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1217
Wollerau wird zum ersten Mal urkundlich genannt, da die Ritter Rudolf und Ulrich von Wollerau als Zeugen im Marchenstreit zwischen dem Kloster Einsiedeln und dem Alten Land Schwyz auftreten. Die Region des heutigen Bezirks Höfe hatte Kaiser Otto l. im Jahr 965 dem Kloster Einsiedeln geschenkt.
14. Jahrhundert
Die Schirmvogtei (Gerichtsbarkeit) über den Hinteren Hof geht der Reihe nach an die Herren von Rapperswil, die Grafen von Homberg, die Grafen von Habsburg-Laufenburg, an den Zürcher Jakob Brun, an die Herzoge von Habsburg und an Zürich. Der Hintere Hof umfasst die Dörfer Bäch, Wollerau, Wilen und Schindellegi.
1440
Im Alten Zürichkrieg erobert das Land Schwyz den Vorderen und den Hinteren Hof und sichert sich die Vogteirechte. Pfarreilich gehört Wollerau weiterhin zum zürcherischen Richterswil.
1536
Wollerau trennt sich von der Pfarrei Richterswil, die in der Reformation protestantisch geworden ist, und der Bischof von Konstanz erhebt Wollerau zur eigenen Pfarrei.
1682
Die Korporation Wollerau errichtet das Gemeindehaus.
1781-87
Die heutige Pfarrkirche St. Verena ersetzt den früheren Bau aus dem 16. Jahrhundert.
1798
Die Franzosen marschieren ein; durch die helvetische Verfassung wird der Hintere Hof dem Kanton Linth zugeschlagen.
1803
Der Hintere Hof wird zum Bezirk Wollerau und gehört wieder zum Kanton Schwyz.
1831
Kantonsteilung: Die äusseren Bezirke spalten sich ab, doch der Bezirk Wollerau bleibt beim Alten Land Schwyz.
1835
Das erste Schulhaus wird eröffnet.
1848
Durch die erste Bundesverfassung vereinigen sich der Bezirk Wollerau und der Bezirk Pfäffikon zum heutigen Bezirk Höfe. Die Kirchgemeinde Wollerau wird zur politischen Gemeinde Wollerau.
1859
Tobias Frey gründet die Baumwollweberei und legt somit den Grundstein für den später bedeutendsten Industriebetrieb.
1883
Die Firma Gebrüder Frey lässt den ersten Telefonanschluss installieren.
1891
Die Südostbahn mit Station in Wollerau feiert Eröffnung. Die erste Ausgabe des "Volksblatt des Bezirks Höfe" verlässt die Druckerei.
1895
Die Schulkinder beziehen das Schulhaus Dorfmatt.
1908
Die Gemeindeversammlung wählt erstmals einen Protestanten in den Gemeinderat.
1912
Elektrisches Licht erhellt Wollerau.
1918
Die Reformierten weihen ihre Kirche ein.
1949
Der erste Bus verkehrt.
1958
Im Schulhaus Runggelmatt ziehen die Klassen ein.
1966
Die Siegfried Peyer & Co. verlegt ihren Sitz nach Wollerau und wird zum grössten Arbeitgeber.
Die Kirchgemeinde und die politische Gemeinde werden getrennt.
1968
Die Autobahn N3 führt bis nach Wollerau.
1974
Das Schulhaus Riedmatt ist fertig gestellt.
1985
Das Alters- und Pflegeheim Turm-Matt öffnet die Türen.
1992
Die Gemeinde Wollerau kauft den Verenahof.
2002
Die Gemeindeangestellten arbeiten im neuen Verwaltungsgebäude Wächlen.
2004
Das Parkhaus Dorf nimmt seinen Betrieb auf.
2012
Die neue Begegnungsstätte in Wollerau heisst Freizeitpark Erlenmoos.