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Auf einer steilen Nagelfluhkuppe an der alten Verbindung zwischen Herisau und St. Gallen finden sich die Spuren der Rosenberg. Es handelt sich um die Reste eines palasartigen Wohnturms. Die Mauern, im Fundament drei Meter dick, sind zum Teil bis auf eine Höhe von neun Metern erhalten. Der Grundriss, bedingt durch die topographischen Verhältnisse, ist nicht quadratisch. Die Seitenlängen betragen 19 und 20 Meter. An den Eckverbänden lassen sich schwere Bossen mit vertikalem Kantenschlag, nicht aber die horizontalen Leisten feststellen. Die Buckel sitzen also direkt aufeinander. Noch erhalten sind ein jüngerer, ebenerdiger Eingang im Süden und zwei aus der Erbauungszeit stammende, nach innen sich weitende Luftscharten in der Nord- und Ostflanke. An der Nordwestecke sind Ansätze einer ehemaligen Ringmauer erkennbar. Im Innern weisen Vertiefungen im Nagelfluhboden auf eine ehemalige Unterteilung hin. Dazu ist auch ein Zisternenloch von 1.2 Metern Durchmesser und 1.6 Metern Tiefe zu zählen. Vor der Toraussenseite sind im Felsen quadratische Löcher ausgehauen. Vielleicht handelt es sich dabei um die Pfostenlöcher eines späteren Gebäudes. Ein doppelter Halsgraben deckte die ganze Anlage gegen Westen. Untersuchungen auf dem Plateau zwischen den Gräben, wo man Ökonomie- und Gesindegebäude vermutete, blieben erfolglos. Eine sehr ähnliche Anlage ist die Burg Radegg bei Osterfingen. Auch dort sind zwei Halsgräben mit dazwischenliegendem Plateau aus dem Jurakalk ausgehauen. Untersuchungen haben ebensowenig Hinweise über allfällige Ökonomiegebäude erbracht. War vielleicht nur ein Pferch für Vieh vorgesehen, oder handelte es sich um reine Holzbauten, von denen nicht die geringsten Spuren übrigblieben? Oder waren die Archäologen damals mit ihren technischen Möglichkeiten noch nicht so weit, um solche Feinheiten im Grabungsgelände feststellen zu können?
In den dreissiger Jahren wurde die Ruine vom Schweizerischen Burgenverein vom Schutt befreit und das Mauerwerk gesichert. Die dabei gehobenen Kleinfunde aus Eisen und Keramik, ausgestellt im Historischen Museum Herisau, geben einen vorzüglichen Einblick in die Lebensgewohnheiten der Burgbewohner des 13. und 14. Jahrhunderts. Um 1200 wurden auf sanktgallisch-klösterlichem Boden in den damaligen Waldgebieten von Herisau zwei Burgen erbaut, die Rosenberg und die Rosenburg. Es handelt sich um Rodungsgebiet, in welchem die Herren von Rorschach, die in dieser Gegend als Ministerialen des Klosters St. Gallen amteten, neues Kulturland gewinnen, bewirtschaften lassen und verwalten wollten, um ihre Grundherrschaft zu vergrössern und damit ihre Macht zu stärken. Das genaue Errichtungsdatum ist, wie bei den meisten Burgen, nicht bekannt. Das äbtische Dienstmannengeschlecht derer von Rorschach erscheint urkundlich 1176. Zwei Brüder, Rudolf und Eglolf, werden erwähnt. Letzterer wird bei seinem Tod von Rosenberg genannt, während Rudolf weiterhin von Rorschach bezeichnet wird. Es ist also anzunehmen, dass sich die Familie kurz vor oder nach der um 1200 erfolgten Errichtung der Burg Rosenberg verzweigte, wonach sich die einen von Rorschach, die anderen von Rosenberg nannten, Namen, die immer wieder zu Verwechselungen Anlass gaben. Von Zeit zu Zeit muss es auf der Rosenberg hoch hergegangen sein, ist doch überliefert, dass der sehr weltlich eingestellte Abt Bertold von Falkenstein 1271 mit 70 Rittern aus Süddeutschland und der Schweiz da Weihnachtsfest feierte.
Dass in den Appenzellerkriegen die Rosenberg als äbtischer Stützpunkt gestürmt und verbrannt wurde, kann nicht erstaunen. Sie ist in der Folge nicht mehr aufgebaut worden. Allerdings blieben die Herrschaft und das Burglehen noch einige Zeit im Besitz der Rosenberg. 1415 schenkte Rudolf seine Besitzeshälfte – die andere gehörte seinen Schwestern Margaret und Ursula – dem Heiliggeistspital von St. Gallen, während die Schwestern ihren Anteil wenig später den Herisauern verkauften. Von der Mitte des 15. Jahrhunderts an war der Burgstall wieder im Besitz der Abtei, welche ihn bis 1805 behielt. Er ging noch im gleichen Jahr an den Kanton über, der ihn 1805 an Private veräusserte.
Heute ist die Ruine Eigentum der Bürgergemeinde. Eine präzise Nachgrabung mit heutigen Methoden würde wohl noch manche Frage beantworten.