Leonardo DiCaprio
Sự nghiệp > 1997–2001: Titanic và sự công nhận toàn cầu

"Leo-mania" đổi hướng đến đây.
DiCaprio đã từ chối một vai trong Boogie Nights (1997) để đóng cùng Kate Winslet trong Titanic của đạo diễn James Cameron. Trong phim, họ vào vai thành viên của các tầng lớp xã hội khác biệt đã đem lòng yêu nhau trong chuyến hải trình đầu tiên xấu số của con tàu RMS Titanic. DiCaprio ban đầu lưỡng lự, nhưng sau đó anh được Cameron khuyến khích để tham gia dự án lần này. Với kinh phí sản xuất hơn 200 triệu USD, nó là tác phẩm điện ảnh đắt đỏ nhất trong lịch sử vào thời điểm đó, phim được ghi hình tại Rosarito, Baja California và một bản sao của con tàu được tạo ra tại đây. Titanic trở thành bộ phim có doanh thu cao nhất vào thời điểm đó, cuối cùng kiếm được hơn 2,1 tỷ USD doanh thu phòng vé trên toàn thế giới. Với vai diễn Jack Dawson, DiCaprio trở thành một siêu sao, được sự yêu mến nồng nhiệt của các cô gái tuổi teen và phụ nữ trẻ tuổi nói chung, đây được biết đến với tên gọi "Leo-mania." Bộ phim giành 11 giải Oscar—nhiều nhất đối với bất kỳ tác phẩm nào – bao gồm cả Phim hay nhất, tuy nhiên việc DiCaprio không được đề cử đã dẫn đến cuộc biểu tình phản đối Viện Hàn lâm Khoa học và Nghệ thuật Điện ảnh (AMPAS) của hơn 200 người hâm mộ. Anh được đề cử ở nhiều giải thưởng uy tín khác nhau, bao gồm giải Quả cầu vàng cho Nam diễn viên phim chính kịch xuất sắc nhất.
DiCaprio nói vào năm 2000: "Tôi cảm thấy không có mối liên kết nào với chính mình trong suốt giai đoạn bùng nổ hiện tượng Titanic và sự phổ biến của hình ảnh bản thân trên khắp thế giới [...] Tôi sẽ không bao giờ đạt đến mức độ nổi tiếng như vậy một lần nữa, và tôi cũng không mong đợi điều đó [...] Đó không phải là điều mà tôi sẽ cố gắng để đạt được." Trong bài báo của mình trên Rolling Stone vào năm 2015, Ebiri gọi vai diễn này là vai diễn xuất sắc nhất trong sự nghiệp của DiCaprio, viết rằng anh và Winslet "vô cùng chân thành trong cách thể hiện tình cảm giữa hai người, đến mức khán giả khó lòng có thể không bị cuốn hút vào chuyện tình định mệnh của họ." Một cây viết của Vanity Fair vào năm 2008 đã gọi họ là "cặp đôi màn ảnh nổi tiếng nhất của Hollywood" kể từ sau Humphrey Bogart và Ingrid Bergman. Trong bài viết về lần đầu xem phim của mình vào năm 2017, Alissa Wilkinson, cộng tác viên của Vox, đã chú ý đến "sức hút đầy nam tính" của DiCaprio và nhận thấy diễn xuất của anh trong phim "tự nhiên và không bị giả tạo." Thành công của Titanic đã củng cố vị thế của DiCaprio như một thần tượng tuổi teen và vai diễn nam chính lãng mạn, một hình ảnh mà anh muốn tách ra khỏi trong nhiều năm sau đó. Anh đã giảm bớt khối lượng công việc của mình "để học cách lắng nghe tiếng nói của [bản thân] trong việc lựa chọn những vai diễn" mà anh muốn theo đuổi.
DiCaprio có một vai ngắn nổi bật trong bộ phim châm biếm về sự nổi tiếng năm 1998 của Woody Allen, Celebrity. Ebiri nhận xét rằng DiCaprio "là điều tốt nhất trong bộ phim". Cùng năm, anh cũng đảm nhận hai vai diễn là vị vua độc ác Louis XIV và người anh sinh đôi bí ẩn, đầy cảm thông Philippe trong bộ phim The Man in the Iron Mask của đạo diễn Randall Wallace, có những yếu tố chung từ bộ phim cùng tên năm 1939 và bộ phim năm 1929 với sự góp mặt của Douglas Fairbanks. Bộ phim nhận phải nhiều đánh giá trái chiều và tiêu cực, nhưng vẫn thu về 180 triệu USD so với kinh phí chỉ 35 triệu USD. Nhà phê bình Owen Gleiberman của Entertainment Weekly đã cho rằng DiCaprio trông không đủ già để đóng vai này, nhưng khen ngợi anh là "một diễn viên tự nhiên và linh hoạt, với gương mặt của một thiên thần tinh nghịch." Alex von Tunzelmann của The Guardian cũng ấn tượng với diễn xuất của DiCaprio, nhưng cho rằng tài năng của anh bị lãng phí trong phim này. DiCaprio giành giải Mâm xôi vàng cho Cặp đôi tồi nhất trên màn ảnh rộng với vai diễn kép trong bộ phim.
Cũng trong năm 1998, DiCaprio được chọn đóng chính trong American Psycho với mức thù lao được đồn đoán lên tới 20 triệu USD; do những bất đồng về hướng làm phim với Oliver Stone, DiCaprio rút lui khỏi dự án và thay vào đó đảm nhận vai chính trong The Beach. Được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết năm 1996 của Alex Garland, kể về chuyến đi phượt đường dài của một du khách Mỹ do anh thủ vai đến một xã đảo bí mật ở Vịnh Thái Lan. Với kinh phí chỉ 50 triệu USD, bộ phim đã đạt doanh thu phòng vé gần gấp ba lần con số đó, nhưng nó bị giới phê bình đánh giá tiêu cực và mang về cho anh đề cử giải Mâm xôi vàng cho Nam diễn viên chính tồi nhất. Todd McCarthy của Variety cho rằng DiCaprio đã có màn thể hiện hết sức thuyết phục, nhưng nhân vật mà anh đóng thiếu những phẩm chất rõ ràng.
Vào giữa những năm 1990, DiCaprio đồng ý xuất hiện trong bộ phim ngắn đen trắng hầu như hoàn toàn dựa trên tình huống Don's Plum như một hành động ủng hộ đạo diễn triển vọng R. D. Robb. Khi Robb mở rộng dự án thành một bộ phim thời lượng dài, DiCaprio và bạn diễn Tobey Maguire đã phải đối mặt với việc bị cấm phát hành tại Hoa Kỳ và Canada theo quyết định của tòa án, do ý kiến cho rằng họ chưa có ý định thực sự sản xuất một bộ phim dài. Bộ phim được công chiếu tại liên hoan phim quốc tế Berlin lần thứ 51 vào năm 2001 nhưng vẫn chưa được biết đến rộng rãi.