西村博之
この裁判について、YouTubeの視聴者から「2ちゃんねるはすでに高齢化してウェブサイトとしての需要も低いと思いますが、いらないんじゃないですか。長期間続く裁判を続けてまで2ちゃんねるを取り戻したい理由を聞きたいです」というスパチャに「裁判を始めちゃったので結果がどうなるかが知りたいという、好奇心のほうが多かったりしますね」と答えている。
ひろゆきが匿名掲示板の運営で成功した理由に関して、米ニューヨーク・タイムズ紙は「倫理観が欠如しており、社会的制限を取り払おうとする考えを誇っている。尋常ならざる厚顔無恥だから、ほぼ完全な無敵の力がある。これは一種の超能力だ」と評している。また同紙は「アメリカでは、彼の所有するウェブサイトが大量虐殺や憎悪犯罪につながっている。しかし、彼は日本だとスターとして扱われている」「ひろゆきは、社会に幻滅した日本の若者の代弁者として有名になったが、彼自身は悪名高い4chanのオーナーであることを公の場で語りたがらない」と指摘した。その上で同紙は、ひろゆきが取材協力を拒否したことを明かしている。ルポライターの清義明は、ひろゆきが4chanのことをあまり語りたがらないのは、4chanから派生し、「インターネットの最も暗い場所」を自称するアメリカ合衆国の匿名「8chan」(現・8kun)を運営しているジム・ワトキンスが、2014年のゲーマーゲート事件以降、自らのプラットフォームで醸成されたQアノン陰謀論や、100人もの死傷者を出したクライストチャーチモスク銃乱射事件をはじめとする数々の銃乱射事件の管理責任を問われ、米国連邦議会の公聴会にも呼ばれており、4chanもまたその一端を担ったとして訴追される可能性が出てきているためと指摘している。実際、4chanの悪名は英語圏で高まり続けており、たとえばYouTubeチャンネル『日経テレ東大学』で頻繁に共演していた成田悠輔の「集団自決発言」が2023年2月に各国メディアから批判を受けた際には、「成田はしばしば、ひろゆきや堀江貴文などX世代の扇動家と一緒に登場する」「ひろゆきは著名な実業家で、インターネット上で最も有毒なアイデアが生まれるオンライン掲示板『4chan』を運営している」と米ニューヨーク・タイムズ紙に紹介された例がある。
匿名掲示板の運営者としては、2ちゃんねる関係者からも否定的な評価がなされている。
現5ちゃんねる/8chan管理人のジム・ワトキンスからは「2ちゃんねるのスポークスマンにすぎず、最初からプログラミングの技術力もさほど高くなかったし、ウェブサイトの運用にはついていけないレベルだった」と評価されている。
2ちゃんねるの保守運用に尽力してきた、実質的な2代目管理人の中尾嘉宏(ハンドルネーム「FOX★」「夜勤」で知られる)も「ひろゆきの技術力では、私たちがどのようなプログラミングをしていたかなど理解できない」と述べており、かつてひろゆきが「プログラムのバグは放っておけば治る」と言い放ち、2ちゃんねるの技術関係者を呆れさせたことを商標権裁判における陳述書で明かしている。
初期の2ちゃんねるの運営に関与していた元副管理人の山本一郎も、ひろゆきの2ちゃんねる運営について、まったくと言っていいほどマネジネントを行わず、契約書を作らなかったために金銭のトラブルが絶えなかったとし、「集まってきた人たちが2ちゃんねるを支え、だんだんと問題にぶち当たっては突然の西村のヘイト(理由のよく分からない恨みや嫌悪)に巻き込まれて、理不尽に袂を分かつことの連続でした。偉大なるワンマンによる中小企業とあまり変わらない」と話している。また、裁判回避のために「自分は金に執着しない」というセルフブランディングをしてきたとも話している。
8chan創設者で元2ちゃんねる従業員のフレドリック・ブレンナンも「ひろゆきには、まったく評価できるところはないです。出来る男とも思わない。法律や警察をいかにして逃れるかだけを考えている印象です。決して本心をださずにのらりくらりとしていて、まるで政治家のようです。もともと匿名掲示板の管理人なんて、まともな人がいるとは思わない」と話している。
2ちゃんねるの運営についても批判が多く、たとえば経済学者の池田信夫は、ひろゆきを次のように厳しく批判している。
また弁護士の渡辺輝人は「2ちゃんねるの違法性」に言及しつつ「ひろゆきって、ヤミの世界の人でしょ。いつから表街道を堂々と歩けるようになったの?しかもご意見番みたいな、最もさせてはいけない立場で」と厳しく批判している。これに対して、ひろゆきは「弁護士でありながら、名誉棄損行為をしてる人のほうがだどうかと思いますが、渡辺さんは他人を中傷する特権をお持ちだと考えているんですか?」などと返信している。
NHK党代表の立花孝志も「西村博之は、4億円を踏み倒した、極悪人」「こんな人間が公共の電波【テレビ】を使って、偉そうに他人に説教しているのが許せない」などと批判している。同時に「4億円踏み倒したまま、その過去を知らない世代の若者に偉そうにアドバイスしているのを阻止しないといけないと思っています」と批判したが、一方で、ひろゆきは立花が東京地裁で懲役2年6月、執行猶予4年の有罪判決を受けたことに触れ「犯罪者を擁護するのは、政治をやる上では損だと思ってたおいらですが、自身が有罪判決で犯罪者になったN国党の立花さん」「泥舟から脱出する人が増えるかな?」とNHK党の支持者が減る可能性について触れている。#複数の民事訴訟における敗訴と損害賠償金額30億円以上の未払い
数々の陰謀論や人種差別、オルタナ右翼、各国における銃乱射事件との関係性が指摘されている匿名掲示板「4chan」の運営についても国内外で否定的な評価がなされている。
のちに複数のモデレーターが、「4chan」管理陣営の背後にある人種差別的な意図への疑惑について証言している。たとえば、あるモデレーターからは「RapeApe」というハンドルネームのモデレーターが、4chanをオルタナ右翼のための道具として使おうとしていること、そしてひろゆきがRapeApeにサイトの管理を専任させて、みずからは手を抜いていたとの情報が寄せられた。現在に至るまで、ひろゆきもRapeApeもこの疑惑に答えていない。少なくとも2015年までに極右の過激派が4chanに関与するようになったと見なされており、そういった報告は複数の公的機関やコメンテーター、市民団体によってなされている。
ジャーナリストの清義明は、アメリカ連邦議会襲撃事件を間接的に引き起こしたQアノン陰謀論のルーツに2ちゃんねる発の匿名掲示板文化「CHANカルチャー」があると指摘している。清いわく「無名だから発言の責任は負わなくていい、ウソであったとしてもだまされる方が悪いという文化は、2ちゃんからできた」とし、それがQアノン現象につながったと分析している。続けて清は「ネットは使う側の自己責任だ、プラットフォーム(発言や議論の空間)側に責任はない、というのを、いわばネットのルールのように西村は広めてしまった。法的な責任がないとはいえ、その点では、西村に道義的な責任がある」としている。また福岡市がひろゆきをアドバイザーに起用した件についても、「例えば受託した仕事で何か福岡市に損害を与えるようなことがして、西村氏に損害賠償責任が発生したときも、西村さんの過去の発言のように『時効まで逃げ切る』となるかもしれないですよ」と語っている。
文筆家でミュージシャンのロマン優光も、陰謀論やヘイトスピーチなど人命にかかわる4chanの社会問題を放置し、無責任な態度を貫き続けるひろゆきについて次のように批判している。現在も2ちゃんねるの頃と変わらぬビジネスモデルで書き込みについての責任を取らないという姿勢で過ごしていますが、銃社会のアメリカでは日本とは比べ物にならないぐらいの被害が出ています。掲示板文化によって人種差別テロやQアノン問題といった人の命に関わる社会問題が多く生まれている以上、今までのように無責任な立場ではいられず、今後は批難されるだけにとどまらないこともあるでしよう。
また、ひろゆきを「論破王」として祭り上げる日本メディアの特殊性についても次のように述べている。こういった無責任な人物を肯定的にエンターテイメントの場に登場させる日本のメディアや、公的な事業のアドバイザーとして氏を使おうとする日本の社会のリテラシーは異常だと思います。恐ろしいほど無知なのか、彼の行動を問題と思ってないのかはわかりませんが、どちらにしろまともとはいえないでしょう。なぜ、ネット掲示板がデマとヘイトと陰謀論の温床になってしまったのか、もう少し真剣に考えるべきではないでしょうか。そういったものを放置してきた、未だに放置しているひろゆき氏がネット上で陰謀論を批判している姿は何ともいえないものがあります。
8chan開設者のフレドリック・ブレンナンも、ひろゆきとQアノンとの関係に無関心な日本人について次のような違和感を述べている。Qアノンがこれだけ世界で騒がれているのに、なぜ日本人はそれが日本と密接に関係していることに触れようとしないのか不思議です。ジムも息子のロンも日本にこれだけ関係しているというのに。また、ひろゆきについてもそうです。これまで私は何度か日本のメディアにインタビューされましたが、すべて記事にならなかった。ジム・ワトキンスやひろゆきは日本ではタブーなんですか? なにか日本のメディアは圧力をかけられているんでしょうか?
これに対して清義明は次のように回答した。ブレンナン氏の質問に先に答えるとすればこうなる。この話が、あまりにもアンダーグラウンドな世界でメインストリームのメディアが扱いづらいうえに、その話があまりにも複雑怪奇であり、日米をまたいだスケールで展開されるため、話を追いづらいのだ。まさかQアノンの発生の背景に、日本の「2ちゃんねる乗っ取り裁判」の西村氏とジム氏の因縁があるとは誰も思っていないだろう。このモンスターを生み出した原因は、日本の2ちゃんねるのノウハウを知りつくした新旧のオーナーが、アメリカ最大のアンダーグラウンド匿名掲示板である4chanと8chanを運営していることに強い関係がある。そのアメリカの匿名掲示板カルチャーは、もともと、日本の2ちゃんねるの影響のもとに成長してきたのである。 [……] アメリカの匿名掲示板のカルチャーのことを、「CHANカルチャー」と呼ぶ。 [……] Qアノンは、このCHANカルチャーと切っても切り離せない出自を持っている。 [……] そして驚くべきことに、アメリカを揺るがした陰謀論Qアノンは、この二人が生み出したといっても過言ではないほど、密接にかかわりあいがある [……] 。
ひろゆきは2020年代以降、インフルエンサーとして人気を集める一方で、発言に誤情報が多く含まれていることが指摘されている。文筆家の御田寺圭は、ひろゆきについて、「さまざまな分野に幅広く通じているという体で披露される知識や情報には、事実誤認や虚偽が多く含まれている」「西村氏の不正確な、あるいは端的に事実誤認に基づく情報発信は、SNS上でしばしば批判や嘲笑の的となっている」として相対性理論、総合格闘技やフランス語についての誤情報を拡散したことを紹介した。その一方で、テレビ視聴時間の長い中高年世代の間で「賢いのに偉そうにふるまわず、私たちの目線でなんでもわかりやすく教えてくれる物知りなお兄さん」として、論客として評価されていることを指摘。「インテリぎらい」「エリートぎらい」の見えざるニーズを見事にコンテンツ化して成功していると評価している。
社会学者で2ちゃんねる研究家の伊藤昌亮は『世界』(岩波書店)2023年3月号に「」を寄稿した。ここで伊藤は、ひろゆきのスタイルを「プログラミング思考」「弱者の味方をして権威に反発することで喝采を得ようとする点で、多分にポピュリズム的な性格」と定義した。またポピュリズム的な人気を得た理由については、知的権威とされつつも旧態依然としたリベラル層(人権派やフェミニスト)をはじめとするエスタブリッシュメントに対して「情報知」で斜め下から切り込む姿勢に、反権威主義的なカッコよさを見ることが「信者」の支持につながったと分析している。続けて伊藤は、プログラム思考をベースとする、ひろゆき流の自己改造論(ライフハック)や、アナログ体質な日本社会に対する批判が、いわゆるダメ人間(リベラル層が政治的正しさを基に定義するような「弱者リスト」に含まれない引きこもりやコミュ障)に対して、ある種の慰撫心を与えていると指摘している(なお伊藤は「強者の論理」から「弱者の論理」に転倒した、ひろゆき流のネオリベを「ダメな人のためのネオリベラリズム」と表現している)。
ただし伊藤は、これら議論を踏まえた上で、ひろゆきのスタイルを「自己や社会の複雑さに目を向けることのない、安直で大雑把なものであり、知的な誠実さとは縁遠いもの」と批判し、その上で「ひろゆきが支持されるべきではない理由」を次のように論じた。彼のポピュリズムは、「情報強者」という立場を織り込むことで従来のヒエラルヒーを転倒させ、信者の喝采を調達することに成功している。しかしそうしたやり方は、ポピュリズムの危険性を増幅させかねないものなのではないだろうか。 [……]
かつて2ちゃんねるがスタートした当初、その利用者の資質について彼は、「嘘は嘘であると見抜ける人でないと難しい」と語っていた。そこには「情報強者」の条件が端的に示されていたと言えるだろうが、しかしこの条件を完全に満たすことのできる者は、実際には存在しないだろう。ところが彼の信者はそうした存在になろうと努め、何事にも騙されないよう、何でもかんでも疑ってかかるようになる。その結果、ニヒリスティックな価値相対主義の考え方に基づき、何事も信じないという態度を共有する集団ができあがってしまった。 [……] その結果、彼らは自らに都合よく情報を加工し、ときに捏造しながら、自らが見たいように世界を見るようになる。そこからもたらされたのが、恣意的にねじ曲げられた解釈に基づく陰謀論的な言説の数々だ。
2ちゃんねると同様にやはり彼が管理人を務めていたアメリカの匿名掲示板サイト「4chan」は、危険極まりない陰謀論的な思考の温床となり、数々の過激思想や暴力犯罪を生み出したことで知られている。彼の信者の態度はそうした場にまで広がっていったのだろう。
[……] 元来、プログラミング思考を追い求めていけば、いわゆるシステム思考に行き着くはずであり、そこではシステム論的な複雑さをいかに処理するかという点が眼目になってくるはずだ。その結果、自己や社会の複雑さに目が向けられるとともに、自らの思考法による再帰的な影響関係にも検討が加えられ、その制御と修正が行われることになるはずだ。しかし彼の思考はそうした発展性を持つものではなく、あくまでも未熟なレベルに留まっている。
伊藤の「ひろゆき論」を受けて文筆家の御田寺圭も、ひろゆきが支持されている背景について、リベラル派が「かわいそうに見えない弱者」を無視し 「ポピュリズム」や「反知性主義」といった、不名誉で不道徳なラベルを安易にレッテル貼りすることで結論を先取りし、道徳的な勝利宣言を一方的に上げるような安楽な道を繰り返し選んで「冷笑」してきた結果に過ぎないと指摘している。続けて御田寺は、ひろゆき自身は「かわいそうに見えない弱者」に対して同情的な態度や論を積極的に出しているわけではなく、むしろ「かれらのようなピットフォールに落ちないためにはどうすればいいか」といった個人最適化のライフハック(≒バカ/失敗者/負け組にならないための方法)を発信しており、むしろ解決策のフェーズでは、きわめて「リベラル」なスタンスを標榜していると指摘している。
これらの見解を踏まえ、御田寺は「ひろゆき現象」を次のように総括した。ひろゆき氏が支持されるのは、かれが大衆社会に向けて欺瞞的言説を振りまいているからではない。支持する人びとが無知で愚鈍な信者だからでもない。「リベラル派」こそが知的怠惰に陥り、大衆社会に向けて欺瞞を働いてきたからだ。何度だって強調するが、ひろゆき氏は原因ではなく結果だ。冷笑し、分断を煽り、弱者を見棄て、わが身の可愛さにしか関心を持たなかった者たちの積み上げてきた欺瞞こそが、令和の世に「ひろゆき」という怪物を生み出した。
ひろゆきの憶測・妄想や決めつけ・思い込みに基づく妄言によって名誉を毀損された経験がある深水英一郎(ひろゆきが取締役を務める未来検索ブラジルの元代表取締役社長)は、ひろゆきの人間性について「インフルエンサーという立場と影響力を悪用し、妄想を根拠にして相手を攻撃する人物」としたうえで「今や、ひろゆき自身が2ちゃんねるであり、2ちゃんねる的な文化、いわゆる『CHANカルチャー』が、社会を巻き込んで新たな姿を形作っている」と警鐘を鳴らしている。
東京工業大学教授の中島岳志は、ひろゆきが「論破王」と呼ばれていることについて、「この「論破」は議論ではない。時に優位な立場から相手を傷つけ、自らの設定した定義に基づいて一方的な論を展開する。そして、相手から反論されても笑みを浮かべ、巧みに論点をすり替える。これに多くの人が「いいね」を与えることで、ひろゆきは相手を論破したと見なされる」と批判的に分析している。
沖縄タイムス編集委員の阿部岳は、ひろゆきの議論における姿勢に対して、「思い込みを指摘されても、へらへらと笑みを浮かべ、時に嘲笑」するとし、「強い側にいる人間の特権である」と論じ、「自分が多数派の側にいて、反発されても数の力で押し流せることを知っているからこそ、人は安心して対峙(たいじ)する相手を笑いのめすことができる」と笑いのめすことの暴力性を指摘した。
東洋大学教授の藤本貴之は、ひろゆきによる統一教会批判の問題点に言及した上で、「熱狂的なファンを持ち、オンライン動画だけで巨額の富を稼ぎ出すひろゆき氏こそ、事実上、カルト宗教の教祖なのではないか、と感じることがある。億単位の損害賠償を支払うことなく『踏み倒す』という非道なことをやっているにもかかわらず、多くの支持を集めるという現状は、間違いなく『次世代のカルト』であるように感じる。」と痛烈に批判している
埼玉工業大学非常勤講師・批評家の藤崎剛人は「ひろゆきの述べるように、皆がそれぞれ人生を楽しく過ごすために好き勝手なことを追求していった場合、皆が幸福になる、というのは幻想で、責任概念が失われている限り、あらゆる問題が放置され続ける社会となり、そのしわ寄せは、結局は弱者へと向かうだろう」「ひろゆきの説く幸福になる技術は、世の中を非効率的なものにし続けている『バカ』を仮想敵にしたうえで、その『バカ』をいかに出し抜くか、というもの」「今日のメディアでの振る舞いから受ける印象では、ひろゆきは『意識高い系』と呼ばれる人たち、つまり『向上心』に溢れ、日々『成長』のための『自己研鑽』を欠かさないような人たちのカリスマのように思える。」などと批判的な見解を示している。この記事に対して、ひろゆきは「隙あらば生活保護を勧めてるおいらですが、何を見ておいらが意識高い系だと思われてるのが不思議です。」と返答している。
ひろゆきと同じくフランス在住の言語学者の小島剛一は、ひろゆきについて「フランス語の能力は極めて低い」「フランスに住みながら、実際は日本からの仕事に依存している」とした上で、「パリに建つアパートの一室に住んでいるのは事実なのかもしれません。しかし、それはフランス語を使ってフランスで働き、フランスで生計を立てているのとは違います。結局、ひろゆき氏は北海道や沖縄で暮らしているのと大差はない」と指摘している。また、小島はひろゆきがウスマン・デンベレとアントワーヌ・グリーズマンの差別発言を擁護するために詭弁を弄したとして、「教養が完全に欠如した、嘘を平気でつく人間と言わざるを得ません」と痛烈に批判している。小島剛一#人種差別に対する批判
一方、ひろゆきの第一印象について竹熊健太郎は「感情を表に出さないし、自慢めいたことは一切言わないけど、ものすごい自信家だということが言葉の端々から感じられた。あそこまで徹底したアナーキストで個人主義者というのは、俺、初めて見たね。でも暴力革命起こすとか、誰かと運動起こすとか、そういう部分はまったくないのが新しい。見た目、渋谷を普通に歩いている若者と違わないし、いたってまともなの。しかもアナーキズムなんだけどいたずらな理想主義に走らないで、すごく醒めた現実的な判断を一方ではする」と回想している。
元総務相でパソナグループ取締役会長、経済学者の竹中平蔵は「ひろゆきさんとは詳しく話したことはなかったんですけども、ネットで発信しておられるのは時々見てて、はっきり言いまして『本当に上から目線で、人の批判ばっかりしてる人なんだな』と思ってました」というのが第一印象だったが、実際に話した後は「はっきり言ってものすごくよく勉強してる人ですね。よくいろんなことが分かってる人です。頭のいい人です。その上でああいう言い方としているというのが、彼の大変面白いところなんだな、と思いました」「彼は違うと言うかもしれないが、私が例えば経済や社会を見ている見方と、ひろゆきさんが経済や社会を見てる見方は実はかなり似てると思います」「願わくば、それだけいろんなこと勉強してわかってるんだから『じゃあどうしたらいいか?』という知恵もたまにはちょっと出して、提言みたいなのをしてくれたら、もっとありがたいなと思う」と評価を改めている。
元大阪府知事で弁護士の橋下徹は「この番組(NewsBAR橋下)に何回か出てくれているひろゆきさんの、爆発的に売れている1%の努力。ひろゆきさんが今度来たら騙したらアカンでと(言いたい)。1%の(努力な)わけないから」「彼の情報の収集量と整理の仕方、コメントというか意見の出し方は相当磨いてますからね」「ひろゆきさんの1%って、そのほかの余分なことはやらなくていいよと。世間で言われている不合理な、不毛なことはやらなくていいけど、というところで、彼の言っている1%というのは、それは確かに全体の中での1%かも分からないけど」「相当努力を積んで磨かないと、ああいうふうになれない」「楽してそこっていうのは、達成できている人はいないんじゃないですか」と評している。ただし、前述したように『1%の努力』はひろゆきが口頭で話した内容をダイヤモンド社の編集の種岡健がまとめた本であるため、それほど努力はしていない。
ITmediaビジネスオンラインの記者である古田拓也はひろゆきが人気になったことに対して「『お悩み相談』というコンテンツそれ自体は昔からあったものの、コロナ前の段階ではその注目度はほとんどなかった。コロナ禍によってリアルな人とのつながりが減少した。悩みをスーパーチャットしている相談者は、2ちゃんねるやニコニコ動画に触れて育った20代以降の大学生から社会人が多い。チャンネルの伸びが緊急事態宣言の時期と概ね一致しているため、外出自粛やリモートワークといった新たな生活様式を取り入れざるを得ない都市部の人が、その多くを占めると考えられる。また『無能』をテーマにして相談を受けるとき、ひろゆきは『有能になるためにはどうすればいいか』ではなく『無能を受け入れた上で、どう生きるか』という観点で回答することが多い。ひろゆきは、言葉こそ毒舌・辛辣に見えるが、実は優しいお悩み相談コンテンツである。」と評している。
サイゾーウーマンの記者である村上春虎は過去にも有吉弘行、マツコ・デラックスのように毒舌で成り上がった著名人はいるが、ひろゆきは新しいタイプの毒舌だという。「知性と毒舌を兼ね備えた、新しいタイプの毒舌家といえるでしょう。わかりやすく言えば、東大出身の伊沢拓司や松丸亮吾が辛口になったような形態」「毒舌が薄まったとささやかれる有吉、マツコに代わって、今後もその弁舌に期待したい」と評している。
ひろゆきの持つ独特のフィロソフィー(哲学)について清義明は「アメリカの西海岸ヒッピーカルチャーがサイバー化した反体制的ニューレフトイデオロギーと、ヤッピーの経済リバタリアニズムのふたつが合流した極めて80~90年代的なもの」と評している。
ニコニコ動画の創設メンバーである川上量生は、ひろゆきについて「虫の足を引きちぎって楽しむような子供」と評した。
実業家の堀江貴文とはかつて共著を出すなど良好な関係だったとされるが、堀江が広島県の餃子店とトラブルになったことをきっかけに決別した。堀江は「仲悪いっていうか、僕が縁を切っただけです」と言い、「一部始終を知ってるくせにさらに俺を窮地に追い込むので性格悪すぎと思って嫌になりました」「よくよく考えてみて、去年餃子事件で、めちゃくちゃ何か叩かれて。あいつが炎上させたようなもんなんで」と語っている。さらにかつての共演についても、「生まれてこれまでひろゆきと親友だったことは一度もありませんよ。お仕事をしたことはありますが。いわゆるプライベート的な場所でも会うことはありませんし」とし、堀江が収監される前に撮られたツーショットに関しても「これ、刑務所に入る俺を面白がってるだけでしょ完全に」とした。これについてひろゆきは「ホリエモンこと堀江さんの餃子事件はおいらが居ない所で起きたのに『あいつが炎上させたようなもんなんで』と言ってる。Twitter上で堀江さんとおいらが餃子事件で言い争いをしたことはない。堀江さんの事実認識がおかしくなってる気がするのですが、どうしちゃったのかな?」と述べている。
菅前首相、竹中平蔵とは仲が良いが、元内閣官房参与の高橋洋一の事を粘着しては一方的に攻撃する。こと高橋には「時計泥棒」などと過激な発言が多く、AbemaTVで論破されたのを根に持っているのではないか?とも言われている。
幼馴染の友人などの一部を除いて基本的に誰に対しても敬語で接するとしている。ひろゆき曰くその理由は「年下とかでもいつ偉くなるかわからない。タメ口だったのに急に敬語に変えたらおかしくなるから」と『だんな様はひろゆき』の「電話の相手」で明かされた。
4chan開設者のmootことクリストファー・プールとは、2011年にSXSWインタラクティブに参加した際に出会い、その後、ニコニコ動画で共演したり、プールが来日するたびに飲みに行ったりした仲である。
ガジェット通信副編集長でWebディレクターのひげおやじと仲が良く、YouTube配信では彼の軽口を言うことが多い。ひろゆき曰く悪口ではなく事実を言っているだけとのこと。「僕の知り合いに死んだ魚の目をしたひげおやじさんっていう性格悪いデブのおっさんがいるんですけど」などと切り出すことが多い。
タレントの乙武洋匡とは『ABEMA Prime』で共演していることから親交が深く、プロレス的なやりとりも目立つ。たとえば、乙武が不倫騒動を起こしたことをいじって「乙武さんは『五体不満足』だけど、3本目の足は『一本大満足』だよねというセリフが掘り返されてバッシングされるんだろうな…と思ってるおいらです」とひろゆきがツイートした際、乙武は「ひろゆき氏の命運は、俺が握っている。ふふふ」と返答している。またプロサッカー選手の本田圭佑が発起人となって設立された社会人サッカークラブ「EDO ALL UNITED」のGMを乙武が務め、ひろゆきが裏方として参加している。
自民党の麻生太郎の甥で実業家の麻生巌と親交がある。川上量生と麻生、ひろゆきと一緒に焼肉屋でゲームで興じたこともある。
宮迫博之の焼肉店事業について、「『闇金ウシジマくん』で、失敗してさらにお金を注ぎ込んでドツボにハマっていく話のリアル版」「過去に一流芸能人だった人が、損切りが出来なくて追加出費をして、手をつけちゃいけないお金に手を出すドキュメンタリーとして他人事で見てると凄く面白い。コメント欄も楽しい」と主張している。