Jane Seymour
Thị tùng > Thời kỳ Catalina của Aragón

Trước năm 1536, tư liệu về Jane rất mơ hồ, nhưng có chứng cứ rằng Jane đã được giới thiệu làm Thị tùng cho Vương hậu Catalina của Aragón. Ngày tháng không được xác định, nhưng được xác định là trước năm 1527 đến 1529, khoảng thời gian mà cuộc hôn nhân giữa Catalina và Vua Henry VIII khủng hoảng và nhà Vua bắt đầu quá trình ly hôn. Sir Francis Bryan, một họ hàng gần của Jane, có lẽ là người đã đề cử Jane vào phục vụ cho Catalina.
Tại triều đình, Jane đã gặp và phục vụ con gái của Catalina, Vương nữ Mary, người về sau trở thành Nữ vương Mary I của nước Anh. Jane rất ngưỡng mộ mẹ con Catalina vì sự sùng đạo, nên Jane cũng đối xử với Mary như đối xử với một Trữ quân hợp pháp của ngai vàng Anh. Tuy nhiên, Jane rất không hòa thuận với người họ hàng là Anne Boleyn. Jane Seymour và Anne Boleyn là họ hàng vì có chung bà ngoại / bà cố ngoại là Elizabeth Cheney. Bà Elizabeth có một con gái trong cuộc hôn nhân đầu tiên, Elizabeth Tilney, Bà Bá tước xứ Surrey, người là mẹ của Lady Elizabeth Howard - sinh mẫu của Anne Boleyn. Sau đó bà Elizabeth lại tái hôn, sinh ra Anne Say, và bà Anne lấy Sir Henry Wentworth sinh ra mẹ của Jane là bà Margery Wentworth, theo vai vế này thì Jane Seymour có vai nhỏ hơn Anne Boleyn. Và dù là họ hàng, Jane cùng Anne có rất ít điểm chung, một phần vì khi Jane đến triều đã nghe chuyện Anne Boleyn cùng nhà Vua Henry đã bắt đầu có quan hệ, mà Jane lại phục vụ cho Vương hậu Catalina cũng như ngưỡng mộ đức tính của Vương hậu. Khi cuộc ly hôn bắt đầu tiến hành, dù không có thông cáo mà chỉ là tin đồn, nhưng ai trong triều cũng biết sự thật về chuyện này và nhìn nhận Anne trong tương lai sẽ trở thành Vương hậu.
Khoảng thời gian đó hẳn là không dễ cho Jane vì bị kẹp giữa người mình phục vụ, Vương hậu Catalina và người họ hàng tuy không thân thiết nhưng bị tính vào một phe, Anne Boleyn. Với thanh thế càng ngày mạnh mẽ, Anne bắt đầu thu hút các quý tộc khác vế phía mình, tạo thành một "Tiểu triều đình" cho riêng mình, và tuy Jane không tham dự vào nhưng cũng như hầu hết mọi người, đều cảm thấy choáng váng trước hành động ngạo nghễ của Anne. Hành động sau đó của Jane là những chuỗi không tán thành với tác phong của Anne, thậm chí Jane còn được nhìn thấy là cười cợt Anne sau sự kiện "Legatine Trial", Jane cho rằng Anne trong tương lai sẽ sớm nhận thất bại.
Năm 1531, tháng 11, Catalina bị đưa đến Dinh thự The More tại Rickmansworth, thuộc vùng Hertfordshire, đây là dinh thự cũ của Hồng y Thomas Wolsey. Và tuy rằng Jane không dính vào nhiều tới chuỗi sự kiện, nhưng không có chứng cứ Jane - với tư cách Thị tùng của Vương hậu - sẽ không thể không đi theo Catalina đến đây. Lúc đó Jane có lẽ không muốn ly khai khỏi triều đình Henry vì bà còn chưa đạt được mục đích, tìm kiếm một cuộc hôn nhân tốt. Tòa lâu đài này có tình trạng cực kỳ tệ, đây là thâm ý của Vua Henry vì muốn dùng hoàn cảnh sống để tra tấn, bức ép Catalina chịu thỏa hiệp, điều này chứng minh khi sau đó Bá tước Sussex cùng William FitzWilliam, Bá tước xứ Southampton thứ nhất đã đến The More và đưa cho Catalina tờ giấy chứng hủy hôn, yêu cầu chỉ cần Catalina kí vào thì sẽ có một môi trường sống tốt hơn. Nhưng Catalina kiên quyết từ chối. Vì thế Catalina lại được đưa đến một lâu đài tại Ampthill, lúc này sự tháp tùng của Jane đi theo Catalina đã có xác thực rõ. Khi ở đây, Catalina nghe tin Vua Henry cưới Anne Boleyn, và cuộc sống của Jane bên cạnh Catalina sẽ sớm kết thúc.
Vào tháng 8 năm 1533, Catalina được đưa đến Lâu đài Buckden, chỉ có 10 cận thần, 1 bác sĩ, 1 dược sư và 1 giáo sĩ xưng tội đi theo Catalina. Biểu hiện này cho thấy Jane đã không có mặt trong đoàn tháp tùng.