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Depuis lors, Woody Harrelson montre toute l'amplitude de sa palette de jeu en enchaînant des films radicalement différents. Il donne ainsi la réplique à Charlize Theron dans le drame L'Affaire Josey Aimes (2005) avant de s'embarquer dans le trip délirant et country de The Last Show (2006), rejoint l'opéra sanglant orchestré par Joel et Ethan Coen (No Country for Old Men, en 2007) avant de s'afficher aux côtés de Will Ferrell dans Semi-Pro (2008) et sauve le monde, la même année, d'un terrible cataclysme environnemental (2012) et d'une horde de zombies assoiffés de sang (Bienvenue à Zombieland). Ce balancement perpétuel entre drame et comédie semble désormais être la marque de fabrique de cet acteur polymorphe qui devient, en 2011, le collègue homosexuel de Justin Timberlake dans Sexe entre amis après s'être plongé dans le monde des arts martiaux de Bunraku.
Après un rôle marquant dans Rampart (2012), Harrelson fait un court détour par la télévision. Il interprète Steve Schmidt, directeur de campagne de John McCain lors des présidentielles américaines de 2008. Le téléfilm Game Change (id.) retrace d’ailleurs l’échec du camp républicain face à Barack Obama. La même année, il devient Haymitch Abernathy, personnage central de la franchise Hunger Games, adaptée des romans à succès de Suzanne Collins. L’ancien vainqueur du District 12, porté sur la bouteille, est forcé de coacher les nouveaux participants Katniss (Jennifer Lawrence) et Peeta (Josh Hutcherson).
Il passe ensuite de la comédie 7 Psychopathes au thriller Les Brasiers de la Colère, toujours par le biais d'un personnage très violent. Entre les deux, on le retrouve en mentaliste dans l’époustouflant Insaisissables aux côtés de Jesse Eisenberg, Mark Ruffalo, Isla Fisher et Mélanie Laurent. En 2014, Harrelson joue l'inspecteur de police Martin Hart dans la première saison de True Detective avec Matthew McConaughey. Brillante, la série reçoit un accueil critique exceptionnel et la prestation de l'acteur est saluée.
Entre 2013 et 2016, Woody Harrelson endosse d’anciens costumes dans les suites de plusieurs grosses productions. Hunger Games – L’embrasement, d’abord, qui est le deuxième volet de la franchise, avant de devenir à nouveau Haymitch dans les deux derniers chapitres de la saga : Hunger Games - La Révolte : Partie 1 et Partie 2. En 2015, ce sont les talents du mentaliste Merritt McKinney qu’il reprend, dans Insaisissables 2.
Toujours à l'aise dans la peau de personnages virils et menaçants, Woody Harrelson est le méchant s'opposant à César dans La Planète des Singes - Suprématie, troisième volet trilogie simiesque entamée en 2011. Dans un registre très différent, l'acteur campe le rôle-titre de la comédie Wilson, un misanthrope à la recherche son ex-femme droguée.