Damian Lillard
Sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp > Portland Trail Blazers (2012–2023) > Mùa giải 2020–21 - Đạt giải "Người đồng đội của năm"

Vào ngày 30 tháng 1 năm 2021, Lillard đã ghi được 44 điểm - cao nhất mùa giải, với 1 pha buzzer beater, trong chiến thắng 123–122 trước Chicago Bulls. Vào ngày 17 tháng 2 năm 2021, Lillard ghi được 43 điểm và có 16 pha kiến tạo trong chiến thắng trước New Orleans Pelicans. Anh trở thành một trong 12 cầu thủ duy nhất trong lịch sử NBA có 40 điểm và 15 pha kiến tạo trong một trận đấu. Lillard đứng thứ 7 trong cuộc đua giành giải MVP năm 2021, nhận được 38 điểm trong tổng số 1.010 điểm. Đây là lần thứ 5 trong 6 mùa giải anh xếp hạng trong top 8 ứng viên giành giải MVP.
Trong Game 5 của vòng 1 mùa giải playoff 2021, đối đầu với Denver Nuggets, Lillard đã lập kỷ lục sự nghiệp trong playoff với 55 điểm, trong đó có 12 pha ném ba thành công, cùng với 10 pha kiến tạo. Lillard đã có những cú ném 3 điểm gỡ hòa ở cuối hiệp thi đấu chính thức cũng như cuối hiệp phụ đầu tiên để giup cho Portland gỡ hòa; tuy nhiên, Nuggets đã lội ngược dòng giành chiến thắng 147–140 trong hiệp phụ thứ 2 và dẫn 3–2 ở loạt đấu. Ở tGame 6, anh ghi được 29 điểm và 13 kiến tạo, nhưng Blazers vẫn thua Denver 126–115, Portland tiếp tục bị loại ở Vòng 1 lần thứ tư trong 5 năm.
Mùa giải 2021–22 - Chấn thương và không tham gia play-off
Ngày 20 tháng 11 năm 2021, Lillard ghi được 39 điểm cao nhất mùa giải, cùng với 7 kiến tạo và 3 pha block, trong trận thắng 118–111 trước Philadelphia 76ers. Ngày 13 tháng 1 năm 2022, anh phải phẫu thuật vì chấn thương bụng và bị không thể thi đấu trong vòng 6–8 tuần.
Ngày 10 tháng 2, giám đốc điều hành tạm thời của Blazers, Joe Cronin, cho biết Lillard "rất có thể" sẽ không còn thi đấu trong mùa giải 2021–22. Ngày 21 tháng 3, Lillard chính thức bị loại khỏi phần còn lại của mùa giải. Đây là lần đầu tiên kể từ mùa giải tân binh của Lillard mà Portland không thể tham gia playoff, kết thúc mùa giải với kết quả 27–55.
Mùa giải 2022–23: Trở lại và kỷ lục cá nhân về điểm số
Sau khi vắng mặt trong 47 trận cuối mùa giải trước do chấn thương, Lillard đã ghi 41 điểm trong hai trận đầu tiên của mùa giải mới, giúp đội Portland Trail Blazers có thành tích 3–0. Lillard trở thành một trong 8 cầu thủ ghi được ít nhất 40 điểm 2 lần trong 2 trận đầu tiên của đội mình, danh sách này bao gồm Wilt Chamberlain (ba lần) và Michael Jordan (ba lần). Trong trận khai mạc mùa giải tại Sacramento, Lillard đã vươn lên đứng thứ 10 trong danh sách cầu thủ có số lần ba ném thành công nhiều nhất mọi thời đại. Vì những màn trình diễn của mình, anh được bầu là Cầu thủ của Tuần của NBA Western Conference lần thứ 14 trong sự nghiệp. 14 giải thưởng Cầu thủ của Tuần của anh là nhiều nhất trong lịch sử Trail Blazers. Ngày 19 tháng 12, Lillard ghi được 28 điểm trong trận thua 123–121 trước Oklahoma City Thunder và vượt qua Clyde Drexler (18.040) để trở thành người ghi điểm dẫn đầu trong lịch sử đội.
Ngày 12 tháng 1 năm 2023, Lillard đạt kỷ lục sự nghiệp của mình trong mùa giải 2022-23 với 50 điểm trong trận thua 119–113 trước Cleveland Cavaliers. Đó là trận thứ 15 trong sự nghiệp anh ghi được 50 điểm trở lên. Anh cùng James Harden và Stephen Curry là những cầu thủ duy nhất trong 10 mùa gần đây có 10 trận đấu trở lên với ít nhất 50 điểm. Vào ngày 23 tháng 1, Lillard đạt được pha ném ba thứ 2.283 trong sự nghiệp, vượt qua Jason Terry để đứng thứ 7 trong danh sách cầu thủ có nhiều pha ném ba nhất mọi thời đại NBA trong trận Blazers thắng San Antonio Spurs 147–127. Trong trận đấu tiếp theo vào ngày 25 tháng 1, Lillard đã ghi kỷ lục cá nhân mùa giải với 60 điểm, gồm 9 pha ném ba thành công, cùng với 7 rebound, 8 kiến tạo và 3 lần cướp bóng trong chiến thắng 134–124 trước Utah Jazz. Anh trở thành cầu thủ thứ năm trong lịch sử NBA ghi được 60+ điểm 4+ lần trong mùa giải thường niên, cùng với Wilt Chamberlain (32 lần), Kobe Bryant (6 lần), James Harden (4 lần) và Michael Jordan (4 lần). Lillard cũng là người đầu tiên trong lịch sử NBA có ít nhất ba trận đấu với 60 điểm, 5 rebound và 5 kiến tạo, và anh đã có tỷ lệ ném thành công cao nhất trong một trận đấu với 60 điểm (.898). Ngoài ra, anh đã ghi được pha ném ba thứ 2.291 trong sự nghiệp, vượt qua Vince Carter để đứng thứ 6 trong danh sách cầu thủ có nhiều pha ném ba nhất mọi thời đại. Ngày 2 tháng 2, Lillard có trận triple-double thứ hai trong sự nghiệp với 33 điểm, 10 rebound và 11 kiến tạo trong trận thắng 125–122 trước đội đương kim vô địch Golden State Warriors. Ngày 18 tháng 2, Lillard đã giành chiến thắng trong cuộc thi ném ba. Một ngày sau đó, anh ghi pha ném ba quyết định trong trận All-Star Game 2023, giúp Team Giannis có chiến thắng duy nhất của họ trước Team LeBron. Ngày 26 tháng 2, Lillard đã thiết lập kỷ lục cá nhân và của đội với 71 điểm, kèm theo 13 pha ném ba thành công, 6 rebound và 6 kiến tạo trong chiến thắng 131–114 trước Houston Rockets. Anh trở thành cầu thủ thứ tám trong lịch sử NBA ghi được 70 điểm trở lên trong một trận đấu. Anh cũng đã có 15 trận ghi 50 điểm trở lên, đứng thứ sáu trong lịch sử NBA. Với nỗ lực này, Lillard trở thành người đầu tiên trong lịch sử NBA ghi hơn 70 điểm trong dưới 40 phút và là người duy nhất có tuổi trên 30, cũng như là người đầu tiên có 70 điểm với ít nhất 10 pha ném ba.