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Das Strassendorf entlang des Wintersingerbachs liegt in einer von dieser gebildeten Talmulde nördlich des Kienberg und wurde im Jahr 1196 erstmals urkundlich erwähnt. Es gehörte zu den –ingen-Orten der früheren alemannischen Siedlungsepoche. Im Jahre 1497 zählte Wintersingen ca. 1 Zehntel der heutigen Einwohnerzahl d.h. nur 71 Einwohner. Als Teil der Herrschaft Farnsburg gelangte Wintersingen 1461 an die Stadt Basel. Es gehörte zum Farnsburgeramt, in der Helvetik zum Distrikt Gelterkinden und ab 1814 zum Bezirk Liestal. Seit 1832 ist es Teil des Bezirks Sissach. Das ehemalige Klösterchen Iglingen mit einer Kapelle aus dem 12. Jahrhundert kam 1894 zu Magden. Mit Nusshof bildet Wintersingen eine reformierte Kirchgemeinde. Im Oberdorf von Wintersingen befindet sich die im 17. Jahrhundert erweiterte Winkelhakenkirche, die auf einen Bau aus dem 8. Jahrhundert zurückgeht. Der ehemalige Meierhof steht im Mitteldorf, eine Mühle im Unterdorf und am Dorfrand eine ehemalige Sägerei. Derer bestehen seit dem 18. Jahrhundert Einzelhöfe. Im Rebbauerndorf mit Seidenbandweberei wurde nach 1945 der Südhang ausserhalb des historischen Ortskerns überbaut.
Das im alemannischen Siedlungsstil gewachsene Bauerndorf mit zusammenliegenden Wohn- und Oekonomiegebäuden ist rein erhalten geblieben. Im Zuge der Felderregulierung (1974 bis 1999) wurden als Anpassung an modernere Bewirtschaftungsformen alle Landwirtschaftsbetriebe aus dem Dorfkern ausgesiedelt. Weniger ertragreiche, doch landwirtschaftlich reizvolle Gebiete wie Hecken, Bachufer und Waldränder wurden im Rahmen der Feldregulierung in den Besitz der öffentlichen Hand überführt, um die schützenswerte Fauna und Flora zu pflegen und unseren Nachfahren zu erhalten. Die Bürgergemeinde Wintersingen ist die grösste Waldbesitzerin; zusammen mit privaten Waldbesitzern stellt sie den Bedarf an Brennholz im Dorf.
Durch eine massvolle Siedlungspolitik versuchte man Wintersingen als wohnliches Dorf zu erhalten. Auch die vorhandene schützenswerte bauliche Substanz und damit die kulturelle und gesellschaftliche Identität des Dorfes sollten gewahrt bleiben.