Oksaalihappo

Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksalaatit ovat puolestaan oksaalihaposta muodostuneita anioneita, suoloja ja estereitä. Monissa ravintokasveissa esiintyy sekä oksaalihappoa että oksalaatteja, minkä vuoksi niistä saatetaan käyttää yhteisnimitystä oksaalihappo.
Oksaalihappo on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. 
Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.
Oksaalihappo on nimetty "Oxalis"-kasvisuvun mukaan.
Oksaalihapon määrä voidaan selvittää laboratoriossa titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.
Esiintyminen.
Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa ja oksalaatteja. Oksaalihappoa tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista. 
Elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi. Oksalaatteja muodostuu elimistössä esimerkiksi C-vitamiinista.
 2 HCOONa → (COONa)2 + H2
Käyttö.
Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistoon ja valkaisuaineena. Sitä käytetään myös valokuvien sävyttämiseen esimerkiksi platina- ja palladiumsävytyksessä. Oksaalihappoa voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.
Ravinnon oksaalihappo ja oksalaatit.
Monissa kasvikunnan tuotteissa esiintyy runsaasti sekä oksaalihappoa että oksalaatteja, jotka ovat oksaalihapon anioneita, suoloja ja estereitä.
Oksalaatit imeytyvät elimistöön eri tavoin eri ruoista. Tutkimuksissa on havaittu, että jo tavanomaisen kokoiset annokset raparperia, pinaattia, punajuurta, maapähkinöitä, suklaata tai teetä saattavat nostaa elimistön oksalaattipitoisuuden epänormaalin suureksi terveilläkin koehenkilöillä. 
Sadassa grammassa kaakaota tai chian siemeniä on keskimäärin 470 milligrammaa liukoista oksalaattia, raparperissa 380 mg, mantelissa 346 mg, tattarissa 270 mg, maitosuklaassa 125 mg, pinaatissa 100 mg, keitetyssä perunassa 14, valkoisessa leivässä 7 mg, teessä 4 ja kahvissa 0,6 mg/100 g,
Oksalaatteja esiintyy myös pavuissa ja soijatuotteissa. Sata grammaa tofua sisältää 273 mg oksalaattia. Desilitra soijamaitoa tai -jugurttia sisältää niitä 142 mg, desi valkeita papuja 64 ja desi kidneypapuja 13 mg. Desissä vadelmia on 20 mg oksalaattia. Kiinankaali ja mustikat sisältävät äärimmäisen vähän oksalaattia. 
Kuumentaminen ei tuhoa oksalaattia, mutta jos esimerkiksi perunan kypsentää keittämällä, 30–80 prosenttia sen sisältämästä liukoisesta oksalaatista liukenee keitinveteen. Perunassa on oksalaattia etenkin kuoressa ja sen läheisyydessä. 
Elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi. Ravinnon ja lisäravinteiden sisältämä C-vitamiini muuntuu puolestaan oksalaatiksi. 
Enimmäissaantisuositukset.
Oksalaattiherkille ihmisille suositellaan enintään 50-10 milligramman päiväsaantia. Oksalaateille herkät ihmiset ovat tavallista alttiimpia saamaan oksalaateista munuaiskiviä. Oksalaattiherkkyys riippuu ihmisen terveydentilasta ja ruokailutottumuksista. 
Terveysvaikutukset.
Oksaalihappo on lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä. 
Oksalaatti sitoutuu suolistossa ensisijaisesti kalsiumiin. Jos kalsiumia ei ole tarjolla, oksalaatti päätyy verenkiertoon. Oksalaatti voi poistua elimistöstä virtsan mukana liukoisessa muodossa tai oksalaattikiteinä. Munuaiskiviä muodostuu silloin, kun virtsassa on liikaa kalsiumia ja oksalaattia. 
Elimistö ei kykene hajottamaan oksalaattia. Jo kerta-annoksen runsaasti oksalaattia sisältävää ravintoa on havaittu muuttavan yli tuhannen geenin toimintaa ja häiritsevän myöskin immuunijärjestelmän ja mitokondrioiden toimintaa sekä solujen autofagiaa. Erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon pitkäaikainen nauttiminen saattaa vaurioittaa munuaisia. Oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä tällöin luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä saattaa johtaa esimerkiksi nivelreuman puhkeamiseen.
Oksalaatti saa munuaissolut vapauttamaan tulehdusta lietsovia sytokiineja. Kalsiumoksalaattikiteitä tai niistä muodostuneita munuaiskiviä sisältävästä munuaiskudoksesta on löytynyt myös muita tulehdusmerkkiaineita sekä syöjäsoluja eli makrofageja. Syöjäsolujen tehtävänä on ottaa sisäänsä oksalaattikiteitä ja kuljettaa niitä munuaisten ulkopuolelle. Jos tämä ei tapahdu riittävän tehokkaasti, munuaiskudos saattaa tulehtua, hapettua ja vaurioitua. Lisäksi saattaa muodostua munuaiskiviä. 
Vuonna 2021 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että runsas teenjuonti (vähintään neljä kupillista päivässä) lähes kolminkertaistaa riskin saada munuaiskiviä.