Lương Giản Văn Đế
Làm thái tử

Khi là thái tử, Tiêu Cương là một thi nhân xuất sắc, ông cũng chiêu nạp các văn sĩ như Từ Li (徐攡). Một trong các tác phẩm của Thái tử mô tả một sinh hoạt chậm rãi quẩn quanh bên một chiếc giường giát ngà voi, bao quanh là các bức màn lông vũ, cùng một luyến đồng. Vì bài thơ này do ông viết, một số người đã khẳng định Tiêu Cương là người đồng tính luyến ái.
Do Lương Vũ Đế đã có tuổi, các em trai Tiêu Cương ít tuân theo các thánh chỉ, và trên thực tế họ giống như một hoàng đế tại châu mà họ cai quản. Lo sợ rằng các hoàng đệ sẽ tranh giành quyền lực, Tiêu Cương đã tuyển các binh lính tinh nhuệ vào cấm quân để bảo vệ Đông cung. Tiêu Cương tôn kính triết lý Đạo giáo, và thường giảng về Đạo đức kinh và Trang tử.
Năm 547, tướng Hầu Cảnh của Đông Ngụy do xung đột với thượng trụ quốc mới là Cao Trừng nên đã dâng 9 châu nằm giữa Hoàng Hà và Hoài Hà cho Lương để xin cứu viện (4 châu đã bị quân Tây Ngụy chiếm từ trước đó). Tuy nhiên, cả Trinh Dương hầu Tiêu Uyên Minh và Hầu Cảnh đều bị tướng Mộ Dung Thiệu Tông của Đông Ngụy đánh bại. Tiêu Uyên Minh bị bắt, trong khi Hầu Cảnh chạy thoát và chiếm thành Thọ Dương (壽陽, nay thuộc Lục An, An Huy), thủ phủ Nam Dự châu của Lương. Tuy nhiên, thay vì trừng phạt Hầu Cảnh, Lương Vũ Đế lại cho Hầu Cảnh cai quản Nam Dự châu. Không rõ liệu Tiêu Cương có tham gia vào việc đưa ra các quyết định này hay không, song rõ ràng là ông được thông báo về chúng vì ông đã tiết lộ các quyết định này cho trợ thủ là Hà Kính Dung (何敬容).
Tuy nhiên, Hầu Cảnh đã nổi dậy vào mùa hè năm 548. Quân của Hầu Cảnh nhanh chóng tiến về Kiến Khang, nhận được sự hỗ trợ của Lâm Hà vương Tiêu Chính Đức, cuối cùng bao vây kinh thành triều Lương. Lương Vũ Đế đã cử Tiêu Cương trấn thủ kinh thành, song Tiêu Cương đã không thành công và để thành ngoại thất thủ. Quân Lương buộc phải rút vào trong Đài thành (tương đương hoàng cung). Đến khi Hầu Cảnh tuyên bố rằng viên quan hủ bại Chu Dị (朱异) là người mà ông ta muốn giết, Tiêu Cương đã xác nhận rằng Chu Dị thực sự phạm tội ăn hối lộ, song chống lại việc hành quyết Chu Dị do cho rằng hành động này sẽ không có lợi gì trong cuộc chiến chống Hầu Cảnh.
Ngay sau đó, Hầu Cảnh tuyên bố Tiêu Chính Đức là hoàng đế. Trong khi đó, quân các châu đã tập hợp gần Kiến Khang và cố gắng giải vây cho Đài thành dưới quyền chỉ huy của đại đô đốc Liễu Trọng Lễ (柳仲禮) và Tiêu Quan, song họ đã không thành công. Đến khi gần như vong mạng trong một trận chiến, Liễu Trọng Lễ đã không giao chiến thêm nữa với quân của Hầu Cảnh, để quân trong Đài thành tự bảo vệ lấy mình. Vào mùa đông năm 548, bộ tướng của Hầu Cảnh là Phạm Đào Bổng (范桃棒) đã đề nghị nổi dậy chống lại Hầu Cảnh, mặc dù Lương Vũ Đế ban đầu ủng hộ ý kiến này, song Tiêu Cương lại chống lại, và kế hoạch đã không được thực hiện. Ngay sau đó, Phạm Đào Bổng bị Hầu Cảnh giết chết, cơ hội cũng tuột mất.
Vào mùa xuân năm 549, Tiêu Cương đã cố gắng đàm phán hòa bình với Hầu Cảnh trong lúc quân của người này đang mệt mỏi. Thoạt đầu Hầu Cảnh chấp thuận, với điều kiện là ông ta được giao cho các châu ở phía tây Trường Giang. Tuy nhiên, ngay sau đó, Hầu Cảnh đã không giữ lời hứa và tiếp tục bao vây Đài thành. Cuối cùng, Đài thành thất thủ, Lương Vũ Đế và Thái tử Tiêu Cương trở thành con tin. Hầu Cảnh về mặt chính thức vẫn tôn kính với hai người như là hoàng đế và thái tử, mặc dù trước đó đã thỏa thuận với Tiêu Chính Đức là sẽ giết chết họ. Các thuộc hạ của Tiêu Cương đều bỏ chạy, ngoại trừ Từ Li và Ân Bất Hại (殷不害). Quân các châu đến cứu viện cho Kiến Khang bị giải tán, và Hầu Cảnh trên thực tế nay trở thành người kiểm soát khu vực kinh thành.
Mặc dù nắm dưới sự kiểm soát của Hầu Cảnh, song Lương Vũ Đế vẫn không chịu lép vế và đã từ chối thực hiện một số hành động mà Hầu Cảnh mong muốn. Tiêu Cương đã cố thúc giục phụ hoàng làm theo các yêu cầu của Hầu Cảnh, song Lương Vũ Đế cũng từ chối. Hầu Cảnh tiến hành canh gác chặt chẽ hơn đối với Lương Vũ Đế, khiến hoàng đế triều Lương phát bệnh mà qua đời (một số sử gia cho rằng Hầu Cảnh bỏ đói Lương Vũ Đế đến chết.) Tiêu Cương đã không dám than khóc trước cái chết của phụ hoàng, ông được Hầu Cảnh lập làm hoàng đế kế vị, tức Giản Văn Đế.