You Belong with Me
Video âm nhạc > Bối cảnh và nội dung

Roman White phụ trách đạo diễn cho video âm nhạc của "You Belong with Me". Swift đóng cả hai vai gồm nhân vật chính ("cô nàng phiền muộn lo lắng cho chàng trai mà cô ấy không thể có được") và nhân vật phản diện ("một cô gái nổi tiếng, khủng khiếp, đáng sợ, hăm dọa và hoàn hảo"). Diễn viên Lucas Till vào vai nam chính trong MV. Anh từng quen biết Swift qua bộ phim Hannah Montana: The Movie vào tháng 4 năm 2008. Theo một đoạn phim hậu trường công chiếu trên Great American Country, Swift diễn tả lại rằng nhân vật chính có ước muốn được đứng chung vị trí của nhân vật phản diện trong mối quan hệ với chàng trai. Quá trình quay phim diễn ra trong hai ngày ở hai thành phố Gallatin và Hendersonville bên Tennessee. Những phân cảnh vũ hội và trận đấu bóng bầu dục thì được ghi hình tại trường trung học Pope John Paul II. Tại đây, đội ngũ sản xuất bắt tay hợp tác với nhiều nhân vật quần chúng như học sinh, thành viên ban nhạc, hoạt náo viên và các cầu thủ bóng bầu dục. Swift sử dụng diễn viên thế thân để thực hiện cảnh quay vừa có cả nhân vật chính vừa có cả nhân vật phản diện. Hai chiếc váy mà Swift mặc ở cảnh cuối thì được mua ở hiệu Jovani Fashion.
Đoạn video bắt đầu với cảnh nhân vật của Till đang cãi nhau với bạn gái qua điện thoại, nhân vật chính đeo kính to và mái tóc vàng xoăn khi đó để ý được và bắt chuyện. Cả hai giao tiếp bằng cách giơ biển hiệu qua cửa sổ phòng ngủ liền kề. Đến cuối cùng thì chàng trai đóng cửa sổ lại và không nhìn thấy cô gái tóc vàng giơ tấm biển ghi "I love you". Trong phòng của mình, cô gái tóc vàng thử từng bộ trang phục tuổi teen trung học và nhảy nhót ca hát say sưa đến mức không biết rằng chàng trai đang quan sát cô qua cửa sổ. Ở cảnh này, White đã cắt ghép chỉnh sửa và thay toàn bộ cảnh nhảy múa sao cho theo ý Swift là phải "ngu ngốc nhất". Ngày hôm sau, cô gái tóc vàng đang ngồi trên ghế đọc sách thì chàng trai đến gần và nói chuyện với cô. Nhân vật phản diện với mái tóc thẳng mượt màu nâu điều khiển chiếc mui trần đến, thu hút sự chú ý của chàng trai. Anh và cô gái tóc nâu hôn nhau trên xe. Nhân vật phản diện nhìn cô gái tóc vàng bằng ánh mắt thù địch.
Cô gái tóc nâu là hoạt náo viên trong một trận đấu bóng bầu dục, còn cô gái tóc vàng thì chỉ ngồi trên khán đài và biểu diễn trong ban nhạc trường học (do ban nhạc lưu diễn ngoài đời của Swift thủ vai). Sau khi ghi bàn touch down ấn định chiến thắng, chàng trai phát hiện bạn gái mình đang tán tỉnh một đồng đội (do một người bạn của Austin Swift, em trai ngoài đời của Swift, thủ vai). Anh cãi nhau gay gắt với nhân vật phản diện, và cô gái tóc vàng nhìn thấy được chuyện đó. Quay lại cảnh cửa sổ phòng ngủ, chàng trai và cô gái tóc vàng lại giao tiếp bằng cách giơ biển. Anh hỏi rằng liệu cô gái có đi dự vũ hội không và cô nói không. Cô gái tóc vàng nhận thấy vẻ thất vọng của chàng trai và quyết định mặc bộ váy trắng không đeo kính đi dự vũ hội. Cô gái tóc nâu tiếp cận chàng trai nhưng anh phớt lờ và đi đến chỗ cô gái tóc vàng. Ở cuối video, cả chàng trai lẫn cô gái tóc vàng trao cho nhau tờ giấy gấp lại với nội dung "I love you" và hai người hôn nhau. Theo White, cảnh này dùng để tượng trưng cho "con người thật của cô ấy" và Swift cho rằng đó là một kết thúc có hậu.