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Jesse L. Livermore débute sa carrière de trader comme autodidacte auprès du courtier «Paine Webber» à Boston.
A 20 ans, il s’installe à New York, où il obtient rapidement une grande renommée à Wall Street. Il réalise des gains fabuleux avec des spéculations retentissantes, mais subit également des pertes considérables dans d’autres spéculations. Il met fin à sa vie suite à des dépressions à l’âge de 63 ans.
Livermore était fondamentalement un investisseur à long terme, qui a investi plutôt dans des marchés entiers que dans des actions individuelles. Il a par conséquent essayé d’évaluer les fluctuations probables des taux de marchés entiers et de réaliser ses investissements en conséquence.
Il a vendu à découvert avant les crises de la Bourse en 1907 et en 1929 et a constitué ainsi une énorme fortune, qu’il a pourtant mal spéculée par la suite.
Malgré sa tolérance élevée au risque, Jesse Livermore a fourni un travail considérable dans des entreprises complexes et des études de marché. Pour Livermore, la différence entre des investisseurs avec et d’autres sans succès était également à chercher en premier lieu dans la quantité d’efforts investie dans la recherche ou l’absence d’efforts investis dans celle-ci.