José Mourinho
Sự nghiệp huấn luyện viên > Manchester United

Ngày 27 tháng 5 năm 2016, José Mourinho ký hợp đồng có thời hạn 5 năm với CLB Manchester United, giúp ông có cơ hội gắn bó với Quỷ Đỏ đến năm 2020. Trả lời buổi hợp báo, ông vô cùng phấn khích: "Trở thành HLV của Man Utd là một vinh dự đặc biệt trong bóng đá. Đây là đội bóng nổi tiếng và được cả thế giới ngưỡng mộ. Nói về CLB này là nói về một điều huyền bí và lãng mạn, mà không một đội bóng khác có thể sánh kịp. Tôi luôn cảm thấy thân thuộc với Old Trafford. Nơi đây từng lưu giữ nhiều kỷ niệm đặc biệt trong sự nghiệp của tôi, và tôi cũng có quan hệ đặc biệt nồng ấm với người hâm mộ Man Utd. Tôi nôn nóng được trở thành HLV đội bóng của họ, đắm chìm trong sự ủng hộ tuyệt vời của họ những năm tới đây". Ngay từ năm đầu tiên dẫn dắt đội bóng, ông đã mang về Quỷ đỏ chức vô địch Community Shield khi Manchester United đánh bại đương kim vô địch ngoại hạng Anh Leicester City 2-1 vào ngày 7 tháng 8 năm 2016. Một tuần sau, Quỷ đỏ lại thắng AFC Bournemouth 3-1 trong lần đầu tiên vị huấn luyện viên người Bồ Đào Nha ra mắt Manchester United ở giải Ngoại Hạng Anh.  Ngày 11 tháng 9 năm 2016 trong trận Derby Manchester, đội bóng của Mourinho thua 2-1 trước gã hàng xóm Manchester City của Pep Guardiola, đây cũng là lần thua thứ 8 của người đặc biệt trước Pep. Vào ngày 23 tháng 10 năm 2016, José Mourinho có lần đầu tiên trở về mái nhà cũ Chelsea kể từ lúc ông rời đi vào tháng 12 năm 2015, nhưng lần này là một kỷ niệm buồn, Man United thua thảm 4-0 trên sân khách và đội bóng của ông cách vị trí thứ nhất 6 điểm. Tại Cúp liên đoàn ngày 26 tháng 10 năm 2016, Mourinho có màn báo thù ngọt ngào tại Old Traford trước Pep khi Manchester United vượt qua Manchester City với tỷ số 1-0, Juan Mata là tác giả duy nhất của bàn thắng ở phút thứ 54.  Sau khi bị liên đoàn bóng đá Anh phạt tiền khi ông có những lời phàn nàn với trọng tài Anthony Taylor, không lâu sau ông lại một lần nữa vướn vào rắc rối với trọng tài, Mourinho bị trọng tài chính Mark Clattenburg truất quyền chỉ đạo trong trận hòa 0-0 trước Burnley ngày 29 tháng 10 năm 2016. Ngày 29 tháng 1 năm 2017, Man United thua Hull City 1-2 tại sân nhà nhưng vẫn lọt vào chung kết cúp liên đoàn Anh sau hai lượt trận (United thắng Hull City tộng tỷ số 3-2). Manchester United thắng Southampton 3-2 tại chung kết với bàn thắng của Jesse Lingard và cú đúp của Ibrahimovic, Mourinho trở thành vị huấn luyện viên đầu tiên của câu lạc bộ đạt được một danh hiệu chính thức trong mùa giải đầu tiên.
Ngày 24 tháng 5 năm 2017, Manchester United giành được danh hiệu Europa League sau khi đánh gục đối thủ từ Hà Lan Ajax Amsterdam 2-0 với các bàn thắng của Paul Pogba và Mkhitaryan. Mourinho được hưởng trọn nhiềm vui cuối mùa cùng các học trò và quan trọng hơn danh hiệu này giúp họ có được một tấm vé vào thẳng vòng bảng Champions League sau 2 năm vắng bóng. Đây cũng là danh hiệu chính thức thứ 2 trong mùa đầu tiên ở cương vị thuyền trưởng Quỷ Đỏ và người đặc biệt hiện vẫn đang nắm giữ 100% kỷ lục thắng tất cả những trận chung kết cúp Châu Âu trên danh nghĩa huấn luyện viên.
Ngày 18 tháng 12 năm 2018, sau trận thua Liverpool 1-3, Mourinho đã bị sa thải. Khi đó, Manchester United sở hữu 19 điểm với 7 trận thắng sau 17 trận thi đấu tại Ngoại Hạng Anh.