Hann reyndi að losa Toskana undan áhrifavaldi Spánverja og eftir að Hinrik 3. Frakkakonungur var myrtur 1589 studdi hann Hinrik 4. í baráttu hans gegn Kaþólska bandalaginu, lánaði honum fé og hvatti hann til að taka kaþólska trú, sem Hinrik gerði svo og kvæntist bróðurdóttur Ferdínands, Maríu de'Medici.
Hann reyndi að losa Toskana undan áhrifavaldi Spánverja og eftir að Hinrik 3. Frakkakonungur var myrtur 1589 studdi hann Hinrik 4. í baráttu hans gegn Kaþólska bandalaginu, lánaði honum fé og hvatti hann til að taka kaþólska trú, sem Hinrik gerði svo og kvæntist bróðurdóttur Ferdínands, Maríu de'Medici.