Theodore Roosevelt Jr.
Sự nghiệp chính trị > Thống đốc Puerto Rico

Cuối tháng 5 năm 1929, Ted Roosevelt được Tổng thống Herbert Hoover bổ nhiệm làm Thống đốc Puerto Rico. Lúc này, Ted vẫn đang trong chuyến du ngoạn Đông Nam Á với Kermit Roosevelt, và bị mắc bệnh sốt rét khi đang dừng chân ở Đông Dương. Ban đầu, Roosevelt từ chối vì Puerto Rico không phải mong muốn của ông. Sau khi được vợ thuyết phục, Roosevelt chấp nhận chức vụ và trở thành Thống đốc Puerto Rico vào tháng 9 năm 1929.
Ted Roosevelt được người dân Puerto Rico đánh giá cao vì sự quan tâm của ông đối với người bản xứ và văn hóa địa phương, đặc biệt trong thời gian diễn ra Đại Khủng hoảng năm 1929. Để phát triển kinh tế và xã hội, ông đã thực hiện các đợt vận động hành lang tới Tổng thống Hoover và Quốc hội để đồng ý xét duyệt thêm các khoản viện trợ và khoản vay lớn cho người dân trên đảo, và cố gắng gắn kết nền kinh tế của Puerto Rico với nền kinh tế Hoa Kỳ thành một nền kinh tế thổng thể. Ted còn đích thân đi đến các vùng nông thôn và trực tiếp nói chuyện với những người nông dân đang gặp khó khăn nhằm tìm ra cách để cải thiện thương mại nông nghiệp. Ông còn giúp đẩy mạnh thương mại công nghiệp và du lịch cho Puerto Rico, nơi đã bỏ lỡ sự bùng nổ thương mại nói chung tại khu vực Caribe vào đầu những năm 1920. Để gia tăng số lượng các chuyến tàu du lịch dừng chân ở các cảng của hòn đảo — vốn chỉ có 13 chuyến vào năm 1929 — Ted và Eleanor đã tổ chức tiệc chiêu đãi khách du lịch tại căn nhà của họ, La Fortaleza, là nơi cư trú của thống đốc lâu đời nhất trên lãnh thổ Hoa Kỳ, có từ năm 1629. Để kích thích phát triển giáo dục địa phương, ông đã cho xuất bản nhiều tác phẩm văn học của các nhà thơ lớn như Luis Pales Matos, Luis Llorens Torres,... và cho tổ chức "Cuộc thi Roosevelt Poetry" hàng năm để tìm ra những bài thơ viết bằng tiếng Tây Ban Nha và tiếng Anh hay nhất được sáng tác bởi người Puerto Rico. Năm 1931, Ted Roosevelt bổ nhiệm Carlos E. Chardón, một nhà nghiên cứu nấm học, là Hiệu trưởng người Puerto Rico đầu tiên của Đại học Puerto Rico.
Để giao tiếp tốt với người bản địa, Ted đã tự mình học tiếng Tây Ban Nha bằng cách cố gắng học thuộc 20 từ mỗi ngày, và ông luôn dùng tiếng Tây Ban Nha để thực hiện các bài phát biểu của mình. Khi được báo chí Hoa Kỳ hỏi về Puerto Rico, Ted luôn đánh giá cao người dân Puerto Rico là những người có nhận thức cao, văn minh và có ảnh hưởng không nhỏ tới xã hội Hoa Kỳ. Ông trực tiếp cắt giảm và loại bỏ các chính sách "Mỹ hóa" ở Puerto Rico, và thường xuyên nói đùa rằng chính bản thân ông đã bị "Puerto Rico Hóa." Người dân Puerto Rico gọi ông là "El Jibaro de La Fortaleza" ("Người lạc hậu tại Dinh thự của Thống đốc") – một biệt danh mà ông thường tự gọi mình một cách đầy tự hào. Nhiệm kỳ của Ted Roosevelt tại Puerto Rico đã nhận được nhiều lời khen từ trong nước. Một tờ báo ở Baltimore đã nhận xét ông là "một trong những thống đốc thuộc địa giỏi nhất, và có lẽ là giỏi nhất trong lịch sử của chúng ta." Tổng thống Hoover đã khen ngợi Ted trong chuyến thăm Puerto Rico của ông vào hè năm 1931, và "tạo nên [một] tràng hò reo [từ khán giả] kéo dài đến mức vị Thống đốc [Roosevelt], đang ngồi cạnh bà Roosevelt, buộc phải đứng dậy và cúi đầu thừa nhận."