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Geboren wurde der Tessiner 2-Tage OL am 16./17: April in Tesserete, wo 73 Läufer (darunter 13 Deutschweizer und Deutsche) klassiert waren. Initiator des 2-Tage OL war Franco Devittori, Präsident des Klubs C.O. Aget Lugano, der überzeugt war, dass die OL-Läufer für 2 Wettkämpfe die Reise eher gemacht hätten als für nur einen
In den folgenden Jahren wuchs die Beliebheit des Laufmodus (individueller OL in 2 Etappen, mit Jagdstart an der 2. Etappe) mehr und mehr, und der Lauf wurde zur traditionellen Saisoneröffnung für viele deutschweizer (später auch für viele italienische) OL Läufer.
Auf Wunsch des SOLV wechselte der 2-giorni 1992 vom 3. Märzwochenende auf das erste Wochenende im Mai, und erneut folgte eine Teilnehmerzunahme.
1993 gab es für den 2-Tägeler wieder eine Premiere: in der Region Malcantone fanden die 2 Etappen als Nationaler A-OL statt, mit rund 1600 Teilnehmern. Nachher war der 2-Tage OL weitere 4 Mal ein nationaler Wettkampf: 1996 fand die 20. Austragung im Südtessin statt: in Carona und Monte Generoso gingen die Teilnehmer aus Riva S. Vitale mit Schiff, Zug, und Generoso Bahn an die Etappen; 1999 war eine Reihe von Autobusse für den Transport auf den Monte S.Giorgio im Einsatz. Im Jahr 2000 musste man das Start- Material per Helikopter vom Monte Ceneri auf die Cima di Medeglia transportieren, 2004 war der Helikopter nötig um eine verletzte junge Läuferin von den Monti di Roveredo, im Capriascatal zu bergen.
Von den vielen Austragungen des 2-Tage OL Tessin ist noch die Kombination mit 2 anderen Läufe für ein langes Auffahrtwochenende im Jahr 1997 zu erinnern: der Stadt-OL in Lugano, der Schlaufen-Lauf in Tesserete, und die anschliessenden Etappen in Cademario waren für 650 Wettkämpfer ein Highlight, das man nicht so schnell vergisst.