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Sehenswürdigkeiten
Altstadt
Enge Gassen und schmale, hohe Häuser prägen die mittelalterliche Altstadt, die übrigens die grösste ist im ganzen Thurgau. Wer dem Rheinufer oder der Stadtmauer entlang spaziert, entdeckt immer wieder Originaldetails aus der Kyburgerzeit. Diessenhofen besitzt seit 1178 das Stadtrecht. Wer nur mittelalterliche Atmosphäre vermutet, wird überrascht von einem faszinierenden Spannungsfeld von Mittelalter und Moderne.
Hänkiturm
Dieser Turm wurde 1391 wahrscheinlich als Geschützstellung direkt am Rhein gebaut. 1616 wurde er zum Gefängnis umgebaut. Ein Gerichtsurteil von 1667 bezeichnet ihn als "därris". Der Name kommt wohl vom mittelalterichen "tarraz/terraz" (Mauer, Bollwerk). Der ehemalige Arbrusterturm behielt bis gegen 1800 den Namen Thärris und die Funktion als Gefängnis. Heinricht Hanhart baute ihn für gewerbliche Zwecke um. 1828 erwarb Heinrich Hanhart den Turm, liess das Zeltdach abbrechen, die Mauern erhöhen und für seine Stoffärberei eine "Tröckenstube" mit Kragdach einrichten. Nachdem das Gebäude ab etwa 1880 leer gestanden hatte, wurde es 1947 durch die Stadt restauriert.
Rathaus
Von einem eigentlichen Rathaus ist erstmals 1415 die Rede. Um 1470 liess die Stadt einen Neubau an der heutigen Stelle errichten. Am 17. April 1760 beschloss der Rat das ehemalige Gebäude abzubrechen und einen Neubau zu erstellen. Gebaut wurde nach einem Modell von Christian Schneller. Mit wenigen Ausnahmen waren am Projekt nur Diessenhofer Handwerker beteiligt. 1833/1834 wurde das Haus renoviert. Dabei wurden zwei eiserne Öfen im Rathaussaal installiert. 1881 wurde im nordwestlichen Teil ein Schullokal eingerichtet, welches 1929 zu Gefängniszellen ausgebaut wurde. 1988/89 wurde unter der Leitung von den Architekten Renato Zarotti und Carmen Barabas das Rathaus komplett umgebaut. Es wurden neue Büros eingerichtet und das Dachgeschoss ausgebaut.
Rheinbrücke
Die erste gesicherte Nachricht über die Rheinbrücke ist in einem Privileg Herzog Albrechts von Österreich vom 1292 enthalten. Mit den Einnahmen aus dem Brückenzoll wurde der Unterhalt des Rheinüberganges und der Zöllner besoldet. Zusammen mit dem Schiffahrtszoll (Rheinzoll oder Durchzoll) ab 1460 war dies eine wichtige Einnahmequelle der Stadt. In der Nacht vom 8. Zum 9. Oktober 1799 setzten russische Soldaten der Armee Korsakow auf ihrem Rückzug die Brücke in Brand. Die Bauzeit der jetzigen Brücke dauerte von 1814 bis 1816. Am 7. Dezember 1816 wurde die Bauabrechnung von 25871 Gulden genehmigt. Das Eigentum an der Brücke wurde 1869/1872 von der Bürgergemeinde auf die Stadtgemeinde übertragen. 1944 bombardierten amerikanische Piloten den nördlichen Brückenkopf. Die letzen Renovationen wurden 1996 (Oberbau und Fahrban) und 2002 (Brückenpfeiler) abgeschlossen.
St. Katharinental
Die Klosterkirche St. Katharinental ist eine herausragende Schöpfung des süddeutschen Barock, 1732-1734 von Johann Michael Beer erbaut, und beherbergt eine bedeutende Orgel aus der Erbauungszeit. Die Kirche wurde 2005-2007 sorgfältig restauriert.Wie die ganze Klosteranlage ist das Gotteshaus Eigentum des Kantons Thurgau. Die Kirche gehört zur Pfarrei Diessenhofen, wird aber nur in Ausnahmefällen für Gottesdienste genutzt. Das Graduale von St. Katharinental ist eines der bedeutendsten gotischen Kunstwerke der Schweiz und von grossem Wert für die Kunst- und Kulturgeschichte des beginnenden Spätmittelalters. Entstanden um 1312, umfasst es 628 Seiten (314 Blätter) mit lateinischen Gesängen in gotischer Schrift im gregorianischen Vierliniensystem und hat ein Format von 48 × 35 cm. Dass das Manuskript aus St. Katharinental stammt, zeigt ein handschriftlicher Eintrag auf der Innenseite des Vorderdeckels. Das Werk ist verziert mit 71 gemalten und reich mit Blattgold versehenen Miniaturen und 13 ornamentalen Initialen sowie zahlreichen verzierten Grossbuchstaben. Das Graduale blieb bis ins 19. Jahrhundert in St. Katharinental in Gebrauch. Um 1820 kam es in den Besitz eines Konstanzer Antiquars, der das Buch zum Mittelpunkt eines Museums machte. Die Handschrift tauchte Ende des 19. Jahrhunderts in England auf, wo sie im Besitz des Sammlers Sir Charles Dyson Perrins (1864–1958) kam, der weltweit eine der bedeutendsten Sammlungen an mittelalterlichen Schriften zusammengetragen hatte. Als 1958 sein Nachlass bei Sotheby in London versteigert wurde, konnte das Werk durch finanzielle Unterstützung des Bundesrates, der Gottfried-Keller-Stiftung und des Kantons Thurgau für CHF 368'000 erworben werden. Es befindet sich im Landesmuseum Zürich. Heute ist die Klinik St. Katharinental ein Unternehmen der Spital Thurgau AG, das auf die Rehabilitation des Bewegungsapparates sowie auf Langzeitpflege spezialisiert ist.
Schaarenwald - Naturlehrpfad und historischer Lehrpfad
Der Sonderwald-Reservat Lehrpfad im Schaaren soll zu einem "Naturbesuch" animieren, sei es als Auflockerung während eines Spazierganges oder als Anlass, eine Wanderung in den Schaarenwald zu unternehmen. Zusätzlich führt ein historischer Lehrpfad zurück zu den römischen Befestigung oder zu den Bunkern aus dem 2. Weltkrieg. Führungen organisiert der Trägerverein Rheinkastell (+41 52 672 49 61).
Schwaderloch
1518 erhielten die Konstanzer Chorherren die Bewilligung, ihr Amtshaus mit einem Tor auf den Rhein hinaus an die Stadtmauer zu bauen. Seine wichtigsten Akzente erhielt das Schwaderloch, dessen Name 1657 belegt ist, im 16. Jahrhundert, als die beiden monumentalen Amtshäuser gebaut wurden. Der Zwischenbereich entwickelte sich im 17. und 18. Jahrhundert zu einem intensiv genutzten Gewerbegebiet mit Färbereien, Gerbereien und einer Badstube. Schon um 1900 verlagerte sich der industrielle Schwerpunkt in andere Gebiete, und die Fabrikationsgebäude an der Rheinmauer machten nach und nach einer Promenade Platz. Das heutige Amtshaus beherbergt das Museum kunst + wissen und eine Ausstellung des berühmten Malers Carl Roesch (1884 - 1979). Museum kunst + wissen
Siegelturm
Der Vorgänger des Siegelturms schützte den östlichen Zugang der Stadt. 1545 wird der jetzige Siegelturm durch Martin Henseler aus Stein a. Rh. gebaut. Der Turm diente bereits im 16. Jahrhundert der Aufbewahrung von Urkunden und des Stadtsiegels. 1851 verhinderte Diessenhofen den Abbruch des Siegelturmes durch das kantonale Strassen- und Baudepartement. Um die Durchfahrt zu erhöhen und dem Bauwerk ein "gefälligeres Aussehen" zu geben, wurde 1863 der Torbogen um einen Meter erhöht. 1943/1944 sowie 1991 wurde der Turm renoviert, die Mondkugel rekonstruiert und mit dem Zeigerbetrieb gekoppelt.
Stadtkirche
Am 24. März 757 schenkte der Priester Lazarus das Diessenhofer Gotteshaus dem Kloster St. Gallen. Sie ist die erste urkundlich bezeugte Kirche des Kantons Thurgau und besitzt auch die ältesten ergrabenen Kirchenfundamente. Um das Jahr 1200 bekam die noch junge Stadt ein rund dreimal grösseres Gotteshaus. Die romanische Anlage ist in wesentlichen Teilen im heutigen Bauwerk erhalten. Nach dem verheerenden Stadtbrand im 14. Jahrhundert wurde die brandgeschatzte romanische Basilika in eine gotische Staffelhalle umgebaut. Der rekonstruierte Kirchenraum aus dem späten 14. Jahrhundert ist die einzige durchgehende Staffelhall der Schweiz und ist auch in einem weiteren Umkreis eines der frühesten Gotteshäuser dieser Art.
Unterhof
Heinricht Ruchsess von Diessenhofen, Dienstmann der Kyburger und Angehöriger des Geschlechts der Ritter von Hettlingen ist als erster Besitzer 1294 erwähnt. Im 15 Jahrhundert waren die Kyburger gezwungen, die Vogtei und die Stammburg zu verpfänden. 1460 löste die Bürgerschaft das Pfand ein und wurde Besitzerin des Unterhofs. 1474 kaufte ihn Ritter Johannes von Randegg. 1724/25 übernahm wiederum die Stadt die Gebäulichkeiten und richtete darin Mietwohnungen ein. 1783 übernahm der Schaffhauser Johann Brunner den Unterhof. Um 1840 war darin die Augenklinik Dr. Johann Brunner eingerichtet. 1989 kam die gesamte Liegenschaft an die Winterthur-Versicherungsgesellschaft. Die Liegenschaft wurde renoviert und ein Schulungszentrum eingerichtet. Dieses schloss seinen Betrieb und wird 2016 an einen privaten Besitzer verkauft.
Vorderes Amtshaus (Toggenburgerhaus)
Seit 1370 hatten der Dekan und das Domkapitel Konstanz in Diessenhofen Bürgerrecht. 1516 beschloss das Domkapitel eine neue Behausung bei der Scheune am Rhein zu bauen. 1518 bewilligte die Stadt den Neubau auf der Ringmauer am Rhein und stimmte insbesondere dem Vorhaben zu, ein grosses Tor durch die Wehrmauer zu brechen, damit die Frachten direkt vom Fluss in die Keller des Amtshauses transportiert werden konnten. Um 1800 kam die Liegenschaft in Privatbesitz und 1813 an Johann Caspar Toggenburger, der hier wahrscheinlich eine Stoffärberei und -druckerei einrichtete. Seit die Familie Toggenburger in den 1880er Jahren das Färbereigewerbe aufgegeben hat, dient das Vordere Amtshaus, bis vor kurzem auch Toggenburgerhaus genannt, als Wohngebäude.