マイケル・ジャクソン
ゲーム好きとして知られる。自宅には大量のアーケードゲームを所有していた。日本メーカーのゲームは特にお気に入りで、中でも熱烈なセガのファンであったという彼は、彼自身を題材としたセガのゲーム「マイケル・ジャクソンズ・ムーンウォーカー」で監修を務めた。「スペースチャンネル5」では開発者に直接出演を依頼したという。また来日した際に、「ギャラクシーフォース」の大型筐体版をプレゼントされたという逸話や「Sega R-360」を購入したが自宅に入れるために自宅を改築した逸話もある。また、セガ社内を訪れたときに「パワードリフト」で中裕司と対戦し、中に負けたこともある。
生まれ育った実家は家庭が貧しかったこともあり、一軒家に家族11人で住んでいた。
1988年に推定3,800万ドルで建築したネバーランド・ランチ(通称 ネバーランド)は敷地面積が約2,700エーカー(1,092万平方メートル)に及び、遊園地、動物園、ゲームセンター、マンション、レコーディングスタジオなどが併設されており、敷地内を機関車が走っている。マイケルはこの豪邸を自分のためだけに使うのではなく、病気の子どもたちや貧しい子どもたちを招くなどチャリティにも使っていた。しかし晩年、彼がバンク・オブ・アメリカから2億7,000万ドル以上の負債を抱えていたことにより、ネバーランドは抵当に入ることとなる。2005年5月、ディストレス債権がバンカメからフォートレス・インベストメント・グループへ売却され、2008年5月、コロニー・キャピタルとマイケルの合弁会社シカモア・ヴァレー・ランチ・カンパニーに売却され、2014年8月、コロニー・キャピタルによる売却が決定した。
マイケルが息を引き取ったロサンゼルス・ホーンビーヒルズの豪邸は、敷地面積1,545坪のフランスのシャトー風の造りになっている。7つの寝室とトイレが13室、ジム、試写室、スパ設備、試飲部屋つきのワインセラーを備えているほか、ガレージには7台の車を収容することができるという。マイケルは家賃10万ドルで、子どもたちと一緒に住んでいた。マイケルの死後に2千数百万ドルで売りに出され、2012年に買い手がついた。
生前は他にも多数の豪邸を所持しており、死後5年が経った2014年現在もカリフォルニア州エンシノの豪邸はエステートが管理を続けている。
父ジョセフから少年時代に児童虐待を受けていたことを明かしている。歌とダンスのレッスンは非常に厳しく、ベルトなどあるもの何でも使って叩かれたという。その様子を見た母キャサリンは「やめて!死んじゃうわ!殺しちゃうわ!」と泣き叫んでいたという。また虐待は身体のみに留まらず、「デカ鼻」などと容姿も揶揄され続けたという。
1人目の妻リサ・マリーとは2年足らずで離婚している。離婚理由についてリサ・マリーは「普通の結婚生活だった。セックスもしていた。しかし彼がある時点で、彼の血を吸い取るような人たちとドラッグか、または彼らか私かを選ばなくてはいけなくなり、彼は、私を遠ざけることを選んだ」と語っている。
2人目の妻、デビー・ロウは「セックスはまったくなかった」と証言している。異人種間で生まれた子供にもネグロイド的な容姿の特徴が一部は見られるはずだが、マイケルの子はコーカソイド的な特徴ばかりが目立っている点に疑問を感じる人は少なくない。
一方で、子どもに対してはプライバシーを守ることに気を遣っていた。3人の子どもの中でもパリスは特に父を慕っており、寝室の壁をマイケルのポスターで覆っているという。
マイケルは多くの著名人との親交で知られる。
南アフリカ大統領のネルソン・マンデラとは家族のような仲だった。マイケルの訃報を聞いた彼は追悼のコメントを残している。
ダイアナ・ロスには中学生時代に告白したが振られている。そのときマイケルは「もう一生結婚なんてしない」とまで言ったが、結局は2度結婚している。失恋後も友人関係は保たれており、ダイアナはマイケルの遺児の後見人にも指名されている、とゴシップ・サイトは報じている。
1980年代初頭までは、イギリスの音楽家であるポール・マッカートニーやフレディ・マーキュリーとの親交もあった。アルバム『スリラー』の制作に合わせ、両者とのデュエット曲の制作も行われた。
女優のエリザベス・テイラーとは親友であった。
マイケルは活発な慈善活動家としても知られていた。
幼い頃から両親の許可が降りればお小遣いでキャンディを大量に買い占め近所の子どもたちに配る、母キャサリンのささやかなアクセサリーまでも学校の先生にプレゼントしてしまうなど、その前触れは見られたという。またホームレスの人を見ると放っておけず、車を停めポケットからありったけのお金を提供し、励ましていたという。
マイケルを取り巻く噂話、訴訟、論争の数は計り知れないが、中には真実と完全に相反するものや事実関係を裏付ける十分な証拠が存在しないものも多い。
マイケルは少年に対する性的虐待をしたとして2度の疑惑をかけられ、それぞれ民事裁判と刑事裁判が行われたが、有罪判決を受けたことは一度もない。この一連の疑惑についてFBIも10年以上に渡る捜査と監視を行ったが、FBIはマイケルが有罪であるという証拠を一切発見できず、無実だったと結論づけている。
2014年3月、ミキ・ハワードの息子で歌手のブラントン・ハワードがDNA型鑑定を受けた結果、99.9パーセントの確率でマイケルの子供であると判明したという報道がなされた。ブラントンはこの件について、DNA鑑定はマイケル・ジャクソンが付けていた歯科用器具をオークションで手に入れたビバリーヒルズの歯科医が器具からマイケルのDNAを採取し、勝手におこなったという。この報道についてブランドンはビデオ・コメントを発表し、「僕はマイケル･ジャクソンとのDNA鑑定なんて認めた覚えはない」「テレビのドキュメンタリーの中で僕のDNAのサンプルを渡すことに同意したんだ。こんなふうに使われるなんて思いもよらなかった」、「これまで一度も自分がマイケル・ジャクソンの息子であると主張したことはないし、遺産を狙う意思も一切ない」と疑惑を断固否定。ブランドンの実父であるオージー・ジョンソンも「ブランドンは俺の息子である」、「DNA鑑定を受けてもかまわない」と、メディアに話した。またブラントンが産まれた時期などから、マイケルのヒット曲「ビリー・ジーン」はミキ・ハワードのことを歌ったものではないかという噂もあったが、ミキ･ハワードはこれを否定している。またマイケル本人も生前「ビリー・ジーンは実在する誰のことでもない」としている。なお、ミキ・ハワードとマイケルが交際しているとの報道は、過去にされていない。その後、鑑定結果用紙が偽物であったと一部で報じられるなど、鑑定の信ぴょう性自体に疑問が出ている。
1990年代後半から晩年にかけて、マイケルとソニー・ミュージックエンタテインメントの関係は険悪だった。「予算1,000億円規模で7枚のスタジオ盤+ベスト盤」を条件にソニーと契約していたマイケルは、2001年のアルバム『インヴィンシブル』の売上不振でソニーに多額の負債を負っていたことや、彼が84年に購入したビートルズの版権をソニーが押さえていたこともあって、ソニーを離れることができなかったことは背景として存在する。
2002年7月、マイケルは公の場で「トミー・モトーラは悪魔で人種差別主義者であり、彼の同僚のアーヴ・ゴッテイに不利益な扱いをした」と発言。それに対しソニー側は、マイケルのプロモーションに消費した2,500万ドルが損害となったと反論した。
さらに、ATV版権カタログを巡ってソニー幹部と財政相談役との争いも発生した。ソニーと対立するマイケルがソニーから離れた場合に大きな損失が発生することを踏まえたものだが、元マイケルの広報担当アン・マリー・カイトによれば、彼ら側近はマイケルから膨大な額の金を着服して陰謀を企てていたという。このことはマイケル・ジャクソン裁判でも問題になり、弁護人トーマス・メゼロウはマイケルのことを「名声を失墜させようとした側近たちの被害者だ」と述べた。裁判の行方によってはソニー側にそのビートルズの版権の半分を売り渡すのではないかというメディアの観測もあったが、マイケル側はそれは「新たな融資が組みあがったこと」であると否定している。
2006年4月、ソニーはマイケルの借入金2億7,000万ドルに対する債務保証の見返りとして、ソニーATVミュージックパブリッシングの経営権とマイケルが保有する同社株の50パーセント(発行済株式の25パーセント)を2億5,000万ドルで購入する権利を獲得している。
またマイケルの広報担当だったレイモン・ベインは、2009年にマイケルを相手どって約43億円の訴訟を起こしている。
マイケル・ジャクソンの外観度重なる整形手術や著しい肌の色の変化は、度々マスメディアの注目を集め、議論や憶測を呼んでいた。
初めて整形手術を施したのは『オフ・ザ・ウォール』から『スリラー』の頃で、1979年にステージで負った鼻の大怪我を早急に治癒する目的があった。1984年に負った頭部の大火傷で顔面の骨格や皮膚に後遺症が残ったことや、もともと幼い頃に家族から「デカ鼻」とからかわれ容姿にコンプレックスを抱いていたこともあって、その後も晩年に至るまで鼻と顎を中心に整形手術を繰り返したとみられる。1988年の自伝『ムーンウォーク』で自身が語ったところによれば、当時の時点で彼が施した整形手術の回数は「鼻が2回、顎が1回」であるという。
一方で、肌の色の変化は尋常性白斑という疾患に由来するもので、死後の検死報告で公式に明らかにされた。この持病を初めて自身が告白した1993年の「オプラ・ウィンフリー・ショー」で彼が語ったところによれば、病気が進行し始めたのは『オフ・ザ・ウォール』から『スリラー』の頃で、体中の皮膚の色が斑状に変化していったという。1990年代以降に病気は急激に進行し、外出中は紫外線を断ち切るために常に大きな帽子、傘、サングラス、マスクの着用を余儀なくされていた。長年彼のメイクアップを担当していたカレン・フェイは「彼も周りもずっと病気のことを隠そうとしていた。最初は白い部分を茶色のファンデーションで隠していたが、白斑が全身に広がると白くメイクするように切り替えるしかなかった」と話している。また、1984年に負った頭部の大火傷も病気の進行を早めたと言われている。
マイケルがスターダムに上り詰めた1980年代中盤から晩年に至るまで、彼の私生活や容姿はタブロイド紙を中心にマスメディアの格好のネタにされた。「声を高くするために睾丸を摘出している」「マイケルには隠し子がいる」など、大きく矛盾し信憑性の低い噂話も大量に流れた。
こうした噂話の広まりを助長するメディアの姿勢は一部の著名人から批判されている。
マドンナ(2009年VMAアワードの追悼スピーチにて)
アフロダイテ・ジョーンズ(2005年のマイケル・ジャクソン裁判に関する報道について)
トーマス・メゼロウ弁護士(2005年のマイケル・ジャクソン裁判に関する報道について)
チャールズ・トムソン(2005年のマイケル・ジャクソン裁判に関する報道について)
2010年10月、マイケルとマイケル・ジョーダンが「ジャム」のショート・フィルムで使用した、2人のサインが入りバスケットボールが競売にかけられた。落札金額は24万5,000ドル。この他にも、マイケルがアルバム『ヒストリー』のティーザー撮影に使用したライトストーン手袋も出品され、落札金額は18万ドルだった。
12月、パリで生前、未公開だった4枚のポートレートが競売にかけられた。これらポートレートは1999年にフランスの写真家アルノ・バニが撮影したものでマイケルがアルバム『インヴィンシブル』のために依頼したものであったが、レコード会社の意向で採用されなかった。落札金額は「古代エジプトのファラオのようなポーズの写真」が2万6,000ユーロ、「マイケルの左目の周りに青い光沢のある素材を施した写真」が2万5,000ユーロ、「黒いシャツで顔の下半分を覆った写真」が2万2,000ユーロ、「赤いカーテンの前に立っている写真」が9,000ユーロだった。
また同月の別のオークションでは『バッド・ワールド・ツアー』で使用されたライトストーン入りグローブと白い中折れ帽子が出品された。落札金額はグローブが33万ドル、帽子が7万2,000ドルだった。
2011年には「スリラー」のミュージック・ビデオで着用していたジャケット(スリラー・ジャケット)が180万ドルで落札された。このオークションには他にも多数マイケルのゆかりの品々が出品され、ゴールド・ディスクは1万5,000ドル、80年代にマイケルが着用していたサングラスが6万ドル、サイン入りの黒のハットが3万3,750ドル、MTVアワードでマイケルが受け取ったトロフィーが5万4,400ドル、マイケルが描いた落書きが7,680ドルで落札された。
2012年、ステージ衣装が一斉にオークションにかけられる。うち55着をレディー・ガガが落札。ガガはマイケルの遺品をコレクションしており、それらを展示する博物館の建設も計画しているという。
なお、マイケルはオークションで1999年に長年の夢であった『風と共に去りぬ』のオスカー像を150万ドルで落札した。しかし死後、行方不明になっていると遺産管理者が公表。像の転売禁止が制定されたのは1950年以降であり、同映画の像の行方にアカデミーは関わっていない。像は管理者によって行方が隠されているか、盗まれたのだろうと推測されている。