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Eine alte Sage berichtet: „Da was ain grossi statt, das es voller Hüser stund, hie zwai, dort achti, hie zwainzig, hie drü und das es so besetzt was von Pfyn bis gen Marcbach zwüschent Mülhan und Pfin und unz gen Walanhusen.Es warent och gar vil Hüser und schöni Gesäss … und sass och ze den ziten ain Bischof ze Pfyn.“
Der Bischof von Pfyn ist nicht bezeugt, der Sage nach wurde der Bischofsitz später von Pfyn nach Windisch, dann nach Arbon und schliesslich nach Konstanz verlegt. Von der Stadt ist nicht viel übrig geblieben, Brände und Abbrüche haben dazu beigetragen und bereits 1547 bemerkt Jakob Stumpf, Pfyn sei: „ein schlaechts zerbrochen staettle und flaeckle“ – anscheinend wurde schon immer zwischen Städtli und Dorf unterschieden. An der Stelle an der Sie jetzt stehen befanden sich vor hundert Jahren noch Häuser von deren Schicksal Pfarrer Schaltegger uns berichtet:
„In derselben Stunde der Sonntagnacht vom 14. auf den 15. April 1912, da der grösste englische Passagierdampfer Titanic auf seiner ersten Fahrt nach New York mit seinen Insassen zu Grunde fuhr, war auch die Stunde der Brandkatastrophe des Städtli. Um halb Ein Uhr morgens züngelte hinter einem der beiden hohen aus dem 16. Jh. stammenden Giebelhäuser von Frevler Hand entzündet, die Flamme auf, die, an dem alten, massigen Gebälk reiche Nahrung findend, bald hoch zum Himmel loderte und in kurzer Zeit die Gebäude und die gegenüberliegende Scheune des katholischen Pfarrhofes einäscherte. Das von hier aus die gierige Lohe das Dachgesims der Kirche nicht erreichte, war der Wirkung der Hydranten zu verdanken.“
Auf den Grundfesten der römischen Kastellmauern aus dem 3. Jh. sind die Häuser des Städtli gebaut. Die nordseitige Häuserzeile kann noch eine vage Vorstellung der mittelalterlichen Besiedlung geben, als das Städtli wahrscheinlich eine kompakt gebaute Siedlung war und das Kirchspiel auch die umliegenden Gemeinden Felben, Hüttlingen, Gündelhart und Weinigen umfasste für die es wohl Mutterkirche war. Auch wenn Pfyn erst 1155 in dem Diplom Friedrichs I. erwähnt wird, scheint es bereits unter Karolinger- und Merowingerherrschaft von einiger Bedeutung gewesen zu sein und die Ausdehnung des Kirchspiels mag die Sage von der grossen Stadt geprägt haben. Eine grosse Feuersbrunst 1476 zerstörte die kompakten Bauten im Städtli weitgehend und wahrscheinlich entstand nach dem Brand entlang des Dorfbaches eine aufgelockerte Siedlung. Weitere Brände und Abbrüche veränderten das Bild des Städtli und sorgten dafür, dass die südseitige Zeile weitgehend aufgelöst wurde.