stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Quận Bowman, North Dakota
Thông tin nhân khẩu

| Lịch sử dân số> Điều tra dân số | Lịch sử dân số> Số dân | Lịch sử dân số>  | Lịch sử dân số> %± |
| --- | --- | --- | --- |
| 1910 | 4.668 |  | — |
| 1920 | 4.768 |  | 21% |
| 1930 | 5.119 |  | 74% |
| 1940 | 3.860 |  | −246% |
| 1950 | 4.001 |  | 37% |
| 1960 | 4.154 |  | 38% |
| 1970 | 3.901 |  | −61% |
| 1980 | 4.229 |  | 84% |
| 1990 | 3.596 |  | −150% |
| 2000 | 3.242 |  | −98% |
| 2009 (ước tính) | 3.028 |  |  |
Theo cuộc điều tra dân số2 tiến hành năm 2000, quận này có dân số 3.242 người, 1.358 hộ, và 890 gia đình sinh sống trong quận này. Mật độ dân số là 3 người trên mỗi dặm Anh vuông (1/km²). Đã có 1.596 đơn vị nhà ở với một mật độ bình quân là 1 trên mỗi dặm Anh vuông (1/km²). Cơ cấu chủng tộc của dân cư sinh sống tại quận này gồm 98,98% người da trắng, 0,03% người da đen hoặc người Mỹ gốc Phi, 0,15% người thổ dân châu Mỹ, 0,03% người gốc châu Á, 0,15% từ các chủng tộc khác, và 0,65% từ hai hay nhiều chủng tộc. 0,68% dân số là người Hispanic hoặc người Latin thuộc bất cứ chủng tộc nào. 41,1% là gốc Đức, 28,1% người Na Uy, 5,3% người Ireland và 5,0% người Ba Lan theo kết quả điều tra dân số năm 2000.
Có 1,358 hộ trong đó có 29,50% có con cái dưới tuổi 18 sống chung với họ, 59,50% là những cặp kết hôn sinh sống với nhau, 4,10% có một chủ hộ là nữ không có chồng sống cùng, và 34,40% là không gia đình. 31,50% trong tất cả các hộ gồm các cá nhân và 17,20% có người sinh sống một mình và có độ tuổi 65 tuổi hay già hơn. Quy mô trung bình của hộ là 2,32 còn quy mô trung bình của gia đình là 2,95,
Phân bố độ tuổi của cư dân sinh sống trong huyện là 24,10% dưới độ tuổi 18, 5,30% từ 18 đến 24, 24,60% từ 25 đến 44, 24,20% từ 45 đến 64, và 21,80% người có độ tuổi 65 tuổi hay già hơn. Độ tuổi trung bình là 43 tuổi. Cứ mỗi 100 nữ giới thì có 94,60 nam giới. Cứ mỗi 100 nữ giới có độ tuổi 18 và lớn hơn thì, có 96,60 nam giới.
Thu nhập bình quân của một hộ ở quận này là 31.906 USD, và thu nhập bình quân của một gia đình ở quận này là 39.485 USD, Nam giới có thu nhập bình quân 28.682 USD so với mức thu nhập 17.992 USD đối với nữ giới. Thu nhập bình quân đầu người của quận là 17.662 USD, Khoảng 5,90% gia đình và 8,20% dân số sống dưới ngưỡng nghèo, bao gồm 9,90% những người có độ tuổi 18 và 10,40% là những người 65 tuổi hoặc già hơn.
Các đơn vị dân cư > Các thành phố

Bowman
Gascoyne
Rhame
Scranton
Các đơn vị dân cư > Các thị trấn

| 0 | 1 | 2 |
| --- | --- | --- |
|  Adelaide  Amor  Bowman  Boyesen  Buena Vista  Fischbein  Gascoyne  Gem |  Goldfield  Grainbelt  Grand River  Haley  Ladd  Langberg  Marion  Minnehaha |  Nebo  Rhame  Scranton  Star  Stillwater  Sunny Slope  Talbot  Whiting |
Pseudicius histrionicus

| Pseudicius histrionicus> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Arthropoda
Phân ngành (subphylum): Chelicerata
(không phân hạng): Arachnomorpha
Lớp (class): Arachnida
Bộ (ordo): Araneae
Họ (familia): Salticidae
Chi (genus): Pseudicius
Loài (species): P. histrionicus
Danh pháp hai phần
Pseudicius histrionicus Simon, 1902 
Pseudicius histrionicus là một loài nhện trong họ Salticidae.
Loài này thuộc chi Pseudicius. Pseudicius histrionicus được Eugène Simon miêu tả năm 1902.
Chú thích

↑  Platnick, N. I. (2012) The world spider catalog, version 12.5. American Museum of Natural History. DOI: 10.5531/db.iz.0001.
Sphaeropteris philippinensis

| Sphaeropteris philippinensis> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
Ngành (divisio): Pteridophyta
Lớp (class): Pteridopsida
Bộ (ordo): Cyatheales
Họ (familia): Cyatheaceae
Chi (genus): Sphaeropteris
Loài (species): S. philippinensis
Danh pháp hai phần
Sphaeropteris philippinensis R.M.Tryon, 1970 
Sphaeropteris philippinensis là một loài dương xỉ trong họ Cyatheaceae. Loài này được R.M.Tryon mô tả khoa học đầu tiên năm 1970.
Danh pháp khoa học của loài này chưa được làm sáng tỏ.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Sphaeropteris philippinensis”. Truy cập ngày 28 tháng 5 năm 2014.
Capparis arrabidae

| Capparis arrabidae> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Brassicales
Họ (familia): Capparaceae
Chi (genus): Capparis
Loài (species): C. arrabidae
Danh pháp hai phần
Capparis arrabidae Steud., 1840 
Capparis arrabidae là một loài thực vật có hoa trong họ Capparaceae. Loài này được Steud. mô tả khoa học đầu tiên năm 1840.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Capparis arrabidae”. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2013.
Boethus babatunde

| Boethus babatunde> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Arthropoda
Lớp (class): Insecta
Bộ (ordo): Hymenoptera
Họ (familia): Ichneumonidae
Chi (genus): Boethus
Loài (species): B. babatunde
Danh pháp hai phần
Boethus babatunde Scaramozzino, 1991 
Boethus babatunde là một loài tò vò trong họ Ichneumonidae.
Chú thích

↑  Bisby, F.A.; Roskov, Y.R.; Orrell, T.M.; Nicolson, D.; Paglinawan, L.E.; Bailly, N.; Kirk, P.M.; Bourgoin, T.; Baillargeon, G.; Ouvrard, D. (2011). “Species 2000 & ITIS Catalogue of Life: 2011 Annual Checklist”. Species 2000: Reading, UK. Truy cập ngày 22 tháng 6 năm 2014.
Rhododendron huguangense

| Rhododendron huguangense> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Ericales
Họ (familia): Ericaceae
Chi (genus): Rhododendron
Loài (species): R. huguangense
Danh pháp hai phần
Rhododendron huguangense P.C. Tam 
Rhododendron huguangense là một loài thực vật có hoa trong họ Thạch nam. Loài này được P.C. Tam miêu tả khoa học đầu tiên năm 1982.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Rhododendron huguangense”. Truy cập ngày 7 tháng 6 năm 2013.
Cyrtandra rhabdothamnos

| Cyrtandra rhabdothamnos> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Lamiales
Họ (familia): Gesneriaceae
Chi (genus): Cyrtandra
Loài (species): C. rhabdothamnos
Danh pháp hai phần
Cyrtandra rhabdothamnos Schltr. 
Cyrtandra rhabdothamnos là một loài thực vật có hoa trong họ Tai voi. Loài này được Schltr. mô tả khoa học đầu tiên năm 1923.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Cyrtandra rhabdothamnos”. Truy cập ngày 10 tháng 6 năm 2013.
Rhyacophila rickeri

| Rhyacophila rickeri> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Arthropoda
Lớp (class): Insecta
Bộ (ordo): Trichoptera
Họ (familia): Rhyacophilidae
Chi (genus): Rhyacophila
Loài (species): R. rickeri
Danh pháp hai phần
Rhyacophila rickeri HH Ross, 1956 
Rhyacophila rickeri là một loài Trichoptera trong họ Rhyacophilidae. Chúng phân bố ở miền Tân bắc.
Capparis aegyptia

| Capparis aegyptia> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Brassicales
Họ (familia): Capparaceae
Chi (genus): Capparis
Loài (species): C. aegyptia
Danh pháp hai phần
Capparis aegyptia Lam., 1785 
Capparis aegyptia là một loài thực vật có hoa trong họ Capparaceae. Loài này được Lam. mô tả khoa học đầu tiên năm 1785.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Capparis aegyptia”. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2013.
Betula turkestanica

| Betula turkestanica> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
(không phân hạng): Rosids
Bộ (ordo): Fagales
Họ (familia): Betulaceae
Chi (genus): Betula
Loài (species): B. turkestanica
Danh pháp hai phần
Betula turkestanica Litv., 1914 
Betula turkestanica là một loài thực vật có hoa trong họ Betulaceae. Loài này được Litv. mô tả khoa học đầu tiên năm 1914.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Betula turkestanica”. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2013.
Avinger, Texas

| Avinger, Texas |
| --- | --- |
—  Thị trấn  —
 

 
 Vị trí trong Quận Cass, Texas
 Vị trí quận Cass trong tiểu bang Texas ở Hoa Kỷ
Avinger, Texas
Quốc gia: Hoa Kỳ
Tiểu bang: Texas
Quận: Quận Cass
Dân số (2010)
 • Tổng cộng: 444
Múi giờ: CST (UTC-6)
 • Mùa hè (DST): CDT (UTC-5)
Mã bưu chính: 75630 
Mã điện thoại: 903 
Avinger là một thị trấn thuộc quận Cass, tiểu bang Texas, Hoa Kỳ. Năm 2010, dân số của thị trấn này là 444 người.
Dân số

Dân số năm 2000: 464 người.
Dân số năm 2010: 444 người.
Ponometia exigua

| Ponometia exigua |
| --- | --- |

Phân loại khoa học
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Arthropoda
Phân ngành (subphylum): Hexapoda
Lớp (class): Insecta
Bộ (ordo): Lepidoptera
Liên họ (superfamilia): Noctuoidea
(không phân hạng): Macrolepidoptera
Họ (familia): Noctuidae
Phân họ (subfamilia): Acontiinae
Chi (genus): Ponometia
Loài (species): P. exigua
Danh pháp hai phần
Ponometia exigua (Fabricius, 1793) 
Danh pháp đồng nghĩa
  Danh sách  Bombyx exigua Fabricius, 1793   Nonagria indubitans Walker, 1857   Acontia costalis Walker, [1858]    Acontia dimidiata Walker, 1865   Ponometia ochricosta Herrich-Schäffer, 1868   Monodes citrina Druce, 1889   Heliodora magnifica Neumoegen, 1891  
Ponometia exigua là một loài bướm đêm thuộc họ Noctuidae. Nó được tìm thấy ở Georgia, phía nam đến Florida và phía tây đến Texas. Outside of the United States nó được tìm thấy ở Jamaica, Cuba, Hispaniola, quần đảo Virgin và Trung Mỹ và Nam Mỹ down tới Brasil.
Ấu trùng ăn Erechtites hieraciifolia và Waltheria ovata.
Chú thích

↑  Bisby, F.A.; Roskov, Y.R.; Orrell, T.M.; Nicolson, D.; Paglinawan, L.E.; Bailly, N.; Kirk, P.M.; Bourgoin, T.; Baillargeon, G.; Ouvrard, D. (2011). “Species 2000 & ITIS Catalogue of Life: 2011 Annual Checklist”. Species 2000: Reading, UK. Truy cập ngày 15 tháng 6 năm 2014.
Tripolitania

Xem thêm các cách dùng "Tripoli" khác tại Tripoli (định hướng)
| Tripolitania طرابلس Ṭarābulus Τριπολιτάνια |
| --- | --- |
  Hiệu kỳ
 Tripolitania như một phân khu của Libya 1934–1963.   Tripolitania   Fezzan   Cyrenaica
Tripolitania طرابلس Ṭarābulus Τριπολιτάνια
Trực thuộc: Libya 
Thủ đô: Tripoli
Chính quyền
 • Kiểu: Nền cộng hòa
Diện tích
 • Tổng cộng: 353,000 km2 (136,294 mi2)
Dân số (2006)
 • Tổng cộng: 3,601,853
 • Mật độ: 0,010/km2 (0,026/mi2)
Tripolitnia
Tripolitania hoặc Tripolitana (tiếng Ả Rập: طرابلس Tarabulus, Berber: Ṭrables, từ tiếng La tinh Regio Tripolitana) là một khu vực lịch sử và các tỉnh cũ của Libya.
Tripolitania là một thuộc địa riêng biệt của Ý trong giai đoạn 1927-1934. Từ năm 1934 đến năm 1963, Tripolitania là một trong ba đơn vị hành chính trong tiếng Libya thuộc Ý và Vương quốc Libya, cùng với Cyrenaica về phía đông và Fezzan về phía nam.
Trong hệ thống cũ, Tripolitania bao gồm Tripoli, thủ đô của Libya và một phần rộng lớn phía Tây Bắc của đất nước; trong các hệ thống tiếp theo, các sha'biyah của Tripoli đã trở nên nhỏ hơn so với Tripolitania ban đầu, bao gồm cả thành phố Tripoli vàkhu vực ngay xung quanh. Bởi vì các thành phố và sha'biyah là ngày nay gần như cùng tồn tại, thuật ngữ "Tripolitania" đã có lịch sử hơn giá trị đương đại. Trong tiếng Ả Rập cùng một từ (طرابلس) được sử dụng cho thành phố và cả khu vực, và từ đó, sử dụng một mình, sẽ được hiểu là chỉ có các thành phố, để chỉ định Tripolitania trong tiếng Ả Rập, một vòng loại như là "nhà nước" "tỉnh" hay "sha'biyah" là bắt buộc.
Hệ thống các đơn vị hành chính bao gồm Tripolitania đã bị bãi bỏ vào đầu năm 1970 để chuyển sang một hệ thống có kích thước nhỏ hơn các thành phố hoặc baladiyat (số ít baladiyah). Hệ thống baladiyat sau đó đã được thay đổi nhiều lần và có thời gian gần đây trở thành hệ thống "Sha'biyat". Các khu vực đó là Tripolitania hiện nay bao gồm một số nhỏ hơn hoặc baladiyat sha'biyat - xem đơn vị hành chính ở Libya.
Dân cư

Tripolitania là khu vực đông dân nhất Libya, cao hơn so với Fezzan và Cyrenaica. Giống như cả nước, dân số khu vực tăng khá nhanh. Tuy nhiên, hiện nay tỷ lệ dân số của vùng so với cả nước đã giảm đi đôi chút.
| Năm | Dân số | Tỷ lệ |
| --- | --- | --- |
| 1954 | 738.338 | 67,8 |
| 1964 | 1.034.089 | 66,1 |
| 1973 | 1.459.874 | 64,9 |
| 1984 | 2.390.039 | 65,7 |
| 1995 | 3,185,458 | 66.4 |
| 2006 | 3.601.853 | 63,3 |
Chú thích

↑  Abdel Aziz Tarih Sharaf, "Jughrafia Libia", Munsha’at al Ma’arif, Alexandria, 2nd ed., 1971, pp. 232-233.
Cyrtandra rhizautha

| Cyrtandra rhizautha> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Lamiales
Họ (familia): Gesneriaceae
Chi (genus): Cyrtandra
Loài (species): C. rhizautha
Danh pháp hai phần
Cyrtandra rhizautha Schltr., 1923 
Cyrtandra rhizautha là một loài thực vật có hoa trong họ Tai voi. Loài này được Schltr. mô tả khoa học đầu tiên năm 1923.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Cyrtandra rhizautha”. Truy cập ngày 10 tháng 6 năm 2013.
Aristolochia sicula

| Aristolochia sicula> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Magnoliidae
Bộ (ordo): Piperales
Họ (familia): Aristolochiaceae
Chi (genus): Aristolochia
Loài (species): A. sicula
Danh pháp hai phần
Aristolochia sicula Tineo, 1845 
Aristolochia sicula là một loài thực vật có hoa trong họ Aristolochiaceae. Loài này được Tineo mô tả khoa học đầu tiên năm 1845.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Aristolochia sicula”. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2013.
Rotaovula

| Rotaovula> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Mollusca
Lớp (class): Gastropoda
Liên họ (superfamilia): Cypraeoidea
(không phân hạng): nhánh Caenogastropoda nhánh Hypsogastropoda nhánh Littorinimorpha
Họ (familia): Ovulidae
Phân họ (subfamilia): Prionovolvinae
Chi (genus): Rotaovula Cate & Azuma in Cate, 1973
Rotaovula là một chi ốc biển, là động vật thân mềm chân bụng sống ở biển thuộc họ Ovulidae.
Các loài

Các loài thuộc chi Rotaovula bao gồm:
Rotaovula hirohitoi Cate & Azuma in Cate, 1973
Rotaovula septemmacula (Azuma, 1974)
Chú thích

↑  Rotaovula Cate & Azuma in Cate, 1973. WoRMS (2009). Rotaovula Cate & Azuma in Cate, 1973. Truy cập qua Cơ sở dữ liệu sinh vật biển at http://www.marinespecies.eu/aphia.php?p=taxdetails&id=430497 on 6 tháng 6 năm 2010.
↑  Rotaovula hirohitoi Cate & Azuma in Cate, 1973. World Register of Marine Species, truy cập 6 tháng 6 năm 2010.
↑  Rotaovula septemmacula (Azuma, 1974). World Register of Marine Species, truy cập 6 tháng 6 năm 2010.
Capparis arborea

| Capparis arborea |
| --- | --- |

Phân loại khoa học
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Eudicots
Bộ (ordo): Brassicales
Họ (familia): Capparaceae
Chi (genus): Capparis
Loài (species): C. arborea
Danh pháp hai phần
Capparis arborea (F.Muell.) Maiden, 1904 
Capparis arborea là một loài thực vật có hoa trong họ Capparaceae. Loài này được (F.Muell.) Maiden mô tả khoa học đầu tiên năm 1904.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Capparis arborea”. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2013.
Bozüyük

| Bozüyük |
| --- | --- |
—  Huyện  —
 

BozüyükVị trí ở Thổ Nhĩ Kỳ
Quốc gia:  Thổ Nhĩ Kỳ
Tỉnh: Bilecik
Diện tích
 • Tổng cộng: 854 km2 (330 mi2)
Dân số (2007)
 • Tổng cộng: 64.514 người
 • Mật độ: 76/km2 (200/mi2)
Múi giờ: EET (UTC+2)
 • Mùa hè (DST): EEST (UTC+3)
Thành phố kết nghĩa: Osmangazi 
Bozüyük là một huyện thuộc tỉnh Bilecik, Thổ Nhĩ Kỳ. Huyện có diện tích 854 km² và dân số thời điểm năm 2007 là 64514 người, mật độ 76 người/km².
Chú thích

↑  “Districts of Turkey” (bằng tiếng Anh). statoids.com. Truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2012.
Centrolepis racemosa

| Centrolepis racemosa> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng): Monocots
(không phân hạng): Commelinids
Bộ (ordo): Poales
Họ (familia): Centrolepidaceae
Chi (genus): Centrolepis
Loài (species): C. racemosa
Danh pháp hai phần
Centrolepis racemosa D.D.Sokoloff & Remizowa 
Centrolepis racemosa là một loài thực vật có hoa trong họ Centrolepidaceae. Loài này được D.D.Sokoloff & Remizowa mô tả khoa học đầu tiên năm 2009.
Chú thích

↑  The Plant List (2010). “Centrolepis racemosa”. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2013.
Bozören, İvrindi

| Bozören |
| --- | --- |
—  Xã  —
 
BozörenVị trí ở Thổ Nhĩ Kỳ
Quốc gia:  Thổ Nhĩ Kỳ
Tỉnh: Balıkesir
Huyện: İvrindi
Dân số (2010)
 • Tổng cộng: 1,434 người
Múi giờ: EET (UTC+2)
 • Mùa hè (DST): EEST (UTC+3)
Mã bưu chính: 10770 
Bozören là một xã thuộc huyện İvrindi, tỉnh Balıkesir, Thổ Nhĩ Kỳ. Dân số thời điểm năm 2010 là 1.434 người.
Chú thích

↑  “Cities, towns and villages in Balıkesir”. Viện thống kê Thổ Nhĩ Kỳ. Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 5 năm 2014. Truy cập ngày 17 tháng 9 năm 2012.
Cardiotarsus pallidipes

| Cardiotarsus pallidipes> Phân loại khoa học |
| --- | --- |
Giới (regnum): Animalia
Ngành (phylum): Arthropoda
Lớp (class): Insecta
Bộ (ordo): Coleoptera
Họ (familia): Elateridae
Chi (genus): Cardiotarsus
Loài (species): C. pallidipes
Danh pháp hai phần
Cardiotarsus pallidipes Miwa, 1930 
Cardiotarsus pallidipes là một loài bọ cánh cứng trong họ Elateridae. Loài này được Miwa miêu tả khoa học năm 1930.
Chú thích

↑  Elateridae in Synopsis of the described Coleoptera of the World 6 juni 2010
Captopril

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Phát âm: /ˈkæptəprɪl/ 
Tên thương mại: Capoten, others
AHFS/Drugs.com: Chuyên khảo
MedlinePlus: a682823
Danh mục cho thai kỳ:  AU: D   US: D (Bằng chứng về rủi ro)   
Dược đồ sử dụng: BY mouth
Mã ATC: C09AA01 (WHO) 
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: 70–75%
Chuyển hóa dược phẩm: Gan
Chu kỳ bán rã sinh học: 1.9 hours
Bài tiết: Thận
Các định danh
 Tên IUPAC (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 
Số đăng ký CAS: 62571-86-2
PubChem CID: 44093
IUPHAR/BPS: 5158
DrugBank: DB01197 Y
ChemSpider: 40130 Y
Định danh thành phần duy nhất: 9G64RSX1XD
KEGG: D00251 Y
ChEBI: CHEBI:3380 Y
ChEMBL: CHEMBL1560 Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein: X8Z (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard: 100.057.806
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C9H15NO3S
Khối lượng phân tử: 217.29 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES O=C(O)[C@H]1N(C(=O)[C@H](C)CS)CCC1 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1 Y Key:FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N Y 
  (kiểm chứng)
Captopril, được bán dưới tên thương hiệu Capoten trong số các tên khác, là một chất ức chế men chuyển angiotensin (ACE) được sử dụng để điều trị tăng huyết áp và một số loại suy tim sung huyết.
Nó đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1976 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1980.
Sử dụng trong y tế

Công dụng chính của Captopril dựa trên sự giãn mạch và ức chế một số hoạt động chức năng thận. Những lợi ích này được thấy rõ nhất ở: 1) Tăng huyết áp 2) Các bệnh về tim như suy tim sung huyết và sau nhồi máu cơ tim 3) Bảo tồn chức năng thận trong bệnh thận đái tháo đường.
Ngoài ra, nó đã cho thấy các đặc tính nâng cao tâm trạng ở một số bệnh nhân. Điều này phù hợp với quan sát rằng các mô hình sàng lọc động vật chỉ ra hoạt động chống trầm cảm giả định cho hợp chất này, mặc dù một nghiên cứu đã cho kết quả âm tính. Các thử nghiệm lâm sàng chính thức ở bệnh nhân trầm cảm chưa được báo cáo.
Nó cũng đã được điều tra để sử dụng trong điều trị ung thư. Captopril stereoisomers cũng đã được báo cáo để ức chế một số kim β—lactamase.
Tác dụng phụ

Tác dụng bất lợi của captopril bao gồm ho do tăng nồng độ bradykinin trong huyết tương, phù mạch, mất bạch cầu hạt, protein niệu, tăng kali máu, thay đổi vị giác, gây quái thai, hạ huyết áp, suy thận cấp và giảm bạch cầu. Ngoại trừ hạ huyết áp tư thế, xảy ra do chế độ tác dụng ngắn và nhanh của captopril, hầu hết các tác dụng phụ được đề cập là phổ biến đối với tất cả các thuốc ức chế men chuyển. Trong số này, ho là tác dụng phụ phổ biến nhất. Tăng kali máu có thể xảy ra, đặc biệt là nếu được sử dụng với các loại thuốc khác làm tăng nồng độ kali trong máu, chẳng hạn như thuốc lợi tiểu tiết kiệm kali. Các tác dụng phụ khác là:
Ngứa
Đau đầu
Nhịp tim nhanh
Đau ngực
Đánh trống ngực
Yếu đuối
Hồ sơ phản ứng có hại của thuốc (ADR) của captopril tương tự như các thuốc ức chế men chuyển khác, với ho là ADR phổ biến nhất. Tuy nhiên, captopril cũng thường liên quan đến phát ban và rối loạn vị giác (kim loại hoặc mất vị giác), được cho là do chất gây nghiện thiol độc đáo.
Captopril cũng có một hồ sơ dược động học tương đối kém. Thời gian bán hủy ngắn cần hai hoặc ba lần mỗi ngày, điều này có thể làm giảm sự tuân thủ của bệnh nhân.
Quá liều

Captopril (như các thuốc ức chế men chuyển khác) quá liều có thể được điều trị bằng naloxone.
Lịch sử

Nó đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1976 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1980. Nó là chất ức chế men chuyển đầu tiên được phát triển và được coi là một bước đột phá cả vì cơ chế hoạt động của nó và cũng vì quá trình phát triển. Captopril được phát hiện và phát triển tại ER Squibb & Sons Dược phẩm dựa trên các khái niệm được tiên phong bởi người đoạt giải Nobel Sir John Vane và hiện được bán bởi Bristol-Myers Squibb.
Captopril được phát triển vào năm 1975 bởi ba nhà nghiên cứu tại công ty dược phẩm Squibb (nay là Bristol-Myers Squibb): Miguel Ondetti, Bernard Rubin và David Cushman. Squibb nộp đơn xin bảo hộ bằng sáng chế của Hoa Kỳ về thuốc vào tháng 2 năm 1976 và Bằng sáng chế Hoa Kỳ 4.046.889 đã được cấp vào tháng 9/2017.
Sự phát triển của captopril là một trong những thành công sớm nhất của khái niệm cách mạng về thiết kế thuốc dựa trên phối tử. Hệ thống renin-angiotensin-aldosterone đã được nghiên cứu rộng rãi vào giữa thế kỷ 20, và hệ thống này đưa ra một số mục tiêu cơ hội trong việc phát triển các phương pháp điều trị mới cho bệnh tăng huyết áp. Hai mục tiêu đầu tiên đã được thử là renin và ACE. Captopril là đỉnh cao của những nỗ lực của các phòng thí nghiệm của Squibb để phát triển một chất ức chế men chuyển.
Ondetti, Cushman và các đồng nghiệp được xây dựng dựa trên công trình đã được thực hiện vào những năm 1960 bởi một nhóm các nhà nghiên cứu do John Vane đứng đầu tại Đại học Phẫu thuật Hoàng gia Anh. Bước đột phá đầu tiên được thực hiện bởi Kevin KF Ng  vào năm 1967, khi ông tìm thấy sự chuyển đổi angiotensin I thành angiotensin II diễn ra trong tuần hoàn phổi thay vì trong huyết tương. Ngược lại, Sergio Ferreira  tìm thấy bradykinin biến mất trong quá trình lưu thông qua tuần hoàn phổi. Sự chuyển đổi angiotensin I thành angiotensin II và sự bất hoạt của bradykinin được cho là qua trung gian của cùng một loại enzyme.
Năm 1970, sử dụng yếu tố làm tăng bradykinin (BPF) do Sergio Ferreira cung cấp, Ng và Vane đã tìm thấy sự chuyển đổi angiotensin I thành angiotensin II bị ức chế trong quá trình lưu thông qua phổi. BPF sau đó đã được tìm thấy là một peptide trong nọc độc của viper lancehead (Bothrops jararaca), là một chất ức chế sản phẩm được thu thập của chanh của enzyme chuyển đổi. Captopril đã được phát triển từ peptide này sau khi nó được tìm thấy thông qua sửa đổi dựa trên QSAR rằng nửa sulfhydryl cuối cùng của peptide cung cấp khả năng ức chế men chuyển cao.
Captopril đã được FDA chấp thuận vào ngày 6 tháng 4 năm 1981. Thuốc đã trở thành một loại thuốc chung ở Mỹ vào tháng 2 năm 1996, khi loại trừ thị trường được tổ chức bởi Bristol-Myers Squibb cho captopril hết hạn.
Sự phát triển của captopril đã được tuyên bố là một ví dụ của 'biopiracy' (thương mại hóa các loại thuốc truyền thống), vì không có lợi ích nào được truyền lại cho bộ lạc Brazil bản địa, người đầu tiên sử dụng nọc độc pit viper như một chất độc đầu mũi tên.
Tổng hợp hóa học

Một tổng hợp hóa học của captopril bằng cách xử lý L-proline với (2S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl chloride trong điều kiện cơ bản (NaOH), sau đó là aminolysis của nhóm acetyl bảo vệ để làm lộ ra thiol tự do của thuốc, được mô tả trong hình bên phải
| Captopril tổng hợp 1 | Captopril tổng hợp 2 |
| --- | --- |
 Captopril tổng hợp của Shimazaki, Watanabe, et al.:  Bằng sáng chế: Thiết kế và tổng hợp: Cải thiện tổng hợp:
Quy trình 2 lấy ra bằng sáng chế US4105776. Xem ví dụ 28, 29a và 36.