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Eigentlich war Walter Owen Bentley (1888 bis 1971) gelernter Eisenbahningenieur. Vielleicht baute er deshalb ab 1919 riesige, starke, zuverlässige und vor allem sündhaft teure Automobile. Er bestückte sie mit Vier- und Sechs-Zylinder-Motoren, die bis zu acht Liter Hubraum besassen. Weil sich kaum ein normaler Mensch diese «schnellsten Lastwagen der Welt», wie sie Konkurrent und Leichtbau-Fan Ettore Bugatti feixend nannte, leisten konnte, waren die treuesten Käufer schwerreiche Lebemänner – eben die Bentley Boys. Allen voran Woolf Barnato.
Drei Rennen, drei Siege. Barnato, ein Erbe ergiebiger Silber- und Diamantenminen in Südafrika und von Freunden wegen seiner doch eher rundlichen Figur Babe genannt, war besessen von Bentleys Produkten. Schon vier Jahre nach ihrer Erfindung tobten die Bentley Boys mit den automobilen Riesen aus Grossbritannien bei den 24 Stunden von Le Mans mit. Im fünften Jahr nach der Präsentation gewann ein Bentley bereits das damals schwierigste Rennen der Welt. Insgesamt nahm Barnato bei dem Rennen dreimal teil – und gewann jedes Mal.
Tim Birkin war zwar nicht reicher, dafür allerdings verwegener als Babe Barnato. Der ehemalige Kampfpilot prügelte die schweren Bentleys gnadenlos und angstfrei über die Pisten wie keiner vor und nach ihm. Um noch mehr Leistung zu erreichen, entwickelte er – unter lautstarkem Protest von Unternehmensgründer W.O. Bentley – kompressorbetriebene 4,5-Liter-Motoren. Die Birkin Blower waren zwar mit beinahe 200 Stundenkilometern pfeilschnell, aber nicht zuverlässig. Keiner der insgesamt fünfzig gebauten Blower gewann auch nur ein einziges Rennen.
Auch Dr. Dudley Benjafield, der Namensgeber des modernen Fanclubs, gehörte zum kleinen, erlesenen Kreis der etwa zehn historischen Bentley Boys wie Sammy Davis, Bernard Rubin, Glen Kidston, Frank Clement und John Duff. Der Bakteriologe Benjafield wuchtete in den Jahren 1923, 1926, 1927 und 1928 die schweren Wagen selbst um die Kurven in Le Mans, 1927 als Sieger.
Wenn Barnato und seine sorgenfreien Kumpel nicht gerade im Mittelmeer planschten, irgendwo auf Pferde wetteten, Aktien verschoben oder Champagner am legendären Grosvenor Square in London entkorkten, heckten sie Renntaktiken aus. Unterstützt wurden sie dabei von Fahrern und Mechanikern, die zwar wenig Geld, aber oft wesentlich mehr Talent als viele der Besitzer besassen. So siegten Teams aus der skurrilen Bentley-Truppe zwischen 1924 und 1930 insgesamt fünfmal an diesem legendären Rennen.
Verkauf an Rolls-Royce. Babe Barnato finanzierte mit dem ständigen Kauf neuer Bentleys letztlich die Ingenieurskunst des Namensgebers. Als W.O. Bentley 1926 schliesslich beängstigend klamm wurde, erwarb Barnato gleich die ganze Firma und machte sich zu deren Chef. 1931 verlor er den Spass am ständigen Geldausgeben und verkaufte die Firma – ausgerechnet an den grössten Konkurrenten, Rolls-Royce. Die legendären Bentley Boys, die alle ihre jahrelangen halsbrecherischen Fahrten überlebten, zerstreuten sich darauf in alle Winde.