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Die erste Show (1982)
Von 1982 bis 1993 hostete Letterman die Show «Late Night with David Letterman» auf dem Sender NBC. Sein erster Gast war Bill Murray. Nach elf Jahren wechselte der Talkmaster zum Sender CBS und führte dort bis 2015 durch die Sendung «Late Show with David Letterman». Bekannt war er bei beiden Sendungen für seine Unberechenbarkeit und seine harten, sarkastischen Interviews.
Die Rede nach 9/11 (2001)
David Letterman war der erste Komiker, der nach den Anschlägen vom 11. September wieder auf Sendung ging. Für einmal schlug er ernste Töne an.
Der Auftritt von Simon Ammann (2002)
Der Schweizer Skispringer (damals 22 Jahre alt) war während der Olympischen Winterspiele in Salt Lake City zu Gast bei Letterman. Ammann brachte seine zwei Goldmedaillen mit in die Sendung.
Die Beichte (2009)
Während seiner Show verriet der Talkmaster, dass er Sex mit mehreren Frauen aus seinem Team gehabt hat. Ausserdem teilte er mit, dass er erpresst wurde. Der Erpresser verlangte zwei Millionen Dollar, andernfalls würde er mit Details zu den Affären an die Öffentlichkeit gehen. Der Erpresser wurde festgenommen. Kurz bevor die Affären öffentlich wurden, hatte Letterman seine langjährige Freundin Regina Lasko geheiratet.
Die letzte Show (2015)
33 Jahre lang moderierte Letterman seine Show. Damit ist er der Late-Night-Host, der am längsten im Geschäft war. Am 20. Mai 2015 war aber Schluss – «Late Show with David Letterman» lief zum letzten Mal. Offiziell, weil Letterman mehr Zeit mit seiner Ehefrau und seinem 2003 geborenen Sohn Harry Joseph verbringen wollte. Gerüchten zufolge waren aber auch die Einschaltquoten rückläufig. Um den Talkmaster zu verabschieden, versammelten sich nochmals bekannte Grössen aus Unterhaltung und Politik.