Document ID: /fineweb-2-swissfilter-quality_10-filterrobots/filtered/03376.jsonl.gz/288

eine chem. Verbindung von der Zusammensetzung C4H4S und der Konstitutionsformel
^[img]
Es findet sich im Steinkohlenteer und kann auch durch Synthese dargestellt werden. Die vier Wasserstoffatome
des Thiophen können durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden, wodurch eine sehr große Zahl von Thiophenderivate entsteht.
Je nachdem die Substitution des Wasserstoffs an den mit α oder β bezeichneten, durch ihre Stellung zum Schwefelatom unterschiedenen
Kohlenstoffatomen erfolgt, bilden sich verschiedene isomere α- oder β-Thiophenderivate.
Die merkwürdigste Eigenschaft des von V. Meyer 1883 entdeckten Thiophen ist seine große Ähnlichkeit
[* 4] mit dem Benzol. Es ist eine
farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit, die fast den gleichen Siedepunkt (84°) besitzt wie Benzol (80,4°). Auch
in seinem chem. Verhalten ist es dem Benzol so ähnlich, daß es zu den aromatischen Verbindungen gezählt
werden muß. Es unterscheidet sich vom Benzol durch die sog. Indopheninreaktion, indem es (und seine Derivate) beim Mengen
mit Isatin und konzentrierter Schwefelsäure
[* 5] eine intensiv dunkelblaue Färbung giebt.
Diese Reaktion fehlt dem ganz reinen Benzol; man hielt sie früher für eine charakteristische Eigentümlichkeit des Steinkohlenteerbenzols,
bis man erkannte, daß das letztere immer einige Prozente Thiophen enthält. Das Thiophen wird
von verschiedenen Reagentien leichter angegriffen als das Benzol. So kann man es dem Steinkohlenteerbenzol entziehen, wenn
man dieses mit konzentrierter Schwefelsäure schüttelt, wobei zuerst das in Sulfosäure übergeführt wird, die von dem unveränderten
Benzol durch Wasser getrennt werden kann.
Die Thiophensulfosäure läßt sich durch Destillieren mit Wasserdämpfen wieder in freies Thiophen und Schwefelsäure
zerlegen. Die sonderbare Beziehung des Thiophen zum Benzol zeigt sich auch bei den Derivaten, die man zum Teil auch genau so wie die
Benzolderivate darstellen kann. So findet sich im Toluol aus SteinkohlenteerThiotolen oder Methylthiophen,
C4H3S.CH3, mit fast dem gleichen Siedepunkt wie Toluol, im Xylol ist Thioren (Dimethylthiophen), C4H2S(CH3)2,
enthalten. Auch die α-Thiophencarbonsäure, C4H3S.COOH, ist der Benzoesäure in Aussehen, Geruch und Schmelzpunkt höchst
ähnlich. Außerdem zeigt das Thiophen mancherlei Beziehungen zu den ähnlich konstituierten VerbindungenFurfuran und Pyrrol. Eine
praktische Bedeutung besitzen die Thiophenderivate bisher noch nicht.