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Le Bâlois n'a jamais perdu contre les deux joueurs. S'il passe ce premier écueil, il pourrait retrouver Jack Sock en huitièmes de finale, Grigor Dimitrov ou Juan Martin Del Potro en quarts et l'étoile montante Alexander Zverev en demi-finales.
Avec sept titres, Roger Federer est le recordman à Cincinnati.
Ses deux possibles premiers adversaires ne pourraient être aussi différents l'un de l'autre. Avec ses 1m70, Schwartzman est le plus petit des joueurs du top 100. Le Sud-Américain se trouve en bonne forme actuellement et a atteint cette semaine pour la première fois les quarts de finale d'un Masters 1000 à Montréal. Contre Federer, l'Argentin s'est incliné à trois reprises. La dernière fois en demi-finales du tournoi sur terre battue d'Istanbul en 2015. Khachanov présente un physique totalement opposé avec ses presque 2 mètres et un service redoutable. Il a perdu son seul match contre le Bâlois en juin en demi-finale du tournoi de Halle.
Rafael Nadal, qui chassera comme Federer la place de no 1 à l'occasion du tournoi dans l'Ohio, commencera son tournoi face à Richard Gasquet (ATP 29) ou un qualifié. En huitièmes de finale, il pourrait retrouver Gilles Muller pour une revanche. Le Luxembourgeois avait sorti Nadal à Wimbledon au terme d'un marathon de cinq sets. Dans la moitié du tableau de l'Espagnol figurent également Dominic Thiem et Kei Nishikori.