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Gemäss Überlieferung hat Ludwig der Fromme, ein Sohn Karls des Grossen, dem Kloster im Jahr 817 die Abgaben der Höfe des Amalrich und des Baldwin von Hebinhovs geschenkt. Die Aufzeichnung welche dieses berichtet; stellt die erste Nennung des Namens Hefenhofen dar. Die Farben des Wappens und der gekrönte "goldene" Bär deuten auf die zeitweise enge Beziehung zwischen Hefenhofen und dem Kloster St. Gallen hin.
Hefenhofen war ein äbtisch-sankt-gallisches Lehen und bis ins 17. Jahrhundert Teil der Herrschaft Hagenwil (Offnung 1467). 1600 wurde das Niedergericht Hefenhofen gebildet, das Hefenhofen, Auenhofen, Hatswil, Moos und Tonhub umfasste. 1644 teilten die Herren von Bernhausen die Herrschaft auf, dann folgten bis 1798 einige Besitzerwechsel. Chressibuch war vor 1798 ein sogenanntes Hohes Gericht und dem eidgenössischen Landvogt im Thurgau direkt unterstellt. Das seit der Reformation evangelische Hefenhofen (gemeint ist hier vor allem dieser Ortsteil) gehörte kirchlich stets zur Nachbargemeinde Sommeri. Von 1816 bis 1936 gehörte Niederaach (heute Teil der Gde. Amriswil) zu Hefenhofen. 1870 wurden die Verwaltungen der räumlich identischen Orts- und Munizipalgemeinden zur Einheitsgemeinde Hefenhofen zusammengelegt. Schulgemeinden bestanden zwei, wobei das Dorf Hefenhofen um 1837 eine eigene evangelisches Schule führte – später, bis 1947 gingen die Hefenhofer nach Sommeri zur Schule. Danach wurde die Kinder in 2 Schulhäusern im eigenen Dorf unterrichtet (Hatswil und Sonnenberg).
Im 19. Jahrhundert war in Hefenhofen Acker- und Obstbau vorherrschend, ausserdem bestand eine Weberei. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts erfolgte der Übergang zur Vieh- und Milchwirtschaft, wobei der Obstbau immer bedeutend blieb. Um 1900 zählte Hefenhofen einige Stickereibetriebe und eine Seidenwirkerei. Neben dem 1877 gegründeten Baugeschäft Stutz, und der mittlerweile stillgelegten Mühle Hatswil erfolgte die Ansiedlung weiterer Gewerbebetriebe nach 1950. Die 1975 eröffnete Kehrichtverbrennungsanlage der Region Oberthurgau schloss ihre Tore 1996. Vor allem in Moos und Hatswil haben mittlerweile viele Gewerbebetriebe ihren Standort. In den weiteren Ortsteilen prägen zahlreiche Ein- und kleinere Mehrfamilienhäuser die Ortsbilder der ländlichen Wohngemeinde.
Wie schon vor 1798 wurde die Gemeinde Hefenhofen auch nachher kein homogenes Gebilde.