Damian Lillard
Sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp > Portland Trail Blazers (2012–2023) > Mùa giải 2018–19: Chung kết miền Tây

Trong trận mở màn mùa giải của Trail Blazers vào ngày 18 tháng 10 năm 2018, Lillard đã ghi được 28 điểm - cao nhất trong trận đấu trong chiến thắng 128–119 trước Los Angeles Lakers. Vào ngày 25 tháng 10, anh đã ghi được 34 trong số 41 điểm của mình trong hiệp hai của chiến thắng 128–114 của Trail Blazers trước Orlando Magic. Vào ngày 27 tháng 10, anh ghi được 42 điểm trong trận thua 120–111 trước Miami Heat, khiến cột mốc 11.000 điểm của anh bị lu mờ. Vào ngày 16 tháng 11, anh đã có 5 pha kiến ​​tạo vào lưới Minnesota Timberwolves để vượt qua Damon Stoudamire (3.018) đứng thứ 3 trong danh sách kiến tạo của đội. Hai ngày sau, anh ghi được 40 điểm trong chiến thắng 119–109 trước Washington Wizards. Vào ngày 28 tháng 11, anh ghi được 41 điểm và lập kỷ lục với 10 pha 3 điểm thành công trong chiến thắng 115-112 trước Magic. Bảy cú ném 3 của anh trong hiệp 3 là một kỷ lục trong một hiệp. Vào ngày 17 tháng 12, anh ghi 22 trong tổng số 39 điểm của mình trong hiệp thứ ba của chiến thắng 131–127 của Trail Blazers trước Los Angeles Clippers. Vào ngày 27 tháng 12, anh đã có 1 cú ném 3 thành công khi trận đấu chỉ còn lại 6,3 giây trong hiệp phụ và ghi được tổng cộng 21 điểm trong chiến thắng 110–109 trước Golden State Warriors. Hai ngày sau, anh ghi sáu cú 3 điểm và đạt tổng 40 điểm trong trận thua 115–105 trước Warriors. Đó là trận đấu thứ năm ghi được 40 điểm của anh trong mùa giải, đánh dấu một đỉnh cao trong sự nghiệp. Vào ngày 14 tháng 1, trong trận thua 115–107 trước Sacramento Kings, Lillard đã ghi được 35 điểm để trở thành cầu thủ nhanh nhất trong lịch sử Portland đạt 12.000 điểm trong sự nghiệp của mình. Ngoài ra, Lillard đã đạt được trong 184 trận, phá vỡ kỷ lục của Clyde Drexler. Với 24 điểm trước Phoenix Suns vào ngày 24 tháng 1, Lillard đạt 1.311 điểm trong mùa giải, nhiều nhất đối với bất kỳ cầu thủ Portland nào qua 50 trận đấu. Vào ngày 7 tháng 3, anh ghi được 51 điểm cao nhất mùa giải trong trận thua 129–121 trong hiệp phụ trước Oklahoma City Thunder. Vào ngày 15 tháng 3, anh ghi 24 điểm trong chiến thắng 122–110 trước New Orleans Pelicans, trở thành cầu thủ ghi điểm nhiều thứ hai trong lịch sử, vượt qua LaMarcus Aldridge (12.562) và chỉ xếp sau Drexler (18.040). Với 31 điểm và 12 pha kiến ​​tạo trong chiến thắng trong hiệp phụ trước Brooklyn Nets vào ngày 25 tháng 3, Lillard đã ghi ít nhất 30 điểm và 10 pha kiến ​​tạo trong trận đấu thứ 20 trong sự nghiệp của mình, vượt qua Drexler về số trận đấu như vậy và nhiều nhất trong lịch sử (19). Vào ngày 1 tháng 4, anh được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất trong tuần của miền Tây trong tuần kết thúc vào ngày 31 tháng 3, đánh dấu lần thứ bảy trong sự nghiệp đạt giải này và là tuần đầu tiên của mùa giải 2018–19. Vào tháng 4, anh trở thành cầu thủ Blazer đầu tiên có 2.000 điểm và 500 kiến ​​tạo trong cùng một mùa giải, và là cầu thủ Blazer duy nhất ngoài Drexler đạt 2.000 điểm trong hai mùa giải với đội. Anh cũng đã vượt qua kỷ lục cá nhân của mình với 229 cú 3 điểm được thiết lập trong mùa giải 2015–16 và đạt con số 1.500 trong sự nghiệp của mình. Lillard đứng thứ 6 trong cuộc đua MVP 2019, nhận được 69 trên tổng số 1.010 điểm hiện có. Đây là lần thứ 3 trong 4 mùa giải anh lọt vào top 8 trong cuộc bình chọn MVP.
Vào ngày 23 tháng 4, Lillard có một cú 3 điểm buzzer beater cách rổ 37 feet (~11 mét), giành chiến thắng trong trận đấu và kết thúc với 50 điểm - cao nhất trong các trận playoff của anh để giúp Trail Blazers loại Thunder khỏi vòng loại trực tiếp trong năm trận với chiến thắng 118–115. anh đã có 10 cú 3 điểm, phá kỷ lục. Trong ván 1 của vòng hai, Lillard ghi được 39 điểm trong trận thua 121–113 trước Denver Nuggets. Trong ván 6, anh ghi 32 điểm trong chiến thắng 119–108, giúp Trail Blazers kết thúc loạt trận này trước Nuggets với tỷ số 3–3. Trong ván 7 quyết định, anh ghi được 13 điểm với tỉ lệ thành công 3/17 trong chiến thắng 100–96, đưa Trail Blazers tới Vòng chung kết miền Tây lần đầu tiên kể từ năm 2000. Trong ván 2 của trận chung kết, Lillard đã bị gãy xương sườn, nhưng vẫn nén đau tiếp tục thi đấu trong phần còn lại của loạt trận — một loạt trận mà Trail Blazers đã thua trong bốn trận trước Warriors.