立花道雪
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永祿8年（1565年）筑前有「西大友」之稱的立花鑑載自去年反叛大友家，謀殺了筑前与力眾的米多比直知，道雪與吉弘鑑理於奉命前往討伐，4月27日~5月，道雪配下十時、內田、足達連安、小野鑑幸等力戰有功，尤其由布惟信一隊討取敵猛將彌須圖書助，且高野大膳立下一番乘遂攻落其居城立花山城。之後在宗麟惜其家系下沒有將鑑載殺滅，令其繼續為立花山城的東城・井樓岳城主，並派怒留湯直方為立花山西城・白岳城主，以作監視。
永祿9年（1566年）毛利家攻陷月山富田城消滅尼子家後屢對筑前國人如原田、麻生、宗像、秋月、筑紫等進行策反，並且於11月18日，岩屋、寶滿兩城主的高橋鑑種因早先不滿宗麟殺害其兄弟一萬田鑑相、宗像鑑久並受到毛利家慫恿也一併反亂，宗麟對此派出道雪和吉弘鑑理、臼杵鑑速、吉岡長增（宗歡）、齋藤鎮實五將領豐後、筑後、肥後共2萬兵前往鎮壓。隔年永祿10年（1567年）3月2日以右田彈正先攻擊高橋鑑種，4月15日大友軍與秋月種實於肥前祇園岡交戰，種實向毛利元就要請援軍。
永祿10年（1567年）7月7日，大友軍擊退高橋鑑種8千使其退往寶滿城後，道雪與臼杵鑑速攻陷岩屋城討取城將足達兵部少輔2千餘人，同日道雪和吉弘鑑理在短兵相接，矢雨如注且位處下坡的不利地形之激戰下，以家臣內田鎮並、由布惟巍、小野鎮幸、足達連安、高野出雲、十時惟次、戶次親繁、戶次親宗、後藤種長、原尻鎮清、安東、綿貫等之奮戰先後擊退了高橋方的猛將福井玄鐵80餘人及鑑種親自率兵3百之攻勢，此戰中道雪家臣十時惟忠等人奮迅連斬28人，道雪本人也與高橋家的勇將北原、屋山、伊藤、萩尾、今村等輪番格鬥，激戰中家臣十時基種、安東連實、內田鎮之、足達盛定、綿貫吉基、淺川政安、植生甚介等戰死，內田鎮並以肉身抵擋敵方狙擊的箭矢，道雪幸而保命。
另一方面、7月11日齋藤鎮實雖於肥前山上城和侍島二次敗於筑紫惟門、筑紫廣門父子的釣野伏戰術損失兩百餘人，但於27日接受惟門自刃及廣門再三的降伏請求並受取筑紫榮門等人質 。此後轉進寶滿城，和吉岡長增一同包圍。8月10日，又加入立花鑑載、怒留湯直方的立花山城兵力攻擊高橋鑑種。
8月14日大友軍為驅逐救援高橋鑑種的秋月種實，以道雪、鑑理、鑑速二萬兵力南下轉攻古處山城，在城下的甘水、長谷山(瓜生野之戰)一帶和種實1萬2千兵對戰，此時道雪在一日為數七場的戰事當中七度持刀槍衝鋒於敵陣討取秋月方七位小有名氣的武將，家臣十時惟忠也手持大薙刀，單手貫穿敵兵更將其投飛，戰地因而被稱為「人投原」。15日大友軍再攻落秋月方的邑城休山茄子城，守將坂田諸正自刃，種實見狀退守至古處山城，道雪則駐軍於休松一地休息，一方面，鑑理及鑑速則駐軍於古處山西邊的道場山及觀音岳之莊山一帶。
9月3日，大友軍陣中傳來毛利軍來攻的流言，大友軍勢因此準備撤退動作，秋月種實見機引兵一萬二千往南打算奇襲道雪，但是道雪一早察知率所部3千兵做迎擊態勢並設置虛旗，以小野鎮幸、由布惟信各領5百騎兵為先鋒、竹迫連種、綿貫吉兼、京都光兼、安東秀繼等二百足輕兵以弓鐵砲分左右二隊迎擊並以三方包夾，小野及由布各身負七處刀傷仍追擊秋月先鋒軍內田善兵衛實久和問註所鑑景至三町遠，中備戸次鎮連率6百余騎更突崩秋月軍中備的綾部駿河守5千騎，雖然問註所鑑景一度重整2千兵攻擊道雪於休松的本陣，十時惟忠此時因流彈而戰死，但道雪本陣吉田兼正、海老名秀節5百騎和殿軍內田鎮家、堀祥6百餘騎奮力反擊，並且秋月種實此時見到道雪所擺之噓旗誤以為大友援軍來襲，並且吉弘、臼杵兩軍也進攻了古處山城，種實不得以只能撤退。而道雪預估種實會利用風雨再次進行奇襲，命士兵戰馬不卸甲、鐵砲的火繩也重新準備好迎戰態勢。
3日當晚至4日未明，秋月種實果然率2千兵乘著風雨，轉而往西向莊山夜襲卸下軍備的大友軍吉弘鑑理、臼杵鑑速的陣營，大友軍陷入混亂，吉弘、臼杵的將兵轉往道雪陣營時更發生自相殘殺的慘況，正在進行早飯的道雪對此鎮靜的吞下手中飯團，急令家中大將由布惟信、小野鎮幸、足立連安、十時惟直等人分兵驅敵，又令內田鎮家帶兵繞道出秋月軍背後襲擊，而道雪親自為殿後援助吉弘、臼杵等軍，更持刀槍衝入敵軍中振奮反擊士氣，激勵了大友諸將如朽網鑑康、清田紹喜、一万田鑑實、三池鎮實、田尻鑑種而開始反擊追至古處山城下，當中田尻一隊便討取秋月方15人首級，家臣足立連安更突陣連斬18人，戰至拂曉終使秋月軍轉為劣勢付出重大死傷，兩軍互相撤退。傳聞此戰的道雪被稱為「鬼道雪」。
道雪重整休松的友軍後往西南轉進筑後山隈城撤退。而另一方面，從莊山經由甘水・長谷山直接往西南方的筑後山隈城撤退的一部分吉弘軍又遭受秋月軍追擊，於途中的甘木高場一帶，利光兵庫助、橋本玄蕃允等戰死。
然而此戰道雪也失去了五位親族，分別為叔父親久、弟弟鑑方、堂弟鑑比及堂叔父親繁、親宗。譜代家臣則有由布五兵衛惟清、綿貫勘解由吉廉、十時右近太夫惟忠等部將13人以及從宗麟直屬派來助陣的小野彈正忠鑑幸於此戰陣亡，筑後豪族領主三池親高更與家臣43人一同陣亡，田尻鑑種一族長輩也有7人戰死，大友聯合軍損失約5~60位身分不等的將士，包含被討死4百人。
9月5日宗像氏貞趁機進攻往立花山城，於飯盛山佈陣，立花鑑載及怒留湯直方於席內村、團之原迎擊將其擊退到赤間山城，但此時宗像方吉田守致單挑擊殺怒留湯久則後又逆轉形勢，7日薦野增時、米多比鎮久其一族於領地頑強抵抗宗像軍的侵攻，8日宗像軍以許斐氏備再度進擊至立花山城下的上和白放火但遭怒留湯直方擊退，10日宗像軍轉攻院內一地，立花鑑載及怒留湯直方便攻入宗像領地並於飯盛山下對戰，遭擊退。
10月22日，立花方薦野宗鎮、米多比鎮久等率1千5百兵力攻往宗像領內西鄉、許斐並於福間、田島、東鄉一帶放火，25日，宗像家臣小樋宗頼鎮守冠山城防備攻勢，宗像氏貞則與杉連並、麻生元重率2千兵出戰於福間河原，後兩軍互相撤退。
永祿11年（1568年）2月立花山城主立花鑑載受到毛利元就策反再次反叛大友家，筑前与力眾的薦野宗鎮此時為了貫徹對大友家的忠義不支持鑑載的行動，遭其殺害，後薦野、米多比一族率兵投靠了道雪。
鑑載則於4月6日迎來毛利家的清水宗知8千餘人和軍船百餘艘，更聯合筑前高祖城主原田隆種、原田親種父子、筑後安武城主安武鎮教與高橋鑑種家臣衛藤尾張守約1萬人於立花山城，4月24日道雪與吉弘鑑理、臼杵鑑速、志賀親守3萬餘人包圍了立花山城及其白岳、松尾等7處城、砦，於7月4日大友軍強攻立花山城，道雪一軍在攻略其支城松尾城時，於立花山崖上的不利地形苦戰，先鋒高野出雲、十時惟次負傷，道雪因而挺進前線激勵了家臣戶次鎮直、戶次鎮時、十時惟次、十時惟由、由布惟定、高野出雲、小野鎮幸、足立連安、吉田兼正、原尻鎮清、竹迫鑑種討取了敵兵28人。當晚因為道雪的調略而令立花家臣野田右衛門大夫背叛為內應引道雪軍入城，戶次統春、十時惟道、臼杵鎮氏、池邊永晟等奮戰生捕安武鎮教，原田親種、清水宗知、衛藤尾張守不敵逃至立花山城西南邊海岸的名島城。
7月23日立花鑑載因支城各個陷落，帶著家族10餘人脫逃往古子城並打算集結兵力於新宮町，卻被野田右衛門大夫告知了行蹤遭到大友軍將竈門鎮意追擊，進退不得而自殺，同日道雪又與高橋鑑種於宇美河內一地進行會戰將之擊破，而原田親種，衛藤尾張守以及清水宗知則往立花山城東北方的蘆屋濱打算渡海回中國毛利家，卻遭到道雪配下的先鋒十時、綿貫隊追擊，並且安東幸秀數次夜襲蘆屋濱的毛利軍補給據點令其大吃苦頭，甚至毛利方的武士對道雪軍的夜襲留下了一首狂歌，是為蘆屋合戰。
此後立花山城則先後以怒留湯鑑貞、立花彌十郎親續暫任城督，並配置城代臼杵鎮氏、田北鑑益、田北鎮周、津留原掃部助宗叱等及6百餘兵士暫時代守。
7月29日道雪等大友軍將致力於筑前反大友勢力的掃討，但清水宗知、原田親種、衛藤尾張守為了奪回立花山城於8月2日又率軍5千至立花山城下，道雪軍再次和鑑理、鑑速於立花山麓下會合反擊，此時臼杵鎮氏和代父指揮的吉弘鎮信率軍分斷了衛藤的軍勢，將戰線從立花山城往西南移動向香椎、名島並越過多多良濱往莒崎追擊，道雪以第一隊小野鎮幸、第二隊由布惟信、第三隊後藤種長、第四隊堀祥、第五隊安東家久、第六隊高野大膳互相配合交替輪流進行攻擊，進擊至莒崎一地，此時高野大膳奮勇討殺了於前軍指揮的衛藤尾張守，敵軍皆因為道雪的夾擊攻勢而做四散逃，道雪進擊討取3百餘人，後於8月5日率4千追擊了原田親種軍勢往生松原，其父原田隆種雖派一族之原田親秀率3千援助親種(第一次生松原之戰)，但親種之子秀種(年僅12歲)以下太田孫左衛門忠茂、池園四郎兵衛種之、原田伊豆守種冬、笠新八與昌、上原新左衛門泰元等家臣戰死、親種也被射落馬下兵敗逃命。清水宗知也受到追擊掃蕩僅剩20餘人由新宮町乘船回了毛利領地。
8月19日，秋月種實終於因為失去了毛利家的援助而降服大友軍。11月25日，道雪從筑後山隈城移動到高良山下的富本（問本）城，28日，道雪為了確保筑後國人問註所鎮連不參與筑前國人反亂，並感念其父鑑豐於永祿7年為大友家出兵筑前討伐筑紫惟門於5月2日忠戰而亡，娶了鑑豐之女仁志姬為正室。
永祿12年（1569年）1月，大友宗麟親率五萬大軍征討「肥前之熊」龍造寺隆信，道雪和吉弘鑑理先後拒絕了隆信的投降交涉，於2月包圍筑紫氏的五箇山城後，兩軍於3月23日在神埼郡田手(蓼)村交戰，隨後道雪與大友諸將領3萬進攻江上武種的勢福寺城並使其降服，4月6日吉弘鑑理於多布施口一地擊敗龍造寺軍主力，欲進擊之時突然發病而錯失良機。一方，在龍造寺隆信的聯絡下毛利元就見隙率吉川元春、小早川隆景、乃美宗勝4萬餘人由吉田郡山城出發經由海路於4月15日包圍立花山城並斷絕水脈，17日在道雪建議下派出城親冬提出與龍造寺的議和，後隆信也派遣老臣納富信景慰問辛勞議和的道雪，並贈送名馬一匹。宗麟令道雪等將回軍前往立花山城，大友軍3萬於5月5日集結於博多，道雪先於5月6日率軍與田尻鑑種一同進攻毛利軍熊谷信直等於香椎一地的陣營觸發一場小戰，此戰道雪自身持槍殺敵，但吉川元春以鐵砲隊防禦其攻勢，5月13日毛利軍為了支援寶滿城的高橋鑑種包夾大友軍而度過多多良濱川於博多松原附近放火與大友軍交戰四回但被道雪以1千2百精銳弓箭隊阻止其進軍。
5月18日元春和隆景率毛利軍4萬餘再次出戰，道雪、鑑理、鑑速則率兵1萬5千分三隊為先鋒於多多良濱佈陣，之後配置了約2萬的大友軍力與之對峙，雙方激戰期間，道雪衝陣斬財滿越前守等十餘人並擊敗吉川元春先鋒楢崎信景之際遭到香川春繼以弓箭反擊不得前進，且吉川元春以鐵砲攻勢橫擊而不得不撤退，雖然大友軍此時處於劣勢接近戰敗，但隨後道雪見到小早川隆景率吉見正賴、尼子元秋移軍長尾一地整軍時的陣形空隙，先以8百人鐵砲隊密集射擊後自身拔刀乘馬單騎率先衝入敵陣營中，緊跟著道雪的家臣團也一擁而上，毛利軍此時無法抵擋被衝退三町距離導致毛利軍全線撤退回立花山城下各營寨，大友軍也因吉川元春的攻勢戰損3~5百兵極度疲勞無法再進行攻勢而撤退往博多本陣，之後兩軍於21日、26日等又進行了大小18次的合戰但都無法決定勝負。直到閏5月3日，被包圍的立花山城大友方因糧盡而密使大友宗麟請求開城獲得同意，一方面毛利方也接受城將的降書，於是立花山城遭到毛利軍佔領，兩軍雖然暫時休戰但大友軍繼續結陣於筑前博多。此時道雪等大友家老建議大友宗麟於6月1日回師豐後進行下一步計畫。
6月22日至7月18毛利軍1萬餘騎從名島多多良河口以水軍進攻博多西側的鳥飼村打算偷襲大友軍背後，道雪2千騎迎擊於青豆一帶，以竹迫連種為先鋒立下一番槍，臼杵鎮氏、綿貫吉兼、戶次鎮直、十時惟道、森下中務等奮勇突擊驅散毛利軍，之後道雪又與臼杵鑑速、吉弘鑑理等大友軍進攻挑釁的毛利軍，燒毀立花山城下一營寨。8月7日大友軍五條鎮定在立花山下香椎與毛利軍觸發遠矢原之戰但仍無法決定戰局，25日大友軍的一隊察知於新宮浦的毛利水軍與宗像水軍正進行物資補給，於是進行了襲擊。9月5日，兩軍再次於博多對戰。
此後戰事持續膠著狀態，直至10月，毛利元就因為大友宗麟採用吉岡長增之計策以大內輝弘乘虛奪取山口高嶺城並且出雲月山富田城方面也遭受「尼子復興軍」攻擊，遂下令吉川元春和小早川隆景立刻撤退回國。15日道雪、吉弘鎮信趁機追擊毛利軍，毛利軍陣亡者約3491人。以上系列戰役為堪稱中世紀日本九州最大的合戰「多多良濱之戰」。
10月13日，大友三老（道雪、鑑理、鑑速）於「蘆屋會談」中決定攻擊筑前混亂的元兇高橋鑑種，11月14日於宇美一地布陣，15日於寶滿城九峰觸發鐵砲戰(道雪小姓淵觀藏十八兵衛 以身蔽道雪)，在家臣安東常治奮力進擊之下高橋鑑種不敵於是透過吉弘鑑理進行了投降，原本道雪打算令其切腹自盡，但是在宗麟心軟之下只將其流放至小倉城。後道雪繼續於筑後山隈城擊破秋月種實。期間於11月9日至21日，大友與毛利兩家終於談成和睦，殘留在立花山城的乃美宗勝開城接受大友軍的護送回毛利領地，立花山城又回歸大友氏，此後短暫由吉弘鎮信代替最初預定為立花山城督的父親吉弘鑑理為城代。
擊退毛利軍後的大友軍繼續實行攻打龍造寺隆信的計劃，於元龜元年（1570年）大友軍以號稱6萬的大軍包圍了佐賀城，道雪、臼杵鑑速等持續與龍造寺隆信、鍋島直茂進行數場局地戰，如3月17日的小城表之戰以神代長良為先鋒擊破隆信、4月23日巨勢・若宮之戰道雪與隆信、直茂互相牽制各有勝負、6月13日原村口之戰臼杵鎮續的奮戰等，但都無法影響整個大戰局。這時道雪因為包圍時間甚久導致筑前勢力不穩而早先向宗麟提議撤軍但不被接受。8月20日大友軍總大將宗麟之堂弟的大友親貞於今山之戰遭到鍋島直茂的夜襲，被成松信勝奪去了首級，佈陣於今山的大友軍失去主將而接連撤退，然而此戰大友軍戰死者雖有2千人以上，但並無影響其威勢，仍於佐賀城東面的姊・境原一帶以優勢兵力與龍造寺軍對峙，此時龍造寺隆信仍不得不屈服於大友氏之下，9月下旬，在道雪及吉弘鑑理、臼杵鑑速等大友三老的政治工作下，派出田尻鑑種向隆信提出議和，於是隆信送出了龍造寺信周為人質，大友軍遂撤退回豐後。