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Shai Maestro ha iniziato a suonare il pianoforte classico all’età di cinque anni e si è diplomato alla Thelma Yellin High School of Performing Arts di Givataim, in Israele. Dopo aver vinto il National Jazz Ensembles Competition Jazz Signs nel 2002 e nel 2003 e aver ricevuto borse di studio dal 2004 al 2010 dal Fondo culturale America-Israele per il piano jazz, ha frequentato il programma di esibizioni estive di cinque settimane del Berklee College of Music a Boston, dove ha gli fu assegnata una borsa di studio per partecipare a Berklee, un’offerta che rifiutò.
Alcune settimane dopo, il bassista Avishai Cohen lo ha invitato a unirsi al suo trio con il batterista Mark Guiliana . Ha registrato quattro album con l’Avishai Cohen Trio, di cui due per Blue Note : Gently Disturbed (2008), Sensitive Hours (2008), Aurora (2009) e Seven Seas (2011). Ha fatto un tour con il trio.
Nel luglio 2010, Maestro ha formato un trio e registrato Shai Maestro Trio per l’etichetta francese Laborie Jazz. Il trio fece il giro del mondo, suonando fino a 80 concerti all’anno e condividendo palcoscenici con gruppi guidati da Chick Corea, Tigran Hamasyan , Esperanza Spalding e Diana Krall. Nel 2012, il trio ha pubblicato il suo secondo album, The Road to Ithaca , per Laborie Jazz. Questo è stato seguito da Untold Stories (2015) e The Stone Skipper (2016). Gli album sono stati elogiati dalla rivista DownBeat , NPR , BBC e The Checkout di WBGO.
Credo che se avremo questo atteggiamento" in questo insieme ", tutti ne trarranno beneficio.
Il pianista israeliano Shai Maestro è uno dei nomi in più rapida ascesa nel mondo del jazz contemporaneo, e il suo recente debutto su ECM, «The Dream Thief», lo rivela anche compositore di pregio.