John Terry
Sự nghiệp cấp câu lạc bộ > 2008-2012

Ngày 28 tháng 8 năm 2008, Terry đã lần lượt vượt qua Jamie Carragher, Rio Ferdinand và Carles Puyol để giành danh hiệu Hậu vệ xuất sắc nhất năm của Cúp các đội vô địch bóng đá quốc gia châu Âu. Ngoài Terry, Chelsea còn có thủ môn Cech và tiền vệ Lampard lần lượt giành danh hiệu Thủ môn và Tiền vệ xuất sắc nhất. Sau đó đến ngày 23 tháng 10, anh tiếp tục có tên trong danh sách FIFPro World XI 2008. Đầu mùa giải 2008-09, Terry lại bị tái phát chấn thương lưng trong trận đấu với CFR Cluj tại Champios League. Ngày 13 tháng 9, Terry đã phải nhận thẻ đỏ trực tiếp sau pha truy cản tiền đạo Jô của Manchester City. Chelsea ngay sau đó đề nghị đơn kháng án và sau khi xem xét băng hình trận đấu, Hiệp hội Bóng đá Anh quyết định xóa tội cho John Terry. Điều này giúp anh có thể ra sân trong trận đấu tiếp theo tại Giải Ngoại hạng với Manchester United. Huấn luyện viên của Manchester United, Alex Ferguson đã tỏ ra rất không hài lòng vì quyết định trên của FA. Đến ngày 23 tháng 12, Terry lại bị đuổi khỏi sân lần nữa sau pha vào bóng thô bạo với Leon Osman của Everton ở phút 35 của trận đấu, khiến cho Chelsea bị Everton cầm hòa 0-0 và chuỗi trận thắng trên sân khách của Chelsea dừng ở con số 8.
Tại Cúp các đội vô địch bóng đá quốc gia châu Âu 2008-09, Terry đã ghi được hai bàn thắng và tất cả đều là những bàn thắng vào lưới A.S. Roma trong chiến thắng 1-0 của Chelsea tại lượt đi và thất bại 1-3 trong trận lượt về. Đội bóng của anh sau đó đã lọt vào đến tận trận bán kết giải đấu gặp FC Barcelona, sau hai lượt đi về với tỉ số 1-1 song Chelsea bị loại vì luật bàn thắng trên sân khách. Tuy nhiên, trong trận lượt về tại sân Stamford Bridge, trọng tài chính trận đấu là Tom Henning Øvrebø đã có những quyết định gây tranh cãi. Mặc dù vậy sau trận đấu, Terry vẫn đến phòng thay đồ của Barcelona và bắt tay từng cầu thủ một. Hành động này của anh đã nhận được những lời khen ngợi từ những ngôi sao của Barcelona và huấn luyện viên trưởng của Barca, Pep Guardiola đã nói:"Tôi rất muốn gửi lời cảm ơn đến John Terry, cậu ấy đã đến phòng thay quần áo và chúc mừng chúng tôi. Cậu ấy đúng là một người lịch thiệp hiếm có." Tuy nhiên sau đó anh đã lên án UEFA vì quyết định cử trọng tài chính cho trận này khi cử một trọng tài mới chỉ có 10 trận đấu chính thức ở Champions League, chưa đủ kinh nghiệm để bắt trận bán kết.
Đầu tháng 7 năm 2009, câu lạc bộ Manchester City đã đề nghị chuyển nhượng John Terry với giá 30 triệu Bảng nhưng Chelsea đã thẳng thừng từ chối. Ngay cả chủ tịch Roman Abramovich cũng khẳng định sẽ không có chuyện Terry rời sân Stamford Bridge. Sau đó, Man City lại đưa ra đề nghị lần 3 với mức lương 250.000 Bảng/tuần và phí chuyển nhượng 35 triệu Bảng Anh. Hành động này của Man City đã khiến Abramovich phải bay sang California, Hoa Kỳ để thuyết phục anh ở lại. Đến cuối tháng 7, Terry đã chính thức tuyên bố sẽ ở lại Chelsea và anh đã phát biểu về quyết định của mình: "Đã có nhiều chuyện xảy ra, nhưng mọi người đều biết rằng, tôi rất yêu câu lạc bộ này. Họ không muốn bán tôi. Còn tôi, tôi đã gắn bó với nơi này 14 năm (11 năm thi đấu chuyên nghiệp) và không bao giờ muốn ra đi." Việc anh ở lại còn có tác động của tân huấn luyện viên Carlo Ancelotti và ông thầy người Ý này đã tiếp tục chọn anh làm đội trưởng của Chelsea. Ngày 1 tháng 9, John Terry đã chính thức đặt bút vào bản hợp đồng 5 năm, với mức lương được nói tới khoảng 150.000 Bảng một tuần.
Ngày 19 tháng 10, Terry và 2 đồng đội Drogba, Lampard có tên trong danh sách 30 ứng cử viên lọt vào vòng bầu chọn cho danh hiệu Quả bóng vàng châu Âu 2009. Đến ngày 23 tháng 12, anh lần thứ 5 liên tiếp lọt vào danh sách FIFPro World XI và được báo The Sun bình chọn vào "Đội hình xuất sắc nhất thập kỷ" Giải Ngoại hạng Anh. Terry có bàn thắng đầu tiên trong mùa giải mới với cú đánh đầu ghi bàn thắng duy nhất trong chiến thắng 1-0 trước Manchester United ngày 8 tháng 11 và anh được Goal.com chấm 8 điểm, điểm số cao nhất của trận đấu cùng với người đồng đội Ricardo Carvalho. Sau trận đấu, huấn luyện viên trưởng MU, Sir Alex Ferguson đã gọi quyết định công nhận bàn thắng của Terry mà trọng tài Martin Atkinson đưa ra là "hoàn toàn lố bịch". Trong cuộc bầu chọn Cầu thủ hay nhất thế giới 2009, Terry đã bị chê thiếu chuyên nghiệp khi lần lượt bầu cho 2 người đồng đội của mình tại Chelsea là Michael Ballack và Drogba.
Sau scandal tình ái bị bại lộ, Terry đã chịu rất nhiều áp lực trong khi thi đấu. Trước trận đấu với Burnley tại Giải Ngoại hạng, anh đã bị các cổ động viên Burnley chế giễu và la ó. Tuy nhiên, chính Terry là người đã ấn định chiến thắng 2-1 cho Chelsea từ một cú đánh đầu quyết đoán sau quả phạt góc của Frank Lampard. Nhưng sau đó, trong thất bại 1-2 của Chelsea trước Everton trên sân Goodison Park, Terry lại thi đấu rất kém và mắc lỗi kèm người trong cả hai bàn thua của Chelsea. Sau trận đấu, anh đã thừa nhận mình mắc phải những sai lầm đáng trách và gửi lời xin lỗi đến các cổ động viên The Blues vì màn trình diễn đó. Đến trận đấu lượt đi vòng 1/16 UEFA Champions League 2009-10 ngày 24 tháng 2, Terry đã để tiền đạo của Inter Milan là Diego Milito ngoặt bóng qua mình rồi tung cú sút mở tỉ số. Pha bóng này Terry đã có lỗi trong việc chọn vị trí không tốt. Ngày 27 tháng 2, trong trận đấu với Manchester City tại Giải ngoại hạng, Terry đã có dịp dối đầu Wayne Bridge lần đầu tiên kể từ sau khi scandal tình ái của anh với Vannesa Perocel, người yêu cũ của Bridge bị bại lộ. Khi cầu thủ hai đội làm thủ tục bắt tay nhau, Bridge đã lạnh lùng đi thẳng từ chối hành động giơ tay ra của Terry. Chelsea đã chịu thất bại 4-2 trong trận này, riêng Terry đã có một ngày đáng quên khi mắc lỗi trong bàn thắng đầu tiên của Carlos Tévez và một vài lỗi nhỏ khác đã kéo dài chuỗi trận phong độ yếu kém của anh. Anh chỉ được Goal.com chấm 5 điểm trong khi Bridge lại được 7 điểm.
Ngày 7 tháng 3, trong trận đấu vòng tứ kết cúp FA 2009-10 với Stoke City, Terry đã ghi bàn ấn định chiến thắng 2-0 cho Chelsea bằng một cú đánh đầu dũng mãnh. Trước đó, trong bàn thắng thứ nhất, anh là người đã chuyền bóng ngược về cho Lampard dứt điểm mở tỉ số. Ở vòng đấu thứ 35 Giải ngoại hạng, Terry đã có một trận đấu vô cùng tồi tệ khi Chelsea đến làm khách tại sân White Hart Lane của Tottenham Hotspur. Ở phút thứ 15, trọng tài Phil Dowd đã xác định Terry để bóng chạm tay trong vòng cấm và cho Tottenham được hưởng quả 11m dẫn đến bàn thắng mở tỉ số. Sau đó, đến phút 67, sau pha truy cản trái phép Gareth Bale, Terry đã phải nhận thẻ vàng thứ hai và bị truất quyền thi đấu khi Chelsea còn đang bị dẫn trước 2-0. Chung cuộc, Chelsea thất bại 2-1 trước Tottenham. Tuy nhiên, đến cuối mùa giải 2009-10, anh đã cùng Chelsea giành được cú đúp vô địch Giải Ngoại hạng Anh và cúp FA.
Terry có bàn thắng đầu tiên ở mùa giải 2010-11 khi mở tỉ số trong chiến thắng 2-0 trước Olympique de Marseille tại vòng bảng UEFA Champions League 2010-11. Ngày 2 tháng 1 năm 2011, anh ghi bàn nâng tỉ số lên 3-2 ở phút 82 trận đấu với Aston Villa tại Giải ngoại hạng nhưng chung cuộc hai đội hòa nhau 3-3. Một tháng sau đó, anh được Lampard kiến tạo cho bàn thắng nâng tỉ số lên 3-2 trong chiến thắng 4-2 trên sân nhà trước Sunderland. Đến vòng đấu thứ 29 Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2010-11, Terry ghi bàn thắng mở tỉ số giúp Chelsea thắng Blackpool 3-1, qua đó mở lại cơ hội giành ngôi vô địch với khoảng cách 6 điểm so với đội đầu bảng. Tuy nhiên Chelsea đã kết thúc mùa giải 2010-11 mà không giành được bất kỳ danh hiệu nào.