Chlormadinone acetate

| --- | --- |


Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại: Belara, Lutéran, Prostal, others
Đồng nghĩa: CMA; RS-1280; ICI-39575; STG-155; NSC-92338; 17α-Acetoxy-6-chloro-6-dehydroprogesterone; 17α-Acetoxy-6-chloropregna-4,6-diene-3,20-dione
Dược đồ sử dụng: By mouth
Mã ATC: G03DB06 (WHO) 
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý:  Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn) 
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng: 100%
Liên kết protein huyết tương: 96.6–99.4% (to albumin and not to SHBG or CBG)
Chuyển hóa dược phẩm: Gan (reduction, hydroxylation, deacetylation, conjugation)
Chất chuyển hóa: • 3α-Hydroxy-CMA • 3β-Hydroxy-CMA • Others
Chu kỳ bán rã sinh học: 25–89 hours
Bài tiết: Urine: 33–45% Feces: 24–41%
Các định danh
 Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 
Số đăng ký CAS: 302-22-7  1961-77-9 (chlormadinone)
PubChem CID: 9324
ChemSpider: 8963
Định danh thành phần duy nhất: 0SY050L61N
KEGG: D01299
ChEBI: CHEBI:31394
ChEMBL: CHEMBL110691
ECHA InfoCard: 100.005.563
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học: C23H29ClO4
Khối lượng phân tử: 404.931 g/mol
Mẫu 3D (Jmol): Hình ảnh tương tác
 SMILES CC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)CC[C@]34C)Cl)C)OC(=O)C 
 Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C23H29ClO4/c1-13(25)23(28-14(2)26)10-7-18-16-12-20(24)19-11-15(27)5-8-21(19,3)17(16)6-9-22(18,23)4/h11-12,16-18H,5-10H2,1-4H3/t16-,17+,18+,21-,22+,23+/m1/s1 Key:QMBJSIBWORFWQT-DFXBJWIESA-N 
Chlormadinone acetate (CMA), được bán dưới tên thương hiệu Belara, Lutéran, và Prostal số những người khác, là một progestin và antiandrogen thuốc được sử dụng trong thuốc tránh thai để ngăn ngừa mang thai, như một thành phần của liệu pháp hormon mãn kinh, trong điều trị rối loạn phụ khoa, và trong điều trị tình trạng nội tiết tố androgen phụ thuộc vào giống như tuyến tiền liệt mở rộng và ung thư tuyến tiền liệt ở nam giới và mụn trứng cá và rậm lông ở phụ nữ. Nó có sẵn ở cả liều thấp kết hợp với estrogen trong thuốc tránh thai và, ở một số quốc gia như Pháp và Nhật Bản, ở liều thấp, trung bình và liều cao đơn thuần cho các chỉ định khác nhau. Nó được dùng bằng đường uống.
Tác dụng phụ của sự kết hợp giữa estrogen và CMA bao gồm kinh nguyệt không đều, đau đầu, buồn nôn, đau vú, tiết dịch âm đạo và những thứ khác. Ở liều lượng cao, CMA có thể gây ra rối loạn chức năng tình dục, mất chất, suy tuyến thượng thận và thay đổi chuyển hóa carbohydrate trong số các tác dụng phụ khác. Thuốc là một proestin, hoặc proestogen tổng hợp, và do đó là một chất chủ vận của thụ thể progesterone, mục tiêu sinh học của proestogen như progesterone. Nó cũng là một antiandrogen, và do đó là một chất đối kháng của thụ thể androgen, mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone. Do hoạt động proestogen của nó, CMA có tác dụng antigonadotropic. Thuốc có hoạt tính glucocorticoid yếu và không có hoạt động nội tiết tố quan trọng khác.
CMA được phát hiện vào năm 1959 và được giới thiệu cho mục đích y tế vào năm 1965. Nó có thể được coi là một proestin "thế hệ đầu tiên". Thuốc đã bị thu hồi ở một số quốc gia vào năm 1970 do lo ngại về độc tính ở vú quan sát thấy ở chó, nhưng điều này hóa ra không áp dụng cho con người. CMA có mặt rộng rãi trên toàn thế giới trong các loại thuốc tránh thai, nhưng đáng chú ý là không được bán trên thị trường ở bất kỳ quốc gia chủ yếu là tiếng Anh. Nó chỉ có sẵn ở một số quốc gia, bao gồm Pháp, México, Nhật Bản và Hàn Quốc.