Oops!... I Did It Again
Tiếp nhận chuyên môn

| Đánh giá chuyên môn> Điểm trung bình.Nguồn | Đánh giá chuyên môn> Điểm trung bình.Đánh giá |
| --- | --- |
Metacritic: 72/100
Nguồn đánh giá
Nguồn: Đánh giá
AllMusic: 
The Austin Chronicle: 
Christgau's Consumer Guide: 
Entertainment Weekly: B
Dotmusic: 8/10
Los Angeles Daily News: 
NME: 8/10
Rolling Stone: 
Slant Magazine: 
Sonic.net: 
Tại Metacritic, chuyên trang thống kê điểm trung bình từ những bài đánh giá chuyên môn của các nhà phê bình chính thống, Oops!... I Did It Again nhận được 72 trên 100 điểm dựa trên dựa trên 12 bài đánh giá, đông nghĩa với "đánh giá nhìn chung là tích cực". Đánh giá album 4/5 sao, Stephen Thomas Erlewine của AllMusic chỉ ra rằng album "có sự kết hợp giữa những bản ballad tình cảm ngọt ngào và dance-pop đáng yêu đã tạo nên 'One More Time'," nhưng cũng nhận xét rằng, "Rất may, lần này cô và đội ngũ sản xuất của mình không chỉ sở hữu một loạt bài hát có tổng thể mạnh mẽ hơn, mà đôi khi họ còn bị cuốn theo phong cách thẩm mỹ chim ác, [...] mang lại nét riêng cho album, tách biệt với những bản dance-pop và ballad được trau chuốt kỹ lưỡng đóng vai trò là trung tâm của album. Cuối cùng, chính điều này làm cho album trở nên thú vị và thỏa mãn người nghe." Billboard viết rằng "'Oops!...' cho thấy cô đang phát triển một khía cạnh tâm hồn và chiều sâu cảm xúc mà không phải dựa vào những nốt cao gây vỡ kính," khen ngợi album vì liên tục đưa Spears vào vai một người phụ nữ trẻ đang tìm kiếm sức mạnh bên trong mình—và đó là một thông điệp tuyệt vời để truyền tải đến khán giả đa cảm." David Browne của Entertainment Weekly xếp hạng B cho album, viết rằng đĩa nhạc "một lần nữa nhắc nhở chúng ta rằng nhạc pop mới có thể là một luồng không khí mát mẻ trong căn phòng ngột ngạt."
Rob Sheffield của Rolling Stone xếp hạng 3.5 trên 5 sao cho album, gọi album là "miếng pho mát tuyệt vời của nhạc pop, với những đoạn hook hấp dẫn hơn nhiều so với 'N Sync hoặc BSB", đồng thời chia sẻ rằng "điều tuyệt vời của Oops!, dưới bề mặt phô mai, là sự phức tạp, khốc liệt và hết sức đáng sợ, khiến cô trở thành một đứa trẻ thực sự của nhạc rock & roll." Một tác giả của NME báo cáo rằng "cô ấy là sự hoàn hảo của nhạc pop đương đại được hiện thực hóa dưới hình dạng gần giống con người", nhận xét rằng "cô đã làm được điều đó một lần nữa." Lennat Mak của MTV Asia gọi đây là "album thứ hai xuất sắc", viết rằng Spears "được trang bị vẻ ngoài trưởng thành và đầy dặn hơn của một ngôi sao nhạc pop, những bài hát mạnh mẽ và bắt tai hơn, và tất nhiên, được xuất hiện rộng rãi trên các phương tiện truyền thông." Andy Battaglia của Salon gọi đây là "một kiệt tác không phải vì thông điệp album mà đến từ cách những quy ước của nhạc pop tiêu chuẩn được áp dụng."
Trang web The A.V. Club đưa ra quan điểm trái chiều, gọi album "nhạt nhẽo như miếng pho mát dư thừa, tự tái chế ở mọi góc độ bằng việc thu hút sáng tác từ những tên tuổi thiếu chiều sâu như Diane Warren và những người Thụy Điển." Nhiều đánh giá tiêu cực cho rằng album thiếu chiều sâu. Los Angeles Daily News gọi album là "nông cạn một cách rõ ràng" trong khi Slant Magazine viết rằng album là "thứ rác rưởi dùng một lần được xử lý chặt chẽ, nhưng Spears thậm chí còn không đủ cá tính để cứu vãn điều đó."