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Pennywise sind eine lebende Legende. Kaum eine Band kann auf eine so lange und erfolgreiche History wie die vier Punks aus Hermosa Beach zurück blicken. Mit 15 Studio Alben im Gepäck und mehreren tausend Show auf dem Buckel gehören die Herren definitiv in die Hall Of Fame des Punkrock Olymps.
Pennywise gründen sich 1988 in Hermosa Beach, Californien, wo zu dieser Zeit eine überaus lebendige Punkszene entsteht. Zur Urbesetzung zählen Jim Lindberg, Jason Matthew Thirsk, Fletcher Dragge und Byron McMackin. Anders als die Fraktion der Fun-Punks legen Pennywise von Anfang an Wert auf intelligente Texte, die den Hörer zum Nachdenken anregen sollen.
1989 veröffentlichten Pennywise ihre Debüt-EP "A Word From The Wise", danach kommt ihnen der Sänger abhanden, und Jason Matthew Thirsk wechselt vom Bass ans Mikro. Jetzt fehlt dummerweise jemand am Bass, und so übernimmt Randy Bradbury diesen Job. Nachdem sie ein, zwei Jahre umher getourt sind und einen gewissen - lokalen - Bekanntheitsgrad erreicht haben, kommt Brett Gurewitz auf die Band zu und signed sie für das Punklabel schlechthin - Epitaph. Das bewegt sogar den alten Sänger dazu, wieder zur Band zurückzukehren.
Die beiden Alben "Pennywise" und "Unknown Road" steigern die Popularität der Band weiter, 1995 ist die Zeit dann reif, ihre Scheibe "About Time" katapultiert Pennywise in die Oberliga des Punk und auf Festivals sind die T-Shirts mit dem markanten Bandlogo in der Mehrheit. 1996 geht's auf Tour mit NOFX, im selben Jahr kommt es jedoch auch zur Tragödie. Jason Matthew Thirsk nimmt sich während den Arbeiten zum nächsten Album das Leben. Pennywise macht Pause und nimmt ein Jahr später das Album fertig auf.