Novak Djokovic
Sự nghiệp thi đấu > 2019: Giành giải Úc mở rộng lần thứ 7 và Wimbledon thứ 5

Djokovic hôn cúp Wimbledon sau khi vô địch Wimbledon 2019.
Giải đấu đầu tiên trong năm của Djokovic là tại Qatar Open. Anh đã đánh bại Damir Džumhur, Márton Fucsovics và hạt giống thứ năm Nikoloz Basilashvili trước khi bị đánh bại bởi hạt giống số bảy Roberto Bautista Agut trong trận bán kết.
Djokovic bước vào Úc Mở rộng với tư cách hạt giống hàng đầu. Anh đã đánh bại Mitchell Krueger, tay vợt vào chung kết 2008 Jo-Wilfried Tsonga, hạt giống thứ 25 Denis Shapovalov, hạt giống thứ 15 Daniil Medvedev, hạt giống thứ 8 Kei Nishikori, và hạt giống thứ 28 Lucas Pouille để lọt vào chung kết, tại đây anh đánh bại hạt giống thứ 2 Rafael Nadal trong 3 set để giành danh hiệu Grand Slam thứ 15 của mình và lập kỷ lục vô địch Úc mở rộng lần thứ 7. Djokovic sau đó đã chơi tại Indian Wells Masters 2019 và lọt vào vòng thứ ba và bị Philipp Kohlschreiber loại trong 2 set. Sau đó Djokovic đã thất bại trong vòng bốn khi thua cả ba set trước Roberto Bautista Agut tại Miami Open 2019. Djokovic sau đó bắt đầu mùa giải sân đất nện của mình tại giải Monte Carlo Masters 2019, thua ở tứ kết trước Daniil Medvedev sau ba set.
Trong giải Madrid Open, Novak Djokovic đã kỷ niệm 250 tuần ở vị trí số 1 thế giới trong bảng xếp hạng ATP. Anh là một trong năm tay vợt đạt được 250 tuần ở vị trí số 1, sau Roger Federer, Pete Sampras, Ivan Lendl và Jimmy Connors. Sau khi đánh bại tay vợt vô địch ATP thế hệ tiếp theo Stefanos Tsitsipas trong trận chung kết Madrid Open, Djokovic đã nâng cao danh hiệu tại Madrid lần thứ ba và tiến ngang với kỷ lục của Nadal với 33 danh hiệu Masters 1000. Sau những cơn mưa lớn trì hoãn tại giải Ý mở rộng, anh đã nhanh chóng đánh bại Denis Shapovalov và Philipp Kohlschreiber, sau đó là chiến thắng trong cuộc đấu hơn 3 giờ trước đối thủ lâu năm Juan Martín del Potro. Anh kết thúc giải đấu với vị trí á quân & là tay vợt duy nhất thắng được 1 set trước Nadal đang hồi sinh.
Anh thi đấu ở Pháp mở rộng, lọt vào bán kết mà không thua một set nào và lập kỷ lục chiến thắng trước Hubert Hurkacz, Henri Laaksonen, Salvatore Caruso, Jan-Lennard Struff và hạt giống thứ năm Alexander Zverev. Chiến thắng vòng bốn trước Struff khiến anh trở thành người đầu tiên lọt vào 10 tứ kết liên tiếp tại Roland Garros. Trong trận bán kết, anh phải đối mặt với tay vợt lọt vào chung kết năm 2018 Dominic Thiem, và Thiem đã đánh bại Djokovic trong trận đấu kéo dài bốn giờ, bị gián đoạn bởi mưa nhiều lần và kéo dài trong hai ngày. Thất bại này đã chấm dứt chuỗi chiến thắng 26 trận của anh trong các giải đấu lớn và đưa cuộc tìm kiếm Nole Slam thứ hai của anh đến hồi kết thúc.
Anh giành chiến thắng trong trận Chung kết Wimbledon 2019 kinh điển trước Roger Federer trong một trận đấu đáng nhớ kéo dài tới 4 giờ 57 phút, biến nó trở thành trận chung kết Wimbledon dài nhất trong lịch sử, để giành được danh hiệu Grand Slam thứ 16. Djokovic đã cứu được hai championship point ở set thứ 5 và sau đó giành chiến thắng và trận đấu cũng đánh dấu lần đầu tiên một tiebreak ở set 5 được thực hiện ở Wimbledon sau tỷ số 12-12.
Djokovic sau đó thi đấu tại giải Cincinati Master 2019 với tư cách là đương kim vô địch và lọt vào bán kết trước khi anh để thua tay vợt sau đó bước lên ngôi vô địch là Daniil Medvedev sau ba set. Tại Mỹ Mở rộng 2019, Djokovic đã không thể bảo vệ thành công danh hiệu khi dừng bước trước Stan Wawrinka ở vòng bốn, sau khi bị dẫn trước hai set và phải bỏ cuộc chấn thương. Vào tháng 10 năm 2019, Djokovic đã đánh bại John Millman trong 2 set để vô địch tại giải Nhật Bản mở rộng. Tại Shanghai Masters, Djokovic lọt vào vòng tứ kết, nhưng thua Stefanos Tsitsipas sau ba set. Vào tháng 11 năm 2019, Djokovic lọt vào trận chung kết Paris Masters sau khi đánh bại Grigor Dimitrov sau 2 set ở bán kết. Trong trận chung kết, Djokovic đã giành được chức vô địch Paris Masters thứ năm của mình sau chiến thắng 6-3, 6-4 trước ngôi sao trẻ người Canada, Denis Shapovalov. Djokovic sau đó được xếp vào Bảng Bjorn Borg tại giải quần vợt cuối năm ATP Finals 2019 nhưng đã bị loại ngay từ vòng bảng với chỉ một chiến thắng trước Matteo Berrettini, sau đó là trận thua trước Dominic Thiem và thất bại sau 2 set trước Federer (trận thua đầu tiên của anh trước Federer kể từ năm 2015).