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Tobias Stephan kommt am 13. Oktober 2007 in Chicago zu seiner NHL-Feuertaufe. Durch die verletzungsbedingten Ausfälle der beiden Dallas-Stammtorhüter Marty Turco und Mike Smith kommt Stephan zum Zug. Erst in der 60. Minute, 2 Sekunden vor Schluss muss der Zweitrunden-Draft von 2002 den ersten Gegentreffer durch Robert Lang auf Zuspiel von Jonathan Toews in Unterzahl hinnehmen. In der Overtime treffen die Blackhawks noch zum 2:1-Sieg. Stephan stoppt 38 von 40 Schüssen und hat eine Fangquote von 95%. Ein guter Einstand, trotz der ärgerlichen Niederlage.