Questões Sobre Orgânica 2
Autor: Avner | Publicado: 2015-05-08T17:46:00-03:00


01. As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimetilamina são iguais a 47,8 ºC e 2,9 ºC, respectivamente. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes



(A) massas moleculares.

(B) geometrias moleculares.

(C) forças intermoleculares.

(D) basicidades.

(E) densidades.


02. Considere a tabela abaixo, que apresenta os valores de pKa e da temperatura de ebulição de três compostos.



Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente,

(A) fenol - ácido acético - etanol.
(B) ácido acético - fenol - etanol.
(C) etanol - fenol - ácido acético.
(D) fenol - etanol - ácido acético.
(E) ácido acético - etanol - fenol.


03. Observe a reação abaixo, que representa a transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.



Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações.


I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol.

II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-dimetil-8-octanol.

III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas I e III.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.


04. O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d-láctico desvia a luz planopolarizada 3,8º no sentido horário, os desvios angulares provocados pelo ácido l-láctico e pela mistura racêmica são, respectivamente,

(A) -3,8º e 0º.
(B) -3,8º e +3,8º.
(C) 0º e -3,8º.
(D) 0º e +3,8º
(E) +3,8º e 0º.


05. Assinale a alternativa que apresenta a associação correta entre a fórmula molecular, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico.

(A) CH3COOCH2CH3 - acetato de butila - aroma artificial de fruta.
(B) CH3CH2OCH2CH3 - etoxietano - anestésico.
(C) CH3CH2COCH3 - propanona - removedor de esmalte.
(D) CH3CH2COOH - ácido butanóico - produção de vinagre.
(E) CH3CH2CH2CH2CH3 - pentano - preparação de sabão.

06. Considere a seguinte rota sintética.



O reagente A e o produto B são, respectivamente,




07. Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio.

Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio.

(A) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
(B) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
(C) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
(D) isooctano, metanol, metóxi-etano.
(E) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2.


08. O nome oficial do composto vulgarmente conhecido como ecstasy é N-metil (3,4-metilenodioxifenil) propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada abaixo.



Considere as seguintes afirmações a respeito desse composto.



I - Sua fórmula molecular é C11H15NO2.

II - Sua molécula apresenta um carbono quiral.

III - Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista, ramificada.



Quais estão corretas?



(A) Apenas I.

(B) Apenas I e II.

(C) Apenas I e III.

(D) Apenas II e III.

(E) I, II e III.

09. Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgânicos, I e II.


A análise dessas estruturas permite concluir que

(A) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
(B) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
(C) os compostos são isômeros de função.
(D) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido carboxílico.
(E) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são compostos com alto peso molecular.

10. Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo.


H3C-CH2-OH + O2 ---&gt; H3C-COOH + H2O

etanol &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ácido acético&nbsp; 



Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de

(A) tetraédrica para trigonal plana.
(B) trigonal plana para tetraédrica.
(C) tetraédrica para piramidal.
(D) linear para trigonal plana.
(E) linear para tetraédrica.

11. As proteínas são polímeros naturais formados através de ligações peptídicas que se estabelecem quando o grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro.

Considere a estrutura primária das proteínas, representada abaixo,


onde R1, R2 = H ou substituintes.

Com base nessa estrutura, conclui-se que as proteínas são

(A) poliacrilonitrilas.
(B) poliamidas.
(C) poliésteres.
(D) policarbonatos.
(E) polissacarídeos.

12. Para retirar manchas de roupas coloridas, existe, no mercado, um produto alvejante sem cloro, cuja eficácia está associada ao seu "poder O2". O principal componente desse produto é o percarbonato de sódio, cuja fórmula é 2Na2CO3.3H2O2.

A adição de carbonato de sódio permite a obtenção de um peróxido de hidrogênio mais estável, de fácil transporte, e que se dissolve com facilidade em água, liberando H2O e O2 gasoso, o qual tem o poder de branquear e desinfetar.

Na decomposição do peróxido de hidrogênio em H2O e O2 gasoso, o peróxido de hidrogênio

(A) é somente um agente oxidante.
(B) é somente um agente redutor.
(C) atua como detergente tensoativo.
(D) atua como catalisador.
(E) atua simultaneamente como oxidante e como redutor.

13. A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é



14. Pasteur foi o primeiro cientista a realizar a separação de uma mistura racêmica nos respectivos enantiômeros. Ele separou dois tipos de cristais do tartarato duplo de amônio e sódio que haviam sido obtidos por cristalização em tanques de fermentação de uvas. Estes cristais eram de duas formas quirais opostas, um dos quais correspondia à imagem especular não superponível do outro.

Sobre esses cristais, são feitas as seguintes afirmações.

I - Os dois tipos de cristais apresentam o mesmo ponto de fusão.
II - Se um dos tipos de cristal for dissolvido em água e originar uma solução dextrógira, ao prepararmos outra solução, de mesma concentração, com o outro tipo de cristal, teremos uma solução levógira.
III - Uma solução aquosa que contenha a mesma quantidade de matéria dos dois tipos de cristais não deverá apresentar atividade ótica.

Quais estão corretas?

(A) Apenas I.
(B) Apenas II.
(C) Apenas I e III.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.

15. Observe os seguintes compostos.



Em relação a estes compostos, é correto afirmar que o mais volátil e o mais solúvel em água são, respectivamente,

(A) hexan-3-ona e hexan-1,3,6-triol.
(B) hexan-3-ona e hexano.
(C) hexano e hexan-3-ona.
(D) hexano e hexan-1,3,6-triol.
(E) hexan-1,3,6-triol e hexan-3-ona.

16. A capsaicina e a zingerona são moléculas responsáveis pela sensação de ardor que sentimos ao ingerir pimenta malagueta e gengibre, respectivamente.



Os grupos funcionais comuns às duas moléculas são

(A) amida, éter e hidroxila alcoólica.
(B) cetona e hidroxila fenólica.
(C) éster e hidroxila alcoólica.
(D) cetona e éster.
(E) éter e hidroxila fenólica.

17. Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna do enunciado abaixo.

O polietileno é obtido através da reação de polimerização do etileno, que, por sua vez, é proveniente do petróleo. Recentemente, foi inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, uma planta para a produção de "plástico verde". Nesse caso, o etileno usado na reação de polimerização é obtido a partir do etanol, uma fonte natural renovável, e não do petróleo. A reação de transformação do etanol (CH3CH2OH) em etileno (CH2=CH2) é uma reação de .......... .

(A) substituição.
(B) adição.
(C) hidrólise.
(D) eliminação.
(E) oxidação.

18. A lisina é oxidada no organismo, formando a hidroxilisina, que é um componente do colágeno. Por outro lado, a degradação da lisina por bactérias durante a putrefação de tecidos animais leva à formação da cadaverina, cujo nome dá uma ideia de seu odor.


Assinale a afirmação correta em relação a estes compostos.

(A) A hidroxilisina é um glicídio.
(B) A cadaverina é um lipídio.
(C) A lisina é uma proteína.
(D) A lisina e a hidroxilisina são aminoácidos.
(E) A hidroxilisina apresenta ligação peptídica.

19. Na cadeia carbônica do diálcool 1,3-propenodiol encontramos:

(A) um carbono sp2 e dois carbonos sp3.
(B) um carbono sp e dois carbonos sp3.
(C) um carbono sp3 e dois carbonos sp2.
(D) um carbono sp3 e dois carbonos sp.
(E) um carbono sp2 e dois carbonos sp.

20. O citral, composto de fórmula estrutural



tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como

(A) homogênea, insaturada e ramificada.
(B) homogênea, saturada e normal.
(C) homogênea, insaturada e aromática.
(D) heterogênea, insaturada e ramificada.
(E) heterogênea, saturada e aromática.

21. Na fórmula do aspartame,


usado como adoçante, estão presentes, dentre outras, as funções orgânicas:

(A) ácido carboxílico e amina.
(B) ácido carboxílico e éter.
(C) ácido carboxílico e anidrido.
(D) aldeído e amina.
(E) aldeído e amida.

22. O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é:

(A) 2-metil-1-butanol.
(B) 3-metil-1-butanol.
(C) 3-metil-2-butanol.
(D) 2-metil-3-butanol.
(E) 3-metil-3-butanol.

23. Com a fórmula C7H8O existem cinco isômeros aromáticos pertencentes às funções químicas:

(A) fenol somente.
(B) fenol e álcool somente.
(C) fenol, álcool e éter somente.
(D) aldeído e álcool somente.
(E) álcool, cetona e éter somente.

24. Substituindo-se um H do benzeno por um grupo -OH e um hidrogênio do ciclohexano também por um grupo -OH, obtêm-se dois compostos que pertencem respectivamente às funções:

(A) fenol - álcool.
(B) enol - álcool.
(C) álcool - fenol.
(D) álcool - álcool.
(E) fenol - fenol.

25. Em qual sequência aparece uma série homóloga?

(A) eteno, propeno, buteno.
(B) etano, propeno, buteno.
(C) etano, eteno, etino.
(D) metano, metanol, metanal.
(E) etanol, 1-propanol, 2-propanol.

Gabarito:
01.C&nbsp; 02.B&nbsp; 03.A&nbsp; 04.A&nbsp; 05.B&nbsp; 06.D&nbsp; 07.C&nbsp; 08.B&nbsp; 09.C&nbsp; 10.A&nbsp; 11.B&nbsp; 12.E&nbsp; 13.C&nbsp; 14.E&nbsp; 15.D&nbsp; 16.E&nbsp; 17.D&nbsp; 18.D&nbsp; 19.C&nbsp; 20.A&nbsp; 21.A&nbsp; 22.C&nbsp; 23.C&nbsp; 24.A&nbsp; 25.A