Uzun yıllar Hollywood'un yaramaz çocuğu olarak tanınan Sean Penn, jenerasyonunun en yetenekli aktörlerinden biri. 1960 yılında California'da dünyaya gelen aktör, aktris Eileen Ryan ile yönetmen Leo Penn'in ikinci oğlu. Çocukluğu Santa Monica'da geçen Penn, Charlie Sheen, Emilio Estevez ve Martin Sheen gibi ünlü aktörlerin kapı komşusu oldu. Penn'in büyük ağabeyi Michael, müzisyenlik ve şarkı sözü yazarlığından yönetmenliğe transfer olurken, küçük kardeşi Chris tanınmış bir aktör olarak adını duyurmayı başardı. Çocukken zamanının büyük bir kısmını kardeşleriyle birlikte Süper 8 kamerasıyla amatör filmler çekerek geçiren Penn'in esas isteği hukuk fakültesine gitmekti. Fakat daha sonraki yıllarda oyunculuk arzusu ağır bastı ve Los Angeles'da tiyatro eğitimi almaya karar verdi. İlk profesyonel oyunculuk deneyimini " Barnaby Jones " adlı televizyon dizisinin bir bölümünde oynayarak yaşayan genç aktör, New York'a yerleştikten sonra " Heartland " adlı bir oyunda rol aldı. " The Killing of Randy Webster " adlı televizyon filminde rol aldıktan sonra da 1981 yılında " Taps " ile ilk sinema filmi deneyimini yaşadı. 1982 yapımı " Fast Times at Ridgemont High " adlı filmde canlandırdığı sıkı sörfçü Jeff Spicoli karakteriyle yıldızlık mertebesine ilk adımını atan Penn, teenage kesimine hitap eden klasik komedi filmlerindeki portrelerin geniş bir kolajıyla karşımıza geldi. Bu tarz rollerin kendisine göre olmadığını düşünen aktör, karakter oyunculuğunu tercih etti ve 1983 yılında " Bad Boys " adlı hapishane dramında oynadıktan sonra ertesi yıl Louis Malle'nin komedi filmi " Crackers " ile " Racing With the Moon " adlı romantik filmde rol aldı. Her ne kadar gişede başarılı olmuş filmlerde rol almasa da pek çok eleştirmen tarafından olumlu notlar alan Penn, derin karakterlerin oyuncusu olarak anılmaya başlandı. John Schlesinger'in 1985 yapımı " The Falcon and the Snowman " politik gerilim filminde uyuşturucu bağımlısı bir hükümet görevlisini canlandıran aktörün filmdeki olağanüstü performansıyla elde ettiği şöhret, Madonna ile aşk ilişkisinin gölgesi altında kaldı. 1985 yılının magazin dünyasının en önemli malzemelerinden biri olan Penn, partneri ile birlikte 1987 yılında " Shanghai Surprise " adlı filmde rol aldı. Filmin gişede iflas etmesiyle prestijinden çok şeyler yitiren aktör, kısa bir süre sonra Madonna ile olan ilişkisine son verdi. Hollywood'da edindiği acı tecrübenin ardından bir süre kamera karşısına geçmeyen aktör, 1988 yılında rol aldığı " Colors " adlı filmle ne kadar yetenekli bir oyuncu olduğunu tekrar ispat etti. Brian De Palma'nın Vietnam dramı " Casualties of War "ın ardından 1989 yılında Robert De Niro ile birlikte " We're No Angels " adlı komedi filminde oynadı. Aktör, bu son filminde rahip kılığına girmiş bir kanun kaçağını canlandırdı. 1993 yılında " Carlito's Way " filmiyle De Palma ile yeniden çalışma fırsatı bulan aktör, bu filmde kızgın bir avukatı canlandırdı. Başrollerinde Jack Nicholson ve Anjelica Huston'ın yer aldığı 1995 yapımı " The Crossing Guard " filminde oynadıktan sonra aynı yıl içerisinde yönetmenliğini Tim Robbins'in üstlendiği " Dead Man Walking " adlı filmde Susan Sarandon ile birlikte oynadı. Aktör ölüm cezasına çarptırılan genç mahkum karakteriyle herkesi kendine hayran bıraktı ve En İyi Erkek Oyuncu dalında Oscar'a aday gösterildi. Bu filmin ardından, bütün dikkatini yönetmenliğe vermek için oyunculuğu bıraktığını açıklayan Penn, iki yıl sonra karısı Robin Wright ile birlikte " She's So Lovely " adlı filmde başrol oynadı. Cannes Film Festivali'nde gösterilen bu film, aktörün oyunculuğa dönmekle ne kadar doğru bir karar verdiğini gösterdi. David Fincher'ın " The Game " ve Oliver Stone'un " U-Turn " adlı filmlerinde rol aldıktan sonra David Rabe'in " Hurlyburly " ve Terrence Malick'in " The Thin Red Line " adlı filmlerinde oynadı. 1999 yılında da Spike Jonze'un " Being John Malkovich " filminde iyi bir performans sergileyen aktör, son olarak Woody Allen'ın " Sweet and Lowdown " adlı filminde 1930'ların ünlü bir caz gitaristini canlandırdı. Biz Nasıl Biliyorsak Agızdan Gülmesini.. Öylede Biliriz Beraber Yaşamasını Beraber Ölmesini