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邻苯二甲酸酯

鄰苯二甲酸酯的结构通式
鄰苯二甲酸酯（Phthalates，PAEs），又称酞酸酯，統稱鄰苯二甲基酯類，主要做為塑化劑（增塑劑）使用，添加到塑膠中以增強彈性、透明度、耐用性和使用壽命。鄰苯二甲酸酯也可用來軟化聚氯乙烯（PVC）。鄰苯二甲酸酯類是使用最廣泛、品種最多、產量最大的增塑劑。当被用作塑料增塑剂时，一般指的是鄰苯二甲酸与1～15个碳的醇形成的酯。其中鄰苯二甲酸二辛酯（如DEHP）是最重要的品种。
由於鄰苯二甲酸酯存在其健康隱患，美國、加拿大、歐盟地區正逐步將其從多種產品中淘汰。
鄰苯二甲酸酯在多種產品中使用，例如藥丸及營養補品的腸衣、粘度劑、膠凝劑、助膜劑、穩定劑、分散劑、潤滑劑、粘結劑、乳化劑及懸浮劑等，其應用領域涵蓋粘合劑和膠水、電子業、農業佐劑、建築材料、個人護理產品、醫療器械、洗滌劑和表面活性劑、包裝業、兒童玩具、雕塑土、蠟、油漆、油墨、塗料、藥物、食品和紡織業等。
由於鄰苯二甲酸酯與塑膠混合時未形成共價鍵，因此它極易釋放到環境中且隨著塑膠的老化和分解，其釋放速度加快，如此使得人們身處富含鄰苯二甲酸酯的環境中，美國疾病控制與預防中心對許多美國人進行檢查，發現他們的尿液中有多種鄰苯二甲酸酯的代謝物。鄰苯二甲酸酯類塑化劑並非通過化學鍵與聚氯乙烯結合，因此它們很容易浸出和揮發到食物或大氣中。直接使用或者身處污染的環境中都會接觸到鄰苯二甲酸酯，其中飲食是鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP）和其他鄰苯二甲酸酯的主要來源而牛奶、黃油和肉類這些高脂食物則是重要來源。
研究發現處在高劑量鄰苯二甲酸酯環境中的齧齒動物，激素水準發生改變且導致先天畸形。
历史

1846年以來，硝酸纖維的發展使得蓖麻油於1856年首次獲得了塑化劑專利；1870年，樟腦成為更好的硝酸纖維塑化劑；鄰苯二甲酸酯在19世紀20年代首次引入，並迅速取代有揮發性和難聞氣味的樟腦；1931年，聚氯乙烯的商業化和鄰苯二甲酸二辛酯的發展使塑化劑PVC行業走向繁榮。
性质

一般為揮發性很低、穩定性高且無色具有芳香氣味或無氣味的粘稠油狀液體。在水中溶解度很小，容易溶於多數非極性有機溶劑中。
鄰苯二甲酸酯是鄰苯二甲酸（又名1,2-苯二甲酸，不要與同分異構的對苯二甲酸或間苯二甲酸混淆）的二烷基或烷芳基酯；鄰苯二甲酸酯的（phthalate）名稱源於鄰苯二甲酸（phthalate acid），而它本身源於單詞“萘（naphthalene）”。將鄰苯二甲酸酯加入塑膠中會形成長聚乙烯醇分子以防止彼此滑動。鄰苯二甲酸酯是清亮糖漿狀粘稠液體，低水溶性，高油溶性和低揮發性，極性羧基對它的物理性質基本沒有影響，除非R和R'基團（例如乙基或甲基基團）非常小的情況，它們是由鄰苯二甲酸酐和適當醇類（通常6-13個碳原子）反應生成的無色無味液體，
19世紀60年代以來，鄰苯二甲酸酯和其他分子賦予極性聚合物增塑性的機理一直是研究熱點。這個機理是鄰苯二甲酸酯分子極性中心（C=O官能團）和碳-氯鍵中碳原子上的乙烯鏈正電荷區域間的一種極性相互作用。為了建立這種聯繫，需要在塑化劑存在時加熱聚合物，先超過聚合物的玻璃轉化溫度然後進入融化狀態，使聚合物與塑化劑親密混合，以便發生這些相互作用。冷卻時，這些相互作用依然存在且PVC鏈網路無法重組（就如未塑化PVC和PVC-U中一樣）。鄰苯二甲酸酯的烷基鏈與PVC鏈也相互掩藏，這就解釋了為什麼這些鏈長度的微小改變會影響塑化效果。
制法

由鄰苯二甲酸酐与醇在酸催化剂（如硫酸）存在下酯化而成。
種類 > 二酯 > 两个醇相同

| 名稱 | 縮寫 | 結構式 | 分子量 | CAS編號 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 鄰苯二甲酸二甲酯 （Dimethyl Phthalate） | DMP |  | 194.18 | 131-11-3 |
| 鄰苯二甲酸二乙酯 （Diethyl Phthalate） | DEP |  | 222.24 | 84-66-2 |
| 鄰苯二甲酸二丙酯 （Di-n-propyl Phthalate） | DPrP |  | 250.29 | 131-16-8 |
| 邻苯二甲酸二异丙酯 （Di-i-propyl Phthalate） | DiPrP |  | 250.29 | 605-45-8 |
| 邻苯二甲酸二丙烯酯 （Di-2-propenyl Phthalate） | DAP |  | 246.26 | 131-17-9 |
| 邻苯二甲酸二(2-甲氧基)乙酯 （Bis(2-methoxyethyl) phthalate） | BMOP DMEP |  | 282.29 | 117-82-8 |
| 鄰苯二甲酸二丁酯 （Di-n-butyl Phtalate） | DBP |  | 278.34 | 84-74-2 |
| 鄰苯二甲酸二异丁酯 （Diisobutyl Phthalate） | DIBP |  | 278.34 | 84-69-5 |
| 邻苯二甲酸二(2-乙氧基)乙酯 （Bis(2-ethoxyethyl) phthalate） | BEOP DEEP |  | 310.34 | 605-54-9 |
| 鄰苯二甲酸二戊酯 （Di-n-pentyl Phthalate） | DNPP |  | 306.40 | 131-18-0 |
| 邻苯二甲酸二异戊酯 （Di-iso-pentyl Phthalate） | DIPP |  | 306.40 | 605-50-5 |
| 邻苯二甲酸二己酯 （Di-n-hexyl Phthalate） | DNHP |  | 334.45 | 84-75-3 |
| 邻苯二甲酸二异己酯 （Di-iso-hexyl Phthalate） | DIHxP |  | 334.45 | 68515-50-4 |
| 邻苯二甲酸二环己酯 （Dicyclohexyl phthalate） | DCHP |  | 330.42 | 84-61-7 |
| 邻苯二甲酸二(2-丁氧基)乙酯 （Bis(2-butoxyethyl) phthalate） | BBOP DBEP |  | 366.45 | 117-83-9 |
| 邻苯二甲酸二正庚酯 （Di-n-heptyl phthalate） | DNHpP |  | 362.5 | 3648-21-3 |
| 邻苯二甲酸二异庚酯 （Diisoheptyl phthalate） | DIHpP |  | 362.5 | 41451-28-9 |
| 鄰苯二甲酸二正辛酯 （Di-n-octyl Phthalate） | DNOP DOP |  | 390.56 | 117-84-0 |
| 鄰苯二甲酸二(2-乙基己)酯 （Di(2-ethylhexyl)Phthalate） 鄰苯二甲酸二辛酯 （Di-octyl Phthalate）  | DEHP DOP |  | 390.56 | 117-81-7 |
| 邻苯二甲酸二异辛酯 （Diisooctyl Phthalate） | DIOP |  | 390.56 | 27554-26-3 |
| 鄰苯二甲酸二正壬酯 （Di-n-nonyl phthalate） | DNP |  | 418 | 84-76-4 |
| 鄰苯二甲酸二异壬酯 （Di-iso-nonyl phthalate） | DINP |  | 418.61 | 28553-12-0 |
| 邻苯二甲酸二(3,5,5-三甲基己基)酯  |  |  | 418.61 | 14103-61-8 |
| 邻苯二甲酸二癸酯 （Di-n-decyl phthalate） | DDP |  | 446.672 | 84-77-5 |
| 鄰苯二甲酸二异癸酯 （Di-iso-decyl phthalate） | DIDP |  | 446.672 | 26761-40-0 |
| 邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯 （Di(2-propylheptyl) phthalate） | DPHP |  | 446.672 | 53306-54-0 |
| 邻苯二甲酸二正十一酯 （Di-n-undecyl phthalate） | DUP |  | 474.72 | 3648-20-2 |
| 邻苯二甲酸二异十一酯 （Di-iso-undecyl phthalate） | DIUP |  | 474.72 | 85507-79-5 |
| 邻苯二甲酸二正十三酯 （Di-n-tridecyl phthalate） | DTP |  | 530.82 | 119-06-2 |
| 邻苯二甲酸二异十三酯 （Di-iso-tridecyl phthalate） | DITP |  | 530.82 | 68515-47-9 |
種類 > 二酯 > 两个醇不同

| 名稱 | 縮寫 | 結構式 | 分子量 | CAS編號 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 邻苯二甲酸丁基环己酯 （Butyl cyclohexyl Phthalate） | BCP |  | 305.39 | 84-64-0 |
| 邻苯二甲酸正戊基异戊基酯 （n-Pentyl-isopentyl Phthalate） | PIPP |  | 306.40 | 776297-69-9 |
| 邻苯二甲酸丁苄酯 （Butyl Benzyl Phthalate） | BBP |  | 312.36 | 85-68-7 |
| 邻苯二甲酸丁基正癸酯 （Butyl n-decyl Phthalate） | BDP |  | 362.56 | 89-19-0 |
| 邻苯二甲酸正辛正癸酯 （n-Octyl-n-decyl Phthalate） | ODP |  | 418.68 | 119-07-3 |
種類 > 单酯

| 名稱 | 縮寫 | 結構式 | 分子量 | CAS編號 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 邻苯二甲酸单甲酯 （Mono methyl Phthalate） | MMP |  | 180.16 | 4376-18-5 |
| 邻苯二甲酸单乙酯 （Mono ethyl Phthalate） | MEP |  | 194.2 | 2306-33-4 |
| 邻苯二甲酸单丙酯 （Mono propyl Phthalate） | MPP |  | 208.2 | 4376-19-6 |
| 邻苯二甲酸单异丙酯 （Mono isopropyl Phthalate） | MiPP |  | 208.2 | 35118-50-4 |
| 邻苯二甲酸单丙烯酯 （Monoallyl Phthalate） | MAP |  | 206.2 | 3882-14-2 |
| 邻苯二甲酸单丁酯 （Mono butyl phthalate） | MBP |  | 222.24 | 131-70-4 |
| 邻苯二甲酸单异丁酯 （Mono isobutyl phthalate） | MiBP |  | 222.24 | 30833-53-5 |
| 邻苯二甲酸单环己酯 （Mono cyclohexyl Phthalate） | McHP |  | 248.27 | 7517-36-4 |
| 邻苯二甲酸单苄酯 （Mono Benzyl Phthalate） | MBzP |  | 256.07 | 2528-16-7 |
| 邻苯二甲酸单-2-乙基己基酯 （Mono(2-ethylhexyl) Phthalate） | MEHP |  | 278.34 | 4376-20-9 |
用途

这一类物质是塑料工业中最常见的增塑剂/軟化劑/可塑劑，广泛添加于日常及工业的高分子塑胶产品的生产，它被普遍应用于玩具、食品包装材料、医用血袋和胶管、清洁剂、润滑油、个人护理用品、乙烯地板和壁纸等很多材料之中。
鄰苯二甲酸酯在多種產品中使用，例如藥丸及營養補品的腸衣、粘度劑、膠凝劑、助膜劑、穩定劑、分散劑、潤滑劑、粘結劑、乳化劑及懸浮劑等，其應用領域涵蓋粘合劑和膠水、電子業、農業佐劑、建築材料、個人護理產品、醫療器械、洗滌劑和表面活性劑、包裝業、兒童玩具、雕塑土、蠟、油漆、油墨、塗料、藥物、食品和紡織業等。另外，它也用於軟塑膠魚餌、填縫劑、噴繪顏料和所謂由“果凍橡膠”製成的性玩具；還有多種家居用品，如浴簾、塑膠裝飾、粘合劑、地磚、食品罐及封裝器、清潔材料；含鄰苯二甲酸酯的個人護理品包括香水、眼影、潤膚膏、指甲油、洗手液和髮膠；
在現代電子產品和導尿管、輸血設備等醫療產品中也有發現。其中應用最廣的是鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP）、鄰苯二甲酸二癸酯（DIDP）和鄰苯二甲酸二壬酯（DINP）。DEHP價格低主要作用於聚氯乙烯中；鄰苯二甲酸苯丁酯（BBP）通常用於作地板材料的泡狀聚氯乙烯；有R和R'基團的鄰苯二甲酸酯用作香水和農藥的溶劑。
鄰苯二甲酸酯类增塑剂首先在1920年代引进，引进后不久便很快取代了当时用作增塑剂、气味很大且易挥发的樟脑。1935年聚氯乙烯生产工业化，鄰苯二甲酸酯作为增塑剂得到了更广泛的应用。目前它是增塑剂的主体，其产量约占增塑剂总产量80％左右，大部分用于聚氯乙烯和氯乙烯共聚物，其余用于纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇等。
全球範圍內，每年消費約600萬噸的塑化劑，其中歐洲的消費量約為100萬噸，占整個塑膠製品重量的10-60%。
最近歐洲，規章條例的發展改變了鄰苯二甲酸酯的消費，用未認為有危險的DIDP和DINP代替DEHP作塑化劑。儘管用現有危險評估方法研究DEHP未顯示危險性，但DEHP被歸為1A 類原毒素且現已列入了歐盟註冊、評估、許可與限制的化學物質REACH法規的附錄14中，這就意味著生產者和使用者需要得到赫爾辛基的歐洲化學品管理局授權才能繼續使用DEHP。鑒於大量化合物用作塑化劑，因此需研發應用新的替代品並且新品的評估也可能是長遠的。
對健康之影響

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對健康之影響 > 暴露

一般人容易會在塑膠製品包裝中接觸到鄰苯二甲酸酯類，在生活中有很多食物在加工、加熱、包裝、盛裝的過程裡可能會造成鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP）的溶出且滲入食物中。
塑膠玩具、覆蓋食物微波加熱的保鮮膜、盛裝食物的塑膠容器、室內裝潢或家庭產品亦多數屬於塑膠材質、吃手扒雞的塑膠手套、醫療用的塑膠手套或輸血袋等，都可見鄰苯二甲酸酯類的蹤影。
由於鄰苯二甲酸酯與塑膠混合時未形成共價鍵，因此它極易釋放到環境中且隨著塑膠的老化和分解，其釋放速度加快。環境中鄰苯二甲酸酯受到生物降解、光降解和厭氧降解，因此通常不會存在於戶外環境中且城市和郊區的室外空氣濃度比鄉村和偏遠地區高。
通常，由於來源的性質，室內空氣濃度比室外濃度高；而由於揮發性不同，空氣中DEP和DMP的濃度比DEHP更高；且空氣溫度越高使得其中鄰苯二甲酸酯的濃度越高。聚氯乙烯地板釋放出更高濃度的BBP和DEHP，且它們更普遍地存在於灰塵中。一項2012年關於瑞典兒童的研究發現，聚氯乙烯地板釋放的鄰苯二甲酸酯被攝入到他們體內，研究顯示他們不僅會從食物而且也可以通過呼吸和皮膚攝入鄰苯二甲酸酯。
人們經常身處富含鄰苯二甲酸酯的環境中，美國疾病控制與預防中心對許多美國人進行檢查，發現他們的尿液中有多種鄰苯二甲酸酯的代謝物。最近人類生物監測資料顯示，兒童的可耐受攝入量超出了可觀程度，在某些情況下甚至高達20倍。鄰苯二甲酸酯類塑化劑並非通過化學鍵與聚氯乙烯結合，因此它們很容易浸出和揮發到食物或大氣中。直接使用或者身處污染的環境中都會接觸到鄰苯二甲酸酯，其中飲食是鄰苯二甲酸二辛酯(DEHP)和其他鄰苯二甲酸酯的主要來源而牛奶、黃油和肉類這些高脂食物則是重要來源。DEP、DBP、BBzP這類低分子量的鄰苯二甲酸酯可能會被皮膚吸收；而易揮發的鄰苯二甲酸酯也主要是被吸入。
2008年，保加利亞的一項研究顯示，患有哮喘和過敏病的兒童比正常兒童房間灰塵中含有更高濃度的DEHP。該研究作者說，“據家長們陳述，在最近12個月裡，哮喘與DEHP的濃度有顯著聯繫”。在保加利亞，幾乎所有採樣的房間中都發現了鄰苯二甲酸酯；該研究也發現，從使用拋光劑的房間中採集到的灰塵樣本含有更高濃度的DEHP、BBzP和DnOP；但由採集的關於地板材料的資料顯示，它們在鋪有裝潢（聚氯乙烯或油毯）地板的未拋光房間與純木板房屋中的濃度上並沒有顯著的差異，經常打掃確實會降低它們的濃度。
通常兒童身處鄰苯二甲酸酯中的機會高於成人。20世紀90年代，加拿大人通過模擬環境實驗估算，嬰兒對DEHP的接觸量是每天9μg/kg體重、學步小孩是19μg/kg體重、兒童是14μg/kg體重、成年人是6μg/kg體重。嬰兒和學步小孩由於經常動嘴，他們接觸到鄰苯二甲酸酯的風險更高，其中含鄰苯二甲酸酯的護嬰產品是接觸源。2008年一項研究的作者們發現，“使用嬰兒潤膚露、嬰兒粉和嬰兒洗髮水會增加嬰兒尿液中鄰苯二甲酸酯代謝物的濃度且這種聯繫在幼小嬰兒中最強。這些發現表明，皮膚接觸顯著增加了這類人群體內鄰苯二甲酸酯的積存量。”雖然他們未檢查嬰兒的健康狀況，但他們發現“幼小嬰兒更易受到單位體表面積、代謝功能和內分泌、再生系統等方面鄰苯二甲酸酯增量的侵害。”
嬰兒和住院兒童特別易受鄰苯二甲酸酯接觸的影響，醫療設備和管道可能含20~40%重量比的鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP），它們易隨管道加熱（如溫暖的鹽水/血液）而揮發出來。含鄰苯二甲酸酯的幾種醫療設備包括但不僅限於IV管道、手套、鼻飼管和呼吸管，食品與藥品管理局（FDA）對醫療設備中的鄰苯二甲酸酯作了廣泛危險評估，發現新生兒接觸到的量超過日容許攝入量的5倍，FDA據這一發現得出以下結論，“經歷醫療過程的兒童可能代表一類受DEHP影響風險高的群體。”
2008年，丹麥環境保護署（EPA）在橡皮中發現各種鄰苯二甲酸酯且警告兒童不時地吸或咀嚼它們時會有健康風險；而歐洲委員會的健康與環境風險委員會（SCHER）則認為，即使兒童咬掉並咽下小塊橡皮，也不可能引起健康問題。
藥物中也發現鄰苯二甲酸酯，它們用作生產腸溶衣的非活性成分。未知多少種藥物使用鄰苯二甲酸酯，但已知的包括奧美拉唑、地達諾新、美沙拉明和舒弗美。最近一項研究發現，美沙拉嗪（美沙拉明的特種配方）使用者尿液中鄰苯二甲酸丁酯（DBP代謝物）濃度比非使用者高50倍。研究表明，從含鄰苯二甲酸酯藥物中接觸的量遠超接觸其它來源的人群水準。服用含DBP的藥物而大量接觸引起對健康風險的關注，特別是對孕婦和兒童等弱勢群體。
2008年，美國國家研究委員會提議研究鄰苯二甲酸酯及其它抗雄激素的累積影響，它批評了美國環保局的嚴格規定——只有被檢化學物質有類似的作用機理或結構才檢測累積影響，提議取代這一產生類似危害後果的化學物質才被累積檢查的規定。這樣，鄰苯二甲酸酯的影響就應與其他抗雄激素共同檢測而非因機理與結構的差異被排除。
對健康之影響 > 乳腺癌

目前對接觸鄰苯二甲酸酯的影響研究主要集中在兒童和男性健康，然而，由於女性大量使用化妝品可能處於更高的潛在健康危險中，因為鄰苯二甲酸二乙酯和鄰苯二甲酸二丁酯在化妝品和個人護膚品中幾乎無處不在。根據Davis（1994）和Lopez-Carillo等人（2010）在活體內的研究和觀察顯示，接觸鄰苯二甲酸酯與內分泌紊亂引起的乳腺癌有一定關係。此外研究顯示鄰苯二甲酸酯等內分泌干擾物可能是添加的，因此即使微量該物質也會與其它化學物質相互作用產生累積效應——不良“混合效應”。
目前，鄰苯二甲酸酯的母化合物和/或它們的代謝物都被牽連作乳腺癌（BC）的成因。2010年，《環境健康展望》上發表的一項研究，首次顯示接觸DEP——鄰苯二甲酸單乙酯（MEP）代謝物的母化合物與乳腺癌的發生幾率有關（比值2.20，p值<0.003的趨勢）。研究北墨西哥的233個控制年齡段的乳腺癌病例，檢測收集的預處理尿液中鄰苯二甲酸酯的濃度，而這些僅是初步發現需進行額外研究。有趣的是，接觸母鄰苯二甲酸酯——鄰苯二甲酸單苯酯代謝物的母本鄰苯二甲酸丁基苯酯（BBzP）顯示與BC的發生成負相關（比值0.46，p值<0.008的趨勢）。這一發現可能與BC細胞中雌激素受體複合物的脫甲基化有關，使這種特殊鄰苯二甲酸酯產生了負相關影響，由於未知混雜因素的作用，因此需對這一解釋進一步確認研究。眾所周知，DEP在個人護膚品、除臭劑和香水中含量很高，而相反地，BBzP在大多數除臭劑和護髮產品中未檢測到，且檢測到的產品也僅占三分之一，所以接觸的幾率也可能影響結果。此研究中，還比較了更高的鄰苯二甲酸酯組DEP/MEP（μg/g肌酸酐）和低的BBzP/MBzP。在大多數BC病例中，原因未知且僅少於25%的病人有共同的相關危險因數經歷。例如，初潮較早、首次分娩較晚、未育、BC家族史或良性乳腺活組織檢查史。
對健康之影響 > 內分泌失調

条目：內分泌干擾素
研究發現處在高劑量鄰苯二甲酸酯環境中的齧齒動物，激素水準發生改變且導致先天畸形。最近英國一項研究表明，和齧齒類動物一樣，鄰苯二甲酸二正丁酯（DBP）或它的代謝物鄰苯二甲酸單丁酯（MBP）也會抑制靈長類動物胎兒睾丸間質細胞中類固醇的生成。
2005年發表的一項研究中，首席研究員Shanna Swan博士在“Swan研究”中報導，懷孕期間接觸鄰苯二甲酸酯會導致男嬰肛門與生殖器間距離減短。在這項研究中，檢測了孕婦尿液樣本中的鄰苯二甲酸酯代謝物且嬰兒出生後，測量他們生殖器特徵和肛殖距，分析與母親尿液中鄰苯二甲酸酯代謝物殘留量的關係。高含量鄰苯二甲酸酯的母親生育的男孩肛殖距縮短的可能性提高7倍。與該論文同期的編輯評論，研究的樣品數偏小，“需要在一個更大、更多樣化的人群中進行更徹底的研究”。肛殖距經常被用作衡量接觸內分泌干擾物的動物幼崽的生殖功能，而很少用於評估人類，因此它的意義並未可知。有文章指出，“人類肛殖距測量與臨床上重要結果是否有關仍有待確定”，且國家毒理學計畫專家小組認為肛殖距是一個“‘新型指數’，其與人類的相關性‘尚未確定’”，說明DEHP對人類造成傷害仍“證據不足”。一些人認為Swan的研究“表明人類男性生殖發育可能會受到產前接觸到環境中鄰苯二甲酸酯的影響”。 2006年，在一項對患有隱睾症男孩的研究中，研究者推測接觸到鄰苯二甲酸酯和抗雄激素的農藥可能導致了這一後果。
與Swan的研究相反，一項早期研究發現，“出生時接觸大量DEHP的青少年沒有在他們的身體生長和發育成熟方面表現出顯著的不良影響”。然而，這項研究檢測了靜脈注射鄰苯二甲酸二酯的兒童，發現靜脈注射並未引起毒性較小的鄰苯二甲酸二酯轉變成毒性較大的單酯代謝物。
2009年11月，Swan等人在《國際男科學雜誌》發表了一篇題為“產前接觸鄰苯二甲酸酯，會降低男孩男性發揮”的文章，文章指出：
“……表明，產前接觸抗雄激素鄰苯二甲酸酯可能與降低男孩男性典型特徵行為有關... [和] ...表明，這些無處不在的環境化學物質有可能改變人類大腦雄激素敏感區的發育。”
對健康之影響 > 其他影響

肥胖流行症可能與內分泌失調和代謝干擾有關。研究發現子宮內接觸到鄰苯二甲酸酯的小鼠並未引起成鼠代謝失調。然而，“在美國男性中，幾種普遍的鄰苯二甲酸酯代謝物的濃度在統計學上與異常肥胖和胰島素抗性顯著相關”。研究發現鄰苯二甲酸單乙基己酯（MEHP）——DEHP的一種代謝物，影響所有三種過氧化物酶體增殖物-啟動受體（PPARs），而它們是細胞核受體大家族的成員。該研究的作者稱：“PPARs在脂肪和碳水化合物代謝中的作用會被亞類污染物啟動，暫命名為代謝失調”，鄰苯二甲酸酯就屬於這一類代謝干擾物，因此很可能多年接觸這些代謝干擾物，使得它們以一種微妙方式解除複雜代謝途徑的調控。2011年，一項關於紐約市兒童的研究，發現尿液中鄰苯二甲酸酯代謝物濃度和身型體重之間具有聯繫。2012年的一項研究表明，高濃度的鄰苯二甲酸鹽可能與目前兒童肥胖流行有關，結果發現，肥胖兒童比非肥胖兒童更多的接觸鄰苯二甲酸酯。據報導，兒童血液中化學物質的濃度水準增加了肥胖幾率。
用大量鄰苯二甲酸酯餵養齧齒類動物，發現它們會損傷肝臟和睾丸，且最初的齧齒類動物研究也表明了肝致癌性，依據此結果，鄰苯二甲酸酯被IARC、EC和WHO列為可能的致癌物。最近對於靈長類動物的研究顯示，這一機理特定於齧齒動物，而人類能抵抗這一影響，因此隨後撤銷了該致癌物質的分類。
2004年，瑞典-丹麥的一支聯合流行病學研究小組發現了兒童過敏和鄰苯二甲酸酯DEHP和BBzP間的聯繫。他們的綜述文章和相關資料的元分析結果顯示房間中鄰苯二甲酸酯與哮喘之間是有關聯的，尤其對於兒童，但因接觸量資料不精確，此證據有局限性。
2007年，美國男性一項代表性研究推斷，尿液中4種鄰苯二甲酸酯代謝物的濃度與腰圍有關，3種鄰苯二甲酸酯的濃度與胰島素（II型糖尿病前體物）細胞抗性有關。作者注意到，由於腰圍與胰島素耐受性有關，還需進行後續的縱向研究。2012年的一項研究表明，與攝入低含量鄰苯二甲酸酯的人相比，攝入量高的人患糖尿病的風險大概要高出兩倍之多。同時研究發現，鄰苯二甲酸酯還與干擾胰島素產生有關。
2009年，《兒科雜誌》上發表的一篇文章報導，胎兒期接觸鄰苯二甲酸乙酯與出生嬰兒體重低有關，而出生體重低會導致5歲以下兒童死亡，以及增加成年後患心血管病和代謝病的風險。密西根大學公共衛生學院的研究者發現，早產女性尿液中鄰苯二甲酸酯的平均含量是正常生產女性的3倍。
2009年，韓國科學家報導發現，兒童尿液中鄰苯二甲酸酯濃度與少兒多動症（ADHD）有顯著相關性。雖然，需要更多的研究來最終確定這一關係，但文章建議消費者應當注意該類物質對行為和神經疾病的潛在影響。此研究結果被西奈山醫學院兒童環境健康研究院重複驗證，該研究包括了1998年至2002年紐約市的多種族胎兒人群（n=404），研究發表於2010年1月。胎兒產前接觸鄰苯二甲酸酯與4~9歲時的行為能力具有相關性；2011年發表的一篇文章跟蹤研究了1999年至2006年出生的319位婦女的孩子，來評估孕期接觸鄰苯二甲酸酯與3歲兒童可不良反應之間存在的可能性聯繫，結果表明，孕期接觸鄰苯二甲酸酯會影響兒童在幼稚園期間的智力、運動和行為發展；研究中的高級流行病學家說“此研究涉及的女性接觸量遞增（從最低的25%至最高的25%）與兒童出現運動和/或行為問題的可能性增加2倍或3倍具有相關性”。
對健康之影響 > 生物替代品

市場上有大量的生物替代品，但問題是它們價格昂貴且用作主要增塑劑相容性差。
現已研發出一種取材於植物油的增塑劑，它使用單一反應器合成，作為增塑劑具有相容性。它是一種鄰苯二甲酸二辛酯的現成取代物。
法律地位 > 歐盟

從1999年以來，歐盟就限制一些鄰苯二甲酸酯在兒童玩具中使用，其中DEHP、BBP和DBP在所有玩具中均限制使用；DINP、DIDP和DNOP僅在入口的玩具中限制使用。限制中寫明鄰苯二甲酸酯的含量不能超過玩具中增塑部分品質的0.1%，這幾種鄰苯二甲酸酯在其他產品中的含量未作限定，且其他鄰苯二甲酸酯含量亦不受限制。
雖然已擱置了將BBP、DEHP和DBP列入REACH候選批准物質的提案，但歐盟未作出其他特定限制。英國綠色和平組織荷蘭辦公室試圖鼓勵歐盟禁止性玩具中使用鄰苯二甲酸酯。如今這些都已完成，DEHP、BBP和DBP已被列入REACH法規的附錄14中。
法律地位 > 美國

2008年8月，由美國國會通過、布希總統簽署的《消費品安全改進法案》（CPSIA）成為國際公法第110~314條。2009年2月10日，該法的第108章節詳細說明了“任何人在市場中生產、供應、銷售或者引入‘DEHP、DBP或BBP’含量超過0.1%的兒童玩具或兒童喜愛物品都是非法的”“任何人在市場中生產、供應、銷售或者引入‘DINP、DIDP、DnOP’含量超過0.1%的入口兒童玩具或兒童喜愛物品都是非法的。此外，法律要求建立永久審查委員會來檢測其他鄰苯二甲酸酯的安全性。消費產品安全委員會先于立法之前就已發起自願撤銷在出牙嚼器（供嬰孩長牙時咬的玩具）、安撫奶嘴和撥浪鼓中使用DEHP和DINP的行動來消除對危害兒童的風險，且建議反對頒佈鄰苯二甲酸酯的禁令。
2009年起加利福尼亞就限制了一些鄰苯二甲酸酯在出售的兒童玩具中使用。
法律地位 > 澳大利亞

2010年1月，澳大利亞消費者事務部長克雷格·愛默生宣佈了對鄰苯二甲酸二辛酯含量超過1%的物品的禁令，由於國外相關研究表明它會造成生殖障礙。
塑膠識別

鄰苯二甲酸酯在某些但非全部聚氯乙烯配方中使用，且沒有特定的鄰苯二甲酸酯標記要求。聚氯乙烯塑膠廣泛用於各種容器、硬質包裝、醫用導管和袋子中且被標識“類型3”來用作回收。然而，聚氯乙烯物品中是使用鄰苯二甲酸酯而非其他塑化劑卻未作標注，僅主要用作硬質結構材料的未增塑聚氯乙烯（uPVC）不含塑化劑。若用更準確的檢測，如氣相色譜或液相色譜，這些化學分析則能檢測到鄰苯二甲酸酯。
聚對苯二甲酸乙二醇酯乙烯（PETE）是瓶裝水和許多蘇打水包裝的主要材料，含有PETE的產品標識“類型1”（包含“1”的迴圈三角形）來用作回收。雖然單詞“鄰苯二甲酸酯”出現在名字中，但PETE未用它作增塑劑，對苯二酸酯聚合物PETE和鄰苯二甲酸酯增塑劑是不同的化學物質。然而儘管這樣，許多研究卻在瓶裝水和蘇打水中發現DEHP等鄰苯二甲酸酯。一種說法是它們是在塑膠回收利用時引入的，為了確認塑化劑來於包裝瓶而非已存在于水中，許多研究檢測了瓶裝前的液體。
食品中檢測

2009年2月，歐盟委員會的聯合研究中心（JRC）發表了一篇關於食品中塑化劑檢測方法的文獻綜述。
小结

近些年来的研究表明鄰苯二甲酸酯可通过呼吸道、消化道和皮肤等途径进入人体，是一种重要的內分泌干擾素，会使男性精子数量减少、活动能力低下，干扰男性生殖道的正常发育，以及增加女性患乳腺癌的几率等等。目前美国、欧盟已针对鄰苯二甲酸酯类建立规范，以减少鄰苯二甲酸酯类对人体造成进一步的危害。
鄰苯二甲酸酯類被世界衛生組織（WHO）公告為一種環境荷爾蒙，具有雌性荷爾蒙的作用，在體內會干擾人體的內分泌系統。有研究指出，孕婦體內的鄰苯二甲酸酯濃度愈高，產下的男嬰生殖器官陰莖短小、陰莖先天畸型、尿道下裂與隱睪症的風險就愈高。若在成年男性體內鄰苯二甲酸酯濃度愈高，精子的數量就會愈少，精子品質和活動力也愈差。
此類可塑劑／軟化劑／增塑劑，能透過油脂而進入人體。可塑劑危害人體健康在國際間的研究甚多。目前中華民國環保署將鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP）及鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）列為第四類毒性化學管制物質，鄰苯二甲酸二正辛酯（DNOP）為第一類毒性化學管制物質，因此相關製品的使用者應重視塑膠內含有之可塑劑產生的危害。
美國疾病控制與預防中心對許多美國人進行檢查，發現他們的尿液中有多種鄰苯二甲酸酯的代謝物。鄰苯二甲酸酯類塑化劑並非通過化學鍵與聚氯乙烯結合，因此它們很容易浸出和揮發到食物或大氣中。直接使用或者身處污染的環境中都會接觸到鄰苯二甲酸酯，其中飲食是鄰苯二甲酸二辛酯（DEHP）和其他鄰苯二甲酸酯的主要來源而牛奶、黃油和肉類這些高脂食物則是重要來源。
研究發現處在高劑量鄰苯二甲酸酯環境中的齧齒動物，激素水準發生改變且導致先天畸形。
參見

塑料材料學
增塑劑化學品生產配方和合成工藝
雄激素
1、2環己烷二羧酸酯和檸檬酸酯等非鄰苯二甲酸酯類塑化劑
Some type 3 plastics may leach phthalates.[來源請求]
青云谱站

此條目介紹的是2023年8月前称的南昌南站。关于现南昌南站，请见「」。
青云谱站（曾称南昌南站），位于南昌市青云谱区和南昌县南莲路，为中国铁路南昌局集团有限公司的二等站，距离南昌火车站4公里，是一个大型货运站，为南昌钢铁厂支线与京九铁路的交汇点。
2023年8月17日，昌景黄高铁完成封锁施工，横岗站更名为南昌南站，本站更名为青云谱站。
历史

南昌南站建于1958年，1962年改名为青云谱站，起初为四等站，1981年1月改为南昌铁路分局直辖二等中间站，提供客货运服务，2003年为，二等站且为客、货车站
2008年名为南昌南站为一等货运站，2012年为一等货运站，目前只有货运业务。虽然没有客车在南昌南站办理客运业务，但是经常有列车在南昌南站待避，主要是南昌火车站站台不够用造成的。
2014年11月开始南昌南货场拆迁站改工程招标，货运功能将搬迁至向塘铁路枢纽区。
2016年6月20日南昌铁路局将本站等级下降为二等站。
站线布置

青云谱站设有两个站台，一个为侧式站台，一个为岛式站台，站台间没有天桥或者地道连接。
交通

目前，经过青云谱站的公交车有89路[站名为：青云谱南路南口]。
邻近车站

| 前一站 |  中国铁路 |  中国铁路 |  中国铁路 | 後一站 |
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| 南昌站北京西方向 |  | 京九铁路 ← 4km 青云谱站 9km → |  | 莲塘站常平方向 |
| 南昌钢铁厂货运站 |  | 南昌钢铁厂支线 |  |  |
馬島氏管竺鯛

| 馬島氏管竺鯛> 保护状况 |
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 未予评估（IUCN 3.1）
科学分类 
界：: 动物界 Animalia
门：: 脊索动物门 Chordata
纲：: 綱 Actinopteri
目：: 钩头鱼目 Kurtiformes
科：: 天竺鲷科 Apogonidae
属：: 管竺鲷属 Siphamia
种：: 馬島氏管竺鯛 S. majimai
二名法
Siphamia majimai (Mataubara et Iwia, 1958)

異名
 Siphamia majimae,Matsubara & Iwai, 1958  Siphamia zaribae,Whitley, 1959
馬島氏管竺鯛（学名：），又稱马氏管天竺鲷，为輻鰭魚綱鈎頭魚目天竺鲷科管竺鯛屬的鱼类，俗名日本吸红天竺鲷。分布于日本、台湾岛等，深度1至18公尺，本魚體橢圓，高而側扁，頭大、眼大、口大且斜裂，體色為均勻的黑色，除胸鰭外所有鰭呈粉紅色，胸部具有一個發光器，背鰭硬棘7枚、背鰭軟條9-10枚、臀鰭硬棘2枚、臀鰭軟條8枚，體長可達3.5公分，棲息在礁沙混合的海域，與海膽和棘冠海星共生，屬肉食性，繁殖期時，雄魚具有口孵習性，卵約7日化成仔魚，由雄魚吐出，具短暫的仔魚飄浮期。该物种的模式产地在日本。
U-4号潜艇 (1909年)

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历史
德意志帝国
船名:  U-4号
下订日:  1907年8月13日
建造方:  但泽帝国船厂
原始造价:  1629000金马克
船廠編號:  3
下水日期:  1909年5月18日
入役日期:  1909年7月1日
退役日期:  1919年1月27日
结局:  1919年拆解报废
技术数据
船型:  U-3至U-4型
排水量:   水上：421吨  水下：510吨 
船長:   51.28米（全长）  45.00米（承压舱） 
型宽:  5.6米
吃水:  3.05米
動力輸出:   600匹公制马力（煤油发动机）  1030匹公制马力（电动机） 
動力來源:   双轴  2 ×  科尔庭（英语：）八缸二冲程煤油发动机  2 ×  西门子-舒克特（英语：）电动机 
船速:   水上：11.8节  水下：9.4节 
續航力:   水上：1800海里以12节  水下：50海里以4.5节 
潛航深度:  30米
舰载船:  1艘小划艇
乘員:  3名军官，19名水兵
武器裝備:   4 × 450毫米鱼雷发射管（6枚鱼雷）  1 × 50毫米40倍径速射炮（英语：） 
服役记录
所属:   训练区舰队  1914年8月1日－1918年11月11日 
指挥官:  弗里德里希·吕措（英语：）
参与行动:  无
战绩:  无
陛下之4号潜艇（德語：）是德意志帝国海军建造的一艘潜艇或称U艇。它由但泽的帝国船厂承建，于1909年5月18日下水，至1909年7月1日交付使用。它是在第一次世界大战海战期间服役的329艘德国潜艇之一，并参加了大西洋潜艇战役，但由于主要被用作训练艇，因此没有任何击沉敌舰的记录。1919年，艇部分拆解，船体被出售。
参考资料

Gröner, Erich; Jung, Dieter; Maass, Martin. . German Warships 1815–1945 2. 由Thomas, Keith; Magowan, Rachel翻译 (London: Conway Maritime Press). 1991. ISBN 0-85177-593-4.
Rössler, Eberhard. . Die deutschen U-Boote und ihre Werften I (Koblenz: Bernard & Graefe). 1985. ISBN 3-7637-5213-7.
霧峰林家宅園

此条目的主題是位於臺中市霧峰區的林家宅園。新北市林家花園，請見「」。
| 霧峰林宅 |
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霧峰林家宮保第園區 霧峰林家花園
大切 花廳 
位置:  臺灣臺中市霧峰區 民生路42號（頂厝） 民生路26、28號（下厝） 民生路38號（頤圃） 萊園路91號（萊園）
: 24°03′51″N 120°42′02″E﻿ / ﻿24.064209°N 120.700438°E﻿ / 24.064209; 120.700438
建成时间: 下厝：清治時期同治年間 頂厝：清治時期光緒年間 新厝 頤圃 萊園：日治時期
公众参观: 開放時間：部分開放（需申請預約）

 中華民國文化資產
官方名称: 霧峰林宅
類型: 登錄等級：國定古蹟 登錄種類：宅第
詳細登錄資料
 
 
霧峰林家宅園（英語：Wufeng Lin Family Mansion and Garden），是位於臺灣臺中市霧峰區（舊稱阿罩霧）的園林與宅邸建築群的總稱，為霧峰林家興建的房舍，由頂厝、下厝及萊園等三大部分組成。建於清朝同治年間，原是台灣規模最大的傳統民居宅第，總平面呈回字形，前後共有四進
。
在各代子孫增建下，目前霧峰林家宅園規模約為總面積15,000坪，當前域主為霧峰林家花園林獻堂博物館園區，下厝宮保第、大花廳及草厝三棟建築群落，以霧峰林家花園林獻堂博物館園區及霧峰林家宮保第園區之名開放大眾參觀。目前霧峰林家花園博物館園區由明台高中維護管理，霧峰林家宮保第園區由宗族所組成的管理委員會負責維護與整修工作，同時歸因建築群所保留的完整度，獲指定為宅第類國定古蹟。
沿革

霧峰舊稱阿罩霧，其林家的祖籍源自閩南漳州府平和縣五寨鄉埔坪村，1746年渡海到台灣定居，其第三代林甲寅從原先大杙（今區）移居阿罩霧重新展開經營。其後代以林定邦、林奠國為中心分為兩支，林奠國後代被稱為「頂厝」，由蓉鏡齋、景薰樓、頤圃等建築構成，建於光緒年間。林定邦後代則為「下厝」，由草厝、宮保第、大花廳、二房厝以及廿八間所組成，於同治年間開始興建，總體共有七到八組不同的建築屋群，頂厝和下厝之間則設有分家線，即阿罩霧圳。
林家發展初期主要由下厝系發揮其影響力，家族以軍功發跡；後期則頂厝系抬頭，以藝文、社會運動知名。因此19世紀中期以後，由於林家掌控中台灣大量的田地，領有數千精良兵勇以及樟腦專賣權等特權，並協助平定太平天國、戴潮春事件、清法戰爭，成為清治時期台灣最具影響力的家族之一，而霧峰林家宅園也進行多次擴建工程，到了日治時期，林家更成為中部文化啟蒙人士所聚集的場域。
1999年九二一大地震導致頂厝、下厝、大花廳及萊園大半受損，建築物嚴重塌毀，在行政院九二一震災災後重建推動委員會、文化建設委員會（現文化部）、霧峰林家下厝管理委員會、阿罩霧文化基金會等民間團體的經費支持下，分成五個部份進行復原重建工程，下厝系統直到2014年2月1日起試營運，始開放一般民眾上網預約參觀。
林家宅第 > 頂厝系統

頂厝景薰樓入口。
1948年的景薰樓入口，圖中人士為林獻堂與友人。
景薰樓內部
林家宅第 > 頂厝系統 > 景薰樓

景薰樓原名「錦榮堂」，是頂厝系統的主要宅邸，其建築群共分為三個時期興建，第一階段由林奠國於1864至1866年間監造，同治六年（1867年）完成第一落內外護龍、正身及景薰門樓；第二階段則為1883年則由林文鳳建造第二落正身與護龍；之後林文欽接續建築第三落正身與護龍，即後樓的部分。
1899年完工。1915年由於臺中地震，導致錦榮堂倒塌，後在昭和四年（1929年）由林澄堂建議重建，並在1930年11月由林獻堂重修改建雙層歇山式建築，重修後有帶有日式風格。二二八事件期間，嚴家淦曾在林獻堂保護下暫時躲避於此，景薰樓921大地震中除了門廳外全數受損，除了第三進太子樓以外的建築物在2009年6月修復完成，目前需預約參觀。
目前，景薰樓主建築分為三落五進九開間，第一落被稱為「公媽廳」，即放置祖先牌位及祭祀的區域，第三落因牆上刻有「鴻禧」二字，故稱為「鴻禧樓」。此樓沿地勢層層而建，此外大門北面壁上刻有林獻堂撰寫的改築景薰樓碑記。
林家宅第 > 頂厝系統 > 蓉鏡齋

蓉鏡齋是頂厝系統最早的建築，初期樣式為草屋型式，是林奠國的起居地；1887年（光緒十三年）林文欽將草屋改建為紅屋瓦土埆磚繫造的三合院，並取唐代《酉陽雜俎》「芙蓉鏡下及第」的典故，命名為「蓉鏡齋」。在西方入口設置仿孔廟之制而設的半月池，及山門設計的單一院落建築，作為教育林家後代的私塾學堂使用，俗稱為「新學堂」。原為林家專為家族孩童所設的學堂，在日治時期仍教授漢文及詩學，是中部當時最重要的漢學教育中心。
蓉鏡齋採傳統二進書院格局，中央為授業講堂，並設有典雅樸實的軒亭，外護龍上則飾以魚鱗瓦片，木材多數採用檜木，在921地震中嚴重毀損後則花了約十年以上時間進行重建規劃，並在2019年12月修復竣工。
林家宅第 > 頂厝系統 > 頤圃

頤圃原是頂厝的穀倉及客房空間。直到明治39年（1906年）林紀堂整理後作為嬉遊與接待長官及招待親友的場所之處，由於遍地植菊，而有「頤圃」之名；1909至1910年間，林紀堂重建成二層洋樓，是霧峰林家中少見的洋樓型式，1920年改建一、二進的護龍，正身改建到1930年完工。1945年頤圃主人林鶴年，曾在頤圃闢地下室作為防空襲與舞池使用。戰後時期，頤圃曾作為林鶴年的官邸使用，成為紅派的起源地。在921大地震受損後，頤圃後於2006年8月修復完成。
林家宅第 > 下厝系統

下厝 宮保第門廳
下厝 宮保第第二進
下厝 宮保第第二進轎廳
下厝 宮保第第五進
下厝將軍府
林家宅第 > 下厝系統 > 草厝

草厝是林宅下厝系統最早的建築，林家後代稱之為「起家厝」，是道光十七年（1837年）林甲寅分家之時所興建茅草覆頂的傳統三合院，建築由正身和左、右護龍組成，以鋪上茅草屋頂為特色。完工後曾作為林定邦、林奠國、林四吉遷居之地使用，因此擁有「發財厝」之稱，早期林家的公媽廳也位於此處，後大部份已經改建為新式建築。
921大地震時草厝亦受到重創，後在2017年1月開始以傳統工法進行修復工程，並在調查時透過現場挖掘出門樓遺跡，最終則於2020年6月完工。並保留院牆卵石遺跡，施作透明的強化止滑玻璃以達到保護和展示功用。
林家宅第 > 下厝系統 > 宮保第

宮保第是台灣現存規模最大的清代官府宅第，一共十一開間五進深，是在咸豐八年（1858年）林文察擴建宅邸時所興建，最早為一座三合院單護龍建築，其中「宮保第」之名，是因後林文察之後在福建漳州萬松關對抗太平軍陣亡，因而被清廷追封為「太子少保」而來。
光緒九年（1883年），經林文察長子林朝棟擴建完工第一進門廳及第二進，兼官衙與進供出入府邸使用，主屋採穿斗式構架，在1895年乙未割臺前，第四進、第五進及門口日月池、水亭完工，並採特殊廊院及穿心亭作法設計，是屋主夫婦、年長父母、女眷的主要活動場域，1905年則建造現存的第三進。另一直到1935年族人在修改後落中庭穿心亭時，將第四進建築物拆除。
1999年，宮保第震毀於九二一大地震，後於2006年展開復建工程，於2009年11月完工。目前，宮保第為全台唯一清代官宅保留彩繪門神的宅第，一共有三對門神。在宮保第的第二進轎廳的牆面保存了李鴻章、吳魯的墨寶，以彰顯霧峰林家過去的政商地位及人脈關係，另外堂內的大門上設有忠烈勇式的木匾，是中國國民黨為悼念林祖密所頒贈。
林家宅第 > 下厝系統 > 大花廳

下厝 宮保第大花廳
下厝 宮保第大花廳
「春秋又八千」壽匾。書寫於1928年（戊辰年，日本昭和3年）。此壽匾是楊草仙為了慶賀林朝棟之妻楊水萍虛歲81歲生日而作。
大花廳的福州戲台
大花廳原為是林朝棟出任撫墾局長時，為了招待宴客而於1890年（光緒十六年）建造的看戲空間，曾作為逢年喜事和款待貴賓的「招待所」使用。當時還有專屬的子弟戲班。
建築物為三落的宴會廳，其中在第二落處設有臺灣僅有的福州戲臺及觀眾席，共區分貴賓席、男眷、女眷、左鄰右舍觀賞區等包廂。戲台建築採用檜木為主建材，負有相當華麗的木柱裝飾，戲臺正上方的藻井為一座大牡丹花造型，最外層為八角形，內側則採圓形疊折方式向上收攏，此特殊設計意味花開富貴，故取名「大花廳」之名，同時也在戲臺下方放置水缸以加強聲音傳播，該建築群被視為林家鼎盛時期的象徵。
林家宅第 > 下厝系統 > 將軍府

將軍府原名「二房厝」，是同治三年至九年間（1864年至1870年）林文明興建給二房族人居住使用，二房厝是族人內部對此建物之原謂，「將軍府」之名則是參與因林文明平定太平天國與戴潮春事件戰事，官拜二品副將賜封為「建威將軍」得名，建築群整體為三大落五進式建築，在日治中期時，中落曾進行局部改建。921大地震之後，將軍府毀損嚴重，後於2013年修復完成，將原「二房厝」正名為「將軍府」。
林家宅第 > 下厝系統 > 二十八間與振坤堂

二十八間是與宮保第同時於咸豐八年（1858年）所興建，作為屯軍、鄉勇駐紮的場所，設有馬廄、軍隊辦公室、營房等計28隔間，是臺灣官宅第中少見的營房配置，目前建築物已消失。
此外濱臨萊園處設有一處黃宅，其祖先原為林家的佃農，日治初期黃家曾因照顧林家頂厝的子嗣，林家子孫因感念乳母恩情，特別撥地贈與黃家土地，並於日治中期將祖厝改建成「振坤堂」，振坤堂為單院落兩護龍式的建築物。並有一門樓，外兩埕，內埕於兩護龍之間築了圍牆作一區隔。
萊園

萊園入口「木棉橋」，為1930年所興建為水泥橋，此橋也是通往萊園唯一的通道
五桂樓，原稱「步蟬閣」，最初曾作為羅太夫人休憩居所使用，於1907年重修五成中西合璧風格，成為文化啟蒙人士所聚集的場域
林氏祖塋為林家頂厝系統組塋，是台灣最大的閩南式墓葬群之「昭穆」系統，整體建築採陽宅式設計，2004年重修
飛觴醉月亭，過去曾作為林文欽母親羅太夫人欣賞戲曲的戲台，位於小習池中央的荔枝島，現在的建築為2000年重建
萊園，是由頂厝系的林文欽於光緒十九年（1893年）所興建的庭園，當地居民俗稱為「林家花園」、「酒樓仔」，日治時期，此處曾作為櫟社聚會所、文化協會「夏季學校研習營」、一新會與一新義塾的活動場域，林獻堂也經常將萊園作為招待賓客之場所使用，此外，梁啟超曾於1911年訪台期間題詩十二首詠贊萊園景致，後人稱為「萊園名勝十二絕句」。，更名列台灣四大名園，也是台中十二勝景「萊園雨霽」所在。
戰後時期，萊園因疏於照料而逐漸失去原有風貌，直到1991年林政光與林芳媖伉儷後接任董事長後進行修復，後在經歷921大地震再度受損而進行重建工程，並於2000年成立林獻堂文物紀念館，在2018年底擴大為霧峰林家花園林獻堂博物館開放民眾參觀
，目前萊園共保存五桂樓、荔枝島、飛觴醉月亭、小習池、林氏祖塋、夕佳亭小習池等多處景觀。位於明台中學校園內。並保存如林獻堂所立，進士陳望曾所著，紀念林家祖先擊退戴潮春事件餘黨攻打阿罩霧之事跡的鐵砲碑、。相傳原有一尊鐵砲陪襯，現已不復見，此外尚有於1921年櫟社成立廿週年時所立的「櫟社名碑」、萊園一家石、林竹山夫子頌德碑、夕佳亭、柳橋、三十六台階、石頭公、林允卿銅像和櫟社百週年紀念橋等文物。
萊園 > 五桂樓

五桂樓為光緒十三年（1887年）初建，原名「步蟾閣」，是當初修建萊園時羅太夫人的起居室及觀戲的休憩空間。
1907年進行改建工程後，則將原本的重簷歇木式構架建築改為現今西方折衷磚拱樣式，五桂樓的名稱由來，則是過去樓前曾種了五棵桂樹，以象徵林家頂厝五個堂兄弟。「桂」字則作為富貴平安的諧音，與《三字經》「竇燕山，有義方。教五子，名俱揚。」之意而來。
1999年，由於921大地震因素使得五桂樓完全倒塌，最終文建會終於同意於原址原貌重建。重建的五桂樓於2011年完工落成。
萊園 > 林家祖瑩

林家祖瑩建在萊園山向陽坡，由營造泥水匠曾仁、曾某、廖伍三位匠師共同所造之閩南式墓葬群，葬有羅太夫人、林獻堂夫婦、林階堂夫婦等人。古墓的整體建築採陽宅式設計，墓主體為中西合併風格，拜亭兩邊設具有「守護神」性質的吉祥物，如：石獅、石象、石燈等，目前墓旁兩側石椅刻有櫟社詩人的詩文及弔唁羅太夫人之作。
萊園 > 飛觴醉月亭

飛觴醉月亭座落於小習池中央的荔枝島上，建築結構為三面有牆的軒亭，為一開敞的戶外戲台，最初主要是供羅太夫人欣賞戲曲使用的場所。在羅太夫人去世後，林獻堂於1907年將此亭重修改建四面透空敞開的涼亭，成為文人雅士聚會、把酒論詩詞場所。亭的命名典故則為李白《春夜宴從弟桃花園序》中「飛羽觴而醉月」，後在1936年的重修工作則由林階堂負責，1999年，由於921大地震因素使得飛觴醉月亭震毀，但在隔年完成重建。
九二一大地震後損毀狀況及修復現況

林家宅邸與萊園歷經921大地震後，在行政院九二一震災災後重建推動委員會的經費支持下，由臺中縣文化局（已與臺中市文化局合併）分成五個部份進行復原重建工程。
景薰樓群組，後於2009年6月修復完成。第三進太子樓待修復。
蓉鏡齋：損毀百分之八十，後於2019年12月修復完成。
新厝：全毀。
頤圃：損毀率百分之七十，後於2006年8月修復完成。
草厝：全毀，後於2020年6月修復完成。
宮保第：損毀百分之八十，後於2013年修復完成。
大花廳：全毀，後於2013年修復完成。
二房厝(將軍府)：損毀百分之六十五，後於2013年修復完成。
五桂樓：全毀，後於2011年重建完成。
萊園、五桂樓、林家祖墳：位於明台中學內可登記自由參觀。
霧峰林家宮保第園區：由林本堂公司收費導覽參觀、可上網預約 （页面存档备份，存于），包含宮保第（第一至第五進）、大花廳及草厝
頤圃：收費參觀
頂厝：尚未開放。
參見

霧峰林家
林爽文事件
臺中一中
臺中市私立明台高級中學
台中公園
台中林氏宗祠
瑾園
阿罩霧風雲
參考文獻

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