Vivien Leigh
Giấc mộng Scarlett O'Hara

Olivier luôn cố gắng mở rộng sự nghiệp của mình. Mặc dù thành công rực rỡ tại Anh, ông không được biết đến ở Mĩ và sự tấn công vào thị trường Mĩ sớm thất bại. Vì vai diễn Heathcliff trong Đồi gió hú 1939 của hãng Samuel Goldwyn, ông chuyển đến Hollywood, bỏ lại Leigh ở London. Goldwyn và đạo diễn William Wyler mời Leigh tham gia vai phụ Isabella, nhưng bà từ chối vì nếu diễn sẽ chỉ diễn Cathy, vai đã được ấn định cho Merle Oberon.
Hollywood lúc đó sôi sục trong cuộc săn lùng Scarlett O'Hara trong phim Cuốn theo chiều gió (phim) 1939 của hãng David O. Selznick. Quản lý của Leigh, anh em của David Selznick, đề cử bà vào vai Scarlett. Tháng đó, ông đã xem bà diễn trong Fire Over England và A Yank at Oxford, và từ lúc đó bà trở thành ứng cử viên cho vai diễn. Từ tháng hai đến tháng tám, Selznick quảng cáo tất cả hình ảnh của bà, và đến tháng 8 ông thoả thuận với Alexander Korda cho vai diễn của bà năm tới. 18 tháng 10, Selznick viết trong một lá thư bí mật cho đạo diễn George Cukor, "I am still hoping against hope for that new girl."
Leigh chuyển tới Los Angeles, có vẻ như để đoàn tụ cùng Olivier. Khi Myron Selznick, người cũng đại diện cho Olivier, gặp Leigh và ngay lập tức cảm thấy bà có thể đạt được tiêu chuẩn của người anh trai David O. Selznick đang kiếm tìm. Myron Selznick đưa Leigh và Olivier tới phim trường Atlanta Depot và giới thiệu Leigh. Ngày hôm sau,Leigh đọc một đoạn kịch bản cho Selznick, người tổ chức tuyển chọn và viết cho vợ anh: "She's the Scarlett dark horse and looks damn good. Not for anyone's ear but your own: it's narrowed down to Paulette Goddard, Jean Arthur, Joan Bennett and Vivien Leigh". Đạo diễn George Cukor tán thành và khen ngợi "nét hoang dại lạ lùng" của Leigh.
Quá trình làm phim có khó khăn với Leigh; Cukor bị sa thải và thay thế bằng Victor Fleming, người mà Leigh không ưa và thường xuyên tranh cãi. Bà và Olivia de Havilland thường bí mật gặp Cukor ban đêm và cuối tuần để tìm lời khuyên về diễn xuất. Bà khá thân với Clark Gable cùng vợ ông Carole Lombard và cả de Havilland, nhưng lại xung đột gay gắt với Leslie Howard, người mà bà bị buộc phải đóng vài pha tình cảm. Thêm vào đó, bà thường bị bắt làm việc suốt cả tuần, về nhà lúc tối mịt và bị nỗi nhớ Olivier - hiện đang ở New York- dày vò. Bà viết cho chồng cũ Leigh Holman, "Tôi căm thù Hollywood [...] Tôi sẽ không bao giờ quen được với nó. Đóng phim đáng ghét biết chừng nào."
de Havilland bênh vực Leigh khi bà bị lên án vì tính tình thất thường và kênh kiệu suốt quá trình quay. Bà phát biểu: "Vivien là một sự hoàn hảo. Nhưng cô ấy luôn bị áp lực bởi nhiều phía: phải diễn tốt một vai kinh điển như Scarlett và xa cách Larry (Olivier) đang ở tận New York."
Cuốn theo chiều gió mang lại cho Leigh danh tiếng đỉnh điểm, nhưng bà phát biểu, "Tôi không phải một ngôi sao, tôi là một nghệ sĩ. Là một ngôi sao, hoặc gần như một ngôi sao, đồng nghĩa với cuộc sống hào nhoáng ngắn ngủi, sống vì những giá trị ảo tưởng và sống cho công chúng. Còn một nghệ sĩ thì sống vì nghệ thuật và lúc nào cũng có những vai diễn kinh điển chờ đón."
Trong 10 giải Osca cho Cuốn theo chiều gió, Leigh giành được giải nữ diễn viên chính xuất sắc nhất, và đạt luôn Giải thưởng phê bình New York cho nữ diễn viên xuất sắc nhất.