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Simon Kannenberg wurde in Hamburg geboren und erhielt bereits in früher Jugend Trompeten- und Gesangsunterricht. Von 2006 bis 2012 studierte er Schulmusik, Theologie, Erziehungswissenschaften und Gesang in Hamburg. Seine Lehrer an der Musikhochschule waren Wilfried Jochens und Mark Tucker (Gesang), Hans-Jörg Packeiser (Trompete), Hannelotte Pardall (Chorleitung) und Lorenz Nordmeyer (Dirigieren). Seine Ausbildung ergänzte er durch Privatstudien und Internationale Kurse in Orchesterdirigieren bei Frank Löhr und Achim Holub (London), in Chorleitung bei Marguerite Brooks und Jeffrey Douma (Yale) und in Gesang bei Thomas Maxeiner (Hamburg). Zurzeit arbeitet Simon Kannenberg an einer musikwissenschaftlichen Dissertation über den Komponisten Joachim Raff (1822–1882) und den Dirigenten und Pianisten Hans von Bülow (1830–1894). Er erhielt Promotionsstipendien von der Hochschule für Musik und Theater Hamburg (2013) sowie von der Friedrich-Ebert-Stiftung (2014-2016). Seit dem Sommersemester 2017 unterrichtet er im Lehrauftrag am Institut für Musikwissenschaft der Hochschule für Musik und Theater Hamburg.
Als Tenor wirkt Simon Kannenberg sowohl solistisch als auch in mehreren Ensembles in ganz Norddeutschland. Seine Vorliebe gilt dabei der Alten Musik, dem Kantaten- und Oratorienschaffen Bachs, dem Liedgut und den Oratorien des 19. Jahrhunderts.
Simon Kannenberg war von Sommer 2010 bis Februar 2013 musikalischer Leiter des Jungen Orchesters Hamburg. Mit einer Aufführung von Bruckners Te Deum und Orffs Carmina Burana zusammen mit dem polnischen Jugendchor „Resonans con tutti“ debütierte er im Mai 2012 in der Hamburger Laeiszhalle. Im August 2017 übernahm er die musikalische Leitung des Hamburger Juristenorchesters.
Neben dem aktiven Musizieren und der musikwissenschaftlichen Forschungsarbeit ist der Einsatz für vergessene Komponisten ein weiteres Anliegen von Simon Kannenberg. Seit 2009 ist er Vorstandsmitglied der Pfohl-Woyrsch-Gesellschaft und setzt sich für das Erbe des Hamburger Komponisten Felix Woyrsch (1860–1944) und des Musikschriftstellers Ferdinand Pfohl (1862–1849) ein.