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In seiner Reiterkarriere nahm Paul Estermann an über fünfzig Nationenpreisen teil. Unter anderen gewann er 1996 den GP von Lissabon und 1997 den GP von Rotterdam. Bisher erzielte er über fünfhundert Siege, davon unzählige mit dem ehemaligen Spitzenpferd Flying Shark.
2012 gelangen ihm sieben Null-Fehler-Runden in Nationenpreisen. Dafür wurde er als «Rookie of the Year» sowie «Rider of the Year» ausgezeichnet.
2012 nahm Paul Estermann in London mit Castlefield Eclipse (Milly) an den Olympischen Sommer-Spielen teil.
Anfang Juni 2014 gewann Estermann mit Castlefield Eclipse den Grossen Preis der Schweiz beim CSIO 5* in St. Gallen.
An der EM in Aachen 2015 gewann er mit Castlefield Eclipse und der Schweizer Equipe die Bronzemedallie.
2016 nahm Paul Estermann an seiner zweiten Olympia in Rio de Janeiro (Brasilien) teil.
Für den Weltcupfinal 2018 in Paris qualifizierte sich Paul Estermann mit Lord pepsi als Teilnehmer.