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Organic Chemistry Portal: Kolbe-Schmitt Reaction
Kolbe-Schmitt-Reaktion
Unter der Kolbe-Schmitt-Reaktion versteht man die Synthese von Salicylsäure-Derivaten ausgehend von Phenolaten.
Mechanismus
Durch Deprotonierung (pKa, Phenole ~ 10) lassen sich Phenolate erhalten, die in ortho und para - Position partiell negativ geladen sind.
Die Phenolate reagieren bevorzugt in ortho-Position mit CO2 ab - gefolgt von einer Re-Aromatisierung. Man beachte die Rolle des Natriumions:
Prof. Hermann Kolbe (1818-1884)
Der deutsche Chemiker Hermann Kolbe studierte in Göttingen Chemie. Nach Promovierung in Marburg wechselte er an die Universität London. Hier entwickelte Kolbe in Zusammenarbeit mit Edward Frankland eine Hydrolyse von Nitrilen zu Carbonsäuren und die Elektrolyse von Carbonsäuren zu dimerisierten Alkanen. Nach zwei Jahren kehrte er nach Deutschland zurück, um am "Handwörterbuch der Chemie" (Vieweg) mitzuarbeiten. Ab 1851 lehrte Hermann Kolbe als Professor an der Uni Marburg. Hier entwickelte er zusammen mit Rudolf Schmitt eine vereinfachte Synthese von Salicylsäure aus Phenol, die von Schmitt später verbessert wurde. Die Kolbe-Schmitt-Reaktion fand in der Chemischen Fabrik Dr. F. von Heyden industrielle Anwendung. Kolbe war Teilhaber der Fabrik.
Prof. Rudolf Schmitt (1830-1898)
Der deutsche Chemiker Rudolf Schmidt studierte zuerst Theologie in Marburg, wechselte aber in den Fachbereich Chemie und promovierte unter Hermann Kolbe. In der nachfolgenden Habilitation in derselben Arbeitsgruppe zu Derivaten der Salicylsäure wurden erste Grundsteine für die spätere Kolbe-Schmitt-Reaktion gelegt. Nach einer Lehrtätigkeit an einer höheren Gewerbeschule in Kassel wechselte Schmidt als Professor für Organische Chemie an das Königlich-Sächsische Polytechnikum in Dresden. Hier entwickelte Schmitt die Synthese von Salicylsäure weiter. Nach dem Tod von Hermann Kolbe übernahm er in Radebeul in der Chemischen Fabrik Dr. F. von Heyden dessen Rolle des wissenschaftlichen Leiters.