フロイド・メイウェザー・ジュニア
計量後の試合前夜、米国反ドーピング機関(USADA)の検査員が、抜き打ちのドーピング検査のためメイウェザーの自宅を訪れたところ、メイウェザーが点滴(メイウェザーは後にマルチビタミン入りの生理食塩水250mlとビタミンC入りの生理食塩水500mlを点滴したと申請した)を受けていた痕跡を発見した。米国反ドーピング機関の規定では、事前に米国反ドーピング機関へ「治療目的使用に係る除外措置(TUE)」を申請して点滴の使用許可を得なければ、静脈への点滴が禁止されている為、メイウェザーはドーピング違反とされるケースであった。しかし試合から17日経った5月19日になってメイウェザーが治療目的使用に係る除外措置(TUE)を申請し、翌20日に米国反ドーピング機関が申請を受諾して試合日までさかのぼって点滴の使用許可を与えていたことが後に発覚し、正規の手続き手順を逸脱した承認方法に米国反ドーピング機関とメイウェザーの癒着であると報道された。これに対し、米国反ドーピング機関は「メイウェザーは点滴の使用前に米国反ドーピング機関に開示していた」、「報道は重大な誤りと偽りに満ちている」と主張したが具体的な内容までは言及しなかった。また米国反ドーピング機関がメイウェザーの点滴使用をパッキャオ側と試合を管轄したネバダ州アスレチック・コミッションに5月21日まで知らせなかったことや、通常点滴は減量苦の選手が脱水症状を軽減するため使用するが、ドーピング薬物を薄めて隠したり、生体パスポートの数値をごまかしたりするなどの不正に使用される場合があるため、減量に余裕があるメイウェザーが点滴を使用したことにも疑惑が集まった。
この試合はペイ・パー・ビューで生中継され、歴代最高のペイ・パー・ビュー売り上げとなった460万件と、歴代最高のチケット収入7200万ドルを記録して、歴史的な成功を収めた興行になり、メイウェザーは2億2千万ドル(約270億円)から2億3千万ドル(約280億円)、パッキャオは1億5千万ドル(約184億円)のファイトマネーを稼いだ。
2015年5月7日、WBCはメイウェザーを2015年5月度の月間MVPに選出した。
2015年5月8日、メイウェザーはESPNの記者スティーブン・A・スミスに送ったメールの中で「手術後1年以内に彼と対戦する」とパッキャオが右肩の手術から復帰したあとに再戦する意向があることを伝えていたが、この日、メイウェザーは「パッキャオと再戦するつもりだとメールを送ったのは事実だけど気が変わった」「言い訳、言い訳、言い訳だ。彼は潔く負けを受け入れない臆病者だ。負けたらその敗戦を認めて、『メイウェザー、君が優れたファイター』と言うべきだ」「彼は負けた。負けたのを分かっている。あれ以降、彼に対する尊敬の念を失った」「(右肩の怪我は)全くもって気付かなかった。彼は速かった。左パンチは速かったよ。右パンチも速くて、両方とも速くて強いパンチを打ち込んできた」と、パッキャオの右肩の怪我は試合に敗れた負け惜しみに過ぎないと切り捨て、前言を撤回して再戦に興味が無くなったと語った。
2015年5月16日、WBAはメイウェザーを2015年4月度の月間MVPに選出した。
2015年5月20日、WBOはメイウェザーが近日中にWBO世界ウェルター級王座を含む保持している世界王座を全て返上すると表明したことを受けて、同年6月27日に行われるティモシー・ブラッドリーvsジェシー・バルガスの一戦をWBO世界ウェルター級王座決定戦として認可することを決定したが、この日、メイウェザーから弁護士を通じてこの決定に抗議する文書が届いた。
2015年5月22日、メイウェザーからの抗議を受けて、WBOはメイウェザーに同年6月1日までにWBO世界ウェルター級王座を保持するという意思を明確にするよう文書で通達した。
2015年6月1日、WBOにメイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を保持するか返上するかの回答期限を例外的に8月1日まで待って欲しいとする嘆願書が届いた。
2015年6月5日、WBOは7月3日までにメイウェザーが未払いのマニー・パッキャオ戦の認可料20万ドル(約2400万円)を支払った上で、異なる階級の王座を同時に保持することを禁止するWBOのルールに基づいて、WBA世界スーパーウェルター級スーパー王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座を返上する意思を表明しなければ、メイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を剥奪すると決議し、その旨を文書でメイウェザーへ通達した。
2015年7月6日、WBOは同月3日までにメイウェザーが未払いのマニー・パッキャオ戦の認可料20万ドル(約2400万円)を支払わず、WBA世界スーパーウェルター級スーパー王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座を返上する意思も表明しなかった為、メイウェザーからWBO世界ウェルター級王座を剥奪した。
2015年9月12日、MGMグランド・ガーデン・アリーナでWBA世界ウェルター級暫定王者アンドレ・ベルトと対戦し、12回3-0(117-111、118-110、120-108)の判定勝ちを収めWBA王座を統一による3度目の防衛とWBC王座の5度目の防衛に成功した。戦績をロッキー・マルシアノに並ぶ49戦49勝無敗としたメイウェザーはリング上で現役引退を表明した。この試合はペイ・パー・ビューで生中継されたが、ペイ・パー・ビューの売り上げ件数が40万件〜55万件と前戦のパッキャオとの試合から大幅に減り、2006年以来の低い売り上げとなった。
2015年10月8日、WBAはメイウェザーを2015年9月度の月間MVPに選出した。
2015年11月2日、WBCはWBC世界ウェルター級王座並びにWBC世界スーパーウェルター級王座でメイウェザーを名誉王座に認定した。
2016年1月19日、WBAはWBAの2015年12月度のランキングを発表し、メイウェザーをWBA世界ウェルター級ランキング並びにWBA世界スーパーウェルター級ランキングから除外した。
2017年8月26日、現役復帰をして、T-モバイル・アリーナにて総合格闘家のUFC世界ライト級・フェザー級王者コナー・マクレガーとスーパーウェルター級12回戦を行い、10回1分5秒TKO勝ちを収め、WBCがこの試合のために特別に作成したマネー王座の獲得に成功。戦績を50戦50勝無敗とし、ロッキー・マルシアノの持つ無敗記録を61年ぶりに更新した。試合後、3度目となる引退を表明した。
この試合は、アメリカ歴代2位のペイ・パー・ビュー売り上げとなった430万件と、同じくアメリカ歴代2位のチケット収入5540万ドルを記録。イギリスでもペイ・パー・ビューを100万件以上売り、それまで歴代最高だったアンソニー・ジョシュアvsウラジミール・クリチコの記録を塗り替え、イギリスのペイ・パー・ビュー売り上げ記録を更新。ネバダ州ラスベガスのスポーツブック記録では、それまでボクシングの試合に賭けられた金額の総計が歴代最高だったメイウェザーvsパッキャオの5000万ドルを塗り替える6500万ドル(約70億円)を打ち立てるなど、歴史的な成功を収めた興行になり、メイウェザーは1億ドル(約110億円)、マクレガーは3千万ドル(約33億円)のファイトマネーを稼ぎ、ペイ・パー・ビューの歩合収益等の興行収入を加えて最終的にメイウェザーは2億7500万ドル(約300億円)、マクレガーは8500万ドル(約95億円)を稼いだ。
2018年1月31日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーが上半身裸で総合格闘技用のパンツをはいてオクタゴンに入る動画と、オクタゴンの中で「2018年、フロイド“マネー"メイウェザー、総合格闘技、賭け率はいくつだ?」と語る動画を掲載して総合格闘技参戦を示唆した。
2018年2月3日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、メイウェザーが総合格闘技用のオープン・フィンガー・グローブを装着した合成画像を、「10億ドルの男」とコメントを添えて掲載して、総合格闘技参戦を示唆した。
2018年2月11日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、オープン・フィンガー・グローブを身につけたメイウェザーが金網に入り、総合格闘技の試合でマクレガーを肘で切り裂く合成画像を掲載した。
2018年3月15日、知人のUFC王者タイロン・ウッドリーの助けを借りて、「すぐにでも始めるつもりだ。メールのやり取りをしている。何度か話もしているし、トレーニングを本当にすぐ始めるだろう」と総合格闘技のトレーニングを開始する予定で、「3か月以上は準備期間が必要になるだろう。ほんの少しだけね。6か月、8か月、何か月だろうと、万全を期したい」と総合格闘技の選手として現役復帰する可能性を示唆。また、「戦えるよ、自分のレスリングの試合は悪くない。10点満点で、まぁ7点というところだろう。それを9点にだってできる。もちろんボクシングは10点中100点だ。キックが入ると10点中4点ってとこだな」と総合格闘家としての自身を自己採点して自信を見せた。
2018年3月19日、「すべて時間はかかるが、最終的にライセンス申請するつもりだ。うまくいけば総合格闘技を戦うことができる」とネバダ州で総合格闘技の選手ライセンスを申請し、総合格闘技の試合を行うつもりであるとコメントした。
2018年3月26日、「既に(総合格闘技の)トレーニングを開始した。総合格闘技で試合をすることを考えている。マイアミでトレーニングを開始したんだ。年内に試合をしたいが、どうなるかわからない。現時点で年内に試合をするかは50-50だ、100%じゃない。しかし、トレーニングは開始した」と総合格闘技のトレーニングを開始しており、年内にも試合を行う可能性があるとコメントした。
2018年4月8日、Showtimeのボクシング中継のインタビューで「引退は素晴らしいよ。でも、周知の通り、俺は引退して、現役復帰して、引退して、現役復帰した。また現役復帰する可能性?イエスだ。しかし、もし次に現役復帰するなら、それはオクタゴンでなければ駄目だ」「(総合格闘技技で現役復帰することについて)チームと話し合った。アル・ヘイモンは『ノー』と言っていたよ。Showtimeとも、CBSとも話し合った。ダナ・ホワイトとUFCと一緒にメガファイトを一試合実現するのであれば、コナー・マクレガーとの対戦になるかもしれない。どうなるか分からない。複数試合契約になるかもしれない、しかし、総合格闘技の複数試合契約になるのであれば、ShowtimeとCBSが関わる必要がある」(総合格闘技の試合をすることは間違いないのか?)「わからない。」(総合格闘技に挑戦したい?)「間違いないよ。適切なお金が支払われるらならね。いいかい、俺はもう二度とボクシングをすることはないんだ」と現役復帰をするなら、ボクシングではなく総合格闘技の試合になると語った。5月8日には旅行で訪れたフィリピンで、パッキャオとの再戦を期待する現地の報道陣に向けて「俺はもう年寄りだ、フロイド・メイウェザーがもう戦うことはない。現時点で戦うことは少しも考えていない。しかし、もし現役復帰するなら、それはオクタゴンになる」と語った。
2018年9月15日、それぞれ来日していたメイウェザーとパッキャオが、東京・お台場で開かれたイベント「ウルトラ・ジャパン」で遭遇すると、メイウェザーがパッキャオに向かって「ベルトを12月に奪ってやる」「楽勝だ」「以前のようにまたお前からベルトを奪ってやる」と挑発し、メイウェザーはその模様を自身のSNSに投稿、「俺はパッキャオと年内に対戦するために復帰する。また9桁(100億)稼ぐ」と語った。パッキャオも自身のSNSに同様の動画を投稿して、挑発に応じる構えを見せた。
2018年9月17日、メイウェザーが都内ホテルで記者会見を開き、自身の会社「メイウェザー・ホールディングス」と、会見に同席した亀田興毅らが所属する「協栄ジム」、芸能事務所「LIBERA」と共同で新会社「TMT(The Money Team)Tokyo」を設立し、日本でカジノ事業への進出、ジュエリーや自動車販売などの新規ビジネスを展開する意向を発表した。また、メイウェザーの日本でのマネジメントをLIBELAが行うことと、LIBELAの子会社として「TMTモデルズ」を発足させ芸能でのビジネス展開も発表された。一方、報道各社に送られた会見の案内状には「フロイド・メイウェザー・ジュニア VS マニーパッキャオ 日本にて世紀の一戦が大決定」とあったが、「日本でマニーとの試合があるかも知れないということで、それは今、詰めている状態」と具体性に欠ける発表にとどまった為、復帰戦発表を目当てに集まった報道陣は肩透かしを食う形となった。
2018年9月18日、ゴシップサイト「TMZ」に投稿した動画で、パッキャオとの再戦前に東京で調整試合を行う考えがあることを明言した。また、TMZは同じ記事の中で、メイウェザーの関係者の話では、実際にはメイウェザーはパッキャオとの再戦前に2試合調整試合を行う見込みで、対戦相手としてボクサーだけでなくキックボクサーや総合格闘家も考慮し、大晦日に東京で試合を行う計画もあることを報じた。
2018年10月14日、World Boxing Super Seriesのロシア大会をUFC王者ハビブ・ヌルマゴメドフとメイウェザー・プロモーションズCEOレナード・エラーブが観戦。観戦後にヌルマゴメドフがエラーブと並んで「やろうぜ、フロイド。50勝無敗対27勝無敗。今やらなきゃだめだろう」「俺たちは一度も負けたことがない。だが、ジャングルに王は一人だけ。あいつはマクレガーをダウンさせることができなかったが、俺は簡単にダウンさせたのだから、もちろん俺が王だがな」とメイウェザーに挑戦表明する動画を、エラーブが自身のInstagramアカウントに投稿した。10月15日、メイウェザーが自身のSNSアカウントに、「CBS、Showtime、そしてMGMグランド、小切手を用意してくれ!。エラーブのアカウントでハビブ・ヌルマゴメドフが俺に挑戦したのを見てきてくれ。ラスベガスをまた盛り上げようぜ!」と投稿して、ヌルマゴメドフの挑戦を受けることを示唆した。同日、ヌルマゴメドフは自身のSNSアカウントに、「メイウェザーよ、ラスベガスは駄目だ。彼らは俺に金を払わない」と投稿して、ラスベガスでの試合開催を拒否した。10月17日、メイウェザーがTMZのインタビュー取材に、「ああ、戦うよ」「俺は自分が好きなようにできる。俺はハビブ側がどうなってるかは言えないけど、俺の方は実現できると言える。あいつのSNSの投稿は見たよ、要するに、あいつは戦うけど、ベガスでは戦いたくないってことだと俺は考えている。ラスベガスは格闘技の中心地だ。戦いの後も本物のプロフェッショナルのように振る舞わなければいけない、リングの中だけでなく、リングの外でもね。見てないけど、大きな乱闘があったと聞いてるよ」「Aサイドは誰だ?、あいつが俺に挑戦したんだから、俺の世界(ボクシング)に来る必要がある」「ハビブと対戦すれば、もちろん、9桁(100億円以上)稼ぐことになる。マクレガー戦よりも大きな額だ。おそらく1億ドル(約110億円)以上は保証される。1億1000万ドル(約120億円)から2億ドル(約220億円)くらいになるかもしれない」と語った。メイウェザーは翌18日にTMZに掲載されたインタビュー取材では、ヌルマゴメドフとの試合が終わった後に、マクレガーと再戦すると語った。
2018年12月31日、日本のさいたまスーパーアリーナで開催されたRIZIN.14で那須川天心と、3分3ラウンド契約のジャッジを置かない判定決着なしのKOかTKOのみで決着がつく、公式戦績には残らないボクシングルールのエキシビションマッチで対戦し1回TKO勝利を収めた。
2019年6月13日、東京都内のTMT ジャパン事務所で会見を開き、自身のマネジメントを務める「TMT ジャパン」を設立し、前年9月に同様に行った記者会見から仕切り直し、改めて会社を正式に設立して、格闘技イベント、アパレル、ホテル事業、不動産、飲食店経営、宝石、高級時計販売などの事業を日本を中心に展開していくと発表した。自身のエキシビションマッチについては、日本人、外国人含めた数人のキックボクサー、総合格闘家と交渉中で早ければ秋にも、パートナー関係のあるRIZINか、自主興行のリングでビッグマッチを行う可能性があるとした。
2019年9月16日、東京都内にて日本のファン向けに参加費100万円のプライベート昼食会を開いた。
2019年9月14日、メイウェザーが自身のInstagramアカウントに、パッキャオとのエキシビションマッチを東京で開催する交渉をしていると話す動画を投稿する。しかし、パッキャオは「なぜエキシビションマッチなんだ?リアルファイトにしてくれ」とエキシビションマッチでの対戦を即座に否定。さらに、パッキャオは10月28日に自身のInstagramアカウントに、中国の億万長者であるジャック・マーのパンチをミットで受ける動画を投稿して、その中で「メイウェザーよ、リアルファイトがしたいなら私と戦おう。もしエキシビションマッチがしたいなら、私の友人、ジャック・マーが引き受ける。こちらが本当のマネー・チームだ」とメイウェザーにメッセージを送った。メイウェザーはこれに「誰だ?!俺は彼(ジャック・マー)のことを誰かも知らない」と返答した。
2019年11月22日、この数日前に「リング復帰の話をもらうことがあるが、健康は私の財産だ。ボクシングは非常に残忍なスポーツであり、ここ数年の間でも多くのボクサーが四角いリングの中で死亡している」と語り現役復帰を否定していたメイウェザーが、自身のInstagramアカウントに、「2020年に引退から復帰する」と投稿。またUFC代表のダナ・ホワイトと一緒に撮った写真と共に「ダナ・ホワイトと私は2020年に世界に壮大なイベントをもたらすために再び一緒に仕事をする」と投稿し、2020年に現役復帰することを示唆した。
2019年12月6日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとの契約について「クリッパーズ戦の会場のコートサイドで私達は話し始めて、その場で契約を成立したんだ。フロイドと物事がうまく展開すれば、恐らく3月にアル・ヘイモンと会って書類上の契約を完了する。そして、全てがうまくいけば、来年10月か11月にフロイドと何かをすることになるだろう」と語った。
2020年1月14日、数日後にUFCでの試合を控えていたマクレガーがESPNのインタビューで、(引退する前にボクシングの試合をまたやりたいですか?)と質問を受け、「絶対に間違いなくね。フロイドと再戦したい。フロイドとは再戦すべきだ。彼は現役復帰をチラつかせている。彼らもやりたいはずだ」「再戦すれば私が勝つよ。彼が言ったように、彼は総合格闘技をやるつもりはないだろう。ボクシングで対戦したあとに、総合格闘技の試合でも対戦することになっていたんだ。そうなるはずだった。彼もそう言っていたんだ。契約書はないけど口頭合意していた。どう見ても、実現しそうにないけどね。私も彼に押し付けるつもりはないよ。でも彼とボクシングはしたいね。良い再戦になると思うよ」と語った。これに、メイウェザープロモーションズCEOのレナード・エラーベは、マクレガーが本当に真剣に考えているのであれば再戦は実現可能であると明らかにした。そして、マクレガーが1月18日の試合で勝利すると直後にメイウェザーは自身のSNSに「メイウェザー、マクレガー2、2020」と書かれたメイウェザーとマクレガーが並んだ試合ポスター風の画像と、「メイウェザー、ヌルマゴメドフ、2020」と書かれたメイウェザーとヌルマゴメドフが並んだ試合ポスター風の画像を2枚続けて投稿した。試合後記者会見で、マクレガーはこのメイウェザーがSNSに投稿した試合ポスターに触れ、「彼はポスターに「マクレガー・スポーツ・アンド・エンターテインメント(マクレガー主宰のプロモーション)」を入れるのを忘れた。そこをカットしたのは彼だから、私とマニー・パッキャオになる。フロイド、彼は面白い男だ。話し合いは続けられている。決して止まることはない。フロイドが金をすぐに使い果たしてるのは知っていると思うが、彼は引退どころじゃない。再戦はいずれ実現するよ」と述べた。またダナ・ホワイトが、内容は明らかにしなかったが、メイウェザーがSNSのプライベートメッセージを使って連絡を取ってきたと明かした。
2020年2月13日、メイウェザーがインタビューで、ダナ・ホワイトと復帰戦について話し合っており、昼間にハビブ・ヌルマゴメドフ、夜にコナー・マクレガーと、同じ日に2人と対戦することをホワイトに提案したと語った。またマクレガーとの初戦では、腕立て伏せと腹筋運動、それに数回スパーリングとサンドバッグを叩いただけで、実際にジムでキャンプを行ったのも数日でほとんどトレーニングをしなかったと語った。
2020年3月1日、ヌルマゴメドフがメイウェザーと対戦することについてTMZの取材に対し、「彼はただメディアの見出しに載りたいだけなんだ」「彼が誕生日を迎えて、48歳か49歳になったと見たけど、ほとんど私の父親と変わらない年齢だ。そんな相手の顔の殴り方はわからない。もし対戦したいのなら、UFCに来てくれ。こっちがリアルファイトなんだ。私はボクサーじゃない。レスラーでもない。私は総合格闘家なんだ」「興味があるなら、以前に私の父親が言っていたような、11ラウンドはボクシングで、1ラウンドは総合格闘技でなら対戦できるかもしれない。11ラウンドは3分間のボクシングで、最後のラウンドは5分間の総合格闘技でやるんだ。彼がこれを受け入れるのなら、私は対戦できる」「彼が私を11ラウンドでノックアウト出来るとは思わない。そして彼は最後のラウンドで何が出来るだろう?。5分の間、彼をテイクダウンして、彼を打ちのめすよ。もちろん、彼はボクシングではとても良い選手だ。しかし彼が私をノックアウト出来るとは思えない」と語った。
2020年3月5日、メイウェザーがイギリスでのファンイベントで、「私とホワイトは、コナー・マクレガー戦とハビブ戦について話し合った。私にとって、彼らと対戦するための数字は6億ドル(640億円)だ。私がリスクを冒すとすれば、それだけの価値がある」「今のボクシング界で普通のボクサーと対戦することは、私にとって意味が無い。私はビジネスマンだ。コナー・マクレガー戦は、金が稼げるのなら、意味が有ることなんだ」「私は都市を代表するような相手とは対戦しない。私が対戦する相手は、国を代表するような相手でなければならない。マクレガーとの初戦は面白いものだった。エンターテイメント・ビジネスなんだ」と語った。これにヌルマゴメドフは3月8日に行ったUFCの記者会見で、「誰が彼に6億ドルを払うのだろう?。私では無い。ダナも払わないと思う」「もし試合を実現させたいのであれば、11ラウンドのボクシングと1ラウンドの総合格闘技だ。これに応じれば、私達は対戦できる」と語った。またヌルマゴメドフはサウジアラビア政府から1億ドル(110億円)以上の額でメイウェザーと対戦するオファーがあったことについて、「メイウェザー戦は単なるマネー・ファイトだ。それは金のためだけでしか無い。ただそれだけだ。しかしサウジアラビア政府は私にメイウェザーと戦って欲しくて仕方ないんだ」と、メイウェザー戦はUFCで決まっているトニー・ファーガソンとの試合のような意義の有る試合ではないと語っている。
2020年3月10日、元内縁の妻でメイウェザーとの間の3人の子供の母親でもあるジョーシ・ハリスが、カリフォルニア州の自宅前に止めていた車の中で遺体で発見される。40歳没。その後、検死が行われ死因は、アルプラゾラム(ザナックス)とフェンタニル(オピオイド)を同時に服用したことによる、偶発的な薬物の過剰摂取と発表された。3月17日、叔父で、長年トレーナーを務めたロジャー・メイウェザーが糖尿病の闘病生活の末に死去。3月19日、身内の不幸が相次いだことや新型コロナウィルスの影響により、2020年に予定していた復帰をキャンセルする意向であるとTMZが報じた。4月4日、実娘イアンナが女性をナイフで2度刺したとして重加重暴行容疑で逮捕される。ラッパーで婚約者のヤングボーイ・ネヴァー・ブローク・アゲインの自宅にいた被害者女性と口論となり事件に発展した。
2020年4月10日、メイウェザーが「世界最高のトレーナーの1人になる」とトレーナー転向を宣言した。
2020年5月9日、復帰してエイドリアン・ブローナーと対戦するのではという噂が流れ、同時期にメイウェザーがトレーニング動画を何度か投稿したことがさらにその噂に拍車をかけたが、メイウェザーは、トレーニングは健康管理のために行っているものだと語り、加えて「もしこいつ(ブローナー)がフロイドと対戦したいのなら、小さなアリーナを完売したり、リトル・ベイビームーブがあるだろう。悪くない。でも俺は年をとっていてとても賢い。叔父のロジャーみたいにはなりたくないんだ。多くの選手は辞め時がわからない」「マクレガーとの試合でさえも、俺と彼の利益にとって利口だった。俺は他のどの選手よりも稼ぐことができる」「俺達がもう一度やるとしても、それはエンターテイメントでありビジネスだ」「俺はボクシングじゃ無い。俺は終わったんだ。引退した。そして自分の人生を愛している。引退を楽しんでいるんだ」と語った。
2020年5月15日、マイク・タイソンが自身のポッドキャスト番組Hotboxin'でメイウェザー対マクレガーでのマクレガーについて、「聞いてくれ、見応えのあった試合だったが、ただ見応えがあった試合だったという感想だけじゃない。マクレガーはあの試合まで実際にボクシングをやったことがなかったよな?。彼はボクシングをやったことがないのに、100年間で最高のボクサーを相手にして10ラウンドまで戦った。彼は10ラウンドまで戦って、100年間で最高のボクサーにパンチを食らわせた。彼は使命を果たした。彼が誰と戦い、その相手に何をしたかを考慮すると凄さが分かるさ」と称賛すると、マクレガーがツイッターで「ありがとう、マイク。再戦になったら、今私の持つフロイドのスタイルに対しての知識に加えて、私の古いボクシングコーチの指導の下、そのパズルを解いて、フロイドを倒す。人生をかけて約束するよ。アイアン・マイクが復帰することを楽しみにしている」と反応した。
2020年6月7日、コナー・マクレガーが現役引退を発表すると、メイウェザーは「もし俺が間違っていなければ、もし俺たちの2度目の対戦が実現すれば、お前は俺を倒せるとマイク・タイソンに伝えたなかったっけ?それなのに、引退するって!お前は俺を倒したかったんじゃなかった?まあもしお前が復帰すると決めたら、お前をもう一度懲らしめらるようお待ちしているよ」とSNSで反応した。
2020年7月9日、自身のインスタグラムに「まもなく、プライベートジェットに乗り込んで東京に向かう。2020年のことについて、私のパートナーやRIZINとミーティングをするんだ。乞うご期待。@rizin_pr」と文章にRZINの公式アカウント名を含めて、近日中に来日しRIZINと話し合いを行うことを示唆するメッセージを、自身がシャドーボクシングを行う動画と共に投稿した。そして7月23日には、フォーブスのインタビューで「私達は2020年か2021年に東京で行ういくつかのことについて取り組んでいるよ」と語り、2020年か2021年にエキシビションマッチを開催することについてRIZINと話し合っていることを認めた。
2020年7月25日、エキシビションマッチで「マイク・タイソン対ロイ・ジョーンズ・ジュニア」が行われることについて、メイウェザーは那須川天心戦を引き合いに、「エキシビションマッチを巨大にした先駆者は誰であるかをみんな忘れているように思う」と、ビッグエキシビションマッチの先駆者は自分であると誇った。
2020年8月9日、ダナ・ホワイトが「フロイドと私は今でも話し合いを続けていて、行ったり来たりしている。私達は双方まだ興味を持っている」とメイウェザーの現役復帰の交渉が続いていると語った。