楠木正儀
南朝内の誰が正儀の和平交渉に横槍を入れたのかは、はっきりしない。足利氏を糾弾する文書『吉野事書案』の署名や、『房玄法印日記』という一次史料で親房が和平を拒絶したとする記述から、伝統的には、准大臣北畠親房が主戦派の首魁だったとされ、現実を見ようともせずに、北朝の提案を無碍に却下したと言われてきた。しかし、21世紀初頭以降の研究では、実際には親房は中立派であり、主戦派と和平派の間の調停役を務めていたと考えられている。亀田によれば、このころの主戦派代表は、公家の洞院実世、そして他ならぬ後村上天皇自身だったという。
身内の非現実的な強硬路線のせいで交渉破断を伝えざるを得なくなったことに、正儀は激しく怒り狂った。5月16日、正儀からの両特使(神宮寺将監某と入道某)が足利将軍家に謁見し、接待を受け、引出物を賜った(『房玄法印日記』同年5月16条)。このとき、正儀は特使を通じ、交渉の決裂が決定してしまったことと、自らの個人的な怒りと落胆を伝え、幕府が大将を派遣するならば自分も加勢すると言った(『園太暦』同年5月18日条)。
醍醐寺清浄光院住持だった房玄が、天台宗の高僧の法勝上人(恵鎮)から聞いた話では、正儀は憤激の余り「こうなってしまった以上、わたくし楠木は幕府方として参戦いたしますので、即刻、総大将(直義)みずから吉野殿(後村上天皇) [の座する賀名生行宮] へ進軍なさってください。そうすれば、この楠木めはことさらに奮闘し、吉野殿(後村上天皇)の通路(退路)を打ち塞ぎ、すぐさま攻め落としてみせます。南朝陥落はたった一日で完了するでしょう」とさえ特使を通じて提案したという(『房玄法印日記』同年5月19日条『房玄法印日記』同年5月19日条「仍於楠木者参武家之上者、早可被差進大将軍於吉野殿、然者楠木殊到軍忠、打塞吉野殿通路、不日令申責落、御没落不可廻時日」 征夷大将軍の尊氏は実権を失っているため、ここでの大将軍は「総大将」という意味。)。この噂を吹聴する恵鎮は正儀に否定的な『太平記』の編纂責任者の一人であることには注意する必要があるが、『園太暦』も類似の噂を載せているため、事実の可能性は高い。とはいえ、幕府の南朝侵攻が実行に移されることはなかった。
なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、(尊氏の方が人材を多く獲得しているという戦略上の観点から)「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり(『梅松論』"baishoron")、似た者親子だった。
正儀は和平派の頭目ではあるが、武備を怠っていた訳ではなく、交渉破断後は頭をすぐに切り替えて、北朝への攻撃を開始している。また、この頃、正平6年/観応2年(1351年)7月4日までには左馬権頭に昇進した(『三刀屋文書』諏訪部三郎入道宛の書状、7月4日付)。
7月4日、諏訪部信恵らに参集命令をかけ(『三刀屋文書』)、同日さらに和田助氏・淡輪助重(元北朝武将だが、前年12月25日に南朝に帰順)らに命じて和泉国の北朝軍の下村某・平井某の居城を攻撃させた(『淡輪文書』)。
7月7日、南北の争いはさらに激化し、8日、南朝の諜報員が京に放たれ足利直義の近辺が不穏になり、9日、正儀が完全に敵に回ったことを北朝方が確認した(『園太暦』)。
7月25日、和田助氏・淡輪助重らを従えて和泉国陶器城を攻撃(『淡輪文書』)。
この頃、尊氏と直義の仲は急速に悪化。尊氏は直義との決戦の間に南朝に後ろを突かれることを恐れ、後顧の憂いを絶つために、南朝側に付くことを決めた。8月7日に恵鎮を南朝首都賀名生行宮に遣わして降伏の意を伝えるが、一旦却下され、恵鎮も行宮から追い出された(『房玄法印記』『園太暦』)。亀田は、恵鎮が追い出された理由を二つ推測している。一つ目は、後醍醐天皇の寵臣だったのに北朝についたことから南朝に裏切り者と見なされたこと。二つ目は、より強い理由として、直義との交渉が失敗に終わったことから、南朝が幕府に不信感を持ったのではないか、ということである。
この間、足利兄弟の不和を漁夫の利として、正儀は楠木党に命じて北朝の和泉国の要地を攻め続ける。8月4日、和田助氏が和泉国日根野を攻撃(『和田文書』)、同日、淡輪助重が和泉国井山城を焼き払う(『淡輪助重軍忠状』)。さらに助重が6日から17日まで佐野城を占拠(『淡輪助重軍忠状』)。
また、9月6日から17日にかけて、和田助氏・淡輪助重を率いて佐野城を築城し、ついで18日に杻井城を築城、そこへ幕府軍が攻めてきたために籠城して12月25日まで戦う(『淡輪文書』『和田文書』)。ただし、日付は淡輪の証言(『淡輪文書』)に拠るもので、和田は佐野・杻井築城の期間を9月7日から14日までと証言している(『和田文書』)。
これに前後して、9月3日、尊氏は二階堂三河入道安威(二階堂時綱?)、赤松妙善(赤松則祐)らを遣わして、南朝に再び降伏を申し入れる(『園太暦』)。10月24日、降伏が実現し、見返りに尊氏は直義追討の綸旨を得る。北朝の崇光天皇は廃位された。北朝の観応の年号も一旦廃止され、南朝の正平に統一された。ここに、南北朝の合一が実現して内乱は15年弱で終結したかのように見えた。これを正平の一統という。しかし、これは束の間の和平に過ぎなかった。
第一次京都攻防戦は、観応の擾乱で幕府が揺らいだ隙を突いて行われ、正平7年/文和元年(1352年)閏2月20日から3月15日まで南朝が京都を占領した。京の制圧期間は一ヶ月弱と短かったが、南朝は三種の神器を接収し光厳上皇らを捕らえたため、新しく即位した北朝の後光厳天皇は三種の神器を欠いた状態での即位となり、室町幕府の権威を揺らがせる効果があった。
11月4日、尊氏は直義を討つために東征を開始。この頃既に、(旧)南朝が京に攻め込むのではないかという噂が立った(『園太暦』)。
12月24日、京都の離宮八幡宮の神人は御燈油料として荏胡麻油の生産を行っていたが、諸国の関がこれを妨害するため、後村上天皇の勅を奉じ、勘過之状(関所通行手形)を発行する(『離宮八幡宮文書』)。父の正成同様、正儀には神人勢力とのパイプがあったことがわかる。
尊氏は直義に勝利。正平7年(1352年)2月26日、鎌倉で直義急死。毒殺されたのではないかという噂が立ち、室町幕府政権に揺らぎが生じた。この隙を突き、南朝方は主権の完全回復を目指して、京都を制圧することに決定した。
閏2月16日、南朝伊勢国司(北畠顕能)が数百騎を率いて京に向かっているという情報が北朝に入り、異変が伝わった(『園太暦』)。
正平7年(1352年)閏2月20日、南朝はついに京に攻め入った。正儀と和田(和田正武?)が主将となり(『園太暦』)、これに北畠顕能と丹波国司千種顕経も加わった(『園太暦』)。
七条大宮で合戦となり、幕府の細川頼春が討死、宰相中将足利義詮も近江国へ敗走した(『園太暦』)。軍記物『太平記』では、正儀が盾・弓歩兵・騎兵、そして当時新しい武器である鑓(槍)を駆使して頼春を討つ場面が描かれる(→楠木氏と槍)。24日には南朝の実質的指導者である准后北畠親房が入京(『園太暦』)。
しかし、関東では20日から3月にかけて、武蔵野合戦で、新田義興・新田義宗ら南朝方が足利尊氏に敗退した。
3月3日、南朝によって八幡に捕らえられていた北朝の光厳上皇・光明上皇・崇光上皇・直仁親王・尊胤法親王らが、正儀の本拠地である東条に遷された(『園太暦』)。
3月15日、義詮ら北朝・幕府側が京に迫り、南朝の北畠顕能は戦わずに八幡に退却(『祇園執行日記』『五壇法記』)。この後、後村上天皇と北畠顕能は八幡で幕府軍に包囲されて籠城し、一方の正儀は後詰として包囲網の外で奮戦した。
17日、正儀は摂津国神崎で赤松光範・社本基長らと戦い敗退。(『北河原氏家蔵文書』)。
21日、義詮は陣を東寺へ移し、幕府軍2,000余騎が赤井河原(現在の京都市伏見区羽束師の辺り)で交戦(『祇園執行日記』)、後村上天皇が籠城する八幡への攻撃を開始する(『園太暦目録』)。
27日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、洞ヶ峠(現在の京都府八幡市と大阪府枚方市の境)南から荒坂山(現在の京都府八幡市美濃山荒坂)で幕府の赤松光範・土岐頼康を撃破し、さらに頼康の弟土岐頼里を敗死させた(『園太暦』『和田文書』『淡輪文書』)。
『太平記』巻31では、新兵を徴収するために、5月4日、正儀は後村上天皇に先んじて包囲を突破したと描かれている。
正平7年/文和元年(1352年)5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃(『淡輪文書』)。
6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦(『和田文書』『淡輪文書』)。
11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。
12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡(賀名生)についての状況を諮問された(『園太暦』文和2年3月17日条)。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。
続けて、16日には和泉加守郷で戦った(『和田文書』『淡輪文書』)。
6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された(『園太暦』)。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった(『天野山金剛寺旧記』(『金剛寺文書』?))。
正平7年/文和元年(1352年)8月中旬から翌年3月末にかけて、正儀は吉良満貞・石塔頼房と共に摂津国に進軍し、各所の制圧に成功。幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らをことごとく打ち破り、結果として第二次京都攻防戦に至るまでの糸口を作った。
正平7年/文和元年(1352年)8月15日、摂津国に進軍した正儀は、まず志宜杜(現在の大阪府大阪市中央区法案寺)で幕府の赤松光範と交戦した(『北河原氏家蔵文書』)。
9月30日、正儀はさらに攻撃を押し進め、摂津国渡辺・神埼で光範と戦った(『北河原家蔵文書』『森本文書』)
11月3日、正儀は大攻勢を仕掛け、吉良満貞・石塔頼房と共に(『園太暦』)、摂津国尼崎溝口に兵を進めた(『古今消息集』9巻)。このとき摂津国で抗戦した主な幕将は赤松光範だった(『野上文書』)。石塔頼房は数百騎をもって神埼を攻め、同地の幕府軍は戦わずに逃走した(『兼綱公記』)。打出浜でも戦いがあり、幕府軍は敗退して神呪寺に籠城した(『北河原家蔵文書』)。
11月4日、南朝が摂津国を攻撃したとの情報は京にも入り、京都にも攻め上るのではないか、と恐慌状態になった(『園太暦』)。
11月6日、石塔頼房が摂津国守護代を敗走させた(『園太暦』)。
11月7日、幕府は南朝を討つため、佐々木導誉の息子である佐々木秀綱・佐々木高秀兄弟を摂津国に派遣(『園太暦』)。24日、伊丹瓦で両軍の戦いがあった(『北河原家蔵文書』)。さらに27日、佐々木秀綱の本隊と交戦し、敗走させた(『園太暦』)。
正平8年/文和2年(1353年)1月7日、佐々木秀綱は相次ぐ敗北で兵も武器も尽き、ついに摂津国奪還を諦め、京都に帰還した(『園太暦』)。この勢いに乗じ、11日、石塔頼房は北朝の摂津国伊丹城を攻めた(『北河原森本文書』)。
正平8年/文和2年(1353年)3月5日、幕府の宰相中将足利義詮は南征を本格化することを決め、土岐頼康を大将として摂津国に派兵、物々しい動きに京は大騒ぎになり、民衆は東西に逃げ散った(『園太暦』)。
3月9日、これに応じ、正儀は和泉国の北朝武将である深日又二郎入道を南朝へ勧誘した(『岡本貞烋所蔵文書』深日又二郎入道宛書状正平八年三月十日付.)。
3月18日、幕将仁木義長が佐藤元清らを率いて、河内国東条(正儀のを本拠地)を攻め勝利(『南狩遺文』)。
3月23日、南朝は反撃に転じ、吉良(吉良満貞)・石塔(石塔頼房)が、摂津国吹田で土岐頼康の軍に攻撃を仕掛けるが、数十人が討ち取られ、40人が幕軍の捕虜となった(『園太暦』)。一方、土岐頼康の側も一定の死者を出し(『古今消息集』巻9)、勢いに押されて翌24日には神埼・尼崎に陣を移した(『北河原森本文書』)。
3月末、ついに幕将土岐頼康・仁木義長らが南朝に敗退(『園太暦』)。
このため4月1日、義詮自らが大将として立つことを決め、2日には軍馬を整えるが、3日ごろ周囲が逸る義詮を押し留めたため、7日には説得されて出陣を取りやめ、代わりに土岐頼康を大将に再起用して出陣させた(『園太暦』)。
この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した(次節)。
第二次京都攻防戦は、摂津国を攻めた幕将土岐頼康・仁木義長を正儀が返り討ちにして撃破した勢いに乗じて進められ、正平8年/文和2年(1353年)6月9日から7月24日まで京を占領したが、正儀不在の隙を突かれて北朝に再奪還された。
正平8年/文和2年(1353年)5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く(『園太暦』)。
16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ(『北河原森本文書』)。
19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府(現在の山口県周防市)に入り、南朝武将山名師義も美作国(現在の岡山県東北部)で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る(『園太暦』)。
20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる(『誓度寺文書』『南狩遺文』巻3)。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている(『鶴岡社務記録』)。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される(『園太暦』)。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ(『日根文書』)、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた(『園太暦』)。
26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第(関白の館)への行幸を引き伸ばしにする(『園太暦』)。
29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した(『園太暦』)。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎(女武者)を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか(具忠は前年に戦死しているので確実に不可能な事態)、意味の不明な噂ばかりが届くようになる(『園太暦』)。
山城国八幡を占拠。
5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻(『園太暦』)。
6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去(『園太暦』)。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った(『園太暦』)。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ(『園太暦』)。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した(『園太暦』)。
7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣(『園太暦』)。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた(『園太暦』)。夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった(『園太暦』)。
8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く(『園太暦』)。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏(上杉顕能?)の軍も長坂(現在の現在の京都市北区鷹峯長坂)もしくは加茂瓦屋(現在の北区西加茂)正伝寺に布陣した(『園太暦』)。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請(『園城寺文書』)。
南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した(『園太暦』)。
9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破(『園太暦』)。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する(『園太暦』)。南朝は京の制圧を確定し、以降、(7月24日の撤退まで)京都では南朝の「正平」の年号が用いられた(『異本長者補任』)。
12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた(『園太暦』)。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた(『園太暦』)。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る(『皇代暦』)。
こうして寡兵にも関わらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。
7月12日、幕府の赤松則祐が兵庫に進軍したのに対し、正儀は西宮(現在の兵庫県西宮市)に陣取り、23日、京都清水にある南朝国府に対し、四条隆俊を将とする増援要請を行い、後村上天皇もそれを許可した(『園太暦』)。
ところが、24日、義詮が近江国で再挙し、正儀が不在では勝てないと思ったのか、南朝の山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞の四将は戦わずに京から撤退した(『園太暦』)。25日、赤松則祐・石橋和義ら北朝軍7,000騎は悠々と入京した(『園太暦』)。翌26日、義詮も帰京(『園太暦』)。
28日にはまだ戦いが続き、南朝の原氏と蜂屋氏の軍勢が奮闘、幕府の近江守護後見山内定詮・佐々木高秀ら3,000騎を撃破する(『園太暦』)。しかし、同日、義詮が丹波・神埼を攻めたため、南朝山名時氏は丹波国を退き端午の丹後・但馬へ逃走、正儀もまた神埼を撤退した(『園太暦』)。
正儀はただ一人しばらく踏み留まっていたが、味方が四散してしまってはどうしようもなく、29日、ついに大和国(奈良県)春日大社の辺りから退却した(『園太暦』)。
そもそも山名父子・石塔・吉良は一時的に南朝に付いているが、本来足利氏に属する武将であって、戦意は薄かった。一方、幕府の側は関東に尊氏率いる士気の高い大軍が駐留し、これの西進を警戒するならば、南朝は京から撤退するほかはなかった(尊氏はのち9月21日に入京)。また、物流の要である近江国の琵琶湖を抑えられたのも、兵站へのダメージとなった。京の攻略は時期尚早に過ぎたのである。
第三次京都攻防戦は、主に南朝足利直冬の主導によって進められ、正平10年/文和4年(1355年)1月22日から3月13日まで京都を占領したが、尊氏・義詮に敗北し撤退した。
正平8年/文和2年(1353年)9月ごろ、南朝の有力武将足利直冬は九州から四国方面に移り、惣追捕使として、本格的に養父足利直義の仇である実父足利尊氏への攻略を開始する(『園太暦』)。
正平9年/文和3年(1354年)4月17日、南朝の頭脳であり中立派として各方面の意見の調整を行ってきた歴史家・准后の北畠親房が薨御。国家の柱石を失ったことで、南朝の行動はますます混迷を深めることになる。
9月12日、遅くともこの日付までには、正儀は河内守に任じられ河内国(現在の大阪府東部)を統括している(『大伴文書』河野辺左衛門尉宛書状正平八年三月十日付)。
10月、北朝足利義詮は、実兄の直冬を討たんと播磨国斑鳩荘・弘山荘に兵を進めた。
10月28日、後村上天皇は直冬を主将として第三次京都攻略戦を敢行することを決意し、帝座を河内国天野山金剛寺に移した。12月、南朝側に帰順していた元北朝武将の山名時氏父子や桃井直常・足利高経(斯波高経)らが直冬に合流。12月24日、足利高氏は後光厳天皇を奉じ、近江国武佐寺(あるいは武者寺)に進軍、のち円山(現在の滋賀県近江八幡市円山町)に進み、成就寺(現在の滋賀県近江八幡市願成就寺)に駐留(『壬生官務日記』『太平記』)。
11月10日、遅くともこの日までには、正儀は大夫判官(五位の検非違使)に任じられている(『讃岐楠文書』)。
正平10年/文和4年(1355年)1月10日(『園太暦』)もしくは1月16日(『壬生官務日記』『東寺長者補任』)、南朝桃井直常は1,000余騎を率いて坂本から入京し、法成寺跡に布陣。尊氏は戦いを避け、近江国から上野国勢多郡(現在の群馬県東部)に一旦退却する。
1月22日、直常は京都如意ヶ嶽に兵を移して尊氏の西進を監視するとともに、直冬を迎えた。同日、直冬は数千の兵を引き連れて入京し、ここに第三次攻略が完了した(『園太暦』『壬生官務日記』)。
尊氏は東坂本に布陣し、これに対し南朝の山名軍は西山に布陣。また1月25日、直冬は東寺実相院を南朝軍の本営とした。両軍は開戦に向けて一触即発状態となった。
直冬の京攻略戦に呼応し、正儀は、1月26日、鳩ヶ峰(男山石清水八幡宮)に進軍(『壬生官務日記』)。第一次から第三次の攻略戦まで、正儀は毎回この地を制圧しており、これは本拠地である南東条との連絡に便利だからだったと考えられる。
2月3日、尊氏は東坂本から神楽岡に陣を移し、義詮は奈良斑鳩に待機した。
2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将(『太平記』は山名師義とする)と連携して芥河(現在の大阪府高槻市芥川町)で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした(『壬生官務日記』)。このため、八幡方面に退却。
2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻(午後2時ごろ)から晡時(午後4時ごろ)まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻(午前4時ごろ)、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した(以上『壬生官務日記』『園太暦』『太平記』)。
前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。
正平12年/延文2年(1357年)、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す(『大覚寺文書』)。この後、正平16年/康安元年(1361年)4月にも同内容の禁制を触れ回るなど(『大覚寺文書』)、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。
9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から(『久米田寺文書』)、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている(幕府のそれに比べてマイナーだが、建武政権・南朝でも守護という職分は存在した)。
同年内(9月20日時点では左衛門少尉のため、それ以降)に左馬頭(従五位上相当)に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した。
正平13年/延文3年(1358年)4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。
正平14年/延文4年(1359年)11月、北朝関東執事畠山国清が関東からの大軍を率い、南朝に大攻勢をかけた。
12月23日、後村上天皇が、南朝行宮(仮の都)を金剛寺から楠木氏の菩提寺である河内国観心寺に遷した(『天野山金剛寺旧記』)。これは、畠山国清の攻撃を避けるためであるとともに、正儀の奏上を採択したものと考えられ、後村上天皇との信頼関係がこの頃までに強まっていたものと考えられる。
同23日(もしくは24日)、将軍義詮は自らを大手大将として、東寺を発し、兵2,000を率いて尼ヶ崎に進軍。翌24日(25日?)畠山国清が搦手大将として、八幡路から真木・葛葉を通って、正儀の本拠地の東条に迫る。25日、河内国四条村で正儀と国清が交戦(『園太暦』)。さらに26日、仁木義長が別働隊として500騎を率いて西宮を出立(『園太暦』『太平記』)。このころ、南朝の有力氏族和泉和田氏の和田助氏が畠山国清に投降した(『和田文書』)。
正平15年/延文5年(1360年)1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している(『愚管記』)。
秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。
正平15年/延文5年(1360年)3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った(『天野山旧記』)。
4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである(『大乗院日記目録』)。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。
しかし、赤松宮は南朝の前関白(二条師基)が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した(『大乗院日記目録』)。さらに、同月28日、和田(和田正武?)・楠(楠木正儀?)が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した(『大乗院日記目録』)。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた。
閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗(『愚管記』)、一族の楠木正久が戦死した(『南狩遺聞』)。5月1日、楠木軍は3城を落とされた(『愚管記』
)。楠木七城(楠木氏の本城)の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城(『武家雲箋』所載『豊田幹家軍忠状』)。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。
ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した(『愚管記』)。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。
この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。
7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣(『愚管記』)。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる(『愚管記』『大乗院日記目録』)。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。