...Baby One More Time
Đĩa đơn

Bài hát chủ đề được chọn làm đĩa đơn đầu tiên từ ...Baby One More Time và cũng là đĩa đơn đầu tay của Spears vào ngày 29 tháng 9 năm 1998. Bản nhạc được giới phê bình đánh giá cao, chủ yếu khen ngợi chất lượng sáng tác. Sau khi video ca nhạc cho "...Baby One More Time" được ra mắt vào cuối tháng 11, đĩa đơn đạt được nhiều thành công trên toàn cầu vào đầu năm 1999, đứng đầu bảng xếp hạng Billboard Hot 100 của Hoa Kỳ và hầu hết những thị trường khác. Đĩa đơn gặt hái vô số chứng nhận trên toàn thế giới và là một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại, bán được hơn mười triệu bản. Nigel Dick nắm vai trò đạo diễn cho video ca nhạc của bài hát, ở đó Spears hát và nhảy dưới hình tượng một nữ sinh trung học, cũng như theo dõi người yêu của cô từ xa. Năm 2010, video đứng thứ ba trong danh sách những video có ảnh hưởng nhất lịch sử nhạc pop trên Jam!. "Sometimes" được phát hành dưới dạng đĩa đơn thứ hai từ ...Baby One More Time vào ngày 6 tháng 4 năm 1999. Đĩa đơn tiếp nhận những thành công thương mại trên toàn thế giới, đạt vị trí số một tại Bỉ, Hà Lan và New Zealand. Tuy nhiên, "Sometimes" không thể vươn đến top 20 ở tại Hoa Kỳ, đạt vị trí thứ 21 trên Billboard Hot 100. Video ca nhạc đi kèm bài hát được đạo diễn bởi Nigel Dick. Trong quá trình tập luyện, vào ngày 11 tháng 2 năm 1999, Spears bị thương ở đầu gối trái và phải phẫu thuật. Sau khi hồi phục tại Kentwood, Louisiana, video được quay vào ngày 9–10 tháng 4 tại Paradise Cove ở Malibu, California, sau đó được công chiếu trên Total Request Live của MTV vào ngày 6 tháng 5.
Vào tháng 5 năm 1999, Max Martin và Spears đến phòng thu Battery Studios ở Thành phố New York để thu âm lại phần giọng mới cho "(You Drive Me) Crazy", cho một phiên bản sản xuất lại mang tên "The Stop! Remix", và được đưa vào nhạc phim cho Drive Me Crazy (1999). Bản phối lại sau đó được phát hành làm đĩa đơn thứ ba từ ...Baby One More Time vào ngày 24 tháng 8. Một số thay đổi so với bản gốc bao gồm việc Spears hét lên "Stop!", sau đó tất cả âm thanh bị tắt và tiếp nối bởi một đoạn chuyển tiếp, đồng thời bỏ đi một số câu hát. Video ca nhạc cho "(You Drive Me) Crazy" được đạo diễn bởi Nigel Dick, với sự tham gia của các diễn viên Melissa Joan Hart và Adrian Grenier. "Born to Make You Happy" được phát hành như đĩa đơn thứ tư và cũng là cuối cùng ở Châu Âu từ ...Baby One More Time vào ngày 6 tháng 12 năm 1999, với sự đón nhận trái chiều của giới phê bình. Đây là một đĩa đơn thành công về mặt thương mại, lọt vào top 5 ở 11 quốc gia và đứng đầu bảng xếp hạng UK Singles Chart. Video ca nhạc cho bài hát được đạo diễn bởi Bille Woodruff, và do Wade Robson biên đạo. Mặc dù thành công ở Châu Âu, bài hát chưa từng được phát hành dưới dạng đĩa đơn ở Hoa Kỳ.
"From the Bottom of My Broken Heart" là đĩa đơn thứ tư và cũng là cuối cùng ở Bắc Mỹ và Châu Đại Dương từ ...Baby One More Time vào ngày 14 tháng 12 năm 1999. Bài hát nhận được những đánh giá trái chiều từ giới phê bình, được xem như một bản hit kinh điển và là đĩa đơn có tiềm năng, mặc dù vấp phải ý kiến coi đây là một bản nhạc đáng quên với nội dung chỉ nói về cảnh hôn. "From the Bottom of My Broken Heart" gặt hái những thành công thương mại vừa phải, đạt vị trí thứ 14 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Ở Châu Đại Dương, bài hát đạt vị trí thứ 37 tại Úc và thứ 23 tại New Zealand. Đĩa đơn được Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm Hoa Kỳ (RIAA) chứng nhận đĩa Bạch kim vào ngày 28 tháng 3 năm 2000. Video ca nhạc cho "From the Bottom of My Broken Heart" được đạo diễn bởi Gregory Dark và phát hành vào ngày 17 tháng 12 năm 1999. Video gây nên nhiều tranh cãi vì Dark trước đây từng đạo diễn phim khiêu dâm.