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Buddy Hollys – mit bürgerlicheme Namen Charles Hardin Holley – schaffte den Durchbruch im 20. Altersjahr Ende 1955, als er von dem Talentsucher Jim Denny entdeckt wurde. Die ersten Aufnahmen für die Plattenfirma DECCA wurden im Januar 1956 von Holly, Allison (Schlagzeug), Don Guess (Bass) und Sonny Curtis (Gitarre) unter Zeitdruck erstellt, wobei die erste Version von That’ll Be the Day durch zu viel Nachhall und Hollys heisere Stimme gegenüber der ein Jahr später bei einer anderen Firma veröffentlichten Hit-Version schlechter wirkte.
Fast auf Anhieb wurden Hollys Eigenkompositionen „Peggy Sue“ im Sommer 1957 weltweite Erfolge. Es folgen erfolgreiche Tourneen und mehrere Fernsehauftritte in den USA und in Großbritannien. Nur 23-jährig, am Dienstag 3. Februar 1959 kamen Holly, Valens und The Big Bopper auf dem Weg zu ihrem nächsten Auftritt in Moorhead bei einem Flugzeugabsturz in der Nähe von Mason City ums Leben. Vermutlich aufgrund eines Instrumentenablesefehlers des Piloten kam es zum tragischen Unfall.