楠木正儀
弘和2年/永徳2年(1382年)1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道(和泉和田氏の和田助氏?)に所領安堵の書状を送っていた(『和田文書』)。
弘和2年/永徳2年(1382年)閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。
南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。
幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年(1382年)閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦(『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状 永徳2年3月日』)。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」(平尾城?土丸城?)に籠城し、河内国の南朝軍を招集した(『河内国通法寺文書』)。
なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』(=吉田光由『和漢編年合運図』?)を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。
この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年(1388年)8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている(平尾合戦)。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年(1390年)3月7日『尼妙性等売券』(国会図書館編『貴重書解題』四)には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文(土地書類)が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。
その後、弘和2年/永徳2年(1382年)2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した(『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状)。
同年12月24日までに参議に任じられ、議政官(国政を司る太政官の最高幹部)となった(『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付)。
楠木氏は四姓(源平藤橘)のひとつ橘氏の後裔を自称し、少なくとも『建武記』に収録されている当時の公文書でも橘氏として扱われている。橘氏は永観元年(983年)に参議橘恒平が没したのち没落して議政官が絶えていたため、正儀は実に399年ぶりの橘朝臣姓を称する議政官ということになる。
弘和3年/永徳3年(1383年)末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。
林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。
なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年(1373年)8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果(→細川頼之との友情)、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。
弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
その後、元中2年/至徳2年(1385年)に河内国二王山で合戦があったという説もある(『天野山金剛寺旧記』)。
譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年(1386年)4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年(1385年)9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており(紀伊高野山文書『宝簡集』39)、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。
その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
その後、南北朝の合一を見ぬまま、元中年間に卒去したとされるが、その正確な年月日は不明である。『国史大辞典』は帰参してから6–7年後(つまり、1388–1389年ごろ)に没したのではないかという説をあげている。
少なくとも元中3年/至徳3年(1386年)にはまだ生存しており、河内国・和泉国に下知状を出すなど公務を果たしている(『淡輪文書』)。一方、元中7年/明徳元年(1390年)4月4日に「伊予守」という者が「楠木右馬頭」へ当てた書状の文面(『南狩遺文』所収)"umanokami"が残るため、遅くともこの頃までには正儀は死去もしくは隠居し、嫡子(楠木正勝?)が右馬頭として家督を継いでいた。
異説として、伊勢楠木氏の家系図『全休庵楠系図』(慶安(1648–1652)頃)は弘和元年/永徳元年(1381年)に数え52歳で病死とするが、一次史料で弘和2年の書状があるから明らかに誤りである。第二の異説として、大阪府枚方市楠葉の久親恩寺過去帳によれば、元中8年/明徳2年(1391年)8月22日に赤坂で討死したとも伝わる。この過去帳では享年62とされていることから、没年逆算で生年は元徳2年(1330年)になる。しかし、この説も前記一次史料の『南狩遺文』で、元中7年/明徳元年(1390年)に正儀ではない人物が楠木氏の指揮を取っていることと矛盾する。
説によって数年のずれがあるとはいえ、正儀の生没年(1330年代前半–1388年?)は、南北朝時代の始終期(1336–1392年)とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。
元中9年/明徳3年閏10月5日(1392年11月19日)、明徳の和約が成立。1. あくまで南朝が乱の間の正統王朝でありそれが北に「譲国」するという形式になること、2. 両統迭立する(旧南朝と旧北朝で天皇を交代で出す)こと、3. 国衙領(荘園ではない公領)は大覚寺統(≒旧南朝)に与えること、4. 長講堂領(王家領荘園群の一つ)は持明院統(≒旧北朝)に引き渡すこと、の4条件により、ここに南北両朝が合一した(『近衛家蔵文書』)。
後から歴史を振り返って見てみれば、この和約は前途多難だった。その内容はほぼ履行されず、後亀山太上天皇ら旧南朝皇族への扱いを不満に思った親房の子孫伊勢国司北畠家や、楠木氏の子孫は、後南朝の反幕活動に身を投じていった。太平の世も長くは続かず、応永6年(1399年)応永の乱、嘉吉元年(1441年)嘉吉の乱、嘉吉3年(1443年)禁闕の変などの事件が幕府を揺るがし、そして応仁元年(1467年)、応仁の乱によって戦国の世が幕を開けた。
とはいえ、流血を伴わない和睦による南北朝の合一は、和平派の後亀山天皇の在位が必要不可欠の条件であり、帝の即位には正儀が大きく貢献していた。また、明徳の和約の交渉は、後村上天皇の御代に、地道に和平交渉が続けられた実績があってこそ実現したものだった。正儀の思想やその影響がどのようなものであったかについての史料に、『兼敦朝臣記』がある。和約成立から10年後の応永9年(1402年)3月20日、吉田神社祠官で和約を仲介した吉田兼敦に対し、後亀山太上天皇は、合一に踏み切った理由について、「所詮、聖運の泰否においては、ひとへに天道・神慮に任せ、民間の憂ひを」云々と「結局のところ、余自身の今後の処遇については、ひたすら天に任せることとし、それよりもまず第一に民の間の憂いを取り除くことが大切だった」と自身の想いを述べ、兼敦に感銘を与えている(『兼敦朝臣記』)。小康状態とはいえ、ようやくもたらされた太平の世によって、公家文化・武家文化・庶民文化が混じりあった北山文化が花開いた。
明徳の和約が成って後亀山天皇が入京したその日、帝に付き添った武士として、そこには伯耆党6人、和田氏1人、宇陀郡秋山氏1人、井谷氏1人、そして楠木党7人の姿があった(宮内庁書陵部所蔵『南山御出次第』)。『大乗院日記目録』は、この日のことを、「南北御合体、一天平安」と記した。
一次史料である軍忠状の形式が、部下に対し温情のある人物だったことを示している。当時、部下の軍忠状に対する上官の承認は「承了(判)」などと短く書くのが普通で、極端に省略したものでは「(判)」と花押(署名用のサイン)だけ自署したそっけないものもあるが、正儀は「加一見候畢(判)」(一読を完了しました)と丁寧に書いている(『淡輪彦太郎助重軍忠状』正平7年6月)。機械的な定型文に拠らず長文・丁寧語で軍忠状に判をするのは、父の正成も同様であるため、父の習慣を見習った美徳である。
温厚で寡黙な人柄だったと見られ、正儀の感情の起伏について記した史料がほとんどない。生涯で唯一感情を露わに見せ、我を忘れて激怒したのが、若き日に、身内からの妨害で和平交渉が失敗に終わった時である(→和平交渉(1351年初))。
後年、後亀山天皇は民の憂いを除くために南北朝合一を決意したと語っており(『兼敦朝臣記』、→明徳の和約)、帝を奉じた正儀もまた同じ撫民(ぶみん)思想(民をいたわる思想)を有していたと思われる。
理由は不明だが花押をたびたび変えており、中村直勝の説によれば、生涯に少なくとも4度は変更している。
南北朝時代を代表する名将で、その生涯において、日本国の首都を計5回征服した。内訳としては、南朝武将として北朝首都の京都を4回占領、のち北朝武将として南朝臨時首都の天野行宮を1回占領している。正儀自身が一か八かの勝負や戦死者が増える戦いを嫌う性格だったためか、父の湊川の戦いや兄の四條畷の戦いのような、勝てば決着、負ければ滅亡といったような華々しい決戦はない。どちらかといえば、父の千早城の戦いのような、山岳地帯での防衛戦、敵将への調略、後詰による敵の補給線の遮断などを駆使した戦略的な勝負を好んだようである(→戦略革命)。しかし、正儀が南朝の軍事的支柱であったのは疑いなく、正儀一人が北朝に出奔したことによって南朝の軍事力はほぼ無力化されている。
正平6年/観応2年(1351年)、当時主戦派だった帝は正儀の和平交渉に横槍を入れて破棄させた。正儀はこれに怒り狂い、「幕府が吉野殿(後村上天皇)を討つなら自分も加勢する」とまで言ったという噂が立つほど、当初は不仲どころか憎悪の関係にあった(→和平交渉(1351年初))。
ところが、正平7年/文和元年(1352年)、八幡の戦いで自ら武器を振るい幕府の包囲網を突破した後村上天皇は、真っ先に正儀を召し出して遷幸先の意見を問い、北朝上皇らの護送という重要任務を勅命するなど、この頃には関係が好転していた様子が見られる(→和泉防衛)。
正平14年/延文4年(1359年)には、足利義詮の南征に備えるために、行宮(臨時首都)を楠木氏の菩提寺である観心寺に遷した(→足利義詮の南征)。
さらに、正平20年/貞治4年(1365年)になると、正儀が綸旨の奉者(天皇の命令文書を発給する係)を務めることもあった(→和平交渉(1367年))。この役目は、「天皇のもっとも信頼あつき廷臣」で、普通は腹心の公家しか与えられない立場である。後村上天皇の代では、他に例えば村上源氏久我流六条家庶流中院家の中院具忠や桓武平氏高棟王流(堂上平氏)の平時経などが務めた。このような、格式と信頼の両方が問われるはずの地位を、公家でないどころか、武家の中でも下級から中級程度の家格に過ぎない正儀が賜っており、この頃には身分の壁を越えた最大の寵臣となっていた。
正平22年/貞治6年(1367年)、南朝代表洞院実守の失態により和平交渉が失敗に陥りかけると、後村上天皇は急遽正儀を代表に起用して交渉を再開させ、さらに正儀を右兵衛督(のち左兵衛督)に昇進させて最大限に便宜を図っている。南朝の武士で左兵衛督にまで登ったのは、新田義貞と正儀のただ二人である。
槍という漢字は日本では本来「ほこ」と訓んでいた。現代日本語の槍(やり)は鎌倉時代に発明されたが、普及したのは室町時代である。初め「ほこ」と区別するために、『太平記』の頃から国字の「鑓」という漢字が用いられた。細川清氏と共に、日本の合戦で初めて槍(やり)を広く普及させたのが正儀である。もともと1330年代初期、大光寺合戦で安達高景・曾我道性ら北条氏残党が既に槍を用いた戦法を編み出していたが、南北朝時代中期まで主流の戦い方は依然として馬上打物(太刀を用いた騎兵の一撃離脱戦)と歩射(弓歩兵)だった。しかし、1350年代から1360年代にかけて行われた京都攻防戦で、正儀と清氏によって、槍歩兵による密集陣形が市街戦に有効な武器であることが示された。太刀に比べて安価であることも利点だった。このため、明徳の乱(元中8年/明徳2年(1391年))が発生した南北朝時代最末期の1390年代までには槍を用いた歩兵戦が増え、応仁の乱(応仁元年(1467年))に至って、正儀らが編み出した槍歩兵による密集陣形が定着することとなった。詳細は次節以降に述べる。
江戸時代初期の藤原行定『雑々拾遺』(元和3年(1617年)跋)6巻10丁によれば、「 南朝の武将和田賢秀(楠木正季の子で、楠木正成の甥)が] 暦応年間(1338–1341年)に手鉾(てぼこ)を改良して、鑓(現代日本語の槍)を初めて作り出した。これは短い武器に対抗するのに有利だからである。賢秀は鑓(槍)で大いに戦果を得た。その後、楠正儀が京都攻防戦の時に鑓(槍)を用いて敵を討つ事おびただしかった。これ以降、 [鑓(槍)は] 諸家に普及して、ついに武道の宝具となったのである」という『雑々拾遺』(元和3年(1617年))6巻10丁「暦応年中手鉾の中より鑓を工夫し。始て作り出す。是短兵を討つに利あるとの義也。賢秀鑓にて大いに軍利を得たり。その後楠正儀京軍のとき鑓を以て敵を討事おびただし。これより諸家にならひておほくこしらえ、遂に武道の宝具となれり」。
『雑々拾遺』説のうち、和田賢秀が槍を発明したというのは誤りで、鎌倉時代末期の『拾遺古徳伝』(元亨3年(1323年))に槍の絵が描かれているから、鎌倉時代最末期に既に槍(やり)が存在したのは確実である。
また、「やり」という日本語、および「やり」が現実の合戦で用いられた史料上の初見も、暦応年間(1338–1341年)より古く、『南部文書』所載、大光寺城(現在の青森県平川市大光寺)で行われた大光寺合戦に関する元弘4年(1334年)1月10日に書かれた手負注文(負傷者リスト)に登場する。この戦いは、建武政権の北畠顕家側についた曾我光高と、北条氏残党の安達高景側についた曾我道性の間で行われたが、
建武政権側の武士の矢木弥二郎(矢木八郎)が北条氏残党に「矢利」(もしくは「やり」)で胸(胴中)を突かれて半死半生にあるという文書「一人、矢木弥二郎以矢利被胸突、半死半生了、正月八日、」また同じ人物について「一人、矢木八郎やりおもてとう中をつかれ(二字欠落)、半死半生、同正月八日、」が、現在知られている「やり」の最も古い例である。
さらに、軍記物『太平記』でも、鑓(槍)という単語そのものは、流布本巻15「三井寺合戦幷当寺撞鐘の事附俵藤太が事」にはやくも登場し、建武3年(1336年)1月に行われた三井寺合戦で、「是を防ぎける兵ども、三方の土矢間より、鑓長刀を差し出して、散々に突きけるを」と、足利方の細川定禅の兵が鑓(やり)と長刀(薙刀)を使用している場面がある。
しかし、『雑々拾遺』説も、正儀が槍の普及者であるという部分については、一端の真実がある。
『太平記』では、前節の通り鑓(槍)という字そのものは巻15に登場するが、個人的武芸としての槍が印象的に登場するのは、流布本巻25「住吉合戦の事」で、正儀の兄楠木正行配下の武将のひとり僧兵阿間了願(安間了願)が馬上で柄が一丈(約3m)ばかりもある鑓(槍)を振るって暴れまわる場面である。
また、戦術としての槍が効果的に使われる場面に、巻30「吉野殿与相公林御和睦の事附住吉の松折るゝ事」がある。正平7年/文和元年(1352年)の京攻めの際(→第一次京都攻防戦、八幡の戦い)、正儀は一枚楯と算(横木)を組み合わせて即席の梯子を作り、京の民家の屋根に弓兵を配置したので、幕府の武将細川頼春は先に進むことができなかった。そこを正儀と和田氏の武将(和田正武?)の騎兵に挟み撃ちにされ、頼春は奮闘するも落馬してしまった。頼春は寝転びながらも太刀を振るって近寄る敵兵を斬りつけたが、最後は和田氏に仕える中間(ちゅうげん、武士と小者(雑務役)の中間の身分層)によって遠巻きに鑓(槍)で喉笛を突かれて討死した。後に三管領細川京兆家の祖と見なされた名門中の名門の武将が、正儀の槍を用いた戦術によって、名のある武将どころか武士ですらない者に討たれるという衝撃的なシーンである。なお、この頼春の嫡子が、のちに正儀の才能を高く評価し、その親友となる細川頼之である。
続けて、巻37「新将軍京落の事」では、正平16年/康安元年(1361年)に行われた京攻め(→第四次京都攻防戦)について、当時南朝方の細川清氏(頼春の甥で頼之の従兄弟)の進言で槍を用いた戦術が採用される。それによれば、都中心部に攻め上る途中、正儀ら南朝主力(大和・河内・和泉・紀伊の部隊)は楯を持った歩兵を一面に並べ、楯の裏から鑓(槍)・長刀(薙刀)で馬を突いて落馬させ、その隙に清氏率いる騎兵が遊撃部隊として幕府軍を側面から攻撃するという計画だった。なお、『太平記』だけではなく、『源威集』でも、この6年前の神南の戦い(→第三次京都攻防戦)で、清氏が鑓(槍)を装備している描写があるため『源威集』「件ノ二人ツント立、先黒糸鏙(鎧)・鑓(槍)を持、次羣革ノツマトリタル鏙ヲ着、長刀持(中略)先ニ二人渡シハ細川相模守清氏・舎弟左馬助也」 ここは橋をジャンプして渡る場面のため、清氏が合戦で鑓を馬上で振るったのか歩兵として使用したのかは不明。、清氏が槍を好んでいたのは実際確かなようである。こうして正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵で進軍した南朝方だったが、佐々木高秀ら幕府軍は新しい陣形を警戒し恐れて攻撃を仕掛けなかったので、一度も戦うことなく京都を占領した。
『太平記』は軍記物であるから、頼春を討った武器が実際に槍であったかどうかなど、個々の事例については、史実かどうかきわめて疑わしい。しかし、『太平記』は正儀の存命中、北朝の中務大輔だったころに現在見る形が完成したから(→天野行宮攻防戦)、評判という意味では同時代史料であり、当時槍を利用した戦術・陣形が徐々に広まりつつあるという認識を著者たちが持っていて、正儀と清氏がその代表的戦術家と見なされたのは確かである。金子國吉は、新しい武器である槍が採用されつつあった理由を二つ挙げ、一つ目は、南北朝時代に歩兵の密集部隊編成が開発され、槍の突くという性質は、薙刀の振り回すという性質よりも密集陣形に適合していたこと、二つ目は、槍は太刀よりも廉価なため、経済力で幕府に劣る南朝方の兵にも揃えやすいというメリットがあったことが大きいとしている。また、『太平記』は伊勢宗瑞(俗に北条早雲)を初めとする後世の武将たちから、兵学書として研究されるなど、後世の軍事への影響は大きかった。
とはいえ、南北朝時代はまだまだ馬上打物による戦闘が主流であって、歩兵単独で騎兵に対抗できる訳ではなかった。花田卓司が南北朝時代の軍忠状によって京都での戦闘発生地をプロットした結果、この時代は人家が密集した地区での市街戦は稀だったことが判明した。騎兵主体のこの時代では、市街地では小回りが利かず戦いにくかったからと考えられる。これは、100年後の応仁の乱(応仁元年(1467年))で、市街地かどうかに関わらず、京都全域が戦場になったこととは大きな相違がある。花田は、この100年の間のギャップを埋める軍事革命として、それまでは市街での戦闘を避ける傾向にあったのに、前述の四回目の京都攻防戦ではむしろ市街戦を前提として、槍歩兵による戦闘の徒歩化が積極的に戦術に組み込まれたことを指摘している。その後、南北朝時代最末期の明徳の乱(元中8年/明徳2年(1391年))を描いた『明徳記』では歩兵戦の描写が多くなることから、南北朝時代をかけて徐々に戦闘の歩兵化が進んだことが、応仁の乱での戦域拡大に繋がったのではないか、としている。
呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰(攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略)、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。
正儀は、こちらの面でも、将軍足利義詮が大軍を率いて南征した際に、幕府の疲弊度を高めることで寡兵にも関わらず南朝の滅亡を回避し、さらに幕府の重鎮細川清氏の調略に成功している(→南北相次ぐ離反)。その他、畿内の武将に対し積極的に調略行為を行っていたことが、『和田文書』や『淡輪文書』などの同時代史料で示されている。軍記物『太平記』の描写ではあるが、正平16年/康安元年(1361年)12月の京都攻防戦では、南朝の上層部でただ一人、敵の後詰による補給線の遮断について警鐘を鳴らし、攻めやすく守りにくい京都の無意味な占領作戦に反対するなど、兵站について鋭い考察を行う人物として描かれている(→第四次京都攻防戦)。
軍記物『太平記』流布本巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」は、歴史的事実と異なる逸話を捏造し、八幡の戦い(→第一次京都攻防戦)における正儀の性格・将才を酷評している。この合戦では、後村上天皇ら南朝方が3月11日(史実では3月15日)から八幡に籠城し、危機に陥っていた。『太平記』によれば、八幡での籠城から二ヶ月近くたった5月4日、正儀と副将の和田五郎は、援軍を集めて幕府軍の包囲を解かせるために、天皇を置いて先に包囲網を抜け出した。ところが、和田五郎は責任の重大さに精神を患って死に、一方の正儀は戦況を傍観して何もせずにいた、などと描写している。
楠木(正儀)はまた、父にも似ず兄とも違って、「心少し延びたる者」(心が少しのんびりとしている者、思案するばかりで実行的意欲の欠ける者)であったので、今日こそ(兵を招集します)明日こそ(します)と言うだけで、陛下が敵の大軍に囲まれていらっしゃるのを何とも思わずにいたのが、実に嘆かわしい。聖王・尭の子は尭のようにはならず、聖王・舜の弟は舜には似ないとはいうものの、この楠木(正儀)は正成の子であり、正行の弟である、いつのまに、親とも違って、兄からもこれほどまでに劣るようになってしまったのだと、謗らない人はいなかった『太平記』流布本巻三十一「八幡合戦の事附官軍夜討の事」:「楠は父にも似ず兄にも替りて、心少し延びたる者なりければ、今日よ明日よといふばかりにて、主上の大敵に囲まれて御座あるを、如何はせんとも、心に懸けざりけるこそうたてけれ。尭の子尭の如くならず、舜の弟舜に似ずとはいひながら、此楠は正成が子なり、正行が弟なり、何時の程にか親にも替り、兄にも是まで劣るらんと、謗らぬ人もなかりけり」。
しかし、史実ではこの時期、後村上天皇の退路を確保するために、南進して和泉国に押し寄せる幕兵と日夜連戦しており(→和泉防衛)、正儀が戦いも徴兵もせず傍観していたというこの『太平記』の描写は、歴史的事実と反する事実無根の中傷である。また、後村上天皇が脱出した後は、真っ先に召し出されて次の遷幸先の賀名生の戦況について意見を問われ、捕虜となっていた北朝上皇らの護送の大任も任されるなど、「謗らない人はいなかった」という部分も事実と反する。
もっとも、「心少し延びたる者」という評価は、慎重で勝算のない戦いは避けるという面を示しているともいえ、『太平記』でも智将として一定の評価はされている。『太平記』流布本巻34「和田楠軍評定の事諸卿分散の事」では、畠山国清が攻めてきた時には(→足利義詮の南征)、幾ら大軍がいようが国清には天・地・人の三つがないから恐るるに足りない(山間部を攻めるには「天」候と季節が悪い・「地」形的にこちらの方が防衛に有利・国清には「人」望がなく他の氏族から妬まれているから大軍の統率が取れない)、戦いとは兵数ではなく智謀・武略であると言って天皇や公家を安心させた。さらに、南朝の行宮(臨時首都)を、金剛寺行宮よりも安全な地域にある楠木氏の菩提寺観心寺に遷すように献策して受け入れられた。
また、『太平記』流布本巻34「平石城軍の事附和田夜討の事」では、戦をなるべく避ける賢将として、副将の猛将和田正武との性格の対比が描かれている。畠山国清の軍勢が赤坂城に押し寄せた時、正儀は「元来思慮深き」将として金剛山に後退することを主張したが、副将の正武は「いつも戦を先として、謀を待たぬ」将であったので正儀に反対し、幕軍の結城氏の陣に夜襲したという。逸話そのものの真偽はともかく、史実でも正儀は主戦派の長慶天皇とは仲が悪く、一方の正武は長慶天皇に一貫して仕えていたため、性格の比較としては的確に描かれている。
生涯にわたり京を巡り戦いを繰り広げているが、『太平記』では、南朝の公家らの性急な京奪還論には、批判的だったとされる(→第四次京都攻防戦)"taiheiki-vol-37"。
『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。
『太平記』流布本巻36「山名伊豆守落美作城事附菊池軍の事」では、正平16年/康安元年(1361年)9月28日、摂津国神崎橋で、正儀が流した虚報に惑わされて橋を渡る幕府の佐々木秀詮と佐々木氏詮の兄弟(佐々木秀綱の子で佐々木導誉の孫とされる)を、橋の両側から挟み撃ちにして敗死させた。ここで既に勝負の決着は付いたのだが、なんと幕府の出雲守護代の吉田厳覚が真っ先に逃げ出して橋板を落としたため、幕兵は橋から落ちて溺死する者が続出した。
この時、正儀は父の正成の仁恵を受け継いで情け深い人物であったので、野伏に捕らえられて捕虜になった敵兵を一人も斬らなかった。さらに橋に落ちた敵兵を河から救出し、裸になっていた者には小袖を着せてやり、傷を負った者には薬で治療してやった。こうして捕虜たちを手厚くいたわったあと、京に帰還させた。幕府の兵士たちは、負けた恥は悲しいけれども、正儀の温情に喜ばない者はいなかった、という。
ただし、『大日本史料』によれば、この日に戦があったという記録は現存しないため、
『太平記』流布本巻37「新将軍京落の事」では、優れた武将でバサラ大名としても有名な粋人佐々木導誉とのやり取りが描かれる。
正平16年/康安元年(1361年)、南朝方が攻めてきて(→第四次京都攻防戦)、都から逃れる時、佐々木導誉は自分の館にはきっと名のある大将が占領に来るのだろう、と思い、館の様相を賓客をもてなす時のように立派に整え、さらに酒も用意して、遁世者二人を残して、南朝の武将が来たらその人物に酒を勧めるように指示した。
そこに一番目に入ってきたのが正儀である。導誉は細川清氏(当時南朝方の有力武将)の宿敵だから館を焼いてしまえ、と南朝上層部からの声がない訳でもなかったが、正儀は導誉の振る舞いを粋に思って館を全く略奪せず、さらに酒肴を導誉が用意したものより立派なものに替え、返礼として秘蔵の鐙と白幅輪太刀(しろぶくりんのたち、鞘などを銀で飾った太刀)一振り、それに郎党一人を館に置いていった。
世間の人は、導誉については情け深く風情ありと評し、正儀については博打屋の爺さんに出し抜かれて鐙と太刀を取られたのだなあと笑ったのだった。