Beta-Hydroxy beta-methylbutyric acid

| --- | --- |

Top: β-Hydroxy β-methylbutyric acid Bottom: β-Hydroxy β-methylbutyrate
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa: Conjugate acid form: β-hydroxyisovaleric acid 3-hydroxyisovaleric acid Conjugate base form: hydroxymethylbutyrate
Dược đồ sử dụng: By mouth or nasogastric
Mã ATC: none
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  US: OTC   UN: Không quy định  
Dữ liệu dược động học
Chất chuyển hóa: HMB-CoA, HMG-CoA, mevalonate, cholesterol, acetyl-CoA, acetoaxetat, β-hydroxybutyrate
Bắt đầu tác dụng: HMB-FA: 30–60 minutes HMB-Ca: 1–2 hours
Chu kỳ bán rã sinh học: HMB-FA: 3 hours HMB-Ca: 2.5 hours
Bài tiết: Renal (10–40% excreted)
Các định danh
 Tên IUPAC 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid 
Số đăng ký CAS: 625-08-1
PubChem CID: 69362
ChemSpider: 62571
Định danh thành phần duy nhất: 3F752311CD
KEGG: C20827
ChEBI: CHEBI:37084
ECHA InfoCard: 100.128.078
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C5H10O3
Khối lượng phân tử: 118,13 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
Tỉ trọng: ~1,1 g/cm3 at 20 °C
Điểm nóng chảy: −80 °C (−112 °F) (glass)
Điểm sôi: 128 °C (262 °F) at 7 mmHg
 SMILES CC(C)(CC(=O)O)O 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7) Y Key:AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N Y 
  (kiểm chứng)
β-Hydroxy β-methylbutyric acid (HMB), cũng gọi là β-hydroxy β-methylbutyrate, là một chất được sản xuất tự nhiên ở người được sử dụng như một chất bổ sung chế độ ăn uống và là một thành phần trong một số thực phẩm y tế được dự định để thúc đẩy chữa lành vết thương và cung cấp hỗ trợ dinh dưỡng cho những người bị lãng phí cơ bắp do  ung thư hoặc HIV/AIDS. Ở người lớn khỏe mạnh, bổ sung HMB đã được chứng minh là làm tăng sự tập luyện của cơ bắp, sức mạnh cơ bắp và khối lượng nạc cơ thể, giảm tổn thương cơ xương từ tập thể dục, cải thiện hiệu suất tập thể dục aerobic, và đẩy nhanh phục hồi từ tập thể dục. Đánh giá y khoa và phân tích meta chỉ ra rằng bổ sung HMB cũng giúp bảo tồn hoặc tăng khối lượng cơ nạc và sức mạnh cơ bắp mất cơ liên quan đến tuổi tác. HMB tạo ra những tác động này một phần bằng cách kích thích sản xuất protein và ức chế sự phân hủy protein trong mô cơ. Không có tác dụng phụ từ việc sử dụng lâu dài như là một bổ sung chế độ ăn uống ở người lớn đã được tìm thấy.
HMB là một chất chuyển hóa của l-leucine và được sản xuất trong cơ thể thông qua quá trình oxy hóa của ketoacid của l-leucine (axit α-ketoisocaproic). Vì chỉ một phần nhỏ l-leucine được chuyển hóa thành HMB, nồng độ hoạt tính dược lý của hợp chất trong huyết tương và cơ chỉ có thể đạt được bằng cách bổ sung HMB trực tiếp. Một người lớn khỏe mạnh tạo ra khoảng 0,3 gam HMB mỗi ngày, trong khi HMB bổ sung thường được dùng với liều 3–6 gram mỗi ngày. HMB được bán như là một bổ sung chế độ ăn uống với chi phí khoảng 30-50 đô la Mỹ mỗi tháng khi uống 3 gram mỗi ngày. HMB cũng được chứa trong một số sản phẩm dinh dưỡng, bao gồm các công thức nhất định của Ensure, Juven và Myoplex. Một lượng nhỏ HMB có mặt trong các loại thực phẩm nhất định, chẳng hạn như cỏ linh lăng, măng tây, bơ, súp lơ, bưởi và cá da trơn.
Ảnh hưởng của HMB trên cơ xương người lần đầu tiên được phát hiện bởi Steven L. Nissen tại Đại học bang Iowa vào giữa những năm 1990. Tính đến năm 2018, HMB đã không bị cấm bởi Hiệp hội Thể thao Quốc gia Collegiate, Cơ quan Chống Doping Thế giới, hoặc bất kỳ tổ chức thể thao quốc gia hoặc quốc tế nổi bật nào khác. Trong năm 2006, chỉ có khoảng 2% vận động viên sinh viên đại học ở Hoa Kỳ sử dụng HMB như một chất bổ sung chế độ ăn uống. Tính đến năm 2017, HMB đã sử dụng rộng rãi như là một bổ sung ergogenic trong số các vận động viên trẻ.