Carlo Ancelotti
Sự nghiệp huấn luyện > 2013 – 2015: Real Madrid

Ngày 25 tháng 6 năm 2013, Ancelotti trở thành HLV trưởng của Real Madrid với một bản hợp đồng có thời hạn 3 năm, Zinedine Zidane và Paul Clement được chỉ định là các trợ lý của ông. Ngay sau khi ông đến, Real Madrid đã xác nhận việc ký hợp đồng với Isco với mức phí 24 triệu euro, sau đó là Asier Illarramendi với giá 32 triệu euro. Tiền đạo người Gonzalo Higuaín rời câu lạc bộ với giá 40 triệu euro để đến Napoli. Điều này cùng với việc bán Mesut Özil cho Arsenal, đã mở đường cho việc ký hợp đồng với Gareth Bale từ Tottenham Hotspur với giá kỷ lục thế giới mới là 86 triệu bảng (105 triệu euro). Vào ngày 1 tháng 9 năm 2013, thương vụ chuyển nhượng Gareth Bale từ Tottenham Hotspur đã được công bố. Thương vụ chuyển nhượng của cầu thủ người xứ Wales được xem là một bản hợp đồng đắt giá nhất thế giới thời điểm đó với mức giá chuyển nhượng xấp xỉ 100 triệu euro. Trong mùa giải đầu tiên của Ancelotti tại câu lạc bộ, Real Madrid đã giành được Copa del Rey, Bale là người ghi bàn thắng quyết định trong trận chung kết với Barcelona. Ngày 24 tháng 5 năm 2014, sau chiến thắng đầy ấn tượng 4-1 sau hiệp phụ trước Atlético Madrid trong trận chung kết UEFA Champions League, Ancelotti đã giúp Real hoàn thành giấc mơ Decima với chức vô địch châu Âu lần thứ 10 sau 12 năm chờ đợi. Qua đó, đây cũng là chức vô địch châu Âu thứ ba của ông trên cương vị huấn luyện viên, cân bằng với thành tích của huyền thoại Bob Paisley trong giai đoạn 1977 – 1981.
Sau khi giành chức vô địch Champions League 2014, Real Madrid đã ký hợp đồng với thủ môn Keylor Navas, tiền vệ Toni Kroos và tiền vệ tấn công James Rodríguez. Câu lạc bộ đã giành được Siêu cúp UEFA năm 2014 trước Sevilla, danh hiệu chính thức thứ 79 của câu lạc bộ. Trong tuần cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2014, Real Madrid đã bán hai cầu thủ chủ chốt: Xabi Alonso cho Bayern Munich và Ángel Di María cho Manchester United. Quyết định này của câu lạc bộ đã gây ra tranh cãi, Cristiano Ronaldo tuyên bố: "Nếu tôi nắm quyền, có lẽ tôi đã làm mọi thứ khác đi", trong khi Carlo Ancelotti thừa nhận: "Chúng ta phải bắt đầu lại từ con số 0." Vào ngày 1 tháng 12 năm 2014, Ancelotti được đề cử là 1 trong 3 người nhận Giải thưởng Huấn luyện viên xuất sắc nhất năm của FIFA năm 2014. Vào ngày 19 tháng 1 năm 2015, Ancelotti được giới thiệu vào Đại sảnh Danh vọng Bóng đá Ý, và vào ngày 20 tháng 1 năm 2015, ông đã giành được Giải thưởng IFFHS 2014 với tư cách là Huấn luyện viên Câu lạc bộ Xuất sắc nhất Thế giới.
Sau khởi đầu chậm chạp ở mùa giải La Liga 2014–15, Real Madrid đã có chuỗi 22 trận thắng kỷ lục, bao gồm các trận thắng trước Barcelona và Liverpool, vượt qua kỷ lục 18 trận thắng liên tiếp của một đội bóng Tây Ban Nha trước đó do Barça của Frank Rijkaard thiết lập ở mùa giải 2005–06. Kỉ lục này đã kết thúc trong trận mở màn năm 2015 của họ với trận thua trước Valencia, khiến câu lạc bộ kém kỷ lục thế giới 24 trận thắng liên tiếp. Câu lạc bộ không thể bảo vệ chức vô địch Champions League khi thua Juventus ở bán kết và Copa del Rey trước Atlético Madrid tại vòng 16 đội , đồng thời cũng không thể giành chức vô địch La Liga khi kém nhà vô địch Barcelona 2 điểm với 92 điểm, Ancelotti bị sa thải vào ngày 25 tháng 5 năm 2015.