Tokugawa Ieyasu
Ieyasu và Hideyoshi (1584–1598)

Năm 1584, Ieyasu quyết định ủng hộ Oda Nobukatsu, con trai trưởng và là người thừa kế của Oda Nobunaga, chống lại Hideyoshi. Đây là một hành động nguy hiểm và có thể dẫn đến sự diệt vong của nhà Tokugawa.
Bài chi tiết: Trận Komaki và Nagakute
Tokugawa chiếm được pháo đài truyền thống của nhà Oda ở Owari, Hideyoshi phản ứng lại bằng cách điều quân đến Owari. "Chiến dịch Komaki" là lần duy nhất những người thống nhất vĩ đại của Nhật Bản giao chiến. Trong sự kiện này, Ieyasu đại thắng trong chiến dịch Nagakute. Sau những đòn nhử và những cuộc hành quân không mấy hiệu quả, Hideyoshi quyết định giải quyết trận chiến thông qua đàm phán. Thỏa ước được ký vào cuối năm đó, và sau đó ông đề nghị ngừng chiến với Ieyasu; một phần của thỏa thuận, con trai thứ hai của Ieyasu, O Gi Maru, trở thành con nuôi của Hideyoshi.
Một thuộc tướng của Ieyasu, Ishikawa Kazumasa, chọn đi theo vị daimyo xuất chúng nên ông chuyển đến Osaka, về với Hideyoshi. Tuy nhiên, không nhiều thuộc tướng của Tokugawa làm theo ông.
Hideyoshi không tin cậy Ieyasu, mãi tới 5 năm sau đó họ mới thể hiện sự liên minh của mình. Quân Tokugawa không tham gia cuộc xâm lược thành công Shikoku và Kyūshū của Hideyoshi.
Năm 1590 Hideyoshi tấn công đại danh độc lập cuối cùng của Nhật Bản, Hōjō Ujimasa. Gia tộc Hōjō đã thống trị 8 tỉnh vùng Kantō ở phía Đông Nhật Bản. Hideyoshi ra lệnh cho họ phải phục tùng mình nhưng họ từ chối. Ieyasu, mặc dù là bạn và đôi khi là đồng minh của Ujimasa, nhưng cũng gửi 30.000 samurai nhập vào đội quân khổng lồ lên đến 160.000 người của Hideyoshi. Hideyoshi tấn công vài lâu đài ở biên giới nhà Hōjō, nhưng đại quân của ông lại ở Odawara. Quân đội của Hideyoshi hạ được Odawara sau 6 tháng (lạ lùng là với thời gian dài như thế, tổn thất của cả hai bên đều nhỏ). Trong cuộc vây hãm, Hideyoshi đề nghị với Ieyasu một định ước quan trọng. Ông đề nghị đổi 8 tỉnh vùng Kantō sắp lấy được từ tay nhà Hōjō lấy 5 tỉnh mà Ieyasu đang quản lý (bao gồm cả tỉnh nhà Mikawa của Ieyasu). Ieyasu đồng ý với lời đề nghị này. Cúi đầu trước sức mạnh áp đảo của quân đội Toyotomi, nhà Hōjō chấp nhận thất bại, những người lãnh đạo cao cấp của Hōjō tự sát và Ieyasu hành quân đến và chiếm lấy các tỉnh của họ, kết thúc triều đại đã hơn 100 năm của gia tộc này.
Ieyasu giờ đây trao quyền lại kiểm soát 5 tỉnh của ông (Mikawa, Tōtōmi, Suruga, Shinano, và Kai) và chuyển toàn bộ quân lính và chư hầu đến vùng Kantō. Chính ông đã đánh chiếm lâu đài Giang Hộ ở Kantō. Đây có lẽ là bước đi liều lĩnh nhất mà Ieyasu từng thực hiện – bỏ tỉnh nhà và tin tưởng vào những samurai chưa chắc đã trung thành vốn thuộc nhà Hōjō ở Kantō. Thực tế, sự kiện này tạo một bước ngoặt quan trọng cho Ieyasu. Ông cải tổ lại vùng Kantō, kiểm soát và dẹp yên được các samurai Hōjō, tăng cường cơ sở vật chất kĩ thuật kém cỏi của vùng đất này. Vì Kantō cũng là một vùng đất hơi biệt lập so với phần còn lại của Nhật Bản, Ieyasu có điều kiện để duy trì quyền tự trị đặc biệt đối với sự thống trị của Hideyoshi. Trong vài năm, Ieyasu đã trở thành lãnh chúa đại danh mạnh thứ hai ở Nhật Bản. Có một câu thành ngữ Nhật có liên quan đến sự kiện này "Ieyasu giành được cả Đế quốc bằng cách rút lui".
Năm 1592, Hideyoshi xâm lược Triều Tiên, bước khởi đầu trong kế hoạch xâm lược Trung Quốc (xem Cuộc tấn công Triều Tiên của Hideyoshi để biết thêm thông tin về chiến dịch này). Các võ sĩ samurai của Tokugawa không bao giờ tham dự vào chiến dịch này. Đầu năm 1593, Ieyasu được triệu đến triều đình của Hideyoshi ở Nagoya (ở Kyūshū, khác với thành phố cùng cách đánh vần ở tỉnh Owari), làm cố vấn quân sự. Ông thỉnh thoảng đến đó trong vòng 5 năm tiếp theo. Bất chấp sự vắng mặt thường xuyên của ông, các con trai của Ieyasu, các thuộc hạ trung thành và các chư hầu vẫn có thể quản lý, phát triển Giang Hộ và các vùng đất mới của Tokugawa.
Năm 1593, con trai và cũng là người thừa kế của Hideyoshi là Toyotomi Hideyori chào đời.
Năm 1598, với sức khỏe suy giảm rõ rệt, Hideyoshi triệu tập một cuộc họp và quyết định chọn Hội đông Ngũ Nguyên lão, những người sẽ chịu trách nhiệm chính sự thay mặt con trai ông sau khi ông qua đời. Năm người được chọn làm Nhiếp (tairō) cho Hideyori là Maeda Toshiie, Mōri Terumoto, Ukita Hideie, Uesugi Kagekatsu và chính Ieyasu, người mạnh nhất trong số 5 người. Thay đổi quyền lực trước trận Sekigahara này trở thành yếu tố then chốt để Ieyasu chuyển hướng sự chú ý của mình đến Kansai; và cùng lúc đó, các kế hoạch tham vọng khác (mặc dù cuối cùng không trở thành hiện thực), như sáng kiến của Tokugawa thiết lập quan hệ ngoại giao với México và Tân Tây Ban Nha, tiếp tục được hình thành và phát triển.