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Teerfarbstoffe, welche ihrer Mannigfaltigkeit, Leichtigkeit der Darstellung und Farbenpracht halber
eine hohe, noch immer wachsende Bedeutung gewonnen haben. Sie wurden von Grieß entdeckt, welchem man auch die Kenntnis der
Diazoverbindungen verdankt, aus denen die neuen Farben bereitet werden. Die Diazokörper entstehen bei
der Einwirkung von salpetriger Säure auf die Salze der Amidoprodukte der Benzolreihe. Man löst die Amidokörper in zwei Äquivalenten
verdünnter Salpetersäure oder Schwefelsäure
[* 4] und setzt die äquivalente Menge von salpetrigsaurem Kali hinzu. Aus Amidobenzol
(Anilin) C6H5.NH2 ^[C6H5.NH2] entsteht dann salpetersaures Diazobenzol C6H5.N2.NO3
^[C6H5.N2.NO3]. Die Salze der¶
forlaufend
Diazoverbindungen sind meist kristallinische farblose Körper, die sich an der Luft leicht bräunen. Sie lösen sich leicht
in Wasser, wenig in Alkohol, sind meist sehr unbeständig und zersetzen sich beim Erhitzen oder durch Schlag unter heftiger
Explosion. Diese Körper sind außerordentlich reaktionsfähig und liefern ganz allgemein bei der Einwirkung auf
Amine und PhenoleFarbstoffe. Läßt man die salpetrige Säure nicht auf Salze der Amidokörper, sondern auf die freien Amidokörper
in alkoholischer oder ätherischer Lösung einwirken, so entstehen die Diazoamidoverbindungen, z. B. aus Anilin das Diazoamidobenzol
C6.H5.N2.NH.C6H5 ^[C6H5.N2.NH.C6H5].
Diese Azokörper erhält man auch durch Oxydation von Amidokörpern in alkalischer Lösung und durch mehrere andre Reaktionen.
Sie sind viel beständiger als die Diazokörper, meist gelb bis braun gefärbt und verbinden sich nicht mit Säuren. Aus
den Azokörpern kann man auf gewöhnliche Weise Nitroazokörper darstellen, und wenn man diese reduziert, so erhält man Amidoazokörper,
wie z. B. aus Nitroazobenzol C6.H5.N2.C6H4.NO2 ^[C6H5.N2.C6H4.NO2]
das Amidoazobenzol C6H5.N2.C6H4.NH2 ^[C6H5.N2.C6H4.NH2].
Eine Mischung von salpetrigsaurem Natron und Salzsäure gibt mit salzsaurem Phenylendiamin Phenylenbraun (Vesuvin, Bismarckbraun).
Dies ist Triamidoazobenzol und wird in der Wollfärberei und in der mikroskopischen Anatomie benutzt.
Aus dem bei der Fuchsinfabrikation (s. Anilin) abfallenden Destillat, welches aus Toluidin und Anilin besteht, bereitet man
das Safranin. Das Öl wird mit salpetriger Säure in Diazoamidokörper verwandelt, diese gehen in die Amidoazoverbindungen
über, und diese werden nach dem Abpressen mit überschüssiger Anilin und Toluidinmischung behandelt.
Dies ist in Alkohol löslich, kann aber in eine wasserlösliche Sulfosäure übergeführt werden und färbt Tier- und Pflanzenfaser
grau bis schwarz. Sehr ähnlich ist das Nigrosin, welches ebenfalls durch Oxydation von Anilin, z. B. mit
Hilfe von Arsensäure, bei 220° gewonnen wird; es färbt tierische und pflanzliche Farbstoffe blau und bei Anwendung eines
toluidinhaltigen Anilins blauschwarz. Was den Azofarbstoffen eine besonders großartige Bedeutung verleiht, ist der Umstand,
daß dieselben einen Ersatz für die natürliche Kochenille bieten und diese ebenso sicher wie das künstliche
Alizarin den Krapp aus dem Feld schlagen werden.
Unter den zahllosen Azofarbstoffen, welche in der letzten Zeit dargestellt wurden, sind nämlich zwei, welche sich durch
ihre prächtige Ponceau-, bez. Scharlachfarbe auszeichnen. Sie sind prozentisch gleich zusammengesetzt
(isomer) und entstehen bei der Einwirkung von Diazoxylolchlorid auf die beiden Disulfosäuren des Naphthols.
Die Kali- und Natronsalze dieser Azoxylolnaphtholdisulfosäuren werden als Xylidinponceau und Xylidinscharlach in den Handel
gebracht und als Surrogat der Kochenille benutzt.