Londra'nın fakir bölgelerinden birinde doğup büyüdü. Oyuncu bir ailenin çocuğu olması nedeniyle oyunculukla uğraştı. 1913'te ailesi ile bir oyun için gittiği Amerika Birleşik Devletleri'nde sinemaya başladı ve Keystone şirketi için Making A Living (1914) filminde oynadı. Bunu takip eden Kid Auto Races in Venice (1914) filminde bol pantolonlu, melon şapkalı, büyük ayakkabılı, sürekli bastonunu çeviren ve sakar hareketleri ile gülünç mizansenler oluşturan "Şarlo" tiplemesini yarattı. Takip eden yıllar içinde aralarında The Immigrant (1917), The Adventurer (1917) gibi ünlü filmlerinin de bulunduğu altmıştan fazla kısa filmde oynadı ve birçoğunun da yönetmenliğini üstlendi. 1918 yılında çektiği A Dog's Life filmi ile uzun metrajlı filmlere de başladı. Bu filmi Shoulder Arms adlı uzun metraj film izledi ve 1919 yılında bazı sinemacıların kurduğu United Artists film şirketinin ortağı oldu. Şirket bünyesinde en iyi filmlerine imza attı. Dünya üzerinde filmlerinin gösterildiği her ülkede insanların hayranlığını toplamasına rağmen, Amerika Birleşik Devletleri vatandaşlığını reddetmesi sebebiyle bu ülkede kendisine yönelik bir karalama kampanyası başladı. Kendisinden bir hayli genç olan kadınlarla yaptığı dört ayrı evlilik, bir dönem kendisine açılan babalık davası sorunu ve Altına Hücum adlı filmindeki bazı sahnelerin komünizm propagandası olarak yorumlanması gibi olaylar bu kampanyayı sözde bir başarıya ulaştırdı ve Chaplin'in Amerika Birleşik Devletleri'ne girmesi yasaklandı. Bunun üzerine karısı ve çocuklarıyla İsviçre'ye yerleşmiş ve ölünceye kadar da orada kalmıştır. Ancak 1972 yılında Oskar Özel Ödülü'nü alması için Amerika Birleşik Devletleri'ne çağırılmıştır. Takip eden yılda City Lights adlı filme bir kez daha Oscar ödülünü kazanmıştır. 1975 yılında 86 yaşında iken İngiltere Kraliçesi II. Elizabeth tarafından şövalye unvanına layık görülmüştür.