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Auch aus Weintrestern (die ausgepreßten
Beeren mit den Stielen), Weingeläger (wesentlich
Hefe)
[* 4] und aus dem bei derReinigung
des
Weinsteins abfallenden weinsauren
Kalk wird Weinsäure gewonnen. Weinsäure bildet große, farb- und geruchlose, durchsichtige
Kristalle,
[* 5] schmeckt stark und angenehm sauer, leuchtet beim Reiben im
Dunkeln, löst sich leicht in
Wasser, auch in
Alkohol, nicht in
Äther,
dreht die
Ebene des polarisierten Lichtstrahls nach rechts, schmilzt bei 110°, getrocknet bei 135° und
zerfällt bei anhaltendem Erhitzen auf 180° in
Wasser und Weinsäureanhydrid.
Das saure Salz
[* 12] C4H5O6Na kristallisiert mit 1 MolekülKristallwasser, ist viel löslicher als
das Kalisalz und wird über 100° wasserfrei. Weinsaurer Kalk C4H4O6Ca findet
sich in vielen Pflanzensäften und im rohen Weinstein, wird aus Chlorcalciumlösung durch Weinsäure gefällt, ist farb- und geschmacklos,
kaum löslich in Wasser, leicht in Säuren, Salmiak und kalter Kalilauge. Das saure Salz findet sich ebenfalls in Pflanzensäften
und bildet schwer lösliche Kristalle.
(Weinsteinsäure, Racemsäure, Tartersäure, lat. acidum tartaricum, frz.
acide tartarique, engl. tartaric acid.). Obgleich diese organische Säure zu den verbreitetsten
Säuren des Pflanzenreichs gehört und sich in vielen Früchten, Blättern etc.,
teils frei, teils an Kalk oder Kali gebunden, vorfindet, so wird sie doch nur aus dem Weinstein, der dem Traubensafte entstammt,
im großen abgeschieden, da man aus diesem nicht allein die größte Ausbeute erhält, sondern auch die Säure wegen der
Abwesenheit andrer organischer Säuren am leichtesten rein zu erhalten ist.
Behufs ihrer Gewinnung erhitzt man den Weinstein mit Wasser, neutralisiert mit Kreide, trennt den entstandenen unlöslichen
weinsauren Kalk von der Flüssigkeit, welche nun neutrales weinsaures Kali enthält und zersetzt letzteres mit Chlorcalcium;
hierbei entsteht wieder weinsaurer Kalk (neben Chlorkalium), den man mit dem zuerst erhaltenen vereinigt
und dann durch eine genau hinreichende Menge Schwefelsäure zersetzt. Die Lösung der frei gewordenen W. wird von dem gleichzeitig
entstandenen Gips getrennt, zur Kristallisation verdampft und durch mehrmaliges Umkristallisieren gereinigt.
Je nach dem größeren oder geringeren Grade der Reinigung unterscheidet man im Handel rohe W. für technischen
Gebrauch und reine W. (acidum tartaricum purum) für inneren Gebrauch, namentlich für medizinische Zwecke; letztere Sorte
muß frei von Schwefelsäure, die der Rohware häufig in kleiner Menge noch anhängt, und von Blei sein, welches von den Pfannen
stammt, in denen man die Säure gewöhnlich zur Kristallisation verdampft. Reine W. bildet große, harte,
geruchlose und farblose, durchscheinende Kristalle des monoklinischen Systems; sie schmeken ^[richtig: schmecken] sehr stark,
aber angenehm, sauer und lösen sich leicht in Wasser und auch in Alkohol, aber nicht in Äther. An der Luft müssen die Kristalle
der W. trocken bleiben; schwefelsäurehaltige werden leicht feucht. Die gewöhnlich im Handel vorkommende
W. ist sog. Rechtsweinsäure (Dextroracemsäure), welche die Ebene des polarisierten Lichtes
nach rechts ablenkt, im Gegensatz zu der im Handel nicht vorkommenden Linksweinsäure (Levoracemsäure), die linksdrehend
ist. -
Beide zusammen gemischt und aus konzentrierter Lösung kristallisieren gelassen, geben Traubensäure (acidum uvicum), welche
in manchen italienischen Weinsteinsorten fertig gebildet vorkommt und sich auch durch geeignete Behandlung
wieder
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in die Rechts- und Linksweinsäure spalten läßt. - Die W. gibt mit den Basen zwei Reihen von Salzen, neutrale (Tartrate)
und saure (Bitartrate). - Die Einfuhr von W. in das Deutsche Reich betrug 1881: 58800 kg, die Ausfuhr dagegen 1275800
kg. -
Dioxybernsteinsäure, Bezeichnung für mehrere organische Säuren von der Zusammensetzung C4H6O6
= COOH ‧ CHOH ‧ CHOH ‧ COOH. Es sind vier isomere Säuren bekannt, denen allen dieselbe Formel zukommt. Diese sind:
die gewöhnliche Weinsäure oder Rechtsweinsäure, die Linksweinsäure oder Antiweinsäure, die Traubensäure und die inaktive Weinsäure, Paraweinsäure
oder Mesoweinsäure. Die beiden ersten Säuren sind sich sehr ähnlich und drehen die Polarisationsebene
des Lichts gleich stark, aber in entgegengesetzter Richtung.
Die gewöhnliche Weinsäure oder Rechtsweinsäure, auch Weinsteinsäure genannt (Acidum tartaricum), findet sich neben der Traubensäure
häufig im
Pflanzenreich, und insbesondere im Traubensaft, aus dem sie sich bei der Gärung als saures
weinsaures Kalium (Weinstein) ausscheidet. Zur Darstellung der Weinsäure dient außer dem Weinstein noch die Weinhefe. Man führt deren
Weinsäure in unlöslichen weinsauren Kalk über, zerlegt diesen durch Schwefelsäure in Gips und in freie Weinsäure, deren Lösung durch
Eindampfen und Krystallisierenlassen in krystallisierte Weinsäure übergeführt wird.
Man verwendet die Weinsäure, außer zu Brausepulver und moussierenden Getränken, in der Technik in größten Mengen zu Back- und Hefenpulver,
ferner in der Färberei und Zeugdruckerei als Ätzbeize. Im Großhandel kosten (1895) 100 kg 240 M. Mit
den Basen bildet die Weinsäure die weinsauren Salze oder Tartrate, die sich zum großen Teil durch ihr Krystallisationsvermögen auszeichnen.
Das Kaliumtartrat oder neutrale Kaliumsalz, C4H4O6K2+½H2O bildet monokline, in Wasser leicht lösliche Prismen.
Das Kaliumbitartrat, das saure Kaliumsalz, der Weinstein (s. d.), C4H5O6K, ist in Wasser sehr
schwer löslich. Kaliumnatriumtartrat, C4H4O6KNa+4H2O, das Seignette- oder Rochellesalz (Sal polychrestum Seignetti,
Tartarus natronatus), wird durch Sättigen von Weinstein mit Soda erhalten und bildet große, rhombische Krystalle. Calciumtartrat,
C4H4O6Ca+4H2O, ist ein in Wasser unlösliches Pulver. Es löst sich in Natronlauge, wird aber daraus beim Kochen
als Gallerte wieder gefällt. Essigweinsaure Thonerde ist ein Doppelsalz, das als ungiftiges, sicher wirkendes
Adstringens und Antiseptikum verwendet wird. Der Brechweinstein (s. d.) ist Kaliumantimonyltartrat, C4H4O6(SbO)K+½H2O.
Die Linksweinsäure oder Antiweinsäure stimmt ihren Eigenschaften nach vollkommen mit der Rechtsweinsäure überein und
zeigt nur das entgegengesetzte Drehungsvermögen. Man erhält sie aus der Traubensäure, deren Natrium-Ammoniumsalz beim
Auskrystallisieren aus Lösungen unter 28° sich in Krystalle des rechts- und linksweinsauren Salzes trennt. Die Krystalle zeigen
hemiëdrische Flächen, die bei den beiden Salzen entgegengesetzte Lage, wie bei Spiegelbildern, haben. Es ist hierdurch möglich,
die Krystalle des rechtsdrehenden Salzes von denen des linksdrehenden zu unterscheiden und durch Aussuchen zu trennen.
Die Traubensäure, C4H6O6+H2O (Acidum racemicum), kommt in geringen Mengen als saures Kaliumsalz im Weinstein vor
und wird bei der Fabrikation der Weinsäure aus den letzten Mutterlaugen gewonnen. Sie kann auch auf synthetischem Wege erhalten werden,
so bei der Oxydation von Fumarsäure durch Kaliumpermanganat, und bildet sich unter Erwärmung, wenn man
Lösungen von Rechts- und Linksweinsäure vermengt. Von der gewöhnlichen Weinsäure unterscheidet sie sich dadurch, daß ihre
Krystalle rhombisch sind, Krystallwasser enthalten und an der
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Luft verwittern. Sie ist ferner weniger leicht löslich in Wasser, vermag in freiem Zustande Chlorcalciumlösung zu fällen
und ist optisch inaktiv. Auch in dem Krystallwassergehalt und der Löslichkeit der Salze (Racemate) zeigen sich Verschiedenheiten.
Die Spaltung der Traubensäure durch das Natrium-Ammoniumsalz ist oben bei der Linksweinsäure erwähnt worden. Auch durch
das Cinchoninsalz wird die Spaltung erreicht. Ferner wird bei der Aussaat von Schimmelpilz(Penicillium glaucum Link) in Traubensäurelösungen
die Rechtsweinsäure zerstört, während Linksweinsäure übrigbleibt. Beim Erhitzen auf 170° wird die Traubensäure zum Teil
in die inaktive Weinsäure umgewandelt, während umgekehrt die letztere beim Erhitzen zum Teil in Traubensäure übergeht. Wasserfreie
Traubensäure schmilzt bei 206°.
Die inaktive Weinsäure, Mesoweinsäure oder Paraweinsäure entsteht durch Oxydation von Sorbin und Erythrit, durch Oxydation von Maleïnsäure
und beim Erhitzen von gewöhnlicher Weinsäure mit Wasser auf 170°. Sie bildet verwitternde rechtwinklige Tafeln, die bei 143° schmelzen.
Sie ist optisch inaktiv, kann aber nicht in die aktiven Weinsäure zerlegt werden. Das saure Kaliumsalz
dieser Säure ist in Wasser leicht löslich. Praktische Bedeutung besitzt von allen Isomeren nur die Rechtsweinsäure. -
Vgl.
Rasch, Die Fabrikation der Weinsäure (Berl. 1897).