Oops!... I Did It Again
Phát hành và quảng bá

Cuối năm 1999, Spears quảng bá cho Oops!... I Did It Again lúc bấy giờ chưa phát hành ở Châu Âu, xuất hiện trên Smash Hits ở Vương quốc Anh. Tại Ý, cô thực hiện một bài phỏng vấn ngắn trên chương trình truyền hình TRL Italy vào đầu năm 2000. Tại Úc, Spears xuất hiện trên Russell Gilbert Live và The House of Hits. Tại Hoa Kỳ, Spears bắt đầu chuyến lưu diễn (You Drive Me) Crazy Tour vào ngày 8 tháng 3, và được kết thúc bằng buổi hòa nhạc miễn phí tại Honolulu, Hawaii vào ngày 24 tháng 4, sau đó được phát sóng trên Fox như là chương trình truyền hình đặc biệt mang tên Britney Spears in Hawaii. Tại Nhật Bản, Spears tổ chức một sự kiện báo chí tại Kokusai Forum Hall ở Tokyo vào ngày 2 tháng 5, và Oops!... I Did It Again được phát hành vào ngày hôm sau. Spears có màn trình diễn bất ngờ tại Paris vào ngày 6 tháng 5. Sau đó, Spears tham gia phỏng vấn trên Late Night with Conan O'Brien vào ngày 10 tháng 5, dẫn chương trình và trình diễn trên Saturday Night Live vào ngày 13 tháng 5, và xuất hiện trên The Rosie O'Donnell Show hai ngày sau đó. Ngày 14 tháng 5, nữ ca sĩ xuất hiện tại trường quay của MTV tại Quảng trường Thời Đại trong hai giờ cho chương trình "Britney Live" và tổ chức một buổi nghe nhạc hậu Total Request Live mang tên "Britney's First Listen" vào ngày 16 tháng 5, ngày Oops!... I Did It Again được phát hành tại Hoa Kỳ. Cô cũng trình diễn trên The Tonight Show with Jay Leno vào ngày 23 tháng 5, và xuất hiện trong 25 Under 25 của Teen People vào ngày 26 tháng 5.
Để tiếp tục quảng bá cho Oops!... I Did It Again, Spears bắt tay thực hiện chuyến lưu diễn Oops!... I Did It Again Tour, dự kiến bắt đầu vào ngày 15 tháng 6 nhưng bắt đầu năm ngày sau đó, đi qua Bắc Mỹ vào mùa hè và Châu Âu vào mùa thu, trở thành chuyến lưu diễn châu Âu đầu tiên của Spears. Vào ngày 24 tháng 6, Spears xuất hiện trong một chiến dịch quảng cáo trên báo in và truyền hình cho dòng dầu gội Herbal Essences của Clairol. Spears còn thu âm một bài hát cho thương hiệu, có tựa đề "I've Got the Urge to Herbal", và được sử dụng cho những chiến dịch quảng bá trên đài phát thanh dài 60 giây và là một phần của video giới thiệu trước buổi hòa nhạc của chuyến lưu diễn, vốn được tài trợ bởi Herbal Essences. Trong chuyến lưu diễn, Spears tiếp tục xuất hiện và biểu diễn trên truyền hình để quảng bá album. Cô trình diễn "Oops!... I Did It Again" và "Lucky" trên All Access: Backstage with Britney của MTV, phát sóng ngày 19 tháng 7. Vào ngày 7 tháng 9, tại giải Video âm nhạc của MTV năm 2000 ở Thành phố New York tại Radio City Music Hall, Spears tạo nên một màn trình diễn đáng nhớ, trong đó nữ ca sĩ thể hiện bản hát lại "(I Can't Get No) Satisfaction" (1965) của The Rolling Stones và "Oops!... I Did It Again". Bắt đầu màn trình diễn trong bộ vest đen, Spears gây sốc cho khán giả và giới truyền thông khi xé toạc bộ vest để lộ ra một bộ trang phục màu da hở hang với hàng trăm viên pha lê Swarovski được đính lên đầy tính toán. Tại Tây Ban Nha, cô được phỏng vấn trên El Rayo, phát sóng ngày 8 tháng 9. Cô trình diễn "Stronger" tại giải thưởng âm nhạc Radio vào ngày 4 tháng 11, tại giải thưởng M6 vào ngày 17 tháng 11, và giải thưởng Âm nhạc Mỹ năm 2001 vào ngày 8 tháng 1 năm 2001. Cô trình diễn tại Rock in Rio ở Brazil vào ngày 18 tháng 1, đứng chung sân khấu chính với NSYNC.