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Winkler nahm von 1953 bis 1954 Mal- und Zeichenunterricht bei Jürgen Böttcher (Künstlername Strawalde) und wurde Mitglied der Künstlergruppe Erste Phalanx Nedserd. Die Gruppe strebte künstlerisches Arbeiten ohne Kompromisse an. Aus diesem Grund blieb den Mitgliedern der Künstlergruppe ein Akademiestudium verwehrt:[2] Ab 1956 bewarb er sich viermal erfolglos an der Hochschule für Bildende Künste Dresden und an der Hochschule für Bildende und Angewandte Künste Berlin (Ost). Den Mitgliedern der Künstlergruppe blieb auch die Mitgliedschaft im Verband Bildender Künstler der DDR verwehrt. Sie mussten sich deshalb den Lebensunterhalt als Arbeiter oder Handwerker verdienen. 1955 bis 1956 war Winkler als Zeichner bei der DEWAG in der Lehre. Nach Abbruch der Lehre arbeitete er als Heizer, Nachtwächter, Briefträger und Kleindarsteller unter anderem im Film Jahrgang 45 von Jürgen Böttcher, der ihn bereits 1961 in seinen verbotenen Kurzdokumentarfilm Drei von vielen aufgenommen hatte.
Im Jahr 1966 wurde Winkler Kandidat des Verbandes bildender Künstler, nun unter dem Pseudonym A. R. Penck, das nach dem Geologen und Eiszeitforscher Albrecht Penck gewählt wurde. Seit 1969 bekam er zunehmend Probleme mit dem Ministerium für Staatssicherheit der DDR: Pencks Bilder wurden beschlagnahmt, seine Mitgliedschaft im „Verband Bildender Künstler der DDR“ (VBK) wurde abgelehnt.
Winkler gründete im Mai 1971 gemeinsam mit Steffen Terk, Wolfgang Opitz und Harald Gallasch die Künstlergruppe Lücke, welche bis 1976 bestand. Ab 1973 arbeitete er unter dem Pseudonym Mike Hammer und T.M. (auch zusammengezogen: TM). Nach dem Militärdienst 1974 und vor allem der Verleihung des Will-Grohmann-Preises 1975 durch die Akademie der Künste in West-Berlin nahmen auch die Kontrollen der Staatssicherheit zu. 1976 begegnete Penck dem westdeutschen Malerkollegen Jörg Immendorff, mit dem er in den folgenden Jahren zusammenarbeitete. In ihren Arbeiten setzten sie sich sowohl für die Abschaffung der deutsch-deutschen Grenze als auch für Dissidenten ein, unter ihnen Rudolf Bahro und Robert Havemann.[3] Ab 1977 beschlagnahmte der Zoll die Gemälde Winklers – der ab 1976 auch mit Y signierte.
Im Mai 1979 wurden bei einem Einbruch in das Atelier Winklers verschiedene Arbeiten und Aufzeichnungen vernichtet. Am 3. August 1980 wurde er ausgebürgert und siedelte in den Westen über. Er lebte zunächst in Kerpen bei Köln. 1981 verlieh ihm die Goethe-Stiftung in Basel den Rembrandt-Preis. 1983 zog Winkler nach London um und bekam 1985 den Kunstpreis Aachen verliehen. 1984 war er auf der Ausstellung Von hier aus – Zwei Monate neue deutsche Kunst in Düsseldorf vertreten. 1988 nahm er teil an der Ausstellung Made in Cologne, im selben Jahr wurde er als Professor für Malerei an die Kunstakademie Düsseldorf berufen. Nach seiner Emeritierung im Jahr 2003 lebte und arbeitete Winkler in Dublin, Irland
Der Autodidakt schuf „Welten“ und „Erlebnisräume“, angefüllt mit symbolhaften Kürzeln.[5] In seinen Bildern bediente er sich Strichmännchen und grafischer Bildzeichen, die an Höhlenmalerei, asiatische Kalligrafie und Graffiti erinnern. In den 1970er Jahren entstanden so seine Standart-Bilder. Unter diesem Begriff verstand Penck eine Kunstrichtung, die so einfache, archaische Bildzeichen verwendet, dass jeder Betrachter die entstehenden Bilder zu durchdringen vermag – wie etwa Verkehrsschilder oder Warenzeichen. 1995 wurde in Dresden auf dem Dach des Penck-Hotel seine 2,5 Tonnen schwere Bronzeplastik Standart T (x) aufgestellt, die 6,4 Meter hoch ist.[6]
Penck war Teilnehmer der Documenta 5 in Kassel im Jahr 1972 in der Abteilung Individuelle Mythologien und auch auf der Documenta 7 (1982) und der Documenta IX im Jahr 1992 als Künstler vertreten. Für die Documenta 6 (1977) waren Bilder von ihm vorgesehen, deren Ausstellung durch Einwirken eines Inoffiziellen Mitarbeiters der Staatssicherheit der DDR auf einen hessischen Parlamentarier verhindert wurde.[7]
Penck wurde in den 1980er Jahren zu den „Neuen Wilden“ gezählt. In dieser Zeit trat er auch als Schlagzeuger bzw. Keyboarder in der Gruppe Triple Trip Touch (aka T.T.T. oder TTT) auf, die er gemeinsam mit Frank Wollny gegründet hatte – häufige gemeinsame Auftritte mit Frank Wright, Frank Lowe, Jeanne Lee, Alan Silva, Peter Kowald, Helge Leiberg, Clarence Sharpe oder Louis Moholo folgten.
Penck war nie allein auf Malerei fixiert. Er verfasste Gedichte, Essays und theoretische Texte. Auch als Jazzmusiker (Gesang, Schlagzeug, Kontrabass, Gitarre, Flöte und Klavier) trat er auf und veröffentlichte Tonträger, die er mit eigenen Covermotiven versah.