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Azofarbstoffe,
Teerfarbstoffe, welche ihrer Mannigfaltigkeit, Leichtigkeit der Darstellung und Farbenpracht halber eine hohe, noch immer wachsende Bedeutung gewonnen haben. Sie wurden von Grieß entdeckt, welchem man auch die Kenntnis der Diazoverbindungen verdankt, aus denen die neuen Farben bereitet werden. Die Diazokörper entstehen bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf die Salze der Amidoprodukte der Benzolreihe. Man löst die Amidokörper in zwei Äquivalenten verdünnter Salpetersäure oder Schwefelsäure [* 2] und setzt die äquivalente Menge von salpetrigsaurem Kali hinzu. Aus Amidobenzol (Anilin) C6H5.NH2 ^[C6H5.NH2] entsteht dann salpetersaures Diazobenzol C6H5.N2.NO3 ^[C6H5.N2.NO3]. Die Salze der ¶
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Diazoverbindungen sind meist kristallinische farblose Körper, die sich an der Luft leicht bräunen. Sie lösen sich leicht in Wasser, wenig in Alkohol, sind meist sehr unbeständig und zersetzen sich beim Erhitzen oder durch Schlag unter heftiger Explosion. Diese Körper sind außerordentlich reaktionsfähig und liefern ganz allgemein bei der Einwirkung auf Amine und Phenole Farbstoffe. Läßt man die salpetrige Säure nicht auf Salze der Amidokörper, sondern auf die freien Amidokörper in alkoholischer oder ätherischer Lösung einwirken, so entstehen die Diazoamidoverbindungen, z. B. aus Anilin das Diazoamidobenzol C6.H5.N2.NH.C6H5 ^[C6H5.N2.NH.C6H5].
Die Diazoamidokörper sind meist gelb, neutral, löslich in Alkohol und Äther, nicht in Wasser und viel beständiger als die Diazokörper. Sie verbinden sich nicht mit Säuren, erleiden aber ganz ähnliche Reaktionen wie die Diazokörper. Den Diazokörpern stehen die Azokörper nahe. Reduziert man Nitrokörper in saurer Lösung, so entstehen Amidokörper, aus Nitrobenzol erhält man z. B. Amidobenzol (Anilin); wenn man aber reduzierende Körper in alkalischer Lösung auf Nitrokörper einwirken läßt, so entstehen Azokörper: Nitrobenzol C6H5NO2 liefert Azobenzol C6.H5.N2.C6H5 ^[C6H5.N2.C6H5].
Diese Azokörper erhält man auch durch Oxydation von Amidokörpern in alkalischer Lösung und durch mehrere andre Reaktionen. Sie sind viel beständiger als die Diazokörper, meist gelb bis braun gefärbt und verbinden sich nicht mit Säuren. Aus den Azokörpern kann man auf gewöhnliche Weise Nitroazokörper darstellen, und wenn man diese reduziert, so erhält man Amidoazokörper, wie z. B. aus Nitroazobenzol C6.H5.N2.C6H4.NO2 ^[C6H5.N2.C6H4.NO2] das Amidoazobenzol C6H5.N2.C6H4.NH2 ^[C6H5.N2.C6H4.NH2].
Diese Amidoazokörper sind gelb bis braun, schwach basisch und bilden mit Säuren rote Salze. Das Amidoazobenzol bildet gelbe rhombische Kristalle [* 4] und löst sich schwer in heißem Wasser. Seine kristallinischen Salze sind gelb oder violett und zeigen einen stahlblauen Schimmer. Das käufliche Anilingelb (Echtgelb) besteht im wesentlichen aus Amidoazobenzol oder in neuerer Zeit aus dem Natriumsalz der Sulfosäure dieses Körpers und wird dargestellt, indem man salpetrigsaures Natron auf eine stark saure Lösung von salzsaurem Anilin oder Anilin auf Diazobenzolchlorid wirken läßt.
Läßt man Diazobenzolsulfosäure auf Diphenylamin einwirken, so entsteht die Sulfosäure des Phenylamindiazobenzols, deren Kalisalz als Tropäolin 00 oder oder Orange Nr. 4 in den Handel kommt und goldgelb färbt. Läßt man eine Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure in Nitrobenzol einfließen, so entsteht Dinitrobenzol, welches, mit Eisen [* 5] und Salzsäure reduziert, Phenylendiamin liefert. Dieses gibt mit Diazobenzolsalzen Chrysoidin, dessen Chlorwasserstoffsalz in den Handel kommt und orange färbt.
Eine Mischung von salpetrigsaurem Natron und Salzsäure gibt mit salzsaurem Phenylendiamin Phenylenbraun (Vesuvin, Bismarckbraun). Dies ist Triamidoazobenzol und wird in der Wollfärberei und in der mikroskopischen Anatomie benutzt. Aus dem bei der Fuchsinfabrikation (s. Anilin) abfallenden Destillat, welches aus Toluidin und Anilin besteht, bereitet man das Safranin. Das Öl wird mit salpetriger Säure in Diazoamidokörper verwandelt, diese gehen in die Amidoazoverbindungen über, und diese werden nach dem Abpressen mit überschüssiger Anilin und Toluidinmischung behandelt.
Dann oxydiert man mit Arsensäure oder chromsaurem Kali. Das Safranin ist das salzsaure Salz [* 6] einer Base C21H20O4 , bildet ein braunrotes Pulver, löst sich mit prachtvoll hellroter Farbe in Wasser und hat in der Woll- und Seidenfärberei den Safflor vollständig verdrängt. Der in Wasser und Salzsäure unlösliche Teil der Fuchsinschmelze gibt beim Erhitzen mit Anilin Violanilin, welches, mit Anilin und Essigsäure erhitzt, bis kein Ammoniak mehr entweicht, dann mit Natron neutralisiert und gereinigt, Indulin liefert.
Dies ist in Alkohol löslich, kann aber in eine wasserlösliche Sulfosäure übergeführt werden und färbt Tier- und Pflanzenfaser
grau bis schwarz. Sehr ähnlich ist das Nigrosin, welches ebenfalls durch Oxydation von Anilin, z. B. mit
Hilfe von Arsensäure, bei 220° gewonnen wird; es färbt tierische und pflanzliche Farbstoffe blau und bei Anwendung eines
toluidinhaltigen Anilins blauschwarz. Was den
Azofarbstoffen eine besonders großartige Bedeutung verleiht, ist der Umstand,
daß dieselben einen Ersatz für die natürliche Kochenille bieten und diese ebenso sicher wie das künstliche
Alizarin den Krapp aus dem Feld schlagen werden.
Unter den zahllosen
Azofarbstoffen, welche in der letzten Zeit dargestellt wurden, sind nämlich zwei, welche sich durch
ihre prächtige Ponceau-, bez. Scharlachfarbe auszeichnen. Sie sind prozentisch gleich zusammengesetzt
(isomer) und entstehen bei der Einwirkung von Diazoxylolchlorid auf die beiden Disulfosäuren des Naphthols.
Die Kali- und Natronsalze dieser Azoxylolnaphtholdisulfosäuren werden als Xylidinponceau und Xylidinscharlach in den Handel
gebracht und als Surrogat der Kochenille benutzt.