Testosterone undecanoate

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /tɛˈstɒstəroʊn ənˈdɛkənoʊeɪt/ teh-STOS-tə-rohn ən-DEK-ə-noh-ayt 
Tên thương mại: Oral: Andriol, Jatenzo, others IM: Aveed, Nebido, others
Đồng nghĩa: TU; Testosterone undecylate; Testosterone 17β-undecanoate; ORG-538; CLR-610
Danh mục cho thai kỳ:  US: X (Chống chỉ định)   
Dược đồ sử dụng: By mouth, intramuscular injection
Mã ATC: G03BA03 (WHO) 
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  CA: Quy định IV   US: Quy định III  
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: Oral: 3–7%[cần dẫn nguồn] Intramuscular: high
Liên kết protein huyết tương: High (testosterone)
Chuyển hóa dược phẩm: Gan
Chất chuyển hóa: Testosterone, undecanoic acid, metabolites of testosterone
Chu kỳ bán rã sinh học: In TSO: 20.9 days (i.m.) In CO: 33.9 days (i.m.)
Bài tiết: ~90% Urine, 6% feces
Các định danh
 Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] undecanoate 
Số đăng ký CAS: 5949-44-0
PubChem CID: 65157
DrugBank: DB13946 Y
ChemSpider: 58664 Y
Định danh thành phần duy nhất: H16A5VCT9C
KEGG: D06087 Y
ChEBI: CHEBI:135741 Y
ChEMBL: CHEMBL2107067 Y
ECHA InfoCard: 100.025.193
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C30H48O3
Khối lượng phân tử: 456.711 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES CCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C30H48O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32)33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31)17-19-29(22,2)26(24)18-20-30(25,27)3/h21,24-27H,4-20H2,1-3H3/t24-,25-,26-,27-,29-,30-/m0/s1 N Key:UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N N 
  (kiểm chứng)
Testosterone unecanoate, được bán để sử dụng bằng đường miệng dưới tên biệt dược là Andriol và Jatenzo và được sử dụng bằng đường tiêm dưới tên biệt dược Aveed và Nebido, là một loại thuốc androgen và đồng hóa (AAS) được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp trong đàn ông. Nó cũng được sử dụng trong liệu pháp hormone cho người chuyển giới. Nó được dùng bằng đường miệng hai đến ba lần mỗi ngày với thức ăn hoặc tiêm bắp cứ sau 3,5 ngày đến 2 tuần, tùy thuộc vào phản ứng của từng cá nhân.
Tác dụng phụ của testosterone không gây khó chịu bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói, tăng huyết áp, men gan cao, tăng glucose máu và tăng ham muốn tình dục. Thuốc là một tiền chất của testosterone, phối tử sinh học của thụ thể androgen (AR) và do đó là một androgen và đồng hóa steroid. Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa vừa phải, giúp ích cho việc sản xuất nam tính và phù hợp với liệu pháp thay thế androgen. Testosterone unecanoate là một ester testosterone và là tiền chất của testosterone trong cơ thể. Bởi vì điều này, nó được coi là một dạng testosterone tự nhiên và sinh học.
Testosterone unecanoate được giới thiệu ở Trung Quốc để sử dụng bằng cách tiêm và ở châu Âu để sử dụng bằng miệng vào những năm 1970. Nó đã có sẵn để sử dụng bằng cách tiêm ở châu Âu vào đầu những năm 2000 và ở Hoa Kỳ vào năm 2014. Một công thức để sử dụng bằng miệng hiện không có sẵn ở Hoa Kỳ nhưng đang chờ phê duyệt kể từ năm 2018. Cùng với testosterone enanthate, testosterone cypionate và testosterone propionate, testosterone undecanoate là một trong những estrogen testosterone được sử dụng rộng rãi nhất. Tuy nhiên, nó có lợi thế hơn các este testosterone khác ở chỗ nó có thể được uống bằng miệng và trong đó nó có thời gian dài hơn nhiều khi được tiêm bằng cách tiêm. Ngoài việc sử dụng trong y tế, testosterone unecanoate được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất. Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.