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Sous l’époque romaine, la région s’appelait « civitas vallensium », et était sous l’emprise de l’Empereur Claude. Celui-ci fit construire la route de Milan à Mayence, en passant par le Grand-St-Bernard, Martigny, Saint-Maurice, Massongex, St-Triphon, Aigle, Yvorne et le lac. Au Vème siècle les Burgondes venus de France s’installèrent entre Lyon et Martigny en se mélangeant à une population gallo-romaine déjà décimée par les invasions. Un roi Burgonde fonda l’Abbaye de St-Maurice (515, Saint-Sigismond) et la dota d’un important territoire entre le Valais et le lac.
Le nom du Chablais est apparu pour la première fois en 814, sous le règne de Louis le Débonnaire, successeur de Charlemagne. Entre 888 et 1032 le Comté de Chablais s’étendit du lac à Thonon et Vevey et jusqu’à la rivière du Trient du côté du Valais.
Durant cette période l’Abbaye de St-Maurice eut un contrôle total du col du Grand-St-Bernard, et était propriétaire de nombreuses terres en plaine et en altitude. Gryon, Ollon, leurs terres et leurs alpages en faisaient partie (Villars était un alpage de la commune d’Ollon). Dès 1032 les conflits se succédèrent entre le royaume de l’évêque de Sion et les comtes de Savoie, qui s’emparèrent de tout le territoire, l’agrandissant plus loin dans le pays de Vaud.
Dans ces périodes très instables, des communautés s’émancipèrent petit à petit et obtinrent de nombreuses franchises. La conquête bernoise fut déclenchée en 1475 et fut soutenue dès le printemps 1476 par les alliés du Haut Valais. Le château de la Roche à Ollon et le château de St-Triphon furent incendiés. Malgré cette offensive, l’abbaye de St-Maurice garda ses terres et une partie de ses droits jusqu’au 18ème siècle. La commune d’Ollon racheta ses droits à l’Abbaye en 1636 pour la somme de 16 500 florins. Elle resta gouvernée par des souverains de la région, seul le gouverneur d’Aigle était bernois.
Pour ce qui est de Villars, on retrouve les premières traces d’activité aux 12ème et 13ème siècles. Une vaste poussée démographique incita les moines de St-Maurice à aider les paysans, qui entreprirent la conquête systématique des alpages. C’est à cette époque précise que l’homme a considérablement élargi les hautes pelouses alpines. Chaque alpage ainsi conquis et défriché devint une vraie richesse, que les paysans ont passionnément défendue contre les empiétements de leurs voisins. La légende veut que les paysans d’Ollon se montrèrent aussi âpres à défendre leurs alpages en justice qu’à les conquérir sur le terrain contre les vernes envahissantes.
En 1750 les dixains de montagne (Villars, Chesières, Huémoz) demandèrent de former une commune distincte et ce furent les seigneurs bernois qui s’y opposèrent. En 1889 la municipalité fit réclamer les archives des dixains, pour les joindre à celles d’Ollon : la commune devenait désormais une seule entité et indivisible.