Tallinna ajalugu

Käesolevas artiklis käsitletakse Tallinna ajalugu.
Linna nimed.
1154. aastal joonistas Sitsiilia kuningriigi kuninga Roger II õukondlane araablane Al-Idrīsī maailmakaardile linna "qlwry" või "flwry", mida on loetud ka "Kaleweny", mida Tallinnaks peetakse.
1227. aastal lõpetatud Henriku Liivimaa kroonikas kasutatakse nime "Lindanise", mis võib tähendada Taani (-"danise") linnust ("lin"-) või vanarootsi keeles "linda" kesa ja "näs" neeme. Lindanisega võib samatüveline olla linna eestikeelne nimi "Tallinna" ("Talyna", esmamainitud 1536), kui enamjaolt ladina- ja alamsaksakeelse Tallinna linnarae kõrval andsid truudusvande uuele Saksa ordumeistrile von Brüggeneyle ka alamatesse gildidesse koondunud eestlased ("Undeutsche"/mittesakslased).
Alamsaksa keele kaudu tekkinud Tallinna nimi "Reval" tuletati arvatavasti asulat ümbritsenud Rävala muinasmaakonna nimest. Üle Soome lahe Turgu ja Päris-Soome (Varsinais-Suomi) põgenenud muinaseestlased võisid kaasa võtta vallutuseelse nime "Kesoniemi". Teised vanad nimekujud on venekeelsed "Ревель" ("Rewel") ja "Колывань" "(Kolywan)", taani "Lyndanisse", rootsi "Lindanäs".
Linna nime kujul Tallinn (kuni 1933. aastani Tallinna (see väide vajab täpsustamist)) hakati ametlikult kasutama pärast Eesti iseseisvumist 1918. aastal (kuni 1935. aastani oli rahvusvaheliselt ja saksa keeles lubatud kasutada ka Revali nime).
Esmane asustus.
2009. aastal tehtud väljakaevamiste käigus Vabaduse väljakul leiti kiviaegse asustuse jälgi, mille vanuseks hinnati esialgu 4500–5500 aastat. Mainitud on veel võimalikke küttide laagrikohti Härjapea jõe (Kivisilla eeslinn, praegune Tornimäe) ja Liivalaia tänava kandis.
Tänapäeva Tallinna idapiiril, Pirita jõe käärus asuva Iru linnamäe kohal oli kindlustatud hilispronksiaja Iru asulakoht. Inimasustuse teadaolev ajalugu ulatub samas asulakohas tagasi III aastatuhandesse eKr. Iru linnamäel paiknes kindlustatud asula 8.–5. sajandil eKr, samuti 4.–2. sajandil eKr. Sealt pärinevad vanimad teadaolevad ristnurgaga seotud rõhtpalkhoonete jäänused Eestis ja Eesti üks vanimaid teadaolevaid raudesemeid: naaskel. 5.–11. sajandil pKr asus samas paigas muinaseestlaste linnus, mis arheoloogilistel andmetel enne mahajätmist korduvalt põles.
Varakeskaeg.
Mõned varasemad uurijad on oletanud, et vallutuseelsel ajal olid Tallinna kohal muinaslinnus ja sadam koos nendega liituva turukoha, kauba-asula, vene ja skandinaavia kaubahoovide ja kirikutega. Seda kindlalt tõendavaid arheoloogilisi leide pole väljakaevamistel siiski leitud, samuti ei maini kirjalikud allikad midagi peale muinaslinnuse. Vanimad leiud jäävad muinas- ja keskaja piirimaile ning nende kuulumist ühte või teise ajajärku pole võimalik üheselt määrata.
Tõnismäe Pärnu maantee äärsel alal, Kosmose kino taga, avastati 2022. aasta väljakaevamistel, neli viikingiaegset tuleaset. See oli esimene viikingiaegne leid Tallinnas.
1154. aastal joonistas Sitsiilia kuningriigi kuninga Roger II õukondlane araablane Al-Idrīsī maailmakaardile linna "qlwry" või "flwry", mida on loetud ka "Kaleweny", mida Tallinnaks peetakse.
Taani kuninga valitsemisaeg.
1219. aastal hõivasid Rooma paavsti poolt välja kuulutatud Põhjala ristisõdade käigus Tallinna Taani kuninga Valdemar II väed, kes kindlustusid Toompeal ning rajasid ka dominiiklaste ordu esialgse puukiriku. Rooma paavst Honorius III kinnitas 1220. aasta 19. märtsil Revala piiskopiks Wesselini.
Tallinna all-linn iseseisva linnana.
Tallinna linnasüdameks oli nüüdne Tallinna all-linn, Tallinna vanalinn, mis koosneb kõrgendikul asuvast Toompeast ja all-linnast. All-linnas tekkis põhjapoolset Oleviste kirikukihelkonda ja lõunapoolset Niguliste kirikukihelkonda hõlmav kindlustatud tuumik, sellest väljapoole jäid Skandinaavia ja Vene kaubahoov kirikuga Sulevimäel, Ventseli kabel ja Tallinna Jaani seek. Linnatuumik asus Toompea nõlva poolsel küljel, kuna veel 13. sajandi alguses ulatus Tallinna lahe rannajoon praeguse Viru ringini. 14. sajandi alguseks oli meri nüüdse Viru väljaku kohalt taandunud.
Pärast seda, kui Taani kuningas Waldemar II oli Tallinna vallutanud, tulid esimesed kolonisaatorid elama Tõnismäele Roosikrantsi tänava piirkonda. Varasel keskajal, Tallinna linnamüüri eelsel ajal asusid seal elanikud, kuni umbes 14. sajandi esimesel poolel valmis linnamüür ja Harju väravast lähtuv maantee, Pärnu suunal. Siis see ala, kus elati, jäeti maha ja sinna kujunes maantee.
1230. aastal kutsus Tallinna ajutiselt vallutanud Mõõgavendade ordu omaaegse algallika kohaselt Ojamaalt (Gotlandilt), 200 Gotlandil asunud Saksimaa Vestfaali ja Alam-Saksi saksa kaupmeest, kes seadsid end sisse Toompea jalamil ja kellest võib lugeda Tallinna kodanikkonna algust.
Vana-Liivimaa keskaja ehituskunsti tunnustatud uurija, arhitekt Wilhelm Neumanni hinnangul, pärast 1220. aastate linnuse ehitamist Toompeale hakati kõrgendiku alla rajama linna. Sobivaks kohaks osutus mäe kaguküljel asunud platoo ehk tänase Harju-Kullasepa-Voorimehe ja Rataskaevu-Rüütli tänavaga piirnevad kvartalid. Selle saksa kaupmeeste esimese asula keskmes asus meremeeste ja kaupmeeste kaitsepühakule Nikolausele pühitsetud Niguliste kirik. Kiriku põhjaküljele jäi omakorda esimene turuplats ning 13. sajandi jooksul laienes linn ida ja põhja suunas. 
1248. aastal andis Taani kuningas (1241–1250) ja Eestimaa hertsog Erik IV Adraraha Tallinnale Lübecki linnaõigused. 1265. aastal andis Taani kuninga Erik V ema ja Eestimaa asevalitseja Margrete Sambor käsu esimese Tallinna vanima teadaolev kaitseehitise linnamüüri, Margareti müüri ehitamiseks. Ehitatud kaitsemüüriosad koosnesid eri kõrgusega 60–70 müürilõigust, mis olid eri kõrgusega. Müürilõigud olid lihtsad, küllaltki madalad (enamasti alla 5 m) ja mitte eriti paksud (allosas alla 1,5 m, rinnatise kohal alla 1 m) puitkaitsekäiguga müürid. 1265. aastal andis ta ka Tallinnale müntimisõiguse. 
13. sajandil rajati linna ka kaks kloostrit: 1246. aastal dominiiklaste Püha Katariina klooster ja 1249. aastal naistsistertslaste Mihkli klooster. 1246. aastal loodi Tallinnas ka kloostrikoolina Tallinna dominiiklaste konvent. 1254. aastal sai dominiiklaste kloostri juurde maatüki ka meestsistertslaste Kärkna klooster.
Tänapäeva Pühavaimu tänava, mis oli kunagine lühim ühendustee linnuse ja sadamakoha vahel, koondus viis usukeskust nelja kloostriõue ja kahe kirikuga. 1262. aastal kinnitas Taani kuninganna Margareeta Sambiria dominiiklastele maavalduse väljaspool Tallinna toonast kaitsepiiret, praeguse Munga tänava jooneni. Tänapäeva Vene tänava ääres oli veel kolm kloostrikinnistut. Dominiiklastest põhja pool (Vene tänav 22), paiknes Ojamaal asunud tsistertslaste Gutwalla ehk Roma mungakloostri krunt (Vene 22), seejärel Riia, Dünamünde lähedale rajatud tsistertslaste Dünamünde kloostri kinnistu (Vene 22), mis kloostri Padisele siirdudes läks Padise kloostri valdusse. Kolmas, tsistertslaste Kärkna kloostri krunt asus samas tänava vastasküljel, moodustades Vene ja Pühavaimu tänava nurgakinnistu. -Kloostrite valdused olid eelkõige vajalikud neile Eestimaal läänistatud mõisate majanduskeskustena, s.o. nagu teatavat laadi turustus- ja varustuskontoritena. Kruntidele oli püstitatud aitu, talle ja teisi majandushooneid, samuti asus neil elamuid, mida kasutasid alatiselt kohapeal viibinud kloostrite esindajad ja teenistujad. Kloostritega seotud kinnisvarade koondumine sadamatee äärde põhjustas tänapäeva Vene tänava nimetamise "munkade tänavaks". Tallinna rae dokumentides esineb see tänavanimetus nii ladinakeelsena ("platea monachorum") kui ka alamsaksa keeles ("monnekestrasse" jms). 
Linna elu ja ehitustegevus intensiivistus, linn laienes, järjest rohkem ehitati puidust hoonete kõrval kivist ehitisi – seda nii ühiskondlike hoonete kui ka elamutena. Sel ajal kujunes välja püsiv kvartalite ja kinnistute struktuur, mis on praktiliselt muudatusteta valitsev tänapäevalgi. Aastateks 1310–1320 oli Tallinna all-linn kujunenud välja oma tänapäevase Tallinna vanalinna piires, ulatudes põhja pool kuni tänapäevase Tolli tänavani ja Harju värava ees asetsenud vallikraavini lõunaküljes. Loode-kagu pool piirnes linna hoonestus Tsistertslaste ordu ja Jutlustajate Vendade Ordu (dominiiklaste) kloostri kruntidega.
Tallinna Lübecki linnaõigusi kinnitas Taani kuningas (1286–1319) ja Eestimaa hertsog Erik VI Menved ja 1321. aastal Taani kuningas (1320–1326) ja Eestimaa hertsog Christoffer II
29. septembril 1345 andis Taani kuningas Valdemar IV loa Tallinna raele ja Tallinna linna kodanikele õiguse juhtida vett Tallinna vallikraavidesse Härjapea jõest, ojadest ja allikatest ja samuti lubati rajada veskeid. Tingimuseks oli, et ei kannataks Toompea linnuse linnusekomtuuri valduses olnud Ülemiste veski veerežiim.
Peale Toompea ja all-linna eksisteerisid keskajal veel arvukad väljaspool linnamüüri asunud puitehitistega eeslinnad, mis on aga sõdades korduvalt hävinud. Tallinna vanalinn oma praegustes piirides kujunes välja 1355. aastaks, kuid lisaks linnamüüriga piiratud asualale kuulus Tallinna linnale 83,5 hektari suurune maa-ala. Linnale kuuluvate maade ehk sarase kuuluvust linnale oli 1265. aastal kinnitanud Taani kuningas.
Tallinna all-linnale kuulus linnaõiguse kohaselt ka maa-ala väljaspool all-linna. Linnasarase piirimärgid püstitati 1265. aastal. Sarase ja all-linna kohta kasutati mõistet "Tallinna linn ja maa". Hiljem loovutas linn osa maast ordulinnusele ja Harku ordumõisale. Linnasarase piirid fikseerusid lõplikult 1371. aastaks ning kuni 1817. aastani püsis 8230 ha suurune saras muutumatuna. Linnasarase piire tähistasid Pirita jõgi, Varsaallika, Nehatu, Väo, Lagedi ja Rae mõisa maad, Ülemiste järv, Mustamäe nõlv Kõrgepeani, Harku järv ja Tiskre oja. Tallinna lahe poolt piirasid sarast Tallinna reid, Paljassaare ja Kopli laht. Linnale kuulusid ka Suur ja Väike Paljassaare, Aegna ja Naissaar.
Kuigi Tallinn asus 1219–1227 ja 1238–1346 Taani kuningale alluvatel maa-aladel, vahepeal 1227–1237 Mõõgavendade ordu ja 1346–1347 Saksa ordu Liivi ordu maadel ning Toompeal Toomkirikus paiknes ka Rooma-Katoliku Kiriku Tallinna piiskopkonna residents, toimis Tallinn tegelikult Lübecki õiguse alusel iseseisvana.
Toompeal asuvat Toomkiriku praegust hoonet hakati ehitama tõenäoliselt 1230. aastatel. Valmis sai see 1240. aastal. Kuningas Valdemar II tegi sellest oma Eesti valduste (Eestimaa hertsogiriigi) ja Tallinna piiskopkonna peakiriku. 
Toompea maaisandate kantsina.
Vastasseis Mõõgavendade Orduga.
1223. aastal sattus Taani kuningas Valdemar II jahil olles Schwerini krahvi Henriku (Must Henrik) kätte vangi ja pidi vabanemiseks 1225. aastal loovutama kõik võõrvaldused, välja arvatud Rügeni saar ja Põhja-Eesti. 1225. aastal alustas Mõõgavendade Ordu Taani kuninga valduste vastu vastu sõjalist tegevust, mille käigus vallutas 1227. aastaks Taanilt kõik Eestimaa valdused.
Vallutajate vahelist tüli saadeti lahendama Rooma paavsti legaat Balduin Alnast, kes tahtis Toompead paavstile allutada, mis saigi peamiseks põhjuseks verisele lahingule orduvendade ja Rooma paavsti legaati Balduin Alnast toetavate Taani vasallide vahel 1233. aastal, mille käigus Taani kuninga Toompea dominiiklaste kirikusse põgenenud vasallid tapeti otse altari ees ning piiskopile ega vaimulikele ei halastatud. Pärast lahinguid põgenes Eestist ka Balduin Alnast. Rahu Mõõgavendade Ordu ja Taani kuninga vahel taastus alles pärast Stensby lepingu sõlmimist 1238. aastal, millele kirjutasid alla ka kolm dominiiklast ja mille tulemusel taastus Taani kuninga võim Tallinnas ja Põhja-Eestis. 1238. aastalepinguga loovutas ordu Revala, Harjumaa (koos Toompea linnusega) ja Virumaa (koos Narvaga) Taanile. Samal aastal on teadaolevalt esimest korda mainitud linna ja selle kodanikkonda "(civitas Revaliensis)".
Toompea valitsejakantsina.
Aastatel 1227–1238 ehitas Mõõgavendade Ordu Toompea edelajärsakule kivilinnuse. Lähedusse rajati kivikirik (alates 1240 Neitsi Maarja toomkirik ehk "Domus Mariana"). 1230. aastal kutsus ordu Ojamaalt Tallinna 200 saksa kaupmeest, kes said krundid nähtavasti Vene, Viru, Vana turu, Kuninga ja Rataskaevu tänava ümbrusse, rajasid saksa kaubahoovi koos Niguliste kirikuga ja nn Alumise turu (hilisem Vana turg). Toompea jalamile ehitatud Toompea Väikese linnuse ümber kujunes all-linn.
Toompea linnus koosnes Väikesest linnusest, kus asusid Taani kuninga asehaldurid ja kaitsemeeskond, ning Suurest linnusest, kus asusid Tallinna piiskop ja Taani kuninga vasallid. Linnuses kehtis maa- ja rüütliõigus. Toompea oli pealinnaks Taani kuninga ülemvõimu alla kuuluvale feodaalvaldkonnale (Eestimaa hertsogkond), mis koosnes Harjumaast, sellega liidetud Rävala maakonnast ja Virumaast. (Järvamaa oli loovutatud Mõõgavendade ordule.) Hiljemalt 1271. aastast kasutati Eestimaa hertsogiriigi nimetust ja Eestimaa hertsogi tiitlit. 1319. aastal kehtestas Taani kuningas Tallinnas kooliprivileegi, mis andis toomkiriku juhtidele (toomkapiitel) koolipidamise ainuõiguse Tallinnas ja keelas teiste koolide asutamise. Tallinna toomkooli ongi esimest korda mainitud 1319. aastal.
1343. aastal pärast Jüriöö ülestõusu, mille Liivi ordu maha surus, läksid Liivi ordu kätte kõik tähtsamad Taani linnused Eestimaa hertsogkonnas – Tallinn ja Rakvere 1343. ning Narva 1345. aastal. Taani kuningas Valdemar IV müüs 29. augustil 1346, pärast Jüriöö ülestõusu oma Eesti valdused (Harju- ja Virumaa koos Tallinna, Rakvere ja Narva linnustega) Saksa ordu ordumeister Goswin von Herikele umbes nelja tonni hõbeda (19 000 Kölni marga) eest ja Saksa ordu pantis need 1347. aastal Liivi ordule. 
Hansalinn Tallinn.
13. sajandil astus Tallinn Saksa kaubalinnade liitu ja Läänemere-äärsete merekaubandusega tegelevate kaubalinnade Hansa Liitu. Keskaegne Tallinn ongi eelkõige tuntud kui hansalinn, millele anti Hansa laokoha õigus 1346. aastal. Oma ühiste huvide kaitseks Hansa Liidus moodustasid Vana-Liivimaa linnad linnade liidu, mille organiks kujunes Vana-Liivimaa linnadepäev, kust võtsid osa Tallinna, Tartu ja Riia esindajad, varsti ka Pärnu, Narva ja Viljandi esindajad. Linnadepäeva otsused ei olnud kohustavad, vaid loodud lepete alusel. Tegelikult muutusid need otsused väga tähtsaks ja väiksemad linnad pidid suurtele alistuma.
Praeguse vanalinnana tuntud piirid sai Tallinn 14. sajandi keskel, kui ühtse piirdega ühendati nn raelinn, mis hõlmas Raekoja platsi ja Niguliste kiriku ümbruse, ning nn gildilinn, mis hõlmas Oleviste kiriku ja Dominiiklaste kloostri ümbruse. 1355. aastaks ümbritseti Tallinna all-linn lõplikult linnamüüriga, mis oli ühtlasi linna piiriks. Müüri taga algasid eeslinnad. 
Linna kaubandustegevus.
Tallinna kaubanduse areng rajanes juba 13. sajandi jooksul saadud privileegidele. 1265. aastal sai Tallinn müntimisõiguse, 1346. aastal aga laokohaõiguse, mis tähendas, et Tallinna sadamast ei saanud kaupu läbi vedada kohalike kaupmeeste vahendust kasutamata. Seega koondus Tallinna linna kaupmeeste kätte oluline osa Lääne-Euroopa ja Novgorodi vahelisest transiitkaubandusest. Pärast Visby linna purustamist Taani poolt 1361. aastal kasvas Tallinna roll Läänemere idaosa kaubanduses ja poliitikas veelgi. Tallinna kaupmehed ja laevnikud suhtlesid partneritega keskalamsaksa keeles nii Riias, Visbys, Rostockis, Lübeckis, Brügges, Bergenis kui ka Londonis. Keskaega jäävat perioodi 15. sajandi algusest kuni 16. sajandi keskpaigani võib pidada Tallinna arengus õitsevaks kuldajaks, kui Tallinnast sai Hansa Liidu idakaubanduse juhtiv linn. Kaubandusega tegelesid põhiliselt sakslased, saksa kaupmeeskonna stabiilsus saavutati arvatavasti 14. sajandiks, kui rändkaupmeeste (fregnentantes) asemele asusid paiksem elustiiliga kaupmehed (manenes).
Hansa Liidu kaubalinna arengut mõjutas 14. ja 15. sajandil Taani valitseja Margrete võimupüüdlused Läänemere kaubanduse kontrollimiseks ning Sundi väina kaubanduse piiramiseks ja Taani-Hansa sõjad.
Tallinna sisseveokaupade hulgas oli esikohal sool (Hispaaniast, Prantsusmaalt ja Portugalist), mida toimetati edasi Novgorodimaale ja Soome, samuti vürtse, veini, puuvilju, kangaid jms. Aastatel 1368–1369 veeti Tallinna soola umbes 690 säilitist, Riiga umbes 120 ja Pänusse 390 säilitist. Tallinna soolakaubanduse kõrgperioodiks loetakse 1430. aastaid, mil aastane soola sissevedu ulatus keskmiselt 8000 säilitiseni. Aastatel 1426–1496 Tallinna saabunud 1700 kaubalaevast oli 1216 soolalastiga. Peale Prantsusmaa veeti soola välja ka Saksamaalt ja Taanist, aga vähem. Lääne ja Ida vahelises transiidis oli Tallinn kui laokoht, kuhu sool toodi tervete laevalastidena ja Tallinnas kaaluti see ära, kaal märgiti kottidele; üldse oli Tallinna kaal soolakaubanduses aine lubatud kaalumõõduks. Tallinnast läks sool edasi sisemaale ja osalt Venemaale, osalt Soome ja Rootsi. Rekordiliseks kogu keskaja vältel jäi aga 1556. aasta 10 716 soolasäilitisega.
Teisel koha sisseveokaupadest olid kangad, kõigepealt kalev (sarlak, popringi, Arrasi, Cambrai, Tournai kalev). 14. sajandist oli tähtsal kohal soolaheeringas, heeringat püüti peamiselt Skåne Falsterbo poolsaare ja Skanöri piirkonnas või Põhja-Jüütimaa Aalborgi, Bornholmi ja Oldenburgi rannikuvetest. Rootsist laevatati Eestisse rauda ja Inglismaalt tina.
Kõige tavalisem väljaveoartikkel oli teravili (umbes kolmandik ekspordist). 14. sajandil veeti siit vilja suurtes kogustes Flandriasse, 16. sajandil läks enamik Tallinnast eksporditud vilja Madalmaadesse, kuid seda on ulatunud Lissabonigi, mõnikord ka Venemaale. Teravilja kõrval veeti välja nii Venemaalt kui ka Eestist pärit lina. Töönduslikust toorainest veeti Tallinnast välismaale peale lina ka kanepit. Lina läks Tallinnast peamiselt Lübeckisse, kanep Madalmaadesse. Köielõngaks või -lõimeks kedratud kanepiheie saadeti Põhja-Saksa, Lõuna-Rootsi, Taani ja vendilinnade köietööstusele pooltootena. Venemaalt vahendati Tallinna kaudu Lääne-Euroopasse veel laevaehitusmaterjali, karusnahku ja muid metsasaadusi. Karusnahkadest toodi Venemaalt kirjut oravanahka, kallitest karusnahkadest esines sagedamini nugise-, kärbi-, nirgi-, naaritsa-, saarma- ja kopranahku ja väga haruldasi oli sooblinahku. Kirikute tarvis vahaküünalde jaoks vaha ei toodetud vajalikul määral Baltimail, vaid seda toodi vahetuskaubana Venemaalt. 14.–15. sajandil Novgorodimaalt välja veetud vene väljaveoartiklid olid pärit soomeugrilaste alalt, nahad peamiselt Põhja-Venemaalt, kokku ostetud novgorodlaste poolt soomeugrilaste asualadelt, mis olid Novgorodi võimu all. Mee ja vaha põhilisteks tootmisaladeks olid ka soomeugrilaste alad, kus Volga jõe keskjooksul tšeremissid ehk marilased mesilasi pidasid, ja siis Karjala. Peale vaha kasutati põletusainena loomarasva ja traani, mis enamikus saadi samuti Venemaalt. Traani veeti ka suurtes kogustes Tallinnast Lääne-Euroopasse. Väljaveos oli tähtsal kohal veise- ja kodukitsenahk, soolatult või kuivatatult. 
Majanduslikult heal järjel linnas ehitati 1500. aasta paiku gooti stiilis Oleviste kirik, mille tornikiiveriga oli 115–125 meetri kõrgune. Tallinn Hansa Liidu idapoolsema sadamalinnana kujunes üheks tolle aja Põhja-Euroopa suurimaks ja võimsamaks linnaks. Just soodne asend kaubanduseks lääne ja ida vahel andis keskajal linnale jõukuse, millega ta paistis silma lähiümbruses, aga ka kaugemalgi. Keskaegses Eestis oli 9 linna, lisaks linnadele oli Eestis ka 14 alevit, kuid vaieldamatult oli võimsam sadamalinn Tallinn.
Tallinna kaubanduse allakäik 16. sajandi teisel poolel, enne Liivimaa sõda, sõltus ka Hansa kaubanduse üldisemast soigumisest ja kaubitsemisvahekordade muutumisest. Teatavat osa selles languses etendas vaenulikkus Lübecki ja Tallinna vahel, mille põhjustasid umbes pärast 1516. aastat Tallinna ja osaliselt ka Tartu püüded takistada lübecklaste vahenditut kaubitsemist Liivi linnade tagamaadega ja mille üheks tulemuseks oli Lübecki laevade suundumine Tallinnast mööda, otse Narva ja Viiburi, niiviisi Tallinna-Lübecki suhete lõtvumine.
Linnataristu areng.
15. sajandi alguses arenes Tallinna linnas kivihoonete ehitus ja rae korraldustega piirati linnas puithoonete ehitamist. Rae korraldustega piirati ka linnaäärsel rannaalal puithoonete ehitamist. 1365. aastast pärineb esimene kirjalik teade Kopli piirkonnas asunud telliselöövi kohta. Telliste ja katusekivide põletamiseks vajalikud küttepuud toodi Naissaarelt ja Aegnalt. Hiljem hakatigi Kopli poolsaart, eriti saksa keeles, nimetama just Telliskopliks (saksa keeles "Ziegelkoppel"). 1410. aastal valmis Suurgildi hoone, 14. sajandi 70. aastatel ehitati ümber saksa käsitööliste gilditubadest Oleviste gildihoone, tänapäevase pikkuse ja mõõtmed sai ka Tallinna raekoja hoone. Tallinna ehitusmeistrid osalesid Riia linna kaitseehitiste ja Riia ordulossi ümberehitamisel, samuti Turu dominiiklaste kloostri uuel ülesehitamisel ja Turu toomkiriku ehitamisel.
Tallinna linnas asus neli seeki: Nunne, Müürivahe, Pühavaimu ja Rüütli tänaval, Tallinna linnamüüri taga asus pidalitõbiste Jaani seek ning Suure Rannavärava taga asus süüfilisehaigetele mõeldud Rõugemaja. Ägedate nakkushaiguste põdejate hooldeasutused ehitati linnadest välja elavate liiklus- ja kaubateede äärde, et möödujad võiksid oma hingeõnnistuseks annetusi teha ja seegi asukad saaksid ilma linna minemata elatist kerjata. Keskaegsed seegid (alamsaksa keeles "sekenhus" – haigemaja) täitsid nii haigete hoolduse kui ka omamoodi pansioni ülesandeid. Seekide ülalpidamise kulud kaeti annetustest, varanduse kogunedes aga ka intressitulust.
1407. aastal asutati Liivi ordu maadel Pirita klooster, kloostrit hakati ehitama 1417. aastal. Pirita kloostri kirik oli omal ajal suurim Vana-Liivimaal ja oma 1360-ruutmeetrise pindalaga ka suurim keskaegses Eestis. Esimesed neli nunna saabusid kloostrisse juba 1412. aastal, kloostri kirik valmis ja selle pühitses 1436. aastal Tallinna piiskop Heinrich Uxküll.
17. juulil 1424 lubas Rooma paavst Martinus V rajada Tallinnasse linnakooli ja 1426. aastal avati Oleviste kiriku juures linnakodanike lastele Tallinna linnakool, kus põhiõppeaineteks olid lugemine, kirjutamine ja arvutamine. Toompeal tegutses eraldi toomkool. 1428. asutati Tallinna linnakooli ülemastmena, 3-klassiline keskkool (ladina kool), kus õpetati peamiselt ladina keelt ja „seitsme vaba kunsti” algeid. Pärast reformatsiooni, 1528. aastaks reorganiseeriti ta triviaalkooliks, kus õppetöö alamastmel oli saksa, ülemastmel ladina keeles. 1550. aastateks, viidi Oleviste kiriku juurde loodud linnakool paremate õppetingimuste loomiseks üle Ladina kvartalisse, endise dominiiklaste Püha Katariina kloostri allesjäänud refektooriumisse. 16. sajandi lõpul ja 17. sajandi algul, mil oli Tallinna linnakool 5-klassiline ning andis hea humanitaarhariduse. Pärast Tallinna gümnaasiumi asutamist Tallinna linnakooli tähtsus vähenes. Õppetöö kolmeklassilises alamrahvakoolis toimus nendes ruumides kuni 1799. aastani, seejärel viidi kool üle hoonesse Vene tänav 22.
Elanikkond ja seisused.
Keskaegse Tallinna dominandiks oli sakslasest hansakaupmees, kes oli Liivimaal privilegeeritud ja kaitstud, kelle kaubandusvabaduse Tallinnas garanteeris Lübecki linnaõigus, laokohaõigus ja vaba maakaubandus. Tallinnas püsivalt resideerivad saksa kaupmehed olid kaitstud ka kohaliku konkurentsi eest, sest ainult sakslastele oli tagatud pääs kaupmeeste kutsealasesse korporatsiooni – Suurgildi ning hansakaupmeeste huve kaitses ka Saksa ordu ja Liivimaa ordu. 14. sajandil oli Tallinnas umbes 160 kaupmeheperekonda.
Tallinna linnakogukonna moodustasid Tallinna linnakodanikud ja Tallinna linnaelanikud. Tallinna kodanikuks võis saada iga abielus täisealine majanduslikult iseseisev isik, kes oli linnas elanud kauem kui kolm kuud. Linnakodanikuks soovija pidi olema sündinud vabade vanemate seadusliku lapsena. Tallinna raad võis aga kodanikuõiguse andmisest ka keelduda. Kodanikuõiguse omandamiseks tuli anda kodanikuvanne ja tasuda kodanikumaks, misjärel kanti uue kodaniku nimi kodanikeraamatusse. Ainult linnakodanik tohtis tegutseda linnas kaupmehe või käsitöölisena (see kehtis küll "paremate" käsitööametite puhul). Kodanikustaatus andis linnakodanikule, koos aadlike ja literaatidega õiguse kinnisvara soetamiseks Tallinna linna piires. Sakslased moodustasid Tallinnas privilegeeritud ladviku, kuid arvulises ülekaalus olevatel eestlastel, samuti soomlastel, liivlastel, lätlastel ja teistel läänemeresoome või balti rahvaste esindajatel olid linnas enam-vähem võrdsed õigused. Taanlastest ja rootslastest uusasukate positsioon Tallinna sotsiaalses miljöös oli aga erinev, kuigi neil ei olnud laiemate saksa kaubanduslike ja käsitöönduslike ringkondadega võrdseid õigusi, eelistati neid mittesakslastele. Kvalifitseerimata või vähese väljaõppega käsitööaladel töötasid enamasti eestlased. 16. sajandi keskel elas Tallinnas umbes 6700 elanikku. Neist elas all-linnas 5000, Toompeal 1000 ja alevites (nt Kalamajas) 700 inimest. Eestlasi oli umbes 41%, sakslasi 40% ja rootslasi 19%. Tallinna elanikkond jagunes kolme kihti. 1538. aastal oli ülemkihis sakslasi või saksastunud linlasi 100%, keskkihis 59% sakslasi, (mittesakslasi) 23% rootslasi ja 18% eestlasi, alamkihis 2% sakslasi, 25% rootslasi ja 73% eestlasi. Tallinnas elas 18. sajandi keskel 7000–8000 inimest. 
Linna ülemkihis olid peamiselt suurkaupmehed, keskkihis väikekaupmehed, poodnikud, laevnikud ja suurema ettevõttega käsitöölised mitmelt alalt, alamkihis kiviraiujad, pisikäsitöölised, linnateenijad, puusepad, õllepruulid, voorimehed, soolatöötlejad, mündrikud ja igasugused lihttöölised. Alevites, eriti just Kalamajas, elasid peamiselt eestlased.
Linnas elavatel akadeemilise haridusega isikutel – literaatidel oli linnas eriline õiguslik seisund, kuna Tallinnas ja Vana-Liivimaal puudusid kõrgemad õppeasutused (ülikoolid) ja tähtsaid ametikohti täitsid Saksamaalt sisserännanud haritlased. Literaadid võisid astuda Suurgildi liikmeks ja teenida leiba erialase tööga, kuid ei pruukinud tingimata olla linnakodanikud.
Linna valitses Tallinna raad: linna koopteerimise teel täiendatav võimuorgan, mis koosnes rikkamatest kaupmeestest (rae liikmete arv sõltus linna suurusest; Tallinnas oli liikmeid kuni 24), bürgermeistritest, kes olid rae juhatuse liikmed (kuni 4), ning sündikust, kes oli rae koosseisu kuuluv jurist ja seaduste tundja; rae ainus palgaline liige.
Linna rae juures oli ka Toompeal asunud Linnafoogt, linna ümbritsevate maade esindaja rae juures; nende mõju oli suurem väiksemates linnades; maahärrade residentsid (Tallinnas Toompea ja Tartus Toomemägi) moodustasid sisuliselt eraldiseisva linna.
Tähtsamate otsuste langetamisel pidi raad arvestama linnakodanikest kaupmeeste ja käsitööliste ühenduste – gildide seisukohta, kõige suurem mõju oli Tallinna suurgildil. Kaupmehi ja käsitöölisi ühendavad organisatsioonid olid gildid ja tsunftid: Tallinna suurgild ühendas jõukaid sakslastest kaupmehi ja Mustpeade vennaskond vallalisi kaupmehi (kaupmehi ühendavate gildide liikmeks eestlasi ei võetud). Käsitööliste gild oli tsunftide katusorganisatsioon, mille eesotsas oli oldermann; Kanuti gild ühendas sakslastest käsitöömeistreid (rätsepad, kullassepad, kalevišäärijad, kingsepad, sepad, pagarid, sadul- ja rihmsepad, vöösepad, maalrid ja portreemaalijad, klaasissepad, tislerid, ratas- ja tõllassepad, pottsepad, treialid, vasksepad), Olevi gild eestlastest käsitöölisi (lihunikud, köösnerid, kivi- ja müürsepad, voorimehed, õllekandjad, kanepiketrajad ja köiepunujad, mündrikud, puusepad, kandjad, kalakaubitsejad, soola- ja viljakaalujad). Eraldatud Toompeal asuvaid käsitöölisi ühendas Toomgild.
Käsitöömeistreid ühendavad organisatsioonid olid tsunftidesse, mis olid ühe või mitme lähedase käsitöö eriala meistreid ühendav organisatsioon (keskaja lõpuks oli Tallinnas ~20 tsunfti). Tsunftid hoolitsesid oma liikmete majandusliku heaolu eest ja võitlesid kaupmeestega, et need ei ujutaks transiitkaupadega üle kohalikku turgu ja seeläbi ei alandaks toodete hindu. Tsunftide tegevust määratlesid Skraad, mis oli rae poolt kinnitatud tsunfti põhikiri, mis sätestas tootmise ja turustamise, meistriks saamise ja tsunfti sisekorrareeglid.
Kuna Tallinna kodanikuks võis saada vaid vabade vanemate lapsena, siis 14. ja 15. sajandil veel esineb kodanikeraamatutes ka eesti nimesid, kuid pääsu linnakodanike hulka piiras kõigepealt siiski suhteliselt suur kodanikumaks. Hiljem aga tõusid sotsiaalsed ja lõpuks ka rahvuslikud barjäärid ning eriti 17. ja 18. sajandil, koosnes kodanikkond põhiliselt sakslastest ja neist saanuteks. Maarahvas ja mittesakslased olid linnaelanikud ("inwaner", "Einwohner"), ent väga harva linnakodanikud.
Kuna aga arenev linn vajas pidevalt uusi elanikke, siis oli vastavalt linnaõigusele õigus ühe aasta takistamatult linnas elanud ka sunnismaisel talupojal saada linnaelanikuks. 14. sajandil tekkisid Eestimaa maapiirkondades sunnismaisuse ilmingud. 15. sajandil sai alguse talupoegade müümine maast ja perest lahus samal ajal muudeti sunnismaisus üldiseks. 15. sajandil kehtestati sunnismaisus ainult adramaatalupoegadele, 16. sajandi alguses pandi sunnismaisus kehtima ka teiste, s.o üksjalgade, vabadikkude ja talusulaste suhtes. Sunnismaisuse kehtestamisega ei suudetud täiesti vältida talupoegade pagemist nt linnadesse või väljapoole Eesti alasi. Liivimaa orduriigi päevil, elas eestlasi just all-linnas, kus olid mitmed peamiselt eesti kvartalid, nagu Karja tänavad, Posti, Müürivahe ja Sauna tänav, Brookusmäe (Olevimäe) ning Mihkli kloostri ümbrus. Eestlaste hulgast oli 14.–16. sajandil Tallinnas kalureid, poodnikke, eesti ehete meistreid, kalakaupmehi, kaubaselle, maaklereid, tõlke, hobusekaupmehi, voorisaatjaid, voorimehi, laevnikke, kandureid, mündrikke, kiviraiujaid, lõuendi- ja kanepikangruid, puidutöötlejaid, köösnereid, seemisparkaleid, kingseppi, rätsepaid, seppi, lukkseppi, metallpisiesemete valmistajaid, lihunikke, pagareid, õllepruule ja -müüjaid, tänavasillutajaid, lubja- ja tellisepõletajaid, möldreid, timukaid, valvureid, kaalujaid, tallipoisse, veise- ja hobusekarjuseid, linna-, kiriku- ja gilditeenrcid, kokki, ämmaemandaid, kupulaskjaid, ent ka hulkureid, kerjuseid ja libusid. Eestlaste hulgast pärines siiski ka üksikuid ülemkihti kuuluvaid isikuid, nagu arste ja vaimulikke.
Lübecki õiguse kohaselt kehtis põhimõte ka keskaegses Narvas, Riias, Tartus ja ka Tallinnas. Riia ja Tartu andsid linna pagenud talupojad juba 15. sajandi lõpul vangistatult välja. Tallinn saatis tollal linnast välja vaid oma pere ja majapidamise hüljanud adratalude peremehed. Kui vasallid 1500. aastal püüdsid ordumeistri kaasabil Tallinnale peale suruda tingimusteta väljaandmise põhimõtet, nõustus Tallinna raad lõpuks linna pagenud adratalude peremehi mõjutama: põgenik paigutati Raevanglasse, kus teda hoiti senikaua, kuni ta nõustus oma pärushärra juurde tagasi pöörduma. 1515. aastal nõustus Tallinn "mõjutama" ka adratalunike vanemaid poegi, kui isa ei suuda üksinda talupidamisega toime tulla. Vasallid tunnustasid esimest korda põhimõtet "Linnaõhk teeb vabaks aasta ja päeva jooksul", st välja ei anta neid pärustalupoegi, kes on elanud linnas rohkem kui aasta. Tallinn ei loobunud sellest põhimõttest ka hiljem, Riia ja Tartu rakendasid seda maata talupoegade suhtes.
Linnakaitse.
15. sajandi esimesel poolel ehitati Tallinna linnamüür ulatuslikult ümber, müür tehti paksemaks ja ehitati 11–16 meetri kõrguseks. 1414. aastast säilinud nimekirjas oli 27 kaitsetorni. 15. sajandi teisel kolmandikul ehitati ümber ja varustati eesväravatega ka kõik linnamüüris olevate läbipääsuväravate väravatornid ja moderniseeriti ka linnamüüri kaitsetorne.
Linnasaras.
Tallinna linnamüüriga ümbritsetud linna ümbritsesid eeslinna asumid. Esimesed asustuskohad olid Kalamaja, Köismäe ja Kalarand – Kalamaja ja Kalasadama kohal; Tõnismägi; Kivisilla; Härmapõllu; Pleekmäe; Härjapea jõe ülemjooksul – Ülemiste järve juures. Eeslinnades keskajal leidunust on säilinud ainult 14.–19. sajandist pärinev Jaani Seegi kirik Tartu maanteel, endises Kivisilla eeslinnas ja 15. sajandist pärineva Pirita kloostri varemed tolleaegsest linnast 7 km kaugusel kirdes. 16. sajandi keskel elas Tallinna müüride vahel arvatavasti 7000–8000 elanikku, lisaks linnasarases paiknevate eeslinnade ehk alevite rahvastik.
Toompea Liivi ordu kantsina.
1343. aastal pärast Jüriöö ülestõusu, mille Liivi ordu maha surus, läksid Liivi ordu kätte kõik tähtsamad Taani linnused Eestimaa hertsogkonnas – Tallinn ja Rakvere 1343. ning Narva 1345. aastal. Taani kuningas Valdemar IV müüs 29. augustil 1346, pärast Jüriöö ülestõusu oma Eesti valdused (Harju- ja Virumaa koos Tallinna linnusega, 1347. aastal Liivi ordule.
Toompea linnus koosnes Väikesest linnusest, kus asusid Tallinna komtuur ja kaitsemeeskond, ning Suurest linnusest, kus asus Tallinna piiskopkonna Tallinna piiskop. Tallinna piiskopil puudus ulatuslikum ilmalik võim, piiskopi residents oli Tallinnas, Toompeal Tallinna toomkirik, talle kuulusid siiski mõningad valdused Põhja-Eestis, millest olulisimad olid Kiviloo ("Fegefeuer") ja Porkuni ("Borkholm") piiskopilinnused. On ka teada, et vähemalt 16. sajandil omasid Tallinna piiskopid ka ilmalikke vasalle.
Linnuses kehtis maa- ja rüütliõigus ning orduvõimu all oli ka Toompea nõlva all asunud Toompea eeslinna piiresse Kassisaba ja Tõnismäe piirkond 1348. aastal loovutas Tallinna raad, kellele seni oli Tallinnas kuulunud vaid Toompea, ka osa senisest Tallinna linnakogukonna ühisest maavaldusest, Tallinna linnasarasest, heina-, karja- ja juurviljamaaks Toompea saarlavaga edelast külgneva suure maa-ala, mis ühtlasi haaras Kassisabaga ka Tõnismäe kõrgendiku, kus oli juba 12. sajandil külamoodi asustus. 1415. aastal kinnitas Tallinna komtuur (1411–1417) Johann von Boderick, kokkuleppe Tallinna bürgermeistrite ja raega kalurite kohta linnakoplis.
Saksa ordu kõrgmeister kinnitas, pärast Eesti alade ostmist, Tallinna Taani aegsed privileegid 1347. aastal, kuid seejärel 166 aasta jooksul järgnevad 16 Saksa ordu kõrgmeistrit ja 17 Liivimaa ordu maameistrit neid privileege ei kinnitanud. Selle asjaolu üheks põhjuseks oli Põhja-Eesti (endise Eestimaa hertsogkonna) staatuse küsimus. Kuigi ametlikult Saksa ordu kõrgmeister oli alast loobunud juba 1459. aastal ja nende võim oli ka varem olnud pigem nominaalne, ei tahtnud hilisemad Saksa ordu kõrgmeistrid seda enam tunnistada ning pidasid end endiselt Eestimaa ülemvalitsejateks. Tallinna linn ja Harju-Viru rüütelkond, keeldusid Liivimaa ordu maameistrit oma valitsejana tunnustamast, viidates endiselt Saksa ordu kõrgmeistrile kui oma lääniisandale. Alles 23. septembril 1513 kinnitas Saksa ordu Liivimaa haru maameister Wolter von Plettenberg Tallinna raele, kodanikele ja kogukonnale nende privileegid, vabadused ja õigused, nagu neile Taani kuninga ja Saksa ordu poolt kunagi oli antud. 1525. aastal võttis Wolter von Plettenberg Tallinna kodanikelt ning Harju-Viru vasallidelt kuulekusvande ja kinnitas 22. märtsil 1525 taas ka linna privileegid, täieõigusliku Tallinna maahärrana.
Katkuepideemiad.
Epideemiatest ja taudidest on Vana-Liivimaal teateid aastatel 1420, 1444, 1464, 1474, 1482, 1499, 1503–1505, 1515–1521, 1525, 1531, 1539, 1546 ja 1550. aastail.
16. sajandi esimesel poolel tabas Tallinna mitu suuremat taudilainet aastatel 1503, 1519–1521, 1531/32, 1539, 1546, 1549/50 ja ka 1571. aastal.
Reformatsioon.
Esimesed märgid reformatsiooniliikumisest olid Riias, juba 1521. aastal saabus sinna esimene protestantlik jutlustaja, kes saavutas peagi rae toetuse. 1524. aastaks oli Riia ametlikult protestantliku (ehk uue) usutunnistuse omaks võtnud. Samal ajal võitis reformatsioon kiiresti pinda ka teistes suuremates Liivimaa linnades: Tallinnas, Tartus, Pärnus ja Narvas. Liivimaal teostus reformatsiooni alguses linnareformatsioon (linna raad), mis tõi kaasa linnade iseseisvumise ja kiriku võimu alt vabanemise. Tallinnas olid usupuhastuse algatajate seas 1523. aastal Saksamaalt Stade linnast pärit olnud munk Johann Lange, kes tuli Tallinna Niguliste kiriku kirikuõpetajaks ja Preisimaalt pärit olnud munk Zacharias Hasse, kes samal ajal saabus Tallinna Oleviste kiriku abiõpetajaks-jutlustajaks. Hasse valiti aasta hiljem Oleviste koguduse poolt, vastu Oleviste patrooni Püha Mihkli kloostri soovi, Oleviste peaõpetajaks. Kolmanda evangeelse usu kuulutajana mainitakse Tallinnas 1524, aastal Pühavaimu kiriku õpetajat Herman Marsowi, kes enne oli jutlustanud Tartus, kust piiskop Johann Blankenfeld ta lahkuma oli sundinud. Pastorid Johann Lange, Zacharias Hasse ja Herman Marsowiga koostasid hiljem Tallinna esimese evangeelse kirikukorralduse.
14. septembril 1524 toimusid Tallinnas pildirüüsted, kui mitmesajapealine sakslastest ja eestlastest koosnev märatsev rahvahulk tungis dominiiklaste Püha Katariina, Oleviste ja Pühavaimu kirikusse, purustas seal pühapilte ja kujusid, altareid ja reliikviaid, mida peeti vana usu sümboliteks.
Tallinn otsustas uut usutunnistust vanale eelistada 1525. aasta alguses. Ametlikult võeti luterlik usutunnistus vastu alles 1530. aastatel, pärast seda, kui ka Vabalinn Lübeck oli katoliiklusest protestantluse kasuks loobunud. Reformatsiooniga sekulariseeriti kiriku varad, nii et valitsejad ja linna raad said neid vabalt kasutada. Tallinnas tegutsenud dominiiklaste ehk Jutlustajate Vendade Ordu tegevus lõpetati Tallinna rae otsusega 12. jaanuaril 1525 ning ordu ja Püha Katariina kloostri vara kuulutati linna omandiks. 1525. aasta 19. mail andis Tallinna raad, Johann Lange ettepanekul nõusoleku, et luterliku jumalateenistuse keeleks on saksa keel, Oleviste kiriku juurde asutada kool, eestlastele määrati jumalateenistuste pidamiseks aga munkade kirik, s. t. Püha Katariina kloostrikirik. Luterliku reformatsiooni tulemusel võttis Tallinnas luterlik kogudus üle Tallinna toomkiriku, millega koos korraldati ümber ka toomkool. Endine dominiiklaste Püha Katariina klooster taastati ja kohandati 1550. aastaks Tallinna triviaalkooliks, mis pidi täitma nii saksa kui ka ladina kooli ülesandeid.
Vene-Liivi sõda.
1558. aastal algas Vana-Liivimaa ja Moskva tsaaririigi vahel aastatel 1558–1561 kestnud Vene-Liivi sõda. 1558. aasta augustiks olid Vene vägede poolt vallutatud ka Kirde- ja Kagu-Eestis Vastseliina, Toolse, Rakvere, Porkuni ja Laiuse. Need piirkonnad jäidki sõjategevuse ajaks Moskva tsaaririigi võimu alla järgneva sõjategevuse ajaks. 31. augustil tegi vojevood Pjotr Šuiski ka Tallinna linnale ettepaneku Moskva tsaarile alistuda.
1560. aasta septembri alguses seadsid Vana-Pärnust ja mujalt Läänemaalt röövretkelt tulnud venelaste väesalk oma laagri üles Harku mõisas. Venelaste väesalgast teada saanuna otsustasid tallinlased rünnata. 11. septembri varahommikul tungiti kallale ühele venelaste eelsalgale. Esimene lahing leidis aset Tallinna lähedal liivaluidetes Vana-Pärnu maantee ümbruses umbes Rahumäe ja Nõmme vahel. Tallinlased lõid puruks venelaste eelsalga, võtsid ära nende Läänemaalt röövitud sõjasaagi ja võtsid vangi ka mõned venelased. Vene väed lahkusid Põhja-Eestist.
Vene-Liivi sõja käigus viimane Liivi ordu maameister Gotthard Kettler ei suutnud kaitsta Põhja-Eestit Moskva tsaaririigi ja tsaar Ivan Julma vägede eest ning 1561. aasta 6. juunil andsid Tallinna all-linn ja kodanikud Rootsi kuningale Erik XIV-le ustavusvande ja tunnistasid vabatahtlikult Rootsi kuninga võimu Tallinna üle. Maapiirkondade Harju-, Viru- ja Järvamaa rüütelkonnad vandusid Rootsi kuningale truudust 4. juunil 1561.
Toompeal asunud endine Liivi ordu Tallinna ordulinnus, mille komandant oli Caspar von Oldenbockum, pidi pärast all-linnapoolset üleminekut Rootsi kuninga võimu alla, pärast mõningast piiramist alistuma.
Rootsi valitsusaeg Tallinnas.
Rootsi kuninga võimu tunnistamise järel Põhja-Eestis, moodustati Rootsi kuningale alluvatest Põhja-Eesti aladest Eestimaa hertsogkond, provintsi keskus oli Tallinnas, kus asus ka Eestimaa kuberner. Rootsi võimu kehtestamisega Eestimaal 1561. aastal, mil Harjumaa, Virumaa ja Järvamaa aadlikud (4. juunil) ning Tallinna linn (6. juunil) andsid end vabatahtlikult Rootsi krooni alla, määrati esimeseks Eestimaa asehalduriks ja Rootsi kuninga asemikuks Klas Horn ja Rootsi kuninga asehalduriks Tallinna linnas vabahärra Lars Ivarsson Fleming. Klas Kristersson (Horn), Hans Larsson (Björnram) ja sekretär Herman Bruser olid kuningas Erik XIV esindajatena pidanud Tallinna linnaga läbirääkimisi Rootsi kuninga ülemvõimu tunnistamiseks.
Rootsi kuningate nobiliteerimispoliitikaga tõsteti aadliseisusse Rootsi rüütelkonda kandmata ja osaliselt naturaliseeriti ka Rootsi rüütelkonda suur hulk mitteaadlikke sõjaväelasi, raeliikmeid (vastavalt 1660. aasta Rootsi aadliseadusele andis rae vanembürgermeistri ametikoht päriliku aadliseisundi) ja madalamaid ning riigiametnikke ja suguvõsasid Vaata Vegesack, Rosen, Wangersheim, Derenthal, Introdutseerimata aadel, Rootsi introdutseeritud, introdutseerimata aadlisuguvõsade loend, Rootsi rüütelkond.
Aastatel 1561–1710 kuulus Tallinn iseseisva haldusterritooriumina Rootsi kuningriigi, Läänemereprovintside Eestimaa provintsi, mida valitses aastatel 1561–1674 Eestimaal kuberner ja aastatel 1674–1710 kindralkuberner ning Tallinnas Rootsi asehaldur Tallinnas.
1561. aastal likvideeriti reformatsiooni järel Tallinna katoliiklik piiskopkond, ala läks luterliku Rootsi territoriaalkiriku võimu alla (vt Eestimaa piiskopkond territoriaalkirikuna). Tallinna all-linna kirikutest (Tallinna Niguliste kogudus, Tallinna Oleviste kogudus, Tallinna Jaani kogudus (eesti) ja Tallinna Mihkli kogudus (soome-rootsi)) moodustati Tallinna konsistoriaalringkond, mille juhiks nimetati Tallinna superintendent. Toompeal asunud Tallinna Kaarli kogudus ja Tallinna Toompea saksa kogudus kuulusid Eestimaa konsistoriaalringkonda.
Aastatel 1558–1581, kui Narva Moskva tsaaririigi võimu all, muutus Narva tähtsaks kaubalinnaks. Narva kujunes Moskva riigi ainukeseks väliskaubandussadamaks. 1559. aasta suvel andis Vene tsaar oma kaupmeestele korralduse tuua kaubakontor Viiburist üle Narva. Narva kaudu alustasid kaubavahetust Lübecki ja Inglise kaupmehed ning transiitkaubandus Venemaaga kandus Tallinnast üle Narva.
Rootsi kuningas, kes oli 1561. aastal Tallinna linna oma kaitse alla võtnud ja oli ka kohustunud kaitsma Tallinna laokohaõigusi, lasi 1562. aastal, pärast nelipühi Soome lahel Narvast saabunud Lübecki kaupmeeste laevad kinni pidada ning konfiskeeris varad Rootsi riigi kasuks. Laevade konfiskeerimine oli ka hiljem Põhjamaade seitsmeaastase sõja üheks põhjuseks. 1566. aastal pidas Rootsi admiral Klas Horn üle 200 laeva Narva kaubateelt kinni, mis olid laaditud Inglise ja muude maade kalli kaubaga (kaleviga), mis muutis kaubatee Narva ohtlikuks. Narva blokeerimise lõpetasid Rootsi võimud alles 1570. aastal sõlmitud Stralsundi rahulepingu järel.
1565. aasta juunis Uus-Pärnu linna ja lossi hõivamise järel, Gotthard Kettleri teenistusse üle läinud mõisamehed, nelja mõisameeste lipkonna, ühe hertsog Magnuse lipkonna ja hertsog Magnuse õuemarssali ja nõuniku Johann von Uexkülli lipkonnaga (u 1000 meest) piirasid edutult Tallinnat, kuid mõisamehed löödi peagi tõsiste kaotustega Tallinna alt minema.
Põhjamaade seitsmeaastase sõja ajal, 1569. aasta juulis saabusid Tallinna lahte Taani ja Lübecki ühendatud laevastik ning pommitasid Tallinna reidilt linna 13 päeva jooksul ägedalt, riisusid Tallinna sadama täiesti tühjaks ja said sõjasaagiks enam kui 30 kaubalaeva. 1570. aastal toimus Tallinnas Klaus Kurselli juhitud Rootsi asehalduri ja keskvõimu esindajate vastu korraldatud relvastatud vastuhakk, mille käigus mässajad Klaus Kurselli juhtimisel hõivasid Toompeal asuva Väikese linnuse ja vangistasid kuberner Gabriel Kristiernsson Oxenstierna. Mässu põhjuseks oli pikaleveninud Põhjamaade seitsmeaastane sõda (1563–1570), mille käigus olid Liivimaal kohalikest aadlikest ja linnakodanikest moodustatud kolm lipkonda pikka aega palgata. 7. jaanuaril 1570 võttis Liivi sõjas Rootsi poolel olnud mõisameeste pealik Klaus Kursell ootamatu rünnakuga oma valdusse Toompea Väikese linnuse. 24. märtsil 1570 võtsid aga rootslaste väed Toompea lossi kavalusega tagasi. Klaus Kursell ja enamik mässus osalenud mehi vangistati. Kursell mõisteti varsti surma ja hukati koos paari kaaslasega.
1570. aastal algas uuesti sõjategevus Põhja-Eestis, milles osalesid Rootsi väed ning Vene tsaariga võimu nimel kogu Liivimaal Moskva tsaari vasalliks hakanud Liivimaa kuningas Magnus, mille käigus toimus I (21. august 1570 – 16. aprill 1571) ja II (23. jaanuar – 15. märts 1577) Tallinna piiramine, mille käigus rüüstati Tallinna eeslinnu ja ümberkaudseid maid ning purustati ka Pirital asunud Pirita klooster. Piiramise ajal puhkes 1570. aasta mardipäeva paiku linnas hirmus taud, mis kestis läbi talve kevadeni välja, nii linnas kui ka Harjumaal talurahva seas ning ka hertsog Magnuse piiramisväes. Katkuhaiguse teine laine tabas linna juba 1571. aasta juulis. Tallinna teise piiramise ajal Vene vägede poolt 1577. aastal tabas linna taas taud, mis algas paastu ajal kohe pärast moskoviidi vägede äraminekut ja kestis suvi läbi kuni Peetri ja Pauli päevani.
Kaitseehitiste täiendamiste kõrval muudeti ka linnaelanike kaasamiseks linnakaitsesse ja linnakodanike paremaks organiseerimiseks linnakvartalite halduse põhimõtteid ja 1580. aastatest muutusid varasemaga võrreldes ka kvartalite piirid ja linnakvartaleid hakati nimetama linnaväravate järgi, mis vastavasse kvartali piiridesse jäid (Suure Rannavärava, Viruvärava ja Harju värava) ja algul ka muude silmapaistvate hoonete järgi (näiteks Hobuveski).
1580. aasta mardipäeva aegu puhkes Tallinnas ja levis maale gripipandeemia, mida Euroopa ulatuses ka Itaalia gripiks ("influenza") kutsuti. Tallinnas kordus katkuepideemia veel 1591. ja 1597. aastal, 1602.–1603. aasta näljahäda ja 1603. aasta katkuepideemia.
Kahekümneviieaastase sõja lõpetanud ja 1595. aastal sõlmitud Täyssinä rahulepinguga määrati kindlaks Moskva tsaaririigi – Rootsi piir Soomest kuni Põhja-Jäämereni. Rootsi sai vastavalt lepingule oma kaupmeestele vabade kaubahoovide kasutamise Moskvas, Novgorodis ja Pihkvas. Moskva tsaaririik sai oma kaupmeestele samad õigused Viiburis, Turus ja Tallinnas. Tallinna sadam oli transiidisadamaks Venemaa kaupadele (lina, kanep, rasv, vaha, parknahk, toornahk, karusnahad, traan) Euroopasse, moodustades Tallinna sadama ekspordist 1586. aastal 45%, 1600. aastal 46% ja aastatel 1620–1629 30–43%, millele pakkus eelnevat konkurentsi 1558–1581 Venemaa tsaaririigi kontrolli olnud Narva sadam.
1588. aastal valiti Rootsi prints Sigismund, Zygmunt III Waza nime all Poola kuningaks. 1589. aastal augustis toimus Tallinnas Rootsi kuninga Johan III ja tema poja Poola kuninga ja Rootsi troonipärija Sigismundi kohtumine. Kohtumise ajaks ehitati Toompea lossi riigisaal. Pärast oma isa Johan III surma sai Sigismund ka Rootsi troonile. Katoliiklasest Sigismundil tekkis luterlikus Rootsis palju vastaseid, keda juhatas tema onu Södermanlandi hertsog Karl. Aastatel 1598–1599 kestnud kodusõjas (Sõda Sigismundiga) sai Sigismund Stångebro lahingus rängalt lüüa ning oli sunnitud Rootsi troonist loobuma ja Poolasse naasma. Karl asus Rootsit regendina valitsema. Sigismund soovis siiski taas Rootsis võimule pääseda ning tema edasised plaanid olid seotud Rootsi vallutamisega. Esmalt soovis ta vallutada Rootsi võimu all olevad Eesti ala. Sõja alustamiseks tuli Karlil esmalt kindlustada oma võim Eestimaal, kus kohalik aadel ja linnad oli endiselt Sigismundile truud. Karli pooldajad hõivasid 1600. aasta kevadeks tähtsamad Eestimaa linnused. Aprillis läksid Karli poole üle ka Tallinn ja Eestimaa aadel. Järgnevalt toimunud Rootsi-Poola sõdades (1600–1611, 1617–1618, 1621–1625, 1626–1629) toimus sõjategevus Lõuna-Eestis ja Lätimaal ning sõjategevus Tallinnani ei ulatunud.
1602.–1603. aastal tabas kogu Liivimaad raske näljahäda ning Tallinnas oli katkuepideemia. 1603. aasta katku suri Tallinnas hinnanguliselt 3000–4500 inimest ja umbes sama palju rahvast võis ellu jääda pärast katku vaibumist. Katku kulminatsioon võis olla 1603. aasta juulis-augustis.
Rootsi-aegses Tallinnas on kaks peamist seeki ehk haiglat: Jaani seek ja Uus seek. Tallinna Jaani seek sai Rootsi aja alguse sõdade ajal kannatada ja haiged viidi ajutiselt Suure Rannavärava ees asuvasse süüfilisehaiglasse ehk rõugemajja. 17. sajandi esimesel poolel Jaani hospidali haiglavõimekus taastati ja juba 1600. aastal oli seal taas kuni 150 hoolealust. Tallinna linnas asus veel neli seeki: 1490. aastal ehitatud Nunne seek, nn Uus hospidal, Nunne värava juures, Müürivahe tänaval Püha Rohhuse hospidal, Tallinna Püha Vaimu seek Pühavaimu 6 ja Rüütli tänaval. Kõik nad olid aga rajatud hiljem ja polnud ka nii jõukad kui Jaani seek. Tallinna Uue seegi hoone ehitati 1531. aastal Rüütli tänaval ning 16. sajandi alguses rajati Niguliste kiriku omaaegse pastoraadi alt vabanenud territooriumile Uue seegi haiglahoone. Uus seek oli Tallinnas Suurgildi ülalpidamisel. 17. sajandi alguses asus Tallinna linnamüüride vahel veel Pühavaimu hospidal, mis aga 1620. aastal ehitati hoone ümber koolimajaks ja 17. sajandi keskpaigas loodi Toomhospidal.
Rootsi kuningriigi koosseisus arenes Tallinna ja teiste mereäärsete linnade kaubandus turvaliselt ja jõudsalt, kuna Läänemeri oli muutunud Rootsi võimu all Rootsi "sisemereks". 1623. aastal renditi kuningas Gustav II Adolfi ettepanekul kõigi Soome lahe äärsete linnade (peale Viiburi) tollid kuni 1629. aastani Tallinnale ning rendilepingu järgi jäid selles piirkonnas välismaa kaupmeeste ainsateks laolinnadeks (millega linnal oli väliskaubanduse privileeg) Tallinn ja Viiburi.
1626. aasta jaanuaris külastas Gustav II Adolf Tallinna ning nõudis Eestimaa maksustamist (erakorralisi kontributsioone, Tallinna sadamas tolle) ning kiriku- ja kohtukorralduse reforme. 1627 visiteeris Tallinna Västeråsi piiskop Johannes Rudbeckius ja avas esimese Tallinnamaa kirikuõpetajate sinodi. 1628. aastal seati Eestimaal ja Liivimaal sisse kindel tollimaks, litsents sadamaid läbinud kaupadelt, 1630. aastal linna veetavatele toidukaupadele väike- ja veskitoll. Selle maksu suuruseks oli keskmiselt 2-5 protsenti kauba maksumusest. Eesti ala viljaeksport kasvas 1640. aastatel ja eriti 1680. aastate II poolel. Rootsi võimu kaitse all arenes kaubandus ka Narvas, sest sealt kulges piki Narva jõge kaubatee Pihkvasse, Novgorodi ja Moskvasse. Elava Venemaa-kaubanduse tulemusel suurenes Narva tähtsus sedavõrd, et 17. sajandi keskpaiku kaalusid Rootsi võimud võimalust kuulutada Tallinna asemel Narva Rootsi kuningriigi Läänemereprovintside pealinnaks. 1679. aastal rajati Tallinnas linna vanimaid kaubakontoreid Thomas Clayhills &amp; Son (asutati Šotimaal Dundees AD 1633).
1600. aastal kehtestati Tallinna rae poolt kooliseadus, mis reguleeris Tallinna linnakooli tegevust. 1631. aastal avati Tallinna gümnaasium, 4-klassiline gümnaasium andis lõpetanutele heatasemelise akadeemilise humanitaarhariduse, mis võimaldas jätkata õpinguid ülikoolis. 17. sajandi keskpaigaks oli Tallinnas viis põhilist kooli: Tallinna gümnaasium, gümnaasiumi eelastmena tegutsev triviaalkool ehk väike linnakool, linnaelanike vaesematele kihtidele mõeldud Tallinna toomkool, Tütarlastekool ja Pühavaimu kiriku koguduse kool. 1659. aastal määras Rootsi valitsus Tallinna revidendiks Hendrick von Elswicki. Vene-Rootsi sõja tõttu katkes Tartus Academia Gustaviana töö, kui 1656. aastal Tartu linn kapituleerus piiravatele Vene vägedele. Tartu Ülikooli professorid ja üliõpilased põgenesid sõja jalust Tallinna, kuid katse rajada ülikool Eestimaa pealinnas äpardus Tallinna rae vastuseisu tõttu.
1657. aasta juulist kuni 1658. alguseni oli Tallinnas katkuepideemia ja taud viis hauda umbes kolm neljandikku tallinlastest.
1643. aastal otsustas Tallinna raad mõõdistada linnale kuulunud maa väljaspool Tallinna linnamüüre ning jagada osa sellest raeliikmetele. Uued omanikud ei tohtinud maad edasi müüa neile, kes ei ole linnakodanikud ja rael oli järgnev eelisostuõigus, krundi omanik pidi maksma linnale 100 taalrit ja ümbritsema oma krundi piirikraavidega. 1653. aasta lõpus kinnitas lepingu ka Rootsi kuninganna Kristiina. Aastatel 1653–1656 jaotati rae käsul kruntideks Kristiine heinamaa, 1656. aastal krunditi ka tollane Haapsalu maantee (praegune Paldiski maantee) ja maad jaotati loosi teel raeliikmete vahel. Kristiine heinamaa maa-alale ehitati suvemõisaid, nende seas Löwenruh', Charlottenthali, Cederhelmi, Dunteni ja Sprinkthali suvemõis. Vene vägede lähenedes Tallinnale 1710. aastal käskis Tallinna asekuberner Dietrich Friedrich von Patkul linnalähedased majapidamised hävitada, 1720. aastatel (pärast Põhjasõda) ehitati suvemõisad uuesti üles.
17. sajandiks olid välja kujunenud kolm Tallinna eeslinna: Kalamaja-Köismäe, Tõnismäe ja Kivisilla-Pleekmäe ning Toompea eeslinn. Rootsi valitsusajal 17. sajandi alguses, kui rajati Tallinna muldkindlustusvööndi Nunnavärava ja Suure Rannavärava valliväravad. 1630. aastatel alustati Toompea lõunaküljel vana Wismari raveliini ehitamist. 1640. aastatel rajati Paksu Margareeta kirdeküljele, Roosiaia kohale Hornbastion, millega seoses rekonstrueeriti eesvall Viru värava rondeeli ja bastioni vahel. 17. sajandi lõpus teostati uus Tallinna kindluse täiendavate kaitserajatiste, Tallinna muldkindlustusvööndi – bastionide, raveliinide ja reduutide süsteemi projekt, millest realiseeriti vaid osa: Skoone bastion, Ingeri bastion, Rootsi bastion. Tallinna all-linna ja ka Toompea arengule "aitas kaasa" 1684. aasta Tallinna suurtulekahju, mille järel ehitati mahapõlenud puitehitiste asemel Toompeal uued kiviehitised. 1699. aastal koostas Sigismund von Staden juunior esimest korda Tallinna eeslinna kruntide kvartaliplaani.
Põhjasõja ajal kehtestati linnakodanikele erakorralised sõjaaja maksud: valliraha, nn soldatiraha, pearaha, mida maksid nii Tallinna mehed kui ka naised vanuses 15–60 aastat ja kinnisvara (maja) väärtuselt ja vist ka tulukuselt võetav nn 100. penni maks. Linna tavapärasest aastamaksust olid vabastatud: vaimulikud, literaadid, juristidest raehärrad, aadlikud ja ilmselt ka ohvitserid. Põhjasõja ajal avati Tallinnas esimene kohvik ja see asus kinnistul Raekoja plats 12, andmed sellest on kui 1702. aastal esitas Hispaaniast, Saragossast pärit Alfonso Tellado Carvallido palvekirja Tallinna raele kodanikuõiguste saamiseks. Tallinna kodanikeraamatus nimetati teda juba kohvikupidajaks (Caffe Schenker).
1700. aastal alanud Põhjasõda sõjategevus jõudis Tallinna alles 15. augustil 1710, kui Vene väed piirasid ümber Tallinna, tõkestades toiduainete sisseveo ja joogivee saamise Ülemiste järvest. Esimene katkuhaige leiti linnas juba 11. augustil 1710. Pärast 45 päeva kestnud piiramist (ilma sõjategevuseta), mille käigus hukkus katku ja nälga enamik (90%) linna garnisoni ja linnaelanikke alistusid Tallinna linn, Eestimaa rüütelkond ja Tallinna Rootsi garnison 29. septembril 1710 Vene tsaari Peeter I vägedele. 22. novembriks 1710 oli Oleviste kogudusest katku surnud 724 inimest ja neist 65 aadlikku, Niguliste kogudusest 563 inimest ja neist 61 aadlikku, detsembris suri ka koguduse ülempastor Christian Kelch. 1711. aasta oktoobris toimunud loendusega tuvastati, et kesklinna 5122 elanikust oli elus 1732. Eeslinnade elanikest oli 9. veebruaril 1711 elus 4679 elanikust 423 inimest.
Tallinn Venemaa keisririigis.
1700. aastal alanud Põhjasõja tulemusena alistus Tallinna linn ja Eestimaa rüütelkond Tallinna kapitulatsiooniaktiga 1710. aastal pärast piiramist ja suure osa linna kaitsjate ja elanike katku suremist Vene tsaar Peeter I vägedele. Pärast Põhjasõja lõppemist oli Tallinnas ligikaudu 2000 elanikku, (1685. aastal oli olnud ligikaudu 12 000 elanikku). Linna kivimajadest umbes pooled (167 hoonet) olid varemetes, Tallinna linnamüüride vahele jäänud linnas oli kuigivõrd säilinud 572 maja, 17 tänavat ja 3 turgu. Eeslinnades oli säilinud 275 maja.
Vene tsaar Peeter I ukaasiga 29. septembril 1710, pärast Tallinna Rootsi garnisoni kapituleerumist Vene vägedele, nimetati ametisse kõrgeim Vene keskvõimu esindaja – Tallinna kuberner. Kuberneri kohta kasutati ka kindralkuberneri nimetust, isiku tähtsuse rõhutamiseks ja kubermangu kohta kasutati ka nimetust „Eestimaa hertsogkond”. Põhjasõja ajal 1704. aastal hõivatud Virumaa idaosast oli moodustatud Narva maakond. 1708. aastal eraldati Virumaa, millele liideti veel Tartumaa ja nimetati Narva maakonnaks ning liideti Ingerimaa kubermanguga. Pärast Uusikaupunki rahu sõlmimist taastati Rootsi-aegne haldusjaotus. 1713. aastal eraldati Riia ja Tallinna provintsid eraldi administratiivseteks üksusteks. 1719. aastal määratleti Rootsilt vallutatud alade jagunemine provintsideks, Tallinna kindralkubernerile allus Tallinn, Eestimaa ja Hiiumaa. Tallinna kindralkuberneri ametikoht kaotati seoses ülevenemaalise kubermanguseaduse laiendamisega Eesti- ja Liivimaale ning Tallinna asehalduskonna avamisega 3. juulil 1783. 
Rootsi kuningriik loovutas sõja käigus vallutatud Liivimaa, Eestimaa, Ingerimaa ja osa Laadoga järvest läänes asuvast Karjala maakitsusest koos ja Viiburi lääni osaga ning linnad Riia, Dünamünde, Pärnu, Tallinna, Tartu, Narva, Viiburi, Käkisalmi ja muude eespool nimetatud provintside linnade, kindluste, sadamate, asulate, distriktide, randadega ametlikult Uusikaupunki rahuga 1721. aastal ja Tallinna linn koos Tallinna kubermanguga liideti Venemaa keisririigiga. Tallinna linn ja Paldiski omandasid Venemaa keisririigi jaoks põhilise tähtsuse sõjalise meresadamana keisririigi läänepiiril.
Pärast Põhjasõda jäi kapitulatsiooniakti alusel Tallinnas kehtima linna seisuslik omavalitsus (Tallinna raad). 
Tallinn sõjasadamana.
1714. aastal rajati Venemaa keisri Peeter I korraldusel Tallinna kesklinnas Tallinna lahe ääres asutati Admiraliteedi töökojad sõjalaevade ehitamiseks ja varustamiseks. Admiraliteedi ülesanne oli remontida ja varustada Tallinnas baseeruvaid Venemaa keisririigi sõjalaevastiku laevu ning tehasel oli selleks vajalike hoonete kompleks, sh töökojad, ellingud, laod, sepikojad, haldushooned ja arsenal. Admiraliteedile kuulusid ka Tallinna köiemanufaktuur, ehitusettevõtted, telliselööv ja saeveski. 1732. aastaks olid peamised admiraliteedi töökojad valmis ehitatud. 1730. aasta paiku asutati Tallinnas ka sõjaväekolleegiumi poolt Tallinna garnisonikool, kus sõjateaduse ja humanitaarainete õpetamise kõrval valmistati ette ka sõjaväele vajalikke oskustöölisi, nagu puuseppi, kingseppi, rätsepaid jt. 1715. aastal rajati Tallinna Mereväehospidal ja 1730. aastal Maaväehospidal.
Tallinna kubermang.
Vene tsaar Peeter I ukaasiga 29. maist 1719 moodustati Tallinna kubermang (vene "Ревельская губерния", Reveli kubermang), mida valitses Tallinna kindralkuberner ning selle koosseisu kuulusid Põhja-Eesti maakonda (Läänemaa, Harjumaa, Järvamaa ja Virumaa), kuna Narva piirkond liideti algselt Peterburi kubermanguga. 1719. aastal viidi Venemaa keisririigis läbi territooriumide haldusjaotuse reform, mille käigus jagati kubermangud provintsideks ja provintsid distriktideks. Tallinna kubermangu haldusjaotus, seoses tema väikese territooriumiga ei jagunenud provintsideks, vaid ainult distriktideks: Harju distrikt, Haapsalu distrikt, Järva distrikt ja Viru distrikt.
1767. aastal toimus Tallinna kindlustuste ümberkorraldamine, mis tõi kaasa põhjalikud muudatused ka liikluskorralduses, lammutati uutele muldkindlustustele ette jäänud Lurenburgi suurtükitorn ja suleti Karjavärav ning Tallinna vanalinnast kagusse jäävad muldkindlustused – kaks uut poolbastioni – ehitati lõplikult välja. 1767. aastal avati peaaegu kaks ja pool sajandit suletud Harju värav, mis koos Harju tänavaga nimetati ümber Uueks väravaks ja Uueks tänavaks. Karja värav avati taas juba 1776. aastal ja sai sellega seoses nimeks Mihkli värav.
Venemaa keisrinna Katariina II ukaasiga 19. maist 1772 keelati linnades kalmistute rajamine ja surnute matmine lähemale, kui 100 sülda (213 meetrit) lähimast linnaelamust. Võimaluse korral pidi minimaalkaugus olema 300 sülda. Ukaas kinnitati ka Eestimaa kindralkuberneri ukaasiga 14. märtsil 1773. Ukaasi täitmise tulemusel rajati Tallinnas kolm uut kalmistut: 1774. aastal Tallinna Oleviste ja Niguliste saksa kogudus Kopli kalmistu, Tallinna Toomkiriku saksa koguduse kalmistu väljaspool tollast linna piiri Mõigus ning 1775. aastal vene koguduste ja sõjaväe kalmistu Juhkentalis, millest hiljem kujunes ulatuslikum Siselinna kalmistu.
Tallinna asehaldurkond.
 "(1783–1796)"
1775. aastal Venemaa keisririigis sisse seatud uue halduskorralduse seaduse alusel moodustati Tallinna kubermangu asemele 1783. aastal Tallinna asehaldurkond, mida juhtis kindralkuberner, keskusega Tallinnas. Asehaldusaja alguses nummerdati taas kõik Tallinna eeslinna krundid ja majad, eeslinna kinnistute nimekiri sai valmis 1. oktoobriks 1786. Esimest korda hakati eeslinna kinnistute kohta pidama kinnistusraamatuid, kuhu järjepidevalt kanti andmed kinnistute koosseisu ja omandiõiguse muutumise kohta. Fikseeritud kinnistute numeratsioon jäi püsima kuni 1940. aastani. 1783. aastal anti keisrinna ukaas, millega lubati eratrükikodade asutamist, ning tegevust alustasid Martin Christopher Iverseni ja Johann Sigmund Fehmeri trükikojad Tallinnas, tegevusload tühistati 1796. aastal. 
Asehalduskorra periood lõppes pärast Katariina II surma 1796. aastal, mil Venemaa keiser Paul I taastas endised haldusvormid ja moodustas Eestimaa kubermangu, mille kubermangulinn oli endiselt Tallinn. 18. sajandi viimasel veerandil, keisrinna Katariina II valitsemisajal, kehtestati vene keele õpetamise kohustus Läänemere kubermangude linnades. Venemaa keisririigi rahastatavaid koole hakati nimetama rahvakoolideks. Tallinnas jäid vastava kolleegiumi võimupiiridest siiski välja Tallinna kubermangugümnaasium, Tallinna toomkool ja sõjaväestatud garnisonikoolid.
1788. aastal asutati Tallinnas, Mustpeade vennaskonna tuletõrjemeeskond. Mustpeade vennaskonna komando oli vabatahtlik komando, komandos kohapeal valvemeeskonda ei olnud. Meeskond kutsuti kokku kirikukellade helistamise ja teiste signaalidega.
Aastatel 1788–1790 toimunud Vene-Rootsi sõja ajal ilmus Rootsi laevastik 2. mail 1790 Tallinna lahte, kus 13. mail toimunud Tallinna merelahingus oli Venemaa sõjalaevastik võidukas.
Tallinn 19. sajandil.
1805. aastal asutati Tallinna Kubermangugümnaasium. 1805. aastal asutati ka esimesed Tallinna elementaarkoolid eraldi poeglastele ja tütarlastele, misjärel sai edasi õppida teises kooliastmes, kaheaastase õpiajaga kreiskoolis, mis valmistas õpilasi ette gümnaasiumi astumiseks. 1814. aastal oli Tallinnas ka 12 erakooli. Elementaarkoolid määratud füüsilise tööga seotud linnaelanike alamkihtidele, kreiskoolid kaubanduse ja käsitööga tegelevatele keskkihtidele ja gümnaasiumid elanikkonna jõukamale osale. Gümnaasiumid ja toomkool olid ette nähtud üksnes poeglastele. Tallinna Suure Tütarlastekooli õppetöö sarnanes sisult poeglaste kreiskoolide omaga. 1821. aastal alustas tööd Tallinna tütarlaste vaestekool, kus algselt anti vaid usuõpetust ja mis oli ka ainus eesti õppekeelega kool Tallinnas. Alles 1852. aastal asutati keskharidust andev Tallinna Kõrgem Tütarlastekool.
19. sajandi alguses (1819) oli Tallinn jaotatud 7 linnajaoks: I Toompea (Toompea I) koos eeslinnaga (Toompea II); II Tallinna all-linna 1. osa (Tallinn Linn I); III Tallinna all-linna 2. osa (Tallinn Linn II); IV Kalamaja, Kopli, Merimetsa, sadama-ala (Tallinn Alev I; V Narva maantee ümbrus, Kadriorg, Lasnamäe tagumine osa (Tallinn Alev II); VI Tartu maantee ümbrus, Lasnamäe eesmine osa (Tallinn Alev III); VII Pärnu maantee ümbrus, Kristiine, Tondi, Nõmme (Tallinn Alev IV). Lisaks eeslinnadele oli linna ümber veel ligikaudu 40 suvemõisa.
1820. aastate paiku oli Eestimaa linnades (v.a Narva) üldse 354 mitmesuguse ala meistrit, kelle juhtimisel töötas 221 selli ja 410 õpipoissi. Meistrid, sellid ja õpipoisid kuulus kindlatesse tsunftiorganisatsioonidesse, kusjuures nimekamalt olid esindatud järgmised käsitööalad. Käsitööliste peamine hulk asus Tallinnas. Ainult pagaritel, lihunikel, rätsepatel ja kingseppadel olid Haapsalus, Paides ja Rakveres oma tsunftid. Teised käsitöölised olid Tallinna tsunftide liikmed. 18. sajandi teisel poolel olid tekkinud ka tsunftivälised ettevõtted: Eestimaa kuberneri poolt 1754. aastal Kopli poolsaarel asutatud Tellisetehas Koplis, mis 18. sajandi lõpupoole läks ostu teel Tallinna linnale ja sellelt 1793. aastal rendile kaupmees V. Babanovile; 18. sajandi keskpaiku asutatud, Fr. Wilh. Wistingshauseni ja hiljem Kanuti gildi oldermanni Joh. G. Weisse nahatöökoda; apteeker Chr. Ficki poolt 1772. aastal asutatud fajansi- ja portselanimanufaktuur; Tallinna raehärra Joh. Fr. Jürgensi poolt 1781. aastal asutatud peeglimanufaktuur; C. v. Mühleni, 1789. aastal asutatud tärklise- ja puudrivabrik; kaupmees P. K. Sievers ja Со poolt 1793. aastal asutatud nahamanufaktuur; Tallinna kaupmees Chr. Frese poolt Kadriorus asutatud Chr. Frese sitsimanufaktuur; endise tsunftimeistri C. G. Metzke ja Со poolt Tallinnale kuuluvas Haabersti mõisas 1799. aastal asutatud sitsi- ja satäänimanufaktuur; kaupmees J. Ovsjannikovi poolt 1801. aastal Kristiine heinamaa piirkonnas asutatud sitsimanufaktuur, mis 1815. aastal taasalustas tegevust, kuid siis juba Tallinna raehärra ja kaupmees D. Rodde omandis ning läks pärast Rodde surma sulgemisele 1823. aastal ebasoodsate turutingimuste tõttu; Äädika- ja sööbevete vabrik (manufaktuur), Fr. Nolte poolt 1804. aastal asutatud äädika- ja sööbevete vabrik; Ch. Fr. Hippiuse ja C. G. Kirchi tellise- ja katusekivide tehas Tallinnas Kalarannas; 1805. aastal asutatud Margareta Elisabeth Henningu nahamanufaktuur; 1811. aastal Tallinna eeslinnas kapten A. von Desseni asutatud villakraasimise vabrik; raehärra Reichharti poolt 1812. aastal asutatud tubakavabrik; 1811. aastal esimese gildi kaupmehe Joh. G. Clementzi asutatud suhkruvabrik Maarjamäel; 1813. aastal asutatud tubakavabrik, valmistas mitmesuguseid tubakasorte (Varinas, Oronico, Batavia, Portorico) ja nuusktubakat laias sortimendis (La Ferme, Dunkerque, Tabac de Strassbourg jne) ja samuti 1813. aastal asutatud kaupmees G. J. Barroti poolt tema suvilas Tallinna lähedal tubakavabrik, mis valmistas samuti mitmesuguseid suitsetamis- ja nuusktubaka sorte ning Peter Joh. Nottbecki poolt 1813. aastal asutatud tubakavabrik, mis valmistas suitsetamis- (Varinas, Kanaster, Oronico Kanaster, Portorico Kanaster jne) ja nuusktubakat (Bolongaro, St. Omer, Maroco, Rappo); 1813. aastal asutatud firma D. M. Luther ja Со pliiatsivabrik, mis valmistas nädalas kuni 200 tosinat mitut sorti pliiatseid; 1813. aastal Tallinnas asutatud kodanik J. H. Baueri kalevimanufaktuur, mis 1820. aastal läks sulgemisele omaniku haiguse ja materjali puuduse tõttu; 1815. aastal asutatud Tallinna kaupmehe J. C. Fahrenholtzi äädikavabrik.
1813. aastal alustas tegevust Tallinna lähistel Kadriorus (praeguse August Weizenbergi tänava ja Narva maantee vahel) Benedikt Georg Witte supelasutus. 1813. aastal avas Tallinna vanalinnas kümblusasutuse reahärra Johann Andreas Wetterstrand, dr. Samuel Reinhold Winkler Mustjõe suvemõisas ja 1815. aastal Tallinna lihunik Johann Krausp Suure Rannavärava lähistele.
Napoleoni sõdade ajal koostas Rootsi insener Johan Norberg 1806. aastal Tallinna sõjasadama uue projekti ja selle järgi asuti järgmisel aastal ka sõjasadamat välja ehitama. Merre, läänemuuli merepoolsest otsast loodesse rajati eraldi lainemurdja ja sajandi keskel läänemuuli ümberehituse käigus sellega ühendati. Põhjalikult remonditi muid kindlustusi. Lisaks Topeltpatareile ja aastatel 1726–1727 ehitatud Väike-Paljassaare tähtfordile, Miiduranna tähtfordile ja Tsitadellile, püstitati 1808. aastal Marienbergi mäele, 14 kahuriga suurtükipatarei ning olemasolevad rannakaitsepatareid taastati ja osasi ka suurendati. 1813–1818 ehitati sadamasse põhjamuul, 1844 valmis idamuul ja 1850–1856 rajati Viktoria sild. Pärast Idamuuli (Idapulvärk), mida ehitati pikka aega, valmimist moodustus Tallinnas kaks sõjasadamat: Uus sõjasadam põhja- ja idamuuli haardes ning Vana sõjasadam läänemuuli varjus. Vana sõjasadam (Läänemuul) antigi kaubalaevade kasutada ja sellest ajast hakati seda sadamaosa nimetama kaubasadamaks. 1821. aastal hakati ehitama rannakaitsepatarei Valge torn Karlose saarel.
Tallinna linna ja uute kvartalite arengut piiras 14. aprillil 1825 Riia sõjakuberneri ja Liivi-, Eesti- ja Kuramaa kindralkuberneri markii Filippo Paulucci välja antud ehitusmäärus, mis kitsendas ehitustegevust Tallinna kindluse ja linna eeslinnades. Tallinna kindluse ümbrus oli jaotatud neljaks kindluse-eelseks piirkonnaks ("Festungs-Distanzen"). 1826. aastal teostati Tallinna lahes asunud Tallinna kui Venemaa keisririigi Balti laevastiku sõjalaevastiku baasi kindlustamiseks ja Tallinna sõjasadama kaitseks Tallinna lahe äärde keiser Nikolai I korraldusel aastatel 1829–1840 Kaitsekasarm. 
Krimmi sõja ajal (1853–1856) oli Venemaa keisririigi vägede ülemjuhataja Eestimaa kubermangus jalaväekindral ja Soome kindralkuberner krahv Friedrich Wilhelm Rembert von Berg, kes korraldas Balti mere kallastel sõjaliste kindlustuste rajamist. Ehitati Maarjamäel ja Hundipea poolsaarele uus patarei, kuhu paigaldati süüterakettrelvad ning ajal kui Inglise-Prantsuse laevastik blokeeris Venemaa Balti mere sadamaid ja nende seas ka Tallinna sadamat, laskis krahv von Berg 24 tunni jooksul lammutada Tallinna Köismäe alevi elamud ja hävitada aiad, kartes dessanti.
Tallinn kustutati 1857. aastal maakindluste nimestikust ja maapoolsed muldkindlustused anti 11. jaanuaril 1858. aastal Eestimaa tsiviilkuberneri alluvusse. Ehituspiirangud tühistati ja anti Tallinna Insenerikomando ülema alampolkovnik Krausoldi poolt üle Eestimaa kuberneri eriesindajale. Tallinna bastionivööndisse rajati ka uusi teid ja püstitati esimesi üksikuid ehitisi. Esimesteks kindlustusvööndi suurehitusteks olid Jaani kirik (1862–1867) ja Kaarli kirik (1862–1870). 1860.–1862. aastal rajati bürgermeister Carl August Mayeri algatusel Ingeri ja Rootsi bastionidele inglise stiilis avalikud pargid. Venemaa keisririigis oli Tallinn jätkuvalt Eestimaa kubermangu halduskeskus. 1878. aastal liideti linnaseadusega Tallinnaga senini iseseisev Toompea linnaomavalitsus ja Toompea eeslinnad, Toompea alevi ehk Toomaleviga, mis hõlmas Paldiski maantee alguses asuva Kassisaba, Tõnismäe ja Kelmiküla.
1860. aastal asutasid Tallinnas Friedrich Nikolai Russow koos juristi ning ajaloolase Thomas Wilhelm Greiffenhageniga päevalehe Revalsche Zeitung.
Tallinna rahvastik suurenes 1834. aastast 15 300; 1844. aastal 18 822, 1858. aastal 20 680, 1863. aastal 23 823, 1871. aastal 29 162 ja 1881. aastal 45 880 elanikuni.
19. sajandi lõpus toimunud tööstuse arenguga suurenes linnaelanike arv ning tekkisid ka uued elurajoonid: Kivivõllaste (1873. Tatari-Veerenni tänava ristmik); Juhkentali (1874); Uus Maailm (1873–1883); Kassisaba (1877); Sibulaküla (1882); Kitseküla (1898); Kelmiküla (1898). 
Haridusasutused.
1870. aastal täienes Eesti linnade alghariduse süsteem uue koolitüübiga – linnakooliga, mille ülesandeks oli alghariduse andmine kõikidest seisustest lastele. Tallinna kolmeklassiline Linnakool avati 1873. aastal. Linnakoolid ja kõrgema astme algharidust andvad kreiskoolid olid poeglaste õppeasutused. Poeglaste erakool, Eestimaa Rüütli- ja Toomkooli õigused olid võrdsustatud gümnaasiumiga. Linna tütarlastekoolide (Tallinna Kõrgem Tütarlastekool, 1852–1915) kõrval töötas Tallinnas ka kolm sama astme erakooli. 1873. aastal avati kolmeklassilised vene õppekeelsed Tallinna Aleksandri Gümnaasium ja 1874 Tallinna Tütarlaste Progümnaasium (vene k. "Ревельская Женская Прогимназія"), mis hiljem korraldati seitsmeklassiliseks, ka koduõpetaja kutse andnud kooliks ning 1881. aastal avati tööstus- ja äriringkondade huvidele vastav Tallinna Peetri Reaalkool. Kutsehariduseks rajati Tallinna Raudtee Tehnikakool. 1890. aastal nimetati ümber ka senine Tallinna Kubermangugümnaasium Tallinna Nikolai I Gümnaasiumiks, kus õppetöö toimus vene ja saksa keeles.
, ", Tallinna koolide loend"
Linnataristu areng.
1852. aastal sillutati Narva maantee munakividega, järgnenud aastatel sillutati praegune Raekoja plats, Viru, Mündi ja Pikk tänav. Eeslinnas tehti sillutustöid praegusel Roosikrantsi tänaval ja Pärnu maanteel.
1864. aastal asutasid firma Weir&amp;Co, Tallinna linnavalitsus ja Tallinna gildide vanemad ühingu "Revaler Gesellschaft für Wasserleitung und Gasbeleuchtung" (Tallinna Veejuhtimise ja Gaasivalgustuse Ühing), mis kavandas Tallinna linna vee-, kanalisatsiooni ja gaasimajanduse väljaehitamise ning 1867. aastal avati 20 avalikku veevõtukohta ja 1882. aastal koostas Tallinna linnainsener Carl Gustav Jacoby projekti Toompea kanalisatsiooni ehitamiseks. Tallinna veevärgi peamagistraal kulges Ülemiste järvest piki Tartu maanteed Viru väljakuni, sealt piki Viru tänavat Raekoja platsini, kust hargnes laiali piki linna tänavaid. 1881. aastal valmis Saksamaalt pärit insener Salbachi koostatud Tallinna veevarustuse rekonstrueerimise projekt, alustati Masina tänaval uue veepumbajaama ehitust ning algas ka inseneride Esseni ja Friedrich Axel von Howeni projekteeritud Tõnismäe veetorni ehitus. 1882. aastal omandas Tallinna linn, 1865. aastal Tallinna magistraadiliikme Rette algatusel avatud linna gaasivabriku ja esimesed tänavavalgustuslaternad süttisid Tallinna vanalinnas, Narva, Tartu ja Pärnu maanteel. 1887. aastal rajas Curt Siegel A/S Siegeli nimelise aktsiaseltsi Tallinna telefonivõrgu 50-numbrilise keskjaamaga. Esimene Tallinna telefonivõrgu keskjaam asus Pikk tänav 48 kolmandal korrusel. Kontsessioon Siegeliga lõppes 1905. aastal ja telefonivõrk läks riigi omandisse. 1909. aastal kolis telefonikeskjaam Tallinna Peapostkontori majja Vene tänaval neljandale korrale.
1862. aastal võeti Venemaal vastu Venemaa sisekubermangude politsei ümberkorraldamise seadus, mis koos kõigi linnade politseivalitsuste, -kohtute ja -ametite töökorralduse muudatustega aga kehtestati Venemaa keisririigi Läänemereprovintsides ja Tallinnas alles 1888. aastal. Politseireformi tulemusel jaotati linn senise 7 linnaosa asemel politseijaoskondade järgi 6 linnaosaks: VI jsk Vanalinn, V jsk Toompea ja Kassisaba, IV jsk Kesklinn, III jsk Suur-Tartu maantee ümbrus, II jsk Kadriorg, I jsk Tallinna lahe äärne Kopli ja Vanasadama piirkond.
Tallinna kustutamisega Venemaa kindlustuslinnade nimekirjast 1864. aastal vabanesid suured alad ka eeslinnade laienemise jaoks ning senises Tallinna muldkindlustusvööndis. Enamikul endisest bastionidevööndist paikneb tänapäeval park, see eraldab vanalinna uusasumitest. Parema ligipääsu saamiseks Toompeale rajati bastionide vahele juurdepääsuteed – Falgi tee ja Toompea tänav. Bastionide vööndit hakati aga kujundama linna rohealaks. Tallinna linnapea eestvedamisel Ingeri bastionile nn Mayeri trepp. Tallinna vanalinna kaguküljel asunud muldkindlustuste asemele tekkis 20. sajandi esimesel poolel hoonestus ning sealt on vanalinn uute asumitega ka kokku kasvanud. Alanud tööstuse võidukäik 19. sajandi lõpukümnenditel tõi kaasa linnarahvastiku mitmekordistumise ning suure nõudluse eluasemete järele. Kivihooneid lubati eeslinnades ametlikult ehitama hakata alates 1902. aastast. Kuna Tallinna suurärimehed paigutasid kaubandusest ja tööstusest teenitud kapitali pigem Moskvasse või Peterburi, siis ei toonud kivihoonete ehitusluba siiski kohe kaasa juugendlike kivihoonete ehitamist nagu Riias või Helsingis
Linnavalitsemine.
26. märtsil 1877 hakkas Tallinnas kehtima üldine Venemaa Keisririigi linnaseadus ja senise Lübecki linnaõiguse alusel moodustatud Tallinna Rae asemel moodustati linnavalitsusorganina, neljaks aastaks valitav duuma (Tallinna linnavolikogu), kes valis enda seast neljaliikmelise linnavalitsuse ja Tallinna linnapea. Esimene Tallinna linnapea raejärgsel ajal oli Oskar Artur von Riesemann. 1904. aasta Tallinna linnavolikogu valimistel võitis eestlaste ja venelaste linnavolikogu liikmete liit seni Tallinna juhtinud baltisakslasi ning linnapeaks sai venelane Erast Giatsintov, 1906. aastal sai linnapeaks esimene eestlane, Voldemar Lender. 
, "Tallinna linnavolinikud 1904, 1909, 1913, 1917"
24. augustil 1888 avati Tallinnas hoburaudtee – "konka". Regulaarne hoburaudtee liiklus Tallinna esimesel liinil avati marsruudil Vene turg – Kadriorg – Narva mnt – A. Weizenbergi tänav – J. Poska tänav; 22. septembril 1888 alustas teine liin: Vene turg – Suur-Tartu maantee, Heeringa tänav; 28. märtsil 1901 avati veel kolmas trammiliin Vene turg – Pärnu maantee (algselt sai hobutrammiga sõita piki Viru tänavat läbi Viru värava eesväravate vanalinna, Raekoja platsi kõrval asunud Vanale turule, hiljem aga marsruudil Viru väljak – Pärnu maantee – Vabaduse väljak – Suur-Roosikrantsi tänav – Pärnu maantee kuni Tallinna–Narva raudteeni).
Majanduse areng.
19. sajandil asutati Tallinnas Drümpelmanni masinatehas (1828), Jürgensi masinatehas (1858), Friedrich Wiegandi masinatehas (1859), Julius Trummi tikuvabrik (1863), Franz Krull Krulli masinaehitustehas (1865) ja 19. sajandi lõpus asutati Tallinnas suurtööstus ning rajati Makarovi ja Grafi saeveski (1876), V. Roseni masinatehas (1877), Tallinna pärmivabrik (1878), Neudorfi mehaanikatöökoda koos malmivaluga (1878), Lutheri mööblivabrik (1880), E. Lausmanni masinatehas (1881), Eduard Johansoni Tallinna paberivabrik E. J. Johanson (1887), Volta masinatehas (1899), Tallinna Katusepapivabrik (1898), Ülemiste paberivabriku (1826–1893) asemele E. Osse ja Ko tselluloosivabrik (1894–1912) ja Dvigateli vagunitehas (1899).
Tööstuse arengule ja uute asulate tekkele aitas tugevalt kaasa raudteevõrgu areng. 1870. aastatel ehitati Balti raudtee, mis ühendas Paldiski ja Tallinna sadamad läbi Narva ja Gattšina Peterburi ja Venemaa sisekubermangudega. Algselt oli Balti jaam mitte tupikjaam, vaid läbisõidujaam, kust raudtee läks edasi Admiraliteedi basseinist möödudes Tallinna sadamasse. Paljurööpaline jaama-ala jätkus sealt tegelikult palju põhja poole kuni Skoone bastionini. Tallinna ehitati kogu raudtee veermikku teenindav ettevõte Raudteede peatehased.
Tänu majanduse arengule püstitati Tallinna kesklinna sellised uusehitised nagu Tallinna Linna Vabatahtliku Tuletõrje Seltsi pritsimaja (1872–1873), Peeter I nimeline Reaalkool (1883), Tallinna ringkonnakohtu hoone (1895), Tallinna Klubi Karja tänav 20 (1899), Vene turu Turu Kaubamaja (1899), Tallinna Linna Tütarlaste Kommertsgümnaasiumi hoone (1915), Eestimaa Põllumajandusseltsi näitusehoone (1896) Näituse väljakul.
Tallinn 20. sajandil.
1905. aasta sündmused Tallinnas.
20. sajandi alguses leidsid Eestis ja Tallinnas aset töölismeeleavaldused. 12.–24. jaanuaril 1905 toimusid Tallinnas streigid solidaarsusest 9. jaanuaril Peterburis toimunud Verise pühapäevaga. 12. jaanuaril algas streik vagunitehases Dvigatel, millega liitusid Tallinna tselluloosivabriku, Lutheri vabriku ning seejärel ka teiste suurkäitiste töölised, misjärel seisatati Balti Puuvillavabrik. Streikis umbes 12 000 inimest Tallinnas, Narvas ja Tartus. 13. oktoobril toimus streik Volta tehases. 14. oktoobril toimus üle-eestiline raudteelaste streik. 15. oktoobril toimusid Tallinnas rüüstamised. 1905. aasta 29. oktoobril (vkj 16. oktoobril) ilmusid tööliste esindajad linnavolikokku ja esitasid oma nõudmised, milleks olid rahaline toetus töötutele, relvad avaliku korra kaitseks ja kuberneriga peetava kirjavahetuse avalikustamine. Samal ajal toimus Uuel turul ametliku loaga demonstratsioon, mis venis pikaks, sest oodati linnavolikogu vastust esitatud nõudmistele. Demonstratsiooni lõpus piiras turu lähedal asuva ringkonnakohtu valvel olnud rohkem kui sajameheline väeüksus rahvamassi sisse ning avas kogunenute pihta tule, tappes 94 ja haavates üle saja inimese.
Pärast Nikolai II välja antud 17. oktoobri manifesti asutati 1905. aasta oktoobris-novembris Eestis esimesed legaalsed parteid. Novembri lõpul valiti ka Tallinna Tööliste Saadikute Nõukogu, mille esimees oli Nikolai Janson. 11. detsembril 1905 kogunesid Tallinnas sotsiaal-demokraatide ja Aleksander Kesküla suunamisel valdade saadikud Volta tehases. Koosoleku päevakorras oli olukorra hindamine ning uus võitluskava linnas ja maal sõjaseisukorra tingimustes. Ööl vastu 11. detsembrit vahistati VSDTP Tallinna komitee peaaegu täies koosseisus. Koosoleku lõpetas sõjavägi, kes vahistas 22 inimest. Juba 11. detsembri ööl ja järgmisel päeval asusid Tallinna tööliste võitlussalgad teele mõisate poole ning olid ka mõisate rüüstamiste ja hävitamiste initsiaatoriks.
20. juuli 1906 algas Tallinna lähedal Hara lahes asunud Tallinna eskaadri õppe-suurtükiväe divisjoni ristlejal Pamjat Azova spontaanne mäss. Vastuhaku põhjuseks oli ohvitseri avastatud sõjalaeval agitatsioonitööd teinud Tallinna VSDTP liikme agitaatori kinnipidamine. Madruste poolt agitaatori vabastamise käigus tekkinud rahutuste käigus tapeti kaks laeva ohvitseri ning ülejäänud visati üle parda ja pääsesid kaldale. Kuna aga puudus selge tegevuskava edasiseks ning konkreetsed nõudmised siis laevalejäänud nooremohvitseride ja laevale saabunud sandarmisalga ja sõdurite abiga suruti ülestõus maha. See lõppes 35 ülestõusust osavõtnu vangistamisega ja viimisega sõjaväevanglasse Paks Margareeta. Ülestõusust osavõtnute üle mõisteti kohut 4. augustil 1906 Sõjaväljakohtus ning 6. augustil 1906 hukati Tallinnas neist 17 madrust ja 1 agitaator. Lisaks mõisteti veel 12 madrust sunnitööle ja 28 karistati distsiplinaarkorras.
Majanduse ja linnataristu areng.
20. sajandi alguses töötas Venemaa keisririigi Admiraliteet välja plaani Venemaa sõjalaevastiku uuendamiseks ja moderniseerimiseks, milleks asutati Tallinnas, kui Balti laevastiku põhibaasis uued laevaehitus ja remonditehased: Bekkeri laevatehas – Bekkeri sadamas; Vene-Balti laevaehitustehas, Vene-Balti sadamas Kopli poolsaarel; Noblessneri laevatehas – Peetri sadamas.
Intensiivse urbaniseerumise ajastu (19. sajandi lõpp – 20. sajandi algus) tõi kaasa peamiselt tehaste ja vabrikute püstitamise ning vastava taristu rajamise. Tallinna linnavalitsus avas 1907. aastal tööbüroo ehk Töö Kättejuhatamise Kontori. Tallinnas piirnes ehitustegevus põhiliselt vanalinna hoonete ümberehitamisega, vaevaliselt laienes hõre ja madal ühiskondlike hoonete vöö ümber endise Tallinna muldkindlustusvööndi.
Kitsarööpmeline Tallinna–Viljandi raudtee rajati 1901. aastal avati liikluseks, Tallinna–Viljandi kitsarööpmeline rongiliin peatustega Tallinnas:Tallinna sadama raudteejaam, Odra raudteepeatus (1941–1944 nimega Laadaplats), Veski posti raudteepeatus (ka nimega "Lutheri post". Hiljem ehitati harutee Dvigateli postini (Lasnamäe Ülemiste jaama) ja Tallinna Peajaamaga (tänapäeval Tallinn-Väikse raudteejaam). Aastatel 1971–1973 asendati Tallinna–Viljandi kitsarööpmeline raudtee laiarööpmelise raudteega.
20. sajandi alguses tekkis Pelgulinna asum, Balti Puuvillavabriku tööliste Sitsi asum ja 1912–1915 loodi Vene-Balti laevaehitustehase töölisasula Kopli poolsaarel.
Linnavalitsemine.
20. sajandi alguses muutus Eesti ja Tallinna linnaelanikkond endisest seisuslikust ühiskonnast kodanikuühiskonnaks, 19. sajandi lõpul alanud Venemaa keisririigi venestamispoliitika tulemusel nõrgenes senine baltisaksa aadelkonna ülemkihi võim ja Vene linnaseadusega omandasid Tallinnas linnakodaniku õigused ka eestlastest linnaelanikud, mille tulemusel valiti 1906. aastal esimest korda vene ja eesti Tallinna Linnavolikogu koalitsiooni kandidaat Voldemar Lender (linnapea 1906–1913).
Enne 1904. aasta linnavolikogu valimisi hakkasid ühiste huvide eest võitlemiseks koonduma Tallinna majaomanikud, kes saavutasid valimistel ka edu. 1907. aastal rajati ka Tallinna Majaomanikkude Selts, mille esimeseks esimeheks sai Jaan Poska.
20. sajandi alguses koostati Tallinna generaalplaan – Eliel Saarineni Suur-Tallinna projekt (1913), mis käsitles Tallinna kui tormiliselt kasvavat suurlinna. 1915. aastal tegutses Tallinna linna asutustena 13 alg- ja täienduskooli ning 4 keskkooli. Kutsehariduse vallas tegutsesid tsaariaja lõpuaastail teiste hulgas Tallinna Raudtee Tehnikakool, Tallinna kunsttööstuskool, Sinaida Mölder-Kovalenko juurdelõikus- ja õmbluskool, Liivi- ja Eestimaa Põllutöökool, Tallinna Linna Poeglaste Kaubanduskool.
Lüüasaamine Vene-Jaapani sõjas (1904–1905), eriti aga rünnak Port Arturile sundis Venemaad vaatama üle oma riigikaitsekavasid. Läänemerel nähti just Saksamaa keisririiki, kus suuradmiral Alfred von Tirpitz juhtimisel arendati energiliselt merejõude. 1907. aastal tegi keiser Nikolai II vastava korralduse asuda välja töötama Soome lahe kaitsekava. Soome lahte sissesõitu takistavate miinitõkete ja laheäärsete lahest läbisõitu kontrollivate rannakaitsekahurite vööndiga sooviti kaitsta Venemaa Keisririigi pealinna Peterburi võimalike vaenulike laevastike rünnakute eest. Kaitse põhirõhk oli Läänemere ja Soome lahe miiniväljadel. Kaitsepiirkonna ehitamise ajal suurendati miinivälju kaitsvate rannikupatareide hulka ja Balti laevastikku. Liepājast viidi laevastiku operatiivbaas Tallinna loodud Peeter Suure Sadamasse ning laevastiku ja Peterburi kaitseks ehitati Tallinna ja Porkkala ümbrusse ja nende vahelistele Lääne-Eesti saarestikule aastatel 1912–1918 Peeter Suure merekindlus.
Esimene maailmasõda.
Esimese maailmasõja puhkemise järel hakati Venemaa keisririigis saksapäraseid kohanimesid asendama venepärastega, nt Peterburi nimetati ümber Petrogradiks. 7. oktoobril 1914 otsustas Tallinna Linnavolikogu kuberner Izmail Korostovetsi pealekäimisel muuta linna senine ametlik nimi Revel vanade vene leetopisside järgi Kolõvaniks.
Esimese maailmasõja lahingutegevus Tallinna ei ulatunud. Sõja puhkemine takistas aga Tallinnale uue raekoja ehitamist. Uus raekoda oleks kerkinud Estonia teatri ja praeguse Eesti panga hoone lähedusse. Selle arhitekt oli soomlane Eliel Saarinen.
1917. aasta revolutsioonid.
1917. aasta alguses toimusid Tallinna linnavolikogu valimised, kus esimest korda osales eesti "parteitute partei". Nende eesmärk oli murda vana eesti-vene bloki võim. Enne tulemuste välja kuulutamist puhkes Petrogradis Veebruarirevolutsioon. 1. märtsil sai Bekkeri laevatehasest alguse streigilaine, millega liitusid ka paljud teiste suurte tööstusettevõtete töölised. Päeva lõpuks oli töö katkestanuid juba 18 000. Järgmisel päeval tõi streik Uuele turule 30 000 inimest. Töölised ründasid Toompeal ja Paksus Margareetas asunud vanglaid, rüüstati Eestimaa kubermangu- ja politseivalitsuse büroosid ja põletati dokumente. 1917. aasta suvel võeti taas kasutusele Venemaa enamlaste partei Oktoobrirevolutsiooni aegne lipulause "kogu võim nõukogudele". Levisid kuuldused, et sõjalise tähtsusega vabrikud ja tehased evakueeritakse Sise-Venemaale. See pani eesti töölisi sõja kiiret lõppu nõudma.
Veebruarirevolutsiooni järel oli Venemaast saanud demokraatlik riik ning vaja oli revideerida linnaseadust. Seetõttu korraldati Tallinnas 1917. aastal uued valimised. Valimistel osales 68% hääleõiguslikest kodanikest ning nende tulemusel said enamlased endale 31, esseerid 22, eesti rahvuslik blokk 18 ja vähemlased 12 mandaati. Juudi, poola ja läti-leedu partei said igaüks ühe koha ning saksa organisatsioonide liit viis kohta. Tallinna linnavolikogu esimeheks valiti enamlane Jaan Anvelt. Linnavolikogus ei jõutud otsusele, kellel on õigus määrata linnapea, selle asemel pidid linnavalitsuse liikmed valima endale esimehe, kelleks sai Voldemar Vöölmann. 1917. aasta sügisel kuulutasid juhtivad enamlased Harju tänaval asuva Kuld Lõvi hotelli oma "kommuuniks". Septembri lõpus pidasid Kadrioru lossis istungeid Tallinna tööliste ja soldatite saadikute nõukogu revolutsioonilised organid, sõjaväe- ja tööliskomitee ning ametiühingute keskbüroo, kes tõstsid taas päevakorda loosungi "Kogu võim nõukogudele" ja lubasid selle garnisoni sõdurite toel teoks teha. Kui Saksa väed hõivasid Lääne-Eesti saared, lagunes revolutsiooniline kord taas. Linnas tekkis kaos: valitses toidupuudus, paljud poed oli suletud ja rahvas kartis kokkupuutumist Saksa sõduritega. 
1918. aasta 24. veebruarile eelnenud ööl teatati enamlastele, et pärast Brest-Litovskis katkestatud rahukõnelusi on Eestimaa loovutatud Saksa vägedele. Suur osa enamlasi põgenes seda uudist kuuldes linnast. 24. veebruari pärastlõunal, enamlaste põgenemise ja Saksa vägede saabumise vahele jäänud lühikese võimuvaakumi jooksul moodustati Estonia teatri lähedal asuvas pangahoones ajutine võimukeskus. Sinna sõitsid sinimustvalgega kaunistatud autos kolm Maapäeva moodustatud Päästekomitee liiget, nende hulgas Konstantin Päts. Tallinnas loeti iseseisvusmanifest ette 25. veebruari hommikul. Pärnus oli seoses Saksa vägede saabumisega Päästekomitee nimel Eesti Vabariik välja kuulutatud juba 23. veebruaril.
Saksa okupatsioon.
25. veebruaril 1918 jõudsid Saksa väed – 8. armee Tallinna ja 4. märtsiks Narva. 20. märtsil 1918 ilmus saksa kindrali Adolf von Seckendorffi käsk Eesti sõjavägi likvideerida. Saksa okupatsioon kestis 1918. aasta veebruarist novembrini. Seadusandlikku, kohtu- ja täidesaatvat riigivõimu Liivimaa ja Eestimaa hertsogiriikides peale Riia ja Saaremaa keiserlike kubermangude teostas Saksa ülemjuhataja. 4. märtsil 1918 võtsid sakslased Voldemar Vöölmannilt linna juhtimise üle. Saksa okupatsioonivõimud määrasid märtsis 1918 pikaaegse Tallinna linnavoliniku, suurkaupmehe ja reederi, Tallinna Börsikomitee esimehe Erhard Dehio, Tallinna ülembürgermeistriks. Tallinna teiseks bürgermeistriks sai advokaat Alexander Riesenkampff, tema asetäitjaks ettevõtja ja poliitik Harry Koch. Uue okupatsiooni aegne linnavalitsus toimis kuni novembrini 1918. 
7. novembrist peale olid eestlased Tallinnas leivanormide vähendamise tõttu hakanud meeleavaldamiseks kogunema. Mitmed vabrikud, sh Dvigatel, Krull, Luther, Mayer, Noblessner, Balti manufaktuur, Tallinna Sadamatehased, tallinna tselluloosivabrik pandi seisma. 8. novembril koostati sotsiaaldemokraatide Karl Asti, Aleksander Oinase, Otto Sternbecki, Aleksander Tulpi juhtimisel üleskutse, milles nõuti toiduainete väljaveo lõpetamist, Saksa vägede lahkumist ja võimu üleandmist demokraatlikult valitud omavalitsusasutustele. 9. novembril kogunesid töölisesindajad Valvaja seltsimajja ja koostati kirjalik pöördumine, mis sisaldas lisaks toitlusolukorra parandamise soovile ka poliitilisi nõudmisi. Muuhulgas nõuti Saksa vägede lahkumist, võimu loovutamist Eesti asutustele (maanõukogu ning maakondade, linnade ja valdade esinduskogud), kodanikuõiguste taastamist, poliitiliste vangide vabastamist, Balti maanõukogu laialisaatmist, 8-tunnise tööpäeva sisseseadmist ning ka toiduainete väljaveo keelustamist. Tööliste 13-liikmeline delegatsioon delegatsioon käis Eestimaa sõjakubernerile Adolf von Seckendorffile nõudmisi esitamas. Eestlased esitasid seitsmest punktist koosneva nõudmiste loetelu: tagada streigi- ja sõnavabadus, sh õigus esitada poliitilisi nõudmisi; loovutada võim Eesti maanõukogule ja valitsusele; keelata Saksa vägede sekkumine Eesti asjadesse ja viia väed võimalikult kiiresti välja; mitte tunnustada Baltimaade ühendatud maanõukogu, mis esindab üksnes balti aadlit; vabastada kõik poliitvangid; kutsuda uuesti kokku Eesti sõjavägi; anda luba rahvakoosolekute pidamiseks.
9. novembril jõudsid ka Saksa Novembrirevolutsiooni sündmused Eestisse ja Saksa sõjalaevadele heisati punased lipud. Tallinna asus vaid üks Saksa mereväe mereväekompanii (Marinekompagnie), kergeristleja Stralsund ja miinipanija Nautilus. 10. novembril toimunud koosolekul moodustati Tallinna garnisoni Saksa soldatite nõukogu, mis tegutses Toompea lossis, ja ilma tema kaasallkirjata ei kehtinud ükski kindralkomando korraldus. 10. novembril nõustus Seckendorff endise Eestimaa kubermangukomissari Jaan Poskaga kohtuma, et olukorda lahendada.
11. november 1918 alustas Tallinnas tööd Eesti Ajutine Valitsus, mille esimesele istungile kogunes valitsus koosseisus Jaan Poska, Ferdinand Peterson, Jaan Raamot ja Juhan Kukk. 12. november 1918 heisati Tallinna Raekojale rahvuslik trikoloor ja raekoja saali kogunes 1917. aasta suvel valitud Tallinna linnavolikogu ja 13. novembril võttis Tallinna linnavolikogu volitustega Aleksander Pallas Tallinnas linnaameti üle ning samal õhtul toimunud Tallinna linnavolikogu istungil valiti ametisse uus Tallinna linnavalitsus: linnapea kt Aleksander Pallasega. 13. novembril võtsid Eesti Ajutise valitsuse volinikud Jüri Jaakson ja Peeter Põld üle Tallinnas, parun Tolli majas (Toompuiestee 3) tegutsenud Eestimaa provintsivalitsuse. 11.–14. novembril 1918 andsid Saksamaa esindajad Riias kõrgema poliitilise võimu Balti riikides formaalselt üle rahvuslike valitsuste kätte, kuid Saksa vägede kohalolek jätkus veel mõnda aega.
1918. aasta novembris Saksamaal toimunud Novembrirevolutsioonile järgnenud Saksa okupatsioonivägede lahkumise ajal ning seda saatnud töölisstreikide ajal Tallinnas 9.–12. novembril 1918 moodustati Tallinna Tööliste Saadikute Nõukogu, kes 15. detsembril Tallinnas Estonia teatrihoones toimunud koosolekul ja kus Richard Vennikas ja Mihkel Koolmeister nõudsid avalikult Tallinna Nõukogude Punaarmee pealetungi rünnaku tõrjumiseks saabunud Suurbritannia eskaadri lahkumist, Eesti Ajutise Valitsuse tagandamist, nõukogude võimu kehtestamist ja Narvas asutatud Eesti Töörahva Kommuuni tunnistamist. 17. detsembril 1918 korraldas Tallinna TSN rahutused Tallinnas, mis Eesti Ajutisele Valitsusele lojaalsete omakaitselaste ja kooliõpilaste poolt maha suruti. Samal päeval aeti sovetimeelne ja Eesti iseseisvuse vastane Tallinna TSN laiali ning selle tegevus keelustati..
19. novembril 1918 tunnustas Saksamaa volinik Baltimaades August Winnig Eesti Vabariiki "de facto" kuni rahukonverentsini. 22. novembril 1918 pani Punaarmee toime esimese katse vallutada Jaanilinna ja Narvat, kuid linnas asunud Saksa väed lõid Kulgu lahingu käigus rünnaku tagasi ja seejärel taandusid.
Tallinn Eesti Vabariigi pealinnana.
28. novembril 1918 alanud Eesti Vabadussõjas taandus Eesti Rahvavägi 1919. aasta jaanuari alguseks Tallinnast 40 km kaugusele ning läksid seejärel vastupealetungile. 12. detsembril saabus Tallinna reidile Liepajast Suurbritannia sõjalaevastik admiral Edwyn Alexander-Sinclairi juhtimisel, kes turvas linna Nõukogude Venemaa Balti laevastiku eest. 30. detsembril jõudsid Tallinna ka Martin Ekströmi juhitud 1. Soome vabatahtlike salga vabatahtlikud Soomest. Tallinn kui riigi pealinn oli üks neid piirkondi, kus kogu iseseisvusaja jooksul kehtis katkematult kaitseseisukord (kuni 1930. aastani sõjaseaduse nime all). 17. juulil 1920 valiti Tallinna linnapeaks Anton Uesson. Eesti iseseisvusaja algul, 1920. aastail, toetasid Tallinna valijad enamasti kommunistide ja nende variorganisatsioonide (Töörahva Ühise Väerinna) kandidaate, kelle volikokku saamist riigivõim püüdis takistada neid arreteerides või kandidaatide nimekirju tühistades. 1. detsembril 1924 toimus kommunistide riigipöördekatse, mille järel kommunistidest volikogu liikmete volitused tühistati. 1. jaanuarist 1925 lahutati Kaitseliidu Tallinna malev Harjumaa malevast. 1930. aastal tühistati Eesti Tööliste Partei nimekiri. 1934. aasta kohalike omavalitsuste valimistel kogus Tallinnas ja mõnedes teistes suuremates linnades üle 40% häältest Vabadussõjalaste Rahvaliikumine (Tallinnas 47 kohta 101-liikmelisest volikogust). Tallinna linnavolikogu vapsidest liikmete volitused lõpetati 19. märtsil 1934. 1. mail 1934 nimetati linnapeaks erakondadest sõltumatu kindral Jaan Soots. 1938. aasta linnaseadusega nimetati Tallinna linnapea ümber Tallinna ülemlinnapeaks ja abilinnapea linnapeaks, linnavolikogu liikmete arvu vähendati 101-lt 60-le. 15. ja 16. oktoobril 1939 valitud linnavolikogu koosseis oli esimene, mille koosseisu kuulusid ainult eestlased. 1939. aasta oktoobris sai ülemlinnapeaks senine Tartu linnapea kindral Aleksander Tõnisson.
1930. aastate teisel poolel töötas Tallinna Linnavalitsus välja uued linnaarenduse põhimõtted, kuna tänavad omasid ilmelt ebaühtlast, isegi korratut kuju, kuna üksteise kõrvale on ehitatud väga erineva kõrgusega hooneid. Et seda tulevikus vältida ja anda ehitustegevusele vastav suund, töötas Tallinna linnavalitsus välja peatänavate ruumilise mõju kujundamise projektid, määrates kindlaks ehitatavate hoonete kõrgused. Selle kava kohaselt tuli ehitada Vabaduse väljaku ja Vene turu ümbrusse 6–7-korruselised majad; Narva maanteele, Suur-Tartu maanteele, Paldiski maantee algusse, Mere puiesteele, Estonia puiesteele ja Vabaduse puiesteele, Väike-Roosikrantsi tänavale, Väike-Pärnu maantee osale, Kaarli puiestee otsale vastu Vabaduse väljaku ja Kopli tänava osale vastu Balti jaama ning Aia tänava osale Viru tänavast kuni Inseneri tänavani viiekorruselised majad; Kopli tänava osale, Põhja puiesteele, Mere puiestee osale, Narva maantee ja Suur-Tartu maantee osale, Väike-Tartu maantee, Väike-Pärnu maantee osale, Suur-Pärnu maanteele, Tõnismäele, Toompuiesteele, Vaksali puiesteele, Paldiski maantee osale, Suur-Roosikrantsi tänavale, Kaarli puiesteele, Väike-Pärnu maantee, Väike-Tartu maantee ja Liivalaia tänava vahelisele maa-alale ning Politsei aeda neljakorruselised majad.
Teine maailmasõda.
Nõukogude okupatsioon ja juunipööre.
1940. aasta Eesti okupeerimisel ja sellele järgnenud annekteerimisel oli Tallinnal kui pealinnal ja riigi haldusasutuste hõivamisel eriline koht. Tallinnas viidi läbi 21. juunil 1940 nõukogude võimu kehtestamist toetav "töörahva manifestatsioon" Vabaduse väljakul ning meeleavaldus Kadrioru lossi ees. Tallinnas Laial tänaval asunud NSV Liidu saatkonna rõdult tervitasid "tööliskolonne" NSV Liidu saatkonna töötajad ja eesti kommunistid.
1940. aastal liideti Tallinna linnaga Nikolai von Glehni väljaarendatud Nõmme. 1940. aasta konstitutsiooniga lahutati neli linna (Tallinn, Tartu, Narva ja Pärnu) maakondadest ja moodustati vabariikliku alluvusega linnad ehk vabariiklikud linnad.
Tallinna linn omandas NSV Liidule jälle põhilise tähtsuse Balti Laevastiku põhibaasina Läänemerel.
Tallinn Saksa okupatsiooni ajal.
Saksa väed sisenesid Eesti territooriumile 1941. aasta juulis ning Eesti Omakaitse vabatahtlike üksuste toel hõivasid Saksa väed 28. augustil 1941 Tallinna. Septembris moodustasid Saksa okupatsioonivõimud Eesti Omavalitsuse, mida asus juhtima saksameelne Hjalmar Mäe. Tallinna linnavalitsuse eesotsas oli kuni 1943. aastani Tallinna linna piirkonnakomissari ja linnapeana SA-Obersturmbannführer . Hiljem võttis tema ameti üle Karl Walter. Ülemlinnapea oli alates 1941. aastast eestlane Artur Terras, kes Saksa vägede suvise edasitungi ajal oli Põhja-Eesti Omakaitse juht. 1942. aasta keskpaigani vahistati Saksa julgeolekuorganite poolt ligi 18 900 inimest, kellest 94% süüdistati kommunistlikus tegevuses. Tallinn jäi mõne aasta jooksul ilma kohalikust juudi vähemusest. Ajaloolaste oletuste kohaselt hukati 1941. aasta lõpus üle 660 Tallinna juudi. 1. juunil 1941. aastal elas Tallinnas 187 712 inimest. Nõukogude võimu korraldatud küüditamise ja Saksa okupatsiooni esimeste kuude järel oli rahvaarv Tallinnas 140 917. 1. jaanuariks 1944 oli rahvaarv 133 281.
Tallinna vallutamine 1944. aastal.
9. märtsi õhtul ja ööl vastu 10. märtsi toimunud õhurünnak – märtsipommitamine, mis tekitas Tallinnas märkimisväärseid purustusi. Sealhulgas hävis täielikult 1400 elumaja ning kannatada sai veel üle 3000. Peavarju kaotas umbes 20 000 elanikku. II maailmasõja aastail sai Tallinn suuri purustusi, hävisid mitmed tööstus- ja ühiskondlikud hooned, kahjustada said paljud Tallinna vanalinna ehitismälestised. Hävis või muutus elamiskõlbmatuks 52% elamispinnast.
19. septembril toimus Sakala tänaval Eesti Maapanga hoones Otto Tiefi valitsuse esimene istung. Tief luges ette deklaratsiooni, kus teatati Eesti Vabariigi Rahvuskomitee likvideerimisest ning uue valitsuse tegevusseastumisest. Samal ajal alustasid mitmesugused eestlastest koosnevad relvaformeeringud Tallinnas tegevust ja võtsid mitmel pool linnas võimu enda kätte, ühtlasi takistati sakslastel strateegiliste objektide õhkimist. 20. septembri pärastlõunal võttis Toompea lossi eestlastest valvemeeskond Pika Hermanni tornist maha haakristiga lipu ja heiskas sinimustvalge. 21. septembri õhtupoolikul linna tabanud Nõukogude õhurünnak oli tugevaimaks pommilöögiks Tallinnale pärast 9. märtsi pommitamist. Selleks ajaks oli Vabariigi Valitsus Tallinnast juba lahkunud. Otto Tief lahkus koos viimaste valitsuse liikmetega 22. septembri varahommikul.
8. Eesti Laskurkorpuse 7. Eesti Laskurdiviisi 354. Laskurpolgu eelsalk eesotsas polguülema Vassili Võrguga jõudis 22. septembril Saksa vägedest maha jäetud Tallinna. Tänavad olid tühjad. Leitnant Johannes Lumiste ja jefreitor Elmar Nagelman kõrvaldasid Pika Hermanni tornis lehvinud Eesti Vabariigi sinimustvalge lipu ja heiskasid asemele Nõukogude Liidu punalipu. Viimased suured põgenike laevad olid Tallinnast lahkunud 20. ja 21. septembril ning mõned väikesed sõjalaevad, kuhu ka põgenikke peale võeti, veel 22. septembri hommikul.
1944. aasta 6. oktoobril andis Eesti NSV juhtkond teada, et kõik pealinna meditsiiniasutused töötavad jälle. Töökorras olevat ka gaasi-, vee- ja osaliselt elektrivõrk. Samas seati sisse toidukaartide süsteem ning lubati, et peagi hakkavad tööle ka koolid.
Tallinn Eesti NSV-s.
1944. aasta märtsi algusest oli Tallinn varemeis. 9. märtsi õhtul ja ööl vastu 10. märtsi toimunud õhurünnak tekitas märkimisväärseid purustusi. 1944. aasta 6. oktoobril andis Eesti NSV juhtkond teada, et kõik pealinna meditsiiniasutused töötavad jälle. Töökorras olevat ka gaasi-, vee- ning osaliselt elektrivõrk. Sisse seati toidukaartide süsteem ning lubati, et peagi hakkavad tööle ka koolid. Punaarmee tagasipöördumise järel võttis EK(b)P taas kontrolli linnas enda kätte. 1944. aasta lõpus oli EK(b)P parteiliikmete arv Tallinnas 1372. 1945. aasta lõpuks oli arv kahekordistunud ning 1951. aastal oli EK(b)P-l juba üle 8000 liikme. 1960. aastate lõpus oli Tallinnas üle 20 000 EK(b)P-lase, umbes 6% rahvastikust. 
 " ja Tallinna Linna TSN Täitevkomitee"
 " ja Tallinna Linna RSN Täitevkomitee"
Juulis 1947. aastal võttis Eestimaa K(b)P Keskkomitee büroo, Tallinna Linna TSN Täitevkomitee ja ENSV Kommunaalmajandusministeeriumi algatusel, vastu otsuse 21. juulist kuni 1. septembrini 1947 elamute ja kommunaalettevõtete remontimiseks ja nende talveks ettevalmistamiseks, hoogtöö teostamise kohta. EK(b)P Keskkomitee büroo partei kohustas EK(b)P maakonna- ja linnakomiteede sekretäre, maakondade ja linnade TSN täitevkomiteede esimehi ning ministeeriumide, keskasutuste, ettevõtetega asutuste juhte organiseerima hoogtöökuu ettevalmistamist Ja läbiviimist, tõmmates sellele tööle kaasa linnade elanikke ning ettevõtete ja asutuste tööliskollektiive ning kasutades hobu- Ja autotransporti ning kohalikke ehitusmaterjale. Ühiskondlikus korras tuli remontida kohustusliku 50 töötunni arvel elamud (peale korterite remontimise), saunad, pesumajad, linnade veevarustus- ja elektrijaamad, gaasitehased ja teised kommunaalettevõtted, samuti kindlustada neile talveks kattematerjal. 
Tallinna laienemine ja areng.
1945. aastal liideti Tallinna haldusalaga Pirita, Merivälja, Kose ja Iru. Tallinna haldusalasse kuulusid Eesti NSV-s Tallinna linnarajoonid: Kopli rajoon (1945–1946), Nõmme rajoon (1945–1956), Mererajoon (1945–1991), Kesklinna rajoon (1945–1961), Kalinini rajoon (1946–1991), Keskrajoon (1961–1974), Lenini rajoon (1974–1991), Oktoobri rajoon (1974–1991)
1947. aastal alustati Peterburi tee – Kivimurru – Tuulemäe – Majaka tänava vahelise kvartali hoonestamist stalinistliku linnaplaneerimise printsiibi järgi Sikupilli asumis ning Uuslinna asumis.
1949. aasta kevadel toimus Eestis ja Tallinnas uus massiküüditamine, mille käigus saadeti Eestist välja üle 20 000 inimese. Tallinnast küüditati 788 inimest, neist 240 tollasest Nõmme linnast (Tallinna ja Nõmme küüditatute nimekirjas oli 1146 nime, kuid umbes 350 inimest pääsesid äraviimisest). Küüditamisele järgnes 1950. aasta märtsis EK(b)P Keskkomitee VIII pleenum, mis viis lõpule poliitilise pöörde.
1950. aastail toimus Tallinnas sõjas kõige rohkem kannatada saanud piirkonna – kesklinna – väljaehitamine. Ehitustöid suunas Tallinna generaalplaani põhilahendusi arendav, 1953. aastal koostatud ja 1956. aastal täiendatud kesklinna detailplaneerimise kava. Olemasolev tänavavõrk ning kvartalite perimetraalse hoonestamise printsiip põhiliselt säilitati: laiendati Narva maantee algust, Tehnika (end. raudtee) tänav pikendati Pärnu maanteeni ja Lomonossovi (nüüd Gonsiori) tänav Viru (end Kesk-) väljakuni. Ehitustegevus toimus eeskätt Lenini puiestee piirkonnas ja Viru väljakust ida poole. 1950. aastate keskpaigani ehitati neil aastail NSV Liidus nõukogude arhitektuuris levinud hoone välist esinduslikkust taotlevas laadis, matkides klassitsismi kompositsiooniprintsiipe. 1950. aastatel hakati ehitama ka uut elurajooni seni hoonestamata maa-alale Pelgurannas ning 1961. aastal alustati hoonestamist Karjamaa kvartalis Kalinini ja Tööstuse tänava vahel. Arenes jõudsalt individuaalelamuehitus Nõmmele, Meriväljale, Piritale, Lilleküla (end. Kristiine heinamaa), Tallinna-Väikse raudteejaama tagusele alale.
Esimesteks tööstusrajoonideks kujunesid Kadaka, Lasnamäe ja Tondi, kuid uued tööstusrajoonid kerkisid siiski ka kesklinna: Eesti Kaabel, kui 1960. aastaks ehitati Viktor Kingissepa tänava ristist Kadrioru poole Eesti Kaabli suur tööstushoone, Punane RET Narva maantee ääres. Kadaka tööstuspiirkonda kolisid sinna Tallinna südalinna ettevõtted: V. Klementi nim. Tallinna Õmblustootmiskoondis, Norma, Ilmarine ja tootmiskoondis Talleks. Hiljem lisandusid veel Tallinna Karastusjookide Katsetehas, Leibur, Flora, Kommunaar jpt. Peale nende paiknesid seal Tallinna Autobussipark, Volga Autotehase Tallinna Autokeskus, mitu ehitusorganisatsiooni ja kaubabaasi.
Industrialiseeritud ehitusviis aitas leevendada eluruumipuudust, mille põhjuseks oli linna kiire kasv. Lisaks loomulikule iibele umbes 2000 inimest aastas kolis linna igal aastal veel umbes 9000 inimest, kes said tööd tänu tööstuse arendamisele. Neile uutele elanikele oli vaja leida elamispind. 1958. aastal liideti Tallinnaga Mõigu ning Rocca al Mare piirkond. 31. juulil 1956. aastal, võttis NLKP Keskkomitee vastu määruse "Elamuehituse arendamise kohta", sellest päevast alates algas NSV Liidus hruštšovkade ajastu ja alates 1960. aastate algusest hakati elamuehituses ulatuslikumalt kasutama tüüpprojekte: algul seeriast tüüpprojekt 1-317, esimene neist ehitati 1958. aastal. Pärast tüüpprojekt 1-464, esimene hoone seeriast ehitati 1961. aastal Pae tänavale) Tallinnas oli hruštšovkade ehitamiseni levinud kommunaalkorter, s.t ühiskorter, kus elas mitu perekonda, kes jagasid omavahel kööki ja vannituba. 1960. aastal oli elamispinna ruutmeetreid kokku rohkem kui enne sõda, kuid inimese kohta oli pinda vaid 10,6 m2.
Pärast sõda saabus Tallinna inimesi ka teistest NSV Liidu liiduvabariikidest. 1934. aastal moodustasid eestlased 85,6% rahvastikust. Esimese sõjajärgse rahvaloenduse ajaks 1959. aastal oli nende osakaal vähenenud 60,2% peale. 1989. aastaks oli eestlaste osakaal langenud alla 50%.
1959. aasta keskel valmis Mustamäe elurajooni detailplaneerimise projekt, kavandati 9 mikrorajooni. 1962. aasta augustis alustati Mustamäele I mikrorajooni esimese suurpaneelelamu ehitamist, 1964. aastal valmis I mikrorajoon tervikuna. Järgnes II ja III mikrorajooni väljaehitamine. Mustamäe elurajooni ruumiliseks fookuseks oli Sõpruse puiestee, Ehitajate, Mustamäe ja Keskuse tänava vaheline ala. 1962. aastal ehitati Tallinna Tehnikaülikooli ühiselamu ja Tallinna Tehnikaülikooli peahoonele pandi nurgakivi mais 1962, misjärel ehitati kogu ülikooli hoonete kompleks. Elurajooni ehitamine lõpetati praktiliselt 1973. aastal.
1965. aastal koostati Tallinna uus generaalplaan, linna territoriaalset arengut nähti ette ida-lääne suunas piki mereranda ning märgatavalt suurendati linna hoonestustihedust eeskätt hoonete kõrguse arvel. Plaani realiseerimise käigus laiendati olemasolevaid ning loodi uusi tööstusrajoone Suur-Sõjamäel ja Maardu alevis. Arenguplaani järgi rekonstrueeriti olemasolevaid radiaalmagistraale Pärnu, Paldiski ja Leningradi maanteel, Endla ja Luise tänaval, Mustamäe ja Pirita teed ning Vabaduse puiesteel ja kesklinna sisemist poolringi Viktor Kingissepa tänaval – Komsomoli tänaval. Radiaalmagistraalide ja kesklinna ümbritseva raudteeringi ristumiskohtadele püstitati Pärnu maantee viadukt (1960), Endla tänava viadukt ja Tartu maantee viadukt (1968). 
Aastatel 1965–1975 jätkus magistraalide rekonstrueerimine Tallinnas, uuendati Pärnu maantee lõik Tõnismäe ja Tallinna–Narva raudtee vahel, kus laiendati sõiduteed ja ehitati rida uuselamuid, Ajakirjandusmaja (1972) ja Eesti NSV Plaanikomitee hoone (1977). Lomonossovi tänavale ehitati Eesti NSV Ministrite Nõukogu Riikliku Televisiooni ja Raadio Komitee raadiomaja, telemaja ning hotell Kungla, Tallinna Kaubamaja (1960) ja kaheksakorruseline Tallinna Teenindusmaja (1975).
Suurem osa Väike-Õismäest liideti Tallinnaga 1968. aastal, Järveotsa osa lisati 1975. aastal. Väike-Õismäe elurajooni hoonestamist alustati 1973. aastal, detailprojekteerimine kestis 1968–1977. Järveotsa tee ehitusplaneering valmis 1984. aastal. 
Lasnamäe I mikrorajooni (Pae ja Punasel tänaval) esimesed hooned valmisid 1973. aastal. 1978. aastal alustati majaehituskombinaadi toodanguga elamute ehitamist vastavalt Lasnamäe I mikrorajooni planeeringule Pae asumis. Aastatel 1979–1982 ehitati Lasnamäe II ja III mikrorajoon Laagna asumis. Aastatel 1982–1984 ehitati Lasnamäe IV mikrorajoon Mustakivi asumis. Aastatel 1983–1985 ehitati Lasnamäe V mikrorajoon ja 1988–1989 Va mikrorajoon Seli asumis. Aastatel 1986–1987 ehitati Lasnamäe VI mikrorajoon Priisle asumis. Aastatel 1987–1988 ehitati Lasnamäe VII mikrorajoon Kuristiku asumis. Aastatel 1989–1991 ehitati Lasnamäe VIII mikrorajoon Katleri asumis. Kokku oli Lasnamäel kaheksa mikrorajooni.
Ühistransport.
1948. aasta alguses otsustati Tallinna mitte enam uusi trammiliine ehitada, vaid võtta trammide asemel kasutusele trollibussid. Trammiliiklus pidi lõpetatama 15 aasta pärast, kuid veel ehitati välja Balti jaama ja linnakeskust ühendav trass. 1965. aasta juulis sõitsid esimesed trollid Estonia teatri juurest hipodroomi juurde. Esimesi trolle hakati kasutama linnakeskuse ja uute elamurajoonide ühendamiseks. Nendest esimene oli kümneid tuhandeid elanikke mahutama pidanud Mustamäe.
Tallinn olümpialinnana.
1980. aastal toimusid Tallinnas XXII olümpiamängude purjetamisvõistlused. Tänu sellele sündmusele tehti Tallinnas mitmeid uusi arendusi. Tallinn sai Viru hotelli lähedusse uue peapostkontori ja 26-korruselise hotelli Olümpia, lisaks ehitati välja Pirita tee ühes Pirita jõe uue sillaga ja uuendati Narva maantee hoonestatust ja Pirita tee koos mereäärse piirkonnaga. Sinna ehitati hulk elamuid ja ühiskondlikke hooneid, sh ETKVL-i ja Teenindusministeeriumi hooned, uus nelja sõidureaga Pirita tee ja üle 3 km pikk kaldaäärne osa, Pirita purjespordikeskus, Pirita kaubandus- ja teeninduskeskus ning rannahoone. Pirita sai telefonikeskjaama, Pirita rannahoone ja vabaõhulavaks kujundatud Pirita kloostrivaremete võrra. Tallinna sadama lähistele ehitati Tallinna linnahall peaaegu 5000 pealtvaatajale mõeldud saali ja 1981. aastal valminud 3000 pealtvaatajakohaga jäähalliga. Osalt seoses olümpiamängude eel toimuvate ehitustöödega hakkas teistest Nõukogude Liidu piirkondadest pärit inimeste juurdevool 1970. aastatel uuesti kasvama. 1979. aastaks oli eestlaste osakaal Tallinna elanike hulgas vaid 52%.
Tallinn laulva revolutsiooni ajal.
1985. aastal valiti NLKP Keskkomitee peasekretäriks Mihhail Gorbatšov. See juhatas sisse sisepoliitilise pöörde, mille tagajärjeks oli Nõukogude Liidu kokkuvarisemine. Mõni aeg hiljem toimusid esimesed avalikud protestid, mis looduskeskkonna kaitsmise nimel astusid vastu keskvõimu kavandatud fosforiidikaevandamisele Kirde-Eestis ning Muuga sadama laiendamise projektile Tallinna külje all. Nendest 1987. aastal alanud rahvuslikest ja keskkonnakaitselistest protestidest, mis olid suunatud ka nimetatud projektidega seotud mitte-eestlaste suurenenud sissevoolu vastu, kasvas muu hulgas välja Eesti roheliste liikumine. 1987. aasta 23. augustil avaldas üle 2000 inimese Toompea nõlval Hirvepargis meelt Molotovi-Ribbentropi pakti vastu. Septembri alguses avaldasid neli majandus- ja ühiskonnateadlast, Siim Kallas, Tiit Made, Edgar Savisaar ja Mikk Titma, Isemajandava Eesti ehk IME plaani, mis lähtus perestroika ideedest, kuid seadis eesmärgiks autonoomia. Võimud hakkasid kaotama autoriteeti ning 1988. aastast sai eestlaste jaoks massilise ärkamise aasta. 
Tallinna vanalinna päevadest kasvasid välja öölaulupeod. Vanalinna päevade viimasel, 14. juuni õhtul, mis on ühtlasi 1941. aasta juuniküüditamise aastapäev, kogunes Tallinna lauluväljakule üle 100 000 inimese. Mõni päev hiljem nimetas Heinz Valk toimunut kultuurilehes Sirp ja Vasar laulvaks revolutsiooniks. Sellega sai iseseisvusliikumine endale nime ning missiooni jääda rahumeelseks. 23. juunil tunnistas Eesti NSV Ülemnõukogu Presiidium sinise, musta ja valge eesti rahvusvärvideks. 11. septembril korraldas Rahvarinne Tallinna lauluväljakul ürituse "Eestimaa laul", millest võttis osa 250 000 – 300 000 inimest. Seal nõuti esimest korda avalikult Eesti iseseisvuse taastamist. 16. novembril võttis Eesti NSV Ülemnõukogu suure häälteenamusega vastu suveräänsusdeklaratsiooni, millega kinnitati Eesti seaduste ülimuslikkust NSV Liidu seaduste ees. Deklaratsiooniga ei kuulutatud Eesti eraldumist liidust, kuid selles nõuti vabariigi ja keskuse suhete uut korraldamist. 
1991. aasta augustis pidi Moskvas allkirjastatama uus liiduleping, kuid Eesti selles enam ei osalenud. 3. märtsil toimus Eestis referendum, millest võttis osa 83% elanikest ning 77% neist, sealhulgas märkimisväärne osa mitte-eestlastest, olid iseseisvuse poolt. Sellest lähtuvalt otsustati kuulutada Eesti iseseisvus taastatuks. Taasiseseisvumise otsuse võttis parlament vastu 20. augustil 69 poolthäälega ja ilma ühegi vastuhääleta. Esimene Lääne-Euroopa riik, mis uut riiki tunnustas, oli Island. Seetõttu kannab Tallinnas asuv välisministeeriumi esine plats praegu Islandi väljaku nime.