シカゴ・カブス
19年ぶりにアメリカンリーグを制し68年間優勝から遠ざかっているクリーブランド・インディアンスとの顔合わせとなったワールドシリーズでは、第1戦は相手エースのコーリー・クルーバーを打ち崩せずに完封負け。第2戦はリゾのタイムリーで先制すると5回にはレイズ時代にマドン野球を叩き込まれ、前年ロイヤルズの一員でワールドシリーズを制している4番のゾブリストもタイムリーで追加点を挙げ、5-1で勝利する。地元シカゴに戻っての第3戦は0-0で迎えた7回表1死1塁3塁で11年ぶりに復帰したココ・クリスプの一振りに沈むと、第4戦も初回にコーリー・クルーバーからリゾのタイムリーで1点を先制するものの、2回に先発のラッキーが先頭のカルロス・サンタナに同点のソロホームランを浴び、その後2死にするもののコーリー・クルーバーの打順で打球はサードゴロ、これを処理しようとしたサードのクリス・ブライアントの送球をファーストのリゾが取れずに後ろに逸らしてしまい、その間に生還され逆転される。3回も無死2塁でフランシスコ・リンドーアにタイムリーを打たれたのに続き、6回には1死1塁3塁でロニー・チゼンホールに犠飛を打たれ1-4。更に7回には無死1塁3塁でジェイソン・キプニスにとどめの一撃となるスリーランホームラン浴び1-7。8回にファウラーがアンドリュー・ミラーからソロホームランを放つのがやっと。1勝3敗と崖っぷちに立たされる。後のなくなった第5戦も2回に2アウトの場面でレスターがホセ・ラミレスにソロホームランを打たれて、この試合も先制される。しかし4回にこのシリーズ不振に陥っていた先頭のクリス・ブライアントが重苦しいリグレーフィールドの空気を一掃する待望のシリーズ初ホームラン。これで打線に火が付き、無死1塁3塁とチャンスを広げてアディソン・ラッセルがサードへのタイムリー内野安打で逆転。更に1死満塁でそのシーズン限りで現役引退を宣言し、レスターが登板している時の女房役であるデビッド・ロスがレフトへ犠飛を放ってサードランナーのゾブリストが生還しこの回3点を奪う。しかしレスターがピリッとせず、6回2死2塁でリンドーにタイムリーヒットを打たれて1点差。しかし続くマイク・ナポリの打席でリンドーに盗塁を企図されるが、ロスが刺して何とか最少リードで凌ぐ。続く7回も1死2塁。ここでマドンはクローザーでヤンキースから獲得したチャップマンを投入。チャップマンが期待通り9回まで抑えてリグレーフィールドでは71年ぶりとなるワールドシリーズ勝利で2勝目と踏みとどまる。クリーブランドに戻っての第6戦は勢いが止まらず初回、その年13勝を挙げたジョシュ・トムリンからクリス・ブライアントが2試合連続ホームラン。さらにリゾとゾブリストが連打で繋ぎ2死1塁3塁でラッセルのライトへの打球をセンターのタイラー・ネイキンが後ろに逸らしてしまい、ライトのチゼンホールもカバー出来ない隙をついて2者が生還し3点を奪う。更に3回にはシュワーバーがフォアボールを選び、クリス・ブライアントこそ打ち取られるものの、初回に続きリゾとゾブリストがヒットで繋ぎ1死満塁とし、ラッセルがワールドシリーズでは11年ぶりとなる満塁ホームラン(グランドスラム)をやってのけ、3回までに7点を奪ってトムリンを降板させ、その後9回にも2点を奪って9-3で勝利し土俵際からの連勝で逆王手をかける。最終戦はデクスター・ファウラーが三度立ちはだかったコーリー・クルーバーからワールドシリーズ第7戦では史上初の先頭打者本塁打を放ち先制。3回にヘンドリックスがカルロス・サンタナにタイムリーを許し追いつかれるものの4回に先頭のクリス・ブライアントがヒット、リゾがデッドボールで出塁し続くゾブリストの打球はファーストゴロのゲッツーコースだったがファースト・ナポリの送球がそれてセカンドのリンドーがカバーするのが精一杯でアウトを1つしか取れずに1死1塁3塁。ラッセルが浅い犠牲フライを放つもサードランナーのクリス・ブライアントが迷わず本塁に突入しこれが功を奏し、続くコントレラスがセンター・ラージャイ・デービスの頭上を抜くタイムリーツーベースヒットで2点を勝ち越す。更に5回この回先頭のハビアー・バエズが右中間のホームランで貴重な追加点を挙げコーリー・クルーバーをマウンドから引き摺り下ろしたのに続き、2死にはなったものの2番手のミラーからクリス・ブライアントがフォアボールで出塁するとリゾの打席でランエンドヒットを仕掛けたのが功を奏し、クリス・ブライアントが一塁から一気に生還し2点を追加して5-1とする。その裏2死1塁の状況で本来先発のレスターがマウンドに上がり、キャッチャーをロスとバッテリーごと入れ替える策に出るが、キプニスのキャッチャーゴロをそのロスが一塁に悪送球を犯して2塁3塁としてしまうと、続くリンドーの打席でレスターがロスのキャッチャーミットに命中するほどの暴投。3塁ランナーのサンタナに続き2塁ランナーのキプニスまでもが生還し2点差とされる。6回にロスが前のイニングの守備のミスを取り返すセンターオーバーのソロホームランで一旦は3点リードするものの8回裏2死1塁の場面で3連投のチャップマンがフルカウントからブランドン・ガイヤーに右中間を破るツーベースヒットで2点差。なおもランナー2塁でラジェイ・デービスにレフトスタンドに飛び込む同点のツーランホームランを浴び6-6と追い付かれて延長戦に縺れる。雨が降って17分間の中断を経て延長10回に先頭のシュワーバーが9回1死の場面から投げているブライアン・ショウからライト前ヒットで出塁するとマドンは代走にアルバート・アルモーラ・ジュニアを起用し勝負に出ると続くクリス・ブライアントが深い位置でのセンターフライを打ち上げてアルモーラ・ジュニアは迷わず2塁へのタッチアップに成功する。リゾを敬遠で歩かせると5番のゾブリストがレフト線を破るツーベースヒットでアルモーラ・ジュニアが生還し勝ち越し。ラッセルをイニング2度目の敬遠で歩かせ満塁策とすると代打のミゲル・モンテロが三遊間を破るタイムリーヒットで8-6と勝ち越す。最後はカール・エドワーズ・ジュニアがラジェイ・デービスにタイムリーを許すものの、最後のマイケル・マルティネスをモンゴメリーがショートゴロに打ち取り試合終了。1勝3敗と先に王手をかけられた所からの3連勝で、108年ぶり3回目のワールシリーズ優勝を果たした。第4戦を終えて1勝3敗からの3連勝は1985年のロイヤルズ以来31年ぶり、敵地で連勝してのワールドシリーズ制覇は1979年のパイレーツ以来37年ぶりである。
2017年も2年連続の地区優勝を果たした。2017年のナショナルリーグディビジョンシリーズでは元監督のダスティ・ベイカーが率いるワシントン・ナショナルズを3勝2敗で下したが、前年に続きロサンゼルス・ドジャースとの対戦となったNLCSでは1勝4敗で敗退した。
2018年2月にダルビッシュ有を6年1億2600万ドルで獲得した。この年は95勝を上げながらも最後にやや失速してしまったことが響き、急浮上してきたブルワーズにわずか1ゲーム差で敗れ、地区優勝をさらわれた。その後、2018年のナショナルリーグワイルドカードゲームでロッキーズに敗れNLDS進出を逃した。
2019年は主力に故障者が相次ぎ、84勝78敗でナ・リーグ中地区3位、5年ぶりにプレーオフ進出を逃した。9月29日に2015年から指揮を執ってきた監督のマドンが契約満了で退任することを発表した。
2020年3月30日、研修に参加した2人の球団職員が新型コロナウイルスに感染していたと発表した。2020年オフにはジョン・レスターとカイル・シュワーバーがFAで退団した。
2021年シーズンは、序盤こそ好調で首位争いを演じ、6月24日のドジャース戦では継投によるノーヒットノーランを達成したが、この翌日から11連敗を喫し7月のトレード期限では売り手に回った。アンソニー・リゾ、ハビアー・バエズ、クリス・ブライアントが移籍し、長年在籍していた2016年のワールドシリーズの主力選手の多くがいなくなりチームは解体した。この後さらに8月3日から12連敗を喫したが、フランク・シュウィンデルが8月度・9月度と2ヶ月連続でルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。最終的に71勝91敗で地区4位という成績でシーズンを終えた。
オフの11月5日にレッズからウェーバーにかけられていたウェイド・マイリーを獲得した。
2022年3月16日、広島東洋カープからポスティングでのメジャー挑戦を目指していた鈴木誠也と5年総額8500万ドルで基本合意したと、シカゴの地元紙が報じ、スポーツ報知、サンケイスポーツなどがネット配信で報じた。
2000年10月、ナショナルリーグなどを統括するメジャーリーグベースボールの知的財産権を管理するアメリカ国内の企業が、日本の特許庁へシカゴ・カブスのロゴの商標登録を出願したが、「カブスのロゴの『UBS』部分がスイスの金融機関『UBS』に酷似している」として、特許庁は認めなかった。同企業はこれを不服として審判を申し立てたが、同庁は2006年9月、審判請求を認めないとの審決を出し、改めて却下した。
そのため、同企業が特許庁の審決は誤りとして、審決の取消を求める訴訟を起こした。
知財高裁は2007年8月8日、「カブスのチーム名は広く知られ、そのロゴもまた日本で知られている」として、特許庁の審決を取り消した。
1989年の映画『バック・トゥ・ザ・フューチャー PART2』の劇中で、2015年の未来にやってきた主人公が「マイアミの球団にカブスが4連勝してワールドシリーズ制覇」というニュースを見て驚くシーンがある。
この映画が上映された当時、カブスはワールドシリーズ制覇から約80年遠ざかっており(そもそも1945年を最後にワールドシリーズそのものから遠ざかっていた)、また、マイアミを本拠地とする球団はなかった(マイアミ・マーリンズが創設されたのは1993年のことである)。つまり、カブスのワールドチャンピオンは「あり得ない世界」そのものという認識だったわけである。
しかし既述の通り、カブスは映画の「予言」から1年後となる2016年、108年ぶりにワールドシリーズ制覇を果たした。
なお、カブスとマーリンズは同じナショナル・リーグに所属しているため、両者がワールドシリーズで対戦することはない。
1998年の映画『アルマゲドン』では、主人公の同僚である石油掘削員達が地球を救う為に集められ、NASAの心理検査を受けるシーケンスで、そのうちの一人が精神科医からマイクを奪い取って「打ったぁ、ホームラン!カブス、ワールドシリーズ制覇!」と叫ぶシーンがある。石油掘削員達は全員が精神に重篤な問題を抱えているが、地球を救う為に背に腹は替えられないとして「合格」の判断が下されるというオチであり、同年の段階でも、カブスのワールドチャンピオンを真顔で叫ぶ者は「おかしな人物である」という認識が、米国社会において広く人口に膾炙していた故に成立したネタといえる。なお、2016年のワールドシリーズ第7戦でのカブスの決勝打はホームランではなく、ベン・ゾブリストによる適時打であった。
グローバー・アレクサンダー (Grover Alexander)
キャップ・アンソン (Cap Anson)
リッチー・アシュバーン (Richie Ashburn)
アーニー・バンクス (Ernie Banks)
ロジャー・ブレスナハン (Roger Bresnahan)
ルー・ブロック (Lou Brock)
モーデカイ・ブラウン (Mordecai Brown)
フランク・チャンス (Frank Chance)
ジョン・クラークソン (John Clarkson)
カイカイ・カイラー (Kiki Cuyler)
アンドレ・ドーソン (Andre Dawson)
ディジー・ディーン (Dizzy Dean)
ヒュー・ダフィー (Hugh Duffy)
デニス・エカーズリー (Dennis Eckersley)
ジョニー・エバース (Johnny Evers)
ジミー・フォックス (Jimmie Foxx)
クラーク・グリフィス (Clark Griffith)
バーリー・グライムス (Burleigh Grimes)
ギャビー・ハートネット (Gabby Hartnett)
ビリー・ハーマン (Billy Herman)
福留孝介(2008 - 2011)
田口壮(2009)
藤川球児(2013 - 2014)
高橋尚成(2013)
和田毅(2014 - 2015)
川﨑宗則(2016)
上原浩治(2017)
ダルビッシュ有(2018 - 2020)
鈴木誠也(2022 - )