Cúp FA 1998-99
Vòng 1

Bài chi tiết: Vòng loại Cúp FA 1998–99
Vòng loại được đặc cách cho các đội không vô địch tham dự, họ đã vượt qua vòng sơ loại và các đội đến từ cấp độ thứ ba và thứ tư của Hệ thống các giải bóng đá ở Anh. Các trận đấu được tổ chức vào ngày 14 tháng 11 năm 1998. Nếu trận hòa sẽ thi đấu trên sân đội khách, nếu tiếp tục hòa sẽ phân định sau loạt sút luân lưu 11m.
| Thứ tự | Đội nhà | Tỷ số | Đội khách | Ngày |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | Enfield | 2–2 | York City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | York City | 2–1 | Enfield | 24 tháng 11 năm 1998 |
| 2 | Darlington | 3–2 | Burnley | 17 tháng 11 năm 1998 |
| 3 | Bedlington Terriers | 4–1 | Colchester United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 4 | Preston North End | 3–0 | Ford United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 5 | Yeovil Town | 2–2 | West Auckland Town | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | West Auckland Town | 1–1 | Yeovil Town | 24 tháng 11 năm 1998 |
Yeovil Town thắng 5–3 trên chấm luân lưu 11m.
| 6 | Reading | 0–1 | Stoke City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 7 | Walsall | 1–0 | Gresley Rovers | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 8 | Woking | 0–1 | Scunthorpe United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 9 | Boreham Wood | 2–3 | Luton Town | 15 tháng 11 năm 1998 |
| 10 | Macclesfield Town | 2–2 | Slough Town | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Slough Town | 1–1 | Macclesfield Town | 24 tháng 11 năm 1998 |
Macclesfield Town thắng 9–8 trên chấm luân lưu 11m.
| 11 | Scarborough | 1–1 | Rochdale | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Rochdale | 2–0 | Scarborough | 24 tháng 11,1998 |
| 12 | Wrexham | 1–0 | Peterborough United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 13 | Hednesford Town | 3–1 | Barnet | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 14 | Wycombe Wanderers | 1–0 | Chesterfield | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 15 | Manchester City | 3–0 | Halifax Town | 13 tháng 11,1998 |
| 16 | Fulham | 1–1 | Leigh RMI | 15 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Leigh RMI | 0–2 | Fulham | 24 tháng 11 năm 1998 |
| 17 | Brentford | 5–0 | Camberley Town | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 18 | Bristol Rovers | 3–0 | Welling United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 19 | Northampton Town | 2–1 | Lancaster City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 20 | Plymouth Argyle | 0–0 | Kidderminster Harriers | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Kidderminster Harriers | 0–0 | Plymouth Argyle | 1 tháng 12 năm 1998 |
Plymouth Argyle chiến thắng 5–4 trên chấm luân lưu 11m.
| 21 | Oldham Athletic | 2–0 | Gillingham | 14 tháng 11,1998 |
| 22 | Worcester City | 0–1 | Torquay United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 23 | Southend United | 0–1 | Doncaster Rovers | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 24 | Mansfield Town | 2–1 | Hayes | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 25 | Cardiff City | 6–0 | Chester City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 26 | Cheltenham Town | 0–1 | Lincoln City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 27 | Kingstonian | 1–0 | Burton Albion | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 28 | Dulwich Hamlet | 0–1 | Southport | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 29 | Runcorn | 1–1 | Stevenage Borough | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Stevenage Borough | 2–0 | Runcorn | 23 tháng 11 năm 1998 |
| 30 | Wigan Athletic | 4–3 | Blackpool | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 31 | Tamworth | 2–2 | Exeter City | 14 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Exeter City | 4–1 | Tamworth | 24 tháng 11 năm 1998 |
| 32 | Leyton Orient | 4–2 | Brighton & Hove Albion | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 33 | Hendon | 0–0 | Notts County | 15 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Notts County | 3–0 | Hendon | 1 tháng 12 năm 1998 |
| 34 | Basingstoke Town | 1–2 | Bournemouth | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 35 | Telford United | 0–2 | Cambridge United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 36 | Swansea City | 3–0 | Millwall | 13 tháng 11 năm 1998 |
| 37 | Emley | 1–1 | Rotherham United | 15 tháng 11 năm 1998 |
| Đá lại | Rotherham United | 3–1 | Emley | 24 tháng 11 năm 1998 |
| 38 | Hartlepool United | 2–1 | Carlisle United | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 39 | Rushden & Diamonds | 1–0 | Shrewsbury Town | 14 tháng 11 năm 1998 |
| 40 | Salisbury City | 0–2 | Hull City | 14 tháng 11 năm 1998 |