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Organic Chemistry Portal: Favorskii Reaction
Favorskii-Reaktion
Unter Favorskii-Reaktion versteht man die Umlagerung von Cyclopropanylketonen zu Carbonsäuren und ihren Derivaten. Als Edukte können auch α-Halogenketone eingesetzt werden.
Mechanismus
Im ersten Schritt bildet sich ein Hydrat, welches sich zum stabileren Carbanion öffnet (weniger substituiert). Das Carbanion wird protoniert.
Durch Verwenden von Alkoholaten sind Ester erhältlich:
Als Edukte kommen auch α-Halogenide in Frage. Die Base führt zu einem Keto-Enol-Gleichgewicht, wobei die Abspaltung des Protons benachbart zum Halogenid bevorzugt wird, da es saurer ist. Doch nur das weniger günstige Enol reagiert zum gespannten Keton und durchläuft die Favorskii-Reaktion:
Eine wichtige Anwendung ist die Umlagerung unter Ringverengung: