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Schon Oskar Reinharts Vater, Theodor Reinhart, hatte als Mäzen Künstler wie Karl Hofer und Hermann Haller unterstützt, doch suchte der Sohn seine eigenen Wege. Er hat zum Beispiel mit herausragenden Arbeiten von Jean-Etienne Liotard, Wolfgang-Adam Toepffer, Jacques-Laurent Agasse, Firmin Massot und Léopold Robert, Alexandre Calame, Barthélemy Menn und Edouard Castres bis hin zu Alexandre Blanchet und Maurice Barraud das wichtigste und schönste Ensemble an Kunst der Romandie in der deutschen Schweiz aufgebaut. Daneben hat er mit dem Erwerb von vergessenen Malern wie Caspar Wolf auch Neuland erschlossen, erkannte er doch als einer der ersten, dass Wolf der bedeutendste Schweizer Landschaftsmaler des 18. Jahrhunderts war. Im Bereich des 19. Jahrhunderts erwarb Reinhart herausragende Werkgruppen von Arnold Böcklin, Albert Anker, Rudolf Koller, Robert Zünd und Ferdinand Hodler. Dabei entsprach es seinem Konzept, dass er dem realistischen Frühwerk Hodlers den Vorzug gab und auf die symbolistischen Kompositionen und wuchtigen Historien verzichtete. Arbeiten von Zeitgenossen wie Henry Bischoff, Hermann Hubacher und Hans Schoellhorn erwarb Reinhart primär aufgrund freundschaftlicher Verbindungen und weil er sich als Förderer des einheimischen Kunstschaffens verstand. Künstler aus dem Kanton Tessin klammerte er hingegen völlig aus. Besonders ist indessen im Winterthurer Kontext die Tatsache, dass Reinhart kein einziges Werk von Félix Vallotton in seine Sammlung aufgenommen hat.