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Der in Rostock geborene Bass erwarb bereits frühzeitig musikalische Kenntnisse auf der Violine, Viola und dem Klavier. Er gewann 1997 den 1.Preis bei «Jugend musiziert». Kai Wegner besuchte sowohl die Spezialschulen für Musik in Weimar und Dresden sowie das Dresdner Kreuzgymnasium. Gesangsunterricht erhielt er bei den Professoren Nedjalka Ailakowa und Karl-Heinz Koch an der Semperoper Dresden. Noch vor seinem Gesangs-Studium 2007 an der HfM «Hanns Eisler» Berlin – bei Professorin Renate Faltin – hatte er einen Vertrag für den Festspielchor bei den Bayreuther Festspielen.
Er besuchte Meisterkurse und sammelte weitere Erfahrungen bei Shirley Close, Elio Battaglia, Dietmar Grimm, Deborah Polaski, und Julia Varady. Neben mehreren Konzerten, u.a. in der Bulgarischen Botschaft Berlin, dem Berliner Konzerthaus und dem Opernpalais «Unter den Linden», sang er an der Hochschule den Commendatore in Mozarts Don Giovanni und den Sarastro im Pasticcio Warten auf Mozart, unter der Regie von Vera Nemirova, darüber hinaus den Gessler und Melchthal in Rossinis Oper Wilhelm Tell in der Berliner Philharmonie.
Innerhalb des Meisterkurses für Operngesang Schloss Laubach 2009 gewann er ein Stipendium und den Sponsorenpreis. Beim Internationalen Gesangswettbewerb «Klassik Mania» in Wien errang Wegner den 2. Preis sowie den Publikumspreis. Ausserdem ist er zweifacher Preisträger der Kammeroper Schloss Rheinsberg 2010.2011 und sang dort neben zahlreichen Konzerten und Operngalas (u.a. mit dem Filmorchester Babelsberg), Arien und Szenen des Osmin, Filippo II, Wotan und Escamillo, den Baron Weps in Zellers Der Vogelhändler (Staatstheater Braunschweig) und unter den Brandenburger Symphonikern erneut den Commendatore sowie den Wassermann in Dvoraks Rusalka.
Zwischen 2013 und 2017 war Kai Wegner Ensemblemitglied bei Konzert Theater Bern und sang hier u.a. Partien wie Langdraf Hermann (Tannhäuser), Méphisto (Faust), Sarastro (Die Zauberflöte), Kuno (Der Freyschütz), Dr. Grenvil (La Traviata), Heerrufer (Lohengrin), Musiklehrer (Ariadne auf Naxos), Samuel (Un ballo in maschera) oder Alidoro (La Cenerentola).
Gastengagements führten und führen Kai Wegner an die Staatsoper Berlin (Titelrolle in Schostakowitschs Moskau Tscherjomuschki sowie Der gestiefelte Kater, Aschenputtel und Eisenhans), als Eremit in Webers Der Freischütz zum Gut Immling sowie zum Konzert Theater Bern.