小田原征伐
氏規は他の兄弟と比較した場合、これまでも総大将的な地位を担ったことはあるが、主に外交交渉面での活躍が目立ち、その武を評価される機会はあまり無かった。しかし氏規は常々、1千や2千の兵を直接采配できる将になりたいと希望していたが、非開戦派としては望んでいなかったはずの籠城戦の大将としてこれが実現してしまった。ここで氏規は籠城戦を善く指揮したため秀吉は氏規を再評価し、織田信雄では城を落とすことはできないと判断して織田勢を小田原城包囲に移動させた、という話が伝わる。
下田城攻撃軍の編成 約20,000人軍船1,000隻(水軍 (羽柴秀長、宇喜多秀家、長宗我部元親、加藤嘉明、脇坂安治、九鬼嘉隆、菅達長、来島通総)、毛利水軍(安国寺恵瓊・吉見広頼・三沢為虎・熊谷元直・益田元祥・山内広通など)、徳川水軍(小浜景隆、向井正綱、本多重次など))
下田城守備軍の編成 約600人(城主 清水康英、清水政勝。援将 江戸朝忠、吉良氏広、梶原景宗)
伊豆半島南部に位置し、北条水軍の根拠地であった34は、北条氏直から全任を受けた清水康英が守備した。西伊豆の諸城から兵と船を引き上げ、防衛ラインとして下田城に全てを集中させた。この用意は前年度中から既に始まっており、梶原景宗などが合流して兵2800にて防備する予定であったが、梶原ら主力は小田原城の海上防衛に当るために引き揚げた。一説には清水と梶原による主導権争いにより、梶原が兵を引き連れて去り、これを小田原も容認した、とも伝わる。
大型の安宅船などを動員し、手薄であった西伊豆を3月以降の瞬く間に支配下に置いた豊臣方は、4月1日に下田城攻めを開始した。西伊豆から上陸した部隊は陸路からも城に迫った。この上陸部隊と交戦し、3月25日に岩殿寺城で清水英吉(康英弟)が戦死している。加藤嘉明らは下田港に上陸し、街を焼いて出丸を占拠した。4月1日に徳川勢の本多重次・向井正綱らが安良里砦・田子砦を落とした。3月29日の山中城の落城により進軍速度が速まったこともあり、秀吉からは「水軍を速やかに小田原沖に展開し海上封鎖するように」との命が下った。攻城側は長宗我部元親ら2500を残し、主力の羽柴秀長、宇喜多秀家などの残りの将兵は東伊豆を北上した。
清水康英は総兵600余で約20日に渡って籠城抵抗した。長宗我部軍は海上から大砲を打ち込み、北条方に損害を与えた。4月7日には江戸朝忠の叔父の江戸満頼が戦死した。4月23日、脇坂安治と安国寺恵瓊が降伏を勧告し、康英は起請文を交わし開城した。康英は河津の林際寺に退去した。
後北条氏配下の伊豆水軍の、最大の拠点を制圧した豊臣方の水軍部隊は、他の伊豆半島沿岸の水軍諸城をも落とし、小田原沖に展開して小田原市街の海上封鎖に加わった。先に山中城落城から脱した蔭山氏広は居城の河津城に帰還していたが、子の蔭山貞広らと共に戦わずに開城した。以後は修善寺付近で蟄居した。
先に山中城の落城の際に脱出し落ち延びた北条氏勝は、これを恥じて自害しようとしたが、家臣の朝倉景澄や弟の直重・繁広らに説得され、手勢700騎を率いて居城の35に逃げ戻り籠城した。この際に小田原城の北を迂回するルートで玉縄に戻り、すなわち小田原城籠城軍に顔見せもなく合流することもなかったため、北条氏政に疑念を持たれている。
その後、徳川麾下の本多忠勝らを中心とした軍に城を包囲されるも抵抗らしい抵抗はせず、家康からの使者である都築秀綱・松下三郎左衛門や、城下の大応寺(現・龍寶寺)住職の良達による説得に応じ、4月21日に降伏開城。開城後は徳川氏や古田重然、瀬田正忠らが守備した。以降氏勝は豊臣方として、下総地方の北条方の城の無血開城に尽力する。
山中城と周辺の諸城を落とした秀吉本隊は、4月1日に箱根山に本陣を移した。
諸将は箱根を越えて小田原に進軍し、海からは伊豆を経由して九鬼嘉隆、加藤嘉明、脇坂安治らの水軍が迫った。4日、徳川家康や堀秀政らが小田原の包囲を開始した。5日、秀吉は箱根湯本の35を占拠し、当初この寺を本営とした。この寺は小田原北条氏の家祖とも言える北条早雲に由来する、北条氏の菩提寺であった。8日、韮山城を包囲していた軍勢の内、織田信雄らが小田原包囲に加わるために移動。韮山城は蜂須賀家政、福島正則、戸田勝隆、筒井定次らが継続した。この包囲が成されていく間、城方からは抵抗らしい抵抗は無かった。9日、小田原城中にいた皆川広照が手勢100余と共に城を脱出し、木村重茲の陣に投降した。
またこの頃、参陣命令を受けていた安房国の里見義康が、浦賀水道を渡って対岸の相模国三浦半島に進軍した。
小田原包囲戦が始まると秀吉は、小田原城を見通せる石垣山に35を築き始めた。また茶人の千利休を主催とし大茶会などを連日開いた。茶々などの妻女や御伽衆も呼び寄せ、箱根で温泉旅行などの娯楽に興じた。また、本阿弥光悦、本因坊算砂も招かれていた。
皆川広照が投降した際、一緒に茶人の山上宗二が投降してきた。宗二は秀吉の勘気に触れて逃亡し、北条氏に世話になっていた身であった。利休の執り成しにより秀吉はこれを許したが、茶席を設けた際に不作法があり、宗二は処刑された。
5月27日、包囲の陣中にて堀秀政が病死した。
予想以上の進軍速度のせいでもあったであろうが、小田原に駆けつけた北条氏側の兵の中には、攻城側の包囲が完成してしまった後に到着してしまった者もいた。だが秀吉は当人の希望通り籠城できるよう包囲を通してやった、との話が伝わる。
北条氏側は北方軍の進軍を阻害するため、庇護していた相木房頼(常林。相木昌朝の子)、伴野貞長(元・佐久野沢城(伴野氏館)主)を信濃国に潜入させ、佐久郡の36で挙兵させたが、これは徳川家から松平康国(依田康国)が派遣され即座に鎮圧され、伴野は敗死し相木は上野国方面に逃走している。また北条方は36に与良与左衛門を配して豊臣方の侵攻を阻害しようとした。
前田勢・上杉勢ら北国勢と、途中で合流した信州勢を主力とする北方軍は碓氷峠を越えて関東平野・上野国に侵攻せんとした。松井田城主であり北条氏累代の重臣であった大道寺政繁はこれを碓氷峠で迎え撃つも、与良が真田勢の先方の真田信幸隊に打ち取られ、主力も真田軍と激戦になり、総兵力で圧倒的に劣勢であったこともあり、松井田城に退却し籠城した。豊臣方は碓氷峠を越え、関東平野に侵入した。
Japan Gunma
天正18年(1590年)3月28日から4月20日まで続いた。
松井田城攻撃軍の編成 約35,000人
西部(追手)上杉景勝 約10,000人
東部(搦手)前田利家・前田利長 約18,000人
北部 約7,000人(松平康国・康勝 約4,000人、真田昌幸(信幸・信繁) 約3,000人)
松井田城守備軍 約2,000人(城主 大道寺政繁)
北方隊は36攻略に取り掛かった。3月20日に総攻撃が行われたが、守る大道寺勢はこれを防いだ。北方隊は城を包囲し、周辺地域に放火し、城塞を削るように攻撃を続けたが、城方の必死の抵抗により攻城は遅々として進まなかった。北方隊は松井田城は包囲したまま、周辺の城塞を攻略してまわった。一方の東海道方面では山中城が半日で落城したため、予想以上に小田原包囲が早まることとなり、北方軍は秀吉から松井田城攻略の督促を受けている。焦った北方軍は攻城の勢いを増した。守将の政繁は嫡子を脱出させ孫を脱出させた、とも。長男はこの時、小田原城にいた。またこの脱出を真田昌幸が見て見ぬふりをした、との話が伝わる。、自らは激しく抵抗するも、連合軍の猛攻の前に廓をひとつ、またひとつと落とされ、水の手を断たれ、兵糧を焼かれ、総攻撃から一か月後の4月22日に終に降伏開城した。以降、政繁は北方隊の道案内をすることとなった。
前後して北方隊は4月17日頃に36、36どちらも小幡氏の城であり、当主の小幡信貞父子らは小田原籠城中。国峯城と庭谷城の守備を命じられたのは庭谷城主の庭谷兼行。国峯城を落としたのは上杉景勝麾下の藤田信吉。の諸城、36(4月19日)、36(4月24日)垪和氏・内藤直矩が戦わずに開城し、真田昌幸が入城した。、36(5月15日)36(5月22日)、その他36、36城主の金井秀景は小田原城に行き不在、36富岡氏の先代富岡秀高が守備、36城主大胡高繁は小田原に籠城、36(麻場城、36)城主の白倉重家は小田原在陣。弟の白倉重治が残兵と共に守備。、36上杉勢の藤田信吉に攻められ、城主の多比良氏は降伏した。など上野・武蔵北西部の各城を開城または攻め落とした。西牧城には72歳の多米周防守長宗なる将が武蔵国から派遣されていたが、攻め手の松平康国兄弟により城は陥落し、多米は城近くの大岩の上で切腹したと伝わる。ほとんどの各城はそれぞれ主力や当主自身が小田原城に籠城しており、留守を預かる程度の兵や城代家臣、近隣領民などしか籠城していなかったため、戦意が高かったとは言い難かった上、圧倒的な軍事力の差を前にしては降伏開城もしくは敗北する外の選択肢が無かった。松山城では当主の上田憲定が主力を率いて小田原城にいたため、城代の山田直安以下、難波田憲次や金子家基、木呂子友則、若林直盛ら約2千300名が松山城に籠城したが、前田利家・真田昌幸・上杉景勝らに包囲攻撃されたために降伏開城した。降軍の3千余騎が前田軍の先手に加わり、八王子城攻撃に参加した。なお、この間に石倉城で松平康国が戦死している石倉城守将の寺尾左馬助から康国への申し入れにより一旦は開城となったが、開城時の混乱の中で疑心暗鬼に陥った左馬助が康国を殺害、康国弟の依田康勝が左馬助を討ち取った、という話が伝わる。
36の由良国繁も小田原に籠城しており、留守の城は母親の妙印尼が守備していたが、妙印尼が国繁嫡男の貞繁を立てて桐生城を開城し、兵2千を集めて松井田城攻めに加わった。これが評価され、戦後に妙印尼に対して常陸国牛久城5400石が与えられ、由良氏は存続することとなった。
4月末に前田利家は、降伏した大道寺政繁父子を伴って小田原包囲中の秀吉の下へ参陣している。5月1日に自軍へ帰還しているが、護衛の軍勢を引き連れていたとはいえこの時点で既に、上野から小田原間に、豊臣軍の通行の妨害となるものが少なかったことが窺える。なおこの往路で大道寺政繁は自城の河越城に開城勧告を行っている。歴戦の要害・要衝である35の本来の守将は先に松井田城で降伏した大道寺政繁であり、城は政繁の子(養子)の直英(大道寺隼人)が大道寺氏の留守守備部隊を指揮していたが、政繁の降伏を受ける形で河越城も降伏開城し前田軍が入城している。以降の大道寺氏の軍は秀吉方の道案内を務め、各城攻めにも加わっている。武蔵国の平野部にある館や城は次々と開城もしくは陥落したが、奥地である秩父方面にまで豊臣軍が進出した形跡は乏しい。35では当主の浅羽氏ら主力が小田原に籠城したため、生まれつき隻眼の姫や家老らで守備していたが、前田・上杉勢に攻められて落城し、姫は堀に身を投げた。以来その堀跡の池では、魚は全て隻眼である、という伝説が残っている。
一方、東海道方面から進出した主軍は、圧倒的多数で小田原城を完全包囲していた。秀吉は包囲勢から兵力を抽出し、北方隊を助ける部隊を編成し、武蔵に進撃させた。浅野長政に率いられた2万を越えるこの軍は前出の相模国玉縄城(4月21日)や35、江戸城(4月27日)遠山政景の弟の川村秀重が1000人で守備していたが、浅野長政や徳川麾下の榊原康政、戸田忠次らが攻め寄せたため開城降伏、と進軍した。4月28日、秀吉は浅野隊に対し、河越城方面で北方隊と合流し、鉢形城を攻略するように命じたが、浅野隊は翌29日に35(4月29日頃)遠山氏が守備していたが、周辺諸城が開城する中で唯一抗戦の姿勢を見せたため、戸田忠次ら徳川勢が攻め落とした。を陥落させると、そのまま下総国方面に侵入した。
浅野長政や木村重茲、徳川家臣(本多忠勝・鳥居元忠・内藤家長・榊原康政・戸田忠次・酒井家次)、玉縄城の降将であり道案内および開城説得役の北条氏勝らで構成された下総方面軍は、35、35、岡見氏の35と35、土岐原氏の35、36、35(5月5日)、原氏の拠点の35(5月10日)、伝統ある武士団千葉氏の本拠であった35(5月18日)、35、上総酒井氏両家の35と35(5月10日迄)、上総武田氏の35城主で真里谷武田氏当主の真里谷信高は徳川勢に開城し、那須氏に亡命した。35城主で庁南武田氏当主の武田豊信は日和見的な態度であったため、徳川軍の本多忠勝により落城、35、35、35、35、35、国分胤政の35、簗田晴助・簗田貞助の36など、諸城を次々と開城させた。
このあまりの急進撃に、浅野に対して秀吉からは敵である房総諸将の不甲斐無さを詰った上で「房総諸城の攻略は(あまりに簡単過ぎて)戦功として認めない」とする書状が送られたほどであった。ただし5月12日時点でも秀吉は浅野に対し、北方の鉢形城攻略軍に合流するよう指示を出していたため、相当な命令違反行動であり、5月20日には秀吉から浅野・木村両名へ、鉢形城へ向かわない件について長文の詰問状が送られ叱責されている。つまらない城を二万の軍勢で請け取るのではなく、降城は二、三百人の使いを出して請け取ればいいから、早急に鉢形城に包囲軍に加われ、という旨が書かれている。
先の書状の20日時点での浅野らは、命に従い急ぎ軍を返して武蔵国方面に侵攻しており、35や後述する岩付城を攻め、5月21日時点で岩付の二の丸・三の丸を落とした、と秀吉に知らせている。秀吉は「一人残らず討ち果たせ」「女子供は全て連れてこい」と命じたが、浅野は開城条件として城兵の助命をしてしまっており、25日にこの件での再度叱責と、急いで鉢形城へ向かうように、との指示を受けている。ただし浅野は降伏開城処理のため、6月1日迄岩付城に留まっている。
この軍は6月8日には北方軍の前田利家らと合流し、忍城攻めに加わったのち、前田や上杉らとやっと鉢形城の攻略に向かっている。
これら房総・武蔵の諸城の異常ともいえる速さでの陥落の理由は、北方の諸城と同じである。各城が本来動員出来得る兵力のほとんどは、小田原城の籠城戦のために動員されており、当主や城主自身も小田原城籠城に参加していたために、どの城も最低限の守備兵すら確保できない状態での籠城戦となったためである。例を挙げると、下総の小金城の高城氏の動員軍事力は豊臣側が作成した『関東八州諸城覚書』には700騎と記されているが、実際には城主の高城胤則ら大半が小田原城に籠城し、小金城が包囲された時に残されていた守備軍は200騎と軽卒300名であったとされる。原氏の拠点のひとつ(北)生実城が攻略された際、城将の原胤栄が酒井家次に討ち取られたとする説がある。当主を失った原氏はしかし、嫡男の原胤義が小田原城に詰めていたため、原邦房を名代に立てて臼井城に立て籠もったが、上述の通り開城している。本佐倉城の場合、北条氏からの養子である千葉直重も本来の血統の当主の千葉重胤も、共に小田原城に詰めていて留守であった。北方戦線の箕輪城の場合、北条氏としては決して失いたくない重要拠点ではあったが、豊臣方の大軍勢と周辺諸城が続々と陥落していく中、その状況を見た城兵によるクーデターが発生し、主将の垪和氏が追放されて無血開城している。ただし決して北条方が弱かったわけではなく、ある程度の兵士が確保されていた鉢形城や館林城、主将が指揮を執った前出の松井田城、東海道方面でも城主が守将となった伊豆方面の韮山城などは豊臣方も攻め倦み、それらの城を攻略する際は豊臣方にも相応の損失があり、進撃の速度は大幅に落ちている。
また、山中城を脱出し、玉縄城で先に降伏した北条氏勝や重臣である大道寺政繁らの、元北条方の諸将による降伏開城の説得交渉に応じた城もあり、さらに彼ら降将による各城の攻略時の案内、具体的に言えば城の弱点の提供という情報的有利さも影響している。有名な話としては、八王子城攻略の際に、降将から進言された裏門からの攻略を行った件が挙げられる。
Japan Saitama
天正18年(1590年)5月19日から22日まで続いた。
岩付城攻撃軍の編成 計20,000人
浅野長政 約3,000人
木村重茲 2,300人
本多忠勝・鳥居元忠・平岩親吉・河窪信俊など徳川勢
岩槻城守備軍(北条氏房(太田氏房)の留守部隊。)
宿老の伊達房実、宮城為実、妹尾兼延、野本将監、松浦康成、山本正次など) 約2,000人
長林院(北条氏政妹、太田氏資室)、小少将(太田氏房室)
35は城主の氏房により、来たるべき豊臣軍の来襲に備えて城の防御力を上げるため、城を囲む長大な堀(惣構え)を新たに構築してあった。しかし氏房以下の主力は小田原城に籠城したため戦力を欠き、付家老である伊達房実の指揮の下で数日間の激戦が行われたが、彼我の戦力差は如何ともし難かった。19日に惣構えは破られている。攻撃側は秀吉から、早々に鉢形城攻めに取り掛かるように、との再三の督促を受けていたため、城に対して持久戦ではなく火攻めと力攻めで圧した結果、籠城側は兵のほぼ半数である1千余人の死傷者を出したのち降伏した。秀吉からは「岩付の兵は全て殺し、女子供は全て連行するように」との指示があったが、責任者の浅野は生き残った者や女子供を助命し、つまりは秀吉の指令を無視した。この命令無視もまた、浅野は秀吉から叱責を受けている。
史料によっては本丸が降伏した際には非戦闘員しか生存しておらず、伊達房実以下の戦闘員は全て死亡していた、ともされる。また、北条氏政妹の長林院が、城内の特に非戦闘員を指揮し、鼓舞していたとする話も伝わる。開城後、助命された非戦闘員の内に長林院と太田氏房の室(小少将)がいたが、これを世話できるものがいなかったため、小田原征伐が始まる前に拘束されていた石巻康敬が派遣され、二人を保護した。
Japan Saitama
天正18年(1590年)5月14日から6月14日まで続いた。
鉢形城攻撃軍の編成 約35,000人
前田利家 18,000人
上杉景勝 10,000人
真田昌幸 3,000人
(大道寺政繁)先に松井田城開城で降伏し、道案内となっていた。
浅野長政 3,000人(小田原陣から来た援軍)
木村重茲 2,300人(小田原陣から来た援軍)
本多忠勝、島田利正、鳥居元忠(徳川氏家臣。小田原陣から来た援軍)
鉢形城守備軍(藤田氏邦(北条氏邦)) 約3,000人
36城主の氏邦は北条当主一族であり、政治にも軍事にも功のある人物であった。小田原城籠城策に反対して氏政らと意見が対立した。氏邦は籠城より先に積極的な野戦迎撃を説き、駿河国に打って出ること、平野部での大規模な野戦を主張したが容れられなかった。このため、小田原ではなく自城に帰還して籠城した。後詰めもなく、彼我の差は10倍以上であったが、家臣らと籠城戦を戦った。秀吉は鉢形城の動静を気にしていたらしく、小田原陣から分離した援軍の浅野軍に対し、北方軍と合流して早急に鉢形城を攻略するよう、何度も何度も指示を出している。
6月13日、忍城攻略を行っていた北方軍と浅野軍が分かれ、鉢形城の本格攻略に向かった。浅野軍であった本多忠勝が近隣の山に大砲を運び上げ、城に向かって打ち込み始めると被害は甚大となり、城兵の助命と引き換えに守将の氏邦は開城した。鉢形城攻将の前田利家が氏邦の助命嘆願を行い、氏邦は剃髪することで一命を許された。戦後、身柄は前田の預かりとなり、前田領内の能登国津向(現在の石川県七尾市)に知行1000石を得た。
浅野長政と真田昌幸は忍城へ向かい、包囲軍に戻った。
北関東諸侯(反北条氏諸侯)
忍・館林を攻略するよう命じられた石田三成・長束正家らは、下野方面の関東諸侯と合流し、館林城を攻めた。
5月29日に館林城を攻略し、忍城の攻略に移動した。
この落城の際、次のような話が伝わる。館林城は築城時の狐伝説が残る城であるが、この城は沼地に囲まれた天然の要害であったため、数日間をかけて攻めるも効果が少なかった。このため豊臣方は近隣の山から木材を伐採し、一日をかけて城の周辺に木道を構築して城攻めの道を作った。翌朝から本格的な攻勢を行うつもりであったが、朝になるとこの木道はひとつ残らず消え失せていた。警備の兵も誰も、異常に気がつかなかった。
Japan Saitama
天正18年(1590年)6月5日から7月17日まで続いた。
忍城攻撃軍の編成 2 - 5万人
石田三成 1,500人
北関東諸侯(反北条氏諸勢力)
直江兼続 3,000人
真田昌幸・真田信幸・信繁 3,000人
忍城守備軍(成田氏長の配下) 500余の兵と城下の民合計3,000人
(成田泰季)- 直前に死去
成田長親 - 羽生城主。泰季の息。
豊島頼重(豊島信満の父)
石田三成・長束正家らは館林城を攻略したのち軍を返し、6月4日頃から忍城に取り掛かった。
36の成田氏当主の成田氏長と弟の泰親が小田原城に籠城したため、城は一族などの留守部隊と近隣の領民だけの寡兵となっていた。当初の籠城軍の主は氏長の叔父の成田泰季であったが、籠城戦の始まる直前に死去したため、一族郎党相談の上で泰季の子の長親が指揮を執ることとなった。
当初は6月8日頃に前田利家・上杉景勝・真田昌幸ら北国勢と、浅野長政や木村重茲・徳川勢からなる浅野隊が合流し、彼ら主導で忍城攻撃が行われたが、忍城は沼や河川を堀として効果的に利用した堅城であり、豊臣軍は攻めあぐねた。秀吉からは利根川を利用した水攻めの指示があったが、石田三成は秀吉に対し、もっと積極的な攻勢をかけるべきではという伺いを行った。しかし6月12日の秀吉からの返信では、三成に対し改めて水攻めの注意点を事細かに指示している。翌13日、北国勢と浅野隊は離脱し鉢形城攻めに向かった。
攻め手は石田三成を大将、長束正家を副将として佐竹義重や宇都宮国綱、結城晴朝、北条氏勝、多賀谷重経、水谷勝俊、佐野房綱などの常陸、下野、下総、上野の諸将を先鋒に、本陣を忍城を一望する近くの丸墓山古墳(埼玉古墳群)に置いて忍城を包囲し、利根川から忍城付近までの長大な貯水堤(石田堤)の築堤が進められた。
しかし予想に反して利根川の水量が貧弱であり、水攻めの効果は薄かった。その後の増水により水攻めに光明が見えたが、城方が堤を一部破壊し、そこから決壊して豊臣方に溺死者が出た。結果として城周辺は大湿地帯となり人馬の行動が困難になり、すなわち力攻めも困難となり、忍城攻めは7月に入っても続くことになった。鉢形城を落とした浅野長政や真田昌幸・信繁親子らが増援となり攻撃は続いたが、秀吉は力攻めではなく水攻めを続けるように指示した。その後の再三の攻撃も凌いだ忍城は落城しないまま、小田原城が先に開城してしまった。小田原で降伏した氏長の説得により、忍城は開城した。城の接収には浅野長政らが務めた。この際の浅野指揮下に、秀吉軍に臣従した大田原晴清がいる。
Japan Tokyo
天正18年(1590年)6月23日。
八王子城攻撃軍の編成 総勢15,000人
上杉景勝(藤田信吉など)
前田利家(青木信照など)
元・北条降将
松山城降将(上田氏、山田直安、難波田憲次、金子家基、木呂子友則、若林直盛など)
小幡衆(当主は小田原城籠城中)
八王子城守備軍(北条氏照の配下)および領民 総勢3,000人
35攻めには、上杉景勝・前田利家らの部隊約1万5,000人が動員された。当時八王子城は城主・氏照が不在で、場内には城代の横地吉信、家臣の狩野一庵、中山家範、近藤綱秀、設楽能久および近隣の農民・婦女子ら約3,000人が立てこもっていたとされる。先に松井田城で降伏開城した大道寺政繁の手勢も攻撃軍に加わり、城の搦手の口を教えたり、正面から自身の軍勢を猛烈に突入させたりなど、攻城戦に際し働いたとされている。金子氏は城内にも、攻め手にも金子氏がいたため、同族が戦うこととなった。
豊臣方は前夜のうちから城の大手と搦手の双方から侵攻し、力攻めにより早朝には要害地区まで守備隊を追いやった。その後は激戦となり攻め手も1000人以上の死傷者を出し、一時は攻撃の足が止まったが、上杉景勝の下にいた藤田信吉の家臣の平井無心がこの周辺の地理に詳しく、抜け道を案内した。この搦め手側別働隊の奇襲が成功して、その日のうちに城は陥落した。氏照正室の比左を初めとする城内の婦女子は自刃、あるいは御主殿の滝に身を投げ、滝は三日三晩、血に染まったと言い伝えられている。獲られた将兵の大量の首は、本来の城主である氏照も籠る小田原に運ばれ船に並べて堀に浮かべられ、または捕虜にした者を小田原城の城門近くに晒すなどして、八王子落城の現実を小田原城守備兵に見せ付けることで、豊臣方は小田原城の早期開城を迫った、と伝わる。
城代の横地監物以下の残兵は脱出し、多摩のさらに奥地であり平山氏重の守る檜原村の35を目指した。山間部にある檜原城にて平山氏重以下は奮戦したが、前田利家や上杉景勝らの大軍勢には敵わず7月12日に落城し、氏重ら平山一族は城下で自刃した。城には情報が伝わっていなかったが、この落城時、小田原城は既に降伏開城となっていた。
八王子城には開城以降、前田軍と上杉軍が在陣した。
北方の伊達政宗と対立していた佐竹氏は、早くから中央の織田氏や豊臣氏と連絡を取っていた。伊達氏は佐竹氏を挟む形で小田原北条氏と同盟関係にあり、佐竹氏は伊達氏を挟む形で上杉景勝と友誼を深めていた。一方、北関東の小諸侯はその動静として、小田原の傘下となるか、あくまで逆らい滅亡の道を辿るかの選択を迫られていた。佐竹氏はそのような諸侯を庇護し、あるいは縁戚となることで、反北条氏の連合を形成していた。
前年の天正17年(1589年)、摺上原の戦いの結果、佐竹義重の次男の蘆名義広は伊達政宗に破れ蘆名氏は勢力を失い、南奥州の諸侯が伊達氏の傘下に下った。ただしこれは惣無事令に違反しており、豊臣氏の出兵理由ともなっている。これにより南北を伊達と北条に挟まれた佐竹氏は、存続の危機に陥っていた。下野国でも北条氏の圧迫は強まり、傘下に降る勢力も多くなっていた。抗戦した宇都宮氏は天正17年(1589年)9月に北条氏邦に36や36を攻められ、家臣にも北条氏へ下る者が現れる中、本拠を要害の36に移し徹底抗戦の構えを見せるも、風前の灯と言ってよい状況であった。なおこの宇都宮攻めも豊臣氏の総無事令に違反しており、北条氏征伐の名目の一つとなっている。
このような状況の中、豊臣氏による小田原征伐が号令された。
当初、南奥州にて佐竹義重の嫡男義宣は伊達政宗と対陣していたため、身動きが取れなかった。一方下野や常陸の北条方の諸侯は皆、兵力を従えて小田原城籠城に加わることを義務付けられていたため、これらの手薄となった北条方の城は4月下旬から5月にかけて、佐竹氏を中心とする反北条氏の諸侯によって次々と陥落させられた。結城晴朝と朝勝は小山秀綱の36と近藤実方の36を5月半ば迄に奪い、佐竹勢と宇都宮国綱や芳賀高継・多功綱継は壬生義雄が留守の36や36に4月16日に攻撃を開始し、29日に占拠した。皆川広照が留守の36も開城された。しかし北条氏に屈服して数年来、宇都宮氏や佐竹氏と抗争してはいたが、もともと豊臣側と誼を通じていた皆川広照は、4月8日に小田原城を脱して包囲する豊臣側の陣所に投降していたため、皆川氏に城は返還され、徳川氏の附属として本領安堵された。