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Als Kind arbeitete er an einer Tankstelle, Holzfäller und in einem Geschäft, wo er seine erste Harmonika und Little Walters "Juke" erwarb. Einer seiner Brüder hatte eine Gitarre, die er ebenfalls spielte. Als seine Einflüsse nannte Lazy Lester Jimmy Reed und Little Walter, aber auch die Country Musik, besonders Jimmie Rodgers, liebte er. Gegen Ende seines zweiten Lebensjahrzehnts spielte er als Harmonikaspieler in einer Band namens Rhythm Rockers.
Bei einer Busfahrt Mitte der 1950er begegnete ihm Lightnin’ Slim, für den er bei Plattenaufnahmen spielte. Der Produzent Jay Miller war von dieser Zusammenarbeit so beeindruckt, dass er ihm 1957 sein Plattendebut auf Excello ( “I’m Gonna Leave You Baby” b/w “Lester’s Stomp” ) ermöglichte. Miller gab ihm auch seinen Spitznamen Lazy Lester wegen seines lakonischen, entspannten Stils. Lester blieb nun für ein Jahrzehnt Excello-Künstler. Wenn er nicht selbst der führende Künstler war, spielte er auf vielen Aufnahmen als Sessionmusiker, neben der Mundharmonika spielte er auch Gitarre und arrangierte Nummern. Nach der Auflösung des Vertrags mit Excello ergriff er verschiedene Tagesjobs, bis er sich 1971 wieder mit seinem Entdecker Lightnin’ Slim zusammen tat.
2003 nahm ihn Martin Scorsese in sein Blues Tribute Konzert in der Radio City Music Hall, wo er mit B.B. King, Solomon Burke, Clarence "Gatemouth" Brown, Buddy Guy, Levon Helm, Chuck D, The Neville Brothers, Dr. John, John Fogerty und Aerosmith auftrat.
Gegenwärtig lebt er in Paradise, Kalifornien.