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Nel 2017, Donald Trump prese in considerazione l'ipotesi di vendere Porto Rico, dopo che l'isola fu devastata dall'uragano Maria. Lo rivela l'ex segretaria alla sicurezza nazionale al New York Times in un'intervista. «Le idee iniziali del presidente erano più di un uomo d'affari - racconta Elaine Duke -. Possiamo esternalizzare l'elettricità? Possiamo vendere l'isola? O cedere quell'asset?», chiedeva Trump, secondo l'intervistata, precisando che tuttavia l'idea di vendere Porto Rico non è mai stata seriamente presa in considerazione o discussa dopo che Trump l'aveva sollevata.
Trump ha avuto rapporti complicati con il territorio degli Stati Uniti da quando Porto Rico fu devastata dall'uragano Maria, che causò la morte di quasi 3 mila persone. Il capo della Casa Bianca in passato aveva preso di mira i funzionari portoricani per la gestione dei miliardi di fondi di aiuti che la sua amministrazione aveva stanziato dopo le tempeste, accusando i leader dell'isola di spendere parte di quei soldi per motivi diversi dal post-uragano.
Nel novembre 2018, i funzionari della Casa Bianca comunicarono al leader del Congresso che il presidente non voleva che fossero inviati altri fondi di soccorso sull'isola.