杉山愛
身長163cm体重55kgという杉山の体格は男女共に大型化の進むプロテニス界において決して恵まれたものではなかったが、ダブルスで鍛えたフットワークの良さとスタミナの高さでそのハンデを補ってみせた。その最たる例として挙げられるのが2003年3月のウエスト・ファーム・クラシックである。杉山はこの大会の単複両部門に出場しどちらも準決勝に進出するなど順調に勝ち進んでいたが、大会を通して悪天候が続き試合進行が大幅に遅れ、最終的に単複準決勝、決勝を1日でこなす強行日程が組まれてしまう。しかし杉山はこの4試合を戦い抜き見事単複優勝を収めたのである。4試合の総計時間は6時間18分、総ゲーム数は108ゲーム、10セットにも達する壮絶なもので、WTAツアーで女子選手が1日にこなした試合時間、総ゲーム数、総セット共に史上最長最多のものとなっている。当時杉山のプライベートコーチを務めていた高田充によるとこの活躍は翌日の地元紙でも「Sugiyam Slam!」の見出しで讃えられたという。また上述のグランドスラム連続出場に象徴されるようにキャリアを通して1度も大きな怪我や病気によるツアー離脱に見舞われずトップレベルで選手生活を全うできたのも非常に稀有な例であり、松岡修造は自身の雑誌連載コラムで、「怪我をしないようにアフターケアとトレーニングを続けることは選手として最低限必要なことであるが、多くの選手はその繰り返しに気持や体が追いつかなくなってしまう。其故それを毎日行うのは並大抵の事ではない」とし、その点杉山にはこれを可能にする特別な才能が備わっていたと思うと記している。また松岡は杉山が長く現役を続けることに成功したもう一つの要因として杉山の国際性を挙げ、「英語も上手で自分たちのチームに篭るのではなく、ツアーの中に友人を作り他の選手達と交流出来る選手であったことも大きい」と分析している。一方杉山の技術面について松岡は「サービスとフォアハンドが悪いというわけではないが、緊張するとボールが飛んでいかなくなってしまうことがあった。大事な所で緊張せずに自分のプレーが思い切って出来ていれば、彼女はもっともっと高いところにいけたと思う」とし、それを考えれば杉山のシングルス最高8位というのは大したものだと評価している。
スポーツジャーナリストの武田薫は2000年全米オープンダブルスでの優勝に際し「伊達公子のような素質もなければ、沢松奈生子のようなテニス環境を持っていた訳でもないが、杉山はジュニア時代からはっきりプロとして世界ツアーを回ることを目標に努力してきた選手であり、伊達や沢松を遥かに上回るプロ意識を持ち続けてきた選手だった。」と評し、「これほどテニスを愛し、これほどテニスにこだわった選手を強いて挙げるならば(日本人選手では)他に松岡修造位であり、杉山以降の若手が育たなかった原因は彼女ほど一生懸命に努力していないからだ」と記している。また日本人選手として沢松和子以来28年ぶりとなった2003年ウィンブルドン選手権ダブルス優勝の際には「(沢松が優勝した)1975年以降、日本のテニス界は「沢松以来」という枕詞に縛られてきており、意識的な壁を作っていた。それがさほど素質はないと言われてきた杉山によって外されたことで、(日本人)選手の視野は格段に広くなっただろう。自分たちもできるのではないかと思えること、これは大きい。」と、杉山の優勝は日本テニス界において大きな意義を持つものであると記している。
2009年の引退に際し武田は杉山を伊達と比較した上で「伊達の集中力と学習能力にはイチローに通ずる明快さがある。一方、グランドスラム62大会連続出場に代表される杉山はやや地味なのだが、自分はきっと出来ると17年間信じ続け、夢を貫く姿勢は真似できない。伊達のグランドスラムシングルス3度のベスト4進出という快挙も素晴らしいが、杉山がグランドスラムで達成したダブルス、ミックスダブルス計4度の優勝に達する選手も二度と出ないだろう。」と、杉山が伊達に比肩する日本テニス界不世出の選手の一人であったと評価している。
杉山は母親・芙沙子らと共に、後進育成やテニスの普及活動を目的とした特定非営利活動法人「パームインターナショナル湘南」を2005年に立ち上げ、理事長に就任した。上述の森田あゆみはジュニア時代、このNPO団体が行っているプロジェクトの一つ「LOVE'S DREAM 杉山愛ジュニア育成基金」からの支援を受けていた。また、2008年7月には杉山一家が運営していたパーム・インターナショナル・テニスアカデミーを移転リニューアルし、杉山本人の活動拠点並びに世界を目指すジュニア育成の拠点、将来的に他のスポーツやジム機能を備えた総合スポーツクラブとして発展させることを視野に、“Palm International Sports Club"(パーム・インターナショナル・スポーツ・クラブ)を神奈川県茅ヶ崎市に設立した。
このテニスアカデミーは他の日本のプロ選手が練習拠点として用いることもあり、過去には新井麻葵、米村明子らが同アカデミーに所属している。また慈善活動にも取り組んでおり、現役時代には2005年から毎年ツアーで1試合勝つ毎に1万円を日本対がん協会の「乳がんをなくす ほほえみ基金」に寄付していた 他、2007年には揃って扁平上皮癌に見舞われたオーストリアの双子のテニス姉妹、サンドラ・クレメンシッツとダニエラ・クレメンシッツ姉妹が病状の悪化から保険が適用されず、7万ドル以上の高額な治療費を必要としていたため、WTAがチャリティーオークションを開き医療費を工面する中、杉山自身も同年のジェネラーリ女子ダブルス準優勝賞金全額を姉妹に寄付した。また当時のダブルスパートナーであったカタリナ・スレボトニクと共に寄付金集めに動き治療費を捻出。
その後ダニエラは治療及ばず翌2008年4月に亡くなったが、サンドラには治療が効き快方に向かい、同年7月にはツアーに復帰出来るまでに回復した。2008年4月にはボシュロム選手権において、これらの社会貢献活動が評価され表彰を受けている。
コラボレーション―母と娘の世界挑戦 (杉山芙紗子共著,2004年6月, 集英社)ISBN 978-4083330285
にんげんドキュメント(2001年7月19日、 NHK)
錦織・クルム伊達・杉山 それぞれの世界挑戦(2009年, WOWOW)
NHKアーカイブス(2009年10月17日、 NHK)
バース・デイ(2009年10月19日、 TBS)
メッセージ 〜明日のあなたへ言葉の贈り物〜(2009年11月17日、 日本テレビ)
ありがとう、杉山愛(2009年12月24日、 WOWOW)
LANDSCAPEアスリート、その視線の彼方 杉山愛編(日本・鹿児島)(2008-09年、 BS民放5局共同特別番組)第46回ギャラクシー賞奨励賞受賞
杉山愛引退スペシャル ありがとう愛ちゃん!そしてこれからも…(2010年3月16日、 GAORA)
杉山愛テニスレッスン Ai's Academy(2010年3月6日 - 27日、 WOWOW)
地球VOCE(2010年4月 - 、テレビ東京)
Journeys in Japan 鎌倉編 (2010年6月13日、NHK)
課外授業 ようこそ先輩(2010年6月13日、NHK総合)
another sky〜イギリス・ウインブルドン〜 (2010年7月30日、日本テレビ)
あつまれ!アースキッズ(2010年9月 - キッズステーション)
イキだね!わたしの東京時間(2010年9月10日、NHK)
pluspo(2010年10月9日 - 、東海テレビ)
スッキリ!!(2010年11月4日 - 2023年3月27日、日本テレビ)月曜コメンテーター
情報ライブ ミヤネ屋(2011年 - 、読売テレビ)
スポーツドミンゴ(2011年4月 - 、NHK)
爆笑!大日本アカン警察(2011年8月14日、フジテレビ)
ぶらり途中下車の旅(2012年7月7日、日本テレビ)
テレビスポーツ教室 テニス 1・2(2013年10月20日・10月27日、NHK Eテレ) - 講師
加藤浩次の本気対談!コージ魂!!(2014年4月13日、BS日テレ)
くりぃむクイズ ミラクル9(2014年5月28日 - 不定期出演、テレビ朝日)
スポーツ酒場 語り亭(2014年6月21日、NHK BS1)
テニス太郎(2016年4月16日 - 、WOWOW) - 「愛のダブルズラボ」コーナー担当
P&G リジョイ(1997年)
興和 バンテリン(2000年)
アサヒビール アサヒ本生(2003年)
日本ケンタッキーフライドチキン パリパリ旨味チキン(2010年)
ハウス食品 ニュートリシステムJ-ダイエット(2010年)
アサヒ緑健 緑効青汁 (2012年)
任天堂 マリオテニス オープン (2012年)