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Untertor-Quartier
Die untere Vorstadt von einst, zwischen Unterer Bogen und der Holzbrücke über die Eulach, heisst heute Untertorgasse. Sie ist Teil der Einkaufsstrasse schlechthin. Vom Bahnhofplatz bis ins Obertor sind die Geschäftsleute heute gefordert dem Online-Handel die Stirn zu bieten.
Bis zum Bau des Bahnhofs (1857-1860) war das Gebiet zwischen dem unteren Bogen und dem westlichen Stadttor ländlich geprägt. Hier lebten Handwerker und einfache Bürgerinnen und Bürger in bescheidenen Häuschen mit etwas Umschwung. Das Untertor - ein Turm mit Torbogen - wurde 1867 abgebrochen. Die Marktgasse war demgegenüber die schicke Adresse für die vornehmen und begüterten Bürgerinnen und Bürger. Während Jahrhunderten war die Gasse die zentrale Lebensader der Stadt. Auch heute noch ist die Marktgasse ein teures Pflaster; hier werden die höchsten Mietzinse bezahlt, was Auswirkungen auf die Ladenstruktur hat. Viele der Kleidergeschäfte, welche die Gasse heute dominieren, gehören zu Ladenketten, die sich die happigen Preise leisten können. Die Untertorgasse hat sich dieser Entwicklung angeschlossen. Die Altstadt vom Graben bis zum Bahnhofplatz ist zu einem regionalen Einkaufszentrum geworden. Zusätzlich belebt werden die Marktgasse und das Untertor durch Strassenmusikanten, Parteien, Pfadfinder, Tier- und Naturschützerinnen.
Als die Untertorgasse gegründet wurde, waren die Kyburger auf der Höhe ihrer Macht. Sie brauchten das neue Quartier nicht stark zu befestigen, so schied wohl 30 Fuss ausserhalb der Grundstücke lediglich ein hoher Zaun die Vorstadt vom freien Lande. Das sollte sich mit dem Aussterben der Kyburger und dem Übergang ihrer Besitzungen an das Haus Habsburg gründlich ändern. Nachdem Rudolf deutscher König geworden war und seine Residenz nach Wien verlegt hatte, war Winterthur ein exponierter Vorposten habsburgischer Macht geworden. Um 1290 wurden deshalb die Quartiere «vor dem unteren und vor dem oberen Tor» in die Stadtbefestigung einbezogen. Um die kürzeste Verteidigungslinie zu erreichen, verband man die Südwestecke der unteren Vorstadt mit dem «Königshof» in der Südwestecke der Gründungsstadt. Aus dem schmalen Rechteck vor dem alten Untertor wurde nun ein geräumiges Trapez. Die neu gewonnenen Flächen waren aber bis Ende des 18. Jahrhunderts nicht mit Wohnhäusern überbaut, sondern als Gärten genutzt; an die neue Stadtmauer lehnten sich hölzerne Scheunen. Jahrhundertelang trennte der alte Stadtgraben das Untertorquartier von der inneren Stadt. 1601 liess der Rat den Graben auffüllen, und an seiner Stelle den neuen Rindermarkt, kurz Neumarkt genannt, anlegen.
Das Untertor selbst wurde der Überlieferung nach 1340 erbaut. Damals war Winterthur Wortführerin im grossen Landfriedensbündnis, das die österreichischen Städte und Besitzungen in der Schweiz, im Schwarzwald, im Elsass und im Jura umfasste. Um gegen die aufstrebende Eidgenossenschaft und die mit ihr verbündeten Reichsstädte gewappnet zu sein, verstärkte Winterthur seine Befestigungen. Im Zuge dieser Befestigungsbauten entstanden Obertor, Schmidtor und Untertor in neuer, verstärkter Ausführung. Diese drei Tore glichen sich denn auch. Sie massen im Grundriss sieben mal neun Meter und sprangen sechs Meter über die Mauer hinaus. Die Innenseite war offen oder nur durch Fachwerk geschlossen. Auf fast zwanzig Metern Höhe lief ein auskragender, hölzerner Wehrgang um die drei Aussenseiten der Türme herum, die von einem gedrungenen Helm gekrönt waren. Die zwei hohen Schlitze, welche dem Einziehen der Zugbrücke dienten, waren am Untertor noch sichtbar, als die Brücke längst fest gebaut war.