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Duttweiler war erleichtert über den Abbruch der Kantonsschule und bewarb sich daraufhin selbst um eine Lehrstelle bei der renommierten Kolonialwarenhändler Pfister & Sigg in Zürich.
1905 trat er dort eine kaufmännische Lehre an, die er 1907 mit der Lehrabschlußprüfung als zweitbester von 150 Lehrlingen krönte und im Frühjahr 1908 abschließen konnte.
Schon im letzten Lehrjahr wurde er als Vertreter des Unternehmens nach Le Havre geschickt, wo er bereits selbständig handeln konnte und sich rasch zum versierten Handelsagenten entwickelte.
Er kehrte zurück und wurde von den Herren Pfister und Sigg bald zum Junior-Partner ernannt.
Nun begannen weitere Reisen im Auftrag der Firma. Gottlieb Duttweiler setzte sein Talent in internationalen Beziehungen ein, und die Firma Pfister & Sigg expandierte dank seinen Aktivitäten rasch und schrieb immer größere Gewinne.