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Sforza emploie Léonard de Vinci à des tâches diverses sous le titre mythique d’« Apelle florentin », réservé aux grands peintres. L’artiste est ainsi « ordonnateur de fêtes et spectacles aux décors somptueux » du palais et invente des machines de théâtre qui émerveillent le public. Il peint plusieurs portraits de la cour milanaise. Léonard de Vinci est porté sur la liste des ingénieurs des Sforza et lorsqu’on l’envoie à Pavie, il est qualifié d’« ingeniarius ducalis ».
Il s’occupe également de l’étude d’une version en argile pour faire un moule pour le « Gran Cavallo » (« Il Cavallo », le cheval de Léonard), une imposante statue équestre en l’honneur de Francesco Sforza, le père et prédécesseur de Ludovic ; faite de soixante-dix tonnes de bronze, elle constituerait une véritable prouesse technique pour l’époque. Lorsque Léonard finit la version en argile pour le moule et ses plans pour le processus de fonte, le bronze prévu pour la statue est utilisé à la création de canons pour défendre la ville de l’invasion des troupes du Roi de France.
Lors de son séjour milanais, alors qu’il travaille sur le cheval de Bronze de Ludovic Sforza, Léonard de Vinci rencontre un jeune adolescent non-lettré aux airs voyous qu’il prend sous son aile. Il s’appelle Gian Giacomo Caprotti da Oreno ou Salai, un diminutif qui signifie « petit diable ». Salai « est un gracieux et beau jeune homme avec des cheveux fins et bouclés » si l’on en croit l’artiste biographe Giorgio Vasari qui précise « avec lequel Léonard était grandement ravi ». Il semble évident qu’en adoptant Salai, dont il était épris, Léonard de Vinci cherchait à rompre une grande solitude consécutive à son activité obsessionnelle. Absorbé par ses multiples passions, Léonard ne dormait quasiment pas au point d’adopter une méthode polyphasique pour récupérer. Si l’on en croit ses biographes, Léonard ne dormait qu’un quart d’heure toutes les quatre heures soit une heure et demi par jour.
Certes la relation de Léonard de Vinci avec Salai fut parsemée d’embrouilles. Ses multiples petits délits valurent que Léonard le qualifie de « voleur », « menteur », « têtu » ou encore « glouton » tout en le soutenant en toutes occasions, notamment lorsque son diablotin profitait de sa position pour importuner les autres élèves de la Bottega (atelier d’artistes). Léonard était visiblement épris de Salai et leur affection mutuelle perdurera jusqu’à la fin. Entre temps, Salai appris à peindre sans pour autant atteindre le niveaux de meilleurs élèves de Léonard dont les plus doués furent Giovanni Antonio Boltraffio et Marco d’Oggiono. Il servira de modèle à Léonard, notamment pour de nombreux dessins ou encore le tableau de Saint Jean Baptiste (entre 1513 et 1516) qui présente, de plus, des similitudes troublantes avec Mona Lisa, le portrait de la Joconde.
Effectivement, le visage superposé de Mona Lisa avec celui du Saint Jean Baptiste (celui de Salai) laisse supposer que l’une ou l’autre serait une seule personne si l’on s’en tient au travail de recherche de la doctorante en sciences de l’Art Sophie Herfort. Une autre expertise laisserait entendre que Mona Lisa serait un mélange des visages de Lisa Gherardini (le modèle officiel) et celui de Salai tel qu’il apparaît sur le tableau se Jean Baptiste. Outre la superposition des visages, de multiples autres éléments objectifs renforcent l’hypothèse que le visage de Salai ferait partie intégrante de celui de la Joconde.
Toujours est-il que l’identité certifiée de Mona Lisa est loin d’être connue. Une seule certitude, le jour de la mort de Léonard de Vinci, trois de ses œuvres majeures l’accompagnaient : La Joconde, le Saint Jean Baptiste et La Vierge, l’enfant Jésus et Sainte Marie comme s’il gardait auprès de lui les représentations de son amant et une présence divine qui ne se limitait à un seul Dieu auquel il n’adhérait pas.
Salai hérita notamment de la Joconde qu’il aurait vendue, suivant certaines sources, à François 1er pour 4000 écus d’or. Une somme qui représente l’équivalent de cinq ans de travail pour un artiste attitré de bon niveau comme l’est Francesco Melzi, l’autre compagnon de Léonard de Vinci qui le considèrera comme son élève favori. C’est d’ailleurs lui qui hérita des fameux carnets du génie dont chaque manuscrit, page, croquis, dessin, texte et note est considéré comme une œuvre d’art à part entière. Le Codex de Leicester composé de 72 pages essentiellement scientifiques ont été acquises en 1994 par Bill Gates pour 30,8 millions de $US ce qui en fait le livre le plus cher du monde.
Salai retourna à Milan pour y construire une maison dans le vignoble qui lui fut légué par son protecteur. En 1525, Salai meurt de mort violente, assassiné ou suite à un duel.