• Ésteres
Autor: Bloggdo3ºb | Publicado: 2010-12-06T18:44:00-08:00

                                           Ésteres

Na química orgânica e bioquímica,
 os ésteres constituem o grupo
funcional (R´-COOR"),
que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado,
orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reação de um
ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o
hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos
vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos
graxos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação 
(uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao
processo dá-se o nome de esterificação.


                   Ésteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela
substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis
ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém
os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão
representados abaixo:
Fórmula geral: onde R e R1 são radicais orgânicos

Exemplos:

 

 Nomenclatura
(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo
ICO por ATO) de (Nome do radical)

CH3COO - CH3 → Acetato
de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 
- CH2 - CH3 → Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero 
do acrílico (plástico).
Métodos de preparação
Esterificação
Os ésteres também podem ser preparados
a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio 
do ácido R-COOH é substituído por um grupo
alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Na prática, de uma maneira genérica, a
velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+,
por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador.
Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água,
pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas:
álcool, ácido carboxílico, éster e água.[1]
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 +
H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar 
a síntese do éster é adicionado um catalisador 
ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução
contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma
hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão
com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento
do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico
com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar
o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser
separada da camada aquosa inferior.
Processo petroquímico
Obtenção de ésteres a partir da reação
de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato
de isopropila
CH3-CH2-COOH
+ CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
Os ésteres também podem ser preparados
a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
 Propriedades
 Físicas
Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor
agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores (como o cheiro
de hortelã).
Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles
que massas moleculares médias.
Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam
as maiores massas moleculares.
Praticamente não apresentam polaridade molecular.
Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem
pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma
massa molecular.

 Químicas
 Hidrólise
do Gr. hýdor, água + lýsis,
dissolução:
É uma reação química, em que um dos reagentes
é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo,
são decompostos em moléculas menores que os constituem.
Há basicamente dois tipos de hidrólise
de ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido
e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:
R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool
e um sal de ácido carboxílico:
R-COO-R1 + BOH(aq) 
→ R-COO-B+ + HO-R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
 Saponificação
É a reação de um éster com uma base 
originando um sal orgânico e um álcool.
Exemplo: Etanoato de metila + NaOH → etanoato de sódio + álcool metílico
CH3-COO-CH3 
+ NaOH → [CH3-COO][Na]
+ CH3-OH
Ou seja, a reação orgânica descrita
ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura
vegetal ou animal;
óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha,
etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza
vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e
água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode
originar um sal orgânico e um álcool.
A saponificação pode ser aplicada em:
produção de flavorizantes para a produção de
refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
produção de sabões;
como medicamentos;
produção de perfumes e cosméticos;
na alimentação.

Resumindo: saponificar é converter um
corpo graxo em sabão 
ou em outras substâncias.
 Eliminação
Os ésteres podem ser hidrolisados aos
respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool
dissolvido em água suficiente.
 Ocorrência
Os ésteres são substâncias comuns na
natureza. São encontrados:
Nos óleos e nas gorduras
Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no
cérebro.

Pela sua ocorrência na natureza, os
ésteres podem ser classificados em três classes.
Os ésteres essênciais de flores e
frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8
carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São
obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes,
sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato
de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato
artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1]
Determinados ésteres são usados
isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado,
inclusive, comercialmente, de essência
de banana. O acetato
de octilo é uado como essência artificial de laranja. Outros
são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas,
como o acetato de etila, que participa de formulações de
essências artificiais de maçã, pera,
framboesa,
pêssego, groselha, etc.[1]
Os lipídios e
gorduras.
As ceras orgânicas ou cerídeos.
 Usos e
aplicações
Produção de flavorizantes para a produção de
refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
Produção de sabões.
Como medicamentos.
Produção de perfumes e cosméticos.
Na alimentação.
Na produção de biocombustíveis.
















Ésteres são usados para sabores de
balas e gomas de mascar.








 








Ésteres são usados
para dar sabor a balas e gomas de mascar. 
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da
reação química denominada de esterificação: ácido
carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água. 



Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma
de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes. 



Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com
ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em
indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e
aromas aos produtos artificiais. 



Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar,
refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as
essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes.
Veja os exemplos: 



Antranilato de metila: alimentos com sabor
artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos
de uva são um exemplo. 



Acetato de pentila:
constituinte do aroma artificial de banana. 



Etanoato de butila:
essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. 



Butanoato de etila:
esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. 



Metanoato de etila:
é responsável pelo aroma artificial de groselha. 



Acetato de propila:
o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster. 



Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias
alimentícias, agora vejamos outra forma de éster: 



Óleos 



Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso
dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a
seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras: 



Éster dos ácidos linoléico e oléico:
óleo de soja presente na refeição diária. 



Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece
com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster.
Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga
ou margarina. 



Estearina: é encontrado na
gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de
sabonetes e sabões. 



Mais uma forma de ésteres: 



Ceras 



Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para
sapatos, ceras para pisos, entre outras.