The Undertaker
Thời World Wrestling Federation / Entertainment > Chúa tể Bóng tối (1996 - 1998)

Xem thêm: Hell In A Cell và The Brothers of Destruction
Sau khi bị "chôn sống", The Underaker trở lại tại Survivor Series một lần nữa đưa ông chống lại loài người, nhưng chỉ với một quy định duy nhất, treo 6,1 m (20 ft) phía trên võ đài là Paul Bearer, được đặt trong một cái lồng thép. Nếu Undertaker giành chiến thắng, ông sẽ được chạm vào tay Bearer. Mặc dù The Undertaker giành chiến thắng, sự can thiệp từ The Executer cho phép Bearer thoát khỏi nanh vuốt của Undertaker. Cũng tại sự kiện này, Undertaker cũng phát triển một hóa thân "Người Chết" giản dị hơn trước. Trong hình thức mới sau đó, ông mang tính cách gothic, thô lỗ và nổi loạn (cõ lẽ để phù hợp hơn với Kỷ nguyên Attitude vừa chớm nở, hướng tới người lớn hơn). Trong sự kiện này, ông tự xưng là "Chúa tể Bóng tối". Sau Survivor Series, The Undertaker nhanh chóng chuyển sự chú ý của mình sang The Executer, người đã can thiệp vào các trận đấu của ông kể từ khi ông trở lại. Tại In Your House 12: Its Time, The Undertaker đánh bại The Executer trong trận đấu theo quy tắc Armageddon. Sau đó, ông chuyển mối thù sang Vader, người ông phải đối mặt tại Royal Rumble vào tháng 1 năm 1997 trong một trận đấu đơn, mà ông đã thua sau khi Bearer can thiệp thay cho người bảo vệ mới của ông. Hai người sau đó đã đụng độ trong Royal Rumble khi tới những giây phút cuối cùng của trận đấu, nhưng cả hai đều bị Stone Cold Steve Austin loại bỏ, sau khi Austin quay trở lại trận đầu dù bị loại nhưng không được thấy. Ông phải đối mặt với cả Vader và Austin trong trận đấu bốn người cho WWF Championship tại In Your House 13: Final Four nhưng Bret Hart đã giành chiến thắng. Tuy nhiên, vào tháng sau, ông giành được chiếc đai thứ 2 trong sự nghiệp (WWF champion) khi đang ở đỉnh cao phong độ (đánh bại Sycho Sid trong giải đấu Wrestlemania 13).
Vài ngày sau đó, ông cũng giành được 1 lúc 3 giải thưởng tại lễ trong giải Slammy Awards: Best tattoo, Best Entrance music and Highest Magnitude. Sau Wrestlemania 13, vào tháng 5 năm 1997, Paul Bearer (quản lý lúc ấy của ông) buộc ông phải tham gia với mình, bằng cách sử dụng tối hậu thư "bí mật nhất, sâu thẳm nhất" của The Undertaker cho thế giới. Bearer đã tiết lộ rằng Undertaker đã đốt cháy làm nổ tung nhà tang lễ như là kinh doanh của gia đình, giết chết hết mọi người trừ bao gồm cha mẹ vad em trai của ông ấy, và Paul cũng nói rằng em trai ông ấy vẫn còn sống dù bị sẹo và bỏng, và đã chờ đợi ngày trả thù suốt nhiều năm trời. Để tự bào chữa, Undertaker phản ứng lại rằng Kane - 1 người mắc chứng cuồng phóng hoả (pyromaniac) - chính là người đã châm lửa và Kane đã không thể sống sót, tuy nhiên Bearer tuyên bố có bằng chứng dưới dạng Kane. Bear đã nuôi dạy Kane sau vụ hỏa hoạn, khiến anh ta được thể chế hóa kể từ ngày xảy ra hỏa hoạn. Cũng trong khoảng thời gian đó, Bearer đã vô tình thừa nhận mình ngoại tình với mẹ của The Undertaker. Cho đến thời điểm đó, Undertaker đã dành cả cuộc đời của mình khi cho rằng Kane hoàn toàn liên quan đến ông và gia đình ông. Chính thời gian này, Undertaker cũng xuất hiện trong Michinoku Pro Wrestling, đánh bại Hakushi trong một trận đấu đơn.
Cùng với cốt truyện bí mật đen tối sâu sắc do Bearer đạo diễn, Undertaker bắt đầu một cuộc ganh đua tại SummerSlam khi trọng tài khách mời đặc biệt Shawn Michaels vô tình đánh The Undertaker bằng một chiếc ghế thép cho Bret Hart, do đó ông vô địch đai WWF. Họ đã có trận hòa tại Ground Zero: In Your House. Giải đấu SummerSlam 1997 đánh dấu một loại trận đấu mới: Hell in a cell, Undertaker đã thách đấu Shawn Michaels đấu trận này. Giữa chừng trận đấu, Kane lần đầu tiên xuất hiện, phá tung chiếc cửa lồng và "tặng" cho Undertaker 1 cú Tombstone Piledriver (bia đá - tuyệt chiêu cuối của Undertaker). Khi cốt truyện phát triển qua Bearer, Kane đã thách thức The Undertaker nhưng ông luôn từ chối phải chiến đấu với một người anh em cùng cha khác mẹ của mình. Cuộc chạm trán cuối cùng giữa ông và Michaels là trong một trận đấu quan tài tại Royal Rumble. Sau đó, Kane cùng với Paul Bearer đã nhiều lần phá các trận đấu của ông. Vào tuần trước trên Raw, Kane dường như đã hợp tác với anh trai của mình chống lại D-Generation X của Michaels; tuy nhiên tại sự kiện, Kane nhốt ông trong quan tài, khóa nắp quan tài lại và khiến nó bốc cháy, giúp Michaels chiến thắng. Tuy vậy, Undertaker đã biến mất khi nắp quan tài được mở. Hai tháng sau, Undertaker trở lại tại WrestleMania XIV và đánh bại Kane khi cho anh ta nhận ba đòn Tomstone Piledriver và một Chokeslam sau một thời gian gián đoạn. Hai người đã có trận tái đấu, trận Inferno đầu tiên, một tháng sau tại Unlorgiven: In Your House, Undertaker đã giành chiến thắng bằng cách đốt cháy cánh tay phải của Kane.
Mối thù của ông với Mankind khi họ đã đối mặt với nhau trong trận đấu Hell in a Cell tại King of the Ring. Trong trận đấu, Undertaker đã ném Mankind ra khỏi mái lồng sắt cao 4,9 m (16 ft) vào một bàn bình luận phía dưới, trong một động thái được định sẵn. Sau đó, ông Chokeslam Mankind làm thủng ô kính mái lồng sắt khiến Mankind bất tỉnh một cách hợp pháp. Mankind cũng sử dụng đinh bấm trong trận đấu và bị đánh ngã sau lưng và một chokeslam khác trước khi Undertaker giành chiến thắng trong trận đấu với Tomstone Piledriver. Tại Fully Loaded: In Your House, Undertaker và Stone Cold Steve Austin đánh bại Kane và Mankind để giành đai WWF World Tag Team Championship. Lần giữ đai của Undertaker và Austin là nhà vô địch đồng đội chỉ tồn tại trong thời gian ngắn trong hai tuần, khi Kane và Mankind giành lại đai trong tập phim Raw ngày 10 tháng 8. The Undertaker sau đó đã trở thành ứng cử viên số một tranh đai WWF Championship được đổi tên lại tại SummerSlam, hiện đang được giữ bởi Austin. Tuy nhiên, ngay trước SummerSlam, Undertaker tiết lộ mình và Kane đang làm việc cùng nhau như anh em. Bất chấp sự tiết lộ này, Undertaker nói với Kane rằng ông không muốn anh ta can thiệp vào trận đấu với Austin và mặc dù The Undertaker đã thua trong trận đấu, ông đã trao lại chiếc đai vô địch sau trận đấu cho Austin như thể hiện sự tôn trọng. Vào tháng 9, mạch truyện tiếp tục và The Undertaker đã cho thấy một số điểm phản diện khi ông và Kane tiết lộ sự thật rằng họ đang ở trong cahoots để loại bỏ Austin danh hiệu của mình cho Mr. McMahon. Tại Breakdown: In Your House, Undertaker và Kane có một trận đấu tay ba với Austin cho WWF Championship, trong khi Mr. McMahon tuyên bố hai anh em không được phép đè đếm nhau. The Undertaker và Kane chèn ép Austin sau khi tung double chokeslam, do đó danh hiệu được McMahon bỏ trống. Sự kiện này đã dẫn đến một trận đấu tại Judgment Day: In Your House giữa Undertaker và Kane cho danh hiệu, với Austin là trọng tài khách mời đặc biệt. Cuối trận đấu, Paul Bearer gần như hỗ trợ Kane bằng cách đưa cho anh ta một chiếc ghế thép để đánh Undertaker, nhưng khi Kane quay lưng lại, cả Bearer và Undertaker đều đánh Kane bằng ghế. Undertaker đã đè đếm, nhưng Austin từ chối đếm, tấn công Undertaker và loại cả hai. Cuối cùng, Undertaker trở thành nhân vật phản diện vào đêm hôm sau trên Raw lần đầu tiên sau hơn sáu năm, hòa giải với Bearer và tuyên bố rằng ông và Bearer sẽ giải phóng "Ministry of Darkness" (Bộ bóng tối) của họ trên World Wrestling Federation. Là một phần của cốt truyện mới này, ông thừa nhận ông đã thực sự châm lửa giết cha mẹ mình, điều mà trước đây anh đã đổ lỗi cho Kane.