Damian Lillard
Sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp > Portland Trail Blazers (2012–2023) > Mùa giải 2015–16: Được lựa chọn vào Đội hình 2 toàn NBA

Vào ngày 9 tháng 7 năm 2015, Lillard ký hợp đồng gia hạn 5 năm trị giá 120 triệu đô la với Trail Blazers. Vào ngày 28 tháng 10 năm 2015, Lillard ghi được 21 điểm và 11 pha kiến tạo trong chiến thắng mở màn mùa giải trước New Orleans Pelicans. Một pha lập công ba điểm của anh trong trận đấu là pha ghi điểm thứ 600 trong sự nghiệp, giúp anh trở thành cầu thủ NBA nhanh nhất trong lịch sử đạt được cột mốc này (247 trận). Ngoài ra, 11 pha kiến tạo của Lillard đã giúp anh có 1.500 kiến tạo trong sự nghiệp, giúp anh trở thành cầu thủ Trail Blazer đạt cột mốc này nhanh nhất kể từ Terry Porter (mùa giải 1987–88, 215 trận). Trong trận đấu tiếp theo vào ngày 30 tháng 10 với Phoenix Suns, Lillard trở thành cầu thủ đạt 5.000 điểm và 1.500 kiến tạo (248 trận) nhanh nhất kể từ Derrick Rose (240 trận).
Vào ngày 12 tháng 12, trong trận thua New York Knicks, Lillard đã trở thành cầu thủ Blazer đầu tiên kể từ Clyde Drexler năm 1991–92 ghi được 600 điểm và 150 pha kiến ​​tạo trong 25 trận đầu tiên của đội. Vào ngày 21 tháng 12, Lillard đã bỏ lỡ trận đấu đầu tiên trong sự nghiệp của mình vì bệnh viêm cân gan chân trái, chấm dứt chuỗi trận thi đấu 275 trận liên tiếp của anh. Đối tác hàng ngoài của anh CJ. McCollum cũng bỏ lỡ trận đấu, khiến Trail Blazers không có hai cầu thủ ghi bàn hàng đầu của họ để đối mặt với Atlanta Hawks, sau đó thua cuộc 106–97. anh đã bỏ lỡ thêm sáu trận đấu nữa vì chấn thương, trở lại thi đấu vào ngày 4 tháng 1 trong trận đấu với Memphis Grizzlies và ghi được 17 điểm và 7 pha kiến ​​tạo trong trận thua 91–78. Vào ngày 8 tháng 1, anh ghi được 40 điểm cao nhất mùa giải sau trận thua Golden State Warriors. Vào ngày 18 tháng 1, trong chiến thắng trước Washington Wizards, anh đã ghi điểm số thứ 2.000 tại NBA, là một trong tám cầu thủ duy nhất đạt được cột mốc đó kể từ khi anh tham gia giải đấu mùa 2012–13. Vào ngày 26 tháng 1, trong chiến thắng trước Sacramento Kings, Lillard đã ghi 15 điểm và 13 pha kiến ​​tạo ra cú double-double thứ 10 trong mùa giải, một đỉnh cao trong sự nghiệp. Vào ngày 19 tháng 2, anh ghi được 51 điểm cao nhất trong sự nghiệp trong chiến thắng 137–105 trước Golden State Warriors. Anh trở thành cầu thủ đầu tiên trong lịch sử NBA có ít nhất 50 điểm, bảy pha kiến ​​tạo và sáu lần cướp bóng kể từ khi vụ cướp bóng (steals) trở thành một thống kê chính thức vào năm 1973–74. Hai ngày sau, anh ghi được 30 điểm trước Utah Jazz, trở thành cầu thủ Blazer đầu tiên ghi ít nhất 30 điểm trong 4 trận liên tiếp kể từ khi Drexler lập được kỳ tích vào năm 1991. anh đã kéo dài chuỗi đó lên 5 trong trận đấu tiếp theo của đội vào ngày 23 tháng 2 với Brooklyn Nets. Trong 300 trận đầu tiên tại NBA, Lillard ghi trung bình 21,2 điểm và 6,2 kiến ​​tạo mỗi trận. Chỉ có bốn cầu thủ khác trong lịch sử NBA có trung bình 21 điểm và sáu đường kiến ​​tạo trong 300 trận đầu tiên của họ: Oscar Robertson (30,2 và 10,3), Nate Archibald (24,5 và 8,4), LeBron James (26,7 và 6,4) và Dwyane Wade (24,0 và 6,4). Vào ngày 4 tháng 3, anh có trận đấu 50 điểm thứ hai trong mùa giải trong trận thua 117-115 trước Toronto Raptors.
Vào ngày 8 tháng 3, Lillard có 41 điểm và 11 pha kiến ​​tạo trong chiến thắng trong hiệp phụ 116–109 trước Washington Wizards, trận thứ 15 liên tiếp của anh ghi trên 20 điểm. anh cũng có pha kiến ​​tạo thứ 400 trong mùa giải, giúp anh trở thành cầu thủ Trail Blazer đầu tiên có hơn 400 pha kiến ​​tạo. Trong trận hạ màn mùa giải của Trail Blazers vào ngày 13 tháng 4 trước Denver Nuggets, Lillard đã ghi điểm số ném 3 thứ 827 trong sự nghiệp, vượt qua kỷ lục của Portland từ Wesley Matthews là 826. Lillard kết thúc mùa giải thường niên với trung bình 25,1 điểm mỗi trận, trong khi CJ McCollum đạt trung bình 20,8 - khiến họ trở thành những người đầu tiên trong lịch sử của Blazers đạt trung bình 20 điểm trở lên cho mỗi người. Lillard cũng trở thành cầu thủ Blazer thứ ba đạt trung bình trên 25 điểm, cùng với Drexler và Kiki Vandeweghe. Trong Cuộc đua MVP 2016, anh đứng thứ 8 với 26 điểm trong tổng số 1310 điểm có thể đạt được.
Sau khi đánh bại Los Angeles Clippers ở vòng đầu tiên của playoffs, Trail Blazers tiếp tục đối mặt với Golden State Warriors ở vòng hai. Trong ván 3 của loạt trận, Lillard ghi 40 điểm và 10 đường kiến ​​tạo để giúp Trail Blazers giành chiến thắng 120–108, cắt lợi thế của Warriors trong loạt trận xuống còn 2–1. Trail Blazers tiếp tục để thua chuỗi năm trận.