• Éter
Autor: Bloggdo3ºb | Publicado: 2010-12-07T13:44:00-08:00

Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas são
 caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação
intramolecular de álcoois. Ou seja são
compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H 
do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R',
onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).

    
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Estrutura e ligações


A estrutura geral para um éter.
Os Éteres apresentam ligações
C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e
distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações
C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3. Oxigénio é mais
eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são
mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles
são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto.
O éter comum
CH3 - CH2 - O - CH2 -
CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter
etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece
precauções pelos seguintes motivos:
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Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio
do ar; é combustível.
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Quando respirado, age como anestésico


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 Nomenclatura
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Nome segundo IUPAC
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi)
+ nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)
Ex.: metoxietano
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O infixo indica o tipo de ligação:
Se for somente simples usa-se
"an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um
tripla ligação, usa-se "in"
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Usual
Éter + Nome do radical mais simples + Nome do
radical mais complexo + ico
Os éteres pouco complexos são
nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de
oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:
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CH3CH2-O-CH2CH3:
etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
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CH3CH2-O-CH2CH2CH3:
etoxipropano
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CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3:
3-metoxipentano
Éteres mais complexos podem ser
nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição
de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:
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O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma
cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O
nome ficaria: 3-oxapentano.
Uma outra notação é radical-1 
radical-2 éter.
Por exemplo:
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Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil
éter.
Poliéteres
Poliéteres são compostos com mais
de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular. 
 Observação
Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e
posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e
imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí
o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a
característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso
mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época
dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de
compostos.
Propriedades&nbsp;Químicas
Éteres têm a
reatividade química muito pouco, devido à dificuldade de romper a relação&nbsp;C-OR.&nbsp;É,
portanto, amplamente utilizados como solventes inertes em reações orgânicas.Em
contacto com o ar sofre oxidação lenta em que os peróxidos são muito instáveis
e voláteis.&nbsp;Estas constituem um perigo quando um éter é destilada, é concentrado no resíduo
e pode causar explosões.&nbsp;Isto é evitado mantendo-se o éter com fio de
sódio ou de adicionar uma pequena quantidade de um redutor (SO4Fe,&nbsp;LiAIH4)
antes da destilação.
Reaçoes
Éteres não são reativos com
exceção das reações de epóxidos epóxidos.Las passar através da abertura da
abertura ciclo.Dicha pode ser catalisada por ácido ou por abertura
nucleofílica.
·&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;
abertura ácido-catalisada

O nucleófilo ataca o
carbono mais substituído.
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Abertura pelo nucleofílica

O nucleófilo ataca o
carbono menos substituído.
Propriedade Fisica
Éteres podem ser considerados estruturalmente derivados de água ou
álcool, que substituiu um ou dois hidrogênios, respectivamente, permanece
carbonatadas.

    
   

A estrutura angular dos éteres é bem
explicada assumindo um híbrido&nbsp;sp3 em oxigênio, que tem dois pares de elétrons não
compartilhado.&nbsp;

Não é possível estabelecer ligações de hidrogênio entre si e com seus pontos de
ebulição e fusão é muito menor do que os álcoois referable.
Um caso muito especial assim como os&nbsp;epóxidos, que são três membros éteres cíclicos.&nbsp; 


Mas contrário de éteres normal, são
muito reativos e extremamente útil em síntese.
Como o ângulo de ligação COC é de 180
°, os momentos de dipolo das duas ligações CO não desaparecem, e,
conseqüentemente, os éteres ter um momento de dipolo pequena rede (por exemplo,
1,18 D para o éter etíco


&nbsp;A polaridade fracos não afectem
significativamente os pontos de ebulição dos éteres, que são semelhantes aos de
peso molecular comparável alcanos e muito inferiores aos dos álcoois
isoméricos.&nbsp;Compare, por exemplo, os pontos de
ebulição do n-heptano éter metílico (98 ° C), n-pentil (100 º C) e álcool
hexila (157 º C).&nbsp;As ligações de hidrogênio que mantêm as
moléculas firmemente presa álcoois
&nbsp;não é possível para o éter, uma
vez que eles só têm hidrogênio ligado ao carbono.
Além disso, os éteres têm uma
solubilidade em água comparável ao do álcool: éter etílico como o álcool
n-butílico, por exemplo, ter uma solubilidade de cerca de 8 g por 100g de água.&nbsp;A solubilidade dos álcoois inferiores é devido a
ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e álcool, é provável que a
solubilidade dos éteres em água é devido à mesma causa.


Aquisiçao
Uma desidratação) dos álcoois
Os&nbsp;éteres
alifáticos simétricas&nbsp;podem ser obtidas por&nbsp;desidratação de álcoois&nbsp;pela ação do&nbsp;ácido
sulfúrico.&nbsp;Este é um dos métodos comerciais de preparação de&nbsp;éter ordinário, éter etílico, por isso é muitas vezes chamado de&nbsp;éter sulfúrico. É realizado através do tratamento do álcool com&nbsp;ácido sulfúrico&nbsp;a 140 °.&nbsp;desidratação intermolecular:

    
CH3-CH2OH



CH3-CH2OH    
H2SO4





140 º    
H2O +
CH3-CH2-O-CH2CH3   
    
etanol    

    
éter dietílico   

Este processo é facilmente afetado por
reações secundárias, tais como a formação de sulfatos de alquila (especialmente
a de baixa temperatura), ea formação de olefinas (especialmente se a
temperatura sobe).
A desidratação de álcoois também podem
ser realizadas na fase de vapor em alumina a 300 °, embora este procedimento só
é satisfatória, com álcoois primários, como o chumbo secundário e terciário
para a formação de olefinas.
b) De alcoolatos (síntese de Williamson)
Alcoolatos levar à formação de éteres
quando tratados com haletos de alquila de acordo com:

    
R-ona +    
IR '    
    
R-O-R '+ NaI   
    
alcoholate    
haleto

alquila    
éter   

Tipos De Éter
éteres
coroa


Há
éteres que contenham mais de um grupo funcional éter (poliéster) e alguns
destes são ciclos, estes poliéteres são chamados&nbsp;éteres coroa.
Podem
ser sintetizados em diferentes tamanhos e são frequentemente utilizados como
ligantes para complexos seletivamente (por tamanho) para cátions alcalinos.&nbsp;Abaixo as interações oxigênio com o&nbsp;cação, que é
colocado no meio do ciclo, formando um complexo.
Existem
na natureza, tais compostos.&nbsp;Muitas vezes servem como transporte de
cátions alcalinos, para que possam passar através das membranas celulares e,
assim, manter as concentrações ideais para trás de ambos os lados.&nbsp;Por este motivo, pode ser usado como&nbsp;antibióticos,
por exemplo,&nbsp;valinomicina.
Outros
compostos relacionados são os&nbsp;criptato, que também contêm átomos de oxigênio, os átomos de nitrogênio.&nbsp;Na coroa e éteres criptato são freqüentemente
chamados de "ionóforos.
Poliéteres
Pode
formar&nbsp;polímeros&nbsp;contendo grupos funcionais éter.&nbsp;Um exemplo de formação destes polímeros:
R-OH + n
(CH2) Oh!&nbsp;RO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Poliéteres
são conhecidos&nbsp;resinas epóxique são utilizados principalmente como&nbsp;adesivos.&nbsp;É preparado a partir de um epóxido e um
diálcool.
 
 

Epóxidos
ou oxiranas


2,2 dimetiloxirano-
Epóxidos
ou oxiranas são éteres na qual o átomo de oxigênio é um dos átomos em um ciclo
de três anos.&nbsp;São como&nbsp;compostos heterocíclicos.
Três
ciclos são muito estressada, tão facilmente reagir abertura reações com ambas
as bases e ácidos.
éteres de silício
Existem outros compostos em que o grupo funcional RO-R ', com o oxigênio
ligado a dois carbonos, mas ainda são chamados éteres.&nbsp;Por exemplo, éteres de silício, em que a fórmula
geral RO-Si, ou seja, o oxigênio é ligado a um carbono e um átomo de silício.&nbsp;Há ainda um par de elétrons não-ligantes.&nbsp;Estes compostos são chamados de éter de silício.
Quais são as utilidades do éter em nossa
vida?
As
utilidades dele na nossa vida, para que ele serve.

Ex.: Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da
pasta feita com as folhas de coca.

Ex².:O éter dietílico é uma substancia de conhecidas propriedades anestésicas.
Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente
Funçoes dos Éteres
Funções orgânicas - éteres éter difenílico De
acordo com a nomenclatura IUPAC estes éteres teriam os nomes, metoxi-etano,
metoxi-propano, metoxi-metano, metoxi-benzeno e fenoxi-benzenorespectivamente.
Por vezes, não havendo hipóteses de confusão com outros compostos, exclui-se o
uso do prefixo di e, por exemplo, o éter dietílico fica, simplesmente, éter
etílico ou o éter dipropílico passa a éter propílico. Propriedades físicas dos
éteres (estados físicos) Ponto de ebulição / Éteres Ponto de fusão / ºC ºC
Metílico (metoxi- -140 -24 metano) Etílico -116 34,6 (etoxi-etano) Propílico
-122 91 (propoxi-propano) Butílico -95 142 (butoxi-butano) Metil-fenílico
(metoxi-benzeno) -37 154 (anisol) Os pontos de ebulição dos éteres estão
próximos aos dos hidrocarbonetos com massa molar semelhante, nas inferiores aos
dos álcoois com o mesmo número de átomos de carbono (isómeros). Página 3
Funções orgânicas - éteres A solubilidade dos
éteres em água é comparável à dos respectivos álcoois isómeros; o éter etílico
e o 1-butanol, por exemplo, têm solubilidades muito semelhantes, cerca de 8 g
por 100 g de água. Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e
pouco solúveis em água. Em condições ambientais normais podem apresentar-se no
estado sólido, líquido ou gasoso. Os de massa molecular mais elevada estão no
estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e
os seguintes são líquidos que, na maioria, são extremamente voláteis. Os éteres
são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda
artificial. Seda artificial Entre as variadas aplicações dos éteres destaca-se
a sua utilização na medicina que é muito importante, sendo usado como
anestésico e na preparação de medicamentos. O éter etílico (éter comum) é um
líquido incolor muito volátil (PE - 35° C), produzindo um grande arrefecimento
quando se evapora por utilizar a energia do corpo com que contacta. Os vapores
deste éter são três vezes mais densos que o ar. Anteriormente o éter etílico
era utilizado como um poderoso anestésico, porque relaxa os músculos mas,
porque possui as desvantagens de causar irritação no trato respiratório e a
possibilidade de provocar explosões em ambientes fechados deixou de ser usado
para esse fim sendo substituído por outros éteres que não têm esse tipo de problemas
(por exemplo o éter 2,2-dicloro-1,1-difluor-etil-metílico. O éter etílico
dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na indústria como solvente
de óleos e tintas. 
Funções orgânicas - éteres Obtenção Na indústria
por meio da reacção dos álcoois com ácido sulfúrico. O resultado desta reacção
é que há uma desidratação em que por cada duas moléculas de álcool se retira
uma molécula de água, resultando éteres simétricos. Também é deste modo, por
reacção dos álcoois com o ácido sulfúrico, que se obtêm os alcenos. Por isso
para se atingir o fim pretendido – obtenção de éteres – a reacção tem que ser
controlada a uma temperatura mais baixa (140 ºC em vez de 180 ºC) e tem que se
estar continuamente a juntar álcool para haver sempre excesso deste. Exemplo:
Na preparação laboratorial dos éteres utilizam-se dois basicamente dois
processos (síntese de Williamson e alcoximercuriação – desmercuriação) que pela
sua complexidade, nomeadamente o segundo, não serão desenvolvidos aqui.
Refira-se, no entanto, que na síntese de Williamson faz-se reagir um haleto de
alquilo (derivado de um alcano em que um átomo de hidrogénio foi substituído
por um átomo de halogéneo, por exemplo, de cloro) com um alcóxido de sódio (
derivado de um álcool em que o átomo de hidrogénio do grupo –OH foi substituído
por um átomo de sódio) Identificação dos éteres Do ponto de vista da
solubilidade os éteres são semelhantes aos álcoois como já foi visto. Do ponto
de vista químico a reacção com o sódio, no caso de haver dúvidas entre esses dois
tipos de substâncias, permite a distinção, os álcoois reagem, os éteres não. Os
éteres são compostos caracterizados por apresentarem um átomo de oxigénio entre
dois grupos alquilo e, no tocante a essa ligação éter propriamente dita, os
éteres apresentam apenas um tipo de reacção – a cisão pelos ácidos. 
Funções
orgânicas - éteres Cisão de éteres com ácido iodídrico Põe-se em refluxo,
durante 2-3 horas, num pequeno balão equipado com um condensador de camisa
dupla, 1 ml da amostra juntamente com 5 ml de ácido iodídrico recentemente
destilado (PE 126-128 ºC). Adicionam-se 10 ml de água e destila-se fazendo a
recolha de cerca de 7 ml do líquido. Descora-se o destilado com a adição de um
pouco de hidrogenossulfito de sódio e separam-se as duas camadas com um
conta-gotas. Numa delas estará um álcool e na outra um iodeto de alquilo. 
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