Jessica Simpson
Cuộc sống và sự nghiệp > 2006-09: Trì hoãn hợp đồng quảng cáo và chỉ trích từ truyền thông

Jessica hẹn hò với ca sĩ-người viết nhạc John Mayer nhưng mối quan hệ giữa hai người liên tục nóng lạnh cả năm trời, từ tháng 8 năm 2006, 9 tháng kể từ sau li hôn với chồng cũ. Cô bắt tay vào thu âm album thứ 5 vào năm 2005. Mãi cho đến tháng 3 năm 2006, Jessica mới xác nhận là đã dừng hợp đồng với hãng Columbia Records mà cô từng gắn bó lúc mới bắt đầu sự nghiệp, Jessica sau đó đã kí hợp đồng thu âm mới với hãng Epic Records. Jessica cùng stylist Ken Paves cùng nhau ra mắt dòng sản phẩm chăm sóc tóc trên kênh Home Shopping vào năm 2006. Cô cũng phát hành đĩa đơn mới là "A Public Affair" (2006) vào này 29 tháng 6. Bài hát lọt vào top 20 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 và nhận chứng chỉ vàng từ Hiệp hội thu âm Mỹ cho doanh số bán hơn 500 ngàn bản ở Mỹ. Đĩa đơn có giai điệu sôi động mặc dù ám chỉ về việc chia tay được phát hành chỉ trước một ngày đơn li hôn của Jessica và Nick được thông qua. Bài hát cũng lọt top 10 trên iTune Store cùng thời điểm với đĩa đơn của em gái Jessica là "Invisible" (2006), đánh dấu lần đầu tiên có hai chị em có bài hát xuất hiện cùng lúc trong top 10.
Album "A Public Affair" (2006) đạt vị trí thứ năm trên bảng xếp hạng Billboard 200 với số lượng đĩa bán ra vào tuần đầu tiên là 101 ngàn bản. Tuy nhiên, đây lại không được xem là thành công đáng kể so với những gì mà album In This Skin (2003) đạt được với doanh số bán hơn 500 ngàn bản ở thị trường Mỹ. Bản hành khúc mạnh mẽ tên "I Belong To Me" (2006) là đĩa đơn thứ hai cũng là cuối cùng trong album không đạt được thành công thương mại như mong đợi. Jessica tham gia bộ phim hài Employee of The Month (2006) ra rạp vào tháng 10. Bộ phim nhiều chỉ trích từ các nhà phê bình phim và không đạt được thành công thương mại như mong đợi. Cô trình diễn bài hát "9 to 5" (1980) của ca sĩ Dolly Parton như một hành động tri ân tới nữ ca sĩ tại Lễ trao giải Kenndey Center vào tháng 12 năm 2006. Tuy nhiên màn trình diễn nhận nhiều chỉ trích thậm tệ do Jessica quên lời bài hát; Jessica thậm chí còn được ghi hình lại lần nữa nhưng cuối cùng màn trình diễn cũng bị cắt lúc phát sóng. Màn trình diễn không tốt của hai chị em nhà Simpson bị các nhà phê bình đánh giá, dẫn đến việc sự nghiệp của em gái Jessica bị đi xuống.
Vào tháng 11 năm 2007, Jessica bắt đầu hẹn hò với cầu thủ của đội Dallas Cowboy là Tony Romo. Người hâm mộ lại chỉ trích mối quan hệ này và đổ lỗi Jessica là người làm Tony mất phong độ thi đấu. Một số người còn mỉa mai Jessica là "Yoko Romo" ám chỉ như việc Yoko Ono là nguyên nhân khiến nhóm The Beatles tan rã. Tổng thống Mỹ lúc bấy giờ là George W. Bush cũng có ý kiến về mối quan hệ của Jessica và Tony, ám chỉ rằng Jessica là nguyên do của việc Tony thi đấu mất phong độ. Vào tháng 7 năm 2009, cả hai đã chia tay. Jessica nhận vai trong phim Blone Ambition (2008) cùng với diễn viên Luke Wilson; bộ phim được ra rạp một thời gian ngắn trước khi được chiếu trên đài truyền hình. Cô cũng góp vai trong phim theo phong cách quay video tên Private Valentine: Blonde and Dangerous (2008), thủ vai một diễn viên nữ tham gia quân đội. Bộ phim nhận được rất nhiều ý kiến tiêu cực sau công chiếu. Jessica hợp tác với Parlux Fragrances để ra mắt dòng nước hoa mới của mình tên Fancy vào năm 2008. Fancy nhận được rất nhiều nhận xét tích cực từ người tiêu dùng.
Album phòng thu thứ 6 được Jessica thực hiện vào năm 20017, cha của cô cũng thông báo là album lần này sẽ mang thể loại nhạc đồng quê. Jessica nói rằng cô lớn lên dưới sự ảnh hưởng của nhạc đồng quê cho nên muốn được trả đáp lại. Jessica phát hành bài hát "Come On Over" (2008) là đĩa đơn chính vào ngày 20 tháng 6. Bài hạt leo lên hạng 41 trên bảng xếp hạng nhạc đồng quê Billboard, trở thành bài hát có thứ hạng cao nhất của nghệ sĩ chỉ mới thử nghiệm phong cách nhạc đồng quê như Jessica. "Do you know" được phát hành vào ngày 9 tháng 9, có doanh số bán ra hơn 200 ngàn bản ở Mỹ tính trong năm 2012. Jessica cũng mở đầu tour diễn Bob That Head (2009) của nhóm nhạc đồng quê Rascal Flatts từ tháng 1 tới tháng 3 năm 2009. Việc Jessica có ý định chuyển sang phong cách nhạc đồng quê bị nhiều nhà phê bình lên tiếng phản đối. Nhất phải kể đến việc Jessica bị đám đông khán giả phản đối trong lúc đang trình diễn ở Lễ hội nhạc đồng quê ở Wisconsin.