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Oliver Waldmann, aufgewachsen in Gunzgen SO, erhielt seinen ersten Trompetenunterricht mit 10 Jahren an der Musikschule Untergäu. Nach seiner Ausbildung zum Elektromechaniker und der Rekrutenschule als Militärtrompeter studierte er an der Musikhochschule Luzern Trompete. Sein Musikstudium schloss Oliver Waldmann mit dem Lehrdiplom (mit sehr gutem Erfolg) und dem Orchesterdiplom (mit Auszeichnung) ab. Während des Orchesterdiploms absolvierte er ein Volontariat im Luzerner Sinfonieorchester. Meisterkurse führten ihn mit John Wallace (GB), Guy Touvron (F), Enrique Crespo (German Brass) und Philip Jones (GB) zusammen.
An den Musikschulen Sissach, Balsthal, Trimbach und Holderbank SO unterrichtet Oliver Waldmann die Trompetenklassen.
Seit 2007 ist Oliver Waldmann Solotrompeter im Stadtorchester Solothurn. Er spielt regelmässig als Solist mit Orgel- und Klavierbegleitung an Konzerten, Hochzeiten und anderen kirchlichen Anlässen. Von verschiedenen Orchestern wird Oliver Waldmann regelmässig als Solist oder Zuzüger verpflichtet.
Oliver Waldmann ist Dirigent der Brass Band Kappel. Diese Formation dirigiert er nun bereits seit 15 Jahren. 2010 wurde er zum Ehrendirigent der Brass Band Kappel ernannt.
Im Sommer 2002, 2003 und 2004 wurde er als Leiter für das Trompetenregister während der Musikwoche des Nationalen Jugendblasorchesters NJBO verpflichtet.
Von 1997 bis Ende 2008 dirigierte Oliver Waldmann die Musikgesellschaft Hägendorf-Rickenbach und von 2002 bis 2008 das Jugendensemble Hägendorf. Am Abschiedskonzert im November 2008 wurde er zum Ehrendirigenten der Musikgesellschaft Hägendorf-Rickenbach ernannt.