Retinal

Retinal, retinaldehid olarak da bilinir. Başlangıçta retinen olarak adlandırılmıştı ve A vitamini aldehiti olduğu keşfedildikten sonra yeniden adlandırıldı. Retinal, A vitamininin birçok vitamerinden biridir. Retinal, opsin olarak adlandırılan proteinlere bağlanan ve hayvanlarda görme olayının kimyasal temeli olan bir polien kromoforudur. Retinal bazı mikroorganizmalarda ışığın metabolik enerjiye dönüşmesini sağlar.
Omurgalı hayvanlar, ya retinali doğrudan etten alırlar ya da karotenoidlerden (karotenler(α-karoten veya β-karoten) veya bir ksantofil türü olan β-kriptoksantin) retinal üretirler. Bu karotenoidler, bitkilerden veya diğer fotosentetik organizmalardan elde edilebilir. Başka hiçbir karotenoid hayvan tarafından retinale dönüştürülemez ve bazı etoburlar herhangi bir karotenoidi hiçbir şekilde dönüştüremez. A vitamininin diğer vitamerlerinden, retinol ve kısmen aktif bir formu olan retinoik asit, retinalden üretilebilir.
Böcekler ve kalamarlar gibi omurgasızlar, görsel sistemlerinde diğer ksantofillerin dönüşümünden türeyen, hidroksillenmiş retinal formları kullanırlar.
Metabolizma
Canlı organizmalar, karotenoidlerin geri dönüşümsüz oksidatif bölünmesiyle retinal (RAL) üretirler.
Örneğin,
beta-karoten + O2 - 2 retinal
bir beta-karoten 15, 15'-monooksigenaz veya bir beta-karoten 15, 15'-dioksijenaz ile katalize edilir. Karotenoidler retinal prekürsörleri olduğu gibi, retina da A vitamininin diğer formlarının öncüsüdür. Retinal retinol ile interconvert olabilir. A vitamininin taşınması ve depolanması
retinal + NADPH + H+ retinol + NADP+
retinol + NAD+ retinal + NADH + H+
retinol dehidrojenazlar ve alkol dehidrojenazlar tarafından katalize edilir. Retinol, A vitamini alkolü veya daha sık A vitamini olarak adlandırılır.
Retinal ayrıca retinaldehid dehidrojenazlar ve retinal oksidazlar olarak da bilinen retinal dehidrojenazlar tarafından katalize edilen retinoik aside oksitlenebilir.
retinal + NAD+ + H2O - retinoik asit + NADH + H+ (RALDH ile katalize edilen)
retinal + O2 + H2O - retinoik asit + H2O2 (retinal oksidaz tarafından katalize edilen)
Bazen A vitamini asidi olarak da adlandırılan retinoik asit, omurgalı hayvanlarda önemli bir sinyal iletim molekülü ve hormonudur.
Görme
Görme, retinal fotoizomerizasyonu ile başlar. 11-cis-retinal kromofor bir fotonu emdiğinde, 11-cis durumundan all-trans durumuna izomerize olur. Kromoforun absorbans spektrumu, bağlı olduğu opsin proteini ile etkileşimlerine bağlıdır; Farklı opsinler farklı absorbans spektrumları üretir.
Görme döngüsü
Görsel döngü, fototransfektin ön ucu olan dairesel bir enzimatik yoldur. 11-cis-retina yenilenir. Örneğin, memeli rod hücrelerinin görme döngüsü aşağıdaki gibidir:
all-trans-retinil ester + H2O - 11-cis-retinol + yağ asidi; RPE65 izomerohidrolazlar,
11-cis-retinol + NAD+ - 11-cis-retinal + NADH + H+; 11-cis-retinol dehidrogenazlar,
11-cis-retinal + aporodopsin - rodopsin + H2O; Schiff base-lizin bağı oluşur, -CH=N+H-,
rodopsin + hν - metarodopsin II; 11-cis, all-trans'''a fotoizomerize olur,
rodopsin + hν - fotorodopsin - bathorodopsin - lumirodopsin - metarodopsin I - metarodopsin II,
metarodopsin II + H2O - aporodopsin + all-trans-retinal,
all-trans-retinal + NADPH + H+ - all-trans-retinol + NADP+; all-trans-retinol dehidrogenazlar,
all-trans-retinol + yağ asidi - all-trans''-retinil ester + H2O; lesitin retinol asiltransferazlar (LRATs).
Rod hücre dış bölümlerinde adım 3,4,5,6 oluşur; Adım 1, 2 ve 7 retinal pigment epitelyum (RPE) hücrelerinde ortaya çıkar.
RPE65 izomerohidrolazlar, beta-karoten monoksijenazlar ile homologdur.
Tip 1 rodopsinler
All-trans-retinal aynı zamanda tip I veya mikrobiyal, bakteriorodopsin, kanalrodopsin, ve halorodopsin gibi opsinlerin temel bir bileşenidir. Bu moleküllerde, ışık all-trans-retinalin, 13-cis retinale dönüşmesine neden olur, karanlıkta all-trans-retinale geri dönüşür.
Tarihi
Amerikalı biyokimyacı George Wald ve diğerleri, 1958'de görme döngüsünü özetlemişlerdi. Wald, çalışması için, 1967 Nobel Fizyoloji/Tıp dalında ödül kazanmış, Haldan Keffer Hartline ve Ragnar Granit ile paylaşmıştır.