Asetofenon

Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAco veya BzMe) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.
Üretimi
Asetofenon, etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yükseltgenmesinin bir yan ürünü olarak geri kazanılır. Etilbenzen hidroperoksit, propilen oksit - stiren ortak ürün işlemi yoluyla propilen oksitin ticari üretiminde bir ara maddedir. Etilbenzen hidroperoksit, işlemde az miktarda yan ürün asetofenon ile öncelikle 1-feniletanole (alfa-metilbenzil alkol) dönüştürülür. Asetofenon geri kazanılır veya 1-feniletanole hidrojenlenir, bu daha sonra stiren üretmek üzere dehidre edilir.
Kullanımları
Reçine hammaddesi
Ticari olarak önemli reçineler, asetofenonun formaldehit ve bir baz ile işlenmesinden üretilir. Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler, [(C6H5COCH)x(CH2)x]n formülü ile ifade edilir. Bu maddeler kaplama ve mürekkeplerin bileşenleridir. Modifiye edilmiş asetofenon-formaldehit reçineleri, yukarıda bahsedilen keton içeren reçinelerin hidrojenasyonu ile üretilir. Elde edilen poliol ayrıca diizosiyanatlarla çapraz bağlanabilir. Modifiye reçineler kaplamalarda, mürekkeplerde ve yapıştırıcılarda bulunur.
Öbür kullanımları
Asetofenon; badem, kiraz, hanımeli, yasemin ve çileğe benzeyen kokularda bulunan bir bileşendir. Sakızlarda aroma verici olarak kullanılır. Ayrıca ABD FDA tarafından onaylanmış bir eksipiyan olarak listelenmiştir.
Laboratuvar reaktifi
Eğitim laboratuvarlarında, asetofenon, hidrür kullanılarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gösteren iki aşamalı bir işlemde stirene dönüştürülür:
4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O - 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 - C6H5CH=CH2
Benzer bir iki aşamalı işlem endüstriyel olarak kullanılır, ancak indirgeme aşaması, bir bakır katalizör üzerinde hidrojenasyon ile gerçekleştirilir.
C6H5C(O)CH3 + H2 - C6H5CH(OH)CH3
Asetofenon, prokiral olduğu için asimetrik hidrojenasyon deneyleri için yaygın bir test substratıdır.
İlaçlar
Asetofenon, birçok farmasötik maddenin/ilaçların sentezinde kullanılır.
Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu β-dimetilaminopropiofenon verir. Bunun yerine dietilamin kullanılması dietilamino analogunu verir.
Doğal oluşum
Asetofenon; elma, peynir, kayısı, muz, sığır eti ve karnabahar gibi birçok gıdada doğal olarak bulunur. Aynı zamanda, olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksüda olan castoreum'un bir bileşenidir.
Farmakoloji
19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında tıpta asetofenon kullanıldı. "Hypnone" markası altında hipnotik ve antikonvülsan olarak pazarlandı. Tipik dozaj 0.12 ila 0.3 mililitre idi. Hem paraldehit, hem de kloral hidrattan daha üstün yatıştırıcı etkilere sahip olduğu kabul ediliyordu. İnsanlarda asetofenon, benzoik asit, karbonik asit ve asetona metabolize edilir. Hippurik asit dolaylı bir metabolit olarak ortaya çıkar ve toluen gibi diğer maddeler de idrarda hippurik asidi indüklese de, idrardaki miktarı asetofenon maruziyetini doğrulamak için kullanılabilir.
Toksisite
Sıçanlar için oral LD50, 815 mg/kg'dır. Asetofenon, şu anda insanlarda kansere neden olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığını gösteren D Grubu kanserojen olarak listelenmiştir.