IU (ca sĩ)
Sự nghiệp > 2014: A Flower Bookmark

IU phát hành đĩa đơn mở rộng bằng tiếng Hàn thứ sau và album cover đầu tiên mang tên A Flower Bookmark (tiếng Hàn Quốc: 꽃갈피), ​​vào ngày 16 tháng 5 năm 2014. Album bao gồm các bản cover của 7 ca khúc K-pop nổi tiếng của những năm 1980 và 1990 với sự kết hợp của nhiều thể loại bao gồm ballad, dance, dân gian và rock. Mini album ra mắt theo yêu cầu của người hâm mộ và do những phản hồi tích cực trước đó cho các bản cover mà IU thể hiện. Ba bài hát lọt vào top 10 trên Gaon Digital Chart trong tuần phát hành, trong khi ca khúc chủ đề "My Old Story" (tiếng Hàn Quốc: 나의 옛날 이야기) cuối cùng đã leo lên vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng. Tuy nhiên, màn kết hợp giữa cô và Kim Chang-wan trong phiên bản làm lại ca khúc "The Meaning of You" (너의 의미) năm 1984 của ông mới là bài hát bán chạy nhất trong album và cũng là đĩa đơn bán chạy nhất của IU trong năm 2014. Mini album được The Korea Times đón nhận nồng nhiệt vì đã mang đến "một khoảng thời gian nghỉ ngơi thoải mái, êm dịu trong xu hướng âm nhạc chủ đạo của thời đại ngày nay", đồng thời ca ngợi IU cùng những bản cover của cô: "Đối với mỗi ca khúc, IU luôn cân bằng một cách cẩn thận giữa việc lưu giữ những xúc cảm ban đầu của bài hát và thay đổi bản gốc bằng màu sắc và cách sắp xếp của riêng cô ấy." Billboard đã đánh giá ca khúc "Pierrot Smiles at Us" (삐에로 는 우릴 보고 웃지) là "giai điệu tham vọng nhất mà cô ấy xử lý" và là bài hát chứng tỏ sự đa dạng của IU dưới tư cách là một ca sĩ. A Flower Bookmark được Billboard lựa chọn là Album K-Pop xuất sắc thứ 3 năm 2014 và được đề cử giải Album của năm tại Giải Âm nhạc MelOn 2014.
Mong muốn tổ chức một buổi hòa nhạc quy mô nhỏ và thân mật hơn của IU đã được thực hiện trong chuỗi concert solo thứ ba của cô ấy, "Just One Step...That Many More". Chuỗi concert diễn ra trong tám đêm từ ngày 22 tháng 5 năm 2014 đến ngày 1 tháng 6 năm 2014 tại Mary Hall của Đại học Sogang, có sức chứa 450 người. Vé của cả tám buổi diễn đã được bán hết trong vòng 10 phút sau khi phát hành vào ngày 7 tháng 5 năm 2014. Lần đầu chơi keyboard trên sân khấu, IU đã trình diễn tất cả bảy bài hát trong A Flower Bookmark song song với các bản phối mới của các bài hát trước đó của cô. Những khách mời tham gia các buổi hòa nhạc này của IU bao gồm Kim Jong-hyun, Jung Yong-hwa, Hwang Kwanghee, Kim Bum-soo, Lim Seul-ong, Jo Jung-suk, Ha Dong-kyun và Akdong Musician. Lợi nhuận thu được từ các buổi hòa nhạc trên đã được dùng để quyên góp cho các nạn nhân của Thảm họa phà Sewol.
Hai tháng sau khi các buổi hòa nhạc solo kết thúc, IU đã có buổi biểu diễn đầu tiên ở Hoa Kỳ tại lễ hội âm nhạc KCON được tổ chức ở Los Angeles vào ngày 9-10 tháng 8. IU là nữ nghệ sĩ duy nhất trình diễn trong ngày đầu của lễ hội KCON. Cô đã thể hiện 4 ca khúc "The Red Shoes", "You and I", "Friday" và "You Know". Trong bài đánh giá của mình, Los Angeles Time cho rằng IU đã có một "màn trình diễn vui vẻ, và với tư cách là một nữ ca sĩ solo, cô ấy đã phá vỡ khuôn mẫu của giới ngôi sao K-pop." Sự kiện KCON năm 2014 đã có khoảng 42.000 người tham dự. Trong một cuộc phỏng vấn với Billboard, IU bày tỏ sự lo lắng khi biểu diễn tại sự kiện này: "Tôi luôn cảm thấy lo lắng khi biểu diễn tại các chương trình quốc tế...Tôi nghĩ mình cần phải học tiếng Anh cho chuyến thăm Mỹ tiếp theo. Thật ngột ngạt khi không thể giao lưu cùng người hâm mộ..."
Xuyên suốt năm 2014, những màn hợp tác giữa IU cùng các nghệ sĩ khác đã tạo ra các bản hit top 10: "Not Spring, Love, or Cherry Blossoms" (tiếng Hàn Quốc: 봄, 사랑, 벚꽃 말고), đĩa đơn đầu tay của High4, có sự góp mặt của IU với tư cách là người viết lời đã dẫn đầu trên cả Gaon Digital Chart và Billboard Korea K-Pop Hot 100; "Anxious Heart" (tiếng Hàn Quốc: 애타는 마음), thu âm bởi Ulala Session và IU vào năm 2012 nhưng được phát hành trễ một năm do cái chết đột ngột của giọng ca chính Ulala Session, đã leo lên vị trí thứ 4 trên Gaon Digital Chart; "Sing for Me" (tiếng Hàn Quốc: 노래 불러줘요), được phát hành như một phần của album phòng thu thứ 8 của g.o.d, đạt vị trí thứ 9 trên Gaon Digital Chart; "Sogyeokdong" (tiếng Hàn Quốc: 소격동), được viết bởi Seo Taiji cho album Quiet Night của anh và được trình bày bởi IU trong phiên bản phát hành ngày 2 tháng 10, ra mắt ở vị trí thứ 4 trên Gaon Digital Chart; và "When Would It Be" (tiếng Hàn Quốc: 언제쯤이면), một bản song ca với đồng nghiệp cùng công ty Yoon Hyun-sang trong album đầu tay của anh, Pianoforte, cũng đạt vị trí thứ 9 trên Gaon Digital Chart. Sau khi "Not Spring, Love, or Cherry Blossoms" dẫn đầu bảng xếp hạng Billboard Hàn Quốc K-Pop Hot 100, IU trở thành "người dẫn đầu bảng xếp hạng mọi thời đại" với năm ca khúc quán quân và là nghệ sĩ có nhiều tuần đứng ở vị trí số 1 nhất kể từ khi bảng xếp hạng được tạo ra vào tháng 9 năm 2011.