Giovanni Caboto
Các cuộc thám hiểm > Chuyến đi thứ hai

Thông tin về chuyến đi thứ hai vào năm 1497 chủ yếu được tìm thấy trong bốn bức thư ngắn và một phần nhỏ trong cuốn biên niên sử năm 1565 của thành phố Bristol viết rằng:
"Năm nay, vào ngày Gioan Baotixita [24 tháng 6 năm 1497], vùng đất America được phát hiện bởi Các thương gia Bristow trên một con thuyền của Bristowe, có tên là Mathew; con tàu xuất phát từ bến cảng Bristowe, vào ngày thứ hai của tháng Năm, và trở về đây vào ngày 6 tháng Tám."
— G.E. Weare, Cabot's Discovery of North America, (Luân Đôn, 1897), tr. 116
Các "lá thư của John Day" cung cấp một lượng dữ liệu đáng kể về hành trình thứ hai của Caboto. Lá thư được viết vào mùa đông 1497–1498 bởi nhà buôn Bristol có tên là John Day, bí danh là Hugh Say of London, cho một người mà người ta tin là Cristoforo Colombo. Day quen biết với các thành viên của đoàn thám hiểm và do đó có thể tường thuật lại chi tiết chuyến đi. Nếu các vùng đất mà Caboto khám phá được nằm ở phía tây kinh tuyến phân chia của Hiệp ước Tordesillas, hoặc nếu ông đi xa hơn về phía tây, Colombo có thể sẽ coi đây như lời thách thức quyền lợi của ông.
Ngoài các lá thư trên Alwyn Ruddock từng nói rằng mình tìm thấy một lá thư khác, viết vào ngày 10 tháng 8 năm 1497 bởi chủ nhà băng Giovanni Antonio de Carbonariis ở Luân Đôn. Tuy nhiên lá thư này chưa được tìm thấy. Từ các ghi chép của Ruddock, lá thư không có quá nhiều thông tin chi tiết về chuyến đi. Ruddock nói rằng là thư chứa một "chứng cứ mới ủng hộ quan điểm rằng các thủy thủ Bristol đã phát hiện ra vùng đất bên kia đại dương trước khi Giovanni Caboto tới Anh." She quả quyết rằng các thủy thủ Bristol đã tới Bắc Mỹ trước Caboto khoảng 20 năm.
Các nguồn tài liệu không thống nhất với nhau về mọi mặt của các sự kiện, và không có nguồn nào là hoàn toàn đáng tin cậy. Người ta viết rằng Cabot có "một con tàu nhỏ" sức tải 50 tấn tên là Matthew of Bristol (dựa theo biên niên ký 1565). Người ta nói con thuyền này tích trữ nhu yếu phẩm uur dùng cho "bảy, tám tháng". Con tàu ra khơi vào tháng 5 với thủy thủ đoàn gồm từ 18 tới 20 người. Trong số đó có một người Burgundy không rõ danh tính và một thợ cắt tóc Genova, những người được cho là làm công việc phẫu thuật.
Theo một số nguồn thì có hai nhà buôn của Bristol tham dự chuyến đi. Một là William Weston, người được các nhà nghiên cứu hiện đại xác định là có tham gia đoàn của Caboto vào cuối thế kỷ 20. Sự can dự của Weston được khẳng định trong tài liệu tìm thấy vào đầu thế kỷ 21 với thông tin ghi chép về số tiền ông nhận được từ nhà vua vào tháng 1 năm 1498 sau khi con tàu trở về. Quan trọng hơn vào năm 2009 nhà sử học Evan Jones khẳng định Weston đã thực hiện một chuyến đi độc lập tới New Found Land vào năm 1499, có thể theo sự ủy quyền của Caboto, và là người Anh (English) đầu tiên đưa tàu tới Bắc Mỹ. Vào năm 2018 Condon và Jones xuất bản một bài báo nữa khẳng định sự hợp tác của Weston với Caboto trước chuyến khám phá năm 1498.
Sau khi rời Bristol, đoàn đưa tàu vượt qua Ireland và băng qua Đại Tây Dương, đặt chân lên bờ biển Bắc Mỹ vào ngày 24 tháng 6 năm 1497. Vị trí chính xác vẫn chưa thống nhất. Các sử gia đề xuất Cape Bonavista và St. John's; Đảo Cape Breton, Nova Scotia; hay Labrador và Maine là các địa điểm có khả năng chính xác cao nhất. Kể từ khi người ta tìm thấy "lá thư John Day" vào những năm 1950, vị trí cập bến ban đầu rất có thể là Newfoundland hoặc đảo Cape Breton bởi theo lá thư của Day thì bờ biển mà tàu khám phá được vào năm 1497 nằm trong khoảng vĩ độ từ Bordeaux, Pháp tới Dursey Head ở nam Ireland. Vị trí cập bến ban đầu dường như diễn ra gần với phía nam (Cape Breton), còn tàu bắt đầu hành trình trở về sau khi tới được phía bắc (Newfoundland).
Để kỷ niệm 500 năm ngày tàu cập bến, chính phủ Canada và Vương quốc Liên hiệp Anh chọn Cape Bonavista ở Newfoundland là địa điểm "chính thức". Tại đây vào năm 1997 Nữ hoàng Elizabeth II, cùng với các thành viên chính phủ Ý và Canada, cử hành lễ chào đón tàu Matthew của Bristol, sau khi con tàu bản sao này tiến hành việc băng qua Đại Tây Dương.