Die Groot Antille het duidelike strategiese belang as die poort tot die Amerikas en in die tydperk toe seemag 'n land se mag gedefinieer het, was die eilande slagvelde vir verskeie imperiale magte, in besonder Spanje, Frankryk en die Verenigde Koninkryk. Die eilande is aanvanklik vir hulle eie hulpbronne ontgin, maar het later as die hoof vasmeer punte vir skepe wat tussen Europa en die Nuwe Wêreld geseil het gedien. Met die opkoms van kommersiële lugrederye het die startegiese waarde van die eilande stadigaan verminder.