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Histamin Biogene AmineHistamin ist ein biogenes Amin, das im Körper aus der Aminosäure Histidin durch eine enzymatisch katalysierte Decarboxylierung biosynthetisiert wird. Es nimmt bei der Entstehung allergischer Reaktionen eine zentrale Rolle ein und verursacht Beschwerden wie eine laufende und verstopfte Nase, rote Augen, Ödeme, Juckreiz und Nesselfieber. Es wird nach der Bindung der Allergene an IgE-Antikörper bei der Degranulation von Mastzellen freigesetzt. Im zentralen Nervensystem ist Histamin als Neurotransmitter unter anderem an der Aufrechterhaltung der Wachheit, am zirkadianen Rhythmus und an der Appetitregulation beteiligt. Die Effekte beruhen auf der Bindung an die vier Histamin-Rezeptoren H1 bis H4. Sie sind wichtige Drug Targets für viele Wirkstoffe, darunter die H1- und H2-Antihistaminika. Produkte
Struktur und Eigenschaften
Histamin (C5H10N3, Mr = 111.15 g/mol) ist ein biogenes Amin, das aus einem Imidazolring mit einer Ethylaminseitenkette besteht. Es handelt sich um die decarboxylierte Aminosäure Histidin. Die Biosynthese wird vom Enzym Histidin-Decarboxylase katalysiert. In Arzneimitteln liegt es unter anderem als Histamindihydrochlorid vor, ein weisses, kristallines Pulver oder farblose, hygroskopische Kristalle, die in Wasser sehr leicht löslich sind. Ein weiteres Histaminsalz ist Histaminphosphat.
Biosynthese von Histamin, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikiWirkungen
Histamin hat immunologische Funktionen und nimmt bei der allergischen Reaktion eine zentrale Rolle ein. Es wird freigesetzt, wenn Allergene an IgE-Antikörper auf Mastzellen binden. Dies führt zur Exozytose aus Speichervesikeln durch eine Degranulation. Auch einige Arzneimittel wie beispielsweise die Opioide fördern die Histaminfreisetzung.
Histaminwirkungen in der Peripherie:
- Erweiterung der Gefässe
- Erhöhte Kapillarpermeabilität, Ödeme, Schwellungen
- Kontraktion der glatten Muskulatur, z.B. Bronchokonstriktion, Uteruskontraktion, Gastrointestinaltrakt
- Stimulation der Chemotaxis (Eosinophile)
- Niesen, Schnupfen, Rhinorrhö, verstopfte Nase
- Zunahme der Schleimproduktion
- Juckreiz
- Hautrötung, Flush
- Nesselfieber
- Magensäureproduktion in den Belegzellen
- Übelkeit, Erbrechen, Reisekrankheit, Schwindel
- Tachykardie, Hypotonie, Herzrhythmusstörungen
- Durchfall, Bauchschmerzen, Blähungen
Histaminwirkungen im zentralen Nervensystem:
- Funktion als Neurotransmitter
- Förderung der Wachheit
- Zirkadianer Rhythmus
- Temperaturregulation
- Appetitregulation
Die Effekte beruhen auf der Bindung an die Histamin-Rezeptoren H1 bis H4. Es handelt sich um GPCR (G-Protein-gekoppelte Rezeptoren). Sie sind unter anderem an den Gefässen, in den Bronchien, im Verdauungstrakt, auf Immunzellen, am Herzen und im zentralen Nervensystem lokalisiert (Auswahl).
Der metabolische Abbau von Histamin erfolgt einerseits durch eine oxidative Deaminierung durch die Diaminooxidase (DAO) und andererseits mithilfe einer Ringmethylierung durch die Histamin-N-Methyltransferase (HNMT). Auch Bakterien haben Enzyme, mit welchen sie Histidin in Histamin überführen können. Dies ist eine Ursache dafür, dass fermentierte und gelagerte Nahrungsmittel Histamin enthalten (siehe unter Histaminreiche Nahrungsmittel).Anwendungsgebiete
In der Medizin wird Histamin selten als Einreibemittel verwendet, zum Beispiel bei Muskel- und Gelenkschmerzen.Pathophysiologie
Histamin ist ein wichtiger Mediator für die Auslösung der Symptome allergischer Erkrankungen, also beispielsweise von Heuschnupfen, einer Hausstaubmilbenallergie, eines Nesselfiebers und Nahrungsmittelallergien.Arzneimittel und Histamin
- Antihistaminika heben die unerwünschten Effekte von Histamin auf. Sie werden unter anderem als Antiallergika, als Schlafmittel und gegen die Reisekrankheit eingesetzt. Weil Histamin im zentralen Nervensystem die Wachheit fördert, machen Antihistaminika der ersten Generation müde. Denn sie überwinden die Blut-Hirn-Schranke.
- Mastzellstabilisatoren hemmen die Degranulation der Mastzellen und schwächen so die allergische Reaktion ab.
- H2-Antihistaminika wie Ranitidin hemmen die Magensäurebildung und werden für die Behandlung eines Refluxes, eines Magen-Darm-Geschwürs und bei Magenbrennen eingesetzt.
- Histamin-H3-Rezeptor-Antagonisten wie Pitolisant und Ciproxifan fördern die Wachheit und werden für die Behandlung der Narkolepsie verabreicht.
- Betahistin interagiert unter anderem als Agonist an Histamin-Rezeptoren und wird für die Behandlung des Schwindels eingenommen.
Wirkmechanismus der Antihistaminika, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWikisiehe auchLiteratur
- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Lieberman P. The basics of histamine biology. Ann Allergy Asthma Immunol, 2011, 106(2 Suppl), S2-5 Pubmed
- Marquardt D.L. Histamine. Clin Rev Allergy, 1983, 1(3), 343-51 Pubmed
- Scammell T.E. et al. Histamine: neural circuits and new medications. Sleep, 2019, 42(1), zsy183 Pubmed
- Shulpekova Y.O. et al. Food Intolerance: The Role of Histamine. Nutrients, 2021, 13(9), 3207 Pubmed
- Simons F.E., Simons K.J. Histamine and H1-antihistamines: celebrating a century of progress. J Allergy Clin Immunol, 2011, 128(6), 1139-1150 Pubmed
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