The Undertaker
Thời World Wrestling Federation / Entertainment > Nhà vô địch WWF (1991 - 1994)

Năm 1991, Undertaker muốn đấu tại Wrestlemania và ông đã bắt đầu tại Wrestlemania VII, tại đây Calaway đã thắng một đô vật huyền thoại là "Superfly" Jimmy Snuka. Sau khi đã trở thành bất khả chiến bại của năm, ông bắt đầu mối thù chính đầu tiên của mình với Ultimate Warrior, nơi ông tấn công Warrior và locked anh ấy trong phân đoạn phỏng vấn trên quan tài kín trên bộ Funeral Barlor của Paul Bearer. Ông đã để thua Warrior trong thử thách túi cơ thể đầu tiên và cuối cùng trong lịch sử WWF. Tại King of the Ring (1991), ông đánh bại Animal trong trận đấu đủ điều kiện trước khi đấu với Sid Vicious trong Semi-Final bằng double không áp dụng luật phạm quy, mà cả hai người đều bị loại tại Giải đấu King of the Ring. The Undertaker đánh bại Hulk Hogan tại Survivor Series 1991 để thắng đai vô địch đầu tiên của ông là WWF Championship nhờ có sự giúp đỡ của Ric Flair. Sau trận thắng ấy ông đã lập kỉ lục người trẻ nhất giành đai vô địch lúc ông 26 tuổi cho đến khi kỷ lục này bị phá vỡ bởi Yokozuna vào tháng 4 năm 1993 tại WrestleMania IX. Chủ tịch WWF Jack Tunney ra lệnh một trận tái đấu cho This Tuesday in Texas sáu ngày sau, nơi ông đã thua để mất danh hiệu trở lại tay Hogan. Tuy nhiên, bởi vì kết thúc gây tranh cãi hai trận đấu tranh danh hiệu giữa Undertaker và Hogan, danh hiệu bị bỏ trống theo quyết định của Tunney. Danh hiệu sau đó được giữ bởi Ric Flair sau khi anh ta giành chiến thắng trận Royal Rumble (1992). Giữa tháng 12 năm 1991 đến tháng 9 năm 1993, Taker không thua một trận đấu nào.
Vào năm 1992, ông gặp một đô vật mới đó là Jake Roberts. Sau khi Roberts thua Randy Savage tại Saturday Night's Main Event, ông ta đã tấn công Randy Savage và quản lý/vợ Randy là Miss Elizabeth với một chiếc ghế. Thấy vậy, Undertaker đã lên giúp, ngăn cản anh ta và trở thành nhân vật được fan yêu thích lần đầu tiên, đồng thời ông đã thù Jake Roberts. Sự quay mặt này đã được kiên cố hóa vào ngày 29 tháng 2 tại tập phim Superstars, nơi Roberts đối mặt The Undertaker trong Funeral Parlor khắc phục sự cố đó (phát sóng trên Saturday Night's Main Event XXX). Sau khi yêu cầu được biết ai đứng về phía The Undertaker và nhận được hồi âm "Not yours" (Không phải của ngươi), Roberts tấn công cả Paul Bearer và The Undertaker, duy nhất về Undertaker vẫn đứng trên mặt đất và chạy Roberts đi. Ông ấy đã gặp Jake Roberts tại Wrestle Mania VIII, và ông đã đánh bại được Jake Roberts. Một thời gian sau ông đã gặp một ông chủ của hai đô vật mạnh là Harvey Whippleman giữa những năm 1992 và 1993, hai đô vật mạnh đó chính là Kamala và Giant Gonzales. Cũng trong thời gian này, tiêu đề của ông lần đầu tiên trong tập phim Monday Night Raw vào ngày 11 tháng 1 năm 1993, với chiến thắng kết thúc Damien Damento. [cần dẫn nguồn]. Ông đã gặp Giant Gonzales tại Wrestle Mania IX mà đáng chú ý là Undertaker thắng duy nhất bằng luật phạm quy tại WrestleMania sau khi sử dụng chloroform. sau đó ông đã đánh bại Giant Gonzales tại Summer Slam 1993. Sự ganh đua của ông với Yokozuna đã bắt đầu lên đến đỉnh điểm. Vào tháng 1 năm 1994, ông đã thách đấu với võ sĩ Sumo người Nhật Bản đang giữ danh hiệu WWF Championship là Yokozuna, và ông đã gặp võ sĩ này trong trận Casket Matches trong lịch sử của WWF tại Royal Rumble vào tháng 1 năm 1994. Trong trận đấu, nhà vô địch Yokozuna niêm phong The Undertaker trong hòm với sự trợ giúp của một số nhân vật phản diện khác quản lý đô vật Wippleman để chiến thắng trận đấu. Undertaker xuất hiện bên trong hòm qua một màn video, đại diện cho tinh thần của ông, cảnh báo rằng ông sẽ trở lại. Undertaker đã không xuất hiện trong bảy tháng sau khi thua Yokozuna. Thực tế, trong thời gian này, ông đã gặp một chấn thương cho phép sự trở lại để chữa bệnh.