Volodymyr Zelenskyj het 'n akademiese graad in die regte verwerf en later 'n loopbaan in die media- en rolprentbedryf begin as akteur, draaiboekskrywer, televisie-aanbieder en rolprentvervaardiger. In 2003 het hy die rolprentateljee «Студія Квартал-95» (Studija Kwartal-95) gestig.