Timoléo̱n
Viễn chinh Sicillia > Chiến tranh chống người Carthago

Xem thêm: Chiến tranh Sicillia và Trận sông Krimisos
Người Carthago không để yên như vậy. Năm 341 TCN, họ lại mở một cuộc tấn công quy mô lớn vào các thành bang Hy Lạp trên đảo Sicillia. Theo các sử liệu, lần này phía Carthago huy động đến 70.000 quân (trong đó có 2.500 quân tinh nhuệ thuộc Binh đoàn Thần thánh), 200 tàu chiến, 10.000 ngựa chiến và rất nhiều công cụ vây thành, tàu chở quân, chiến xa và các khí cụ khác, đủ dùng để duy trì một cuộc chiến lâu dài. Một đạo quân khổng lồ như vậy cho thấy người Carthago không chỉ muốn báo thù mà còn muốn vĩnh viễn đẩy lui thế lực của người Hy Lạp khỏi Sicillia. Đứng trước tình thế khẩn cấp, Timoleon buộc phải tạm ngưng các cuộc thảo phạt và mộ quân nghênh chiến. Ông chỉ có thể triệu tập một đạo quân nhỏ để chống lại phía Carthago. Trên đường đi, Timoleon buộc phải giải quyết rất nhiều khó khăn do tinh thần dao động và tình trạng đào ngũ của lính đánh thuê trong quân đội. Sau nhiều nỗ lực, vấn đề sĩ khí đã được giải quyết về cơ bản nhưng vẫn có 1.000 lính đánh thuê đã đào ngũ vì kinh sợ trước sức mạnh quân địch và bất mãn trong vấn đề lương bổng. Về phần mình, Timoleon lại cho rằng việc những phần tử phản loạn lộ diện trước trận đánh thực ra là một điều tốt và ông vẫn tiếp tục cuộc hành quân.
Vấn đề sĩ khí lại nổi lên không lâu sau đó, lần này là vì mê tín. Khi quân trinh sát của Timoleon đang thám thính động tĩnh bên doanh trại Carthago, họ nhìn thấy một đoàn la chở đầy mùi tây. Nhiều người cho rằng đây là điều cực kì xấu vì mùi tây vốn dùng để trang trí mồ mả. Timoleon nhanh trí "chữa cháy" bằng cách cải chính rằng, mùi tây được dùng để kết các vòng nguyệt quế dành cho các quán quân trong đại hội thể thao Isthmus tổ chức tại Korinthos. Vị chủ tướng đích thân kết cho mình một vòng nguyệt quế, sau đó các binh sĩ cũng bắt chước làm theo. Ngay lúc đó, hai nhà tiên tri của đoàn quân nhìn thấy hai con chim ưng đang bay lượn trên bầu trời. Điều này được giải thích là một điềm lành, nhờ thế mà sĩ khí cuối cùng cũng được khôi phục.
Hai bên dành quân chong mặt nhau ở con sông Krimissos. Theo kế hoạch của Timoleon, quân Hy Lạp sẽ tấn công khi người Carthago đang vượt sông dang dở, khi ấy chính dòng sông sẽ chia quân Carthago làm hai phần, giúp quân Hy Lạp có thể giải quyết riêng nhóm quân người Carthago chính gốc đi tiên phong, giảm bớt ưu thế quân số của phía Carthago. Còn khối quân đồng minh đang lội nước phía sau sẽ cản đường rút lui của tiền quân Carthago. Kế hoạch của Timoleon đã thành công, một phần là nhờ trận mưa giông lớn khiến quân địch lóa mắt và trượt ngã trong đống bùn, lúc đó các khiên giáp nặng nề của phía Carthago đã quay sang hại chính họ. Plutarchus ghi rằng có tổng cộng có 10.000 quân Carthago tử trận, trong đó bao gồm toàn bộ Binh đoàn Thần thánh tinh nhuệ nhất trong quân đội Carthago. Quân của Timoleon bắt được toàn bộ số chiến lợi phẩm khổng lồ trong doanh trại quân địch cùng rất nhiều tù binh, trong đó có 5.000 người được đưa về Siracusa. Timoleon đã gửi một số bộ áo giáp đẹp nhất về Korinthos làm bằng chứng cho trận thắng này.
Người Carthago lại đem quân tấn công Siracusa một lần nữa. Họ nhận được sự trợ giúp của một số bạo chúa, trong đó có Iketas và Marmekos, người cai trị thành Katane. Phía Carthago và các đồng minh giành được một số chiến thắng ban đầu, nhưng Timoleon đã giành một chiến thắng quan trọng khi đánh bại cuộc tập kích của Iketas, tiêu diệt 1.000 quân và bắt sống ông ta. Iketas cùng vợ con đều bị xử tử để trả thù cho việc ông này đã giết vợ và con trai của Dion. Sau đó, Timoleon tiến đánh Marmekos ở Katane và tiêu diệt 2.000 quân của Marmekos, trong đó có nhiều lính đánh thuê của Carthage. Marmekos chạy trốn đến Messini, nhưng bị Timoleon bắt giữ cùng với người bạo chúa cai trị thành này là Hippo. Cả hai đều bị xử tử. Cuối cùng, Carthage phải chấp nhận ký hòa ước, lấy sông Halycus (Platani) làm ranh giới và không được trợ giúp các bạo chúa ở Sicillia. Các bạo chúa còn lại đều bị Siracusa đánh dẹp.