Kaká
Sự nghiệp cấp câu lạc bộ > AC Milan

A.C. Milan, CLB vừa giành chức vô địch Champions League năm 2003, đã mua anh với giá $8.5 triệu, một mức phí được chủ tịch câu lạc bộ Silvio Berlusconi coi là "nhỏ". Anh hoà nhập rất nhanh với câu lạc bộ mới và thi đấu cho AC Milan trong 6 mùa giải. Trận đấu đầu tiên của Kaká tại Serie A là chiến thắng 2-0 của Milan trước A.C. Ancona. Anh đã ghi 10 bàn trong 30 trận thi đấu trong mùa giải đó, và AC Milan giành Scudetto cùng Siêu cúp châu Âu. Kaká được chọn là một trong năm tiền vệ tiêu biểu trong mùa bóng 2004–05, thường chơi trong vai trò hộ công phía sau tiền đạo Andriy Shevchenko. Mùa giải 2004-2005, anh đã ghi 7 bàn trong 36 trận ở giải quốc nội cho AC Milan và đội bóng này đã về đích ở vị trí thứ hai sau Juventus. Dù AC Milan thua trong trận chung kết UEFA Champions League 2004-05 trước Liverpool F.C. ở loạt penalty, anh vẫn được chọn là tiền vệ xuất sắc nhất giải đấu, và đứng thứ 9 trong danh sách bầu chọn, với 19 phiếu, cho giải Quả bóng Vàng châu Âu năm 2005.
Trong mùa giải 2005–06, Kaká lần đầu tiên lập hat-trick trong cả giải quốc nội và châu Âu. Ngày 9 tháng 4 năm 2006, anh lập hat-trick vào lưới Chievo Verona. Cả ba bàn thắng đều diễn ra trong hiệp hai. Bảy tháng sau, anh lần đầu lập hat-trick ở Champions League trong chiến thắng 4–1 trước RSC Anderlecht. Làng bóng đá bắt đầu cho rằng anh sẽ trở thành một siêu sao. Sau khi Rui Costa chuyển sang Benfica ở cuối mùa giải, và dù nhiều fan hâm mộ AC Milan yêu cầu, Kaká vẫn không đổi số áo 22 đang mặc lấy áo số 10 của Rui Costa để lại, một số áo thường gắn liền với các tên tuổi hàng đầu thế giới (cuối cùng số áo này được trao cho người đồng đội Clarence Seedorf).
Sau khi Shevchenko chuyển sang Chelsea FC ở đầu mùa giải 2006–07, Kaká đã trở thành nhân tố quan trọng bậc nhất trên hàng công của AC Milan và anh thường thi đấu ở cả vị trí tiền vệ và tiền đạo. Anh trở thành chân sút ghi nhiều bàn nhất tại UEFA Champions League 2006-07 với 10 bàn thắng, đóng góp quan trọng vào thắng lợi của AC Milan trên mặt trận châu Âu. Một trong số các bàn thắng của anh đã giúp Rossoneri đánh bại Celtic 1–0 trong hiệp phụ để AC Milan giành chiến thắng chung cuộc 1-0 sau hai lượt trận và ba bàn rất quan trọng khác trong chiến thắng chung cuộc 5-3 của AC Milan trước Manchester United trong hai trận bán kết dù AC Milan đã thua ở trận lượt đi. Sau trận thua 0-3 trên sân San Siro ngày 2 tháng 5 của nhà vô địch nước Anh, huấn luyện viên Manchester United, Alex Ferguson, đã tuyên bố rằng Kaká là một trong 2 cầu thủ xuất sắc nhất thế giới, cùng với học trò của ông là Cristiano Ronaldo. Tuy nhiên tuyên bố này được cho là mang tính động viên đối với Cristiano Ronaldo bởi vào thời điểm đó khả năng cũng như phong độ của cầu thủ này chưa thể so sánh với Kaká. Tháng trước đó, một nhóm chuyên gia do tờ Gazzetta dello Sport của Italia lập ra đã tuyên bố rằng Kaká là cầu thủ hay nhất thế giới. Shevchenko cũng góp lời ca ngợi và cho rằng Kaká xứng đáng giành Quả bóng Vàng.
Lần đầu tiên Kaká giành chức vô địch Champions League khi AC Milan đánh bại Liverpool 2–1 tại Athens ngày 23 tháng 5 năm 2007. Dù không ghi bàn thắng, anh đã giúp đội bóng có được một quả đá phạt dẫn tới bàn thắng đầu tiên của Filippo Inzaghi, và cũng góp công rất lớn ở bàn thắng thứ hai khi anh chuyền bóng thuận lợi để Pippo ghi bàn. Với màn trình diễn siêu hạng trong suốt mùa giải, anh đã được bầu là Cầu thủ được yêu mến nhất trong mùa giải với trong cuộc lấy ý kiến hơn 100.000 người truy cập trang UEFA.com được Vodafone tài trợ. Tháng 6 năm 2007, tờ Kicker của Đức gọi anh là cầu thủ hay nhất thế giới, Cristiano Ronaldo và Ronaldinho về ở vị trí thứ hai và thứ ba, cùng lúc anh cũng được tờ The Times của Anh vinh danh. Ngày 30 tháng 8 năm 2007, Kaká được UEFA chọn đứng đầu danh sách cầu thủ tham gia Champions League 2006-07 và cả danh hiệu Cầu thủ của năm.
Anh đã chơi trận thứ 200 trong màu áo AC Milan ở trận hoà 1-1 với Calcio Catania ngày 30 tháng 9 năm 2007, vào ngày 5 tháng 10, anh được bầu làm Cầu thủ hay nhất thế giới của FIFPro mùa giải 2006-07.
Ngày 2 tháng 12 năm 2007, Kaká được nhận danh hiệu Quả bóng vàng châu Âu, trở thành cầu thủ thứ tám của AC Milan giành danh hiệu này. Anh giành thắng lợi lớn với 444 phiếu, bỏ xa người thứ hai là Cristiano Ronaldo. Khi nhận danh hiệu tại Paris, anh đã phát biểu, "Đây là một năm tuyệt vời và danh hiệu Quả bóng Vàng đánh dấu một mùa giải 2007 đáng nhớ...Tôi muốn cảm ơn Chúa người đã đưa tôi tới đây ngày hôm nay. Và tôi cảm ơn vợ tôi, cha mẹ và AC Milan, đội bóng đã giúp tôi giành chiến thắng. Tôi cũng cảm ơn các đồng đội, cả ở AC Milan và đội tuyển Brasil, và tất cả những người hâm mộ." Ngày 29 tháng 2 năm 2008, Kaká đồng ý kéo dài hợp đồng với AC Milan theo đó anh sẽ ở lại câu lạc bộ Ý này cho tới tận năm 2013.
Vì những đóng góp của anh cả trong và ngoài sân cỏ, tờ Time đã đưa Kaká vào Time 100, danh sách 100 nhân vật có nhiều ảnh hưởng nhất trên thế giới ngày 2 tháng 5 năm 2008.
Vào ngày 6 tháng 3 năm 2009, tờ Football Italia nói rằng chủ tịch mới được bầu của Real Madrid Florentino Pérez đã ra giá Kaká cho AC Milan với giá 68,5 triệu bảng Anh, hai ngày sau khi cầu thủ này rời khỏi câu lạc bộ để về đá cho đội tuyển quốc gia. Phó chủ tịch AC Milan Adriano Galliani không phủ nhận thông tin này, và xác nhận rằng cha của Kaká đã đến Tây Ban Nha để gặp Pérez. Vào ngày 4 tháng 6, Galliani nói với Gazzetta dello Sport rằng tiền bạc chính là lý do chính để ông ngồi lại nói chuyện với Pérez.