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Verwandte Reaktionen: Wurtz-Fittig-Reaktion
Organic Chemistry Portal: Wurtz Reaction
Wurtz-Reaktion
Die Reaktion ermöglicht die symmetrische Kupplung von Alkylhalogeniden. (Eine Asymmetrische Durchführung ist bei Edukten mit unterschiedlicher Reaktivität möglich: Wurtz-Fittig-Reaktion zwischen Methyliodid und einem Arylbromid).
Nach der Bildung eines Natriumorganyls reagiert dieses mit einem zweiten Äquivalent des Halogenids ab:
Aufgrund der Basenstärke des Organyls kann es je nach Edukt zu Eliminierungen (E2) kommen:
Die Wurtz-Reaktion war eine der ersten Reaktionen, welche eine Verlängerung von Kohlenstoff-Ketten ermöglichte. Die Methode hat heute noch eine Bedeutung in der Synthese von gespannten Ringsystemen:
Prof. Charles Adolphe Wurtz (1817-1884)
Der französische Chemiker Charles Adolphe Wurtz studierte zuerst Medizin in Strassburg und spezialisierte sich während seines Studiums auf klinische Chemie. Nach einem Zwischenjahr an der Universität Giessen unter Führung des Chemikers Justus von Liebig kam Wurtz an die Medizinischen Fakultät der Universität Paris, wo er sich vom Assistenten bis zum Professor mit Organischer Chemie als Spezialgebiet hocharbeitete. Nach einem zweijährigen Intermezzo in Versailles dozierte Wurtz ab 1875 als erster Lehrstuhlinhaber für organische Chemie an der Pariser Eliteuniversität Sorbonne. Wurtz' Forschungsinteressen galten z.B. Aminen und Kohlenwasserstoffen. Die Kupplung von Halogenalkanen in Gegenwart von Natrium ermöglichte ihm die Synthese einer Reihe von Kohlenwasserstoffen.
Etliche Strassen in Frankreich tragen Wurtz' Name. Gustave Eiffel hat in Anerkennung seiner wissenschaftlichen Leistungen "Wurtz" in goldener Schrift zusammen mit 71 weiteren, wichtigen Persönlichkeiten auf dem Eiffelturm verewigt. Eine Statue steht zudem in der Nähe seines Geburtshauses in Strassburg. Die ungewöhnlichste Ehrung ist die Namensgebung des Minerals β-ZnS als Wurtzit durch Wurtz Schüler Charles Friedelim im Jahr 1861.