Highland League Cup

Highland League Cup là giải đấu loại trực tiếp được thi đấu từ năm 1946 bởi các câu lạc bộ thuộc Highland Football League.
Brora Rangers là đương kim vô địch, trong khi Keith là đội thành công nhất với 10 lần vô địch.
| Mùa giải | Vô địch | Tỉ số | Á quân |
| --- | --- | --- | --- |
| 1946-47 | Forres Mechanics |  |  |
| 1947-48 | Clachnacuddin |  |  |
| 1948-49 | Huntly |  | Elgin City |
| 1949-50 | Ross County |  | Buckie Thistle |
| 1950-51 | Clachnacuddin |  |  |
| 1951-52 | Huntly |  |  |
| 1952-53 | Caledonian |  | Buckie Thistle |
| 1953-54 | Buckie Thistle | 3-2 | Caledonian |
| 1954-55 | Forres Mechanics |  |  |
| 1955-56 | Buckie Thistle |  |  |
| 1956-57 | Buckie Thistle | 2-1 | Caledonian |
| 1957-58 | Buckie Thistle | 5-1 | Nairn County |
| 1958-59 | Fraserburgh |  |  |
| 1959-60 | Elgin City |  |  |
| 1960-61 | Buckie Thistle | 3-1 | Caledonian |
| 1961-62 | Lossiemouth |  |  |
| 1962-63 | Peterhead | 5-1 | Nairn County |
| 1963-64 | Nairn County |  |  |
| 1964-65 | Keith | 1-0 | Nairn County |
| 1965-66 | Peterhead |  |  |
| 1966-67 | Elgin City | 3-2 (sau khi hòa ?-?) | Caledonian |
| 1967-68 | Peterhead |  |  |
| 1968-69 | Ross County |  |  |
| 1969-70 | Caledonian |  |  |
| 1970-71 | Inverness Thistle | 6-1 | Clachnacuddin |
| 1971-72 | Caledonian |  |  |
| 1972-73 | Inverness Thistle | 5-4 | Fraserburgh |
| 1973-74 | Keith | 3-2 | Ross County |
| 1974-75 | Keith | 6-2 (sau khi hòa 2-2) | Ross County |
| 1975-76 | Keith | 3-1 | Ross County |
| 1976-77 | Caledonian |  |  |
| 1977-78 | Caledonian |  |  |
| 1978-79 | Ross County |  |  |
| 1979-80 | Buckie Thistle |  | Inverness Thistle |
| 1980-81 | Peterhead | 1-0 | Brora Rangers |
| 1981-82 | Clachnacuddin | 2-1 (hiệp phụ) | Brora Rangers |
| 1982-83 | Elgin City |  |  |
| 1983-84 | Keith |  |  |
| 1984-85 | Forres Mechanics |  |  |
| 1985-86 | Keith |  |  |
| 1986-87 | Buckie Thistle | 5-0 | Ross County |
| 1987-88 | Inverness Thistle | 1-0 | Buckie Thistle |
| 1988-89 | Keith | 3-2 (sau khi hòa 1-1) | Caledonian |
| 1989-90 | Peterhead | 2-1 | Forres Mechanics |
| 1990-91 | Elgin City | 2-1 | Cove Rangers |
| 1991-92 | Ross County | 3-1 | Fraserburgh |
| 1992-93 | Huntly | 1-1 (5-4 trong loạt sút luân lưu) | Cove Rangers |
| 1993-94 | Huntly | 4-1 | Fraserburgh |
| 1994-95 | Cove Rangers | 2-2 (5-3 trong loạt sút luân lưu) | Lossiemouth |
| 1995-96 | Huntly | 2-1 (sau hiệp phụ) | Cove Rangers |
| 1996-97 | Lossiemouth | 2-1 | Fraserburgh |
| 1997-98 | Elgin City | 1-0 | Cove Rangers |
| 1998-99 | Forres Mechanics | 1-0 | Keith |
| 1999-00 | Cove Rangers | 4-3 | Elgin City |
| 2000-01 | Forres Mechanics | 2-1 | Deveronvale |
| 2001-02 | Forres Mechanics | 1-1 (4-3 trong loạt sút luân lưu) | Deveronvale |
| 2002-03 | Keith | 3-2 | Deveronvale |
| 2003-04 | Clachnacuddin | 3-0 | Forres Mechanics |
| 2004-05 | Cove Rangers | 2-0 | Deveronvale |
| 2005-06 | Fraserburgh | 4-1 | Cove Rangers |
| 2006-07 | Keith | 5-0 | Buckie Thistle |
| 2007-08 | Inverurie Loco Works | 3-1 | Cove Rangers |
| 2008-09 | Inverurie Loco Works | 2-1 (sau hiệp phụ) | Fraserburgh |
| 2009-10 | Forres Mechanics | 2-0 | Rothes |
| 2010-11 | Nairn County | 4-0 | Fraserburgh |
| 2011–12 | Buckie Thistle | 2-0 | Cove Rangers |
| 2012–13 | Keith | 2-1 | Inverurie Loco Works |
| 2013-14 | Clachnacuddin | 3-3 (4-3 trong loạt sút luân lưu) | Buckie Thistle |
| 2014-15 | Cove Rangers | 4-0 | Wick Academy |
| 2015-16 | Brora Rangers | 0-0 (5-4 trong loạt sút luân lưu) | Nairn County |