Chuyện ngày xưa ở... Hollywood
Nội dung

Vào tháng 2 năm 1969, nam diễn viên kỳ cựu Hollywood Rick Dalton (DiCaprio), ngôi sao của loạt phim truyền hình thập niên 1950 Bounty Law, lo lắng rằng sự nghiệp của mình đang dần xuống dốc. Nhà sản xuất Marvin Schwarz (Pacino) khuyên anh nên tham gia một số phim cao bồi Ý, nhưng Dalton cho rằng điều đó không xứng đáng với mình. Bạn thân nhất và cũng là diễn viên đóng thế của Dalton, Cliff Booth (Pitt), là người đảm nhận nhiệm vụ chở Dalton đi vòng quanh Los Angeles, vì Dalton đã bị tước mất ​​bằng lái xe. Booth đang gặp khó khăn trong việc tìm kiếm công việc ở Hollywood vì có tin đồn cho rằng anh đã giết vợ mình. Nữ diễn viên Sharon Tate (Robbie) cùng chồng cô, đạo diễn Roman Polanski (Zawierucha), chuyển đến ở kế bên nhà của Dalton, và anh mong muốn được kết bạn với họ để vực dậy sự nghiệp của mình. Tối hôm đó, Tate và Polanski tham dự một bữa tiệc toàn những người nổi tiếng tại Playboy Mansion.
Ngày hôm sau, khi đang sửa chữa ăng-ten TV cho Dalton, Booth chợt nhớ lại vụ ẩu đả với Lý Tiểu Long trên trường quay The Green Hornet dẫn đến việc anh bị sa thải. Trong khi đó, Charles Manson (Herriman) thì đi đến dinh thự Polanski để tìm nhà sản xuất âm nhạc từng sống ở đó là Terry Melcher, nhưng bị Jay Sebring (Hirsch) từ chối. Còn Sharon Tate thì đi đến một rạp chiếu phim để xem một tác phẩm có sự góp mặt của cô, The Wrecking Crew.
Dalton được chọn vào vai phản diện của bộ phim truyền hình Lancer và trò chuyện với bạn diễn tám tuổi của anh, Trudi Fraser. Dalton tự hứa rằng sẽ ghi nhớ lời thoại sau khi anh quên vài câu trong lúc quay phim. Trong lần ghi hình tiếp theo, Dalton gây ấn tượng với Fraser và đạo diễn Sam Wanamaker nhờ khả năng diễn xuất cũng mình, đồng thời giúp anh lấy lại tự tin.
Trong một lần nọ, Booth chở một người phụ nữ tên là Pussycat đến Trang trại Spahn, nơi mà Booth từng làm việc trong bộ phim Bounty Law. Anh để ý đến những người hippie sống ở đó (Gia đình Manson). Nghi ngờ họ có thể lợi dụng chủ trang trại, George Spahn (Dern), nên Booth khăng khăng đòi thăm ông ta bất chấp sự phản đối của "Squeaky" Fromme (Fanning). Nhưng cuối cùng, Booth cũng có thể nói chuyện với Spahn, nhưng Spahn lại không nhận ra anh. Khi rời đi, Booth phát hiện ra rằng Steve "Clem" Grogan đã đâm thủng lốp xe; sau đó Booth đánh hắn và buộc hắn ta phải thay lốp xe. Tex Watson cưỡi ngựa đến để giải quyết vấn đề nhưng Booth đã rời đi trước khi hắn đến.
Sau khi xem vai diễn của Dalton trong một tập của FBI, Schwarz đã tuyển anh đóng chính trong một bộ phim cao bồi Sergio Corbucci mang tên Nebraska Jim. Dalton đưa Booth đi theo và ở Ý 6 tháng, trong thời gian đó anh cũng đóng thêm ba bộ phim nữa, cũng như kết hôn với ngôi sao người Ý Francesca Capucci. Do đã có một người vợ mới, nên Dalton nói với Booth rằng anh không còn đủ khả năng để chi trả cho Booth.
Vào tối ngày 8 tháng 8 năm 1969, ngày đầu tiên mà hai người quay lại Los Angeles, Dalton và Booth đi uống với nhau để kỷ niệm quãng thời gian mà họ cùng nhau làm việc, rồi sau đó trở về nhà của Dalton. Còn Tate và Sebring thì đi ăn tối với bạn bè và quay trở lại nhà của Tate. Sau đó, Booth hút một điếu thuốc gây ảo giác và đưa Brandy đi dạo trong khi Dalton chuẩn bị đồ uống. Những thành viên của gia đình Manson, Tex, Sadie, Flowerchild và Katie đậu xe ở bên ngoài và chuẩn bị giết tất cả mọi người trong nhà của Tate. Dalton nghe thấy chiếc xe, mắng chúng và đuổi chúng đi chỗ khác. Các thành viên của gia đình Manson thay đổi kế hoạch và đổi mục tiêu sang Dalton sau khi Sadie nói rằng Hollywood đã "dạy họ cách giết người". Sau đó, Flowerchild lái xe bỏ đi. Cả nhóm đột nhập vào nhà của Dalton rồi chạm trán với Capucci và Booth, và nhận ra rằng anh chính là người đã đến Trang trại Spahn. Booth và Brandy tấn công và giết chết Katie, Tex và làm Sadie bị thương, nhưng Booth bị đâm vào đùi và bất tỉnh. Sadie ngã ra ngoài sân, nơi Dalton đang nghe nhạc và thư giãn. Dalton lấy khẩu súng phun lửa mà trước đây anh từng sử dụng trong một bộ phim và thiêu chết Sadie. Sau khi Booth được đưa đến bệnh viện để điều trị, Dalton nói chuyện với Sebring và anh được Tate mời đi uống với Tate cùng bạn bè tại nhà cô, và Dalton chấp nhận lời mời.