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Organic Chemistry Portal: Simmons-Smith Reaction
Simmons-Smith-Reaktion
Cyclopropanierung von Olefinen. Die Reaktion erfolgt stereospezifisch syn.
Mechanismus
Diodmethan bildet mit Zink / Kupfer oder Zink und Ultraschall (zur Reaktionsbeschleunigung) unterschiedliche Spezies:
In der Reaktion tritt kein freies :CH2 als Zwischenstufe auf. Auch wenn nicht genau bekannt ist, welche Spezies aktiv ist, so zeigen folgende Experimente, dass das Carben :CH2 auszuschliessen ist:
Die Reaktion erfolgt von der sterisch gehinderten Seite, weil das Reagens von der Hydroxygruppe komplexiert werden kann. Ansonsten verlaufen die Additionen im allgemeinen an der ungehinderten Seite.