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Whisky zu brennen lag der Familie Pepper schon ziemlich lange im Blut - zu keinem anderen Zeitpunkt als während des Unabhängigkeitskrieges wurde der erste ‘Old Pepper’ abgefüllt. Später in der dritten Generation unter Colonel James E. Pepper erlangte die Marke einen höheren Bekanntheitsgrad - vermutlich auch, weil Pepper ein begnadeter Pferdezüchter war, aus dessen Stall die Pferde beim Kentucky Derby sowie weiteren Rennen in den Vereinigten Staaten sowie in Europa ihren Ruhm erlangten. Er verbrachte sehr viel Zeit in Manhattan und hatte für seine Reisen seinen eigenen Zugwaggon. Dieser war aufwändig mit Bildern seiner Whiskymarke verziert und ebenfalls ‘The Old Pepper’ getauft. In Manhattan traf er sich für gewöhnlich mit anderen Grössen der Zeit, wie Theodore Roosevelt, John D. Rockefeller, C.V. Vanderbilt oder Charles Tiffany, natürlich im weltbekannten Waldorf Astoria Hotel. Dort hat er angeblich der Welt zum ersten Mal den ‘Old Fashioned’ vorgestellt, der ihm zu Ehren von einem Barkeeper im Pendennis Club in Louisville kreiert wurde. Um weiterhin Whisky nach Rezepten seines Grossvaters aus Revolutionszeiten in seinen eigenen Brennereien abzufüllen, war er einer der ausschlaggebenden Kräfte des Bottled in Bond Act im Jahr 1897. Zu den Brennereien von Colonel Pepper zählten zum einen seinerzeit die erste Brennerei, in der heute die Woodford Reserve Distillery ihr Zuhause hat, und die unter seinem Namen errichtete James E. Pepper Distillery in Lexington. Nach seinem Tod 1906 wurden die Brennereien noch einige Jahre erfolgreich weitergeführt, bis sie 1967 aufgrund schwerer Zeiten in der Branche geschlossen und sich selbst überlassen wurden. Rund ein halbes Jahrhundert musste die James E. Pepper Distillery darauf warten, aus ihrem Dornröschenschlaf geweckt und neu aufgebaut zu werden. Der Whiskyunternehmer Amir Peay befasste sich ein Jahrzehnt mit der verloren geglaubten Geschichte der einstigen Whisky-Ikone und bildete 2008 mit der Bardstown Bourbon Co. sowie der Lawrenceburg Distillery eine Partnerschaft, um die Marke wieder aufleben zu lassen. Es wurde tatsächlich ein altes Schreiben gefunden, welches die genauen Angaben zur Maische und des Herstellungsprozesses enthielt. Seit Dezember 2017 erstrahlt die alte James E. Pepper Brennerei wieder in neuem Glanz und füllt unterschiedlich lang gereifte Bourbons und Rye Whisky ab, natürlich nach Originalrezept aus Revolutionszeiten.
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