Isomeria
Autor: Íngrede silva | Publicado: 2011-10-11T11:37:00-07:00








Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Portanto, os isômeros são compostos diferentes.




1- Isomeria Plana
Ocorre quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas.

Dividida em:
-Função
-Cadeia
-Posição
-Metameria ou compensação
-Tautomeria

Função:&nbsp;dizemos que trata de um caso de isomeria funcional quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns:


&nbsp;Isomeria éter - álcool: CnH2n+2O

Dado uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a formula estrutural de um éter, também será possivel escrever a fórmula de um álcool. Ex: Fórmula molecula C2H6O


H3C-O-CH3&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H3C-C-OH&nbsp;&nbsp;&nbsp; ---&gt; Etanol
Metoximetano&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; H2




Isomeria cetona-aldeído: CnH2nO

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a formula estrutural de uma cetona também será possível escrever a formula estrutural de um aldeído. Ex: C3H6O.










Isomeria éster - ácido carboxílico: CnH2nO2

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a formula estrutural de um éster, também será possível escrever a formula de um ácido carboxílico. Ex: C3H6O2







Cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de cadeia.




Cadeia fechada e cadeia aberta: CnH2n&nbsp;

&nbsp;Dada uma formula molecular, sempre que for possível escrever a formula de um ciclano também será possível escrever a fórmula de um alceno. Ex: C3H6.













PROPENO&nbsp;








Cadeia ramificada e cadeia normal:



Dada uma formula molecular, sempre que for possivel escrever a fórmula estrutural de um composto de cadeia ramificada, será possível escrever a formula de um composto de cadeia normal. Ex: C4H10.

 




&nbsp;&nbsp;&nbsp; METILPROPANO











&nbsp;


&nbsp; Butano













Cadeia heterogênea e cadeia homogênea:



Ocorre sempre que for possivel mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional - o que se dá com as aminas e as amidas. Ex: C3H6







DIMETILAMINA

 


 




&nbsp; ETILAMINA











Posição: A diferença pode estar na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte, observe:






Diferente posição de insaturação:

Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e tem no minimo 4 carbonos. Ex: C4H8





 &nbsp;

BUT - 1 - ENO












BUT-2-ENO







Diferente posição de um grupo funcional:

Ocorre apenas com grupo ligados a cadeia homogênea como álcoois e cetonas. Ex: C3H8O&nbsp;



&nbsp;




Ramificação:





Ex: C6H14












Metameria ou compensação: os isômeros diferem pela posição do heteroátomo.


Ex:



CH3-O-CH2-CH3 &nbsp; &nbsp;diferente de CH3-CH2-O-CH2-CH3



C4H10O &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; = &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;C4H10O







Tautomeria: os isômeros estão em equilíbrio dinâmico, ou seja, transformando-se em compostos diferentes em equilíbrio.





aldoenólica (enol &lt; ---&gt; aldeído)


&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;



Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Ex: C2H4O

 




 


 Etanol

 


 




 


&nbsp;Etanal



Tautomeria cetoenólica ( enol &lt;--&gt; cetona)

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;

Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no minímo 3 átomos de carbono. Ex: C3H6O








Prop-1en-2ol








&nbsp;Propanona





2- Isomeria Espacial


&nbsp;Dividida em: Geométrica e Óptica.





Geométrica: Cis-Trans.




Os isômeros&nbsp;cis&nbsp;e&nbsp;trans&nbsp;são diferentes pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos.



Condições para que ocorra a isomeria geométrica:



&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; a&nbsp; &nbsp; &nbsp; c&nbsp;

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;\ &nbsp; &nbsp; /

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;C=C

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;/ &nbsp; &nbsp;\

&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; b &nbsp; &nbsp; &nbsp;d &nbsp;&nbsp;



a&nbsp;≠ b e c&nbsp;≠ d



Ex: esse composto abaixo não sofre isomeria porque a e b são iguais:



CH3 &nbsp; &nbsp; &nbsp;CH3

&nbsp; &nbsp; &nbsp; \ &nbsp; &nbsp; &nbsp;/&nbsp;

&nbsp; &nbsp; &nbsp; C=C

&nbsp; &nbsp; &nbsp; / &nbsp; &nbsp; \

&nbsp; CH3 &nbsp; &nbsp;H





Isômeros geométricos cíclicos (alicíclicos):








Isomeria Óptica


Isomeria de Substâncias Opticamente Ativas (IOA): possuem a propriedade de desviar a luz polarizada de um certo ângulo.

Isomeria de Substâncias Opticamente Inativas (IOI): não possuem essa propriedade.




Mistura Racêmica (MR):&nbsp;É a mistura de uma substancia destrogira e outra levogira em quantidades iguais que quando a luz incide não desvia nem para&nbsp;direita&nbsp;nem para a esquerda.

Carbono assimétrico: átomo de carbono que está ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) chama-se carbono assimétrico ou carbono quiral, representado por C*. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca será assimétrico.

O exemplo a seguir não possui atividade óptica, &nbsp;pois não possui o carbono quiral:


CH3-CH2-CH3

Já os exemplos abaixo possuem atividade óptica pois apresentam carbono quiral.




Nesse exemplo podemos notar a isomeria óptica se imaginarmos que o composto esta de frente a um espelho. Sua imagem é refletida na direção oposta.




&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;d &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;l
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;Dextrogiro = direita &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;Levogiro: esquerda

(d,l) = MR (IOI)

♦ Quantos isômeros são encontrados nesse composto?

Dois IOA (d e l) e um IOI : MR (d.l)

Fórmula para carbonos quirais diferentes:

IOA:&nbsp;2n



IOI:&nbsp;2n-1



Obs: n é igual a quantidade de carbonos quirais.


Ângulos

Seja&nbsp;α = 19 e&nbsp;β = 22:

&nbsp;+ α +&nbsp;β&nbsp;=19 + 22 = 41 (d1)
-α +&nbsp;β&nbsp;= -19 + 22 = +3 (d2)
-α -&nbsp;β&nbsp;= -19 - 22 = -41 (l1)
+α -&nbsp;β&nbsp;= +19 - 22 = -3 (l2)

Enantiomorfos ou enantiômeros: são IOA que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo. porém, em sentidos contrários. Ou seja, um é imagem espelhar do outro. Ex: d1 e l1.

Diastereoisômeros: são isômeros IOA que desviam a luz polarizada de ângulos diferentes, ou seja, um não é imagem espelhar do outro. Ex: d1 e l2.




No exemplo anterior de ângulos:

d1 = +41
d2 = +3
l1= - 41
l2 = -3

São enantiômeros: d1 e l1
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; d2 e l2
São diastereoisômeros: d1 e l2
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; d2 e l1

Obs: Existe compostos que não possuem carbono quiral e são opticamente ativos!

Exemplos:&nbsp;

-Trans dextrogiro 1 cloro, 2 metil ciclopropano e Trans levogiro 1 cloro, 2 metil ciclopropano.
- Trans dextrogiro 1,2 dimetil ciclopropano e Trans levogiro 1,2 dimetil ciclopropano.


Rotação Específica = Propriedade Física.





Quando uma luz polarizada atravessa uma solução de um composto orgânico ou um líquido opticamente ativo, o composto provocará uma rotação no plano de vibração da luz polarizada de certo ângulo, em determinado sentido.

Baixe o exercício sobre isomeria aqui: http://www.4shared.com/file/aGWHLnSf/Isomeria.html

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