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Jan De Winne fait ses études de flûte moderne aux conservatoires de Bruges et de Gand. Il obtient simultanément un diplôme de musicologie et d'histoire de l'art à l'université de Gand. Par la suite, il se spécialise en flûte baroque (traverso) auprès de Barthold Kuijken au Conservatoire de Bruxelles. En 1987, il est lauréat du concours international "Musica Antiqua" du festival de Flandres à Bruges. Après une période de collaboration avec des ensembles comme Il Fondamento (Dombrecht), Wiener Akademie (Haselböck), Salzburger Barockorchester (Ortner), Amsterdam Baroque Orchestra (Koopman), il décide de se concentrer principalement aux ensembles de Philippe Herreweghe: La Chapelle Royale et l'Orchestre des Champs-Élysées. D’autre part, il se consacre à la musique de chambre et à la facture de flûtes baroques et classiques.
En 1988, il a fondé l’ensemble Il Gardellino. Des concerts l'ont amené dans la plupart des pays européens ainsi qu'aux Etats-Unis et au Japon. Dans le domaine de la musique de chambre, il a enregistré des cantates de Telemann (R. Gailly), les trios avec pianoforte de J. Haydn (Eufoda), les concertos à cinq flûtes de Boismortier (Naxos), les quatuors avec alto de C. P. E. Bach (Eufoda) ainsi qu'un disque dédié aux fils de J. S. Bach. Jan De Winne enseigne le traverso au CNSM de Paris et la musique de chambre au Conservatoire Royal de Bruxelles.
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