Wales is die seun van Jim en Doris Wales. Wales se pa werk as 'n kruidenierswarewinkel bestuurder terwyl sy ma en ouma 'n klein privaatskool bestuur. Hy ontvang sy vroeë onderwys aan diè skool. Na graad 8 woon hy die Randolph Skool, 'n universiteitsvoorbereidingskool in Huntsville, Alabama by. Hierna studeer hy in [[ekonomie]] aan die Auburn University waar hy sy Bachelareusgraad behaal, en aan die Universiteit van Alabama waar hy sy meestergraad verwerf. In [] word Wales toegelaat om vir 'n PhD aan die Indiana Universiteit te studeer. Hy voltooi egter nie die studie nie, maar werk tussen 1994 en [] as navorsingsdirekteur by Chicago Options Associates, 'n termynware- (''futures'') en opsiesverhandelingsfirma in [[Chicago]].