The Weeknd
Sự nghiệp > 2018–2020: My Dear Melancholy, và After Hours

Bài chi tiết: My Dear Melancholy, The Weeknd in Japan, và After Hours (album của The Weeknd)
Vào ngày 2 tháng 2 năm 2018, Tesfaye tham gia sáng tác nhạc phim cho Black Panther ở bài hát "Pray for Me" với sự hợp tác của Kendrick Lamar. Bài hát được phát hành ở đĩa đơn thứ ba của album nhạc phim và đạt vị trí thứ bảy trên BXH Billboard Hot 100.
Vào ngày 30 tháng 3 năm 2018, Tesfaye phát hành EP mở rộng đầu tay My Dear Melancholy, sau khi tin tức về dự án bị rò rỉ. EP ra mắt ở vị trí quán quân trên BXH Billboard 200 với 169.000 đơn vị được bán ra, trở thành album quán quân thứ ba liên tiếp của Tesfaye và là album ngắn nhất tính theo số lượng ca khúc đứng đầu bảng xếp hạng trong 8 năm. Vào ngày 6 tháng 4, Tesfaye phát hành đĩa đơn chính của EP "Call Out My Name", đạt vị trí thứ tư trên Billboard Hot 100. Vào ngày 13 tháng 4, anh đã tổ chức lễ hội Coachella Valley Music and Arts Festival lần đầu tiên.
Vào ngày 6 tháng 6 năm 2018, Tesfaye đã công bố chương trình radio Apple Music 1 mới của mình tên là Memento Mori. Tập đầu tiên được phát hành hai ngày sau đó. Sau đó anh thể hiện hai bài hát trong album phòng thu thứ ba Astroworld của Travis Scott mang tựa đề "Skeletons" và "Wake Up" vào ngày 3 tháng 8 năm 2018. Vào ngày 21 tháng 11, anh đã phát hành album thành công nhất đầu tiên The Weeknd tại Nhật Bản. Để hỗ trợ cho album và EP My Dear Melancholy, anh đã bắt đầu chuyến lưu diễn hòa nhạc thứ sáu mang tên the Weeknd Asia Tour. Chuyến lưu diễn bắt đầu vào ngày 30 tháng 11 năm 2018 và kết thúc vào ngày 18 tháng 12 năm 2018. Tesfaye đã thực hiện sáu buổi biểu diễn ở Châu Á. Vào ngày 11 tháng 1 năm 2019, Tesfaye góp giọng trong bài hát "Lost in the Fire" của Gesaffelstein, đĩa đơn thứ hai trong album phòng thu thứ hai Hyperion của anh. Vào ngày 18 tháng 4, anh phát hành "Power Is Power" cùng với SZA và Travis Scott, đĩa đơn chính của nhạc phim lấy cảm hứng từ Game of Thrones.
Vào ngày 24 tháng 11 năm 2019, Tesfaye đã giới thiệu đĩa đơn "Blinding Lights" của mình thông qua quảng cáo của hãng Mercedes-Benz. Vào ngày 27 tháng 11, anh phát hành "Heartless" làm đĩa đơn chính trong album phòng thu thứ tư của mình. Bài hát ra mắt ở vị trí thứ ba mươi hai trên Billboard Hot 100 và đạt vị trí số một, trở thành đĩa đơn quán quân thứ tư của Tesfaye. "Blinding Lights" được phát hành hai ngày sau khi phát hành "Heartless" vào ngày 29 tháng 11. Đĩa đơn ra mắt ở vị trí thứ 11 trên Billboard Hot 100 và đạt vị trí số một, trở thành đĩa đơn quán quân thứ năm của Tesfaye. "Blinding Lights" sau đó đã trở thành bài hát đầu tiên trong lịch sử của bảng xếp hạng giữ một vị trí trong top 10 trong cả năm. Nó cũng trở thành bài hát xếp hạng dài nhất mọi thời đại trên Hot 100 với 90 tuần, và rời khỏi BXH sau tuần lễ ngày 11 tháng 9 năm 2021. Vào ngày 23 tháng 11 năm 2021, "Blinding Lights" được xếp hạng là bản hit Hot 100 hay nhất số 1 trong mọi thời đại của Billboard, vượt qua "The Twist" của Chubby Checker. Vào ngày 1 tháng 1 năm 2023, Blinding Lights trở thành bài hát được phát trực tuyến nhiều nhất trên Spotify với 3,3 tỷ lượt phát trực tuyến.
Vào ngày 19 tháng 2 năm 2020, Tesfaye tiết lộ rằng album phòng thu thứ tư của anh sẽ có tựa đề After Hours và sẽ được phát hành vào ngày 20 tháng 3. Anh cũng phát hành ca khúc chủ đề cùng tên với album dưới dạng đĩa đơn quảng cáo. Vào ngày 7 tháng 3, anh xuất hiện lần thứ ba với tư cách khách mời âm nhạc trên Saturday Night Live, cùng với nam diễn viên Daniel Craig. Trong chương trình, anh đã biểu diễn "Blinding Lights" và ra mắt ca khúc "Scared to Live". Tesfaye phát hành đĩa đơn thứ ba của album "In Your Eyes" vào ngày 24 tháng 3. Ca khúc đạt vị trí thứ mười sáu trên Billboard Hot 100.
Vừa ngay sau khi phát hành, After Hours lập tức chiếm lấy ngôi vị quán quân trên bảng xếp hạng Billboard 200, thu về 444.000 đơn vị, đánh dấu album quán quân thứ tư liên tiếp của Tesfaye. Nó trở thành album R&B được phát trực tuyến nhiều nhất mọi thời đại, vượt qua Starboy của chính anh. Trong tuần xếp hạng đầu tiên của album, Tesfaye cũng trở thành nghệ sĩ đầu tiên đồng thời dẫn đầu các bảng xếp hạng Billboard 200, Billboard Hot 100, Billboard Artist 100, Hot 100 Songwriters và Hot 100 Productions, đồng thời lặp lại vị trí dẫn đầu vào tuần sau. Phiên bản deluxe của After Hours được phát hành vào ngày 29 tháng 3 năm 2020 và bao gồm các bài hát mới "Nothing Compares", "Missed You" và "Final Lullaby".
Vào ngày 7 tháng 8 năm 2020, Tesfaye góp giọng trong đĩa đơn "Smile" của nam rapper Juice Wrld quá cố trong album di cảo đầu tiên Legends Never Die của anh. Vào ngày 28 tháng 8, anh góp mặt trong đĩa đơn "Over Now" của Calvin Harris. Vào ngày 30 tháng 10, Tesfaye xuất hiện trong bài hát "Off the Table" của Ariana Grande trong album phòng thu thứ sáu của cô. Cùng ngày, anh xuất hiện trong ca khúc "No Nightmares" của Oneohtrix Point Never trong album phòng thu thứ chín Magic Oneohtrix Point Never, mà anh cũng điều hành sản xuất cùng OPN. Vào ngày 5 tháng 11, anh xuất hiện trong bản phối lại "Hawái" của Maluma, được đề cử cho Màn trình diễn/kết hợp đô thị xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Grammy Latin lần thứ 22. Vào ngày 10 tháng 12, anh đã biểu diễn tại Jingle Ball của đài iHeartRadio.