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Oliver Losehand wurde 1974 in München geboren. Hier absolvierte er auch seine Schauspielausbildung an der Neuen Münchner Schauspielschule. Ein erstes festes Engagement führte ihn an das Nordharzer Städtebund Theater. Weitere Festengagements folgten zunächst am Theater Detmold und dann am Theater Ingolstadt. Ausserdem gastierte er unter anderem am Thalia Theater Hamburg, an der Volksbühne Berlin, am Theater Erlangen, beim Festival Theaterformen in Braunschweig und am Theater Biel- Solothurn. Von 2011 bis 2023 war Oliver Losehand im Ensemble des Theaters St. Gallen und arbeitete dort unter anderem mit Regisseurinnen wie Thorleifur Örn Arnarsson, Katja Langenbach, Wojtek Klemm, Martin Schulze und Krysztof Minkowski. Mit Kollegen entwickelte er in St. Gallen die Reihe «Supervacuum! Ein bunter Abend über und für den überflüssigen Menschen.»
Ab der Spielzeit 23/24 ist Oliver Losehand Mitglied im Schauspielensemble des Luzerner Theaters.