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Erstmalige Erwähnung fand das Haus zum Winkelin an der Aeschenvorstadt 62 im Jahr 1497; als ihr Eigentümer wurde Hans von Herten genannt, ein Ratsherr der Zunft zu Rebleuten, der es selber bewohnte. Sein Vater hatte zwei Jahre zuvor ein trauriges Ende genommen, als er in seinem Haus zum Maulbeerbaum an der Bäumleingasse erstochen worden war. 1517 verpfändete Hans von Hertens Schwiegertochter das Anwesen sowie einen eine Juchart haltenden Rebacker vor dem Aeschentor auf dem Stadtgraben gegen ein Darlehen von 20 Pfund an die Leutkirche St. Ulrich an der Rittergasse.
In den 1570er Jahren zog Elisabeth Hetzer, die Witwe des Sattlers Jacob Jundt, in das "Winkelin" und brachte es in ihre zweite Ehe mit Stephan Tschientschy, einem Berufsgenossen ihres verstorbenen Gatten. Die Tschientschy waren eine aus Italien eingewanderte Basler Familie, die bis zum Ende des 19. Jahrhundert hier ziemlich verbreitet war. Zu ihren Angehörigen zählte Simon Tschientschy, der Letzte, der die Doppelfunktion des Zollers und Gastwirts zu St. Jakob ausübte und gleichzeitig als Verwalter der Waisenhausinspektion wirkte. Im Winkelin wurde Stephan Tschientschy 1602 durch den Rebmann Heinrich Senn abgelöst. Dessen Nachfolger waren der Schuhmacher Jacob Schickler (1653), der Wagner Jacob Schoelly (1706) und der Strumpfausbreiter Johannes Krämer, der dem Fünfergericht 1708 bekannt gab, ein kleines Gebäude hinter seinem Haus mit einem "Taschendach" zu versehen. Später der Kleinhändler Hans Jacob Roth (1724), der Seiler Johann Schmid-Frey (1730) und ab 1732 die Familie Langmesser. Diese bildete eine richtiggehende Küferdynastie, die mit dem 1566 zu Spinnwettern zünftig gewordenen Hans Langenmöszler von Rorschach ihren Anfang nahm. Über den Schuhmacher Hans Georg von Mechel-Maeglin gelangte das "Winkelin" 1793 an dessen Sohn, den Weinmann Rudolf von Mechel, der 1795 mit 2000 Pfund beim Fiscus legatorum der Universität in der Kreide stand. 1798 nahm die Regenz auch seine Nachfolgerin Barbara Gnöpf, die Witwe des Müllers Johann Jacob Meury, als Schuldnerin an.
Nach einigen Besitzerwechseln gelangte das Haus 1837 an Anton Seckinger, der als Zimmergeselle nach Basel gekommen war. Auf ihn gehen die neue Fassade von 1853 und die Erhöhung um ein Stockwerk zurück. Seit den 1860er Jahren betrieb im "Winkelin" Conrad Staenz-May eine Spezerei- und Ellenwarenhandlung; dann gelangte das Haus an den Zuckerbäcker David Eckert-Pfaff und später an dessen ehemaligen Gehilfen, den Konditor Wilhelm Pfeiffer-Gsell. Rund fünfzig Jahre hatte die für ihre köstlichen Spezialitäten bekannte Confiserie Pfeiffer mit ihrer heimeligen Teestube Bestand. In den 1960er Jahren wurde sie noch einige Zeit von der AG Singer's Erben weitergeführt; dann ging die süsse Herrlichkeit im "Winkelin" zu Ende.