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Willie Conway (Timothy Hutton) kehrt für ein Klassentreffen in ein Kaff in Massachusetts zurück. Er trifft seine Kameraden, die alle vor der Frage stehen, was sie mit ihren 30 Jahren erreicht haben. Tommy Rowland (Matt Dillon) hat zwar eine aufopfernde, schöne Freundin (Mira Sorvino), trifft sich jedoch immer noch mit seiner unterdessen verheirateten Jugendliebe. Er trauert den High-School-Zeiten nach, als er als Football-Star der Frauenheld schlechthin war. Mo (Noah Emmerich) dagegen ist verheiratet und findet zum Erstaunen seiner Freunde Erfüllung in der Kindererziehung. Paul (Michael Rapaport) lebt in einer Traumwelt: Er akzeptiert nicht, dass seine Freundin ihn verlassen hat und baggert ihr zur Rache allnächtlich die Ausfahrt mit Schnee zu. Auch seine unzähligen Posters mit Beautiful Girls, internationalen Topmodels, vermögen ihn nicht glücklich zu machen.
Willie wird unterdessen von seiner 13-jährigen, geistig frühreifen Nachbarin Marty (Natalie Portman) aus der gewohnten Bahn geworfen. Von Beginn an unsicher, ob er seine Freundin heiraten soll, lässt ihn Martys offensichtliche Seelenverwandtschaft daran denken, ein Jahrzehnt auf sie zu warten. Der Altersunterschied ist zu eklatant, um die Liebe richtig aufkeimen zu lassen, doch zwischen Marty und Willie spielen sich die schönsten Szenen des Films ab.
All den Jungs wird gehörig durch das Auftauchen der wortgewandten und umwerfend schönen Andera der Kopf verdreht. Doch gerade sie zeigt ihnen durch ihre selbstverständliche Treue zu ihrem Freund, dass es langsam an der Zeit wäre, sich über die Zukunft Gedanken zu machen und dem Erwachsenensein mutig gegenüberzustehen.
Flavia Giorgetta
Angaben zum Film