Anne Hathaway
Sự nghiệp diễn xuất > 2005–2007: Bước tiến triển trong sự nghiệp

Sau The Princess Diaries 2, Hathaway ít xuất hiện ở những bộ phim hài. Cô nói: "Những diễn viên diễn cho trẻ con xem thì cần phải có hình tượng tốt và phải từ bỏ nhiều thứ", mặc dù cô cho rằng: "Thật đáng yêu biết bao khi nghĩ rằng những khán giả đã lớn lên và trưởng thành cùng với tôi". Vào năm 2005, cô lồng tiếng cho nhân vật Red Puckett trong bộ phim hài hoạt hình Hoodwinked! dựa trên câu chuyện dân gian về cô bé quàng khăn đỏ, bộ phim nhận được những đáng giá trái chiều từ các nhà phê bình tuy nhiên lại đạt được thành công rất lớn về mặt thương mại với tổng doanh thu hơn 110 triệu USD, gấp 14 lần kinh phí sản xuất. Cùng năm đó, Hathaway đóng vai chính trong bộ phim điện ảnh Havoc của đạo diễn Barbara Kopple, bộ phim này được xếp vào hàng R-Rated (nghĩa là cha mẹ nên cân nhắc trước khi cho trẻ em dưới 18 tuổi xem phim). Trong Havoc đòi hỏi cô công chúa xinh đẹp trong sáng hóa thân thành một cô gái hư hỏng, phải diễn cảnh khoả thân khoe trọn vẹn vòng một trên màn ảnh và đóng những cảnh quan hệ trong suốt phim. Sự thay đổi hình ảnh quá chóng vánh của Hathaway từng nhận khá nhiều lời chỉ trích, tranh cãi bởi hình ảnh công chúa của cô quá đẹp và lý tưởng với giới thanh thiếu niên, tuy nhiên Anne Hathaway phản đối việc hành động này của cô không phải là một nỗ lực để được nhìn nhận như một nữ diễn viên bước vào con đường "cởi áo thành sao", với lý do niềm tin về tôn giáo của cô lại chọn đóng cảnh khoả thân trong phim nhất định chỉ là một phần trong sự lựa chọn về nghệ thuật, và cũng vì niềm tin rằng cô không khỏa thân chỉ để nhận những lời phản đối về mặt đạo đức. Cũng từ đây, cô bắt đầu được nhiều đạo diễn danh tiếng chú ý.
Sau Havoc, Hathaway nhận được một vai diễn cùng với hai nam diễn viên Heath Ledger và Jake Gyllenhaal trong bộ phim về đề tài đồng tính Brokeback Mountain (2005) của đạo diễn Lý An. Trong khi Havoc không được phát hành rộng rãi tại Mỹ do những tranh cãi của các nhà phê bình về tác động của bộ phim, Brokeback Mountain lại nhận được rất nhiều đánh giá tích cực và được đề cử đến tám giải Oscar. Anne Hathaway đã nhiều lần nhấn mạnh tính nhân văn của bộ phim cao hơn và nhiều hơn số lượng giải thưởng mà phim đã nhận được. Bộ phim này cũng tác động mạnh mẽ đến con người diễn viên trong Anne khiến cô nhận thức được nhiều hơn về từng thể loại câu chuyện cô muốn nói đến với tư cách một nữ diễn viên.
Trong năm 2006, Hathaway tiếp tục ghi dấu ấn với vai nữ trợ lý của một biên tập viên tạp chí thời trang mạnh mẽ qua diễn xuất của nữ diễn viên tài giỏi nhất nước Mỹ - Meryl Streep trong bộ phim nổi tiếng về giới thời trang The Devil Wears Prada của đạo diễn David Frankel. Qua quá trình làm việc cùng với đoàn làm phim, Hathaway tâm sự rằng cô nghĩ Meryl Streep là "người của Chúa" đồng thời The Devil Wears Prada đã giúp cô có một cái nhìn tôn trọng trong giới thời trang và cải thiện về gu thời trang quá tệ của mình, trước đó cô cho rằng phong cách riêng của mình "vẫn chẳng đi đến đâu". Trong buổi trò chuyện ngắn với tờ Us Weekly, Hathaway nói rằng khi quay phim, cô và nữ diễn viên Emily Blunt bắt buộc phải giảm cân khá nhiều: "Suốt ngày tôi chỉ ăn trái cây, rau quả và cá đến mức tôi không thể chịu nổi nữa. Emily Blunt và tôi đã ôm nhau khóc vì chúng tôi quá đói".
Hathaway được chọn vào vai trong bộ phim hài năm 2007 Knocked Up nhưng cuối cùng cô lại rút lui trước khi bộ phim bắt đầu quay. Nhà soạn kịch bản - đạo diễn Judd Apatow đã nói với tạp chí New York Times vào tháng 5 năm 2007 lý do tại sao cô từ bỏ dự án: "Anne Hathaway không đồng ý về việc chúng tôi dùng hình ảnh thực của một người phụ nữ sinh con để tạo ảo giác rằng cô ấy đang sinh". Sau đó, nữ diễn viên Katherine Heigl vào thế vai của Hathaway. Tháng 8 năm 2007, khi có một cuộc trò chuyện với tạp chí Marie Claire, Hathaway bày tỏ: "Tôi đã khiến cho bộ phim thất bại vì bộ phim này có quá nhiều thứ giả tạo, không phải tôi giả tạo, nhưng là người khác. Tôi không tin rằng đó là điều cần thiết để làm nên một bộ phim thành công". Bên cạnh đó, cô cũng tham gia vào bộ phim truyền hình năm 2007 - Becoming Jane, trong phim cô đóng vai nhà văn người Anh Jane Austen.. Đạo diễn Tim Burton đã cân nhắc đến việc Hathaway sẽ đảm nhận vai nhân vật Johanna Barker trong bộ phim được đề cử ba giải Oscar vào năm 2007 của ông - Sweeney Todd: The Demon Barber of Fleet Street, tuy nhiên cuối cùng vai diễn thuộc về Jayne Wisener - một nữ diễn viên ít tiếng tăm lúc ấy vì Burton quyết định muốn một diễn viên vô danh, trẻ trung hơn vào vai này.