Chiến tranh Nhật Bản – Triều Tiên (1592–1598)
Bối cảnh > Sự chuẩn bị của Hideyoshi

Cho đến thập niên cuối cùng của thế kỷ 16, Hideyoshi là daimyō đã thống nhất toàn bộ Nhật Bản, và mới có một thời gian hòa bình ngắn ngủi. Vì Hideyoshi xuất thân là nông dân và không phải dòng dõi của một trong 4 đại gia tộc Minamoto, Fujiwara, Taira, và Tachibana nên Thiên Hoàng đã không ban cho ông chức shōgun. Do đó để nắm quyền và hợp thức hóa pháp chức vụ shōgun, nên ông tìm kiếm quyền lực quân sự để hợp pháp hóa sự thống trị của mình và giảm sự phụ thuộc của ông vào triều đình. Người ta nói rằng Hideyoshi lên kế hoạch xâm lược Trung Quốc để hoàn thành giấc mơ của vị chủ nhân quá cố, Oda Nobunaga, và giảm nhẹ mối đe dọa có thể việc mất trật tự xã hội và nổi loạn của một số lượng lớn Samurai và binh lính được giải ngũ. Nhưng cũng có thể Hideyoshi đã có một mục đích thực tế hơn là chinh phục những quốc gia láng giềng nhỏ bé hơn (ví dụ như Ryukyu, Luzon, Đài Loan và Triều Tiên) và đặt mối quan hệ thương mại với các nước lớn hơn hoặc xa hơn, vì  trong suốt cuộc xâm lược Triều Tiên, Hideyoshi vẫn tìm kiếm việc giao thương hợp pháp với Trung Quốc  Hideyoshi cần uy quyền quân sự tối cao, biện hộ cho việc thống trị thiếu sự ủng hộ của Hoàng gia. Trên bình diện quốc tế, ông muốn Nhật Bản làm trung tâm với các nước láng giềng thần phục nước Nhật . Nhà sử học Kenneth M. Swope phát hiện ra một tin đồn lan truyền thời đó rằng Hideyoshi có thể là một người Trung Quốc chạy đến nước Nhật để trốn tránh pháp luật, do đó muốn trả thù Trung Quốc.
Vào tháng 3 năm 1586  theo Lịch sử Tôn giáo phương Tây của Nhật Bản, ông nói với Gaspar Coelho (Tổng Giám mục Dòng Tên tại Nhật Bản lúc bấy giờ) rằng sau khi bình định đất nước, ông sẽ để Nhật Bản cho em trai Hidenaga và tiến tới chinh phục nhà Đường (sự hiểu nhầm về triều đại), và rằng ông sẽ đóng 2.000 con tàu mới cho mục đích đó. Có những ghi chép rằng ông muốn có hai tàu chiến của Bồ Đào Nha. Vì vậy ông đã yêu cầu họ sắp xếp để bán chúng, và nếu cuộc chinh phục diễn ra tốt đẹp, ông sẽ cho phép Kitô giáo được rao giảng ở Trung Quốc.
Sau khi tiêu diệt Gia tộc Hậu Hōjō và thành Odawara của năm 1590 cuối cùng đã mang đến lần thống nhất thứ hai của nước Nhật, và Hideyoshi bắt đầu chuẩn bị cho cuộc chiến kế tiếp. Bắt đầu từ tháng 3 năm 1591, các daimyo Kyushu và đội ngũ lao động của mình xây dựng thành tại Nagoya (ngày nay là Karatsu) làm trung tâm cơ động của đội quân xâm lược.
Hideyoshi lên kế hoạch cho một cuộc chiến có thể xảy ra với Triều Tiên từ lâu trước khi thống nhất Nhật Bản, và chuẩn bị trên nhiều mặt. Ngay từ năm 1578, Hideyoshi, khi đó chiến đấu dưới trướng Nobunaga chống lại Mōri Terumoto vì quyền kiểm soát vùng Chūgoku của Nhật Bản, thông báo với Terumoto kế hoạch xâm lược Trung Quốc của Nobunaga. Năm 1592, ông tự mình gửi một bức thư đến Philippines đòi cống phẩm từ vị toàn quyền và nói rõ rằng Nhật Bản đã nhận triều cống từ Triều Tiên (là một sự hiểu lầm, như sẽ giải thích ở phía dưới) và Ryukyu.
Với chuẩn bị quân sự, việc đóng gần 2.000 thuyền có lẽ đã bắt đầu từ năm 1586. Để ước lượng sức mạnh quân đội Triều Tiên, Hideyoshi cử một hạm đội đột kích gồm 26 thuyền đến bờ biển phía Nam Triều Tiên năm 1587, và ông kết luận rằng người Triều Tiên chỉ là lũ bất tài. Về phương diện ngoại giao, Hideyoshi bắt đầu thiết lập quan hệ bạn hữu với Trung Quốc từ lâu trước khi hoàn thành việc thống nhất Nhật Bản và giúp canh phòng tuyến hải thương chống lại wakō.
Ngày 15/03/1592, việc huy động đã được ban bố đến các daimyo của mỗi phiên (藩 han). Tuy nhiên, mệnh lệnh đưa ra không thống nhất và được giảm hoặc miễn trừ tùy thuộc vào hoàn cảnh của từng lãnh chúa mỗi phiên. Số lượng binh lính thực tế được huy động được cho là khoảng 80%. Binh lính được huy động chủ yếu ở miền tây Nhật Bản, nhưng ở miền đông lại được huy động rất ít. Các daimyo miền Tây Nhật Bản đa số tham chiến ở Triều Tiên, trong khi các daimyo phía Đông tham gia rất hạn chế. Chỉ huy trực tiếp chiến trường do con cháu hoặc cận thần dòng họ Toyotomi đảm trách. Ví dụ: Kato Kiyomasa và Konishi Yukinaga trực tiếp chỉ huy các daimyo Nabeshima Naoshige, So Yoshitomo, Matsuura Shigenobu.