Olivia Rodrigo
Tiểu sử và sự nghiệp > 2020–2022: Đột phá trong âm nhạc và Sour

Olivia đã ký hợp đồng với Interscope Records và Geffen Records vào năm 2020. Cô đã thương lượng hợp đồng thu âm để đảm bảo bản quyền âm nhạc cho những tác phẩm của cô. Vào ngày 8 tháng 1 năm 2021, cô phát hành đĩa đơn đầu tay, "Drivers License", đồng sáng tác với nhà sản xuất âm nhạc Dan Nigro. Trong tuần đầu phát hành, "Drivers License" đã được giới phê bình đánh giá cao, và 2 lần phá vỡ kỷ lục trên Spotify về lượt nghe trong ngày với một ca khúc không phải nhạc lễ hội với hơn 15,7 triệu lượt nghe trên toàn cầu vào ngày 11 tháng 1 và đạt 17 triệu lượt nghe trên toàn cầu vào ngày hôm sau. Đĩa đơn này đã xô đổ vô số kỷ lục trên Spotify, ca khúc đã phá kỷ lục lượt nghe trong một tuần trên Spotify là ca khúc đầu tiên đạt 80 triệu lượt nghe trên toàn cầu. Bài hát xếp vị trí quán quân trên Billboard Hot 100, và đạt vị trí quán quân ở nhiều quốc gia khác. Olivia chia sẻ trong một cuộc phỏng vấn rằng "Đó là tuần điên rồ nhất trong cuộc đời tôi ... Toàn bộ cuộc sống của tôi giống như đã thay đổi hoàn toàn."
Vào ngày 1 tháng 4 năm 2021, Olivia tiếp tục phát hành đĩa đơn tiếp theo, "Deja Vu", đĩa đơn đã đứng thứ 8 trên Billboard Hot 100, thành công của đĩa đơn đã giúp cô trở thành nghệ sĩ đầu tiên ra mắt 2 đĩa đơn đầu tiên đều nằm trong top 10 của Hot 100. Cô cho ra mắt đĩa đơn thứ 3, "Good 4 U", vào ngày 14 tháng 5 năm 2021, và trở thành đĩa đơn thứ 2 của cô đạt vị trí quán quân trên Hot 100. Sau những thành công liên tiếp với loạt đĩa đơn, cô chính thức cho lên kệ album đầu tay Sour, vào ngày 21 tháng 5 năm 2021, nhận được sự hoan nghênh của giới phê bình. Charlie Gunn của tờ The Forty-Five đã gọi đây là "album của một cô gái 18 tuổi vĩ đại nhất kể từ thời của Taylor Swift hay Lorde". Chris Molanphy của tờ Slate cho biết chỉ với ba đĩa đơn đã giúp Olivia tạo nên vị thế "nghệ sĩ mới đa năng nhất của Thế hệ Z".  Theo nhà phê bình Robin Murray của tờ Clash, Olivia được coi là một trong những nghệ sĩ xuất sắc nhất của Thế hệ Z, trong khi tạp chí Variety mệnh danh "giọng hát của Thế hệ Z" trong trang bìa về Olivia Rodrigo. Sour ra mắt ở vị trí quán quân Billboard 200 đứng đầu tổng cộng 5 tuần trên bảng xếp hạng này, trở thành album của nghệ sĩ nữ xếp ở vị trí quán quân lâu nhất năm 2021.
Vào tháng 6 năm 2021, Olivia công chiếu Sour Prom, một bộ phim về buổi hòa nhạc có chủ đề vũ hội trên YouTube. Vào ngày 16 tháng 12 năm 2021, Olivia công bố chuyến lưu diễn vòng quanh thế giới, bao gồm các điểm dừng tại Mỹ, Canada, và Châu Âu. Ba ngày sau, cô được tờ Time vinh danh là Nhân vật giải trí của năm. Trong một bài đăng trên Instagram vào ngày 24 tháng 12 năm 2021, Olivia đã tải lên một đoạn trích của bài hát Giáng sinh có tên "The Bels" mà cô đã viết và thu âm khi mới 5 tuổi. Theo tờ Billboard, Rodrigo kết thúc năm 2021 với tư cách là nghệ sĩ có đĩa đơn bán chạy nhất thế giới, 8 bài hát của cô đã loạt vào bảng xếp Global 200, với "Drivers License" ở vị trí thứ 4, "Good 4 U" ở vị trí thứ 9,  và"Deja Vu" ở vị trí thứ 27. Ở Mỹ và UK, Sour lần lượt xếp thứ 3 và thứ 4 trong những album bán chạy nhất năm 2021. Sour và "Drivers License" cũng lần lượt là ablum và đĩa đơn có lượt nghe nhiều nhất trên Spotify toàn cầu. Liên đoàn Công nghiệp ghi âm Quốc tế (IFPI) xếp hạng Olivia thứ 10 trong Danh sách nghệ sĩ âm nhạc bán đĩa nhạc chạy nhất năm 2021 và Sour xếp thứ 2 trong Danh sách album bán chạy nhất năm 2021.
Vào ngày 17 tháng 2 năm 2022, Olivia đã phát hành đoạn trailer về bộ phim tài liệu driving home 2 u (a SOUR film) trên Disney+, bộ phim sau đó được phát hành vào ngày 25 tháng 3 năm 2022. Olivia đã nhận được 8 đề cử tại Giải Grammy lần thứ 64, bao gồm Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất, Album của năm cho Sour, Thu âm của năm và Bài hát của năm cho "Drivers License". Cô đã chiến thắng tại hạng mục Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất, Album giọng Pop xuất sắc nhất cho Sour, và Trình diễn đơn ca pop xuất sắc nhất cho "Drivers License".