桃太郎電鉄シリーズ
1つの駅の物件を独占(『16』ではさらに最大増資)し、看板の色が自分の汽車の色になる際に、『16』と『2010』『タッグマッチ』『令和』では看板の文字が白色になる(『16』、『2010』『タッグマッチ』では黄色い汽車のプレイヤーが独占した場合のみ黒色のまま)のは、ローソンからヒントを得た。
作風は歴史小説家の司馬遼太郎の影響を強く受けており、全体的に司馬遼太郎にちなんだ雰囲気が出たかどうかを指標としている。
『11』の開発チームが、当時さくまやテストプレイヤーの井沢ひろし(井沢どんすけ)が抱いていた前作の不満点を全て解消させ、満足のいく出来の作品を制作したため、以降のハドソンが吸収合併されるまでの作品は、『11』を手掛けた開発チーム「Team Kawada」(川田忠之・田中俊介・込山勉・小坂晃弘などが在籍)が手掛けるようになった。またハドソン吸収合併後に任天堂から発売された『2017』の開発も同チームのメンバーが中心となった。
2001年5月に、高松駅がリニューアルされるのに合わせて、株式会社ハリカから「桃太郎電鉄人形焼き」が発売され、ゆめタウン高松において実演販売もなされた。元々は、全日空ホテルクレメント高松の宮本盛治により、童話の桃太郎をモチーフとする人形焼きとして企画されていたが、高松にある株式会社久本酒店の社長佐藤哲也が「桃太郎なら、いい絵がありますよ!こっちの絵にしたほうがいいですよ!」と土居のデザインした桃太郎電鉄の桃太郎を宮本に推薦したことから、桃太郎電鉄をモチーフとしたものとなった。『X』〜『G』にも高松駅の物件として「桃太郎人形焼屋」が登場している。
2002年に香川県高松市にある鬼無駅に、愛称の「鬼無桃太郎駅」に因んで桃太郎電鉄の石像が設置された。土居の監修のもと三好石材が制作。左に貧乏神、右に桃太郎がいる形となっており、間にある汽車の石像はベンチとしても使用できる。同年3月31日に行われた除幕式にはJR四国社長、高松駅長をはじめ、香川県知事、香川県議会議員、 高松市長、高松市議会議員、鬼無地区連合自治会長、鬼無商工振興会長、鬼無体育協会長、高松貨物ターミナル駅長、 JR貨物移転対策協議会長、シティエフエム社長(いずれも当時)や、ゲーム監督のさくまあきら、キャラクターデザイナーの土居孝幸、音楽担当の宮路一昭と池毅(関口和之は欠席)、当時のハドソン副社長中本伸一と専務の大里幸夫らが出席した。『11』のおまけモード「桃鉄ジャーナル」にも同石像の情報が収録されている。
2003年に東京都台東区妙泉寺に登場キャラクターの貧乏神をモチーフとした「貧乏が去る(猿)像」が設置され、同年10月14日以降一般公開された。また公開を記念して陶器製の貯金箱が制作され、同寺にて限定販売がなされた。
携帯アプリ版桃太郎電鉄のサイトの会員数が、2006年4月12日に15万人に達した。
2006年8月4〜8日の間、五所川原立佞武多において「桃太郎電鉄 立佞武多」が運行され、その様子が『16』のオープニングムービーとして収録されている。高さ約8メートル、幅約2.5メートルで、台座の上にシリーズの主要キャラクターである桃太郎、キングボンビー、イヌ、サル、キジの人形ねぷたが載っている。シリーズのファンであった当時の青森県知事三村申吾や五所川原市の協力のもと制作が行われ、キャラクターデザインを手掛ける土居孝幸がイメージイラストを担当、桃太郎の立佞武多の目入れ作業も土居が直接担当した。立佞武多はその後、湯河原にあるさくまの別邸に展示・保管されているという。「桃太郎電鉄16 北海道大移動の巻! 激勝! 爆笑! 一生日本一ガイド」(集英社、ISBN 4-08-779397-4)の76ページには、土居による立佞武多のイメージイラスト・四面図が掲載されている。
シリーズ第1作を完成させた時、音楽担当の関口が、「みんな、お金儲けもいいけど、桃太郎みたいな、純粋な気持ちも忘れないでね」と言った。その言葉を気に入ったさくまは、エンディングに入れようとしたが、入らなかった。
2009年2月2日、ハドソンの運営する桃太郎電鉄携帯サイトに「今から、現金80兆円を持って、JR高松駅まで来い!! 何なら会社へ爆弾を送りつけて、皆殺しにしてやる!!」などの内容の脅迫メールを送った男が逮捕された。調べに対し、容疑者は携帯電話向けシリーズのユーザーで「ゲームに関する要望を書き込んだが、改善されないので困惑させてやろうと思った」と容疑を認めている。これに関してさくまは自身のブログで「何だよ、もったいない!ゲームに関する要望は、『桃鉄研究所』に送ってくれなきゃ!ねえ!あれだけみんなの要望をここで叶えてるのに…。最初はいたずら半分だったけど、止まらなくなっちゃったのかなあ…。う〜〜む。何を改善してほしかったんだろう。そっちのほうが、気になっちゃうよ」とコメントしている。
2009年9月25日、大阪府警察は桃太郎電鉄のキャラクターを無断で使用した著作権法違反の疑いで風俗店を家宅捜索したことがメディアなどで報じられた。
Wiiで2011年冬発売予定だった『桃太郎電鉄2012(仮)』は同年3月11日に発生した東日本大震災の三陸沖の被災者に配慮して制作中止したことをさくま自身の日記で公表された。さくまは、「被災地に物件がないのは悲しすぎるし、何事もなかったようにいままでの物件が堂々と登場するのも変だ」と書かれており、新作は東北が復興し始めてから再開する予定。それによって新作としては復興後の東北をマップにした『東北復興編』を作りたい意向を示していた。
過去作品のリメイクに関してはハドソンが2010年9月の時点で『11』よりも前のプログラムを破棄していた関係上不可能になっているが、移植はPCエンジン miniに『II』のPCE版が収録される形で実現している。なお同作はシリーズの過去作品がエミュレーションにより移植された初の例である。後に『SUPER』のFC版も『令和』の早期購入特典としてダウンロードコードが付属する形で移植が実現している。『SUPER』『II』のいずれの場合もエムツーが移植開発を担当している。
2013年12月に長崎県長崎市でリアル桃太郎電鉄と題されたイベントを開催。地元の路面電車である長崎電気軌道をさいころで乗りづいて、各駅で出題されるクイズなどに答えるという内容であった。
2015年3月にユビキタスエンターテイメントからスマートフォン用アプリで配信されている「フルーツトラベラーズ」は本シリーズのシステムを受け継いだ作品でキャラデザインは土居が担当している。フルーツがテーマの作品上、本シリーズでは一度も物件駅にはならなかったが果物生産地として栄えた土地が物件マスとして登場し、スタート地点は大田市場となっている。同作には本シリーズにシナリオ協力などで関わっている井沢も制作に関わっている。
2016年2月25日放送の『雨上がり決死隊のトーク番組アメトーーク!』(テレビ朝日)では、「桃太郎電鉄芸人」として当ゲームシリーズが取り上げられた。「桃太郎電鉄芸人」のメンバーは陣内智則、若槻千夏、日村勇紀(バナナマン)、ケンドーコバヤシ、ロッシー(野性爆弾)、村上健志(フルーツポンチ)、長谷川俊輔(クマムシ)の7人。番組では司会の雨上がり決死隊と本シリーズを全く知らないゲストとして出演した河北麻友子に、ゲームの紹介と説明をする形でトークが展開された。また、番組の途中には、VTRで『桃太郎電鉄2010 戦国・維新のヒーロー大集合!の巻』を12時間プレイする企画で村上、金田哲(はんにゃ)、小宮浩信(三四郎)の3人が挑戦した。尚、小宮)は途中に仕事で退席した為、松橋周太呂(元ジューシーズ)が小宮の代理でプレイした。
2019年に発表された『令和』では大幅にキャラクターデザインが変更されているが、これはこれまでキャラクターデザインを務めた土居がバンダイナムコエンターテイメントが手がける、同作に類似したゲームでキャラクターデザインを担当したことからすでに競合他社の顔となっており、「(土居のキャラクターは)使えないし、お互いに気まずい」と述べられている。同作には本シリーズにシナリオ協力などで関わっている井沢も制作に関わっている。
2021年4月より、大分放送『かぼすタイム』内にて、大分駅から大分県最南端の宗太郎駅まで行く「宗太郎電鉄」が月1回放送されている。内容は、1から3までの目しか出ない特製のサイコロを振り、出た目だけ実際に日豊本線の列車を使用し移動する。駅に到着したら、視聴者から募集のあったカード数枚の中から1枚選び、そのカードの内容のミッションをクリアしなければ次の移動が出来ない。ミッションをクリア出来たきっかけを作った街の方に同じサイコロを振ってもらい、1なら100円、2なら200円、3なら300円が支給され、乗車券の購入代金となる。駅に戻り、移動のサイコロを振る。4月は3が出て鶴崎駅。5月も3が出て幸崎駅。6月は2が出て下ノ江駅。7月は1が出て熊崎駅まで到達している。またBGMには『令和』のものが使用されている。
パチンコ
CR桃太郎電鉄(2009年、銀座)
ぱちんこ CR桃太郎電鉄 ひらけ! キングボンビジョンの巻(2012年、サミー)
CRAスーパー海物語inJAPANwith桃太郎電鉄 99バージョン(2016年、三洋物産)
パチスロ
パチスロ桃太郎電鉄(2008年、サミー)
メダルゲーム
開発はコナミグループのコナミアミューズメント。キャラクターデザインはKDE発売の『令和』に準拠している。
2022年よりロケテストが開催されており、公式サイトでは近日稼働開始と案内されている