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Schindellegi war seit früher Zeit ein strategisch wichtiger Punkt. Es existieren leider keine Karten darüber. Hier trafen wichtige Strassen und Handelswege zusammen. Weit herum war es der einzige Weg in die Innerschweiz, um vom Süddeutschen Raum zum Gotthard und nach Italien zu gelangen. Die Erhebung des Strassenzolls über die Brücke der Sihl war eine wichtige Einnahmequelle. Auch konnten die Reisenden im Dorf verpflegt werden. Er war auch ein wichtiger Pilgerweg der Niederländer im 13. + 14. Jahrhundert nach Einsiedeln.
Aus diesem Grund war Schindellegi in alter Zeit stets hart umkämpft. Diverse Schlachten sind aus dieser Zeit bekannt: Alter Zürichkrieg 1440, Kappeler Kriege 1529 + 1531, 1798 Einfall der Franzosen, Sonderbundskrieg 1. Nov. 1847 Besetzung von Schindellegi, Oberstleutnant Zeller von Stäfa, liess 172 Kanonenkugeln gegen Schindellegi abfeuern.