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L'Empoli è andato vicino al colpaccio contro il Napoli agli ottavi di Coppa Italia, con i partenopei che si sono imposti per 3-2 al Diego Armando Maradona. I leader della Serie B hanno reso la vita difficile alla squadra di Gattuso e sono stati trascinati dal nazionale U21 elvetico Bajrami, autore di entrambi i gol per i toscani. Da notare che poche ore prima dell'incontro tre giocatori e l'allenatore dell'Empoli Dionisi erano stati messi in isolamento nella città Campana poiché a stretto contatto il 4 gennaio con un positivo al COVID-19.
Ci sono invece voluti i supplementari a Juventus e Inter per staccare il biglietto per i quarti di finale. I bianconeri hanno sconfitto per 3-2 il Genoa grazie al gol al 104 di Rafia, al debutto con la maglia bianconera. Nei tempi regolamentari i Grifoni erano riusciti a recuperare il doppio svantaggio iniziale (Kulusevski al 2' e Morata al 23') con Czyborra e Melegoni. Da notare il debutto nel calcio professionistico del 19enne elvetico Males, entrato al 97' nelle file dei rossoblù.
I nerazzurri hanno battuto 2-1 la Fiorentina. Più intraprendenti degli avversari nel primo tempo, i milanesi sono passati a condurre al 40' grazie ad un rigore trasformato da Vidal, ma si sono fatti raggiungere da una pregevole conclusione al volo di Kouame al 57'. L'equilibrio della partita è però stato spezzato al 119' da Lukaku, ottimamente imbeccato al centro dell'area da un cross di Barella. La squadra di Conte si è così regalata il derby contro il Milan nel prossimo turno.