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Die Gegend um Sarasota hat schon Menschen vor mehr als 10.000 Jahren angezogen. Steinzeit-Indianer, die Tocobagos, kamen über Asien durch Nordamerika bis sie endlich Florida erreichten. Mit der Entdeckung des nordamerikanischen Kontinents im späten 14. Jahrhundert, kamen weitere Besucher nach Florida. Hernando de Soto, Panfilo de Narvaez, Ponce de Leon und andere spanische Eroberer erforschten das Land auf der Suche nach den Städten aus Gold. Sie fanden wenig Gold, aber sie ebneten den Weg für nachfolgende Eroberer.
Fischer aus Cuba, aus Spanien und von den Bahamas kamen und fischten in den fruchtbaren Gewässern des Golfs von Mexiko. Für hunderte von Jahren lebten sie vom Fischreichtum dieser Gewässer.
1860 erlebte die Gegend um Sarasota eine Welle von Zuwanderungen. Die amerikanische Regierung bot für jeden, der sich bereit erklärte sich dort anzusiedeln, ein Stück freies Land. Angelockt von Artikeln in den nordamerikanischen Zeitungen, die die Schönheit und den Reichtum des Landes anpriesen, machten sich etliche Siedler auf den Weg nach Süden. Empfangen wurden sie von William Whitaker und seiner Frau Mary Jane. Whitaker, der für den ersten weissen Siedler in Sarasota angesehen wird, besass 194 Morgen Land an der Sarasota Bay, wo sich heute die 10th Street befindet. Whitaker allerdings verbrachte nicht viel Zeit dort, sondern er züchtete Rinder im Inland. Er überliess die „Aufzucht“ seiner zehn Kinder seiner Frau und ebenso den Kontakt zu den nächsten Nachbarn, Familie Webb. Diese lebte 11 Meilen entfernt, wo sich heute der kleine Ort Osprey befindet (Sie können das Wohnhaus der Familie Webb übrigens im „Historic Spanish Point“, 500 N. Tamiami Trail, Osprey besichtigen).
Der Gipfel der Welle von Einwanderungen wurde 1885 mit der Ankunft einer Gruppe von Siedlern aus Schottland erreicht — sie sollten helfen das kleine ländliche Dorf in eine geschäftige Gemeinde zu verwandeln. Diese schottischen Farmer wurden mit einer Serie von Werbeaktionen, die Sarasota als die reichste und schönste Gegend in Florida anpriesen, angelockt. Als sie allerdings gerade vor Weihnachten 1885 dort ankamen, wurden sie nicht von einer geschäftigen, blühenden Gemeinde, wie ihnen versprochen wurde, empfangen, sondern von einer ausgefahrenen Schotterstrasse und einem einzigen Gebäude. Die “Stadt” Sarasota existierte nur auf dem Papier. Doch die neuen Siedler waren kühn und widerstandsfähig, und mit Hilfe der Nachbarn bauten sie Strassen, Schulen, Wohnhäuser und Farmen. Auch den folgenden sehr harten Winter (es fiel Schnee in der Sarasota Bay) überlebten sie.
Die Bedeutung des Tourismus wurde auch damals schon erkannt. Eines der ersten Gebäude war das grossartige Bayfront Hotel, das „DeSoto“. Dampfschiffe von Tampa und Züge vom “Panhandle” (der Nordwesten Floridas) kamen in die sich rasch entwickelnde Stadt Sarasota mit Besuchern, die das Fischen, die Jagd und die Schönheit der Umgebung geniessen wollten.
Viele Besucher blieben und auch die in Tampa stationierten Soldaten des „Spanisch-amerikanischen Krieges“ verliessen die Armee und siedelten sich in Sarasota an. Mit einer Steigerung der Einwohnerzahl um 42% in 10 Jahren wurde Sarasota im Jahre 1902 zur “Stadt” ernannt. John Hamilton Gillespie wurde der erste Bürgermeister. Gillespie, Sohn eines schottischen Adeligen, belebte den Tourismus in Sarasota, indem er einen der ersten Golfplätze Amerikas bauen liess.
Die Schönheit Sarasotas lockte nun den Geschäftsmann an, der den meisten Einfluss auf die Geschichte Sarasotas hatte – den Zirkus-Magnaten John Ringling. Sein Bruder Charles und er kauften viel Land in Sarasota und Umgebung auf. John Ringling erwarb ein Grundstück nördlich von Sarasota und baute dort den berühmten Ringling Komplex mit dem Kunstmuseum, dem Wohnhaus Ca’d’Zan (venezianischer Dialekt und bedeutet “Haus des John”) und dem Zirkusmuseum. Gebaut wurde es von 1924 – 1926 (siehe auch unter „Ausflüge und Sehenswürdigkeiten“ – “Ringling Museum”).
John Ringling kaufte viele Grundstücke auf den vorgelagerten Inseln. Er besass alles, was er von seinem Haus sehen konnte, von St. Armands Key (Lido Key) bis zum südlichen Longboat Key. Sein Plan war es, das Festland mit einer Serie von Brücken mit den Inseln zu verbinden, so dass der Automobilverkehr bequem das von ihm geplante Luxushotel auf Longboat Key erreichen konnte. Schliesslich wurde auch eine Brücke nach Lido Key gebaut, aber Ringlings Ritz-Carlton Luxushotel wurde nie vollendet und der Bau der Brücke nach Longboat Key wurde abgebrochen, als 1929 der Aktienmarkt zusammenbrach.
Doch Sarasota entwickelte sich weiter, nicht zuletzt durch die Rivalität der Ringling Brüder, die sich gegenseitig mit dem Bau von diversen Gebäuden übertrumpften. Der Bauboom in den zwanziger Jahren wurde durch den Zusammenbruch an der Wall Street jäh unterbrochen. Einige Hurrikans zerstörten grosse Teile der Stadt und töteten Hunderte von Menschen. Aber wieder half John Ringling der Wirtschaft Sarasotas, indem er es zum “Winterhome” seines damals weltbekannten Zirkus machte.
Einen neuen Boom gab es in den späten 40er Jahren, als viele Jungverheiratete auf der Suche nach erschwinglichen Häusern nach Sarasota kamen. Die Besiedelung beschränkte sich zu diesen Zeiten hauptsächlich auf das Festland. Erst als die Grundstücke auf dem Festland durch Grundstückspekulationen zu teuer wurden, wurden langsam auch die Inseln als Wohngegend genutzt. Heute allerdings befinden sich die günstigeren Grundstücke wieder auf dem Festland und Sarasota wächst weiterhin beständig. Wer Sarasota kennen gelernt hat, wird sich nicht wundern, wie schnell man sich in dieser paradiesischen Umgebung zu Hause fühlen kann.