Guanin

Guanin (IUPAC ID: 2-amino-1H-purin-6(9H)-one) DNA ve RNA nükleik asitlerinde bulunan molekül. Diğerleri sitozin, timin, adenin ve urasil olmak üzere beş asıl azotlu bazdan biridir. C5H5N5O formullü bir pürin türevi olan guanin, Watson-Crick baz eşleşmesinde sitozin ile 3'lü hidrojen bağı kurar. Çift bağlarla eşlenmiş bir pirimidin-imidiazol çember sistemi içerir ve doymamış bi-siklik hali düzlemseldir. Guanin nükleotitine guanozin denir.
Temel İlkeler
Timin genellikle DNA'da, Urasil ise yalnızca RNA'da görülmesine karşın guanin, adenin ve sitozin ile beraber hem RNA hem de DNA'da bulunur. Guaninin esas keto ve ender endo form olmak üzere iki formu bulunmaktadır. Sitozin'e 3 hidrojen bağı ile bağlanır. Bu bağlanmada sitozinde amino grubu hidrojen vericisi, C-2 karbonil ve N-3 amin hidrojen-bağ alıcısıdır. Guaninde ise c-6 grubu hidrojen alıcısı, N-1 grubu ve C-2'de bulunan amino grubu hidrojen vericisidir.
Guanin ilk kez 1844 yılında, İspanyolcada guano olarak isimlendirilen deniz kuşlarının dışkılarından izole edilmiş ve gübre olarak kullanılmıştır. Bundan yaklaşık elli yıl sonra Fischer guaninin yapısını belirlemiş ve ürik asitin guanine çevrilebileceğini göstermiştir.
Guanin kuvvetli asit ile glisin, amonyak, karbondioksit ve karbonmonoksite hidrolize edilebilir ve ilk kez ksantine deamine edilmiştir. Guanin, DNA'daki diğer pürin türevi olan adeninden daha kolay okside olabilir. Erime noktası 350 C gibi yüksek bir değerdir ki bu, okso ve amino grupları arasındaki molekül içi hidrojen bağlarının kristalize bir şekilde düzenli olduğunu gösterir. Bu molekül için bağlar dolayısı ile guanin suda tam olarak çözünmez ancak seyreltik asit ve bazlar ile çözünebilir.
Guanin ayrıca bazı balıkların pullarında, memelilerin karaciğer ve pankreasında ve kuş pisliğinde bulunan beyaz, şekilsiz bir maddenin de ismi olarak bilinir.
Sentezlenmesi
Eşit miktarda guanin amonyum siyanidin (NH4CN) polimerizasyonu ile oluşabilir. Levy et al. tarafından yapılan iki deneyde görülmüştür ki, 10 molL−1 NH4CN 'nin 80 C'de 24 saat ısıtılması 0.0007%'lik bir ürün ortaya çıkarmıştır, 0.1 molL−1 NH4CN 'nin -20 C 25 yıl boyunca soğutulması ile de 0.0035%'lik bir ürün elde edilmiştir. Bu bulgular eski dünya koşullarında donmuş bölgeleri guaninin kendiliğinden oluşabileceğine işaret etmektedir. Yuasa'nın bulgularına göre NH3, CH4, C2H6, 50 mL suyun elektrikle muamele edilmesi ve ardından asit hidrolizi ile 0.00017% ürün oluştuğu gözlenmiştir. Ancak yine de guaninin ortaya çıkışının yalnızca reaksiyonunun kontaminasyonu ile olup olmadığı tam olarak bilinememektedir.
5NH3 + CH4 + 2C2H6 + H2O - C5H8N5O (guanine) + (25/2)H2
Bir Fischer-Tropsch sentezi de adenin, urasil ve timin ile beraber guaninin de oluşmasını sağlayabilir. CO, H2 ve NH3 içeren eşmolar bir gaz karışımının 700 C'ye 15-24 dakika boyunca ısıtılıp, hızlıca soğutulup daha sonra 100 ila 200 C de alumin katalisti ile 16-44 saat boyunca bekletildiğinde açığa guanin ve urasil ürün olarak çıktığı gözlenmiştir.
5CO + (1/2)H2 + 5NH3 - C5H8N5O (guanin) + 4H2O
Diğer mümküm abiyotik sentez yolu ile 90% N210%COH2O gaz karışımının yüksek ısılı plazma haline, yüksek basınçla sıkıştırılmasıdır.
Diğer Kullanım Alanları
1656 yılında, Paris'te François Jaquin (Bir gül üreticisi) inci esansı olarak adlandırdığı, guanini bazı balıkların pullarından ayıklamıştır. Kozmetik endüstrisinde, kristalize guanin birçok üründe parlak inci etkisi veren katkı maddesi olarak kullanılmıştır (Ör: Şampuan). Ayrıca, plastik, metalik boya ve sahte incilerde de parlaklık ve renk vericisi olarak, rimel ve tırnak cilası ürünlerinde de parlaklaştırmayı sağlamak üzere kullanılmıştır. Sprey, boya ve daldırılacak sıvı madde (oje) olarak kullanılabilmektedir, alternatifleri ise mika, alüminyum, bronz partikülleri ve suni inci'dir.
Örümcek ve akrepler daha az su kaybı sağlamak için atık metabolizma ürünü olarak hücre içinde amonyağı guanin'e çevirir ve vücut dışına bu şekilde atarlar.