Estradiol (dược phẩm)

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /ˌɛstrəˈdaɪoʊl/ ES-trə-DY-ohl 
Tên thương mại: Numerous
Đồng nghĩa: Oestradiol; E2; 17β-Estradiol; Estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
AHFS/Drugs.com: Chuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ:  AU: B1   US: X (Chống chỉ định)   
Dược đồ sử dụng: • By mouth (tablet) • Sublingual (tablet) • Intranasal (nasal spray) • Transdermal (patch, gel, cream, emulsion, spray) • Vaginal (tablet, cream, suppository, insert, ring) • IM injection (oil solution) • SC injection (aq. soln.) • Subcutaneous implant
Mã ATC: G03CA03 (WHO) 
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  AU: S4 (Kê đơn)   UK: POM (chỉ bán theo đơn)   US: ℞-only   Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: Oral: <5% IM: 100%
Liên kết protein huyết tương: ~98%: • Albumin: 60% • SHBG: 38% • Free: 2%
Chuyển hóa dược phẩm: Gan (via hydroxylation, sulfation, glucuronidation)
Chất chuyển hóa: Major (90%): • Estrone • Estrone sulfat • Estrone glucuronide • Estradiol glucuronide
Chu kỳ bán rã sinh học: Oral: 13–20 hours Sublingual: 8–18 hours Transdermal (gel): 37 hours IM (as EV): 4–5 days IM (as EC): 8–10 days IV (as E2): 1–2 hours
Bài tiết: Urine: 54% Feces: 6%
Các định danh
 Tên IUPAC (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 
Số đăng ký CAS: 50-28-2
PubChem CID: 5757
IUPHAR/BPS: 1013
DrugBank: DB00783 Y
ChemSpider: 5554 Y
Định danh thành phần duy nhất: 4TI98Z838E
KEGG: D00105 Y
ChEBI: CHEBI:16469 Y
ChEMBL: CHEMBL135 Y
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C18H24O2
Khối lượng phân tử: 272.388 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Y Key:VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Estradiol (E2) là một dược phẩm và hormone steroid tự nhiên. Nó là một estrogen và được sử dụng chủ yếu trong liệu pháp hormone mãn kinh và để điều trị nồng độ hormone giới tính thấp ở phụ nữ. Nó cũng được sử dụng trong kiểm soát sinh sản nội tiết tố cho phụ nữ, trong liệu pháp hormone cho phụ nữ chuyển giới và điều trị các bệnh ung thư nhạy cảm với nội tiết tố như ung thư tuyến tiền liệt ở nam giới và ung thư vú ở phụ nữ. Estradiol có thể được uống bằng miệng, giữ và hòa tan dưới lưỡi, dưới dạng gel hoặc miếng dán được bôi lên da, qua âm đạo, bằng cách tiêm vào cơ hoặc mỡ, hoặc thông qua việc sử dụng mô cấy được đặt vào mỡ, và các đường khác.
Tác dụng phụ của estradiol ở phụ nữ bao gồm đau vú, giãn nở vú, đau đầu, giữ nước và buồn nôn ở những người khác. Đàn ông và trẻ em tiếp xúc với estradiol có thể phát triển các triệu chứng nữ tính hóa, chẳng hạn như phát triển vú và mô hình phân bố chất béo nữ tính, và nam giới cũng có thể gặp phải mức độ testosterone thấp và vô sinh. Estradiol có thể làm tăng nguy cơ tăng sản nội mạc tử cung và ung thư nội mạc tử cung ở những phụ nữ có tử cung còn nguyên vẹn nếu không dùng chung với proestogen như progesterone. Sự kết hợp của estradiol với progestin, mặc dù không phải với progesterone đường uống, có thể làm tăng nguy cơ ung thư vú. Estradiol không nên được sử dụng ở những phụ nữ đang mang thai hoặc cho con bú hoặc bị ung thư vú, trong số những chống chỉ định khác.
Estradiol là một estrogen tự nhiên và bioidentical, hoặc một chất chủ vận của thụ thể estrogen, các đích sinh học của estrogen như estradiol nội sinh. Do hoạt động estrogen của nó, estradiol có tác dụng kháng gonadotropic và có thể ức chế khả năng sinh sản và ức chế sản xuất hormone giới tính ở cả phụ nữ và nam giới. Estradiol khác với estrogen không sinh học như estrogen liên hợp và ethinylestradiol theo nhiều cách khác nhau, với hàm ý về khả năng dung nạp và an toàn.
Estradiol được phát hiện vào năm 1933. Nó trở nên có sẵn như là một loại thuốc cùng năm, ở dạng tiêm được gọi là estradiol benzoate. Các hình thức hữu ích hơn bằng miệng, estradiol valerate và estradiol micronized, đã được giới thiệu vào những năm 1960 và 1970 và tăng sự phổ biến của nó bằng con đường này. Estradiol cũng được sử dụng như khác các tiền chất, như estradiol cypionate. Các estrogen liên quan như ethinylestradiol, là loại estrogen phổ biến nhất trong thuốc tránh thai và estrogen liên hợp (tên thương hiệu Premarin), được sử dụng trong liệu pháp hormone mãn kinh, cũng được sử dụng làm thuốc. Năm 2016, estradiol là loại thuốc được kê đơn nhiều thứ 59 tại Hoa Kỳ, với hơn 13 triệu đơn thuốc.