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Organic Chemistry Portal: Cadiot-Chodkiewicz Coupling
Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung
Die Kupfer-katalysierte Kupplung eines terminalen Alkins mit einem Halogenalkin unter Beisein einer Amin-Base ermöglicht die Darstellung von unsymmetrischen Produkten :
Symmetrische oder ringförmige Bisacetylene sind auch mittels Glaser-Kupplung erhältlich.
Mechanismus
Die Reaktionsgeschwindigkeit mit Bromalkinen ist hoch. Aus diesem Grund ist es schwierig, kinetische Untersuchungen an der Reaktion durchzuführen. Es existieren nur Mutmassungen über den Reaktionsmechanismus. So könnte das Kupfer(I)-Acetylid in einer oxidativen Addition mit dem Halogenalkin zu einer Kupfer(III)-Verbindung reagieren, aus der durch reduktive Eliminierung das Produkt freigesetzt wird :