Kylie Jenner
Sự nghiệp > 2019–nay: Ra mắt Kylie Skin

Tháng 4 năm 2019, Kylie và KKW Beauty của chị gái cùng mẹ khác cha Kim Kardashian hợp tác để phát hành một loại nước hoa mới. Sự hợp tác này trở thành bước đột phá đầu tiên của Kylie trong lĩnh vực nước hoa và nó ra mắt vào ngày 26 tháng 4. Kylie thành lập thương hiệu chăm sóc da Kylie Skin của riêng mình, được ra mắt vào ngày 22 tháng 5. Thương hiệu bắt đầu sản xuất các sản phẩm dùng cho da, bao gồm sửa rửa mặt, tẩy tế bào chết, kem dưỡng ẩm và khăn lau tẩy trang. Ngày 14 tháng 6 năm 2019, Kylie Cosmetics ra mắt sự hợp tác của họ với chị gái cùng mẹ khác cha của cô Khloé Kardashian được gọi là Kylie Cosmetics x Koko Kollection. Đây là lần hợp tác thứ ba của họ, sau khi ra mắt bộ sưu tập sản phẩm son môi đặc biệt trước đó mang tên Koko Kollection vào năm 2016 và phần thứ hai vào năm 2017. Tháng 9, Kylie thông báo rằng cô đang đảm nhận vai trò giám đốc nghệ thuật trang điểm cho sàn diễn mùa xuân 2020 của Balmain tại Tuần lễ Thời trang Paris. Để chào mừng dòng sản phẩm mới, Kylie Cosmetics và Balmain đã ra mắt bộ sưu tập trang điểm dạng viên và có sẵn trên trang web của Kylie Cosmetics vào ngày 27 tháng 9, ngày diễn ra chương trình. Đây là lần đầu tiên Kylie hợp tác trong một bộ sưu tập trang điểm với một người ngoài gia đình của cô.
Tuy nhiên, sự xuất hiện của cô tại Tuần lễ thời trang Paris đã bị hủy bỏ vì cô không thể đến Paris làm việc. Tin tức nổi lên rằng cô đã được điều trị các triệu chứng giống như cúm trong một bệnh viện, sau đó vào tháng 3 năm 2020, cô tiết lộ trong một bài đăng của tài khoản người hâm mộ Instagram rằng cô chưa bao giờ mắc bệnh này nhưng bị nhiễm trùng liên cầu và tụ cầu rất kinh khủng ở cổ họng (chảy máu từ miệng và tất cả). Tháng 10 năm 2019, Kylie đệ đơn đăng ký nhãn hiệu cụm từ "rise and shine", một câu thoại đã trở thành meme khi cảnh quay Kylie hát cụm từ này cho con gái của cô, Stormi, được lan truyền. Thẻ #RiseandShine đã đạt 1 tỷ lượt xem trên TikTok, khiến nó trở thành thẻ xu hướng bắt đầu bằng # phát triển nhanh nhất của nền tảng. Ngoài "rise and shine", Kylie cũng nộp đơn đăng ký nhãn hiệu "riiise and shiiinnee". Nhãn hiệu thứ hai sẽ bao gồm quần áo trong khi nhãn hiệu trước cũng sẽ áp dụng cho mỹ phẩm. Tháng sau, Kylie bán 51% cổ phần của Kylie Cosmetics cho Coty, công ty sở hữu các thương hiệu làm đẹp khác bao gồm Covergirl, OPI, Rimmel, GHD và Clairol với giá 600 triệu USD.
Tháng 1 năm 2020, Kylie thông báo rằng cô đã đăng ký nhãn hiệu Kylie Con, Kylie Kon và Kylie Museum. Cùng tháng, chị gái của cô Kendall xác nhận rằng một dòng mỹ phẩm hợp tác với Kylie Cosmetics của Kylie đang được tiến hành. Kylie Cosmetics ra mắt Kylie Cosmetics x Kendall Kylie vào ngày 26 tháng 6 năm 2020. Cùng trong tháng đó, Kylie thông báo Kylie Cosmetics sẽ phát hành bộ sưu tập dành cho ngày lễ tình nhân được đặt theo tên con gái của Kylie, Stormi. Bộ sưu tập Stormi được ra mắt vào ngày 1 tháng 2, cùng ngày với sinh nhật của con gái cô. Kylie xuất hiện với tư cách khách mời trong video âm nhạc "Stuck with U" của Ariana Grande và Justin Bieber vào tháng 5 năm 2020. Tháng sau, chị em nhà Jenner giải quyết các báo cáo rằng thương hiệu thời trang Kendall + Kylie của họ không trả lương cho công nhân nhà máy ở Bangladesh do hậu quả của đại dịch COVID-19. Được biết, Global Brands Group (GBG) trước đây đã liệt kê thương hiệu Kendall + Kylie trên trang web của mình. Do đó, chị em nhà Jenner tuyên bố rằng công ty của họ thuộc sở hữu của một pháp nhân riêng biệt có tên là 3072541 Canada Inc. mặc dù họ nói rằng thương hiệu của họ "từng làm việc với CAA-GBG trong quá khứ, chỉ với khả năng bán hàng và phát triển kinh doanh" và rằng họ "hiện không có bất kỳ mối quan hệ nào với GBG". Tháng 8 năm 2020, Kylie Cosmetics ra mắt bộ sưu tập Summer Sailor, đánh dấu sự ra mắt của bộ mi giả đầu tiên của Kylie. Cùng tháng, cô xuất hiện trong video âm nhạc "WAP" của Cardi B và Megan Thee Stallion, bên cạnh các ca sĩ Normani và Rosalía; một bản kiến ​​nghị yêu cầu chỉnh sửa vai khách mời của Kylie ra khỏi video đạt hơn 65.000 chữ ký.
Kylie dẫn đầu danh sách những người nổi tiếng có thu nhập cao nhất năm 2020 của Forbes.
Tháng 8 năm 2021, Kylie giới thiệu Kylie Swim, một dòng đồ bơi mới bao gồm các kích cỡ dành cho tất cả phụ nữ. Ngày 17 tháng 9, sản phẩm chính thức ra mắt trên trang web của Kylie. Ngày 21 tháng 9, cô công bố một dòng sản phẩm chăm sóc da và tóc mới dành cho trẻ sơ sinh, được gọi là Kylie Baby. Cô cho biết nó sẽ ra mắt vào ngày 28 tháng 9.