Taylor Swift
Cuộc đời và sự nghiệp > 2004–2008: Khởi đầu sự nghiệp và album đầu tay

Tại Nashville, Swift làm việc cùng với các nhạc sĩ sáng tác ca khúc nhiều kinh nghiệm đến từ Music Row chẳng hạn như Troy Verges, Brett Beavers, Brett James, Mac McAnally và the Warren Brothers. Sau cùng, cô bắt tay hợp tác và làm việc lâu dài cùng với Liz Rose. Mỗi buổi chiều thứ Ba sau giờ tan trường, họ đều gặp nhau để tiến hành sáng tác bài hát trong vòng hai tiếng đồng hồ. Rose luôn tôn trọng quan điểm của Swift và giúp cô viết theo sở thích, gọi những buổi làm việc cùng cô là "một trong số những buổi làm việc dễ nhất tôi từng làm. Căn bản, tôi chỉ là người biên tập lại cho con bé. Con bé luôn viết về những chuyện xảy ra trong trường vào ngày hôm đó. Con bé quả thực có tầm nhìn rõ ràng khi định nói gì. Và rồi, con bé nghĩ ra ngay những đoạn hook đáng kinh ngạc nhất." Swift trở thành nghệ sĩ nhỏ tuổi nhất ký hợp đồng với nhà xuất bản Sony/ATV Tree, nhưng sau đó rời khỏi RCA Records vào năm 14 tuổi do hãng đĩa không đủ quan tâm và muốn cô "dựa vào thành quả của người khác". Cô bày tỏ quan ngại rằng chính các bản hợp đồng phát triển lại có thể khiến nghệ sĩ bị bỏ rơi và nhớ lại rằng: "Tôi thật lòng cảm thấy bản thân sắp sửa hết thời gian rồi. Tôi muốn lưu lại dấu ấn ba năm cuộc đời bằng album, và ngần năm đó vẫn phải thể hiện những gì tôi từng trải qua."
Trong buổi giới thiệu ngành công nghiệp âm nhạc ở Bluebird Cafe tại Nashville vào năm 2005, Swift gây ấn tượng với Scott Borchetta. Khi này, ông Borchetta vẫn còn là giám đốc của hãng DreamWorks Records đang chuẩn bị thành lập một hãng thu độc lập mang tên Big Machine Records. Swift lần đầu gặp ông Borchetta vào năm 2004. Cô ký hợp đồng với Big Machine ngay từ lúc hãng còn chưa được thành lập, và cha của cô mua lại 3% cổ phần công ty còn non trẻ này với giá tiền ước tính 120.000 đô la Mỹ. Swift bắt đầu thực hiện album cùng tên tuổi đầu tay không lâu sau khi ký hợp đồng. Cô thuyết phục hãng Big Machine thuê nhà sản xuất các bản thu thử của cô, Nathan Chapman, vì cô cảm thấy hai người có thể làm việc "ăn ý" với nhau. Swift tự sáng tác ba bài hát nằm trong album và đồng sáng tác tám bài còn lại cùng với Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher và Angelo Petraglia. Taylor Swift được phát hành vào ngày 24 tháng 10 năm 2006. Album đạt hạng cao nhất ở vị trí thứ năm trên bảng xếp hạng Billboard 200 Hoa Kỳ, và dành ra tổng cộng 157 tuần trụ hạng, lâu nhất so với bất cứ album nào được phát hành tại Mỹ trong thập niên 2000. Swift trở thành nữ nghệ sĩ âm nhạc đồng quê đầu tiên tự viết hoặc đồng sáng tác mọi ca khúc ở album đầu tay đạt chứng nhận bạch kim.
Hãng Big Machine Records vẫn còn đang trong giai đoạn hình thành lúc phát hành đĩa đơn chủ đạo đầu tay "Tim McGraw" của Swift vào tháng 6 năm 2006. Swift cùng mẹ cô phụ giúp hãng quảng bá bằng cách đóng phong bì thủ công và gửi các bản đĩa CD đến nhiều đài phát thanh nhạc đồng quê. Mặc dù Big Machine vẫn chưa đủ trang thiết bị nhưng họ vẫn sẵn sàng ngồi xuống sàn để làm tất tần tật. Swift dành trọn năm 2006 để quảng bá album Taylor Swift bằng cách đi biểu diễn trên đài phát thanh và sóng truyền hình. Cô mở màn cho Rascal Flatts ở vài buổi nhất định trong chuyến lưu diễn năm 2006 của họ, thay thế cho Eric Church. Borchetta nói rằng mặc dù các đồng nghiệp trong ngành thu âm ban đầu không tán thành việc ông ký hợp đồng với một ca sĩ kiêm nhạc sĩ sáng tác bài hát mới 15 tuổi, nhưng Swift khơi dậy được một kiểu thị trường chưa từng được biết đến trước đây, đó chính là những cô gái tuổi teen nghe nhạc đồng quê.
Tiếp nối "Tim McGraw", bốn đĩa đơn khác được phát hành trong các năm 2007 và 2008 lần lượt là "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" và "Should've Said No". Toàn bộ đều lọt bảng Hot Country Songs của Billboard với hai bài hát "Our Song" và "Should've Said No" leo lên vị trí số một. Nhờ "Our Song" mà Swift trở thành nghệ sĩ tự viết nhạc trẻ nhất có bài hát đạt vị trí quán quân ở bảng xếp hạng đó. "Teardrops on My Guitar" đạt vị trí 13 trên bảng Billboard Hot 100 Hoa Kỳ. Swift cũng từng phát hành hai đĩa mở rộng, The Taylor Swift Holiday Collection vào tháng 10 năm 2007 và Beautiful Eyes vào tháng 7 năm 2008. Cô quảng bá rộng rãi album đầu tay bằng cách biểu diễn ở tiết mục mở màn cho các chuyến lưu diễn của các nhạc sĩ đồng quê khác vào năm 2006 và 2007, bao gồm cả những chuyến lưu diễn của George Strait, Brad Paisley, Tim McGraw và Faith Hill.
Swift gặt hái được nhiều giải thưởng cho album đầu tay Taylor Swift. Cô là một trong những người nhận được giải Nhạc sĩ sáng tác bài hát/Nghệ sĩ của năm do Hiệp hội Nhạc sĩ sáng tác bài hát Quốc tế Nashville trao tặng vào năm 2007, trở thành người trẻ tuổi nhất được vinh dự nhận danh hiệu này. Cô cũng giành giải Kinh nghiệm cho Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất của Hiệp hội Âm nhạc đồng quê, giải Ca sĩ nữ mới hàng đầu của Viện hàn lâm Giải thưởng Âm nhạc đồng quê, và giải Nữ ca sĩ đồng quê được yêu thích tại giải thưởng Âm nhạc Mỹ. Swift còn được đề cử giải Grammy cho Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất tại lễ trao giải Grammy lần thứ 50. Năm 2008, cô tiếp tục biểu diễn mở màn cho Rascal Flatts, và hẹn hò với nam ca sĩ teen Joe Jonas nhưng bị đối phương chủ động chia tay thông qua cuộc gọi kéo dài chỉ 27 giây.