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同樣在1937年，參謀長委員會的戰爭計劃小組再次評估香港防務，認為香港必須興建另一個空軍基地，方能抵擋日軍空中攻擊。然而受制於香港的多山多島地形，新機場只能選址在地勢開闊的新界，不受醉酒灣防線的保護，引起三軍激烈爭論，海軍堅持要防守香港的海軍基地和船塢設施，陸軍不願意將香港有限的兵力再分散到新界，而空軍則不打算增兵香港。經歷多番爭論，參謀長委員會在1938年7月決定放棄巴度苗在1936年制定的《防衛計劃》，將香港的防守範圍縮減到香港島及維多利亞港。委員會同時決定停止修築醉酒灣防線，並將其軍事用途更改為拖延敵軍推進，香港政府因此在香港島增建機槍堡等防禦工事，並將海防炮及高射炮逐步轉移到香港島。賈乃錫（Arthur Edward Grasett）少將於1938年11月接任駐港英軍司令，他認為醉酒灣防線本身須要四營兵力駐守，但香港僅有四營正規軍，假如要固守香港島，便沒有兵力可分派到新界和九龍，在醉酒灣防線也只能安排一營兵力略作抵抗，而且必須保留實力退守港島，不能在九龍損失過重，預期最多逗留兩天便要撤到香港島。賈乃錫在任期間一直爭取倫敦增兵香港，期望多派最少兩營步兵，方有兵力可調派到醉酒灣防線，然而倫敦方面擔憂廣州和深圳淪陷後，香港已難以堅守，因此沒有答應，他只好強化香港島的防禦工事，以期在香港島打持久戰。
日軍攻克廣州。後來於11月初，日軍封鎖香港和廣東深圳邊界的羅湖橋，並與駐港英軍對峙。
1938年10月12日，日軍在香港附近的大亞灣登陸，在10月21日便攻陷廣州，又於1939年5月攻克海南島，而在深圳河一帶的香港邊界，日軍與防守香港的英軍正處於對峙狀態，雖然日本尚未準備好向英國開戰，但香港的周邊都已在日本勢力的控制之下。納粹德國在1939年9月1日入侵波蘭引發二戰歐洲戰事，第二次世界大戰正式爆發。從1940年至1941年12月7日太平洋戰爭爆發之前，香港的防守策略一直受到英國政府面對戰局的發展而不斷轉變。在歐洲戰事爆發前，由於日軍在1939年已進佔廣東及海南島，完全取得香港周邊地區的制海權和制空權，英國有感於香港已被日本勢力包圍，對防守香港的態度趨向悲觀，甚至打算放棄使用香港的海軍基地。儘管如此，英國的防守方針仍是盡可能拖延與日本開戰；假如日軍入侵香港，守軍應盡量拖延到英國在東南亞的駐軍趕來增援；時任海軍大臣邱吉爾直言「香港雖不能堅守，但一定要保衛」。當時英國政府曾經有以下考慮，包括支持中華民國拖延日軍擴張；研究與法屬印度支那的法國軍隊合作；嘗試促使美國干預遠東局勢；或者與日本談判等等。
英國首相邱吉爾肖像。1939年至1941年間，英國在第二次世界大戰經歷高低起伏。當日本在1940年6月要脅英國關閉滇緬公路之時，英軍不但在挪威戰役及法國戰役中敗退，英國本土亦面對納粹德國入侵的威脅，難以兼顧遠東地區，只能拖延日本的開戰時間。因為與香港北部接壤的深圳已於1938年淪陷，日軍可由陸路入侵香港，香港已難以防守。邱吉爾任職海軍大臣時曾稱「香港雖不能堅守，但一定要保衛」，但他當上首相後卻有感於香港在防守上的劣勢，對增兵香港態度消極，更形容增兵香港是「大錯特錯」。然而踏入1941年，英國在歐洲戰場的陣腳漸穩，邱吉爾為首的英國政府對防守遠東的態度又轉趨積極，欲透過增兵馬來亞及香港，並聯同美國、中國及荷蘭，以威懾日本的開戰意圖，也因此促成加拿大派兵增援香港。
1939年9月1日，納粹德國入侵波蘭，歐戰爆發，正式拉開二次大戰的序幕，國際形勢出現劇變，英國在戰爭初期的形勢不容樂觀。1940年4月，納粹德國侵佔丹麥及挪威，挪威的淪陷，令納粹德國更容易封鎖英國的對外交通及攻擊英國本土，使英國國內陷入恐慌，由德奧合併開始到德國入侵捷克上採取綏靖政策的首相張伯倫因此下臺，邱吉爾於5月10日接任英國首相。就在邱吉爾接任首相當天，納粹德軍發動席捲西歐的大規模攻勢，盧森堡、荷蘭和比利時皆迅速淪陷。英國派駐法國協防西歐的英國遠征軍，也與法軍節節敗退，惟有在5月底實施敦克爾克大撤退，將殘餘部隊撤回英國。6月14日巴黎陷落；法國不久便於6月24日投降，英國在歐洲陷入孤立，只能單獨對抗野心勃勃的納粹德國。與此同時，意大利王國在6月10日對英法宣戰，發動地中海戰役和開啟了北非戰場，牽制了皇家海軍的主力。納粹德國於7月發動不列顛空戰，德國空軍大規模空襲英倫三島，作為入侵英國本土的首階段行動；德國海軍進行潛艇戰封鎖英國海運，使英國物資短缺；德軍又擬定海獅計劃準備登陸英國本土，使英國陷入生死存亡的危機。
日軍在1938年12月攻佔廣州及深圳後，雖然日本已截斷物資經香港轉運到中國的物流線，但中國仍能通過滇緬公路經英屬緬甸獲取物資供應，因此自1938年起，日本便要求英國關閉滇緬公路，以斷絕中國取得外來物資。1940年4月起，納粹德國在歐洲發動連串凌厲的攻勢，不但佔領西歐和北歐多國，連英國本土也深陷險境，日本於是趁機要脅英國關閉滇緬公路。日本為了加強對英國施壓，日本陸軍於1940年6月初調派大批部隊在臨近香港的深圳集結並舉行軍演，日本又向英國政府發出最後通牒。邱吉爾為首的英國政府受制於急劇惡化的歐洲戰局，為避免在遠東地區也燃起戰火，只好聽從參謀長委員會的建議，在外交上向日本妥協。英國與日本於7月18日在東京達成協議，英國同意關閉滇緬公路三個月。英國希望透過談判拖延日本，避免與日本立即開戰，但日本並沒有停止染指東南亞的步伐，日本趁法國本土已經淪陷，於9月派遣日軍入侵法屬印度支那，滇越鐵路遂落入日軍控制，此舉不但可進一步截斷中國的對外交通線，更令日本的軍事勢力範圍延伸到東南亞，還可將香港進一步孤立，使香港一旦爆發戰事，在東南亞的英軍也難以馳援。
英國向日本屈服關閉滇緬公路，使港英政府領導層及殖民地主管部門對香港的防守更為悲觀，香港總督羅富國及殖民地部都認為香港已無法防守，呼籲倫敦當局考慮撤出香港守軍，羅富國更認為應宣布香港為「不設防城市」，以避免戰爭造成大量平民死傷。不過，英國政府及軍部雖然都認為香港是難以防守，卻大力反對香港撤防，認為放棄守備香港形同鼓勵日本加快滲透和侵略香港，而向日本不戰而屈，不但打擊英國國內的民心士氣，也打擊中國抗日士氣，進而削弱英國政府的威信，更有機會誘使日本加快發動戰爭，後果極為嚴重。德、意、日於1940年9月在柏林簽訂《三國同盟條約》，軸心國正式形成，在此情況下，正在抗擊納粹德國的英國，更不可能對軸心國之一的日本作出退讓。英國政府決定不再與日本進行談判，並於10月重開滇緬公路，以表達不會向與納粹德國結盟的日本作出妥協的決心，英日兩國爆發戰爭的危機因而再次升溫。日本陸軍在控制法屬印度支那北部後，曾經提出應趁法國及荷蘭已經淪陷，英國在歐洲單打獨鬥，要求日本政府批準進一步入侵英、法、荷在東亞的屬地，但日本海軍以準備不足及美國可能介入為由，反對立即向英國開戰，戰爭才沒有在1940年爆發。
雖然戰爭因英國政府暫時妥協及日本政府憂慮美國介入而沒有立即爆發，但英國當局仍要為很可能爆發的戰爭謀劃對策。因為在香港東面的臺灣早已是日本殖民地；在香港西面的珠海及海南島已經淪陷，而法屬印度支那也已被日本勢力所支配；與香港北部接壤的深圳，以至廣州一帶，都已在1938年起陸續淪陷，因此香港在地理上已陷入三面受敵。假如香港受到日本大舉入侵，加上日本海軍在遠東具有很大優勢，英國在東南亞的駐軍將難以馳援，英國此時也無法派遣大軍增援在遠東的守軍，所以香港在1940年已近乎被日本勢力完全包圍，只是日本尚未下定決心向英國開戰將香港拿下。由於英國不可能將香港向日本拱手相讓，但增兵香港又很大機會要承受全數損失，在此情況下，英國政府及軍部對香港的守備目標，便不在於瓦解日本的軍事攻勢，而是在道義上爭取上風，減輕政治壓力，以及減少平民傷亡。故此，英國政府一方面向馬來亞及海峽殖民地增兵，卻又否決空軍上將向香港增兵的提案，首相邱吉爾更直言向香港增兵是「大錯特錯」（This is all wrong）。不過，因應樸芳的要求，英國當局同意將一批包括通用載具和備用炮管在內的軍備運送給駐港英軍。
然而在1941年初，英國在北非戰場的羅盤行動擊敗意大利入侵埃及後的行動，不但將意大利軍逐出埃及，英軍更乘勝追擊意軍達800公里到意屬利比亞腹地，並消滅意大利陸軍第10軍團，令英國對抗軸心國的士氣大振，英國政府及軍部對日本的態度遂轉趨強硬，更嘗試與美國聯手增兵東亞，阻嚇日本發動戰爭。當時英國已於不列顛戰役取得勝利，德國空軍無法取得制空權令納粹德國取消執行海獅計劃入侵英國本土；英國又於同年3月開始透過《租借法案》獲得美國物質支援；美日關係日趨惡化，美國海軍決定將太平洋艦隊由美國西岸移駐到太平洋中部的珍珠港，並增兵菲律賓。納粹德國在6月22日發動巴巴羅薩行動入侵蘇聯，減輕英國本土面對德軍入侵的壓力；而皇家海軍在地中海及大西洋亦逐步站穩陣腳，可以派出部分軍艦增援遠東地區。由於形勢稍為好轉，倫敦當局及軍部開始與美國、中國及荷蘭流亡政府商討合作，共同在遠東制衡日本，亦即設立ABCD包圍網，企圖逼使日本放棄侵略。
賈乃錫少將於1941年7月卸任駐港英軍司令返國，由莫德庇少將接任。不過，賈乃錫取道家鄉加拿大返回英國之時，特意到渥太華遊說加拿大政府派兵增援香港，他與少將及會晤，尋求加拿大派兵增援香港，加拿大軍方對此正面回應，並轉交加拿大內閣商議；時任加拿大總理麥肯齊認同加拿大可在戰時發揮更大影響力，同意協防香港，加拿大政府於9月決定派兩營步兵增援香港守軍。當時在大英體系下與加拿大同為自治領的澳洲，已經派兵到英屬馬來亞支援當地英軍。賈乃錫邀請加拿大派兵到香港的提議，既無須動用在英國本土的兵力，又可增強香港防務，更可展現在大英體系下各自治領與英國共同對抗軸心國的決心，加強阻嚇日本的開戰意圖，還可提升英國國內的士氣，因此獲得英國內閣支持，連原本對增兵香港採取消極態度的首相邱吉爾亦表示樂觀其成，並由自治領部正式向加拿大發出派兵到香港的邀請。兩營共1,975人的加拿大援軍，於10月中旬分別從魁北克市和溫尼伯啟程，經溫哥華乘運兵船橫渡太平洋，於11月16日抵達香港。樸芳、賈乃錫與莫德庇等英軍將領，於11月繼續遊說加拿大增派援軍到香港，而樸芳更提議加派空軍到香港，雖然加拿大也有意加派兵員和裝備到香港，但未能趕及戰爭爆發前落實。
除了商討增兵香港之外，當日軍在1938年攻佔廣州後，香港政府開始籌備民防工作。不過，由於時任總督羅富國認為強化香港軍備會被日本視為挑釁，主張香港不設防，故此他將焦點集中在強化港督權力、戰時財政預算、輿論審查、糧食和物料管制，以及關閉邊境等行政措施。雖然羅富國在任內下令成立防空署及教育公眾應對空襲，但備戰態度始終有欠積極，羅富國本人更拒絕增建防空洞。羅富國於1940年4月至1941年1月間因病返回英國休養，其職務先由輔政司史美代行，至同年8月交由陸軍中將岳桐署任。岳桐署任總督後，各項民防工作才加緊進行，他於10月下令在香港島及九龍大量增建防空洞及各種民防設施，又邀請國民政府派員來港，協助監聽日軍通訊及分享情報。不過，由於岳桐倉促推行的民防工程引發大量貪污弊案，招致立法局及社會輿論猛烈抨擊。楊慕琦於1941年9月就任港督後，為了挽回公眾信心，旋即在11月成立「公務員貪污調查委員會」（Commission on Corruption in the Public Service）及「懲治貪污局」（Anti-Corruption Bureau）徹查弊案，然而未見成效，戰爭已經爆發。
香港政府在1937年12月籌組一個專責應對敵軍空襲香港的新部門，防空署（Air Raid Precaution Department）於1939年正式成立，該部門負責統籌防空洞的建造工程、設置防空相關的民防設施、培訓防空救護和滅火人員、教育公眾應對空襲，及制定公眾防空演練計劃等工作，以期降低香港遇到敵軍空襲時的人命傷亡；防空署在1939年便為超過6千人提供防災訓練，並印發小冊子教育市民應對空襲的措施；到1940年該署委派督導員，可在防空演習、實施燈火管制期間及在戰時，進入民居進行指導工作。踏入1941年，香港面對日軍入侵的壓力與日俱增，為因應戰爭一旦爆發後的人力需求，政府呼籲香港市民參加義務性質的防空救護隊及後備滅火隊等民防組織。
駐港英軍於1937年起招募香港華人居民加入皇家炮兵，在1941年已有約150名本地居民在英軍炮兵單位中服役。二次大戰在1939年9月爆發後香港實施徵兵制，規定在港居住的英國人參軍，他們大部分被編入屬於後備軍的香港義勇防衛軍或皇家海軍志願預備隊（Royal Naval Volunteer Reserves），而後備軍亦招募華人居民參加。除了早已成立的香港義勇防衛軍，香港政府也籌組新的軍事單位，以補充駐港英軍人數的不足，香港華人軍團及曉士兵團因此成立。香港華人軍團成立於1941年11月，成員由香港本地華人組成，由駐港英軍派出資深軍官協助訓練；與香港義勇防衛軍主要由兼職人員組成不同，香港華人軍團的成員是全職軍人，因此無須事先召集便可執勤；當初希望先組建一個達800人的步兵營，但戰爭爆發時，只來得及編成一個51人的步兵連。曉士兵團（Hughesiliers）是一支由居港外籍人士組成的民兵，成員來自超過兵役年齡的英國人，及其他居港的同盟國或中立國僑民，他們將會在被召集時協助駐港英軍保護重要據點；雖然曉士兵團的成員大多有55歲以上，但很多都是退伍軍人，當中不少成員更具有一次大戰的作戰經驗，而領軍的是曾任怡和洋行大班的行政及立法兩局議員百德新。
File:Sir_Geoffry_Northcote.jpg|羅富國爵士肖像。羅富國於1937年至1941年9月出任香港總督。他在任內雖然推行了多項民防及備戰措施，卻呼籲倫敦當局將香港定為「不設防城市」，認為英軍死守香港，只會加劇日軍入侵香港時的平民傷亡。
File:Mount_Parish_ARP_portal_No.72.JPG|巴里士山的其中一個防空洞入口。羅富國在1940年4月至1941年1月間曾因病返回英國療養，總督職務先由輔政司史美署理，再於1940年8月交由岳桐中將署任。岳桐推行比羅富國更為積極的備戰政策，包括在港島大量建造防空洞。
File:Mark_Young_in_1930s.png|楊慕琦爵士肖像。楊慕琦於1941年9月接任香港總督，在上任後立即處理岳桐倉促推行民防工程所引發的嚴重貪污，以挽回民心。雖然日軍在三個月後便入侵香港，令改革戛然而止，但戰前的行政混亂使香港官員須引以為戒，加上戰爭使殖民政府的權威受損，香港政府在戰後嘗試革新政制及地方行政，提升市民對政府的信任，從而催生楊慕琦計劃及戴斯德的新界村代表改革。
File:ArthurGrassett.jpg|賈乃錫少將肖像。賈乃錫於1938年11月任職駐港英軍司令，在任內積極強化香港防務，亦了解僅得四營正規軍是遠不足夠守備香港。他於1941年7月卸任，在返回英國時取道加拿大，遊說加拿大政府派遣援軍到香港，並爭取倫敦當局予以準許，最終促成加拿大在9月底派出及增援香港守軍，並於日軍即將發動戰爭前的11月16日抵達。
「南方作戰」攻勢圖。日本在1936年開始構思向英國宣戰，奪取英國在遠東的殖民地，並在1941年9月制訂「南方作戰」計劃。進攻香港即南方行動中的「C作戰」。
在1920年代，日本雖然沒有正式計劃攻打香港，但在香港的情報活動卻一直活躍。日本陸軍參謀本部從1926年起編修《香港兵要地誌》，開始有系統地查探香港的佈防和地理。1934年，大佐編纂《為攻略英領香港之兵要地誌並作戰資料》，詳細探討香港的地形、防衛兵力、機場和炮臺等軍事設施。日本除了派出間諜刺探及由臥底取得情報，也透過香港黑社會、意大利駐港領事館及其他渠道收集各種情報。參謀本部在1938年8月更新的《香港兵要地誌》，便是根據諜報及丸山大佐的成果。不過，日軍所收集的香港防務情報，雖然能夠準確指出城門棱堡的弱點，卻未能正確描繪醉酒灣防線的機槍堡位置，對香港其他海防設施的描述也多有錯漏，亦未能查探英軍的詳細部署策略。曾任意大利皇家海軍中校的意大利駐港總領事米利托（Gennaro Pagano di Melito）透過在港府的線人收集香港防務情報，及後將資料轉交其盟國日本，使日軍可修正部分有錯漏的資料，並以此在1939年8月編訂《香港防御施設圖》。
1936年，日本陸軍修訂《》，開始構思對英國作戰，也隨之開始探討進攻香港的計劃。雖然日軍自1937年全面侵華後，便積極收集關於香港的軍事情報，且頗有進展；但日本軍方要到1940年初，才將攻打香港列入為一旦英法參戰的其中一個回應行動。按照當時日軍的《香港作戰要領》，進攻香港的策略是先奪取制空權，然後派出陸軍依次攻佔九龍半島及香港島，而海軍則可按情況派出陸戰隊在香港島的南岸登陸，或者只對香港執行海上封鎖。
1940年6月，法國向納粹德國投降，日本向英國發出最後通牒，要求關閉滇緬公路，日本陸軍不但派出大軍在深圳演習，更一度部署進攻香港。當時日本參謀本部曾派員到香港調查環境，陸軍初步構思派遣一個半師團的兵力攻打醉酒灣防線並佔領九龍，繼而侵佔香港島。不過，日本海軍卻認為進攻香港將令美國有機會籍詞介入，但當時海軍尚未準備好同時向英美開戰，日本首相近衛文麿亦聽從海軍的建議，沒有發動戰爭，故此進攻香港的構思也暫且擱置。1941年初，日本陸軍第38師團曾派遣參謀到香港邊境實地視察，然而不久之後，第38師團便因為長沙會戰而須往北調動，攻港計劃因而再次停滯。1941年3月5日，日本外交官松岡洋右訪德，納粹德國元首希特拉透過松岡催促日本儘快向英美宣戰，並提出日本可進攻香港和新加坡等英國遠東殖民地。
1941年8月，美國向日本實施石油禁運，使東亞局勢出現關鍵性轉變。當時英國正增兵香港及東南亞殖民地，並聯合美國、荷蘭及中國組成ABCD包圍網，藉此嚇阻日本的開戰意圖；但美國向日本石油禁運一事，卻逼使和戰不定的日本政府內閣必須作出抉擇。自1941年8月到10月初，由首相近衛文麿領導的日本政府內閣便與軍方在開戰的問題上爭論不休，近衛文麿擔心對英美開戰，將使日本難以兼顧多條戰線，主張繼續跟美國和談解除石油禁運，惟軍方認為美日兩國必有一戰，主張加快開戰準備；而在英國統治下的香港，必然成為ABCD包圍網的其中一個重要據點，勢必對日本來往東南亞的交通線構成干擾，所以日本軍方決意在開戰之初便要攻佔香港。日本陸軍在9月向昭和天皇提交「南方作戰」方案，計劃同時進攻香港、菲律賓、馬來半島、荷屬東印度、英屬婆羅洲、關島及俾斯麥群島，並突襲美國在夏威夷的珍珠港海軍基地。然而，日本政府要到近衞文麿於10月辭任首相，由主戰的東條英機接任後，才決意向美國及英國開戰，並開始審議「南方作戰」的戰術細節。
諷刺的是，由於日本政府在這段時期對開戰的立場搖擺不定，決策常自相矛盾，反而使英國及美國的情報機關大為困惑，無法準確判斷日本發動戰爭的時間。結果在1941年8月到11月，英美兩國雖然明知日本將會開戰，但在有限的資訊及自相矛盾的情報下，判斷日本是不會在1942年春季之前開戰。與此同時，雖然英國調整策略加強防守遠東地區，並通過協商由澳洲及加拿大分別派出援軍到星馬及香港，但由於情報機關判斷日本不會在短期內開戰，使得增兵遠東的速度及規模都受到影響，而在遠東包括在香港駐防的英軍，在1941年年底還認為最少仍有半年時間可增強防務，所以很多防禦工事的建設及軍事部署都沒有加快進行。日本對開戰準備充足及英美對開戰時間的誤判，不但讓處心積慮開戰的日本達成奇襲，也令日軍入侵香港和東南亞的攻勢勢如破竹，短短數個月間便席捲東亞。
英軍在開戰前的部署略圖（含醉酒灣防線、炮臺、港島主要山地，不包括港島旅駐軍）。
摩星嶺炮臺的一門，該炮臺配備3門同款海防炮，採用Mk V炮座，炮身的最大仰角15度，最大射程19.2公里。赤柱炮臺及鶴咀的博加拉炮臺，分別配備3門及2門同款的9.2吋口徑海防炮，實際上這兩座炮臺的海防炮，都是來自摩星嶺及魔鬼山炮臺拆下及轉移的舊炮，但赤柱炮臺用上改良型的Mk VII炮座，炮身的最大仰角增至35度，使射程增至26.7公里。
莫德庇少將於1941年8月就任駐港英軍司令。當時駐港英軍陸軍有四個由正規軍組成的步兵營，包括由英國本土派來的第2營（簡稱「蘇格蘭營」）和第1營（簡稱「米杜息士營」）；由英屬印度派來的第5營（簡稱「拉吉普營」）和第2營（簡稱「旁遮普營」）。除了這四個派駐來港的步兵營，莫德庇尚有在香港招募及組成的作戰單位可供動用，包括一營香港義勇防衛軍（簡稱「香港防衛軍」）、一連香港華人軍團，以及一隊曉士兵團民兵。此外，還有四團皇家炮兵、三連皇家工兵，及若干後勤部隊。
莫德庇最初的防守方案與1938年參謀長委員會的決議一致，由於英國不打算增兵香港，香港守軍可動用的兵力極為有限，所以防守策略是以保衛香港島為核心。莫德庇起初把三個步兵營留駐香港島，只部署一營旁遮普步兵在新界及九龍拖延日軍。1941年9月29日，加拿大決定派出皇家加拿大來福槍營（簡稱「來福槍營」）及第1營（簡稱「溫尼伯營」）增援駐港英軍。因為在1941年11月16日有兩營合共1,975人的加拿大援軍抵港，守軍的正規步兵增至六個營，莫德庇因此有空間調整部署，除了增派士兵到九龍和新界，也決定重新駐守醉酒灣防線，以期增強拖延日軍推進的效果。莫德庇把六營步兵分成「大陸旅」（Mainland Brigade）及「港島旅」（Island Brigade），「大陸旅」部署在九龍和新界，負責拖延日本陸軍南侵，而「港島旅」部署在香港島防衛港島南岸，阻止日軍從香港島南部的海灘登陸。當戰爭爆發後，醉酒灣防線一旦被日軍攻破，「大陸旅」便撤返香港島，並在港島北岸防守及組成第二道防線。
莫德庇將懷特（S.E.H.E. White）中校率領的蘇格蘭營、基德（G. R. Kidd）中校率領的旁遮普營及羅連遜（Cadogan-Rawlinson）中校率領的拉吉普營編入「大陸旅」，由華里士（Cedric Wallis）準將指揮，這個三步兵營是駐守醉酒灣防線的主力，而防線的兵力部署，由西到東被分為左翼、中央及右翼。蘇格蘭營駐守防線左翼（上葵涌－城門棱堡－荃灣），旁遮普營駐守防線中央（王屋－沙田圍－望夫石－隔田－山下圍－大圍－城門河），拉吉普營駐守防線右翼（西貢竹角－葵坳山－黃麖仔－大老坳－東洋山－芺蓉泌）。
為遲滯日軍的攻勢，旁遮普營和蘇格蘭營分別派出「前鋒隊」到大埔公路及青山公路至邊境地帶，負責前線偵察和破壞任務，一旦收到日軍入侵香港的消息，「前鋒隊」便配合皇家工兵破壞九廣鐵路、大埔公路及青山公路等，通往九龍的橋樑、道路和鐵路，以拖延日軍推進，然後返回所屬的單位。大陸旅的指揮部位於九龍塘歌和老街和窩打老道的交界處，旅部的外圍由邁亞（H. W. Mayer）少校率領的一連香港華人軍團防守。
至於駐守香港島的「港島旅」，由加拿大援軍司令羅遜（John K. Lawson）準將指揮，下轄史釗活（H. W. Stewart）中校率領的米杜息士營、薜基富（J. L. R. Sutcliff）中校率領的溫尼伯營、荷姆（W. J. Home）中校率領的來福槍營、羅斯（Henry Barron Rose）上校率領的香港防衛軍及百德新率領的曉士兵團。米杜息士營負責港島沿岸防守、溫尼伯營負責港島西南（壽臣山－薄扶林－雞籠灣－黃竹坑），來福槍營負責港島東南（鶴咀半島－大風坳－赤柱－柏架山－鯉魚門－大潭）。羅斯上校率領的香港防衛軍分別為大陸旅和港島旅提供前線支援及二線防衛，百德新領導的曉士兵團則在戰爭爆發後防守北角發電廠。港島旅的指揮部設在聶高信山山腰，鄰近黃泥涌峽道。莫德庇的總司令部位於域多利兵房（今香港公園），紐臨（Lancery Newnham）上校擔任參謀長。
英軍的野戰炮主要配屬於香港星加坡皇家炮兵團第1香港團（1st Hong Kong Regiment, Hong Kong and Singapore Royal Artillery），裝備有12門、2門、8門、8門、6門，以及4門2磅反坦克炮
。總括而言在戰爭爆發時，香港守軍的陸軍有六營正規步兵合共5,287人、四團正規炮兵2,811人、一營香港防衛軍1,378人、一連香港華人軍團51人、後勤部隊1,190人，共計10,717人。
香港守軍除了有陸軍之外，尚有海防炮兵、海軍及空軍的部署。海軍方面，香港自1865年起已成為皇家海軍的中國艦隊（China Station）司令部。二戰爆發後，中國艦隊的大型軍艦逐步撤走，由於香港的周邊地區都已被日本控制，皇家海軍擔心日本一旦對香港開戰，在香港的艦艇即會落入日本的包圍，所以大型軍艦都在1940年撤往新加坡，而駐港艦隊幾乎全由小型近岸防衛艦艇組成，駐港皇家海軍的艦艇由駐港皇家海軍高級軍官哥連臣（Alfred C. Collinson）準將指揮。開戰前夕，駐港海軍尚有3艘1917年S級驅逐艦，分別是哨兵號（HMS Scout H51）、珊奈特號（HMS Thanet H29）及色雷斯人號（HMS Thracian D86）；2艘，分別是及蛾號（HMS Moth T69）；另外2艘淺水炮艦分別是及知更鳥號（HMS Robin T65）；1艘紅尾鳥號（HMS Redstart M62）；3艘，分別是巴禮號（HMS Barlight Z57）、艾德門號（HMS Aldgate Z68）及水門號（HMS Watergate Z56）；8艘魚雷艇（編號：7至12及26至27）。
香港守軍僅有的3艘S級驅逐艦都是一次大戰的貨色，在佔絕對優勢的日軍海空兵力下實難以生存，當中的兩艘更於開戰當晚緊急撤退到新加坡以保留英國海軍在遠東的實力，僅留下色雷斯人號在香港水域苦戰。這些驅逐艦雖然是香港守軍「最大型」的軍艦，但日軍認為並不足以構成威脅，日軍較擔心的反而是守軍的魚雷艇，恐防守軍利用這些小型及高速的魚雷艇干擾日軍對香港島的登陸戰。
由於大型軍艦都已經撤走，駐港英軍要阻止日本艦艇進犯香港水域，便很倚重位於維多利亞港兩岸，尤其是設在香港島四周的多座海防炮及炮臺，駐港英軍的炮兵司令是麥里奧（Tom MacLeod）準將。守備維多利亞港西面入口的有昂船洲炮臺（3門）、港島西有摩星嶺炮臺（3門）、銀禧炮臺（3門6吋炮）及上卑路乍炮臺（1門6吋炮、2門4.7吋炮）；在維多利亞港東面入口有白沙灣炮臺（2門6吋炮）及歌連臣角炮臺（2門6吋炮）。香港島南部也有多座炮臺，主要用來防範敵軍在港島南岸登陸，當中有部分炮位可轉向北方支援陸戰；在港島東南部有博加拉炮臺（2門9.2吋炮）、鶴咀炮臺（2門4吋炮）、赤柱炮臺（3門9.2吋炮）、黃麻角炮臺（2門6吋炮）及舂坎角炮臺（2門6吋炮）；在港島西南部有香港仔炮臺（2門4吋炮）。其中的8門是英軍在開戰時於香港部署的最大口徑及最強火力的海防炮，當中安裝在赤柱炮臺的三門9.2吋炮在香港戰役中，對保衛香港島南部水域及阻慢日軍向香港島南部推進發揮了很大作用。不過，英軍炮臺的海防炮，雖然大部分可作360度迴轉，但香港的地形多山，而且海岸線複雜，各炮位的射界因此受到地形所限制，對於特定位置的目標，須由射界可覆蓋該處範圍的炮位接戰，所以可迎擊敵軍的海防炮遠比29門的總數少，這也是香港島四周都需要設置炮臺的原因。除此之外，因為海防炮的原始攻擊對象是敵軍的船艦，裝備的炮彈以穿甲彈為主，這種炮彈雖然貫穿力強，但炸藥份量不及爆破用的榴彈，用於陸戰的破壞力相對較弱。假如香港面對裝備大量重炮的敵軍來襲，守軍單靠海防炮是不具備火力優勢。另外，皇家海軍於1939年起在香港多條水道佈設雷區，部分水雷能由遙控引爆，可配合海防炮阻止敵艦駛近香港近岸。
至於香港的防空方面，由於皇家空軍在1930年代末期已決定不增援香港，使香港的空中防衛能力極為薄弱。駐港皇家空軍司令為蘇利民（Hubert Sullivan）上校，並由希爾（Donald Hill）少校擔任香港機隊（Hong Kong Flight）指揮官。駐港英軍只有3架沒有魚雷掛架的，以及2架，使香港守軍面對日軍的空襲，須完全依賴分佈在香港島各處的高射炮及炮臺。香港島四周都部署有高射炮，港島東有西灣炮臺（2門）；港島東南分別有鶴咀的德忌笠角炮臺（2門3吋高射炮）、赤柱沙石灘（2門3吋高射炮）及赤柱炮臺（2門3吋高射炮）；港島南有南朗山（2門3吋高射炮）；港島西南有雞籠灣的雞籠灣炮臺（2門）；港島西有摩星嶺炮臺（2門）及龍虎山的松林炮臺（2門3吋高射炮）；港島中央有黃泥涌峽（2門3.7吋高射炮）。雖然香港島的四周都設有高射炮，但香港島的地形多山，常會對炮位的觀測和瞄準造成阻礙，只能由敵機從一座山的山脊冒出至飛到另一座山山脊背後的時間，進行瞄準及開火，所以可迎戰敵機的時間，往往短過地勢平坦的地方，因此香港須要比地勢平坦的城市部署更多的高射炮，方能有效應付敵機空襲的威脅，但當時英國本土亦飽受納粹德軍空襲，能分配給香港的高射炮極為有限。由於守軍的高射炮數量不足，又缺乏雷達指揮，面對日軍飛機的空襲，所能發揮的空防效能受到頗多限制。
File:ChrisMaltby.jpg|莫德庇少將於1941年8月接任駐港英軍司令，成為香港守軍的主將。由於駐港英軍兵力不足，他沿用前任司令賈乃錫少將的策略，以香港島為防守核心，新界及九龍則用作拖延日軍，不過醉酒灣防線及新界多處仍因兵力所限而被棄守。兩營加拿大援軍在11月中抵港後，莫德庇重新派兵進駐醉酒灣防線，以期加強拖延效果，但該防線卻比預期中更早被攻破。本圖攝於1945年8月28日，莫德庇剛由美軍協助下離開日軍戰俘營。
File:Canadian_Troops_Arriving_in_Hong_Kong.jpg|在香港步操的加拿大援軍，攝於1941年。增援香港的及，又稱「C部隊」。兩營加軍於1941年11月16日抵達香港，隨軍的裝備卻因各種延誤，未能如期在12月6日抵港，故此只能使用隨行的輕武器作戰，也沒有充足時間熟習香港的地形和環境便要在12月9日投入實戰，令加軍的戰力有所不足，不過在香港島的多場戰事，加拿大軍俱竭力而戰，使日軍的攻勢屢屢受阻。
File:J.K._Lawson_and_C.M._Maltby.jpg|羅遜準將（圖中右方）與莫德庇少將正在討論香港防務。羅遜隨加拿大援軍於1941年11月16日抵達香港，莫德庇於12月12日決定將「港島旅」分為「東旅」及「西旅」後，羅遜負責指揮香港島的西旅部隊，而從新界及九龍撤到港島的原「大陸旅」指揮官華里士準將則負責指揮東旅部隊。羅遜準將於12月19日在黃泥涌峽帶領部下從被日軍包圍的西旅指揮部突圍時戰死。
File:Cdn Forces in Hong Kong.jpg|在香港一處山頭陣地操作布倫輕機槍的加拿大援軍。雖然英國政府及軍部在1941年決定向遠東增兵，但歐洲及北非戰場都已耗用英軍大量兵力，所以英國政府便要求在大英帝國體系下的澳洲及加拿大自治領派兵協防遠東，澳洲決定派兵支援英屬馬來亞及海峽殖民地，加拿大則答應增援香港守軍。加拿大援軍在溫哥華港乘船前往香港，兩營步兵於11月中旬抵達，但部隊所屬的通用載具及各式軍火卻未能趕及開戰前運抵香港。
日軍於1938年10月登陸廣東，進而攻佔廣州及珠江口一帶，並封鎖香港邊境。日本陸軍於1941年6月在廣州設立第23軍，負責廣東佔領地的軍務。同年9月，日本陸軍部開始構思「南方作戰」的行動計劃，決定調派一個師團及一支攻城炮兵隊作為進攻香港的主力，並下令隸屬第23軍的第38師團籌備戰術部署。
第38師團起初的戰術方案，主要圍繞進攻九龍及逼使英軍投降。由於新界與九龍半島之間山多地狹，使進攻九龍的日軍只能考慮兩條路線，分別是沿著新界東部的九廣鐵路及大埔公路南下至城門水塘再翻越金山，以及沿著新界西部的青山公路穿越荃灣及葵涌。因為青山公路的路況較適合運送及部署重炮，而新界東部的路線則較為險要，又有城門河及沙田海所阻，所以日軍計劃把進攻九龍的兵力集中在西面的青山公路；而在邊境東部集結的另一支日軍部隊也會同時經粉嶺及大埔南下，並推進至醉酒灣防線中部及東部的前沿，藉此牽制英軍，但不考慮作為進攻九龍的主力。第38師團計劃以三日攻佔大帽山以北的新界地區、六日圍攻醉酒灣防線、三日突破防線及攻佔九龍市區。佔領九龍後，日軍將使用五至七日部署攻打香港島，然後在港島北岸登陸，在五日內攻陷香港島，並逼使英軍投降。不過，由於預期攻陷九龍後，在香港島孤立無援的英軍將會很快投降，所以第38師團在開戰之前，並未考慮進攻香港島的戰術細節。由於英軍已在香港築有要塞、炮臺、堡壘及地下化的防線，為準備炮轟英軍的堅固防禦工事，日軍特別在攻港部隊中編入第1炮兵隊，配備42門口徑達150毫米或以上的重炮，包括8門專門用於攻城的四五式240毫米榴彈炮。
第38師團的作戰方案，大致被第23軍採納，只是將攻陷香港島的時間縮短至三日內。進攻香港的主力是日軍陸軍第23軍，軍團的最高指揮是司令官酒井隆中將，參謀長栗林忠道少將，參謀副長樋口敬七郎少將。第23軍屬下包括第38師團、第1炮兵隊，以及第51師團所屬的荒木支隊。
第38師團的師團長是佐野忠義中將，師團的作戰參謀是親泊朝省少佐。師團屬下共有13,509名官兵、3,395匹軍馬，以及若干運輸載具。第38師團主要由三支步兵聯隊組成，包括土井定七大佐的第228聯隊（3,038名官兵）、田中良三郎大佐的第229聯隊（2,901名官兵），以及東海林俊成大佐的第230聯隊（2,890名官兵），並由第38步兵團長伊東武夫少將統率。第38師團的炮兵單位包括神吉武吉大佐的山炮兵第38連隊（36門四一式山炮）、獨立山炮兵第10連隊（24門四一式山炮），以及獨立山炮兵第20大隊（9門波佛斯M1930山炮，從中國戰場虜獲）；工兵單位包括獨立工兵第19連隊及獨立工兵第20連隊；一支裝甲車中隊（5輛九四式輕裝甲車）；師團還有通訊隊、兵器勤務隊、衛生隊、野戰醫院，以及病馬廠（負責軍馬救治及防疫）等後勤單位，而整個第38師團共有23,228人。
第1炮兵隊由北島驥子雄中將指揮，有5,892名官兵，包括重炮兵第1連隊（8門四五式240毫米榴弾炮）、獨立重炮兵第2大隊（8門）、獨立重炮兵第3大隊（8門八九式150毫米加農炮）、野戰重炮兵第14連隊（6門四年式150毫米榴彈炮）、獨立臼炮第2大隊（12門）、炮兵情報第5連隊，以及第3牽引自動車隊（牽引車32輛）。
荒木支隊由第51師團所屬的組成，兵力約有6,000人，連隊由荒木勝利大佐指揮。由於香港山地多平地少，九龍半島和新界之間有丘陵分隔，香港島和九龍半島之間又有維多利亞港隔開，香港島的地勢也是以山地為主，地形不利於機械化部隊推進，所以日軍只派出小量裝甲部隊參戰，而以步兵及炮兵為主力。日本陸軍直接投入攻打香港的地面部隊約有29,120人，即是第38師團及荒木支隊的總和，這個人數尚未包括第1炮兵隊、憲兵及其他支援單位。
日軍相對英軍的一個顯著優勢是配備大量中小型火炮。75至119毫米口徑的中型火炮，日軍有89門，而英軍僅有35門。75毫米以下的火炮，日軍有48門，並且有36門迫擊炮，而英軍只有4門小口徑反坦克炮及60門迫擊炮。因為香港的地形多山，大口徑的重炮或海防炮即使具有較長的射程，但射界容易受到地形阻礙，難以發揮長射程的優勢，而且部署需時，反而中小型火炮更容易跟隨前線部隊行進，適時提供火力支援。日軍三支步兵聯隊都有山炮部隊伴隨作戰，其大量裝備的75毫米口徑四一式山炮，特點是容易分解及組合，方便運輸及部署，如由熟練的炮手操作射速可達每分鐘20發，是一款很適合為前線單位提供火力支援的速射炮，因此自1911年開始裝備以來，便成為日軍步兵聯隊的重要裝備，另外日軍基層步兵單位還配備有八九式擲彈筒，可彌補手榴彈與迫擊炮之間的火力空白地帶。相形之下，英軍前線步兵單位缺乏野戰炮的支援，在前線的火力處於劣勢，這弱點也在之後的戰事反映出來，縱使英軍盡力堅守據點，奮勇發起反攻，不惜與日軍埋身肉搏，甚至在短兵交接中擊退日軍，但每當日軍架設速射炮後，英軍前線在日軍密集炮火打擊下，往往傷亡慘重，最終節節敗退，所以兩軍在中小型火炮數量上的顯著差距，對前線作戰的成敗有著關鍵性的影響。
日軍對香港的空中作戰主要由陸軍飛行戰隊負責，由於英軍在香港沒有部署像樣的戰鬥機，日軍享有絕對的制空權，日軍機隊以空襲香港重要戰略要地為主要任務，並為陸軍的攻勢提供空中掩護，所以入侵香港的機隊主要由轟炸機組成，並輔以少量戰鬥機支援。在進攻香港前夕，日本陸軍抽調飛行第45戰隊、獨立飛行第10中隊、飛行第44戰隊第3直協隊及獨立飛行第18中隊南下廣東，編入專責攻略香港的第23軍。飛行第45戰隊原駐中國東北嫩江，裝備34架九八式俯衝轟炸機，但部分飛機因故障及天氣因素，飛到廣州白雲機場參戰的有29架，該機隊在香港攻略戰中，主要負責空襲英軍艦艇、炮臺、軍營、民用設施、支援地面部隊攻勢，以及散發心理戰傳單。獨立飛行第10中隊原駐山西運城，裝備13架九七式戰鬥機，但因故障及天氣原因，實際參戰的只有9架，在開戰初期為轟炸機護航，也會用於輔助性的對地攻擊。飛行第44戰隊第3直協隊原駐漢口，裝備6架九八式直接協同偵察機，主要負責監視英軍地面部隊及協調日軍地面部隊作戰。獨立飛行第18中隊原駐漢口，裝備3架九七式司令部偵察機，主要負責搜索目標及拍攝空照。故此，實際有29架九八式俯衝轟炸機、9架九七式戰鬥機、3架九七式司令部偵察機及6架九八式直接協同偵察機，合計47架飛機，接受第23軍的指揮。
日本海軍參與侵港作戰的兩支航空機隊均由第二遣支艦隊指揮，分別是南支航空隊派駐三灶島的3架，以及廣東方面隊的2架九四式水上偵察機，合共5架海軍飛機，數量不但少，而且屬較老舊的機型，主要用作偵察及搜索等輔助用途，需要時亦可掛載炸彈進行空襲任務。雖然日軍直接投入攻打香港的飛機不算新式機型，甚至部分機型已顯得老舊，數量也得52架，但對比駐港皇家空軍只象徵式裝備5架舊式飛機，又沒有戰鬥機，所以談不上要爭奪制空權。第23軍獲調派空襲香港的機隊，主要由較輕型的單引擎俯衝轟炸機組成，對襲擊英軍基地及防禦工事的攻擊力有所不足，故此日軍也預備必要時調派更多機隊參與侵港作戰，包括抽調海軍及陸軍參與菲律賓戰役的重轟炸機部隊，改為空襲香港。在開戰後，日軍曾調派九七式重轟炸機、九六式陸上攻擊機及一式陸上攻擊機，合計62架雙引擎轟炸機，加強對香港的空襲。
雖然進攻香港將以陸軍為主力，但海軍也有派出軍艦參戰，主要負責封鎖香港海域、截斷海上交通線、炮擊陸上目標，並且在必要時協助陸軍進攻青衣島、昂船洲、九龍半島及香港島。日本海軍派出支那方面艦隊轄下的第二遣支艦隊投入侵港作戰，由新見政一率領，五十鈴號輕巡洋艦為艦隊旗艦，旗下有3艘驅逐艦（、雷號及電號）、4艘鴻型水雷艇（、、及）、3艘炮艦（、宇治號及），以及若干支援艦隻。
File:Sakai Takashi.jpg|日本第23軍司令酒井隆中將肖像。酒井隆在11月上任的首要工作便是在12月攻佔香港，其麾下的第38師團是入侵香港的主力部隊，該師團在1941年9月開始籌劃進攻香港，同年12月2日收到大本營下達的進攻候命。大本營在12月8日凌晨拉開「C作戰」的戰幔，他下令第38師團入侵香港。酒井隆在進攻及佔領香港期間犯下多宗戰爭罪行，加上他從1928年便在中國涉及多宗戰爭罪，戰後他在北平被捕，於1946年9月在南京被槍決。
File:Tanaka overlooking Aldrich Bay.jpg|第229聯隊隊長田中良三郎大佐在攻佔香港後，從山坡上俯瞰愛秩序灣。第229聯隊自開戰起便以東線入侵，於12月18日在愛秩序灣登陸，攻佔鯉魚門炮臺後，於19日分兩路向大潭水塘東西兩側推進，第2大隊進攻大潭峽，而第3大隊與另外兩支聯隊不約而同於次日進攻渣甸山，使黃泥涌峽一帶的英軍措手不及；第229聯隊第1大隊則於19日接替第230聯隊圍攻北角發電廠。
File:Tadamichi_Kuribayashi.jpg|日本第23軍參謀長栗林忠道少將肖像。栗林曾於美加留學及擔任駐美武官，認識美日的國力差距，故反對向美國開戰，但日本策動太平洋戰爭時，卻在制定攻略香港的作戰計劃中擔當重要角色，然而在作戰期間因為稱讚土井定七大佐私自進攻城門棱堡是隨機應變，而被酒井隆解除其參謀職務。他於1943年晉升中將，次年為硫磺島守將，1945年3月在硫磺島戰役作最後反攻時中槍，其後自殺，獲追晉大將。
File:Japanese Type 45 240 mm howitzer.jpg|為了突破英軍設於新界和九龍之間的醉酒灣防線，日軍因此派出第1炮兵隊，並特別準備8門四五式240毫米榴彈炮，合共42門重炮，用來轟擊英軍的堅固防禦工事；但12月8日開戰後，日軍重炮未及完成部署，醉酒灣防線已於11日被攻破。總督楊慕琦在13日拒絕投降後，日軍便動用數十門重炮連日炮轟香港島，在14日一天便發射3,660發重炮炮彈。至今，香港島北岸的土層仍埋下不少未爆的日軍炮彈。
香港自第二次中日戰爭在1937年7月爆發起，便成為中國取得海外物資支援的重要中轉站，日本為截斷香港與華南地區的交通線，決定發動廣州戰役。1938年10月12日，日軍第18師團在鄰近香港的大亞灣登陸，10月15日攻佔惠陽，10月18日佔領福田，10月21日攻陷廣州，日軍由登陸廣東至攻陷廣州只用了十天時間，日軍自發動廣州戰役起便在深圳封鎖香港邊境，阻止物資從香港流入中國，並且與戍守香港邊境的英軍對峙。不過日本當時尚未準備好向英國開戰，也不希望過度刺激英美等西方國家，所以日軍沒有大規模集結在香港邊境，其部署目的是要阻斷跨境物流運輸，但同時要避免與英軍在邊境發生衝突。當時廣九直通車已經停運，九廣鐵路北行列車的終點站止於屬於英段的上水站，而英軍在羅湖橋上設置路障，又堵塞路軌，提防日軍越境。1940年6月，日本在威逼英國關閉滇緬公路期間，日軍曾調派達5,000人到香港邊境進行軍演，藉此向英國施壓，之後因英國同意關閉滇緬公路，撤出大部分部隊。1941年年中，雖然日本政府內閣對是否在12月向英美開戰仍是舉棋不定，但日軍已經籌備入侵香港，日軍在1941年6月於廣州設立第23軍，而其下轄的第38師團亦已研討入侵香港的戰術細節和所需的戰前部署。10月17日，由東條英機領導的日本政府決定向英美開戰，11月5日，在御前會議議決的《》確定實施「南方作戰」，日本海軍及陸軍將於12月上旬完成對英、美、荷的開戰準備。11月6日，大本營參謀總長杉山元向支那派遣軍總司令畑俊六下達準備攻佔香港的密令；同日，酒井隆中將接任日軍第23軍司令，敲定攻略香港的作戰計劃，並確定第38師團為進攻香港的基幹部隊。
第38師團於1939年8月在名古屋編成，是日本為準備擴大中日戰爭的規模及在持久戰中尋求突破而增設的11個師團之一。第38師團於1939年10月從大阪出發，同月下旬在廣州黃埔登陸，先後被編入第21軍、南支那方面軍和第23軍。該師團一直活躍於廣東地區，於1940年3月參加攻佔中山，同年5月至6月進攻良口，1941年4月至5月在東江作戰，其後封鎖香港及澳門往來中國內陸的交通線，第38師團在兩年間參戰達390次，可說是「身經百戰」。日軍在1940年控制廣州及珠江口一帶後，當時的南支那方面軍已經著手籌劃進攻香港，並封鎖廣州白雲山一帶，利用該處的山勢模擬醉酒灣防線，進行在山區行軍、運輸、部署和作戰的訓練。第38師團於1941年9月中旬，在佛山仙人嶺進行野戰演練，由新上任的步兵團長伊東武夫少將指揮，並在師團中挑選精兵組成特攻部隊，針對攻打英軍防線的機槍堡進行特訓，特攻部隊將先破壞機槍堡外圍的鐵絲網，再以噴火器噴射槍眼進行壓制，及後向槍眼投入爆破筒，並訓練從機槍堡的射擊死角，使用手榴彈發動攻擊。第38師團的訓練於9月中旬曾一度因第二次長沙戰役而中斷，至10月上旬返回佛山。之後，第230聯隊在仙人嶺，第229聯隊在中山，而第228聯隊在三水，繼續進行訓練，到10月下旬，針對攻略香港的演練大致完成，並分別接受第38師團長佐野忠義中將的檢閱，可見第38師團不但具有豐富的作戰經驗，對進攻香港的準備也十分充足，而且訓練有素。
在日軍各支侵港部隊之中最早針對香港作調動的，是由北島驥子雄中將指揮的第1炮兵隊。因為日軍早已知悉英軍在新界和九龍之間的山脊建有地下化的防禦工事，而自1939年起，日軍在中國戰場已鮮有須要動用多門重炮轟擊的堅固防線，當英日兩國在1940年6月因滇緬公路問題而關係緊張之際，日本陸軍參謀本部便於7月15日下令將攻城重炮部隊轉移到香港附近備戰，並編成第1炮兵隊。這支重炮部隊於1940年8月18日在廣東寶安登陸，並開始進行針對英軍防線的轟擊訓練。
1941年11月21日，日軍為進攻香港而開始秘密部署，第23軍在羅湖及南頭等地設立兵站設施。作為侵港日軍主力的第38師團先在虎門集結，最先出發的第229聯隊在11月21日離開中山，在唐家灣經水路前往虎門；第228及第230聯隊，也於26日至29日離開佛山及三水，經陸路南下虎門。在12月1日的御前會議，日本正式落實對英、美、荷開戰，與此同時，日本海軍偷襲珍珠港的航母機動部隊已在太平洋的航程上；翌日，第23軍司令部接獲由大本營發出的即將對英國開戰密電。12月4日，第38步兵團長伊東武夫少將率領首批部隊從虎門出發，到深圳作入侵香港前的最後部署。12月7日，日軍已在深圳銀湖山、布吉、李郎及橫崗等地隱蔽集結。荒木勝利大佐率領的第51師團轄下步兵第66連隊（又稱「荒木支隊」）分別集結在深圳龍華區及惠州淡水，這支部隊於開戰初期主要擔當後衛角色，防止中國國軍部隊從背後干擾日軍主力入侵香港的行動。12月8日凌晨，第38師團長佐野忠義中將在深圳沙灣；步兵團長伊東武夫少將在黃貝嶺。土井定七大佐的第228聯隊分別在沙井及西鄉；田中良三郎大佐的第229聯隊在橫崗，而其第3大隊在沙頭角；東海林俊成大佐的第230聯隊在布吉，而其第1大隊在南頭。在香港邊境集結的第229及第230聯隊都已在12月7日完成最後休整，只有距離香港較遠的第228聯隊需要繼續行軍。日軍對進攻香港一直保持高度機密，為防被英軍洞悉其調動大軍的真正意圖，日軍內部將是次調動稱作準備進攻昆明，日軍又採取晝伏夜出的策略，盡量在夜間行軍，在日間則將人員及裝備隱藏，又刻意將部隊的陣地分散在各處，並在晚上嚴控燈火，即使時值冬季，在野外也不生火煮食及取暖，避免被英軍發現有大量部隊在香港邊境集結的跡象。
日軍在前線的保密措施本身是成功的，在香港邊境駐防的英軍也沒有發現須時刻留意和報告的異樣，不過倫敦政府早在12月3日已通過外交途徑得悉日本將取道泰國南部進攻英屬馬來亞，英國當局也將消息電告香港守軍主將莫德庇，所以香港在12月5日已調集部隊準備迎戰。日本在1941年11月初決定向英國開戰後便密謀攻佔英屬馬來亞，並要求泰國為日軍提供前線基地。另一方面，英國亦爭取泰國合作，不要讓泰國成為日軍入侵馬來半島的跳板，日本則準備派遣飯田祥二郎中將率領的第15軍，當泰國拒絕請求時，便強行在泰國奪取前進基地。雖然英國曾於12月初通報泰國，日軍在海南島三亞出現異常調動，日軍艦隊亦於金蘭灣集結，可能會對泰國發動攻擊，惟泰國卻傾向與日本合作，縱使泰國於12月8日亦一度受到日軍入侵，但泰國在日本軍事威脅及日方提出瓜分佔領地的利誘下，泰國首相鑾披汶頌堪決定與日本結盟。雖然英國未能促成泰國合作阻止日本發動侵略，但與泰國政府交涉的過程中，英國政府從中得悉日本即將發動戰爭及入侵香港的圖謀。
雖然日軍在1938年年底已經壓境，但在香港的市區仍是一遍繁華景象。香港人口在1935年尚不足100萬，其後受到1937年爆發的中日戰爭影響，開始有大量難民湧入香港，到1941年香港爆發戰爭前已高達160萬人。羅富國在1937年至1941年9月出任香港總督期間，雖然其個人觀點認為香港難以單獨長期防守，建議倫敦政府將香港設定為「不設防城市」，但他仍有就日益緊張的國際局勢制定民防措施，包括成立防空署統籌建造防空洞，在各區安裝防空警報器及協調各項民防工作。因為化學武器在一次大戰的歐洲戰場被大量使用，駐港英軍的領導層也有不少曾經見識過化武的殺傷力，港府和軍方在探討民防工作時，估計香港一旦遭到敵軍使用毒氣彈空襲，恐怕在數小時內便死傷枕藉，所以香港政府在1935年已將防範化武襲擊列為民防項目，不過從英國進口的防毒面具都很昂貴，每個最少要30港元（1936年的價格），一般市民根本負擔不起，政府因此協助本地橡膠廠及水鞋廠生產防毒面具
，首批香港製造的防毒面具於1937年供貨，每個售價為8港元，比起舶來貨便宜得多，但對比一般市民的收入依然是十分昂貴，所以除了一部分是賣給政府，便是供應給中國國軍打抗日戰爭。不過到1940年，香港政府有感於日軍入侵的壓力不斷增加，於是推出資助計劃，將防毒面具以每個2港元的售價賣給市民，希望辦到「一人一罩」
。香港在1930年代後期已開始備戰及籌備多項民防工作，如在1937年12月9日舉行的防空演習，全港當晚8時至10時實施燈火管制，輔政司更聲言會對勸告無效者罰款千元；1940年下半年起，防空演習的次數轉趨頻密，燈火管制更連續兩晚進行。香港在1941年11月舉行大型民防演習，模擬市區被敵機大規模空襲時的滅火、救護及傷患轉移能力；政府又再次呼籲市民參加滅火、救護、運輸及廚務等民防工作。
1939年2月21日，日軍飛機越過邊界入侵香港領空，並在羅湖站附近開火掃射，導致30多人死傷，英國隨即向日本提出抗議，並由香港輔政司史美向日方交涉，日軍辯稱是誤擊，同意道歉及賠償2萬港元，事件雖然以日方賠償而平息，但當時社會有輿論認為爆發軍事衝突恐怕只是時間的問題。香港政府及軍方都了解單憑香港的兵力是不足以應付日軍發動的大規模攻勢，但為免造成社會恐慌，所以在積極備戰的同時，又經常宣稱駐港英軍有能力保衛香港，甚至將醉酒灣防線比喻爲「東方的馬奇諾防線」；即使在1941年12月5日，港府領導層得悉日本很可能短期內對英開戰，香港軍部也於同日召集後備軍，但對公眾發放的資訊仍是盡量緩和緊張氣氛，總督楊慕琦在12月6日還出席慈善晚會，所以即使是戰爭爆發前的12月7日，香港市面仍是一切如常。
雖然英日兩國在1940年6月已因滇緬公路問題而關係緊張，日本更在香港邊境舉行軍演，不過在1940年7月，日本駐港領事岡崎稱沒有任何撤離日僑的計劃，日本僑民可放心在香港居住，他又呼籲香港市民無需對近期的局勢感到恐慌，岡崎還稱自己昨天才在香港買了新汽車。1941年3月，日本駐港領事矢野稱沒有通告要撤走在港的日僑，還稱離開香港的日僑大部分是從廣州出發，只是經香港乘船，又稱香港的日僑學校如常上課。不過英日關係在1941年持續惡化，1940年9月日軍入侵法屬印度支那，之後向法屬印度支那的維琪政府施壓侵奪英美在當地的資產；1941年7月，英美兩國以維護權益為由報復，凍結日僑在兩國的資產，香港政府亦跟隨英國凍結日本企業及僑民在香港的銀行存款，在香港居住的700多名日僑陸續離開香港，不過日本官方否認因戰爭臨近而撤僑，只是經濟原因而離開；到12月初，除使館人員外，仍有百餘名日僑在香港，日本駐港領事館稱會安排他們先到廣州，不過日本方面仍稱日僑是因為經濟問題而離開香港。
由於英國情報部門在1941年下半年認為日本最快要到1942年年中才準備好向英美開戰，這個誤判不但使倫敦政府沒有加快在遠東的軍事部署，也令在遠東防守的英軍認為還有半年時間備戰，對香港的防務安排亦產生不少負面的影響。香港總督與駐港英軍的主要將領及參謀都是香港在戰時防務決策的要員，但當中有三位在1941年下半年才上任。身為香港守軍主將的莫德庇少將於1941年8月才抵港上任，而身兼駐港三軍總司令的香港總督楊慕琦在同年9月才抵港履新；至於港島旅旅長羅遜準將，更是在11月中旬才帶領加拿大援軍抵港；即使是大陸旅旅長華里士準將，他抵港也只不過是一年多。參謀長紐臨上校是在香港任職最久的主要將領之一，他於1937年在香港擔任米杜息士營營長，於1940年成為駐港英軍參謀長，雖然莫德庇及羅遜都是資深的軍官，但他們來港未久便要在香港迎戰日軍，所以很多作戰規劃都出自紐臨，紐臨在作戰期間亦多次親上前線視察及指導守軍部署。另外，新任輔政司詹遜於12月7日，即開戰前一天才抵港履新，職位在文官中僅次於總督，但就職禮因非常時期而從簡，他更在兩週多後被俘，不過在日本戰敗投降後，詹遜對香港重光卻有重要角色。
加拿大在1941年10月派出兩營步兵共1,975人增援香港，對緩解駐港英軍兵力不足的問題有正面助益，英國和加拿大都期望透過強化香港的兵力可嚇阻日本的開戰意圖，但加拿大軍當時並未準備好立即投入二戰，英國和加拿大也不知道戰爭即將在12月爆發，所以派到香港的加軍很多都是年輕的新兵
，平均打靶不足35發，當中有300人在加拿大時仍在使用木槍受訓，從未發射過實彈；不過莫德庇及身為加軍教頭的羅遜（他從加拿大領軍到香港前任職渥太華軍事訓練學院總監），都認為還有時間可一邊駐防、一邊操練。加拿大軍乘運兵船在11月16日抵港後，他們原本還有一船裝備跟著來港，包括一批通用載具、火炮及彈藥等，但運送過程發生延誤，當日本入侵香港時，這船裝備仍在太平洋上，並因香港已被日軍海上封鎖而無法到港卸貨，令加軍只能使用隨身攜帶的輕武器應戰。至於由香港政府組建的香港華人軍團，更是在1941年11月才成立，這些本地新兵根本沒有時間完成所需的訓練，便要投入12月初的實戰。
在1938年因駐港英軍兵力不足而被棄守的醉酒灣防線，原預期只有在新界進行遲滯戰的旁遮普營使用，加拿大於1941年9月29日決定派兵增援香港，莫德庇得到新增的兩營兵力可調整部署，他於10月修訂防衛計劃，決定在11月派三營守軍進駐醉酒灣防線，藉此加強遲滯敵軍的效果，阻止敵軍利用新界和九龍之間的山脊進行炮兵觀測，並可爭取更多時間撤走及破壞在九龍的物資和設施。然而因為重新進駐醉酒灣防線的計劃須要盡量保密，所以莫德庇在10月調整防衛計劃時，只曾與各營營長到防線視察及商討。莫德庇在10月中旬逐步調動各作戰單位進駐據點，歸入大陸旅的蘇格蘭營、旁遮普營及拉吉普營，於11月中旬至月底陸續進入醉酒灣防線的陣地。不過，蘇格蘭營及拉吉普營的士兵之前從未到過醉酒灣防線，亦不熟悉新界和九龍的地勢和環境，而防線已關閉達三年，在進駐初期須要進行整修工作。
日軍在進攻香港前已在中國征戰多年，香港守軍的兵員卻普遍缺乏實戰經驗，而且很多是新兵，在初次參戰時將會較容易出現不知所措的情況，到醉酒灣防線進駐的士兵又不熟悉環境，莫德庇亦了解守軍仍需多加操練，為使各單位可熟習環境和訓練協同作戰，並作為調整部署的參考，決定先在11月24日至28日為守軍舉行第一次防線部署演練，然後讓士兵休整一周，預定在12月8日至13日為大陸旅舉行旅級協同作戰演習，再於25日聖誕節為全港英軍舉行聯合軍事演習。莫德庇與大陸旅旅長華里士還考慮當醉酒灣防線及九龍的防務都鞏固好後，便可派兵到新界北部的邊境地帶駐守，使守軍阻擊日軍入侵的防線能進一步往邊境推前。然而在12月3日，英國政府從泰國首相鑾披汶頌堪的口中得悉日軍有意借道泰國南部進攻英屬馬來亞；除此之外，日本外務省於12月1日密令駐倫敦、華盛頓、香港及馬尼拉等地的日本使館銷毀其館內的密碼機，這個不尋常的舉動於12月4日被英國軍情部門發現；鑑於種種跡象均顯示日本即將向英國開戰，倫敦當局遂將消息電告香港。莫德庇於12月5日接獲日軍即將發起戰爭的軍情後，便通報英軍各單位立即備戰，香港總督楊慕琦於7日下達動員令，香港義勇防衛軍司令羅斯上校亦於同日下令防衛軍隊員即時報到，香港守軍於12月7日清晨已在陣地就位，準備日軍來襲。由於戰爭在12月8日爆發，守軍原定的多項演練都來不及實施，莫德庇的防衛計劃也未能透過演習進行驗證及優化調整，便要直接應用於實戰。故此香港守軍雖為抗擊日軍入侵的守方，但在熟悉環境和部署方面，卻並未享有守方應有的優勢。
日軍機隊飛越香港島北岸。香港在1939年已陷入日軍三面包圍，英國政府認為香港已很難單獨防守，只能盡量拖延日軍的攻勢，英軍在香港也僅象徵式部署5架飛機，完全無法阻止日軍機隊空襲，故此日軍在開戰時已完全掌握制空權。不過，日軍在開戰首日空襲啟德機場的效果欠佳，沒有損毀機場跑道，機場在遇襲後仍可維持運作，當晚便有滯留在香港的國府政要乘飛機撤離。
香港時間1941年12月8日凌晨，日軍展開「南方作戰」行動。日本陸軍第25軍率先登陸馬來半島東北部，而日本海軍在太平洋中部的四艘航母則派出機隊偷襲珍珠港（夏威夷時間仍為12月7日）。凌晨2時21分，日本陸軍大本營透過東京軍方電臺向第23軍司令部通報已經向英國開戰的「花開、花開」暗號，並發出確認入侵英屬馬來亞「E作戰」已經開始的暗號「E」。凌晨2時30分，日軍第23軍司令部發佈暗號「鷹」，代表入侵香港的「C作戰」正式開始。凌晨4時45分，駐港截聽到日軍已經向英國開戰的訊息，駐港英軍司令莫德庇接獲情報後，判斷日軍快將入侵香港，便立即通報駐港英軍各個單位準備應戰，莫德庇又下令部署在新界的兩支「前鋒隊」開始破壞通往九龍的各條橋樑、道路和鐵路，盡量拖慢日軍由新界南下九龍的進度。
清晨5時50分，日本陸軍飛行戰隊主要由九八式俯衝轟炸機組成的機隊，從廣州天河機場起飛，飛往香港啟德機場展開首波空襲。日本海軍第二遣支艦隊派出的攻擊機則從三灶島（位於現在的珠海市金灣區）起飛，飛往赤鱲角襲擊船舶。在中環美利兵房的國軍第8工作隊在清晨6時左右截聽到三灶島的日軍飛機將要出擊的通訊，這支工作隊是重慶國民政府於1940年10月派到香港，協助英軍監聽日軍通訊，並分享日軍情報。雖然國軍監聽單位未能截獲在廣州的日軍機隊也已出擊的訊息，但駐港英軍經研判後認為日軍飛機即將來襲，於是下令在啟德機場一帶的防空單位就位。
上午7時40分，土生秀治大佐率領陸軍飛行第45戰隊的27架九八式俯衝轟炸機合共攜帶162枚50磅炸彈，在雲層掩護下入侵香港領空。當時飛行高度達4千米，而且天氣多雲，雲層有利機隊隱藏行蹤，但也妨礙搜索地面目標。土生大佐從香港島赤柱以南的上空觀察九龍半島，最初未能發現在啟德機場停泊的飛機，還以為皇家空軍已將飛機全數撤離，於是下令襲擊在九龍灣一帶的船隻；然而當機隊下降至2千米時，土生大佐終於看見啟德機場停泊了多架民航飛機，於是下令領先的第3中隊改變目標，飛去攻擊啟德機場。不過，率先空襲機場的第3中隊所投下的炸彈，大部分都落在九龍城一帶，隨後投彈的第2中隊，也只有一枚炸彈命中民用機庫，但沒有爆炸；而空襲九龍灣的第1中隊，也沒有擊中任何船隻。對香港的首波空襲中，土生大佐帶領的轟炸機隊可說是無功而還，而戰功則被高月光大佐率領的陸軍飛行第10獨立中隊奪去。高月光中隊當時有8架九七式戰鬥機為轟炸機隊提供護航，由於土生大佐的轟炸機隊空襲機場的效果欠佳，於是接替攻擊機場的任務。高月光的戰鬥機中隊先快速急降穿越英軍的防空炮火，然後以離地十多米的高度，以兩挺八九式機槍掃射機場上的飛機，擊沉停在海面的兩架英軍、擊毀八架客機及一架，並輕傷另一架魚雷轟炸機。首波空襲後，駐港皇家空軍只剩下兩架魚雷轟炸機尚可飛行，守軍本已微不足道的空中戰力可說是蕩然無存。不過日軍的首波空襲未能損毀機場跑道，啟德機場在開戰首天仍能供飛機升降，而機場在遇襲前也已實施疏散。