Dietil eter

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı halde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.
Tarih
Bileşik, 8. yüzyılda Cabir bin Hayyan tarafından veya 1275'te Ramon Llull tarafından sentezlenmiş olabilir.
1540 yılında Valerius Cordus tarafından sentezlendi ve "tatlı vitriol yağı" (oleum dulce vitrioli) adı verildi - bu isim, etanol ve sülfürik asit ("vitriol yağı") karışımının damıtılmasıyla elde edildiğini ima ediyordu - ve bazı tıbbi özelliklerini gözlemledi. Hemen hemen aynı zamanda Paracelsus, molekülün köpeklerde analjezik özelliklerini keşfetti. Eter (aether) adı bu maddeye 1729 yılında August Sigmund Frobenius tarafından verildi.
Yaklaşık 1800'de fikrin çürütülmesine kadar, bir kükürt bileşiği olarak kabul edildi ve "sülfürik eter" dendi.
Üretim
Dietil eter genellikle etanol üretiminde etilenin hidrasyonunda yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır. Bu işlemde katalizör olarak katı fosforik asit kullanılır ve daha fazla eter üretimi için ayarlanabilir. Alüminyum oksit üzerinde etanolün dehidratasyonu ile %95 oranına kadar dietil eter elde edilebilir.
Hem laboratuvarda, hem de sanayi yüksek miktarlarda, asit eter sentezi yoluyla dietil eter üretilebilir. Etanol, sülfürik asit gibi güçlü bir asit ile karıştırılır, asit sulu ortamda proton vererek hidronyum (H3O+) iyonları oluşturur. Asidin hidrojeni, etanolün elektronegatif oksijenine proton verdiğinde etanol pozitif yüklenir:
CH3CH2OH + H3O+ - CH3CH2OH2+ + H2O
Protonlanmamış etanolün oksijen atomu ile protonlanmış diğer etanol molekülünden bir su molekülü çıkararak su, dietil eter ve hidrojen iyonu oluşturur.
CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH - H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Bu tepkime etilen oluşmasını önlemek amacıyla 150 C'den düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir. Dietil eterin oluşma tepkimesi tersine dönebileceğinden ötürü oluşan dietil eter hemen damıtılmalıdır.
Dietil eter, Williamson eter sentezi yoluyla bir etil alkoksit ile etil halojenürden elde edilebilir.
Kullanımları
Dietil eter özellikle selüloz asetat gibi selüloz plastikleri için önemli bir çözücüdür.
Yakıt
Dietil eter 86-96 yüksek bir setan numarasına sahip olduğundan benzinli ve dizel motorlarda hidrokarbonlar ile karıştırılarak kullanılabilir. Uçuculuğunun fazla ve parlama noktasının düşük olması nedeniyle soğuk iklimli ülkelerde araç motorlarında başlatıcı sıvı olarak kullanılır.
Laboratuvar kullanımları
Dietil eter laboratuvarlarda aprotik çözücü olarak sıklıkla kullanılır. Suda çözünürlüğü düşüktür. Bu ve uçuculuğu birleştiğinde, sıvı-sıvı ekstraksiyonları için ideal bir apolar çözücüdür. Bir sulu çözeltiyle kullanıldığında, yoğunluğu düşük olan dietil eter tabakası üste çıkar.
Anestezik

William T. G. Morton, 16 Ekim 1846 tarihinde Boston, Massachusetts'te eterin anestezik özelliklerini göstermiştir. Dietil eter anestezik olarak ilk defa 30 Mart 1842 tarihinde Crawford Williamson Long tarafında bir ameliyatta kullanılmıştır. 1840 kadar öncesinde İngiliz doktorlar eteri afyon ile birlikte kullanmaktaydı.
Dietil eter zehirli olmadığından çoğu zaman kloroforma tercih edilmiştir.
2005 öncesinde Dünya Sağlık Örgütü'nün "En Önemli İlaçlar Listesi"nde anestezik olarak bulunmaktaydı.
Metabolizma
Bir sitokrom P450 enziminin dietil eteri metabolize ettiği tahmin edilmektedir. Dietil eter solunduğunda vücutta hızla emilir ve yaklaşık yüzde 90'ı havaya değişmeden atılır. Atılmayan dietil eter, sitokrom P450'ye bağlı bir monooksijenaz tarafından hidroksi-dietil etere ve ardından dealkilasyon ile etanal ve etanole dönüştürülür.
Dietil eter, alkol dehidrojenazı inhibe eder ve böylece etanolün metabolizmasını yavaşlatır.
Güvenlik
Dietil eter aşırı derecede yanıcıdır ve patlayıcı buhar/hava karışımları oluşturabilir. Eter havadan daha ağır olduğundan, zeminin altında toplanabilir ve buhar, ateşleme kaynaklarına kadar önemli mesafeler kat edebilir. Eter, açık bir aleve maruz kaldığında tutuşacaktır, ancak yüksek tutuşabilirliği nedeniyle, ateşleme için açık alev gerekli değildir. Diğer olası ateşleme kaynakları arasında -bunlarla sınırlı olmamak üzere -sıcak plakalar, buhar boruları, ısıtıcılar ve anahtarlar veya prizler tarafından oluşturulan elektrik arkları bulunur. Buhar, bir kaptan diğerine eter dökülürken birikebilen statik elektrikle de tutuşabilir.
Eter, ışığa ve havaya duyarlıdır ve patlayıcı peroksitler oluşturma eğilimindedir; eter peroksitler, eterden daha yüksek kaynama noktasına sahiptir ve kuru olduklarında temas halinde patlayıcıdırlar. Ticari dietil eter tipik olarak eser miktarda peroksit oluşumunu azaltan antioksidan bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ile sağlanır.
Dietil eter zehirli değildir lakin eter buharlarının uzun süre solunması alkol benzeri bir kafa karışıklığına ve hatta bilinç kaybına neden olabilir. Küçük dozlarda, buharların solunması, güçlü duygusal heyecan, değişen bilinç algısı ve karışık, psikotik düşünce zincirleri ile sarhoş edici durumlara neden olur. Daha yüksek dozlarda, tüketici artık konuşamayacağı kayıtsız bir duruma girer (anestezi).