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Jerry Falk (Jason Biggs ist ein Comedy-Autor, dessen neurotische und beeinflussende Lebe-Freundin Amanda (Christina Ricci) nicht mehr mit ihm schlafen möchte. Jerrys neuer Freund, ein paranoider Lehrer und seinerseits ebenfalls Comedy-Autor, David Dobel (Woody Allen), findet die Geschichte zwischen Jerry und Amanda gar nicht gut.
Während der Lehrer seinem Kumpel Jerry alle möglichen philosophischen und auf Komödien beruhenden Ratschläge zu seinem Problem erteilt, und er ihm einen "Survival Kit" und ein Gewehr schenkt, will er Jerry überzeugen, sich von seinem Manager Harvey (Danny DeVito) zu lösen.
Jerry, der jedoch eine grosse Schwäche damit hat, andere zu enttäuschen und mit ihnen die Beziehung zu beenden - sei es auf romantischer oder geschäftlicher Basis - kann sich nicht zum Abbruch dieser problematischen Verbindungen durchringen. So kann er weder Harvey, der seine ganze Zukunft auf seinen Schützling Jerry setzt, noch Amanda, die ihn nach Strich und Faden belügt und betrügt, in die Wüste schicken.
Die Dinge nehmen argere Formen an, als Amandas alkoholkranke und durchgewurstelte Mutter - Sängerin ihres Berufes - Paula (Stockard Channing) bei Jerry und Amanda einzieht.
Als David beginnt, Jerrys Kopf mit all den beängstigenden und realistischsten Gedanken aufzufüllen, muss letzterer sich langsam aber sicher auf die Socken des Lebens machen und entscheiden, was, wie und wohin... Seine berufliche und persönliche Zukunft wartet auf ihn. [nd/OutNow]
Das Filmpaar Jason Biggs und Alyson Hannigan aus dem neuen American Pie Film American Wedding waren in der Schweiz. OutNow packte diese Möglichkeit und traf die beiden für ein Interview.