Oanh tạc Singapore (1944–1945)
Bối cảnh

Trong các thập niên sau Chiến tranh thế giới thứ nhất, Anh Quốc khoách trương Căn cứ hải quân Singapore tại Sembawang trên bờ biển phía bắc của hòn đảo, nằm trong các kế hoạch ngăn chặn chủ nghĩa bành trướng Nhật Bản trong khu vực (Chiến lược Singapore). Sản sinh hạ tầng vào hàng tối quan trọng trong Đế quốc Anh, gồm có ụ cạn King George VI và ụ nổi Admiralty IX. Tuy nhiên, các lực lượng Thịnh vượng chung được phân đến Malaya và Singapore nhanh chóng thất bại sau khi Chiến tranh Thái Bình Dương bùng nổ, Singapore đầu hàng Nhật Bản vào ngày 15 tháng 2 năm 1942. Singapore bị phi cơ Nhật Bản oanh tạc trong một số lần trong khuôn khổ trận Malaya và trận Singapore; các cuộc tập kích này khiến cho nhiều thường dân thiệt mạng.
Căn cứ hải quân Singapore ít chịu tổn thất trong giao tranh vào các năm 1941 và 1942, và trở thành hạ tầng tối quan trọng của Hải quân Đế quốc Nhật Bản bên ngoài bản thổ. Giống như lúc người Anh cai trị, nhiều thường dân địa phương được tuyển mộ để làm việc trong căn cứ, song Hải quân Nhật Bản áp đặt kỷ luật hà khắc đối với họ, trong đó bao gồm trừng phạt thân thể vì những lỗi nhỏ cũng như bỏ tù hoặc hành quyết vì tội ăn trộm và để lộ thông tin. Đệ nhị và đệ tam hạm đội của Nhật Bản được chuyển đến từ Trung Thái Bình Dương đến Singapore và quần đảo Lingga lân cận từ tháng 2 đến tháng 4 năm 1944 nhằm gần hơn với các nguồn nhiên liệu dầu của họ. Hai hạm đội này cấu thành bộ phận chính của Hải quân Đế quốc Nhật Bản, và vận hành hầu hết các chiến hạm và hàng không mẫu hạm còn lại của lực lượng này.
Các lực lượng Nhật Bản được phân đi phòng thủ Singapore không mạnh. Đến đầu năm 1945, lực lượng phòng thủ hàng không của Nhật Bản đối với Singapore chỉ gồm hai đại đội lục quân được trang bị pháo tự động, một số đơn vị phòng không của Hải quân Đế quốc Nhật Bản, và một số lượng nhỏ các chiến đấu cơ. Một vài pháo phòng không được vận hành bởi những phụ tá người Mã Lai. Lực lượng phòng thủ hàng không yếu kém bị cản trở do thiếu phối hợp giữa Lục quân và Hải quân, thiếu thiết bị kiểm soát hỏa lực của pháo, và không có radar kiểm soát hỏa lực hoặc khí cầu chướng ngại. Phòng thủ trước các cuộc tập kích ban đầu đặc biệt yếu do không có chiến đấu cơ ban đêm đặt gần Singapore và phối hợp yếu kém giữa các đơn vị pháo phòng không và đèn pha rọi.
Trong tháng 6 năm 1944, Bộ tư lệnh oanh tạc cơ XX của Lực lượng Hàng không Lục quân Hoa Kỳ bắt đầu các hoạt động không chiến với oanh tạc cơ hạng nặng B-29 Superfortress từ các căn cứ gần Kharagpur tại đông bắc Ấn Độ. Mặc dù vai trò chủ yếu của Quân đoàn là tấn công các mục tiêu công nghiệp tại bản thổ Nhật Bản, song khoảng 50% các sứ mệnh của họ được thực hiện nhằm hỗ trợ cho các hành động khác của Đồng Minh tại Thái Bình Dương. Bộ tư lệnh oanh tạc cơ XX báo cáo với Quân đoàn hàng không 20 của USAAF, được tư lệnh USAAF Henry H. Arnold chỉ huy trực tiếp từ Washington, D.C., thay vì các tư lệnh mặt trận của Đồng Minh tại Ấn Độ và Trung Quốc. Thiếu tướng Curtis LeMay nắm quyền trực tiếp đối với Bộ tư lệnh oanh tạc cơ XX vào ngày 29 tháng 8 từ Arnold.
Sau thất bại của Nhật Bản trong trận chiến vịnh Leyte vào cuối tháng 10 năm 1944, tàn dư của Hải quân Đế quốc Nhật Bản tập trung vào hai nhóm tàu. Một nhóm trở lại các căn cứ tại biển nội địa Seto, trong khi nhóm còn lại đóng tại quần đảo Lingga. Ngày 27 tháng 10, Arnold đề nghị với LeMay rằng thất bại của người Nhật tại Leyte có thể làm tăng tầm quan trọng của hạ tầng hải quân tại Singapore và hỏi Bộ tư lệnh oanh tạc cơ XX có thể tấn công các mục tiêu trên đảo hay không. Có ít thông tin tình báo mới về Singapore, và đến ngày 30 tháng 10, một phi cơ trinh sát hình ảnh B-29 bay trên Singapore lần đầu tiên và chụp được những bức ảnh chất lượng tốt về đảo. Bất chấp thành công này, nhân viên của LeMay cho rằng một cuộc tấn công ban ngày vào Singapore—vốn yêu cầu hành trình 4.000 mi (6.400 km) từ Kharagpur—có thể không thành công. Tuy vậy, Arnold ra lệnh rằng Bộ tư lệnh oanh tạc cơ XX tấn công Singapore.