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Verwandte Reaktionen: Barton-Decarboxylierung
Organic Chemistry Portal: Barton-McCombie Reaction (Barton Desoxygenation)
Barton-McCombie-Reaktion
Barton-Desoxigenierung
Die Barton-McCombie-Reaktion ermöglicht die Desoxigenierung von Alkohlen - nach vorhergehender Derivatisierung zum Thiocarbonyl-Derivat. Die eigentliche Reaktion verläuft mit Tributylzinnhydrid als H. - Donor radikalisch.
Die Reaktion wird normalerweise mit einem Radikalstarter (z.B. AIBN) in Gang gesetzt:
Triebkraft der Reaktion ist die Ausbildung einer starken S-Sn-Bindung:
Vorteil der Barton-Desoxigenierung ist ihre hohe Selektivität und die milde Reaktionsführung. Zum Nachteil der hohen Toxizität der verwendeten Zinn-Verbindungen kommt hinzu, dass sich die Zinn-Organyle schlecht vom Produkt abtrennen lassen.