Lịch sử Liverpool F.C. (1892–1959)
Gia tăng sức mạnh

Do có ngày một nhiều người tới xem Liverpool, sức chứa của sân Anfield được mở rộng. Khán đài chính được xây dựng giúp tăng số khán giả lên khoảng 20.000. Liverpool không lại giải hạng hai quá lâu, vì họ được lên chơi ở giải hạng nhất trong mùa giải 1895-96. Họ giành được mười hai chiến thắng trong mười bốn trận đấu cuối cùng của mùa giải, đứng đầu giải hạng hai. Họ tiếp tục thắng Small Heath (sau này là Birmingham City) và West Bromwich Albion trong các trận tranh suất lên hạng cuối mùa. Câu lạc bộ lọt vào bán kết Cúp FA lần đầu tiên trong mùa giải 1896-97; đối thủ của họ là Aston Villa, trong khi ở trận bán kết còn lại, Everton mở ra hy vọng về một trận chung kết cúp FA toàn Merseyside đầu tiên. Tuy nhiên, trong khi Everton giành chiến thắng, Liverpool đã bị đánh bại với tỉ số 3-0. Sau khi lên hạng, câu lạc bộ bổ nhiệm Tom Watson, người khi đó đang dẫn dắt Sunderland, làm huấn luyện viên trưởng mới của họ. Ba chức vô địch quốc gia trong bốn mùa giải với Sunderland đã thuyết phục Houlding chiêu mộ Watson và ông trở thành huấn luyện viên được trả lương cao nhất ở Anh với mức lương hàng năm là 300 bảng.
Trong hai mùa giải tiếp theo, Liverpool củng cố vị trí của họ ở giải hạng nhất, với các lần về đích ở vị trí thứ năm và thứ chín. Thành tích được cải thiện trong ở mùa giải 1898–99 khi câu lạc bộ bước vào trận đấu cuối cùng của họ với cơ hội giành chức vô địch đầu tiên. Họ phải đối mặt với Aston Villa, đội mà họ đang bằng điểm. Lợi thế bàn thắng trung bình 0,02 của Villa có nghĩa là Villa chỉ cần hòa để giành chức vô địch. Trong trận đấu này, Villa thắng 5–0, còn Liverpool về nhì. Liverpool cũng vào tới bán kết Cúp FA với Sheffield United. Trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 2–2; trận đá lại đầu tiên tại Burnden Park kết thúc với tỉ số hòa 4–4, trong khi trận đấu đá lại tiếp theo tại Sân vận động Fallowfield bị hủy bỏ do quá đông người tới xem dẫn tới khán giả tràn cả vào đường biên. Thế cân bằng được phá vỡ tại Baseball Ground nơi Sheffield United giành thắng lợi 1–0.
Liverpool giành chức vô địch giải hạng nhất đầu tiên vào năm 1901. Người góp phần quan trọng vào thành công này là đội trưởng Alex Raisbeck, và tiền đạo Sam Raybould. Raisbeck, thi đấu ở vị trí hậu vệ, chuyển tới từ Hibernian vào năm 1898. Một năm sau ông trở thành đội trưởng của đội, luôn là tâm điểm của đội bóng, trong cả vai trò cầu thủ phòng ngự lẫn phát động tấn công. Raybould chuyển tới từ New Brighton Tower, và ghi bảy bàn trong mùa giải 1899-1900. Đây là mùa giải mà đội giành chiến thắng chín trong mười một trận cuối cùng để kết thúc ở vị trí thứ mười. Ông ghi tổng cộng 128 bàn trong 226 trận cho Liverpool trong sự nghiệp. Vào tháng Hai của mùa giải 1900-01, Liverpool tưởng như sẽ có một mùa giải thất vọng khi thua tám trận và để lọt lưới 31 bàn. Tuy vậy, họ thắng 9, hòa 3 trong 12 trận tiếp theo, chỉ để lọt 4 bàn và qua đó đoạt chức vô địch. Họ ít thành công hơn trong hai mùa tiếp theo, lần lượt kết thúc mùa ở vị trí thứ mười một và thứ năm. Câu lạc bộ xuống hạng ở mùa giải 1903-04; tuy vậy họ nhanh chóng trở lại chỉ sau một mùa giải. Trong mùa giải 1905-06 họ trở thành đội đầu tiên vô địch hạng hai và hạng nhất trong hai mùa liên tiếp. Họ cũng lọt vào bán kết Cúp FA và thua Everton 2-0.
Houlding mất vào năm 1902, trong khi vào năm 1905 quyền sở hữu của câu lạc bộ đã được cơ cấu lại. Trong số 3.000 cổ phiếu hiện có, 2.000 cổ phiếu được nắm giữ bởi gia đình Houlding. Câu lạc bộ nợ Houlding 10.000 bảng, kèm theo một khoản thấu chi ngân hàng 5.000 bảng được bảo đảm bởi gia đình ông. Gia đình đề nghị từ bỏ 2.000 cổ phiếu và xóa nợ nếu câu lạc bộ giải phóng họ khỏi khoản bảo lãnh vay ngân hàng. Ban quản trị đồng ý và một đợt phát hành cổ phiếu mới được tiến hành vào năm 1906 với 15.000 cổ phiếu được tung ra với giá 1 bảng mỗi cổ phiếu. Sau đợt phát hành cổ phiếu, McKenna trở thành chủ tịch câu lạc bộ.
Sau những thành công của câu lạc bộ, một khán đài mới đã được dựng dọc theo phía đường Walton Breck Road. Khán đài nổi tiếng với tên gọi Spion Kop – cái tên do Ernest Edwards, biên tập viên thể thao của các tờ báo địa phương Liverpool Daily Post và Echo, đặt theo tên của một ngọn đồi nổi tiếng ở Nam Phi, nơi một trung đoàn địa phương chịu tổn thất nặng nề trong Chiến tranh Boer thứ hai. Hơn 300 binh sĩ tử trận, nhiều người có gốc gác ở Liverpool, khi lục quân Anh tìm cách chiếm lấy vị trí chiến lược tại đây.
Trong các mùa giải sau chức vô địch thứ hai của họ, Liverpool không tỏ ra mấy thành công và thường kết thúc mùa giải ở giữa bảng xếp hạng. Họ kết thúc ở vị trí thứ hai sau Aston Villa ở mùa 1909-10. Đây là mùa giải cuối cùng của đội trưởng Raisbeck khi anh trở về Scotland để ti đấu cho Partick Thistle. Phong độ của Liverpool đi xuống sau sự ra đi của anh, khi thành tích tốt nhất của họ ở giải hạng nhất chỉ là vị trí thứ 12 trong mùa giải 1912-13. Mọi chuyện có sự cải thiện vào năm 1914 khi câu lạc bộ lọt vào trận chung kết Cúp FA đầu tiên dù để thua Burnley với tỉ số 1–0 tại Crystal Palace. Vào mùa giải tiếp theo bốn cầu thủ Liverpool có dính líu tới bê bối bán độ ở Anh năm 1915, liên quan tới một trận đấu với Manchester United. Một chiến thắng với tỉ số 2–0 cho United là đủ để thắng cược và có sự can dự của cầu thủ cả hai đội. Khi tỉ số đã là 2–0, cú sút của Fred Pagnam của Liverpool dù chỉ tìm tới xà ngang cũng khiến nhiều đồng đội phẫn nộ (do lo lắng vụ cá độ bị đổ vỡ nếu bóng lọt lưới). Sau này, Tom Fairfoul, Tom Miller, Bob Pursell và Jackie Sheldon bị ủy ban điều tra của Hiệp hội bóng đá Anh (FA) buộc tội âm mưu bán độ với ba cầu thủ Manchester United (Sandy Turnbull, Arthur Whalley và Enoch West) để United thắng cuộc. Tất cả các cầu thủ này đều bị cấm thi đấu vĩnh viễn. Sau Thế chiến thứ nhất, cuộc đại chiến đã cướp đi sinh mạng của Turnbull trong trận đánh tại Arras năm 1917, FA dỡ bỏ lệnh cấm với tất cả các cầu thủ trên nhằm tri ân đóng góp của họ trên chiến trường.