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Obwohl auf dem schmalen Grat keine grosse Burganlage Platz hatte, war die Burg im 12. Jh. nur schwer zu erobern. Heute sind noch Reste des seitlichen Grabens und des Burghügels zu erkennen. Neben einem mächtigen Wohnturm gab es wohl in etwa 50 Meter Abstand je einen Burggraben oberhalb und unterhalb der Burg. Eine eindeutige Rekonstruktion der Burg ist nicht möglich, obwohl sie eine nicht unwichtige Rolle in den Auseinandersetzungen um die regionale Vorherrschaft im späten Mittelalter spielte.
Es gibt keinen Wanderweg zum Diessenberg, deshalb ist äusserste Vorsicht geboten. Empfehlung: Vom Speicher (Panel) aus dem Wanderweg hinauf zur Falkenfluh folgen (rund 100 Meter). Beim Punkt 850 links in die Wiese abbiegen und dann der Baumreihe bis zur Ecke des Waldes folgen. Von dort aus bis zum höchsten Punkt aufsteigen.
Eine Burg zwischen zwei Machtzentren
Die Spuren der Burg Diessenberg dürften bis in die Zeit vor 1191 zurückreichen. Sie war wahrscheinlich Teil der Freiherrschaft Thun. Die Grafen von Thun lehnten sich im «Baronenkrieg» 1191 gegen Herzog Berchtold V. von Zähringen auf. Der Gründer von Bern war vom deutschen Kaiser als stellvertretender Herrscher über unsere Region eingesetzt worden. Er gewann gegen die Aufwiegler. Die Herrschaft Thun ging so – zusammen mit der Burg Diessenberg – an den Gründer von Bern. Nun konnte die Strasse zwischen den Zähringerstädten Thun und Burgdorf von der Burg Diessenberg aus überwacht werden. 1218 starb Herzog Berchtold von Zähringen als Letzter seiner Familie. Der Diessenberg ging an seinen Schwager Graf Ulrich von Kyburg, den neuen Herrn der Zähringerstadt Thun. Dieser schloss am 1. Juni 1218 mit dem Grafen Thomas I. von Savoyen einen Ehevertrag ab, um die Ehe seines Sohnes Hartmann IV. mit Margaretha aus dem Hause Savoyen zu besiegeln. Zur Mitgift gehörte auch der Hof Diessbach mit Zubehör. Dank diesem Vertrag wurde unser Dorf erstmals historisch – und damit schriftlich – fassbar. Zu diesem Hof (curia) gehörte wahrscheinlich ein bedeutender Teil der späteren Herrschaft Diessenberg – mit mehreren Bauerngütern, die von Leibeigenen bebaut wurden. Unter Zubehör sind die Nutzungsrechte dieser Güter in Feld, Allmend und Wald zu verstehen. Weiter gehörten dazu die Abgaben und Frondienste, welche die Bauern den Grundherren – in unserm Fall den Grafen von Kyburg – zu leisten hatten. Die hiesige Besitzung wurde von einem Vogt verwaltet, der Rechnung erstatten musste. Das Gebiet Diessbach umfasste um 1261 einen grösseren Hof (eine Hube), dreizehn gewöhnliche Bauerngüter (Schupposen) und eine Mühle samt Kirche. Damit war der Grundstein für unser Dorf gelegt. Die Burg Diessenberg wurde um diese Zeit nicht erwähnt, sie war vermutlich
für die Kyburger zu wenig wichtig. Der Burgherr überwachte als Vasalle der Kyburger das Tal, leistete Kriegsdienst und übte die niedere Gerichtsbarkeit aus. Zu seinem Unterhalt und seiner Entlöhnung dürften die zwei Heimwesen im Unterhaus gedient haben (A10). Die Kyburger konnten ihr Erbe während beinahe 200 Jahren verwalten, bis auch sie 1418 ausstarben. Vorerst aber dienten ihnen die Vertreter der Familie Senn von Münsingen als Vasallen. Ritter Burkart Senn, Besitzer von Burg und Herrschaft Diessenberg, lag oft im Krieg mit der aufstrebenden Stadt Bern. Anlässlich einer privaten Fehde wurde die Burg Diessenberg im März 1331 dann von den Bernern innert zehn Tagen zerstört. Die Vertreter der Familie Senn waren nun stärker der Stadt Bern verpflichtet. Die Wiederaufrichtung der Burg wurde ihnen erst nach 40 Jahren erlaubt, ob auf dem Hügel oder unten in der Nähe des Alten Schlosses ist umstritten.
Als das Geschlecht der Senn in Schulden geriet, wurde die Herrschaft Diessenberg 1378 an Matthias Bogkess verkauft. Einer seiner beiden Söhne, Immer Bogkess, verkaufte seinen Anteil 1427 an den Bernburger Niklaus von Diesbach (1375-1436), der auch Clewi Goldschmied genannt wurde (A4). Ulrich Bogkess, der andere Bruder, behielt seinen Anteil. 1469 konnte dann der Enkel von Clewi, auch er ein Niklaus v. Diesbach (1430-1475) von den Nachkommen des Ulrich Bogkess die andere Hälfte erwerben und so die Herrschaft Diessbach gänzlich seiner Familie zuführen.