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Die ersten Hinweise auf das Bestehen der Gemeinde Vacallo gehen auf das Jahr 1335 zurück. In jener Zeit unterstand das Dorf der Pieve Balerna. 1573 löste sich das Dorf davon und schuf eine unabhängige Pfarrei. Aus der Trennungsurkunde ergibt sich als einziges damals bestehendes religiöses Gebäude die Kirche SS. Simone e Giuda Taddeo (ursprünglich SS. Simone e Fedele), während die Kapelle Santa Croce erst im 17. Jahrhundert, mitten im Barock, um eine bestehende Kapelle herum gebaut wurde.
Vacallo ist seit je her ein landwirtschaftliches Dorf, wie wir schon an den drei Weintrauben im Gemeindewappen sehen. Sie symbolisieren die drei Ortsteile (Pizzamiglio, Roggiana und San Simone), getrennt von einem weißen „V“, dem Anfangsbuchstaben der Gemeinde, aber auch des vierten Ortsteils, Vacallo Alta. Zu den früheren Haupttätigkeiten der Vacallesi gehörte die Maurerkunst: Außer zahlreichen Hilfsarbeitern und Handwerkern, die als Saisonarbeiter tätig waren, hat Vacallo auch erstklassige Künstler hervorgebracht, wie die Bildhauer Pietro und Giuseppe Lironi und Pietro Bernasconi, welche die Kirchen des Dorfes geschmückt haben oder den Architekten Giovanni Antonio Piotti, „il Vacallo“ genannt. Er war vielleicht der wichtigste Vertreter des lombardischen Manierismus und plante unter anderem die Kirche Santa Croce in Riva S. Vitale (zwischen 1582 und 1591 erbaut). In neuerer Zeit wurde hier im Ortsteil San Simone der Bildhauer und Maler Serge Brignoni (1903-2002) geboren.
Vacallo liegt am Fuß des Monte Bisbino. In den letzten Jahrzehnten wurde es zu einem gesuchten Wohndorf: 1850 waren es 550 Einwohner, 1950 schon 1434 und heute leben hier 3000 Menschen. Vacallo liegt hinter dem Grenzübergang Pizzamiglio und grenzt an die italienischen Gemeinden Cernobbio, Como und Maslianico. In der Beziehung zu dieser Gemeinde hat sich vor einigen Jahren eine sympathische Tradition entwickelt, die ein beredtes Zeugnis vom guten nachbarschaftlichen Verhältnis ablegt: Jedes Jahr gibt es ein Treffen der beiden Bürgermeister, meist in der ersten Januarhälfte.
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- TRANSPORTMITTEL Bus