Angelina Jolie
Sự nghiệp > 1991–1997: Khởi nghiệp

Jolie bắt đầu sự nghiệp diễn xuất năm 16 tuổi, dù sau đó gặp khó khăn trong các cuộc tuyển vai, thường bị cho rằng phong thái của cô "quá ảm đạm." Cô xuất hiện trong 5 bộ phim tốt nghiệp do anh trai mình thực hiện khi theo học tại trường USC School of Cinema-Television, cùng với một số video âm nhạc như "Stand by My Woman" của Lenny Kravitz (1991), "Alta Marea" của Antonello Venditti (1991), "It's About Time" của The Lemonheads (1993) và "Rock & Roll Dreams Come Through" của Meat Loaf (1993). Cô bắt đầu học hỏi từ bố, vì cô chú ý rằng bố cô cũng học hỏi bằng cách quan sát những người khác và làm theo họ. Quan hệ của họ lúc này không mấy căng thẳng, Jolie nhận ra rằng họ đều là những "người thích làm lớn chuyện".
Mặc dù Jolie đã xuất hiện năm trong số các bộ phim học đường do anh trai cô làm khi ông theo học tại Trường Nghệ thuật Điện ảnh USC (trực thuộc Đại học Nam California), sự nghiệp điện ảnh chuyên nghiệp của cô chỉ bắt đầu từ năm 1993. Năm đó, Jolie vào vai nữ chính Casella "Cash" Reese, trong một phim giả tưởng kinh phí thấp là Cyborg 2; Reese là một người máy gần giống con người, được thiết kế để đột nhập vào một trụ sở của đối thủ cạnh tranh và rồi tự hủy. Jolie đã thất vọng về bộ phim này tới mức cô không tham gia thử diễn lại trong cả một năm. Sau một vai diễn phụ trong phim Without Evidence, Jolie tham gia bộ phim Hollywood đầu tiên của cô, vai diễn Kate "Acid Burn" Libby trong phim Hackers (1995). Tờ The New York Times viết: "Kate (Angelina Jolie) nổi bật hơn cả. Cái quác mắt giận dữ của cô còn chua chát hơn cả [bạn đồng diễn] và thật hiếm có một nữ tin tặc nào lại có thể ngồi chăm chú bên bàn phím trong một chiếc áo bó sát như vậy." Bộ phim thất bại trong việc lập nên doanh thu phòng chiếu nhưng nhận được sự yêu mến đông đảo từ công chúng sau đợt phát hành video.
Cô tham gia vào vai Gina Malacici trong vở hài kịch Love Is All There Is (1996), một phỏng tác hiện đại của Romeo and Juliet lấy bối cảnh hai chủ nhà hàng gia đình người Ý cạnh tranh nhau ở Bronx, New York. Sau đó, Jolie tiếp tục góp mặt vào Mojave Moon (1996) trong vai một phụ nữ trẻ, Eleanor Rigby, đem lòng yêu nhân vật tuổi trung niên (do Danny Aiello thủ vai) trong khi ông lại có tình cảm với mẹ cô (do Anne Archer thủ vai). Năm 1996, Jolie tham gia phim Foxfire với vai viễn Margret "Legs" Sadovsky, một trong năm cô gái thiếu niên đã có một mối quan hệ không ai nghĩ đến sau khi họ đánh lui một giáo viên có hành vi quấy rối tình dục họ. Báo Los Angeles Times viết về phần biểu diễn của cô: "Mặc dù câu chuyện do Maddy dẫn lời, nhưng Legs là đối tượng và là chất xúc tác của bộ phim."
Năm 1997, Jolie đóng cặp với David Duchovny trong câu chuyện trinh thám Playing God, lấy bối cảnh thế giới ngầm của Los Angeles. Giới phê bình đưa ra những đón nhận không mấy tích cực; Roger Ebert nói rằng "Angelina Jolie tìm được sự thoải mái khi vào một vai khô cứng và hung hăng; cô ấy có vẻ quá tốt để làm bạn gái [của một kẻ tội phạm], và chắc là đúng vậy." Jolie sau đó xuất hiện trong phim truyền hình True Women, một phim chính kịch lịch sử pha lãng mạn lấy bối cảnh miền Tây Hoa Kỳ, dựa trên cuốn tiểu thuyết cùng tên của Janice Woods Windle. Cùng năm đó, cô lại góp mặt trong video âm nhạc "Anybody Seen My Baby?" của nhóm nhạc Rolling Stones.