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Verwandte Reaktionen: Sandmeyer
Organic Chemistry Portal: Balz-Schiemann Reaction
Schiemann-Reaktion
Balz-Schiemann-Reaktion
Bildung von Diazonium-Tetrafluorboraten mit anschliessender thermischer Zersetzung zu Arylfluoriden.
Die ursprüngliche Balz-Schiemann-Reaktion führt über eine thermische Zersetzung des Diazoniumtetrafluorborates - mit einer schlecht vorraussagbaren Ausbeute. Folgende Variationen können daher nützlich sein:
- anstelle von HBF4: HPF6. Thermische Zersetzung ergibt Ar-F, N2 und PF5.
- Photochemische Umsetzung des Tetrafluorborates ermöglicht Verzicht auf Hitze.
- Reaktionen mit HF/ Pyridin, NaNO2 und anschliessendem Erhitzen
Der Mechanismus wird noch nicht vollständig verstanden. Es wird vermutlich ein Aryl-Kation gebildet, welches mit einem Nucleophil abreagieren kann. Nebenreaktionen führen über Aryl-Radikale.