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Il Football Club Chiasso nacque il 16 ottobre 1905, allorquando una quarantina di giovani appassionati sancì la nascita ufficiale della società rossoblù. Almeno quattro generazioni hanno gioito, sofferto e palpitato per una squadra capace di illustrarsi degnamente nella massima categoria di gioco o di appisolarsi nel limbo delle leghe interregionali.
Tutto cominciò al Grotto del Carlino, uno dei più popolari ritrovi della Chiasso di inizio Novecento, fedele ancor oggi alla sua denominazione e ubicazione. Promotori della nascita della società furono Felice Regli e Cesare Chiesa, impiegati presso l’ufficio telegrafi delle Ferrovie Federali Svizzere, ai quali si aggiunsero Angelo Somaglino e Romeo Sorio, dipendenti delle ferrovie italiane. Sin dai primi anni il club si contraddistinse per la sua attività, prova ne sia l’organizzazione della Coppa Chiasso, un torneo ad inviti che dal 1906 al 1908 vide destreggiarsi sul vecchio Campo del Gas squadre ticinesi e milanesi. Nelle tre edizioni disputate vinse sempre il Milan. Addirittura nel 1908 i rossoneri per conquistare definitivamente il trofeo dovettero superare in finale i nerazzurri dell’Interazionale in quella che gli annali calcistici considerano essere il primo derby assoluto tra le due compagini.
Il Campo del Gas fu inaugurato il 1° aprile 1906 e sino al 1910 fu teatro delle gesta della squadra di confine, come il 23 ottobre 1910, allorquando si disputò il primo incontro di campionato svizzero su suolo ticinese: vinse 3-1 il Lugano. Le due squadre sottocenerine, infatti, furono le prime ad affiliarsi alla federazione che le inserì in Serie C, il terzo e più basso gradino della gerarchia calcistica elvetica. Il 12 marzo 1911 venne inaugurato il campo di via Brogeda che passerà alla storia come il mitico campo di via Comacini (nome utilizzato a partire dagli anni Trenta in virtù della nuova denominazione stradale). Nel 1913 il club di confine, trovando insufficiente l’attività calcistica su suolo elevetico, decise di iscriversi al campionato italiano. Non fu un’impresa facile per i dirigenti di allora, ma, grazie anche all’appoggio di uno dei più illustri personaggi del calcio della vicina penisola, l’avvocato Giovanni Mauro, presidente del Comitato Regionale Lombardo della Federazione Italiana Giuoco Calcio, le pratiche ebbero esito positivo. Nel maggio 1914 il Chiasso venne chiamato a disputare due gare contro le prime classificate della serie Promozione (la seconda categoria di gioco) al fine di determinare il titolo sportivo dei rossoblù per la stagione successiva. Sul campo del Mornello di Maslianico, che sarà teatro di tutti gli incontri casalinghi del Chiasso durante il periodo italiano, i rossoblù sconfissero Cremonese e Savoia Milano. Grazie a quelle vittorie il Chiasso fu ammesso in Prima Categoria, l’allora Serie A. La parentesi italiana durò sino al 1923, anno durante il quale si decise il rientro nei ranghi della federazione elevtica.
Il 12 giugno 1927, battendo a Zurigo il Veltheim Winterthur per 5-1 in una gara di spareggio, la squadra di confine ottenne la prima promozione nella massima categoria elvetica. Capitano e allenatore Egildo Raimondi. Era la squadra di Tullio Grassi e Francesco Lupi i quali furono i primi rossoblù a vestire la maglia della Nazionale. I due fecero il loro esordio in rossocrociato il 6 ottobre 1929 a Praga (Cecoslovacchia – Svizzera 5-0).
Nel 1931, a causa di una riduzione del numero delle squadre decisa a tavolino al termine della stagione, il Chiasso venne retrocesso. Fu, quello, un episodio che incise notevolmente sul morale della società. Per ritrovare, infatti, il Chiasso tra le elette del calcio svizzero bisognò attendere il 1948.
Smanioso di recuperare il tempo perso, il Chiasso fu protagonista negli anni che seguirono di un clamoroso crescendo che portò i rossoblù a sfiorare a più riprese il titolo: fu quarto nella stagione 1949/50, secondo nel 50/51, terzo nel 51/52, quinto nel 52/53 ed ancora terzo nel 57/58, annata nella quale conquistò il platonico ma pur sempre significativo titolo di campione d’inverno. I tifosi rossoblù ricorderanno senz’altro i protagonisti di allora: Puci Riva, Francesco Chiesa, Aldo Binda, Caio Nessi, Francesco Bianchi, Ivano Boldini e molti altri ancora. Puci Riva e Francesco Chiesa vestirono più volte la maglia rossocrociata. Il Comacini in più di un’occasione venne preso d’assalto dai tifosi. Presidente di allora l’indimenticato Luciano Pagani.
Con gli inizi degli anni Sessanta cominciò il declino del club, contrassegnato da un continuo sali e scendi tra LNA e LNB. Retrocessi nel 1961 e nuovamente promossi l’anno successivo. Ancora in B nel 1965 e risalita in A nel 1972 con l’inevitabile discesa due anni più tardi. Nel 1969 venne inaugurato il nuovo stadio comunale. Nel 1978 (presidente Ernesto Parli) si tentò una nuova impennata. Arrivarono grossi nomi del calibro di Altafini, Cappellini, Michaelsen, Prosperi e Luttrop. L’ascesa arrivò puntuale nel 1978, ma ben presto l’entusiasmo scemò e una trafila di risultati negativi portò il Chiasso nuovamente in B nel 1982. Il club cambiò allora timoniere. Alla presidenza giunse Bruno Bernasconi, il quale riuscì a riportare i colori rossoblù in A al termine della stagione successiva. In quegli anni si distinsero tre giocatori provenienti dal vivaio: Marco Bernaschina (disputò due gare ufficiali con la Nazionale e conquistò il titolo svizzero con il Lucerna), Walter Pellegrini (si distinse nelle coppe europee allorquando indossò la maglia del Neuchâtel Xamax) e Vittorio Bevilacqua (che approdò al Servette). Il 1984 coincise con l’ennesima retrocessione. L’ultima promozione nella massima categoria fu ottenuta il 30 maggio 1992. Presidente Roberto “Jimmy” Pagani, allenatore Claude “Didi” André. L’anno successivo ci fu il ritorno in B seguito dalla discesa, dopo 47 anni di appartenenza ininterrotta alla Lega Nazionale, in Prima Lega.
Gli anni che seguirono non furono felici per i colori rossoblù. Due promozioni in LNB furono seguite da una repentina discesa in Prima Lega. Nel 2003, infine, l’ultima promozione nella neobattezzata Challenge League. Con Marco Grassi (reduce da una prestigiosa carriera di giocatore che lo portò ad indossare in 31 occasioni la maglia rossocrociata) alla presidenza e Paul Schönwetter (in seguito sostituito da Roberto Galia nell’aprile 2005) in qualità di allenatore, la squadra di confine sfiorò a due riprese il clamoroso ritorno nell’élite del calcio elvetico. Intanto il 24 febbraio 2006, seguendo le indicazioni della Swiss Football League, veniva fondata la FC Chiasso 2005 SA, società convenzionata con il FC Chiasso, con il compito di gestire la prima squadra. Il resto è storia recente.