三好長慶
巧みな政治・軍略を展開しながらも下克上の雄ではなく旧来の人物であったと言われる。保守的・優柔不断と言った評価も多い が、こうした長慶の人物像への評価に対して、「戦国時代の常識への無理解に基づく全く妥当ではない評価だ」という反論もある。
長慶は将軍・足利義輝と長年争ったが、長慶の義輝に対する対応は寛容・微温的であったとされる。義輝と細川晴元を合戦で破り近江国朽木へ放逐した折、追撃が困難ではなかったにもかかわらず、長慶は義輝へ執拗な追撃をしようとしなかった。さらにその後5年間、朽木を攻撃した形跡も見られない。義輝が避難した場所は細川晴元の義兄の六角義賢の勢力圏内であり、さらに義輝の妹婿である若狭国の武田義統の勢力圏からも近かったことも影響していると考えられる が、『続応仁後記』は、敵を執拗に追い詰めない長慶の方針ゆえだと記述しており、長江正一も、敵を徹底的に追い詰めない長慶の性格が反映された措置と推定している。また長江は長慶の性格について、「下剋上の標本のように言われるが、自己の権益を主張する以外は、古い伝統、秩序を尊重する律義者である」と評している。堀孝はこの長江の寸評を引用し、自らも、長慶が義輝を追及、追撃しなかった理由として、「先祖が戦に起因して斬首や自害で世を去った悲しみを知る彼の性格」の結果として、朽木に追いやられた将軍を過剰に追撃しないという結果を出した、という論拠を提示している。
今谷明はこうした長慶の義輝とのやり取りを「柔弱・果断に欠ける」と評しており、また後年の織田信長の足利義昭に対する「果断」と比較すれば、柔弱の誹りを受けるのも「さもありなん」と述べている。一方、天野忠幸は、その信長も、義昭に対しては最終的に追放こそしたが、和睦を提案したり極力寛容であったこと、徳川家康が追放した旧主・今川氏真を一時家臣として迎え入れていたこと、北条氏康が敵対した旧主・足利晴氏を軟禁するにとどめたことなどを根拠として提示し、「敵対したかつての主君を殺さない、執拗に追い詰めないことは、柔弱でも保守的でもない、戦国時代の常識である」と述べ、長慶が義輝に寛容な態度を取ったからと言って、それを根拠に長慶を柔弱・保守的な人物と評価するのは妥当ではないと指摘している。
長慶は大変寛大とされているが、一方で決断力あるいは非情さに欠けてむしろ甘いとさえ思えるほどであった。
三好政長を討つ際、主君の細川晴元は政長を支持して長慶は謀反人とみなされた。江口の戦いの際、弟の十河一存は晴元が三宅城にいる事を知り城を落とそうと提言したが長慶は受け入れなかった。しかも戦後、晴元が帰京する際は弟の安宅冬康配下の淡路軍に警護させている上、その後に晴元と義輝が近江に逃れると圧倒的に優位でありながら和睦を懇望している。
細川晴元一党はたびたび長慶に反乱を起こしたが、長慶は人質である晴元の長男の昭元を決して殺さずに弘治4年(1558年)2月に自ら加冠役として元服させており、永禄4年(1561年)5月に晴元が義輝の仲介で摂津に戻ってきた時には次男の晴之を六角氏に預けながら(この晴之が六角に擁立されて反三好の兵を挙げることになる)、昭元と再会させ隠居料も支払い庇護するという厚遇をした上に長慶が旧主と和睦できて涙を流したとしている(『足利季世記』)。
長慶は父の菩提を弔うため、弘治3年(1557年)、臨済宗大徳寺派の寺院、龍興山南宗寺を長慶の尊敬する大徳寺90世大林宗套を開山として創建した。茶人の武野紹鴎、千利休が修行し、沢庵和尚が住職を務めたこともあり、堺の町衆文化の発展に寄与した寺院である。長慶は常に「百万の大軍は怖くないが、大林宗套の一喝ほど恐ろしいものはない」と常々語っていたほどに大林宗套に深く帰依しており、南宗寺の廻りは必ず下馬して歩いたといわれている。
長慶は父の菩提を弔うため、父が最期を迎えた法華宗日隆門流の寺院、顕本寺を庇護した。また、長慶の旧主であった細川晴元は法華一揆を鎮圧して法華宗の寺院やその信徒である商人らを京都から追放したが、彼らは堺や尼崎・兵庫津など現在の大阪湾沿岸の諸都市に逃れた。長慶は顕本寺や同地の商人との関係を重視してこれらの寺院や信徒を庇護したことで、都市に対する影響力を強めることになった。
長慶はキリスト教をよく理解し、畿内での布教活動などを許してキリシタンを庇護している。このため家臣の池田教正(シメアン)など多くの者がキリシタンとなっているが、自らはキリシタンにはなっていない。ただし長慶は旧体制の人物でありながら信長のように半面は新しさも持っていた。
朝廷との関係を重んじてたびたび連歌会を開くなど、豊かな文化人であった。大林宗套は、長慶の三回忌に際し「心に万葉・古今をそらんじ、風月を吟弄すること三千」と讃えた。長慶の正座は日常から正しく、連歌の行跡などは細川藤孝(幽斎)や松永貞徳も敬仰して模範にしたという。
晩年には前半生で成功した理由であった猛々しさを失っていたが、これは長慶が連歌に没頭したためともみなされている。松永貞徳の随筆集『戴恩記』によれば、同時代にも長慶の教養人としての面を文弱としてあげつらう人もいたようであるが、長慶は「歌連歌ぬるきものぞと言うものの梓弓矢も取りたるもなし」という和歌でそれに反論している。
長慶の連歌について、細川藤孝(幽斎)は「修理大夫(長慶)連歌はいかにも案じてしたる連歌なりしなり」との評価を烏丸光広に語っている。
長慶は久米田の戦いで弟の三好実休が戦死した時、連歌会を開いていたという。そして実休の戦死報告が入ると一句を読んで周囲にいた面々をうならせたという。ただし後代に書かれたものであり信憑性に疑問も持たれている。
三井記念美術館には、嘗て長慶が所持したという粉引茶碗、別名「三好粉引」が伝世している。
母親の出自は不明だが、長慶が18歳の時に死去した。法名は「明室保公大姉」。妻は一人目が波多野秀忠の娘、二人目が遊佐長教の娘である。いずれも政略結婚と考えられ、一人目の妻とは、長慶が細川氏綱と結託したことが契機で離縁された。『続応仁後記』は、一人目の妻との離縁について、「不縁の子細有りて、妻女別離」と記述している。
二人目の妻についても、公家や寺社と長慶が交流する過程で交わされた書状に名前が見えず、早くに病没したか、遊佐長教が暗殺された後実家に帰ったのではないかと推定される。
長慶が側室を娶ったことは確認されていない。子供は義興一人のみで、義興は最初の妻との間に生まれた子だと考えられる。
『名将言行録』によれば、17歳の時、「これより3年、夏の季節に100日間、虚空蔵求問持法の荒行を行い、それによって記憶力を鍛える」と宣言し、3年かけて実行した。また、修行を達成した19歳の年に、四国を巡礼したという逸話を伝えている。また同書によれば、息子を松永久秀に殺された、足利義輝の妹を妻に娶った、と記述している。
難波がた 入江にわたる 風冴えて 葦の枯葉の 音ぞ寒けき(集外三十六歌仙)
生駒山 まぢかき春の 眺さへ かぐわふほどの 花ざかりかな(眺望集)
歌連歌 ぬるきものぞと 言うものの 梓弓矢も取りたるもなし
『朝倉宗滴話記』『甲陽軍鑑』『北条五代記』『当代記』などの書物に三好長慶への言及がある。これらの書物はいずれも江戸時代初期までに成立したものだが、いずれも長慶に対しては好意的に描いており、『北条五代記』は、織田信長、明智光秀、豊臣秀吉と並び称している。江戸時代初期までに成立した書物は、長慶を名将として礼賛しているものが決して少なくなかった。
しかし、江戸時代中期以降より、家臣の松永久秀と併せて、根拠の怪しい逸話などを交えて語られるようになった。その代表が、『常山紀談』における、「松永久秀の主殺し」を織田信長が紹介した、という逸話である。そして、所謂「三英傑」と比較していつしか長慶の存在は顧みられることはなくなってゆき、田中義成の『足利時代史』『織田時代史』などでは言及すらされなくなった。
頼山陽は『日本外史』の中で「老いて病み恍惚として人を知らず」と紹介している。また今谷明は、有吉佐和子の『恍惚の人』のモデルの一つが長慶だと言われていると伝聞の形で指摘している。
ただし、頼山陽の長慶評については、全く根拠がなく、その無根拠な評価を批判されている。
武田・北条・毛利などと比べると、三好氏、及びその主君であった細川京兆家は史料に乏しく、史料が豊富な分野・大名に研究は偏りがちであった。また、小此木宗国など、長慶被官が発給した文書は京都の寺社を中心にそれなりに現存しているが、その多くは活字に翻刻されておらず、文書の多くも京都市に偏っている。発給文書でさえ全てが解明されていない為、三好政権の政策、長慶の思想などについては未だに不明な所が多い。昭和43年(1968年)には長江正一が吉川弘文館より人物叢書『三好長慶』を刊行、これは先駆的な研究と評され、今谷明も参考にしたという。今谷は、(その当時)「長江氏のこの書籍以外、参考になるべき図書など殆どなかった」と語っている。その後、今谷がいくつか三好政権並びにそれと深い関連を持つ室町幕府末期に関する著作を出すが、長らく、長慶、三好政権の研究は停滞していた。
しかし、平成12年(2000年)に山田康弘が論文集『戦国期室町幕府と将軍』(吉川弘文館、2000年)を出し、翌年からは今谷の室町幕府末期・並びに「言継卿記」を研究した書籍が文庫として立て続けに再版される。さらにこの頃から、天野忠幸の論文が公の場に発表されるようになり、三好氏の研究が活気づく。
平成16年(2004年)、「戦国期の政治体制と畿内社会」が日本史研究会のテーマとなり、天野忠幸の論文「三好氏の畿内支配とその構造」(『ヒストリア』198号、2006年)が発表される。これによって、三好長慶、三好政権への学会の注目が集まるようになっていった。
現在では、松永久秀の壟断、横暴を許し、下剋上されてしまった凡庸な君主としての評価が、「一般的な評価として」定着してしまっている天野忠幸は『街道をゆく』で司馬遼太郎が述べた、「三好の人々には風流はあったが大志・野望がなかった」という寸評を引用し、こうした司馬の評価が、残念ながら世間一般の長慶や三好政権に対する評価だと述べている。。
そして、織田信長の「革新的」なイメージと比較され、旧主・保守的・文弱・柔弱というレッテルを張られてしまっている。
しかし、こうした通俗的な見解に対して、「織田信長の先駆者」「信長に先行する斬新な政策を行った」「長慶が果たせなかった『下剋上』を、信長が成就した」 という評価もある。