Philippe II của Pháp
Những năm đầu > Chiến tranh với Henry II

Philippe cũng bắt đầu gây chiến với Vua Henry II của Anh, cũng là Bá tước xứ Anjou và Công tước xứ Normandy, Aquitaine ở Pháp. Cái chết của con trai cả của Henry, Henry vị vua trẻ, vào tháng 6 năm 1183, bắt đầu một cuộc tranh chấp về của hồi môn của Marguarite, chị gái góa chồng của Philippe. Philippe nhấn mạnh rằng của hồi môn nên được trả lại cho Pháp vì cuộc hôn nhân không sinh ra bất kỳ hậu duệ nào theo thỏa thuận hứa hôn. Hai vị vua sẽ tổ chức hội nghị dưới chân một cây cầu gần Gisors, vị trí này có thể làm lu mờ lãnh thổ của mỗi quốc vương, nhưng đã vô ích. Philip đã đẩy vụ việc đi xa hơn khi vua Béla III của Hungary yêu cầu người góa phụ kết hôn, và do đó của hồi môn của bà phải được trả lại, cuối cùng Henry đã đồng ý.
Cái chết vào năm 1186 của con trai thứ tư của Henry, Geoffrey II, Công tước xứ Brittany đã bắt đầu một vòng lặp tranh chấp mới khi Henry khăng khăng rằng ông giữ quyền giám hộ của công quốc cho cháu trai chưa sinh của mình là Arthur I, Công tước xứ Brittany. Philippe, với tư cách là lãnh chúa của Henry, lại phản đối, và nói rằng ông ta nên là người giám hộ hợp pháp cho đến khi đứa trẻ được sinh ra. Philippe sau đó đưa ra vấn đề về người chị gái khác của mình, Alys, Nữ bá tước xứ Vexin, và lời hứa hôn chậm trễ của bà với con trai của Henry là Richard I của Anh, có biệt danh là Richard sư tử tâm.
Với những bất bình này, hai năm chiến đấu sau đó (1186–1188), tình hình vẫn không thay đổi. Ban đầu Philippe liên minh với các con trai nhỏ của Henry là Richard sư tử tâm và John Lackland, những người đang nổi dậy chống lại cha của họ. Philippe II cũng đã phát động một cuộc tấn công vào Berry mùa hè năm 1187, nhưng đến tháng 6 thì thực hiện một thỏa thuận đình chiến với Henry, khiến Issoudun rơi vào tay Philippe và cũng mang lại cho ông Fréteval ở Vendômois.Mặc dù thỏa thuận đình chiến kéo dài hai năm, nhưng Philippe đã tạo ra lý do để nối lại các hành động thù địch vào mùa hè năm 1188. Ông đã khéo léo đánh vào sự ghẻ lạnh giữa Henry và Richard, và Richard đã tự nguyện tỏ lòng kính trọng ông tại Bonsmoulins vào tháng 11 năm 1188.
Vào năm 1189, sức khỏe của Henry đã dần xuống dốc. Richard công khai hợp lực với Philip để khiến Henry phải phục tùng. Họ đuổi Henry từ Le Mans đến Saumur, nhưng để mất Tours trong cuộc chiến, trước khi buộc ông ta thừa nhận Richard là người thừa kế của mình. Cuối cùng, theo Hiệp ước Azay-le-Rideau (ngày 4 tháng 7 năm 1189), Henry buộc phải gia hạn sự tôn kính của chính mình, xác nhận việc nhượng Issoudun cho Philip (cùng với Graçay), và từ bỏ yêu sách độc tôn đối với Auvergne.Henry qua đời sau đó hai ngày. Cái chết của ông và tin tức về sự thất thủ của Jerusalem về tay Saladin đã làm chuyển hướng sự chú ý của dân chúng khỏi cuộc chiến tranh Pháp-Anh.
Các vị vua cai quản Angevin của Anh (dòng cai trị bao gồm Henry II), hầu hết đều là là những chư hầu nguy hiểm và mạnh mẽ nhất của Philippe, giống như Công tước xứ Normandy, Aquitaine và Bá tước Anjou. Philippe đã biến nó thành công việc của cuộc đời mình để triệt tiêu quyền lực những người cai trị Angevin ở Pháp.Một trong những phương án hữu hiệu nhất của ông là kết giao với tất cả các con trai của Henry và sử dụng chúng để kích động cuộc nổi dậy chống lại cha của chúng. Ông duy trì tình bạn với Henry vị vua trẻ và Geoffrey II cho đến khi họ qua đời. Đúng như vậy, tại đám tang của Geoffrey, ông đã quá đau buồn đến nỗi bị ngăn cản để không gieo mình xuống mồ. Ông đã cắt đứt tình bạn của mình với các con trai khác của Henry là Richard và John khi mỗi người đều lên ngôi vua Anh.