stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Juventus FC
Kình địch và những trận Derby > Tại Serie A > AC Milan

Ở Ý có câu nói "Milan sinh ra để thống trị châu Âu, Juve sinh ra để thống trị Serie A", cho nên trận đấu Juventus vs Milan cũng là trận đấu giữa 1 đội bóng giàu truyền thống ở Serie A và 1 đội bóng có bề dày lịch sử châu Âu nhất ở Ý. Đó cũng là cuộc đối đầu giữa 2 gia đình Agnelli và Berlusconi, đồng thời cũng chủ sở hữu của 2 đội trong thời gian dài.
Trong quá khứ, Juve đã đối đầu Milan 163 trận tính riêng ở Serie A, họ đã thắng 50 và hòa 53 trận. Lần gần nhất Juve để mất 3 điểm trước Milan là tại mùa giải 2020-21 trong trận lượt về tại sân vận động San Siro, trận đấu mà đoàn quân của Andrea Pirlo đã thảm bại với tỉ số 0-3. Ở cúp quốc gia Italia, lần gần nhất là trận chung kết Coppa Italia mùa 2017-18, Milan và Juve đã đối đầu nhau trên Sân vận động Olimpico, trận đấu kết thúc với chiến thắng bốn sao của Juve. Tại một đấu trường khác dành cho các câu lạc bộ của Ý là Siêu Cúp Quốc gia, lần gần nhất Milan gặp Juve là vào cuối năm 2016, trận tranh Siêu Cúp diễn ra trên đất Qatar, Giorgio Chiellini là người đánh đầu mở tỉ số cho Juve trước khi Bonaventura cân bằng tỉ số 1-1 cho Milan. Sau 120 phút hòa 1-1, Milan đã đánh bại Juve 4-3 trận chấm luân lưu nhờ công của thủ môn bên phía Milan là Gianluigi Donnarumma cản phá thành công lượt sút của Paulo Dybala bên phía Juve.
Còn ở Cup châu Âu, năm 2003 Milan và Juve đã gặp nhau ở trận chung kết, trải qua 120 phút với tỷ số hòa 0-0, 2 đội đã phải phân định thắng thua trên loạt sút luân lưu. Lần lượt 3 cầu thủ David Trezeguet, Paolo Montero và Marcelo Zalayeta bên phía Juve sút hỏng, tiền đạo Andriy Shevchenko đã tận dụng thành công lượt sút của mình đánh bại thủ môn Gianluigi Buffon phía đối diện để giúp AC Milan giành chiến thắng, qua đó đoạt được danh hiệu vô địch châu Âu lần thứ 6. Đó cũng là lần duy nhất mà Juve gặp Milan tại một trận chung kết Cúp châu Âu tính đến thời điểm này.
Kình địch và những trận Derby > Tại Serie A > Fiorentina

Theo lẽ thường, hầu hết các câu lạc bộ kình địch trong bóng đá đều có sự gần gũi về mặt địa lý, như cùng chung một vùng hay thành phố. Tụy vậy, ở Ý cũng có một sự kình địch kèm theo những thái độ thù địch giữa Fiorentina và Juventus khi hai đội bóng này cách nhau tới 416 km. Thời điểm bắt đầu vào năm 1982, thời điểm cả La Viola và Bianconeri cùng cạnh tranh ngôi vô địch.
Trong mùa giải đó, hai đội đã bám đuổi nhau quyết liệt và cho đến trước vòng đấu cuối, họ cùng có 44 điểm. Chiều ngày 16/5, Fiorentina hành quân đến Cagliari. Thật không may, đây lại là nơi giấc mơ của họ bị bóp nghẹt một cách thô bạo. La Viola lẽ ra đã giành chiến thắng nếu bàn thắng hợp lệ của Francesco Graziani không bị trọng tài từ chối. Nhiều CĐV Fio đã trông đợi 1 trận play-off tranh chức vô địch, theo thể lệ của Serie A khi có 2 đội bằng điểm, nhưng viễn cảnh đó không xảy ra. Bởi cùng lúc ấy trên sân của Catanzaro, Juve thắng 1-0 nhờ quả phạt đền ở phút 75 của Liam Brady, điều trớ trêu là ngôi sao người Ireland đã biết trước đó là trận cuối cùng của anh ở Juve, trước khi phải nhường chỗ cho Michel Platini. Bianconeri giành chức vô địch và gắn ngôi sao thứ hai lên ngực áo (tượng trưng cho 20 Scudetto) trong sự nguyền rủa và khinh miệt của những người Florence. Bầu không khí quyết liệt luôn xuất hiện mỗi khi hai đội gặp nhau kể từ đó.
8 năm sau, Juve một lần nữa đưa mối thù lên cấp độ mới. Họ đã lấy đi Roberto Baggio, người hùng của Fio với mức phí chuyển nhượng kỷ lục khi ấy là 8 triệu euro chỉ 2 ngày sau thất bại của Fiorentina trước chính Juventus ở trận chung kết UEFA Cup. Mùa giải đầu tiên khi Roberto Baggio trong màu áo Juventus khi gặp lại câu lạc bộ cũ Fiorentina, Juve khi ấy được hưởng một quả phạt đền nhưng Baggio đã từ chối lên nhận đá phạt, khi anh rời sân, một chiếc khăn quàng màu tím của CĐV Fio đã ném xuống, anh nhẹ nhàng nhặt lấy và quàng lên cổ mình, đó được xem là một trong những khoảnh khắc đẹp nhất ở Serie A, đằng sau những sự quyết liệt và thù hằn.
Kình địch và những trận Derby > Tại châu Âu > Real Madrid

Tại Cúp châu Âu, đối thủ truyền thống của Juventus là câu lạc bộ đến từ Tây Ban Nha, Real Madrid. Đây được xem là một trong những trận đấu đáng xem nhất ở châu Âu giữa một đội bóng giàu truyền thống nhất Italia và một đội giàu truyền thống của Tây Ban Nha. Hai đội đã gặp nhau tổng cộng 18 lần và thành tích cân bằng cho cả hai với 8 chiến thắng cho mỗi đội và 2 trận hòa. Lần đầu tiên hai đội gặp nhau là tại vòng tứ kết Champions League mùa giải 1961/1962. Khi ấy tại trận lượt đi, Real Madrid đã đánh bại Juventus với tỉ số 1-0, còn trận lượt về kết quả ngược lại, 1-0 cho Juventus. Lúc ấy chưa có khái niệm hiệp phụ, hai đội buộc phải đá lại 1 trận để phân định thắng thua, kết quả đội bóng đến từ Madrid giành chiến thắng với tỉ số 3-1 để vào vòng bán kết.
Cả hai đội còn gặp nhau nhiều lần sau đó. Tại mùa giải 2013/14, Juventus và Real Madrid nằm chung vòng bảng tại UEFA Champions League, tại trận lượt đi các cầu thủ Juve đã để thua trên sân của Real với tỉ số 1-2, và lượt về hai đội hòa 2-2. Chính thành tích đối đầu không tốt trước Real khiến Juventus mùa giải năm ấy bị loại khỏi Cúp châu Âu ngay từ vòng bảng. Một năm sau đó, hai đội cũng chạm trán nhau tại bán kết UEFA Champions League mùa giải 2014/15. Ở trận lượt đi, cựu cầu thủ của Real đang thi đấu cho Juventus là tiền đạo Álvaro Morata ghi bàn mở tỉ số, Real có 1 bàn gỡ hòa nhờ công của Cristiano Ronaldo trước khi Carlos Tévez ấn định chiến thắng 2-1 cho Juve, tạo ra lợi thế nhỏ trước trận lượt về. Trận lượt về trên Sân vận động Santiago Bernabéu ở hiệp 1 Real Madrid đã có bàn thằng nhờ pha đá phạt đền thành công của Ronaldo, tuy nhiên hiệp 2 Juventus có bàn thắng cân bằng tỉ số 1-1 của Morata, đó là pha làm bàn cuối cùng của trận đấu. Kết quả hòa 1-1 và chiến thắng với tổng tỉ số 3-2, Juventus biến Real Madrid trở thành cựu vương và tiến vào trận chung kết.
Mặc dù là kình địch tại các giải Cúp châu Âu, tuy nhiên giữa Juventus và Real Madrid luôn có mối quan hệ tốt trong các vụ chuyển nhượng mà điển hình là trường hợp của tiền đạo Álvaro Morata, tiền vệ Zinédine Zidane hay trung vệ Fabio Cannavaro, gần đây nhất là tiền đạo nổi tiếng Cristiano Ronaldo.
Cầu thủ > Đội hình hiện tại

Ghi chú: Quốc kỳ chỉ đội tuyển quốc gia được xác định rõ trong điều lệ tư cách FIFA. Các cầu thủ có thể giữ hơn một quốc tịch ngoài FIFA.
Cầu thủ > Juventus Next Gen và Học viện

Ghi chú: Quốc kỳ chỉ đội tuyển quốc gia được xác định rõ trong điều lệ tư cách FIFA. Các cầu thủ có thể giữ hơn một quốc tịch ngoài FIFA.
Cầu thủ > Cầu thủ bị treo giò

Ghi chú: Quốc kỳ chỉ đội tuyển quốc gia được xác định rõ trong điều lệ tư cách FIFA. Các cầu thủ có thể giữ hơn một quốc tịch ngoài FIFA.
Cầu thủ > Cho mượn

Ghi chú: Quốc kỳ chỉ đội tuyển quốc gia được xác định rõ trong điều lệ tư cách FIFA. Các cầu thủ có thể giữ hơn một quốc tịch ngoài FIFA.
Thành tích > Quốc nội

Giải bóng đá vô địch quốc gia Ý: 36 – kỷ lục
1905, 1925–26, 1930–31, 1931–32, 1932–33, 1933–34, 1934–35, 1949–50, 1951–52, 1957–58
1959–60, 1960–61, 1966–67, 1971–72, 1972–73, 1974–75, 1976–77, 1977–78, 1980–81, 1981–82
1983–84, 1985–86, 1994–95, 1996–97, 1997–98, 2001–02, 2002–03, 2011–12, 2012–13, 2013–14
2014–15, 2015–16, 2016–17, 2017–18, 2018–19, 2019–20
Giải hạng nhì quốc gia Ý: 1
2006–07
Cúp quốc gia Ý: 15 – kỷ lục
1937–38, 1941–42, 1958–59, 1959–60, 1964–65, 1978–79, 1982–83, 1989–90, 1994–95, 2014–15
2015–16, 2016–17, 2017–18, 2020–21, 2023-2024
Siêu cúp quốc gia Ý: 9 – kỷ lục
1995, 1997, 2002, 2003, 2012, 2013, 2015, 2018, 2020
Thành tích > Quốc tế

UEFA Champions League / Cúp C1: 2
1984–85, 1995–96
UEFA Cup Winners' Cup / Cúp C2: 1
1983–84
Tập tin:UEFA Cup (adjusted).png UEFA Cup /UEFA Europa League /Cúp C3: 3
1976–77, 1989–90, 1992–93
UEFA Super Cup / Siêu cúp châu Âu: 2
1984, 1996
Cúp Intertoto: 1
1999
Intercontinental Cup: 2
1985, 1996
Berlusconi trophy: 7
2000, 2001, 2003, 2004, 2010, 2012, 2021
Chuyển nhượng > Những kỷ lục

10 cầu thủ có giá chuyển nhượng về cao nhất
| # | Tên | Mức phí | Từ |
| --- | --- | --- | --- |
| 1 |  Cristiano Ronaldo | €105.000.000 | Real Madrid |
| 2 |  Gonzalo Higuaín | €90.000.000 | Napoli |
| 3 |  Gianluigi Buffon | €52.000.000 | Parma |
| 4 |  Pavel Nedvěd | €41.000.000 | Lazio |
| 5 |  Lilian Thuram | €41.000.000 | Parma |
| 6 |  Miralem Pjanić | €32.000.000 | AS Roma |
| 7 |  Paulo Dybala | €32.000.000 | Palermo |
| 8 |  Emerson Ferreira | €28.000.000 | AS Roma |
| 9 |  Diego Ribas | €27.000.000 | Werder Bremen |
| 10 |  Alex Sandro | €26.000.000 | Porto |

10 cầu thủ có giá chuyển nhượng đi cao nhất
| # | Tên | Mức phí | Đến |
| --- | --- | --- | --- |
| 1 |  Paul Pogba | €105.000.000 | Manchester United |
| 2 |  Zinédine Zidane | €72.000.000 | Real Madrid |
| 3 |  Arturo Vidal | €37.000.000 | Bayern Munich |
| 4 |  Álvaro Morata | €30.000.000 | Real Madrid |
| 5 |  Filippo Inzaghi | €28.000.000 | AC Milan |
| 6 |  Zlatan Ibrahimović | €26.000.000 | Inter Milan |
| 7 |  Emerson Ferreira | €16.000.000 | Real Madrid |
| 8 |  Diego Ribas | €15.500.000 | Wolfsburg |
| 9 |  Christian Vieri | €15.000.000 | Atlético Madrid |
| 10 |  Gianluca Zambrotta | €14.000.000 | Barcelona |
Thống kê

Danh sách 10 cầu thủ ra sân nhiều nhất
| # | Tên | Giai đoạn | Số trận |
| --- | --- | --- | --- |
| 1 |  Alessandro Del Piero | 1993-2012 | 705 |
| 2 |  Gianluigi Buffon | 2001-2021 | 685 |
| 3 |  Gaetano Scirea | 1974-1988 | 552 |
| 4 |  Giuseppe Furino | 1969-1984 | 528 |
| 5 |  Giorgio Chiellini | 2004-2022 | 551 |
| 6 |  Roberto Bettega | 1970-1983 | 482 |
| 7 |  Dino Zoff | 1972-1983 | 476 |
| 8 |  Leonardo Bonucci | 2010-nay | 461 |
| 9 |  Giampiero Boniperti | 1946-1961 | 459 |
| 10 |  Sandro Salvadore | 1962-1974 | 450 |
Danh sách 10 cầu thủ ghi bàn nhiều nhất
| # | Tên | Giai đoạn | Số bàn |
| --- | --- | --- | --- |
| 1 |  Alessandro Del Piero | 1993-2012 | 290 |
| 2 |  Giampiero Boniperti | 1946-1961 | 179 |
| 3 |  Roberto Bettega | 1970-1983 | 178 |
| 4 |  David Trezeguet | 2000-2010 | 171 |
| 5 |   Omar Sívori | 1957-1965 | 167 |
| 6 |  Felice Placido Borel II | 1932-1946 | 158 |
| 7 |  Pietro Anastasi | 1968-1976 | 130 |
| 8 |  John Hansen | 1948-1954 | 124 |
| 9 |  Roberto Baggio | 1990-1995 | 115 |
| 10 |  Federico Munerati | 1922-1933 | 114 |
Huấn luyện viên

Trong lịch sử, Juventus đã trải qua 50 đời huấn luyện viên, 10 trong số họ đã từng là huấn luyện viên tạm quyền.
Cho đến nửa đầu của năm 1920, vai trò huấn luyện viên không tồn tại trong đội bóng, đó là một thiếu sót trong chi tiết hệ thống đào tạo để chuẩn bị của các giải đấu. Thực tế, các cầu thủ đều là những sinh viên và công nhân chỉ gặp nhau vài lần trong một tuần trong các dịp khác nhau bao gồm các trò chơi giải trí, đua xe và luôn luôn nằm dưới quản lý của đội trưởng đội bóng.
Huấn luyện viên đầu tiên của lịch sử Juventus là một người Hungary, Jenő Károly. Ông là người đã được chủ tịch vừa đắc cử Edoardo Agnelli vào năm 1923 giới thiệu nhằm đổi mới về quan điểm chiến thuật và chiến lược trong lối chơi của đội. Károly dẫn dắt đội cho đến khi ông qua đời vào năm 1926.
Huấn luyện viên có thời gian dẫn dắt đội bóng dài nhất là Giovanni Trapattoni, người đã dẫn đầu danh sách với mười ba mùa bóng, bao gồm mười mùa giải trong nhiệm kỳ đầu tiên của ông từ mùa giải 1976-77 đến 1985-86 và sau đó là nhiệm kỳ thứ hai từ mùa 1991-92 đến 1993-94. Ngoài ra Trapattoni cũng là huấn luyện viên thành công nhất của Juventus khi giúp Bà Đầm Già giành được tổng cộng 14 danh hiệu. Huấn luyện viên giàu thành tích thứ hai là Marcello Lippi. Hiện tại, Juventus đang được dẫn dắt bởi HLV Massimiliano Allegri.
Chủ tịch

Trong hơn 110 năm lịch sử của câu lạc bộ, có tổng cộng 23 chủ tịch và hai ủy ban quản lý điều hành câu lạc bộ Juventus.
Vị chủ tịch đầu tiên trong lịch sử của Juventus là ông Eugenio Canfari, một trong những nhà đồng thành lập nên câu lạc bộ. Vị chủ tịch có thời gian tại vị dài nhất là Giampiero khi trèo lái câu lạc bộ Juventus trong 19 năm từ 1971 đến năm 1990, Boniperti cùng với người kế nhiệm sau đó của ông là Caissotti Vittorio Chiusano, người làm chủ tịch câu lạc bộ trong giai đoạn 1990-2003 đã giúp Juventus có được 2 danh hiệu lớn nhất trong lịch sử của câu lạc bộ.
Doanh nhân Umberto Agnelli trở thành chủ tịch của Juventus vào năm 1956 là người trẻ nhất nắm giữ chức vụ đó. Cũng đáng chú ý là hai vị chủ tịch khác của Juventus là ông Alfred Dick quốc tịch Thụy Sĩ và Jean-Claude Blanc quốc tịch Pháp là 2 chủ tịch duy nhất trong lịch sử câu lạc bộ không phải là người Ý đã đảm nhận chức vụ cao nhất này. Đặc biệt, Dick là chủ tịch đầu tiên mang về danh hiệu Scudetto cho Juventus vào năm 1905. Từ năm 2010, chủ tịch Juventus được đảm nhiệm bởi doanh nhân Andrea Agnelli, người thứ tư của nhà Agnelli sau Eduardo Agnelli, Gianni Agnelli và Umberto Agnelli.
Còn lại hầu hết các đời chủ tịch của Juventus đều là người Italia.
Những cầu thủ nổi tiếng

Cristiano Ronaldo
Dino Baggio
Roberto Baggio
Roberto Bettega
Alen Bokšić
Zbigniew Boniek
Roberto Boninsegna
Giampiero Boniperti
Liam Brady
Gianluigi Buffon
Antonio Cabrini
Fabio Cannavaro
Franco Causio
John Charles
Giampiero Combi
Edgar Davids
| --- | --- |
 Alessandro Del Piero   Didier Deschamps   Andrea Fortunato   Claudio Gentile   Zlatan Ibrahimović   Filippo Inzaghi   Robert Jarni   Michael Laudrup   Adrian Mutu   Pavel Nedvěd   Andrea Pirlo   Michel Platini   Fabrizio Ravanelli   Paolo Rossi :   Ian Rush   Marcelo Salas   Salvatore Schillaci   Gaetano Scirea    Omar Sivori   Marco Tardelli   Lilian Thuram    David Trézéguet   Gianluca Vialli   Arturo Vidal   Patrick Vieira   Christian Vieri   Gianluca Zambrotta   Zinédine Zidane   Dino Zoff 
Đội hình Juventus đầu tiên, khoảng năm 1897 đến năm 1898.
Michel Platini giành quả bóng vàng châu âu
Andrea Pirlo
Màu áo của Juventus hiện nay
Một phần phòng truyền thống của Juventus với các danh hiệu giành được từ năm 1905 đến năm 2013.
Sân vận động Juventus vào năm 2013
Cổ động viên của Juve tại quảng trường Il Caval d'Brons.
Derby d'Italia năm 1993 giữa Inter Milan và juventus.
Derby della Mole năm 1977.
Juve gặp Milan năm 2014.
Juve gặp Real năm 2013.
Pavel Nedvěd.
Zinédine Zidane.
Cristiano Ronaldo.
Paul Pogba.
Gianluigi Buffon.
Alessandro Del Piero.
Giovanni Trapattoni.
Umberto Agnelli.
Love?
Chứng nhận

| Quốc gia | Chứng nhận | Số đơn vị/doanh số chứng nhận |
| --- | --- | --- |
| Canada (Music Canada) | Bạch kim | 80.000^ |
| Pháp (SNEP) | — | 40,000 |
| GCC (IFPI Trung Đông) | Vàng | 3.000* |
| Đức (BVMI) | Vàng | 150.000^ |
| Ý (FIMI) | Vàng | 30.000* |
| New Zealand (RMNZ) | Bạch kim | 15.000‡ |
| Ba Lan (ZPAV) | Bạch kim | 20.000* |
| Bồ Đào Nha (AFP) | Bạch kim | 20.000^ |
| Nga (NFPF) | Vàng | 5.000* |
| Singapore (RIAS) | Bạch kim | 10.000* |
| Thụy Sĩ (IFPI) | Vàng | 15.000^ |
| Đài Loan (RIT) | — | 15,000 |
| Anh Quốc (BPI) | Vàng | 100.000* |
| Hoa Kỳ (RIAA) | — | 353,000 |
Tổng hợp
| Toàn cầu | — | 2,000,000 |
 * Chứng nhận dựa theo doanh số tiêu thụ. ^ Chứng nhận dựa theo doanh số nhập hàng. ‡ Chứng nhận dựa theo doanh số tiêu thụ và phát trực tuyến.
Lịch sử phát hành

| Khu vực | Ngày | Định dạng | Hãng đĩa |
| --- | --- | --- | --- |
| Úc | 29 tháng 4, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Đức | 29 tháng 4, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Ireland | 29 tháng 4, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Brazil | 29 tháng 4, 2011 | Tải nhạc số | Universal Music |
| Pháp | 2 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Vương quốc Anh | 2 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Mercury |
| Canada | 3 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Mexico | 3 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Hoa Kỳ | 3 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Island Nuyorican |
| Brazil | 3 tháng 5, 2011 | CD | Universal Music |
| Đan Mạch | 4 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music |
| Hoa Kỳ | 10 tháng 5, 2011 | CD | Island Nuyorican |
| Nhật Bản | 18 tháng 5, 2011 | CD Tải nhạc số | Universal Music Japan |
Phloroglucinol

Quang phổ tia cực tím nhìn tháy được của phloroglucinol
Phloroglucinol là một hợp chất hữu cơ có công thức C 6 H 3 (OH) 3. Nó là một chất rắn không màu. Nó được sử dụng trong việc tổng hợp dược phẩm và chất nổ. Phloroglucinol là một trong ba benzenetriol đồng phân. Hai đồng phân còn lại là hydroxyquinol (1,2,4-benzenetriol) và pyrogallol (1,2,3-benzenetriol). Phloroglucinol và các đồng phân benzenetriol của nó vẫn được định nghĩa là " phenol " theo quy tắc danh pháp chính thức của IUPAC về các hợp chất hóa học. Nhiều loại monophenolics như vậy thường được các ngành công nghiệp mỹ phẩm và dược phẩm gọi là " polyphenol ", nhưng chúng không thể theo bất kỳ định nghĩa nào được khoa học chấp nhận.
Tổng hợp và xảy ra

Năm 1855, phloroglucinol lần đầu tiên được điều chế từ phloretin bởi nhà hóa học người Áo Heinrich Hlasiwetz (1825-1875).
Một tổng hợp hiện đại liên quan đến sự thủy phân 1,3,5-triaminobenzene và các dẫn xuất của nó. Đại diện là con đường sau đây từ trinitrobenzene.
Sự tổng hợp là đáng chú ý vì các dẫn xuất anilin thông thường không hợp lý với hydroxide. Bởi vì triaminobenzene cũng tồn tại dưới dạng tautome imin của nó, nó dễ bị thủy phân.
Phản ứng > Tautomeism và hành vi axit-base

Phloroglucinol là một axit triprotic yếu. Hai pK a đầu tiên là 8,5 và 8,9.
Là một enol, về nguyên tắc phloroglucinol tồn tại ở trạng thái cân bằng với tautome keto. Bằng chứng cho sự cân bằng này được cung cấp bởi sự hình thành của oxime:
Nhưng nó cũng hoạt động giống như benzenetriol vì ba nhóm hydroxyl có thể bị methyl hóa để tạo ra 1,3,5-trimethoxybenzene.
Đối với các hợp chất trung tính, các tautome keto là không thể phát hiện được bằng quang phổ. Sau khi hủy kích hoạt, tautome keto chiếm ưu thế.
Phản ứng > Phản ứng khác

Từ nước, phloroglucinol kết tinh dưới dạng dihydrat, có nhiệt độ nóng chảy là 116-117 °C, nhưng dạng khan tan chảy ở nhiệt độ cao hơn nhiều, ở 218-220 °C. Nó không sôi nguyên vẹn, nhưng nó tuyệt vời.
Phản ứng Hoesch cho phép tổng hợp 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl) ethanone từ phloroglucinol.
Leptospermone có thể được tổng hợp từ phloroglucinol bằng phản ứng với isovaleroylnitrile với sự có mặt của chất xúc tác kẽm chloride.
Pentacarbon dioxide, được mô tả vào năm 1988 bởi Günter Maier và những người khác, có thể thu được bằng cách nhiệt phân 1,3,5-cyclohexanetrione (phloroglucin).
Phloroglucinol dễ dàng tạo thành 5-aminoresorcinol (còn gọi là Phloramine) trong dung dịch amonia ở nhiệt độ thấp.
Phloroglucinol & axit phloretic cho năng suất 30% của phloretin.
Xảy ra tự nhiên

Phloroglucinol cũng thường được tìm thấy trong mẫu flavonoid A thay thế. Thật vậy, ban đầu nó được điều chế từ phloretin, một hợp chất được phân lập từ cây ăn quả, sử dụng kali hydroxide. Ngoài ra, hợp chất có thể được điều chế tương tự từ glucoside, chiết xuất thực vật và nhựa như quercetin, catechin và phlobaphenes.
Phloroglucinols là chất chuyển hóa thứ cấp xảy ra tự nhiên ở một số loài thực vật. Nó cũng được sản xuất bởi tảo nâu và vi khuẩn.
Acyl derverv có mặt trong frond của woodfern ven biển, Dryopteris arguta  hoặc trong Dryopteris crassirhizoma. Hoạt tính chống giun của rễ cây Dryopteris filix-mas đã được khẳng định là do axit flavaspidic, một dẫn xuất phloroglucinol.
Các hợp chất phloroglucinol được hình thành (euglobals, macrocarpals và sideroxylonals) có thể được tìm thấy trong các loài bạch đàn. Hyperforin và adhyperforin là hai phloroglucinols được tìm thấy trong St John's wort. Humulone là một dẫn xuất phloroglucinol với ba chuỗi bên isoprenoid. Hai chuỗi bên là nhóm prenyl và một là nhóm isovaleryl. Humulone là một hợp chất hóa học có vị đắng được tìm thấy trong nhựa của hoa bia trưởng thành (Humulus lupulus).
Tảo nâu, chẳng hạn như Ecklonia stolonifera, Eisenia bicyclis  hoặc các loài trong chi Zonaria, tạo ra các dẫn xuất phloroglucinol và phloroglucinol. Tảo nâu cũng sản xuất một loại tannin được gọi là phlorotannin.
Vi khuẩn Pseudomonas fluorescens tạo ra phloroglucinol, phloroglucinol axit carboxylic và diacetylphloroglucinol.
Sinh tổng hợp

Trong Pseudomonas fluorescens, sinh tổng hợp phloroglucinol được thực hiện với một synthase polyketide loại III. Quá trình tổng hợp bắt đầu bằng sự ngưng tụ của ba malonyl-CoAs. Sau đó decarboxyl hóa theo sau là sự chu kỳ của sản phẩm 3,5-diketoheptanedioate được kích hoạt dẫn đến sự hình thành của phloroglucinol.
Enzym pyrogallol hydroxytransferase sử dụng 1,2,3,5-tetrahydroxybenzene và 1,2,3-trihydroxybenzene (pyrogallol) để tạo ra 1,3,5-trihydroxybenzene (phloroglucinol) và 1,2,3,5-tetrahydro. Nó được tìm thấy trong các loài vi khuẩn Pelobacter acidigallici.
Enzyme phloroglucinol reductase sử dụng dihydrophloroglucinol và NADP + để sản xuất phloroglucinol, NADPH và H +. Nó được tìm thấy trong các loài vi khuẩn Eubacterium oxyoreducens.
Các nodulating legume-root, loài vi khuẩn cố định đạm microsymbiotic Bradyrhizobium japonicum có khả năng làm suy giảm catechin với hình thành các phloroglucinol axit cacboxylic, tiếp tục decarboxylated để phloroglucinol, được dehydroxylated để resorcinol và hydroxyquinol.
Phloretin hydrolase sử dụng phloretin và nước để sản xuất phloretate và phloroglucinol.
Ảnh hưởng sức khỏe

Nó có đặc tính chống co thắt.
Nó cũng được sử dụng như một phương pháp điều trị sỏi mật, đau do co thắt và các rối loạn tiêu hóa liên quan khác. Nó có tác dụng co thắt không đặc hiệu trên các mạch, phế quản, ruột, niệu quản và túi mật, và được sử dụng để điều trị các rối loạn của các cơ quan này. Nó là thành phần chính của thuốc Spasfon, được thương mại hóa ở Pháp, nơi đây là một trong những loại thuốc được bán nhiều nhất.
Các dẫn xuất acyl hóa phloroglucinols có hoạt tính ức chế synthase axit béo.
Ảnh hưởng sức khỏe > Phân loại ATC

Nó có mã A03AX12 trong A03AX Các loại thuốc khác cho phần rối loạn chức năng ruột của mã ATC A03 Thuốc dành cho phân nhóm rối loạn tiêu hóa chức năng của Hệ thống phân loại hóa học trị liệu giải phẫu. Nó cũng có mã D02.755.684 trong phần Hóa chất hữu cơ D02 của mã Tiêu đề Chủ đề Y tế (MeSH) của Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ.
Các ứng dụng

Phloroglucinol chủ yếu được sử dụng như một tác nhân kết hợp trong in ấn. Nó liên kết thuốc nhuộm diazo để tạo màu đen nhanh.
Nó rất hữu ích cho việc tổng hợp công nghiệp dược phẩm (Flopropione ) và chất nổ (TATB (2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzene), trinitrophloroglucinol, 1,3,5-trinitrobenzene).
Phloroglucinolysis là một kỹ thuật phân tích để nghiên cứu các tannin cô đặc bằng phương pháp khử polyme. Phản ứng sử dụng phloroglucinol làm nucleophile. Sự hình thành phlobaphenes (ngưng tụ và kết tủa tannin) có thể được giảm thiểu bằng cách sử dụng các nucleophile mạnh, chẳng hạn như phloroglucinol, trong quá trình chiết xuất tannin thông.
Các ứng dụng > Sử dụng trong các bài kiểm tra

Phloroglucinol là thuốc thử trong thử nghiệm của Tollens cho các pentose. Thử nghiệm này dựa trên phản ứng của furfural với phloroglucinol để tạo ra một hợp chất có màu với độ hấp thụ mol cao.
Một dung dịch axit clohydric và phloroglucinol cũng được sử dụng để phát hiện lignin (xét nghiệm Wiesner). Một màu đỏ rực rỡ phát triển, do sự hiện diện của các nhóm coniferaldehyd trong lignin. Một thử nghiệm tương tự có thể được thực hiện với tolonium chloride.
Nó cũng là một phần của thuốc thử Gunzburg, một dung dịch cồn của phloroglucinol và vanillin, để phát hiện định tính axit hydrochloric tự do trong dịch dạ dày.
Kích hoạt 3,5-diketoheptanedioate.
Quan liêu

Tổng thống Mỹ Donald Trump  cắt băng nối ám chỉ việc phức tạp hoá đạo luật
Quan liêu (còn gọi là gánh nặng hành chính) là thành ngữ nói đến việc tuân thủ cứng nhắc và quá cầu kì các đạo luật, quy tắc, tiêu chuẩn, vân vân. Từ quan liêu cũng có thể được dùng để ám chỉ sự thụ động trong bộ máy quản lý chính phủ, tập đoàn và các tổ chức lớn khác. Các hành động thường được coi là quan liêu bao gồm xin thủ tục, giấy phép, có nhiều người hoặc ủy ban phê duyệt một quyết định nào đó, hoặc có quá nhiều đạo luật mà gây cản trở một cách không cần thiết. Các nghiên cứu đã cho thấy bệnh quan liêu đã làm cản trở hoạt động của các tổ chức và gây ảnh hưởng lớn đến phúc lợi của nhân viên.