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Miles kam aus einer wohlhabenden Familie, sein Vater war Zahnarzt und ihm fehlte es an nichts, allerdings erzählt er in seiner Biographie von sozialer Ausgrenzung in der Schule. In dieser Zeit spielte er bereits in verschiedenen Bands und ging später nach New York, um auf der Juilliard School of Music zu studieren. Er fand die Schule jedoch zu klassisch und zu „weiß“. Stattdessen spielte er im Charly Parker Quartett.
Mitte der 40er Jahre hatte er sich noch dem Bebop verschrieben, so ging er nach L.A., um diesen dort bekannt zu machen. Ende der 40er wurde die LP „Birth of The Cool“ veröffentlich, die zum Entstehen des Cool Jazz beitrug. 1949 spielte er in Paris und wurde dort wie ein Superstar behandelt, zurück in Amerika, war der Rassismus wieder allgegenwärtig. Er begann Drogen zunehmen und zog schließlich nach St. Louis. Sein Vater half ihm, von den Drogen loszukommen. Er ging zurück nach New York, wo er „Walkin‘“ aufnahm. Das wegweisende Stück ging über 13 Minuten und zeigte sein volles Können. Er feierte ein herausragendes Comeback 1955 beim Newport Jazz Festival.
Obwohl er noch bei Prestige unter Vertrag stand, erhielt er ein Angebot von Columbia, das er nicht ablehnen konnte.
Das erste Quintett
Im gleichen Jahr gründete er das Miles Davis Quintett. Mitglieder waren John Coltrane, Red Garland, Paul Chambers und Philly Joe Jones. Zusammen nahmen sie in zwei Tagen vier Alben für Prestige auf. Danach war das Quartett frei für Columbia, wo fast zeitgleich das Album „Round About Midnight“ eingespielt wurde. 1967 entstand dann in Zusammenarbeit mit Gil Evans „Miles Ahead“ mit mehr Orchester und weniger Improvisation, aber trotzdem sehr erfolgreich. Auch der Nachfolger „Porgy and Bess“ wurde ein Erfolg. Davis war inzwischen ein Star in der Szene. Ausgelöst durch die Drogenexzesse von Coltrane und Rollins gab es diverse personelle Umstellungen in der Band. Nach einem Abstcher in Paris, wo er unter anderem die Titelmusik für den Film „Ascenseur pour l’echafaud“ schrieb und neue Techniken für Studioaufnahmen kennenlernte, formte er sein Sextett mit den zurückgekehrten Coltrane und Garland. Sie produzierten das nächste Album „Milestones“. Für den aufkommenden modale Jazz spielte Davis eine wichtige Rolle.
Im Frühjahr 1959 wurde das legendäre Album „Kind of Blues“ aufgenommen. Hier nutzte Davis die neue Art der Aufnahme, die viel Improvisation und Spontanität zuließ. Die LP verkaufte sich vier Millionen Mal und wurde vom Rolling Stone als zwölfte von den 500 besten Alben aller Zeiten gelistet.
Das Sextett löste sich um 1960 auf. Ein Jahr später stellte man bei Davis Sichelzellenanämie fest. Um seine Gelenkschmerzen zu lindern, die dadurch verursacht wurden, trank er stark und nahm Kokain. Dies beeinflusste sein Privatleben, seine Beziehung zerbrach.