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Bereits im Herbst 1982 war Apple auf der Suche nach einem Firmenchef, als Mike Markkula das Amt abgeben wollte. Die Wahl fiel im Frühjahr 1983 auf John Sculley, der zuvor für zwei erfolgreiche Werbekampagnen von PepsiCo verantwortlich gewesen war und als Marketing-Genie galt. Sculley und Jobs waren zunächst voneinander begeistert: So erklärte Jobs im Mai 1984, Sculleys Arbeitsbeginn bei Apple gehöre zu den schönsten Tagen seiner Karriere. Sculley erklärte daraufhin, Apple habe „nur eine Führungsfigur – Steve und mich“. Kurze Zeit später kam es jedoch zu immer häufigeren Konflikten zwischen beiden, die im Mai 1985 in einem Putschversuch von Jobs mündeten. Nachdem dieser gescheitert war, wurde Jobs zunächst von seinen Aufgaben als Leiter der Macintosh-Abteilung entbunden und verliess Apple im September 1985, um den Computerhersteller NeXT zu gründen.
Nachdem die anfängliche Euphorie abgeflaut war, verkaufte der Macintosh sich nur schleppend, da die Hardware zu leistungsschwach war. Dies änderte sich ab etwa 1986 mit der Vorstellung neuer Modelle wie dem Macintosh Plus. Eine hohe Verbreitung fand die Macintosh-Produktreihe im Desktop-Publishing-Markt, der infolge der WYSIWYG-Fähigkeiten des Macintosh sowie dank Software verschiedener Drittanbieter wie PageMaker und QuarkXPress entstand.
Im Jahr 1987 begann eine Gruppe unter der Leitung von Steve Sakoman, an drahtlosen Netzwerken und Handschrifterkennung zu arbeiten. Das Projekt mit dem Codenamen „Newton“ fand die Unterstützung von Sculley, der dafür die Bezeichnung Personal Digital Assistant prägte, und es im Frühjahr 1992 auf der Consumer Electronics Show vorstellte. Das Projekt verzögerte sich jedoch noch mehrfach. Als das erste Gerät, das Newton MessagePad, im Spätsommer 1993 schliesslich erschien, war die Handschrifterkennung unausgereift und führte zu Spott bis hin zu einer Parodie in der Fernsehserie Die Simpsons.
Da das Macintosh-Betriebssystem in den 1980er Jahren den Wettbewerbern deutlich voraus war, erzielten die Geräte damals Gewinnmargen von teils über 50%. Mit dem Erscheinen von Microsoft Windows 3.0 im Mai 1990 kam Apple jedoch unter Druck und stellte im Oktober 1990 mit dem Macintosh LC und dem Macintosh Classic zwei deutlich billigere Macintosh-Modelle vor. Dies führte vorübergehend zu höheren Marktanteilen, gleichzeitig sanken Apples Gewinne jedoch deutlich. Da derweil die Kosten für verschiedene Forschungsprojekte deutlich stiegen – alleine das Newton-Projekt erzeugte Entwicklungskosten in Höhe von 100 Mio. US-Dollar – fuhr Apple 1993 erstmals seit mehreren Jahren einen Quartalsverlust ein. Im Juni 1993 musste Sculley schliesslich den Posten als CEO räumen und wurde von Michael Spindler abgelöst.
Unter Spindler begann Apple 1994, das eigene Betriebssystem Mac OS an andere Hardwarehersteller zu lizenzieren, um so stärker in Konkurrenz mit Microsoft zu treten. Zunächst traten dem Lizenzprogramm nur kleinere Firmen wie Power Computing bei, erst 1996 mit Motorola auch ein grösserer Hersteller. Die erhofften Marktanteil-Zugewinne traten langfristig jedoch nicht ein, stattdessen hatte sich das konkurrierende Betriebssystem Microsoft Windows weitgehend durchgesetzt. Apple hatte nur noch in den Bereichen Bildung, Web- und Desktop-Publishing grössere Bedeutung.
In Spindlers Amtszeit fiel der erfolgreiche Umstieg von Motorolas 68k- auf PowerPC-Prozessoren, allerdings auch eine Reihe von technischen Problemen und Managementfehlern, die Anfang 1996 zu seiner Ablösung durch Gil Amelio und zu einer Abschreibung in Höhe von 740 Mio. US-Dollar führten. Apple stand zu diesem Zeitpunkt kurz vor der Zahlungsunfähigkeit oder einer Übernahme durch Oracle, Sun, IBM oder Hewlett-Packard.