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Verwandte Reaktionen: Wittig
Organic Chemistry Portal: Schlosser Modification
Schlosser-Variante
der Wittig-Reaktion
Die Schlosser-Variante ermöglicht die selektive Darstellung von (E)-Olefinen.
Mechanismus
Die eingesetzten Lithiumsalze bewirken die Bildung von cis- und trans- Lithiobetainen, welche mit Phenyllithium unter "Verlust" eines Stereozentrums zum Oxidoylid deprotoniert werden können.
Das Oxidoylid wird stereoselektiv zum trans-Betain protoniert :
Durch einen Überschuss Kaliumbutanolat wird Li+ durch K+ ausgetauscht. Die Reaktion läuft analog der unmodifizierten Wittig-Reaktion zu Ende: