John Mayer
Sự nghiệp > Thành công ban đầu

Danh tiếng của John Mayer bắt đầu lan rộng và Aware Records đã chú ý đến anh qua một buổi biểu diễn vào tháng 3 năm 2000. Sau khi đưa anh vào trình diễn tại Aware Festival, vào đầu năm 2001, Aware phát hành album chủ đề chỉ thông qua internet, Room For Squares. Vào tháng 12 năm 2001, hãng đĩa Columbia đã remix và phát hành lại album này. Bìa của album được cập nhật và bài hát "3x5" được thêm vào. Đây là một phần của màn ra mắt dưới hãng đĩa chính. Album phát hành lại còn bao gồm các bản phòng thu của 4 bài hát đầu tiên từ album độc lập của anh, Inside Wants Out.
Đến cuối năm 2002, Room For Squares đã tạo nên một vài bản hit trên sóng radio, trong đó có "No Such Thing," "Your Body Is a Wonderland", và cuối cùng là "Why Georgia". Vào năm 2003, Mayer giành được giải Grammy cho hạng mục Trình diễn nam xuất sắc nhất thể loại nhạc Pop cho bài hát "Your Body Is a Wonderland". Khi nhận giải, anh phát biểu: "This is very, very fast, and I promise to catch up" đồng thời ví bản thân mình như ở tuổi 16 một cách ẩn dụ, khiến nhiều người hiểu nhầm rằng anh mới chỉ 16 tuổi ở thời điểm đó.
Năm 2003 John Mayer phát hàng một đĩa CD và DVD live của một concert tại Birmingham, Alabama có tên gọi Any Given Thursday. Điểm nổi bật của buổi concert là những bài hát chưa được thu âm trước đó như "Man on the Side" (đồng sáng tác với Cook) và "Something's Missing" - bài hát mà sau này xuất hiện trong album Heavier Things. Buổi concert còn bao gồm "Covered In Rain". Theo như bộ phim tài liệu kèm theo, bài hát này là "phần hai" của ca khúc "City Love". Album nhanh chóng leo lên vị trí thứ 17 trên Billboard 200. Đĩa CD/DVD nhận được những lời khen ngợi nhất quán với những lời nhận xét đi theo hai ngả giữa hình ảnh thần tượng nhạc pop của Mayer và kỹ năng guitar bắt đầu được bộc lộ (vào thời điểm đó). Erik Crawford của Allmusic đặt câu hỏi: "Anh ấy là anh hùng guitar xuất chúng - được minh chứng khi chơi bản cover ca khúc Lenny của Stevie Ray Vaughan, hay là một thần tượng tuổi teen làm các cô gái dậy thì la hét ầm ĩ sau khi nghe "Your Body Is a Wonderland"?"
Album thứ hai của John Mayer, Heavier Things, phát hành năm 2003 đã nhận được những nhận xét rất ưu ái. Rolling Stone, Allmusic và Blender đều dành những lời khen ngợi tích cực mặc dù có phần dè dặt cho album này. PopMatters nói rằng album "không có nhiều điểm yếu như mọi người có thể nghĩ ra". Album rất thành công về mặt thương mại và mặc dù không tiêu thụ được nhiều bằng Room for Squares, nó vẫn đạt vị trí đầu tiên trên bảng xếp hạng Billboard 200. "Daughters" là ca khúc xếp vị trí quán quân đầu tiên của Mayer, đồng thời mang về cho anh giải Grammy năm 2005 hạng mục Bài hát của năm, đánh bại các đối thủ cùng được đề cử là Alicia Keys và Kanye West. Anh dành giải thưởng để tưởng nhớ người bà đã mất vào tháng 4/2004, Annie Hoffman. John Mayer cũng đồng thời thắng hạng mục Trình diễn nam thể loại Pop xuất sắc nhất, đánh bại Elvis Costello, Prince và Seal. Vào một buổi phỏng vấn ngày 9/2/2009 trên Ellen DeGeneres Show, Mayer bày tỏ rằng anh nghĩ đáng lẽ anh không nên thắng hạng mục Bài hát của năm bởi vì anh cho rằng bài hát "If I Ain't Got You" của Alicia Keys xứng đáng hơn. Vì thế John Mayer đã đưa nửa trên của giải Grammy cho Keys còn anh thì giữ nửa dưới. Vào lễ bổ nhiệm nhạc sĩ vào đại lộ danh vọng thường niên lần thứ 37, John Mayer được trao tặng giải thưởng Hal David Starlight.