Scruton het konserwatisme omarm nadat hy getuie was tot die studente opstande in Mei 1968 in Frankryk. Hy was vanaf 1971 tot 1992 'n lektor en professor van estetika by die Universiteit van Londen se Birkbeck-kollege, waarna hy verskeie deeltydse akademiese poste beklee het, insluitende in die Verenigde State. In die 1980's het hy bygedra daartoe om die Jan Hus Opvoedkundige Stigting in die Sowjet-beheerde Oos-Europa op die been te bring, waarvoor hy die Tsjeggiese Republiek se Medalje van Verdienstelikheid (Eerste klas) in 1998 ontvang het, wat deur President Václav Havel toegeken is. Scruton is in 2016 tot ridder geslaan vir "dienste aan filosofie, onderwys en openbare opvoeding". Baie prysenswaardig is sy dokumentêre program Why Beauty Matters wat in 2009 op BBC Two uitgesend is. Hy was bekend om sy behoudende filosofiese gedagtes, sy andersdenkende houding, en sy strewe om linkse retoriek, en die idee dat ideologieë soos sosialisme die morele hoë grond betrek, uit te daag en 'n nekslag toe te dien. Sy behoudende gedagtes sal beslis voortleef.
Jack is grootgemaak in 'n muur-aan-muur huis in Upper Cyrus Str, Ancoats, te wete 'n binnestedelike area van Manchester, en het 'n beurs bekom om by Manchester High School, 'n privaatskool, (grammar school) te studeer. Scruton het sy moeder beskryf as "iemand wat 'n ideaal gekoester het van beskaafde manlike optrede en maatskaplike onderskeiding, welke ideaal ... [sy] vader homself voorgeneem het om met aansienlike plesier te vernietig".