Wekselberg is in 1957 in Drohobitsj in die Oekraïense SSR gebore as die seun van ’n Oekraïens-Joodse pa en ’n Russiese ma. In 1979 het hy sy studies voltooi aan die Moskouse Vervoeringenieursinstituut. Daarna het hy as ingenieur en navorsingsbestuurder by ’n pompvervaardiger in staatsbesit gewerk.
In Februarie 2004 het Wekselberg nege Fabergé-eiers van die Forbes-familie in New York gekoop. Hy is die persoon wat die meeste Fabergé-eiers in die wêreld besit – altesaam 15 (nege keiserlike eiers, twee Kelch-eiers en vier ander). In ’n dokumentêr van 2013 het Wekselberg onthul hy het net meer as $100 miljoen vir die nege keiserlike eiers betaal. Hy het beweer hy het nooit die eiers in sy huis uitgestal nie, maar hulle gekoop omdat hulle belangrik vir die Russiese geskiedenis en kultuur is. Hy het ook planne bekend gemaak om ’n museum te open om die eiers in sy versameling uit te stal. Die uiteinde was die Fabergé-museum in Sint Petersburg, wat op 19 November 2013 amptelik geopen is.
Wekselberg het ook in 2005 altesaam £1,7 miljoen op ’n veiling van Christie's betaal vir Odalisque, ’n naakstudie wat na bewering die werk is van die Russiese kunstenaar Boris Koestodijef. Kort daarna het deskundiges begin twyfel aan die egtheid van die skildery. Hulle het beweer Koestodijef se handtekening wat van 1919 dateer, is in ’n verfstof met ’n aluminiumbasis aangebring wat eers ná die kunstenaar se dood beskikbaar was. Wekselberg het Christie's gedagvaar en die regter het in Julie 2012 beslis hy was geregtig daarop om sy geld terug te kry; Christie's moes boonop die regskoste van sowat £1 miljoen betaal.