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在啟德機場遭受日軍首波空襲之時，深水埗軍營也遭到日軍9架飛機空襲，軍營中彈起火，但原本駐紮在軍營的英軍早已開赴陣地駐守，軍營遇襲時已近乎無人狀態，只有數名士兵在空襲中受傷。同日下午，土生飛行戰隊再度出動襲擊英軍艦艇，日本海軍南支航空隊亦出擊，空襲在維多利亞港佈雷的色雷斯人號驅逐艦及啟德機場，但成效不彰，一無所獲。雖然日軍一直希望對香港發動突襲，對攻打香港的行動一直保密，但因為日軍攻擊香港的通訊被英軍截獲，日軍在8日早上的首波空襲是英軍意料之中，不過駐港英軍僅有5架舊式軍機，而且不是戰鬥機，無法主動出擊攔截來襲的日軍機隊，只能採取疏散措施避免傷亡。在日軍首波空襲後，駐港皇家空軍的希爾少校與格萊中尉曾經提議利用餘下的兩架角羚式魚雷轟炸機空襲有日軍機隊駐紮的廣州機場，但因為莫德庇反對進行自殺式攻擊而沒有執行。
1941年12月8日早上7時許，日軍越過深圳河侵入香港境內。本圖由每日新聞社的隨軍記者拍攝。
英軍派出的前鋒隊在12月8日收到日軍入侵的消息後，便將絕大部分由新界通往九龍的道路及橋樑破壞和堵塞，使得日軍（特別是炮兵部隊）的行軍飽受阻延。不過，廣福橋卻是少數的漏網之魚。圖為日軍橫過廣福橋向南行軍。
在啟德機場遭受空襲之際，日本陸軍第23軍所屬的第38師團已於上午7時30分發起陸路進攻，其第229及第230聯隊分別越過香港邊境的東部及西部侵入新界。第230聯隊採取西線進攻，並分為東西兩路展開入侵。第230聯隊第1大隊從西路入侵，途經新界西北部的落馬洲、新田、錦田及元朗前往青山灣，再經青山公路往荃灣；第230聯隊第2及第3大隊則從東路入侵，這兩支大隊分別在羅湖東西兩側越境，再於石湖墟會合，然後經營盤及八鄉到石頭圍，並且兵分兩路在上城門水塘東西兩側逼近城門棱堡及醉酒灣防線的英軍左翼。第229聯隊從東線進攻，同樣分為東西兩路部隊越過邊境。第229聯隊第3大隊從東路入侵，途經新界東北部的沙頭角、坪輋及沙螺洞前往大埔；至於第229聯隊第1及第2大隊則從西路入侵，途經打鼓嶺、粉嶺及九龍坑，在大埔與第229聯隊第3大隊會合，再前往馬料水。第229聯隊將會橫渡沙田海並在馬鞍山登陸，然後登上水牛山及逼近醉酒灣防線的英軍右翼。
日軍第229及第230聯隊在越境入侵新界北部時都各自兵分兩路，形成鉗型攻勢，夾擊在邊境駐防的英軍，意圖截斷邊境英軍的退路；然而英軍並沒有在新界北部據守，只派出小量工兵與「前鋒隊」進行破壞和堵路，拖延日軍推進，並且戰且走伏擊日軍，所以日軍採用的鉗形攻勢並沒有奏效。至於同為第38師團所屬的第228聯隊將從中線進攻，經由羅湖前往林村，再上鉛礦坳，但第228聯隊在8日清晨仍在趕赴香港邊境的途中，要到下午近3時才抵達深圳。
由旁遮普營C連連長格萊（G.E. Gray）少校率領的「大埔公路前鋒隊」在破壞羅湖橋等邊境橋樑後，便撤到太和及大埔墟，並繼續一邊往南退，一邊破壞和堵路。由於邊界的橋樑都已被英軍拆毀，所以日軍須搭建浮橋渡河。上午11時，日軍第230聯隊的東路部隊兵分兩路夾擊石湖墟，但當地並無英軍。下午1時，第230聯隊的東路部隊到達上水，而第230聯隊的西路部隊侵入錦田平原；第229聯隊的西路部隊攻入粉嶺，再經九龍坑前往太和。
下午1時後，英軍繼續在青山公路及大埔公路兩邊拖延日軍。雖然大埔公路前鋒隊未能及時炸毀廣福橋，卻於下午在大埔墟一帶數度伏擊日軍。下午3時，格萊少校率前鋒隊伏擊正從九龍坑山往大埔墟方向接近的第229聯隊第3大隊。格萊少校洞悉日軍稍後必經大埔墟，但日軍很大可能會分別從大埔公路、九龍坑山及沙螺洞，三面夾擊大埔墟，所以不應在大埔墟伏擊，而是在大埔墟南面的山地埋伏等待日軍。下午6時，第229聯隊第3大隊的左翼斥候小隊從大埔墟前往大埔滘途中，遭到格萊少校伏擊及殲滅。晚上7時30分，格萊少校再次伏擊第229聯隊。不過，為免被日軍從後堵截退路，所以大埔公路前鋒隊於9日凌晨2時退回沙田，與旁遮普營的主隊會合。
至於蘇格蘭營B連派出的「青山公路前鋒隊」由布恩（Stanford Burn）少校率領，在香港防衛軍裝甲車隊的支援下破壞新界西部的道路。這支前鋒隊於8日下午2時在元朗及3時55分在屏山先後遇上日軍第230聯隊，前鋒隊立即後撤，並於下午4時30分炸毀在大欖角的橋樑，然後到凹頭協助皇家工兵破壞凹頭橋，期間在凹頭附近發現日軍15輛軍車及4門火炮。青山公路前鋒隊於入夜後繼續破壞在醉酒灣防線以北的道路，其裝甲車隊於9日凌晨3時返回荔枝角。
日軍第230聯隊在青山公路行軍期間，不斷遭到皇家海軍的蟬號炮艦以6吋炮轟擊，導致行軍受阻。在12月8日的行動中，英軍成功破壞在新界北部的主要道路、鐵路及橋樑，或在山頭進行爆破，利用倒塌的山泥將道路掩埋，使日軍的往南行軍時飽受阻延，而且被破壞的道路和橋樑都難以在短時間內修復，顯著遲滯日軍炮兵的前進速度。
12月8日傍晚6時許，日軍重新部署部隊，位於青山公路的第230聯隊被分成兩路，一路經油柑頭預備渡海進攻青衣島，另一路則逼近城門棱堡及醉酒灣防線的左翼；位於大埔的第229聯隊則預備橫渡沙田海，經馬鞍山攻打醉酒灣防線的右翼；至於在下午3時才抵達深圳的第228聯隊，橫過深圳河到達羅湖後，預定取道草山和九肚山，往醉酒灣防線的中央進逼。英軍方面，莫德庇在晚上接獲指令，將仍在香港的三艘驅逐艦之中的兩艘（珊奈特號、哨兵號）撤往新加坡，以保留皇家海軍在遠東的實力。
在12月8日清晨戰爭爆發後，總督楊慕琦在下午召開行政及立法兩局緊急會議；晚上8時，楊慕琦在廣播電臺發表講話，他譴責日本為達成惡毒的目標而策動戰爭，又讚揚守軍和市民面對日軍的空襲表現英勇，楊慕琦表示自己會堅定與香港市民共同進退，一起面對艱難的戰爭時期，他又呼籲全港軍民保持團結、齊心抗敵。在戰爭爆發後，政府即時宣布糧食及必需品實施統制，由政府支配供應及分發，又規定米店不得閉門停業，並訂立及發放指定米店的名單和地址。除學校停課外，當日的銀行、餐廳和商店仍然營業，政府部門依舊辦公。公共交通方面，電車維持正常服務，但因為部分巴士已被軍方徵用，所以巴士站大排長龍，而被徵用的車輛還包括的士和貨車。天星小輪及油麻地小輪在防空警報響起期間停航，警報停止後復航，但從下午起，如要乘渡輪往香港島須要事先登記。政府在報章刊登及派發小冊子，教導市民應對空襲的必要措施。高等法院停止審理案件，法院大樓被改作臨時醫院，由聖約翰救傷隊及醫護人員進駐。政府於早上對民防部隊下達動員令，已登記加入後備消防隊、後備救護隊、後備運輸隊、防空傳訊隊及糧食供應隊等民防隊伍的市民，皆立即執勤，而徵募處則繼續辦公供市民報名參加。
由於英軍原定在8日早上舉行軍事演習，因此政府也曾經向公眾預告當日將有英軍演習，所以在8日早上日軍飛機投彈空襲時，市民初時還以為是軍事演習，即使防空警報響起及有炸彈爆炸，亦沒有造成民眾恐慌。日軍在首日的空襲集中在香港的軍事設施，但仍有部分炸彈落在民居附近，造成平民死傷。燈火管制隨戰爭的爆發而成為每晚執行的長期措施，政府又派員拘留在香港的日本人。另一方面，啟德機場在8日晚上仍能升降，滯留在香港的部分國民政府政要，包括宋慶齡、宋靄齡、孔令俊及孔令傑等人，於當晚在啟德機場乘飛機撤離，但陳濟棠、胡政之及許崇智等人卻未能登機。
12月9日早上，日軍第38師團的三支步兵聯隊繼續按計劃行軍。由於日軍之前評估醉酒灣防線不易被攻破，所以第38師團所制定的作戰方案，是要三支聯隊先行在醉酒灣防線的北面各自在其轄區設立陣地，並偵察英軍在防線的佈防及後方的部署，日軍計劃在陣地待命約一周，同時部署炮兵，然後在炮兵支援下攻打醉酒灣防線。屆時先由第230聯隊發起攻勢，經大帽山西南面攻打在上城門水塘南邊的城門棱堡及附近一帶的英軍防線，另外兩支聯隊隨後向南推進，而師團指揮部亦已將該作戰方案下達給屬下三支聯隊執行。
英軍在防線的部署方面。相對於醉酒灣防線的中央和右翼的北側分別有城門河及沙田海作天然屏障，左翼防線由西至東的葵涌、金山、城門水塘及畢架山，都是陸地連接新界和九龍，並且西有青山公路穿過葵涌，東有大埔公路穿過在金山和畢架山之間的山坳，而兩條公路的南端又連接至左翼防線後方的深水埗，所以一旦左翼防線失守，敵軍便可長驅直進攻入九龍市區。英軍在1941年11月中旬進駐醉酒灣防線，防線的左翼及城門棱堡由懷特中校率領的蘇格蘭營負責防守，而防線中央的城門河及畢架山由旁遮普營駐守。蘇格蘭營的佈防方面，A連駐守上城門水塘以南，B連駐守上葵涌，C連駐守下葵涌，D連駐守金山。9日上午，華里士抽調在防線右翼充當預備隊的拉吉普營D連到孖指徑一帶的山脊填補防線缺口，並將該連交由旁遮普營指揮。城門棱堡由蘇格蘭營A連第8排駐守，A連連部設於炮兵觀測站。A連第7排駐守菠蘿山，第9排駐守水塘西南至B連駐守的上葵涌之間，另有一支「Z部隊」部署在鉛礦坳西側的山坡上，而水塘西側的小徑已埋下地雷。蘇格蘭營所屬各連亦派出哨兵及巡邏隊監視日軍的動向，並通報炮兵以炮火拖延日軍推進。
雖然第38師團已經制定攻打醉酒灣防線的方案，惟原計劃卻因第228聯隊擅自改變行軍路線而被打亂。12月9日上午，土井定七大佐率領的第228聯隊，由於較遲抵達香港邊境，在越過深圳河後，因為原預定通過的道路及橋樑已被毀壞，導致行軍屢受阻延。土井定七大佐於是將第228聯隊暫時交由其部下第3大隊隊長西山遼少佐指揮，自己親率一支偵查小隊先行到草山及針山一帶偵察，尋找適合設立陣地的地點。土井率領偵察小隊在鉛礦坳旁登上草山，然後往南登上針山的山頂，土井發現在城門河南岸的一座「303高地」（位於金山以東）適合用作第228聯隊進攻醉酒灣防線的橋頭堡。然而，由於該處的城門河兩岸都是斷崖峭壁，第228聯隊只能闖入原屬第230聯隊的轄區，取道偏西的上城門水塘水壩，攻取「255高地」及「341高地」（即城門棱堡一帶），再沿孖指徑向東南行軍，方能抵達「303高地」。與此同時，暫時指揮228聯隊的第3大隊隊長西山遼少佐亦派遣第2大隊第5中隊隊長代田孝治中尉到城門河及「303高地」偵察，代田中尉回報城門河兩岸是斷崖難於通行，而英軍駐防「303高地」的兵力十分薄弱，促使西山遼少佐也有取道「255高地」佔領「303高地」的想法。土井大佐親率的偵察小隊於當日下午2時回到鉛礦坳與228聯隊的主隊會合，土井在228聯隊本部集合聯隊內的參謀及大隊隊長商討進攻「255高地」的構想，由於城門棱堡所在的「255高地」與水塘主壩已被師團劃入第230聯隊的轄區，越界進攻「255高地」顯然違反上級指令，土井對是否越界行動亦有所猶豫，但因為西山遼少佐亦有進攻「255高地」的想法，最後土井與聯隊內的參謀及大隊隊長達成共識，第228聯隊將於入夜後自行突襲城門棱堡及附近區域。
另一方面，駐守城門一帶的蘇格蘭營卻未能掌握第228聯隊的動向。雖然土井大佐率領偵察小隊在上午登上針山偵察時，蘇格蘭營亦觀察到針山有「小量活動」，但由於土井偵察小隊人數不多，蘇格蘭營並沒有加以留意及發動攻擊。因為英軍估計日軍的主力將由青山公路而來，所以蘇格蘭營一直將注意力集中在逼近荃灣及下葵涌一帶的第230聯隊。直到9日下午，蘇格蘭營發現第228聯隊第3大隊進入鉛礦坳，於是發炮阻擊，但城門一帶卻於此時下雨，雨霧令英軍的視野大為縮減。至於駐守在鉛礦坳以西的蘇格蘭營「Z部隊」，雖然在霧氣中發現第228聯隊第3大隊接近鉛礦坳，隊長簡道爾（Frances Kendall）卻決定到晚上返回蘇格蘭營營部時才通報。這種種原因，使蘇格蘭營對日軍第228聯隊的來襲缺乏預警，未能察覺第228聯隊將會自草山接近。此外，蘇格蘭營沒有部署足夠兵力防守城門棱堡，在城門棱堡外圍的北面，只有蘇格蘭營A連第8排共39名士兵防守，根本不能單獨抵擋日軍對城門棱堡發動的有組織攻勢，而城門棱堡的地道、堡壘及戰壕原本可容納120名士兵，但日軍來襲時英軍只有30餘人在棱堡內駐守。
蘇格蘭營在城門水塘的巡邏及哨戒上亦有疏漏。9日上午，蘇格蘭營A連連長鍾斯（Cyril Jones）上尉奉旅長華里士之命與拉吉普營D連連長紐頓上尉開會探討兩連協同作戰及巡邏的事宜，下午又到營部與營長懷特會面，其後前往A連第7排和第9排的駐地視察，鍾斯幾乎一整天不在連部。鍾斯回到A連連部後，雖然下令第8排排長湯遜（Thomson）少尉巡邏針山南坡，但A連第8排本來是防守城門棱堡的主力，僅派一支巡邏隊也無法有效巡邏針山一帶，在晚上更沒有於城門水塘的水壩留下哨兵。雖然鍾斯曾向營長懷特反映A連的巡邏兵力不足，但懷特沒有即時抽調兵力加強巡邏城門水塘的東側。
城門棱堡之戰形勢圖。12月9日晚上，第228聯隊隊長土井定七大佐擅自發起進攻，派出第3大隊的兩個中隊擔任先鋒，經上城門水塘主壩進攻城門棱堡，並將在棱堡外圍守備的39名蘇格蘭營A連士兵擊潰。雖然土井的行動率先在醉酒灣防線打開缺口，逼使英軍後撤到金山，但因為行動違反司令部先行設立陣地的命令，並闖入已被劃入第230聯隊轄區的城門水塘，第23軍司令酒井隆對土井私自進攻甚為不滿。土井大佐雖然立下戰功，卻與其228聯隊各大隊隊長一同受到斥責，第3大隊也被罰於進攻九龍時擔任後備。至於攻破城門棱堡的戰功，則被記入攻陷觀測站的第10中隊隊長身上。
9日晚上7時許，率領第228聯隊的土井定七大佐下令發起進攻，第228聯隊第3大隊超過500人取道上城門水塘的主壩進攻城門棱堡。由於英軍沒有派兵在晚上看守水壩，而且黑暗又有雨霧，在棱堡北面防守的蘇格蘭營A連第8排也未能及時察覺日軍來襲，日軍順利移除埋在該處的炸藥。第228聯隊第3大隊的第9和第10中隊率先經由水壩攻打城門棱堡；至於第228聯隊第2大隊則先前往城門河以北攻擊在該處的英軍，再跟隨第3大隊進攻棱堡；第228聯隊的其餘部隊則留作預備隊。第3大隊在通過水壩後，便登上城門棱堡東北面的高地，這時才被蘇格蘭營的哨兵賴德（John Laird）下士發現，雙方短暫交火，賴德之後通知在後方的401B機槍堡及排部。在401B機槍堡內的守軍因日軍正處於機槍火力的死角，決定先反鎖機槍堡再作抵抗，而在棱堡外圍哨戒的蘇格蘭營A連第8排只有39人，無法阻擋日軍的攻勢。日軍不久便抵達城門棱堡，再經由防線的通氣口攻入地道，於晚上10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立在401B號機槍堡的英軍。
與此同時，蘇格蘭營A連又遭逢不幸。在傍晚時分，蘇格蘭營A連連長鐘斯下令第8排排長湯遜少尉率領巡邏隊到針山，但該支巡邏隊卻錯過了第228聯隊的行軍路線，未能及時發現日軍來襲。在日軍進攻前夕，鐘斯與A連連部身處於城門棱堡西南面的炮兵觀測站內，並剛剛派出通訊兵偉力（Wylie）迎接從鉛礦坳返回的「Z部隊」，該通訊兵在離開觀測站之時，雖然依照程序將通道的閘門鎖上，卻沒有按照程序將鎖匙轉交給在觀測站外站崗的印籍炮兵奇桑星（Kishan Singh）下士，導致鐘斯上尉與A連連部共14人被反鎖在觀測站之內。當鐘斯接獲401號機槍堡遇襲的消息時，只能下令位處棱堡中央，由羅勃（Robert Robb）中士率領的排部發動反擊，但該排部只有18名士兵，面對數以百計的日軍士兵來襲，完全是寡不敵眾，於佈陣時已有5人傷亡，羅勃為免被全殲決定突圍，他與排部餘下的13名士兵越過日軍第10中隊的進攻路線往東撤離，及後與拉吉普營D連會合。
另一方面，日軍第228聯隊第3大隊圍攻401號機槍堡時，一度遭到在西面山地的402號機槍堡壓制，第3大隊於是決定兵分兩路；第3大隊第9中隊在春日井由太郎中尉率領下封鎖城門棱堡西面的地道出口，並攻打402號機槍堡；第3大隊第10中隊在中尉率領下向西南方推進，攻打城門棱堡的炮兵觀測站。在觀測站內的連長鐘斯曾派出哨兵嘗試經由通氣口離開，卻被若林率領的第10中隊發現而失敗。若林隨即下令第10中隊將觀測站的所有出口封鎖，並派工兵用爆破筒炸毀上鎖的閘門，有兩名印籍士兵當場死亡，日軍又不斷從通氣口向觀測站內投擲手榴彈，在連番爆炸之下，包括鐘斯在內共14人的A連連部，多人受傷，只有A連連長鐘斯上尉、炮兵韋覺士中尉及軍士長密德仍有意識，而在日軍圍困下，鐘斯已無退路，惟有於10日凌晨3時向日軍投降。
9日晚上11時35分左右，蘇格蘭營設於梨木樹的營部接獲A連連長鐘斯的來電，得悉日軍已經攻入城門棱堡，蘇格蘭營營長懷特（S.E.H.E. White）隨即電告大陸旅旅長華里士，並將在下葵涌的蘇格蘭營C連調往營部所在的梨木樹準備增援，D連亦於金山就位。9日晚上11時45分，拉吉普營D連的巡邏隊適逢途經城門河，與日軍第228聯隊第2大隊相遇，雙方隨即激烈交火。懷特在10日凌晨12時下令第2山炮連以4.5吋榴彈炮向城門河開火，壓制第228聯隊第2大隊。在第2山炮連的炮火支援下，拉吉普營D連成功阻擊第2大隊的攻勢，但此時城門棱堡已被第228聯隊第3大隊攻佔。12月10日凌晨3時，蘇格蘭營營長懷特、大陸旅旅長華里士及司令莫德庇曾經通訊，商討反攻城門棱堡的計劃，但礙於情報不明，守軍兵力不足，當時防線左翼只剩下蘇格蘭營B連阻擋自青山公路接近的日軍第230聯隊，兼且拉吉普營D連仍在城門河一帶與日軍交戰，莫德庇最終決定等待日出再作定奪，並從香港島抽調加拿大溫尼伯營D連到九龍增援。
第228聯隊擅自發起攻勢，雖然在短時間內攻陷城門棱堡，卻擾亂了日軍原先的部署，在師團指揮部還引發連串風波。12月10日凌晨，第228聯隊隊長土井定七大佐曾經向上級第38師團長佐野忠義中將發出電報，土井稱第228聯隊在「奮戰三小時」後，已攻陷「255高地」，只剩下一個機槍堡及觀測站尚有抵抗。由於通訊時的溝通出現問題，師團長佐野中將誤以為私自行動的土井正身陷險境，於是兩次勒令所有日軍撤回城門河以北，然而土井卻再次違反上級命令，等到電話通訊接通後，才向師團長佐野中將解釋，佐野中將於是派遣師團的參謀長大佐趕往城門棱堡了解情況。阿部芳光在日出時分趕到城門棱堡視察，發現日軍只有兩人陣亡及數人負傷，卻俘虜了超過20名英軍士兵。
土井私自行動發起進攻，除了打亂已訂立好的行軍部署，也在第23軍司令部引起爭執。土井擅自行動攻陷城門棱堡，雖然得到第23軍參謀長栗林忠道少將稱許是隨機應變，然而第23軍司令酒井隆卻視之為僭越權力，並聲言要將土井軍法審判，酒井隆亦因此解除栗林忠道的參謀職務，這次風波最後須要由第1炮兵隊司令，曾經在陸軍官校與酒井隆是同班同學的北島驥子雄中將出面調解，方告一段落。10日晚上，酒井隆飛抵設於大埔的軍級指揮部時，便嚴令各級部隊必須遵守命令。至於稱讚土井自行發起進攻是隨機應變的參謀長栗林忠道，則沒有獲安排參與後續階段的香港攻略戰，直到攻佔香港後，才獲安排參與協助善後工作。雖然第228聯隊第3大隊在城門棱堡之戰立下戰功，卻因為參與私自進攻而被罰作預備隊，不獲指派參與進攻九龍的前線作戰。由於聯隊隊長土井定七大佐及聯隊內的各大隊隊長都因為違抗命令而遭到責備，而聯隊內由春日井由太郎率領的第9中隊在攻打城門棱堡的402號機槍堡時又遭受損傷，因此攻破城門棱堡的戰功，便被記在攻陷炮兵觀測站的第10中隊隊長若林東一身上，致使後來不少日本史料都將擅自行動攻佔城門棱堡一事，誤記為若林東一的「獨斷」行事。
第25軍傳來捷報，也對入侵香港的第23軍帶來加快進展的壓力，日軍在沒有充足準備下便倉促翻過山嶺侵入九龍，行軍速度卻不及有完善撤退計劃的英軍，故此在防線左翼的英軍主力及時在下午撤回港島，英軍大陸旅也於13日早上被日軍追上前全數撤到香港島。此圖攝於1944年10月16日美軍空襲香港。
12月10日早上，大陸旅旅長華里士曾考慮派蘇格蘭營反攻城門棱堡，但與蘇格蘭營營長懷特及司令莫德庇商討後，認為兵力不足，決定將蘇格蘭營後撤到金山。日軍在當日並未進攻醉酒灣防線，日本陸軍航空戰隊則繼續派飛機空襲英軍艦艇，並於下午擊傷蟬號炮艦，逼使其中止干擾第230聯隊南進的任務，回到香港島的船塢維修。10日傍晚時分，蘇格蘭營開始撤出醉酒灣防線，轉到金山一帶繼續抗敵。蘇格蘭營C連、B連，以及A連的殘部，在青山公路葵涌段由北到南依次組成三道防線。金山北部的山脊，則由蘇格蘭營D連及拉吉普營D連一同防守。由於調動突然，蘇格蘭營B連及C連到11日凌晨，尚未與蘇格蘭營營部接通電話線，蘇格蘭營C連與D連的防線之間亦有漏洞，在青山公路與金山之間的「256高地」（今華景山莊）有一段防線缺口。
12月11日凌晨，日軍第230聯隊第2大隊在隊長若松滿則少佐率領下沿青山公路向醉酒灣防線的右翼推進（對英軍而言是左翼，即金山至醉酒灣一帶的醉酒灣防線西部），第2大隊的前鋒於凌晨1時30分抵達上葵涌，其第6中隊隊長田原隆壽率領的斥候隊亦回報在金山西南沒有遇見英軍，第2大隊隊長若松少佐因而認為可趁機奪取金山，進而控制葵涌，於是在凌晨2時30分透過其上級第230聯隊隊長東海林俊成大佐，向第23軍司令部請求發起進攻，卻遭司令部拒絕。雖然司令部已於10日嚴令各支部隊不得私自行動，但若松少佐幾經考慮後，仍然決定獨自進攻。日出前夕，第230聯隊第2大隊隊長若松少佐派出第5及第7中隊發起進攻。第5中隊由西南面攻上由蘇格蘭營D連駐守的金山山腰（即今葵涌大連排），而第7中隊先沿青山公路南下，在下葵涌轉上「256高地」攻打蘇格蘭營C連的右翼，藉此控制青山公路葵涌段。
第5中隊在攻上金山時遇到蘇格蘭營D連頑抗，雙方更一度發生肉搏戰，第5中隊隊長更被英軍擊斃。在和宜合的第230聯隊第3大隊隊長野口捷三少佐得悉第5中隊陷入苦戰後，便下令獨立速射炮第5大隊第3中隊在城門棱堡後方的山地架設速射炮，並於8時30分炮擊金山，終於逼使蘇格蘭營D連撤退，第5中隊在11日上午近9時佔領蘇格蘭營D連的陣地。至於第230聯隊第2大隊第7中隊，在進攻「256高地」的蘇格蘭營C連右翼時，同樣遇到頑抗，又受到蘇格蘭營B連的攻擊。日軍於是下令第38山炮聯隊第3大隊在梨木樹以西架設速射炮炮轟蘇格蘭營C連，蘇格蘭營B連及C連在日軍炮火下逐漸崩潰，蘇格蘭營B連連長李查遜上尉及C連連長羅斯上尉亦在與日軍混戰期間中彈陣亡。
因為蘇格蘭營B連及C連均沒有接通營部的電話線，故此蘇格蘭營營長懷特要到11日上午9時10分，才得悉日軍沿青山公路進攻葵涌，懷特立即從荔枝角派出通用載具車隊趕往增援，但車隊抵達時，駐守青山公路葵涌段的蘇格蘭營B連及C連都已經潰退，增援車隊亦只能作撤退掩護，青山公路亦一度只餘下蘇格蘭營A連第7排駐守。華里士派出正身處大陸旅旅部的布恩少校前往荔枝角重整蘇格蘭營B連及C連，又調動在九龍的溫尼伯營D連及香港防衛軍第1連開赴荔枝角，堵塞醉酒灣防線左翼失守後的缺口。上午10時，蘇格蘭營B連及C連在長沙灣的大華鉛筆廠（青山道420號）附近重新集結。10時45分，英軍參謀長紐臨上校乘坐香港防衛軍第1連的裝甲車到荔枝角視察，他與布恩少校在大華鉛筆廠會面，紐臨要求布恩必須守住九龍水塘配水庫以南的山坡，紐臨於11時45分將溫尼伯營D連調到九龍水塘以南的琵琶山，防守長沙灣天主教墳場及大埔道。雖然在醉酒灣防線左翼防守的蘇格蘭營此時已經潰退，但第230聯隊也遭到英軍炮擊而未能佔據金山。自上午9時30分起，英軍的昂船洲炮臺、摩星嶺炮臺，以及在九龍水塘的第2山炮連，便不停炮擊金山，不但阻止了第230聯隊第2大隊的推進，也將第230聯隊第2大隊第7中隊孤立於「256高地」。
12月11日中午前後，英軍及日軍都再次調整部署。英軍方面，大陸旅旅長華里士擔憂在青山公路的英軍防線再遭突破，便會威脅到在醉酒灣防線中央的旁遮普營及東部的拉吉普營，這兩營如繼續在醉酒灣防線堅守，恐會陷入腹背受敵，因此華里士於上午11時下令收縮防線，並通報各部要為隨時撤退做好準備。因為九龍半島除了鑽石山和何文田有較高地勢外，大部分地域的地勢相對平坦，一旦日軍佔領新界和九龍之間的山嶺，守軍將無險可守，而在九龍中部的啟德機場，這一大片平地更將九龍半島的東西兩部分割，使九龍更難防守，而且任何撤出九龍的退路都要渡過維多利亞港，大陸旅如死守九龍勢將面對被日軍全殲。至於位處九龍東部的魔鬼山，在一次大戰前已是英軍重要據點，英軍也在附近的五桂山及照鏡環山分別建有馬游塘防線和海灣防線，如醉酒灣防線失守，該處適合英軍作為全數撤往香港島前的最後據點。
華里士與莫德庇商議後，莫德庇在11日中午決定撤出醉酒灣防線，並將大陸旅撤返香港島，以保留英軍的實力。英軍亦已制定好撤退計劃，為避免運載部隊退守香港島的船隊被日軍飛機發現及炸射，英軍將集中在晚間橫渡維多利亞港。由於醉酒灣防線左翼先後被日軍第228及第230聯隊突破，已退守荔枝角的蘇格蘭營正面對循青山公路而來的第230聯隊主力，蘇格蘭營撤出荔枝角及深水埗後，日軍將會迅速沿青山道及彌敦道攻入九龍市區，一旦油麻地及佐敦落入日軍控制，在醉酒灣防線左翼的英軍將難以經佐敦及九龍城的碼頭渡海，因此蘇格蘭營必須在最短時間內撤離，並由昂船洲炮臺炮轟荔枝角阻擋日軍推進。蘇格蘭營將會在溫尼伯營D連及香港防衛軍裝甲車隊掩護下，於傍晚時分經九龍城碼頭退守港島，溫尼伯營D連之後也在九龍城碼頭返回港島。香港防衛軍裝甲車隊及大陸旅的炮兵將於傍晚經佐敦道汽車渡輪碼頭撤退，只留下第1山炮連支援拉吉普營。在醉酒灣防線中央的旁遮普營及拉吉普營D連將儘速轉移到魔鬼山西側的三家村，在三家村碼頭登船撤離。在醉酒灣防線右翼的拉吉普營及第1山炮連將為撤退的部隊提供掩護，並且退守馬游塘防線和海灣防線，鞏固英軍全面撤出九龍前的最後支撐點。
至於日軍方面，雖然第230聯隊第2大隊隊長若松滿則少佐違抗命令，未得批準便擅自發起進攻，但此時第23軍司令部卻接獲由山下奉文率領的第25軍成功入侵馬來半島的捷報，對主導攻略香港作戰的第23軍構成加快入侵進度的壓力，若松滿則違規擅自進攻在此刻並沒有被追究，第23軍司令酒井隆在大本營參謀少佐的敦促下，決定提前在11日下午3時進攻九龍。
12月11日下午1時，英軍大陸旅開始撤退，工兵即時破壞連貫新界和九龍的筆架山隧道及坑口道。為免在九龍的發電廠被日軍利用，中華電力的工程人員與英軍合力破壞紅磡的鶴園發電廠（1990年代改建為海逸豪園）。由於英軍本來就沒有死守九龍的打算，並且有妥善的撤退路線，故此英軍各部在撤退時的行軍大致順利。不過第2山炮連卻錯誤向已被破壞的筆架山隧道撤退，在折返大圍時遭日軍伏擊，失去1門3.7吋榴彈炮，其餘火炮則運抵佐敦道汽車渡輪碼頭撤離。在防線左翼的蘇格蘭營在溫尼伯營D連的掩護下，於晚上7時30分在九龍城碼頭登船撤往香港島，香港防衛軍裝甲車隊則開往佐敦道汽車渡輪碼頭登船撤退，而溫尼伯營D連於11日深夜在九龍城碼頭撤離。香港防衛軍第1連破壞啟德機場後，於12日凌晨在九龍城碼頭由皇家海軍的魚雷艇接走。到12日清晨，大陸旅的左翼只餘下小量部隊仍在九龍半島。駐守昂船洲炮臺的英軍雖然遭到日軍猛烈炮轟，設施大多受損，但為了掩護蘇格蘭營撤退，其1號炮臺不斷炮擊在荔枝角的日軍，直至11日下午3時接到撤退命令，炮臺守軍開始炸毀火炮和破壞設施，並帶走可搬動的設備乘船撤退，於12日凌晨1時許抵達香港島，但因為比原定時間晚抵達，又缺乏卸貨設施，很多物資惟有隨同運輸船被鑿沉。
在醉酒灣防線中央的旁遮普營，在11日下午開始撤往在九龍東部的魔鬼山。由於英軍自醉酒灣防線撤出後，日軍很可能會迅速南下九龍，為免被日軍追上，旁遮普營各部必須儘速翻越新界和九龍的各個山頭撤往魔鬼山。旁遮普營D連經大埔道前往畢架山時，曾擊退日軍兩輛九四式輕裝甲車及兩輛滿載日軍士兵的卡車。旁遮普營A連於下午2時抵達沙田坳，B連亦已後撤，C連因為要掩護撤退行動，仍留守九龍水塘。在醉酒灣防線右翼的拉吉普營因為較接近魔鬼山，該營一邊掩護其他部隊撤退，一邊依次退守到在魔鬼山西面的馬游塘防線和海灣防線，以鞏固英軍經三家村碼頭撤返香港島的退路。拉吉普營在撤退期間，C連曾於大老山擊退日軍第229聯隊的先頭部隊。第1山炮連在11日傍晚撤退前，曾炮擊登上水牛山的第229聯隊及在大埔道的第228聯隊。拉吉普營A、B、C連及第1山炮連，於11日晚上11時許全數抵達魔鬼山一帶，並進駐馬游塘防線和海灣防線，拉吉普營D連則在魔鬼山擔任預備隊。
因為旁遮普營採取偏西的路徑撤往魔鬼山半島，拉吉普營要到晚上9時30分才與旁遮普營取得聯繫。旁遮普營A連及B連於12日清晨直接撤往香港島，殿後的旁遮普營C則加入海灣防線。旁遮普營及拉吉普營經過長達30小時沒有糧食補給的行軍和戰鬥，部分單位更要行經崎嶇的山徑，但都於12日上午抵達魔鬼山半島，除了拉吉普營、旁遮普營C連及第1山炮連外，其餘部隊都已撤往香港島。旁遮普營營部指揮人員原本應往魔鬼山方向撤退，卻於11日半夜因黑暗而迷路，錯誤經由清水灣道進入九龍半島中部，只好於12日清晨改經尖沙咀天星碼頭撤退。這批旁遮普營營部人員於撤退期間，先在九龍擊退支持日軍的黑幫份子，然後在尖沙咀與餘下的小量蘇格蘭營士兵會合，再一同於尖沙咀火車站（即現在的尖沙咀鐘樓）附近與日軍滲入九龍的斥候隊交火，最後趕及到碼頭登船返回香港島。
華里士與大陸旅指揮人員於11日傍晚6時離開位於九龍塘歌和老街的大陸旅指揮部，華里士與一部分旅級指揮人員於晚上7時30分到達啟德，在九龍城碼頭登船前往魔鬼山西側的三家村，在照鏡環山的海灣防線另設大陸旅指揮部，並於12日凌晨近4時與總司令部取得聯繫，而餘下的旅部人員則直接返回香港島。
12月12日早上，日軍攻入尖沙咀，前方為尖沙咀鐘樓。在此之前，旁遮普營的營部人員與小量蘇格蘭營士兵，剛好趕及在尖沙咀碼頭登船撤回香港島。
日軍雖然攻入九龍在望，卻未能及時發現英軍撤走。第230聯隊第3大隊要到11日下午4時30分才登上金山山頂，此時蘇格蘭營已離開金山及荔枝角達半小時。11日晚上近7時，日軍到達九龍市區的周邊，並於12日凌晨佔領已無英軍駐守的青衣島。12日上午6時，第230聯隊第3大隊開始沿彌敦道往尖沙咀方向推進，期間曾鎮壓趁機作亂的香港黑幫。因為參與私自進攻城門棱堡而被罰殿後的第228聯隊第3大隊，被安排駐守九廣鐵路以東的區域，並以位處窩打老道和亞皆老街交界的中華電力總部大樓作為聯隊指揮部。
在醉酒灣防線東面，第38步兵團長伊東武夫少將於10日晚上10時許率領第229聯隊橫渡沙田海登陸大水坑，但由於日軍原定要到14日才攻打醉酒灣防線，沒有預備要倉促行軍進攻九龍，伊東少將又因外出偵察而未能及時得悉戰報，使日軍失去不少追擊英軍的時間。第229聯隊渡過沙田海後，便開始翻越新界和九龍之間的山嶺，在翻越大老山時，既要規避地雷，又曾遭到英軍炮擊，第229聯隊第2及第3大隊於12日清晨分別到達飛鵝山和鑽石山，但由於英軍不斷炮擊稅關凹，第229聯隊要到12日下午1時才在井欄樹完成集結。伊東少將於下午5時指派第229聯隊進攻馬游塘，卻被拉吉普營及來自香港島的炮火擊退。
雖然拉吉普營尚可守住馬游塘至魔鬼山的防線，但日軍佔領九龍大部分地區後，可對橫渡維多利亞港的守軍構成直接威脅，香港島的守軍難以持續渡海為拉吉普營提供補給，莫德庇於12日晚上9時下令在魔鬼山一帶的英軍撤回香港島，拉吉普營、旁遮普營C連及第1山炮連，便按指令前往鯉魚門的三家村碼頭乘船撤走，可是由於運輸船隻不足，英軍在這處的撤退行動遇到阻滯，皇家海軍因此派出色雷斯人號驅逐艦及四艘魚雷艇前往增援，英軍於13日早上6時30分全數登船撤回香港島。日軍於13日上午佔領英軍在九龍及魔鬼山的陣地，但始終未能追上及消滅英軍大陸旅的主力。不過在12日晚上11時許，守衛港島西北岸的英軍發生一次誤擊事故，拖船珊納號拖著載有4噸炸藥的駁船由青洲出發往香港島，由於拖船沒有按指示亮識別燈，加上在岸上的守軍溝通出錯，在統一碼頭的第63號機槍堡內的米杜息士營士兵錯誤開火，導致拖船及駁船爆炸沉沒，全部船員身亡。
英軍大陸旅在城門棱堡、金山及葵涌接連失守後，被逼棄守醉酒灣防線並撤返香港島，但並沒有因戰局失利而發生全面潰退，邊戰邊退的過程整體井然有序，而根據陳策的日記記載，英軍在新界及九龍損失約370人，大陸旅完成敵前撤退為防守港島保留了實力，但失去新界及九龍的緩衝帶後，香港島便要面對日軍炮火和入侵的直接威脅。
英軍退守香港島後，由於預期香港守軍在孤立無援下將會很快放低武器投降，酒井隆於是在13日上午暫時停火，並派出由參謀多田督知中佐帶領的勸降使團到香港島向楊慕琦遞交勸降書。日軍勸降使團乘坐一艘掛有「PEACE MISSION」（中譯：和平任務）旗幟的小艇由九龍開往香港島。在日軍勸降使團中包括兩名被俘的婦女，其中一位是輔政司詹遜的秘書夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄國孕婦，而帶同俄國孕婦到港島的醫院，是秘書夫人同意作為人質到港島勸降而向日軍提出的條件，日軍還帶同一位在九龍被俘的美國女記者杜嘉雲（Gwen Dew）。日軍勸降使團的小艇在靠近香港島時曾遭到英軍開火警告，但日軍表明來意及艇上載有輔政司秘書夫人及俄國孕婦後，英軍決定讓小艇在中環皇后碼頭停靠。小艇在碼頭靠泊後，多田中佐等人登岸，多田中佐立即要求記者杜嘉雲為他拍照，俄國孕婦獲安排送入香港島的醫院。多田中佐之後向前來接收信件的英軍情報參謀博沙（Charles Boxer）少校遞上勸降書，博沙少校收件後立即送交在總督府的楊慕琦。雖然日軍勸降使團在碼頭的一舉一動都受到英軍監視，但多田中佐仍趁機窺探英軍在沿岸的防禦部署。日軍原以為楊慕琦需要一些時間與香港的軍政高層開會討論接受投降之事，然而，楊慕琦卻即時覆函拒絶投降，博沙少校不久便將覆函交給在碼頭等待的多田中佐。
英國首相邱吉爾於同日發電給楊慕琦，邱吉爾在電文稱英國國民「每一天每一小時都在注意你們固執地保衛香港的港口及堡壘」。另一方面，日軍在13日上午派遣勸降使團到香港島之時，日軍也在石梨貝水塘、大圍、魔鬼山及何文田等地加緊部署重炮，又下令第1炮兵隊在下午2時30分起炮轟摩星嶺。
日軍原想透過勸降便可不費一兵一卒佔領香港島，卻出乎意料地遭總督楊慕琦斷言拒絕，日軍於是從13日下午起，動用重炮密集炮轟香港島，又出動飛機空襲，為之後的登陸戰作準備。在攻打醉酒灣防線時沒有機會出動的第1炮兵隊，終可在炮轟香港島的行動中發揚重炮的火力，連續數日大規模炮轟英軍據點，摩星嶺、卑路乍、白沙灣及西灣等英軍陣地均受到猛烈轟擊，日軍單在14日一天便向香港島發射最少3,660枚240毫米及150毫米口徑炮彈。日軍原定在14日上午空襲香港島，但因為天氣欠佳，所以改在下午出動，攻擊港島北岸的炮臺及香港仔的英軍錨地。因為日軍原以為攻破醉酒灣防線後香港即會投降，所以原定只有陸軍飛行第45戰隊作為空襲香港的主力，楊慕琦拒絕投降後，日軍認為陸軍飛行第45戰隊的俯衝轟炸機也不敷使用，須召喚陸軍及海軍的雙引擎轟炸機加強空襲。故此，陸軍駐紮在臺灣嘉義的陸軍飛行第14戰隊，須從攻略菲律賓的行動中抽離，改為空襲香港島；海軍在第2遣支艦隊的要求下，由進駐臺灣的第11航空艦隊派遣第21航空戰隊的及空襲香港島。
12月16日，日軍大規模空襲香港島。陸軍飛行第45戰隊的俯衝轟炸機空襲港島東北部的拉吉普營及炮兵陣地。陸軍飛行第14戰隊的18架九七式重轟炸機空襲摩星嶺要塞及香港島西部的英軍陣地。同日下午1時，日本海軍的轟炸機隊來襲，鹿屋航空隊的18架一式陸上攻擊機及第一航空隊的26架九六式陸上攻擊機，向鯉魚門軍營、筲箕灣、摩星嶺要塞及香港仔海軍基地，投下26枚800公斤、54枚250公斤，以及34枚60公斤的炸彈。日本海軍轟炸機隊在當日的大編隊空襲，雖然未能炸毀任何炮臺，但重創香港仔，8號魚雷艇被焚毀，兩艘拖船中彈沉沒，皇家海軍在香港仔的船塢嚴重受損，船閘及抽水設施都被炸毀，雖然沒有炸彈擊中色雷斯人號驅逐艦，但船塢已無法維修艦體受損的色雷斯人號，皇家海軍惟有將該艦放棄，於17日將其開到舂坎角對出的銀洲並故意擱淺。海軍的南支航空隊於同日出動空襲香港仔及深水灣，雖然整天出擊達10架次，但沒有戰果。陸軍飛行第14戰隊於17日及18日繼續轟炸摩星嶺要塞及香港島西部的英軍陣地；海軍亦於18日派轟炸機空襲青洲，又攻擊已被皇家海軍棄置在銀洲的色雷斯人號。
日軍的連日空襲及炮轟，對英軍在香港島的多處陣地造成不同程度的損傷，當中以松林炮臺的損毀最為嚴重，該高射炮臺位處龍虎山上且面向九龍，缺乏地勢作屏障，日軍可從九龍的山頭直接觀察；15日上午，松林炮臺被日軍第1炮兵隊設於何文田的6門四年式150毫米榴彈炮連續炮轟4小時，設施嚴重受損，英軍須要棄守。摩星嶺要塞從11日起不停遭日軍飛機空襲，13日下午起受到日軍重炮轟擊；13日下午，3號炮位的一門9.2吋海防炮被日軍一枚240毫米的大口徑炮彈擊中，雖然炮彈沒有引爆，但炮位依然報廢；14日中午，高射炮彈藥庫中彈，一門高射炮被毀，9名印裔炮兵陣亡，6人受傷。在之後的兩天，日軍對摩星嶺要塞的空襲和炮轟更為猛烈，16日的空襲，有一枚炸彈命中在高處的炮臺指揮所，幸沒有爆炸，在附近的60名士兵才免於覆滅，雖然要塞連日飽受攻擊，但英軍仍然堅守。卑路乍炮臺在14日上午的日軍炮轟中，兩門4.7吋炮及觀測站被擊毀。白沙灣炮臺在14日上午也遭到日軍密集炮轟，觀測站被毀，使該炮臺的兩門6吋炮須要目測瞄準。
日軍的炮轟不但使英軍在香港島北岸的多座機槍堡及炮位受損，亦時常切斷英軍的電話線路，使英軍的指揮及通訊受到干擾。馬已仙峽的通信電纜在14日被日軍炮火破壞，使總司令部與港島南部的通訊陷入癱瘓，英軍須要搶修20小時才能恢復正常。日軍的轟擊也使設在香港島北岸的多組探照燈損壞，削弱英軍在夜間監察海面活動的能力，使日軍更容易藉夜色掩護發動偷襲。猛烈的炮轟也使水管及供電設施受到破壞，使香港島的食水供應大受影響。
為應對日軍的炮轟，英軍於14日在黃泥涌峽設立反炮擊指揮所（Counter Battery Headquarters），由普羅斯（G.E.S. Proes）少校擔任指揮官，以期守軍的炮兵能在最短的時間內反擊日軍，但由於英軍未熟習新的指揮架構，對日軍炮擊的報告，按新程序應被直接發送到反炮擊指揮所，但仍有很多報告被發送到總司令部，而且報告也不夠完整，使反炮擊指揮所的效用未能達到最大發揮。英軍炮兵的反擊主要針對日軍設於何文田及魔鬼山等地的炮位開火，又炮擊在井欄樹及馬游塘等地的日軍據點，同時炮轟在九龍的油庫，並擊沉在維多利亞港的船隻，避免被日軍利用。
英軍在退守香港島後，按照香港島的地勢重新部署，莫德庇將守軍的兵力平均部署在香港島的海岸。香港島的北岸由西至東，分別部署旁遮普營、皇家蘇格蘭營及拉吉普營；而香港島的南岸由西至東，分別部署溫尼伯榴彈兵營、皇家加拿大來福槍營及米杜息士營。香港防衛軍在山地負責二線支援，曉士兵團守備北角發電廠。不過，由於撤退到香港島的「大陸旅」士兵陸續向「港島旅」報到，使後者的指揮部不勝負荷。12日凌晨，莫德庇與「港島旅」司令羅遜商討後，決定臨時將「港島旅」劃分為「東旅」和「西旅」。按照「東旅」和「西旅」的指揮架構，「西旅」由羅遜準將指揮，負責港島西部，包括跑馬地、黃泥涌峽、灣仔峽、馬己仙峽、壽臣山、香港仔、薄扶林、摩星嶺、維多利亞城及海軍船塢等地，下轄皇家蘇格蘭營、溫尼伯榴彈兵營、旁遮普營、米杜息士營的A連及C連，以及香港防衛軍的4至7連，還有一連香港華人軍團駐守在壽臣山及深水灣；「東旅」由華里士準將指揮，負責港島東部，包括銅鑼灣、畢拿山、北角、太古船塢、筲箕灣、柴灣、柏架山、大潭峽、赤柱、舂坎角及淺水灣等地，下轄皇家加拿大來福槍營、拉吉普營、米杜息士營的B連及D連，以及香港防衛軍的1至3連。在防衛部署上，除了在固定陣地防守的部隊，也設有多支機動縱隊，以便為戰況吃緊的戰線提供支援。英軍環繞香港島的沿岸建有70多座機槍堡，1號機槍堡建於港島西南部的沙灣，機槍堡的編號以逆時針環繞香港島遞增，20號機槍堡位於南灣、36號位於大浪灣、39號位於白沙灣、51號位於北角發電廠、72號位於域多利道。此外，英軍在香港島沿岸設有多組探照燈防止日軍在夜間渡海偷襲。
指揮西旅的羅遜沿用在聶高信山東部山腰的黃泥涌峽指揮部，該處緊臨在港島中央貫通南北的黃泥涌峽道，而羅遜亦憑著「港島旅」旅長一職享有較高指揮權；至於指揮東旅的華里士，則在哥連臣角道與石澳道的交界處設立大潭峽指揮部。羅遜當初在黃泥涌峽設立指揮部，原是因為他作為港島旅旅長，需要指揮整個香港島的守軍作戰，所以將旅級指揮部設在位處香港島中央及五條主要道路交匯處的黃泥涌峽。莫德庇與羅遜在12日將港島旅劃分為東西兩旅後，港島東部的指揮工作可由華里士的東旅分擔，羅遜因此曾考慮將西旅指揮部往西遷到灣仔峽，但因為遷置指揮部須要重新鋪設通訊線路及可能會引起不必要的混亂，所以決定沿用黃泥涌峽指揮部作為西旅指揮部。由於劃分東西旅的調動與開戰前的反登陸部署有異，因而令各部隊間的協調容易出現混亂，如在港島中央的黃泥涌峽一帶，分別由東旅的香港防衛軍第3連及西旅的溫尼伯營駐守，而在不足一個月前與羅遜一同從加拿大抵港的來福槍營，卻被臨時交予原是英屬印度陸軍指揮官的華里士指揮，卻沒有足夠時間磨合，也使來福槍營營長荷姆（William J. Home）與東旅旅長華里士在指揮和協調上易生分歧及爭執。另外，因為缺乏偵察機及外來情報支援，莫德庇無從得悉日軍對港島北岸的進攻部署及日軍兩棲部隊從港島南岸登陸的虛實，只能採取環島防禦，難以針對日軍的進攻主力進行集中防守，所以守軍在部署和戰術上都處於被動。
至於日軍方面，由於第23軍及第38師團都假定英軍會在九龍失守後投降，所以沒有制訂進攻港島的作戰方案。當楊慕琦拒絕投降後，日軍便要在短時間內制訂登陸香港島的計劃。日軍在倉促計劃下，便從第23軍挑選可游泳4公里以上的泳手，組成一支敢死隊。日軍計劃在深夜派出由泳手組成的敢死隊游泳橫渡維多利亞港，在香港島登岸並建立橋頭堡，在英軍海岸防線打開缺口再大舉登陸。這支敢死隊的成員，包括曾經在1936年前往納粹德國代表日本參加柏林奧運會游泳競賽的少尉及少尉，由兩人指導隊員的泳術，但由於單憑游泳渡海是無法同時運送重型裝備，在英軍海岸火力尚存下顯得不切實際；而且敢死隊隊員在前往九龍之時，還未及橫渡沙田海，便遭遇英軍反擊隔海炮轟的炮火意外擊中，造成隊員不少死傷，使游泳渡海的突擊計劃須要被中途取消。
因為英軍撤到香港島前已將九龍的供電設施破壞，而香港島因戰時實施燈火管制，所以在晚上，除了英軍操作探照燈搜索海面的燈光，及炮戰引致火警的火光，夜晚的維多利亞港兩岸，尤其是九龍一側是漆黑一片，日軍亦趁著黑夜在九龍半島密鑼緊鼓準備登陸戰。日軍從13日起徵集各式小艇停泊在九龍半島，並尋找登陸香港島的合適地點。日軍每晚都伺機渡海，於15日晚上7時許，日軍派遣偵察小隊嘗試利用木筏及橡皮艇偷偷在鯉魚門登陸香港島，但途中被白沙灣炮臺的英軍發現而失敗。
因為英軍在撤退時已將大量船隻開往香港島，又將留在九龍的船隻破壞，所以日軍調集的船隻並不足以大舉登陸所需，因此日軍便在九龍準備大量折疊艇。折疊艇是日本陸軍用於渡河渡海而特製的登陸艇，其特點是搬運時可以折疊，故此一輛卡車可以運載多艘，當使用時可短時間內組合，其中及九七式折疊艇可加裝小型汽油機，作機動登陸艇使用。日本陸軍本身亦裝備簡稱大發和的機動登陸艇，而且運載量比折疊艇更大，但因為航行時會發出噪音，所以不適合在首波登陸使用，不過日軍故意將這些機動登陸艇停泊在位於新界西部的荃灣海面，企圖掩飾將會在港島東北岸登陸的圖謀。為了增加登陸成功的機會，日軍計劃在夜晚登陸，將會先派較細小的折疊艇用人力劃槳偷偷橫渡維多利亞港，避免因引擎發出噪音而被發現，至於較大型的折疊艇則由機動船隻拖往香港島。
17日，第38師團草擬方案完畢，日軍決定在18日晚潮漲時登陸香港島。按照原方案，日軍將分成左右兩翼，在英軍防線較弱及欠缺海堤的港島東北部（筲箕灣至北角）一帶登陸。右翼部隊由第230聯隊及第228聯隊組成，分別由大環及牛頭角出發，渡海登陸北角、寶馬角及太古船塢一帶，第230聯隊先攻取北角發電廠，再西進海軍船塢，至於其餘部隊將沿著大坑、渣甸山、太平山，向香港島西部的西高山推進。至於左翼部隊由第229聯隊組成，在茶果嶺及油塘出發，在港島東部的愛秩序灣登陸，先往南經大潭水塘攻打紫羅蘭山，然後再轉向西面的西高山推進。這三支聯隊俱有一支大隊留作預備隊，可在攻勢受阻時投入增援。因為之前只需兩天便攻破醉酒灣防線，入侵第5天便進佔九龍，日軍攻佔新界和九龍的進展大致順利，所以日軍預計登陸香港島後只需一天左右，兩翼部隊便可分別進佔海軍船塢、太平山及西高山，使位處香港島西北部的維多利亞城陷入三面包圍，再配合重炮從九龍隔海炮轟的脅逼，第23軍及第38師團都預期登陸後一兩天內英軍便會投降，甚至只要成功登陸港島，英軍就會立即投降。
雙方重新部署期間，英日兩軍持續隔海炮戰，日軍並每日派飛機空襲香港島，又組建左、右炮兵隊支援登陸戰。日軍將部署於九龍西部（紅磡、尖沙咀）的炮兵編為右炮兵隊，負責炮轟寶馬角至西營盤的港島西北岸；在九龍東部（鱷魚山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被編為左炮兵隊，負責炮轟愛秩序灣至北角的港島東北岸。左、右炮兵隊於日軍即將登陸前密集炮轟沿岸的英軍陣地，掩護登陸部隊渡海。
17日早上7時30分，日軍首次炮擊在維多利亞城的住宅區，銅鑼灣及堅尼地城遭日軍炮轟達兩小時，這次行動明顯是針對在維多利亞城周邊的民居，日軍又派飛機空襲筲箕灣和灣仔的防衛設施，並特意襲擊山頂及花園道一帶，企圖利用平民性命脅迫總督楊慕琦投降。稍後日軍暫時停火，再次派出由多田督之中佐及第2遣支艦隊的後藤喜久夫中尉等人組成的勸降使團渡海，試圖遊說總督楊慕琦投降，但前來接洽的博沙少校，卻在皇后碼頭當面轉達楊慕琦拒絕投降的口訊，使多田中佐大感意外，多田中佐揚言之後的炮轟將不考慮平民的安危。同日晚上，日軍先後派出兩支偵察小隊渡海，查探港島東北岸的地勢。第一支偵察小隊在橫渡維多利亞港時被英軍發現及射擊，領隊被擊斃，小隊截返。另一支由增島善平中尉帶領的偵察小隊，於晚上8時從油塘出發，在渡海途中被位於阿公巖的40號機槍堡發現及射擊，日軍立即棄艇跳入海中，再游往太古方向，在九龍的日軍得知偵察小隊偷偷渡海被英軍發現後，立即隔海開火對英軍實施壓制，增島中尉等人因此得以成功在太古船塢的東側上岸。由於受到日軍連日的炮轟，使在該處附近的41及42號機槍堡的守軍須要轉移，加上40號機槍堡的通訊線路也於炮轟中受破壞，機槍堡的守軍無法及時通知拉吉普營營部，日軍偵察小隊恰好可在英軍防線的空隙內活動。增島中尉等人於18日清晨離開，雖然期間曾被英軍射擊，但仍成功返回九龍。增島中尉之後匯報愛秩序灣的英軍防線弱點，而且該處適合登陸。
駐港皇家海軍的色雷斯人號驅逐艦，該艦曾於14日晚上突入維多利亞港擊沉日軍聚集的船隻。儘管日軍在以多擊寡及享有制空權下在陸戰明顯佔優，然而日軍陸航戰隊攻擊英艦的表現卻強差人意；日軍艦隊雖有絕對優勢，卻受制於英軍海防炮而一籌莫展。由於日軍未能奪取近岸的制海權，皇家海軍艦艇仍能在沿岸支援守軍，日艦卻無法開到近岸支援陸上攻勢，也使處於劣勢無援的英軍不至於同時受海陸空夾擊而迅速崩潰。
香港島自14日起便不斷被日軍炮轟，英軍除了由炮兵還火，駐港皇家海軍也出擊突襲日軍。色雷斯人號驅逐艦自8日開戰起，日間忙於躲避日軍飛機空襲，夜間則要防止日軍從海上滲透。色雷斯人號在13日早上與魚雷艇協助守軍從魔鬼山撤回香港島後，九龍於同日稍後淪陷，日軍隨後便徵集船隻在九龍集結，準備對香港島發動登陸戰，皇家海軍因此決定在晚上襲擊日軍集結的船隻。因為要預防日軍軍艦闖入維多利亞港及港島沿岸水域，守軍在香港的主要水道已佈設水雷，只留下狹窄的航道供船隻通過，所以色雷斯人號在夜間不亮燈作隱蔽航行，也有很高的觸雷或觸礁風險。14日深夜，色雷斯人號離開大嶼山東南水域，與魚雷艇一同突入維多利亞港攻擊日軍船隻。在夜航期間，雖然色雷斯人號在南丫島南部的圓角觸礁入水，但仍闖入維多利亞港執行任務，在九龍灣擊沉兩艘日軍船隻，之後才返回香港仔維修，不過船塢毀於日軍在16日的空襲，故此船體的損傷未能修復。與此同時，皇家海軍把正於金鐘海軍船塢維修的蛾號炮艦及沒有動力的添馬艦鑿沉，並將指揮部轉移到香港仔兒童工藝院。日軍為打擊皇家海軍在香港仔的基地，17日深夜，第2遣支艦隊旗艦五十鈴號輕巡洋艦曾利用夜色掩護駛到南丫島以南的水域，並以其140毫米口徑艦炮炮轟香港仔，但成效不彰，沒有造成英軍損失。
登陸香港島後在濃煙中衝鋒的日軍。香港島從12月13日起遭到日軍連日的空襲及炮轟，導致筲箕灣至北角一帶的工廠區及油庫起火並產生大量濃煙，港島東北岸的濃煙在風勢下籠罩整個維多利亞港，嚴重阻礙英軍的觀察視野，日軍於是在12月18日晚上利用濃煙作為掩護發動登陸戰，成功在香港島的東北岸登陸。
日軍在12月18日持續炮擊港島北岸，並在九龍各地集結船隻。寶馬山沿岸早於17日已因日軍炮轟而起火，再加上北角油庫在18日遭日軍炮彈擊中起火焚燒，冒出的濃煙隨東北風吹向英軍陣地，使英軍的視野大為下降。同日下午，在筲箕灣的橡膠廠及在寶馬角的油漆廠，也因日軍的炮轟而起火，引起更多濃煙，在東風下濃煙籠罩港島北岸。銅鑼灣近天后的英皇道同樣因日軍炮轟而陷入交通癱瘓，守備港島東北岸的拉吉普營更多次被切斷通訊，安裝在港島北岸的大量探照燈亦告失靈，防守港島東北岸的拉吉普營與駐守在北角發電廠的曉士兵團通訊後，俱認為日軍在晚上有機會渡海登陸。
12月18日晚上8時15分至30分，首波日軍登陸香港島，第230、228及229聯隊各有一個大隊分別在北角、太古船塢西面的寶馬角及愛秩序灣登陸，一小時後第二波日軍登陸。日軍原計劃在登陸後，229聯隊先經柏架山，228聯隊則先取畢拿山，然後這兩支聯隊轉向西行，經大坑、渣甸山、太平山，向香港島西部的西高山推進；至於在北角登陸的230聯隊先奪取北角發電廠，再經英皇道及軒尼詩道向銅鑼灣及灣仔推進；三支聯隊將對位處港島西北部的維多利亞城形成三面包圍。
日軍在登陸後與英軍陷入混戰，原定的港島推進計劃被擾亂。圖為日軍炮兵在寶馬山支援圍攻北角發電廠（四支煙囪之處），當時的北角發電廠緊鄰炮臺山的一段英皇道，對扼守這條通往銅鑼灣的主要道路具有重要位置。日軍在登陸後，原計劃先搶佔北角發電廠，再經英皇道進攻銅鑼灣，但受到駐守北角發電廠的曉士兵團阻擊，使日軍經英皇道由東向西進佔銅鑼灣的計劃受到阻延。
18日於下午5時12分開始日落。晚上7時，日軍第一波登陸部隊開始登船，日軍炮兵於7時10分將炮火由港島北岸往南轉移為炮轟港島內陸，首波登陸艇隊於7時20分陸續開往香港島。當晚在北角、太古船塢、筲箕灣及愛秩序灣的日軍預定登陸點，都被炮轟造成的大火照亮，火警產生的濃煙又飄向英軍陣地，可為日軍艇隊提供掩護，有利日軍發動登陸戰。由於英軍的視野受大火產生的濃煙阻礙，日軍艇隊將要靠岸時，在港島東北岸防守的拉吉普營才發現日軍渡海登陸，雖然在沿岸的各機槍堡及陣地旋即向靠岸的船隻開火，但為時已晚，未能阻止日軍登陸。晚上8時15分至8時30分，第230聯隊第3大隊、第228聯隊第2大隊及第229聯隊第3大隊，分別在北角、太古及愛秩序灣登陸。
首波日軍登陸後，拉吉普營指揮部再次與轄下各連失去通訊聯繫，但除了因日軍持續炮轟而極為疲憊的A連在筲箕灣被擊退外，拉吉普營其餘各連俱堅守陣地。日軍在登陸後受到拉吉普營及華里士的炮火轟擊，三支日軍聯隊未能建立有效指揮及協調作戰，原定的作戰方案也未能執行。日軍第229聯隊在愛秩序灣登陸後佔領筲箕灣譚公廟作為臨時指揮中心。首波日軍登陸一小時後，由第230聯隊第2大隊、第228聯隊第1大隊及第229聯隊第2大隊組成的第二波日軍，分別在北角、寶馬角及阿公巖上岸，已登陸香港島的日軍倍增至六個大隊，雙方在港島東北岸的兵力更為懸殊，拉吉普營陷入以一敵六的劣勢，但仍在頑強抵抗。
第二波日軍成功登陸後，三支聯隊合共六個大隊的人數已完全壓倒在港島東北岸防守的英軍，但日軍的指揮依然混亂，只能憑兵力優勢強行向內陸的東、南、西個方向推進。第228聯隊在北角東面的寶馬角登陸後，受到拉吉普營C連的抗擊，其第1及第2大隊在混戰中向寶馬山及畢拿山進發。第229聯隊登陸後兵分兩路，在愛秩序灣登陸的第3大隊向柏架山及大風坳推進，先後遇到拉吉普營A連及香港防衛軍第1連的阻擊，而在阿公巖登陸的第2大隊則向偏東南的西灣山及柴灣坳進軍，並且攻打鯉魚門軍營，期間與拉吉普營A連及來福槍營C連激戰。第230聯隊在北角登陸後的指揮較為完善，其第2大隊進攻北角發電廠時，卻遇到曉士兵團頑抗，未能進入英皇道，而其第3大隊往賽西湖行軍時亦遇到拉吉普營D連的抗擊。
18日深夜至19日凌晨，日軍憑著人數優勢而逐漸取得上風，拉吉普營將營部撤到大風坳。羅遜得悉日軍登陸後派出米杜息士營第16排到北角增援，卻在北角油庫遭日軍埋伏而分散，只有部分士兵到達北角發電廠與曉士兵團會合。曉士兵團在凌晨2時派出隊員突擊日軍設於炮臺山道的速射炮陣地，成功摧毀日軍炮兵小隊陣地，並擊斃炮兵小隊隊長仲西勝少尉及吉田光男少尉，但曉士兵團在英皇道已被日軍孤立，無法阻止日軍第230聯隊經賽西湖向西南面的渣甸山推進。雖然拉吉普營曾經多次反攻在炮臺山的日軍，但最終不敵人數佔優的日軍而逐漸後撤。第229聯隊第2大隊於19日早上擊敗拉吉普營A連及C連攻佔鯉魚門軍營，其第2大隊第6中隊亦攻佔由香港防衛軍第5高射炮連駐守的西灣炮臺，日軍在攻佔軍營及炮臺後屠殺被俘的守軍和傷兵，有50多人被殺害。來福槍營C連及香港防衛軍第1連亦於凌晨不敵，柏架山及柴灣坳於19日清晨被日軍第229聯隊所佔。
19日上午，駐港皇家海軍第2魚雷艇支隊（2nd MTB Flotilla）從香港仔基地派出全部7艘魚雷艇（原共有8艘，但8號艇於16日的日軍空襲中焚毀），分三梯次突襲日軍運輸人員和準備橫渡維多利亞港的艇隊。上午9時許，7號和9號魚雷艇組成的第一梯隊從維多利亞港西面全速突入港島北岸，在北角以西轉向九龍灣，以艇上的路易士機槍掃射在九龍灣對出海面的日軍艇隊，成功擊沉兩艘日軍折疊艇，並擊傷多艘。日軍對於突然有魚雷艇高速闖入完全措手不及，在岸上的日軍慌惶以機槍掃射英軍魚雷艇，又從九龍發炮轟擊，不過這兩艘魚雷艇仍冒著日軍炮火在觀塘對出海面順時針高速迴轉，先後在觀塘及北角的海面擊毀多艘日軍小艇，縱使魚雷艇也被日軍的密集炮火多次擊中，7號艇的航速開始減慢，但兩艇仍然駛到黃埔船塢及尖沙咀對出的海面繼續掃射日軍小艇，之後才往海港的西面離開。由於這些魚雷艇的船殼都是木造，連機槍子彈都擋不過，中彈較多的7號艇機房內有兩人陣亡，並在西環對開海面失去動力，所幸該處距離被日軍佔領的海岸較遠，仍能由9號艇拖回。
上午10時，由11號和12號魚雷艇組成的第二梯隊，同樣由西面高速衝入維多利亞港，但這次日軍在岸上的機槍和炮位已作好準備，當兩艘魚雷艇衝進海港後，便不停受到來自九龍及港島東北岸的日軍炮火密集攻擊，11號艇被擊中後仍能成功撤離，但12號艇因駕駛室被擊中而撞向九龍的海堤，艇上有7人陣亡，餘下的兩人被日軍所俘。至於由10、26及27號魚雷艇組成的第三梯隊，雖然已經出發，但因為第二梯隊的傷亡已頗重，在日軍有所防備下也不可能再成功突襲，所以任務被中途取消，不過26號艇疑因收不到訊號，仍獨自闖入維多利亞港，在日軍猛烈炮火攻擊下，在北角對開的海面被擊沉，艇員全數損失。皇家海軍在19日上午發動的魚雷艇突擊行動，最少擊沉兩艘日軍折疊艇及擊傷多艘，造成日軍數十人死傷，但皇家海軍也有近二十人傷亡或被俘，損失12號及26號魚雷艇，而被拖回香港仔的7號艇，艇身有多達98個彈孔，三臺發動機都受損，皇家海軍的8艘魚雷艇只剩下5艘仍可出動。雖然日軍在這次海戰的傷亡和損失均較大，但沒有改變日軍的兵力和物資優勢，而英軍卻無法得到外來補給，故此這次海上突擊對英軍的整體戰局幫助不大。
12月18日晚上，日軍三支聯隊合共六支步兵大隊在香港島東北岸登陸後，雙方在沿岸爆發激戰，英軍的防線雖然薄弱但仍作出頑抗。守備北角發電廠的曉士兵團成功阻止第230聯隊經英皇道往西攻入市區；拉吉普營D連死守賽西湖及寶馬山，令第228聯隊暫時受阻；而在東面的拉吉普營A連及來福槍營C連也與第229聯隊激戰。日軍在登陸後未能按原計劃行軍，只能冒著英軍炮火，利用優勢兵力強行向內陸推進。
英軍在港島東北部沿岸的防線於18日深夜被瓦解後，羅遜決定將防線退到渣甸山及禮頓山一帶，等待日出後反攻。米杜息士營從轄下各連抽調兵員與該營營部組成的Z連，及拉吉普營B連的殘部已在禮頓山建立防線，而蘇格蘭營也派出半履帶載具前往增援。溫尼伯營A連被抽調到渣甸山以東的畢拿山防守，而溫尼伯營D連則被調往西旅指揮部以北，並由該連派一個排的士兵到金督馳馬徑看守。
然而，第230聯隊在19日凌晨循金督馳馬徑行軍，卻意外地改變香港島的戰局。因為第230聯隊第2大隊在進攻北角發電廠時，遭遇曉士兵團頑強抵抗，至18日深夜仍未能攻佔發電廠及經由英皇道西進到大坑，日軍因此將作為預備隊的第229聯隊第1大隊，都從九龍調派到香港島的寶馬角登陸，藉此加強日軍在港島的兵力，第230聯隊於是在18日深夜決定將攻佔發電廠及經由英皇道往西推進的任務，轉交給前來增援的第229聯隊第1大隊，將其所屬的第2大隊從北角發電廠抽調到賽西湖，並與第3大隊採取相同的路徑行軍，先往南深入後再往西推進。第230聯隊計劃在這兩支大隊抵達賽西湖後，便繞道寶馬山東面及南面，當抵達渣甸山北面後，再轉向大坑方向推進，便可繞過在炮臺山及天后的一段英皇道，從南往北攻打大坑及銅鑼灣。故此，第230聯隊先在賽西湖圍困拉吉普營D連的殘部，但在迫退香港防衛軍第3連第7排時，卻遭到猛烈還擊，雖然憑兵力優勢攻佔防衛軍在這處的其中兩個陣地，但第12中隊有5人被擊斃，第230聯隊隊長東海林俊成大佐因而估算在渣甸山有大量英軍駐守，便決定改經金督馳馬徑往南迂迴，再於途中轉向西北前往大坑及攻打銅鑼灣，以為這樣便可避開渣甸山。然而，因為金督馳馬徑是依山而建，沿途大多是一邊是山崖，另一邊是峭壁，加上聯隊的領隊不熟山路，卻要摸黑行軍，所以第230聯隊第2及第3大隊走入金督馳馬徑後，不但未能按預期找到可落山前往大坑的路徑，還一路走入黃泥涌峽。東海林大佐在事後承認自己並不熟悉該處的地勢，也未知悉英軍在該處的佈防；他既不知道沿金督馳馬徑南行會受到山勢阻礙，沿途缺乏路徑轉向西北前往大坑，反而行經渣甸山並深入黃泥涌峽；他也不知道自己實際上是直接朝著英軍的西旅指揮部行軍，更不知道溫尼伯營A連尚未抵達畢拿山佈防，以及英軍在整條金督馳馬山徑只是由溫尼伯營D連所屬的一排士兵看守。