Shō Shin
Trị vì > Cải cách quốc lực

Phương ngữ Thủ Lý của tiếng Okinawa được sử dụng bởi các quan lại trở thành ngôn ngữ tiêu chuẩn vào thời điểm này, và một thời đại hoàng kim của thơ và văn chương đã nở rộ. Quyển tập đầu tiên của Omoro Sōshi, một bộ sưu tập các bài thơ, bài hát và cầu kinh phản ánh văn hóa truyền khẩu từ hàng thế kỷ cũng như các sự kiện đương thời, được hoàn thành vào năm 1532. Cùng với các quyển tập sau đó, Omoro Sōshi cũng trở thành một nguồn chính yếu cho các sử gia hiện đại khi nghiên cứu về lịch sử vương quốc.
Quá trình chuyển các Án ti tới Thủ Lý Thành cũng mang đến các thay đổi lớn cho thành phố, bao gồm việc xây dựng nhiều Đại môn, Đình, Hồ, Cầu, Đài kỉ niệm và hoa viên. Kéo theo đó là một nhu cầu lớn đối với các thợ xây, thợ mộc và các ngành nghề khác, cũng như một sự đa dạng về chủng loại hàng hóa và vật liệu, được các Án ti nhập từ lãnh địa của mình. Đảo Okinawa nhanh chóng trở thành một nơi tích tụ kinh tế, với các hàng hóa và lao động du hành đến và từ Thủ Lý Thành cũng thành phố cảng Naha lân cận. Hội nhập kinh tế cho phép các lãnh địa trở nên chuyên môn hóa hơn, và việc sản xuất các mặt hàng xa xỉ được mở rộng đáng kể. Các loại kẹp tóc và các đồ trang sức khác đã trở thành mẫu mực trong việc ăn vận của các triều thần và quan lại, các kỹ thuật mới trong việc dệt lụa được đem về, và việc sử dụng vàng, bạc, sơn mài, và tơ lụa trở nên phổ biến trong cộng đồng sân cư đô thị. Đô thị hóa đã làm cho nhiều người trở nên phát đạt, như các thương nhân, triều thần, mặc dù vậy sử gia George H. Kerr chỉ ra rằng nông dân và ngư dân, những người chiếm phần lớn dân số của Vương quốc vẫn còn khá nghèo.
Nhiều di tích, đền chùa, và các cấu trúc khác cũng được xây dựng trong thời kỳ trị vì hưng thịnh của Shō Shin. Một tòa cung điện mới được xây dựng theo kiến trúc Trung Hoa, các nghi lễ triều đình được thay đổi và mở rộng, học theo phương thức của Trung Quốc. Một cặp đá cao "Cột Rồng" được đặt tại lối vào của cung điện, song lại được trang trí theo phong cách Thái Lan và Campuchia thay vì Trung Hoa, Triều Tiên hay Nhật Bản. Theo George H. Kerr th,ì điều này chỉ ra rằng phạm vi và quy mô của thương mại Lưu Cầu và tính quốc tế của kinh đô vào bấy giờ. Ngôi chùa Enkaku-ji được xây dựng vào năm 1492, còn ngôi chùa Sōgen-ji được mở rộng vào năm 1496. Năm 1501 thì Tamaudun, khu phức hợp lăng mộ của vương tộc, được hoàn thành. Thượng Chân Vương đã thành công trong việc thỉnh cầu triều đình Triều Tiên trong một số lần và được gửi cho kinh Phật;
Thượng Chân Vương cũng thực hiện những thay đổi đáng kể trong việc tổ chức các hệ thống thờ cúng Chúc nữ (祝女; ノロ, Noro) và quan hệ của nó với triều đình. Ông lên ngôi nhờ người chú thoái vị, và đã phong cho chị mình, Chúc nữ của gia đình vương tộc, một vị trí đặc biệt được gọi là Văn Đắc đại quân (聞得大君; Kikoe-ookimi), trở thành danh hiệu của Chúc nữ cao quý nhất từng có. Ông cho lập một nơi cư trú mới cho Văn Đắc đại quân ở ngay ngoài cửa thành, và dựng lên một bức tường thành cao vào năm 1519 quanh Sonohyan-utaki, một không gian thiêng liêng và một lò sưởi thiêng mà bà canh giữ. Nhà vua và Văn Đắc đại quân sẽ có quyền bổ nhiệm các Chúc nữ địa phương trên khắp vương quốc, yếu tố này của tôn giáo bản địa Lưu Cầu được gắn vào hệ thống quyền lực chính thức của triều đình.