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Die Häuserzeile mit dem Gasthaus Bären bildet Teil der nordwestlichen Befestigungsmauer und gehört damit zur mittelalterlichen Stadtanlage. Der Bären ist eine Tavernen, die im wirtschaftlichen und sozialen Gefüge der Landstädtchens eine grosse Rolle spielten (Markt, Gericht). Grüningen wir als Ortsbild von nationaler Bedeutung eingestuft. Die Gebäudestruktur des Gasthauses Bären enthält im rückwärtigen Keller Mauerwerk in spätmittelalterlicher Technik.
Die darüber liegenden Geschosse bestehen in der Materialisierung von Böden, Wänden und Decken aus der Zeit des Wiederaufbaus nach dem Brand von 1685, die Ausstattung mehrheitlich aus dem 18. und 19. Jahrhundert.
Hervorzuheben sind die intakte alte Gaststube im 1. Obergeschoss, die mit Bodenbelag, Wand- und Deckentäfer, Kachelofen sowie Einbauschrank und Uhrenkasten ein ungeschmälertes Zeugnis der Wohn- bzw. Gaststubenkultur der Zeit um 1760 vermittelt. Der Bären wurde von der Denkmalpflege-Kommission des Kantons Zürich unter Denkmalpflege gestellt und ist im Inventar der kommunalen Schutzobjekte enthalten.
St. Gallen, zu Beginn des 13. Jahrhunderts erhielten die Freiherren von Regensberg zu Lehen. Diese haben - so wird angenommen - Schloss und Stadt erbaut. In der Mitte des 15. Jahrhunderts kam Grüningen in den Besitz der Stadt Zürich. Bereits 1406 erhielt Grüningen ein Marktrecht, 1621 auch einen Kornmarkt. 1551 und 1685 zerstörten Feuerbrünste Teile der Stadt. Von 1798 bis 1803 war Grüningen Hautort eines helvetischen Distrikts, gehörte 1803 bis 1814 zum Mediationsbezirk Uster und war bis 1831 Hauptort des Oberamtes Grüningen, das anschliessend in den Bezirk Hinwil überging.
Schloss und Städtchen liegen auf einem ca. 375 m langen und 70 bis 100 m breiten Hügel aus Nagelfluh. Das Städtchen war von Süden her schwer zugänglich, auf der leichter erreichbaren Nord- und Ostseite war es mit einer Ringmauer geschützt. Den einzigen Zugang bildete das östliche Stadttor, von wo aus eine breite, platzartige Strasse nach Westen zum Schloss führte. Die nördliche Häuserreihe war eng zusammengedrängt, an die nördliche Ringmauer angebaut und bildete in ihrer wehrhaften Architektur Teil der Stadtbefestigung. Auf der Südseite standen in die Häuser von jeher in offener Bebauung. Wie aus einem Projektentwurf für den Wiederaufbau nach dem Brand von 1685 zu ersehen ist, bestehen die Bauten hinter dem nüchternen Verputz aus feingliedrigem Fachwerk.