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Organic Chemistry Portal: Balz-Schiemann Reaction
Schiemann-Reaktion
Balz-Schiemann-Reaktion
Die Balz-Schiemann Reaktion ermöglicht die Synthese von Arylfluoriden mittels Diazotierung von Anilinen in Gegenwart von Tetrafluorborsäure. Die Diazoniumtetrafluorborate werden anschliessend thermisch zersetzt.
Die ursprüngliche Balz-Schiemann-Reaktion führt über eine thermische Zersetzung der Diazoniumtetrafluorborat-Salze - mit einer schlecht voraussagbaren Ausbeute. Folgende Variationen können daher nützlich sein:
- anstelle von HBF4 kann auch HPF6 verwendet werden. Die thermische Zersetzung ergibt dann Ar-F, N2 und PF5.
- eine Photochemische Umsetzung des Tetrafluorborates ermöglicht Verzicht auf Hitze.
- Reaktionen mit HF/ Pyridin, NaNO2 und anschliessendem Erhitzen
Der Mechanismus wird noch nicht vollständig verstanden. Es wird vermutlich ein Aryl-Kation gebildet, welches mit einem Nucleophil abreagieren kann. Nebenreaktionen führen über Aryl-Radikale.
Die folgende Variante einer Balz-Schiemann-Reaktion ermöglicht eine etwas mildere Synthese von Arylfluoriden dank der passenden ionischen Flüssigkeit:
Weitere Beispiele aus der aktuellen Literatur kann man auf den englischsprachigen Seiten finden, die oben verlinkt sind!
Prof. Günther Schiemann (1899-1967)
Der deutsche Chemiker Günther Schiemann promovierte an der Universität Breslau, wechselte an die Eidgenössische Technische Hochschule in Zürich und war ab 1926 Assistent an der Technischen Hochschule in Hannover. 1927 gelang ihm die oben beschriebene Synthese von Arylfluoriden. Schiemanns Anstellung wurde allerdings 1935 aufgrund seiner jüdischen Abstammung mütterlicherseits gekündigt und die Titel 1937 entzogen. Zwischen 1935 und 1950 arbeitete in der Privatwirtschaft und wurde nach Kriegsende nebenberuflicher Dozent in Hannover. 1950 verliess Schiemann Deutschland für 6 Jahre, um an der Universität Istanbul zu lehren. 1956 kehrte er an die TH Hannover zurück.