Chiến tranh Xô–Đức
Hiệp ước Molotov – Ribbentrop

Bài chi tiết: Hiệp ước Xô-Đức
Năm 1938, trước nguy cơ Thế chiến thứ hai nổ ra, Liên Xô đã đề nghị lập liên minh chống phát xít với Anh-Pháp và sẵn sàng chuyển 120 sư đoàn bộ binh (mỗi sư đoàn có 10.000 quân), 16 sư đoàn pháo binh, 5.000 pháo hạng nặng, 9.500 xe tăng và khoảng 5.500 máy bay đến biên giới Đức để kiềm chế Hitler; nhưng phái đoàn Anh và Pháp đã không đáp lại đề nghị này.
Ngược lại, Anh - Pháp lại nhận lời mời của Ngoại trưởng Đức Joachim von Ribbentrop và tham gia ký Hiệp ước Munich trong ngày 29, 30 tháng 9 năm 1938 giữa tứ cường Anh, Đức, Pháp, Ý. Kết quả của hội nghị này là một hiệp ước không xâm lược lẫn nhau được ký giữa bốn nước này ngày 30 tháng 9, trong đó Anh-Pháp buộc Tiệp Khắc phải cắt cho Đức một phần lãnh thổ để thỏa mãn yêu cầu của Đức mà không hề đếm xỉa đến Hiệp ước tương trợ mà chính Anh-Pháp đã ký với chính phủ Tiệp Khắc. Ngày 6 tháng 12 năm 1938, Pháp tuyên bố từ bỏ Hiệp ước tương trợ Pháp-Liên Xô để ký với Đức bản tuyên bố thừa nhận hiệu lực hoàn toàn của Hiệp định Munich 1938. Bằng Hiệp ước Munich, Anh và Pháp đã thừa nhận việc Đức Quốc xã thôn tính nước Áo là việc đã rồi, cho phép Hitler đánh chiếm xứ Bohemia và Moravia, chia cắt Tiệp Khắc; đặt Ba Lan và cả Liên Xô trước nguy cơ xâm lược của nước Đức Quốc xã
Tháng 4 năm 1939, trong một nỗ lực cuối cùng để cứu vãn nền an ninh tập thể của châu Âu, Liên Xô mở lại các cuộc thương lượng với Anh và Pháp nhằm tìm kiếm một hiệp định tương trợ thật sự với các nước Tây Âu và Đông Âu. Mặc dù người Nga thực lòng muốn ký một hiệp ước phòng thủ chung càng sớm càng tốt với Anh và Pháp nhưng họ đã vấp phải sự lạnh nhạt của các chính phủ này hiệp định tương trợ mà Liên Xô muốn xây dựng với các nước Tây Âu để ngăn chặn Đức Quốc xã đã không thể được thực hiện.
Ngày 7 tháng 6 năm 1939, hiệp ước không xâm lược lẫn nhau cũng được Đức Quốc xã tiếp tục ký với ba nước Baltic (Estonia, Latvia, Lithuania) và Đan Mạch, những nước có biên giới nằm khá gần Liên Xô. Điều này càng khiến Liên Xô trở nên lo ngại hơn.
Việc Anh, Pháp từ chối lập liên minh với Liên Xô và còn ký với Đức "Hiệp ước không xâm phạm lẫn nhau", đồng thời bỏ mặc đồng minh Tiệp Khắc cho Đức tiêu diệt, tất cả khiến Liên Xô thấy rằng phương Tây không hề thực tâm trong việc ngăn chặn Hitler, mà thực ra họ đang tìm cách lợi dụng cỗ máy chiến tranh Đức để tiêu diệt Liên Xô. Lập trường của các cường quốc phương Tây đưa Liên Xô đứng trước 2 sự lựa chọn: hoặc sẽ bị cô lập và phải một mình chống đỡ với các cuộc tấn công của phát xít Đức; hoặc phải đàm phán với Đức để ký một hiệp ước không xâm lược nhằm tranh thủ thời gian củng cố quân đội. Tình hình cho thấy sự lựa chọn thứ hai là không thể tránh khỏi, và Liên Xô phải tìm cách hòa hoãn với Đức.
Trong vòng 1 năm, tới tháng 8 năm 1939, mối quan hệ Liên Xô – Đức đã có sự thay đổi lớn: từ quan hệ thù địch về tư tưởng và quyền lợi, hai nước liên tiếp ký kết các hiệp ước thương mại, hiệp ước hữu nghị và giúp đỡ lẫn nhau. Trong mối quan hệ an ninh quốc phòng hai nước ký hiệp ước không xâm phạm lẫn nhau và biên bản bí mật phân chia khu vực ảnh hưởng giữa Đức và Liên Xô trên lãnh thổ các quốc gia khác. Xa hơn nữa, hai bên đang tiến hành tham khảo để Liên Xô gia nhập khối liên minh Đức – Ý – Nhật
Mối quan hệ hữu hảo toàn diện Liên Xô – Đức không phải là mối quan hệ của các quốc gia đồng minh có chung quyền lợi chiến lược lâu dài mà chỉ là sự lợi dụng lẫn nhau nhất thời giữa các kẻ thù. Đức muốn rảnh tay ở phía đông để dồn quân tấn công Pháp-Anh, tránh phải chiến đấu trên hai mặt trận. Còn Liên Xô muốn tranh thủ hòa hoãn để có thêm thời gian củng cố quân đội và công nghiệp quốc phòng.
Hiệp ước hòa bình giữa Đức – Liên Xô đảm bảo cho Đức không phải chiến đấu trên hai mặt trận trong chiến tranh thế giới mà Hitler đang trù tính và sẽ sắp xảy ra, đồng thời phía Đức sẽ có nguồn nhập khẩu các nguyên liệu chiến lược từ phía Liên Xô mà không sợ vòng vây trên biển của khối Anh – Pháp phong toả, ngoài ra hạm đội tàu ngầm Đức còn được phép đi ngang qua các căn cứ hải quân Xô viết gần Biển Bắc trong chiến tranh Đại Tây Dương phong toả nước Anh. Các cơ quan mật vụ an ninh của hai nước cũng hợp tác trong việc cung cấp thông tin, dẫn độ các những người Đức chống phát xít và các phần tử kháng chiến Ba Lan giao cho mật vụ Sicherheitsdienst (SD) của Đức: đến tháng 6 năm 1941 phía Liên Xô đã giao cho Đức khoảng 4.000 người trong đó có cả những đảng viên Đảng Cộng sản Đức cùng thân nhân của họ, về phía mình mật vụ SD cũng giao cho phía Liên Xô những người mà NKVD tìm kiếm...
Phía Liên Xô bằng cách ký kết hiệp ước không xâm phạm lẫn nhau và biên bản bí mật đã không gặp trở ngại nào trong việc thu hồi các vùng lãnh thổ cũ của đế chế Nga đang bị Ba Lan chiếm đóng, các quốc gia Baltic, Phần Lan, Bessarabia. Nước này đồng thời muốn tránh mũi nhọn chiến tranh của Đức, hướng nó sang chống khối liên minh Anh – Pháp. Liên Xô cũng đặt hàng và được phía Đức cung cấp cả các hệ vũ khí và phương tiện kỹ thuật hiện đại để hiện đại hoá hải, lục, không quân của mình.
Theo đúng tinh thần của biên bản bí mật, ngay sau khi Đức tấn công Ba Lan gây chiến tranh thế giới (1 tháng 9 năm 1939), Quân đội Xô Viết tiến quân chiếm lại Tây Belarus, Tây Ukraina từ tay Ba Lan (vùng lãnh thổ mà Ba Lan đã chiếm của họ sau cuộc chiến năm 1921), đòi lại vùng Bessarabia (vùng lãnh thổ mà Romania chiếm của Nga từ năm 1922) để lập nên nước Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Moldavia (ngày nay là Moldova). Năm 1940, Liên Xô sát nhập ba quốc gia vùng Biển Baltic: Estonia, Latvia, Litva lập nên ba nước Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa vùng Baltic và gây chiến tranh chống Phần Lan để đòi lại dải đất Karelia (vùng lãnh thổ mà Phần Lan chiếm của Nga từ năm 1922) để lập nên nước Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Karelia... Bằng việc thu hồi các lãnh thổ của đế chế Nga cũ, Liên Xô đã đẩy biên giới của mình về phía tây được hàng trăm km, Hitler đã bị tước đi các bàn đạp chiến lược rất thuận lợi để tấn công Liên Xô
Thực chất của cuộc chơi chính trị – ngoại giao này được thể hiện rõ qua Adolf Hitler: Hitler không bao giờ từ bỏ lập trường nguyên tắc của mình và luôn coi việc "giải quyết vấn đề người Slav" là mục đích số một của đời mình (sách Mein Kampf). Khi ký kết hiệp ước với Stalin, Hitler đã đạt được hai mục đích: một mặt đã phân hoá được các địch thủ Anh, Pháp, Liên Xô để tránh được việc phải chiến đấu trên hai mặt trận và đã đảm bảo thắng lợi trên chiến trường Ba Lan và châu Âu trong hai năm 1939 và 1940. Mặt khác những hiệp định này đã giúp cho Stalin rằng sẽ tránh được nguy cơ chiến tranh nổ ra sớm với Đức, và sau này yếu tố bất ngờ đã có vai trò rất lớn trong giai đoạn đầu thắng lợi của quân đội Đức trong chiến tranh Xô – Đức. Tất cả những nhượng bộ và giúp đỡ của phía Đức cho Liên Xô theo tính toán của Hitler chỉ là tạm thời và sẽ bị vô hiệu hoá khi chiến tranh chống Liên Xô bắt đầu và các toan tính này của Hitler đã thành công.
Về phía Stalin và ban lãnh đạo Liên Xô, họ không bao giờ tin tưởng vào sự thành thật của Hitler nhưng đã bị đánh lạc hướng về thời điểm cuộc chiến sẽ nổ ra. Họ biết chiến tranh với Đức sẽ nổ ra nhưng cho rằng không thể sớm hơn năm 1942. Thủ tướng Anh Winston Churchill từng cảnh báo trước cho Stalin biết về việc Đức sẽ tấn công Liên Xô, Stalin chỉ nói ngắn gọn: "Tôi không cần lời cảnh báo nào cả. Tôi biết chiến tranh sẽ nổ ra, nhưng tôi tin sẽ có thể làm nó chậm lại nửa năm nữa" Tại cuộc họp Bộ Chính trị ngày 18/11/1940, Stalin đã nói: "Cần phải hiểu tính hai mặt và trò chơi chính trị của Hitler. Hitler là một kẻ tráo trở. Ông ta đã ký hiệp ước hòa bình với Ba Lan, Áo, Tiệp, Bỉ và Hà Lan nhưng đã ngay lập tức xé bỏ chúng. Chắc chắn chúng ta không thể coi hiệp ước này là cơ sở an ninh của chúng ta...".
Sau những yếu kém rất rõ rệt của Hồng quân Liên Xô trong Chiến tranh Liên Xô-Phần Lan và sự thể hiện sức mạnh ghê gớm của quân đội Đức trong các chiến thắng tại chiến trường châu Âu, Stalin không muốn Liên Xô phải đương đầu với cuộc tấn công của Đức khi chưa có đủ thời gian chuẩn bị. Stalin coi những thông tin tình báo về khả năng Đức tấn công chỉ là những đòn hỏa mù để khiêu khích Liên Xô gây chiến trước, ông tránh mọi hành động để có thể bị coi là khiêu khích Đức, không cho phép quân đội áp dụng các biện pháp dự phòng và sẵn sàng chiến đấu... Ban lãnh đạo Liên Xô cho rằng sau khi đánh bại nước Anh thì Đức mới có thể tấn công Liên Xô, đó là tính toán hợp lý nhất đối với Đức để tránh phải giao chiến trên cả hai mặt trận, nhưng tính cách bốc đồng, ưa phiêu lưu của Hitler đã làm đảo lộn tính toán này (Đức đã tấn công sang phía đông dù Anh chưa bị đánh bại). Sự thất bại và thiệt hại to lớn, nguy cơ thất bại của Liên Xô trong giai đoạn thất trận năm 1941 có nguyên nhân rất lớn từ việc Liên Xô đã bị bất ngờ, quân đội đã không chuẩn bị sẵn sàng chiến đấu do không nhận được bất kỳ mệnh lệnh báo động chiến đấu nào.
Nhưng ở một khía cạnh khác, việc dự đoán thời điểm Đức tấn công là không dễ, nếu đổ lỗi cho Stalin và ban lãnh đạo của ông cũng là không công bằng. Trong cuộc đấu này, Đức là bên chủ động, còn Liên Xô là bên bị động. Trước chiến tranh, Đức liên tiếp tung ra những tin tình báo giả, vô số những thời hạn tấn công đã được "hoạch định" rồi cố tình để lộ ra, làm nhiễu loạn tình báo Liên Xô. Mặt khác, tình báo Anh cũng tung ra những tin tức tương tự nhằm mong Liên Xô sẽ khai chiến với Đức. Nếu Stalin tin theo những dự đoán đó mà manh động thì không chỉ lãng phí thời gian chuẩn bị chiến tranh và huấn luyện quân đội, mà còn có thể khiến chiến tranh nổ ra sớm hơn. Trong Thế chiến thứ nhất, khi Nga hoàng ra lệnh tổng động viên, Đức đã ngay lập tức tuyên chiến với Nga, và Stalin không muốn điều đó lặp lại.
Quan trọng hơn, trong giai đoạn 2 năm hòa hoãn có được, Stalin và ban lãnh đạo Liên Xô cũng đã làm được nhiều việc, gây dựng nền móng to lớn cho quân đội Xô viết. Công nghiệp quốc phòng của Liên Xô có bước phát triển lớn. Kể từ 1-1-1939 tới 22-6-1941, Hồng quân đã được trang bị hơn 7.000 xe tăng và nếu chỉ tính riêng năm 1941 thì đã được cung cấp gần 5.500 xe, 29.637 pháo dã chiến, 52.407 súng cối. Cuối năm 1940, sản xuất máy bay Liên Xô đã tăng 70%.. Quân số Hồng quân tăng 2,3 lần; pháo và súng cối tăng 2,1 lần; máy bay chiến đấu tăng 2,4 lần. Nhờ những bước tiến to lớn này, Hồng quân đã trụ vững được trước đòn tấn công mạnh mẽ nhất của Đức, thay vì sụp đổ hoàn toàn như Ba Lan hay Pháp trước đó.