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Organic Chemistry Portal: Wenker Synthesis
Wenker-Synthese
Die Reaktionssequenz ermöglicht die Synthese von Aziridinen aus 1,2-Aminoalkoholen durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschliessend mit einer Base.
Die Reaktion von 1,2-Aminoalkoholen mit Schwefelsäure ergibt intermediär einen Schwefelsäureester. Durch Einsatz einer Base wird die freie Aminogruppe aus dem Salz erhalten. Der nucleophile Angriff erfolgt anschliessend :
Mildere Protokolle führen über Mesylate oder Tosylate.