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香港保衛戰
日軍入侵過程 > 日軍深入香港島（12月19日） > 黃泥涌峽激戰

19日凌晨，日軍第230聯隊沿金督馳馬徑向黃泥涌峽行軍，米杜息士營於凌晨4時15分發現在大坑附近的山頭有日軍活動，羅遜於是調派旁遮普營B連防守大坑道，不過在黃泥涌峽北面防守的溫尼伯營卻回報沒有發現日軍，所以整條金督馳馬徑仍然只有一排士兵防守，根本不能抵禦人數是數以千計的日軍第230聯隊。與此同時，蘇格蘭營A連及皇家工兵奉命前往黃泥涌峽準備在天亮後發動反攻。由於西旅指揮部所在的黃泥涌峽位處港島中央，山峽也是東西兩旅的分界線，當時被視為處於後方，故此在黃泥涌峽一帶只有溫尼伯營D連及香港防衛軍第3連駐防，在黃泥涌峽道東側設有溫尼伯營D連指揮部（該處於1980年被建成香港網球中心），附近還有一個聖約翰救傷隊的救護站；香港防衛軍第3連主要分佈在渣甸山，也駐守於接近金督馳馬徑南端的1號和2號機槍堡（PB1及PB2），以及位於布力徑與深水灣道的交界處附近的3號機槍堡（PB3），而3號機槍堡和東面的黃泥涌峽警署只隔著一條黃泥涌峽道。黃泥涌峽及渣甸山最初約有350人駐守，之後再有150名溫尼伯營士兵來到增援。
清晨接近5時，在渣甸山的守軍發現日軍第228聯隊及第229聯隊分別由畢拿山及柏架山而來。當時第228聯隊的兩支大隊已威脅到守軍在渣甸山的右翼，至於第229聯隊第3大隊途經大潭水塘西北面後，已逼近在渣甸山和紫羅蘭山之間的赤柱峽，可截斷守軍在渣甸山的往南退路。第228聯隊及第229聯隊的路向將會朝渣甸山東部形成南北兩路的夾擊，同時經金督馳馬徑行軍的第230聯隊已繞行到渣甸山西南部。
幾乎在同一時間，到達金督馳馬徑南端的第230聯隊，終於被防守黃泥涌峽的香港防衛軍第3連發現。香港防衛軍即時向闖入黃泥涌峽的日軍第230聯隊開火，又從渣甸山的1號機槍堡及警署附近的3號機槍堡掃射日軍，但2號機槍堡由於射界不足而未能迎戰，同時有一支香港防衛軍由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號）前往迎擊，並由警署內射擊日軍，第230聯隊第3大隊立即派出第9中隊進攻黃泥涌峽警署。在鄰近警署的布斯特治（Postbridge）大宅內駐防的溫尼伯營士兵，亦於此時從大宅內向日軍射擊，並與香港防衛軍的火力造成日軍一定死傷。不過，當時在金督馳馬徑南端的日軍最少已有250人以上，而且還有更多從後而至，第230聯隊亦迅速架設速射炮支援攻勢，並憑著兵力及火力優勢，成功壓制及奪取3號機槍堡，並消滅趕來迎戰的守軍，而位處戰略要地的黃泥涌峽警署也終被第9中隊攻佔。
日軍第230聯隊在攻佔黃泥涌峽警署後，雖然派出第11及12中隊繼續強攻企圖擴大戰果，又派出第2大隊進攻赤柱峽，但第230聯隊在此時仍然受到分佈在山峽四周的英軍以交叉火力射擊，使日軍的傷亡不斷增加，其第3大隊在攻入黃泥涌峽警署後卻不能動彈，至於進攻赤柱峽的第2大隊，則在赤柱峽與溫尼伯營A連及香港防衛軍陷入混戰。不過，隨著第230聯隊分別在金督馳馬徑及黃泥涌峽警署兩側架設速射炮，在山峽內的日軍在強大炮火的支援下開始站穩陣腳，並逐漸取得上風。由於英軍並沒有預計日軍會突然闖入黃泥涌峽，使英軍在峽內的薄弱防線面臨被分割及孤立，而羅遜的西旅指揮部正是位於黃泥涌峽警署的西北方，與日軍第230聯隊在山峽內的據點更只有一路之隔。黃泥涌峽警署被日軍佔領後，也使指揮部與高射炮台之間的聯繫被截斷，並使通往淺水灣道的出入口被封鎖。日軍更是陸續有來，人數不斷增加。
清晨6時25分，第230聯隊第2大隊開始進攻在黃泥涌峽道東面，位於渣甸山西南面的英軍高射炮台（今陽明山莊側面），該炮台的兩門3.7吋高射炮曾於16日擊落一架日軍飛機。除炮台的炮兵外，該處便依靠溫尼伯營及香港防衛軍第3連防守。雖然日軍在強攻高射炮台時死傷嚴重，但英軍炮兵在激戰兩小時後亦幾近全軍覆沒，在該處陣亡的守軍約有25人；日軍之後又企圖攻佔英軍在渣甸山的1號和2號機槍堡。在山峽南方，皇家工兵的反攻部隊於6時30分抵達黃泥涌峽，卻遭到第230聯隊阻擊，無法進入西旅司令部，只能在山峽西面的布力徑設置防線。至於在渣甸山東面，第228聯隊於凌晨佔領畢拿山後繼續向渣甸山推進，並憑兵力優勢擊潰守備渣甸山的溫尼伯營A連及兩支英軍機動縱隊，渣甸山只剩下香港防衛軍第3連的兩座機槍堡仍能頑抗。
上午7時，日軍第230聯隊第9中隊開始從黃泥涌峽警署，向分別位處黃泥涌峽道東西兩側的溫尼伯營D連指揮部及西旅指揮部發動攻勢，羅遜即時向後方求援。不過，羅遜當時接獲的軍情既不足又零碎，他認為日軍不可能由黃泥涌峽的南面而來，而是從渣甸山取道黃泥涌峽道的中段由北向南攻入山峽，由於推斷金馬倫山即將陷入日軍威脅，促使蘇格蘭營及溫尼伯營都將主力留在灣仔峽及金馬倫山，卻變相減少前往解救西旅指揮部的士兵人數。當時只有蘇格蘭營A連及皇家海軍步兵奉命前赴黃泥涌峽增援，人數和火力卻遠遠不及在此處進攻西旅指揮部的日軍第230聯隊。
上午8時，第230聯隊第2大隊已將黃泥涌峽的南北入口封死，並部署炮兵準備迎戰英軍的反擊；第2大隊又攻入赤柱峽，不但將赤柱峽的守軍消滅，也使在渣甸山的香港防衛軍第3連被圍困；而之前被第228聯隊擊退的溫尼伯營A連及兩支英軍機動縱隊殘部，不是往南撤退時被第230聯隊第2大隊截擊，就是往北撤退時被第228聯隊殲滅。
蘇格蘭營A連奉命趕赴黃泥涌峽解救西旅指揮部，但沿司徒拔道東行時，遭到在渣甸山上的日軍炮兵以速射炮伏擊，蘇格蘭營A連幾乎全滅，A連連長及3名排長陣亡，只有15人在且戰且走下，於中午到達西旅指揮部的外圍。由皇家海軍中校皮亞斯率領的皇家海軍步兵車隊，從香港仔出發經淺水灣道趕赴西旅指揮部增援，但在途經黃泥涌峽警署附近時遭日軍埋伏擊潰，殘部只好躲進布斯特治大宅，大宅屋主鼎臣（George Gwinnett Noble Tinson）太平紳士與屋內的家傭亦一同抗擊日軍，但鼎臣不久便被日軍炮彈的碎片所傷身亡，鼎臣夫人則因為在柴灣道的慈幼會救護站擔任護士而逃過此劫。在西旅指揮部外防守的溫尼伯營D連被圍攻指揮部的日軍擊潰，D連連部被圍困在碉堡內。
日軍入侵過程 > 日軍深入香港島（12月19日） > 西旅指揮部失陷

羅遜准將在黃泥涌峽的西旅指揮部於19日上午7時起，便不斷遭到日軍以密集炮火攻擊，但奉召前來解救的援軍，在途中又被日軍阻擊而遲遲未能抵達。在步槍裝上刺刀的日軍步兵在機槍的掩護下，發動一波又一波的攻勢，試圖衝過黃泥涌峽道攻入指揮部。雖然在指揮部內的守軍亦從地堡以機槍截擊衝鋒而來的日軍，使日軍遭受嚴重傷亡，但指揮部亦已被人數不斷增加的日軍重重包圍。
上午10時，西旅指揮部在日軍連番圍攻下已經彈痕累累，卻一直沒有援軍前來解圍。由於預期圍攻指揮部的日軍只會不斷增多，指揮部的守軍實難獨撐下去，羅遜於是與司令莫德庇作最後通訊，羅遜在通話中聲言要與敵軍決一死戰，通話結束後便下令破壞指揮部的通訊器材，羅遜之後拿出手槍，親自帶領指揮部內的官兵突圍，但指揮部的守軍剛離開地堡，便立即遭到圍攻指揮部的日軍第230聯隊第3大隊各中隊從三面開火射擊，羅遜准將戰死，成為加拿大軍在二次大戰中戰死的最高級軍官，而與羅遜一同突圍的官兵亦幾乎全數陣亡。
同日清晨，加拿大溫尼伯營A連及D連士兵，在畢拿山與來襲的第228聯隊第1大隊展開激戰，守軍不敵人多勢眾的日軍，山頭被攻佔。溫尼伯營65名成員，由A連士官約翰·奧士本准尉帶領，沿山徑撤往渣甸山的守軍碉堡，但在渣甸山遭日軍投擲多枚手榴彈襲擊，奧士本准尉幾乎將所有手榴彈撿起並向日軍擲回，但他發覺有一枚手榴彈無法及時撿走，便叫喊警告同僚立即伏低，自己縱身撲向這枚手榴彈，奧士本以身體覆蓋手榴彈阻擋爆炸威力，他當場被炸得支離破碎，卻挽救了同行人員的性命，溫尼伯營的殘部在日軍的猛攻下最終不敵投降。奧士本因捨己救人壯烈犧牲而獲追頒維多利亞十字勳章，乃英軍最高榮譽的英勇勳銜。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍西旅反攻黃泥涌峽

19日中午，日軍攻陷西旅指揮部及溫尼伯營D連指揮部，在溫尼伯營D連指揮部附近的救護站也被攻佔，在站內的聖約翰救傷隊員及傷兵遭日軍殺害。日軍雖然已控制黃泥涌峽的南北出入口，但峽內仍有英軍據守於地堡等建築物繼續頑抗。黃泥涌峽的西旅指揮部失守後，英軍西旅在聶高信山與金馬倫山之間的布力徑另設指揮部。羅遜准將自留言率兵突圍後便全無音訊，總司令部及旅部也未知他的生死，西旅指揮職務遂交由香港義勇防衛軍司令羅斯上校代理。
至於在總司令部的莫德庇，因為情報散亂及通訊不良，自日軍登陸後一直未能掌握港島東北部及黃泥涌峽的戰況，他判斷日軍只有兩個大隊已登陸香港島，而日軍攻入黃泥涌峽的部隊只是滲透性的進攻，並認為應向港島東北岸發起反攻，為北角及太古船塢等地的英軍解圍，但實際上日軍當時已有七個大隊登陸香港島，而在港島東北岸防守的拉吉普營已於19日上午潰散，拉吉普營只餘下殘部在大坑及銅鑼灣繼續抵抗。至於在北角發電廠堅守的曉士兵團，也在中午突圍時散落到英皇道及電氣道的民房，為免巷戰傷及平民，惟有在下午4時30分投降。由於英軍缺乏無線電通訊器材，指揮部與各陣地的通訊仍依靠電話線，陣地如須要轉移或後撤，電話線便要重新鋪設及接駁，在電話線接通前只能靠傳令兵，難以適應急劇變化的戰況，當日軍在18日晚登陸港島東北岸，在沿岸防守的英軍陷入苦戰及被逼後撤時，便不能維持正常通訊，無法即時將戰況由連部傳到營部再上報給旅部及總司令部，莫德庇因而未能掌握戰情並低估已登陸的日軍規模，也直接影響英軍反攻的成敗。
上午11時，莫德庇下令旁遮普營A連及D連到海軍醫院集結，然後到加路連山及大坑發動反攻，為在賽西湖的拉吉普營D連解圍。下午1時，莫德庇下令西旅全線向東反攻。英軍從聶高信山的南北兩側分兩路反攻；北路反攻部隊由蘇格蘭營C連及D連組成，由聶高信山北側向東南方反攻渣甸山；南路反攻部隊是由蘇格蘭營B連、蘇格蘭營營部人員及溫尼伯營營部人員混編組成的X連，到布力徑與皇家工兵會合，再前往黃泥涌峽道的南端，由南向北反攻黃泥涌峽。
下午3時，英軍開始反攻。北路的蘇格蘭營C連及D連於下午5時從聶高信山向渣甸山推進，C連在黃泥涌峽道轉入大坑道，D連則繼續沿黃泥涌峽道南行往黃泥涌峽，D連在黃泥涌峽道行進時遭到在渣甸山上的第230聯隊及炮兵攻擊，但仍於凌晨1時與峽內的炮兵會合，隨後反攻黃泥涌峽警署，但失敗且傷亡嚴重，D連的殘部其後與南路反攻部隊會合。至於南路反攻部隊，在聶高信山已遭到日軍攻擊，只能提早繞行布力徑，再向黃泥涌峽進攻。這支由混編X連及皇家工兵組成的南路反攻部隊，於20日凌晨先後兩次反攻黃泥涌峽警署，但均告失敗，而且傷亡慘重，最終撤回聶高信山。在大坑道的蘇格蘭營C連亦向渣甸山發動反攻，但寡不敵眾，惟有退回司徒拔道。在加路連山及大坑發動反攻的旁遮普營A連及D連，亦被日軍擊退而撤回禮頓山，其後旁遮普營A連被調到香港大學休整。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 渣甸山陷落

由華里士指揮的東旅在拉吉普營被擊潰後戰力大減，須要將兵力集中到赤柱一帶阻擋日軍南下，但東旅也於19日下午派出由東部炮兵指揮官亨利少校及菲爾登少校帶領的印籍炮手，乘坐香港防衛軍的兩輛裝甲車，經淺水灣道由南面反攻黃泥涌峽，這批炮手在晚上8時兩次進攻黃泥涌峽警署，但同樣遭受嚴重傷亡而撤退。日軍第229聯隊在晚上10時許攻破鼎臣太平紳士的布斯特治大宅，據守大宅的守軍只好往南撤退到淺水灣一帶。
香港防衛軍第3連在渣甸山負隅頑抗的兩座機槍堡，先後遭到日軍第230聯隊第4中隊的圍攻。日軍在早上剪斷外圍的鐵絲網，沿引水道推進攻打1號機槍堡，但遭機槍堡的守軍重創，日軍士兵於是走到1號機槍堡後方的死角，再從機槍堡頂部的通氣口投入手榴彈，機槍堡內的防衛軍士兵及時走到牆壁後方，在掩護下沒有嚴重傷亡，並以電話聯絡在下方的2號機槍堡，由後者派士兵伏擊在1號機槍堡外圍的日軍，使日軍暫時撤退，但在日軍多次圍攻下，1號機槍堡的所有機槍到下午已不能使用，這兩座機槍堡更不斷遭到日軍猛烈開火射擊，在日軍圍困下，防衛軍士兵於彈藥用盡後嘗試往大坑的方向突圍，而無法走動的傷兵惟有投降，然而日軍卻為了報復而殺害部分投降的士兵。日軍於19日晚上完全佔據渣甸山，英軍在19日發動的反攻均告失敗，在黃泥涌峽內只剩下被圍困於溫尼伯營D連連部內的40名士兵。雖然第230聯隊經過整天的激戰後控制黃泥涌峽，但其第2及第3大隊俱死傷嚴重，而且彈藥不足，無法繼續發起進攻。單是19日清晨至20日凌晨，在黃泥涌峽及渣甸山歷時一天的戰鬥，香港守軍已有451人陣亡，日軍傷亡人數也超過600人。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍西旅第二次反攻黃泥涌峽

20日早上，莫德庇與華里士再次籌劃反攻，但英軍的戰局仍繼續惡化。第229聯隊於20日凌晨攻佔在黃泥涌峽的鼎臣大宅後，便沿紫羅蘭山引水道旁的山徑南行，企圖進攻在黃泥涌峽西南方的深水灣高爾夫球場，但途中受到在山脊上的英軍射擊，於是進入引水道內躲避及繼續前行，然而引水道卻是向東轉往淺水灣而不是西面的深水灣，第229聯隊隊長田中良三郎大佐在凌晨4時發覺走錯了路，便決定離開引水道並下令部隊先往淺水灣酒店集結，可是聯隊轄下的中隊，卻因為天色陰暗及不諳山路之故而迷路，第11中隊繼續沿引水道走到淺水灣東面的孖崗山，而第9中隊卻獨自轉往深水灣而行，只有小量部隊抵達淺水灣酒店附近集結，領兵的聯隊隊長田中良三郎需要回頭尋找失散的部隊。雖然日軍因走錯路而進入淺水灣，但倘若日軍佔據淺水灣一帶的道路及英軍車庫，英軍東旅和西旅的陸路聯繫將會被分割。
在淺水灣西面的米杜息士營B連及皇家海軍志願預備隊的士兵發現日軍正於淺水灣聚集，不久之後約有30個日軍士兵到達淺水灣酒店，並在車庫外虐打6名戰俘，B連即時予以伏擊，使部分日軍士兵逃入車庫。米杜息士營於上午7時40分向司令莫德庇報告日軍攻擊淺水灣酒店，莫德庇則下令華里士的東旅立即攻擊日軍，華里士派出來福槍營A連及D連，以及香港防衛軍第2連的兩排步兵到淺水灣酒店增援，並順路沿淺水灣道北上反攻。這批英軍抵達淺水灣後，向正在尋找山徑落山的第229聯隊開火，日軍多人死傷，率領第229聯隊的田中大佐下令部隊立即到淺水灣酒店北面的山坡集結。英軍在赤柱崗的炮火掩護下，於上午10時突擊淺水灣酒店車庫。當時在車庫內的日軍，包括第229聯隊第3大隊的指揮部人員，但該部日軍無法抵擋英軍的突襲，只能銷毀密碼書及通訊設備，往北面逃回紫羅蘭山。英軍之後乘勝向北反攻，卻於紫羅蘭山遭已在山上佈防的日軍壓制，惟有退回淺水灣酒店。
至於單獨向深水灣行軍的第229聯隊第9中隊，因為原在該處的米杜息士營C連已經退入黃竹坑北面的班納山，所以第9中隊很輕易地便佔據壽臣山南面的高射炮陣地，並沿香島道向黃竹坑推進。米杜息士營C連與溫尼伯營C連其後分別由班納山及壽臣山出擊，但被第9中隊擊退，溫尼伯營C連之後再發動反擊，令第9中隊有近四分之一的人員傷亡及停止西進。中午前夕，在蟬號炮艦的6吋炮支援下，在淺水灣酒店的來福槍營D連反攻淺水灣道，但被日軍擊退。莫德庇又將在香港大學的旁遮普營A連調往港島南部，準備再發起反攻。另外，香港華人軍團於18日晚被調到鄰近黃泥涌峽道的李樹芬醫生大宅增援，於19日上午與日軍第230聯隊交火，至20日大宅的周遭已落入日軍控制，率領華人軍團的邁亞少校在20日下午決定突圍，並嘗試與東旅的來福槍營會合再到淺水灣協助反攻，但華人軍團在淺水灣道與深水灣道的交界處附近遭日軍以機槍及手榴彈伏擊，華人軍團有近半士兵傷亡。
至於日軍方面，第38師團長佐野忠義為掌握日軍在港島的攻勢和進展，於20日中午把師團指揮部由九龍城轉移到香港島的寶馬角，期間遭遇英軍炮擊，最後將指揮部設置在陳濟棠之子陳樹林的大宅，他稍後又調動在九龍及港島北部的預備隊投入前線，使日軍可於下午恢復進攻。
20日下午，香港島北部亦爆發戰事。莫德庇在下午1時35分下令西旅全線向東反攻，嘗試收復黃泥涌峽。英軍西旅於下午3時30分開始向東推進，但佔領北角發電廠第229聯隊第1大隊亦於此時向西進攻，並攻佔大坑村，在禮頓山的米杜息士營Z連及在大坑道的旁遮普營B連須要轉攻為守，阻擋日軍攻入維多利亞城。至於在黃泥涌峽西面的蘇格蘭營，A連及D連在20日凌晨的反攻中折損嚴重，只有在司徒拔道的B連及C連尚可再戰，但也無力攻擊受損較輕的第228聯隊。20日下午，香港島轉為下大雨，土井定七決定率領第228聯隊提前進攻在黃泥涌峽西側的聶高信山，擊潰蘇格蘭營D連側翼並佔據聶高信山，使得英軍東西旅之間的空隙不斷擴大。20日晚，第229聯隊第1大隊掃蕩北角至大坑村的英軍後轉移到大潭道，第229聯隊第2大隊及第3大隊則攻略港島南區。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍西旅最後一次反攻黃泥涌峽

21日凌晨近1時，莫德庇再嘗試反攻黃泥涌峽，參謀長紐臨提議與華里士的東旅發動聯合反攻，而西旅指揮官羅斯建議將反攻時間定於上午7時，但華里士的東旅正要將有限的兵力守住淺水灣，難以按時籌集兵員參與反攻，紐臨決定將發起反攻的時間分為西旅的7時及東旅的9時。西旅將由溫尼伯營C連為主力反攻聶高信山及黃泥涌峽；東旅將沿大潭道反攻大潭水塘，並由大潭水塘突入黃泥涌峽。
西旅將由溫尼伯營B連及C連分別從中峽的南部及北部反攻，夾擊佔據聶高信山的日軍，當時在聶高信山的南、西、北側，分別由第228聯隊的第1、3、2中隊佈防。西旅於21日早午7時開始反攻，溫尼伯營C連多次突擊第228聯隊第2中隊的陣地，殲滅其在山頂的第3小隊。溫尼伯營B連則突襲第228聯隊第3中隊的陣地，殲滅其發動反擊的第1小隊。然而這兩連士兵經過歷時近兩小時的反攻，始終寡不敵眾，傷亡枕藉，並且被日軍擊退，其中溫尼伯營B連的軍官更全數陣亡，7名士官與29名士兵在反攻中戰死，而日軍則有超過50人傷亡。溫尼伯營反攻失敗，不但未能修復西旅在防線中央的缺口，更要防範日軍向西攻入灣仔峽，繼而威脅歌賦山，參謀長紐臨於是在上午10時許下令在堅尼地道及香港大學駐守的旁遮普營轉移到歌賦山的東北側，以加強灣仔峽的防守，溫尼伯營必須堅守金馬倫山以阻止日軍往西突破，西旅防線北部則全繫於禮頓山能否固守。至於港島南部的淺水灣戰線，旁遮普營A連在上午8時向佔據壽臣山東面及南面的日軍發起反攻，在激戰連場後終告反攻失敗，A連只有8人能全身而退，旁遮普營營長基德（Kidd）中校亦告陣亡。與此同時，位於深水灣的第229聯隊支部向西面的南朗山推進。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍東旅反攻大潭道

日軍第229聯隊第1大隊於20日晚抵達大潭道與大潭道水塘道的交匯處，並進佔大潭篤水塘抽水站，抽水站因鍋爐的燃料耗盡停止運作，而黃泥涌水塘也於黃泥涌峽之戰中亦被日軍佔據，加上停電導致水泵無法運作，香港島的供水遂逐漸癱瘓。第229聯隊第1大隊又在突破香港防衛軍的防線後侵入又名白筆山的紅山，並企圖奪取在紅山半島西面的蓮花井山及龜山。英軍東旅將反擊時間定於21日上午9時，來福槍營D連及香港防衛軍第1連由龜背灣反攻大潭道，將推進至大潭道與大潭水塘道的交匯處，並由該兩連派遣分隊登上蓮花井山及龜山，掩護主隊推進；而來福槍營C連及香港防衛軍第2連將經由大潭水塘道迂迴突入黃泥涌峽反攻日軍。
21日上午10時，來福槍營D連及香港防衛軍第1連派遣的分隊在龜山的山脊與第229聯隊第1大隊第2中隊相遇並展開交火。來福槍營D連的主隊沿大潭道推進時，遇到來自紅山及龜山的日軍火力所阻，香港防衛軍第1連隨即增援並將日軍逐退到大潭水塘抽水站，然而日軍亦即時向大潭道增援，雙方發生混戰。與此同時，在香港防衛軍第1連分隊的支援下，來福槍營D連分隊正與第229聯隊第2中隊爭奪蓮花井山，下午2時，來福槍營D連分隊成功搶先登上蓮花井山山頂，隨即向山下的日軍掃射，重創第229聯隊第2中隊，代理隊長山田宏中尉在內36人被擊斃，並有多人受傷，而將由大潭水塘反攻黃泥涌峽的來福槍營C連亦已抵達大潭道與大潭水塘道的交匯處，東旅達成首階段反攻的目標。不過，英軍此時已筋疲力盡，無力繼續突破，來福槍營D連雖然嘗試反攻紅山，但被日軍猛烈火力所阻，兼且日軍在上午調派在九龍待命的第230聯隊第1大隊渡海及南下大潭道增援，迫使英軍須轉攻為守，華里士於傍晚6時決定撤退，蓮花井山於晚上11時被日軍佔據。由於華里士認為紅山及大潭道的激戰分散了日軍對黃泥涌峽的注意力，於是在晚上8時30分下令在淺水灣的來福槍營A連在22日凌晨嘗試沿淺水灣道往北反攻黃泥涌峽，但A連無法越過日軍對山峽的火力封鎖而散落在淺水灣道。至此，英軍在21日對黃泥涌峽及大潭道的反攻俱告失敗。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍陷入困境

截至21日傍晚，英軍在連日的反攻都不敵人數和火力皆佔優的日軍，而且傷亡嚴重，守軍在黃泥涌峽的缺口仍在不斷擴大，莫德庇意識到英軍東西兩旅被分割，以至全盤戰敗，只是時間的問題。西旅士兵早已兵疲力竭，蘇格蘭營及溫尼伯營損傷嚴重，只有旁遮普營、米杜息士營A、C、Z連，以及香港防衛軍第4、5、6連仍有戰力，但與日軍的兵力無法相比，再組織反攻恐會將餘下的兵力加速消耗殆盡，只能盡力守住各個陣地，勉強維持南朗山－金馬倫山－灣仔峽－跑馬地－禮頓山的防線，但難以保障維多利亞城的民居安全。東旅亦無力再發起反攻，拉吉普營已在18日晚至19日上午的反登陸戰中被擊潰，只能依賴訓練不足的來福槍營作為主力，而米杜息士營B、D連、香港防衛軍第1、2連亦尚有戰力，東旅只能盡力固守赤柱半島一帶；而東旅與西旅之間的通訊及陸上聯繫，全繫於兵力和防禦縱深都已極為單薄的淺水灣。
至於海防炮兵和皇家海軍，儘管日本海軍仍然受到英軍海防炮的牽制，日艦未能駛到香港島近岸支援陸上的攻勢，但皇家海軍在香港仔的基地，已於16日的日軍空襲中嚴重受損，由於船塢受到破壞，守軍唯一的驅逐艦色雷斯人號已無法維修，惟有在銀洲擱淺。自20日上午，炮艦蟬號（HMS Cicala T71）（英语：）便在深水灣對出的海面，以艦上的兩門6吋炮支援陸上的守軍抗擊日軍，但該艦也不停遭受日軍的迫擊炮及飛機攻擊。21日上午10時許，蟬號在南朗山對開的海面，遭到日軍至少由6架九八式輕轟炸機所組成的機隊空襲，蟬號被三枚炸彈擊中而受重創，人員由趕到救援的9號及10號魚雷艇接走，蟬號最後在南丫島以東的東博寮海峽沉沒，而蟬號在沉沒前已被日軍飛機攻擊達60次。不過皇家海軍沒有放棄支援陸戰，於21日下午派出最後一艘可用的炮艦知更鳥號（HMS Robin T65）到南朗山附近的海面接替被擊沉的蟬號，在部署於香港仔兒童工藝院頂層的觀測員引導下，知更鳥號以艦上的一門3.7吋榴彈炮（英语：），對位處深水灣和淺水灣之間山坳的第229聯隊第3大隊實施精確炮擊，雖然日軍下令在紫羅蘭山的炮兵猛烈反擊，但始終未能擊中利用南朗山作掩護的知更鳥號，日軍之後派飛機空襲該艦仍一無所獲，知更鳥號一直支援陸戰至25日下午因收到投降消息而自沉。為了阻塞航道及防止艦艇落入日軍手中，皇家海軍已將包括添馬艦在內的大部分艦艇鑿沉，除了知更鳥號炮艦外，只剩下5艘魚雷艇仍可運作。
莫德庇於20日上午接獲消息稱國軍飛機曾經空襲在九龍的日軍，由於消息可疑，於是透過陳策向重慶當局確認，陳策引述第12集團軍總司令余漢謀聲稱將有6萬國軍進軍深圳，又有消息稱國軍計劃調派第4軍及第74軍南下到惠陽及寶安一帶，莫德庇則懷疑國軍來援的消息，認爲國軍最快也要翌年1月才可能提供支援，縱使莫德庇懷疑重慶方面的消息，但仍將消息加以修飾並以此鼓勵士氣。與此同時，日軍第11軍司令阿南惟幾亦伺機策應攻打香港的第23軍發起新攻勢，日軍於24日對長沙發動大舉進攻，長沙戰況告急。陳策早在20日後便一直未能聯絡余漢謀，第38師團也沒有受到國軍任何壓力，並且於20日將餘下在九龍的三支大隊全部運送到香港島，加強對英軍的攻勢，陳策有感於英軍對國軍來援期盼心切，重慶方面卻一直未有進一步消息，使他感到非常為難，只好在22日早上向英軍「偽報」國軍已兵分三路南下。另一方面，儘管最終並沒有國軍南下攻擊第23軍，但日軍對國軍可能採取的舉動亦早有準備，特別安排荒木勝利大佐率領歩兵第66連隊（：）組成約有6,000人的荒木支隊，為主攻香港的第38師團防守後方，而且第23軍尚有一個師團駐防廣州，即使國軍真的南下來援也難以突破日軍防線，而在整個12月，日軍第23軍並沒有與南下廣東的國軍或在香港境內與游擊隊發生交戰的記錄。
日軍方面，雖然在兵力及整體戰局上佔優，但攻勢卻再次被英軍截停。第230聯隊的兩支大隊在黃泥涌峽的戰事折損嚴重，整日都在休整之中；進攻港島南部的第229聯隊，與英軍在淺水灣酒店、淺水灣道及壽臣山三地的激戰中被消耗和分散，暫時無力再發起進攻；往港島南部增援的第228聯隊，雖然維持較佳戰力，但聯隊的指揮部卻遭到英軍以機槍掃射，造成大半通訊人員傷亡，而且聯隊在南下時不停受到赤柱炮台發炮轟擊，有不少巨石從山上滾落山徑，使得聯隊的行軍受阻。
按原計劃日軍在登陸後，除了第230聯隊先攻取北角發電廠，再經由英皇道向西面的銅鑼灣壓迫之外，其餘日軍聯隊應在往南深入位於港島中部的渣甸山及紫羅蘭山後，盡快向西轉向，然後往港島西部的西高山推進，並沿途攻取在維多利亞城南面的太平山等各個山頭，形成對維多利亞城的三面夾擊，再配合日軍在九龍半島的重炮轟擊，從而迫使英軍投降。然而日軍自19日便一直在港島中央的黃泥涌峽與英軍激戰，之後又往港島南部的淺水灣繼續與英軍混戰，大幅偏離第38師團原定只需一日一夜掃蕩全島英軍的計劃。英軍在香港島據山地頑抗及發動逆襲，使日軍在登陸後的攻勢進展緩慢，日軍於21日仍未能按原計劃推進至西高山，使得在東京的陸軍省對日軍在香港的戰況有所憂慮，並向第23軍司令酒井隆中將及第38師團長佐野忠義中將等人層層施壓，第23軍副參謀長樋口敬七郎少將因而於22日派遣參謀淺野克己（：）大佐到第38師團指揮部督師，而第38師團則派出參謀長阿部芳光（英语：）大佐及參謀親泊朝省少佐，分別到步兵團指揮部及前線了解戰況。日本陸軍省督促第23軍必須盡快擊敗香港守軍，使第1炮兵隊及第38師團等日軍精銳部隊可盡早調到南洋增援菲律賓攻略戰及荷屬印尼攻略戰。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 倫敦鼓勵守軍繼續奮戰

21日下午，由於守軍已經無力扭轉敗局，日軍實際上也已控制了大半個香港島，莫德庇向總督楊慕琦表示英軍戰敗在即，為免造成更多士兵及平民傷亡，建議考慮投降，而楊慕琦亦隨即電告倫敦。不過，倫敦方面仍未完全掌握香港的戰局，亦不希望香港過早投降，削弱英軍在東南亞及其他戰場的士氣。英國首相邱吉爾早在接獲日軍登陸香港島的消息後，曾經電告香港不得考慮投降。英國陸軍部部長大衛·馬傑遜（英语：）、陸軍總參謀長艾倫·布魯克爵士、掌璽大臣艾德禮及殖民地大臣莫尼勳爵（英语：），在接報後於22日凌晨12時45分召開會議商討香港局勢，但都認為香港應繼續抵抗。邱吉爾覆電「汝能抵抗敵軍一日，對於全球之盟軍，仍能有所貢獻」；英皇喬治六世亦於稍後電告香港，鼓勵守軍繼續堅持。楊慕琦與莫德庇於21日傍晚至22日下午接獲倫敦方面的回電，決定繼續抗敵。
日軍入侵過程 > 英軍反攻失敗及陷入分割（12月19日至21日） > 英軍擊退日軍驅逐艦

日本陸軍在香港島與守軍激戰期間，日本海軍除繼續在外圍封鎖香港水域之外，亦曾派出艦艇靠近香港島助戰，但受制於英軍設於香港島南岸的炮台，始終未能靠近香港島，無法使用艦炮支援日軍的陸上攻勢。日本海軍於20日上午9時30分派出雷號和電號驅逐艦往赤柱方向駛近，卻遭受赤柱炮台的海防炮連續三次齊射炮擊，有炮彈落在艦側10米內，使雷號艦體輕傷。因為赤柱炮台的9.2吋海防炮射程達26.7公里，比日本海軍派往攻打香港的艦艇更遠，所以這兩艘驅逐艦根本不能還火，日艦惟有在炮台再次開火前施放煙幕並倉促轉向撤離。
日軍入侵過程 > 英軍最後抵抗（12月22日至24日） > 淺水灣失守

22日起，隨著英軍在香港島的各條防線漸被日軍擠壓和分割，香港島的戰事逐漸分為中西部的山地、北岸的市區、南部的淺水灣及東南部的赤柱四個部分。22日上午10時，日軍第229聯隊第10中隊佔領在淺水灣海灘以西的別墅，切斷淺水灣道的東西交通，在香港島的英軍自此被分割成東西兩部。至於淺水灣酒店，因食水斷絕，華里士建議酒店內的婦孺離開，但行政立法兩局非官守議員蕭士（英语：）（Andrew L. Shields）作出勸告，他稱住客離開酒店後將無處可逃，反建議守軍撤出酒店，讓住客留下投降。華里士考慮到婦孺的安危後同意撤軍，守軍於晚上10時撤出酒店，容許住客向日軍投降，淺水灣酒店於22日深夜被日軍第229聯隊第3大隊佔領 。日軍雖然沒有對酒店內的平民報復，卻在淺水灣余園屠殺英軍戰俘。
淺水灣淪陷使英軍東西旅失去最後的陸路連繫，而淺水灣酒店的陷落，也使英軍無法阻止日軍在港島南部以淺水灣為據點，並在此分為兩路分別朝東西方向推進。22日上午10時30分，因應港島守軍已被東西分割，英軍司令莫德庇決定將赤柱半島的守軍全部歸入東旅指揮，使東旅可更有效組織抵抗。因為日軍第229聯隊的左翼已控制大潭峽、蓮花井山及紅山半島，而其右翼部隊亦已深入淺水灣，華里士決定將東旅指揮部退入在赤柱半島的赤柱監獄，並將防線往赤柱方向收縮。
日軍入侵過程 > 英軍最後抵抗（12月22日至24日） > 赤柱北部的戰鬥

22日中午，在赤柱崗防守的來福槍營B連與來犯的第230聯隊第1大隊爆發激戰，雖然B連把日軍擊退，但彈藥幾近耗盡，惟有在晚上從山的上陣地撤到南面山坡。由來福槍營C連防守的龜山及老虎山，於中午在日軍第229聯隊第1大隊猛攻下敗退，來福槍營C連於下午發動反攻奪回老虎山。雖然來福槍營暫時擋住日軍的攻勢，但B連已用盡迫擊炮的炮彈，無法持續固守赤柱崗及設於馬坑山的來福槍營指揮部。皇家加拿大來福槍營營長荷姆認為在戰局已定下，便應將馬坑山的來福槍營營部及赤柱崗的B連後撤，以減少加拿大軍人的傷亡，但東旅指揮官華里士卻認為馬坑山及赤柱崗是防守赤柱的要地，一旦失守日軍便能俯瞰赤柱半島，故此否決這個提議，來福槍營的指揮分歧使兩人的爭執持續升溫。由於進攻赤柱時遇到守軍頑抗，日軍推斷有大量英軍在赤柱半島防守，於是將第229聯隊第1大隊及第230聯隊第1大隊合併為「赤柱攻略隊」，並由第230聯隊第1大隊隊長長江頭多少佐擔任指揮，圍攻困守赤柱的英軍東旅。
日軍入侵過程 > 英軍最後抵抗（12月22日至24日） > 英軍西旅防線逐漸瓦解

22日凌晨1時，日軍第230聯隊第2大隊及第3大隊大致完成休整，開始肅清在黃泥涌峽的守軍。第230聯隊再次進攻仍在黃泥涌峽死守的溫尼伯營D連連部，D連在重重包圍下已彈盡援絕，軍官全數陣亡，大部分人員非死即傷，惟有在凌晨4時30分向日軍投降，但仍有小量士兵成功潛回守軍防線。稍後，第230聯隊將目標轉移到港島北部的跑馬地和灣仔。
22日下午1時，日軍第228聯隊開始向蘇格蘭營防守的灣仔峽推進。在金馬倫山死守的溫尼伯營B及C連，從上午11時30分起便不斷遭到日軍的空襲及炮轟。晚上7時，日軍第228聯隊進攻金馬倫山，溫尼伯營B及C連作出頑抗，使第228聯隊第4中隊及第2大隊陷入苦戰，直至23日凌晨才攻佔金馬倫山，而溫尼伯營B及C連的殘部則退守到馬己仙峽及歌賦山，只剩下蘇格蘭營及工兵守住灣仔峽。為防日軍攻佔灣仔峽，西旅下令皇家海軍陸戰隊進駐灣仔峽，香港防衛軍第4連移防到馬己仙峽。23日上午8時，英軍偵察兵發現有大批日軍士兵沿布力徑向金馬倫山進發，這批第228聯隊的士兵是要支援攻佔金馬倫山的日軍繼續西進，英軍偵察兵於是通報赤柱炮台向山地開火，使第228聯隊的行軍受阻。雖然皇家海軍陸戰隊曾於9時許提議反攻金馬倫山，但西旅已無力再組織攻勢而沒有成事。
在港島北部，日軍在23日早上開始進逼銅鑼灣，並從西側及北側滲入在禮頓山的米杜息士營Z連防線，在禮頓山上仍有15名Z連士兵堅守。上午8時，日軍大舉進攻禮頓山及銅鑼灣，拉吉普營在跑馬地敗退並散落到波斯富街一帶。11時30分，米杜息士營Z連連部後撤到軒尼詩道與莊士敦道的交界處，拉吉普營則退守波斯富街。在聶高信山北部的英軍防線因金馬倫山的失守而弱化，在黃泥涌峽的第230聯隊乘機向西推進，其第2大隊攻佔聖亞伯特女修院（今玫瑰崗學校）的東面山地，並逼退在灣仔峽以北的英軍。
至於港島南部，第229聯隊於23日凌晨佔領淺水灣酒店後，其第2大隊及第3大隊分別向西及東南方推進。第229聯隊第2大隊於上午8時在深水灣兵分三路向西推進，其中北路往香港仔上水塘的東北面的中峽行軍，中路進逼班納山，而南路則自壽臣山南面進攻南朗山。第2大隊的北路及中路對壽臣山形成包圍，該處的「小香港」是英軍最後一個可用的彈藥庫，隨著通往彈藥庫的道路被日軍火力所覆蓋，從該彈藥庫補給彈藥亦成為英軍極為危險的任務，而第2大隊的中路及南路亦使香港仔受到威脅。至於從淺水灣酒店向東南方推進的第229聯隊第3大隊，於下午3時30分沿淺水灣道進佔赫蘭道，並將推進至舂坎角北部，但受阻於黃麻角炮台的英軍炮火。
23日及24日，英日兩軍在維多利亞城的周邊展開激烈的巷戰，日軍把仍在九龍的第228聯隊第3大隊調到香港島準備加強攻勢，而英軍東旅和西旅都各自面對存亡的分界線。西旅方面，24日上午8時，禮頓山被第230聯隊第2大隊及第3大隊三面圍攻，在禮頓山的米杜息士營Z連約40人，一直堅守到西旅旅部批准撤退才向堅拿道方向突圍，約30名士兵成功從包圍圈撤到摩利臣山休整。24日傍晚，日軍進攻摩利臣山，同時威脅巴里士山的防空洞網絡，該處的防空洞隧道可穿越在山上布防的英軍陣地通往灣仔市區，並可威脅到在域多利兵房的總司令部安危。至於港島西南部，班納山在24日下午被日軍第229聯隊第2大隊攻佔，而南朗山也於25日上午被第229聯隊第7中隊佔領，英軍已難保香港仔的安全。24日晚平安夜，日軍整晚炮轟維多利亞城向香港軍民施壓，晚上11時，楊慕琦與莫德庇分別向守軍發表聖誕賀詞，報上祝福並鼓勵守軍奮戰及堅守崗位。日軍原本打算在25日向英軍西旅發動總攻擊，但礙於準備重炮需時，而延遲到26日早上，日軍因此在聖誕節派出俘虜，向英軍作非正式勸降。
日軍入侵過程 > 英軍最後抵抗（12月22日至24日） > 赤柱激戰及日軍屠殺

英軍東旅方面，華里士並未得悉西旅的戰況。東旅在赤柱村及聖士提反書院的後方，分別設置前後兩道防線。23日上午7時30分，華里士派出來福槍營B連在米杜息士營B連的火力支援下反攻赤柱崗及龜山，但在赤柱崗被日軍的猛烈炮火及第230聯隊第1大隊擊退。日軍雖然要暫時休整，但華里士亦被迫將防線收縮。上午10時，華里士與荷姆發生爭論，荷姆認為應將來福槍營後撤到赤柱村，又指繼續反攻只會徒增傷亡，應考慮投降，華里士卻根據莫德庇的覆電堅持繼續防守，但最後同意來福槍營於23日晚上後撤，在瑪利諾修院的防線駐守。稍後，第229聯隊第1大隊沿大潭道南下進攻赤柱，米杜息士營D連被逼向瑪利諾修院後撤，但日軍的攻勢也被在赤柱正灘的第28號機槍堡截停。
日軍不分晝夜炮轟赤柱，而赤柱北部的高地均已被日軍控制，由第229聯隊第1大隊及第230聯隊第1大隊組成的「赤柱攻略隊」亦向瑪利諾修院逼近，英軍被迫退入赤柱半島，來福槍營亦於晚上被撤到赤柱炮台休整，而來福槍營營部則設於聖士提反書院。第229聯隊第3大隊於23日傍晚6時攻佔赤柱峽道與舂坎角道的交匯處，威脅到赤柱半島與舂坎角的聯繫，而來福槍營B連仍在舂坎角駐守。華里士調派香港防衛軍第2連防守瑪利諾修院的左翼，期望穩住與舂坎角的聯繫，而香港防衛軍第1連則增援在瑪利諾修院的米杜息士營D連，並由香港防衛軍第2連連長科沙福（H.R. Forsyth）少校指揮赤柱村防線，指揮部設於鄰近東頭灣道及黃麻角道交匯處的赤柱警署。由於設於赤柱監獄的東旅指揮部接連遭到日軍炮擊，華里士將東旅指揮部撤到赤柱炮台。
日軍連續兩日猛烈炮轟赤柱後，遂於24日晚上8時30分對赤柱半島發起進攻。第229聯隊第1大隊由3輛九四式輕裝甲車打頭陣，經大潭道及赤柱灘道夜襲赤柱半島，但車隊中途被英軍發現，科沙福少校下令赤柱防線立即就位，當日軍隊列進入機槍有效射程範圍，英軍先發射照明彈照亮夜空，再以探照燈照射日軍，3輛九四式輕裝甲車被迅速擊毀，偷襲失敗的第229聯隊第1大隊在英軍火網下陷入一片混亂。在同一時間，第230聯隊第1大隊從赤柱崗進攻赤柱村，但受阻於在瑪利諾修院駐守的米杜息士營D連。第229聯隊第2中隊嘗試經由赤柱正灘迂迴到赤柱村防線的後方，但受制於第27號機槍堡。餘下的日軍企圖經由赤柱村道滲入赤柱村防線，但被擊毀焚燒的日軍車輛殘骸所產生的火光，卻使他們失去黑暗的掩護。雖然英軍頂住日軍首波攻勢，但第229聯隊第2中隊再度由赤柱正灘突擊，而科沙福少校卻因炮彈碎片所傷陣亡，赤柱村防線的英軍開始失去有組織的抵抗，在24日深夜至25日凌晨漸漸向後方的聖士提反書院及赤柱炮台敗退。
第229聯隊第2中隊在赤柱正灘突破赤柱村防線後抵達東頭灣道及黃麻角道的交匯處，第229聯隊第3中隊亦沿黃麻角道往南推進。第229聯隊第2中隊於25日凌晨進攻聖士提反書院，英軍從後方防線開火射擊，第2中隊躲避時又受阻於鐵絲網，惟有要求第3中隊從黃麻角道增援及以噴火器逐退附近的英軍。凌晨4時，報復心切的日軍第229聯隊第2中隊在攻入作為戰地醫院的聖士提反書院後展開大屠殺，不但屠殺在病床上的傷兵，更姦殺留在戰地醫院內的護士。
至於由赤柱崗南下赤柱村的第230聯隊第1大隊，在25日凌晨仍受制於在瑪利諾修院堅守的米杜息士營D連，但D連的陣地在日軍連番進攻下最後被攻破，米杜息士營D連連長韋思齊上尉亦告戰死，在瑪利諾修院堅守的米杜息士營D連在斷水斷糧下於25日清晨決定突圍，部分士兵從赤柱灣游到舂坎角與來福槍營B連會合繼續作戰，另有部分士兵乘舢舨轉到西旅的陣地助戰。第230聯隊第1大隊越過赤柱村防線後，於25日清晨沿黃麻角道往南推進，但受制於英軍在聖士提反灣的第24號機槍堡，並於上午7時許被米杜息士營B連擊退。
日軍入侵過程 > 香港淪陷（12月25日） > 聖誕日戰事

12月25日聖誕節凌晨，莫德庇回覆華里士的戰報，並電令東旅繼續抗擊日軍對赤柱半島的攻勢。當時在赤柱半島，除了從赤柱村防線敗退的守軍外，尚有來福槍營D連、米杜息士營B連、香港防衛軍第1連及炮兵防守，但來福槍營營長荷姆反對華里士再派來福槍營反攻。此外，在赤柱西面的來福槍營B連已被日軍逼進舂坎角，與東旅其他單位失去聯繫。
12月25日早上，總督楊慕琦發表聖誕文告，並在文告中勉勵守軍繼續奮戰。日軍於上午7時至9時暫時停火供英軍考慮投降，不過楊慕琦卻於近中午時分回覆「香港尚能抵抗」拒絕投降，日軍隨即大舉進攻，英軍各個據點不停遭到日軍炮轟和空襲。日軍第230聯隊在中午攻佔巴里士山，並沿防空洞通道進佔海軍醫院，總司令部的聯外通訊亦大受影響，並且與仍在死守赤柱的東旅指揮部失聯。雖然西旅英軍繼續在灣仔街市、柯布連道、灣仔峽和馬己仙峽等地頑抗，但灣仔峽在午後失守，日軍到達堅尼地道的東面入口，英軍以路障堵路及佈放地雷阻擋日軍沿堅尼地道推進。下午1時40分，旁遮普營增援灣仔但被擊退，蘇格蘭營亦被第228聯隊逐退到馬己仙峽。下午3時，日軍第229聯隊收縮壽臣山的包圍圈，使該處的米杜息士營C連投降，雖然尚有數十名守軍匿藏在壽臣山軍火庫的地下工事繼續堅守，但實際上英軍已失去這座最後的彈藥庫。英軍西旅於午後繼續在灣仔與日軍打巷戰，但英軍只剩下六門野炮可阻擋日軍西進，而且彈藥不足，灣仔柯布連道的防線也於下午3時頻臨失守，該防線同時受到日軍正面攻擊及日軍炮兵從九龍隔海炮轟，米杜息士營營長史釗活（H.W. Stewart）向莫德庇匯報柯布連道防線恐難撐多半小時，但往後撤到盧押道及船街，便會與海軍船塢只有一街之隔，連在域多利兵房的總司令部也陷入威脅。
日軍入侵過程 > 香港淪陷（12月25日） > 港督決定投降

25日下午3時15分，莫德庇報告總督楊慕琦，香港守軍敗局已定，預期日軍可於傍晚時分大舉攻入維多利亞城，請求總督楊慕琦考慮投降，不但可避免持續巷戰造成平民嚴重死傷及日軍發動屠殺報復，也可避免各路英軍在失去通訊後繼續抵抗，引致不必要的死傷。總督楊慕琦與輔政司詹遜、律政司晏禮伯（英语：）（C. Grenville Alabaster）及駐港皇家海軍高級軍官歌連臣准將（Alfred C. Collinson）商議後決定投降。
楊慕琦先向倫敦電告，莫德庇則聯絡日軍，並下令所有英軍單位停火，西旅的英軍防線於下午4時30分起陸續掛起白旗，但因為通訊線路受損，所以在赤柱的東旅並未得悉西旅的戰況及投降的消息。楊慕琦亦把握日軍即將來臨前的時間，指示部下銷毀機密文件，並通知英國軍情人員及包括陳策在內的外國要員盡快逃亡。傍晚6時許，總督楊慕琦與駐港英軍司令莫德庇抵達日軍設於銅鑼灣聖保祿醫院的臨時指揮所，與日軍第38師團參謀長阿部芳光（：）大佐磋商投降事宜。楊慕琦與莫德庇之後在日軍參謀多田督知中佐的帶領下乘船往尖沙咀，到日軍設於半島酒店的第23軍司令部，向日軍第23軍司令酒井隆正式投降，並且在燭光下簽署降書；此刻標誌著香港淪陷及進入歷時「三年零八個月」的日佔時期，楊慕琦為首的守軍成員亦當場淪為戰俘，隨即被日軍扣留及羈押。
日軍入侵過程 > 香港淪陷（12月25日） > 英軍東旅最後戰鬥

雖然日軍在25日上午暫時停火供總督楊慕琦考慮投降之時，東旅指揮官華里士曾於上午9時30分收到總司令部下達的停火指令，華里士覆電稱正受到日軍炮轟，要求總司令部確認停火指令，卻遲遲未收到回覆，到下午1時收到總司令部回覆向日軍還擊的指令，之後，總司令部與東旅指揮部的通訊中斷。華里士因為未能確認停火和投降的消息，於是繼續執行莫德庇在25日凌晨下達堅守赤柱半島的指令，並於中午派出來福槍營D連反攻聖士提反書院，這支反攻部隊於中午在書院外與日軍爆發激戰，導致過百人死傷，而赤柱炮台仍然在炮擊日軍。
日軍在下午得悉楊慕琦決定投降，故此停止對赤柱的進攻，但炮戰仍然持續。25日傍晚，莫德庇與日軍參謀長阿部芳光在聖保祿醫院會面討論投降事宜時，阿部芳光特別提到在赤柱的英軍尚未停火，問莫德庇打算怎麼辦，莫德庇回應稱他與赤柱的東旅因通訊中斷，已失去聯絡，須要另行派士官到赤柱通知在當地的守軍。25日晚上8時，日軍派出被俘的工兵指揮官林保（R.G. Lamb）中校向華里士告知港督已決定投降的消息，但華里士認為該消息並不可信；要到26日凌晨2時30分，華里士的副官將附有米杜息士營營長史釗活簽署的投降手令帶回，華里士確認消息後，東旅才停火投降並交出武器，香港保衛戰的戰事方告結束。
日軍入侵過程 > 香港淪陷（12月25日） > 海上突圍行動

皇家海軍在12月22日將殘存的五艘魚雷艇停泊在鴨脷洲西部及鋼線灣的隱蔽位置，預備供滯留在香港的中華民國駐港代表陳策及掌控重要機密的英國軍情人員突圍之用，避免他們被俘後遭受日軍嚴刑拷問逼供。陳策於25日下午得悉總督楊慕琦即將投降的消息後，便與其部下及英國駐港情報主管麥道高等人展開逃亡。因為南朗山被日軍攻佔後，香港仔海傍也遭到日軍炮擊，魚雷艇不能開到香港仔，陳策等一行人須在香港仔乘機動小艇前往鴨脷洲，才能在該島登上魚雷艇，但其機動小艇在途中卻被攻佔深灣的日軍發現及開火掃射，艇上多人傷亡，陳策亦左手受傷，並被迫與隨行人員棄艇逃生，本已失去左腳的陳策僅能以單手單腳游往鴨脷洲，登岸後便不支暈倒，幸得英軍士兵發現。陳策獲救後便與英方軍情人員及軍官，以及協助籌劃突圍行動的英軍官兵，合共70餘人在鴨脷洲分別登上五艘魚雷艇（編號：7、9、10、11、27），嘗試趁夜色循海路突圍。知更鳥號炮艦（HMS Robin T65）的成員得知投降的消息後，也將該炮艦自沉於香港仔，之後登上海軍拖船（C.410）展開逃亡。25日晚上，負責封鎖香港海域的日本海軍艦艇不斷利用探照燈搜索海面的動靜，魚雷艇隊須要盡量避開日艦探照燈的照射，不過當艇隊駛至藍塘海峽以東的水域時，卻被樅級驅逐艦栂號及鴻型水雷艇鵲號發現，由於雙方火力差距甚遠，陳策於是指示魚雷艇隊一字排開，高速迎向日艦裝作將要發動魚雷攻擊，日艦見魚雷艇隊來勢洶洶便上當及採取規避動作。雖然期間日艦曾向艇隊開火，但艇隊成功擺脫日艦的截擊。26日凌晨，魚雷艇隊在大鵬半島的南澳靠岸，而410號拖船也於稍後抵達。為免行踪暴露，陳策與部下及英方人員在登岸後立即卸下船上的有用物資，趕在日出前將各船鑿沉。他們之後徒步115公里，於29日逃到中國廣東惠州仍由國民政府控制的地區，英方人員之後獲安排經雲南、英屬緬甸及英屬印度返回英國。
後續及紀念

香港戰役在12月26日結束後，日軍於12月28日先後在九龍及香港島舉行隆重的香港入城式。28日早上，在日本陸軍第23軍司令酒井隆中將及日本海軍第二遣支艦隊司令長官新見政一中將主持下，日軍先在九龍界限街及彌敦道等地舉行巡遊，然後於中午乘船橫渡維多利亞港，在香港島太古船塢登岸，兩人乘車前往跑馬地掃桿埔期間，沿途檢閱海軍、陸軍及海軍陸戰隊。之後轉往銅鑼灣東角，酒井隆及新見政一策騎軍馬，率領超過二千名日軍舉行勝利巡遊，途經軒尼詩道及德輔道中前往上環，並沿途向手持日本軍旗及軍刀列隊的日軍士兵敬禮，第38師團長佐野忠義中將在巡遊終點恭候，此時日軍40架飛機由東向西飛越香港島上空，並撒下日軍宣傳單張。日軍佔領香港後隨即成立軍政廳，由日軍第23軍司令酒井隆出任軍政府最高長官，並於1942年1月19日成立香港防衛隊，第38師團於同月改編入主攻荷屬東印度的第16軍及離開香港。
隨著日本軍政府成立，香港進入「三年零八個月」的日佔時期，直到1945年8月15日日本投降，夏愨少將在8月30日率領皇家海軍太平洋分遣艦隊光復香港為止。投降的守軍士兵被分別羈押在赤柱拘留營、北角戰俘營、馬頭涌戰俘營、深水埗戰俘營及亞皆老街集中營等地的戰俘營，戰俘在被羈押期間不但長期缺乏足夠食物，而且經常受到日軍虐待，有不少戰俘挨不到香港重光前便死去，當中有數以千計的戰俘被轉移到日本等地當苦工，日軍押送戰俘到日本期間發生的里斯本丸號事件便有超過800名戰俘死亡。雖然第23軍司令部在開戰前打算在香港建立文明形象，曾經提示旗下憲兵不要苛待華人及虐待民眾，意圖將侵略香港美化爲解放殖民地，藉此推廣大日本帝國提倡之「大東亞共榮圈」。然而，日軍部分士兵軍紀不良，亦有軍官濫用權力及縱容士兵，到日佔時期中後期換入到香港的駐軍紀律更差，經常濫打濫捕。香港日佔時期有大量戰俘及平民遭到虐待，更有憲兵在警署內將多名市民折磨至死，構成戰爭罪行，當中有部分日軍戰犯於戰後被法庭定罪。
香港在太平洋戰爭的餘下時間沒有再發生大型戰事，但為了削弱日軍實力，以美軍為首的盟軍自1942年10月起針對香港境內的日軍設施及船艦發動空襲，盟軍的空襲在1944年下半年起加劇，也對平民造成一定程度的死傷，其中以1945年1月的港島北大空襲傷亡最為嚴重。由於日軍強力打壓反抗活動，所以香港的抗日活動轉為地下化進行。其中成功從戰俘營逃脫的香港防衛軍中尉賴廉士，便聯同多名英軍軍官及士兵組建英軍服務團，秘密救助被關押在拘留營的戰俘，又與退守重慶的國民政府及共產黨領導的東江縱隊展開合作，營救落入日本佔領區的盟軍飛行員，並為英軍在華南地區收集日軍情報。在香港總督決定投降之時，英軍軍官俱指示華裔及混血兒士兵脫下英軍軍服並混入民眾，避免一同被日軍所俘，而這批士兵在香港淪陷後有不少都加入英軍服務團繼續為英軍效力，更有部分人投身香港志願連跟隨緬甸遠征軍特別部隊參與緬甸戰役，與英軍在東南亞參與對抗日本的戰事及情報工作。
在歷時18天的戰役中，香港守軍有1,679人陣亡，尚未包括在戰役結束後因傷病而亡的士兵。而在香港守軍中的兩營加拿大軍，有290人戰死，另有264人在戰俘營中身亡，到香港增援的1,975名加拿大軍人中有超過四分之一一去不返，還有493人受重傷。香港保衛戰中的加拿大軍人傷亡率超過五成，是加拿大軍在二次大戰中傷亡率最高的戰役。在香港保衛戰中陣亡及死於戰俘營的守軍，主要安葬於赤柱軍人墳場、西灣國殤紀念墳場及日本橫須賀的英聯邦軍人墳場。自香港重光後，位於皇后像廣場旁邊的和平紀念碑及香港大會堂紀念花園，每年都有為香港戰時犧牲的軍民舉行悼念活動。
1941年12月28日，日軍先後在九龍及香港島舉行入城式，陸軍第23軍司令酒井隆（左二）及海軍第二遣支艦隊司令新見政一（左一）在軒尼詩道策馬檢閱侵港日軍，並向在路旁列隊的日軍士兵敬禮。
1945年8月15日，日本投降。8月30日，夏愨少將率領皇家海軍太平洋分遣艦隊光復香港。圖為由英軍領導的香港臨時軍政府在香港重光後於和平紀念碑前舉行悼念儀式及慶祝戰爭勝利活動，中華民國亦有派代表出席。
西灣國殤紀念墳場內的加拿大軍人墳墓，本圖攝於2008年。該墳場為安葬在香港保衛戰中陣亡及死於日軍戰俘營的軍人而建，由英聯邦戰爭公墓委員會管理。在墳場內埋葬有1,578具遺骸，當中有444具不能辨識身份；這些軍人來自英國、加拿大、印度及香港等地；而在墳場入口的紀念亭，牆壁上刻有2,070位軍人的名字，他們的遺骸已不可尋獲；另有兩塊碑石，分別紀念因宗教理由而採用火葬的軍人，以及於兩次大戰期間在中國殉難後無法保存遺骸的英聯邦軍人。
在黃泥涌峽道的聖約翰救傷隊烈士紀念碑，聖約翰救傷隊在香港保衛戰中執行戰地救傷任務，但隊員在被俘後卻多被日軍殺害，有56名救傷隊隊員在戰役中喪命。1952年豎立此紀念碑，並於每年最接近和平紀念日的週日悼念戰時為香港犧牲的救傷隊隊員。
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註釋

1 2  大埔公路和青山公路分別於1902年及1920年通車時全段原稱為大埔道和青山道，由於剛通車時沿途甚少建築物及門牌可供辨別位置，所以最初整條道路是以尖沙咀碼頭為起點，以英里或香港粵語直譯英語（miles）為「」表達所在位置，值得留意的是尖沙咀碼頭並非該兩條道路在南端的實際起點，而是因為尖沙咀碼頭在當時屬於交通要衝，所以被用作表達距離的原點，隨著新界區的市鎮發展及人口增加，到1960年代繼續使用「」表達位置變得不合時宜，至1968年這兩條道路各被分拆為大埔公路和青山公路並以所在地區分段命名，由於香港保衛戰時期的大埔道及青山道與現時的分段命名有別，及昔日以「」作為分段不易反映現時所在位置，故此本文是以1968年分拆後的大埔道、大埔公路，以及青山道、青山公路表達位置。
↑  關於日軍拆毀大潭水塘的供水設施蓄意造成斷水以迫使英軍投降的說法存有爭議，大潭篤水塘抽水站由蒸汽鍋爐推動抽水泵，歐裔水務人員在日軍攻佔抽水站後被殺害，鍋爐因為燃料燒盡而熄火，抽水泵停止運轉，導致水塘不能供水，而日軍最初並不知道抽水站建築物的用途，所以停水並非因為水塘的設施被故意拆毀所造成，而英軍在12月25日晚上投降時仍然控制薄扶林水塘及香港仔水塘，但由於日軍自12月13日起持續炮轟香港島導致輸水管受損，加上停電導致水泵無法運作，因此港島市區的供水在日軍攻佔大潭水塘前已大受影響。
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