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Organic Chemistry Portal: Finkelstein Reaction
Finkelstein-Reaktion
Die Finkelstein-Reaktion ist die Umsetzung eines primären Alkyl-Halogenides oder -Pseudohalogenides mit einem Alkalimetallhalogenid (z.B. KF, KI), die über eine SN2-Reaktion zum Ersatz des Halogens führt.
nucleophile Addition nach SN2
Die Gleichgewichtslage der Reaktion hängt von der Nucleophilie der Anionen ab, ob eine gute Abgangsgruppe vorhanden ist, und ob ein Anion in einem bestimmten Lösungsmittel besser stabilisiert wird, als das andere (siehe Nucleophile Substitution). So führen z.B. Reaktionen mit KF problemlos zu Fluoralkanen, da Fluorid eine sehr schlechte Abgangsgruppe ist (Stabilität der C-F-Bindung!).
Im allgemeinen wird mit einem Überschuss des Metallhalogenides gearbeitet. Bei Metallsalzen mit hohen Gitterenergien muss bei Bedarf ein Kronenether zugefügt werden. Im obigen Beispiel dauert die Reaktion mit KF am längsten:
Die Gleichgewichtslage der Reaktion hängt aber auch von der Löslichkeit der Metallsalze im verwendeten Lösungsmittel ab: so führt der Umsatz von Brom- und Chloralkanen mit KI in Aceton problemlos zu den gewünschten Produkten, da KCl und KBr in Aceton unlöslich sind und deshalb aus dem Gleichgewicht entfernt werden:
In der sogenannten "aromatischen Finkelstein-Reaktion" findet der Halogen-Austausch nach der oxidativen Addition des Eduktes am Kupfer-Katalysator statt. Die Reaktion ist daher mechanistisch nicht mit der klassischen Finkelstein-Reaktion verwandt. Für die Reaktionsoptimierung wurden sowohl Halogenidsalze als auch Lösungsmittel variiert:
Hans Finkelstein (1885-1938)
Der Deutsche Chemiker Hans Finkelstein studierte Chemie an unterschiedlichen Stationen in Deutschland. Der Austausch eines Halogenatoms beschrieb er zuerst in seiner Doktorarbeit. Eine Publikation zu "Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden" wurde 1910 veröffentlicht. Ab 1912 arbeitete in der chemischen Industrie, musste aber seine Laufbahn 1938 aufgrund seiner jüdischen Abstammung beenden.