Jake Gyllenhaal
Sự nghiệp diễn xuất > 2012–2018: Thắng lợi chuyên môn và ra mắt tại Broadway

Gyllenhaal đóng cùng Michael Peña trong bộ phim End of Watch của đạo diễn David Ayer, một tác phẩm mà anh đồng thời giữ vai trò giám đốc sản xuất, nói về hai cảnh sát viên ở Los Angeles. Phim ra mắt ngày 21 tháng 9 năm 2012 và nhận được những phản hồi tích cực; nhà phê bình Roger Ebert nhận xét "End of Watch là một trong những bộ phim cảnh sát hay nhất trong những năm gần đây, một sự hợp nhất bậc thầy giữa biểu diễn và những cảnh hành động thót tim", còn Andrew O'Hehir trên Salon thì cho rằng đây "ít nhất là bộ phim cảnh sát hay nhất kể từ We Own the Night của James Gray hay Training Day của Antoine Fuqua (mà, không phải ngẫu nhiên, cũng do Ayer viết kịch bản)". Để chuẩn bị cho vai diễn này, Gyllenhaal đã phải tham gia huấn luyện chiến thuật và những lần đi tuần thật sự cùng bạn diễn Michael Peña để nắm được ngôn ngữ của các nhân vật.
Gyllenhaal là thành viên ban giám khảo tại Liên hoan phim quốc tế Berlin lần thứ 62 diễn ra vào tháng 2 năm 2012. Cũng trong năm 2012, anh ra mắt sân khấu Off-Broadway trong vở kịch If There Is I Haven't Found It Yet của Nick Payne tại nhà hát Laura Pels của Roundabout Theatre Company. Năm 2013 chứng kiến sự xuất hiện của Gyllenhaal trong hai bộ phim được đạo diễn bởi Denis Villeneuve, người mà Gyllenhaal gọi là "một người anh trai" của mình. Trong tác phẩm đầu tiên, phim giật gân Lần theo dấu vết, anh thủ vai một điều tra viên tên Loki đi tìm kẻ bắt cóc hai bé gái nhỏ tuổi. Nhà phê bình phim của Rolling Stone, Peter Travers, tán dương diễn xuất "hiếm có" của Gyllenhaal trong phim. Ở lần hợp tác thứ hai, Gyllenhaal tham gia cùng lúc hai vai gồm một giáo viên dạy lịch sử và doppelgänger của anh ta, trong phim giật gân Enemy. Năm kế tiếp, anh sản xuất và đóng vai chính trong bộ phim giật gân tội phạm Kẻ săn tin đen, giành được đề cử giải Quả cầu vàng và giải thưởng của Nghiệp đoàn diễn viên màn ảnh cho phần diễn xuất. Ben Sachs của tờ Chicago Reader gọi phần thể hiện của Gyllenhaal là "gây chú ý" và thêm rằng anh đã "tạo nên một sự hiện diện đáng nhớ trên màn ảnh".
Gyllenhaal khởi đầu sự nghiệp diễn xuất trên sân khấu Broadway trong vở Constellations của Nick Payne tại nhà hát Samuel J. Friedman, tham gia chung với Ruth Wilson. Vở kịch bắt đầu công diễn từ tháng 1 năm 2015 và kết thúc vào tháng 3. Cùng năm đó, Gyllenhaal góp mặt trong tác phẩm hài Accidental Love, một bộ phim được quay tại South Carolina từ năm 2008 có Jessica Biel cùng tham gia, cũng như trong bộ phim thể thao chính kịch Southpaw của đạo diễn Antoine Fuqua. Viết trên The Independent, Geoffrey Macnab gọi diễn xuất của Gyllenhaal ở vai võ sĩ quyền Anh trong Southpaw là "hợp lý", đồng thời cũng ca ngợi "sự tổn thương cảm xúc" của anh, bất chấp kịch bản cũ kỹ. Tiếp theo, anh đóng vai nhà leo núi người Mỹ Scott Fischer trong Everest của Baltasar Kormákur, dựa trên câu chuyện về thảm họa trên núi Everest năm 1996; phim đạt thành công lớn tại phòng vé với doanh thu toàn cầu 203 triệu USD. Cuối cùng, anh xuất hiện ở bộ phim hài chính kịch Demolition của Jean-Marc Vallée trong vai nhân viên ngân hàng đầu tư Davis Mitchell, một người đang gầy dựng lại cuộc đời sau khi mất đi người vợ của mình. Bilge Ebiri của The Village Voice đánh giá cao diễn xuất của Gyllenhaal, viết rằng "anh đã thể hiện xuất sắc cái sự tò mò đầy trẻ con của Davis, cái sự lưỡng lự đầy lặng lẽ và trố mắt của một ai đó mới lần đầu khám phá ra thế giới". Anh cũng là thành viên giám khảo cho các hạng mục giải thưởng chính của Liên hoan phim Cannes 2015.
Năm 2016, Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim giật gân neo-noir Nocturnal Animals do Tom Ford đạo diễn, chuyển thể từ tiểu thuyết Tony and Susan của Austin Wright. Phim được giới chuyên môn đón nhận tích cực; Sandra Hall của The Sydney Morning Herald dành lời khen cho sự xuất sắc của màn diễn xuất hai vai cùng lúc đến từ Gyllenhaal, trong khi Justin Chang của Los Angeles Times viết rằng phần thể hiện của anh hàm chứa "những sắc thái cảm xúc phong phú" và sự xúc cảm mãnh liệt leo thang đến mức khó cưỡng. Tháng 10 năm 2016, anh xuất hiện trong vai George ở bốn buổi diễn hòa nhạc từ thiện vở nhạc kịch Sunday in the Park with George của Stephen Sondheim và James Lapine tại nhà hát New York City Center. Alexis Soloski của The Guardian cho số điểm tuyệt đối 5 sao và ca ngợi phần hát "tuyệt vời" của Gyllenhaal. Bắt đầu từ tháng 2 năm 2017, Gyllenhaal trở lại với vai trên tại nhà hát Hudson (vừa được mở cửa trở lại thời điểm đó) ở Broadway. Ben Brantley của The New York Times khen ngợi "sự hiện diện sục sôi trên sân khấu, trong đó đôi mắt anh cũng chính là trọng tâm của anh". Theo dự kiến ban đầu, Gyllenhaal sẽ xuất hiện trong vở Burn This của Lanford Wilson dưới sự chỉ đạo của Michael Mayer vào năm 2017, nhưng vở kịch này sau đó được tái khởi động vào năm 2019 với sự góp mặt của Adam Driver, trong khi vở có Gyllenhaal tham gia được cho là đã bị hủy bỏ.
Năm 2017, Gyllenhaal thủ vai phi hành gia David Jordan trong bộ phim khoa học giả tưởng kinh dị Mầm sống hiểm họa; Eric Henderson của Slant Magazine cho rằng anh đã "chết đằng sau đôi mắt ngay từ phân cảnh đầu tiên của mình". Anh cũng có vai phụ trong tác phẩm phiêu lưu hành động Okja và góp mặt trong phim chính kịch Stronger, dựa trên câu chuyện về nạn nhân sống sót vụ nổ bom tại Marathon Boston, Jeff Bauman. Trong bài viết đánh giá phim Stronger, Geoffrey Macnab của The Independent có lời khen cho sự đa tài và phần diễn xuất "nổi bật" của Gyllenhaal trong vai Bauman. Năm tiếp theo, Gyllenhaal tham gia phim chính kịch Wildlife đóng chung với Carey Mulligan, tại đây anh thủ vai một người cha tạm xa cách gia đình để nhận lấy một công việc nguy hiểm. Phim được dựa trên tiểu thuyết cùng tên năm 1990 của Richard Ford. Ella Kemp, viết cho tạp chí Sight & Sound, ca ngợi sự phối hợp ăn ý giữa các diễn viên chính "xì ra với một động lực dễ dàng". Anh cũng có vai trong phim chính kịch Viễn Tây The Sisters Brothers (2018).