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Golden Boy handelt von einem jungen Mann und Vagabund namens Kintaro Oe, welcher mit seinem Mountainbike durch Japan reist, um in „der Schule des Lebens“ zu lernen, nachdem er sein Jurastudium abgebrochen hat, obwohl er alle zum Abschluss erforderlichen Prüfungen bereits erfolgreich abgelegt hat. Dabei nimmt er verschiedene Jobs an, unter anderem in einer mit schönen jungen Frauen besetzten Software-Firma mit einer dominanten Chefin in rotem, erotischem Anzug. Oder als Wahlhelfer für einen durchsetzungsstarken Politiker mit einer wunderschönen, gut behüteten und intriganten Tochter. Auch arbeitet er in einem Nudel-Restaurant mit unschuldiger, naiver Tochter, die von einem Betrüger bedrängt wird, und jobt in einem Schwimmbad. In den jeweiligen Betrieben begegnen ihm schöne Mädchen, zu denen er sich hingezogen fühlt, zu denen er verschiedenartige Beziehungen in unterschiedlicher Intensität und Gefühlsebenen erlebt. Die jeweils geschilderte Arbeitssituation bestimmt den Rahmen der Handlung. Zwar gelingt es Kintaro in jeder Folge, die Mädchen und die Chefs für sich zu begeistern, jedoch kommt es nie zu einer Liebesbeziehung bzw. einer festen Anstellung, da diese ihre tiefere Leidenschaft für Kintaro erst dann entdecken, wenn er aufgrund von falschen Vermutungen entlassen wurde.