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Jakob Pilgram studierte in Basel bei Hans-Jürg Rickenbacher und in Zürich bei Werner Güra Gesang und schloss beide Studiengänge mit Auszeichnung ab. Daneben vertiefte er sich während seines Studiums auch im Bereich der Chorleitung und beendete diese im Nebenfach ebenfalls mit Auszeichnung.
Als gefragter Solist im In- und Ausland sang er mit Dirigenten wie T. Hengelbrock, P. Herreweghe, T. Koopman, A. Marcon, H.-C. Rademann, P. Heras Casado, A. Spering und R. Lutz.
Er stand als Gastsänger auf den Bühnen der Theater Basel, Bern und Luzern.
2005 gründete Jakob Pilgram das professionelle Vokalensemble larynx, bei dem er als musikalischer Leiter und Dirigent wirkt, und das 2012 mit dem Kulturförderpreis des Kantons Baselland ausgezeichnet worden ist. Er ist Teil des Artistic Board des Balthasar Neumann Chores und leitet Projekte dieses Ensembles sowie seiner zugehörigen Sängerakademie. Zudem ist er Mitglied weiterer professioneller Vokalformationen.
Seit 2004 bildet er mit Mischa Sutter ein Liedduo, das 2012 mit dem dritten Preis des internationalen Liedwettbewerbes Franz Schubert und die Musik der Moderne in Graz ausgezeichnet worden ist. Er engagiert sich im Vorstand der Besuch der Lieder und ist Mitbegründer der Kammermusiktage monuments musicaux. Er ist Dozent der Kalaidos Musikhochschule und unterrichtet an der Musikschule Basel.