Anna xứ Kleve
Hôn nhân sáu tháng > Gặp gỡ trái ngang

Chuyến đi của Anna rất khẩn trương, vì Henry VIII nổi tiếng không kiên nhẫn đang chờ sẵn tại nước Anh. Vì cha của bà vừa mới mất, mẹ lẫn em trai bà đều không thể đi theo Anna, nên để đến nước Anh thì Anna chỉ có đoàn tùy tùng của mình. Đoàn đưa dâu đi từ Düsseldorf, Kleve rồi Antwerp, nơi có 50 thương nhân người Anh đã trông thấy bà cùng đoàn tùy tùng trong "những bộ quần áo lộng lẫy bằng vải nhung và sợi xích làm bằng vàng" dù thực tế họ đang có tang. Đoàn đưa dâu tiếp tục đến Gravelines, và ngày 11 tháng 12 năm 1539, Anna đặt chân lên lãnh địa của Anh ở Châu Âu đại lục là Calais. Tại đó, bà được đón tiếp chính thức bởi Arthur Plantagenet, Tử tước thứ nhất xứ Lisle, Gregory Cromwell (con trai Thomas Cromwell), hai anh em nhà Seymour là Edward, Bá tước xứ Hertford và Thomas, đồng thời còn có bạn thân của nhà Vua là Thomas Culpeper. Tất cả đều là cận thần cấp cao của Henry VIII và có quan hệ mật thiết với nhà Vua.
Tại Calais, Anna học được cách chơi bài pikê (piquet), Bá tước Southampton đã ghi lại:「"... Bà ấy chơi rất vui vẻ, trong một bầu không khí tao nhã khó thấy được từ một người phụ nữ quý tộc"」, Bá tước còn ghi lại cách cư xử của Anna rất phù hợp của một công chúa. Cả đoàn đưa dâu bị trì trệ, mãi đến ngày 27 tháng 12 cùng năm, Anna mới đến Deal tại xứ Kent. Khi ấy, Henry VIII đã đợi đoàn đưa dâu trải qua một mùa Giáng sinh tại Greenwich và rất mất kiên nhẫn. Buổi chiều ngày 27 ấy, Anna cùng 50 chiếc tàu hộ tống mới cập bến Deal, sau đó bà được đưa đến Lâu đài Dover rồi đi đến Đồi Braham tại phía Bắc của vùng Braham, Kent trong quận Canterbury. Tại đó, Anna được đón tiếp bởi Tổng Giám mục và được đưa đến Tu viện Thánh Augustine - một nơi đã được cải sửa thành Cung điện sau chuỗi sự kiện phá hủy Tu viện của nước Anh. Điểm đến tiếp theo của Anna là Rochester, và sau khi đến đó bà sẽ được sắp xếp trú tại Lâu đài Rochester.
Quốc vương Henry VIII lúc này đã mất hết kiên nhẫn, do vậy ông lập tức đi đến Rochester để gặp vị hôn thê của mình. Vào ngày đầu năm mới của năm 1540, Henry VIII đã gặp Anna tại Tu viện Rochester. Anthony Browne được phái đến đón Anna, và theo ghi nhận lại Henry VIII đã rất phẫn nộ vào thời điểm trông thấy bà. Lúc đó, nhà Vua cùng các triều thần của mình đã cải trang theo truyền thống, đến gặp Anna khi bà đang ở trong phòng riêng. Sử gia Eustace Chapuys tường thuật lại cuộc gặp gỡ này:
[The King] so went up into the chamber where the said Lady Anne was looking out of a window to see the bull-baiting which was going on in the courtyard, and suddenly he embraced and kissed her, and showed her a token which the king had sent her for New Year’s gift, and she being abashed and not knowing who it was thanked him, and so he spoke with her. But she regarded him little, but always looked out the window.... and when the king saw that she took so little notice of his coming he went into another chamber and took off his cloak and came in again in a coat of purple velvet. And when the lords and knights saw his grace they did him reverence.
.
[Quốc vương] đã đến căn phòng, nơi mà ngài được bảo rằng Lady Anne đang hiện diện. Khi ấy, Lady Anne đang nhìn ra cửa sổ, xem một trận đấu bò ngoài sân, đột nhiên nhà vua đến ôm lấy và hôn bà. Sau đó, nhà vua lấy ra một món quà mà ông đã gửi vào dịp đầu năm. Lady Anne, lúc này vẫn đang bối rối và không biết ngài là ai, vẫn từ tốn tạ lễ. Cả hai bắt đầu nói chuyện với nhau. Tuy nhiên, Lady Anne có vẻ không đoái hoài gì đến ông, mà chỉ chăm chăm nhìn ra cửa sổ...
Nhà vua, sau khi thấy Lady Anne ít đếm xỉa đến mình, ông bèn đi đến một cái phòng khác, cởi áo choàng ra, thay bằng một cái áo khoác màu tím bằng nhung. Và khi các quan thần thấy nhà vua, tất cả đều quỳ chào cung kính.
Theo những nhận xét bởi chính Henry VIII, ông cảm thấy Anna không như những gì được miêu tả. Khi nhà Vua gặp gỡ Anna lần đầu tiên, các quan thần mô tả lại vẻ mặt bàng hoàng và sốc của ông. Rất nhiều tường trình về cuộc gặp gỡ này, nhà sử học Charles Wriothesley nhận xét Anna đã không đoái hoài gì đến nhà Vua, là không rõ khi ấy bà có biết rằng ông là Quốc vương hay không. Trong khi đó, theo như Lord Russell đã mô tả lại thì:「"Đức vua chưa bao giờ tỏ vẻ kinh ngạc, rất kinh ngạc, như vậy khi ông trông thấy bất kỳ vị Đức bà nào khi trước"」. Thời điểm ấy dù Anna không hiểu tiếng Anh, nhưng hẳn bà cũng nhìn phản ứng của mọi người và đoán được phần nào. Khi rời khỏi đó, Henry VIII đã nói với Crowmell rằng 「"Ta không thích cô ta"」 rồi bỏ đi.
Không khí ngày hôm đó lập tức trở nên lúng túng, thời điểm nhà Vua tuyên bố điều đó, rất nhiều người sẽ bị liên lụy vì dám lừa dối Quân vương, bao gồm Họa sĩ Holbein, các Phái viên cùng Đặc sứ người Anh, và đặc biệt là Thomas Cromwell. Nhiều nhà sử học tin rằng việc Henry VIII phàn nàn về Anna có ngoại hình "không như mong đợi" chỉ là một cái cớ cho một nguyên nhân ẩn sâu nào đó. Thậm chí có câu chuyện kể rằng Henry VIII còn mô tả Anna như một 「Con ngựa gái Flemish; Flemish mare」, một câu chuyện bị các sử gia xem là cách nói quá. Thomas Cromwell, người chịu trách nhiệm chính cho sự kiện này đã bị nhà Vua chỉ trích nặng nề, ông tuyến bố Cromwell chịu trách nhiệm cho những sự tán dương sai lệch và bức họa dối trá của Holbein, nhận xét Anna không hề giống với những gì mà tranh miêu tả. Sau đó, Quốc vương Henry VIII yêu cầu hủy hôn với Anna, nhưng Cromwell nói như vậy sẽ làm tổn hại đến liên minh với người Đức. Căn cứ theo ghi nhận của Charles de Marillac tả lại Anna đương thời, rằng:「"... Bà ấy trông khoảng 30 tuổi (tuổi thực là 24 tuổi), người vừa ốm vừa cao, có vẻ ngoài trung bình và một vẻ mặt rất cương quyết, và chính sự vững chãi trong phong thái này bù lại nét đẹp của bà"」, đồng thời nhấn mạnh 「"Vẻ nghiêm trang mà bà có phù hợp với tính khiêm nhường của bà"」 .
Có thể thấy Anna được khẳng định không hề xấu xí. Cho đến bây giờ sự nhìn nhận của Henry VIII với Anna còn gây nhiều tranh cãi. Sử gia Antonia Fraser khi viết Henry VIII's six wives đưa ra suy đoán, có lẽ sự mong đợi quá mức của Henry VIII trong một khoảng thời gian dài là tác nhân gây ra sự phẫn nộ này của nhà Vua. Có lẽ sự mong đợi quá cao, đến khi đối diện ngoại hình thực tế của Anna thì Henry VIII cảm thấy không đủ khơi gợi sắc dục mà ông khao khát, lỗ hổng giữa nhu cầu và đáp ứng đã bị sự chờ đợi đào khoét.