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En 1980, après avoir achevé sa formation de maquilleuse, Bobbi Brown, 23 ans, emménage à New York, où elle démarre sa carrière de maquilleuse professionnelle. Un an plus tard, elle est engagée par le magazine Glamour pour son premier shooting éditorial. En 1987, elle fait sa première couverture du magazine Vogue, avec le mannequin Naomi Campbell devant l'objectif et le photographe français Patrick Demarchelier derrière.
En 1990, en collaboration avec un chimiste, elle développe dix couleurs de rouges à lèvres naturelles, qu'elle présente ensuite aux dirigeants du grand magasin new yorkais Bergdorf Goodman, où elle remportent immédiatement un immense succès: l'objectif, qui était d'en vendre 100 en un mois, est atteint dès le premier jour!
Avec son fond de teint stick Bobbi Brown formulé sur une base jaune, elle révolutionne le monde du maquillage à partir de 1992. Bobbi Brown est la première artiste maquilleuse à rendre la beauté accessible à toutes les couleurs de peau et à toutes les tranches d'âge. Avec ses produits révolutionnaires, elle lance la tendance du maquillage naturel.
En 1995, Bobbi Brown dévoile sa première gamme de produits de soins pour la peau. Elle vend ensuite son empire cosmétique au groupe Estée Lauder, tout en restant active dans la société jusqu'en 2016. Au cours des années suivantes, elle inaugure son site Internet bobbibrowncosmetics.com et écrit des livres qui figureront plusieurs fois dans la liste des best-sellers du New York Times. De plus, lors de la cérémonie d'investiture de Barack Obama et de son vice-président Joe Biden, elle maquille Jill Biden, l'épouse de ce dernier.
En 2013, Bobbi Brown Cosmetics présente sa campagne caritative «The Pretty Powerful Campaign for Women & Girls», qui vise à aider les jeunes filles et les femmes à s'émanciper grâce à la formation.