The Undertaker
Thời World Wrestling Federation / Entertainment > Big Evil (2001-2003)

Sau khi The Alliance bị đánh bại, The Undertaker trở thành nhân vật phản diện bằng cách buộc nhà bình luận Jim Ross "hôn mông" Vince McMahon. Đây là khởi đầu của một nhân vật mới của The Undertaker, khi ông cắt tóc ngắn và tự gọi mình là "Big Evil". Tại Vengeance, The Undertaker đã đánh bại Rod Van Dam để giành đai WWF Harcode.
Cốt truyện tiếp theo của The Undertaker bắt đầu tại Royal Rumble vào tháng 1 năm 2002, khi Maven loại ông bằng cách đánh ông bằng cú dropkick từ phía sau. Sau đó, The Undertaker loại luôn Maven để trả thù và tấn công anh ta một cách tàn nhẫn trong hậu trường. Trong một tập của 'SmackDown, The Rock đề cập đến việc loại The Undertaker tại Royal Rumble, khiến ông tức giận, và đáp lại bằng khiến The Rock trở thành ứng cử viên số một tranh WWF Champion không thể chối cãi. Cốt truyện tiếp tục khi The Rock tấn công The Undertaker trong trận đấu của ông với Maven tranh đai Harcode. Hai người đối mặt tại No Way Out, nơi ông thua do sự can thiệp từ Ric Flair. Sự việc này dẫn đến một cốt truyện với Flair, người đã từ chối thách đấu The Undertaker tại WrestleMania X8. Kết quả là, The Undertaker hành hung David Flair, con trai của Ric. Flair cuối cùng chấp nhận đấu sau khi The Undertaker đe dọa sẽ cho con gái Flair hình phạt tương tự. Một quy định không đủ tiêu chuẩn được thêm vào trận đấu và The Undertaker đánh bại Ric Flair.
Sau cốt truyện với Ric Flair, The Undertaker được draft sang thương hiệu Raw sau khi WWF chia đội hình thành hai thương hiệu. Tại Backlash, ông đánh bại Stone Cold để trở thành ứng cử viên số 1 cho danh hiệu WWF Undisputed Champion, sau đó, ông đã giúp Hollywood Hulk Hogan đoạt được đai Undisputed Champion mà chủ nhân của nó lúc đó là Triple H. Và Undertaker đã có được chiếc đai vô địch thứ tư trong sự nghiệp (WWF champion) khi đánh bại Hogan tại giải đấu Judgment Day 2002. Đêm tiếp theo trong Raw, The Undertaker thua Rod Van Dam cho chức vô địch ông đang giữ, nhưng Ric Flair bắt đầu lại trận đấu và ông lấy lại chức vô địch. Raw ngày 1 tháng 7, The Undertaker một lần nữa trở thành nhân vật chính diện sau khi đánh bại Jeff Hardy trong trận Thang và giơ tay Hardy như một sự tôn trọng. Tuy nhiên ông đã mất chiếc đai này vào tay The Rock tại giải đấu Vengeance 2002 trong 1 trận đấu tay 3 giữa ông, The Rock và Kurt Angle (mặc dù ông không phải là người bị đè). Trong SmackDown! ngày 29 tháng 8, Undertaker được draft sang thương hiệu SmackDown (nơi ông ở lại cho đến khi mở rộng thương hiệu đầu tiên kết thúc năm 2011) cùng Brock Lesnar, Chris Benoit và Eddie Guerrero, Undertaker đã đánh bại Chris Benoit và Kurt Angle trong trận đấu ba người để trở thành ứng cử viên số một cho WWE Championship (đổi tên từ WWF Champion) và thách đấu Lesnar cho danh hiệu tại Unlorgiven, kết thúc bằng hai lần bị loại. Điều này dẫn tới một trận đấu giữa hai người tại No Mercy trong 1 trận đấu Hell in a cell bất chấp việc mình đã bị gãy tay phải trước đó. Ông đã thua Brock trong 1 trận đấu vô cùng gay cấn và máu me (trận đấu được đánh giá là một trong những trận Hell in a cell hay và đẫm máu nhất lịch sử WWE/F).Ở cuối trận, Undertaker định Tombstone kết liễu Brock thì bị Brock đảo ngược rồi F5 và pin.Undertaker đánh mất cơ hội giành đai WWF từ Brock Lesnar.
The Undertaker nghỉ ngơi sau khi The Big Show ném ông ra khỏi sàn đấu, tạo mối thù mới. Ông trở lại tại Royal Rumble vào tháng 1 năm 2003. Ông lập tức tiếp tục mối thù với Big Show và đánh bại anh ta bằng cách đệ trình tại No Way Out với một tam giác không cân bằng. A-Train bước vào cốt truyện khi cố gắng tấn công The Undertaker sau trận đấu, nhưng Nathan Jones đã trợ giúp ông ta. Cốt truyện tiếp diễn khi The Undertaker bắt đầu huấn luyện Nathan vật và hai người được lên lịch đấu với Big Show và A-Train trong trận đồng đội bốn người tại WrestleMania X8. Tuy vậy, Jones đã bị loại trước trận đấu, biến nó thành trận đấu chấp người, The Undertaker giành chiến thắng với sự giúp đỡ từ Jones.
Trong cuối năm đó, The Undertaker có mối thù ngắn với John Cena và có cơ hội hai lần vô địch WWE. Lần đầu là vào ngày 4 tháng 9 trong SmackDown!, gặp Kurt Angle nhưng trận đấu kết thúc khi Brock Lesnar can thiệp. Lần hai là tại No Mercy trong trận Biker Chain giữa ông và Lesnar nhưng thua do sự can thiệp từ Vince McMahon. Điều này dẫn tới mối thù giữa The Undertaker và Vince McMahon, đỉnh điểm là tại Survivor Series mà Undertaker thua trận Chôn Sống với McMahon khi Kane phá đám. The Undertaker biến mất một thời gian sau trận đấu và Kane tuyên bố ông "đã chết và bị chôn vùi mãi mãi".