Trận Chaeronea (338 TCN)
Trước trận đánh

Chiến dịch sắp tới của Philippos II sẽ đồng nghĩa với sự bùng nổ của cuộc Chiến tranh Thần thánh lần thứ tư. Thị dân Amphissa ở Ozolian Locris đã bắt đầu trồng trọt đất đai hiến dâng cho thần Apollo trên thảo nguyên Crisaean về phía Nam Delphi; và sau một vài mâu thuẫn lớn hội đồng Amphictyonic quyết định phát động một cuộc Chiến tranh Thần thánh chống lại xứ Amphissa. Phái bộ Sứ thần Thessalian đã thỉnh cầu Philippos II lên lãnh đạo hội đồng Amphictyonic trong cuộc chiến, qua đó ông sẽ có được cái cơ để mang binh đi đánh Hy Lạp; tuy nhiên, xem ra Philippos II vẫn thẳng tiến theo chiến dịch của mình.
Đầu năm 339 trước Công Nguyên, quân Thebes chiếm lấy thị trấn Nicaea gần Thermopylae - nơi Philippos II cho đóng quân hồi năm 346 trước Công Nguyên. Vua Macedonia không coi đó là sự tuyên bố chiến tranh, tuy nhiên điều đó đã đem lại một rắc rối lớn cho ông: con đường chính vào Hy Lạp đã bị khóa chặt. Tuy nhiên, một con đường thứ hai vào miền Trung Hy Lạp vẫn còn đó, trải dài qua sườn núi Callidromos và tới tận Phocis. Tuy nhiên, quân Athena và quân Thebes đều quên mất sự hiện hữu của con đường này, hoặc là tin rằng Philippos II sẽ không sử dụng nó; cuối cùng do không có ai canh chừng con đường này nên Philippos II đã dễ dàng tiến quân dần vào miền Trung Hy Lạp. Giờ đây, vua Macedonia lại phát huy cách đối đãi tương đối dễ dãi của ông đối với người Phocis như hồi cuộc Chiến tranh Thần thánh lần thứ ba kết thúc vào năm 346 trước Công Nguyên. Khi đem quân tới Elatea, ông ra lệnh cho tái lập thành phố này, và trong vòng vài tháng tới toàn thể Liên minh Phocis đã trở về nguyên trạng của nó. Nhờ đó, Philippos II có được bàn đạp tại Hy Lạp, cùng với những đồng minh mới và tốt lành - đó chính là người Phocis. Philippos II có lẽ đã đến xứ Phocis vào tháng 11 năm 339 trước Công Nguyên, nhưng mãi cho đến tháng 8 năm 338 trước Công Nguyên thì trận Chaeronea mới bùng nổ. Trong thời gian này Philippos II đã nhận trách nhiệm với hội đồng Amphicytonic bằng việc xem xét tình hình ở Amphissa. Ông đánh lừa cho 1 vạn lính đánh thuê đang canh giữ đường đi từ Phocis tới Amphissa bỏ lỡ trọng trách của họ, sau đó chiếm lấy Amphissa và thẳng tay trục xuất thị dân thành này, trả lại Amphissa cho người Delphi. Có lẽ là ông mở các cuộc đàm phán nhằm ngăn ngừa xung đột sau này ở Hy Lạp, nhưng nếu các hoạt động ngoại giao ấy có thật xảy ra đi nữa thì chắc hẳn là ông đã không thể tránh khỏi chiến tranh.
Trong lần đầu tiên có tin là Philippos II đã ngự tại Elatea (từ Elatea đến Athena phải đi khoảng ba ngày), có rối loạn ở thành Athena. Trong thời khắc được Cawkwell xem là kiêu hãnh nhất của Demosthenes, nhà hùng biện ấy đã tự gượng mình khỏi tuyệt vọng, và yêu cầu thành lập Liên minh giữa thành Athena và Thebes; kiến nghị của ông đã được thông qua, và ông được cử là sứ giả. Philippos II cũng gửi sứ thần đến Thebes, cầu khiến người Thebes liên minh với ông, hoặc ít nhất là cho phép ông kéo quân qua Boetia mà không gặp trở ngại gì. Do người Thebes vẫn chưa chính thức lâm chiến với vua Macedonia, họ vẫn có thể tránh khỏi một cuộc xung đột. Tuy nhiên, bất chấp thái độ nhã nhặn của vua Macedonia, và mối thù truyền kiếp của họ với Athena, họ quyết định liên minh với người Athena đã bảo vệ nền tự do của Hy Lạp. Trước đó, chính quyền Athena đã chủ động xuất quân thẳng tiến vùng Boetia, do đó quân Athena đã hội binh với quân Thebes chỉ trong vòng những ngày mà Liên minh Athena - Thebes được thành lập.
Các chi tiết về chiến dịch dẫn tới trận Chaeronea hầu như là tuyệt đối không được biết đến. Như đã định, Philippos II không thể nào dẫn quân vào Boeotia theo đường núi Helicon, cũng giống như quân Sparta trong những vận động trước khi trận Leuctra bùng nổ; hoặc là bởi bất kỳ một đường núi nào từ Phocis tới Boetia. Chắc hẳn là có một vài trận xáp chiến lẻ tẻ ban đầu; Demosthenes ám chỉ một "trận đánh Mùa Đông" và "trận đánh trên sông" trong các diễn văn của ông, nhưng người ta không còn biết được gì thêm. Cuối cùng, trong tháng 8 năm 338 trước Công Nguyên, quân đội của Philippos II tiến thẳng xuống con đường chính từ Phocis tới Boetia, để tiến công quân chủ lực của phe Liên minh đang cố thủ con đường ở Chaeronea.