Katy Perry
Cuộc đời và sự nghiệp > 1999–2006: Khởi đầu sự nghiệp, Katy Hudson và Fingerprints

Sau khi Perry hoàn tất chương trình năm đầu tại trường Trung học Dos Pueblos, cô quyết định rời khỏi trường để theo đuổi sự nghiệp âm nhạc của mình. Cô đăng ký một khoá opera tiếng Ý tại Nhạc Viện Phía Tây ở Santa Barbara. Khả năng ca hát của cô nhận được sự chú ý từ Steve Thomas và Jennifer Knapp, những người sau này đã dắt cô về Nashville, Tennessee để hoàn thiện kỹ năng sáng tác. Tại Nashville, cô bắt đầu ghi âm những bản thu thử đầu tiên và được dạy cách chơi guitar và phác thảo bài hát. Sau khi ký hợp đồng với hãng Red Hill Records, Perry bắt tay vào thu âm và phát hành album đầu tay Katy Hudson vào ngày 8 tháng 2 năm 2001. Để quảng bá cho album, cô tham gia trình diễn trong The Strangely Normal Tour bên cạnh Phil Joel, đồng thời phát hành đĩa đơn "Trust in Me" vào tháng 2 và "Search Me" vào tháng 6 năm 2001. Album là một thất bại về thương mại, bán ra tổng cộng chưa tới 200 bản, trước khi hãng thu âm phải chấm dứt hợp đồng vào tháng 12 năm 2001. Nhằm chuyển đổi từ dòng nhạc Phúc âm sang các thể loại mang tính đại chúng hơn, Perry tham gia đồng sáng tác cùng nhà sản xuất Glen Ballard và chuyển tới Los Angeles, California năm 17 tuổi. Vào năm 2003, cô trình diễn dưới nghệ danh "Katheryn Perry" để tránh nhầm lẫn với tên của nữ diễn viên Kate Hudson, trước khi chuyển sang nghệ danh "Katy Perry".
Năm 2004, Perry ký kết với hãng đĩa của Ballard, Java, lúc đó còn liên kết với hãng The Island Def Jam Music Group. Cô bắt đầu thực hiện album đầu tay, nhưng đĩa nhạc bị hoãn lại do Java kết thúc hợp đồng. Ballard sau đó giới thiệu Perry tới Tim Devine, một nhà điều hành A&R của Columbia Records và ký hợp đồng dưới tư cách nghệ sĩ đơn ca. Đến tháng 11 năm 2006, Perry đã hoàn thành việc sáng tác và thu âm bài hát cho tác phẩm đầu tay tại Columbia của cô có tựa đề Fingerprints (với một số ca khúc từ thời điểm này xuất hiện trong  One of the Boys), dự kiến phát hành vào năm 2007. Một số bài hát từ Fingerprints không xuất hiện trong One Of The Boys đã được giao cho các nghệ sĩ khác thể hiện, chẳng hạn như I Do Not Hook Up" và "Long Shot" cho Kelly Clarkson và "Rock God" cho Selena Gomez & the Scene.
Perry đã làm việc với nhiều nhạc sĩ bao gồm Desmond Child, Greg Wells, Butch Walker, Scott Cutler/Anne Previn, The Matrix, Kara DioGuardi, Max Martin và Dr. Luke. Ngoài ra, sau khi Devine đề nghị nhóm sáng tác Matrix trở thành một "nhóm nhạc thực thụ", cô đã thu âm một album,  The Matrix, cùng họ. The Matrix đã được lên kế hoạch phát hành vào năm 2004 nhưng đã bị hủy bỏ do sự khác biệt về tư duy sáng tạo. Nó được phát hành vào năm 2009 sau khi phát hành One of the Boys. Perry đã bị Columbia chấm dứt hợp đồng vào năm 2006 khi  Fingerprints sắp hoàn thành. Sau khi bị công ty chấm dứt hợp đồng, cô làm việc tại một công ty A&R tư nhân, Taxi Music.
Perry đạt được một vài thành công trong khoảng thời gian này. Một trong những bài hát cô đã thu âm cho album của mình cùng với Ballard, "Simple", được xuất hiện trong phần nhạc phim của The Sisterhood of the Traveling Pants vào năm 2005. Cô còn góp giọng trong bài hát "Old Habits Die Hard" của Mick Jagger, được đưa vào làm nhạc phim của bộ phim năm 2004 Alfie. Cô đã hát nền trong đĩa đơn "Goodbye for Now" của P.O.D., được giới thiệu ở cuối video âm nhạc của bài hát vào năm 2006 và biểu diễn trực tiếp ca khúc này cùng với họ trong chương trình The Tonight Show with Jay Leno. Cuối tháng 11 năm đó, cô đóng vai người tình với bạn trai thật ngoài đời, Travie McCoy của nhóm Gym Class Heroes, trong video ca nhạc "Cupid's Chokehold".