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Ester StoffgruppenEster sind chemische Verbindungen, die bei einer Kondensationsreaktion aus Alkoholen oder Phenolen mit Säuren entstehen. Oft handelt es sich dabei um Carbonsäuren, aber auch andere organische und anorganische Säuren können sie bilden. Ester spielen in der Pharmazie sowohl als Wirkstoffe als auch als Hilfsstoffe eine sehr wichtige Rolle.Definition
Ester sind organische Verbindungen, die bei der Reaktion eines Alkohols oder Phenols und einer Säure wie einer Carbonsäure entstehen. Bei der Kondensationsreaktion wird ein Wassermolekül freigesetzt. Die allgemeine Formel der Ester lautet:
Ester können auch mit Thiolen (Thioester), mit anderen organischen Säuren sowie mit anorganischen Säuren wie beispielsweise der Phosphorsäure (z.B. in Nukleinsäuren), der Schwefelsäure oder der Salpetersäure gebildet werden.
Synthese von Methylsalicylat, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikiNomenklatur
Für die Nomenklatur der Ester wird der Alkoholteil als Rest bezeichnet (z.B. Ethyl-) und die Carbonsäure wird wie das entsprechende Salz benannt (z.B. -acetat). Der Ester von Ethanol und der Essigsäure heisst also Ethylacetat. Es gibt alternative Bezeichnungen wie „Essigsäureethylester“.
Ester in Ringstrukturen heissen Lactone:
Vertreter
Beispiele für Ester-Wirkstoffe:
- Acetylcholin
- Acetylsalicylsäure
- Enalapril
- Viele Glucocorticoide
- Heroin
- Methylsalicylat
- Nitrate wie Nitroglycerin, Isosorbiddinitrat
- Vitamin C
- Warfarin
Ester sind in Wasser in der Regel stabil. Im Unterschied zu den Carbonsäuren reagieren sie nicht sauer und sie sind im Vergleich mit den Alkoholen weniger polar, weil die Hydroxygruppe fehlt. Aus diesem Grund ist der entsprechende Siedepunkt tiefer.
Ester haben häufig einen auffallenden, angenehmen und fruchtigen Geruch und werden deshalb als Aromastoffe verwendet. Sie kommen natürlich vor und werden synthetisch hergestellt („Fruchtester“). Typische Naturstoffe mit Esterbindungen sind die Triglyceride (Fette, fette Öle) und die Wachse.Reaktionen
Synthese (Veresterung):
Bei der einfachsten Estersynthese werden der Alkohol und die Carbonsäure im Wasserbad erhitzt. Eine Säure wie die Schwefelsäure dient als Katalysator. Für das Wasserbad wird eine Heizplatte und nicht ein Bunsenbrenner empfohlen, weil die die verwendeten Substanzen in der Regel entzündlich sind.
Ester werden unter anderem auch mit Säurechloriden und Säureanhydriden synthetisiert (z.B. Essigsäureanhydrid). Bei der Umesterung wird die Alkoholgruppe ausgetauscht.
Synthese der Acetylsalicylsäure (Aspirin®):
Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Esterhydrolyse:
Ester können zum Beispiel mit starken Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid hydrolysiert (gespalten) werden. Dabei wirkt das Hydroxid als Nucleophil. Bei der Hydrolyse von Triglyceriden spricht man von einer Verseifung. Es enststehen Salze von Fettsäuren, die als Seifen bezeichnet werden. Eine Esterhydrolyse ist auch mit Säuren möglich.
Esterhydrolyse, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikiIn der Pharmaziesiehe auchLiteratur
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- IUPAC
- Lehrbücher der Chemie
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