Bob Dylan
Cuộc đời và sự nghiệp > Thập niên 1980

Cuối năm 1980, Dylan đi diễn hàng loạt chương trình nhỏ lẻ rồi đặt tên A Musical Retrospective bao gồm toàn những ca khúc nổi tiếng từ những năm 1960. Album Shot of Love được phát hành vào mùa xuân năm sau đó với nội dung là những sáng tác mới của anh từ hơn 2 năm trở lại, kể cả vài ca khúc Kitô giáo. Ca khúc "Every Grain of Sand" lấy ca từ từ đoạn thơ của William Blake.
Trong những năm 1980, những đánh giá về các sản phẩm của Dylan là rất trái chiều, từ hài lòng thỏa mãn trong Infidels (1983) cho tới chỉ trích gay gắt với Down in the Groove (1988). Nhiều nhà phê bình như Michael Gray cho rằng những album trong thập niên 1980 của Dylan thể hiện rõ ràng việc thiếu chú trọng tới kỹ thuật phòng thu cũng như việc anh không thể viết nên được những sáng tác xuất sắc. Điển hình là trong quá trình thực hiện Infidels mà Dylan có nhờ tới Mark Knopfler trong vai trò guitar và sản xuất, rất nhiều ca khúc hay lại bị Dylan loại ra khỏi kế hoạch thu âm. Những đánh giá tốt nhất được dành cho "Blind Willie McTell" tưởng nhớ tới ngôi sao nhạc blues mới qua đời trong hoạt động nhân quyền của cộng đồng người Mỹ gốc Phi, ngoài ra còn có "Foot of Pride" và "Lord Protect My Child". Tất cả những ca khúc này sau đó được đưa vào bootleg tuyển tập The Bootleg Series Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991.
Trong khoảng từ tháng 7 năm 1984 tới tháng 3 năm 1985, Dylan thu âm Empire Burlesque. Arthur Baker, người từng chỉnh âm các ca khúc của Bruce Springsteen và Cyndi Lauper, được mời làm kỹ thuật viên cho album này. Baker sau này nói rằng ông cảm thấy mình được Dylan tin tưởng góp phần tạo nên thứ âm thanh "một chút đương đại hơn" của album.
Dylan tham gia cùng USA for Africa trong ca khúc quyên góp từ thiện "We Are the World". Ngày 13 tháng 7 năm 1985, anh xuất hiện trong chương trình từ thiện của Live Aid tại sân vận động JFK, Philadelphia. Được chơi lót bởi Keith Richards và Ronnie Wood, Dylan trình diễn một ấn bản khá "dữ dằn" của ca khúc "Hollis Brown" – bản ballad nói về sự nghèo khó ở vùng nông thôn – cùng với đó là thông điệp gửi tới gần 1 tỉ người nghe vào thời điểm đó: "Tôi hi vọng rằng với chút tiền này... có thể họ có thể trích một ít từ đó, có thể là... 1 hay 2 triệu... có thể là... và dùng nó để trả phần thế chấp cho những trang trại mà những người nông dân đang nợ từ ngân hàng." Quan điểm của anh ngay lập tức bị đánh giá là hoang đường, nhưng lại góp phần giúp Willie Nelson thực hiện một loạt chương trình sau đó, Farm Aid, nhằm hỗ trợ việc trang trải các khoản nợ của những người nông dân Mỹ.
Tháng 4 năm 1986, Dylan có một trải nghiệm nhỏ vào thế giới nhạc rap khi tham gia góp giọng vào ca khúc "Street Rock" trong một album Kingdom Blow của Kurtis Blow. Album tiếp theo của anh, Knocked Out Loaded, được phát hành vào tháng 7 năm 1986 với 3 ca khúc hát lại (của Little Junior Parker, Kris Kristofferson và bản thánh ca phúc âm truyền thống "Precious Memories"), 3 ca khúc cộng tác sáng tác (cùng Tom Petty, Sam Shepard và Carole Bayer Sager) và 2 sáng tác mới của Dylan. Một đánh giá bình luận "bản thu đúc kết từ rất nhiều con đường sai lầm nhằm có được sự lựa chọn phù hợp, và một trong số những con đường sai lầm đó đã từng kéo anh đi xuống nơi mà người đời từng gọi là dấu chấm hết. Tới năm 1986, một bản thu bất ngờ nhưng không hoàn toàn tình cờ nữa của Dylan cũng không thể góp phần giúp chúng có thể đỡ thất bại hơn." Đây chính là album đầu tiên của Dylan kể từ Freewheelin' (1963) không thể vào top 50 tại các bảng xếp hạng. Tuy nhiên, nhiều bài phê bình cùng đồng ý rằng ca khúc 11-phút đồng sáng tác với Sam Shepard, "Brownsville Girl", là một siêu phẩm nữa của Dylan.
Trong những năm 1986 và 1987, Dylan tích cực đi lưu diễn cùng Tom Petty and the Heartbreakers, cùng Petty hát chính trong nhiều ca khúc tại các buổi diễn. Anh cũng đi lưu diễn cùng The Grateful Dead vào năm 1987, đi kèm là album mang tên Dylan & The Dead. Tuy nhiên album lại có được phản hồi khá tiêu cực. AllMusic viết "có lẽ là album dở nhất của cả Dylan lẫn Greatful Dead". Sau khi đi diễn cùng những nghệ sĩ trên, Dylan bắt đầu chương trình trình diễn kéo dài của mình mang tên Never Ending Tour vào ngày 7 tháng 6 năm 1988 với một ban nhạc chơi lót cố định của nghệ sĩ guitar G. E. Smith. Dylan vẫn đi diễn cùng với ban nhạc trên với một chút thay đổi nhỏ về thành viên suốt 20 năm sau đó.
Năm 1987, Dylan tham gia diễn xuất trong bộ phim Hearts of Fire của đạo diễn Richard Marquand, thủ vai nhân vật Billy Parker – một ngôi-sao-nhạc-rock-bị-lãng-quên buộc phải trở thành gã nông dân chăn nuôi gia cầm sau khi người tình tuổi thiếu niên (Fiona) chia tay anh để tới với tay ca sĩ thuộc trào lưu synth-pop từ nước Anh (Rupert Everett). Dylan trực tiếp viết 2 ca khúc nhạc phim là "Night After Night" và "I Had a Dream About You, Baby", cùng với đó là hát lại sáng tác "The Usual" của John Hiatt. Bộ phim nhanh chóng thảm bại về cả mặt chuyên môn cũng như doanh thu. Dylan được vinh danh tại Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll vào tháng 1 năm 1988 với lời đề cử từ fan hâm mộ lâu năm, Bruce Springsteen: "Bob giải phóng tâm hồn bạn như cách Elvis từng giải phóng cơ thể bạn vậy. Anh ấy đã chứng minh với chúng ta rằng cho dù âm nhạc vốn ban đầu chỉ mang tính tự nhiên bộc phát, song không vì thế mà nó lại thiếu tính trí tuệ."
Khi Dylan cho phát hành album Down in the Groove vào tháng 5 năm 1988, doanh số thu được nhìn chung là kém hơn hẳn album trước đó của anh. Michael Gray viết: "Cái nhan đề quá đỗi hiển nhiên không làm lộ ra bất cứ khái niệm nào trong đó. Đây lại là một cách làm giảm giá trị quan điểm cho rằng mỗi album mới của Dylan mang tới một điều gì đó mới mẻ." Những lời chê bai và thất bại thương mại của album nhanh chóng bị lãng quên bởi sự xuất hiện của Traveling Wilburys. Dylan đồng sáng lập nên siêu ban nhạc trên cùng những người bạn thân George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison và Tom Petty vào cuối năm 1988, và album đầu tay đa-Bạch kim của họ, Traveling Wilburys Vol. 1, đạt tới vị trí số 3 tại bảng xếp hạng ở Mỹ với những ca khúc được cho là sáng tác dễ nghe nhất của Dylan trong nhiều năm trở lại. Cho dù Orbison đột ngột qua đời vào tháng 12 năm 1988, 4 thành viên còn lại tiếp tục thu âm và cho ra mắt album thứ hai của mình vào tháng 5 năm 1990 với một nhan đề dễ gây nhầm lẫn, Traveling Wilburys Vol. 3.
Dylan kết thúc thập niên đầy biến động của mình với siêu phẩm Oh Mercy, được sản xuất bởi Daniel Lanois. Michael Gray đánh giá về album này "Vô cùng chú trọng cách viết, chất giọng đặc biệt, sự ấm áp từ âm nhạc và một sự chuyên nghiệp đầy bản lĩnh, tất cả những yếu tố liên kết lại tạo nên album xuất sắc nhất thập niên 1980 của Dylan." Ca khúc "Most of the Time", một sáng tác về tình yêu lỡ dở, sau này được đưa vào trong bộ phim High Fidelity, trong khi "What Was It You Wanted?" ghi nhận nhiều giáo lý và cả những thái độ gượng gạo qua đánh giá từ những chuyên gia cũng như người hâm mộ. Hình ảnh mang tính tôn giáo trong ca khúc "Ring Them Bells" gây chú ý tới nhiều nhà phê bình vì những quan điểm về đức tin.