Camilla, Vương hậu Anh
Mối quan hệ với Charles, Thân vương xứ Wales

Camilla Shand được cho là đã gặp Charles, Thân vương xứ Wales vào giữa năm 1971. Andrew Parker Bowles đã chấm dứt mối quan hệ với Camilla vào năm 1970 và lúc bấy giờ đang tán tỉnh Princess Anne, em gái của Charles. Mặc dù Camilla và Charles đều thuộc tầng lớp thượng lưu và thỉnh thoảng tham dự cùng sự kiện nhưng họ chưa từng chính thức gặp nhau. Tiểu sử gia Brandreth cho biết Charles và Camilla không gặp nhau lần đầu tại một trận đấu polo như người ta thường tin. Thay vào đó, cả hai gặp nhau lần đầu tại nhà của người bạn chung Lucía Santa Cruz, chính Lucía đã mai mối họ với nhau. Charles và Camilla trở thành bạn thân và cuối cùng bắt đầu hẹn hò, mối quan hệ này rất nổi tiếng trong giới thượng lưu lúc bấy giờ. Hai người thường xuyên gặp nhau tại các trận đấu polo ở Smith's Lawn trong Công viên lớn Windsor, nơi Charles thường chơi polo. Khi mối quan hệ trở nên nghiêm túc hơn, Charles gặp gia đình Camilla ở Plumpton đồng thời giới thiệu bà với một số thành viên trong gia đình mình. Chuyện tình cảm giữa hai người bị gián đoạn sau khi Charles ra nước ngoài gia nhập Hải quân Vương thất vào đầu năm 1973, sau đó hai người đột ngột chia tay.
Đã có nhiều lời giải thích khác nhau về nguyên nhân mối quan hệ này kết thúc. Robert Lacey đã viết trong cuốn sách năm 2008 của mình là Royal: Her Majesty Queen Elizabeth II rằng Charles gặp Camilla quá sớm, và ông cũng không bảo bà đợi ông khi ông ra nước ngoài thực hiện nhiệm vụ quân sự. Sarah Bradford đã viết trong cuốn sách Diana năm 2007 rằng một thành viên trong nhóm thân cận với ông chú của Charles, Lord Mountbatten, cho biết chính Mountbatten đã sắp xếp đưa Charles ra nước ngoài nhằm chấm dứt mối quan hệ với Camilla, nhằm dọn đường cho lễ đính hôn giữa Charles và cháu gái của ông, Amanda Knatchbull. Một số nguồn tin cho biết Thái hậu Elizabeth không ưng Camilla vì bà muốn Charles cưới một trong những cô cháu gái nhà Spencer của bạn thân bà là Lady Fermoy. Các nguồn tin khác cho rằng Camilla không muốn kết hôn với Charles mà thay vào đó là Andrew Parker Bowles, người mà bà đã hẹn hò từ cuối những năm 1960—hoặc Charles đã quyết định sẽ không kết hôn cho đến khi ông 30 tuổi.
Phần lớn các tiểu sử gia vương thất nhất trí rằng Charles sẽ không được phép kết hôn với Camilla trong trường hợp ông mở lời xin phép. Theo lời người cô họ cũng là mẹ đỡ đầu của Charles là Patricia Knatchbull, Nữ Bá tước Mountbatten thứ 2 của Miến Điện (con gái của Louis Mountbatten, cậu của Vương tế Philip), một số cận thần trong cung điện lúc bấy giờ cho rằng Camilla không phù hợp cho vị trí Vương hậu tương lai. Vào năm 2005, bà cho biết: "Với nhận thức muộn màng, mọi người có thể nói rằng Charles nên cưới Camilla kể từ khi có cơ hội lần đầu tiên. Hai người họ rất hợp nhau, chúng tôi biết. Nhưng chuyện đó (kết hôn) là không thể. Chuyện đó sẽ không thể xảy ra, không thể vào lúc đó." Tuy nhiên, giữa hai người vẫn giữ mối quan hệ bạn bè. Vào tháng 8 năm 1979, Lord Mountbatten bị ám sát bởi Quân đội Cộng hòa lâm thời Ireland. Charles rất đau buồn trước cái chết của ông chú và được cho là đã tìm đến Camilla Parker Bowles để được bà an ủi. Trong giai đoạn này, tin đồn bắt đầu lan truyền, giữa những người bạn thân của Camilla-Andrew và trong cộng đồng chơi polo, rằng Camilla và Charles đã hàn gắn lại mối quan hệ. Một nguồn tin thân cận với Parker Bowles xác nhận rằng đến năm 1980, cả hai đã chính thức hẹn hò. Cũng có những nhân viên trong cung điện nói rằng họ đã hẹn hò trước đó. Chồng cũ của Camilla là Andrew được cho là ủng hộ mối tình này, trong khi đó ông cũng có rất nhiều người tình trong suốt cuộc hôn nhân của hai người. Tuy nhiên, Charles sau đó bắt đầu mối quan hệ với Diana Spencer, người mà ông kết hôn năm 1981.
Vụ việc được báo chí biết đến một thập kỷ sau đó, với việc xuất bản Diana: Her True Story vào năm 1992, tiếp theo là vụ bê bối băng "Camilla gate" (còn được gọi là "Tampon gate") vào năm 1993, khi cuộc trò chuyện thân mật qua điện thoại giữa Camilla và Charles bị bí mật ghi âm và đăng trên báo lá cải. Cuốn sách và cuốn băng ngay lập tức phá hủy hình ảnh của Charles trước công chúng, đồng thời Camilla cũng bị giới truyền thông phỉ báng thậm tệ. Năm 1994, Charles cuối cùng cũng nói về mối quan hệ của mình với Camilla trong Charles: The Private Man, the Public Role với Jonathan Dimbleby. Ông nói với Dimbleby trong cuộc phỏng vấn: "Bà Parker Bowles là một người bạn tuyệt vời của tôi... một người bạn trong một thời gian rất dài. Bà ấy sẽ tiếp tục là một người bạn trong một thời gian rất dài." Charles cũng thừa nhận trong cuộc phỏng vấn rằng mối quan hệ của hai người đã được hàn gắn lại sau khi cuộc hôn nhân của ông với Diana "tan vỡ không thể cứu vãn" vào năm 1986.