Mikhail II, Đại công tước xứ Tver
Lên ngôi Đại vương công Tver > Đấu tranh với Moskva

Cùng năm 1368 Vasily Mikhailovich qua đời, Mikhail II lên ngôi và lập tức có xung đột với Moskva.
Lấy cớ bảo vệ con trai của Đại vương công quá cố Vasily là Mikhail (1331-1373), Dmitry của Moskva đã đưa quân đến công quốc Tver. Không đủ sức mạnh chống cự, Mikhail bèn nhờ chồng chị gái mình là Đại vương công Litva Algirdas giúp chuẩn bị lực lượng đối phó. Đồng ý với yêu cầu của em vợ, Đại vương công Litva đưa quân đội đến giúp Mikhail.
Sau khi đánh bại trung đoàn tuần tra Moskva trên sông Trosna, Algirdas lần đầu tiên vây hãm Moskva. Pháo đài kremli bằng đá vững chắc làm quân Litva và Tver không thể xâm nhập được. Trong khi đó, quân Thập Tự bất ngờ xâm chiếm vùng đất phía tây của Algirdas khiến Đại vương công Litva phải bỏ dở cuộc bao vây sau 3 ngày liên tục. Theo hiệp ước hòa bình, Mikhail đã nhận lại Belyi Gorodok và các giáo xứ khác từ người anh họ quá cố Semyon Konstantinovich.
Năm 1369 Mikhail Alexandrovich tăng cường củng cố tường thành Tver bằng gỗ. Tháng 8 năm 1370, Đại vương công Dmitry lại tuyên chiến với Mikhail. Mikhail lại chạy trốn đến Litva một lần nữa, và vùng đất Tver bị đội quân của Dmitry tàn phá. Chẳng bao lâu sau, chính Đại vương công Dmitry trực tiếp chỉ huy một đội quân lớn tiến đánh Tver, hạ và đốt cháy các thành phố Zubtsov và Mikulin, những ngôi làng và làng mạc và bắt làm tù binh nhiều cư dân. Nghe được những tin tức này, Mikhail bèn tìm cách xin sự giúp đỡ của hãn quốc Kim Trướng, nhưng bị đạo quân Moskva dọc đường chặn lại. Mikhail phải trở về Litva một lần nữa và khấu đầu với Olgerd một lần nữa.
Trong Mùa Chay Giáng Sinh, Olgerd cùng em trai là Keystut (Kęstutis), Mikhail của Tver và Svyatoslav của Smolensk dẫn quân tới Moskva. Họ đã không thành công trong việc tấn công Volokolamsk, nhưng cướp bóc khu phố trong ba ngày, sau đó họ chuyển đến Moskva. Ngày 6 tháng 12 năm 1370, Olgerd đã vây hãm Moskva. Khi bao vây được 8 ngày, ông này được tin quân đội Serpukhov và Ryazan bắt đầu tập hợp chống lại mình nên vội ký hiệp ước hòa bình rồi rút quân. Mikhail cũng hòa giải với Dmitry và trở về Tver.
Mùa xuân năm 1371, công tước Tver đến Hãn quốc Kim Trướng nhằm tìm kiếm một chỉ dụ về quyền cai quản Đại Công quốc Vladimir. Hãn quốc đề nghị đưa quân đội tới trấn giữ Vladimir, nhưng Mikhail từ chối và trở về Nga chỉ với sứ giả của Hãn là Saryhodzha. Trong khi đó ở Moskva, Đại vương công Dmitri tuyên bố vùng đất Vladimir không thuộc quyền sở hữu của Mikhail, mặc cho lời truyền đạt của sứ giả Kim Trướng yêu cầu trao công quốc Vladimir cho Công tước Tver. Mikhail vì tức giận trước sự việc này nên cho quân phá phách Kostroma, Mologa, Uglich và Bezhetsky Thượng; sau đó gửi con trai thứ là Ivan đến Kim Trướng.
Cuối năm 1371, Đại vương công Moskva cũng tìm cách thuyết phục quan nhiếp chính Mamai trao quyền cai quản Vladimir cho ông ta. Cùng lúc đó, Đại vương công Tver nhận được thông điệp từ Hãn với nội dung: "Chúng tôi đã cho bạn một triều đại vĩ đại, chúng tôi đã trao một đội quân để đưa bạn tới đó; nhưng bạn đã không lấy đội quân của chúng tôi, nói rằng bạn sẽ ngồi xuống với sức mạnh của riêng bạn; bây giờ ngồi với bất cứ ai bạn muốn, nhưng không mong đợi sự giúp đỡ từ chúng tôi". Con trai của Mikhail nợ của Khan tới 10.000 rúp, khoảng 2 lần giá trị cống vật nên Đại vương công Moskva giải cứu và đưa về công quốc của mình; sau đó Moskva liền đem quân chiếm Bezhetsk, giết các quan viên cướp bóc rất tàn bạo công quốc Tver.
Mikhail lại bắt đầu thuyết phục Olgerd chuyển quân sang Nga. Năm 1372, Mikhail, cùng với Keystut và Andrei Olgerdovich, đã tiếp cận Pereslavl-Zalessky không thành công nhưng lấy được Dmitrov. Theo biên niên sử Avraamka năm 1372 thì Dmitrov "(bị) mưa đá, làng bị đốt cháy sau đó, với các bà vợ và trẻ em được đưa đến Tver". Sau đó, quân Litva chiếm Torzhok.
Olgerd đã đến Moskva một lần nữa. Tại Lubutsk, thay vì một trận chiến, một hiệp ước hòa bình đã được ký kết giữa Moskva và Litva (1372) bằng cuộc hôn nhân giữa Vladimir Serpukhovskaya với Elena Olgerdovna. Tver rút về để cùng có lực lượng.
Năm 1374, Mikhail tiếp nhận hoàng thân đã trốn khỏi Moskva là Vasily và Ivan rồi phát động cuộc chiến chống lại Moskvaa. Quân Tver nhanh chóng đánh chiếm Torzhok và Uglich và chiếm lĩnh toàn vùng đông bắc Moskva. Quân Litva theo đó cũng tìm cách bao vây Smolensk vì cư dân ở nơi này ủng hộ Đại vương công Moskva. Lần này, Mikhail buộc phải từ bỏ những tuyên bố chống lại Kashin, tự nhận mình là em trai của hoàng tử Moskwa. Mikhail cũng đồng ý tham gia vào các cuộc chiến tranh của Moskwa với Khan Kim Trướng. Trong trận Kulikovo, không có tài liệu ghi nhận sự tham gia của quân Tver vào cuộc chiến, ngoại trừ đội Kashintsev và Ivan Kholmsky.