上杉謙信
上杉 謙信 / 上杉 輝虎
上杉 謙信(うえすぎ けんしん) / 上杉 輝虎(うえすぎ てるとら)は、戦国時代に越後国(現在の新潟県)など北陸地方を支配した武将・大名。関東管領(永禄4年(1561年) - 天正6年(1578年))。山内上杉家16代当主。越後国を統一したほか、関東や北信・北陸地方(越中国以西)に度々出兵した。戦国時代でも戦上手とされ、その戦績から後世、「軍神」「越後の龍」 などと称された。
越後守護・上杉家に仕える越後守護代・長尾為景(三条長尾家)の四男として生まれた。初名は長尾 景虎(ながお かげとら)。関東管領上杉憲政の養子となり山内上杉家の家督を譲られ(「上杉」姓と憲政の「政」の1字を与えられ)、上杉 政虎(うえすぎ まさとら)と改名し、山内上杉家が世襲していた室町幕府の重職である関東管領を引き継いだ。後に室町幕府の将軍・足利義輝より偏諱(「輝」の1字)を受けて、最終的には輝虎と名乗った。謙信は、さらに後に称した法号である。正式な姓名は、藤原 輝虎(ふじわら の てるとら)。
内乱続きであった越後国を統一し、安定と繁栄をもたらした。戦った戦国大名・武将は数多く、武田信玄、北条氏康、織田信長、越中一向一揆、蘆名盛氏、能登畠山氏、佐野昌綱、小田氏治、神保長職、椎名康胤らと合戦を繰り広げた。特に、武田信玄との5回にわたる川中島の戦いが知られている。さらに足利将軍家からの要請を受けて上洛を試み、越後国から北陸路を西進して越中国、能登国、加賀国へ勢力を拡大したが、49歳で死去した。謙信には実子がおらず、謙信の死後、上杉家の家督の後継をめぐって御館の乱が勃発した。
謙信は、他国から救援を要請される形での遠征が多く、江戸時代から現代に至るまで私利私欲に拘泥しない江戸時代後期の白河藩士・広瀬蒙斎による『白河風土記』は「依怙によって弓矢は取らぬ。ただ筋目をもって何方へも合力す」(私利私欲で合戦はしない。ただ、道理をもって誰にでも力を貸す)と評している。今川家や北条家から塩を禁輸された武田信玄に塩を送ったとされる「敵に塩を送る」の故事も有名であるが、同時代の史料では確認できず、後世創作された可能性が高い。「義の武将」という印象が強い。一方で、現代では史料の発掘・分析などが進み、利害を冷徹に判断しながら、領土拡大に努力した戦国大名として捉える研究者も多い山田邦明、萩原大輔など(「後述」)。
享禄3年(1530年)1月21日、越後守護代・長尾為景(三条長尾家)の四男(または次男、三男とも)として、春日山城に生まれる。母は同じく越後栖吉城主・長尾房景(古志長尾家)の娘・虎御前。主君・上杉定実から見て「妻の甥」であり、「娘婿(長尾晴景)の弟」にあたる。幼名の虎千代は、庚寅年生まれのために名づけられた。
当時の越後国は内乱が激しく、下剋上の時代にあって父・為景は戦を繰り返していた。為景は越後守護・上杉房能を自害に追い込み、次いで関東管領・上杉顕定を長森原の戦いで討ち取った。また、次の守護・上杉定実を傀儡化して勢威を振るったものの、越後国を平定するには至らなかった。
享禄3年(1530年)10月、上条城主・上杉定憲が旧上杉家勢力を糾合し、為景に反旗を翻す。この兵乱に阿賀野川以北に割拠する揚北衆らだけでなく、同族の上田長尾家当主・長尾房長までもが呼応した。越後長尾家は、蒲原郡三条を所領して府内に居住した三条(府内)長尾家、古志郡を根拠地とする古志長尾家、魚沼郡上田庄を地盤とする上田長尾家の三家に分かれて守護代の地位を争っていた。やがて、三条長尾家が守護代職を独占するようになる。上田長尾房長はそれに不満を抱いて、定憲の兵乱に味方したのであった。為景は三分一原の戦いで勝利するも、上田長尾家との抗争は以後も続き、次代の上田長尾家当主・長尾政景の謀反や御館の乱へと発展する。
天文5年(1536年)8月に為景は隠居し、虎千代の兄・長尾晴景が家督を継いだ。虎千代は城下の林泉寺に入門し、住職の天室光育の教えを受けたとされる。実父に疎んじられていたため、為景から避けられる形で寺に入れられたとされている。一方、当時子供を寺に預けて教育させるのは一般的であり、ましてや虎千代は末っ子であるため、林泉寺の住職に就かせる狙いがあったのではないかとも言われている。
武勇の遊戯を嗜み、左右の人を驚嘆させた。また好んで、一間四方の城郭模型で遊んでいた。後年、上杉景勝がこの模型を武田勝頼の嫡男信勝に贈っている。
天文11年(1542年)12月、為景が病没したが、敵対勢力が春日山城に迫ったため、虎千代は甲冑を着け、剣を持って亡父の柩を護送した。父の死後、兄・晴景に越後国をまとめる才覚はなく、守護・上杉定実が復権し、上田長尾家、上杉定憲、揚北衆らの守護派が主流派となって、国政を牛耳る勢いであった。
天文12年(1543年)8月15日、虎千代は元服して、景虎と名乗った。
9月、景虎は晴景の命を受け、古志郡司として春日山城を出立して三条城、次いで栃尾城に入る2019年2月6日 (水) 14:17 (UTC)。その目的は中郡の反守護代勢力を討ち平らげた上で長尾家領を統治し、さらに下郡の揚北衆を制圧することであった。
当時、越後では守護・上杉定実が伊達稙宗の子・時宗丸(伊達実元)を婿養子に迎える件で内乱が起こっており、越後の国人衆も養子縁組に賛成派と反対派に二分されていたが、兄の晴景は病弱なこともあって内紛を治めることはできなかった。
天文13年(1544年)春、晴景を侮って越後の豪族が謀反を起こし、15歳の景虎を若輩と軽んじた近辺の豪族は栃尾城に攻め寄せた。しかし、景虎は少数の城兵を二手に分け、一隊に傘松に陣を張る敵本陣の背後を急襲させた。混乱する敵軍に対し、さらに城内から本隊を突撃させることで壊滅させることに成功。謀反を鎮圧することで初陣を飾った(栃尾城の戦い)。
天文14年(1545年)10月、守護上杉家の老臣で黒滝城主の黒田秀忠が長尾氏に対して謀反を起こした。秀忠は守護代・晴景の居城である春日山城にまで攻め込み、景虎の兄・長尾景康らを殺害した後、黒滝城に立て籠もった。景虎は、兄に代わって上杉定実から討伐を命じられ、総大将として軍の指揮を執り、秀忠を降伏させた(黒滝城の戦い)。
天文15年(1546年)2月、秀忠が再び兵を挙げるに及び再び、景虎を擁立して晴景に退陣を迫るようになり、晴景と景虎との関係は険悪なものとなった。
天文17年(1548年)になると、晴景に代わって景虎を守護代に擁立しようとの動きが盛んになる。その中心的役割を担ったのは揚北衆の鳥坂城主・中条藤資と、北信濃の豪族で景虎の叔父でもある中野城主・高梨政頼であった。さらに栃尾城にあって景虎を補佐する本庄実乃、景虎の母・虎御前の実家である栖吉城主・長尾景信(古志長尾家)、与板城主・直江実綱、三条城主・山吉行盛らが協調し、景虎派を形成した。これに対し、坂戸城主・長尾政景(上田長尾家)や蒲原郡奥山荘の黒川城主・黒川清実らは晴景についた。
同年12月30日、守護・上杉定実の調停の下、晴景は景虎を養子とした上で家督を譲って隠退。景虎は春日山城に入り、19歳で家督を相続し、守護代となる。
天文19年(1550年)2月、定実が後継者を遺さずに死去したため、景虎は室町幕府第13代将軍・足利義輝から越後守護を代行することを命じられ、越後国主としての地位を認められた。
同年12月、一族の坂戸城主・長尾政景(上田長尾家)が景虎の家督相続に不満を持って反乱を起こした。不満の原因は景虎が越後国主となったことで、晴景を推していた政景の立場が苦しくなったこと、そして長年に亘り上田長尾家と対立関係にあった古志長尾家が、景虎を支持してきたために発言力が増してきたことであった。
天文20年(1551年)1月、景虎は政景方の発智長芳の居城・板木城を攻撃し、これに勝利。さらに8月、坂戸城を包囲することで、これを鎮圧した(坂戸城の戦い)。降伏した政景は景虎の姉・仙桃院の夫であったこと等から助命され、以降は景虎の重臣として重きをなす。政景の反乱を鎮圧したことで越後国の内乱は一応収まり、景虎は22歳で越後統一を成し遂げた。
一方で上田長尾家と古志長尾家の敵対関係は根深く残り、後の御館の乱において、上田長尾家は政景の実子である上杉景勝に、古志長尾家は上杉景虎に加担した。その結果、敗れた古志長尾家は滅亡するに至った。
天文21年(1552年)1月、関東管領・上杉憲政は相模国の北条氏康に領国の上野国を攻められ、居城の平井城を棄て、景虎を頼り越後国へ逃亡してきた謙信の父・長尾為景が憲政の義理の祖父である関東管領上杉顕定を滅ぼした長森原の戦い以来、山内上杉家と長尾氏の関係は断絶していたが、天文17年(1548年)頃から、上杉憲政と長尾晴景の間で関係修復が行われ始めていた。。景虎は憲政を迎え、御館に住まわせる。これにより氏康と敵対関係となった。8月、景虎は平子孫三郎、本庄繁長等を関東に派兵し、上野沼田城を攻める北条軍を撃退、さらに平井城・平井金山城の奪還に成功する。北条軍を率いる北条幻庵長綱は上野国から撤退、武蔵松山城へ逃れた。なおこの年の4月23日、従五位下弾正少弼に叙任される叙任の月日は、上杉家御年譜一・謙信公では4月23日、上杉家文書・上越七三では5月26日(大覚寺義俊の斡旋による)としている。なお、歴名土代には記載なし。。
同年、武田晴信(後の武田信玄)の信濃侵攻によって、領国を追われた信濃守護・小笠原長時が景虎に救いを求めてくる。
天文22年(1553年)4月、信濃国埴科郡葛尾城主の村上義清が晴信との抗争に敗れて葛尾城を脱出し、景虎に援軍を要請した。義清は景虎に援軍を与えられ村上領を武田軍から奪還するため出陣。同月に武田軍を八幡の戦いで破ると武田軍を村上領から駆逐し、葛尾城も奪還する。しかし一端兵を引いた晴信軍だったが、7月に再び晴信自ら大軍の指揮を執って村上領へ侵攻すると、義清は再び越後国へ逃亡した。
ここに及んで景虎は晴信討伐を決意し、ついに8月、自ら軍の指揮を執り信濃国に出陣。30日、布施の戦いで晴信軍の先鋒を圧倒、これを撃破する。9月1日には八幡でも武田軍を破り、さらに武田領内へ深く侵攻して荒砥城や虚空蔵山城を攻め落とし、青柳城へ放火した。これに対し晴信は本陣を塩田城に置き決戦を避けたため、上洛の予定があった景虎は深追いをせず、9月に越後へ引き上げた(第一次川中島の戦い)。
9月、景虎は初めての上洛を果たし、後奈良天皇および将軍・足利義輝に拝謁している。京で参内して天皇に拝謁した折、御剣と天盃を下賜され、敵を討伐せよとの勅命を受けた。この上洛時に堺を遊覧し、高野山へ詣で、京へ戻って臨済宗大徳寺91世の徹岫宗九の下に参禅して受戒し、「宗心」の戒名を授けられた。
天文23年(1554年)、家臣の北条高広が武田と通じて謀反を起こしたが、天文24年(1555年)には自らが出陣して高広の居城・北条城を包囲し、これを鎮圧した(北条城の戦い)。高広は帰参を許される。この間、武田晴信は善光寺別当・栗田鶴寿を味方につけ旭山城を支配下に置いた。
これに対抗するため、景虎は同年4月に再び信濃国へ出兵し、晴信と川中島の犀川を挟んで対峙した(第二次川中島の戦い)。また、裾花川を挟んで旭山城と相対する葛山城を築いて付城とし、旭山城の武田軍を牽制させた。景虎は、犀川の渡河を試みるなど攻勢をかけたものの、小競り合いに終始して決着はつかず。対陣5ヶ月に及び最終的に晴信が景虎に、駿河国の今川義元の仲介の下で和睦を願い出る。武田方の旭山城を破却し武田が奪った川中島の所領を元の領主に返すという、景虎側に有利な条件であったため、景虎は和睦を受け入れ軍を引き上げた。
弘治2年(1556年)3月、景虎は家臣同士の領土争いや国衆の紛争の調停で心身が疲れ果てたため、突然出家・隠居することを宣言し、同年6月には天室光育に遺書を託し(『歴代古案』)、春日山城をあとに高野山なお、『歴代古案』所載の景虎遺言では比叡山に隠棲したとしている。に向かう。
しかしその間、武田晴信に内通した家臣・大熊朝秀が反旗を翻す。天室光育、長尾政景らの説得で出家を断念した景虎は越後国へ帰国。一端越中へ退き再び越後へ侵入しようとした朝秀を打ち破る(駒帰の戦い)。
==== 第三次川中島の戦い ====
弘治3年(1557年)2月、武田晴信は盟約を反故にして長尾方の葛山城を攻略、さらに信越国境付近まで進軍し、景虎方の信濃豪族・高梨政頼の居城・飯山城を攻撃した。景虎は政頼から救援要請を受けるも、信越国境が積雪で閉ざされていたため出兵が遅れる。
雪解けの4月、晴信の盟約違反に激怒した景虎は再び川中島に出陣する(第三次川中島の戦い)。高井郡山田城、福島城を攻め落とし、長沼城と善光寺を奪還。横山城に着陣して、さらに破却されていた旭山城を再興して本営とした。
5月、景虎は武田領内へ深く侵攻、埴科郡・小県郡境・坂木の岩鼻まで進軍する。しかし景虎の強さを知る晴信は、深志城から先へは進まず決戦を避けた。
7月、武田軍の別働隊が長尾方の安曇郡小谷城を攻略。一方の長尾軍は背後を脅かされたため、飯山城まで兵を引き、高井郡野沢城・尼巌城を攻撃する。
その後8月、両軍は髻山城近くの水内郡上野原で交戦するも、決定的な戦いではなかった。
弘治4年(1558年)、将軍・義輝から上洛要請があり、翌年に洛することを伝える。また『宇都宮興廃記』によれば同年、上野国経由で下野国に侵攻し、小山氏の祇園城と壬生氏の壬生城を攻略、さらに宇都宮氏の宇都宮城を攻略するために多功城、上三川城を攻めるが、多功城主の多功長朝によって先陣の佐野豊綱が討ち取られると軍が混乱したために景虎は軍を引き上げた。多功長朝率いる宇都宮勢は上野白井城まで景虎を追撃してきたが、武蔵岩槻城主の太田氏の仲介によって和睦をしている。その翌年の永禄2年(1559年)3月、高梨政頼の本城・中野城が武田方の高坂昌信の攻撃により落城。景虎が信濃国へ出兵できない時期を見計って、晴信は徐々に善光寺平を支配下に入れていった。
永禄2年(1559年)5月、景虎は再度上洛して正親町天皇や将軍・足利義輝に拝謁する。このとき、義輝から管領並の待遇を与えられた(上杉の七免許)。室町幕府の記録『後鑑』(江戸時代末期に江戸幕府が編纂)には、『関東管領記』『関東兵乱記(相州兵乱記)』『春日山日記(上杉軍記)』を出典として掲載されている。
また、この時の景虎は内裏修理の資金を献上したともいうが、朝廷の記録である『御湯殿上日記』には、「永禄3年6月18日に、越後の長尾(景虎)が内裡修理の任を請う」という記述があるだけで、年次や記述内容に違いがある。『言継卿記』には、「永禄2年5月24日、越後国名河(長尾)上洛云々、武家御相判御免、1,500人。」という記述であり、上杉家譜などの兵5,000という記述と異なる。
なお、天野忠幸はこの年に景虎だけではなく、織田信長や斎藤義龍も急遽上洛していることに注目している。この前年である永禄元年、足利義輝と三好長慶の戦いは長慶が正親町天皇の支持を取り付けて有利な形で和睦しており、曲りなりにも存続してきた室町将軍を頂点とする秩序が大きな打撃を受けた。このため、足利義輝との関係を維持することで権威を保ってきた諸大名たちが動揺したのを心配して、その状況を確かめるために景虎が越後から上洛に踏み切ったのではないか、と推測している。
景虎と義輝との関係は親密なものであったが、義輝が幕府の重臣である大舘晴光を派遣して長尾・武田・北条の三者の和睦を斡旋し、三好長慶の勢力を駆逐するために協力するよう説得した際には、三者の考え方の違いが大きく実現しなかった。
永禄3年(1560年)3月、越中国の椎名康胤が神保長職に攻められ、景虎に支援を要請する。これを受け景虎は初めて越中へ出陣、長職の居城・富山城を落城させる。さらに長職が逃げ延びた増山城も攻め落して逃亡させ、康胤を援けた。
5月、桶狭間の戦いにより甲相駿三国同盟の一つ今川氏が崩れた機会に乗じ、ついに景虎は北条氏康を討伐するため越後国から関東へ向けて出陣、三国峠を越える。上野国に入った景虎は、長野業正らの支援を受けながら小川城、名胡桃城、明間城、沼田城、岩下城、白井城、那波城、厩橋城など北条方の諸城を攻略。厩橋城を関東における拠点とし、この城で越年した。この間、景虎は関東諸将に対して北条討伐の号令を下し、檄を飛ばして参陣を求めた。景虎は、上杉憲政の要請もあって鎌倉の鶴岡八幡宮において永禄4年(1561年)閏3月16日、山内上杉家の家督と関東管領職を相続、名を上杉 政虎(まさとら)と改めた(この時、32歳)。元々、上杉家は足利宗家の外戚として名門の地位にあり、関東管領職はその縁で代々任じられてきた役職であった。長尾家は上杉家の家臣筋であり、しかも上杉家の本姓が藤原氏なのに対して長尾家は桓武平氏であった。就任の許可は将軍・足利義輝から直々に貰い、関東管領職の就任式の際には、柿崎景家と斎藤朝信が太刀持ちを務めた。
ただし、『藩翰譜』によると、政虎自身が上杉頼成の男系子孫であるという記述がある。『応仁武鑑』や『萩原家譜案』にも、上杉頼成の男子(長尾藤景)が長尾氏へ入嗣した旨が記されている。しかし、他の系図では上杉家から養子を迎えたのは下総国に分家した長尾であって、越後長尾氏には直接関係無いとする系図がほとんど(景為あるいは景能の流れ)である。実際の血統が繋がっていなくとも、長尾家も佐竹家と同じく上杉家からの養子を迎えた家系ということになる。
なお、山内上杉家では、室町時代後期に関東管領が天皇の綸旨にて任じられた事がある経緯から、関東管領職が朝廷の官職と同一とみなされていた。上杉顕定以降の関東管領は朝廷から任官を受けたり官途名を名乗ったりする事は無く仮名を名乗り続け、関東管領前に任官を受けたり官途名を名乗っていた者は以降の官位を受けずに就任前の名乗りを続けていた(公式には官職名や官途名が優先されるため)。謙信が関東管領就任以降に官位を受けずに「弾正少弼」のままでいたのはその慣例に従ったとみられている(先例として顕定の前任者で管領就任後も兵部少輔を称し続けた上杉房顕がいる)。
この頃、武田軍は北信地方へ侵攻していたが、『甲陽軍鑑』によれば関東から帰国後の永禄4年(1561年)8月、上杉政虎は1万9000人の兵を率いて川中島へ出陣した(第四次川中島の戦い)。
上杉軍は荷駄隊と兵5,000人を善光寺に残し、1万4000人の兵を率いて武田領内へ深く侵攻、妻女山に布陣した。その後、上杉軍は妻女山を密かに下山し、八幡原で武田軍と対面、双方とも総力を挙げて武力衝突した。その戦闘で、上杉軍は武田信繁、山本勘助、両角虎定、初鹿野源五郎、三枝守直ら多くの敵将を討ち取り、武田軍の総大将の武田信玄をも負傷させ、武田軍に大打撃を与えたという。
第四次川中島の戦いの大決戦を機に、北信をめぐる武田・上杉間の抗争は収束し、永禄後年には武田・上杉間をはじめ東国や畿内の外交情勢は大きく変動していく。
永禄4年(1561年)11月、武田軍は西上野侵攻を開始し、北条氏康も関東において武田氏と協調して反撃を開始し、上杉政虎が奪取していた武蔵松山城を奪還すべく攻撃した。これを受けて上杉政虎は同月、再び関東へ出陣、武蔵国北部において氏康と戦った(生野山の戦い)。しかし、川中島で甚大な損害を受けたことが響いたか、上杉軍は北条軍に敗退した(内閣文庫所蔵『小幡家文書』)。ただし、この合戦で謙信自身が直接指揮を執ったという記録は発見されていない。生野山の戦いには敗れたものの、松山城を攻撃する北条軍を撤退させた。
その後、古河御所付近から一時撤退する(『近衛氏書状』)。その結果、成田長泰や佐野昌綱を始め、武蔵国の同族上杉憲盛が北条方に降ってしまう。政虎は寝返った昌綱を再び服従させるため下野唐沢山城を攻撃するが、関東一の山城と謳われる難攻不落のこの城を攻略するのに手を焼いた。これ以降、政虎は唐沢山城の支配権を得るため昌綱と幾度となく攻防戦を繰り広げることになる(唐沢山城の戦い)。
永禄4年(1561年)12月、上杉政虎は将軍・足利義輝から一字を賜り、諱を輝虎(てるとら)と改めた。上杉輝虎は越後へ帰国せず、上野厩橋城で越年する。
関東の戦線は当初、上杉軍が大軍で北条氏の小田原城を攻囲するなどして、上杉輝虎が優勢であったが、その後、関東の各地で武田軍・北条軍に相次いで攻撃されて、上杉軍は劣勢を強いられた。
永禄4年、それまで武田軍の上野国への侵攻に徹底抗戦していた箕輪城主・長野業正が病死したため、武田信玄率いる武田軍は上野国へ侵攻した。同時に北条氏康も軍を動かし、北条軍が松山城を奪還するなど勢力を北へ伸ばした。これらの動きに対し関東の諸将たちは、輝虎が関東へ出兵してくれば上杉方に恭順・降伏し、輝虎が越後国へ引き上げれば北条方へ寝返ることを繰り返した。武田信玄と同盟して関東で勢力を伸ばす北条氏康に対し、輝虎は安房国の里見義堯・義弘父子と同盟を結ぶことで対抗した。
永禄5年(1562年)、上杉軍は上野館林城主の赤井氏を滅ぼしたが、佐野昌綱が籠城する唐沢山城を攻めたものの落城させるには至らなかった。
7月、越中国に出陣し、椎名康胤を圧迫する神保長職を降伏させた。しかし、輝虎が越後国へ戻ると再び長職が挙兵したため、9月に再び越中国へ取って返し、神保長職を降伏させた。
ところが上杉軍が関東を空けている間に、武蔵国における上杉方の拠点・松山城が再度、北条方の攻撃を受けた。信玄からの援軍を加え、5万人を超える北条・武田連合軍に対し、松山城を守る上杉軍は寡兵であった。既に越後国から関東へ行く上越国境の三国峠は雪に閉ざされていたが、輝虎は松山城を救援するため峠越えを強行。12月には上野沼田城に入った。兵を募って救援に向かったものの、永禄6年(1563年)2月、間に合わず松山城は落城した。
しかし、輝虎は反撃に出て武蔵国へ侵攻、小田朝興の守る騎西城を攻め落とし、朝興の兄である武蔵忍城主・成田長泰を降伏させた。次いで下野に転戦して4月には唐沢山城を攻め佐野昌綱を降伏させ、小山秀綱の守る下野の小山城も攻略。さらに下総国にまで進出し、秀綱の弟である結城城主・結城晴朝を降伏させ、関東の諸城を攻略した。なおこの年、武田・北条連合軍により上野・厩橋城を奪われたがすぐに奪回し、北条高広を城代に据えている。閏12月に上野和田城を攻めた後、この年も厩橋城で越年。
永禄7年(1564年)4月、北条方へ寝返った小田氏治を討伐するため常陸国へ攻め入り、28日に山王堂の戦いで氏治を破り、その居城・小田城を攻略した。
同年2月、三度目の反抗に及んだ佐野昌綱を降伏させるため、下野国へ出陣し唐沢山城に攻め寄せた。しかしこの時、10回に及ぶ唐沢山城での攻防戦の中でも最大の激戦となる。輝虎は総攻撃をかけるも昌綱は徹底抗戦した。結局、昌綱は佐竹義昭や宇都宮広綱の意見に従い降伏。輝虎は義昭や広綱に昌綱の助命を嘆願され、これを受け入れた。3月、上野国の和田城を攻めるも武田軍が信濃国で動きを見せたため、越後国へ帰国した(唐沢山城の戦い)。
永禄7年(1564年)4月、蘆名盛氏軍が武田信玄と手を結んで越後へ攻め込んだが、上杉軍は蘆名軍を撃破した。その間に武田軍は信濃国水内郡の野尻城を攻略したが、上杉軍はこれを奪還した。
永禄7年(1564年)8月、政虎率いる上杉軍は信玄率いる武田軍と川中島で再び対峙した(第五次川中島の戦い)。しかし、信玄が本陣を塩崎城に置いて輝虎との決戦を避けたため、60日に及ぶ対峙の末に上杉軍は越後に軍を引き、決着は着かなかった。
これ以降、政虎と信玄が川中島で相見えることはなかった。川中島の戦いにおいて、上杉軍は信濃守護を兼ねる信玄の使命である信濃統一を頓挫させ、信玄の越後国侵攻を阻止することに成功した。一方で領土的には信濃の北辺を掌握したのみで、村上氏・高梨氏らの旧領を回復することはできなかった。
10月、佐野昌綱が再び北条方へ寝返ったため上杉軍は唐沢山城を攻撃し、佐野昌綱を降伏させると人質をとって帰国した。
永禄8年(1565年)2月、越前守護・朝倉義景が一向一揆との戦いで苦戦していたため、輝虎に救援を要請した。
3月、関東の中原を押さえる要衝・関宿城が北条氏康の攻撃に晒される(第一次関宿合戦)。氏康は岩付城や江戸城を拠点に、利根川水系など関東における水運の要となるこの城の奪取に傾注していた。輝虎は、関宿城主・簗田晴助を救援するため下総国へ侵攻、常陸の佐竹義重(佐竹義昭の嫡男)も関宿城へ援軍を送る。このため氏康は攻城を中断、輝虎と戦わずして撤退した。
5月、将軍・足利義輝が三好義継・三好三人衆・松永久通らの謀反により、二条御所で殺害された(永禄の変)。輝虎はこの報を伝え聞くと憤慨し、「三好・松永の首を悉く刎ねるべし」と神仏に誓ったほどであった。
6月、信玄が西上野へ攻勢をかけ、上杉方の倉賀野尚行が守る倉賀野城を攻略した。
9月、輝虎は信玄の攻勢を食い止めようと、大軍を指揮して武田軍の上野における拠点・和田城を攻めたが成功しなかった。
永禄9年(1566年)、輝虎は常陸国へ出兵して再び小田城に入った小田氏治を降伏させるなど、攻勢をかける。また輝虎と同盟を結ぶ安房国の里見氏が北条氏に追い詰められていたため、これを救援すべく下総国にまで侵出。3月20日に北条氏に従う千葉氏の拠点・臼井城に攻め寄せた。上杉方が有利で実城の際まで迫ったが、3月24日に敗北する。撃退された要因は籠城方の健闘であったとされる、また足利義昭の3月10日附の書状を義昭の使者が臼井の上杉軍のもとに持参して、北条氏と和睦して幕府再興のために上洛するように要請したことが、上杉軍の退却に繋がったのではないかとも指摘されている(臼井城の戦い)。
臼井城攻めに失敗したことにより、政虎に味方・降伏していた関東の豪族らが次々と北条氏に降る。9月には上野金山城主・由良成繁が輝虎に背く。さらに同月、西上野の最後の拠点・箕輪城が信玄の攻撃を受けて落城。城主・長野業盛は自刃し、西上野全域に武田の勢力が伸びた。関東において、北条氏康・武田信玄の両者と同時に戦う状況となり守勢に回る。さらに政虎は関東での勢力拡大を目指す常陸の佐竹氏とも対立するようになる。
永禄10年(1567年)、政虎は再び背いた佐野昌綱を降伏させるため唐沢山城を攻撃、一度は撃退されるも再び攻め寄せ、3月に昌綱を降伏させた(唐沢山城の戦い)。しかし、厩橋城代を務める上杉の直臣・北条高広までもが北条に通じて謀反を起こす。
4月、輝虎は高広を破り、厩橋城を奪還。上野における上杉方の拠点を再び手中にして劣勢の挽回を図る。輝虎は上野・武蔵・常陸・下野・下総などで転戦するも、関東における領土は主に東上野にとどまった(ただし、謙信没時、上野・下野・常陸の豪族の一部は上杉方であった)。
永禄11年(1568年)、織田信長に推戴され新しく将軍となった足利義昭からも関東管領に任命された。この頃から次第に越中国へ出兵することが多くなる。一方で北信をめぐる武田氏との抗争は収束していた。織田信長が今川義元を桶狭間の戦いで敗死させた後、後継者となった今川氏真を武田信玄が攻めた(駿河侵攻)。だが氏真を挟撃するため手を組んでいた三河国の大名・徳川家康と衝突を起こし、上杉氏との関係は同じく武田氏と手切れとなった相模北条氏や武田氏と友好関係をもつ将軍・義昭と織田信長らとの関係で推移する。
永禄11年(1568年)3月、越中国の一向一揆と椎名康胤が武田信玄と通じたため、越中国を制圧するために一向一揆と戦うも決着は付かなかった(放生津の戦い)。7月には武田軍が信濃最北部の飯山城に攻め寄せ、支城を陥落させる等して越後国を脅かしたが、上杉方の守備隊がこれを撃退。さらに輝虎から離反した康胤を討つべく越中国へ入り、堅城・松倉城をはじめ、守山城を攻撃した。
ところが時を同じくして、5月に信玄と通じた上杉家重臣で揚北衆の本庄繁長が謀反を起こしたため、越後国への帰国を余儀なくされる。反乱を鎮めるため輝虎はまず、繁長と手を組む出羽尾浦城主・大宝寺義増を降伏させ、繁長を孤立させた。その上で11月に繁長の居城・本庄城に攻撃を加え、謀反を鎮圧する(本庄繁長の乱)。
この頃、前述のように甲斐武田氏と駿河今川氏は関係が悪化し、同年11月25日に今川氏真は武田氏の当敵である上杉氏に和平を持ち掛け信濃への牽制を要請しているが、謙信はこれを退けている。
永禄12年(1569年)、蘆名盛氏・伊達輝宗の仲介を受け、本庄繁長から嫡男・本庄顕長を人質として差し出させることで、繁長の帰参を許した。また繁長と手を結んでいた大宝寺義増の降伏により、出羽庄内地方を手にする。