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C10H12O5 wird erhalten, indem man 5 Teile Phthalsäureanhydrid mit 7 Teilen
Resorcin im Ölbad auf 195-200° erhitzt, bis die Masse trocken geworden ist. Man zerkleinert das rohe Fluorescein, kocht mit Wasser,
wäscht mit Alkohol, löst es in verdünnter Natronlauge, fällt es wieder in Säure, löst es in Äther,
versetzt die Lösung mit Alkohol und destilliert den Äther ab, wobei sich das in dunkelroten Kristallkörnern und Krusten abscheidet.
Es löst sich in Alkohol und Äther, kaum in kaltem Wasser, zersetzt sich über 290° und gibt mit Alkalien eine dunkelrote Lösung,
aus welcher es durch Säuren als gelbes wasserhaltiges Fluorescein gefällt wird. Es färbt Seide
[* 3] und Wolleecht gelb
mit einem Stich ins Rötliche, findet aber selten als Farbstoff Anwendung.
Um so größere Wichtigkeit besitzt das Tetrabromfluorescein C20H8Br4O5 , welches
als Eosin in der Woll- und Seidenfärberei benutzt wird. Es scheidet sich als gelbrote kristallinische Masse aus, wenn
man in Alkohol verteilt und langsam die erforderliche MengeBrom zufließen läßt. Zur Reinigung wäscht man es mit wenig Alkohol,
dann mit Wasser. Es wird dann in heißem Wasser verteilt und in möglichst wenig Natronlauge gelöst.
Erhitzt man eine Lösung von Tetrabromfluoresceinnatrium mit salpetersaurem Natron und setzt Schwefelsäure hinzu, so scheidet
sich Bromnitrofluorescein C20H8Br2(NO2)2O5 ^[C20H8Br2(NO)2)2O5] aus,
dessen Natriumverbindung leicht in kleinen, dem Fuchsin ähnlichen Nadeln
[* 6] erhalten werden kann und Wolle viel intensiver und
bläulicher färbt als Eosin; auch sind die Farben licht- und
waschechter als Eosin. Es ist als (wasserlösliches) Safrosin im
Handel.
Durch Erhitzen von Tetrabromfluorescein mit Alkohol und Schwefelsäure erhält man Äthyltetrabromfluorescein
C22H12Br4O5 (Erythrin), welches durch Kochen mit kohlensaurem Kali in die Kaliumverbindung
übergeführt wird, die sich in einer Mischung aus gleichen Teilen Wasser und Alkohol löst. Es kommt neben der entsprechenden
Methylverbindung als alkohollösliches Eosin (Primerose à l'alcool) in den Handel und gibt weit glänzendere und echtere Töne
als das wasserlösliche Eosin.
Außer den genannten werden noch mehrere andre Farbstoffe, wie Pyrosin, Phloxin, Cyanosin etc., aus Fluorescein dargestellt, welche
alle namentlich für die Seidenfärberei von Wichtigkeit sind. Eosin bildet mit den Salzen der schweren Metalle gelbrote bis
rote Niederschläge, welche als nicht giftige Eosinlacke in vielen Fällen die Bleifarben, z. B. zum Färben
von Spielwaren, ersetzen können. Der Zinklack ist rosa bis dunkelrot, der Thonerdelack zinnoberrot; er widersteht der Hitze
und schwefelhaltigen Dämpfen und eignet sich zum Färben von Kautschuk. Behandelt man chromsaures Zink mit alkalischer Eosinlösung,
setzt Alaun
[* 7] hinzu und verdampft zur Trockne, so erhält man gelbe bis lebhaft rote Lacke, welche die verschiedenen
Chrombleifarben ersetzen können und auch recht lichtbeständig sind. Fluorescein wurde 1871 von Baeyer entdeckt, 1874 kam Eosin in
den Handel, und 1875 wies Hofmann dessen Zusammensetzung nach, worauf sich die Industrie der Fluoresceinfarbstoffe schnell entwickelte.