Funções Oxigenadas e Funções Sulfuradas
Autor: Íngrede silva | Publicado: 2011-10-06T12:45:00-07:00











FUNÇÕES OXIGENADAS





&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;Carbono + Hidrogênio + Oxigênio




1-&nbsp;Alcoóis:


É todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, -OH, ligado a um carbono saturado (aquele que só faz ligações simples).



Grupo funcional:


]Nomenclatura:




Prefixo + Infixo (geralmente an) + ol

Ex:
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; OH
H3C-C-CH3&nbsp; ----&gt;&nbsp; PROPAN-2-OL
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H

H3C-C-C-C-OH&nbsp; -----&gt; PENT-4EN-1-OL
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2 H2 H2


Sistema de nomenclatura usual: considera a cadeia carbonica ligada ao grupo -OH como susbstituinte, e o nome do composto passa a seguir o esquema:

Álcool + nome do substituinte + ico


Ex:
Propan-1-ol = álcool propílico
Propan - 2-ol = álcool isopropilico
butan-1-ol = álcool butílico

Costuma-se classificar os álcoois de acordo com a posição e &nbsp;a quantidade de grupos hidroxilas. De acordo com a posição do grupo -OH, os álcoois podem ser:

Posição:
Primários: -OH se liga a carbono primário.
Secundários: -OH se liga a carbono secundário.
Terciários: -OH se liga &nbsp;a carbono terciário.

Quantidade:
Monoálcoois: apresentam 1 -OH:
Polialcoóis: Duas ou mais -OH.
Obs: polialcoóis estáveis são aqueles onde as hidroxilas estão ligadas em carbonos diferentes. Polialcoóis instáveis possuem hidroxila no mesmo carbono.


2- Fenóis:
Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo -OH ligado a um anel aromático.

Grupo funcional:




Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos aromáticos, sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas, no entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis:




Localização do grupo -OH + hidroxi + nome do aromático

Ex:   

α-hidroxinaftaleno ou α-naftol:









β-hidroxinaftaleno ou β-naftol:







3-Éteres: éter é todo composto de cadeia heterogênea que possui o oxigênio entre dois carbonos como heteroátomo.




Grupo funcional:&nbsp; C-O-C




Nomenclatura:




Nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa

Prefixo + oxi&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Prefixo + infixo + o




Ex:

Metoxietano : H3C-O-C-CH3

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2

Etoxipropano: H3C-C-C-O-C-CH3

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2 H2&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2

Etoxietano: H3C-C-O-C-CH3

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2




Nomenclatura usual: Éter + Radicais + Ico




Metoxietano : éter metílico e etílico

Etoxipropano: éter etílico e propílico

Etoxietano:éter dietílico




OBS! Compostos cíclicos que apresentam estrutura a seguir são denominados epóxidos.






Óxido de etileno ou epoxitano




4-Aldeídos:&nbsp;

É todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. 




Grupo funcional: 





Essa união (grupo carbonila e hidrogênio) forma o grupo aldoxila (também denominada formila ou metanoila), que é o grupo funcional dos aldeídos.




Nomenclatura:&nbsp;&nbsp; Prefixo + infixo + al (oficial)
Numenclatura Vulgar: Acido + aldeído ou aldeído + nome vulgar do ácido




Como o carbono do grupo aldoxila já possui 3 ligações preenchidas, faltando apenas uma ligação para completar 4, esse grupo estará sempre na (s) extremidade (s) da cadeia, não sendo necessário numerá-la para indicar sua localização. Observe os exemplos a seguir:

 



&nbsp;Ou Aldeído fórmico ou Formaldeído&nbsp; ---&gt;&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; 



&nbsp; 
ETANAL 




O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Nesse caso, usamos di, tri etc.



Propanodial




Havendo necessidade de numeração, devemos considerar a cadeia longa que contenha o grupo funcional. A numeração deve sempre se iniciar:

a) Do grupo funcional no caso do aldeído e do ácido carboxílico.


3-metil-2-etil-pentanal



5-Cetonas:





As cetonas apresentam o grupo carbonila. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é 'ona'.



Nomenclatura oficial: Prefixo + Infixo + onaNomenclatura usual ou vulgar: radicais + cetona ou Cetona + radicais + ilico


Butanona



2-pentanona







Propriedades:













Aplicações: A cetona mais importante é a propanona, conhecida no comércio com acetona. Usada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc.
















PF e PE: possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixo que os alcóois e mais elevados que os aldeídos de massa molecular próxima.




Densidade: as cetonas mais simples são menos densas que a água.




6- Ácidos Carboxílicos: é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, -OH.




Grupo funcional:



Ou (COOH)



A união entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carboxila, que é o grupo funcional dos ácidos carboxilicos. O nome oficial de um ácido carboxílico segue o esquema:






(ácido) + prefixo + infixo +oico 
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Oficial (IUPAC)
Ex:






&nbsp;4C: But

Ligação simples: an

Terminação: òico
Nome: Ácido Butanóico!











Exemplos de nomenclatura dos ácidos carboxílicos (Oficial e vulgar respectivamente):

 

Ácido metanoico - Ácído Fórmico (C1: 0)

Ac. Etanoico - Ac. Acético (C2: 0)

Ac. Propanoico - Ac. Propionico (C3: 0)

Ac. Butanoico -Ac. Butérico (C4:0)

Ac. Pentanoico - Ac. Valérico (C5: 0)

Ac. Hexanoico - Ac. Caproico (C6: 0)

Ac. Octanoico - Ac. Caprílico (C8:0)

Ac. Decanoico - Ac. Cáprico (C10: 0)

Ac. Dodecanoico - Ac. Laurico (C12: 0)

Ac. Tetradecanoico - Ac. Miristico (C14: 0)

Ac. Hexadecanoico - Ac. Palmético (C16:0)

Ac. Octadecanoico - Ac. Esteárico (C18:0)



Obs:



C1: 0 --&gt; Significa que possui 1 carbono e nenhuma insaturação.

C12: 0 --&gt; Significa que possui 12 carbonos e nenhuma insaturação.

C1: 1 --&gt; Signigica que possui 1 carbono e 1 insaturação.



Ácidos Dicarboxílicos: Possui 2 grupos funcionais!





Observe na figura acima que cada extremidade possui o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Na nomenclatura oficial é acrescentado apenas o 'di'.



Exemplos de nomenclatura Oficial e vulgar respectivamente:



Ac. Etanodioico - Ac. Oxálico

Ac. Propanodioico - Ac. Malônico

Ac. Butanodioico - Ac. Succínico

Ac. Pentanodioico - Ac. Glutárico

Ac. Hexanodioico - Ac. Adipico

Ac. Heptanodioico - Ac. Pimérico

Ac. Octanodioico - Ac. Subérico

Ac. Nonanodioico - Ac. Azelaico

Ac. Decanodioico - Ac. Sebácico



Cis e Trans



Ex: C18: 1 (18 carbonos e 1 insaturação) ou 9Z



(CH2)7 - C10=C9-(CH2)7 -COOH



Analisando a fórmula, temos:



9Z - é onde se encontra a insaturação ( no carbono 9).&nbsp; Por isso também é chamado de W9 (ômega 9)

COOH - é a função carboxílica simplificada.

Z = cis



Nomenclatura:

Oficial = Ac. Cis octadec - 9 enoico

Vulgar = Ac. Oléico.



&nbsp;Ex 2: C18: 2 (9Z, 12Z)



&nbsp;CH3 - (CH2)4 - C13 = C12 - C11-C10=C9-(CH2)7-COOH

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H

&nbsp;Cis, Cis Octadec - 9Z, 12Z, dienoico

&nbsp; ^&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ^ &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ^

&nbsp;&nbsp; |___|___________________|



&nbsp;Ex3: C18: 9&nbsp; E = Trans



&nbsp;Trans possui hidrogênios em direções opostas.



&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |

CH3 - (CH2)7 - C10 = C9 - (CH2)7- COOH

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; |

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H



Ac. Trans octaded - 9 - enoico (Oficial) 

Ac. Elaídico (vulgar) 









7- Ésteres:


É uma função orgânica derivada de ácido carboxílico onde o hidrogênio da hidroxila é substituido por um radical. Eles são provenientes da reação entre um ácido e um álcool, chamada reação de esterificação.

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; /

-O-C-

&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; /&nbsp;&nbsp; 




&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Alcoxila

Grupo funcional:





Nomenclatura: segue o mesmo esquema dos sais, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo ligado ao oxigênio:



prefixo +infixo + Oato + de + nome do substituinte com terminação ila








Etanoato de metila ou acetato de &nbsp;metila












ETANOATO DE ETILA : ou acetato de etila (vulgar). Nesse composto o radical é o CH2-CH2 (etila)











BENZOATO DE METILA

8 - Anidrido: 

É uma função orgânica obtida da desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos, ou de um dicarboxilico. A nomenclatura desses compostos é feita escrevendo a palavra anidrido seguida do nome do ácido correspondente.



Ex:&nbsp;






Anidrido Succínico gerado do ácido succínico



&nbsp;Nomenclatura:


Anidrido + Nome do ácido





9- Sais de ácido carboxílico ( ou sal orgânico)

É todo composto obtido obtido pela reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. O hidrogênio ionizável do ácido reage com o ânion hidroxido, formando água, e o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar o sal.

Grupo funcional:&nbsp;


 






 Nomenclatura:


Prefixo + Infixo + oato + de + nome do cátion&nbsp;

Ex:

 




 


 


METANOATO DE SÓDIO







A nomenclatura oficial do sal é feita a partir do nome do ácido correspondente, trocando a terminação, seguindo da preposição'de' e do nome do cátion. Assim:



H3C - COOH + KOH ----&gt; H3C-COOH]K+ &nbsp;+ H2O

Ac. etanoico ou Ac.acético &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;Etanoato de&nbsp;potássio&nbsp;ou acetato de potássio.

10 - Cloreto Ácido:


É uma função orgânica derivada do ácido carcoxílico onde a hidroxila é substituída pelo cloro.



Nomenclatura:
 


Cloreto + Prefixo + Infixo + Oila

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp; |__ radical acila
 

Exemplos:











FUNÇÕES&nbsp;SULFURADAS






1- Ácido Sulfônico





Função que apresenta o grupo funcional -SO3H (sufônico).



Ex: &nbsp;CH3-CH2-SO3H = ácido etano sulfônico



Ex2:&nbsp;


Acido beta naftaleno sulfônico

2- Função Tio:



♣ Tio álcool:



Nomenclatura: Prefixo + Infixo + o + tiol



Ex: CH3-C-SH = etanotiol



Usual: Radical + mercaptan&nbsp;



Ex2: CH3-CH2-CH3-SH = Propanotiol ou propil mercaptan



♣ Tio éter:



Nome: Radical menor (cadeia menor) + Tio + Radical maior (cadeia maior)



Ex: CH3-S-CH2-CH3 = Metil tio etano



Ex2: CH3-O-CH2-CH3 = etoxi-etano ou etoxi-etílico metílico



♣ Tio Cetona:



O enxofre substitui o oxigênio.



Ex:&nbsp;



CH3-C-CH2-CH2-CH3 = Propanotiona &nbsp;ou Sulfato de propilideno

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;||

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;S



Ex2: CH3-C-CH2-CH2-CH3 = Pentano tio 2-ona ou Sulfato de penta - 2 - ilideno

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;||

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;S






Baixe o exercício de funções oxigenadas aqui:
http://www.4shared.com/file/t645eLh-/file.html?&nbsp;


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