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Die erste Besiedlung auf dem Sandsteinhügel nördlich des Flusses Dee entstand im Jahr 79 n.Chr. Die Römer bauten hier den Hauptsitz der 20. Legion, einer von dreien in Britannien, um den fruchtbaren Landstrich vor Plünderungen der wilden walisischen Stämme zu schützen. Chesters moderner Name stammt vom Lateinischen "castra" für befestigtes Lager. Die Römer bauten hier auch eines der grössten Amphitheater in Britannien. Nachdem sich die Römer zurückgezogen hatten, wurde die Stadt ab ca. 400 von Dänen und Sachsen in regelmässigen Abständen überfallen und geplündert und es dauerte bis zum 10. Jh. bis die übrig gebliebenen römischen Stadtmauern wieder aufgebaut wurden und einen drei Kilometer langen Befestigungswall verstärkt mit Türmen bildeten. Grosse Teile dieses Bauwerkes sind heute noch intakt. Nach der normannischen Invasion 1066 war Chester eine der wenigen Städte, die noch vier weitere Jahre gegen William the Conqueror aushalten konnten. Nach der Übergabe im Jahre 1070 machte William seinen Neffen zum Earl von Chester, ein Titel, der bis zum heutigen Tag dem männlichen Thronerben zugesprochen wird.
Im Mittelalter entwickelte sich Chester zu einer wichtigen Handelsstadt mit grossem Meerhafen. Die Befestigungswerke wurden ausgebaut und in der Stadt wurden stattliche Häuser errichtet, die von Wohlstand und Sicherheit Zeugnis ablegen. Eine Eigenart von Chester sind die im 14. Jh. errichteten "Rows", Strassenzüge, in deren Häusern die Wohnungen ebenerdig angelegt waren, die Läden mit den vorgelagerten Lauben aber im ersten Stock. In den darüber liegenden zwei Stockwerken befanden sich dann wieder Wohnungen. Im 15. Jh. sank die Stdt langsam in eine Depression wegen des langsamen Versandens des Flusses Dee, welcher den Hafen mit dem Meer verband.
Der Civil War, der englische Bürgerkrieg, beschleunigte den Niedergang. Unglücklicherweise wählte Chester die Seite der Royalisten von König Charles I. Im September 1645 soll Charles vom King Charles' Tower die Niederlage seiner Armee gegen die "Roundheads" (Armee des Parlamentes) in der Schlacht von Rowton Moor verkündet haben. Nach der Schlacht floh Charles nach Wales bevor er dann von den Roundheads gefangen und nach London gebracht wurde. Die Stadt hielt noch 5 weitere Monate stand, bevor sie wegen Hungersnot die Tore öffnen musste.
Erst im 19. Jh. erholte sich Chester und wurde wieder zu einer blühenden Handelsstadt und County Town (Kantonshauptstadt). Das heutige Chester (120'000 Einwohner) ist eine der meist besuchten Städte Nordenglands. Die sehr gut renovierte Altstadt ist ein Unikat. Die meisten Häuser stammen aus zwei genau definierten architektonischen Epochen, "Tudor/Elisabethanisch" (16. Jh.) und "Regency" (Übergang 18./19. Jh.). Die grosse Ausnahme bildet das Rathaus, welches im Stil der "Viktorianischen Gothik" (2. Hälfte 19. Jh.) einem architektonischen Missgeschick gleichkommt.
Chester ist nicht die Stadt mit dem grossen Nachtleben. Dafür findet man in der Stadt viele interessante Läden, Pubs und Kaffees, die oben erwähnten Rows, für gemütliches Flanieren und Verweilen. Da es in Chester nur eine Sprachschule gibt, welche das ganze Jahr geöffnet ist, gibt es nur wenige ausländische Sprachtouristen, man ist wirklich in England.
Die Umgebung bietet Vielfalt: Im Westen das wilde walisische Bergland und die Nordküste mit den imposanten normannischen Burgen und befestigten Städtchen wie Conwy, Colwyn Bay oder Caernarfon. Im Osten das nordenglische Industriegebiet mit den weniger als eine Fahrstunde entfernten Grossstädten Liverpool und Manchester, im Süden die mittelenglischen Obstgärten von Shropshire.