Metanol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkol. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.
Metanol, polar bir hidroksil grubuna bağlı bir metil grubundan oluşur. Yılda 20 milyon tondan fazla üretilen Formaldehit, asetik asit, metil tert-bütil eter, metil benzoat, anisol, peroksiasitler ve daha özel kimyasallar dahil olmak üzere diğer ticari kimyasalların öncülü olarak kullanılır.
Özellikleri
Saf metanol 1 atm'de 64,7 derecede kaynayan renksiz, akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Alevleri günışığında görünmez. Etanolünkine benzer bir kokusu vardır. Bütün organik çözücülerde her oranda çözünür.
Molekülleri birbirine güçlü hidrojen bağları ile bağlı olduğundan aynı oksijen ve karbon sayılı bileşiklere nazaran metanolün kaynama noktası daha yüksektir. Etanolün aksine, metanol su ile azeotrop oluşturmaz ve su-metanol karışımları damıtılarak ayrıştırılabilir.
Tarihi
Eski Mısırlılar, mumyalama işleminde, ahşabın pirolizinden elde ettikleri metanol de dahil olmak üzere bir madde karışımı kullandılar. Bununla birlikte, saf metanol ilk olarak 1661'de Robert Boyle tarafından şimşirin kuru kuruya damıtılması yoluyla ürettiğinde izole edildi. Daha sonra "pyroxylic spirit" ("piroksilik alkol") olarak bilinmeye başlandı. 1834'te Fransız kimyagerler Jean-Baptiste Dumas ve Eugene Peligot elemental bileşimini belirlediler.
Elde edilişi
Metanol ilk defa 1661'de Robert Boyle tarafından odunun kuru damıtılması (havasız ortamda yüksek ısı verilmesi) ile elde edildi. Damıtma ürününde %1,5-3 metanol, %10 asetik asit, %0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır.
Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir. Bu metodla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece yükselmesi halinde n-propanol ve izobütanol teşekkül edebilir.
Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden %99luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek için Mg kullanılır:
2 CH3OH + Mg - (CH3O)2Mg + H2
(CH3O)2Mg + H2O - 2 CH3OH + MgO
Güvenlik
Metanol çok yanıcıdır. Buharları havadan biraz daha ağırdır, seyahat edebilir ve tutuşabilir. Metanol yangınları kuru toz, karbondioksit, su spreyi veya alkole dayanıklı köpükle söndürülmelidir. Metanol alevleri günışığında görünmez.
Toksisite

Metanol insanlar için oldukça toksiktir. 10 ml kadar küçük bir miktardaki saf metanol içildiğinde, optik sinirleri hasarladığından kalıcı körlüğe sebep olur. 30 ml kadar bir miktarın içilmesi ise ölümcüldür Ortalama ölümcül doz ise 100 ml'dir (vücut ağırlığının kg başına 1-2 ml saf metanol). Koku ve görünüm açısından etanol (içkilerde bulunan alkol) ile benzerliklerinden ötürü, ayırımlarını yapmak zordur.
Metanol iki mekanizma ile toksik olabilir. İlkinde, metanol (ağız yoluyla, solunum, deriden absorbe ederek vücuda alındığında), etanol zehirlenmesi gibi merkezi sinir sistemi (MSS) baskılayıcısı olarak ölümcül olabilir. İkincisi ise, toksikasyon sürecidir ve metanol, formik asite metabolize olur. Metanol, alkol dehidrojenaz (ADH) aracılığıyla formaldehite ve sonrasında formaldehit, aldehit dehidrojenaz (ALDH) aracılığıyla formik asite (format) dönüşür. ALDH ile dönüşüm tamdır, yani geride tespit edilebilecek formaldehit kalmaz. Format iyonları, mitokondriyal sitokrom c oksidazı engellediğinden ötürü toksiktir yani hücresel seviyede hipoksi söz konusudur. Ayrıca, metabolik asidoz gibi pek çok metabolik bozukluklara sebep olur.
Metanol zehirlenmesi, panzehiri olan etanol veya fomepizol ile tedavi edilebilir. Her iki bileşik, alkol dehidrojenazın metanol üzerine olan etkisini yarışmalı inhibisyon ile indirger. Bu şekilde metanol, toksik metabolitlere dönüşüm yerine böbrekler ile vücuttan atılır. Akabindeki tedavi, metabolik asidoz için sodyum bikarbonatın verilmesi ve metanol ile formatın kandan uzaklaştırılması için hemodiyaliz olabilir. Folinik asit/folik asit de formatın metabolize edilmesini kuvvetlendirmek açısından uygulanmaktadır.
Metanol zehirlenmesinin başlıca semptomları; MSS baskılanması, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı, koordinasyon kaybı ve sersemlik halidir. Çok yüksek doların alınımı bilinç kaybı ve ölümle sonuçlanabilir. Bu belirtilerin 10-30 saat sonrasında görmede bulanıklık/kayıp ve asidoz gözlenir. Bu semptomlar, formatın toksik seviyede kanda birikiminden kaynaklanır ve solunum güçlüğüne neden olarak ölüm ile sonuçlanabilir.
Gıda metabolizması sonucundan üretilen ufak miktarlardaki metanol, zararsız olup hızlı ve tam bir şekilde metabolize edilir.