Hydroxyprogesterone caproate

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại: Delalutin, Proluton, Proluton Depot, Makena, others
Đồng nghĩa: OHPC; Hydroxyprogesterone capronate; Hydroxyprogesterone hexanoate; 17α-Hydroxyprogesterone caproate; 17α-OHPC; 17-Hydroxyprogesterone caproate; 17-OHPC; 17-HPC; 17α-HPC; HPC; LPCN-1107; 17α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17α-hexanoate
Danh mục cho thai kỳ:  US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)   
Dược đồ sử dụng: • Intramuscular injection • Subcutaneous autoinjection
Mã ATC: G03DA03 (WHO)  G03FA02 (WHO)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: Oral: Very low (~3% in rats) Intramuscular: 100% (in rats)
Liên kết protein huyết tương: Extensive (to albumin, not to CBG or (likely) SHBG)
Chuyển hóa dược phẩm: Reduction và hydroxylation (via CYP3A4, CYP3A5, CYP3A7) and conjugation (glucuronidation, sulfation, acetylation)
Chu kỳ bán rã sinh học: Non-pregnant: 7.8 days Singlet: 16–17 days Twins: 10 days
Bài tiết: Feces: 50% Urine: 30%
Các định danh
 Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] hexanoate 
Số đăng ký CAS: 630-56-8
PubChem CID: 169870
ChemSpider: 148552 Y
Định danh thành phần duy nhất: 276F2O42F5
ECHA InfoCard: 100.010.127
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C27H40O4
Khối lượng phân tử: 428.604 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@](OC(=O)CCCCC)(C(=O)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-23-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19,3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1 Y Key:DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Hydroxyprogesterone caproate (OHPC), được bán dưới tên thương hiệu Proluton và Makena, là một loại thuốc proestin được sử dụng để ngăn ngừa sinh non ở phụ nữ mang thai có tiền sử bệnh và điều trị rối loạn phụ khoa. Nó cũng đã được điều chế kết hợp với estrogen cho các chỉ định khác nhau (tên thương hiệu Gravibinon và Primosiston) và là một hình thức kiểm soát sinh sản tiêm lâu dài (tên thương hiệu Chinese Injectable No. 1). Nó không được sử dụng bằng miệng và thay vào đó được tiêm bằng cơ bắp hoặc mỡ, thường là một lần mỗi tuần đến một lần mỗi tháng tùy theo chỉ định.
OHPC thường được dung nạp tốt và tạo ra ít tác dụng phụ. Phản ứng tại chỗ tiêm như đau và sưng là tác dụng phụ phổ biến nhất của OHPC. Thuốc có thể làm tăng nguy cơ mắc bệnh tiểu đường thai kỳ khi sử dụng ở phụ nữ mang thai. OHPC là một progestin, hoặc một tổng hợp progestogen, và do đó là một chất chủ vận của thụ thể progesterone, các mục tiêu sinh học của progestogen như progesterone. Nó có một số hoạt động antimineralocorticoid và không có hoạt động nội tiết tố quan trọng khác. Thuốc cho thấy một số khác biệt từ progesterone tự nhiên.
OHPC được phát hiện vào năm 1953 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1954 hoặc 1955. Nó được bán trên thị trường Hoa Kỳ dưới tên thương hiệu Delalutin và trên khắp châu Âu dưới tên thương hiệu Proluton. Thuốc đã bị ngừng sử dụng tại Hoa Kỳ vào năm 1999. Tuy nhiên, OHPC sau đó đã được giới thiệu lại ở Hoa Kỳ dưới tên thương hiệu Makena để điều trị sinh non vào năm 2011  Do giá tăng rất cao, một cuộc tranh cãi về giá đã xảy ra ở đất nước này. OHPC trước đây có sẵn với chi phí thấp từ các nhà thuốc tây ở Hoa Kỳ, nhưng điều này đã bị cấm vào năm 2016.