Karađorđe
Sự nghiệp quân sự ban đầu

Sau khi bùng nổ Chiến tranh Áo-Thổ (1788–1791), Petrović gia nhập Quân đoàn Tự do Serbia (tiếng Đức: Serbische Freikorps), và sát cánh cùng quân Áo chống lại quân Ottoman ở miền Tây Serbia. Quân đoàn Tự do là một lực lượng dân quân tình nguyện bao gồm cả người Serbia ở Ottoman và lãnh thổ của Habsburg được người Áo trang bị và huấn luyện. Nó được chỉ huy bởi một sĩ quan người Serb ở Habsburg, Thiếu tá Mihailo Mihaljević. Việc Petrović tham gia cuộc chiến đã mang lại cho ông kinh nghiệm quân sự vô giá cũng như hiểu biết sâu sắc về kỹ thuật quân sự của người Áo. Ông nổi bật trong chiến đấu và được tặng thưởng vì lòng dũng cảm, đạt cấp bậc trung sĩ (tiếng Đức: Wachtmeister). Với tư cách này, ông được giao quyền chỉ huy một đội gồm 25 người.
Quân nổi dậy Serbia đã thành công trong một thời gian ngắn trong việc giải phóng một dải đất ở phía Đông và phía Nam Beograd, nơi mà trong lịch sử Serbia gọi là Biên giới của Koča (tiếng Serbia: Kočina Krajina), theo tên một trong những thủ lĩnh nổi dậy cấp cao, Koča Anđelković. Năm 1791, người Áo và người Ottoman ký Hiệp ước Sistova. Người Áo đồng ý trả lại toàn bộ lãnh thổ mà họ và quân nổi dậy Serb đã chiếm được ở phía Nam sông Danube để đổi lấy những nhượng bộ lãnh thổ nhỏ ở miền Bắc Bosnia, Áo đã từ bỏ đồng minh người Serb và để họ tự mình chống lại quân Ottoman. Quân nổi dậy bị nghiền nát vào năm 1792 và hầu hết các thủ lĩnh của họ bị bắt và xử tử. Không muốn đầu hàng, Petrović trở thành hajduk và chiến đấu với quân Ottoman trong một thời gian ngắn với tư cách là một kẻ sống ngoài vòng pháp luật. Ông và gia đình một lần nữa tìm nơi ẩn náu trong lãnh thổ của Quân chủ Habsburg, lần này tìm nơi trú ẩn trong Tu viện Krušedol, dưới chân Fruška Gora, nơi Petrović làm lâm nghiệp.
Năm 1793, Hadji Mustafa Pasha được bổ nhiệm làm thống đốc Pashalik Beograd. Ông tuyên bố một lệnh ân xá chung cho những người nổi dậy trước đây và tuyên bố rằng người Hồi giáo sẽ không còn đóng vai trò là người thu thuế ở những khu vực mà người theo đạo Cơ đốc chiếm đa số. Những thay đổi này là một phần trong kế hoạch do Sultan Selim III nghĩ ra nhằm cải thiện mối quan hệ với người dân theo đạo Thiên chúa ở Pashalik. Cảm thấy nơi đây đã an toàn, Petrović trở lại Šumadija vào năm 1794 cùng với gia đình. Ông định cư ở Topola, nơi ông trở thành người buôn bán gia súc và giao thương với người Áo. Các giao dịch kinh doanh của ông đã giúp ông thiết lập được mối quan hệ với nhiều người Serb ở Habsburg. Năm 1796, Osman Pazvantoğlu, thống đốc nổi loạn của Sanjak Vidin, người đã bác bỏ quyền lực của chính quyền trung ương Ottoman, đã phát động một cuộc xâm lược Pashalik Beograd. Quá choáng ngợp, Mustafa Pasha đã thành lập lực lượng dân quân quốc gia Serbia để giúp ngăn chặn cuộc tấn công. Petrović tham gia lực lượng dân quân và trở thành boluk-bashi (tiếng Serbia: Buljukbaša), lãnh đạo một đại đội gồm 100 người.
Để đáp lại sự phục vụ của họ, người Serb ở Pashalik đã được cấp một số đặc quyền. Họ được phép mang vũ khí và thành lập các đơn vị quân đội tự trị. Sau khi lực lượng dân quân Serb tham gia cuộc chiến cùng phe với Mustafa Pasha, Pazvantoğlu đã phải chịu một chuỗi thất bại. Ông rút lui về Vidin và sau đó bị bao vây. Cuộc chiến chống lại Pazvantoğlu đánh dấu lần đầu tiên Petrović nổi bật trong mắt người Ottoman, những người đã phong cho ông danh hiệu "George đen" (tiếng Serbia: Karađorđe; tiếng Thổ Nhĩ Kỳ: Kara Yorgi), một phần vì mái tóc đen của ông và một phần vì danh tiếng nham hiểm. Việc Karađorđe phục vụ trong lực lượng dân quân Serbia giúp ông trở nên quen thuộc với các học thuyết quân sự của Ottoman.