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La nicotine est un puissant stimulant parasympathomimétique (substance qui stimule le système nerveux parasympathique) et un alcaloïde présent dans les plantes de la famille des solanacées, comme le tabac.
La nicotine agit comme un agoniste, un produit chimique qui se lie aux récepteurs et les active, et induit une réponse biologique dans la plupart des récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine.
Les principaux produits contenant de la nicotine sont les produits du tabac tels que les cigarettes, les cigares, les pipes et le tabac à mâcher. Il existe des produits de sevrage tabagique contenant de la nicotine, comme les patchs et les gommes. En outre, les cigarettes électroniques contenant de la nicotine raffinée au lieu du tabac, c’est-à-dire les e-cigarettes, sont de plus en plus populaires.
Nicotine sous forme libre
La nicotine couramment utilisée dans les e-liquides est une nicotine dite « libre ». Cette nicotine n’est liée à rien d’autre.
Au début des années 1960, Philip Morris a commencé à utiliser de l’ammoniac pour « libérer » la nicotine des cigarettes, créant ainsi des cigarettes à faible teneur en nicotine (moins de goudron ou de nicotine) mais avec une teneur en nicotine qui « satisfait » le consommateur.
La chimie des radicaux libres n’est pas compliquée. Les alcalis, tels que l’ammoniac, prennent un proton aux carboxylates de nicotine chargés positivement (tels que le malate ou le tartrate) dans le tabac. L’ammoniac (NH3) est alors transformé en cation (NH4+) et le nicotinate, chargé positivement, est déprotoné et devient neutre. Cette nicotine neutre, déprotonée, est « libre » car elle n’est plus liée comme un sel à une autre molécule (ou anion).
Sels de nicotine
Les sels de nicotine naturelle sont une forme de nicotine présente dans le tabac qui contient de la nicotine libre et d’autres composants organiques.
Les sels de nicotine peuvent être formés à partir de nicotine et d’acides organiques (molécules contenant des groupes organiques, tels que l’acide lactique et l’acide propionique, qui contiennent des groupes ioniques – COOH) – un sel qui, chez les utilisateurs individuels, provoque une satisfaction équivalente à un léger sevrage de nicotine et une forte augmentation des taux plasmatiques de nicotine.
En 2015, PAX Laboratories a breveté la formulation du sel de nicotine JUUL pour une utilisation dans le dispositif de e-cigarette JUUL. Ce dispositif compact et à basse température utilise des capsules de e-liquide contenant de la nicotine (sous forme de sels de nicotine) à une concentration élevée – 59 mg/ml par capsule – avec la même puissance que les cigarettes traditionnelles.
La norme industrielle pour la teneur en nicotine des e-liquides se situe généralement entre 0 et 24 mg/ml.
Le sel de nicotine utilisé dans les capsules JUUL, combiné au format pratique, a contribué à la popularité rapide du produit.
La principale caractéristique de ce liquide est le sel de benzoate de nicotine, qui agit comme un alcali azoté dans lequel la nicotine libre réagit avec l’acide benzoïque pour former des sels :
- La quantité d’acide benzoïque dans le JUUL est d’environ 45 mg/ml ou 4,5 %.
- La teneur en nicotine du JUUL est d’environ 60 mg/ml ou 6%.
Lorsque le sel acide organique/nicotine est inhalé, ni la nicotine hautement alcaline ni l’acide libre ne sont libérés dans les poumons, mais la nicotine pénètre dans les poumons sous la forme d’un sel contenant de la nicotine et l’acide organique correspondant. Il s’agit d’une caractéristique très souhaitable car elle fournit de la nicotine sous une forme inhalable, est plus biocompatible que la délivrance par radicaux libres et assure l’absorption de la nicotine dans une gamme de pH plus adaptée à l’homme.
Ces acides ont une charge positive, également appelée hydrogène libre et attirent le noyau principal de la nicotine. Il s’agit d’un excellent moyen naturel de stabiliser la molécule de nicotine pour une activité à long terme et de prévenir sa dégradation par oxydation. Contrairement aux préparations non salées, les sels cationiques se lient au centre azoté électronégatif de la nicotine, empêchant ainsi son oxydation.
Principaux types de sels de nicotine sur le marché
Les avantages des principales combinaisons de sels ne sont pas entièrement prouvés et les perceptions des consommateurs varient d’une étude à l’autre ; des recherches supplémentaires sont donc nécessaires. D’après les données et les commentaires disponibles, les trois principaux types sont similaires, mais présentent des différences subtiles en termes d’expérience du tabagisme.
L’acide benzoïque : abaisse le pH de la base sans nicotine, ce qui donne une stimulation plus douce et plus souple, surtout à des concentrations de nicotine plus élevées. Des études ont montré que l’acide benzoïque améliore sensiblement la stabilité des molécules de nicotine et préserve ainsi mieux le goût et l’arôme des e-liquides.
La L-carnitine : désensibilise les voies respiratoires supérieures, permettant à la nicotine d’être inhalée plus profondément dans les poumons. Certains rapports suggèrent que la L-carnitine peut également augmenter la liaison de la nicotine aux neurones qui ne répondent pas normalement à la nicotine.
Pyruvate de nicotine : des études ont montré que le pyruvate peut faciliter l’absorption de la nicotine, surtout à de faibles doses de nicotine. Dans une étude avec des inhalateurs de nicotine, l’inhalation de pyruvate de nicotine a provoqué une augmentation rapide des taux plasmatiques de nicotine qui était satisfaisante et bien tolérée.