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Il ritorno del Milan sul palcoscenico europeo per eccellenza è stato piuttosto spiacevole. Dopo sette anni di astinenza i rossoneri hanno riabbracciato la Champions League perdendo 3-2 contro il Liverpool. Ad Anfield la prima frazione è stata un dominio dei padroni di casa, capaci di firmare il primo punto della contesa dopo neppure dieci minuti grazie all'autorete di Tomori.
La formazione di Pioli è riuscita a non più incassare marcature e, contro il corso della sfida, ha fulmineamente ribaltato il parziale: Rebic e Diaz hanno firmato un uno-due micidiale nel giro di pochi minuti. Nella ripresa Salah si è prontamente fatto perdonare l'errore su calcio di rigore finalizzando una splendida azione corale. E, allora, il punto del definitivo ko è stato realizzato da Henderson. L'altra sfida del Gruppo C, fra Atletico Madrid e Porto, si è conclusa a reti inviolate.
Il Real Madrid ha invece acciuffato il successo sul finire di contesa a San Siro contro l'Inter. A sciorinare una prestazione più convincente sin dai primissimi minuti sono stati i nerazzurri, bravi a sfruttare la propria personalità. La compagine di Ancelotti ha tuttavia acquisito sempre più confidenza e scardinato la situazione di parità grazie alla rete di Rodrygo all'89' per il definitivo 1-0.