Khalid ibn al-Walid
Chinh phục Syria > Trận Yarmouk

Bài chi tiết: Trận Yarmouk
Các khe núi của sông Yarmouk , trong vùng lân cận của Trận Yarmouk
Vào mùa xuân năm 636, Khalid rút quân khỏi Damascus về thủ đô cũ của Ghassanid tại Jabiya trong Golan .  Ông được thúc đẩy bởi sự tiếp cận của một đội quân Byzantine lớn do Heraclius điều động,  bao gồm quân đội triều đình do Vahan và Theodore Trithyrius chỉ huy và quân biên giới, bao gồm cả kỵ binh nhẹ của người Ả Rập Cơ đốc giáo do thần vệ Ghassanid Jabala ibn al-Ayham chỉ huy. và các lực lượng phụ trợ Armenia do một Georgius nhất định (người Ả Rập gọi là Jaraja) lãnh đạo.  Quy mô của các lực lượng bị các nhà sử học hiện đại tranh cãi; Donner cho rằng người Byzantine đông hơn người Hồi giáo 4-1, Walter E. Kaegi viết rằng người Byzantine "có lẽ có ưu thế về quân số" với 15.000–20.000 quân trở lên, và John Walter Jandora cho rằng có khả năng "gần tương đương về số lượng" giữa hai bên với quân Hồi giáo ở mức 36.000. nam giới (bao gồm 10.000 người từ quân đội của Khalid) và người Byzantine vào khoảng 40.000 người.
Quân đội Byzantine dựng trại tại chi lưu Ruqqad phía tây vị trí của người Hồi giáo tại Jabiya.  Do đó, Khalid rút lui, chiếm vị trí ở phía bắc sông Yarmouk ,  gần nơi Ruqqad gặp Yarmouk.  Khu vực này trải dài trên các đỉnh đồi cao, nguồn nước, các tuyến đường quan trọng nối Damascus với Galilê và đồng cỏ lịch sử của người Ghassanids.  Trong hơn một tháng, người Hồi giáo đã chiếm giữ vùng đất cao chiến lược giữa Adhri'at ( Daraa hiện đại ) và trại của họ gần Dayr Ayyub và đánh bại quân Byzantine trong một cuộc giao tranh bên ngoài Jabiya vào ngày 23 tháng 7 năm 636. Jandora khẳng định rằng các lực lượng phụ trợ người Ả Rập và Armenia theo Cơ đốc giáo của Byzantine đã đào ngũ hoặc đào ngũ, nhưng lực lượng Byzantine vẫn "đáng gờm", bao gồm đội tiên phong là kỵ binh hạng nặng và hậu phương là lính bộ binh khi họ tiếp cận các tuyến phòng thủ của người Hồi giáo. 
Hình minh họa Trận chiến Yarmouk của một họa sĩ minh họa Catalan ẩn danh ( khoảng  1310–1325 ).
Khalid chia kỵ binh của mình thành hai nhóm chính, mỗi nhóm bố trí phía sau cánh bộ binh phải và trái của người Hồi giáo để bảo vệ lực lượng của mình khỏi sự bao vây tiềm tàng của kỵ binh hạng nặng Byzantine.  Ông cho đóng quân một phi đội tinh nhuệ gồm 200–300 kỵ binh để hỗ trợ trung tâm tuyến phòng thủ của mình và để các cung thủ đóng quân trong trại của người Hồi giáo gần Dayr Ayyub, nơi họ có thể hiệu quả nhất để chống lại lực lượng Byzantine đang đến.  Các cuộc tấn công ban đầu của người Byzantine nhằm vào cánh phải và cánh trái của người Hồi giáo liên tiếp thất bại, nhưng họ vẫn tiếp tục duy trì động lực cho đến khi toàn bộ dòng Hồi giáo lùi lại hoặc như các nguồn tin Cơ đốc giáo đương thời duy trì, giả vờ rút lui.
Người Byzantine truy đuổi người Hồi giáo vào trại của họ, nơi người Hồi giáo cho đàn lạc đà của họ tập tễnh để tạo thành một loạt các vành đai phòng thủ mà từ đó bộ binh có thể chiến đấu và kỵ binh Byzantine không thể dễ dàng xâm nhập.  Do đó, quân Byzantine dễ bị tấn công bởi các cung thủ Hồi giáo, động lực của họ bị dừng lại và sườn trái của họ bị lộ.  Khalid và các kỵ binh của ông đã tận dụng cơ hội để chọc thủng sườn trái của quân Byzantine, tận dụng khoảng trống giữa bộ binh và kỵ binh Byzantine.  Khalid bao vây kỵ binh hạng nặng của đối phương ở hai bên, nhưng cố ý để lại một sơ hở mà từ đó quân Byzantine chỉ có thể trốn thoát về phía bắc, cách xa bộ binh của họ. Theo nhà sử học Byzantine thế kỷ 9 Theophanes , bộ binh Byzantine đã thất bại dưới tay Vahan, có thể do Theodore thất bại trong việc chống lại cuộc tấn công của kỵ binh. Bộ binh sau đó đã được điều động.
Trong khi đó, kỵ binh Byzantine đã rút về phía bắc đến khu vực giữa các sông nhánh Ruqqad và Allan.  Khalid cử một lực lượng truy đuổi và ngăn chúng tập hợp lại.  Ông tiếp tục một cuộc hành quân vào ban đêm, trong đó ông chiếm giữ cây cầu Ruqqad, con đường rút lui khả thi duy nhất của quân Byzantine.  Sau đó, quân Hồi giáo tấn công các trại của Byzantine vào ngày 20 tháng 8 và tàn sát hầu hết quân Byzantine,  hoặc gây hoảng loạn trong hàng ngũ Byzantine, khiến hàng nghìn người chết trong các khe núi của Yarmouk trong nỗ lực rút lui về phía tây.
Jandora cho rằng chiến thắng của người Hồi giáo tại Yarmouk là do sự gắn kết và "khả năng lãnh đạo cấp cao" của quân đội Hồi giáo, đặc biệt là "sự khéo léo" của Khalid, so với sự bất hòa lan rộng trong hàng ngũ quân đội Byzantine và các chiến thuật thông thường của Theodorus, mà Khalid "chính xác dự đoán trước ".  Theo quan điểm của Gil, việc Khalid rút lui trước quân Heraclius, việc di tản khỏi Damascus và cuộc phản công trên các nhánh sông Yarmouk "là bằng chứng về khả năng tổ chức tuyệt vời và kỹ năng điều động trên chiến trường".  Cuộc hành trình của người Byzantine đánh dấu sự tiêu diệt của đội quân hiệu quả cuối cùng của họ ở Syria, vào tháng 12, lần này là của Abu Ubayda, và cuộc chinh phục Thung lũng Beqaa và cuối cùng là phần còn lại của Syria ở phía bắc.  Theo đánh giá của Jandora, Yarmouk là một trong những "trận chiến quan trọng nhất của Lịch sử Thế giới", cuối cùng dẫn đến chiến thắng của người Hồi giáo, mở rộng Caliphate giữa dãy núi Pyrenees và Trung Á.