Audrey Hepburn
Cuộc đời và sự nghiệp > 1961–67: Breakfast at Tiffany's và tiếp tục thành công

Hepburn đóng vai một cô gái vô công rỗi nghề chuyên quyến rũ đàn ông trong Breakfast at Tiffany's (1961) của Blake Edwards, dựa trên quyển tiểu thuyết cùng tên của Truman Capote. Capote không đồng ý với nhiều thay đổi trong phiên bản chuyển thể điện ảnh này và muốn chọn Marilyn Monroe vào vai chính, dù ông vẫn khẳng định Hepburn "đã nhập vai một cách tuyệt vời". Holly Golightly được xem là một trong những nhân vật biểu tượng của nền điện ảnh Hoa Kỳ và là vai diễn quyết định của Hepburn. Chiếc váy mà bà mặc trong đoạn mở đầu phim được xem là một biểu tượng của thế kỷ XX và có thể là "chiếc đầm đen nhỏ" nổi tiếng nhất mọi thời đại. Hepburn khẳng định đây là vai diễn "vui nhộn nhất sự nghiệp của tôi" và thú nhận: "Tôi là người hướng nội. Đóng một phụ nữ sôi nổi là điều khó nhất tôi từng làm."
Cùng năm đó, Hepburn còn góp mặt trong bộ phim chính kịch nhiều tranh cãi của William Wyler The Children's Hour (1961), nơi bà và Shirley MacLaine vào vai những giáo viên sống trong rắc rối sau khi một học sinh cáo buộc họ là người đồng tính nữ. Vì những định kiến lúc bấy giờ, bộ phim và diễn xuất của Hepburn phần lớn bị phớt lờ, cả về thương mại lẫn phê bình. Bosley Crowther của The New York Times cho rằng bộ phim "có diễn xuất không quá nổi bật", ngoại trừ Hepburn khi "mô tả cảm xúc nhạy cảm và thuần khiết", trong khi tạp chí Variety khen ngợi "nét nhạy cảm nhẹ nhàng", với "sự bổ sung hoàn hảo" của Hepburn và MacLaine.
Hepburn vào vai một người phụ nữ góa phụ trong phim hài ly kỳ Charade (1963), bên cạnh nam diễn viên Cary Grant. Grant lúc đó 59 tuổi, từng từ chối diễn xuất cùng Audrey trong Roman Holiday và Sabrina vì khoảng cách tuổi với Hepburn, khi phải diễn nhiều cảnh thân mật với nữ diễn viên chỉ 34 tuổi. Để giải tỏa lo lắng của ông, các nhà làm phim đồng ý đổi kịch bản sao cho nhân vật của Hepburn là người theo đuổi tình cảm của ông. Bộ phim là một trải nghiệm tích cực của ông, khẳng định "Tất cả những gì tôi muốn cho lễ Giáng sinh là một phim khác cùng Audrey." Vai diễn mang về cho Hepburn giải BAFTA cuối cùng trong sự nghiệp và một đề cử nữa cho giải Quả cầu vàng.
Hepburn tái hợp với diễn viên William Holden trong Paris When It Sizzles (1964), một bộ phim hài kịch điên ("screwball comedy"), nơi bà hóa thân vào một trợ lý biên kịch Hollywood trẻ tuổi. Quá trình sản xuất phim gặp nhiều rắc rối: Holden không thể nối lại sự lãng mạn với Hepburn và chứng nghiện rượu của ông bắt đầu ảnh hưởng đến công việc. Sau khi phim bắt đầu khởi quay, bà yêu cầu sa thải nhà quay phim Claude Renoir vì cảm thấy những đoạn phim thô không tốt. Bà còn đề nghị sử dụng phòng trang điểm số 55 vì đó là con số may mắn của bà và yêu cầu Givenchy, nhà tạo mẫu lâu năm của bà, đề cập đến dòng nước hoa của bà trong đoạn giới thiệu cuối phim. Các nhà phê bình chỉ trích bộ phim, nhưng không quá khắt khe với diễn xuất của Hepburn, mô tả bà là "một tạo hóa độc đáo và mới mẻ trong kỷ nguyên của những đường cong phóng đại".
Bộ phim thứ hai của Hepburn vào năm 1964 là chuyển thể điện ảnh của vở nhạc kịch My Fair Lady, do George Cukor đạo diễn và phát hành vào tháng 11. Soundstage viết rằng "chưa có bộ phim nào gây nhiều hứng thú đến công chúng như My Fair Lady kể từ Gone with the Wind." Phần tuyển vai cho nhân vật Eliza Doolittle gây nhiều tranh cãi. Julie Andrews, người thể hiện nhân vật này trên phiên bản sân khấu, không được mời vì nhà sản xuất Jack L. Warner nghĩ rằng Hepburn hay Elizabeth Taylor là những lựa chọn "sinh lời" hơn Hepburn ban đầu nhờ Warner đưa vai diễn này cho Andrews nhưng bà mới là người được chọn. Nhiều xung đột diễn ra khi—cho dù Hepburn từng hát trong Funny Face và trải qua thời gian luyện giọng cho vai diễn trong My Fair Lady—giọng hát của nhân vật này lại do Marni Nixon đảm nhận vì những bài hát không được sáng tác cho quãng giọng của Hepburn. Hepburn rất tức giận và rời khỏi trường quay khi biết tin.
Giới truyền thông thêu dệt nên câu chuyện ganh đua giữa Hepburn và Andrews, khi Andrews giành giải Oscar cho Mary Poppins tại lễ trao giải lần thứ 37 nhưng Hepburn không được đề cử, dù My Fair Lady tích lũy 8 trên 12 giải thưởng. Dù vậy, các nhà phê bình vẫn khen ngợi màn trình diễn "tinh tế" của Hepburn. Crowther viết rằng "điều hạnh phúc nhất về [My Fair Lady] là Audrey Hepburn đã chứng minh quyết định sáng suốt của Jack Warner khi tuyển bà vào vai chính." Gene Ringgold của Soundstage viết "Mọi người đều đồng ý nếu Julie Andrews không xuất hiện trong bộ phim thì Audrey Hepburn là sự lựa chọn hoàn hảo nhất."
Trong một thập kỷ tới, Hepburn xuất hiện trong nhiều bộ phim theo thể loại khác nhau, bao gồm phim hài How to Steal a Million (1966), nơi bà đóng vai cô con gái của một nhà sưu tầm tranh nổi tiếng, cùng với diễn viên Peter O'Toole. Tiếp đến vào năm 1967, bà góp mặt trong hai bộ phim. Đầu tiên là Two for the Road, một bộ phim hài chính kịch kể về một cuộc hôn nhân đầy rắc rối. Đạo diễn Stanley Donen phát biểu ông thấy Hepburn tự do và hạnh phúc chưa từng thấy cùng nam diễn viên Albert Finney. Bộ phim còn lại thuộc thể loại ly kỳ mang tên Wait Until Dark, khi Hepburn hóa thân vào một người phụ nữ mù bị tấn công. Phim ghi hình vào lúc bà đứng trên bờ vực ly hôn và người chồng lúc bấy giờ, Mel Ferrer là nhà sản xuất của phim. Bộ phim là một khó khăn với Hepburn—bà tụt mất 15 pound do căng thẳng, nhưng nhận được lời động viên của diễn viên Richard Crenna và đạo diễn Terence Young. Hepburn nhận đề cử giải Oscar cuối cùng trong sự nghiệp cho "Nữ diễn viên xuất sắc nhất". Bosley Crowther viết rằng đây là một "vai diễn chua cay" và Hepburn "vô cùng chân thật" trong những cảnh cuối cùng.
Hepburn bị sảy thai hai lần, lần đầu vào tháng 3 năm 1955 và một lần nữa vào năm 1959, khi bà bị ngã trên lưng ngựa trong lúc ghi hình The Unforgiven (1960). Lúc mang thai lần thứ ba, bà nghỉ ngơi cả năm để tránh ảnh hưởng đến thai nhi; con trai của họ, Sean Hepburn Ferrer, hạ sinh ngày 17 tháng 7 năm 1960. Bà bị sảy thai thêm hai lần nữa vào năm 1965 và 1967. Dù có nhiều đồn đoán về cuộc hôn nhân, Hepburn khẳng định bà và Ferrer vẫn hạnh phúc và không thể tách rời, nhưng vẫn thú nhận ông thường hay nổi nóng. Ferrer bị đồn là một người kiểm soát thái quá và thường được nhắc đến là "Svengali" của Hepburn—một cáo buộc khiến Hepburn phì cười. William Holden từng nói rằng "Audrey khiến Mel nghĩ ông ta mang những ảnh hưởng lớn lao đến bà ấy." Sau cuộc hôn nhân kéo dài 14 năm, cả hai ly hôn ngày 5 tháng 12 năm 1968.