Diego Simeone
Sự nghiệp huấn luyện viên > Atlético Madrid > Mùa giải 2013–14

Atletico bắt đầu mùa 2013-2014 với đội hình như mùa bóng trước, mặc dù bán đi ngôi sao của họ Ramadel Falcal cho AS Monaco với giá được thông báo là 60 triệu Euro, và có được David Villa từ Barca từ chuyển nhượng tự do. Khởi đầu mùa bóng với thất bại trước Barcalona ở Siêu cúp Tây Ban Nha 2013, toàn đội lập kỉ lục với 8 trận thắng liên tục ở giải La Liga, một khởi đầu tốt nhất của họ trong lịch sử đội bóng. Trong đó có chiến thắng 1-0 trong chuyến làm khách tại Santiago Bernabeu trước Real Madrid, điều đó làm cho Simeone trở thành HLV đầu tiên của Atletico kể từ khi Claudio Ranieri giành chiến thắng ở đó vào năm 1999. Atletico kết thúc lượt đi với vị trí số một trên bảng xếp hạng La Liga với cùng điểm số với Barca, 47 điểm. Ở vòng cuối cùng của mùa bóng ngày 17 tháng 5, Atletico cần ít nhất một điểm tại Nou Camp khi đối đầu với Barcalona để giành ngôi vô địch La Liga, nếu không có điểm nào, họ sẽ dâng cúp cho Barcalona. Một pha làm bàn bằng đầu của Diego Godin từ quả phạt góc ở phút 48 đưa Atletico gỡ hòa và việc giành được 1 điểm trong trận đấu đó đã giúp Atletico lên ngôi vô địch lần thứ 10, cũng là lần đầu tiên kể từ năm 1996 khi Simeone thi đấu trong màu áo của Atletico. Simeone trở thành HLV Argentina thứ 2 sau Helenio Herrera khi dẫn dắt Atletico vô địch giải đấu quốc nội Tây Ban Nha, và là HLV thứ 2 sau Luis Aragones giành ngôi vô địch trong tư cách cầu thủ lẫn HLV. Năm đó, Atletico đạt 90 điểm tại La Liga, vượt qua kỉ lục của chính họ năm 1996 khi được 87 điểm, đưa mùa bóng 2013-2014 trở thành mùa bóng thành công nhất trong lịch sử CLB.
Atletico kết thúc vòng bảng Champions League với vị trí đầu bảng, và sau đó giành chiến thắng trước A.C. Milan với tổng tỉ số 5-1 tại vòng 1/16. Qua đó giúp họ lần đầu lọt vào tứ kết Champions League kể từ năm 1996-1997. Ở trận tứ kết, Atletico thi đấu trước đội bóng đồng hương Barcalona, và giành chiến thắng với tổng tỉ số 2-1 với chiến thuật của Simeone đó là cắt các đường chuyền 1 chạm của tuyến giữa Barcalona, do đó họ không cho đối thủ có khoảng trống và cô lập Xavi và Iniesta từ Messi và Neymar. Ở trận bán kết, Atletico đánh bại đội bóng Chelsea của Mourinho 3-1 ở Stamford Bridge, và ở trận lượt về họ hòa với không bàn thắng nào được ghi từ 2 đội để hướng đến trận chung kết lần thứ 2 trong lịch sử CLB, lần đầu vào năm 1974. Atletico là đội duy nhất bất bại tại Champions League trước thềm chung kết, với 9 thắng 3 hòa và có hàng thủ tốt nhất, lủng lưới 6 bàn trong 12 trận. Trận chung kết ngày 24 tháng 5, Atletico đối đầu đối thủ cùng thành phố Real Madrid tại Estadio da Luz ở Libon. Mặc dù dẫn trước từ pha đánh đầu của Diego Gordin và kiên cường chiến đầu với đội bóng có ngân sách gấp 5 lần đội mình, toàn đội đã sụp đổ sau bàn thắng gỡ hòa vào phút 93 của trận đấu. Bàn thắng đã phá vỡ tinh thần thi đấu của họ và họ đã chịu thua với tỉ số 4-1 sau khi kết thúc hiệp phụ. Simeone đánh mất cơ hội trở thành HLV Argentina thứ 3 giành được Champions League, sau Luis Carniglia và Helenio Herrera. Sau bàn thắng cuối cùng, cầu thủ Real là Raphael Varane đã sút quả bóng về phía Simeone, làm Simeone tức giận lao ra đường pitch. Ông đã được đẩy lên khán đài và Varane gặp rắc rối sau đó. Sau tình huống đó, Simeone đã nói rằng “Tôi đã gây ra lỗi lầm với phản ứng của mình. Cậu ấy còn trẻ và tương lai còn đang sáng sủa”.Simeone đã thừa nhận trong trận đấu đó có lỗi của mình trong việc để Diego Costa xuất phát trong tình trạng chấn thương và bị thay ra sau 8 phút thi đấu.