Mùa hè chiều thẳng đứng
Sản xuất > Sáng tác và diễn viên

Trần Anh Hùng miêu tả đây là "một bộ phim hài gợi cảm, dịu dàng mà chua cay", kể về "nhiều vấn đề, trong đó có sự bội tín và khát vọng tình yêu đôi lứa", "sự hài hòa" hoặc "sự khéo léo giữ thể diện" giữa các nhân vật. Phim mang phong cách nhẹ nhàng, cho phép những hình ảnh bất động và ngưng đọng về mặt thời gian để truyền đạt sự hài hòa và mưu cầu hạnh phúc của các nhân vật, cũng như ấn tượng tuổi thơ của đạo diễn về Hà Nội. Thay vì miêu tả trải nghiệm đời thường của các nhân vật theo hướng tư liệu, nhũng hình ảnh trong bộ phim lột tả những bí mật hoặc ký ức hài hòa mà họ giữ kín. Trần Anh Hùng cho rằng, "sự hài hòa mà họ truyền tải có một nét đẹp riêng, một nét đẹp bị vấy bẩn bởi sự cay đắng và u sầu".
Trần Anh Hùng quen biết các diễn viên trước khi viết kịch bản, thế nên các nhân vật trong phim phản ánh hình ảnh thật của diễn viên theo góc nhìn của tác giả. Trong kịch bản đầu tiên, lúc này mang tên Hà Nội ngày không mưa, đạo diễn chọn tên nhân vật giống với tên diễn viên để phục vụ sáng tác. Sau đó, diễn viên được quyền chọn tên theo ý thích, cũng như đưa những chi tiết tương đồng từ đời thực vào vai diễn của họ. Tên của các nhân vật chính bao gồm Lê Khanh vai Khanh, Liên là tên ở nhà của Trần Nữ Yên Khê, riêng Như Quỳnh từ chối dùng tên thật.
Mùa hè chiều thẳng đứng đánh dấu lần hợp tác thứ hai giữa nữ diễn viên Như Quỳnh và đạo diễn Trần Anh Hùng, sau Xích lô. Như Quỳnh là nguồn cảm hứng trong quá trình tạo nên kịch bản Mùa hè chiều thẳng đứng. Là một người thân thiết với gia đình cô, Trần Anh Hùng quan sát từ những bữa ăn đến lối sống của họ, cùng những cảnh vật trong quán cà phê của vợ chồng nhà cô, nằm trên con phố Bát Đàn, để áp dụng trong nhiều chi tiết phim.
Đạo diễn viết riêng vai Sương cho diễn viên Như Quỳnh. Vẻ ngoài của Như Quỳnh và nhân vật này có nhiều điểm tương đồng: một người phụ nữ Hà Nội cổ điển, hướng về gia đình, nhuần nhã và tinh tế; nhưng cũng giống với hình ảnh bà Buồn trong Xích lô, người phụ nữ ấy mang trong mình đời sống tinh thần phức tạp và sự nổi loạn âm thầm. Sau khi được Như Quỳnh giới thiệu về hoa tường vi, hầu hết cảnh quay nội thất của nhân vật Sương đều xuất hiện một bình hoa tường vi.
Lê Khanh yêu thích không khí "như một hơi thở bình thản chứa đầy nhựa sống" của bộ phim, làm toát lên "một sức sống mãnh liệt đến hồi hộp và đợi chờ". Cô cảm thấy lời thoại của các nhân vật trong ngày giỗ mang tới sự chân thật từ đời sống, "nó dí dỏm và hấp dẫn. Điện ảnh phải phản ánh cuộc sống thật một cách chắt lọc. Chúng ta cứ trốn tránh cái thật nên toàn nói cái giả. Nếu gạt bỏ những chi tiết sống đó thì còn lại toàn cái giả vờ với nhau." Trước khi tham gia Mùa hè chiều thẳng đứng, Trần Nữ Yên Khê theo trường Kiến trúc và Thiết kế Camondo tại Pháp, rồi diễn xuất và thiết kế mỹ thuật trong hai bộ phim Xích lô và Mùi đu đủ xanh (1993) của chồng. Tuy xuất hiện "không thua kém" nhau trên màn ảnh, các diễn viên chính lại nhận số tiền thù lao khác nhau: Yên Khê được trả 500.000 đô-la Mỹ, còn Như Quỳnh và Lê Khanh chỉ nhận vài nghìn đô-la Mỹ.
Trải qua đào tạo trở thành nhà biên đạo múa, Lê Vũ Long tay ngang chuyển sang phim ảnh mà không màng đến thời lượng xuất hiện. Dù trước đó không quen biết, Trần Anh Hùng đã mua vé máy bay khứ hồi từ Pháp đến Việt Nam trong 2 ngày để mời Lê Vũ Long nhận một vai phụ "thấp thoáng màn ảnh". Cũng xuất thân từ ngành múa, Đỗ Thị Hải Yến được đạo diễn giao cho một vai phụ, lúc này mới chỉ 16 tuổi. Đây là một trong những vai diễn đầu tiên của cô, sau khi tham gia một bộ phim bị bỏ dở của đạo diễn Vinh Sơn năm 13 tuổi. Trong giai đoạn tuyển vai, cô gặp gỡ Ngô Quang Hải—một diễn viên khác trong phim, người từng cộng tác trong Xích lô. Họ kết hôn vào năm 2003.