Dit word sonder meer aangeneem dat die brief van Gerbrand aan sy seun Leendert gerig was, en dat dit net om wraak skreeu en vermaan. Daar word te kenne gegee dat Leendert 'n opperste rebel was, losbandig gelewe en geen erg aan die heil van sy siel gehad het nie . Met die rustige lees en oordenking van die brief, kom dit duidelik na vore dat daar 'n besondere band tussen vader en seun was, en dat die brief vanuit 'n besorgde, verlangende en liefdevolle vaderhart geskryf was, soos wat sy verhouding met Leendert ook getoon het dat hy was, die vermaninge meer as riglyne bedoel, met die mens se verganklikheid in gedagte. Die brief self was nooit aan Leendert gerig nie , maar wel aan sy ouer halfbroer Andries Gerbrandsz , gebore uit die ondertrou verbintenis van sy vader Gerbrand en Maritje Dekker , ‘n jong Katolieke dame van Delft. Dit was daardie jare gebruiklik dat 'n verlowing deur die ondertrou instelling, ’n tipe burgerlike troue en algemeen in die Holland van destyds gevolg was, eer 'n huwelik bevestig was. Kinders gebore in ondertrou was die reël, eerder as die uitsondering. Alhoewel die paartjie se gebooie reeds aangekondig was, het Gerbrand se vader die huwelik verbied  op grond daarvan dat Gerbrand 'n Protestant was en Maritje 'n Katoliek. Gerbrand was nog minderjarig en het derhalwe sy vader se toestemming benodig om te mag trou. Gerbrand tree eers elf jaar later in die huwelik met Neeltje Leendertsdr den Houter , Leendert se moeder. Maritje  trou later met ene Jan Jonker , maar geen kinders word uit hul huwelik gebore nie.
Leendert het blykbaar ‘n goeie verhouding met sy ouers gehad, want hy bly tot ná sy vader se dood en tot met sy permanente vertrek na Suid-Afrika steeds in sy ouerhuis. Leendert was 'n man van pynlike getrouheid , want hy bewaar die brief wat sy vader in sy sorg toevertrou het om aan sy halfbroer Andries Gerbrandsz te oorhandig wanneer hy hom sou raakloop, getrou tot met sy dood.
Die storie is telkens ietwat aangepas om dit blykbaar meer interessant te maak en so word 'n enorme hoeveelheid onwaarhede verkondig. Daar word vertel dat Leendert ‘n baie ydel en pronkerige persoon was  en dat hy terwyl hy voor die spieël sy hare gestaan en kam het, deur sy enigste slaaf vemoor is. Sy boedel toon egter aan dat hy die eienaar van nog ‘n slaaf genaamd Julina was . Die meer bekende legende is die een, wat dan ook in verskeie publikasies voorkom, waarin vertel word dat Leendert sy slaaf betig het omdat hy, die slaaf, halwe werk gedoen het en nie die kerkstoele en -banke na behore afgestof het nie, waarop die slaaf Leendert se keel sou afgesny het . Volgens nog 'n vertelling het Leendert glo tydens die moord aan sy moordenaar gesê dat die waarheid sal uitkom, al sou die kraaie dit uitskreeu. Die slaaf het glo onmiddellik gevlug, en die legende wil dat die slaaf jare later, terwyl hy onder 'n boom gelê en slaap het gewek is deur die gekrys van 'n swerm kraaie wat bo hom in die boom gesit het. Hy sou onmiddellik sy werkgewer se woorde onthou het en so groot geskrik en beangs geword het dat hy homself gaan oorgee het  . Jasmijn is in werklikheid slegs ses dae ná die moord deur Charles Theron by die Pont in hegtenis geneem .
As voorafgaande feite in ag geneem word, was Leendert nie 'n rebel of die swartskaap van die familie soos tot dusver aangeneem is nie, maar kan hy met reg as 'n pionier beskou word. Besoek gerus die Oude Kerk Museum te Tulbagh waar Leendert as koster gewerk het en waar hy waarskynlik, volgens die kurator, in die kerk begrawe lê.