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Dewitts Werk umfasst mehrere Jahrzehnte und beinhaltet Zines, Drucke, Fotografien, Musikvideos und Kleidung. Oft kombiniert er provokante Bilder aus den Tiefen des Internets mit Wortspielen, die er aus den Schlagzeilen von Zeitungen, Spam-Mails, Werbung und alltäglichen Redewendungen übernimmt. Für seine erste Vault by Vans-Kollektion hat sich Dewitt von den „unerträglichen, selbstverliebten Egos der Menschen“ inspirieren lassen und will damit die „endlose Spirale der Dummheit, den Tod der Privatsphäre und das Begräbnis des Rätsels um die Zukunft“ darstellen.