Chiến dịch Market Garden
Sự chuẩn bị của quân Đồng Minh

Sau cuộc đổ bộ vào Normandie và sự thắng lợi của Trận Falaise, Đại tướng Dwight Eisenhower, Tư lệnh Tối cao Lực lượng Đồng Minh Châu Âu, đã ủng hộ việc truy đuổi các cánh quân Đức đang rút chạy về về phía bắc và phía đông qua sông Seine, và cuối cùng là đến sông Rhine trên một mặt trận rộng lớn. Dù ông nhất trí về việc ưu tiên cho Montgomery tiến quân về Ruhr, ông vẫn nghĩ rằng điều quan trọng là phải "cho Patton tiếp tục tiến công". Vào tuần đầu tiên của tháng 9 năm 1944, Eisenhower ủy quyền cho Tập đoàn quân số 1 Hoa Kỳ vượt Sông Rhine gần Cologne, Bonn và Koblenz trong khi Tập đoàn quân số 3 Hoa Kỳ vượt qua gần Mannheim, Mainz và Karlsruhe. Việc này đã vấp phải sự tranh cãi do đã đẩy vấn đề hậu cần, vốn đang gặp nhiều vấn đề nghiêm trọng, "dãn ra tới giới hạn của nó". Montgomery cho rằng, với tình hình nguồn cung đang xấu đi, ông sẽ không thể tiến vào Ruhr, nhưng việc "tập trung lại toàn bộ nguồn cung hiện có của chúng ta sẽ đủ để tổ chức một cú thúc thẳng vào Berlin". Dwight D. Eisenhower sau đó đã chấp thuận cung cấp cho Montgomery các nguồn lực bổ sung, chủ yếu là bổ sung đầu máy và toa xe, và ưu tiên cung cấp hàng không.
Montgomery ban đầu đề xuất Chiến dịch Comet, một chiến dịch đổ bộ hàng không sẽ được tiến hành vào ngày 2 tháng 9 năm 1944. Comet sẽ huy động Sư đoàn Không vận số 1 của Anh, cùng với Lữ đoàn Nhảy dù Độc lập số 1 Ba Lan, làm nhiệm vụ kiểm soát một số cây cầu bắc qua sông Rhine để hỗ trợ cho cuộc tiến công của Đồng minh vào Đồng bằng Bắc Đức. Bộ chỉ huy của Sư đoàn Không vận số 1 của Anh, cùng với Lữ đoàn Nhảy dù số 1 và Lữ đoàn Nhảy dù Độc lập số 1 của Ba Lan sẽ đổ bộ tại Nijmegen, Lữ đoàn Nhảy dù số 1 của Anh sẽ đổ bộ tại Arnhem, và Lữ đoàn Nhảy dù số 4 của Anh sẽ đổ bộ tại Grave, Hà Lan. Tuy nhiên, tình hình thời tiết xấu kéo dài trong vài ngày và sự gia tăng phòng thủ của quân Đức trong khu vực đã khiến Montgomery phải hoãn chiến dịch lại, và cuối cùng đã hủy bỏ chiến dịch vào ngày 10 tháng 9.
Comet sau đó được thay thế bằng một kế hoạch tham vọng hơn, bắt đầu bằng việc vượt qua Phòng tuyến Siegfried bằng cách đi vòng qua điểm cực bắc của nó, sau đó vượt Sông Rhine với lực lượng lớn và bao vây Tập đaòn quân 15 Đức nhờ việc tiến công từ Arnhem tới bờ biển IJsselmeer, đó là Chiến dịch Market Garden. Vào ngày 10 tháng 9, Trung tướng Miles Dempsey, tư lệnh Tập đoàn quân số 2 của Anh, nói với Montgomery rằng ông có nhiều hoài nghi về kế hoạch này và thay vào đó, Dempsey ưu tiên một cuộc tiến công theo hướng đông bắc giữa rừng Reichswald và Ruhr đến Wesel. Montgomery trả lời rằng ông vừa nhận được thông điệp từ London rằng cần phải làm gì đó để vô hiệu hóa các bãi phóng V-2 xung quanh The Hague (vốn đang bắn phá London) và do đó kế hoạch phải được tiến hành.
Tuy nhiên, Market Garden nhanh chóng vấp phải sự miễn cưỡng của Eisenhower. Tức giận, Montgomery đã tức tốc bay đến Brussels vào chiều cùng ngày để gặp Eisenhower. Montgomery yêu cầu Eisenhower phải bỏ cuộc họp và yêu cầu ban tham mưu của ông ở yên trong phòng. Sau đó, Monty sẽ rách các bức điện của Eisenhower trước mặt ông ấy, yêu cầu phải tập trung toàn bộ nguồn lực cho một cú thúc về phía bắc. Monty tức giận và mất kiềm chế tới mức Eisenhower phải vươn tay, vỗ nhẹ vào đầu gối của Montgomery, và nói,
Bình tĩnh đi, Monty! Ông không thể nói chuyện với tôi như vậy. Tôi là sếp của ông đấy.
Eisenhower vẫn giữ quan điểm của mình rằng việc tiến công trên một mặt trận rộng lớn sẽ sớm khiến quân Đức sụp đổ. Ông được cho là đã nói với Montgomery rằng tại sao "một cú thúc duy nhất" về phía Berlin sẽ không được chấp nhận:
Những gì ông đề xuất là thế này – nếu tôi tập trung ưu tiên cho ông tất cả các nguồn cung hiện có, ông có thể tiến thẳng (500 dặm) tới Berlin được không ? Ông điên rồ thật đấy Monty. Ông không thể làm được điều đó... Nếu ông có gắng tiến công trên một đoạn đường dài như vậy trong một "cú thúc" duy nhất, thì ông phải ném từ sư đoàn này tới sư đoàn khác vào để bảo vệ hai bên sườn của ông khỏi bị phục kích.
Tuy vậy, Eisenhower vẫn đồng ý phê duyệt Chiến dịch Market Garden, chỉ cho "ưu tiên một cách hạn chế" về các nguồn cung - và chỉ coi là một phần trên một mặt trận tiến công rộng lớn. Eisenhower hứa rằng máy bay và xe tải sẽ cung cấp 1.000 tấn vận tải mỗi ngày. Vô ích, Montgomery đã phàn nàn về điều này với Phó Tổng tham mưu trưởng Hoàng gia (VCIGS) ở London, Trung tướng Archibald Nye.
Về Chiến dịch Market Garden, hai sư đoàn không vận của Mỹ, Sư đoàn Không vận 82 và 101, sẽ được tiếp tục duy trì tiếp tế các trang bị, nhu yếu phẩm cần thiết từ kho hậu cần của người Anh. Các trang bị như đạn dược, vũ khí, hệ thống liên lạc và hệ thống công binh sẽ được vận chuyển đến bằng xe tải của "Tốc hành Red Ball" và tàu hỏa tới căn cứ dã chiến họ ở Grammont. Toàn bộ xe tải của ba sư đoàn bộ binh mới đổ bộ vào Châu Âu (Sư đoàn Bộ binh 26, 95 và 104) đã bị trưng dụng và chuyển giao cho hệ thống "Tốc hành Red Ball". Tám đại đội xe tải mới được thành lập và được giao nhiệm vụ Red Lion, một nhiệm vụ tiếp tế đặc biệt cho Chiến dịch Market Garden. Red Lion đã vận chuyển vượt quá kỳ vọng của họ, với hơn 650 tấn hàng hóa tiếp tế mỗi ngày thay vì 500. Một nửa trong số đó được chuyển đến cho Sư đoàn Không vận 82 và 101.
Quyết định tiến hành Market Garden của Eisenhower bị ảnh hưởng bởi mong muốn của ông về việc liên tục tạo áp lực cho các đợt rút quân của Đức. Tuy nhiên, ông cũng chịu ảnh hưởng từ các yêu cầu phải đưa Tập đoàn quân Không vận Đồng Minh số 1 vào thực chiến càng sớm càng tốt. Sau Normandie, các đơn vị không vận đã được rút khỏi mặt trận và đưa về Anh để phục hồi và bổ sung quân số (ngoại trừ một số đơn vị của Sư đoàn Không vận số 6 Anh được giữ lại Normandie tới đầu tháng 9). Tập đoàn quân Không vận Đồng Minh số 1 sau đó được thành lập với hai sư đoàn không vận của Anh, ba sư đoàn không vận của Mỹ và Lữ đoàn Nhảy dù Độc lập số 1 Ba Lan. Trong những tháng tiếp theo, 18 kế hoạch đổ bộ của lính dù đã được soạn thảo nhưng nhanh chóng bị hủy bỏ sau thời gian ngắn, chủ yếu là do lực lượng mặt đất của Đồng Minh tiến công quá nhanh qua các khu vực thả quân dự kiến.