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Tout au long de son histoire, Pensacola a été gouvernée par les Britanniques, les Espagnols, les Français, les Confédérés et les États-Unis, d'où son surnom de «Ville aux cinq drapeaux». Historic Pensacola permet d’en apprendre plus sur l'histoire de la ville à travers des promenades guidées.
De nos jours, le centre-ville abrite galeries d'art, restaurants et infrastructures culturelles. Baignées par des eaux étincelantes, les plages de sable blanc de Pensacola valent le détour. En termes d’aviation, la ville de Pensacola se démarque. Non seulement les pilotes de la marine s’y entraînent, mais elle abrite également le siège de l'impressionnant National Naval Aviation Museum et la Blue Angels Naval Aerobatics Team.