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1890: Die verwitwete, aber lebenslustige Heiratsvermittlerin Dolly soll den wohlhabenden und geizigen Kaufmann Horace Vandergelder mit der Hutmacherin Irene Molloy verkuppeln. Eigentlich ein ganz normaler Auftrag, aber eben, oft kommt es anders als man denkt. Neben den beiden Angestellten von Vandergelder, Barnaby und Cornelius, welche immer wieder im falschen Moment am falschen Ort auftauchen, sorgt auch ein junges Liebespaar dafür, dass Dolly alle nur möglichen Tricks anwenden muss, um ihr Ziel zu erreichen, nämlich Vandergelder in ihr Stammlokal, einem vornehmen Restaurant, zu locken. Doch diese Verabredung endet in einem Fiasko ... der Frisör von der anderen Strassenseite, der verliebte Ambros, der um die Nichte von Vandergelder buhlt, oder der bemerkenswerte Richter sorgen nebst allen anderen Charakteren schliesslich dafür, dass die Story mit einem, nein, zwei oder gar drei Happy Ends endet.