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Noch heute steht der Name Harley-Davidson für die konsequente Umsetzung des V2-Motorenkonzepts, dessen Entwicklung in den 30er Jahren mit Nachdruck voran getrieben wird. Die Ära der Einzylinder bei Harley-Davidson hingegen geht 1934 bis auf Weiteres zu Ende.
In Japan entsteht 1935 das erste Nippon Big Bike namens „Rikuo“ („König der Landstraße“) als Lizenzbau – auf der Basis von Harley-Davidson Blaupausen. Das Original aus Milwaukee brilliert einmal mehr auf den US-Racetracks. Joe Petrali gewinnt auf einer „Peashooter“ sämtliche 13 AMA National Championship Dirt Track Races und bricht nebenbei noch vier Rekorde.
Im Jahr 1936 präsentiert man einen seitengesteuerten V-Twin mit 30 PS Leistung und 80 Cubic Inch (1.340 cm3) Hubraum. Es handelt sich um eine aufgebohrte Version der „74“. Zeitgleich erscheint das neue „E“ Modell „61“ mit neuem, kopfgesteuertem V-Twin, der 36 PS leistet und das Motorrad auf 145 km/h beschleunigt. Da die Form der Zylinderköpfe dieses Motors an die Knöchel einer Faust erinnert, taufen ihn die Fans „Knucklehead“. Einer der Firmengründer kann den Erfolg des neuen V-Twins nicht mehr miterleben: 1937 stirbt William, der älteste der Davidson-Brüder und Vizepräsident der Company.
Auf einer modifizierten „61“ im Renntrimm erhöht Joe Petrali 1937 den Geschwindigkeitsweltrekord für Motorräder auf 136,183 mph (219 km/h). Während in Europa bereits der Krieg tobt, beenden Harley-Davidson Fahrer das Jahrzehnt mit einem Sieg im Daytona 200 Rennen. 1941 treten die USA in den Krieg ein. Die Fabrikation der im selben Jahr vorgestellten „74“er Knucklehead kommt deshalb gar nicht erst auf Touren, denn das Werk produziert während der kommenden Jahre etwa 90.000 „WL“ Militärmaschinen.
1942 stirbt der Präsident Walter Davidson im Alter von 65 Jahren. Und bereits ein Jahr später erleidet William „Bill“ Harley einen Herzanfall, den er nicht überlebt. Er darf als der eigentliche Vater der ersten Harley-Davidson Modelle bezeichnet werden.