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Organic Chemistry Portal: Pinner Reaction
Pinner-Reaktion
Umsetzung von Nitrilen mit wasserfreiem HCl-Gas in Chloroform und Alkoholen zu Iminoether-Hydrochloriden (Imidat-Hydrochloriden). Das sogenannte Pinner-Salz kann mit unterschiedlichen Nucleophilen weiterreagieren.
Pinner-Salz
Freisetzung des Iminoethers
Mechanismus
Die Aktivierung von Nitrilen erfolgt unter wasserfreien Bedingungen, da als Konkurrenz-Reaktion die Hydrolyse zu Amiden und Carbonsäuren erfolgt. Die verwendete Säure muss stark sein, weshalb die Reaktion gewöhnlich in einem Gemisch von Chloroform und Alkohol durchgeführt wird, das mit wasserfreiem HCl begast wurde.
Die Begasung aller Edukte dauert 15-30' unter Eiskühlung, die Reaktion wird anschliessend im Kühlschrank ca. 12 Stunden stehen gelassen. Durch Einengen erhält man das Pinner-Salz, welches sich unterschiedlich umsetzen lässt:
(anstelle von NH3 auch Amine)