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Sciences
Bonjour! Je me demande pourquoi les amphétamines (speed) ont un effet semblable au méthylphénidate, alors que leur structure n'est pas similaire? On m'a dit que une même voie pouvait être affectée à des niveaux différents, mais je me demandais plus précisément comment ça s'expliquait.
Réponse de Didier Perret
Docteur
Section de chimie et biochimie
Université de Genève
À moins d’avoir une prescription médicale pour des épisodes dépressifs ou des troubles du déficit de l’attention avec/sans hyperactivité (TDAH), la question surprend, d’autant plus que ces substances sont également utilisées, hors contexte médical, en qualité de drogues récréatives.
Le méthylphénidate appartient chimiquement à la famille des pipéridines (cycle à 6 centres, dont 5 atomes de carbone et 1 atome d’azote) et plus précisément des phénylpipéridines (pipéridines liées à un groupement phényl). Bien qu’il n’ait pas la même structure chimique que l’amphétamine, le méthylphénidate appartient tout de même, si l’on considère ses propriétés pharmacologiques, à la famille des analogues de l’amphétamine, car son mode d’action est similaire (mais pas strictement identique) aux amphétamines.
Chimiquement parlant, le méthylphénidate et l’amphétamine possèdent des points communs: un cycle aromatique à 6 carbones (groupement phényl; –C6H5), sur lequel est branché un substituant carboné; bien que différent entre les 2 molécules, le substituant possède sur son 2ème atome de carbone un groupement amine, c’est-à-dire un atome d’azote lié à des atomes de carbone et/ou d’hydrogène (–NR1R2, avec R1 et R2 = 2 atomes de carbone, ou 1 atome d’hydrogène et 1 atome de carbone, ou 2 atomes d’hydrogène). Dans le cas du méthylphénidate, l’atome d’azote est relié à 2 atomes de carbone dans un cycle à 6 centres (pipéridine), tandis que dans le cas de l’amphétamine, l’atome d’azote est relié à 2 atomes d’hydrogène).
Sous forme galénique, le méthylphénidate est la substance active de la Ritaline™ , créée en Suisse à la fin de la seconde guerre mondiale, et qui est prescrite principalement aux enfants souffrant de déficits de l’attention. L’amphétamine et certains de ses dérivés (p.ex. le sulfate de dextroamphétamine) sont également prescrits pour traiter les troubles de l’attention.
Dans tous les cas, tant l’amphétamine que le méthylphénidate agissent sur la stimulation du système nerveux central en mimant certains neurotransmetteurs synthétisés naturellement dans notre cerveau; ces neurotransmetteurs naturels sont principalement la dopamine, l’adrénaline, la noradrénaline. Lorsque ces neurotransmetteurs sont en déficit dans le cerveau, le mode d’action de l’amphétamine et du méthylphénidate consiste principalement à contrer et bloquer les transporteurs de la dopamine et de la noradrénaline, ce qui a pour conséquence d’augmenter la concentration de ces molécules dans les synapses, et donc de stimuler le cerveau. Cependant, l’amphétamine agit également en libérant la dopamine naturelle dans l’interstice présent entre deux neurones (cet espace est appelé la fente synaptique); cette différence serait à l'origine d’une plus grande neurotoxicité de l’amphétamine, bien que les mécanismes d’action précis ne soient pas encore totalement élucidés.
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