Jake Gyllenhaal
Sự nghiệp diễn xuất > 2001–2004: Từ Donnie Darko đến sân khấu Luân Đôn

Donnie Darko của đạo diễn Richard Kelly, bộ phim thứ hai mà Gyllenhaal thủ vai chính, không đạt được thành tích tốt tại phòng vé khi ra mắt lần đầu năm 2001, nhưng về sau trở thành phim cult với một lượng khán giả trung thành đáng kể. Tác phẩm lấy bối cảnh năm 1988 với Gyllenhaal trong vai một thiếu niên nổi loạn, sau khi thoát chết đã nhìn thấy ảo ảnh của một con thỏ cao 6 bộ (1,8 m) tên Frank nói với cậu ta rằng thế giới đang đi đến bờ vực diệt vong. Diễn xuất của Gyllenhaal được giới chuyên môn đón nhận tích cực; Gary Mairs của trang Culture Vulture viết rằng Gyllenhaal "đã thực hiện được một kỹ thuật khó với việc tạo cảm giác vừa thờ ơ vừa bị làm phiền một cách sâu sắc, có khi trong cùng một phân cảnh".
Vai diễn tiếp theo của Gyllenhaal là viên phi công Kelston trong bộ phim Highway năm 2002 đóng chung với Jared Leto. Diễn xuất của anh được một nhà phê bình mô tả là "ngu ngốc, sáo rỗng và không đủ tốt để ra rạp (straight-to-video)." Gyllenhaal thành công hơn khi sánh vai cùng Jennifer Aniston trong The Good Girl, ra mắt tại Liên hoan phim Sundance năm 2002; anh cũng góp mặt trong bộ phim Lovely & Amazing cùng với Catherine Keener. Trong cả hai phim, Gyllenhaal vào vai một nhân vật tâm lý không ổn định và có một mối quan hệ tùy tiện với một người phụ nữ hơn tuổi. Gyllenhaal về sau gọi đó là những vai diễn "định hình phong cách" của mình. Sau đó, Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim hài tình cảm Bubble Boy của hãng phim Touchstone, một phần dựa vào câu chuyện của David Vetter. Bộ phim khắc họa những cuộc phiêu lưu của nhân vật chính khi anh theo đuổi tình yêu của đời mình trước khi cô kết hôn với một người đàn ông khác. Tác phẩm bị giới phê bình chỉ trích mạnh mẽ; Paul Clinton của CNN nó là "ngu ngốc và chẳng có cái gì tốt để bù đắp lại cả".
Sau Bubble Boy, Gyllenhaal góp mặt cùng Dustin Hoffman, Susan Sarandon và Ellen Pompeo trong Moonlight Mile (2002), với vai một người đàn ông trẻ tuổi đối mặt với cái chết của vị hôn thê và sự đau buồn của bố mẹ cô gái. Câu chuyện, vốn nhận được những đánh giá trái chiều, một phần được dựa trên trải nghiệm cá nhân của biên kịch/đạo diễn Brad Silberling sau khi người bạn gái Rebecca Schaeffer bị sát hại. Cùng năm, Gyllenhaal có màn ra mắt sân khấu kịch Luân Đôn với vai chính trong bản làm lại This Is Our Youth của Kenneth Lonergan. Anh nói rằng, "Tất cả những diễn viên tôi ngưỡng mộ đều tham gia sân khấu kịch, vì vậy tôi biết rằng tôi phải thử sức mình." Vở kịch được công diễn tám tuần tại sân khấu West End của Luân Đôn; Gyllenhaal nhận phản hồi chuyên môn tốt và giành giải thưởng Evening Standard Theatre Award cho hạng mục Diễn viên mới xuất sắc.
Gyllenhaal suýt giành được vai Người Nhện trong bộ phim Người Nhện 2 (2004) khi đạo diễn Sam Raimi lo ngại về sức khỏe của diễn viên chính phần phim gốc, Tobey Maguire. Tuy nhiên, Maguire sau đó hồi phục và phần tiếp theo được bấm máy mà không có Gyllenhaal. (Hai diễn viên này về sau góp mặt cùng nhau trong Brothers năm 2009, tương đồng nhau đến mức Gyllenhaal vẫn đùa rằng các tài xế taxi thường gọi anh là "Người Nhện".) Vào năm 2003, anh cũng đã thử vai Người Dơi trong phim siêu anh hùng Huyền thoại Người Dơi và đã tiến rất gần đến vai diễn chính thức, nhưng sau đó Christian Bale là người cuối cùng được chọn. Thay vào đó, Gyllenhaal thủ vai chính trong phim bom tấn khoa học giả tưởng The Day After Tomorrow năm 2004, với Dennis Quaid trong vai người bố.