Aleksandr II của Nga
Gia quyến > Aleksandr II và Yekaterina M. Dolgorukov

Cuối năm 1864, trong một chuyến viếng thăm chính thức đến học viện Smolny tại Sankt-Peterburg, ông gặp một nữ sinh tên là Yekaterina Mikhailovna Dolgorukova, và yêu say đắm người phụ nữ này. Sau đó, Yekaterina Mikhailovna Dolgorukova trở thành tình nhân của nhà vua - người đã nói với bà "Giờ đây nàng đã trở thành người vợ bí mật của Trẫm. Quả nhân nguyện thề rằng nếu Trẫm được tự do, Trẫm đây nhất định sẽ cưới nàng làm vợ". Người phụ nữ này cư ngụ không xa Hoàng cung (Cung điện Mùa Đông) ở kinh thành Sankt-Peterburg. Nhờ thế, bằng lối bí mật, bà không gặp trở ngại trong việc ra vào cung điện mà gặp nhà vua. Sau vụ mưu sát Nga hoàng năm 1866, Aleksandr II bắt đầu có quan hệ tình dục với Yekaterina Mikhailovna Dolgorukova. Đây là một bước chuyển biến trong đời tư của vua Aleksandr II. Quan hệ khó giấu giếm này này đã khiến cho ông xao lãng gia đình ông cũng như xã hội Sankt-Peterburg. Tháng 2 năm 1876, Dolgorukova đau đẻ khi mang thai đứa con thứ ba là Boris, vì vậy bà được đưa đến Cung điện Mùa Đông và sinh hạ Boris tại phòng của Nga hoàng. Tuy nhiên, sau đó đứa bé được đưa về nơi cư ngụ của Dolgorukova vì người phụ nữ này đã khỏe lại. Hoàng tử Boris chết yểu vài tuần sau đó.
Cuộc tình đã bị Hoàng gia Nga và các quan trong triều phản đối kịch liệt. Người ta cho rằng Yekaterina Mikhailovna Dolgorukova đã hợp tác với những tên thương nhân bất lương, có mưu đồ chiếm đoạt ngôi Hoàng hậu và thao túng Nga hoàng trong việc trị quốc. Một số hoàng thân còn nghĩ đến chuyện các con của Yekaterina sẽ cướp quyền thực kế của những người thừa tự hợp pháp của Nga hoàng. Năm 1880, lo sợ rằng Dolgorukova sẽ bị ám sát, ông đã đưa Dolgorukova và các con của bà đến tầng ba của Cung điện Mùa Đông. Các triều thần đã truyền miệng rằng bà Hoàng hậu hấp hối Maria bị Nga hoàng bắt phải nghe tiếng các con của Dolgorukova chuyển động, dù những căn phòng của Dolgorukova có khoảng cách rất cao so với nơi Hoàng hậu ở.
Trong hồi ký của mình, Đại vương công Alexander Mikhailovich ghi nhận rằng Nga hoàng đối xử như một cậu thiếu niên khi Yekaterina có mặt, còn Yekaterina cũng hết sức yêu quý ông. Có lần, Nga hoàng có ý định phong chức Đại vương công cho con trưởng của Yekaterina là George. Dù Yekaterina đã phản đối: "Sasha, vì Thượng đế, xin Hoàng thượng đừng làm như vậy!", ý đồ này đã khiến Hoàng gia lo sợ rằng ông sẽ tấn phong Yekaterina làm Hoàng hậu, rồi truất phế những người thừa tự hợp pháp của ông rồi thay thế họ bằng những thành viên trong "gia đình thứ hai" của ông. Hoàng gia cũng bực bội khi họ nghe Yekaterina Dolgorukova gọi Nga hoàng bằng cái tên thân mật "Sasha." Theo ghi nhận của Đại vương công Alexander Mikhailovich, cha của Mikhailovich là Đại vương công Mikhail Nikolaevich của Nga đã xin lỗi Yekaterina vì thái độ lạnh nhạt của Hoàng gia đối với bà.
Đến ngày 6 tháng 7 năm 1880, gần một tháng sau khi Hoàng hậu Maria mất (ngày 8 tháng 6 năm đó), Aleksandr II chính thức kết hôn không đăng đối với Dolgorukova, có bốn người con. Cuộc hôn nhân đã làm cho Hoàng gia và nhân dân không vui, nhưng ông buộc họ phải chấp thuận. Ông phong Dolgorukov làm "Vương phi Yurievskaya" và hợp pháp hóa các con của bà, dù họ - với tư cách là những đứa con của một cuộc hôn nhân không đăng đối - không có quyền kế vị ngôi vua. Trong một chuyến đến Krym, ông đã đi cùng Yekaterina M. Dolgorukova, bị giới quan chức Nga nói xấu sau lưng. Mệt mỏi trước sự chỉ trích của người thân, ít lâu sau cuộc hôn nhân ông bèn gửi thư cho em gái là công nương Olga Nikolaevna xứ Württemberg; trong thư ông cho rằng Dolgorukova không hề tham gia việc triều chính, dù có những người đã đồn bậy về Dolgorukova. Sau một năm Nga hoàng Aleksandr và Vương phi Yekaterina Mikhailovna Dolgorukova sống với nhau, ông bị ám sát (1881). Trước đó, nhà vua đã có dự định phong người phụ nữ này làm Hoàng hậu.