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Organic Chemistry Portal: Staudinger Reaction
Staudinger-Reaktion
Staudinger-Reduktion
Azide können durch Hydrierung in Amine umgewandelt werden. Sehr milde und neutral läuft hingegen die Staudinger-Reaktion ab: Triphenylphosphin bildet zusammen mit dem Azid zuerst ein cis-configuriertes Phosphazid. Die nachfolgende Stickstoffabspaltung verläuft konzertiert. Das entstandene Phosphazen (Phosphinimin) lässt sich durch Hydrolyse in Phosphinoxid und das Amin umsetzen.
Die Staudinger-Reaktion ermöglicht, -N3 als -NH2-Synthon zu benützen.