Khalid ibn al-Walid
Chinh phục Syria

Hầu hết các tài khoản truyền thống đều có các đội quân Hồi giáo đầu tiên triển khai đến Syria từ Medina vào đầu năm 13 AH (đầu mùa xuân năm 634).  Các chỉ huy của quân đội Hồi giáo là Amr ibn al-As, Yazid ibn Abi Sufyan , Shurahbil ibn Hasana và Abu Ubayda ibn al-Jarrah,  mặc dù người cuối cùng có thể đã không được triển khai đến Syria cho đến sau khi Umar kế vị caliphate vào mùa hè năm 634, sau cái chết của Abu Bakr.  Theo Donner, các nguồn truyền thống 'xác định niên đại về việc triển khai các đội quân Hồi giáo đầu tiên' tới Syria đã bị trễ vài tháng. Nó rất có thể xảy ra vào mùa thu năm 633, phù hợp hơn với Biên niên sử Syriac ẩn danh năm 724, kể từ cuộc đụng độ đầu tiên giữa quân đội Hồi giáo và người Byzantine đến tháng 2 năm 634.  Vào thời điểm Khalid rời Iraq, quân đội Hồi giáo ở Syria đã giao tranh với các đơn vị đồn trú Byzantine địa phương và thống trị vùng nông thôn miền nam Syria. , nhưng không kiểm soát bất kỳ trung tâm đô thị nào.
Khalid được bổ nhiệm làm chỉ huy tối cao của quân đội Hồi giáo ở Syria.  Các tài khoản được trích dẫn bởi al-Baladhuri, al-Tabari, Ibn A'tham , al-Fasawi (mất năm 987) và Ibn Hubaysh al-Asadi cho rằng Abu Bakr đã bổ nhiệm chỉ huy tối cao Khalid như một phần trong quá trình chuyển nhượng từ Iraq đến Syria , trích dẫn tài năng quân sự của vị tướng và ghi chép.  Một tài khoản duy nhất ở al-Baladhuri cho rằng việc bổ nhiệm của Khalid là do sự đồng thuận giữa các chỉ huy đã có mặt ở Syria, mặc dù Athamina khẳng định "không thể tưởng tượng được rằng một người như [Amr ibn al-As] sẽ đồng ý" với quyết định như vậy một cách tự nguyện. .  Sau khi gia nhập, Umar có thể đã xác nhận Khalid là chỉ huy tối cao.
Khalid đến đồng cỏ Marj Rahit ở phía bắc Damascus sau chuyến hành quân băng qua sa mạc của quân đội.  Ông đến vào ngày lễ Phục sinh năm đó, tức là ngày 24 tháng 4 năm 634,  một ngày chính xác hiếm hoi được hầu hết các nguồn truyền thống trích dẫn, mà Donner cho là có khả năng chính xác.  Tại đây, Khalid tấn công một nhóm người Ghassanids đang ăn mừng Lễ Phục sinh trước khi anh ta hoặc các chỉ huy cấp dưới của mình đột kích vào vành đai nông nghiệp Ghouta xung quanh Damascus.  Sau đó, Khalid và các chỉ huy của các đội quân Hồi giáo trước đó, ngoại trừ Amr, tập hợp tại Bosra , phía đông nam Damascus. Trung tâm thương mại của Bosra, cùng với khu vực Hauran mà nó nằm, trong lịch sử đã cung cấp lúa mì, dầu và rượu cho các bộ lạc du mục của Ả Rập và từng được Muhammad đến thăm khi còn trẻ.  Người Byzantine có thể đã không thiết lập lại quân đồn trú của đế quốc trong thành phố sau cuộc rút quân của người Sasanian vào năm 628 và quân đội Hồi giáo gặp phải sự kháng cự của quân đội Hồi giáo trong cuộc bao vây của họ.  Bosra đầu hàng vào cuối tháng 5 năm 634, khiến nó trở thành thành phố lớn đầu tiên ở Syria rơi vào tay người Hồi giáo.
Khalid và các chỉ huy Hồi giáo đi về phía tây đến Palestine để tham gia cùng Amr với tư cách là thuộc hạ sau này của Amr trong trận Ajnadayn , cuộc đối đầu lớn đầu tiên với người Byzantine, vào tháng 7.  Trận chiến kết thúc với chiến thắng quyết định cho người Hồi giáo và người Byzantine rút lui về phía Pella ('Fahl' trong tiếng Ả Rập), một thành phố lớn ở phía đông sông Jordan .  Người Hồi giáo truy đuổi họ và ghi được một chiến thắng lớn khác trong Trận Fahl , mặc dù không rõ liệu Amr hay Khalid có nắm quyền chỉ huy tổng thể trong cuộc giao tranh hay không.