小田原征伐
さらに義宣は宇都宮国綱らと共に兵1万を伴って豊臣方に参陣し、5月24日に、結城晴朝と多賀谷重経、5月27日に佐竹義宣と宇都宮国綱、結城朝勝らが小田原にて秀吉と面会を果たした。そのまま忍城攻めに加わり、戦後は奥州仕置などにも従った。元々豊臣氏の幕下に加わっていた上に、これらの戦功が認められ、佐竹氏は8月1日に常陸一国の采配を任された。これにより、真壁氏や戸村氏・車氏・小野崎氏など、旧国人系の勢力が正式に佐竹氏の家臣となることとなった。南常陸には反北条勢力として36の江戸重通や36の大掾清幹がいたが、この両者はお互いを牽制し、小田原に参陣することができなかった。この両者は参陣できない件について佐竹氏に執り成しを依頼しているが、佐竹氏はこれを黙殺した。このため江戸氏と大掾氏の領土は安堵されず、同年12月、豊臣政権を後ろ盾に佐竹氏は両者を攻め落とした。佐竹氏と長年死闘を繰り広げていた北条方の小田氏治も領地を没収され、翌天正19年(1591年)2月には、常陸南方の鹿島・行方両郡の南方三十三館と称される鹿島氏など大掾氏一族の国人領主は、佐竹氏本拠の36に招かれた席で一度に謀殺された。さらに同年、江戸氏支族の抗争に乗じ、36の小野崎昭通を攻め、秀吉からの退城勧告を突きつけた。額田小野崎氏は下野の大関氏を頼って落ちて行き、さらに日光中禅寺に逃れ、伊達氏の庇護を得た。こうして豊臣政権を後ろ盾として佐竹氏は常陸一国を統一した。
元は岩付城主であった太田資正と資武親子は、北条氏との幾多の抗争の後、佐竹氏に客将扱いで庇護されていた。親子は秀吉に謁見し、翌年の江戸氏・大掾氏攻略にも功績を挙げたが、旧領岩付帰還は叶えられなかった。資武はのちに結城氏の招きに応じて結城家臣となった。
宇都宮仕置を経て、下野国内では小山氏や壬生氏の所領が没収された。小山秀綱は実弟の結城晴朝の下に身を寄せた。結城晴朝は11万石の所領を安堵され、結城家臣の36主の水谷正村や36主の多賀谷重経・山川朝信らも所領を安堵され、結城氏の与力大名となった。宇都宮氏は18万石の所領を安堵されたが、最盛期よりは所領は小さくなった。前年から上方の豊臣氏に臣従していた塩谷氏も所領は安堵された。ただし秀吉からは「佐竹、宇都宮ならびに家来のものども多賀谷、水谷」に対して、不要な城を破却するように、との命が出され、領内の小城や砦が破却された。
伊達政宗に対しては浅野長政らが説得命令を続けた結果、彼我の差を鑑みた伊達氏主従は4月15日に会津37を一旦出立した。政宗母親の義姫による実弟の伊達小次郎(政道)擁立および政宗毒殺未遂、政宗による政道謀殺などの話が残るのはこの時期である。順当に考えれば会津から下野国方面へ出るのが小田原への最速最短の行路であるが、戦場となっている北条領を通過することになり、仇敵佐竹氏らと出会う可能性もあるためルートを変更せねばならず、一旦黒川に帰還したのち5月9日に再度出立、米沢から小国を経て日本海側に至り、上杉景勝の所領である越後国から信濃国~甲斐国を経由して、5月27日に甲府に到達した。ここで伊達氏との取次窓口となっていたが関東平定に出陣していた浅野長政に対し、小田原に帰陣していて欲しいと連絡している。伊達氏一行は6月5日に小田原へ到着している。惣無事令違反を問われたが、蘆名氏を滅ぼしたのは親の敵討ちである、と弁明した。伊達氏は本領を安堵されたものの、宇都宮仕置や奥州仕置を経て、前年に獲得した会津すなわち旧蘆名領は没収された。
下野国36の佐野氏は、先代の佐野宗綱が天正13年(1585年)元旦に戦死した後、北条氏から氏忠を迎え当主とした。佐竹氏から養子を迎えることを画策していた佐野房綱や山上道及は不満を持ち、上洛して豊臣秀吉に裁可を訴えていたが、北条氏はこれを無視した。このため反北条氏の家臣らは出奔し、房綱や山上らは上方で豊臣氏に仕えていた。小田原征伐が構想されると房綱らに対し、関東地方の絵図面の作成が命じられ、房綱は山上道及らに依頼し関東諸国の山河、城、街道を詳細に色分けして描き、加藤清正に提出した。東征が始まると房綱と道及は佐野家に対して集結を呼びかけたが、思ったより少数の兵しか集まらず秀吉に落胆されたと伝わる。ただしこの頃佐野氏の主軍は他の諸勢力と同様に、北条一門である佐野氏忠に率いられて小田原籠城に加わっていたため、集まりが悪い理由も推測できる。房綱らは碓氷峠を越えて来た北方軍に加わっており、道案内も務めていた。天下の要害ではあるが寡兵の守る唐沢山城は4月28日に開城となり、北条氏の勢力は一掃され、佐野房綱が城を受け取り佐野氏の当主として認められ、本領安堵された。
下野那須氏の那須資晴は、周辺の宇都宮氏や結城氏、佐竹氏と抗争していたため、北条氏や伊達氏と組むことが多かった。このため豊臣氏が東国に干渉してくるようになった際も敵対的な態度を取っていた。秀吉の参陣の命にも従わなかったため、戦後所領は没収された。しかし重臣の大田原晴清が宇都宮仕置の際に歓待を行い、資晴の子の那須資景を連れて面会し陳謝したため、資景に5千石が与えられた。大田原晴清の大田原氏は主家とは逆に早くから豊臣氏に接近しており、天正16年(1588年)には父の名代という形で弟の増清を上洛させ、謁見に成功していた。晴清自身も秀吉が駿河国沼津に着いた頃に早々に謁見に成功しており、秀吉の覚えが良かった。大田原氏は忍城の戦いなどにも参加した。同じく那須家臣の大関高増も早々に主家を見限り秀吉に参陣し、所領安堵されている。主家や他の那須七騎(那須衆)が所領を失い、あるいは減らす中、大田原氏と大関氏は時流を読み、上手に立ち回ることに成功した。那須氏が没収された36には、この小田原征伐後に100万石余を没収されて改易された織田信雄が入り、流罪とも蟄居処分とも言われるが、2ヶ月ほど城主であった。その後、北条方であったが娘の甲斐姫の縁で取り立てられた成田氏長が封じられた。
上野国の北条支配下の諸侯も、小田原に籠城することを義務付けられていたため、籠城中に北方軍に城を攻略され本領を失う例が多かった。由良国繁と長尾顕長の兄弟も小田原に籠城しており、国繁の留守の桐生城は母親の妙印尼が守備していた。この齢70を越えた妙印尼が主導し国繁嫡男の貞繁を立てて兵2千を集め、前田利家を通じて桐生城を開城し、松井田城攻めに加わった。これが評価され、戦後に由良国繁と長尾顕長は助命された。さらに妙印尼に対して常陸国牛久城5400石が与えられ、これを国繁が相続した。国替えとはなったが、由良氏は存続に成功した。36の那波顕宗は上杉景勝を介して投降し、所領は失ったが助命され上杉氏の家臣となっている。大和晴清の那波城も開城している。晴清はのちに旗本となった。
安房国の里見氏は浦賀水道を巡って、北条氏とは長年抗争を続けていた。豊臣秀吉からの参陣の命を受けた里見義康はこれを好機と捉え、庇護していた小弓公方足利義明の遺児頼淳を擁して三浦半島へ渡航上陸し鎌倉へ進軍、鎌倉公方の復活を標榜し独自の禁制を発した。また房総方面では小弓城を奪還したともされている。これら一連の動きは秀吉の不興を大きく買ったが、徳川家康の執り成しがあったため里見氏は赦された。しかし安房一国は安堵されたものの、上総国の所領は没収された。
古河公方家は当時男子の当主は不在で、実質女当主の足利氏姫であったが、主立った動きをしていない。36周辺でも戦闘は無かったが、当時の公方家家中は実質的に北条氏系統の家臣が実権を握っていた。このために本来の公方家臣であった一色義直や簗田晴助は単独で豊臣氏と講和を行ったが、各々所領の安堵はならなかった。その後は徳川氏に仕えた。戦後、古河公方家は北条方であったとされ、古河城を立ち退かされ、36に移らされた。翌年、秀吉の斡旋により、足利頼淳の子の足利国朝と結婚することになり、古河公方家と小弓公方家が統一されることとなった。
世田谷の吉良氏もまた、小田原北条氏と数代に渡る縁戚関係となっていた。古河公方同様に、北条氏は権威ある家を自身の権力基盤の支えとして利用していたようであるが、独立性は保たれ完全な臣従関係ではなかった。ただし吉良頼康や氏朝などは、北条氏から一字拝領する力関係となっていた。当主の吉良氏朝は小田原に籠城したため、戦後は所領を没収され、35(現・豪徳寺)や35、35(現・九品仏浄真寺)などの支城も廃城となった。氏朝は菩提寺に住んだが、のち関東入府した徳川家の家臣となった。
深谷上杉氏の本拠であった36は、当主の上杉氏憲が北条に味方して小田原に詰めていたため不在の中、留守部隊を指揮した秋元長朝らが籠城抗戦を行っていたが、最終的に開城した。戦後、深谷上杉氏は所領を失った。氏憲は上杉景勝の領する信濃国更級郡に逼塞し、死去した。子孫は池田氏に招かれ、岡山藩士となった。氏憲の従兄弟の吉次の子孫は500石の旗本となり江戸幕府に仕えた(深谷氏)。相模国の宅間上杉家は北条氏に臣従していた。臣従とはいえ「宅間殿」と扱われる家格であった。小田原征伐の際、宅間規富は北条方に与したため、戦後に所領を失った。のち徳川家の旗本となった(宅間氏)。加賀爪上杉家は加賀爪政尚が若い頃から徳川家康に仕えており、徳川家が関東に移封されると武蔵・相模国内に3千石を領し、数代後には万石を超え、一旦大名となっている。
白井長尾家は前田利家や上杉景勝らの北方軍によって白井城を攻められた。長尾政景は抗戦したが、本丸以外を落とされ開城した。輝景・政景兄弟は前田利家に預けられたが、のち同族上田長尾家である上杉景勝の家臣となった。足利長尾家の長尾顕長は小田原に籠城し、本拠も陥落しているが、前述のように実母妙印尼の活躍により助命され、子孫は徳川家臣の土井利勝に仕えて家老職となった。
「関東八屋形」と言われた諸侯の、小田原征伐後の状態は、以下のようになる。
所領安堵。
豊臣の権威を背景にした佐竹氏により小田氏治は追放。家臣の菅谷範政は浅野長政に推挙され徳川家臣となる。
所領没収。
常陸国統一。
所領没収。
(これ以前に本家は勢力を失っていた)支流の皆川氏が本領安堵。
所領没収となる所を家臣の嘆願により存続。本家分家共に所領削減。
所領安堵。
5月9日、後北条氏と同盟を結んでいたはずの奥州の伊達政宗が、秀吉の参陣要請(要求)に応じて本拠から小田原へと向かった。これにより、小田原城の外に北条氏を支援する勢力は無くなった。
開城への勧告は5月下旬頃から始められており、それに伴う交渉は、支城攻略にあたった大名たちなどによって、それぞれに行われていた。6月に入る頃、小田原を囲む豊臣軍主力の陣中の風紀が乱れ始め、乱暴狼藉を働く者や逃散が頻発するようになる。この包囲中、戦らしい戦と言えば、7月2日に北条氏房(太田氏房)配下の広沢重信が蒲生氏郷・関一政勢に夜襲をかけ、広沢と蒲生が一騎打ちを行ったのが後北条氏側唯一と言える攻勢であり、囲む方は、井伊直政が蓑曲輪に夜襲を仕掛けた作戦と6月25日夜半に捨曲輪を巡る攻防があったぐらいであった。それ以外は、互いの陣から散発的に鉄砲を射掛けるぐらいのものであった。
そんな中、後北条氏側から離反の動きが見えるようになった。4月9日、小田原城に在陣中の皆川広照が豊臣軍に投降し、6月初旬には家康の働きかけによって、上野の和田家中と箕輪城家中箕輪城主の北条氏邦(藤田氏邦)は小田原籠城に反対し、大規模な野戦を主張したが採用されず、領内の鉢形城に籠城して10倍の北方軍と対峙、6月初旬に既に開城している。が城外に退去している。
この6月に入る頃には、氏房、氏規、氏直側近らによって、親族の徳川家康と織田信雄を窓口とした和平交渉が進んでいた。後世になって成立した『異本小田原記』では伊豆・相模・武蔵領の安堵の条件での講和交渉は行われ、同じく『黒田家譜』では、その講和条件を後北条氏が拒否したために秀吉が黒田孝高に命じて交渉に当たらせた事などが記されているが、実際のこの頃には後北条領は家康に与えられることになっていたと考察されており、伊豆は4月中旬には既に家康の領国化が始まっていた。6月7日、織田信雄家臣の岡田利世が小田原城へ入り、氏直単独と二日間面談し、内容を徳川家康に報告している。城中では講和開城の噂が流れていて、警戒が緩んでいたようであり、12日には氏直から小幡信貞に対し、城内の綱紀粛正の命が出ている。同12日に氏政の母である瑞渓院と、継室の鳳翔院が同日に死去しているが、「大宅高橋家過去帳」の鳳翔院の記載から共に自害と見られている。
6月16日、北条氏重臣であった松田憲秀の長子の笠原政晴が、数人の同士とともに豊臣側に内通していたことを、政晴の弟の松田直秀が氏直に報告することで発覚し、政晴は氏直により成敗された。
6月22日、小田原城の篠曲輪を夜半の雨中に徳川家中の井伊直政が攻撃し、占拠した。
6月23日に落城した八王子城から守備隊だった者たちの多数の首と、将兵の妻子が城外で晒し者にされたことは、後北条氏側の士気低下に拍車をかけた。
残されていた北条氏の拠点城も、北の鉢形城は6月14日に守将の北条氏邦が出家する形で開城となり、伊豆の韮山城もまた6月24日に開城し、北条氏規は秀吉の元に出仕した。八王子城の落城に続いて35嫡男で松田憲秀娘婿の内藤直行は小田原に詰めていたため、内藤綱秀と老臣ら150名で防戦。津久井衆を率いて、4月に中郡白根に駐屯する豊臣勢に攻撃している。6月に徳川勢の本多忠勝、鳥居元忠、平岩親吉、戸田忠次、松平康貞ら1万1千余の攻撃を受けた。も開城した。
6月24日、黒田孝高と共に織田信雄の家臣滝川雄利が小田原城に入り、降伏勧告を行った。先に降伏した氏規も小田原城に入り、降伏を説得している。
6月26日、小田原城を見下ろす石垣山に、関東初の近世城郭の威容を誇った「一夜城(石垣山城)」が完成したことも、後北条氏側に打撃をもたらした。城中では後北条氏の一族・重臣が、豊臣軍と徹底抗戦するか降伏するかで長く議論が紛糾した。この印象が後世に強くなり、本来は「平時に月2回ほど行われていた、後北条氏における定例の施政方針重臣会議」を指すものであった「小田原評定」という言葉が、「一向に結論がでない会議や評議」という意味合いの故事として使われるようになった。また豊臣方はこの頃、城方を精神的に追い詰めるため、夜中に包囲軍全軍で城に向かって鉄砲の一斉射撃をやっていたとする話も残る。
7月2日、太田氏房勢の広沢重信が蒲生氏郷・関一政と織田信雄の陣に夜襲をかけた。最後の意地とも言えるこの攻撃を予想していなかった蒲生陣は一旦取り乱すが、自ら槍を取った氏郷や蒲生郷可、田丸直昌、町野幸知、蒲生郷可、蒲生郷治、佃又右衛門ら主従は奮戦し、広沢を取り逃すもこれを退けた。この際に一軍の大将であった氏郷の鎧兜や槍には、激戦で負った傷が多数刻まれたと伝わる。
7月5日、氏直と太田氏房は滝川雄利の陣に向かい、滝川と黒田孝高を通して、己の切腹と引き換えに城兵を助けるよう申し出、秀吉に氏直の降伏が伝えられた。
7月5日、滝川雄利の陣所へ赴いた氏直は、自身の切腹をもって城兵全ての赦免を願い出たが、赦免はともかく切腹は見送られた。
当初の開城・降伏の条件は
北条氏は武蔵・相模・伊豆のみを領地とする。
氏直に上洛をさせる。
であったが、秀吉は前当主である氏政と御一家衆筆頭として氏照、及び家中を代表するものとして宿老の松田憲秀と大道寺政繁大道寺政繁は早期に降伏し、以降は豊臣方として他の城の攻城や開城交渉に働いていた。に開戦の責があるものとして、この四者に切腹を命じた。
7月7日から9日にかけて片桐且元と脇坂安治、榊原康政の3人を検使とし、小田原城受け取りに当たらせた。7月10日、氏政と氏照は小田原城を出て徳川の陣所に入った。7月11日、城下の医師田村安栖の屋敷にて、石川貞清・蒔田広定・佐々行政・堀田一継・榊原康政の検視役が見守る中、兄弟の氏規の介錯により切腹した。氏規は兄弟の自刃後、自らも追い腹を切ろうとしたが果たせなかった、とも伝わる。氏直は徳川家康の婿でもあったために一命は温存され、高野山に蟄居を命じられた。7月21日、氏直は家臣ら30名ほどを連れて出立し、8月12日に高野山に入った。蟄居中の氏直はやはり富田一白と津田盛月を通し、徳川家康に対して赦免の執り成し依頼を行っている。翌年2月には早くも徳川家康を通して赦免の沙汰が伝えられ、5月上旬には大坂で旧織田信雄邸を与えられ、8月に1万石が与えられた。しかし、11月に病死した。北条氏は氏規の子孫が紆余曲折の後に河内・狭山藩の大名として豊臣・徳川期と存続した。氏政と氏照の首は16日に京に送られ、聚楽第の橋に晒された。5日に松田憲秀が、19日に大道寺政繁がそれぞれ切腹している。
一方、小田原城開城後も抵抗を続けていた忍城に対し、城主の成田氏長の小田原城での降伏を受けて氏長名義の使者が送られ、7月16日に開城した。その後、氏長の娘の甲斐姫が秀吉の側室となって寵愛を受けたため、氏長に下野国烏山2万石が与えられた。深谷上杉氏の本拠であった深谷城は、当主の上杉氏憲が北条に味方して小田原に詰めていたため不在の中、留守部隊を指揮した秋元長朝らが籠城抗戦を行っていたが、最終的に開城した。戦後、深谷上杉氏は所領を失ったが、秋元長朝は関東へ入封した徳川氏に仕え、関ヶ原の戦いで上杉景勝の投降を促した功により大名となり、後に子孫から老中(秋元凉朝)を輩出した。北条方に加わって豊臣軍と戦った者が江戸時代に譜代大名になった唯一の事例である。7月12日には檜原城が落城し、八王子城の残党や平山氏らが自刃しているが、彼らに小田原開城が伝わっていたかは不明である。
7月13日、秀吉が小田原城に入った。この日、徳川氏の関東転封が公表された。ただしそれ以前からこの方針は伝えられていたようであり、徳川家臣の松平家忠の日記『家忠日記』の6月20日条に「国替わり近日の由」と記されている。また、国替えの準備のために、徳川家康は家忠に本国へ一旦帰還するよう命じている。7月初頭は豊臣氏からの所々への発給文書が多いが、7月半ば頃より徳川氏発給の書状が残る。また同時期に、榊原康政や鳥居元忠らの一部の家臣には知行が申し渡されている。ただしこの時期の徳川氏の関東経営には、いまだ秀吉陣営の幕僚の手が多く加わっている。さらに徳川家臣の井伊直政や本多忠勝のそれぞれの配地の割り当てにすら、秀吉の意見が大きく関与していたと推測される書状が残る。
7月18日には徳川家康が江戸城に入り、9月迄には家臣らに知行が割り当てられている。8月1日は豊臣軍は宇都宮に駐屯し、以降は奥州へ向かったたが、徳川は後述される織田信雄改易の執り成しのために、7月末に宇都宮に参陣しているため、1日に戻ってきたと考えられる。伊豆国に関しては4月中に徳川氏に与えられている。
後北条氏の旧領はほぼそのまま徳川氏に宛がわれることとなった。空いた徳川旧領(三河国・遠江国・駿河国・甲斐国・信濃国一部など)への国替えを秀吉に命じられた織田信雄は、この命令を拒んだたため改易され下野国烏山城に蟄居させられた。この改易により、秀吉の旧主家の織田氏は勢力を失い、北条氏を短期間に攻め滅ぼした上で国持ちの大名であり正二位内大臣の旧主家であろうとも改易できる秀吉、という実権力が確定し、同時に官位・所領の両面において、徳川家康が豊臣政権の大名として一の実力者と確定した。また前述の秀吉の裁定で、真田氏が北条氏に譲っていた上野国沼田城は真田に返還された。秀吉の怒りを買った里見義康は、徳川家康が執り成したこともあり、安房国一国は安堵されたが、上総国の所領は没収されて徳川氏に与えられた。
常陸国は一国が佐竹義宣に与えられた。この豊臣政権の御墨付きを後ろ盾として、佐竹氏は常陸中部の江戸重通や大掾清幹を滅ぼし、さらに天正19年(1591年)2月には、常陸南方の鹿島・行方両郡の南方三十三館と称される鹿島氏など大掾氏一族の国人領主を太田城に招いて謀殺するなどして常陸国内を統一を達成した。ただし徳川氏と同様に、領内の知行割には豊臣政権の干渉があり、豊臣政権に近しかった佐竹義久に多くの所領が与えられた。
上野国の沼田城は、本来ここを北条氏と争っていた真田昌幸に与えられたが、沼田領は昌幸の長男の信幸が半独立での城主とされ、同時に徳川氏の与力大名とされた。
7月16日、秀吉は小田原城を出発した。秀吉はその後、奥州を平定した源頼朝に倣って、鎌倉幕府の政庁があった鎌倉に入り鶴岡八幡宮に奉幣した。
19日に江戸城着、20日に出発。7月26日、同じく頼朝に倣って宇都宮大明神に奉幣して宇都宮城へ入城し1週間ほど滞在、関東および奥州の諸大名の措置を下した(宇都宮仕置)。その後、豊臣家の大軍勢は伊達政宗の案内により、北上し陸奥国へ向かった。
8月中の奥州仕置を終え、8月12日に会津黒川城を発した秀吉は、駿河国清見寺、22日に駿府城、掛川城、清州城などを経て畿内に向かった。
9月1日、天下を手にした豊臣秀吉は京に帰還した。