Amphetamin

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /æmˈfɛtəmiːn/ Tập tin:En-us-amphetamine.ogg 
Tên thương mại: Evekeo, Adderall không phải là racemic amphetamine - các dược phẩm này là hỗn hợp bao gồm các phần bằng nhau của muối racemat và dextroamphetamin. 
Đồng nghĩa: α-methylphenethylamin
AHFS/Drugs.com: Chuyên khảo
MedlinePlus: a616004
Giấy phép:  US DailyMed: Amphetamine 
Nguy cơ lệ thuộc: Trung bình
Nguy cơ gây nghiện: Trung bình
Dược đồ sử dụng: Y học: Đường uống, tiêm tĩnh mạch Thỏa mãn nhu cầu giải trí: Đường uống, tiêm tĩnh mạch, tiêm bắp, hít, đặt hậu môn.
Mã ATC: N06BA01 (WHO) N06BA02 (WHO)  N06BA12 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  AU: Danh mục 8   CA: Danh mục I   DE: Anlage III   NZ: Lớp B   UK: Lớp B   US: Danh mục II   UN: Danh mục Hướng thần II  
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: Đường uống: 75–100%
Liên kết protein huyết tương: 20%
Chuyển hóa dược phẩm: CYP2D6, DBH, FMO3
Chất chuyển hóa: 4-hydroxyamphetamin, 4-hydroxynorephedrine, 4-hydroxyphenylaceton, acid benzoic, acid hippuric, noradrenalin, phenylaceton
Bắt đầu tác dụng: Liều khởi đầu: 30–60 phút Liều duy trì: 1.5–2 giờ
Chu kỳ bán rã sinh học: D-amph: 9–11 giờ L-amph: 11–14 giờ phụ thuộc pH: 7–34 giờ
Thời gian hoạt động: Liều khởi đầu: 3–6 giờ  Liều duy trì: 8–12 giờ
Bài tiết: thận; phụ thuộc pH nằm trong khoảng: 1–75%
Các định danh
 Tên IUPAC (RS)-1-phenylpropan-2-amine 
Số đăng ký CAS: 300-62-9
PubChem CID: 3007
IUPHAR/BPS: 4804
DrugBank: DB00182 Y
ChemSpider: 13852819 Y
Định danh thành phần duy nhất: CK833KGX7E
KEGG: D07445 Y
ChEBI: CHEBI:2679 Y
ChEMBL: CHEMBL405 Y
NIAID ChemDB: 018564
ECHA InfoCard: 100.005.543
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C9H13N
Khối lượng phân tử: 135,21 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
Tỉ trọng: .936 g/cm3 tại 25 °C
Điểm nóng chảy: 11,3 °C (52,3 °F) (dự đoán)
Điểm sôi: 203 °C (397 °F) tại 760 mmHg
 SMILES NC(C)Cc1ccccc1 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 Y Key:KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Amphetamin (hay còn gọi là hồng phiến, viết tắt của alpha-methylphenethylamin, danh pháp theo tiếng Anh là amphetamine) là một chất kích thích hệ thần kinh trung ương (TKTW) mạnh được sử dụng trong điều trị rối loạn tăng động giảm chú ý (ADHD), chứng ngủ rũ và béo phì. Amphetamin được phát hiện vào năm 1887 và tồn tại dưới dạng hai chất đối quang (enantiomer): levoamphetamin và dextroamphetamin. Danh pháp amphetamin đề cập đến hỗn hợp racemic chứa hai đồng phân đối quang ở dạng amin tinh khiết với tỷ lệ ngang nhau. Danh pháp này thường được sử dụng để chỉ hoặc là hỗn hợp hai chất đối quang, hoặc là chỉ một trong hai chất nêu trên. Cách dùng trên là quy ước không chính thức. Trong lịch sử, amphetamin được sử dụng để điều trị nghẹt mũi và trầm cảm. Amphetamin cũng được sử dụng là chất cải thiện khả năng thi đấu trong thể thao, thuốc hưng trí, thuốc kích dục và thuốc làm tăng hưng phấn. Amphetamin là thuốc theo toa ở nhiều quốc gia, và việc sở hữu và phân phối amphetamin được kiểm soát chặt chẽ do những nguy cơ to lớn của thuốc lên sức khỏe nếu sử dụng thuốc phục vụ mục đích giải trí.
Dược phẩm chứa hoạt chất amphetamin đầu tiên là Benzedrine, được chỉ định để điều trị nhiều loại bệnh. Hiện tại, các thành phẩm amphetamin làm dược phẩm được kê đơn bao gồm: hỗn hợp racemic amphetamin, thuốc Adderall, thuốc dextroamphetamin, hoặc tiền chất không hoạt tính lisdexamfetamin. Amphetamin làm tăng số lượng và kích thích tiết chất dẫn truyền thần kinh monoamin trong não, với tác dụng rõ rệt nhất là nhắm vào hệ thống dẫn truyền thần kinh noradrenalin và dopamin.
Về mặt y học, ở liều điều trị, amphetamin gây ra các hiệu ứng về cảm xúc và nhận thức như hưng phấn, thay đổi ham muốn tình dục, tăng tỉnh táo và cải thiện khả năng kiểm soát nhận thức. Chất tác động về mặt thể chất như cải thiện thời gian đáp ứng, chống mệt mỏi và tăng sức mạnh cơ bắp. Liều amphetamin lớn hơn có thể làm suy giảm chức năng nhận thức và gây ra tiêu cơ vân. Nghiện là một tình trạng nghiêm trọng khi lạm dụng amphetamin để giải trí, nhưng ít có khả năng nghiện nếu sử dụng chất ở liều điều trị trong các cơ sở y tế. Liều rất cao có thể dẫn đến rối loạn tâm thần do chất kích thích (ví dụ, hoang tưởng (delusion) và paranoia (một triệu chứng thuộc tâm thần phân liệt thể paranoid)), những rối loạn tâm thần này hiếm khi xảy ra ở liều điều trị ngay cả khi sử dụng lâu dài. Liều giải trí nói chung lớn hơn nhiều so với liều điều trị được chỉ định và có nguy cơ tác dụng phụ nghiêm trọng cao hơn nhiều.
Về mặt hóa học, amphetamin thuộc lớp phenethylamin. Đây là hợp chất gốc của lớp cấu trúc riêng mang tên amphetamin thay thế, bao gồm các chất được biết đến nhiều như bupropion, cathinon, MDMA (thuốc lắc) và methamphetamin (ice, ma túy đá). Là một chất thuộc lớp phenethylamin, amphetamin cũng có liên quan về mặt hóa học với các chất điều biến thần kinh (neuromodulator) amin trace (là chất chủ vận TAAR1), cụ thể là phenethylamin và N-methylphenethylamin, cả hai đều được sản xuất trong cơ thể con người. Phenethylamin là hợp chất gốc của amphetamin, trong khi N-methylphenethylamin là đồng phân cấu tạo của amphetamin, chỉ khác nhau ở vị trí của nhóm methyl.