クリント・イーストウッド
『奴らを高く吊るせ!』が公開する前に、イーストウッドは次回作『マンハッタン無宿』の撮影に入っている。この映画は、駆け出し時代に解雇されて以来険悪な関係だったユニバーサル映画からのオファーであり、ユニバーサル側は100万ドルの出演料を提示して和解を求めた。イーストウッドとの交渉はジェニングス・ラングが担当し、彼はイーストウッドと監督のドン・シーゲルとの会談をセッティングした。イーストウッドはシーゲルの映画三作を見て、彼の能力に感銘を受けてオファーを快諾し、これ以降二人は友人となり、映画製作におけるパートナーとなった。出演を決めたイーストウッドは、ハーマン・ミラーが書いた脚本に難色を示し、シーゲルが監督を務めた『Stranger on the Run』で脚本を務めたディーン・リーズナーを脚本チームに迎え入れた。イーストウッドとシーゲルの映画製作は10年以上にわたり、この映画は『ダーティハリー』の原型になった。また、音楽を担当したラロ・シフリンも、後にダーティハリー・シリーズに参加している。
1968年、『荒鷲の要塞』の製作費として85万ドルを支出している。イーストウッドはアリステア・マクリーンの脚本について、「恐ろしい脚本」と述べている。映画はドイツ軍の捕虜となった将軍を救出する連合軍部隊を描き、イーストウッドはリチャード・バートン演じるジョン・スミス少佐の補佐役シェイファー中尉を演じている。1969年には、生涯唯一のミュージカル映画となる『ペンチャー・ワゴン』に出演したが、映画は悪天候が原因で撮影が難航した。同年のクリスマス直前、長年イーストウッドを支えたレナードが死去し、イーストウッドは彼の死にショックを受けた。マルパソ・プロダクションはレナードの遺言によりボブ・デイリーが経営を引き継ぎ、ロイ・カウフマンとハワード・バーンスタインが財務を引き継いだ。
1970年、シーゲル監督作品の『真昼の死闘』でシャーリー・マクレーンと共演した。この映画は、イーストウッド演じる流れ者ホーガンとメキシコ第二帝政に抵抗する革命派の娼婦サラを描いた西部劇である。バッド・ベティカーが書き上げた原案をアルバート・マルツが手を加えている。イーストウッド演じるホーガンはタバコを吸いベストを着るなど、彼の演じた名無しの男の再現を意図して設定されている。また、レオーネ映画を模したヒスパニック系だが、彼の映画よりも粗悪で冷淡に描かれている。
撮影には4か月間かかり、製作費は400万ドル投じられた。ニューヨーク・タイムズのロジャー・グリーンスパンは、「私には、この映画が素晴らしいかはわかりません。しかし、それは非常に良いものであり、教養のある映画がそうであるように心に残る映画です」と批評した。スタンリー・カウフマンは「古いハリウッドを維持しようとする試み…娼婦が修道女に変装できる場所。ヒーローは、ベストの下にダイナマイトの棒を隠し持つことができます。全ての物語が一つではなく、二つのキュートな仕上げをしています。それは『アフリカの女王』の西部劇版のようです」と批評している。また、ニューヨーク・タイムズの「ベスト映画1,000」の一本に選ばれている。
同年にはテリー・サバラス、ドナルド・サザーランドと共演した『戦略大作戦』でも主演を務めた。映画では、イーストウッド演じるアメリカ軍兵士が、仲間と共にナチスの金塊を強奪するアクション・コメディとなっている。また、イーストウッドが出演した最後のマルパソ・プロダクション非参加作品でもある。1969年7月からユーゴスラビアとロンドンで撮影が行われ、数百人のエキストラや爆薬などの危険な特殊効果が導入された。映画のクライマックスでは、ドル箱三部作のエコーが響き、ラロ・シフリンが作曲したエンニオ・モリコーネ風の音楽が流れる中でティーガーIと対決する。映画は高い評価を受けると同時に反戦感情を認められ、Rotten Tomatoesでは83%の支持率を得ている。
1969年末から1970年初頭にかけて、イーストウッドはシーゲルと共に『白い肌の異常な夜』の製作を進めた。この映画は、ラングがトーマス・カリナンの小説をイーストウッドに渡して、映画化の話が進んだ。また、イーストウッドが女性の好意の的となる物語に出演した最初の映画でもある。脚本はマルツが担当していたが、内容を巡りイーストウッドと意見の相違があったため、クロード・トラヴァースが脚本を改訂し、マルツは別名義でクレジットされた。シーゲルによると、映画は「セックス、暴力、復讐」をテーマとし、「男性を骨抜きにする女性の本能的な欲求」を扱っているという。映画はカンヌ国際映画祭で高い評価を受け、ピエール・リシエントがフランス各地で上映するように提案したが、イーストウッドとシーゲルの同意を得たものの、製作側の合意が得られなかった。映画は後にフランス各地で公開され、イーストウッドの傑作の一つに数えられている。しかし、アメリカでは振るわず、興行収入は100万ドルを切った。
1970年7月21日、イーストウッドの父が心臓発作を起こし、64歳で急死した。イーストウッドの祖父は92歳まで生きたため、父の死にショックを受けたという。父の死は「イーストウッドの人生の中で唯一の悪い出来事」と言われ、彼はこれ以降飲酒を控えフィットネスに励むなど体調管理に注意を払い、緊張感をもって暮らすようになった。この頃、イーストウッドはショーン・コネリーの後任としてジェームズ・ボンド役のオファーを受けたが、「ジェームズ・ボンドは英国人俳優が演じなければならない」としてオファーを断ったという。
1972年にイーストウッドは『シノーラ』に出演した。脚本はエルモア・レナードが担当し、白人地主とメキシコ人農民の荒そうに巻き込まれるガンマンの活躍を描いている。監督には『荒野の七人』のジョン・スタージェスが起用され、1971年11月からオールド・トゥーソン・スタジオで撮影が開始されたが、同時期に『ロイ・ビーン』の撮影とブッキングしている。6月からはヨセミテ国立公園で湖のシーンが撮影された。撮影中、「イーストウッドが馬アレルギーになり、気管支感染の可能性があるなど健康状態が芳しくない」という誤報が流れた。
1973年、イーストウッドはジェフ・ブリッジスとダブル主演となる『サンダーボルト』の製作に参加した。映画のアイディアはウィリアム・モリス・エージェンシーのスタン・ケイマンが考案したものだが、元々は『ダーティハリー2』のためにマイケル・チミノが描いたものだった。イーストウッドはベテラン犯罪者サンダーボルト役、ブリッジスは若手の泥棒ライトフット役でコンビを組み、悪役にはジョージ・ケネディとジェフリー・ルイスが起用された。ワーナーのフランク・ウェルズがマルパソが製作に参加することを拒否したため、イーストウッドはユナイテッド・アーティスツと共同製作した。1974年に公開された映画は悲劇と喜劇が混ざり合った内容が高く評価され、イーストウッド自身も「今回の演技はオスカー賞を受賞する価値がある」と確信するほどの自信を持っていた。しかし、実際にオスカーにノミネートされたのはアカデミー助演男優賞候補に選ばれたブリッジスのみであり、イーストウッドは結果を聞いて憮然としたという。興行収入も3,240万ドルと振るわず、イーストウッドはユナイテッド・アーティスツの製作手法に不満を感じ、「二度とユナイテッド・アーティスツとは仕事をしない」と激怒して契約していた2本の映画製作を取り消している。
1978年に『ダーティファイター』に出演し、コメディタッチな主役を演じる。当初、ジェレミー・ジョー・クロンズバーグの脚本はハリウッドの大手製作会社から相手にされず、マルパソの代理店も映画化には難色を示していた。イーストウッドの秘書ジュディ・ホイトと、イーストウッドの友人フリッツ・マネズを通して、最終的にワーナーが企画を買い取るように説得している。ヒロインには恋人のソンドラ・ロック、主要キャストにはジェフリー・ルイスが起用された。映画に登場する曲はスナッフ・ギャレットが作曲している。映画は当時のイーストウッド出演映画の中で最高の収益を上げ、同時にそれまでのキャリアの中で最も高い評価を受けた。
1979年、イーストウッドは1962年に発生したフランク・モリスのアルカトラズ島脱獄を映画化した『アルカトラズからの脱出』に出演した。脚本は、J・キャンベル・ブルースが執筆した小説に基きリチャード・タークルが書き上げている。製作はマルパソが担当し、監督にはシーゲルが起用された。しかし、シーゲルは映画を「自分の作品」と主張して映画の権利を10万ドルで買い取ったため、これをきっかけにイーストウッドとシーゲルは決裂してしまう。最終的に映画は「シーゲルとマルパソの共同作品」という形で合意が成立したが、シーゲルはこれ以降イーストウッドと共同で映画を製作することはなくなった。舞台となったアルカトラズ刑務所は50万ドルの費用をかけて復元され現地で撮影されたが、署長室などの一部のシーンはスタジオで撮影されている。映画はアメリカ国内だけで3,400万ドルの収益を上げ、批評家からも高い評価を受けた。タイム誌のフランク・リッチは「クールで映画的な優雅さ」、The New Republicのスタンリー・カウフマンは「映画の結晶」と評価している。
『ダーティハリー』は、ハリー・ジュリアンとリタ・フィンクの二人が書いた脚本が元になっており、主人公ハリー・キャラハンはニューヨーク市警察の警官という設定だった。ラングが二人の脚本をイーストウッドに提示し、ワーナー・ブラザースが映画化の権利を取得した。当初、監督にはアーヴィン・カーシュナー、キャラハン役にはフランク・シナトラが予定されていたが、二人とも脚本に不満を感じ、オファーを断っている。イーストウッドは『恐怖のメロディ』撮影直後の1970年12月に契約を結び、ワーナーと共同製作することに同意した。製作決定後に脚本の多くが変更され、舞台もサンフランシスコに変更された。ある日、イーストウッドとシーゲルはカザール・スタジアムでサンフランシスコ・フォーティナイナーズの試合を観戦し、キャラハンと犯人が対峙するシーンとして最適な場所だと判断した。また、イーストウッドが観賞した演劇に出演していたアンドリュー・ロビンソンが、病的な殺人鬼スコーピオン役に起用された。音楽担当にはシフリンが起用され、多くのジャズトラックを作曲した。衣装デザイナーのグレン・ライトは、『ローハイド』からイーストウッドの衣装を担当しており、犯罪を追及する強い意志を強調するために茶色と黄色のチャックジャケットをデザインした。撮影は1971年4月から始まり、夜間に多くの撮影を行い、サンフランシスコ市街の他、スタントシーンが撮影された。
『ダーティハリー』はその後の映画・ドラマに登場する「大型拳銃を持つ型破りな刑事」の先駆けとなり、キャラハンのタフな描写も犯罪を嫌悪する人々の興味を引いた。映画は警察の不祥事が相次ぎ、ミランダ警告が適用された時代に人々が犯罪に立ち向かうヒーローを求めていた中で公開された。1971年12月に公開され、シーゲルにとって最高額の収益を上げた作品となり、イーストウッドにとっては当たり役の「ダーティハリー・シリーズ」の始まりとなった。タイム誌のジェイ・コックスなどの批評家からは「イーストウッドの最高のパフォーマンス」と絶賛された。一方で、キャラハンの冷酷な人物描写には批判の声も挙がった。特にフェミニストからは「ダーティハリーは腐った豚」と激しい批判を受けた。この他にも多くの批評家が「偏見」と判断したものを批判し、ニューズウィークは「右翼のファンタジー」、バラエティは「警察の野蛮な偽りの栄光をスーパーヒーローを登場させて描いた風刺」、ザ・ニューヨーカーのポーリン・ケイルは「自由的価値観に対するイーストウッドの片思い」と批判した。また、「アフリカ系アメリカ人を銀行強盗役にキャスティングしたのは人種差別」という批判も受けた。これらの批判に対し、イーストウッドは「キャラハンはより高い道徳心に従っているだけ」と反論し、「一部の人々は政治的感性が強い。ボウルにコーンフレークが入っているのを見ただけで複雑な解釈をする」とコメントしている。
『愛のそよ風』の撮影終了後、ワーナーは『ダーティハリー』の続編製作を発表した。脚本家のジョン・ミリアスは、犯罪者を不当に殺害するサンフランシスコ市警察の若手警官とキャラハンが対峙するストーリーを書き上げた。キャラハンと対峙する非道な警官役にはデヴィッド・ソウル、ロバート・ユーリック、ティム・マシスン、キップ・ニーヴェンが起用された。ミリアスは銃を愛好する保守主義者であり、映画には彼の嗜好を反映した銃撃戦が描かれている。また、映画の原題はテーマ性に合わせ、キャラハンが愛用する.44マグナム弾に敬意を表して「Magnum Force」と名付けられた。ミリアスが『デリンジャー』の撮影に入った後、マイケル・チミノが脚本の一部を書き直している。撮影監督にはスタンリー、音楽にはシフリンが再び起用され、1973年4月から撮影が開始された。撮影中、イーストウッドは監督のテッド・ポストと度々意見が衝突し、撮影期間と経費の節減のために彼が指示した重要な二つのシーンの撮影を拒否した。イーストウッドとの意見対立は、その後のポストの監督人生に大きな影響を与えたという。
映画はアメリカ国内で5,810万ドルの興行収入を記録した。ニューヨーク・タイムズのノラ・セイヤーなどの批評家は映画の矛盾した道徳性を批判し、フランク・リッチは「古いものだ」と批判した。ケイルは「イーストウッドは俳優ではないので、彼を悪い俳優と呼ぶことはありません。彼はそのことを悪く思う前に、何かをしなければなりません。そして、『ダーティハリー2』で演技する必要はありません」と酷評した。
『アウトロー』撮影終了後、イーストウッドはフランシス・フォード・コッポラから『地獄の黙示録』のベンジャミン・ウィラード役のオファーを受けたが、フィリピンでの長期間の撮影に拘束されることを嫌がったため、オファーを辞退した。また、ポストからコッポラ同様にベトナム戦争を題材にした『戦場』の主演のオファーが来たが、これも断っている。イーストウッドは『ダーティハリー』第3作を製作することに決めた。スターリング・シリファントは、サンフランシスコ湾を舞台にシンバイオニーズ解放軍系の過激派とキャラハンがアルカトラズ島で対決する構想を提案した。イーストウッドはレストランでシリファントと会談し、彼の脚本に賛意を示した。特に女性パートナーを迎えたキャラハンの戸惑い、互いにいがみ合う関係から信頼、愛情に昇華する関係と終盤で彼女を失う悲しみについて絶賛した。
シリファントは1975年後半から1976年初頭にかけて脚本を書き上げ、1976年2月に脚本をイーストウッドに提示した。イーストウッドは脚本を受け入れたが、彼はアクションよりも女性パートナー・ケイトとの関係を重点に置きたかったため、ファンの期待を裏切るのではないかと感じていた。彼の懸念を払拭するためにリーズナーが脚本を書き直し、基本的な内容を維持しつつキャラハンの出番を減らし、代わりに過激派に誘拐される市長を登場させた。監督はジェームズ・ファーゴが務め、1976年夏からサンフランシスコ湾で撮影が開始した。イーストウッドは当初、レオーネの撮影手法に慣れていたこともあり、ファーゴの撮影手法に疑問を抱いていた。映画は前2作よりも30分ほど短い96分の作品として完成した。
1976年12月に公開され、約4600万ドルの興行収入を記録するなど、それまでのイーストウッド映画の中で最大のヒット作となった。しかし、ヒットにも関わらず批評家からは暴力描写が批判の対象となり、イーストウッドはThe Harvard Lampoonの「ワースト・アクター・オブ・ザ・イヤー」に選ばれてしまう。こうした批判も、強い意志を持つ女性警官ケイト・ムーアを演じたタイン・デイリーの演技が高く評価されたことで覆された。特にフェミニストの批評家は「マルパソは鋼鉄のヒロインを生み出した」と好意的な評価を与え、ハリウッド・リポーターのジェーン・ホルスチャーは強い女性をキャスティングしたとして、イーストウッドを称賛した。
シリーズで唯一イーストウッドが監督を務めた『ダーティハリー4』は、シリーズの中で最も暗く暴力的な作品とされている。また、ソンドラ・ロックがイーストウッドと共演した最後の映画作品でもある。脚本はジョゼフ・スティンスンが担当し、強姦被害を受け廃人になった妹の復讐のために、加害者グループを殺す女性が題材になっている。パット・ヒングルとブラッドフォード・ディルマンが共演し、撮影は1983年春から夏にかけて行われた。映画でキャラハンが発した「Go ahead, make my day」(「さあ、撃たせろ)という台詞はキャラハンの代名詞になり、ロナルド・レーガンが使用したことで有名になった。映画はシリーズで最高額の7,000万ドルの興行収入を記録し、批評家からは強姦被害を受けた女性の身体的・心理的影響を描いた点を評価された。
シリーズ第5作となるダーティハリー5は非合法のゲーム『デッドプール』で有名人を連続殺人する犯人を追う作品。殺された有名人の名前の横には「RIP(静かに眠れ)」の文字が書かれている。
1971年はイーストウッドの映画キャリアにとって大きな転機となった。彼は生前のレナードと最後に語った映画の製作に取り組み、『恐怖のメロディ』として実現させた。脚本はジョー・ヘインズが書き、その後ディーン・リーズナーが手を加えた。映画はラジオ番組の人気DJデイブに異常な愛情を向ける女性イブリンを中心に描かれ、デイブに関係を断られた彼女が異常性を増して殺人鬼になっていく。脚本のコンセプトは、イーストウッドが『ローハイド』に起用された際に居合わせたスタッフのソニア・チャーナスが提案した脚本が元になっている。舞台はロサンゼルスの設定だったが、イーストウッドの提案でカーメルに変更され、同地のラジオ局やバー、レストラン、さらにイーストウッドの友人宅で撮影された。
1970年9月からモントレーで撮影が始まった。イーストウッドにとって監督デビュー作となり、撮影監督ブルース・サーティース、編集カール・パイジンダー、音楽ディー・バートンなどシーゲル作品の撮影スタッフが製作に協力している。イーストウッドの綿密な撮影計画と効率的な撮影により、撮影は予定よりも4日から5日早く終了した。映画は1971年10月にサンフランシスコ国際映画祭でプレミア上映された後、11月に公開された、アンドリュー・サリスやアーチャー・ウィンステンなどの批評家から高い評価を得た。
1973年に監督第2作となる『荒野のストレンジャー』を製作した。マルパソとワーナーの共同製作となり、脚本には『フレンチ・コネクション』でアカデミー脚色賞を受賞したアーネスト・タイディマンが起用された。脚本にはレイスナーも協力し、背の高い正体不明の男が西部の町で無法者を迎え撃つために住民たちに雇われる話を書き上げた。映画に描かれるブラックユーモアは、レオーネの影響を強く受けている。撮影はモノ湖で行われ、バートンはホラー映画風の音楽を作曲している。また、イーストウッドの友人ジェフリー・ルイスは、この映画への出演がきっかけとなりイーストウッド映画の常連俳優となった。サタディ・レビューのアーサー・ナイトは、「イーストウッドはシーゲルとレオーネの作り方を吸収し、映画はレオーネと彼の独特の社会観が融合している」と批評した。
脚本家のエルモア・レナードは、犯罪組織の脅迫に立ち向かう農家の戦いを書き上げてイーストウッドに企画を持ち込んだ。脚本はカーメルを舞台にしたものだったが、イーストウッドは企画を却下した。イーストウッドはレナードの脚本に代わり、中年男と10代のヒッピー少女の恋愛を書いたジョー・ハイムスの脚本に興味を抱き、『愛のそよ風』として映画化した。ハイムスは当初、イーストウッドが主役の中年男フランクを演じることを想定していたが、イーストウッド自身は「フランクを演じるには、自分は若過ぎる」と感じていた。
最終的にイーストウッドよりも12歳年上のウィリアム・ホールデンが主役に起用された。また、映画のキャスティングを通じてイーストウッドはソンドラ・ロックと出会い、彼女はこの後イーストウッドと交際を始め、彼の映画で重要な役を演じることになる。ただし、当時29歳だったロックはヒロイン役としては成熟し過ぎていたため起用されず、代わりにケイ・レンツが起用された。イーストウッドの友人によると、彼は撮影中にレンツに夢中になっていたという。撮影は1972年11月からロサンゼルスで開始され、撮影監督にはフランク・スタンリーが起用された。映画は興行的に成功せず、批評家のリチャード・シュニッケルは「これはセクシー映画ではない。イーストウッドはエロティシズムに対して、あまりにも丁寧だった」と批評した。
トレヴェニアンの同名小説を原作とした『アイガー・サンクション』を製作した。小説が出版された1972年にユニバーサルが映画化の権利を取得し、リチャード・D・ザナックとデイヴィッド・ブラウンがプロデューサーを務める予定で企画が進んでいた。主演のヘムロック役にはポール・ニューマンが検討されていたが、彼は暴力的な内容を嫌悪して出演を辞退した。代わりにイーストウッドにオファーがきたため、彼は、1974年2月に小説家のウォーレン・マーフィーの元を訪れ意見を求めた。小説を読んだマーフィーは映画の脚本を書くことに同意したが、小説の内容には不満を感じていたという。脚本の第一稿は3月下旬に書き上がり、4月には完成した。
製作には、登山家のマイク・フーバーが登山場面の撮影監督と技術顧問として参加した。彼は撮影に先立つ1974年夏にヨセミテ国立公園で数週間イーストウッドに登山トレーニングを行い、8月12日からアメリカ・ドイツ・イギリス・スイス・カナダの登山家チームが参加してグリンデルヴァルトで撮影が開始された。イーストウッドが決めた勇敢な登山のシーンについて、国際登山学校のドゥガル・ハストンは「撮影のために世界で最も危険な山であるアイガーを登る必要はない。クライマーだけではなく撮影監督のスタンレーも死なせることになる」と警告した。カメラマンのレックスフォード・メッツによると、登山のシーンにこだわったのはイーストウッドの少年時代からの夢であり、彼の英雄的マッチョイズムの現れでもあったという。
イーストウッドは警告を無視して撮影を行い、その結果撮影スタッフは多くの事故に見舞われた。27歳のイギリス人登山家のデヴィッド・ノウルズは撮影中に事故死し、フーバーも危うく死にかけている。ノウルズの死はイーストウッドに衝撃を与えたが、彼はノウルズの死を無駄にすることを望まなかったため、撮影を続行した。イーストウッドは死と隣り合わせの状況にも関わらず自身が登山シーンのスタントをすることを主張した。また、撮影中にスタンレーが滑落し奇跡的に助かったものの、怪我のため車椅子が必要になり撮影に支障をきたすようになった。スタンレーはイーストウッドに催促されて予定を遅れながらも撮影を完了させたが、完了後に「滑落事故はイーストウッドの準備不足が原因」として訴訟を起こし、イーストウッドを「彼は撮影の計画をろくにしない、あるいは宿題を全くしない本当に気楽な男だ」と非難した。訴訟は「撮影は一般的な知識に保護された状態の中で行われたもの」と結論が出され、これ以降スタンレーはイーストウッドやマルパソが参加する映画に呼ばれなくなった。
批評家はイーストウッドの演じたヘムロックを洗練さに欠けるキャラクターとして、「ジェームズ・ボンドの出来損ない」と酷評した。ウォール・ストリート・ジャーナルのジョイ・グールド・ボイムは、「この映画の悪役は同性愛者と身体障害者のような男だ」と批評した。映画の興行収入は2,380万ドルの結果に終わり、批評家からは「駄作」のレッテルを張られた。イーストウッドは映画の失敗を共同製作したユニバーサルに原因があると考え、再びユニバーサルと決別した。その後はフランク・ウェルズを通じてワーナーとの間に長期契約を結び、新たなパートナーに選んだ。
1975年にアサ・アール・カーターの小説を原作とした『アウトロー』を製作した。マルパソとイーストウッドが映画化の権利を取得し、ソニア・シャーナスが脚本を担当した。フィリップ・カウフマンが新たに脚本に参加し、彼は映画を小説に基いた内容にすることを望んでいた。撮影監督のサーティースや製作総指揮のジェームズ・ファーゴは脚本が完成する前にロケーション現場の下見を始めた。チェロキー族のウェイティ役には、『小さな巨人』で第43回アカデミー賞助演男優賞にノミネートされたチーフ・ダン・ジョージが起用され、ヒロインのローラ役にはイーストウッドの希望でソンドラ・ロックが起用された。イーストウッドとロックは、この映画をきっかけに交際を始め、彼女は1980年代のイーストウッド作品で度々ヒロインを演じるようになった。また、息子カイル・イーストウッドも冒頭のシーンに出演している。編集にはフェリス・ウェブスター、音楽はジェリー・フィールディングが担当し、1975年下旬から撮影が開始された。
撮影中、イーストウッドとカウフマンはローラの描写を巡り対立し、二人の関係に亀裂が生じた。二人の関係は悪化し、カウフマンは1975年10月24日に解雇され、製作が終了間近にも関わらず解雇したことで全米監督協会はイーストウッドを激しく非難した。イーストウッドとワーナーはカウフマンの解雇取り消しを拒否したため、罰金として6万ドルを支払うことになったという。これを機に、全米監督協会は「クリント・イーストウッド・ルール」と呼ばれる規則を定め、不当な解雇に対して製作サイドに罰金を科す権利を持った。
1976年6月に映画が公開され、批評家から高く評価された。彼らはイーストウッドが演じたジョージー・ウェールズを祖先たちの過去と南北戦争の運命を結び付ける象徴的な存在と見なした。
1980年、ワイルド・ウェスト・ショーを題材にした『ブロンコ・ビリー』を製作した。映画には息子カイルと娘アリソン・イーストウッドが孤児院の子供として出演している。撮影は1979年にアイダホ州南西部のボイシで6週間行われ、予定よりも2週間から4週間早く撮影が終了した。イーストウッドはこの映画を「自分のキャリアの中で最も魅力的な作品の一つ」として挙げており、伝記作者のリチャード・シーケルは「ビリーのキャラクターはイーストウッド自身の性格を反映している」と指摘している。『ブロンコ・ビリー』『アウトロー』は「壊れた家族」というモチーフ、疑似家族を得ることで人生の輝きを取り戻すストーリーという共通した要素が見い出せる。
1982年には『センチメンタル・アドベンチャー』を製作し、グランド・オール・オプリに挑む歌手レッド・ストーバルを演じた。撮影は同年夏に6週間以内で終了した。冒頭の農家のシーンはカリフォルニア州バート・ランディングで撮影され、それ以外の大半のシーンはカラベラス郡で撮影された。同年、冷戦を題材にしたクレイグ・トーマスの小説を映画化した『ファイヤーフォックス』を製作した。冷戦下のためソビエト連邦での撮影は不可能だったため、グリーンランドとオーストラリア空軍基地で撮影が行われた。『センチメンタル・アドベンチャー』よりも先に撮影されたが、公開は同作よりも早い6月となっている。
監督業に進出した他の役者と違い、いわゆる「大作」や賞レースに関わる作品には出演せず、自らのプロダクションで製作した小規模ともB級とも呼べる作品でのみ主演し、監督業と俳優業を両立しながら地位を確立した。1987年の第45回ゴールデングローブ賞で、セシル・B・デミル賞を受賞。
1992年、師であるセルジオ・レオーネとドン・シーゲルに捧げた“最後の西部劇"『許されざる者』を監督兼主演で制作。第65回アカデミー賞監督賞、作品賞を受賞、第50回ゴールデングローブ賞監督賞を受賞した。この頃から『マディソン郡の橋』『ミスティック・リバー』といった文芸性の高い作品も手がけている。