Roberto Baggio
Sự nghiệp câu lạc bộ > 1995–1997: AC Milan

"Baggio trên băng ghế dự bị? Đó là điều mà cả đời tôi sẽ không bao giờ hiểu được."
—Zinedine Zidane nói về việc Baggio bắt đầu từ băng ghế dự bị.
Năm 1995, Marcello Lippi, Roberto Bettega và Umberto Agnelli tuyên bố Baggio không còn góp mặt trong kế hoạch của họ ở Juventus và quyết định tập trung vào ngôi sao mới nổi Alessandro Del Piero, người sẽ kế thừa chiếc áo số 10 của Baggio. Baggio gặp khó khăn với Agnelli, Luciano Moggi và ban lãnh đạo Juventus trong mùa giải cuối cùng của anh, vì họ tuyên bố sẽ chỉ gia hạn hợp đồng với anh nếu anh ấy giảm 50% lương. Sau áp lực mạnh mẽ từ chủ tịch AC Milan Silvio Berlusconi và huấn luyện viên Fabio Capello, Baggio đã được bán cho câu lạc bộ với giá 6,8 triệu bảng, giữa nhiều sự phản đối từ người hâm mộ Juventus. Vào thời điểm đó, Baggio đã được liên hệ với Inter Milan, Real Madrid, và các câu lạc bộ ở giải Ngoại hạng Anh Manchester United và Blackburn Rovers.
Mặc dù Baggio ban đầu phải vật lộn với chấn thương vào đầu mùa giải đầu tiên với Milan, anh đã trở lại đội hình xuất phát và được chỉ định là người thực hiện quả phạt đền chính. Anh giúp Milan giành chức vô địch Serie A, đặc biệt là bàn thắng vào lưới đội bóng cũ Fiorentina từ một quả phạt đền trong trận đấu quyết định chức vô địch. Baggio kết thúc mùa giải với 10 bàn thắng trên mọi đấu trường, sau 34 lần ra sân; 7 bàn thắng của anh ấy được ghi ở Serie A trong 28 lần ra sân, đồng thời anh ấy cũng cung cấp 12 pha kiến ​​​​tạo ở Serie A, khiến anh ấy trở thành cầu thủ kiến ​​tạo hàng đầu mùa giải. Anh trở thành một trong sáu cầu thủ duy nhất giành được scudetto trong những năm liên tiếp với các đội khác nhau, và được người hâm mộ bầu chọn là cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của câu lạc bộ, mặc dù đóng vai trò sáng tạo hơn. Về cuối mùa giải, Baggio có bất đồng với Capello do thời gian thi đấu hạn chế, vì Capello cho rằng anh không còn đủ sức khỏe để thi đấu trong 90 phút; mặc dù Baggio thường xuyên đá chính nhưng anh ấy thường bị thay ra trong hiệp hai; trong suốt mùa giải, anh ấy chỉ chơi trọn vẹn 9 trận, bị thay ra 17 lần và vào sân từ băng ghế dự bị hai lần.
Trong trận mở màn Serie A 1996–97 dưới sự dẫn dắt của tân huấn luyện viên Milan Óscar Tabárez, Baggio ban đầu bị loại khỏi đội một, với lời nhận xét trước đây "ở đây không có chỗ cho các nhà thơ trong bóng đá hiện đại."  Baggio sau đó đã thuyết phục được huấn luyện viên người Uruguay về khả năng của mình và giành cho mình một suất trong đội hình xuất phát; anh ấy trở thành tâm điểm trong lối chơi tấn công của đội, và ban đầu được đá chính ở vị trí ưa thích sau George Weah, và đôi khi ở vị trí tiền vệ cánh trái hoặc tiền vệ trung tâm kiến ​​tạo lối chơi. Sau một loạt kết quả đáng thất vọng, Baggio bị đẩy xuống băng ghế dự bị, và cựu huấn luyện viên Milan Arrigo Sacchi, cũng là cựu huấn luyện viên tuyển Ý mà Baggio đã tranh cãi sau World Cup 1994, được gọi vào thay thế. Mặc dù mối quan hệ của họ ban đầu được cải thiện, Sacchi đã hạn chế thời gian thi đấu của Baggio, và anh nhanh chóng sa sút phong độ, cùng với những người còn lại trong đội, khiến mối quan hệ của họ lại xấu đi. Milan đã không thể giữ được chức vô địch, kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 11 đáng thất vọng, và họ lại bị loại một lần nữa ở tứ kết Coppa Italia. Baggio ra mắt UEFA Champions League vào mùa giải 1996–97, ghi bàn thắng đầu tiên ở giải đấu này, mặc dù Milan đã bị loại ở vòng bảng. Milan cũng để mất Supercoppa Italiana năm 1996 vào tay Fiorentina khi Baggio bị bỏ lại trên băng ghế dự bị. Trong thời gian ở Milan, Baggio ghi 19 bàn sau 67 lần ra sân trên mọi đấu trường; 12 bàn thắng của anh được ghi ở Serie A, trong 51 lần ra sân, 3 bàn được ghi ở Coppa Italia trong 6 lần ra sân, và 4 bàn được ghi ở các giải đấu châu Âu trong 10 lần ra sân.