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Dank der reichen Wasservorkommen und der natürlich geschützten Lage war die Stadt mit ca. 350 000 Einwohner zu Füssen der Rhodopen über 8000 Jahre lang ohne Unterbrechung besiedelt.
Plovdiv gleicht einem historischen Schmelztiegel von Kulturen und Völker. Am Anfang war Plovdiv auf sieben Hügeln gebaut. Aber der siebte Hügel (Markovo Tepe) wurde eingeebnet und liegt unter den heutigen Strassenplaster. Von den sechs restlichen Hügeln bilden Taksim Tepe, Djambas Tepe und der 202 m hohe Nebet Tepe den wundervollen Altstadtkern. Auf dem Bunarjik Tepe stand einst eine Herkules-Statue, heute ist die nach einer Quelle benannten Erhebung aber mit den Denkmälern von Zar Alexander II. und Soldat Aljoscha geziert. Auf dem Jendem Tepe (283 m), dem "Hügel der Jugend", erstrecken sich Sportanlagen. Gesichert ist die alte thrakische Siedlung Eumolpia, möglicherweise Zeitgenossin der Ereignisse um Orpheus und Eurydike. Phillip II. von Makedonien hat hier 342 v. Chr. das antike, griechisch-makedonische Fort Philippopolis gegründet. Im 2./1. Jh. v. Chr. waren erneut Thraker präsent, die hier in Pulpudeva wohnten. 46. n. Chr. marschierten die Römer in Plovdiv ein und gründeten und lebten in der drei Hügelstadt (Ulpia) Trimontium, bis ihnen die Hunnen 447 n. Chr. den Garaus machten. Ab 834 n. Chr. war nach der Eroberung unter Khan Krum der Name Plovdiv gebräuchlich. Christliche Kreuzritter, die gegen Byzanz und Jerusalem zogen, zerstörten im 12./13. Jh. Plovdiv mehrfach bis auf die Grundmauern. 1365 eroberte das osmanische Heer die Stadt. Fünf Jahrhunderte lebte man danach in Philibe, das zur grössten unter den zehn wichtigsten Städten im europäischen Teil des osmanischen Reiches avancierte. Juden, Christen und Moslems durften ihre Religion ausüben. Nicht nur der Handel, auch die Kunst und Kultur florierte. Mitte des 19. Jh. erstand in Plovdiv das erste Druck- und Verlagshaus Bulgariens durch Christo Danov (Denkmal auf dem Sachat Tepe).
1989 erhielt Plovdiv auch den Beinamen "blaue Hauptstadt" (nach den Parteifarben der Union der demokratischen Kräfte), da hier wie in kaum einer anderen Stadt Bulgariens Studenten und Dozenten der Universität sowie andere Bürger für eine politische Wende hin zur Demokratie demostrierten.