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Schon im Mittelalter bestanden Hofsiedlungen längs der am westlichen Zürichberghang sich hinziehenden Landstrasse nach Winterthur, im Unterschied zur tiefliegenderen Schaffhauserstrasse die obere Strasse genannt. Seit 1377 ist der Name Oberstrass auch als Ortsbezeichnung nachgewiesen. Die vor 500 Jahren von Bauern und Rebleuten bewohnte und aus 25 Einzelhöfen bestehende Siedlung erstreckte sich, wie auch das heutige Stadtquartier, von der Polyterrasse bis gegen Schwamendingen. Ihre Weitläufigkeit erschwerte die Bildung einer Gemeinde, deren Ansätze um 1400 aus einer zürcherischen Vogtei hervorgegangen sind. Oberstrass war jahrhundertelang wirtschaftlich dem Zunftreglement der Stadtregierung verpflichtet. Arbeiten innerhalb des so genannten Stadtbannes durften nur den zunftgenössischen Handwerkern zugewiesen werden. Die Banngrenze hatte in Oberstrass einen Eckpunkt, die Kreuzmarche, bei der Gabelung Frohburg-, Winterthurerstrasse, vor der Häusergruppe Zum Kreuzstock.
Eigene Gemeindeverwaltung und Industrialisierung
Erst mit dem Einmarsch der französischen Revolutionstruppen 1798 wurde die Vogteiherrschaft aufgelöst und in Oberstrass konstituierte sich eine demokratische Gemeindeverwaltung und -behörde. Das Dorf litt dann aber 1799 während der Schlacht bei Zürich stark unter den Besatzungstruppen von Frankreich, Österreich und Russland. Die Industrialisierung und Bautätigkeit brachten auch Oberstrass einen grossen Bevölkerungszuwachs, so dass die Gemeinde die nötigen Infrastrukturaufgaben, die Schulen, Strassen und Wasserversorgung, nicht mehr alleine wahrnehmen konnte.
Eingemeindung
Nicht verwunderlich deshalb, dass Oberstrasse 1893 der Eingemeindung in die Stadt Zürich mit 90% zustimmte. An der alten Gemeindegrenze von Oberstrass, dem Ende der Rämistrasse, befand sich zu dieser Zeit das Tor nach Oberstrass. Die damalige Strassenführung führte einerseits über die heutige Universitätsstrasse (welche 1895 mit einem Strassenbahngeleise ergänzt wurde) und andererseits über die Sonnegg-, Culmann- und Frohburgstrasse durch das Quartier Oberstrass aus der Stadt hinaus bis nach Winterthur. Der Verkehr durch das ländliche Oberstrassquartier bestand aus Pferdefuhrwerken und Droschken und wurde nach der Inbetriebnahme der kanariengelben Strassenbahn nur unwesentlich grösser. Eine überschaubare Bautätigkeit entwickelte sich oberhalb des Rigiplatzes. Mit der noch rasanteren Erschliessung und Bebauung anfangs des 20. Jahrhunderts, zum Beispiel im Rigiviertel und die Riedtlisiedlung, wuchs die Bevölkerung rapide.