楠木正儀
さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還(『大乗院日記目録』)。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。
9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国(現在の福井県南部)に逃れた(康安の政変)(『愚管記』)。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した(『柳原家記録』152(『後愚昧記』))。
幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
第四次京都攻防戦は、室町幕府の元執事細川清氏が、室町幕府の政争(康安の政変)で失脚し南朝に降ったことを契機に進められ、正平16年/康安元年(1361年)12月8日から12月27日まで京都を占領したが、再挙した義詮の武威に押されて戦わずに撤退した。正儀は開戦前からこの占領作戦は無益だとして批判的だったと言う説がある。以下、詳細を述べる。
正平16年/康安元年(1361年)9月、南朝後村上天皇は観心寺行宮から住吉在住の津守国量の館に遷幸(『李花集』)。
12月3日、南朝軍は天王寺に集い、前関白二条師基(もしくは二条教基)を名目上の総大将として、四条隆俊・正儀・頼房・清氏らが実質の主将となり、楠木氏・河内和田氏・湯浅氏・生地氏・贄河氏・福塚氏・河辺氏、および橋本新判官らの軍が集った。
12月5日、将軍足利義詮は東寺に布陣。7日、南朝軍の勢いを見て、近江国に退却し(『仁和寺年代記』『壬生官務日記』『東寺長者補任』)、8日、北朝後光厳天皇も比叡山から近江国武佐行宮に逃れる(『皇年代略記』)。同日、南朝軍2,000騎は戦いもなく京を占領した。軍記物『太平記』によれば、これは正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵による新陣形が功を奏したのだという(→楠木氏と槍)。
12月27日、近江国から幕府軍が上京することを聞いた正儀と清氏は出河原に後退し、一戦も交えずに宇治路に向かって退却した(『壬生官務日記』)。
交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる(建武3年(1336年))1月16日に(京で)負けて以来、筑紫(九州)に落ち延びてから、朝敵(北朝)が都を落とされること5回に及びます(2回は新田義貞・楠木正成・北畠顕家らに、3回は正儀・北畠顕能・足利直冬らに落とされている)。しかし、天下の士卒で皇天(南朝)を奉じる者がまだ少ないので、(そこをまず解決しない限り、何度も占領しても)京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。(たかが京を陥落させる程度は)この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて(京を)攻撃されたとき、一体どこの国が官軍(南朝)の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国(九州)の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していた"taiheiki-vol-37"。
そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国(現在の福井県)から京への物流の要である、近江国(現在の滋賀県)琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「 [正儀の] 現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。
既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった。
正平20年/貞治4年(1365年)4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している。
同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている(『華頂要略門主伝』貞治4年8月23日条)。
8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており(『土屋孫三郎氏文書』)、このとき帝にとって最大の側近となっていた。
正平21年/貞治5年(1366年)8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた(『吉田家日次家』同年9月5日条)。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった。
8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した。
11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体(南北朝合一)については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東(鎌倉公方足利基氏/関東執事上杉氏)との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う(『師守記』)。
翌正平22年/貞治6年(1367年)にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。
4月27日、南朝の勅使葉室光資(中納言)が上洛、五条東洞院に宿泊した(『師守記』)。
4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す(『師守記』)。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった(『師守記』)。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり(『師守記』)、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された(『師守記』)。
5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還(『師守記』同年5月16日条)。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った(『師守記』)。
だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた(『師守記』)。7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る(『師守記』)。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう(『師守記』)。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏(和田正武?)から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した(『師守記』)。
南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。
正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に(『久我家文書』河野辺駿河守宛書状)、さらに翌正平23年/応安元年(1368年)12月8日までには左兵衛督に任じられている(『東寺百合文書』)。
正平23年/応安元年3月11日(1368年3月29日)、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。
先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる(『河野文書』重綱(判)河野通堯宛書状同年7月19日付)。
しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。
正平23年/応安元年(1368年)、和平派の熙成親王(後の後亀山天皇)ではなく、北朝に対して強硬だったと言われる主戦派の長慶天皇が即位し、和平派の中心であった正儀は南朝内で孤立することになってしまった。
長慶天皇は、現実路線よりも理想論を奉じる強硬派だったが、決して無策な愚君ではなかった。『源氏物語』の日本最古の辞書形態の注釈書『仙源抄』を著すなど、文人・学者としての優れた素養もあり、芸術の怪物的天才だった祖父・後醍醐天皇譲りのカリスマを受け継いでいた。のち、二条派の大歌人でもある宗良親王が36年もの長征から戻ったこともあって、長慶天皇は歌合・和歌会を盛んに催した。現代の感覚からすれば公務を放棄して遊戯に興じたように一見思えるが、当時の歌合・和歌会は高度に政治的な場であり、王権を権威付ける公的な文化装置の役割があった。また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年(1381年)12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。
実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった(→北朝へ出奔)。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。
しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
正平24年/応安2年(1369年)1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た(『花営三代記』)。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。
2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状(年号も北朝の「応安」を使用)を送った(『田代文書』)。
このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田(和田正武?)と橋本(橋本正督?)の二将が河内国と和泉国に進撃した(『寺院細々記』)。前述したように(→和平交渉(1351年初))、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した(『後愚昧記』同月3月22日条)。
なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い。正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている(『花営三代記』康暦2年12月25日条)。
正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道(赤松光範)が、3月18日には細川頼基(管領細川頼之の養嫡子で実弟)が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた(『花営三代記』)。
4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した(『花営三代記』)。
翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守(不詳)に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している(『里見忠三郎氏所蔵文書応安2年5月16日』)。
北朝の朝廷からは、手放しに歓迎された訳ではないものの、一定の好評価を受けた。南朝で得ていた左兵衛督の官職は、はじめ北朝でも安堵された(『里見忠三郎氏所蔵文書』応安2年5月16日付)。室町幕府の前々左兵衛督は初代将軍尊氏の弟足利直義で、前左兵衛督は尊氏の子の鎌倉公方足利基氏であり、外様の武将にも関わらず、足利将軍家に匹敵する家格に見なされたことになる。
ただし、正儀が帰順する直前、左兵衛督のポジションは幕府ではなく公家に占められていて、御子左家の二条為遠(御子左為遠)が、前年の正平23年/応安元年(1368年)2月21日から左兵衛督に付いていた(『公卿補任』『愚管記』)。そのため、正儀の左兵衛督任官は、あくまで臨時的に北朝の要職を歴任させて箔を付ける処置だったようであり、その後遅くとも同年(1369年)11月12日までには二条為遠が左兵衛督に復任している(『公卿補任』)。幕府は正儀に見合う朝廷での高職が用意できなかったのか、正儀は12月13日のときには「散位」(位階はもつが官職の無い身分)を名乗っている(『南行雑録』『渡辺文書』)。散位時代の正儀の通称については、父である「楠木河内判官正成」が当時著名だったためか、三条公忠は正儀のことを「楠木判官正儀」と呼んでいる(『後愚昧記』)。
4年後、朝臨時首都天野行宮を陥落させた功績からか、中務大輔(正五位上相当)の官職を得た(→天野行宮攻防戦)。
さらに、室町幕府(というよりは、管領の細川頼之個人)からは全面的な信任と高待遇を受けた。
河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。
正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家(宗家)に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である。
投降した直接の理由は、主戦派の長慶天皇との不和である。もうひとつの直接的理由として、1年前もしくは2年前から既に、細川頼之は正儀を室町幕府に引き抜こうとたびたび打診していたとも言われており(『予章記』正平22年2月10日条、『後愚昧記』応安2年3月22日)、こうした頼之からの熱烈なアピールも北朝帰順に影響していた。なお、頼之の父の細川頼春は17年前に正儀の軍勢によって討たれており(→第一次京都攻防戦)、いわば父の仇であるにも関わらず、正儀の能力・人格に心酔していた。
内面の心情や、北朝に移って何を為そうとしていたのか、という推測には以下のようなものがある。
南朝・北朝という枠には囚われず、内戦の早期終結を模索したのではないかとする説。
昭和初期の藤田精一は、「自分の主張を捨てて主戦派の長慶天皇に服従するか」「恥を忍んででも天下平和の福祉を追求するか」の二択を迫られた結果、後者を選んだのではないかとし、その心境は憐憫の情に耐えないと同情的に見ている。また、当時の幕府管領の細川頼之が弭兵(びへい、停戦)を是とする思想の持ち主のため、幕府についた方が講和が速く進むと見たのではないか、としている。
昭和時代の言論人徳富蘇峰は、正儀は南朝の皇室と人民の両方を全滅から救うため、幕府方の宥和派である細川頼之と通じて和平に向けた空気作りに努めたのであって、南北朝合一は正儀と頼之の代には実現しなかったとはいえ、その礎を築いた二人の功績は大きいのではないかとしている。
亀田俊和は、正儀は撫民思想(人民をいたわる思想)の持ち主で、南朝にいても勝ち目がない以上、北朝の武将として早々に戦乱を終わらせる方が民の利益になる、と考えたのではないかとしている。その論拠として、『太平記』で無意味な京都攻防戦に難色を示す場面があること(→第四次京都攻防戦)、及び、南北朝合一時の南朝天皇後亀山天皇が「君主とは民を第一に考えるもの」と持論を語っていたこと(『吉田家日次記』)を挙げている。
南朝護持のためにあえて北朝に移ったとする説。
同時代の政敵が主張していた説。室町幕府内では細川氏と赤松氏以外の武将とはあまり仲が良くなく、特に斯波氏派閥の幕府の武将からは南朝からのスパイなのではと疑われていた(次節以降)。
江戸後期の松島履郷(1814–1844年)は、長慶天皇の下では重用されず大した動きが出来ないため、むしろ北朝に移って幕府内から便宜を図った方が南朝のためになると考えたのではないか、としている。
江戸後期の頼山陽は、『日本政記』(天保3年(1832年)脱稿、弘化2年(1845年)刊)で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている。
自己の利益のために北朝に移ったとする説。
水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた(→皇国史観による非難)。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。
前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している。
正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。
このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日(1368年7月2日)に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令(幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令)を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。
その後、ようやく建徳元年/応安3年(1370年)4月、河内国瓜破(うりわり、天王寺の東南にある地域)で南北軍の衝突(『異本年代記』)。11月1日、南朝の和田(和田正武?)らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた(『花営三代記』)。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。
建徳2年/応安4年(1371年)5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる(『花営三代記』)。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した(『愚管記』応安4年5月20日条)。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった(『愚管記』)。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した(『愚管記』)。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された(『愚管記』)。
当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。
8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃(『花営三代記』)。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった(『朽木文書』)。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する(『花営三代記』)。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏(朽木氏)の佐々木出羽二郎が(『朽木文書』)、10月4日には赤松則祐の息子が(『祇園執行日記』)、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る(『吉田家日次記』)。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した(『花営三代記』)。11月9日には首級50余りが京に届く(『吉田家日次記』)。
文中元年/応安5年(1372年)8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。
11月24日、南朝の和田正頼(和田判官代)が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる(『高山寺文書』)。
文中2年/応安6年(1373年)3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた(『後愚昧記』同年8月13日条)。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け(10日未明なのか10日夜なのかは不明)、数刻(2〜6時間)の戦闘になった(『花営三代記』)。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」(南北に分かれていたどちらの楠木党のことを指すかは不明)も多く戦死した(『後愚昧記』)。
そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。
なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある(→後亀山天皇の擁立)。
天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年(1374年)7月11日までには中務大輔の官職を与えられている(『渡辺文書』)。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した(淡輪左衛門大輔は2年前に北朝から南朝側に離反したばかり)(『淡輪文書』)。
また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃(1375–1379年頃)に、現在伝わる形が完成した。
正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。
文中3年/応安7年(1374年)7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏(当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族)を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔(正五位下相当)の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた(『和田文書』)。
ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。
天授元年/永和元年(1375年)8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた(群書類従本『花営三代記』)。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」(従五位下相当)としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた(群書類従本『花営三代記』)。
天授4年/永和4年(1378年)11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた(『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』)。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した(『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』)。
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。
天授4年/永和4年(1378年)12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京(『愚管記』)。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した(『花営三代記』)。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。
特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた(『花営三代記』『後愚昧記』)。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した(『異本年代記』)。
天授5年/永和5年(1379年)1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした(『花営三代記』)。
幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年(1379年)閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家(『後愚昧記』)。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。
天授6年/康暦2年(1380年)7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。
7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され(『花営三代記』)、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。
ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた(『花営三代記』)。