Metyleenisininen

Metyleenisininen (C16H18N3SCl) on heterosyklinen ja aromaattinen yhdiste. Se kuuluu tiatsiinin rakenteen sisältäviin väriaineisiin. Metyleenisinistä käytetään niin kemiassa kuin biologisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa väriaineena. Kiinteänä metyleenisininen on vihreää. Yhdiste liukenee melko hyvin veteen siniseksi liuokseksi.
Valmistus.
Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Heinrich Caro vuonna 1876 työskennellessään BASF:n palveluksessa. Menetelmän lähtöaineena oli p-fenyleenidiamiini ja rikkivety. Nykyään metyleenisinistä valmistetaan N,N-dimetyylianiliinista ja tiorikkihaposta.
Käyttö.
Väriaineena.
Metyleenisinistä on mahdollista käyttää kankaiden ja nahan värjäykseen. Parhaiten se värjää pellavan, hampun ja juutin. Biologiassa sitä käytetään bakteerien värjäyksessä ja yhdisteellä oli tärkeä rooli tuberkuloosia aiheuttavan bakteerin löytämisessä. Monissa maissa denaturoitu sprii värjätään siniseksi metyleenisinisellä.
Käyttö kemiassa.
Redox-indikaattorina.
Metyleenisinistä voidaan käyttää redox-indikaattorina useissa hapetus-pelkistystitrauksissa. Hapettuneessa muodossaan se on väriltään sinistä ja pelkistyneenä väritöntä leukometyleenisinistä eli metyleenivalkoista.
Sulfidien osoittamisessa.
Metyleenisinisen muodostumisreaktiota voidaan käyttää osoittamaan divetysulfidin läsnäolo. Dimetyyli-4-fenyleenidiamiini kondensoituu ja hapettuu happamissa olosuhteissa rauta(III)kloridin vaikutuksesta. Vetysulfidi pelkistää muodostuneen yhdisteen metyleenisiniseksi. Metyleenisinisen määrä voidaan määrittää spektrofotometrisesti ja näin saadaan selville näytteen sulfidipitoisuus.
Käyttö lääketieteessä.
Malaria.
Metyleenisinisen käyttökelpoisuus malarian hoidossa huomattiin 1891. Sen käyttö lopetettiin Tyynenmeren sodan aikana, koska amerikkalaiset ja muut liittoutuneiden sotilaat eivät pitäneet sen haittavaikutuksista: se värjäsi virtsan vihreäksi ja muutti silmän valkuaiset sinisiksi. Sen halpuudesta johtuen kiinnostus sen käyttöön antimalarialääkkeenä on herännyt uudelleen.
Methemoglobinemia.
Methemoglobinemiassa veren methemoglobiinin määrä on korkealla. Pieninä määrinä metyleenisininen on pelkistin, mutta suurempina annoksina hapetin. Ihmisen elimistössä sytokromi-b5-reduktaasientsyymi eli methemoglobiinireduktaasi pelkistää metyleenisinisen leukometyleenisiniseksi, joka on pelkistin. Se kykenee pelkistämään methemoglobiiniin kiinnittyneen kolmiarvoisen Fe+-ionin takaisin kaksiarvoiseksi rauta(II)-ioniksi Fe2+.
Syanidi- ja häkämyrkytys.
Metyleenisinistä voidaan käyttää vastamyrkkynä syanidi-ionien aiheuttamaan myrkytystilaan. Sitä voidaan käyttää myös häkämyrkytyksen hoidossa.
Ifosfamidi.
Syövän hoidossa käytettävä ifosfamidi voi aiheuttaa enkefalopatiaa. Metyleenisiniliuoksen on todettu vähentävän ifosfamidin neurotoksisuutta ruiskutettuna suoneen.
Haittavaikutukset.
Tyypillisiä metyleenisinisen aiheuttamia haittavaikutuksia ovat dyspnea ja rintakivut. Harvinaisempia oireita ovat tärinäkohtaukset ja keuhkoödeema. Metyleenisinisen yliannostus voi johtaa oksidatiiviseen stressiin, koska ihmisen entsyymit eivät pysty pelkistämään kaikkea metyleenisinistä, joka on hapetin suurina määrinä.
Akvaarioissa.
Metyleenisininen on antiseptinen ja antibakteerinen aine. Sitä käytetään estämään bakteerien ja homeiden kasvaminen mädin pinnalla. Aineen pitkäaikaista käyttöä ei suositella, koska se on myrkyllistä myös hyödyllisille bakteereille.