Britney Spears
Cuộc đời và sự nghiệp > 1998–2000: ...Baby One More Time và Oops!... I Did It Again

Sau khi trở về Hoa Kỳ, Spears bắt tay triển khai một chuyến lưu diễn vòng quanh những trung tâm thương mại để quảng bá cho album đầu tay của cô. Buổi diễn bao gồm danh sách trình diễn với 4 bài hát và cô được hỗ trợ trên sân khấu bởi hai vũ công nhảy nền. Sau đó, cô tham gia lưu diễn như là nghệ sĩ hát mở màn cho *NSYNC. Album phòng thu đầu tay của Spears, ...Baby One More Time, được phát hành vào ngày 12 tháng 1 năm 1999. Nó đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard 200 và được chứng nhận hai lần đĩa Bạch kim bởi Hiệp hội Công nghiệp ghi âm Mỹ sau một tháng. Trên thị trường quốc tế, album đứng đầu các bảng xếp hạng thuộc 15 quốc gia và bán được hơn 10 triệu bản trong năm đầu phát hành. Nó đã trở thành album bán chạy nhất từ trước đến nay bởi một nghệ sĩ hát đơn tuổi thanh thiếu niên.
Bài hát chủ đề được phát hành như là đĩa đơn đầu tiên cho album. Ban đầu, Jive Records muốn thực hiện một video ca nhạc dưới hình thức hoạt hình cho nó; Tuy nhiên, Spears đã từ chối ý kiến, và đề xuất ý tưởng về hình tượng một nữ sinh Công giáo. Đĩa đơn bán được 500.000 bản trong ngày đầu phát hành, và đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 trong hai tuần liên tiếp. Tính đến nay, nó đã bán được hơn 10 triệu bản trên toàn cầu, trở thành một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại. "...Baby One More Time" sau đó đã nhận được một đề cử giải Grammy cho Trình diễn giọng pop nữ xuất sắc nhất. Bài hát cũng đứng đầu bảng xếp hạng tại Vương quốc Anh, và trở thành đĩa đơn tiêu thụ nhanh nhất trong lịch sử bởi một nữ nghệ sĩ, với hơn 460.000 bản được tiêu thụ trong tuần đầu. Nó sau đó đã trở thành bài hát thành công thứ thứ 25 trong lịch sử bảng xếp hạng Anh quốc. Spears cũng là nữ nghệ sĩ trẻ tuổi nhất có một đĩa đơn đạt doanh thu triệu bản tại đây. "(You Drive Me) Crazy" được phát hành như là đĩa đơn thứ ba từ album, và trở thành một hit top 10 trên toàn cầu cũng như thúc đẩy doanh số tiêu thụ của ...Baby One More Time. Tính đến nay, album đã bán được 30 triệu bản trên toàn thế giới, và là một trong những album bán chạy nhất mọi thời đại.
Với thành công của ...Baby One More Time, Spears được ghi nhận là người có ảnh hưởng đến sự hồi sinh của dòng nhạc teen pop vào cuối thập niên 1990. Thành công của Spears cũng đã thúc đẩy một làn sóng những ca sĩ nữ trẻ đẹp đáng chú ý sau này như Christina Aguilera, Jessica Simpson và Mandy Moore. Tuy nhiên, tại lễ trao giải Grammy năm 2000, Britney đã để vuột mất giải Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất vào tay Christina Aguilera. Vào ngày 28 tháng 6 năm 1999, Spears bắt tay thực hiện chuyến lưu diễn hát chính đầu tiên trong sự nghiệp ...Baby One More Time Tour ở Bắc Mỹ, và nhận được những phản ứng tích cực từ các nhà phê bình, dù vấp phải một số tranh cãi về phần trang phục. Một phiên bản mở rộng của chuyến lưu diễn, mang tên Crazy 2k, diễn ra vào tháng 3 năm 2000. Spears đã trình diễn những bài hát mới từ album thứ hai sắp phát hành của cô trong buổi diễn.
Oops!... I Did It Again, album phòng thu thứ hai của cô, được phát hành vào tháng 5 năm 2000. Nó ra mắt ở vị trí số một tại Hoa Kỳ, bán được 1.3 triệu bản, và phá vỡ kỷ lục của SoundScan về doanh thu tuần đầu cao nhất từ trước đến nay của một nghệ sĩ nữ. Album đã bán được hơn 25 triệu bản trên toàn thế giới tính đến nay, trở thành một trong những album bán chạy nhất mọi thời đại. Đĩa đơn chủ đạo của album, "Oops!... I Did It Again", đạt vị trí quán quân ở Úc, New Zealand, Vương quốc Anh và nhiều quốc gia châu Âu khác. Album cũng như bài hát chủ đề lần lượt nhận được những đề cử Grammy cho Album giọng pop xuất sắc nhất và Trình diễn giọng pop nữ xuất sắc nhất.
Cũng trong năm này, Spears bắt tay thực hiện Oops!... I Did It Again Tour, thu về 40,5 triệu đô-la; Cô cũng cho ra mắt cuốn sách đầu tiên của mình, Britney Spears' Heart to Heart, được đồng chắp bút bởi mẹ của cô. Ngày 7 tháng 9 năm 2000, Spears biểu diễn tại Giải Video âm nhạc của MTV năm 2000. Giữa màn trình diễn, cô cởi bỏ bộ suit đen và để lộ một bộ bodysuit màu da, trước khi thể hiện một loạt vũ đạo phức tạp. Nó được ghi nhận bởi nhiều nhà phê bình như là khoảnh khắc đánh dấu sự thay đổi của Spears sang hình tượng gợi cảm và khiêu khích hơn. Trước sự hoài nghi của giới truyền thông, Spears đã xác nhận rằng cô đang hẹn hò với thành viên của NSYNC Justin Timberlake.