Ole Gunnar Solskjær
Sự nghiệp huấn luyện > 2018-2021: Manchester United > Mùa giải 2020-21

Manchester United đã khởi đầu rất chậm chạp bằng một loạt thất bại nặng nề ngay trên sân nhà trong một số trận khởi đầu Ngoại hạng, như thất bại 1-3 trước Crystal Palace, hay trận thua to 1-6 trước Tottenham Hotspur F.C. ngày 4 tháng 10 năm 2020 - trận đấu mà Ole cho rằng là thất bại cay đắng nhất trong sự nghiệp của ông. United đã có thời gian dài thi đấu không tốt trên sân nhà Old Trafford, tụt xuống thứ 15 sau 7 vòng đấu ở Ngoại hạng, thậm chí bị loại khỏi UEFA Champions League 2020–21 và đã có nhiều tin đồn ông sẽ bị sa thải mặc dù lãnh đạo Manchester United vẫn tuyên bố ủng hộ ông. Manchester United đã thắng đội cùng thành phố Manchester City trong trận đấu lượt về Ngoại hạng Anh ngày 7 tháng 3 năm 2021, và huấn luyện viên của Manchester City là Pep Guardiola luôn cho rằng Manchester United dưới thời Ole là đội bóng chuyển trạng thái tấn công nhanh nhất không chỉ ở nước Anh.
Manchester United đã dần dần tiến bộ và chơi ổn định kể từ giai đoạn cuối năm 2020, Manchester United đã có một chiến thắng kỷ lục 9 - 0 trước Southampton F.C. trên sân Old Trafford vào ngày 2 tháng 2 năm 2021, và đạt kỷ lục 23 trận đấu liên tục bất bại trên sân khách tại Ngoại hạng Anh sau trận thắng 3-1 trước Tottenham Hotspur ngày 11 tháng 4 năm 2021. Trong trận đấu này, Manchester United bị VAR hủy bỏ một bàn thắng vì cho rằng Scott McTominay đã phạm lỗi với Son Heung-min trước khi bàn thắng xảy ra. Tình huống đó dẫn tới việc Son đã nằm ra sân tới hơn 3 phút để các nhân viên y tế chăm sóc, và sau trận đấu các cổ động viên Manchester United đã có nhiều lời lẽ mang tính chất xúc phạm tới mức phân biệt chủng tộc đối với Son trên mạng xã hội. Bản thân Ole cũng bị truyền thông từ Hàn Quốc chỉ trích và quy kết là "phân biệt chủng tộc" vì ngay sau trận đấu ông đã có những lời phê phán hành vi của Son Heung-min: "Chúng ta không nên bị lừa. Tôi phải nói điều này, nếu con trai tôi nằm sân trong 3 phút và nó cần 10 người để đỡ dậy thì nó sẽ bị bỏ đói. Chúng ta và trọng tài không nên bị lừa".
Ngày 29 tháng 4 năm 2021, Manchester United thắng 6-2 trước A.S. Roma trong trận bán kết lượt đi Europa League 2020-2021 trên sân Old Trafford, và trở thành đội đầu tiên ghi sáu bàn ở bán kết Cup châu Âu, kể từ khi Real Madrid thiết lập kỷ lục này tại European Cup (tiền thân của Champions League) vào năm 1964. Ở hiệp một, Manchester United đã chơi tệ và bị dẫn trước 1-2, Ole đã bị các bình luận viên, là các đồng đội cũ Paul Scholes và Owen Hargreaves chỉ trích thậm tệ trên sóng truyền hình vì cho rằng ông sử dụng sai chiến thuật, bố trí nhân sự sai lầm mà không chịu thay đổi khi hiệp 2 bắt đầu. Thế nhưng Manchester United đã thăng hoa ở hiệp 2 và thắng ngược Roma dù không cần thay đổi đội hình, và Ole đã trả lời lại những chỉ trích mình: "Ngồi trên cabin và bình luận, nên dùng ai thì dễ lắm, nhưng vấn đề là phải cho ai ở ngoài đây. Tôi phải đảm bảo sự cân bằng của đội hình. Có lẽ hai người đó cũng nên thử xếp một đội hình thật cân bằng xem sao."
Ngày 9 tháng 5 năm 2021, Manchester United thắng Aston Villa 3-1 trân sân khách trong trận đấu thuộc vòng đấu thứ 35 Ngoại hạng Anh, trận đấu mà Aston Villa đã ghi bàn thắng trước và United đã lội ngược dòng thắng 3-1, qua đó lập kỷ lục là đội duy nhất thắng ngược tới 10 trận đấu. Ngày 23 tháng 5 năm 2021, Manchester United có chiến thắng 2-1 trước Wolverhampton Wanderers F.C. tại trận đấu cuối cùng của Ngoại hạng Anh mùa bóng 2020-2021 trên sân khách, kết thúc mùa giải với vị trí thứ 2 và hoàn toàn bất bại trên sân khách.
Ngày 26 tháng 5 năm 2021, Manchester United chơi trận chung kết UEFA Europa League và thất bại sau 10-11 sau loạt sút luân lưu kéo dài tới 11 quả (sau khi hòa 1-1 ở 120 phút thi đấu chính thức). Thất bại này khiến Ole nhận nhiều chỉ trích vì không sử dụng thủ môn Dean Henderson (David de Gea đã sút hỏng quả penalty cuối cùng và không thể cản được một quả nào), ông thừa nhận rằng ông từng nghĩ tới việc thay de Gea bằng Henderson vào thời điểm gần đến loạt sút luân lưu, nhưng lại bỏ ý định này vì có lòng tin vào David de Gea - người đã có phong độ chói sáng ở trận bán kết trước đó).