Angelina Jolie
Sự nghiệp > 1998–2000: Bước ngoặt

Triển vọng nghề nghiệp của Jolie bắt đầu cải thiện sau khi cô nhận một Giải Quả cầu vàng cho vai diễn trong phim truyền hình của đài TNT, George Wallace (1997). Cô vào vai Cornelia Wallace, người vợ thứ hai của Thống đốc bang Alabama George Wallace, thể hiện bởi Gary Sinise. Bộ phim đón nhận rất tích cực và giành Giải Quả cầu vàng cho Sêri phim ngắn hoặc Phim truyền hình hay nhất, cùng với nhiều giải thưởng khác. Jolie còn nhận một đề cử Giải Emmy cho vai diễn này của cô.
Năm 1998, Jolie góp mặt trong Gia của HBO, vào vai siêu người mẫu Gia Carangi. Bộ phim kể về sự tan vỡ trong cuộc đời và sự nghiệp của Carangi, do cô mắc chứng nghiện bạch phiến, sự suy sụp và cái chết của cô do AIDS vào giữa thập niên 1980. Trong giai đoạn này, cô nhận một đề cử giải Emmy vào năm 1998 và hai Giải quả cầu vàng trong hai năm 1999 và 2000. Năm 1999 cũng là năm đầu tiên cô nhận Giải thưởng của Hội Diễn viên Điện ảnh.
Theo đúng phương pháp diễn xuất của Lee Strasberg, Jolie vẫn nhập vai nhân vật trong lúc nghỉ giữa cảnh trong các phim đầu tiên của cô, vì thế cô ít khi giao tiếp trong lúc đóng phim. Khi quay phim Gia, cô chia sẻ mình có thể không gọi điện cho chồng cô khi đó là Jonny Lee Miller: "Tôi sẽ nói với anh ta: 'Tôi cô đơn; Tôi đang hấp hối; Tôi đồng tính; Tôi sẽ không gặp anh trong vài tuần.'" Khi bộ phim Gia đóng máy, Jolie tuyên bố sẽ từ bỏ nghiệp diễn viên vì cảm thấy rằng cô "không còn gì để cho đi nữa". Sau khi li hôn với Miller cô chuyển đến sống tại New York, Jolie theo học các lớp làm phim và viết kịch bản vào ban đêm tại Đại học New York. Được khích lệ hơn khi George Wallace giành giải Quả cầu vàng, cô quay trở lại nghiệp diễn xuất.
Jolie tiếp tục sự nghiệp với vai Gloria McNeary trong bộ phim về găng-xtơ năm 1998, Hell's Kitchen. Cùng năm đó, cô tái xuất trong Playing by Heart và là một trong dàn diễn viên ấn tượng của phim này, cùng với Sean Connery, Gillian Anderson, Ryan Phillippe và Jon Stewart. Bộ phim được đón nhận tích cực và Jolie cũng nhận nhiều lời khen ngợi cùng Giải thưởng Biểu diễn Đột phá của Ủy ban Quốc gia về Phê bình Điện ảnh.
Năm 1999, Jolie tham gia phim hài chính kịch Pushing Tin của đạo diễn Mike Newell cùng với John Cusack, Billy Bob Thornton và Cate Blanchett. Phim nhận nhiều ý kiến trái chiều từ các nhà phê bình và nhân vật của Jolie—cô vợ quyến rũ của Thornton—bị chỉ trích gay gắt. Báo Washington Post cho rằng cô "là sản phẩm của một nhà văn lố bịch viết về một phụ nữ phóng khoáng khóc lóc khi cây dâm bụt của cô ta chết héo, mang trên người hàng tá nhẫn ngọc lam và cảm thấy cô đơn vô hạn khi Russell xa nhà trong vòng nhiều đêm." Jolie sau đó góp mặt trong The Bone Collector (1999), bản chuyển thể thành phim từ tiểu thuyết về tội ác của Jeffery Deaver, cùng bạn diễn Denzel Washington. Jolie vào vai Amelia Donaghy, một sĩ quan cảnh sát bị ám ảnh bởi vụ tự sát của cha mình, vốn cũng là một cảnh sát và cô đã miễn cưỡng giúp Washington lần ra dấu vết của kẻ giết người hàng loạt. Bộ phim thu về 151 triệu đôla Mỹ trên toàn thế giới, nhưng vẫn là một thất bại trong giới phê bình. Báo Detroit Free Press kết luận, "Mặc dù Jolie luôn quyến rũ nhưng lần này, đơn giản là cô đã nhận một vai không thích hợp."
"Jolie dần nổi bật như một tâm hồn hoang dại vĩ đại của nền điện ảnh hiện tại, một khẩu thần công lỏng lẻo nhưng theo cách này hay cách khác, có mục tiêu chết người."
Roger Ebert nói về phần biểu diễn của Jolie trong Girl, Interrupted (1999)
Jolie tham gia một vai phụ, một bệnh nhân rối loạn nhân cách chống xã hội tên Lisa Rowe, trong Girl, Interrupted (1999). Bộ phim kể lại câu chuyện về bệnh nhân tâm thần Susanna Kaysen, chuyển thể từ hồi ký cùng tên của Kaysen. Cô nhận Giải Quả cầu vàng lần thứ ba, Giải thưởng của Hội Diễn viên Điện ảnh thứ hai và Giải Oscar cho nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất. Tạp chí Variety viết, "Jolie xuất thần trong vai một cô gái bất cần và vô trách nhiệm, người trở thành phương thuốc màu nhiệm hơn mọi sự cải tạo mà các bác sĩ của Susanna đã làm".
Năm 2000, Jolie xuất hiện lần đầu trong một bộ phim bom tấn mùa hè, Gone In 60 Seconds, là phim có doanh thu cao nhất mà Jolie từng tham gia diễn xuất tính đến thời điểm đó, với 237 triệu đô-la Mỹ thu về trên toàn thế giới. Cô vào vai Sarah "Sway" Wayland, bạn gái cũ của tên trộm xe hiện bởi Nicolas Cage. Washington Post phê bình rằng "tất cả những gì cô ấy làm trong bộ phim này là đứng đó, thật bình tĩnh, tạo hình những bắp thịt đó, nở ra co lại các ống cơ bắp ẩn náu thật khiêu khích quanh hàm răng của cô ấy.""