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Organic Chemistry Portal: Chan-Lam Coupling
Chan-Lam-Kupplung
Diese neuartige Kupplungsmethode beinhaltet die Bildung einer Kohlenstoff-Heteroatom-Bindung. Die oxidative Kupplung zwischen einer Boronsäure, einem Stannan oder Siloxan und einem Amin, Alkohol oder Thiol wird durch Kupfer-Acetat vermittelt.
Die Vorteile der Chan-Lam-Kupplung gegenüber der Buchwald-Hartwig-Kupplung (einer Pd-katalysierten N/O-Arylierungs-Reaktion) sind: Durchführung bei Raumtemperatur und unter Luft.
Mechanismus
Mit Hilfe geeigneter Basen wird die Bildung von Kupfer(II)-Komplexen gefördert. Im nächsten Schritt erfolgt vermutlich eine Transmetallierung der Boronsäure. Sauerstoff koennte das Organyl oxidieren, und somit die reduktive Eliminierung erleichtern:
P. Y. S. Lam et al., Synlett, 2000, 674-676.