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Roy Montgomery ist der schroffe Vorgesetzte von Kate Beckett. Obwohl er ihre Verbissenheit und ihre Sorgfalt zu schätzen weiß, lässt er die Ermittlungen nie aus den Augen und sorgt dafür, dass alles seine Richtigkeit hat. Er beobachtet amüsiert, wie Castle seiner besten Ermittlerin den letzten Nerv raubt, ist letztlich aber davon überzeugt, dass die beiden ein sehr gutes und effektives Team abgeben. Im Finale der dritten Staffel stirbt Roy Montgomery und wird von Penny Johnson Jerald als Captain Victoria Gates ersetzt.
Ruben Santiago-Hudson: Spielte in "Der Prinz von Zamunda"
Der Tony-Award-Gewinner kann auf eine 30-jährige Karriere als Schauspieler, Autor und Regisseur zurückblicken. Seinen ersten Filmauftritt hatte er 1998 in der Komödie "Der Prinz aus Zamunda" mit Eddie Murphy. In der Bestsellerverfilmung "Their Eyes Were Watching God" spielte er an der Seite von Oscar-Gewinnerin Halle Berry und im Krimistreifen "American Gangster" stand er 2007 neben Denzel Washington und Russell Crowe vor der Kamera. Serienerfahrung sammelte er unter anderem in "Law & Order", "The West Wing" und "NYPD Blue". Für "Castle" kehrte er in das für ihn altbekannte Crime-Genre zurück und spielte die Rolle des Captain Roy Montgomery.