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Verwandte Reaktionen: Grignard
Organic Chemistry Portal: Iwanow Reaction (Reagent)
Iwanow-Reaktion
Iwanow-Reagenz
Das Iwanow-Reagenz, ein Carboxylat-Enolat, wird durch Umsatz von Phenylessigsäure mit einem Grignard-Reagenz hergestellt:
In der Iwanow-Reaktion wird das Reagenz analog der Aldoladdition zu einer β-Hydroxysäure umgesetzt:
rac.
Mechanismus
Da die Mg-O-Bindung relativ kurz und stark ist, und Magnesium weitere Gruppen koordinieren kann, kommt es während der Iwanow-Reaktion zur Ausbildung eines 6-gliedrigen Übergangszustandes. Dieser Übergangszustand, bei dem alle grösseren Substituenten quasiäquatorial angeordnet sind (Zimmermann-Traxler Modell), führt zu einer anti-Selektivität der Iwanow-Reaktion.
Die syn-anti-Selektivität beträgt 24:76.
Weitere Synthese-Möglichkeiten mit dem Iwanow-Reagenz: