Jake Gyllenhaal
Sự nghiệp diễn xuất > 2005–2011: Chuyện tình sau núi và loạt vai diễn chính

Năm 2005, Gyllenhaal tham gia phim Proof cùng với Gwyneth Paltrow và Anthony Hopkins, tại đây anh thủ vai một sinh viên cao học ngành toán cố gắng thuyết phục nhân vật của Paltrow công bố một chứng minh có tính cách mạng về một bài toán đang làm đau đầu giới toán học. Tác phẩm nhìn chung nhận được phản hồi chuyên môn tốt. Anh cũng góp mặt trong Jarhead của Sam Mendes, vào vai một lính thủy đánh bộ Hoa Kỳ trong cuộc chiến tranh Vùng Vịnh lần thứ nhất. Phim được đón nhận tích cực; Stephen Hunter của The Washington Post đánh giá cao diễn xuất của Gyllenhaal, viết rằng "anh đã khiến chúng ta thấy được trí thông minh của nhân vật" và "anh không cảm thấy ghen tị với sự chú ý của máy quay khi nó hướng đến người khác".
Trong Chuyện tình sau núi (2005), Gyllenhaal và Heath Ledger vào vai hai người đàn ông trẻ gặp nhau khi làm những người chăn cừu và bắt đầu một mối quan hệ tình dục vào năm 1963, kéo dài suốt 20 năm. Tác phẩm thường được giới truyền thông đề cập với cụm từ viết tắt "bộ phim cao bồi đồng tính nam" ("the gay cowboy movie"), cho dù có nhiều ý kiến khác nhau về xu hướng tính dục của các nhân vật trong phim. Trong các giải thưởng và đề cử mà phim nhận được có giải Sư tử vàng tại Liên hoan phim Venice. Tác phẩm giành ba giải Oscar, còn Gyllenhaal được đề cử ở hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất cho màn trình diễn của mình, nhưng thất bại dưới tay George Clooney trong phim Syriana. Phim cũng đoạt bốn giải Quả cầu vàng và bốn giải BAFTA (trong đó Gyllenhaal đoạt giải Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất). Anh và Ledger cùng giành giải Điện ảnh của MTV trong hạng mục "Nụ hôn đẹp nhất" năm 2006. Không lâu sau giải Oscar năm 2006, Gyllenhaal được mời vào Viện Hàn lâm như một sự thừa nhận cho sự nghiệp diễn xuất của mình.
Gyllenhaal có những cảm giác khác nhau về trải nghiệm làm việc cùng đạo diễn Lý An trong phim Chuyện tình sau núi, nhưng nói chung anh có nhiều lời hoan nghênh hơn là chê trách về phong cách chỉ đạo. Trong khi phàn nàn về việc Lý có xu hướng giữ khoảng cách với các diễn viên trong quá trình làm phim, Gyllenhaal khen ngợi khả năng động viên cũng như cách tiếp cận tinh tế của ông. Tại lễ trao giải của Hội Đạo diễn Hoa Kỳ diễn ra ngày 28 tháng 1 năm 2006, Gyllenhaal cũng ca ngợi Lý An vì "sự khiêm tốn và sự tôn trọng dành cho mọi người xung quanh". Khi được hỏi về những cảnh hôn nhau cùng Heath Ledger trong Chuyện tình sau núi, Gyllenhaal nói "Là một diễn viên, tôi nghĩ chúng ta nên chấp nhận những khoảnh khắc mà mình thấy khó chịu nhất." Khi được hỏi về những cảnh quay nhạy cảm hơn với Ledger, Gyllenhaal ví chúng như là "đang đóng cảnh tình dục với một phụ nữ mà tôi không hứng thú." Sau khi Chuyện tình sau núi ra mắt, có những tin đồn xuất hiện xung quanh xu hướng tính dục của Gyllenhaal. Khi được hỏi về chúng trong một cuộc phỏng vấn, anh cho biết: "Bạn biết đấy, thật khoái khi có tin đồn rằng tôi là người song tính. Điều đó có nghĩa là tôi có thể đóng nhiều loại vai hơn. Tôi cởi mở với việc mọi người muốn gọi tôi là ai. Tôi chưa bao giờ thực sự bị hấp dẫn bởi đàn ông về mặt tình dục, nhưng tôi không nghĩ mình phải sợ nếu như điều đó xảy ra."
Gyllenhaal dẫn truyện trong bộ phim hoạt hình ngắn The Man Who Walked Between the Towers năm 2005, chuyển thể từ cuốn sách cùng tên của Mordicai Gerstein kể về màn đi trên dây nổi tiếng của Philippe Petit. Tháng 1 năm 2007, khi làm dẫn chương trình Saturday Night Live, anh mặc một bộ váy dạ hội lấp lánh và hát bài "And I Am Telling You I'm Not Going" của vở nhạc kịch Dreamgirls trong phần giới thiệu đầu chương trình. Sau đó, Gyllenhaal thủ vai chính trong phim giật gân kỳ bí Zodiac (2007) của đạo diễn David Fincher, dựa trên câu chuyện về sát thủ Zodiac. Anh vào vai Robert Graysmith, một họa sĩ làm việc cho tờ San Francisco Chronicle. Để chuẩn bị cho vai diễn, Gyllenhaal đến gặp Graysmith và ghi hình lại để nghiên cứu phong cách và tính cách của ông. Bộ phim nhận được phản hồi tốt từ giới chuyên môn; viết trên The Sydney Morning Herald, Paul Byrnes cho rằng đây là tác phẩm "thương tâm, đầy kích thích và ám ảnh", đồng thời gọi Gyllenhaal là "tuyệt vời". Tiếp theo, anh đóng cùng Meryl Streep, Alan Arkin và Reese Witherspoon trong bộ phim Rendition (2007) do Gavin Hood đạo diễn, với nội dung về chính sách dẫn độ nghi phạm người nước ngoài đến các quốc gia khác để thẩm vấn. Mặc dù phim nhận phản hồi trái chiều nhưng David Edelstein của tạp chí New York đã gọi Gyllenhaal là "hấp dẫn ... anh là một diễn viên kín tiếng. Nhưng anh đã xây dựng được hạn chế ấy vào trong nhân vật". Hai năm sau, Gyllenhaal xuất hiện cùng Tobey Maguire và Natalie Portman trong Brothers của Jim Sheridan, phiên bản làm lại từ bộ phim Đan Mạch cùng tên năm 2004 của Susanne Bier. Tác phẩm đón nhận những nhận xét trái chiều và chỉ đạt doanh thu ở mức trung bình, song Anthony Quinn của The Independent cảm nghĩ rằng Gyllenhaal và Maguire có "diễn xuất chân thật". Gyllenhaal cũng chia sẻ rằng phần thể hiện của Maguire trong phim đã làm ảnh hưởng đến diễn xuất của mình trong suốt sự nghiệp.
Năm tiếp theo, Gyllenhaal thủ vai chính trong bộ phim chuyển thể từ trò chơi Hoàng tử Ba Tư: Dòng cát thời gian, được sản xuất bởi Jerry Bruckheimer và phát hành bởi Disney. Anh góp mặt trong bộ phim hài tình cảm Love and Other Drugs đóng chung với Anne Hathaway, ra mắt ngày 24 tháng 11 năm 2010, mang lại cho anh giành một đề cử giải Quả cầu Vàng. Philip French của The Guardian hoan nghênh việc Gyllenhaal lựa chọn một vai diễn hài, trái ngược với các vai diễn điện ảnh trước đây, nhưng nhận thấy tác phẩm đã "sẩy chân một cách tệ hại". Sau đó, Gyllenhaal đóng vai đại úy Colter Stevens trong bộ phim giật gân du hành thời gian Mật mã gốc, dự án duy nhất mà anh tham gia trong năm 2011. Mặc dù chỉ ra cốt truyện của tác phẩm là thiếu thực tế, Peter Howell của Toronto Star vẫn dành lời khen cho phần diễn xuất chính của các diễn viên.