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Die Entstehungsgeschichte des Unternehmens geht bis auf das Jahr 1844 zurück, ist aber nicht eindeutig zurückzuverfolgen. Über ihre Anfänge gibt es mindestens zwei unterschiedliche Versionen. In einer Version der Geschichte sind die Brüder Textilfabrikanten, die ihren Familienbetrieb nach Havanna verlagerten. In einer anderen Version werden sie als Bankiers dargestellt, die in dort eine Niederlassung einer Bank gründeten. Wahrscheinlich wurden die Zigarren zunächst als Werbegeschenk für die Kunden der Firma benutzt. Zu dieser Zeit wurden noch Zigarren anderer Fabriken in Kisten mit dem H. Upmann Emblem enthalten. Dies änderte sich erst mit der Gründung ihrer eigenen Fabrik. Im Laufe der Jahre entwickelte sich die Marke zu einer der beliebtesten Zigarren aus Kuba. Ende des 19. Jahrhunderts erhielt die Firma auf Weltausstellungen mehrere Goldmedaillen für ihre Produkte.
Mit dem Ersten Weltkrieg und den damit einhergehenden Schwierigkeiten und Handelsbeschränkungen als deutsches Unternehmen geriet die Firma in wirtschaftliche Schwierigkeiten und 1922 (oder 1932) ging das Unternehmen schließlich bankrott. Das britische Unternehmen J. Frankau & Co. erwarb daraufhin H. Upmann und produzierte noch bis 1935 weiter, um das Unternehmen anschließend an Menéndez, García, y Cía zu verkaufen. In deren Besitz blieb H. Upmann bis kurz nach der Kubanischen Revolution. Menéndez und García erweiterten die Produktpalette und kreierten die H. Upmann Montecristo Selection. Aus dieser entwickelte sich später die bekannte Montecristo.
Nach der Revolution und der anschließenden Enteignung ihres kubanischen Besitzes verlegten Menéndez und García die Produktion zuerst auf die Kanarischen Inseln und später dann in die Dominikanische Republik. Anschließend wurde das Unternehmen von Altadis aufgekauft und ist dort bis heute tätig.