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Alemannische Siedler waren wohl die ersten ständigen Bewohner unseres Tales, Jahrhunderte bevor unser Gebiet von den Grafen von Toggenburg beherrscht wurde. Im Jahre 1266 begegnen wir erstmals in einer Schenkungsurkunde dem Namen der späteren Gemeinde. Der Ritter von Crummenouve trat damals sein Gut Horwen dem Kloster St. Gallen ab.
Bis 1436 unterstand Krummenau dem "Gericht Thurtal", dem die Weiler Laad, Blomberg, links der Thur, sowie der Marktfleck Sidwald, der Wintersberg und die Vogteien über Schlatt, Ennetbühl und Aemelsberg angehörten. Die Talammänner und Vögte konnten recht frei schalten und walten, weiss ein Geschichtsschreiber zu berichten, und dies obwohl oder gerade weil das Gericht Thurtal zu den Besitzungen der Grafen von Toggenburg gehörte. Die Grafen wussten schon damals die Vorzüge des föderalistischen Prinzips zu schätzen. Die heutigen Herren in der Pfalz und noch mehr jene in Bern täten oft gut daran, diese alte Erkenntnis in ihre Politik vermehrt einzubeziehen. Aber eben, aus der Geschichte lernen wir oft nicht.
Nach dem Tode des letzten Grafen von Toggenburg, Friedrich VII, entbrannte ein blutiger Streit um sein Erbe (auch der "Alte Zürichkrieg" genannt). Die erbberechtigten Freiherren von Raron verkauften 30 Jahre später das Toggenburg für 14'000 Gulden an das Kloster St. Gallen, in dessen Besitz die Gegend über drei Jahrhunderte blieb.
Die Reformation fand im Toggenburg viele Anhänger, schliesslich war Huldreich Zwingli selbst ein Kind des Thurtales (sein Geburtshaus in Wildhaus kann heute noch besichtigt werden). Zur ersten Auseinandersetzung mit den Fürstäbten kam es 1530, als die Toggenburger in einer Volksgemeinde einen eigenen Landammann und Landrat wählten. Mit dem Zugeständnis der Glaubensfreiheit war die alte Herrschaft aber bald wieder hergestellt.
Die Freiheitsgelüste der Toggenburger flammten immer wieder auf. So weigerte sich "Ammann" Scherrer vom Sidwald einmal kurz entschlossen, dem Abt die verlangten Mannen für eine Hilfestellung an Verbündete des Klosters zu rekrutieren. Die Französische Revolution liess die "Untertanen-Struktur" 1798 auch bei uns wie ein Kartenhaus zusammenfallen. Am 1. Februar versammelte sich eine grosse Menschenmenge in Lichtensteig. Heute würde man von einer Demonstration mit revolutionärem Charakter sprechen. Der Landvogt erkannte die Zeichen der Zeit, oder er hatte einfach Angst, und übergab die Verwaltung der "alten Grafschaft Toggenburg" dem Obmann des Landrates, dem Krummenauer Dr. Jur. Johann Kaspar Bolt! Die Toggenburger waren endlich frei.
Mit der Kantonsgründung von 1803 war Krummenau ein eigenwilliges Gebilde. Es bestand aus den Dörfern Krummenau, Neu St. Johann und Ennetbühl, reichte vom tiefsten Punkt auf 711 m bis hinauf zu den Silberplatten, im Säntismassiv auf 2158 m ü. M.