Carlo Ancelotti
Sự nghiệp huấn luyện > 2001 – 2009: AC Milan

Ancelotti được bổ nhiệm làm huấn luyện viên Milan vào ngày 5 tháng 11 năm 2001, sau khi Fatih Terim bị sa thải vì kết quả không tốt.. Ông kế thừa một đội đang khát danh hiệu khác ở Milan, vì Rossoneri đã thất bại trong nước và ở châu Âu kể từ sau chiến thắng Scudetto cuối cùng của họ vào năm 1999. Trong mùa giải 2001–02, Ancelotti dẫn dắt Milan một lần nữa giành quyền tham dự Champions League khi cán đích ở vị trí thứ 4 ở Serie A, và cũng lọt vào bán kết UEFA Cup, thành tích tốt nhất của họ từng có trong giải đấu khi để thua Borussia Dortmund, và cũng bị loại ở bán kết Coppa Italia trước Juventus.
Mùa giải tiếp theo, Ancelotti - người bị chủ sở hữu câu lạc bộ Silvio Berlusconi chỉ trích nặng nề vì chiến thuật phòng ngự của mình - đã có thể áp dụng một lối chơi sáng tạo ở Milan trong khi thực hiện một số thay đổi trong đội hình của đội. Ông khiến Dida - vẫn bị ám ảnh trong trận đấu ở Champions League 2000–01 trước Leeds United - là lựa chọn số 1 chỉ một tháng vào mùa giải, trong khi chuyển tiền vệ tấn công Andrea Pirlo thành tiền vệ phòng ngự, chơi phía sau số 10 (hoặc Rui Costa hoặc Rivaldo) ở phía trước tuyến sau của đội như một tiền vệ lùi sâu trong sơ đồ 4–3–1–2 hoặc 4–1–2–1–2. Đồng thời, Filippo Inzaghi và Andriy Shevchenko tỏ ra là những cặp tiền đạo luôn nguy hiểm trước khung thành.
Milan thắng Juventus 3-2 sau loạt sút luân lưu trong trận Chung kết Champions League 2003 trên sân Old Trafford, và cũng thắng trận chung kết Coppa Italia 2003 trước Roma. Mùa giải tiếp theo, với sự bổ sung của tiền vệ tấn công người Brazil Kaká và hàng hậu vệ đáng gờm 4 người là Cafu, Costacurta, Alessandro Nesta và Maldini, Milan đã giành được Siêu cúp châu Âu năm 2003 trước Porto, tiếp theo là Scudetto vào năm 2004 với kỷ lục 34 điểm của Ý. Shevchenko là cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu. Tuy nhiên, Rossoneri đã phải chịu những thất bại trong loạt sút luân lưu trước Juventus tại Siêu cúp Ý 2003 và Boca Junior tại Intercontinental Cup 2003. Họ cũng bị Deportivo de La Coruña hạ gục tại UEFA Champions League 2003-04.
Dưới triều đại của Ancelotti, Milan cũng đã giành được Siêu cúp Ý năm 2004, và cũng là á quân Serie A 2 lần liên tiếp sau Juventus vào các năm 2004–05 và 2005–06 (cả 2 danh hiệu sau đó của Juventus đều bị xóa sổ do câu lạc bộ dính líu đến vụ bê bối Calciopoli). Trong mùa giải 2004–05, Ancelotti cũng dẫn dắt Milan đến trận chung kết Champions League 2005, nơi họ thua Liverpool 2-3 trên chấm luân lưu sau trận hòa 3–3 trong thời gian thi đấu chính thức. Ở Coppa Italia, đội đã không thể vượt qua vòng tứ kết. Mùa giải tiếp theo, Milan một lần nữa phải đối mặt với thất vọng khi để thua Barcelona ở bán kết Champions League, và chỉ lọt vào tứ kết Coppa Italia.
Sau khi tiền đạo Andriy Shevchenko rời đi vào đầu mùa giải 2006-07, Ancelotti lại buộc phải thiết kế lại đội hình của Milan một lần nữa, thiết kế một hệ thống 4-3-2-1 sau này được gọi là đội hình "Cây thông Noel" của Ancelotti. Đội hình của Milan đã sử dụng Inzaghi làm tiền đạo duy nhất, được hỗ trợ bởi các tiền vệ tấn công Clarence Seedorf và Kaká, cùng hàng tiền vệ 3 người có Andrea Pirlo làm cầu thủ chơi sáng tạo, được các tiền vệ phòng ngự Genaro Gattuso và Massimo Ambrosini hỗ trợ. Milan đã bị trừ 8 điểm trong mùa giải Serie A 2006-07 vì liên quan đến vụ bê bối Calciopoli, điều gần như khiến đội bóng rời khỏi cuộc đua danh hiệu, và thay vào đó, Ancelotti tập trung vào việc giành chiến thắng tại Champions League. 
Vào ngày 23 tháng 5 năm 2007, Milan đã trả thù cho thất bại của họ trước Liverpool hai năm trước đó với chiến thắng 2-1 tại Sân vận động Olympic ở Athens trong trận chung kết Champions League 2007, đó là chiếc cúp Champions League thứ 2 của Ancelotti với tư cách là huấn luyện viên và danh hiệu thứ 4 của ông, trước đó ông cũng đã vô địch 2 lần với tư cách là cầu thủ Milan vào năm 1989 và 1990. Trong mùa giải 2006-07, Milan cũng về thứ 4 ở Serie A và cuối cùng thua các nhà vô địch Roma trong trận bán kết Coppa Italia. Mùa giải tiếp theo, Ancelotti giành chiến thắng tại Siêu cúp châu Âu 2007, cũng như FIFA Club World Cup đầu tiên, trở thành huấn luyện viên đầu tiên làm được điều này với một đội bóng châu Âu. Sau khi kết thúc giải đấu ở vị trí thứ 5, Milan đã bỏ lỡ vòng loại Champions League và cũng bị loại tại Champions League và Coppa Italia (lần lượt là Arsenal và Catania).
Trong mùa giải cuối cùng của Ancelotti tại câu lạc bộ, Milan đã giành được vị trí thứ 3 tại Serie A sau Juventus và đối thủ Inter, đảm bảo một vị trí tại Champions League mùa tới, trong khi họ đã bị loại trong vòng 32 cúp UEFA và vòng 16 Coppa Italia. Sau khi phủ nhận những tin đồn trước đó rằng ông  sẽ rời câu lạc bộ, vào ngày 31 tháng 5 năm 2009, Ancelotti tuyên bố từ chức ở Milan - chưa đầy một giờ sau chiến thắng 2–0 của họ trước Fiorentina trong trận chung kết. Tổng cộng, Ancelotti đã dẫn dắt Milan 423 trận; chỉ có Nereo Rocco là người huấn luyện câu lạc bộ nhiều trận đấu hơn.