ウォレス・ウィルキンソン
1988年5月31日、フランクリン郡巡回裁判所判事レイ・コーンズが「より良い教育委員会対コリンズ他事件」の判決で、「ケンタッキー州の教育予算の体系は違憲である」と判断した。この訴訟はウィルキンソンの前任者マーサ・レイン・コリンズおよび州政府のメンバー数人に対してなされたものであり、一群の貧しい教育学区が州内全ての教育学区の予算割当を平等化することを求めたものだった。ウィルキンソンは教育推進者であり、コーンズの判断に対してケンタッキー州最高裁判所に控訴されたときも、知事職の弁護を止め、原告側に加わった。控訴審では、ケンタッキー州の公共教育体系全体が違憲であり、議会がそれを改革することを義務づけた。
州議会は公共教育体系の改革はあまりに大きな問題なので、60日間の通常議会で扱いきれないと判断し、ウィルキンソンにこの問題の検討を行うための特別会期を1990年6月に召集するよう求めたが、ウィルキンソンは通常会期のみで解決することに固執し、特別会期を召集しなければならないのであれば、教育体系の改良資金として増税の検討を認めないと言った。ウィルキンソンはタバコや法人に対する増税と、法律、設計、広告サービスに対する消費税免除の取り下げを含む予算案を議会に提出した。議会はその代わりに消費税を6%に上げる手段を好んだ。会期の大半で、ウィルキンソンは一貫して消費税増税に反対し、それを「死んだ問題」だと言い、成立しても拒否権を使うと脅した。1990年3月9日、ウィルキンソンは選挙戦中に約束していた道路改良資金に、6億ドルの債券発行を議会が認めることと引替えに、税制に対する反対を取り下げると発表した。「レキシントン・ヘラルド・リーダー」はこの動きを「驚くべき逆転」と呼び、ウィルキンソンが考えを変えたことについて理由を説明しないと記した。議会とウィルキンソンの間の行き詰まりが解消され、下院議長ドン・ブランドフォードが、会期の残り期間は州予算の承認と、裁判所に義務づけられた教育改革に集中すると発表した。まだ委員会審議段階の法案は採決まで行くことはないと語った。1990年4月11日、議会は州最高裁判所判決に伴うケンタッキー州教育改革法案を成立させた。教育のための予算を増加させることに加えて、成果の上がる手段を義務づけ、学校はそれに見合う責任があるとした。教育者達は、この改革法が国内でも最良の教育改革計画であるとして議会に賞賛を贈った。
ケンタッキー州教育改革法が成立した後であっても、ウィルキンソンと議会の意見の不一致が続いた。道路建設のための6億ドル債券発行は、ウィルキンソンが消費税増税を支持することとの引替えであり、どこに道路を建設するか議会が決定できるという条項を加えるよう修正された。ウィルキンソンはこの法案に拒否権を使うと脅し、債券発行には議会の承認を必要としないと主張したが、最終的に自分の署名無しに法制化させる道を選んだ。ウィルキンソンは議会が通した21の法案に拒否権を使ったが、そのうち13件は覆された。近代の単一会期で、知事の拒否権が覆された数としては最大である。覆された法案の多くは、行政府に対して立法府の権限を強化するための法案だった。議会は同様に行政府に対して立法府の権限を強化するための憲法修正案2件を通過させて有権者の批准を求めた。1つは議会自体が会期を招集する権限を与えられるものであり、憲法では知事に認められた権限だった。これには両院議員の3分の2が請願書に署名するという条件がついた。もう1つは議会の委員会が次の通常会期が再招集されるまで、会期の間に行政府による法制化を差し止めておくことを可能にするものだった。ウィルキンソンはその政治活動委員会を通じてその両案に反対しており、どちらも1990年11月の住民投票で否決された。
ケンタッキー州教育改革法の成立にいたる政治的議論と行動は、ウィルキンソンとジョーンズ副知事の関係を恒久的に破綻させることにもなった。フランクフォートで教員集会があったとき、ウィルキンソンが支持しているよりもさらに多くの教育資金を要求する教師達にジョーンズは同調した。ジョーンズはケンタッキー州会議事堂の外に集まった大衆に対して話しかけることを望んだ。ウィルキンソンは知事である間にジョーンズに対して、大衆に向かって演説するならば、「この事務所に二度と足を踏み入れてはならない」と伝えていた。ジョーンズは教師達に話しかけることでウィルキンソンに抵抗し、ジョーンズの大衆向け新聞編集者ペニー・ミラーに拠れば、その後二度とウィルキンソンの事務所に入ることはなかったとのことである。
ウィルキンソンは州内の経済開発も提唱した。その任期中に、デルタ航空はシンシナティ・ノーザンケンタッキー国際空港(ケンタッキー州内にある)で雇用する人員の数を2倍にした。ウィルキンソンは同社のジェット燃料消費税負担額を年額400万ドルに制限することに合意することで、拡大を確保した。さらにスコット製紙会社がオーエンズボロ近くに工場を開設し、スペインが所有する製鉄会社ノースアメリカン・ステンレスがキャロルトン近くに工場立地を決めた。ウィルキンソンはその任期中に州間教育委員会、南部成長政策委員会、州政府委員会、南部州エネルギー委員会の委員を務めた。1990年の南部知事会議では議長に選ばれ、州間教育委員会の政策優先事項委員会では委員を務めた。
ウィルキンソン政権は倫理的問題で躓き、閣僚数人の告発まで進んだ。ウィルキンソンは知事に当選する前にケンタッキー州検事総長に、フランクフォートのホリデーイン・キャピタル・プラザ・ホテルの所有権について裁定してくれるよう依頼した。その裁定ではウィルキンソンがホテルを売るべきであるとしており、1987年11月、州が規制する会社であるケンタッキー州中央生命保険が820万ドルの負債を含め、1,200万ドルでホテルを買収した。ケンタッキー州中央生命保険は1994年に破産し、清算を命じられた。翌年、ケンタッキー州保険コミッショナのジョージ・ニコラス3世が清算を引き受け、この資産は600万ドルの価値しかないと言ってウィルキンソンを訴えた。フランクリン郡巡回裁判所判事アール・オバノンが、ウィルキンソンはケンタッキー州中央生命保険の財政破綻の責任に知らずに関わったのであり、彼のことばでは「政治に臭い」がしたとしてもであるとして、訴訟を却下した。さらにFBI(ボップトロット作戦)によるケンタッキー州議会の捜査により、ウィルキンソンの私設秘書を務めていた甥のブルース・N・ウィルキンソンに及んだ。ブルースは強要で有罪となり、罰金2万ドルを課され、禁固3年間と宣告された。ウォレス・ウィルキンソンは大陪審で捜査されたが、起訴されることはなかった He vehemently denied any wrongdoing.。
1990年、ウィルキンソンの妻マーサが、1991年の州知事選挙で民主党の公認を求めると発表した。この動きは一般に代理出馬と見られ、夫が2期連続で政権を継続できるようにするものだった。その対抗馬には副知事のジョーンズ、レキシントン市長のスコッティ・ベイスラー、元ケンタッキー州高規格道路支配人のフロイド・G・プアが居た。世論調査ではウィルキンソン夫人にほとんど支持が集まらないことを示しており、1991年5月に指名争いから撤退した。この年の初期に、ウィルキンソンは非ホジキンリンパ腫の限局期と診断されていた。この診断がウィルキンソン夫人の撤退要因の1つにもなった。ミネソタ州ロチェスター市のメイヨー・クリニックで手術を受け、さらにケンタッキー大学で放射線治療を受けた。これらの治療で1993年までに病気の兆候が全てなくなり、医者はウィルキンソンに快復のための良い機会だと伝えた。
ウィルキンソン知事の任期が終わると、自分自身をケンタッキー大学の6年任期である理事に指名した。この人事は前例のないことであり、ウィルキンソンが学長のチャールズ・T・ウェシントン・ジュニアと不和になったために特に議論を呼んだ。怒った議会はその直後にケンタッキー州の公立大学全ての既存理事会を解散し、独立した審査委員会が推薦する3人の候補者の中から知事が各委員を選別することで、再構成することを義務づける法を通した 。ウィルキンソンの跡を継いで知事になったジョーンズは、この法の規定を使ってウィルキンソンを解任し、また大学理事会からの指名者数人も外した。
ウィルキンソンは知事を辞任した後、その事業運営に戻った。1990年代初期、その書店事業を回転させることと、その贅沢な生活様式を支えるために金を借りるようになった。知事としての連続ではない次の1期を務めることへの関心は、ケンタッキー州が州知事選挙に課すことになった公的資金の仕組みによって損なわれたように見えた。1995年、『知事さん、貴方はそれができない』と題する自叙伝を出版した。この本の主テーマは伝統的な知恵と政治的規範に対する彼の蔑視だった。1999年、ネット書店の ECampus.com を始めた。この会社の投資家にはウェンディーズ創設者デイヴ・トマス、ロング・ジョン・シルヴァース創設者ジェイムズ・パターソン、オハイオ州立大学学長のウィリアム・イングリッシュ・カーワンがいた。
2001年2月5日、ウィルキンソンの債権者集団がウィルキンソンの会社を差し押さえさせる訴訟を起こした。それに続く破産手続きの中で、ウィルキンソンはその負債が返済能力を3億ドル上回っていることを認めた。その手続き中、ウィルキンソンが1992年以来破産状態にあることが明らかにされ、しかも債権者から借りた金を利益も出さずに別の債権者に回すポンジ・スキームを行っていたことも明かされた。1991年以降、連邦所得税も払っていなかった。2001年6月の宣誓供述書により、140回以上の自己負罪に対して憲法修正第5条の特権を行使した。ウォレスの書店は3,100万ドル以上で清算され、 ECampus.com は250万ドルで売却された。ウィルキンソンの妻マーサも破産を宣告され、息子達は父によって作られた借金を払うためにその家を売却させられた。この破産手続きの中で、ウィルキンソン家はレキシントン市からフロリダ州ネイプルズに移転した。
レキシントンで宣誓供述していた2002年5月26日、ウィルキンソンは胸に痛みを感じるようになり、セントジョセフ病院に入院した。医師は動脈閉塞と診断し、冠動脈大動脈バイパス移植術の手配を行った。しかし、この手術が行われる前に医師が別のリンパ腫を発見した。ウィルキンソンは科学療法を受け始め、医師が6月4日に腫瘍を除去した。6月26日には生命維持装置に入れられた。7月4日には脳卒中を患った。ウィルキンソンはかねてより家族に、快復の望みが無くなった場合は生命維持を止めるよう指示していた。それに従い、家族は生命維持装置を止めるよう決断し、ウィルキンソンは2002年7月5日に死んだ。当初、ケンタッキー州ニコラスビルのブルーグラス記念庭園に埋葬された。2002年8月その棺はフロリダ州サラソータ市サラソータ記念公園にある鍵付き霊廟に移された。その碑銘には家族が死亡日として2002年7月4日を選んだ。ケンタッキー州リバティ市は市内を通るアメリカ国道127号線バイパスを1987年にウォレス・ウィルキンソン・ブールバードと名付けた。