Người đồng tính nữ
Đồng tính nữ chưa xác định trong văn hóa Tây phương > Nữ giả trang nam

Sự không rõ ràng về giới tính đã xuất hiện trong các tài liệu y học đủ nhiều để được coi là một vấn đề được biết đến rộng rãi, mặc dù hiện tượng này hiếm khi xảy ra. Các yếu tố đồng tính trong văn học rất phổ biến, cụ thể là việc một giới tính giả trang thành một giới tính khác để lừa một người phụ nữ, khiến cho cô ấy không chút ngờ vực và bị quyến rũ. Những kỹ thuật dẫn truyện như vậy đã được dùng trong vở Đêm Thứ Mười Hai của Shakespeare (1601), Nữ chúa tiên của Edmund Spenser năm 1590, và Con chim trong lồng của James Shirley (1633).  Trong thời kỳ Phục hưng, người ta đã ghi lại được những trường hợp nữ giới khoác lên mình diện mạo của nam giới và đã không bị phát hiện trong nhiều năm hoặc nhiều thế kỷ, mặc dù những trường hợp này được phụ nữ đồng tính miêu tả là việc ăn mặc xuyên giới, hoặc được ngành xã hội học đương thời định rõ đặc điểm là của người chuyển giới, là nguồn cơn của nhiều tranh cãi, và còn tùy thuộc vào những chi tiết của từng cá thể trong mỗi trường hợp.
Nếu bị phát hiện, hình phạt có thể thay đổi từ tử hình, cho tới việc bị trói trên giàn gông, cho tới bị yêu cầu không bao giờ được ăn mặc như đàn ông một lần nữa. Henry Fielding đã viết một cuốn sách mỏng với tựa đề Bà chồng năm 1746, dựa trên cuộc đời của Mary Hamilton, người đã bị bắt giữ vì kết hôn với một phụ nữ khi đang giả trang là một người đàn ông, và bị kết án chịu đánh roi công khai, và 6 tháng tù giam. Người ta cũng đã tìm ra những trường hợp tương tự: Catharine Linck ở Prussia năm 1717, bị hành hình năm 1721; Swiss Anne Grandjean kết hôn và chuyển đến Lyon sống cùng vợ, nhưng rồi sau đó bị vạch trần bởi một người phụ nữ mà cô từng có quan hệ tình ái trước đó, và bị kết án phải chịu gông và tù giam.
Nữ hoàng Christina của Thụy Điển thường ăn mặc như đàn ông - điều được rất nhiều người biết đến, nhưng được bỏ qua vì xuất thân danh giá của bà. Bà được nuôi dạy như con trai, và tại thời điểm đó, có những suy đoán rằng bà có sự mơ hồ về giới tính. Ngay cả sau khi Christina thoái vị năm 1654 để trốn tránh một cuộc hôn nhân, bà cũng được biết là đã theo đuổi những mối quan hệ tình cảm với phụ nữ.
Một số sử gia coi những trường hợp phụ nữ ăn mặc xuyên giới là sự biểu lộ mong muốn nắm giữ những quyền lực mà họ thường sẽ không thể có được khi ăn mặc như nữ giới, hoặc là cách thức để họ hợp lý hóa ham muốn của họ dành cho phụ nữ. Lilian Faderman đưa ra luận điểm rằng xã hội Tây phương bị đe dọa bởi những người phụ nữ đã chối từ vai trò giới nữ của họ. Catharine Linck và một số phụ nữ khác đã bị kết tội sử dụng dương vật giả, ví dụ như hai người nữ tu ở Tây Ban Nha thế kỷ XVI bị hành hình vì sử dụng "dụng cụ xác thịt", bị trừng phạt nặng nề hơn những người đã không làm như vậy. Hai cuộc hôn nhân giữa phụ nữ được ghi nhận ở Cheshire, Anh năm 1707 (giữa Hannah Wright và Anna Gaskill) và năm 1708 (giữa Ane Norton và Alice Pickford) và không hề có một bình luận nào về việc 2 đối tượng tham gia những cuộc hôn nhân này đều là nữ. Những báo cáo của các thành viên giáo hội với những tiêu chuẩn lỏng lẻo - những người chủ trì các đám cưới và đã viết lại những nghi hoặc của họ về một người trong cuộc hôn nhân - đã tiếp tục xuất hiện cho đến tận thế kỷ sau đó.
Ngoài châu  u, phụ nữ có thể ăn mặc như đàn ông mà không bị phát hiện. Deborah Sampson đã chiến đấu trong cuộc Cách mạng Mỹ dưới cái tên Robert Shurtlieff, và theo đuổi những mối quan hệ với phụ nữ. Edward De Lacy Evans được sinh ra với giới tính nữ ở Ireland, nhưng đã lấy một cái tên của nam giới trên một chuyến tàu tới Úc và sống dưới thân phận một người đàn ông trong 23 năm ở Victoria, với 3 lần kết hôn. Percy Redwood đã tạo nên một vụ tai tiếng ở New Zealand năm 1909 khi người ta phát hiện bà thực ra là Amy Bock, và đã kết hôn với một người phụ nữ từ Cảng Malyneaux; báo chí đã tranh cãi liệu đó là một dấu hiệu của bệnh tâm thần hay một lỗi bẩm sinh về tính cách.