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Organic Chemistry Portal: Ireland-Claisen Rearrangement
Ireland-Claisen-Umlagerung
Diese milde Variante der Claisen-Umlagerung verwendet anstelle eines Allylvinylethers einen Carbonsäureallylester, der zum Silyl-stabilisierten Enolat umgesetzt wird, welches schon bei Temperaturen kleiner als 100°C umlagert.
Die silylierte Carbonsäure kann nicht isoliert werden: Sie wird während der Aufarbeitung hydrolysiert. Die Ireland-Claisen-Umlagerung bietet also einen komfortablen Zugang zu kettenverlängerten Carbonsäuren.
Mechanismus
Ähnlich wie die Claisen-Umlagerung verläuft auch die Ireland-Modifikation in höchstem Mass stereoselektiv:
Ein Vorteil der Ireland-Claisen-Umlagerung ist die Möglichkeit, die Geometrie des Enolates durch Wahl des Lösungsmittels zu beeinflussen: