Meg Ryan
Sự nghiệp > 1989–1999: Bước đột phá trong sự nghiệp

Vai chính đầu tiên của cô là trong bộ phim hài lãng mạn When Harry Met Sally... (1989), tác phẩm mà cô đóng cặp với nam diễn viên hài Billy Crystal và mang về cho cô đề cử Quả cầu vàng. Vai diễn Sally Albright của cô bao gồm một cảnh ấn tượng ở buổi ăn trưa với Crystal tại nhà hàng Katz's Delicatessen ở Manhattan, trong đó nhân vật của cô diễn cho anh ấy thấy phụ nữ giả vờ đạt cực khoái dễ dàng như thế nào.
Kế tiếp Ryan đóng vai chính trong The Doors (bộ phim đạt được thành công ở mức trung bình) và Prelude to a Kiss (phim thất bại ở phòng vé). Năm 1993 là năm bộ phim hài lãng mạn Sleepless in Seattle ra rạp cực kỳ thành công, Ryan đóng cặp lần thứ hai với Tom Hanks. Trước đây họ từng được đóng cặp đôi tình nhân chính trong phim Joe Versus the Volcano —một bộ phim gây thất vọng về mặt thương mại song sau này đã trở thành một bộ phim được nhiều người hâm mộ. Hanks và Ryan đóng cặp lần thứ ba trong phim You've Got Mail. Cô được mời diễn vai nhân vật chính Clarice Starling trong The Silence of the Lambs (1991), song đã từ chối do đề tài bạo lực và ghê tởm của phim.
Năm 1994, Ryan nhận một vai khác với kiểu nhân vật cô gái ngây thơ làm nên tên tuổi của cô trong dòng phim hài lãng mạn. Trong When a Man Loves a Woman (1994) của Luis Mandoki, một bộ phim chính kịch xã hội và lãng mạn với sự tham gia diễn xuất của Andy Garcia, cô đóng vai giáo viên cố vấn nghiện rượu ở trường trung học. Bộ phim và màn thể hiện của cô đều được các nhà phê bình đón nhận tốt. Một nhà phê bình gọi bộ phim là "tác phẩm hạng nhất, nổi bật bởi màn thể hiện xuất sắc và kịch bản hấp dẫn", một nhà phê bình khác ca ngợi Ryan về "vai diễn đầy thăng trầm" của cô. Bộ phim gặt hái thành công đáng chú ý ở phòng vé nội địa, thu về 50 triệu USD chỉ riêng ở Hoa Kỳ, và mang về cho nữ diễn viên đề cử giải thưởng Nghiệp đoàn Diễn viên Màn ảnh đầu tiên. Cùng năm đó, Ryan trở lại với mẫu vai quen thuộc, đóng cùng với Tim Robbins trong bộ phim hài lãng mạn IQ của Fred Schepisi. Bộ phim xoay quanh câu chuyện của một thợ cơ khí và một ứng viên tiến sĩ Princeton, hai người yêu nhau với sự giúp đỡ của người chú Albert Einstein (diễn bởi Walter Matthau). Sau đó Ryan giành được giải thưởng Phụ nữ Hasty Pudding của năm còn tạp chí People tôn vinh cô là một trong "50 người đẹp nhất thế giới".
Năm 1995, nhà phê bình Richard Corliss ví cô là "linh hồn hiện tại của dòng phim hài lãng mạn". Cùng năm đó, cô ấy xuất hiện cùng với Kevin Kline trong French Kiss của Lawrence Kasdan, một bộ phim hài lãng mạn tôn lên hình ảnh "Tình nhân nước Mỹ" của cô ấy, và Ryan đã được trao giải thưởng Crystal Women in Film (giải thưởng  được trao cho "những người phụ nữ xuất chúng, mà nhờ sự nhẫn nại và xuất sắc trong công việc của họ, đã giúp mở rộng vai trò của phụ nữ trong ngành giải trí".)
Năm 1996, Ryan đóng vai chính trong bộ phim Courage Under Fire cùng với Denzel Washington và Matt Damon. Một năm sau, cô lồng tiếng cho vai chính trong bộ phim hoạt hình Anastasia, tác phẩm nhận được nhiều đánh giá tốt và thành công về doanh thu phòng vé. Cô cũng diễn cặp với Matthew Broderick trong Addicted to Love, cô thủ vai nữ chính ít nhất có chút khác biệt với lối diễn thông thường của mình: một  cô gái bị người tình phụ bạc có ý định trả thù.
Năm 1998, cô đóng trong hai bộ phim. City of Angels đã nhận về những đánh giá tích cực và thành công về doanh thu, lấy gần 200 triệu USD trên toàn thế giới. You've Got Mail một lần nữa ghép đôi Ryan với Hanks trên màn ảnh, mang về cho cô ấy đề cử Quả cầu vàng thứ ba và kiếm được hơn 250 triệu USD trên toàn thế giới. Cô cũng xuất hiện trong phim Hurlyburly vào năm 1998 với Sean Penn.