Lịch sử Singapore
Trận chiến Singapore và Nhật Bản chiếm đóng (1942–1945)

Vào tháng 12 năm 1941, Nhật Bản tấn công Trân Châu Cảng, khởi đầu một cách nghiêm túc Chiến tranh Thái Bình Dương. Singapore là một căn cứ lớn của Đồng Minh trong khu vực, là một mục tiêu quân sự hiển nhiên. Các chỉ huy quân sự của Anh Quốc tại Singapore cho rằng cuộc tấn công của Nhật Bản sẽ đến theo đường biển từ phía nam, do rừng rậm Malaya ở phía bắc sẽ đóng vai trò là một rào cản tự nhiên chống xâm nhập. Mặc dù người Anh Quốc phác thảo một kế hoạch nhằm đối phó với một cuộc tấn công vào bắc bộ Malaya, song việc chuẩn bị chưa hoàn tất. Quân đội Anh Quốc tự tin rằng "Pháo đài Singapore" sẽ kháng cự được bất kỳ cuộc tấn công nào của người Nhật và sự tự tin này được củng cố khi Lực lượng Z đến, đây là một đội các chiếm hạm của Anh Quốc được phái đi phòng thủ Singapore, gồm có HMS Prince of Wales, và HMS Repulse.
Ngày 8 tháng 12 năm 1941, quân đội Nhật Bản đổ bộ lên Kota Bharu tại bắc bộ Malaya. Chỉ hai ngày sau khi bắt đầu xâm chiếm Malaya, Nhật Bản đánh chìm Prince of Wales và Repulse ngoài khơi bờ biển Kuantan tại Pahang, đây là thất bại tệ nhất của Hải quân Anh Quốc trong Chiến tranh thế giới thứ hai. Yểm trợ hàng không của Đồng Minh không đến kịp để bảo vệ hai tàu chủ lực. Sau sự kiện này, Singapore và Malaya bị không kích hàng ngày, các công trình dân sự như bệnh viện hay điếm ốc cũng là mục tiêu.
Quân đội Nhật Bản nhanh chóng tiến về phía nam qua bán đảo Mã Lai, tiêu diệt hoặc bỏ qua kháng cự của Đồng Minh. Do kháng cự thất bại trước bước tiến của quân Nhật, lực lượng Đồng Minh buộc phải triệt thoái về phía nam hướng đến Singapore. Ngày 31 tháng 1 năm 1942, Nhật Bản chinh phục toàn bộ bán đảo Mã Lai và sẵn sàng tấn công Singapore.
Lực lượng Đồng Minh phá đường đắp cao nối Johor và Singapore nhằm ngăn chặn quân đội Nhật Bản. Tuy nhiên người Nhật tìm cách vượt qua eo biển Johor trên những thuyền khí nén vào các ngày sau đó. Trong giai đoạn này, Lực lượng Đồng Minh và quân tình nguyện từ dân cư Singapore tiến hành vài trận chiến nhằm chống bước tiến của quân đội Nhật Bản, chẳng hạn như trận Pasir Panjang. Tuy nhiên, do hầu hết công sự phòng thủ bị phá vỡ và nguồn tiếp tế cạn kiệt, Trung tướng Arthur Percival lệnh cho lực lượng lượng Đồng Minh tại Singapore đầu hàng Lực lượng Nhật Bản dưới quyền Tướng Tomoyuki Yamashita vào Tết Nguyên Đán năm Nhâm Ngọ, 15 tháng 2 năm 1942. Khoảng 130.000 binh sĩ Ấn Độ, Úc, và Anh Quốc trở thành tù binh chiến tranh, nhiều người trong số họ sau đó được đưa đến Miến Điện, Nhật Bản, Triều Tiên, hay Mãn Châu để lao động như nô lệ. Sự kiện Singapore thất thủ là cuộc đầu hàng lớn nhất của lực lượng do Anh Quốc lãnh đạo trong lịch sử. Báo chí Nhật Bản hân hoan tuyên bố chiến thắng này như là có tác động quyết định trong tình thế tổng thể của chiến tranh.
Singapore được đổi tên thành Chiêu Nam đảo (昭南島 Shōnan-tō), và bị người Nhật chiếm đóng từ năm 1942 đến năm 1945. Quân đội Nhật Bản áp đặt các biện pháp khắc nghiệt với dân cư địa phương, các binh sĩ mà đặc biệt là Kempeitai (hiến binh đội) đặc biệt tàn nhẫn trong việc đối xử và dân cư người Hoa. Sự kiện tàn bạo được chú ý nhất là thảm sát Túc Thanh đối với thường dân người Hoa, nhằm trả đũa hỗ trợ của họ cho các nỗ lực chiến tranh tại Trung Quốc. Các vụ hành hình đại quy mô được ước tính khiến cho 25.000-50.000 người thiệt mạng tại Malaya và Singapore. Những dân cư còn lại phải chịu khó khăn nghiêm trọng trong ba năm rưỡi bị Nhật Bản chiếm đóng.