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In epoca romana il San Gottardo poteva solo essere valicato a piedi o con i muli. Pur essendo la via di transito più breve (nord-sud) a causa del percorso impervio i viandanti sceglievano altri percorsi. Sono stati i Walser nel XIII secolo, con le loro notevoli capacità tecniche, ad edificare il primo ponte nella gola della Schöllenen, chiamato ponte del diavolo e la Twärrenbrücke, per superare la Reuss. Con la realizzazione di questi manufatti il passo ha acquisito per la prima volta importanza europea e è stato determinante per i destini delle popolazioni sui due versanti.
Il valico del Gottardo è citato nel Annales Stradenses (XIII secolo), guida per i pellegrini che volevano raggiungere Roma o la Terrasanta. Nel 1230 viene consacrata la cappella dedicata a San Gottardo e viene edificato anche l’ospizio condotto dagli Ordine degli Umiliati, che completava una adeguata rete di assistenza ai viandanti.
Nel 1595 viene costruito un ponte in pietra ad arco nella gola della Schöllenen. La via restava essenzialmente una mulattiera che permetteva il trasporto delle merci solo a dorso di mulo fino quasi all'inizio dell’800. Il San Gottardo viene chiamato anche “La via delle genti” e questo nome spiega bene la funzione di questo valico nel passato, una via molto comoda per le persone, ma molto meno per le merci.
Solo nel 1708 si vede un sostanziale miglioramento della strada , nel 1775 viene documentato il primo attraversamento in carrozza del valico, da parte del geologo inglese Greville. Nel 1799, l'armata russa del maresciallo Aleksandr Vasil'evič Suvorov ha valicato il passo e si é scontrata con i francesi nelle gole della Reuss.
Solo nel XIX secolo si nota un grande salto di qualità, con la costruzione di una vera e propria strada carrozzabile, larga su tutto il suo percorso più di cinque metri, e con un nuovo ponte nella gola del diavolo. Questa infrastruttura è stata terminata attorno agli anni trenta.
Nel 1850 un viaggio in diligenza tra Milano e Basilea richiedeva circa 50 ore con l'utilizzo del treno tra Milano e Camerlata e del battello tra Flüelen e Lucerna.