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Vers la fin du 19ème siècle, Ascona, grâce à son climat et à la beauté de sa région, devenait un lieu de rencontres et d’échanges culturels pour artistes et intellectuels de toute l’Europe.
Beaucoup de ces artistes historiques firent du château leur lieu de résidence. Notamment Marianne von Werefkin et Alexej von Jawlenski, qui y habitèrent en 1918.
En 1927 l’artiste Hans Wartmann acheta le bâtiment principal du château et fonda la première école de peinture indépendante de la Suisse: l’accademia « Cavallo Rosso ». Ainsi, un an plus tard il ouvrit une petite pension qu’il revendit après quelques années afin de retourner en Allemagne.
En 1937, les artistes Jakob Flach, Mischa Epper, Fritz Pauli e Werner J. Müller fondèrent le théâtre des Marionnettes: les spectacles avaient lieu dans les bâtiments à l’arrière, les actuels «Casa Marionette» et «Torre alla Piscina» et se déroulaient régulièrement jusque dans les années 60. Le célèbre clown Dimitri effectua ses premiers pas sur la scène de ce théâtre: ce fut le début d’une carrière extraordinaire.
En 1952 Willy Ris acheta le château et reprit la petite pension avec sa jolie plage privée au bord du lac.