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Ausserhalb Gossau, an der Strasse nach St. Gallen, grüsst von Südhang herunter die schmucke Burg Oberberg. Der wuchtige rechteckbau mit gewalmten Satteldach ist noch intakt. Auf der Talseite prangt, gemeisselt und gemalt, das Wappen der Abtei St. Gallen und zeigt an, dass diese her einst ihren Verwaltungssitz hier hatte. Das Wappen ist dreiteilig, nicht wie gewöhnlich geviertet. Nebeneinander befinden sich der Bär von St. Gallen und der Toggenburger Rüde, darunter der Hahn mit Kreuz im Kamm und Kehllappen, das Wappenbild von Diethelm Blarer, Abt von 1530 bis 1564. ihm verdankt der Bau auch seine heutige Grundform.
Ursprünglich stand hier nur der gewaltige Bergfried von quadratischem Grundriss von 15 Metern Aussenweite und mit zwei Meter dicken Mauern und hölzernem, auskragendem Obergaden. Von einem Halsgraben ist nichts mehr zu erkennen. Auch die ehemals vorhandene Ringmauer, sie war bis 1847 erhalten, ist im Verlauf des 19. Jahrhunderts niedergelegt worden. Unter Abt Blarer wurde die Burg 1545 grosszügig ausgebaut. Er liess den Turm, an dessen Ecken teilweise noch Kantenschlag und Buckel feststellbar sind, um sechs Meter nach Norden verbreitern und bis unter den Dachstuhl massiv aufmauern. Der ehemalige Hocheingang, für die geistlichen Herren unbequem, wurde durch einen praktischen Durchlass im Erdgeschoss ersetzt. Über dem Bogen ist noch die Jahrzahl der Erbauung, 1545, erhalten. Im ersten Stockwerk richtete man eine Kapelle ein. Die heutige Burgkapelle im Erdgeschoss entstand erst 1864, als die im selben Raum 1856 einquartierte Emmentalerkäserei aufgehoben wurde.
Wer die Burg erbaute, ist bis heute nicht völlig geklärt. Sicher ist nur, dass die Abtei St. Gallen in dieser Region schon aus früher Zeit Besitz und Rechte innehatte und dass im 13. Jahrhundert die Herren von Andwil als Ministerialen des Klosters dessen Rechte auf dem Oberberg wahrnahmen. Anfänglich waren sie Dienstleute des Bischofs von Konstanz. Sie errichteten, möglicherweise anstelle einer älteren, hölzernen Anlage denn das Geschlecht lässt sich weit ins 12. Jahrhundert verfolgen -, in der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts einen steinernen Turm. Der hier wohnende Zweig der Andwiler nannte sich fortan von Oberberg. So finden wir 1262 zum ersten mal einen „Chunrad de Obernberge“. Noch 1380 belehnte Abt Kuno von Stoffeln die Burg und das Meieramt Oberberg um 80 Mark Silber an Ritter Albrecht von Andwil.
Den Appenzellern war die Feste als Amtssitz des verhassten Abts ein Dorn im Auge. Allerdings gelang ihnen 1403 während der Befreiungskriege die Erstürmung der Burg nicht. Warum 1452 Hans der Jüngere von Andwil die Burg mit allem Zugehörigem dem Heiliggeistspital zu St. Gallen um 4000 rheinische Gulden verkaufte, ist nicht genau bekannt. Das Geschlecht war nicht wie andere adelige Familien verarmt. Im Gegenteil, durch Heirat hatten die Andwil im Rheintal noch weiteren umfangreichen Besitz hinzugewonnen. Noch in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts brachte das Geschlecht bedeutende Vertreter hervor. Fritz Jakob war bischöflich-konstanzischer Vogt zu Bischofszell. Dem reformierten Glauben zugetan, war er mit Zwingli und Vadian befreundet.
Als 1489 der energische Abt Ulrich Rösch sich entschloss ,in Rorschach ein neues Kloster zu errichten, um den ständigen Reibereien mit der aufstrebenden Stadt St. Gallen zu entgehen, zerstörten Appenzeller und St. Galler den angefangenen Bau kurzerhand. Die Eidgenossen, seit 1460 Herren im Thurgau und Schirmherren des Klosters, wurden zu Hilfe gerufen. Sie forderten von den Tätern Schadenersatz. Als Antwort bildeten die Initianten des Klosterbruchs den sogenannten Waldkircher Bund und forderten die Bewohner des Fürstenlandes zur Abkehr von der Abtei auf. Dies war für die Eidgenossen das Zeichen, um mit bewaffneter Hand einzuschreiten. Sie unterwarfen die Aufständigen und zwangen die Stadt St. Gallen zur Zahlung von 1000 Gulden. Zusätzlich mussten die Besitzungen Andwil und Oberberg an die Eidgenossen abgetreten werden. Doch noch im selben Jahr wurde die Burg Oberberg wiederum dem Kloster überlassen und blieb von da an bis zur Klosteraufhebung von 1805 in dessen Besitz.
Dann gelangte die Burg auf öffentlicher Gant in private Hände. 1924 bildete sich die Genossenschaft Oberberg, welche die Burg erwarb und auch heute noch unterhält. Selbst ein unglücklicher Schlossbrand von 1955 vermochte die Initiative der Organisation nicht zu lähmen. In zwei Etappen wurde der gesamte Komplex restauriert. 1957 gab man den Fenstern ihre ursprüngliche gotische Form zurück, restaurierte die Kapelle und führte an der Ostseite eine gedeckte, hölzerne Treppe zum ursprünglichen Hocheingang hinauf. Gleichzeitig baute man die notwendigen Einrichtungen für eine Gaststätte ein. 1965/66 wurden die Gerichtsstube, die Folterkammer und ein Ortsmuseum eingebaut.
Bibliographie