Chiến tranh Mỹ – Tây Ban Nha
Các mặt trận > Vùng Caribbean > Cuba > Chiến dịch trên bộ

Giữa 22 tháng 6 và 24 tháng 6, Quân đoàn V Hoa Kỳ dưới quyền tướng William R. Shafter đổ bộ ở Daiquirí và Siboney, phía đông Santiago, và thiết lập căn cứ hành quân của Mỹ. Một toán quân Tây Ban Nha đánh tẻ quân Mỹ gần Siboney vào ngày 23 tháng 6 rút lui về các vị trí giao thông hào đơn giản tại Las Guasimas. Một đơn vị tiền phương của lực lượng Mỹ dưới quyền cựu tướng phe miền nam thời nội chiến là tướng Joseph Wheeler không nghe theo lời chỉ dẫn của nhóm trinh sát người Cuba và ra lệnh tiến công một cách cẩn thận. Họ đụng độ và giao chiến với toán quân đi sau của Tây Ban Nha trong trận Las Guasimas vào ngày 24 tháng 6. Trận chiến kết thúc không phân thắng bại với phần lợi nghiêng về phía Tây Ban Nha. Quân Tây Ban Nha bỏ Las Guasimas theo kế hoạch rút lui về Santiago.
Lục quân Hoa Kỳ dùng những người chuyên đánh tẻ thời Nội chiến Hoa Kỳ đi đầu những mũi tiên phong. Tất cả bốn binh sĩ tình nguyện đi đầu các mũi tiến công đều bị giết chết. Trận Las Guasimas chứng tỏ cho Hoa Kỳ thấy rằng các chiến thuật thời nội chiến không còn hiệu quả để chống lại quân Tây Ban Nha là những người đã học hỏi được kinh nghiệm ẩn núp từ cuộc vật lộn của chính họ với quân nổi dậy Cuba và không bao giờ để lộ vị trí của họ trong lúc phòng thủ. Quân Tây Ban Nha cũng được hỗ trợ vào lúc đó bởi thuốc súng mới không khói mà khi họ bắn ra cũng không để lại dấu vết. Quân Mỹ chỉ có thể tiến công quân Tây Ban Nha bằng cách dùng nhóm 4 đến 5 người tiến công trong lúc những người khác nằm tại chỗ bắn yểm trợ.
Ngày 1 tháng 7, một lực lượng hỗn hợp khoảng 15.000 binh sĩ Mỹ gồm các trung đoàn bộ binh, kị binh và tình nguyện trong đó có Roosevelt và nhóm "Rough Riders" của ông (đáng chú ý là Trung đoàn 71 New York, Trung đoàn 1 North Carolina, Trung đoàn 23 và Trung đoàn da màu 24 cùng các lực lượng nổi dậy người Cuba) tấn công 1.270 quân Tây Ban Nha phòng thủ dưới hào bằng các cuộc tấn công đối mặt nguy hiểm kiểu Nội chiến Hoa Kỳ trong trận El Caney và trận San Juan Hill bên ngoài Santiago. Hơn 200 binh sĩ Hoa Kỳ thiệt mạng và gần 1.200 binh sĩ khác bị thương trong những trận đánh này. Hỏa lực yểm trợ từ các súng Gatling là mấu chốt thành công trong tấn công. Hai ngày sau đó Cervera quyết định bỏ Santiago.
Các lực lượng Tây Ban Nha tại Guantánamo cũng bị Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ và các lực lượng nổi dậy Cuba cô lập đến nổi không biết là Santiago đang bị bao vây, và các lực lượng của họ ở phía bắc tỉnh cũng không chọc thủng các phòng tuyến Cuba. Tuy nhiên, lực lượng tiếp viện của Escario từ Manzanillo đã đánh vượt qua sự phản kháng quyết liệt của Cuba nhưng đến nơi quá trễ để tham gia giải cứu cuộc bao vây.
Sau các trận đánh Đồi San Juan và El Caney, cuộc tiến công của Mỹ dừng lại. Quân Tây Ban Nha thành công bảo vệ Đồn Canosa. Việc này giúp họ bình ổn phòng tuyến của họ và chặn đường vào Santiago. Quân Mỹ và Cuba buộc phải bắt đầu một cuộc bao vây đổ máu và bóp nghẹt thành phố. Trong đêm, quân Cuba đào hàng loạt các giao thông hào về phía các vị trí của Tây Ban Nha. Sau khi hoàn thành, các giao thông hào này được giao cho các binh sĩ Hoa Kỳ và rồi một loạt giao thông hào mới được đào tiến về phía trước. Quân Mỹ trong lúc bị tổn thất hàng ngày vì hỏa lực và bị bắn tỉa từ quân Tây Ban Nha lại tổn thất nhiều sinh mạng hơn vì kiệt sức do nắng gây ra và bệnh sốt rét. Tại vùng ven phía tây thành phố, tướng Cuba là Calixto Garcia bắt đầu công phá thành phố, làm cho các lực lượng Tây Ban Nha hoảng sợ và hoang mang bị trả thù.