The Weeknd
Sự nghiệp > 2009–2011: Khởi nghiệp

Vào khoảng tháng 8 năm 2009, Tesfaye đăng tải bài hát "Do It" lên nền tảng YouTube dưới tên tài khoản "AbelOfficial". Sang năm tiếp theo, Tesfaye gặp gỡ nhà sản xuất âm nhạc Jeremy Rose, người đang có tham vọng cho dự án âm nhạc R&B đương đại lúc bấy giờ. Lúc ban đầu sau khi tung ý tưởng cho nhạc sĩ Curtis Santiago, Rose đồng ý làm nhạc cho Tesfaye, anh ban đầu tham gia thể loại nhạc rap freestyle quãng thời gian đầu nhưng sau này quay lại thể loại R&B. Cả hai hợp tác làm album phòng thu, Rose hoà âm và phối khí ba bài hát cho anh – "What You Need", "Loft Music", và "The Morning" – Tesfaye có nhiệm vụ là thu âm ca khúc lại, đến cuối cùng thì đem huỷ bỏ. Rose tặng lại cho Tesfaye lại ca khúc mà chính anh sáng tác với điều kiện là tên của anh phải được credit lại. Vào tháng 12 năm 2010, Tesfaye đồng ý đăng tải lại miễn phí ba bài hát "What You Need", "Loft Music" và "The Morning" lên YouTube dưới một cái tên khác nữa là "xoxxxoooxo", chính kênh này về sau đổi lại thành "the Weeknd". Lúc đó danh tính của anh vẫn còn mịt mờ với công chúng. Bài hát thu hút sự chú ý từ cư dân mạng, và được nam rapper cùng thời vừa nổi tiếng Drake quảng bá trên một bài đăng blog. Các bài hát mau chóng phủ sóng trên khắp mặt báo, bao gồm tờ tạp chí Pitchfork và The New York Times. Trước khi phát sinh cái tên nghệ danh the Weeknd, anh sử dụng biệt danh của the Noise và Kin Kane. Khi Tesfaye lần đầu tự sáng tác nhạc, anh gia nhập American Apparel. Bởi vì vấn đề danh tính còn bí mật, những người làm chung của anh chỉ được nghe nhạc mà không hay biết rằng là của anh.
Vào năm 2011, Tesfaye kí hợp đồng với đối tác độc quyền âm nhạc Sal Slaiby và Amir Esmailian, rồi sáng lập ra hãng thu XO Records. Vào 21 tháng 3 năm 2011, XO Records phát hành đĩa album phòng thu đầu tiên của anh có tên là House of Balloons. Đĩa nhạc này bao gồm phần sản xuất của Illangelo và Doc McKinney, và bao gồm cả phần sản xuất trước đó của Rose cho dù anh không nhận bất cứ credit nào cho sáng tác này. House of Balloons nhận được lời khen từ giới phê bình. Nó được xướng tên vào mười đề cử của giải Polaris Music năm 2011.
Một trong số những màn trình diễn đầu tiên của anh là tại hội thảo học sinh da đen tại đại học University of Toronto vào tháng 4 năm 2011.
Vào tháng 7 năm 2011, Tesfaye đi lưu diễn tại Toronto, màn trực tiếp công khai của anh đầu tiên là tại Mod Club Theatre kéo dài đến gần 90 phút và Drake có mặt ở đây để xem màn trình diễn này. Tại đây, Drake ngỏ ý hợp tác với Tesfaye. Tesfaye đã đồng ý và tham gia phần mở đầu cho các show diễn của Drake tại Molson Canadian Amphitheatre, và tại hội OVO Fest thường niên vào tháng 7 năm 2011. Vào mùa hè năm 2011, Tesfaye đóng góp phần sáng tác của mình cho bốn bài hát của Drake ở album phòng thu Take Care, vừa là nhạc sĩ vừa là ca sĩ hợp tác cho bài hát "Crew Love".
Tesfaye tự nhận mình là một người rất hạn chế tham gia phỏng vấn trực tiếp, anh chỉ chọn liên lạc qua đường Twitter, bởi vì tính cách của anh là rụt rè và hướng nội. Cho đến thời điểm hiện tại, Tesfaye cực kì ít có mặt tại các buổi phỏng vấn, chỉ đồng ý nói chuyện vào những dịp rất quan trọng.
Bản thu thứ ba của Tesfaye, Echoes of Silence, ra mắt vào ngày 21 tháng 12 năm 2011, một năm sau khi debut chính thức.. Noise EP gồm có mười bài hát cũng được phát hành miễn phí trên mạng xã hội vào thời điểm này, trước khi anh chính thức đi vào album phòng thu đầu tiên. Vào ngày 31 tháng 10 năm 2012, Tesfaye đăng tải lên Twitter rằng "Noise EP thực chất là một chuỗi bài hát bị rò rỉ từ nhà hợp tác cũ, người ta bên ngoài phát hiện AFTER HOB bị bỏ đó. Bản viết nháp demo thực ra là hồi còn teen để ghi chú ý thôi mà. xo."