Jessica Simpson
Cuộc sống và sự nghiệp > 1999-2001: Thành công đột phá với album đầu tay.

Jessica bắt tay làm album đầu tiên vào năm 1998. Tommy muốn Jessica truyền tải hình ảnh "không gợi cảm" trong suốt thời gian quảng bá, như một cú chọi lại với Britney Spears và Christian Aguilera. Tommy tin rằng hình ảnh này sẽ giúp nhiều người nghe cảm thấy "đồng cảm" hơn, dẫn tới doanh thu sẽ tăng cao. Jessica cũng thông báo về việc sẽ không quan hệ tình dục cho tới khi kết hôn như Tommy quyết định. Đĩa đơn đầu tiên của cô là "I Wanna Love You Forever" (1999) được phát hành vào ngày 28 tháng 9. Đĩa đơn đạt nhiều thành công ở nhiều nơi khác nhau, phải kể đến là đạt thứ hạng 3 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 ở Mỹ. Bài hát cũng nhận được chứng nhận bạch kim từ Hiệp hội thu âm Mỹ vì đã đạt doanh số hơn 1 triệu bản toàn quốc. Album cũng đạt được thành công ở nhiều nơi khác nhau, bao gồm những nước ở Châu Âu.
Album phòng thu đầu tay là Sweet Kisses được ra mắt vào ngày 23 tháng 11 năm 1999. Album đạt doanh số hơn 65,000 bản ở tuần đầu phát hành, đạt thứ hạng 65 trên bảng xếp hạng Billboard 200 ở Mỹ. Để quảng bá cho ca khúc "Where You Are" (2000) là đĩa đơn tiếp theo, bạn trai lúc bấy giờ của Jessica là Nick Lachey cũng góp giọng trong ca khúc. "I Think I'm In Love With You" (2000) là đĩa đơn thứ 3 và cũng là cuối cùng, cũng đạt được thành công ở thị trường Mỹ. Với thành công của ca khúc thứ ba trong album, Sweet Kisses đạt thứ hạng 25 trên bảng xếp hạng Billboard 200 vào tháng 8 năm 2000. Album bán được hơn 2 triệu bản ở Mỹ và nhận chứng nhận bạch kim đôi từ Hiệp hội thu âm M; đồng thời cũng bán hơn 4 triệu bản toàn thế giới. Jessica cũng tham gia tour lưu diễn cùng với nhóm nhạc của bạn trai Nick là 98 Degrees, như một hành động để quảng bá cho Sweet Kisses suốt năm 2000 sau đó.
Jessica bắt đầu thu âm album thứ hai vào năm 2000, hi vọng sẽ có nhiều bài hát thích hợp để phát trên radio cũng như có giai điệu sôi động. Trong suốt thời gian chuẩn bị cho album mới, Jessica bắt đầu hình ảnh trưởng thành hơn, được cho là quyết định của lẫn Jessica và hãng thu âm với hi vọng đạt được thành công như Britney Spears. Trong quá trình thu âm, Jessica chia tay với Nick để tập trung mở rộng sự nghiệp; cả hai sau đó đã quay lại vào tháng 9 cùng năm. Vào tháng 7 năm 2001, trong một bài phỏng vấn cho báo Coventry, Jessica nói rằng "tôi làm album Sweet Kisses lúc chỉ mới 17 tuổi và bây giờ tôi đã sắp 21 tuổi cho nên sẽ có sự thay đổi lớn 4 năm cho album lần này". Jessica ra mắt bài hát đầu tiên tên "Irresistible" (2001) làm đĩa đơn vào tháng 4. Đĩa đơn nhận được nhiều ý kiến khác nhau từ nhà phê bình do chủ đề lần này có hơi hướng "gợi dục", mặc dù đây là ca khúc đạt thứ 2 trong top 20 những bài hát hay nhất trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100.
Jessica ra mắt album phòng thu thứ 2 mang tên Irresistible (2001) vào tháng 5. Album đạt doanh số hơn 127 ngàn bản ở Mỹ trong tuần đầu phát hành, đạt thứ hạng 6 trên bảng xếp hạng Billboard 200. Mặc dù doanh số kì này gần như gấp đôi doanh số của album đầu tiên nhưng Irresistible gần như không thể bằng với album đầu tiên; đĩa đơn cũng nhận được chứng chỉ vàng từ Hiệp hội thu âm Mỹ cho 500,000 bản đã được bán ra. "A Little Bit" (2001) là đĩa đơn thứ hai và cũng là cuối cùng, cũng không đạt được thành công như mong đợi. Để quảng bá bài hát, Jessica làm người hát mở màn cho Total Request Live Tour cùng với Destiny's Child và Nelly. Sau đó Jessica rời chương trình để làm tour DreamChaser của mình (2001), Jessica cũng mời vũ công phụ họa cho màn trình diễn; tuy nhiên tour lưu diễn bị hủy bỏ vì vu tấn công này 11 tháng 9.