Trans yağ
Kimya

Kimyasal anlamda, trans yağ, trans geometrik konfigürasyonda bir ya da daha fazla çift bağ içeren lipid molekülüdür. Çift bağ trans ve cis olarak iki konfigürasyon gösterebilir. Trans konfigürasyonda karbon zinciri çift bağın zıt taraflarından uzayıp giderek daha düz bir molekül oluşturur. Cis konfigürasyonda ise karbon zinciri çifte bağın aynı yanından uzayarak eğik bir molekül oluşturur.
| Trans (Elaidik asit) | Cis (Oleik asit) | Doymuş (Stearik asit) |
| --- | --- | --- |
| Elaidik asit hidrojene bitkisel yağlarda karşılaşılan ana trans doymamış yağ asitidir. | Oleik asit zeytinyağının %55-80'ini oluşturan cis doymamış yağ asitidir. | Stearik asit hayvan yağlarında ve tam hidrojene yağlarda bulunan doymuş yağ asitidir. |


| Bu yağ asitleri geometrik izomerlerdir (çift bağların bağlanması dışında yapısal olarak eşleniktirler). | Bu yağ asitleri geometrik izomerlerdir (çift bağların bağlanması dışında yapısal olarak eşleniktirler). | Bu yağ asidi çift bağ içermez ve diğer iki yağ asidi ile isomerik değildir. |
Yağ asitleri yapılarında çift bağ bulunup bulunmamasına göre doymamış ve doymuş olarak sınıflandırılır. Eğer molekülde çift bağ yoksa doymuş olarak adlandırılır; aksi hâlde bir dereceye kadar doymamıştır.
Yalnızca doymamış yağlar trans ya da cis yağ olabilirler; çünkü bu oryantasyonlara yalnızca çift bağ bağlanabilir. Doymuş yağlar çift bağ içermediklerinden hiçbir zaman trans yağ olarak adlandırılmazlar. Dolayısıyla tüm bağları serbestçe dönebilir. Krepeninik asit gibi üçlü bağ içeren diğer tip yağ asitlerine çok ender rastlanır ve besinsel değerleri yoktur.
Karbon atomları tetravalanttır ve diğer atomlar ile dört tane kovalent bağ oluşturur. Hidrojen atomları ise yalnızca tek bir bağ oluşturabilir. Doymuş yağ asitlerinde her karbon atomu komşu iki karbon atomuna ve iki hidrojen atomuna bağlıdır. Doymamış yağlarda ise hidrojen atomu eksik olan karbon atomları diğer karbon atomlarına çift bağ ile bağlanır.
Doymamış yağ asitlerinin hidrojenleşmesi asite hidrojen atomu eklenmesiyle çift bağların tek bağ hâline gelmesi ve karbon atomlarına yeni hidrojen atomlarının bağlanmasıdır. Tam hidrojenleşme bir molekülün alabileceği maksimum sayıda hidrojen atomu almasıyla diğer bir deyişle doymamış yağ asidinin doymuş yağ asidi olmasıyla gerçekleşir. Kısmi hidrojenleşme bazı çift bağların yerine tek bağların geçmesi ve hidrojen atomlarının bağlanmasıyla olur. Tipik ticari yağlar oda sıcaklığında katı, ısıtıldığında sıvı olabilmesi için kısmî olarak hidrojenleştirilirler.
Doğal olarak oluşan doymamış yağ asitlerinin çoğunda hidrojen atomları çift bağın aynı tarafındadır yani cis oryantasyonundadır (Latince "aynı yanda" anlamında.) Halbuki kısmî hidrojenleşme kimyasal olarak satüre olmayan tüm çift bağları tekrar konfigüre ederek hidrojen atomlarının çift bağların farklı yanların olmasına neden olur. Bu konfigürasyon Latince "karşı" anlamına gelen trans oryantasyondur. Trans konfigürasyon en az enerji biçimi olduğu için hidrojenleşme reaksiyonunun yan reaksiyonu olarak katalitik olarak dengelendiğinde ortaya çıkar.
Aynı sayıda atom içeren, aynı yerde çift bağı olan aynı molekül çift bağın konfigürasyonuna göre trans ya da cis yağ asidi olabilir. Örneğin hem oleik asit hem de elaidik asit C9H17C9H17O2 kimyasal formülüne sahip doymamış yağ asitleridir. Her ikisinin de karbon zincirinin ortasında çift bağ vardır. Bu çift bağın konfigürasyonu iki yağ asitini birbirinden ayırır. Bu konfigürasyon molekülün fiziksel-kimyasal özelliklerine etki eder. Trans konfigürasyon düz iken, cis konfigürasyon yukarıda gösterilen üç boyutlu desendeki gibi eğiktir.
Trans yağ asiti elaidik asitin farklı bağ konfigürasyonu nedeniyle farklı kimyasal ve fiziksel özellikleri vardır. Erime derecesi 13,4 °C olan oleik asitten daha yüksek olan 45 °C'lik bir erime derecesine sahiptir. Bunun nedeni trans moleküllerin daha düz olmaları nedeniyle daha sıkı olarak istiflenerek kırılması daha zor bir katı oluşturmasıdır. Bunun anlamı, insan vücudu sıcaklığında doymamış trans yağ asitlerinin katı biçiminde olacağıdır.
Besin üretiminde amaç karbon ve hidrojen atomu oranını koruyarak çift bağların konfigürasyonunu değiştirmek değil, yağ asidinde bulunan çift bağların sayısını artırmak için hidrojen atomu sayısını artırmaktır. Bu yağ asidinin kıvamını değiştirerek bozulmaya karşı daha dayanıklı hâle getirir çünkü serbest radikallerin saldıracağı çift bağ sayısı azalır. Trans yağ asitlerinin üretimi kısmî hidrojenleşmenin istenmeyen bir yan etkisidir.
Katalitik kısmî hidrojenleşme reaksiyon mekanizması itibarıyla mecburen trans yağ üretir. İlk reaksiyon adımında bir hidrojen atomu eklenirken diğer karbon atomu katalizöre bağlanır. İkinci adım diğer karbon atomuna hidrojen atomu bağlayarak doymuş yağ oluşturmaktır. İlk adım hidrojenin tekrar katalizör tarafından tekrar emilimiyle ters çevrilebilir ve çift bağ tekrar oluşur. Tek bir hidrojen bağlanmış olan ara bileşik çift bağ içermez ve serbest olarak dönebilir. Dolayısıyla çift bağ cis ya da trans olarak tekrar oluşabilir ama neyle başlarsanız başlayın sonunda trans konfigürasyon oluşur. Tam hidrojenleşmede ortaya çıkan trans yağlarda hidrojen eklenerek doymuş yağ hâline dönüştürülürler.
ABD Tarım Bakanlığı'nda araştırmacılar yan etkisi olan trans yağ üretilmeden hidrojenleşme yapılıp yapılamayacağını araştırdılar. Kimyasal reaksiyonun oluştuğu basıncı değiştirdiler. 2 litrelik bir kap içinde bulunan soyayağını 140 °C ile 170 °C arasında ısıtırken 1400 kPa basınç uyguladılar. Standart 140 kPa basınç altında yapılan hidrojenleşme sürecinin sonunda ağırlık olarak %40 oranında trans yağ oluşurken, yüksek basınç altında bu oran %17'ye düşmüştür. Hidrojene edilmemiş sıvı soyayağı ile karıştırıldığında yüksek basınç altında yapılan işlem sonucunda %5-6 trans yağ içeren margarin üretilmiştir. ABD'de geçerli olan etiketleme gerekliliklerine göre "bu margarin trans yağ içermiyor" olarak etiketlenebilir. Trans yağların oranı hidrojenleşme sürecinin sıcaklığı ve zamanı değiştirilerek de değiştirilebilir.
Trans yağ oranları ölçülebilir. Ölçüm teknikleri arasında kromatografi, gaz kromatografisi ve infrared spektroskopi bulunmaktadır.