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Le vieux bourg de Grandson doit son développement aux deux plus remarquables monuments de la ville : le château et l’église.
Même si la région est habitée depuis la préhistoire par les Lacustres, le développement de la ville de Grandson remonte au 11e siècle. À cette époque, la puissante famille des Grandson fait ériger le château et l’église, deux monuments importants autour desquels se construit le bourg. Au 12e siècle, les seigneurs de Grandson donnent l’église Saint-Jean-Baptiste à La Chaise-Dieu, l’abbaye la plus importante de l’ordre bénédictin après Cluny. L’arrivée des moines amplifie le développement du vieux bourg de Grandson, qu’on entoure de murailles vers 1300.
Après des siècles de prospérité, la famille des Grandson disparaît à la fin du 14e siècle. Au cours du siècle suivant, le bourg et le château passent de la Maison de Savoie aux seigneurs de Chalon. Cette période est marquée par les incendies, fréquents au Moyen Âge. Suite à la fameuse bataille de Grandson contre les Bourguignons, le bourg passe sous la domination de Berne et de Fribourg, avant de revenir aux Vaudois lors de l’indépendance de 1798.