tomron87/hebrew-wikipedia-sentences-corpus huggingface dataset:
המטרופולין של שיקגו (המכונה גם שיקגולנד) מתפרס על פני שבעה מחוזות של אילינוי וכן על פני מחוז אחד של אינדיאנה ומחוז אחד של ויסקונסין.
מטרופולין זה נחשב לשלישי בגודלו בארצות הברית כולה, ונכון לשנת 2020, חיו בו מעל ל-9.6 מיליון תושבים.
שיקגו ממוקמת על גדת ימת מישיגן ומשמשת מרכז אקדמי, תחבורתי, תעשייתי, תרבותי ומסחרי חשוב.
במהלך המאה ה-17 הגיעו לאזור בני השבט האינדיאני הפוטאוואטמי (Potawatomis).
הם קראו לאזור אשר מסביב לשפך נהר שיקגו ולנהר עצמו בשם "שקאוגו" (באיות צרפתי: Checaugou) על שם צמחי השום (מסוג Allium tricoccum) אשר גדלו באותה העת בשפע בחבל ארץ זה.
אזור שיקגו שימש בהמשך העת החדשה כנקודת מעבר עבור אינדיאנים, חוקרים ומיסיונרים בין קנדה לבין אגן נהר המיסיסיפי.
רבים מאנשים אלה היו קנדים צרפתים ולכן רבים משמות המקומות באזור, כולל שמה של שיקגו עצמה, מאויתים כיום על פי כללי הכתיב הצרפתיים.
העובדה כי אזור שיקגו חיבר בין נהר שיקגו (אשר זרם במקור לתוך ימת מישיגן) ונהר דפליינס (אשר זורם לתוך נהר המיסיסיפי), משך את תשומת לבם של החוקרים שטיילו באזור משום שסברו כי לאזור פוטנציאל רב כמרכז תחבורה.
האישים הבולטים שעברו באזור זה במהלך המאה ה-17 כוללים את:
החוקרים הקנדיים צרפתים לואיס ז'ולייה וז'אק מארקט, אשר עברו בשנת 1673 באזור בו תוקם בהמשך שיקגו בדרכם לקוויבק.
הכומר קלוד אלואז (Calude Allouez) אשר הגיע אל האזור בשנת 1677 במטרה לנצר את השבטים האינדיאניים המקומיים.
מגלה הארצות הצרפתי רנה-רובר קוואלייה, אדון לה-סאל אשר עבר דרך האזור בו תוקם בהמשך שיקגו בשנת 1682 בדרכו לנהר המיסיסיפי.
מסדר ישועים צרפתי הגיע אל האזור בו תוקם בהמשך שיקגו בשנת 1696 וייסד במקום מיסיון במטרה לנצר את השבטים האינדיאניים המקומיים (המיסיון ננטש ארבע שנים מאוחר יותר).
ההתיישבות הראשונה באזור החלה בשנת 1779, עם הקמת מושבת סחר פרוות על ידי הסוחר הקוויבקי ז'אן-בטיסט פואן דו סאבל (Jean Baptiste Pointe du Sable).
האינדיאנים קיבלו בתמורה סחורות בעלות של 20,000 דולרים, כגון שמיכות, כלי עבודה ובעלי חיים.
שבטים אינדיאנים שונים נותרו עדיין באזורים בהם הוקמו בהמשך פרוורים של העיר שיקגו, כמו האזור בו הוקמו פרוורי החוף הצפוני של שיקגו.
הם פונו ממרבית אזורים אלה בהמשך, בעיקר בעקבות הסכמי מכירת קרקעות שונים.
המאה ה-19 צמיחתה של העיר
בשנת 1803 הקים צבא ארצות הברית את מצודת דירבורן (Fort Dearborn) על גדתו הדרומית של נהר שיקגו.
במלחמת 1812 נערך הטבח במצודת דירבורן והמצודה נהרסה כליל.
בשנת 1816 נחתמה "אמנת סנט לואיס" (Treaty of St.
Louis) בין צבא ארצות הברית לשבטים האינדיאנים אשר ישבו באזור אילינוי ומילווקי בו הופקעו כל האדמות האינדיאניות באזורים הללו מידיהם של השבטים האינדיאנים בתמורה לסחורות בעלות 1,000 דולרים.
בעקבות ההסכם הוקמה מצודת דירבורן מחדש.
ב-12 באוגוסט 1833 נוסדה העיירה שיקגו כאשר אוכלוסייתה מנתה באותה העת 350 תושבים בלבד.
בשנת 1836 החלה בניית תעלת אילינוי ומישיגן (Illinois and Michigan Canal).
עם תחילת הבנייה נהרו לשיקגו כמות גדולה של פועלים אשר הגדילה את אוכלוסיית העיר באופן משמעותי.
בשל כך, בשנת 1837 הוכרזה שיקגו כעיירה כאשר אוכלוסייתה מנתה באותה העת 4,170 תושבים.
בשנת 1848 נפתחה תעלת אילינוי ומישיגן (Illinois and Michigan Canal) אשר אפשרה הובלה ימית מאזור הימות הגדולות דרך שיקגו אל נהר מיסיסיפי ואל מפרץ מקסיקו.
כמו כן, באותה השנה הושלמה גם הבנייה של מסילת הברזל הראשונה לשיקגו אשר קישרה את שיקגו אל העיר ניו יורק.
בשנת 1851 הקצתה העיר לחברת הרכבות של אילינוי (Illinois Central Railroad) שטחי קרקע לצורך הקמת מסילת רכבת.
בהמשך הוקמו מסילות ברזל רבות אשר התפרשו משיקגו לכל עבר ועד מהרה שיקגו הפכה למרכז הרכבות של ארצות הברית.
מפעל הפלדה הראשון בעיר הוקם בשנת 1857. בעקבות הביקוש לעובדים בתעשייה וברכבות החלו לעבור אל העיר מהגרים רבים.
בשנת 1860 מנתה אוכלוסייתה של העיר 109,260 תושבים.
בפברואר 1856 אושרה תוכנית לבניית תיעול של מערכת ביוב בשיקגו.
בעקבות כך, ביוב ושפכים תעשייתיים הוזרמו לתוך ימת מישיגן וזיהמו את מקור המים העיקרי של העיר.
פועלי התעשייה בעיר החלו להתארגן כבר בשנות ה-60 של המאה ה-19, ובמשך 50 השנים הבאות פרצו בשיקגו שביתות ומחאות שרבות מהן היו אלימות ודוכאו בברוטליות על ידי המשטרה.
שביתת פולמן, שביתת פועלים אלימה שהחלה בחברת הרכבות של ג'ורג' פולמן בשנת 1894, הופסקה באמצעות התערבות אלימה וצו משפטי, שהוציא למעשה את השביתות בארצות הברית אל מחוץ לחוק, למשך 30 השנה הבאות.
ב-8 באוקטובר 1871 פרצה השרפה הגדולה של שיקגו - שרפת ענק אשר החריבה קרוב לשליש משטחי העיר, כולל את כל מרכז העסקים הראשי של העיר.
כמו כן, רבים נספו כתוצאה מהשריפה הגדולה וכ-90,000 תושבים נותרו מחוסרי בית.
השריפה איפשרה את בנייתה של העיר מחדש בהתאם לתוכנית ארכיטקטונית ואילצה בנייה מהירה, טובה וזולה.
צעד זה העניק לעיר צביון מיוחד וקידם את האדריכלות והנדסת הבניין המודרנית.
במהלך בניית העיר מחדש, נבנה בשנת 1884 גורד השחקים הראשון בעולם (בניין ביטוח הבית).
בשנת 1893 התקיימה התערוכה העולמית של שיקגו (ה"קולומביאנית", "World's Columbian Exposition") אשר נערך לרגל 400 שנה לגלוי אמריקה בו הוצגו חידושים הנדסיים רבים כמו הגלגל הענק הראשון בהיסטוריה.
היריד משך אליו כ-27.5 מיליון מבקרים ונחשב ליריד בעל ההשפעה הגדולה ביותר בהיסטוריה.
היריד שינה את תדמיתה של שיקגו מעיר שולית לעיר חשובה ובהרבה בנייני ציבור בעיר מוצגים עד היום תמונות מאותו יריד.
בשנת 1897 הושלמה בנייתה של מסילת הרכבת העילית במרכז העיר אשר תחמה את גבולות מרכז העיר ואפשרה נסיעה יומיומית נוחה בין מרכז העיר לאזור הפרוורים.
בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20 התפתחה העיר במהירות מואצת, בעיקר בשל זרם גדול של מהגרים אשר הגיע מאירופה.
בשנת 1910 ההגירה לעיר הגדילה את כמות האוכלוסייה ליותר משני מיליון תושבים.
עם השנים, ככל שאוכלוסיית העיר גדלה כך גדלה גם כמות מי הביוב אשר הוזרמה אל תוך ימת מישיגן (מקור מי השתייה הבלעדי של תושבי העיר).
כתוצאה מכך עלתה כמות התושבים אשר סבלו מבעיות בריאותיות ותושבים רבים חלו במחלת טיפוס הבטן.
ב-24 ביולי 1915, התרחש בשיקגו אחד מאסונות הימיים הכבדים ביותר בהיסטוריה של הימות הגדולות כאשר אוניית הנוסעים "SS Eastland" התהפכה בעת שעגנה במזח של נהר שיקגו וכתוצאה מכך נהרגו 845 נוסעי האונייה ואנשי הצוות.
ב-27 ביולי 1919 התפרצו בעיר מהומות הגזע, שהסתיימו במותם של 38 אנשים, פציעתם של יותר מ-500 אנשים ואובדן בתיהם של יותר מאלף תושבים.
אלה היו המהומות הקשות ביותר בגל המהומות ששטף את ארצות הברית באותה שנה.
במשך שנות ה-20, במהלך תקופת היובש, הוביל האיסור על מכירת משקאות אלכוהוליים לפעילות בלתי-חוקית כנגד הממשל האמריקני בידי המאפיה וארגונים מחתרתיים שונים.
במהלך תקופת היובש זכתה שיקגו למוניטין של עיר פשע כאשר המאפיונר אל קפונה שלט בעולם התחתון של שיקגו וניהל מאבקים אלימים ברחובות שיקגו כנגד קבוצות יריבות וכנגד המשטרה.
במהלך שנות ה-20 היו בשיקגו מעל ל-1,000 כנופיות פשע.
במקביל, במהלך שנות ה-20 התעשייה בשיקגו גדלה באופן משמעותי, בעיקר בתחום הפלדה.
היווצרות מקומות העבודה בעיר משכה אפרו-אמריקאים רבים ממדינות דרום ארצות הברית אל העיר.
במהלך המחצית השנייה של העשור השני של המאה ה-20 ובמהלך שנות ה-20 של המאה ה-20 הגיעו לעיר עשרות אלפי אפרו-אמריקאים אשר להם הייתה השפעה תרבותית ניכרת על העיר.
במהלך תקופה זו שיקגו הפכה למרכז הג'אז של ארצות הברית.
בין השנים 1933 עד 1934 התקיים בשיקגו היריד הבינלאומי "Century of Progress" אשר נערך לרגל חגיגות מאה שנים להיווסדה של העיר.
היריד משך אליו כ-48.7 מיליון מבקרים.
ב-2 בדצמבר 1942, נערך באוניברסיטת שיקגו ניסוי במסגרת פרויקט מנהטן אשר במהלכו הפיזיקאי אנריקו פרמי הפעיל את הכור הגרעיני הראשון בהצלחה ובוצעה תגובת השרשרת הגרעינית המבוקרת הראשונה בהיסטוריה האנושית.
העיר גדלה והתפתחה מאוד במהלך מלחמת העולם השנייה.
אוכלוסייתה של שיקגו הגיעה לשיא בשנת 1950 שלאחריה חלה מגמת ירידה משמעותית לאחר שחלק מתושבי העיר החלו לעבור באופן הדרגתי לפרוורים המרוחקים של אזור המטרופולין של שיקגו.
באוגוסט 1968 התקיים בשיקגו כינוס של הוועידה הדמוקרטית הארצית אשר במהלכו נערך עימות אלים בקנה מידה גדול בין כוחות המשטרה למפגינים הצעירים אשר הגיעו מכל קצווי ארצות הברית במטרה לקיים מצעד מחאה נגד הכינוס ונגד מלחמת וייטנאם.
במהלך העימות הוכו המפגינים על ידי השוטרים והעימות זכה בשל כך לכינוי "מהומות השוטרים".
העימות והמשפט שנערך לשבעה ממנהיגי המפגינים לאחר מכן זכו לסיקור תקשורתי נרחב.
בשנת 1974 הושלמה בנייתו של מגדל סירס במרכז העיר.
באותה העת היה הבניין הגבוה ביותר בעולם (תואר אותו איבד בשנת 1998 למגדלי פטרונס שבמלזיה).
ב־25 במאי 1979 התרחש בשיקגו אחד מאסונות התעופה הכבדים ביותר בהיסטוריה של ארצות הברית כאשר טיסה 191 של אמריקן איירליינס אשר יצאה מנמל התעופה שיקגו או'הייר התרסקה בזמן ההמראה אל תוך אתר קראוונים במרחק 5 ק"מ מנמל התעופה.
בשנת 1989 נבחר לראשות העיר ריצ'רד מ.
דיילי, בנו של ראש העיר לשעבר ריצרד ג'.
דיילי נבחר לראשות העיר עוד ארבע פעמים בשנים שלאחר מכן.
במהלך כהונתו הוא הצליח להפחית את הפשיעה בעיר באופן משמעותי ולשפר את רמת החיים בעיר.
ב-22 בפברואר 2011 נבחר לראשות העיר רם עמנואל, מי שהיה ראש הסגל של ברק אובמה, וזאת לאחר שזכה בסיבוב הראשון ב-55 אחוז מהקולות.
בספטמבר 2018 הודיע עמנואל כי לא ינסה להיבחר לקדנציה שלישית ובמקומו נבחרה לורי לייטפוט שנכנסה לתפקיד במאי 2019.
בבחירות 2023, התמודדה לייטפוט לכהונה נוספת אך סיימה שלישית בסיבוב הראשון ולא עלתה לסיבוב השני, בהן נבחר ברנדון ג'ונסון, אשר נכנס לתפקיד במאי 2023.
המטרופולין של שיקגו נמצא בצפון מזרח מדינת אילינוי, על שפת ימת מישיגן.
המטרופולין משתרע על שבעה מחוזות של מדינת אילינוי מחוז אחד של מדינת ויסקונסין ומחוז אחד של אינדיאנה.
גבול המטרופולין קרוב למדינת מישיגן.
תחום עיריית שיקגו נכלל כמעט כולו במחוז קוק שבאילינוי.
חלק קטן מתחום עיריית שיקגו הוא חלק משטח נמל התעופה הבינלאומי "שיקגו או'הייר" (O'Hare), שנמצא במחוז דופייג'.
קרבתה של שיקגו לימת מישיגן גורמת ללחות גבוהה בקיץ ולנשיבת רוחות עזות בחורף, ולכן ידועה העיר גם כ"עיר הרוחות" (The Windy City).
מטרופולין שיקגו בנויה באזור מישורי שטוח כמעט לחלוטין, שהיה בעבר שטח ביצות.
שטח זה קשה לניקוז ומתחת למטרופולין יש מערכת תעלות סבוכה ובריכות תת-קרקעיות למניעת שיטפונות.
החלק המזרחי של המטרופולין של שיקגו מצוי באגני הניקוז של נחלים שונים הזורמים אל ימת מישיגן.
ימת מישיגן מתנקזת דרך נהר שיקגו אל נהר מיסיסיפי.
חלקים אחרים של המטרופולין מצויים באגני הניקוז של נהר אילינוי ונהר דס פלנס שגם הם יובלים של נהר מיסיסיפי.
העיר נמצאת באזור בעל אקלים יבשתי לח ומזג האוויר בעיר מאופיין בחורפים קרים בעלי טמפרטורות נמוכות, לעיתים אף באופן קיצוני וקייצים חמים.
למשל, גל החום בשיקגו שהיה בשנת 1995 היה גל חום חסר תקדים שהכה באזור המערב התיכון של ארצות הברית במשך רוב חודש יולי.
טמפרטורת השיא הייתה 41 מעלות צלזיוס ובבתים היו 47.8 מעלות, וכמו כן, במהלך גל החום היו חמישה ימים רצופים שבהם הטמפרטורות נשארו מעל 34 מעלות צלזיוס בשעות אחר הצהריים.
כמות המשקעים השנתית הממוצעת בשיקגו היא 900 מילימטרים בקירוב.
עונות החורף הן בדרך כלל העונות הגשומות ביותר במהלך השנה.
המשקעים בעונות החורף מאופיינים בעיקר בשלגים ופחות בגשמים.
החורף המושלג ביותר בשיקגו היה ב-1978–1979 במהלכו נרשמו 228 ס"מ של שלג.
חורף 2007–2008, בו ירדו 155 ס"מ שלג, היה החורף המושלג ביותר במהלך כמעט שלושת העשורים האחרונים.
כמות השלג הממוצעת בכל חורף נעה בדרך כלל סביב 96.52 ס"מ.
ביום המושלג ביותר בהיסטוריה של שיקגו ירדו 18.3 ס"מ והוא התרחש ב-3 בינואר 1999. ביום הגשום ביותר בהיסטוריה של שיקגו ירדו 168.4 מ"מ של גשם והוא התרחש ב-13 בספטמבר 2008. השנה הגשומה ביותר בהיסטוריה של שיקגו הייתה 2008 בה ירדו 1,291.4 מ"מ גשם.
בעקבות השרפה הגדולה של שיקגו, התעורר צורך למצוא שיטות לבנייה נרחבת, זולה ומהירה.
כתוצאה מכך נוצרה אסכולת שיקגו באדריכלות.
הסגנון היה ניכר בגורדי שחקים שנבנו בעיר, שהיו גורדי השחקים הראשונים בעולם והגבוהים ביותר בעולם עד תקופה זו.
לסגנון אדריכלי זה הייתה השפעה רבה על התפתחות האדריכלות בארצות הברית ועל האדריכלות המודרנית שהתפתחה באירופה ובשאר העולם.
אדריכלות זו התפתחה בעיקר בזכות ההתפתחות העצומה של תעשיית הפלדה בארצות הברית בשיא המהפכה התעשייתית.
הבניינים נבנו על ידי שלד פלדה ומילוי בלבנים, לרוב מסוג טרה קוטה.
השימוש בשלד פלדה איפשר ליצור חלונות גדולים בחזית.
בדומה לתנועה המודרניסטית באירופה, דגלה גם אסכולת שיקגו בביטול הקישוטיות באדריכלות.
לעומת האדריכלות המודרנית באירופה, אדריכלי אסכולת שיקגו לא ביטלו את הקישוטיות לחלוטין אלא רק עידנו אותה מעט והמשיכו, אם כי במידה מועטה, את הסגנון הנאו-קלאסי שרווח בארצות הברית של המאה ה-19.
מבחינה אורבנית מתחלקת העיר לארבעה חלקים עיקריים:
אזור העיר התחתית (Downtown) - אזור זה מכיל בין היתר את אזור "הלוּפ" אשר מכיל את המרכזים המסחריים, מרכזי התרבות והמוסדות הפיננסיים של העיר.
האזור הצפוני (North Side) - האזור המאוכלס ביותר של העיר.
שכונת ה-River North מכילה את כמות הגלריות לאמנות עכשווית הגדולה ביותר מחוץ למנהטן.
האזור הדרומי (South Side) - אזור זה מכיל שניים מהפארקים הציבוריים הגדולים ביותר של שיקגו.
פארק ג'קסון, בו התקיים היריד הבינלאומי בשנת 1893, משמש כיום כמוזיאון המדע והתעשייה.
השני הוא פארק וושינגטון, שנחשב למיקום אפשרי לאצטדיון אולימפי למשחקים של 2016, אולם העיר לא זכתה לארח את המשחקים.
באזור זה נמצא הפרבר פולמן שהיה בעבר עיר פרטית של חברת הרכבות פולמן.
באזור זה ממקום צ'יינהטאון בו מתגוררים כ-10 אלף סינים.
האזור המערבי (West Side) - חלק מהשכונות באזור המערבי של העיר, בעיקר בגרפילד פארק ובלונדייל, קיימים בעיות חברתיות וכלכליות כולל פשע ובליה עירונית.
שכונות אחרות באזור המערבי, במיוחד אלו אשר קרובות יותר למרכז העיר, עוברות תהליך של העלאת ערך הרכוש (הבניינים באזורי המצוקה נקנים ועוברים שיפוץ).
בשנות ה-20 של המאה ה-20 סוציולוגים מאוניברסיטת שיקגו חילקו את העיר ל-75 אזורים קהילתיים (community areas).
אזורים אלו הורכבו ממספר שכונות סמוכות בעלות קשרים גאוגרפיים ותרבותיים בתוך העיר.
במהלך השנים נעשו רק שינויים מזעריים לחלוקה, העיקריים בהם הן הוספתו של האזור או'הייר (O'hare) שסופח לעיר והתפלגותו של אזור אדג'ווטר (Edgewater) מהאזור אפטאון (Uptown).
כך שכיום העיר מחולקת ל-77 תתי-אזורים.
אזורים אלו מוכרים רשמית על ידי עיריית שיקגו וגבולותיהם נשארים קבועים.
הם באים לידי ביטוי במפקדי האוכלוסין ומשמשים כבסיס למגוון יוזמות של תכנון עירוני.
להלן טבלה של תתי האזורים בשיקגו והאוכלוסייה בהם (ראה מפה).
בנוסף לחלוקה זו, העיר מחולקת ל-50 מחוזות בחירה שבוחרים את חברי מועצת העיר.
חלוקה זו מעודכנת בהתאם לתוצאות מפקד האוכלוסין כדי להבטיח שבכל מחוז יש מספר דומה של תושבים.
ישנן חלוקות עדינות יותר של השכונות, במסגרתן העיר מחולקת לכ-200 שכונות שונות.
ב-1993 אישרה מועצת העיר חלוקה ל-178 שכונות, אך מאז משכה מועצת העיר את ההכרה בשכונות אלה.
כיום אין לחלוקות כאלה שימוש רשמי, אולם נעשה בהן שימוש לא רשמי בקרב תושבי העיר.
סקנוד סיטי - תיאטרון אימפרוביזציה ותיק ונודע אשר נוסד בשנת 1959 והיה תיאטרון האימפרוביזציה הראשון בארצות הברית.
התיאטרון שימש לכל אורך השנים כנקודת התחלה טובה עבור קומיקאים מתחילים והחל מאמצע שנות השבעים שימש כקרש הקפיצה העיקרי להצטרפות לצוות הקבוע של תוכנית המערכונים האמריקנית המצליחה "סאטרדיי נייט לייב".
זהו המקום בו התחילו את דרכם ג'ון בלושי, ביל מארי, דן אקרויד, מייק מאיירס, טינה פיי, סטיבן קולבר ודן קסטלנטה.
התיאטרון ממוקם באזור האולד טאון.
התזמורת הסימפונית של שיקגו - אחת התזמורות המובילות בעולם.
התזמורת מופיעה ברוב חודשי השנה במרכז הסימפוני באזור "הלופ".
התזמורת האזרחית של שיקגו - התזמורת המכינה הראשונה בארצות הברית.
תיאטרון שיקגו - התיאטרון שימש בעבר כאולם הקולנוע העיקרי של העיר, כיום מוצגים בתיאטרון בעיקר מחזות, מופעי קסמים, מופעים קומיים וקונצרטים מוזיקליים.
תיאטרון סטפנוולף - תיאטרון נודע ועטור פרסים.
זהו המקום בו התחילו את דרכם ג'ון מלקוביץ' וגארי סיניז.
התיאטרון ממוקם באזור לינקולן פארק.
האופרה הלירית של שיקגו - אחת מלהקות האופרה הראשונות במעלה בארצות הברית.
מופיעה ברוב חודשי השנה בבית האופרה העירוני של שיקגו אשר ממוקם באזור "הלופ".
אתרי התיירות העיקריים כוללים את מתחם הנייבי פיר, פארק המילניום, גן החיות של פארק לינקולן, המצפה במגדל סירס, מכון האמנות של שיקגו, מרכז ג'ון האנקוק ועוד.
כ-20 מיליון תיירים מבקרים מדי שנה בפארק לינקולן.
פסטיבל האוכל "טעם שיקגו" הוא אחד מאירועי התרבות המתוירים ביותר בעיר.
בעיר כ-30 קמ"ר של שטחי פארקים וכ-33 חופים ציבוריים.
אזור המטרופולין של שיקגו נחשב למרכז עולמי בתחום הטלוויזיה, הפרסום, המוזיקה והעיתונאות.
העיר מהווה את צרכן ויצרן התקשורת השלישי בגודלו בארצות הברית (לאחר ניו יורק ולוס אנג'לס).
בעיר פועלות ארבע רשתות התקשורת הגדולות בארצות הברית (CBS, ABC, NBC, ופוקס), כל אחת מחזיקה בבעלותה תחנה בשיקגו (WBBM, WLS, WMAQ, ו-WFLD בהתאמה).
כמו כן, מצולמות בעיר תוכניות טלוויזיוניות פופולריות כגון תוכנית האירוח של אופרה וינפרי ותוכנית האירוח של ג'רי ספרינגר.
תוכנית האירוח של אופרה וינפרי נחשבת לאחת מתוכנית הטלוויזיה הנצפות ביותר בארצות הברית כיום.
ערוץ הרדיו הציבורי של שיקגו מפיק גם תוכניות רדיו אמריקניות פופולריות כגון "This American Life" ו"חכה חכה...
אל תגיד לי!" () אשר משודרות ברשתות הרדיו ברחבי ארצות הברית ובאינטרנט.
שני היומונים הגדולים בשיקגו הם השיקגו טריביון והשיקגו סאן טיימס.
השיקגו טריביון יוצא לאור משנת 1847 והוא העיתון הנפוץ ביותר באזור המטרופולין של שיקגו ובאזור המערב התיכון.
העיתון מוכר מעל ל-500,000 עותקים במהלך ימות השבוע וכ-950,000 עותקים בימי ראשון ונחשב לאחד מעשרת העיתונים הנמכרים ביותר בארצות הברית.
כמו כן, ישנם גם מקומונים רבים בעיר.
בשיקגו פועלות קבוצות מכל הליגות המקצועניות הבכירות של ארצות הברית.
שיקגו היא אחד מחמישה אזורים מטרופוליניים בהם פועלות שתי קבוצות בייסבול (האחרים הן ניו יורק, וושינגטון-בולטימור, לוס אנג'לס וסן פרנסיסקו): השיקגו קאבס והשיקגו וייט סוקס.
קבוצות הפוטבול החברה ב-NFL הפועלת בשיקגו היא קבוצת השיקגו ברס.
קבוצת ההוקי קרח החברה בליגת ההוקי קרח הלאומית של ארצות הברית הפועלת בשיקגו היא קבוצת השיקגו בלאקהוקס.
קבוצת הכדורסל שיקגו בולס חברה בליגת ה-NBA.
וקבוצת הנשים שיקגו סקיי חברה בליגת ה-WNBA.
קבוצת הכדורגל שיקגו פייר חברה בליגת ה-MLS.
מרתון שיקגו אשר מתקיים מדי שנה באוקטובר הוא אחת משש תחרויות סבב המרתונים העולמי המרכזי.
ב-14 באפריל 2007 נבחרה שיקגו להיות בין ארבע הערים אשר היו המועמדות הסופיות לאירוח המשחקים האולימפיים בשנת 2016. אף על פי כן, ב-2 באוקטובר 2009 נבחרה ריו דה ז'ניירו לארח את המשחקים האולימפיים של שנת 2016.
מדי השנה נערכים עשרות כנסים, פסטיבלים, תצוגות, מצעדים והופעות ברחבי העיר.
חלק גדול מהאירועים נערך במימון העירייה (הכניסה אליהם חופשית).
להלן האירועים השנתיים הבולטים ביותר בעיר:
פסטיבל המוזיקה של גראנט פארק - סדרת קונצרטים סימפוניים חינמיים של מוזיקה קלאסית המתקיימים תחת כיפת השמים במדשאות של פארק המילניום.
הקונצרטים נערכים מדי שנה מאמצע חודש יוני עד אמצע חודש אוגוסט במהלך סופי השבוע.
פסטיבל הבלוז של שיקגו - פסטיבל מוזיקת בלוז שנתי.
הפסטיבל כולל בין היתר מופעים של נגני הבלוז המובילים בעולם.
הפסטיבל נערך כל שנה במשך ארבעה ימים בסוף השבוע הראשון ביוני בגראנט פארק.
פסטיבל הגוספל של שיקגו - פסטיבל מוזיקת גוספל שנתי.
הפסטיבל נערך כל שנה במשך ארבעה ימים בסוף השבוע השני ביוני בגראנט פארק.
חגיגות יום העצמאות האמריקני - חגיגות יום העצמאות האמריקני בשיקגו כוללות מופעים שונים ומופע זיקוקים מרהיב.
למעלה ממיליון איש פוקדים את האירוע מדי שנה.
האירוע נערך כל שנה ב-3 ביולי בגראנט פארק.
טעם שיקגו - פסטיבל האוכל הגדול ביותר בעולם.
הפסטיבל מכיל דוכני מזון של המסעדות המקומיות המובילות בהם נמכרים מנות במחיר שווה נפש כאשר במקביל נערכים מופעי מוזיקה (בדרך כלל של אמנים אמריקנים ידועים).
מיליוני מבקרים פוקדים את הפסטיבל מדי שנה.
זהו הפסטיבל הגדול ביותר שנערך מדי שנה בשיקגו.
האירוע נערך כל שנה במשך עשרה ימים בתחילת יולי בגראנט פארק.
פסטיבל פיצ'פורק - פסטיבל מוזיקה שנתי.
הפסטיבל נערך כל שנה בסוף השבוע השלישי ביולי בגראנט פארק.
פסטיבל לולהפלוזה - פסטיבל מוזיקה אלטרנטיבית שנתי נודע ונחשב.
הפסטיבל נערך כל שנה במשך שלושה ימים בסוף השבוע הראשון באוגוסט בגראנט פארק.
המופע האווירי של שיקגו - אחד המפגנים האוויריים הגדולים בעולם.
במהלך האירוע המטוסים השונים מבצעים פעלולי אקרובטיקה אוויריים מעל לימת מישיגן.
הפסטיבל נערך כל שנה במשך יומיים בסוף השבוע השלישי באוגוסט בגראנט פארק.
פסטיבל הג'אז בשיקגו - פסטיבל ג'אז פופולרי ונודע.
הפסטיבל כולל הופעות של נגני ג'אז מובילים מהעולם ונגני ג'אז מקומיים.
הפסטיבל נערך כל שנה במשך ארבעה ימים במהלך סוף השבוע הראשון בספטמבר בגראנט פארק.
פסטיבל הסרטים הבינלאומי בשיקגו - פסטיבל סרטים שנתי בו מוענק פרס הוגו הזהב.
זהו אחד מפסטיבלי הוותיקים ביותר באמריקה הצפונית.
הפסטיבל אשר נמשך שלושה שבועות נערך כל שנה במהלך חודש אוקטובר.
מרתון שיקגו - אחד מחמשת המרתונים הגדולים ביותר בעולם.
האירוע נערך כל שנה ביום ראשון השני של חודש אוקטובר.
מצעד חג ההודייה - מצעד חגיגי אשר נערך לאורך רחוב סטייט בו צועדים תזמורות, אנשים מחופשים וכמו כן המצעד כולל עשרות בלוני הליום ענקיים.
המצעד מושך אליו בכל שנה כ-350 אלף בני אדם.
האירוע נערך כל שנה ביום חמישי הרביעי של חודש נובמבר.
שוק חג המולד - שוק חג המולד אשר מתקיים בכיכר דיילי פלאזה וכולל מספר רב של דוכנים אשר מוכרים מתנות ומאכלים ייחודיים לחג המולד.
האירוע נערך כל שנה מסוף השבוע האחרון בנובמבר עד סוף השבוע הראשון בדצמבר.
תערוכת הרכב של שיקגו - תצוגת המכוניות הגדולה ביותר באמריקה הצפונית והשלישית בגודלה בעולם.
בתערוכה מוצגים דגמי המכוניות האחרונים שיצאו לשווקים.
התערוכה כוללת מעל לאלף מכוניות.
למעלה ממיליון מבקרים פוקדים את התערוכה מדי שנה.
התערוכה אשר נמשכת שבועיים נערכת כל שנה במהלך חודש פברואר בבניין מקורמיק פלייס.
מצעד יום פטריק הקדוש - חגיגות יום פטריק הקדוש כוללות מצעד גדול אשר בסופו סירות מנוע של העירייה שופכות צבע מיוחד וידידותי לסביבה אל תוך נהר שיקגו וצובעות אותו בירוק לכבוד החג.
האירוע מתקיים מדי שנה ב-17 במרץ.
שיקגו מהווה מרכז כלכלי בינלאומי.
התוצר הגולמי של אזור שיקגו הוערך ב-506 מיליארד דולרים בשנת 2007 ושיקגו מהווה על כן את המרכז הכלכלי השלישי בגודלו בארצות הברית.
האזורים הכלכליים של העיר מתרכזים באזור "הלופ" ובאזור הניר נורת' סייד אשר מכילים ריכוז של גורדי שחקים.
תחומי התעשייה העיקריים של העיר הם תחומי הייצור, הדפוס, ההוצאה לאור ועיבוד המזון.
תאגידים גלובליים רבים מחזיקים את המשרדים הראשיים שלהם בשיקגו: בואינג (אחת מיצרניות המטוסים הגדולים בעולם), אנציקלופדיה בריטניקה (המוציאה לאור של אנציקלופדיה בריטניקה), הייאט (רשת בתי מלון מהגדולות בעולם), Midway Games (מפתחת ומוציאה לאור של משחקי וידאו), Tribune Company (תאגיד תקשורת) ו-Wm.
Company (יצרנית גומי הלעיסה הגדולה בעולם).
שיעורי האבטלה בשיקגו משנות התשעים ועד היום גבוהים משיעורי האבטלה הממוצעים בארצות הברית.
שיעור האבטלה הרשמי בעיר בשנת 1990 היה 9.0 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 5.6 אחוזים), ולאחר מכן ירד בשנת 2000 ל-5.5 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 4.0 אחוזים) ולאחר מכן עלה שוב בשנת 2002 ל-8.2 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 5.8 אחוזים).
בשנת 2006 ירד שיעור האבטלה בעיר ל-5.2 אחוזים (בעוד שהממוצע בארצות הברית היה 4.6 אחוזים).
רוב תושבי העיר הם לבנים פרוטסטנטים, אולם כמו בערים גדולות אחרות, אחוז השחורים גבוה יותר בעיר מאשר אחוזם באוכלוסייה הכללית של ארצות הברית.
אוכלוסיית העיר מתחלקת באופן כמעט שווה בין לבנים שאינם היספנים, שחורים והיספנים או לטינים.
בפרוורי שיקגו השונים יש הרכבי אוכלוסייה שונים, כשאחוז הלבנים מקרב האוכלוסייה גדול מאשר בעיר עצמה.
שלושה עמים שבולטים בהגירתם ההמונית לשיקגו החל משנות התשעים הם הסרבים, תושבי האיטי והארמים הנוצרים דוברי הסורית מעיראק וסוריה.
המהגרים היהודים הראשונים אשר הגיעו אל העיר היו יהודים יוצאי גרמניה אשר החלו להגיע במהלך אמצע המאה ה-19. לקראת סוף המאה ה-19, החלו היהודים יוצאי גרמניה להתעשר ועברו צפונה לשכונות חדשות; במקביל החל גל ההגירה הגדול של יהודי מזרח אירופה, בעיקר מרוסיה עקב הפרעות והפוגרומים ביהודים.
במהלך שנות ה-30 של המאה ה-20 מנתה הקהילה היהודית בשיקגו 270,000 אנשים לערך.
לאחר מלחמת העולם השנייה, חלק גדול מחברי הקהילה היהודית עזב את העיר והתיישבו בשכונות הצפוניות של שיקגו.
כיום רק שליש מהיהודים באזור מתגוררים בשיקגו, והשאר מתגוררים באזור הפרוורים.
הקהילה היהודית בשיקגו היא הרביעית בגודלה בארצות הברית.
הקהילה היהודית מפוזרת ברחבי העיר כולה, ובהתאם לכך גם המוסדות והארגונים של הקהילה מפוזרים ברחבי העיר ובאזור הפרוורים.
הקהילה היהודית מונה יהודים חילונים, קונסרבטיבים, רפורמים, אורתודוקסים-מודרניים וחרדים.
המיוחד בה ביחס לקהילות יהודיות אחרות בארצות הברית הוא מיעוטם היחסי של יורדים ישראלים.
בקהילה מצויים רוב זרמי היהדות החרדית כולל חרדים ממוצא ספרדי.
הקהילה היהודית מרוכזת כיום ברובה בשכונות הצפוניות של שיקגו (שכונת ווסט רוג'רס פארק) ובפרוור הצפוני סקוקי.
בשנת 1900, שיקגו הייתה העיר עם אוכלוסיית השוודים הגדולה ביותר בעולם אחרי סטוקהולם, בירת שוודיה.
רובם התיישבו בשכונת אנדרסונוויל, במיוחד לאחר השריפה הגדולה בעיר.
הם הקימו מוסדות בית החולים השוודי, אוניברסיטת נורת' פארק וכנסיית הברית האוונגליסטית.
השריפה הרסה חלק גדול מהקהילה השוודית-אמריקאית, כולל ארבע כנסיות שוודיות, וכמה עיתונים שוודיים.
בשכונות שוודיות נוספות, כמו "Lake View" חיו בשיא כ-20,000 שוודים.
לשוודים בשיקגו היה עיתון משלהם, "Hemlandet" (בשוודית: "המולדת").
הוא נוסד על ידי יוהאן אלפרד אננדר, שטען כי הוויקינגים סייעו לאפשר את החירות שהתפשטה לא רק בבריטניה, אלא גם באמריקה.
כחלק מעלייתם במעלה הסולם הכלכלי, שוודים רבים בשיקגו נכנסו לעסקי הבנייה, אם כי רובם התחילו כנגרים ופועלים.
Newberg" התגלתה כאחת מחברות האדריכלים הבולטות בשיקגו.
ההערכה היא ששוודים היו מעורבים בבניית כמעט מחצית מהבניינים בשיקגו.
גם היום השוודים מהווים קבוצה אתנית ניכרת בשיקגו, עם כ-15,000 אנשים ממוצא שוודי.
שיקגו היא עיר תאומה של גטבורג, שוודיה, עדות לקשר ארוך השנים בין שוודיה לאזור שיקגו רבתי.
קהילת יוצאי פולין בשיקגו מהווה את קהילת האמריקאים ממוצא אירופאי מהגדולות ביותר בעיר, ובמפקד האוכלוסין האמריקאי של שנת 2000 היוותה 7.3% מכלל אוכלוסיית שיקגו.
פולנית היא השפה הרביעית המדוברת ביותר בשיקגו אחרי אנגלית, ספרדית ומנדרינית.
הקהילה החלה עם התיישבותו של קפטן יוזף נפיראלסקי ויוצאי צבא פולנים אחרים בעיר אחרי מרד נובמבר בשנים 1830–1831. מרכז הקהילה הפולנית היה בעבר באזור שכונה "המשולש הפולני" בהצטלבות שדרות מילווקי ואשלנד עם רחוב דיביז'ן.
גם כיום שיקגו נחשבת לריכוז הפולנים הגדול בעולם מחוץ לפולין גופא, וחיים בה כ 800,000 איש ממוצא פולני.
בשיקגו קיים מערך החינוך הציבורי השלישי בגודלו בארצות הברית.
למעלה מ-400,000 תלמידים לומדים במעל ל-600 בתי ספר בעיר.
כמו כן קיימים בעיר כ-394 בתי ספר פרטיים (הן חילוניים והן דתיים).
שש האוניברסיטאות אשר ממוקמות באזור העיר או בסמיכות לה הן: אוניברסיטת שיקגו, אוניברסיטת נורת'ווסטרן, אוניברסיטת דה-פול, אוניברסיטת אילינוי בשיקגו, אוניברסיטת לויולה בשיקגו והמכון הטכנולוגי של אילינוי.
כמו כן קיימות בעיר כ-83 מכללות.
התחבורה בשיקגו היא אחת ממערכות התחבורה העמוסות והמסובכות ביותר בארצות הברית עקב אופייה המטרופוליני של העיר.
מדי יום נכנסים לעיר מאות אלפי יוממים, והעיר סובלת מדי יום מעומסי תנועה כבדים בשעות השיא וממחסור במקומות חניה.
מרבית תושבי העיר משתמשים בתחבורה הציבורית.
תושבי הפרוורים של שיקגו משתמשים בקווי הרכבת מהפרוורים על מנת להגיע לעיר, וממשיכים, לרוב, את דרכם למקום עבודתם באמצעות מערכת התחבורה הציבורית של שיקגו.
בכך שונה שיקגו באופן משמעותי משאר חלקי ארצות הברית, שבהם 90% מהעובדים מגיעים למקומות עבודתם במכוניותיהם הפרטיות.
שיקגו היא גם צומת רכבות חשוב בארצות הברית.
כשליש מהרכבות בארצות הברית עוברות בשיקגו, ובשל כך היא מהווה "צוואר בקבוק" תחבורתי.
כמו כן, בשיקגו קיים מערך רכבות הנוסעים הגדול ביותר בארצות הברית.
שבעה כבישים מהירים בין-מדינתיים (Interstate highways) גדולים עוברים דרך שיקגו ופרווריה.
הכבישים השונים מוכרים בדרך כלל על ידי המקומיים בשמות שונים שניתנו להם, ולא, כנהוג באזורים אחרים בארצות הברית, במספרם.
אף על פי שקיימת מערכת נרחבת של כבישים שמקשרים את העיר לסביבתה, עדיין עומסי התנועה ופקקי התנועה הנוצרים בהם הם הכבדים, בעיקר בשעות השיא.
חברת אמטרק (Amtrack) מפעילה את מערך רכבות הנוסעים הבין-עירוניות העוברות בשיקגו אשר מגיעות ליעדים שונים ברחבי אילינוי וליעדים אשר סמוכים לאילינוי (כגון מילווקי, אינדיאנפוליס, סנט לואיס, ודטרויט).
אמטרק מספקת גם מספר קווים שמגיעים ליעדים רחוקים יותר (כמו ניו יורק, סיאטל, פורטלנד, ניו אורלינס, סן פרנסיסקו, לוס אנג'לס, סן אנטוניו וושינגטון די.
תחנת הרכבת המרכזית בשיקגו היא תחנת הרכבת שיקגו יוניון.
רשות התחבורה האזורית (RTA) אחראית על הפעלת רכבת הפרברים של שיקגו (Metra), מערך של 12 קווי רכבות פרבריות אשר פועלת באזור המטרופולין של שיקגו.
התחנה המרכזית של הרכבת הפרוורית בשיקגו היא תחנת אוגילבי (Ogilvie Transportation Center).
רשות התחבורה של שיקגו (CTA) אחראית על הפעלת רכבת ה"אל" ("The L"), מערך של שמונה קווי רכבת עילית אשר עוברים דרך 144 תחנות ברחבי העיר.
האורך הכולל של כל קווי ה"אל" הוא 170.8 ק"מ.
57.1 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מערכת של גשרים הבנויים מעל לרחובות העיר, 59.4 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מסילה בגובה הקרקע ו-19.5 ק"מ מתוכם חולפים על גבי מסילה תת-קרקעית.
קווי הרכבת העילית מגיעים מהפרוורים הקרובים לעיר ומשכונותיה הרחוקות אל מרכז העיר, מסתובבים סביב השכונה המרכזית של שיקגו בלולאת גשרים עיליים וחוזרים לשכונות המרוחקות ולפרוורים הקרובים.
לולאה זו נותנת למרכז העירוני הראשי את השם "הלופ" ("הלולאה").
קרוב ל-620,000 אנשים נוסעים בקווי רכבת ה"אל" מדי יום.
קווי רכבת ה"אל" כוללים את הקו האדום, הכחול, הירוק, הכתום, החום, הסגול, הוורוד והצהוב.
הקו האדום והקו הכחול (אשר מוביל לנמל התעופה שיקגו או'הייר) פועלים 24 שעות ביממה.
בעיר פועל מערך קווי אוטובוס עירוניים של חברת CTA.
קווי האוטובוס של ה-CTA מגיעים כמעט לכל יעד ברחבי שיקגו משעות הבוקר המוקדמות ועד שעות הערב המאוחרות.
תחנת האוטובוסים המרכזית בשיקגו היא תחנת היוניון סטיישן (Union Station).
בשל חשיבותה של העיר, יוצאים ממנה קווי אוטובוס לכל חלקי המדינה.
חברת CTA מפעילה כ-152 קווי אוטובוס ברחבי העיר.
מדי יום מיליון אנשים נוסעים באוטובוסים של החברה בשיקגו.
כמו כן, חברת Pace אשר מפעילה מערך אוטובוסים באזור הפרוורים של שיקגו מפעילה גם מספר קווים אשר עוברים בעיר.
קיימים שני שדות תעופה מרכזיים בשיקגו ומספר שדות תעופה קטנים.
נמל התעופה הבינלאומי שיקגו או'הייר שוכן מצפון-מערב לעיר במרחק של כ-27 ק"מ ממרכז העיר.
נמל או'הייר מהווה בסיס ראשי לחלק מחברות התעופה הגדולות כגון אמריקן איירליינס ויונייטד איירליינס וצומת קישור חשוב לאחרות.
פועלים באו'הייר ארבעה טרמינלים: 1, 2, 3 בהם פועלים חברות תעופה מקומיות, וטרמינל 5 בהם פועלות טיסות בינלאומיות (טרמינל מס' 4 משמש כיום כתחנת האוטובוסים של שדה התעופה).
נמל התעופה מידוויי אשר קטן בהרבה מאו'הייר שוכן מדרום-מערב לעיר במרחק של כ-18 ק"מ ממרכז העיר ומטפל בתעבורת נוסעים פנים ארצית.
בעיר פועלות כ-7,000 מוניות, הידועות בצבען הצהוב.
המוניות בעיר פועלות בעיקר באזור "הלופ" ובחלק הצפוני של העיר.
להלן רשימה של אזורי התיירות ושל האתרים הבולטים ביותר בעיר שיקגו.
ניתן לראות רשימה של האתרים הבולטים באזור פרוורי החוף הצפוני של שיקגו כאן.
אזור "הלוּפּ" - מרכז העסקים הראשי של העיר שיקגו.
מכיל בין היתר את מרכז התרבות של שיקגו (Chicago Cultural Center), את מגדל סירס, המכון לאומנות של שיקגו, פארק גראנט, מזרקת בקינגהאם, פארק המילניום, שער העננים, מרכז ג'ון האנקוק ואת מגדל המים של שיקגו.
ניר נורת' סייד - מכיל בין היתר את אזור הקניות היוקרתי "המייל המפואר" (The Magnificent Mile), גלריות לאומנות, המוזיאון לאמנות עכשווית של שיקגו, ואת מתחם הנייבי פיר אשר מכיל פארק שעשועים, בתי קולנוע ומזח לספינות לשייט תענוגות ולסיורים מודרכים באגם ובנהר שעובר בעיר.
ניר סאות' סייד - מכיל בין היתר את אזור קמפוס המוזיאונים אשר כולל את מוזיאון הטבע, פלנטריום אדלר, אקוואריום שד ואצטדיון סולדג'ר פילד.
אזור לינקולן פארק - מכיל בין היתר את פארק לינקולן, את גן החיות של פארק לינקולן, את מוזיאון ההיסטוריה של שיקגו ופינות נוי יפות.
פלנטריום אדלר והמוזיאון לאסטרונומיה - הפלנטריום הראשון שנבנה בחצי הכדור המערבי והפלנטריום הוותיק ביותר הקיים כיום.
מוזיאון המדע והתעשייה - מוזיאון גדול ויחודי המוקדש למדע ולתעשייה, ממוקם בשכונת הייד פארק.
מוזיאון פילד להיסטוריה של הטבע - מוזיאון לעתיקות, טבע, מדע ותרבות.
מכיל שלדים רבים של דינוזאורים.
אקווריום שד - מרכז גדול לגידול ולתצוגת חיות ים ממינים רבים.
מכון האמנות של שיקגו - מכיל אוסף ציורים גדול שמכיל רבות מהעבודות החשובות בתולדות האומנות הכללית והאמריקנית בפרט.
גן החיות של פארק לינקולן - גן חיות אשר ממוקם בפארק לינקולן.
מוזיאון שיקגו לאמנות עכשווית - אחד המוזיאונים הגדולים ביותר בעולם לאמנות עכשווית.
מכיל אוסף של מעל ל-1000 עבודות אמנות חזותית אשר נוצרו לאחר מלחמת העולם השנייה.
פארק המילניום - פארק בגודל 100 דונם עם עיצוב ייחודי ובעל חידושים אדריכליים.
מכיל בין היתר את שער העננים.
זהו הפארק החדש ביותר בשיקגו אשר נפתח בשנת 2004. הפארק ממוקם בלב העיר, צפונית למכון לאמנות של שיקגו ולפארק גראנט.
פארק גראנט - פארק בגודל 1290 דונם הממוקם באזור הלופ.
הפארק מהווה יעד עיקרי לפסטיבלים המרכזיים בעיר בהם יריד האוכל "Taste of Chicago", פסטיבל הבלוז של שיקגו, פסטיבל הג'אז של שיקגו, פסטיבל המוזיקה לולאפלוזה ועוד.
פארק לינקולן - פארק בגודל 4856 דונם.
ממוקם צפונית לאזור הלופ ומשתרך לאורך שכונות שונות ברחבי החלק הצפוני של העיר, בין אזור לייק שור דרייב לבין אזור שדרות מישיגן.
פארק ג'קסון - פארק בגודל 2023 דונם.
הפארק ממוקם בחלק הדרומי של העיר, על שפת ימת מישיגן.
זהו הפארק בו נערך היריד הבינלאומי של 1893.
פארק וושינגטון - פארק בגודל 1,505 דונם אשר ממוקם בחלק הדרומי של העיר.
המקום בו תוכננה להיערך אולימפיאדת 2016 לו הוחלט כי שיקגו תארח את המשחקים.
מגדל סירס - אחד משני המגדלים הבולטים והגבוהים של העיר.
בראש המגדל בקומה ה-103 ישנה קומת תצפית אשר ידועה כאתר תיירותי.
מרכז ג'ון האנקוק - אחד משני המגדלים הבולטים והגבוהים של העיר.
בראש המבנה ישנו מצפה-מסעדה המשקיף על העיר.
מגדל המים של שיקגו - מגדל מים מן המאה ה-19. זהו אחד המבנים היחידים ששרד את השרפה הגדולה של 1871.
ריגלי פילד - אצטדיון הבית של קבוצת הבייסבול "שיקגו קאבס".
אצטדיון Guaranteed Rate Field - אצטדיון הבית של קבוצת הבייסבול "שיקגו וייט סוקס".
סולג'ר פילד - אצטדיון הבית של קבוצת הפוטבול "שיקגו ברס" ושל קבוצת הכדורגל "שיקגו פייר".
יונייטד סנטר - אצטדיון הבית של קבוצת הכדורסל "שיקגו בולס" וקבוצת ההוקי קרח "שיקגו בלאקהוקס".
תעשיית הקולנוע החלה לפרוח בשיקגו בעידן הראינוע, עד תחילת שנות ה-20 של המאה ה-20. שיקגו הייתה המרכז של מספר אולפני קולנוע מרכזיים באותה תקופה.
הבולט ביניהם הוא Essaney Studios, אולפן שהעסיק לתקופה קצרה את צ'ארלי צ'פלין, עדנה פורביאנס וגלוריה סוונסון, והפיק בין השאר את מזמור חג המולד.
סרטים בכיכובו של צ'פלין שהופקו בשיקגו באותה תקופה כוללים את "A Night Out", "The Champion", ו-"The Bank".
אולפן נוסף שפעל בשיקגו הוא Selig Polyscope Company.
באותה תקופה הופקו בעיר גם מספר מכובד של "סרטי גזע" , שהופקו עבור קהל אפרו-אמריקאי.
בסוף העשור השני של המאה העשרים, החלה תעשיית הקולנוע בעיר לדעוך, כשאולפנים רבים עברו לקליפורניה.
עם זאת, שיקגו נשארה מרכז של הפצה של סרטי קולנוע.
תעשיית הקולנוע החלה לפרוח שוב בעיר בשנות השמונים.
עם הסרטים שהופקו בעיר או בפרבריה בעשור זה, נמנים שמתי ברז למורה, צבע הכסף, שעשועים מסוכנים הבלתי משוחדים, כשהארי פגש את סאלי, האחים בלוז, בנוגע לאתמול בלילה, בת 16 הייתי ומועדון ארוחת הבוקר (צולם בפרבר דס פליינס).
בעשור לאחר מכן הופקו בעיר מספר סרטים בולטים, כגון שכחו אותי בבית (צולם בפרבר וינטקה), קנדימן והחתונה של החבר שלי.
בשנת 2009 נכנס לתוקפו חוק שאישר הקלות במס להפקות שיתקיימו באילינוי.
החוק נוצר, בין השאר, מתוך הבנה שערים אחרות, כמו טורונטו, שואבות אליהן הפקות קולנוע באמצעות הקלות במיסים.
כך למשל, הסרט שיקגו שעלילתו מתרחשת כולה בעיר, צולם בעיר הקנדית.
בנוסף, אף שמספר סרטים, כמו הצד שלו הצד שלה והאביר האפל, צולמו בעיר, כמות ההפקות החלה להצטמצם, עם 14 סרטים בלבד בשנת 2009. ההקלה במיסים הוארכה מאז מספר פעמים והצליחה למשוך הפקות לעיר.
מספר סדרות טלוויזיה צולמו במאה ה-21 בשיקגו, בין השאר הודות לפתיחת סניף של אולפני סינספייס בעיר בשנת 2011. האולפנים היו אחראים על הפקה של יותר מ-40 סדרות בשיקגו, ביניהן חסרי בושה, פארגו, אימפריה, סדרות הזיכיון "שיקגו" ואוטופיה; ומספר סרטים, כמו רובוטריקים 3: אפלת הירח, מפוצלים ופרא.
בתחילת העשור השלישי של המאה ה-21, לאחר מגפת הקורונה הייתה מגמה של עלייה בהוצאה של אולפנים וחברות הפקה על צילומי קולנוע וטלוויזיה בעיר.
בשנת 2022, סך ההוצאה בתחום באילינוי היה 691 מיליון דולר, לעומת 131 מיליון דולר ב-2019. העיר בלטה במספר סדרות, כגון הדוב, שאף השפיעה על תעשיית המסעדנות בעיר, וחומר אפל, שהציגה גרסאות שונות של העיר המתקיימות ביקומים מקבילים.
החל מ-"In Old Chicago" (1937), סרט על השרפה הגדולה של שיקגו, נוצרו סדרות וסרטים רבים שעוסקים באירועים אמיתיים שהתרחשו בעיר.
חלק ניכר מיצירות אלה עוסק ביחסי גזע ופשע מאורגן בעיר.
כך לדוגמה, נוצרו מספר סרטים שעוסקים באל קפונה, כגון אל קפונה (1959), טבח יום ולנטיין (1967) שעוסק באירוע שידוע באותו הכינוי, הסרטים "קפונה" משנת 1975 ומשנת 2020 והבלתי משוחדים (1987).
הסרט שי-ראק (2015) של ספייק לי עוסק באלימות כנופיות בשכונה אנגלווד בדרום העיר.
הסדרה משפט השבעה משיקגו (2020) של אהרן סורקין עוסקת במשפט של השבעה משיקגו, שהואשמו בקשירת קשר לאחר שהשתתפו במחאות בעיר בשנת 1968, בהן עוסק גם הסרט מדיום קול .
סרטים אחרים שמבוססים על אירועים אמיתיים בשיקגו, באופן מלא או חלקי, כוללים את "Call Northside 777" , המחזמר "שיקגו", ליגה משלהן, ומשחק חזק.
לשיקגו יש 31 ערים תאומות:
שיקגו בולס היא קבוצת כדורסל מהעיר שיקגו שבאילינוי, ארצות הברית, המשחקת בליגת ה-NBA.
הקבוצה משובצת בבית המרכזי שבאזור המזרחי, ומארחת את משחקיה הביתיים באולם יונייטד סנטר.
הקבוצה נוסדה בשנת 1966, והיא השלישית משיקגו ששיחקה בליגה במהלך השנים, אחרי שיקגו סטאגס ושיקגו פקרס (כיום וושינגטון ויזארדס).
הקבוצה זכתה בשש אליפויות, שלוש הראשונות בין העונות – ושלוש האחרונות בין העונות –.
השחקן שנחשב לטוב ביותר בהיסטוריה של הכדורסל, מייקל ג'ורדן, שיחק את רוב הקריירה שלו בשורותיה, והוביל אותה לכל שש אליפויותיה.
ב-16 בינואר 1966 העניקה ה-NBA זיכיון לקבוצה להיקרא ה"בולס".
"שיקגו בולס" הייתה הזיכיון השלישי בעיר שיקגו אחרי "שיקגו סטאגס" (1946–1950) ו"שיקגו פאקרס/זפירס" (1961–1963, ומאז שינו את שמם ל"וושינגטון ויזארדס").
מייסד הקבוצה, דיק קליין, היה גם שחקן כדורסל פעיל בעברו, והיה הבעלים היחיד בהיסטוריה של הקבוצה שגם שיחק כדורסל (ב"שיקגו אמריקן גירס").
קליין היה הג'נרל מנג'ר ונשיא המועדון הראשון של הקבוצה.
לאחר דראפט ההרחבה של 1966, יכלה הקבוצה להשיג שחקנים מקבוצות אחרות בליגה שכבר הוקמו עונה קודם לכן.
בעונת 1966/1967 העפילו הבולס לפלייאוף ה-NBA למרות מאזן שלילי בסיום העונה, 33–48. הקבוצה הראשונה אומנה על ידי ג'וני "רד" קר, והובלה על ידי הרכז גאי רוג'רס, הקלע ג'רי סלואן והפאוור פורוורד בוב בוזר.
בפלייאוף הפסידו כבר בסיבוב הראשון ב לסנט לואיס הוקס.
בעונה זו שיחקו את משחקי הבית באולם "האמפיתיאטרון הבינלאומי".
למרות המאזן השלילי הייתה הבולס הקבוצה שסיימה במקום הגבוה ביותר, והיחידה שהצליחה להעפיל לפלייאוף כקבוצה שהתחילה מדראפט ההרחבה בעונת הבכורה שלה (דראפט מסוג זה נעשה בכל פעם שקבוצה חדשה מצטרפת לליגה).
לאחר עונה זו עברה הקבוצה לאצטדיון שיקגו.
בעונת 1967/1968 השיגה הקבוצה מאזן של 29–53, והפסידה בסיבוב הראשון ללוס אנג'לס לייקרס 1-4.
בשנים הבאות נחשבה הבולס לקבוצה טובה, קשוחה ועקבית, אך לא הצליחה להגיע לשלבים המתקדמים, ובעקבות זאת ירד מספר הצופים במשחקיה בעקביות.
בשנת 1969 עזב קליין את עמדת הג'נרל מנג'ר ושכר את פאט ויליאמס, שהגיע מפילדלפיה 76' ועזר להם להשתפר בשנים קודמות.
בשנות ה-70 הייתה הגנת הקבוצה חזקה, והיא הונהגה על ידי ג'רי סלואן, בוב לאב, צ'ט ווקר, נורם ואן ליר, קליפורד ריי וטום בורווינקל.
למרות זאת הצליחו לזכות באליפות הבית פעם אחת בלבד, וההישג הגדול ביותר שלהם בפלייאוף היה הגעה לגמר המזרח ב-1975, אך בסדרת הגמר הפסידו לגולדן סטייט ווריורס 4-3.
בשנים לאחר מכן מכר קליין את ה"בולס" למשפחת וירץ, שהיו גם הבעלים של קבוצת ההוקי קרח "שיקגו בלאקהוקס".
המשפחה, שלא הכירה את עולם הכדורסל, השקיעה תקציב מינימלי ומעט מאוד זמן ב"בולס".
השחקן הבולט ביותר שהקבוצה הצליחה להשיג בימים אלו היה ארטיס גילמור בדראפט 1976, והוא הוביל את הקבוצה ביחד עם רג'י ת'יאוס ואורלנדו וולרידג'.
בשנת 1979 הפסיד מנג'ר הבולס, רוד ת'ורן, בהטלת מטבע את הבחירה הראשונה בדראפט ללייקרס, שבחרו את מג'יק ג'ונסון, מגדולי שחקני הכדורסל בכל הזמנים.
הבולס הסתפקו בבחירה השנייה, דייוויד גרינווד, שלא הצליח בקריירה שלו.
לאחר מכן לא העפילו הבולס לפלייאוף שלוש עונות ברציפות.
במהלך השנים הבאות המשיכו הבולס באותה היכולת, אך לא הצליחו להגיע לגמר ולו פעם אחת.
הבעלים, משפחת וירץ, חיפשו למכור את הקבוצה, שהידרדרה ביכולתה המקצועית, ולבסוף מכרו אותה לבעלים מקומיים.
תקופת הזהב - עידן מייקל ג'ורדן: 6 אליפויות ב-14 עונות
דראפט 1984 הביא לבולס את הבחירה השלישית, אחרי הבחירות של יוסטון רוקטס ופורטלנד טרייל בלייזרס.
הרוקטס בחרו את האקים אולאג'ואן, והבלייזרס את סם בואי.
הבולס בחרו את מייקל ג'ורדן, יוצא אוניברסיטת קרוליינה הצפונית.
ג'ורדן, שכבר בעונת הרוקי שלו דורג שלישי בליגה במספר הנקודות הממוצע (28.2) ורביעי במספר חטיפות הכדור הממוצע (2.4), הוביל את הבולס בחזרה לפלייאוף, זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA ונבחר לחמישייה השנייה של העונה ב-NBA.
לפני עונת 1985/1986 החתימו הבולס את ג'ון פקסון, וצירפו את צ'ארלס אוקלי עם הבחירה התשיעית בדראפט 1985. במשך רוב העונה היה ג'ורדן פצוע, אך הוא חזר לקראת סיומה למגרשים כדי להבטיח לבולס את המקום השמיני במזרח.
בפלייאוף הבולס התמודדו מול המדורגת ראשונה, בוסטון סלטיקס עם לארי בירד.
אף שהבולס הודחו בסוויפ, אמר בירד לאחר המשחק השני בסדרה, שבו קלע ג'ורדן 63 נקודות, ש"אלוהים התחפש למייקל ג'ורדן".
על אף הצטיינותו של ג'ורדן, הפסידו הבולס בתוצאה 0–3 מול הסלטיקס, שהמשיכו לזכייה באליפות ה-NBA.
בעונת 1986/1987 המשיך ג'ורדן לשבור שיאים כשקלע 37.1 נקודות בממוצע למשחק, והפך לשחקן הבולס הראשון שנבחר לחמישיית העונה הראשונה של ה-NBA.
למרות העונה הטובה של ג'ורדן סיימו הבולס עם מאזן שלילי 40–42, שהספיק רק למקום החמישי במזרח.
הם הודחו בסיבוב הראשון בסוויפ בפעם השנייה ברציפות על ידי הסלטיקס.
בדראפט 1987 צירפו הבולס שניים מהשחקנים הבולטים שלהם בשנים הבאות: בבחירה החמישית, אותה רכשו בערב הדראפט מסיאטל סופרסוניקס, בחרו את סקוטי פיפן, ובבחירה העשירית לקחו את הוראס גרנט.
עם קבוצה מתחדשת זו השיגו הבולס 50 ניצחונות בעונת 1987/1988, והעפילו לחצי גמר המזרח, שבו הודחו על ידי דטרויט פיסטונס בתוצאה 1–4. על אף הכישלון הקבוצתי זכה ג'ורדן בפרס ה-MVP של העונה הסדירה ב-NBA.
לפני עונת 1988/1989 ביצעו הבולס כמה מהלכים ששינו את הקבוצה.
הם העבירו את צ'ארלס אוקלי, ביחד עם זכויות הדראפט על רוד סטריקלנד, בתמורה לביל קרטרייט ולזכויות הדראפט על ויל פרדו.
בנוסף, הם רכשו את קרייג הודג'ס, מומחה השלשות מפיניקס סאנס.
לחמישייה החדשה (פקסון, ג'ורדן, פיפן, גרנט וקרטרייט) לקח זמן להתגבש, והבולס השיגו 47 ניצחונות, שלושה פחות מאשר בעונה שעברה.
בשני סיבובי הפלייאוף הראשונים גברה שיקגו על קליבלנד קאבלירס (3–2) ועל ניו יורק ניקס (4–2), בטרם הפסידו בגמר המזרח מול האלופה שבדרך, דטרויט פיסטונס (2–4).
בעונת 1989/1990 הוביל ג'ורדן את הליגה בממוצע של 33.6 נקודות בפעם הרביעית ברציפות, ואליו הצטרף בפעם הראשונה למשחק האולסטאר סקוטי פיפן.
שינוי משמעותי נוסף היה החלפתו של המאמן דאג קולינס בפיל ג'קסון.
שיקגו השוותה באותה עונה את המאזן הטוב בתולדותיה, 55–27, והגיעה לגמר המזרח.
בסדרת גמר המזרח הפסידו הבולס בפעם השנייה ברציפות לפיסטונס, שזכו פעם נוספת באליפות הליגה.
בעונת 1990/1991 השיגו הבולס שיא מועדון של 61 ניצחונות, ועלו לפלייאוף מהמקום הראשון במזרח.
בסיבוב הראשון הם הדיחו את ניו יורק ניקס בסוויפ, ובחצי גמר המזרח גברו על פילדלפיה 76' בתוצאה 4–1. בגמר המזרח הם הדיחו בסוויפ את דטרויט פיסטונס, ובגמר ה-NBA, אליו הגיעו בפעם הראשונה, הם התמודדו מול לוס אנג'לס לייקרס.
הם ניצחו את הלייקרס בתוצאה 4–1 בסדרה, וזכו באליפות ה-NBA הראשונה בהיסטוריה של המועדון.
ג'ורדן זכה הן בפרס ה-MVP של העונה הסדירה, והן בפרס ה-MVP של סדרת הגמר.
בנוסף, הוא הוביל את הליגה בפעם החמישית ברציפות עם ממוצע של 31.5 נקודות למשחק.
בעונת 1991/1992 המשיכו הבולס לשבור שיאים, כשסיימו את העונה עם מאזן 67–15, ששבר את שיא המועדון מהעונה הקודמת.
אחרי שהדיחו בסדרות הפלייאוף את מיאמי היט, את הניקס ואת הקאבלירס, הם עלו לגמר שני ברציפות, הפעם מול פורטלנד טרייל בלייזרס של קלייד דרקסלר.
הבולס ניצחו את הטרייל בלייזרס בתוצאה 4–2 וזכו באליפות שנייה ברציפות, כשג'ורדן זוכה עונה שנייה ברציפות בתוארי ה-MVP של העונה הסדירה ושל סדרת הגמר, ומוביל את הליגה בממוצע נקודות עונה שישית ברציפות.
בעונת 1992/1993 הידרדר המאזן של הבולס בעונה הסדירה ב-10 משחקים (57–25), ולמרות זאת הם סיימו במקום הראשון במזרח.
אחרי שהדיחו בשני סיבובי הפלייאוף הראשונים את אטלנטה הוקס ואת הקאבלירס בסוויפ, הם נפגשו עם הניקס בגמר המזרח וניצחו אותם 4–2. בגמר ה-NBA הם פגשו את פיניקס סאנס של צ'ארלס בארקלי, גברו עליה בתוצאה 4–2, וזכו עונה שלישית ברציפות באליפות.
מייקל ג'ורדן נבחר ל-MVP של סדרת הגמר, עם ממוצעים אישיים של 41.0 נקודות, 8.5 ריבאונדים ו-6.3 אסיסטים למשחק.
בנוסף הוא סיים את העונה הסדירה כ"מלך הסלים של ה-NBA" עונה שביעית ברציפות, עם 32.6 נקודות למשחק, ובכך השווה את שיאו של וילט צ'מברלין.
בקיץ שלאחר זכיית הבולס בפעם השלישית ברציפות באליפות, הודיע מייקל ג'ורדן על פרישתו, כחודש לאחר שאביו נרצח.
בעונת 1993/1994 הוביל את הבולס סקוטי פיפן, שזכה בתואר ה-MVP של משחק האולסטאר.
פיפן נעזר בהוראס גרנט ובי.
ארמסטרונג, שהשתתפו לראשונה במשחק האולסטאר, וכן במצטרפים החדשים טוני קוקוץ', סטיב קר, לוק לונגלי ופיט מאיירס.
אף על פי שהבולס הצליחו להתאושש מפרישתו של ג'ורדן ולנצח 55 משחקים בעונה הסדירה, הם סיימו רק במקום השני במזרח.
בסיבוב הראשון הם הדיחו את קליבלנד קאבלירס בסוויפ, אך בחצי גמר המזרח הם הודחו על ידי הניו יורק ניקס בתוצאה 3–4.
בפתיחת עונת 1994/1995 עזבו הבולס את אצטדיון שיקגו לאחר 27 שנים, ועברו ליונייטד סנטר.
באותו קיץ עזבו את הקבוצה הוראס גרנט, ביל קרטרייט וג'ון פקסון, ובמקומם הגיעו רון הרפר וג'אד בושלר וסם סטילר.
ב-17 במרץ 1995, כאשר מאזן הקבוצה עמד על 41 ניצחונות ו-22 הפסדים, הודיע מייקל ג'ורדן באופן רשמי על חזרתו מפרישה ועל הצטרפותו המחודשת לשיקגו בולס.
1995–1998: התקופה השנייה עם מייקל ג'ורדן
כבר במשחקיו הראשונים נראה היה שג'ורדן שב להיות אחד מהשחקנים הטובים בליגה, כשבמשחקו החמישי, נגד ניו יורק ניקס, קלע 55 נקודות.
הבולס סיימו את העונה הזו במקום החמישי במזרח במאזן של 45–37. בסיבוב הפלייאוף הראשון הם גברו על שארלוט הורנטס בתוצאה 3–1, אך בסדרת חצי גמר המזרח הודחו בתוצאה 2–4 על ידי קבוצת אורלנדו מג'יק שכללה את שאקיל אוניל, פני הארדוויי והוראס גרנט.
ארמסטרונג בדראפט ההרחבה, אך השיגו בטרייד את דניס רודמן, שחקן משמעותי ביותר.
הם שלחו את ויל פרדו לסן אנטוניו ספרס בתמורה לדניס רודמן, מומחה לריבאונדים, ששיחק בדטרויט פיסטונס בשנות ה-80 והדיח את הבולס מהפלייאוף שלוש שנים ברציפות.
עם החמישייה הפותחת של הרפר, ג'ורדן, פיפן, רודמן ולונגלי, וספסל איכותי שכלל את קר, קוקוץ', בושלר, ביל ונינגטון ורנדי בראון, השתפרו הבולס באופן ניכר, והשיגו את המאזן הטוב ביותר בהיסטוריה של ה-NBA בעונה סדירה, 72–10 (שיא שנשבר רק בעונת 2015/2016 על ידי גולדן סטייט ווריורס).
ג'ורדן זכה בפעם השמינית בקריירה שלו בתואר "מלך הסלים", ורודמן זכה בתואר "מלך הריבאונדים" בפעם החמישית ברציפות.
כמו כן, פיל ג'קסון זכה בתואר מאמן השנה ב-NBA, וקוקוץ' זכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA.
ג'ורדן ופיפן נבחרו לחמישיית העונה הראשונה, וג'ורדן, פיפן ורודמן נבחרו לחמישיית ההגנה של העונה.
לאחר שהדיחו בסיבוב הראשון של הפלייאוף את מיאמי היט בסוויפ, הם גברו על ניו יורק ניקס בתוצאה 4–1, ובגמר המזרח על אורלנדו מג'יק בסוויפ, הם הגיעו להתמודדות בגמר ה-NBA מול סיאטל סופרסוניקס.
בסדרת זו הם גברו על הסופרסוניקס של גארי פייטון ושון קמפ בתוצאה 4–2, וזכו באליפות הרביעית בהיסטוריה של המועדון.
בעונת 1996/1997 הבולס כמעט השוו את הישגם מהעונה שעברה, כשסיימו אותה במאזן 69–13. בעונה זו הם הדיחו את וושינגטון בולטס, אטלנטה הוקס ומיאמי היט בסיבובי הפלייאוף במזרח, והעפילו לגמר הליגה נגד יוטה ג'אז של קארל מלון וג'ון סטוקטון.
הם גברו על הג'אז בתוצאה 4–2 וזכו באליפות שנייה ברציפות, ופעם חמישית בהיסטוריה של המועדון.
ג'ורדן זכה בתואר "מלך הסלים" בפעם השנייה ברציפות ובפעם התשיעית בקריירה שלו, ורודמן הוביל את הליגה בריבאונדים בפעם השישית ברציפות.
בנוסף, נבחרו ג'ורדן ופיפן באותו קיץ לרשימת 50 השחקנים הגדולים בתולדות ה-NBA.
לקראת עונת 1997/1998 עלו סברות שתהיה זו עונתו האחרונה של ג'ורדן בבולס.
גם עתידם של פיל ג'קסון וסקוטי פיפן לא היה ברור, וזאת בעקבות מתחים שנוצרו בינם לבין הג'נרל מנג'ר ג'רי קראוס.
על אף כל הספקולציות הייתה זו עוד עונה מקצועית מצוינת לבולס, עם מאזן 62–20. בסיום העונה זכה ג'ורדן בתואר ה-MVP של העונה הסדירה בפעם החמישית והאחרונה בקריירה שלו.
בסיבוב הראשון של פלייאוף 1998 נפגשו הבולס עם ניו ג'רזי נטס, והדיחו אותה בסוויפ, 3–0. הסדרה הבאה הייתה מאתגרת יותר לבולס, כששיחקו נגד שארלוט הורנטס.
ההורנטס ניצחו במשחק השני בסדרה שנערך בשיקגו, והשוו ל-1–1, אך הבולס ניצחו בשלושת המשחקים הבאים, וניצחו בסדרה כולה 1–4. בגמר המזרח הם נפגשו עם אינדיאנה פייסרס של רג'י מילר.
פרשנים רבים חזו כי לפייסרס סיכוי גבוה לנצח את הבולס.
בששת המשחקים הראשונים ניצחו שתי הקבוצות רק במשחקי הבית שלהן, מה שהוביל למשחק שביעי ומכריע בשיקגו, שבו ניצחו הבולס בתוצאה 88–83, ובכך השיגו את אליפות המזרח השישית בהיסטוריה של המועדון.
בסדרת הגמר התמודדו הבולס בפעם השנייה ברציפות מול יוטה ג'אז.
הג'אז ניצחו את המשחק הראשון בביתם, אך שיקגו ניצחה במשחק השני ביוטה.
לאחר מכן ניצחו הבולס בשני המשחקים הבאים ביונייטד סנטר שבשיקגו, והובילו 3–1 על הג'אז.
הג'אז ניצחו במשחק הבא בתוצאה 83–81. במשחק השישי הובילו הג'אז בתוצאה 86–83 כשנותרו 41 שניות לסיום, אך אז קלע ג'ורדן וצמצם את ההפרש לנקודה אחת, 85-86 ליוטה.
לאחר מכן, חטף ג'ורדן את הכדור מקארל מלון וקלע סל כשנותרו 5.2 שניות לסיום.
במצב זה ניסה סטוקטון מיוטה לקלוע שלשה אך החטיא, והבולס ניצחו 86–87. בכך, זכו הבולס באליפות שלישית ברציפות, ובאליפות שישית בהיסטוריה של המועדון.
ב-13 בינואר 1999 הודיע ג'ורדן על פרישתו ממשחק, בפעם השנייה בקריירה שלו.
קיץ 1998 שם קץ לשרשרת האליפויות של הבולס (6 אליפויות ב-8 שנים).
קראוס החליט שהקבוצה מבוגרת מדי וצריכה להיבנות מחדש.
הוא שלח את סקוטי פיפן ליוסטון רוקטס בעסקת "החתמה והעברה" (Sign and Trade) בתמורה לרוי רוג'רס ובחירת דראפט עתידית.
בנוסף, הוא לא החתים את דניס רודמן על הארכת חוזה, והעביר את סטיב קר ולוק לונגלי בתמורה לבחירות דראפט.
הוא החתים מאמן חדש, טים פלויד, שהצליח בקריירת אימון המכללות שלו.
החמישייה החדשה של הבולס כללה את רנדי בראון, רון הרפר, ברנט בארי, טוני קוקוץ', וביל ונינגטון.
בעונה המקוצרת הוביל קוקוץ' את הקבוצה בממוצע נקודות (18.8), אסיסטים (5.3) וריבאונדים (7.0), אך הבולס ניצחו 13 משחקים מתוך 50 ולא העפילו לפלייאוף.
בקיץ 1999 זכו הבולס בבחירה הראשונה של דראפט 1999, שבה הם בחרו באלטון ברנד.
אחרי שהרפר, ונינגטון ובארי עזבו כשחקנים חופשיים, הוביל את הבולס ברנד יחד עם רוקי נוסף, רון ארטסט.
ברנד הוליך את כל שחקני השנה הראשונה בממוצע נקודות (20.1), ריבאונדים (10.0) וחסימות (1.6), וארטסט הוביל את הרוקיז בממוצע חטיפות (1.7), וסיים במקום הרביעי בממוצע נקודות למשחק (12.0).
ברנד זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA ביחד עם סטיב פרנסיס, וארטסט נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה.
למרות ההישגים האישיים הבולס השיגו מאזן שלילי 17–65, השני מהסוף בליגה.
לקראת עונת 2000/2001 החתימה שיקגו את הסנטר בראד מילר ואת הקלע רון מרסר.
בנוסף, הם בחרו בדראפט 2000 את מרכוס פייזר (בחירה רביעית), ואת ג'מאל קרופורד (בחירה שמינית).
ברנד הוביל את הקבוצה בנקודות ובריבאונדים בממוצע למשחק.
הרכישות החדשות לא הצליחו להותיר את חותמם, והבולס סיימו את העונה עם המאזן הגרוע ביותר בליגה, 15–67.
בערב דראפט 2001 הפתיע קראוס את אוהדי הבולס כשהעביר את ברנד, כוכב הקבוצה, ללוס אנג'לס קליפרס בתמורה לבחירה השנייה בדראפט, טייסון צ'נדלר.
בנוסף הוא בחר בדראפט את השחקן אדי קרי בבחירה הרביעית.
הן צ'נדלר והן קרי דילגו על שלב המכללות ועברו ל-NBA ישירות מליגת התיכונים.
הבולס סבלו מחוסר שחקנים ותיקים ומנוסים, ובעקבות זאת הם שלחו את ארטסט, מרסר, מילר וקווין אולי לאינדיאנה פייסרס בתמורה לג'יילן רוז, טרוויס בסט ונורמן ריצ'רדסון.
הבולס שיפרו את מאזנם במעט, כשהגיעו למאזן 21–61, אך עדיין החזיקו במאזן הניצחונות הנמוך ביותר בליגה בפעם השנייה ברציפות.
את עונת 2002/2003 התחילו הבולס עם אופטימיות גדולה יותר מאשר את העונות הקודמות.
הם בחרו בבחירת הדראפט השנייה את הרכז ג'יי ויליאמס.
ויליאמס ורוז הצטרפו לקרופורד, פייזר, קרי, צ'נדלר, דונייל מרשל וטרנטון האסל שיצרו קבוצה צעירה ומבטיחה, והבולס שיפרו את מאזנם בעונה זו ל-30–52, עונת האימון המלאה הראשונה של ביל קרטרייט.
קרי הוביל את הליגה באחוזי קליעה מהשדה (58.5%), ובכך הפך לשחקן הבולס הראשון מאז מייקל ג'ורדן, שהוביל את הליגה בקטגוריה כלשהי.
למרות ההצלחה היחסית לא העפילו הבולס לפלייאוף גם בעונה זו.
במהלך קיץ 2003 התפטר הג'נרל מנג'ר, ג'רי קראוס, ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה ג'ון פקסון.
ג'יי ויליאמס שבא אחרי עונת רוקי מרשימה נפצע קשות בתאונת אופנוע והיה בספק לעונה הבאה.
הוא שוחרר בפברואר 2004 מהבולס ולא חזר לשחק כדורסל מקצועי.
פקסון בחר בבחירה השביעית של דראפט 2003 עתיר הכוכבים לעתיד את קירק היינריך, והחזיר לקבוצה את סקוטי פיפן שבעבר שיחק לצידו בבולס.
על אף הציפיות הגבוהות עונת 2003/2004 הייתה אכזבה גדולה לבולס.
אדי קרי נסוג ביכולתו, טייסון צ'נדלר נפצע בגבו ושיחק ב-35 משחקים בלבד, והיכולת של פיפן הוגבלה בגלל בעיות בברכו והוא שותף ב-23 משחקים בלבד.
המאמן ביל קרטרייט פוטר בנובמבר 2003 והוחלף על ידי סקוט סקיילס, וכחודש לאחר מכן צירפה שיקגו את אנטוניו דייוויס וג'רום ויליאמס בטרייד עם טורונטו ראפטורס, בתמורה לרוז ומרשל.
הבולס סיימה את העונה עם מאזן 23–59, השני מהסוף בליגה.
חוזהו של פייזר לא הוארך, וחוזהו של קרופורד הוארך, אך הוא נשלח מיד לניו יורק ניקס.
היינריך הפך לאהוב אוהדי הבולס, ואחד משחקניה היציבים של הקבוצה, ובסיום העונה הוא נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה ב-NBA.
בדראפט 2004 קיבלו הבולס בחירות גבוהות, בהן הם השתמשו כדי לבחור את בן גורדון (בחירה שלישית) ולואול דנג (בחירה שביעית).
בנוסף, הם בחרו בבחירה ה-38 את כריס דוהון.
כמו כן, הם החתימו את אנדרס נוצ'יוני שזכה לא מזמן במדליה אולימפית ביחד עם נבחרת ארגנטינה.
אחרי שהפסידו בכל 9 המשחקים הראשונים בעונת 2004/2005, הבולס החלו להראות סימנים של שיפור בהגנה ובמשחקם ברבע הרביעי.