Document ID: /fineweb-2-swissfilter-quality_10-filterrobots/filtered/03445.jsonl.gz/260

Organic Chemistry Portal: Epoxidation
Epoxidierung
Prileschajew-Reaktion
Die syn-selektive Epoxidierung von Alkenen zu Oxiranen erfolgt mit Hilfe von Persäuren. Am gebräuchlichsten ist meta-Chlorperbenzoësäure (MCPBA), die aufgrund ihrer Stabilität kommerziell erhältlich ist.
Mechanismus
Persäuren sind so stark polarisiert, dass ein Sauerstoff-Atom mit einer positiven Partialladung zur Verfügung steht, das in einer electrophilen Addition mit einem Alken abreagieren kann:
Die Situation beim symmetrischen Wasserstoff-Peroxid setzt für diese Umsetzungen einen Katalysator voraus, der die nötige Polarisierung bewirkt. Im Sinne von atomökonomischen Umsetzungen ist dies aber wünschenswert, und entsprechende Protokolle existieren bereits.
Die Prileschajew-Reaktion verläuft schliesslich über einen Übergangszustand, der einem Schmetterling ("butterfly transition state") nicht unähnlich ist:
Hierbei werden die Bindungen zum electrophilen Sauerstoff-Atom geknüpft und es findet die Übertragung des Wasserstoff-Atoms statt.
Epoxide sind versatile Zwischenprodukte, welche sich mit diversen Nucleophilen öffnen lassen: