優步
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Uber在臺灣設立台灣宇博數位服務股份有限公司。中華民國交通部在2014年7月7日公開表示將調查優步在中華民國營運的合法性。交通部路政司表示，優步如果與租車公司合作，需遵守當地小客車租賃業相關規定，包括「不得任駕駛人自行接受派遣任務」。交通部另外表示，優步在台灣申請的營業項目為資訊管理、營業顧問等。
12月6日交通部公路總局表示，Uber在中華民國只在台北市登記1家資訊公司，並未依法申請運輸業登記，也未設定分公司負責平台經營，甚至直接違規派遣租賃車司機，還違規招募白牌車載客，萬一出事，乘客沒有保障，已經違反《公路法》。之前Uber曾表明拒繳罰鍰，據統計，到2015年8月12日針對Uber開出的罰單有243張，罰鍰新台幣3,275萬元，Uber已經繳218張、2,900萬元；針對司機罰單，Uber已經繳約200張、共新台幣859萬元罰鍰。 報導指出，韓國和德國也都禁止Uber營業，在台灣若業者不改善，交通部表示，將協調經濟部、財政部、國家通訊傳播委員會（NCC）等加強稽查，甚至勒令Uber停業及App下架。
12月19日交通部表示，Uber從車資中抽取一定比例佣金，扣款交易都在國外，業者不用扣稅，嚴重破壞市場秩序；交通部將等監理機關處分確定後，轉請經濟部研議撤銷Uber在台灣的公司登記；另因Uber是外資公司，交通部也轉請經濟部投資審議委員會，針對投資人違背法令的事實依法處分。有關Uber持續對外刊載不實廣告招募未具營業資格駕駛加入營運，及吸引消費者使用非法運輸服務部分，交通部將彙整相關檢舉資料後送交公平交易委員會調查。交通部提醒消費者，Uber派遣不具職業駕駛執照的非法駕駛違規載客，無法確保駕駛具有專業駕車經歷，恐影響行車安全；且若發生消費糾紛或個人資料外流，也無法在中華民國法律架構下得到完全的保障。
Uber被交通部公路總局裁定停業處分，Uber多次向交通部提出訴願都遭交通部駁回，Uber轉向行政法院提起訴訟但敗訴。
2015年8月15日，交通部部長陳建宇表示，交通部支持創新，但反對Uber不公平競爭。
2015年11月10日，Uber不服2015年1月間被裁罰21件及勒令停業部分，提行政訴訟抗罰，結果獲部分勝訴。台北高等行政法院判決，其中19件共新台幣205萬元罰鍰及勒令停業處分應撤銷，發回交通部公路總局重作適法的處理。對於判決結果，交通部公路總局表示，將向法院提出補充資料，儘快提出上訴。
2016年7月12日，交通部部長賀陳旦接受電台時表示，Uber共享經濟是趨勢，目前Uber在台灣是非法經營計程車，所以交通部要執法取締；不過，學者已經幫計程車業者及駕駛成立台灣版的網路平台，預計利用兩個月時間來推廣這個「台灣版Uber」。賀陳旦表示，Uber非申請運輸業，卻從事運輸服務，就應該承擔相關責任，既然是違法經營的業者，政府就有責任要持續取締，不過也會邀集地方政府、學者提出其他國家的經驗，導正Uber的經營方式，輔導Uber在台灣合法營業。
2016年8月3日，經濟部投資審議委員會裁決，台灣Uber公司應申請運輸業，然而以資訊服務業申請進入台灣，不符合實際經營業別，因此對台灣Uber公司在2016年8月上旬撤銷該公司投資許可。台灣Uber公司回應，投審會的裁決無論對Uber或是台灣經濟而言都相當令人失望，Uber將提出訴願。
2016年8月5日中午，台灣Uber公司在網路上發起發起「讓Uber留在台灣」網路連署，連署人數逾四萬人。。
2016年8月6日，行政院院長林全到基隆視察，關於Uber在網路連署留台部分，林全回應：「這個問題本來就是長期存在社會爭議的問題，它本來就是一個兩面的問題，一方面它是一個共同經濟的新趨勢，再一個就是，即使是一個新的趨勢，也必須要有一個適當的管理方法，以及社會上要有一定的容納接受的空間，一個新的制度的引進，也確實有些地方需要去磨合，我們希望交通部在處理這個問題上，能夠更有積極的態度。」
2016年11月15日，餐點外送UberEATS上線，合作餐廳包括茹絲葵、新都里、鼎王等餐廳。
2017年1月9日，賀陳旦表示，台灣UBER公司已經發函交通部釋出善意，表達願和計程車駕駛合作，交通部與台灣UBER公司坐下來談，預計最快本月中雙方將協商。交通部指出，在中國依運輸業經營的UBER應在台灣申請成為汽車運輸業，而不是堅持只是資訊業。
2017年2月2日，交通部開出Uber重罰條款上路後首張罰單，總計包含11張裁處書、合計新臺幣2億3100萬元罰鍰，同時將Uber勒令歇業並送請台北市商業處撤銷資訊業商業登記；Uber中午發布新聞稿宣布，2月10日暫時停止在台灣服務。
2017年2月9日，Uber司機們自願發起成立「台灣Uber司機聯盟」，2月10日上街遊行；駕駛沈柏耀特別選在遊行前夕召開記者會，再次向交通部表達訴求，同時反駁2月8日賀陳旦所稱大部分Uber駕駛不具有合法身分等說法。
2017年2月10日，台灣Uber司機聯盟號召司機開車在交通部大樓周圍繞行及共二、三十名司機靜坐抗議。該聯盟代表沈柏耀表示，政府強調，Uber要「納保、納稅、納管」；但金管會不放行保單，交通部就認定Uber沒有納保，這是針對性在欺壓台灣Uber公司。台灣Uber司機聯盟提出4訴求，一、賀陳旦部長應於1週內，與司機代表會面，聆聽心聲；二、參考美國、新加坡訂定合宜法規，讓Uber司機正名且落實納管；三、請交通部明確回應，租賃車利用Uber平台是否能合法受保障；四、行政院應召開跨部會會議，重新與Uber對話。沈柏耀將陳請書交給交通部代表。
2017年2月26日，台灣Uber司機聯盟號召350位Uber司機與285輛Uber車輛到交通部2度抗議，該聯盟提出訴求，包括政府應廢除靠行制度，比照美國《網路交通公司專法》(TNC)、更具彈性的澳洲、新加坡個人營業執照管理規範，讓Uber司機有一口飯吃。該聯盟代表沈柏耀表示，若沒獲得交通部具體回應，將持續抗議。交通部發出新聞稿回應，第一：台灣都會區計程車相當多，沒有私家車營運空間，第二：台灣沒有制定類似TNC之法律的必要，也就沒有召開公聽會或跨部會協商的條件，第三：現有Uber與小客車租賃業合作方式都違法，雙方應合法合作。
2017年3月15日，台灣Uber因欠繳營業稅逾新台幣5000萬元，總公司遭查封。
2017年4月10日，台灣Uber公司公布，將於2017年4月13日宣告重返台灣市場，並提供嶄新服務模式。根據知情人士透露，台灣Uber公司把原來私家車載客服務模式，改採與台灣數家各合法租賃車公司合作，採以租賃叫車與共乘經營模式，將不限於小客車，也會循Uber Pool模式（共乘），提供七人、九人座廂型車服務。
2017年4月13日，台灣Uber公司宣布正式恢復營運。Uber台灣停業兩個月後，4月13日宣布「重返」台灣市場。但這次Uber選擇以B2B為主要商業模式，與數十家租賃車業者、以及原先的計程車業者合作，並採取「即時報價」模式。消費者可在App上指定要去的地點，可即時算出車資、讓消費者選擇。消費者也可透過App系統知道租賃車業者與司機姓名，依然可給予評價；付費方式可使用信用卡、金融卡和現金。新的營運模式中暫時不與一般自用車合作，免除先前納稅、納保的爭議。
2018年10月8日，立法院可能將租賃車業相關法規即將修法以致台灣Uber可能面臨違法載客問題，46年前的「相關代僱駕駛」規則可能也將此取消相關規定，象徵著台灣Uber司機可能又要面臨著違法載客之問題，中華民國小客車租賃商業同業公會全國聯合會將率所有租賃業者及司機可能將在2018年11月15日走上街頭向交通部部長發聲抗議。
2018年11月14日，有台灣網友公開在Facebook的「UBER DRIVERS TAIWAN」公開社團群組說到「這個政府真的比黑道還不如，針對UBER也不合理，合法納稅了，誰也不能被針對，不然就把稅金退回來啊，比黑道還不如，收了錢還不辦事，還要殺人滅口」，接著於下方留言時指出「誰敢出門開車，我就去放火燒交通部！」、「現在的交通部保護計程車保護到都快被成文化部了，誰敢動小黃就是破壞歷史資產」、「要納稅、納保，還要為了選票滅口，從沒看過這一種收了錢還不辦事的江湖小混混」、「抗拒新科技說是保護弱勢，真是前所未聞」；實則uber並未依法納稅，並逃避保險亦不接受管理等要求，對乘客安全毫無保障，僅企圖以輿論逼迫交通部低頭。對此，交通部表示已事先掌握情資，並簡單表示有關重大陳抗維安工作，交通部均與轄區警察機關協調聯繫，以作為維安處置之參考。
2019年2月23日，交通部日前預告修正《汽車運輸業管理規則》第103條之1，規範小客車租賃業不得巡迴、排班攬客，且1小時為起租時數，以日租、時租方式計費，外界稱為「Uber條款」。台灣Uber公司回應，針對政府修改汽車運輸業管理規則，規範小客車租賃業與資訊科技平台合作感到失望。並表示Uber營運模式完全符合法規，與在地租賃和計程車交通服務業者合作，Uber支持臺北市小客車租賃商業同業公會提出「網約多元小客車」為可研議方案，台灣Uber公司將與政府相關單位共同努力，商討對乘客、駕駛和產業都有利結果。
2019年6月3日，美國共和黨亞太政策顧問葉望輝接受《上報》專訪時說，以他觀察台灣近30年的經歷來看，選舉是影響決策的重大誘因：他認為，民主進步黨在2018年九合一選舉吞敗後，聽取了錯誤的訊息，而將Uber在台灣上路影響計程車生計歸為敗選原因之一。
2019年12月1日，有Uber條款之稱的《汽車運輸業管理規則》103條之1正式在台灣上路。明確規範租賃車計費以1小時起跳，優步駕駛若要維持計程車營運模式，需考取計程車駕駛執業登記證，車輛也必須掛計程車牌。Uber希望在台灣推動智慧交通改革之際，能先從「多元化計程車」模式中穩定，再思考未來的走向。
2020年1月，Uber公司坦言，因為車輛數大幅減少，導致現在民眾的等車時間增加，不過隨著考照的司機逐漸增加，大城市如台北、台中、高雄的叫車時間已縮短，但離開市區的等車時間與過去相比仍被大幅地拉長，望在未來有更多司機加入後能恢復到隨叫隨有車的狀態。
2021年2月，Uber申請成為台灣的境內公司。台灣新任總經理楊思祥表示，基於新CEO上任及IPO的資本高度、再加上因為Uber台灣與政府、多元計程車的關係為全球獨一無二，為更鼓勵車隊、司機與消費者信任企業，轉成境內公司將能更鼓勵用戶們與Uber之間的合作。而移除了境外信用卡手續費，也可以讓Uber的價格更有競爭力，再者則是於落地推出新產品與服務時，境內的架構也可加快整個推廣流程。