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Deggendorf ist an einem geografisch wichtigen Ort errichtet worden. Hier war ein natürlicher Donauübergang vorhanden, der die Straße entlang der Isar nach Norden fortsetzte. Für die in Bayern herrschenden Geschlechter war dies immer ein Grund, hier präsent zu sein. Mit dem Aussterben der Babenberger und der Grafen von Bogen (1242), setzten sich die Wittelsbacher in den Besitz der ehemaligen Grafschaft Deggendorf. Die Stadt wurde neu geordnet und geplant angelegt. Mit Privilegien und Vergünstigungen wurde Deggendorf gefördert, bis es 1316 und 1320 mit dem Stadtrecht ausgestattet wurde. Damit war Deggendorf für das Umland zu einem Anziehungspunkt für Markt und Handel geworden. Um 1330 wurde im Verlauf eines Pogroms die jüdische Gemeinde Deggendorfs vernichtet. Den Juden wurde Hostienschändung vorgeworfen. Es ging aber eher darum drückende Schulden loszuwerden. Die 'geschändeten' Hostien wurden in einem Brunnen gefunden und in der Kirche ausgesetzt. Das begründete die bis 1992 stattfindende Wallfahrt zur Grabkirche, die so genannte „Deggendorfer Gnad'“.
Im Dreißigjährigen Krieg waren schwere Bevölkerungsverluste zu beklagen. Zwei Drittel der Einwohner starben 1633/34 an der Pest. Während des Spanischen und des Österreichischen Erbfolgekriegs wurden Teile der Stadt in Brand gelegt und zerstört. Obwohl diese Ereignisse Jahrzehnte lang ihre Spuren hinterließen, erstand Deggendorf als funktionierende Stadt mit Hilfe der Ressourcen des Umlandes schnell wieder. Ein barockes Zeichen dieses daraus erwachsenen städtischen Selbstbewusstseins wurde mit dem Bau des Grabkirchenturmes 1722 gesetzt, der von Kunsthistorikern als einer der schönsten Türme in Bayern beschrieben wird und dem Stadtplatz seinen unverwechselbaren Charakter gibt.
Im 19. Jahrhundert wurde der über 500 Jahre alte Stadtkern verändert. Heute ist nur noch die Anlage der Stadt erkennbar, und ein 27 m langes Stück der Stadtmauer ist erhalten geblieben.
Donauradweg