Iosif Vissarionovich Stalin
Thế chiến thứ hai > 1939–1941: Hiệp thương với Đức

Trên danh nghĩa một người Marxist–Leninist, Stalin cho rằng xung đột giữa các cường quốc tư bản là không thể tránh khỏi; sau khi Đức Quốc xã sáp nhập Áo và một phần Tiệp Khắc vào năm 1938, ông nhận thấy một cuộc chiến đang kề cận. Ông muốn Liên Xô phải đứng trung lập trong trường hợp đó, hy vọng một cuộc chiến giữa Đức và liên minh Anh-Pháp sẽ tạo điều kiện cho Liên Xô bứt lên vị thế hàng đầu ở châu Âu. Về mặt quân sự, Liên Xô cũng từng phải đối mặt với mối họa Đông phương, biểu hiện bởi các cuộc đụng độ với Nhật Bản vào cuối thập kỷ 1930. Với tình hình này, Stalin chủ động chuẩn bị vũ trang, mở rộng gấp đôi quy mô lục quân giữa tháng 1 năm 1939 và tháng 6 năm 1941, nhưng vì quá nóng vội nên làm sa đà chất lượng quân sĩ. Giữa năm 1940 và 1941, ông hạ lệnh thanh trừng hàng ngũ quân sĩ, khiến quân đội lâm vào cảnh thiếu thốn sĩ quan được huấn luyện bài bản khi chiến tranh nổ ra.
Vì Anh và Pháp không muốn đặt cược vào một liên minh với Liên Xô, Stalin đã phải tìm kiếm điều này ở Đức. Ngày 3 tháng 5 năm 1939, Stalin thay thế Ngoại trưởng Maxim Litvinov, một người có tư tưởng thân phương Tây, bằng Vyacheslav Molotov. Đức bắt đầu ngồi vào bàn đàm phán với Liên Xô, đề xuất chia cắt Đông Âu thành hai mảnh. Stalin thấy đây là cơ hội để mở rộng lãnh thổ và để đạt được hòa bình tạm thời với Đức. Tháng 8 năm 1939, hai bên ký kết Hiệp ước Molotov–Ribbentrop, một hiệp ước không xâm phạm đã được bàn bạc từ trước bởi Molotov và Ngoại trưởng Đức Joachim von Ribbentrop. Một tuần sau, Đức xâm lược Ba Lan, khiến Anh và Pháp phải tuyên chiến với Đức. Ngày 17 tháng 9, Hồng quân tiến vào Đông Ba Lan, lấy danh nghĩa là lặp lại hòa bình sau khi chính phủ nước này sụp đổ. Vào ngày 28 tháng 9, Đức và Liên Xô trao đổi một vài khu vực họ chiếm được; Đức lấy những khu vực có nhiều người nói tiếng Ba Lan gồm Tỉnh Lublin và một phần Tỉnh Warszawa, còn Liên Xô lấy Litva. Hiệp ước Ranh giới Hữu nghị Đức-Xô được ký kết ít lâu sau, với sự có mặt của Stalin. Hai nhà nước tiếp tục trao đổi thương mại như bình thường, làm phá sản kế hoạch phong tỏa Đức của Anh.
Liên Xô tiếp tục yêu sách Phần Lan nhượng bộ lãnh thổ, nhưng bị từ chối. Liên Xô bèn xâm lược Phần Lan vào tháng 11 năm 1939; tuy có lợi thế về quân số, Hồng quân bị kìm chân bởi Phần Lan bé nhỏ. Quốc tế ủng hộ cuộc kháng chiến của Phần Lan, khiến cho Liên Xô bị khai trừ khỏi Hội Quốc Liên. Liên Xô rốt cuộc phải kết thúc chiến tranh với Hòa ước Moskva; Phần Lan tuy vậy vẫn phải nhượng bộ một phần lãnh thổ của họ. Vào tháng 6 năm 1940, Hồng quân chiếm đóng các nước Baltic, sáp nhập với Liên Xô vào tháng 8. Hồng quân cũng thực hiện các cuộc xâm lược Bessarabia và miền bắc Bukovina, Rumani. Liên Xô đập tắt các phong trào chống đối ở những nơi mới chiếm được bằng các chiến dịch truy bức. Một trong những ví dụ khét tiếng là thảm sát Katyn vào tháng 4 và tháng 5 năm 1940, trong đó khoảng 22.000 thành viên của lực lượng vũ trang, cảnh sát và trí thức Ba Lan bị hành quyết.
Tốc độ chiến thắng Pháp của Đức giữa năm 1940 đã khiến Stalin rất ngạc nhiên. Ông chú trọng chính sách nhân nhượng Đức để trì hoãn xung đột với họ. Sau khi Hiệp ước Ba bên được ký kết giữa các nước phe Trục gồm Đức, Nhật và Ý vào tháng 10 năm 1940, Stalin đề xuất Liên Xô cũng nên gia nhập khối này. Để tỏ thiện ý với Đức, vào tháng 4 năm 1941, Liên Xô đi đến một thỏa luận trung lập với Nhật. Tuy đã đứng ở cương vị thủ tướng de facto hơn một thập kỷ rưỡi, Stalin kết luận rằng mối quan hệ của Liên Xô với Đức đã tan nát đến nỗi, ông phải đích thân đảm đương chức vụ này de jure: vào ngày 6 tháng 5, Stalin thay thế Molotov làm Thủ tướng Liên Xô.