Enrique Iglesias
Cuộc đời và sự nghiệp > 1995-1998: Thành công tại khu vực Mỹ Latin

Ngày 12 tháng 7 năm 1995, Iglesias phát hành album tiếng Tây Ban Nha đầu tay mang tên mình Enrique Iglesias tập hợp các ca khúc Latin pop pha lẫn nhạc rock nhẹ và ballad. Album thắng lớn tại thị trường Mỹ Latin khi hơn 500.000 bản được tiêu thụ hết sạch chỉ trong tuần đầu tiên phát hành. Năm đĩa đơn "Si Tú Te Vas", "Experiencia Religiosa", "Por Amarte", "No Llores Por Mí", "Trapecista" lần lượt đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Hot Latin Tracks còn "Muñeca Cruel" thì đạt vị trí #1 tại México. Enrique Iglesias bán được khoảng 1,5 triệu bản tại Mỹ và 4,3 triệu bản trên toàn thế giới, góp phần đem về cho Iglesias giải Grammy đầu tiên trong sự nghiệp của mình ở hạng mục "Album Latin pop xuất sắc nhất" tại Grammy 1997.
Ngày 28 tháng 1 năm 1997, để tiếp nối thành công của album đầu tay, Iglesias cho phát hành album tiếng Tây Ban Nha thứ hai Vivir và tiếp tục gặt hái được những thành công tương tự. Có tám bài hát trong album được trích làm đĩa đơn trong đó ba đĩa đơn "Enamorado Por Primera Vez", "Sólo en Ti" và "Miente" đã đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Hot Latin Tracks. Để ra sức quảng bá và tiếp thị album, ngoài việc biểu diễn tại các sân khấu và sân vận động lớn, Iglesias đã hợp tác với các nghệ sĩ lớn như Elton John, Bruce Springsteen và Billy Joel mở một tour diễn vòng quanh 16 quốc gia châu Mỹ. Tour diễn thành công rực rỡ với hơn 130.000 lượt người xem mỗi show, góp phần tăng vọt số lượng tiêu thụ Vivir với khoảng 1,5 triệu bản tại Mỹ và hơn 2,8 triệu bản trên toàn thế giới. Album không những thành công về mặt thương mại mà còn được đánh giá cao về mặt nghệ thuật khi đem về cho Iglesias một đề cử tại Grammy 1998 tiếp tục ở hạng mục "Album Latin pop xuất sắc nhất". Ngoài ra, Vivir còn góp phần đem về cho anh một đề cử tại American Music Award 1998 ở hạng mục "Ca sĩ Latin được yêu thích nhất". Tuy phần thắng thuộc về cha anh Julio Iglesias nhưng Iglesias cũng đã làm người hâm mộ hài lòng với màn trình diễn ca khúc "Lluvia Cae" tại đêm trao giải.
Ngày 22 tháng 9 năm 1998, album tiếng Tây Ban Nha thứ ba Cosas del Amor của Iglesias chính thức được xuất xưởng. Tuy vẫn sử dụng dòng nhạc Latin pop quen thuộc làm chủ đạo nhưng album lần này được chọn lọc, phối khí với một phong cách Iglesias già dặn và trưởng thành hơn so với hai album trước. Chỉ có vỏn vẹn hai bài hát "Esperanza" và "Nunca Te Olvidaré" được trích làm đĩa đơn nhưng cả hai đều lần lượt đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Hot Latin Tracks liên tiếp nhiều tuần liền, giúp giữ vững và càng làm tăng thêm phong độ của Iglesias trên thị trường Mỹ Latin. Iglesias tiếp tục mở một tour diễn dài hơi gồm 80 show vòng quanh thế giới do McDonald's tổ chức. Tour diễn được phát sóng lần đầu tiên trên đài truyền hình Acapulco, México nhận được phản hồi rất tốt của khán giả giúp làm tăng lượng tiêu thụ Cosas del Amor với khoảng 800.000 bản tại Mỹ và 2,1 triệu bản trên toàn thế giới. Album góp phần đem về cho Iglesias một giải thưởng tiếp tục tại American Music Award 1999 và vẫn ở hạng mục "Ca sĩ Latin được yêu thích nhất", đánh bại hai ca sĩ Latin nổi tiếng Ricky Martin và Los Tigres del Norte. Iglesias cũng được nhớ đến tại đêm trao giải với màn trình diễn ca khúc "Nunca te Olvidaré" ấn tượng và trưởng thành hơn so với "Lluvia Cae" năm 1998.