Oops!... I Did It Again
Thu âm và sản xuất

"Khi tôi thực hiện album đầu tiên, tôi chỉ mới 16. Khi nhìn vào bìa album, tôi đã nghĩ, 'Ôi, chúa ơi.' Tôi biết album tiếp theo này sẽ hoàn toàn khácđặc biệt là chất liệu âm nhạc. Tôi vừa thu âm xong sáu bài hát đầu tiên ở Thụy Điển cách đây hai tháng, chất liệu vui nhộn và sắc sảo hơn rất nhiều. Và tất nhiên, âm nhạc cũng chững trạc hơn vì tôi đã bắt đầu trưởng thành."
—Spears nói về quá trình thu âm Oops!... I Did It Again.
Sau khi hoàn thành chuyến lưu diễn ...Baby One More Time Tour và trải qua kỳ nghỉ kéo dài sáu ngày vào tháng 9 năm 1999, Spears trở lại Thành phố New York vào ngày 20 tháng 9 để bắt đầu thu âm những bài hát cho album phòng thu thứ hai, họp tác với nhiều nhà sản xuất như Max Martin, Eric Foster White, Diane Warren, Robert Lange, Steve Lunt và Babyface. "Where Are You Now" và bản nhạc đính kèm ở một số phiên bản quốc tế "You Got It All"–một bản hát lại của The Jets–là những bài hát chưa được sử dụng từ quá trình thu âm ...Baby One More Time. Bên cạnh đó, "Oops!... I Did It Again", "Walk on By", "What U See (Is What U Get)" và "Don't Go Knockin' on My Door" được thu âm tại Cheiron Studios của Martin trong tuần đầu tháng 11. Spears thu âm "Don't Let Me Be the Last to Know" tại biệt thự của Lange ở Thụy Sĩ vào tháng 12 năm 1999; Lange cũng đồng thời sản xuất bản nhạc. Quá trình thu âm được tiếp tục với "Stronger" và "Lucky", và cả hai được hoàn thiện cùng với bài hát chủ đề vào tháng 1 năm 2000.
Đến tháng 1, album lúc bấy giờ chưa được đặt tên đã hoàn thành được một nửa. Một số giai điệu và phần nhạc của "Girl in the Mirror" và "Can't Make You Love Me" được sản xuất vào mùa thu năm 1999 tại Thụy Điển, trước khi Spears thu âm giọng hát vào ngày 14 tháng 1 tại Parc Studios ở Orlando, Florida. Sau khi thu âm ở nhiều quốc gia, nữ ca sĩ quay lại Thành phố New York, hợp tác với Steve Lunt để thu âm "When Your Eyes Say It" của Diane Warren tại Battery Studios vào ngày 28 tháng 1, trước khi cô xuất hiện tại Total Request Live vào cùng ngày. "One Kiss from You" cũng được thu âm tại Battery Studios và được hoàn thiện tại phòng thu 3rd Floor ở Thành phố New York. Spears cũng thực hiện bản thu nháp và thu âm "Dear Diary", sau này được hoàn thành tại East Bay Recording ở Tarrytown, New York và Avatar Studios ở Thành phố New York. Bản hát lại "(I Can't Get No) Satisfaction" được nữ ca sĩ thu âm với Rodney Jerkins tại Pacifique Recording Studios ở Los Angeles từ ngày 24 đến 26 tháng 2 năm 2000, sau giải Grammy lần thứ 42.
Spears chịu nhiều áp lực phải lặp lại thành công thương mại bùng nổ của ...Baby One More Time, chia sẻ rằng: "Phải nói là rất khó để đạt được con số 10 triệu bản. Nhưng sau khi nghe những bản nhạc mới và thu âm, tôi thực sự rất tự tin về điều đó." Khi phát hành album, Spears nói: "Tất nhiên là có một số áp lực", và tiếp tục: "Nhưng theo ý kiến của tôi, [Oops!] hay hơn album đầu tiên rất nhiều. Album này sắc sảo hơn – nhiều sắc thái biểu đạt hơn. Thể hiện con người tôi hơn, và tôi nghĩ khán giả trẻ sẽ kết nối nhiều hơn qua album." Geoff Mayfield, giám đốc bảng xếp hạng Billboard, cho rằng quyết định phát hành Oops!... I Did It Again chỉ sau hơn một năm kể từ khi Spears ra mắt là "thời điểm rất thông minh. Triết lý của tôi là khi bạn có nền tảng người hâm mộ trẻ, hãy chinh phục họ khi bạn vẫn đang có sức hút lớn."