Ge a be a na le mengwaga ye 16 ka 1981, o ile a etelwa ke Koloi Lebona. Ka baka leo, o ile a tloga Cape Town go ya Soweto, Johannesburg, go nyaka lehumo la gagwe bjalo ka seopedi. Fassie o thomile ka go tsenela sehlopha sa go opela sa Joy (go tlatša yo mongwe wa maloko ao a bego a le maikhutšong a go belega) gomme ka morago a ba seopedi sa pele sa sehlopha sa mmino sa toropo seo se bitšwago Brenda and the Big Dudes. O be a na le morwa, Bongani, ka 1985 ka seopedi sa Big Dudes. O nyetše Nhlanhla Mbambo ka 1989 eupša ba hlalana ka 1991. Mo e ka bago ka nako ye o ile a lemalela cocaine gomme mošomo wa gagwe o ile wa senyega. Ka dipono tše di sa fetogego le go etela gantši ditoropong tše di diilago tša Johannesburg, gammogo le dikopelo tša mabapi le bophelo ka ditoropong, o be a thabela botumo bjo bogolo. Gape o dirišitše mmino wa gagwe go ganetša mmušo wa kgethologanyo ka Afrika Borwa. Ka 1989, o ile a lokolla kopelo ya "Black President" bjalo ka tlhompho go Nelson Mandela, mogolegwa wa dipolitiki gomme ka morago a ba mopresidente wa mathomo wa Bathobaso wa Afrika Borwa. O tsebja kudu ka dikoša tša gagwe tša "Weekend Special" le "Too Late for Mama", o ile a bitšwa "The Madonna of the Townships" ke makasine wa Time ka 2001. Ka 1995, o ile a hwetšwa hoteleng le setopo sa moratiwa wa gagwe wa mosadi, Poppie Sihlahla, yo a hlokofetšego ka baka la go šomiša dihlare tše dintši. Fassie o ile a tsošološwa gomme a bušetša mošomo wa gagwe tseleng. Le ge go le bjalo, o be a sa na le mathata a diokobatši gomme a boela dikliniking tša go tsošološa diokobatšo ka makga a ka bago a 30 bophelong bja gagwe. Go tloga ka 1996 o ile a lokolla dialebamo tše mmalwa tša gagwe a nnoši, go akaretša Now Is the Time, Memeza (1997), le Nomakanjani?. Bontši bja dialebamo tša gagwe di ile tša rekišwa ka bontši bja di-platinum ka Afrika Borwa; Memeza e be e le dialebamo tše di rekwago kudu ka Afrika Borwa ka 1998.