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Organic Chemistry Portal: Van Leusen Oxazole Synthesis
Van Leusen-Oxazol-Synthese
Die Van Leusen-Oxazol-Synthese ermöglicht die Herstellung von Oxazolen aus Aldehyden durch Reaktion mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC).
Mechanismus
Die Reaktion findet wegen der einzigartigen Reaktivität von TosMIC statt, das sowohl saure Protonen, eine Sulfinylgruppe als Abgangsgruppe als auch eine reaktive Isocyangruppe mit einem oxidierbaren Kohlenstoffatom enthält.
Nach Addition des deprotonierten TosMICs zum Aldehyd erfolgt die Bildung einer Bindung zwischen der Hydroxygruppe und der Isocyangruppe, aus der ein Oxazolin als Zwischenprodukt resultiert:
Im Gegensatz zur Van Leusen-Reaktion (Synthese von Nitrilen aus Ketonen) kann in der Oxazol-Synthese dank eines Protons in der β-Position der Sulfinylgruppe TosH eliminiert werden:
Die in situ-Bildung eines Aldimines durch Reaktion des Aldehydes mit einem Amin und nachfolgende Umsetzung mit TosMIC erlaubt die Synthese von Imidazolen (Van Leusen-Dreikomponenten-Reaktion).