Leonardo DiCaprio
Sự nghiệp > 1991–1996: Những tác phẩm đầu tiên và bước đột phá

DiCaprio ra mắt bộ phim đầu tay vào cuối năm đó với vai con trai riêng của một địa chủ vô lương tâm trong phần tiếp theo của bộ phim kinh dị kinh phí thấp Critters 3 – vai diễn mà anh mô tả là "một đứa trẻ bình thường, không có chiều sâu, khuôn mẫu tiêu chuẩn với mái tóc vàng". DiCaprio cho biết rằng anh không muốn nhớ đến Critters 3, xem đây "có thể là một trong những bộ phim tệ nhất mọi thời đại" và là loại vai mà anh không muốn đóng trong tương lai. Sau đó vào năm 1991, anh trở thành diễn viên định kỳ trong bộ phim hài tình huống Growing Pains, thủ vai Luke Brower, một cậu bé vô gia cư được gia đình chính của bộ phim nhận về nuôi. Bạn diễn Joanna Kerns nhớ lại rằng DiCaprio là người "đặc biệt thông minh và có lối diễn xuất ấn tượng hơn so với tuổi của mình" nhưng cô cũng lưu ý rằng anh thường rất hài hước và tinh nghịch trên phim trường, và hay trêu chọc các diễn viên đóng cùng mình. DiCaprio được nhà sản xuất lựa chọn nhằm thu hút sự quan tâm của khán giả nữ trẻ tuổi, nhưng sự xuất hiện của anh không cải thiện được chỉ số đánh giá (rating) của tác phẩm và anh rời đi trước khi phim kết thúc; anh nói: "Kịch bản mới là tồi tệ [...] Hoặc là tôi không có chút quyến rũ nào." Anh được đề cử cho giải thưởng Nghệ sĩ trẻ ở hạng mục Nam diễn viên trẻ xuất sắc nhất đóng vai chính trong một bộ phim truyền hình. DiCaprio cũng có một vai không được ghi ở danh đề trong một tập của Roseanne vào năm 1991.
Năm 1992, DiCaprio có một vai ngắn trong phần đầu tiên của loạt phim Poison Ivy, và được Robert De Niro lựa chọn kỹ càng từ danh sách 400 diễn viên trẻ để đóng cùng ông trong This Boy's Life. Được chuyển thể từ cuốn hồi ký của Tobias Wolff, bộ phim tập trung vào mối quan hệ giữa cậu thiếu niên nổi loạn Toby (DiCaprio) với mẹ cậu (Ellen Barkin) và người cha dượng bạo hành (De Niro). Đạo diễn Michael Caton-Jones cho biết rằng DiCaprio không biết cách cư xử trên phim trường, khiến Caton-Jones phải áp dụng phong cách hướng dẫn nghiêm khắc, sau đó DiCaprio bắt đầu cải thiện hành vi của minh. Cây viết Bilge Ebiri của Rolling Stone nhận thấy rằng mối liên hệ mạnh mẽ giữa Barkin và DiCaprio đã nâng tầm giá trị của bộ phim, ca ngợi khả năng diễn xuất của DiCaprio khi thể hiện quá trình phát triển phức tạp của nhân vật từ một thiếu niên nổi loạn trở thành một thanh niên độc lập.
DiCaprio vào vai người em trai bị thiểu năng trí tuệ của nhân vật do Johnny Depp thủ vai trong What's Eating Gilbert Grape (1993), một bộ phim hài-chính kịch kể về một gia đình đầy rắc rối ở Iowa. Caton-Jones đã giới thiệu DiCaprio cho đạo diễn Lasse Hallström, nhưng ban đầu ông tỏ ra hoài nghi vì cho rằng DiCaprio quá đẹp trai để đảm nhận vai diễn này. Tuy nhiên, Hallström đã chọn DiCaprio sau khi anh nổi lên là người tham gia thử vai "tinh ý nhất". Để đảm bảo tính chân thật trong vai diễn của mình, DiCaprio đã nghiên cứu về những đứa trẻ bị khiếm khuyết tương tự và cách cư xử của chúng, Hallström đã tự do xây dựng nhân vật dựa trên những đặc điểm mà mình tự tìm hiểu. Bộ phim đã trở thành một thành công lớn về mặt chuyên môn. Ở tuổi 19, DiCaprio đã giành được giải thưởng Ủy ban Quốc gia về Phê bình Điện ảnh, cũng như được đề cử giải Quả cầu vàng và giải Oscar cho Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất, khiến anh trở thành người trẻ tuổi thứ bảy được đề cử giải Oscar ở hạng mục này. Nhà phê bình điện ảnh Janet Maslin của New York Times viết rằng, "Bước ngoặt thực sự của bộ phim đến từ diễn xuất của DiCaprio, người đã khiến cho nhiều hành vi không tự chủ của Arnie trở nên sống động và bất ngờ đến mức khó chịu ngay ở lần đầu tiên xem. Màn hóa thân của anh ấy căng thẳng và tuyệt vọng từ đầu đến cuối phim." Một nhà phê bình điện ảnh khác cũng của The New York Times là Caryn James, đã nói về màn thể hiện của anh trong This Boy's Life và What's Eating Gilbert Grape: "Anh ấy đã biến sự thiếu thốn tình cảm, thô thiển của những cậu bé đó trở thành một thứ tự nhiên và mạnh mẽ."
Vai diễn đầu tiên của DiCaprio trong năm 1995 là ở tác phẩm miền viễn Tây The Quick and the Dead do Sam Raimi làm đạo diễn. Khi hãng Sony Pictures nghi ngờ về việc lựa chọn DiCaprio, bạn diễn Sharon Stone đã tự bỏ tiền túi ra để trả lương cho anh. Bộ phim được phát hành với thành tích phòng vé ảm đạm và nhận về nhiều ý kiến ​​trái chiều từ các nhà phê bình. Tiếp đó, DiCaprio thủ vai Jim Carroll thời niên thiếu, một cầu thủ bóng rổ trung học nghiện thuốc và là một nhà văn mới chớm nở trong bộ phim tiểu sử The Basketball Diaries. Cũng trong năm 1995, DiCaprio đóng chung với David Thewlis trong bộ phim tình cảm Total Eclipse của đạo diễn Agnieszka Holland, một câu chuyện hư cấu kể về mối tình đồng giới giữa hai nhà thơ nổi tiếng người Pháp là Arthur Rimbaud (DiCaprio) và Paul Verlaine (Thewlis). Anh được đảm nhận vai Rimbaud sau khi River Phoenix qua đời trước khi bắt đầu ghi hình. Mặc dù bộ phim không thành công về mặt thương mại, nó vẫn được đưa vào danh mục của Warner Archive Collection, nơi phát hành các bộ phim cổ điển và phim cult từ thư viện của Warner Bros. trên nền tảng giải trí gia đình.
Sau đó, DiCaprio đóng cặp với Claire Danes trong Romeo + Juliet (1996) của đạo diễn Baz Luhrmann, một phiên bản hiện đại được rút gọn từ vở bi kịch lãng mạn của William Shakespeare, song vẫn giữ nguyên lời thoại gốc của Shakespeare. Ban đầu, DiCaprio không chắc chắn về việc tham gia một bản chuyển thể khác của Romeo và Juliet, nhưng sau khi nghe lời khuyên của cha, anh đồng ý xem xét kỹ càng hơn tác phẩm của Luhrmann. DiCaprio đã dành hai tuần cùng với Luhrmann để trao đổi ý tưởng và sau đó họ đã bắt đầu hợp tác. Romeo + Juliet đã đưa DiCaprio trở thành một diễn viên hàng đầu của Hollywood; theo nhà nghiên cứu điện ảnh Murray Pomerance, sự nổi tiếng đột phá của DiCaprio đã giúp bộ phim thu về lợi nhuận chỉ sau vài ngày phát hành. Nhìn lại những tác phẩm đầu tiên của DiCaprio, David Thomson của The Guardian nhận xét rằng DiCaprio là "một phát hiện bất ngờ" trong What's Eating Gilbert Grape, "rất cảm động" trong This Boy's Life, "đầy tuyệt vọng" trong The Basketball Diaries và "một tia sáng sống động" trong Romeo + Juliet. Bộ phim đã mang về cho DiCaprio giải Gấu bạc cho Nam diễn viên xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Quốc tế Berlin 1997. Sau đó, DiCaprio thủ vai một thiếu niên bị đưa vào viện tâm thần trong Marvin's Room, một bộ phim gia đình kể về hai chị em xa cách, do Meryl Streep và Diane Keaton đóng, họ đoàn tụ sau một bi kịch. Anh vào vai Hank, cậu con trai gặp nhiều rắc rối của nhân vật mà Streep đóng. Lisa Schwarzbaum của Entertainment Weekly đã ca ngợi "DiCaprio có tài năng sâu sắc" khi anh chứng tỏ được sự xuất sắc của mình bên cạnh những minh tinh gạo cội như Keaton và Streep, mô tả cả ba là "rất sắc bén và cảm động đến mức bạn sẽ cảm thấy rất hào hứng khi được chứng kiến tài năng phi thường của họ".