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Organic Chemistry Portal: Corey-Kim Oxidation
Corey-Kim-Oxidation
Die Corey-Kim-Oxidation ermöglicht die Synthese von Aldehyden aus primären Alkoholen und von Ketonen aus sekundären.
Sie ähnelt mechanistisch der Swern und der Pfitzner-Moffatt-Oxidation.
Mechanismus
Die Reaktion von N-Chlorsuccinimid mit Dimethylsulfid führt zu einem Chlorsulfonium-Ion, welches mit Alkoholen zu Alkoxysulfonium-Ionen umgesetzt wird:
Durch Zugabe von Base bildet sich ein Schwefelylid, welches umlagert und Dimethylsulfid eliminiert: