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Organic Chemistry Portal: Knoevenagel Condensation
Knoevenagel-Kondensation
Doebner-Modifikation
Kondensation von C-aciden Methylen-Verbindungen mit Aldehyden oder Ketonen zu ungesättigten Verbindungen.
Die Reaktion mit Pyridin, welche zu einer Decarboxylierung führt, wird auch Doebner-Modifikation genannt.
Mechanismus
Die Reaktion verläuft über die Enol-Form:
Das Enol greift als Nucleophil einen Aldehyd (oder ein Keton) an. Der Additionsschritt wird von einer Kondensation gefolgt:
Es gibt Hinweise, dass an der Reaktion Edukt-spezifisch anstelle des Carbonyls ein Imin teilnimmt, Piperidin wäre hier zudem ein Organokatalysator:
Malonsäureester können nach einer Verseifung decarboxyliert werden. Wird die Knoevenagel-Kondensation in Pyridin unter Rückfluss ausgeführt (Doebner Modifikation), erfolgt die Decarboxylierung häufig direkt. Nach der Verseifung geht man von folgendem Verlauf aus: