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Das Haus am Hauptplatz 5 in Rapperswil SG wurde zwischen 1573 und 1589 von einem Vertreter der damaligen Familie Göldin erbaut. Seit 1616 wird darin eine Wirtschaft geführt. In den alten Schriften findet sich ein erster offizieller Eintrag dazu am 7. April 1617, in dem ein Michael Reuet als «Rössliwirt» beschrieben ist.
Am 16. Mai 1628 stellte die Wirtin und Frau des damaligen Eigentümers, Elisabeth Bodmer, an die Stadt ein Baugesuch um eine «Bstallung zuo Irer Wirtschafft zum alten Rössli zuo ehrbuwen». Also, zur Wirtschaft einen Stall zu bauen, und zwar einen «Keller under dem Staal wölle welben». Damit ist der Gewölbekeller im Rössli entstanden, welcher das Lokal auch heute noch charakterisiert.
Um das Jahr 1800 herum wohnte am Hauptplatz 5 der Urner Maler Felix Maria Diogg, dessen Nachkommen das Haus unter dem Namen «Diogg» bis 1879 führten.
Nach vielen Eigentümerwechseln konnte Albert Müller-Achermann das Haus «Rössli» am 16.August 1947 erwerben und betrieb es zusammen mit seiner Frau mit grossem Erfolg. Unter seiner Führung wurde es 1948 und 1965 umgebaut. Im Keller entstand eine Rotisserie, währenddem sich das Restaurant und die Küche im um einen halben Stock erhöhten 1. Obergeschoss befanden. In den darüberliegenden Stockwerken wurden Hotelzimmer eingebaut.
Am 1. September 1971 kaufte die Liegenschaft Albert Kalberer, Kaufmann auch Cham. Nach seinem Tod ging sie am 25. November 1975 durch Erbteilung an dessen Tochter Anita Saxer-Kalberer.
Am 28. September 1987 erwarb Bruno Hug aus Bronschhofen bei Wil SG das Haus von Anita Saxer Kalberer und baute es komplett um. Restaurant und Küche im 1. Stock sowie das Hotel wurden aufgelöst. Daraus entstanden die Büroräumlichkeiten, in die Bruno Hug mit den von ihm 1981 gegründeten Obersee Nachrichten sowie seinen weiteren Unternehmen «persönlich», «Denon Corporate Publishing» und «Schweizer Touristik» einzog. Gleichzeitig baute Hug die Rotisserie im Keller zum «Rössli Bar & Bistro» aus und eröffnete es anfangs Mai 1989. Es wurde auf Anhieb zu einem «In-Lokal» und beliebten Treffpunkt für Jung und Alt.
Anfangs Oktober 2018 hat Javid Gavani das Restaurant in Pacht übernommen und führen darin das «Banoo im Rössli» – ein Restaurant für persische und orientalische Spezialitäten.