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Phenol Hilfsstoffe Desinfektionsmittel PhenolePhenol ist der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Phenole. Es handelt sich um ein Benzol, das mit einer Hydroxygruppe substituiert ist. Phenol ist eine toxische und ätzende Substanz, die früher als Desinfektionsmittel verwendet wurde. Heute wird sie kaum mehr dafür eingesetzt. Phenol ist aber ein wichtiges Strukturelement in vielen pharmazeutischen Wirkstoffen. Produkte
Phenol ist für Fachpersonen im Fachhandel erhältlich.Struktur und Eigenschaften
Phenol (C6H6O, Mr = 94.1 g/mol) liegt in Form von Kristallen oder als kristalline Masse mit einem typischen Geruch vor. Es ist eine flüchtige, hygroskopische und zerfliessende Substanz, die farblos oder schwach rosa bis gelblich gefärbt ist. Phenol ist in Wasser löslich. Das verflüssigte Phenol (Phenolum liquefactum) ist eine Mischung von Phenol mit Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 40.8 °C.
Phenol besteht aus einem Benzolring, der anstelle eines Wasserstoffatoms eine Hydroxygruppe trägt. Es ist der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der → Phenole. Phenol hat leicht saure Eigenschaften mit einem pKa von etwa 10. Es ist wesentlich saurer als Alkohole und lässt sich zum Beispiel mit Natriumhydroxid deprotonieren. Dabei entsteht Natriumphenolat. Das Anion wird als Phenolat oder Phenoxid bezeichnet.
Reaktion von Phenol mit Natriumhydroxid, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Phenol ist ein gutes Substrat für eine elektrophile aromatische Substiution in o- und p-Position, zum Beispiel für eine Halogenierung oder Nitrierung. Phenol kann auch als Nukleophil agieren und es lässt sich verestern.
Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikiWirkungenAnwendungsgebiete
- Phenol ist ein struktureller Bestandteil zahlreicher pharmazeutischer Wirkstoffe.
- Für chemische Synthesen und Analysen.
- Als pharmazeutischer Hilfsstoff.
Aufgrund seiner Toxizität wird Phenol heute kaum mehr als Desinfektionsmittel verwendet.Unerwünschte Wirkungen
Phenol ist eine toxische Substanz mit einer oralen Dosis letalis im Bereich von 20 bis 30 g. Es kann bei einer unsachgemässen Handhabung zu schweren Verätzungen der Haut und der Atemwege und zu schweren Augenschäden führen. Es kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Phenol ist beim Verschlucken, beim Hautkontakt und beim Einatmen giftig.siehe auchLiteratur
- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Fachliteratur
- Lehrbücher der Chemie
- Pharmacopoea Helvetica
- Sicherheitsdatenblatt (CH)
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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