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Mentionné pour la première fois dans les archives en 1244, le château est la résidence principale d’une des plus importantes familles nobles de la Suisse occidentale au Moyen Age : les comtes de Gruyère. Bâti au XIIIe siècle, le château emprunte un plan architectural dit « carré savoyard », modèle militaire développé par la Maison de Savoie, dont les comtes sont vassaux. L’édifice est protégé par une enceinte presque carrée, flanquée d’un donjon, d’une tour et d’échauguettes à ses coins.
D’importants travaux initiés au XVe siècle par le comte Louis transforment le château fort en demeure seigneuriale. D’élégantes galeries en pierre, percées de larges fenêtres, remplacent une partie des galeries en bois, une tour escalier vient s’appuyer sur le corps de logis et une chapelle est érigée dans une ancienne tourelle défensive.
Pendant près de cinq siècles, les comtes vont diriger depuis Gruyères un important territoire constitué de châtellenies de part et d’autre de la Sarine, mais aussi des seigneuries (Palézieux, Oron ou Aubonne). Certains comtes s’illustrent également sur les champs de bataille pendant la guerre de Cent Ans ou aux côtés des Confédérés pendant les guerres de Bourgogne. La dynastie s’éteint avec Michel, qui assailli par les problèmes financiers se voit confisquer ses propriétés en 1554 par ses principaux créanciers, Berne et Fribourg.