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Jesse L. Livermore begann seine Trader-Karriere als Selfmademan beim Broker «Paine Webber» in Boston.
Mit 20 Jahren zog er nach New York, wo er an der Wall Street rasch grosse Berühmtheit erlangte. Mit aufsehenerregenden Spekulationen erwirtschaftete er sagenhafte Gewinne, fuhr bei anderen Spekulationen aber auch sagenhafte Verluste ein. Im Alter von 63 Jahren nahm er sich aufgrund von Depressionen das Leben.
Livermore war grundsätzlich ein Long-Term-Investor, der eher in ganze Märkte als in einzelne Aktien investierte. Demzufolge versuchte er, wahrscheinliche Kursbewegungen ganzer Märkte abzuschätzen und seine Investitionen entsprechend zu realisieren.
So ging er vor den Börsenkrisen 1907 und 1929 short und machte damit ein riesiges Vermögen – das er anschliessend aber jeweils wieder verspekulierte.
Trotz seiner hohen Risikotoleranz steckte Jesse Livermore viel Arbeit in aufwändige Firmen- und Marktrecherchen. Für Livermore war der Unterschied zwischen erfolgreichen und erfolglosen Anlegern nicht zuletzt auch im investierten oder eben fehlenden Recherche-Aufwand zu suchen.