Bob Dylan
Cuộc đời và sự nghiệp > Thập niên 2000

"Things Have Changed" (2000)
"Things Have Changed" trích từ album soundtrack  giúp Dylan có được giải Oscar duy nhất trong sự nghiệp
"Someday Baby" (2006)
giúp Dylan giành được nhiều giải thưởng, ngoài ra còn được bình chọn là một trong những album xuất sắc nhất thập niên 2000 mà ca khúc "Someday Baby" là ví dụ tiêu biểu
Dylan bắt đầu thiên niên kỷ mới với giải thưởng Polar Music được trao vào tháng 5 năm 2000, tiếp theo đó là giải Oscar đầu tiên trong sự nghiệp với ca khúc "Things Have Changed" cho bộ phim Wonder Boys vào tháng 3 năm 2001.
Love and Theft được phát hành vào ngày 11 tháng 9 năm 2001. Thu âm cùng ban nhạc lưu diễn của mình, Dylan đã tự tay sản xuất album này dưới nghệ danh Jack Frost. Album có được nhiều đánh giá tích cực, theo kèm là vài đề cử Grammy. Nhiều cây bút cho rằng Dylan đã mở rộng phong cách của mình khi kết hợp rockabilly, Western swing, jazz và thậm chí lounge ballads. Love and Theft cũng gây nên nhiều tranh cãi khi tờ The Wall Street Journal cho công bố nhiều điểm tương đồng đáng ngạc nhiên trong phần ca từ với nội dung cuốn sách Confessions of a Yakuza của nhà văn Nhật Bản Junichi Saga.
Năm 2003, Dylan quay trở lại với khái niệm "tái sinh" để thực hiện dự án CD mang tên Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan. Cùng năm, bộ phim Masked & Anonymous được ra mắt mà ông cùng hợp tác đạo diễn với Larry Charles dưới nghệ danh Sergei Petrov. Dylan thủ vai nhân vật chính, Jack Fate, bên cạnh dàn diễn viên bao gồm Jeff Bridges, Penélope Cruz và John Goodman. Bộ phim nhận được nhiều đánh giá trái chiều: nhiều ý kiến cho rằng đây là "một mớ hỗn độn", trong khi số khác lại đánh giá đây là một sản phẩm nghệ thuật nghiêm túc.
Tháng 10 năm 2004, Dylan cho ra mắt phần đầu cuốn tự truyện, Chronicles: Volume One. Cuốn sách sớm làm tiêu tan sự trông ngóng từ khán giả. Dylan dành 3 chương đầu tiên để nói về những năm đầu tại New York trong khoảng từ 1961–1962, tuy nhiên lại lờ đi những chi tiết trong giai đoạn giữa thập niên 1960 khi danh tiếng của ông lên tới đỉnh điểm. Ông cũng dành nhiều chương cho những album New Morning (1970) và Oh Mercy (1989). Cuốn sách sau đó có mặt trong danh sách những đầu sách bán chạy nhất năm của tạp chí The New York Times vào tháng 12 năm 2004 cũng như được đề cử tại giải thưởng National Book Award.
Đạo diễn lừng danh Martin Scorsese thực hiện bộ phim No Direction Home nói về tiểu sử của Dylan, trình chiếu 2 ngày 26-27 tháng 9 năm 2005 trên kênh BBC 2 tại Anh và PBS tại Mỹ. Bộ phim tập trung nhiều vào giai đoạn kể từ khi Dylan tới New York vào năm 1961 cho tới tai nạn xe máy vào năm 1966 với lời kể của Suze Rotolo, Liam Clancy, Joan Baez, Allen Ginsberg, Pete Seeger, Mavis Staples và bản thân Dylan. Bộ phim được trao giải Peabody vào tháng 4 năm 2006 và giải thưởng Columbia-duPont vào tháng 1 năm 2007. Phần nhạc phim bao gồm nhiều sáng tác chưa từng được phát hành của Dylan.
Dylan nhận được thêm sự chú ý khi một nghiên cứu vào năm 2007 đã công bố rằng phần ca từ của ông được dùng làm trích dẫn bởi các thẩm phán và luật sư nhiều hơn bất kể một nghệ sĩ nào khác – 186 lần so với con số 74 của The Beatles, nghệ sĩ đứng thứ 2. Những người từng trích dẫn chúng bao gồm cả Chánh án Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ John Roberts và thẩm phán Antonin Scalia, cho dù cả hai cùng mang khuynh hướng bảo thủ. Một trong những đoạn trích dẫn nổi tiếng nhất có lẽ là "You don't need a weatherman to know which way the wind blows" từ ca khúc "Subterranean Homesick Blues" và "When you ain't got nothing, you got nothing to lose" từ ca khúc "Like a Rolling Stone".