Chung kết Cúp FA 1927
Đường đến trận chung kết > Arsenal

| Vòng | Đối thủ | Tỉ số | Sân vận động | Nguồn |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 3 | Sheffield United | 3–2 | Bramall Lane (K) |  |
| 4 | Port Vale | 2–2 | Old Recreation Ground (K) |  |
| 4 (đá lại) | Port Vale | 1–0 | Arsenal (N) |  |
| 5 | Liverpool | 2–0 | Arsenal (N) |  |
| Tứ kết | Wolverhampton Wanderers | 2–1 | Arsenal (N) |  |
| Bán kết | Southampton | 2–1 | Stamford Bridge (TL) |  |
Vòng đầu tiên, Arsenal chạm trán đối thủ bốn lần vô địch Sheffield United tại Bramall Lane. Cả hai đội đều nhập cuộc tốt và mỗi bên có được cho mình một bàn thắng sớm. Ba bàn đến vỏn vẹn chỉ trong khoảng sáu phút đầu trận. Bàn đầu tiên là kết quả của pha tranh chấp tay đôi, Jimmy Brain tranh chấp tốt, đánh đầu đưa bóng vào lưới Sheffield. Đội bóng đến từ vùng Nam Yorkshire ngay lập tức đáp trả cũng bằng một tình huống đánh đầu, người ghi bàn cho họ là Harry Johnson, nhưng Arsenal cho thấy bản lĩnh đáng gờm khi Charlie Buchan điền tên lên bảng tỉ số giúp đội bóng một lần nữa vươn lên dẫn trước. Tuy nhiên, đến phút 40, David Mercer san bằng cách biệt cho Sheffield, đưa hai đội bước vào giờ nghỉ với kết quả hòa. Vào phút 60 của hiệp hai, Joe Hulme trở thành người hùng khi ghi bàn thắng quyết định giúp cho Arsenal giành chiến thắng chung cuộc 3–2 và đi tiếp.
Arsenal gần như bị loại ở vòng tiếp theo bất chấp họ chỉ phải gặp đội bóng hạng dưới Port Vale. Ngay phút thứ tám, Tom Parker lập công đưa Port Vale vượt lên dẫn trước. Buchan sau đó gỡ hòa cho Arsenal ngay đầu hiệp hai, nhưng Port Vale tiếp tục có thêm một bàn thắng nữa khi Wilf Kirkham có pha đá bồi sau khi quả bóng dội ra từ tình huống cản phá phạt đền của Dan Lewis. Tuy nhiên, Jimmy Brain bên phía Arsenal đã xuất sắc ghi bàn giúp Arsenal rời Old Recreation Ground với một trận hòa.
Có rất ít bàn thắng được ghi trong trận đá lại trên sân của Arsenal. Mưa tuyết dày đặc khiến mặt sân lầy lội, buộc hai đội phải chơi bóng dài. Trong hiệp một, Brain có một tình huống sút bóng trúng cột dọc, nhưng anh không phải tiếc nuối quá lâu khi ngay sau đó, Buchan dứt điểm tung lưới Port Vale. Đó cũng là bàn thắng duy nhất của trận đấu. Ba trận còn lại của Arsenal đều diễn ra tại London. Ở lượt trận thứ năm, họ đánh bại Liverpool trên sân nhà với hai bàn cách biệt, đây cũng là tỉ số trong cuộc chạm trán của hai đội hồi đầu mùa. Tính từ ngày đầu năm mới đến trận đấu này, Liverpool vẫn bất bại. Cả hai bàn thắng mà Arsenal ghi được trong trận đều là kết quả của những pha đá phạt trực tiếp, bàn đầu tiên do công của Brain, bàn thứ hai do công của Buchan, khi nỗ lực đáng khen của thủ môn Liverpool chỉ có thể giúp anh cản phá quả bóng sau khi nó đã lăn qua vạch vôi.
Trong trận tứ kết với Wolverhampton Wanderers, Arsenal bị thủng lưới trước nhưng chỉ 15 phút sau, Billy Blyth đã san bằng cách biệt. Hai đội đều có những pha tấn công nguy hiểm vào khung thành đối phương trong suốt phần còn lại của trận đấu, nhưng bàn thắng quyết định đến từ cú đánh đầu của Hulme bên phía Arsenal sau một pha bứt tốc và tạt cánh của Jack Butler. Lá thăm sau đó đã đưa Arsenal chạm trán Southampton tại vòng bán kết. Trận đấu được tổ chức trên sân vận động Stamford Bridge. Mặt sân xấu, lầy lội đã cản trở tốc độ cũng như lối chơi của Arsenal, nhưng "Pháo thủ" vẫn giành thắng lợi chung cuộc 2–1 bằng hai pha lập công của Buchan và Hulme. Bàn thắng duy nhất bên phía Southampton được ghi bởi Bill Rawlings. Trong trận đấu này, trọng tài đã hai lần khước từ phạt đền cho Southampton bất chấp các cầu thủ của họ phản ứng quyết liệt.