Cher
Cuộc đời và sự nghiệp > 1998–2000: Sonny Bono qua đời, trở lại âm nhạc lần thứ tư

Sau khi Sonny Bono qua đời trong một vụ tai nạn trượt tuyết vào năm 1998, Cher có đến dự lễ tang của ông và đọc một bài điếu văn đầy cảm động, gọi ông là "nhân vật khó quên nhất" mà bà từng gặp. Bà tưởng nhớ đến ông khi chủ trì tập chương trình đặc biệt Sonny & Me: Cher Remembers, phát sóng trên đài CBS vào ngày 20 tháng 5 năm 1998. Tháng đó, Sonny và Cher nhận được một ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood cho thành tựu về truyền hình. Cher cũng phát hành quyển The First Time, một tuyển tập tự truyện về những sự kiện "lần đầu tiên" trong đời bà; các nhà phê bình đánh giá cao khía cạnh giản dị và thông thái của bà. Dù bản chép tay gần như hoàn thành khi Sonny qua đời, bà không thể quyết định có nên đề cập đến cái chết của ông trong quyển sách hay không; bà sợ bị chỉ trích vì lợi dụng sự kiện này. Bà sau đó chia sẻ cùng Rolling Stone, "Tôi chẳng thể làm ngơ được, đúng không? Tôi có thể bỏ ngỏ nếu quan tâm người khác nghĩ gì hơn là biết những gì mình đang làm là đúng hay sai."
Album phòng thu thứ 22 của Cher, Believe (1998) đánh dấu sự thay đổi về phong cách âm nhạc, với những bài hát dance-pop của "thời kỳ disco"; Cher chia sẻ, "Không phải vì tôi nghĩ đây là một album của thập niên 70 ... nhưng tôi lại yêu thích chủ đề xuyên suốt trong album này." Believe đạt 3 lần chứng nhận Bạch kim bởi RIAA, tiếp tục giành thêm nhiều chứng nhận khác tại 39 quốc gia và bán hơn 20 triệu bản trên toàn cầu. Bài hát chủ đề của album này dẫn đầu tại hơn 23 quốc gia và vượt ngưỡng 10 triệu bản trên toàn thế giới. Đây là bản thu âm bán chạy nhất lần lượt vào năm 1998 và 1999 tại Anh Quốc và Hoa Kỳ, đồng thời là đĩa đơn thành công nhất của Cher cho đến nay. "Believe" đứng đầu UK Singles Chart trong 7 tuần, là đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại bởi một nữ nghệ sĩ tại khu vực Anh Quốc, với 1.7 triệu bản đã tiêu thụ tính đến tháng 11 năm 2013. Bài hát còn chiếm ngôi quán quân tại Billboard Hot 100 trong 4 tuần, chạm mốc 1.8 triệu bản ở Mỹ, tính đến tháng 12 năm 1999. Đĩa đơn này giúp Cher giành được một giải Grammy cho "Thu âm nhạc dance xuất sắc nhất".
Vào tháng 1 năm 1999, Cher trình bày "The Star-Spangled Banner" tại Super Bowl XXXIII. Hai tháng sau, bà hát tại chương trình đặc biệt VH1 Divas Live 2, thu hút 19.4 triệu người xem. Theo VH1, đây là chương trình phổ biến và được theo dõi nhiều nhất trong lịch sử mạng truyền hình, khi sự xuất hiện của Cher là "yếu tố lớn làm nên thành công này." Trong thời gian đạt thành công cùng "Believe", hãng thu âm Geffen Records phát hành album tổng hợp If I Could Turn Back Time: Cher's Greatest Hits (1999), có chứa bài hát chưa từng được phát hành "Don't Come Cryin' to Me". Album đạt chứng nhận Vàng bởi RIAA. Chuyến lưu diễn Do You Believe? diễn ra từ năm 1999 đến 2000, bán cháy vé tại mọi thành phố mà chương trình lên lịch ở Hoa Kỳ, với tổng khán giả toàn cầu đạt 1.5 triệu người. Một chương trình đặc biệt của chuyến lưu diễn, Cher: Live in Concert - From the MGM Grand in Las Vegas (1999), trở thành chương trình gốc của đài HBO đạt tỉ lệ người xem cao nhất trong năm 1998–99, tiếp cận đến khoảng 33 triệu hộ gia đình. Vào tháng 11 năm 1999, Cher ra mắt một album tổng hợp khác The Greatest Hits, chạm mốc 3 triệu bản bên ngoài khu vực Bắc Mỹ, tính đến tháng 1 năm 2000.
Cher được tạp chí Billboard vinh danh là nghệ sĩ nhạc dance số 1 vào năm 1999. Tại giải thưởng Âm nhạc Thế giới, bà giành giải Huyền thoại cho "những đóng góp lâu dài đến ngành công nghiệp âm nhạc". Bộ phim tiếp theo của Cher, Tea with Mussolini (1999) của đạo diễn Franco Zeffirelli, nhận nhiều đánh giá trái chiều, nhưng vai diễn của bà lại được khen ngợi; một tác giả từ Film Comment viết rằng, "Cher là một ngôi sao. Là vì, bà sử dụng mánh khóe của một ngôi sao điện ảnh, vừa nhập vai, vừa khiến cho bạn không bao giờ quên được: đó chính là Cher."
Hầu hết album Not.com.mercial (2000) được Cher sáng tác sau khi bà tham dự một diễn đàn tác giả vào năm 1994. Khi album này bị hãng đĩa từ chối vì không có khả năng thương mại, bà quyết định bán nó trên trang mạng của mình. Trong bài hát "Sisters of Mercy", Cher gọi những nữ tu Công giáo từng chăm sóc khi bà còn nhỏ là những kẻ "tàn độc, nhẫn tâm và độc ác" vì giữ bà lại một khoảng thời gian dài trong cô nhi viện, sau khi mẹ bà muốn đón con gái mình về; lãnh đạo nhà thờ cũng nhanh chóng đưa ra lời tố cáo.