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Im November 1927 begann Karl Gruber als Partner von Gregor Andreoli am heutigen Standort in einer kleinen Holzhütte Sportgeräte für den Ski- & Bergsport zu verkaufen. Aus der Schuhmacherei erwuchs innert kurzer Zeit eine Sportschuhfabrik mit 10 Schuhmachern, die täglich Berg- & Skischuhe nach Mass von Hand herstellten. 20 Jahre später, 1948, konnte das neue Geschäftshaus gebaut werden. Dieses bot angemessen Platz für den Verkauf und die Schuhmacherei. Pontresina bekam mit dem Bau der Diavolezza Bahn im Winter kräftigen Aufschwung.
Das Geschäft wurde in den 60er Jahren von Sohn Erich und seiner Frau Heidy übernommen. Erich war in dieser Zeit auch Leiter der Skischule Pontresina. Später wirkte er 23 Jahren lang als Gemeindepräsident von Pontresina und vertrat das Oberengadin während 12 Jahren im Grossen Rat des Kantons Graubünden. Die 70er waren die Jahre des touristischen Aufschwungs. Gruber Sport wurde schrittweise den neuen Anforderungen angepasst und profitierte von dem aufstrebenden Tourismus im Engadin.
In den späten 80er Jahren wurde der Betrieb an die Söhne Andy (damals Technischer Leiter Skischule Pontresina) und Reto (ebenfalls pat. Skilehrer) weitergegeben. Aufbauend auf der Tradition boten sie den Kunden neue Dienstleistungen an. Dank dem grossen Einsatz aller, gelang der Generationenwechsel ohne Probleme. Als Reto 6 Jahre später ausstieg, übernahm sein Bruder Andy das Betrieb. Seitdem leitet Andy den florierenden Betrieb mit bis zu 16 Mitarbeiter mit Hilfe von Heidi, seiner Frau. Im 2008 wurde das Geschäft komplett erneuert und erweitert. In nur 9 ½ Monaten Bauzeit wurde das neue, grosszügige Sportgeschäft erbaut. Seitdem arbeitet Gruber Sport in der "Champions League" der Sporthändler. Das neue Geschäft hat sich sehr gut bewährt und wird von unseren Kunden sehr geschätzt.