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Die Ursprünge der Marke Macanudo gehen zurück bis ins 19. Jahrhundert. Im Jahre 1868 verliessen zahlreiche Kubaner ihre Heimat und ließen sich in Temple Hall auf Jamaica nieder. In den 1940er Jahren wurde der Name Macanudo erstmalig als Formatbezeichnung benutzt, richtig entwickeln konnte sich Macanudo erst mit dem Verkauf an General Cigar im Jahr 1968. Zunächst in Jamaica hergestellt, wurde der Produktionsstandort in den 80er und 90er Jahren des letzten Jahrhunderts in die Dominikanische Republik verlegt. Macanudo ist für das sogenannte "Winterschwitzen" bekannt; da die Deckblätter von der Produktionsinsel aus in die USA geschickt und dort gelagert werden. Erst kurz vor Verarbeitung gelangen die wertvollen Deckblätter wieder zurück in die Karibik und werden dort auf die Zigarren gerollt.