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Auf der Federzeichnung von 1527 ist die Ansicht des alten Klosters von Osten, vom See her, dargestellt.
Die Gründung dieses Klosters dürfte ca. 986 erfolgt sein. Eine durch die Jahrhunderte lebendig gebliebene spätmittelalterliche Legende erzählt:
"Angela, die Tochter des englischen Königs Edward I. sei auf der Rückreise von ihrem Bruder, dem angelsächsischen Abt Gregor (964-996) in Einsiedeln, bei der Fahrt über den Bodensee in einen heftigen Föhnsturm und in Seenot geraten. Sie soll gelobt haben, am Ort des rettenden Ufers eine Kapelle und einen Hort für fromme Frauen bauen zu lassen. Als sie den Fuss wieder auf festes Land setzte, hielt sie ihr Versprechen."
Das Gotteshaus wurde am See errichtet und Monasteriolum, später Münsterlingen, genannt. Kurze Zeit zuvor bei der Verlegung des Kranken- und Armenhospizes aus der Stadt Konstanz war ein Augustinerkloster in Kreuzlingen gegründet worden. Neben Ordensbrüdern arbeiteten dort auch Ordensschwestern, die eigens wegen der Krankenpflege eingestellt worden waren. Von 986 bis 1000 nach Christus wurden diese Ordensschwestern ins Monasteriolum übersiedelt und blieben weiterhin der Augustinerregel unterstellt. Dies wurde 1254 durch Papst Innozenz III. bestätigt.. Die Damen konnten das Kloster jederzeit verlassen und heiraten. Sie blieben bis zur Reformation der Augustinerregel unterstellt. Während der Reformation zerfiel die Gemeinschaft. Danach wurde das Kloster durch Benediktinerinnen aus Engelberg wiederbelebt. Ende des 17. Jahrhunderts wurde es abgerissen und am heutigen Standort, etwa 500 Meter vom See entfernt, neu aufgebaut. Als Überreste des alten Klosters sind noch ein Gebäude äusserst auf der Halbinsel und die gegen das Land abgegrenzte Klostermauer zu sehen.