Madonna
Cuộc đời và sự nghiệp > 1986–1991: True Blue, Who's That Girl, Like a Prayer và Dick Tracy

Lấy cảm hứng từ Sean Penn, album thứ ba của Madonna mang tên True Blue phát hành vào tháng 6 năm 1986. Tạp chí Rolling Stone lấy làm thuyết phục trước tác phẩm này, cho rằng album "nghe như tiếng nói đến từ tận trái tim". Album cho ra 3 đĩa đơn dẫn đầu Billboard Hot 100: "Live to Tell", "Papa Don't Preach" và "Open Your Heart", cùng với 2 đĩa đơn vươn đến top 5: "True Blue" và "La Isla Bonita". Album đứng đầu các bảng xếp hạng tại hơn 28 quốc gia trên toàn cầu, một thành tựu chưa từng thấy vào thời điểm đó và trở thành album phòng thu bán chạy nhất trong sự nghiệp của bà cho đến hiện nay, với doanh số đã vượt ngưỡng 25 triệu bản. Cùng năm đó, Madonna xuất hiện trong bộ phim bị chỉ trích Shanghai Surprise, mang về cho bà giải Mâm xôi vàng cho "Nữ diễn viên chính tồi nhất". Bà lần đầu lộ diện trong một tác phẩm sân khấu trong vở Goose and Tom-Tom của David Rabe; cả bộ phim lẫn kịch đều có sự góp mặt diễn xuất của Penn. Năm tiếp sau, Madonna tham gia bộ phim Who's That Girl và đóng góp 4 bài hát trong phần nhạc phim, bao gồm bài hát chủ đề và "Causing a Commotion".
Madonna mở đầu chuyến lưu diễn Who's That Girl World Tour vào tháng 7 năm 1987 và tiếp tục cho đến tháng 9 cùng năm. Chuyến lưu diễn phá vỡ nhiều kỷ lục về khán giả tham dự, trong đó có đêm nhạc diễn ra gần Paris thu hút hơn 130.000 khán giả, hiện vẫn đang là lượng người xem buổi diễn đông đảo nhất của bà. Cuối năm đó, bà phát hành một album phối khí lại của những bài hát ăn khách dưới tựa đề You Can Dance, vươn đến vị trí thứ 14 trên Billboard 200. Sau một cuộc hủy bỏ vào tháng 12 năm 1987, Madonna điền vào đơn ly hôn với Penn vào tháng 1 năm 1989, với lý do khác biệt không thể hòa giải.
Vào tháng 1 năm 1989, Madonna ký kết một hợp đồng chứng thực với hãng nước giải khát Pepsi và giới thiệu bài hát "Like a Prayer" trong quảng cáo cho hãng này. Video âm nhạc cho bài hát có xuất hiện những biểu tượng của Thiên chúa giáo như dấu Thánh hay đốt cháy cây Thánh giá, khiến Tòa Thánh lên tiếng kết tội báng bổ tôn giáo. Các Giáo hội đưa ra mong muốn hủy bỏ đoạn quảng cáo và tẩy chay sản phẩm của Pepsi. Pepsi sau đó chấm dứt hợp đồng và hủy bỏ quảng cáo. Bài hát xuất hiện trong album phòng thu thứ tư của Madonna, Like a Prayer, do Patrick Leonard và Stephen Bray đồng sáng tác và sản xuất. Các phản ứng đến album đa phần là tích cực, với lời ca ngợi của Rolling Stone cho rằng "âm hưởng pop [của album] đã đạt tới sự gần gũi với nghệ thuật". Like a Prayer đạt vị trí số 1 trên Billboard 200 và bán ra 15 triệu bản trên toàn cầu, bao gồm 4 triệu bản chỉ tính riêng tại Hoa Kỳ. Có 6 đĩa đơn trích từ album, bao gồm đĩa đơn quán quân "Like a Prayer" và hai nhà Á quân "Express Yourself" và "Cherish". Đến cuối thập niên 1980, Madonna được MTV, tạp chí Billboard và Musician vinh danh là "Nghệ sĩ của thập niên".
"Trong , tôi đã phải đối mặt với nhiều vấn đề đặc biệt ý nghĩa với bản thân. Chúng là sự đồng hóa trước những trải nghiệm mà tôi có trong cuộc sống lẫn tình cảm. Chúng kể về mẹ tôi, cha tôi và sự gắn kết gia đình trước nỗi đau qua đời hoặc lớn lên và buông xả. [Album này] là một đĩa thu âm trưởng thành đối với tôi về mặt tinh thần..... Tôi đã phải tự vấn lương tâm rất nhiều và tôi nghĩ album thật sự phản ánh được điều đó."
—Madonna kể về niềm cảm hứng đằng sau Like a Prayer.
Madonna vào vai Breathless Mahoney trong bộ phim Dick Tracy (1990), cùng Warren Beatty trong vai chính. Vai diễn của bà mang về một đề cử giải Sao Thổ cho "Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất". Cùng với bộ phim, bà phát hành một album nhạc phim mang tên I'm Breathless cùng những bài hát lấy cảm hứng từ bối cảnh thập niên 1930 của bộ phim. Album có sự xuất hiện của đĩa đơn quán quân Hoa Kỳ "Vogue" và bài hát mang về cho tác giả Stephen Sondheim giải Oscar cho "Ca khúc trong phim hay nhất" vào năm 1991, "Sooner or Later (I Always Get My Man)". Trong khi ghi hình, Madonna bắt đầu có mối quan hệ tình cảm với Beatty, trước khi chấm dứt với ông vào cuối năm 1990. Vào tháng 4 năm 1990, Madonna mở đầu chuyến lưu diễn Blond Ambition World Tour, kéo dài đến tháng 8 cùng năm. Rolling Stone gọi chương trình "dàn dựng công phu, hoành tráng một cách khêu gợi" và tuyên bố đây là "chuyến lưu diễn xuất sắc nhất năm 1990". Chuyến lưu diễn vấp phải những phản ứng tiêu cực từ các Giáo hội bởi màn trình diễn "Like a Virgin" của Madonna, khi bà được hai vũ công nam vuốt ve cơ thể trước khi thực hiện các động tác như thủ dâm. Madonna trả lời "Chuyến lưu diễn này không hề tổn hại đến cảm xúc của bất kỳ ai. Nó dành cho những tâm hồn phóng khoáng và giúp họ nhìn nhận tình dục theo một cách khác biệt. Của chính họ và cả những người khác." Lần phát hành đĩa Laser của chuyến lưu diễn mang về cho Madonna giải Grammy năm 1992 cho "Video âm nhạc dài xuất sắc nhất."
The Immaculate Collection, album tuyển tập đầu tiên của Madonna, ra mắt vào tháng 11 năm 1990. Album phát hành hai bài hát mới "Justify My Love" và "Rescue Me". Album đạt chứng nhận Kim cương bởi RIAA với doanh số chạm mốc 30 triệu bản toàn cầu, trở thành album tổng hợp bán chạy nhất bởi một nghệ sĩ đơn ca trong lịch sử. "Justify My Love" vươn đến ngôi vị cao nhất tại Hoa Kỳ và đạt đến top 10 trên toần cầu. Video âm nhạc của bài hát có chứa nội dung liên quan đến bạo dâm, đồng tính luyến ái và khỏa thân, khiến kênh truyền hình MTV ra thông báo cấm trình chiếu trên hệ thống. Madonna phản ứng trước sự việc, cho rằng "Tại sao mọi người sẵn sàng đến xem một bộ phim về một người bị bắn đến chết không vì một lý do nào cả, nhưng lại không ai muốn xem hai cô gái đang hôn và hai chàng trai đang ôm ấp nhau?" Vào tháng 12 năm 1990, Madonna quyết định rút khỏi bộ phim Boxing Helena của Jennifer Lynch sau khi nhận lời tham gia mà không có lời giải thích nào đến nhà sản xuất. Trong khoảng thời gian này, Madonna có mối tình kéo dài 8 tháng với rapper Vanilla Ice; ông chấm dứt mối quan hệ của cả hai sau khi bà phát hành quyển sách Sex. Bộ phim tư liệu Truth or Dare (còn được biết đến với tên gọi In Bed with Madonna bên ngoài Bắc Mỹ) xuất bản vào tháng 5 năm 1991, ghi chép lại chuyến lưu diễn Blond Ambition World Tour của bà.