Theodore Roosevelt Jr.
Chiến tranh Thế giới thứ hai và qua đời > Sicilia – Ý

Tháng 7 năm 1943, Sư đoàn Bộ binh số 1 tham gia vào chiến dịch đánh chiếm đảo Sicilia, có mật danh là Chiến dịch Husky. Trung đoàn Bộ binh 26 của Ted đổ bộ trong đợt đầu tiên vào sáng ngày 9 tháng 7 và nhanh chóng chiếm được Gela, một ngôi làng nằm đối diện với khu vực đổ bộ. Nhưng cuộc phản công dữ dội của Sư đoàn Panzer-Dù Hermann Göring số 1 và Sư đoàn Bộ binh số 4 "Livorno" đã khiến đà tiến quân của quân Đồng Minh chững lại tại bãi biển; và Phi trường Ponte Olivo được Trung đoàn 26 chiếm ba ngày sau đó, muộn 27 giờ so với kế hoạch ban đầu. Ngày 12 tháng 7, Ted Roosevelt và đơn vị của ông tiến vào Mazzarino trong sự đón chào của người dân Ý, và tiếp tục đánh bật Sư đoàn Panzer-Dù Hermann Göring số 1 ra khỏi Barrafranca. Trong thời gian đó, Ted chỉ ngủ được hơn một tiếng mỗi ngày.
Sau ba tuần chiến đấu liên tục, các đơn vị Anh–Mỹ tổng tấn công vào Messina, nhằm cô lập toàn bộ các đơn vị Đức và Ý tại thành phố này. Sư đoàn Bộ binh số 1 được giao nhiệm vụ đánh chiếm thị trấn Troina, thị trấn trọng yếu của người Đức tại Messina. Cuộc tấn công thất bại, hơn 100.000 binh sĩ Đức, Ý và các đơn vị thiết giáp đã kịp rút lui khỏi thị trấn và di tản về Ý.
Việc để hơn 100.000 binh sĩ phe Trục di tản thành công về Ý khiến Trung tướng Omar Bradley, chỉ huy Quân đoàn II tại Sicilia, rất phẫn nộ. Ông quyết định cách chức Thiếu tướng Allen và Chuẩn tướng Roosevelt khỏi bộ chỉ huy Sư đoàn Bộ binh số 1. Ngày 6 tháng 8, Ted quay trở về sở chỉ huy Trung đoàn 26 để nói lời tạm biệt với đơn vị cũ của ông, nhưng không thể đọc hết được lá thư từ biệt của mình do quá xúc động. Lá thư đó sau được Ted gửi về sở chỉ huy sư đoàn, và được dán lên bảng thông báo của sư đoàn:
Ngày 6 tháng 8 năm 1943
Gửi toàn thể sĩ quan và binh sĩ của Sư đoàn Bộ binh số 1
Hơn 26 năm trước, Sư đoàn 1 được thành lập, và tôi đã gia nhập đơn vị này vào thời điểm đó. Tôi đã phục vụ cùng đơn vị trong hai cuộc chiến và không phục vụ trong bất kỳ đơn vị nào khác.
Chúng ta đã cùng nhau chiến đấu; chúng ta biết đến nhau như những người đồng đội. Tôi không cần phải nói với các cậu những gì tôi nghĩ về các cậu, vì các cậu biết. Các cậu sẽ luôn luôn ở trong trái tim tôi.
Tôi đã được lệnh rời đi. Đó là một nỗi đau lớn đối với tôi, và tôi hy vọng rằng một thời gian nào đó tôi có thể trở lại, vì được ở bên các cậu là tôi cảm thấy được nơi mình thuộc về.
Thành tích của các cậu là tuyệt vời. Các cậu sẽ thêm những vinh dự mới vào lịch sử của chúng ta trong tương lai. Mong chiến kỳ của chúng ta sẽ mãi tung bay một cách hào hùng, và may mắn sẽ đến với tất cả các cậu trong những trận chiến trong tương lai.
Chuẩn tướng Theodore Roosevelt Jr.
Theodore Roosevelt Jr. sau đó cử về Algiers và được bổ nhiệm là sĩ quan liên lạc của Hoa Kỳ trong Quân đoàn Viễn chinh Pháp của Thống chế Alphones Juin, thuộc Tập đoàn quân số 5 của Trung tướng Mark W. Clark. Vào cuối tháng 9 năm 1943, Ted của các đơn vị Pháp tham gia đổ bộ vào đảo Corse, và sau đó là Ý, nơi ông chiến đấu tại mặt trận Monte Cassino tới cuối năm 1943. Khi thế trận ở Ý dần đi vào bế tắc, Ted đã nhờ vợ ông liên lạc với Tướng George Marshall để có thể giúp Ted "tìm một việc khác nguy hiểm hơn." Cuối tháng 2 năm 1944, Ted được bổ nhiệm là Phó chỉ huy trưởng Sư đoàn Bộ binh số 4, hiện đang được huấn luyện ở Anh để chuẩn bị cho cuộc đổ bộ ở Normandie. Trước khi rời Ý, Ted được tướng Mark Clark trao thưởng Huân chương Bắc Đẩu Bội tinh vì những đóng góp ở mặt trận Ý.