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Organic Chemistry Portal: Hofmann Elimination
Hofmann-Eliminierung
Die Hofmann-Eliminierung ermöglicht die Darstellung niedrig substituierter Olefine.
Mechanismus
Früher war die Hofmann-Elimierung eine wichtige Nachweisreaktion, um die Lage eines N-Atoms innerhalb von komplizierten C-Gerüsten zu bestimmen. Die Möglichkeit, ansonsten schlecht zugängliche Doppelbindungen synthetisieren zu können, ist wertvoll. Dazu zählen vor allem endständige Olefine.
Im ersten Teilschritt muss durch eine "erschöpfende Methylierung" ein Ammoniumsalz hergestellt werden - sozusagen die Abgangsgruppe:
Die Hofmann-Elimierung verläuft anti, als Base greift ein Hydroxid-Ion an, welches aus Silber(I)-Oxid (eine schwache Base) freigesetzt wurde:
Nucleophile Substitution an C-α (SN2) kann als Nebenreaktion auftreten.
Da die sterischen Verhältnisse im Übergangszustand ausschlaggebend sind, findet die Eliminierung bevorzugt nach den Hofmann-Regeln statt.