Chiến tranh Trăm Năm
Giai đoạn chiến tranh thứ nhất với thắng lợi của quân Anh: 1337-1360

Bài chi tiết: Chiến tranh Trăm năm (1337–1360)
Xem thêm: Chiến tranh thừa kế Breton
Tình hình bắt đầu trở nên căng thẳng khi các tàu chiến của Pháp tuần tiễu bên ngoài các khu dân cư ven bờ eo biển Anh. Năm 1337, Philippe VI tuyên bố các điền địa ở xứ Gascogne là thuộc sở hữu nước Pháp. Edward III đáp trả bằng tuyên bố rằng ông mới là người thừa kế hợp pháp của ngai vàng nước Pháp. Những đụng độ quân sự lẻ tẻ bắt đầu nổ ra ở vùng duyên hải của Anh và Pháp. Tháng 12 năm 1338, quân Pháp tấn công Gascogne, chiến tranh chính thức bắt đầu.
Khi cuộc chiến bắt đầu, dân số Pháp vào khoảng 17 triệu người, trong khi dân số Anh chỉ vào khoảng 4 triệu. Pháp cũng được coi là có ưu thế hơn về kỹ chiến thuật quân sự. Trong những năm đầu tiên, Edward III liên minh với các nước chư hầu nhỏ thuộc vùng nước Đức ngày nay và xứ Vlaanderen, nhưng sau hai chiến dịch không thu được gì, liên minh tan rã vào năm 1340. Chi phí phải trả cho những vương công các nước chư hầu ở Đức và duy trì lực lượng quân đội đồn trú ở nước ngoài khiến nước Anh bị phá sản, ngân khố trống rỗng và uy tín của Edward III suy giảm nghiêm trọng. Trên biển, quân Pháp chiếm ưu thế nhờ việc sử dụng các chiến thuyền và thủy thủ của xứ Genoa. Nhiều thành thị ven biển ở Anh bị tấn công và tàn phá, gây ra sự hoảng loạn ở vùng duyên hải. Chiến tranh trên biển tác động rất xấu đến nền kinh tế Anh, khiến giao thương giữa Anh với châu Âu lục địa, việc vận chuyển len và lông cừu cho xứ Vlaanderen, cũng như vận chuyển rượu vang từ Gascogne sang Anh bị gián đoạn. Tuy nhiên, năm 1340, trong trận Sluys, gần như toàn bộ hải quân Pháp bị quân Anh tiêu diệt. Trận đánh đó có ý nghĩa bước ngoặt. Kể từ đó, quân Anh kiểm soát vùng eo biển Anh và ngăn không cho quân Pháp đổ bộ xuống đảo Anh.
Năm 1341, những mâu thuẫn trong việc thừa kế lãnh địa Bretagne đã dẫn đến chiến tranh giành quyền thừa kế Breton, trong đó Edward III ủng hộ John Montfort còn Philippe VI đứng sau lưng Charles Blois. Cuộc chiến trong vài năm tiếp sau đó diễn ra giằng co ở Bretagne khi thủ phủ xứ này, thành phố Vannes, đổi chủ vài lần.
Tháng 7 năm 1346, Edward III tổ chức một cuộc tấn công quy mô, vượt qua eo biển Anh và đổ bộ lên Cotentin. Quân Anh đánh chiếm Caen chỉ trong một ngày, gây bất ngờ lớn cho quân Pháp, vốn cho rằng thành phố sẽ giữ được lâu hơn. Philippe VI nhanh chóng tổ chức quân đội tiến hành đánh trả. Edward III quyết định hành quân về phía bắc thay vì đóng quân chiếm đất. Ý thức rằng quân Anh không đông bằng quân Pháp, Edward III chuẩn bị và chờ đợi Philippe VI tấn công trước. Trận Crécy, một trận đánh nổi tiếng, là một thất bại nặng nề với quân Pháp, chủ yếu do sức mạnh của đội quân cung thủ của Anh. Sau trận đánh, Edward III tiến tiếp về phía bắc và bao vây thành phố Calais trên bờ eo biển Anh rồi chiếm được thành phố này năm 1347. Đó là một chiến thắng quan trọng với quân Anh vì kể từ đó, họ có được một chỗ trú quân bền vững và an toàn ở châu Âu lục địa. Cũng trong năm đó, quân Anh giành chiến thắng trước quân Scotland trong trận Neville's Cross, bắt sống David II và giảm thiểu mối đe dọa từ phía Scotland.
Năm 1348, nạn dịch hạch bùng nổ ở châu Âu. Năm 1350, Philippe VI băng hà, con trai ông, Jean II của Pháp (tiếng Anh là John II), kế vị. Sau đại dịch, nước Anh bắt đầu dần hồi phục về kinh tế cho phép họ tiếp tục cuộc chiến. Năm 1356, con trai của Edward III, trùng tên với ông và là hoàng tử xứ Wales, còn gọi là Black Prince (Hắc Vương tử), tấn công vùng Gascogne và giành được một thắng lợi quan trọng trong trận Poitiers với chiến lược sử dụng các cung thủ giống như ở Crécy. Vua nước Pháp Jean II bị bắt sống trong trận này. Jean II ký một hiệp định ngừng chiến với Edward III và năm sau thì Hòa ước London lần thứ hai được ký, cho phép nước Anh chiếm vùng Nouvelle-Aquitaine và Jean II được tha về.
Nước Pháp thua trận và rơi vào tình trạng hỗn loạn. Năm 1358, một cuộc nổi dậy lớn của nông dân nổ ra, trong khi binh lính thì đi cướp bóc khắp nơi. Edward III tấn công nước Pháp lần thứ ba, và là lần cuối cùng với hy vọng đoạt luôn ngôi vua nước Pháp. Nhưng dù quân Pháp đã yếu đi nhiều, Edward III vẫn không thể chiếm được những thành phố quan trọng như Paris hay Rheims, do vị thái tử, sau này là vua Charles V của Pháp, chiếm giữ. Kết quả là Hiệp ước Brétigny được ký năm 1360. Quân Anh kết thúc giai đoạn này của cuộc chiến với việc giành được một nửa xứ Bretagne, Aquitaine (vào khoảng một phần tư lãnh thổ nước Pháp), Calais, Ponthieu và khoảng một nửa các thành bang phụ thuộc của Pháp, tạo ra một ưu thế rõ rệt giữa nước Anh thống nhất và nước Pháp chia rẽ.