Mariah Carey
Cuộc đời và sự nghiệp > 1997–2000: Hình ảnh mới, Butterfly và Rainbow

Sau thành công của Daydream, Carey bắt đầu tập trung vào đời sống cá nhân, khía cạnh thường xuyên gặp trục trặc của bà vào thời điểm trên. Mối quan hệ giữa Carey và Mottola dần đổ vỡ, dựa trên những bất đồng sáng tạo trong khi thực hiện album, cũng như bản tính khống chế của Mottola. Vào ngày 30 tháng 5 năm 1997, cả hai thông báo ly thân và chính thức ly hôn trong thời gian Mottola tái hôn lần thứ 3 vào ngày 11 tháng 10 năm 1997. Carey bắt đầu giành thế chủ động và kiểm soát âm nhạc trong album kế tiếp, trong khi hòa quyện nhiều thể loại vào tác phẩm của mình hơn. Trong Butterfly, bà hợp tác cùng nhiều nhà sản xuất và tác giả như Sean Combs, Kamaal Fareed, Missy Elliott, Jean Claude Oliver và Samuel Barnes từ Trackmasters. Cũng từ việc ly hôn cùng Mottola, Carey gọi album này là cách mà bà tận hưởng niềm tự do và một chương mới trong cuộc sống. Bên cạnh nội dung khác biệt, giới phê bình còn chú ý đến chất giọng mang tiếng thở (breathy vocals) của Carey trong album này. Phong cách ca hát mới này của bà gặp phải nhiều đánh giá trái chiều; một vài nhà phê bình xem đây là dấu hiệu của sự trưởng thành, trong khi nhiều người khác lại cho đây là sự suy yếu trong giọng hát của bà. Đĩa đơn đầu tiên trích từ album, "Honey" cùng video âm nhạc giới thiệu hình ảnh gợi cảm của Carey và thông báo sự tự do của bà trước Mottola. Carey tin rằng hình tượng của bà "không quá khác biệt trước những gì tôi đã thực hiện trong quá khứ [...] Đây không phải do tôi nổi điên và nghĩ mình muốn biến thành một rapper. Bản thân tôi cho rằng đây là đĩa nhạc mà tôi muốn làm bất cứ điều gì cũng được." Các đánh giá đến Butterfly đa phần là tích cực: Rolling Stone viết rằng "Không phải vì Carey hoàn toàn bỏ qua phong cách ngọt ngào đậm chất Houston trước đây [...] nhưng phong thái chủ đạo của 'Butterfly' là sự mơ màng gợi tình một cách điềm tĩnh." Stephen Thomas Erlewine từ AllMusic mô tả chất giọng của Carey "gợi cảm và đè nén hơn bao giờ hết" và gọi Butterfly là một trong những "đĩa thu âm xuất sắc nhất và cho thấy Carey vẫn tiếp tục cải thiện và định hình nên âm nhạc của chính mình." Album này giành được thành công về thương mại, dù không thể đạt đến ngưỡng của Mariah Carey, Music Box và Daydream. Carey nảy sinh quan hệ với cầu thủ bóng chày Derek Jeter của đội New York Yankees trong thời gian thực hiện một video âm nhạc vào tháng 9 năm 1997, trước khi tan vỡ vào năm 1998 do sức ép của giới truyền thông.
Carey bắt đầu triển khai nhiều dự án vào cuối thập niên 1990. Vào ngày 14 tháng 4 năm 1998, Carey tham dự đêm nhạc từ thiện VH1 Divas cùng Aretha Franklin, Celine Dion, Shania Twain, Gloria Estefan và Carole King. Carey còn triển khai dự án phim All That Glitters, sau này được đổi tên thành Glitter và sáng tác nhiều bài hát cho các dự án khác, bao gồm Men in Black (1997) và How the Grinch Stole Christmas (2000). Sau khi Glitter gặp bế tắc, Carey hoãn lại dự án này và sáng tác cho album mới. Giám đốc hãng Sony Music muốn bà chuẩn bị cho một album tổng hợp trong dịp lễ hội sắp tới, bao gồm những đĩa đơn quán quân của bà tại Hoa Kỳ và phiên bản châu Âu của những bài hát dẫn đầu bảng xếp hạng quốc tế, mà không chứa bất kỳ nội dung mới nào. Album mang tên #1's (1998), bao gồm bản song ca "When You Believe" cùng Whitney Houston trong nhạc phim Hoàng tử Ai Cập (1998). #1's trở thành một hiện tượng tại Nhật Bản, khi đạt doanh số 1 triệu bản ngay trong tuần đầu lên kệ, giúp Carey trở thành nghệ sĩ quốc tế duy nhất mang về thành công này. Album vượt ngưỡng 3.25 triệu đĩa chỉ trong vòng 3 tháng đầu phát hành và giữ kỷ lục là album bán chạy nhất mọi thời đại bởi một nghệ sĩ ngoài châu Á tại quốc gia này.
Mùa xuân 1999, Carey bắt đầu thực hiện album cuối cùng trong hợp đồng với hãng Sony. Vì áp lực và mối quan hệ lúng túng nảy sinh cùng Sony, bà hoàn thiện album này chỉ trong thời gian 3 tháng, nhanh hơn bất kỳ album nào của bà. Mang tựa đề Rainbow (1999), album có sự xuất hiện của nhiều nhà sản xuất và tác giả mới, như Jay-Z và DJ Clue?. Carey còn sáng tác hai bản ballad cùng David Foster và Diane Warren, người mà bà sử dụng để thay thế Afanasieff. Rainbow ra mắt vào ngày 2 tháng 11 năm 1999, mang về doanh số tuần đầu cao nhất trong sự nghiệp của bà vào thời điểm đó và mở màn tại vị trí thứ 2 trên Billboard 200. Trong khi đó, Carey lại gặp nhiều rắc rối cùng hãng Columbia, khi họ dừng việc quảng bá sau hai đĩa đơn đầu tiên của album. Họ cảm thấy Rainbow không có đĩa đơn nào đủ lực để phát hành, trong khi Carey mong muốn ra mắt một bản ballad. Vụ việc dẫn đến tranh cãi công khai, khi Carey bắt đầu đăng tải thông tin trên trang mạng của mình, tiết lộ thông tin đang còn tranh chấp, cũng như chỉ dẫn họ yêu cầu bài hát "Can't Take That Away (Mariah's Theme)" trên các trạm phát thanh. Bài hát sau cùng được phát hành giới hạn mà hầu như không có hoạt động quảng bá nào. Các đánh giá đến Rainbow đa phần là tích cực, với lời khẳng định từ Sunday Herald cho rằng album là "sự chập chững ấn tượng giữa các bản tình ca đậm chất soul và sự cộng tác với những nhân vật nặng ký trong thể loại R&B/hip-hop như Snoop Dogg và Usher [...] Đây là một tuyển tập tao nhã của thể loại pop-soul." Rainbow từng là album có doanh số thấp nhất trong sự nghiệp của Carey.