Điệp vụ Boston
Sản xuất > Tuyển vai

Hai vai diễn quan trọng nhất của Điệp vụ Boston được đạo diễn Martin Scorsese nhắm cho hai ngôi sao trẻ của Hollywood là Matt Damon và Leonardo DiCaprio từ năm 2004 ngay khi kịch bản vẫn còn đang được William Monahan hoàn thiện. DiCaprio kể từ sau Gangs of New York (2002) và The Aviator (2004) đã bắt đầu được coi như một "De Niro mới" của đạo diễn Martin Scorsese (người từng thủ vai chính trong rất nhiều tác phẩm thành công của Scorsese như Taxi Driver, Raging Bull, Goodfellas), chính Scorsese cũng đã nói rằng việc hợp tác với DiCaprio trong các bộ phim thường diễn ra dễ dàng và đạt hiệu quả cao. Hơn nữa bản thân DiCaprio cũng lại rất hứng thú với kịch bản chuyển thể của William Monahan vì vậy anh đã nhanh chóng nhận lời vào vai Billy Costigan trong Điệp vụ Boston. Vốn không phải là người giỏi trong việc bắt chước âm điệu của các vùng khác nhau, DiCaprio đã chuẩn bị cho vai diễn bằng cách sống một thời gian ở South Boston ("Southie") và tiếp xúc với những cựu phạm người gốc ở đây, kết quả là khi phim bắt đầu quay DiCaprio đã có thể nói giống như một người "Southie" thực sự. Còn Matt Damon, vốn là người Cambridge, Massachusetts thuộc vùng Đại Boston (Greater Boston), cũng nhanh chóng nhận lời mời của nhà sản xuất Graham King sau khi đọc kịch bản và biết Scorsese sẽ là đạo diễn, cả hai ngôi sao này hầu như đều không cần thảo luận trước với Martin Scorsese vì họ rất tin tưởng và tài năng của đạo diễn bậc thầy này. Một diễn viên gốc Boston khác có vai diễn trong phim là Mark Wahlberg, anh được giao vai Dignam, người phụ trách mạng lưới điệp viên của cảnh sát, điều đặc biệt là thời còn trẻ khi sống ở Dorchester, Massachusetts, Wahlberg đã từng phải gặp rất nhiều rắc rối với pháp luật.
Một diễn viên đáng chú ý khác trong phim là Jack Nicholson, người nhận lời vào vai ông trùm Costello. Nicholson, người từng giành 3 giải Oscar và nổi tiếng với các vai diễn có vấn đề về tâm lý, được giới phê bình đánh giá là rất hợp với những phim hình sự mang phong cách Scorsese, nhưng phải chờ đến Điệp vụ Boston lần này, hai nghệ sĩ tên tuổi mới có dịp cộng tác chung. Những người cộng tác với Jack Nicholson trong Điệp vụ Boston đều nhận xét rằng ông là người khó hợp tác vì thường xuyên có những ý tưởng mới trong quá trình diễn xuất đôi khi khiến kế hoạch quay và cả kịch bản chi tiết phải thay đổi, tuy nhiên đó cũng là kinh nghiệm rất lý thú, nhất là cho những diễn viên trẻ như Damon và DiCaprio. Điệp vụ Boston lẽ ra có thể còn có sự góp mặt của một diễn viên gạo cội khác, đó là Robert De Niro, tuy nhiên De Niro đã phải từ chối Scorsese vì bận quay The Good Shepherd. Vai diễn dự định dành cho De Niro, vai Queenan, sau đó đã được giao cho Martin Sheen, người dẫn chuyện trong Apocalypse Now, đây cũng là lần đầu tiên Sheen hợp tác với đạo diễn Scorsese.
Vai nữ duy nhất trong phim, nhân vật bác sĩ Madden, được Scorsese giao cho Vera Farmiga sau khi nghe đề nghị của người phụ trách casting Ellen Lewis và xem bộ phim độc lập Down to the Bone (2005) trong đó Farmiga thủ vai chính. Mặc dù kém tên tuổi hơn nhiều so với các nam diễn viên chính trong phim nhưng Vera Farmiga vẫn cộng tác rất có hiệu quả với dàn diễn viên, đặc biệt là với Damon và DiCaprio. Cô cũng được đạo diễn Scorsese khen ngợi vì thái độ làm việc nghiêm túc và liên tục nghiên cứu vai diễn của mình.