Methotrexate

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt, ˌmiː-, -θoʊ-/ Tập tin:En-us-Methotrexate.ogg 
Tên thương mại: Trexall, Rheumatrex, others
AHFS/Drugs.com: Chuyên khảo
MedlinePlus: a682019
Giấy phép:  EU EMA: by INN  US FDA: Methotrexate 
Danh mục cho thai kỳ:  AU: D   US: X (Chống chỉ định)   
Dược đồ sử dụng: By mouth, IV, IM, SC, intrathecal
Mã ATC: L01BA01 (WHO) L04AX03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  AU: S4 (Kê đơn)   CA: ℞-only   UK: POM (chỉ bán theo đơn)   US: ℞-only   Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: 60% at lower doses, less at higher doses.
Liên kết protein huyết tương: 35–50% (parent drug), 91–93% (7-hydroxymethotrexate)
Chuyển hóa dược phẩm: Hepatic and intracellular
Chu kỳ bán rã sinh học: 3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)
Bài tiết: Urine (80–100%), faeces (small amounts)
Các định danh
 Tên IUPAC (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid 
Số đăng ký CAS: 59-05-2
PubChem CID: 126941
IUPHAR/BPS: 4815
DrugBank: DB00563 Y
ChemSpider: 112728 Y
Định danh thành phần duy nhất: YL5FZ2Y5U1
KEGG: D00142 Y
ChEBI: CHEBI:44185 Y
ChEMBL: CHEMBL34259 Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein: MTX (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard: 100.000.376
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C20H22N8O5
Khối lượng phân tử: 454.44 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 Y Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Methotrexate (MTX), trước đây gọi là amethopterin, là một tác nhân hoá trị liệu và chất ức chế hệ miễn dịch. Nó được sử dụng để điều trị ung thư, các bệnh tự miễn dịch, thai ngoài tử cung và phá thai nội khoa. Các loại ung thư được sử dụng để bao gồm ung thư vú, ung thư bạch cầu, ung thư phổi,.... Các loại bệnh tự miễn dịch được sử dụng bao gồm bệnh vẩy nến, viêm khớp dạng thấp, và bệnh Crohn. Nó có thể được dùng bằng miệng hoặc tiêm.
Các phản ứng phụ thường gặp gồm buồn nôn, cảm thấy mệt mỏi, sốt, tăng nguy cơ nhiễm trùng, số bạch cầu thấp, và sự đổ mồ hôi trong miệng. Các phản ứng phụ khác có thể bao gồm bệnh gan, bệnh phổi, u lymphoma và phát ban da nghiêm trọng. Những người được điều trị lâu dài nên thường xuyên kiểm tra các tác dụng phụ. Nó không an toàn khi cho con bú. Ở những người có vấn đề về thận, có thể cần đến liều thấp hơn. Nó hoạt động bằng cách ngăn chặn việc cơ thể sử dụng axit folic.
Methotrexate được tạo ra vào năm 1947 và ban đầu được đưa vào sử dụng y tế để điều trị ung thư, vì nó ít độc hại hơn các phương pháp điều trị hiện tại. Năm 1956, nó cung cấp các liệu pháp chữa bệnh ung thư di căn đầu tiên. Nó nằm trong Danh sách Thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, loại thuốc hiệu quả nhất và an toàn nhất trong hệ thống y tế. Methotrexate có sẵn như một loại thuốc chung. Chi phí bán buôn tính đến năm 2014 ở các nước đang phát triển là từ 0,06 đô la Mỹ đến 0,36 đô la một ngày đối với hình thức dùng bằng miệng. Ở Hoa Kỳ, một tháng trị liệu tiêu biểu có giá từ 25 đến 50 đô la.