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Quer durch die Kulturgeschichte zieht sich das Phänomen des Transvestismus. Männer in Frauenkleidern und Frauen in Männerkleidern gab und gibt es fast überall.
Transvestismus (der Begriff im modernen Sinn wurde übrigens von dem Berliner Sexualforscher Magnus Hirschfeld geprägt) galt lange Zeit entweder als Inbegriff der sittlichen Verwahrlosung, als Zeichen der Verrücktheit oder als politisches Statement; trotzdem war es üblich, männliche Kleinkinder bis zu einem bestimmten Alter wie Mädchen anzuziehen. Charles d’Eon (1728-1810) war ein besonders prominenter Fall. Der französische Diplomat und Agent verbrachte sein Leben abwechselnd als Mann und als Frau. Über sein wahres Geschlecht wurden seinerzeit Wetten abgeschlossen; erst nach seinem Tod wurde das Rätsel dann endgültig gelöst (er/sie war… ein Mann). Für Frauen wie die französischen Schriftstellerinnen George Sand (Blog vom 30. April 2020) und Colette war das Tragen von Männerkleidung Ausdruck der Befreiung von gesellschaftlichen Normen bzw. Zwängen. Frauen in Männer-Domänen wie zum Beispiel Jeanne d’Arc bevorzugten (selbst wenn sie sich nicht als Männer ausgaben wie die sagenumwobene Päpstin Johanna) wohl aus praktischen Gründen männliche Tracht. Ein Sonderfall war seit jeher das Schauspiel. In früheren Jahrhunderten war es Frauen verboten, auf der Bühne zu stehen, folglich wurden (etwa bei Shakespeare) auch weibliche Rollen von Männern dargestellt. Umgekehrt gibt es bis heute in Opern sogenannte „Hosenrollen“, in denen Frauen junge Männer darstellen, etwa den Cherubino in Mozarts Le Nozze di Figaro oder den Octavian in Strauss‘ Der Rosenkavalier. Sarah Bernhardt trat gelegentlich als Hamlet auf. Und wie viele grosse Filmkomiker (von Louis de Funès über Heinz Rühmann bis zu Peter Alexander) haben sich als „ultimativen Gag“ schon in Frauenkleider schmeissen müssen!
Allerdings gab bzw. gibt es in Amerika und Afrika auch gewisse indigene Völker, bei denen das Crossdressing akzeptiert war, ja kultischen Charakter hatte. In Dressing Up. Transvestism and Drag: The History of an Obsession beschreibt Peter Ackroyd dieses kulturelle Phänomen.