岩沙海葵毒素

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| 岩沙海葵毒素 |
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IUPAC名 (2S,3R,5R,6E,8R,9S)-10-[(12R,13R,15S,41R,43R,45S,46R,6R,7R,8Z,102R,103S,104R,105R,106R,12R,13R,14R,15S,19Z,22R,23S,24R,26E,28Z,30S,322S,323R,324R,325S,326R,34R,35R,372R,373S,374R,376S,38R,39R,42S,43E,45S,46S,482S,483R,484R,485R,486R,50S,581S,583S,585R,586R,60S,66R,67S,68S,69R,70S,712R,713S,714R,715R,716R)-15-(Aminomethyl)-13,6,7,103,104,105,13,14,15,22,23,24,30,323,324,325,34,35,373,374,38,39,42,46,482,483,484,485,50,66,67,68,69,70,713,714,715-heptatriacontahydroxy-12,45,583,585,60-pentamethyl-18-methylidene-44,47,587,588-tetraoxa-10,32,37,48(2,6),71(2)-pentakis(oxana)-1(2)-oxolana-4(6,3),58(1,6)-bis(bicyclo[3.2.1]octana)henheptacontaphane-8,19,26,28,43-pentaen-716-yl]-N-{(1E)-3-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-oxoprop-1-en-1-yl}-2,5,8,9-tetrahydroxy-3,7-dimethyldec-6-enamide
识别
缩写: PTX
CAS号: 77734-91-9  Y
PubChem: 11105289
ChemSpider: 9280425
SMILES:    CC1CC2(C(OC(C1)(O2)CCCCCCCC(CC3C(C(C(C(O3)(CC(C(C)C=CC(CCC(C(C4CC(C(C(O4)CC(C(CC5C(C(C(C(O5)CC(C=CC=CCC(C(C(CC=CC(=C)CCC(C(C(C(C)CC6C(C(C(C(O6)C=CC(C(CC7CC8CC(O7)C(O8)CCC9C(CC(O9)CN)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)CC(C)CCCCCC(C(C(C(C(C1C(C(C(C(O1)CC(C(C(=CC(CC(C)C(C(=O)NC=CC(=O)NCCCO)O)O)C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C 
InChI:    1/C129H223N3O54/c1-62(29-33-81(143)108(158)103(153)68(7)47-93-111(161)117(167)110(160)91(180-93)36-35-76(138)82(144)51-73-50-74-53-92(178-73)90(177-74)38-37-89-85(147)52-75(61-130)179-89)23-20-28-78(140)105(155)77(139)26-18-13-16-25-70(135)48-94-112(162)118(168)113(163)97(181-94)55-84(146)83(145)54-95-107(157)87(149)57-96(182-95)106(156)80(142)34-32-69(134)31-30-65(4)88(150)60-129(176)125(174)123(173)115(165)99(184-129)49-71(136)24-15-10-9-11-19-40-128-59-64(3)58-127(8,186-128)100(185-128)44-63(2)22-14-12-17-27-79(141)109(159)116(166)120(170)122(172)124-121(171)119(169)114(164)98(183-124)56-86(148)102(152)66(5)45-72(137)46-67(6)104(154)126(175)132-42-39-101(151)131-41-21-43-133/h13,16,18,20,23,25,30-31,35-36,39,42,45,63-65,67-100,102-125,133-150,152-174,176H,1,9-12,14-15,17,19,21-22,24,26-29,32-34,37-38,40-41,43-44,46-61,130H2,2-8H3,(H,131,151)(H,132,175)/b18-13+,23-20-,25-16-,31-30+,36-35-,42-39+,66-45+/t63-,64-,65-,67+,68+,69+,70+,71-,72-,73-,74+,75-,76+,77+,78+,79+,80+,81-,82+,83+,84+,85+,86-,87+,88-,89+,90+,91+,92-,93+,94-,95+,96-,97+,98+,99+,100+,102+,103+,104-,105-,106+,107-,108+,109-,110+,111-,112-,113+,114-,115-,116-,117-,118+,119+,120+,121-,122-,123+,124-,125+,127+,128-,129-/m0/s1 
InChIKey: CWODDUGJZSCNGB-HQNRRURTBU
性质
化学式: C129H223N3O54
摩尔质量: 2680.14 g·mol−1
外观: 白色無定形吸濕性固體
熔点: 300 °C時分解
溶解性: 極易溶於水、二甲基亞砜、吡啶；微溶於醇。難溶於氯仿和乙醚
危险性
GHS危险性符号 
主要危害: 劇毒，中毒症狀包括：胸痛、哮喘样呼吸困难、心动过速、血压不稳、溶血。
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
岩沙海葵毒素（英語：，简称PTX或PLTX），又称沙群海葵毒素或简称海葵毒素，是一種強烈的血管收縮劑，被認為是已知毒性最強的非蛋白質物質之一，在對小鼠的毒性方面僅次於刺尾魚毒素。
岩沙海葵毒素是一種具有長碳鏈的多羥基和部分不飽和化合物，含有8個雙鍵。它有水溶性和脂溶性部分，40個羥基和64個手性中心。由於手性和可能的順反異構，它有超過1021種可能的立體異構。它具有熱穩定性，用沸水處理不會去除其毒性。它在水溶液中長時間保持穩定，但在酸性或鹼性溶液中迅速分解並失去毒性。
岩沙海葵毒素至少存在於熱帶和亞熱帶地區，由沙群海葵屬海葵和蛎甲藻属雙鞭毛蟲產生，或可能由這些生物體中的細菌產生。由於生物放大作用，它可以在更多的物種中找到，如魚和蟹。它也存在於生活在海綿、貽貝、海星和刺胞動物等產生岩沙海葵毒素的生物附近的生物中。
人類很少能接觸到岩沙海葵毒素。但吃過魚和螃蟹等海洋動物的人、不正確處理沙群海葵屬海葵的水族箱愛好者和接觸過某些水華的人都曾可能接觸過。
岩沙海葵毒素通過將鈉鉀泵蛋白鎖定在允許鈉離子和鉀離子被動運輸的位置來靶向鈉鉀泵蛋白，從而破壞對生命至關重要的離子梯度。由於岩沙海葵毒素可以影響體內的每一種細胞，因此各種接觸途徑的症狀可能非常不同。
1981年，兩個相互獨立的研究小組解決了岩沙海葵毒素的平面化學結構。在1982年解決了立體化學問題。1989年，岸义人及其同事合成了岩沙海葵毒素的羧酸，並於1994年合成了真正的岩沙海葵毒素。