Nancy Drew
Nhân vật Nancy Drew > Sự phát triển nhân vật > 1986–1997: Loạt truyện Files, Super Mystery và On Campus

Năm 1985 sau khi hoàn tất thương vụ mua lại Stratemeyer Syndicate, Simon & Schuster muốn tung ra một loạt ngoại truyện tập trung vào những chuyện bí ẩn người lớn hơn, đan xen cả yếu tố lãng mạn. Để kiểm nghiệm tính khả thi hiệu quả của đề án này, hai tiểu thuyết cuối là The Bluebeard Room và The Phantom of Venice được thử nghiệm dẫn đường cho loạt mới này. Đây là sự khác biệt rất lớn khi so với cả loạt truyện trong 55 năm đã qua. Ví dụ, The Phantom of Venice (1985) mở đầu bằng sự bối rối của Nancy (in nghiêng trong nguyên bản) "Mình yêu hay không yêu Ned Nickerson?" Nancy bắt đầu hẹn hò và đón nhận những ham muốn thể xác thường thấy ở tuổi mới lớn: "'Mình thấy [cậu hôn anh ấy]... Cậu không cần phải xin lỗi khi thấy hứng lên vì một chàng trai nào đó.' 'Gianni có làm mình hứng đâu!... Để mình nói cho nghe'" Năm sau, Simon & Schuster cho ra mắt cuốn ngoại truyện đầu tiên mang tựa The Nancy Drew Files.
Nhân vật Nancy Drew của loạt Files làm dấy lên nhiều ý kiến trái chiều giữa các người hâm mộ. Một số ý kiến cho rằng Nancy trở nên "giống với nữ anh hùng ban đầu của Mildred Wirt Benson hơn bất kỳ bản nào kể từ năm 1956". Các ý kiến khác thì chỉ trích nội dung càng ngày càng loãng vì quá nhiều yếu tố lãng mạn và "[hời hợt] nữ quyền mốc xì". Một nhà phê bình nhận xét "Những kẻ theo chủ nghĩa thuần túy Millie đã định hình Files, trong đó những nụ hôn phớt nhẹ của bạn trai Ned Nickerson dành cho Nancy phải nhường chỗ cho những cái ôm ấp táo bạo trong bồn tắm." Những thay đổi này phản ánh rõ nét nhất qua tranh bìa, như tập Hit and Run Holiday (1986) chẳng hạn; Nancy thường ăn mặc khiêu khích, váy ngắn, áo hở bụng hoặc xẻ ngực, hay diện đồ tắm; thể hiện sự thu hút đến một đối tượng khác trên hình nền, thường là một anh chàng đẹp trai, bảnh bao. Nancy cũng trở nên dễ bị tổn thương hơn, thường bị đánh thuốc mê bất tỉnh hoặc không có khả năng tự vệ chống lại những đòn tấn công thông thường như xiết cổ.
Bộ Files cũng có ngoại truyện riêng. Một loạt ngoại truyện ra đời năm 1988 lấy tựa đề là Super Mystery bắt chéo nội dung qua The Hardy Boys. Những truyện này tiếp nối tương tự như ngoại truyện của Hardy Boys là The Hardy Boys Casefiles.
Năm 1995, cuối cùng Nancy Drew cũng thành sinh viên trong bộ Nancy Drew on Campus. Những tập truyện này na ná như các bộ phim truyền hình tình cảm dành cho tuổi mới lớn. On Campus tập trung chủ yếu vào nội dung lãng mạn, về các nhân vật khác; yếu tố kì bí hay phá án chỉ là phụ. Theo yêu cầu của độc giả, Nancy chia tay luôn bạn trai Ned Nickerson ngay ở tập 2, On Her own (1995). Tương tự như Files, bộ On Campus cũng có nhiều ý kiến trái chiều, một số nhà phê bình xem việc đưa vào các chủ đề người lớn câu khách như hiếp dâm là "không thành công". Carolyn Carpan nhận xét rằng loạt truyện này "mang nét lãng mạn của phim ảnh nhiều hơn là bí ẩn" và thấy rằng Nancy "đánh mất bản năng, bị tuột mất những manh mối dễ dàng vốn không thể nào bỏ lỡ trong loạt truyện trước đây". Loạt truyện này cũng bị chỉ trích vì nói quá nhiều về yêu đương hơn là học hành, bị phê bình là giống như thời năm 1950 "các cô gái đi học chỉ thích lấy bằng MRS".
Năm 1997, Simon & Schuster tuyên bố dừng hàng loạt tập ngoại truyện của Nancy Drew và Hardy Boys, ngoại trừ truyện thiếu nhi. Files tiếp tục viết cho đến cuối năm 1997, Super Mystery và On Campus kết thúc vào đầu năm 1998.