Indool is 'n heterosikliese aromatiese organiese verbinding met die formule C8H7N. Dit het 'n bisikliese struktuur, bestaande uit 'n ses-lid benseenring en 'n vyf-lid stikstofbevattende pirroolring. Indool kom wyd versprei in die natuur voor, en kan geproduseer word deur 'n verskeidenheid van bakterieë. As 'n intersellulêre seinmolekuul, reguleer indool verskeie aspekte van bakteriële fisiologie, insluitend spoorvorming, plasmiedstabiliteit, weerstand teen antibiotika, die vorming van biofilms, en virulensie. Die aminosuur triptofaan is 'n afgeleide van indool en die voorloper van die neurotransmitter serotonien.
Indool is 'n vaste stof by kamertemperatuur. Dit kom natuurlik in menslike feses voor en het 'n intense fekale reuk. Teen baie lae konsentrasies het dit egter 'n florale reuk, en dit word dus ook as 'n bestanddeel van parfuums gebruik waar 'n blomreuk nageboots word, soos byvoorbeeld lemoenbloeisels.
Indol word in die sjikimaat reaksiesekema gesintetiseer, via antranilaat. Dit is 'n intermediêre stap in die biosintese van Triptofaan, waar dit binne die triptofaansintase ensiem bly tussen die verwydering van die 3-fosfo-gliseraldehied en die kondensasiereaksie met serien. Wanneer indool in die sel benodig word, word dit gewoonlik uit triptofaan gevorm deur die ensiem triptofanase.
Die Leimgruber–Batcho indoolsintese is 'n doeltreffende metode om indool en gesubstitueerde indole te sintetiseer. Dit is oorspronklik in 'n patent in 1976 bekendgemaak, het 'n hoë opbrengs, en kan gesubstitueerde indole lewer. Hierdie metode is veral gewild in die farmaseutiese bedryf, waar baie geneesmiddels uit spesifieke gesubstitueerde indole gemaak word.
In teenstelling met die meeste amiene, is indol nie basies nie: net soos pirrool, lei die aromatiese karakter van die ring daartoe dat die alleenpaar elektrone op die stikstofatoom nie beskikbaar is vir protonering nie. Sterk sure soos soutsuur kan egter indool protoneer. Indool word hoofsaaklik by die C3 atoom geprotoneer, eerder as die stikstof, as gevolg van die enamien-agtige reaktiwiteit van die gedeelte van die molekuul wat buite die benseenring geleë is. Die geprotoneerde vorm het 'n pKa van -3.6. Die sensitiwiteit van baie indoliese verbindings onder suur toestande (bv., die triptamiene) is 'n gevolg van hierdie protonering.
Gramien, 'n bruikbare sintetiese tussenganger, word geproduseer deur 'n Mannichreaksie van indool met dimetielamien en formaldehied. Dit is die voorloper van indool-3-asynsuur en sintetiese triptofaan.
Bergman en Venemalm het 'n tegniek ontwikkel vir die litiëring van die 2-posisie van ongesubstitueerde indool.