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Organic Chemistry Portal: Ritter Reaction
Ritter-Reaktion
Die Ritter-Reaktion ermöglicht die Umsetzung von Alkoholen oder Alkenen mit Nitrilen zu Amiden. Hierzu ist ein stark saures Medium erforderlich:
Ritter-Reaktionen können auch mit anderen Edukten durchgeführt werden. (siehe unten)
Mechanismus
Im ersten Schritt der Ritter-Reaktion wird durch Protonierung des Alkohols oder Alkenes ein Carbeniumion gebildet:
Die Ritter-Reaktion kann nicht mit primären Alkoholen durchgeführt werden, da diese keine stabilen Carbeniumionen bilden können - mit Ausnahme von Benzylalkohol.
Das Carbeniumion reagiert zusammen mit dem Nitril zu einem Intermediat, das wässrig aufgearbeitet ein Amid ergibt:
Die Reaktion mit Blausäure (HCN) führt zu Formamiden.
Auch bei anderen Quellen von Carbeniumionen - abgesehen von Alkenen oder Alkoholen - spricht man meistens von Ritter-Reaktionen. Zentral ist die Umsetzung eines Carbeniumions mit einem Nitril :