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Cyclamat (E 952)
Beim Cyclamat handelt es sich um ein geruchsloses, weisses Pulver (Na- und Ca-Salze der Cyclohexyl-sulfaminsäure). Es findet weite Anwendung für diätetische Lebensmittel. Sein Vorteil liegt darin, dass es keinen bitteren Beigeschmack aufweist. Trotzdem ist aber sein Süssgeschmack im Vergleich zu Saccharin nicht so angenehm.
Die Süssigkeit liegt im Vergleich zu einer 10%igen Saccharoselösung etwa beim Faktor 35. Je nach Konzentration liegt der Faktor zwischen 25 und 40.
Cyclamat stand teilweise im Verdacht, die krebsauslösende Wirkung anderer Substanzen zu unterstützen. In den USA ist es nicht zugelassen. Der ADI wird mit nur 12 Tabletten/Tag erreicht, wodurch der Einsatzbereich etwas eingeschränkt wird.
Nach einer Prüfung aller wissenschaftlichen Erkenntnisse kam das "Cancer Assessment Committee" der Lebens- und Arzneimittelbehörde der USA (FDA) im Jahre 1984 zu dem Schluss, dass Cyclamat nicht krebserregend ist. Diese Erkenntnis wurde von der "US National Academy of Sciences" in einer unabhängigen Prüfung dieses Berichtes im Jahre 1985 bestätigt. Aufgrund neuer Untersuchungen haben viele gesetzgebende Behörden Cyclamat entweder für zusätzliche Lebensmittelbereiche genehmigt oder die empfohlenen Einnahmewerte erheblich erhöht (u.a. Dänemark, Schweden, Belgien, Luxemburg, Niederlande, Portugal, die Schweiz und Israel).
Cyclamat wird durch die Sulfonierung von Cyclohexylamin synthetisch hergestellt.
Dihydrochalcone
Dihydrochalcone haben einen relativ reinen Süssgeschmack, der sich langsam aufbaut und einige Zeit anhält. Ihre Süssigkeit ist recht unterschiedlich (Naringin-dihydrochalcon: 150x, Hesperitin-dihydrochalcon-glucosid: 250x, Neohesperitin-dihydrochalcon: 2000x). Sie sind allerdings schlecht wasserlöslich und weisen einen mentholartigen Nebengeschmack auf. Dadurch kommen sie allenfalls für eine Verwendung bei Kaugummi, Mundwasser und Bonbons in Frage.
Dihydrochalcone können aus Citrus-Flavonoiden (aus Citrusschalen gewonnen) hergestellt werden, indem diese mit Alkali behandelt und anschliessend katalytisch hydriert werden (R: b-Neohesperidosyl-).
Dipeptidester (z.B. Aspartam [E 951])
Verschiedene Dipeptidester der L-Asparaginsäure, wie z.B. das Aspartam (a-L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester) sind süss. Dies in Abweichung zu anderen Dipeptidestern, die meistens einen bitteren oder neutralen Geschmack zeigen. Nur die Peptidester der L-Aminomalonsäure sind ebenfalls süss. Der süsse Geschmack der L-Asparaginsäure wurde durch Zufall am Beispiel von Aspartam erst 1969 entdeckt.
Die Süsskraft von Aspartam relativ zu Saccharose hängt von der gewählten Konzentration ab. Sie nimmt bei höheren Konzentrationen deutlich ab (siehe Tabelle). Im relevanten Bereich kann im Vergleich zu Saccharose etwa von einer 100-200 mal höheren Süsskraft ausgegangen werden.
Aspartam findet bei Getränken (Kaffee, Tee, Cola-Getränke) und Süssspeisen, sowie als sogenannte Tabletop Sweeteners (Tabletten die ungefähr der Süsskraft eines Würfelzuckers entsprechen) in grossem Umfang Anwendung. Die Stabilität ist in vielen Fällen aber nicht ausreichend, so dass Aspartam meist für Produkte für den unmittelbaren Verbrauch und/oder in Kombination mit anderen Süssstoffen eingesetzt wird. Aspartam eignet sich nicht zum Kochen und Backen.
Menschen mit der Stoffwechselerkrankung Phenylketonurie, müssen Aspartam meiden. Aspartam durchdringt auch die Plazentaschranke und ist immer wieder in Diskussion, weil es die Regulation von Hunger und Sättigung stören soll. Diese These konnte jedoch in wissenschaftlichen Untersuchungen nicht bestätigt werden und ist als unhaltbar zu betrachten (siehe auch hier).
Dulcin
Dulcin ist im Geschmack der Saccharose ähnlicher als Saccharin, weist aber eine geringere Süsskraft auf (109x bei vergleich mit einer 5%igen Saccharoselösung). Dulcin (4-Ethoxyphenylharnstoff) wurde früher in Mischung mit Saccharin verwendet, hat aber aus toxikologischen Gründen keine Bedeutung mehr.
Glycyrrhizin
Glycyrrhizin ist in den Wurzeln von Süssholz (Glycyrrhiza glabra) enthalten und weist eine Süsskraft von 50 auf. Glycyrrhizin wirkt zusammen mit Saccharose und Saccharin synergistisch. Es wird bei der Herstellung von Lakritze verwendet und weist einen typischen Beigeschmack auf. Die cortisonähnlichen Nebenwirkungen begrenzen eine breitere Anwendung.
Miraculin
Miraculin kommt in den Früchten von Synsepalum dulciferum vor. Es handelt sich um ein Glycoprotein, das selber keinen Geschmack aufweist. In sauren Lösungen verleiht es aber einen süssen Sinneseindruck. Zitronensaft wird beispielsweise als süss empfunden, wenn zuvor der Mund mit einer Lösung von Miraculin gespült wurde. Miraculin wird deshalb als Geschmackswandler bezeichnet (Taste modifier).
Monellin
Monellin ist ein Protein aus zwei Peptidketten, die nicht covalent verbunden sind. Es kommt im Fruchtfleisch von Dioscoreophyllum cumminsii vor, ist aber nicht stabil. Die Süssigkeit resp. deren Unstabilität wird auf eine starke Abhängigkeit von der Konformation des Proteinmoleküls zurückgeführt. Der Süssigkeitseindruck setzt langsam ein und klingt auch langsam wieder ab. Am Schwellenwert liegt die Süsskraft bei einem Faktor von 3000.
Nitroaniline
Nitroaniline sind zum Teil sehr starke Süssstoffe. Das Propoxy-Derivat wurde einige Zeit als Ultrasüss P-4000 verwendet und wies eine Süsskraft mit dem Faktor 4100 auf (R: C3H7). Aus toxikologischen Gründen haben die Nitroaniline keine Bedeutung mehr.
Osladin
Osladin kommt im Rhizom von Polypodium vulgare vor und weist eine Süsskraft von etwa Faktor 3000 auf. Aus toxikologischen Gründen hat es keine Bedeutung.
Oxathiazinondioxide (z.B. Acesulfam [E 950])
Aus der Gruppe der Oxathiazinondioxide hat das Acesulfam-K (Kaliumsalz des 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2dioxids) vor allem bei Getränken eine grössere Bedeutung erlangt. Seine Süsskraft liegt bei etwa 130. Es ist allerdings sehr anhaltend süss und deshalb meist nur in Kombination mit anderen Süssstoffen einsetzbar.
Acesulfam-K wird synthetisch hergestellt (R1: H, R2: Me). Bisher sind keine schädlichen Nebenwirkungen bekannt.
Oxime
Von Trans-Oxim (I) ist seit längerer Zeit bekannt, dass es intensiv süss schmeckt (Süsskraft: 2000x). Es weist allerdings eine geringe Wasserlöslichkeit auf. Verwandte Verbindungen (II) mit einer besseren Wasserlöslichkeit weisen eine geringere Süsskraft auf (Süsskraft: 450x).
Phyllodulcin
Phyllodulcin (Derivat von 3,4-Dihydroisocumarin) wurde in den Blättern von Hydrangea macrophylla gefunden. Die sensorischen Eigenschaften sind denjenigen von Dihydrochalconen ähnlich (Süssholz). Der Süssigkeitseindruck baut sich relativ langsam auf und fällt auch wieder langsam ab. Die Süsskraft liegt etwa beim Faktor 200 bis 300.
Saccharin (E 954)
Saccharin wird in Form von Na- und Ca-Salzen verwendet. Es handelt sich um ein stabiles, kristallines Pulver. Eingesetzt wird es für Getränke, Süsswaren und diätetische Lebensmittel. Es besitzt in höheren Konzentrationen aber einen leicht bitteren Nachgeschmack. Im Vergleich zu einer 10%igen Saccharoselösung ist seine Süssigkeit ungefähr 300 mal höher. Je nach Konzentration liegt die Süssigkeit zwischen dem 200 bis 300fachen von Saccharose.
Das Saccharin stand im Verdacht die krebsauslösende Wirkung anderer Substanzen allenfalls zu unterstützen (Blasenkrebs). Es ist nicht in allen Ländern zugelassen.
Im Jahre 1977 wurde die Sicherheit von Saccharin durch eine kanadische Tierstudie in Frage gestellt, da bei männlichen Ratten durch den Verzehr von Saccharin Blasentumore auftraten. Die Dosis, die den Ratten verfüttert wurde, war jedoch extrem hoch. Umgerechnet auf den Menschen entsprach sie ungefähr 750 Flaschen süssstoffhaltiger Erfrischungsgetränke oder 10'000 Süssstoff-Tabletten pro Tag. Alle seither vorgenommenen wissenschaftlichen Untersuchungen zeigen, dass dieser Effekt nur bei männlichen Ratten auftritt, denen extrem hohe Dosen Saccharin verfüttert wurden. Die Sicherheit von Saccharin für den Menschen im Rahmen des üblichen Verzehrs wurde jedoch bestätigt. Mehr als 20 Untersuchungen an Menschen, einschliesslich der grössten je unternommenen Untersuchung über Blasenkrebs in den USA, erbrachten keinen kausalen Zusammenhang zwischen der Einnahme von Saccharin und Krebsbildung.
Saccharin wird durch Umsetzung von Toluol mit Chlorbenzosulfonsäure und anschliessende Oxidation des 2-Toluolsulfonamides zu 2-Carboxybenzolsulfonamid hergestellt, woraus unter Wasserabspaltung dann das Saccharin resultiert. Saccharin wurde 1879 von Remsen und Fahlberg erstmals hergestellt.
Steviosid
Steviosid findet man in den Blättern von Stevia rebaudiana in Anteilen bis zu 6 %. Die Süsskraft liegt im Vergleich zu Saccharose etwa bei einem Faktor von 300.
Taumatin (E 957)
Taumatin wurde in den Früchten einer westafrikanischen Pflanze gefunden (Thaumatococcus daniellii). Man unterscheidet bei dem Taumatinen zwischen verschiedenen, süssen Proteinen, deren Süsskraft im Vergleich zu Saccharose bei Faktor 2000 liegt. Die Proteinkette von Taumatin I weist 207 Peptidreste auf. Taumatin findet Anwendung bei Kakaoprodukten, Süsswaren und Vitaminprodukten.