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Herkunft und Werdegang Travis Hays Callahan wurde am 7. Januar 1826 in Gleedsville, Virginia, von der Prostituierten Sally Callahan geboren. Ohne Vater, jedoch durch die fürsorgliche aber dennoch strenge Erziehung der Mutter und weiterer Damen des Etablissements, wuchs klein Travis in Mitten des lokalen Saloons zwischen Spielern, Trinkern, Soldaten und „Revue-Girls“ auf. Wenn er nicht in der Schule verweilte, verbrachte er die meiste Zeit mit Mary Kelly, einem Mädchen gleichen Alters, welches ebenfalls wie er ein uneheliches Kind einer Dame des Hauses war. Die beiden verliebten sich und lebten fortan gemeinsam in einem kleinen Eckzimmer im obersten Stockwerk des Saloons. Um ihren Lebensunterhalt zu verdienen, arbeiteten beide im Saloon wie Ihre Mütter: Travis versuchte sich als Handlager, Bar-Tender und schliesslich als Rausschmeisser. Mary Kelly hingegen war Dienstmädchen und Köchin.
Während der Zeit im Saloon erlernte Callahan auch den diplomatischen Umgang mit den Kunden des Saloons und wusste insbesondere deren Informationen und Geheimnisse geschickt und manipulativ zu benutzen. Dank dieser Fähigkeit vermochte der junge Callahan stets lukrative Jobs zu ergattern. Die Bezahlung erfolgte nicht immer nur mit Geld. Oftmals liess er sich auch als Gegenleistung in Fertigkeiten unterrichten. So lernte er beispielsweise den Umgang mit Feuerwaffen, Pferden oder das Handwerk des Fährtenlesens.
Am 18. September 1846 heirateten Travis Hays Callahan und Mary Kelly. Nur 12 Monate später wurden die Beiden Eltern von Sohn James Lee Callahan.
Sezessionszeit Schon während den Jahren vor dem Krieg und der angespannten Lage, konnte sich Callahan nie mit der raschen Industrialisierung im Norden anfreunden. Diese Haltung wurde auch von den vielen Soldaten und Offizieren, die sich Tag für Tag im Saloon aufhielten bestärkt.
Bei Ausbruch des Krieges 1861 war Callahan 35 Jahre alt. Fasziniert von dem Tatendrang der Konföderierten meldete er sich umgehend als Freiwilliger zur C.S.A., wo er erstaunlicherweise der 7. Virginia Cavalry zugeteilt wurde. Dies, obschon er selber nicht einmal ein eigenes Pferd besass. Später erfuhr er, dass er diesen Umstand Colonel William E. Jones zu verdanken hatte. Die beiden lernten sich während Callahans Zeit im Saloon kennen, als Jones noch ein einfacher Offizier war. Damals erledigte Callahan die eine oder andere Arbeit für Jones. Callahan zeichnete sich im Regiment für den Nachschub und die „Beschaffung“ benötigter Dinge aller Art verantwortlich. Diese Fähigkeit war wohl der Hauptgrund, dass ihn Colonel Jones in sein Regiment beorderte. Während dieser Zeit lernte er den aufstrebenden Offizier John Singleton Mosby kennen, für welchen er das eine oder andere Mal Material beschaffen konnte.
Nach Mosby's Gründung seines Partisan Ranger Regiments und der Gewissheit als Operationsgebiet das nördliche Virginia inne zu haben, rekrutierte dieser gezielt Soldaten aus der Gegend. Die Soldaten sollten zudem Freiwillige sein und individuelle Geschicke und Fähigkeiten gezeigt haben. Aus den guten, persönlichen Erfahrungen Mosby's wurde Callahan umgehend in dessen Regiment übernommen, wo er bis zum Kriegsende diente.
Während seiner gesamten Dienstzeit war Callahan stets bemüht, mit Frau und Sohn zu korrespondieren, was er bedingungslos tat. Berüchtigt ist die Übergabe einer seiner Briefe an einen Post-Kurier inmitten eines Gefechtes, was ihm den Übernahmen „Letterman“ eingebracht hat.
Nachkriegszeit Nach der Kapitulation von General Robert E. Lee und der darauffolgenden Auflösung seines Regiments durch Mosby im April 1865 machte sich Callahan auf den Weg zurück zu seiner Familie in seine Heimat nach Gleedsville . Dort kam er jedoch niemals lebend an. Travis Hays Callahan wurde am 22. April 1865 auf seinem Ritt nach Hause durch einen Schuss eines Unionssoldaten, welcher mit seinem Spähtrupp abseits der Zivilisation noch nichts vom Ende des Krieges erfahren hatte, erschossen.