カリビアンシリーズ
夏のシュガーキングスがキューバを去ったあと、冬のLCBが11月15日から2月15日にかけて行われた。しかしこのシーズン、LCBにアメリカ人選手の姿はなかった。MLBコミッショナーのフォード・フリックがアメリカ人選手に対し、LCBでプレイしないよう要請したためである。フリックはオーガナイズド・ベースボールの長として、さらにキューバ対策を講じる。1961年の第13回カリビアンシリーズは、CBPC加盟国・地域の持ち回り順の通りであればハバナ開催の予定だったが、フリックは「選手の安全が保証されない」として、キューバの開催権および出場権を剥奪した。この「選手の安全が保証されない」という理由は、1959年7月のシュガーキングス戦発砲事件のときに聞かれたのと同じものだった。1960-61シーズン終了後にはLCB内部からも、アラクラーネス・デル・アルメンダーレスが「フィデル・カストロが権力の座にいる限り」LCBでの活動を休止すると発表するなど、反カストロの動きがあった。カストロはLCBの解散に踏みきり、新たな国内トップリーグとしてアマチュアの "セリエ・ナシオナル・デ・ベイスボル" を立ち上げた。CBPCは定款で「どの国・地域であれプロでないリーグの加盟はできない」としており、カリビアンシリーズへのキューバ勢の出場が断たれた。
フリックがカリビアンシリーズのキューバ開催取りやめを発表した際に、代替地とされたのがベネズエラの首都カラカスだった。1961年、キューバを除くCBPC加盟3か国・地域は、カラカスで大会を開催した。しかしこれは、カリビアンシリーズの第13回大会ではなく、"セリエ・インテラメリカーナ" という別大会の扱いだった。1946年から1950年までの同名大会では開催地も招待球団も固定されていたが、今回のセリエ・インテラメリカーナではカリビアンシリーズと同様、持ち回り開催地にCBPC傘下ウィンターリーグ優勝球団が集結する方式がとられた。この大会には、のちに4か国目としてニカラグアが加わった。同国の "リーガ・ニカラグエンセ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル" は1956年に夏季リーグとして創設され、翌年にNAPBLへ加盟しウィンターリーグへ移行していた。セリエ・インテラメリカーナにおいてニカラグア勢は、1963年大会でインディオス・デル・ボーエルが準優勝、自国の首都マナグアで開催された1964年大会ではティグレス・デル・シンコ・エストレージャスが優勝と、一定の成績を残した。だがこの大会も長くは続かず、1965年大会を最後に打ち切られた。
カリビアンシリーズは、プエルトリコの "リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・プエルトリコ" 会長ロドリゴ・オテロ・スーロらの尽力により、1961年大会中止から9年後の1970年に再開された。このとき、参加国・地域として従前のプエルトリコとベネズエラのほか、新たにドミニカ共和国が加わった。続いて翌1971年大会からは、メキシコも名を連ねた。この4か国・地域体制は、2013年大会までの43年間にわたって継続した。
ドミニカ共和国では1907年にティグレス・デル・リセイが設立され、この球団を中心に行われていた都市対抗試合が発展して、1921年に最初のプロリーグが発足した。このリーグは時の独裁者ラファエル・トルヒーヨが人気取りに利用するほど活況を呈したが、その際の放漫経営から1937年をもって活動を休止した。国内プロ野球が不在の間に国外でプロとして活動する選手もおり、1950年の第2回カリビアンシリーズにはプエルトリコ代表クリオージョス・デ・カグアスから、グイグイー・ルーカスとテテーロ・バルガスの2選手がドミニカ共和国出身者として初めて出場している。翌1951年、プロ野球が "リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・ラ・レプブリカ・ドミニカーナ"(LIDOM)として再開された。ただし、ドミニカ共和国のプロ野球はプエルトリコやキューバなどの周辺他国・地域と異なり、夏季リーグとして運営されていた。MLBは1947年の有色人種選手解禁以降、カリブ海沿岸地域を有望選手の供給源とみなすようになり、ドミニカ共和国の選手をMLB入りさせるためにLIDOMと業務提携を締結、1955-56シーズンからLIDOMをウィンターリーグにさせた。
メキシコからは、"リーガ・メヒカーナ・デル・パシフィコ"(LMP)優勝チームへカリビアンシリーズ出場権が与えられる。LMPは、夏季リーグ(メキシカンリーグ)とは別組織である。LMPは1945年に "リーガ・デ・ラ・コスタ・デル・パシフィコ" として発足した。創設時の球団数は4で、球団本拠地はソノラ州のエルモシージョとグアイマス、シナロア州のクリアカンとマサトランにあった。メキシコへの野球伝来ルートのひとつがこのあたりにあるとされ、グアイマスがメキシコ野球発祥の地を自認するなど、このあたりは野球人気が高い地方である。その後、リーグ名は "パシフィコ"(Pacífico=太平洋)という単語が外されて "リーガ・インベルナル・デ・ソノラ" や "リーガ・インベルナル・ソノラ=シナロア" など、州名を入れた名称に変わった。1970-71シーズンより、CBPCの要請に応じてリーグ名をLMPとしたことで、カリビアンシリーズへの参入を認められた。LMPの球団数は年々増加し、1970-71シーズンには発足時の倍の8にまで増えていたが、球団本拠地はいずれもソノラ州かシナロア州だった。
プエルトリコを除く3か国の初優勝は、ベネズエラ勢が1970年大会、ドミニカ共和国勢が1971年大会、そしてメキシコ勢が1976年大会である。再開初年度の1970年大会はベネズエラの首都カラカスで開催され、開催国からはナベガンテス・デル・マガジャネスが出場した。ナベガンテスは前季までカラカスを本拠地都市としたのち、1969-70シーズンからカラボボ州バレンシアへ移転していたため、今大会はカラカスへの凱旋でもあった。5勝1敗で迎えた第7戦は、逆転優勝の可能性を残すプエルトリコ代表レオネス・デ・ポンセとの直接対決で、相手に3度もリードを許しながらその都度追いついて延長11回にガス・ギルのサヨナラ打で優勝を決めた。一方、この大会で初出場のドミニカ共和国代表ティグレス・デル・リセイは、選手兼任監督マニー・モタの下で1勝7敗の最下位に沈んだ。しかし翌年、ティグレスは再びモタを選手兼任監督に据えてカリビアンシリーズに出場し、今度は6戦全勝で初優勝を果たした。1971年大会でモタは優勝監督となっただけでなく、中堅手としても19打数11安打の打率.579と活躍し、大会MVPとベストナインを受賞した。メキシコ勢の初優勝は他国・地域から遅れた。ナランヘーロス・デ・エルモシージョが優勝を決めたとき、開催地ドミニカ共和国サントドミンゴのエスタディオ・シバオは悪天候のため観衆はまばらだったが、監督のベンハミン・レイエスは「『メキシコのレベルは他の大会出場国より劣っているのでは』などという疑いを、少なくとも我々は払拭しつつある。今大会では間違いなく我々の方が優れていたからだ」と胸を張った。
ティグレス・デル・リセイのシリーズ初優勝時に球団代表を務めていたのが、モンチン・ピチャルドである。彼は元々は卓球選手で、1947年国内選手権制覇などの実績が評価され、1988年にドミニカ共和国スポーツ殿堂入りしている。ティグレスへは1954年に入団し、1963-64シーズンから球団代表として編成の責任を担った。ピチャルドの下でティグレスはLIDOMを11度制し、カリビアンシリーズでは1973年大会で2度目の優勝、さらに1977年・1980年・1985年・1991年と優勝を積み重ねていった。こうした強さは、ピチャルドとMLB球団の良好な関係によって支えられていた。特にロサンゼルス・ドジャース球団オーナーのピーター・オマリー、GMのアル・キャンパニスやトミー・ラソーダらとは特に親しくなり、この関係を基にドジャースからティグレスへ優れた人材が派遣された。ラソーダは1972-73シーズンから4季にわたってティグレスの監督を務め、1973年と1974年のカリビアンシリーズに出場している。1974年大会時、ティグレスにはモタやビル・バックナー、スティーブ・ガービーやチャーリー・ハフなど、ドジャースの選手が多く在籍していた。ピチャルドはドジャース以外にもドミニカ共和国を訪れたMLB球団幹部を歓待し、セントルイス・カージナルスやオークランド・アスレチックスとも関係を築いた。
1999年頃から、キューバ復帰の可能性が探られるようになる。特に2006年3月、第1回ワールド・ベースボール・クラシックにおいてキューバ代表が準優勝の好成績を収めると、監督のイヒニオ・ベレスが「シリーズへの招待も待っているよ」と発言するなど、再参加の可能性が大きくなっていった。2012年には同国野球連盟の会長に就いていたベレスが、厳しい国家財政のため大会開催費用の負担が必要な正式参加国にはなれないが、そうではない招待国としてなら大会に参加してもよいと述べた。折衝の末に2013年6月、翌2014年の大会からキューバが復帰することが決まった。
大会は基本的に参加国のいずれかで開催されるが例外もあり、1990年と1991年の2大会はラテンアメリカからの移民(ヒスパニック)が多いアメリカ合衆国フロリダ州マイアミで開催された。また2008年大会は、プエルトリコのリーグが財政難のために活動を休止したことから、代わりに開催国のドミニカ共和国から2チームが参加している。
優勝監督と大会MVP受賞者の左には、その人物の出身国の国旗を配した。また、大会MVP受賞者が優勝球団以外から選出された場合には、注釈を付した。