James Milner
Sự nghiệp cấp câu lạc bộ > Leeds United

Milner có lần đầu tiên ra mắt câu lạc bộ Leeds United vào ngày 10 tháng 11 năm 2002, trong trận đấu trước West Ham United, khi anh vào sân thay cho Jason Wilcox trong sáu phút cuối cùng. Sự xuất hiện này khiến anh trở thành cầu thủ thứ hai đạt danh hiệu Cầu thủ trẻ nhất từng chơi ở Premier League, lúc đó anh 16 tuổi và 309 ngày. Vào ngày Boxing Day (ngày tặng quà 26/12) năm đó, anh cũng trở thành Cầu thủ trẻ nhất ghi bàn tại Premier League lúc 16 tuổi 357 ngày, vượt qua hai người tiền nhiệm trước đó là Wayne Rooney (16 tuổi 361 ngày) và Michael Owen (17 tuổi 144 ngày), với một bàn trong trận thắng Sunderland 2-1. Kỷ lục của anh sau đó đã bị phá vỡ bởi James Vaughan của Everton.
Trong trận gặp Chelsea một tháng sau đó, Milner đã ghi bàn trở lại, với một pha chạm bóng khéo léo vượt qua một cú cản phá từ hâu vệ Marcel Desailly, pha bóng đó đã nhận được nhiều lời khen ngợi từ các nhà bình luận. Để rồi chính anh tung ra một cú sút xa từ cự li 16m làm tung lưới Chelsea. Các phóng viên đã bị ấn tượng bởi những gì mà Milner đã thể hiện trong trận đấu, đặc biệt là sự khao khát thể hiện, sự tự tin của anh, và khả năng điều khiển bóng điêu luyện bằng cả hai chân. Huấn luyện viên của Chelsea Claudio Ranieri nhận xét sau trận đấu rằng Milner đã thi đấu như một cầu thủ nhiều kinh nghiệm hơn chứ không phải chỉ mới 16 tuổi. Việc tỏa sáng trong màu áo Leeds đã khiến anh gia nhập vào ngôi nhà của những tài năng triển vọng của bóng đá Anh cùng thế hệ Owen và Rooney, những người cũng đã tỏa sáng trong màu áo câu lạc bộ khi còn đang ở độ tuổi thanh thiếu niên. Nhưng theo một cuộc thăm dò trên trang web của BBC thì các khán giả đã đánh giá anh là một cầu thủ triển vọng hơn so với Rooney. Sau khi thi đấu nhiều hơn cho Leeds, Milner đã ký một hợp đồng 5 năm với họ vào ngày 10 tháng 2 năm 2003.
Vào đầu mùa giải 2003-04, Milner đã được gửi tới câu lạc bộ ở giải Hạng Hai Swindon Town để tích lũy kinh nghiệm trong đội hình một của họ. Trước thời gian cho mượn, anh cảm thấy nó là một kinh nghiệm quý báu cho sự nghiệp cầu thủ của mình. Anh đã thi đấu một tháng cho Swindon, chơi sáu trận và ghi hai bàn vào lưới Peterborough  và Luton.
Tuy nhiên, vận may của Leeds United đã suy tàn; đội bóng đã trở thành chủ đề của nhiều câu chuyện tiêu cực trên các phương tiện truyền thông, và một số cầu thủ ở đội một đã bị bán. Milner nói anh tin rằng kinh nghiệm này đã giúp anh cảm thấy mạnh mẽ hơn và dạy anh cách đối phó với các vấn đề của đội bóng. Leeds bị xuống hạng và dẫn đến nhiều suy đoán về tương lai của Milner ở câu lạc bộ này. Tottenham Hotspur, Aston Villa và Everton đều bày tỏ sự quan tâm đến chữ ký của cầu thủ này. Nhưng cuối cùng, Villa và Everton đã không có đủ ngân sách để mua cầu thủ còn Tottenham thì bị Milner từ chối bởi nơi đó quá xa nhà. Leeds nhấn mạnh rằng anh sẽ không bị bán và chủ tịch của câu lạc bộ vào thời điểm đó thậm chí còn gọi anh là "tương lai của Leeds". Tuy nhiên, vấn đề tài chính cuối cùng đã buộc Leeds phải bán Milner cho Newcastle United với giá ban đầu là 3.600.000 bảng. Mặc dù Milner cảm thấy không hạnh phúc khi phải rời khỏi câu lạc bộ mà anh đã yêu quý khi còn là một đứa trẻ, anh ước được làm những gì tốt nhất cho câu lạc bộ  và trong tháng 7 năm 2004, anh đã đồng ý ký vào một hợp đồng 5 năm với Newcastle.