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im Frühjahr 1502 wechselte er plötzlich in den Dienst Cesare Borgias, Herzogs von Valentino. Dieser war damit beschäftigt, seine jüngsten Eroberungen in der Romagna zu konsolidieren. Zwischen Mai 1502 und März 1503 reiste Leonardo als oberster Ingenieur in einem großen Teil Mittelitaliens umher. Angefangen bei einem Besuch in Piombino an der Küste gegenüber Elba fuhr er über Siena nach Urbino, wo er Zeichnungen anfertigte. Dann wurde er eilig über Pesaro und Rimini nach Cesena gerufen; zwischen Cesena und Cesenatico verbrachte er zwei Monate, in denen er Kanal- und Hafenarbeiten plante und leitete und die Restaurierung des Palasts Friedrichs II. plante. Von da schloss er sich eilig seinem Meister an, der momentan in Imola von Feinden belagert wurde. Er folgte ihm wahrscheinlich nach Sinigaglia und Perugia, durch einen Wirbel von Stürmen und Überraschungen, Vergeltung und Verrat, und schließlich über Chiusi und Acquapendente nach Orvieto und wahrscheinlich Rom, wo Cesare am 14. Februar 1503 ankam. Es sollte nicht mehr lange bis zum Tod des Papstes und Cesares eigenem Sturz dauern. Als Vito Luzza, ein ehemaliger Gefolgsmann von Cesare, mit dem sich Leonardo angefreundet hatte, noch vorher von Cesare umgebracht wurde, hatte Leonardo annscheinend genug von diesem Dienst, denn er war 2 Monate später zurück in Florenz. Er hat für die meisten genannten Stationen datierte Bemerkungen und Zeichnungen hinterlassen, daneben einen Satz von sechs genauestens von seiner eigenen Hand gezeichneten groß angelegten Karten, die fast das ganze Territorium der Maremma, Toskana und Umbrien zwischen dem Apennin und der Tyrrhenischen See umfassen. Im Auftrage seines unberechenbaren Dienstherrens hatte er auch Pläne zur Umleitung des Flusses Arno ausgearbeitet, die jedoch nicht zur Anwendung kamen.