Ethinylestradiol

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /ˌɛθɪnɪlˌiːstrəˈdaɪ.əl/ 
Tên thương mại: Numerous
Đồng nghĩa: Ethynylestradiol; Ethinyl estradiol; Ethinyl oestradiol; EE; EE2; 17α-Ethynylestradiol; 17α-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol; NSC-10973
AHFS/Drugs.com: Tên thuốc quốc tế
MedlinePlus: a604032
Giấy phép:  EU EMA: by INN 
Danh mục cho thai kỳ:  X (USA) 
Dược đồ sử dụng: • By mouth (tablet) • Transdermal (patch) • Vaginal (ring)
Mã ATC: G03CA01 (WHO) L02AA03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: 38–48%
Liên kết protein huyết tương: 97–98% (to albumin; is not bound to SHBG)
Chuyển hóa dược phẩm: Gan (primarily CYP3A4)
Chất chuyển hóa: • Ethinylestradiol sulfat • Others
Chu kỳ bán rã sinh học: 7–36 hours
Bài tiết: Feces: 62% Urine: 38%
Các định danh
 Tên IUPAC (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 
Số đăng ký CAS: 57-63-6
PubChem CID: 5991
IUPHAR/BPS: 7071
DrugBank: DB00977 Y
ChemSpider: 5770 Y
Định danh thành phần duy nhất: 423D2T571U
KEGG: D00554 Y
ChEBI: CHEBI:4903 Y
ChEMBL: CHEMBL691 Y
ECHA InfoCard: 100.000.311
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C20H24O2
Khối lượng phân tử: 296.403 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES Oc1cc4c(cc1)[C@H]3CC[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#C)O)[C@@H]3CC4)C 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1 Y Key:BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Y 
  (kiểm chứng)
Ethinylestradiol (EE) là một loại thuốc estrogen được sử dụng rộng rãi trong thuốc tránh thai kết hợp với progestin. Nó cũng đôi khi được sử dụng như là một thành phần của liệu pháp hormone mãn kinh để điều trị các triệu chứng mãn kinh kết hợp với progestin. Trước đây, EE được sử dụng rộng rãi một mình cho các chỉ định khác nhau như điều trị rối loạn phụ khoa và ung thư tuyến tiền liệt. Nó thường được dùng bằng miệng.
Các tác dụng phụ chung của EE bao gồm đau và to vú, đau đầu, ứ nước và buồn nôn. Ở nam giới, EE cũng có thể gây ra sự phát triển vú, nữ tính nói chung, suy sinh dục và rối loạn chức năng tình dục. Tác dụng phụ hiếm gặp nhưng nghiêm trọng bao gồm cục máu đông, tổn thương gan và ung thư tử cung.
EE là một estrogen, hoặc một chất chủ vận của các thụ thể estrogen, mục tiêu sinh học của estrogen như estradiol. Nó là một dẫn xuất tổng hợp của estradiol, một estrogen tự nhiên và khác với nó theo nhiều cách khác nhau. So với estradiol, EE đã cải thiện đáng kể khả dụng sinh học khi uống, có khả năng chống chuyển hóa tốt hơn và cho thấy tác dụng tương đối tăng ở một số bộ phận của cơ thể như gan và tử cung. Những khác biệt này làm cho EE thuận lợi hơn khi sử dụng thuốc tránh thai so với estradiol, mặc dù cũng dẫn đến tăng nguy cơ đông máu và một số tác dụng phụ hiếm gặp khác.
EE được phát triển vào những năm 1930 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1943. Thuốc bắt đầu được sử dụng trong thuốc tránh thai vào những năm 1960. Ngày nay, EE được tìm thấy trong hầu hết các dạng thuốc tránh thai kết hợp và gần như là estrogen độc quyền được sử dụng cho mục đích này, khiến nó trở thành một trong những loại estrogen được sử dụng rộng rãi nhất.