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Le château de Gruyères est mentionné pour la première fois dans les archives en 1244. Le castrum Gruerie, tel qu’il est cité, est alors la résidence principale d’une des plus importantes familles nobles de la Suisse occidentale au Moyen Age : les comtes de Gruyère. Dominant une verte colline, il domine stratégiquement la plaine au nord et les accès vers les vallées qui l’entourent (Jogne, Intyamon).
Bâti au XIIIe siècle, le château emprunte un plan architectural dit « carré savoyard », modèle militaire développé par la Maison de Savoie, dont les comtes de Gruyère sont vassaux. L’édifice est protégé par une enceinte presque carrée, flanquée d’un donjon, d’un tour et d’échauguettes à ses coins. Construit au moment où Savoie et Habsbourg s’affrontent en Europe, il devient ainsi une forteresse à la frontière nord des territoires alliés des savoyards.
D’importants travaux conduits au XVe siècle par les comtes Louis et François II, puis par leurs successeurs au début du XVIe siècle, transforment le château fort en demeure seigneuriale, telle qu’elle se présente encore aujourd’hui. D’élégantes galeries en pierre, percées de larges fenêtres, remplacent une partie des galeries en bois, une tour escalier vient s’appuyer sur le corps de logis et une chapelle est érigée dans une ancienne tourelle défensive.
Pendant près de cinq siècles, les comtes vont diriger depuis Gruyères un important territoire. Constitués de châtellenies de part et d’autre de la Sarine, mais aussi des seigneuries (Palézieux, Oron ou Aubonne), leurs domaines sont peu à peu rattachés au comté par le biais d’une habile politique de mariages et d’alliances au fil des siècles. Certains comtes s’illustrent également sur les champs de bataille, tels Rodolphe le Jeune et Jean II de Montsalvens pendant la guerre de Cent Ans, ou Louis aux côtés des Confédérés pendant les guerres de Bourgogne.
La dynastie s’éteint avec Michel, diplomate auprès des rois de France et de Charles Quint. Assailli par les problèmes financiers, le comte se voit confisquer ses propriétés en 1554 par ses principaux créanciers, Berne et Fribourg.