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Als Alkaloide bezeichnet man basisch reagierende N-heterozyklische Naturstoffe. Diese klassische Definition stimmt für die meisten Alkaloide. Das ‹alkali-ähnliche› Verhalten dieser Stoffe steht für den Namen.
Es existieren mehr als 10›000 verschiedene Alkaloide.
Alkaloide sind fast immer lipophile Substanzen. In Pflanzen sind sie fast immer salzartig an Pflanzensäuren (z.B. Oxal-, Essig-, Milch-, Apfel-, Wein-, Zitronen-, Aconitsäure) gebunden. Als erstes Alkaloid wurde im Jahre 1806 Morphin isoliert.
Chemische Trivialnamen, die auf -in enden, z.B. Morphin, Coffein etc., sind Alkaloide. Die englischen Bezeichnungen enden auf -ine (das e am Schluss ist dabei ein guter Hinweis auf das Vorliegen von Alkaloiden)
Man unterscheidet zwischen ‹echten› Alkaloiden (entsprechend der Herkunft ihrer Struktur oder Grundkörper) und unechten. Zu letzteren gehören die Protoalkaloide , die oft zu den Aminen gezählt werden und die Pseudoalkaloide, deren Kohlenstoffskelett nicht wie bei den ‹echten› Alkaloiden aus einer oder mehreren Aminosäuren hervorgegangen ist, sondern aus andern Quellen stammt.
Sind strukturell ähnliche Alkaloide auf eine oder mehrere eng verwandte Gattungen beschränkt, fasst man sie zusammen, z.B. als Solanum-Alkaloide, Erythrina-Alkaloide etc.
Wichtig zu wissen ist zudem, dass Alkaloide mit gleichen Grundkörpern oft aus sehr verschiedenen Bausteinen gebildet wurden. Man kann daraus also keine Verwandtschaftsbeziehungen ableiten. Will man letzteres tun, so ist es zweckmässiger, die Alkaloide nach den sie aufbauenden Aminosäuren und ihren Bildungswegen zu ordnen.
Alkaloide sind in den Reichen der Pflanzen und Tiere weit verbreitet. 10-20% der höheren Pflanzen können Alkaloide bilden. In einigen Gattungen bilden mehr als 50% ihrer Vertreter Alkaloide.
Die meisten Alkaloide besitzen starke pharmakologische Aktivität. Wenige von ihnen werden erst nach enzymatischer Umwandlung im Organismus wirksam (.z.B. die Pyrrolizidinalkaloide).
Alkaloide werden rasch und fast vollständig aus dem Darm resorbiert. Nur wenige werden das nicht (z.B. Curare – dieses Muskelrelaxans muss parenteral verabreicht werden). Dank ihrer Lipophilität passieren die meisten Alkaloide die Blut-Hirn-Schranke.
Fast alle Alkaloide wirken an den Zellmembranen. Sehr viele von ihnen reagieren wegen ihrer gemeinsamen strukturellen Merkmale mit Neurotransmittern mit prae- bzw. postsynaptischen Rezeptoren oder mit Enzymen, die in diesem Bereich eine Rolle spielen. Alkaloide können auch Ionenkanäle beeinflussen (Aconitin).
Zur Erinnerung seien einige Typen von Rezeptoren aufgezählt (und in Klammern jeweils ein typischer Vertreter eines Alkaloids, der auf diese wirkt): sie reagieren auf typische Weise, z.B. adrenerg (Mutterkorn), nicotinerg (Nicotin), cholinerg, muscarinerg (Atropin), purinerg (Coffein) und es gibt GABA-Rezeptoren, Glycin-Rezeptoren (Strychnin), Opiat-Rezeptoren etc.
Einige Alkaloide können auch intrazellulär wirken und sich dort auch mutagen, cytostatisch, cytotoxisch oder carcinogen verhalten (Colchicin, Vincristin, Vincaleukoblastin, Pyrrolizidinalkaloide).
Owi Nandi, Dr. phil. II
Severin Bühlmann
November 2004