Theodore Roosevelt Jr.
Chiến tranh Thế giới thứ nhất

Ted Roosevelt, cùng hai người em là Archie và Quentin, đã gia nhập khóa huấn luyện quân sự ở Plattsburgh, New York, sau khi Chiến tranh Thế giới thứ nhất bùng nổ ở Châu Âu vào tháng 8 năm 1914, và chính phủ Hoa Kỳ bắt đầu lo ngại về khả năng chuẩn bị của quốc gia họ cho các cuộc chiến trong tương lai. Chương trình huấn luyện này đã đào tạo được đáng kể một số lượng lớn sĩ quan cấp thấp cho Hoa Kỳ vào thời điểm tham gia vào Chiến tranh Thế giới thứ nhất. Nhờ sự nhiệt tình và hăng hái trong các đợt huấn luyện, Ted Roosevelt được bổ nhiệm làm một sĩ quan dự bị với quân hàm Thiếu tá.
Ngày 7 tháng 5 năm 1915, tàu chở khách RMS Lusitania bị tàu ngầm Đức bắn chìm ở ngoài khơi Old Head of Kinsale, Ireland, khiến 1.198 người thiệt mạng, trong đó có 123 người Mỹ. Cuộc tấn công khiến công chúng nước Mỹ rất phẫn nộ, và hai năm sau, tháng 4 năm 1917, Hoa Kỳ chính thức tuyên chiến với Đế quốc Đức. Lực lượng Viễn chinh Hoa Kỳ (American Expeditionary Forces – AEF) nhanh chóng được thành lập để tham chiến ở Châu Âu. Theodore Roosevelt sau đó đã liên hệ tới Thiếu tướng John Pershing, chỉ huy trưởng AEF, và nhờ Pershing can thiệp để có thể giúp hai người con trai của ông (Ted và Archie) có thể gia nhập AEF và tham chiến ở Châu Âu dưới bất kỳ điều kiện nào. Pershing sau đó ra quyết định rằng toàn bộ con trai của cựu tổng thống Roosevelt sẽ được tham chiến mà không bị hạ quân hàm. Ted được giữ nguyên quân hàm Thiếu tá, Archie được giữ hàm Thiếu úy. Với hai người con trai còn lại của Roosevelt, Quentin đã được chấp nhận vào Bộ phận Không lực Lục quân Hoa Kỳ cách đó không lâu, và Kermit đã gia nhập quân đội Anh và chiến đấu ở vùng Lưỡng Hà.
Sau khi cập bến nước Pháp, vào giữa tháng 7 năm 1917, Thiếu tá Theodore Roosevelt Jr. được bổ nhiệm làm Tiểu đoàn trưởng Tiểu đoàn 1, thuộc Trung đoàn Bộ binh 26 của Sư đoàn 1. Tháng 5 năm 1918, Tiểu đoàn 1 của Roosevelt và Sư đoàn 1 bắt đầu trận thử lửa đầu tiên, tấn công vào phòng tuyến của quân đội Đức ở Cantigny. Dù bị trúng khí ga độc của Đức trong trận đánh, Ted vẫn từ chối đề nghị rút về hậu phương cứu chữa và ở lại phòng tuyến để chỉ huy đơn vị của ông tới khi trận chiến kết thúc. Vì sự dũng cảm ở Cantigny, Roosevelt được trao thưởng Huân chương Thập tự Phục vụ Xuất sắc vào năm 1920.
Tháng 7 năm 1918, liên quân Pháp – Mỹ mở cuộc phản công tái chiếm Soissons, và trong trận đánh này, Roosevelt bị trúng đạn vào đầu gối khi đang trực tiếp dẫn đầu tiểu đoàn của ông tấn công vào một ngôi làng gần Ploisy. Vì vết thương rất nghiêm trọng, Ted đã được đưa về Paris để tiến hành phẫu thuật, và buộc phải chống gậy đến hết đời để có thể đi lại. Tại Paris, ông được đoàn tụ với vợ ông, Eleanor, cùng hai người em trai Archie và Kermit. Cũng trong thời gian ở Paris, Ted được thông tin về thiệt hại nặng nề của Sư đoàn 1 sau trận Soissons và cái chết của người em út, Quentin Roosevelt, bị máy bay Đức bắn rơi gần khu vực Coulonges-en-Tardenois.
Ted Roosevelt được phân công tham gia vào các khóa huấn luyện sĩ quan trong thời gian hồi phục vết thương ở chân, và vào tháng 9 năm 1918, Ted được thăng quân hàm Trung tá. Sau buổi gặp mặt với Đại tá George Marshall, bạn thân của ông và hiện đang làm việc trong sở chỉ huy Sư đoàn 1, Ted đã tự quyết định quay trở lại chiến trường mà không có giấy tờ y tế cho phép, và được Đại tá Charles Summerall, Sư đoàn trưởng Sư đoàn 1, bổ nhiệm làm Trung đoàn trưởng Trung đoàn Bộ binh 26. Ông đã dẫn dắt Trung đoàn 26 tham gia vào Chiến dịch Meuse-Argonne, chiến đấu ở khu vực Sông Meuse, thành phố Sedan trong hơn sáu ngày liên tục. Sau khi hội quân với các đơn vị Pháp ở Omicourt, Sư đoàn 1 được lệnh rút khỏi mặt trận và hành quân về Metz nghỉ ngơi. Ngày 11 tháng 11 năm 1918, hiệp định đình chiến được kí kết, đánh dấu sự kết thúc của Chiến tranh Thế giới thứ nhất.
Vì những đóng góp trong cuộc chiến, Ted Roosevelt được Chính phủ Pháp trao thưởng Huân chương Bắc Đẩu Bội tinh. Trước khi trở về nước, ông cùng 19 sĩ quan khác của AEF đã thành lập American Legion, một tổ chức dành cho các cựu binh Mỹ trong Chiến tranh Thế giới thứ nhất. Mục đích chính của tổ chức này là gắn kết các cựu binh lại thành một cộng đồng đoàn kết, có thể giúp đỡ lẫn nhau trong thời bình, không phân biệt thâm niên phục vụ và phi chính trị. Trong buổi họp đầu tiên của tổ chức tại New York, Ted Roosevelt được đề cử làm chủ tịch đầu tiên của tổ chức, nhưng ông đã từ chối, vì không muốn được mọi người nghĩ rằng ông sẽ sử dụng tổ chức này vì lợi ích chính trị. Theo quan điểm của Roosevelt, việc chấp nhận chức vụ như vậy có thể làm mất uy tín của tổ chức non trẻ và của chính bản thân ông, đồng thời làm tổn hại đến sự nghiệp chính trị của ông sau này.