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Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
Sulfachlorpyridazin hat den chemische Namen 4-Amino-N-(6-chloro-3-pyridazinyl)benzensulfonamid, und die Summenformel lautet C10H9ClN4O2S (O'Neil 2001a). Das Molekulargewicht beträgt 284,72 (CambridgeSoft 2004a). Der pKa-Wert liegt zwischen 5,9 (Nielsen 1977a) und 6,0. Sulfachlorpyridazin ist stark lipophil, was das Verteilungsvolumen und die Bioverfügbarkeit erhöht (Van Duijkeren 1995a). Das wichtigste Derivat ist das Sulfachlorpyridazin-Natrium.
Sulfachlorpyridazin-Natrium
Sulfachlorpyridazin-Natrium hat die Summenformel C10H8ClN4NaO2S und das Molekulargewicht beträgt 306,71. Es ist in Wasser (O'Neil 2001a) und im Urin bei physiologischem pH gut löslich (Plumb 2002a).
Lagerung / Stabilität
Sulfachlorpyridazin sollte vor Licht geschützt und bei Raumtemperatur aufbewahrt werden. Das Gefrieren der Injektionslösung und der oralen Suspension sollte vermieden werden. Die Pulverform darf nicht der Hitze ausgesetzt werden und ist unter 40°C zu lagern (Plumb 2002a).