Edward VIII của Anh
Đệ Nhị Thế Chiến

Tháng 10 năm 1937, Công tước và Công nương đến thăm Đức mặc cho lời khuyên từ chính phủ Anh và hội kiến với Adolf Hitler tại nơi nghỉ ngơi Obersalzberg của ông ta. Chuyến thăm được các phương tiện truyền thông Đức liên tục đưa tin. Trong chuyển thăm đó Công tước đã có hành động chào kiểu Đức Quốc Xã. Cựu Đại sứ Áo, Bá tước Albert von Mensdorff-Pouilly-Dietrichstein, là em họ và bạn thân của Quốc vương George V, tin rằng Edward ủng hộ phát xít Đức như một đồng minh giúp chống lại chủ nghĩa cộng sản, và thậm chí còn muốn lập liên minh với người Đức. Theo như Công tước xứ Windsor, kinh nghiệm từ "những cảnh kinh dị bất tận" dưới thời Đệ Nhất Thế Chiến khiến ông ủng hộ việc hòa hoãn. Hitler cho rằng Edward là một người bạn tốt của Đức Quốc Xã và nghĩ rằng quan hệ Anh - Đức sẽ cải thiện hơn nhiều nếu như Edward không thoái vị. Albert Speer trích dẫn phát ngôn của Hitler: "Tôi chắc chắn rằng thông qua ông hai nước có thể lập một mối quan hệ hữu nghị lâu dài. Nếu ông ở lại ngai vàng, mọi thứ sẽ khác. Việc thoái vị của ông là một mất mát lớn cho chúng ta."
Công tước và Công nương định cư ở Pháp. Tháng 5 năm 1939, Công tước được NBC ghi hình trên một chương trình phát thanh (lần đầu tiên sau khi thoái vị) lúc ông đến thăm chiến trường Verdun. Khi đó ông kêu gọi về nền hòa bình, nói "tôi ý thức sâu sắc được rằng sẽ có rất nhiều người phải chết, và tôi tin rằng người ta sẽ phải lên tiếng hưởng ứng những gì tôi nói. Tôi chỉ nói đơn giản là một người lính trong Thế Chiến vừa qua sẽ luôn tha thiết cầu nguyện rằng những chuyện điên rồ và độc ác ấy sẽ không lặp lại lần nào nữa. Không có một người nào ở bất kì quốc gia nào muốn chiến tranh cả." Những lời này được ghi âm và phát đi trên toàn thế giới, hàng triệu người Mỹ đã nghe nó. Hành động này bị coi là ủng hộ việc nhân nhượng hòa hoãn, nên BBC từ chối phát sóng. Nó được phát sóng ngoài nước Mỹ qua các radio sóng ngắn và được tường thuật đầy đủ trên các mặt báo ở Anh.
Đệ Nhị Thế Chiến nổ ra tháng 9 năm 1939, họ được Louis Mountbatten, Bá tước Mountbatten thứ nhất xứ Burma đưa trở về Anh trên con tàu HMS Kelly, và Công tước, mặc dù là một Nguyên soái danh dự, được bổ nhiệm làm thiếu tướng trong phái đoàn quân Anh ở Pháp. Tháng 2 năm 1940, Đại sứ Đức ở The Hague, Bá tước Julius von Zech-Burkersroda, tuyên bố rằng Công tước đã làm rò rỉ kế hoạch chiến tranh của đồng minh cho Bộ quốc phòng Bỉ, việc này bị Công tước phủ nhận. Khi Đức tấn công miền bắc Pháp vào tháng 5 năm 1940, nhà Windsors chạy về phía nam, ban đầu tới Biarritz, và đến tháng 6 chạy qua Tây Ban Nha. Tháng 7, hai vợ chồng chuyển đến Lisboa, đầu tiên họ ngụ ở nhà của Ricardo de Espírito Santo, một nhân viên ngân hàng người Bồ Đào Nha có liên hệ với cả Anh và Đức. Dưới bí danh Operation Willi, một tay sai của phe phát xít, Walter Schellenberg, thất bại trong âm mưu thuyết phục Công tước rời Bồ Đào Nha và trở lại Tây Ban Nha, thậm chí bắt cóc ông nếu thấy cần thiết. Thomas Inskip, Tử tước Caldecote thứ nhất viết thư cảnh báo tới Winston Churchill: "Công tước nổi tiếng là ủng hộ Quốc xã và ông ta có thể trở thành trung tâm của những âm mưu." Churchill đe dọa sẽ đưa Công tước ra tòa nếu ông không trở lại đảo Anh.
Tháng 7 năm 1940, Edward được bổ nhiệm làm Toàn quyền Bahamas. Công tước và Công nương rời Lisbon ngày 1 tháng 8 trên con tàu hơi nước của Mỹ Excalibur, lộ trình chính của nó là đến thành phố New York nên hai vợ chồng bị bỏ lại Bermuda vào ngày 9 tháng 8. Họ rời Bermuda đến Nassau trên tàu hơi nước của Canada Lady Somers ngày 15 tháng 8, đến nơi sau hai ngày. Công tước không thích làm toàn quyền và gọi hòn đảo này là "thuộc địa hạng ba của Anh". Văn phòng Ngoại giao Anh kịch liệt phản đối khi Công tước và Công nương có kế hoạch du lịch trên chiếc thuyền của thương nhân Thụy Điển, Axel Wenner-Gren, người mà tình báo Anh và Mỹ tin rằng ông ta là bạn thân của tướng chỉ huy Không quân Đức Hermann Göring. Công tước được ca ngợi về những thành tựu chống đói nghèo của ông trên hòn đảo, mặc dù ông khinh bỉ hầu hết người dân Bahamas, vì họ không phải người da trắng. Ông nói về Étienne Dupuch, biên tập viên Nassau Daily Tribune: "Phải nhớ rằng Dupuch có hơn một nửa dòng máu thuộc về tộc Negro, và do tâm lý của chúng tộc này, chúng dường như không thể lên địa vị cao sang, như thế sẽ làm chúng mất cân bằng. Ông thậm chí được Dupuch ca ngợi, khi ông giải quyết thành công những vấn đề dân sự và tình trạng lương thấp ở Nassau năm 1942, mặc dù ông đổ lỗi cho những rắc rối trên là do "những kẻ tai hại - cộng sản" và "người gốc Do Thái ở trung tâm châu Âu, họ đã bảo đảm việc làm như cái cớ để trì hoãn dự thảo ". Ông phủ nhận phát ngôn trên vào ngày 16 tháng 3 năm 1945.
Nhiều sử gia dự đoán rằng Hitler sẵn sàng phục ngôi cho Edward với hi vọng thành lập một nước Anh phát xít. Nhiều người tin rằng Công tước và Công nương có cảm tình với chủ nghĩa phát xít trước và trong Chiến tranh Thế giới thứ hai, nên họ bị đưa tới Bahamas để tránh có những hành động theo cảm xúc gây phiền toái cho chính phủ Anh. Năm 1940 ông nói: "Trong 10 năm qua nước Đức đã hoàn toàn thay đổi trật tự xã hội... Các nước không sẵn lòng chấp nhận như chủ nghĩa cộng sản và sự hy sinh thì đồng thời cần chỉ đạo chính sách của họ cho phù hợp". Trong thời gian Đức chiếm đóng Pháp, Công tước yêu cầu quân Đức đặt lính canh tại các căn hộ của ông ở Paris và Riviera; họ đã làm theo. Tháng 12 năm 1940, Công tước dự buổi phỏng vấn do Fulton Oursler của tạp chí Liberty tổ chức tại Phủ toàn quyền ở Nassau. Buổi phỏng vấn được lên báo ngày 22 tháng 3 năm 1941 trong dịp đó Công tước được cho là đã nói "Hitler là nhà lãnh đạo đầy quyền uy và đúng đắn của người dân Đức" và ông đã thuyết phục Tổng thống Franklin Roosevelt làm trung gian dàn xếp lập lại hòa bình. Oursler chuyển tải nội dung về cuộc phỏng vấn cho Tổng thống trong cuộc họp ở Nhà Trắng ngày 23 tháng 12 năm 1940. Công tước phản đối và nói rằng những lời của ông đã bị trích dẫn sai và hiểu sai.
Phe Đồng minh bị quấy rầy bởi những âm mưu của người Đức quanh vợ chồng Công tước Windsors và Tổng thống Roosevelt ra lệnh bí mật giám sát Công tước và Công nương khi họ đến thăm Palm Beach, Florida, tháng 4 năm 1941. Công tước Carl Alexander xứ Württemberg (về sau là một linh mục trong tu viện ở Mỹ) nói với Cục điều tra liên bang rằng bà Công nương đã từng ngủ với đại sứ Đức ở Luân Đôn, Joachim von Ribbentrop, năm 1936, và vẫn còn qua lại với ông ta, và tiếp tục làm rò rỉ các bí mật.
Tác gia Charles Higham tuyên bố rằng Anthony Blunt, người của MI5, theo lệnh của Vương thất Anh, bí mật đến Schloss Friedrichshof ở Đức vào những năm cuối của cuộc chiến để thu thập những thư từ qua lại giữa Công tước Windsor với Adolf Hitler cùng các lãnh đạo khác của phe phát xít. Điều chắc chắn là George VI đã gửi cán bộ vương thất, Owen Morshead, hộ tống theo Blunt, người làm việc bán thời gian ở Thư viện Vương thất cũng như cục tình báo Anh, đến Friedrichshof vào tháng 3 năm 1945 để thu thập những giấy tờ liên quan đến Hoàng hậu Victoria của Đức, con gái lớn của Victoria của Anh và là mẫu thân của Đức hoàng Wilhelm II. Những kẻ cướp đã ăn trộm một phần những tài liệu lưu trữ của toà lâu đài, bao gồm thư từ qua lại giữa hai mẹ con Victoria, cũng như những thứ giá trị khác, một vài thứ trong số đó được phát hiện ở Chicago sau chiến tranh. Những công văn được Morshead và Blunt thu thập được, được nhà chức trách Mỹ ở Chicago trả lại, và lưu trữ trong Cục lưu trữ hoàng gia Anh.
Sau chiến tranh, Công tước thừa nhận trong hồi ký của mình rằng ông ngưỡng mộ người Đức, nhưng không ủng hộ phe phát xít. Những năm 1950, nhà báo Frank Giles nghe tin Công tước đổ lỗi cho Ngoại trưởng Anh Anthony Eden đã "thúc đẩy chiến tranh thông qua việc ông ta đối xử với Mussolini... những thứ [Eden] làm, đã đem chiến tranh đến... và tất nhiên [còn bởi] Roosevelt và người Do Thái".