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Der Bau der Autobahn (A12) hat dazu beigetragen, dass die ersten Entdeckungen menschlicher Wesen in der Region La Gruyère im paleolitischen Zeitalter (ungefähr 12'000 Jahre vor Christus) möglich wurden.
Man hat hier einige kleine Gegenstände aus Kieselstein gefunden, die die Anwesenheit von Rentierjäger beweisen. Die archeologischen Funde schliessen die Epoche bis zu den Merovingern im hohen Mittelalter (7. Jahrhundert n. Chr.) ein.
Seit 888 gehörte die künftige La Gruyère Region während fast zweieinhalb Jahrhunderten zum Reich der Burgunder, das als Nachfolger des karolinischen Imperims gilt. Im Jahre 1195 überlässt der Graf Rudolphe dem Bischof von Lausanne alle seine Rechte auf Bulle, das mit seiner Festung zum Vorposten bischöflicher Gewalt wird. Während sich Freiburg unter der Herrschaft der Zähringer, der Kyburger und Habsburger weiter entwickelte, kennt der Graf von Gruyères verschiedene Höhen und Tiefen. Er kommt unter den Schutz von Peter II. von Savoyen, genannt der "Kleine Karl der Grosse". Sein Handel wird durch den Bischof von Lausanne verboten, der aus Bulle mit seiner Festung ein vorgeschobenes Bollwerk macht. Der Graf nimmt an der Seite von Bern und Freiburg an den Burgunderkriegen teil.
Im Jahre 1554 wurde Michel, der letzte Graf von Gruyères, von seinem Territorium verjagt. Er war den enormen Schuldforderungen gegenüber Freiburg und Bern nicht mehr gewachsen. So kam die Grafschaft, ausser dem Pays d'Enhaut, das Bern zugeteilt wurde, unter die Herrschaft von Freiburg.
Während der Reformation hielt Freiburg dem katholischen Glauben die Treue, dem sich auch die Region La Gruyère anschloss. Die Landsgerichte, aus den vornehmen Geschlechtern von Freiburg hervorgegangen, folgten den Grafen un Gutsherren in den Schlössern von Gruyères. Die Exzellenzen von Freiburg, die städtischen Behörden , misstrauten dem trotzigen Geist der Greyerzer, die vergangene Zeiten mit ihrer Freiheit nicht vergessen konnten. Dabei kam es zwischen dem uralten Unabhängigkeitsdrang und der Amtsgewalt zu häufigen Reibereien. Es erstaunt deshalb nicht, des es 1781 zum Aufstand der Greyerzer kam. Peter Niklaus Chenaux war der unglückliche Führer. Vor dem Schloss von Bulle kann man heute sein Standbild bewundern.
Der heutige Bezirk La Gruyère ist im Jahre 1848 entstanden. Sein Territorium nimmt gleichzeitig Rücksicht auf die natürlichen Grenzen und die kulturelle Vergangenheit.