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Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
Sulfapyridin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-2-pyridinylbenzensulfonamid und die Summenformel lautet C11H11N3O2. Das Molekulargewicht beträgt 249,3 (O'Neil 2001a; CambridgeSoft 2004a) und der pKa ist 8,4 (Kaul 1988a). Sulfapyridin bildet weisse bis gelb-weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 190 - 193°C (CambridgeSoft 2004a). Ein Gramm löst sich in 3500 ml Wasser, 440 ml Alkohol oder 65 ml Aceton. Die Löslichkeit im warmen Zuckerwasser ist besser als in Wasser alleine. Frei löslich ist Sulfapyridin in Kali- und Natronlauge. Der pH einer Sulfapyridinlösung in Wasser ist neutral (O'Neil 2001a). Das wichtigste Derivat ist das Natriumsalz.
Sulfapyridin-Natrium
Die Summenformel lautet C11H10N3NaO2S●H2O und das Molekulargewicht beträgt 289,29. Ein Gramm des Natriumsalzes löst sich in 1,5 ml Wasser oder 10 ml Alkohol. Der pH einer 5%igen Lösung beträgt 11,4. Nach längerem Kontakt mit feuchter Luft wird CO2 absorbiert. Dies führt zur Abspaltung des Natriums und somit zur Freisetzung von Sulfapyridin. Als Folge davon verschlechtert sich die Löslichkeit in Wasser (O'Neil 2001a).
Lagerung / Stabilität
Sulfonamide sollten trocken und vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992a).