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Fundstücke deuten darauf hin, dass die Gegend um Pontresina schon zur Bronzezeit besiedelt war, erwähnt wird der Ort aber erst 1139. Der Berninapass als wichtige Verbindung in den Süden war bereits im Mittelalter bedeutend für die Pontresiner Bauern, die sonst von der Viehzucht, der Jagd, dem Fischfang und dem Getreideanbau lebten. Die Ausbeute an den Silberbergwerken des Berninas förderte später zunehmend den Passverkehr.
Ab 1850 entwickelte sich Pontresina zum Ferien- und Kurort - dank der guten Erreichbarkeit, dem aussergewöhnlich gesunden Reizklima und der Bedeutung des Alpinismus. Über die Herkunft des Dorfnamens gibt es verschiedene Thesen. Es wird heute aber angenommen, dass sie mit der Brücke «Ponte sarasinae» zusammenhängt, deren Erbauer den Namen Saraschin getragen haben soll.
Das traditionelle Engadiner Dorf besteht aus den fünf Siedlungen Muragls, Laret, San Spiert, Giarsun und Carlihof und liegt am Fusse des Piz Bernina (4049 m ü. M.). Es verfügt über die bedeutendste Steinbockkolonie, die grösste Bergsteigerschule der Schweiz, das höchstgelegene Kongresszentrum Europas und begeistert - zwischen Mitte Juni und Mitte September - seit über hundert Jahren mit seinen täglichen Kurkonzerten.