Lưu Bị
Tự lập ở Kinh châu > Giao tranh với Tào Tháo ở Đương Dương Tràng Bản

Bài chi tiết: Trận Trường Bản
Tháng 9 năm 208, Lưu Biểu qua đời giữa lúc quân Tào đang áp sát Kinh châu. Thấy quân Tào lại gần, Lưu Bị vẫn chưa biết Lưu Biểu đã chết, vội bỏ Tân Dã rút về Phàn Thành và sai sứ cấp báo về Tương Dương cho Lưu Biểu.
Con út Lưu Biểu là Lưu Tông được lập lên kế vị làm Châu mục Kinh châu. Theo lời khuyên của Sái Mạo, Khoái Việt và Phó Huấn, Lưu Tông quyết định đầu hàng Tào Tháo, nhưng không dám báo ý định này cho Lưu Bị biết. Tào Tháo tiếp nhận thư hàng của Lưu Tông, liền thúc quân tiến vào Uyển Thành thuộc quận Nam Dương. Lúc đó Lưu Tông mới sai Tống Trung sang Phàn Thành báo cho Lưu Bị biết.
Nghe lệnh của Lưu Tông bắt mình phải cùng hàng Tào Tháo, Lưu Bị kinh ngạc và tức giận, quát đuổi Tống Trung. Biết mình không thể lấy lực lượng nhỏ ở Phàn Thành để chống đại quân Tào, Lưu Bị cùng Gia Cát Lượng, Từ Thứ dẫn các tướng sĩ bỏ chạy về phía nam. Ông sai Quan Vũ mang 1 vạn quân thủy, rút về Giang Hạ để hợp binh với Lưu Kỳ đang trấn thủ tại đây; còn Lưu Bị đi cùng Gia Cát Lượng, Từ Thứ, Triệu Vân, Trương Phi và đại bộ phận các tướng văn võ với cánh quân bộ qua Tương Hà, định đi tới chỗ hiểm yếu Giang Lăng là nơi chứa lương thực và vũ khí của Kinh châu. Hơn 10 vạn dân Kinh châu không muốn hàng Tào Tháo cũng đi theo đoàn quân bộ của Lưu Bị.
Khi đi ngang qua Tương Dương, nhiều quan lại và dân chúng quyết định chạy nạn theo Lưu Bị. Gia Cát Lượng bèn khuyên ông đánh úp Tương Dương, chắc chắn Lưu Tông sẽ không chống đỡ nổi, nhưng ông không nghe theo, chỉ nói vọng vào thành mấy câu trách Lưu Tông rồi tiếp tục đi về phía nam. Hàng vạn dân Kinh châu ở khu vực Tương Dương cũng sợ bị Tào Tháo tàn sát nên bỏ Lưu Tông theo Lưu Bị, vì vậy số người đi theo ông về phía nam lên tới hơn chục vạn, với hàng ngàn cỗ xe.
Tào Tháo tiến thẳng tới thủ phủ Tương Dương để tiếp nhận Lưu Tông đầu hàng. Lại nghe tin Lưu Bị đã đi Giang Lăng, Tào Tháo vội lấy 5000 quân kỵ binh tinh nhuệ, sai em họ là Tào Thuần chỉ huy cùng đi, cấp tốc đuổi theo, mỗi ngày đêm đi được 300 dặm.
Lưu Bị dẫn đám đông quân lẫn với dân, chạy loạn rất lộn xộn, không thành hàng ngũ, lại không thể đi nhanh dù biết Tào Tháo đang truy kích. Mỗi ngày đoàn quân của ông chỉ đi được hơn 10 dặm. Phía trước còn 300 dặm đường mới tới Giang Lăng. Lưu Bị phải bố trí lại lực lượng, sai Trương Phi mang 2000 quân mã chặn hậu, Triệu Vân dẫn vài trăm quân hộ vệ gia quyến; còn ông cùng Gia Cát Lượng và Từ Thứ dẫn quân chủ lực bảo vệ dân tị nạn. Có người khuyên ông dẫn quân khinh kỵ đi trước tới Giang Lăng, nhưng ông nhất định không bỏ dân chúng, cho rằng muốn làm việc lớn phải lấy dân làm gốc.
Tào Tháo thúc quân khinh kỵ ngày đêm đuổi riết. Khi Lưu Bị đi tới Đương Dương – Tràng Bản thì quân Tào đuổi tới nơi, đụng độ với hậu đội của Lưu Bị do Trương Phi chỉ huy. Quân Tào đông hơn nhiều lại tinh nhuệ, đã đánh tan hậu đội của Trương Phi và tấn công vào quân chủ lực của Lưu Bị cùng dân chúng.
Quân Lưu Bị tuy đông hơn quân Tào, nhưng do phải dàn trải để canh giữ cho dân chạy nạn nên không thể tổ chức thành đội ngũ chỉnh tề để nghênh chiến, bị Tào Tháo tấn công dữ dội nên tan vỡ. Lưu Bị thất bại nặng nề, cùng Gia Cát Lượng, Từ Thứ, Trương Phi và mấy chục khinh kỵ bỏ chạy thoát thân, bỏ lại toàn bộ quân trang nặng, gia quyến và dân chúng.
Quân dân Lưu Bị thua chạy tan tác mỗi người một nơi. Lưu Bị lạc mất Triệu Vân, nhiều người nói Triệu Vân đã bỏ sang hàng Tào nhưng Lưu Bị một mực tin tưởng Triệu Vân trung thành với mình. Ông sai Trương Phi mang 20 kỵ binh đi chặn hậu, ngăn cản quân Tào. Quả nhiên sau đó Triệu Vân đột phá vòng vây, cứu được Cam phu nhân và A Đẩu về. Lưu Bị vô cùng cảm kích.
Quân Tào Thuần truy kích đuổi đến nơi. Một mình Trương Phi hùng dũng đứng trên cầu cầm xà mâu, không ai trong quân Tào dám tiến lên giao phong. Nhờ đó Lưu Bị cùng các thủ hạ chạy thoát đến Hán Tân.