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Seit seinem zwanzigsten Lebensjahr arbeitet er zuerst als Radiomoderator bei Radio Zürisee und moderierte
anschliessend bei Roger Schawinskis Radio 24 wo er durch seine Morgenshow „Ufsteller“ bekannt wurde.
Beim Blick schrieb er Kolumnen. Später moderierte er „live ran“ im Schweizer Fenster von Sat.1 die Schweizer Fussballspiele. 2003 wechselte er zum Radiosender
Energy Zürich, wo er heute noch „Mein Morgen“
moderiert.
Beim Schweizer Fernsehen SF moderierte er hinter der Kamera den Eurovision Song Contest 2003, die
Streetparade 2004 sowie vor der Kamera die
Miss-Schweiz-Wahl 2004. Seinen Durchbruch beim Fernsehen erlebte er durch die Moderation der ersten Staffel von MusicStar. Anschliessend bekam er einen
Vertrag, bei SF Deal or No Deal und die zweite Staffel von MusicStar zu moderieren.
Vom 17. Oktober 2005 bis am 28. August 2006
moderierte Roman Kilchsperger zusammen mit Chris von Rohr auf SF zwei die Late Night Show Black ‘N’ Blond.
Während der Fussballweltmeisterschaft 2006 moderierte er für den deutschen Privatsender Premiere. In der 3. Staffel und 4. Staffel (1. Februar bis am 29. März 2009 auf SF1) der Castingshow MusicStar sass er als Juror.
Seit Juli 2011 moderiert Kilchsperger den Donnschtig-Jass im Schweizer Fernsehen.