Carlo Ancelotti
Sự nghiệp huấn luyện > 2009–2011: Chelsea

Vào ngày 1 tháng 6 năm 2009, Ancelotti đã kế nhiệm huấn luyện viên tạm quyền Guus Hiddink khi ông được xác nhận là huấn luyện viên mới của Chelsea sau khi đồng ý ký hợp đồng 3 năm và chính thức nhậm chức vào ngày 1 tháng 7. Mức lương của ông tại Chelsea ban đầu được cho là hơn 5 triệu bảng mỗi năm. Ancelotti trở thành huấn luyện viên chính thức thứ 4 của câu lạc bộ sau 21 tháng, sau Jose Mourinho, Avram Grant và Luiz Felipe Scolari. Ông cũng là người Ý thứ 3 quản lý Chelsea, sau Gianluca Vialli và Claudio Ranieri.
Vào ngày 9 tháng 8 năm 2009, Ancelotti đã giành được chiếc cúp đầu tiên Community Shield khi đánh bại Manchester United trong loạt sút luân lưu sau trận hòa 2-2. Trận đấu đầu tiên của ông tại Premier League là chiến thắng 2-1 trên sân nhà trước Hull City vào ngày 15 tháng 8 năm 2009. Chelsea đã thua trận đấu đầu tiên dưới thời Ancelotti trên sân Wigan Athletic vào ngày 26 tháng 9 khi thua 1-3. Họ đã bị loại khỏi vòng tứ kết Cúp Liên đoàn vào ngày 2 tháng 12, sau khi thua Blackburn Rovers trong loạt sút luân lưu sau trận hòa 3-3 tại Ewood Park.
Tại Champions League, Ancelotti lần đầu tiên trở lại San Siro kể từ khi rời Milan, khi đội của ông gặp Inter Milan của cựu huấn luyện viên Chelsea Jose Mourinho tại vòng 16 đội. Chelsea đã bị loại khỏi Champions League vào ngày 16 tháng 3 năm 2010 sau thất bại với tổng tỷ số 1-3 trước Inter.
Vào ngày 9 tháng 5 năm 2010, Ancelotti đưa Chelsea vô địch Ngoại hạng Anh khi hơn Manchester United với cách biệt một điểm và lập kỷ lục ghi bàn. Đội đã kết thúc mùa với 103 bàn thắng, trở thành đội đầu tiên trong lịch sử ghi hơn 100 bàn trong một mùa giải và là đội đầu tiên làm được điều này kể từ Tottenham Hotspur mùa giải 1962-63. Chelsea đã giành được danh hiệu với chiến thắng 8-0 trước Wigan trên sân nhà. Ancelotti cũng trở thành huấn luyện viên người Ý đầu tiên vô địch Ngoại hạng Anh và chỉ là huấn luyện viên thứ 5 trong 18 mùa giải vô địch. Vào ngày 15 tháng 5 năm 2010, Ancelotti đã dẫn dắt Chelsea đến cú đúp quốc nội đầu tiên khi đánh bại Portsmouth 1-0 trong trận chung kết FA Cup tại sân vận động Wembley, đây là lần thứ 3 trong 4 năm họ vô địch, tương đương với kỷ lục mà Arsenal thiết lập từ năm 2002 đến 2005.
Mùa giải tiếp theo, sau khi thua Manchester United trong trận chung kết FA Community Shield vào tháng 8 năm 2010, Ancelotti đã dẫn dắt Chelsea lên vị trí dẫn đầu vào cuối tuần đầu tiên của mùa giải nhờ chiến thắng 6-0 trước West Bromwich Albion. Chelsea sau đó lặp lại kết quả trước Wigan, và đánh bại Stoke City 2-0 trong trận đấu tiếp theo. Chelsea đã có một khởi đầu tốt, giành chiến thắng 5 trận đấu đầu tiên. Chelsea sau đó đã thua Newcastle United 3–4 vào ngày 23 tháng 9 năm 2010 tại League Cup. Sau đó họ tiếp tục thua Manchester City với tỉ số 0-1 do Carlos Tevez ghi bàn. Chelsea đã có một khởi đầu tốt ở châu Âu bằng cách lần lượt đánh bại MŠK Žilina và Marseille với tỷ số 4-1 và 2-0 tại UEFA Champions League 2010-11. Chelsea sau đó đã đánh bại Arsenal với tỷ số 2-0 vào ngày 3 tháng 10 năm 2010, nhờ Didier Drogba và một cú đá phạt của hậu vệ Alex.
Thất bại tiếp theo của Chelsea trong mùa giải là trước Liverpool tại Anfield vào ngày 7 tháng 11 năm 2010, họ thua 0-2 với cả hai bàn thắng đều do Fernando Torres ghi. Một tuần sau, Chelsea đã phải chịu thất bại thứ 2 tại Giải Ngoại hạng Anh trong 3 trận đấu với một thất bại đáng chú ý 0-3 trên sân nhà trước Sunderland. Trong 5 trận đấu tiếp theo của giải đấu, họ đã thua 2 trận và hòa 3 trận, kết thúc với thất bại 1-3 trước Arsenal tại Sân vận động Emirates. Vào ngày 5 tháng 1 năm 2011, Chelsea đã chịu một thất bại 0-1 trước Wolverhampton Wanderers đang gặp khó khăn, khiến đội tụt xuống thứ 5 và có nguy cơ thực sự bỏ lỡ Champions League lần đầu tiên kể từ năm 2002. Tuy nhiên, sau trận đấu này, phong độ của Chelsea bắt đầu được cải thiện. Đầu tiên là đánh bại Ipswich Town tại FA Cup tại Stamford Bridge và sau đó là chiến thắng 2-0 trước Blackburn, sau đó là chiến thắng trên sân khách trước Bolton Wanderers và Sunderland, đưa họ về vị trí thứ 4, mặc dù vẫn kém Manchester United 10 điểm.
Vào ngày 31 tháng 1 năm 2011, Chelsea đã ký hợp đồng với tiền đạo Fernando Torres với kỷ lục 50 triệu bảng và hậu vệ của Benfica David Luiz với giá 22 triệu bảng. Chelsea đã thua Liverpool 0-1 tại Stamford Bridge nhưng đã đánh bại đội dẫn đầu Manchester United 2-1 vào ngày 1 tháng 3, chứng kiến David Luiz ghi bàn thắng đầu tiên cho Chelsea, tiếp theo là chiến thắng 3-1 trên sân khách trước Blackpool. Chelsea sau đó đã bị Manchester United đánh bại trên sân nhà và sân khách (tổng tỉ số 1-3) tại tứ kết Champions League.
Sau thất bại tại Champions League, Chelsea đã có một màn trở lại ấn tượng trong giải đấu, đánh bại Wigan 1-0 trên sân nhà, West Brom 3-1 trên sân khách, Birmingham City 3-1, West Ham United 3-0 và Tottenham 2-1 trên sân nhà. Tuy nhiên, vào ngày 8 tháng 5, Chelsea đã thua 1-2 trước Manchester United tại Old Trafford qua đó kém Manchester United 6 điểm với 2 trận đấu còn lại.
Ancelotti đã bị sa thải chưa đầy hai giờ sau khi thua Everton 0-1 trên sân khách vào ngày 22 tháng 5 năm 2011, trận đấu cuối cùng của Chelsea tại Giải Ngoại hạng Anh. Họ đã kết thúc giải Ngoại hạng Anh 2010-11 ở vị trí thứ 2. Theo báo cáo, ông đã nhận được khoản tiền bồi thường 6 triệu bảng từ Chelsea. Ancelotti đã có 67 trận thắng, 20 trận hòa và 22 trận thua trong 109 trận đấu sau 2 năm dẫn dắt Chelsea.