新宿二丁目
また1985年に売専バー“K"で働いていたストレートの男性は「二丁目の“S"という老舗ゲイディスコは…調度品といえば天井に小さいミラーボールがついているくらいなのだが、何といってもそこにいる人が凄かった。インディアンみたいな小太りのおっさんが踊り狂ってるわ、トシちゃんみたいな美少年が踊り狂ってるわ、キリストみたいな外人がボーっとしてるわ、ミック・ジャガーに似た歯の抜けた店員らしき男がハイキックバリバリで踊り狂ってるわ、背の高いマッチョの店員が踊り狂ってるわ、外人のモデルっぽい男女がチチクリ合ってるわ、サラリーマンみたいのが寝てるわ、僕は酔っ払ってビックリしてるわ、で正しくタイやヒラメがヒラヒラしているような感じだった。ちょっとカッコよくいうと“S"は混沌としていた」といっている。
1988年、フジテレビ系「笑っていいとも」で始まり、その後一年続いた人気コーナー、「Mr.レディー & Mr.タモキンの輪」 が火を点けたニューハーフブームや天才・たけしの元気が出るテレビ!!での日出郎らメディアゲイ露出頻度の上昇がまず起こり、1990年頃からはTV、音楽、小説等の各メディアで「ゲイブーム」が起きた。比留間久夫の新宿2丁目を舞台にした小説『YES・YES・YES』(1989年)が文芸賞を受賞した。
それに続き文藝春秋の雑誌「クレア」が、1991年2月号で「ゲイ・ルネッサンス'91」というゲイの大特集を組んだのを筆頭に、SPA!「ゲイの聖地・新宿2丁目ヌーベルバーグ体験ルポ」(91年4月24日号)、DIME「仕事ができる女はゲイが好き」(91年5月16日号)、朝日ジャーナル「ゲイに恋する女たち」(91年7月12日号)など多くの雑誌がそれに続いた。
その他の文学や映画、ドラマでもゲイに関する作品は多く登場し、その中でもゴールデンタイムの全国放送で、主役にゲイを登場させ、大胆な同性愛シーンで衝撃を与えた日本テレビ系『同窓会』(1993年)は、放送時間帯には新宿二丁目の人影がまばらになったといわれた。また「同窓会」に出てくるゲイバー「スプラッシュ」の店名はニューヨークに実在したゲイバーから取られ、セットは二丁目に実在した「ZIP」(現ANNEX)がモデルだった。
1994年にはニューミュージックの歌手が、バディの創刊号(1994年)を脇に抱え、仲通り交差点の「薔薇の文庫センター」「ベルジュルネ」(後に「レインボーワールド」に統合,現在閉店)の前で写真に収まったことは有名。
また既述のようなゲイディスコはそれまでもあったが、1989年に日本初の一般向けクラブでの「ゲイ・ナイト」が開かれた。ニューヨークのクラブカルチャーを吸収して持ち込んだもので、1989年の5月13日に花園神社裏の「ミロス・ガレージ」(現『クラブワイヤー』)で記念すべき第一回目が行われ、以後は毎週土曜日に開催された。1991年には1000人規模の大箱、芝浦「GOLD」でゲイナイトが始まり、二丁目から芝浦直行のバスが出るほどだった。GOLDではドラァグクイーンやGOGO BOYのショーも始まった。
GOLDの他にも西麻布「イエロー」、芝浦「オー・バー」、スポーツジム系野郎ノリを生み出した日比谷「ラジオシティ」、歌舞伎町「CODE」や「LIQUIDROOM」など二丁目界隈を超えて広がりをみせた。二丁目にも伝説的なゲイナイト向け常設クラブ「Delight」が94年にオープンし(1997年閉店)、Arty Farty、ZIPなど、その他のゲイバーでもゲイナイトは頻繁に開かれるようになった。ゲイナイトはそれまで比較的少人数だったゲイの集まりを、一気に数百〜千人単位の規模に押し上げた。
戦後直後から1960年代頃までの東京では、出会いの場といえば野外や映画館の暗がりが中心で、「男娼の森」といわれた上野公園や、日比谷公園、日活名画座(現在、新宿丸井)、信濃町駅最寄りの権田原などが有名だった。1950年代は東京は出会いの旅館の黎明期で、1970年代にかけてその数を増やしたとされ、新宿は歌舞伎町に大番(旧コマ劇の北側)ができたが、旅館の多くは大久保に集中していた。その中には新宿ビジネスイン、新宿ビジネスクラブ、旅荘法師、新大久保のホテル・キャンパスがあり、四谷にも料亭を改造した「たま井」が遅くとも60年代には開店していた。
古めかしい旅館や大型施設を経て、1980年代はクルージングスペースができ始める。だが当時の二丁目はゲイバーやディスコが中心で、クルージングスペースといえば仲通りと新宿通り交差点の「スカイジム」(ラシントンパレスに1981年開店)があったくらいで、少し離れた歌舞伎町「ダムアダム(damAdam)」(新宿区役所から路地一つ挟んだ北)、新宿三丁目「かぶきサウナ」、四谷三丁目「バスストップ」(旧春樹)を含めても多くはなかった。ラシントンパレスがホテルだった頃、そこにロラン・バルトやミシェル・フーコーが定宿して二丁目のゲイバーに繰り出していたというエピソードがある。
バブルの1990年前後頃から雑居ビルやマンションの一室に開いたビデオボックス(ビデボー)や簡易クルージングスペースなど、新しいスタイルの店が激増する。客層が比較的若いのが特徴で、二丁目では「AmsTrip」(90年頃開店、着衣系)、「バナナプラント」(脱衣系)、「ブラックボックス」(着衣系)、「バックドロップ」(着衣系)、「パラゴン」(93年6月開店、脱衣系)、テレビ電話を導入した「DuO(デュゥオ)」(新宿一丁目、94年頃開店、着衣系)などができた。また始まった年は未検証だが、歌舞伎町などの映画館では映画上映とは別にゲイ向けヌードショーが開かれていた。その後も類似の店は出来ては消え、大久保、代々木、渋谷など周辺地域に店舗を構える業者もあったが、1996年頃から「AmsTrip」、「バナナプラント」、「ブラックボックス」等二丁目の店舗は相次いで閉店。「パラゴン」は2003年1月に閉店し、建物が取り壊され有料駐車場になっている。「スカイジム」もラシントンパレス解体に伴い2004年に閉店している。一方2003年2月には太宗寺の墓地跡地に24会館新宿が開業しているほか、「バックドロップ」等存続している店舗もある。
また1970年代くらいまでの二丁目はバースタイルの店が主流だったが、1980年代初頭頃からプレジデント(1990年閉店)、センチュリーやハピネス、マリンボーイ など、個室型の店が増えていった。
女性同性愛者が集まる「百合の小道」」又はL字カーブを描いていることから「L通り」(Lロード)と呼ばれる一角がある。靖国通り側から仲通りを入り左側にあるごく狭い路地で、太宗寺の北側(現在の新宿区立新宿公園)にあった池を源流とする小河川(正式名称なし)の暗渠である。暗渠自体は靖国通りを越え新宿5丁目方面に向かい、蟹川の暗渠と合流。蟹川の暗渠は大久保・早稲田鶴巻町などを経て神田川江戸川橋まで続いている。新宿5丁目付近の旧町名「番衆町」からかつては「番衆町川」とも通称された。仲通り側からL字カーブを進むと、仲通りの新千鳥街前向かいから成覚寺・正受院墓地方面に進み、東京電力東京支店脇、新宿区立新宿公園前に抜ける通称「レインボー通り」(「墓場通り」(墓場裏通り)とも称する。この通りも一部暗渠)と合流する。「百合の小道」(L通り)にはかつてレズビアンバーは数軒程度しかなかったが、比較的近年からはこの通りを中心に30軒程度あると言われている。
1963年8月1日号の『週刊現代』「東京同性愛地帯のインテリ女性たち」や、1966年11月23日号の『週刊漫画サンデー』「深く、静かに流行する"レスビアン"」、1967年9月25日号『平凡パンチ』「レズビアン・バーに潜入」などにはビアンバーについての記述がある。
現在では、ゲイバーなど約450店を始め、ゲイを対象としたショップなどが立ち並んでいる。ゲイ・イエローページ「Gclick」(2013年1月)によると、2丁目エリアにあるゲイバーは274、ゲイ系店舗トータルでは402店となっている(一覧。西新宿・歌舞伎町・代々木・北新宿/大久保含めず)。そのほか非店舗系のゲイ企業とビアンバーがある。ちなみに西新宿はゲイ系店舗が18、歌舞伎町は14、北新宿・大久保は13、代々木(新宿駅南口)は9店立地している(内訳)。ゲイバーの多くは入り口のドアに「会員制」等のプレートを貼り女性客の入店を断っているが、ストレート(異性愛者)の男女客も入店可能な「観光バー」と呼ばれる店などもある。
一方、異性愛者向けの店舗やオフィス、そして異性愛女性の客が増え、ゲイタウンとしての特色は薄れてきている。その背景には、ノンケ客や異性愛女性客が増えたことによる二丁目の観光地化を嫌い、ゲイが二丁目を離れ二丁目以外に出向くようになったことがある。その他、折からの不況などにより、わざわざ二丁目に出向く必要性が薄れてきたことなどがあると考えられる。
2008年に地下鉄副都心線の新宿三丁目駅が開設したことで、二丁目界隈が商業・オフィスエリアとして注目を浴び始めた。その結果ミニバブルが発生して地価は上昇し、ゲイ・レズビアンバーの入る不動産賃料も上がっている。高層オフィスや異性愛者向けの店舗も激増しており、リーマン・ショック以降の不況や二丁目に来る同性愛者が減っていることも相まって、資本力が小さなゲイ・レズビアンバーには、経営不振から閉店する店が続出している。経営が苦しくなったゲイバーや客が減ったゲイクラブ・イベントは、異性愛者にも店を開放して難を凌ごうとする。だが、そのことでクローゼットの同性愛者は益々店に行きにくくなり、同性愛者の街の特色をも薄れてしまうスパイラルに陥っている。異性愛女性の客が増えることは結果として、二丁目しか出会いの場がない性的少数者から貴重な居場所や権利を奪うことにもなっていて、ゲイ男性が異性愛女性から性的に言い寄られるケースも招いている。なお、オーストラリアではゲイバーへの女性客の入店を合法的に制限することが認められた。理由は女性客がゲイ男性をヘテロにしようとセクハラし、不安におとしいれるからというものだった。
薔薇族2代目編集長の竜超は「消える新宿二丁目-異端文化の花園の命脈を断つのは誰だ?」(彩流社)で、「ゲイの街二丁目は、今や風前の灯」にあるとして、その危機を追っている。ちなみに、ゲイタウンの衰退は世界的な傾向にあり、ロンドンのゲイタウンも2丁目と同じ問題に直面している(「衰退するロンドンのゲイバー 寛容さ増す社会、不動産高騰も逆風に」(AFP))。