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1980, nach ihrem Abschluss als Maskenbildnerin, zog Bobbi 23-jährig nach New York City. Dort startete sie ihre Karriere als professionelle Make-up Artistin. Bereits ein Jahr später wurde sie vom Glamour Magazin für ihr erstes Editorial Shooting engagiert. 1987 folgte ihr erstes Vogue Cover mit Supermodel Naomi Campbell vor und dem französischen Modefotograf Patrick Demarchelier hinter der Kamera.
Gemeinsam mit einem Chemiker entwickelte Bobbi 1990 zehn tragbare Lippenstiftfarben, die sie ein Jahr später in New York City bei Bergdorf Goodman präsentierte und die einen reissenden Absatz fanden. Ihr erwartetes Ergebnis, 100 Stück in einem Monat zu verkaufen, wurde bereits am ersten Tag Realität.
Mit ihren gelb basierenden Bobbi Brown Foundation Sticks veränderte sie 1992 das Erscheinungsbild von Make-up. Bobbi war die erste Make-up Artistin, die Schönheit für alle Altersklassen und Hautfarben erhältlich machte. Mit ihren revolutionären Produkten förderte sie den Trend zu einem natürlichen Make-up.
1995 führte Bobbi ihre erste Hautpflegelinie ein. Danach verkaufte sie ihr Kosmetik-Imperium an Estée Lauder, blieb dem Unternehmen aber bis 2016 erhalten. In den folgenden Jahren war sie unter anderem verantwortlich für die Einführung von bobbibrowncosmetics.com, schminkte an der Amtseinführung von Barack Obama und Vizepräsident Joe Biden Joe's Ehegattin Dr. Jill Biden und schrieb mehrere Bücher, die es mehrfach auf die New York Times Bestseller-Liste schafften.
2013 präsentierte Bobbi Brown Cosmetics ihre Wohltätigkeitskampagne "The Pretty Powerful Campaign for Women & Girls", mit der Mission, Frauen und Mädchen durch Bildung zu stärken.