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Leaf by Oscar begann als kleines Boutique-Projekt aus Leaf and Bean, einem winzigen Laden in Pittsburgh, Pennsylvania. Der Besitzer dieses Ladens ist der Mann, nach dem diese Zigarre benannt ist: Jim Robinson, alias „Island Jim“.
Diese Zigarre ist sowohl faszinierend als auch einzigartig. Sie besteht aus geheimen Einlage- und Umblatt-Tabaken mit einem Connecticut- Deckblatt aus Honduras. Die Zigarre kommt in typischer Leaf by Oscar-Manier daher. Mit einem „zerlumpten“ unfertigen Brandende und einer sehr interessanten mehrlagigen „Torpedo-Spitze“. Trotz ihres robusten Aussehens ist die Island Jim eine perfekt gerollte und makellos verarbeitete Zigarre.
Sie hat ein riesiges Rauchvolumen, einen leichten Zug und einen perfekten Abbrand. Beginnend mit angenehmen Noten von Holz und gerösteten Nüssen, nimmt die Komplexität im Laufe der Zigarre zu.