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Alors que le Col du Saint-Gothard ne figure pas dans les itinéraires de l'époque romaine, et que ce n'est qu'à partir de la fin du Moyen Âge qu'on commencera à l'envisager pour relier les cantons du nord et la région tessino-lombarde, le Col du Ceneri a toujours joué un rôle stratégique dans les voies de communication entre Bellinzone et Milan
Primo Mazzolari
Pendant de nombreux siècles, et jusqu'au milieu du XIXesiècle, la dernière attaque de diligence ayant eu lieu en 1864, le Ceneri était considéré comme un col dangereux. Ceux qui le franchissaient risquaient de subir des agressions ou des vols. Des sources historiques attestent qu'au XIVesiècle, il y avait déjà des épisodes de banditisme qui donnaient lieu à diverses protestations, comme celles des marchands de Lucerne.