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Das Pfluggässlein führt mit leichtem Gefälle von der Freien Strasse zur Falknerstrasse und in einer kurzen Fortsetzung bis zur Gerbergasse. Erstmals überliefert ist der Weg durch die Erwähnung der Brücke, welche über den offenen Birsig führte. 1295 wird sie "Snürlins wege" (nach der im 13. Jahrhundert dort ansässigen Familie Snürlin) genannt und hiess seit dem 15. Jahrhundert "Weisse Brücke" (vgl. "Weisse Gasse"). Heute ist die Brücke natürlich durch das Strassengewölbe der Falknerstrasse über dem Flusslauf ersetzt. Vor 1861 hiess das Strassenstück zwischen dem Birsig und der Freien Strasse "Weissgässlein" (vgl "Weisse Gasse"). Die amtliche Umbenennung in "Pfluggässlein" erfolgte erst 1861; die Gasse wurde nach dem Eckhaus zum Pflug (Freie Strasse 38) benannt. Nach Salvisberg erscheint dieses Haus aber seit 1398 in Basler Urkunden, der Name "Pfluog gesslin" 1610 bei Felix Platter.
In der Gasse bildete sich eine typische Parzellenstruktur aus mit kleinen Häusern und winzigen Höfen, die alle rückwärtig auf das grosse von der Freien Strasse bis zum Birsig reichende Grundstück Freie Strasse 36 / Falknerstrasse 11 stossen. Die Nähe zum Gewässer zog vorwiegend Gerber an, aber auch Kartenmaler und Steinmetze wohnten in der Gasse. Für grösseren Passantenverkehr sorgte vermutlich das von 1290 bis in die zweite Hälfte des 14. Jahrhunderts überlieferte Schwitzbad an der Ecke zur Weissen Gasse.
Die hölzerne Brücke über den Birsig wurde 1601 als steinerne Konstruktion neu erbaut und 1887 im Zusammenhang mit der Birsigkorrektion durch einen eisernen Übergang ersetzt. Die Breite des Stegs war auf eine künftige Verbreiterung der Gasse berechnet, für die 1888 eine neue Baulinie an der Nordseite festgelegt wurde. Verwirklicht wurde sie aber erst im Zeitraum von 1895 bis 1925 durch den Neubau einzelner Häuser.
Im 20. Jahrhundert wirkte sich der Veränderungsdruck, dem die Liegenschaften im Basler Geschäftszentrum ausgesetzt waren und sind, auch auf das Pfluggässlein aus. Lediglich bei dem durch einen Familienbetrieb genutzten Haus Nr. 6 konnte ältere Bausubstanz bewahrt werden, alle anderen Liegenschaften wurden zwischen 1904 und 1978 vorwiegend als reine Geschäftshäuser neu erbaut.