Nhiệm vụ Boston
Ngày D (6 tháng 6 năm 1944) > Bãi Thả quân O (DZ O)

118 máy bay C-47, chở theo Trung đoàn Bộ binh Nhảy dù 505 của Đại tá William E. Ekman, cùng ban tham mưu sư đoàn, một nhóm nhỏ thuộc Tiểu đoàn Công binh 307, Tiểu đoàn Pháo Dã chiến Nhảy dù 456, cùng với hai khẩu lựu pháo, tiếp cận Bán đảo Cotentin lúc 01:15. Do tiếp cận từ độ cao lớn, các phi công đã phải thực hiện vài đợt bay vòng để phân biệt đèn hiệu đánh dấu bãi thả quân và đèn từ các thị trấn lân cận. Sau khi hạ độ cao, phi công bắt đầu bật đèn xanh và lính dù bắt đầu đổ bộ. Tuy nhiên, Tiểu đoàn 2, Trung đoàn 505 bị thả ở vị trí cao hơn độ cao khuyến cáo, khiến lính dù bị phân tán nhẹ.
Cuộc đổ bộ ở DZ O bắt đầu lúc 01:51. Với tất cả đèn hiệu được Trinh sát dù kích hoạt, toàn bộ 118 Stick được thả một cách chính xác và Trung đoàn Bộ binh Nhảy dù 505 là đơn vị cấp trung đoàn có tỉ lệ thả quân chính xác nhất trong toàn bộ sáu trung đoàn nhảy dù của Mỹ tham gia đổ bộ vào Normandie trong ngày 5-6 tháng 6. 60 Stick (chiếm hơn 50% quân số trung đoàn) đã đáp xuống đúng mục tiêu hoặc trong bán kính một km tính từ tâm của khu vực thả, và 20 Stick được thả trong bán kính hai km xung quanh DZ. Hơn 75% quân số của Trung đoàn 505 có mặt tại các điểm tập kết, ngoại trừ ba Stick khác bị thả lệch vị trí đáp 14 dặm về phía nam DZ O.
Thiếu tá Frederick C.A. Kellam, chỉ huy Tiểu đoàn 1 của Trung đoàn 505, đã dẫn người của ông di chuyển về chiếm cầu Chef-du-Pont và cầu La Fière trên sông Merderet và cho một đại đội của tiểu đoàn ông (Đại đội A của Trung úy John Dolan) chiếm giữ con đường đắp cao băng đi qua khu vực đầm lầy đến Cauquigny. Trung tá Benjamin H. Vandervoort, chỉ huy Tiểu đoàn 2, bị dập mắt cá chân trái do tiếp đất mạnh. Sau khi được một lính quân y siết chặt đôi ủng để cố định vết thương, Vandervoort trực tiếp dẫn đầu đơn vị di chuyển về Neuville-au-Plain, cách Sainte-Mère-Église hai km về phía đông bắc. Tiểu đoàn 3 của Trung tá Edward C. Krause, sau khi tiếp đất thành công lúc 02:03 và tập hợp được khoảng 180 lính từ Tiểu đoàn 3, đã tiến về khu vực phía nam Sainte-Mère-Église.
Trước khi cuộc đổ bộ tại DZ O diễn ra, tại thị trấn Sainte-Mère-Église đã xảy ra một đám cháy lớn tại ngôi nhà của bà Jeanne Pommier vào khoảng 23:00 đêm ngày 5 tháng 6. Khi máy bay C-47 bay vào khu vực, đám cháy đang được lính Đức và người dân địa phương tham gia dập lửa. Vài phi công Mỹ đã dùng ngọn lửa lớn này để định vị khu vực thả quân trong đêm. Lúc 01:50, một nhóm lính dù thuộc Đại đội F, Tiểu đoàn 2, Trung đoàn 505 bị thả lệch vào trong thị trấn. Lính Đức đang có mặt trong thị trấn, vốn đã được báo động trước đó 20 phút sau khi có thông báo về cuộc đổ bộ của các nhóm lính dù thuộc Trung đoàn Bộ binh Nhảy dù 506, Sư đoàn Không vận 101 ở gần đó, đã nổ súng vào những lính dù đang hạ cánh xuống thị trấn. Một trận đấu súng ác liệt diễn ra giữa lính Đức dưới mặt đất và lính dù Mỹ lơ lửng trên không. 12 lính dù thuộc Đại đội F tử trận, bị thương và bị bắt làm tù binh sau khi được đáp xuống thị trấn. Binh nhất Charles P. Blankenship bị chết cháy sau khi hạ cánh xuống ngôi nhà đang cháy của bà Pommier. Binh nhì John Steele và Binh nhì Kenneth Russell hạ cánh xuống tháp chuông của nhà thờ thị trấn và mắc kẹt trên đó. Russell may mắn cắt được dù và nấp trên mái nhà thờ, nhưng Steele, bị thương ở chân vì trúng đạn khi đang nhảy dù và bị treo lơ lửng trên tháp, đã giả chết nhiều giờ để tránh bị lính Đức phát hiện. Steele sau đó được lính Đức đưa xuống và bắt làm tù binh sau khi họ phát hiện ra anh còn sống. Steele, lợi dụng sơ hở của lính Đức, đã trốn thoát và quay trở lại thị trấn cùng đơn vị hai tiếng sau đó.
Tiểu đoàn 3 của Trung tá Edward C. Krause tiến công vào thị trấn Sainte-Mère-Église một cách nhanh chóng lúc 04:00 sau khi nhận được tin từ một người dân Pháp rằng phần lớn quân Đức đã bỏ chạy khỏi thị trấn vì lo sợ một cuộc không kích của Không quân Đồng Minh. Krause dẫn đầu đơn vị tiến vào trung tâm thị trấn và cho dựng cờ tại tòa thị chính. Ông sau đó tự tay phá cổng trại Cherbourg-Carentan, nơi đồn trú của các đơn vị phòng không Đức. Lính Đức bị đánh úp bất ngờ đến mức lính dù Mỹ không gặp nhiều sự phản kháng đáng kể. Khoảng 30 người bị bắt làm tù binh, một số bị bắt khi vẫn còn ngủ trên giường, 10 lính Đức bị bắn chết khi đang chống cự và một số chạy thoát được về phía nam. Lúc 06:00, Krause thông báo tới Bộ chỉ huy Sư đoàn rằng tiểu đoàn của ông đã kiểm soát được toàn bộ thị trấn.