Linalool

Linalool (), birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal olarak oluşan terpen alkolünün iki enantiomerleri adlandırır. Bunların çoğu hoş kokusuna (müstehcen bir dokunuşla, çiçeksi) dayanan birçok ticari uygulaması vardır.
Linalool kelimesi Linaloe'e (bir ağaç türü) dayanır ve son eki 'dir. β-linalool, linalyl alkol, linaloil oksit, allo-okimenol ve 3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol gibi başka isimleri de vardır.
Doğa
200'den fazla bitki türü çoğunlukla Lamiaceae (nane ve diğer otlar), Lauraceae (defne, tarçın, gül ağacı) ve Rutaceae (turunçgiller) familyalarından ayrıca tropikal iklim bölgelerinden kuzey iklim bölgelerine kadar huş ağaçları ve diğer bitkiler de linalool üretir. Ayrıca bazı mantarlar da bu kimyasalı üretir.
Enantiyomerler
Linalool'un C3'te stereojenik merkeze sahiptir ve bu nedenle iki stereoizomeri vardır: (R)-(-)-linalool aynı zamanda lisareol olarak da bilinir ve (S)-(+)-linalool aynı zamanda coriandrol olarak da bilinir.
Her iki enantiomerik form da doğada bulunur: (S)-linalool örneğin kişniş (Coriandrum sativum L.), cymbopogon (Cymbopogon martini var. Martinii) ve tatlı portakal (Citrus sinensis) çiçekleri (Narenciye) uçucu yağlarının ana bileşeni olarak bulunur. (R)-linalool lavanta (Lavandula officinalis), defne defne (Laurus nobilis) ve tatlı fesleğen de (Ocimum basilicum) bulunur.
Her enantiyomer insanlarda farklı sinir tepkileri uyandırır bu nedenle farklı kokulara sahip olarak sınıflandırılır. (S)-(+)-Linalool tatlı ve çiçeksi petitgrain benzeri olarak algılanır (koku eşiği 7.4 ppb) ve (R)- formu daha odunsu ve lavanta benzeri (koku eşiği 0.8 ppb) algılanır.
Biyosentez
Daha yüksek bitkilerde linalool asiklik monoterpenoiddir. Monoterpenlerin çoğu gibi geranil pirofosfat (GPP) oluşturmak için dimetilalil difosfat (DMAPP) ve izopentenil difosfatın (IPP) yoğunlaşmasıyla başlar. Linalool sentaz (LIS) yardımıyla (LIS) kiral merkezi oluşturmak için su saldırır. LIS'in limonen sentaz gösterdiği görülmektedir-tipi kataliz, basitleştirilmiş bir "metal kofaktör bağlama alanı [burada substratta yer alan kalıntıların çoğunluğu... bağlanma] proteinin C-terminal kısmındadır" stereoseçicilik ve mantık neden bazı bitkilerin her bir enantiyomerden farklı seviyelerde bulunduğunu.
Kullanımlar
Linalool sabun, deterjan, şampuan ve losyon gibi parfümlü hijyen ürünleri ve temizlik maddelerinin % 60 ila % 80'inde koku olarak kullanılır.
Aynı zamanda kimyasal bir ara ürün olarak kullanılır. Linalool'un yaygın aşağı akış ürünü E vitaminidir.
Ayrıca linalool haşere uzmanları tarafından pire, meyve sineği ve hamamböceği böcek ilacı olarakkullanılır. Aynı zamanda morina güveleri için bir haşere kontrol yöntemi olarak da kullanılabilir. Linalool erkeklerin çekiciliğini artıran codlemone adı verilen morina güvesi feromonu ile sinerjik bir etki yaratır.
Linalool bazı sivrisinek kovucu ürünlerde kullanılmaktadır; ancak EPA, "[l]inalool (tek aktif bileşen olarak) içeren ürünler için etiketlerin ön ekranının Ajans dosyasındaki etkinlik verilerinin sivrisinekleri püskürtmek için bazı iddiaları desteklemeyebileceğini gösterdiğini" belirtmektedir.
Linalool içeren bitkiler
Lavandula
Cinnamomum tamala
Kenevir Sativa
Fesleğen
Solidago
Artemisia vulgaris(pelin)
Humulus lupulus
Güvenlik ve olası toksisite
Linalool aerosolünün solunmasıyla ve ağızdan alım veya cilt tarafından absorbe edilerek potansiyel olarak tahrişe, ağrıya ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Avrupa'da yama testine tabi tutulan insanların yaklaşık % 7'sinin oksitlenmiş linalool formuna alerjik olduğu bulundu.