Theodore Roosevelt
Nổi lên như một nhân vật quốc gia > Chiến tranh ở Cuba

Khi Chiến tranh Tây Ban Nha-Mỹ bắt đầu vào cuối tháng 4 năm 1898, Roosevelt từ chức Trợ lý Bộ trưởng Hải quân. Cùng với Đại tá quân đội Leonard Wood, ông đã thành lập Trung đoàn kỵ binh tình nguyện đầu tiên của Hoa Kỳ. Vợ ông và nhiều bạn bè đã cầu xin Roosevelt ở lại giữ chức vụ của mình ở Washington, nhưng Roosevelt vẫn quyết tâm tham chiến. Khi báo chí đưa tin về việc thành lập trung đoàn mới, Roosevelt và Wood tràn ngập đơn đăng ký từ khắp đất nước. Được báo chí gọi là "Những tay đua thô bạo" , trung đoàn là một trong nhiều đơn vị tạm thời chỉ hoạt động trong thời gian chiến tranh.
Trung đoàn được huấn luyện trong vài tuần ở San Antonio, Texas, và trong cuốn tự truyện của mình, Roosevelt đã viết rằng kinh nghiệm trước đây của ông với Vệ binh Quốc gia New York là vô giá, vì nó giúp ông có thể bắt đầu công việc giảng dạy ngay lập tức. kỹ năng lính cơ bản của người đàn ông của mình. Rough Riders đã sử dụng một số thiết bị phát hành tiêu chuẩn và một số thiết kế của riêng họ, được mua bằng tiền quà tặng. Sự đa dạng đặc trưng của trung đoàn, bao gồm Ivy League, vận động viên chuyên nghiệp và nghiệp dư, quý ông thượng lưu, cao bồi, lính biên phòng, Người Mỹ bản địa, thợ săn, thợ mỏ, nhà thám hiểm, cựu quân nhân, thương nhân và cảnh sát trưởng. Rough Riders là một phần của sư đoàn kỵ binh do cựu tướng Liên minh miền Nam Joseph Wheeler chỉ huy, bản thân sư đoàn này là một trong ba sư đoàn trong Quân đoàn V dưới quyền Thiếu tướng William Rufus Shafter. Roosevelt và người của ông đổ bộ vào Daiquirí, Cuba, vào ngày 23 tháng 6 năm 1898 và hành quân đến Siboney. Wheeler cử các bộ phận của Kỵ binh chính quy số 1 và số 10 đi trên con đường phía dưới về phía tây bắc và cử các "Kỵ sĩ thô bạo" đi trên con đường song song chạy dọc theo một sườn núi từ bãi biển lên. Để đánh bại đối thủ bộ binh của mình, Wheeler đã để lại một trung đoàn thuộc Sư đoàn kỵ binh số 9 của mình tại Siboney để có thể tuyên bố rằng việc di chuyển về phía bắc chỉ là một cuộc trinh sát hạn chế nếu mọi việc không ổn. Roosevelt được thăng cấp đại tá và nắm quyền chỉ huy trung đoàn khi Wood được bổ nhiệm làm chỉ huy lữ đoàn. Rough Riders đã có một cuộc giao tranh nhỏ, ngắn được gọi là Trận Las Guasimas; họ đã chiến đấu vượt qua sự kháng cự của người Tây Ban Nha và cùng với lực lượng chính quy, buộc người Tây Ban Nha phải từ bỏ vị trí của họ.
Dưới sự lãnh đạo của Roosevelt, Rough Riders đã trở nên nổi tiếng nhờ cuộc tấn công Kettle Hill vào ngày 1 tháng 7 năm 1898, đồng thời hỗ trợ quân chính quy. Roosevelt có con ngựa duy nhất và cưỡi đi đi lại lại giữa các hố súng trường để đi đầu trong cuộc tiến quân lên Đồi Kettle, một cuộc tiến quân mà ông thúc giục mặc dù không có bất kỳ mệnh lệnh nào từ cấp trên. Anh ta buộc phải đi bộ lên phần cuối của Đồi Ấm vì con ngựa của anh ta đã vướng vào dây thép gai. Chiến thắng có cái giá là 200 người chết và 1.000 người bị thương.
Vào tháng 8, Roosevelt và các sĩ quan khác yêu cầu các binh sĩ phải được đưa về nước. Roosevelt luôn nhớ lại Trận chiến trên đồi Ấm (một phần của Cao nguyên San Juan) là "ngày trọng đại của cuộc đời tôi" và "giờ đông đúc của tôi". Năm 2001, Roosevelt được truy tặng Huân chương Danh dự cho những hành động của mình; he had been nominated during the war, but Army officials, annoyed at his grabbing the headlines, blocked it. Sau khi trở lại cuộc sống dân sự, Roosevelt thích được biết đến với cái tên "Đại tá Roosevelt" hoặc "Đại tá", mặc dù "Teddy" vẫn được công chúng biết đến nhiều hơn, mặc dù Roosevelt công khai coi thường biệt danh đó. Những người làm việc chặt chẽ với Roosevelt thường gọi ông là "Đại tá" hoặc "Theodore".