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bottleneck
(Newbee)

08-26-02 11:21
No 349134
|Anisol from methyl salicylate||Bookmark|

I think it would be a good idea if 1,4-DMB could be made mostly from materials commonly available, to lessen the number of specialty chemicals required.
I think aspirin might be a good material for this purpose.
The following article mentions making anisol from methyl salicylate. I guess it should also be fairly easy to convert salicylic acid to phenol by thermal or basic decarboxylation, and the phenol could be etherified to anisol or anodically oxidized to quinone which could be reduced to hydroquinone.
Albert Colson, Comptes rendus de l'académie des sciences 148, 643-:
A 300°, en tubes scellés, le salicylate d'éthyle dégage un mélange d'éthylène et de gaz carbonique. Ce dernier domine, et sa proportion paraìt augmenter quand on chauffe à 320°. Elle est sensiblement alors dans la proportion de 3vol CO2 pour 2vol éthylène.
La formule
C6H5OHCO2C2H5 = C2H4 + CO2 + C6H5OH
indique qu'il doit se former du phénol. Effectivement, j'ai pu caractériser ce corps par sa transformation en acide picrique et en tribromophénol. Il se produit en outre des dérivés éthylés que j'ai séparés du salicylate d'éthyle inattaqué, mais que je n'ai pas caracterisés.
En répétant la même expérience sur le salicylate de méthylene, j'ai obtenu exclusivement et en abondance du gaz CO2 et de l'anisol par migration du groupe CH3:
C6H5OHCO2CH3 = CO2 + C6H5OCH3
L'anisol séparé par distillation est à peu près pur. Toutefois, avant rectification, il contient un peu de phénol, moins de 2 pout 100 d'après les dosages que j'ai effectués.