HIDROCARBONETOS
Autor: METALEIROS DA QUÍMICA | Publicado: 2011-08-26T12:49:00-07:00

Hidrocarbonetos 

São compostos formados por carbono e hidrogênio. 

Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos. 

Dividem-se em: 

Alcanos 

Também denominados hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, apresentam cadeia aberta e saturada. 

Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligação + O (terminação de hidrocarbonetos). 

Prefixos: observe abaixo a tabela de prefixos que servirá para determinar a nomenclatura de todos os compostos orgânicos. 

Fórmula Geral: CnH2n + 2 

Exemplo: 
CH4 (met + an + o) 

CH3 – CH2 – CH3 (propano) 

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 (butano) 

Alcenos 

Também chamados de alquenos ou olefinas, apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma única dupla ligação. 

Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligação + O. 

A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos alcanos com as seguintes regras complementares: 

1. A cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo, porém, a dupla ligação. 

2. A numeração da cadeia principal ocorre a partir do carbono mais próximo da insaturação. 

Formula Geral: CnH2n 

Exemplo: 

CH2 (eteno) 

CH2 = CH2 – CH2 – CH3 (1 - buteno) 

Alcinos 

Também chamados alquinos ou acetilênicos, apresentam cadeia aberta e insaturada com uma única ligação tripla. 

Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligação + O. 

As regras de nomenclatura seguem a dos alcenos. 

Fórmula Geral: CnH2n - 2 

Exemplo: 

CH º CH (etino) 

CH º C – CH2 – CH3 (1 - butino) 

Alcadienos 

Também chamados diolefinas ou dienos, apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas ligações duplas. 

Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligação + O. 

Fórmula Geral: CnH2 - 2 n
Exemplo: 

CH2 = C = CH - CH2 - CH3 (1,2 - pentadieno)
1 - Função química ou classe funcional

A função química é considerada uma classe de compostos que possuem propriedades químicas parecidas.

• Podemos observar no exemplo: Todos os compostos que possuem o grupo &nbsp;fazem parte da função ácido carboxílico.

Vejamos:



Esses compostos entram em reação com bases, porém levam também eletricidade quando em solução aquosa, tornam vermelho o papel de tornassol azul, etc.

A Química Orgânica possui um grande número de funções químicas. Vejamos as suas principais classes funcionais:

&nbsp;
2 - Nomes oficiais dos compostos orgânicos

Em 1979, a União Internacional de Química Pura e Aplicada (I.U.P.A.C.), recomendou que o nome do composto orgânico fosse formado por três partes:

Vejamos:



Exemplos:



• 2 átomos de C: prefixo et 
• ligação simples entre átomos de C: an 
• função álcool: sufixo ol 
• nome oficial do composto: et an ol (etanol)



3 – Prefixos usados na nomenclatura orgânica


O número de átomos de C existentes na molécula é dado pelo prefixo:


4- Indicação das ligações
Simples ligação: an&nbsp;

Dupla ligação: en&nbsp;

Tripla ligação: in

5 - Indicação da função orgânica

&nbsp;Hidrocarboneto: o&nbsp;

Álcool: ol&nbsp;

Ácido carboxílico: óico&nbsp;

Cetona: ona&nbsp;

Aldeído: al&nbsp;



3 átomos de C: prop&nbsp;

dupla-ligação: en&nbsp;

função aldeído: al&nbsp;

nome: propenal&nbsp;


7 - Alcanos: apenas ligações simples 

Os alcanos são considerados hidrocarbonetos de cadeia aberta. 

Fórmula Geral:




A nomenclatura dos alcanos é denominada com o uso do prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo do sufixo ano, que apresenta simples ligações entre os átomos de carbono:



O metano (CH4) é considerado o hidrocarboneto mais simples de todos. É encontrado no gás natural, nas minas de carvão onde acontece a mistura com o oxigênio do ar, formando o gás grisu. Formam-se também nos pântanos devido à fermentação anaeróbica da celulose.&nbsp;


8 - Alcenos: uma ligação dupla
Alcenos (alquenos, olefinas) são todos os hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, podendo assim apresentar uma dupla-ligação entre átomos de carbono.

Fórmula geral







Normalmente usa-se a terminação ileno no lugar de eno, como por exemplo: etileno, propileno, butileno. 

Na nomenclatura dos alcenos, damos o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno, que apresenta presença de uma dupla-ligação entre os átomos de carbono.



O alceno por ter mais de 3 átomos de carbono na cadeia, deve ser indicado na posição da dupla-ligação, por números, devem-se numerar a cadeia da extremidade mais perto da dupla-ligação, separando sempre o número de palavras por meio de hífen.









9 - Alcinos: uma ligação tripla
Alcinos (alquinos) são todos os hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, composto por uma tripla-ligação entre 2 átomos de carbono.

Fórmula geral:

Os alcinos permanecem com a mesma regra de nomenclatura dos alcenos. O prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguindo de sufixo ino, que irá indicar a presença da tripla-ligação.





Se necessário, pode-se indicar a posição da tripla ligação por número, começando por numerar a cadeia da extremidade mais próxima dessa tripla-ligação.



Caso o alcino apresente a tripla-ligação na extremidade da cadeia, poderá ser chamado de alcino verdadeiro, como por exemplo: 1-butino. Não correspondendo esse fato teremos um alcino falso, como por exemplo: 2-pentino. O etino é mais conhecido como acetileno, é considerado um gás utilizado nos maçaricos oxiacetilênicos.

10 - Alcadienos: duas ligações duplas

Alcadienos (dienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta, não-saturados e portadores de duas duplas-ligações.

Fórmula geral:





O sufixo dieno mostra que há duas duplas-ligações e os números indicam as posições das ligações.

Ao apresentar duas duplas-ligações no mesmo átomo de carbono, o alcadieno ficará acumulado.

Vejamos os exemplos:

Propadieno&nbsp;

Se apresentar duplas-ligações alternadas, ficará denominado como conjugado.

1,3-butadieno

Se as duplas-ligações estiverem mais separadas, teremos um alcadieno isolado.

1,4-pentadieno

11- Ciclanos: cadeia fechada saturada

Ciclanos (cicloalcanos) são os hidrocarbonetos que fazem parte da cadeia fechada, saturados e apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.

Fórmula geral:


A nomenclatura continua com a mesma regra, basta apenas adicionar a palavra ciclo antes do nome do alcano correspondente.





&nbsp;

12 - Ciclenos: cadeia fechada com uma ligação dupla
Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que apresentam dupla-ligação.

Fórmula geral:



A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de carbono.





13 - Hidrocarbonetos Aromáticos: contêm núcleo benzênico
&nbsp;Os hidrocarbonetos aromáticos são todos os de cadeia fechada e apresentam um núcleo de benzênico, esse núcleo é formado por uma cadeia fechada de 6 átomos de carbono que apresentam alternadamente duplas e simples ligações.



14 - Radicais

Radicais são todos os agrupamentos atômicos que contêm uma ou mais valências livres e que não podem ocorrer em liberdade. A nomenclatura leva a regra de apenas adicionar a palavra il ou ila nas terminações do nome.

O radical é uma partícula eletricamente neutra, ao inverso do íon que possui carga elétrica.

• Radicais alquilas ou alcoílas

São considerados radicais monovalentes que são derivados dos alcanos.



Existem quatros radicais butil (C4H9 -):





• Radicais alquenilas

Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos (alquenos).



• Radicais alquinilas

Os radicais alquinilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcinos (alquinos).

• Radicais arilas&nbsp;

Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um carbono pertencente em um número de benzênico.



• Observações:

O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição está de acordo com a I.U.P.A.C.



As definições de outros autores diferentes:

• Radical alquila apresenta uma valência livre em carbono saturado. 
• Radical alquenila possui uma valência livre em carbono de dupla-ligação. 
• Radical alquinila apresenta uma valência livre em carbono de tripla-ligação.
15 - Nomenclatura oficial (I.U.P.A.C.) dos alcanos com cadeia ramificada
O nome oficial do alcano estabelecido pela União Internacional de Química Pura foi baseado na fórmula.



I) Cadeia principal

• A cadeia principal apresenta o maior número de átomos de C possível.



II) Ramificações&nbsp;

• Na figura anterior o composto apresenta duas ramificações metil, onde são denominadas como dimetil. As ramificações iguais são agrupadas e representadas por uma única palavra. Estas ramificações ou grupos substituintes possuem o mesmo nome dos radicais correspondentes.



O composto que aparece nesta figura é o dimetilpentano com cinco átomos de carbono na cadeia principal com duas ramificações.

O radical representa uma espécie química definida, como por exemplo, o radical metil ou metila.



A ramificação deve ser chamada de substituinte e não de radical.

III) A regra dos menores números

• Localizar as ramificações, enumerando a cadeia principal, onde esta numeração deve seguir à regra dos menores números a cadeia carbônica deve ser enumerada, conforme as duas possibilidades ou as suas duas direções irão prevalecer para efeito de nomenclatura, que indicará as posições dos substituintes, utilizando os menores números possíveis, portanto podemos concluir que a soma desses números deve ser a menor.

vejamos um exemplo:



No exemplo dado acima, podemos considerar duas possibilidades:

Possibilidade 1:

Da direita para a esquerda: 3 + 4 = 7

Possibilidade 2:

Da esquerda para a direita 2 + 3 = 5

Portanto podemos concluir que a orientação para a nomenclatura é dada através da segunda possibilidade.

Através daí concluímos que o nome do composto de nosso exemplo é 2,3-dimetilpentano.

Vejamos:



IV) Ordem alfabética

A ordem de denominação dos substituintes é a alfabética. Assim excluem-se os prefixos di, tri. Já o prefixo iso é considerado para efeito da ordem alfabética.

Observações:

Quando houver várias possibilidades para cadeias mais longas, considera-se como cadeia principal aquela que tiver o maior número de ramificações.





16 - Nomenclaturas dos hidrocarbonetos insaturados com cadeia ramificada

Os alcadienos, alcenos e alcinos estão no grupo da cadeia principal, pois apresentam o maior número de átomos de carbono contendo assim uma insaturação, ou seja, dupla ou tripla ligação. A numeração dos átomos começa da extremidade mais próxima da insaturação. A numeração dos átomos de carbono é feita de forma que a insaturação seja indicada pelo menor número possível.











Observe que neste último exemplo a cadeia principal contém a dupla-ação, mesmo sem possuir o maior número de átomos.


17- Nomenclaturas dos ciclanos e ciclenos com cadeia lateral

Numeram-se os átomos de carbono do ciclo, de forma que resultem os menores números possíveis. Quando falamos dos ciclenos, devemos saber que os átomos de carbono da dupla-ligação irão receber os números 1 e 2. Já no caso dos ciclanos, a cadeia cíclica irá ser numerada a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.

Vejamos alguns exemplos:









18 - Nomenclaturas dos hidrocarbonetos aromáticos

I) O hidrocarboneto tem somente uma cadeia lateral&nbsp;

Primeiramente denomina-se o nome do substituinte, depois se denomina a palavra benzeno.



O tolueno é um líquido incolor, encontrado no alcatrão de hulha, utilizado como solvente, na preparação de tintas e explosivos.



II) O hidrocarboneto aromático tem duas cadeias laterais

Vejamos as nomenclaturas usadas:

Posição 1-2 orto - o 
Posição 1-3 - meta - m 
Posição 1-4 - para - p



No exemplo acima aparece o xileno, que são encontrados no alcatrão de hulha e usados como desinfetantes.

III) Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares




O antracentro é considerado um pó de cor branco muito fino, que pode ficar fluorescente quando irradiado por uma luz ultravioleta. Ele é um sólido usado na fabricação de corantes.

O fenantreno é um sólido utilizado tanto na fabricação de corantes como na de produtos medicinais.

IV) Derivados do naftaleno

Os átomos de carbono têm numeração fixa no caso dos naftalenos.

Todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa).

Os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta).



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