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Nennen Sie die sechs international anerkannten Enzymklassen und geben Sie jeweils ein Beispielenzym sowie die katalysierte Bruttoreaktion an (Enzyme: Substrate – Produkte)
Was versteht man unter der Chemoselektivität, Regioselektivität und Enantioselektivität eines Enzyms?
Chemoselektivität: greift nur eine funktionelle Gruppe an, Esterhydrolyse-/- Acetalspaltung
Regio- / Diastereoselektivität: erkennen gleiche funktionelle Gruppen an verschiedenen Stellen im Molekül, setzt nur eine um
Enantioselektivität: Enzym setzt prochirale Verbindungen nur zu einer spezifischen chiralen Verbindung um oder Enantiomeren ener racemischen Mischung reagieren unterschiedlich schnell (kinetische Racematspaltung).
Welche Faktoren limitieren die Verwendung von Enzymen als Biokatalysatoren?
- Enzyme werden in der Natur nur in einer Enantiomerenform gebildet (nur S-AS)
- Enzyme sind empfindlich und damit sind die Variation der Reaktionsbedingungen begrent (bzgl. Temp., pH oder Salzkonzentration)
- Höchste Aktivität in Wasser => die meiste organische Moleküle sind aber schlecht wasserlöslich => ermöglicht nur eine geringe Substratkonzentration
- Enzyme benötigen ihre natürlichen Cofaktoren bzw. Cosubstrate (teilweise sehr teuer)
- Enzyme zeigen Inhibierungsphenomäne (Substrat- oder Produktinhibierung) => somit muss Substratkonzentration niedrig gehalten und das Produkt kontunierlich entfernt werden
- Enzyme lösen Allergien aus
Asparaginsäure wird mit Hilfe einer Lyase biotechnologisch produziert! Wie heißt das verwendete Enzym und das Substrat? In welcher Form wird das Enzym eingesetzt? Asparaginsäure dient selbst als Ausgangstoff für die industrielle Produktion eines Lebensmittelzusatzstoffes. Um welchen Zusatzstoff handelt es sich?
Bei vielen enzymkatalysierten Umsetzungen entsteht während der Reaktion ein Acyl-Enzym-Intermediat (Enzym-CO-R1). Durch den Angriff verschiedener nukleophiler Substanzen (H2O, R-OH, R-NH2, H2O2) bilden sich hieraus verschiedene Produkte. Zeichnen Sie Strukturen der freigesetzten Verbindungen und benennen Sie die entstandene funktionelle Gruppe!
Erklären Sie den Begriff “kinetische Razematspaltung” anhand eines selbst gewählten Beispiels!
Ein Enantiomer eines Racemats wird von einem Enzym deutlich schneller umgesetzt als das andere. Durch die kinetische Bevorzugung des einen, bleibt das andere Enantiomer unverändert zurück. Nun kann das enantiomerenreine Produkt abgetrennt werden.
Beispiel: Amidase spaltet bei einem racemischen Gemisch von L-AS-Amid und D-AS-Amid nur die natürlich vorkommende L-Form.