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Organic Chemistry Portal: Baker-Venkataraman Rearrangement
Baker-Venkataraman-Umlagerung
Als Baker-Venkataraman-Umlagerung wird der Basen-vermittelte Transfer einer Acylgruppe in einem α-Acyloxyketon bezeichnet, welcher zu einem 1,3-Diketon führt.
Mechanismus
Durch Zugabe einer Base wird ein Enolat erhalten:
Das Enolat greift am Carbonyl-C-Atom an. Die Reaktion führt über einen cyclischen Übergangszustand.
Man beachte, dass im Edukt nur eine enolisierbare Gruppe vorhanden ist!