Oops!... I Did It Again
Thành tích thương mại

Tại Hoa Kỳ, Oops!... I Did It Again bán được 500,000 bản trong ngày đầu phát hành. Album ra mắt ở vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard 200, với doanh số tuần đầu đạt 1,319,193 bản, trở thành album tiêu thụ nhanh nhất của một nữ nghệ sĩ kể từ khi Nielsen SoundScan bắt đầu theo dõi doanh số tiêu thụ vào năm 1991. Ngoài ra, Spears cũng giữ kỷ lục là nữ nghệ sĩ có doanh số tuần đầu cao nhất. Kỷ lục này tồn tại trong 15 năm, và chỉ bị vượt qua vào tháng 11 năm 2015 bởi album 25 của Adele, với 3.38 triệu album được bán ra tại Hoa Kỳ trong tuần đầu. Album rơi xuống vị trí á quân trong tuần thứ hai, với thêm 612,000 bản được bán ra, sau đó giữ vị trí này trong 15 tuần liên tiếp. Đến tuần thứ năm ra mắt, Oops!... I Did It Again đã bán được hơn ba triệu bản và vượt qua con số năm triệu bản vào tháng 8. Vào tuần thứ 17 trên bảng xếp hạng, album được chứng nhận bảy đĩa Bạch kim bởi Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm Hoa Kỳ (RIAA) cho bảy triệu bản được tiêu thụ. Album trải qua 84 tuần trên Billboard 200, 31 tuần trên Bảng xếp hạng Album Canada và hai tuần trên Catalog Albums. Oops!... I Did It Again ra mắt ở vị trí thứ 82 trên Top 100 Album Châu Âu, và nhanh chóng đạt vị trí số một; album đã bán được hơn bốn triệu bản ở châu Âu, được chứng nhận bốn đĩa Bạch kim bởi Liên đoàn Công nghiệp ghi âm Quốc tế (IPFI). Oops!... I Did It Again đạt vị trí thứ hai trên Bảng xếp hạng Album Vương quốc Anh, bán được 88,000 bản trong tuần đầu phát hành; đĩa hát trụ vững ở top 5 trong bốn tuần. Album ra mắt ở vị trí số một tại Canada, bán được 95,275 bản trong tuần đầu.
Oops!... I Did It Again đứng đầu Bảng xếp hạng Album Pháp và Top 100 Offizielle của Đức, đồng thời được chứng nhận ba đĩa Bạch kim bởi Ngành Công nghiệp ghi âm Anh (BPI), đĩa Vàng kép bởi Tổ chức Xuất bản Âm thanh Quốc gia Pháp (SNEP) và ba đĩa Bạch kim bởi Hiệp hội Công nghiệp Âm nhạc Liên bang Đức (BVMI) với lượng đơn hàng đến nhà bán lẻ lần lượt đạt 900,000 bản, 200,000 bản và 900,000 bản. Ngoài ra, album còn ra mắt ở vị trí thứ hai trên Bảng xếp hạng Album Úc và có mười tuần trong top 20, và trở thành album bán chạy thứ 14 trong năm 2000 và được chứng nhận hai đĩa Bạch kim bởi Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm Úc (ARIA) vào năm sau khi được vận chuyển 140,000 bản đến các nhà bán lẻ. Oops!... I Did It Again mở màn ở vị trí thứ ba trên Bảng xếp hạng Album New Zealand và được chứng nhận Vàng chỉ sau một tuần.  Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm New Zealand (RIANZ) cuối cùng đã chứng nhận album hai đĩa Bạch kim. Oops!... I Did It Again trở thành album bán chạy thứ ba năm 2000 tại Hoa Kỳ, bán được 7,893,544 bản theo Nielsen SoundScan và là album có thành tích tốt thứ tư theo Billboard cuối năm 2000. Vào ngày 24 tháng 1 năm 2005, album được chứng nhận đĩa Kim cương bởi Hiệp hội Công nghiệp Ghi âm Hoa Kỳ (RIAA). Ngoài ra, album còn đứng ở vị trí thứ 27 trong danh sách album bán chạy nhất mọi thời đại của BMG Music Club với 1.21 triệu bản, xếp sau The Woman in Me của Shania Twain (1.24 triệu) và Nevermind của Nirvana (1.24 triệu). Tính đến tháng 7 năm 2009, album bán được 9,184,000 bản tại Hoa Kỳ, không bao gồm các bản được bán qua câu lạc bộ, chẳng hạn như BMG Music Service. Trên toàn thế giới, Oops!... I Did It Again bán được 2.5 triệu bản trong tuần đầu (doanh số tuần đầu cao thứ hai của một nghệ sĩ nữ trên toàn cầu) và bán được 15 triệu bản vào cuối năm. Đây là album bán chạy nhất của nghệ sĩ nữ và là album bán chạy thứ 3 năm 2000. Album bán được 20 triệu bản trên toàn cầu, trở thành một trong những album bán chạy nhất mọi thời đại.