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Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001a). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992a). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992a). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001a). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992a).
Sulfadiazin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzensulfonamid und die Summenformel lautet C10H10N4O2S. Das Molekulargewicht beträgt 250,28. Sulfadiazin ist ein weisses oder leicht gelbliches geruchloses Pulver mit einem Schmelzpunkt bei 252 - 256°C. Die Löslichkeit in Alkohol, Aceton und Wasser (13 mg/100 ml bei einem pH von 5,5 und 200 mg/100 ml bei einem pH von 7,5) ist schlecht. Im menschlichen Serum beträgt die Löslichkeit bei 37°C 1 g/620 ml und in Kaliumlösungen, Natriumhydroxid und Ammoniumwasser ist Sulfadiazin frei löslich (O'Neil 2001a). Der pKa liegt bei 6,4 (Nielsen 1977a).
Sulfadiazinnatrium
Das Natriumsalz ist das wichtigste Derivat und es liegt als weisses Pulver vor. Die Summenformel lautet C10H9N4NaO2S. Es hat eine gute Löslichkeit in Wasser (1 g/2 ml), ist in Alkohol aber nur gering löslich. Durch längeren Kontakt mit feuchter Luft absorbiert Sulfadiazinnatrium Kohlendioxid, und es kommt zur Freisetzung von Sulfadiazin. Dadurch wird die Löslichkeit in Wasser verschlechtert (O'Neil 2001a).
Silbersulfadiazin
Die Summenformel lautet C10H9AgN4O2S und das Molekulargewicht beträgt 357,14 (CambridgeSoft 2004a).
Lagerung / Stabilität
Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch. Sulfadiazin ist an der Luft stabil, aber es verdunkelt sich nach Lichtexposition. Deshalb sollte es vor Licht geschützt, trocken (McEvoy 1992a) und bei Raumtemperatur gelagert werden (Plumb 2002a).