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Organic Chemistry Portal: Benzilic Acid Rearrangement
Benzilsäure-Umlagerung
1,2-Diketone vollführen in einer Reaktion mit starken Basen eine Umlagerung zu 1,1-Hydroxycarbonsäuren.
Mechanismus
Der Mechanismus führt über die Addition zum Hydrat, welche von einer Umlagerung gefolgt wird:
Die Benzilsäure-Umlagerung ist besonders bei cyclischen Diketonen interessant, da hierbei eine Ringverengung stattfindet:
Ein Ketoaldehyd vollführt einen Hydridshift (Cannizzaro)!