オリヴィア・デ・ハヴィランド
しかしながらデ・ハヴィランドは他のインタビューで、二人は互いに好意を抱いておりフリンが求婚したことがあったが、デ・ハヴィランドは当時のフリンが女優リリ・ダミタ (Lili Damita) と結婚していたために、この求婚を断ったとも語っている。1939年12月から1942年3月まで、デ・ハヴィランドは俳優ジェームズ・ステュアートと交際していた。デ・ハヴィランドの代理人アイリーン・メイヤー・セルズニックが、1939年12月19日にニューヨークのアスター劇場で開催される『風と共に去りぬ』のプレミア試写会で、ステュアートにデ・ハヴィランドのエスコート役を頼んだことがある。この依頼を引き受けたステュアートは数日間にわたって複数の劇場でデ・ハヴィランドのエスコート役を務め、有名なレストランの21クラブにもデ・ハヴィランドと同行した。ステュアートがアメリカ空軍へ志願するために飛行訓練を受けていたロサンゼルスでも二人の逢瀬は続いた。デ・ハヴィランドは、1940年にステュアートが求婚したが、まだステュアートには結婚の心積もりが出来ていないと感じて断ったことがあるとしている。二人の関係は1941年3月にステュアートが空軍に入隊したことにより中断した。それでも1942年まで3月まで断続的にではあるが二人の関係は続いていたが、デ・ハヴィランドが映画監督ジョン・ヒューストンに惹かれていったために、ステュアートとの関係は終わりを告げている。
デ・ハヴィランドは、作家で脚本家でもあった退役海軍軍人マーカス・グッドリッチ (Marcus Goodrich) と1946年1月24日に結婚した。二人の間には1949年12月1日に一人息子ベンジャミン・グッドリッチが生まれたが、1952年に離婚している。息子ベンジャミンは癌のために、父マーカスが死去する三週間前の1991年10月1日に41歳で死去した。
デ・ハヴィランドが、ジャーナリストでフランスの雑誌『パリ・マッチ (Paris Match)』の編集者ピエール・ギャラント (Pierre Galante) と再婚したのは1955年4月2日である。二人の間には1956年7月18日に一人娘ジゼル・ギャラントが生まれた。この結婚を期にパリへの移住と人生の再設計を決意したと、デ・ハヴィランドの回想録『Every Frenchman Has One』には記されている。1962年から二人は別居していたが、正式に離婚したのは1979年のことだった。
『恋愛合戦 (It's Love I'm After)』(1937年)、『女王エリザベス』(1939年)、『追憶の女』(1942年)、『ふるえて眠れ』(1964年)で共演した女優ベティ・デイヴィスは、その生涯にわたってデ・ハヴィランドの親友だった。ほかにもグロリア・スチュアートは2010年に100歳で死去するまでデ・ハヴィランドの親友だった女優である。2008年4月には、ロサンゼルスで行われた俳優チャールトン・ヘストンの葬儀に参列していた。またこの年には、アカデミー賞の主催団体である映画芸術科学アカデミーが企画したベティ・デイヴィス生誕100周年記念式典にサプライズ・ゲストとして招かれている。
オリヴィア・デ・ハヴィランドと妹のジョーン・フォンテインは、アカデミー主演賞を受賞した史上唯一の兄弟姉妹である。最初に女優の道を選んだのはデ・ハヴィランドで、妹のフォンテインも姉に続いて女優になろうとした。しかし、二人の母親リリアンはデ・ハヴィランドのほうを可愛がっており、フォンテインが女優になっても「デ・ハヴィランド」という名前を使うことを許さなかったといわれている。このためフォンテインは別の芸名をつけざるを得なくなり、最初にジョーン・バーフィールド、後にジョーン・フォンテインという名前で芸能活動を続けることとなった。伝記作家のチャールズ・ハイアム (en:Charles Higham) は、この姉妹が幼いころからいつも喧嘩をしていたと指摘しており、フォンテインはデ・ハヴィランドのお下がりの服を与えられていたが、デ・ハヴィランドがフォンテインに渡す服をわざと破ったために、フォンテインはその服を縫い直して着なければならなかったというエピソードを紹介している。
1942年にデ・ハヴィランドとフォンテインは、同時にアカデミー主演女優賞にノミネートされた。対象となったのは、デ・ハヴィランドが『Hold Back the Dawn』のエイミー・ブラウン役、フォンテインがアルフレッド・ヒッチコック監督作品『断崖』のリナ・マクレイドロウ役で、主演女優賞を獲得したのは妹のフォンテインだった。チャールズ・ハイアムはこのときのフォンテインが「女優という仕事に心身を捧げていない自分が賞を獲得したことに対して後ろめたく感じていた」としている。また、ハイアムはこのときのアカデミー授賞式で、主演女優賞を受け取るために歩き出したフォンテインがデ・ハヴィランドからの祝福をあからさまに拒絶したために、デ・ハヴィランドは気分を害して当惑して見えたと記述している。
ハイアムはフォンテインが自分の娘とも疎遠になったとしており、おそらく娘が伯母であるデ・ハヴィランドと隠れて連絡を取り合っていたためではないかと指摘している。デ・ハヴィランドもフォンテインも自分たちの関係を公言したことはほとんどない。ただしフォンテインは1979年のインタビューで、自分たち姉妹が口をきかなくなったのは、癌に苦しんでいた母親に外科手術を受けさせようとしたデ・ハヴィランドと、当時88歳の母親には手術は無理だと考えていた自分との間で意見が対立したことが原因だと語ったことがある。そしてフォンテインは、母リリアンが死去したときにデ・ハヴィランドが、当時舞台巡業公演で各地を回っていた自分を探そうとしなかったと主張している。デ・ハヴィランドは母の死を知らせる電報をフォンテインに送ったが、この電報をフォンテインが目にしたのは二週間後で、フォンテインが母の死を知ったのは次の公演地に移動してからのことだった。
姉妹の確執は2013年12月のフォンテインの死で終焉を迎えた。フォンテインは生前に「私のほうがオリヴィアよりも先に結婚し、先にアカデミー賞を受賞しました。もし私のほうが先に死去することがあれば、すべてにおいて私に出し抜かれたと知って彼女は間違いなく激怒することでしょう」と語っていた。しかし、デ・ハヴィランドは妹の死のニュースに「衝撃を受け、悲しみに襲われています」との声明を発表した。
デ・ハヴィランドは1960年に回顧録『Every Frenchman Has One』を出版した。また、ジョン・リッチフィールドによるとデ・ハヴィランドが自叙伝を執筆中で、2009年9月には初稿を完成させたいとしている。2015年1月のインタビューでデ・ハヴィランドは自叙伝の執筆に取り組んでいると述べた。
2017年6月30日の自身の誕生日前日にドラマシリーズ『フュード/確執 ベティ vs ジョーン』のテレビ局FX及びプロデューサーのライアン・マーフィーに対して訴訟を起こした。ドラマはタイトルの通り、デ・ハヴィランドの旧友ベティ・デイヴィスと『何がジェーンに起ったか?』の共演者ジョーン・クロフォードの確執を描いたもので、キャサリン・ゼタ=ジョーンズがデ・ハヴィランドとして登場している。
このドラマが前述の妹ジョーン・フォンテインと本人の関係にも触れ、そのシーンでデ・ハヴィランドがフォンテインを"bitch"と侮辱したように描かれている。このシーンがデ・ハヴィランドのイメージを大いに傷つけるとして訴訟を起こした。しかし、FXやマーフィー側は過去にデ・ハヴィランドが出演した映画やドラマにおける下品な表現"God damn it"や"son of a bitch"、また彼女の著書の中から"I don't play bitches"という引用を示し対抗している。
2018年3月、カリフォルニア州裁判所は「制作者側は表現の自由を定めた米憲法で守られる」として訴えを退けた。デ・ハヴィランドは上訴したが、2019年1月7日に連邦最高裁判所は棄却した。
1940年 アカデミー助演女優賞ノミネート - 『風と共に去りぬ』
1941年 ニューヨーク映画批評家協会賞主演女優賞第2位 - 『Hold Back the Dawn』
1942年 アカデミー主演女優賞ノミネート - 『Hold Back the Dawn』
1946年 ニューヨーク映画批評家協会賞主演女優賞第2位 - 『遥かなる我が子』
1947年 アカデミー主演女優賞受賞 - 『遥かなる我が子』
1948年 ナショナル・ボード・オブ・レビュー主演女優賞受賞 - 『蛇の穴』
1948年 ニューヨーク映画批評家協会賞主演女優賞受賞 - 『蛇の穴』
1949年 アカデミー主演女優賞ノミネート - 『蛇の穴』
1949年 ヴェネツィア国際映画祭女優賞受賞 - 『蛇の穴』
1949年 ニューヨーク映画批評家協会賞主演女優賞受賞 - 『蛇の穴』
1950年 アカデミー主演女優賞受賞 - 『女相続人』
1950年 ゴールデングローブ主演女優賞(ドラマ部門) - 『女相続人』
1950年 ナストロ・ダルジェント賞最優秀外国女優賞受賞 - 『女相続人』
1953年 ゴールデングローブ賞 主演女優賞(ドラマ部門)ノミネート - 『謎の佳人レイチェル』
1960年 ハリウッド・ウォーク・オブ・フェームのハリウッド通り6762にスタープレート設置
1987年 ゴールデングローブ助演女優賞(ミニシリーズ･テレビ映画部門)受賞 - 『アナスタシア/光・ゆらめいて』
2008年 アメリカの国家芸術メダル受章
2010年 フランスのレジオンドヌール勲章シュヴァリエ章受章
2016年 今年のオールディ受賞
2017年 大英帝国勲章Dame Commender of the Order of the British Empire(DBE)受章