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瑪丹娜於1986年6月發行了她的第三張錄音室專輯《忠實者》（True Blue），該專輯靈感來源自她的老公肖恩·潘（Sean Penn），並要把該專輯獻給他。《滾石》雜誌對該專輯的印象頗為深刻，指出該專輯“聽起來是由心而發的”。該專輯中三首單曲《以生見證》（Live To Tell）、《爸爸別說教》（Papa Don't Preach）和《敞開心房》（Open Your Heart）成為告示牌百大單曲榜第一名，其它兩首單曲《忠實者》（True Blue）和《美麗的島嶼》（La Isla Bonita）亦位列榜單前五名。該專輯登頂全球超過28個國家的排行榜，這在當時是一個空前的成就，並且憑藉2500萬的銷量成為了出道至今銷量最高的錄音室專輯。同年，瑪丹娜出演了電影《》（Shanghai Surprise），該電影受到了極大地批評，並使她獲得了金酸莓獎的最差女主角獎。她亦獻出了首次戲劇經歷在（David Rabe）的作品《古斯和湯姆湯姆》（Goose and Tomtom）裡；該作品的電影版和戲劇版都有肖恩·潘（Sean Penn）的出演。第二年，瑪丹娜出演電影《那女孩是誰》（Who's That Girl）。她為該電影灌錄了四隻歌曲，包括電影同名歌曲《那女孩是誰》（Who's That Girl）和《引發騷亂》（Causing a Commotion）。
瑪丹娜在1987年7月展開了（Who's That Girl World Tour），該巡演一直持續到9月。該巡演打破了許多上座紀錄，包括在巴黎附近的演唱會觀眾人數超過13萬人，亦是至今她的單場觀眾人數最多的演唱會。之後，她發行了一張混音專輯《你可以跳舞》（You Can Dance），該專輯在告示牌200大專輯榜上位列第14名。在1987年12月被宣告婚姻無效後，瑪丹娜於1989年1月申請與肖恩·潘（Sean Penn）離婚，理由是他們兩人有不可調和的分歧。
在1989年1月，瑪丹娜與汽水生產商百事公司簽署了一份代言協議合約。在她的其中一個百事廣告裡，她首次釋出了她的歌曲《宛如祈禱者》（Like a Prayer）。該歌曲的音樂錄影帶裡出現了許多天主教標誌例如聖痕和燃燒的十字架以及一個愛上聖徒的夢，這些內容致使該音樂錄影帶受到來自梵蒂岡聖座的譴責。宗教團體要求該廣告禁播並且抵制百事產品。百事撤銷了這支廣告並且註銷了贊助瑪丹娜的合約。這首歌被收錄在瑪丹娜的第四張錄音室專輯《宛如祈禱者》裡，該專輯由瑪丹娜和（Patrick Leonard）、（Stephen Bray）共同創作和製作。瑪丹娜因為這張專輯收到了許多正面的反饋，《滾石》雜誌指出該專輯「做為流行音樂產物而言簡直就是藝術。」《宛如祈禱者》（Like a Prayer）在告示牌200大專輯榜上登頂並且擁有美國400萬和全球1500萬張的銷量。該專輯中的六支單曲，包括《宛如祈禱者》（Like a Prayer），獲得單曲榜第一名，以及《表達自我》（Express Yourself）和《珍愛》（Cherish），雙雙獲得第二名。在1980年代結束之際，瑪丹娜被MTV頻道、《告示牌》雜誌和《音樂人》雜誌評為十年最佳藝人。
瑪丹娜在電影《迪克·特雷西》（Dick Tracy）裡出演了角色布里斯勒斯·馬奧尼（Breathless Mahoney），並由華倫·比提（Warren Beatty）出演電影同名角色。她的出演使得她提名土星獎最佳女主角獎。為了搭配電影，她發行了一張原聲帶專輯《屏息》（I'm Breathless），該專輯裡有許多歌曲的靈感來源自電影裡的1930年代的佈景。該專輯裡的歌曲風尚（Vogue）和（Sooner or Later）都是美國單曲榜第一名的熱門歌曲，後者更讓創作人史蒂芬·桑坦（Stephen Sondheim）獲得1991年奧斯卡最佳原創歌曲獎。在電影拍攝期間，瑪丹娜與沃倫·比蒂（Warren Beatty）開始了一段戀人關係，二人於1990年年底分手。在1990年4月，瑪丹娜開始了她的（Blond Ambition World Tour），該巡演一直持續到8月。《滾石》雜誌稱該巡演是一個“具有精美舞蹈動作設計以及具有性挑釁的華麗表演”，並表示這是“1990年的最佳巡演”。演唱會表演到歌曲《宛如處女》（Like a Virgin）時，兩位男舞者在她假裝自慰前撫摸她的身體，該表演橋段激發了許多宗教團體的負面反應。瑪丹娜回應：“這次巡演絕不是要傷害任何人的情緒。這只是為了思想開放以及讓他們用另一種方式看待性。他們自己的和其他人的。”該巡演的現場實況錄影帶使瑪丹娜獲得1992年葛萊美獎最佳長篇音樂錄影帶獎。
瑪丹娜的首張精選輯《瑪丹娜精選輯》（The Immaculate Collection）於1990年11月發行。該專輯包括兩首新歌《證明我的愛》（Justify My Love）和《拯救我》（Rescue Me）。該專輯被美國唱片業協會認證為鑽石唱片並且在全球擁有超過3000萬的銷量，成為史上獨唱藝人中銷量最高的精選輯。《證明我的愛》（Justify My Love）分別在美國單曲榜和全球單曲榜上位列第一和第十位。該歌曲的音樂錄影帶出現了性虐戀、綑綁、同性接吻和短暫的裸體鏡頭。該音樂錄影帶對於MTV來說被認為太過於露骨並且在電視聯播網上禁播。瑪丹娜對禁播做出回應：“為什麼人們會願意去看一部關於某人沒有任何理由地被炸成碎片的電影而不想去看兩個女孩接吻和兩個男人偎依？”
1990年12月，瑪丹娜決定放棄曾經應允出演的（Jennifer Lynch）的電影《》（Boxing Helena），並且沒有給出任何解釋給製片人。幾乎同時，瑪丹娜開始了與饒舌歌手香草冰（Vanilla Ice）的一段長達八個月的戀人關係；香草冰（Vanilla Ice）結束了她們的戀情因為瑪丹娜的寫真集《性》（Sex）。她的首部紀錄片《》（Truth or Dare，於北美地區以外被叫做《與瑪丹娜同床》（In Bed with Madonna））於1991年5月發行。 該紀錄片記述了她的（Blond Ambition World Tour）的臺前幕後。
alt=Image of a blond female facing her left. She has short blonde hair and is wearing a green bra and purple pants with beads on the waist. She is singing to a microphone, which she holds to her mouth with her left arm.
1992年，瑪丹娜出演了電影《紅粉聯盟》（A League of Their Own）中的一名女子棒球隊隊員梅·墨達比妥（Mae Mordabito）一角。她亦為該電影錄製了主題曲《這裡曾是我的遊樂場》（This Used to Be My Playground），該歌曲成為告示牌百大單曲榜第一名。同年，她創立了自己的娛樂事業公司，公司包括、以及與音樂、電視和書籍出版和商品銷售相關的其它部門。該公司是一個與時代華納公司共同創辦的合資企業，並提前支付瑪丹娜6000萬美元。協議規定瑪丹娜可以從音樂收入中提取20％的版稅，這個版稅率在行業裡是數一數二的高，與一年前麥可·傑克森與索尼唱片的協議中達成的版稅率一樣。該公司發行的首件出版物是瑪丹娜的寫真集《性》（Sex）。該寫真集包括性挑釁和露骨的照片，由（Steven Meisel）拍攝。該寫真集受到了媒體和大眾強烈的差評，但它卻在短短幾天時間內以50美元每本的價格賣出了150萬本。同時，她發行了她的第五張錄音室專輯《情慾》（Erotica），該專輯在告示牌200大專輯榜上排名第二。該專輯同名歌曲在告示牌百大單曲榜上排名第三。專輯中的五首單曲包括：《越來越深》（Deeper and Deeper）、《壞女孩》（Bad Girl）、《》（Fever）、《雨天》（Rain）和《》（Bye Bye Baby）。瑪丹娜在1993年的色情驚險電影《》（Body of Evidence）中的形象受到爭議，該電影內容充斥著性虐戀和捆綁。該電影受到電影評論家負面的批評。她亦出演了1993年電影《》（Dangerous Game），該電影在北美地區是直接以視頻的形式發行。《紐約時報》形容這部電影是“令人生氣和痛苦的，而且這種痛苦的感覺很真實”。
1993年9月，瑪丹娜展開了她的（The Girlie Show World Tour），演唱會開場時她在一群上身裸露的舞者的圍繞下打扮成一個揮舞著鞭子的女性施虐狂。巡演開到波多黎各時，她在舞臺上用波多黎各的島旗在兩腿之間磨擦，這種行為激發了觀眾的憤怒。1994年3月，她作為採訪嘉賓登上大衛深夜秀，由於她在節目上的一些不敬的行為而導致這集節目被要求接受審查，同時在節目上她遞上自己的內褲給大衛·萊特曼（David Letterman）並且要求他聞。瑪丹娜露骨的電影、專輯和寫真集以及她在大衛深夜秀上的挑釁行為讓評論家質疑她僅僅是一個性叛逆者。評論家和粉絲紛紛反應消極，並評價“她偏離軌道太遠”且認為她的事業應該已經完了。
傳記作家（J. Randy Taraborrelli）形容她的情歌《我會記住》（I'll Remember）是用來緩和大眾對她的露骨形象。該歌曲是為（Alek Keshishian）的電影《》（With Honors）而錄製的。她後來在一個頒獎典禮上與大衛·萊特曼（David Letterman）一同出場，並且登上The Tonight Show with Jay Leno杰雷諾今夜秀表示她為了要保持她的人氣不得不改變她的音樂方向。在她的第六張錄音室專輯《枕邊故事》（Bedtime Stories）中，瑪丹娜轉變成了一個比較柔和的形象並試著去改善大眾對她的接受度。該專輯在告示牌200大專輯榜達到第三名，專輯中的四首單曲包括《秘密》（Secret）和《謝幕》（Take a Bow），後者更在告示牌百大單曲榜上蟬聯七週冠軍，是她蟬聯時間最久的單曲。同時，她與健身教練卡洛斯·里昂（Carlos Leon）開始戀人關係。瑪丹娜的情歌精選輯《情難忘》（Something to Remember）於1995年11月發行。該專輯包括三首新歌：《拭目以待》（You'll See）、《再一次機會》（One More Chance）和《》（I Want You）。
在1996年的電影《貝隆夫人》（Evita）中，瑪丹娜扮演主角伊娃·裴隆（Eva Perón）。一直以來，瑪丹娜都渴望扮演伊娃·裴隆（Eva Perón）並且寫信給導演艾倫·帕克（Alan Parker）告訴他為何她如此癡迷這個角色。她之後說：“這個角色就是天生為我而造的。我可以為這個角色傾盡所有因為它對於我來說不僅僅隻是一個電影角色。它是讓人興奮但同時又是讓人驚嚇的……而且我對出演《貝隆夫人》（Evita）感到無比的自豪。”在確定這個角色給瑪丹娜後，她接受了聲音訓練並學習了阿根廷和伊娃·裴隆（Eva Perón）的歷史。在拍攝期間，她因被頻繁地要求強烈的情感表達而幾度生病。然而，她在拍攝期間發現自己懷孕了，就像她告訴奧普拉的那樣：“在每次拍攝之後我都是喘氣的。我不得不每隔十分鐘就在長沙發上躺一下好讓我能從暈眩中恢復，我很擔心我會因為動作幅度過大而在某種程度上使肚子裡的孩子受到傷害。”當時瑪丹娜在她的個人日記裡寫道：“很諷刺地，這種脆弱和虛弱的感覺竟然對我的電影有所幫助。我確定
伊娃·裴隆（Eva Perón）在她生病後的每一天都是這種感覺。”
電影發佈之後，《貝隆夫人》（Evita）獲得了很多人的欣賞。《時代》雜誌的札克·康納（Zach Conner）評價，“終於可以鬆口氣地說，《貝隆夫人》（Evita）這部電影是無可挑剔的、演員演技到位且視覺效果精緻。瑪丹娜再一次向世人證明她能做出超乎預料的事情。她扮演的伊娃·裴隆（Eva Perón）有一種淒美的疲態而這不是一個普通明星能夠隨便演繹出來的水準。不管你是否喜歡瑪丹娜飾演的伊娃·裴隆（Eva Perón），她都像磁鐵一樣吸引著我們的眼球。”瑪丹娜因為這個角色獲得金球獎最佳音樂及喜劇類電影女主角。她在《貝隆夫人電影原聲帶》（Evita）中發表了三首單曲，包括1997年奧斯卡最佳原創歌曲獎獲獎作品《你必須愛我》（You Must Love Me）和《阿根廷別為我哭泣》（Don't Cry for Me Argentina）。瑪丹娜之後在1996年告示牌音樂獎上從托尼·班內特（Tony Bennett）手中接過藝人成就獎。1996年10月4日，瑪丹娜女兒露德絲·里昂（Lourdes Maria Ciccone Leon）出生，這是她和卡洛斯·里昂（Carlos Leon）的女兒。傳記作家瑪麗·克洛斯（Mary Cross）指出即使瑪丹娜在拍攝期間經常生病且總是擔心她的懷孕會影響拍攝，她確實達成了許多她的個人目標：“現年38歲，瑪丹娜不僅在銀幕上取得了巨大勝利並且終於達成了擁有孩子的夢想。因為重塑了她自己和她在公眾心中的形象，她在她的事業上達到了另一個轉折點。”她與卡洛斯·里昂（Carlos Leon）的戀人關係於1997年5月結束；她聲明他們“更適合當好朋友”。露德絲·里昂（Lourdes Maria Ciccone Leon）出生後，瑪丹娜開始沈醉於東方神秘主義和卡巴拉教。1997年，演員桑德拉·伯恩哈德（Sandra Bernhard）向瑪丹娜引見了。
alt=A blond woman sitting on a block of hay. She is playing a guitar and singing in front of a standing microphone. She has short hair and wears grey colored cowboy clothes.
瑪丹娜在第七張錄音室專輯《光芒萬丈》（Ray of Light）中表現出了她在形象上的轉變。該專輯中她與電子音樂製作人（William Orbit）合作，瑪丹娜希望能夠創造出一種音樂是能夠將舞曲、流行和英式搖滾揉合在一起的。美國音樂評論家安·帕瓦斯（Ann Powers）描述：“瑪丹娜與（William Orbit）在該專輯裡尋求的是一種豐富。鐵克諾音樂和咆哮音樂發生在90年代並且已經衍生出許多不同的型態。有像艾費克斯雙胞胎（Aphex Twin）那種比較傾向硬式搖滾的，亦有像流線胖小子（Fatboy Slim）那種比較傾向派對音樂的。可是這些都不是瑪丹娜想要的。她想寫出擁有她自己風格的音樂。威廉·歐比特（William Orbit）亦幫助她做到了。”
該專輯獲得了很高的評價，《偏鋒》（Slant）雜誌聲稱該專輯是“90年代最偉大的流行音樂傑作之一”。《光芒萬丈》（Ray of Light）獲得了四項葛萊美獎的殊榮，《滾石》（Rolling Stones）雜誌將該專輯列為“史上最偉大的五百張專輯之一”。 商業方面，該專輯在許多國家的排行榜上奪冠並在全球擁有超過1600萬的銷量。該專輯的首支單曲《冷若冰霜》（Frozen）成為瑪丹娜首支在英國單曲榜上奪冠的單曲，同時成為她在美國單曲榜上第六支排名第二的單曲，使瑪丹娜成為在美國單曲榜上擁有最多第二名歌曲的藝人。第二支單曲《光芒萬丈》（Ray of Light）在告示牌百大單曲榜上排名第五位。
1998年出版的金氏世界紀錄大全上寫道：“沒有其他女歌手在全球擁有比瑪丹娜更多的唱片銷量”。1999年，瑪丹娜與電影《心靈真愛》（Music of the Heart）簽約並應允出演一名小提琴教師，但之後她選擇離開該項目，理由是她與導演韋斯·克拉文（Wes Craven）有“創作領域上的分歧”。之後，她為1999年電影《王牌大賤諜二部曲：時空賤諜007》（Austin Powers: The Spy Who Shagged Me）錄製了單曲《美麗陌生人》（Beautiful Stranger）。該單曲雖僅在電臺公開播放卻亦在告示牌百大單曲榜排名第19位。瑪丹娜亦憑藉該單曲獲得葛萊美獎。
2000年，瑪丹娜出演電影《》（The Best Next Thing）並為該電影錄製了兩首歌曲：《時間靜止》（Time Stood Still）與一首翻唱自唐·麥克林（Don McLean）的1971年的歌曲《美國派》（American Pie）。她於2000年9月發行了她的第八張錄音室專輯《音樂聖堂》（Music）。該專輯延續了《光芒萬丈》（Ray of Light）中的電子舞曲風格，同時迎合了她的同志觀眾的口味。瑪丹娜評論她與與法國製作人（Mirwais Ahmadza?）的合作：“我愛與怪人合作，因為他們有著最原始的天賦而且他們製作的音樂十分與眾不同。《音樂聖堂》（Music）是聲音的未來。”AllMusic數據庫的音樂評論家（Stephen Thomas Erlewine）認為“《音樂聖堂》（Music）匯集了璀璨斑斕的色彩、技術、風格和物質。該專輯擁有多重深度和層次，容易使人聯想到上張專輯《光芒萬丈》（Ray of Light）。”該專輯在全球超過20多個國家的排行榜上奪冠並在專輯發行的十天內就擁有400萬的銷量。《音樂聖堂》（Music）在美國首發便在告示牌200大專輯榜上奪冠，亦是她自專輯《宛如祈禱者》（Like a Prayer）的11年以來首度登頂告示牌200大專輯榜的專輯。該專輯包括三支單曲：告示牌百大單曲榜冠軍《音樂聖堂》（Music）、《別告訴我》（Don't Tell Me）與《女孩的感覺》（What It Feels Like for a Girl）。《女孩的感覺》（What It Feels Like for a Girl）的音樂錄影帶內容包含犯罪和破壞行為，因此遭到MTV和VH1禁播。
她與她的第二任丈夫導演蓋·瑞奇（Guy Ritchie）於1998年11月認識，並於2000年8月11日在洛杉磯生下他們的兒子洛克·瑞奇（Rocco Ritchie）。瑪丹娜因為胎盤前置而在生下洛克·瑞奇（Rocco Ritchie）時面對大難題。洛克·瑞奇（Rocco Ritchie）於2000年12月21日在蘇格蘭多諾赫的多諾赫大教堂接受洗禮。瑪丹娜與蓋·瑞奇（Guy Ritchie）於第二天在附近的斯基博城堡完婚。她的第五次世界巡迴演唱會（Drowned World Tour）於2001年4月展開。該巡演橫跨美國和歐洲，並成為獨唱藝人年度最高票房的巡演，共收入7500萬美元且有47場次爆滿。之後，她亦發行了她的第二張精選輯《就是娜》（GHV2）與巡演現場實錄。《就是娜》（GHV2）在告示牌200大專輯榜排名第七位。
瑪丹娜出演了由她丈夫蓋·瑞奇（Guy Ritchie）導演的電影《》（Swept Away）。該電影在英國作為影片的形式發行，被形容是是一部商業性失敗的電影。2002年5月，她使用瑪丹娜·瑞奇（Madonna Ritchie）這個名字出演了位於倫敦的溫德姆劇院中的西區戲劇《》（Up for Grabs），瑪丹娜的出現獲得觀眾的差評並被形容成是“當晚最令人失望的部分”。10月，她發表了詹姆士·龐德（James Bond）電影《誰與爭鋒》（Die Another Day）的主題曲《擇日而亡》（Die Another Day），她亦在電影中客串一角色，但被《衛報》（The Guardian）電影評論家形容為“極其呆板的演技”。該歌曲在告示牌百大單曲榜上排名第八位並且入圍金球獎最佳原唱歌曲獎和金酸莓獎最差原創歌曲獎。
2005年，瑪丹娜於現場八方演唱會。
電影《誰與爭鋒》（Die Another Day）後，2003年瑪丹娜與時尚攝影師（Steven Klein）共同主辦了一場名為神魂顛倒（X-STaTIC Pro=CeSS）的展覽。該展覽展出瑪丹娜為《》雜誌拍攝的照片與七支錄影帶片段。該展覽從三月至五月於紐約的（Deitch Projects）畫廊展出。該展覽亦以不同形式於世界各地展出。同年，瑪丹娜發行了其個人第九張錄音室專輯《夢醒美國》（American Life），該專輯靈感源於瑪丹娜對美國社會的觀察；該專輯受到好壞參半的評價。瑪丹娜表示，“專輯《夢醒美國》（American Life）就像一場回憶之旅，回顧我之前所做過和所重視的每一件事。”《》（The Advocate）雜誌的拉瑞·弗利克（Larry Flick）認為“專輯《夢醒美國》（American Life）是瑪丹娜最有冒險精神和歌詞最有內涵的一張專輯，”但同時譴責該專輯是“一張未用盡全力製作的專輯。”歌曲《夢醒美國》（American Life）位列告示牌百大單曲榜第37名。該歌曲的首版音樂錄影帶被撤銷，因為瑪丹娜認為該音樂錄影帶中包含的暴力和戰爭的畫面可能會被視作不愛國的表現，因為當時美國正在與伊拉克進行戰爭。專輯《夢醒美國》（American Life）於全球的銷量高達4百萬，但卻是瑪丹娜職業生涯中銷量最低的專輯。
瑪丹娜於2003年MTV音樂錄影帶大獎上為觀眾帶來了另一次具有爭議性的表演，與布蘭妮·斯皮爾斯（Britney Spears）、克莉絲汀·阿奎萊拉（Christina Aguilera）和（Missy Elliott）一同演唱歌曲《好萊塢》（Hollywood）。瑪丹娜因為表演上親吻布蘭妮·斯皮爾斯（Britney Spears）和克莉絲汀·阿奎萊拉（Christina Aguilera）而引起爭議。2003年10月，瑪丹娜參與演唱布蘭妮·斯皮爾斯（Britney Spears）的歌曲《嗆音樂》（Me Against the Music）。之後，瑪丹娜發行迷你專輯《神話再現》（Remixed & Revisited）。該專輯包含專輯《夢醒美國》（American Life）中數首歌曲的混音版本以及一首於專輯《枕邊故事》（Bedtime Stories）錄音期間錄音完成但並未發表的歌曲《你的誠實》（Your Honesty）。瑪丹娜亦與簽約撰寫五本童書。首本童書《英倫玫瑰》（The English Roses）於2003年9月出版。故事圍繞四個相互嫉妒的英國校園女孩。《衛報》（The Guardian）的凱特·凱爾維（Kate Kellway）表示，“瑪丹娜是在扮演一個她永遠都成為不了的人——J·K·羅琳（J. K. Rowling），一朵真正的英倫玫瑰。”該書登頂《紐約時報》（The New York Times）暢銷書籍榜單並成為史上銷售最快的兒童繪本。
翌年，瑪丹娜與一同起訴華納兄弟唱片及其前母公司時代華納，聲稱公司資源管理不當以及問題記帳行為使公司消耗數百萬美元。作為反擊，華納反上訴因自身原因而虧損數千萬美元。爭議通過華納購買瑪丹娜和羅尼·戴斯謝夫（Ronnie Dashev）手中於的股份而最終解決。瑪丹娜和羅尼·戴斯謝夫（Ronnie Dashev）的公司成為了受華納音樂完全控制的子公司，但瑪丹娜依舊通過一份單獨的唱片合約被華納簽下。
2004年年中，瑪丹娜於美國、加拿大和歐洲展開了她的（Re-Invention World Tour）。該巡演成為2004年票房收入最高的巡演，擁有約1.2億美元的票房總收入，並成為其紀錄片《》（I'm Going to Tell You a Secret）的主要內容。2004年11月，瑪丹娜被選為的五位創始成員之一，其他四位分別是披頭士樂隊（The Beatles）、埃爾維斯·皮禮士利（Elvis Presley）、巴布·馬利（Bob Marley）和U2樂團。2005年1月，瑪丹娜於海嘯救援（Tsunami Aid）演唱會上翻唱了約翰·藍儂（John Lennon）的《想像》（Imagine）。瑪丹娜亦於倫敦的現場八方（Live 8）演唱會上表演。
瑪丹娜的個人第十張錄音室專輯《娜語錄》（Confessions on a Dance Floor）於2005年11月發行。在音樂方面該專輯的架構像是俱樂部裡DJ播放的音樂，《告示牌》（Billboard）雜誌的基思·考菲（Keith Caulfield）表示該專輯是“流行女皇的回歸。”該專輯獲得了第四十九屆葛萊美獎最佳電子／舞曲專輯獎。專輯《娜語錄》（Confessions on a Dance Floor）和首波單曲《心神不寧》（Hung Up）分別於四十和四十一個國家登頂，並收穫一項金氏世界紀錄。該歌曲一部分取樣自ABBA樂隊的歌曲《給我！給我！給我！》（Gimme! Gimme! Gimme!），這是ABBA樂隊第二次允許作品被其他人採用。ABBA樂隊的歌曲作者比約恩·奧瓦爾斯（Bj?rn Ulvaeus）評論“這是一支極棒的歌曲——百分之百的純流行音樂。”該專輯第二支單曲《對不起》（Sorry）成為瑪丹娜於英國的第十二首冠軍單曲。
瑪丹娜於2006年5月展開（Confessions Tour），該巡演於全球有120萬的觀眾觀看、票房總收入高達1.937億美元，成為當時女歌手史上票房最高的巡演。瑪丹娜於演唱會表演歌曲《以生見證》（Live to Tell）時使用了例如十架苦像和荊棘王冠等宗教符號。這引起了俄羅斯正教會和竭力遊說他們所有的成員抵制瑪丹娜的演唱會。同時，國際唱片業協會正式宣布瑪丹娜於全球的唱片銷量超過2億。
巡演期間，瑪丹娜參與（Raising Malawi）行動，為馬拉維的一所孤兒院提供部分資金並親自前往該國視察。瑪丹娜決定於當地2006年10月領養一名名為大衛·班達（David Banda）的男孩。此次領養引發了強烈的公眾反應，因為馬拉維法律要求養父母必須在領養前於該國居住至少一年的時間，但瑪丹娜並沒有這麼做。瑪丹娜於歐普拉·溫芙蕾秀上表示馬拉維並沒有書面的領養法管制跨國領養。瑪丹娜描述當其首次見到班達（Banda）時他是如何在經歷過瘧疾和結核病後還忍受肺炎的痛苦的。班達的生父尤哈尼（Yohane）表示，“這些所謂的人權激進份子每天都在不斷騷擾我，嚇唬我根本不知道我正在做什麼??他們想要我支持他們在法庭上對瑪丹娜的控告，但我不能這麼做因為我同意瑪丹娜和她的丈夫的領養。”此次領養最終於2008年5月完成。
2006年，瑪丹娜與瑞典服裝品牌H&M合作並向全球推出全新服裝品牌M by Madonna，該系列服裝包括皮革風衣、亮片連衣裙、奶油色過膝褲和修身外套。H&M表示該系列服裝反映了瑪丹娜“永恆、獨特和永久具有魅力的風格。”
2008年，瑪丹娜與Nathan Rissman於alt=Picture of a blond young man wearing a black suit with a black jacket. Next to him is a blond middle-aged female wearing an orange dress. They're both smiling towards the camera.
瑪丹娜為活樂地球（Live Earth）系列演唱會發行歌曲《嗨，你》（Hey You）。該歌曲於首週可免費下載。瑪丹娜亦於倫敦的活樂地球（Live Earth）演唱會上演唱該歌曲。瑪丹娜宣布其離開華納兄弟唱片，亦宣布與Live Nation簽定一份長達十年且價值1.2億美元的全方位合約。瑪丹娜製作並編寫了紀錄片《》（I Am Because We Are），該影片反映了馬拉維人民面對的各種問題。該電影由瑪丹娜曾經的園丁內森·羅斯曼（Nathan Rissman）執導。瑪丹娜亦執導了她的首部電影《》（Filth and Wisdom）。該電影內容圍繞三個朋友和他們的志向。《泰晤士報》（The Times）表示她“為電影的完成而自豪”，但《每日電訊報》（The Daily Telegraph）描述該電影“雖不是完全不樂觀的首次嘗試但她最好還是做回她的日常工作。” 2007年12月，搖滾名人堂（Rock and Roll Hall of Fame）宣布瑪丹娜將成為2008年的五位入選者之一。 於2008年3月10日的入選典禮，瑪丹娜沒有表演任何歌曲，但邀請同為名人堂入選者和同樣出生自密歇根的丑角合唱團（The Stooges）表演她的歌曲《》（Burning Up）和《光芒萬丈》（Ray of Light）。瑪丹娜感謝35年前的舞蹈老師克里斯托弗·弗林（Christopher Flynn）曾鼓勵她追尋她的夢想。
2008年4月，瑪丹娜發行了其個人第十一張錄音室專輯《娜式糖》（Hard Candy）。該專輯包括受到來自節奏布魯斯和的影響，專輯中的歌曲本質上都是自傳式的，同時瑪丹娜亦與賈斯汀·提姆布萊克（Justin Timberlake）、提姆巴蘭（Timbaland）、菲瑞·威廉斯（Pharrell Williams）和（Nate "Danja" Hills）合作。該專輯首週登頂37個國家的排行榜和告示牌200大專輯榜。《滾石》（Rolling Stone）雜誌的唐·修伊（Don Shewey）讚揚該專輯“提前讓聽眾品味到她的下一輪巡演。”該專輯於全球受到廣泛好評，即使有些評論家稱其是“一次保險地攻入都市市場的嘗試”。
歌曲《》（4 Minutes）為該專輯的首波單曲，並於告示牌百大單曲榜奪得第三名。該歌曲是瑪丹娜的第37首告示牌百大單曲榜前十名的歌曲——這使得瑪丹娜超越埃爾維斯·皮禮士利（Elvis Presley）成為史上擁有最多告示牌百大單曲榜前十名單曲的藝人。瑪丹娜於英國急繼續保持著擁有最多冠軍單曲的女藝人的紀錄；歌曲《》（4 Minutes）成為她的第十三首冠軍單曲。瑪丹娜於第二十三屆日本金唱片大獎獲得從日本唱片協會褒獎她的第五座年度最佳藝人獎盃，她亦是獲得該獎項次數最多的藝人。為進一步宣傳該專輯，瑪丹娜展開了（Sticky & Sweet Tour）；這是她與Live Nation的首次重要合作。擁有票房收入2.8億美元，該巡演成為獨唱藝人票房收入最高的巡演，打破了之前瑪丹娜於（Confessions Tour）創下的紀錄；該紀錄之後被羅傑·沃特斯（Roger Waters）的（The Wall Live）打破。該巡演延長至第二年，並增開許多歐洲場次，最終以4.08億美元的票房收入為巡演劃上句點。
瑪丹娜的弟弟克里斯托弗（Christopher）的書《我和姊姊瑪丹娜的生活》（Life with My Sister Madonna）首週於《紐約時報》（The New York Times）暢銷書籍榜單奪得第二名。該書引起了瑪丹娜和她弟弟之間的一些摩擦，因為書中部分內容並未經由瑪丹娜本人同意出版。瑪丹娜和蓋·瑞奇（Guy Ritchie）的婚姻問題亦浮出水面，媒體報導他們接近分開。最終瑪丹娜申請與蓋·瑞奇（Guy Ritchie）離婚，表示二人之間有不可調和的分歧，離婚最終於2008年12月完成。瑪丹娜決定從馬拉維領養孩童。該國高等法院本已同意其領養梅爾西·詹姆士（Chifundo "Mercy" James）；然而申請最終被拒絕因為瑪丹娜非該國的公民。2009年6月12日，瑪丹娜上訴馬拉維最高法院要求給予其領養梅爾西·詹姆士（Mercy James）的權利。瑪丹娜亦發行了她的個人第三張精選輯《娜經典》（Celebration），該專輯亦是瑪丹娜最後一張於華納發行的作品。該專輯包括新歌《慶祝》（Celebration）和《左輪手槍》（Revolver）以及34首其職業生涯的熱門單曲。專輯《娜經典》（Celebration）於登頂英國排行榜，這使其與埃爾維斯·皮禮士利（Elvis Presley）並列成為英國史上擁有最多冠軍專輯的獨唱藝人。2009年9月13日，瑪丹娜出席2009年MTV音樂錄影帶大獎，為已故流行巨星麥可·傑克森（Michael Jackson）發表悼詞。
瑪丹娜再次從馬拉維領養孩童的決定引起爭議爆發。梅爾西·詹姆士（Chifundo "Mercy" James）最終於2009年6月被正式領養。瑪丹娜於其領養大衛（David）時認識梅爾西（Mercy）。梅爾西（Mercy）的祖母一開始抗議此次領養，但是最終同意，並表示“一開始我並不想讓她離開，但是作為家人我們必須坐下來達成共識，之後我們同意梅爾西（Mercy）應該走。別人也都堅持認為梅爾西（Mercy）應該被領養，所以我不想再反抗下去了。我依然愛著梅爾西（Mercy）。她是我最親愛的。”梅爾西（Mercy）的父親表示他無法贊同此次領養因為他還活著。
瑪丹娜以獲得十年美國單曲最暢銷藝人與英國播放次數最多藝人來結束00年代。 《告示牌》（Billboard）雜誌宣布其為十年最佳巡演藝人第三名——僅次於滾石樂隊（The Rolling Stones）和U2樂團之後——票房總收入超過8.01億美元，觀眾超過630萬人，且248場次中244場售罄。
2012年，瑪丹娜於（The MDNA Tour）。
2010年1月，瑪丹娜參與（Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief）。同年4月，瑪丹娜發行其個人第三張現場專輯《》（Sticky & Sweet Tour）。該專輯是其簽約Live Nation之後發行的首張作品，但該專輯卻繼續交由華納兄弟唱片經銷。瑪丹娜授權美國電視節目《歡樂合唱團》（Glee）使用其個人所有音樂，該節目製作人計劃將有一整集全部使用瑪丹娜的歌曲。迷你專輯《》（Glee: The Music, The Power of Madonna）發行並於首週登頂告示牌200大專輯榜，該專輯包含八首於劇中翻唱的瑪丹娜的歌曲。
瑪丹娜創立了其全新的服裝品牌拜金女孩（Material Girl），該品牌服飾由其本人與女兒羅德斯（Lourdes）一同設計。該品牌以80年代為靈感，借鑑了瑪丹娜於80年代成名時期的龐克女孩風格，並通過梅西百貨販售。瑪丹娜亦於世界各地陸續開設硬糖健身中心（Hard Candy Fitness）。2011年11月，瑪丹娜與MG Icon公司宣布創立其個人第二個服裝品牌（Truth or Dare by Madonna），該品牌產品包括鞋類、內衣與配飾。瑪丹娜亦導演其個人第二部電影《》（W.E.），該電影講述愛德華八世（King Edward VIII）與華里絲·辛普森（Wallis Simpson）之間的生平故事；該電影與（Alek Keshishian）一同編寫。該電影受到的評價與商業迴響幾乎都是負面的。瑪丹娜為該電影的原聲帶創作了一首名為《》（Masterpiece）的情歌，該歌曲獲得了金球獎最佳原創歌曲獎。
2012年，瑪丹娜於第四十六屆超級盃（Super Bowl XLVI）中場表演，該表演由太陽馬戲團（Cirque Du Soleil）與（Jamie King）設計，並邀請特別嘉賓笑本部（LMFAO）、妮琪·米娜（Nicki Minaj）、M.I.A.與（Cee Lo Green）。該表演成為超級盃中場表演史上觀看人數最多的表演，擁有1.14億的觀眾觀看，比超級盃賽事本身的觀看人數更高。該表演揭示瑪丹娜與Interscope唱片公司簽訂一份三張唱片的合約，該公司成為瑪丹娜與Live Nation簽署的全方位合約中的經銷商夥伴。瑪丹娜的個人第十二張錄音室專輯《MDNA》於2012年3月發行，該專輯與多名製作人合作，包括威廉·歐比特與（Martin Solveig）。該專輯受到音樂評論家的廣泛好評，雜誌《新音樂快遞》（NME）的普莉雅·艾朗（Priya Elan）稱該專輯是“一場令人愉悅的玩樂之旅”，亦將該專輯中的“精神錯亂的、靈魂壓抑的東西”稱作“她曾今做過的某些最本質的東西。”專輯《MDNA》首週登頂告示牌200大專輯榜和其他國家的排行榜。 瑪丹娜打破埃爾維斯·皮禮士利（Elvis Presley）的紀錄成為英國史上擁有最多冠軍專輯的獨唱藝人。該專輯首波單曲《給我你的愛》（Give Me All Your Luvin'）與妮琪·米娜（Nicki Minaj）和M.I.A.合唱，該歌曲成為瑪丹娜第38首告示牌百大單曲榜前10名的歌曲。
為進一步的宣傳該專輯，（The MDNA Tour）於2012年5月於以色列特拉維夫展開。該巡演受到廣泛好評，但巡演涉及爭議內容，例如暴力、槍枝、人權、裸體和政治。該巡演亦使瑪丹娜遭受訴訟風波。該巡演共88場，票房總收入3.052億美元，成為2012年票房收入最高以及史上票房收入第十名的巡演。瑪丹娜獲得2013年告示牌音樂獎最佳巡演藝人、最佳舞曲藝人與最佳舞曲專輯三項大獎。因為巡演的成功，《富比世》（Forbes）雜誌表示瑪丹娜為年度最高收入的名人，收入估計高達1.25億美元。
2015年，瑪丹娜於（Rebel Heart Tour）。
截止至2013年，瑪丹娜的組織已經於馬拉維建立十所學校並教育四千名孩童，總花費四十萬美元。瑪丹娜於2013年前往馬拉威視察學校，但馬拉威總統喬伊斯·班達（Joyce Banda）卻對這位巨星和其所做的慈善工作進行批判，並指控其誇大對馬拉維的慈善貢獻。瑪丹娜之後通過發表聲明，其表示對喬伊斯·班達（Joyce Banda）於這場混戰中的“怒不可遏”而感覺難過。
瑪丹娜與攝影師（Steven Klein）一同完成了一部長達十七分鐘的影片《》（Secret Project Revolution）。瑪丹娜選擇BitTorrent公司以捆綁包的形式發佈該影片。該捆綁包於2013年9月24日發行，其中包含該部長達十七分鐘的影片，並附有一段瑪丹娜接受採訪的影片和一段來自瑪丹娜的留言。隨著該影片的發佈，瑪丹娜發起了一項名為“藝術為自由”（Art for Freedom）的行動，宣導“用藝術和言論自由作為解決全世界受壓迫和不公正行為的一種方式。”該項目的官方網站自啟動後收到超過三千件藝術作品，瑪丹娜亦時常監管該網站並邀請其他藝人參與，例如邀請大衛·布萊恩（David Blaine）和凱蒂·佩芮（Katy Perry）成為該網站的嘉賓監管人。
自2014年年初開始，瑪丹娜陸續出席各種媒體公開場合。2014年1月，瑪丹娜出席第五十六屆葛萊美獎，並與饒舌歌手麥可莫（Macklemore）、萊恩·路易斯（Ryan Lewis）和歌手（Mary Lambert）合唱歌曲《相同的愛》（Same Love）和《敞開心房》（Open Your Heart），三十三對新人於現場完婚，並由皇后·拉蒂法（Queen Latifah）主婚。數日後，瑪丹娜作為特別嘉賓參加歌手麥莉·希拉（Miley Cyrus）的，並演唱《別告訴我》（Don't Tell Me）和《青春大暴走》（We Can't Stop）。2014年2月，瑪丹娜再一次拓展其事業版圖，並於日本東京發表全新化妝品品牌。瑪丹娜於2014年5月返回家鄉底特律之後，瑪丹娜決定贊助三家位於該城市的機構，幫助該城市解決貧困。瑪丹娜發表聲明表示其於工作中受到啟發，並表示：“對我來說與他人一同幫助底特律振興我必然是義不容辭的。”
瑪丹娜開始準備其個人第十三張錄音室專輯，該專輯與艾維奇（Avicii）、迪波洛（Diplo）和娜塔莉兒·柯斯（Natalia Kills）合作。專輯名為《心叛逆》（Rebel Heart），於2015年3月10日發行。2015年9月，瑪丹娜展開（Rebel Heart Tour）；該巡演於2016年3月結束。
2020年4月，麥當娜在其社交賬號上確認自己在2019冠狀病毒病的檢測中呈現抗體陽性。
**瑪丹娜精選輯（1990年）
**情難忘-瑪丹娜性感情歌精選輯（1995年）
**就是娜精選輯（2001年)
**神話再現混音迷你專輯（2003年)
**瑪丹娜之阿根廷別為我哭泣（1996年)
* MDNA巡回演唱會（2012年）
*  Boy Toy, Inc
*  Webo Girl Publishing, Inc
*  Semtex Girls
《外來媳婦本地郎》是由廣東廣播電視臺制作的一檔輕松、趣味及貼近生活的廣東本土情景喜劇，以粵語為主要語言。該劇于2000年4月18日開拍，同年11月4日開始在廣東廣播電視臺珠江頻道首播，每周更新四集，每集長度約為22分鐘，至今仍在播出，是中國電視史上播出時間最久、播出集數最多的電視系列情景劇。截至2021年5月15日，該劇已經播出超過4000集。
2008年初該劇劇組被中國人事部、中國國家廣電總局聯合頒發“全國廣播電影電視系統先進集體”稱號。
有一家姓康的人，住在廣州荔灣區西關昌盛街的西關大屋，祖籍廣東順德；兩老口生了四個兒子，大兒子叫康祈光，二兒子叫康祈宗 ，三兒子叫康祈耀，四兒子叫康祈祖。四兒合稱「光宗耀祖」。四個兒子娶的都是外地媳婦，劇圍繞外來文化與廣州本地文化的摩擦，講述了康家裏面及街坊鄰里各人之間發生的趣事。
2000年11月4日―2002年2月13日
第1集《煩惱的生日》
第280集《年初二的紅包（下）》
2002年5月19日―2004年1月18日
第281集《老闆駕到（上）》
第634集《外面的世界（四）》
2004年5月22日―2006年4月30日
第635集《香江奇緣（一）》
第1044集《速成貴族（下）》
2006年6月18日―2006年8月27日
尋覓“宗”跡（上）
不計入總集數
2006年9月2日―2010年2月21日
第1045集《人在他鄉（上）》
第1747集《旅遊昌盛地（下）》
2010年7月3日―2012年7月29日
第1748集《新紥街坊（上）》
第2175集《積習難改》
2012年8月4日―2015年12月27日
第2176集《 回遷幹哪行（上）》
第2885集 《奪權計劃》
2016年1月2日―2016年7月10日
第2886集《打尖的后果》
第2997集《小鮮肉大魔咒》
2016年7月16日―2017年4月30日
第2998集《壽比南山慶八十（一）》
第3165集《無端端多了個爸（下）》
2017年5月6日―2018年7月8日
第3166集《真是“勞動”節（上）》
第3412集《飛鏢飛來一個爹（下）》
2018年7月14日―2018年12月2日
第3413集《暑假神兵》
第3494集《討好未來小舅子 （下）》
第十一部（春暖花開系列）
2018年12月8日―2019年3月24日
第3495集《冤家初聚頭（上）》
第3558集《峰回路轉（下）》
2019年3月30日至今
第3559集《番薯昌驚魂（上）》
該劇于2000年4月18日開拍，同年11月4日開始在珠江頻道首播；在2006年2月12日完成1000集播出，2011年10月2日累計已播放超過2000集，2016年7月17日更破3000集，2021年5月15日續破4000集。該劇是中國目前最長壽的電視劇，亦是歷年來廣東省收視之冠。據《信息時報》報道，央視索福瑞機構的收視調查數據表明該劇的平均收視率一直保持雙位數，2002年曾歷史性地創下廣東省域收視率41.39％的記錄，長期占據同時段收視冠軍，報道認為這是“廣東熒屏常年被香港電視節目壟斷收視的局面首次被打破”。
2008年時創造了多項中國電視之“最”：中國國內同類電視劇集數最多、播出時間最久、收視率最高、廣告效益最好。該劇每年直接投資700萬，收益卻達到1億多。
總導演陸曉光在《外》劇開拍8周年慶祝上回顧說，劇中的床、沙發、柜子等家具都是由演職員各自從家里帶來提供的，而他本人也承認剛開始想拍完60集交差就算，卻沒想到該劇大受歡迎，至今仍在拍攝此劇。
據導演陸曉光自稱，在廣州80%-90%講粵語的演員或主持人都出演過該劇；而廣東話劇團、廣州話劇團、佛山話劇團的著名演員，也曾出演過該劇。近年也有《麥王爭霸》、《叮王爭霸》的選手出鏡。
2018年7月起，該劇改用16:9高清格式拍攝，并于同年12月起推出講述天庥愛情故事的特別篇《春暖花開》，期間片頭曲更換為新的歌手重新翻唱的版本；特別篇以外的其他集數則繼續採用已使用超過20年的康家主演演唱的原版。
康祈宗一角（郭昶飾）為此劇中第一個去世的主要角色，其結局在2019年5月25日播出的兩集中交待，引起全廣東省的觀眾關注，更因此登上新浪微博熱搜榜。觀眾對康祈宗一角的結局交代反應正面。
劇中虛構的昌盛街設定位於廣州荔灣區西關一帶，鄰近陳家祠，劇中經常使用荔枝灣涌作為昌盛街過場畫面，而其中康家居住的西關大屋、茶餐廳和旅館亦皆非真實存在的建築，而是在電視臺攝影棚內搭建的內景。
劇中的外景昌盛街小花園以及部分內景在廣東電視中心的走廊及休憩用地、廣東廣播電視臺員工宿舍取景。但也有時候會走-{出}-電視臺進行拍攝，譬如荔灣區騎樓比較多的恩寧路，攝制組就曾在該處取景。街景則是在廣東電視中心附近的居民區拍攝。
《我要上外劇》：為劇集選拔新演員的選拔綜藝節目，節目總冠軍可獲得參演《外》劇50集的合約，于2020年7月25日起在珠江頻道首播。
康伯、財神康、老康、阿壽（白谷靜專稱）1935年出生康家一家之主，王玉蓮之夫退休酒樓會計師，出身在西關世家。精打細算，吝嗇、愛面子、過份專制康祈光、康祈宗、康祈耀、康祈祖之父常香蘭、蘇妙嬋、黃菲之家翁康天庥、康天佑、康枝子、康保羅之祖父因演員年紀漸長，近年已逐漸減少演出，劇情上則安排兩老遷入老人院居住，而片尾的演出名單從2019年起由主演改為友情客串。
康嬸、康師奶、南海麻雀（白谷靜偶稱，僅用於第210集）康而壽之妻1940年於佛山南海縣出生家庭婦女，性格厚道，有點糊涂、健忘康祈光、康祈宗、康祈耀、康祈祖之母常香蘭、蘇妙嬋、黃菲之家姑康天庥、康天佑、康枝子、康保羅之祖母因演員年紀漸長，近年已逐漸減少演出，劇情上則安排兩老遷入老人院居住，而片尾的演出名單從2019年起由主演改為友情客串。
毛泳之（毛琳）
CoCo康而壽同父異母的妹妹康家四兄弟之姑姑康天庥、康天佑、康枝子、康保羅之姑婆，羅飛雁之姑婆1988年出生來自香港，是康而壽后母之養女，任性貪玩，天資聰敏，愛指揮別人，喜愛潮流，在就讀的學校中經常表現不佳而遭班主任訓斥2004年第635集《香江情緣（一）》起出場，2008年后離開康家返港，2013年始返回廣州定居而重新登場，后為列有銀之女友，最後於2019年的《大灣區的海上情緣（四）》中結婚。
有銀哥列全德之子列家誠之侄子列家村村民康而壽、王玉蓮之妹夫，康家四兄弟之姑丈，康天庥、康天佑、康枝子、康保羅之姑丈、羅飛雁之姑丈2010年於1748集《新紥街坊（上）》起出場，康而麗之男友，2011年《當公主遇上王子》和COCO初遇，2013年第2364集《情定迪士尼（下）》擦出愛火花。於2019年的《大灣區的海上情緣（四）》中與康而麗結婚現與康而麗、康天庥開設“朋友圈”咖啡廳，三名都是合夥人。
阿光、Uncle光、老表光、番薯光1960年出生康而壽、王玉蓮之長子康祈宗、康祈耀、康祈祖之兄蘇妙嬋、黃菲之大伯常香蘭之夫，於第5集《老大當婚》中結婚康天佑之父康天庥、康枝子、康保羅之大伯父初時在皮革廠工作，後來被解僱後到學校門口及開舖賣牛雜，前康記士多老闆，前美人廣告有限公司公關部經理，前汝好茶餐廳（后改名為一家人餐廳）員工，曾為髮廊老闆為人老實、內向，時常被自己的弟弟康祈宗整蠱，幾乎家里的器物維修和體力勞動都由其代勞，也常有受騙上當的經歷，但也有時候做對事情，愛看足球，現為荔灣人家旅館老闆之一，在孱仔明報復旅館後成為防火安全責任人。於2581集《蘭光快遞（上）》和常香蘭設立蘭光快遞，並擔任老闆，設立原意為小區裏不方便的老人代取快遞。
香蘭1975年出生康而壽、王玉蓮之大媳婦康祈光之妻康祈宗、康祈耀、康祈祖之大嫂蘇妙嬋、黃菲之妯娌康天佑之母康天庥、康枝子、康保羅之大伯娘前汝好茶餐廳（后改名為一家人餐廳）員工，曾為髮廊老闆娘，後成為蘭光快遞老闆娘來自河南三門峽市郊區的來粵打工妹，機靈、能耐、工作力強，純樸善良，有時會對自己有自卑感說中原官話，能完全聽懂和說簡單的幾句廣州話於2581集《蘭光快遞（上）》和常香蘭設立蘭光快遞，並擔任老闆，設立原意為小區裏不方便的老人代取快遞。
張紋博（2005年-2019年）楊瀟→賴億寧（2021年起）
天佑康而壽、王玉蓮之次孫康祈光、常香蘭之子康天庥之堂弟康枝子、康保羅之堂兄。2002年第281集《老闆駕到》中出生。出生後先在香蘭娘家生活，后回到廣州與康家生活。 張紋博於2019年到澳洲留學而離開劇組，劇組其後發起試鏡找新演員，2021年起改由楊瀟飾演，於《夏天的故事系列》登場，故事結束後再改由賴億寧接演
郭昶（2000年-2006年6月）周曉濱（2007年8月4日-2009年）
阿宗、宗仔、宗哥、老表宗、墨魚宗、坑渠宗1962年出生2009年去世康而壽、王玉蓮之二子蘇威艾、何二芳之女婿康祈光之弟康祈耀、康祈祖之兄蘇妙嬋之夫蘇貴元之姐夫蘇喜兒之姑丈康天庥之父康枝子、康保羅之二伯父康天佑之二叔羅飛雁之家翁汝好茶餐廳（后改名為一家人餐廳）老闆個體戶，前裕興五金店老闆，高中畢業，常把沒有文化這種說辭掛在嘴邊。能說會道，有些狡猾，常和蘇妙嬋一起被街坊鄰居乃至自家人都稱之為「市儈」。為人怕吃虧，對不同的事情總能想到許多奇奇怪怪的計謀（但有時反而會弄巧成拙）。經常外出與北方人做生意粵語形容：又黑又瘦又鞋抽，掟出門口狗都唔候（又黑又瘦像個鞋拔，扔出門口狗都不看一眼） 最初角色由郭昶飾演，但郭昶在2006年6月不幸因胃癌病逝，生前治療時劇情安排阿宗出國做生意，僅在打電話時以聲音演出2007年8月4日由新演員周曉濱繼續扮演此角色，劇情以阿宗整容後回國作為安排，可惜不獲觀眾接受，惡評如潮。2009年周曉濱離開劇組其後劇情安排阿宗因在天堂島觸犯當地風俗禁忌，被迫娶當地女子而委派律師與蘇妙嬋辦理離婚，定居天堂島最終劇情安排阿宗實際在2009年查出患上絕癥，因不想增加妻子和家人的負擔，故前往天堂島度過餘生，更編作出上述因由與蘇妙嬋離婚，最後在天堂島離世。其後康而壽和王玉蓮前往天堂島帶返其骨灰回到順德鄉下安放，保守該秘密長達十年。生前留下一封信給兒子天庥為本劇中第二個交待去世的角色，更是唯一去世的主要角色
阿嬋、嬋姨、倀雞嬋、魚腩嬋、蘇炒嬋（康祈宗偶稱，僅用於第588集）康而壽、王玉蓮之二媳婦康祈宗之妻康天庥之母康祈光之弟婦康祈耀、康祈祖之二嫂常香蘭、黃菲之妯娌康天佑之二嬸康枝子、康保羅之二伯娘蘇威艾、何二芳之女蘇貴元之姊吳多美之大姑奶羅飛雁之家姑蘇喜兒之姑媽汝好茶餐廳（后改名為一家人餐廳）老板娘，搬去列家村后成為唐湯堂的老板娘（入股唐湯堂），現為荔灣人家旅館老板娘來自潮汕地區（具體地區不明，劇中曾多次提到其來自汕頭或潮州），常被稱之為「市儈」，對錢財特別緊張，對賺錢做生意十分精明務實，喜歡貪小便宜。雖已與康祈宗離婚，但仍留在康家居住，與列家誠有過短暫交往同時能操流利潮州話和廣州話，但日常生活上（包括與父母的對話）都只說廣州話。
天庥、庥仔、蝦餃庥康而壽、王玉蓮之長孫蘇威艾、何二芳之外孫蘇貴元之外甥康祈宗、蘇妙嬋之子羅飛雁之夫康天佑、康枝子、康保羅之堂兄蘇喜兒之表兄1992年於汕頭市出生起名字因“庥”字是生僻字故有時被人誤讀成“康天麻”。出場時為小學生，經歷中學、大學和步入社會，一直出演至今，經常調皮搗蛋、是被寵壞的孩子。有時因為與家長意見不合會鬧翻臉。曾在中學時期改過Wenson、Simon等英文名。現英文名為George，取自第65集。現為朋友圈咖啡廳的老闆之一。2018年尾前往維加斯而認識羅飛雁，後開始交往，在2019年結婚。
阿雁、飛雁康天庥之妻康而壽、王玉蓮之長孫媳婦蘇威艾、何二芳之外孫媳婦康祈宗、蘇妙嬋之媳婦康天佑、康枝子、康保羅之堂嫂蘇喜兒之表嫂來自巴西的華裔，能操流利普通話和廣州話2018年尾出場，在維加斯認識康天庥，後開始交往，在2019年結婚。
阿耀、康科長、康主任、老表耀、鵪鶉耀 於2002年第345集《千里共嬋娟（三）》提及其30歲，所以推算為1972年出生（因劇中多次表示耀於雞年出生，故另一說是1969年）出生康而壽、王玉蓮之三子康祈光、康祈宗之弟康祈祖之兄胡幸子之前夫黃菲之夫康枝子之父康天庥、康天佑之三叔康保羅之三伯父某機關單位的主任電大畢業生，為人幽默，有點官癮，常在家發布政府新聞或者解讀報刊新聞材料。
古月幸子於2002年第345集《千里共嬋娟（三）》提及其28歲，所以推算為1974年出生康祈耀之前妻，於第346集《千里共嬋娟（四）》 離婚。康枝子之生母來自上海，漂亮、精明，總認為廣州是“鄉下”（上海民俗認為之外埠），后因要赴日本發展而與康祈耀離婚，在日本誕下和康祈耀之女枝子2001年因劉濤尋求發展而離開劇組，劇組安排劉濤於148集《留學東瀛（下）》以去日本進修留學為名離開劇組，2002年客串第343～346集《千里難嬋娟系列》，之後正式離開劇組，其後由第三輯至第六輯起全部均在康家各成員中提及。
阿菲、菲菲政府機關公務員，與康祈耀同一單位工作，現為工會主任康祈耀之下屬，曾經不和，後於第524集《不是冤家不聚頭（六）》和好，更於644集《阿耀的婚事（下）》結婚，婚後十分恩愛，凡是吵架都不超過三天。 康而壽、王玉蓮之三媳婦康祈光、康祈宗之弟婦康祈祖之三嫂常香蘭、蘇妙嬋之妯娌康枝子之養母康天庥、康天佑之三嬸康保羅之三伯娘來自四川，但因自幼在廣州長大，故此講很流利的廣州話。愛斤斤計較觀念常有與其他人不合的地方，數次被迫為自己和康祈耀不被誤會做貪污官而掉下或故意弄污名牌物件2003年第485集《好女難嫁（上）》起出場。
何文茵（2007年-2019年） 陸婉玲（2021年起）
枝子、Gigi康而壽，王玉蓮之三孫女康祈耀、胡幸子之女黃菲之養女，對康枝子視如己出。康天庥、康天佑之堂妹，康保羅之堂姊日本出生，後回到廣州與康家生活2006年第1085集《天外來客（上）》起出場何文茵於2019年因到美國留學離開劇組，劇組其後發起試鏡找新演員，於2021年改由陸婉玲飾演，於《夏天的故事系列》登場
Mark、阿祖（Joe）、老表祖、縮骨祖1974年出生康而壽、王玉蓮之幼子康祈光、康祈宗、康祈耀之弟康天庥、康天佑、康枝子之孻叔康保羅之父戴希臣之前女婿戴安娜之前夫康保羅之父喜洋洋影視公司核心職員，直到2019年由牛哥退休後成為老闆暨南大學畢業生主持MBA，曾是外畫企白領，是個充滿現代化氣息的青年，交友廣泛，鬼點子多，常出鬼主意整蠱同事，因而也經常被同事整蠱報復2017年與戴安娜離婚。
Diana戴希臣之女康祈祖之前妻康保羅之生母外企雇員1974年出生來自美國加州，為人有愛心，但也容易受騙。因文化差異經常對康祈祖和康家的生活習慣和教子方式等意見不合。在初時，據康祈祖所說，她己婚，亦為他的MBA老師，但其實是謊言。在美國有家族墓園，康祈祖曾幻想自己也會葬在那裏2017年因演員郝蓮露離開劇組，劇情隨之安排戴安娜與康祈祖於2017年第3195集《離婚之謎》離婚， 並於第3219集《和你前妻做朋友（下）》後離開劇組，於2018年第3429～3432集《錦繡前程系列》中客串，拍攝完畢後正式離開劇組。
王辰（2002年-2007年）謝恩（2007年至今）
保羅仔、Paul（希臣專用）康祈祖、戴安娜之子戴希臣之外孫康而壽、王玉蓮之孻孫康天庥、康天佑、康枝子之堂弟2003年第481集《住家男人（上）》提及在美國出生，同集後半部分出場。
阿炳、表哥炳、炳表哥、老表炳、王總、豬頭炳1954年出生來自順德王玉蓮的侄子，康家四兄弟的表哥說話相比康家而言，帶有比較強烈的順德口音2001年第71集《表哥出城（上）》起出場李彩娥之夫不時以不同職業身份出現康家面前，甚至會騙康家的財產，被康家責罵。
阿娥王文炳之妻，於2010年第1811集《懵炳的悲劇（二）》離婚,現和王文炳已於2014年2662集《阿娥整容記（下）》復婚，離婚前與王文炳共同擁有一豬場。 於2001年第175集《超生遊擊隊（上）》出場，當年因第三胎超生，為躲避政府管理打擊，曾化名「石少娥」。  逃了由天堂鎮開往廣州長途巴士失事一劫後整容回康家,但為了王文炳重整回原貌，後再與王文炳復婚。
蘇Sir、蘇先生、father/花打（康祈宗、蘇妙嬋、蘇貴元、吳多美專稱）康祈宗之岳父蘇妙嬋、蘇貴元之父康天庥之外公吳多美之家翁蘇喜兒之祖父2003年第475集《岳父光臨（上）》起出場名字是於2006年1084集《越南情人（下）》提及。名字普通話諧音：蘇維埃
蘇師奶、mother/媽打（康祈宗、蘇妙嬋、蘇貴元、吳多美專稱）康祈宗岳母蘇妙嬋、蘇貴元之母康天庥之外婆吳多美之奶奶 蘇喜兒之祖母2003年第413集《岳母駕到（上）》起出場名字是於2006年1084集《越南情人（下）》提及。
阿Dee、肥仔（吳多美專稱）蘇威艾、何二芳之幼子蘇妙嬋弟弟吳多美之夫蘇喜兒之父講粵語時相較於其他蘇家成員帶較濃的潮州口音性格上較為大男子主義曾與蘇妙嬋姐弟情良好，後因誤解蘇妙嬋之意而一直不和，幸最終和好姐弟關係不和後聯同吳多美自組潮州菜館與一家人餐廳抗衡，於2006年1062集《合併餐廳（下）》合併兩間餐廳， 沿用「汝好餐廳」名字，之後改名為一家人餐廳，昌盛街舊街拆遷改造重建時，在列家村開設「蘇記士多」 於搬回昌盛街時順道結業，現在在荔灣人家旅館旁開設007便利店（現已更名為本地郎便利店）2003年第501集《風水輪流轉（一）》起出場
阿美、肥妹（蘇貴元專稱）蘇威艾、何二芳之兒媳婦蘇貴元之妻，昌盛街舊街拆遷改造重建時，在列家村開設「蘇記士多」 於搬回昌盛街時順道結業，現在在荔灣人家旅館旁開設007便利店（現已更名為本地郎便利店）蘇喜兒之母2004年起出場名字諧音「唔多美」（不怎麼漂亮）
喜兒蘇威艾、何二芳之孫女蘇貴元、吳多美之女蘇妙嬋之姪女康天庥之表妹
康祈耀之岳父黃菲之父康枝子之外公2004年起出場
康祈耀之岳母黃菲之母康枝子之外婆2004年起出場
康祈祖之岳父，戴安娜之父已與戴安娜母親離婚，并多次表示希望變性康保羅之外公2007年起出場
蘇妙嬋之舊同學兼親家，初與其不和，最後和好康天庥之岳母羅飛雁之母2019年起出場
馬小倩（馬琪君）
由美胡幸子的表妹康而壽的干女兒多多之母約1980年出生喜洋洋影視公司職員2001年起出場能說流利粵語，2006年起計的集數中其戲份中已有不少粵語對白
褲穿窿蘇貴元之乾爺，經常整蠱人而樂，天生怕老婆，他老婆的聲音像白谷靜（祝師奶）2009年起出場名字諧音「褲穿窿」（褲子穿洞）
康而麗的養母，康而壽的后母（細媽）2004年起出場
祝師奶、祝姑娘、祝姐姐、祝婆婆、竹絲雞、白骨精康家鄰居名字普通話諧音白骨精1942年於馬來西亞出生曾暗戀康而壽為人迷信、吝嗇、聒噪潑辣、說話尖酸刻薄，經常不認老，但有時會出手幫康家及租客解決疑難及問題丈夫己去世，現與楊成通同居曾在大馬因生意破產2000年首次出場祝婉玲之母馬小龍之外婆為祝家大屋包租婆，經常和李彩嬌、陳想妹針鋒相對。