上杉謙信
永禄11年(1568年)12月6日、武田信玄は甲相駿三国同盟を破って駿河国へ侵攻した(詳細は「駿河侵攻」を参照)。この信玄の動きに北条氏康は猛反発し、北条氏は武田氏と断交し、激しく敵対するようになった。今川氏真は北条氏に救援を求め、北条氏康が駿河に出兵して武田軍と対決したが、武田軍は今川氏真の率いる今川軍を打ち破り、駿府城を攻略し、駿河国を併合した。これにより武田氏と北条氏の間の均衡が崩れて、北条氏康の居城・小田原城に大きな危機が迫った。この時、北条氏は東に里見氏、北に上杉氏、西に武田氏と、三方向から敵に囲まれる苦しい情勢となった。こうして、北条氏康は、長年敵対してきた輝虎との和睦を考えるようになった。
永禄12年(1569年)1月、北条氏康は輝虎に和睦を提案した。これに対し輝虎は当初、この和睦に積極的でなかった。しかし度重なる関東出兵で国内の不満が高まっており、また上杉方の関宿城が北条氏照の攻撃に晒されていた(第二次関宿合戦)。この城の危機を救うためにも上杉輝虎は北条氏との和議を検討し始めた。
永禄12年(1569年)3月、上杉輝虎は信玄への牽制の意図もあり北条氏との講和を受諾、宿敵ともいえる北条氏康と同盟する(越相同盟)。
この同盟に基づき、北条氏照は関宿城の包囲を解除、上野国の北条方の豪族は輝虎に従った。北条高広も帰参が許された。輝虎は北条氏に関東管領職を認めさせた上、上野国を確保した。これより輝虎は本格的に北陸諸国の平定を目指すことになった。しかし一方で、北条氏の擁する足利義氏を古河公方として認めることにもなり、越相同盟により上杉方の関東諸将は輝虎に対して不信感を抱く結果となった。長年に亘り北条氏と敵対してきた里見義弘は輝虎との同盟を破棄し、信玄と同盟を結ぶなど北条氏と敵対する姿勢を崩さなかった。なお輝虎はこの年の閏5月、足利義昭の入洛を祝し、織田信長に鷹を贈っている。
永禄12年(1569年)8月、上杉軍は前年に続いて越中へ出兵し、椎名康胤を討つため大軍を率いて松倉城を百日間に亘り攻囲した(松倉城の戦い)。その後、上杉軍は支城の金山城を攻め落としたものの、武田信玄率いる武田軍が上野国へ侵攻したため輝虎は松倉城の攻城途中で帰国し、上野の沼田城に入城した。
元亀元年(1570年)1月、下野において再び佐野昌綱が背いたため、上杉軍は唐沢山城を攻撃するも、攻め落とすことは出来なかった。
4月、輝虎は北条氏康の七男(異説あり)である北条三郎かつて北条三郎は北条氏秀と同一とされていたが、『関八州古戦録』以外に出典がなく、現在では否定的意見が有力である。を養子として迎えた。その後、輝虎は、三郎のことを大いに気に入って景虎という自身の初名を与えるとともに、一族衆として厚遇したという。
10月、北条氏康から支援要請を受けたため上杉軍は上野国へ侵攻し、武田軍と交戦した後、年内に帰国した。
12月、上杉輝虎は法号「不識庵謙信」を称した(これ以降、上杉謙信となる。)。
元亀2年(1571年)2月、謙信は2万8000人の兵を率いて再び越中国へ出陣。椎名康胤が立て籠もる富山城を攻撃した。さらに、数年に亘り謙信を苦しめた新庄城・守山城などを攻撃した。康胤は激しく抗戦を続けたが、上杉軍はこれらの城を落城させた。その後、康胤は再起を目指して落ち延びて、越中一向一揆と手を組み、協同して謙信への抵抗を続けた。その後、両者の間では、富山城を奪い合う戦いが幾度となく繰り返され、越中支配をかけた謙信と越中一向一揆の戦いは熾烈を極めることになった(越中大乱)。
元亀2年(1571年)11月、北条氏政から支援要請があったため上杉軍は関東へ侵攻した。佐竹義重が武田信玄に通じて小田氏治を攻めたため、謙信は上野総社城に出陣して氏治を援助した。なおこの年の2月、謙信と共に信玄と敵対している徳川家康は、新春を祝して謙信に太刀を贈っている。
元亀2年(1571年)10月、関東の覇権を長年争った北条氏康が世を去った。
元亀3年(1572年)1月、北条氏の後を継いだ北条氏政は上杉との同盟を破棄、武田信玄と再び和睦したため、謙信は再び北条氏と敵対する。また上洛の途につく信玄は、謙信に背後を突かれないため調略により越中一向一揆を煽動。これにより謙信は主戦場を関東から越中国へ移すことになる。
元亀3年(1572年)1月、上杉軍は利根川を挟んで厩橋城の対岸に位置する武田方の付城・石倉城を攻略する。相前後して押し寄せてきた武田・北条両軍と利根川を挟み対峙した(第一次利根川の対陣)。
元亀3年(1572年)5月、武田信玄に通じて加賀一向一揆と合流した越中一向一揆が日宮城、白鳥城、富山城など上杉方の諸城を攻略するなど、一向一揆の攻勢は頂点に達する。8月、謙信は越中へ出陣し、新庄城に布陣。その後、富山城の一揆勢は9月17日未明には小旗を畳んで日宮城方面に退却した(『上杉文書』)。(尻垂坂の戦い参照)
上杉軍は神通川を越えて西進し、翌18日には滝山城にも攻撃を開始し、年末にこれを制圧した。また、11月には大規模に動員した信玄と交戦状態に入った織田信長からの申し出を受け、同盟を締結した。信長は11月20日付けで謙信に「信玄の所行、まことに前代未聞の無道といえり、侍の義理を知らず、ただ今は都鄙を顧みざるの私大、是非なき題目にて候」「永き儀絶(義絶)たるべき事もちろんに候」「未来永劫を経候といえども、再びあい通じまじく候」と書状を送っている。
元亀4年(1573年)正月、椎名康胤方の松倉城が開城。
4月、宿敵・武田信玄が病没して武田氏の影響力が薄らぐ。
天正元年(1573年)8月、謙信は越中国へ出陣して増山城・守山城など諸城を攻略。さらに上洛への道を開くため加賀国まで足を伸ばし、一向一揆が立て籠もる加賀・越中国境近くの朝日山城を攻撃、これにより越中の過半を制圧した。一向一揆は謙信が越中から軍を引き上げる度に蜂起するため、業を煮やした謙信は、ついに越中を自国領にする方針を決める。さらに江馬氏の服属で飛騨国にも力を伸ばした。
天正元年(1573年)8月、謙信が越中朝日山城を攻撃していた時、北条氏政が上野国に侵攻していた。
上洛を目指す謙信の主戦場は既に関東でなく越中国であったが、後顧の憂いを無くすため、天正2年(1574年)、8,000の兵を率いて関東に出陣し上野金山城主の由良成繁を攻撃、3月には膳城、女淵城、深沢城、山上城、御覧田城を立て続けに攻め落とし戦果をあげた。しかし成繁の居城である要害堅固な金山城を陥落させるに至らなかった(金山城の戦い)。
さらに武蔵における上杉方最後の拠点である羽生城を救援するため4月、上杉軍は北条氏政と再び利根川を挟んで相対する(第二次利根川の対陣)。しかし、増水していた利根川を渡ることは出来ず、5月に越後国へ帰国。羽生城は閏11月に自落させた。
天正2年(1574年)、北条氏政が下総関宿城の簗田持助を攻撃するや、10月に謙信は関東へ出陣、武蔵国に攻め入って後方かく乱を狙った。謙信は越中平定に集中していたが、救援要請が届くと軍を転じて関東に出陣した。上杉軍は騎西城、忍城、鉢形城、菖蒲城など諸城の領内に火を放ち北条軍を牽制したが、佐竹など関東諸将が救援軍を出さなかったため、北条の大軍に攻撃を仕掛けることまでは出来なかった。このため関宿城は結局降伏することとなった(第三次関宿合戦)。
閏11月に謙信は北条方の古河公方・足利義氏を古河城に攻めているが、既に関東では上杉派の勢力が大きく低下していた。
12月19日、剃髪して法印大和尚に任ぜられる。なおこの年の3月、織田信長から狩野永徳筆の『洛中洛外図屏風』を贈られる。
天正3年(1575年)1月11日、養子の喜平次顕景の名を景勝と改めさせ、弾正少弼の官途を譲った。
天正4年(1576年)2月以降、毛利輝元の庇護の受けていた足利義昭が反信長勢力を糾合し、同年5月頃からは義昭の仲介で甲斐武田氏・相模後北条氏との甲相越三和が試みられている。
同年4月、謙信は織田信長との戦いで苦境に立たされていた石山本願寺の顕如と和睦交渉を開始、5月中旬に講和を承諾し、成立させた。本願寺との交渉にあたったのは、上杉側の山崎秀仙であった。
謙信が本願寺と講和した背景には、足利義昭が毛利氏の庇護下で鞆城に落ち着き、義昭自身が謙信に幕府再興の援助を求めたからだとされる。また、前年に信長は本願寺を攻撃、さらに越前国に侵攻したため、顕如と越前の一向宗徒は謙信に援助を求めていた。顕如は謙信を悩ませ続けていた一向一揆の指導者であり、これにより上洛への道が開けた。甲相越一和は成立しなかったものの、謙信と本願寺との講和によって、信長包囲網が築き上げられたのである。だが、謙信が本願寺や毛利輝元との同盟を決めたことで、信長との同盟は破綻し、上杉氏と織田氏は以後敵対し続けた。
5月、毛利輝元が謙信に上洛を呼びかけたことで、6月に謙信は輝元の叔父・小早川隆景に対して、来春には上洛するように伝えている。また、10月には足利義昭からも信長討伐を求められており、謙信は上洛を急ぐことになる。なお、この時期、織田信長は朝廷から内大臣に、次に右大臣に任命されており、朝敵になったわけでもなく、単に織田政権と室町幕府(足利将軍家)との武家同士の紛争に過ぎない。
天正4年(1576年)9月、名目上の管領畠山氏が守護を務める越中国に侵攻して、一向一揆支配下の富山城、栂尾城、増山城、守山城、湯山城を次々に攻め落とした。次いで椎名康胤(越中守護代)の蓮沼城を陥落させ康胤を討ち取り、ついに騒乱の越中を平定した。
上洛を急ぐ謙信の次の狙いは、能登国の平定であった。特に能登国の拠点・七尾城を抑えることは、軍勢を越後国から京へ進める際、兵站線を確保する上で非常に重要であった。当時の七尾城主は戦国大名畠山氏の幼い当主・畠山春王丸であったが、実権は重臣の長続連・綱連父子が握っていた。城内では信長に付こうとする長父子と謙信に頼ろうとする遊佐続光が主導権争いをしており、激しい内部対立があった。謙信は平和裏に七尾城を接収しようとするも、畠山勢は評議の結果、徹底抗戦を決した。これにより、能登国の覇権を懸けた七尾城の戦いが勃発する。
天正4年(1576年)11月、謙信は能登国に進み、熊木城、穴水城、甲山城(かぶとやまじょう)、正院川尻城(しょういんかわしりじょう)、富来城(とぎじょう)など能登国の諸城を次々に攻略した後、七尾城を囲んだ(第一次七尾城の戦い)。しかし七尾城は石動山系北端・松尾山山上に築かれた難攻不落の巨城であり、力攻めは困難であった。付城として石動山城を築くものの攻めあぐねて越年する。
天正5年(1577年)、関東での北条氏政の進軍もあり、春日山に一時撤退した。その間に敵軍によって上杉軍が前年に奪っていた能登の諸城は次々に落とされた。関東諸将から救援要請を受けていた謙信のもとに、能登国での戦況悪化に加え、足利義昭や毛利輝元から早期の上洛を促す書状が届く。
これに至り謙信は反転を決意し、同年閏7月、再び能登に侵攻して諸城を攻め落とし、七尾城を再び包囲する(第二次七尾城の戦い)。このとき、城内で疫病が流行、傀儡国主である畠山春王丸までもが病没したことにより厭戦気分が蔓延していた。しかし、守将の長続連は、織田信長の援軍に望みをつないで降伏しようとはしなかった。このため、謙信は力攻めは困難とみて調略を試みる。
そして、9月15日、遊佐続光らが謙信と通じて反乱を起こした。信長と通じていた長続連らは殺され、ついに七尾城は落城。この2日後の17日には加賀国との国境に近い能登末森城を攻略。
謙信が七尾城を攻めていた天正5年(1577年)、長続連の援軍要請を受けていた信長は、七尾城を救援する軍勢の派遣を決定、謙信との戦いに踏み切る。総大将・柴田勝家の下、羽柴秀吉、滝川一益、丹羽長秀、前田利家、佐々成政ら3万余の大軍は、8月に越前北ノ庄城に結集。同月8日には七尾城へ向けて越前国を発ち、加賀国へ入って一向一揆勢と交戦しつつ進軍した。しかし途中で秀吉が、総大将の勝家と意見が合わずに自軍を引き上げてしまうなど、足並みの乱れが生じていた。9月18日、勝家率いる織田軍は手取川を渡河、水島に陣を張ったが、既に七尾城が陥落していることすら認知していなかった。
織田軍が手取川を越えて加賀北部へ侵入したことを知るや、謙信はこれを迎え撃つため数万の大軍を率いて一気に南下。加賀国へ入って河北郡・石川郡をたちまちのうちに制圧し、松任城にまで進出した。9月23日、ようやく織田軍は七尾城の陥落を知る。さらに謙信率いる上杉軍が目と鼻の先の松任城に着陣しているとの急報が入り、形勢不利を悟った勝家は撤退を開始。それに対して謙信率いる上杉軍本隊の8千人は23日夜、手取川の渡河に手間取る織田軍を追撃して撃破した(手取川の戦い)。
天正5年(1577年)12月18日、謙信は春日山城に帰還し、12月23日には次なる遠征に向けての大動員令を発した。天正6年(1578年)3月15日に遠征を開始する予定だった。
しかし、その6日前である3月9日、遠征の準備中に春日山城内の厠で倒れ、昏睡状態に陥り、その後意識が回復しないまま3月13日の未の刻(午後2時)に死去した。享年49。倒れてからの昏睡状態により、死因は脳溢血との見方が強い。遺骸には鎧を着せ太刀を帯びさせて甕の中へ納め、漆で密封した。この甕は上杉家が米沢に移った後も米沢城本丸一角に安置され、明治維新の後、歴代藩主が眠る御廟へと移された。
生涯独身で養子とした景勝・景虎のどちらを後継にするかを決めていなかった為、上杉家の家督の後継をめぐって御館の乱が勃発。勝利した上杉景勝が、謙信の後継者として上杉家の当主となったが、血で血を洗う内乱によって上杉家の勢力は大きく衰えることとなる。
未遂に終わった遠征では上洛して織田信長を打倒しようとしていたとも、関東に再度侵攻しようとしていたとも推測されるが、詳細は不明である『その時歴史が動いた』(NHK、2007年4月4日放送。『NHKその時歴史が動いた傑作DVDマガジン戦国時代編 Vol.9 上杉謙信』〈講談社MOOK〉2012年1月。)では、「関東侵攻後、信長を打倒し京へ上洛」が有力説とされた。。
謙信没後、上杉景勝は御館の乱を制したものの、謙信が晩年に交戦状態となった織田信長の攻撃を受けた。本能寺の変で信長が横死したため滅亡は免れ、天下人の地位を引き継いだ豊臣秀吉と連携。豊臣政権では会津へ加増・移封された。同じ五大老の徳川家康により会津征伐の対象とされ、関ヶ原の戦いで反家康勢力が敗れたため、家康に降伏。減封され、米沢へ移されて江戸時代を迎えた。
米沢藩主となった上杉家では江戸時代前期の延宝2年(1674年)4月に藩主・上杉綱憲の傅役である竹俣充綱が上杉家の家史編纂を進言し、延宝5年(1688年)に正式に開始され、元禄9年(1696年)5月には『謙信公御年譜』が完成している。
既に頚城・新川・北信に多くの城を保持していた長尾・上杉氏にあっては、謙信が新たに築城した城は少ないが、川中島の戦いや七尾城の戦いに備え本格的に築城した例として以下が記される。
飯山城(信濃国)『上杉輝虎書状案』によると、1564年10月1日に謙信自ら普請の完了を確認している。 - のちに城将の岩井信能は城下町の整備を行ない、現在まで続く飯山市の発展の礎を築いた。
石動山城(能登国) - 天平寺の石動山衆徒の拠点である大宮坊の砦を利用して築城。直江景綱を城将として置いた。
吉川元春(毛利輝元の叔父)の使者・佐々木定経が謙信と対面したとき、「音に聞こえし大峰の五鬼、葛城高天の大天狗にや」 と謙信のことを大天狗扱いするなど、「六尺近い偉丈夫」が有力説とされてきたが、「小柄」と表記されている文献もいくつか存在し、謙信の身長については諸説があり定かではないのが実情である。
誓文の血判から判定された血液型はAB型である。
謙信は武神毘沙門天の熱心な信仰家で、本陣の旗印にも「毘」の文字を使った。また、三宝荒神を前立に使った変わり兜を所有していたとされる。使用していた兜は、飯綱明神前立鉄錆地張兜。
青年期までは曹洞宗の古刹である林泉寺で師の天室光育から禅を学び、上洛時には臨済宗大徳寺の徹岫宗九のもとに参禅し「宗心」という法名を受けた。晩年には真言宗に傾倒し、高野山金剛峯寺法印で無量光院住職であった清胤から伝法灌頂を受け阿闍梨権大僧都の位階を受けている。
戦略家・戦術家としてだけではなく、和歌に通じ達筆でもあり、近衛稙家から和歌の奥義を伝授されるなど、公家との交流も深い文化人でもあった。特に『源氏物語』を始めとする恋愛物を好んで読んでおり、上洛した際に開催した歌会でも見事な雅歌(恋歌)を読み、参加者全員を驚かせたと言う。琵琶を奏でる趣味もあった。
七尾城の戦いのとき、謙信は有名な『十三夜』の詩(七言絶句の漢詩)を作ったという。この詩は頼山陽の『日本外史』に載せられて広く知られることになったが、『常山紀談』や『武辺噺聞書』ではこれと少し違っているため、頼山陽が添削したものとみられている。2011年7月また、十三夜は七尾落城の二日前であり謙信が本丸に登っていないことや、和歌によく通じた謙信も漢詩はこの他に一度も作っていないことなどから、これを不自然とし、この詩自体が後世の仮託とみなす説もある栗岩英冶、桑田忠親、井上鋭夫、花ヶ前盛明など多くの研究者が著書で指摘している。。
内政面においては、上杉謙信は衣料の原料となる青苧を栽培し、日本海ルートで全国に広め、その収入を国の財源とした。そして、領内の物産流通の精密な統制管理を行い、莫大な利益を上げた。
青苧とは、苧・苧麻を水にさらし、細かくさいた衣服の原料で、古くから「越後上布」(じょうふ)の材料とされていた。
中世には、青苧を取引する商人たちは自分たちの同業者の団体「青苧座」を結成し、青苧を正式に販売する権利を得るために金銭(「座役」)を公家に上納して、自分たちの独占販売権を確立した。
室町時代の天王寺青苧座の商人たちは、公家の三条西家に座役(=商売の権利金のこと)を納めて青苧の専売の許可を得ていた。そして、天王寺青苧座の商人は、越後に行き、他の商人を排除して優先的に青苧を買い付けていた。
しかし、15世紀後半になると、越後の守護の上杉家の下で方針が変わり、越後国内で「越後衆」(実態不明)と呼ばれる人々が台頭し、青苧の取引の主導権を得るようになった。
それ以後、天王寺青苧座の商人は青苧を越後で優先的に買い付けることができなくなった。
越後の長尾家で財政担当者の蔵田五郎左衛門(越後の御用商人)は「越後衆」の代表として、三条西家に直接行って、青苧の座役を納めた。
享禄3年(1530)、守護代の長尾為景が越後の実権を握ると、蔵田五郎左衛門は越後の財務責任者として越後全体の青苧の流通および課税の統制強化を図り、越後の財政を支えた。 青苧市場での越後衆の優越的な状態は、江戸幕府の成立まで続いた。
謙信が死去した時、春日山城には2万7140両の蓄えがあったという。
生涯不犯(妻帯禁制)を貫いたため、子供は全員(上杉景勝、上杉景虎、畠山義春、山浦国清)養子だった。
謙信には複数の恋物語が伝わる。一つは、彼がまだ二十代の折、敵将の上野・平井城主千葉采女の娘である伊勢姫と恋に落ちたが、重臣(柿崎景家ら)の猛烈な反対によって引き裂かれ、娘が剃髪出家した後、ほどなくして自害してしまい、食事ものどを通らず病床に伏せてしまうほどに心を痛めたというものがある(『松隣夜話』)。
謙信が女性と交渉した事実が確認できないことについて様々な説があるが、いずれも確かな根拠に基づいたものではない。
謙信の部下は、謙信の食事により出陣の有無を知ったという。これは、日頃は倹約に努め質素に過ごす謙信が、戦の前になると飯を山のように炊かせ、山海の珍味を豊富に並べ、部下将兵に大いに振舞ったためである。日ごろの倹約ぶりを知る部下たちはその豪勢な食事に喜び、結束を固くした。これが客をもてなす「お立ち飯」「お立ち」として、今なお、新潟県や山形県の一部に風習として残っている。
7歳の時、河中に落ちて左の膝を激しく打ち、後に(天文12年(1543年)頃)刈谷田川で長尾俊景と戦闘した際に、左の内股に矢傷を受け、大きな傷痕を残したという。また、永禄4年から5年(と見られる)に、左脚が気腫風湿(痛風やリウマチに相当する漢方医学の語)。風毒ともいう。になり、歩く時に引きずる様子が見られた。戦場では杖代わりに三尺ばかりの青竹を引っ提げて、軍兵を指揮したという(『常山紀談』)2011年7月。
永禄2年(1559年)6月、二度目の上洛中に腫れ物を患う。腫物医の診断によると癰という重度のおできで、気血の滞留が病因と診られた将軍・義輝は病気見舞いとして大舘左衛門佐輝氏を坂本の陣所へ遣わし、同日、鉄砲火薬の調合書(『鉄放薬之方并調合次第』)一巻を謙信に贈った。。背中に出来た腫れ物を家臣たちが口で吸い出して治療にあたり、ほどなく治癒したと伝わる。
永禄4年(1561年)、関東進撃中に腹痛を患っている近衛前久からの慰問の書状がある(「ふくちういかゝ候や、これのみあんじ申候。うけたまはりたく候。猶ゆたんなく、御屋うじやうかんよふにて候」6月10日付)。。
永禄8年(1565年)36歳の時、瘧(熱病)に罹る(花ヶ前盛明 年表)。卒去したとの流言蜚語が乱れ飛んだ。また、左脚が不自由になったのは、この際に併発した急性関節炎によるものとする説もある。
元亀元年(1570年)10月、41歳の時に軽い中風を発症した。
生前の謙信は大の酒好きだったことで知られ、過度の飲酒や食生活(塩分の摂り過ぎなど)による糖尿病性高血圧が原因の脳血管障害とみられ定説となっている雪の中、厠で倒れたと史料にあることも、死因が脳卒中だと考えられる一因である。。謙信の史料を見た医師たちの所見も、「高血圧症、糖尿病、アルコール依存症、躁鬱気質」だったとする見解が多い。または、胃癌もしくは食道癌と脳卒中が併発したとする説もある松隣夜話』の記述を基に、王丸勇が著書『英雄医談―病跡学こぼれ話』で推測した。。伊東潤と乃至政彦の共著『関東戦国史と御館の乱』(洋泉社歴史新書y)163-165頁では、景勝が遺言で後継者に指名された旨を諸方に知らせており、謙信に遺言を残せる意識はあったと書状の受け取り側が解釈することを前提としており、書状にある「虫気」は「ちゅうき」でなく「むしけ」すなわち重い腹痛と解釈して、急性膵炎や腹部大動脈瘤(破裂)などが死因の可能性があると推論している。
「極楽も 地獄も先は 有明の 月の心に 懸かる雲なし」
「四十九年 一睡の夢 一期の栄華 一盃の酒」
甥の喜平次(後に養子となる景勝)に宛てて身の上を案じる手紙を頻繁に送るなど、子煩悩な一面をみせている。特に関東在陣中の永禄5年(1562年)2月13日には、当時8歳だった喜平次に習字の手本として自ら『伊呂波尽手本』(いろは文字)を書いて送っている。手紙の本文も叔父らしい情け深いものだった2011年7月。
主君である謙信に対して2度も謀反を起こした家臣の北条高広を2度とも許し、帰参させている。また謙信に対し幾度も反乱を起こした佐野昌綱に対しても、降伏さえすれば命を奪うことはしなかった。同様に、家臣である本庄繁長が挙兵した際も、反乱を鎮圧した後に繁長の帰参を許している。
一方で規律を守るため厳しい処置を行ったという伝承も存在した。謙信の重臣である柿崎景家の死について、『景勝公一代略記』では景家と織田信長が内通しているとの噂を信じた謙信によって死罪に処されたものとしている。しかし近年ではこの説は疑問視されており、景家の最期は「病死、伏誅、手打ち、攻殺、逃亡」の5説があるという。また、信長と内通した末に誅殺されたのは景家の嫡子晴家だったとする説もある。重臣・長尾政景の死についても宇佐美定満に命じて謀殺したとする伝えがある(『北越軍記』)が、信憑性に乏しい資料であるため近年では創作された可能性が高い説であるとされている。また、『謙信公御年譜』では、宇佐美定満と野尻池で舟遊びの最中、暑さを凌ぐために遊泳に興じたところ、酒に酔っていたこともあり溺死したと記している。謀殺説は謙信の厳格な一面を伝えているが、従来より史料批判とともにその信憑性が問われている池田嘉一は著書『史伝上杉謙信』において、北越軍記の史料価値の否定とともに謀殺説を批判したが、没地について論拠を求めた布施秀治の『上杉謙信傳』では、『謙信公御年譜』に記された永禄4年7月5日の死亡は明らかな誤りと著されている。これは、永禄7年3月までの政景の文書が存在しているからであり、この点に関してだけは『北越軍記』の同年7月5日死亡が正しいものとしている。何れにせよ記録が錯綜しているため、どの説についても確証は得られない。。他にも北条軍に対する陣頭指揮を怠った厩橋城の城代・長尾謙忠を、謀反の疑い有りとして誅殺している長尾謙忠は詰腹。一族郎党は後任城代の北条高広に託した。。
永禄4年(1561年)、関東管領の就任式では忍城主・成田長泰の非礼に激昂し、顔面を扇子で打ちつけたと書かれている書物がある。諸将の面前で辱めを受けた長泰は直ちに兵を率いて帰城してしまったという。原因は諸将が下馬拝跪する中、長泰のみが馬上から会釈をしたためであったが、成田氏は藤原氏の流れを汲む名家で、武家の棟梁である源義家にも馬上から会釈を許された家柄であったとも言われている。謙信はこの故事を知らなかったと思われるが、この事件によって関東諸将の謙信への反感が急速に高まり、以後の関東進出の大きな足かせとなったとの説もある2011年7月)。ただし、成田氏の地位はこのように尊大な態度を取れるほど高くはなく、義家を馬上で迎える先例も原史料では認められず、研究者間ではこの説を事実と認めていない。関東諸将の謙信への反感や離反の理由としても同様である。
天正元年(1573年)8月に越中国と加賀国の国境にある朝日山城を攻めた際に、一向一揆による鉄砲の乱射を受けて謙信は一時撤退を命じたが、吉江景資の子・与次だけは弾が飛び交う中で奮戦して撤退しようとしなかったため、謙信は与次を陣内に拘禁した。驚いた周辺は与次を許すように申し入れたが、謙信は「ここで与次を戦死させたら、越後の父母(吉江景資夫妻)に面目が立たなくなる」とこれを拒んで、事情を吉江家に伝えている。与次は間もなく許されて、急死した中条景資の婿養子となって中条景泰と改名した。
家臣団の内部抗争、国人層の離反、信玄との戦いが膠着状態に陥りつつある状況に嫌気がさした謙信(当時は長尾景虎)は毘沙門天堂に篭ることが多くなり、次第に信仰の世界に入っていくようになった。
弘治2年(1556年)3月23日、27歳の謙信は、突然、家臣団に出家の意向を伝え、6月28日には春日山城を出奔、高野山を目指した。しかし8月17日、大和国の葛城山山麓の葛上郡吐田郷村で家臣が追いつき必死に懇願した結果、謙信は出家を思い止まった。謙信の奇矯な性格をよく表している逸話とされているが、家臣団が謙信に「以後は謹んで臣従し二心を抱かず」との誓紙を差し出したことで騒動は治まっていることから、人心掌握を目的とした計画的な行動だったともいわれている。
この当時、本庄実乃・上野家成派と大熊朝秀・下平吉長派に分かれて家中を二分する対立が起こっており、蘆名氏や武田氏を巻き込んで越後国は騒乱状態にあった。この出家騒動以後、家臣団のほとんどは引き続き謙信に臣従したが、大熊朝秀はこれを機に越後を出奔、武田信玄の許に逃れて以降は武田氏に重用されている。
信玄との生涯に亘る因縁からか、それが転じて二人の間には友情めいたものがあったのではないかと現在でも推測されることがある。
信玄は永禄10年(1567年)に同盟国の駿河今川氏真との関係が悪化し塩止めを受けているが(『萩原芦沢文書』)、武田氏領国の甲斐・信濃は内陸のため、塩が採れない。これを見越した氏真の行動であったが、謙信はこの氏真の行いを「卑怯な行為」と批判し、「私は戦いでそなたと決着をつけるつもりだ。だから、越後の塩を送ろう」といって、信玄に塩を送ったという。この逸話に関しては信頼すべき史書の裏付けがなく、後世の創作ではないかとも考えられているが、少なくとも謙信が今川に同調して塩止めを行ったという記録はない。