第二次ブルガリア帝国
第二次ブルガリア帝国(Второ българско царство, Second Bulgarian Empire)は、12世紀後半から14世紀末までブルガリアに存在した国家。14世紀末にオスマン帝国によって滅ぼされた。
1018年の第一次ブルガリア帝国の滅亡後、ブルガリアは東ローマ帝国領となった。東ローマの支配下に置かれたブルガリアではテマ制(軍管区制)が実施され、東ローマに従属するブルガリアの貴族と高位聖職者は特権を保証された。しかし、第一次ブルガリア帝国を滅ぼした東ローマ皇帝バシレイオス2世が没し、彼の後継者たちの時代になるとブルガリアには圧政が敷かれるようになる。ブルガリア内の正教徒を管轄するオフリド総主教座は大主教座に降格されてその地位にはギリシャ人が就くようになり、ブルガリア人の中から総主教を選ぶことができなくなった(ブルガリア正教会#オフリド大主教区も参照)。
1040年にミカエル4世の治下で実施された財政改革によってブルガリアの農民に金銭での納税が課され、ブルガリアの農民の生活はより圧迫された。同じ時期にブルガリアではテマ制に代わって疑似封建的な土地制度であるプロノイア制が導入され、農民は領主の搾取にも苦しめられる。1040年にマケドニア地方でブルガリア皇帝サムイルの孫ペタル・デリャンが指導する民衆蜂起が勃発し(ペタル・デリャンの蜂起)、指導者のデリャンはブルガリア帝国の再建を掲げた。デリャンの反乱は傭兵の助けを借りた東ローマ軍によって鎮圧されたがその後もブルガリアでは反東ローマの蜂起が頻発し、その背景には社会不安が存在していた。
1180年代にシチリア王国による東ローマ領への攻撃が始まるとブルガリアでは増税と徴兵の強化が実施され、さらに東ローマ皇帝イサキオス2世の結婚に際して特別税が課される。1185年にタルノヴォ近郊のヴラフ人(あるいはクマン人)地主ペタルとイヴァン・アセン1世 (ブルガリア)の兄弟は新税の軽減とプロノイアの付与を東ローマ皇帝イサキオス2世に願い出るが、2人の要求は拒絶された。帰国したペタルとアセンはタルノヴォの聖ディミタル教会の聖別式でブルガリア国家の再興と挙兵を宣言し、ブルガリア人修道士ヴァシリィは年長のペタルを皇帝(ツァール)に戴冠した。
東ローマの統治に不満を持っていたブルガリアの人々は蜂起に参加し、ペタルとアセンは国家の継承性を強調するために第一次ブルガリア帝国時代の首都だったプレスラフを制圧した。1187年の夏にイサキオス2世が北ブルガリアに親征を行うと、ペタル兄弟はドナウ川北方の遊牧民のクマン人の元に逃れた。イサキオス2世の軍はブルガリアを破壊し刈り取った穀物を焼き払った後、解放運動は終息したと判断してコンスタンティノープルに帰還した。同年の秋にクマン人を同盟者としたペタル兄弟はブルガリアに帰国、ドナウ川沿岸部を奪回し、蜂起はトラキア、ロドピ、マケドニアにも波及した。
1188年春にブルガリア軍はタルノヴォに進軍する東ローマ軍をロヴェチで食い止め、3か月にわたる包囲を凌いだ。包囲が解除された後にブルガリアとビザンツの間に和平が締結され、この和約でブルガリアの独立が事実上承認された。和平の際、人質としてペタルとアセンの弟カロヤン・ヨアニッツァがコンスタンティノープルに送られた。
1189年に第3回十字軍が行われると、ブルガリアは東ローマと敵対する神聖ローマ皇帝フリードリヒ1世に同盟の締結を提案した。同盟の条件としてブルガリアが奪回した領土の保持と皇帝の称号の許可と引き換えに、神聖ローマ帝国に40,000人の援軍の提供を申し出るが、フリードリヒ1世からの回答は得られなかった。フリードリヒ1世が東ローマ領を通過した後、1190年の夏に東ローマ軍はブルガリアの首都タルノヴォに遠征を行う。天然の要害に位置する堅牢な城壁を持つタルノヴォは東ローマ軍の包囲に耐え、クマン人がブルガリアの援軍として到着した噂が広まると東ローマ軍は撤退した。追撃に出たブルガリア軍はトリャヴナでイサキオス2世が率いる東ローマ軍に大勝し、ビザンツ皇帝の象徴である帝冠、笏、衣装を手に入れた(トリャヴナの戦い)。同年にペタルは弟のアセンに帝位を譲り、自身はプレスラフを中心とするブルガリア北東部とドブルジャ地方を統治した。
ブルガリアの軍事活動はバルカン山脈南部の東ローマ領に達し、1193年にブルガリアはスレデツを回復した。また、ブルガリアは北方のハンガリー王国との戦いでも勝利を収め、長らくハンガリーの支配下に置かれていたベオグラードとブラニチェヴォを奪還した。
しかし、中央集権的な政策を採るアセン1世の元で、東ローマからの独立運動中から見られた貴族の反抗がより顕著になり、1196年に宮廷内のクーデターによってアセン1世は暗殺される。陰謀の首謀者であるアセン1世の従兄弟イヴァンコ (ブルガリア)はクーデターを教唆した東ローマに援助を求めるが、東ローマから派遣された軍隊は行軍中に反乱を起こしてブルガリアに入ることを拒んだ。プレスラフを統治していたペタルは支持者から軍隊を集めてイヴァンコを東ローマに追放し、皇帝に復位した。だが、ペタルも貴族の反抗を抑えることができず、1197年に暗殺される。
空位となった皇帝の座には、コンスタンティノープルから逃亡してブルガリアに帰国していたアセン兄弟の末弟カロヤンが就いた。
兄たちの跡を継いで皇帝に即位したカロヤンは、かつてのシメオン1世と同様にビザンツ帝国を見本とした国家を作るために積極的な外交政策を推し進める。
カロヤンは国内の貴族層に厳格な処置を下して政権を固め、独立状態にあったマケドニアとロドピのブルガリア人支配者、亡命先のビザンツで統治官に任命されていたイヴァンコと同盟を結ぶことに成功する。1201年に北ブルガリアに残る最後のビザンツ領であるヴァルナがブルガリアの占領下に入り、翌1202年にブルガリアと東ローマ帝国の間に和約が締結され、ブルガリアが占領した地域の獲得が正式に承認された。また、1203年に一時期ハンガリーに再占領されたベオグラードとブラニチェヴォを奪還し、帝国の北部からハンガリー人を放逐した。
カロヤンはブルガリア正教会の独立を回復するためにローマ教会との関係を強化し、1199年からブルガリアとローマ教会の交渉が開始された。1202年から交渉は活性化し、1204年秋にローマ教皇からの使節がタルノヴォを訪問した。カロヤンはローマの使節である枢機卿レオからブルガリアの「王」に戴冠されるが、カロヤンは皇帝の称号が授与されたとみなして「ブルガリア人とワラキア人の皇帝」を自称した。同年にブルガリアがローマ教会の権威を認める協定が結ばれ、建国時から続いていたハンガリーとの戦争が終息する。協定の締結後にブルガリア正教会がローマ教会からの干渉を受けることはほとんどなく、ブルガリア正教会は実質的には東方正教会に属していた。
1204年に西欧から派遣された第四回十字軍によってコンスタンティノープルが征服され、ラテン帝国が建国される。ラテン帝国の初代皇帝ボードゥアン1世は、ブルガリア人は隷属民であると宣言し、ブルガリア侵略の意思を顕わにした。ローマ教皇インノケンティウス3世はブルガリアとラテン帝国の対立を解消しようとするが、教皇の試みは失敗に終わる。ラテン帝国軍はトラキアの北部、東部に侵入し、トラキアに避難していた東ローマ貴族は東ローマ帝国の帝位を条件にブルガリアに保護を求めた。要請に応えたブルガリアは東トラキアの住民反乱を扇動し、またフィリッポポリス(現在のプロヴディフ)とアドリアノープル(現在のエディルネ)を占領した。
翌1205年4月14日にカロヤンはアドリアノープル(現在のエディルネ)付近の戦いでラテン帝国軍に大勝を収め、ラテン皇帝ボードゥアン1世を捕らえて処刑した。しかし、ブルガリアの軍事的成功はトラキアの東ローマ貴族に不安を与え、彼らはブルガリアとの同盟を解消してラテン帝国の側に付いた。カロヤンは裏切りの報復として東トラキアを破壊・略奪し、征服地の住民をドナウ川沿岸部に移住させた。カロヤンはかつて「ブルガリア人殺し」と呼ばれたバシレイオス2世のように「ローマ人殺し」の渾名で呼ばれるようになる。
カロヤンは1207年までに第一次ブルガリア帝国が領有していたマケドニア地方の大部分を再征服するが、同年のテッサロニキ包囲中に部下の裏切りによって急死する。カロヤンの死後、暗殺の首謀者であるカロヤンの甥ボリルが帝位を簒奪し、帝位の継承権を有していたアセン1世の子イヴァン・アセン(後のイヴァン・アセン2世)とアレクサンダルの兄弟はルーシのガリツィア公国に亡命した。
ボリルの即位後、ブルガリアの封建貴族は再び自立性を強め、ロドピ、中部マケドニアの地方領主は中央から独立した統治を行い独自に外国と同盟した。即位当初ボリルはカロヤンと同じく反ラテン帝国路線を取るが、1214年にブルガリアはローマ教会の介入によってラテン帝国とハンガリー王国の二国と和平を結んだ。一方、ブルガリア国内では貴族層と民衆の両方がボリルの統治に不満を抱くようになり、ヴィディンではボリルに対する反乱が発生した。
1217年にイヴァン・アセン2世は傭兵を率いてブルガリアに帰国し、ボリルに戦いを挑んだ。7か月に及ぶ包囲の後に市民が城門を開いてイヴァン・アセン2世を迎え入れ、1218年春にイヴァン・アセン2世はボリルを廃位して帝位に就いた。
イヴァン・アセン2世の治世にブルガリア帝国は最盛期を迎える。アセン2世は国境地帯の防御を固めつつ、ハンガリー王国、セルビア王国、ニカイア帝国、エピロス専制侯国といった近隣の国家と婚姻関係を作り、国際社会におけるブルガリアの地位を高めた。この時代にブルガリアは完全に統一され、国土の統一は経済と文化の発展に好影響を及ぼした。
1223年にテッサロニキを占領したエピロス専制侯国がバルカン半島情勢の中心に台頭すると、ブルガリアはエピロスとの間に協定を
結んだ。他方、エピロスと戦うにあたっての協力者を求めるラテン帝国の諸侯は、イヴァン・アセン2世に幼帝ボードゥアン2世の後見を依頼し、ブルガリアとラテン帝国との間にも同盟関係が成立する。エピロス専制侯国の君主テオドロス1世は盟約を破棄してブルガリアに遠征するが、1230年3月9日にアセン2世はクロコトニッツァでエピロス軍を破ってテオドロス1世と彼の家族を捕虜とした(クロコトニッツァの戦い)。戦後ブルガリアはエピロスをブルガリアの影響下に置き、トラキアの大部分、ロドピ地方、マケドニア全土、アルバニアを制圧した第二次ブルガリア帝国の支配領域は第一次ブルガリア帝国の最大版図に並んだ。
クロコトニッツァの戦いを経たブルガリアはバルカン半島第一の大国となる。ローマ教会はブルガリアのラテン帝国への攻撃を牽制するため、ハンガリーにブルガリア北西部への攻撃を促した。ハンガリー軍はベオグラード、ブラニチェヴォ、ヴィディンを一時的に占領するが、アセン2世の兄弟アレクサンダルによってハンガリー軍は撃退される。ブルガリアとラテン帝国、ハンガリーの関係は悪化し、カロヤンの治世に成立したローマ教会との合同も事実上解消された。
カトリック世界との対立が顕著になると、イヴァン・アセン2世はニカイア帝国との同盟とブルガリアの東方正教会への復帰を試みる。1235年にブルガリアとニカイアの間に反ラテン帝国の同盟が結ばれ、同時に東方正教会の全総主教の合意によってブルガリア総主教座が再興され、第1次ブルガリア帝国の滅亡以来失われていたブルガリア正教会の自治独立が回復された。しかし、アセン2世はニカイア帝国がブルガリアの脅威になると考え直し、翌1236年にラテン帝国との関係を回復した。
イヴァン・アセン2世はブルガリア帝国の最大版図を実現するが、彼の死後に皇帝の支配権は弱体化し、ブルガリアは周辺の国家からの攻撃に晒される。
アセン2世の治世末期に東方で拡大するモンゴル帝国の軍が東ヨーロッパを席巻していた(モンゴルのヨーロッパ侵攻、モンゴルのポーランド侵攻)。1241年のイヴァン・アセン2世の死後、アセン2世とハンガリー出身の妃アンナ・マーリアの子であるカリマン1世が帝位を継いだ。1242年、オゴデイ・ハーンの訃報が届くと東方に退却を開始した。3月にモンゴル軍は帰路でブルガリアとセルビアを通過したが。ブルガリアはモンゴル軍を攻撃した。翌年、モンゴル軍は復讐戦に戻ったが講和を結んで戦闘は行なわれず、ブルガリアにはモンゴルへの貢納が課され、13世紀末にはブルガリアはモンゴル国家のジョチ・ウルスの従属国とされた。
1246年にカリマン1世は義母のイレネ(イリニ)によって毒殺され、イレネの子であるミハイル・アセンが即位し、ニカイア、セルビアとの戦争が開始された。ブルガリアの勢力下に置かれていたセラエ(現在のセレス)、テッサロニキ、アドリアノープル、ロドピ山脈地方はニカイアによって占領され、1247年にブルガリアはニカイアと和約を結んだ。1256年秋にミハイル・アセンが政敵に殺害された後、アセン家の血統に連なる3人の皇族が帝位を争う。最終的には、1257年にステファン・ウロシュ1世の甥にあたるスコピエのコンスタンティン・ティフがタルノヴォの貴族によって皇帝に選出された。コンスタンティンはハンガリーを攻撃するが敗北し、西北ブルガリアの領土を喪失する。コンスタンティンは足を折ってしまったために国政に参加することができなくなり、彼の後妻である東ローマ皇族出身の皇妃マーリアが実質的な最高権力者として君臨した。
国家の権威の失墜、中央権力の弱体化はブルガリアに無秩序をもたらし、軍費を調達するために民衆に重税が課せられた。13世紀末からブルガリアではジョチ・ウルスの侵入が頻繁に起こるようになり、また1272年にはヴィディンを統治する南ルーシから亡命した領主ヤコブ・スヴェトスラフがブルガリア皇帝を自称して独立した。民衆は搾取以外にジョチ・ウルスを初めとする外国からの侵入者の略奪にも苦しめられるが、皇帝と貴族は外敵の侵入を進んで対処しようとしなかった。
13世紀半ばから続く混乱期には民衆の反乱が頻発するが、1277年に起きたドブルジャの豚飼いイヴァイロ(在位:1277年–1280年)の蜂起(イヴァイロの反乱)は皇帝軍とジョチ・ウルスの双方に大きな打撃を与えた。イヴァイロの蜂起にはモンゴルの略奪に不満を抱いた農民が多く参加し、蜂起は支配者に対する反封建的な性質と、権威を失った皇帝に対して「正しい皇帝像」の復興を求める性質が併存していた。
1277年に「神の啓示を受けた」豚飼いイヴァイロは仲間や農民に困窮から脱出する道を説いて回り、イヴァイロの周りに集まった義勇兵はモンゴル軍を破り、彼らをドナウ川の北方に後退させた。この戦勝がきっかけとなって、皇帝に失望していた農民たちがよりイヴァイロの元に集まるようになる。同年秋にイヴァイロはタルノヴォに向かい、進軍中に民衆から皇帝に推戴された。義勇軍は進軍中の会戦で皇帝コンスタンティン・ティフを敗死させ、1278年にタルノヴォを包囲する。イヴァイロの蜂起に対して東ローマ皇帝ミカエル8世は当初イヴァイロへの接近を試みるが蜂起が階級闘争的な性質を持ち合わせていることを知ると翻意し、ギリシャ文化に同化したアセン家の皇族イヴァン・アセン3世(在位:1279年–1280年)をブルガリア皇帝に擁立する。ミカエル8世はイヴァン・アセン3世に軍隊を付けてブルガリアに送り返した。東ローマ軍の接近を知ったイヴァイロはタルノヴォの政府と講和し、未亡人となっていた皇妃マリアと結婚してヨーロッパ初の農民皇帝として帝位に就いた。
皇帝に即位したイヴァイロは南から進軍する東ローマ軍と北のモンゴル軍の両方と戦わなければならず、迎撃に出たイヴァイロがタルノヴォを留守にしている間にクマン人の血を引くゲオルギ・テルテルらタルノヴォの貴族がクーデターを起こし、イヴァン・アセン3世をタルノヴォに迎え入れた。東ローマの包囲を破ったイヴァイロはタルノヴォに戻り、イヴァン・アセン3世はコンスタンティノープルに逃亡した。しかし、イヴァン・アセン3世の失脚後にゲオルギ・テルテルがタルノヴォの貴族によって皇帝に推戴された。イヴァイロとゲオルギ・テルテルの戦いはおよそ1年の間続くが厭戦気分の高まるイヴァイロの軍は次第に劣勢になり、1280年にイヴァイロは皇帝の地位を失った。失脚したイヴァイロはジョチ・ウルスに亡命するが、宴席の座でジョチ・ウルスの有力者ノガイによって殺害された。
ゲオルギ1世テルテル即位後のブルガリアには半独立状態の封建領主が乱立していた。
ブラニチェヴォ - ダルマンとクデリンの兄弟
ヴィディン - シシュマン
バルカン山脈山麓部とスレドナ・ゴラ山脈 - スミレツ、ラドスラフ、ヴォイシルの3兄弟
クラン (ブルガリア)(クルン) - エルティミル
1285年にジョチ・ウルスがブルガリアで大規模な破壊を行うとゲオルギ1世はノガイに従属を誓い、息子のテオドル・スヴェトスラフ を人質に差し出し、娘をノガイの子チャカに嫁がせた。1292年に政争に敗れたゲオルギ1世は東ローマ帝国に亡命し、ノガイはスレドナ・ゴラのスミレツをブルガリア皇帝に擁立して自分の傀儡とした。スミレツの治世にブルガリアの領土の一部がセルビアに併合されてヴィディンが攻撃を受けるが、積極的な対応は行われなかった。
1299年にジョチ・ウルスの内戦によってノガイが戦死した後、ノガイの子チャカがテオドル・スヴェトスラフに伴われてブルガリアに亡命する。タルノヴォの貴族たちに賄賂を贈ったチャカはブルガリア皇帝に選出されるが、1300年にテオドルはチャカを殺害し、彼の首をトクタ・ハンの元に届けた。その対価として、ジョチ・ウルスからブルガリアにベッサラビア地方が返還された。
モンゴルの支配から脱したテオドル・スヴェトスラフは敵対する貴族と高位聖職者への牽制として、以前から他国に内通している疑いがかけられていたタルノヴォの総主教ヨアキム3世に極刑を下した。テオドルは即位から3年の間に東ローマ帝国からの内政干渉を絶ち、また貴族の反抗を抑えて中央集権化に成功する。テオドルは長年ブルガリアに干渉を行ってきた東ローマに対して攻勢に転じ、東ローマによって占領された北トラキア、ザゴラ、黒海沿岸部の都市がブルガリアの元に戻った。1308年に東ローマとの間に結ばれた和約で、ブルガリアが奪還した地域の支配が認められる。セルビアとの関係は反東ローマ政策によって改善され、1321年に東ローマで帝位を巡る内戦が起きた際には、ブルガリアは内戦の当事者の一方であるアンドロニコス3世に加担して領土の拡大を図った。
1321年にテオドル・スヴェトスラフが没すると、テオドルの子のゲオルギ2世テルテルが帝位を継ぐ。ゲオルギ2世は内戦で分裂した東ローマに進攻し、フィリッポポリスなどの都市を奪回した。ゲオルギ2世の軍はアドリアノープルにまで南下するが、行軍の途上でゲオルギ2世は急死する。フィリッポポリスは東ローマに再占領され、指導者を失ったブルガリアは危機に陥る。
1323年にヴィディンのデスポット(封建領主)・ミハイル・シシュマンが貴族に推戴されて帝位に就く。新たな皇帝に選出されたミハイル3世は、北トラキア、ザゴラ、黒海沿岸部に侵入した東ローマの軍を撃退し、1324年にブルガリアと東ローマの間で結ばれた和約でこれらの地域を回復した。往時のブルガリアの勢力を回復するため、ミハイル3世は東ローマ帝位を巡って争うアンドロニコス3世とその父のアンドロニコス2世の両方に支援を行い、1327年にはコンスタンティノープルの占領を企てたが計画は失敗に終わった。1328年に内戦を制したアンドロニコス3世が正式に帝位に就くと、ブルガリアの失地回復の可能性は絶たれた。
しばらくの間ブルガリアと東ローマの戦争は続くが、マケドニアで勢力を拡大するセルビアに対抗するため、1329年に両国の間に同盟が結ばれた。東ローマと同盟を結んだミハイルはセルビアに進攻するが、1330年にヴェルブジュドの戦いでブルガリア軍はステファン・ウロシュ3世デチャンスキが率いるセルビア軍に大敗し、ミハイル3世は戦死した。戦後セルビア王家の血を引く皇子イヴァン・ステファンのブルガリア皇帝即位を条件として、ブルガリアとセルビアの間に和平が結ばれた。一方、ブルガリアの敗北を知ったアンドロニコス3世は同盟を破棄して南ブルガリアに進軍し、ソゾポリス(現在のソゾポル)、メセンブリア(現在のネセバル)などの黒海沿岸部の都市を占領下に置いた。
新たに即位したイヴァン・ステファンには政務の経験が無く、また多くの貴族はイヴァン・ステファンをセルビア側の人間とみなしていた。1331年にタルノヴォの貴族ラクシンとフィリップのクーデターによってイヴァン・ステファンは廃され、ミハイル・シシュマンの甥であるロヴェチのデスポット・イヴァン・アレクサンダルが皇帝に選出される。
イヴァン・アレクサンダルは伯父ミハイル・シシュマンが戦死した後の混乱を収め、ブルガリア帝国は最後の安定期を迎える。東ローマに占領された都市のブルガリア人の蜂起によって、イヴァン・アレクサンダルはビザンツに占領された南ブルガリアの都市を短期の間に奪還した。1332年のルソカストロの戦いでブルガリア軍はアンドロニコス3世の率いる東ローマ軍を破り、戦後ブルガリアに有利な和約が結ばれる。東ローマを破った後、イヴァン・アレクサンダルは自身の即位に反対したヴィディンのデスポット・ベラウルを攻撃し、ヴィディンを併合した。
イヴァン・アレクサンダル即位の同時期、セルビアではクーデターによってステファン・ウロシュ3世が廃位され、ウロシュ3世の子ステファン・ウロシュ4世ドゥシャンが王位に就く。アレクサンダルの姉妹エレナはステファン・ウロシュ4世の元に嫁ぎ、ブルガリアは新王が即位したセルビアとの関係を改善した。1339年にはアレクサンダルの長子とアンドロニコス3世の娘マーリアとの婚姻が成立し、ビザンツとの関係も改善される。1345年にアレクサンダルはワラキア人の妃テオドラ (ワラキア)を離縁し、1355年から1356年の間にテオドラとの子であるイヴァン・スラツィミルをヴィディンの統治者に封じた。
14世紀のブルガリアは統一を欠いた状態にあり、各地のデスポット(封建領主)の中でもヴィディンとドブルジャはタルノヴォの中央政府と並ぶ勢力になっていた。イヴァン・アレクサンダルの在位中もデスポットが独立した状況は続き、ブルガリアの分裂は解消されなかった。イヴァン・アレクサンダル時代のブルガリアには、以下の封建勢力が割拠していた。
ヴィディン - イヴァン・スラツィミル
ドブルジャ - テルテル家出身のバリク、テオドル、ドブロティツァの3兄弟
ヴェルブジュド - コンスタンティン・デヤン
ストルミツァ、シュティプ、ストビ - フレリョ
14世紀の半ばにアナトリア半島の新興国家オスマン帝国がバルカン半島に進出すると、バルカン半島の情勢は新たな局面を迎える。
1351年に東ローマ帝国はブルガリアとセルビアにオスマンに対抗する艦隊建設の協力を呼びかけるが、同盟は実現しなかった。1356年にブルガリアは東ローマと共同でオスマン軍を攻撃するが失敗する。オスマン帝国のスルターン・ムラト1世は南ブルガリアに軍を進め、1364年にボルイ(現在のスタラ・ザゴラ)とプロヴディフがオスマンの占領下に入り、アレクサンダルはムラト1世に講和を求めなければならなくなった。同1364年に東ローマ軍が黒海沿岸部のブルガリア領に侵入してアンヒアロス(現在のポモリエ)を奪ったが、これがブルガリアと東ローマの間に起きた最後の戦争となる。この敗戦は、ブルガリアの軍事力が東ローマよりも衰退したことを示していた。
1365年にイヴァン・スラツィミルが統治するヴィディンがハンガリーの攻撃を受け、1369年にアレクサンダルがワラキア公国とドブルジャの支援を受けて奪回するまでヴィディンはハンガリーの支配下に置かれた。1366年から1367年にかけて黒海沿岸部はサヴォイア伯国の攻撃を受け、またハンガリーと西欧の攻撃の最中に南ブルガリアの都市のいくつかが東ローマの領土に組み込まれた。
イヴァン・アレクサンダルの没後、ブルガリアの将来はバルカン半島の大国であるオスマン帝国とセルビアの動向に委ねられる。
プリレプの統治者ヴカシン(ヴルカシン)とセラエのデスポット・ヨヴァン・ウグリェシャが連合してオスマン軍を攻撃するが、1371年のマリツァの戦いで連合軍は壊滅し、両者は戦死した。オスマンは新たにブルガリア皇帝に即位したイヴァン・シシュマンに対して、講和の条件の不履行を挙げて南ブルガリアへの攻撃を再開した。1375年にイヴァン・シシュマンはオスマンへの臣従と貢納を条件に条約を更新、イヴァン・シシュマンの妹ケラ・タマラがオスマンに送られてムラト1世の妻とされた。また、ヴィディンのイヴァン・スラツィミル、ドブルジャのドブロティツァ、ヴェルブジュドのコンスタンティン・デヤンら各地の封建勢力も、オスマンに対して臣従を誓った。1378年にオスマンは和約を破棄してブルガリアに進攻し、1382年にソフィアが陥落する。
オスマン帝国の拡大に際して、セルビアの公ラザル・フレベリャノヴィチはキリスト教徒による同盟の結成を呼びかけ、イヴァン・シシュマンはボスニア王ステファン・トヴルトコと共に同盟に参加した。しかし、イヴァン・スラツィミル、コンスタンティン・デヤン、ヴカシンの子マルコ・クラリエヴィッチらはオスマンに臣従を誓い、オスマンの軍事行動を支援した。1387年にラザルの連合軍はプロツニク(現在のプロクプリェ)近郊の戦いでオスマン軍に戦勝を収めるが、戦後にブルガリア帝国とドブルジャがオスマンの報復の標的にされる。
1388年春にオスマン帝国の大宰相チャンダルル・アリ・パシャが30,000の軍隊を率いてブルガリアに侵攻する。ブルガリア各地の要塞がオスマン帝国に占領されるが、ヴァルナとニコポリスはオスマンから守り通せた。イヴァン・シシュマンはヤンボル近郊に駐屯していたムラト1世のもとを自ら訪れて臣従の誓いを改めて示し、ブルガリアとオスマンの間に講和が成立する。1389年のコソボの戦いでラザルがオスマン帝国に敗れると、オスマン帝国はブルガリアの直轄地化を更に進めていく。
東ローマ帝国の弱体化、ワラキア公国のブルガリアへの進出といったバルカン半島の情勢を好機と見たオスマン帝国は1393年にバルカン諸国に攻撃を行い、ブルガリアもオスマン軍の標的とされる。3か月に渡るオスマン軍の包囲の末、1393年7月17日にタルノヴォが陥落する(タルノヴォの包囲)。タルノヴォを脱したイヴァン・シシュマンはニコポリスに逃れ、やむなくオスマンと和約を結んで領土の保持を認められる。
1395年のロヴィネの戦いの後、オスマンは自国への非協力を理由にイヴァン・シシュマンとブルガリア各地のデスポットを攻撃し、彼らの領土を併合した。イヴァン・シシュマンが投獄された後もイヴァン・スラツィミルが統治するヴィディンはオスマンに忠誠を誓って独立を維持し、ヴィディンはブルガリアの中で唯一独立を保つ勢力となった。
1396年にハンガリー王ジギスムントがニコポリス十字軍を提唱すると、イヴァン・スラツィミルはオスマンへの臣従を破棄して十字軍に参加した。1396年9月25日のニコポリスの戦いでオスマン軍が勝利した後、ヴィディンはオスマン帝国に併合される。イヴァン・スラツィミルはアナトリアに連れ去られ、中世ブルガリアの国家はすべて消滅した。
第二次ブルガリア帝国は、皇帝を頂点とする封建国家だった。社会的構造、行政組織、経済は東ローマ帝国、封建制度に含まれる要素は同時期の西欧の国家と類似する点が多いことが指摘される。
帝位は長子、兄弟、近親者によって継承され、皇統が断絶したときには大貴族から新皇帝が選出された。
皇帝に次ぐ地位にはデスポット・セヴァストクラトルの称号を持つ大貴族が位置していた。地方と中央の高官と宮廷の大臣職は、大貴族によって占有されていた。宮廷の官職には皇帝を補佐する大ロゴテット、財務を担当するプロトヴェスティアリイ、宮廷儀礼を司る大プリミキュルなどが存在していた。軍事には皇帝の部隊を直接指揮するプロトストラトル、近衛隊を指揮するプロトケリオトなどの称号を持つ指揮官が携わっていた。