Oops!... I Did It Again
Nhạc và lời

Oops!... I Did It Again được coi là phần tiếp theo của ...Baby One More Time, thấm đẫm sự pha trộn được lập trình bài bản giữa pop, funk, R&B và power ballad. Spears cho biết trong một bài phỏng vấn rằng album thể hiện âm hưởng pop mang hơi hướng R&B trưởng thành hơn. "Đây không phải điều tôi chủ đích thay đổi", Spears nói về âm nhạc của album và tiếp tục: "Đây chỉ là thứ gì đó tự thay đổi khi tôi trưởng thành. Giọng hát của tôi đã thay đổi đôi chút và tôi tự tin hơn, và tôi nghĩ điều đó cũng phản ánh qua chất liệu nhạc." Rodney "Darkchild" Jerkins nói về việc hợp tác với Spears cho bản hát lại "(I Can't Get No) Satisfaction" của The Rolling Stones: "Bài hát sẽ gây sốc cho mọi người. Ở đó có dư vị của bản gốc, nhưng sẽ là một phiên bản đậm chất năm 2000 — rất mới mẻ với tai người nghe. Điều đó thật thú vị, vì những người từng đánh giá cao bản gốc sẽ yêu thích bản nhạc. Và tôi đã khiến tác phẩm trở nên mới mẻ và trẻ trung đến mức những đứa trẻ hâm mộ Britney cũng sẽ yêu thích. Bài hát sẽ thu hút cả khán giả trưởng thành lẫn trẻ tuổi." Spears đã làm việc với Robert "Mutt" Lange trong "Don't Let Me Be the Last to Know", nói với MTV News: "Bài hát này khi nghe qua thật trong sáng và tinh tế. Đây là một trong những bản nhạc sẽ thu hút mọi người" và nói thêm: "Tôi nghĩ họ viết riêng bài hát này cho tôi, bởi vì nếu bạn thực sự nghe qua phần lời  ... chúng giống như có sự liên hệ đến tôi, vì lời bài hát khá trẻ trung. Tôi không nghĩ Shania sẽ hát một số ca từ tôi đề cập đến."
Oops!... I Did It Again mở đầu bằng bài hát chủ đề, nhận về nhiều sự so sánh với đĩa đơn đầu tay của cô, "...Baby One More Time" (1998), có đoạn bassline slap và pop, hợp âm tổng hợp và beat cơ học. Về mặt ca từ, bài hát nói về việc cô gái cảnh báo người yêu quá chủ động: "Oops, you think I'm in love / That I'm sent from above / I'm not that innocent." Bài hát cũng được xen kẽ bằng một đoạn thoại, trong đó có một câu nói liên quan đến bộ phim Titanic (1997). Bài hát thứ hai "Stronger" là một bản synthpop đậm chất R&B, với nội dung như một lời tuyên bố độc lập, trong đó cô gái rời bỏ người bạn trai coi cô như vật sở hữu. Câu hát "My loneliness ain't killing me no more" liên quan đến câu "My loneliness is killing me" trong đĩa đơn đầu tay "...Baby One More Time". Một bài hát khác mang hơi hướng R&B cũng như kết hợp với funk, "Don't Go Knocking on My Door" nói về một cô gái tự tin tiến lên phía trước sau khi chia tay. "(I Can't Get No) Satisfaction" bắt đầu bằng tiếng gảy đàn guitar êm ái và những tiếng thủ thỉ đầy hơi thở, cho đến khi những tiếng bước chân vang lên, biến bài hát thành một bản urban. Ngoài ra, bản hát lại dance-pop cũng lược bỏ câu hát cuối cùng của bản gốc và thay lời mới (từ "how white my shirts could be" thành "how tight my skirt should be"). "[Thu âm bài hát] là ý tưởng của tôi", Spears nói: "Tôi kiểu như, 'Tôi thích bài hát này', và tôi nghĩ đây sẽ là sự kết hợp rất thú vị khi làm việc với [Jerkins] và thể hiện một bài hát sôi nổi như vậy."
Bản nhạc thứ năm "Don't Let Me Be the Last to Know" được đồng sáng tác bởi ca sĩ kiêm nhạc sĩ country pop Shania Twain và người chồng lúc bấy giờ của cô là Lange, người cũng sản xuất bài hát. Đây là một bản ballad với phần riff đàn phím mượt mà và cách sản xuất tạo cảm giác xa hoa đặc trưng của Lange, trong đó Spears thử nghiệm một chút "cách hát đồng quê" khi cô cầu xin người yêu tiết lộ cảm xúc của anh ấy: "My friends say you're into me ... but I need to hear it straight from you". "What U See (Is What U Get)" nói lên cảm giác muốn được tôn trọng bằng cách chê trách người yêu hay ghen, trong khi "Lucky" là câu chuyện đau lòng về sự cô đơn của một ngôi sao Hollywood mới nổi, chứng minh rằng danh tiếng có thể vô nghĩa: "If there's nothing missing in my life/Then why do these tears come at night?". "Tình cảm trường học" là nội dung chủ đề của "One Kiss from You", một bài hát theo phong cách reggae và phần lời nói về cảm giác và sự nhanh chóng khi yêu, trong đó cô gái thì thầm rằng chỉ sau một nụ hôn, cô có thể nhìn thấy toàn bộ tương lai của mình với người yêu. Bản ballad "Where Are You Now" nói về việc muốn biết người yêu cũ đang ở đâu và đã làm gì, để nhân vật chính có thể để họ ra đi và kết thúc mọi thứ. Những câu hát trong bản Europop "Can't Make You Love Me" chỉ ra rằng xe hơi sang trọng và tiền bạc không là gì so với tình yêu đích thực, khi Spears hát: "I'm just a girl with a crush on you." Bản nhạc nhịp độ trung bình với tiếng synth hỗ trợ "When Your Eyes Say It", được viết bởi nhạc sĩ Diane Warren, kết hợp dàn dây với nhịp điệu hip hop, trong khi Spears ra mắt sáng tác của riêng mình với bản ballad "Dear Diary", mà cô xem như tự truyện. Trong bài hát, nữ ca sĩ hát về việc muốn trở nên "hơn cả tình bạn" với một chàng trai.