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Schon immer nutzten Piratenschiffe auch Flaggen. Doch erst ca. 1700 begonnen sie damit, schwarze Flaggen mit ominösen Symbolen und morbiden Zeichnungen zu hissen. Diese furchterregenden Flaggen sollten ihre Opfer einschüchtern und sie zum kampflosen Aufgeben bewegen.
Sie bieten hier auf eine Kopie der Piratenflagge von Henry Avery (alias Long Ben, Capitan Bridgeman):
Sie zeigt das Profil eines Piraten-Totenschädels über gekreuzten Knochen. Der Schädel und die Knochen repräsentierten die rücksichtslose Missachtung für ihre eigenen Leben sowie die der anderen.
Obwohl er von 1694 bis 1696 im Indischen Ozean Handelsschiffe terrorisierte, war Henry Avery berühmt für seine Teilnahme an dem lukrativsten Akt in der Geschichte der Piraterie. 1695 enterte sein Schiff eine Flotte türkisch-mongolischer Pilger, welche mehr Gold, Silber und Schätze mit sich führte als die meisten Piraten ihr Leben lang durch ihre Plünderungen sahen. Avery segelte sodann in die Karibik, wo er anstrebte Beamte zu bestechen um ihm Begnadigung zu gewähren. Da dies scheiterte, nimmt man an, er sei nach Irland gesegelt, wo er bis zum Ende seiner Tage in Luxus gelebt haben soll. Andere hingegen behaupten, er sei in großer Armut und Leid gestorben.