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Hauptplatz
Mit der Errichtung der Burg durch die Herren von Rapperswil um 1230 entwickelte sich im Süden direkt unterhalb der Burg eine städtische Siedlung. Bis in die erste Hälfte des 14. Jahrhunderts reichte das Städtchen im Osten nur bis zum heutigen Hauptplatz, wo es durch eine Mauer und einen Graben begrenzt wurde. Die Reste dieser mittelalterlichen Stadtbefestigung, die von Norden über den Platz bis zur östlichen Ecke des Rathauses reichte, wurden 1936 bei Grabungen entdeckt. Im Verlauf des 14. Jahrhunderts dehnte sich die Stadt nach Osten aus, Graben und Stadtmauer wurden mit der Zeit zugeschüttet resp. abgetragen. Allerdings blieb eine niedrige Mauer weiterhin bestehen, vermutlich als Begrenzung zu Gärten, die zur westlichen Häuserzeile gehörten. Diese Mauer wurde 1614 abgetragen und wohl erst ab dieser Zeit bestand der Hauptplatz in seiner heutigen Ausdehnung, wie dies erstmals der Kupferstich von Matthias Merian aus dem Jahr 1642 zeigt.
Das Rathaus ist als solches 1419 erstmals erwähnt, ein Gebäude an dieser Stelle ist jedoch schon früher nachgewiesen. Wahrscheinlich wurde das Rathaus 1471 umfassend umgebaut. Seither hat seine Gestalt mit Ausnahme des 1615 erstellten Turmes nicht mehr wesentlich verändert.
Eine bedeutende Veränderung erhielt der Hauptplatz erst wieder Ende des 19. Jahrhunderts, als man seinen nördlichen Abschluss umgestaltete. In den Jahren 1893/94 legte man das so genannte Majörinenhaus nieder und ersetzte es durch die heutige monumentale Freitreppe.
In den Jahrzehnten um 1900 wurde der Hauptplatz zum Austragungsort von Freilichtaufführungen. Die opulenten und pathetischen Theater- und Gesangsdarbietungen mit einem grossen Aufgebot an Mitwirkenden thematisierten Episoden der Stadtgeschichte oder andere historische Stoffe. Das wohl erste Volksspiel auf dem Hauptplatz mit dem Titel «Die Gründung Rapperswils» fand 1885 statt. Weitere folgten wie 1890 «Türken und Christen» mit gewaltigen Kulissen oder 1901 «Die Fischerkönigin» auf der neu erstellten Schlosstreppe.
Der spätklassizistische Brunnen auf dem Hauptplatz wurde um 1835 errichtet und ersetzte einen älteren Renaissancebrunnen, der Ende des 16. Jahrhunderts aufgestellt worden war.