Sidney Reilly

Sidney George Reilly (oikea nimi Salomon tai Sigmund Rosenblum) (24. maaliskuuta 1873 H’erson tai 24. maaliskuuta 1874 Odessa – 5. marraskuuta 1925 Moskovan lähistöllä) oli Ukrainassa syntynyt seikkailija, huijari ja vakoilija, joka oli Englannin tiedustelupalvelun SIS:n (Secret Intelligence Service) palveluksessa 1900-luvun alussa. Reilly sai mainetta 1920-luvulla kun hänen ystävänsä, englantilainen diplomaatti ja toimittaja sir Bruce Lockhart kirjoitti kuvauksen heidän yrityksestään kaataa Vladimir Leninin bolševikkihallitus kesällä 1918. Reilly vangittiin vuonna 1925 vakoiluretkellään Neuvostoliitossa, johon hänet oli houkuteltu Neuvostoliiton turvallisuuspoliisi OGPU:n soluttaman valejärjestön ”operaatio Trustin” avulla. Hänet teloitettiin vakoilusta, mutta lännessä hänen kohtalonsa pysyi pitkään epäselvänä. Reillyn kuoleman jälkeen julkaistiin "London Evening Standard" -lehdessä artikkelisarja otsikolla "Master Spy", jossa hänen vaiheitaan kuvattiin ihailevaan sävyyn. Väitetään myös, että James Bond -kirjojen tekijä Ian Fleming käytti Reillyä hahmonsa esikuvana.
Nuoruusvuodet.
Sidney Reillyn syntyperä ja elämänvaiheet ovat säilyneet yhä edelleen pitkälti hämärän peitossa ja hänen elämästään ja saavutuksistaan kertoviin kuvauksiin kannattaa suhtautua tietyin varauksin. Reilly itse kertoi useita erilaisia versioita elämänvaiheistaan eri aikoina ja eri henkilöille. Hän väitti olleensa joko irlantilaisen merimiehen tai irlantilaisen papin poika tai sitten aatelisen, tsaari Aleksanteri III:n hovissa säännöllisesti vierailleen, maanomistajan poika. Reilly kertoi ansainneensa ja sitten menettäneensä useita omaisuuksia elämänsä aikana, olleensa useita kertoja naimisissa ja pitäneensä lukemattomia rakastajattaria.
Yleisimmin uskotaan että Reilly syntyi Georgi Rosenblum nimisenä Ukrainan Odessassa Mustanmeren rannalla 24. maaliskuuta 1874. Hänen isänsä Grigori Rosenblum oli varakas juutalainen urakoitsija ja puolalainen äiti Paulina Rosenblum oli tunnettu lahjakkaana pianistina. Andrew Cook väitti kuitenkin kirjassaan "Ace of Spies: The True Story of Sidney Reilly" että Reilly syntyi Salomon (Shlomo) Rosenblum nimellä vuotta aiemmin Hersonin alueella Etelä-Ukrainassa. Cookin mukaan Shlomo Rosenblum oli hänen äitinsä Paulina (Perla) Rosenblumin ja tohtori Mihail Abramovitš Rosenblumin avioton poika. Jälkimmäinen oli Paulinan puolison ja Reillyn nimellisen isän Grigori (Hersh) Rosenblumin serkku.
Sidney Reilly lähti kotoaan kun hänen vanhempansa eivät hyväksyneet pojan seurustelua serkkunsa Felician kanssa. Reilly alkoi opiskella kemiaa Novorossijskin yliopistossa ja oman kertomansa mukaan hän joutui vuonna 1892 Venäjän salaisen poliisin Ohranan pidättämäksi kuljetettuaan päällystakkinsa vuorin alla vallankumouksellisen opiskelijaryhmän "Valistuksen ystävien" salaisia viestejä. Vapauduttuaan Reilly sai tietää isältään Grigorilta että hänen äitinsä Paula oli kuollut ja että hänen todellinen isänsä oli äidin lääkärinä toiminut Mihail Rosenblum. Vaihdettuaan nimekseen Sigmund Rosenblum Reilly kertoi lavastaneensa oman kuolemansa Odessan satamassa ja matkustaneensa sitten jäniksenä englantilaisella laivalla Brasiliaan Etelä-Amerikkaan.
Brasiliassa Reilly käytti Pedro-nimeä ja työskenteli sekalaisissa töissä: satamatyömiehenä, tietyömiehenä ja plantaasin työmiehenä. Vuonna 1895 Reilly pääsi erään brittiläisen tutkimusretkikunnan palvelukseen kokiksi. Kun vihamieliset intiaanit hyökkäsivät retkikunnan kimppuun Reilly sieppasi erään englantilaisen upseerin aseen ja ampui hyökkääjät kuoliaaksi pelastaen näin retkikuntaan kuuluneen majuri Charles Fothergillin hengen. Palkkioksi teostaan Reillyn väitetään saaneen 1500 punnan palkkion Fothergillilta ja lisäksi hänelle järjestyi brittiläinen passi ja hän pääsi matkustamaan Englantiin. Englantiin saavuttuaan Reilly alkoi esiintyä Sidney Rosenblum nimellä.
Andrew Cook kiistää kirjassaan muun muassa Bruce Lockhartin kirjassa kuvatun Reillyn Brasiliassa oleskelun todenperäisyyden ja väittää että Reilly tuli todellisuudessa Lontooseen joulukuussa 1895 Ranskasta. Ranskassa Reilly ja hänen kumppaninsa venäläinen Jan Voitek olivat 25. joulukuuta 1895 hyökänneet kahden italialaisen anarkistin kimppuun junassa Pariisin Saint-Maur-des-Fossésin esikaupungissa ja ryöstäneet heiltä suuren summan vallankumoukselliseen toimintaan tarkoitettuja rahoja. Toisen anarkistin kurkku oli viilletty poikki ja toinen, Constant Della Cassa nimeltään, heitettiin ulos junasta ja hän menehtyi kolme päivää myöhemmin Fontainbleun sairaalassa ryöstön yhteydessä saamiinsa veitsenhaavoihin. Poliisi sai selville että toisen ryöstäjän tuntomerkit sopivat Reillyyn mutta tämä oli siinä vaiheessa paennut Englantiin.
Reilly Lontoossa.
Riippumatta siitä tuliko Reilly Lontooseen Ranskasta vai Brasiliasta hän asui joka tapauksessa vuoden 1896 alussa Sigmund Rosenblum nimellä Albert Mansions nimisessä korkeatasoisessa asuintalossa "Rosetta Streetin" varrella Waterloon kaupunginosassa. Asetuttuaan Englantiin Reilly perusti Lontoon Cityyn "Rosenblum &amp; Company" nimisen yrityksen jonka nimeksi 1898 muuttui "Ozone Preparations Company". Yritys valmisti patenttilääkkeitä ja menestyikin pian hyvin mutta Reilly kulutti rahaa ylelliseen elämään, matkusteluun ja uhkapeleihin enemmän kuin yritys tuotti. Rahapulan vuoksi useita kieliä hallitsevasta Reillystä tuli myös palkattu tiedonhankkija Scotland Yardin erikoisosaston johtajan William Melvillen Lontoossa asuvien emigranttien keskuuteen perustamaan tiedusteluverkostoon. Andrew Cookin mukaan Melville johti myöhemmin Englannin salaista palvelua sen toiminnan alkuvuosina ja hän käytti tällöin koodinimeä "M". Reilly hankki Melvillelle tietoja Englannissa asuvista Venäjältä tulleista maanpakolaisista, siirtolaisista, vallankumouksellisista sekä anarkisteista ja hän pääsi vähitellen näin sisään vakoilun maailmaan.
Vuonna 1897 Reilly tutustui munuaistulehduksesta kärsivään 63-vuotiaaseen varakkaaseen pastori Hugh Thomasiin joka oli kiinnostunut Reillyn yrityksen tarjoamista ihmekuureista. Reilly tutustui myös Thomasin 24-vuotiaaseen vaimoon, Margaret Callaghaniin ja seuraavan puolen vuoden aikana Reillyn toimittaessa pastori Thomasille lääkkeitään heidän välilleen kehittyi suhde. Hugh Thomas muutti testamenttiaan 4. maaliskuuta 1898 niin että hänen vaimostaan tuli testamentin toimeenpanija. Viikkoa myöhemmin Thomas ja hänen sairaanhoitajansa saapuivat Sussexiin Newhavenin "The London and Paris"-hotelliin. Pastori Thomas löydettiin kuolleena vuoteestaan samassa hotellissa 12. maaliskuuta ja tällöin paikalle saapui salaperäinen tohtori T. W. Andrew joka tutki kuolleen ja ilmoitti Thomasin kuolleen influenssan uhrina. Allekirjoitettuaan kuolintodistuksen ja muut asiaankuuluvat paperit tohtori Andrew ilmoitti että tarkempaan kuolinsyyn tutkintaan ei ollut tarvetta ja poistui sitten paikalta.
Myöhemmin asiaa on tutkittu ja saatu selville että T. W. Andrew nimistä lääkäriä ei löytynyt Englannin vuoden 1897 virallisista rekistereistä ja myös tohtori Andrew'n ulkoiset tuntomerkit vastasivat Reillyn tuntomerkkejä. Thomasin sairaanhoitajaa jonka hänen vaimonsa Margaret oli palkannut oli aiemmin epäilty erään työnantajansa myrkyttämisestä arsenikilla. Thomasin lesken vaatimuksesta hänet haudattiin jo puolentoista vuorokauden kuluttua kuolemasta ja 6 viikon päästä tästä leski peri Thomasin 800 000 punnan omaisuuden. Englannin poliisi ei myöhemminkään tutkinut Thomasin kuolemaan liittyviä epäselvyyksiä.
Reilly meni naimisiin Thomasin lesken kanssa neljä kuukautta myöhemmin 22. elokuuta 1898 ja he muuttivat Lontoon Hyde Parkissa Upper Westbourne Terracen varrella sijainneeseen uuteen taloonsa. Tässä yhteydessä Reilly myös luopui Sigmund Rosenblum nimestä ja alkoi käyttää tästä lähtien Sidney George Reilly nimeä. Väitetään että William Melville järjesti Reillylle hänen uuden henkilöllisyytensä helpottaakseen Reillyn tulevia tehtäviä Venäjällä ja Kaukoidässä.
Tehtävät Kaukoidässä.
Reilly matkusti kesäkuussa 1899 vaimonsa kanssa Venäjälle käyttäen Britannian passia ja uutta henkilöllisyyttään. Andrew Cookin mukaan tämä äkkilähtö johtui siitä että Reilly oli ollut mukana rikollisjoukossa joka oli valmistanut Englannissa vääriä ruplanseteleitä ja levittänyt niitä Venäjän länsiosissa. William Melville järjesti sitten Reillyn pois maasta ettei hän joutuisi pidätetyksi jolloin hänen toimintansa Scotland Yardin urkkijana olisi myös paljastunut. Väitetään että sillä välin kun Margaret Reilly jäi Pietariin Reilly itse matkusti Kaukasuksen alueelle hankkimaan tietoa alueen öljyesiintymistä ja muista luonnonvaroista. Tämä Reillyn tiedustelutehtävä liittyi Englannin ja Venäjän väliseen "suureen peliin", kamppailuun Keski-Aasian, Persian ja Afganistanin hallinnasta. Reilly luovutti matkalta palattuaan kokoamansa tiedot Englannin hallitukselle ja sai palkkionsa tehtävän suorittamisesta.
Reilly on kertonut myös esiintyneensä buurisodan aikana venäläisenä asekauppiaana voidakseen vakoilla hollantilaisten buureille tekemiä asetoimituksia.
Reilly saapui vaimonsa kanssa vuonna 1901 Port Arthurin satamakaupunkiin Mantšuriaan toimien aluksi osakkaana eräässä puutavarayrityksessä. Hän alkoi myös työskennellä ystävänsä Moisei (Moses) Akimovitšin vienti- ja tuontifirmassa. Tällä yrityksellä oli liikeyhteyksiä ympäri maailman ja se toimitti huomattavia määriä erilaista materiaalia Port Arthuria asemapaikkanaan vuodesta 1898 pitäneelle Venäjän Tyynenmeren laivastolle. Reilly ja Ginsburg kävivät kauppaa sekä venäläisten että japanilaisten kanssa ja heidän väitetään myös välittäneen tiedustelutietoja kummallekin osapuolelle. Tammikuussa 1904 Reillyn ja hänen kiinalaisen insinöörituttavansa Ho-Liang-Shungin väitetään anastaneen Port Arthurin sataman puolustussuunnitelmat ja myyneen ne Japanin laivastolle. Näiden tietojen avulla Japanin laivaston hävittäjät olisivat onnistuneet kiertämään sataman suojaksi lasketut miinakentät ja hyökkäämään menestyksellä satamassa olleiden Venäjän laivaston aluksien kimppuun.
Historioitsija Winfried Ludecken mukaan Reilly lähti heti Venäjän-Japanin sodan puhjettua helmikuussa 1904 Port Arthurista Anna-nimisen rakastajattaren kanssa ja kävi Japanissa hakemassa palkkion suorittamistaan tehtävistä. Kesäkuussa 1904 Reilly oli Pariisissa ja tapasi tällöin William Melvillen jonka hän oli viimeksi nähnyt vuonna 1899 lähtiessään Lontoosta Venäjälle. Melville oli tässä vaiheessa jo Englannin tiedustelupalvelun MI5:n johtajana ja hänellä olikin jo tarvetta Reillyn kyvyille.
Reillyn avioliitto hajosi myös näihin aikoihin. Reilly oli jatkuvasti uskoton vaimolleen eikä hän enää myöskään tarvinnut tämän taloudellista tukea. Margaret Reilly palasi syksyllä 1903 Port Arthurista Englantiin mutta avioliitto jäi kuitenkin muodollisesti voimaan.
D'Arcyn tapaus.
Vuonna 1904 Englannin amiraliteetti ennusti että öljy tulisi tulevaisuudessa ohittamaan kivihiilen Englannin laivaston alusten polttoaineena. Tässä yhteydessä he saivat selville että William Knox D'Arcy oli hankkinut itselleen Persian hallitukselta arvokkaan toimiluvan öljynetsintään Persian eteläosissa ja että hän oli myös käymässä vastaavanlaisia neuvotteluja Mesopotamian öljyoikeuksista Turkin hallituksen kanssa. Amiraliteetti käynnisti nyt toimet joilla pyrittiin saamaan D'Arcy myymään nämä oikeutensa Englannin hallitukselle kilpailijoina toimineen ranskalaisen Rotschildin suvun asemesta.
Lochardt kuvaa kirjassaan kuinka Reilly Amiraliteetin toimeksiannosta etsi D'Arcyn käsiinsä Etelä-Ranskasta. Reilly nousi Rotschildien huvipurteen katoliseksi papiksi naamioituneena ja onnistui suostuttelemaan huvipurrella olleen D'Arcyn lopettamaan neuvottelut Rotschildien kanssa ja lähtemään Englantiin tekemään sopimusta Amiraliteetin kanssa. Andrew Cookin mukaan Reilly oli kuitenkin tapahtuma-aikana helmikuussa 1904 ollut vielä Port Arthurissa ja D'Arcyn suostuttelun hoitivat todellisuudessa William Melville ja englantilainen tiedusteluvirkailija Henry Curtis Bennett. Reillyn tiedetään kuitenkin pian D'Arcyn tapauksen jälkeen varmuudella oleskelleen Ranskan Rivieralla lähellä sitä paikkaa, jossa Rotschildien huvipursi oli ankkuroituna joten hän saattoi olla jollain tavoin asiassa mukana. Pian sen jälkeen kun D'Arcyn asia oli saatu päätökseen Reilly matkusti Brysseliin ja sieltä edelleen Pietariin jonne hän saapui tammikuussa 1905.
Frankfurtin ilmailunäyttelyssä.
Lockhart kertoo kirjassaan kuinka Reilly hankki vuonna 1909 Frankfurtin kansainvälisen ilmailunäyttelyn (Internationale Luftschiffahrt-Ausstellung) aikana saksalaisten äskettäin kehittämän uudentyyppisen magneeton. Näyttelyn viidentenä päivänä eräs saksalainen lentokone syöksyi maahan lentäjän saadessa surmansa. Koneen moottorissa käytettiin uudentyyppistä magneettoa ja heti onnettomuuden tapahduttua lentäjinä esiintyneet Reilly ja eräs toinen Englannin tiedustelupalvelun agentti riensivät koneen hylyn luo, irrottivat magneeton moottorista huomiota herättämättä ja kiinnittivät sen paikalle toisen magneeton. Reillyn kumppani tutki sitten magneeton ja teki siitä nopeasti yksityiskohtaiset piirrokset. Myöhemmin he palauttivat taas alkuperäisen magneeton lentokonesuojaan vietyyn koneen hylkyyn.
Andrew Cookin tutkimuksen mukaan kyseisen ilmailunäyttelyn aikana ei tapahtunut mitään lento-onnettomuuksia ja koko juttu on siis tässä muodossa sepitetty. Reilly oli kyllä kiinnostunut ilmailusta ja osallistui sekä Franfurtin näyttelyyn että myös Pietarissa 1911 pidettyyn ilmailunäyttelyyn. Hän osallistui myös ilmailun kehittämiseen Venäjällä Krylia (Siivet)-nimisen yhtiön kautta ja hankki Pietarin läheltä maa-alueen lentokenttää varten.
Vakoilijana Kruppin tehtailla.
Vuonna 1909 Saksa oli kiihdyttämässä asevarusteluaan ja Englannin hallitus halusi saada tietoa minkä tyyppisiä aseita saksalaisissa asetehtaissa valmistettiin. Lockhartin kertoman mukaan Reilly saapui Esseniin Saksaan 1909 esiintyen Baltiasta kotoisin olevana Karl Hahn -nimisenä telakkatyöläisenä. Reilly oli tätä tehtävää varten opetellut hitsaamaan eräässä sheffieldiläisessä metallitehtaassa. Reilly palkattiin Kruppin tehtaalle hitsaajaksi ja hän liittyi pian myös tehtaan omaan palokuntaan. Reilly sai palokuntaa johtavan tehtaan työnjohtajan vakuuttuneeksi siitä että palokunta tarvitsisi tehtaan pohjapiirustukset nähdäkseen niistä vesipostien ja sammutusvälineiden sijoituspaikat. Työnjohtaja toikin pohjapiirroksen palokuntalaisten nähtäväksi ja piirroksen perusteella Reilly onnistui samaan selville missä tehtaan valmistamien aseiden suunnitelmia säilytettiin.
Reilly tunkeutui eräänä aamuyönä siihen toimistoon jossa asepiirustuksia säilytettiin tiirikoimalla toimiston oven auki. Kesken kaiken työnjohtaja yllätti Reillyn mutta Reilly onnistui kuristamaan hänet kuoliaaksi ja saattoi sitten anastaa suunnitelmat. Hän matkusti heti junalla Essenistä Dortmundiin ja päästyään siellä turvalliseen paikkaan leikkasi paperit neljään osaan ja lähetti ne sitten erillisinä postilähetyksinä. Vaikka yksi lähetys ei olisikaan tullut perille olisi kolmesta muusta pystytty päättelemään asesuunnitelmien merkitys. Andrew Cook suhtautuu kirjassaan skeptisesti tähän tapaukseen mutta toteaa kuitenkin että Karl Hahn niminen henkilö oli todella tuohon aikaan kyseisen tehtaan palveluksessa ja tehtaalla oli myös oma palokunta.
Samana vuonna Reilly saapui Istanbuliin jossa hän onnistui pääsemään saksalaisen Blohm &amp; Vossin telakan paikalliseksi edustajaksi lavastettuaan edeltäjänsä syylliseksi erään telakan salaisen raportin vuotamiseen julkisuuteen. Reilly hankki nyt telakalle merkittävän tilauksen Turkin laivastolta ja kerättyään välityspalkkionsa poistui Turkista.
Reilly toimi seuraavina vuosina laivameklarina Pietarissa ja täällä hän tutustui 1910 22-vuotiaaseen Nadine (Nadezhda) Zalesskyyn joka oli ukrainanjuutalainen ja jonka suku oli alun perin lähtöisin Sveitsistä. Zalesskyn isä ja veljet palvelivat upseereina Venäjän armeijassa ja tätä kautta Reilly onnistui luomaan uusia hänelle hyödyllisiä liikesuhteita. Reilly oli Pietarissa Blohm &amp; Vossin telakan edustajana, harjoitti teollisuusvakoilua sen hyväksi ja hankki myös telakalle tilauksia Venäjän laivastolta. Reilly oli onnistunut luomaan suhteet Venäjän laivastoministeriin amiraali Gregorovitšiin tämän adjutanttina toimineen luutnantti Petr Zalesskyn avulla.
Reilly ja sir Basil Zaharoff.
Richard Deaconin kirjassa "History of the Russian Secret Service" mainitaan että Reilly olisi huhtikuussa 1912 saanut Venäjän Ohranalta tehtäväksi tutustua tunnettuun kansainväliseen asekauppiaaseen sir Basil Zaharoffiin ja laatia hänestä henkilöprofiili. Reillyn elämäkerran kirjoittaja Richard B. Spence väittää että tällöin Reilly olisi Zaharoffilta oppinut "le systeme"-nimisen strategian jolla jonkin konfliktin eri osapuolia pelautetaan toisiaan vastaan oman taloudellisen hyödyn maksimoimiseksi. Andrew Cook puolestaan kiistää kirjassaan että Reillyn ja Zaharoffin välillä olisi ollut mitään kontakteja.
Reillyn toiminta ensimmäisen maailmansodan aikana.
Ensimmäisen maailmansodan alettua Reilly muutti Venäjältä New Yorkiin ja ryhtyi asekauppiaaksi toimittaen Venäjän armeijalle aseita ja ammuksia amerikkalaisilta ja japanilaisilta valmistajilta. Reilly rikastui näillä kaupoilla saaden niistä useiden miljoonien dollareiden välityspalkkiot. Helmikuussa 1915 Reilly meni naimisiin pitkäaikaisen rakastajattarensa 29-vuotiaan Nadine (Nadezhda) Zalesskyn kanssa vaikka hänen avioliittonsa Margaret Reillyn kanssa oli edelleen muodollisesti voimassa. Reilly asui vuosina 1915–1917 New Yorkissa toimien johtotehtävissä "Allied Machinery Company"-nimisessä yrityksessä joka toimitti ammuksia, koneiden osia ja muita tarvikkeita liittoutuneille.
Vuonna 1917 Reilly matkusti Kanadaan Torontoon ja värväytyi siellä Kanadan kuninkaallisten ilmavoimien (Royal Flying Corps, RFC) palvelukseen. Reilly oli koulutettavana Toronton sotilasilmailukoulussa (School of Military Aeronautics) ja hänet lähetettiin sitten Englantiin.
Reillyn kerrotaan hypänneen useita kertoja laskuvarjolla saksalaisten linjojen taakse sekä Belgiassa että myös Saksan maaperällä. Hän esiintyi talonpoikana tai toipumislomalla olevana haavoittuneena saksalaisena sotamiehenä tai upseerina. Erään tällaisen toimeksiannon aikana Reilly liikkui kolme viikkoa saksalaisena upseerina esiintyen keräämässä tietoa saksalaisten tulevasta suurhyökkäyksestä.
Reillyn ja Lockhartin salaliitto bolševikkien kukistamiseksi.
Lockhartin salaliitoksi kutsuttu suunnitelma kaataa Vladimir Leninin bolševikkihallitus Venäjällä ja surmata Lenin oli suurisuuntaisin ja uskaliain hanke jossa Reilly oli mukana. Reilly oli tullut vuoden 1918 alussa Sir Mansfield Smith-Cummingin (tunnettiin koodinimellä "C") johtaman Englannin tiedustelupalvelun tehtäviin ja maaliskuussa 1918 hänet lähetettiin Moskovaan.
Reilly saapui Murmanskiin, joutui siellä joksikin aikaa pidätetyksi mutta pääsi jatkamaan matkaansa ensin Pietariin ja sitten Moskovaan. Heti Moskovaan saavuttuaan Reilly meni suoraan Kremliin sanoen olevansa Englannin pääministerin David Lloyd Georgen lähettämä edustaja ja halusi tavata Vladimir Leninin. Reilly ei päässyt Leninin puheille mutta sai tavata tämän avustajan Vladimir Bruevitšin. Reillyn toimeksiantajat arvostelivat häntä myöhemmin tästä uhkarohkeasta tempauksesta mutta Reilly kiisti koko asian myöntäen vain käyneensä Kremlissä tuona päivänä.
Toukokuussa 1918 Englannin tiedustelupalvelun agenttina toiminut Bruce Lockhart ja Sidney Reilly tapasivat useita kertoja kenraali Boris Savinkovin joka johti Isänmaan ja Vapauden puolustuksen liittoa ja oli toiminut Aleksandr Kerenskin väliaikaisen hallituksen sotaministerinä. Savinkov oli aiemmin kuulunut sosialistivallankumouksellisiin ja hän oli yksi bolševikkien päävastustajista. Näiden tapaamisten jälkeen Lockhart ja Reilly ottivat yhteyttä Savinkovia lähellä toimiviin ryhmiin järjestäen näille toiminnan rahoitusta ja loivat kontaktit myös Yhdysvaltain ja Ranskan Moskovan konsulaattien tiedusteluvirkailijoihin.
Kesäkuussa 1918 joukko bolševikkeihin tyytymättömiä latvialaisia sotilaita otti Pietarissa yhteyttä bolševikkien vastustajiin. Nämä latvialaiset ohjattiin Englannin sikäläisen laivastoasiamiehen kapteeni Cromien ja turkkilaisena Constantine-nimisenä kauppiaana esiintyvän Reillyn puheille. Koska latvialaiset joukot olivat bolševikkien "pretoriaanikaartia" ja vastasivat muun muassa Kremlin turvallisuudesta Reilly päätteli että heidän mukanaolonsa olisi välttämätöntä jotta salaliitto onnistuisi ja niinpä Reilly järjesti tapaamisen latvialaisten ja Lockhartin välillä Englannin lähetystössä Moskovassa. Tässä vaiheessa Reilly suunnitteli jo vallankaappaamista bolševikeilla ja hän teki myös listan niistä venäläiskenraaleista jotka olisivat valmiit liittymään kaappaajiin.
Kesken kaappauksen suunnittelun englantilaiset joukot nousivat maihin Arkangelissa 4. elokuuta 1918. Operaation tarkoituksena oli estää saksalaisia joukkoja saamasta haltuunsa Luoteis-Venäjällä sijaitsevia liittoutuneiden sotatarvikevarastoja. Bolševikit pitivät kuitenkin maihinnousua itseään vastaan kohdistuneena ja he tekivät kostoksi ratsian Englannin lähetystöön 5. elokuuta 1918 keskeyttäen samalla Reillyn ja Lockhartin siellä käymän neuvottelun kaappauksesta latvialaisten ja Savinkovin järjestön edustajien kanssa. Reilly piti 17. elokuuta useita kokouksia latvialaisrykmenttien päälliköiden kanssa ja otti yhteyttä myös toiseen Venäjällä toimineeseen englantilaisagenttiin, kapteeni George Hilliin. Näissä kokouksissa sovittiin että kaappaus tapahtuisi 6. syyskuuta 1918 samaan aikaan kun Moskovan Bolšoi-teatterissa oli käynnissä kansankomissaarien neuvoston ja Moskovan neuvoston kokous jossa myös Lenin ja Lev Trotski olisivat paikalla.
Tapahtumien kulku muuttui kuitenkin yllättäen kun eräs kadetti ampui Pietarin Tšekaa johtaneen Moisei Uritskin 30. elokuuta 1918. Samana päivänä sosialistivallankumouksellisiin kuulunut Faina Kaplan haavoitti Leniniä ampumalla juuri kun tämä oli lähdössä Michelsonin tehtaalla Moskovassa pidetystä kokouksesta. Tšeka piti tätä suurena bolševikkien vastaisena salaliittona ja käynnisti punaisen terrorin jonka aikana tuhansia bolševikkien vastustajia pidätettiin ja teloitettiin. Bolševikit pidättivät myös agenteiltaan saamiensa listojen perusteella Lockhartin ja Reillyn vallankaappaushankkeessa mukana olleet henkilöt ja hyökkäsivät Britannian Pietarin-lähetystöön. Vastarintaa yrittänyt kapteeni Cromie sai surmansa ja Bruce Lockhart pidätettiin. Reillyn kuriireina käyttämät Elizaveta Otten ja Maria Fride sekä Reillyn rakastajatar Olga Staržeskaja olivat myös pidätettyjen joukossa. Lockhart vaihdettiin myöhemmin Lontoossa pidätettyyn bolševikkien edustajaan Maksim Litvinoviin.
Kaappaussuunnitelmat julkaistiin 3. syyskuuta Venäjän lehdissä ja Tšeka teki ratsian kaappauksen pääsuunnittelijana pidetyn Reillyn piilopaikkaan. Reilly onnistui kuitenkin välttämään pidätyksen ja meni tapaamaan toista SIS:n agenttia, kapteeni Charles Hilliä. Hill ehdotti että Reilly poistuisi Venäjältä Ukrainan kautta käyttäen hyväksi englantilaisten agenttien siellä toimivaa verkostoa. Reilly piti kuitenkin parempana Suomen kautta kulkevaa lyhyempää mutta vaarallisempaa reittiä. Reilly poistui Moskovasta Saksan suurlähetystön käyttöön varatussa junanvaunussa esiintyen baltiansaksalaisena. Päästyään Kronstadtiin hän matkusti sieltä laivalla Helsinkiin ja edelleen Tukholmaan ja saapui lopulta Lontooseen 8. marraskuuta 1918. Bolševikkien vallankumoustribunaali tuomitsi sekä Lockhartin että Reillyn poissaolevana kuolemaan vallankaappausyrityksen vuoksi ja määräsi että tuomio tulisi panna toimeen heti jos jompikumpi saataisiin kiinni Venäjän maaperältä. Reillyn osalta tämä toteutuikin vuonna 1925. On myös väitetty että koko vallankaappaushanke olisikin ollut bolševikkien itsensä alkuun panema ja Reilly olisi toiminut siinä kaksoisagenttina.
Saavuttuaan Lontooseen Reilly ja toista reittiä Venäjältä paennut Hill tekivät selkoa tapahtuneesta tapaamisessa Sir Mansfield Smith-Cummingin kanssa. Joulukuussa 1918 he lähtivät jo takaisin Venäjälle tällä kertaa englantilaisina kauppavaltuutettuina esiintyen. Heidän tehtävänään oli nyt hankkia tietoa Mustanmeren rannikkoalueista Pariisissa järjestettävää rauhankonferenssia varten sekä arvioida alueen poliittista ja sotilaallista tilannetta. Reilly ja Hill saivat tekemistään palveluksista Military Cross-kunniamerkin 22. tammikuuta 1919. Reilly palasi Etelä-Venäjältä maaliskuussa 1919.
Saatuaan tehtävän suoritettua Reilly palasi lopulta New Yorkiin Nadine-vaimonsa luo. He erosivat kuitenkin jo melko pian ja Reilly solmi uuden avioliiton Caryll Houselanderin kanssa. Avioero ja samanaikaan tapahtunut liikekumppanuuden purkaantuminen aiheutti kuitenkin Reillylle rahanmenoa ja hän joutui myymään huutokaupalla Napoleon-aiheisen taidekokoelmansa American Art Galleryssä New Yorkissa. Seuraavaksi Reilly lähti Puolaan, jossa oli parhaillaan käynnissä sota Puolan ja Neuvosto-Venäjän välillä.
Puolassa Reilly tapasi taas Boris Savinkovin jonka kanssa hän alkoi kehitellä uutta suunnitelmaa bolševikkihallituksen kaatamiseksi. Reilly sijoitti hankkeeseen omia rahojaan ja hankki myös rahoitusta SIS:ltä ja yksityisiltä rahoittajilta. Suunnitelmat eivät kuitenkaan toteutuneet ja lopulta Englannin tiedustelupalvelu SIS päätti vuonna 1922 katkaista kaikki suhteensa Reillyyn. Syynä oli muun muassa se että Reilly oli esiintynyt laivaston upseerina ja hankkinut myös luvatta Boris Savinkoville viisumin Englantiin.
Reilly muutti Prahaan ja käynnisti siellä patenttilääkkeiden valmistuksen ja myynnin. Tällä kertaa hänen liiketoimensa eivät kuitenkaan sujuneet ja pian myös avioliitto Caryllin kanssa päättyi eroon. Reilly ei kuitenkaan lannistunut vaan jo joulukuussa 1922 hän meni kihloihin tapaamansa varakkaan eteläamerikkalaisen lesken Pepita Bobadillan kanssa ja toukokuussa 1923 Reilly solmi hänen kanssaan neljännen avioliittonsa.
Reillyn väitetään olleen mukana yhdessä Arthur Maundy Gregoryn kanssa järjestämässä vuonna 1923 niin sanottua Zinovjev-kirjettä, jonka sanotaan aiheuttaneen seuraavana vuonna vaalitappion Englannin työväenpuolueelle.
Operaatio Trusti ja Reillyn teloitus.
Syyskuussa 1925 Tšekan seuraajaksi tulleen OGPU:n edustajat onnistuivat houkuttelemaan Reillyn Neuvostoliittoon. He väittivät että Neuvostoliitossa toimi salainen vastavallankumouksellinen järjestö Trusti ja tarjoutuivat järjestämään Reillylle tapaamisen Trustin johtajien kanssa jos hän saapuisi itse Neuvostoliittoon. Reilly sai tiedon asiasta entisen SIS-kollegansa Ernest Boycen kautta ja hän matkusti Pepitan kanssa Pariisiin tapaamaan Boycea ja hankkimaan lisätietoja Trustista. Reilly lähti sitten Helsinkiin ja jatkoi matkaansa edelleen Neuvostoliittoon saamistaan varoituksista huolimatta. Hänen rajanylityksensä Neuvosto-Venäjän puolella järjestänyt suomalaistaustainen rajavartioupseeri Toivo Vähä oli todellisuudessa OGPU:n palveluksessa ja tiedotti esimiehilleen Reillyn saapumisesta. Heti Reillyn ylitettyä Suomen rajan Rajajoella 25. syyskuuta OGPU:n miehet pidättivät hänet. Paikalla järjestettiin ammuskelu, jotta Reillyn rajalle saattaneet olisivat luulleet hänen joutuneen ammutuksi heti rajan ylitettyään. Todellisuudessa Reilly kuljetettiin kuulusteltavaksi Moskovaan Lubjankan vankilaan. Osana lavastusta myös Vähä vangittiin ja ilmoitettiin teloitetuksi petturina, vaikka todellisuudessa hänet palkittiin ja siirrettiin uuden henkilöllisyyden saaneena toiseen asemapaikkaan.
Kuulusteluissa Reilly piti kiinni peitetarinastaan jonka mukaan hän oli Clonmelissa Irlannissa syntynyt Britannian kansalainen eikä suostunut paljastamaan mitään tiedustelutietoa. Reilly piti kuulustelujen aikana salaista päiväkirjaa jossa hän analysoi OGPU:n edustajien käyttämiä kuulustelutekniikoita. Päiväkirja oli kirjoitettu savukepapereille jotka Reilly piilotti sellinsä seinärappauksen sisään. Päiväkirja löytyi Reillyn sellistä vasta hänen kuolemansa jälkeen tehdyssä etsinnässä. Andrew Cooken mukaan Reillyä ei kidutettu kuulustelujen aikana lukuun ottamatta psykologiseen painostukseen käytettyjä valeteloitusten järjestämisiä.
Reillylle vuonna 1918 annettu kuolemantuomio pantiin lopulta täytäntöön Josif Stalinin määräyksestä 5. marraskuuta 1925 Moskovan lähellä sijaitsevassa Sokolnikin metsässä jonne Reilly oli aiemminkin kuljetettu säännöllisesti kävelyretkiä varten. Teloitusta valvoi silminnäkijänä olleen Boris Gudzin mukaan OGPU upseeri Grigori Fedulejev ja varsinaisen teloituksen suoritti OGPU:n upseeri Juri Syroježkin. Reillyn ruumis kuljetettiin takaisin Lubjankan vankilaan tutkittavaksi ja valokuvattavaksi ja hänet haudattiin vankilan pihalle. Vielä Reillyn kuolemankin jälkeen liikkui huhuja joiden mukaan hän olisi elossa ja siirtynyt OGPU:n neuvonantajaksi.
Myös Reillyn salaliittokumppani Boris Savinkov oli edellisenä vuonna houkuteltu samalla tavalla Neuvostoliittoon. Savinkov sai 10 vuoden vankeustuomion mutta hän kuoli 7. maaliskuuta 1925 tehtyään virallisen version mukaan itsemurhan Lubjankan vankilassa hyppäämällä alas ikkunasta.
Operaatio Trustin tapahtumat tulivat kokonaisuudessaan julkisuuteen Neuvostoliitossa 1960-luvun alkupuolella julkistettujen asiakirjojen myötä.
Reilly James Bondin esikuvana.
Reilly on yksi niistä, joita on väitetty James Bondin esikuvaksi. James Bond -kirjojen tekijä sir Ian Fleming oli Bruce Lockhartin monivuotinen ystävä. Kertoman mukaan Fleming sai Lockhartilta kuulla Reillyn persoonasta ja toiminnasta, ja näiden tarinoiden sekä Reillystä hänen kuolemansa jälkeen julkaistujen lehtijuttujen sanotaan antaneen hänelle vaikutteita James Bondin hahmon kehittämiseen. James Bondin ja Sidney Reillyn yhteisiä piirteitä olivatkin usean vieraan kielen hallinta, kiinnostus Kauko-idän kulttuuriin, monet rakkausseikkailut ja mieltymys makeaan elämään ja uhkapeleihin.