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Organic Chemistry Portal: Fischer Esterification
Fischer-Veresterung
Die Lewis- oder Brönstedt-Säure-katalysierte Veresterung einer Carbonsäure mit einem Alkohol zu Ester und Wasser ist eine typische Gleichgewichtsreaktion.
Das Gleichgewicht kann durch das Entfernen eines Produktes (z.B. von Wasser durch azeotrope Destillation oder Einsatz von Molekularsieben) oder durch einen Überschuss eines Eduktes auf die Produktseite geschoben werden.
Mechanismus
Addition eines Protons (Quelle z.B.: p-TsOH, H2SO4) oder einer Lewissäure ergibt ein reaktiveres Electrophil. Nucleophiler Angriff des Alkohols führt zu einem tetraedrisches Zwischenprodukt mit zwei gleichwertigen Hydroxylgruppen. Eine davon wird nach der Übertragung des Protons (Tautomerie) als Wasser eliminiert.
Alternative Reaktionen (Übersicht in Englisch) benutzen Kupplungsreagenzien wie DCC (Steglich-Veresterung), Ester (Umesterung), Carbonsäure-Chloride und Anhydride. Diese Reaktionen vermeiden die Entwicklung von Wasser. Eine weitere Möglichkeit ist die Darstellung eines Carboxylat-Anions, das als Nucleophil mit einem Electrophil reagieren kann (z.B. Mitsunobu Reaktion). Ester können auch oxidativ erhalten werden (z.B. Baeyer-Villiger Oxidation).