畿内・近国の戦国時代
その後高国は伊賀の仁木氏、伊勢の北畠氏、出雲の尼子氏などに支援を依頼したがいずれも不首尾に終わった。しかし播磨守護代の浦上村宗が支援を確約し、享禄3年(1530年)、高国は村宗と反抗作戦を開始し、摂津の諸城を攻略していった。これに近江の義晴・六角定頼も呼応し上洛を目指したが、晴元方の木沢長政や丹波勢らに阻まれ入洛することができなかった。
摂津戦線では高国・村宗が戦いを優位に進め、義維・晴元方は劣勢に立たされた。そこで晴元は阿波から三好元長を渡海させ、高国・村宗勢と対峙させた。元長は計略を働き高国・村宗軍に従軍していた播磨守護・赤松政村を高国・村宗方から離反させることに成功した。元長は弱体化した高国・村宗軍を天王寺の戦いで破り村宗は戦死し、逃れた高国も尼崎でとらえられ自害させられた大物崩れの変における細川高国の敗死は、越後の守護代・長尾為景と上田長尾氏・上条定憲による権力闘争に大きな影響を与えた。為景は高国を取次として幕府の後ろ盾を得て、上田長尾氏・上条氏と抗争を続けていた。しかし高国の死により幕府との関係が失われたため、為景を支持してきた揚北衆から離反者が出始め為景は劣勢に立たされた。そのため為景は家督を息子の長尾晴景に譲って隠居することになった。。義晴・六角勢も近江に退き、義維と晴元は堺で政権を維持することに成功した。
しかし、堺公方府内では政権構想の違いが権力闘争に発展していた。柳本賢治は義晴のもとに義維を統合し、晴元を京兆家家督として据えようとしていたのに対し、三好元長は義維のもとで高国と晴元を統合させる考えを持っていた。享禄5年(1532年)、晴元は本願寺・証如と同盟を結び、一向宗を動員し堺の義維方の攻撃に向かわせた。21万という軍勢に包囲されるなか元長は自刃。義維も晴元方に捕らえられ堺政権は崩壊した。
永正18年/大永元年(1521年)
1月28日 赤松義村、浦上村宗方の御着城を攻撃。
2月12日 高野山・金剛峯寺で大火。
3月7日 義稙、淡路に出奔。
3月22日 後柏原天皇、践祚後21年目にして即位式を行う。
4月 赤松義村と浦上村宗が和睦。
5月 畠山尚順、紀伊への再入国を企図。
7月6日 足利義澄の遺子足利義晴、細川高国に擁立され上洛。
8月23日 大永改元。
9月17日 村宗、義村を自害させる。
10月 山城で大地震。
11月4日 高国、丹波・柳本賢治の討伐を企図。
11月30日 高国方、丹波で敗れる。
12月1日 幕府、京都に徳政令を発布。
12月25日 足利義晴、将軍宣下。
大永2年(1522年)
2月16日 播磨国鵤荘荘民ら、浦上村宗の播磨・備前・美作3ヶ国静謐に関する礼銭要求を拒否する。
3月26-29日 細川高国、「県召除目」を25年ぶりに復活させる。
4月3日 足利義晴、六角定頼宿所に御成。
7月17日 畠山尚順、淡路国で死去。
10月 但馬の山名誠豊、播磨に侵攻。
大永3年(1523年)
3月9日 梅本坊の公事。京極高延、浅見氏らの支援により家督を相続。京極高清・高吉父子没落。
4月9日 足利義稙、阿波で死去。
4月 細川高国と大内義興の遣明使、寧波で争う(寧波の乱)。
10月 山名誠豊、但馬から撤退。
12月16日 足利義晴、播磨守護代・浦上村宗の宿所に御成。
大永4年(1524年)
4月19日‐5月3日 三条西実隆、住吉大社・四天王寺・高野山へ参詣の旅に出る。
7月19日 足利将軍家の重宝「御小袖」が近江から16年ぶりに帰洛。
8月15日 掃部助久国、「真如堂縁起絵巻」を完成させる。
10月1日 和泉国菱木で高国方と晴元方が交戦。晴元方の細川元常は阿波に逃れ、畠山義堯没落する。
12月6日 畠山稙長、畠山義英を破り高野山に追放する。
大永5年(1525年)
4月14日 細川高国、家督を細川稙国に譲る。高国出家。
5月19日 六角定頼、浅井氏攻撃のため近江北郡に出兵。越前の朝倉宗滴、六角氏支援のため近江に出陣。
7月 定頼、浅井氏の小谷城を攻略。
9月4日 第2次伊庭氏の乱収束。
9月6日 定頼と京極氏が和睦。京極高慶、六角氏の庇護を受ける。
9月 京極高清ら美濃に出奔。
10月23日 稙国病没。高国、政務に復帰。
大永6年(1526年)
4月7日 後柏原天皇崩御。
4月27日 後奈良天皇践祚。
7月12日 細川高国、香西元盛を自害させる。丹波勢反発。
7~8月 京極高清・浅井亮政、近江に復帰。
10月21日 波多野元清と柳本賢治が丹波国に下向。高国に背き細川晴元に通じる。
11月30日 高国、丹波征伐のため細川尹賢を派遣するも敗北。
12月2日 畠山義尭、淡路島に渡海し晴元と会談する。
12月14日 足利義維・細川晴元・三好元長、阿波より摂津に兵を渡海させる。
12月26日 若狭・武田元光、細川高国の出兵要請に応じて上洛。
12月27日 高国、細川晴国と細川氏綱を元服させる。
12月29日 高国方の若狭守護・武田元光が上洛。
12月 幕府、徳政令を出す。
大永7年(1527年)
1月 足利義晴、勝軍地蔵山城の築城を始める。
2月13日 細川高国と若狭武田氏、細川晴元方の柳本賢治に敗れる(桂川原の戦い)。
2月14日 足利義晴と高国、近江・坂本に逃れる。
2月16日 晴元方の柳本・波多野氏ら丹波勢が上洛。
3月22日 晴元、足利義維を擁し堺に上陸。
4月4日 肖柏、和泉で没する。
4月 丹後海賊衆、若狭の浦々を襲撃。
5月4日 近江国の四本商人、三ヵ条の掟書を定める。
10月13日 義晴・高国、六角定頼・朝倉教景の支援を得て5万4千の軍勢で上洛。
11月 晴元方の賢治ら丹波勢上洛。
11月 高国派の畠山稙長、河内・大和衆1万5千を引き連れ上洛。
12月 三好元長、阿波より上洛。
大永8年/享禄元年(1528年)
1月17日 足利義晴と三好元長が和睦する。
1月 義晴・足利義維間で和睦交渉が行われるが不調に終わる。
5月14日 細川高国、坂本に逃れる。
5月28日 義晴、坂本に出奔。
5月 六角定頼、義晴・義維間の和睦調停を行うが不調に終わる。
7月 阿佐井野宗瑞、「医書大全」を開板。
7月 京都、炎暑に見舞われる。
8月16日 柳本賢治、伊丹元扶の伊丹城を包囲。
8月20日 享禄改元。
8月 内保合戦。京極高広と京極高慶が京極家家督をめぐり対立。
9月8日 義晴、近江・朽木に移座。
9月 賢治、高国方の大和に出兵し越智・筒井氏を破る。
閏9月 賢治、河内に出兵し畠山稙長の河内・誉田城を包囲。
11月 賢治、稙長の河内・誉田城を開城させる。
11月 高国、伊賀の仁木義広を頼る。
享禄2年(1529年)
1月21日 柳本賢治、伊丹城を攻め落とす。伊丹元扶戦死。
1月23日 細川高国、伊勢に下向。北畠晴具を頼る。
1月26日 賢治、大和の赤沢幸純を自害させる。
2月16日 清原宣賢、越前に下向。
4月 賢治、再度大和に出兵。
6月 高国、若狭に逃れる。
9月 浦上村宗、高国の支援要請を受諾。
享禄3年(1530年)
2月 柳本賢治、京都二条で勧進猿楽を行う。
6月29日 賢治、播磨で殺害される。
7月27日 細川高国と浦上村宗、別所就治の播磨・小寺城・三木城を攻略。
11月3日 細川高国方、如意ヶ嶽に着陣。
11月6日 高国・村宗、薬師寺国盛の尼崎城(大物城)を攻略。
12月 幕府、徳政令を出す。
享禄4年(1531年)
1月 洛外で細川高国方と細川晴元方の木沢長政が合戦。
2月17日 足利義晴、坂本に移座。
2月21日 三好元長、堺に上陸。
2月 高国と浦上村宗、伊丹城を攻略。
3月6日 高国・村宗、摂津・池田城を攻略(中嶋の戦い)。
3月8日 木沢長政・柳本甚次郎、京都から撤退。
4月6日 箕浦合戦。六角定頼、浅井亮政を破る。
4月 長尾氏の在京雑掌・神余昌綱、摂津国に赴き上洛作戦遂行中の細川高国と面会、情報収集を行う。
閏5月28日 狩野元信、「酒伝童子絵巻」を完成させる。
6月4日 天王寺の戦い。三好元長、高国・村宗を撃破(大物崩れ)。
6月8日 高国、摂津国尼崎で自害。
8月 河内守護・畠山義堯、飯盛山城の木沢長政を攻撃するが敗れる。
8月 晴元、足利義維・阿波守護の細川持隆・三好元長と対立。双方、堺で籠城。
11月 土佐光茂、「当麻寺縁起」(當麻寺)を完成させる。
天文元年(1532年)6月に堺政権を崩壊させた一向宗徒たちの活動は、歯止めの利かない状態になり畿内は騒乱状態に陥った。細川晴元は六角氏、法華宗徒を動員し一向宗徒たちの討伐に当たらせた。この対応は成功し、翌天文2年(1533年)6月、晴元と本願寺・証如は和睦し一向宗徒の活動は終息に向かった。天文3年(1534年)8月、晴元は初めて上洛し、9月には六角義賢の供奉により足利義晴も帰洛した。こうして京都に義晴と晴元による新政権が成立した。
一向一揆討伐に貢献し京都で勢力を伸張させた法華宗と法華宗徒だが、一方で同じく京に多くの門徒を抱える山門(比叡山)との関係に軋轢が生じていた。天文5年(1536年)3月、山門僧が京都で法華宗徒と宗論を行い敗れる事件が起こり、法華宗と山門との対立が決定的になった。7月、山門と六角氏が洛中の法華宗寺院を攻撃し、法華21ヶ寺が焼き討ちに遭い、約3000人が死亡した。また下京が全焼し上京も1/3が焼亡する大惨事となった(天文法華の乱)。
天文10年(1541年)、畠山氏の被官で、晴元の被官でもあった木沢長政が義晴・晴元に対して反旗を翻した。しかし天文11年(1542年)3月17日、同じく晴元被官の三好長慶が摂津で長政を討ち取り、長政の反乱は失敗に終わった(太平寺の戦い)。
天文12年(1543年)、細川高国の後継を標榜する細川氏綱が和泉・槙尾寺で挙兵した。氏綱は晴元が派遣した長慶に堺で敗れるものの、以降も河内守護・畠山稙長、河内守護代・遊佐長教と共闘し晴元と戦い続けた。その後、天文14年(1545年)の稙長の死去により一度は勢いを失った氏綱派たが、天文15年(1546年)8月、再度挙兵し氏綱と長教、政長流畠山氏の惣領名代・畠山政国らが和泉国堺を包囲した。9月、氏綱派は摂津国の国衆を糾合し、細川国慶が京都に侵攻したため、義晴は近江国に退避し晴元も丹波国に出奔した。晴元が劣勢に陥る中、義晴は氏綱との関係構築を模索し始め、10月には「武家(将軍、室町殿)、分国を氏綱に給う」とし細川京兆家の家督を晴元から氏綱に交替させようとした。
翌天文16年(1547年)、劣勢に陥っていた晴元の反攻作戦が始まった。2月、阿波国守護の細川持隆、三好長慶、三好義賢らを四国から招喚した晴元は氏綱派に与していた摂津国の諸城を攻略していった。これに対し義晴と嫡男の義輝は3月29日、山城国北白川城に籠城し晴元勢と対峙した。しかし晴元方は6月には前年氏綱勢により失っていた摂津国芥川山城を奪還するなど攻勢を見せたため、7月19日になって六角定頼の仲介により両者は和睦することになった。2日後の7月21日は摂津国舎利寺で氏綱方の遊佐長教が三好長慶に敗北した。さらに晴元は8月、長教らの追討のため河内国に出兵し、10月には国慶が洛中西北の大将軍で敗死したため、氏綱による2度目の蜂起は失敗に終わった。しかし天文17年(1548年)10月、晴元との関係が悪化した長慶が晴元方から離反し、氏綱方に転向したため氏綱勢は勢力を取り戻した。
その後晴元、氏綱・長慶の両者は摂津を中心に抗争を続けたが、天文18年(1549年)6月長慶方の十河一存が、晴元方の三好政長を摂津・江口で破り(江口の戦い)、敗れた晴元は義晴とその嫡男で、天文15年(1546年)に将軍位を譲られていた義輝とともに近江に出奔した。政権の主導権を握ることに成功した長慶は、晴元に代えて氏綱を京兆家家督に据えた。しかし義晴・義輝父子は近江に留まり続けており、将軍と京兆家を擁立することで正当性を獲得しようとしていた長慶の構想はとん挫した。当初、氏綱と長慶の関係には氏綱の政治的な主体性が見られたが、天文22年(1553年)頃には共同統治体制に移行し}、その後長慶が氏綱から権力を委ねられて実権を獲得した。
近江に逃れた義輝は、天文19年(1550年)に東山に中尾城を築くなど反長慶の戦いを続けたが、京都を奪回することは出来なかった(中尾城の戦い)。結局義輝は長慶と和睦することになり、天文21年(1552年)1月、6年ぶりに帰洛した。長慶も2月になって氏綱とともに上洛し義輝に出仕した。しかし両者の間は良好といえず、天文22年(1553年)3月義輝と長慶の関係は決裂した。義輝は京都郊外の東山霊山城に入城。さらに反長慶の戦いを続けていた晴元を赦免し、晴元方の丹波勢を動員し長慶と交戦状態に入った。対する長慶も四国から一族を渡海させ兵力の増強を図り義輝に対抗した。8月1日、長慶は東山霊山城を攻め落とし、敗れた義輝は近江・朽木に逃れた(東山霊山城の戦い)。
享禄5年/天文元年(1532年)
1月22日 三好元長、京都・下京で柳本甚次郎を攻撃し討ち取る。
3月3日 細川晴元、元長と義絶。
6月18日 畠山義尭、一向一揆に攻められ誉田城で自刃。
6月20日 証如、細川晴元の求めに応じて堺に出兵。元長、堺・顕本寺で自害。
6月 足利義維、晴元に拘束される。「堺幕府」崩壊。
7月16・17日 一向一揆、大和に乱入し南都七郷を焼き討ちにする。
7月29日 天文改元。
8月4日 晴元方の木沢長政、一向宗の摂津・浅香道場を放火。
8月17日 足利義晴、桑実寺に「桑実寺縁起絵巻」を奉納。
8月23日 晴元方の六角氏・法華宗徒、山科本願寺を攻撃。山科本願寺焼亡。証如、大坂に逃れる(山科本願寺の戦い)。
9月7日 山崎口で法華宗徒・丹波勢が一向宗徒・摂津勢と交戦。一向宗徒・摂津勢勝利。
9月12日 細川晴国、丹波・鞍馬口に着陣。
10月 京都近郊で半済実施運動が起こる。
12月7・14日 祇園祭、降雪の中執行される。
12月14・15日 堺で大火。4千軒焼失。
12月22‐24日 摂津国衆、本願寺から離反。富田を始め摂津国内の一向宗諸道場を放火する。
12月 京都で徳政一揆起こる。
天文2年(1533年)
2月10日 細川晴元、一向宗徒に敗れ淡路に逃亡。
3月20日 大和国の塗師・松屋久政、最古の茶会記『松屋会記』の執筆を始める。
3月29日 木沢長政と法華宗徒、摂津・伊丹城で一向宗徒を破る。
4月21日 足利義晴、六角定頼・義賢の観音寺城に御成。
4月24日 宗碩、長門国で客死する。
4月 法華宗徒、大坂本願寺を攻撃。
4月 足利義晴、阿波守護・細川持隆に出兵を要請。阿波勢渡海。
5月5日 晴元・長政・法華宗徒、大坂本願寺を攻撃。
5月18日 細川晴国方の細川国慶、洛北高雄で晴元勢と合戦し破る。
6月20日 三好長慶の仲介により、晴元と本願寺証如が和睦する。
10月21日 高国派の波多野秀忠、晴元派の丹波稲継城を攻略。高国派、丹波国を平定。
天文3年(1534年)
2月 京都・上京に自治組織「六町」が成立。
3月12日 下間頼秀、証如を拉致する。
5月 細川晴元と本願寺の和睦が破れる。
8月20日 京極高清・高延父子、小谷の浅井亮政亭に御成。
8月28日 晴元、上洛する。
8月 河内守護・畠山稙長、守護代・木沢長政に追放される。
9月3日 足利義晴、近江・坂本から帰洛。
11月21日 足利義維派の公卿・九条稙通が出奔。
12月 義晴、大内義隆と大友義鑑の和睦を図る。
天文4年(1535年)
2月18日 六角定頼、江北に出馬。
6月13日 大坂本願寺、細川晴元方と合戦し大敗。
6月29日 後奈良天皇、諸寺社に雨乞いを命じる。
9月14日 下間頼秀・頼盛、本願寺から追放される。
9月 六角・朝倉連合軍が美濃に出兵。
11月 細川晴元と本願寺、再度和睦する。
天文5年(1536年)
1月 証如、山科道場を再興。
3月 京都・一条で叡山僧・華王房と法華宗徒・松本新左衛門久吉が宗論を行い華王房が論破される(松本問答)。
6月26日 木沢長政、信貴山城を築く。
6月29日 大和・長谷寺、焼亡する。
7月22日 天文法華の乱起こる。延暦寺宗徒と六角氏、洛中の法華宗寺院を攻撃。上京1/3焼失、下京全焼。
8月27日 足利義晴、内談衆を設置する。
8月29日 細川晴国、家臣の裏切りにより天王寺で自害。
9月24日 細川晴元上洛。三好長慶・木沢長政・波多野秀忠を供として義晴に出仕。
閏10月 晴元、法華宗徒の洛中徘徊と寺院再興を禁止。
11月19日 晴元、長慶邸に御成。
11月 義晴と六角定頼が和睦。
天文6年(1537年)
1月3日 京都五町組、足利義晴に初の年頭拝礼。
12月 足利義晴、大内義隆に上洛を要請する。
天文7年(1538年)
3月 京極高慶・六角定頼と京極高広・浅井亮政が近江・佐和山で合戦。
4月4日 丹後海賊衆、越前・敦賀郡を攻撃。
5月 六角定頼、近江北郡に出兵。
6月 尼子氏、播磨に侵攻。
7月9日 大坂寺内町、細川晴元から諸公事免許・守護不入権を獲得する。
7月29日 足利義晴、細川晴元亭に御成。
7月 播磨守護・赤松晴政、淡路に出奔。
7月 遊佐長教、畠山政国を南河内守護に迎える。
8月 畠山稙長と尼子晴久が共闘し上洛作戦を計画。
9月21日 近江北郡の浅井亮政、徳政令を発布。
天文8年(1539年)
4月8日 赤松晴政、阿波細川氏・三好氏と共に明石に上陸。
6月 三好長慶、細川晴元に河内十七箇所の代官職を望むも拒否され関係が悪化。
閏6月-7月 奥州探題・大崎義直派遣の使節団が上洛。南部氏、葛西氏が参加。
7月28日 晴元と長慶、足利義晴と六角定頼の仲介により和睦。
7月 幕府、土倉の要求を受け入れ徳政を停止。
8月 近畿で大洪水。
10月18日 足利義晴、定頼邸御成。
天文9年(1540年)
2月 堺に出奔中の赤松政村、足利義晴に尼子氏との和睦の仲介を求める。
3月 六角義賢、北伊勢に出兵。10月までの長陣になる。
4月26日 丹後海賊衆、再び越前・敦賀郡を攻撃。
7月 丹後・加佐郡に越前から500艘の船団が襲来。4月の丹後海賊衆による敦賀郡攻撃の報復。
9月23日 伊勢貞孝亭で楊弓会事件起こる。
天文10年(1541年)
8月12日 細川晴元、三好長慶と三好政長に塩川国満の摂津一庫城攻撃を指示。
9月29日 木沢長政勢、一庫城を後巻。
10月2日 長慶、一庫城から摂津・越水城に退却。
10月 長政、京都に向け進軍。足利義晴・晴元出奔。
12月 晴元、長政討伐のため摂津に出陣。
天文11年(1542年)
3月17日 太平寺の戦い。三好長慶と木沢長政が合戦し、長政が敗死。
3月 足利義晴帰洛。
3月 畠山稙長、河内守護に復帰。
3月 生野銀山、操業を開始する。
4月 幕府、30年ぶりに撰銭令を発布。
10月1日 池坊専応、「専応口伝」を著す。
11月14日 後奈良天皇、法華宗諸寺に帰洛許可の勅許を発する。
12月13日 細川高国後継の細川氏綱、堺南口で和泉守護・細川元常方と合戦。
天文12年(1543年)
7月25日 細川氏綱と細川晴元勢が堺で合戦。晴元方敗れる。
7月 足利義晴、坂本に逃れる。
10月19日 氏綱、和泉へ逃れる。
10月 一条房通、土佐に下向。
天文13年(1544年)
2月 伊勢・山田原で大火。6千軒焼失。
3月 伊予国の河野通直、足利義晴の招喚を受け上洛する。
7月 六角定頼、足利義晴と細川晴元間の和睦仲介のため上洛する。
7月 畿内で大風雨、洪水が発生。
9月 宗牧、東国へ旅立つ。
天文14年(1545年)
5月25日 細川晴元と旧高国派、山城・宇治田原で合戦。激戦になる。
5月 畠山稙長死去。
7月27日 三好長慶、丹波に出兵。内藤備前守を破る。
9月22日 宗牧、下野・佐野で死去。
天文15年(1546年)
8月 細川晴元、細川氏綱・畠山勢討伐のため三好長慶を堺に派遣。
8月 氏綱・遊佐長教、堺に駐留の長慶を包囲。
8月20日 堺の会合衆、長慶と氏綱の和睦を仲介。長慶、堺から撤退。
9月4日 氏綱・長教、晴元方・山中又三郎の摂津・大塚城を開城させる。
9月13日 氏綱派の細川国慶が上洛。
9月14日 晴元、丹波に出奔。
9月18日 氏綱・長教、晴元方・芥川孫十郎の芥川山城を攻略。
10月 山城国・西岡で徳政一揆起こる。
10月 長慶、堺で氏綱・畠山勢に包囲される。細川氏之・三好実休、長慶救援のため2万の軍勢で阿波国から畿内へ渡海。
11月10日 幕府、徳政令を発布。
11月 義晴、勝軍地蔵山に築城を開始。
12月 足利義晴、子の足利義輝に将軍職を譲る。朝廷、義晴を右大臣に補任。
天文16年(1547年)
1月14日 細川国慶、京都を離れる。
2月20日 細川晴元、細川氏綱方の摂津・原田城を開城させる。
3月22日 晴元、氏綱方の摂津国人・三宅国村を降伏させる。
3月29日 足利義晴・義輝父子、晴元と反目し将軍山城に籠る。
4月 六角定頼、長慶の手引きにより義晴方から晴元方に転向。
6月17日 延暦寺と洛中の日蓮宗諸寺が定頼の仲介により和睦。
7月19日 義晴、将軍山城を自焼し坂本に退く。
7月21日 舎利寺の戦い。長慶と細川氏綱方の遊佐長教が合戦。長教敗走。
7月29日 義晴・義輝と晴元・六角定頼が和睦。
8月27日 紀伊・根来寺の大塔、67年をかけ完成する。
10月6日 国慶、京都北効の大将軍で討死。
天文17年(1548年)
4月21日 六角定頼、夫婦で奈良を訪問し、細川晴元・三好長慶と畠山政国・遊佐長教の和睦を仲介する。
4月 細川氏之・三好実休、1年半にわたる畿内遠征を終え阿波に帰国。
6月7日 足利義晴、坂本から帰洛。
6月29日 足利義晴・義輝父子、晴元亭に御成。
10月28日 長慶、細川氏綱方に転じる。
12月10日 長慶、遊佐長教と起請文を取り交わす。
天文18年(1549年)
2月18日 堺で三好長慶、遊佐長教が会談を行う。
4月 細川晴元、近江に赴き六角定頼と会談。
5月9日 堺北庄で三好長慶・遊佐長教と畠山在氏が合戦。在氏没落。
5月28日 晴元、摂津に出陣。三宅城に入城。
6月24日 江口の戦い。三好勢、晴元方の三好政長を敗死させる。
6月27日 足利義晴・足利義輝・晴元、坂本に出奔。
7月9日 細川氏綱と長慶上洛。氏綱、細川家の家督を相続。
8月8日 荒木田守武死没。
10月18日 義晴、京都郊外に中尾城の築城を始める。
12月11日 六角氏、近江・枝村惣中に初の楽市令を発布。
天文19年(1550年)
2月16日 足利義晴、築城中の中尾城に「鉄砲用心」のため壁を二重に作り、間に石を入れ防御力を高める。
3月28日 三好長慶、細川晴元方の摂津・伊丹城の伊丹親興を遊佐長教の仲介により開城させる。
5月4日 義晴、坂本で死没。
6月9日 義輝と晴元、中尾城に入城。
7月12日 清原宣賢、越前で没。
7月 長慶と阿波勢が上洛。晴元勢と対峙。
7月 京都郊外で三好勢と晴元勢が小競り合い。鉄砲が使用され三好方の1名が死亡。戦場における鉄砲使用の早期の例。
8月3日 晴元、越前に下向。
8月16日 摂津の有馬村秀、寺内町誘致のため名塩・木下の両村を教行寺に寄進する。
10月20日 長慶の摂津勢、上洛。
11月19日 長慶、4万の勢力で上洛。
11月20日 長慶方の松永長頼、近江に進出し大津を放火。
11月21日 中尾城の戦い。義輝、近江に逃走。
天文20年(1551年)
1月30日 伊勢貞孝らが近江滞在中の足利義輝の京都への連れ戻しを企む。
1月 フランシスコ・ザビエル上洛。
1月 三好長逸、御所庭園を拝観戦国時代、京都の寺社庭園は行楽地として公家、庶民などに開放されていた。権力者の邸宅内の庭園なども、しかるべき紹介者がいれば見物が可能だった。。
2月7日 三好方の松永長頼、近江に侵攻も山岡氏に敗れる。
2月10日 足利義輝、近江・朽木に移座。
2月27日 長慶と六角氏、京都郊外・北白川で合戦。
3月7日 長慶、吉祥院で暗殺未遂。
3月14日 長慶、伊勢貞孝邸で暗殺未遂。
3月15日 長慶、山崎に出奔。
3月15日 細川晴元方の丹波勢、京都に進出。京都郊外を放火。
5月5日 遊佐長教、暗殺される。
7月 相国寺の戦い。三好方の松永兄弟率いる摂津・大和勢4万が相国寺に陣取る晴元方の丹波勢を攻撃。丹波勢撤退。相国寺炎上。
天文21年(1552年)
1月2日 六角定頼没。子の六角義賢、跡を継ぐ。
1月28日 義賢、足利義輝と三好長慶の和睦を仲介。義輝上洛。畿内の領主達数千人が出迎える。
2月26日 細川氏綱・長慶、上洛し義輝に謁見。
2月31日 氏綱、義輝に細川家家督相続を承認される。
2月 上・下京衆、京都で勧進猿楽を行う。
2月 河内で畠山氏内衆の萱振・中小路・田川・吉益氏が粛清される。
3月12日 細川晴元、若狭に出奔。
4月25日 長慶、丹波・八上城を包囲。
5月23日 長慶、丹波から撤退。
5月23日 畠山高政が河内に侵攻。畠山尚誠、敗れて没落する。
8月 晴元と長慶が和睦。晴元、嫡男の六郎を長慶に預ける。
9月 晴元、丹波に出奔。
10月28日 長慶、再び丹波に出兵。
11月12日 長慶、丹波から撤退。
11月27日 晴元、山城・西岡に進出。
11月 義輝、晴元の上洛に備え霊山城を築城。
12月1日 長慶上洛、祇園に着陣。
天文22年(1553年)
2月23日 三条西公条と里村紹巴、大和国・吉野へ観桜旅行に旅立つ。
2月 細川晴元、丹波から高雄に進出。
3月8日 足利義輝と三好長慶が反目。義輝、東山霊山城に入城。
6月 足利義維派の三好実休・十河一存、足利義輝派の阿波守護・細川持隆を阿波・勝瑞城で殺害。
7月 晴元、長坂から出張。
8月1日 長慶・畠山高政・安見宗房ら2万5千の勢力で入洛。
8月2日 義輝・晴元、丹波に退く。
8月29日 長慶、本拠を摂津・越水城から摂津・芥川山城に移す。
8月30日 義輝・晴元、朽木に移座。
9月3日 長慶、松永久秀・長頼兄弟を晴元方討伐のために丹波に出兵させる。
9月 上杉謙信、越後より上洛。
9月 長慶、松永兄弟に丹波攻めを命じるも敗れる。
11月13‐14日 上杉謙信、和泉国堺を訪問。
11月 近江国で「北郡錯乱」。地頭山の戦いで六角義賢が浅井久政を撃破。
天文23年(1554年)
1月19日 大友義鎮、足利義輝に「南蛮鉄砲」を献上する。
4月12日 三好長慶、松永久秀を再度丹波に派遣する。
9月1日 長慶、三好長逸を播磨に派遣し別所氏を攻撃。
9月27日 長慶、3度丹波に出兵するが敗れる。
10月12~28日 淡路・洲本で三好家兄弟会議。長慶、三好実休、十河一存、安宅冬康が参加。
11月 三好勢、播磨の細川晴元方を攻撃。
弘治年間に入っても三好長慶と足利義輝・細川晴元の抗争は続いたが、弘治3年(1557年)、晴元の息女が六角義賢の猶子に入ったうえで本願寺顕如に輿入れしたことにより三者による同盟が締結された。これにより東方の晴元・六角氏と西方の大坂本願寺による三好包囲網が成立し、翌永禄元年(1558年)、義輝の上洛作戦が再び発動された。三好勢と将軍方は京都郊外でにらみ合いとなり戦局は膠着したが、永禄元年(1558年)11月になって六角氏の仲介により、義輝と長慶の間で和睦が成立。義輝は5年ぶりに還京し、久しぶりに京都に幕府が存在する状況が復活し、幕府と三好政権が並立する状況が生まれた。細川晴元はなおも反長慶の戦いを続けたが永禄4年(1561年)になって長慶と和睦し、永禄6年(1563年)摂津・普門寺で亡くなった。