Die merkwaardige storie van Masada is deur Josephus Flavius, die eerste-eeuse historikus en destydse kommandeer van Galilea, aangeteken. Volgens hom is die eerste fort op Masada gebou deur Jonathan die Hoë Priester. In 37 – 4 BC, het Herodus baie bewus geword van die strategiese voordele wat Masada inhou. Hy het besluit om hierdie gebied te gebruik as ‘n skuiling teen sy vyande, en het ‘n paleis gebou waarheen sy familie kon gaan gedurende die winter maande. Benewens die paleis het hy ook verskeie groot stoorkamers en opgaartenks hier gebou - wat later as behoud vir 'n paar vlugteling Joodse families sou dien. Na die dood van Herodus in 4 BC, het die Romeine Judea oorgeneem, Masada beset en 'n garnisoen daar gevestig.