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In der HAUPTBURG sind zwei Bauetappen zu konstatieren. Zum ältesten Bestand gehort die polygonale, unregelmässige Umfassungsmauer. Lagerhaftes Mauerwerk aus Bruchsteinen und Findlingen. Im bergseitigen Mauerwinkel Schartenfenster, die sich mit ihrer schrägen Durchbruchsrichtung eindeutig als Beobachtungs- und Schiessscharten zu erkennen geben. Zum ursprünglichen Baubestand gehören auch Fensteröffnungen, die auf einen inwendig an die Ringmauer gelehnten Wohnbau schliessen lassen.
Ein nachträglicher Ausbau hat die Hauptburg völlig verändert. In den bergseitigen Mauerwinkel wurde ein Viereckturm gestellt, dessen Aussenmauern auf die Flucht der Ringmauer aufgesetzt wurden. Vier Geschosse sowie Dachraum und Zwischenstock. Hocheingang wohl im 2. Geschoss auf der S-Seite, wo sich heute eine grosse Bresche befindet. Wohnräume im 3. und 4. Geschoss. In der NW-Ecke ein Abort mit schräg durch die Mauer gezogenem Abfluss. Im 4. Geschoss Austritt auf eine Laube. Steinkonsolen für das Vordach. Oberer Abschluss mit Zinnen, darüber Zeltdach anzunehmen.
Die östl. anschliessende Ringmauer wurde im Zuge dieser Ausbauten um ein Stockwerk erhöht. Vermauerte Zinnen deutlich erkennbar. In Turmnähe gemauerter Aborterker auf Holzkonsolen, Viereckfenster.
Von den übrigen Partien der Hauptburg sind nur dürftige Spuren sichtbar. Um die bergseitige Ringmauer zog sich eine schmale Zwingeranlage, die wohl einem nachträglichen Ausbau zuzuschreiben ist. Die architektonischen Verbindungen zwischen Haupt- und Vorburg völlig unklar.
Die VORBURG von NW her zugänglich. Unter dem heutigen Wegtrassee eine äussere Toranlage zu vermuten. Spärliche Reste einer unregelmässigen Umfassungsmauer. In der E-Ecke Reste eines an den Bering angelehnten Gebäudes. Vielleicht auch landwirtschaftliche Funktion. Heute erhebt sich ein moderner Neubau an der Stelle.
Alteste Bauteile wohl 2. Hälfte 12. Jahrhundert. Umbauten mit Turm 13. Jahrhundert. Sitz der Herren von Strassberg, die 1253 mit Otto erstmals bezeugt sind. Die Namen Otto und Albert lassen an Verwandtschaft des Geschlechts mit denen von Muldain denken. 1275 gehörte die Burg den Freiherren von Vaz, denn Walter V. von Vaz nahm sie von den Besitzungen aus, die er für den Fall erbenlosen Todes ans Hochstift übertrug. Er hatte die Burg seiner Gemahlin Liutgard von Kirchberg als Morgengabe geschenkt. Wann und wie die Feste in die Hände der Vaz gelangt ist, bleibt ungewiss. Ob die Burg ursprünglich Zentrum einer kleinen selbständigen Herrschaft gewesen und erst nachträglich vazisch geworden ist oder ob sie von den Vazern errichtet und einem Ministerialengeschlecht, das sich dann nach Strassberg nannte, übertragen worden ist, kann ebenfalls nicht entschieden werden. Wie lange die Herren von Strassberg auf der Burg sassen, ist gleichermassen ungewiss. Die Eigenleuteteilung von 1295 weist die Familie jedenfalls eindeutig den vazischen Ministerialen zu. Durch Erbschaft gelangte Strassberg über Kunigunde von Vaz an die Toggenburger und aus dem Toggenburger Erbe an die Montfort, dann an die Matsch und schliesslich an Osterreich. Nach dem Schwabenkrieg sass kein Vogt mehr auf Strassberg. Der Vogt der 8 Gerichte verlieh 1509 und 1518 den Hof und die Guter zu Strassberg, die früher offenbar zur Burghut gehört hatten, als Erblehen.
Nach dem Montforter Freiheitsbrief für das Gericht Churwalden von 1441 musste Strassberg dem Land "offenn vnd gewertig" sein ebenso nach dem Freiheitsbrief des Gaudenz von Matsch von 1471. Zudem durfte das Schloss nur mit Willen und Rat des Landes besetzt und bevogtet werden.
Unter der Burg, d.h. vermutlich in der Vorburg, befand sich die Zollstation, die offenbar die Toggenburger errichtet hatten und sich widerrechtlich gegen den Bischof von Kaiser Karl IV. am 30. April 1348 übertragen liessen.
Doch erfolgte noch im gleichen Jahr der Widerruf. Nach einem Einkünfteverzeichnis von 1451 zinste "der buw ze Strassberg" (d.h. wohl die Burg mit den dazugehorigen Gütern) 30 Scheffel Korn. 1500 setzte Kaiser Maximilian dem Portigal für einen Zins von 30 Gulden den Hof und die zum Schloss Strassberg gehörenden Güter zu Pfand. 1491 war das Schloss Strassberg "etwas pawuellig" und sollte durch den Vogt wieder instandgestellt werden.
Im 16. Jahrhundert war die Burg Ruine. Zerfall duch Ausbeutung als teinbruch beschleunigt.
Bibliographie