Aseton

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir.
Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.
İsimlendirme
Organik kimya terminolojisindeki gelişmelerden önce, asetona 17. yüzyıldan itibaren birçok farklı isim verildi. İsimler, bir kurşun bileşiği olduğu sanıldığında verilen Satürn ruhu ve daha sonra piro-asetik ruh ve piro-asetik esteri içerir.
Antoine Bussy tarafından verilen "aseton" adından önce, metil alkolün mesit ve etil alkolden oluştuğunu iddia eden Carl Reichenbach tarafından "mesit" (Yunanca μεσίτης, arabulucu anlamına gelir) olarak adlandırılmıştır. Mesit'ten türetilen isimler, ilk olarak asetondan sentezlenen mesitilen ve mesitil oksiti içerir.
Tarih
Aseton ilk olarak Andreas Libavius tarafından 1606'da kurşun(II) asetatın damıtılmasından elde edilmiştir.
1832'de Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas ve Alman kimyager Justus von Liebig, asetonun ampirik formülünü belirlediler. 1833'te Fransız kimyagerler Antoine Bussy ve Michel Chevreul, benzer şekilde hazırlanmış bir ürünün daha sonra margarik asitten "margaron" adının verilmesi gibi, ilgili asidin (yani asetik asit) köküne -on ekini ekleyerek asetonu adlandırmaya karar verdiler. 1852 yılında, İngiliz kimyager Alexander William Williamson asetonun metil asetil olduğunu fark etmiştir. 1865 yılında, Alman kimyager August Kekulé asetonun modern yapısal formülünü yayınladı.
Üretim
Şu anki yöntem
Aseton dolaylı ya da doğrudan propilenden üretilir. Asetonun %83'ü kümen yöntemiyle üretilir, sonuçta aseton üretimi fenol üretimine bağlıdır. Kümen işleminde, fenol ve aseton üretmek için hava ile oksitlenen kümeni üretmek için benzen propilen ile alkillenir:
Diğer işlemler, propilenin doğrudan oksidasyonunu (Wacker-Hoechst işlemi) veya asetona oksitlenen (hidrojeni giderilen) 2-propanol verecek şekilde propilenin hidrasyonunu içerir.
Eski yöntemler
Geçmişte aseton, örneğin ketonik dekarboksilasyonda kalsiyum asetat gibi asetatların kuru damıtılmasıyla üretiliyordu.
Ca(CH3COO)2 -> CaO_{(s)}{} + CO2_{(g)}{} + (CH3)2CO v
O zamandan sonra Birinci Dünya Savaşı sırasında, Chaim Weizmann (daha sonra İsrail'in ilk başkanı) tarafından geliştirilen Clostridium acetobutylicum bakterisi ile aseton-bütanol-etanol fermantasyonu kullanılarak aseton üretildi. Bu aseton-bütanol-etanol fermantasyonu, daha iyi verime sahip daha yeni yöntemler bulunduğunda sonunda terk edildi.
Kullanım alanları
Endüstriyel
Aseton kullanımının büyük bir kısmı çözücü olarak, diğer bir kısmı ise endüstride metil metakrilatın üretiminde kullanılan aseton siyanohidrinin üretimi için kullanılır.
Çözücü
Aseton, birçok plastik ve bazı sentetik elyaflar için iyi bir çözücüdür. Poliester reçinenin inceltilmesinde, bu malzemeyle kullanılan aletlerin temizlenmesinde, iki bileşenli epoksi ve süper yapıştırıcıların sertleşmeden önce çözülmesinde kullanılır. Bazı boya ve verniklerin uçucu bileşenlerinden biri olarak kullanılır. Ağır bir yağ sökücü olarak, boyama veya lehimlemeden önce metalin hazırlanmasında ve lehimlemeden sonra rosin akışının giderilmesinde yararlıdır, ancak polistiren kapasitörler gibi bazı elektronik bileşenlere ciddi zarar verebilir.
Asetilen taşıyıcısı
Aseton, kendisi yanıcı olmasına rağmen, saf halde basınçlı olarak saklanamayan asetilenin taşınmasında çözücü olarak kullanılır. Gözenekli bir malzeme içeren kaplar önce asetonla, ardından aseton içinde çözünen asetilenle doldurulur. Bir litre aseton, 10 bar (1,0 MPa) basınçta yaklaşık 250 litre asetileni çözebilir.
Kimyasal ara madde
Aseton, metil metakrilat sentezlemek için kullanılır. Bu işlem ilk olarak Hidrojen siyanür (HCN) ile reaksiyon yoluyla aseton un, aseton siyanohidrine dönüşümü ile başlar:
(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN
Sonraki adımda oluşan bu nitril, esterlenen doymamış bir amide hidrolize edilir:
(CH3)2C(OH)CN + CH3OH -> CH2=C(CH3)CO2CH3 + NH3
Asetonun üçüncü ana kullanımı (yaklaşık %20), bisfenol A sentezidir. Bisfenol A, polikarbonatlar, poliüretanlar ve epoksi reçineler gibi birçok polimerin bir bileşenidir. Sentez, asetonun fenol ile yoğunlaşmasını içerir:
(CH3)2CO + 2 C6H5OH -> (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O
Metil izobütil alkol ve metil izobütil keton çözücülerinin üretiminde milyonlarca kilogram aseton tüketilir. Bu ürünler, diaseton alkol vermek için bir ilk aldol yoğunlaşması yoluyla ortaya çıkar.
2 (CH3)2CO -> (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
Asetilen ile yoğunlaştırma, sentetik terpenler ve terpenoidlerin öncülü olan 2-metilbüt-3-in-2-olü verir.
Laboratuvar kullanımı
Araştırma
Laboratuvarda aseton, SN2 reaksiyonları gibi çeşitli organik reaksiyonlarda polar, aprotik bir çözücü olarak kullanılır. Jones oksidasyonu için aseton solventinin kullanımı kritiktir. Aseton, su ile azeotrop oluşturmaz.
Düşük maliyeti ve uçuculuğu nedeniyle laboratuarda cam eşyaları durulamak için yaygın bir çözücüdür.
Aseton donmadan -78 C'ye kadar kuru buzla soğutulabilir; aseton/kuru buz banyoları genellikle düşük sıcaklıklarda reaksiyonları yürütmek için kullanılır.
Aseton, ultraviyole ışık altında flüoresandır ve buharı, sıvı akışı deneylerinde flüoresan izleyici olarak kullanılabilir.
Lewis bazı
Aseton, I2 gibi yumuşak asitler ve fenol gibi sert asitlerle adükt oluşturan zayıf bir Lewis bazıdır. Aseton ayrıca iki değerlikli metallerle kompleksler oluşturur.
Diğer kullanımları
Aseton, genellikle oje ve süper yapıştırıcı sökücüler gibi temizlik maddelerinde birincil bileşendir. Ancak bazı plastiklere saldırabilir.
Makyaj sanatçıları, öğeyi bir aseton banyosuna daldırarak ve ardından yumuşatılmış yapışkan kalıntısını sert bir fırçayla çıkararak peruk ağındaki cilt yapışkanını çıkarmak için Aseton kullanır.
Aseton, ABS plastikle basılmış 3D baskılı modellerde baskı çalışmalarının buharla parlatılması için sıklıkla kullanılır. "Aseton buhar banyosu yumuşatma" adı verilen teknik, basılı parçanın az miktarda aseton içeren kapalı bir hazneye yerleştirilmesini ve 10 dakika boyunca yaklaşık 80 santigrat dereceye kadar ısıtılmasını içerir. Bu, kapta bir aseton buharı oluşturur. Aseton, parçanın her yerinde eşit olarak yoğunlaşarak yüzeyin yumuşamasına ve sıvılaşmasına neden olur. Yüzey gerilimi daha sonra yarı sıvı plastiği pürüzsüzleştirir. Parça hazneden çıkarıldığında, aseton bileşeni buharlaşarak camsı pürüzsüz bir parçayı şerit, desen ve görünür katman kenarlarından arındırır; bu, işlenmemiş 3D baskılı parçalarda ortak özelliklerdir.
Güvenlik
Aseton, konsantre nitrik ve sülfürik asit karışımlarıyla uyumsuzdur. Bir baz varlığında kloroform ile karıştırıldığında da patlayabilir.
Yanıcılık
Aseton aşırı derecede yanıcıdır. Aseton buharları yanıcıdır. Asetonun parlama noktası olan -20 C'den yüksek sıcaklıklarda %2.5-12.8 konsantrasyonlarda hava-aseton karışımları patlayabilir. Statik elektrikten aseton yanması nadiren gerçekleşir. Kızgın kömüre aseton dökülmesi asetonu yakmaz, çünkü asetonun buharlaşırken verdiği serinlik kömürü söndürür. Aseton 456 C'de kendiliğinden alev alır. Aseton bazlı oje çıkarıcılar, içindeki su miktarından dolayı saf asetondan daha az yanıcıdır.
Aseton peroksit
Asetonun hidrojen peroksitle tepkimesi sonucu çok güçlü bir patlayıcı olan aseton peroksit oluşur. Kazara aseton ile hidrojen peroksit karıştırıldığında oluşabilir.
Toksisite
Asetonun toksisitesi üzerine çok sayıda çalışmalar yapılmıştır. Solunduğunda ya da yutulduğunda düşük akut ve kronik toksisite göstermektedir. Asetonun, kanserojen, mutajen ya da nörotoksik etkisi bulunmamaktadır.
Aseton tahriş edicidir, bu yüzden aseton buharları çok solunmamalıdır.