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Chirale Substanzen
Viele biologisch wichtige Substanzen sind chiral, nicht nur die kleineren Moleküle von Aminosäuren und Zuckern, sondern auch biologische Makromoleküle wie Enzyme oder Rezeptoren. Bei einigen Substanzklassen überwiegt oft ein Chiralitätssinn, so herrschen z.B bei den natürlichen Aminosäuren die links drehenden Formen vor. Chiralität als Folge des räumlichen Baus von Molekülen hat entscheidende Bedeutung für das Funktionieren biologischer Systeme, die alle selbst chiral sind. So sind viele Enzymreaktionen auf ein Enantiomer, entweder das links drehende oder das rechts drehende, spezialisiert, die Reaktionsgeschwindigkeit mit dem spiegelbildlichen Enantiomer als Substrat ist dann deutlich geringer. Gar nicht so selten entfaltet das "falsche" Enantiomer auch eine völlig andere biologische Wirkung. Beispielsweise schmeckt bei einer bestimmten Verbindung das eine Enantiomer süss, während sein Partner bitter ist. Auch Wirkstoffe, z.B. Arzneimittel können solche Effekte haben. Bei einigen Betablockern wirkt das eine Enantiomere selektiv auf das Herz, das andere an den Zellmembranen des Auges.
Veranschaulichen kann man sich das an einem alltäglichen Beispiel: Unsere Hände sind chiral, ebenso die dazugehörigen Handschuhe. Es ist klar, dass nur der rechte Handschuh zur rechten Hand passt Versucht man den rechten Handschuh auf die linke Hand zu ziehen, so wird man damit scheitern oder nur ein sehr dürftiges Ergebnis erzielen.
Deswegen versucht man heute bei chemischen Synthesen nur noch das Enantiomer mit der gewünschten Wirkung herzustellen und als Wirksubstanz einzusetzen, während man das andere Enantiomer mit seiner möglicherweise unerwünschten Wirkung von Anfang an ausschliessen möchte.