Linolihappo

Linoli- eli pellavaöljyhappo (18:2(n-6), C18H32O2 eli 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo.
Linolihappo on länsimaisen ravinnon yleisin monityydyttymätön rasvahappo. Linolihappo on välttämätön rasvahappo, joka toimii ihon kuivumista estävänä orvaskeden rakennusaineena. 
Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), tiheys 0,902 g/cm3, taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3. 
Fysiologiaa.
Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.
Elimistö muuntaa linolihappoa terveydelle erittäin haitallisiksi yhdisteiksi kuten akroleiini, 4-hydroksi-2-nonenaaluiksi eli HNE:ksi. HNE saattaa aiheuttaa elimistön rappeumamuutoksia, syöpää, Alzheimerin ja Parkinsonin tautia, diabetesta sekä sydän- ja verisuonisairauksia. 
Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa myös elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on normaalisti vain 0,3–0,6 prosenttia. Osalla ihmisistä on kuitenkin geenimutaatio, joka parantaa muunnoksen hyötysuhdetta. 
Ravinnosta saatu linolihappo varastoituu rasvakudokseen, jossa sen puoliintumisaika on noin kaksi vuotta. Linolihappoa esiintyy runsaasti muun muassa LDL-kolesterolissa. 
Suositukset ja saanti.
Linolihappoa tarvitaan pieniä määriä ihmisen ravitsemuksessa. Linolihapon optimaalista saantia ei ole kuitenkaan kyetty määrittämään tutkimustiedon puutteen vuoksi. Työikäisten naisten päiväsaanniksi suositeltiin Yhdysvalloissa vähintään 12 grammaa ja miehille 17 grammaa vuonna 2013. Suositus perustui siihen, että terveen väestön keskisaanti oli tuolloin kyseistä suuruusluokkaa.
Erään vuonna 2020 julkaistun tieteellisen artikkelin mukaan jo 1–2 energiaprosenttia vastaava määrä olisi riittävä määrä aikuisille, mikä vastaisi noin 2,8–5,6 grammaa keski-ikäisen suomalaisen keskimääräisellä 2500 kalorin päiväkulutuksella. 
Ihmiskeho varastoi herkästi pieniäkin linolihappomääriä, koska sitä on esiintynyt perinteisesti hyvin niukasti ihmisravinnossa.
Linolihapon päivittäinen saanti on lisääntynyt länsimaissa viime vuosisadalta alkaen. Linolihapon saanti oli vuonna 1960 keskimäärin 2,7 grammaa, mikä luku on kasvanut maasta riippuen jo noin 5–21 grammaan. Linolihapon saanti lisääntyi 1900-luvun loppupuolella ja 2000-luvulla etenkin kasviöljyjen käytön yleistymisen myötä. Vuosina 1909–1999 linolihapon saannin on arvioitu lisääntyneen Yhdysvalloissa 2,8 prosentista 7,2 prosenttiin ravinnon kokonaisenergiasta.
FinRavinto 2017 -tutkimuksen mukaan suomalaisten työikäisten miesten ravinnon n-6- ja n-3-rasvahappojen suhde oli 3,8:1 ja naisten 3,6:1. Linolihapon keskisaanti oli miehillä 12,0 ja naisilla 9,4 grammaa päivässä. Tutkimuksessa haastateltiin 780:tä miestä ja 875:tä naista.
Puute.
Linolihapon puute on äärimmäisen harvinaista, koska sitä esiintyy äidinmaidossa, äidinmaidon korvikkeissa, teollisissa lastenruoissa sekä muussa ravinnossa. Linolihaposta voi tulla puutetta lähinnä silloin, kun ihminen kärsii esimerkiksi rasvan kroonisesta imeytymishäriöstä tai vatsahalkiosta tai jos ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa. 
Vuonna 1958 julkaistussa yhdysvaltalaisessa interventiotutkimuksessa havaittiin, että rasvattomaan maitoon perustuva täysin linolihapoton ravinto aiheutti imeväisikäisille koehenkilöille hyvin lyhyessä ajassa ensin ulostemäärän kasvua ja peräsuolen ärsytystä, minkä jälkeen etenkin tummaihoisten lasten iho alkoi kuivua, paksuuntua, hilseillä ja tulehtua. Iho-oireet katosivat noin 4 viikossa, kun linolihaposta saatava energiaprosentti nostettiin 1,3:een. Kahden prosentin suuruisella annoksella oireet katosivat yleensä jo 1–2 viikossa. 
Linolihapon puute saattaa myös hidastaa imeväisikäisten kasvua. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia. 
Ruokapitoisuudet.
Ruokaöljyt ja margariini sekä monet siemenet ja pähkinät sisältävät hyvin suuria määriä linolihappoa. Suurimmat linolihappopitoisuudet löytyvät auringonkukka-, maissi- ja soijaöljystä, saksanpähkinästä, auringonkukan- ja seesaminsiemenistä, parapähkinästä, kurpitsansiemenistä, rypsiöljystä, majoneesista, pistaasipähkinästä, pellavaöljystä, margariinista, mantelista, soijajauhosta ja maapähkinästä.