小田急電鐵
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1910年（明治43年）10月1日：鬼怒川水力電氣株式會社 創立。
1922年（大正11年）5月29日 東京高速鐵道取得鐵道執照（東京市四谷區新宿三丁目-足柄下郡小田原町）（不同於現為東京地下鐵銀座線一部分的五島慶太「東京高速鐵道」）。
1923年（大正12年）5月1日：小田原急行鐵道株式會社 創立。資本額1350萬日圓。利光鶴松（日语：）出任取締役社長。本社事務所設於東京丸之內三菱仲3號館。
1926年（大正15年）10月4日：取得鐵道執照（高座郡大野村-同郡藤澤町）
1927年（昭和2年）
1月15日：與小田原急行土地株式會社合併。資本額3000萬日圓。
4月1日：小田原線全線通車，部分路段以單線營運。當時設有38站。同時向丘遊園地（日语：）開園。
6月24日：豆汽車稻田登戶（現向丘遊園） - 向丘遊園地通車。
10月15日：小田原線全線複線開通。開始營運急行列車。
12月27日：本社大樓（現小田急南新宿大樓）落成。本社事務所搬移。
12月27日：取得鐵道執照（高座郡藤澤町大字鵠沼-鎌倉郡川口村字片瀨）
1929年（昭和4年）
4月1日：江之島線全線通車。當時有13站。
11月：開始南林間都市的土地出售事業。
1930年（昭和5年）11月14日：相模厚木（現本厚木） - 東北澤間開始砂石運輸業務。
1934年（昭和9年）11月1日：開始砂石砂石。
1935年（昭和10年）6月1日：新宿直達小田原的週末溫泉特急開始運行。
1938年（昭和13年）
6月1日：開始巴士業務。開設士官學校前 - 南林間都市間等3路線。
1940年（昭和15年）
5月1日：與帝都電鐵（現京王井之頭線）合併。資本額4280萬日圓。
1941年（昭和16年）
3月1日：與母公司鬼怒川水力電氣株式會社合併，小田原急行鐵道株式會社解散。鬼怒川水力電氣株式會社改稱小田急電鐵株式會社。資本額8780萬日圓，利光鶴松出任取締役社長。
9月：五島慶太出任取締役社長。
10月1日：電力設備轉讓給日本發送電株式會社。退出輸電事業。
1942年（昭和17年）
5月1日：依陸上交通事業調整法（日语：），與東京橫濱電鐵、京濱電氣鐵道合併為東京急行電鐵（大東急），小田急電鐵株式會社解散。
1944年（昭和19年）
5月31日：依陸上交通事業調整法，京王電氣軌道與東京急行電鐵合併。
1948年（昭和23年）
6月1日：小田急電鉄株式會社從東京急行電鐵脫離獨立。井之頭線由京王帝都電鐵繼承。同時箱根登山鐵道與神奈川中央乘合自動車（現在的神奈川中央交通（日语：））成為關係企業。
10月16日：新宿 - 小田原間直達特急開始運行。
10月：新宿站西口開設資訊處（現在的浪漫特快營業中心）。
1949年（昭和24年）
2月16日：經堂開設運轉整理指令所。
5月：東京證券交易所上市。
9月17日：特急列車改為每日運行。首輛特急專用車1910形上路。
1950年（昭和25年）8月1日：列車直通箱根登山鐵道鐵道線箱根湯本站。
1951年（昭和26年）
2月1日：浪漫特快1700形正式上路。
8月20日：特急列車導入全席指定制。
12月1日：砂石事業轉讓給小田急砂利株式會社（之後的小田急建材株式會社，1987年3月1日解散）。
1952年（昭和27年）4月1日：向丘遊園開始收費。
1953年（昭和28年）4月1日：江之島鎌倉觀光（現在的江之島電鐵）成為關係企業。
1954年（昭和29年）9月10日：立川巴士（日语：）成為關係企業。
1955年（昭和30年）
3月28日：國際觀光（日语：）成為關係企業。
10月1日：松田 - 新松田間連絡線開通，國鐵御殿場線直通準急列車「銀嶺（ぎんれい）、「芙蓉（ふよう）」開始運行。
1957年（昭和32年）
2月12日：大山觀光電鐵成為關係企業。
6月22日：浪漫特快3000形「SE」車上路。
1958年（昭和33年）
5月23日：向丘遊園開設「玫瑰苑」。
6月20日：浪漫特快3000形「SE」車獲得第1回鐵道友之會藍絲帶獎。
1959年（昭和34年）5月20日：開設第一座無人變電所足柄變電所。
1960年（昭和35年）9月7日：箱根纜車大涌谷站 - 桃源台站開通，箱根黃金路線完成。
1961年（昭和36年）
4月1日：超高頻無線中繼線全線完成。
7月21日：「鵠沼Pool Garden」開業。
1962年（昭和37年）
10月19日：開設大野工場。關閉經堂、相武台兩工場。
1963年（昭和38年）3月16日：浪漫特快3100形「NSE」上路。
1964年（昭和39年）
2月17日：新宿站改良工程完成。成為小田急第一座地上、地下2層式車站。
11月5日：急行列車開始以8輛編組運行。
1966年（昭和41年）
4月1日：全部特急列車導入無線電通訊。
4月23日：向丘遊園單軌電車線開業。
1967年（昭和42年）
「箱根周遊券」開始發售。
11月：新宿西口車站大樓完成。
11月6日：新宿 - 向丘遊園間德各站停車與準急列車以大型（20m車輛）6輛編組運行。
1968年（昭和43年）
3月1日：新設大野給電所，全變電所集中控制。
7月1日：國鐵御殿場線電氣化，廢止柴聯車，浪漫特快3000形「SE」短縮改造車直通國鐵御殿場線。
1969年（昭和44年）
6月：新宿 - 桃源台與新宿 - 元箱根間開始營運汽車業。
7月16日：ATS設施工程完成，全線啟用。
1970年（昭和45年）
4月1日：「小田急花鳥山脈」開園。
8月：向丘遊園 - 生田間導入長軌（800m軌條）。
1971年（昭和46年）4月16日：東海自動車（日语：）納入旗下。
1972年（昭和47年）12月18日：開設海老名電車基地。
1973年（昭和48年）
5月：全線平交道設置保安設備。
9月8日：運輸指令所移往相模大野。
1974年（昭和49年）
4月16日：全列車啟用無線電。
6月1日：多摩線新百合丘 - 小田急永山通車，開設5站。
11月15日：「小田急御殿場Family Land」開園。
1975年（昭和50年）
4月23日：多摩線延伸至小田急多摩中心。
8月18日：本社事務所遷入新宿站西口的小田急明治生命大樓（現小田急明治安田生命大樓）。
1976年（昭和51年）10月28日：「小田急箱根Athletic Garden」開園。
1977年（昭和52年）7月1日：新宿 - 本厚木間的急行列車開始以10輛編組運行。
1978年（昭和53年）3月31日：開始與營團地下鐵（現東京地下鐵）千代田線相互直通運轉。同時準急列車以10輛編組運行。
1979年（昭和54年）
2月27日：高速巴士與特急券座位預約、銷售的線上網站啟用。
4月1日：開始發售「江之島−鎌倉周遊券」。
1980年（昭和55年）12月27日：浪漫特快7000形「LSE」上路。
1981年（昭和56年）
9月18日：浪漫特快7000形「LSE」獲得鐵道友之會藍絲帶獎。
1982年（昭和57年）
4月1日：新宿站改良工程完成，全面啟用。
7月12日：大型（20m車）6輛編組列車直通成箱根登山線。
1984年（昭和59年）
3月21日：全線廢除貨物業務。
11月6日：開始發售「南伊豆周遊券」。
1985年（昭和60年）7月20日：開始發售「丹澤大山周遊券」。
1986年（昭和61年）10月4日：浪漫特快設置車內電話。
1987年（昭和62年）
7月1日：全部浪漫特快設置禁煙車廂。
10月1日：全站早晨7點至9點30分、傍晚17時至19時30分之間為「禁煙時段」。
12月23日：浪漫特快10000形「HiSE」上路。
1988年（昭和63年）
3月22日：不鏽鋼、VVVF控制車1000形上路。各站停車以8輛編組運行。
10月1日：開始發售儲值卡「浪漫卡」。
1989年（平成元年）
7月20日：小田原線喜多見 - 和泉多摩川間複複線化工程動工。
1990年（平成2年）
3月27日：多摩線延伸至唐木田。
4月20日：「小田急時刻表」創刊。
1991年（平成3年）
1月16日：新宿站西口地下、百合丘、愛甲石田設置自動驗票閘門。
3月16日：導入「假日班表」。浪漫特快20000形「RSE」上路。同時與東海旅客鐵道（JR東海）開始相互直通運轉。
1992年（平成4年）
3月28日：全通勤型車輛設置「敬老座」。
5月21日：開始發售「西伊豆周遊券」與「中伊豆周遊券」。
1993年（平成5年）5月1日：全車站全日禁煙。
1994年（平成6年）
3月27日：喜多見電車基地啟用。關閉經堂電車基地。
12月20日：小田原線世田谷代田 - 喜多見間複複線化工程動工。
1996年（平成8年）
3月23日：浪漫特快30000形「EXE」上路。
7月15日：小田急語音中心開設（2004年12月更名為小田急顧客中心）。
10月1日：開設官方網站「online Odakyu」。
1997年（平成9年）
3月1日：全車站導入自動驗票閘門。
6月23日：小田原線喜多見 - 和泉多摩川間複複線化完成。
9月1日：小田原線開業70周年紀念列車「夢70」開始運行。
11月24日：「小田急箱根Athletic Garden」關閉。
1998年（平成10年）
3月8日：「小田急花鳥山脈」關閉。
3月21日：全線平交道都改成第1種甲平交道。
8月22日：全線急行列車以10輛編組運行。
1999年（平成11年）
4月1日：導入Fair Through System（不當乘車防止系統）。
7月17日：廢止特急列車的乘車剪票口。
9月5日：「小田急御殿場Family Land」關閉。
2000年（平成12年）
2月13日：向丘遊園單軌電車線停駛（2001年2月1日廢止）。
9月3日：「鵠沼Pool Garden」關鎖。
10月14日：導入共通乘車卡系統「Passnet」。
小田原線開業70周年紀念列車「夢70」停駛。
2001年（平成13年）
4月1日：成立小田急箱根高速巴士（日语：）。
7月15日：導入特急無票乘車服務「Romance Car@Club」。
9月28日起開始導入大原沙耶香錄製的車站自動廣播。
10月27日：官方網站開放特急券預約服務。
2002年（平成14年）
1月15日：成為一般認定鐵道事業者。
3月23日：新設湘南急行、多摩急行。
10月15日：獲得「第1回日本鐵道獎 情報化貢獻部門 日本鐵道獎表彰選考委員會特別賞」。
2003年（平成15年）
3月30日：小田原站改良工程（跨站式站房）完成並啟用。特急列車變更座位編號方式。
5月1日：全車站全面禁煙。
8月1日：箱根登山鐵道成為完全子公司。
2004年（平成16年）
10月1日：成立總管箱根地區各公司的控股公司小田急箱根控股。
12月11日：廢止湘南急行，新設快速急行、區間準急。同日開始發售「小田急東京地下鐵周遊券」。
2005年（平成17年）
3月19日：浪漫特快50000形「VSE」上路。開放沙龍式包廂。
6月 創業一族的利光國夫因有價證券偽造報告辭去會長兼集團最高經營責任者職位。
8月12日：浪漫特快10000形「HiSE」2輛編組轉讓給長野電鐵。成為2006年12月上路的特急「湯煙」用車。
9月30日：有線電視事業子公司小田急情報服務（日语：）（現J:COM世田町）所有股權轉讓給Jupiter Telecommunications（日语：）。
10月：合併小田急卡株式會社。
2006年（平成18年）
1月 浪漫特快50000形「VSE」獲得好設計獎。
2月23日：主要13站設置AED（2012年4月導入所有車站）。
6月16日：浪漫特快50000形「VSE」獲得鐵道友之會藍絲帶獎。
7月：海老名站自由通道整備事業工程開工。
10月1日：更新職員制服。
2007年（平成19年）
3月18日：導入IC卡PASMO。同時開放東日本旅客鐵道（JR東日本）發行的IC卡Suica。浪漫特快全面禁煙。
9月22日：直通東京地下鐵千代田線的通勤車輛4000形（2代）上路。
10月14日：網路的小田急虛擬鐵道博物館開館。
10月15日：誤點達5分鐘以上，官方網站開放下載遲延證明書。
2008年（平成20年）
3月15日：推出小田急集團商標。浪漫特快60000形「MSE」上路，直通東京地下鐵千代田線、有樂町線。多數新宿 - 小田原的急行列車改為10輛編組。除浪漫特快外，箱根登山線內運行的車輛全部使用4輛編組。
10月22日：全部浪漫特快列車設置AED。
2009年（平成21年）4月1日：與西武鐵道等關東大手私鐵首次與SURUTTO KANSAI（日语：）協議會合作。
2012年（平成24年）3月16日：5000形、10000形「HiSE」、20000形「RSE」結束營運。
2013年（平成25年）3月23日：依據東京都市計畫都市高速鐵道事業第九號線計畫，小田原線東北澤 - 世田谷代田間地下化。同日開始IC乘車卡全國相互利用（日语：）。
2014年（平成26年）
1月：包含小田急集團箱根登山鐵道、箱根纜車、箱根海賊船等全車站陸續導入車站編號。
2015年（平成27年）
9月11日：新型自動列車停止裝置（D-ATS-P）全線完成設置。
2016年（平成28年）
3月26日：小田急車輛（4000形）經地下鐵千代田線直通JR常磐緩行線，JR東日本車輛（E233系2000番台）直通小田急小田原線。廢止區間準急。
9月27日：泰國曼谷開設事務所。
2017年（平成29年）
3月1日：浪漫特快30000形更新的「EXEα」上路。
6月7日：官方手機網站「」上線。
9月10日：小田原線參宮橋 - 代代木八幡間旁的拳擊館失火，波及到緊急停車的本厚木發往新宿的各站停車（3000形8輛編組）列車。約300名乘客疏散到線路避難。
2018年（平成30年）
2月1日：法國巴黎開設事務所。
2月18日：鐵道業界首次獲得「白金Kurumin（日语：）認證」。
3月3日：小田原線代代木上原 - 梅丘間複複線化，完成代代木上原 - 登戶間的複複線工程。
3月17日：浪漫特快70000形「GSE」上路。直通JR御殿場線的浪漫特快愛稱名從「朝霧號」改為「富士山號」。司機、車掌、站員制服更新，啟用小篠ゆま（日语：）設計的浪漫特快乘務員專用制服。
2020年（令和2年）
3月26日：小田急5000型電力動車組 (2代)開始使用。