Leonardo DiCaprio
Sự nghiệp > 2002–2009: Dấn thân vào lĩnh vực sản xuất phim

DiCaprio đã từ chối đảm nhận vai Anakin Skywalker trong Chiến tranh giữa các vì sao: Tập II – Sự xâm lăng của người Vô tính (2002), vì cảm thấy chưa sẵn sàng để "dấn thân" vào vai diễn này tại thời điểm đó. Tác phẩm đầu tiên của anh trong năm đó là bộ phim tiểu sử Catch Me If You Can, dựa trên cuộc đời của Frank Abagnale Jr., người trước sinh nhật tuổi 19 của mình đã lừa đảo hàng triệu USD bằng việc phạm tội gian lận séc vào những năm 1960. Được đạo diễn bởi Steven Spielberg, bộ phim được quay ở 147 địa điểm khác nhau trong 52 ngày, khiến nó trở thành "quá trình làm phim phiêu lưu và đầy năng lượng nhất" mà DiCaprio từng trải qua. Bộ phim nhận được sự hoan nghênh của giới phê bình và đạt doanh thu phòng vé toàn cầu là 355 triệu USD so với kinh phí 52 triệu USD, nó trở thành phim có doanh thu cao thứ hai của anh sau Titanic. Roger Ebert ca ngợi sự chuyển mình của nam tài tử khỏi những những nhân vật u ám và gặp nhiều vấn đề, hai nhà phê bình của Entertainment Weekly vào năm 2018 đã gọi đây là vai diễn hay nhất của DiCaprio, mô tả anh là người "hết sức thuyết phục, mưu mẹo, tình tứ và đôi khi bi thương—chúng tôi thách bạn tìm được một vai diễn nào hay hơn thế, nếu bạn có thể". DiCaprio đã nhận được đề cử Quả cầu vàng thứ ba cho vai diễn của mình trong Catch Me If You Can.
Cũng trong năm 2002, DiCaprio đóng vai chính trong Gangs of New York của đạo diễn Martin Scorsese, một bộ phim lịch sử lấy bối cảnh giữa thế kỷ 19 tại quận Five Points của thành phố New York. Ban đầu, Scorsese gặp khó khăn trong việc bán ý tưởng làm phim của mình cho nhà sản xuất cho đến khi DiCaprio bày tỏ sự quan tâm đến việc tham gia diễn xuất trong phim này, và nhờ đó Miramax Films đã quyết định tài trợ cho dự án. Tuy nhiên, quá trình sản xuất bộ phim gặp nhiều khó khăn do vượt quá ngân sách dự kiến và những mâu thuẫn giữa nhà sản xuất và đạo diễn, dẫn đến việc quay phim kéo dài tám tháng. Với kinh phí 103 triệu USD, đây là bộ phim đắt đỏ nhất mà Scorsese từng thực hiện. DiCaprio đã bị thu hút bởi vai diễn Amsterdam Vallon, thủ lĩnh trẻ tuổi cầm đầu một băng đảng xã hội đen người Mỹ gốc Ireland, bởi đó đánh dấu bước chuyển mình từ các vai "trẻ con" sang hình tượng người đàn ông trưởng thành. Gangs of New York thu về 193 triệu USD trên toàn thế giới và nhận được phản hồi tích cực từ giới phê bình. Anne Thompson của The Observer ghi nhận "màn thể hiện khiêm tốn, vững vàng" của DiCaprio, nhưng cảm thấy rằng bạn diễn Daniel Day-Lewis đã làm lu mờ anh.
Năm 2004, DiCaprio thành lập công ty sản xuất phim Appian Way Productions, được đặt theo tên một con đường tại Ý. Anh quan tâm đến việc tìm kiếm nguồn  liệu độc đáo và bảo tồn bản chất của nó trong quá trình phát triển, đề cập đến những trải nghiệm trước đó khi có quá nhiều người đã ảnh hưởng đến sản phẩm cuối cùng một cách tiêu cực. DiCaprio đảm nhận vai trò điều hành sản xuất cho The Assassination of Richard Nixon (2004), với sự tham gia của Sean Penn trong vai Samuel Byck, và được trình chiếu tại Liên hoan phim Cannes 2004. DiCaprio và Scorsese đã tái hợp để thực hiện một bộ phim tiểu sử về Howard Hughes, một đạo diễn phim và là nhà tiên phong trong lĩnh vực hàng không người Mỹ mắc chứng rối loạn ám ảnh cưỡng chế, trong The Aviator (2004), mà DiCaprio cũng đồng sản xuất dưới công ty Appian Way. Ban đầu, anh đã phát triển dự án này cùng với Michael Mann, nhưng Mann đã bị thay thế bởi Scorsese. The Aviator đã trở thành một thành công về cả mặt thương mại và chuyên môn, đạt doanh thu 213 triệu USD so với kinh phí 110 triệu USD. Simond Braund của tạp chí Empire đã đánh giá cao khả năng diễn xuất của DiCaprio trong vai Howard Hughes, đặc biệt là các phân cảnh phức tạp miêu tả tình trạng hoang tưởng và ám ảnh của nhân vật. Anh giành được giải Quả cầu vàng đầu tiên cho hạng mục Nam diễn viên phim chính kịch xuất sắc nhất cũng như nhận được đề cử giải Oscar, giải BAFTA và giải Nghiệp đoàn Diễn viên Màn ảnh.
Năm 2006, DiCaprio đóng vai chính trong bộ phim tội phạm Điệp vụ Boston và bộ phim giật gân chính trị Kim cương máu. Trong Điệp vụ Boston của Scorsese, DiCaprio vào vai Billy Costigan, một viên cảnh sát tình báo bí mật làm việc trong băng đảng Irish Mob ở Boston, người mà anh mô tả là "luôn trong tình trạng hoảng loạn liên tục suốt 24 tiếng". DiCaprio đặc biệt thích trải nghiệm làm việc cùng với bạn diễn Jack Nicholson, anh mô tả cảnh quay với ông là "một trong những khoảnh khắc đáng nhớ nhất" trong cuộc đời làm diễn viên của mình. Trước khi bắt đầu ghi hình, anh đã đến Boston để tiếp xúc với những người liên quan đến Irish Mob và tăng 15 pound (6,8 kg) cơ bắp để chuẩn bị cho vai diễn này. Được giới phê bình đánh giá cao, bộ phim đã kiếm được 291 triệu USD so với kinh phí 90 triệu USD, trở thành tác phẩm hợp tác có doanh thu cao nhất của DiCaprio và Scorsese tính đến thời điểm đó. Peter Travers của Rolling Stone ca ngợi diễn xuất của DiCaprio và bạn diễn Matt Damon là "bùng nổ, phức tạp về cảm xúc", nhưng cảm thấy rằng Nicholson đã làm lu mờ cả hai diễn viên này. Mặc dù đảm nhận vai chính trong Điệp vụ Boston, nhưng hãng phân phối phim Warner Bros. Pictures đã xem xét đề cử DiCaprio cho hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất tại giải Oscar nhằm tránh mâu thuẫn nội bộ với vai diễn của anh trong Kim cương máu. Nhưng thay vì vậy, bạn diễn Mark Wahlberg đã được đề cử cho giải này, mặc dù DiCaprio đã nhận được những giải thưởng khác cho Điệp vụ Boston, bao gồm giải Vệ tinh cho Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất cũng như đề cử Nam diễn viên phim chính kịch xuất sắc nhất tại giải Quả cầu vàng và giải BAFTA.
Trong Kim cương máu, DiCaprio vào vai một tay buôn kim cương đến từ Rhodesia, người có liên quan tới cuộc nội chiến Sierra Leone. Trong khi ghi hình, anh đã làm việc với 24 trẻ mồ côi từ Làng trẻ em SOS tại Maputo, Mozambique và cho biết anh rất cảm động khi tiếp xúc với chúng. Để chuẩn bị cho vai diễn, DiCaprio đã đi tới châu Phi và ở lại đó 6 tháng nhằm học hỏi kỹ năng ngụy trang từ những người lính trong quân đội Nam Phi, phỏng vấn và ghi âm lời đối thoại của người dân trong nước để cải thiện giọng nói của mình. Bộ phim nhận được những đánh giá tích cực, DiCaprio được đánh giá cao về chất giọng Nam Phi của anh, một giọng được biết đến là khó để bắt chước. Claudia Puig của USA Today đã đánh giá cao sự chuyển mình của DiCaprio từ một cậu bé sang một người đàn ông trưởng thành trên màn ảnh, trong khi Ann Hornaday của The Washington Post cũng ghi nhận sự trưởng thành trong diễn xuất của anh kể từ Điệp vụ Boston. DiCaprio nhận được đề cử giải Oscar và giải Quả cầu vàng cho vai diễn trong Kim cương máu.
Năm 2007, DiCaprio sản xuất bộ phim hài Gardener of Eden, mà theo Frank Scheck của The Hollywood Reporter là "thiếu sự kịch tính cần thiết hoặc sự hài hước đen tối để thu hút khán giả". Cuối năm đó, anh sản xuất, đồng biên kịch và thuyết minh cho The 11th Hour, một bộ phim tài liệu nói về hiện trạng môi trường tự nhiên và đã giành được giải thưởng Earthwatch Environmental năm 2008. Appian Way của DiCaprio đã sản xuất loạt phim Greensburg (2008–2010), kéo dài 3 mùa. Lấy bối cảnh ở Greensburg, Kansas, phim nói về việc tái thiết lại thành phố theo hướng bền vững sau cơn bão EF5 vào tháng 5 năm 2007. Năm 2008, DiCaprio đóng vai chính trong Điệp vụ cá đuối, một bộ phim gián điệp dựa trên tiểu thuyết cùng tên. Anh vào vai một trong ba điệp viên chiến đấu chống lại một tổ chức khủng bố ở Trung Đông. Anh coi đây là một sự trở lại với các bộ phim chính trị của những năm 1970 như The Parallax View (1974) và Three Days of the Condor (1975), nên đã nhuộm tóc màu nâu và đeo kính áp tròng màu nâu cho vai diễn của mình. Bộ phim nhận được nhiều đánh giá trái chiều từ các nhà phê bình, và thu về 118 triệu USD so với kinh phí 67,5 triệu USD.
Cuối năm 2008, DiCaprio hợp tác với Kate Winslet trong bộ phim chính kịch Khát vọng tình yêu do chồng cô lúc đó là Sam Mendes làm đạo diễn. Bởi vì cả hai diễn viên đều không muốn đóng những bộ phim lãng mạn giống như Titanic, nên Winslet đã đề xuất rằng họ cùng tham gia một bộ phim chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết cùng tên năm 1961 của Richard Yates. Sau khi đọc kịch bản của Justin Haythe, cô nhận thấy rằng cốt truyện không có nhiều điểm chung với bom tấn năm 1997. DiCaprio và Winslet thủ vai một cặp vợ chồng đang đối mặt với sự đổ vỡ hôn nhân vào những năm 1950, họ đã dành một thời gian để cùng nhau chuẩn bị cho vai diễn, và DiCaprio cảm thấy ngột ngạt vì không gian quay phim chật hẹp. DiCaprio coi nhân vật của mình là "không quả cảm", "hơi hèn nhát" và là người "sẵn sàng trở thành một sản phẩm của môi trường xung quanh". Peter Travers đánh giá cao cặp đôi DiCaprio và Winslet cùng với cách thể hiện đa chiều của DiCaprio với một nhân vật bị lấn át, còn Marshall Sella của tạp chí GQ gọi đó là "màn trình diễn trưởng thành và đáng nhớ nhất trong cuộc đời anh". DiCaprio đã giành được đề cử Quả cầu vàng lần thứ bảy cho bộ phim này. Khát vọng tình yêu thu về 75,9 triệu USD so với kinh phí 35 triệu USD. Anh kết thúc thập niên 2000 bằng việc sản xuất bộ phim kinh dị tâm lý Đứa trẻ mồ côi (2009) của đạo diễn Jaume Collet-Serra, với sự tham gia diễn xuất của Vera Farmiga (bạn diễn của anh trong Điệp vụ Boston), Peter Sarsgaard và Isabelle Fuhrman. Mặc dù bộ phim nhận được nhiều ý kiến ​​trái chiều nhưng nó đã đạt được thành công về mặt thương mại.