Manchester United F.C. mùa giải 1999–2000
Giải Ngoại hạng Anh

| Ngày | Đối thủ | H / A | Kết quả F–A | Cầu thủ ghi bàn | Khán giả | Thứ hạng |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| ngày 8 tháng 8 năm 1999 | Everton | A | 1–1 | Yorke 7' | 39,141 | 9 |
| ngày 11 tháng 8 năm 1999 | Sheffield Wednesday | H | 4–0 | Scholes 9', Yorke 35', Cole 54', Solskjær 84' | 54,941 | 3 |
| ngày 14 tháng 8 năm 1999 | Leeds United | H | 2–0 | Yorke (2) 77', 80' | 55,187 | 1 |
| ngày 22 tháng 8 năm 1999 | Arsenal | A | 2–1 | Keane (2) 59', 88' | 38,147 | 1 |
| ngày 25 tháng 8 năm 1999 | Coventry City | A | 2–1 | Scholes 63', Yorke 75' | 22,024 | 1 |
| ngày 30 tháng 8 năm 1999 | Newcastle United | H | 5–1 | Cole (4) 14', 46', 65', 71', Giggs 81' | 55,190 | 1 |
| ngày 11 tháng 9 năm 1999 | Liverpool | A | 3–2 | Carragher (2) 4' (o.g.), 45' (o.g.), Cole 18' | 44,929 | 1 |
| ngày 18 tháng 9 năm 1999 | Wimbledon | H | 1–1 | Cruyff 74' | 55,189 | 1 |
| ngày 25 tháng 9 năm 1999 | Southampton | H | 3–3 | Sheringham 34', Yorke (2) 38', 64' | 55,249 | 1 |
| ngày 3 tháng 10 năm 1999 | Chelsea | A | 0–5 |  | 34,909 | 2 |
| ngày 16 tháng 10 năm 1999 | Watford | H | 4–1 | Yorke 40', Cole (2) 42', 50', Irwin 45' (pen.) | 55,188 | 2 |
| ngày 23 tháng 10 năm 1999 | Tottenham Hotspur | A | 1–3 | Giggs 24' | 36,072 | 3 |
| ngày 30 tháng 10 năm 1999 | Aston Villa | H | 3–0 | Scholes 30', Cole 45', Keane 65' | 55,211 | 2 |
| ngày 6 tháng 11 năm 1999 | Leicester City | H | 2–0 | Cole (2) 30', 83' | 55,191 | 1 |
| ngày 20 tháng 11 năm 1999 | Derby County | A | 2–1 | Butt 53', Cole 84' | 33,370 | 1 |
| ngày 4 tháng 12 năm 1999 | Everton | H | 5–1 | Irwin 27' (pen.), Solskjær (4) 29', 43', 52', 58' | 55,193 | 1 |
| ngày 18 tháng 12 năm 1999 | West Ham United | A | 4–2 | Yorke (2) 9', 63', Giggs (2) 13', 20' | 26,037 | 1 |
| ngày 26 tháng 12 năm 1999 | Bradford City | H | 4–0 | Fortune 75', Yorke 79', Cole 88', Keane 89' | 55,188 | 1 |
| ngày 28 tháng 12 năm 1999 | Sunderland | A | 2–2 | Keane 27', Butt 87' | 42,026 | 2 |
| ngày 24 tháng 1 năm 2000 | Arsenal | H | 1–1 | Sheringham 74' | 58,293 | 2 |
| ngày 29 tháng 1 năm 2000 | Middlesbrough | H | 1–0 | Beckham 87' | 61,267 | 1 |
| ngày 2 tháng 2 năm 2000 | Sheffield Wednesday | A | 1–0 | Sheringham 74' | 39,640 | 1 |
| ngày 5 tháng 2 năm 2000 | Coventry City | H | 3–2 | Cole (2) 40', 55', Scholes 77' | 61,380 | 1 |
| ngày 12 tháng 2 năm 2000 | Newcastle United | A | 0–3 |  | 36,470 | 1 |
| ngày 20 tháng 2 năm 2000 | Leeds United | A | 1–0 | Cole 52' | 40,160 | 1 |
| ngày 26 tháng 2 năm 2000 | Wimbledon | A | 2–2 | Cruyff 30', Cole 80' | 26,129 | 1 |
| ngày 4 tháng 3 năm 2000 | Liverpool | H | 1–1 | Solskjær 45' | 61,592 | 1 |
| ngày 11 tháng 3 năm 2000 | Derby County | H | 3–1 | Yorke (3) 13', 70', 72' | 61,619 | 1 |
| ngày 18 tháng 3 năm 2000 | Leicester City | A | 2–0 | Beckham 33', Yorke 84' | 22,170 | 1 |
| ngày 25 tháng 3 năm 2000 | Bradford City | A | 4–0 | Yorke (2) 38', 40', Scholes 71', Beckham 79' | 18,276 | 1 |
| ngày 1 tháng 4 năm 2000 | West Ham United | H | 7–1 | Scholes (3) 24', 51', 63' (pen.), Irwin 27', Cole 45', Beckham 66', Solskjær 73' | 61,611 | 1 |
| ngày 10 tháng 4 năm 2000 | Middlesbrough | A | 4–3 | Giggs 46', Cole 60', Scholes 74', Fortune 88' | 34,775 | 1 |
| ngày 15 tháng 4 năm 2000 | Sunderland | H | 4–0 | Solskjær (2) 3', 51', Butt 65', Berg 70' | 61,612 | 1 |
| ngày 22 tháng 4 năm 2000 | Southampton | A | 3–1 | Beckham 8', Benali 15' (o.g.), Solskjær 30' | 15,245 | 1 |
| ngày 24 tháng 4 năm 2000 | Chelsea | H | 3–2 | Yorke (2) 11', 69', Solskjær 40' | 61,593 | 1 |
| ngày 29 tháng 4 năm 2000 | Watford | A | 3–2 | Yorke 69', Giggs 71', Cruyff 87' | 20,250 | 1 |
| ngày 6 tháng 5 năm 2000 | Tottenham Hotspur | H | 3–1 | Solskjær 5', Beckham 34', Sheringham 36' | 61,629 | 1 |
| ngày 14 tháng 5 năm 2000 | Aston Villa | A | 1–0 | Sheringham 65' | 39,217 | 1 |