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Im frühen Mittelalter blieb das Gebiet des ehemaligen Kastells dauerhaft besiedelt. Bedeutung behielt der Ort vermutlich durch die Kirche, welche im östlichen Teil steht. Um das Jahr 600 dürfte Pfyn und weite Gebiete auf dem Seerücken an das neugeründete Bistum Konstanz gelangt sein. Die Dompropstei Konstanz behielt bis zum Ende des Ancien Régime wichtige Rechte.
Junker Jakob Mötteli vom Rappenstein, dessen Familie aus Ravensburg stammt und viel Geld mit dem Leinwandhandel verdient hatte, erwarb Herrschaftsrechte in Pfyn und im Thurgau. Mit seinen Händeln zog er die Eidgenossenschaft in Konflikte mit den Nachbarstaaten. Bei seinem Tod hinterliess er den grössten Grundbesitz im Thurgau. Einer seiner Söhne, Joachim Mötteli, baute vermutlich 1538 das Schloss Pfyn. Mötteli gilt in Pfyn als Tyrann, seine Untaten verdichtete das Volk zu einer Sage.
Die Sage kann hier heruntergeladen werden: Sage vom reichen Mötteli