Chiến dịch Thung lũng 1862
Các trận đánh > Trận Winchester thứ nhất

Bài chi tiết: Trận Winchester thứ nhất
Ngày 24 tháng 5, Jackson đã lên kế hoạch chặn đánh đội quân của Banks đang rút lui, nhưng lại không rõ được là Banks sẽ rút theo đường nào. Ông ta có thể tiến thẳng về Winchester, hoặc nếu quân miền Nam bỏ Front Royal và tiến đến Winchester trước thì ông có thể lẻn qua sau lưng họ và thoát về phía đông qua dãy Blue Ridge. Jackson quyết định sẽ mai phục trên con đường giữa Cedarville và Middletown. Nếu Banks rút thẳng về Winchester, Jackson có thể tấn công vào sườn ông ta từ đoạn đường này, nhưng ông thấy rằng sẽ là không khôn ngoan nếu chuyển toàn bộ lực lượng từ khu vực Front Royal đi chừng nào còn chưa loại trừ được khả năng đối phương thoát theo hướng Blue Ridge. Ông liền phái quân kỵ binh do thám của Turner Ashby đến đoạn đường Strasburg-Front Royal và 2 trung đoàn kỵ binh khác thuộc sư đoàn của Ewell, do chuẩn tướng George H. Steuart chỉ huy, đến Newtown với hy vọng chặn đánh được quân tiên phong của Banks. Cùng lúc đó, Jackson cũng ra lệnh cho Ewell đưa phần lớn sư đoàn của mình tiến theo con đường dẫn tới Winchester, nhưng không đi quá xa để đề phòng trường hợp phải triệu hồi ông ta lại. Bản thân Jackson dẫn lực lượng còn lại hành quân lên phía bắc để đến Cedarville.
Nhận được tin từ Steuart rằng quân miền Bắc đã thực sự bắt đầu rút lui xuống Thung lũng Pike, Jackson cũng dẫn quân đến Middletown. Mặc dù đã phải chạm trán với kỵ binh đối phương (5 đại đội thuộc trung đoàn Maine số 1, 2 đại đội thuộc trung đoàn Vermont số 1) do đó bị chậm trễ, nhưng họ vẫn đến được một dãy gò cao bên ngoài thị trấn Middletown vào khoảng 3h chiều và bắt đầu pháo kích quân miền Bắc. Tình trạng hỗn loạn bắt đầu và càng nghiêm trọng hơn khi tiểu đoàn Những con hổ Louisiana tấn công, cướp bóc đốt phá đoàn xe ngựa. Lúc 4h chiều, pháo binh và bộ binh miền Bắc tới nơi thì bộ binh của Richard Taylor quay ra đối phó trong khi Jackson điều pháo binh và kỵ binh của mình lên hướng bắc nhằm quấy rối đội hình đối phương ở phía trước. Khi cuộc tấn công của Taylor bắt đầu, quân miền Bắc liền rút lui và Jackson nhận ra đó chỉ là phần hậu quân của tướng Banks. Ông liền báo tin cho Ewell phải nhanh chóng tiến về Winchester và triển khai một cuộc tấn công ở phía nam thị trấn. Quân của Jackson bắt đầu truy đuổi xuống Thung lũng Pike, nhưng họ đã phải thất vọng khi thấy quân kỵ của Ashby đã dừng lại để cướp phá đoàn xe ngựa, và nhiều người trong số họ đã bị say xỉn do uống nhiều rượu whisky của miền Bắc. Cuộc truy kích vẫn còn tiếp tục trong đêm và lúc hơn 1h sáng, Jackson bất đắc dĩ phải đồng ý cho đội quân đã đuối sức của mình dừng chân nghỉ ngơi trong 2 tiếng đồng hồ.
Kẻ thù dội đại bác và súng trường vào quân của Taylor ngay khi họ xuất hiện trong tầm ngắm. Tướng Taylor cưỡi ngựa đi trước lữ đoàn của mình, rút thanh kiếm trong tay, thi thoảng có quay ngựa lại, còn những lúc khác chỉ quay đầu trên ngựa để xem đội quân của mình tiến lên. Họ tiến quân lên trên đồi theo một trật tự hoàn hảo, không nổ một phát súng! Còn khoảng nửa đường đến chỗ bọn Yankee, bằng một giọng nói lớn và oai vệ mà tôi chắc chắn bọn Yankee có nghe thấy, ông đã phát mệnh lệnh công kích!
Robert L. Dabney, cha tuyên úy của Jackson
Quân của Jackson được đánh thức vào lúc 4h sáng ngày 25 tháng 5 để tiến hành trận đánh thứ hai diễn ra vào Chủ nhật của chiến dịch. Jackson rất vui mừng khi đích thân đi trinh sát và biết được rằng Banks đã không phòng thủ hợp lý ngọn đồi cao quan trọng ở phía nam thị trấn. Ông lệnh cho lữ đoàn Stonewall của Charles Winder chiếm đồi này, họ đã hoàn thành nhiệm vụ mà không gặp mấy sự kháng cự, nhưng ngay sau đó lại phải chịu hỏa lực pháo binh dữ dội cũng như nhiều vũ khí nhỏ khác bắn từ một điểm cao thứ hai ở hướng tây nam - đồi Bower's Hill, nằm xa nhất trên sườn phải của trận tuyến quân miền Bắc - và cuộc tấn công phải ngừng lại. Jackson liền ra lệnh cho lữ đoàn của Taylor triển khai về phía tây còn quân Louisiana thì phát động một đòn công kích mạnh vào đồi Bower's Hill, tiến lên đoạn dốc và vượt qua bức tường đá. Cùng lúc đó, quân của Ewell bọc đánh cực sườn trái phòng tuyến của đối phương. Tuyến phòng ngự của miền Bắc bị phá vỡ và tướng sĩ phải rút lui trên khắp các đường phố trong thị trấn. Jackson sau này đã viết rằng quân lính của Banks "giữ vững tổ chức tốt một cách đáng ngạc nhiên" khi lui quân qua thị trấn. Họ đã làm được điều đó dưới một áp lực không hề bình thường, khi mà có rất nhiều thường dân - chủ yếu là phụ nữ - bắn hay ném các đồ vật vào họ qua những cửa sổ và cửa ra vào. Jackson quá hăng hái đến mất tự chủ và đã cưỡi ngựa đi khích lệ tinh thần mọi người sau khi quân địch rút lui. Khi một sĩ quan tham mưu phản đối rằng ông đang ở trong tình trạng quá sơ hở, Jackson đã la lên "Trở lại và nói với toàn thể quân đội tiến thẳng tới sông Potomac!"
Cuộc truy kích của miền Nam tỏ ra không hiệu quả vì Ashby đã ra lệnh cho kỵ binh của mình rời khỏi đường chính để truy đuổi một lực lượng độc lập của miền Bắc. Jackson than thở rằng: "Không bao giờ có một cơ hội như vậy cho kỵ binh." Quân miền Bắc rút lui 35 dặm hầu như không bị cản trở trong 14 tiếng đồng hồ, vượt sông Potomac để tiến vào Williamsport, Maryland. Thương vong của miền Bắc là 2.019 người (62 chết, 243 bị thương, 1.714 bị bắt hoặc mất tích), của miền Nam là 400 người (68 chết, 329 bị thương, 3 mất tích).