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Stadttore
Das alte Winterthur wurde von seinen Zeitgenossen gerühmt wegen der Schönheit der mit Toren und Türmen bekränzten, in sich geschlossenen Stadt. Für liberale Gewerbetreibende und Industrielle, die sich unter der Führung von Salomon Volkart in den 1860er Jahren für die Schleifung der Tore einsetzten, waren sie aber vor allem Hemmnisse für den Handelsverkehr.
Das alte Winterthur war wegen der Schönheit dem mit Toren und Türmen bekränzten Kern, eine in sich geschlossenen Stadt. Da aber die damalige Hauptstrasse von Zürich in die Ostschweiz durch das Untertor, Marktgasse und das Obertor führte, wurde diese engen Passagen in den Augen der Gewerbetreibenden zum Hindernis. Die Türme erinnerten aber auch an all die Einschränkungen, deren man sich noch bis vor kurzem unterziehen musste. An den Toren wurden die Zölle eingezogen und nachts und während dem Gottesdienst waren die Tore geschlossen. Und sie setzten sich durch. Ein Stadttor nach dem andern wurde zwischen 1835 und 1871 abgerissen. Das hatte so die Gemeindeversammlung beschlossen.
Anfänglich war die Altstadt durch Ringmauer und Graben geschützt. Vier Tore öffneten die Stadt: Das im Osten gelegene Obertor gegen Frauenfeld und St. Gallen, im Westen das Untertor nach Töss und Zürich, das Schmiedtor im Norden nach Schaffhausen und ins untere Tösstal und das Steigtor nach Süden, einst der Weg über den Berg Richtung Zürich, später nur noch für den Lokalverkehr zum Heiligberg und Eschenberg.
Nach dem Entstehen der Vorstädte mussten auch diese in die Befestigung einbezogen werden. Ein neues Obertor und Untertor wurde nötig und 1340 durch die Erbauung von Türmen gesichert. Aus den bisherigen Ober- und Untertor wurde der obere und untere Bogen.An der dem Graben zwischen Alt- und Neustadt entlang führenden Strasse entstand südwärts gegen die Vögelimühle das Holdertor. Gegenüber auf der Nordseite wurde das Nägelitürli (Nägelitor mit Judasturm) gebaut.
Weitere Öffnungen waren das Küngstürli in der Nähe des Königshofes (1295 erstmals erwähnt) und das Katzentürli beim heutigen Rettenbachweg. Bei der Einmündung der Tösstalstrasse stand das Hexentürmli. An der Südfront wurde in der Mitte zwischen Holder- und Steigtor ein Wehrturm errichtet, der als einziger bis heute erhalten blieb.