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Organic Chemistry Portal: Hantzsch Dihydropyridine Synthesis (Pyridine Synthesis)
Hantzsch-Dihydropyridinsynthese
(Pyridinsynthese)
Diese Reaktion ermöglicht die Darstellung von Dihydropyridin-Derivaten und durch deren Oxidation mit Salpetersäure von Pyridinen.
Mechanismus
Wichtige Vorstufen der Hanztsch-Dihydropyridinsynthese sind ein Produkt einer Knoevenagel-Kondensation:
als auch ein Enamin welches aus dem zweiten Äquivalent des Ketoesters gebildet wird:
Diese Fragmente kondensieren zum Dihydropyridin:
Die Rolle des Protonenübertragungsreagenzes wird von Ammoniak übernommen.
Die erhaltenen Dihydropyridin-Derivate lassen sich in Salpetersäure zum Pyridin oxidieren und in einem weiteren Schritt decarboxylieren: