Madonna
Cuộc đời và sự nghiệp > 2018–nay: Madame X, tái phát hành danh mục bài hát và phim tự truyện

Khi sống ở Lisbon, Madonna gặp Dino D'Santiago, người đã giới thiệu bà với nhiều nhạc sĩ địa phương chơi nhạc fado, morna và samba. Họ thường xuyên mời bà đến "phòng khách" của họ, vì vậy bà có niềm cảm hứng để thực hiện album phòng thu thứ 14 của mình, Madame X. Madonna bắt tay sản xuất album cùng một số nhạc sĩ, chủ yếu là những người cộng tác lâu năm với mình là Mirwais và Mike Dean. Album đã được giới phê bình đón nhận nồng nhiệt, NME cho rằng nó "táo bạo, kỳ quái và không giống bất cứ sản phẩm nào mà Madonna từng làm trước đây." Được phát hành vào tháng 6 năm 2019, Madame X ra mắt ở vị trí số một Billboard 200, trở thành album quán quân thứ chín của bà trên bảng xếp hạng này. Cả 4 đĩa đơn trong album — "Medellín", "Crave", "I Rise", and "I Don't Search I Find" — đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Dance Club Songs, mở rộng kỷ lục của bà về hầu hết các đĩa đơn số một trên bảng xếp hạng.
Madonna xuất hiện với tư cách nghệ sĩ khách mời tại Eurovision Song Contest vào tháng 5 năm 2019; bà đã biểu diễn "Like a Prayer", và "Future" với rapper Quavo. Madame X Tour, một chuyến lưu diễn tại các thành phố được chọn trên khắp Bắc Mỹ và Châu Âu, bắt đầu vào ngày 17 tháng 9 năm 2019. Ngoài các địa điểm nhỏ hơn nhiều so với những chuyến lưu diễn trước đây, Madonna đã thực hiện nội quy không sử dụng điện thoại di động nhằm tối đa hóa sự thân mật trong buổi hòa nhạc. Theo Pollstar, chuyến lưu diễn đã thu về 51,4 triệu USD tiền bán vé. Tháng 12 cùng năm, Madonna bắt đầu hẹn hò với Ahlamalik Williams, một vũ công đã đồng hành cùng bà trong Rebel Heart Tour vào năm 2015. Tuy nhiên, chuyến lưu diễn đã phải đối mặt với nhiều lần bị hủy bỏ do bà bị tái phát chấn thương đầu gối, và kết thúc đột ngột vào ngày 8 tháng 3 năm 2020, ba ngày trước buổi biểu diễn dự kiến cuối cùng, sau khi chính phủ Pháp ban hành lệnh cấm tụ tập trên 1.000 người do đại dịch COVID-19. Madonna sau đó thừa nhận rằng bà đã bị xét nghiệm dương tính với coronavirus, và quyên góp 1 triệu đô la cho Quỹ Bill & Melinda Gates nhằm tài trợ nghiên cứu tạo ra một loại vắc xin mới.
Madonna và Missy Elliott là khách mời trong đĩa đơn "Levitating" của Dua Lipa, từ album remix năm 2020 Club Future Nostalgia của Lipa. Vào tháng 8 năm 2020, Madonna đã đăng một video trên Instagram của mình, nơi bà thảo luận về ý tưởng cho một kịch bản cùng với nhà văn Diablo Cody. Vào tháng 9, bà xác nhận trên một buổi phát trực tiếp trên Instagram rằng họ đang viết kịch bản cho một bộ phim nói về cuộc đời bà, sẽ được sản xuất bởi Amy Pascal. Vào tháng 6 năm 2021, Madonna đã mời nhà biên kịch Erin Wilson đến để giúp hoàn thiện kịch bản. Madonna sẽ phát hành Madame X, một bộ phim tài liệu tường thuật lại chuyến lưu diễn cùng tên, trên nền tảng Paramount+ vào tháng 10 năm 2021. Vào ngày sinh nhật tuổi 63, bà tuyên bố chính thức trở lại với Warner trong một mối quan hệ đối tác toàn cầu, cung cấp cho hãng này toàn bộ danh mục bài hát đã thu âm trước đây của mình, bao gồm ba album cuối cùng dưới trướng Interscope (sau đó được công ty Boy Toy, Inc. của Madonna nắm giữ bản quyền và chỉ được cấp phép cho Interscope thông qua Live Nation). Theo hợp đồng, Madonna sẽ tái phát hành một loạt các danh mục bài hát bắt đầu từ năm 2022, nhân kỷ niệm 40 năm sự nghiệp của bà.