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Während Grossbasel schon im 11. und 14. Jahrhundert befestigt wurde, entstanden die ersten Wehranlagen Kleinbasels im 13. Jahrhundert: 1255 wurden die Gräben angelegt und fünfzehn Jahre danach lag die Kleine Stadt wenigstens teilweise im Schutz eines Mauerrings. Das Riehentor, das 1265 erstmals erwähnt wurde, trug auch die Namen Oberes Tor, St. Joderstor, St. Theodorstor oder Heiligkreuztor; es führte aus Kleinbasel auf die Landstrasse nach Riehen, wie der Name auch suggeriert.
Der Turm war quadratisch mit einem flachen Satteldach, das inmitten eines Zinnenkranzes lag. Das Dach war mit einer demontierbaren Kreuzigungstafel geschmückt, die der Torwächter bei Regen und Schnee oder bei drohender Gefahr in Gewahrsam nahm. Der ebenfalls zinnenbekrönte Befestigungshof wölbte sich über den inneren Graben, in dem Rehe und Hirsche grasten. Der Hof war durch eine Fallbrücke nach aussen gesichert. Bis zum zweiten, äusseren, Mauerwall erstreckte sich das rechts durch den Riehenteich begrenzte Vorwerk, das durch einen wohl aus dem 17. Jahrhundert stammenden Spitzbogen zugänglich war. Zur Zeit des 30-jährigen Krieges wurde die ganze Wehranlage mit einer scharfeckigen Schanze verstärkt. 1798 erhielt Johann Rudolf Bleyenstein, der Zimmermann im Haus zum Winkelried, die Erlaubnis, "ein Rädlein in den Bach jenseits zwischen dem innern Portal des Riehen Tors und der Fallbrück einhängen zu dörfen und vermittelst dessen ein Pumpwerklein zur Treibung eines Brunnens in seinem Hof anzulegen".
Als im Jahr 1808 die Weggeldbüchse unter dem Riehentor ausgeraubt worden war, ordnete das Kriegskommissariat die Instandsetzung aller Fallbrücken der Stadt an, die jeweils vor Einbruch der Nacht wieder aufzuziehen seien. Diejenige unter dem Riehentor war aber offenbar zu baufällig, denn sie konnte ein paar Jahre später die Last eines Güterwagens nicht mehr halten und stürzte ein. Darauf wurde der Graben, dem bei seiner geringen Tiefe und der offenen Lage Kleinbasels keine militärische Bedeutung mehr zukam, eingedeckt wurde. Und da für die 1817 neu erbaute Stadtsäge mehr Lagerraum nötig war, wurden auch die im äusseren Vorwerk stehende Bettelhütte und das Schänzlein beseitigt.
1840 wurde einem Begehren der Kleinbasler Bevölkerung entsprochen, am Riehentor eine Uhr anzubringen: "Bittgesuch um ein Zeichen der Zeit, das dem Jüngling seine Schul-, dem Mann seine Arbeitsstunde und dem Greisen mahnend die Flüchtigkeit seiner Tage bezeichnet". Das Anbringen des Zifferblatts erforderte aber die Entfernung des Erkers an der Aussenseite. Bei dieser Gelegenheit wurde auch gleich der "unschöne" Zinnenkranz durch einen Treppengiebel ersetzt, die runden Eckerker aber belassen. Auch wurde das ebenfalls unschöne Dach des Vorbaus, das früher durch die aufziehbare Brücke geschützt worden war, weggebrochen.
Im Jahr 1852 wurde mit dem Auffüllen des Stadtgrabens zwischen dem Riehentor und dem Drahtzug begonnen und damit die erste Bresche in die Kleinbasler Befestigungsmauer geschlagen. Eine während acht Tagen vorgenommene statistische Erhebung zählte 430 Luxuswagen und 2653 Fuhrwerke und belegte damit, dass ein reger Durchgangsverkehr herrschte. Dies bestärkte 64 engagierte Anwohner in ihrem Drang, nach dem Abbruch der Stadtmauer auch denjenigen des Tors mitsamt seines Vorbaus durchzusetzen. 1864 wurde das kurz zuvor noch als "ausser dem Spahlen Thor das schönste" gerühmte, an der Kreuzung Riehenstrasse und Claragraben liegende Riehentor durch Baumeister Daniel Burckhardt niedergelegt.