Jacques de Molay
Đại huynh trưởng dòng Đền

Sau cuộc vây hãm Acre năm 1291 bởi người Ai Cập Mamluk, những người Frank (tên được sử dụng tại Levant cho người Công giáo châu Âu) tham gia đã rút lui đến đảo Síp. Nó trở thành kinh đô của vương quốc Jerusalem đang trên đà suy tàn và là cơ sở hoạt động cho những nỗ lực quân sự trong tương lai của quân Thập tự chinh chống lại Mamluk Ai Cập, những người đã chinh phục hệ thống tất cả các thành trì Thập tự chinh cuối cùng trên đất liền. Dòng Đền ở Sip bao gồm Jacques de Molay và Thibaud Gaudin, đại huynh trưởng thứ 22 của họ. Trong một cuộc họp được triệu tập trên đảo vào mùa thu năm 1291, Molay đã nói về việc cải tổ dòng và ứng cử mình với tổng chỉ huy hiện tại. Gaudin sau đó qua đời vào khoảng năm 1292 và vì không có ứng cử viên sáng giá nào cho vị trí này vào thời điểm đó nên Molay đã sớm được bầu làm đại huynh trưởng thứ 23.
Vào mùa xuân năm 1293, ông bắt đầu một chuyến du lịch về phía tây để cố gắng tập hợp nhiều sự ủng hộ hơn cho việc tái chiếm Thánh địa. Ông đã phát triển mối quan hệ với các nhà lãnh đạo châu Âu lúc bấy giờ như Giáo hoàng Bônifaciô VIII, Edward I của Anh, Jaume I của Aragon và Carlo II của Napoli, mục tiêu trước mắt của Molay là tăng cường bảo vệ căn cứ đảo Síp và xây dựng lại lực lượng dòng Đền. Từ những chuyến đi của mình, ông đã đảm bảo được sự ủy quyền từ một số quốc vương cho việc cung cấp nguồn lực sang đảo Síp, nhưng không thể có được cam kết chắc chắn nào cho một cuộc Thập tự chinh mới. Đã có cuộc trao đổi liên quan đến việc sáp nhập các Hiệp sĩ dòng Đền với một trong những dòng tu quân sự khác, Hiệp sĩ Cứu tế. Các đại huynh trưởng của cả hai dòng này đã phản đối việc sáp nhập như vậy, nhưng áp lực từ Giáo hoàng ngày một tăng lên.
Được biết, Molay đã tổ chức hai cuộc họp toàn thể dòng Đền ở miền nam nước Pháp, một tại Montpellier vào năm 1293 và một tại Arles vào năm 1296, nơi ông cố gắng thực hiện cải cách. Vào mùa thu năm 1296, Molay trở lại Síp để bảo vệ dòng Đền chống lại Henry II của Jerusalem, khi mẫu thuẫn xung đột đã bắt nguồn từ thời đại huynh trưởng thứ 21 là Guillaume de Beaujeu.
Từ năm 1299 đến 1303, Molay đã tham gia lên kế hoạch và thực hiện một cuộc tấn công mới chống lại người Mamluk. Kế hoạch là phối hợp với các dòng tu quân đội Kitô giáo, quốc vương Síp, quý tộc Síp, lực lượng Armenia của Cilicia và một đồng minh tiềm năng mới, Hãn quốc Y Nhi của Mông Cổ, để chống lại Mamluk Ai Cập và tái chiếm thành phố ven biển Tortosa ở Syria.
Qua các thế hệ, đã có sự liên lạc giữa người Mông Cổ và châu Âu về khả năng tạo ra một Liên minh Frank-Mông Cổ chống lại người Mamluk, nhưng không thành công. Người Mông Cổ đã nhiều lần cố gắng tự mình chinh phục Syria, nhưng đều gặp sự kháng cự quyết liệt bởi người Mamluk Ai Cập buộc phải quay trở lại hoặc phải rút lui vì một cuộc nội chiến ở đế quốc, như là các cuộc tấn công của Hãn quốc Kim Trướng ở phía bắc. Năm 1299, Hãn quốc Y Nhi một lần nữa cố gắng chinh phục Syria, và đã có một số thành công ban đầu chống lại người Mamluk như là chiến thắng tại trận Wadi al-Khaznadar vào tháng 12 năm 1299.
Vào năm 1300, Molay và các lực lượng khác đã tập hợp một hạm đội nhỏ gồm 16 tàu thực hiện các cuộc tấn công dọc theo bờ biển Ai Cập và Syria từ đảo Síp. Lực lượng này được chỉ huy bởi vua Henry II của Jerusalem là quốc vương của Síp cùng với người em trai của ông Amalric, cùng những người đứng đầu các dòng tu quân sự, đại sứ của nhà lãnh đạo Hãn quốc Y Nhi là Ghazan cũng tham gia. Các tàu rời Famagusta vào ngày 20 tháng 7 năm 1300, dưới sự lãnh đạo của chỉ huy hải quân Baudouin de Picquigny đã đột kích vào bờ biển Ai Cập và Syria gồm Rosetta, Alexandria, Acre, Tortosa và Maraclea, trước khi quay trở về đảo Síp.
Người Síp sau đó đã chuẩn bị cho một cuộc tấn công khác vào Tortosa cuối năm 1300, gửi một lực lượng chung đến một khu vực tổ chức trên đảo Ruad, đó là nơi phát động các cuộc tấn công lên đất liền. Mục đích là thiết lập một cơ sở dòng Đền chờ đợi sự hỗ trợ từ quân Mông Cổ của Ghazan, nhưng người Mông Cổ đã không xuất hiện vào năm 1300. Điều tương tự xảy ra vào năm 1301 và 1302, và hòn đảo cuối cùng đã bị đánh chiếm trong Cuộc bao vây Ruad vào ngày 26 tháng 9 năm 1302, phá hủy thành trì cuối cùng của Thập tự quân gần đất liền.
Sau khi mất Ruad, Molay từ bỏ chiến thuật tiến công nhỏ lẻ, và thay vào đó, ông dồn tâm huyết của mình vào việc cố gắng nâng cao sự ủng hộ cho một cuộc Thập tự chinh lớn mới, cũng như củng cố dòng Đền ở Síp. Khi một cuộc đấu tranh quyền lực nổ ra giữa vua Henry II và em trai ông Amalric, các Hiệp sĩ dòng Đền đã ủng hộ Amalric, người sau đó đã giành vương quyền và Henry II bị lưu đày vào năm 1306. Trong khi đó, trước áp lực ngày càng gia tăng ở châu Âu về việc sáp nhập dòng Đền với dòng tu quân sự khác, được đặt dưới quyền của một vị vua và người đó sẽ trở thành vua mới của Jerusalem khi chinh phục được Thánh địa.