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Organic Chemistry Portal: Dess-Martin Oxidation
Dess-Martin-Oxidation
Diese Oxidation von primären und sekundären Alkohlen zu Aldehyden und Ketonen bei Verwendung des Dess-Martin-Periodinans ist sehr selektiv und mild.
Mechanismus
Während der Reaktion wird eine Acetyl-Gruppe des Periodinan-Reagenzes durch einen nucleophilen Angriff des Alkohols ersetzt.
Ein Protonen-Transfer führt zu den Endprodukten:
Die Dess-Martin-Oxidation kann bei Raumtemperatur in Chloroform oder Dichlormethan mit nur 1.1 eq. des Periodinans durchgeführt werden. Die Reaktion ist in etwa 0.5 h - 2 h abgeschlossen. Nach einer basischen Hydrolyse des Iod(I)-Derivates lässt sich die Reaktion einfach aufarbeiten.
Funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht oxidiert.