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Organic Chemistry Portal: Fischer Esterification
Fischer-Veresterung
Die Lewis- oder Brönstedt-Säure-katalysierte Veresterung einer Carbonsäure mit einem Alkohol zu Ester und Wasser ist eine typische Gleichgewichtsreaktion.
Das Gleichgewicht kann durch das Entfernen eines Produktes (z.B. von Wasser durch azeotrope Destillation oder Einsatz von Molekularsieben) oder durch einen Überschuss eines Eduktes auf die Produktseite geschoben werden.
Mechanismus
Addition eines Protons (Quelle z.B.: p-TsOH, H2SO4) oder einer Lewissäure ergibt ein reaktiveres Electrophil. Nucleophiler Angriff des Alkohols führt zu einem tetraedrisches Zwischenprodukt mit zwei gleichwertigen Hydroxylgruppen. Eine davon wird nach der Übertragung des Protons (Tautomerie) als Wasser eliminiert.
Alternative Reaktionen (Übersicht in Englisch) benutzen Kupplungsreagenzien wie DCC (Steglich-Veresterung), Ester (Umesterung), Carbonsäure-Chloride und Anhydride. Diese Reaktionen vermeiden die Entwicklung von Wasser. Eine weitere Möglichkeit ist die Darstellung eines Carboxylat-Anions, das als Nucleophil mit einem Electrophil reagieren kann (z.B. Mitsunobu Reaktion). Ester können auch oxidativ erhalten werden (z.B. Baeyer-Villiger Oxidation).
Prof. Hermann Emil Fischer (1852-1919)
Der deutsche Chemiker Emil Fischer entwickelte eine Synthese von Phenylhydrazin, welches er zur Derivatisierung von Zuckern nutzte, um deren Stereochemie aufzuklären. Phenylhydrazin diente zudem als Edukt in seiner Indol-Synthese. Er entdeckte zudem, dass Harnsäure, Koffein und Xanthin aus demselben bicylischen Stickstoffheterocyclen abgeleitet werden können, den er Purin nannte. Für seine Arbeiten zu Zuckern und den Purinen erhielt er 1902 den Nobelpreis für Chemie. Arbeiten über Hefeenzyme, die Zucker verstoffwechseln, führten zur Postulierung des "Schlüssel-Schloss-Prinzips". Mit weiteren Arbeiten auf dem Gebiet der Aminosäuren und Peptide machte er sich zum Begründer der modernen Organischen Chemie und Biochemie.
1892 publizierten Emil Fischer und Arthur Speyer in "Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft" unter dem Titel "Darstellung der Ester" die Beobachtung, dass auch geringe Mengen einer Mineralsäure völlig ausreichen, um Veresterungen durchzuführen.