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Durch die Einführung von
Silizium werden die Peptide so verändert, dass Enzyme die Peptidbindungen nicht
mehr so einfach zerschneiden können. Dabei ist es aber wichtig, dass durch das
Silizium die Funktion des Peptids nicht verändert wird. Im Gegensatz zu
früheren Untersuchungen möchte sich Lörtscher vor allem auf den Ersatz von
polaren Aminosäuren, wie beispielsweise Lysin oder Arginin konzentrieren.
Enantiomere – Bild und
Spiegelbild der gleichen Substanz
Aminosäuren existieren
natürlicherweise als Enantiomere. Das sind zwei Formen der gleichen Substanz,
die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, häufig L- und D-Form
genannt. Enantiomere unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften
nicht, mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität.
Sie können aber sehr
unterschiedliche biologische Wirkungen haben, wie das Beispiel des
Contergan-Skandals in den 1970er Jahren eindrücklich gezeigt hat. Die eine Form
dieser Substanz zeigte eine beruhigende Wirkung bei Schlafstörungen, die andere
Form hat Missbildungen bei ungeborenen Kindern ausgelöst.
«Bei der Herstellung von
künstlichen Aminosäuren müssen wir chemische Tricks anwenden, damit wir
enantiomerenreine Verbindungen bekommen, mit denen wir weiterexperimentieren
können», erzählt Lörtscher. Aminosäuren kommen im Körper natürlicherweise nur
in der L-Form vor, das heisst aber nicht, dass nur diese Form für die Forschung
interessant ist.
Da man im Vorfeld nicht
weiss, welche der beiden Formen die erwünschte Stabilität und Wirkung zeigt,
müssen beide Enantiomere hergestellt und getestet werden. Basil Lörtscher wendet
dazu eine neue Methode an, bei der in einem ersten Schritt eine siliziumhaltige
Grundaminosäure entsteht, welche in einem zweiten Schritt in siliziumhaltige
spezifische Aminosäuren umgewandet werden kann. Diese modifizierten,
spezifischen Aminosäuren werden dann zu Peptiden zusammengebaut, indem man sie
wie Perlen in einer Perlenkette aneinander reiht.
Stabilität und Wirkung
der Peptide im Experiment
Welche Peptide Lörtscher
aus den künstlichen Aminosäuren synthetisieren wird, ist noch offen: «Es ist
sicher hilfreich, ein Peptid herzustellen, mit dessen Stabilität und Wirkung
man bereits Erfahrungen gesammelt hat.» Im Experiment wird dann gemessen, ob
das siliziumhaltige Peptid stabiler ist als sein unverändertes Gegenstück.
Wenn es gelingt, die
Stabilität des Peptids zu erhöhen, muss jedoch auch noch geprüft werden, ob
sich die Wirksamkeit des Peptids verändert hat, bevor es zur Anwendung im
Medikamentenbereich kommen kann.