Manchester United F.C. mùa bóng 1988–89

Mùa giải 1988–89 là mùa giải thứ 87 của Manchester United trong hệ thống bóng đá Anh, và là mùa giải thứ 14 liên tiếp của họ ở giải đấu hàng đầu của bóng đá Anh.  Mặc dù về nhì trong mùa giải 1987–88, Manchester United đã không được phép thi đấu tại UEFA Cup vào năm 1988–89 do lệnh cấm đối với các câu lạc bộ Anh ở châu Âu kể từ sau thảm họa Heysel.
Cựu tiền đạo Manchester United, Mark Hughes đã trở lại câu lạc bộ sau những mùa giải tại Barcelona và Bayern Munich, kết thúc mùa giải với tư cách Cầu thủ xuất sắc nhất năm của PFA và cũng là vua phá lưới của United cùng với Brian McClair với 16 bàn thắng trên mọi đấu trường.
United đã cố gắng ký hợp đồng với tiền vệ Paul Gascoigne từ Newcastle United vào cuối mùa, nhưng đã thất bại trước Tottenham Hotspur.
Mùa giải này cũng đánh dấu sự phát triển vượt bậc của những phát hiện mới. Cầu thủ chạy cánh 17 tuổi Lee Sharpe đã được mang về từ Torquay United và trở thành một quân bài dự bị chiến lược, xuất hiện ở vị trí hậu vệ trái hoặc tiền vệ cánh trái. Hậu vệ cánh Lee Martin, người đã ra mắt vào cuối mùa giải trước, đã trở thành sự lựa chọn thường xuyên ở hai bên hàng thủ trong suốt mùa giải. Trên hàng công, Mark Robins đã có trận ra mắt đầu mùa giải và ra sân 10 lần cho đội một, dù chỉ đá chính  một lần. Trung vệ trẻ Russell Beardsmore đã ghi bàn và có 2 kiến tạo trong chiến thắng 3-1 của United trước Liverpool vào ngày đầu năm mới, trong một trong những lần ra sân đầu tiên của anh cho đội một. Các tiền vệ Deiniol Graham và Tony Gill cũng đã vào đội một trong mùa giải, nhưng chỉ xuất hiện không thường xuyên, và Gill bị gãy mắt cá chân, cuối cùng buộc anh phải nghỉ thi đấu. Cầu thủ chạy cánh 19 tuổi Giuliano Maiorana đã được ký hợp đồng từ Histon không thuộc giải đấu và chơi sáu lần cho đội một, bao gồm một màn trình diễn rất hứa hẹn trong trận hòa 1-1 trên sân nhà với Arsenal tại giải vô địch quốc gia.
Một người mới trong đội là thủ môn Jim Leighton, người chỉ để thủng lưới 35 bàn sau 38 trận ở giải VĐQG và giữ sạch lưới 15 trận. Các bản hợp đồng giữa mùa là hậu vệ Mal Donaghy từ Luton Town và cầu thủ chạy cánh Ralph Milne từ Bristol City. Đó là mùa giải cuối cùng tại câu lạc bộ của Gordon Strachan, người đã rời đi vào tháng 3, và sau đó là sự ra đi của Norman Whiteside và Paul McGrath vào cuối mùa giải, trong khi Remi Moses nghỉ hưu vì chấn thương.
United đã có một khởi đầu chậm chạp trong giải đấu, bao gồm chuỗi chín trận không thắng, trong đó bao gồm tám trận hòa và một trận thua, từ tháng 9 đến tháng 11, tiếp theo là một phong độ mạnh mẽ giữa mùa giải đã đưa họ từ giữa bảng lên top ba, trước đó. một chuỗi kết quả đáng thất vọng trong mùa giải đã kéo họ xuống vị trí thứ 11 trên bảng xếp hạng. United đã sớm bị loại khỏi League Cup và đánh mất cơ hội giành danh hiệu cuối cùng vào tháng 3 khi bị Nottingham Forest đánh bại tại Old Trafford ở tứ kết FA Cup.
Vào cuối mùa giải, rõ ràng là đội United cần tăng cường hơn nữa để thúc đẩy các danh hiệu trong giai đoạn 1989–90. Trong vài tháng, Man United được cho là đã theo sát để có được chữ ký của trung vệ tuyển thủ người Anh Neil Webb, người đã bày tỏ mong muốn rời Nottingham Forest sau 4 mùa giải thành công. Một thỏa thuận đã sớm được ký hợp đồng với cầu thủ này, cùng với bản hợp đồng khác mang tên Mike Phelan của Norwich City.