Trận chiến sân bay Henderson
Diễn biến > Triển khai binh lực

Vào ngày 12 tháng 10, một đại đội công binh Nhật Bản bắt đầu mở một con đường mòn, được gọi là "Đường mòn Maruyama", bắt đầu từ Matanikau hướng đến phần phía Nam của ngoại vi Lunga. Con đường dài 24 km (15 dặm) này trải qua một trong những địa hình phức tạp nhất trên đảo Guadalcanal: nhiều sông suối, khe sâu, đầm lầy đầy bùn, các ngọn đồi dốc đứng và rừng rậm. Từ ngày 16 đến ngày 18 tháng 10, Sư đoàn 2 bắt đầu hành quân dọc theo con đường mòn Maruyama, dẫn đầu là đơn vị của Nasu, theo sau là đơn vị của Kawaguchi và Maruyama. Mỗi người lính được lệnh mang theo một quả đạn pháo cộng với quân dụng và một khẩu súng trường.
Rạng sáng ngày 20 tháng 10, Maruyama đã đến sông Lunga. Tin rằng đơn vị của mình đang ở khoảng 4 dặm (6 km) phía nam sân bay, ông ra lệnh cho hai bên sườn phải và trái đơn vị mình tiến song song về hướng bắc Lunga đến phòng tuyến Mỹ và định thời gian tấn công là 18 giờ ngày 22 tháng 10. Tuy nhiên Maruyama đã mắc sai lầm. Thực ra ông và đơn vị của mình thực tế lại đang ở vị trí 8 dặm (13 km) phía nam sân bay. Đến tối ngày 21 tháng 10, Maruyama nhận thấy rõ ràng vị trí hiện tại không thể mở cuộc tấn công vào ngày hôm sau, do đó ông ra lệnh dời ngày tấn công đến ngày 23 tháng 10 và ra lệnh cho quân lính cắt giảm nửa khẩu phần để tiết kiệm lương thực. Sập tối ngày 22 tháng 10, phần lớn lực lượng của Sư đoàn 2 vẫn còn đang len lỏi trên đường mòn Murayama nhưng Maruyama đã không ra lệnh hoãn tấn công nữa.
Trong thời gian đó, Sumiyoshi đang chuẩn bị cuộc tấn công từ phía tây. Ngày 18 tháng 10, ông ra lệnh pháo kích sân bay Henderson bằng 15 khẩu lựu pháo 150 mm. Phần còn lại của Trung đoàn 4 do Đại tá Nomasu Nakaguma chỉ huy bắt đầu tập trung lại gần Point Cruz (trên bờ biển gần phía tây Matanikau). Ngày 19 tháng 10, đại tá Akinosuka Oka dẫn 1.200 quân thuộc Trung đoàn 124 vượt sông Matanikau và bắt đầu di chuyển từ bờ sông phía đông đến vùng đất cao phía đông con sông.
Ngày 23 tháng 10, lực lượng của Maruyama vẫn đang di chuyển một cách khó khăn để vượt qua khu rừng và đến được phòng tuyến quân Mỹ. Tướng Kawaguchi đã tự ý chuyển đơn vị cánh phải của mình về hướng đông, tin rằng lực lượng phòng thủ của Mỹ ở đây yếu hơn các vị trí khác. Tướng Maruyama biết được tin này thông qua một sĩ quan tham mưu đã ra lệnh cho Kawaguchi giữ nguyên kế hoạch tấn công ban đầu. Kawaguchi từ chối và hậu quả là ông phải giao lại quyền chỉ huy cho Đại tá Toshinari Shoji, chỉ huy trưởng Trung đoàn 230. Đêm hôm đó, sau khi nhận ra cả hai lực lượng bên sườn phải và trái của mình vẫn chưa đến được vị trí xuất phát, tướng Hyakutake đã tiếp tục ra lệnh dời cuộc tấn công đến 19 giờ ngày 24 tháng 10. Cho đến lúc này phía Mỹ vẫn hoàn toàn không hay biết gì về lực lượng của Maruyama đang đến gần.
Cũng trong ngày này, Không hạm đội 11 đóng tại Rabaul của Phó đô đốc Jinichi Kusaka đã đưa 16 máy bay ném bom Mitsubishi G4M2 và 28 chiến đấu cơ A6M2 Zero đến tấn công sân bay Henderson. Phía Mỹ đã đưa 24 chiến đấu cơ F4F-4 Wildcat và 4 chiến đấu cơ P-400 Airacobra của CAF lên ngăn chặn. "Một trong những trận không chiến lớn nhất trên vùng trời Guadalcanal" đã kết thúc với kết quả CAF mất một máy bay Wildcat nhưng phi công không bị gì còn phía Nhật mất một số máy bay nhưng tổn thất thực sự thì không biết chính xác.