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Crows Eltern, Bernice und Wendell Crow, spielten in einer Jazzband Klavier und Trompete. In diesem musikalischen Umfeld lag es nahe, dass Sheryl Crow an der University of Missouri-Kansas City Musik studierte. Danach arbeitete sie als Musiklehrerin mit behinderten Kindern.
Ihre Karriere begann 1987, als Michael Jackson sie als Background-Sängerin für seine erste Welttournee engagierte. Im Frühjahr 1994 tourte Crow im Vorprogramm von Crowded House durch die USA, was zu ihrer bis heute andauernden Freundschaft mit dem Bandchef Neil Finn führte). 1995 erhielt Sheryl Crow mehrere Grammys, unter anderem als beste Newcomerin. In den Folgejahren veröffentlichte Crow weitere Alben und tourte regelmäßig um die Welt. Hierbei produzierte sie ihre Musik zunehmend selbst und erwies sich als äußerst talentiert und musikalisch vielseitig.
Zahlreiche Gastauftritte in Konzerten und auf CDs anderer Musiker zeugen von ihrem hohen professionellen Standard. Nach der Operation und anschließender Strahlentherapie nahm sie ihre Karriere wieder auf. Auf ihrem aktuellen Album "Be Myself" arbeitete Sheryl Crow mit ihrem langjährigen musikalischen Partner, dem Producer, Musiker und Songwriter Jeff Trott, zusammen. Trott hatte im Laufe von Cross Karriere viele ihrer Hits mit ihr zusammen geschrieben, etwa "If It Makes You Happy" und "My Favorite Mistake".
Sie selbst sagte, ihr Hauptziel sei es gewesen, „herauszufinden, was die Leute bei meinen frühen Songs so sehr als authentisch und echt berührt hat. Also habe ich mich zum ersten Mal in meinem Leben hingesetzt und meine alten Platten gehört. Ich habe meine Kinder zur Schule gefahren und mir das Material auf der Heimfahrt angehört. Das hat mir dabei geholfen, mich an den Anfang meiner Karriere zu erinnern. Aber es ging nicht darum, mich zu wiederholen. Es ging darum zu sehen, wo ich ursprünglich herkomme, und zu sehen, wohin mich dies bringen wird.“