Trịnh Công Sơn
Đời tư

Suốt đời, Trịnh Công Sơn có nhiều mối tình nhưng không chính thức kết hôn với ai, và cũng chưa chính thức công nhận là có con.
Trịnh Công Sơn không có vợ, nhưng ông có những mối tình đẹp và lãng mạn không chỉ với những phụ nữ ở Việt Nam mà ở cả ngoại quốc. Theo lời của người em gái Hoàng Diệu, lý do lớn nhất ông không kết hôn là: "Anh Sơn luôn ngại làm phiền người sẽ ở cùng phòng với mình, bởi anh cực kỳ ít ăn và ít ngủ và có giờ giấc làm việc chẳng giống ai. Anh thường xuyên thức dậy giữa khuya khi nghĩ ra được ý nào đó và ngồi viết lại hoặc vẽ đến sáng. Bởi vậy mà khi lần đầu tiên có ý định cưới vợ - một Việt kiều Pháp (sáu tháng ở Pháp, sáu tháng ở Việt Nam), anh đã có những dự định rất rõ ràng: Anh và chị sẽ có hai căn phòng nằm cạnh nhau chứ không phải lúc nào cũng ở chung phòng để có thể giữ được sự riêng tư cần thiết." Và rồi, vì nhiều lý do, mối duyên ấy không thành.
Mối tình đầu của Trịnh Công Sơn từng dành tình cảm với cô gái Ngô Vũ Bích Diễm nhưng tình cảm ấy không thành. Tình cảm này là nguyên nhân ông sáng tác bài Diễm Xưa. Năm 1962, do gặp khó khăn về kinh tế, gia đình Trịnh Công Sơn phải giã từ căn nhà ở đường Phan Bội Châu (Huế) để thuê một căn hộ ở đầu cầu Phú Cam. Hàng ngày, Trịnh Công Sơn đứng trên lầu ngắm các cô nữ sinh qua cầu, dọc theo đường Nguyễn Trường Tộ đến trường Đồng Khánh. Trong những ngày tháng rong chơi ấy, Trịnh Công Sơn đem lòng yêu thương Ngô Vũ Bích Diễm, con gái của thầy Ngô Đốc Khánh (người Hà Nội).
Sau đó ông yêu cô Ngô Vũ Dao Ánh (người trong mộng của ông từ năm 1964 đến năm 1967); em ruột của bà Ngô Vũ Bích Diễm. Ông viết hơn 300 bức thư cho bà Dao Ánh. Ngày 25/3/1967, Trịnh Công Sơn chủ động chia tay với Dao Ánh. Ông viết trong thư: “Anh xin cảm ơn bốn năm ròng rã nâng niu tình yêu đó. Cũng xin cảm ơn những buổi đợi chờ thật dịu dàng không bao giờ còn có được.”. Sau khi chia tay, Dao Ánh sang Mỹ lập gia đình và vẫn giữ liên lạc với ông
Năm 1989, từ 27 tháng năm đến 26 tháng sáu, Trịnh Công Sơn, vào tuổi 50, được Hội Người Việt Nam tại Pháp mời qua Pháp. Tại đây ông lần đầu gặp lại người yêu cũ Dao Ánh.
Ông có một tình bạn đẹp với ca sĩ Khánh Ly. Ông có một mối tình với một cô gái Nhật Bản tên là Michiko Yoshii làm luận văn cao học tại Pháp về âm nhạc Trịnh Công Sơn. Hai người cũng từng tiến xa đến một kế hoạch đám cưới, nhưng cũng không thành. Mối tình sau đó của ông là với ca sĩ Hồng Nhung . Gặp Trịnh Công Sơn lúc hơn 20 tuổi khi vào Sài Gòn, Hồng Nhung đã trở thành nàng thơ lúc cuối đời vị nhạc sĩ tài hoa và được ông viết tặng 3 bài hát: Bống bồng ơi, Bống không là Bống, Thuở Bống là người. Những năm cuối cùng của cuộc đời, niềm say mê lớn nhất, Trịnh Công Sơn gần như dành hết cho ca sĩ Hồng Nhung mà theo ông là "Một người quá gần gũi không biết phải gọi là ai!"... Với Hồng Nhung, tâm hồn Trịnh gần như trẻ lại, khiến bước chân ông trở nên bối rối, ngập ngừng với buổi hẹn ban đầu.
Một người khác cũng từ Hà Nội kể lại tình cảm của cô dành cho Trịnh Công Sơn và của Trịnh dành cho cô lần đầu gặp mặt: "Lần đầu tiên đứng trước nhau, cả tôi và anh Sơn đều run. Tôi run vì quá trẻ và Sơn run vì anh quá... già!"
Hoàng Anh, một người được cho là người yêu của Trịnh Công Sơn nói về tình yêu đối với ông: "Hiện tôi vẫn để ảnh tưởng nhớ Trịnh Công Sơn trong phòng ngủ, nhưng chồng tôi không bao giờ thắc mắc, mà luôn tôn trọng thế giới riêng của tôi"'.
Tình yêu của Trịnh Công Sơn dành cho nhiều phụ nữ trẻ, đẹp và nổi tiếng, họ yêu ông say đắm, khi ông mất có người còn xin gia đình cho được để tang ông, nhưng ông không sống khăng khít với một phụ nữ nào. Tài năng của ông luôn liên tục thăng hoa, ngoài âm nhạc ông còn đóng phim, hội họa. Nhưng ông nhìn nhận cuộc đời và dành tình cảm cho đời một cách rất giản đơn với không hề tham vọng, ông nói một cách thản nhiên về cuộc đời: Cái chết chẳng qua cũng chỉ là một sự đùa cợt sau cùng của cuộc sống.