Bob Dylan
Cuộc đời và sự nghiệp > Thập niên 2000 > Modern Times

Ngày 3 tháng 5 năm 2006, lần đầu tiên sự nghiệp của Dylan được lên sóng phát thanh qua chương trình Theme Time Radio Hour của đài XM Satellite Radio, trong đó các ca khúc được chọn lựa theo một vài chủ đề đặc biệt. Dylan cũng chơi một vài ca khúc từ những năm 1930 cho tới ngày nay, bao gồm những sáng tác của những nghệ sĩ như Blur, Prince, L.L. Cool J và The Streets. Chương trình được đánh giá cao bởi thính giả khi Dylan có xen vào những dẫn chứng mang tính chiết trung là những lời châm biếm hài hước, bên cạnh những chủ đề giàu tính thẩm mỹ mà ông lựa chọn qua các ca khúc. Tháng 4 năm 2009, Dylan trình diễn lần thứ 100 tại chương trình này; chương trình đó được mang tên "Goodbye" và ca khúc cuối cùng được thu âm là "So Long, It's Been Good to Know Yuh" của Woody Guthrie. Nhan đề ca khúc cũng chính là lời gợi ý tới việc chính thức chấm dứt chương trình trên.
Ngày 29 tháng 8 năm 2006, Dylan cho phát hành album Modern Times. Cho dù có vài phản ứng đối với thay đổi về giọng hát của ông (chẳng hạn tờ The Guardian gọi giọng hát của Dylan là "tiếng nấc hấp hối kiểu viêm chảy"), song hầu hết những đánh giá đều tôn vinh sản phẩm này, cho rằng đây là phần hoàn thiện của bộ 3 siêu phẩm cùng với Time Out of Mind và Love and Theft. Modern Times đạt vị trí quán quân tại Mỹ, trở thành album đầu tiên của Dylan có được vị trí này kể từ Desire (1976). Tờ The New York Times sau đó cũng cho công bố bài viết về những điểm tương đồng giữa ca từ của album với những bài thơ từ thời nội chiến của nhà thơ Henry Timrod. Được đề cử 3 giải Grammy, Modern Times giành 2 trong số đó với Giải Grammy cho Album nhạc folk xuất sắc nhất, và Trình diễn Rock xuất sắc nhất cho ca khúc "Someday Baby". Album cũng được đề cử cho hạng mục Album của năm 2006 bởi tạp chí Rolling Stone tại Mỹ và tạp chí Uncut tại Anh. Tuyển tập Bob Dylan: The Collection được phát hành cùng với ngày Modern Times được đưa lên hệ thống iTunes Store với bản tổng hợp tất cả các ca khúc và ấn bản sự nghiệp Dylan (733 ca khúc), trong đó bao gồm 42 bản thu hiếm chưa từng công bố.
Tháng 8 năm 2007, bộ phim tiểu sử về Dylan mang tên I'm Not There, đạo diễn bởi Todd Haynes được phát hành với lời tựa "lấy cảm hứng từ âm nhạc và nhiều tư liệu sống của Bob Dylan". Bộ phim có sự tham gia của 6 diễn viên khác nhau nhằm tái hiện lại những khoảnh khắc cuộc đời ông: Christian Bale, Cate Blanchett, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger và Ben Whishaw. Thực tế tên bộ phim được lấy nhan đề từ một bản thu chưa từng được phát hành từ năm 1967 của Dylan, sau này cũng được đưa vào album nhạc phim của bộ phim. Tất cả các ca khúc nhạc phim đều là những sáng tác của Dylan, được hát lại và trình bày bởi nhiều nghệ sĩ khác nhau, bao gồm Sonic Youth, Eddie Vedder, Mason Jennings, Stephen Malkmus, Jeff Tweedy, Karen O, Willie Nelson, Cat Power, Richie Havens và Tom Verlaine.
Ngày 1 tháng 10 năm 2007, Columbia Records cho phát hành ấn bản đa-album mang tên Dylan, tổng hợp lại sự nghiệp của ông dưới tên Dylan 07. Cũng trong đợt sản xuất này, Mark Ronson cho chỉnh âm lại ca khúc "Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine)" (1966), được phát hành dưới dạng đĩa đơn đa bản. Đây cũng là lần đầu tiên Dylan cho phép chỉnh âm lại một ca khúc kinh điển từ xa xưa của mình.
Sự cầu kỳ của kế hoạch quảng bá Dylan 07 là minh chứng cho việc hình ảnh thương mại của Dylan đã trở nên thu hút hơn rất nhiều kể từ thập niên 1990. Thậm chí tới năm 2004, Dylan còn xuất hiện trong một video quảng cáo của hãng đồ lót nữ danh tiếng Victoria's Secret. 3 năm sau, vào tháng 10 năm 2007, ông tham gia vào sự kiện quảng bá cho dòng xe hơi 2008 Cadillac Escalade. Sau đó vào năm 2009, ông đã góp mặt vào sự kiện mang tính đột phá nhất sự nghiệp khi cùng song ca với ca sĩ nhạc rap will.i.am trong chiến dịch quảng cáo của hãng Pepsi, trình diễn trong màn khai mạc của trận chung kết Super Bowl XLIII giải Bóng đá nhà nghề Mỹ. Phần trình diễn, được chiếu trực tiếp tới hơn 98 triệu người xem, được mở đầu với phần hát của Dylan với ca khúc "Forever Young", tiếp nối theo đó là phần hip hop được thể hiện bởi will.i.am trong đoạn vào thứ ba của ca khúc.
Tháng 10 năm 2008, hãng Columbia cho phát hành ấn phẩm thứ 8 trong loạt bootleg của Dylan mang tên Tell Tale Signs: Rare And Unreleased 1989–2006 bao gồm 2 CD, đi kèm một CD thứ 3 với cuốn sách tuyển tập ảnh bìa dày tới 150 trang. Ấn phẩm này bao gồm những phần trình diễn và thu nháp các ca khúc từ Oh Mercy tới Modern Times, bên cạnh một vài sáng tác nhạc phim hợp tác cùng David Bromberg và Ralph Stanley. 2 CD đầu tiên chỉ có giá 18,99 USD, song toàn bộ ấn bản 3 CD cùng cuốn sách lại có giá tới 129,99 USD. Điều này dẫn tới việc nhiều người hâm mộ cùng các nhà phê bình lên tiếng không hài lòng về việc ý nghĩa của việc "xé lẻ ấn phẩm". Ấn phẩm này nhìn chung được đánh giá cao bởi giới chuyên môn. Sự đa dạng của những bản thu nháp và những ấn bản chưa từng được phát hành đã khiến một trong những đánh giá liên tưởng tới âm thanh từ những sản phẩm trước kia của Dylan "vẫn có cảm giác là một sản phẩm mới của Dylan, không chỉ là sự tươi mới đáng ngạc nhiên của các ấn bản chưa phát hành, mà còn nhờ chất lượng âm thanh tuyệt hảo và thứ cảm xúc có hệ thống từ tất cả mọi thứ ở đây."