Dmitry Anatolyevich Medvedev
Nghề nghiệp và sự nghiệp chính trị trước khi giữ chức Tổng thống

Từ năm 1991 tới năm 1996 Medvedev làm việc với tư cách chuyên gia pháp luật tại Uỷ ban Quan hệ Quốc tế (IRC) thuộc Văn phòng Thị trưởng Sankt-Peterburg dưới sự lãnh đạo của Vladimir Putin. Theo nghiên cứu của những người chỉ trích chính quyền Putin, Yuri Felshtinsky và Vladimir Pribylovsky, uỷ ban này đã tham gia vào nhiều hoạt động kinh doanh gồm cả cờ bạc. Mối liên hệ với hoạt động kinh doanh cờ bạc đã được thành lập qua một doanh nghiệp của thành phố được gọi là Neva Chance. Neva Chance đã trở thành một liên doanh cờ bạc đồng sở hữu của thành phố với số vốn sở hữu là 51%. Văn phòng thị trưởng không đóng góp vào bằng tiền, mà "bằng cách từ bỏ quyền thu tiền thuế tại các cơ sở mà các sòng bạc đang hoạt động." Các tác giả kết luận rằng Medvedev "là một trong những người đầu tiên [...] ở Nga, vẽ ra cách làm sao để chính phủ có thểm "tham gia" một công ty liên doanh mà không vi phạm luật pháp: không phải bằng cách góp đất hay bất động sản, mà bằng cách góp các khoản thu trên đất và bất động sản." Uỷ ban dưới sự lãnh đạo của Putin đã bị điều tra bởi cuộc điều tra các hoạt động thương mại bất hợp pháp bởi một uỷ ban nghị viện Sankt-Peterburg. Uỷ ban này đã đề nghị cách chức Putin khỏi văn phòng và các hoạt động của nó phải được các công tố viên điều tra.
Tháng 11 năm 1993, Medvedev trở thành giám đốc pháp luật của Ilim Pulp Enterprise, một công ty gỗ có trụ sở tại thành phố Sankt-Peterburg. Doanh nghiệp này ban đầu được đăng ký như một doanh nghiệp trách nhiệm hạn chế, và sau đó được đăng ký lại như một công ty cổ phần với tên gọi Fincell, "50% cổ phần thuộc sở hữu của Dmitry Medvedev." Năm 1998, ông cũng được bầu làm một thành viên của ban giám đốc nhà máy giấy Bratskiy LPK.
Tháng 11 năm 1999, Medvedev trở thành một trong những người Sankt-Peterburg được Vladimir Putin đưa vào các chức vụ lãnh đạo chính phủ ở Moskva. Tháng 12 năm ấy, ông được chỉ định làm phó lãnh đạo đội ngũ nhân viên văn phòng Tổng thống Nga. Dmitry Medvedev trở thành một trong những nhà chính trị gần gũi nhất với Tổng thống Putin, và trong cuộc bầu cử tổng thống năm 2000 ông là lãnh đạo chiến dịch tranh cử của Putin.
Từ năm 2000 tới 2001, Medvedev là Chủ tịch ban giám đốc Gazprom. Sau đó ông giữ chức phó chủ tịch từ năm 2001 đến năm 2002. Tháng 6 năm 2002, Medvedev trở thành chủ tịch ban giám đốc Gazprom lần thứ hai. Tháng 10 năm 2003, ông thay thế Alexander Voloshin trở thành chủ tịch Văn phòng Tổng thống Nga.
Tháng 11 năm 2005, ông được Tổng thống Vladimir Putin chỉ định làm Phó thủ tướng thứ nhất, Phó chủ tịch thứ nhất Hội đồng thực thi các dự án ưu tiên quốc gia Nga trực thuộc Tổng thống Liên bang Nga, và Chủ tịch Hội đồng Tổng thống. Tháng 12 năm 2005, Medvedev được tạp chí Expert, một tờ tuần báo tiếng Nga, bầu là Nhân vật của năm. Ông cùng được bầu với Alexei Miller, CEO của Gazprom.
Với vẻ ngoài rõ ràng là một người dịu dàng, Dmitry Medvedev được coi là một người theo chủ nghĩa tự do ôn hoà và thực dụng, một nhà quản lý có khả năng và một người trung thành với Putin. Ông cũng được biết tới như một lãnh đạo của "phái các luật sư Sankt-Peterburg", một trong những nhóm chính trị được hình thành quanh Vladimir Putin thời ông làm tổng thống. Các thành viên khác trong nhóm này được cho là gồm cả người đồng sở hữu Ilim Pulp Corporation Dmitry Kozak, người phát ngôn Hội đồng Liên bang Nga Sergei Mironov, Yuri Molchanov, và lãnh đạo cơ quan an ninh cá nhân Putin Viktor Zolotov. Tháng 1 năm 2008 Anders Åslund đánh giá về tình hình xảy ra trong điện Kremlin sau khi Medvedev được chỉ định là rất nghiêm trọng với nguy cơ của một cuộc đảo chính từ phía phái siloviki — "một tình trạng tiền đảo chính điển hình".