Michael Jackson
Cuộc đời và sự nghiệp > Những năm cuối đời, vấn đề tài chính, Thriller 25 và This Is It (2006–2009)

Vào tháng 3 năm 2006, căn nhà chính tại khu điền trang Neverland bị đóng cửa do biện pháp cắt giảm chi phí. Nhiều báo cáo về việc Jackson gặp khó khăn tài chính xuất hiện trong thời gian này. Jackson chưa thanh toán khoản nợ 270 triệu đô-la Mỹ trước cổ phần xuất bản âm nhạc của mình, dù những cổ phần này được báo cáo mang về 75 triệu đô-la Mỹ cho ông mỗi năm. Bank of America nhượng lại khoản nợ này cho Fortress Investments. Hãng Sony đề xuất một thỏa thuận tái cơ cấu, giúp họ có thể mua lại một nửa cổ phần của Jackson trong công ty xuất bản thuộc sở hữu chung (để lại cho Jackson 25% cổ phần). Jackson chấp nhận một thỏa thuận tái cấp vốn do Sony hỗ trợ vào tháng 4 năm 2006, dù chi tiết không được công bố. Vào tháng 9 năm 2006, Jackson và vợ cũ Debbie Rowe xác nhận họ đang thảo lại quyền nuôi con. Nội dung chưa từng được công bố, khi Jackson tiếp tục làm người giám hộ của hai đứa trẻ.
Đầu năm 2006, có thông báo rằng Jackson đã ký một hợp đồng với hãng thu âm tại Bahrain mang tên Two Seas Records. Tuy vậy, chủ tịch của hãng, Guy Holmes khẳng định bản hợp đồng này chưa từng được hoàn thành. Trong năm 2006, Sony tập hợp 20 đĩa đơn từ thập niên 1980 và 1990 vào loạt đĩa Michael Jackson: Visionary. Nhờ album này, nhiều đĩa đơn quay trở lại các bảng xếp hạng. Vào tháng 10 năm 2006, phóng viên của Fox News, Roger Friedman phát biểu rằng Jackson đang thu âm một album tại Westmeath, Ireland. Vào tháng 11 năm 2006, Jackson mời đoàn làm phim Access Hollywood đến xưởng thu âm tại Westmeath, trong khi MSNBC công bố ông đang thực hiện album mới cùng will.i.am từ nhóm the Black Eyed Peas. Ông trở lại Hoa Kỳ sau mùa Giáng sinh năm 2006 để dự đám tang của James Brown tại Augusta, Georgia. Tại buổi lễ, ông khẳng định "James Brown là nguồn cảm hứng vĩ đại nhất của tôi."
Mùa xuân năm 2007, Jackson và Sony hợp tác mua lại một hãng xuất bản khác: Famous Music LLC, do Viacom sở hữu. Hợp đồng này giúp ông sở hữu bản quyền nhiều bài hát như của Eminem, Shakira và Beck. Jackson thu âm cùng will.i.am trong thời gian tại New York và tại Las Vegas với Akon và RedOne. Vào tháng 9 năm 2007, Jackson vẫn được thông báo đang hợp tác cùng will.i.am, nhưng album này sau cùng không bao giờ hoàn thiện. Vào năm 2008, Jackson và Sony phát hành Thriller 25 nhằm kỷ niệm 25 năm ngày ra đời album Thriller. Album này có sự xuất hiện của bài hát chưa từng được phát hành "For All Time" cũng như nhiều bản phối khí lại, nơi Jackson hợp tác với nhiều nghệ sĩ trẻ tuổi. Thriller 25 phát hành 2 đĩa đơn đạt thành công khiêm tốn: "The Girl Is Mine 2008" (cùng will.i.am) và "Wanna Be Startin' Somethin' 2008" (cùng Akon). Trong dịp sinh nhật thứ 50 của Jackson, Sony BMG phát hành một loạt album tuyển tập mang tên King of Pop. Album này có nhiều danh sách ca khúc khác nhau phụ thuộc vào việc bầu của người hâm mộ tại mỗi quốc gia. King of Pop đạt đến top 10 tại hầu hết các quốc gia xếp hạng và có doanh số tốt tại nhiều quốc gia như Hoa Kỳ.
Vào năm 2008, Fortress Investments đe dọa sẽ đóng cửa điền trang Neverland, nơi Jackson sử dụng như tài sản thế chấp cho số nợ 10 triệu đô-la Mỹ. Dù vậy Fortress chọn bán đi số nợ của Jackson cho Colony Capital LLC. Vào tháng 11, Jackson đổi tên của điền trang thành Sycamore Valley Ranch Company LLC, đánh dấu sự liên doanh giữa Jackson và Colony Capital LLC. Hợp đồng này xóa đi khoản nợ của Jackson và mang về thêm 35 triệu đô-la Mỹ. Vào thời điểm Jackson qua đời, ông vẫn giữ cổ phần tại Neverland/Sycamore Valley, nhưng không được tiết lộ nội dung. Vào tháng 9 năm 2008, Jackson đàm phán với Julien's Auction House để trưng bày và đấu giá bộ sưu tập kỷ vật lớn, với xấp xỉ 1.390 món vật. Cuộc đấu giá được lên kế hoạch diễn ra giữa ngày 22 và 25 tháng 4. Triển lãm kỷ vật mở cửa vào ngày 14 tháng 4, nhưng buổi đấu giá bị hủy theo yêu cầu của Jackson.
Vào tháng 3 năm 2009, Jackson chủ trì một buổi họp báo tại The O2 Arena, Luân Đôn và thông báo một loạt buổi hòa nhạc trở lại mang tên This Is It. Đây là loạt chương trình lớn đầu tiên của Jackson từ khi HIStory World Tour kết thúc vào năm 1997. Jackson gợi ý có thể từ giã sự nghiệp sau chương trình này. Kế hoạch ban đầu là 10 đêm nhạc tại Luân Đôn, Paris, Thành phố New York và Mumbai. Randy Phillips, chủ tịch của AEG Live khẳng định chỉ riêng 10 buổi diễn đầu cũng đã mang về cho Jackson khoản thu nhập gần 50 triệu bảng Anh. Chương trình tại Luân Đôn tăng lên 50 đêm nhạc sau khi phá vỡ kỷ lục bán vé: hơn 1 triệu vé bán ra trong chưa đầy 2 tiếng. Các buổi hòa nhạc dự kiến sẽ diễn ra từ ngày 13 tháng 7 năm 2009 đến ngày 6 tháng 3 năm 2010. Jackson đã chuyển đến Los Angeles, nơi ông đã tập luyện trong những tuần trước chuyến lưu diễn dưới sự chỉ đạo của biên đạo múa Kenny Ortega, người mà ông đã từng làm việc cùng trong các chuyến lưu diễn trước đây. Buổi diễn tập được tổ chức tại The Forum và Staples Center, đều thuộc sở hữu của AEG. Trước thời gian này, có thông tin ông mở một dòng thời trang mới cùng Christian Audigier.