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Organic Chemistry Portal: Diazotisation
Diazotierung
Bezeichnung für die Nitrosierung primärer, aromatischer Amine mit salpetriger Säure, welche zur Bildung von Diazonium-Kationen führt. Die Diazotierung findet im Prinzip auch bei primären aliphatischen Aminen statt, jedoch sind deren Diazonium-Ionen im allgemeinen so instabil, dass sie sofort unter Stickstoffabspaltung in Carbenium-Ionen übergehen. Diazoniumsalze sind wichtige Zwischenstufen für organische Synthesen, beispielsweise für Azokupplung und Sandmeyer-Reaktionen.
Mechanismus
Durch Zugabe einer Säure wird aus Nitrit ein Nitrosonium-Ion als Elektrophil gebildet:
Die Reaktion zur Diazonium-Verbindung verläuft über mehrere Stufen:
Die Stabilität aromatischer Diazonium-Ionen beruht auf Resonanzstabilisierung durch den aromatischen Ring:
Wässrige Lösungen von Arendiazoniumionen sind unter Eiskühlung stabil. Salze mit nicht-nucleophilen Gegenionen (Sulfate, Tetrafluoroborate, Hexafluorophosphate) sind am stabilsten, fallen aus und können sogar isoliert werden.