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Le origini delle due piccole comunità di Massagno e di Gerso risalgono senz'altro al lontano Medioevo, come si rileva dalle note storiche su Massagno compilate con ricerche accurate dal prof. Domenico Robbiani, già direttore delle nostre scuole. Vi si legge, fra l'altro, che è verso il 1000 che si rileva il primo accenno su Massagno, in occasione di un capitolo della plebana di San Lorenzo. I canonici avevano diritto di primizie nelle varie terre e si chiamano quindi in causa i "terrieri" di Massagno, i quali dovevano dare ai canonici di San Lorenzo primitiam vini et bladi. In uno strumento di vendita, fatto a Lugano in data 1 aprile 1264, è elencato come testimonio un "Jacopus filius Johannis de Masagnio". In uno del 1270 si parla di "Masaritium" ( masseria che comprendeva appezzamenti in Cresperam, Cresperola, Pro ( Povrò ? ), Visizanum ( Lisano ? ). Il 7 maggio 1298 si parla di terreni di proprietà "Biàsolum de Masagnio".
Dalle Note Storiche rileviamo pure come, verso il 1600, scoppia una terribile peste ( la malattia del tempo ). Massagno fu straziata da quella pestilenza e ridotta a pochi abitanti atterriti e sfiduciati. Fu allora ch'essi fecero voto di recarsi processionalmente ogni anno, per nove giorni consecutivi, nelle fredde mattinate della fine di gennaio, alla cappella della Madonna di Pasquee, che divenne l'attuale oratorio della Madonna della Salute. La novena penitenziale è tuttora rispettata e il voto è così mantenuto. Nel 1655, Pietro Solaro di Gerso, ricco mercante di seta e lana a Venezia, lascia per testamento i mezzi per costruire l'oratorio di Sant'Antonio a Gerso. Bernardino Stazio di Massagno, ricco mercante di lana a Venezia, lascia i suoi beni per erigere, nel 1644, il nuovo convento di Val Genzana ( l'attuale convento dei Cappuccini ), poiché i frati avevano dovuto abbandonare il convento di Sorengo.
Lo stemma di Massagno, studiato dallo studio araldico Cambin con la collaborazione dell'ing. Mansueto Pometta, riproduce le caratteristiche di Massagno : vista sul lago, gli antichi boschi di castagno ed abbondanza di sole.