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La vocation de Chexbres, au début du XXe siècle, était essentiellement agricole. Le vigneron d'alors se doublait d'un paysan qui cultivait ses terres "du haut", tout en soignant ses "charmus". Il est intéressant de noter qu'en 1900 une quarantaine d'agriculteurs, dont les exploitations étaient parfois très modestes, livraient leur lait à la laiterie.
L'évolution de l'agriculteur-vigneron en un vigneron spécialiste, pratiquant une monoculture beaucoup plus intensive que dans le passé, a entraîné une modification importante de la structure agricole du village. Plusieurs familles se sont scindées en une branche vigneronne et une branche paysanne. Il n'est guère possible de décrire un vignoble sans en évoquer l'histoire. Au début du deuxième millénaire, des moines cisterciens commencèrent à défricher le terrain et construisirent de solides murs. Mais avec le temps, les moines, certainement lassés par cette réalisation gigantesque, ont choisi de se consacrer à un travail plus spirituel. Renonçant à cultiver les vignes eux-mêmes, il les confient alors à des vignerons. Lorsqu'en 1536 les Bernois occupent le Pays de Vaud, les moines sont expulsés et les vignerons des couvents deviennent ceux de la noblesse bernoise. Dès 1798, les vignerons deviennent en général propriétaires. A cette époque, le vignoble prend un essor considérable. Pourtant, les vignerons doivent faire face à de nombreux ennemis (phylloxera, oïdium, mildiou, etc.) qui réduisent à néant tous leurs efforts. Mais, grâce à la ténacité propre aux gens attachés à la terre, le vignoble survit. Aujourd'hui, 24 des 206 hectares que couvre la commune sont en vignes. Dans un décor sublime, celles-ci descendent jusqu'au lac en direction de Rivaz et de St-Saphorin et produisent des vins de haute qualité. Dans notre région, au coeur de Lavaux, les vignerons élaborent eux-mêmes leur vin. Chaque propriétaire a son étiquette portant le nom du parchet, entre autres Les Fosses, Les Blassinges, La Roche-aux-Vignes, Plan-Perdu, Burignon. La dénomination principale est cependant celle de Saint-Saphorin, le vignoble de Chexbres faisant partie intégrante de cette zone d'appellation.
Depuis fort longtemps, Chexbres, en plus de son rôle de région productrice, a été le centre des services de la région, favorisant un passage rapide du concept village à la notion de petite bourgade. Aujourd'hui, on y trouve deux importantes surfaces commerciales à même de satisfaire tous les besoins de la population, des artisans spécialisés, ainsi que pharmacie, médecins, banque, office postal, gendarmerie, etc.