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Virginia Woolf hat dieses Buch als «Eskapade» betrachtet, mir der sie sich zwischen zwei streng durchdachten Romanen erholte. Entsprechend leicht ist der Ton, in dem die fiktive Biografie von Titelheld Orlando erzählt wird. «Glücklich die Mutter, die ein solches Leben austrägt, glücklicher noch der Biograph, der es aufzeichnet!», rühmt die Erzählstimme die aussergewöhnliche Schönheit des jungen Lords, der im 16. Jahrhundert als Nachkomme eines alten adligen Geschlechts in einem Palast mit 365 Schlafzimmern aufwächst. Bereits in seiner Jugend schreibt er Hunderte von Dramen, Gedichten und Romanen, erlebt zahlreiche Liebesabenteuer und wird schliesslich Gesandter der Königin in Konstantinopel. Dort geschieht das Unglaubliche: Nach einer mehrtägigen Trance erwacht Orlando als Frau. In umständliche Kleider gepackt, ohne Säbel, dafür mit Parfum und Perlen, lernt sie mit den Avancen der Männer umzugehen, deren ritterliches Gebaren ihr nun lächerlich scheint. Nach einem längeren Aufenthalt bei ZigeunerInnen kehrt sie nach England zurück - wir befinden uns bereits im 18. Jahrhundert -, bewegt sich als Dame in angesehenen Kreisen und erlebt als Mann verkleidet zahlreiche Abenteuer.
Es ist kein Geheimnis, dass Woolf diese faszinierende androgyne Figur nach der Schriftstellerin Vita Sackville-West geschaffen hat, mit der sie eine Weile liiert war. In der Originalausgabe von 1928 hat Woolf zwei Fotografien von Sackville-West eingefügt und sie mit «Orlando nach ihrer Rückkehr nach England» und «Orlando in der Gegenwart» kommentiert. Nachdem spätere Ausgaben die Bilder einfach wegliessen, sind sie in der Fischer-Edition von 2007 endlich wieder enthalten. Zusammen mit dem klischeebeladenen Vorwort und dem völlig unnötigen Register gehören sie zu den genretypischen Merkmalen einer Biografie. Nicht nur Orlandos Geschlecht, sondern auch die literarische Gattung wird als ein Spiel mit Konventionen und als ironische Maskerade inszeniert.