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1938年5月間，蔣告訴斯大林，沒有「你的幫助」，中國無法撐下去，中國仍在「生死關頭」；蔣請求蘇聯趕快再交運65架飛機，稱中國只剩下10架輕型轟炸機；斯大林迅速答覆，他將送出所需之轟炸機，供「閣下偉大的抗戰」使用；不久，蘇聯派到中國之軍事人員，包括顧問、飛行員、技師等，高達3,665人。外交部亞洲司司長高宗武奉蔣令，於7月5日自香港抵達神戶。日本外相宇垣一成得到裕仁天皇秘密批準，計劃與孔祥熙在軍艦上晤面；9月25日馬伯援自香港取道河內赴重慶，與蔣、孔祥熙詳商，蔣也派鄭介民到香港會談；陸相坂垣征四郎反對和議，外相宇垣被迫於9月29日辭去外相職務，會談流產。此時謠言又起，傳說蔣可能和日本締結和約；斯大林急電蔣，稱更多援助將要啟程，包括足夠60個師之裝備，以及追加500架戰鬥機。12月，日本首相近衞文麿發表第三次對華聲明，闡明日本政府同「新生的中國」調整關係總方針。12月19日，龍雲電呈蔣：「重慶，委員長蔣鈞鑒：僭密。汪副總裁於昨日到滇，本日身感不適，午後二時半已離滇飛航河內。昨夜及臨行時兩次電詳呈。職龍雲。效秘印」。蔣在1938年數度向周提起，中國國民黨和中國共產黨合併為一個新政黨——條件是毛、周出國；蔣甚至很嚴肅地提議，國共合併後，中國共產黨不需要正式解散，中國國民黨可以加入共產國際；毛回答，建議中國共產黨員循1920年代往例，以個人身份加入中國國民黨；最後，雙方都無法做出妥協；數星期後，周終於告訴蔣，這個主意行不通；可以看出，蔣不是堅持意識形態、食古不化者，也不是強烈保守派；事實上，蔣是左派儒家，只要共產國際不來指揮蔣如何治理中國，蔣也可以接受反帝國主義之共產國際。
蔣與蔣經國（左上）、蔣緯國（右上）留影
儘管蔣本人聲望崇隆，但自從失去上海後，蔣之政治力量基礎就受到重創；從1937年至1945年，有1,400萬壯丁被徵集當兵；以軍事動員來講，比例相當低——每年只占人口0.4%；相形之下，日本是1.3%，蘇聯是3%。此後，日本加強「政治謀略」攻勢，方針以政治誘降為主、軍事打擊為輔；蔣對於中國國民黨副總裁汪精衛等一批親日分子與日本方面秘密勾結談判「和平」之行徑，表示嚴正態度，於1939年元旦主持中國國民黨中央常務委員會議，將汪精衛開除出黨，嗣後並下令通緝。河內刺汪案是戴笠奉蔣之命幹，戴笠還於2月底3月初親往河內布置。斯大林告訴蔣，蘇德互不侵犯條約不會影響蘇聯對華援助；蔣在德蘇條約公開後，親筆修書給斯大林，稱中國人民絕不會忘記斯大林之「真誠協助和偉大領導」；蔣強調，世界和平與公義「全賴蘇聯與中國」；可是私底下蔣認為，世界事務之巨變預示蘇、日之間不無訂定密約之可能，終將導致世界大戰，屆時中國將和蘇聯站在不同邊，會和民主國家結盟對抗極權主義。
1939年底，高宗武與陶希聖突然出走，抵達香港，於1940年1月21日在《大公報》上刊登來函，公布汪精衛《日支新關係調整要綱》。1940年3月29日，汪精衛在南京成立汪精衛政權。11月30日，東京承認汪精衛政權，同日華府通過給予中國1億美元信用融資。1942年5月28日，陳布雷電報駐美大使胡適：「胡大使：咸（27）日由賀主任耀祖名義滙上美金四千元，係委座發高君宗武旅費，即請轉交高君，並覆為荷。弟陳布雷。勘」。
中共有效率組織占領區正規、游擊軍與建立地下行政體系，甚至還能說服許多秘密會黨加入抗日游擊運動；中共在西北邊區和敵後地區都能擴大地盤，黨員由1937年4萬人，增至1940年80萬人左右；蔣命令胡宗南和閻錫山布下防線，試圖把北方堵在指定範圍之內。為實施其反共方針，蔣一方面大搞「國民精神總動員」，宣傳「國家至上民族至上」、「軍事第一勝利第一」、「意志集中力量集中」，以達到維護「軍政軍令及行政系統之統一」之目的，並在全國推行「新縣制」，實行縣、鄉、保、甲之體制，把政治、武力、教育合為一體，在精神上組織上強化統治；另一方面，不斷與八路軍、新四軍武裝磨擦。1939年11月，中國國民黨五屆六中全會舉行第七次大會，確定蔣兼任行政院長，孔祥熙改任副院長。蔣任中央、中國、交通、農民四銀行聯合辦事總處主席。
1940年7月間，重慶中央軍事委員會提議新四軍和八路軍集中到黃河河道北邊；在周面前，蔣說成是避免「不同戰區之間內鬥」之計畫，然後稱他「真誠」希望中國共產黨會「絕對服從」；然而毛拒絕接受。11月15日，國民政府令：蔣請辭四川省政府主席兼職，派張群兼理。陳布雷稱：「委座處理政治如同處理家事，軍事要親自處理，個人辛苦固不辭，但國家大政不與各主管官商定，恐將脫節」。
蔣宋夫婦與史迪威中將於緬甸，1942年
1943年，蔣、羅斯福及丘吉爾於開羅會議
蔣1945年3月巡視空軍基地
日本除繼續採取政治誘降外，又施加軍事壓力，對中國國民黨正面戰場局部進攻。1941年4月13日，蔣稱蘇日中立條約會使美國更意識到日本對其長期威脅；因此，日本和蘇聯此一外交動作助長中國軍事和政治前景；蔣結論是，日本即將南進，是日本做為世界強權即將完結之開端。美國和日本新一回合之談判，已訂於12月在華府展開；蔣急電赫爾、居里、和史汀生，說：「美國一旦放鬆對日禁運，將使中國抗戰悲潰」，並轉知邱吉爾；邱吉爾發電給羅斯福，支持中方立場；羅斯福決定對日談判時不提出放鬆禁運之方案。12月8日晨1時，日軍開始對美國檀香山珍珠港偷襲，同日炸香港、菲律賓、新加坡等，於是英國、加拿大、澳洲、荷蘭、美國等對日宣戰，美國並宣佈對德義兩國進入戰爭狀態。蔣口述一封信給羅斯福，由宋美齡譯成英文：「現時我兩國已對共同之公敵而作共同之奮鬥，中國自當貢獻其所能及其所有，期與友邦美國以及各與國團結一致，奮鬥到底；必使太平洋以及全世界人類正義在野蠻暴力與無窮詭詐之空前劫運下獲得解放而後已。」12月9日，國民政府正式佈告對日宣戰，並聲明對德、義立於戰爭狀態。12月27日，蔣兼理外交部部長。
蔣採取保存實力，實行反共政策。1942年1月3日，美國宣布蔣為同盟軍中國戰區（包括越南、泰國等）陸空軍最高統帥。蔣積極開展外交活動，爭取美、英等國提供貸款和軍用物資，抽調精銳部隊組建遠征軍入緬作戰，協同美、英軍隊重創日軍。2月4日，蔣偕宋美齡，與王寵惠、張道藩、董顯光及前英大使卡爾（已離華駐蘇）由重慶飛往印度訪問，當晚抵臘戍，2月5日偕宋美齡及隨行人員由臘戍飛抵印度之加爾各答。2月8日，蔣偕宋美齡及隨行人員由加爾各答乘火車赴新德里，2月9日抵新德里；2月10日蔣與印度總督林里資哥及印度軍總司令哈特萊就印度政治、軍事、如何團結印度民眾共同對抗侵略問題交換意見，旋又會見前印度國大黨主席尼赫魯談印度問題；2月11日蔣會見尼赫魯及現任印度國大黨主席阿柴德，聽取其陳述印度國民對太平洋戰爭之態度，並勸以宜用政治方法完成其志願；2月12日蔣在新德里會見尼泊爾王國王子巴哈度，伊奉其父卓達王之命前來致敬，並貢獻卓達王親獵之虎皮一張，又以印幣五萬盧比為救護中國戰時難胞之用，蔣欣然接受，又逢尼赫魯拜訪討論如何使英國給予印度國民以實權等問題；2月13日，蔣視察印度、阿富汗邊境之開伯爾山隘要塞，並出席阿富里提等族之歡迎會；2月14日，蔣赴拉合爾，即返新德里接閱甘地函，與印度政府商定兩國互派常駐代表；2月16日，蔣偕宋美齡及隨行人員由新德里赴加爾各答；2月17日再次會見尼赫魯並交談，指出印度革命黨利用今日世界大戰之機會參加民主戰線作戰對印度將會有利，同日會見印度回教同盟領袖真納，印度總督林里資哥定3月8日為「中國日」感戴蔣訪問印度並表示敬佩中國軍民；2月18日，蔣偕宋美齡在加爾各答白拉爾公園與甘地會晤，談話5小時，蔣「希望印度國民大會改變主張，作參戰的決定」，並謂「我相信印度參戰，對本身有益而無損，且與推倒英國在印度統治權之目的並行不悖，殊途而同歸。」蔣告訴甘地，印度繼續支持盟國是非常緊要；甘地稱他同情中國，所以不會妨礙抵抗日本；幾個月之後，甘地寫信給蔣：「我認為我們倆在加爾各答那五小時坦率、真誠的討論，是我這生最滿意、最難忘的經驗」，稱將會繼續非暴力反抗英國，但是他「保證（他的）一切行動都將經過審慎盤算，避免有利於日本對中國之侵略」。1942年緬甸戰役，史迪威把戰敗責任推給中國將領及蔣；英國人怪史迪威和中國人；蔣則怪英國人和史迪威；三方都不無道理，但是戰敗主要是史迪威嚴重低估日軍實力之後果。美國航空母艦「大黃蜂號」乘載著名之杜立德轟炸機群空襲東京後，蔣發電給馬歇爾，稱日軍為報復而攻打中國沿海地區，因為當地居民拯救美軍飛行員，「日本人殺光了當地所有的男人、女人和孩童——我再重複一次，所有的男人、女人和孩童。」
蔣派員交涉，與美國、英國先後簽訂取消在華治外法權及有關特權之新約。美國、英國於1942年10月9日聲明願放棄在華治外法權及其他有關特權；1943年5月20日中美及中英新約分別在華盛頓、重慶互換批準本，並自即日起生效。
1942年6月，宋子文從華府向蔣報告，美國戰爭部長史汀生告訴他，如果蔣認為約瑟夫·史迪威不適任，美國會考慮換人；馬歇爾和史汀生對緬甸失利，以及史迪威在呈到華府之報告中斥責蔣，都有些吃驚；口信似乎替辭退史迪威開了不錯的頭。史迪威重一隅而忽略全局，與中國全面抗戰之戰略觀念不同，遂公開反抗蔣之命令。蔣一再替史迪威背書，顯然消除馬歇爾和史汀生對史迪威是否適任之疑慮；此後他們倆和史迪威一同反對蔣，甚至到不顧中美盟誼也要支持史迪威。蔣對美國總統代表史迪威想要獲得指揮中國軍隊全權之要求予以拒絕，並迫使羅斯福改派魏德邁接替史迪威。批蔣不遺餘力，也是史迪威好朋友的白修德，在1942年自重慶發出之報導中即說：「蔣只有一個感情：中國。」
1942年，侍衛長俞濟時介紹蔣用定海人郭輔明，蔣出門時發現沒帶手帕，就說：「拿隻絹頭來」，郭輔明很快拿塊磚頭來。
1943年6月24日，史氏因要求撤換杜聿明軍長不獲中國政府同意，乃不經預告，於二日後將中國戰區作戰之美國第十隊轟炸機，全部調埃及助英軍作戰；其後史氏曾拒絕將租借法案下撥給中美商業組織之中國航空公司兩架運輸機轉交中國空軍，不肯向華盛頓代轉中國前線500架飛機之作戰計劃，反對美軍1,000桶飛機汽油之借用；史氏甚至要求擔任中國三軍統帥，美援武器直接援助中共，大為中國朝野所不滿。史迪威想在中國軍中取得「前敵總司令」之頭銜，對所有中國部隊擁有「絕對權力」，認為蔣若不同意就「滾一邊去」，因為美國會停止一切對華援助；史迪威之前是一名上校，沒有實戰經驗，現在想成為中國最有權力者，僭取中國軍隊近20年之首席人物之大位。8月21日，宋子文謁見羅斯福，稱若史迪威不解職則「中、美合作堪憂」；羅斯福答說，他也有在想此事；宋向蔣報告此對話。9月16日，宋子文向羅斯福辭行，羅同意更換史迪威；宋離開華府前也被告知，馬歇爾對史迪威不再那麼欣賞。宋子文和美國陸軍供應司令將軍飛回重慶；索摩維爾用盡一切辦法，設法勸說蔣再給史迪威一次機會，也私底下告訴史迪威，蔣堅持要把他解職，而且羅斯福曾經兩度考慮要召他回國；但是，蔣心意未決。10月16日，新任盟軍東南亞戰區總司令蒙巴頓勳爵飛抵重慶，當蔣問起時，蒙巴頓堅持史迪威應該留任，因蒙巴頓剛批示史迪威在本兼各職外，出任其副手；10月17日夜，宋靄齡和宋美齡陪同史迪威見蔣，史迪威稱誠心希望幫助中國，若有誤解「皆出無心」，保證必不再犯，蔣建議史迪威克制其優越情結。宋子文報告蔣，他終於取得美國政府無條件支持和諒解史迪威去職，宋子文對史迪威留任極失望。11月12日起三天，赫爾利對蔣說，美國戰後政策是反對任何形式帝國主義，並且支持自由、強大、民主之中國做為亞洲最主要、穩定之力量。1944年6月底，羅斯福曾派副總統亨利·阿加德·華萊士至重慶，蔣即抱怨史迪威之「不合作態度」，以及不信任史之判斷，華萊士隨即向羅斯福報告；到9月6日羅斯福派赫爾利為私人代表抵重慶，仍要求「史迪威在中國戰場如艾森豪威爾之在歐洲」。蔣於9月25日要求撤換史迪威後，在10月19日得到羅斯福覆電，同意調回史迪威。1945年1月28日，蔣、赫爾利、魏德邁應美國互通廣播公司之請，於是晚10時在重慶播講《中印公路開辟之意義》，蔣宣布命名該路為「史迪威公路」，以紀念史迪威將軍打通該路之努力。
1943年8月1日，國民政府主席林森逝世，中國國民黨中央常務委員會臨時會議選任蔣代理國民政府主席；9月13日中國國民黨第五屆十一中全會在重慶選舉蔣為國民政府主席兼行政院長。蔣夫婦自重慶飛埃及參加開羅會議。1943年11月23日至26日，蔣應邀出席中、美、英三國開羅會議，和羅斯福、邱吉爾共同討論對日作戰及戰後對日處置方案；會議加強中國作為四強之一國際地位，並決定戰後中國收復東北、臺灣之基本方案，蔣得到美國支持，取得外交成功；對於美國政府派赫爾利來華「調處」國共關係，蔣堅持中共必須先交出軍隊，實現「軍事統一」。
1945年1月1日，中國國民黨青年遠征軍編練總監羅卓英對記者談話稱：「此次蔣委員長號召知識青年從軍運動，預定發動十萬青年，分兩批征集。現時僅兩月，而全國從軍青年已超過十二萬人」。
蔣代表中華民國政府簽署《聯合國憲章》批準書，1945年8月24日
經日美海戰後，日軍喪失作戰主動權，美軍轉入戰略大反攻，日軍節節敗退。1945年6月3日，蔣在重慶會見蘇駐華大使彼德羅夫，詳談東北問題，並明白表示中國之態度，「務須達成我抗日目的，即求得東北領土與行政之完整」，彼得羅夫表示不難友好解決，並希望行政院長宋子文盡快訪問蘇聯。7月8日，蔣核準軍事委員會設置戰地政務委員會。8月7日，蘇聯對日宣戰，近75萬紅軍湧入中國東北。8月14日，中國政府和蘇聯政府在莫斯科簽訂中蘇友好同盟條約。8月11日，美國務卿貝爾納斯代表中、美、英、蘇經瑞士答覆日本，同意其要求，至8月14日日本天皇遂頒佈無條件投降之《敕書》，8月15日國民政府接獲日本投降電文。8月15日，同盟國經由瑞士政府之通知，獲悉日本天皇裕仁已頒敕令接受《波茨坦公告》之各項規定宣布無條件投降，於是中國、美國、英國、蘇聯首都同時正式宣布日本正式無條件投降，同日日本天皇裕仁廣播《停戰詔書》向全世界宣布無條件投降；蔣在重慶中央廣播電臺發表《對日抗戰勝利告全國軍民及世界人士書》，指出「正義必然戰勝強權」的真理，終於得到它最後的證明，這亦就是表示我們國民革命歷史使命的成功，要求人民「不念舊惡」及「與人為善」，只認日本黷武的軍閥為敵，不以日本人民為敵。在美國海、空軍運輸力量幫助下，蔣把長期分布在雲南、貴州、四川、陝西等地之國軍迅速運到南京、上海和華東、華北、華中各戰略要地；並派出大批官員到收復區接收資產。8月22日，蔣以中國戰區最高統帥身份電麥克阿瑟，授予英軍司令官接受香港日軍投降之權限。8月29日，中國陸軍總部奉蔣之命，將原屬中國方面受降之香港及九龍日軍投降改由英國接收，並授權英國海軍少將哈考脫全權受降，另派羅卓英中將為中國代表、威廉遜上校為美國代表參加香港受降。
國共雙方代表會談紀要》（雙十協定），規定政治民主化，軍隊國家化
蔣肖像懸掛於北平天安門城樓，1945年12月3日
蔣還都南京，1946年5月
抗日戰爭尚未結束，蔣已在籌劃內戰，以消滅中國共產黨在抗戰八年間組建而壯大之武裝力量；1945年5月中國國民黨第六次全國代表大會閉幕後兩日，蔣調動10個師軍隊進攻新四軍，7月又指令胡宗南調動9個師進攻陝甘寧邊區。
抗日戰爭勝利之際，鑒於全國人民迫切要求和平與民主，蔣打著「和平建國」旗號，「休養生息」、「民主憲政」、「軍隊國家化」為內政三方針，主動要求恢復中斷之國共兩黨談判。1945年8月，蔣連電約毛澤東來到重慶會談，毛在重慶一個多月，始回延安；8月14日，蔣給毛發出第一封邀電：「萬急，延安。毛澤東先生勳鑒：倭寇投降，世界永久和平局面，可期實現，舉凡國際國內各重要問題，亟待解決，特請先生克日惠臨陪都，共同商討，事關國家大計，幸勿吝駕，臨電不勝迫切懸盼之至。蔣-{中}--{正}-未寒。」8月24日，國民政府隆重舉行《聯合國憲章批準書》簽署典禮，蔣親蒞簽署批準書，王世杰副署；毛澤東電覆蔣稱：「鄙人極願與先生會見，商討和平建國大計。俟飛機到，恩來同志立即赴渝進謁，弟亦準備隨時即赴渝。晤教有期，特此奉覆。」經過43日斷續談判，國共雙方簽訂《會談紀要》，確定「和平建國的基本方針」。在蔣批準下，陳誠開始裁撤國軍中200多萬官兵，理由是他們已不適作戰，徒然消耗可用於改善部隊戰力之資源；白崇禧極力反對，但美方支持，蔣逕自推動；結果復員編遣造成憤怒、士氣渙散、官兵失業；同時中共擴張，招納傀儡政府部隊、土匪流寇及前國軍官兵。9月17日，延安《解放日報》稱：「人民公敵-{蔣}--{介}--{石}-發出了內戰的信號」。蔣盤算如何「消滅中共」，他秘密下令80萬國軍沿津浦鐵路、平漢鐵路、同蒲鐵路、平綏鐵路沿線進攻中共解放區。蘇聯迅速把大批日本武器和軍事物資移交給中共。在國際國內和平輿論壓力下，蔣被迫於1945年12月31日，同意簽訂《關於停止國內軍事衝突辦法的協議》。雖因人民反對內戰，國際輿論也反應強烈，在美國總統特使馬歇爾調停下，蔣於1946年1月10日向所屬部隊下達停戰令；但是他密令所部趁停戰命令下達前佔領有利地點，隨後又堅持東北地區不在停戰範圍之內，連續向關外增兵。
1945年，蔣擴建豐鎬房，隔壁賣千層餅的周順房主人卻不願意騰出自己家的地盤。由於周順房主人是蔣當年的父執輩，蔣得知後也無可奈何，只好苦笑著說：“遷不遷，由他去罷！”
1946年1月4日，蔣任命白崇禧代理陸軍總司令職務。2月，美國國會又通過《軍事援華法案》，賦予美國政府廣泛權力為蔣編練軍隊，以及提供武器和設備。2月1日，蔣與周恩來會談，蔣表示政府僅派張治中一人出席軍事三人小組，張群不再參加；周恩來轉達毛澤東關於軍黨分立、國共長期合作之意見，並謂毛澤東將參加聯合政府。2月19日，蔣在新生活運動十二週年紀念會上稱要全國同胞「務必明禮義，知廉恥，負責任，守紀律，振衰起敝，貫徹始終。
蔣在關外以「接收主權」為名，增兵東北。1946年5月5日，蔣率黨、政、軍要人在南京中山陵舉行還都大典，與會者萬餘人。6月10日在上海成立海軍軍官學校，蔣親兼校長，1947年12月1日全國各軍事學校改制，蔣辭兼職，任名譽校長。
全國內戰爆發開始，蔣實行全面進攻戰略。美國政府中斷對蔣的支持，自1946年7月對國民政府實施武器禁運。蔣在1946年10月11日國軍佔領張家口後，立即發布召開國民大會之命令。11月25日，國民大會舉行第一次大會，出席1,248人，蔣任主席。蔣憑藉美國政府支持和援助，擁有強大兵力和炮火，在1946年7月至12月半年間佔領解放軍大小城鎮105座，但卻損失兵力70餘萬人。沒有捕捉到解放軍主力，佔領土地與城市使戰線愈拉愈長，成為防守負擔與消耗，蔣更密令於修復據點後構築防守工事，務必不再為解放軍攻克擊毀，益發加重負擔與消耗，而兵力耗損甚巨。
蔣為挽救其政治軍事危機，鎮壓民主運動。1947年1月23日，國民政府任命蔣兼任國立政治大學校長。2月底，蔣下令驅逐中共駐南京、上海、重慶等地之談判代表，最後關死和談大門。3月1日，蔣主持舉行國防最高委員會會議，決議：行政院長宋子文辭職照準；蔣兼任行政院長，張群任行政院副院長；中央政治大學與中央幹部學校合併改組為國立政治大學，蔣兼任校長。蔣放棄全面進攻，改為重點進攻陝北和山東兩大解放區；3月，他下令胡宗南部20餘萬人進犯陝北，3月19日佔領延安，但這「是一個既浪費又空虛的、華而不實的勝利」。美國駐華大使司徒雷登於6月4日致電美國國務院說，中國現狀悲劇是蔣及其周圍之人，不能理解全國人民和平之渴望，而只相信他們之特務，以至於不能迎合大眾訴求，只能用殘酷之鎮壓，實在幫共產黨大忙。6月25日，即發布《平字第一九〇六號訓令》，通緝毛澤東。白宮於7月11日宣布派出代表團訪華，魏德邁做一個多月實地調查，走訪南京、臺北、廣州、上海以及華北、東北等地；魏德邁指出中國國民黨文武官員普遍貪污和腐化，徵兵極不公平，權貴子弟紛紛出國留學，以逃避兵役，甚至在瀋陽直斥熊式輝說不出軍中實有人數，暴露國軍中吃空額之大弊病，並責駡熊從未到過軍醫院視察，所以不知道醫院中有多少床位；魏德邁於8月24日離開中國前夕，在報端發表談話，批評蔣政權「精神破產」。8月15日，蔣為黨團統一組織發表《告黨團同志書》，稱黨團組織合併統一，造成戡亂建國之動力，更是當前急切之圖。10月10日，解放軍總部發布《中國人民解放軍宣言》，發出「打倒蔣-{介}-石，解放全中國」之號令。蔣11月在南京召開軍事會議，決定成立國防部九江指揮部，建立中原防禦體系，分別組設東北、華北剿匪總司令部和陸軍總司令部徐州司令部、國防部漢口指揮部等，加緊調兵遣將，四出巡視督戰，力圖挽回頹勢。
國民政府接收臺灣後，因軍紀不佳、政府腐敗，加上一連串經濟、省籍問題，導致民怨四起，臺灣人民對國民政府信心也急速下降。1947年2月28日，由於臺灣菸公賣局之查緝私煙，引發流血衝突，一時社會秩序頓形混亂，至3月12日國軍登陸。當時臺灣行政長官陳儀先是安撫群眾，並與地方仕紳組成之二二八事件處理委員會交涉，之後卻致電要求蔣派軍回臺。3月1日，蔣在中國國民黨中央訓練團黨政班留京同學聯誼上發表演說，稱：「不出一年半載，『國家建設障礙』必可排除。」3月2日，蔣電令駐京滬線之第二十一軍開赴臺灣「平亂」，軍部及直屬營、連和第一四六師即日在吳淞上船直開基隆，第一四五師在連雲港集結候輪開高雄，限3月8日前到達，該軍到臺後歸陳儀指揮。上岸後迅速開始進行大規模鎮壓行動，緊接著以「清鄉」的名義對全臺各地民眾進行捕殺。3月6日，二二八事件處理委員會在臺北正式成立，並發表告全國同胞書，稱「目標在肅清貪官污吏，爭取本省同胞參加這次改革本省政治的工作」。3月7日，國防最高委員會決定取消臺灣行政長官公署，改組省政府。3月8日，臺灣全省除高雄、基隆、新竹外，民眾控制大部縣、市，各級處理委員會實際行使行政管理職權，並成立治安自衛隊；國軍第二十一軍抵達臺灣，在基隆港登陸。3月9日，閩臺監察使楊亮功奉監察院命抵達臺灣，上午接見記者發表談話，希望迅速恢復秩序。3月10日，蔣在中樞擴大紀念周演講，稱：「務希臺省同胞深明大義，嚴守紀律」，「自動取消非法組織，恢復地方秩序。」3月18日上午8時，蔣經國抵達基隆，第一次踏上臺灣土地，由要塞司令史宏熹陪同視察。3月21日，監察院加派何漢文赴臺調查事變情形。3月22日，中國國民黨六屆三中全會舉行第八次大會，檢討經濟、政治，並改選中央常務委員三分之一；會議通過將臺灣行政長官陳儀撤職查辦，及取銷東北行轅下屬之政治、經濟兩委員會兩案。4月2日，中國國民黨中常會開會通過三中全會各決議案，主要有：一、臺灣行政長官陳儀撤職查辦案，請政府立即執行；二、黃金潮案，請行政院、監察院迅予處理。4月16日，中國國民黨中常會舉行例會通過《國民政府施政方針》（即《公同綱領》），蔣代表中國國民黨與青年黨、民社黨及社會賢達代表在官邸簽署；中國國民黨中常會決定，各級政府、民意機關、人民團體及學校，均停止舉行總理紀念週，俟國民政府改組後，另定紀念辦法。4月17日，《國民政府施政方針》公布；中國國民黨中常會通過《國民政府組織法》，推選蔣為國民政府主席；中常會並通過蔣提出之國府五院院長名單，孫科為國府副主席，張群、孫科、居正、于右任、戴傳賢分別為行政、立法、司法、監察、考試五院院長。4月18日，蔣在國府禮堂招待新聞界發表談話稱：國府委員會之改組乃我國自訓政進入憲政之重要步驟，此次改組使各政黨及社會賢達得以參加全國最高之決策機構。4月23日，蔣主持國防最高委員會最後一次會議，與中國國民黨中常會聯合舉行，決定中國國民黨參加行政院人選；國防最高委員會宣布撤銷，其職權根據中國國民黨第六屆二中全會決議由改組成立之國民政府委員會接替，該會秘書廳發出公告，是日起停收文件，辦理結束。1950年4月5日，根據蔣指示，行政院決定將二二八事件人犯迅速予以保釋。
1947年7月4日，在第六次國務會議上又通過蔣提議之《厲行全國總員，以勘平共匪叛亂案》。蔣於7月5日發布《剿共戡亂令》。7月23日，中國國民黨中常會通過《黨團統一組織原則》，決定：一、現任省、市、縣支區分團部幹事監察，一律改任為省、市、縣黨部執監委員；二、擴增後之省、市黨部執行委員，由中央指定五至九人，組織黨團統一委員會，負黨團統一組織任務；三、省、市黨部設主任委員一人，由中央指定之。9月2日，國民政府免去蔣兼國立政治大學校長職，任命顧毓琇為國立政治大學校長。9月8日，蔣自牯嶺返回南京；出席三民主義青年團中央幹事會第二屆第二次大會第四次會議，聽取關於黨團統一之意見。9月9日，中國國民黨第六屆中央執行委員會第四次全體會議及中央黨團聯席會議上午在南京開幕，到會者580餘人，蔣在講話中稱：「目前本黨所遭遇之危機，至為重大。」11月29日，蔣自北平飛返南京；北平行轅公布蔣對收復區人民實行之八條措施：收復區之農地要「歸還原業主所有」，佃農對地主交租以正產物之三分之一；農民必須參加當地保甲、參加自衛隊、幫助檢舉共產黨幹部及其積極分子，對「執迷不悟」之共產黨人要逮捕處置等。
1947年中華民國國大代表選舉中，蔣以一般中華民國國民身份投票，並選出化學家陳裕光為南京選區國大代表
蔣獲得不受憲法限制之「緊急處置的權力」。1948年4月4日，蔣以總裁身份主持召開中國國民黨中央全會，討論總統、副總統選舉提名，中央委員們紛紛發言，一致擁護蔣為總統候選人；蔣表明：第一屆總統不一定由本黨內選出，應該選黨外的人；黨外的人具有下列條件可當選：忠於憲法，努力推行憲政；有民主精神；有民族國家思想；對於中國文化歷史有深刻認識。
1948年4月19日，第一屆國民大會舉行選舉總統會，蔣以2,430票當選為中華民國第一任總統；5月20日，蔣在國民大會堂隆重舉行宣誓就職大典，由國民大會主席吳敬恒監誓。此時美國人猜中國可能面臨幾個選擇：蔣總司令依然擔任國家領袖，重整旗鼓在華中和華南地區與共產黨進行爭奪；蔣總司令下臺，讓位給新生的「改革」政府（最有可能的首腦是：副總統李宗仁）；中國可能分裂成地方割據狀況；共產黨可能征服全中國。
軍費開支龐大使財政經濟瀕臨崩潰，財政赤字在1947年達到總支出百分之九十，造成惡性通貨膨脹和物價飛漲；蔣督飭國軍、警察、憲兵、特務強化統治與鎮壓，國統區陷入「白色恐怖」之中。1948年1月，蔣採取重點防禦戰略，將戰區分為20個綏靖區，設司令長官令，掌握軍政大權，組訓民眾，以充實兵源，同時集中兵力於主點、主線之上。8月上旬，蔣召開南京軍事會議，決定實行重點防禦之戰略，並準備撤出東北，確保華中，企圖收縮戰線，集中兵力，依托戰略要點之堅固陣地堅守防禦，同時組成強大兵團機動作戰，以攻為守；為此，裁併綏靖區，減少機關，擴大機動兵團，並在大後方加緊編組訓練二線兵團；蔣在會上打氣說：「我個人蒙受如此的奇恥大辱，我仍然要百折不回繼續奮鬥，毫不灰心，亳不氣餒，我不忍放棄這剿匪責任。所以，我不能不領導一般同志，艱苦奮鬥，來定完成戡亂建國的使命。」。蔣於8月19日頒布《財政經濟緊急處分令》，發行金圓券代替法幣，限期收兌民間黃金、白銀、外幣等；還頒布《整理財政及加強管制經濟辦法》，強令限制物價；黑市猖獗，不到三個月財政經濟即完全破產，金圓券迅速貶值幾成廢紙，社會更加騷動不安。11月，美軍駐華顧問團團長包大維向白宮報告說：「我深信那軍事情況已經壞到唯有美軍積極參與才有辦法。自我抵華之後，沒有一次敗仗是由於槍械不足。他們的敗仗，在我看來，完全歸咎於世界上最壞的統御術，以及其他有損士氣的因素，以至於全無鬥志。」12月1日，蔣接見美國合眾社副社長兼遠東總經理房恩，稱確信戰局將轉向有利於國軍；表示將長期守住江南，並歡迎麥克阿瑟為最高軍事顧問。
1948年8月15日，李宗仁離開北平飛往南京前，對記者發表談話，希望恢復「和談」；12月24日，白崇禧首致電政府停止作戰，主張邀請美、蘇，聯合調停衝突，同時程潛竟通電要求蔣下野；12月30日，白崇禧再度通電主和，張軫亦於同日要蔣下野。12月31日，蔣召集黨、政、軍要員開會竟日，研究下野文告，四易其稿。美國政府對蔣失去信心，在中國公開策動倒蔣活動，中國國民黨內也有不少人要求蔣下野。蔣在考慮下野時，也與少數親信討論法律問題，如何保留總統職位。蔣準備撤出大陸，派陳誠為臺灣省主席兼警備司令，把庫存277餘萬兩黃金、1,520萬枚銀元以及大量珍貴文物、檔案資料等運往臺灣。
蔣為預作恢復之準備，曾於1949年1月10日，命蔣經國赴上海轉告中央銀行總裁俞鴻鈞，將政府庫存黃金外匯密運臺灣；1月21日，蔣召集中國國民黨中央常務委員會臨時會議，正式宣佈引退，旋即發布引退謀和文告，下午蔣乘專機離開南京飛杭州，蔣經國等隨行；1月22日，蔣轉返抵奉化溪口故里。
1月24日，中國國民黨中央《特別緊急宣傳通報》說：「總裁雖暫不行使總統職權，但仍以總裁地位領導本黨。」。蔣下野後，代總統李宗仁力謀與中共和平談判，派出代表團赴北平；但是蔣認為「毛澤東之八項條件為和談基礎，直等於投降」，對於李宗仁、何應欽等人設想之國共「隔江分治」之和談方案他也不首肯，堅持「和談必須先訂停戰協定」，以致國共談判破裂。
4月20日解放軍渡江直指南京，蔣於4月22日在杭州召集李宗仁、何應欽、白崇禧等人秘密會商，決定繼續作戰。決議如下：政府今後惟有堅決作戰；聯合全國自由人士共同奮鬥；由何應欽院長兼國防部部長；加強中國國民黨之團結；實行全面動員。4月25日，蔣拜別母墳，然後走上鳳凰山，對故鄉最後一次眺望。蔣父子離開溪口，乘車到下陳，至寧海團堧村，由象山乘竹筏駛至汽艇上太康號赴上海。蔣乘軍艦於4月26日抵吳淞口，召集顧祝同、湯恩伯等人部署上海防禦。4月26日，蔣駐節復興島；4月28日，中國國民黨中央常務委員會通過「中央非常委員會組織條例」，以代行中央政治委員會職權，由蔣任主席，李宗仁任副主席。但在解放軍凌厲攻勢下，企圖利用堅固工事掙扎之20萬國軍毫無鬥志。
5月7日，蔣乘靜江輪由上海啟程至舟山，預作上海撤退國軍停頓之安排；蔣旋即經澎湖飛臺北。6月24日，蔣扺達臺北，入駐草山第一賓館。7月10日，蔣應菲律賓總統季里諾邀請，飛馬尼拉訪問，與季里諾會議於碧瑤，至7月12日發表聯合聲明，號召東亞各國成立「亞洲反共聯盟」，以抵抗並消除共黨勢力之威脅。7月蔣至廣州，組設中國國民黨非常委員會，自任主席，指揮國軍作最後抵抗；蔣先後在廈門、廣州、重慶一再部署防禦，企圖負隅頑抗，各路軍隊無不兵敗如山倒。7月20日，中國國民黨宣佈要在臺北成立總裁辦公室，黃少谷任秘書長，下設黨政組，主任谷正綱；外交組，主任王世-{杰}-；財政組，主任俞鴻鈞；軍事組，主任王東原；秘書處，主任張其昀。8月6日，蔣從定海飛往韓國訪問，並發表聲明：「-{余}-自將藉此訪問之良機，與李承晚總統充分交換意見，不僅商談有關中韓兩國當前重要諸務，並將討論遠東各國籌組反共聯盟問題。」8月7日，蔣和李承晚在韓國鎮海舉行第一次會議，就中韓關係及組織遠東聯盟問題交換意見。8月8日，蔣與李承晚發表聯合聲明，同意碧瑤會議之聯盟主張，並將採取步驟以促成反共聯盟之實現。
蔣鑒於局勢之嚴重，於8月23日飛往廣州，與李宗仁、閻錫山等籌劃戰守事宜；8月24日飛重慶主持西南軍政人員會議；9月12日飛成都佈置防務；9月22日飛昆明與駐軍將領會商西南局勢，而大勢已無法挽回。
11月14日，蔣自臺北飛到重慶。11月29日，主持軍事會議，指示重慶外圍作戰計劃，入夜林園行邸已聞槍聲，兵工廠爆炸，始至白市驛機場；翌日晨飛抵成都，重慶於同日下午陷落。12月6日，蔣約見邱昌渭及劉士毅，要兩人隨政府先赴西昌。是晩，蔣認為西昌決不能作國府駐在地。12月7日，蔣指示閻錫山作好當晚離開成都之準備。蔣立即決定國府遷移臺北，指示行政院召開緊急會議。是晚，行政院舉行會議，通過國府遷設臺北，隨即發佈「總統令」：「政府遷設臺北，並在西昌設大本營，統率陸海空軍在大陸指揮作戰。此令。」四川軍人劉文輝、鄧錫侯等，與雲南省政府主席盧漢密謀，欲扣留蔣。蔣12月10日從成都敗退到臺北後，稱要「反共復國」、「光復大陸」，以「三民主義建設臺灣」。
蔣在1949年6月抵達高雄。在中晚年，除特殊情況外，蔣基本上不飲酒，不吸煙，勵行規則刻板之生活。蔣還專門成立「敵後工作委員會」和「大陸游擊總指揮部」來具體負責向中國大陸騷擾浸透。生活幾近吝嗇，吃過之蘋果也要一一清點；一件衣服通常穿5、6年，且平時不穿高級衣料，除個別出訪場合外，拒穿西裝；與此同時，他在臺灣修建30多座行館，有些從未去住過。2004年10月18日，周聯華牧師在臺北接受訪問稱，蔣受基督教義吸引是因為它強調將道德思想轉化為行動，單此一點和儒家學說相符。
蔣認為解放軍需要準備1年以攻臺，蔣加強軍事訓練，並努力消除國軍各種長期存在弊端；蔣集中管制一切軍隊財務。臺灣防衛司令部紀律敗壞，城中每天都槍斃一般民眾，大量人口湧入也引發了重大衛生問題。
蔣攝於臺灣，1950年1月
1950年春，林彪在閩粵沿海征集數千艘漁船及80萬軍隊，準備進攻海南、臺灣；蔣此時有67萬兵員，其中只有30萬有即戰力；國軍開始在全臺各地碉堡堆積彈藥。
薛岳率8萬軍隊及難民撤難到海南；蔣下令撤守，7萬國軍及難民成功撤難到臺灣。蔣命湯恩伯及舟山群島12萬國軍撤退，陳誠、周至柔「極端反對」，5月16日舟山軍隊全退到臺。
韓戰爆發後，蔣認為由於杜魯門設下限制，空軍不能轟炸對岸，金門將難守，故簽發「準備撤退令」。後來蔣堅決拒斥撤出外島。
蔣與長子蔣經國（左），1954年
過去軍政大員，除白崇禧外，到臺灣後幾乎完全失去權力。蔣同意蔣經國意見，拒絕杜月笙及上海幫派人物進入臺灣，孔宋家族大多移居美國。宋美齡遊說美國後返回臺灣，受到蔣親迎。
1949年冬，蔣到革命實踐研究院講課，討論國民黨為何失敗；蔣認為首要原因「軍事監察制度」無能；通敵、叛國者層出不窮；其次是下野後所託非人及資深黨員內鬥自肥；因此蔣辭退很多文官武將並招募青年黨員。陳誠批評蔣，但蔣仍拔擢他為行政院長。1950年，陳誠與蔣數度不合欲辭職，蔣依舊不準。1950年春，立法院否決一項蔣的提案，蔣震怒，認為陳立夫耍詭計，他立即整肅黨務，下令數百位將官退伍。1950年5月，黨務改革小組提出草案，擴張國民黨對全社會的控制力，被蔣擱置，蔣僅規定高級幹部向其效忠。
韓戰爆發後，蔣成立中央改造委員會，成員全部與蔣有私人關係，沒有陳立夫兄弟、孔宋家族和其他軍閥代表；蔣似乎認為在日後或身後多年可以帶來一個多黨但嚴格控制之代議制社會，令社會安定和民眾幸福。蔣經國擔任青年反共救國團主任，歸國防部管轄，實施教學和軍訓；蔣經國還任革命實踐研究院主任，對黨員政治教育；中國國民黨亦效仿中國共產黨，設立風紀委員會調查貪污，設立小組防止中國共產黨滲透；1950年，中國國民黨在臺灣黨員約5萬人，到1952年已增至28萬2千人。各學校和民間組織都有黨的小組，政府管控大型工商業，但蔣無意改造人類關係或世界，而是確保政權穩定和建立繁榮的華人社會。
1951年11月19日，蔣曾在草山陽明山莊講《改造教育與變化氣質》：“張橫渠說：‘學者須先變化氣質。’又說：‘為學大益，在自能變化氣質。’這就是說教育的要務，莫要于學者能變化氣質……如要完成革命責任，必先要變化氣質。”
1958年在臺北，蔣與胡適合照
蔣父子深信最優先是鞏固政府權力，蔣授權予蔣經國掌管內部安全、情報和準軍事組織；1949年，蔣經國在高雄成立一個政治行動委員會，統籌由中國大陸遷臺之情報和秘密警察機關；當年，安全機關偵訊約1萬名臺灣人，又監視包括陳誠、孫立人在內所有到臺高級將領。1950年上半年，又破獲300件匪諜案，涉案逾3,000人；秘密警察在各政府機關、軍隊和企業發展秘密特務；據王昇稱，期間被逮捕者有15%被槍決。
吳國楨、孫立人向美國外交官抱怨逮捕大多是濫權，蔣經國手下逮捕孫立人部屬。1950年1月12日，蔣得悉多數高級將領反對其聘請日本教官。3月，中央情報局臺北站秘密報告華府，孫密謀政變。1953年，蔣拔擢孫為上將，翌年任孫再任陸軍總司令。1954年，蔣吳不和，吳國楨拿到護照赴美國，使宋美齡很擔憂，藍欽夫人暗示吳國楨事乃因由。
1959年，胡適、王世傑等呼籲蔣放棄連任，陳誠也有此想法。1960年3月，韓國總統李承晚辭職，蔣認為愚昧之美國人鼓勵韓國國內政敵反對反共領袖，加決蔣根除反對勢力。《自由中國》發行人雷震長期稱「反攻無望」，雷震在胡適支持下籌設「中國民主黨」，陳誠默許，蔣以叛亂罪名逮捕雷震。為時短暫，蔣首次允許對政治壓迫之公開批評，胡適譴責對雷震「羅織罪名」。
從1949年到1987年戒嚴結束，官方統計「白色恐怖」被捕人數29,407人（謝聰敏稱有立法委員說有6-7萬人）。
1948年10月臺灣省政府主席魏道明經蔣同意，曾禁止向中國大陸銷售或轉移糧食，使臺灣未受到對岸困境衝擊；但到1949年6月，美國認為「幾乎不可能建立可運作之政府」，預測臺灣經濟崩潰；蔣抵南臺灣後，發現臺灣金融改革所需之黃金和硬幣已就位，6月15日臺灣省政府發行新臺幣；臺灣省財務廳長嚴家淦和中央銀行總裁俞鴻鈞把新臺幣與黃金價格掛鉤，並準計自由換滙，使新臺幣獲得信任。
1951-1964年，美國共援助臺灣15億美元，佔臺灣資本形成40%左右。1953年，由於社會安定、美國援助、黃金儲備及關稅增加，預算赤字只佔生產總值6%，1952-1958年通脹率只有6%到7%，薪酬大幅增長。
1956年，蔣力圖削減開支和貿易赤字，他批準設立安定委員會，推行進口替代策略和高關稅，發展輕工業，即前兩個四年計畫主要內容。輕工業吸納大量農村勞動力，城市經濟快速擴張，簡樸措施放寬。蔣命李國鼎掌管經濟事務，還有許多受過西方教育專家擔任中層官員。陳誠與蔣經國厲行反貪，美國也幫助稽查政府賬冊。1953年美國記者報道稱，島上所有族群都認為政治十分清明。1958年《紐約時報》認為臺灣的貪腐已大體根除。
蔣在臺灣總結在大陸垮臺之教訓，與副總統陳誠推行減租、公地放領和征收地主多餘土地放給佃農等政策，竭力恢復和發展工農業生產，穩定財政經濟；同時大力「改造」中國國民黨，加強統治。國共內戰結束時，日本人擁有臺灣2/3土地，美方支持之中國農村復興聯合委員會助陳誠開展土地改革，把接收之大部分土地低價賣給臺灣貧農；同時實施「三七五減租」（即降低土地佃租至37.5%），初步改革使國民黨獲得臺灣農民支持。土地改革使1950年春季豐收，米價下降。
1953年1月，政府公佈「實施耕者有其田條例」，規定地主可保留水田三甲或旱田六甲，其餘由政府用徵收補償方法交佃農承租耕種。
1949年夏，臺灣省政府派遣2,000多本省人擔任中低階公務員；鄉鎮和縣市長選舉已落實，但只有國民黨員和無黨派者可參選，地方自治法規到位。
蔣想辦法使李宗仁回到臺灣辭職，可是李宗仁也用各種辦法來搪塞，一直滯留國外。1949年11月27日，中國國民黨中央常務委員會鑑於中國西南地區戰況艱危，決議先設法促請李宗仁回四川視事，否則即請蔣復職。1950年2月28日，中國國民黨中常會在臺北賓館召開，對復職事做最後討論；蔣在會中説，過去一年來，他健康表面上看似一如往昔，但記憶力已大不如前。中國國民黨中央常務委員、中央監察委員、中央政治委員、中央非常委員，均應邀出席，一致要求蔣復職；蔣為順應輿情，乃於3月1日在臺北復行視事。2,000多位中央機關代表，此後長期掛名執行職權，蔣常在日記稱「奈何？」。由於憲法並無總統引退後，仍可自行復職的規定，對於此舉亦有人認為，蔣實際上是發動一場軍事政變。
修憲後動員戡亂時期總統副總統得連選連任，不受憲法第四十七條連任一次之限制此項規定。中國國民黨的策略是修訂臨時條款，將憲法四十七條的限定總統任期廢除，既能讓蔣三連任，又能達到蔣「反對修憲」的主張。
蔣在金門，1956年
艾奇遜表明不會援蔣。1950年6月朝鮮戰爭爆發後，蔣憑臺灣之戰略地位，重新得到美國支持和庇護。蔣不滿杜魯門決定將臺灣和中國大陸合法分治。葉公超建議蔣派出國軍到朝鮮參戰，為華府拒絕。
1950年7月，蔣高興麥克阿瑟訪問臺北。麥聲明支持蔣，並派噴射戰鬥機赴臺。麥克阿瑟與杜魯門嚴重分歧。
1953年11月，艾森豪政府支持國軍進擊沿岸土地和通航。
1954年，毛澤東高調宣傳「解放臺灣」，9月3日解放軍炮擊金馬，美國第七艦隊及大西洋海軍赴太平洋。艾森豪和杜勒斯開始認為毛澤東決心占領金門，美國國家安全會議大部分首長除李奇微外，都建議與蔣聯手空襲，並遣軍入外島。11月，北京重判13名韓戰期間在中國領空擊落之美軍戰俘，激發美國反共浪潮。12月和美國簽訂《中美共同防禦條約》。
1955年初，毛澤東進攻浙江一江山島和大陳列島，由於大陳距臺灣太遠，美國與蔣決定將軍民撤出大陳。艾森豪聲稱可能為保衛金馬而與中共核戰，赫魯雪夫同意幫毛澤東建核武器，《人民日報》提出「和平解放」政策。艾森豪希望蔣放棄金馬，換取美國幫助國軍封鎖東南沿海，蔣拒絕，認為是英國人的陰謀。
1957年，美國駐軍士官雷諾槍殺劉自然，美國使館被砸，蔣致歉。
1958年8月，解放軍猛烈炮擊金門，國軍佈置10萬軍力應對，美國震動。參謀首長聯席會議主席丁寧和到美國遊說的宋美齡，希望用核武器解決共產黨政權，美軍將可搭載核彈的大口徑榴彈部署到前線。美國予蔣3.5億美元的軍事援助。中方提議，蔣撤守金馬，換取「在相當時間」努力「以和平手段解放臺灣和澎湖」。後毛澤東呼籲停火，彭德懷提議談判。
1958年10月，杜勒斯到臺北，連續兩日希望蔣放棄反攻大陸，蔣極生氣但保持冷靜，通過葉公超表示，寧可放棄國際和聯合國席位，也要保留中國大陸同胞對蔣之信心。杜勒斯擔心爆發核戰，於是在與蔣發表的聯合公報中讓蔣承諾「不使用武力收復大陸」。
1958年1月1日《民聲日報》，當日頭條置放蔣肖像，頭條副標題為：「匪共四面楚歌，覆亡為期不遠」
蔣不斷宣稱要「反攻大陸」的理念，拒絕中共提出之兩黨協商和平解放臺灣之建議；也反對「臺灣獨立」和「國際托管」等種種「兩個中國」論調，表示「中國事可由中國人自己解決」，堅持一個中國立場，抵制美國、日本等勢力覬覦臺灣。作為一個政治人物，蔣很多活動都以實現其既定之政治目標為出發點，因此，他之文化觀念具有強烈政治性質；只有透過政治帷幕，深窺其文化意義，才能深入了解現代中國歷史行程中出現之蔣現象，作出科學之評估。蔣於1952年青年節發表文告，號召成立「中國青年反共救國團」，10月31日正式成立，由蔣兼任團長，蔣經國任主任委員。
1954年，蔣在《陸軍軍官學校黃埔建校三十周年紀念訓詞》中，稱自己的話為“訓詞”，多次自稱為“領袖”。
1949年8月24日，蔣父子飛往四川重慶，希望在四川保留最後據點。蔣銘記西安事變，離開前下令槍決楊虎城及其子女和秘書。11月，蔣父子又飛往四川，而雲南省政府主席盧漢已要完成投降談判，宋希濂拒絕聽蔣派遣。11月28日，蔣父子發現重慶官署人去樓空。12月，蔣在成都祭拜戴季陶，12月10日，他與蔣經國唱國歌從軍校大門離開。
盧漢投向中國共產黨，但2,000多名國軍躲到緬甸撣邦，蔣派李彌領導游擊，也經營緬北的鴉片。李彌5萬人馬，1951年用2千人兩度反攻雲南。1953年，杜勒斯要求蔣撤出該部，蔣「嚴令接濟李部，空運加緊，以鼓其士氣」。1953年12月，聯合國大會譴責臺灣在緬活動，在杜勒斯強壓下，蔣終令撤退5千多名國軍士眷。1961年，魯斯克致函蔣，著國軍全部退出緬甸。
1954年九三砲戰發生時，國軍轟炸廈門港口及周邊設施，9月12日曾深入80公里攻擊目標，突擊隊也進攻沿海。
最重要的資訊來自於非秘密開放來源情報服務翻譯中國大陸電臺，安全局攔截中國大陸電臺、電話資訊，以及空軍偵查沿海防務；中央情報局和情報人員未能滲透到中共高層。
蔣檢閱軍隊，1950年代
蔣攝於雙十節慶典，1966年
1949年6月來臺後，蔣熱切提出「一年反攻，三年成功」或者「一年準備，兩年反攻，三年掃蕩，五年成功」的口號。1950年底，麥克阿瑟希望蔣派33,000名援軍參加朝鮮戰爭，甚至大舉攻擊中國大陸。但蔣認為即使美國全面海空支援，至少需要2年準備；美國參議員麥卡錫稱，若杜魯門拒絕蔣建議攻擊中國大陸，應遭彈劾。1951年2月，參謀總長周至柔上呈「第一號作戰計畫」，意圖進擊閩、浙沿海，此後還有第二、三號作戰計畫、20個目標的作戰計畫、光計畫及開案等。此外蔣積極在東南沿海發動小規模武裝突擊，如福建湄州島、南日島、東山島戰役。1953年7月16日，時值李承晚危機，蔣未與美國協商即出兵，東山島戰役爆發，但解放軍很快復占。
蔣認為韓戰是反攻大陸的好機會，數度遊說美國援華，開闢第二戰場，或由李彌率領的滇緬游擊隊反攻雲南。
1955年前後，蔣經國加緊暗殺和破壞中共高層。周恩來參加萬隆會議從香港轉機，中情局與國軍刺殺周未果，蔣在日記中記載：「匪人全部覆滅，惜周恩來未在該機」。1956年赫魯曉夫全面批判斯大林，周秘密提議臺灣「回歸」，國民黨繼續治臺，「會給蔣介石找個合適位子」。1959年，周公開呼籲蔣回中國大陸，可以安排合適職位。
1956年，蔣出版《蘇俄在中國》，闡釋為何政府要再三與蘇聯及中國共產黨合作，以及如何應對。
1957年，蔣指示成立中興計畫作業室，籌備正面反攻，繼而又制定黃龍計畫，籌備敵後反攻；蔣認為反攻時如美國掣肘，則不惜與美決裂。
1958年，蔣認定人民公社和大躍進已瀕於失敗，必須積極備戰並促進大陸反共革命，於是下令制定「武漢計畫」，主要內容為組訓空降游擊部隊，支援緬北的柳元麟部隊，期在西南邊區建立第一反攻基地，再逐步擴大至整個大陸。1958年底，蔣秘密批準建立核子武器研究實驗室。1960年，艾森豪希望結束冷戰遇挫，他訪問臺北，蔣舉行盛大歡迎活動，30多萬人夾道相迎。蔣要求艾森豪提供飛機和通訊，支持「空投和其他破壞與游擊行動」。11月，緬北之役爆發，孟歇、江拉失守，國軍撤退到寮國，並且美國強力施壓，武漢計畫遂難以為繼。
1959年3月，西藏爆發大型叛亂；蔣向中央情報局稱，自行空投傘兵到藏區，於是中情局同意與蔣合作。
1967年7月28日，臺灣各界舉行中華文化復興運動推行委員會發起大會，蔣任會長，中華文化復興運動隨即推行。蔣緊密地連接政治與文化，使現代中國既產生一批文化附庸從屬於政治權威體制，同時也鍛鍊出一支文化新軍積極投身於反對黑暗政治現實政治；單純之文化建設和純粹之文化人，在現代中國難以立足生根，這是蔣將文化政治化之必然結果。
1951年，美國主持召開對日和約談判，華府既不邀請臺北，也不邀請北京，蔣認為抗日八年300萬軍民犧牲，蒙羞含憤；舊金山和約日本放棄對臺灣權利，未提及臺灣地位，蔣懷疑杜魯門政府將臺灣地位問題作為朝鮮停戰談判之籌碼。
後來締結臺北和約，蔣認為臺灣「不可無日、美共同合作」，擔心日本首相吉田茂預算未來承認北京，因此放棄要求日本賠償戰爭損失，並對簽署和約讓步。蔣反對「臺灣獨立」和「國際托管」等種種「兩個中國」論調，表示「中國事可由中國人自己解決」，堅持一個中國立場，抵制美國、日本等勢力覬覦臺灣
在外交方面，面對冷戰世局，蔣站在自由國家陣營，爭取國際支持，保衛聯合國席位，後因國際環境轉變，外交處境日益困難，終致1971年10月25日失去聯合國代表權，抵擋不住中共日益強大和國際形勢發展和變化，於第二十六屆聯合國大會上在2758號決議的結果出來前宣佈退出聯合國。
1950年1月5日，英國承認中華人民共和國，蔣寫道：此沉重打擊猶如1945年「俄國之侵華」。蔣不滿英國人，認為其目標是「扼殺亞洲人之精神與靈魂」；蔣認為美副國務卿艾奇遜的祖先一定是英國人，因此其預備出賣美國利益。
蔣中正訪問韓國，1949年8月
蔣與岸信介（中）及宋美齡（右）攝於1957年
美國總統艾森豪於1960年6月18至19日訪問臺北，與蔣乘車前往圓山行館途中接受群眾夾道歡迎
1949年，毛澤東宣示共產中國是蘇聯堅定的盟友（包括在戰時），也是全球共產革命的支持者；美國駐上海副領事奧立佛（William Olive）被抓，死在獄中，華府立即召回司徒雷登，準備關閉使領館。1949年8月，蔣接報美國國務院發表1,000頁的《中美關係白皮書》，不滿蔣政府。美國國務卿艾奇遜反對援助蔣。蔣命葉公超任外交部長，並在多個重要職位安插受美國政府重視者。
蔣向菲律賓總統季里諾提議組建遠東「聯盟」，包括臺灣、泰國、印尼、韓國、日本和中南半島，這是東南亞公約組織雛形，美國反對，韓國總統李承晚支持。
1951年1月，麥克阿瑟警告華府：朝鮮半島已經守不住；但艾奇遜認為其危言聳聽；1951年初，美國於聯合國譴責中華人民共和國為侵略者，但同時建議聯合國成立調停小組與北京繼續協商解決，蔣對此大為光火。4月5日，共和黨眾議院領袖馬丁宣讀麥克阿瑟信件，提出在中國大陸開闢第二戰場，杜魯門憤怒下令解除麥克阿瑟職務，蔣認為「美國政府可悲的愚蠢」。杜魯門政府同意在1952年給予臺灣援助，但當美國開始與日本、菲律賓、紐西蘭和澳洲談判安全條約時，蔣對美國大失所望。
艾森豪稱要廢除雅爾塔協定、終結朝鮮戰爭、打開鐵幕，放手讓蔣對付「赤色中國」，蔣希望其當選。1953年艾森豪勝選後，要求蔣承諾反攻前要與美協商，延續杜魯門「圍堵、不解放」政策，和雙軌政策：防衛臺灣，和保持美國最終與中國大陸修好之可能，實現兩個中國或一中一臺。艾森豪透過印度總理尼赫魯和蔣向毛澤東傳達盡快結束朝鮮戰爭，否則「毅然決然地放寬武器的使用」。1953年6月22日，蔣接李承晚信，闡述「美國如何出賣韓國」，蔣「不寒而慄」。聯軍總部俘虜之14,000名志願軍戰俘決定投奔臺灣。
1953年9月，美國副總統尼克松訪問臺北，明確「表示美國兵力不能用來支持（蔣）可能發動的任何反攻。」毛澤東援助胡志明對抗法國，蔣向美國說遠東不會穩定，艾森豪一度考慮請蔣出兵。日內瓦會議召開，蔣認為和談的結果是共產黨接管越南。
1958年3月，蔣提議杜勒斯推翻親共印尼總統蘇卡諾，杜同意，但行動未果。
1960年代，中共與蘇聯關係惡化，蔣開始跟蘇聯接觸，共謀推翻中共政權：駐墨西哥大使陳志平和蘇聯駐墨西哥大使暗中談判；蘇聯駐英國記者維克多也親自到臺灣接觸蔣方。
1965年，中華民國國民身分證開始利用統一編號進行編管，蔣擁有「編號第一號」身分證，編號為Y10000001（Y是陽明山管理局的英文代號）；但不知何故，戶政單位在蔣身分證的學歷欄上，填上「日本士官學校」。其實蔣畢業於日本士官學校的預校東京振武學校，而非日本士官學校。
1971年11月，蔣因便秘，要求副官錢如標潤滑肛門；錢如標用甘油球為蔣通便，不慎使蔣肛門流血，因此被關了好幾年，直到蔣逝世，錢如標才獲釋。
蔣自1972年起多病，於5月連任第五屆總統後，即任命蔣經國為行政院院長，將統治臺灣實權交給兒子。1975年4月5日，蔣以突發性心臟病，於下午11時50分在臺北士林官邸逝世，當時告知嚴家淦及其他要員和家人到士林官邸瞻仰遺容。蔣靈柩暫厝於臺北市南60公里處桃園縣大溪慈湖賓館正廳。
蔣去世後，慈湖及中正紀念堂設中華民國三軍儀隊站崗，定每年民族掃墓節（清明節，於1972年起為國定假日）為「蔣總統逝世紀念日（後為先總統蔣公逝世紀念日）」。當時政府規定行文必須挪抬稱他為「蔣公」，以示對蔣崇敬之意。
中華人民共和國國務院公布奉化蔣氏故居為全國重點文物保護單位。後堂名「報本堂」，上為吳敬恒手書之黑府金字橫匾。兩側是蔣手書楹聯，左聯是，「報本尊親是謂至德要道」；右聯為「光前裕後所望孝子賢孫」。本堂分四排供奉著蔣從尊祖父以下四代靈位。報本堂屋頂上福、祿、壽三星高照。
日本建立中正神社，以蔣為主神，是附屬於愛知縣額田郡幸田町貴嶺宮的攝末社。
在巴拉圭首都亞松森蔣-{介石}-大道亦設有蔣銅像。
在臺灣，隨著1987年解除戒嚴後政治民主化，以及社會自由主義和個人主義盛行，民間對蔣的評價逐漸由「神格化」回歸正常化；許多臺灣人開始追究蔣在二二八事件與臺灣白色恐怖時期所應負的責任，2000年民主進步黨首次上臺後，時任總統陳水扁大力實行去蔣化，推動移除蔣在臺的銅像，並將中正紀念堂改名為臺灣民主紀念園區，2008年由時任總統馬英九改回原名「中正紀念堂」。
2018年，反蔣團體為紀念二二八事件71週年及對蔣的不滿，到桃園慈湖陵寢違法潑紅漆。
1975年4月6日，日本副首相福田赳夫談話稱：「蔣總統是世界的一大偉人……是第二次世界大戰期間四巨頭中享有高壽的一位。」同日，日本內閣官房長官井出一太郎代表日本政府發表一個「非官方」談話：「……蔣總統在本世紀初曾留學日本，並有很多日本友人，為深受日本國民欽佩、敬愛之人物。渠（他）一生與現代中國歷史息息相關，亦為一部中國現代史，深信其豐功偉績將永遠留存人類之記憶中。……」同日，日本前首相岸信介表示：「我們失去了一位偉人……想到第二次世界大戰後我們所受到的待遇，我們不可能忘記蔣先生為日本所出的力。雖然日本軍方在中國造成了一場風暴，但是他把日本人遣送回國，不把任何人當作戰犯。他反對蘇俄分裂日本，並運用他的力量，保存了我們的天皇制度。他協助日本戰後的混亂，並協助日本奠下復興的基礎。」同日，日本自民黨副總裁椎名悅三郎談話稱：「我想大多數日本人都在悲悼亞洲的偉大指導者。尤其蔣總統與日本之關係很深，哀悼之念格外深切。中日間實務關係，因蔣院長早已掌握中華民國之實權，料將不會有影響。惟蔣總統係亞洲偉大的領導人，他的逝世難免對世界有所影響。」
1975年4月6日，大韓民國總統樸正熙發表特別聲明：「蔣總統不但對導致二次大戰盟國勝利有偉大的貢獻，而且對韓國的獨立運動，也曾予積極的支持。蔣總統對二次大戰後為奠定世界和平和秩序的基礎，貢獻尤多。他的這些無法數計勳業，將永為韓國人民所難忘……」並對蔣介石逝世發表悼辭稱：「……本人和韓國同胞暨全世界所有崇仰其勳業的人們，敬向蔣總統歷盡艱困，而仍固守信仰，堅毅不拔的精神致最崇高的敬禮。……」4月11日，大韓民國總理金鐘泌談話稱：「蔣總統對韓國獨立建國的支持與貢獻，載于韓國史冊，韓國國民將永誌不忘他的恩德。……」
中國國民黨總理孫中山在寫給蔣母的祭文中認為他與蔣「如身之臂，如驂之靳」，並評價蔣是「守經達變」之人。孫書贈蔣之字幅，題中敬稱「介石我兄」，以「大道之行，天下為公」囑蔣，亦稱為後來孫之遺囑；另外曾經是中國國民黨黨員的汪兆銘則代總理之筆筆寫出著名之「革命尚未成功，同志仍須努力」等字。應恪遵蔣莊敬自強，處變不驚，慎謀能斷之示。
李宗仁檢討蔣在政治上造成過失，對蔣說：「你主政二十年，貪贓枉法之風甚於北洋政府時代。輿論曾譏評我們為『軍事北伐，政治南伐』。其實，此種評語尚是恕辭，因北洋官僚政客對輿論抨擊尚有所畏忌，而我國民政府則以革命旗幟為護符，凡譏評時政的，即誣為『反動分子』，以致人人鉗口，不敢因片言惹禍。你對此情形竟亦熟視無睹，明知故縱！……」
歷史學家唐德剛說：「蔣-{介}--{石}-我民族史上千年難得一遇之曠世豪傑、民族英雄也……五千年來，率全民，禦強寇，生死無悔，百折不撓，終將頑敵驅除、國土重光，我民族史中，尚無第二人也。」
歷史學家黎東方說：「蔣公是一代英雄，能夠對日本侵略者抗戰到底，憑這一點已是千古不朽……他不該屈服於美國壓力，不向日本索取賠償。日本殺了我們如此多的軍人與平民，毀了如此多的家園與財產，怎可不要日本賠！倘若蔣公拒絕美國扶植日本，中國政府便有錢撫卹戰死者與被殘殺者的家屬，醫治我們的傷兵，幫助退伍軍人就業，幫助失掉家園與財產者重建家園重奠經濟基礎，那麼中國人民何至於在飽嚐對日抗戰之苦後，又遭受了內戰與四人幫的災難？」
曾孫蔣友柏說：「我家人曾經迫害臺灣人民」，「在那個時候那個銅像是錯的，任何國家領袖在他過世後馬上就樹立銅像蓋紀念館，這真的並不是什麼光榮的事﹔要樹立銅像要蓋紀念堂，也要等他死後100年（至少也要50年）再蓋。」不過，蔣友柏雖然相當程度認同去蔣，卻同時反對陳水扁去蔣的動機。他認為民進黨每次選舉，都拿「去蔣」議題凝聚深綠選民士氣。
毛澤東評價蔣為：「大地主大資產階級的政治代表」、「中國法西斯頭子」、「獨夫民賊」、「（暗示日本人）不要向八路軍、新四軍繳槍」。1933年9月，蔣發動對蘇區的第五次圍剿。中央紅軍在第五次反「圍剿」作戰中，在以王明為代表的「左」傾錯誤戰略指導下，實行進攻中的冒險主義和防禦中的保守主義，結果使反「圍剿」遭到失敗。堅持「攘外必先安內」，繼續反共內戰，對中國共產黨領導之革命根據地和工農紅軍，先後五次軍事「圍剿」。抗戰勝利後，蔣一面與中國共產黨和談，一面部署內戰。蔣反對「臺灣獨立」、「國際托管」和「兩個中國」，堅持一個中國立場。1949年在反共內戰徹底失敗後去臺灣。
中國社會科學院近代史研究所副研究員羅敏認為，蔣之所以在1920年代至1930年代先後消滅北洋軍閥和內部地方割據勢力挑戰，重要原因是戰略思維與能力明顯強於同時代地方政治人物。蔣對日本強佔東北野心估計得不夠充份。蔣對東北資源瞭解不多，得知東北煤鐵資源豐富後，恍然醒悟對內對外之政策錯誤。受制於當時國家地位和實力，加上自身本藩有別之傳統觀念局限，蔣對邊疆問題缺乏深謀遠慮，造成巨大損失，難以挽回。在蔣看來，1930年代中國邊疆危機都是「藩制」範疇。在無力顧及之下，蔣擬準備以10年為限在滿、蒙、藏試行「地方自治」。為保關內安全，蔣對長城抗戰態度堅定，大有寧為玉碎不為瓦全之勢。蔣行事風格講求謀定而後動。中國歷史上鮮有之統一大業經由自己親手締造，蔣內心自豪其成就。對於中國西南地區，蔣借「剿共」之機，積極加以整頓與改造，使之成為日後民族復興根據地。