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Nach der Trennung hängt Cal Weaver (Steve Carell) in einer Bar rum und bemitleidet sich, bis es einem Bargast zu dumm wird. Jacob Palmer (Ryan Gosling) will Cal helfen, seine Männlichkeit wieder zu finden, die er offenbar in der Ehe verloren hat. Nach ersten Reinfällen stellt sich der Erfolg ein und Cal wird zum Aufreisser - bis er merkt, dass er dies gar nicht will, sondern die Liebe zu seiner Ex-Frau Emily (Julianne Moore), die er bereits seit der Schulzeit kennt. Ewige Liebe? Cal versucht es herauszufinden.
Mit dieser einen grossen Liebe gibt sich der Film jedoch nicht zufrieden. Auch der Aufreisser Jacob verliebt sich, ebenso wie Cals 13-jähriger Sohn und Weavers Babysitter und ... Alle diese Liebesgeschichten sind geschickt ineinander verflochten, so dass es immer wieder zu Überraschungen und Peinlichkeiten kommt. Die Dialoge sind spritzig und flott, doch dabei geht das wichtigste nicht verloren: der gefühlsmässige Gehalt.
Diese Mischung aus Witz und Gefühl sowie die nicht vollständig voraussagbare Geschichte machen den Film zu einer gelungenen Komödie, die dank der Leistung der Darstellerinnen und Darsteller nicht an der Oberfläche bleibt. Als Liebesgeschichte und Komödie ragt "Crazy, Stupid, Love" aus dem üblichen Hollywood-Angebot heraus.