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Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
Sulfadoxin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(5,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C12H14N4O4S. Das Molekulargewicht beträgt 310,327 und der Schmelzpunkt liegt bei 190 - 194°C. Die Löslichkeit in schwachen anorganischen Säuren, in Alkalihydroxid- und Karbonatlösungen ist gut. In Wasser, Alkohol und Methanol ist Sulfadoxin nur schwach löslich und ganz unlöslich in Aether (O'Neil 2001a). Der pKa-Wert liegt bei 6,1 (Nielsen 1977a; O'Neil 2001a) und die Lipidlöslichkeit ist gut (Tras 1998a).
Lagerung / Stabilität
Sulfonamide sollten vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).