2008 Tommy Hilfiger koleksiyonu "Carefree Confidence" adını taşıyan koleksiyon, 60'lı yılların sonu, 70'li yılların başındaki Amerikan modasının en iyilerinden esinlenerek tasarlandı. Son derece zarif cizgilere sahip koleksiyon, 60'ların simgeleşmiş ihtişamının bir kutlaması niteliğinde. Amerikan tasarım tarihinde onemli bir yere sahip olan trenckot, jile, lacivert blazer ve romantik bluzun ilk ornekleri, Tommy Hilfiger 2008 İlkbahar koleksiyonuna esin kaynağı oldu. İpek, jarse ve şifon gibi kaliteli kumaşlarla modern bir tarz yakalanan kıyafetlerde kırmızının yanı sıra lacivert, haki ve şeftali tonlarından oluşan notr renkler kullanıldı. Sportif şıklığa bir ovgu... Yelkenli kumaşından tasarlanmış piped trenckotlar ve 60'ların simgelerinden biri olan jileler; iki renkli ayakkabılar ve gecmişin havasını taşıyan eşarplar ile tamamlanarak daha olgun ve daha seksi bir hava yaratıldı. Yuksek belli pantolonlar ve ucuşan ipek gomlekler sezonun vazgecilmezleri arasında sayılırken, pirinc duğmeler ile tamamlanan blazerlar daha ince, zarif ve Avrupalı bir silueti yansıtıyor. Sade ve şık bir koleksiyon... Son derece sade bir tarza sahip olan erkek koleksiyonu, 50'li yılların reklam karakterleri ile İngiliz kolej havasını yansıtan kesimleri harmanlayarak gecmişe gonderme yapıyor. Bu sezon daha dar kesimler sunan parcalar arasında uste oturan ceketler ve pantolonlar goze carpıyor. Manşetler ve sivri yakalarla rahatca takım elbisenin icine giyilebilecek hale gelen klasik rugby tişortlerinin bulunduğu bu koleksiyonda, beyaz gomlek ve sade trenckotlarla birleştirilen haki pantolonlar klasik Avrupa zarafetini yansıtıyor. Denizatları ile suslenmiş pembe ceketler ya da takım elbise icine giyilen tişortler koleksiyona esprili bir dokunuş getiriyor. Koleksiyondaki butun bu parcalar kendine guvenen ve Avrupalı bir gosterişe sahip erkeklere hitap ediyor.