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Verwandte Reaktionen: Petasis
Organic Chemistry Portal: Strecker Synthesis
Strecker-Synthese
Mit Hilfe der Strecker-Synthese lassen sich α-Aminonitrile herstellen, welche zu den entprechenden Aminosäuren hydrolysiert werden können.
Mechanismus
Im ersten Schritt kondensiert vermutlich Ammoniak mit dem Aldehyd zum Imin:
Bis hierhin war Säurekatalyse ausreichend. Nun wird bei der Reaktion des Cyanidions als Nucleophil ein Äquivalent Protonen verbraucht. Es ist also nötig - wenigstens in situ - Cyanwasserstoff oder Blausäure herzustellen.
Eine Möglichkeit der in-situ-Darstellung der äusserst giftigen Blausäure (Atemgift) präsentiert sich folgendermassen:
Die Hydrolyse ist optional: