Mặt trận miền Đông (Nội chiến Hoa Kỳ)
Grant đối đầu với Lee > Chiến dịch Overland

Đầu tháng 5, Binh đoàn Potomac vượt sông Rapidan và tiến vào khu vực Wilderness thuộc quận Spotsylvania. Tại đó, những rừng cây rậm rạp đã vô hiệu hoá lợi thế về hỏa lực pháo binh của miền Bắc, và Robert E. Lee đã bất ngờ công kích quyết liệt vào quân của Grant và Meade. Trận Wilderness kéo dài 2 ngày kết thúc bế tắc về chiến thuật, cả hai bên đều bị tổn thất nghiêm trọng. Tuy nhiên, không giống như những người tiền nhiệm, Grant không rút lui sau trận chiến; mà tiếp tục đưa quân đội tiến về phía đông nam để bắt đầu chiến dịch đẩy Lee vào thế phòng thủ qua một chuỗi trận đánh đẫm máu, và ngày càng tiến sát Richmond. Grant biết rằng lực lượng hùng hậu của mình cùng với lợi thế nhân lực của miền Bắc có thể chịu đựng được một cuộc chiến tranh tiêu hao tốt hơn quân đội Lee và cả Liên minh miền Nam. Mặc dù Grant đã phải chịu tổn thất nặng nề—khoảng 55.000 quân—trong chiến dịch, nhưng Lee lại phải chịu thiệt hại về tỷ lệ quân số cao hơn, và đó là những thiệt hại không thể thay thế được.
Trong trận Spotsylvania Court House, Lee giao chiến với Grant tại thị trấn đầu mối giao thông này và thiết lập được một tuyến phòng ngự vững chắc. Với một loạt cuộc tấn công trong 2 tuần lễ, Grant liên tiếp công kích phòng tuyến quân miền Nam, chủ yếu tập trung vào điểm lồi gọi là "Móng la". Trong một cuộc tấn công mạnh mẽ do quân đoàn II của Winfield S. Hancock tiến hành vào đoạn "Khúc Đẫm máu" của phòng tuyến này trong ngày 12 tháng 5, họ đã áp dụng cách đánh mà sau này trở thành tiền thân của chiến thuật tấn công hệ thống hầm hào sẽ được sử dụng vào cuối chiến tranh thế giới thứ nhất. Grant một lần nữa ngưng chiến và tiến sâu về phía đông nam.
Chặn đứng cuộc hành quân của Grant, Lee bố trí lực lượng của mình sau sông Bắc Anna thành một mũi nhọn nhằm buộc Grant phải chia quân tấn công đội hình này. Lee đã có cơ hội đánh bại Grant nhưng lại thất bại trong hành động quyết định để làm sập cái bẫy mà ông đã giương sẵn, có thể là do trận ốm lúc đó của ông. Sau khi bác bỏ một cuộc tấn công trực diện vì như vậy sẽ có quá nhiều tổn thất và bước đầu chấp nhận một kế hoạch vòng qua sườn trái của Lee, Grant lại thay đổi quyết định và tiếp tục tiến về phía đông nam.
Ngày 31 tháng 5, kỵ binh miền Bắc chiếm được chốt giao thông trọng yếu Old Cold Harbor trong khi quân miền Nam từ Richmond và phòng tuyến rạch Totopotomoy đã tới nơi. Cuối ngày 1 tháng 6, 2 quân đoàn miền Bắc tiến tới Cold Harbor liền tấn công vào các công sự của miền Nam và thu được một số thành công. Đến ngày 2 tháng 6, quân đội cả hai bên đã dàn quân tại chiến trường làm thành một trận tuyến dài 11 km. Rạng sáng ngày 3 tháng 6, các quân đoàn II và XVIII, được quân đoàn IX yểm trợ, đã tấn công vào các phòng tuyến miền Nam, nhưng tất cả các mũi tấn công đều bị tiêu diệt hoàn toàn trong trận Cold Harbor. Grant mất hơn 12.000 người trong trận đánh mà ông ta tỏ ra hối tiếc hơn bất cứ trận nào khác và báo chí miền Bắc sau đó thường quy cho ông biệt danh "đồ tể".
Đêm ngày 12 tháng 6, Grant lại tiến quân theo sườn trái của mình, tiến đến sông James. Ông ta đã che giấu được Lee về ý định của mình, và quân đội của ông vượt sông trên một cây cầu phao dài trên 640 m. Điều làm Lee lo sợ nhất trong tất cả—là Grant đẩy ông ta vào trận chiến bao vây thủ đô—đã sẵn sàng xảy ra.