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Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones
Gabriel Tojo, Marcos Fernández
Gebunden, 375
Seiten
1. Auflage, 2006
ISBN: 0-387-23607-4
Springer, New York
Beschreibung
The aim of this book is to help people performing routine operations in Organic Synthesis in a laboratory. This book, the first one in a series, focuses on the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. Probably, this is the most important routine operation in Organic Synthesis.
Besprechung
Die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen gehört zu den primären Umsetzungen der Organischen Chemie, da Aldehyde und Ketone für eine Vielzahl von Reaktionen als Ausgangsmaterialen dienen, aber nicht in dem Umfang kommerziell verfügbar und stabil sind, wie Alkohole. Die Synthese von Aldehyden birgt zudem ein Selektivitätsproblem - nämlich die Weiteroxidation zu Carbonsäuren - das nur mit der Wahl geeigneter Oxidationsmittel umgangen werden kann.
Das Buch "Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones" wurde dem praktisch arbeitenden Chemiker gewidmet. So sind gut funktionierende Reaktionen enthalten und es werden einige bekannte und auch neue Reagenzien abgedeckt. Da die Beschreibungen von Reagenzien die Bandbreite möglicher Umsetzungen, Nebenreaktionen und Kompatibilität zu weiteren funktionellen Gruppen und Schutzgruppen enthalten, kann man verstehen, wenn einige neuere Oxidationsmittel nur am Rande behandelt werden. Die Liste der Reagenzien deckt aber die Vielzahl an Möglichkeiten gut ab, und zu den meisten Synthese-Problemen findet man eine Lösung im Buch.
"Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones" behandelt zu den konkreten Gruppen wie "Hypervalent Iodine Compounds" geschichtliche Entwicklung, einige Reaktionsmechanismen, Reaktionsbedingungen und Modifikationen, welche die Bandbreite möglicher Umsetzungen noch erweitern, bzw. die Selektivität der Reaktionen verbessern. Hervorzuheben sind insbesondere die konkreten Synthese-Protokolle, die oftmals die Konsultation von primärer Literatur unnötig machen.
Die Autoren hatten im Sinn, ein Buch zu schreiben, das praktische Tipps liefert und aufgrund der konkreten Prozeduren seinen Platz im Labor finden sollte und nicht in einer Bibliothek. Das ist Tojo und Fernandez wahrlich geglückt. Die Frage, ob ein "Bibliotheksexemplar" ausreicht, ist aufgrund der Wichtigkeit der beschriebenen Reaktionen schwierig zu beantworten und es liegt wohl im Ermessen einzelner Gruppenleiter, ob ein "Laborexemplar" tatsächlich erworben wird. Gerade in Labors mit einem hohen Anteil an Synthesearbeit sind solche guten, fachlich prägnanten Bücher, die zudem konkrete Prozeduren beinhalten, auf jeden Fall willkommen! Das Exemplar für die Bibliothek muss aber trotzdem in Betracht gezogen werden: auch hinsichtlich der Reihe an Bücher, die im Rahmen dieser Serie noch erscheinen werden.
Inhalt
1. Chromium-Based Reagents
2. Activated Dimethyl Sulfoxide
3. Hypervalent Iodine Compounds
4. Ruthenium-Based Oxidations
5. Oxidations Mediated by TEMPO and Related Stable Nitroxide
6. Oxidations by Hydride Transfer from a Metallic Alkoxide
7. Fe´tizon’s Reagent: Silver Carbonate on Celite
8. Selective Oxidations of Allylic and Benzylic Alcohols in the
Presence of Saturated Alcohols
9. Selective Oxidations of Primary Alcohols in the Presence of
Secondary Alcohols
10. Selective Oxidations of Secondary Alcohols in Presence of
Primary Alcohols