Đánh chìm Prince of Wales và Repulse
Chiến sự nổ ra

Sáng sớm ngày 8 tháng 12 năm 1941 (giờ địa phương), những máy bay ném bom của Liên đội Mihoro đã ném bom tấn công Singapore. Prince Of Wales và Repulse đã bắn trả bằng hỏa lực phòng không, nhưng không có máy bay nào bị bắn rơi và các con tàu cũng không bị hư hại. Nhật Bản cũng thực hiện việc đổ bộ xuống Kota Bharu thuộc Malaya vào ngày 8 tháng 12 (giờ địa phương), và các đơn vị Anh trên bộ đang chịu áp lực nặng.
Vào khoảng thời gian đó, tin tức cũng đến thông báo việc Trân Châu Cảng bị tấn công và tám thiết giáp hạm Mỹ đã bị đánh chìm hay loại khỏi vòng chiến. Kế hoạch trước chiến tranh đã dự báo một cách sai lầm là Hạm đội Thái Bình Dương Hoa Kỳ sẽ di chuyển đến Singapore tăng cường cho lực lượng Anh trong trường hợp chiến tranh nổ ra; điều mà giờ đây không thể nào thực hiện. Philips từng đi đến kết luận trong một cuộc thảo luận trước đó với Đại tướng Douglas MacArthur và Đô đốc Thomas C. Hart rằng hai chiếc tàu chủ lực của ông không đủ mạnh để đối đầu với quân Nhật. Tuy nhiên, với việc quân Nhật đe dọa tiến chiếm Malaya, Philips bị ép buộc phải sử dụng những con tàu của ông trong vai trò tấn công, và ông cho tập hợp hải đội của mình để đánh chặn và tiêu diệt các đoàn tàu vận tải đổ bộ Nhật Bản trong Biển Đông.
Đô đốc Philips hiểu rõ các đơn vị Không quân Hoàng gia Anh tại chỗ không thể đảm bảo được sự che chở trên không thích đáng cho những con tàu của ông, vì họ chỉ được trang bị một số lượng giới hạn máy bay tiêm kích cũ kỹ; mặc dù vẫn có một phi đội, Phi đội 453 Không quân Hoàng gia Australia, được trang bị những chiếc Brewster Buffalo đang sẵn có tại Sembawang, có thể dùng vào việc che chở trên không; tuy nhiên, giá trị thực sự của chúng cũng đáng ngờ do sự thể hiện kém của kiểu máy bay này, và các sân bay của chúng đang bị đe dọa bởi những cuộc tấn công trên bộ của Nhật. Dù sao chăng nữa Philips đã chọn để tiến lên vì ông nghĩ rằng lực lượng Nhật Bản không thể hoạt động cách xa căn cứ trên bờ đến như thế. Ông cũng cho rằng lực lượng của mình tương đối miễn nhiễm không thể hư hại nặng đối với các cuộc không kích, vì cho đến thời điểm đó chưa có chiếc tàu chiến chủ lực nào bị không lực đánh chìm ngoài biển (tàu chiến lớn nhất cho đến lúc đó bị máy bay đánh chìm là một tàu tuần dương hạng nặng); do đó, "ông có thể đã đúng một nửa trong sự lượng giá của mình". Tuy nhiên, ông không nhận biết chất lượng cao của những máy bay ném bom và máy bay ném ngư lôi Nhật Bản, cả hai đều vượt trội hơn nhiều so với những kiểu của Hải quân Hoàng gia. Và hơn nữa, giống như hầu hết các sĩ quan Hải quân Hoàng gia khác, Phillips đánh giá thấp khả năng chiến đấu của quân đội Nhật Bản.
Phi đội 453 Không quân Hoàng gia Australia có nhiệm vụ hỗ trợ trên không cho Lực lượng Z, nhưng họ đã không biết được vị trí chính xác của nó, và một tín hiệu radio chỉ được Repulse gửi đi một giờ sau khi máy bay Nhật bắt đầu tấn công. Kế hoạch của Đại úy Không quân Tim Vigors duy trì sáu máy bay bên trên hải đội vào ban ngày đã bị Phillips từ chối. Vigors sau này bình luận: "Tôi cho là đây phải là trận đánh sau cùng mà Hải quân nghĩ rằng họ có thể xông ra mà không cần có Không quân Hoàng gia. Một bài học quá đắt giá...... Phillips đã biết là ông ta bị theo dõi trong đêm trước cũng như vào rạng sáng ngày hôm đó. Ông đã không gọi đến sự trợ giúp trên không. Ông bị tấn công mà vẫn không yêu cầu giúp đỡ." Một dự định khác nhằm che chở trên không ngoài khơi bờ biển cũng được Clouston thuộc Phi đội 488 Không quân Hoàng gia New Zealand đề nghị, nhưng kế hoạch "Chiến dịch Mobile" của ông bị loại bỏ.