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Als irisch-stämmiger Kanadier wuchs Gregory Kilcullen in Vancouver auf. Von 1979 bis 1982 absolvierte er seine Kochausbildung, unter anderem im dortigen Four Seasons-Hotel.
Sein beruflicher Weg führte ihn anschliessend unter anderem nach San Francisco ins Regency-Hotel sowie in die Küchen renommierter Hotels in Hongkong, auf den Kanarischen Inseln, in Frankreich und in der Schweiz.
Von 1995 bis 2002 war er Chefkoch bei den legendären Orient-Express-Zügen.
2003 machte er sich selbstständig und gründete die Party-Service-Firma «Galloping Gourmet» mit Sitz in Rupperswil. Seit der Neueröffnung des Aargauer Kunsthauses in Aarau führt er auch das Kunsthaus-Café. Bereits legendär ist seine Kochkunst zudem bei den vielen Gästen, Seminar- und Tagungsteilnehmenden der Kulturinstitution Stapferhaus auf Schloss Lenzburg.