Cyproterone acetate

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại: Androcur, Androcur Depot, Cyprostat, Siterone, others
Đồng nghĩa: SH-80714; SH-714; NSC-81430; 1α,2α-Methylene-6-chloro-17α-hydroxy-δ6-progesterone acetate; 1α,2α-Methylene-6-chloro-17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione acetate
AHFS/Drugs.com: Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Danh mục cho thai kỳ:  X 
Dược đồ sử dụng: By mouth, intramuscular injection
Mã ATC: G03HA01 (WHO) 
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: Oral: 88–100%
Liên kết protein huyết tương: Albumin: 93% Free: 7%
Chuyển hóa dược phẩm: Gan (CYP3A4)
Chất chuyển hóa: • 15β-OH-CPA (major)  • Cyproterone (minor) • Acetic acid (minor)
Chu kỳ bán rã sinh học: Oral: 1.6–4.3 days IM: 3–4.3 days
Bài tiết: Feces: 70% Urine: 30%
Các định danh
 Tên IUPAC (2aR,3aS,3bS,3cS,5aS,6R,8aS,8bR)-6-acetyl-10-chloro-3b,5a-dimethyl-2-oxo-2,2a,3,3a,3b,3c,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-6-yl acetate 
Số đăng ký CAS: 427-51-0  2098-66-0 (free alcohol)
PubChem CID: 9880
IUPHAR/BPS: 2865
DrugBank: DB04839
ChemSpider: 9496 Y
Định danh thành phần duy nhất: 4KM2BN5JHF
KEGG: D01368
ChEBI: CHEBI:50743 Y
ChEMBL: CHEMBL139835 Y
ECHA InfoCard: 100.006.409
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C24H29ClO4
Khối lượng phân tử: 416.942 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy: 200 đến 201 °C (392 đến 394 °F)
 SMILES CC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)[C@@H]5C[C@@H]5[C@]34C)Cl)C)OC(=O)C 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H29ClO4/c1-12(26)24(29-13(2)27)8-6-16-14-10-20(25)19-11-21(28)15-9-18(15)23(19,4)17(14)5-7-22(16,24)3/h10-11,14-18H,5-9H2,1-4H3/t14-,15+,16-,17-,18-,22-,23-,24-/m0/s1 Key:UWFYSQMTEOIJJG-FDTZYFLXSA-N 
  (kiểm chứng)
Codoterone acetate (CPA), được bán một mình dưới tên thương hiệu Androcur hoặc với ethinylestradiol dưới tên thương hiệu Diane hoặc Diane-35 trong số những loại khác, là một loại thuốc chống ung thư và proestin được sử dụng trong điều trị các tình trạng phụ thuộc androgen như mụn trứng cá, tóc quá mức tăng trưởng, dậy thì sớm và ung thư tuyến tiền liệt, là một thành phần của liệu pháp hormone nữ tính cho phụ nữ chuyển giới và trong thuốc tránh thai. Nó được điều chế và sử dụng cả một mình và kết hợp với estrogen và có sẵn để sử dụng cả bằng miệng và tiêm vào cơ bắp. CPA được thực hiện bằng miệng một đến ba lần mỗi ngày hoặc tiêm bằng cách tiêm một hoặc hai lần mỗi tuần.
Tác dụng phụ thường gặp của CPA liều cao ở nam giới bao gồm gynecomastia (phát triển vú) và nữ tính hóa. Ở cả nam và nữ, các tác dụng phụ có thể xảy ra của CPA bao gồm nồng độ hormone giới tính thấp, vô sinh có thể đảo ngược, rối loạn chức năng tình dục, mệt mỏi, trầm cảm, tăng cân và men gan cao. Ở liều rất cao ở người lớn tuổi, các biến chứng tim mạch đáng kể có thể xảy ra. Các phản ứng bất lợi nghiêm trọng nhưng hiếm gặp của CPA bao gồm cục máu đông, tổn thương gan và một số loại u não lành tính. CPA cũng có thể gây ra suy thượng thận do tác dụng cai thuốc nếu ngừng thuốc đột ngột với liều cao. CPA ngăn chặn tác động của androgen như testosterone trong cơ thể, điều này giúp ngăn chặn chúng tương tác với mục tiêu sinh học của chúng, thụ thể androgen (AR) và bằng cách giảm sản xuất bởi các tuyến sinh dục và do đó nồng độ của chúng trong cơ thể. Ngoài ra, nó có tác dụng giống progesterone bằng cách kích hoạt thụ thể progesterone (PR). Nó cũng có thể tạo ra các hiệu ứng giống như cortisol yếu ở liều rất cao.
CPA được phát hiện vào năm 1961. Ban đầu nó được phát triển dưới dạng proestin. Năm 1965, các hiệu ứng chống oxy hóa của CPA đã được phát hiện. CPA lần đầu tiên được bán trên thị trường, dưới dạng antiandrogen, vào năm 1973, và là loại antiandrogen đầu tiên được giới thiệu cho mục đích y tế. Vài năm sau, vào năm 1978, CPA được giới thiệu là một proestin trong thuốc tránh thai. Nó đã được mô tả như là một proestin "thế hệ đầu tiên". CPA có sẵn rộng rãi trên toàn thế giới. Một ngoại lệ là Hoa Kỳ, nơi nó không được chấp thuận sử dụng. CPA đã được mô tả là antiandrogen nguyên mẫu.