Lillie P. Bliss
Xây dựng bộ sưu tập nghệ thuật

Bức họa của họa sĩ người Mỹ Arthur B. Davies là một trong những tác phẩm nghệ thuật được bà mua sớm nhất. Bà đã gặp người nghệ sĩ ở trong studio của anh ấy và tham quan các buổi triển lãm nghệ thuật với anh ấy và giáo viên mỹ thuật Mary Quinn Sullivan. Trong những năm tiếp theo, Bliss đã xây dựng được bộ sưu tập tác phẩm tư nhân lớn nhất của Davies ở Hoa Kỳ.
Bạn của bà là bác sĩ Christian Archibald Herter thỉnh thoảng cùng bà chơi piano như một cellist giải trí. Thông qua anh, bà đã gặp chị dâu của mình là họa sĩ Adele Herter, người đã thành lập ra Women's Cosmopolitan Club ở thành phố New York cùng với Abby Aldrich Rockefeller và 5 phụ nữ khác vào tháng 3 năm 1911. Lillie P. Bliss gia nhập hội này vài tháng sau đó. Bà và Abby Aldrich Rockefeller trở thành bạn đời của nhau. Những mối quan tâm chung của họ sau đó đã dẫn đến việc thành lập Bảo tàng Nghệ thuật Hiện đại. Cùng năm, Hiệp hội các họa sĩ và nhà điêu khắc Hoa Kỳ được thành lập; trong số những người đồng sáng lập có Arthur B. Davies, nghệ sĩ Walt Kuhn và nhà phê bình Walter Pach. Trong những suốt những năm đó, Bliss đã mua lại rất nhiều bức họa của Kuhn và cả 3 đều đóng vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị cho Triển lãm Quốc tế về Nghệ thuật Hiện đại vào năm 1913, mục đích là mang đến những xu hướng nghệ thuật mới nhất trước công chúng Mỹ. Các địa điểm khác, chẳng hạn như Học viện Thiết kế Quốc gia bảo thủ vào thời điểm này từ chối ủng hộ các xu hướng nghệ thuật hiện tại.
Sáu tuần trước khi triển lãm Bảo tàng Nghệ thuật Hiện đại, Bliss đã mua hai bức họa phong cảnh bao gồm một bức tranh và một bức màu phấn của Pierre-Auguste Renoir và Edgar Degas tại chi nhánh New York của phòng tranh Durand Ruel. Bà ấy đã cho Triển lãm Quốc tế về Nghệ thuật Hiện đại mượn những tác phẩm này và cũng hỗ trợ kinh phí để tổ chức triển lãm. Từ cuộc triển lãm, bà đã mua một số lượng lớn các tác phẩm nghệ thuật bao gồm Silence và Roger and Angelica của Odilon Redon. Từ những cuộc gặp gỡ cá nhân với các nghệ sĩ trong triển lãm, bà đã có thêm được một số tình bạn dài lâu. Như trường hợp của một số các nghệ sĩ có tác phẩm mà bà ấy đã mua như Charles Sheeler, Charles và Maurice Prendergast.
Các tác phẩm của Paul Cézanne tạo thành tâm điểm trong bộ sưu tập của bà ấy. Bliss có được tác phẩm Cézanne đầu tiên của mình (The Street, 1875) từ bộ sưu tập của bạn bà là Arthur B. Davies ngay sau khi triển lãm Bảo tàng Nghệ thuật Hiện đại kết thúc. Không bị ảnh hưởng bởi những đánh giá tiêu cực, Bliss đã mua lại bức họa Fruits and Wine và 8 bức họa màu nước của Cézanne từ cuộc triển lãm được Félix Fénéon biên tập tại phòng trưng bày Montross ở New York vào năm 1916.
Arthur B. Davies: 
Italian Hill Town, ca. 1925, 
tặng cho Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan. Tranh sơn dầu trên vải, 65.7 × 101.3 cm
Pierre-Auguste Renoir: 
Brouillard à Guernsey, 1883, 
ngày nay là Bảo tàng Nghệ thuật Cincinnati. Tranh sơn dầu trên vải, 54 × 65 cm
Paul Gauguin: 
Hina Te Fatu, 1893, 
tặng cho Bảo tàng Nghệ thuật Hiện đại. Tranh sơn dầu trên vải bố, 114.3 × 62.6 cm (45.00 × 24.65 in)
Honoré Daumier: 
The Laundress, ca. 1863, 
 Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan ngày nay. Tranh sơn dầu trên gỗ, 48.9 × 33 cm
Arthur B. Davies, The Dawning, 1915. Tặng cho Bảo tàng Brooklyn
Qua những người bạn là những nhà sưu tập nghệ thuật Louisine Havemeyer và John Quinn, bà ấy đã thuyết phục người phụ trách của bức họa Bryson Burroughs tổ chức Triển lãm cho mượn các bức họa theo trường phái ấn tượng và hậu ấn tượng trong Bảo tàng nghệ thuật Metropolitan vào năm 1921. Quinn cho mượn 26, Bliss 12 (bao gồm 5 tác phẩm của Cézannes và bức họa Degas), Havemeyer 2 tác phẩm (cả 2 người phụ nữ đều ẩn danh tính). Báo chí chỉ trích việc Quinn là người đã ngầm gây ra vấn đề này, chỉ trích ủy ban công dân tự bổ nhiệm và mô tả cuộc triển lãm này là "nguy hiểm". Bức họa Quinn Hina Te Fatou (The Moon and the Earth) của Paul Gauguin từ bộ sưu tập của anh ấy đã được tờ báo New York World nêu tiêu biểu cho  tác phẩm Bolshevik đáng ghét được trưng bày trong triển lãm. Không nản lòng trước những lời chỉ trích đó, một thời gian sau Bliss đã mua lại bức họa này và cho vào bộ sưu tập của mình.
Từ năm 1924 đến năm 1929, Bliss đi du lịch châu Âu mỗi năm một lần để thảo luận về các chiến lược phát triển nghệ thuật mới - đặc biệt là ở Pháp. Tuy nhiên, các giao dịch để phát triển bộ sưu tập của bà hầu như luôn được thực hiện tại các đại lý nghệ thuật ở New York hoặc chi nhánh New York của các phòng trưng bày ở châu Âu. Trong những năm này, ngoài những tác phẩm hiện đại, bà còn mua một số các tác phẩm nghệ thuật cũ. Ví dụ vào năm 1927, bà ấy đã mua một tác phẩm của trường phái Hậu ấn tượng Georges Seurat (Port-en-Bessin, Harbor Entrance) và một tác phẩm của trường phái chủ nghĩa hiện thực Honoré Daumier (The Laundress).