Cuộc vây hãm Dubrovnik
Diến biến > JNA tiến quân

Vào ngày 1 tháng 10, JNA bắt đầu cuộc tấn công hướng tới Dubrovnik, di chuyển Quân đoàn 2 về phía tây qua cánh đồng Popovo ở phía bắc thành phố. Quân đoàn 2 đã phá hủy làng Ravno trước khi quay về phía nam hướng tới khu vực Dubrovačko Primorje, nhằm mục đích bao vây Dubrovnik từ phía tây. Trục tiên công thứ hai của JNA được giao cho Vùng Hải quân thứ 9, bắt nguồn từ Vịnh Kotor cách 35 kilômét (22 dặm) về phía đông nam và hướng qua Konavle. Việc tiến công bắt đầu lúc 5 giờ sáng sau khi pháo kích chuẩn bị tấn công Vitaljina và các mục tiêu khác ở Konavle. Cuộc tiến công sử dụng một số con đường trong khu vực, được hỗ trợ bởi Hải quân và Không quân Nam Tư. Hệ thống phòng thủ của Croatia gần như không tồn tại ở Konavle và yếu ở Dubrovačko Primorje, thương vong duy nhất của JNA  trong ngày xảy ra trong một cuộc phục kích thành công của ZNG ở làng Čepikuće. Vào ngày đầu tiên của cuộc tấn công, pháo binh JNA tấn công Đồi Srđ và mũi đất Žarkovica ngay phía bắc và phía đông của Dubrovnik, trong khi các máy bay MiG-21 của Không quân Nam Tư không kích Komolac, phá hủy nguồn cung cấp điện và nước đến Dubrovnik. Cho đến cuối tháng 12, Dubrovnik phụ thuộc vào nguồn nước ngọt do tàu thuyền cung cấp và điện từ một số máy phát điện.
Trong ba ngày tiếp theo, JNA đã tiến công chậm lại. Pháo binh tấn công Đồi Srđ, Pháo đài Imperial và Žarkovica vào ngày 2 tháng 10. Ngày hôm sau, JNA pháo kích vào Khách sạn Belvedere của Dubrovnik, nơi có đồn phòng thủ ZNG, và Không quân Nam Tư bắn phá Khách sạn Argentina. Vào ngày 4 tháng 10, Quân đoàn 2 đã chiếm được Slano ở Dubrovačko Primorje, đánh chặn Xa lộ Adriatic và cô lập Dubrovnik khỏi phần còn lại của Croatia. Vào ngày 5 tháng 10, Ploče bị pháo kích, sau đó là cuộc tấn công của Không quân Nam Tư vào Pháo đài Imperial vào ngày hôm sau.
Vào ngày 15 tháng 10, Croatia đề nghị đàm phán hòa bình với Montenegro, nhưng Tổng thống Serbia Slobodan Milošević đã bác bỏ đề nghị này. Đề nghị được đưa ra cho các quan chức Montenegro vì cuộc tấn công lần đầu được ủng hộ chính thức bởi chính phủ Montenegro vào ngày 1 tháng 10. Ba ngày sau, Serbia công khai tránh xa động thái này, đổ lỗi cho Croatia vì đã khiêu khích JNA. Vào ngày thứ bảy của cuộc tấn công, quốc hội Montenegro đã đổ lỗi cho JNA về vụ tấn công. Vào ngày 16 tháng 10 — một ngày sau khi Milošević từ chối đề nghị của Croatia — Vùng Hải quân số 9 đã chiếm được Cavtat. Việc đánh chiếm Cavtat được hỗ trợ bởi một chiến dịch đổ bộ cách 5 kilômét (3,1 dặm) về phía đông và một cuộc không kích vào Ploče vào ngày 18 tháng 10. Ngày hôm sau, một lệnh ngừng bắn đã được đồng ý nhưng đã bị vi phạm ngay khi có hiệu lực. Vào ngày 20 tháng 10, Không quân Nam Tư tấn công Dubrovnik và vào ngày 22 tháng 10, Hải quân Nam Tư bắn phá các khách sạn trú ẩn của những người tị nạn trong khu vực Lapad.
Vào ngày 23 tháng 10, JNA bắt đầu cuộc pháo kích liên tục vào Dubrovnik, bao gồm cả Khu Phố Cổ bên trong các bức tường thành phố, khiến Bộ Ngoại giao Hoa Kỳ phản đối vào ngày hôm sau. Vùng Hải quân số 9 chiếm được Župa Dubrovačka và Brgat vào ngày 24 tháng 10, trong khi Hải quân Nam Tư bắn phá đảo Lokrum. Ngày hôm sau, JNA đưa ra tối hậu thư cho thành phố, yêu cầu thành phố đầu hàng và trục xuất các quan chức khỏi Dubrovnik. Vào ngày 26 tháng 10, JNA đã chiếm được mỏm đất Žarkovica 2,3 km về phía đông nam và chiếm phần lớn vùng đất cao nhìn ra Dubrovnik vào ngày 27 tháng 10. Hướng tiến quân Tây Nam về phía Dubrovnik của Quân đoàn 2 thì chậm hơn. Cuộc tiến công đã phá hủy một phần lớn Vườn ươm Trsteno, cũng như di dời khoảng 15.000 người tị nạn khỏi các khu vực chiếm được. Khoảng 7.000 người đã được sơ tán khỏi Dubrovnik bằng đường biển vào tháng 10; số còn lại trú ẩn tại các khách sạn và các nơi khác trong thành phố.