Andrea Pirlo
Cấp câu lạc bộ > Milan

Sau 3 mùa bóng không thể hiện được nhiều với Internazionale, Pirlo chính thức được bán sang câu lạc bộ kình địch AC Milan với giá 35 tỷ lire Ý (khoảng 18 triệu Euro. Cuộc chuyển nhượng còn kèm theo việc trao đổi Cristian Brocchi lấy Guly; Paolo Ginestra lấy Matteo Bogani.
Tại Milan, Pirlo đã tìm được hướng phát triển của mình để trở thành cầu thủ đẳng cấp thế giới ở vai trò tiền vệ thu hồi và kiến thiết bóng từ tuyến dưới. Với câu lạc bộ này, anh giành hai danh hiệu vô địch Serie A và hai chức vô địch Champions League. Bên cạnh đó anh còn đoạt hai Italian Cup và hai Siêu cúp châu Âu với Milan vào các năm 2003, 2007. Kỉ niệm khó phai nhất của anh trong giai đoạn này, là cú sút Penalty hỏng (bị thủ môn Jerzy Dudek cản phá) tại trận chung kết Champions League năm 2005, qua đó gián tiếp để Liverpool lên ngôi vô địch trong một trận lội ngược dòng ngoạn mục.
Pirlo, ban đầu đã chơi như một tiền vệ công dưới thời huấn luyện viên Carlo Mazzone để hỗ trợ cho Roberto Baggio tại Brescia. Đến khi sang AC Milan, dưới sự bố trí của huấn luyện viên Carlo Ancelotti, Pirlo chuyển xuống tuyến dưới ngang hàng với tiền vệ phòng ngự Gennaro Gattuso với nhiệm vụ thu hồi bóng để phát động tấn công, anh làm tốt công việc điều khiển lối chơi toàn đội đến mức được tặng cho biệt danh "Nhạc trưởng" (tiếng Ý: Maestro). Anh dẫn đầu Serie A mùa bóng 2002–03 ở bốn thống kê đặc biệt: cầu thủ chuyền nhiều nhất (2589 đường chuyền), cầu thủ giữ bóng nhiều nhất (123 giờ và 39 phút), cầu thủ giành bóng được nhiều nhất (661 lần), và chuyền thành công nhiều nhất (2093 đường). Trung bình anh chuyền chính xác 90 đường chuyền 1 trận. Tại mùa bóng 2006-2007, anh là cầu thủ chơi nhiều nhất cho Milan với tổng cộng 2782 phút. Vào tháng 10 năm 2007, anh được FIFA đề cử cho danh hiệu Cầu thủ của năm (cuối cùng người đồng đội tại AC Milan, Kaká đã giành danh hiệu này). Sau khi Kaká và huấn luyện viên Carlo Ancelotti rời Milan vào mùa hè 2009, Chelsea ngỏ ý muốn mua Pirlo với giá 12 triệu đôla cộng với cầu thủ Claudio Pizarro. AC Milan từ chối điều đó. [cần dẫn nguồn] Vào ngày 5 tháng 8, chủ câu lạc bộ là ông Silvio Berlusconi khẳng định Pirlo không phải để bán, và muốn anh ở lại Milan cho đến cuối sự nghiệp. Ngày 21 tháng 10 năm 2009, Pirlo đã ghi một bàn thắng tuyệt đẹp vào lưới Real Madrid từ khoảng cách 30 mét, trong trận đấu mà AC Milan đã thắng với tỉ số 3-2.
Trong trận đấu với Genoa vào ngày 25 tháng 9 năm 2010, Pirlo đã thực hiện một đường kiến tạo tinh tế vào vòng cấm địa giúp Zlatan Ibrahimovic hòn toàn thoải mái để đưa bóng vào lưới. Ngày 2 tháng 10 cùng năm, Pirlo ghi một bàn từ khoảng cách 40 yard vào lưới Parma để đưa Milan về vị trí số 1 mùa bóng. Ngày 14 tháng 5 năm 2011, Pirlo ra sân lần cuối cùng trong màu áo AC Milan. Trận này anh vào sân từ ghế dự bị trong hiệp 2 thay cho Massimo Ambrosini và cùng câu lạc bộ ăn mừng chức vô địch Serie A mùa giải 2010-2011 với trận thắng đậm đà 4-1 trước Cagliari. Bốn ngày sau đó, Pirlo xác nhận anh sẽ rời AC Milan khi mùa giải kết thúc, sau khi phía anh và AC Milan đã không thỏa thuận được hợp đồng mới. Trong mùa giải cuối cùng tại Milan, Pirlo chỉ ra sân 17 trận, không ghi được bàn và có 3 đường chuyền thành bàn..