Introdução à Química Orgânica - Turmas de 2017
Autor: Thaiza Montine | Publicado: 2017-02-08T06:39:00-02:00


A
expressão “química orgânica” tem origem no século XVIII, quando se acreditava
que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos [Teoria
da Força Vital]. A primeira separação da Química em Inorgânica e Orgânica
ocorreu por volta de 1777. Essa separação foi proposta pelo químico alemão
Torbern Olof Bergman (1735-1784), que definiu:


· Química Inorgânica é a parte da
Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.
· Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos de
organismos vivos.
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<!--[endif]-->



Com base
nessa definição, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a Teoria da Força
Vital, ou Vitalismo, segundo o qual os compostos orgânicos necessitavam de uma
força maior, a vida, para serem sintetizados.
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Em
1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wöhler (1800-1882), derrubou essa
Teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2 , um composto orgânico
integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um
composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio , NH4OCN.


 
 
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
 
 
 

 
 


&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Δ
NH4OCN → O = C(NH2 )2



Abandonada
a Teoria da Força Vital, a denominação deixou de ter sentido, porém foi mantida
por tradição.

A Química
Orgânica está intimamente ligada à vida na Terra. Se os compostos de carbono fossem
removidos do corpo humano, não restaria mais do que água e alguns resíduos de
minerais. O mesmo aconteceria com qualquer organismo vivo.

Carboidratos, gorduras,
proteínas, vitaminas, hormônios, enzimas e muitos remédios são compostos
orgânicos. Da mesma maneira, plásticos, perfumes, aromatizantes, sabões,
detergentes, borracha e outra infinidade de matérias contêm compostos
orgânicos. Percebeu-se então que a definição de Bergman para a Química Orgânica
não era adequada. Devido à presença constante do carbono nos compostos
orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico, a glicerina, o
ácido cítrico e o ácido lático, dentre outros, o químico alemão Friedrich
August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 a definição aceita atualmente:


Química Orgânica é a parte da Química
que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.



Desse
modo, a Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos dos
demais elementos e alguns poucos compostos do elemento carbono, que são
denominados compostos de transição. Esse pequeno grupo de compostos, chamados
de transição, possui o carbono, mas tem propriedades semelhantes às dos
compostos inorgânicos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, o monóxido de
carbono, o cianeto de hidrogênio e o isocianato de hidrogênio.


&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Com
a síntese da uréia, Wöhler deu início a um grande campo de pesquisa, o das
sínteses orgânicas. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de compostos
orgânicos contra 200 mil inorgânicos.

Comparecendo com
     apenas 0,08% em massa do planeta e aproximadamente 12% nos seres vivos, o
     que torna o carbono um elemento químico tão especial?
Se os compostos
     de carbono podem ser sintetizados em laboratório, por que estudá-los
     separadamente dos compostos inorgânicos?


POSTULADOS DE KEKULÈ


 
 


A segunda
metade do século XIX presenciou o nascimento das primeiras concepções realmente
consistentes sobre estruturas químicas. Em 1852, o químico inglês Edward
Frankland [1825-1899] publicou um trabalho em que aparecia a expressão valência
[do latim valentia = que tem força, poder]. Segundo Frankland, cada átomo teria
o poder de ligar-se a um número fixo de outros átomos, ou seja, a uma certa
valência. O hidrogênio, por exemplo, teria valência 1, e o oxigênio, valência
2. Isso permitia prever que a fórmula da água poderia ser H – O – H , ou seja H2O.&nbsp;

Oito anos
mais tarde, em 1860, o químico italiano Stanislao Cannizzaro [1826-1910]
mostrou que substâncias diferentes poderiam ter a mesma proporção de átomos, ou
seja, a mesma fórmula mínima. Assim, tanto o etileno como o ciclohexano,
poderiam apresentar a fórmula CH2. Foi a partir dessa observação que
nasceu a diferença entre a fórmula mínima (CH2) e a fórmula
molecular: C2H4 (etileno) e C6H12
(ciclohexano).

Mas qual
seria a geometria das moléculas, ou seja, como poderiam ser construídas as
fórmulas estruturais espaciais?
&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Entre
1858 e 1861, praticamente na mesma época dos trabalhos de Cannizzaro, vários
cientistas elaboravam outras teorias sobre estruturas moleculares. Foi assim
que o químico inglês Archibald Couper [1831-1892] sugeriu que cada valência do
átomo fosse indicada por um traço, dando origem à fórmula estrutural plana,
também conhecida no meio científico como fórmula de Couper. Na mesma época, mas
de maneira independente, surgiram trabalhos semelhantes, como o do químico
alemão August Kekulé. 


&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Para
explicar a razoável quantidade de compostos orgânicos já conhecidos, alguns com
fórmulas moleculares semelhantes, Kekulé propôs hipóteses extraordinárias:

&nbsp;O carbono
     teria quatro valências.
&nbsp;Os átomos
     de carbono poderiam formar cadeias.
&nbsp;Os átomos
     de carbono poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências.
     [Surgia assim o conceito de ligação simples, dupla e tripla].


# A estrutura tetraédrica do Carbono



Apesar de
as propostas de Couper e Kekulé serem de grande importância, eram apenas
fórmulas planas, em duas dimensões. Colocou-se, então, a seguinte questão:
essas fórmulas corresponderiam às geometrias reais das moléculas? Ou seja, de
que maneira os átomos estariam efetivamente dispostos no espaço? 

As
primeiras respostas surgiram 15 anos depois, com os trabalhos independentes do
químico holandês Jacobus H. Van’t Hoff [1852-1911] e do químico francês Joseph
Achille Le Bel [18471930].


&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; Em
1874, esses jovens cientistas propuseram um conjunto de hipóteses, de elevada
criatividade e profunda importância para o futuro da Química Orgânica.

Veja: 

<!--[if !supportLists]-->·&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;
<!--[endif]-->As quatro valências do carbono
estariam dirigidas para os vértices de um tetraedro.

<!--[if !supportLists]-->·&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;
<!--[endif]-->As quatro valências seriam
espacialmente equivalentes.

<!--[if !supportLists]-->·&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;
<!--[endif]-->As ligações simples, dupla e
tripla seriam correspondentes a diferentes formas de união entre dois
tetraedros.&nbsp;




 
 
Cientistas descobrem molécula de
carbono com 6 ligações

Nas
aulas de química aprendemos que carbono só pode formar quatro ligações, porque
só tem quatro eletrões compartilháveis. No entanto, parece que essa regra já
não se aplica.

Um grupo de cientistas confirmou a existência de uma molécula de
carbono exótica que pode formar seis ligações – o que significa que a Teoria da
tetravalência do Carbono está ultrapassada.


Figura 1-Modelo tradicional da molécula de carbono


Em 1973, investigadores alemães propuseram que poderia ser
teoricamente possível criar uma molécula de carbono com seis ligações, usando&nbsp;hexametilbenzeno&nbsp;anel hexagonal plano
consiste em&nbsp;seis átomos de carbono&nbsp;(cinzentos), que se ligam a seis
“braços” de carbono extra e aos átomos de hidrogênio (brancos).

Os
átomos de carbono formam uma ligação com três outros átomos de carbono, ou uma
ligação com um carbono, e três átomos de hidrogênio.

Numa ligação típica, são compartilhados dois elétrons – um de
cada átomo. Os eletrões restantes que não são compartilhados permanecem no meio
do anel para reforçar as ligações existentes.

   

    <!--[endif]-->
    
    


Figura&nbsp;2-Molécula de hexametilbenzeno

Jynto / Wikimedia





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  <!--[endif]-->
 
No passado, os cientistas alemães questionaram o que aconteceria
se a molécula de hexametilbenzeno&nbsp;perdesse dois elétrons.

Os especialistas propuseram que isso forçaria a molécula a
formar uma versão muito menos estável, positivamente carregada, de si mesma,
que basicamente colapsaria numa espécie de pirâmide.

Como o
composto só é estável quando criado em ácido extremamente potente, ninguém
tinha verificado a forma da molécula, até agora.

Uma equipe de cientistas liderada pelo químico&nbsp;Moritz
Malischewski, da Universidade Livre de Berlim, na Alemanha,
decidiu tentar sintetizar uma molécula de hexametilbenzeno para confirmar a sua
estrutura.

Assim que o composto cristalizou, a equipa usou raios-X para
criar um modelo 3D, e descobriu que dois elétrons tinham sido&nbsp;empurrados para fora da estrutura, o que
mudou dramaticamente o seu interior.





(dr) Moritz Malischewski, Konrad Seppelt



Figura&nbsp;3-Pirâmide de carbono de cinco lados



Um átomo de carbono saltou do anel e adquiriu uma nova posição
no topo, transformando a forma hexagonal numa&nbsp;pirâmide de carbono de cinco lados.
Como resultado, o carbono em cima da pirâmide estava ligado a seis outros
átomos de carbono – cinco no anel abaixo, e um acima.

No entanto, o estudo&nbsp;publicado&nbsp;na revista&nbsp;Angewandte
Chemie&nbsp;revela que
estas seis ligações de carbono não são tão fortes ou estáveis como as quatro
ligações da maioria dos compostos.


A confirmação de uma teoria com 40 anos significa que os
especialistas têm, agora, a certeza de que a ligação de carbono&nbsp;é
muito mais complexa&nbsp;do
que pensávamos – e que há a possibilidade de existirem estruturas moleculares
ainda mais estranhas.

&nbsp;&nbsp;
&nbsp;REFERÊNCIAS:


Completamente
     Química – Química Orgânica – Martha Reis – Editora FTD.
Química,
     Realidade e Contexto – Química Orgânica – Lembo – Editora Ática.
Química, de olho
     no Mundo do Trabalho – Geraldo Camargo e Celso Lopes – Editora Scipione
http://zap.aeiou.pt/descoberta-molecula-carbono-6-ligacoes-145682





http://hypescience.com/esqueca-o-que-voce-aprendeu-na-escola-esta-nova-molecula-de-carbono-tem-6-ligacoes/