Ronaldo (cầu thủ bóng đá Brasil)
Sự nghiệp câu lạc bộ > A.C. Milan (2007-2008)

Vào ngày 18 tháng 1 năm 2007, có thông tin cho rằng Ronaldo đã đồng ý các điều khoản với AC Milan với giá chuyển nhượng 8,05 triệu euro. Chia tay Real Madrid, tay săn bàn hàng đầu của câu lạc bộ trong suốt 4 mùa giải trọn vẹn, Ronaldo cảm ơn tất cả mọi người ngoại trừ Capello: "Tôi xin cảm ơn những người hâm mộ đã ủng hộ tôi suốt thời gian qua và cảm ơn tất cả các đồng đội mà tôi đã có mặt ở đây. và tất cả các huấn luyện viên mà tôi từng có – ngoại trừ một người". Capello, người đã bỏ anh vì vấn đề cân nặng, nhận xét, "Tôi chúc anh ấy may mắn khi làm được những gì anh ấy từng làm là trở thành một cầu thủ vĩ đại." Vào ngày 25 tháng 1, Ronaldo bay từ Madrid đến Milan, cùng với tuyên bố trên trang web của câu lạc bộ cho biết Ronaldo đã đến Milan để kiểm tra y tế và một cuộc họp đã được sắp xếp với các quan chức Real Madrid để thảo luận và hoàn tất việc chuyển nhượng anh đến câu lạc bộ Milan. Vào ngày 26 tháng 1, Ronaldo đã hoàn thành xuất sắc bài kiểm tra y tế của mình tại khu tập luyện Milanello dưới sự giám sát của các bác sĩ câu lạc bộ, và vụ chuyển nhượng hoàn tất vào ngày 30 tháng 1. Mang áo số 99, anh ra mắt vào sân thay người vào ngày 11 tháng 2 năm 2007 trong chiến thắng 2-1 trước Livorno. Trận đấu tiếp theo tại Siena, vào ngày 17 tháng 2, Ronaldo ghi hai bàn và kiến ​​tạo bàn thứ ba trong trận đá chính đầu tiên cho Milan, khi họ thắng 4–3. Trong mùa giải đầu tiên, Ronaldo ghi 7 bàn sau 14 lần ra sân.
Sau khi chuyển đến Milan, Ronaldo gia nhập danh sách số ít cầu thủ từng chơi cho cả Inter Milan và AC Milan trong trận Derby della Madonnina, và là một trong số ít cầu thủ đã ghi bàn cho cả hai đội đối thủ trong trận derby Milan (cho Inter trong mùa giải 1998–99 và cho AC Milan trong mùa giải 2006–07), những cầu thủ còn lại là Giuseppe Meazza, Zlatan Ibrahimović, Enrico Candiani và Aldo Cevenini. Ronaldo cũng là một trong số ít cầu thủ từng đá chính cho Real Madrid và FC Barcelona, ​​​​những đội cũng có sự cạnh tranh gay gắt. Tuy nhiên, Ronaldo chưa bao giờ chuyển nhượng trực tiếp giữa các CLB đối thủ. Ronaldo chỉ chơi hơn 300 phút trong mùa giải thứ hai ở Milan do tái phát chấn thương và vấn đề cân nặng. Các bàn thắng duy nhất của Ronaldo trong mùa giải 2007–08, ngoài bàn thắng vào lưới Lecce trước mùa giải, là trong chiến thắng 5–2 trước Napoli tại San Siro, nơi anh ghi một cú đúp đầy cảm xúc. Đây cũng là lần đầu tiên bộ ba tấn công được đánh giá cao của Milan gồm Kaká, Alexandre Pato và Ronaldo, hay còn gọi là Ka-Pa-Ro, chơi cùng nhau.
Mặc dù thành công rực rỡ trong thập kỷ qua, Ronaldo chưa bao giờ vô địch UEFA Champions League trong sự nghiệp câu lạc bộ của mình. Năm 2019, tạp chí FourFourTwo vinh danh anh là cầu thủ xuất sắc nhất chưa từng vô địch giải đấu này; vào năm 2020, Sky Sports xếp anh là cầu thủ xuất sắc thứ hai (sau Diego Maradona) chưa từng vô địch Champions League hay Cúp C1. Ronaldo tuyên bố, "Tôi sống bóng đá với niềm đam mê không mang lại cho tôi chút bình yên nào khi không vô địch Champions League - đó là danh hiệu mà mọi người đều muốn giành được." Năm 2011, Paul Wilson viết trên The Guardian, "Ronaldo đã không may mắn trong việc lựa chọn thời điểm hoặc câu lạc bộ - vì chắc chắn rằng ở thời điểm tốt nhất của mình, anh ấy sẽ gia nhập bất kỳ câu lạc bộ nào trên thế giới." Trong mùa giải 2006–07, mặc dù Milan đã vô địch mùa giải 2006–07. danh hiệu, Ronaldo đã bị ràng buộc với Madrid và không đủ điều kiện tham gia. Lần gần nhất anh đến với thành công ở Champions League là vào năm 2003 khi anh giúp Real Madrid vào bán kết, trận đấu họ thua Juventus.