Rifampicin

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /rɪˈfæmpəsɪn/ 
Tên thương mại: Rifadin, tên khác
Đồng nghĩa: Rifampin (USAN US)
AHFS/Drugs.com: Chuyên khảo
MedlinePlus: a682403
Giấy phép:  US FDA: Rifampin 
Danh mục cho thai kỳ:  AU: C   US: C (Rủi ro không bị loại trừ)   
Dược đồ sử dụng: qua đường miệng, tiêm tĩnh mạch
Mã ATC: J04AB02 (WHO) QJ54AB02
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  AU: S4 (Kê đơn)   CA: ℞-only   UK: POM (chỉ bán theo đơn)   US: ℞-only  
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: 90 tới 95% (qua đường miệng)
Liên kết protein huyết tương: 80%
Chuyển hóa dược phẩm: Gan và thành ruột
Chu kỳ bán rã sinh học: 3–4 giờ
Bài tiết: nước tiểu (~30%), phân (60–65%)
Các định danh
 Tên IUPAC (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate 
Số đăng ký CAS: 13292-46-1
PubChem CID: 5381226
IUPHAR/BPS: 2765
DrugBank: DB01045 N
ChemSpider: 10468813 Y
Định danh thành phần duy nhất: VJT6J7R4TR
KEGG: D00211 Y
ChEBI: CHEBI:28077 Y
ChEMBL: CHEMBL374478 N
NIAID ChemDB: 007228
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein: RFP (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard: 100.032.997
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C43H58N4O12
Khối lượng phân tử: 822.94 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy: 183 đến 188 °C (361 đến 370 °F)
Điểm sôi: 937 °C (1.719 °F) 
 SMILES CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 Y Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N Y 
 NY (what is this?)  (kiểm chứng)
Rifampicin, còn được gọi là rifampin, là một kháng sinh được sử dụng để điều trị một số loại nhiễm khuẩn, có thể kể đến như bệnh lao, phức hợp mycobacterium avium, bệnh phong và bệnh Legionnaire. Thuốc này gần như luôn luôn được sử dụng cùng với các thuốc kháng sinh khác, trừ khi được kê để ngăn ngừa bệnh Haemophilus influenzae loại b và bệnh viêm màng não cầu khuẩn ở những người đã phơi nhiễm với những vi khuẩn này. Trước khi điều trị cho một người trong một thời gian dài, nên đo các chỉ số về men gan và số lượng máu. Rifampicin có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc tiêm tĩnh mạch.
Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn nôn, nôn mửa, tiêu chảy và chán ăn. Rifampicin cũng thường biến nước tiểu, mồ hôi và nước mắt thành màu đỏ hoặc cam. Vấn đề về gan hoặc phản ứng dị ứng cũng có thể xảy ra. Đây là một phần trong phương pháp điều trị lao được khuyến cáo trong khi đang mang thai, dù mức độ an toàn trong thai kỳ vẫn chưa rõ ràng. Rifampicin thuộc nhóm kháng sinh rifamycin. Chúng hoạt động bằng cách ngăn chặn việc tổng hợp RNA của vi khuẩn.
Rifampicin được phát hiện vào năm 1965, được bán tại Ý vào năm 1968 và được chấp thuận tại Hoa Kỳ vào năm 1971.. Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 3,90 USD một tháng. Tại Hoa Kỳ một tháng điều trị có giá khoảng 120 USD. Rifampicin được tạo ra bởi vi khuẩn trong đất là Amycolatopsis rifamycinica.