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Acetylierung Chemische ReaktionenDie Acetylierung ist eine chemische Reaktion, bei welcher formal ein Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe ersetzt wird. Häufig werden Alkohole (-OH) bei der Bildung eines Esters acetyliert, die Reaktion kann beispielsweise aber auch mit einem Thiol (-SH) oder einem Amin (-NH2) stattfinden. Viele pharmazeutische Wirkstoffe sind acetyliert. Bekannte Beispiele sind die Acetylsalicylsäure und N-Acetylcystein. Definition
Als Acetylierung wird in der organischen Chemie formal der Ersatz eines Wasserstoffatoms (H) durch eine Acetylgruppe bezeichnet. Häufig ist damit die Synthese eines Esters mit der Essigsäure und einem Alkohol oder einem Phenol gemeint. Die Essigsäure ist eine einfache Carbonsäure. In der Praxis wird für die Synthese häufig Essigsäureanhydrid eingesetzt, das reaktiver ist.In der PharmazieBeispiel: Synthese der Acetylsalicylsäure
Für die Synthese der Acetylsalicylsäure wird die Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Wenig Säure dient dabei als Katalysator. Die Salicylsäure fungiert als Nukleophil, das Essigsäureanhydrid als Elektrophil.
Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikisiehe auchLiteratur
- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Fachliteratur
- Lehrbücher der Chemie
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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