The Undertaker
Thời World Wrestling Federation / Entertainment > Ministry of Darkness (1998 - 1999)

Bài chi tiết: Ministry of Darkness
Sau Survivor Series, The Undertaker trở lại hướng sự chú ý vào mối thù trước đó với Austin vì đã để mất danh hiệu tại Judgment Day, đánh vào đầu Austin bằng một cái xẻng trong trận đấu với The Rock, thay đổi sự ủng hộ cho những gì đã xảy ra trước đó. Với cốt truyện này, Mr. McMahon được lên kế hoạch cho trận Buried Alive giữa The Undertaker và Austin tại Rock bottom: In Your House. Trong những tuần trước Rock bottom, The Undertaker đã cố ướp xác Austin còn sống, cố gắng để Kane cam kết tị nạn tinh thần và đưa chuỗi druids của Austin trở thành biểu tượng của mình, giơ nó lên cao trên đấu trường. Tuy nhiên, The Undertaker đã thua trận sau khi Kane can thiệp.
Sau khi trở thành nhân vật phản diện lần thứ hai vào cuối năm 1998, The Undertaker đã giới thiệu một phiên bản update mới của Deadman của mình vào tháng 1 năm 1999 - vị linh mục bóng tối trong thời kì đầu của nhân vật này trị vì một nhóm ổn định gọi là Ministry of Darkness. Trong nhân vật này, ông thể hiện sự độc ác, quái dị nhiều hơn bao giờ hết. Ông thường tuyên bố sẽ gọi và nhận lệnh từ "Quyền lực cao hơn". Ngoài ra, ông thường xuất hiện trong chiếc áo choàng đen trùm đầu và ngồi trên một ngai vàng được thiết kế đặc biệt để trở thành biểu tượng cho nhân vật này. Với sự giúp sức của các tay sai, ông thường hy sinh các đô vật WWF được chọn, sử dụng nhiều câu thần chú và phép thuật khác nhau, với ý định rút ra mặt tối của các đô vật để tuyển họ vào nhóm của mình. The Ministry of Darkness hoàn hảo bao gồm The Brood (Christian, Edge
và Gangrel), The Acolytes ([Bradshaw và Faarooq), Mideon và Viscera. Bản thân Calaway đã không thi đấu trong một thời gian khi phải trải qua chấn thương hông. Ông bày tỏ mong muốn kiểm soát World Wrestling Federation, thay thế Vince McMahon. Những tham vọng lên đến đỉnh điểm là sự cạnh tranh giữa nhóm và Tổng công ty, cuối cùng dẫn đến một trận đấu giữa The Undertaker và Tập đoàn thị thực, Big Boss Man. Cả hai đối đầu nhau trong trận Hell in a Cell tại WrestleMania XV, mà ông thắng. Tại Backlash: In Your House, Undertaker đã đánh bại thành viên của Tập đoàn Ken Shamrock sau khi có sự can thiệp từ thanh viên Ministry.
Sau đó, The Undertaker đã bắt cóc Stephanie McMahon, buộc Mr. McMahon phải tham gia hợp tác bất đắc dĩ với kẻ thù lâu năm Stone Cold Steve Austin. The Undertaker đã cố gắng "kết hôn" với Stephanie trước khi hy sinh cô trong buổi lễ eldritch do Paul Bearer thực hiện, nhưng Austin đã cứu được Stephanie. Ở phiên bản pay-per-view, The Undertaker đánh bại Austin để giành đai WWF Championship lần thứ ba với sự giúp đỡ từ Shane McMahon, trọng tài khách mời đặc biệt. Nhóm cuối cùng kết hợp với Tập đoàn Shane McMahon để thành lập The Corporate Ministry. The Undertaker sau đó tiết lộ rằng Mr. McMahon từng là "Quyền lực tối cao". Sau khi The Undertaker thua mất đai trở lại Austin sau King of the Ring và thua anh ta trong trận First Blood tại Full Loaded, mối quan hệ giữa ông với McMahon chấm dứt và The Corporate Ministry tan rã.
The Undertaker sau đó bắt đầu một cốt truyện hợp tác với Big Show trong một nhóm gọi là "The Unholy Alliance", giành đai WWF Tag Team hai lần. Sau chiến thắng của họ tại SummerSlam,The Undertaker đã bị rách háng và đi khập khiễng trong một số trận đấu trong những tuần tiếp theo, thay vào đó, ông ra lệnh cho Big Show thi đấu tất cả các trận đấu của mình và bắt buộc những mong muốn của mình. Ông cũng chuyển sang nhân vật biker năm 2000. Mỗi cuộc phỏng vấn với Kevin Nash, đây là một động thái cho phép Calaway tham gia World Championship Wrestling với một nhân vật không thương hiệu. Nếu ông tham gia WCW, ông sẽ trở thành Mark Calaway. Mặc dù các cuộc đàm phán được mô tả là gần gũi, song cuối cùng ông ký tiếp hợp đồng với World Wrestling Federation.
Để bù đắp cho sự hoạt động thiếu thể chất của mình, Undertaker trở nên nói mic nhiều hơn, thường đưa ra những nhận xét thông minh, và bình luận. Vào tháng 9 năm 1999 trên SmackDown!, Mr. McMahon đe dọa rằng ông sẽ loại bỏ The Undertaker trong sự kiện chính Unforgiven nếu ông từ chối tham gia trận quan tài với Triple H. Undertaker vặn lại rằng ông không quan tâm và có lẽ ông sẽ không tham gia bất cứ gì, do đó rời khỏi WWF. Trên thực tế, Calaway tạm không thi đấu tại WWF để điều trị chấn thương háng. Ông trở lại vào ngày 14 tháng 12, hợp tác với Viscera nhưng thua trước Kane và Goodfather tại một chương trình gia đình tại Coamo, Puerto Rico. The Undertaker được quảng cáo trên poster Armegaddon thể hiện sự trở lại, nhưng trong khi đó, ông bị rách cơ ngực khiến ông phải điều trị gần tám tháng.