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“I wish I could treat every day as Halloween, and get dressed up and go out into the world as some eccentric character.” - Cindy Sherman
Pendant quatre décennies, Cindy Sherman a sondé la construction de l'identité, jouant avec les codes visuels et culturels de l'art, de la célébrité, du genre et de la photographie. Elle fait partie des artistes les plus importants de la Pictures Generation - un groupe qui comprend également Richard Prince, Louise Lawler, Sherrie Levine et Robert Longo - qui ont atteint l'âge adulte dans les années 1970 et ont répondu au paysage médiatique qui les entourait avec humour et critique, s'appropriant des images de la publicité, du cinéma, de la télévision et des magazines pour leur art.
Sherman a toujours été intéressé à expérimenter différentes identités. Comme elle l'a expliqué, « J'aimerais pouvoir traiter chaque jour comme Halloween, et m'habiller et sortir dans le monde comme un personnage excentrique. » Peu de temps après avoir déménagé à New York, elle a produit ses Untitled Film Stills ), dans lequel elle s'est déguisée et s'est photographiée dans divers décors avec des accessoires délibérément sélectionnés pour créer des scènes qui ressemblent à celles des films de série B du milieu du XXe siècle. Commencées alors qu'elle n'avait que 23 ans, ces images s'appuient sur des personnages féminins (et caricaturaux) tels que la séductrice blasée, la ménagère malheureuse, l'amant éconduit et le naïf vulnérable. Sherman a utilisé des conventions cinématographiques pour structurer ces photographies : elles rappellent les images fixes utilisées pour promouvoir les films, dont la série tire son titre. Les 70 Film Stills sont immédiatement devenus des points d'éclair pour des conversations sur le féminisme, le postmodernisme et la représentation, et ils restent ses œuvres les plus connues.
Sherman a continué à se transformer, affichant la diversité des types humains et des stéréotypes dans ses images. Elle travaille souvent par séries, improvisant sur des thèmes tels que les pages centrales (1981) et les portraits de société (2008). Untitled #216, de ses portraits d'histoire (1981), illustre son utilisation d'effets théâtraux pour incarner différents rôles et son manque de tentative de cacher ses efforts : souvent ses perruques glissent, ses prothèses se décollent et son maquillage est mal mélangé. Elle met en lumière l'artificialité de ces fabrications, métaphore de l'artificialité de toute construction identitaire.
Alors qu'elle incarne parfois des personnages glamours, Sherman a toujours été plus intéressée par le grotesque. Dans les années 1980 et 1990, des séries telles que les désastres (1986-1989) et les images sexuelles (1992) ont confronté les téléspectateurs aux aspects étranges et laids de l'humanité dans des images explicites et viscérales. «Je suis dégoûté de la façon dont les gens se font beaux; Je suis beaucoup plus fascinée par l'autre côté2 », a-t-elle déclaré en 1986. À l'époque, les images de corps malades faisaient douloureusement la une des journaux pendant la crise du sida ; ceux-ci ont ajouté un caractère poignant à son enquête sur le grotesque et les différents types de violence pouvant être infligés au corps. Dans ces séries et tout au long de son travail, Sherman subvertit la sténographie visuelle que nous utilisons pour classer le monde qui nous entoure, attirant l'attention sur l'artificialité et l'ambiguïté de ces stéréotypes et sapant leur fiabilité pour comprendre une réalité beaucoup plus compliquée.