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(Formylsäure) CH2O2, chem. Verbindung, findet sich besonders im Körper der
Waldameise, in den Giftorganen der Bienen und andrer stechender Insekten, in den Haaren der Prozessionsraupe, in manchen Sekreten
des menschlichen Körpers, im Blut, Harn und Schweiß, in den Brennhaaren der Brennessel, in den Kiefernadeln und im Kieferreisig,
im sauer gewordenen Terpentinöl, in manchen Mineralwässern und im Guano. Sie entsteht beim Erwärmen von
Kalihydrat mit Kohlenoxydgas, oder wenn feuchte Kohlensäure auf Kalium wirkt.
Wie Essigsäure aus Alkohol, so entsteht sie bei der Oxydation von Methylalkohol, außerdem bei der trocknen Destillation und
als Oxydationsprodukt vieler organischer Stoffe (Eiweiß, Leim, Stärkemehl, Zucker, Weinsäure, Acetylen, Äthylen). Zur Darstellung der
Ameisensäure erwärmt man entwässertes Glycerin mit entwässerter Oxalsäure auf 50° und fügt, wenn die Entwickelung
von Kohlensäure nachgelassen hat, mehr Oxalsäure hinzu. Die Oxalsäure C2H2O4 zerfällt hierbei in Ameisensäure CH2O2
und Kohlensäure CO2, das Glycerin wird nicht verändert.
Das Destillat enthält 75 Proz. Ameisensäure, und wenn man in demselben wasserfreie Oxalsäure löst und kristallisieren
läßt, so bemächtigt sich dieselbe des Wassers, und die abgegossene Flüssigkeit gibt bei der Rektifikation fast reine Ameisensäure ist
eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gew. 1,223, riecht durchdringend sauer, wirkt auf der
Haut ätzend, erstarrt bei -1°, siedet bei 105°, mischt sich mit Wasser und Alkohol, raucht schwach an der
Luft; ihre Dämpfe sind leicht entzündlich, sie scheidet aus Gold- und Silbersalzen das Metall ab und wirkt in sauren Flüssigkeiten
fäulniswidrig. Im Ameisenspiritus und in der Ameisentinktur, auch in Bädern mit Waldameisen findet sie medizinische Verwendung
als hautreizendes Mittel.
Der Schmerz, welchen der Bienenstich und die Nesselhaare erzeugen, entsteht durch Eindringen von in die
Wunde und verschwindet daher beim Einreiben mit Ammoniak, welches die Säure neutralisiert. Ameisensäure ist eine der stärkern organischen
Säuren, sie löst Eisen und Zink unter Entwickelung von Wasserstoff und bildet gut charakterisierte, meist lösliche Salze
(Formiate).
Ameisensaures Natron CHNaO2, durch Neutralisieren von kohlensaurem Natron mit Ameisensäure erhalten, bildet farblose
Kristalle, schmeckt scharf salzig-bitter, verwittert an trockner Luft, löst sich in Wasser und Alkohol und dient besonders zur
Darstellung von Ameisenäther.
Ameisenäther (Ameisensäure-Äthyläther) CHO2.C2H2 wird durch Destillation von ameisensaurem Natron mit Alkohol und
Schwefelsäure oder von Oxalsäure mit Glycerin und Alkohol dargestellt. Er bildet eine farblose Flüssigkeit
vom spez. Gew. 0,917, riecht durchdringend aromatisch,
schmeckt gewürzhaft kühlend, siedet bei 54°, löst sich in Wasser, mischt sich mit Alkohol und Äther und dient zur Darstellung
von künstlichem Rum und Arrak (daher auch Rumäther, Rumessenz). Der Amyläther und der Butyläther besitzen angenehmen Obstgeruch
und werden zu Fruchtessenzen benutzt.
(Formylsäure, lat. acidum formicicum, franz.
acide formique, engl. formic acid.); starke organische Säure, hat ihren Namen von den Ameisen
erhalten, in welchen sie zuerst entdeckt wurde; sie ist im Tierreiche und auch im Pflanzenreiche ziemlich verbreitet, wird
aber jetzt gewöhnlich künstlich hergestellt durch Destillation von Stärke oder Zucker mit Braunstein
und verdünnter Schwefelsäure oder durch Erhitzen von Oxalsäure mit Glycerin.
Nur in Apotheken destilliert man noch direkt Ameisen mit Wasser und Alkohol und erhält so eine verdünnte alkoholische Ameisensäure,
die als Ameisenspiritus (Spiritus formicarum) verkauft wird. Die nach den angegebenen Methoden dargestellte Säure ist noch
unrein und sehr wasserhaltig, muß daher noch weiter gereinigt und durch Binden an Basen und Destillation
der so gewonnenen Salze mit Schwefelsäure verstärkt werden. Ganz reines Ameisensäurehydrat (die stärkste Säure) wird selten
verwendet, sie hat ein spezifisches Gewicht von 1,200 bei 15° C.; außer diesem hat man im Handel noch zwei schwächere,
wasserhaltige Säuren von 1,120 und 1,060 spez. Gewicht, die für die meisten Zwecke genügen. Die A. ist
eine farblose, stechende sauer riechende Flüssigkeit, die, auf die Haut gebracht, sehr ätzend wirkt;
die stärkste wird
bei -1° C. fest;
sie siedet bei 100° C. und verflüchtigt sich unzersetzt;
mit Wasser mischt sie sich
in allen Verhältnissen.
Verwendung findet die A. nur in chemischen Laboratorien und zur Darstellung des Ameisenamyläthers.
- Zollfrei.
Formylsäure (Acidum formicum), CH2O2 oder H.COOH, ist in konzentrierter Form eine
farblose, stark sauer riechende und brennend schmeckende Flüssigkeit, die, auf die Haut gebracht, ätzend
wirkt, unter 0° in Blättchen krystallisiert und bei 99° siedet. Ihr spec. Gewicht ist 1,23. Sie findet sich in den Ameisen
(ist der wirksame Bestandteil des Ameisenspiritus) und in den mit Stacheln verbundenen Giftorganen anderer Insekten, außerdem
im Schweiß und andern Absonderungen des Tierkörpers.
Sie kommt ferner vielfach verbreitet im Pflanzenreich vor, so in den Brennesseln, in faulem Koniferenholze,
sowie in den Tannennadeln, worin sie durch Oxydation des Terpentinöle entstanden ist. Sie bildet sich bei zahlreichen chem.
Prozessen, so z. B. bei der Destillation von Zucker, Stärke, Weinsäure mit Braunstein und Schwefelsäure;
bei der Oxydation
von Holzgeist in derselben Weise, wie Essigsäure aus dem gewöhnlichen Alkohol entsteht;
durch Kochen von
Blausäure mit überschüssiger Natronlauge, wobei neben ameisensaurem Natron Ammoniak sich bildet;
durch direktes Zusammentreten
von Kohlenoxydgas mit starken Basen in Gestalt
ihrer Salze; endlich beim Erhitzen eines Gemenges von Oxalsäure mit Glycerin, wobei zunächst der saure Monoxalsäureester
des Glycerins entsteht, der aber in der Wärme in Kohlensäure und Monoameisensäureester zerfällt. Der letztere wird durch
vorhandenes Wasser in Glycerin und freie, überdestillierende Ameisensäure zersetzt. Das zurückgebildete Glycerin kann dann neue Mengen
Oxalsäure in der angegebenen Weise in Ameisensäure umwandeln, der Vorgang also durch immer neuen Zusatz von Oxalsäure
zu einem kontinuierlichen gemacht werden.
Will man aus der überdestillierten wässerigen Lösung die reine, wasserfreie Säure gewinnen, so stellt man mit Hilfe von
Bleioxyd ihr Bleisalz dar und zersetzt dies in trocknem Zustande mit trocknem Schwefelwasserstoff. Durch
konzentrierte Schwefelsäure wird sie in Wasser und Koblenoxydgas gespalten. Die Salze der Ameisensäure haben mit denen der Essigsäure
große Ähnlichkeit, unterscheiden sich aber von diesen dadurch, daß die ameisensauren Salze von Quecksilber, Silber und Gold
leicht zu Metall reduziert werden, wobei die Ameisensäure, wie durch Oxydationsmittel, in Kohlensäure verwandelt
wird. Die Ameisensäure ist das erste Glied der sog. Fettsäuren, welche sich von ihr dadurch ableiten, daß das mit der COOH-Gruppe verbundene
Wasserstoffatom durch Alkylreste ersetzt wird. Auf die Ameisensäure, H.COOH, folgt in dieser Reihe die Essigsäure, CH3.COOH, dann
die Propionsäure, CH3.CH2.COOH, u. s. w.