John của Anh
Triều đại Richard (1189–1199)

Khi tam huynh của John là Richard lên ngôi vua vào tháng 9 năm 1189, ông ta lập tức tuyên bố vào tham gia vào Đệ tam Thập tự chinh. Richard đã tìm cách để có một số tiền khổng lồ cho cuộc viễn chinh bằng cách bán đất đai, tước hiệu và tài sản, và cố gắng đảm bảo sẽ không có sự nổi loạn nào diễn ra trong nước khi ông vắng mặt. John được tấn phong thành Bá tước xứ Mortain, và kết hôn với một phụ nữ giàu có là Isabel xứ Gloucester, và được trao cho các vùng đất giàu có tại Lancaster cùng các lãnh địa Cornwall, Derby, Devon, Dorset, Nottingham và Somerset, tất cả đều nhằm mục đích mua sự trung thành. Richard vẫn nắm quyền kiểm soát các tòa lâu đài quan trọng tại các lãnh địa này, nhằm ngăn cản John nắm quá nhiều quyền lực chánh trị và quân sự, và, cũng trong thời gian này, nhà vua tấn phong cậu bé 4 tuổi Arthur xứ Bretagne làm Vương thái tử. Đổi lại, John hứa là sẽ không đến nước Anh trong ba năm tiếp theo, theo lý thuyết thì ba năm này sẽ đủ để Richard hoàn thành cuộc viễn chinh thành công và trở về từ Levant mà không sợ bị John tiếm quyền. Richard bỏ lại các công việc chánh sự ở Anh – trao quyền cho Hội đồng – đứng đầu là Giám mục Hugh de Puiset và William Mandeville, đồng thời tấn phong cho ông William Longchamp, Giám mục xứ Ely, làm Thừa tướng. Mandeville chết ngay sau đó, và Longchamp nắm giữ quyền phụ chánh chung với Puiset, nhưng hai người này ít chịu hợp tác với nhau. Eleanor, tức Hoàng thái hậu, sau đó đã thuyết phục Richard cho phép John đến Anh trong thời gian vua vắng mặt.
Tình hình chánh trị ở Anh nhanh chóng trở nên xấu đi. Longchamp từ chối làm việc với Puiset và dần không được lòng giới tăng lữ và quý tộc của Anh. John lợi dụng tình hình này để thiết lập cho mình địa vị như người nhiếp chính với chính quyền riêng của mình, gồm các quan chức, thượng thư và cùng quân sĩ của ông, và ông tự coi mình như một Bảo hộ công, thậm chí là nhà vua kế nhiệm. Mâu thuẫn nổ ra giữa John và Longchamp, và vào tháng 11 1191 Longchamp bị cấm cố trong Tháp London còn John nắm lấy quyền cai quản London, ông được các công dân trong thành phố coi như là người kế ngôi của Richard sau này. Cùng lúc đó Walter of Coutances, Tổng Giám mục Rouen, trở về Anh, theo lệnh của Richard để khôi phục lại trật tự. Địa vị của John bị lung lay vì Walter được lòng dân và thông tin truyền từ chiến trường rằng Richard đã kết hôn tại Cyprus, và có khả năng Richard sẽ có con trai hợp pháp để kế vị.
Căng thẳng chánh trị vẫn tiếp tục. John bắt đầu tìm kiếm liên minh với quốc vương Pháp quốc Philippe, người mới vừa trở về từ cuộc viễn chinh. John hi vọng sẽ lấy được Norman, Anjou và các lãnh địa ở Pháp do Richard cai quản đổi lại ông sẽ xưng thần với Philippe. John được mẫu thân thuyết phục không tham gia liên minh. Longchamp, người đã rời Anh sau sự can thiệp của Walter, nay được trở về, và bảo rằng ông bị cách chức bằng một chiếu chỉ giả mạo. John can thiệp, bác bỏ các tuyên ngôn của Longchamp đổi lại lời hứa về sự ủng hộ từ chánh quyền hoàng gia, bao gồm sự khẳng định lại vị trí Thái đệ của ông. Khi Richard vẫn không trở về từ cuộc viễn chinh, John bắt đầu tuyên bố rằng anh trai của mình đã chết hoặc mất tích vĩnh viễn. Richard thật ra đã bị bắt trên đường trở về bởi Quận công của Áo và nộp cho Hoàng đế Heinrich VI, hoàng đế đã giam ông ta để đòi tiền chuộc. John nắm lấy cơ hội và đến Paris, lập liên minh với Philippe. Ông đồng ý bỏ vợ, Isabella xứ Gloucester, và cưới em gái của Philippe, Alys, để đổi lấy sự ủng hộ của Philippe. Xung đột nổ ra tại Anh giữa lực lượng hoàng gia trung thành với Richard đối đầu với phe đối lập dẫn đầu bởi John. Quân của John yếu thế hơn và ông đồng ý thỏa thuận ngừng bắn; vào đầu năm 1194 khi nhà vua trở về Anh quốc, tàn quân của John đều xin hàng phục. John lui về Norman, nơi mà Richard cuối cùng đã tóm được ông vào cuối năm này. Richard tuyên bố rằng hoàng đệ – dù đã 27 tuổi – vẫn còn là "một đứa trẻ bị cám dỗ bởi bọn cận thần độc ác" và tha thứ cho ông, tuy nhiên cũng thu hồi lại các đất phong của ông ngoại trừ Ireland.
Trong những năm còn lại của triều Richard, John tỏ ra trung thành và ủng hộ hoàng huynh, một sự trung thành giả dối. Chánh sách của Richard tại lục địa là cố gắng tổ chức những chiến dịch, để thu lại những vùng đất mà ông đã để mất vào tay Philippe II trong cuộc Thập tự chinh. Ông đề xuất liên minh với nguyên thủ của Flanders, Boulogne và Hoàng đế La Mã Thần thánh để gây áp lực lên Philippe từ mặt trận phía Đức. Năm 1195 John tiến hành cuộc tấn công bất ngờ và bao vây lâu đài Évreux và giành được thắng lợi, và sau đó nắm quyền ở các pháo đài tại Norman chống lại Philippe. Năm tiếp theo, John thu phục thị trấn Gamaches và dẫn đầu cuộc hành quân đột kích kéo dài 50 dặm (80 km) vào Paris, bắt sống được Giám mục xứ Beauvais. Để tưởng thưởng cho công trạng này, Richard dần cởi bỏ malevolentia (ác ý) đối với John, phục hồi quyền cai trị của ông tại Gloucestershire và lại phong cho ông làm Quận công xứ Mortain.