Document ID: /fineweb-2-swissfilter-quality_10-filterrobots/filtered/03456.jsonl.gz/306

Verwandte Reaktionen: Diazotierung
Organic Chemistry Portal: Azo Coupling
Azokupplung
Die Azokupplung ermöglicht die Darstellung von Azoverbindungen durch Umsetzung eines Diazoniumsalzes mit einem elektronenreichen Aromaten:
Diazoniumsalze werden mittels Diazotierung aus Anilinen hergestellt.
Mechanismus
Da Aryldiazoniumsalze schwache Elektrophile sind, gehen sie nur mit aktivierten Aromaten Reaktionen ein. So sind erst Phenolate genügend reaktiv:
Die Azokupplung erfolgt selektiv in para-Position, ausser es ist ein Substituent vorhanden (dann ortho).
Aniline können auch über eine N-Kupplung reagieren: es wird ein Triazen gebildet. Aryltriazene sind meistens nur unter Eiskühlung stabil und lagern zum C-Kupplungs-Produkt um:
Azofarbstoffe
Zahlreiche Produkte der Azokupplung finden dank der Azobrücke, die als Chromophor farbgebend ist, als Farbstoffe Verwendung. Interessant ist die Möglichkeit, über zusätzliche funktionelle Gruppen an den Aromaten sowohl die Farbnuance als auch die Löslichkeit des Farbstoffes zu beeinflussen. Mit zunehmender Zahl an Sulfongruppen nimmt z.B. die Wasserlöslichkeit zu, was für die Eliminierung der Abbauprodukte über die Nieren förderlich ist. Als Abbauprodukte entstehen vor allem Aniline, da Bakterien im Darm Azoverbindungen mit Hilfe von Azoreduktasen abbauen. Daher sind Azofarbstoffe, die giftige oder krebserzeugende Aniline freisetzen, zur Färbung von Stoffen, Kosmetika und selbstverständlich auch zur Nutzung in Nahrungsmitteln verboten. Stichprobenweise wird auch bei Importgütern überprüft, ob verbotene Azofarbstoffe eingesetzt werden.
Die unten aufgeführten Azofarbstoffe finden teilweie noch heute in Nahrungsmitteln Verwendung. Diese Azoverbindungen können Allergien oder Kreuzallergien bis hin zu Asthma auslösen. Einige Farbstoffe beeinträchtigen zudem die Aktivität und Aufmerksamkeit von Kindern. Die Azoverbindungen Cochinenillerot A und Tartrazin sind in einigen Ländern verboten, da sie als potentiell krebserregend gelten. Über weitere Verbote wird diskutiert.