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Wie so viele andere Grössen Chicagos wurde er im Süden der USA geboren, wo er bei seinen Grosseltern aufwuchs. Obwohl er den Blues des Südens schätzte, blieb der Chicago Blues sein grosses Interesse. Wenn man ihn hört, erkennt man den Einfluss, den Howlin' Wolf auf ihn ausgeübt hat.
1966 übersiedelte er nach Chicago, arbeitete aber zuerst als Mechaniker. Sein Durchbruch als Musiker kam, als er gemeinsam mit seinem Idol Howlin’ Wolf auftreten durfte. Wolf verpasste ihm auch seinen Künstlernamen Tail Dragger („to drag one's tail (over something)“ heisst so viel wie „bei etwas herumtrödeln“, „etwas verzögern“), da er oft zu spät zu Auftritten kam. Zuvor war er als „Crawlin' James“ bekannt, da er bei seinen Auftritten oft am Boden lag.
Die Zusammenarbeit ermöglichte Tail Dragger den Aufbau einer Reputation unter Chicagos Blueskünstlern. Sichtbar wurde dies, als er am Beginn der 1970er-Jahre in eigenen Bands sang, zu deren Mitglieder z. B. Willie Kent, Hubert Sumlin, Carey Bell, Mack Simmons, Big Leon Brooks und Eddie Shaw zählten.