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Das Areal der Chesa Ruppanner war bis 1870 unbebaut. Zu dieser Zeit erstellte Ing. von Albertini ein 3-stöckiges Haus mit einem Flachdach, das sich bis 1927 im Besitz der Familie von Albertini befand und danach für 4 Monate in den Besitz der AG Hotel Bernina überging.
Am 17. März 1928 kaufte Dr. Ruppanner, der damalige Chefarzt am Kreisspital Samedan, die Liegenschaft und liess sie durch Architekt Koller zu einer kleinen Erholungsklinik umbauen.Dabei wurde das Haus mit dem Zinnendach aufgestockt. Dr. Ruppanner betrieb die Chesa Ruppanner als Dependance des Kreisspitals zur Betreuung von Privatpatienten für längere Kuren und Nachbehandlungen, da die Raumverhältnisse im damaligen Kreisspital unbefriedigend waren. Als Dr. Ruppanner in den Ruhestand trat, verkaufte er am 29. Dezember 1947 das Haus mit Umschwung an die Stadt Zürich, welche es fortan als Erholungs- und Kurhaus für Patienten aus den stadtzüricherischen Spitälern verwendete. Im Herst 1992 wurde der Betrieb der Chesa Ruppanner als Rehabilitationszentrum aus Kostengründen eingestellt. Ab dem Winter 1992/93 wurde die Liegenschaft durch einen auswärtigen Unternehmer als Pension genutzt und am 6. Juni 1993 durch den Souverän - mit einem über 3 Mio.Kredit - als Amtsgebäude des Kreises Oberengadin eingesetzt.