Timoléo̱n
Viễn chinh Sicillia > Giải phóng Siracusa

Timoleon được giao chỉ huy một hạm đội nhỏ gồm 10 tàu chiến ba tầng chèo (trireme) và 700 lính đánh thuê tới chi viện cho Siracusa. Trong khi ông đang điểm binh, một bức thư của được cho là của Iketas gửi đến Korinthos đã được công bố trước người dân. Trong thư này, Iketas nói thành Korinthos không cần chi viện nữa, lấy nguyên do là Korinthos quá chậm trễ nên Iketas đã cầu cứu người Carthago trước. Bức thư này gây tác dụng ngược khi nó khiến dư luận Korinthos phẫn nộ và tiếp tục đóng góp thêm tiền của cho đội viện binh.
Cũng trong lúc đó, người dân Korinthos lại nhận được thông tin về giấc mơ của một nữ tư tế đền thờ thần Persefoni, nội dung rằng Persefoni và mẹ mình là Demeter sẽ theo quân viện binh đến Sicillia. Theo thần thoại Hy Lạp, đảo Sicillia là nơi thần âm phủ Hades bắt cóc Persefoni về làm vợ và đó cũng là của hồi môn của bà; thế là người dân Korinthos lại đóng thêm một con tàu riêng dành cho Persefoni. Sau đó Timoleon đến đền thờ thần Apollon tại Delphi để xin lời khuyên của thần thánh. Khi ông bước vào đền thờ làm lễ, một dải băng có biểu tượng chiến thắng đã rơi trúng đầu của Timoleon. Cũng theo tương truyền, một điềm lành khác lại xảy ra trong cuộc hành quân khi chiếc soái hạm của Timoleon được một tia sáng chiếu vào và điều này được giải thích là thánh thần đang chiếu sáng để hướng dẫn đường đi cho Timoleon. Theo Plutarchus, các dấu hiệu "thần thánh" này vô hình trung, đã củng cố tinh thần chiến đấu của đội quân viện binh.
Cuộc hải hành diễn ra tương đối thuận lợi và Timoleon cập bến ở thành phố cảng Rhegion (nay là Reggio Calabria thuộc miền cực Nam nước Ý) và được đón tiếp trọng thị. Tuy nhiên, tình hình không phải hoàn toàn màu hồng: một hạm đội Carthago với binh lực đông gấp đôi đã đến neo đậu tại thành phố này và đã phong tỏa mọi lối đi tới Siracusa. Cùng lúc đó, sứ giả của Iketas đến gặp Timoleon yêu cầu hạm đội Korinthos rút về vì "cuộc chiến đã gần kết thúc". Tương kế tựu kế, Timoleon giả vờ đồng ý và tổ chức một buổi lễ ký kết "thỏa ước rút quân" nhằm đánh lạc hướng sự chú ý của phía Carthago, trong khi đó hạm đội Korinthos dưới sự giúp đỡ của người dân Rhegion đã bí mật vượt qua vòng vây một cách an toàn và đổ bộ lên Sicillia.
Tại Sicillia, Timoleon được vua Andromachos của Tauromenion (nay là thị trấn Taormina thuộc miền Đông Bắc Sicillia) tiếp đón nồng nhiệt; thậm chí Andromachos còn cho phép Timoleon sử dụng lãnh thổ của mình để làm bàn đạp cho các cuộc hành quân. Tuy nhiên phản ứng của các địa phương khác vẫn còn dè dặt vì họ lo sợ Timoleon cũng sẽ giống như các bạo chúa giả nhân giả nghĩa trước đây, thiết lập nền thống trị hà khắc lên họ. Tại Siracusa, Iketas đã đánh bại Dionysios, xâm chiếm hầu hết thành phố và vây chặt Dionysios trong pháo đài Siracusa tại đảo Ortygia. Hải quân Carthago thì vẫn tiếp tục kiểm soát vùng biển và hải cảng Siracusa. Binh lực của Timoleon chỉ có trên dưới 1.000 người và một lương quân nhu vừa đủ dùng.
Sau cùng, thành bang Ardanon (nay là Ardano ở Đông Bắc Sicillia) cử sứ giả đến cầu viện Timoleon, nguyên do là thành phố này đang xảy ra nội chiến và một trong hai phe đã cầu cứu Iketas. Timoleon mang 1.200 quân đến chi viện và khi tới Ardanon, ông phát hiện quân của Iketas đã đến ngoại vi Ardanon trước đó và vừa mới hạ trại ngoài thành. Mặc dù yếu thế về quân số (1.200 người so với 5.000 quân của Iketas), nhưng nhận thấy phía Iketas còn đang bận bịu với việc dựng trại, nấu nướng và chưa có hàng ngũ chỉnh tề, Timoleon liền xua quân tấn công chớp nhoáng và nhanh chóng đánh tan quân địch. Theo Plutarchus, tương truyền khi trận đánh đang diễn ra, các cổng đền thờ tại Ardanon bỗng dưng bật mở, để lộ ra các tượng thần chảy mồ hôi với những vũ khí đang lung lay, điều này được diễn giải là các thần thánh đang cùng Timoleon chiến đấu chống lại quân địch.
Chiến thắng chóng vánh này khiến thành phố Ardanon và nhiều vùng lân cận chuyển sang liên minh với Timoleon. Dionysios không ngoại lệ: trước đó ông ta đã định đầu hàng Iketas, nhưng sau trận Ardanon liền đổi ý quy thuận Timoleon với điều kiện được đảm bảo tính mạng và được sống yên ổn ở Korinthos. Timoleon liền cho 400 quân đến đánh chiếm pháo đài, bắt 2.000 hàng binh và thu giữ một lượng lớn quân nhu đủ để trang bị cho 70.000 người. Như vậy, chỉ trong vòng 50 ngày, Timoleon đã đánh chiếm lâu đài Siracusa và đày Dionysios đi Korinthos.
Iketas không dễ dàng bỏ cuộc. Ông ta tiếp tục phong tỏa chặt chẽ Ortygia và phái hai thích khách đến Ardanon để ám sát Timoleon, tuy nhiên kế hoạch ám sát bị thất bại ngay trong phút chót khi một người lạ mặt bất thình lình xuất hiện và giết chết một trong hai sát thủ nhằm trả thù cho người cha của anh ta đã bị sát thủ này giết trong quá khứ. Lần thoát hiểm vô cùng may mắn này được diễn giải là thần thánh đã phù hộ cho Timoleon tai qua nạn khỏi và chính Timoleon là người được trời sai xuống giải phóng hòn đảo này. Uy tín của Timoleon, nhờ đó, nhanh chóng tăng cao và nhiều người dân Sicillia lần lượt tình nguyên gia nhập quân đội của Timoleon. Trước tình hình chuyển biến nhanh chóng, Iketas và đồng minh Carthago quyết định ra tay trước. 60.000 quân Carthago cùng một hạm đội quy mô lớn dưới sự chỉ huy của Mago cấp tốc hành quân tới Siracusa. Đạo quân khổng lồ này nhanh chóng đánh chiếm phần lớn thành phố và vây chặt quân đồn trú của Timoleon tại Ortygia. Đối phó lại, Timoleon tổ chức các chuyến tàu tiếp tế từ đại bản doanh ở Katane (nay là thành phố cảng Catania ở miền Đông Sicillia) đến Ortygia, khởi hành nhân những lúc thời tiết xấu để tránh sự tầm nã của hải quân Carthago. Nhằm cắt đứt đường tiếp vận của Timoleon, Iketas cùng Mago mang một đạo binh tinh nhuệ đến công kích Katane, tuy nhiên khi số quân này vừa chớm đến nơi, họ nhận được tin quân đồn trú tại lâu đài vừa mới phản kích chiếm lại khu vực Arcadina. Đây là một vị trí có tầm quan trọng chiến lược trong thành phố, giúp củng cố đáng kể hệ thống phòng thủ tại Ortygia và mở rộng phạm vi hoạt động của quân đồn trú. Thất bại này buộc Iketas và Mago phải bỏ dở cuộc hành quân, vội vã rút về nhằm tìm cách vãn hồi tình hình.
Cùng thời gian này, phía Korinthos gửi thêm 2.000 viện binh đến giúp Timoleon. Số quân này đến Ý thì bị hạm đội Carthago phong tỏa, thêm nữa lại gặp bão nên không đổ bộ lên Sicillia được. Tin vào thời tiết xấu sẽ ngăn cản viện quân, viên tướng chỉ huy hải quân Carathago cho toàn bộ hạm đội quay về Siracusa phao tin viện quân Korinthos bị đánh tan, mong có thể nhờ đó khiến quân đồn trú của Timoleon mất tinh thần và đầu hàng. Tuy nhiên, mưu kế này đã phản tác dụng do thời tiết đột ngột chuyển biến tốt, và số viện quân đã có thể vượt biển đến Sicillia mà không phải chạm trán hạm đội Carthago. Sự "may mắn" này giúp tổng quân số của Timoleon tăng lên 4.000 người, trên cơ sở này ông đã mở một cuộc tấn công lớn nhằm quét sạch quân Iketas và Carthago khỏi Siracusa. Dĩ nhiên con số này không là gì so với 60.000 quân Carthago, nhưng những "may mắn" liên tiếp của Timoleon khiến cho phía Carthago rất lo sợ. Thêm vào đó, binh lính của Iketas, vốn là người Hy Lạp, bắt đầu bất mãn trước việc đầu quân cho người ngoại tộc đánh lại đồng bào của mình, nhất là khi các "điềm báo" cho thấy "thánh thần" đang phù hộ cho Timoleon. Kết quả, Mago cho quân rút về Carthago bất chấp sự can ngăn của Iketas. Mất đi sự ủng hộ của Carthago, quân đội Iketas tan rã nhanh chóng và Timoleon giải phóng được toàn bộ Siracusa mà không chịu tổn thất đáng kể nào. Như vậy là sau 1 năm chinh chiến, Timoleon đã hoàn thành mục tiêu giải phóng Siracusa. Iketas bị đánh bại, buộc phải rút về Lentini với hai bàn tay trắng.