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Organic Chemistry Portal: Sandmeyer Reaction
Sandmeyer-Reaktion
Die Sandmeyer-Reaktion ist die Bezeichnung für die Substitution einer Aminogruppe in aromatischen Verbindungen via ihr Diazoniumsalz (Diazotierung) durch ein anderes Nucleophil (Cl-, I-, CN-, RS-, HO-). Einige Umsetzungen erfolgen in Gegenwart von Cu-(I)-Salzen als Katalysator. Die Bedeutung dieser Reaktion liegt in der Möglichkeit, Substituenten einzuführen, die durch direkte Substitution gar nicht oder nicht an der gewünschten Stelle eingeführt werden können. Als Produkt von Konkurrenzreaktionen können Phenole, Diaryle oder Azoverbindungen auftreten.
Zum erweiterten Kreis von Sandmeyer-Reaktionen werden auch unkatalysierte Varianten gezählt:
Die Darstellung von fluorierten Aromaten wird über die Schiemann-Reaktion ermöglicht.
Mechanismus
Es wird angenommen, dass das Diazonium-Ion reduziert und dabei Cu+ zu Cu2+ oxidiert wird. Unter Abspaltung von N2 entsteht dabei ein Aryl-Radikal, welches sich mit dem zugesetzten Anion (Br-,Cl-, CN-) verbindet. Dabei wird Cu2+ zu Cu+ reduziert. Bei der Einführung leicht oxidierbarer nucleophiler Reagenzien wird kein eigentlicher Sandmeyer-Katalysator mehr gebraucht, so z. B. beim Iodid-Ion, welches quasi seinen eigenen Katalysator darstellt.