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Zur Römerzeit konnte der St. Gotthard nur zu Fuss oder mit Saumtieren überquert werden. Obwohl er die kürzeste Nord-Süd-Verbindung bot, wurde er wegen schwer zu überwindenden Hindernissen kaum genutzt und es wurden andere Wege bevorzugt. Es waren schliesslich die Walser, die im XIII. Jahrhundert dank ihren beachtlichen technischen Fähigkeiten die erste Brücke über die Schöllenenschlucht, die Teufelsbrücke, errichteten und die Twärrenbrücke erbauten, um die Reuss zu überqueren. Mit diesen Verbindungen erlangte der Pass erstmals europaweite Bedeutung und der Durchgangsweg erwies sich als entscheidend für die Zukunft der Bevölkerung beider Seiten.
Der Gotthardpass wird auch in den Annales Stadenses (XIII. Jahrhundert) erwähnt, als Wegbeschreibung für Pilger, die Rom oder das Heilige Land erreichen wollen. Im Jahre 1230 wird die Kapelle dem heiligen Godehard (Gotthard) geweiht und das Hospiz errichtet, das von Mönchen des Humiliatenordens geführt wurde und den Reisenden Unterschlupf bot.
Im Jahre 1595 wurde über die Schöllenenschlucht eine Steinbogenbrücke erbaut. Der Gotthardübergang blieb im Wesentlichen ein Saumweg, wo der Transport von Waren bis fast am Anfang des 19. Jahrhunderts nur mit Saumtieren möglich war. Der Gotthardpass wird auch "Strasse der Völker" genannt und dieser Name verdeutlich klar, dass die Passstrasse in der Vergangenheit bequem für den Personen-, aber weniger für den Warenverkehr war.
Erst im Jahr 1708 wurde die Strasse deutlich verbessert und ausgebaut; aus dem Jahre 1775 stammt der Bericht der ersten Passüberquerung mit Kutsche des englischen Geologen Greville. 1799 überquerten russische Truppen, angeführt von General Alexander Wassiljewitsch Suworow, den Gotthardpass und kämpften in der Reussschlucht gegen die Franzosen.
Im 19. Jahrhundert wurde dann eine richtige befahrbare Strasse, die über die ganze Strecke mehr als fünf Meter breit war, und eine neue Brücke über die Teufelsschlucht gebaut. Dieser Bau wurde in den dreissiger Jahren abgeschlossen.
Eine Reise mit der Postkutsche von Mailand nach Basel nahm 1850 etwa 50 Stunden in Anspruch, mit Benutzung des Zugs zwischen Mailand und Camerlata und des Schiffs zwischen Flüelen und Luzern.