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forlaufend
existiert, da sie ein sog.
asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt, in drei verschiedenen isomeren Formen. Die wässerige Lösung
der natürlichen
Apfelsäure dreht die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes nach links, die aus gewöhnlicher
Weinsäure durch Reduktion erhaltene
Apfelsäure nach rechts; die sonst synthetisch dargestellte Apfelsäure (aus
Monobrombernsteinsäure und feuchtem Silberoxyd oder aus Fumarsäure mit wässeriger Natronlauge) ist
optisch inaktiv. Die letztere kann aber mit Hilfe des Cinchoninsalzes in
Rechts- und Links
apfelsäure gespalten werden.
Durch Reduktion mit Jodwasserstoffsäure oder durch Gärung des
Kalksalzes geht die in
Bernsteinsäure über.
Beim Erhitzen
auf 180° zersetzt sie sich unter
Abgabe von Wasser und bildet zwei isomere ungesättigte zweibasische
Säuren von der Zusammensetzung C4H4O4 , Fumarsäure und Maleinsäure. Je nachdem in einer oder
beiden Carboxylgruppen der
Wasserstoff durch Metalle vertreten ist, leiten sich von der
Apfelsäure zwei Reihen von
Salzen ab; die in der
Regel gut krystallisierenden sauren
Salze und die weniger gut krystallisierenden neutralen
Salze. Das neutrale
Kalisalz, C4H4O5Ca + H2O ^[C4H4O5Ca + H2O], scheidet sich beim
Kochen seiner wässerigen Lösung aus.