Document ID: /fineweb-2-swissfilter-quality_10-filterrobots/filtered/03120.jsonl.gz/2689

Elemente
Alkohole,
organische Verbindungen, die in ihren Eigenschaften und Bildungsweisen dem gewöhnlichen Alkohol (s. d.) oder Äthylalkohol ähnlich sind. Sie leiten sich ab von den Kohlenwasserstoffen durch Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch eine oder mehrere einwertige Hydroxylgruppen (OH), deren jede an ein besonderes Kohlenstoffatom gebunden sein muß. Alkoholradikal nennt man den organischen Rest, welcher nach Abzug der Hydroxylgruppen von der Formel des Alkohols verbleibt.
Die
Alkohole sind neutral, können sich aber mit Säuren unter Wasseraustritt verbinden zu den zusammengesetzten
Äthern oder Estern.
Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe kann auch durch Metallatome, z. B. Natrium,
ersetzt werden unter
Bildung von
Alkoholaten, z.B. Natriumäthylat. Je nach der Anzahl der vorhandenen Hydroxylgruppen unterscheidet
man ein-, zwei-, drei- und mehrwertige
Alkohole; je nach der
Stellung der Hydroxylgruppe im
Molekül primäre, sekundäre und tertiäre
Alkohole.
1) Die einwertigen primären
Alkohole sind die am längsten und besten bekannten. Sie enthalten
die Gruppe -CH2OH ^[-CH2OH] und leiten sich vom
Methylalkohol in der
Weise ab, daß ein Wasserstoffatom desselben durch
Alkyle (s. d.) ersetzt ist. Die der folgenden Reibe unterscheiden sich immer
durch eine CH2-Gruppe ^[CH2-Gruppe] voneinander:
Methylalkohol CH3OH = CH4O
Äthylalkohol CH3.CH2OH ^[CH3.CH2OH] = C2H6O
Propylalkohol CH3.CH2.CH2OH ^[CH3.CH2.CH2OH] = C3H8O ¶
forlaufend
Der folgende Butylalkohol, C4H10O , ist in 2 isomeren Formen bekannt: Normalbutylalkohol CH3.CH2.CH2.CH2OH ^[CH3.CH2.CH2.CH2OH] und Isobutylalkohol ^[img].
Die möglichen Isomeren werden bei steigender Anzahl der Kohlenstoffatome immer zahlreicher, so sind vom primären Amylalkohol, C5H12O , schon 4 Isomere bekannt u.s.w. (s. Isomer).
2) Einwertige sekundäre
Alkohole leiten sich vom Methylalkohol in der Weise ab, daß zwei Wasserstoffatome desselben
durch Alkyle ersetzt sind. Sie enthalten demnach die Gruppe -CHOH-. Der erste sekundäre Alkohol ist der sekundäre oder Isopropylalkohol,
CH3.CHOH.CH3 ^[CH3.CHOH.CH3], isomer mit dem Propylalkohol. Vom sekundären Amyalkohol an sind auch hier zahlreiche
Isomere möglich.
3) Einwertige tertiäre
Alkohole leiten sich vom Methylalkohol ab, indem 3 Wasserstoffatome desselben durch
Alkyle ersetzt werden. Sie enthalten die Gruppe ^[img], und das erste Glied
[* 3] ist der tertiäre Butylalkohol ^[img].
4) Zweiwertige
Alkohole enthalten nach dem oben Gesagten zwei Hydroxylgruppen und werden im allgemeinen als Glykole bezeichnet. Das
einfachste Glied ist das Äthylenglykol oder Glykol schlechtweg, CH2OH.CH2OH ^[CH2OH.CH2OH]
= C2H6O2 .
5) Dreiwertige
Alkohole. Zu dieser Gruppe gehört das wichtige, in den Fetten vorhandene Glycerin, C3H8O3 =
CH2OH.CHOH.CH2OH ^[CH2OH.CHOH.CH2OH].
Man kennt ferner vier-, fünf- und sechswertige
Alkohole, wie den Erythrit, C4H10O4 ; Arabit, C5H12O5
; den Mannit, C6H14O6 .
Die einwertigen
Alkohole sind wasserhelle flüchtige Flüssigkeiten oder bei höherm Molekulargewicht feste
krystallinische Körper, meist von schwachem Geruch; die niedern Glieder
[* 4] sind in Wasser sehr leicht löslich. Die zwei- und
dreiwertigen sind ebenfalls meist flüssig und flüchtig, das Glycerin ist aber unter gewöhnlichem Luftdruck schon nicht
mehr destillierbar; die höherwertigen
Alkohole sind ausnahmslos feste, gut kristallisierende
Körper. Mit der Zunahme der Anzahl der Hydroxylgruppen wird der süße Geschmack der
Alkohole intensiver; der Mannit schmeckt schon
ganz zuckerähnlich.
Bei der Oxydation verhalten sich die
Alkohole verschieden, je nachdem sie primäre, sekundäre oder tertiäre (s.
Kohlenstoffbindung) sind. Die primären
Alkohole verwandeln die in allen enthaltene Gruppe -CHOH- in
die Gruppe -CHO und -COOH: es bilden sich Aldehyde und weiter Carbonsäuren von gleicher Kohlenstoffanzahl. Die sekundären
Alkohole geben erst Ketone durch Übergang der Gruppe -CHOH- in die Gruppe =CO, bei weiter gehender Oxydation zerfallen sie in Säuren
mit einer geringern Anzahl von Kohlenstoffatomen. Das letztere ist auch der Fall bei den tertiären
Alkohole, die
außerdem weder Aldehyde noch Ketone zu liefern imstande sind.
Von allgemein anwendbaren Bildungsweisen der Alkohole kennt man eine große Zahl; die wichtigsten sind folgende:
1) Zersetzung der halogensubstituierten Kohlenwasserstoffe mit Alkalihydraten oder der Iodide mit feuchtem Silberoxyd:
C2H5J + AgOH = C2H5OH + AgJ
2) Reduktion von Aldehyden und Ketonen durch Natriumamalgam oder Zink und Säuren. Dabei entstehen primäre oder sekundäre Alkohole 3) Behandeln der ungesättigten Kohlenwasserstoffe mit konzentrierter Schwefelsäure [* 5] und Zersetzung der gebildeten Ätherschwefelsäuren durch Kochen mit Wasser:
C2H5O.SO2OH ^[C2H5O.SO2OH] + H2O ^[H2O] = C2H5OH ^[C2H5OH + H2SO4 .