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Oester studierte von 1983 bis 1987 klassischen Kontrabass bei Bela Szedlak, ausserdem von 1986 bis 1989 an der Swiss Jazz School bei Peter Frei. Er arbeitete als Sideman mit Dewey Redman, Joe Lovano, Michael Brecker, Ray Anderson, Arthur Blythe, Joey Baron, Chris Potter, Marc Johnson, Bill Stewart, Gary Bartz, Jim Black, Walter Norris, Michel Godard, Adam Nussbaum und vielen anderen.
Er leitete zahlreiche eigene Bands, darunter mehrere Trio-Formationen, u. a. das Trio Oester mit Mike del Ferro und Gilbert Paeffgen, Trio Weiss, Oester Pfammatter, Who mit Michel Wintsch und Gerry Hemingway, Braff, Oester, Rohrer, The Bridge mit Philipp Schaufelberger und Pierre Favre, mit dessen Ensemble er das ECM-Album Fleuve (2006) einspielte, ferner verschiedene Quartett- und Quintett-Formationen. Im Duo arbeitete er auch mit Hiroko Takada und Andreas Scharrer.
Neben Alben als Sideman und Bandleader veröffentlichte er 2007 das Soloalbum Blospermint Suite. Oester ist Professor für Kontrabass und Ensemblespiel an der Jazzabteilung der Musikhochschule Basel.
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