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Organic Chemistry Portal: Finkelstein Reaction
Finkelstein-Reaktion
Die Umsetzung eines primären Alkyl-Halogenides oder -Pseudohalogenides mit einem Alkalimetallhalogenid (z.B. KF, KI) führt über eine SN2-Reaktion zum Ersatz des Halogenes.
nucleophile Addition nach SN2
Die Gleichgewichtslage der Reaktion hängt von der Nucleophilie der Anionen ab, ob eine gute Abgangsgruppe vorhanden ist, und ob ein Anion in einem bestimmten Lösungsmittel besser stabilisiert wird, als das andere (siehe Nucleophile Substitution). So führen z.B. Reaktionen mit KF problemlos zu Fluoralkanen, da Fluorid eine sehr schlechte Abgangsgruppe ist (Stabilität der C-F-Bindung!).
Im allgemeinen wird mit einem Überschuss des Metallhalogenides gearbeitet. Bei Metallsalzen mit hohen Gitterenergien muss bei Bedarf ein Kronenether zugefügt werden (vergleiche Reaktionsdauer mit KF und CsF im obigen Beispiel).
Die Gleichgewichtslage der Reaktion hängt aber auch von der Löslichkeit der Metallsalze im verwendeten Lösungsmittel ab: so führt der Umsatz von Brom- und Chloralkanen mit KI in Aceton problemlos zu den gewünschten Produkten, da KCl und KBr in Aceton unlöslich sind und deshalb aus dem Gleichgewicht entfernt werden: