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La storia della Val Poschiavo negli anni precedenti il 1200 rimane in larga misura oscura. È noto soltanto che alla fine dell'VIII secolo la pieve di Poschiavo entra a far parte dei possedimenti dell'abbazia parigina di S. Dionigi e che la valle, dal punto di vista ecclesiastico, dipende dalla diocesi di Como.
Attorno all'inizio dell'XI secolo sorge la chiesa di San Romerio, la cui comunità di «servitores» ha presumibilmente un ruolo importante nell'urbanizzazione della bassa Val Poschiavo.
Alla fine del XII secolo, diritti di signoria sono esercitati in Val Poschiavo dai signori di Matsch-Venosta. Ma la loro posizione è precaria. Sulla valle cercano di estendere la loro influenza sia la città di Como, sia il vescovo di Coira.
Nel 1350 la Val Poschiavo passa sotto la dominazione dei Visconti di Milano, ormai signori di Como. Ma la cessione da parte di Milano del feudo poschiavino a Giovanni Malacrida, castellano di Musso, nel 1406, spinge i poschiavini a chiedere protezione al vescovo di Coira e ad aderire di fatto nel 1408 alla Lega Caddea. La valle si orienta così definitivamente verso nord.