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Anche se nelle vallate al sud delle Alpi lo scorrere del tempo è stato scandito per secoli dagli avvicendamenti semplici e ripetitivi della vita contadina, la Valposchiavo ha anche vissuto periodi non necessariamente calmi e sereni prima dei grandi cambiamenti industriali del 19.mo secolo.
La storia della Valposchiavo, é stata per lungo tempo direttamente collegata con la storia della vicina Valtellina. Gli insediamenti preistorici, l'impero romano ed il cristianesimo sono arrivati da sud.
Anche la prima annotazione scritta riguardante la Valposchiavo (824 d.C.) la annovera tra altri territori valtellinesi quale feudo franco. Al contrario della Valtellina la Valposchiavo riuscì però alla fine del medioevo ad allacciarsi verso nord con lo stato delle Tre Leghe quale libero alto tribunale.
Riforma e controriforma arrivarono di nuovo da sud e portarono lunghissimi conflitti e attriti in valle. Fu però la rivoluzione francese a lasciare comunque i segni più profondi nella regione.
La Valtellina suddita si staccò dalle Tre Leghe e si rivolse definitivamente verso l'Italia. Nel 1803 la Valposchiavo entrò invece con il Canton Grigioni a far parte della Confederazione Svizzera.
I rapporti sociali, economici e culturali con la Valtellina sono rimasti tuttavia molto stretti anche attraverso gli ultimi secoli di storia.
Singoli ritrovamenti casuali di oggetti di pietra sul territorio del Passo del Bernina, comprovano la presenza dell'uomo dell'età della pietra nella regione. Sull'antica mulattiera del passo del Bernina, che si intende mantenere quale sentiero turistico, sono stati ritrovati vari ferri di cavallo e lo sperone di cavalieri di ferro databili al 7°/8° secolo dopo Cristo.