Krizol

Krizol, metilfenol sınıfından organik bileşiklerdir. Çoğunlukla, doğal halde ya da aromatik bileşiklerin üretimiyle elde edilirler. Bazen fenol ya da fenolikler olarak adlandırılırlar. Sıcaklığa bağlı olarak krizol katı ya da sıvı halde bulunabilir.
Krizol, en çok Lysol isimli markayla bugün tuvaletlerde dezenfekte edici olarak kullanılan keskin kokulu temizlik maddesinin kimyasal ismidir.
Krezoller (aynı zamanda hydroxytoluenes veya metilfenollerin) hem de elde edilen aromatik bileşiklerin bir grubu oluşturur, fenol ve tolüen. Yapı bağlı olan bir benzen halkası oluşur hidroksil (-OH) ve metil grupları (-CH 3 gibi) ikame eder. Üç Bunların farklı düzenlemesi oluşur yapısal izomerler ampirik formülü ile 7 H 8 O Öncelikli olarak metil ile ikame edilmiş fenoller olarak kabul edilir. Ayrıca, halojenlenmiş türevlerden söz edilir.
Oluşum
Kresoller ve bunların türevleri (örn. Ksilenoller ) doğada yaygındır. Memelilerin idrarında, kömür ve kayın katranında olduğu kadar çeşitli mikroorganizmalarda metabolit olarak bulunurlar.
Sunum
Başlangıçta türetilmemiş kresoller, kömür ve kayın katranından izole edildi. Trikresol denilen sıvı, sarı-kahverengi bir izomer karışımı elde edilir. Tek damıtma, ham karbolik aside yol açar. Üç kresolün saf üretimi, sodyum hidroksit çözeltisi ile ekstraksiyon yoluyla karbolik yağ temelinde gerçekleşir. Alternatif olarak, ekstraksiyon için bir sodyum fenolat çözeltisinin ve diizopropil eterin kullanıldığı fenoraffin işlemi kullanılır.
Kresoller, toluidinlerin ilgili diazonyum tuzunun kaynatılmasıyla sentezlenebilir.
Endüstriyel ölçekte kresol, diğer şeylerin yanı sıra, klorotoluenin yüksek sıcaklıklarda (~ 250 C) ve basınçta (~ 300 bar) sodyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona sokulmasıyla bir tüp reaktörde sentezlenir.
Özellikler
Kresoller ışığa ve havaya karşı çok hassastır. 80 C'nin üzerindeki sıcaklıklarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşur. Suda idareli çözünürler ve çok fazla kurumla yanarlar. Cresollerin katran gibi bir kokusu vardır. M- kresol, timol oluşturmak için propen ile reaksiyona girer.
pK s değeri
Metil grubu aromatik üzerinde (zayıf) + I etkiye sahiptir, bu da halkadaki elektron yoğunluğunu arttırır. Bu u. a. asitliği fenolik OH zayıflar. Bu nedenle pK s değerleri fenolden biraz daha yüksektir. (9.99)
Reaktivite
Bununla birlikte, metil grubunun (zayıf) + I etkisine ek olarak, hidroksil grubunun + M etkisi, kimyasal reaktivite için daha belirleyicidir. Her iki etki de halkadaki elektron yoğunluğunu önemli ölçüde artırır. Arasında -I etkisi hidroksil grubunun krezoller özellikleri üzerinde çok az etkisi vardır. Bu nedenle kresoller, görece kolaylıkla elektrofilik aromatik ikamelere girer.
Kullanım
Cresoller, bakterisit, böcek ilacı ve mantar ilacı görevi görür. Bu nedenle genellikle dezenfektanların bir parçasıdırlar. m -Kresol, tarımda fungisit olarak kullanılmaktadır. 8 μl / g, 30 C depolama sıcaklığında 60 gün boyunca tahılın mantar saldırısından uzak tutulması için yeterlidir. Farmasötik bir eksipiyan olarak m- kresol, örneğin, insülin glarjinin bir bileşenidir. Tipik konsantrasyonlar, enjeksiyonluk çözelti ml'si başına 1.5 ila 3 mg aralığındadır.
Cresoller ayrıca sentetik ve boyalar, sentetik reçineler (kresol reçineler ) ve farmasötikler yapmak için kullanılır. Gelen homeopatiye, bir ham kresol elde gelen kömür katranının, bilinen adıyla Cresolum crudum, bir inflamasyon, deri hastalıkları ve felç için kullanılır.
Toksikoloji
Cresol zehirlenmesi, oldukça spesifik olmayan semptomlara neden olur. Kronik zehirlenmenin belirtileri baş ağrısı, öksürük ve bulantı, iştahsızlık, yorgunluk ve uykusuzluktur. Emilim yoluyla dermal çok hızlıdır. Böbrek hasarı ile akut zehirlenme ve kramplar, bilinç kaybı ve solunum felci gibi merkezi sinir sistemi bozuklukları ortaya çıkabilir. Cresollerin kanserojen olduğu düşünülmektedir.
Genel olarak fenollerde olduğu gibi, ağızdan alındığında (beyazımsı), fenollerin anestezik etkisi olduğu için ağrısız olan kimyasal yanıklar meydana gelir. İnsanlarda zehirlenme belirtileri yaklaşık 3 g'dan itibaren ortaya çıkar, yaklaşık 10 g'dan itibaren ölümcül bir şok olasılığı vardır.
Ayrıca fenollerin ve özellikle kresollerin güçlü bir protein parçalayıcı etkisi vardır. Oldukça korozif oldukları için ciltle temas halinde akut cilt hasarına neden olurlar, cilt hücrelerindeki proteini yok ederler ve cildin hafif asidik olan koruyucu mekanizmasının hemen üstesinden gelirler. Açık mukoza zarları (ağız boşluğu, burun, anüs) kontamine olursa, doğrudan kana karışarak vücutta hızla dağılır ve iç organlarda çok sayıda protein hasarına yol açar. Acil karşı önlemler olmadan, kresollerin küçük miktarlarda bile yaşamı tehdit eden etkileri olabilir.
Risk değerlendirmesi
2012 yılında p -Kresol, madde değerlendirmesinin bir parçası olarak 1907/2006 (REACH) sayılı Tüzük (EC) uyarınca AB'nin devam eden eylem planına (CoRAP ) dahil edildi. Maddenin insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri yeniden değerlendirilir ve gerekirse takip tedbirleri başlatılır. P- kresol alımının nedenleri, tüketici kullanımı, yüksek (toplu) tonaj ve yaygın kullanım ile ilgili endişelerin yanı sıra, CMR maddeler grubuna olası bir atamadan ve potansiyel bir endokrin bozucu olarak ortaya çıkan tehlikelerdi. Yeniden değerlendirme 2015 yılında başlamış ve Birleşik Krallık tarafından yapılmıştır. Daha sonra nihai bir rapor yayınlandı.
Kanıt
Kresoller halihazırda metreküp hava başına birkaç mikrogramlık konsantrasyonlarda kokulabilir.
Edebiyat
Klemm, Elias: Fenol ve kresolün doğrudan sentezi. Katalizörden işleme, Shaker Verlag GmbH 2002, ISBN 3-8265-9896-2
Yazar grubu: Organikum, 22. baskı, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
Web bağlantıları
Kresollerin IR spektrumları: o- kresol ; m- kresol ; p -kresol
Fenoller ve kresoller
Bireysel kanıt
kresol, izomerler olarak bir GESTIS madde veritabanı IFA, 8 Mayıs 2017 tarihinde erişilebilir.
Girdi o-kresol içinde bir GESTIS madde veritabanı İFA 2 Eylül 2012 tarihinde erişilebilir.
Girdi m-kresol içinde bir GESTIS madde veritabanı İFA 2 Eylül 2012 tarihinde erişilebilir.
Girdi p-kresol içinde bir GESTIS madde veritabanı İFA 2 Eylül 2012 tarihinde erişilebilir.
Organik Bileşik Tanımlama için Tablo CRC Handbook of, Üçüncü Baskı, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Veri sayfası izomerler Kresol karışımı arasından Sigma-Aldrich, 8 Mayıs 2017 (erişilen, PDF ).
İsviçre Kaza Sigortası Fonu (Suva): Sınır değerler - 2 Kasım 2015'te erişilen mevcut MAK ve BAT değerleri.
Werner Waldhäusl: Pratikte Diyabet. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97435-9, s. 406 (Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
Peter Hürter: Çocuklarda ve Ergenlerde Diyabet. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06575-4, s. 134 (Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
Avrupa Kimyasallar Ajansı (ECHA): Madde Değerlendirme Sonuç ve Değerlendirme Raporu.
Avrupa Kimyasallar Ajansı'nın (ECHA) Topluluk döngüsel eylem planı (CoRAP ) : p-cresol, 20 Mayıs 2019'da erişildi A. Ceyhun Olcan