Die Groot-Antille was vroeër 'n strategies belangrike hawe onderweg na die Amerikas. In die koloniale tydperk, toe die oorheersing van die see 'n land se mag gedefinieer het, was die eilande slagvelde vir verskeie imperiale magte, veral Spanje, Frankryk, Nederland en die Verenigde Koninkryk. Die eilande is aan die begin gekoloniseer vir hul hulpbronne, maar het later as belangrike vasmeerpunte vir skepe op hul reis tussen Europa en die Nuwe Wêreld gedien. Met die opkoms van kommersiële lugrederye het die strategiese waarde van die eilande stadigaan verminder.