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Raymond Almiran Montgomery (* 1936 in Connecticut) ist ein US-amerikanischer Autor, Pädagoge und Verleger. Er besuchte die Yale und die New York University und war Mitbegründer der Waitsfield Summer School 1965. Mehrere Jahre arbeitete er als Berater der Friedenstruppe in Washington, DC und in Westafrika.
Ende der Siebzigerjahre begann Montgomery zusammen mit Freunden die ersten vier der später über 60 Bücher der interaktiven Kinderbuchserie Choose Your Own Adventure (Du entscheidest selbst!, Ravensburger) zu verfassen. Zwischen 1979 und 1998 erschienen bei Bantam Books 184 Titel mehrerer Autoren. Die Serie wurde mit über 250 Millionen verkauften Exemplaren und Übersetzungen in mindestens 38 Sprachen eine der erfolgreichsten Serien der Achziger- und Neunzigerjahre.
Darüber hinaus entwickelte Montgomery Rollen-Simulations-Spiele und schrieb die Geschichte zum bekannten CD-Spiel Beyond the Wall of Stars.
Montgomery lebt in Vermont (USA) und Frankreich, hat zwei Söhne und mehrere Enkel. Seine Reisen führen ihn des Öfteren nach Asien, er ist begeisterter Bergsteiger und Taucher.