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Madeleine Oelen studierte nach ihrer Maturität zunächst Journalistik an der Universität Fribourg und später Wirtschaftswissenschaften an der Universität Zürich. Ebenfalls an der Universität Zürich erwarb sie das Diplom für das Höhere Lehramt. Mit einem CAS für Schulleitungen rundete sie ihr Portfolio ab.
Madeleine Oelen war mehrere Jahre für eine Hilfsorganisation im Ausland tätig. Seit 2006 arbeitet sie als Mittelschullehrerin für Wirtschaft und Recht. Sie war in dieser Funktion an verschiedenen Schulen der Sekundarstufe II tätig. Seit 2018 ist Madeleine Oelen als Prorektorin Mitglied der Schulleitung der Kantonsschule Hottingen in Zürich. Die neue Rektorin der Kantonsschule Wil wohnt in Hettlingen, ist verheiratet und Mutter von vier erwachsenen Kindern.
Madeleine Oelen wird ihr Amt als Rektorin der Kantonsschule Wil am 1. August 2023 antreten. Sie folgt auf Doris Dietler Schuppli, welche die Schule seit August 2010 leitet und auf Ende dieses Schuljahres in den Ruhestand treten wird. An der Kantonsschule Wil unterrichten rund 90 Lehrpersonen rund 550 Schülerinnen und Schüler. Die Schule führt das Gymnasium für die Region Wil und den Hinterthurgau.