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Mit ihrer Debütsingle I Think We’re Alone Now gelang Tiffany im Sommer 1987 im Alter von knapp 16 Jahren der Durchbruch. Das Lied, geschrieben von Ritchie Cordell, war bereits 20 Jahre zuvor ein Tophit in den USA. Tiffanys Pop-Version erreichte aber sowohl in den USA als auch in Grossbritannien Platz 1 der Charts.
Auch die zweite Single Could’ve Been, geschrieben von Lois Blaisch, wurde ein grosser Hit und erreichte wiederum Platz 1 in den USA und in Grossbritannien Platz 4. Ihr Debütalbum Tiffany wurde ebenfalls zum Spitzenreiter der US-Charts, erreichte 4-fach-Platin und warf mit I Saw Him Standing There, einer Coverversion des Beatles-Songs I Saw Her Standing There, noch einen weiteren Top-10-Hit ab.
Doch schon das im Herbst 1988 herausgebrachte zweite Album Hold an Old Friend’s Hand konnte den Höhenflug nicht fortführen. Zwar kam die Single All This Time noch einmal in die Top 10, aber das Album selbst verkaufte sich schlecht. Als im Herbst 1990 das dritte Album New Inside komplett floppte, war es mit ihrer Karriere in den USA zunächst vorbei. Ab da konnte sie sich nur noch auf dem asiatischen Markt halten.
«Ich hatte Geld und Zugang zu allen Drogen»
Das One-Hit-Wonder gab nach 30 Jahren ein Interview und blickte zurück auf ihre Karriere. Dabei sei es nicht immer einfach für sie gewesen, den Kopf über Wasser zu halten. Fox News zitierte sie: «Ich war 18 und in Los Angeles. Ich hatte Geld, Zugang zu allen Drogen, ich habe viel ausprobiert. Das war eine schlimme Phase, was bin ich froh, dass ich das hinter mir gelassen habe.»
Am Ende seien es die abschreckenden Beispiele aus der Musikindustrie und der eigen Familie gewesen, die ihr gezeigt haben, dass sie so nicht weitermachen könne: «Als Kind von Alkoholikern kennt man Suchtmuster wohl besser als andere Menschen.» Heutzutage ist Tiffany weg von den harten Drogen. Sie fühlt sich wie ein Hippie und raucht gelegentlich einen Joint. Laut eigener Aussage ist sie mit diesem Zustand schon sehr zufrieden, fühle sich fast «clean».
Comeback-Album wurde von Kritikern gelobt
Erst im Sommer 2000 kehrte sie mit neuen Veröffentlichungen und Alben zurück. Ihr Comeback-Album The Color of Silence wurde von Kritikern des Billboard Magazines und des Rolling Stones sehr gut bewertet. Der amerikanische Musiksender VH1 strahlte zur Veröffentlichung des Albums eine Sendung über Tiffanys Leben aus. Außerdem wurde in der April-Ausgabe 2002 des amerikanischen Playboy eine freizügige Fotostrecke von ihr veröffentlicht. Mitte 2007 erschien Tiffanys Album Just Me; parallel dazu veröffentlichte sie die Dance-Single Higher, die es bis auf Platz 19 der Billboard-Dance-Charts schaffte und ihr erster Billboard-Erfolg seit rund 18 Jahren war.
Letztes Studioalbum erschien im 2018
2005 nahm Tiffany an der britischen Sendung Hit Me Baby One More Time teil – das Ur-Format der auch in Deutschland bei ProSieben ausgestrahlten Comeback-Show – und gewann die erste Staffel, um so ins Finale einzuziehen. Dort musste sie sich gemeinsam mit ihren Mitbewerbern Shakin’ Stevens geschlagen geben. Sie nahm auch in der US-Version dieser Show teil, verlor dort aber bereits in der ersten Runde gegen Arrested Development. Ihr bislang letztes Studioalbum Pieces of Me erschien im Oktober 2018.