stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Lịch sử A.C. Milan
Thập niên 1990 > Mùa giải 1991-92: Cùng Fabio Capello vô địch Serie A với thành tích bất bại

Do bị phạt nên MIlan, dù là Á quân Serie A mùa giải trước, đã không được dự cúp Châu Âu trong mùa giải 1991-92.
Về mặt lực lượng, Milan tiếp tục giữ nguyên bộ khung của mùa giải trước. Sự bổ sung đáng kể nhất có lẽ là Demetrio Albertini.  Tân huấn luyện viên Fabio Capello không mất nhiều thời gian để bắt nhịp với những con người mà Ariggo Sacchi để lại, thậm chí còn làm tốt hơn.
Ở Serie A, Milan thống trị hoàn toàn với thành tích bất bại (34 trận). Đội hình Milan 1991-92 được đặt biệt danh là "Gli invincibili", tiếng Ý nghĩa là "Những kẻ bất khả chiến bại". Ngôi sao sáng nhất trong đội hình này là Marco Van Basten, anh đã giành được danh hiệu vua phá lưới và Quả bóng vàng châu Âu năm 1992.
Nếu không bị Juventus đánh bại ở trận lượt về Bán kết Coppa Italia thì Milan có thể lập thành tích bất bại ở tất cả các giải đấu trong mùa giải 1991-92.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Bán kết Coppa Italia
Thập niên 1990 > Mùa giải 1992-93: Bảo vệ được Scudetto

Cái tên đình đám nhất gia nhập Milan trong mùa hè 1993 là Jean-Pierre Papin, quả bóng vàng châu Âu năm 1991. Sau 1 năm cho S.S.C. Bari mượn thì Milan cũng gọi về  Zvonimir Boban. Ngoài ra thì đội cũng chiêu mộ một cầu thủ Nam Tư khác là Dejan Savicevic.
Milan khởi đầu mùa giải bằng danh hiệu Siêu cúp Italia trước đối thủ AC Parma.
Ở Serie A, Milan bảo vệ thành công danh hiệu Scudetto với 4 điểm nhiều hơn đối thủ cùng thành phố Inter. cũng ở mùa giải này đội đã lập kỷ lục bất bại dài nhất trong lịch sử Serie A  bắt đầu từ trận hòa AC Parma 0-0 ở lượt trận cuối cùng mùa giải 1990-91 đến trận hòa Lazio 2-2 ở vòng 23. Đội bóng đã chấm dứt chuỗi 58 trận bất bại của Milan chính là Parma.
Ở Coppa Italia, Milan vào đến vòng bán kết thì chịu thua AS Roma.
Milan cũng để thua Olympique de Marseille 0-1 ở trận chung kết Champions League. Đáng nói là sau trận đấu này Marseille bị phát hiện đã mua độ đối thủ ở giải vô địch quốc gia Pháp để đàhh sức cho trận đấu với Milan. Liên đoàn bóng đá Pháp tước danh hiệu vô địch quốc gia Pháp của Marseille, tuy nhiên Liên đoàn bóng đá Châu Âu vẫn công nhận danh hiệu vô địch Champions League của đội bóng này.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Bán kết Coppa Italia, Siêu cúp Italia, Á quân Champions League
Thập niên 1990 > Mùa giải 1993-94: Đoạt cú đúp Serie A và Champions League

Milan gia cố cho hàng hậu vệ bằng Christian Panucci và Marcel Desailly. Cả hai đều đá chính trong trận Chung kết Champions League đánh bại Barcelona 4-0 ở Athens. Riêng Desailly góp 1 bàn, các bàn thắng còn lại do công của Daniele Massarro và Dejan Savicevic.
Có thể nói mùa giải 1993-94 là mùa giải thành công nhất trong lịch sử AC Milan bởi họ còn đoạt  cả chức vô địch Serie A. Đây là mùa giải duy nhất (tính đến hết năm 2023) mà Milan giành được cú đúp danh hiệu cao quý này. Ngoài ra Milan còn giành được Siêu cúp Italia sau khi đả bại Torino 1-0.
Do Marseille bị trừng phạt nên Milan được tham gia các trận tranh Siêu Cúp. Đáng tiếc là họ để thua cả 2 trận trước AC Parma ở Siêu cấp Châu Âu và Sao Paolo FC ở Cúp Liên lục địa.
Ở giải đấu chính thức còn lại thì Milan để bị loại từ khá sớm bởi Piacenza.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, đoạt Siêu cúp Italia, Vô địch Champions League, đá trận Siêu cúp Châu Âu., đá trận tranh Cúp Liên lục địa.
Thập niên 1990 > Mùa giải 1994-95: Á quân Champions League, chia tay 3 quả bóng vàng

Mùa hè 1994 Milan quyết định để cho Jean-Pierre Papin sang Bayern Munchen mà không bổ sung một cái tên đáng chú ý nào. Đến cuối năm 1994, đội tiếp tục chia tay một quả bóng vàng khác  Ruud Gullit.
Milan khởi đầu mùa giải khá chậm chạp cho dù đã chiến thắng trận tranh Siêu cúp trước Samdoria. Giai đoạn lượt đi Serie A, có thời điểm đội để rơi xuống vị trí thứ 11. Ở Coppa Italia, đội bị Inter loại khỏi vòng 16 đội sau khi để thua cả 2 lượt trận. Ở Champions League thì Milan cũng phải đợi đến lượt trận cuối cùng mới vượt qua được vòng bảng ở vị trí thứ 2 sau Ajax Amsterdam.
Giai đoạn cuối năm 1994 đầu 1995, Milan tham gia 2 trận tranh Siêu cúp. Kết quả thắng trận tranh siêu cúp Châu Âu trước Arsenal và thua trận tranh cúp Liên lục đia trước Velez Sarsfield.
Sau đó thì Milan thi đấu ổn định hơn ở giai đoạn lượt về, cán đich Serie A ở vị trí thứ 4 để giành vé tham gia UEFA Cup. Còn ở Champions League thì Milan đã vào đến trận chung kết gặp lại Ajax và một lần nữa để thua đội bóng đến từ Hà Lan.
Cuối mùa giải Marco Van Basten thông báo giải nghệ ở tuổi 28 do không thể điều trị được chấn thương.
Tổng kết mùa giải: Hạng 4 Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, đoạt Siêu cúp Italia, Á quân Champions League, đoạt Siêu cúp Châu Âu, tham gia trận tranh cúp Liên lục địa
Thập niên 1990 > Mùa giải 1995-96: :Vô địch Serie A

Milan chiêu mộ 2 tên tuổi lớn là Roberto Baggio và George Weah cùng với một cầu thủ trẻ sau này sẽ trở thành đội trưởng của đội là Massimo Ambrosini.
George Weah tiếp tục giữ được phong độ chói sáng từ khi còn thi đấu cho Paris Saint German và được trao giải thưởng Quả bóng vàng Châu Âu. Weah là cầu thủ đầu tiên không phải là công dân Châu Âu được trao giải thưởng cao quý này.
Ở các giải Coppa Italia và UEFA Cup thì đội đều phải dừng bước ở vòng Tứ kết trước các đối thủ là Bologna FC và Girondins Bordeaux.
Do không được dự Champions League nên đấu trường quan trọng nhất của Milan là Serie A. Từ vòng đấu thứ  4 thì Milan giành được ngôi đầu bảng và giữ được nó cho đến khi mùa giải kết thúc.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Tứ kết UEFA Cup
Thập niên 1990 > Mùa giải 1996-97: Rơi vào khủng hoảng

Tận dụng luật Bosman, Milan chiêu mộ được 2 cầu thủ của Ajax Amsterdam miễn phí là Edgar David và Michael Reiziger. Có điều là cả hai đều không thi đấu thành công. Milan cũng có huấn luyện viên mới là Oscar Tabarez song Tabarez chỉ làm việc đến tháng 12 năm 1996 thì bị sa thải.
Dấu hiệu chuệch choạc của Milan bắt đầu từ trận thua Fiorentina trong trận tranh Siêu cúp Italia. Cuối tháng 11 đầu tháng 12 là khoảng thời gian tệ hại nhất khi đội liên tiếp để bị loại ở Coppa Italia, trước Vicenza, và đáng nói hơn là để bị loại từ vòng bảng Champions League. Bảng đấu của Milan cũng chỉ có những đối thủ không quá mạnh là FC Porto, Rosenborg và IFK Goteborg.
Sau đó thì Milan cầu viện người cũ Arrigo Sacchi. Nhưng đã không có phép màu nào xảy ra. Milan kết thúc Serie A ở vị trí thứ 11, không thể giành được vé dự cúp châu Âu mùa sau.
Đây cũng là mùa giải cuối cùng của huyền thoại Franco Baresi. Milan quyết định treo vĩnh viễn chiếc áo số 6 để tôn vinh ông.
Tổng kết mùa giải: Hạng 11 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Vòng bảng Champions League, đá trận tranh siêu cúp Italia
Thập niên 1990 > Mùa giải 1997-98: Fabio Capello trở lại không thể vực dậy đội bóng

Sau khi Baresi giải nghệ thì Paolo Maldini trở thành đội trưởng tiếp theo của đội bóng.
Trên thị trường chuyển nhượng Milan chiêu mộ thêm một cầu đã đánh bại họ trong chung kết cúp C1 năm 1995 là Patrick Kluivert. Cũng giống như David và Reizinger, Kluivert sớm chuyển sang đội khác (là Barcelona).
Trên băng ghế chỉ đạo, Fabio Capello lần thứ hai làm huấn luyện viên Milan. Mặc dù bóng đã vào được chung kết Coppa Italia (để thua Lazio) nhưng những kết quả tệ hại ở Serie A (chỉ xếp thứ 10 chung cuộc) khiến chuyến phiêu liêu lần thứ 2 này của Capello sớm phải kết thúc. Vì Milan không có vé dự Cúp châu Âu năm thứ hai liên tiếp.
Tổng kết mùa giải: Hạng 10 Serie A, Á quân Coppa Italia.
Thập niên 1990 > Mùa giải 1998-99: Vô địch Serie A với Alberto Zaccheroni

Mùa giải 1998-99 Milan không còn sự phục vụ của những ngôi sao của chức vô địch C1 năm 1994 như Dejan Savicevic và Marcel Desailly.
Sau 2 năm khủng hoảng Milan quyết định giao băng ghế chỉ đạo cho Alberto Zaccheroni. Zaccheroni đến Milan mang theo 2 học trò ở Udinese là Oliver Bierhoff và Thomas Helveg. Ngoài ra thì Milan còn chiêu mộ hậu vệ Roberto Aylala, thủ môn Christian Abbiati và gọi trở về Massimo Ambrosini sau quãng thời gian cho Vincenza mượn.
Ở Coppa Italia, năm thứ hai liên tiếp Milan bị Lazio loại, lần này là ở vòng 16 đội.  Nhưng ở Serie A, Milan bất bại trong hai trận đối đầu với Lazio chỉ 1 điểm. Sau lượt về trận hòa không bàn thắng ở vòng 27 thì Milan chiến thắng cả 7 trận đấu cuối cùng để giành chức vô địch Serie A thứ 16 trong lịch sử với chỉ 1 điểm nhiều hơn chính Lazio. Người góp công đầu cho chức vô địch này chính là Oliver Bierhoff với 20 bàn thắng.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, vòng 16 đội Coppa Italia.
Thập niên 2000 > Mùa giải 1999-2000: Trắng tay

Tham vọng của Milan thể hiện ở việc họ chiêu mộ thành công một trong những tiền đạo trẻ triển vọng nhất thời bấy giờ là Andriy Shevchenko. Một cái tên khác cũng sẽ trở thành trụ cột của đội bóng sau này là Gennaro Gattuso. Ngoài ra thì đội bóng cũng chiêu mộ thủ thành Dida, tuy nhiên Dida chỉ chơi được một vài trận thì  được đem cho đội SC Corinthians mượn, đến năm 2002 mới được gọi trở lại.
Mặc dù Shevchenko đã hòa nhập rất tốt, giành được danh hiệu Vua phá lưới Serie A, nhưng Milan đã không bảo vệ được danh hiệu vô địch của mình, chỉ xếp thứ ba sau Lazio và Juventus.
Ở đấu trường cúp quốc gia, Milan bị loại ở Tứ kết bởi đối thủ cùng thành phố Inter Milan.
Thất vọng hơn cả là việc họ để xếp chót bảng Champions League, dù đã bất bại 3 trận lượt đi. Lý do là họ không thắng trận nào ở 3 trận lượt về, trong đó có 2 trận thua các đối thủ dưới cơ là Hertha BSC và Galatasaray.
Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Vòng bảng Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2000-01: Khủng hoảng nhưng thắng được Inter 6-0

Thương vụ giá trị nhất mà Milan thực hiện ở mùa hè 2000 là mua Fernando Redondo từ Real Madrid với giá 30 triệu USD. Tuy nhiên cầu thủ người Argentina thường xuyên bị chấn thương nên không đóng góp nhiều cho đội bóng.
Trên sân cỏ thì Milan thi đấu rất không ổn định. Đội vượt qua vòng bảng thứ nhất, sau đó bị loại ở vòng bảng thứ hai Champions League. Ở Serie A thì họ chỉ đứng thứ 6 nên không được dự Champions League mùa sau.
Milan thi đấu tốt hơn một chút ở giải đấu Coppa Italia khi vào tới được vòng Bán kết.
Những kết quả không tích cực đó khiến cho Alberto Zaccheroni bị sa thải vào tháng 3 năm 2001. Cesare Maldini và Mauro Tassotti là những huấn luyện viên tạm quyền ở giai đoạn cuối mùa giải.
Trong giai đoạn huấn luyện ngắn ngủi của Cesare Maldini thì Milan có trận thắng đáng nhớ 6-0 trong trận derby della madonnina trước Inter Milan. Đó chính là chiến thắng có cách biệt lớn nhất của Milan trước Inter trong lịch sử đối đầu của hai đội bóng.
Tổng kết mùa giải: Hạng 6 Seria A, Bán kết Coppa Italia, Vòng bảng thứ hai Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2001-02: Khởi đầu triều đại Carlo Ancelotti

Filipo Inzaghi, Andrea Pirlo và Rui Costa là những cái tên đáng chú nhất gia nhập Milan ở kỳ chuyển nhượng mùa hè. Ngược lại đội bóng chia tay những công thần của Scudetto 1999 như Oliver Bierhoff, Leonardo và Zvonimir Boban (cho mượn). Vị trí huấn luyện viên cũng được giao cho Fatih Terim.
Có điều phong độ của đội bóng không được cải thiện là bao trong nửa đầu mùa giải, dẫn đến việc huấn luyện viên Fatih Terim bị thay thế bằng Carlo Ancelotti.
Ancelotti bắt đầu xây dựng đội hình cây thông với hạt nhân là Andrea Pirlo. Quyết định kéo Pirlo từ vị trí tiền vệ tấn công về vị trí tiền về phòng ngự-kiến thiết được đánh giá là một trong những sáng tạo vĩ đại nhất trong sự nghiệp huấn luyện viên của Ancelotti.
Từ lúc này thì Milan bắt đầu vận hành trơn tru hơn, kịp cán đích ở vị trí thứ 4 Serie A để giành vé tham gia vòng sơ loại Champions League mùa sau.
Ở hai giải đấu cúp là Coppa Italia và UEFA Cup thì Milan đều dừng bước ở vòng Bán kết.
Tổng kết mùa giải: Hạng 4 Serie A, Bán kết Coppa Italia, Bán kết UEFA Cup
Thập niên 2000 > Mùa giải 2002-03: Lần thứ 6 vô địch Champions League

Milan gia cố lực lượng bằng những cái tên chất lượng như Alessandro Nesta (mua từ Lazio) hay Clarence Seedorf (từ Inter Milan). Họ cũng chiêu mộ được Rivaldo, cầu thủ vừa hết hạn hợp đồng với Barcelona. Milan cũng đón trở lại thủ môn Dida sau một thời gian cho đội SC Corinthians mượn.
Ở mùa giải thứ hai dẫn dắt đội bóng, Ancelotti đã đem lại thành công cho Milan. Mặc dù ông không giúp cho câu lạc bộ AC Milan giành được Scudetto, nhưng đổi lại Ancelotti đã mang về phòng truyền thống của câu lạc bộ 1 chức vô địch Cúp quốc gia Ý và đặc biệt là chức vô địch châu Âu lần thứ 6 sau hơn 10 năm chờ đợi.
Để được tham gia vào vòng bảng Champions League năm đó, AC Milan phải tham dự một trận đấu Play-off với câu lạc bộ của Séc, Slovan Liberec. Sau đó AC Milan đã vượt qua vòng bảng với vị trí nhất bảng đấu. Ở vòng bảng thứ 2, họ lại đứng vị trí nhất bảng mặc dù phải xếp chung cùng Real Madrid.
Milan sau đó lần lượt vượt qua Ajax Amsterdam với tổng tỉ số 3-2, và câu lạc bộ cùng thành phố Inter Milan nhờ luật bàn thắng trên sân khách. Đây là trận derby della Madonnina đầu tiên ở đấu trường Champions League.
Còn trận chung kết với  Juventus ở sân Old Trafford là lần đầu tiên có trận chung kết nội bộ của hai đội bóng Italia. Tại trận đấu ấy, 2 đội đã hòa nhau 0-0 và trong loạt sút luân lưu, AC Milan đã là đội giành chiến thắng với pha đá quyết định của tiền đạo Andriy Shevchenko, mang chức vô địch châu Âu về thành phố Milan.
Ở Cúp quốc Gia, Milan đã gặp AS Roma tại trận chung kết. Ở chung kết lượt đi, Milan đã đánh bại đội bóng thủ đô ngay tại Roma với tỉ số đậm 4-1 vào sau đó cầm hòa 2-2 tại San Siro.
Tổng kết mùa giải: Hạng ba Serie A, Vô địch Coppa Italia, Vô địch Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2003-04: Vô địch Serie A, bị loại sốc ở Tứ kết Champions League

Hè năm 2003, Kaka gia nhập AC Milan từ Sao Paulo, Cafu cũng chuyển đến theo dạng chuyển nhượng tự do. Hai cầu thủ Brazil ngay lập tức trở thành trụ cột của đội bóng.
Nửa cuối năm 2003 Milan tham gia khá nhiều trận đấu tranh Siêu cúp. Đầu tháng Tám là trận Siêu cúp Italia, đội để thua lại  Juventus trong loạt sút luân lưu. Đến cuối tháng Tám, đội chiến thắng Porto 1-0 trong trận tranh Siêu cúp Châu Âu.
Sau đó vào cuối năm 2003, Milan cũng không thể đem về thêm một danh hiệu quốc tế nào nữa trong năm khi họ để thua câu lạc bộ Boca Juniors của Argentina tại trận chung kết Cúp Liên Lục Địa, cũng sau loạt sút luân lưu.
Ở hai giải đấu cúp chính thức là Coppa Italia và Champions League thì Milan đều phải dừng bước sau những thảm bại 0-4 trên sân đối thủ. Ở Coppa Italia là trận bán kết lượt về với Lazio. Sốc hơn nữa là trận lượt về tứ kết Champions League với đối thủ dưới cơ Deportivo de la Coruna vì ở trận lượt đi ở San Siro Milan đã thắng 4-1.
Ngược lại thì đội thi đấu rất ổn định ở giải đấu vòng tròn là Serie A, đã đoạt được danh hiệu Scudetto đầu tiên trong thập nên 2000 và là Scudetto thứ 17 trong lịch sử đội bóng. Andriy Shevchenko lần thứ hai đoạt danh hiệu vua phá lưới Serie A.
Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Bán kết Coppa Italia, Tứ kết Champions League, đoạt Siêu cúp Châu Âu
Thập niên 2000 > Mùa giải 2004-05: Ác mộng Istanbul

Trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, Milan chiêu mộ Jaap Stam và Hernan Crespo, đồng thời bán đi Rivaldo.
Đội mở đầu mùa giải với trận tranh siêu cúp Ý cùng Lazio. Kết quả Milan là đội giành được siêu cúp nhờ cú hattrick của tiền đạo Shevchenko. Shevchenko cũng là ngôi sao sáng nhất của đội trong giai đoạn này, anh đã  trao giải thưởng Quả bóng vàng châu Âu 2004.
Nhận xét khách quan thì đội vẫn giữ được sức cạnh tranh ở cả hai giải đấu quan trọng là Serie A và Champions League.
Ở Serie A, đội đã so kè quyết liệt với Juventus cho đến vòng 35 thì bị thua trong trận đối đầu trực tiếp ở trên sân nhà. Hơn một năm sau thì vụ Calciopoli bị phanh phui, Juventus bị tước danh hiệu Serie A 2004-05. Chức vô địch không được trao lại cho đội nào khác.
Sau khi thất bại trong việc bảo vệ danh hiệu vô địch Serie A thì Milan tập trung cho trận Chung kết Champions League gặp Liverpool ở Istanbul. Ở trận đấu này, sau hiệp 1, MIlan dẫn trước Liverpool đến 3-0 nhờ hai bàn thắng của Crespo và một bàn của Maldini. Nhưng ở đầu hiệp 2 họ để cho đối thủ gỡ hòa 3-3 một cách chóng vánh. Tinh thần sa sút nên Milan để thua ở loạt sút luân lưu.
Trước đó ở vòng Tứ kết, Milan chiến thắng đối thủ cùng thành phố Inter Milan ở cả 2 lượt đi về. Trận lượt về Inter bị xử thua 0-3 do để khán giả làm loạn trận đấu.
Còn ở giải đấu ít quan trọng hơn là Coppa Italia thì Milan dừng bước ở vòng Tứ Kết trước Udinese.
Tổng kết mùa giải: Giành Siêu cúp Italia, Á quân Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Á quân Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2005-06: dính líu tới Calciopoli

Milan cơ bản giữ nguyên bộ khung của mùa giải trước. Mặc dù không thể giành được bất kỳ một danh hiệu nào nhưng họ vẫn là câu lạc bộ Ý thi đấu thành công nhất ở đấu trường châu Âu, chỉ chịu dừng bước trước Barcelona, đội sau đó lên ngôi vô địch.
Ở Cúp quốc gia Ý, Milan phải dừng cuộc chơi ngay từ vòng tứ kết gặp Palermo. Tại trận lượt đi mặc dù có chút lợi thế khi có được thắng lợi 1-0 nhưng với 3 bàn thua trắng ở trận lượt về, Milan một lần nữa phải rời khỏi giải đấu Cúp lớn nhất nước Ý.
Tại Champions League, các cầu thủ của HLV Ancelotti dễ dàng vượt qua vòng bảng, đối thủ tại vòng đấu tiếp theo của họ là đội bóng giàu truyền thống nước Đức, Bayern Munich. Tại trận lượt đi Milan đã xuất xuất cầm hòa Bayern với tỉ số 1-1 và lượt về họ bất giờ giành thắng lợi đậm đà đến 4-1. Sau đó Milan tiếp tục loại một đối thủ mạnh đến từ Pháp là câu lạc bộ Lyon và chỉ dừng bước trước nhà vô địch sau đó của giải là Barcelona.
Còn tại Serie A, ban đầu Milan đua vô địch với Juventus và cán đích ở vị trí thứ hai với 3 điểm ít hơn.
Nhưng đến cuối mùa giải năm đó, Milan bất ngờ bị tố cáo có dính líu tới vụ bê bối dàn xếp tỉ số Calciopoli cùng với Juventus, Napoli. Sau đó Tòa án thể thao đã tuyên bố Juventus bị tước Scudetto và phải cùng Napoli xuống chơi tại giải hạng nhì Serie B, còn Milan thì bị trừ 30 điểm đồng nghĩa với việc tụt xuống vị trí thứ 3 trong bảng xếp hạng.
Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Bán kết UEFA Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2006-07: Lần thứ 7 vô địch Champions League

Milan bắt đầu mùa giải 2006-07 với việc bị trừ thêm 8 điểm từ hệ lụy vụ bê bối Calciopoli mùa giải trước và phải tham gia vòng sơ loại thứ hai của UEFA Champions League đồng thời mất đi chân sút tốt nhất Andriy Shevchenko khi để anh này chuyển sang Chelsea thi đấu.
Tại Serie A, đội chỉ về đích với vị trí thứ 4. Còn tại Cúp quốc gia họ bị loại ở vòng bán kết trước câu lạc bộ AS Roma sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà và thua 1-3 tại Roma.
Mặc dù phong độ thi đấu của Milan tại các giải quốc nội rất phập phù, nhưng tại Champions League họ lại thi đấu rất hay. Milan vượt qua vòng bảng và đánh bại Celtic với tổng tỉ số 1-0 tại vòng 1/16. Tại vòng đấu tiếp theo Milan đã loại Bayern Munich với tổng tỉ số 4-2 sau khi bị đối thủ cầm hòa 2-2 trên sân nhà và đánh bại Bayern tại Allianz Arena với tỉ số 2-0, qua đó trở thành đội bóng đầu tiên đi tiếp sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà. Sau đó Milan cũng giành vé đi tiếp khi đè bẹp Manchester United của Sir Alex Ferguson với tỉ số đậm 3-0 mặc dù đã để thua 2-3 tại nước Anh. Kết quả giúp cho Milan lọt được tới trận chung kết UEFA Champions League, một lần nữa đối thủ của họ là Liverpool nhưng trong trận tái đấu này hai bàn thắng của Inzaghi đã đem về cho Milan chiếc cúp vô địch châu Âu thứ bảy.
Tổng kết mùa giải: Hạng 4 Serie A, Bán kết Coppa Italia, Vô địch UEFA Champions League
Thập niên 2000 > Mùa giải 2007-08: Nửa đầu săn cúp, nửa sau trắng tay

Cái tên đáng chú ý nhất gia nhập AC Milan trong mùa giải 2007-08 là Alexander Pato. Hợp đồng được ký vào mùa hè 2007 nhưng do Pato chưa đủ 18 tuổi nên phải đợi đến đầu năm 2008 anh mới được đăng ký vào danh sách thi đấu.
Milan khởi đầu mùa giải một cách suôn sẻ với việc đánh bại 3-1 Sevilla ở trận tranh Siêu cúp Châu Âu. Đến cuối năm 2007, đội bóng đoạt thêm danh hiệu FIFA Club World Cup bằng việc đánh bại đại diện của Nam Mỹ là Boca Juniors 4-2. Ở Champions League đội cũng vượt qua vòng đấu bảng với ngôi đầu bảng.
Với phong độ chói sáng trong năm 2007, Kaka được trao giải Quả bóng vàng châu Âu và Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA.
Tuy nhiên sang năm 2008 thì mọi thứ không còn thuận lợi. Đội bóng bị Catania loại ở vòng 16 Coppa Italia hồi giữa tháng Một. Đến đầu tháng Ba, đội trở thành cựu vô địch Champions League, sau thất bại 0-2 ngay trên sân nhà trước Arsenal.
Và nghiêm trọng hơn là ở Serie A, đội chỉ xếp thứ 5 chung cuộc, không thể giành được vé tham gia Champions mùa giải sau.
Tổng kết mùa giải: Hạng 5 Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, Vòng 16 Champions League, đoạt Siêu cúp châu Âu, đoạt FIFA Clup World Cup.
Thập niên 2000 > Mùa giải 2008-09: Mùa giải cuối cùng của Paolo Maldini

Đội bóng có sự tăng cường lực lượng đáng kể với những cái tên từng đoạt quả bóng vàng như Ronaldinho (mua từ Barcelona) hay Andriy Shevchenko (mượn từ Chelsea). Cuối năm 2008, đội bóng đồng ý mượn David Beckham từ LA Galaxy trong một thời gian ngắn trong thời gian giải đấu nhà nghề Mỹ tạm nghỉ.
Lần đầu tiên sau nhiều năm Milan phải thi đấu ở giải UEFA Cup và được đánh giá là ứng cử viên vô địch ở giải đấu cấp câu lạc bộ hạng hai ở Châu Âu này. Nhưng đội đã bị loại sớm bởi Weder Bremen do luật bàn thắng trên sân khách. Trước đó đội cũng bị Lazio loại ở giải Coppa Italia.
Kết quả ở Serie A khả quan hơn một chút. Đội kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 3, giành lại được tấm vé tham gia Champions League mùa giải sau.
Mùa giải 2008-09 cũng đánh dấu mùa giải cuối cùng trong sự nghiệp lẫy lừng của đội trưởng Paolo Maldini. Đội bóng cũng để huấn luyện viên Ancelotti chuyển sang Chelsea, thay thế cho ông là Leonardo, một cựu cầu thủ của Milan nhưng chưa từng có kinh nghiệm huấn luyện chuyên nghiệp.
Và ngôi sao lớn nhất của họ trong thời kỳ này là Kaká cũng quyết định chuyển sang Real Madrid.
Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, Vòng 32 UEFA Cup
Thập niên 2010 > Mùa giải 2009-10: Thất bại nặng nề ở Champions League

Milan thi đấu mà không còn sự phục vụ của hậu vệ huyền thoại Paolo Maldini, đồng thời cho thấy một hệ thống phòng thủ tệ hại khi thiếu vắng người đội trưởng đồng thời là nguyên nhân chính dẫn đến sự thất bại nặng nề của Milan trước đối thủ cùng thành phố Inter Milan. Ở vòng 2 dù cả hai đều được thi đấu tại San Siro, Milan với tư cách là chủ nhà, nhưng đội bóng của huấn luyện viên Leonardo đã thảm bại 0-4, trận đấu có thể cho là đã định đoạt ngay từ hiệp 1 khi Milan đã bị thủng lưới đến 3 bàn, ngoài ra trong trận đấu đó có 1 chiếc thẻ đỏ của tiền vệ Gennaro Gattuso. Còn trận lượt về, Milan thất thủ 0-2, và sau đó đứng nhìn nửa xanh thành Milano nâng cao chức vô địch lần thứ 18, qua đó chính thức bị Inter vượt mặt về số lần đoạt Scudetto.
Tại Cup quốc gia, Milan cũng bị Udinese loại ngay tại San Siro với trận thua 0-1.
Còn ở đấu trường châu Âu, mặc dù vượt qua vòng bảng, nhưng Rossoneri không thể tiến vào giải sâu hơn khi đối thủ tại vòng 1/16 của họ là Manchester United. Kết quả Milan bị đội bóng đến từ nước Anh đả bại với tổng tỉ số 7-2, trong đó có thật bại nặng nề 0-4 tại Old Trafford. Vào cuối mùa giải, huấn luyện viên Leonardo từ chức thay thế ông là Massimiliano Allegri.
Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, Vòng 16 Champions League.