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Die Gründung der Marke geht auf die deutschen Bankierssöhne Hermann und August Hupmann zurück. 1844 gründeten sie die H. Upmann-Fabrik auf der Calle San Miguel No. 85 in Havanna. Der Legende zufolge stellten sie das H samt Punkt als Abkürzung für Hermanos – spanisch für Brüder - ihrem Nachnamen voran. Die Cubaner „beraubten“ sie nämlich um diesen, da das H im Spanischen nicht gesprochen wird.
Durch ihr Bestreben, erstklassige Qualität zu liefern, wurden die Zigarren schnell ein großer Erfolg. Bereits 1891 musste eine neue, größere Fabrik für mehr als 200 Arbeiter gebaut werden. Für die damalige Zeit handelt es sich damit um eine beachtlich große Fabrik. Verpackt in Kisten aus dem Holz der Spanischen Zeder, versehen mit einer Garantieerklärung und der Unterschrift Hermann Hupmanns, traten sie ihren Weg nach Europa an, wo sie übrigens zunächst vor allem als Präsente für die Kunden der Hupmannschen Bank gedacht waren. Doch durch unglückliche Umstände, nämlich die Insolvenz der Bank 1922, ging die Fabrik bankrott. Auch die Übernahme durch die englische Firma J. Frankau & Co. Ltd. brachte keinen Erfolg. Erst die Familie Menéndez brachte die Marke ab 1937 wieder zu altem Ruhm zurück, H.Upmann wurde wieder zum Garant für die Herstellung exzellenter Habanos von leichtem bis mittelkräftigem Geschmack. 1945 zog die Upmann-Fabrik wieder in ein anderes Gebäude in die Calle Amistad 405. In diesem blieb sie bis 2003. Seitdem befindet sich die Fabrik an der Ecke 23. und 14. Straße in Havannas Stadtteil Vedado.
Während der Revolution war H. Upmann der größte Exporteur von Zigarren in Cuba. Die Fabrik produzierte während dieser Zeit ohne Unterbrechung. 1961, nachdem die Familie Menéndez Cuba verlassen hatte, wurde die Fabrik durch das staatliche Unternehmen Cubatabaco übernommen. Während der ganzen Zeit ihres Bestehens gehörten die Zigarren der Marke H. Upmann zu den beliebtesten und bekanntesten Habanos weltweit.
Als wegweisend für die Verpackung von Zigarren erwies sich die Marke durch die Einführung von Zedernholzkisten mit Schiebedeckeln, die heutigen Kabinett-Kisten. Ebenfalls soll die Erfindung des Aluminium-Tubos mit Zedernholzeinlage in den 1930er Jahren auf H. Upmann zurückgehen.
Erst im Jahr 2005 wurde H. Upmann zum ersten Mal mit einer Ediciòn Limitada gewürdigt, und zwar mit einer für die Geschichtsbücher. Die Magnum 50 EL 2005 schlug ein wie eine Bombe und war im Handumdrehen ausverkauft. Der große Erfolg führte dazu, dass Habanos die Magnum 50 2008 ins reguläre Portfolio aufnahm. Ob der Magnum 48 EL 2009 ein ähnlicher Erfolg bevorsteht, ist noch nicht abzusehen, aktuell haben wir noch einige Kisten auf Lager.
2007 wurde über die Travel Retail-Serie ein lederner Reisehumidor mit 6 Upman Robustos veröffentlicht. Das Innere des Humidors besteht aus einer Holzbox, in der Zigarren ähnlich wie in einen Tubo sicher gelagert werden können. Auf der Unterseite ist eine Befeuchtungseinheit integriert. Umhüllt ist der Humidor mit braunem Echt-Leder mit H. Upmann-Prägung. Einige Exemplare dieses Kleinods sind noch erhältlich.