Sự bành trướng của Macedonia dưới triều đại Philippos II
Thrace (353–352 TCN)

Hầu hết các nhà sử học đều đồng ý rằng Philippos đã tiến hành chiến dịch ở Thrace vào năm 353 TCN thế nhưng những thành quả mà ông đạt được trong chiến dịch này lại là một vấn đề gây mâu thuẫn. Như đã đề đề cập ở trên, một số học giả như Cawkwell và Sealey xác định chiến dịch Maroneia và Abdera diễn ra vào năm 353 TCN. Những học giả khác thì lại cho rằng trong một chiến dịch về cơ bản vẫn chưa được biết rõ ràng, Philippos đã đánh bại vị vua Thraci là Amadokos và khiến cho ông ta trở thành một đồng minh lệ thuộc. Bởi vì chiến dịch Maroneia và Abdera diễn ra trong lãnh thổ của Amadokos, dường như có lẽ Philippos đã tiến hành chiến dịch chống Amadokos vào năm 353 TCN.
Vào giai đoạn đầu năm 352 TCN, một vài sự kiện then chốt đã diễn ra ở Thrace hoặc gần khu vực Thrace, chúng đã thách thức ảnh hưởng của Philippos ở khu vực này. Vị tướng người Athen là Chares đã chiếm đóng Sestos nằm ở khu vực Thracian Chersonese vào đầu năm này, ông ta có thể đã chiếm thành phố này từ tay Kersebleptes. Người Athen đã có một mối quan tâm lâu dài đối với khu vực Chersonese vì những lý do về chiến lược và vì nó từng là một phần quan trọng nằm trong 'đế quốc' của họ vào thế kỷ thứ 5 TCN. Đầu tiên, Athens phụ thuộc chủ yếu vào việc nhập khẩu ngũ cốc đến từ Crimea; kiểm soát được khu vực Chersonese giúp đảm nguồn cung ngũ cốc có thể đi qua Hellespont một cách an toàn. Lý do thứ hai đó là khu vực Chersonese được dùng là một nơi để giải quyết vấn đề dân số dư thừa của Athens, thường là dưới dạng các Cleruchy, những thuộc địa phụ thuộc thành phố mẹ về mặt chính trị. Sau khi để mất Sestos, Kersebleptes, vốn trước kia chống lại các nỗ lực giành lại Chersonese của người Athen, lúc này đã giảng hòa với Athens. Ông ta giờ đây có thể đã cảm thấy lo lắng về ảnh hưởng của Philippos ở khu vực này và do đó đã tìm cách liên minh với người Athen, ông ta trao lại quyền kiểm soát tất cả các thành phố ở khu vực Chersonese này cho người Athen ngoại trừ Kardia. Hơn nữa, liên minh Chalkidice dường như cũng đã trở giáo chống lại Philippos vào năm 352 TCN, họ có lẽ cũng đã lo ngại trước các ý đồ của ông với vùng đất của mình và tìm cách giảng hòa với Athens.
Philippos có khả năng cũng đã tiến hành chiến dịch ở Thrace vào cuối năm 352 TCN, có thể là sau khi ông quay trở về Macedonia từ Thessaly. Tại thời điểm này và nếu như không phải là trước đó, Philippos đã đánh bại Amadokos và khiến cho ông ta trở thành chư hầu, ông cũng có thể đã lật đổ Cetriporis. Trong chiến dịch này, quân đội của Philippos cũng đã tiến sâu vào lãnh thổ của Kersebleptes và tiến hành vây hãm pháo đài Heraion Teichos nằm ở đâu đó gần Perinthos, trên bờ biển Propontis (mặc dù vậy Buckler lại xác định cuộc vây hãm này diễn ra vào năm 353 TCN). Khi nhận được tin báo về cuộc vây hãm này, người Athen đã bỏ phiếu để phái 40 tàu trireme tới chống  Philippos. Tuy nhiên, khi họ nghe được tin là Philippos đã qua đời (hoặc là đã ngã bệnh), nhiệm vụ giải vây đã bị bãi bỏ. Dường như rõ ràng là Philippos đã ngã bệnh trong chiến dịch, thế nhưng cái cách chiến dịch này đã kết thúc như thế nào thì hiện vẫn chưa rõ ràng. Có lẽ là vào thời điểm này Philippos đã đưa con trai của Kersebleptes về Pella làm con tin, điều này đã khiến cho Kersebleptes trở thành một chư hầu lệ thuộc.