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Die untere Stukturformel war gegeben. Eugenol ist ein Aromastoff einem intensiven Geruch nach Gewürznelke. Jedoch halt der Geruch nicht lange an. Desshalb wird Eugenol oft glykosyliert, damit der Geruch länger anhält. Nennen sie zwei biotechnologische Verfahren, wie das Eugenol-Glucosid hergestellt werden kann und nennen sie vor und Nachteile beider Verfahren (Gleiche Frage wie F70, nur umformuliert)
Glycoside chemisch zu synthethisieren ist sehr schwierig. Biokatalytisch hingegegen geht es ziemlich einfach. Es gibt zwei Möglichkeiten:
Durch Glykosyltransferasen: Glykosyltransferase überträgt ein aktiviertes UDP-Kohlenhydrat auf ein anderes Zuckermolekül/Alkohol, unter Abspaltung des UDP.
Nachteil: Die Schwierigkeit dabei ist die Herstellung des aktivierten UDP-Kohlenhydrats.
Durch Rückreaktion der Glykosidase: Die Glykosidase hydrolisiert Glycosidische Bindungen. Man kann ihre Rückreaktion ausnutzen, um glycosidische Bindungen zu knüpfen.
Die Hinreaktion der Glykosidasen erfordert wie bei allen Hydrolasen Wasser als Co-Faktor. Für die Rückreaktion ist deswegen entsprechend ein wasserfreies Milieu und keine Cofaktoren noetig.
Welche Probleme können bei der kinetischen Racematspaltung auftreten und was kann man dagegen unternehmen/ Lösungen Vorschlagen?
Probleme bei der kinetischen Racematspaltung:
theoretisch begrenzte Ausbeute von 50 %
notwendige Aufarbeitung der Reaktionslösung
Diese Probleme lassen sich durch die dynamische kinetische Racematspaltung vermeiden.
Sind die Geschwindigkeitskonstanten der Überführung der Substratisomere SR und SS in die korrespondierenden Produkte PR und PS verschieden, so ist eine kinetische Racematspaltung möglich. Die Reaktion wird bei einem Umsatz von circa 50 % abgebrochen, da das schneller reagierende Enantiomer verbraucht ist. Aber urch die Racemisierung des langsamer reagierenden Enantiomers SS lassen sich Racemate quantitativ in Produkte mit hohem Enantiomerenüberschuss (von SR) umwandeln. Die Ausbeute und der Enantiomerenüberschuss kann theoretisch 100 % betragen.