Taylor Swift
Cuộc đời và sự nghiệp > 2008–2010: Fearless

Album phòng thu thứ hai Fearless  của Swift được phát hành vào ngày 11 tháng 11 năm 2008 ở Bắc Mỹ, và vào tháng 3 năm 2009 tại những thị trường khác. Năm đĩa đơn của Fearless được phát hành trong hai năm 2008 và 2009 bao gồm: "Love Story", "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" và "Fearless". "Love Story" là đĩa đơn thứ nhất vươn lên đến ở hạng 4 trên Billboard Hot 100, hạng 1 ở Úc, và là ca khúc nhạc đồng quê đầu tiên leo lên vị trí đầu bảng Pop Songs của Billboard. "You Belong with Me" là đĩa đơn có thứ hạng cao nhất của album trên Billboard Hot 100, chạm đến vị trí thứ hai, và là bài hát đồng quê đầu tiên giành ngôi vương ở bảng xếp hạng Radio Songs toàn thể loại của Billboard. Toàn bộ năm đĩa đơn của "Fearless" đều lọt vào top 10 Hot Country Songs, trong đó "Love Story" và "You Belong with Me" đạt vị trí số một. Fearless trở thành album quán quân đầu tiên của Swift trên bảng xếp hạng Billboard 200 và là album bán chạy nhất năm 2009 tại Hoa Kỳ. Để quảng bá cho album, Swift thực hiện chuyến lưu diễn đầu tiên mang tên Fearless Tour thu về 63 triệu đô la Mỹ, và cho ra mắt bộ phim tài liệu lưu diễn Journey to Fearless. Ngoài ra, Swift cũng trình diễn hỗ trợ ở chuyến lưu diễn Escape Together World Tour năm 2009 của Keith Urban.
Tại lễ Video âm nhạc của MTV năm 2009, MV của "You Belong with Me" được trao giải Video xuất sắc nhất của nữ ca sĩ. Trong lúc Swift đang phát biểu, cô bị rapper Kanye West giật mic ngắt ngang. Vụ việc biến thành chủ đề tranh cãi, làm dậy sóng truyền thông và trở thành trò đùa trên mạng Internet. Cùng năm, Swift giành được 5 giải thưởng Âm nhạc Mỹ, gồm có Nghệ sĩ của năm và Album nhạc đồng quê được yêu thích nhất. Billboard xướng danh cô là nghệ sĩ của năm 2009. Cô giành được giải Video của năm và Video của năm đối với nữ nghệ sĩ cho bài hát "Love Story" tại giải thưởng Âm nhạc CMT năm 2009. Tại giải Grammy lần thứ 52, Fearless đoạt giải Album của năm và Album đồng quê xuất sắc nhất, và "White Horse" thắng giải Bài hát đồng quê xuất sắc nhất và Trình diễn giọng nữ nhạc đồng quê xuất sắc nhất. Swift là nghệ sĩ trẻ tuổi nhất giành được giải Album của năm. Tại giải thưởng Hiệp hội Âm nhạc đồng quê năm 2009, Swift đoạt giải Album của năm cho Fearless và được vinh danh là Nghệ sĩ giải trí của năm cũng như người trẻ nhất giành được vinh dự này.
Swift góp giọng trong đĩa đơn "Half of My Heart" của John Mayer (kiêm bạn trai mà cô hẹn hò vào cuối năm 2009 đến đầu năm 2010) và đồng sáng tác lẫn góp mặt trong "Two Is Better Than One" của Boys Like Girls. Cô ghi âm "Best Days of Your Life" và cùng sáng tác bài hát này với Kellie Pickler. Swift viết hai ca khúc "You'll Always Find Your Way Back Home" và "Crazier" cho nhạc phim Hannah Montana: The Movie. Cô tham gia sáng tác hai bài cho nhạc phim Ẩn số tình yêu, trong đó đĩa đơn "Today Was a Fairytale" ra mắt ở vị trí quán quân trên bảng xếp hạng Canadian Hot 100 và hạng 2 ở bảng Hot 100 Hoa Kỳ. Trong quá trình ghi hình bộ phim Ẩn số tình yêu vào tháng 10 năm 2009, Swift hẹn hò với bạn diễn Taylor Lautner nhưng họ chia tay vào tháng 12 cùng năm. Năm 2009, cô xuất hiện lần đầu trên truyền hình và thủ vai một thiếu niên nổi loạn trong một tập phim CSI: Crime Scene Investigation. Swift dẫn chương trình và biểu diễn với tư cách khách mời âm nhạc trên Saturday Night Live, cũng như là người dẫn chương trình đầu tiên viết đoạn độc thoại mở đầu của riêng mình.