Antonio Cassano
Sự nghiệp > A.C. Milan

Ngày 26 tháng 12 năm 2010, A.C. Milan tuyên bố đã có Cassano, một bước đi trong kế hoạch thay máu đội bóng cùng với những bản hợp đồng từ mùa hè như Zlatan Ibrahimović, Kevin-Prince Boateng hay Robinho. Ngày 28 tháng 12 năm 2010, Cassano xuất hiện ở Dubai để tập luyện cùng các đồng đội mới ở Milan.
Ngày 4 tháng 1 năm 2011, phó chủ tịch Adriano Galliani giới thiệu Cassano trong buổi họp báo chính thức và nói anh "là bản hợp đồng đầu tiên của đội bóng trong kì chuyển nhượng mùa đông." Cassano được nhận mức lương 2,8 triệu euro, cùng với đó là 300 ngàn euro mỗi năm tùy vào thành tích và đóng góp với đội bóng. "AC Milan thông báo, Cassano sẽ chính thức là người của chúng tôi. BLĐ và các CĐV hoan nghênh sự có mặt của cậu ấy. Hi vọng Cassano sẽ mang lại nhiều niềm vui cho tất cả bằng phong độ và các bàn thắng". Phát ngôn viên của Rossoneri xác nhận .
Do Sampdoria đã cắt hợp đồng trước với Cassano, Milan không mất một xu phí cho đội bóng vùng Genova. Tuy nhiên, Milan phải trả khoảng 5 triệu euro cho... Real Madrid (điều khoản hợp đồng từ khi bán anh cho Sampdoria). Cassano chấp nhận trả 1 nửa số tiền này. Đây là một bản đầu tư rất hời, ít nhất là về mặt tương quan giữa tài chính và chuyên môn, cho các Rossoneri. Cassano quyết định chọn số áo 99 như khi anh mặc ở Sampdoria.
"Được làm việc với Cassano là một vinh dự lớn.", huấn luyện viên Massimiliano Allegri mô tả và nói thêm về phương án sử dụng viện binh này. "Những cầu thủ lớn có thể thích nghi với mọi hoàn cảnh. Tất cả những gì Cassano cần làm là hòa mình vào tập thể. Milan chắc chắn sẽ tiếp tục chơi với sơ đồ 4-3-1-2 và cậu ấy có thể được dự phòng cho một suất tiền đạo cắm, do Inzaghi phải vắng mặt đến hết mùa".
"Chúng tôi chờ đợi ở Cassano rất nhiều, cậu ấy là một món quà cho đội bóng.", hậu vệ kỳ cựu Massimo Oddo nhận xét về đồng đội mới. "Chúng tôi hy vọng mọi việc sẽ suôn sẻ. Milan là một tập thể thân thiện và thuận lợi cho mọi cầu thủ, bởi đội bóng đem lại tất cả những gì một cầu thủ cần, nhưng cũng đòi hỏi sự tôn trọng từ từng cá nhân. Chúng tôi sẽ giúp Cassano nhanh chóng hòa nhập."
Ngay trong trận đấu ra mắt gặp Cagliari Calcio, Cassano đã có đường kiến tạo quyết định giúp Strasser ghi bàn duy nhất của trận đấu. Ở trận đấu thứ hai gặp Udinese, Cassano đã có 2 đường chuyền giúp Milan tạo nên trận cầu điên rồ ở San Siro ngày 8 tháng 1 năm 2011 . Cassano có bàn thắng đầu tiên cho Milan ở trận đấu thứ 4, khi Milan thắng Calcio Catania 2-0.
Ngày 3 tháng 4 năm 2011, Cassano trở thành người Italia đầu tiên sau 5 năm ghi bàn ở trận Derby thành Milan với bàn thắng ấn định tỉ số 3-0 từ chấm phạt đền . Cuối mùa giải 2010-2011, Milan giành Scudetto một cách thuyết phục.
Ngày 31 tháng 10 năm 2011, sau khi cùng Milan giành chiến thắng 3-2 trước A.S. Roma tại sân Olympico, Cassano đã bị ngất trên máy bay trên đường trở về thành phố. Nguyên nhân trực tiếp được các thành viên của A.C. Milan tuyên bố là do anh có dị tật ở tim cần phải phẫu thuật. Việc phẫu thuật khiến Cassano phải nghỉ ít nhất 4 tháng. Ngày 25 tháng 4 năm 2012, Cassano có trận đấu đầu tiên với Milan kể từ khi phẫu thuật: anh ghi bàn mở tỉ số và kiến thiết một bàn cho Zlatan Ibrahimović trong chiến thắng trước Genoa. Tuy nhiên, mùa giải 2011-2012 là mùa giải trắng tay của A.C. Milan.