Coumarin

| --- | --- |



Names
Danh pháp IUPAC 2H-chromen-2-one
Tên khác 1-benzopyran-2-one
Identifiers
Số CAS:  91-64-5 Y 
Mô hình 3D (JSmol):  Hình ảnh tương tác 
ChEBI:  CHEBI:28794 Y 
ChEMBL:  ChEMBL6466 Y 
Hóa chất:  13848793 Y 
Ngân hàng dược phẩm:  DB04665 Y 
Thẻ thông tin ECHA: 100.001.897
Số EC: 202-086-7
KEGG:  D07751 Y 
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID:  323 
Số RTECS: GN4200000
UNII:  A4VZ22K1WT Lưu trữ 2012-06-08 tại Wayback Machine Y 
 InChI InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H YKey: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N Y  InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6HKey: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC 
 SMILES O=C1C=Cc2ccccc2O1 
Tính chất
Công thức hóa học: C9H6O2
Khối lượng phân tử: 7002146145000000000♠146.145 g·mol−1
Trạng thái: Tinh thể không màu hoặc màu trắng
Mùi: Mùi thơm dễ chịu, có mùi hoa quế
Tỷ trọng: 0.935 g/cm³ (20 °C (68 °F))
Nhiệt độ nóng chảy: 71 °C (160 °F; 344 K)
Nhiệt độ sôi: 301.71 °C (575.08 °F; 574.86 K)
Độ hòa tan trong nước: 0.17 g/100 mL
Độ hòa tan: Rất tan trong ete, dietyl ete, chloroform, dầu, pyridin    hòa tan trong cồn
log P: 1.39
Áp suất hóa hơi: 1.3 hPa (106 °C (223 °F))
Độ nhạy (χ): 3004175000000000000♠−82.5×10−6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể: Tinh thể hình kim
Nguy hiểm
Bảng dữ liệu an toàn: Sigma-Aldrich
NFPA 704:    1 2 0
Điểm cháy: 150 °C (302 °F; 423 K)
Liều hoặc nồng độ gây tử vong (LD, LC):
LD50 (median dose): 293 mg/kg (chuột, uống)
Hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan: Chromone
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các chất ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (tại 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y xác minh  (là gì YN ?)
Tham khảo hộp thông tin

Coumarin (/ˈkuːmərɪn/; 2 H -chromen-2-one) là một hữu cơ thơm hợp chất hóa học trong benzopyrone lớp hóa chất, mặc dù nó cũng có thể được xem như là một lớp con của lacton. Nó là một chất tự nhiên được tìm thấy trong nhiều loại thực vật và là chất kết tinh không màu ở trạng thái tiêu chuẩn.
Tên này xuất phát từ một thuật ngữ tiếng Pháp cho đậu tonka, coumarou, một trong những nguồn mà coumarin lần đầu tiên được phân lập như một sản phẩm tự nhiên vào năm 1820. Nó có mùi ngọt ngào, dễ dàng được công nhận là mùi hương của cỏ khô mới, và đã được sử dụng trong nước hoa từ năm 1882. Woodruff ngọt, Meadowsweet, cỏ ngọt và ngọt-clover đặc biệt được đặt tên cho ngọt (ví dụ, dễ chịu) mùi của họ, do đó có liên quan đến nội dung coumarin cao của họ. Khi nó xuất hiện ở nồng độ cao trong cây cỏ, coumarin là một chất ức chế sự thèm ăn có vị hơi đắng, và được cho là được sản xuất bởi các nhà máy như một hóa chất bảo vệ để ngăn chặn sự săn mồi.
Coumarin được sử dụng trong một số nước hoa và điều hòa vải. Coumarin đã được sử dụng như một chất tăng cường hương thơm trong thuốc lá và một số đồ uống có cồn, mặc dù nói chung nó bị cấm làm phụ gia thực phẩm có hương vị, do lo ngại về độc tính gan của nó trong mô hình động vật.
Coumarin được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1868. Nó được sử dụng trong ngành công nghiệp dược phẩm như thuốc thử tiền thân trong quá trình tổng hợp của một số tổng hợp thuốc chống đông dược phẩm tương tự như dicoumarol, những người đáng chú ý là warfarin (tên thương hiệu Coumadin) và một số chất thậm chí còn mạnh hơn (xem thuốc chuột / rodenticide) công việc mà bởi cơ chế chống đông máu tương tự. 4-hydroxycoumarin là một loại chất đối kháng vitamin K. Coumarin dược phẩm (sửa đổi) đều được phát triển từ nghiên cứu về bệnh cỏ ba lá ngọt; xem warfarin cho lịch sử này. Tuy nhiên, chính coumarin không biến đổi, như nó xảy ra trong thực vật, không có tác dụng đối với hệ thống đông máu vitamin K, hoặc tác dụng của thuốc loại warfarin.
Coumarin có giá trị y tế lâm sàng, như một công cụ điều chỉnh phù nề. Coumarin và các loại benzopyrones khác, chẳng hạn như 5,6-benzopyrone, 1,2-benzopyrone, diosmin và các loại khác, được biết là kích thích các đại thực bào để làm giảm albumin ngoại bào, cho phép tái hấp thu nhanh hơn các chất lỏng phù nề. Các hoạt động sinh học khác có thể dẫn đến sử dụng y tế khác đã được đề xuất, với mức độ bằng chứng khác nhau.
Coumarin cũng được sử dụng làm môi trường khuếch đại trong một số laser nhuộm, và là chất nhạy cảm trong các công nghệ quang điện cũ.