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L'Italia era una meta ardentemente desiderata da Hesse già nella sua prima giovinezza. Da libraio alle prime armi a Basilea, studiò la "Storia del Rinascimento" di Jakob Burckhardt, seguendo contemporaneamente alcune lezioni di italiano.
Appena le finanze glielo permisero, nel 1901, intraprese il primo viaggio fuori dai confini svizzeri e tedeschi, che lo portò finalmente nella sua "terra promessa": due mesi tra Milano, Genova, Firenze, Pisa, Ravenna, Padova e infine Venezia.
Questo lungo percorso già comprendeva buona parte delle tappe dei suoi viaggi degli anni seguenti: l'Italia settentrionale, la pianura Padana, la Toscana e soprattutto Firenze e Venezia.
Tra il 1901 e il 1917 Hesse compì in tutto sette viaggi in Italia, muovendosi quasi sempre in compagnia di amici artisti svizzeri. Il pittore Fritz Widmann lo accompagnò nel 1906 e nel '13, i compositori Fritz Brun e Othmas Schoek nell'11 e nel '13.
Il primo viaggio, quello del 1901, seguì di fatto le tracce di Burckhardt: Hesse visitò, infatti, i luoghi e i monumenti piû famosi, che "si" doveva aver visto. Fin dall'inizio, a determinare il suo tragitto fu il piacere dell'esperienza individuale, fuori dei percorsi turistici.
In seguito, viaggio dopo viaggio, scomparve la pretesa di progettare tutto in anticipo, per lasciare il posto al libero vagabondare, all'apertura verso l'imprevisto.
Lo scrittore visse così numerosi incontri e avventure, riportati nelle sue lettere e appunti. Mentre le prime esplorazioni furono caratterizzate dalla curiosità e dall'entusiasmo giovanile, dopo alcuni anni viaggiare significò per Hesse la possibilità di fuggire dalla quotidianità e dalla vita familiare a nord delle Alpi.
L'Italia, però, stava cambiando e nel frattempo anche lo scrittore aveva maturato una certa insoddisfazione per se stesso e per la vita: negli ultimi viaggi, a partire dal '14, il paese tanto amato comincia così a presentarglisi estraneo.
La prima guerra mondiale, l'ascesa di Mussolini, misero per sempre fine alle sue peregrinazioni. Fu tuttavia il piacere per la vita e la cultura del sud a spingerlo, nel '19, a stabilirsi per sempre in Ticino, con lo "sguardo verso l'Italia" e la sua cultura.
Negli anni dei viaggi in Italia, Hesse si occupò soprattutto del suo lavoro letterario. Stese numerosi appunti di viaggio, brevi saggi e racconti, spesso pubblicati su giornali. Si dedicò inoltre alla lettura in lingua originale delle novelle italiane del Quattrocento, studi da cui nacquero le sue biografie di Boccaccio e di San Francesco d'Assisi.