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Verwandte Reaktionen: Oppenauer
Organic Chemistry Portal: Cannizzaro Oxidation Reduction
Cannizzaro-Oxidation-Reduktion
Die Cannizaro-Reaktion ist eine Disproportionierung von Aldehyden zu Säuren und Alkoholen. Die Synthese wird in konzentrierter Lauge durchgeführt.
Mechanismus
Hydroxidionen reagieren mit dem Aldehyd unter Ausbildung eines Hydrates, welches durch einen Überschuss Lauge deprotoniert wird. Die hohe partielle negative Ladung auf dem α-C-Atom führt dazu, dass ein Hydridshift stattfindet:
Die Ausbeuten für Reaktionen des obigen Typs bewegen sich unter 50%.
α-Ketoaldehyde gehen intramolekulare Reaktionen ein (gute Ausbeuten):
Eine gekreuzte Cannizzaro-Reaktion wird bei Verwendung von Formaldehyd möglich, welcher zu Ameisensäure oxidiert wird: