Chicago Bulls
Lịch sử > 1998–2008: Những khó khăn thời kỳ hậu đế chế

Mùa hè năm 1998 đã đột ngột kết thúc kỷ nguyên vô địch. Krause cảm thấy Bulls đã quá già và không thể thi đấu đỉnh cao. Ông ấy quyết định rằng lựa chọn duy nhất của đội là tái thiết lại đội bóng hoặc suy thoái. Kế hoạch của ông ấy là chuyển nhượng những tài năng già cỗi để lấy những lượt pick Draft cao cũng như giải phóng quỹ lương và tái thiết trong hai năm. Sau khi bị chủ sở hữu Jerry Reinsdorf phản đối trước đó, cuối cùng Krause đã đổi Scottie Pippen với Roy Rogers (người được ra mắt vào tháng 2 năm 1999) và một lượt pick vòng 2 từ Houston Rockets. Ông ấy cũng quyết định không tái ký hợp đồng với Dennis Rodman, và trao đổi Luc Longley cùng Steve Kerr đổi lấy các lượt pick draft khác. Ông cũng đã thuê một huấn luyện viên mới, Tim Floyd, người đã có một sự nghiệp thành công tại Đại học Bang Iowa. Sau sự ra đi của Phil Jackson, Michael Jordan chính thức tuyên bố giải nghệ lần thứ hai. Với đội hình xuất phát mới gồm người hậu vệ dẫn bóng Randy Brown, hậu vệ ghi điểm Ron Harper, tân binh Brent Barry ở vị trí tiền phong hàng ngoài, tiền phong hàng trong Toni Kukoč, và trung phong Bill Wennington, đội đã bắt đầu mùa giải 1998–99 bị rút ngắn. Kukoč dẫn đầu đội về số điểm, rebounds và kiến ​​tạo, nhưng đội chỉ thắng 13 trong số 50 trận. Điểm thấp nhất của mùa giải đến vào ngày 10 tháng 4 trong trận đấu với Miami Heat. Trong trận đấu đó, Bulls đã ghi được 49 điểm để lập kỷ lục NBA về số điểm ít nhất trong một trận đấu.
Kết thúc ảm đạm của năm trước chỉ mang lại một điều nổi bật: dành được pick 1 và lựa chọn Elton Brand trong kỳ Draft. Kể từ khi đội mất Harper, Wennington và Barry trước mùa giải, Brand và tân binh Ron Artest đã dẫn dắt đội trong suốt cả năm, đặc biệt là sau khi Kukoč bỏ lỡ phần lớn mùa giải do chấn thương và sau đó bị mang đi giao dịch tại kỳ draft. Brand đã đóng góp khá nhiều cho Bulls. Anh ấy dẫn đầu tất cả các tân binh về ghi bàn, rebounds, cản phá, tỷ lệ ghi điểm và số phút, trong khi Artest dẫn đầu tất cả các tân binh về số lần cướp bóng và đứng thứ hai trong đội về ghi điểm. Vì những nỗ lực của mình, Brand đã được vinh danh là Đồng tân binh của năm 1999–2000 với Steve Francis của Houston, và vào đội hình 1 Tân binh của năm, trong khi Artest được gọi tên cho đội thứ hai. Tuy nhiên, đội đã kết thúc mùa giải thường niên khá thấp ở mức 17–65, kém thứ hai trong giải đấu.
Sau một mùa hè mà Bulls chứng kiến ​​hầu hết cầu thủ hết hợp đồng như Tim Duncan, Grant Hill, Tracy McGrady, Eddie Jones và thậm chí cả Tim Thomas chọn ở lại với đội của họ (hoặc đi nơi khác) thay vì ký hợp đồng với Bulls, Krause đã ký hợp đồng với trung phong Brad Miller và hậu vệ ghi điểm Ron Mercer, lựa chọn tiền phong Marcus Fizer tại kỳ draft và trao đổi draft Chris Mihm cho Cleveland để mang về hậu vệ Jamal Crawford. Brand một lần nữa dẫn đầu đội về khả năng ghi bàn và rebounds, nhưng việc mua bán không tạo được ảnh hưởng lớn, và họ kết thúc với thành tích tệ nhất trong lịch sử đội và tệ nhất giải đấu mùa giải với tỷ số 15–67.
Krause đã gây sốc cho người hâm mộ Bulls vào kỳ draft năm 2001 khi anh trade cầu thủ quan trọng Brand cho Los Angeles Clippers đổi lấy lượt pick thứ 2, Tyson Chandler. Ông ấy cũng đã chọn Eddy Curry ở lượt chọn thứ tư. Vì cả Chandler và Curry đều mới chỉ tốt nghiệp trung học nên cả hai đều không được kỳ vọng sẽ đóng góp nhiều trong vài năm, nhưng họ được xem là những cầu thủ tiềm năng. Đội bóng lúng túng khi không có những cầu thủ kỳ cựu để lãnh đội. Vào giữa mùa giải, Bulls đã trao đổi ba cầu thủ ghi điểm hàng đầu của họ — Mercer, Artest và Miller cùng với Kevin Ollie — cho Indiana Pacers để lấy hậu vệ kỳ cựu Jalen Rose, Travis Best và Norman Richardson. Cũng có một sự thay đổi trong huấn luyện, với việc Floyd bị sa thải. Trợ lý huấn luyện viên và cựu đồng đội trưởng của Bulls, Bill Cartwright lên thay thế, sau một loạt tranh cãi với các cầu thủ và ban lãnh đạo. Bulls đã cải thiện từ 15 thành 21 trận thắng, mặc dù họ vẫn nằm ở vị trí cuối cùng trong giải đấu.
Trong mùa giải 2002–03, Bulls đã chơi khởi sắc. Họ đã chọn Jay Williams ở trường đại học ở lượt pick thứ 2 draft. Williams đã hợp cùng với Jalen Rose, Crawford, Fizer, người mới Donyell Marshall, Curry, Chandler, và hậu vệ Trenton Hassell để tạo thành một nhóm hạt nhân trẻ và thú vị, đã cải thiện thành 30–52 trong mùa giải đầy đủ đầu tiên của Bill Cartwright với tư cách là huấn luyện viên trưởng. Curry dẫn đầu giải đấu về tỷ lệ ghi điểm trên sân, trở thành cầu thủ Bull đầu tiên kể từ thời Jordan dẫn đầu giải đấu trong một danh mục thống kê lớn.
Vào mùa hè năm 2003, giám đốc Jerry Krause nghỉ hưu, và cựu cầu thủ kiêm bình luận viên da màu John Paxson được chọn làm người kế nhiệm. Jay Williams, tân binh đầy hứa hẹn, đã bị thương nặng trong một vụ tai nạn xe máy. Hợp đồng của anh ấy đã được Bulls thanh lý vào tháng 2 năm 2004. Paxson đã chọn người hậu vệ dẫn bóng Kirk Hinrich với lựa chọn thứ bảy trong kỳ draft và tái ký hợp đồng cựu sao Scottie Pippen. Với Pippen cùng Cartwright ở bên hàng ngoài và Paxson ở hàng trong, Bulls hy vọng phép màu vô địch trước đó sẽ quay trở lại.
Tuy nhiên, mùa giải 2003–04 là một sự thất vọng to lớn. Eddy Curry xuống phong độ. Tyson Chandler bị cản trở bởi chấn thương lưng mãn tính, anh đã bỏ lỡ hơn ba mươi trận đấu. Khả năng tạo ảnh hưởng đến trận đấu của Pippen đã bị suy giảm do các vấn đề về đầu gối, và anh ấy cũng đã công khai dự định giải nghệ. Jamal Crawford phong độ phập phù. Bill Cartwright đã bị sa thải khỏi vị trí huấn luyện viên trưởng vào tháng 12 và được thay thế bằng huấn luyện viên cũ của Phoenix, Scott Skiles. Giao dịch với Toronto Raptors đã đưa Antonio Davis và Jerome Williams đổi lấy Rose và Marshall, điều được coi là sự thay đổi lớn trong chiến lược của đội. Sau khi vật lộn trong suốt mùa giải, Bulls kết thúc với 23 trận thắng và 59 trận thua, thành tích tệ thứ hai trong giải đấu. Fizer đã không được tái ký hợp đồng, Crawford thì được tái ký hợp đồng và giao dịch với Knicks khi hết hạn hợp đồng. Hinrich là điểm sáng duy nhất, trở thành cầu thủ được yêu thích nhất bởi sự quyết tâm gan dạ và khả năng phòng ngự ngoan cường. Anh ấy đã giành được một vị trí trong đội hình 1 Tân binh của năm.