Alfalinoleenihappo

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinperäisessä ravinnossa esiintyvä omega 3 biologisesti inaktiivinen monityydyttymätön rasvahappo. 
Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri. 
Alfalinoleenihapon ajatellaan olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustuu ennen kaikkea 1960-luvulla tehtyihin havaintoihin siitä, että elimistö muodostaa alfalinoleenihaposta pieniä määriä EPA-rasvahappoa ja joillain yksilöillä myös pieniä määriä DHA-rasvahappoa. Ajatus alfalinoleenihapon välttämättömyydestä alkoi saada suurempaa kannatusta 1970-luvulla, kun havaittiin, että runsaasti EPA-, DHA- ja DPA- rasvahappoja ravinnostaan saavilla grönlantilaisilla esiintyi vain vähän sydänkohtauksia. 
Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute lisää kudosten eikosatrieenihapon pitoisuutta.
Teollinen käyttö.
Alfalinoleenihappo hapettuu herkästi, minkä vuoksi sitä erityisen runsaasti sisältävät kasviöljyt kuten pellavaöljy ovat niin sanottuja kuivuvia öljyjä. Kuivuvien öljyjen pinnalle muodostuu niiden hapettuessa vähitellen sitkeä pinta­kalvo, mikä tekee pellava­öljyn käyttö­kelpoiseksi maaleissa ja vernissanraaka-aineena.
Saanti ja saantisuositukset.
Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt vastoin yleistä uskomusta 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta.
Vuoden 2023 pohjoismaisissa ravitsemussuosituksissa alfalinoleenihapon määräksi suositellaan 1,3:a grammaa kutakin ravinnon 10:tä megajoulea kohden. Tämä vastaa 0,5:tä prosenttia energiasta, sillä 1 gramma rasvaa sisältää 37 kilojoulea.
Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan vuoden 2024 suosituksissa alfalinoleenihapon vähimmäismääräksi suositellaan 0,5:tä prosenttia energiasta. Lisäksi alfalinoleenihappoa ja muita omega 3 rasvahappoja tulisi saada yhteensä vähintään 1 prosentti energiasta. Linolihapon ja alfalinoleenihapon osuuden tulisi olla ravinnossa yhteensä vähintään 3 prosenttia energiasta.
Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1:tä grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6:ta grammaa.
Ruokapitoisuudet.
Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa. Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. "B. rapa") sisältää rapsia (lat. "B. napus") enemmän alfa-linoleenihappoa.
Terveysvaikutukset.
Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista. Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.
Sepelvaltimotauti.
Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä. Aiemmat tutkimukset ovat osoittaneet epäjohdonmukaisia yhteyksiä alfalinoleenihapon ja sepelvaltimotaudin riskin välillä. Vuonna 2018 julkaistussa systemaattisessa katsauksessa ja meta-analyysissa (13 kohorttia) havaittiin, että vain alle 1,4 gramman päiväsaanti vähensi sydäntautisairastavuutta verrattuna niihin, jotka eivät saaneet alfalinoleenihappoa. Toisaalta kuitenkin kuolleisuus sydäntauteihin oli saman analyysin mukaan vähäisempää, mitä enemmän ravinnosta saatiin alfalinoleenihappoa. Jokainen lisägramma alfalinoleenihappoa vähensi sydäntautikuolleisuutta 12 prosenttia.
Metabolinen oireyhtymä.
Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan lisää tutkimusta. Alfalinoleenihaposta on havaittu olevan hyötyä esimerkiksi metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on havaittu olevan myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen.
Lasten kasvu ja kehitys.
Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka tarkoituksena oli tarkastella alfalinoleenihapon vaikutusta lasten kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Alfalinoleenihapon mahdollista vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois.