Kubaani

Kubaani (C8H8) on synteettinen hiilivety ja kuuluu prismaaneihin. Kubaanimolekyyli on rakentunut kahdeksasta hiiliatomista, josta jokainen on muodostanut sidoksen kolmen muun hiiliatomin kanssa ja on syntynyt rakenne, joka on kuutio. Jokaiseen hiiliatomiin on lisäksi liittynyt yksi vetyatomi. Huoneen lämmössä kubaani on kidemäinen kiinteä aine. Ensimmäisen kerran kubaania syntetisoi Philip Eaton Chicagon yliopistossa vuonna 1964. Ennen synteesiä tutkivat uskoivat, että hiilestä rakentuvat kuutionmuotoiset molekyylit olivat ainoastaan teoriaa. Kubaanin pysyvyyttä epäiltiin myös, koska molekyylissä on hiilten välillä poikkeuksellisen suuret sidoskulmat. Molekyyli osoittautui kuitenkin melko stabiiliksi niin ilmassa kuin vedessäkin.
Kubaania ja sen johdannaisilla on monia tärkeitä ominaisuuksia. Koska hiilten välinen sidoskulma on suora, ovat sidokset hyvin jännittyneet ja sidosenergia on suuri. Tämä ominaisuus tekee niistä hyviä polttoaineita ja räjähteitä. Kubaanimolekyylin tiheys on suurempi kuin millään muulla hiilivedyllä johtuen kyvystään varastoida suuria energiamääriä. Tutkijat tutkivat kubaanin ja muiden samalla tavalla synteettisten kuutiomaisten molekyylien käyttöä lääketieteessä ja nanoteknologiasa.
Synteesi.
Alkuperäisen vuonna 1964 Eatonin kollegoineen käyttämän synteesin lähtöaineena on 2-syklopentenoni.
Kun 2-syklopentenoni reagoi N-bromisukkinimidin kanssa tetrakloorimetaanin läsnä ollessa korvautuu yksi 2-syklopentenonin vetyatomeista bromiatomilla 1.2, kun bromausta jatketaan bromin pentaaniliuoksella ja dikloorimetaanin läsnä ollessa syntyy tribromisyklopentanonia 1.3. Kaksi yhdisteeseen liittynyttä bromia eliminoidaan vetybromidina dietyyliamiinin dietyylieetteriliuoksella. Reaktiotuotteena syntyy bromisyklopentadienonia 1.4.
Synteesin toisessa osassa spontaanisti tapahtuva Diels–Alder-reaktio 2.1 → 2.2 johtaa dimerisaatioon, joka on samanlainen kuin syklopentadienonin dimerisoituminen disyklopentadienoniksi. Synteesin seuraavaan vaiheeseen osallistuvat ne isomeerit, joissa bromiatomit ovat kauimpana toisistaan ja karbonyyliryhmästä. Tällä tavoin dipolien kaltaiset vuorovaikutukset saadaan minimoitua. Molemmat karbonyyliryhmät suojataan glykolin ja p-Tolueenisulfonihapon bentseeniliuoksella. Myöhemmin toisen karbonyyliryhmän suojaus puretaan selektiivisesti suolahapolla yhdisteeksi 2.3.
Synteesin seuraavassa vaiheessa yhdisteen kaksoissidokset muuntuvat yksinkertaisiksi sigmasidoksiksi valokemiallisessa sykloadditiossa 2.4. Toinen bromi ja ketoniryhmä muuntuu karboksyyliryhmäksi, joka on kiinnittynyt renkaaseen 2.5. Dekarboksylaatio asyylikloridin ja tionyylikloridin avulla johtaa orgaanisiin peroksideihin kuten tert-butyyliperesteriin 2.6 (syntyy myös tert-butyylihydroperoksidia sekä pyridiiniä) ja yhdisteeseen 2.7. Seuraavaksi asetaaliryhmä poistetaan, jolloin saadaan yhdistettä 2.8. Yhdiste 2.9 muunnetaan yhdisteeksi 2.10 samalla tavoin kuin yhdiste 2.5 muunnettiin yhdisteeksi 2.6. Dekarboksylaatio johtaa synteesin lopputuotteeseen kubaaniin (2.11).
Kubaanin johdannaisia.
Orgaanisia johdannaisia.
Kubaaniin liittyvät karboksyyliryhmät,joista esimerkiksi kubaani-1,4-dikarboksyylihappo, sekä useat muut funktionaaliset liittyvät kubaaniin muodostaen erittäin pysyviä yhdisteitä. Useimmat funktionaalisten ryhmien muutosreaktiot on onnistuttu suorittamaan kubaanipohjaisilla yhdisteillä. Myös hiileen liittyneet vedyt voidaan korvata esimerkiksi halogeeneilla, nitroryhmillä, syaonoryhmillä. Myös erilaisia metalleja kuten nikkeliä ja praseodyymiä sisältäviä yhdisteitä voidaan valmistaa. Monet yhdisteistä ovat käyttökelpoisia räjähdysaineina.
1,4-dinitrokubaani.
Ensimmäisen kerran 1,4-dinitrokubaania valmistettiin Chicagossa vuonna 1984. 1,4-dinitrokubaani on räjähdysaineena helppokäyttöistä, eikä ole yhtä herkkä tärähdyksille kuin TNT ja korkeissakin lämpötiloissa stabiilia (hajoaa 260 °C:ssa) .
Heptanitrokubaani.
Heptanitrokubaanissa kubaanin kahdeksasta vetyatomista seitsemän on korvautunut nitroryhmillä. Philip Eaton kollegoineen syntetisoi sen vuonna 1999. Heptanitrokubaania samoin kuin oktanitrokubaania ei ole vielä valmistettu tarpeeksi, jotta voitaisiin suorittaa kokeita sen stabiiliudesta ja räjähdysenergiasta. 
Oktanitrokubaani.
Oktanitrokubaania Eaton syntetisoi ensimmäisen kerran myös vuonna 1999. Oktanitrokubaani on tärähdysherkkä ja 20–25 % voimakkaampi räjähdysaine kuin HMX.
Perfluorokubaani.
Perfluorokubaanissa kubaanin kahdeksan vetyatomia on korvattu fluorilla. Aine saatiin syntetisoitua ensi kerran 2022.