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En 1499, lorsque les troupes de Louis XII de France prennent le duché de Milan et destituent Ludovic Sforza qui s’enfuit, la statue équestre en argile de Léonard de Vinci est détruite par les Français, qui l’utilisent comme cible d’entraînement. Le Roi Louis XII envisage de découper le mur représentant La Cène pour l’emporter en France, comme l’imaginera également Napoléon Ier quelques siècles plus tard. Avec la chute de Sforza, Léonard entre au service du comte de Ligny, Louis de Luxembourg ; celui-ci lui demande de préparer un rapport sur l’état de la défense militaire de la Toscane. Le retour inopiné de Ludovic Sforza modifie ses projets et avec son assistant Salai, il fuit Milan en février 1499 pour Mantoue puis Venise.En mars 1499, Léonard de Vinci est employé comme architecte et ingénieur militaire par les Vénitiens, qui cherchent à protéger leur cité. Il élabore des méthodes pour défendre la ville d’une attaque navale des Turcs avec notamment, l’invention d’un scaphandre à casque rudimentaire. Les Turcs n’attaquant pas, l’invention ne sera jamais utilisée et fin avril, il est de retour à Florence. Il étudie les cours d’eau du Frioul et propose un relèvement du cours de l’Isonzo par des écluses, de façon à pouvoir inonder toute une région qui couvrait les approches de Venise.
En avril 1500, il revient à Venise pour deux mois, après avoir séjourné à Mantoue, en compagnie du moine mathématicien Luca Pacioli, où il fut fortement remarqué pour un portrait d’Isabelle d’Este. Une lettre du 14 avril 1501, par laquelle Fra Pietro da Nuvolaria répond à la duchesse de Mantoue, indique que « ses expériences mathématiques l’ont tellement détourné de la peinture qu’il ne peut plus supporter le pinceau. » Ainsi, Léonard de Vinci poursuivait bien des recherches plus larges. Il séjourne dans le couvent de la Santissima Annunziata en 1501 et reçoit la consécration pour l’esquisse préparatoire La Vierge, l’Enfant Jésus avec sainte Anne et saint Jean-Baptiste, une œuvre qui provoque une telle admiration que « hommes et femmes, jeunes et vieux » viennent la voir « comme s’ils participaient à un grand festival ».
En 1502, il est appelé par le prince César Borgia, duc de Valentinois et fils du pape Alexandre VI, avec le titre de « capitaine et ingénieur général ». Grâce au laissez-passer rédigé par César Borgia, il séjourne dans les Marches et la Romagne pour inspecter les territoires nouvellement conquis, les forteresses, les canaux, pour lever des plans ou dessiner les cartes des villes, remplissant ses carnets de ses multiples observations, cartes, croquis de travail et copies d’ouvrages consultés dans les bibliothèques des villes qu’il traverse. Il a pu dans ces circonstances rencontrer Nicolas Machiavel, « espion » de Florence au service de Borgia, les deux hommes travaillant au projet de détournement de l’Arno.
Le 18 octobre 1503, il retourne à Florence où il remplit les fonctions d’ingénieur de guerre et dessine notamment des arquebuses, une bombarde chargée par la culasse, des engins de siège comme la catapulte, le mortier ou la baliste. Il y est aussi architecte et ingénieur hydraulicien.
Il se réinscrit à la guilde de saint Luc et passe deux années à préparer et réaliser La bataille d’Anghiari (1503-1505), une fresque murale imposante de sept mètres sur dix-sept, avec Michel-Ange faisant La bataille de Cascina sur la paroi opposée. Les deux œuvres seront perdues, la peinture de Michel-Ange est connue à partir d’une copie d’Aristotole da Sangallo en 1542 et la peinture de Léonard est connue uniquement à partir de croquis préparatoires et de plusieurs copies de la section centrale, dont la plus connue est probablement celle de Pierre Paul Rubens. Un feu utilisé pour sécher plus rapidement la peinture ou la qualité du matériel semblent être à l’origine de l’altération de l’œuvre, laquelle a par la suite probablement été recouverte par une fresque de Giorgio Vasari.