Alexandros Đại đế
Người kế thừa của Philippos II > Lưu vong và quay trở lại

Khi Philippos quay trở về Pella, ông đã yêu say đắm Cleopatra Eurydice, cháu gái của tướng Attalus và đã đi đến kết hôn với cô gái tuổi còn ít hơn cả Alexandros này vào năm 338 TCN. Vì mẹ của Alexandros, Olympias, là người từ Ipiros, trong khi Cleopatra là một người Macedonia chính gốc, điều này đã dẫn việc những người con do Cleopatra sinh ra sẽ mang dòng máu Macedonia thuần khiết trong khi Alexandros chỉ có một nửa dòng máu này. Vì thế mà đám cưới này khiến địa vị người thừa kế của Alexandros trở nên lung lay. Trong tiệc cưới, Attalus lúc này đã uống quá chén được kể là đã đứng trước đám đông cầu khấn các vị thần rằng đám cưới này sẽ sản sinh một người thừa kế hợp pháp cho Macedonia:
Tại lễ thành hôn của Cleopatra, người mà Philippos thương yêu và kết duyên cùng, cô còn quá trẻ so với ông, chú cô ấy là Attalus lúc này đang sẵn men rượu trong người đã nâng ly cầu khẩn các vị thần phù hộ cho cháu gái sinh ra một người kế vị hợp pháp cho vương quốc. Điều này đã khiêu khích Alexandros, khiến ông hất cốc rượu vào Attalus nạt rằng, "Thế thì ta là gì, một đứa con hoang à?" Philippos đứng dậy, hiển nhiên rút guơm hầm hầm tiến về phía Alexandros; nhưng may thay cho cả hai, có lẽ vì cơn thịnh nộ quá mức hoặc đã uống quá say, đã trượt chân ngã xuống sàn nhà. Vào lúc đó Alexandros đã sỉ vả ông ta: "[Mọi người] nhìn đi," cậu nói, "'Đây là gã đàn ông dự định chinh phục từ Hy Lạp đến châu Á và ông ta không thể di chuyển nổi từ bàn này sang bàn khác."
—Plutarchus, mô tả xung đột trong đám cưới của Philippos.
Năm 337 TCN, Alexandros cùng mẹ và em gái rời bỏ Macedonia về quê ngoại ở Ipiros vài đến trú ngụ nhờ tại nhà của người cậu là Alexandros I tại Dodona. Tuy nhiên Alexandros đã để mẹ ở lại đó còn mình thì đến Illyria. Tại đây, ông được một hoặc nhiều vị vua người Illyria, có lẽ là Glaukias của Taulanti, đối đãi như bậc thượng khách, dù hai bên mấy năm trước có xảy ra chuyện binh đao và quân Illyria từng bị quân Macedonia đánh cho đại bại. Tuy nhiên, bản thân Philippos cũng không muốn từ bỏ người con trai đã được đào tạo bài bản cả về chính trị lẫn quân sự. Một lần, một người bạn cũ tên là Demaratos đến thăm, vua Philipos hỏi ông ta liệu những người Hy Lạp có thể chung sống hòa binh với nhau không. Vị khách trả lời: "Thật lạ lùng, tại sao ngài phải lo lắng về Hy Lạp đến thế trong khi gia đình ngài đang tan vỡ vì quá nhiều xung đột?" Philippos hiểu ra vấn đề nên đã cho người đi triệu con trai trở về. Cuối cùng, Philippos giảng hòa với con trai và Alexandros quay trở lại nhà, song Olympias và em gái của ông vẫn ở lại xứ Ipiros. Tổng cộng Alexandros đã bỏ nhà đi tổng cộng 6 tháng.
Năm 336 TCN, tổng trấn Ba Tư của Caria là Pixodaros vì mong muốn kết giao với Macedonia đã ngỏ ý muốn gả con gái lớn của mình cho anh trai cùng cha khác mẹ của Alexandros là Philippos Arrhidaeus. Olympias và nhiều bằng hữu của Alexandros cho rằng điều này cho thấy Philippos có ý muốn lập Arrhidaeus làm người nối dõi. Alexandros đã phản ứng bằng cách gửi một diễn viên bi kịch tên là Thessalos xứ Korinthos đến nói với Pixodaros rằng ông ta không nên gả con gái mình cho một đứa con ngoài giá thú mà thay vào đó hãy gả cho Alexandros. Khi Philippos nghe tin này, ông đã hủy bỏ vụ mai mối và trách mắng Alexandros vì đã đòi cưới con gái của một người Caria và giải thích rằng ông muốn kiếm một người vợ tốt hơn cho cậu. Philippos đã trục xuất 4 người bạn của Alexandros là Harpalos, Nearchus, Ptolemaios và Erigyius và hạ lệnh người xứ Korinthos giao nộp Thessalos để mình xử lý.