CM Punk
World Wrestling Entertainment > SmackDown! (2009-2010)

Ngày 13 tháng 4, 2009 trong 2009 WWE Draft, Punk đã bị draft từ Raw sang SmackDown. Vào thời điểm trước kì draft, Punk đang thù với Umaga về việc Umaga liên tục bất ngờ tấn công Punk mỗi khi anh định dùng hợp đồng Money in the Bank. Điều này đã dẫn tới 1 trận đấu giữa anh và Umaga tại Judgment Day 2009, kết quả là Punk thua. Nhưng ở trận Samoan strap match tại Extreme Rules 2009 thì Punk đã thắng. Cũng trong Extreme Rules 2009, Punk đã dùng hợp đồng Money in the Bank và đánh bại Jeff Hardy, người mới chỉ giành được đai 1 phút trước từ tay Edge, để lần thứ 2 giành World Heavyweight Championship. Punk đã bảo vệ đai thành công trong 1 trận Triple Threat match trước Edge và Jeff Hardy tại show Raw
Tại The Bash ở Sacramento, California, Punk thua Jeff Hardy do disqualification sau khi giả vờ bị đau mắt và đá vào lưng trọng tài, dĩ nhiên CM Punk vẫn tiếp tục giữ World Heavyweight Championship. 
Sau The Bash, CM Punk đã thua Jeff Hardy và mất chức vô địch tại Night of Champions 2009. Và Punk đã giành đai World Heavyweight championship từ Jeff Hardy sau trận TLC Match ở SummerSlam 2009, đồng thời anh đã thắng luôn trận rematch giữa anh và Jeff Hardy (Steel Cage match) tại SmackDown sau SummerSlam 5 ngày, và bắt Jeff phải rời WWE một thời gian. Vì thế nên CM Punk đã giành giải Slammy "Shocker of the Year" của năm 2009. Punk mất đai vào tay của The Undertaker ở Hell In A Cell 2009. Sau đó, anh bắt đầu thành lập nên nhóm Straight Edge Society gồm anh, Luke Gallows và Serena. Và trong ROYAL RUMBLE 2010 anh đã tham gia và cũng đã bị loại. Vào ngày 16 tháng 2 năm 2010, trong chương trình cuối cùng của ECW, CM Punk được thông báo sẽ có mặt trong WWE NXT và hướng dẫn Darren Young thi đấu. Trong show đó, Punk nói:" Tôi không hiểu tại sao mình đang ở đây, mình không biết Darren Young là ai, và tại sao phải hướng dẫn Darren Young thi đấu. Trong thời gian đó, anh đã thù với Rey Mysterio, và 2 người có 1 trận đấu tại Wrestlemania 26, và điều kiện được đặt ra là: nếu Rey Mysterio thua, anh ta sẽ phải gia nhập nhóm Straight Edge Society của CM Punk. Nhưng điều đó đã không xảy ra ở Wrestlemania, khi anh đã thua Rey Mysterio do dính chiêu "619" của anh ta. Tại Over The Limit 2010, CM Punk và Rey Mysterio sẽ có thêm 1 trận đấu. Nếu Punk thua, anh sẽ bị cạo đầu. Nếu Rey thua, Rey sẽ phải gia nhập Straight Edge Society. Và kết quả là Punk đã thua, điều đó tương đương với việc Punk bị cạo đầu. Tại show Smackdown kế đó anh đã gây bất ngờ với khán giả khi xuất hiện với 1 chiếc mặt nạ và vẫn tiếp tục thi đấu.
Tại các show Smackdown tiếp theo, anh bị Kane tấn công vì cho rằng anh đã hại Undertaker, đỉnh điểm là tại Fatal 4 way, Kane xuất hiện với cái quan tài và tấn công anh, khiến anh phải bỏ chạy trong khi gần thắng được Jack Swagger, sau này nhờ Selena chiếu đoạn phim vào ngày Undertaker bị thương, anh đang ở quán rượu, nên Kane mới thôi tấn công anh, nhưng vẫn khiến anh bị chấn thương ở tay và nghỉ thi đấu một thời gian. Trong show Smackdown sau kì Money in the Bank, anh chế giễu Big Show rằng Big show quá nặng không thể leo thang nổi, khiến Big show nổi điên và lột mặt nạ anh ra. Và đối thủ của anh tại SummerSlam 2010 là Big Show và kết quả là CM punk đã thua. Kết quả này vẫn tiếp tục tại Night of Champions