Winston Churchill
Đầu đời > Cuba, Ấn Độ, và Sudan: 1895–1899

Tháng 2 năm 1895, Churchill được ủy nhiệm làm thiếu úy của Trung đoàn Hussar 4 thuộc Quân đội Anh, đặt bản doanh tại Aldershot. Do rất muốn tận mắt chứng kiến cảnh quân đội hành động, ông lợi dụng ảnh hưởng của mẹ để được ra ngoài chiến trường. Mùa thu năm 1895, Churchill đồng hành cùng Reggie Barnes tới Cuba để quan sát cuộc chiến tranh giành độc lập ở đây, đồng thời giúp đỡ quân đội Tây Ban Nha đàn áp các chiến sĩ độc lập. Churchill gửi báo cáo chiến sự cho tờ Daily Graphic ở London. Sau đó, ông tiếp tục du hành tới Thành phố New York, và với sự ngưỡng mộ Hoa Kỳ lớn lao, đã viết thư gửi mẹ rằng "người Mỹ quả là một dân tộc phi thường!". Tháng 10 năm 1896, Churchill cùng đoàn Hussar đổ bộ Bombay, đóng quân ở Bangalore. Trong 19 tháng lưu trú ở Ấn Độ, ông đã tới thăm Calcutta ba lần và tham gia các đoàn viễn chinh tới Hyderabad và North West Frontier.
Ở Ấn Độ, Churchill bắt đầu quá trình tự học, nghiền ngẫm các tác phẩm của Platon, Edward Gibbon, Charles Darwin và Thomas Babington Macaulay do mẹ ông gửi. Hai mẹ con ông cũng thường xuyên trao đổi thư từ với nhau. Vì muốn tìm hiểu về chính trị, ông đã yêu cầu mẹ gửi cho cuốn niên giám The Annual Register. Trong một bức thư năm 1898, ông đã giãi bày quan điểm tôn giáo của mình với người mẹ kính yêu như sau: "Con không chấp nhận Kitô giáo hay bất cứ một hình thức tín ngưỡng nào khác". Tuy Churchill đã được rửa tội bởi Giáo hội Anh, song theo chia sẻ thì ông đã trải qua giai đoạn chống-Kitô hiểm độc thời niên thiếu, khiến ông hoài nghi về sự tồn tại của Thiên Chúa khi lớn lên. Trong một bức thư khác gửi anh em họ, ông đã gọi tôn giáo là "thứ thuốc mê khoái khẩu", đồng thời đề cao Kháng Cách giáo hơn Công giáo La Mã vì cho rằng đó là "một bước gần hơn đến Lý lẽ".
Hứng thú với công việc của nghị viện Anh, Churchill tuyên bố bản thân là "đảng viên Tự do chỉ trên danh nghĩa", vì rằng ông sẽ không đời nào chấp thuận sự ủng hộ của Đảng Tự do đối với nền độc lập tự chủ của Ireland. Thay vào đó, ông đã chọn ủng hộ cánh dân chủ Tory của Đảng Bảo thủ. Trên đường về nhà, ông dừng chân tại Claverton Down, gần Bath, để đọc một bài diễn văn thay mặt Liên minh Primrose thuộc Đảng Bảo thủ cho công chúng lắng nghe; đây cũng là diễn văn chính trị đầu tiên của ông. Kết hợp hai lập trường bảo thủ và cải lương, ông ủng hộ một nền giáo dục phi-giáo phái và thế tục, song phản đối quyền bầu cử của phụ nữ.
Churchill tình nguyện tham gia Lực lượng Malakand của Bindon Blood trong chiến dịch càn quét phiến quân Mohmand ở Thung lũng Swat phía tây bắc Ấn Độ. Blood chấp nhận với điều kiện Churchill phải làm phóng viên chiến sự; đánh dấu khởi đầu cho nghiệp viết lách của ông. Ông quay về Bangalore vào tháng 10 năm 1897 và viết cuốn The Story of the Malakand Field Force, nhận được nhiều đánh giá tích cực. Ông cũng sáng tác một cuốn tiểu thuyết lãng mạn Ruritania có nhan đề là Savrola. Churchill cứ lúc nào rảnh là chắp bút viết, nhất là vào những khoảng thời gian ông không giữ chức vụ nào trên chính trường; Roy Jenkins gọi đó là "toàn bộ thói quen" của Churchill. Viết lách là thứ che chở ông khỏi căn bệnh trầm cảm định kỳ, hay "con chó ma" theo cách gọi của ông.
Sử dụng các mối liên lạc ở London, Churchill nhận chức trung úy của đoàn Thương kỵ 21 của Tướng Kitchener đang được điều đến Sudan, đồng thời cũng đóng góp các bài viết cho tờ The Morning Post. Sau khi tham chiến tại Trận Omdurman vào ngày 2 tháng 9 năm 1898, Đoàn Thương kỵ 21 nhận lệnh thoái lui. Tháng 10 cùng năm, Churchill về Anh và chắp bút viết cuốn The River War, một hồi ký chiến tranh được xuất bản vào tháng 11 năm 1899; đây cũng là thời điểm ông quyết định rời quân ngũ. Churchill tỏ ra khá bất bình đối với các hành động của Kitchener trong cuộc chiến, nhất là vì ông này đã đối xử không nhân đạo đối với những người lính địch bị thương, hơn nữa còn bất nhã mạo phạm lăng mộ của Muhammad Ahmad ở Omdurman.
Ngày 2 tháng 12 năm 1898, Churchill khởi hành đi Ấn Độ để hoàn thiện thủ tục giải ngũ và xin thôi chức trong trung đoàn Hussar 4. Ông dành phần lớn thời gian ở đó chơi polo, môn bóng duy nhất mà ông yêu thích. Sau khi thôi chức, ông rời bến Bombay vào ngày 20 tháng 3 năm 1899, hướng về Anh với quyết tâm theo nghiệp chính trị.