2009-2010 futbol sezonu İtalya'da 28 Ağustos günü star alırken Serie A'nın iki dev takımı Berlusconi Kupası'nda karşı karşıya geldiler. 1991 yılından itibaren Ağustos aynın değişilmez oranizasyonunda, Milan normal süresi 1-1 biten karşılaşmayı penaltı atışları sonrası 6-5 kazandı ve lig öncesi bu prestijli kupanın sahibi oldu. San Siro'da oynanan karşılaşmanın normal süresinde atılan golleri 28. dakikada Juventus'un yeni transferi Diego kaydederken Milan'ın golü 69. dakikada Pato'dan geldi. Kaynak

milanın bu sezon görüp göreceği tek kupa bu olur heralde.