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Organic Chemistry Portal: Williamson Synthesis
Williamsonsche Ethersynthese
Die Williamsonsche Ethersynthese ist eine Methode, welche besonders zur Synthese von asymmetrischen Ethern geeignet ist.
Mechanismus
Die Williamsonsche Ethersynthese funktioniert besonders gut mit primären und sekundären Alkoholaten oder Phenolaten, welche durch Reaktion mit Natrium oder Kalium (sogar mit Natriumcarbonat für Phenolate) erhalten werden. Das Alkoholat - als Nucleophil - greift ein Elektrophil mit einem Nucleofug in einer SN2-Reaktion an. Electrophile wie Tosylate, Bromide und Iodide sind hierbei gut geeignet.
Sekundäre und tertiäre Halogenide reagieren mehrheitlich unter Eliminierung (E2) zu Alkenen.
Die intramolekulare Williamsonsche Ethersynthese ist möglich, da SN2-Reaktionen mit Ringschluss (besonders bei 5er und 6er-Ringen) kinetisch stark bevorzugt sind.
Symmetrische und gewisse asymmetrische Ether sind auch ohne Williamsonsche Ethersynthese unter Säurekatalyse zugänglich:
Hierbei ist zu beachten, dass sich bevorzugt das hochsubstituierte Carbokation bildet.
Prof. Alexander William Williamson (1824-1904)
Der britische Chemiker Williamson studierte zuerst Medizin in Heidelberg. Vorlesungen des Chemikers Leopold Gmelin verstärkten in Williamson allerdings den Wunsch, sich auch mit Chemie zu beschäftigen. Nach seiner Doktorarbeit bei Justus Liebig in Giessen hängte Williamson ein Mathematikstudium in Paris an, baute allerdings zur selben Zeit ein privates Chemielabor auf, in dem er erste Grundlagen für die heute nach ihm benannte Ethersynthese erforschte. Während seiner anschliessenden Lehrtätigkeit als Professor am University College London im Bereich Angewandte Chemie veröffentlichte er zahlreiche Publikationen zu Eigenschaften von Alkoholen, Ethern und zur Ethersynthese. Williamson erforschte allerdings auch als einer der ersten die Reversibilität gewisser Umsetzungen in Abhängigkeit der gewählten Reaktionsbedingungen.