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Ketoprofen Arzneimittelgruppen NSAR PropionsäurederivateKetoprofen ist ein nicht-steroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Propionsäurederivate mit schmerzlindernder und entzündungshemmender Wirkung. Das Racemat Ketoprofen wird ausschliesslich äusserlich zur Behandlung von Schmerzen und Entzündungszuständen verschiedener Ursache verwendet. Bei der Behandlung ist zu beachten, dass der Wirkstoff als unerwünschte Wirkung lokale Hautreaktionen wie phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen kann. Die behandelten Hautstellen müssen deshalb bis zu zwei Wochen nach Therapieende gut vor Sonne geschützt werden. Produkte
Ketoprofen ist als Gel im Handel (Fastum®). Es ist in der Schweiz seit 1992 und in der EU seit 1978 zugelassen. Das S-Enantiomer Dexketoprofen ist in Form von Tabletten und als Injektionslösung erhältlich (Ketesse®). Dieser Artikel bezieht sich auf die äusserliche Anwendung.
Nachdem 2009 die Sicherheit von topischem Ketoprofen in Frankreich aufgrund unerwünschter Hautreaktionen in Frage gestellt wurde, hat die europäische Arzneimittelbehörde EMA die Zulassung überprüft und ihre Ergebnisse im Juli 2010 veröffentlicht. Die EMA kam zum Schluss, dass der Nutzen die Risiken des Arzneimittels weiterhin überwiege, dass aber Vorsichtsmassnahmen getroffen werden müssen, um Hautreaktionen zu verhindern (siehe unten).Struktur und Eigenschaften
Ketoprofen (C16H14O3, Mr = 254.3) ist ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Strukturell handelt es sich um ein substituiertes Benzophenon. Diesem Strukturelement werden auch die lokalen unerwünschten Wirkungen zugeschrieben. Ketoprofen wurde als Analog von Ibuprofen entwickelt und liegt als Racemat vor. Das S-Enantiomer Dexketoprofen ist zur oralen und parenteralen Therapie zugelassen, im Unterschied zum Racemat, das nur lokal angewandt wird.
Wirkungen
Ketoprofen (ATC M01AE03 , M02AA10) hat lokal aufgetragen schmerzlindernde und entzündungshemmende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cyclooxygenase und der Hemmung der Synthese der Prostaglandine.
Wirkmechanismus der NSAR, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikiIndikationenDosierung
Das Gel wird 1-2 mal täglich leicht eingerieben. Die Hände nach dem Auftragen gut waschen.Kontraindikationen
- Überempfindlichkeit gegen Ketoprofen oder andere NSAR
- Nicht auf Schleimhäute, offene Wunden und vorgeschädigte Haut auftragen.
Bei einer Langzeitbehandlung kann eine Sensibilisierung entstehen. Die Patienten müssen darauf aufmerksam gemacht werden, dass die behandelte Haut vor Sonne geschützt werden muss, da phototoxische und photoallergische Reaktionen auftreten können. Die Haut soll bis zu zwei Wochen nach der Behandlung vor Sonne geschützt werden.
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.Interaktionen
In der Fachinformation wird auf eine mögliche Interaktion mit Vitamin-K-Antagonisten aufmerksam gemacht, da beide Wirkstoffe die Blutgerinnung beeinflussen können. Eine Kombination mit dem UV-Filter Octocrylen, der in einigen Sonnenschutzmitteln enthalten ist, ist zu vermeiden, weil dabei möglicherweise Hautreaktionen auftreten können.Unerwünschte Wirkungen
Es ist bekannt, dass Ketoprofen lokale Hautreaktionen wie phototoxische und photoallergische Reaktionen, sowie Überempfindichkeitsreaktionen auslösen kann. Deshalb soll die behandelte Haut vor Sonnen- oder UV-Bestrahlung geschützt werden. Beim Auftreten solcher Reaktionen muss das Arzneimittel abgesetzt werden. Die längerfristige Anwendung sollte überprüft werden, weil sie die Sensibilisierung fördert.siehe auchLiteratur
- Arzneimittel-Fachinformation (CH, EMA)
- Bagheri H., Lhiaubet V., Montastruc J.L., Chouini-Lalanne N. Photosensitivity to ketoprofen: mechanisms and pharmacoepidemiological data. Drug Saf, 2000, 22(5), 339-49 Pubmed
- Cantisani C. et al. Ketoprofen allergic reactions. Recent Pat Inflamm Allergy Drug Discov, 2010, 4(1), 58-64 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Europäische Arzneimittelbehörde EMA
- Mazières B. Topical ketoprofen patch. Drugs R D, 2005, 6(6), 337-44 Pubmed
- Sugiura M., Hayakawa R., Kato Y., Sugiura K., Ueda H. 4 cases of photocontact dermatitis due to ketoprofen. Contact Dermatitis, 2000, 43(1), 16-9 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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