Tưởng Giới Thạch
Thời kỳ thanh thiếu niên > Tham gia cách mạng

Tháng 10 năm 1911, sau khi tin tức về Khởi nghĩa Vũ Xương được truyền đến Nhật Bản, Tưởng Giới Thạch liền lên thuyền từ Nagasaki về Trung Quốc; ngày 30 tháng 10 thuyền đến Thượng Hải, ngày 3 tháng 11, Trần Kỳ Mỹ chiếm được Thượng Hải, đồng thời tập hợp lực lượng nhằm công chiếm Nam Kinh, Tưởng Giới Thạch tham gia các hoạt động này, được Trần Kỳ Mỹ đánh giá cao và thăng cho làm sĩ quan chỉ huy đội tiên phong đánh Chiết Giang; Tưởng Giới Thạch thuộc sư đoàn số hai, sư đoàn trưởng là Hoàng Phu, lữ đoàn trưởng là Trương Tông Xương. Tưởng Giới Thạch dẫn đội cảm tử tấn công trụ sở của tuần phủ Chiết Giang, bắt giữ Tuần phủ Tăng Uẩn; trở về Thượng Hải, Tưởng Giới Thạch nhậm chức Trung đoàn trưởng Trung đoàn 5 Hỗ quân (quân đội Thượng Hải), giúp Trần Kỳ Mỹ tính kế bình định toàn Giang Tô . Tưởng Giới Thạch được nhận định nằm trong số nhân tài quân sự trong đảng.
Ngày 14 tháng 1 năm 1912, do tranh chấp phe phái, Trần Kỳ Mỹ lệnh cho Tưởng Giới Thạch tiến hành ám sát thủ lĩnh Quang Phục hội Đào Thành Chương tại Bệnh viện Quảng Từ Thượng Hải. Tôn Trung Sơn hạ lệnh cấp tốc truy bắt, Tưởng Giới Thạch do vụ án Đào Thành Chương phải tránh sang Nhật Bản. Tưởng Giới Thạch tại Nhật Bản học tiếng Đức, sáng lập tạp chí "Quân thanh", viết các bài như "Nghị luận hạn hẹp về tác chiến chinh phạt Mông Cổ", "Vấn đề thống nhất quân-chính", "Quản trị quân-chính sau chiến tranh cách mạng", "Giải quyết căn bản vấn đề Mông Cổ-Tây Tạng", "Ảnh hưởng của Chiến cục Balkan đến ngoại giao Trung Quốc và các nước", mùa đông cùng năm, ông trở về Trung Quốc cư trú.
Tháng 3 năm 1913, Viên Thế Khải bãi miễn bốn vị đô đốc là đảng viên của Quốc dân Đảng (chính đảng tồn tại từ 1912-1913), ký kết các khoản vay lớn với ngân hàng năm quốc gia, âm mưu lật đổ Dân quốc; Quốc dân Đảng công khai chỉ trích, cử Trần Kỳ Mỹ thảo phạt quân của Viên Thế Khải, Tưởng Giới Thạch phụng lệnh tấn công Cục Chế tạo Giang Nam song bất thành. Tưởng Giới Thạch chiến bại nên rút lui đến Áp Bắc, song lại bị lính tuần Anh Quốc tước vũ khí, Đô đốc Hỗ quân Dương Thiện Đức hạ lệnh lùng bắt Tưởng. Trong thời gian này, Tưởng Giới Thạch lấy một kỹ nữ, không lâu sau thì bỏ. Mùa hè năm 1914, Tưởng Giới Thạch phụng lệnh của Tôn Trung Sơn, chủ trì thảo phạt lực lượng quân sự của Viên Thế Khải tại Thượng Hải-Nam Kinh, kiêm nhiệm Tư lệnh Đệ Nhất lộ, phụ trách nhiệm vụ tấn công miền Tây Thượng Hải, sự việc bị lộ, Viên Thế Khải truy bắt rất gắt gao. Viên Thế Khải ra lệnh khẩn cấp bắt Tưởng Giới Thạch, đồng thời mua người trong Quốc dân Đảng là Vương Kim Phát, Tưởng Giới Thạch biết được âm mưu, nghe theo điện của Trần Kỳ Mỹ sang Nhật Bản. Tưởng Giới Thạch sau đó theo lệnh đến Cáp Nhĩ Tân, thị sát tình hình Đông Bắc; gửi thư báo cáo Tôn Trung Sơn, nói về xu Thế Chiến tranh tại châu Âu cùng kế hoạch lật đổ Viên Thế Khải. Tại Đông Bắc, Tưởng Giới Thạch lập kế hoạch thảo phạt Viên Thế Khải, song do thế lực Nhật Bản khống chế Đông Bắc nên khó tiến triển, đến khoảng mùa thu thì lại sang Nhật Bản. Tưởng Giới Thạch từng tiếp xúc với phía quân Nhật Bản tại Trung Quốc, để cảnh báo họ không được chiếm lĩnh Đông Bắc, không được cản trở cách mạng.
Năm 1915, ý chí thảo phạt Viên Thế Khải chưa thành, Tưởng Giới Thạch sống gò bó tại Tokyo, quyết tâm học tập, đồng thời bắt đầu viết nhật ký; Trần Kỳ Mỹ nhậm chức Tư lệnh Tùng Hỗ (tức Thượng Hải), triệu Tưởng Giới Thạch về nước làm công việc cơ yếu, âm mưu vận động tàu Triệu Hòa và chiếm tàu Ứng Thụy, đồng thời đánh chiếm các sở quan trên đất liền, song không thành Tháng 9, Trần Kỳ Mỹ mắc kẹt tại Thượng Hải, đặt tổng cơ quan tại tô giới Pháp, do Tưởng Giới Thạch đảm nhiệm chức vụ quân sự; tháng 10, Tưởng Giới Thạch phụng lệnh Tôn Trung Sơn trở về Thượng Hải, viết ra "thư kế hoạch quân sự khởi nghĩa Tùng Hỗ", đưa cho Trần Kỳ Mỹ tham khảo, ngày 10 tháng 11, Trần Kỹ Mỹ phái nhóm Vương Minh Sơn ám sát Trịnh Nhữ Thành thuộc phe Viên Thế Khải; lực lượng quân sự tại Cục Chế tác không thể hưởng ứng kịp thời; Trần Kỳ Mỹ và Tưởng Giới Thạch triệt thoái về cơ quan, song lúc này bị lính tuần Pháp đến lùng bắt nên phải chạy trốn.
Ngày 14 tháng 12 năm 1916, Tưởng Giới Thạch dẫn đám Dương Hổ đánh chiếm công sự Giang Âm, để làm căn cứ chiếm lấy khu vực Trường Giang, đồng thời tuyên bố độc lập. Sau khi chiếm được năm ngày, do nội bộ có loạn, người đồng hành đều trốn đi lúc đêm tối; Tưởng Giới Thạch một mình trong lũy, đến đêm khuya, hai binh sĩ đến báo cáo "lũy đã trống, sao chưa đi mau". Tưởng bèn lệnh cho hai người dẫn đường, rời pháo đài về Thượng Hải. Ngày 8 tháng 5, Trần Kỳ Mỹ bị ám sát. Tưởng Giới Thạch chủ trì tang lễ, viết văn than khóc; tháng 7, Tưởng Giới Thạch phụng lệnh Tôn Trung Sơn đi đến huyện Duy thuộc tỉnh Sơn Đông để nhậm chức Tham mưu trưởng Đông Bắc quân của Trung Hoa Cách mạng Quân. Tưởng Giới Thạch đến chỉ huy tác chiến, song quyền lực không tập trung, khó có hiệu quả; Tưởng Giới Thạch bèn đến Bắc Kinh quan sát chính cục, mùa thu cùng năm lại trở về Thượng Hải.
Tháng 7 năm 1917, Tôn Trung Sơn đến Quảng Châu lãnh đạo Phong trào Hộ pháp, Hải quân hưởng ứng trước tiên, kinh phí thuyết phục Hải quân đến từ Công sứ Đức, tài chính do Tôn Trung Sơn giao cho Tưởng Giới Thạch một tay lo liệu tại Thượng Hải, mở ra cho Tưởng Giới Thạch cơ hội thiết lập kênh liên hệ với giới tài chính Thượng Hải.