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Organic Chemistry Portal: Haloform Reaction
Haloform-Reaktion
Ursprünglich diente die Haloform-Reaktion zum Nachweis von Methylketonen. Das in der Reaktion entstehende Iodoform ist gelb und besitzt einen charakteristischen Geruch. Präparativ lässt sich die Reaktion nutzen, wenn der zweite Substituent der Carbonyl-Gruppe keine α-Protonen trägt.
Mechanismus
Die Zugabe von Base bewirkt, dass das Keton im Keto-Enol-Gleichgewicht vorliegt. Die Enol-Form addiert Iod-Anionen, die verbleibenden Protonen werden noch saurer. Die Reaktion läuft ab, bis alle Protonen ersetzt sind, und sich eine gute Abgangsgruppe ergibt, welche nach dem Angriff eines Hydroxid-Ions abgespalten wird.