  ב-1927, אירעה טרגדיה בחייו של דמפסי כשאחיו, ג'ון, ירה באשתו, ואחר-כך התאבד  נואש לכסף, דמפסי פקד לעיתים קרובות מסבאות כדי לקרוא תיגר על הנוכחים בהן באומרו:  אני לא יודע לשיר, אני לא יודע לרקוד, אבל אני יכול לקרוע את הצורה לכל בן זונה פה 