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La distillation du whisky est dans le sang de la famille Pepper depuis longtemps : le premier « Old Pepper » n'a été mis en bouteille que pendant la guerre d'indépendance. Plus tard, au cours de la troisième génération, sous la direction du colonel James E. Pepper, la marque est devenue plus célèbre - probablement parce que Pepper était un éleveur de chevaux doué, dont les chevaux sont devenus célèbres dans le Kentucky Derby et dans d'autres courses aux États-Unis et en Europe. Il passait beaucoup de temps à Manhattan et possédait son propre wagon pour ses voyages. Celui-ci était richement décoré d’images de sa marque de whisky et également baptisé « The Old Pepper ». À Manhattan, il rencontrait habituellement d'autres grands de l'époque, tels que Theodore Roosevelt, John D. Rockefeller, C.V. Vanderbilt ou Charles Tiffany, bien sûr dans le célèbre hôtel Waldorf Astoria. C'est là qu'il aurait présenté pour la première fois au monde le « Old Fashioned », créé en son honneur par un barman du Pendennis Club de Louisville. Afin de continuer à embouteiller du whisky dans ses propres distilleries selon les recettes de son grand-père datant de l'époque révolutionnaire, il fut l'un des acteurs décisifs du Bottled in Bond Act de 1897. Parmi les distilleries du Colonel Pepper, il y avait la première distillerie de l'époque, qui est aujourd'hui la La distillerie Woodford Reserve a sa maison et la distillerie James E. Pepper à Lexington, qui a été construite sous son nom. Après sa mort en 1906, les distilleries ont continué à fonctionner avec succès pendant quelques années jusqu'à ce qu'elles soient fermées en 1967 en raison de temps difficiles dans l'industrie et laissées à elles-mêmes. La distillerie James E. Pepper a dû attendre environ un demi-siècle pour sortir de son sommeil et être reconstruite. L'entrepreneur en whisky Amir Peay a passé une décennie à s'occuper de l'histoire perdue depuis longtemps de l'ancienne icône du whisky et a formé en 2008 un partenariat avec Bardstown Bourbon Co. et la distillerie Lawrenceburg pour relancer la marque. Une ancienne lettre a en effet été retrouvée contenant des informations précises sur la purée et le processus de fabrication. Depuis décembre 2017, l'ancienne distillerie James E. Pepper brille d'un nouvel éclat et met en bouteille des bourbons et des whiskies de seigle qui ont mûri à différentes époques, bien sûr selon la recette originale de l'époque révolutionnaire.
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