Linoleik asit

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.
Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünebilen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserid (gliserin esteri) olarak bulunur. İnsanlar için diyet yoluyla elde edilmesi gereken üç esansiyel yağ asidinden biridir.
Linoleik sözcüğü, ilk olarak keten tohumu yağından izole edilmiş olmasına istinaden, Latince linum (keten) ve oleum (yağ) sözcüklerinden türetilmiştir.
Fizyoloji
Temel bir yağ asidi olduğundan linoleik asit tüketimi sağlıklı bir yaşam için hayati önem taşır. Sıçanlarda, linoleat (yağ asidinin tuz formu) yönünden fakir diyetin, hafif cilt pullaşmasına, tüy dökülmesine ve yara iyileşmesinin zayıflamasına neden olduğu gösterilmiştir.
Metabolizma ve eikosanoidler
Linoleik asit, uzama ve doygunlaşma ile araşidonik asid'e (AA) dönüşür. AA, ise bazı prostaglandinler, lökotrienler (LTA, LTB, LTC) ve tromboksan (TXA)'ın öncülüdür.
Linoleik asit (LA)'ten araşidonik asit (AA) oluşum metabolizması LA'nın 6desatüraz enzimi ile gama-linolenik asit'e (GLA) dönüşümü ile başlar., GLA, AA'nın öncülü olan dihomo-γ-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.
LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından mono-hidroksil ürünlerine, yani 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik aside dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit enzimatik olarak keto metabolitleri olan 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekdienoik aside oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazlar, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalizler: 12,13-epoksiti olan vernolik asit ve 9,10-epoksiti olan Coronaric asit gibi. Bu linoleik asit ürünleri, insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynamaktadır.
Kullanımlar ve reaksiyonlar
Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan, çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat allylic CH grubunun (CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene karşı değişkenliğinden (oto oksidasyon) yararlanmaktadır. Oksijen eklenmesi çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.
Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi ile linoleil alkol oluşur.
Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu pH 7.5'da 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.
Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özelliklerinden dolayı güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale gelmiştir. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-enflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret etmektedir.
Diyet kaynakları
Aspir, ayçiçeği, mısırda bol miktarda bulunur ve bunların ağırlıkça yarıdan fazlasını oluşturur. Soya yağında, susamda ve bademde ise orta miktarlarda bulunur.
Diğer biyolojik kullanımlar
Hamamböcekleri öldüklerinde oleik ve linoleik asit salgılarlar, bu da diğer hamam böceklerini bölgeye girmekten caydırır. Bu, karıncalarda ve arılarda bulunan ve öldüklerinde oleik asit salgılayan mekanizmaya benzemektedir.
Tarihi
1844'te Justus von Liebig'in laboratuvarında çalışan F. Sacc, keten tohumu yağından linoleik asidi izole etti. 1886'da K. Peters, iki çift bağın varlığını tespit etti. İnsan beslenmesindeki temel rolü, 1930'da GO Burr tarafından keşfedilmiştir. Kimyasal yapısı ise 1939'da TP Hilditch ve diğerleri tarafından ortaya konulmuş ve 1950'de RA Raphael ve F. Sondheimer tarafından sentezlenmiştir.