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Nell'area dell'attuale Museo d'Arte sorgeva un ospizio che si faceva carico di parecchi bisogni, offrendo un letto e una minestra ai pellegrini poveri e ospitando anziani e ammalati. Per due secoli l'ospizio venne amministrato dagli Umiliati, poi operarono preti secolari e nel 1477 si insediarono i Serviti, che lo trasformarono parzialmente in convento. Nel Cinqecento, l'ospizio cominciò a declinare per il miglioramento delle condizioni di vita tanto che nel Seicento ai poveri e agli ammalati rimasero solamente due stanze. I frati ricevettero l'incarico di aprire una scuola per impartire l'istruzione elementare. Nel 1852 i Serviti lasciarono il convento dopo l'entrata in vigore della legge che sopprimeva le congregazioni religiose maschili insegnanti. Questa legge affidava allo Stato il compito di provvedere all'istruzione dei cittadini.
Il chiostro ha un elegante portale in pietra di Saltrio che imette in un portico trapezoide. Armonia e senso delle proporzioni sono creati dalla successione di molti archi. Sulla facciata posta a Settentrione si alza un piccolo campanile dotato di due campanelle che segnavano l'ora e la mezz'ora per invitare i frati allo studio, alla meditazione e alla preghiera. Dal Settecento sono presenti tre meridiane e al centro della facciata settentrionale, un orologio del 1796 che sormonta lo stemma dei Serviti. Sotto il portico si trova un'ancona proveniente dalla vecchia chiesa di San Giovanni precedente a quella attuale. Nel portico sono scolpiti a forte rilievo la Madonna con il Bambino al centro, Santa Caterina a destra e San Giovanni Battista a sinistra. Queste opere furono eseguite nel 1514 da Giovanni Gaggini di Bissone.