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Les origines du bourg de Riva San Vitale remontent à des millénaires. On estime que le village a été fondé par les peuples Ligures, qui sont donc en un sens les plus vieux ancêtres des habitants de Riva San Vitale. Après les Ligures, arrivèrent les Étrusques, chassés par les Gaulois qui s’installèrent dans la région. C’est à eux que l’on doit le premier toponyme connu de la ville : Primo Subino.
Après les Gaulois, ce furent les Romains qui s’emparèrent de la ville et y apportèrent le christianisme. La ville témoigne encore du passage des Romains : ruines de colonies, trouvailles… On retiendra tout particulièrement le Baptistère romain, monument romain et paléochrétien le plus populaire de la Suisse. À cette époque, Riva San Vitale était le port de Côme sur le lac Ceresio. Un port commercial duquel les marchandises transitaient pour longer les cols du Saint-Gothard, du Lukmanier et du San Bernardino. C’est sous l’empire romain que la ville changea de nom, et prit le toponyme de « Rippa Sancti Vitalis » qui, au fil des siècles est devenu Riva San Vitale.
Avec la chute de l’empire romain d’occident, Riva San Vitale fut envahie par les Lombards au Moyen-Âge. Ce sont eux qui donnèrent son nom au Monte San Giorgio. Vers la fin des années 1700, dans une atmosphère tendue caractérisée par des conflits dus particulièrement à la Révolution française, le district de Mendrisio est entré dans une période de troubles.
Riva San Vitale fut le village qui, plus que tout autre, souhaitait se détacher de Lugano pour faire partie de la République cisalpine. Les revendications de la ville donnèrent lieu à la convocation de tous les représentants des villages qui composaient la paroisse de Riva San Vitale le 23 février 1798. À l’issue de cette rencontre, Riva San Vitale obtint le statut de république indépendante. Ce statut fut cependant très bref et prit fin le 16 mars 1798.
L’année 1803 marque la création du Canton du Tessin, auquel fut intégrée Riva San Vitale, à l’instar des autres villes du Tessin. Le premier président du Grand conseil du tout nouveau Canton du Tessin fut l’archiprêtre de Riva San Vitale, don Gottardo Zurini.