Frank Sinatra
Sự nghiệp > 1935-1940: Khởi đầu sự nghiệp, cộng tác với James và Dorsey

Sinatra có bước ngoặt đầu tiên vào năm 1935, khi mẹ ông xin cho ông gia nhập một ban nhạc ở địa phương tên là The Three Flashes. Với Sinatra, nhóm này đã trở nên nổi tiếng, được mọi người gọi là Bộ tứ Hoboken và họ dễ dàng gây ấn tượng với Edward Bowes. Sau khi được biểu diễn trong show Major Bowes Amateur Hour của Bowes, họ đã nhận được 40,000 phiếu bình chọn và giành được phần thưởng đầu tiên là một hợp đồng biểu diễn sáu tháng trên sân khấu và trên đài phát thanh quốc gia.
Sinatra rời Bộ tứ Hoboken và trở về nhà vào cuối năm 1935. Mẹ ông cho ông một chân ca sĩ phòng trà và MC ở New Jersey, với thù lao 15 USD một tuần.
Ngày 18 tháng 3 năm 1939, Sinatra đã ghi âm một bản demo của bài hát "Our Love" với ban nhạc của Frank Mane. Bản thu âm này có chữ "Frank Sinatra" ký ở mặt trước. Những người đứng đầu nhóm nhạc đã giữ bản thu âm này nguyên vẹn trong vòng 60 năm. Đến tháng Sáu, Harry James ký với Sinatra bản hợp đồng một năm với lương 75 USD một tuần. Sinatra, cùng ban nhạc của James, đã thu âm album thương mại đầu tiên của mình "From the Bottom of My Heart" vào tháng 7 năm 1939
Gần 8,000 bản của album "From the Bottom of My Heart" đã được bán. Sinatra tiếp tục phát hành 10 bài hát với James trong năm 1939, bao gồm cả bài All or Nothing At All (mà khi phát hành không bán được đủ nổi chỉ tiêu nhưng chỉ vài năm sau bán được hàng triệu bản khi tái phát hành với hãng Columbia Records vào thời kì đỉnh cao sự nghiệp của ông)
Tháng 11 năm 1939, trong một cuộc gặp ở Chicago, Sinatra được Tommy Dorsey, người đứng đầu một ban nhạc, đề nghị gia nhập ban của ông thay thế cho Jack Leonard người đã bỏ ban nhạc để phát triển sự nghiệp solo (ông là ca sĩ, không phải diễn viên hài Jack E. Leonard). Cuộc gặp này là dấu mốc quan trọng trong sự nghiệp ca hát của Sinatra. Ban nhạc Dorsey là một trong những ban nhạc nổi tiếng nhất lúc bấy giờ nên ông nhanh chóng được công chúng Mỹ biết đến. Tuy nhiên Sinatra vẫn còn thời hạn hợp đồng với James, James nhận thấy cơ hội cho tiền đồ của Sinatra mà Dorsey đưa ra nên đã cho phép hủy hợp đồng. Sinatra biết ơn James trong suốt cuộc đời và khi nghe tin James mất năm 1983, ông nói: "Ông ấy (James) là một người đã biến mọi thứ thành có thể."
Ngày 26 tháng 1 năm 1940, Sinatra lần đầu tiên xuất hiện trước công chúng cùng với ban nhạc của Dorsey ở Nhà hát Coronado, Rockford, tiểu bang Illinois. Trong năm đầu tiên làm việc với Dorsey, Sinatra phát hành hơn 40 ca khúc, trong đó bài "I'll Never Smile Again" đứng đầu bảng xếp hạng trong mười hai tuần từ giữa tháng Bảy.
Mối quan hệ của Sinatra với Tommy Dorsey bắt đầu trở nên căng thẳng vì theo hợp đồng một phần ba những gì Sinatra kiếm được từ ngành công nghiệp giải trí thuộc về Dorsey. Tháng Một năm 1942, Sinatra thu âm bản solo đầu tiên không có ban nhạc Dorsey (nhưng với người soạn lại nhạc của ban là Axel Stordahl và được sự cho phép của Dorsey). Các bản nhạc này được bán với nhãn Bluebird. Sinatra rời ban Dorsey vào cuối năm 1942 trong một vụ việc bắt đầu từ những tin đồn rằng Sinatra gia nhập Mafia. Một câu chuyện trên tờ báo Hearst newspapers cho rằng tên trùm Sam Giancana đã ép Dorsey phải cho Sinatra hủy hợp đồng với vài nghìn đô la, vụ việc này sau được hư cấu trong cuốn tiểu thuyết và bộ phim nổi tiếng Bố già. Theo như tiểu sử của Nancy Sinatra, tờ báo Hearst đã đồn thổi như thế vì Frank là người theo Đảng Dân Chủ. Thực tế bản hợp đồng được mua bởi Music Corporation of America do Jules Stein thành lập với giá 75,000 đô la Mỹ.