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Zu Beginn hatte es die Marke Alec Bradley um den Gründer Alan Rubin nicht leicht. Es galt, schwere Umstände im schrumpfenden Markt der 90er-Jahren zu bestehen. Er kämpfte damit, seinen Traum und die Alec Bradley Cigar Company am Leben zu erhalten. Als er Anfang 2000 die Alec Bradley “Bogey’s Stogies” lancierte, musste er einen Verlust von mehr als 60’000 Dollar verkraften.
Ende 2000 traf er dann den Zigarrenexperten Ralph Montero von Montero Cigars. Sie nutzten und nutzen bis heute die Synergie sinnvoll, in Form von Zigarren-Know-How und Kapital.
Montero verfügte nicht nur über fachliches Wissen sondern auch über sehr gute Kontakte wie z. B. zu dem bekannten Tabakzüchter Henke Kelner.
Im Jahr 2007 präsentierten sie dann die Alec Bradley Tempus. Es war die erste Zigarre, die kräftig und würzig war. Auch die Alec Bradley Family Blend erntete sehr gute Bewertungen. Im Jahr 2011 kam dann der bis Dato grösste Erfolg der Marke, mit der Alec Bradley Prensado; im Churchill Format, wurde sie vom Cigar Aficionado Magazin zur Zigarre des Jahres 2011 gewählt.
Mittlerweile produziert die „Alec Bradley Cigar Company“ 2 bis 3 Millionen Zigarren pro Jahr und gehört zu einer der erfolgreichsten Produktionsfirmen auf dem Markt. Zwischenzeitlich kamen einige weitere Top 25-Platzierungen von „Cigar Aficionado“ hinzu.