Frank Sinatra
Sự nghiệp > 1960–70: Ring-a-Ding-Ding!, hãng Reprise records, Basie, Jobim, "My Way"

Sinatra khởi động thập niên 60 cũng giống cách ông kết thúc thập niên 50. Album đầu tiên của ông trong thập kỷ này, Nice 'n' Easy, đứng đầu bảng xếp hạng Billboard's và nhận được sự tán thưởng từ giới phê bình. Sinatra dần bất mãn với hãng Capitol và quyết định tự thành lập hãng đĩa của riêng mình mang tên Reprise Records. Album đầu tiên của ông với hãng này có tựa đề Ring-a-Ding-Ding! (1961), là một thành công lớn, đạt vị trí số 4 trên bảng xếp hạng Billboard và vị trí số 8 ở vương quốc Anh.
Năm 1965, ông góp mặt trong bộ phim Von Ryan's Express, được đánh giá là một trong những bộ phim thành công nhất của ông. Chương trình TV thứ 4 và cuối cùng của ông với hãng Timex được phát sóng vào tháng 3 năm 1960, nhận được số lượng lượt xem cực lớn. Với tựa đề, It's Nice to Go Travelling, chương trình còn được gọi là Welcome Home Elvis. Sự xuất hiện của Elvis Presley trong chương trình sau khi ca sĩ này giải ngũ có phần nào hơi châm biếm; Sinatra đã từng chê bai Elvis trong những năm giữa thập niên 50, cho rằng:"Loại nhạc của anh ấy thật là không chấp nhận được, một thứ gợi dục đầy mùi ôi thiu. Nó nuôi dưỡng những tính cách hoàn toàn tiêu cực và mang tính hủy diệt đối với thanh niên." Presley đã đáp trả: "... [Sinatra] là một tượng đài thành công và là một diễn viên tốt, nhưng tôi nghĩ anh ta không nên nói thế,... [rock and roll] là một xu hướng, cũng giống những thứ mà anh ấy biết khi anh ấy chỉ mới bắt đầu trước đây." Sau đó, với nỗ lực duy trì hình ảnh thương mại của mình, Sinatra thu âm hit của Presley "Love Me Tender" đồng thời những bài hát của Paul Simon ("Mrs. Robinson"), The Beatles ("Something", "Yesterday"), và Joni Mitchell ("Both Sides, Now").
Sau khi mới phát hành bộ phim Can Can, ông tiếp tục góp mặt trong phim Ocean's 11, bộ phim đã trở thành một bước đệm rõ rệt trên màn ảnh cho nhóm "The Rat Pack,"một nhóm giải trí do Sinatra đứng đầu, họ đã cùng hợp tác sơ khai trong những bộ phim và những chương trình casino với Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Peter Lawford, và Joey Bishop. Những bộ phim cùng nhau sau đó của họ bao gồm Sergeants 3 và Robin and the 7 Hoods, mặc dù danh sách casting có những thay đổi nhỏ do Sinatra đôi khi có phần hơi tức giận với một số diễn viên; ông thay thế Steve McQueen vào chỗ của Sammy Davis, Jr. trong phim Never So Few và Bing Crosby vào chỗ Peter Lawford trong phim Robin and the 7 Hoods.
Từ những năm tuổi trẻ của mình, Sinatra đã thể hiện lòng thương cảm cho những người Mỹ gốc Phi và cùng làm việc với họ công khai lẫn riêng tư trong suốt cuộc đời ông, và giúp họ giành được quyền bình đẳng. Ông đóng một vai trò quan trọng trong việc xóa bỏ nạn kỳ thị chủng tộc trong các khách sạn và sòng bạc ở Nevada vào những năm 1960. Ngày 27 tháng 1 năm 1961, Sinatra biểu diễn một chương trình phúc lợi tại Carnegie Hall cho Martin Luther King, Jr. và ông cũng kêu gọi những thành viên của mình trong Rat Pack và hãng thu âm Reprise tẩy chay những khách sạn và sòng bạc nào cấm cửa các nghệ sĩ và quản lý nghệ sĩ người gốc Phi. Ông cũng thường phát biểu trên sân khấu về việc bãi bỏ nạn kỳ thị sắc tộc, và liên tiếp biểu diễn nhằm phục vụ lợi ích ủa Dr. King và phong trào của ông này. Theo như lời con trai ông, Frank Sinatra, Jr., King một lần ngồi ở hàng ghế khán giả trong concert của Sinatra vào năm 1963, khi đó ông hát Ol' Man River, một ca khúc trong vở nhạc kịch Show Boat được hát bởi những người bốc dỡ hàng gốc Phi.
Vào ngày 11 và 12 tháng 9 năm 1961, Sinatra thu âm những ca khúc cuối cùng của mình với hãng Capitol.
Năm 1962, ông diễn chung với Janet Leigh và Laurence Harvey trong bộ phim kinh dị chính trị, The Manchurian Candidate, với vai Bennett Marco. Cùng năm đó, Sinatra và Count Basie hợp tác trong album Sinatra-Basie. Sự kết hợp nổi tiếng và thành công này đưa họ đến sự hội ngộ 2 năm sau trong album It Might as Well Be Swing, phối khí bởi Quincy Jones. Một trong những album kỳ công nhất là từ giữa thập niên 60, The Concert Sinatra, với một phần nhạc giao hưởng 73 đoạn chỉ huy bởi Nelson Riddle, được ghi âm trên một sân khấu hòa âm và kết hợp phim ảnh sử dụng nhiều máy móc thu âm đa đồng bộ phải cần cuộn phim từ 35mm (những chiếc máy thu băng này được phép thu đến 4 bài, mặc dù ở thời điểm đó thông thường chỉ có 3 bài; một chiếc máy thu 8 bài, "The Octopus", được sáng chế có một không hai trước đó cho Les Paul).
Album nhạc sống đầu tiên của Sinatra, Sinatra at the Sands, được thu âm trong tháng 1 và tháng 2 năm 1966 tại Sands Hotel and Casino ở Las Vegas.
Tháng 6 năm 1965, Sinatra, Sammy Davis, Jr., và Dean Martin biểu diễn live tại St. Louis cho Dismas House. Buổi concert này của Rat Pack phát sóng trực tiếp qua vệ tinh đến nhiều rạp phim ở Mỹ. Được phát hành vào tháng 8 năm 1965 là album thắng giải Grammy cho album của năm, September of My Years, bao gồm đĩa đơn "It Was a Very Good Year", cũng đã đoạt giải Grammy Trình diễn Giọng nam Xuất sắc nhất vào năm 1966. Một bộ hợp tuyển các bài hát trong sự nghiệp ông, A Man and His Music, phát hành tiếp đó vào tháng 11, đoạt giải Album của năm trong lễ trao giải Grammy năm 1966. Chương trình truyền hình đặc biệt, Frank Sinatra: A Man and His Music, được tôn vinh ở cả hai lễ trao giải Emmy và Peabody Award.
Vào mùa xuân, That's Life được phát hành, cả đĩa đơn và album đều là những hit Top Ten tại bảng xếp hạng pop Billboard. Strangers in the Night đứng đầu bảng xếp hạng Billboard và đĩa đơn nhạc pop UK, đồng thời đoạt giải Grammy Thu âm của năm. Album cùng tên cũng đứng đầu bảng xếp hạng Billboard và đạt vị trí thứ tư ở Anh.
Sinatra bắt đầu năm 1967 với một loạt các bản thu âm với Antônio Carlos Jobim. Sau đó, một bản song ca với con gái Nancy của ông, "Somethin' Stupid", đứng đầu bảng xếp hạng đĩa đơn pop của Billboard và UK. Vào tháng 12, Sinatra hợp tác với Duke Ellington trong album Francis A. & Edward K..
Vào những năm cuối thập niên 1960, nhà báo Lee Solters thường mời các phóng viên và vợ của họ vào phòng thay đồ của Sinatra trước khi ông lên sân khấu. The New Yorker kể lại rằng "nhà báo đầu tiên vào thử là Larry Fields của tờ Philadelphia Daily News, vợ của ông này đã ngất xỉu khi Sinatra hôn lên má bà ấy. 'Chăm sóc 'nó' đi chứ, Lee,' Sinatra nói và ông ta thật là không lịch sự. " Mối quan hệ chuyên nghiệp của Sinatra cùng Solters tập trung vào những dự án trên bờ biển phía Tây trong khi ở bờ biển đông thì được cộng sự của Solter quản lý, Sheldon Roskin trong Solters/Roskin/Friedman, một công ty nổi tiếng vào thời điểm ấy.
Trở lại màn ảnh nhỏ, Sinatra một lần nữa cộng tác với Jobim và Ella Fitzgerald trên chương trình TV đặc biệt, A Man and His Music + Ella + Jobim.
Với cảm hứng là Sinatra, ca sĩ-nhạc sĩ Paul Anka đã viết ca khúc "My Way", có phần dựa trên bài hát tiếng Pháp "Comme d'habitude" ("As Usual"), sáng tác bởi Claude François và Jacques Revaux. "My Way" dần định hình hình ảnh củaông hơn tất cả các ca khúc khác trong 7 thập kỷ cất giọng hát của mình, mặc dù ông hình như không hề quan tâm đến điều đó. Đoạn điệp khúc trong bài hát của Bon Jovi - "It's My Life" (sau này được hát lại bởi Paul Anka trên Rock Swings) đề cập đến "My Way" trong câu hát "My heart is like an open highway/Like Frankie said, I did it my way".
Watertown (1970) là một trong những album được khen ngợi nhất của Sinatra với phần nhạc bởi Bob Gaudio (thành viên nhóm Four Seasons) và phần lời bởi Jake Holmes, nhưng hầu như công chúng không chú ý đến. Chỉ bán được khoảng 30,000 bản vào năm 1970 và đạt được mức cao nhất trong bảng xếp hạng là 101, sự thất bại này dẫn đến cái kết cho dự án truyền hình dựa trên album. Watertown Lưu trữ 2019-09-10 tại Wayback Machine là một trong những album mà Sinatra hát với track nhạc sẵn lẫn hát với dàn nhạc giao hưởng.