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Das heutige Klösterli-Areals ist vermutlich wenige Jahrzehnte nach der Stadtgründung Bern gebaut worden. Der Name „Klösterli“ wurde im 13. Jahrhundert im Zusammenhang mit einem kleinen Spital und dazugehörigem Friedhof genannt. Später entwickelte sich aus dem Spital (Mahogany Hall) eine beliebte Wirtschaft. Die bestehende Pinte von 1688 wurde in der Mitte des 18. Jahrhunderts umgebaut und stark erweitert.
Das benachbarte Stöckli das vermutlich aus dem Jahre 1759 stand, wird heute als Klösterli Weincafe genutzt.