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Sergio Di Benedetto ha conseguito la Laurea Triennale (Bachelor) in Lettere, curriculum in Storia e critica della Letteratura Italiana, presso l'Università degli Studi di Milano con una tesi dal titolo: Michelangelo poeta. I cinquanta epitaffi per Cecchino Bracci, e la Laurea Magistrale (Master) in Lettere Moderne, curriculum in Storia e critica della Letteratura Italiana, presso l'Università degli Studi di Milano con la tesi: Le Rime di Girolamo Benivieni: l'edizione Giuntina del 1519.
Ha conseguito inoltre l'abilitazione per l'insegnamento di Materie Letterarie per le scuole secondarie di primo e di secondo grado in Italia. Si è dedicato per alcuni anni all'insegnamento nelle scuole secondarie in Italia.
Nel 2017 ha ottenuto il titolo di dottore in Lingua, Letteratura e Civiltà italiana presso l''Istituto di Studi Italiani dell'Università della Svizzera Italiana, con la tesi "Depurare le tenebre delli amorosi miei versi". La lirica di Girolamo Benivieni (relatore professor Carlo Ossola).
I suoi interessi di ricerca riguardano la poesia rinascimentale, con particolare attenzione verso la poesia fiorentina tra Quattro e Cinquecento e la tradizione poetica spirituale dell'Umanesimo, e la memorialistica novecentesca (Mario Rigoni Stern, Primo Levi).