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1962 kam Herb Kelleher nach Texas mit dem Ziel, Anwalt zu werden. Er eröffnete auch ein Anwaltsbüro in San Antonio. Doch dann fragte ihn ein Kunde, ob er nicht eine Airline gründen wolle, welche innerhalb von Texas günstige Flüge anbieten könne. Kelleher, damals 35, stieg auf die Idee ein. Der Legende nach soll er auf einer Serviette in einem Restaurant in San Antonio seine Ideen für eine Low-Cost-Airline niedergeschrieben haben.
Kelleher schaffte es, eine halbe Million Dollar Investorengeld zu sichern, und nach diversen rechtlichen Auseinandersetzungen startete die 1967 durch Kelleher und dessen Geschäftspartner Rollin King gegründete Airline erst am 18. Juni 1971 mit einem Flug von Dallas nach San Antonio. Ursprünglich war nur vorgesehen, mit Boeing 737 zwischen den drei texanischen Metropolen Houston, Dallas und San Antonio zu fliegen. Nach frühen Erfolgen folgte ab 1979 eine Expansion in weitere US-Bundesstaaten.
Southwest hat dank eiserner Kostendisziplin - bis heute hält die Fluggesellschaft am Typ Boeing 737 fest und unterhält die weltgrösste B737-Flotte - und einem sehr guten Service trotz No-Frills-Tickets grosse Erfolge gefeiert und gilt als Vorzeigemodell aller Low-Cost-Airlines. Sie ist auch weiterhin die grösste Low-Cost-Airline der Welt; vielleicht auch, weil sie sich bislang nie mit überheblichen Plänen im internationalen Langstreckengeschäft geschädigt hat. Southwest war stets profitabel, auch während der grossen Krise in der US-Luftfahrt in den 2000er-Jahren.
Kelleher war Southwest's Präsident und CEO von 1978 bis 2001, und noch bis 2008 deren Chairman. In den letzten Jahren blieb er beratend an der Seite der Airline. Am gestrigen 3. Januar 2019 nun ist Herb Kelleher im Alter von 87 Jahren verstorben. Laut einem Statement von Southwest war er «ein Pionier, ein Draufgänger und ein Innovator, dessen Vision die kommerzielle Luftfahrt revolutionierte und die Luftfahrt demokratisierte». Er hinterlässt seine Ehefrau Joan sowie eine riesige Lücke unter den wenigen verbleibenden echten Pionieren der Luftfahrt.