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Tetrahydrocannabinol THC
Tetrahydrocannabinol THC ist eine psychoaktive Substanz, die zu den Cannabinoiden zählt.
Die bekannteste natürliche Quelle für Cannabinoide ist mit bis zu 80 % das Harz der Cannabispflanze, wobei der Gehalt an Δ-9-THC bis 22 % betragen kann. In Europa von der Polizei beschlagnahmtes Cannabiskraut enthielt im Jahr 2015 zwischen 3 und 22 % THC, durchschnittlich etwa 10 %. Das Molekül stellt den hauptsächlich rauschbewirkenden Bestandteil der Hanfpflanze (Cannabis) dar. Dort liegt die Substanz jedoch weitgehend in natürlicher Form zweier THC-Säuren vor, die erst durch Decarboxylierung wirksam werden. Dies wird durch Trocknung des Pflanzenmaterials erzielt.
Chemie
Gewonnen wird THC hauptsächlich aus der Hanfpflanze (Cannabis). Besonders reich an THC sind hierbei die unbefruchteten weiblichen Blütenstände (etwa 6 bis 20 %), der THC-Gehalt der übrigen Pflanzenteile ist weit geringer (knapp 1 %). In den Samen der Pflanze ist gar kein THC enthalten. Die Blätter nahe der Blüte enthalten etwa 5–6 % THC. Männliche Pflanzen haben im Unterschied zu weiblichen einen sehr geringen THC-Gehalt.
Δ9-Tetrahydrocannabinol weist vier Stereoisomere auf:
(–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol und (+)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol sowie
(–)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol und (+)-Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol
Das wesentliche psychoaktiv wirksame Isomer ist das (–)-Δ9-trans-THC (Dronabinol), das 6 bis 100 mal stärker wirksam ist als das (+)-Δ9-trans-THC. Die cis-Formen besitzen keine psychoaktive Wirksamkeit, über ihr natürliches Vorkommen gibt es unterschiedliche Angaben.
Biosynthese
Tetrahydrocannabinol liegt in der Cannabis-Pflanze überwiegend als THC-Säure vor: Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird. Durch Wärme und UV-Strahlung decarboxyliert die Säure teilweise zum THC. Eine Umwandlung oral aufgenommener THC-Carbonsäure in THC ließ sich in Fütterungsexperimenten mit Ratten nicht nachweisen.
Extraktion
THC ist sehr lipophil. Es kann per Extraktion aus THC-haltigem Pflanzenmaterial isoliert werden, wozu unpolare und schwach polare Lösungsmittel wie n-Alkane, Aceton, Isopropylalkohol oder Ethanol geeignet sind. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels bleibt ein harziger, ölartiger Extrakt zurück. Die Zusammensetzung des Extrakts ist abhängig von der Wahl des Lösungsmittels. Bei geeigneten Bedingungen können sehr hohe THC-Konzentrationen erreicht werden. Dieser Extrakt wird auch als Haschischöl bezeichnet.
Mit n-Butan lassen sich lipophile Inhaltsstoffe bei sehr tiefen Temperaturen aus dem Pflanzenmaterial extrahieren; diese Methode bringt allerdings hohe Brand- und Explosionsgefahr mit sich. Butan verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Der so erhaltene Extrakt hat ein Aussehen ähnlich wie Bernstein, bei Zimmertemperatur ist er dickflüssig und zieht Fäden wie Kunstharz. Wenn man ihn abkühlt, erstarrt er relativ schnell.
Neben THC enthält der Extrakt weitere Cannabinoide; bei Verwendung stärker polarer Extraktionsmittel wie Ethanol können entsprechend polare Stoffe enthalten sein, wie Chlorophyll, Alkaloide (Trigonellin, Hordenin), Aminosäuren, Aminozucker, eventuell auch ungelöste feine Teile des Ausgangsmaterials. Durch geeignete Verfahren kann der Extrakt noch weiter gereinigt werden.
Synthese/Teilsynthese
Dronabinol kann aus dem in Zitrusfrüchten vorkommenden Limonen synthetisiert oder mit aufwendigen Verfahren aus THC-armem Nutzhanf teilsynthetisch hergestellt werden (Extraktion von Cannabidiol und Umwandlung in THC). Es ist dann sehr viel teurer, als wenn man es aus potentem Medizinalhanf extrahieren würde. Die direkte Extraktion von Dronabinol aus THC-reichen Sorten (welche eine Biosyntheseleistung von 18 bis 22 %, bezogen auf die Trockenmasse der Pflanzenteile, aufweisen können) ist in vielen Ländern aus rechtlichen Gründen nicht möglich.