Madonna
Cuộc đời và sự nghiệp > 1992–1997: Maverick, Erotica, Sex, Bedtime Stories, Evita và làm mẹ

Vào năm 1992, Madonna vào vai cầu thủ bóng chày Mae Mordabito trong A League of Their Own. Bà thu âm bài hát chủ đề cho phim, "This Used to Be My Playground" đạt ngôi quán quân Hot 100 Hoa Kỳ. Cùng năm đó, bà sáng lập nên công ty giải trí Maverick, bao gồm một hãng thu âm (Maverick Records), một hãng sản xuất phim (Maverick Films) và liên kết xuất bản âm nhạc, quảng bá truyền hình, xuất bản sách và đơn vị bán hàng. Hợp đồng liên doanh với Time Warner này giúp Madonna thu về 60 triệu đô-la Mỹ, trong đó bao gồm 20% tiền hoa hồng từ thủ tục âm nhạc, một trong những mức giá cao nhất ngành công nghiệp, ngang bằng với số tiền bản quyền uy tín mà Michael Jackson nhận được một năm trước với Sony. Sản phẩm đầu tiên từ sự đầu tư này là quyển sách mang tựa đề Sex của Madonna. Quyển sách gây nên sự bất bình và phản đối mạnh mẽ từ công chúng, khi chứa nhiều hình ảnh minh họa mang tính gợi dục do Steven Meisel chụp lại, dù tiêu thụ 1.5 triệu bản với giá thành 50 đô-la Mỹ chỉ trong một ngày xuất bản. Cùng lúc đó, bà phát hành album phòng thu thứ 5 Erotica, ra mắt tại vị trí thứ 2 trên Billboard 200. Bài hát chủ đề của album đạt đến vị trí thứ 3 trên Billboard Hot 100. Erotica cho phát hành 5 đĩa đơn khác: "Deeper and Deeper", "Bad Girl", "Fever", "Rain" và "Bye Bye Baby". Madonna mang hình tượng gợi cảm xuất hiện trong bộ phim tình ái ly kỳ Body of Evidence, với những cảnh liên quan đến bạo dâm. Phim bị chỉ trích bởi các nhà phê bình. Bà còn góp mặt trong Dangerous Game phát hành trên định dạng video tại Bắc Mỹ. The New York Times mô tả bộ phim "giận dữ và đau khổ, với nỗi đau mang cảm giác chân thật."
Vào tháng 9 năm 1993, Madonna mở đầu chuyến lưu diễn The Girlie Show World Tour, nơi bà mặc quần áo ngắn bó sát cùng roi da và nhiều vũ công ngực trần. Tại Puerto Rico, bà chà xát lá cờ của đảo quốc này giữa hai chân trên sân khấu, gây ra làn sóng phẫn nộ trong khán giả. Vào tháng 3 năm 1994, bà xuất hiện với tư cách khách mời trong chương trình Late Show with David Letterman, nơi bà sử dụng ngôn ngữ thô tục trước sự kiểm duyệt của nhà đài và đưa cho Letterman chiếc quần lót của mình, bắt ông phải ngửi chúng trong buổi phỏng vấn. Theo sau một loạt bộ phim, album và sách mang tính gợi dục cao, cùng sự xuất hiện gây tranh cãi lớn trên Letterman, Madonna khiến các nhà phê bình nghi ngờ bà là một kẻ phiến loạn tình dục. Các nhà phê bình lẫn người hâm mộ đều phản ứng một cách tiêu cực, cho rằng bà "đã đi quá xa" và sự nghiệp của bà đã chấm dứt.
Nhà viết tiểu sử J. Randy Taraborrelli mô tả bản ballad "I'll Remember" (1994) là một động thái làm dịu lại hình tượng nổi loạn của Madonna. Bà thu âm bài hát này cho bộ phim With Honors của Alek Keshishian. Sau đó, bà xuất hiện một cách dịu dàng cùng Letterman tại một buổi lễ trao giải và xuất hiện trên The Tonight Show with Jay Leno sau khi nhận ra mình cần phải thay đổi định hướng âm nhạc để tiếp tục giữ được sự yêu mến. Với album phòng thu thứ 6, Bedtime Stories (1994), Madonna sử dụng hình ảnh nhẹ nhàng hơn để cải thiện sự đón nhận của công chúng. Album mở đầu tại vị trí thứ 3 trên Billboard 200 và ra mắt 4 đĩa đơn, bao gồm "Secret" và nhà quán quân 7 tuần liên tiếp trên Hot 100, "Take a Bow", cũng là đĩa đơn có thời gian dẫn đầu lâu nhất của Madonna. Cùng thời gian đó, bà có mối quan hệ tình cảm với nhà huấn luyện thể hình Carlos Leon. Something to Remember, một tập hợp các bản ballad, ra mắt vào tháng 11 năm 1995. Album này chứa 3 bài hát mới: "You'll See", "One More Chance" và phiên bản trình bày lại "I Want You" của Marvin Gaye.
"Đây là vai diễn để đời của tôi. Tôi đã cống hiến tất cả vì đây không chỉ là một vai diễn trong một bộ phim thông thường. Nó vừa hứng thú nhưng cũng rất đáng sợ. Và cũng là điều mà tôi phải nỗ lực sáng tạo nhất. Ở bất kể cấp độ nào, tôi cũng đều được học hỏi rất nhiều. Và tôi tự hào về Evita hơn tất cả những gì mà tôi đã thực hiện."
—Madonna kể về Evita và vai diễn Eva Perón.
Trong Evita (1996), Madonna vào vai nhân vật chính Eva Perón. Trong một khoảng thời gian dài, Madonna có mong muốn nhận vai Perón và đã gửi thư đến đạo diễn Alan Parker để giải thích lý do vì sao bà là người hoàn hảo cho vai này. Sau khi trúng tuyển, bà tham gia khóa luyện giọng và tìm hiểu thêm về lịch sử của Argentina và Perón. Trong thời gian ghi hình, sức khỏe của bà bị suy sụp sau nhiều nỗ lực xúc cảm mãnh liệt khi nhập vai. Dù vậy, bà chia sẻ cùng Oprah rằng mình đã mang thai trong thời gian đó: "Tôi không thể thở sau mỗi cảnh quay. Tôi phải nằm trên trường kỷ mỗi 10 phút để có thể vực dậy sau những cơn chóng mặt, tôi lo mình đi lại quá nhiều và có thể làm tổn hại đứa bé." Madonna viết trong quyển nhật ký cá nhân vào thời điểm đó: "Trớ trêu thay, cảm giác mỏng manh và yếu ớt ấy đã giúp tôi thực hiện nên bộ phim. Tôi tin Evita cũng cảm thấy như vậy mỗi ngày kể từ khi biết mình bị ốm."
Sau khi ra mắt, giới phê bình đưa ra các đánh giá tích cực đến Evita. Zach Conner từ Time có viết "Thật nhẹ nhõm khi khẳng định Evita khá ổn, tuyển vai tốt và có hình ảnh đẹp. Madonna lần nữa khiến ta bất ngờ trước những kỳ vọng trước đây. Bà vào vai Evita với vẻ mệt nhọc chua chát và có đôi chút khí chất của một ngôi sao. Dù có yêu hay ghét Madonna-Eva, bà ấy vẫn lôi cuốn mọi ánh nhìn." Madonna giành giải Quả cầu vàng cho "Nữ diễn viên chính phim hài hoặc nhạc kịch xuất sắc nhất". Bà cho ra mắt 3 đĩa đơn từ album nhạc phim Evita, bao gồm "You Must Love Me" (giành giải Oscar cho "Bài hát trong phim xuất sắc nhất" vào năm 1997) và "Don't Cry for Me Argentina". Madonna sau đó trao giải Thành tựu Nghệ sĩ cho Tony Bennett tại Billboard Music Awards 1996. Ngày 14 tháng 10 năm 1996, Madonna hạ sinh Lourdes Maria Ciccone Leon, con gái của bà cùng Leon. Nhà viết tiểu sử Mary Cross viết rằng, cho dù Madonna thường xuyên ốm trong thời điểm quay phim và lo lắng việc mang thai có thể ảnh hưởng đến bộ phim, bà lại đạt được một vài mục tiêu cá nhân quan trọng: "Giờ đây ở tuổi 38, Madonna cuối cùng cũng giành được chiến thắng trên màn ảnh và thỏa ước mơ có một đứa con, chỉ trong đúng 1 năm. Bà đã đạt đến bước ngoặt của sự nghiệp, tái sáng tạo bản thân và hình tượng trước công chúng." Mối tình của bà cùng Carlos Leon chấm dứt vào tháng 5 năm 1997; bà chia sẻ rằng cả hai "nên làm bạn thì tốt hơn." Sau khi sinh Lourdes, Madonna có liên quan đến Đạo học phương Đông và Kabbalah. Bà được diễn viên Sandra Bernhard giới thiệu về Đạo học Do Thái vào năm 1997.