Trận Grozny (1999–2000)
Diễn biến

Ngày 26 tháng 9 năm 1999, Tổng thống Aslan Maskhadov đã triệu tập cuộc họp bộ tư lệnh tác chiến, phê chuẩn kế hoạch phòng thủ bí mật Grozny, bổ nhiệm Basayev phụ trách quân sự ở mặt trận phía đông. Ngày 27 tháng 9 năm 1999, toàn thể người dân Chechnya đào chiến hào, xây dựng công sự, lô cốt ở mọi nơi. Sau khi khai chiến, một cánh quân của Nga cũng tiến vào miền Tây của Chechnya, tiến sâu vào Bumute cách thủ phủ Grozny chừng 30 km. Ngày 26 tháng 10 năm 1999, đã có 100 ngàn quân Nga bao vây Grozny. Tiếp sau đó, hai bên có trận quyết chiến ở ngoại ô phía bắc cách thành phố Grozny khoảng 4 km. Ngày 12 tháng 11 năm 1999, quân Nga đã chiếm được Gudermes.
Ngày 4 tháng 12 năm 1999, tướng Viktor Kazantsev-chỉ huy quân Nga ở Bắc Caucasus tuyên bố các lực lượng Nga đã bao vây và phong tỏa hoàn toàn thủ phủ Grozny. Quân Nga tấn công thủ phủ Grozny vào đầu tháng 12 năm 1999. Sau 2 tuần nã pháo và không kích, các lực lượng Nga mới chậm rãi tiến vào Grozny. Phiến quân Chechnya kháng cự quyết liệt nhưng quân Nga dùng chiến thuật đánh chậm, thắng chắc. Phần lớn người dân ở Grozny đã sơ tán trước khi quân Nga nã pháo và không kích, các con phố ở Grozny vắng bóng người, quân Nga cũng mở hành lang an toàn để người dân sơ tán, như thế các tòa nhà trong thành phố không còn người để pháo binh Nga mặc sức bắn phá và giảm thiểu nguy cơ bị đánh du kích.
Các cuộc giao tranh ban đầu tập trung vào vùng ngoại ô phía đông Grozny. Các đội trinh sát của Nga cũng tiến vào thành phố để xác định vị trí của phiến quân Chechnya. Chiến thuật của quân Nga là họ dùng một nhóm nhỏ làm mồi nhử để dụ phiến quân bắn trả, từ đó biết được vị trí của phiến quân để căn chỉnh tọa độ nã pháo khóa mục tiêu, củng như dụ chiến binh Chechnya vào ổ phục kích. Ngày 13 tháng 12 năm 1999, quân Nga đã kiểm soát sân bay chính của Chechnya. Tới giữa tháng 1 năm 2000, đông đảo binh sĩ Nga bắt đầu tấn công vào trung tâm thủ phủ Grozny theo 3 hướng. Trong cuộc giao tranh ác liệt này, các lực lượng Nga và phiến quân Chechnya giành giật từng khu vực, vị trí quan trọng, có giá trị.
Với việc các tuyến đường tiếp tế bị quân Nga chặn đứng, phiến quân Chechnya gặp khó khăn khi lương thực và đạn dược ngày càng cạn kiệt. Phiến quân cũng tổn thất lớn về lực lượng và gặp sức ép tâm lý lớn từ các cuộc pháo kích và không kích. Giới thủ lĩnh của phiến quân Chechnya nhận định việc cố thủ và kháng cự ở Grozny là vô ích. Tại một cuộc họp ở trung tâm Grozny, các thủ lĩnh phiến quân quyết định dồn lực lượng phá vòng vây ở Grozny, đưa lực lượng lên vùng núi phía nam Chechnya để tránh sự truy quét của quân Nga. Tổng thống Aslan Maskhadov đã được sơ tán trước đó tới một địa điểm bí mật ở phía nam Chechnya. Các lực lượng chính của phiến quân Chechnya bắt đầu bỏ trốn khỏi Grozny vào những ngày cuối tháng 1 và đầu tháng 2 năm 2000, trong đó, khoảng 4.000 tay súng phiến quân Chechnya bị quân Nga phục kích hoặc lọt vào bãi mìn mà quân Nga cài sẵn khiến nhiều người thiệt mạng.
Khoảng 500-1.000 tay súng Chechnya vẫn trụ lại Grozny. Những người này ẩn náu trong các đường hầm của các tòa nhà vào ban ngày và ban đêm lẻn ra bắn phá các vị trí của quân đội Nga hoặc cài mìn trên các tuyến phố mà binh sĩ Nga hay tuần tra. Ngày 2 tháng 4 năm 2000, quân Nga chiếm được tòa nhà Chính phủ Chechnya, ngày 6 tháng 4 năm 2000, quyền Tổng thống Putin tuyên bố cuộc chiến Chechnya kết thúc. Tháng 6 năm 2000, các lực lượng đặc nhiệm và cảnh sát Nga bắt đầu chiến dịch truy quét các tay súng còn sót lại ở Grozny. Các vụ tấn công do phiến quân thực hiện vẫn diễn ra ở thành phố này nhưng thưa thớt dần, rồi ngừng hẳn. Sau khi kiểm soát Grozny, Tổng thống Putin bổ nhiệm cựu giáo sĩ Akhmad Kadyrov là người đứng đầu cơ quan hành chính của Nga ở Chechnya.