Chiến tranh Nhật Bản – Triều Tiên (1592–1598)
Bối cảnh > Sự chuẩn bị của Hideyoshi > Thái độ ngoại giao giữa Nhật Bản và nhà Triều Tiên

Năm 1587, Hideyoshi cử sứ thần đầu tiên của mình Tachibana Yasuhiro, đến Triều Tiên, vào thời trị vì của Triều Tiên Tuyên Tổ để tái lập quan hệ ngoại giao giữa Triều Tiên và Nhật Bản (đổ vỡ vì các cuộc tập kích quấy nhiễu của cướp biển Nhật Bản năm 1555), điều mà Hideyoshi hy vọng rằng sẽ sử dụng nó làm bàn đạp để thuyết phục nhà Triều Tiên về phe Nhật Bản trong cuộc chiến chống Trung Quốc. Yasuhiro, với tiểu sử là một chiến binh và thái độ khinh mạn với các quan lại và phong tục Triều Tiên, mà ông coi như đàn bà, không thể có được lời hứa về một sứ đoàn tương lai từ Triều Tiên. Khoảng tháng 5 năm 1589, sứ đoàn thứ hai của Hideyoshi, bao gồm cả Sō Yoshitoshi (hay Yoshitomo), Gensho và Tsuginobu đến Triều Tiên và có được lời hứa về một sứ đoàn Triều Tiên đến Nhật Bản để đổi lấy quân nổi loạn Triều Tiên trốn chạy đến Nhật. Thực ra, năm 1587 Hideyoshi đã ra lệnh cho Sō Yoshinori, cha của Yoshitoshi và là lãnh chúa đại danh của đảo Đối Mã, gửi cho Triều Tiên tối hậu thư phục tùng nước Nhật và tham gia vào cuộc xâm lăng Trung Quốc, hay chiến tranh với Nhật Bản. Tuy nhiên, vì Đối Mã thu lợi từ vị trí thương mại đặc biệt, là trạm kiểm soát duy nhất đến Triều Tiên cho mọi tàu thuyền Nhật Bản và được Triều Tiên cho phép buôn bán bằng 50 tàu của mình, đại danh Sō trì hoãn cuộc thương thảo gần 2 năm. Thậm chí khi Hideyoshi hồi phục lại yêu cầu của mình, Sō Yoshitoshi giảm chuyến thăm đến triều nhà Triều Tiên thành một chiến dịch để củng cố mối quan hệ giữa 2 nước. Khi gần hết thời gian đi sứ, Yoshitoshi tặng cho Triều Tiên Tuyên Tổ một đôi công và một khẩu súng hỏa mai – hỏa khí tiên tiến đầu tiên ở Triều Tiên. Liễu Thành Long, một quan văn cao cấp, cho rằng quân đội nên sản xuất súng hỏa mai, nhưng triều đình nhà Triều Tiên không làm nổi. Việc thiếu hứng thú và đánh giá thấp khả năng của súng hỏa mai cuối cùng dẫn đến sự thiệt hại nặng nề của quân đội Triều Tiên đầu cuộc chiến.
Tháng 4 năm 1590, sứ thần Triều Tiên bao gồm Hwang Yunkil, Kim Sŏngil và những người khác đến Kyoto, ở đây họ đợi trong 2 tháng trong khi Hideyoshi kết thúc chiến dịch chống lại Odawara và gia tộc Hōjō. Khi ông trở về, họ trao đổi quà tặng theo nghi lễ và gửi bức thư của vua Tuyên Tổ đến Hideyoshi. Hideyoshi đoán rằng người Triều Tiên đến để thể hiện lòng tôn kính như một chư hầu của nước Nhật, nhưng người Triều Tiên vẫn coi người Nhật như một đứa em như họ đã làm vậy hàng ngàn năm nay. Vì lý do đó, các sứ thần không nhận được sự đối xử trang trọng vì khi thực hiện các nhiệm vụ ngoại giao; cuối cùng, sứ thần Triều Tiên yêu cầu Hideyoshi viết lời đáp từ với Vua Triều Tiên, và họ phải đợi nó ở cảng Sakai đến 20 ngày. Bức thư, được phác thảo lại theo yêu cầu của các sứ thần vì nó quá khiếm nhã, yêu cầu Triều Tiên thần phục Nhật Bản và tham dự vào cuộc chiến chống Trung Quốc. Khi các sứ thần trở về, triều đình Triều Tiên thảo luận nghiêm túc về lời mời của nước Nhật; trong khi Hwang Yun-kil báo cáo với triều đình Triều Tiên các ước lượng đối nghịch nhau về thực lực và ý định quân sự của Nhật Bản và nhấn mạnh rằng, chiến tranh đang tới, Kim Sŏngil khẳng định rằng lời nói của Hideyoshi chỉ là thứ bịp bợm. Hơn nữa, phần lớn các ước tính đều cho thấy người Nhật không đủ khả năng. Một số người, bao gồm vua Tuyên Tổ, cho rằng nhà Minh nên được thông báo về thái độ xử sự với nước Nhật, vì nếu không làm như vậy, nhà Minh sẽ nghi ngờ về lòng trung thành của Triều Tiên, như triều đình Triều Tiên cuối cùng kết luận rằng phải đợi thêm nữa cho đến khi các diễn biến và hành động thích đáng trở nên chắc chắn.
Hideyoshi khởi động quan hệ ngoại giao với Triều Tiên với ấn tượng rằng Triều Tiên là một chư hầu của đảo Tsushima[cần dẫn nguồn], mà người Triều Tiên cho là của họ; triều đình Triều Tiên thì cho rằng Nhật Bản là một quốc gia thấp kém so với Triều Tiên theo hệ thống triều cống của Trung Quốc, và hy vọng rằng cuộc xâm lược của Hideyoshi sẽ chẳng hơn gì những cuộc đột kích thường thấy của cướp biển Wako. Triều đình Triều Tiên đón tiếp Gensho và Tairano, sứ đoàn thứ ba của Hideyoshi. Triều Tiên Tuyên Tổ gửi một bức thư khiển trách Hideyoshi vì thách thức hệ thống triều cống Trung Quốc; Hideyoshi đáp lại bằng một bức thư thiếu tôn trọng, nhưng vì nó không được đích thân mang đến như thông lệ, nên triều đình Triều Tiên mặc kệ nó. Sau khi từ chối lời yêu cầu thứ hai, Hideyoshi tung quân tấn công Triều tiên năm 1592. Có những người chống đối cuộc xâm lược ở bên trong chính quyền Nhật Bản; trong số đó có Tokugawa Ieyasu, Konishi Yukinaga và Sō Yoshitoshi, những người cố làm trọng tài phân xử giữa Hideyoshi và triều đình Triều Tiên.[cần dẫn nguồn]