Sy werk fokus op probleme van willekeurigheid, waarskynlikheid en onsekerheid. Sy 2007 boek The Black Swan is in 'n resensie deur The Sunday Times beskryf as een van die twaalf mees invloedryke boeke sedert die Tweede Wêreldoorlog.
Hy het kritiek op die risikobestuursmetodes wat deur die finansiesbedryf gebruik is en gewaarsku oor finansiële krisisse, wat daarna voordeel trek uit die finansiële krisis van die laat 2000's. Hy pleit vir wat hy 'n "swartswaan robuuste" samelewing noem, wat 'n samelewing wat moeilik om te voorspel gebeure kan weerstaan. Hy stel antifragiliteit in stelsels voor, dit is 'n vermoë om voordeel te trek uit 'n bepaalde klas willekeurige gebeurtenisse, foute en onbestendigheid sowel as 'konvekse aanpassings' as 'n metode van wetenskaplike ontdekking, waardeur hy gedesentraliseerde eksperimentering beter presteer as direkte navorsing.
Taleb het in Amioun grootgeword in die Libanese Levant as seun in 'n politieke prominente familie met Grieks-Ortodokse agtergrond. Gedurende die Libanese Burgeroorlog in 1975 verloor die familie hulle rykdom. Taleb het sy opleiding voortgesit in Parys en in die Verenigde State waar hy 'n MBA by die Wharton School van die Universiteit van Pennsylvanië behaal. Sy loopbaan het onder andere via die handelsafdelings van UBS, Credit Suisse, BNP Paribas en Banque Indosuez. Hy was betrokke by derivatehandel op die gebied van sowel vastrentende waardes as aandele. Ten slotte was hy ’n onafhanklike makelaar by die opsiebeurs van Chicago.