蔣介石
しかし妻の宋美齢を経由して親中派として知られた大統領フランクリン・ルーズベルトをはじめとするアメリカ政府上層部に働き掛けた結果、5月1日にアメリカのルイジアナ州出身の陸軍航空隊大尉であったクレア・L・シェンノートを中華民国空軍の訓練教官及びアドバイザーとして雇い、「アメリカ合衆国義勇軍」という名目でアメリカからの軍事支援を受けることに成功した。
その後日本は仏印進駐によりアメリカによる対日石油輸出禁止となり、日本は経済制裁を受けることになる。戦争が長期化し、日米関係も悪化していた1941年9月、頭山満は東久邇宮稔彦王から蔣介石との和平会談を試みるよう依頼される。頭山は、玄洋社社員で朝日新聞社主筆の緒方竹虎に蔣介石との連絡をとらせ、「頭山となら会ってもよい」との返事を受け取った。これを受けて東久邇宮が首相・東條英機に飛行機の手配を依頼したところ、「勝手なことをしてもらっては困る」と拒絶され、会談は幻となった。
中国から無条件で撤退に猛反対した東條英機は中国本土に無賠償、非併合を声明しており、最終的に経済制裁を解除のために中国本土に防共駐屯を25年とすることで話がまとまった。アメリカ国務長官ハルは暫定協定案をまとめ、ワシントンの英蘭濠中代表に日本の乙案を提示したうえで、南部仏印からの日本軍撤退と対日禁輸の一部解除というアメリカの対案を提示したが、中国の胡適大使はこれでは日本は対中戦争を自由に遂行することが可能だとして強く反対した。蔣介石はアメリカは中国を犠牲にして日本と妥協しようとしているとして激怒、スティムソン陸軍長官、ノックス海軍長官にも親書を送り、チャーチルも、もし中国が崩壊すればイギリスも危機に瀕するとしてルーズベルト大統領を説得した。11月26日にハルは暫定協定案を放棄し、ハル・ノートを作成。同日野村・来栖両大使へ手交。日本はこれを最後通牒と解し、対英米開戦に傾く。
1941年12月に日本がイギリスやアメリカ、オランダなどとの間に開戦した後は、イギリス軍やアメリカ軍がアジア太平洋地域の各戦線において日本軍に対して敗北を続け、自国の武器の生産で手一杯な上に、補給線の確保もままならなかったこともあり、イギリスやアメリカからの支援が急速に縮小した。このため、1942年に連合国共同宣言に署名して連合国に加わった蔣介石が日本と休戦協定・単独講和を結ぶことで抗日戦を断念して連合国の戦線から脱落するという観測がもたれたことから、これを危惧したルーズベルトは蔣介石を、1943年11月22日に行われたカイロ会談に招き、イギリス首相のチャーチルとともに「カイロ宣言」を発表するなど「連合国の1国の指導者」として扱った。
なお宋美鈴は、1942年11月から1943年5月かけてルーズベルト大統領直々の招聘でアメリカを訪問し、アメリカ政府の全面的なバックアップを受けてアメリカ全土を巡回し自ら英語で演説し抗日戦への援助を訴え続けた。滞在時に抗日戦へのアメリカ市民からの義捐金を募るためにカリフォルニア州ハリウッドで演説した際には、メアリー・ピックフォード、ハンフリー・ボガートやキャサリン・ヘプバーン、イングリッド・バーグマンなどの多数のハリウッドスターから大きな称賛と金銭的なものを含む支援を受けた。また1943年2月18日には、ワシントンD.C.のアメリカ連邦議会において宝石をちりばめた中華民国空軍のバッジを着けたチャイナドレス姿で抗日戦へのさらなる協力を求める演説を行い、並み入る連邦議員のみならず全米から称賛を浴びその支持を増やした。
なおこの段階で蔣介石夫妻は自国の戦局についてルーズベルトには明かしておらず、ルーズベルトも中国戦線の実態を認識していなかった。しかし期待とは裏腹に中華民国は開戦以来から対日戦に劣勢であり、またアメリカの度重なる要請にもかかわらず中国共産党軍との連携にも消極的であり、ともすれば国共内戦が再発しかねない状態で、蔣介石の権力基盤は脆弱だった。また1942年の日本軍がビルマの援蔣ルートを遮断したことにより米英からの軍事支援はヒマラヤ越えのみとなり装備・物資とも不足に陥っており、ようやく各地で英米軍が持ち直してきた1943年の中盤になっても戦局は不利であった。ジョセフ・スティルウェルは、1942年に中国戦線を担当したが、蔣介石を日記で「ピーナッツ」と呼んで罵った。
カイロ会談後の12月6日にルーズベルトは中華民国へ派遣されている外交官やジョセフ・スティルウェルから、次に日本軍に攻勢されれば国民党政府が倒壊すると冷水を浴びせられ、スティルウェルは中国本土からアメリカ軍の日本本土への空襲は日本陸軍の猛烈な反撃を招くと共に日本軍の内陸部侵攻を招くとして、中国本土からの空襲計画に反対した。カイロ宣言は翌年の日本陸軍の大攻勢である大陸打通作戦につながった。
大陸打通作戦での敗退以後、対日本軍の戦局が決定的に不利となり、連合国の重要会議であるヤルタ会談とポツダム会談に蔣介石が招かれることはなくなった。同年7月22日、日本では小磯内閣が成立した。
1945年初頭、ヤルタ会談においてルーズベルトとスターリンがソ連対日参戦の密約を交わしたことを察知した蔣介石はこれを阻止すべく南京国民政府の繆斌を通じて日中の単独和平交渉を行ったと推測される。日本側も全面敗北に向かって押し流される中で、首相・小磯國昭は、重慶政府との和平を最優先課題とするにことに切り替えて、緒方の線と、自らの人脈で確認した「繆斌(みょうひん)工作」の独自外交に踏み切ったが、寝返りが目的のスパイと重光葵外相が主張し、昭和天皇も同意したため失敗に終わった(終戦直後に繆斌は蔣介石によって銃殺されたため真相は不明)。
日本が敗戦した1945年8月以降は、イギリスやアメリカ、フランス、ソ連と並んで中華民国が第二次世界大戦の戦勝国、及び国際連合の常任理事国となり、蔣介石も連合国の1国の指導者として扱われることとなる。
日本敗戦とともにアメリカは、抗日戦末期に弱体化が著しかった国民党軍に大量の援助を行い、これによって新たに39個師団に武装・訓練をほどこし、アメリカ船をもって在中国日本人の本国送還を急ぎ、空路・海路から約40万の国民党軍兵士とアメリカ海兵隊5万人を華北に派遣・上陸させて北京、天津など重要都市を占領、かつ国民党軍にかわってアメリカ軍みずから華北の炭坑、鉄道などを接収した。一方、国共合作交渉は、8月28日に蔣介石と毛沢東が重慶で直接会談し、10月10日の双十協定で一時的な合意を見た。
この間、先述のようなアメリカによる国民党軍の武装・訓練・華北への輸送作戦は12月までにかなりの進展を見せ、アメリカは蔣介石政権崩壊・共産主義拡大防止対策を行い、トルーマン政権のアジア政策も対中政策を最も重要視し、国共内戦の調停を成立させることによって中国の「大国化」を達成しようとした。したがって、トルーマン政権の対中政策は、「ルーズベルトの戦後構想」を基調とするものとして始まったといえる。
12月15日、ハリー・トルーマンは対中戦後政策に関する包括的な公式声明を発した。この声明は、(1)中国共産党を含めた国民党主導下の統一政府樹立、(2)中共軍の国民党軍への編入、(3)安定政権の基礎づくりのため、土地改革をはじめとする社会改革への着手の諸点を要求し、さらに(4)以上が実行されない場合、アメリカは対中援助の拒否権を使用することを宣明した。深まりゆく内戦の危機に、アメリカは大統領特使ジョージ・マーシャル元帥を送って 国共の調停にのりだした。在華アメリカ軍兵力は11万を超えるピークに達していた。こうしてアメリカは国民党軍に莫大な支援を集中して共産党側を圧倒しつつ、他方でアメリカのさらなる国家資本援助を報償として提示して国民党の譲歩をせまることによって国共両党を統一交渉テーブルにつかせようとしたのである。共産軍の戦闘力の強さを誰よりもよく認識していたアメリカは、腐敗した国民党軍の崩壊を恐れ、蔣介石に大量の軍事援助を与えつつ、国民党軍が強化されるまで衝突を先にのばそうとしたのである。
1946年1月10日、双十協定に基づき、政治協商会議(後の中国人民政治協商会議と区別して旧政協と呼ばれる)が重慶で開催された。各党派の代表構成は、国民党が8、共産党が7、その他の政党・無党派が23であった。この会議では憲法改正案・政府組織案・国民大会案・平和建国綱領などが採択され、国民政府委員会(政府最高機関)の委員の半数が国民党以外に割りあてられるなど、国民党は共産党を初めとする諸党派に対して一定の譲歩を示した。同時にアメリカ代表のマーシャル、国民党代表の張群、共産党代表の周恩来による軍事調処執行部(三人委員会)が成立して「国共停戦協定」も調印されたものの、蔣介石の「武力剿共」の決意は変わらなかった。
2月25日の基本法案によると、陸海空三軍の最高統帥者が中華民国政府主席(蔣介石)であることを再確認した上で、一年以内にその陸上兵力を国民党軍90個師団、共産党軍18個師団に削減し、さらにその半年後にはそれぞれ50個師団と10個師団にまで縮小することが取り決めされていた。3月の党大会において、国民党は共産党が提唱する「民主連合政府」の拒否と国民党の指導権の強化を決議した。6月に再び中国共産党との間で国共内戦が勃発した。
トルーマンは、家族ぐるみでの付き合いをした前大統領のルーズベルトとうって変わって、蔣介石及び中国国民党への軍事援助に消極的となる。なおこの背景にはアメリカ政府内に入り込んだソ連や中国共産党側のスパイの活動があったと言われている。また、中国共産党はこれに対して1946年6月22日に「アメリカの蔣介石に対する軍事援助に反対する声明」を提出。これを受けてマーシャル将軍は、中国国民党への武器弾薬の輸出禁止措置をとった。これと反対にソ連は中国共産党への軍事及び金融的支援を急激に活発化させていったため、中国国民党軍は次第に劣勢に追い込まれていくことになる。
8月10日にはトルーマンが、蔣介石にその行動を非難するメッセージを送り、国内問題の早急な平和的解決への努力を要請し、8月31日に再度、国共間の政治的解決こそが中国の再建という大事業を可能にさせるのであり、「中国全土に広がる内戦の危機の脅威を速やかに除去することができるならば、アメリカは中国の工業および農業改革の復興を援助する計画を実行に移すことになろう」と警告を発したが、それもなんら効力を発揮することなし国民党の軍事攻勢は続けられたが、ソ連からの軍事支援が増した中国共産党が勢いを増していく。
「赤狩り」を主導した共和党のジョセフ・マッカーシーおよび1995年に公開された米国務省ベノナ文書は、マーシャルが周恩来に魅了され、「中国人が根っからの共産主義者ではない」と考え、また周恩来が「もし米国が中国に民主主義を導入する手助けをしてくれればロシアとの連携を断ち切る」と約束していたと主張している2014-10。また、マッカーシーは、1946年7月の周恩来とマーシャルの会談では周恩来の要請をうけて、アルバート・C. ウェデマイヤーの中華民国大使任命をマーシャルが妨害したとし、アメリカ政府の人事にも中国共産党の意向が反映されたとも主張している2014-10。
同年8月には、国民党への武器援助が禁止された2014-10。マーシャルは当時トルーマン大統領に、国共間の調停が絶望的であること、その多くの責任は蔣介石にあるとして非難している。またトルーマン大統領自身も、国民党への不満を後に表明している。1946年12月18日、トルーマン大統領は「対中政策」を発表し、アメリカは「中国の内戦に巻き込まれることを避けつつ、中国国民が中国に平和と経済復興をもたらすのを援助する」だけであるとしてマーシャル将軍の召喚と中国内戦からのアメリカの撤退を表明する。つまり、マーシャル・プランのような中華民国の工業および農業改革の復興を援助する計画は、内戦を行ったことで破綻となったのである。
1946年10月21日、蔣介石は初めて台湾を訪問し「抗日戦争の英雄」として熱烈な歓迎を受けた。このとき蔣介石は「台湾はまだ共産分子の浸透を受けておらず、清潔な土地といえる。今後積極的に建設を行い、模範省の一つとしたい」と感想を持ち、日本統治時代のインフラが数多く残り資本財が蓄積されている台湾の将来性を見出している。しかし、1947年2月27日、台北市で行われた抗議デモに対して憲兵隊が発砲し、抗争はたちまち台湾全土に広がることとなった。本省人は多くの地域で一時実権を掌握したが、国民党政府は大陸から援軍を派遣し、武力によりこれを徹底的に鎮圧するという二・二八事件が起きた。その後、蔣介石は台湾全土に戒厳令を敷き、以降白色テロによる支配を行うこととなる。
1948年に中華民国の初代総統に就任するが、国共内戦での戦況悪化を受けて、1949年1月に辞任した。副総統だった李宗仁が総統(代理)となり、同年4月1日に共産党との和平交渉団を首都・南京から北平(北京)に派遣して北平和談を行い、交渉団が最終案である国内和平協定を持ち帰ってきた。しかし、20日に国民党は署名を拒否する電報を共産党に打って交渉は決裂し、3日後の23日には渡江戦役で人民解放軍によって首都・南京は陥落して総統府も占領された。
1949年10月1日、毛沢東は北京で中華人民共和国を建国し、一方の蔣介石は重慶などを経て、12月に成都から、息子の蔣経国とともに飛び立ち台湾島の台北に遷都することになる(台北は臨時首都)。アメリカのトルーマン政権は蔣介石率いる国民党政権の無能ぶりを厳しく批判しており、CIAの見通しではアメリカの介入が無ければ1950年中に台湾も共産党の手に落ちるであろうと予測していた。
1950年1月、トルーマン大統領は台湾への不介入声明を発表し、アチソン国務長官もまたアメリカの西太平洋防衛ラインから台湾を除外した。しかし、この頃になると、トルーマン政権の無策が中国を共産圏に追いやったと批判する「中国の喪失」論が共和党を中心に各方面から噴出し、このままむざむざ台湾を共産党側に渡すことに反対する意見が高まってきており、蔣介石はアメリカの態度好転に期待を繋いでいた。
蔣介石は、3月に総統への復任を宣言した。海南島、舟山諸島の失陥後、台湾は臨戦態勢に入った。蔣経国は各部隊を慰問して、たとえ死すとも領袖蔣介石に忠誠を尽くすとの血盟宣誓を行うキャンペーンを繰り広げており、台湾全土が事実上蔣介石と運命をともにすることを強要された。台湾全土が極度の緊張に包まれていく中、1950年6月25日、突如として事態が急変する。朝鮮戦争により、トルーマンは台湾不介入声明を撤回して同年6月に台湾海峡の中立化を名目に第七艦隊を派遣した。朝鮮戦争に人民義勇軍が参戦したため、人民解放軍による中華民国への軍事行動は1950年10月から一時的に停止した。
1950年3月に再び総統に就任し、アメリカからの全面的協力を受けて大陸反攻を目指すこととなる。しかし、同時期、中華民国が国連常任理事国として支持した国連軍の司令官で蔣介石と気脈が通じていたダグラス・マッカーサーが朝鮮戦争への中国国民党軍の投入などを強硬に主張してトルーマン政権に解任され、香港を抱えるイギリスは中国共産党が建国した中華人民共和国を承認するなど逆風も受けた。
トルーマン政権からドワイト・アイゼンハワー政権に交代するとアメリカは米華相互防衛条約を締結し、在台米軍も駐留し始め、これ以降中華民国とアメリカは冷戦下における同盟国として強固な関係を保ち続けた。一方で、1960年代に大躍進政策失敗で混迷する大陸への反攻を企図するも(国光計画)、当時のジョン・F・ケネディ大統領の支持を得られずに断念し、アメリカに対して強い不信感を抱くようになった。
1971年7月、アメリカは大統領リチャード・ニクソンが、中華人民共和国と和解し、「中国を代表する国家」として承認することで、冷戦下でアメリカと中華人民共和国の両国と対立を続けていたソ連を牽制すると同時に、北東アジアにおける覇権を樹立することを狙い、大統領特別補佐官ヘンリー・キッシンジャーを秘密裡にパキスタンのイスラマバード経由で中華人民共和国に派遣した。これには、ベトナム戦争に早期に決着をつけるとともに、アメリカ軍のベトナムからの早期撤退を公約としていたニクソンが、北ベトナムへの最大の軍事援助国であった中華人民共和国と親密な関係を築くことで北ベトナムも牽制し、北ベトナムとの秘密和平交渉を有利に進める狙いもあった。
この訪問時にキッシンジャーは中華人民共和国の首相・周恩来と会談。その後の記者会見で、ニクソン大統領の北京訪問の計画を発表し、世界を驚愕させた。訪台経験もある熱烈な反共主義者で選挙資金を蔣介石から支援されているという噂もあった親華派(チャイナ・ロビー、親台派)のニクソンの訪中に中華民国も衝撃を受けた。毛沢東はニクソンと会談した際に「我々の共通の旧友、蔣介石大元帥はこれを認めたがらないでしょう」と語った。
さらに1971年11月にはアルバニアなどが中華民国の国連追放を提起した「国際連合総会決議2758」が可決される。中華人民共和国が国連に中華民国の追放を最初に提起したのは1949年11月18日で、以後「中国代表権問題」と呼ばれ、長らく提議されては否決され続けてきた。アルバニア決議案に対抗して「二重代表制決議案」を日本などとともに提案していたアメリカは国連常任理事国の中華人民共和国の継承は合意したものの、中華民国の国連追放までは考えていなかった。しかしこのことを事前にアメリカから伝えられた蔣介石は激怒し、アメリカや日本の説得を無視する格好で「莊敬自強 處變不驚」(恭しく自らを強め、状況の変化に驚くことなかれ)と自ら国連の脱退を選択した。
その後も、経済発展を続ける中華民国との国交継続を願う諸国は多かったものの、「中華民国との国交を断絶しない場合は、中華人民共和国から国交を断絶する」などの外交選択やそれに伴う経済的不利益、さらには国連での拒否権発動をちらつかせるなど有形無形の外交圧力を加えたため、アメリカをはじめとする西側諸国のように交流関係を維持する国は多かったものの、正式な国交を持つ国は20か国程度となるなど、中華民国は国際社会でほぼ孤立することとなった。
その後1972年6月に肺炎にかかり一時重篤な状態になったが持ち直した。しかし、これを期に以後は公の場に姿を現すことはなくなった。しかし1975年に死去するまで総統の地位にあり、死後は総統の座を副総統の厳家淦が中継ぎ的な形で継承し、行政院長となっていた蔣経国は国民党主席に就任した後に1978年に総統となった。
戒厳令時代には、中華民国の指導者・そして「中国4000年の道徳の体現者」として崇拝しなければならない対象とされ、蔣介石の銅像が台湾各地に建てられていた。学校には孫文と蔣介石の肖像画が必ず掲げられ、切手や新台幣には蔣介石の肖像ないしそれに関わる図案が必ずと言っていいくらいデザインされ、教科書でも蔣介石を神格化した。さらに蔣介石は台湾の高雄に澄清湖(チョンチンフー)という観光スポットを作り、そこには中興塔をはじめ八つの見所がある。これは中国大陸にある西湖をまねたものだといわれている。
戴国煇は「(蔣介石は)政治的にも軍事的にも戦術家としては一流であったが、戦略家の器ではなかった」と評し、後継者に息子の蔣経国を指名したことを「毛沢東は周恩来を信じられたが、蔣介石は息子以外誰も信じることができなかった。陽明学の信徒としての限界ではないか」としている。
1987年以降台湾の民主化が進むと、過去のさまざまな人権侵害が次々と表沙汰となり、蔣介石の独裁者としての側面が明らかとなった。蔣介石の銅像への破壊行為や落書きも相次いでいる。
台湾本島では弾圧者として評価が分かれるが砲撃を受け退けた金門県では中華人民共和国から中華民国を防衛した民族の英雄として高く評価されている。
蔣介石は、日本の高田の砲兵学校で軍事教育を受け、日本に亡命した際には日本政財界による支援で清朝打倒に奔走するほか、宋美齢との結婚式を日本で挙げることを希望していたなど、その後敵味方に分かれて戦うことになった日本と、生涯にわたり深い関係を持っていた。
1927年、蔣介石率いる国民革命軍が南京に入城すると、革命軍の一部が日・英・米などの領事館を襲撃した(南京事件 (1927年))。英米の軍隊がこの行為に対して徹底的に反撃を加えたのに対し、日本は死者を出しながらも無抵抗を貫いた(幣原平和協調外交)。
蔣介石は日本軍との戦いには消極的で、むしろ中国共産党を警戒していた。しかし張学良による西安事件が起こり、共産党や英・米と協力して、日中戦争から1945年までは日本軍と戦うこととなった。その時代、一貫して日本と行動を共にし英・米に対抗しようとしていた汪兆銘が大東亜会議に参加し大東亜共同宣言に賛同していたことと対照的である。その当時の蔣介石自身の日記では一転して日本を「倭寇」と表記し終始蔑んでいた。
明治天皇を尊敬しており、戦後も総統代理として蔣経国を明治神宮へ公式参拝させている。
第二次大戦中に、日本軍が拉孟・騰越の戦いで連合軍の大軍を相手に戦い、それぞれ味方の6倍の損害を与えて玉砕したことを讃え、「東洋道徳の範とせよ」と中国軍に訓令を発している。
戦後、台湾へ移ってからは、富田直亮少将を団長とする旧日本軍の将校団(白団)を招き、国府(中華民国国民政府)軍を秘密裏に訓練させた。米国政府はこれを厳しく非難し、国府軍内にも反対の声が挙がったが、蔣介石は白団による教育訓練を断固推進した。
1949年10月、中国人民解放軍が金門島等へ大挙侵攻を図った際は、旧日本軍の根本博中将らが国府軍を作戦指導し、人民解放軍を完膚なきまでに撃破している(古寧頭戦役)。
日本の敗戦後は、8月15日に行った終戦演説で対日抗戦に勝利したことを宣言した一方で次のように国民に訴えた。
戦後、日本の歴代政権は中華民国を反共陣営の一員として、また国連の常任理事国として修好に努めていたが、日本と中華人民共和国の間に国交樹立の機運が高まると中国国民党は危機感を強め、日本の保守メディアに急接近しさまざまな宣伝活動を行うようになった(代表例としてサンケイ新聞による蔣介石秘録の連載、國民新聞による反中国共産党パンフレットの発行、マスコミ総合研究所の雑誌アジア・レポートの発行)。
そのような中で、多くの自民党政治家や保守言論人が、上述の戦勝演説などをもとにした蔣介石による日本への寛大な措置を「以徳報怨」として礼賛するようになったただし、「以徳報怨」という文言自体は終戦時に蔣介石は述べておらず、喧伝されたイメージと実態はやや異なる。。2008年に平沼赳夫は「蔣介石が日本の天皇制を守ってくれた」と擁護し、「日本と中華民国の国交が断絶した後も、日本の政治家が中華民国を訪れた時は蔣介石の墓に参るのが礼儀であったが近年は行われなくなった」と批判した。2009年には森喜朗が、金美齢の面前で「日本が今日あるのは蔣介石のおかげであり、日本人は蔣介石に感謝しなくてはならない」とのスピーチを行った。
蔣介石自身、日本人との会見を特に喜び、白団の存在がアメリカから問題視されたときには「彼らは米国が私を見捨てたとき、生命の危険を顧みずに助けに来てくれた、同志のような人たちだ。私の目の黒いうちに彼らを見捨てるようなことは断じてありえない」と即答したとされる。蔣緯国も「父は日本留学の経験もあり、日本人の生活作法や思想に共鳴していたと思う。日本に敬意を払い、学べるものは学び取ろうとしていた」とする。国家元首として日本人と会見するときには通訳を立てていたが、本人の日本語習熟度は高く、1971年に蔣介石と会見した在日台湾本省人が自分たちとそう変わらない日本語を話すのを聞いて驚いている。
中華人民共和国では、国共合作での蜜月はあったとはいえ建国の父の毛沢東のライバルである蔣介石はさまざまな媒体で否定的な評価をされてきたが、中華民国との貿易や中国国民党との党間交流が増えるに従って再評価が進められている。
例えば、馬英九政権で中華民国が中華人民共和国に接近した2009年に、蔣介石の孫で国民党副主席でもある蔣孝厳は中華人民共和国で制作された建国60周年記念の国策映画「建国大業」で、蔣介石が無益な戦いを憂えて台湾に避難した愛国者と描かれたことを「客観的な歴史評価」と称賛し、台湾の国民党本部で毛沢東の孫とも対面し、後に中華人民共和国で「中国は大きく変化した。統一され、強大で現代的な中国をつくるべきだ」と発言した。
なお、毛沢東の指示で蔣介石の生家の蔣氏故居や祠堂(蔣氏宗祠)は文化遺産として保護され、中国側は修繕費も出費しており、1990年代から蔣孝勇など多くの蔣介石の親族(蔣経国や蔣緯国の妻や子供)が蔣家奉化祭祖のために度々中華人民共和国を訪れている。蔣介石の遺族が蔣介石の遺体を大陸に帰葬することを主張して、台湾では波紋を呼んだことがある。
第一次国共合作の頃は、「赤い将軍」として共産主義を礼賛していたが、欧米諸国や浙江財閥との関係により、「上海クーデター」以降は猛烈な反共主義者に転向し、冷戦時代からは世界反共連盟を台北に設立して国際的な反共運動を主導した。日中戦争勃発の前は抗日闘争よりも共産党を弾圧する政策を優先するほどであり、西安事件の際も第一次国共合作時代の蔣介石を知る周恩来に説得されるまでの徹底的な反共ぶりに張学良も困惑していた。
スターリンは蔣介石を高く評価していたとされ、西安事件の際に中国共産党は蔣介石の処刑を主張するも日本に勝利するためには蔣介石の力が必要と考えていたスターリンは許可しなかったとされる。蔣介石の息子である蔣経国は、実質的な人質としてモスクワへ留学している。
辛亥革命前後に青幇に加入し杜月笙とは義兄弟の関係であり、上海クーデターの際には青幇の協力を得て共産党員の大量殺害を行なった。その後も青幇の麻薬資金が蔣介石の経済的基盤となる。杜月笙の墓地には蔣介石揮毫による「義節聿昭」の牌がある。
戦後、台湾を訪れた蔣介石は日月潭の風景を特に気に入っており、別荘を建てて26年の間で100回以上もこの地を訪れ、また湖畔に住む先住民サオ族の伝統舞踊を好み援助を惜しまなかった。だが、舞踏団を国共内戦での兵士の慰問に派遣したり、現地人の一人毛信孝を「酋長」と称して宣伝の対象にする(本来、サオ族に酋長の伝統はない)など、本来の風習とはかけ離れたものであった。また当初、儀式の中で現地の人間が洋服を着ているのを見て、「なぜ蛮族が服を着ているのか」と尋ね、以降、蔣介石の前で儀式を行う際は伝統衣装で行うよう定められた。現地住民の一人はその時のことを回想し「蔣介石は心が曲がっているとしか思えない」と語っている。
北伐後、国民政府と自身の権力を確固たるものにするべく、蔣介石は自身への個人崇拝を目的とするプロパガンダ活動を徹底的に行った。紫禁城の天安門をはじめ、公共の場から自宅まで至る所に蔣介石の肖像画が飾られており、台湾でも近年までそうしたプロパガンダ活動が根強く残っていた。こうしたプロパガンダの中では、特に前述の質素な私生活が強調され、他の軍高官らとの差別化をはかった
。
また、国内のムスリムに対しては蔣介石の権力を正当化させるように向けた内容のクルアーンやハディースを出版した
。ムスリムであった軍高官の馬麟は、インタビューにて蔣介石に対し「高い敬愛と揺ぎない忠誠心を持っている」と語っている。
青天白日勲章:1931年
采玉大勲章:1943年8月
卿雲勲章:1944年1月1日
レジオン・オブ・メリット:1943年7月
中正紀念堂 - 蔣介石没後に台北市中心部に作られた記念館。
中正国際空港 - 1979年に開港した桃園県にある台湾最大の国際空港で、英語では蔣介石の英語表記Chiang Kai-shekの略をとりCKS Airport と呼ばれた。2006年に台湾桃園国際空港と改称された。
中正路 - 中華民国の一般的な道路の名前。おおむね都市の中核的な路線にその名が振られる。
介寿路 - 中華民国総統府(1948年から2006年まで「介寿館」と呼ばれた)と台北城東門との間を結ぶ道路の名前。介寿とは「蔣介石の長寿を祈念する」という意味。1996年、凱達格蘭大道に改称されたが、地方では今でも見受けられる。なお、介寿の名称は、介寿公園、介寿国中など至るところで使われている。
国立中正大学 - 蔣介石を記念して南台湾嘉義県民雄郷に設置した国立総合型研究大学。
台北市立中正国中と台北市立介寿国中 - 市内で大変有名な中学校である。