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Das Schloss Oberberg ist der älteste erhaltene Wohnbau von Gossau. Im 11. Jahrhundert stand ob dem Oberdorf eine erste Burg – vermutlich auf einem steilen, rundlichen Hügel ungefähr 250 Meter nördlich vom heutigen Schloss-Standort. Von dieser sind allerdings keine baulichen Überreste mehr erhalten.
Die erste Festung am heutigen Standort datiert aus dem 13. Jahrhundert und wurde im Jahr 1260 erstmals in einer Urkunde erwähnt. Sie diente der Sicherung des fürstäbtischen Gebietes gegen den Bischof von Konstanz und die Grafen von Toggenburg.
In den Appenzellerkriegen wird sie 1406 erobert und eingeäschert, aber noch vor 1413 wieder aufgebaut. Der mittelalterliche Wehrturm ist auf Höhe des Wohnstocks mit den Symbolen der Abtei St.Gallen, der Grafen von Toggenburg und von Abt Diethelm Blarer von Wartensee geschmückt. Letzterer hatte 1545 dem Gebäude sein heutiges Aussehen verliehen.
1490 gelangte die Burg in den Besitz der Fürstabtei St.Gallen und erhielt die Bezeichnung Schloss. Bis 1789 wohnten die Obervögte des Fürstabtes auf dem Schloss und hielten dort Gericht.
Mit der Aufhebung der Klöster (1804) geriet das Schloss in Privatbesitz. Es diente der Reihe nach als Käserei, Stickerei, Steindruck-Werkstatt und Restaurant.
1924 erwarb die Genossenschaft Oberberg das Gebäude. Nach erfolgreicher Renovation brannten der Dachstuhl und die oberen Stockwerke ab. Mit einer grossen Sammelaktion wurde das seit 1927 dem eidgenössischen Denkmalschutz unterstellte Gebäude wieder aufgebaut und 1958 eingeweiht.