Thuộc địa Roanoke
Thuộc địa của Ngài Lane > Du hành

Hạm đội bao gồm bảy tàu: Galleass Tiger (kỳ hạm của Grenville, với Fernandes là hoa tiêu), tàu Roebuck (do John Clarke làm thuyền trưởng), Red Lion (dưới sự chỉ huy của George Raymond), Elizabeth (do Thomas Cavendish làm thuyền trưởng), Dorothy (Con tàu cá nhân của Raleigh, có lẽ do Arthur Barlowe làm thuyền trưởng) và hai con tàu nhỏ.
Vào ngày 9 tháng 4 năm 1585, hạm đội rời Plymouth, đi về phía nam qua Vịnh Biscay. Một cơn bão dữ dội ngoài khơi bờ biển Bồ Đào Nha đã tách Tiger khỏi phần còn lại của hạm đội và đánh chìm một trong những tàu nhỏ. May mắn thay, Fernandes đã tư vấn một kế hoạch cho sự cố như vậy, trong đó các con tàu sẽ gặp nhau tại Mosquetal, trên bờ biển phía nam của Puerto Rico. Tiếp tục một mình, Tiger đã tăng tốc tốt đến vùng biển Caribbean, đến điểm hẹn vào ngày 11 tháng 5, trước các tàu khác.
Trong khi chờ đợi hạm đội, Grenville đã thành lập một căn cứ, nơi thủy thủ đoàn của anh ta có thể nghỉ ngơi và tự vệ trước các lực lượng Tây Ban Nha. Người của Lane đã tận dụng cơ hội luyện tập để xây dựng các công sự cần thiết tại thuộc địa mới. Thủy thủ đoàn cũng bắt đầu thay thế các chốt bị mất, rèn đinh và cưa gỗ xung quanh để đóng một con tàu mới. Elizabeth đến vào ngày 19 tháng 5, ngay sau khi hoàn thành pháo đài và các con tàu mới.
TPhần còn lại của hạm đội không bao giờ đến Mosquetal. Ít nhất một trong những con tàu đã gặp khó khăn gần Jamaica và hết nguồn cung cấp, khiến thuyền trưởng của nó phải gửi 20 thủy thủ đoàn của mình vào bờ. Cuối cùng thì Roebuck, Red Lion và Dorothy tiếp tục đến vùng Outer Banks, khoảng vào giữa tháng 6. Red Lion để lại khoảng ba mươi người đàn ông trên Đảo Croatoan và khởi hành đi làm nhiệm vụ riêng ở Newfoundland. Trong khi chờ đợi, Grenville thiết lập liên lạc với chính quyền địa phương Tây Ban Nha, với hy vọng có được các điều khoản mới. Khi người Tây Ban Nha không cung cấp được nguồn cung cấp như đã hứa, Grenville nghi ngờ rằng họ sẽ sớm tấn công, vì vậy ông và các tàu của mình đã từ bỏ pháo đài
Grenville bắt được hai con tàu Tây Ban Nha ở Mona Passage, bổ sung chúng vào hạm đội của mình. Lane đưa một trong những con tàu này đến Vịnh Salinas, nơi anh ta chiếm được những gò muối do người Tây Ban Nha thu thập. Lane lại xây dựng công sự để bảo vệ người của mình khi họ đưa muối lên tàu. Các tàu của Grenville sau đó lên đường đến La Isabela, nơi người Tây Ban Nha gác lại các hành động thù địch để buôn bán với hạm đội Anh. Vào ngày 7 tháng 6, Grenville rời Hispaniola để tiếp tục đến vngf Outer Banks.
Hạm đội đi qua một cửa biển vào tại đảo Wococon (gần cửa vào Ocracoke ngày nay) vào ngày 26 tháng 6. Tiger tấn công một bãi cạn, phá hủy hầu hết các nguồn cung cấp thực phẩm và gần như phá hủy con tàu.. Có những dấu hiệu cho thấy hạm đội của Grenville được cho là đã trải qua mùa đông trên thuộc địa mới, có lẽ ngay lập tức bắt đầu sử dụng nó như một căn cứ tư nhân. Tuy nhiên, xác tàu Tiger đã khiến phủ nhận điều đó. Các khoản chu cấp dự phòng còn lại không thể hỗ trợ cho nới cư trú trên thuộc địa này như đã được lên kế hoạch. Hơn nữa, các cửa biển nông của vùng OuterBanks khiến khu vực này không thích hợp để làm căn cứ hỗ trợ các tàu lớn. Ưu tiên hàng đầu của thuộc địa bây giờ là tìm một bến cảng tốt hơn..
Sau khi sửa chữa, Tiger tiếp tục cùng với phần còn lại của hạm đội đến Cảng Ferdinando, nơi họ đoàn tụ với Roebuck và Dorothy. Những người ngời thủy thủ bị con tàu Red Lion bỏ lại do đến trễ giờ hẹn có lẽ cũng trong thời gian này. Vào ngày 5 tháng 8, John Arundell đã chỉ huy một trong những con tàu nhanh hơn và lên đường đến Anh, để báo cáo chuyến thám hiểm đã đến nơi an toàn.