Microsoft'un tarihi
1985–1994: Windows ve Office

İrlanda, 1985 yılında Microsoft'un uluslararası üretim tesislerinden birine ev sahipliği yaptı ve 20 Kasım'da Microsoft, orijinal olarak MS-DOS işletim sisteminin grafiksel bir uzantısı olan Microsoft Windows'un (Windows 1.0) ilk perakende sürümünü piyasaya sürdü. Ağustos ayında Microsoft ve IBM, OS/2 adı verilen farklı bir işletim sisteminin geliştirilmesinde ortaklık kurdu. OS/2, IBM'e ait yeni bir donanım tasarımı olan PS/2 ile bağlantılı olarak pazarlandı. 16 Şubat 1986'da Microsoft, genel merkezlerini Redmond, Washington'daki kurumsal ofis kampüsüne taşıdı. Yaklaşık bir ay sonra, 13 Mart'ta şirket, halka arzla halka açıldı ve hisse başına 21,00 ABD dolarından 61 milyon ABD doları topladı. İşlem gününün sonunda fiyat 28,00 ABD Dolarına yükseldi. 1987'de Microsoft, sonunda OS/2'nin ilk sürümünü OEM'lere yayınladı. O zamana kadar şirket, eski lider Lotus Development'ın önünde, kişisel bilgisayarlar için dünyanın en büyük yazılım üreticisi haline geldi ve en popüler üç Macintosh iş uygulamasını yayınladı. O yıl şirket, PowerPoint'in geliştiricisi ve Microsoft'un 30 Temmuz 1987'de ilk büyük yazılım satın alımı olan Forethinking'i satın aldı
Bu arada Microsoft en öne çıkan ofis ürünlerini tanıtmaya başladı. Tipik olarak kelime işlemci, hesap tablosu, veri tabanı ve diğer ofis uygulamalarında bulunan özellikleri bir araya getiren entegre bir ofis programı olan Microsoft Works, 1986'nın sonlarına doğru Apple Macintosh uygulaması olarak ilk çıkışını gördü  Microsoft Works daha sonra Microsoft Word ve 1987'de tanıtılan ve şirketin ilk CD-ROM ürünü olan bir referans koleksiyonu olan Microsoft Bookshelf dahil olmak üzere diğer Microsoft ürünleriyle birlikte satılacaktı. Daha sonra 8 Ağustos 1989'da Microsoft, en başarılı ofis ürünü Microsoft Office'i tanıttı. Microsoft Works modelinden farklı olarak Microsoft Office, Microsoft Word, Microsoft Excel ve benzeri gibi ayrı ofis üretkenlik uygulamalarından oluşan bir paketti. Microsoft Word ve Microsoft Office çoğunlukla şirket içinde geliştirilirken Microsoft, Sybase'den lisanslanan teknolojiye dayalı, şirketler için ilişkisel bir veritabanı yönetim sistemi olan 13 Ocak 1988'deki Microsoft SQL Server gibi diğer şirketlerin ürünlerini yeniden markalama eğilimini de sürdürdü.
22 Mayıs 1990'da Microsoft, Windows 3.0'ı piyasaya sürdü. Microsoft'un işletim sisteminin yeni sürümü, geliştirilmiş grafik kullanıcı arayüzü (GUI) ve Intel 386 işlemci için geliştirilmiş korumalı mod yeteneği gibi yeni özelliklerle övünüyordu; iki haftada 100.000'den fazla kopya sattı. O zamanlar Windows, Microsoft için OS/2'den daha fazla gelir sağlıyordu ve şirket, OS/2'den Windows'a daha fazla kaynak taşımaya karar verdi. 16 Mayıs 1991'de Microsoft çalışanlarına gönderdiği dahili bir notta Bill Gates, OS/2 ortaklığının sona erdiğini ve Microsoft'un bundan böyle platform çabalarını Windows ve Windows NT çekirdeği üzerine yoğunlaştıracağını duyurdu. Bazı kişiler, özellikle de Windows'u göz ardı eden ve kaynaklarının çoğunu OS/2'ye ayıran geliştiriciler bu duruma şaşırdılar ve Microsoft'u aldatmakla suçladılar. OS/2'den yapılan bu geçiş, sektörde sıklıkla "kafa sahteliği" olarak anılıyordu. Son yıllarda OS/2'nin popülaritesi azaldı ve Windows hızla tercih edilen PC platformu haline geldi. 1991 aynı zamanda Microsoft'ta bilgisayar bilimi konularını araştıran bir kuruluş olan Microsoft Research'ün ve şirketler ve bireyler için popüler bir geliştirme ürünü olan Microsoft Visual Basic'in kuruluşuna da damgasını vurdu.
MS-DOS'tan Windows'a geçiş sırasında Microsoft'un ürünü Microsoft Office'in başarısı, şirketin WordPerfect ve Lotus 1-2-3 gibi uygulama yazılımı rakiplerine karşı üstünlük sağlamasına olanak sağladı. Bir süredir WordPerfect'in sahibi olan Novell, Microsoft'un DOS ve Windows çekirdekleri ve belgelenmemiş Uygulama Programlama Arayüzü özellikleri hakkındaki dahili bilgisini Office'in rakiplerinden daha iyi performans göstermesini sağlamak için kullandığını iddia etti. Sonunda Microsoft Office, rakiplerini çok aşan bir pazar payına sahip olarak baskın iş paketi haline geldi. Mart 1992'de Microsoft, TV'deki ilk tanıtım kampanyasıyla birlikte Windows 3.1'i piyasaya sürdü; yazılım piyasada ilk iki ayda üç milyonun üzerinde kopya sattı. Ekim ayında, eşler arası dosya ve yazdırma paylaşımı gibi entegre ağ yetenekleriyle Windows for Workgroups 3.1 piyasaya sürüldü. Kasım ayında Microsoft, popüler veritabanı yazılımı Microsoft Access'in ilk sürümünü yayınladı.
1993 yılına gelindiğinde Windows dünyada en yaygın kullanılan GUI işletim sistemi haline geldi. Fortune Dergisi, Microsoft'u "1993'te ABD'de Faaliyet Gösteren En Yenilikçi Şirket" olarak adlandırdı  Bu yıl aynı zamanda Apple Computer tarafından açılan ve Apple Computer, Inc. - Microsoft Corp. olarak adlandırılan beş yıllık telif hakkı ihlali davasının da sonu oldu. Karar Microsoft'un lehine çıktı. Microsoft ayrıca, Windows'un tüketici serisinin yeni bir sürümü olan Windows for Workgroups 3.11'i ve işletim sisteminin tüketici sürümlerine benzer bir kullanıcı arayüzüne sahip, ancak tamamen farklı bir çekirdeğe sahip sunucu tabanlı bir işletim sistemi olan Windows NT 3.1'i de piyasaya sürdü. Microsoft, işini genişletme stratejisinin bir parçası olarak, bilgisayarda çalışmak üzere tasarlanan ilk ansiklopedi olan Microsoft Encarta'yı 22 Mart 1993'te piyasaya sürdü. Kısa bir süre sonra, Microsoft'un Windows 3.x için yeni multimedya uygulamalarını kapsayan Microsoft Home markası tanıtıldı. 1994 yılında Microsoft, 100 milyon ABD doları (2022'de ~180 milyon ABD doları) tutarındaki reklam kampanyasında teknik olmayan kitlelere hitap etme girişiminin bir parçası olarak sloganını "Bugün nereye gitmek istiyorsunuz?" olarak değiştirdi.