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Der dänische Tour-de-France-Sieger gewann das fünfte Teilstück in Valle Castellana solo mit mehr als einer Minute Vorsprung vor dem Spanier Juan Ayuso und dem Australier Jai Hindley.
Vingegaard attackierte am San-Giacomo-Pass knapp 29 Kilometer vor dem Ziel. Dem Antritt am steilsten Stück des Anstiegs konnte niemand folgen. Auf der Passhöhe hatte der 27-Jährige einen Vorsprung von fast einer Minute, den er bis zum Ziel noch ausbaute. Im Gesamtklassement liegt Vingegaard nun 54 Sekunden vor Ayuso und 1:20 Minuten vor Hindley.
Chris Froome musste das Rennen wegen eines gebrochenen Kahnbeins in der Hand aufgeben. Der vierfache Tour-de-France-Sieger war am Dienstag im hinteren Drittel des Hauptfeldes gestürzt. Zunächst war keine schwere Verletzung befürchtet worden, nun ist gar eine Operation fällig.
Am Samstag wird die Gesamtwertung am Monte Petrano entschieden. Der fast elf Kilometer lange und im Schnitt 7,9 Prozent steile Anstieg bildet das Finale der 180 Kilometer langen Etappe.