tomron87/hebrew-wikipedia-sentences-corpus huggingface dataset:
בעקבות האירוע כתב הרב יצחק נסים, קינה בשם "שודדו מבית מגורותיהם" שעותק ממנה נמצא ביד בן צבי.
הקינה נאמרה במעמד קבורתו של אחיו שלמה ציון בהשתתפות רבנים וקהל מלווים גדול.
הקינה מבוססת על קינה קדומה בשם "גרושים מבית תענוגיהם" שחיבר רבי יהודה הלוי ואותה נהוג לומר בתשעה באב.
הקינה מתארת את המעצר והעינויים האכזריים שעברו העצורים ואת סופם האכזרי: "הכבידום באבנים בתוך שקים והשליכום בנהרות רחוקים".
יוצאי בגדאד שעלו לישראל נהגו לומר אותה בתשעה באב אבל ככל הנראה מנהג זה נפסק ברבות הימים בשלהי שנות ה-70 של המאה העשרים.
במקביל להנהגה הדתית רוחנית בבגדד, פעל גם "ועד גשמי" שעסק בצרכי הציבור וייצוג מול השלטונות.
בגיליון הראשון של העיתון "ישורון" (ח' כסלו תרפ"א - 19/11/1920) יש קבילה על כך ש"הוועד הגשמי" פועל כבר 12 שנה ללא בחירות וזאת, כנראה, בשל "הייסורים שהתרגשו בזמן המלחמה", התפטרות של רבים מחברי הוועד, מה שגרם ל"עזובה רבה בקרב הקהילה".
החכם באשי משה חיים שמאש נעתר לדרישת צעירים ונשלחו 300 הזמנות לנכבדי העדה לבוא לאספה ונערכו בחירות אך בשל התלהטות הוויכוחים, הוחלט על דחייה נוספת.
הצלחתה של הקהילה היהודית חיזקה את האנטישמיות בעיראק בכלל ובבגדאד בפרט, ומהומות שהתחוללו בבגדאד נפצעו עשרות יהודים.
גם תחת שלטונו של המלך פייסל מצב היהודים היה טוב, ואף בממשלתו כיהן ששון יחזקאל היהודי כשר האוצר.
גם בפרלמנט העיראקי ישבו יהודים, בהם שלום דרוויש, מזכיר הקהילה היהודית בבגדאד.
ראובן בטאט, שופט ואחד ממחברי החוקה העיראקית, ראובן בטאט נבחר לפרלמנט חמש פעמים וכיהן כחבר פרלמנט בין השנים 1924–1946. עם עלייתו לשלטון של בנו ע'אזי, ב-1933 הורע מצבם של היהודים.
לצד זה, תעמולה אנטישמית, ואף נאצית הופצה בעיראק, בסיועו של המופתי של ירושלים, מנהיג ערביי ארץ ישראל הגולה, חאג' אמין אל-חוסייני.
יהודים החלו להיות מורחקים ממשרות ציבוריות.
שיאה של ההתנכלות ליהודים מצד השלטון, הייתה עם תפיסת השלטון בידי המורד הפרו-נאצי רשיד עאלי אל-כילאני בשנת 1941. כנופיות חמושות קיבלו סמכויות לפגוע ביהודים.
האשמות שווא, ביזה, הלאמת רכוש וכסף נעשו לתופעות נפוצות.
מיד לאחר שהבריטים השתלטו מחדש על עיראק, בחג השבועות, ו'-ז' בסיוון ה'תש"א התחולל הפוגרום הגדול ביהודי בגדאד הפרהוד, על רקע דיכוי מרד רשיד עאלי אל-כילאני.
במהלך האירועים, נרצחו 179 יהודים, 2,118 נפצעו, 242 ילדים היו ליתומים ונבזז רכושם של כ-50,000 יהודים.לצד הרציחות, נרשמו מקרים של הצלת יהודים על ידי מוסלמים.
שני גורמים אלו, האיצו את התפתחותה של הציונות בעיראק, אשר הייתה מחוץ לחוק מאז שנות ה-30, והוקמה המחתרת הציונית, אשר פעלה להעלאת יהודי עיראק ארצה.
בראשית שנות ה-50 התרחשו סדרת פיגועים כנגד מטרות יהודיות בעיר, ובמקביל החלה מדינת ישראל בשיתוף המחתרת הציונית בהעלאת יהודי עיראק במסגרת מבצע עזרא ונחמיה.
רוב רובה של הקהילה היהודית בעיר עלתה ארצה במסגרת מבצע זה, ונותרו בה כמה אלפי יהודים בלבד.
בשנת 1962 בהוראת הממשל נעקר בית הקברות היהודי העתיק בעיר והועבר לפאתיה הצפוניים של העיר בשכונת אל-חביבייה.
יהודי העיר המשיכו לסבול, ובשנת 1969 נתלו 9 מיהודי העיר (ועוד 3 מוסלמים ושני נוצרים) באשמת ריגול למען ישראל.
כהמשך לכך, נהרגו בשנים שלאחר מכן כ-50 יהודים, דבר שגרם לעלייה נוספת של מרבית שארית יהודי בגדאד לישראל במהלך שנות ה-70.
בית הכנסת הפעיל האחרון שנשאר בבגדד הוא בית הכנסת מאיר טוויג.
במרץ 2021 נפטר הרופא ד"ר ד'אפר פואד אליהו, מומחה לרפואה אורתופדית וכירורגיה שהיה אחד היהודים העיראקים האחרונים שנותרו במדינה.
נכון לשנת 2022 נותרו בעיר רק יהודים בודדים, אשר הם אף היהודים האחרונים בעיראק כולה.
"במוסף רש"י" על מסכת זבחים דף צ"א עמוד ב' מפרש כי ייתכן שרב חנא בגדתאה היה למעשה רב חנא מבגדד.
יהדות ביטולה (גם יהדות מוֹנָסְטִיר, יהדות מָנָסְטִיר) הייתה קהילה יהודית, שהתקיימה בעיר ביטולה שבמקדוניה הצפונית המודרנית לפחות מהמאה ה-12 ועד חורבנה בשואה באמצע המאה ה-20. בראשית המאה ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה ומנתה כ-11,000 נפשות.
לקהילה יהודית בעיר קיים תיעוד לפחות מהמאה ה-12. בהמשך הגיעו יהודים שגורשו מממלכת הונגריה, מבוואריה ומצרפת והקימו קהילות נפרדות.
החל משלהי המאה ה-15 בעת השלטון העות'מאני הגיעו למונסטיר מגורשי ספרד ובהמשך מגורשי פורטוגל והתקבלו באהדה על ידי השלטונות.
המגורשים הקימו שני קהלי מתפללים מרכזיים: קהל אראגון וקהל פורטוגל, והתגוררו ברובע מיוחד בעיר העתיקה בתוך שכונות חצר אשר כונו בלאדינו "קוֹרְטִיז'וֹס" (חצרות).
בתקופה זו כיהנו ברבנות העיר רבנים ידועי שם כגון המהר"י בן לב ושלמה הכהן (מהרש"ך).
נסיגתה ההדרגתית של האימפריה השפיעה גם על הקהילה היהודית, ומשלהי המאה ה-17 ולאורך המאה ה-18 מתועדת הרעה כלכלית במצבם של יהודי מונסטיר, מתיחות ביחסיהם עם השלטונות, ומתיחות פנימית בין הקהלים על רקע נטל המיסים.
לקראת מחצית המאה ה-19 היה במונסטיר "תור זהב" כלכלי ותרבותי.
התהליך החל בחורבנה של העיר ווסקופויה שבאזור אלבניה, והגירתם של אלפי סוחרים ואומנים מווסקופויה למונסטיר.
במקביל הוכרזה מונסטיר כעיר הבירה של איילט רומליה, והפכה למרכז צבאי ומנהלי כאשר מהנדסים ואדריכלים אירופיים שהגיעו לעיר הניעו את תהליך פיתוחה.
בני הקהילה היהודית יצאו נשכרים מגאות כלכלית זו, ותועדה שכבה של משפחות אמידות בקרב הקהילה.
באוגוסט 1863 פרצה שריפת ענק במונסטיר, שהותירה 3,000 יהודים ללא קורת גג והחריבה 1,000 חנויות של בני הקהילה.
משה מונטיפיורי, באמצעות ועד שליחי הקהילות, פעל לסיוע לקהילה במזון, בתרופות ובמימון שיקום ובנייה של בתי מגורים.
בשלהי המאה ה-19 גברה מאוד ההגירה לעיר ואוכלוסיית הקהילה עלתה על 10,000 נפשות, שהיו כחמישית מהאוכלוסייה הכללית.
המאה ה-20 הביאה עמה תמורות אזוריות כחלק מהליך קריסתה של האימפריה העות'מאנית.
התקוממות אוכלוסיות ומלחמות אזוריות שהסתיימו בכיבוש העיר על ידי ממלכת סרביה וסיום השלטון העות'מאני לאחר יותר מ-500 שנים.
במהלך מלחמת העולם הראשונה חרבה העיר, והלוחמה הובילה להגירה המונית של יהודי ביטולה.
עד ראשית שנות ה-30 היגרו מהעיר למעלה מ-6,000 יהודים.
בשלהי שנות ה-30 החלה ממלכת יוגוסלביה תחת הנסיך פאבלה להתקרב לגרמניה הנאצית, ותהליך זה לווה בחקיקה אנטישמית.
בעקבות הפיכה צבאית אנטי-גרמנית בממלכה, פלשה גרמניה ליוגוסלביה בראשית אפריל 1941 והכניעה את צבאה.
ביטולה ככל אזור מקדוניה הווארדארית הועברה לחזקת ממלכת בולגריה, בעלת בריתם של הגרמנים.
בני הקהילה גורשו לאזור המערבי של העיר שהפך לגטו.
ב-22 בפברואר 1943 חתמה ממשלת בולגריה הסכם עם גרמניה הנאצית על גירוש 20,000 יהודים המצויים בחזקת הבולגרים בתראקיה ומקדוניה ל"אזורים הגרמניים במזרח".
העצורים גורשו ב-3 טרנספורטים למחנה ההשמדה טרבלינקה.
מקצת מיהודי העיר הצטרפו לכוחות הפרטיזנים של טיטו, ומהם ניתן לציין את אסתריה עובדיה, בנו רוסו וז'מילה קולונומוס.
בביטולה נותרה משפחה יהודית אחת של ד"ר חיים אברבנאל, מנהל בית החולים הממשלתי בעיר ורעייתו ברטה, אשר עלו לישראל ב-1963. ב-2018 נקרא בית החולים הממשלתי בביטולה על שמו.
ב-2015 חתמו משרד החוץ הישראלי ומספר גופים מטעם מקדוניה על הסכם לשיקום בית העלמין היהודי שהוקם ב-1497 ועל הקמת פארק זיכרון לקהילה שחרבה בשואה.
תיעוד להתיישבות יהודים רומניוטים באזור מקדוניה קיים מהמאה ה-3, עת נשלט האזור על ידי הקיסרות הרומית.
בחפירות ארכאולוגיות שנערכו סמוך לעיר סטובי נתגלו שרידיו של בית כנסת שתוארך למאה ה-3. האתר מרוחק כ-100 קילומטרים מביטולה אשר ממוקמת בסמוך לוויה אגנטיה וקיימות השערות מחקר הטוענות שיהודים התגוררו בעיר מתקופה זו.
עם זאת תיעוד בפועל לנוכחות סוחרים ואומנים יהודים בעיר קיים החל מהמאה ה-12. הקהילה הרומניוטית חרבה במהלך מסעות הצלב: השלישי והרביעי, ורק רומניוטים מעטים התגוררו בעיר לאחר מסעות הצלב.
ב-1374 הגיעו לביטולה יהודים אשר גורשו מממלכת הונגריה בצו המלך לאיוש הראשון.
יהודי הונגריה ייסדו קהל עצמאי.
ב-1382 נכבשה העיר מונסטיר על ידי צבאו של מוראט הראשון, סולטאן האימפריה העות'מאנית, והחלה תקופת השלטון העות'מאני שנמשכה 531 שנים, עד ל-1913. במחצית השנייה של המאה ה-15, תקופת כיבושיו של מהמט השני, בוצע טרנספר אוכלוסיות בכל רחבי הבלקן שלא פסח על בני הקהילות היהודיות השונות.
לעיר הגיעו יהודים מאסיה הקטנה שחלקם תועדו כעובדי כפייה וכונו בטורקית עות'מאנית סוּרְגוּן (Sürgün).
באמצע המאה ה-15 הגיעו למונסטיר מגורשי צרפת אשר גורשו בצו המלך שארל השביעי, וב-1471 מגורשי בוואריה אשר גורשו בצו לודוויג התשיעי, דוכס בוואריה.
היהודים שהיו אוריינים ברובם, רב-לשוניים, ומהם נמנו אומנים רבים, השתלבו במערכת הכלכלית העות'מאנית.
עם הגיעם התיישבו בעיקר בשלוש ערים מרכזיות: קונסטנטינופול, אדירנה וסלוניקי וייסדו בהן מרכזי הלכה.
לאחר התבססותם החלו בני הקהילות השונות להתפזר ברחבי הבלקן והגיעו גם למונסטיר, בתחילה כסוחרים-נודדים, ובהמשך גם כמתיישבי קבע, והם השתלבו במערכת המסחר והפקידות המקומית.
ב-1511 הגיעו לעיר יהודים שגורשו מנאפולי ומסיציליה והתיישבו בעיר.
בהגיעם למונסטיר התגוררו במקום מספר קהילות קטנות וכן מעט רומניוטים.
המגורשים הקימו קהילות נפרדות בהתאם לארצות ולחבלים מהם גורשו.
בתקופה זו פעל בעיר משיח השקר שלמה מולכו, ומתוארת הגירת יהודים לעיר בעקבותיו.
סוחרי הקהילה עמדו בקשרי מסחר עם ראגוזה (דוברובניק של ימינו), ועשירי הקהילה תוארו ככאלו המחזיקים בעבדים ושפחות.
ב-1559 הוצא פירמן האוסר על יהודים להחזיק בעבדים ושפחות מוסלמים.
לכל משפחה הוקצתה חלקת קרקע לבניית ביתה ובני הקהילה חויבו בתשלום מס גולגולת.
בני הקהילה התגוררו ברובע מיוחד בעיר העתיקה שנקרא בטורקית עות'מאנית: Yahudiler Mahalle (יָהוּדִילֶר מָהָלֶה - שכונת היהודים).
בתקופה זו מתועדים בעיר שלושה קהלים: רומניוטי קטן, קהל אראגון וקהל "פורטוגל".
הקהילות היו נבדלות ולא אחת מסוכסכות הלכתית האחת עם רעותה.
תיעוד לסכסוכים מצויים בספרי שאלות ותשובות ובפסקי הלכה של שמואל די מדינה, יצחק אדרבי ושלמה הכהן.
באמצע המאה ה-16, תקופת של שלטונו של הסולטאן סולימאן הראשון, מנתה הקהילה 60 בתי אב ו-27 נשים לא נשואות.
במחצית השנייה של המאה ה-16, בתקופתו של הסולטאן סלים השני, הגיעו למונסטיר יהודים אשר גורשו במסגרת גירוש יהודי מדינת האפיפיור, והצטרפו לקהילה הספרדית שבעיר.
ב-1623 הטילו השלטונות העות'מאניים על יהודי האימפריה גזירת מלבושים חדשה ובמסגרתה חויבו גם יהודי מונסטיר בלבוש מיוחד.
נאסר על הגברים ללבוש בגדים בצבע אדום, מעילי פרווה ולחבוש כיסויי ראש צבעוניים.
שאר הקהילות הקטנות נטמעו בתוך הקהילות הספרדיות.
משלהי המאה ה-16 ועד ראשית המאה ה-18
בשלהי המאה ה-16 פרצה שרפה במונסטיר אשר החריבה את רובע היהודים, ובכלל זה שני בתי הכנסת המרכזיים.
לאחר השרפה הקימו שני הקהלים מחדש ובמשותף את בית הכנסת "קהל אראגון" ולצידו בית מדרש, והחלו להתפלל בו יחדיו.
עם זאת חילוקי הדעות ההלכתיים בין הקהילות הובילו שוב להתרחקות בין הקהלים.
ב-1626 הגיעו לעיר מהגרים אנוסים מפורטוגל והתקשו להיטמע בשתי הקהילות המרכזיות.
ב-1656 מתועדת שכונת החצר היהודית שהוקמה לאחר השרפה.
מסביב לחצר הוקמו בתי עץ נמוכי קומה בני חדר או שניים ובהם התגורר בצפיפות מספר דורות של בני משפחה.
בחצר עמדו תנורים קהילתיים ולצידם ערימות פחם וכלי בית.
נשות הקהילה היו מבשלות יחדיו בחצר.
עוד תיאר שקיימות בעיות ביטחון אישי, משום שכנופיות שודדים מאזור אלבניה תקפו באופן תדיר את העיר ופגעו בתושביה.
בשלהי המאה ה-17 מצוין כי בעיר גרים בין 12,000 ל-15,000 תושבים כולל יהודים.
ב-1683 חלה הידרדרות במצב ביטחון הפנים כאשר חבורות שודדים מאורגנות תקפו את מונסטיר והכפרים הסמוכים.
מתועדת פנייה של הקהילות היהודית והמוסלמית למושל להתערבות בנעשה.
ב-1694 הגיע הסכסוך בין קהל פורטוגל לקהל אראגון לשיאו, כאשר נכבדי קהל פורטוגל התלוננו אצל הוואלי המקומי נגד קהל אראגון על אופן חלוקת גביית המיסים בין הקהילות.
הוואלי ביטל את חלוקת הגבייה של שליש לעומת שני שלישים שהיה נהוג עד אז, והטיל מס פרוגרסיבי על כל יהודי העיר ללא קשר לקהל אליו הוא משתייך.
מתעודות עות'מאניות עולה, שנציגי קהל אראגון, שהיו אחראים על גביית המיסים מכל הקהלים, הפלו לרעה את בני קהל פורטוגל וגבו מהם מיסים מעבר לנדרש על ידי השלטונות.
בראשית המאה ה-18, תקופת שלטונו של אהמט השלישי, החמיר עוד מצבם הכלכלי של בני הקהילה, והם פנו לשער הנשגב בבקשה לדחות את תשלום המיסים.
הבקשה נדחתה, ושוגר איום מהשער הנשגב, שאם המיסים לא ישולמו במועד יישלחו בני הקהילה לעבודות כפייה.
בנוסף, הטיל הסולטאן מיסים נוספים עבור אספקת מזון לצבא העות'מאני.
תקופה זו לוותה במתיחות בין הקהילה לשלטונות, והקהילה מאוזכרת במסמכים עות'מאניים בכינוי הגנאי הנפוץ בבלקן "צִ'יפוּט-מִילֶט" (čifut-Millet), שפירושו "עדת היהודונים".
ווסקופויה (שנקראה גם מוסקופוליס), הייתה עיר מרכזית בחבל הבלקן, צומת מסחר, תרבות ואקדמיה שתושביה אשר מנו באמצע המאה ה-18 כ-60 אלף נפש, היו בעיקר ארומנים, וברובם ולאכים.
חורבנה הוביל להגירתם של אלפי תושבים למונסטיר ועימם נמנו סוחרים מיומנים ומשכילים ואומנים רבים, אשר נקלטו בהדרגה במערכת הכלכלית של העיר והאיצו באופן משמעותי את פיתוחה.
ב-1830 דיכאו ביד קשה כוחות הצבא העות'מאניים את התקוממות השבטים האלבניים והוציאו להורג כ-400 ממנהיגיהם.
קציני הצבא העות'מאניים שהגיעו למונסטיר היו בעיצומו של עידן ניזאם-אה ג'דיד, קיבלו הכשרה צבאית ואזרחית מערב-אירופית והביאו עימם למונסטיר את תפישות העולם החדשות, שכללו ניסיונות לכונן סדרי מינהל מערביים.
ב-1831 קבע מהמוט השני את מונסטיר כבירת איילט רומליה.
החלטות אלו שיפרו משמעותית את מצב ביטחון האישי, הוסיפו עשרות אלפי אנשי צבא לקהל הלקוחות של סוחרי האיש, ועודדו סוחרים רבים נוספים להגיע לאזור.
וכך, החל מסוף שנות ה-30 של המאה ה-19 ועד לשרפה הגדולה שהחריבה את העיר ב-1863 ידעה מונסטיר תור זהב כלכלי ותרבותי שלא פסח על בני הקהילה היהודית.
מונסטיר התרחבה בממדיה הפיזיים, אוכלוסייתה גדלה לכדי 45,000 נפשות והיא ניצבה ביחד עם סלוניקי כעיר מפתח אזורית.
האימפריה העות'מאנית החלה בתהליך הטנזימאט שכלל רפורמות רבות בתחומי זכויות נתיני האימפריה, רפורמות מוניטריות, וניסיונות לארגון מחדש של מנהל המחוזות העות'מאניים.
לשטחי האימפריה זרמו מומחים, אומנים ומהנדסים מערב-אירופיים בתחומים שונים והם השתלבו במנגנוני הממשלים המקומיים.
מונסטיר הייתה בירת האיילט והוקמו בה קסרקטין צבאי מרכזי ובית חולים גדול.
בעוד מצבה הכלכלי של האימפריה הלך והדרדר, מונסטיר שהייתה מבודדת ומרוחקת מאזורי הלחימה מול האימפריה הרוסית פיתחה מערכת כלכלית משגשגת.
באביב 1835 פרצה שרפה נרחבת במונסטיר.
נשרפו 2,000 בתי מגורים, וכן חנויות בתי כנסת ותלמודי תורה, ובעקבותיה חלה ירידה מסוימת במספר התושבים.
10,000 נפשות נותרו ללא קורת גג.
פרנסי הקהילה נדדו בין קהילות שונות ברחבי האימפריה העות'מאנית כדי לגייס תרומות לשיקום הקהילה.
בני הקהילה פנו בתחינה לשער הנשגב לוותר על תשלום המיסים בשל החורבן שנפל על הקהילה.
הממשל העות'מאני נעתר לבקשה, וויתר על תשלום המיסים לשנים 1835 ו-1836. לאחר השרפה עברה על העיר תנופת פיתוח ובנייה.
העות'מאנים נעזרו במומחים זרים ובנו מחדש מבנים וחנויות מודרניות, קסרקטין ובית חולים צבאי גדול, ותוך שנים אחדות שוקמו כל נזקי השרפה.
ב-1836 ביקר במונסטיר הגאולוג אמי בואה ותיאר עיר בה בנייה צפופה מאוד, רחובות צרים עם בעיות סניטציה, סוג בנייה אותה לא הכיר מהערים המערב-אירופיות בהן התגורר וביקר.
כן תיאר רובע מסחרי גדול ושוקק פעילות, ובו למעלה מ-2,150 חנויות.
בפאתיה של העיר תיאר גנים נרחבים ומטופחים.
ב-1839 ביקר בעיר אדוארד ליר שתיאר עיר משגשגת עם מבני ציבור רחבי ממדים, שווקים תוססים ומקורים ותרבות שלא הכיר.
תיאוריו של ליר השונים מאלו של אמי בואה מעידים על תנופת הפיתוח והשיקום שעברה מונסטיר תוך שנים אחדות.
ב-1863 תועדו בעיר 3,000 יהודים בכ-600 משפחות שהיוו כ-6.7 אחוזים מכלל האוכלוסייה.
הם השתלבו במערכת הכלכלית של העיר וחלק קטן מהמשפחות הפכו עשירות ובעלות נכסים.
מרבית בני הקהילה התגוררו בצפיפות גדולה בתוך שכונת חצר ובה 200 בתים, לרוב בני קומה אחת, והיא שכנה לשפת הדראגור בחלק הנמוך של הגדה.
השכונה הייתה מובדלת בשער משאר חלקי העיר.
שכונת החצר הגדולה חולקה ל-3 "קורטיז'וס" נפרדים: "עוזר דלים" (קורטיזו דֶל בָּאנְיוֹ-חצר בית המרחץ, אשר בהמשך שינתה את שמה ל"עוזר דלים"), "אראגון" (קורטיז'ו גרנדה) ו"פורטוגל" (קורטיז'ו צ'יקו).
בכל קורטיז'ו עמד בית כנסת מרכזי אשר נשא את שם הרובע.
בני הקהילה סבלו לא אחת מהצפות כאשר הנהר עלה על גדותיו.
השטחים שהוצפו ובהם מים עומדים גרמו לא אחת להתפרצות מלריה.
כל דירה מנתה בין חדר לשניים ובכל בניין התגוררו 6 משפחות בממוצע בתנאי דוחק וסניטציה קשים.
המשפחות העניות התגוררו בצריפי עץ מסביב לחצרות.
המטבחים ותנורי הבישול היו משותפים ומוקמו בחצר הגדולה ולצידם מלאי של עץ ופחם, עניין שהגדיל את סכנת ההתלקחות.
עם זאת, הרווחה הכלכלית בעיר לא פסחה על בני הקהילה.
מחצית ממשפחות הקהילה תוארו במצב כלכלי טוב או סביר ורק שליש כזקוקות לתמיכה.
הקיץ של 1863 היה קשה במיוחד.
באזור שרר מזג אוויר יבש וחם מהרגיל לאורך מספר חודשים שלווה ברוחות ערות בשעות אחר הצהריים והערב.
כמויות המים הצטמצמו במידה ניכרת.
ב-14 באוגוסט 1863 בארבע אחר הצהריים פרצה שרפה בטברנה בעיר העתיקה והיא התפשטה למספר בתי מגורים מעץ.
כוחות כיבוי מקומיים, וכן כוחות שיטור וצבא עות'מאניים חשו למקום בניסיון להשתלט על האש.
חוסר בציוד ובמים אל מול שטח בנוי מעץ שהתלקח ואש שלובתה על ידי הרוח הערה, מנעו כל סיכוי להשתלט על האש.
כל המרכז המסחרי המקורה של העיר עלה בלהבות, בכלל זה 2,300 חנויות ומהן 1,008 בבעלות יהודית.
הרובע היהודי נשרף כמעט כליל.
190 מבתי הקורטיז'וס נשרפו ורק 15 נותרו ללא פגע.
600 משפחות, כ-3,000 יהודים נותרו ללא קורת גג.
כל בתי הכנסת, המלדארי ותלמוד התורה נשרפו כליל.
השלטונות העות'מאניים פעלו לסייע לבני הקהילה שבתיהם חרבו וסיפקו מזון ותרופות מדי יום, אך לא בכמות שהספיקה לכל הפליטים.
לאחר השרפה פרצה מגפת טיפוס הבטן בקרב המוני הנותרים ללא קורת גג.
מיסיונרים גרמנים ואנגלים סיפקו תרופות ומזון והשלטונות הקצו אוהלים, אך הם לא הספיקו לכל העקורים.
חלק מבני הקהילה התגודדו בגנים הציבוריים ובחצרות בתים.
ב-20 באוגוסט פנו בכתב רב הקהילה יעקב יוסף ישראל ונכבדיה למשה מונטיפיורי בבקשת עזרה.
המכתב הועבר על ידי הקונסול הדיפלומטי הבריטי למונסטיר צ'ארלס קאלוורט, אשר הוסיף בקשה דומה מטעמו.
בשלהי ספטמבר פורסם המכתב בג'ואיש כרוניקל ועורר הדים רבים בלונדון.
מונטיפיורי פעל לסייע לקהילה באמצעות ועד שליחי הקהילות וגויסו תרומות מהקהילה היהודית בלונדון באמצעות בתי הכנסת כאשר את ההתרמה הובילו ראשי בית הכנסת בוויס-מרקס.
נאספו כ-2,000 לירות שטרלינג ובאמצעותן נקנו מזון, תרופות ובגדים לבני הקהילה וכן מומנה בנייתם של בתי מגורים חדשים.
עם זאת לא ניתן סיוע מטעם אנשי מונטיפיורי להקמת בתי הכנסת ובתי המדרש מחדש על רקע סירוב ראשי הקהילה לערוך שינויים ברוח הזמן במתכונת הלימוד ובאורח החיים הבדלני.
עם זאת, הצורך בקבלת הסיוע מבחוץ כדי לשקם את חייהם, הוביל בהדרגה ובאטיות את בני הקהילה לשנות את דפוסי חייהם.
סוחרים ובנקאים מקרב בני הקהילה ומחוצה לה ניצבו בחזית תהליך ההתמערבות ההדרגתי, בחלק לא מבוטל מהמקרים תוך עימות מול ההנהגה הוותיקה והמסורתית של הקהילה.
הממסד הרבני איבד מכוחו בהדרגה והתהליך הוביל לכך שרבני הקהילה פסקו מלהיות ראשיה.
במקביל, חלו תמורות בחלוקה המנהלית העות'מאנית.
ב-1864 חוקק חוק הווילאייטים, איילט רומליה חולק למספר וילאייטים, מונסטיר איבדה את מעמדה כבירת איילט רחב ידיים ונותרה מרכזו של איילט אזורי.
שריפת הענק הובילה למשבר כלכלי בעיר, ולתושבים רבים לא היה כסף לרכישת מוצרים שונים, עניין שהוביל לפגיעה בסוחרים.
ב-1867 הפכו העות'מאנים את אזור מונסטיר לסנג'ק תחת וילאייט סלוניקי ללא הצבת ואלי בעיר, שהיה סמל שלטוני עות'מאני.
ההחלטה עוררה תרעומת רבה בקרב תושבי העיר ופגעה עוד יותר בסיכויי שיקומה.
התושבים פנו לשער הנשגב בבקשה לבטל את ההחלטה, אך סורבו.
ב-24 ביולי 1867 פרצה שוב שרפה בעיר שפגעה בעיקר בבני הקהילה היהודית, וכ-190 בתים אשר נבנו בכספי הסיוע לשיקום נזקי השרפה של 1863, נשרפו כליל.
בבתים אלו התגוררו המשפחות העניות של הקהילה.
כן נשרפו 674 חנויות, ובכללן מחסן סחורות מרכזי ששימש את אחד מעשירי הקהילה היהודית.
העיר כולה מתוארת כנתונה באווירת נכאים והמנהל המקומי לא מסוגל עוד לנהל את ענייניה.
ב-1870 הכיר הממשל העות'מאני בכנסייה האורתודוקסית הבולגרית ובמונסטיר פעלו כנסייה יוונית וכנסייה בולגרית.
הצעד שנועד למתן מתחים באוכלוסיות השונות היה ל"חרב פיפיות" ויצר בדלנות ועימותים בין שתי האוכלוסיות בעיר.
המלחמה העות'מאנית-רוסית (1877–1878) הובילה לתבוסת האימפריה העות'מאנית ואובדנם של כמעט כל השטחים בהם החזיקה באירופה.
האימפריה הפכה אסייתית בשטחה ומוסלמית באופייה, תוך הקצנה הדרגתית של השלטון לכיוון הלאומני.
סיכומי קונגרס ברלין שינו את סיכומי חוזה סן סטפנו, והותירו את מקדוניה תחת שלטון העות'מאנים, אך היא הפכה לאזור התגוששות בלתי פוסק בין הסרבים לבולגרים אשר תומרנו על ידי המעצמות: הממלכה המאוחדת, הקיסרות הגרמנית, האימפריה הרוסית והאימפריה האוסטרו-הונגרית.
כל אלו הובילו להשפעה ממשית על מצב ביטחון הפנים והמצב הכלכלי-חברתי בעיר, אשר לא פסחה על בני הקהילה היהודית.
פליטים טורקים רבים הגיעו לאזור מקדוניה משטחי בולגריה וסרביה והם העמיסו על המערכת הכלכלית בעיר שהייתה ממילא במצב רעוע.
עם זאת, תוצאות המלחמה הובילו להגעתם של אנשי ציבור, פקידים, רופאים ומיסיונרים מערב-אירופים לשטחי האימפריה ובכלל זה למונסטיר והתהליך הוביל למודרניזציה.
גם בקרב הקהילה היהודית חלו תמורות, והחל משנות ה-80 של המאה ה-19 הואץ תהליך ההתמערבות ולצידו גם תהליך חילון.
פתיחתם של בתי הספר של רשת אליאנס שלימדו בצרפתית הובילה לנהירה אחר התרבות הצרפתית.
רמת החינוך בבתי הספר של אליאנס הייתה גבוהה ואפשרה לסטודנטים מצטיינים ללמוד במוסדות אקדמיים בצרפת.
משחזרו הלומדים לעיר עם המטען התרבותי שרכשו, הפכו ל"סוכני שינוי".
עד מהרה הפכו בתי הספר של כי"ח לדומיננטיים על פני המלדארי.
תהליך זה הוביל לפתיחות ולשילוב בני הקהילה היהודית במרקם החברתי של העיר.
חלק מבני הקהילה החלו לצאת מהקורטיז'וס ולהתגורר בחלקים שונים של מונסטיר.
ב-15 ביוני 1894 נחנך קו מסילת הברזל ממונסטיר לסלוניקי, שהוביל לגאות כלכלית ועלייה במספר התושבים בעיר ובכלל זה הגירה של סוחרים יהודים למונסטיר.
חניכת המסילה חידשה את הקשר לקהילת סלוניקי שהייתה אמידה הרבה יותר.
ב-23 ביולי 1897 פרצה השרפה השלישית הגדולה בעיר, ובמהלכה נשרפו כליל הקורטיז'וס הישנים בהם התגוררו עניי הקהילה, וכן שוק הדגן ועמו 200 חנויות ומבני מגורים.
שני בתי כנסת נשרפו, ו-902 מבני הקהילה נותרו ללא קורת גג.
השרפה נגרמה ככל הנראה מהצתה יזומה של השלטונות במטרה להרוס את הקורטיז'וס לצורך פיתוח כלכלי ובנייה חדשה.
קיימות עדויות על ניסיונות קודמים, יזומים, להצית את הקורטיז'וס ביוזמת מועצת העיר, אך לא קיים מידע נוסף על ניסיונות אלו.
אין תיעוד מלא לגבי מספר הנפגעים בשרפה של 1897, אך סיפורי משפחות שעלו לארץ ישראל מתארים מניין נפגעים רב.
השלטון המקומי שיכן את המפונים באוהלים ארעיים, ובהמשך הקצה להם שטח בתוך בית הקברות הטורקי הישן כדי להקים שכונה חדשה.
נציגי הברון הירש פעלו לסייע למפונים, ניהלו משא ומתן עם נציגי השלטון למכירת קרקעות הקורטיז'וס, ובפיצוי שהושג נבנתה השכונה החדשה לחלק מהמפונים.
כ-500 יהודים עזבו ועלו לארץ ישראל, ורבים התיישבו בירושלים בשכונת שבת צדק שבנחלאות.
על השטחים שפונו מהריסות הקורטיז'וס נבנו בתי אבן למגורים בני מספר קומות, וכן בתי מלון.
היה זה קו פרשת מים ביחסי הקהילה עם השלטון העות'מאני, ומקצת מבני הקהילה אימצו קו חתרני נגד השלטונות.
תהליך זה לווה גם בהריסת אזורי מגורים ישנים, ובכלל זה גם בקורטיז'וס של בני הקהילה.
במקביל, ובשל התנוונות מנגנון השלטון העות'מאני פעלו באזור כנופיות מאורגנות של שודדים, אשר שדדו בתים וחנויות.
רוב בני הקהילה שרכושם נפגע בשרפה קיבלו פיצוי כספי מסוים וחלקם היגר מהעיר, הן בשל תוצאות השריפות, והן בשל בעיות הביטחון האישי.
ב-1900 תועדה בעיר עלילת דם כאשר בני הקהילה הואשמו בשימוש בדמו של תושב ממוצא בולגרי להכנת מצות ומספר מבני הקהילה הותקפו, הוכו ונשדדו.
מראשית המאה ה-20 החמירו בעיות הביטחון, ואליהן נלוו בעיות כלכליות לתושבי העיר.
הקהילה הייתה ללא רב ראשי ויו"ר קהילה, במצב כלכלי קשה ואחוזי אבטלה גבוהים מאוד.
ב-1893 כּוּנן הארגון המהפכני הפנים-מקדוני, ואליו הצטרפו תושבים מאזור מקדוניה.
ב-1894 החל לפעול במונסטיר, וזכה להתעניינות מצומצמת בקרב הקהילה היהודית.
ב-1897 לאחר הצתת הקורטיז'וס חל מפנה ביחס היהודים לשלטון העות'מאני וגברה ההצטרפות לארגון.
ב-1903 עמד מספר המצטרפים מבני הקהילה על 80 נפשות.
ב-1903 פרץ מרד אילינדן נגד השלטון העות'מאני שהובל על ידי הארגון המהפכני הפנים-מקדוני ונתמך על ידי נסיכות בולגריה ומרכזו במונסטיר.
המרד פרץ בנפת מונסטיר ב-2 באוגוסט 1903 בחג "יום אילנדן" (יום אליהו הנביא).
בנוסף ל-80 בני הקהילה חברי הארגון המהפכני, כ-200 משפחות מבני הקהילה תמכו בארגון אם כלכלית, או בסיוע להברחת נשק ואספקת דירות מסתור.
אחד ממנהיגי הארגון המהפכני היה רפאל קמחי, בן קהילת ביטולה אשר נטל חלק בקרבות.
מרבית ההתנגשויות הצבאיות היו בשטחי השדה במקדוניה מחוץ לערים הגדולות, אך מקצתן בתוכן והן גרמו לפגיעה ממשית בהן.
הארגון המהפכני הפנים-מקדוני העמיד מיליציה בת 25,000 לוחמים אשר תקפו כוחות שיטור וצבא עות'מאניים, וכן פשטו על כפרים ויישובים קטנים והרגו בתושבים מוסלמים באזורי נפת ביטולה וקסטוריה.
בנוסף חובלו כבלי הטלגרף בכל האזור.
במונסטיר עצמה הוכרזה שביתת מסחר והחלו הפגנות.
בתחילת המרד שררה אנדרלמוסיה בקרב השלטונות העות'מאניים, והם איבדו שליטה על כוחותיהם.
העות'מאנים העבירו תגבורות גדולות לאזור ודיכאו את המרד בנוקשות תוך פגיעה באוכלוסייה האזרחית בכפרים ויישובים בעלי אוכלוסייה נוצרית, אשר הועלו באש ונשרפו כליל, והעניין הוביל לכ-50,000 פליטים נוצרים, יהודים ומוסלמים אשר הגיעו לערים הגדולות, רובם למונסטיר.
הפליטים היוו עול כבד על העיר אשר נתונה הייתה ממילא במצב קשה בשל המרידה.
ב-1908, לאחר מרד הטורקים הצעירים החלו העות'מאנים לגייס בכפייה חיילים לצבא האימפריה ובכלל זה יהודים ממונסטיר.
ב-1910 פרץ מרד אלבני נגד השלטון העות'מאני של הטורקים הצעירים.
באזור מקדוניה ואלבניה התחוללו קרבות כבדים ומשפחות יהודיות רבות בעיירות וערי שדה איבדו את רכושן, הפכו לפליטים והגיעו לערים המרכזיות כגון ביטולה וסקופיה.
הגעתם יצרה ריבוי וצפיפות אוכלוסין בקרב בני הקהילה, כאשר מצבם הכלכלי של הפליטים היה ירוד, הם נזקקו לתמיכה בשעה שקהילת ביטולה עצמה נתונה הייתה במצב כלכלי קשה.
מצב זה הוביל להגירת בני קהילה ותיקים מביטולה לערים אחרות בשטחי האימפריה העות'מאנית כגון: סלוניקי, קסטוריה וירושלים, ומחוץ לשטחי האימפריה כגון לארצות הברית.
מעריכים שעד למלחמת העולם הראשונה היגרו בהגירה פנימית וחיצונית 3,000 מבני הקהילה הוותיקים, ובמקביל הגיעו משפחות פליטים רבות.
היחלשותה המתמדת של האימפריה העות'מאנית הובילה מדינות בבלקן לחבור בעידוד האימפריה הרוסית לברית צבאית נגד העות'מאנים.
וכך, הוקמה הליגה הבלקנית שהורכבה מבולגריה, סרביה, יוון ומונטנגרו.
ב-7 במרץ 1912 הסכימו הבולגרים והסרבים שמונסטיר תיכלל בשטחי בולגריה.
ב-8 באוקטובר 1912 פרצה מלחמת הבלקן הראשונה כאשר חברות הליגה הבלקנית תקפו את העות'מאנים.
ב-8 בנובמבר הגיעו הכוחות הסרביים לפאתי העיר, והכוחות העות'מאניים נסוגו לתוכה.
העות'מאנים הצטיידו באספקה ממחסני העיר, ובכלל זה ציוד ומזון של סוחרים מבני הקהילה וזאת ללא תשלום תמורתה.
ב-16 בנובמבר החל קרב מונסטיר, ובמהלכו הביסו הכוחות הסרביים והיווניים בפיקודו של פטר בויוביץ' את הצבא העות'מאני.
במהלך כיבוש העיר בזזו הסרבים חנויות, מחסנים ומבני ציבור של הקהילה.
תועדו ניסיונות לפגיעה פיזית בבני הקהילה על ידי חיילים סרביים, אך הם נמנעו בהתערבות קצינים.
בהמשך נחתם הסכם לונדון שסיים את המלחמה ובמסגרתו לא הושגה הסכמה לגבי מקדוניה עקב מחלוקות בין בולגריה, סרביה ויוון.
ב-29 ביוני 1913 תקפה ממלכת בולגריה את חברותיה לליגה הבלקנית באזור מקדוניה ופרצה מלחמת הבלקן השנייה.
המלחמה שהסתיימה בתבוסה בולגרית, מיצבה את ממלכת סרביה כמעצמה אזורית בבלקנים והותירה את העיר בידיים סרביות.
מונסטיר הפכה לעיר גבול עם יוון.
מלחמות אלו הדגישו את הפן הלאומני של המדינות המעורבות בו.
השלטון הסרבי הקשיח את עמדותיו כלפי אוכלוסיות המיעוטים.
תושבים ממוצא טורקי ובולגרי גורשו בהמוניהם ואזורי מגורים שלמים בעיר נותרו ריקים מאדם.
הסוחרים היהודים אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון ובנוסף לכך השביתו את עסקי המסחר ביום שבת, סוגיה שפגעה בעסקיהם והרעה עוד את המצב הכלכלי.
בני הקהילה התקשו להסתגל לשינוי במעמדם מנתינים עות'מאניים לאזרחים סרביים.
תבוסת האימפריה העות'מאנית שינתה סדרי עולם והתקבלה בדאגה גדולה בקרבם.
בהמשך, הוטל על בני הקהילה גיוס חובה וכ-50 מבני הקהילה גויסו לצבא הסרבי למשך שנתיים והוצבו ביישובים מרוחקים.
המשטר הנוקשה ואווירת הפחד שהטילו הסרבים על הקהילה, הובילה את ראשיה לקרוא למשפחות לעזוב את העיר ולהגר, כאשר היעד הנכסף היה ארצות הברית.
מראשית המאה ה-20 ועד לסיום מלחמת הבלקן השנייה עזבו למעלה מ-3,000 יהודים את מונסטיר.
רובם ממשפחות בעלות איתנות כלכלית שיכלו לעמוד בהוצאות ההגירה.
גל עזיבה זה חפף לעזיבה של אלפי תושבים נוצרים ומוסלמים.
הממשלה הסרבית פנתה לראשי יהדות בלגרד בבקשה לשלוח לביטולה יהודים דוברי לאדינו כדי לשכנעם ביתרונות השלטון החדש על פני העות'מאני.
הרב הספרדי של קהילת בלגרד הד"ר יצחק אלקלעי בלווי נכבדי הקהילה ד"ר דוד אלבלה, שלום רוסו ומשה פינטו הגיעו לערי מקדוניה ובכללם ביטולה, ונפגשו עם ראשי הקהילה.
בהמשך, נשלחו מבלגרד להתגורר בביטולה יוחנן מאנדיל ושמואל אלקלעי במטרה לחזק את האוריינטציה של הקהילה לסרביה.
מאנדיל היה הראשון לייסד עיתון סרבי שהופץ במקדוניה.
ביולי 1914 פרצה מלחמת העולם הראשונה כאשר כוחות אוסטרו-הונגריים פלשו לסרביה ונהדפו.
שבויים אוסטרו-הונגרים נכלאו גם בביטולה ואלו הפיצו בעיר את מגפת טיפוס הבטן אשר לוותה בדיפתריה ושנית, והפילה מאות חללים בעיר ובכלל זה רופאים שטיפלו בחולים.
השלטונות הורו לסגור את כל בתי הספר כדי לנסות ולעצור את המגפות.
500 מבני הקהילה גויסו בכפייה לצבא הסרבי, והותירו את משפחותיהם ללא אמצעי קיום.
ב-7 באוקטובר 1915 תקפו כוחות גרמניים ואוסטרו הונגריים את סרביה וב-14 באוקטובר תקפה בולגריה את הממלכה משתי גזרות שונות.
יהודים רבים נמלטו מהעיר לפני הגעת הכוחות הבולגריים והגיעו לסלוניקי.
תושבי העיר ממוצא בולגרי בזזו חנויות של סרבים ויהודים.
ראשי הקהילה פנו לקונסולים של מדינות ההסכמה בעיר, אך אלו לא יכלו או לא רצו לעזור.
ב-21 בנובמבר 1915 נכבשה מונסטיר ללא קרב על ידי כוחות מעצמות המרכז, וב-2 בדצמבר הגיעו הכוחות לאוחריד.
כוחות מדינות ההסכמה הוחשו לאזור כדי להגן על העיר סלוניקי ונוצר קו חזית שכונה בהמשך החזית המקדונית.
בעיר מונסטיר הוטל ממשל צבאי בולגרי, ובהמשך הוקם בה המטה הכללי של מעצמות המרכז בחזית.
בקיץ 1916 הופצצה העיר על ידי מטוסי מדינות ההסכמה, ונגרמו בה נזקים רבים.
בתי הכנסת, בתי הספר, חנויות ובתי מגורים של הקהילה נהרסו לחלוטין.
בשל התמשכות ההפגזות פונתה בהמשך ביטולה ביותר ממחצית מתושביה, ורבים מבני הקהילה עזבו את העיר והתיישבו בסלוניקי, פלורינה, קסטוריה ואתונה, חלקם הגדול לבלי שוב.
נזקים כבדים נגרמו לבתי הקהילה.
בית הכנסת "קהל פורטוגל" נשרף כליל.
כן נהרסו בתים רבים וחנויות.
מספר התושבים ירד מכ-80,000 תושבים לכ-25,000 ומספר זה כלל גם את החיילים מהצבאות השונים שהתגוררו בעיר עצמה.
בראשית 1918 נמנו בעיר 500 יהודים.
בני הקהילה שנמלטו לסלוניקי הפכו שוב לחסרי קורת גג לאחר שריפת הענק שהתחוללה בעיר באוגוסט 1917 והחריבה את הרובע היהודי.
ב-1927 הקימו יוצאי מונסטיר בסלוניקי את בית הכנסת קהל מונסטיר.
תוצאות המלחמה הותירו את העיר בשטח ממלכת הסרבים, הקרואטים והסלובנים והגבולות החדשים ניתקו אותה מנמלי הים האגאי וגרמו לפגיעה בדרכי המסחר.
לאחר מלחמת העולם הראשונה התחולל משבר כלכלי חריף ביוגוסלביה שלא פסח על בני הקהילה היהודית בביטולה.
המצב הקשה הוביל להגירת רבים מבני הקהילה לארצות הברית, צ'ילה וירושלים.
בעיר נותרו אלו שלא יכלו להגר, בעיקר בשל מצבם הכלכלי.
לאחר המלחמה שונה רשמית שמה של העיר לביטולה.
הקהילה היהודית הייתה אחת מ-117 הקהילות המאורגנות בממלכה החדשה, והיא פעלה תחת תקנון שאישר שר המשפטים של הממלכה.
התקנון קבע שהקהילה פועלת תחת חוקי הממלכה, ודואגת לצרכים התרבותיים והרוחניים של חבריה, ומוסמכת להקים ולנהל בתי כנסת ומבני ציבור.
שנות ה-20 התאפיינו באי שקט פוליטי וחברתי.
תוצאותיה של המלחמה ליבו את הלאומנות ואת הקסנופוביה, וגם בביטולה שרר מתח בין הקבוצות האתניות השונות.
ב-1921, 1922 ו-1926 תועדו עלילות דם בעיר והשלטונות המקומיים ונציגי הכנסייה האורתודוקסית הסרבית התערבו להרגעת הרוחות.
מעדויות שניוניות עולה, כי ב-1926 לא הצליחו רבים מבני הקהילה לשקם או לבנות מחדש את בתיהם שחרבו במלחמת העולם הראשונה, וזאת בשל מצבם הכלכלי.
עם זאת, חלקם עזבו את אזורי המגורים הישנים שחרבו במלחמה והתרכזו באזור חדש הסמוך לאזור בית העלמין שהתמשך עד לשוק העירוני.
ב-18 באפריל 1922, בעוד פרנסי העיר מנסים לשקם את הריסות המלחמה, התפוצצה רכבת תחמושת בתחנת הרכבת שבעיר.
המבנה המסורתי של הקהילה השתנה בעידן היוגוסלבי.
הרב הראשי כבר לא הוגדר כראש הקהילה.
בהנהגת הקהילה עמדה מועצה של 34 חברים, וזו בחרה אישים לתפקידים הקהילתיים כגון הרב הראשי או החזן.
המועצה הייתה אחראית לתקציב הקהילה.
מבין חברי המועצה נבחרו נשיא הקהילה וסגנו.
תקנון הקהילה אושר רשמית על ידי משרד הדתות היוגוסלבי.
בתקופת בין המלחמות, התחולל תהליך חילון בקרב הדור הצעיר של הקהילה, גברה הפעילות ציונית ובכלל זה הקמת תנועות נוער כגון החלוץ, קבוצות ספורט, הופץ עיתון התנועה בקהילה וילדיה נשלחו למחנות קיץ של התנועה.
עד סוף ה-30 הפכה התנועה הציונית לכוח הדומיננטי בקהילה.
ראש הקהילה ומנהיג התנועה הציונית שבעיר היה ליאון קמחי.
קמחי היה סגן נשיא התנועה הציונית בממלכת יוגוסלביה וכיהן גם במועצת העיר ביטולה בשורה ארוכה של תפקידים, ובכללם יושב ראש המועצה.
ב-1919 הקים קמחי 2 אגודות נוער, אשר התאגדו בהמשך ביחד עם אגודת מכבי לתנועה אחת בשם "התחייה".
כן הוקמה אגודה ציונית לנשים בשם "שרה אהרונסון".
הפעילות הציונית גברה וראשי הקהילה פעלו להעלאת יהודים לארץ ישראל במסגרת הקצאת הסרטיפיקטים ליהודי יוגוסלביה.
ב-1926 ביקר קמחי בארץ ישראל, ועם שובו הוגברה הפעילות לעליית יהודים ובכלל זה מבצעי התרמה לקניית השקל הציוני.
תפישת עולמו של קמחי הייתה שעתידם של יהודי ביטולה יובטח רק בארץ ישראל, וזה היה לב פעילותו במסגרת הקהילה וברמה הארצית.
מינוי של שבתאי ג'אין לרב הראשי ב-1924 סייע להאצת פעילות התנועה הציונית ולקידום החינוך בקהילה.
הוא הטיף לעלייה לארץ ישראל ופעל להבאת מורים וגננות דוברי עברית לקהילה.
ב-1931 מונה הרב אברהם רומנו לרב הראשי.
רומנו תיעד בכתב את המצוקה הקשה בקרב בני הקהילה.
במהלך שנות ה-30 היגרו מביטולה בהגירה פנימית יוגוסלבית 203 משפחות ו-120 יחידים, רובם לזאגרב, סקופיה ובלגרד.
ב-1936 נשלח לביטולה ד"ר רודולף בוכוולד, המזכיר הכללי של ההתאחדות הציונית ביוגוסלביה, כדי לבחון את מצב הקהילה.
הוא תיאר קהילה במצב חומרי קשה, חנויות ריקות וללא שימוש, בתים קטנים חשוכים ורעועים, בכל חדר מתגוררת משפחה שלמה בדוחק.
ילדי הקהילה חיים ברעב, ורבים מהם נפלטו ממערכת החינוך.
חלק נכבד מאוכלוסיית הקהילה אינו דובר סרבו-קרואטית אלא לאדינו בלבד.
הביקור הסתיים בכינוס בבית הכנסת "קהל אראגון" שהיה צר מלהכיל את הקהל שהגיע.
בעקבות המצב, פתחו יהודי ביטולה שהיגרו לארצות הברית באינדיאנפוליס, ניו יורק ורוצ'סטר קרנות סיוע מיוחדות לבני עירם.
נשלחו משלוחי בגדים אשר ממשלת יוגוסלביה פטרה ממכס וחולקו לבני הקהילה.
מלחמת העולם השנייה ושואת הקהילה
באוקטובר 1934 מונה פאבלה, נסיך יוגוסלביה לעוצר הממלכה לאחר שהמלך אלכסנדר הראשון נרצח בפריז.
בהמשך, החלה הממלכה במגעים עם גרמניה הנאצית ותהליך זה לווה בתחיקה אנטי-יהודית.
ביולי 1939 פרסמה ממשלתו של דראגישה צבטקוביץ' תקנות לגירוש יהודים שהתגוררו ביוגוסלביה אך לא היו אזרחי המדינה.
בפרוץ מלחמת העולם השנייה הכריזה הממלכה על נייטרליות, אך המשיכה במשא ומתן עם הגרמנים על הצטרפות להסכם התלת-צדדי.
באוגוסט 1940 החלו מגבלות לא רשמיות על רישום יהודים למוסדות חינוך אשר הובלו על ידי שר החינוך היוגוסלבי אנטון קורושץ שהיה ידוע כאנטישמי.
ב-4 באוקטובר 1940 פורסמו תקנות רשמיות שהגבילו את הפעילות הכלכלית של יהודי יוגוסלביה וקבעו נומרוס קלאוזוס במוסדות להשכלה גבוהה ואיסור עיסוק במקצועות מסוימים.
האליטה האינטלקטואלית היוגוסלבית מתחה ביקורת נוקבת על החלת החוקים.
במקביל, החלו להתפרסם בעיתונות היוגוסלבית מאמרי שטנה אנטישמיים.
פאבלה קאראג'ורג'ביץ', מועצת העוצרים וממשלת יוגוסלביה הודחו ופטר השני הומלך למלך יוגוסלביה.
עם פרוץ ההפיכה הצבאית שהובילה להדחתו של פאבלה קאראג'ורג'ביץ', פסקו הלימודים והפעילות הקהילתית ברחבי הממלכה.
300 יהודים שנמלטו מאזור סרביה הגיעו לביטולה וסקופיה.
כפועל יוצא מההפיכה, ב-6 באפריל 1941 פלשה גרמניה הנאצית לשטחי ממלכת יוגוסלביה וממלכת יוון והכניעה אותן תוך זמן קצר.
במהלך כיבוש העיר בזזו הגרמנים מספר חנויות ודירות של בני הקהילה ועל אחרות נתלה סימון מיוחד.
מרבית בני הקהילה התגוררו באזור העני סמוך לגדה המערבית של הנהר דראגור ומקצתם בשכונות החדשות האמידות יותר באזור הגדה המזרחית.
לאחר הגעת הבולגרים רוכזו כל בני הקהילה בשכונות שבאזור הגדה המערבית ונאסר עליהם להתגורר באזור המזרחי.
כך הפך האזור המערבי לגטו.
על המגורשים נאסר לרכוש או לשכור בתים חדשים וכך נדחסו מספר משפחות באותה דירה בתנאי צפיפות קשים מאוד.
הוטל מיסוי מיוחד על רכוש ומיטלטלין.
כל בני הקהילה חויבו להירשם בתחנת המשטרה המקומית.
אף על פי שלא היו אזרחים בולגרים הוטלו על יהודי ביטולה מגבלות בכפוף לסעיפי החוק להגנת האומה, ובכלל זה הגבלת תנועה, החרמת רכוש, איסור נישואי תערובת, הגבלת תנועה ומגורים, הגבלת תעסוקות, חסימת חשבונות בנק, ועבודות כפייה.
55 מבני הקהילה הצטרף לכוחות הפרטיזנים של טיטו, 42 גברים ו-13 נשים ומהם נודעו בהמשך אסתר עובדיה, ז'מילה קולונומוס, ויקטור משולם ובנו רוסו.
באפריל 1942 נעצרו ראשי הקהילה, ובהם ליאון קמחי, זאת בעקבות מעצר עקב הלשנה של קבוצת קומוניסטים יהודיים מקרב בני הקהילה אשר תמכו באופן פעיל במחתרת.
מעצר ראשי הקהילה הותיר את הקהילה באנדרלמוסיה.
ב-1 בדצמבר 1942 לפנות בוקר גורשו ראשי הקהילה לסופיה.
ב-10 ביוני 1942 נתנה הממשלה הבולגרית תוקף רשמי להחלטה להעניק אזרחות בולגרית לכל הנתינים היוגוסלבים והיוונים בשטחים שסופחו לבולגריה.
בספטמבר 1942 חויבו דירות ובתי עסק בבעלות יהודית לשלט אותן בשילוט מיוחד "בית יהודי/עסק יהודי".
ב-22 בפברואר 1943 חתם אלכסנדר בלב בשם ממשלת בולגריה על הסכם עם תיאודור דנקר מטעם גרמניה הנאצית, ובו סוכם על גירוש 20,000 יהודים המצויים בחזקת הבולגרים ל"אזורים הגרמניים במזרח" (ההסכם נחתם בברלין ולכן פולין מוגדרת "מזרח" בהתייחס למקום שבו הוא נחתם).
ב-10 במרץ הודיעו השלטונות לראשי הקהילה כי הם משוחררים ממעצרם ומורשים לחזור לביטולה.
בהגיעם ברכבת מסופיה לסקופיה, נעצרו שוב בידי שוטרים בולגריים והובלו למחנה המעצר "מונופול".
קיריל סטוימנוב (בבולגרית: Кирил Стоименов) שהגיע מסופיה, מונה מטעם הקומיסריון לענייני יהודים למפקד האקציה בביטולה.
ב-11 במרץ ביצעו הבולגרים אקציה במקדוניה ועצרו יהודים מסקופיה, ביטולה, שטיפ וערי הסביבה.
מקצת מבני הקהילה נמלטו לפני הגירוש לערים ביוון ובאלבניה, חלקם נעצרו בהמשך וגורשו למחנות ההשמדה וחלקם הצטרפו לכוחות הפרטיזנים של טיטו.
באקציה שנערכה בביטולה נעצרו 3,351 נפשות, ומהם 1,288 ילדים וקטינים.
הם נכלאו במחנה הריכוז מונופול, אשר שכן בתוך מפעל הטבק "מונופול" אשר בסקופיה למשך מספר שבועות בדוחק, בצפיפות ובתת תזונה, תוך התעללות בלתי פוסקת מצד החיילים הבולגרים.
מקצת מבני הקהילה הצליחו להימלט.
בסך הכל שהו במחנה 7,215 מיהודי מקדוניה.
רופאים ובני משפחותיהם ונתינים זרים שוחררו.
מעריכים ש-75 מבני הקהילה שוחררו ממחנה מונופול בעיקר על רקע החזקת אזרחות זרה.
הנותרים גורשו ב-3 טרנספורטים אשר יצאו מסקופיה ב-22, 25 ומרביתם בטרנספורט האחרון שיצא ב-29 במרץ 1943 אל הכפר מלקיניה גורנה שבפולין הכבושה.
הגירוש בוצע באמצעות רכבות משא, כאשר לכל קרון הועלו 60–80 נפשות.
מתחנת הרכבת במלקיניה גורנה הועברו ישירות למחנה ההשמדה טרבלינקה הסמוך.
איש מהמגורשים מקרב קהילת ביטולה לא ניצל.
בוריס וואסקה אלטיפארמאק פעלו להצלת יהודים ועל פעילותם קיבלו הכרה כחסידי אומות העולם.
ב-9 בספטמבר 1944 התחוללה בבולגריה הפיכה שהובלה על ידי חזית המולדת הבולגרית.
המשטר המלוכני הודח ועלתה לשלטון ממשלה פרו-קומוניסטית.
אלכסנדר בלב ראש הקומיסריון לענייני יהודים נורה למוות על ידי פרטיזן יהודי.
ביוזמתו של סגן ראש ממשלת בולגריה טרייצ'ו קוסטוב, הקימה חזית המולדת בית דין מיוחד לשפיטת חברי מנגנון השלטון הקודם ומשתפי הפעולה עם הנאצים.
עם זאת, עסק בית הדין בעיקר באלו שרדפו קומוניסטים.
רבים מחברי הקומיסריון לענייני יהודים לא הועמדו לדין, זוכו או קיבלו עונשים סמליים.
לאחר שמיעת העדויות המקדימות בעניינו של קיריל סטוימנוב מפקד האקציה בביטולה החליט בית הדין המיוחד שאין להעמידו לדין ואין להענישו.
ב-1947 התגוררו בביטולה 57 יהודים, רובם עלו לישראל לאחר הקמתה, ומקצתם היגרו לסקופיה.
ב-1952 התגוררו בביטולה 2 יהודים בני משפחת אברבנאל.
ברטה וד"ר חיים אברבנאל אשר ב-1945 מונה למנהל בית החולים הממשלתי שבעיר.
אברבנאל פעל למען שימור בית העלמין והנצחת הקהילה שחרבה בשואה.
ב-1958 חנך את האנדרטה לזכר יהודי ביטולה שנרצחו בשואה.
ב-1963 התחולל רעש אדמה חזק בסקופיה ובו נספו בנו, בתו וחתנו של אברבנאל.
נכדתו ששהתה בחופשה בביטולה ניצלה.
לאחר רעש האדמה עזבה משפחת אברבנאל את ביטולה, עלתה לישראל והתגוררה בבת-ים.
לאחר עלייתם ארצה לא התגוררו עוד יהודים בביטולה.
ב-1996 לאחר שנפרדה בולגריה מהמשטר הקומוניסטי ביטל בית המשפט העליון הבולגרי בהחלטה השנויה במחלוקת נוקבת, את הרשעותיו של בית הדין המיוחד מ-1945 בטענת אי סדרים בהליך המשפטי, וכך, לצד נרדפי הקומוניסטים, זוכו גם פושעי מלחמה כגון בוגדאן פילוב ופטר גברובסקי.
באותה השנה חוקקה ממשלת מקדוניה חוק שעסק ברכוש שהולאם בתקופת מלחמת העולם השנייה וחלק מסעיפיו התייחסו לרכוש יהודי.
ב-2002 הקימה ממשלת מקדוניה קרן פיצויים ליהודי מקדוניה וכן קרן להנצחת יהודי מקדוניה, שאחת ממטרותיה היא שיקום ושימור בית העלמין היהודי בעיר.
בשנה זו גם חנכה הקרן הקיימת את יער בולגריה הממוקם סמוך ליער חרובית, ובו הוצבה אנדרטה לכבודו של בוריס השלישי, מלך בולגריה ורעייתו ג'ובאנה על פועלם להצלת יהודי בולגריה.
ב-1999 הוקם ועד ציבורי עימו נמנו נסים יושע ואורציון ישי שפעל להסרת האנדרטה.
ב-2000 הוקמה ועדה בראשות השופט משה בייסקי ובה היו חברים אריה לובה אליאב ופרופסור דליה עופר אשר המליצה להסיר את האנדרטה.
משפחות בני הקהילה נטעו ביער הקדושים 3,013 עצים לזכר הנרצחים בטרבלינקה.
ב-28 במרץ 2008 ביקר בישראל נשיא בולגריה גאורגי פרבאנוב ובטקס במשכן הנשיא הצהיר:
בטקס ממלכתי שנערך בנוכחות ראשת עיריית ביטולה, סגן שר הבריאות המקדוני, שגריר ישראל במקדוניה דן אוריין ונכדתו של ד"ר אברבנאל, צוינה התרומה של הקהילה היהודית לעיר לאורך השנים, חשיבות הנצחתה ושימור זיכרון גורלה הטרגי.
בחודש מרץ 2018 נערכו בביטולה מספר אירועים לציון יום השנה ה-75 לגירוש הקהילה לטרבלינקה.
ב-9 במרץ התקיימה בעיר ארוחת שבת חגיגית לראשונה מזה 75 שנים, כולל תפילות שירים וריקודים בהשתתפות 200 בני נוער מישראל יהודים וערבים ולהקת "צעירי דרום השרון" בהדרכתו של טל סונדק.
למחרת התקיים האקאתון מורשת יהודית שנקרא "ביטלון" ובו השתתפו למעלה מ-100 צעירים מקדוניים חלקם אנשי היי טק, וצוותי שופטים ממקדוניה ומישראל.
הקבוצה הזוכה תכננה מוזיאון וירטואלי מקוון.
ב-11 במרץ התקיים בביטולה מצעד החיים בהשתתפות 6,000 משתתפים מהארץ ומהעולם ועימם נמנו סגן שר הביטחון אלי בן דהן, חבר הכנסת זוהיר בהלול, ראשת עיריית ביטולה ותושבים מקומיים רבים.
המצעד הסתיים בתחנת הרכבת ממנה שולחו יהודי ביטולה למחנה המעצר "מונופול" בסקופיה.
משלחת מישראל ובה בני משפחות יוצאי מונסטיר ועימן בני נוער רבים ותושבי ביטולה, קיימה טקס בבית העלמין היהודי העובר שיקום.
למחרת נערך מצעד דומה בסקופיה ואליו הצטרפו ראש ממשלת מקדוניה זוראן זאאב, ראש ממשלת בולגריה בויקו בוריסוב ושר החוץ הפולני.
ב-1544 לאחר התבססות מגורשי ספרד ופורטוגל בעיר מתועדת קהילה של 300 נפשות.
ב-1591 הגיע למונסטיר לורנצו ברנרדו שגריר הרפובליקה של ונציה לאימפריה העות'מאנית ונמסר לו שבעיר גרות 200 משפחות יהודיות.
לפני השרפה הגדולה של 1863 תועדו בעיר 3,000 יהודים, וב-1895 נמנו 6,500. בראשית המאה ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה.
חוסר היציבות האזורי שהחל במרד אילינדן, נמשך במלחמת הבלקן הראשונה והשנייה ועד לחורבן העיר במלחמת העולם הראשונה, הוביל להגירה המונית מהעיר ולקיטון משמעותי במספר בני הקהילה.
בראשית אפריל 1941, לאחר הכיבוש הגרמני התגוררו בביטולה 3,351 יהודים.
ב-1945 התגוררו בביטולה 57 יהודים.
חלקם היגרו לסקופיה וחלקם עלו לישראל לאחר הקמתה.
ב-1952 התגוררו בעיר 2 יהודים, ד"ר חיים אברבנאל מנהל בית החולים הממשלתי ורעייתו.
ראשית ההגירה של בני הקהילה הייתה לארץ ישראל והיא החלה בשלהי המאה ה-18 וראשית ה-19. התהליך גבר לאחר השריפות הקשות שפקדו את העיר ב-1835, 1863 ו-1897. במפקד מונטיפיורי שנערך ב-1839 תועדו 13 משפחות שהיגרו ממונסטיר והתגוררו בירושלים.
בהמשך הגיעו משפחות נוספות, חלקן בסיוע כספי של אנשי הברון הירש.
תהליך קריסת האימפריה העות'מאנית הוביל למלחמות אזוריות, פגיעה בביטחון האישי והכלכלי ופגיעה בתשתיות ובתושבי ביטולה.
ב-1908 התחוללה מהפכת הטורקים הצעירים אשר תפסו את השלטון באימפריה והנהיגו גיוס חובה בקרב נתיני האימפריה ובכלל זאת בקרב הקהילות היהודיות, והעניין הוביל להגירת יהודים אל מחוץ לשטחי האימפריה.
תוצאותיהן ההרסניות של מלחמות הבלקן ומלחמת העולם הראשונה האיצו את המגמה.
החל משלהי העשור הראשון של המאה ה-20 החלה תנועת הגירה משמעותית של בני הקהילה.
רובם היגרו לארץ ישראל, ארצות הברית, יוון וצ'ילה ומקצתם לאלבניה ולצרפת.
מתקופת מרד אילינדן ועד לאחר מלחמת הבלקן השנייה, היגרו למעלה מ-3,000 יהודים ממונסטיר.
ב-1925 נמנו בירושלים 529 תושבים ב-171 בתי אב שעלו ממונסטיר והתיישבו בעיר.
315 התגוררו בעיר העתיקה ורובם בשכונות חצר, 62 בשכונת שמאעה, 37 בימין משה, 18 במשכנות ישראל ו-13 בג'ורת אל-ענב ובאהל משה.
בני הקהילה הקימו בעיר שני בתי כנסת: יגל יעקב ב-1888 שמיקומו הועתק בהמשך מהעיר העתיקה לשכונת מקור ברוך, ובית הכנסת "אהבת חסד" ב-1893.
בראשית המאה ה-20 החלה הגירת יהודים לעיר טמוקו שבצ'ילה.
ב-1930 הגיע לעיר גל מהגרים נוסף מביטולה, והקהילה שהייתה במצב כלכלי קשה התקשתה לקלוט אותם.
נתיב הגירה משמעותי של בני הקהילה הוביל לארצות הברית.
בני הקהילה היגרו לניו יורק ורובם התיישבו בלואר איסט סייד, בדאונטאון ברוקלין ובניו לוטס בברוקלין.
יוצאי מונסטיר הקימו את בית הכנסת "אמת ושלום" בלונג איילנד.
ב-1915 התגוררו בניו יורק כ-1,000 מהגרים יהודים ממונסטיר, וב-1919 כ-2,000. קבוצת מהגרים נוספת התיישבה באינדיאנפוליס וב-1933 נמנו בקהילה 850 נפשות שהיגרו ממונסטיר.
כ-500 מהגרים מבני קהילת מונסטיר התיישבו ברוצ'סטר.
המהגרים שהגיעו במפנה המאה ה-20 היו בעלי מעמד כלכלי נמוך, אך התבססו באופן מהיר ורבים מהם הפכו בתוך דור אחד לתעשיינים וסוחרים אמידים.
את ילדיהם הם שלחו ללימודים גבוהים, ואלו הפכו לעוזרים ולשותפים להוריהם בעסקים.
הקהילה החדשה שנוצרה הייתה קהילה ספרדית מבוססת, דוברת לאדינו, ומשתייכת לזרם הקונסרבטיבי.
השתייכותם לזרם זה הייתה מושפעת מעת שירותם בצבא ארצות הברית בו כיהנו רבנים קונסרבטיבים.
הגירה משמעותית הייתה לסלוניקי והוקמה בה קהילה של יוצאי מונסטיר, אשר בניה הקימו בית כנסת מרכזי לקהילה.
לפלורינה היגרו עד סוף שנות ה-20, 48 משפחות ממונסטיר.
כן הגיעו מספר משפחות לקוואלה ולקסטוריה.
מראשית המאה ועד לראשית שנות ה-30 עזבו למעלה מ-6,000 מבני הקהילה את ביטולה.
429 עלו לארץ ישראל המנדטורית והתיישבו בירושלים, אך גם ביישובים נוספים, 594 בהגירה פנימית בעיקר לזאגרב, סקופיה, בלגרד ונובי סאד ו-25 לממלכת יוון.
עדויות על פעילותם הכלכלית של יהודי ביטולה מצויות מהתקופה העות'מאנית לאחר הגעת מגורשי ספרד ופורטוגל.
המידע מצוי בספרי שאלות ותשובות וכן בארכיון העיר דוברובניק עימה עמדו סוחרי ביטולה בקשרי מסחר.
יהודי ספרד היו סוחרים, אומנים משכילים, רובם אוריינים ורב-לשוניים שהצליחו להתבסס במהרה במערכת הכלכלית העות'מאנית.
במהלך התקופה העות'מאנית הייתה ביטולה צומת מסחר.
חלק מבני הקהילה היו סוחרים ועסקו בייצוא שמן זית, ליקרים, מלח ומוצרי דגה ובייבוא צמר, משי, אריגים ונחושת.
עוד נודעו יהודי העיר כאומנים ועסקו בבורסקאות, היו נפחי כסף וכן גבנים.
עוד מתועדים עמילי מכס, מלווים בריבית וחלפני כספים.
במחצית השנייה של המאה ה-15, בתקופת שלטונו מהמט השני הוטלו על בני הקהילה שני סוגי מסים.
האחד, מס גולגולת (ג'יזיה) אחיד בו חויב בני הקהלים השונים והתשלום הכללי חולק שני שלישים לקהל אראגון ושליש לקהל פורטוגל.
השני, מס קהילה שנגבה באופן פרוגרסיבי על ידי רבני הקהילה.
בהמשך, הוטל מס שכונה רב אקצ'סי (בטורקית: Rav akçesi) ובמסגרתו שילמה הקהילה על זכותה להחזיק רב.
בראשית המאה ה-16, בתקופת שלטונו של סלים הראשון הוטל מס מכר על סחורות בשיעור שנע בין 3 ל-5 אחוזים מהעסקה.
בשלהי המאה ה-16, בתקופת שלטונו של מוראט השלישי פרץ משבר כלכלי חריף עקב פיחות בערך המטבע העו'תמאני אשר התבסס על כסף ולא זהב כבמדינות אחרות.
בשל כך הוחלפו חומרי הגלם מהם נטבעו המטבעות.
הפגיעה המשמעותית הייתה בענף ההלוואה בריבית שהיה מקור פרנסה בקרב הקהילה, וכן נפגעו סוחרי הקהילה משום שהקטין את הכנסות היצוא והגדיל את הוצאות היבוא.
בראשית המאה ה-17 הקימו סוחרי הקהילה בית אריגה ראשון בעיר.
ב-1635 התקבל היתר לקהילה לסחור מחוץ לגבולות האימפריה העות'מאנית.
בהמשך, במהלך המאה ה-17 נחלש כוחה הימי של האימפריה העות'מאנית ונתיבי הסחר הימיים צומצמו.
עובדה זו הרעה את מצבה הכלכלי של האימפריה והוטלו מיסים ומכסים נוספים על יהודי האימפריה ובכלל זה על קהילת מונסטיר.
במסגרת זו חויבו בני הקהילה לספק לצבא העות'מאני כמס, מכסה מתוך מלאי הדגנים, הבדים והבהמות שברשותם.
מעת לעת הטיל השלטון מיסים נוספים כראות עיניו על בני הקהילה וב-1636 הוטל מס מיוחד של 20 אקצ'ות על כל שמיכה אשר ברשות היהודים.
באמצע המאה ה-17 היו העיסוקים המרכזיים של בני הקהילה בחייטות, רצענות, צביעת בדים, עיבוד עורות, ואריגת שטיחים.
כן עסקו בקנייה ומכירת בשר ומוצריו, פירות וירקות.
מקצת מבני הקהילה היו חלפני כספים, מלווים בריבית, גובי מיסים מטעם הוואלי המקומי אשר נשאו את התואר subaşi סוּבָּאשִי.
ב-1687 מתועד רצח של סובאשי מבני קהילת מונסטיר אשר עסק בגביית מיסים באחד הכפרים.
בראשית המאה ה-18 חלה הרעה במצב הכלכלי ובמצב ביטחון הפנים בעיר, עניין שהוביל לקיטון משמעותי במספר תושביה.
עם זאת, במחצית השנייה של המאה ה-18 הגיעה למונסטיר קבוצה גדולה של מהגרים ארומנים אשר הובילו לפיתוח המערכת הכלכלית בעיר.
בראשית המאה ה-19, הטיל הסולטאן מוסטפא הרביעי על הסוחרים היהודים מס מכירות יין ומס השתתפות בירידי מכירות.
בהמשך הוטל מס על בשר שכונה גאבלה.
בני הקהילה שילמו גם מיסי קהילה פנימיים פרוגרסיביים לצורך מימון הנהגת הקהילה ומוסדותיה ובכלל זה בעלי התפקידים השונים.
כמו כן היו מבצעי התרמה ייעודיים לצורכי סיוע לנזקקים.
לאחר עלייתו לשלטון של מהמוט השני החל תהליך של מודרניזציה באימפריה שלא פסח על מונסטיר.
ב-1804 מתועד לראשונה מפעל לאלומיניום בעיר אשר היה בבעלות אליהו פראג'י בן הקהילה.
באמצע המאה ה-19 מתועדים סוחרים יהודים עשירים מקרב בני הקהילה ולהם נכסי דלא-ניידי ובכלל זה בתי אבן ומחסנים.
עוד מתועדים מקרב בני הקהילה טוחנים, סוחרי דגן, רוקחים, סוחרי טבק, צורפי זהב ומלווים בריבית.
במועד זה הוקם במונסטיר בניין המטה הכללי של חיל המצב העות'מאני במקדוניה, עניין שתרם לשגשוג הכלכלי של העיר.
בהמשך, ב-1860 חוברה בעיר לרשת הטלגרף.
טרום השרפה הגדולה של 1863 תועדו בעיר 600 משפחות בנות 3,000 נפשות.
מחציתן ברמה כלכלית סבירה וכ-200 משפחות עניות שנזקקו לתרומות.
לאחר שריפת הענק של 1863 והשרפה של 1867 חלה הידרדרות כלכלית משמעותית במצב בני הקהילה.
ב-1868 תוארו 450 משפחות מתוך 600 משפחות הקהילה כ"עניות להחריד".
כדי לכסות על הוצאות רפורמות הטנזימאט העלה הממשל העות'מאני את שיעור המיסים.
מס הבֶּדֶל אִי אָסְכֶּרִי שהוטל על נתינים לא מוסלמיים כעלות הפטור משירות צבאי, הועלה ליהודי ביטולה בשיעור של 150 אחוזים.
ב-1874 נחנך קו מסילת הברזל בין סקופיה לסלוניקי ונתיב סחורות מרכזי שעבר בשעתו דרך מונסטיר, עבר דרך סקופיה.
צעד זה פגע בסוחרי הקהילה.
רק ב-1894 נחנכה מסילת הרכבת בין מונסטיר לסלוניקי.
חיבורה של העיר לקו מסילות הברזל סייע למערכת הכלכלית.
נתיב מעבר הסחורות נע ממונסטיר לגראדסקו וממנה לסקופיה ולסלוניקי.
בשל מצב ביטחון הפנים הרעוע הצטמצם מאוד הסחר באמצעות שיירות של עגלות סוחרים.
כמו כן עלויות ההובלה ברכבת הפכו זולות יותר מהעברת סחורות בשיירות.
לאחר חניכת קו מסילת הברזל הפכה מונסטיר למרכז המסחרי של מערב מקדוניה והגיעו אליה סוחרים מערי האזור כגון קבדרצי ופרילפ ופתחו בה חנויות.
צעד זה הוביל להתאוששות מסוימת גם במצב בני הקהילה שחלקם התערה במערכת הכלכלית של העיר.
לאחר מלחמת הבלקן השנייה וכניסתו של הממשל הסרבי לעיר השתנו סדרי עולם כלכליים בחייהם של בני הקהילה.
הם אולצו לאמץ את יום ראשון כיום שבתון וזאת בנוסף ליום השבת.
טרנספר האוכלוסיות שבוצע, ועזיבתם ההמונית של תושבים ממוצא טורקי גדעו באחת קהל לקוחות מסורתי של סוחרי הקהילה.
הממשל הסרבי אסר על סחר פרטי במוצרים כגון טבק ומלח בישול, ואלו נסחרו רק באמצעות חברות ממשלתיות.
החלטה זו גדעה ענפי פרנסה נוספים של סוחרי הקהילה.
מחירי מוצרי היסוד האמירו באופן משמעותי וחלק ממשפחות הקהילה הגיעו לסף רעב.
לאחר מלחמת העולם הראשונה התחולל משבר כלכלי חריף שהוביל להגירה משמעותית של בני הקהילה אל מחוץ ליוגוסלביה.
הנותרים היו במצב כלכלי קשה, אחוז האבטלה בקרב בני הקהילה האמיר מאוד, ובמעגל העובדים מקרבם נמנו רוכלים זעירים, סבלים, ושכירים.
בשנות ה-20 של המאה ה-20 תועדו שני מעמדות כלכליים בקרב בני הקהילה.
הרוב היו עניים, חלקם על סף רעב והייתה שכבה קטנה מאוד של משפחות עשירות.
לא תועד מעמד ביניים, עניין שהקשה על התנהלות הקהילה.
רבים מהסוחרים מקרב בני השכבות החלשות עסקו באותו ענף מסחר והתקשו להתפרנס.
ענפי המסחר בהם עסקו בני הקהילה היו: חלפנות כספים, פחחות, סמרטוטרות, סבלות ואספנות בגדים ישנים.
ב-1932 תיאר הרב אברהם רומנו את מצבם הכלכלי הירוד של יהודי העיר.
רומנו מציין כי המוגדרים סוחרים הם למעשה סוחרים זעירים במוצרי סדקית, כך גם הסנדלרים והחייטים העוסקים למעשה בתיקון ושחזור של מוצרים קיימים.
בשל קשיי הפרנסה, הפסיקו ילדים רבים את לימודיהם ונשלחו על ידי הוריהם לעזור בפרנסת המשפחה בדוכני ממכר או כשוליות אומנים.
חמישית מראשי המשפחה היו מובטלים.
72.5 אחוז מבין 825 המשפחות בקהילה הוגדרו עניות או חסרות כל.
לא עלה בידי זוגות צעירים למצוא פתרונות דיור והם התגוררו בדוחק בבתי ההורים.
בתי מגורים אלו היו במצב הנדסי וחזותי ירוד, ורבים מהם לא שוקמו מאז מלחמת העולם.
ב-1939 נמנו 210 משפחות ששילמו מיסים לקהילה.
השאר הוגדרו עניות ולא עלה בידן לשלם.
החינוך הבסיסי של האמידים מקרב הקהילה התבצע במלדארי.
במלדארי למדו ילדים בגילאי 4–12 אשר ישבו על מחצלות בכיתה צפופה.
ב-1768 הקים הרב יוסף רפאל ישראל את בית המדרש "קהילת יעקב" בעיר.
הישיבה חרבה בשרפה של 1863.
במהלך התקופה העות'מאנית, הכירו רשמית השלטונות באמצעות פירמן ברב הראשי של הקהילה כראשה ומנהיגה.
הרב היה אב בית הדין הרבני של הקהילה ולצידו כיהנה מועצת נכבדי הקהילה (נוֹטָאבֶּלִים).
במחצית השנייה של המאה ה-19, פעלו 5 מלדארים אשר לימדו בשיטת שניים מקרא ואחד תרגום, כאשר בגדול מהם למדו 250 תלמידים.
כמו כן פעל גן ילדים שנקרא "לָה שְקוֹלִיקָה" (מלאדינו: "בית ספר קטן") לגילאי 3 עד 6, כאשר בפועל שימש כשמרטפון בו השגיחו גננות הקהילה על הילדים.
לאורך המאה ה-19 חלה הרעה מתמדת ברמת החינוך במלדארים.
בכל מלדארי היו 6 כיתות ובו למדו תלמידים מכל הגילאים.
הלמידה הפכה למבוססת שינון בלבד, ללא הבנת תוכנהּ (התלמידים לא למדו עברית) והושלטה בכיתות משמעת נוקשה ובכלל זה הכאת תלמידים שאיחרו לתפילות.
ב-1863 החריבה שריפת הענק במונסטיר את כל בתי הכנסת ותלמודי התורה, ואירוע זה הוביל לתהליך שינוי ומודרניזציה בתחום החינוך.
ב-1864 הוקם ועד מקומי של רשת אליאנס כי"ח.
קהילת מונסטיר הייתה הראשונה בתחומי האימפריה העות'מאנית בה הוקם ועד של רשת כי"ח.