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杰克遜五人組成為黑人藝術家的典范——五個黑人工人階級男孩，留著爆炸頭，穿著喇叭褲，而且并沒有為了成為主流明星而放棄這種做派。樂隊1973年開始銷量下滑，樂隊成員對摩城唱片對他們才華創意的限制深感不滿。雖然后來又有幾支單曲進入前40，包括曾進入前5名的迪斯科單曲《Dancing Machine》和前20的單曲《I Am Love》，但樂隊最終于1975年選擇與摩城唱片解約。
1975年6月，杰克遜五人組與CBS旗下的史詩唱片簽約并重新命名組合，蘭迪在此期間加入樂隊，杰梅因則選擇留守摩城唱片并單飛。他們繼續全球巡演，在1976到1984年間又發布了6張專輯。此時，邁克爾成為了樂隊主創，寫下了諸如《Shake Your Body》（Down to the Ground）、《This Place Hotel》和《Can You Feel It》等歌曲。1978年，杰克遜出演音樂劇《稻草人》，電影《》，在電影中，他與昆西·瓊斯合作，瓊斯負責電影的音樂制作，并答應杰克遜做他下一張專輯《墻外》的出品人。在1979年一次舞蹈排練時，杰克遜鼻子受傷，隨后的鼻整形手術并不成功，他總覺得呼吸困難，并認為這會影響他的音樂生涯，杰克遜隨后的鼻部手術都是由史蒂芬·赫夫林主刀。
瓊斯和杰克遜共同出品了專輯《墻外》。專輯中的歌曲由邁克爾·杰克遜、、史提夫·汪達與保羅·麥卡特尼創作。1979年專輯發布后，專輯成為首張誕生了4支美國前十單曲的專輯，單曲中《滿足為止》和《Rock with You》成為冠軍單曲。專輯登上“公告牌”第三位，全球銷量超過2000萬。1980年，杰克遜獲得三項美國音樂獎。同年，他也斬獲公告牌年終獎與一項格萊美獎。杰克遜于1981年再次獲得兩項美國音樂獎。盡管專輯在商業上取得了重大成功，杰克遜認為專輯應該取得更大的影響，于是鼓足干勁制作下一張專輯。1980年，他依靠版權取得了豐厚利益，專輯利潤的37%來自版稅。
1982年，杰克遜結合了對流行歌曲創作和電影的興趣，為《E.T.外星人》的有聲專輯演唱了歌曲《Someone In the Dark》。歌曲由昆西·瓊斯制作，贏得了1983年“格萊美最佳兒童唱片”。1982年末，專輯《顫栗》的發行獲得了更大的成功。專輯為杰克遜贏得了另外七個格萊美獎和八個全美音樂獎，其中包括“最佳新人獎”，杰克遜成為贏得該獎項的最年輕的藝術家。
《顫栗》成為1983年全球范圍內的最熱銷專輯，并且成為美國有史以來銷量最高的專輯，也是全球銷量最高的專輯，據估計銷量達到6500萬張。專輯在公告牌二百強專輯榜占據第一名的位置長達37個周并且在前十停留了連續的80個星期。這也是第一張專輯擁有7首公告牌一百強歌曲榜十強單曲，包括《比利·簡》、《避開》及《Wanna Be Startin' Somethin'》。2009年3月，《顫栗》被美國唱片業協會認定銷量為2900萬，在美國范圍內被認證為音樂唱片銷售認證雙鉆石唱片。《顫栗》為杰克遜和昆西·瓊斯贏得了1983年“格萊美年度非古典類制作人”，為杰克遜贏得了“最佳流行音樂男歌手”，也成為了當年的“年度專輯”。《避開》贏得了“年度唱片”，杰克遜也因此贏得“最佳搖滾男歌手”。《比利·簡》贏得了“最佳節奏布魯斯歌曲”，并為杰克遜贏得了“最佳節奏布魯斯男歌手”《顫栗》也在1984年贏得了另外一個格萊美獎項，“最佳非古典混音錄制獎”，布魯斯·斯維頓獲得了此獎項。
1984年，杰克遜贏得了AMA榮譽獎、最喜愛靈魂/節奏布魯斯男歌手獎、最喜愛流行/搖滾男歌手獎。歌曲《避開》為杰克遜贏得了最喜愛靈魂/節奏布魯斯影片獎、最喜愛流行/搖滾影片獎、最喜愛流行/搖滾單曲獎。專輯《顫栗》獲得了最喜愛靈魂/節奏布魯斯專輯獎、最喜愛流行/搖滾專輯獎。
在此之外，杰克遜在1983年發布了由導演的14分鐘長的《顫栗》音樂影片。它在當時創立不久的電視頻道全球音樂電視臺中“定義了音樂影片并且打破了種族障礙”。2009年12月，《顫栗》的音樂影片被美國國會圖書館選入國家收藏電影目錄。這是當年入選的25部電影的其中之一，被稱做“對美國文化有持續重要性的作品”，能夠“永久收藏”。這部僵尸題材的《顫栗》是第一個，也是目前唯一一個入選的音樂影片。
杰克遜的律師發現杰克遜在當時的音樂產業時代擁有最高的版權稅：每銷售一張專輯能大約2美元的版稅。杰克遜同時在唱片銷售上得到了驚人的利潤。在幾個月內，紀錄片《邁克爾·杰克遜〈顫栗〉的制作》的銷售量超過350,000份。這個時代看到了新奇事物的到來，以邁克爾·杰克遜為模型的玩偶在1984年5月以12美元一個的價錢出現在了商店。傳記作家蘭迪·波雷利寫道：“《顫栗》不再像一本雜志、一個玩具、一張賣座電影票這樣休閑的物品販賣，而是像家庭主食一樣。”1985年，《邁克爾·杰克遜〈顫栗〉的制作》贏得“格萊美最佳長篇音樂影片獎”。《時代》雜志這樣描述杰克遜的影響：“唱片之星，廣播之星，搖滾音樂影片之星。一位拯救了音樂事業的人。一位擁有奇幻雙腳的舞者。一位打破所有品味、風格和膚色障礙的歌手”。《紐約時報》寫到：“在流行樂壇，只有邁克爾·杰克遜和其余所有人”。
杰克遜生涯的臨界點出現在1983年3月25日，邁克爾與他的兄弟們重聚，并與其他摩城唱片的明星進行了一場傳奇性的現場表演，在帕薩迪納市政禮堂錄制，作為NBC的電視特別節目，命名為《》（Motown 25: Yesterday, Today, Forever）。節目于1983年5月16日播出，據估計達到了4700萬的收視率。表演最讓人記憶猶新的是杰克遜《比利·簡》的獨唱表演，這為杰克遜贏得了他的第一個艾美獎提名。杰克遜身穿特制的帶有亮片的黑色夾克，手戴萊茵石鑲嵌的高爾夫手套，首次表演他招牌的月球漫步，這個舞步是由前電視節目《靈魂列車》的舞者和夏利瑪爾樂隊的成員杰尼佛·丹尼爾三年前教給他的。杰克遜起初拒絕了登臺表演的邀請，認為自己當時做了太多的電視節目。然而在伯瑞·高迪的要求之下，杰克遜開始讓步并最終同意登臺表演，作為交換的是他獨自表演的時間。《滾石》雜志的記者吉爾摩·米卡爾稱“有些時候，你知道自己正聽到或看到的是一些非凡的東西……那正是那天晚上的情景。”《》將杰克遜的表演與貓王和披頭士作比較。《紐約時報》的藝術評論家安娜·凱瑟高夫寫到“他所著名的月球漫步是對他舞蹈風格一種恰當的比喻。他是如何做到的？作為技藝精湛的人，他是一位偉大的幻術師，一位天才橫溢的啞劇表演者。他能在俯身滑步的同時保持一只腿伸直，這是需要完美的時機的。”伯瑞·高迪評論稱“在《比利·簡》的一開始我感到很困惑，但當他開始做起月球漫步的時候，我驚呆了，這就像魔術一樣，邁克爾·杰克遜進到了軌道上，根本停不下來。”2015年12月16日《顫栗》美國本土銷量超3000萬。
1984年1月27日，杰克遜和其他幾位家庭成員為百事可樂拍攝廣告，廣告由菲爾·杜森伯里以及廣告公司BBDO和百事全球創意負責人，艾倫·破塔斯在洛杉磯雪蘭大劇院監制拍攝。在拍攝廣告中設計的虛擬音樂會時，事故發生了，煙火燒傷了杰克遜，導致他頭皮二級燒傷。杰克遜為了掩蓋頭皮上的疤痕進行了治療，不久又第三次進行鼻整形手術。百事公司最終決定庭外和解，隨后杰克遜為坐落于科爾夫城城的布羅特慢醫療中心捐款150萬美元，為此，該醫療中心改名“邁克爾·杰克遜燒傷康復中心”。杜森伯里日后將此次經歷記錄在他的回憶作品“于是我們把他的頭發點著了：來自廣告名人堂的意外及頓悟”中。
1984年5月4日，杰克遜受邀到白宮接受羅納德·里根頒發的為表彰他資助致力為人們戒煙戒酒的慈善機構的獎章。在同年的格萊美獎上，杰克遜獲得八項大獎，與他之后的個人專輯不同，專輯《顫栗》并沒有官方巡演來進行宣傳，但1984年的Victory巡回演唱會，向超過兩百萬美國人宣傳了他的新專輯。巡演期間籌集到的大約八百萬的善款最終被捐獻出去。1985年他與萊昂納爾·里奇合作的以關愛美國和非洲的貧困兒童為主題的慈善歌曲《四海一家》躋身歷史上銷量最高的單曲行列，銷量接近三千萬，兩人決定捐贈數百萬美元以救濟貧困兒童。1986年，兩人因《四海一家》贏得四項格萊美獎（杰克遜獲得格萊美年度歌曲獎）。美國音樂獎負責人沒有將詞曲列入競獎單元，因為他們認為這并不合適，但杰克遜因作曲獲得榮譽獎項。
羅納德·里根總統與第一夫人南希·里根為杰克遜頒獎，1984年
在1984年，擁有大約4000首歌曲版權的聯合電視音樂出版公司，當時就擁有當年披頭士自己創立的北方唱片公司旗下絕大部分列儂·麥卡特尼創作歌曲的披頭士歌曲版權，由羅伯特·霍姆斯主持出售。杰克遜80年代初與保羅·麥卡特尼共事時，得知麥卡特尼每年的版權收入可達4000萬美元，于是對此事產生了極大興趣。1981年，麥卡特尼被告知可以出價2000萬英鎊（折合當時4000萬美元）買下聯合電視公司。麥卡特尼說，他聯系了小野洋子建議兩人各付1000萬英鎊，以代表列儂和麥卡特尼的共同意志。但洋子小肚雞腸地推脫說她只肯花500萬。由于兩人意見不合，麥卡特尼只好放棄，對擁有披頭士的全部版權不再抱有太大希望。
根據霍姆斯的一位磋商者回憶，在1984年的出售活動上“我們給了保羅·麥卡特尼優先購買權，可當時他并不想要。”此外，麥卡特尼的一位律師向杰克遜的律師約翰·布蘭奇證實，麥卡特尼并未有意叫價，他覺得“太貴了”。但是還有其他公司與投資者有意出價，1984年9月，布蘭奇告知杰克遜關于披頭士歌曲版權出售一事，杰克遜11月20日出價4600萬美元。杰克遜一方幾次以為買賣已成，卻總有其他人來干預。1985年5月，在經過良久協商并花費超過了100萬美元作為談判籌碼后，杰克遜團隊終于與其他買者協商一致。
1985年6月，杰克遜團隊得知查理斯·霍夫曼的，以及瑪提·班代爾的公司很可能決定出價5000萬美元買下聯合電視音樂公司。但到了8月霍姆斯團隊告知杰克遜談判重新開始，杰克遜為早日結束買賣提價到4750萬美元。此前，杰克遜團隊已經履行了對聯合電視音樂的“謹慎處理”義務。他也答應去澳大利亞拜訪霍姆斯并在珀斯馬拉松第七頻道上露面。1985年8月10日，杰克遜完成了對聯合電視音樂的購買。
1988年6月，麥可·傑克森于奧地利維也納表演
作為非裔美國人，杰克遜早期的膚色是深棕色，但從20世紀80年代開始膚色便逐漸變白。此事逐漸引起媒體關注，亦有人懷疑他可能在漂白皮膚。而蘭迪·塔拉波雷利的1986年傳記當中指出杰克遜被診斷出白癜風和紅斑性狼瘡，白癜風使他的皮膚部分變白，紅斑狼瘡病情不重；同時這兩種疾病讓他對陽光很敏感，顯得非常蒼白。杰克遜去世后的尸檢報告中也有提及其患有白癜風。但諸多報道僅能證明其患有白癜風的事實，而無法證明其是否真正實施過皮膚漂白手術。到了九十年代中期，有些醫生推測他做過鼻部手術、前額除皺術、薄唇手術以及顴骨整形，然而杰克遜對此否認，同時聲明他只做過鼻部手術。雖然杰克遜聲稱除了做過兩次鼻部整形之外沒有做過其他面部整形手術，但是有一次他卻提到自己曾借助外科手術的手段使得下巴有了美人溝。杰克遜在80年代熱衷減肥，原因是他想擁有“舞者的身材”。很多見過他的人說他因神經性厭食而經常頭暈眼花，而階段性的減肥使得這一問題不斷復發。
在他的治療過程中，他結識了兩位朋友阿諾德·克萊恩博士，以及護士黛比·羅薇。黛比·羅薇最終成為了他的第二任妻子，與杰克遜有兩個孩子。杰克遜于克萊恩醫療上與事業上的建議依賴甚重。
關于杰克遜的猛料頻出。1986年，有消息稱杰克遜為延緩衰老在高壓氧艙里睡覺，并配有照片。盡管消息不實，但經杰克遜本人的加料，謠言影響巨大。后來杰克遜買了一只黑猩猩并取名為泡泡，有報道稱他日益脫離現實。還有報道稱杰克遜試圖購買“象人”約瑟夫·梅里克的骨頭，盡管報道不實，杰克遜本人并未表態。開始他認為這些故事能提高他的知名度，但后來，這些報道越來越驚人，杰克遜便不再向媒體編造這類不實的新聞，于是媒體便自己編造這類故事。這些報道逐漸令公眾厭煩，于是令杰克遜自己很厭惡的昵稱“怪人杰克”（Wacko Jacko）就此誕生。就此，杰克遜對自己的傳記作者塔拉波雷利說：
干脆跟人們說我是從火星來的外星人得了，告訴他們我生吞活雞，在午夜時分跳巫婆的舞。你說什么人們都信，因為你是記者。但如果我說了上面的這些話，人們都會說：“那個叫邁克爾·杰克遜的家伙是個瘋子，他說的每一個字你都別去相信。”
杰克遜《飆》時期身穿綁有金牌腰帶的夾克
杰克遜與喬治·盧卡斯和弗朗西斯·科波拉合作拍攝了17分鐘長的3D電影《》，電影在1986年九月于佛羅里達迪士尼和艾波卡特內首播，1987年3月于日本迪士尼公園播映，這部成本為3000萬美元的電影在三地大受歡迎。1992年巴黎迪士尼公園開園后也放映了該電影。四地的電影播映到90年代才停止，巴黎公園最后停播，直到1998年才停播。電影在2010年杰克遜去世后再次播出。
1987年，杰克遜脫離耶和華見證人教會，原因是他們對《顫栗》音樂影片的反對。業界都在期盼新專輯的誕生，于是杰克遜五年內第一次推出新專輯《飆》，這張專輯被寄予厚望。雖然這張專輯并不如《顫栗》一般輝煌，但也取得了商業上的成功。
杰克遜于1988年的表演
專輯《飆》中有7首歌作為單曲最終在美國發行，其中《止不住的愛戀》（I Just Can't Stop Loving You）、《飆》、《你給我的感覺》、《鏡中人》以及《骯臟的戴安娜》（Dirty Diana）最終成為了冠軍單曲，這張專輯也是在Hot 100榜單上擁有冠軍單曲最多的專輯，《顫栗》也沒有取得這樣的成績。雖然同名單曲的音樂影片與之前歌曲《避開》大同小異，《飆》的音樂影片仍然是杰克遜標志性作品之一。影片的主題是對紐約地鐵系統的諷刺，編舞以服裝設計深受西區故事的啟發，截止到2012年，這張專輯在全球銷量約為3000-4500萬。憑借專輯《飆》，布魯斯·斯維頓和霍伯特·賈提卡于1988年獲得一項格萊美獎，邁克爾·杰克遜憑借《Leave Me Alone》于1989年獲得最佳音樂影片獎。同年，杰克遜憑借該專輯中有5支冠軍單曲并在25個國家成為冠軍專輯的開創性表現，也因為《飆》是1987-1988年全球最暢銷專輯而獲得美國音樂獎的成就獎。1988年，歌曲《飆》獲得美國音樂獎最受歡迎的靈魂節奏布魯斯單曲。
飆世界巡回演唱會于該年9月12日開始，次年1月14日結束。僅在日本，巡演就吸引了57萬觀眾，幾乎是之前記錄的3倍。當杰克遜到溫布利體育館進行7場演出時有50.4萬觀眾，創造了吉尼斯世界紀錄。巡演期間舉辦了123場演唱會，觀眾總數約440萬。飆的巡演成了杰克遜的最后的美國巡演，雖然后來杰克遜也到夏威夷開過演唱會。
1988年，杰克遜出版了他唯一的一本個人傳記《月球漫步》，此書歷經四年著成，賣出20萬份。杰克遜在書中講述了他的童年，杰克遜五人組，以及他所受的痛苦。他也談及了他的面容，表明了他做過兩次鼻整形手術與酒窩手術。他將他的容貌變化的主要原因歸結于青春期、減肥、嚴格的素食飲食、發型的改變和舞臺光線。此書登上了《紐約時報》暢銷榜的首位。他隨后又拍攝了同名電影，喬·佩西參演。原計劃于影院上映的電影最終被拍成了電視電影，僅僅在德國登陸影院。電影雄霸“公告牌”音樂影片榜榜首22周，最終被《邁克爾·杰克遜：傳奇繼續》取代。
1988年3月，杰克遜在加州圣伊內斯附近以1700萬美元買下一片土地，建造夢幻莊園私人公園。他安置了摩天輪、一座小型動物園、一座影院、還有保安哨塔，公園面積。2003年，公園的估計價值在1億左右。1989年，他的年收入在1.25億左右。不久之后，他成為了首位出現在蘇聯電視上的西方人。
他的成功為他贏得了“流行音樂之王”的稱號。伊麗莎白·泰勒在1989年靈魂列車音樂獎的頒獎典禮上的致辭使這一稱號廣為人知，宣稱他是“流行樂、搖滾樂和靈魂樂的真正王者”。喬治·赫伯特·沃克·布什總統為他頒發白宮“十年最佳藝術家”獎。自1985至1990年，他為聯合黑人學院基金會捐款超過50萬美元，通過單曲《鏡中人》取得的收入全部捐獻。杰克遜在60歲生日上的演奏為他贏得了他第二個艾美獎提名。
1991年3月，杰克遜以6500萬美元與索尼續約，這在當時是破紀錄的交易，打破了尼爾·戴門與哥倫比亞唱片的續約金額。他于1991年發行了他的第八張專輯《危險之旅》。專輯與共同制作，萊利說服邁克爾在他的專輯中首次加入饒舌的曲風。截止到2013年，專輯在美國售出了700萬，全球銷量大約3000萬。在美國，專輯的第一首單曲《黑或白》非常熱銷，在公告牌百強單曲榜第一的位置停留了七周，在全球的排行榜也有類似的表現。第二支單曲《銘記這一刻》（Remember the Time）在美國前五名的位置上停留了五周，在公告牌百強單曲榜中最高位置達到第三位。1992年底的公告牌音樂獎中，《危險之旅》和《黑或白》分別被評為全球年度最暢銷的專輯和單曲。此外，他還獲得了20世紀80年代銷量最高藝術家的獎項。1993年，杰克遜在坐在椅子上表演歌曲，他說這是因為在排練時受傷所致。在英國和其他歐洲地區，《治愈世界》成為專輯中最熱銷的歌曲；在英國共銷售了45萬張，在排行榜第二的位置上停留了五周。
杰克遜於1992年在「危險之旅」中的表演杰克遜于1992年創立了治愈世界基金會。慈善組織將貧困兒童帶到杰克遜的夢幻莊園，享受主題公園的游樂設施。基金會在世界范圍內向受戰爭、貧窮和疾病影響的兒童資助了數百萬美元。同年，杰克遜出版了名為《夢舞詩話》（Dancing the Dream）的詩歌文集，這是他所出版的第二本書。盡管這本書的發行在商業上是一個成功，展現出杰克遜更親密的一面，但在當時卻遭到一些批判。在2009年，雙日出版社將其重新發行，一些批評家在杰克遜英年早逝之后對這本書有了更積極的評價。危險之旅世界巡回演唱會于1992年6月27日展開，1993年11月11日結束。在70場演唱會中共有350萬人到場，收入超過1億美元。杰克遜將演唱會的轉播權以2000萬美元的價格賣給HBO電視臺，創下了至今無人打破的現場演唱會轉播費用的最高記錄。
在瑞安·懷特生病去世之后，杰克遜幫助了公眾對艾滋病的注意，艾滋病在當時還是具有爭議的事情。他公開在比爾·克林頓的就職晚宴上請求克林頓政府給予艾滋病慈善機構和研究機構更多的基金。杰克遜高調出訪非洲，參觀了幾個國家，其中包括加蓬和埃及。他在加蓬的第一站受到了超過10萬人的熱情歡迎，其中有人攜帶著“邁克爾，歡迎回家”的標語。在科特迪瓦期間，杰克遜被部落酋長加冕為“薩尼王”（King Sani）。他用英語和法語做出了感謝，在王位的正式文件上簽字，在進行儀式舞蹈時坐上了金色的寶座。
1993年1月，杰克遜在第二十七屆超級碗的中場休息時段現身。因為幾年以來人們對中場休息的興趣銳減，國家橄欖球聯盟（NFL）決定尋求大牌明星來吸引觀眾并提高收視率，杰克遜因為他的知名度和吸引力而入選。這也是超級碗首次在中場休息的收視率高于比賽本身。表演一開始，杰克遜從舞臺下方跳出，與此同時他身后的焰火綻放開來。他一動不動地站著，“緊握著拳頭，猶如雕像的姿態”，身穿金色和黑色相間衣服，頭戴太陽鏡。他保持完全不動的姿態長達一分半鐘，觀眾持續歡呼。然后他緩緩地摘下太陽鏡，扔向人群，演唱了四首歌曲：《困境》（Jam）、《比利·簡》、《黑或白》和《治愈世界》。杰克遜的專輯《危險之旅》在排行榜上上升了90位。杰克遜在第35屆格萊美獎上被授予了格萊美傳奇獎，《黑或白》獲得了“最佳聲樂表現獎”的提名，《困境》獲得了“最佳R&B聲樂表現獎”和“最佳R&B歌曲”的提名。專輯《危險之旅》獲得了“非古典類最佳策劃獎”，布魯斯·斯維頓和泰迪·萊利獲得了此獎項。同年，邁克爾·杰克遜贏得了三個美國音樂獎，分別是“最受歡迎流行/搖滾專輯”（《危險之旅》）、“最受歡迎靈魂/R&B單曲”（《銘記這一刻》）以及“國際藝術家獎”，杰克遜因為在全球的演出和人道主義關切而獲得此獎項，也是第一位贏得該獎項的藝術家。這個獎項此后也以他的名字命名。
1993年2月10日，杰克遜接受了奧普拉·溫弗里90分鐘的采訪，這是他自1979年以來第二次接受采訪。他說他父親在他的童年時曾虐待過自己的手；他失去了他童年中大部分的時光，承認他經常因為孤獨而哭泣。他否認小報謠言稱他買象人的骨頭，睡在高壓氧艙，或漂白了自己的皮膚，他第一次稱自己患有白癜風。專輯《危險之旅》在發行一年多后再度登上了專輯排行榜前十位。
1993年夏天，杰克遜被一位名為喬丹·錢德勒的13歲男孩和他的牙醫父親埃文·錢德勒指控性侵犯兒童，親吻、手淫以及口交。錢德勒要求杰克遜支付費用，杰克遜最初拒絕。喬丹·錢德勒最終告訴警察稱杰克遜曾對他進行性侵犯。錢德勒醫生在錄音中表達了想要繼續追究的意圖，稱“如果我得不到我想要的，事情會越鬧越大的。我是不會輸的。我會得到我想要的一切，而他會永遠的身敗名裂……邁克爾的生涯就完蛋了”。然而喬丹的母親堅稱當時杰克遜沒有不法的行為。杰克遜之后通過錄音表示稱他是這個嫉妒父親的受害者，唯一的目的就是想從他那里勒索錢財。
1993年8月，杰克遜的家被警察搜查，根據法庭文件，警察在他的臥室發現了穿著很少衣服或沒穿衣服的年輕男孩的書籍和圖片。這些書籍是合法購買和擁有的，陪審團決定不起訴杰克遜（書籍尚未開封，是由歌迷郵寄給杰克遜的）相同的書在2005年的審判中被當做證據使用，最后被認定所有的書籍與性無關，也沒有任何證據顯示杰克遜曾將其給其他人觀看，最終判決杰克遜無罪。1993年12月，杰克遜被進行裸體檢查。據報道，喬丹·錢德勒曾對杰克遜的私密部位向警察進行了描述，并且裸體檢查的結果顯示喬丹正確描述了杰克遜患有白癜風癥狀的臀部、短陰毛、有粉色和棕色斑點的睪丸。據報道，喬丹此前曾準確的畫出了只有當杰克遜的陰莖被掀起時才可見的黑點。這一黑點被司法長官的攝影師和區檢察長所證實。
杰克遜的朋友說他一直未從裸體檢查這一羞恥的心理陰影中走出來。事件的調查沒有定論且沒有提起任何的訴訟。杰克遜發表了情緒化的公開聲明，表明自己是清白的。1994年1月1日，杰克遜與錢德勒以2200萬美元的金額庭外和解。圣巴巴拉縣陪審團和洛杉磯縣陪審團于1994年5月2日因無需控告杰克遜而解散，錢德勒于1994年7月6日與犯罪調查機構停止了合作。庭外和解的文件明確表示杰克遜承認自己無罪且對事件無責任；錢德勒家庭和他們的律師拉里·費爾德無反駁的簽字。費爾德也明確的說“沒有人要買任何人的沉默”。在此事件的十年之后，在杰克遜第二次控性侵犯兒童期間，杰克遜的律師提交備忘錄指出1994年的和解是未經過他的同意進行的。
1994年5月，杰克遜與貓王的女兒莉薩·瑪麗·普雷斯利結婚。兩人于1975年第一次相識，當時7歲的普雷斯利參加了杰克遜家庭在米高梅酒店賭場舉行的演唱會。根據普雷斯利的一位朋友回憶“他們成年時期的友誼始于1992年11月的洛杉磯”。他們每天都通過電話聯系對方。由于性侵犯兒童案事發，普雷斯利成為了杰克遜情感的依賴和支持；她開始關注他的每況愈下的健康和對藥物的依賴。普雷斯利解釋說，“我相信他沒有做任何錯事，他是被人冤枉的，并且是的，我開始愛上他了，我想救他，我覺得我能做到這一點。”她最終說服了杰克遜在庭外和解此案并且暫時療養以恢復身體。
杰克遜于1993年秋天通過電話向普雷斯利求婚，說“如果我要你嫁給我，你會這么做嗎？”他們的婚禮在多明尼加共和國秘密地舉行，將近兩個月之后仍在否認。用她的話說，婚姻是“一對夫妻的生活……是性情活躍的”。在當時，有小報媒體猜測，這場婚姻是撐起杰克遜公眾形象的策略。兩人的婚姻持續了不到兩年的時間，最后以友好式的離婚協議而結束。2010年普雷斯利在接受奧普拉采訪時承認他們花了四年多的時間想要“破鏡重圓但最后分手”，直到她決定停下來。
邁克爾·杰克遜于1997年在戛納電影節參加《Ghosts》音樂影片的首映式
1995年，杰克遜將他的聯合電視音樂和索尼音樂出版部門合并，創建了索尼/聯合電視音樂出版。杰克遜持有公司一半的所有權，賺取了前期950萬美元以及很多歌曲的版權。之后，他發行了雙唱片專輯《他的歷史：昨日，今日，明日－第一輯》。第一張唱片名為《HIStory Begins》，是一張他打榜歌曲的精選集，后來于2001年以《Greatest Hits: HIStory, Volume I》命名重新發現。第二張唱片名為《HIStory Continues》，包括了13首新歌及2首翻唱歌曲。專輯登上了排行榜的首位，在美國銷量達到700萬張。專輯也是有史以來銷量最多的多唱片專輯，全球的銷量達到2000萬套（4000萬張）。《他的歷史》也獲得了的提名。
單曲《Scream/Childhood》中的《Scream》是杰克遜與他的妹妹珍妮·杰克遜合唱的歌曲。歌曲將矛頭直指他受到1993年性侵犯兒童指控時媒體對他的負面報道。歌曲剛剛發行就登上了公告牌百強單曲榜的第五名，這也是該榜單剛發行的歌曲打榜的最高紀錄，歌曲也獲得了格萊美“最佳流行合唱音樂獎”。《You Are Not Alone》是專輯中第二首發行的單曲，歌曲是吉尼斯世界紀錄認證美國告示牌首支空降冠軍單曲。這首歌被看作是杰克遜在藝術和商業上的一個重要的成功，獲得了格萊美“最佳流行聲樂表演獎”的提名。1995年底，杰克遜在為電視表演排練時暈倒被緊急送醫，事故是由于緊張引發的恐慌發作所導致的。《Earth Song》是專輯中第三首發行的單曲，登上了英國單曲排行榜的首位長達六周，歌曲的銷量達到了一百萬張，成為杰克遜在英國最成功的單曲。歌曲《They Don't Care About Us》的歌詞引發了爭議，反誹謗聯盟和其他組織批評部分歌詞涉嫌反猶太主義，對此，杰克遜迅速推出了不帶冒犯意味歌詞的修訂版本。1996年，《Scream》贏得了格萊美“最佳短篇音樂影片獎”，杰克遜獲得了美國音樂獎“最受歡迎流行/搖滾男歌手”。
專輯跟隨著的是備受好評的他的歷史世界巡回演唱會，巡演于1996年9月7日展開，1997年10月15日結束。杰克遜在58個城市的82場演唱會上表演，共計450萬歌迷入場，總收入高達1.65億美元。演出橫跨了五大洲的35個國家，成為杰克遜在觀眾人數方面最成功的巡回演唱會。在巡演期間，杰克遜與一名皮膚科護士，他多年的朋友黛比·羅薇結婚，臨時舉行的儀式在澳大利亞悉尼舉行。在當時，羅薇已經懷孕大約六個月。起初，羅薇和杰克遜并沒有計劃結婚，但是杰克遜的母親凱瑟琳說服他們這樣做。長子邁克爾·約瑟夫·杰克遜一世（常稱作“普林斯”，英語：Prince，意為王子）于1997年2月13日生於洛杉磯市；帕麗絲·邁克爾·凱瑟琳·杰克遜在1998年4月3日生於洛杉磯市比佛利山的一間疼痛科診所出生。杰克遜和羅薇于1999年友好的離婚，杰克遜得到了孩子全部的監護權，但是隨后對子女監護權的訴訟直到2006年兩人才達成了共識。
1997年，杰克遜發行了混音專輯《Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix》，專輯包含了《他的歷史》專輯中打榜歌曲的混音版本和5首新歌。銷量在全球范圍內達到了600萬張，是有史以來銷量最高的混音專輯。專輯和主打歌曲《Blood on the Dance Floor》登上了英國排行榜的榜首。在美國，專輯被認定為白金唱片，但在排行榜上只達到了24名的位置。《福布斯》雜志指出杰克遜的年度收入在1996年為3500萬美元，1997為2000萬美元。
1999年6月，杰克遜參與了多項慈善活動。他在意大利的摩德納參加了盧奇亞諾·帕瓦羅蒂的慈善募捐音樂會。這場演出是為支持為名“War Child”（戰爭兒童）的非營利組織，共為南斯拉夫聯邦共和國的科索沃難民募捐了一百萬美元，也為危地馬拉的兒童募捐了額外的資金。同月晚些時候，杰克遜在韓國首爾和德國慕尼黑組織了兩場「」慈善音樂會，參與演出的藝術家包括史萊許、蝎子樂隊、大人小孩雙拍檔、路德·范德魯斯、瑪麗亞·凱莉、A·R·拉曼、、、安德烈·波切利、盧奇亞諾·帕瓦羅蒂、李玟、劉德華、S.E.S.和H.O.T.。這些款項捐贈給了納爾遜·曼德拉兒童基金會、國際紅十字與紅新月運動和聯合國教科文組織。從1999年8月到2000年期間，杰克遜居住在紐約東74街4號。
在世紀之交，杰克遜獲得了全美音樂獎“20世紀80年代藝術家”的稱號。2000年至2001年，杰克遜與泰迪·萊利、羅德尼·杰金斯及其他人在工作室中合作。2001年10月，專輯《萬夫莫敵》發布。這是杰克遜六年來首張標準長度的專輯，也是杰克遜逝世之前發布的最后一張全新的專輯。該專輯發行之前，杰克遜與他的唱片公司索尼音樂娛樂發生了糾紛。杰克遜原本預期在21世紀早期他專輯的許可權會被歸還到自己手中。一旦有了許可，他就能夠隨心所欲地推行自己的作品，并且得到所有的利潤。但是因為合同中的各種條款，歸還期限卻是在多年之后。杰克遜發現代表自己的律師也同時代表索尼。杰克遜還擔心，多年以來，索尼迫使他出售音樂版權中自己的份額。杰克遜擔心索尼于自己之間可能有利益沖突，如果一旦杰克遜的事業失敗，他就不得不以低價出售音樂版權中自己的份額。杰克遜試圖提前終止他的合同。
2001年9月，為慶祝他單飛30周年，杰克遜在麥迪遜廣場花園舉辦了兩場三十周年音樂會。杰克遜與他的兄弟們自1984年以來首度在舞臺上重聚。參加表演的還有Mya、亞瑟小子、惠特妮·休斯頓、超級男孩、天命真女、莫妮卡·丹妮絲·布朗、路德·范德魯斯、史萊許和其他藝術家。第二場演出在九一一襲擊事件之前的晚上舉進行。在9·11之后，杰克遜在華盛頓特區的肯尼迪紀念體育場組織了《United We Stand: What More Can I Give》慈善募捐音樂會。音樂會于2001年10月21日舉行，表演匯集了數十位主要的藝術家，在謝幕時演唱了他創作的歌曲《What More Can I Give》。杰克遜在慈善音樂會中的個人表演被從電視版本中刪除，但他在后臺唱和聲的鏡頭沒有刪減。刪除的原因是與之前30周年音樂會的合同問題：杰克遜在音樂會中的表演被剪輯成兩小時的電視特輯，名為《》，于2001年11月首次播出。
雖然這些活動在《萬夫莫敵》發行之前舉行，但2001年10月新專輯也備受人們期待。《萬夫莫敵》登上了13個國家的榜單，專輯在全球的發行量超過1300萬張。在美國被認證為雙白金唱片。但是，《萬夫莫敵》的銷量少于他之前所發行的專輯，部分原因是由于缺乏宣傳、沒有相應的世界巡演和與唱片公司的糾紛。專輯也是在音樂產業蕭條的時期發行。這張專輯耗資3000萬美元錄制，不包括相關的推廣費用。專輯中有三首歌曲作為單曲發行，分別是《You Rock My World》、《Cry》和《Butterflies》，后者沒有發行音樂影片。杰克遜在2002年7月稱當時索尼的總裁蒙托拉是“魔鬼”，是不支持他手下非裔美國藝術家的“種族主義者”，利用他們只是在為自己謀取私利的人。杰克遜指責蒙托拉將他的同事埃文·高帝叫做“肥黑鬼”（fat nigger，英文中對黑人有輕蔑意味的詞）。索尼拒絕與杰克遜續約，并聲稱杰克遜因為拒絕在美國進行巡演，所以導致2500萬美元花費的宣傳活動失敗。
2002年，邁克爾·杰克遜贏得了全美音樂獎“世紀藝術家”稱號，這也是他第22次獲得全美音樂獎。同年，杰克遜的第三個孩子普林斯·邁克爾·杰克遜二世（昵稱“毯子”，英語：Blanket）於加州拉米薩市出生。孩子的生母未知，按照杰克遜所說孩子是使用他的精子與代孕母親通過人工授精產生的。在11月20日，杰克遜將孩子帶到了柏林阿德龍飯店他房間的陽臺上，歌迷站在窗外，孩子的臉用布遮住，杰克遜用右臂抱住孩子，但手臂已經越過陽臺的圍欄，房間距離地面有四層樓之高，這一行為廣受媒體的批評，被稱作“懸掛甩當事件”。杰克遜隨后為此事道歉，稱是“一個可怕的錯誤”。索尼發布了名為《獨一無二》的杰克遜暢銷歌曲的精選集。在美國，這張專輯被RIAA認證為3倍白金唱片；在英國被認證為6倍白金唱片，并且銷售價至少達到了120萬張。
杰克遜在拉斯維加斯，攝于2003年
從2002年5月開始，杰克遜允許英國記者馬丁·巴希爾帶領的紀錄片劇組跟隨著他，并在他身邊拍攝。在柏林時將孩子“懸掛甩當事件”期間劇組就跟隨著杰克遜。紀錄片命名為《邁克爾·杰克遜大追蹤》，于2003年3月播出，但將杰克遜描繪成一位異常的、有損形象的歌手。
片中有一個極具爭議的鏡頭，是關于杰克遜與一名年輕的男孩牽著手，討論住宿的安排。紀錄片一播出，圣巴巴拉縣檢察官辦公室就開始了犯罪調查。杰克遜于2003年11月被捕，并受到了與片中13歲男孩相關的7項性侵犯兒童和2項施用酒精指控。杰克遜否認全部的指控，稱在外過夜與性沒有關系。邁克爾·杰克遜的審判于2005年1月31日在加利福尼亞州圣瑪麗亞開始，持續了5個月，在五月底結束。2005年6月13日，杰克遜被宣判所有指控均不成立。在審判之后，杰克遜作為謝赫阿卜·杜拉的客人高調宣布搬到巴林的波斯灣島居住。根據杰梅因·杰克遜于2011年9月在倫敦《泰晤士報》上的聲明，巴林也是當時如果杰克遜被判有罪家人打算讓他去的地方（然而當時杰克遜并不知道這個計劃）。
杰克遜和他的孩子“毯子”在巴黎迪士尼樂園，拍攝于2006年
2006年3月，夢幻莊園的主樓因為削減成本而關閉。在當時有大量的報道稱杰克遜擁有財務問題。杰克遜已經拖欠對他音樂出版控股的2億7000萬美元貸款的償還，即使那些控股據報道稱一年為他賺取大約7500萬美元。美國銀行將債務出售給豐澤投資集團。據報道，索尼提出了重組議案，這可以使他們在未來選擇購買他們共同擁有的出版公司中杰克遜一半的股權（為杰克遜留下了25%的股份）。杰克遜于2006年4月同意了索尼的再融資交易，但沒有公布具體的細節。杰克遜當時沒有與索尼或任何其他主要的唱片公司簽約。
2006年初，有消息稱杰克遜與總部位于巴林的雙海唱片公司簽約。但是交易從未完成，雙海唱片的首席執行官蓋·福爾摩斯后來也證實這筆交易沒有完成。同年，索尼將80年代和90年代的單曲重新包裝，以《》（Michael Jackson: Visionary）命名，隨后成為了套裝。其中多數的單曲因此重返榜單。2006年9月，杰克遜和他的前妻黛比·羅薇證實他們就長期的子女監護權的訴訟達成了共識，其中的條款未公之于眾，杰克遜仍對兩個孩子擁有監護權。2006年10月，福克斯新聞的娛樂記者羅杰·弗里德曼說杰克遜在愛爾蘭韋斯特米斯郡的工作室中錄制唱片，但關于他在當時正在錄制什么或誰在為其出資，自從他的公關發表聲明宣稱他已經離開雙海之后就不得而知。
2006年11月，杰克遜邀請了“Access Hollywood”的攝制組到韋斯特米斯工作室，MSNBC新聞頻道報道稱他正在錄制他的新專輯，由will.i.am和黑眼豆豆制作。杰克遜于2006年11月15日在倫敦舉行的世界音樂獎上表演，并且接受了唱片銷量過億的“鉆石獎”。杰克遜于2006年圣誕節之后回到了美國參加在佐治亞州奧古斯塔舉行的詹姆士·布朗的葬禮。他朗讀了悼詞，稱“詹姆士·布朗是我最大的靈感導師”。2007年的春天，杰克遜和索尼聯手又購買了一家音樂出版公司：Famous Music，此公司以前由維亞康姆所有。這筆交易使他擁有了埃米納姆、夏奇拉、貝克和其他人歌曲的版權。在此期間，杰克遜在紐約與詞曲作家兼制作人will.i.am，在拉斯維加斯與制作人阿肯和RedOne錄制了大量的歌曲。2007年3月，杰克遜在東京接受了美聯社一個簡短的采訪，他說“我從6歲開始就進到了娛樂圈，像查爾斯·狄更斯所說‘這是一段最好的時光，也是一段最壞的時光’。但我不會改變我的生涯……雖然有些人故意傷害我，但我不為所動，因為我有一個充滿愛的家庭，有一個堅強的信念，有著一直在支持我，并且在將來也會一直支持我的朋友和歌迷。”
2007年3月，杰克遜在美國陸軍位于日本的座間基地迎接三千多名美國士兵和家屬。主持人因杰克遜對美軍士兵及家屬的投入為他頒發了感謝信。
2007年9月，據報道杰克遜仍在和will.i.am合作，但是顯然這張專輯從未完成。2008年，杰克遜與索尼為紀念《顫栗》發行25周年發布了《》。專輯中收錄了由原先錄制但未發行的歌曲《For All Time》和其他歌曲的混音版本。其中兩首混音作品作為單曲發行：《The Girl Is Mine 2008》（與will.i.am混音）和《Wanna Be Startin' Somethin' 2008》（與阿肯混音）。第一首單曲是基于早期的試唱版本（Demo）混音，沒有加入保羅·麥卡特尼的合唱。這兩首單曲并沒有獲得太大的成功，但專輯本身非常賣座。為慶祝杰克遜的50歲生日，索尼BMG公司發行了一系列的打榜合輯，定名為《流行樂天王》（King of Pop）。與以前的專輯不同，這張專輯是通過世界各國的歌迷投票選出各國版本內所包含的歌曲。專輯在大多數所發行的國家登上了前十名的位置，并在其它將其進口的國家（例如美國）的銷量也很高。
從空中俯瞰杰克遜占地夢幻莊園的一部分2008年底，豐澤投資集團揚言要取消夢幻莊園的贖回權，杰克遜曾將夢幻莊園作為抵押品換取了上千萬美元貸款。然而，豐澤投資選擇將杰克遜的債務變賣給殖民地資本公司。在11月，杰克遜將夢幻莊園的所有權轉讓給了梧桐谷牧場有限責任公司，這是杰克遜與殖民地資本公司的合資企業。這筆交易清除了杰克遜的債務，并且據說他甚至還獲得了來自企業的額外3500萬美元。在他去世的時候，杰克遜還擁有夢幻莊園/梧桐谷的股份，但不知道他持股的比例。2008年9月，杰克遜與朱利安拍賣行就展示和拍賣大約1,390件的收藏紀念品展開談判。拍賣會定于4月22日至25日。被拍物品的展示于4月14日如期展開，但最后的拍賣在杰克遜的要求下取消。
2009年3月，杰克遜在倫敦的O2體育館舉行了新聞發布會，宣布舉行名為《就是這樣》的巡回復出演唱會。這是杰克遜在1997年完成HIStory世界巡回演唱會之后的首個大型巡演。杰克遜稱可能在演唱會之后退休；他說這可能是他“最后的謝幕”。演唱會最初的計劃是在倫敦舉行10場，之后去往巴黎、紐約和孟買。AEG Live的總裁兼首席執行官蘭迪·菲利普斯表示僅前十場的演出就會為杰克遜賺取大約五千萬英鎊。超過一百萬張的門票在不到兩小時內一掃而空，打破了史上銷售速度最快演唱會門票紀錄，主辦方也因此將演出場次加至50場。巡演由肯尼·奧特加作為編舞導演，杰克遜在幾個星期于位于洛杉磯的斯臺普斯中心（由AEG所有）排練。演唱會定于2009年7月13日開始，于2010年3月6日結束。在倫敦首演前不到三周，所有場次的演唱會門票全部售罄，之后杰克遜因為心臟驟停逝世。在他逝世之前，有普遍的認為稱他與展開了服裝生產線；由于他的逝世，當前品牌的狀態仍是未知。
杰克遜的第一首遺作歌曲由他的遺產公司發行，名為《就是這樣》，是由杰克遜與保羅·安卡于80年代合作編寫。這首歌曲并不在演唱會的節目單中，歌曲的錄制是基于當時的試唱磁帶完成的。杰克遜在世的兄弟們自1989年以來首次重聚在錄音室來錄制歌曲的和聲。2009年10月28日，有關演唱會排練的紀錄片《邁克爾·杰克遜：就是這樣》發行。盡管電影只有兩周長的檔期，但成為有史以來最賣座的紀錄片或音樂會電影，在全球獲得了2.6億美元的票房。杰克遜的遺產公司獲得了90%的利潤。伴隨著電影發行的還有同名的專輯。兩個版本的新歌出現在專輯中，其他的歌曲按照電影中呈現的順序排序，附贈曲目中包括以前未發行歌曲的版本，和由杰克遜朗誦的名為《Planet Earth》的詩。在2009年全美音樂獎中，杰克遜在逝世后贏得了四個獎項，其中他的專輯《Number Ones》贏得了兩個獎項，這也使他獲得的全美音樂獎總數達到26項。
在杰克遜逝世當日，大批的歌迷前往好萊塢星光大道，為他獻花。
2009年6月25日，杰克遜在他位于洛杉磯荷爾貝山租賃的住處逝世。他的私人醫生康拉德·默里曾試圖急救但沒有成功。洛杉磯消防隊的救護人員于12:22（太平洋夏令時間，協調世界時 19:22）接到911電話，并于三分鐘后抵達杰克遜的住所。據報道，當時杰克遜已停止呼吸，救護人員對他進行心肺復蘇術。杰克遜被緊急送往加州大學洛杉磯分校附屬醫療中心急救，于1:13（協調世界時 20:13）抵達醫院。當地時間2:26（協調世界時 21:26）邁克爾·杰克遜被宣告死亡。杰克遜的逝世引發全球性的悲痛。
杰克遜逝世這條新聞迅速在網絡上傳開，網友的訪問劇增導致網站的訪問緩慢以及服務器癱瘓。TMZ和洛杉磯時報的網站遭遇崩潰。谷歌最初認為數以百萬計的人搜索“邁克爾·杰克遜”是搜索引擎遭遇到DDoS攻擊，所以阻止有關于邁克爾·杰克遜的搜索長達30分鐘。維基百科在3:15（太平洋夏令時間，協調世界時 22:15）和推特一樣都遭遇崩潰。維基媒體基金會稱在不到一小時內有將近一百萬人訪問杰克遜的生平，這可能是維基百科歷史上訪問量最多的一小時。美國在線即時通訊癱瘓40分鐘。美國在線稱這是“互聯網歷史上一個有重大意義的時刻”，又稱“無論從廣度還是深度來看，我們從來沒有見過這樣的事情。”
據報道，在新聞傳開后，大約15%的推特，或者說每分鐘5,000條推文提到杰克遜，相比較而言，有關2009年伊朗總統選舉和2009年H1N1流感大流行等前些時間的新聞頭條只有5%。總的來說，網絡流量從11%至少比正常水平提高二十多個百分點。音樂電視網和黑人娛樂電視臺均馬拉松式的播出杰克遜的音樂影片。杰克遜的特別報道在全世界的多個電視臺播出。英國肥皂劇《東區人》在6月26日的劇集結尾為此增加一個環節。杰克遜的逝世成為《太陽報》的頭版頭條長達兩周。在相同的時間段，美國三大電視網絡的晚間新聞，ABC世界新聞、CBS晚間新聞以及NBC晚間新聞，多達34%的時間都在報道杰克遜。包括《時代》在內的很多雜志出版紀念版。電影《G型教主》中有關杰克遜二姐拉托亞的鏡頭因為對杰克遜家庭缺少尊重而被刪減。
杰克遜的追思會于2009年7月7日在洛杉磯斯臺普斯中心舉行，在此之前，杰克遜的私人悼念儀式在森林草坪紀念公園的自由大廳舉行。160萬名歌迷在兩天的申請期內申請門票，由于參與人數之多，主辦方采用彩票式的方法最終以隨機抽取8,750人，每人得到兩張門票。杰克遜的靈柩出現在追思會現場，但沒有關于遺體最終處置的消息發布。杰克遜的追思會是網絡流媒體歷史上觀看人數最多的事件之一。據尼爾森估算，大約有3110萬美國人觀看追思會，相比較，2004年前總統羅納德·里根下葬大約有3510萬人收看，1997年戴安娜王妃的葬禮大約有3310萬美國人收看。
瑪麗亞·凱莉、史提夫·汪達、萊昂納爾·里奇、約翰·梅爾、珍妮弗·赫德森、亞瑟小子、傑曼·傑克森以及上場表演。和獻上頌詞，奎恩·拉提法朗讀由馬婭·安杰盧為杰克遜寫的詩《我們曾擁有他》（We had him）。艾爾·夏普頓牧師告訴杰克遜的孩子“你們的父親不是怪物，你們的父親被迫對付的那些東西才是怪物。但是他不得不對付”時，贏得全場的起立鼓掌和歡呼。追思會上杰克遜11歲的女兒帕麗斯·凱瑟琳首次公開發言，她哭著說出“從我出生以來，爸爸一直就是你所能想象出的最好的父親……我只想說我愛他……那么的愛他。”西奧斯·史密斯牧師做出最后的祈禱。8月24日，幾個新聞媒體援引匿名的消息來源指出，洛杉磯驗尸官已經決定將杰克遜的死亡看做一起殺人案；這一消息隨后于8月28日由驗尸官證實。在杰克遜死亡的時候已經被施用異丙酚、勞拉西泮以及咪達唑侖。執法人員對他的私人醫生康拉德·默里就過失殺人進行調查。2010年2月8日，默里被洛杉磯檢方指控過失殺人罪。杰克遜于2009年9月3日在加州格倫代爾森林草坪紀念公園下葬。
來自全世界的歌迷來到森林草坪紀念公園紀念杰克遜去世一周年 2010年6月25日，在杰克遜去世一周年之際，歌迷來到洛杉磯以表達對他的敬意。他們參觀好萊塢星光大道上的杰克遜星、杰克遜的家以及森林草坪紀念公園。很多歌迷攜帶著向日葵和其他紀念物品。杰克遜的家庭和密友前來瞻仰。凱瑟琳回到印第安納州加里市揭幕放置在杰克遜家前院的花崗巖紀念碑。紀念持續成燭光守夜活動和進行名為《四海一家》（We Are the World）的表演。6月26日，人們在洛杉磯警察局前的老帕克中心舉行抗議游行，并遞交要求公正的數千人簽名的請愿書。杰克遜家族基金會和VoicePlate制作公司舉辦了一場名為“永遠的邁克爾”（Forever Michael）的紀念活動，活動集合杰克遜的家人、名人、歌迷、支持者和社區人士，歌頌并榮耀他一生的成就。活動所得收入的一部分捐獻給杰克遜最熱衷的慈善事業。凱瑟琳還介紹她的新書《永不說再見》（Never Can Say Goodbye）。
1.3萬人同時表演杰克遜《顫栗》的舞步，創造新的吉尼斯世界紀錄（2009年，墨西哥城）
在杰克遜逝世后，他成為2009年專輯暢銷最多的藝術家。在他去世后的12個月內，他在全美國的專輯銷量超過820萬張，以及全球范圍內總計3500萬的銷量。杰克遜成為在下載歷史上首位在一周內下載量達到100萬的藝術家，以及歌曲打破260萬下載量的記錄。在他去世后，三張專輯的銷量超過任何一張新出的專輯，這也是首次過去的專輯比任何新專輯更賣座。杰克遜也成為美國歷史上首位在單獨一年內4張專輯登上最暢銷專輯前20位。由于銷量的激增，索尼公司宣布他們已和遺產公司延長持有的發行權。由索尼音樂所持有的經銷權原本將于2015年到期。2010年3月16日，索尼音樂娛樂公司率先在其旗下的哥倫比亞/史詩唱片集團簽訂新的杰克遜歌曲發行權，并擴展他們的分銷權至少到2017年，并獲準發行10張有關以前未發行歌曲材料的專輯或已發行作品的收藏輯。2010年11月4日，索尼宣布杰克遜的第一張遺作專輯《邁克爾》，并于12月14日發行，專輯的宣傳單曲《突發新聞》（Breaking News）于11月8日在電臺播放。這份協議是音樂行業里前所未有的，因為它是涉及到單一藝術家的史上最貴的音樂合同；據報道索尼音樂為這份協議支付2.5億美元。電子游戲公司育碧軟件宣布會在2010年假日季發布一款有關邁克爾·杰克遜的舞蹈音樂游戲。游戲的名稱為《》（Michael Jackson: The Experience），率先在Kinect和PlayStation Move平臺發行，微軟Xbox 360和索尼PlayStation 3平臺于同年的后期發布。
2010年11月3日，戲劇表演公司太陽馬戲團宣布于2011年10月在蒙特利爾首次公演《邁克爾·杰克遜：不朽世界之旅》，并在拉斯維加斯進行固定性表演。這場時長90分鐘，耗資5700萬美元的巡回舞臺秀將杰克遜的標志性音樂作品和編舞與太陽馬戲團的藝術、舞蹈以及空中表演結合起來，包含65名藝術家，由杰米·金編導。2011年10月3日，原聲專輯《不朽》（Immortal）被宣布發行，專輯包含40首由凱文·安圖尼斯重新制作的杰克遜的原創錄音。2013年2月21日，太陽馬戲團宣布第二場更大更具戲劇性的表演，定名為《》（Michael Jackson: One），成為拉斯維加斯曼德勒海灣度假村的常駐表演。表演依舊由杰米·金編導，于2013年5月23日在新裝修的劇場開始運作，在評價和商業上都是一次成功。
2011年4月，杰克遜多年的好友，億萬富商，富勒姆足球俱樂部的主席穆罕默德·法耶茲揭幕矗立在克拉文農場球場外的杰克遜雕像。富勒姆的球迷因為不理解杰克遜與俱樂部的關系而對雕像感到困惑。法耶茲為雕像做辯護并對球迷說如果不欣賞它就“下地獄去吧”。但雕像于2013年9月被移走。
2012年，為了結束家庭的公共爭斗，杰克遜的哥哥傑曼·傑克森收回針對杰克遜遺產繼承權的公開批評信和他母親的顧問對于他弟弟遺囑合法性質疑的簽名。蒂托·杰克遜的兒子T.J·杰克遜在錯誤的報道凱瑟琳·杰克遜走失后被給予邁克爾·杰克遜孩子的共同監護權。
2013年5月16日，編舞家韋德·羅布森在《今日秀》上聲稱杰克遜從他七歲的時候就開始“對我進行性表演并強迫我對他進行性表演”長達七年。韋德曾經在杰克遜2005年性侵犯兒童的案件上為杰克遜辯護。杰克遜遺產的律師稱韋德的言論“可恥并且可悲”。定于2014年6月2日的聽證會將決定韋德是否可以起訴杰克遜遺產管理委員會。2014年2月，據報道，美國國家稅務局稱杰克遜遺產管理委員會虧欠7.02億美元，包括5.05億的稅款以及他們低估杰克遜遺產財富所處罰的1.97億美元。
2014年3月31日，史詩唱片公司宣布將發行名為《超脫》的專輯，專輯收錄此前未發行的8首曲目，于5月13日正式發行。2014年5月12日，另外一名名為吉米·塞夫查克的年輕人起訴杰克遜的遺產公司，稱在80年代晚期“從10歲到14或15歲的時候”杰克遜對他進行性侵犯。
在2014年公告牌音樂獎期間，運用全息投影技術，杰克遜的影像被呈現在舞臺上，作出經典的舞臺動作，并演唱第二張遺作專輯《超脫》中的歌曲《Slave to the Rhythm》。
2018年，Michael Jackson 逝世十周年，巴黎時裝品牌 Balmain為了向這位天王巨星致敬，展出一個滿有八十年風格的系列。
一座于全歐洲展出的宣傳專輯《HIStory》的雕像
杰克遜的音樂扎根于節奏布魯斯、流行樂以及靈魂樂。他受影響于多個音樂家的作品，例如小理查德、詹姆士·布朗、傑基·威爾森、戴安娜·羅斯、弗雷德·阿斯泰爾、、金·凱利、大衛·魯芬艾斯禮兄弟合唱團、比吉斯以及在《避開》和《飆》影片中作出貢獻的《西區故事》的舞者。杰克遜1971年結識了正在為戴安娜·羅斯的電視特輯《戴安娜！》（Diana!）設計舞蹈動作的大衛·溫特斯，兩人成為朋友，據大衛所述，杰克遜幾乎每周都要看一遍《西區故事》，這是杰克遜最喜歡的電影。小理查德對杰克遜產生了很大的影響，而詹姆斯·布朗則是對杰克遜的靈感啟發最大的人。在談到布朗時，杰克遜稱：“當我是一個小孩子，不超過六歲的時候，無論是我在睡覺，還是我在做什么，無論是什么時間我媽媽都會叫醒我，去看在電視上播放的大師之作。而當我看到他的動作，我被迷住了，我從來沒有見過一個演員的表演像詹姆斯·布朗一樣，就在那時，因為詹姆斯·布朗，我知道這正是我余生想要做的事情。”
年輕的邁克爾·杰克遜把他演唱技巧的很大一部分歸功于戴安娜·羅斯。羅斯對他不僅給他以母親一般的形象，她還在排練時作為一位多才多藝的表演者一樣觀察。他后來表示：“我認識她真好。她教給我很多東西。我以前只是坐在角落里看她的動作。她是在運動當中的藝術。我學習她的動作，她唱歌的方式 - 就是她做的那樣。”他告訴她：“我想成為像你那樣，戴安娜。"她說：“你只要做自己就好。”杰克遜將他延長音的演唱方式歸功于羅斯，特別是他對“oooh”插入音的使用。從年輕的時候開始，杰克遜就經常在小節的停頓處加入一個突然的插入音“oooh”。戴安娜·羅斯曾在樂隊“The Supremes”錄制的很多歌曲中使用過這種效果。
有別于很多藝術家，杰克遜并不在紙上寫歌，而是會用錄音機將聲音錄下來，并會將腦海中想到的歌詞唱出來。他大多數的歌曲，例如《比利·珍》、《Who Is It》和《Tabloid Junkie》，都會用到節奏口技并用人聲模仿樂器及其他聲音，而不是演奏真正的樂器。杰克遜曾提到用人聲演唱鼓聲和貝斯要比演奏樂器更為簡單。有幾位評論家曾說過杰克遜清晰的嗓音能夠令人信服的代替樂器。Allmusic的史蒂芬·休伊說過，貫穿他整個的單飛生涯，杰克遜的多才多藝使他能夠體驗各種類型的音樂主題和流派。作為一位音樂家，他涉獵的范圍從摩城時期的舞曲和情歌，到鐵克諾音樂及結合了放克節奏和硬式搖滾吉他的浩室音樂周邊的新杰克搖擺。
杰克遜于1988年在他破紀錄的飆世界巡回演唱會上表演 休伊指出專輯《顫栗》要比專輯《墻外》更具優點；舞曲和搖滾更加激烈，而流行曲調和情歌更加柔和深情。比較有名曲目包括情歌《The Lady in My Life》、《Human Nature》和《The Girl Is Mine》；放克曲目《比利·簡》和《Wanna Be Startin' Somethin'》；及后迪斯科作品《Baby Be Mine》和《P.Y.T.》（Pretty Young Thing）。隨著《顫栗》的發行，《滾石》雜志的克里斯托弗·康奈利評論道杰克遜形成了他日后長期使用的更加偏執并更具黑暗意象的潛意識主旋律。Allmusic的斯蒂芬·托馬斯·埃爾文提到這在歌曲《比利·簡》和《Wanna Be Startin' Somethin'》中有明顯的體現。在《比利·簡》中，杰克遜演唱的是關于一位癡狂的歌迷聲稱他是她孩子的父親。在《Wanna Be Startin' Somethin'》中，他對八卦和媒體進行了爭論。在《避開》中公開譴責了幫派暴力，對《西區故事》表示敬意，據休伊稱這也是杰克遜第一首成功的搖滾跨界作品。他還指出，主打歌《顫栗》開始了杰克遜對超自然現象主題的興趣，這一主題在隨后的幾年中也有提及。1985年，杰克遜合作譜寫了慈善歌曲《四海一家》；人道主義成為后來成為他歌詞和公眾人物中反復出現的主題
在專輯《飆》中，搖滾歌曲《骯臟的戴安娜》（Dirty Diana）表現出杰克遜掠奪情人的概念。主打單曲《止不住的愛戀》（I Just Can't Stop Loving You）是一首傳統的情歌，而《鏡中人》是一首關于懺悔和決心的使人喚醒和振奮的情歌。《犯罪高手》是一首有關血腥的攻擊、蹂躪及謀殺的歌曲。Allmusic的斯蒂芬·托馬斯·埃爾文指出專輯《危險之旅》表現出杰克遜是一個自身充滿矛盾的個體。他評論道這張專輯比《飆》更為多元化，因為專輯在吸引普通市民的同時，像歌曲《治愈世界》也能吸引中產階級。專輯的前半部分曲風為新杰克搖擺，包括歌曲《困境》（Jam）和《銘記這一刻》（Remember the Time）。這是杰克遜首張以社會弊病為主題的專輯；例如歌曲《Why You Wanna Trip on Me》抗議了世界饑餓、艾滋病、無家可歸和毒品問題。專輯收錄了關于他受到性犯罪指控所創作的歌曲《In the Closet》專輯的同名歌曲繼承了先前掠奪式的愛與心中失控欲望的主題。專輯的第二部分包括了像《Will You Be There》、《治愈世界》和《Keep the Faith》這樣有關內省與虔誠的歌曲；這些歌曲表明杰克遜對個人的艱難和擔憂向世人敞開心扉。在情歌《Gone Too Soon》中，杰克遜向他的好友瑞安·懷特及其他處在艾滋病困境中的人表達敬意。
專輯《HIStory》營造了一種多疑的氣氛，專輯的焦點集中在杰克遜的艱辛和對公共事件掙扎的歷程。在新杰克搖擺-放克-搖滾曲風的歌曲《Scream》和《Tabloid Junkie》，以及節奏布魯斯情歌《You Are Not Alone》中，杰克遜對他感受到的不公正和孤獨進行了反抗，并且直接表達了他對媒體的憤怒。在情歌《Stranger in Moscow》中，杰克遜對他“聲譽的降低”感到悲痛。歌曲《Earth Song》、《Childhood》、《Little Susie》和《Smile》都是歌劇風格的流行作品。在歌曲《D.S.》中，杰克遜對地方檢察官湯姆·斯諾登進行了諷刺。他將斯諾登描述做一個令人討厭的，有白人優越主義的，想“抓到我，不論死活”（get my ass, dead or alive）的人。對此，斯諾登說“我還沒有，或許應該說，因為他的那些榮譽而去聽這首歌，但別人告訴我在歌曲的最后是一聲槍響”。專輯《Invincible》表明杰克遜與制作人羅德尼·杰金斯之間的協作。專輯由城市靈魂樂曲風的《Cry》和《The Lost Children》，情歌類型的《Speechless》、《Break of Dawn》和《Butterflies》，和由嘻哈，搖滾及節奏布魯斯融合的歌曲《2000 Watts》、《Heartbreaker》和《Invincible》組成。
杰克遜從孩童時期開始演唱，隨著時間的推移，他的聲音和演唱風格有著很明顯的變化。從1971年至1975年，杰克遜的聲音從男童聲高音降到了男高音。他成年之后的音域是從F2到E?6。杰克遜在1973年杰克遜五人組的專輯《G.I.T.: Get It Together》的歌曲《It's Too Late to Change the Time》中首次開始使用名為“嗝式唱腔”的演唱技巧。杰克遜完全的不再使用嗝式唱腔（有點像大口呼吸或者喘氣）是到專輯《墻外》的錄制：在歌曲《Shake Your Body》（Down to the Ground）的宣傳影片中可以看出。70年代后期，專輯《墻外》發行之后，杰克遜的歌唱功力獲得了好評。當時的《滾石》雜志將他的歌聲與史提夫·汪達的“上氣不接下氣，夢囈式的口吃”相對比，還分析稱“杰克遜清柔的高音美得異乎尋常，大膽卻平順滑進的驚人假聲讓人眼前一亮”。1982年專輯《顫栗》推出后，《滾石》雜志認為杰克遜當時的嗓音轉變成“帶有憂傷色彩”的“完完全全的成人歌聲”。
杰克遜頻繁的在歌曲中刻意的發錯“come on”的讀音，并且偶爾將其拼寫成“c'mon”、“cha'mone”或者“shamone”，這也是在夸張的表現上對他的主要印象。90年代杰克遜的專輯《危險之旅》發行后，《紐約時報》指出有些曲目“他大口呼吸，聲音帶有緊張的懺抖，或是突然落入極度絕望的低聲輕語，緊閉牙齒發出的嘶嘶聲”和他的“語調悲苦”。但當唱到兄弟之情或其它正面議題時，杰克遜的歌聲又會轉回“柔和”。《滾石》雜志在對專輯《Invincible》評論時提到此時43歲的杰克遜的表現依然“精心詮釋，并帶著縈繞人心的和諧”。尼爾森·喬治在總結杰克遜的聲音特點時以“優雅、壓迫、吼叫以及自然的孩子氣。他的假音、他的柔和，在在彰顯了身為一代巨星的要素”作為開頭。
杰克遜也常被稱為“音樂影片之王”（King of Music Videos），Allmusic的史蒂夫·休伊稱杰克遜將音樂影片轉化成為一種藝術形式，通過復雜的故事情節、舞蹈動作、特效和客串演員作為呈現的手段，同時打破了種族的障礙。在《顫栗》之前，據稱因為他是非裔美國人，所以他的音樂影片很難在全球音樂電視臺（MTV）播出。在CBS唱片的壓力之下最終讓MTV播出了《比利·簡》和之后《避開》的音樂影片，開始了與杰克遜的長期合作關系，也幫助其他黑人音樂藝術家得到了認可。MTV的員工否認他們有任何種族歧視或者因為壓力而改變他們的立場，堅稱他們播出的搖滾音樂是不分種族的。這些音樂影片的流行也促使當時創立不久的頻道出名，也將頻道的重點轉向流行樂和節奏布魯斯。杰克遜在《摩城唱片25周年：昨天，今天，永遠》（Motown 25: Yesterday, Today, Forever）的表演改變了現場舞臺表演的范疇，“杰克遜對口型演唱的《比利·簡》本身并不非凡，但對口型的演唱沒有改變演出的效果是非凡的，因為現場表演或者對口型演唱對觀眾來說沒有什么不同”，因此使得藝術家可以在現場舞臺表現音樂影片般精彩的表演。《顫栗》的編舞已經成為全球流行文化的一部分，從印度電影到菲律賓監獄的模仿表演，有關《顫栗》舞蹈的復制無處不在。《顫栗》也標志著音樂影片長度和規模的擴大，被吉尼斯世界紀錄評為有史以來最成功的音樂影片。