As kind het De la Rey weinig formele onderwys ontvang, maar dit was nie ’n struikelblok later in sy lewe nie aangesien die harde natuurskool, sy ouers se toewyding asook sy besondere skranderheid en bekwaamheid ’n stewige fondament gelê het.
Hy is van 1893 af ’n lid van die Volksraad waar sy kalm en regverdige geaardheid sterk invloed uitgeoefen het.
Aan die vooraand van die ABO het kmdt.genl. Piet Joubert vir De la Rey as adviseur van genl. P.A. Cronjé op die Westelike front aangestel. Vir De la Rey, wat gekant was teen die ABO, was dit ’n moeilike taak om vir die eerste skote van die oorlog verantwoordelik te wees toe hy opdrag gekry het om by Kraaipan ’n gepantserde trein te ontspoor. Op 12 Oktober 1899 neem hy 26 Britse soldate gevange en lê ook beslag op drie kanonne, ’n aantal gewere en ammunisie.
In die Slag van Modderrivier, wat drie dae later plaasgevind het, is De la Rey self in die skouer gewond, terwyl sy oudste seun, Adriaan (19), deur ’n bomskerf gewond is. Hy is die volgende dag in ’n hospitaal op Jacobsdal oorlede.
In sy amptelike geskiedenis van die Anglo-Boereoorlog gee dr. Jan Breytenbach, staatshistorikus, die kort gesprek tussen De la Rey en sy seun weer, nadat ’n bomskerf laasgenoemde verwond het:
Om Cronjé van sy sienswyse oor die taktiek wat by Magersfontein gevolg moes word, te oortuig, het De la Rey vir pres. M.T. Steyn oorreed om die Wesfront te besoek. Die gevolg van die besoek was dat Cronjé die plan goedgekeur het.
Die aanvanklike vredesvoorwaardes was vir De la Rey onaanvaarbaar, maar tog was dit hy wat met ’n kort rede op 29 Mei 1902 die burgers en onder andere ook vir genl. C.R. de Wet oorreed het om die wapen neer te lê.