tomron87/hebrew-wikipedia-sentences-corpus huggingface dataset:
לאחר ההצלחה המוקדמת הזו, נורטון עבר לערוץ 4 ב-1998 כדי להנחות תוכניות אירוח משלו, "So Graham Norton", בשנים 1998–2002 ואחריה את התוכנית השבוע "V Graham Norton" בשנים 2002–2003. תוכניות אלו שדרו בישראל בערוץ "יס פלוס" של חברת yes הטלוויזיה בלוויין.
בקיץ 2004, נורטון הופיע לראשונה בטלוויזיה האמריקאית עם התוכנית "אפקט גרהם נורטון" בערוץ קומדי סנטרל (התוכנית גם שודרה בישראל ב-"יס פלוס").
באותה שנה הוציא לאור את האוטוביוגרפיה שלו "So Me", עשר שנים אחר כך ב-2014, הוציא אוטוביוגרפיה נוספת "The Life and Loves of a He Devil".
בשנת 2005, עבר נורטון ל-BBC והחל להנחות את סדרת הריאליטי "Strictly Dance Fever" בערוץ BBC One בשבת בערב, וכן תוכנית אירוח קומית, "Graham Norton's Bigger Picture".
הוא גם קרא סיפורים כמה לילות בשבוע בערוץ הילדים של ה-BBC, CBeebies.
בשנת 2006, נורטון הנחה את הסדרה "How Do You Solve a Problem like Maria" שבה אנדרו לויד וובר ניסה למצוא שחקנית ראשית לגרסת הווסט אנד שלו ל"צלילי המוסיקה".
נורטון הנחה תוכניות שונות עבור ה-BBC במהלך השנים.
מאז 2007, נורטון משמש מנחה קבוע של טקס פרסי באפט"א לטלוויזיה.
באותה שנה הנחה את האירוויזיון לרוקדים הראשון.
באוקטובר 2008 נבחר להנחות את תחרות הקדם אירוויזיון הבריטית, במסגרת תוכנית בת חמישה חלקים, "האומה זקוקה לך", בה השתתפו שישה מועמדים על הזכות להשתתף כנציג הממלכה המאוחדת באירוויזיון עם שיר חדש שכתב אנדרו לויד ובר.
באירוויזיון 2009 החליף את השדר הוותיק טרי ווגן בתפקיד מנחה ופרשן השידור ב-BBC.
תוכנית האירוח הפופולרית של נורטון, "המופע של גרהם נורטון", החלה ב-22 בפברואר 2007 בערוץ BBC Two.
הפורמט דומה מאוד לתוכניות הקודמות שלו בערוץ 4. ב-6 באוקטובר 2009, התוכנית עברה ל-BBC One, במתכונת חדשה של שעה בימי שני בערב.
שנה אחר כך עברה למשבצת השידור היוקרתית של יום שישי בערב, במקום תוכנית האירוח של ג'ונתן רוס, שפרש מה-BBC.
במאי 2010, הוא השתתף בתוכנית ארוחת הבוקר של כריס אוונס ב-BBC Radio 2. מאוחר יותר באותו חודש, אושר כי הוא יחליף את משבצת השבת בבוקר של ג'ונתן רוס באותה תחנה.
בדצמבר 2011, עלתה לשידור התוכנית של נורטון "Would You Rather...?
תוכנית שהופקה במיוחד עובר הקהל בארצות הברית.
בפברואר 2019, הוכרז שנורטון יהיה שופט בתוכנית "המרוץ לדראג של רו פול" לצד אלן קאר ברוטציה.
אל נורטון וקאר הצטרפו לשופטים הקבועים מישל וויאז' ורופול.
במהלך השנים השתתף נורטון במספר סרטים, בין השאר:
בשנת 2006 שיחק בסרט "עוד סרט גאה", בשנת 2020 השתתף בסרט "תחרות הזמר של האירוויזיון: סיפורה של Fire Saga" בתפקיד עצמו.
בשנת 2026 נורטון הופיע בקליפ לשיר "Opalite" מאת הזמרת-יוצרת האמריקאית טיילור סוויפט, לאחר שסוויפט התארחה בתוכניתו ב-3 באוקטובר 2025.
מציאה, תרגום: שי סנדיק, הוצאת לסה, 2020
נחלה, תרגום: נעה שביט, הוצאת לסה, 2021
סוף מעגל, תרגום: שי סנדיק, הוצאת אריה ניר, 2023.
גרהרד הרברט קרצ'מר היה ילד גרמני שנולד עם מוגבלויות קשות.
לאחר קבלת עתירה מהורי הילד, הפיהרר הגרמני אדולף היטלר אישר לאחד מרופאיו האישיים שלו-עצמו, קרל ברנדט, להרדים את הילד.
רצח קרצ'מר סימן את תחילתה של "תוכנית המתת החסד", תוכנית T4, בגרמניה הנאצית, שהביאה לרצח 200,000-150,000 אנשים עם מוגבלות נפשית או פיזית.
זהותו של קרצ'מר הייתה ידועה להיסטוריונים רפואיים גרמנים.
ההיסטוריון הגרמני אודו בנזנהפר (Benzenhöfer) טען שלא ניתן לחשוף את שמו של הילד בגלל חוקי הפרטיות של גרמניה הנוגעים לתיעוד רפואי.
אולם בשנת 2007 פרסם ההיסטוריון אולף שמידט בביוגרפיה שכתב על קרל ברנדט את שם הילד, שמות הוריו, מקום הולדתו ותאריכי לידתו ומותו.
שמידט כתב: "אף על פי שגישה זו [של בנזנהפר ואחרים] מובנת ומגלה רגישות לרגשותיהם של ההורים וקרוביו של הילד, היא מתעלמת מהילד עצמו ומסבלו האינדיבידואלי ...
אם נקרא לילד 'ילד K', נהפוך את הילד ותולדותיו למקרה רפואי אנונימי, ונציב את התביעה המוצדקת של ההורים לאנונימיות, מעל אישיותו וסבלו של קורבן 'המתת החסד' הראשון." שמידט לא חשף אם הוריו של הילד עדיין חיים.
קרצ'מר נולד בפומסן, כפר דרומית-מזרחית ללייפציג, לריכרד קרצ'מר, עובד משק, ואשתו לינה.
שמידט תיאר אותם כ"נאצים נלהבים".
גרהרד נולד עיוור, ללא רגליים או עם רגל אחת בלבד, ועם זרוע אחת.
(התיעוד הרפואי המקורי אבד, ודיווחים ממקור משני הם מגוונים בנושא.) גרהרד גם היה היה נתון לפרכוסים.
ברנדט העיד מאוחר יותר כי הילד היה גם "אידיוט", אם כי לא נמסר כיצד נתון זה נקבע.
ריכרד קרצ'מר לקח את גרהרד, שזה עתה נולד, לד"ר ורנר קאטל (Catel), רופא ילדים במרפאת הילדים של אוניברסיטת לייפציג, וביקש "להרדים את בנו".
קאטל אמר שזה יהיה לא חוקי.
קרצ'מר כתב להיטלר וביקש שיחקור את המקרה ויבטל את החוק שמנע מ"המפלצת הזו" (כפי שתיאר את ילדו) להיהרג.
כרגיל בעתירות אלה, עתירה זו הופנתה למזכירות הפרטית של היטלר (ה-Kanzlei des Führers), בראשות פיליפ בוהלר.
שם ראה את העתירה הנס הפלמן (Hefelman), ראש מחלקה IIb, שעסקה בעתירות.
הפלמן ובוהלר הראו את העתירה להיטלר, כשהם מודעים לכך שהיטלר הביע לעיתים קרובות תמיכה ב"רצח מתוך רחמים" של אנשים עם מוגבלויות קשות.
היטלר זימן את קרל ברנדט, אחד מרופאיו האישיים, ושלח אותו ללייפציג כדי לחקור את פרשת קרצ'מר.
היטלר אמר לברנדט שאם מצבו של גרהרד קרצ'מר הוא כפי שמתואר בעתירתו של ריכרד קרצ'מר, האב, היטלר מאשר לברנדט לרצוח את גרהרד, בהתייעצות עם רופאים מקומיים, ואם יינקטו צעדים משפטיים כלשהם, תביעה כזו תידחה מבית המשפט ואף לא תגיע לדיון משפטי.
בלייפציג בדק ברנדט את הילד והתייעץ עם קאטל ועם רופא נוסף, ד"ר הלמוט קוהל.
ברנדט ביקר בכפר פומסן וראה את בני הזוג קרצ'מר.
ברנדט הודיע לרופאי לייפציג על הוראותיו של היטלר, והם הסכימו שיש לרצוח את גרהרד קרצ'מר, אף על פי שידעו שהדבר אינו חוקי.
לפי פנקס הכנסיות של פומסן, גרהרד קרצ'מר מת בפומסן מ"חולשת לב" ב-25 ביולי 1939. הוא נקבר בחצר הכנסייה הלותרנית שלושה ימים לאחר מכן.
לא קיימים רישומים רפואיים ועדותם של ברנדט וקאטל לאחר המלחמה הייתה סותרת ומתחמקת, אך החוקר שמידט סבור שגרהרד נרצח במרפאה בלייפציג בזריקה של סם נפוץ כמו לומינל, ושפנקס הכנסייה זויף כדי להסתיר עובדה זו.
היסטוריונים כינו את המקרה הזה "בלון ניסוי משפטי", מקרה שנבחר במכוון כדי לבדוק ולהפעיל את תוכנית המתת החסד שהוכנה במשך חודשים.
לאחר רציחתו של גרהרד קרצ'מר בוצעו מיד פעולות נוספות בכיוון זה, כפי שקרה זמן קצר לפני פרוץ מלחמת העולם השנייה.
באוקטובר, היטלר סיפק אישור בכתב לברנדט ובוהלר להתחיל ברישום שיטתי של ילדים עם מוגבלויות קשות, ולהרכיב פאנל של רופאים שיחליטו אם יש לרצוח את הילדים הללו.
האישור תוארך בדיעבד ל-1 בספטמבר.
הרישום החל ב-18 באוגוסט, שלושה שבועות בלבד לאחר מותו של גרהרד קרצ'מר.
גרהרד הנפי היה קשר כדורגל אוסטרי שנחשב לאחד מגדולי הכדורגלנים האוסטרים בכל הזמנים.
הנפי החל את הקריירה שלו באדמירה ואקר מדלינג, שם ערך את הופעת הבכורה שלו בבונדסליגה ב-1947. לאחר מכן, הוא עבר לשחק ביריבה העירונית ראפיד וינה שם שיחק מ-1950 עד 1965. התקופה שלו בראפיד הייתה מוצלחת מוצלחת מאוד, שם הוא זכה באליפות אוסטריה 7 פעמים.
הוא היה גם קפטן הקבוצה במשך שבע שנים ונבחר לקבוצת המאה של ראפיד ב-1999.
הוא היה משחק בעיקר בכנף, אולם הרבגוניות שלו אפשרה לו לשחק בהצלחה בעמדות נוספות.
הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת אוסטריה בגיל 19 בנובמבר 1948 נגד שוודיה.
הוא רשם במדיה הופעות במונדיאל 1954 בשווייץ, שם הגיעה הנבחרת למקום השלישי, וובמונדיאל 1958. הוא היה קפטן הנבחרת מ-1955 ואילך.
המשחק הבינלאומי האחרון שלו היה בספטמבר 1962 נגד צ'כוסלובקיה.
הוא רשם ב-93 הופעות וכבש 12 שערים.
הוא החזיק בשיא ההופעות בנבחרת עד שאנטון פולסטר זכה בהופעה ה-94 שלו ביוני 1998.
לאחר קריירת הכדורגל שלו עבד הנפי כאדריכל.
הוא תכנן את אצטדיון ווסט בווינה, ששמו שונה לאצטדיון גרהרד לאחר מותו.
גרהם לינהאן הוא במאי, מחזאי, שחקן ותסריטאי אירי.
לינהאן נולד בדבלין ב-1968. הוא למד בבית הספר של פלונקט בווייטהול, בצד הצפוני של דבלין, ואחריו בבית הספר הקתולי של האוניברסיטה הקתולית, בית ספר תיכון הרומי-קתולי לבנים בדבלין, לפני שהצטרף כעיתונאי למערכת העיתון, הוט פרס.
לינהאן כתב מספר סדרות קומדיות שהפכו ללהיטים, לעיתים קרובות ביחד עם ארתור מתיוס.
הוא ידוע במיוחד בשל מעורבותו בסדרות The IT Crowd, Black Books ו-Father Ted.
באוגוסט 2009, כאשר שירות הבריאות הלאומי של בריטניה (NHS) הותקף על ידי רפובליקנים בארצות הברית על רקע דיונים על חוק ה"אובמה-קר" בארצות הברית, לינהאן פתח בקמפיין להצלת שירותי הבריאות באמצעות טוויטר.
לינהאן וארתור מתיוס נפגשו בזמן שעבדו בעיתון הוט פרס.
בשיתופי הפעולה המוקדמים שלהם, הם היו אחראים על קטעים בתוכניות מערכונים כולל אלס סמית' וג'ונס, הארי אנפילד אנד צ'אמס, המופע החדש של אלכסיי סיילי, ה-Day Today והדמויות של טד וראלף ב"תוכנית המהירה".
הם המשיכו את שיתוף הפעולה שלהם עם סדרה מ-1994 בשם פריז, האב טד (שלוש עונות 1998והסדרה הראשונה של תוכנית המערכונים Big Train.
יחד כתבו גם את הפרק "Dearth of a Salesman" לסדרה Coogan's Run, שהציגה את הדמות גארת' צ'יזמן.
בסוף 2003, לינהאן ומתיוס נבחרו לאחד מ-50 האקטים המצחיקים ביותר שעבדו בטלוויזיה על ידי האובזרבר גרהם לינהאן עם ג'ון רונסון ב-TAM לונדון 2010 לינהאן כתב לסדרות הסאטיריות Brass Eye (1997), Blue Jam (1997-1999) וג'אם (2000) עם השחקן דילן מורן, לינהאן יצר את הסיטקום Black Books (2000-2004).
לינהאן כתב וביים את הסיטקום The IT Crowd משנת 2006 של ערוץ 4, שבו ביקש להתרחק מהמגמה הבריטית לעבר קומדיות מוקומנטריות.
בניגוד לסדרות רבות באותה תקופה, היא הוקלטה בפני קהל באולפן.
בנובמבר 2008 הוענק לו פרס אמי בינלאומי עבור The IT Crowd.
ב-2013 הוא כתב וביים את הסיטקום The Walshes.
הוא היה שותף לכתיבת הסדרה הראשונה של הסיטקום Motherland של ה-BBC.
בשנת 2018, לינהאן ומתיוס הכריזו על תוכניות למחזמר של אבא טד.
לינהאן אמר שהיא תסיים את הסדרה כפי שתכננו אותה לפני מותו של השחקן הראשי, דרמוט מורגן.
המחזמר בוטל על ידי המפיקים בעקבות המחלוקת על דעותיו של לינהאן על זכויות טרנסג'נדרים.
לינהאן עבר תהליך של תרבות הביטול עקב התבטאויותיו בנושא להט"ב.
במשך שנים הושעה חשבונו בטוויטר.
ב-2023, ביטל תיאטרון הקאמרי בתל אביב.
את הצגת מחזהו, "לחסל את הגברת הזקנה".
גרהם קנינגהם פלטנר הוא פוליטיקאי אמריקאי, מגדל צדפות, מנהל נמלים ובוגר צבא, המתמודד בבחירות לסנאט של ארצות הברית מטעם הדמוקרטיים במיין בשנת 2026, מול הרפובליקנית סוזן קולינס.
פלטנר נולד בשנת 1984 במיין לעורך דין ובעלת מסעדה.
הוא הבכור מבין שני בנים סבו היה האדריכל וורן פלטנר .
גרהם למד בבית הספר התיכון ג'ון בפסט ממוריאל בבנגור , שם זכה בשנת 2003 בתואר "הסביר ביותר להתחיל מהפכה", כשהופיע בתמונה עם שלט בו היה כתוב "שחררו את קוסובו, צ'צ'ניה, קשמיר, פלסטין, כורדיסטן וטיבט".
כשהיה בן 18, הוא צוטט בעיתון "בנגור דיילי ניוז" לאחר שמחה נגד הנשיא ג'ורג' ווקר בוש ומלחמת עיראק.
זמן קצר לאחר שסיים את לימודיו התיכוניים בשנת 2003 הוא התגייס לחיל הנחתים של ארצות הברית.
הוא שירת שמונה שנים בצבא, כולל בעיראק.
לאחר ארבע שנים בצבא, פלטנר נרשם לאוניברסיטת ג'ורג' וושינגטון.
זמן קצר לאחר תחילת לימודיו, הוא התגייס למשמר הלאומי של מרילנד ושירת שירות נוסף במלחמה באפגניסטן הוא חזר לוושינגטון בשנת 2011, חזר ללימודים באוניברסיטה ועבד כברמן במסעדת Tune Inn בגבעת הקפיטול.
בין השנים 2011 ל-2016 הוא עבר לסירוגין בין מגורים בוושינגטון לבין שירות צבאי, לפני שפרש מהאוניברסיטה וחזר למיין בשנת 2016 לטיפול בהפרעת דחק פוסט-טראומטית.
בשנת 2018, חזר פלטנר לקאבול למשך כשישה חודשים כקבלן ביטחון של חברה פרטית מטעם מחלקת המדינה.
הוא חזר למיין באותה שנה, ואמר כי התאכזב מהצבא ומהזרמת כספי משלם המיסים לחברות ביטחון פרטיות.
בזמן חופשה מאפגניסטן בשנת 2018, בילה פלטנר שבועיים בגידול צדפות.
לאחר שפרש מתפקידו כקבלן אבטחה וחזר למיין, הוא החל לעבוד בחוות הגידול במשרה מלאה.
הוא השתלט על חברת הגידול בשנת 2020 וכיום הוא הבעלים והמנהל שלה עם אשתו, איימי, ושותף עסקי נוסף.
הוא אומר שהעסק לא מרוויח הרבה כסף, אך הוא מסוגל להשלים את הכנסתו עם הטבות שהוא מרוויח כנכה בוגר צבא.
פלטנר גם מנהל שירות עגינה וצלילה.
פלטנר השיק קמפיין התמודדות לסנאט ב-19 באוגוסט 2025, עם סרטון שהופק על ידי מוריס כץ, יועץ פוליטי בכיר שמייעץ לזוהרן ממדאני.
ברני סנדרס הודיע על תמיכתו בפלטנר ב-30 באוגוסט, לקראת הופעה בפורטלנד במסגרת סבב הופעות עם פלטנר והמועמד למושל מיין, טרוי ג'קסון.
באוקטובר 2025, כלי תקשורת שונים דיווחו על פוסטים של פלטנר ברדיט בין השנים 2013 ו-2021, בהם כינה את עצמו "קומוניסט", הצהיר שכל השוטרים הם "ממזרים", והסכים עם פוסט שתיאר אנשים לבנים כ"גזענים וטיפשים".
בשנת 2018 כתב: "תילחמו עד שתתעייפו מלהילחם במילים, ואז הילחמו באגרופים ובאקדחים אם צריך".
פלטנר אמר גם ש"מעמד פועלים חמוש נחוץ לצדק כלכלי" וקרא לקוראים "להתחמש, להתארגן".
בתגובה לפרסום, אמר גרהם שרבות מהתגובות אינן מייצגות את אמונותיו הפוליטיות הנוכחיות, וייחס אותן לאכזבה בעקבות שירותו הצבאי ולהפרעת דחק פוסט-טראומטית ממנה הוא סובל.
סוזן קולינס, שמתמודדת מולו, גינתה את דבריו, וכינתה אותם "נוראית" ו"פוגענית".
בעקבות הפרסום, התפטרה מנהלת קמפיין הבחירות שלו.
בהמשך החודש, אמר פלטנר בראיון ל-Pod Save America שיש לו קעקוע של גולגולת ועצמות הדומה לטוטנקוף , סמל האס אס.
הוא הסביר שהוא וחיילים נוספים עשו את הקעקוע בזמן חופשה בקרואטיה בשנת 2007, מבלי לדעת את הסמליות שלו.
הוא אמר שנודע לו שהקעקוע שלו דומה לסמל האס אס רק כאשר כתבים ופעילים פוליטיים מוושינגטון די.
יצרו איתו קשר במהלך הקמפיין שלו, והוא אמר שהוא מתכנן להסיר את הקעקוע.
פלטנר כינה את מלחמת חרבות ברזל "רצח עם" ו"המבחן המוסרי האולטימטיבי של זמננו".
הוא מתח ביקורת חריפה על הממסד הדמוקרטי שלטעמו לא עשה מספיק כדי להתמודד עם מדיניות ממשל טראמפ בעניין.
הוא מתח ביקורת על איפא"ק, והתחייב לא לקבל תרומות לקמפיין ממנה "או מכל קבוצה התומכת ברצח העם בעזה".
רפובליקנים וכלי תקשורת שמרניים כינו את פלטנר "הממדאני של מיין".
סטיבן גרובר קליבלנד היה נשיאהּ ה-22 וה-24 של ארצות הברית.
קליבלנד היה מנהיג אגף "דמוקרטי הבורבון" – שהיו דמוקרטים שתמכו בעסקים, התנגדו למכסים גבוהים, להטבעת מטבעות כסף, אינפלציה, אימפריאליזם ומתן סובסידיות לעסקים, חקלאים או יוצאי הצבא מתוך תפיסה ליברלית.
במהלך פעילותו הציבורית התפרסם ברבים כאדם ישר וכלוחם בשחיתות.
הוא נחשב לפוליטיקאי השמרן הבולט של זמנו, שתמך ברפורמה פוליטית ובמדיניות פיסקלית שמרנית.
זכה לשבחים על כנותו, כבודו ומחויבותו לליברליזם קלאסי.
הוא לחם בשחיתות הפוליטית, במינויים הפוליטיים ובמנהיגי המפלגות המקומיים.
זכה גם לתמיכת רפובליקנים מסוימים שכונו "Mugwumps", ותמכו בו ב-1884.
בתקופת כהונתו השנייה גרמה בהלת 1893 לשפל כלכלי, שקליבלנד לא הצליח לבלום.
תבוסת המפלגה הדמוקרטית בבחירות האמצע של 1894 העניקה לרפובליקנים שליטה מלאה בקונגרס והובילה לפילוג במפלגה הדמוקרטית.
האגף החקלאי ותומך מטבעות הכסף במפלגה הדמוקרטית הדיח את קליבלנד ובחר בויליאם ג'נינגס ברייאן, שהפסיד למקינלי בבחירות לנשיאות ב-1896. תוצאות אלה סימנו את ראשית העידן הפרוגרסיבי ואת תחילתה של תקופה של עליונות רפובליקנית בפוליטיקה האמריקאית, שנמשכה עד 1910.
קליבלנד היה נחוש בעמדותיו וספג ביקורת מצד רבים.
במהלך שביתת הרכבות הגדולה בשנת 1894 שלח את הצבא לפעול נגד השובתים ונתקל בהתנגדותם של איגודי העובדים ושל מפלגתו.
הוא תמך בתקן הזהב והתנגד להצמדת הדולר לכסף, מה שהרחיק ממנו את החקלאים במפלגתו.
המבקרים טענו שקליבלנד היה אדם לא יצירתי ושלא הצליח לטפל בשביתות ובמשברים הכלכליים בכהונתו השנייה.
למרות זאת, המוניטין שלו כאדם ישר שרד.
הוא נחשב לאחד הנשיאים הישרים והקשוחים ביותר.
כיום נחשב קליבלנד לנשיא טוב, שהיה מנהיג מוצלח, ומדורג בעשירייה השנייה של הנשיאים האמריקנים.
סטיבן גרובר קליבלנד נולד ב-18 במרץ 1837 בקולדוול, ניו ג'רזי לאן (ניל) ולריצ'רד קליבלנד.
אביו היה כומר פרסביטריאני מקונטיקט.
אימו נולדה בבולטימור לאב מוכר ספרים.
מצד אביו, היה קליבלנד ממוצא אנגלי, כשאבות המשפחה היגרו אל מסצ'וסטס מקליבלנד, אנגליה ב-1635.
אבי סבתו של אביו, ריצ'רד פולי הבן, לחם בקרב גבעת בנקר והיה בן להורים שהיגרו מגרנזי.
מצד אימו, היה קליבלנד ממוצא פרוטסטנטי-אנגלי-אירי וממוצא קווייקרי גרמני מפילדלפיה.
קליבלנד היה קרוב משפחתית לגנרל , שעל שמו נקראת העיר קליבלנד שבאוהיו.
קליבלנד היה החמישי מתוך תשעה ילדים ונקרא סטיבן גרובר על שם הכומר הראשון של הכנסייה הפרסביטריאנית הראשונה בקלדוול, שבה היה אביו כומר.
ב-1841 עברה המשפחה אל פאייטוויל, ניו יורק, שם גדל.
שכניו תיארו אותו כילד "מלא בהנאה ובעל נטייה למתיחות".
ב-1850 עבר אביו של קליבלנד לכפר קלינטון שבמחוז אוניידה בניו יורק, על מנת לעבוד כמזכיר מחוזי עבור אגודה מיסיונרית.
ההכנסה לא הספיקה למשפחה, וכתוצאה מכך החליט האב להוציאו מבית הספר ולחתום על חוזה להצבתו כשוליה של סוחר בפייטוויל.
עם תום החוזה, לאחר שנתיים, חזר קליבלנד ללימודים.
ב-1853, כשבריאותו החלה להידרדר, החליט אביו של קליבלנד לעבוד בכפר הולנד פטנט הסמוך.
מעט לאחר מכן מת אביו מכיב עיכולי ונטען כי קליבלנד שמע על מותו מילד שמכר עיתונים.
קליבלנד החל את לימודיו בפאייטוויל ובקלינטון.
לאחר מות אביו ב-1853 עזב שוב את בית הספר כדי לסייע בפרנסת משפחתו.
מאוחר יותר באותה השנה החל אחיו ויליאם לעבוד כמורה בבית הספר לעיוורים בניו יורק וסידר לקליבלנד עבודה בבית ספר זה כעוזר מורה.
קליבלנד חזר לביתו ב-1854 ואדם מהכנסייה הציע לשלם עבור לימודיו במכללה אם יבטיח להפוך לכומר.
קליבלנד סירב, וב-1855 החליט לעבור מערבה בחיפוש אחר עבודה חדשה.
הוא עצר בבאפלו, שם קיבל מדודו עבודה פקידותית.
אלן היה אדם חשוב בבאפלו והציג את אחיינו בפני האישים החשובים שם, כולל שותפים בפירמת עריכת דין גדולה: "רוג'רס, באוון ורוג'רס".
קליבלנד החל לעבוד בחברה כמתמחה; אחר כך החל בלימודי משפטים בחברה, וב-1859 הוסמך לעריכת דין.
לאחר הסמכתו כעורך דין עבד קליבלנד במשך שלוש שנים ב"רוג'רס, באוון ורוג'רס", וב-1862 פרש לצורך הקמת חברה עצמאית.
בינואר 1863 מונה לסגן התובע המחוזי של בניו יורק.
בעת מלחמת האזרחים האמריקנית העביר הקונגרס חוק שדרש מכל הגברים הכשירים לשרת בצבא אם יידרשו לכך, או לשכור מחליף.
קליבלנד שילם מאה וחמישים דולרים לג'ורג' בנינסקי, מהגר פולני בן 32, כדי שישרת במקומו.
כעורך דין נודע קליבלנד כאדם חרוץ.
ב-1868 זכה לתשומת לב ציבורית לאחר שניצח בתביעת לשון הרע של סוחר תבואה נגד עורך עיתון כלכלי בבאפלו.
הסוחר טען שהעורך הוציא את דיבתו כשפרסם כי הוא קיבל הלוואה על סמך קבלה מזויפת.
במהלך תקופה זו התגורר קליבלנד בחדר ששכר בבית מגורים פשוט.
את רוב הכנסתו תרם לאימו ולאחיותיו הקטנות.
כשנכנס לפוליטיקה הצטרף קליבלנד אל המפלגה הדמוקרטית.
הוא תמך במועמדי המפלגה בבחירות לנשיאות ב-1856 וב-1860 והמשיך לתמוך במפלגה הדמוקרטית גם במהלך מלחמת האזרחים.
שנים רבות לאחר מכן הוא הסביר שסלד ממועמד הרפובליקנים ב-1856, ג'ון פרימונט, שאותו הגדיר כ"ראוותן" אך מעבר לכך לא כתב על הנושא.
היסטוריונים העריכו שהוא הושפע מתמיכתם של שלושת בעלי משרד עורכי הדין שבו עבד בבאפלו, שהיו כולם תומכי המפלגה הדמוקרטית.
ב-1865 ניסה קליבלנד להיבחר לתפקיד התובע המחוזי, אולם הפסיד למועמד הרפובליקני .
ב-1870 נבחר קליבלנד למועמד הדמוקרטי לתפקיד השריף המחוזי של מחוז אירי.
הוא ניצח בבחירות ברוב של 303 קולות ונכנס לתפקיד ב-1 בינואר 1871, בגיל שלושים ושלוש.
הקריירה מנעה ממנו לעסוק בעריכת דין, אולם הוא הרוויח 40,000 דולרים (1,017,333 דולרים היום) בשלוש שנות כהונתו.
כהונתו של קליבלנד כשריף לא הייתה בולטת ונחשבה לבזבוז פוליטי.
מקרה בולט קרה ב-6 בספטמבר 1872, כשפטריק מוריסי, שהואשם ברציחת אימו, הוצא להורג.
כשריף, יכול היה קליבלנד לתלות את מוריסי בעצמו או לשלם לסגן עשרה דולרים על מנת שיעשה זאת במקומו.
למרות הסתייגותו מהתלייה, ביצע קליבלנד את העונש בעצמו.
לאחר סיום כהונתו כשריף חזר קליבלנד לעסוק בעריכת דין ופתח פירמה עם חבריו, וילסון ביסל וליימן בס.
בס נבחר לקונגרס ב-1872 ולא השקיע זמן בפירמה, אולם קליבלנד וביסל הפכו במהרה לעורכי הדין הבולטים ביותר בבאפלו.
עד לאותה התקופה, הקריירה הפוליטית של קליבלנד לא הייתה בולטת במיוחד.
הביוגרף כתב שב-4 במרץ 1881 לא היה קליבלנד בעל השפעה משמעותית ואיש לא חשב שכעבור ארבע שנים בדיוק הוא יהפוך לנשיא.
באותה התקופה החל מערכת יחסים עם אלמנה, מריה הלפין.
הלפין טענה מאוחר יותר שקליבלנד אנס אותה.
לא ברור אם הלפין אכן נאנסה על ידי קליבלנד כפי שדווח תחילה או אם מערכת היחסים ביניהם הייתה בהסכמה.
במרץ 1876 טען קליבלנד שהלפין היא אלכוהוליסטית והוציא את בנה מחזקתה.
הילד נלקח לבית היתומים הפרוטסטנטי וקליבלנד מימן את שהותו של הילד שם.
קליבלנד שלח את הלפין לבית חולים פסיכיאטרי.
הלפין שהתה בו במשך חמישה ימים בלבד משום שהיא נחשבה כשפויה.
מאוחר יותר סיפק לה קליבלנד תמיכה כספית על מנת שתפתח עסק משלה מחוץ לבאפלו.
למרות שחסרות ראיות בלתי ניתנות להפרכה לכך שקליבלנד היה אבי הילד, הוא הפך לנושא מסע הבחירות של המפלגה הרפובליקנית בבחירות לנשיאות ב-1884, שם נטען שקליבלנד הוא "לא מוסרי" ושנהג באכזריות בכך שלא גידל את הילד בעצמו.
בשנות ה-70 של המאה ה-19 גברה השחיתות בממשל המקומי של באפלו., העיר נשלטה על ידי קבוצה של בעלי תפקידים מושחתים משתי המפלגות, אך המפלגה הרפובליקנית נתפסה כאחראית יותר למצב.
ב-1881 בחרו הרפובליקנים מספר פוליטיקאים ידועים לשמצה כמועמדיהם לתפקידים שונים.
בעקבות זאת, החלו פוליטיקאים בעלי מוניטין בתוך המפלגה להתקומם נגד המנגנון של מפלגתם.
הדמוקרטים ראו בכך הזדמנות למשוך רפובליקנים על ידי בחירה במועמד שייצג שינוי.
הם פנו לקליבלנד, שהסכים לרוץ למשרת ראש עיריית באפלו לאחר ניקוי אורוות במפלגה.
קליבלנד נבחר לראשות העיר בנובמבר אותה שנה וזכה ב-15,120 קולות, 3,592 קולות יותר מיריבו.
הוא נכנס לתפקידו ב-2 בינואר 1882.
את רוב כהונתו השקיע קליבלנד במלחמה בשחיתות המפלגתית.
הוא הטיל וטו על חוק לניקיון רחובות שמועצת העירייה העבירה.
החוק פתח את ניקיון הרחובות למכרז, ומי שנבחר היה אדם שהיו לו קשרים פוליטיים, אף על פי שלא נתן הצעת מחיר נמוכה.
השחיתות הזאת הייתה נסבלת בבאפלו, אולם קליבלנד סירב להשלים איתה.
הוא אמר על המעשה כי: "אני רואה בזה את שיאה של תוכנית חשופה, חצופה וחסרת בושה להסגיר את האינטרסים של העם ולגרוע יותר מלבזבז את כספי הציבור." לפיכך החליטה המועצה להעניק את החוזה לאדם שהציע את הצעת המחיר הנמוכה.
קליבלנד ביקש מבית המחוקקים של ניו יורק להקים ועדה לפיתוח תוכנית לשיפור מערכת הביוב בבאפלו בעלות נמוכה בהרבה מזו שהוצעה בעבר; תוכנית הוועדה אומצה בהצלחה.
על כך ועל פעולות אחרות שהגנו על כספי ציבור קליבלנד החל לצבור מוניטין מעבר למחוז אירי כמנהיג המוכן לטהר את השחיתות הממשלתית.
בכירי המפלגה הדמוקרטית בניו יורק החלו לשקול את קליבלנד כמועמד ריאלי לתפקיד מושל המדינה; הפילוג במפלגה הרפובליקנית ב-1882 גרם ליתרון של הדמוקרטים והמאבק על התפקיד החריף.
לאחר שרוזוול פלאוור ו לא הצליחו להיבחר (עקב חוסר הסכמה בעניין בוועידת המפלגה) נבחר קליבלנד כמועמד פשרה.
הרפובליקנים המשיכו להיות מפולגים וקליבלנד ניצח בפער גדול בבחירות (535,318 קולות לעומת צ'ארלס ג'יימס פולגר, שקיבל 342,464 קולות).
הדמוקרטים גם הצליחו להעלות את כוחם בבית המחוקקים של מדינת ניו יורק.
קליבלנד המשיך להתנגד לבזבוז בלתי נחוץ כמושל.
הוא הטיל וטו שמונה פעמים בחודשיים הראשונים שלו בתפקיד.
הוא הטיל וטו על חוק שנועד להקטין את דמי הנסיעה ברכבת התחתית של ניו יורק לחמישה סנטים.
החוק זכה לתמיכה כיוון שהבעלים של הרכבת, , לא היה אהוד ורבים רצו לפגוע באינטרסים שלו.
אולם קליבלנד ראה את החוק כלא הוגן – גולד קנה את הרכבת כשהיא הייתה על סף פשיטת רגל והפך אותה לרווחית שוב.
קליבלנד גם האמין שהחוק היה בלתי חוקתי.
למרות האהדה כלפי החוק, העיתונים שיבחו את קליבלנד על הטלת הווטו.
תאודור רוזוולט, שהיה אז חבר באספה הכללית של ניו יורק, תמך בחוק בחוסר רצון למרות התנגדות קליבלנד, כדי לפגוע בבעלי הרכבת.
לאחר הטלת הווטו החליטו רוזוולט ומחוקקים אחרים להתנגד לחוק.
מאבקיו של קליבלנד בשחיתות זיכו אותו באהדת הציבור, אולם בטינת הטמאני הול בניו יורק סיטי.
הטמאני התנגד לקליבלנד כמושל, ולאחר שקליבלנד הכשיל מועמד שלהם מלהיבחר לסנאט, הם החריפו את התנגדותם.
קליבלנד גם התנגד למינוי מועמדי הטמאני לתפקידים ולחוקים שהעבירו.
למרות חוסר התמיכה מצד הטמאני, רוזוולט ורפובליקנים תומכי רפורמה אחרים תמכו בקליבלנד ועזרו לו להעביר חוקי רפורמה.
קליבלנד עבד באופן הדוק עם רוזוולט, ששימש כמנהיג המיעוט באספה הכללית מ-1883; החקיקה העירונית שהתבצעה בעקבות שיתוף הפעולה זכה קליבלנד לאהדה מצד הציבור.
ביוני 1884 כינסה המפלגה הרפובליקנית את הוועידה הלאומית שלה בשיקגו ובחרה ביושב ראש בית הנבחרים, ג'יימס בליין ממיין, כמועמדם לנשיאות בסיבוב הרביעי.
רפובליקנים רבים ראו בו אדם תאב כוח ולא מוסרי וחלקם, שכונו הרגישו נבגדים.
מנהיגי המפלגה הדמוקרטית ראו בכך הזדמנות לחזור לבית הלבן לראשונה מאז 1856, אם יימצא המועמד המתאים.
בקרב הדמוקרטים, נחשב סמואל טילדן למועמד המוביל, לאור היותו המועמד בבחירות ב-1876, אולם הוא סירב עקב מצבו הבריאותי הרעוע.
לאחר מכן ניסו תומכיו של טילדן לשכנע אישים אחרים במפלגה.
קליבלנד זכה, לצד מועמדים כגון תומאס בייארד מדלאוור, אלן ת'ורמן מאוהיו, סמואל מילר מאיווה ו ממסצ'וסטס לתמיכה רחבה.
לכל אחד מהם הייתה בעיה: בייארד תמך בפרישה מהאיחוד ב-1861 ולכן לא היה מקובל בקרב תושבי צפון ארצות הברית; באטלר היה שנוא בדרום בשל פעולותיו במלחמת האזרחים האמריקנית; ת'ורמן היה אהוד, אך קשיש וחלש, ודעותיו בנוגע להצמדת הדולר לכסף לא היו ודאיות.
גם לקליבלנד היו מתנגדים – הטמאני המשיכו להתנגד אליו, אולם התנגדות זו רק הגבירה את התמיכה בו.
בוועידה הדמוקרטית הלאומית הוביל קליבלנד בסיבוב הראשון עם 392 קולות מתוך 820. בסיבוב השני תמך הטמאני בבאטלר, אולם יתר הצירים החליטו לתמוך בקליבלנד, שניצח.
תומאס הנדריקס מאינדיאנה נבחר להיות סגנו.
השחיתות הייתה הנושא המרכזי במערכת הבחירות של 1884; במהלך פעילותו הציבורית היה בליין מעורב בכמה עסקאות מפוקפקות.
לעומתו, קליבלנד נחשב לאדם ישר.
סיסמת הקמפיין שלו הייתה: "משרה ציבורית היא נאמנות ציבורית".
רבים מהרפובליקנים שנטו לתמוך ברפורמה ("Mugwumps") העבירו את תמיכתם לקליבלנד, כיוון שהוא הצטייר כאדם ישר יותר ומשום שהם סברו שהוא יוכל לקדם רפורמה בשירות הציבורי ויאבק על יעילות הממשל.
מאידך, הדמוקרטים איבדו מהתמיכה שהייתה להם בקרב אנשי צווארון כחול לטובת מפלגת הגרינבק של באטלר.
קליבלנד מיעט להשתתף באופן ישיר במסע הבחירות, כנהוג עד אז, בעוד שבליין היה אחד הראשונים מבין המועמדים לנשיאות שהשתתפו באופן פעיל בקמפיין.
מסע הבחירות התמקד באישיותם של שני המועמדים וכל צד תקף את יריבו.
תומכי קליבלנד התמקדו בשערוריות שבהן היה בליין מעורב לכאורה.
הם טענו שכמחוקק הוא פעל לטובת תאגידי הרכבת מתוך אינטרס פרטי, ושלאחר החקיקה הוא הרוויח ממכירת איגרות חוב של תאגידים אלה.
אף על פי שהשמועות היו מוכרות וכבר הכו הדים שמונה שנים קודם לכן, הפעם התגלו ראיות כתובות של בליין, שפגעו באמינות של הכחשותיו.
בליין, השקרן הקונטיננטלי ממדינת מיין, שרוף את המכתב!".
קליבלנד נהנה ממוניטין של אדם הגון וישר.
הרפובליקנים ניסו לקעקע את התפיסה הזו – בעזרת דרשות של כומר מבאפלו, הם הפיצו שמועות שלקליבלנד נולד ילד מחוץ לנישואים בעת שעבד כעורך דין בעיר.
שמועות אלה היו הרקע לסיסמה של הרפובליקנים, "אמא, אמא, איפה אבא?".
קליבלנד הנחה את תומכיו לספר את האמת.
הוא הודה ששילם מזונות החל מ-1874 לאימו של הילד, מריה האלפין.
קליבלנד היה הרווק היחיד מבין האישים שיכלו להיות האב, ולכן לקח אחריות עליו.
תומכי המפלגה הדמוקרטית טענו שבליין ואשתו לא היו נשואים בעת לידת בנם ב-1851. השמועה התבררה כשקרית ולא השפיעה על מערכת הבחירות.
הבחירות היו צמודות במיוחד בניו יורק, ניו ג'רזי, אינדיאנה וקונטיקט.
אנשי הטמאני הול החליטו לתמוך בקליבלנד, כיוון שסברו שכך יוכלו לקבל יותר מינויים פוליטיים.
בליין קיווה שהתמיכה בו בקרב הקהילה האירית-אמריקאית תהיה רחבה יותר מזו שקיבלו רפובליקנים במערכות בחירות קודמות.
קהילה זו בדרך כלל תמכה בדמוקרטים, אולם אימו של בליין הייתה אירית קתולית והוא תמך במאבק האירים במהלך כהונתו כמזכיר המדינה.
האירים נראו כתומכים בבליין, עד שדובר רפובליקני טען שהדמוקרטים הם מפלגת "רום, רומניזם ומרד".
המושג "רומניזם" התייחס לכנסייה הרומית-קתולית ונחשב למעליב.
הדמוקרטים הפיצו את העלבון האנטי-קתולי בערב הבחירות וטענו שבליין עצמו מנוכר לאירים העניים שכן הוא היה מקורב לטייקונים בניו יורק.
בתום ספירת קולות האלקטורים זכה קליבלנד בכל המדינות המתנדנדות בהפרש צמוד ובניו יורק בהפרש של 1,200 קולות.
הוא זכה בהפרש של רבע אחוז בספירת קולות המצביעים, אולם השיג 219 אלקטורים לעומת 182 לבליין.
קליבלנד היה צריך להרכיב את הקבינט הדמוקרטי הראשון מאז שנות החמישים, ואף אחד מחברי הקבינט הראשון שלו לא שירתו בקבינט השני שלו.
הסנאטור תומאס בייארד, יריבו הגדול במירוץ למועמדות, הסכים לשרת כמזכיר המדינה.
דניאל מנינג, יועץ של קליבלנד מניו יורק ובן בריתו של טילדן, הפך למזכיר האוצר.
עוד אדם מניו יורק, הבנקאי ויליאם ויטני, מונה למזכיר הצי.
לתפקיד מזכיר המלחמה, מונה ויליאם אנדיקוט, שופט ממסצ'וסטס שהיה קשור ל-"Mugwumps".
קליבלנד בחר גם בשני דרומיים לקבינט שלו: לוציוס למאר ממיסיסיפי כמזכיר הפנים, ואוגוסטוס היל גרלנד מארקנסו לתפקיד התובע הכללי.
מזכיר הדואר ויליאם וילאס מוויסקונסין היה המערבי היחיד בקבינט.
דניאל לאמונט היה מזכירו האישי של קליבלנד והיה האדם החשוב ביותר בממשל.
עד לכניסתו של קליבלנד לתפקיד התמלאו מינויים לנשיאות בדרך כלל בהתאם ל"Spoils system" ("מערכת הפטרונות").
כלומר, לאחר הבחירות לנשיאות הייתה המפלגה הנבחרת מעניקה תפקידים למקורבים, תומכים וכדומה.
עם כניסתו לתפקיד נאלץ קליבלנד למנות את המינויים שהיה עליו לבצע.
המשרות בדרך כלל נתפסו בידי מקורבים פוליטיים, אולם הוא הכריז שלא יפטר רפובליקנים שעושים את עבודתם נאמנה, ושלא ימנה מועמדים על בסיס מפלגתי בלבד.
הוא הקטין את מספר העובדים הפדרליים, שהתרבה בזכות המינויים הפוליטיים.
אנשי המפלגה הדמוקרטית רצו לשוב לשלטון אחרי 25 שנים במדבר הפוליטי ודרשו מינויים פוליטיים.
לפיכך, קליבלנד נאלץ להחליף בעלי תפקידים רפובליקניים בדמוקרטים, אולם בו בזמן קידם את הרפורמה למינוי על פי כישורים.
לפני כניסתו לתפקיד, בשנת 1883, עבר "חוק הרפורמה בשירות הציבורי" (Pendleton Civil Service Reform Act ), שלמעשה חייב את הנשיא להקצות את רוב מקומות העבודה בממשל הפדרלי על בסיס כישורים ולא על בסיס פוליטי.
קליבלנד יישם את החוק ובהמשך אף הרחיב את רשימת המשרות שהמינויים להן אינם פוליטיים – בשל העובדה שהחוק חייב אותו לעשות זאת.
קליבלנד ניסה לבצע רפורמה בחלקים אחרים של הממשלה.
ב-1887 חתם על הצעת חוק שהורתה על הקמת ועדת המסחר הבין-מדינתית, שמטרתה הייתה לפקח על הסחר הפנימי.
בנוסף פעל, יחד עם מזכיר הצי ויליאם ויטני, למודרניזציה של הצי וביטל חוזים עם חברות שייצרו ספינות נחותות.
קליבלנד הכעיס את המשקיעים במסילות הרכבת כשציווה על לחקור את חוקיות אחזוקתיהם באדמות במערב.
בתום החקירה קבע מזכיר הפנים לוציוס למאר כי האיגודים לא פיתחו את האדמות כראוי, ושהן יחזרו לבעלות ציבורית.
כ-330,000 קילומטרים רבועים חזרו לבעלות ציבורית.
קליבלנד נאבק גם כדי להחזיר לנשיא את הסמכות לפטר אנשים ברשות המבצעת ללא אישור הסנאט.
סמכות זו הוגבלה על ידי חוק שאושר בעת נשיאותו של אנדרו ג'ונסון, בשנת 1867, אך קיימת מחלוקת חוקתית לגבי היכולת של הקונגרס להגבילה.
קליבלנד טען לסמכות חוקתית בלעדית של הנשיא וסירב למסור לסנאט מידע על הסיבות שבשלן בחר לפטר פרקליט מחוזי באלבמה.
התנגדותו לחוק הביאה לביטולו ב-1887.
הקונגרס, בהובלת המפלגה הרפובליקנית, יזם חקיקה שקליבלנד התנגד לה והוא בחר לההשתמש בזכות הווטו שלו.
הוא הטיל וטו על מאות חוקים שנועדו להעניק תשלומים ללוחמי מלחמת האזרחים, כיוון שהאמין שלא ראוי שהקונגרס ישנה החלטות שכבר התקבלו על ידי משרד הפנסיה .
הקונגרס העביר חוק למתן קצבאות גם לאנשים עם מוגבלויות ששרתו בצבא אך לא נפצעו במהלך שירותם הצבאי, וקליבלנד הטיל גם עליו וטו.
בנוסף, הוא הטיל וטו ב-1887 על חוק שנועד להקציב 10,000 דולרים לצורך רכישת זרעים לחקלאים בטקסס, שבצורת הרסה את יבוליהם.
הוא התנגד לכך באופן עקרוני, על פי תפיסת עולמו הכלכלית, בטענה שהממשלה צריכה להגביל את עצמה.
בסך הכול, בכהונתו הראשונה הוא הטיל וטו 414 פעמים, יותר מכל נשיא אחר עד אז.
אחת מהשאלות הבוערות ביותר במהלך שנות ה-80 של המאה ה-19 הייתה האם לגבות את הדולר בזהב ובכסף, (בסיס דו מתכתי) או בזהב בלבד.
הרפובליקנים המערביים והדמוקרטים הדרומיים דרשו הטבעה חופשית של מטבעות כסף, ונציגים של שתי המפלגות מצפון-מזרח ארצות הברית תמכו בתקן הזהב.
הכסף היה שווה פחות מסכום ההמרה שלו בזהב, וכך משלמי המיסים שילמו את חובותיהם בכסף, ואילו מלווים בין-לאומיים דרשו תשלום בזהב, כך שמלאי הזהב הלך והידלדל.
קליבלנד ומזכיר האוצר דניאל מנינג תמכו בתקן הזהב וניסו להפחית את כמות הכסף שהיה על הממשלה ליצור ממנה מטבעות בעזרת חוק שאושר ב-1878. הקונגרס לא ביטל את החוק לפני תום כהונתו של קליבלנד.
הדרום והמערב תמכו בכסף זול כדי לעזור לאוכלוסיות החלשות בתוכם.
ב-1886, הוגש חוק שדרש מהממשלה להטביע כסף בחופשיות וליצור אינפלציה.
החוק לא עבר, אולם גם חוק שיבטל את דרישת הטבעת מטבעות הכסף לא עבר.
המצב המשיך להיות כמו שהיה ("סטטוס קוו").
נושא חשוב ושנוי במחלוקת נוסף היה מכסי המגן.
מכסים אלה נאכפו כצעד זמני במהלך מלחמת האזרחים כדי להגן על האינטרסים התעשייתיים האמריקאים, אך נותרו במקומם לאחר המלחמה.
הנושא לא בלט במסע הבחירות, אולם קליבלנד, כדמוקרטים רבים אחרים, סבר שיש להוריד את המכס.
הרפובליקנים תמכו במכסים גבוהים, בטענה שהם מגנים על התעשייה האמריקנית.
מאז מלחמת האזרחים היה המכס גבוה והוא הביא להכנסה ממשלתית גבוהה מאוד שיצרה עודף תקציבי.
ב-1887 הפך נושא המכסים לחשוב עבור קליבלנד, ובהודעתו לקונגרס באותה השנה טען שהדבר אינו צודק מצד הממשלה לקחת יותר כסף ממה שהיא זקוקה לו מהאזרחים.
למרות תמיכתו של קליבלנד, לא עבר חוק בנוגע למכסים בכהונתו הראשונה.
ב-1886 כשלה הצעת חוק להפחתת המכס על חודו של קול.
הפרוטקציוניסטים הגבירו את כוחם בקונגרס באותה השנה, אולם קליבלנד המשיך לתמוך בביצוע רפורמה בעניין.
העודף גדל וקליבלנד קרא להפחתת המכס לרמה שתאפשר את ההכנסה ההכרחית לצורך פעולת הממשל, ולא מעבר לכך.
הרפובליקנים, וגם דמוקרטים צפוניים ופרוטקציוניסטים, טענו שהמכסים מגנים על התעשיות האמריקניות והמשיכו להתנגד להפחתת המכס.
הסנאט סירב לתמוך בחוק שהציע רוג'ר מילס להפחתת המכסים מ-47% ל-40%, שקליבלנד נלחם למען העברתו בבית הנבחרים.
קליבלנד היה מחויב לבדלנות והתנגד להתרחבות ולאימפריאליזם.
הוא סירב לקדם בסנאט הסכם בנוגע לתעלת ניקרגואה מימי הממשל הקודם, שאמור היה לאפשר לארצות הברית לבנות באזור תעלה בין האוקיינוס האטלנטי והשקט.
עם זאת, הוא ראה את דוקטרינת מונרו כמרכיב חשוב במדיניות החוץ של ארצות הברית, והוא ניסה לשמור על ההגמוניה האמריקאית בחצי הכדור המערבי.
מזכיר המדינה תומאס בייארד ניהל משא ומתן עם נציג הממלכה המאוחדת ג'וזף צ'מברלין על זכויות דיג בקרבת קנדה.
הנציגים הרפובליקנים מניו אינגלנד ביקרו את הגישה הפייסנית של הממשל בנושא; לקראת הבחירות, כחלק מאסטרטגיה של הרפובליקנים להשגת תמיכה בניו יורק, ערך הסנאט, לראשונה בהיסטוריה של ארצות הברית, דיון פומבי לגבי אשרור האמנה, שמהלכו הודלפו מסמכים מהמשא ומתן, וב-1888 הצביע הסנאט נגד אשרור האמנה, שבה תמך קליבלנד.
האסטרטגיה של הרפובלקינים סייעה להם להשיג תמיכה בקרב אירים אמריקאים בניו יורק ולהשיג את הרוב הדרוש לבחירת בנג'מין הריסון לנשיאות.
קליבלנד סירב לקדם את ההסכם מוועידת ברלין שהבטיח את זכויות ארצות הברית בקונגו.
במהלך כהונתו התחולל משבר בסמואה בין ארצות הברית, גרמניה ובריטניה, כשארצות הברית פעלה למען מתן אוטונומיה לסמואה.
כל אחת מהמדינות הללו חתמה על אמנה עם סמואה לפיה הותר לה לעסוק בסחר עימה ולקיים בסיס ימי, אך קליבלנד חששה שהגרמנים ינסו לספח את סמואה לאחר שהם ניסו להדיח את מלך סמואה.
ארצות הברית עודדה טוען אחר לכס המלוכה למרוד נגד המלך, ובכך הרגו כוחותיו של הראשון קבוצה של משמר הצי הגרמני.
קנצלר גרמניה אוטו פון ביסמרק איים בפעולת תגמול, אך גרמניה נסוגה מכך לנוכח התנגדות אמריקאית ובריטית.
בוועידה שהתקיימה זמן קצר לאחר שקליבלנד עזב את תפקידו, הסכימו ארצות הברית, גרמניה ובריטניה להפוך את סמואה למדינת חסות משותפת.
מדיניותו הצבאית של קליבלנד הדגישה מודרניזציה והגנה עצמית.
בשנת 1885 הקים קליבלנד את מועצת הביצורים והעמיד בראשה את מזכיר המלחמה ויליאם אנדיקוט.
המועצה הגישה המלצות ותכנונים מפורטים להשקעה בביצורי חוף בארצות הברית, שלא שופרו מאז שנות ה-70 של המאה ה-19. דו"ח המועצה המליץ על תוכנית בנייה ענקית, בהשקעה של 127 מיליון דולר, שכללה בנייה ב-29 נמלים ושפכי נהרות.
רוב המלצות המועצה יושמו, ועד 1910 בוצרו 27 אתרים על ידי יותר מ-70 ביצורים.
חלק ניכר מכלי הנשק שהוצבו במסגרת התוכנית היו בשימוש עד למלחמת העולם השנייה.
אנדיקוט גם הציע לקונגרס מערכת של בחינות לקידום קצינים.
ממשל קליבלנד הוביל תוכנית למודרניזציה של הצי.
עם זאת, על מנת לפייס פלגים בדלניים ואנטי-אימפריאליסטיים בקונגרס, קליבלנד המשיך את המדיניות של קודמו, צ'סטר ארתור, שלא לנסות להשוות את יכולות הצי האמריקאי לאלה של ציים אירופאים.
מדיניות הרחבת הצי הייתה חלק מתהליך ארוך, שבו תמכו ממשלים אחרים, וקליבלנד המשיך אותו גם בכהונתו השנייה.
בשנים 1882–1898, התקציב שהוקצה לבניית הצי היווה בממוצע 6–7 אחוז מכלל התקציב הפדרלי.
קליבלנד דרש שהפלדה ששימשה לייצור השריון והארטליריה של הספינות החדשות תהיה מתוצרת אמריקאית.
בנוסף, הוא הטיל מגבלות על העמלות שניתן היה לגבות על תחזוקה של ספינות עץ ותמך במדיניות שבמסגרתה חוזי קבלנות-משנה לבנייה ולרכש הקשורים בצי ייחתמו עם ספקים מכל רחבי ארצות הברית.
צעדים אלה הובילו באופן מיידי להתחזקות התמיכה של חברי קונגרס בתוכניות רכש ובנייה.
בתקופת כהונתו של קליבלנד לא הייתה התקדמות משמעותית בזכויות האזרח לאפרו-אמריקאים.
קליבלנד, כמו צפוניים רבים (וכמעט כל הדרומיים הלבנים), ראה בתקופת השיקום ניסיון שכשל ולא ניסה להקצות כוחות פדרליים למען אכיפת זכויות ההצבעה של האפרו-אמריקאים.
קליבלנד לא מינה שחורים למשרות פדרליות, אולם השאיר את פרדריק דאגלס בתפקידו כשמאי ממשלתי ומינה אדם שחור אחר, , לאחר שדאגלס עזב את תפקידו.
החלטתו זו התקבלה בזעם, אולם קליבלנד טען שההאשמות נגד מתיוס שגויות מיסודן.
בעת כהונתו נערכו מספר פרעות כנגד מהגרים סיניים.
קליבלנד הסתייג מהפרעות אולם טען שהמהגרים הסיניים לא מוכנים להיטמע בחברה הלבנה.
בתקופתו הוארך חוק הדרת הסינים (שהיה במקור לעשר שנים).
קליבלנד פעל למען קבלת "חוק סקוט" בקונגרס וחתם עליו ב-1888. החוק נועד למנוע חזרה של מהגרים סינים, ששהו בארצות הברית ולאחר מכן עזבו אותה.
קליבלנד האמין שעל המדינה לשמש כמגן ואפוטרופוס של האינדיאנים, לפעול לשיפור מצבם ולתירבותם.
הוא תמך בהטמעה תרבותית של האינדיאנים.
בנוסף, הוא תמך בהעברת "חוק דוז", שתכליתו העברה של אדמות שהממשל הפדרלי החזיק בנאמנות לטובת שבטים אינדיאניים לאינדיאנים יחידים.
הוא חתם על החוק בראשית 1887. מנהיגי האינדיאנים תמכו בכך, אולם רוב האינדיאנים התנגדו למדיניות.
קליבלנד סבר שהחוק יזרז את ההטמעה התרבותית וישים קץ לעוני בקרב האינדיאנים, אולם החוק החליש את הקהילות והרשה לאינדיאנים יחידים למכור אדמות בתמורה לכסף.
חודש לפני כניסתו של קליבלנד לתפקיד חתם קודמו במשרה, הנשיא צ'סטר ארתור, על צו נשיאותי שאישר למתיישבים לבנים לנכס אדמות אינדיאניות בטריטוריית דקוטה.
כתוצאה מכך, התאספו עשרות מתיישבים לבנים בגבולות השטחים הללו, בתקווה לקחת לעצמם חלקים מהם.
קליבלנד טען שהצו של ארתור מפר את האמנות של הממשל עם השבטים האינדיאנים, וב-17 באפריל 1885 ביטל את הצו והורה למתיישבים הלבנים לסגת מהשטחים האינדיאניים.
קליבלנד שלח 18 פלוגות חיילים על מנת לאכוף את ביטול הצו והורה לגנרל פיליפ שרידן, אז הגנרל המפקד של צבא ארצות הברית, לחקור את העניין.
קליבלנד היה רווק כשנכנס לתפקיד ואחותו, רוז קליבלנד, הייתה הגברת הראשונה ב-15 החודשים הראשונים לכהונתו.
אולם בניגוד לנשיא הרווק הקודם, ג'יימס ביוקנן, קליבלנד לא נשאר רווק.
ב-1885 פגש את פרנסס פולסום, בת של חבר שהכיר כשעבד כעורך דין, בעת שביקרה בוושינגטון.
היא הייתה תלמידה במכללה וכשחזרה ללמוד בה קיבלה אישור מאימה להתכתב עם קליבלנד ועד מהרה התארסו השניים.
ב-2 ביוני 1886 התחתן הזוג בחדר הכחול בבית הלבן.
הוא היה הנשיא השני שהתחתן בעודו מכהן בתפקידו (ג'ון טיילר היה הראשון) והראשון שעשה זאת בבית הלבן.
פרנסס הייתה האישה הצעירה ביותר ששימשה כגברת הראשונה, בת 21 בלבד.
היא הפכה עד מהרה לאישיות פופולרית והיא הביאה עם קליבלנד לעולם חמישה ילדים.
בתם הבכורה, רות, אובחנה כחולה בדיפתריה ונפטרה ב-2 בינואר 1904, ארבעה ימים בלבד לאחר האבחון.
לאחר מותה נקרא על שמה חטיף שוקולד בשם , המיוצר כיום, בין היתר, על ידי חברת נסטלה.
נכדתם של הזוג קליבלנד היא הפילסופית הבריטית פיליפה פוט.
במהלך כהונתו הראשונה מינה קליבלנד שני שופטים לבית המשפט העליון של ארצות הברית.
לאחר מותו של ויליאם וודס ב-1887 מינה קליבלנד את לוציוס למאר, חבר קונגרס לשעבר ממיסיסיפי, ששירת בקבינט כמזכיר הפנים.
בזמן מלחמת האזרחים תמך למאר בקונפדרציה ולאחריה הוא התנגד למדיניות השיקום.
רפובליקנים רבים התנגדו למינוי, שאושר בסנאט ברוב קטן של 32 לעומת 28.
נשיא בית המשפט העליון של ארצות הברית מוריסון וייט, מת כעבור כמה חודשים, וקליבלנד בחר במלוויל פולר להחליפו ב-30 באפריל 1888. לפני כן סירב פולר להתמנות לפרקליט המדינה של ארצות הברית, אולם הסכים להתמנות לנשיא בית המשפט העליון.
מינויו אושר בסנאט ברוב של 41 לעומת 20. פולר כיהן בתפקיד עד למותו בשנת 1910.
הרפובליקנים בחרו בבנג'מין הריסון מאינדיאנה כמועמדם לנשיאות ובלוי פ.
קליבלנד נבחר להיות המועמד הדמוקרטית בוועידת המפלגה בסנט לואיס.
סגן הנשיא תומאס הנדריקס מת ב-1885 והדמוקרטים בחרו באלן ת'ורמן מאוהיו כסגנו החדש של קליבלנד.
במהלך מערכת הבחירות הייתה ידם של הרפובליקנים על העליונה: הריסון הצליח להביא לשורותיו מגייסי תרומות ומנהלים טובים יותר (דוגמת ג'ון ואנאמייקר) עבור מסע הבחירות הרפובליקני, בעוד שזה של קליבלנד נוהל ברשלנות על ידי קלווין ברייס.
במסע הבחירות שלהם הדגישו הרפובליקנים בעיקר את נושא המכסים ופנו לבוחרים הפרוטקציוניסטים באזורים התעשייתיים בצפון ארצות הברית.
הדמוקרטים בניו יורק היו מפולגים בשל סכסוכים על תפקיד המושל, וקליבלנד איבד את הרוב במדינה המתנדנדת.
נוסף על כך, בריטניה הייתה באותה תקופה תומכת גדולה של סחר חופשי, ולכן כל מי שתמך בגישה זו (ובפרט התנגד למכסי-המגן) "סומן" כפרו-בריטי ולכן כלא-ידידותי לקהילה האירית האמריקאית הגדולה והמשפיעה.
קליבלנד השתדל להימנע מדימוי פייסני בהקשר של יחסו לבריטים בסכסוך על אזורי הדיג בסמוך לקנדה, אך מכתב של שגריר בריטניה , שהביע העדפה לקליבלנד, סייע לרפובליקנים להציגו כפרו-בריטי.
כמו בבחירות ב-1884, התמקדו הבחירות במדינות המתנדנדות: ניו יורק, ניו ג'רזי, קונטיקט ואינדיאנה.
אולם בניגוד לשנה ההיא, בה ניצח קליבלנד בכולן, הפעם הוא ניצח רק בשתיים והפסיד במדינתו ניו יורק בהפרש של 14,373 קולות.
הרפובליקנים ניצחו באינדיאנה הודות להפעלת רשת של קניית קולות.
הניצחון הרפובליקני במדינה זו, בהפרש של 2,348 קולות בלבד, הספיק כדי להבטיח את ניצחונו של הריסון.
אף על פי שהריסון הפסיד לקליבלנד מבחינת כמות הקולות, הוא זכה במרבית קולות האלקטורים בהפרש של 168–233. קליבלנד המשיך בתפקידו כנשיא עד להשבעתו של הריסון במרץ 1889.
כשפרנסס קליבלנד עזבה את הבית הלבן, היא אמרה לאיש צוות בו לשמור על כל הרהיטים ושיהיו בדיוק כמו שהם ביום שהם יחזרו – בעוד ארבע שנים, ב-1892. בינתיים עברה המשפחה לניו יורק וקליבלנד עבד במשרד עורכי דין.
העבודה לא הכניסה לו כסף רב, והוא העדיף לבלות בבית הנופש של המשפחה ולדוג.
בעת שהתגוררו בניו יורק, בשנת 1891, נולדה בתם הבכורה של הזוג, רות.
ממשל הריסון פעל ביחד עם הקונגרס כדי להעביר את "חוק המכס של 1890" (שידוע גם כ"מכס מקינלי"), צעד פרוטקציוניסטי במיוחד, ואת חוק רכישת הכסף של שרמן, שהעלה את כמות השטרות שגובו בכסף.
קליבלנד ראה בכך סכנה למדינה ולכלכלתה.
בהתחלה נמנע קליבלנד מלבקר את יורשו, אולם ב-1891 פרסם מכתב גלוי, בו טען כי הוא מודאג מפעולותיו של הריסון במישור הכלכלי.
המכתב החזיר את קליבלנד לאור הזרקורים לקראת הבחירות הבאות לנשיאות ב-1892.
המוניטין של קליבלנד כמנהיג והצהרותיו הכלכליות הפכו אותו למועמד מוביל מטעם הדמוקרטים.
יריבו המוביל היה דייוויד היל, סנאטור מניו יורק.
היל איחד את מתנגדי קליבלנד במפלגה הדמוקרטית – תומכי הכסף החופשי, פרוטקציוניסטים, ואנשי הטמאני הול – אולם לא הצליח ליצור קואליציה רחבה מספיק כדי לחסום את קליבלנד.
למרות ניסיונו הפוליטי של היל, הצליח קליבלנד להיבחר בסיבוב הראשון ב של 1892, שנערכה בשיקגו.
כסגנו, בחרו הדמוקרטים בעדלי סטיבנסון מאילינוי, תומך כסף חופשי ().
אף על פי שתומכיו של קליבלנד העדיפו את אייזק גריי, הם נאלצו להשלים עם מועמדותו של סטיבנסון.
כתומך בשטרות ובכסף החופשי לצורך העלאת כמות הכסף והקלה על תושבי המחוזות הכפריים, איזן סטיבנסון את קליבלנד, שתמך במדיניות של כסף יציב () ובתקן הזהב.
הרפובליקנים בחרו מחדש בנשיא הריסון כמועמד, וכך הפכו את הבחירות לקרב חוזר של הבחירות הקודמות.
בניגוד למערכות הבחירות השנויות במחלוקת והסוערות ב-1876, 1884 וב-1888, הבחירות ב-1892 התנהלו בצורה נקייה, שקטה וישרה.
אשתו של הריסון והגברת הראשונה קרוליין, גססה משחפת, ולפיכך לא ניהל בעלה מסע בחירות.
לאחר מותה של קרוליין, ב-25 באוקטובר, הפסיקו קליבלנד ושאר המועמדים את מסע הבחירות שלהם.
עניין מכסי המגן היה יתרון עבור הרפובליקנים בבחירות הקודמות.
אולם החקיקה בארבע השנים הקודמות ייקרה את היבוא, גרמה לציבור לתמוך בביצוע רפורמה במכס ולפקפק בעסקים הגדולים.
במערב ארצות הברית, שהיה באופן מסורתי מוקד של תמיכה ברפובליקנים, העבירו רבים את תמיכתם לג'יימס ויבר, מועמד המפלגה הפופוליסטית.
וייבר תמך בהטבעה חופשית של מטבעות כסף, בקצבאות נדיבות ליוצאי צבא, ובהנהגת יום עבודה בן שמונה שעות.
הדמוקרטים מהטמאני הול תמכו בקליבלנד ובכך עזרו לו לנצח בניו יורק.
פופוליסטים רבים החליטו לתמוך בקליבלנד כדי להביס את הרפובליקנים, שנתפסו כתומכי התאגידים הגדולים.
בסכסוכי עבודה אלימים – הבולט שבהם היה שביתת הומסטיד – החישו את המגמה הזו.
קליבלנד ניצח בקלות במערכת הבחירות והשיג רוב בקרב הציבור בפעם השלישית.
הוא השיג 46% מהקולות ו-62.4% מהאלקטורים והפך לנשיא הראשון שנבחר לשתי כהונות לא רצופות.
הריסון זכה ל-43% מהקולות ול-32.7% מהאלקטורים ואילו וייבר זכה ל-8.5% מהקולות ולתמיכה של כמה אלקטורים ממדינות המערב.
הדמוקרטים גם שמרו על הרוב שלהם בבית הנבחרים וזכו לרוב בסנאט, כך שבפעם הראשונה מאז מלחמת האזרחים שלטה המפלגה בקונגרס ובנשיאות.
בקבינט השני שלו נמנע קליבלנד ממינוי חברי הקבינט הראשון שלו.
וילסון ביסל ודניאל לאמונט, שניים מתומכיו המושבעים של קליבלנד, מונו ל ולמזכיר המלחמה, בהתאמה.
וולטר גרשם, לשעבר שר בממשלו של הנשיא צ'סטר ארתור, מונה למזכיר המדינה.
ריצ'רד אולני ממסצ'וסטס מונה לתובע הכללי ולאחר מותו של גרשם החליף אותו בתפקיד מזכיר המדינה.
יושב ראש בית הנבחרים לשעבר ג'ון גריפין קרלייל מונה למזכיר האוצר.
מעט לאחר תחילת כהונתו השנייה של קליבלנד פגעה בהלת 1893 בשוק המניות והוא נאלץ להתמודד עם שפל כלכלי חמור.
למשבר הכלכלי היו גורמים רבים, אך המחסור בזהב – כתוצאה מרכישה ממשלתית גוברת של כסף, שהובילה להנפקה גוברת של שטרות שניתן להמירם בכסף או בזהב – נגע בנושא שהיה בליבה של מחלוקת פוליטית ותפס את עיקר תשומת הלב.
קליבלנד נאלץ לכנס את הקונגרס במושב מיוחד כדי לטפל בבעיה.
הוא האמין שהתקן הדו-מתכתי הוביל לאגירת זהב וטען שאימוץ תקן הזהב יקל על המשבר בעזרת מטבע יציב.
העימות בנושא היה קשה כתמיד והשלכותיו של המשבר הובילו יותר ויותר אנשים לתמוך בביטול חוק רכישת הכסף של שרמן.
אולם תומכי הכסף החופשי סירבו להיכנע וההצעה לביטול החוק עברה בבית הנבחרים רק לאחר חמישה עשר שבועות, ב-28 באוגוסט, ברוב של 239 תומכים לעומת 108 מתנגדים.
קליבלנד הפעיל לחץ על חברי הסנאט, ושכנע מספיק דמוקרטים, יחד עם רפובליקנים ממזרח ארצות הברית, לתמוך בביטול החוק.
ביטול חוק שרמן עבר בסנאט ברוב של 48 תומכים מול 37 מתנגדים, וקליבלנד חתם עליו בנובמבר 1893. כמות הזהב הידלדלה בקצב מתון יותר, ואיגרות חוב הצליחו להחזיר את הזהב למדינה.
צעד זה היה תחילת הסוף של הכסף כבסיס למטבע האמריקני.
לאחר שהצליח לבטל את מדיניות הכסף של ממשל הריסון הציע קליבלנד לבטל את , שהיה אחד מהמכסים הגבוהים ביותר בתולדות ארצות הברית.
המנהל הכללי של דואר ארצות הברית ויליאם ליין וילסון הגיש הצעת חוק שהצליחה לעבור בבית הנבחרים והציעה להוריד את מכסי המגן על חומרי גלם.
כפיצוי, הוטל מס הכנסה של שני אחוזים על הכנסות של מעל 4,000 דולרים (סכום שווה ערך ל-107,000 דולרים היום).
לעומת זאת, בסנאט זכה החוק להתנגדות חזקה יותר מצד דמוקרטים שחפצו בהגנה על מדינותיהם.
הצעת החוק בעניין עברה יחד עם כ-600 הסתייגויות של סנאטורים אשר כמעט ולא השאירו דבר מכוונותיה המקוריות.
חברת זיקוק הסוכר האמריקאית הייתה מהתומכים הבולטים של ההסתייגויות, שפעלו לטובתה.
קליבלנד זעם על כך וטען שהסנאט ויתר לעסקים ולמונופולים.
למרות זאת הוא האמין שהחוק היה טוב יותר ממיסוי מקינלי ואפשר לו לעבור גם ללא חתימתו.
מס ההכנסה שנכלל במכס המגן נפסל בבית המשפט העליון ב-1895.
בשנת 1892, טרם נבחר בשנית לנשיא, ניהל קליבלנד קמפיין נגד חוק שחיזק את ההגנות על זכויות ההצבעה באמצעות מינוי מפקחים פדרליים על הבחירות לקונגרס על פי עצומה של תושבי כל מחוז.
קליבלנד התנגד לחוקים שנועדו להגן על זכויות ההצבעה במדינה ולמינוי מפקחים פדרליים לבחירות לקונגרס.
בהלת 1893 פגעה בתנאי ההעסקה בכל ארצות הברית וביטול רכישת הכסף מצד האוצר הפדרלי הכעיסה את הפועלים במערב.
קבוצת פועלים בראשות פתחה בצעדת מחאה אל וושינגטון כדי למחות כנגד מדיניותו של קליבלנד.
הקבוצה תמכה בעבודות ציבוריות לסלילת כבישים ובהחלשת ערך המטבע כדי לעזור לחקלאים לשלם את חובותיהם.
כשהגיעו לוושינגטון נשארו רק מאה מהם והם נעצרו למחרת היום בעקבות הליכה על המדשאה של גבעת הקפיטול.
לקבוצה לא הייתה השפעה רבה אולם היא סימנה את חוסר שביעות הרצון הגובר במערב מהמדיניות הכלכלית המזרחית.
לשביתת פולמן הייתה השפעה רבה יותר על הממשל.
השביתה החלה כנגד איגוד הרכבות של ג'ורג' פולמן , עקב שכר נמוך וימי עבודה בני שתים-עשרה שעות.
שביתות נוספות, בהנהגת מנהיג איגוד עובדי הרכבת יוג'ין דבס, פרצו לאחר מכן.
ביוני 1894 שבתו 125,000 עובדי רכבת ושיתקו את התחבורה.
המסילות העבירו גם את הדואר, וחלקן העבירו דואר פדרלי, כך שקליבלנד טען שבסמכותו להתערב בסכסוך.
הוא הוציא בתחילה צו מניעה ולאחר שהשובתים סירבו לציית לו שלח קליבלנד לאילינוי 12,000 מאנשי שירות המרשלים של ארצות הברית, אנשי מיליציה מאילינוי וחיילים.
קליבלנד טען שגם אם יידרש להשתמש בכל הצבא והצי של ארצות הברית כדי לשלוח מכתב אחד בשיקגו, הוא יעשה זאת.
רוב המושלים תמכו בקליבלנד, מלבד מושל אילינוי עצמו, ג'ון פיטר אלטגלד.
העיתונות המפלגתית תמכה בקליבלנד, אולם יחסיו עם העבודה המאורגנת נפגעו קשות.
תוצאת השביתה, יחד עם החולשה של הממשל מול מונופול הסוכר, גרם לכך שקליבלנד נתפס כבובה של העסקים הגדולים.
כשקליבלנד נכנס לתפקידו בפעם השנייה הוא נאלץ להתעסק בנושא סיפוחה של הוואי.
בתקופת כהונתו הראשונה תמך בסחר חופשי עם הוואי והסכים להקמת תחנות בפרל הארבור.
בארבע השנים שלאחר מכן, התרחש מרד כנגד המלכה ובינואר 1893 היא הוחלפה בממשלה רפובליקנית, בראשות סנפורד דול, שביקשה להצטרף לארצות הברית.
ממשל הריסון הסכים לכך והגיש את הסכם הסיפוח לסנאט.
עם זאת, נוכחותם בהונולולו של חיילי מארינס אמריקאים (על אוניית מערכה שהוצבה בהוואי בזמן ההפיכה, לבקשת השגריר בהוואי ), עוררה מחלוקת רצינית.
חמישה ימים לאחר כניסתו לתפקיד, ב-9 במרץ 1893, משך קליבלנד את ההסכם, שחיכה לאשרור הסנאט, ושלח את חבר הקונגרס לשעבר להוואי, על מנת לבדוק את המצב בה.
ממשל קליבלנד הגיע למסקנה שהציבור בהוואי מתנגד לסיפוח.
קליבלנד, שהיה אנטי-אימפריאליסט נחרץ, התנגד לפעולות אמריקאיות בהוואי וקרא להחזרת המלכה ליליואוקלאני לתפקידה; הוא התנגד לממשלה הזמנית החדשה בראשות דול.
המלכה סירבה להעניק חנינה בתמורה להחזרתה לתפקיד וטענה שתגרש או תוציא להורג את חברי הממשלה הנוכחית, שסירבו להתפטר.
בדצמבר 1893 טרם נפתרה המחלוקת וקליבלנד העביר את העניין לקונגרס.
בהודעתו לקונגרס מיום 18 בדצמבר הוא דחה את רעיון הסיפוח ודרש להמשיך במדיניות הבדלנית.
בית הנבחרים, שהיה תחת שליטה דמוקרטית והתנגד לקליבלנד, העביר החלטה המגנה את סטיבנס והכין דו"ח משלו שטען שהציבור בהוואי תומך בסיפוח ושההפיכה כנגד המלכה היא עניין פנימי.
בעקבות פרסום הדו"ח הפסיק קליבלנד לנסות לשכנע את המלכה וכונן יחסים דיפלומטיים עם ממשלתו החדשה של דול, שהחלה לכהן ביולי 1894. כעבור ארבע שנים, ב-1898, סיפחה ארצות הברית את הוואי.
קליבלנד החליט לפרש באופן נרחב יותר את דוקטרינת מונרו: לא רק שהתנגד לקולוניות אירופאיות חדשות, אלא הכריז על כך שזהו אינטרס לאומי של ארצות הברית להתערב בסכסוכים בחצי הכדור המערבי.
כשבריטניה נכנסה לסכסוך עם ונצואלה על גבולה של גיאנה הבריטית, מחה על כך קליבלנד יחד עם מזכיר המדינה ריצ'רד אולני.
ראש הממשלה הבריטי רוברט גסקוין ססיל והשגריר הבריטי בארצות הברית דחו את ההכרעה במשבר לפני שנענו לדרישה האמריקאית לבוררות.
ב-1898 התכנסה ועידה בפריז, שהעניקה ב-1899 את רוב הטריטוריה לגיאנה.
בכך שעמד לצד אומה לטינית מול הקולוניות, שיפר קליבלנד את יחסי ארצות הברית עם שכניה הדרומיים, אולם הצורה המכובדת בה ניהל את המשא ומתן אפשרה שמירה על יחסים טובים עם בריטניה.
מלחמת העצמאות הקובנית פרצה לקראת סוף כהונתו של קליבלנד.
בין ארצות הברית וקובה שררו יחסי סחר הדוקים וחששות הומניטריים הובילו אמריקאים רבים לדרוש התערבות בצד המורדים.
קליבלנד לא הזדהה עם מטרת המורדים וחשש שקובה תיפול בסופו של דבר לידי מעצמה אירופית אחרת.
ביוני 1895 פרסם הצהרה, בה דרש מהאמריקאים להתרחק מהעימות והתנגד לאלו שדרשו הכרזת מלחמה על ספרד.
לאחר עזיבתו את התפקיד, נלחמו שתי המדינות במלחמת ארצות הברית–ספרד.
ממשל קליבלנד השני היה גם הוא מחויב לשיפור צבאי והורה על רכישת ספינות התקפיות.
בנוסף, המשיכה הבנייה של ביצורי החוף במסגרת "תוכנית אדינקוט", שיישומה החל עוד בתקופת כהונתו הראשונה של קליבלנד.
מזכיר הצי הילרי הרברט אימץ אסטרטגיה אגרסיבית וב-1896 אושר חוק שהורה על בנייתם של שלוש אונית מערכה, עשר טרפדות ושתי צוללות.
כמו כן הוחלט להקצות תקציב של 4,371,454 דולר עבור שריון וחימוש.
ב-1893 פנה קליבלנד לרופא הבית הלבן רוברט אוריילי בעקבות גוש שנוצר בחך שלו.
דגימות קליניות נשלחו בעילום שם למוזיאון הרפואה הצבאית במרילנד ; בעקבות בדיקה של הדגימות, נתגלה שלקליבלנד יש גידול אפיתלי ולא ממאיר.
על מנת לתת לקליבלנד זמן להתאושש ולשוב לאיתנו, הניתוח בוצע במסווה של שיט תענוגות ב-1 ביולי, על סיפון יאכטה ששטה מחוץ ללונג איילנד, במהלך פגרת הקונגרס.
במהלך הניתוח הוסרו בהצלחה חלקים מהלסת העליונה השמאלית ומהחך.
הניתוח גרם לעיוות בפיו של קליבלנד, ובניתוח אחר הושתלו בו שתלי חניכיים, מה שתיקן את העיוות.
על אף שפרטים על הניתוח הופיעו בכתבה עיתונאית, המנתחים שהשתתפו בו הפחיתו מהחומרה של מה שהתרחש במהלך ה"חופשה" של קליבלנד.
קליבלנד נהנה מחיים ארוכים לאחר הסרת הגידול, וישנו ויכוח האם הגידול היה ממאיר.
לאחר מותו של קליבלנד טען אחד מהמנתחים שהשתתפו בניתוח כי הגידול היה קרצינומה.
לעומת זאת, אחרים טענו שמדובר היה בגידול שפיר בבלוטת רוק ().
בשנות ה-80 של המאה ה-20 אישר ניתוח של הדגימה שהגידול היה קרצינומה יבלתית .
בין 1877 ל-1888 סירב הקונגרס לצרף מדינות ממערב ארצות הברית לאיחוד.
אחת מהסיבות הייתה המחסור במסילה טרנסקונטיננטלית צפונית שפגע במשילות באורגון.
בנוסף, המחוקקים חששו שהוספת מדינות חדשות תפגע באיזון הדמוקרטים והרפובליקנים בקונגרס.
לבסוף, ב-22 בפברואר 1889, לקראת סוף כהונתו הראשונה של קליבלנד, הגיש הקונגרס הצעה לדקוטה הצפונית, דרום דקוטה, מונטנה, ווושינגטון להגיש חוקות וליצור ממשלות מקומיות לצורך בקשה להצטרפות לאיחוד.
הן עשו זאת וצורפו אל האיחוד בנובמבר 1889, תחת הנשיא הריסון.
באמצע כהונתו השנייה, ב-16 ביולי 1894, חתם קליבלנד על הצעת חוק שאישרה ליוטה להגיש חוקה ולהקים ממשלה מקומית לצורך בקשה להצטרפות לאיחוד.
ב-4 בינואר 1896 הכריז קליבלנד על יוטה כעל מדינה נוספת באיחוד.