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Der erste eindeutige dokumentarische Beweis für Leonardos Beschäftigung in Mailand ist datiert von 1487. Einige Biografen vermuten, dass der Zeitraum zwischen 1483 und 1487, oder wenigstens ein Teil davon, von Reisen in den Osten beansprucht war. Die Begründung dieser Annahme sind einige Entwürfe in seinen Manuskripten für einen Brief an den Diodario von Syrien, Leutnant des Sultans von Babylon (Babylon bezeichnete zu der Zeit Kairo). In diesen Entwürfen beschreibt Leonardo in der ersten Person, mit Skizzen, die seltsamen Erfahrungen eines Reisenden in Ägypten, Zypern, Konstantinopel, den kilikischen Küsten beim Taurus-Gebirge und Armenien. Er berichtet vom Aufstieg und der Verfolgung eines Propheten und Predigers, der Katastrophe eines Bergsturzes und dem Untergang einer großen Stadt, gefolgt von einer allgemeinen Überflutung, und von der Behauptung des Propheten, diese Katastrophen vorausgesagt zu haben. Danach folgen wissenschaftliche Beschreibungen des Flusses Euphrat und des wunderbaren Effekts des Lichts beim Sonnenuntergang im Taurus-Gebirge.
Von keinem Zeitgenossen gibt es den kleinsten Hinweis auf Leonardos Reise in den Osten; für die von ihm erwähnten Orte benutzt er die klassischen, nicht ihre gegenwärtigen orientalischen Namen; die von ihm beschriebenen Katastrophen werden von keiner anderen Quelle bestätigt; er verwechselt Taurus und Kaukasus; einige der von ihm erwähnten Phänomene sind von Aristoteles und Ptolemäus wiederholt; und es gibt wenig Grund, daran zu zweifeln, dass diese Passagen in seinen Manuskripten lediglich Entwürfe für eine geplante geografische Abhandlung oder vielleicht einen Roman sind. Er hatte eine Leidenschaft für Geografie und Reiseerzählungen, für Beschreibungen von Naturwundern und untergegangenen Städten und war selbst ein geübter fiktiver Erzähler und Fabulierer, wie andere Passagen in seinen Manuskripten beweisen.
Auch ist die Lücke in den Überlieferungen seiner Tätigkeiten, nachdem er das erste Mal nach Mailand gekommen war, nicht so groß wie dargestellt. Ludovico wurde während der frühen Jahre seiner Usurpation heftig angegriffen, insbesondere von den Anhängern seiner Schwägerin Bona von Savoyen, der Mutter des rechtmäßigen Herzogs, des jungen Gian Galeazzo. Um diesen Attacken zu entgegnen, beschäftigte er eine Reihe von Hofdichtern und Künstlern, die in öffentlichen Vorträgen und Schauspielen, in sinnbildlichen Bildern und Spruchbändern die Weisheit und Güte seiner Vormundschaft und die Bosheit seiner Gegner verkündeten. Dass Leonardo zu diesen derart eingesetzten Künstlern gehörte, ist durch Notizen und Projekte in seinen Manuskripten und durch überlieferte allegorische Skizzen bewiesen. Mehrere solcher Skizzen befinden sich in der Christ Church, Oxford: eine zeigt eine gehörnte Hexe oder Teufelin, die ihre Hunde zu einem Angriff auf den Staat Mailand treibt und durch die Weisheit und Gerechtigkeit von Il Moro verwirrt wird (wobei all dies durch leicht erkennbare Embleme klar gemacht wird). Die Anspielung weist fast sicher auf die versuchte Ermordung Ludovicos durch Agenten der Herzogin Bona 1484 hin.
Weiterhin muss es die in Mailand wütende Pest 1484-1485 gewesen sein, die ihm den Anlass für seine Ludovico vorgelegten Projekte gaben, nach denen die Stadt unterteilt und nach verbesserten sanitären Prinzipien wiederaufgebaut werden sollte. Auch in die Jahre 1485-1486 scheint der Beginn seiner ausgefeilten – wenn auch unerfüllten – Pläne zur Verschönerung und Verstärkung des Castello zu fallen. Bald darauf muss er mit seinen Plänen und Modellen für eine weitere bedeutsame Unternehmung begonnen haben, der Vollendung des Mailänder Doms, für die ein Wettbewerb zwischen deutschen und italienischen Architekten ausgeschrieben worden war. Überlieferte Dokumente über Zahlungen an ihn in Zusammenhang mit diesen architektonischen Plänen erstrecken sich zwischen August 1487 und Mai 1490: am Ende wurde keiner von ihnen ausgeführt.
Von Anbeginn seines Aufenthalts in Mailand hatte seine Kombination beispielloser technischer Findigkeit mit passender allegorischer Erfindungsgabe, höfischem Charme und Eloquenz ihn zum führenden Geist in allen Hofzeremonien und Festivitäten gemacht. Anlässlich der Hochzeit des jungen Herzogs Gian Galeazzo mit Isabella von Aragon 1487 war Leonardo für die Bühnenbilder und Kostüme der Masque Il paradiso verantwortlich; und gleich darauf entwarf er für die junge Herzogin einen Badepavillon von unerhörter Schönheit und Raffiniertheit. Inzwischen füllte er seine Notizbücher so fleißig wie immer mit den Ergebnissen seiner Studien in Statik und Dynamik, in menschlicher Anatomie, Geometrie und den Phänomenen von Licht und Schatten.
Es ist wahrscheinlich, dass er von Anfang an nicht seine große Aufgabe des Sforza-Monuments vergessen hatte, mit ihren begleitenden Forschungen über die Bewegung und Anatomie von Pferden, und über die Wissenschaft und Kunst der Bronzebearbeitung in großem Maßstab. Die vielen existierenden Entwürfe für diese Arbeit (von denen die Hauptsammlung in Windsor ist) können nicht exakt datiert werden. 1490, im siebten Jahr seines Aufenthalts in Mailand war er nach einigen Ungeduldsbekundungen seines Patrons so weit und bereitete sein Modell anlässlich der Heirat Ludovicos mit Beatrice d’Este zur Vorführung vor. Im letzten Moment war er aber mit seiner Arbeit unzufrieden und begann, noch einmal von vorn anzufangen.
Im gleichen Jahr, 1490, verbrachte Leonardo ungestört einige Monate mit mathematischen und physikalischen Forschungen in den Bibliotheken und unter den Gelehrten in Pavia. Hierhin war er als Berater hinsichtlich einiger architektonischer Schwierigkeiten beim Bau der Kathedrale berufen worden. Hier gab ihm auch das Studium eines antiken Reitermonuments (dem so genannten Regisole, der 1796 zerstört wurde) neue Ideen für seinen Francesco Sforza. Im Januar 1491 wurden bei einer doppelten Sforza-Este-Heirat (Ludovico Sforza selbst mit Beatrice d’Este, Alfonso d’Este mit Anna Sforza, der Schwester von Gian Galeazzo) seine Dienste als Masque- und Festmeier erneut in Anspruch genommen.
In den folgenden Jahren gab ihm die zunehmende Festlichkeit und Prachtliebe des Mailänder Hofs fortwährend Aufträge ähnlicher Art, darunter die Komposition und Rezitierung von Sagen, Fabeln und Prophezeiungen (d. h. moralische und soziale Satiren und Allegorien, die in der Zukunftsform formuliert waren); in seinen Manuskripten tauchen die Entwürfe für viele davon auf, einige davon sowohl scharfsinnig als auch beißend. Inzwischen arbeitete er wieder am Monument für Francesco Sforza, und dieses Mal mit handfestem Ergebnis. Als Abgesandte aus Österreich gegen Ende 1493 nach Mailand kam, um die verlobte Braut Bianca Maria Sforza ihres Kaisers Maximilian auf ihrer Hochzeitsreise zu eskortieren, befand sich das vollendete kolossale, mehr als 7 Meter hohe Denkmal schließlich an seinem Platz im Hof des Castello.
Zeitgenössische Berichte bestätigen die Großartigkeit des Werks und den Enthusiasmus, den es erregte; aber die Berichte sind zu unpräzise, um beurteilen zu können, welcher der beiden überlieferten Skizzensammlungen seine Form entsprach. Eine dieser Sammlung zeigt Pferd und Reiter in relativ ruhigem Gang, in der Art des Gattemalata-Monuments, das fünfzig Jahre zuvor von Donatello in Padua errichtet worden war, und des Colleoni-Monuments, mit dem Verocchio in Venedig engagiert war. Eine andere Gruppe von Skizzen zeigt das Pferd galoppierend oder sich aufbäumend, in einigen Fällen beim Trampeln auf einem gefallenen Feind. Es ist außerdem nicht möglich, die Skizzen für das Sforza-Monument mit Sicherheit von denen für eine andere und später in Auftrag gegebenes Reiterstatue zu unterscheiden, nämlich die zu Ehren von Ludovicos großem Feind Gian Giacomo Trivulzio.