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Mary Ann Nielsen lebt gemäss ihrer ein-Versuch-und-das-war's-Verabredungs-Strategie, ist aber dennoch immer offen dafür, den Richtigen zu finden. Als sie auf dem Weg zu einer Wohltätigkeitsauktion, wo sie das lange verloren geglaubte Armband ihrer geliebten Grossmutter zurückkaufen will, versehentlich mit dem gut aussehenden Trevor Brooks zusammenstösst, meint sie, dieses unkonventionelle Aufeinandertreffen könnte auf ein heisses Date hinauslaufen. Falsch. Trevor ist auf nervende Weise verantwortungsbewusst und kümmert sich mehr um Börsenberichte als um ihre Flirtbemühungen und verdient sich so prompt gleich drei Versuche.
Noch ganz verwirrt wegen des Autounfalls und der Ablehnung durch den fabelhaften Trevor, bietet Mary Ann irrtümlicherweise auf den falschen Auktionsposten und verpasst damit die Gelegenheit, das Armband ihrer Grossmutter zurückzubekommen. Stattdessen gewinnt sie vier Dates bei einer TV-Reality-Show mit keinem Geringeren als dem spiessig-biederen Trevor Brooks. Da sie nun pleite ist, besteht ihre einzige Chance, Geld für den Erwerb jenes besonderen Familienerbstücks zu beschaffen, darin, das stattliche Preisgeld des im Fernsehen übertragenen Wettbewerbs der Paare zu gewinnen, indem sie das Publikum überzeugt, dass Trevor und sie ineinander verliebt sind.
Während der Verabredungen mit Trevor in der Fernsehshow entdeckt Mary Ann, dass der verlässlich-brave Börsenfachmann auch Spass versteht und ein gutes Herz hat. Genau genommen ist es sogar so: Je mehr sie von ihm erfährt, desto stärker beginnt sie, sich in ihn zu verlieben. Könnte die Möglichkeit bestehen, dass wenn Mary Ann Trevor eine zweite Chance einräumt, sie dadurch nicht nur die Fernsehshow und das Armband ihrer Grossmutter gewinnt, sondern auch die Liebe, von der sie schon immer geträumt hat?