Cher
Cuộc đời và sự nghiệp > 1987–92: Tiếp tục thành công và trở lại âm nhạc lần thứ ba

Cher xuất hiện trong 3 bộ phim vào năm 1987. Trong Suspect, bà đóng vai một luật sư tư nhân có tình cảm với Bồi thẩm viên trong lúc giúp đỡ một vụ giết người. Cùng với Susan Sarandon và Michelle Pfeiffer, bà vào vai một trong 3 người phụ nữ đã ly hôn ở một khu phố nhỏ tại New England trong bộ phim kinh dị hài The Witches of Eastwick. Trong Moonstruck, bộ phim hài kịch lãng mạn của Norman Jewison, Cher hóa thân thành một góa phụ người Ý phải lòng với em trai của hôn phu mình. Vai diễn này giúp bà đoạt giải Oscar cho "Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất" và giải Quả cầu vàng cho "Nữ diễn viên phim ca nhạc hoặc phim hài xuất sắc nhất". Đến năm 1988, Cher trở thành một trong những nữ diễn viên được khen ngợi và sinh lời nhất thập niên, có thể yêu cầu 1 triệu đô-la Mỹ cho một bộ phim. Năm đó, bà phát hành dòng nước hoa Uninhibited, đạt doanh thu 15 triệu đô-la Mỹ trong năm đầu lên kệ.
Vào năm 1987, Cher ký kết cùng Geffen Records và hồi sinh sự nghiệp ca hát; nhà phê bình âm nhạc Johnny Danza và Dean Ferguson gọi giai đoạn này cho ra mắt "một loạt bài hát ăn khách ấn tượng nhất của bà cho đến nay", cho thấy bà là một "nhạc sĩ rock and roll thực thụ ... danh hiệu mà bà phải lao động vất vả để giành được". Michael Bolton, Jon Bon Jovi, Desmond Child và Richie Sambora sản xuất album đầu tiên của bà với hãng Geffen, Cher đạt chứng nhận Bạch kim bởi RIAA. Album ra mắt bài hát rock ballad "I Found Someone", là đĩa đơn đạt top 10 Hoa Kỳ đầu tiên của bà trong suốt hơn 8 năm.
Album phòng thu thứ 19 của Cher, Heart of Stone (1989) 3 lần đạt chứng nhận Bạch kim bởi RIAA. Video âm nhạc của đĩa đơn thứ 2, "If I Could Turn Back Time" gây nhiều tranh cãi khi có cảnh Cher trình diễn trên Tàu hải quân, đứng giữa một khẩu pháo và mặc một chiếc quần dây để lộ hình xăm ở vòng ba. Bài hát dẫn đầu bảng xếp hạng tại Úc trong 7 tuần, đạt hạng 3 trên Billboard Hot 100 và là một trong những đĩa đơn thành công nhất của Cher. Tại Giải Sự lựa chọn của Công chúng năm 1989, Cher giành giải "Nữ ngôi sao được yêu thích nhất". Bà mở màn chuyến lưu diễn Heart of Stone Tour vào năm 1990. Hầu hết các nhà phê bình yêu thích tính hoài niệm và hình ảnh của Cher trong đêm nhạc. Một chương trình truyền hình đặc biệt Cher at the Mirage (1991) được ghi hình trong buổi hòa nhạc tại Las Vegas.
Ở bộ phim đầu tiên của bà trong suốt 3 năm, Mermaids (1990), Cher tri ân đến mẹ mình trong câu chuyện về một người phụ nữ cùng hai con gái di chuyển khắp nơi vào đoạn cùng của một cuộc hôn nhân. Bà xung đột với hai đạo diễn đầu tiên của phim, Lasse Hallström và Frank Oz, người sau đó được thay thế bằng Richard Benjamin. Các nhà sản xuất cũng cho phép bà tham gia kiểm soát sáng tạo cho bộ phim. Mermaids đạt doanh thu vừa phải và nhận nhiều phản hồi trái chiều. Một trong hai bài hát Cher thu âm trong nhạc phim, "The Shoop Shoop Song (It's in His Kiss)" dẫn đầu UK Singles Chart trong 5 tuần lễ.
Album phòng thu cuối cùng của Cher cùng Geffen Records, Love Hurts (1991), đứng hạng nhất tại Anh Quốc trong 6 tuần và xuất bản đĩa đơn lọt vào top 10 ở khu vực này, "Love and Understanding". Album đạt chứng nhận đĩa Vàng bởi RIAA. Những năm sau này, Cher vẫn xem "những năm thành công" ở Geffen là thời gian đặc biệt quan trọng với bà, "vì lúc đó tôi được thực hiện những bài hát tôi thật sự yêu thích ... những bài hát đại diện cho tôi và chúng rất nổi tiếng!" Bà phát hành quyển sách tập thể dục Forever Fit vào năm 1991, cùng video thể hình CherFitness: A New Attitude và CherFitness: Body Confidence vào năm 1992. Bà mở đầu Love Hurts Tour vào năm 1992. Năm đó, album tổng hợp phát hành riêng tại Anh Quốc, Greatest Hits: 1965–1992 đứng đầu tại khu vực này trong 7 tuần. Album phát hành 3 bài hát mới: "Oh No Not My Baby", "Whenever You're Near" và "Many Rivers to Cross".