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Verwandte Reaktionen: Fukuyama-Reduktion
Organic Chemistry Portal: Rosenmund Reduction
Rosenmund-Reduktion
Diese katalytische Hydrierung ermöglicht die Darstellung von Aldehyden aus Säurechloriden.
Mechanismus
Die Rosenmund-Reaktion muss mit einem vergifteten Katalysator durchgeführt werden, da unbehandeltes Palladium zu reaktiv ist, als Katalysator-Gift kommt hierbei z.B. Chinolin-Schwefel in Frage.
Als Nebenprodukte entstehen Alkohole, welche mit dem Säurechlorid zum Ester abreagieren. Selten ist eine Reaktion bis hin zum Alkan. Die Reaktion muss trocken durchgeführt werden, da sich sonst die entsprechende Carbonsäure bildet, welche mit vorhandenem Säurechlorid zum Anhydrid umgesetzt wird.
Der gebildete Chlorwasserstoff kann aus der Reaktion unter H2 - Fluss ausgetrieben oder durch Basen (tertiäre Amine) neutralisiert werden.