Klooririkkihappo

Klooririkkihappo eli kloorisulfonihappo (HSO3Cl) on rikkihapon kloorijohdannainen, jossa yksi rikkihapon hydroksidiryhmistä on korvautunut klooriatomilla. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja kuivausaineena.
Valmistus.
Ensimmäisen kerran klooririkkihappoa valmisti Alexander William Williamson vuonna 1854. Hän valmisti sitä fosforipentakloridin ja rikkihapon välisellä reaktiolla. Lisäksi reaktiossa syntyy fosforyylikloridia ja vetykloridia. Nykyään tätä menetelmää käytetään lähinnä laboratorioissa.
PCl5 + H2SO4 → ClSO2OH + POCl3 + HCl
Nykyään klooririkkihappoa valmistetaan kuivan, kaasumaisen vetykloridin ja rikkitrioksidikaasun välisellä reaktiolla.
HCl + SO3 → HSO3Cl
Klooririkkihappoa voidaan valmistaa myös johtamalla fosforitrikloridia, klooria, tionyylikloridia tai dirikkidikloridia niin kutsuttuun savuavaan rikkihappoon tai johtamalla klooria ja rikkidioksidia jääetikkaan.
Ominaisuudet.
Huoneenlämpötilassa klooririkkihappo on kellertävää tai kirkasta öljymäistä nestettä, jolla on pistävä ominaishaju. Kosteassa ilmassa yhdisteestä nousee syövyttäviä huuruja. Klooririkkihappo on hyvin voimakkaasti hapan ja voimakkaasti syövyttävä sekä hapettava aine. Klooririkkihappo liukenee kloorattuihin orgaanisiin liuottimiin, kuten kloroformiin, dikloorimetaaniin ja 1,1,2,2-tetrakloorietaaniin. Lisäksi se liukenee rikkidioksidiin, sulfuryylikloridiin, etikkahappoon, trifluorietikkahappoon ja nitrobentseeniin. Veden kanssa klooririkkihappo reagoi hyvin voimakkaasti ja hajoaa vetykloridiksi ja rikkihapoksi. 
HSO3Cl + H2O → HCl + H2SO4
Kuumennettaessa 170 °C klooririkkihappoa alkaa hajoamaan sulfuryylikloridiksi ja rikkihapoksi. Hajoaminen on tasapainoreaktio. Kuumennettaessa yli 190 °C:n yhdiste hajoaa kloorikaasuksi, rikkidioksidiksi ja rikkihapoksi.
Reaktioita.
Epäorgaanisia reaktioita.
Klooririkkihappo liuottaa monia alkuaineita. Arseeni tai antimoni liukenevat yhdisteeseen, jolloin muodostuu arseenitrikloridia tai antimonitrikloridia. Tina liukenee muodostaen tinatetrakloridia. Telluuri liukenee muodostaen Te22+- ja Te42+-kationeja ja seleenin liuetessa syntyy Se8i2+- ja Se42+-kationeja.
Klooririkkihappo reagoi voimakkaasti nitraatti-ionien ja typen oksidien kanssa, jolloin muodostuu typpidioksidia tai nitrosyylikationeja. Kromaattien ja vanadaattien kanssa se reagoi muodostaen kompleksisia yhdisteitä, kuten [CrO2(SO3Cl)2]
Orgaanisia reaktioita.
Erityisesti klooririkkihappoa käytetään orgaanisten yhdisteiden sulfonoimiseen eli sulfonihappojen valmistukseen. Lisäksi amiineista voidaan valmistaa sulfamiinihapon orgaanisia johdannaisia. Karboksyylihappoanhydridien kanssa aine reagoi muodostaen hyvällä saannolla asyyliklorideja eli happoklorideja.
Käyttö.
Klooririkkihappoa käytetään valmistettaessa useita orgaanisia yhdisteitä, kuten lääkkeitä, väriaineita, rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyjä, polymeerejä, räjähdysaineita ja makeutusaineita. Klooririkkihappoa käytetään muun muassa sulfonamidilääkkeiden, sakkariinin ja syklamaatin ja tioindigo-väriaineiden synteeseissä.
Turvallisuus.
Klooririkkihappo on hyvin vahvasti syövyttävä aine. Aine syövyttää voimakkaasti joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa sekä nieltynä ja hengitettynä. Lisäksi aine voi nieltynä aiheuttaa huonovointisuutta ja tajuttomuuden. Yhdisteen hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön.