Roberto Baggio
Sự nghiệp câu lạc bộ > 1985–1990: Fiorentina

Fiorentina mua Baggio vào năm 1985 với giá 1,5 triệu bảng. Trong thời gian ở câu lạc bộ, bất chấp những chấn thương ban đầu, anh đã trở nên cực kỳ nổi tiếng và được coi là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất từ ​​trước đến nay của câu lạc bộ. Trong mùa giải đầu tiên của anh với câu lạc bộ, Baggio đã không xuất hiện ở Serie A vì anh phải ngồi ngoài vì chấn thương; Fiorentina kết thúc ở vị trí thứ năm trong giải đấu và lọt vào bán kết Coppa Italia, khi Baggio có trận ra mắt câu lạc bộ ở giải đấu sau. Cuối cùng anh đã có trận ra mắt Serie A vào mùa giải tiếp theo vào ngày 21 tháng 9 năm 1986, trong chiến thắng 2–0 trên sân nhà trước Sampdoria, và anh ấy cũng có trận ra mắt châu Âu vào mùa giải đó vào ngày 17 tháng 9 năm 1986, trong một trận đấu Trận đấu tại Cúp UEFA với Boavista. Baggio bị một chấn thương đầu gối khác vào ngày 28 tháng 9, và anh phải phẫu thuật lại, phải khâu 220 mũi để phục hồi, kết quả là sụt 12 kg và vắng mặt gần hết mùa giải. Baggio trở lại và ghi bàn thắng đầu tiên ở giải đấu từ một quả đá phạt vào ngày 10 tháng 5 năm 1987 trong trận hòa 1-1 trước Napoli của Diego Maradona, nhà vô địch Serie A cuối cùng; Bàn gỡ hòa của Baggio đã cứu Fiorentina khỏi nguy cơ xuống hạng.
"Các thiên thần hát trong đôi chân của anh ấy."
—Cựu huấn luyện viên Fiorentina Aldo Agroppi nói về Baggio.
Baggio đã dẫn dắt Fiorentina vào tứ kết Coppa Italia trong mùa giải 1988–89 dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Sven-Göran Eriksson, ghi 9 bàn khi Fiorentina bị loại bởi nhà vô địch cuối cùng là Sampdoria. Mùa giải này sẽ là bước đột phá của Baggio khi anh ghi 15 bàn ở Serie A, đứng thứ ba trong danh hiệu capocannoniere (vua phá lưới). Anh cũng giúp Fiorentina cán đích ở vị trí thứ bảy ở Serie A và giành một suất tham dự UEFA Cup, kiến ​​tạo bàn thắng duy nhất của Roberto Pruzzo trong trận đấu vòng loại với Roma. Anh đã hợp tác tấn công đáng chú ý với Stefano Borgonovo, và cặp đôi này đã ghi 29 trong số 44 bàn thắng ở Serie A của Fiorentina, có biệt danh là "B2". Màn trình diễn của Baggio đã nâng anh lên vị thế anh hùng trong lòng người hâm mộ và anh đã thu hút được nhiều lời khen ngợi từ một số chuyên gia. Đặc điểm của anh ấy khiến cựu cầu thủ Fiorentina Miguel Montuori nói rằng Baggio "năng suất hơn Maradona; anh ấy chắc chắn là số 10 xuất sắc nhất giải đấu", đồng thời nói rằng Baggio có "băng trong huyết quản" do sự điềm tĩnh trước khung thành.
Mặc dù Fiorentina đang vật lộn với việc xuống hạng trong mùa giải 1989–90, Baggio đã dẫn dắt câu lạc bộ đến trận chung kết Cúp UEFA 1990, để rồi bị đánh bại bởi câu lạc bộ tương lai của anh, Juventus. Baggio ghi 1 bàn sau 12 lần ra sân ở giải đấu, trong trận thắng 1–0 trên sân nhà ở vòng 16 trước Dynamo Kyiv, từ một quả phạt đền, vào ngày 22 tháng 11 năm 1989; đây là bàn thắng đầu tiên của anh ở các giải đấu châu Âu. Anh cũng ghi bàn thắng quyết định trong loạt sút luân lưu đầu tiên với Atlético Madrid. Với 17 bàn thắng, Baggio là cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai ở mùa giải 1989–90 Serie A sau Marco van Basten, và được trao giải Bravo cho cầu thủ U23 xuất sắc nhất ở các giải đấu châu Âu. Anh cũng đứng thứ tám trong Quả bóng vàng năm 1990. Với Fiorentina, Baggio ghi 55 bàn sau 136 lần ra sân, 39 trong số đó là ở Serie A, sau 94 lần ra sân.