1998-99 Türkiye Kupası

Türkiye Kupası 1998-1999 Sezonu Türkiye Kupası turnuvasının 37. organizasyonudur. 1998-99 Türkiye Kupası'na profesyonel liglerde oynayan 90 takım katılmıştır.
Türkiye Kupası 1998-99 Sezonu statüleri:
- 6. kademe, çeyrek final, yarı final ve final karşılaşması haricindeki tüm eşleşmeler tek maç üzerinden oynanmıştır.
- Tek maçlı eşleşmelerde eşitliğin bozulmadığı durumlarda önce 30 dakika (2 x 15) uzatma oynanmış, sonrasında seri penaltı atışlarına başvurulmuştur.
- Çift maçlı eşleşmelerde; deplasmanda atılan gol üstünlüğü hesaba katılmış, gol eşitliğinin bozulmadığı durumlarda önce 30 dakika (2 x 15) uzatma oynanmış, sonrasında seri penaltı atışlarına başvurulmuştur.
1. Kademe
1. kademeye, Amasyaspor hariç 1997-98 Türkiye 3. Ligi'nde gruplarında 2.-4. sıraları alan takımlar katıldı. Hepsi 2 Eylül 1998 tarihinde ve tek maçlı eliminasyon sistemine göre oynanan maçları kazanan takımlar 2. kademeye yükseldi. Mardinspor kura sonucunda doğrudan üst tura yükseldi.
2. Kademe
2. kademeye, 12'si 1. kademeden yükselen, 50'si 2. Lig'den katılanlar olmak üzere toplam 62 takım katıldı. Maçlar, tek maçlı eliminasyon sistemine göre oynandı.
3. Kademe
3. kademeye alt kademeden yükselen 31 takım katıldı. Müsabakalar, 23 Eylül 1998 tarihinde ve tek maçlı eliminasyon sistemine göre oynandı. Diyarbakırspor kura sonucunda üst tura yükseldi.
4. Kademe
4. kademe maçları, 15'i 3. kademe'den yükselen, 3'ü de geçen sezon 2. Lig'den 1. Lig'e yükselmiş olan toplam 18 takım arasında oynandı. Kuralar 29 Eylül 1998'de çekildi, Yeni Salihlispor kura sonucunda üst tura yükseldi. Maçlar 7-8 Ekim 1998 tarihinde, tek maçlı eliminasyon sistemine göre oynandı.
5. Kademe
5. kademe maçları, 10'u 4. kademe'den yükselen, 6'sı da 1997-98 Türkiye 1. Ligi'ni 10.-15. sıraları alanlar olmak üzere toplam 16 takım arasında oynandı. Maçlar ise 28 Ekim 1998 tarihinde, tek maçlı eliminasyon sistemine göre oynandı.
6. Kademe
6. kademe maçları, 8'i 5. kademe'den yükselenler, 8'i de 1997-98 Türkiye 1. Ligi'nde ilk 9 sırayı alanlar olmak üzere toplam 16 takım arasında oynandı. Fenerbahçe, 1997-98 sezonu 2. sırada bitirmiş olmasına karşın, 11 Şubat 1998 tarihinde oynanan Trabzonspor-Fenerbahçe Türkiye Kupası çeyrek final maçı sırasında çıkan olayları gerekçe göstererek sahadan çekilmesi nedeniyle 1 sezon kupaya katılmama cezası almıştı. Kuralar 6 Kasım 1998 tarihinde çekildi. Çift maçlı eliminasyon sistemine göre oynanan 6. kademenin ilk maçları 17-18 Kasım 1998 tarihlerinde, rövanş maçları ise 1-2 Aralık 1998 tarihlerinde oynanmıştır.
Galatasaray ile Adanaspor arasında, 1 ya da 2 Aralık 1998 tarihlerinde oynanması gereken rövanş maçı, Galatasaray'ın 25 Kasım'da Juventus ile oynaması gereken Şampiyonlar Ligi maçının güvenlik gerekçeleriyle 2 Aralık tarihine ertelenmesi nedeniyle 23 Ocak 1999 tarihinde oynandı.
Çeyrek final
Çeyrek final eşleşmelerini belirleyen kura çekimi 21 Aralık 1998 tarihinde İstanbul'da gerçekleştirildi.
Çift maçlı eliminasyon sistemine göre oynanan müsabakalarda üstünlük sağlayan takımlar yarı finale yükseldi. Maçlar 26-27 Ocak ve 2-3 Şubat 1999 tarihlerinde oynandı.
Yarı final
Yarı final eşleşmelerini belirleyen kura çekimi 4 Şubat 1999 tarihinde Türkiye Futbol Federasyonu Beylerbeyi Tesisleri'nde gerçekleştirildi. Müsabakalar, çift maçlı eliminasyon sistemine göre oynandı.
Üçüncülük Maçı
Yarı finalde elenen Ankaragücü ve Sakaryaspor takımlarının üçüncülük için aralarında oynadığı tek ayaklı maçtır. Üçüncülük maçı 3 Haziran 1999 tarihinde oynanmıştır. Türkiye Kupası'nda daha önce üçüncülük maçı adı altında bir maç oynanmamasına rağmen bu sezonda finale kalan iki takımın ligde ilk iki sırayı alarak UEFA Şampiyonlar Ligi'ne katılmaya hak kazanmasından dolayı Türkiye Kupası'ndan UEFA Kupası'na katılacak takımı belirlemek için fazladan bir maç yapılması gerekmiştir. Bu maç, final maçından daha sonraki bir tarihte tarafsız sahada play-off usulü oynanmıştır. Bu yıldan sonra statü değiştirilerek aynı durumun yaşanması halinde ligde Şampiyonlar Ligi'ne katılan takımlardan sonraki ilk sırada gelen takımın UEFA Kupası'na katılma hakkı kazanması sağlanmıştır.
Final Maçları
1998-98 Türkiye Kupası finali iki maç üzerinden oynanmıştır. Türkiye Kupası tarihinde çift maç üzerinden oynanan son finaldir. Rakibine 2-0 üstünlük sağlayan Galatasaray, tarihinde on ikinci kez Türkiye Kupası şampiyonu olmuştur.
Final 1. maç
Final 2. maç