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La storia di Ponte Tresa è strettamente legata a quella del fiume Tresa e del ponte che lo attraversa. Già in epoca romana esisteva probabilmente un ponte o guado sul fiume che provvedeva a collegare la strada proveniente da Milano ai valichi delle Alpi Centrali. A partire dal Medioevo e fino all’apertura nel 1847 del ponte di Melide, ebbe un ruolo fondamentale e strategico per i collegamenti da e per l’Italia.
Prima di diventare proprietà del Cantone, il ponte nel corso dei secoli, passò di proprietà varie volte; nel 1447, cenni storici attribuiscono la proprietà al Comune insieme ad alcune famiglie di Ponte Tresa. Nel 1584 si attribuisce la proprietà a Bernardino Gasparino, mentre nel 1667 i padroni erano ben quattro, le famiglie De Stoppani, Righetti, Crivelli e la Confraternita del S. Rosario di San Bernardino. Divenne di proprietà del Cantone a partire dal 1845, dopo che il ponte ( in legno) venne abbattuto per far posto ad un ponte in pietra.
La vita del vecchio ponte in pietra durò fino al 1962, quando venne sostituito con l’attuale. Del vecchio ponte in pietra, che era collocato circa 15 metri più a valle del fiume, non é rimasto niente. Le basi dei suoi pilastri sono visibili sul fondo del lago, quando l’acqua è chiara. E’ stato invece conservato, nel vicolo Municipio a Ponte Tresa uno dei pali di sostegno del precedente ponte in legno. Ancor oggi il ponte, ha un’importanza fondamentale per il traffico transfrontaliero, con un flusso quotidiano di mezzi molto elevato ( oltre 5300 passaggi medi al giorno ), che ne fanno uno dei utilizzati del Cantone.