Miley Cyrus
Sự nghiệp > 2008-2009: Breakout, sự nghiệp điện ảnh

Sau khi chuyến lưu diễn Best of Both Worlds Tour kết thúc, Walt Disney Pictures phát hành phim 3D Hannah Montana & Miley Cyrus: Best of Both Worlds Concert vào 1 tháng 2 năm 2008, thu về hơn 31 triệu USD và trung bình mỗi rạp thu tới $42.000, gấp đôi mong đợi của Disney, thuyết phục Disney tiếp tục công chiếu bộ phim vô hạn định thay vì một tuần như dự kiến. Nhạc phim của phim được phát hành bởi hai hãng ghi âm là Walt Disney và Hollywood vào ngày 11 tháng 3 năm 2008 và đạt được vị trí thứ 3 trên bảng Billboard 200
Ngày 22 tháng 6 năm 2008, Miley phát hành album Breakout của riêng mình đem về ngôi quán quân Billboard 200 thứ ba cho Miley. Cô tâm sự: " "Tôi viết hầu hết lời cho các ca khúc trong đĩa đơn mới của mình. Người nghe sẽ không chỉ được gặp tôi mà còn hiểu được thực sự tôi là ai và những gì đã diễn ra trong tôi suốt những năm qua". Cô đã viết 8 trong tổng số 12 ca khúc của album. Đĩa đơn "7 Things" vươn tới hạng 9 trên Billboard Hot 100.. Miley là dẫn chương trình của CMT Music Awards (cùng với bố cô) vào tháng 4 năm 2008 và Teen Choice Awards vào tháng 8 cùng năm. Miley lồng tiếng cho Penny trong phim hoạt hình Bolt rất thành công được phát hành vào 21 tháng 11 năm 2009. Cô cũng đồng sáng tác và trình bày ca khúc "I Thought I Lost You" với John Travolta, nhờ bài hát này mà cô đã được đề cử một giải Quả cầu vàng. Vào tháng 9 năm 2009, cô tham gia vào một đĩa đơn từ thiện "Just Stand Up!" để hỗ trợ chiến dịch phòng chống bệnh ung thư có tên Stand Up to Cancer. Bên cạnh đó, Miley cũng biểu diễn để quyên góp cho quỹ City of Hope nhằm nâng cao chương trình giáo dục tuyên truyền và nghiên cứu về bệnh ung thư.. Cô tham gia Disney's Friends For Change, một tổ chức môi trường, và góp giọng vào đĩa đơn từ thiện của nhóm này "Send It On" cùng với một số ngôi sao trên Disney Channel khác.
Miley Cyrus bắt đầu chuyển đổi hình tượng mới trưởng thành hơn vào cuối năm 2008 khi quản lý của cô ký kết hợp đồng với Nicholas Sparks viết một kịch bản cho cô để đưa cô tới gần nhóm khán giả trưởng thành.. Nicholas và đồng sự Jeff Van Wie đã cho ra đời The Last Song. Đây là vai diễn mà Miley mong muốn do cô muốn thử sức mình ở thể loại khó hơn so với những phim nhạc kịch đang nhắm tới cô.. Trong thời gian quay phim, Miley đã nảy sinh tình cảm với bạn diễn là Liam Hemsworth người sau này cũng là hôn phu của cô. Tháng 3, 2009, tự truyện của Miley mang tên Miles to Go kể về thời ấu thơ tới những năm 16 tuổi được phát hành. Một tháng sau, nhạc phim và phim điện ảnh Hannah Montana: The Movie được ra mắt và đạt được thành công lớn về thương mại. Đĩa đơn đầu tiên từ bộ phim "The Climb" trở thành bài hát nổi bật trên các bảng xếp hạng khắp thế giới, giúp danh tiếng của Miley vươn ra khỏi nhóm khán giả dòng nhạc teen pop thông thường. Miley dự định kết thúc Hannah Montana sau mùa thứ ba, vốn đã hoàn thành sản xuất vào ngày 5 tháng 6 năm 2009 nhưng Disney đã vận động để cô tiếp tục quay mùa thứ tư, cũng là mùa cuối cùng của series phim nói trên.
The Last Song được quay từ 15 tháng 6 năm 2009 đến 18 tháng 8 năm 2009, trong thời gian đó, cô phát hành nhạc phim Hannah Montana 3 và ghi âm cho EP The Time of Our Lives được ra mắt cuối tháng 8 với hit "Party in the USA" trở thành á quân Billboard Hot 100. EP dùng để quảng cáo cho nhãn hiệu thời trang do cô kết hợp với Max Azria thực hiện tại Wal Mart.
Miley đi lưu diễn từ 14 tháng 9 đến 29 tháng 10 năm 2010 ở Bắc Mỹ và Vương quốc Anh với "Wonder World Tour". 7 tháng 12 năm 2009, cô biểu diễn cho nữ hoàng Elizabeth II và một số thành viên khác của hoàng gia Anh tại Royal Variety Performance ở Blackpool, tây bắc nước Anh.