Die oorsaak van die oorlog is 'n baie kontroversiële saak. Aan die Britse kant was dit 'n saak van polemiek vanaf die oomblik waarop dit uitgebreek het. Anti-imperialiste, en daarna Marksiste, het die oorlog as 'n produk van 'n kapitalistiese sameswering gesien wat daarop gemik was om, deur middel van brute krag, die diamant- en goudvelde van die Vrystaat en Transvaal te bekom.
Meer moderne interpretasies sien Britse beleid as geskaak deur radikale imperialiste soos Cecil John Rhodes en Lord Alfred Milner wat gevrees het dat die nuut gevonde rykdom van die Boererepublieke, die droom van 'n Britse Suid-Afrika sou ontspoor. Rykdom het die Boererepublieke in staat gestel om hulself van die halter van Britse voogdyskap te bevry en om hul eie, onafhanklike buitelandse beleid na te volg, wat die deur kon oopmaak vir Duitse beheer oor die belangrike Kaapse roete na Indië.
Brittanje het daarop aangedring dat die Britse onderdane wat op die goudmyne in die Witwatersrand werk, stemreg moes kry. President Paul Kruger van die Transvaal het geweier en gese: "hulle wil nie stemreg hê nie, hulle wil ons land hê". President Marthinus Steyn van die Vrystaat het hom by Kruger geskaar en die lot van die Vrystaat as dieselfde as die lot van Transvaal beskryf.
Nieteenstaande die verslegtende verhoudinge tussen Kaapstad en die Boererepublieke gedurende die laaste dekade van die negentiende eeu, was die Britte merkbaar swak voorberei vir oorlog op die vooraand daarvan. Die vernederende nederlaag aan die hande van die boere by die Slag van Majuba gedurende die Eerste Vryheidsoorlog ten spyt, was die Boererepublieke nie as ernstige teenstaanders geag nie. Britse militêre intelligensie het gereken dat die Boere slegs 3 000 man in die veld sou kon plaas om klein skaalse klopjagte in die Kaap en Natal uit te voer, terwyl hulle uiteindelik daartoe in staat was om sowat 30 000 berede manskappe in Natal alleen aan te wend. Die Britse opperbevelhebber, Lord Wolseley het geglo, en die Britse oorlogsminister, Lord Lansdowne, het saamgestem dat 'n garnisioen van 20 000 Britse soldate genoeg sou wees om die Britse belange in Suid-Afrika te beskerm.
In 1895, na die Jamesoninval, was Kruger seker dat Brittanje op oorlog ingestel was. Hy het 'n klein staande leër op die been gebring en sy administrasie versterk deur knap, jong Afrikaners soos Jan Smuts aan te stel. Daar is probeer om steun van pro-Boere in Engeland en Europa te werf, maar geen tasbare steun is verleen nie. Die twee klein republieke het alleen teen die magtigste ryk in die wêreld gestaan. Toe Kruger gevra is hoekom hy teen so 'n oormag veg, was sy antwoord: "'n Man sal nie 'n leeu aanval met 'n mes in sy hand nie, maar net 'n lafaard sal nie met alle mag veg as die leeu hom aanval nie.". Die Boerepublieke het egter wel daarin geslaag om hulself te voorsien van Duitse Mausergewere en Franse "Long Tom"-langafstandkanonne. Die Russiese tsaar het 'n paar veldambulanse voorsien en die Transvaal se artilleriekorps is deur Duitsers opgelei.
Die eerste skote in die oorlog het op 12 Oktober 1899 geklap nadat Brittanje die ultimatum van die Boererepublieke verwerp het. Die Boere het tot die aanval oorgegaan en 'n 160 km van die Kaap binnegeneem terwyl hulle in Natal tot teenaan die Tugelarivier gevorder het. Mafeking en Kimberley het Britse eilande in 'n Boergedomineerde veld geword, terwyl die Britse garnisioen in Natal by Ladysmith vasgekeer en beleër is. Die Britse leër het in verskeie veldslae tweede gekom. Op 11 Desember is 'n frontaanval deur Britse soldate wat deur artillerievuur ondersteun is, afgemaai deur Boere wat hulself in loopgrawe ingegrawe het by Magersfontein naby Kimberley. Op 15 Desember by Colenso, het 4 000 Boere, ingegrawe in die hoogtes op die Noordelike bank van die Tugela, 'n aanval van 16 000 Britte afgeweer wat wou deurbreek na Ladysmith. Hierdie 5 dae is deur die Britse magte as die Swart Week bestempel. Gedurende hierdie tydperk het hulle 7 000 manskappe verloor en geen positiewe strategiese resultate verkry nie.
Smuts sou egter later melding maak van die "konserwatiewe kortsigtigheid" van die ouer geslag generaals, wat "die goue geleentheid" van oorwinning laat wegglip het. Britse troepe het deur Kaapstad en Durban ingestroom. Onder die opperbevel van Lord Roberts, wat generaal Kitchener as stafhoof gehad het, het die Britse versterkings vinnig na die front beweeg en die beleërde dorpe ontset. Hulle het 4 000 man onder generaal Piet Cronje by Paardeberg gevange geneem en Bloemfontein op 13 Maart 1900, Johannesburg op 5 Mei en Pretoria op 6 Junie ingeneem.
Net na die val van Pretoria, het die Transvaalse militêre leiding onmiddelike oorgawe aanbeveel. President Steyn was woedend en het aan die Transvalers geskryf dat die ZAR die Vrystaatse burgers en Kaapse rebelle in 'n rampspoedige oorlog betrek het. "Wil die ZAR nou 'n skandelike en selfsugtige vrede sluit die oomblik dat die oorlog sy grense bereik? Wat die ZAR ook al doen, die Vrystaters sal tot die bitter einde veg." Die geveg is toe deur almal voortgesit.
In hierdie tydperk was die Boere generaals mense wat progressief was, kommersiële boere en professionele aambagslui. Hulle het net om een rede geveg: Hul onafhanklikheid. Die bittereinders het guerillategniek gevolg en in klein, beweeglike kommando's geveg. Hulle het treinspore gesaboteer, die voorrade van die Britse troepe onderskep en gevegte uitgelok en dan weer gevlug.
Gedurende hierdie tydberk was daar die "joiners". Dit was Boere wat hoofsaaklik as spioene vir die Britte opgetree het gedurende die laaste 18 maande van die oorlog. Daar is geskat dat 5 000 Boere teen April 1902 die Britse oorlogspoging gesteun het. Baie Boere het die Britse saak gesteun omdat hulle geglo het dat daar vir hulle 'n beter bedeling onder die Britte wag en dat hulle na hulle plase kon terugkeer en groot skade en leed kon vermy deur oor te gee of te "hendsop".