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Bei seiner ersten Regiearbeit folgt Don Cheadle selbstbewusst dem Til-Schweiger-Prinzip: Er spielt die Hauptrolle, führt Regie, agiert als Drehbuchautor und produzierte den Film direkt mit. Zudem ist er in jeder einzelnen Szene von Miles Ahead zu sehen. Eine Herausforderung, der Cheadle eindeutig gewachsen ist. Mit kratziger Stimme spielt er den heruntergekommen Jazztrompeter mit Hüftproblemen, der so gar nicht nach einer Legende aussieht. Unfähig, an seine kreative Schaffenszeit, die Werke wie "Sketches of Spain" hervorbrachte, anzuknüpfen, stürzt Davis sich in Alkohol und Koks.
Der Film verwehrt sich der Struktur klassischer Biopics im Stile von Ray oder Walk the Line. Dabei gäbe es durchaus Parallelen: Drogen, häusliche Gewalt, Affären. Anstatt die Karriere Miles Davis' von den Anfängen bis zu seinem Tode zu begleiten, stützt sich die Geschichte auf zwei extreme Phasen in dessen Leben: der fruchtbarsten und der unfruchtbarsten. Zum einen begeben sich die Zuschauer auf einen irrsinnigen Trip nach den gestohlenen Aufnahmen inklusive Verfolgungsjagden und Schusswechseln, zum anderen werden sie durch Flahsbacks immer wieder in die Vergangenheit zurückgeworfen. Dabei entstanden ist ein unkonventionelles Drama, das zeitweilig wie eine Buddy-Comedy wirkt und dem Zuschauer bloss eine Ahnung gibt, wer Miles Davis gewesen sein könnte. Ein Tipp: ein Genie, das von seiner Musik geleitet wurde.
Davis selbst nannte seine Musik übrigens Social Music, da er den Begriff Jazz nicht ausstehen konnte. Wie Davis scheint auch Miles Ahead von der Musik gesteuert zu werden. Songs aus unterschiedlichen Schaffensperioden Davis' bilden den Soundtrack des Films. Zuweilen wirkt es, als würde die Musik die Führung übernehmen. In einer Szene über den häuslichen Ehekrach wird das Geschrei zwischen Miles und Frances von dem Song "Neferiti" übertönt. Der Song sagt mehr als 1000 Dialogzeilen.
In anderen Flashbacks greift Cheadle selbst zur Trompete. Für die Auftritte im Film übte der Schauspieler alle Soli selbst ein, um das Trompetenspiel realistisch aussehen zu lassen. Ein löbliches Vornehmen, dennoch ist Miles Ahead mehr Fiktion als Wahrheit. Lässt der Zuschauer sich darauf ein, erwartet ihn eine interessante Reise durch Davis' musikalische Welten.