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Nicholas Van Orten (Michael Douglas) ist ein reicher, unsympathischer und kaltherziger Multimillionär – wie sein Vater, der Selbstmord gemacht hat – und Invenstmentbanker, der nur sein Geld und sein Ego im Kopf hat. Er wohnt alleine in einer riesigen Villa, ist wenig charmant zu seinen Angestellten und auch seine Ex-Frau steht ihm im Weg.
Als er eines Mittags, zu seinem 48. Geburtstag, mit seinem Bruder Conrad (Sean Penn) in seinem Stammlokal isst, überreicht ihm Coni ein geheimnisvolles Geschenk von der Firma CRS. Von der Neugierde getrieben, bemüht sich Nicholas mehr zu erfahren und ist nicht abgeneigt mitzumachen.
Immer mehr versinkt Nicholas in ein gefährliches und untransparentes Spiel, bei dem er nicht weiss, was jetzt real oder gespielt ist. Wer kann er trauen? wer steckt mit wem unter einer Decke?
Für Van Orten beginnt eine tiefgründige Erfahrung und das Abenteuer seines Lebens, bei dem er alles riskieren muss und gleichzeitig verlieren kann...