Marcus Antonius
Quan hệ với Cleopatra

Vào tháng 10 năm 41 TCN, Antonius đã triệu tập Cleopatra đến Tarsus và ở đó họ đã thành lập một liên minh thông qua việc trở thành tình nhân của nhau. Antonius tiếp đó đã trở lại Alexandria với Cleopatra và ông dành mùa đông năm 41 TCN - 40 TCN ở nơi đây. Vào mùa xuân năm 40 TCN, Antonius đã buộc phải quay trở lại Roma sau khi nghe tin báo về việc người vợ Fulvia của ông tham gia vào cuộc nội chiến với Octavianus trên danh nghĩa của ông. Nhưng Fulvia lại qua đời trong khi Antonius đang trên đường tới Sicyon (nơi Fulvia bị lưu đày). Antonius sau đó giảng hòa với Octavianus vào tháng 9 năm 40 TCN và kết hôn với người chị Octavia nhỏ của Octavianus.
Trước đó, Đế quốc Parthia đã ủng hộ cho Brutus và Cassius trong cuộc nội chiến và phái quân tới chiến đấu với họ tại Phillipi, ​​sau khi Antonius và Octavianius giành chiến thắng, người Parthia lại tiếp tục xâm chiếm lãnh thổ của La Mã, họ đánh chiếm Syria, tiến vào Tiểu Á và đưa Antigonus lên làm ông vua bù nhìn ở Judea để thay thế cho vua Hyrcanus vốn ủng hộ người La Mã. Antonius đã phái vị tướng Ventidius của mình tới chống lại cuộc xâm lược này. Ventidius sau đó đã giành được một loạt các chiến thắng trước người Parthia, giết chết Thái tử Pacorus và trục xuất họ khỏi các vùng lãnh thổ củ của La Mã mà họ đã chiếm đóng.
Antonius lúc này lên kế hoạch trả đũa bằng cách xâm lược Parthia, và đạt được một thỏa thuận với Octavianus nhằm cung cấp thêm binh sĩ cho chiến dịch của ông. Với việc mục đích quân sự này chiếm trọn tâm trí của mình, Antonius đi thuyền tới Hy Lạp với Octavia, tại đây ông cư xử một cách ngông cuồng nhất, tự cho mình là vị thần Hy Lạp Dionysus vào năm 39 TCN. Nhưng cuộc nổi loạn ở Sicily của Sextus Pompeius đã khiến cho quân đội mà Antonius được hứa hẹn bị giữ lại ở Ý. Với việc kế hoạch của mình một lần nữa bị gián đoạn, Antonius và Octavianus đã tranh cãi với nhau một lần nữa. Lần này với sự giúp đỡ của Octavia, một hiệp ước mới đã được ký kết ở Tarentum trong năm 38 TCN. Chế độ tam hùng đã tiếp tục được kéo dài với một thời hạn năm năm nữa (kết thúc vào năm 33 TCN) và Octavianus hứa một lần nữa sẽ gửi quân đoàn về phía Đông.
Nhưng bây giờ, Antonius đã hoài nghi về sự hỗ trợ thực sự của Octavianus đối với mục tiêu Parthia của mình. Bỏ mặc Octavia đang mang thai người con thứ hai Antonia tại Roma, ông đã khởi hành đến Alexandria, tại đây ông dự kiến ​​sẽ có được sự hỗ trợ tiền bạc từ Cleopatra, người đã sinh cho ông một cặp song sinh. Nữ vương Cleopatra đã cho ông mượn số tiền cần thiết dành cho quân đội, và sau khi đánh chiếm Jerusalem và các khu vực xung quanh vào năm 37 TCN, ông đã đưa Herod lên làm vị vua bù nhìn của xứ Judea, thay thế Antigonus được Parthia bổ nhiệm. Antonius sau đó xâm chiếm lãnh thổ của người Parthia với một đội quân khoảng 100.000 lính La Mã và các đội quân đồng minh nhưng chiến dịch này đã chứng tỏ là một thảm họa. Sau khi thất bại trong trận chiến cùng với sự đào ngũ của đồng minh Armenia và thất bại của ông trong việc chiếm các pháo đài của Parthia, Antonius đã buộc phải rút lui, quân đội của ông còn bị kiệt sức hơn nữa bởi những khó khăn trong việc rút quân qua Armenia và ở giữa mùa đông, và ông đã tổn thất hơn một phần tư số binh sĩ của mình trong suốt chiến dịch.
Trong khi đó, tại Rome, chế độ tam hùng đã không còn nữa. Octavianus buộc Lepidus phải thôi chức sau khi vị Tam hùng già nhất trong chế độ ham hùng đã cố gắng tiến hành một động thái chính trị thiếu khôn ngoan. Bây giờ là người nắm giữ quyền lực duy nhất, Octavianus lại bận rộn với lôi kéo tầng lớp quý tộc truyền thống của chế độ Cộng hòa để về phía ông ta. Ông ta kết hôn với Livia và bắt đầu tấn công Antonius với mục đích đưa bản thân mình lên nắm quyền. Ông ta lập luận rằng Antonius là một người thấp kém về đạo đức vì đã bỏ mặc người vợ chung thủy của mình tại Roma cùng với những người con với Nữ vương lăng nhăng của Ai Cập. Antonius đã bị buộc tội tất cả mọi thứ, nhưng trên hết, "Chạy theo người bản địa" (tiếng Anh: go native) là một tội ác không thể tha thứ đối với những người La Mã giàu kiêu hãnh. Antonius đã được triệu tập tới Roma nhiều lần nhưng cuối cùng ông vẫn ở lại Alexandria với Cleopatra. Một lần nữa với tiền bạc của Ai Cập, Antonius lại xâm lược Armenia, lần này thì ông đã thành công. Khi ca khúc khải hoàn trở về, ông đã cử hành một lễ diễu binh mừng chiến thắng của La Mã giả trên các đường phố của Alexandria. Cuộc diễu hành qua thành phố là một sự mô phỏng của lễ kỷ niệm quân sự quan trọng nhất của Roma. Vào lúc cuối cùng của buổi lễ, toàn bộ thành phố đã được triệu tập để nghe một tuyên bố chính trị rất quan trọng. Bị bao quanh bởi Cleopatra và các con của ông với bà, Antonius cuối cùng đã tuyên bố kết thúc liên minh của mình với Octavianus.
Vào năm 34 TCN, mùa thu, Marcus Antonius đã phân chia các Vương quốc cho những người con của mình: con trai Alexandros Helios được đặt phong là Quốc vương của Armenia, Media và Parthia (những vùng đất này hầu hết không nằm dưới sự kiểm soát của Roma), người em gái song sinh Selena của Alexander thì nhận được Cyrenaica và Libya, và người con trai út Ptolemaios Philadelphos đã được trao cho Syria và Cilicia. Về phía Cleopatra, bà tuyên bố tước hiệu 「"Nữ vương của các Vị vua"; Queen of Kings」, cùng cai trị với con trai giữa bà với Caesar là Caesarion - người sau đó được tuyên tước hiệu 「"Vua của các vị Vua"; King of Kings」. Quan trọng nhất hơn cả, Caesarion được Antonius tuyên bố là con trai và người thừa kế hợp pháp của Caesar. Những lời tuyên bố này đã gây ra một sự bất hòa nghiêm trọng trong mối quan hệ của Antonius với Roma và lịch sử gọi sự kiện này là 「Donations of Alexandria」 hay "Sự quyên cúng dành cho Alexandria". Cũng trong dịp này, Cleopatra ăn mặc như nữ thần Isis trong một buổi lễ long trọng, và có nghi vấn chính dịp này thì Cleopatra cùng Antonius đã làm đám cưới chính thức. Sử gia như Duane W. Roller trong Cleopatra: a biography không rõ liệu hai người có chính thức kết hôn hay không, thì Stanley M. Burstein trong The Reign of Cleopatra khẳng định cả hai đã kết hôn với nhau chính thức, và đó là dấu hiệu ông ly hôn với Octavia cũng như là lời tuyên bố chính thức kết thúc liên minh với Octavianus.
Antony và Cleopatra (1883) của Lawrence Alma-Tadema
Hình của Antonius và Octavia trên đồng tiền bạc Tetradrachm tìm thấy tại Ephesus, khoảng năm 39 TCN.