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Helnwein wurde in den 70er Jahren mit minutiös gemalten alptraumhaften Schockbildern, häufig auf Titelseiten von Zeitschrifte ("Stern", "Spiegel"), bekannt. Seine Bilder von malträtierten Menschen entstanden als Provokation saturierter Bürgerlichkeit, entlarven obszöne Phantasien und seelische Abgründe.
Helnweins Selbstbildnis mit bandagiertem Kopf und Wundhaken in den Augen wurde als Plattencover der Rockband The Scorpions zum Markenzeichen des Künstlers. 1985 löste sich der ehemalige Meisterschüler R. Hausners von hyperrealistischen Stil und wandte sich einem an F. Bacon orientierten Expressionismus zu. Seine masochistisch anmutenden Selbstinszenierungen hält er in Fotografien fest.