USS Wickes (DD-75)
HMS Montgomery

Như một phần của nhóm tàu khu trục thứ năm được chuyển giao cho Anh Quốc và Canada, Wickes được Thủ tướng Canada Mackenzie King và Chuẩn đô đốc Mỹ Ferdinand L. Reichmuth, Tư lệnh lực lượng khu trục Hạm đội Đại Tây Dương thị sát vào ngày 19 tháng 10, vào giai đoạn truyền đạt kiến thức cho thủy thủ đoàn Anh tương lai. Vào ngày 23 tháng 10 năm 1940, Wickes được bàn giao cho Hải quân Hoàng gia Anh. Tên của nó được rút khỏi Đăng bạ Hải quân vào ngày 8 tháng 1 năm 1941. Nó được đưa vào biên chế của Hải quân Hoàng gia cùng ngày 23 tháng 10 như là chiếc HMS Montgomery (G.95), dưới quyền chỉ huy của Thiếu tá Hải quân W. L. Puxley.
Chiếc tàu khu trục trải qua giai đoạn trang bị và làm quen ttrước khi rời vùng biển Canada vào ngày 1 tháng 11 hướng sang quần đảo Anh. Trên đường đi, Montgomery và các tàu chị em cùng đội càn quét qua vùng biển nơi trải qua trận hải chiến giữa chiếc tàu buôn tuần dương vũ trang HMS Jervis Bay và "thiết giáp hạm bỏ túi" Đức Admiral Scheer. Trận chiến một chiều này diễn ra vào ngày 5 tháng 11 khi chiếc tàu chiến Đức tấn công một đoàn tàu vận tải được chiếc tàu buôn vũ trang hộ tống. Jervis Bay đã dũng cảm chặn giữa kẻ cướp và đoàn tàu buôn, giúp cho đồng đội thoát đi trong khi bản thân bị đánh hỏng và chìm. Tuy nhiên, Montgomery không tìm thấy gì, và sau một đợt ngắn truy tìm chiếc "thiết giáp hạm bỏ túi" Đức với mệnh lệnh bám theo vào ban ngày và tấn công vào ban đêm, nó đi đến Belfast, Bắc Ireland vào ngày 11 tháng 11.
Chuyển đến Plymouth, Anh một tuần sau đó, Montgomery được đặt dưới quyền Bộ chỉ huy Tiếp cận phía Tây và đặt căn cứ tại Liverpool. Ngay trong những chuyến tuần tra đầu tiên của nó, Montgomery đã cứu vớt 39 người sống sót từ chiếc tàu chở dầu Scottish Standard bị tàu ngầm Đức U-96 phóng ngư lôi đánh chìm vào ngày 21 tháng 2 năm 1941. Đưa những thủy thủ được cứu vớt lên bờ vào ngày 24 tháng 2, Montgomery tiếp tục các chuyến tuần tra khu vực tiếp cận phía Tây không lâu sau đó.
Chiếc tàu khu trục trải qua đợt sửa chữa tại Barrow-in-Furness từ tháng 4 đến tháng 9, và sau đó được phân về Đội hộ tống 4. Montgomery được cải tiến để phục vụ hộ tống các đoàn tàu buôn khi được cho tháo dỡ ba trong số các khẩu pháo 4 in (100 mm)/50 caliber ban đầu và một trong ba dàn ống phóng ngư lôi để giảm bớt trọng lượng bên trên, lấy chỗ để chứa thêm mìn sâu và trang bị hedgehog (cối chống tàu ngầm). Giờ đây đặt căn cứ tại Greenock, chiếc tàu khu trục hoạt động tại khu vực giữa quần đảo Anh và các cảng Canada cho đến cuối năm 1941. Vào ngày 13 tháng 1 năm 1942, chiếc tàu thủy SS Friar Rock treo cờ Panama bị tàu ngầm Đức U-130 phóng ngư lôi đánh chìm ở cách 100 hải lý về phía Đông Nam mũi Race, Newfoundland. Bốn ngày sau, Montgomery vớt được bảy người sống sót từ con tàu này.
Đến tháng 2 năm 1942, Montgomery được điều về Lực lượng Hộ tống Tại chỗ phía Tây tại Halifax. Cuối năm 1942, chiếc tàu khu trục được Hải quân Hoàng gia Canada mượn trước khi nó lên đường về phía Nam, được sửa chữa tại Xưởng hải quân Charleston vốn kéo dài sang năm tiếp theo 1943. Tiếp nối các hoạt động hộ tống vận tải dọc bờ biển vào tháng 2 năm 1943, Montgomery cứu vớt những người sống sót của chiếc Manchester Merchant, bị tàu ngầm Đức U-628 phóng ngư lôi đánh chìm vào ngày 25 tháng 2 năm 1943, ở cách 390 hải lý ngoài khơi mũi Race.
Chiếc tàu khu trục tiếp tục ở lại cùng Lực lượng Hộ tống Tại chỗ phía Tây cho đến cuối năm 1943, hoạt động ngoài khơi Halifax. Vào ngày 12 tháng 12 năm 1943, nó trợ giúp cho chiếc sà lan Spruce Lake của hãng Bowater-Lloyd Paper Co., và vào ngày 27 tháng 12 đã rời Halifax quay về quần đảo Anh, mang theo các thành viên thủy thủ đoàn sống sót của chiếc tàu khu trục Anh HMS Hurricane bị tàu ngầm Đức U-415 phóng ngư lôi đánh chìm trong đêm Giáng sinh.
Về đến Anh không lâu sau đó, Montgomery được đưa về lực lượng dự bị tại River Tyne vào ngày 23 tháng 2 năm 1944. Được rút khỏi đăng bạ, chiếc tàu kỳ cựu cuối cùng bị tháo dỡ vào mùa Xuân năm 1945, không lâu trước khi chiến tranh kết thúc tại châu Âu.