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In der Römerzeit hiess die Region „civitas vallensium“ und gehörte zum Einflussbereich des Kaisers Claudius, der die Strasse von Mailand über den Grossen St. Bernhard, Martigny, Saint-Maurice, Massongex, St-Triphon, Aigle, Yvorne und am Genfersee entlang nach Mainz bauen liess. Im 5. Jh. siedelten sich von Frankreich kommende Burgunder zwischen Lyon und Martigny an und mischten sich mit der von Invasionen dezimierten gallo-römischen Bevölkerung. Ein Burgunderkönig gründete die Abtei St-Maurice (515, Hl. Sigismund) und stattete sie vom Wallis bis an den Genfersee mit bedeutenden Ländereien aus.
Der Name Chablais wird 814 erstmals erwähnt, als das Gebiet unter der Herrschaft Ludwigs des Frommen steht, des Nachfolgers von Karl dem Grossen. Zwischen 888 und 1032 erstreckte sich die Grafschaft Chablais von Thonon und Vevey am Genfersee bis zum Fluss Trient im Wallis. Die Abtei St-Maurice kontrollierte in dieser Zeit den Grossen St. Bernhard-Pass und besass zahlreiche Ländereien in der Ebene und in den Bergen. Gryon und Ollon mit ihrem Gemeindegebiet und ihren Alpweiden gehörten dazu.
Ab 1032 mehrten sich Spannungen und Konflikte zwischen dem Bischof von Sitten und den Grafen von Savoyen, die das gesamte Gebiet in ihre Gewalt brachten und es im Waadtland weiter vergrösserten.
In diesen sehr wechselhaften Zeiten emanzipierten sich manche Gemeinden nach und nach und erlangten zahlreiche Vorrechte. 1475 begann die Eroberung durch die Berner, die ab Frühjahr 1476 von den Verbündeten im Oberwallis Unterstützung erhielten. Das Château de La Roche in Ollon und das Schloss von St-Triphon wurden gebrandschatzt. Die Abtei St-Maurice konnte trotz dem Vormarsch der Berner ihre Ländereien und einen Teil ihrer Rechte bis ins 18. Jahrhundert wahren. Während sie den Herren der Region unterstellt blieben, war einzig der Gouverneur von Aigle ein Berner.
Die ersten Siedlungsspuren in Villars gehen auf das 12. und 13. Jahrhundert zurück. Die starke Bevölkerungsexplosion veranlasste damals die Mönche von St-Maurice zur Unterstützung der Bauern, die systematisch in höher gelegene Gebiete vordrangen und die Alpweiden erheblich vergrösserten. Jede von ihnen eingenommene und urbar gemachte Alp wurde zu wertvollem Boden, den sie unnachgiebig gegen nachbarliche Übergriffe verteidigten.
Nach der Legende kämpften die Bauern von Ollon wild entschlossen um ihre Alpweiden – gegen wuchernde Bäume ebenso wie gegen Angriffe vor Gericht. 1750 stellten die Berg-“Zehnden” (Villars, Chesières, Huémoz) ein Begehren auf Bildung einer eigenen Gemeinde, doch die Berner Herren lehnten ab. 1889 verlangte die Gemeinde die Herausgabe der “Zehnden”-Archive und fügte sie in jene von Ollon ein. Damit wurden Villars und Ollon endlich vereint.