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Das Nägelitürli mit Schützenhaus und Schützenstand
Mitte des 14. Jahrhunderts erfolgte die östliche Erweiterung der inneren Altstadt durch die Neustadt. In der Folge musste auch die Stadtbefestigung erweitert werden und auch neue Stadttore wurden nötig. So entstand als nördlicher Ausgang das Nägelitürli als Zugang zum Schützenhaus und den Gärten.
Das Nägelitürli war nach der reichen Familie der Nägeli benannt. Diese hatte im 14. Jhdt. ein hohes Ansehen und verhielt sich gegenüber der Stadt und der Kirche immer sehr grosszügig. Rudolf Nägeli war von 1330–1336 Schultheiss. Sein Sohn Egbrecht soll den Nägeliturm erbaut haben. Er war Stützpunkt zur Verteidigung der nördlichen Ringmauer. Er war nur von geringer Höhe, aber mit einer stark vorspringenden Bastion versehen. Verkehrsmässig hatte das Türli, wie es auch genannt wurde, keine Bedeutung.
Der Graben bildete bis ins 14. Jhdt., also bevor das Gebiet von Obertor und Neustadt in die Stadtbefestigung miteinbezogen wurde, den Abschuss der Stadt. 1794 wurde der nördliche Teil und 1835 das Reststück bis zum Holdertor zugeschüttet und eine Allee erstellt.
Das Nägelitürli diente dem Zugang zu den Gärten ausserhalb der Stadtbefestigung im heutigen Stadtgarten und vor allem zum Schützenhaus, das unmittelbar davor stand. Das stattliche Schützenhaus wurde 1739 gebaut und ersetzte das ältere und kleinere Gebäude. Die Schiessanlage diente hernach den beiden Winterthurer Schützengesellschaften. Das Nägelitürli und das Schützenhaus wurde 1836 abgebrochen. Links des früheren Nägelitores wurde um die Mitte des 19. Jhdt. der heute noch bestehende Neurenaissancebau „Warteck“ erstellt.
Im Jahr 1835 beschloss die Gemeindeversammlung von Winterthur, das Schmidtor, das Holdertor mit dem Judasturm, das Steigtor und das Nägelitor abbrechen zu lassen.