對蔣中正的評價
西方各國評價

1943年陳納德稱蔣是當時世界上最偉大兩三位領袖之一；史迪威則評價蔣是一條貪婪、固執和寡情之響尾蛇。
美國作家梅爾·米勒（英语：）在其著作《有話直說》（Plain Speaking）中提到，有次他採訪第33任美國總統哈里·S·杜鲁门，談到對華政策，杜魯門氣得大罵「他們（蔣、宋、孔）都是小偷，他媽的他們之中每一個都是（They're all thieves, every damn one of them.）……他們從我們給蔣送去的35億美元中偷去7.5億美元，他們偷了這筆錢，而且將這筆錢投資在巴西的聖保羅、以及就在這裏——紐約——的房地產」此書說，杜魯門還對美國對華援助遭嚴重虧空，以及美國國會和聯邦調查局注意到孔宋家族不正常斂財手法十分不滿。此書說，杜魯門77歲接受採訪時，提起蔣，仍怒火中燒：「我從來沒有改變我對蔣他們那幫人的看法，他們個個都該進監獄！如果我活著看到他們鋃鐺入獄的那一天，我將很高興。」1963年，梅爾·米勒寄了此書一篇草稿給杜魯門，聲稱將投諸報紙；杜魯門回應，如果發表，梅爾·米勒就等著法院見；所以此書是杜魯門逝世後的1974年才出版的，梅爾·米勒在1986年逝世前把相關大約7小時40分的錄音和近八千頁的文字捐給杜魯門總統圖書館，這些資料才被公開。1995年，杜魯門傳記作者、美國歷史學家羅伯特·H·費雷爾（英语：）直言，此書所記載的談話多為虛構。
第37任美國總統理查·尼克森認為：「蔣常穿筆挺的黑披風，剃光頭，在私下會見中態度嚴肅，不苟言笑。他有個習慣：我講完話，他總要急促地説聲『好、好』，使人覺得有點神經質。但是他的眼中露出自信和堅韌的神情，黑色的雙眸偶爾也放出光芒。在我們開始討論之前，他一直環顧房間，可是會談一開始他便自始至終兩眼盯着我的眼睛。蔣和毛的個人習慣也大不相同，很有意思。蔣甚麼都井然有序——服裝、辦公室、家庭。他在每一個方面都能律己和富有條理。他給人的印象用『整潔』、『利落』來形容並不過分。毛恰恰相反。……蔣是個實幹家。在他風浪叠起的一生中，他有許多次是正確的，所以他絕對相信自己的判斷。他愛讀儒家哲學家王陽明的著作。王陽明說：『真知即以為行，不行不足謂之知。』甚至1949年的大潰敗也沒能動搖蔣的自信。在他看來，那不過是又一次暫時的挫折。每次我見到他，他都談到光復大陸。即使他的某些助手已經放棄這一希望，他也不曾失去信心。他為自己起名『介石』，意思是『不可移動之石』。就他的性情而言，這個名字起得再恰當不過了。我非常欽佩他的堅毅精神。他不僅僅由於某件事看來在所難免而甘心向這一『難免』之事屈服。永遠有人對領袖人物説他的目標是不可能達到的。這樣的人缺乏創造的眼光。他們認為某事辦不到往往是因為這件事過去從未做過。蔣懂得這一點。他曾寫道：『我始終為敵人所包圍，時而處於劣勢，但我深知如何堅持。』蔣儘管堅韌，還是有他的過錯。不過，像丟失中國這樣的悲劇決不會是一個人的過錯。蔣是一位出色的政治和軍事策略家，但他死板地『照書本辦事』，因此他作為戰略家是平庸之輩。在某些特定的戰略設想範圍內採取行動，蔣的頭腦敏捷而果斷。但是，他按照他確定的規則行動。如果這些設想保持不變，那就誰也比不上他，但是他不大能跳出這些設想的圈子，制定出向舊戰略挑戰的新戰略。歷史上有許多人物曾向他們那個時代種種既定的設想挑戰。歷史充滿了對次要人物的腳注，這些人物曾提出新見解，但是不合時宜；歷史是由提出適應時勢的新見解的人物創造的。對蔣來説，不幸的是毛澤東屬於後者。」。他於1975年4月6日發表聲明稱：「蔣總統為美國戰時一位偉大的盟友及一位英勇的領袖。我們於一九五三年初次會晤之後，這些年來，我即認識並敬仰蔣總統為一位政治家及友人。我發現他是一位睿智、有大勇的人，他堅定的獻身於他所堅信的原則。……」尼克森意外地發現，周恩來和其他幾個問起蔣情況之官員對蔣有一種奇怪地矛盾態度：作為共產黨人，他們恨他；作為中國人，他們尊重他，甚至贊賞他。尼克森曾評價蔣是政界人物中最罕見典型人物之一，是一位保守之革命者。尼克森把蔣氏夫婦都看成朋友，有共同信念和原則；蔣在台灣實行獨裁統治，但並沒有像毛澤東那樣過分自我頌揚，自視為當代秦始皇。
第38任美國總統傑拉爾德·福特於1975年4月5日發表聲明稱：「……蔣總統是一位堅決正直、大勇、和深具政治信念的人。他是第二次世界大戰主要盟國領袖的辭世最遲者，各種職業與世界各地的人們，會記得他的崇高和對他信仰的主義之獻身。……」4月15日，美國副總統洛克斐勒率團抵台時發表書面聲明：「……美國人民將長遠銘記蔣總統的果斷、大勇和愛國情操，以及他在二次大戰期間，身為同盟戰友對盟國目標的貢獻。」
前盟軍中國戰區參謀長魏德邁談話於1975年4月6日稱：「蔣總統的去世，使我們在自由世界的人，失去了一位具有超然勇氣的領袖。他是一位始終忠於朋友和原則的偉人。……」他於同年4月16日在美國華盛頓國家大教堂蔣追思禮拜中悼辭〈蔣總統——自由的衛士〉稱：「……蔣總統八歲喪父，由他母親獨負教養之責。他常常回憶慈母的訓誡：『我所為你祈禱的，祇要你能忠愛國家，並保存祖先的好名譽。』他養成一種牢不可破的道德觀念，責任感和以堅忍精神應付艱難的能力，應該歸功於他的母親。……在開羅會議完畢後，我聽到羅斯福總統頌揚蔣委員長是一位大勇和具有遠見的人，而對現在與未來的種種問題，了解非常深刻。……蔣總統了解，人類的自由乃是建立現代國家的基石，正如他了解在較大的國際關係領域中，有了自由就無戰爭的危險，而且有更大的和平可能。他曾寫道：『如果在我死的時候我仍然是一位獨裁者，我當然會與所有的獨裁者一樣，被人們所遺忘。在另一方面，如果我能為一個民主政府奠定真正的穩定基礎，我將永遠活在每一個中國人的心中。』……誰能不相信他已在臺灣奠定了為後世子孫所憑藉的自由基石？」
前美國駐華大使司徒雷登返回美國後，認為蔣具有堅強意志和不屈勇氣。蔣看出「中國必須先有政治和軍事的準備，他很明智地抑制自己，以免招致日本的進攻，並可能給日軍以充份的進攻理由。」「他的各種偉大優點，使他成為一個忠誠愛國的、不與人同流合汙的和足智多謀的領袖，他百折不撓地決意保持其他國家的獨立，不受任何外國控制，一心要為他憲政的民主政治奠定基礎」。
前美國駐華大使納爾遜·詹森評價蔣目光動人，但對人從不信任，各事親勞。他在《美國對華政策（1925－1941）》談到蔣介石時説：「他將是中國的獨裁者，實際上他現在就是中國的獨裁者，因為在南京政府中，可能誰也不想對未與他商量的事情負責。」
美國新聞記者兼作家、美國共產黨白修德（奧西多·懷特）與賈安娜（安娜麗·賈科比），在《中國的驚雷》中認為：「蔣看到中共和他自己一樣，是冷酷無情領導者。他把共產黨人看成俄國的間諜，擁有一些魔術似的方案，要把農村陷入社會大動亂中——他恨他們。……此後顯現出來的新的中國，蔣介石是主要的建築師。有時，他在抑鬱之中，退出政府幾個月，以證明只有他才能把政治中不同的分子凑在一起；他回任時，威信和實力總比以前更大。」、「至於蔣，他是恨日本人的。但他覺得他的軍隊無法制止日軍的前進，覺得中國的工業無法和日本工業的現代化力量頑抗，覺得中國沒有統一。他打算先消滅共產黨，建立了統一，然後再來應付日本。」白修德在其晚年曾對《新聞週刊》記者承認，他過低估計蔣遇到之困難，那就是「動員五百萬的兵力同強敵不斷地作八年苦戰，為中國歷史向來之所無，而且軍隊係社會既成因素所併合出來的一種產物。嚴格說來，我們的社會即使罄其力也無從支持八百個師之現代化的軍隊……一九三七年中國之對日抗戰不僅物質條件欠缺，而且組織能力也不夠。縣以下是無數村落間的小單位，除了幾個通商口岸之外，縣以上應有的現代機構一般都不存在。民間既如是，軍隊與官衙的行動與運轉必受其影響。所以西安事變之前蔣介石派黃郛和何應欽與日本交涉，總是提倡忍辱負重。戰事一開，他又將一切謹慎擲諸化外，而以士氣人心代替組織與效率。其不惜犧牲，有如將原來儲備軍官的教導總隊一體投入戰場，事前向他們訓話，囑他們個個必死（死時確極慘烈）。他的目的是將一個局部的戰爭拖成一個全面的抗戰，使無人可以規避，并且終於拖成一個國際戰事，中國也賴此得到最後勝利。凡此都不是軍事教科書之所敘及」。
1975年4月14日，《時代週刊》〈犧牲品的死亡〉稱：「……蔣介石寫了一本書關於中國過去之「恥辱」與未來之「重建」。他把書命名為《中國之命運》，但蔣更應稱它為「我的命運」。……這位戰士身材消瘦、充滿抱負，一生征戰南北，雖然最後失敗，但他根據個人構想塑造歷史。……眼睛明亮，下巴堅硬，蔣介石（名字意思是「堅石」）是本世紀主要人物之一。作為一名革命及熱情民族主義者，他有一個充滿勝利與失敗之傳奇事業。在他生命中有六十年都耗費於艱苦地走上鬥爭。……」「……但在蔣作為中國領導人之整個任期內，國家不斷受到外強侵略，內部分裂嚴重，其黨內部腐敗、效率低下。……」「……經過十多年紛亂，蔣介石統一中國，他為中國做了一件關鍵事情，在共產黨存在之情況下加速中央集權制。……蔣介石是大範圍嘗試。他之失敗最終會削弱他在歷史上之重要，但決不能被忽視。……他當過兵，講話像一個革命者，似乎命中注定要執掌大權。……他帶領部隊開始一系列行動征討軍閥，從而使國家得到空前統一。儘管蔣極力反對共產主義，但他在開始曾與年輕的中國共產黨及其蘇聯顧問合作；但當統一大業進展順利時，他開始反對共產主義者……」
美國當代歷史學者兼政治傳記作家布賴恩·克羅澤認為，蔣屬於那種少見、非同小可的人物：這種人的勇氣、工作能力、個人意志及其精力——全部耐力——是一般人所想像不到的；對他們之時代和後世之不同影嚮取決於他們從事活動之政治背景、所繼承之歷史遺產以及國家之大小、國力或重要性。但是，他不瞭解整個社會基礎，儘管他統治大多數中國人口。蔣之戰略是避免失敗，而不是爭取勝利，內戰全面失敗埋葬其軍事威望；蔣是一位政治家和政治領袖，是一位戰術家而不是戰略家，比競爭對手略高一籌並善於控制他們。蔣有勇氣、精力和領袖品質，他不僅是有很大缺陷，從希臘悲劇意義上講，也是一位悲劇人物。歷史之偶然使蔣不得不和另一位更獨特人物——毛澤東共同統治中國並決一雌雄，是蔣之不幸，缺少流芳百世之先決條件——運氣；同樣錯誤也不可估量。
美國作家丹尼爾·雅各布斯在《鮑羅廷——斯大林派到中國的人》中認為：「蔣介石不是一介武夫，他首先是一個軍事政治家，而不是一個戰略家，他也算不上什麼『軍閥』。……儘管蔣介石有追求虛榮的傾向，但人們不得不承認他在當時是國民黨非常需要的人才：受過軍事訓練，有軍事經驗，並且不是軍閥；他沒有自己的軍隊；他接近孫（孫中山）並接受孫的領導。在國民黨裡，這樣的背景唯他獨有，因而孫中山、廖仲愷、胡漢民和其他一些人請蔣回到廣州，出任黃埔軍校校長。」
西方史學界對蔣有正面看法，認為他有品德上優點：「律已甚嚴」、「生活節儉」。
費正清（John King Fairbank）認為，蔣在台灣成功因素，是重用中國大陸來台知識份子。1942年，國民政府國家資源委員會派往美國深造工程師之中，21人留在中國大陸均未獲毛澤東重用，7人來台灣，裡頭3人為國營工業首長，2人做到經濟部長，1人成為經濟開發主持人，另一個則為行政院院長。費正清認為，蔣有「鋼鐵般決心」和「不屈不撓的精神」。费并在晚年一改亲共态度，反省过去研究的失误：“研究历史的人评估国民党在中国的成败得失，采用了大量由中国自由派人士发表的批评和中国共产党的宣传言论。共党宣传人员千方百计要赢取自由派人士支持，因此不放过国民党的任何腐化行为与侵犯人权之事。……虽然蒋介石下面有积极主张极权主义的人，他们却不能像后来上台的中共极权主义控制得那么严密。所以，国民党政府和共产党政府的形像源于极不相同的资料根据，实在是不能做比较的。例如，中共处死的人数有多少，当时的局外人是不可能知道的。現在回顧當時的蔣介石，大家都肯定他的紮實外交成就。在一九三〇年代初，他藉談判退讓拖延了日本的侵略行動，同時又取得納粹德國之助來建設軍事與工業。一九三七至一九三九年間，他爭取蘇聯軍援以抵抗日本。一九四〇年代，他讓新疆脫離蘇聯勢力，同時取得美國依租借法的補給。而且，如柯偉林（William Kirby）提醒我們的，他迫使莫斯科以對待一個強國的態度支持中國。蔣介石在歷史上的評價，還要隨著台灣的中華民國一同上升。”
哈佛大學費正清中心研究員陶涵（英语：）認為，在1920年代，蔣已經建立起個性剛愎、脾氣陰晴不定之名聲。然而，孫中山顯然認定這位出身溪口山村之軍官是無價瑰寶。蔣之脾氣令友人不快、敵人厭惡，也使他成為中國國民黨裡最幹練之軍事領袖。孫看清楚蔣之嚴重缺陷，但也看到他可貴之特質，如堅忍不拔、忠心耿耿、大膽不畏死，即使連戰連敗、死裡逃生都挫折不了鬥志。他和孫中山一樣清廉自守，「為了革命大業而不拘小節所為」。陶涵認為，蔣沒有太多領袖魅力，大體上也不為同儕所喜歡，但有時他的堅決、勇氣和清廉也使他頗受愛戴；他雖是個自我約束的人，個性卻氣勢凌人，表面看來沉著、不苟言笑，脾氣極壞卻又笑容可掬，偶爾也會啜泣；他是位虔誠基督徒，可是一旦危及國家存亡、統一或統治地位，他也會合理化暴力行為；他有時候會偏執叫嚷，但碰到危機又時常能冷靜分析事理，表現出對手邊問題動向和可能性的瞭解；在中國大陸某段時期他軍功顯赫、戰績彪炳，但一切都止於1948、1949年之大潰敗；無論是有心或無心，他也替台灣活力充沛之民主發展做好準備。蔣對現代中國功績超過毛澤東。蔣相信要恢復中國主權及世界地位，「條件就是國家統一」。他退守台灣，不曾正式放棄中國對任何領土主權，「維持一個中國的原則」。推動現代中國在21世紀現代化前進的，是蔣的主張、「不是毛澤東的觀點」。作為愛國者，他仍最終倖存在台灣，堅持法理上一個中華民國的國策，為台灣步入現代化、民主化奠定基礎。孫中山曾在一封信裡提到，蔣常因「脾氣剛烈」、「恃才傲物」與人爭執，很難和其他同志配合工作。孫中山也了解他生活糜爛，「縱情聲色、飲酒無度」。蔣經常厲聲斥責同仁、僚屬，衝動使他一再陷入麻煩。
主張民主和平論的魯道夫·拉梅爾教授估計，蔣介石領導的國民黨政權下1021萬4千人被滅絕，在20世紀的政權中排名第四（前三名依次是史達林政權的4267萬2千人、毛澤東政權的3782萬8千人、與希特勒政權的2094萬6千人）。。但統計數據被質疑十分不可靠。蔣的部分甚至直接從北洋軍閥割據的1921年開始算起。因各地天災人禍飢荒而死的中國人民也當作「蔣政權致死人數」。而「1024萬4千人」的數據還是從粗估死亡人數範圍的600萬到1850萬中間取一數而成。
經濟學人（The Economist）則以「戰後中國，或者蔣的中國」（Post-war China, alternatively Chiang's China）為題論述說，若當年國共內戰是蔣介石領導的軍隊打贏，之後的亞洲情勢、冷戰規模都可能截然不同。
中國大陸過去30年驚人崛起，讓共產黨得避免大陸沒有毛澤東會更富裕的說法：但若沒有毛澤東，大陸或許真的會更好，蔣介石領導的軍隊退守台灣，台灣繁榮發展，毛澤東統治的中國大陸經濟破敗，直到鄧小平1970年代末期開放才有改變。倘若1950後大陸經濟成長步伐與台灣相仿，大陸2010年前的國內生產毛額，會比實際狀況高42%。
文章說，蔣介石若未輸掉內戰，國民黨也得面對鄉村窮人的不滿，但蔣式獨裁可能比毛澤東寬厚，或許不會只因意識形態就殘殺數百萬地主，不會有1950年代末期造成數千萬人餓死的「大躍進」，蔣介石不會像毛澤東般消滅私人企業，強迫農民把土地交給「人民公社」，以致飢荒加速，鄉村發展至今仍深受其害，也不會讓大陸陷入1960與1970年代的文化大革命動亂，導致數百萬人遭到殺害或處決。
蔣介石統治下的大陸，不會等30年才成為全球經濟的一份子。他必會嘗試保護中國大陸市場，不受外國競爭之擾，就像台灣等亞洲經濟體在經濟迅速起飛時期的作法，但他也會更快速放寬這類限制。
若蔣介石打贏內戰，亞洲的戰略地圖會非常不同。他不會支持北韓1950年侵略南韓。若沒有大陸撐腰，金日成可能不會得到史達林支持，但蔣介石身為堅定的民族主義者，若打贏內戰，他和日本的關係必為隱憂。中日之間的敵意可能使東亞安全局勢更快變糟，遠早於1990年代東亞成為區域緊張源頭之前。
若蔣介石打贏內戰，冷戰可能會更趨激烈。蔣不接受蘇聯控制蒙古，1960年代，毛澤東治下的大陸在邊界和蘇聯短暫開戰，若蔣當政，那場戰爭的規模和血腥程度可能更甚，但大陸那時可能已成政治更民主的國家，畏懼分離主義可能減緩民主發展，但中產階級會比在共產黨統治下更快速成長。
文章指出，儘管蔣介石領導的國民黨專制統治，大陸仍會是美國盟邦，因此亞洲不會像現在這樣，因為美、陸爭奪老大哥地位而分裂，可能甚至連日本，都要學著和這個富強的鄰國共處。
2011年，美國《商业内幕》网站在其「20世纪最成功的独裁者」中将蔣介石排列为第四位，并認為在1950年至1975年這二十五年時間里，台灣經濟和軍事高速發展，成為亞洲僅次於日本的發達地區。
美國作家埃德加·斯諾在《遠東前線》中認為：「他的敵人説他『虛榮、剛愎自用、對於即使微不足道的奪權對手都十分嫉恨』。但是他有很大的匹夫之勇和不倦的精神，這在某種程度上令人欽佩。他主要是靠自己的超人精力，從十年前一個無名的證券經紀人的地位，爬到今天成為4億人口國家的命運的主宰。」
《紐約每日新聞》說：「在蔣總統領導下，自由中國人民所享有的自由與繁榮使得他們那些遭受不幸的親友羨慕不已」
《華爾街日報》說：「在蔣總統英明領導下，中華民國已成為一個繁榮國家，值得開發中國家仿效」
美國《紐約時報》1975年4月6日專欄〈蔣總統生平〉稱：「……以世界人士看來，蔣總統那種清癯、整潔而畢挺的體型代表了剛毅和決心。他的苦行和節約，似乎適於為中國『多難興邦』理想而奉獻的領袖。」同年4月7日，美國《華盛頓郵報》社論〈現代政治家蔣總統〉稱：「蔣總統在世界和亞洲歷史上自有其不可磨滅的地位。他是統一中國的第一位現代政治家，他把中國由積弱的清廷以及地方割據和魚肉人民的軍閥手中拯救過來……」
德國國防軍之父漢斯·馮·塞克特（Hans von Seeckt）形容蔣如同土耳其民族領袖恩维尔·帕夏（Enver Pasha），是能在動蕩複雜環境中屹立不倒的人物，也是中國統一希望，並表示如果再年輕20歲，願與之共同工作。
在《第二次世界大战回忆录》中，英國首相温斯顿·丘吉尔指出：「他的那種沉著、謹嚴而有作為的性格，給我以深刻的印象。這時，他的權威和聲望正處在頂峰。在美國人的眼中，他是世界上的一個舉足輕重的力量，他是『新亞洲』的一個鬥士。毫無疑問，他是一個堅定地捍衛中國、反抗日本侵略的人，同時他又強烈地反對共產黨。美國各界人士公認，在這次戰爭獲勝以後，他將成為世界上第四個大國的首腦。後來，許多持有這些觀點和估價的人們都拋棄了他們原有的看法。我在當時並不同意人們這樣過高地估計蔣介石的力量，或中國在未來的貢獻，然而，我在這裡還是可以指出，蔣介石大元帥至今仍然獻身於當時曾使他獲得廣泛聲譽的同一事業，但是，後來他卻在自己的國家中被共產黨擊敗，這是一件很糟糕的事。」
英国经济学人杂志2009年5月7日评：蒋介石是精明和有先见之明的人，并非美国将军约瑟夫·史迪威所描述之“花生米”或英国艾伦·布鲁克在开罗会议描述的“介于虎和猫之间”。