Gedurende die tyd is een van die projekte wat Wales onderneem die stigting van die webportaal Bomis, 'n [[webwerf]] wat onder meer gebruikergegeredegeerde webringe huisves. Volgens ''The Atlantic Monthly'', word die webwerf "… geposisioneer as die Playboy van die [[Internet]]". Vir 'n tyd het die maatskappy erotiese foto's verkoop en het Wales die mark van die webwerf beskryf as "... soortgelyk aan Maxim-tydskrif. So dit is soort van 'n mansgeoriënteerde [[soekenjin]]". Wales word nie meer verbind met Bomis nie. Bomis het wel die aanvanklike befondsing vir die Nupedia-projek voorsien.