Roger Federer
Sự nghiệp thi đấu chuyên nghiệp > 1998 đến 2002: Bước đầu sự nghiệp và đột phá trong giải ATP

Tháng 7 năm 1998, Federer tham dự giải quần vợt ATP đầu tiên trong sự nghiệp của mình tại Gstaad, nơi anh thất bại trước Lucas Arnold Ker với tỉ số 4-6, 4-6. Tháng 10 anh dự giải Basel ở quê nhà và thất bại trước Andre Agassi với tỉ số 3-6, 2-6. Đây là lần đầu tiên tay vợt trẻ 17 tuổi đối mặt với 1 tay vợt trong top 10.
Năm 1999, Federer được gọi vào đội tuyển quần vợt nam Thụy Sĩ trong trận đối đầu với đội tuyển Ý ở giải Davis Cup. Anh tham gia Grand Slam đầu tiên tại French Open, nhưng thua Patrick Rafter ở vòng đầu tiên sau bốn set. Anh cũng xuất hiện lần đầu tại Wimbledon, nơi anh thất bại sau 5 set căng thẳng trước Jirl Nova. Bước ngoặt đến vào tháng 10 khi Federer tham dự giải Vienna, nơi anh loại liên tiếp 3 tay vợt trong top 40 thế giới để tiến vào bán kết. Hai tuần sau, anh vô địch giải cấp Challenger tại Brest, Pháp, qua đó kết thúc năm ở vị trí 66 thế giới. Federer là tay vợt trẻ nhất trong top 100 của ATP năm đó.
Năm 2000, Federer lọt vào chung kết ATP đầu tiên trong sự nghiệp ở Marseille Open nhưng thất bại trước một tay vợt Thụy Sĩ khác là Marc Rosset. Thành tích ở các giải Grand Slam của anh đã cải thiện khi lọt vào vòng 3 Úc mở rộng, Mỹ mở rộng và vòng 4 Pháp mở rộng. Anh vào chung kết ở Basel nhưng thất bại trước Thomas Enqvlst với tỉ số 2-6, 6-4, 6-7(4), 6-1, 1-6 (Khi giải đấu còn quy định trận chung kết thi đấu 5 set). Tại Thế vận hội Sydney 2000 Federer cũng để lại ấn tượng khi đi đến vòng bán kết. Anh kết thúc năm ở vị trí 29 thế giới.
Năm 2001, lần đầu tiên Federer giành được một danh hiệu ATP khi đánh bại Julien Boutter trong trận chung kết giải Milano với tỉ số 6-4, 6-7(7), 6-4. 3 tuần sau đó, anh tiếp tục lọt vào 1 trận chung kết khác, lần này là ở Rottendam và để thua đầy tiếc nuối. Cũng trong năm 2001, Federer có một chiến thắng được xem là bước ngoặt trong sự nghiệp khi anh đánh bại Pete Sampras, khi đó là đương kim vô địch, tại vòng 4 giải Wimbledon sau 5 set đấu. Đây là trận đấu chính thức duy nhất giữa hai tay vợt kiệt xuất này. Chiến thắng của Federer cũng chấm dứt chuỗi 31 trận bất bại tại giải Wimbledon của Sampras. Tuy nhiên anh bị loại ở ngay vòng đấu sau đó. Năm 2001 Federer đã lọt được vào tứ kết cả Wimbledon và Roland Garros qua đó kết thúc năm ở vị trí 13 thế giới. Ngoài ra, anh cũng giành được Hopman Cup tại Úc cùng với Martina Hingis, đánh bại đội tuyển Mỹ trong trận chung kết
Năm 2002, Federer khởi đầu với chức vô địch tại Sydney. Anh lần đầu lọt vào chung kết 1 giải ATP 1000 tại Miami nhưng để thua Agassi 3-6, 3-6, 6-3, 4-6. Tuy nhiên, 2 tháng sau Federer đã giành danh hiệu ATP Master Series đầu tiên tại Hamburg khi giành chiến thắng áp ảo trước Marat Safin 6-1, 6-3, 6-4. Đây là một bước đột phá lớn cho Federer, nó đưa anh lọt vào top 10 tay vợt mạnh nhất thế giới. Anh lần đầu giành quyền thi đấu ở Tennis Masters Cup, tiền thân của ATP WTF nhưng thất bại trước tay vợt số 1 thế giới Lleyton Hewitt với tỉ số 5-7, 7-5, 5-7 ở bán kết. Anh kết thúc năm với vị trí số 6 thế giới.
Khoảng 4 năm từ cuối năm 1998 đến 2002 là giai đoạn Federer từ một tay vợt trẻ tiềm năng dần phát triển thành 1 hạt giống top đầu. Trong khoảng thời gian này, Federer lọt vào 10 trận chung kết với 4 thắng và 6 thua. Anh cũng lọt vào 6 trận chung kết đôi.