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Organic Chemistry Portal: Markovnikov's Rule
Markownikow-Regel
Die Markownikow-Regel dient zur Vorhersage der Regioselektivität der Addition von Halogenwasserstoffsäuren (HX) an Olefine mit unterschiedlichem Substitutionsgrad (Anzahl H-Atome):
Das Halogen wird vorzugsweise an das höher substituierte Kohlenstoff-Atom gebunden. Oder: Das Wasserstoff-Atom addiert am wasserstoffreicheren Kohlenstoff-Atom.
Im Reaktionsverlauf wird der Grund für die Präferenz ersichtlich. Da zuerst das Proton addiert wird, führt die Reaktion über das stabilere, höher substituierte Carbeniumion:
Die Bezeichnung Markownikow-Produkt (das Reaktionsprodukt entspricht der Markownikow-Regel) und Anti-Markownikow-Produkt wird aber auch für die Umschreibung anderer Additionsreaktionen verwendet. So führt die Hydroborierung/Oxidation zum Anti-Markownikow-Produkt: Das Proton befindet sich im Endprodukt am höher substituierten C-Atom:
Radikalische Reaktionen mit Halogenwasserstoff-Säuren führen auch zu Anti-Markownikow-Produkten.
Hierbei wird zuerst das höher substituierte, stabilere Radikal gebildet:
Die radikalischen Substitutionen werden mittels Radikalstartern wie z.B. AIBN (2,2'-Azobisisobutyronitril) initiiert: