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Die Höhlen in der Flüe (Winterlislöchli) werden über 1000 Jahre immer wieder besiedelt von jungsteinzeitlichen Sippen.
Beim Bad Osterfingen befindet sich eine römische Villa. Sie liegt an einem Seitenweg zur Reichsstrasse. Das Landgut liefert Produkte zur Versorgung der Reichsstadt Juliomagus.
Ein alemannischer Sippenführer namens Ostrolf findet zu Beginn des 5. Jahrhunderts im Hardtal urbanisierten Boden vor und gründet dort eine erste Siedlung. Aus Ostrolfingen wird später Osterfingen werden.
Am Ende des 9. Jahrhunderts wird der Grossteil Osterfinger Bodens Eigentum vom Kloster Rheinau. Dem Dorf geht es in dieser Zeit gut, „unter dem Krummstab ist gut leben“. Der Weinbau wird wieder betrieben und das Kloster sorgt auch für die Kranken- und Bedürftigenbetreuung.
Die Radegg taucht zum ersten Mal 1188 in einer Urkunde auf.
Die kaiserlose Zeit ab 1250 gilt als Zeit des Faustrechts. Die Krenkinger kommen aus einem Seitental der Steina über den Schwarzwald in unsere Gegend. Ihr Hauptort vom Klettgau ist Tiengen. Sie reissen Klostergüter an sich und gebärden sich als Raubritter. Unter ihnen wird Osterfingen geknechtet.
Rudolf von Habsburg kommt 1273 an die Macht. Er geht energisch gegen Rechtsbrecher vor. Die Krenkinger verarmen.
Überall schiessen neue Adelgeschlechter und Dorfvogteien aus dem Boden. Die Randenburger bauen ihr Herrschaftsgebiet vom Rheinfall bis zum Randen und im Klettgau bis nach Osterfingen auf.
Die Randenburger müssen 1399 ihren Grundbesitz ans Kloster Allerheiligen und andere verkaufen und auf die Gerichtsrechte in Osterfingen verzichten. Reichgewordene Stadtbürger, Kloster und andere Stiftungen legen ihr Vermögen in Grundbesitzen an. Es entsteht ein lebhafter Handwechsel. Die Stadt übernimmt die niedere Gerichtsbarkeit in Osterfingen.
Im Schwabenkrieg, bei dem meist die Eidgenossen überlegen sind, ist Osterfingen wegen seiner Grenznähe stark betroffen. 1501 wird Schaffhauen in die Eidgenossenschaft aufgenommen und die Situation an der Grenze beruhigt sich.
1577 wird Osterfingen in den Stadtstaat Schaffhausen eingegliedert, Sitz des Landvogtes ist Neunkirch.
Während des 30-jährigen Krieges liegt Osterfingen mitten in der Gefahrenzone des Grenzgebietes.
Nach dem Krieg erkauft sich die Stadt Schaffhausen die volle Landeshoheit über Osterfingen. Die Neutralität der Eidgenossenschaft und lange Friedenszeiten bewirken ansteigende Bevölkerungszahlen und wachsenden Wohlstand im Dorf.
Im 18.Jahrhundert mehren sich Widersetzlichkeiten gegen die Regierung, Dauerverschuldung führt zu gereizter Stimmung. Osterfinger stehen bei Basel im Grenzschutz gegen die französische Revolutionsarmee. Manche kehren als Anhänger der Revolution zurück. Das Amt des Untervogts wird unbegehrt. 1798 gibt die Schaffhauser Regierung dem Druck nach und das Ende des Stadtstaates ist gekommen. Der erste Gemeindepräsident wird gewählt, Freiheit und Unabhängigkeit werden unter dem Freiheitsbaum gefeiert. Dann marschiert Napoleon in die Schweiz ein und auferlegt ihr eine neue Verfassung, die Helvetik.
Bald marschieren Österreicher und Russen in Schaffhauen ein und am 1.Mai 1800 wird Osterfingen von den Franzosen geplündert und verwüstet. Die Helvetik hinterlässt nicht nur in Osterfingen eine hohe Gemeindeverschuldung und endet im Bürgerkrieg.
Napoleon setzt die Helvetik ausser Kraft und überreicht den schweizerischen Abgeordneten in Paris am 19.2 1803 eine neue Verfassung (Mediation). In Osterfingen gibt es nur noch die Bürgergemeinde mit dem Stimmrecht der Bürger. Die Mediation ermöglicht dem Dorf eine bessere Entwicklung.
Nach dem Sturz Napoleons wird die Mediationsverfassung aufgehoben, man will zu vorrevolutionären Zuständen zurückkehren (Restauration). Es beginnt eine Zeit des Rückschrittes, nicht nur im politischen, sondern auch im sozialen und religiösen Bereich. Osterfingen wird wieder autoritär regiert durch den Stadtstaat Schaffhausen. 1816 und 1817 gehen als schlimme Hungerjahre in die Geschichte ein.
Zur Zeit der Regeneration brodelt es in Europa wieder. Auch im Klettgau finden geheime Beratungen statt. Das Landvolk fordert das Ende der städtischen Vorherrschaft und durch eidgenössische Vermittlung kommt eine neue Verfassung zustande. Die Dörfer erhalten durch die neue Gemeindeautonomie viel mehr Selbständigkeit.
Krisen und Armut haben ihren Tiefpunkt nach 1850, ganze Ernten verschimmeln und verfaulen. Zur Not werdenErdhäuser gebaut, die ganzen Familien samt Tieren Unterschlupf bieten müssen. Diese Zeit hinterlässt tiefe Spuren im verwahrlosten Dorf. Es beginnt eine Auswanderungswelle nach Amerika, später nach Brasilien und sogar Australien. Oft übernimmt die Gemeinde die Auswanderungskosten. Aus Überbevölkerung wird Landflucht.
Die neue Bundesverfassung von 1848 wird auch in Osterfingen freudig begrüsst: Aus dem Staatenbund wird der Bundesstaat.
1861 beschliesst die Gemeindeversammlung, dass am Samstag die Strasse gewischt werden muss. Dieser Brauch ist bis heute erhalten. Ursache ist das zunehmende Bedürfnis nach Hygiene und die Angst vor der Cholera. So müssen auch „Abtritte“ erstellt und die Miststöcke mit Mauern eingefasst werden. Im Laufe dieser Entwicklung muss schliesslich der Dorfbach weichen, aus dem Bachdorf wird ein Strassendorf.
Während des ersten Weltkrieges steht das politische und gesellschaftliche Leben still. Viele Männer sind im Dienst, die Schule ist geschlossen. Erwähnenswert ist ein Pfarrer, der unentgeltlich die Unterstufe im Dorf unterrichtet.
Ein in der Zwischenkriegszeit entscheidendes Ereignis ist die Rebbergmelioration von 1932. Sie bildet mit der Zusammenlegung von Grundstücken, der Wegerstellung und Entwässerung die Grundlage für den neuzeitlichen Weinbau.
Im 2. Weltkrieg sind viele Osterfinger im Grenzschutz aktiv. Nach dem Zusammenbruch Frankreichs wird in Osterfingen eine Ortswehr gebildet. Deren Aufgabe ist der örtliche Bewachungsdienst, Kampf gegen Spione und Fallschirmspringer. Auf der Flüe steht ein Turm zur Fliegerbeobachtung.
In der Nachkriegszeit dieses Jahrhunderts bleibt Osterfingen trotz Aufschwung und technischem Fortschritt ein Bauerndorf und sein Ortsbild mehr oder weniger erhalten.
Seit dem 1. Januar 2005 gehört Osterfingen politisch der Gemeinde Wilchingen an.
Seine Besonderheiten und seinen Charme, welche durch eine lange Geschichte geprägt sind, versuchen wir zu erhalten und zu pflegen.