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Gemäss Überlieferung hat Ludwig der Fromme, ein Sohn Karls des Grossen, dem Kloster im Jahr 817 die Abgaben der Höfe des Amalrich und des Baldwin von Hebinhova geschenkt. Die Aufzeichnung welche dieses berichtet; stellt die erste Nennung des Namens Hefenhofen dar. Die Farben des Wappens und der gekrönte "goldene" Bär deuten auf die zeitweise enge Beziehung zwischen Hefenhofen und dem Kloster St. Gallen hin. 852 hiess der Ort "Ebinhova" sowie 1305 "Hevenhoven".
Der grösste Teil der heutigen Gemeinde, namentlich die Weiler Hefenhofen, Auenhofen und Tohueb war bis 1798 ein äbtisch-sankt-gallisches Lehen. Das Stift St.Gallen liess sich hier huldigen und hatte das Recht, die Mannschaft aufzubieten. Die Niedergerichtsbarkeit über die Weiler Moos, Hefenhofen und Auenhofen besassen zunächst die Inhaber des nahegelegenen Schlosses Hagenwil als äbtisches Lehen (Offnung 1467). 1600 übertrug Wolf von Bernhausen zu Hagenwil das Lehen seinen Brüdern. Dadurch entstand das eigene Niedergericht Hefenhofen, das Hefenhofen, Auenhofen, Hatswil, Moos und Tonhub umfasste. 1644 teilten die Herren von Bernhausen die Herrschaft auf, dann folgten bis 1798 einige Besitzerwechsel. Namhafte Besitzer der Herrschaft waren u.a. die Segesser von Brunegg oder Bürgermeister Johann Heinrich Ott von Zürich. Chressibuch war vor 1798 ein sogenanntes Hohes Gericht und dem eidgenössischen Landvogt im Thurgau direkt unterstellt. Von 1816 bis 1936 gehörte Niederaach (heute Teil der Gde. Amriswil) zu Hefenhofen. 1870 wurden die Verwaltungen der räumlich identischen Orts- und Munizipalgemeinden zur Einheitsgemeinde Hefenhofen zusammengelegt.
Das seit der Reformation evangelische Hefenhofen (gemeint ist hier vor allem dieser Ortsteil) gehörte kirchlich stets zur Nachbargemeinde Sommeri. Während Sommeri sich wieder der Reformation entledigte, blieb man in Hefenhofen beim neuen Glauben. Dennoch ergab sich ein Zersplitterung der kirchlichen Zugehörigkeit, die sich bis heute auswirkt. 1751 wehrten sich die Protestanten der Gegend, unterstützt durch Zürich und Bern, erfolgreich gegen den Bau eines Schlosses in Hefenhofen durch den Abt von St.Gallen.
Schulgemeinden bestanden zwei, wobei das Dorf Hefenhofen um 1837 eine eigene evangelisches Schule führte – später, bis 1947 gingen die Hefenhofer nach Sommeri zur Schule. Danach wurde die Kinder in 2 Schulhäusern im eigenen Dorf unterrichtet (Hatswil und Sonnenberg). Hefenhofen kann für sich in Anspruch nehmen, im Thurgau zum ersten Mal eine Lehrerin angestellt zu haben. Elisabetha Schlaginhaufen wurde ca.1730 in Kesswil geboren und heiratete Johann Hess, den Schulmeister von Hefenhofen-Sonnenberg. Das Paar blieb kinderlos. Nebst der Arbeit in Haus und Garten, sie waren Selbstversorger, half Elisabetha Hess-Schlaginhaufen oft und gerne ihrem Gatten im Unterrichten der zahlreichen Schulkinder. Nach dem Tode ihres Ehemannes im Jahr 1763 übernahm sie seine Arbeit mit bestem Erfolg. Zu ihren Ehren wurde 2018 in Weinfelden ein Schulhaus nach ihrme Namen benannt (Elisabetha-Hess Schulhaus).
Im 19. Jahrhundert war in Hefenhofen Acker- und Obstbau vorherrschend, ausserdem bestand eine Weberei. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts erfolgte der Übergang zur Vieh- und Milchwirtschaft, wobei der Obstbau immer bedeutend blieb. Um 1900 zählte Hefenhofen einige Stickereibetriebe und eine Seidenwirkerei. Neben dem 1877 gegründeten Baugeschäft Stutz, und der mittlerweile stillgelegten Mühle Hatswil erfolgte die Ansiedlung weiterer Gewerbebetriebe nach 1950. Die 1975 eröffnete Kehrichtverbrennungsanlage der Region Oberthurgau schloss ihre Tore 1996. Vor allem in Moos und Hatswil haben mittlerweile viele Gewerbebetriebe ihren Standort. In den weiteren Ortsteilen prägen zahlreiche Ein- und kleinere Mehrfamilienhäuser die Ortsbilder der ländlichen Wohngemeinde.
Wie schon vor 1798 wurde die Gemeinde Hefenhofen auch nachher kein homogenes Gebilde.