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Über Jahrhunderte erfolgten innerhalb des Mauerrings keine baulichen Eingriffe, die das Stadtbild schwerwiegend verändert hätten. Da und dort wurde ein gotisches Haus gegen ein barockes ausgewechselt oder auch nur die Fassde im Stil der Zeit umgestaltet. In der Talniederung des Birsigs wohnten und wirkten im Mittelalter die Handwerker und Kaufleute. Die ritterlichen Gefolgsleute des Bischofs bewohnten den Münsterhügel, was im Strassennamen Rittergasse zum Ausdruck kommt. Auch am Nadelberg standen behäbige Adelssitze (die Strasse hiess früher Adelsberg). Vor einigen Jahrzehnten entdeckte, freigelegte und konservierte Malereien zeugen von der einstigen Pracht ihrer Räume. Während uns Rittergasse und Nadelberg, abgesehen von einigen baulichen Einbrüchen, noch einen recht guten Eindruck des alten Strassenbilds vermitteln, wird man in der Talstadt nur noch wenig Bauten aus dem Mittelalter oder der Barockzeit finden. Wie in vielen anderen europäischen Städten, die in den letzten zwei Jahrhunderten eine stürmische Entwicklung durchmachten, wurde auch in Basel die Innenstadt zur City, d.h. anstelle der schmalen Handwerkerhäuser entstanden entweder auf den alten oder auf durch Zusammenlegung entstandenen neuen Parzellen Geschäftshäuser, Banken, Versicherungsgebäude, Kaufhäuser, Restaurants, Post- und Börsengebäude. Dadurch wurde die Wohnbevölkerung immer mehr aus dem Stadtkern verdrängt. Die in den 1890er Jahren gewachsene Basler City könnte etwa durch das Geviert Freie Strasse-Marktplatz-Eisengasse-Blumenrain-Spiegelgasse-Stadthausgasse-Marktplatz-Gerbergasse-Barfüsserplatz-Steinenvorstadt-Theaterstrasse-Steinenberg begrenzt werden. Wie sich diese Citybildung damals vollzog, soll anhand der Beispiele Freie Strasse und Falknerstrasse eingehender gezeigt werden.
Die Freie Strasse ist 1241 als "libera strata" erstmals urkundlich erwähnt. Die Frage, ob "frei" die Bedeutung von unüberbaut hat oder ob hier ein Freilager für den Durchgangsverkehr bestand, muss offen gelassen werden. Mit der Eröffnung des Gotthardpasses um 1200 und dem Bau der Mittleren Brücke 1225 gewann die schon in römischer Zweit wichtige Handelsstrasse enorm an Bedeutung. Nicht zufällig siedelten sich hier die Schlüssel-, Brotbecken-, Hausgenossen-, Rebleutenzunft und die Zunft zum Goldenen Sternen an. 1376 wurde an der Stelle der heutigen Hauptpost das Kaufhaus errichtet. Im 15. und 16. Jahrhundert war die Strasse ein beliebtes Wohnviertel für wohlhabende Bürger. Bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts bewahrte die Strasse ihr mittelalterliches Gepräge. 1845 wurden anstelle des alten Spitals auf dem von Freie Strasse, Kaufhaus- und Barfüssergasse umschlossenen Areal nach den Plänen von Johann Jakob Heimlicher und Melchior Berri respektable Neubauten erstellt. 1851 erhielt Johann Jakob Stehlin d.J. den Auftrag, an der Stelle des Kaufhauses ein neues Postgebäude zu errichten. Da in diesem Zusammenhang Liegenschaftskäufe und Parzellenzusammenlegungen nötig wurden, ging man an die Verbreiterung der unteren Freien Strasse. Die Korrektion des oberen Teils erfolgte erst 1895. Von 57 Häusern wurden 8 umgebaut und 49 durch Neubauten ersetzt. Durch Parzellenzusammenlegungen entstanden nur 32 neue Häuser. Das architektonische Gepräge, wie es heute noch zu einem guten Teil zu sehen ist, erhielt die Strasse in den späten 1890er Jahren. Am Bau der neuen Geschäftshäuser, deren exaltierte Fassaden alle europäischen Architekturstile aufweisen, waren sozusagen alle prominenten Basler Architekten der Zeit beteiligt.
Parallel zur Freien Strasse fliesst der Birsig. Dieser im Mittelalter für das Gewerbe lebenswichtige Fluss wurde im Lauf der Jahrhunderte im Abschnitt zwischen Barfüsserplatz und Hauptpost zu einer stinkenden Kloake, die Abwässer und Unrat der Talstadt aufzunehmen hatte. Besonders bei Niedrigwasser müssen die Zustände schrecklich gewesen sein. Leider brauchte es zwei Katastrophen, die Choleraepidemie von 1855 und die Typhusepidemie von 1865, bis man 1890 daran ging, die Seitendohlen zu beseitigen und den Fluss zu überwölben. Zu Ehren des damaligen Vorstehers des Baudepartements wurde die neu geschaffene Strasse Falknerstrasse getauft.