Nandrolone

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /ˈnændrəloʊn/ 
Tên thương mại: • Deca-Durabolin (as ND) • Durabolin (as NPP) • Many others (see here)
Đồng nghĩa: • 19-Nortestosterone • 10-Nortestosterone • Estr-4-en-17β-ol-3-one • Estrenolone • Oestrenolone • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolone • Nortestrionate • Nortestonate • SG-4341  <!- che đi do lỗi mô đun-
Danh mục cho thai kỳ:  AU: D   US: X (Chống chỉ định)   
Dược đồ sử dụng: • IM injection (esters) • SC injection (esters) • Eye drops (NS)
Nhóm thuốc: Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
Mã ATC: A14AB01 (WHO) S01XA11 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  CA: Quy định IV   UK: Lớp C   US: Quy định III  
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: • Oral: <3% (pigs) • Intramuscular: high
Chuyển hóa dược phẩm: Liver (reduction)
Chất chuyển hóa: • 5α-Dihydronandrolone • 19-Norandrosterone • 19-Noretiocholanolone • Conjugates
Chu kỳ bán rã sinh học: • Nandrolone: <4.3 hours • ND (IM): 6–12 days • NPP: 2.7 days
Thời gian hoạt động: • ND (IM): 2–3 weeks • NPP (IM): 5–7 days
Bài tiết: Urine
Các định danh
 Tên IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 
Số đăng ký CAS: 434-22-0
PubChem CID: 9904
IUPHAR/BPS: 6949
DrugBank: DB13169
ChemSpider: 9520 Y
Định danh thành phần duy nhất: 6PG9VR430D
ChEBI: CHEBI:7466 Y
ChEMBL: CHEMBL757 Y
ECHA InfoCard: 100.006.457
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C18H26O2-->
Khối lượng phân tử: Lỗi biểu thức: Dư toán tử <
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Nandrolone, còn được gọi là 19-nortestosterone, là một androgen và steroid đồng hóa (AAS) được sử dụng dưới dạng các este như nandrolone decanoate (tên thương hiệu Deca-Durabolin) và nandrolone phenylpropionate (tên thương hiệu Durabolin). Nandrolone este được sử dụng trong điều trị thiếu máu, suy mòn (hội chứng suy kiệt), loãng xương, ung thư vú, và cho những chỉ định khác.  Chúng không được sử dụng qua đường miệng và thay vào đó được tiêm bằng cơ bắp hoặc mỡ.
Tác dụng phụ của este nandrolone bao gồm các triệu chứng nam tính hóa như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục. Chúng là androgen tổng hợp và steroid đồng hóa và do đó là chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT). Các este nandrolone có tác dụng đồng hóa mạnh và tác dụng androgen yếu, giúp chúng có tác dụng phụ nhẹ và làm cho chúng đặc biệt thích hợp để sử dụng cho phụ nữ và trẻ em. Chúng là các tiền chất tác dụng lâu dài của nandrolone trong cơ thể.
Các este nandrolone lần đầu tiên được mô tả và giới thiệu cho sử dụng y tế vào cuối những năm 1950. Chúng là một trong những AAS được sử dụng rộng rãi nhất trên toàn thế giới.  Ngoài việc sử dụng trong y tế, este nandrolone được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất, và được cho là chất AAS được sử dụng rộng rãi nhất cho các mục đích như vậy. Các loại thuốc này là các chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng chất này không với mục đích y tế nói chung là bất hợp pháp.