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Grandfontaine est l'une des plus anciennes communes d'Ajoie. L'emplacement du cimetière actuel était occupé par une forêt de chênes, lieu mystique du temps des druides qui, semble-t-il, occupèrent les lieux. On y a même retrouvé des monnaies romaines. Grandfontaine avec les chapelles de Dannemarie (France) et de Fahy, est mentionnée au XIIe siècle comme figurant parmi les possessions du prieuré de Lanthenans. A cette époque et jusqu'au XIVe siècle, elle faisait partie de la seigneurerie de Roche d'Or.
Plusieurs incendies ravagèrent la commune. Ils sont encore présents dans la mémoire collective, en particulier l'incendie du 3 mars 1756 qui figure sur les vitraux de l'église.
Dans cette église, depuis la Réforme, les femmes prennent place sur les bancs de droite qui sont partout ailleurs réservés aux hommes, ce qui est une particularité dans cette Ajoie profondément attachée aux traditions religieuses.
Deux théories s'affrontent quant à cette habitude. D'aucuns prétendent que cet honneur fait aux femmes de la commune est dû à leur conduite courageuse lors d'un incendie qui ravagea la commune. D'autres affirment que les femmes auraient chassé les prédicants de Montbéliard qui tentaient de s'introduire dans la paroisse.
Commune française durant de nombreuses décennies, Grandfontaine a rejoint le giron suisse en décembre 1815, certainement pour des raisons politiques et religieuses.
Il est à relever que Grandfontaine dut faire appel aux autorités militaires de Porrentruy en juin 1815, cela suite à d'actes de brigandage importants commis par des Français.
De nombreuses épidémies ont laissé des souvenirs de malédictions, elles firent des ravages, un mort par famille au moins, et en particulier des vieillards, des enfants et des femmes enceintes.
Une guerre de village a également opposé les habitants de Grandfontaine à ceux de Rocourt. Les Gueillemetins et les Gravallons se mesuraient au sommet d'une colline séparant les deux villages à coups de pierres et d'insultes. Naturellement, ces disputes se sont muées, avec l'âge des belligérants, en rapports plutôt bon enfant.
Une tradition politique ajoulote, qui perdure avec ardeur, veut qu'il n'y ait que deux familles politiques. Les "noirs" étant d'obédiance catholique, les "rouges" se recrutant plutôt chez les commerçants et les indépendants... Les deux partis, au moment des élections, déléguaient certains de leurs membres afin de faire changer de bord les indécis. La technique était simple, elle consistait à faire boire de bons alcools à la personne et, dans l'euphorie, essayer de lui faire promettre de voter pour le bon parti. "Fallait r'viri st'uci " (retourner celui-ci) dans le patois régional.
Anciens métiers
Par la nature de son sous-sol constitué d'un calcaire très dur, Grandfontaine compta de nombreux et habiles tailleurs de pierre. Les ménages paysans peu occupés durant l'hiver, comme partout ailleurs dans le Jura, développèrent un savoir-faire commun à la Haute-Ajoie, le traitement de la pierre fine pour l'horlogerie.
Il subsiste le long de la rue principale, une forge dont le bâtiment date du Moyen Age.
Presque chaque paysan disposait d'un alambic et ne se privait pas de l'utiliser. L'Ajoie est bien connue pour être le royaume des bouilleurs de cru. A Grandfontaine, on produit un alcool issu d'un fruit étrange qu'on appelle la "blouetsche" et ce n'est pas de la damassine. Ce fruit est plus petit que la prune et ne se défait pas bien, sa chair reste collée au noyau.
Industries: Grandfontaine compte quelques ateliers de mécanique, d'horlogerie, de menuiserie et autres artisans ainsi qu'une usine de torréfaction de café, unique dans le canton.