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Münzfunde lassen eine Besiedlung des Pontresiner Gebiets bereits zur Bronzezeit vermuten. Erstmals erwähnt wurde der Ort jedoch erst in Urkunden zwischen 1137 und 1139, als der Bischof von Chur von den Grafen Gamertinger grosse Teile des Oberengadins kaufte und die somit erworbenen Dörfer dokumentieren liess. Die ersten Schriftstücke schwanken in der Namenswahl zwischen "pontem sarasinam" und "Ponte Sarracino", so dass sich Historiker bis heute über die originale Bedeutung uneins sind: Ist der Name eine Referenz auf den Einfall der Araber in die Schweiz im 10. Jahrhundert und somit als «Sarazenen-Brücke» zu deuten? Oder leitet sich der Name von einer Brücke ab, die nach ihrem Erbauer Saraschin «Ponte sarasinae» benannt wurde?
Fest steht, dass Pontresina im Mittelalter als bedeutendste Gemeinde seiner Umgebung galt, was das Dorf seiner Lage am Berninapass verdankte. Für die Pontresiner Bauern, die sonst von der Viehzucht, der Jagd, dem Fischfang und dem Getreideanbau lebten, stellte dieser Alpenübergang eine wichtige Handelsverbindung in den Süden dar. Später förderte auch die Ausbeute der Silberbergwerke am Bernina zunehmend den Passverkehr. Leider erinnern an diese Zeit heute nur noch wenige Gebäude, da grosse Teile von Pontresina zu Beginn des 18. Jahrhunderts einem Grossfeuer zum Opfer fiel.
Nachdem 1850 ein erster Gasthof eröffnet wurde, begann die Blütezeit des Pontresiner Tourismus. 1871 wurde der Bergführerverein gegründet und im Sommer 1885 begrüsste das Dorf bereits 2000 Gäste. Einen weiteren Schub erhielt Pontresina 1908 durch die Eröffnung der Berninabahn, die später mit der Rhätischen Bahn fusionierte. Dank der guten Erreichbarkeit, dem gesunden Reizklima und dem stark aufkommenden Alpinismus entwickelte sich Pontresina nach und nach zum heutigen Ferienklassiker.