Guantanamobaai (Engels: Guantánamo Bay, Spaans: Bahía de Guantánamo) is 'n baai geleë in die Guantanamoprovinsie aan die suidoostelike kant van Kuba. Dit huisves die grootste hawe aan die suidekant van die eiland, en word omring deur steil heuwels wat 'n enklawe vorm wat van sy onmiddellike hinterland afgesny is.
Die Amerikaners het reeds op Guantanamobaai beslag gelê tydens die Spaans-Amerikaanse Oorlog in die Slag van Guantanamobaai. In 1898 word 'n Amerikaanse vlootbasis hier gestig. Die VSA en Kuba het in 1903 'n huurkontrak onderteken wat toestemming aan die Amerikaanse regering gee om die grond vir steenkoolontginning en as 'n vlootbasis te gebruik. Die huurkontrak voldoen aan die Platt-wysiging; hierdie wysiging stel dat 'n vlootbasis met "sekere spesifieke punte waarop ooreengekom is deur die president van die Verenigde State van Amerika" nodig is om "die VSA in staat te stel om die onafhanklikheid van Kuba in stand te hou". Die VSA en Kuba onderteken 'n verdrag in 1934 wat aan die VSA 'n ewigdurende huurkontrak toestaan, maar private ondernemings word egter nie onder die verdrag toegelaat nie.