Madonna
Hayatı ve kariyeri > 1992–97: Maverick Records, Sex, Erotica, Bedtime Stories, Evita ve annelik

1992'de Madonna, tamamı kadınlardan oluşan bir beyzbol takımında oynayan Mae Mordabito karakterini canlandırdığı A League of Their Own filminde rol aldı. Filmin tema şarkısı olarak kaydettiği "This Used to Be My Playground", Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya kadar yükseldi. Şarkıcı aynı yıl plak şirketi (Maverick Records), film yapım şirketi (Maverick Films), müzik yayımcılığı, televizyon yayıncılığı, kitap yayımcılığı ve mağazacılık bölümleri olan eğlence şirketi Maverick'i kurdu. Şirket Time Warner ortaklığında ortaya çıktı ve Madonna $60 milyon avans ödedi. Bu durum sayesinde müzik işletmelerinde %20 telif hakkı aldı; bu oran, Michael Jackson'ın Sony ile bir önceki yıl yaptığı anlaşmadan sonra sektördeki en yüksek oran olarak kayıtlara geçti. Şirketin ilk çalışması, Madonna'nın Sex adlı kitabının yayımlanması oldu. Kitap, Steven Meisel tarafından çekilen tahrik edici cinsel ve açık fotoğraflardan oluştu. Medya ve kamuoyu tarafından yapılan olumsuz eleştirilere rağmen, 50 dolar fiyat ile satışa sunulan Sex kitabı sadece birkaç gün içerisinde 1.5 milyon adet sattı. Sex kitabı ile eş zamanlı olarak beşinci Madonna stüdyo albümü Erotica yayımlandı ve albüm Billboard 200 listesine iki numaradan giriş yaptı. Albümle aynı adı taşıyan "Erotica" adlı çıkış teklisi Billboard Hot 100'da üç numaraya kadar yükseldi. Daha sonra Erotica'dan beş tekli daha yayımlandı: "Deeper and Deeper", "Bad Girl", "Fever", "Rain" ve "Bye Bye Baby". Madonna 1990'larda filmlerde oynamaya sadomazoşizm ve bondage sahneleri içeren erotik gerilim film Kanıt Vücutlar ile devam etti. Eleştirmenler çalışmayı yetersiz kabul etti. Ayrıca Kuzey Amerika'da videosu yayımlanan Dangerous Game filminde başrol oyuncusu olarak yer aldı. The New York Times filmi "kızgın ve acı verici ve acıyı gerçekten hissettirici" şeklinde tarif etti.
Eylül 1993'te Madonna, BDSM ögeleriyle çevrili The Girlie Show World Tour'u başlattı. Turnedeki gösteriler, özellikle Porto Riko'daki konserde ülkenin bayrağını bacaklarının arasına sürmesinden sonra birçok olumsuz tepkiyle karşı karşıya kaldı. Mart 1994'te Late Show with David Letterman'da konuk olarak yer aldı, burada televizyonda sansürlenen birçok küfür kullandı, Letterman'a iç çamaşırına ellettirdi ve ona kokusunu sordu. Müstehcen filmler, albümler ve kitaplar yayımlaması, Letterman'de agresif bir görünüm sergilemesi, yapılan eleştirilerin tamamında Madonna'ya cinsel dönüşüm hakkında sorular sorulmasına sebep oldu. Madonna, eleştirmenler ve hayranlarının sert olumsuz tanıtımlarıyla karşı karşıya kaldı, kimisi "çok ileri gittiği" ve bu yüzden kariyerinin bitme noktasına geldiği yorumunu yaptı.
Biyografi yazarı J. Randy Taraborrelli, "I'll Remember" (1994) baladını Madonna'nın provokatif imajını yumuşatmak için bir girişim olarak tanımladı. Şarkı, Alek Keshishian filmi İnsanlık Yolu için kaydedilmişti. Letterman ile ödül törenlerinde düşük bir görünüm sergiledi ve The Tonight Show with Jay Leno'ya konuk olduktan sonra, popülerliğini devam ettirmek için müzikal yönünü değiştirmesinin gerekli olduğunu fark etti. Altıncı stüdyo albümü Bedtime Stories (1994), kamuoyu algısını geliştirip denemek için Madonna'ya daha yumuşak bir imaj getirdi. Albüm Billboard 200 listesine üç numaradan dahil oldu, "Secret" ve Hot 100'da yedi hafta bir numarada kalarak Madonna'nın bu sırada en fazla kalan teklisi olan "Take a Bow" dahil olmak üzere dört tekli üretti. Bu sıralarda fitness eğitmeni Carlos Leon ile romantik bir yakınlaşma içine girdi. Madonna'nın daha önce kaydedilen balad şarkılarını barındıran bir koleksiyon olan Something to Remember, Kasım 1995'te satışa sunuldu. Ayrıca albüm üç yeni şarkı içerdi: "You'll See", "One More Chance" ve ilk kez Marvin Gaye tarafından seslendirilen "I Want You".
1996'da Madonna'nın Eva Perón rolünü oynadığı Evita filmi yayımlandı. Madonna, uzun bir süredir Perón rolünü oynamak istiyordu, hatta rolde mükemmel olacağını yönetmen Alan Parker'a da yazarak açıkladı. İsteğiyle ilgili olarak şunları söyledi: "Bu rolü oynamak için doğmuşum. Bu işe her şeyimi koydum çünkü bir filmde bir rolü canlandırmak daha da fazlasıdır. Heyecan verici ve aynı zamanda korkutucu... Ve yaptığım başka bir şeyden Evita kadar gurur duyamam." Film yapımcılarının güvenini kazandıktan sonra vokal eğitimi aldı, Arjantin tarihini ve Perón'un geçmişini öğrendi. Çekimlerde birçok kez hasta oldu, gerekli olan duygusallıkları yakalayabilmekte yoğun çaba harcadı. Sonradan, çekimler sırasında hamile kaldığını anladı: "Her çekim sonrasında soluksuz kaldım. On dakikada bir baş dönmem olduğu için kanepede yatmak zorunda kaldım ve bunun için yalan söyledim. Bebeğimin üzerine çok titriyordum ve bir şekilde zarar görmesinden çok korkuyordum." Bununla birlikte Madonna, sorunların olumlu bir yanını bulduğunu günlüğüne not düşerek, duygularındaki güvenlik açıklığı ve zayıflığın filmde kendisine yardımcı olduğunu belirtti.
Evita yayımlandıktan sonra olumlu eleştiriler topladı. Time dergisinden Zach Conner, film için "Evita'nın oldukça güzel olduğunu rahatça söyleyebilirim, iyi ekip ve harikulade görsellik. Madonna bir kez daha beklentileri boşa çıkarmadı. Dokunaklı bir yorgunlukla Evita'da oynamış ve yıldızlığının kalitesinden sadece biraz daha var. Madonna-Eva'yı sev ya da nefret et, o tüm gözler için bir mıknatıs." yorumunu yaptı. Madonna, rolüyle Altın Küre Ödülleri'nden En İyi Kadın Oyuncu Altın Küre Ödülü Müzikal veya Komedi ödülünü kazandı. Daha sonradan Evita film müziği albümünden 1997'de Akademi Ödülleri'nden En İyi Orijinal Şarkı Ödülü kazanan "You Must Love Me" ve "Don't Cry for Me Argentina" dahil olmak üzere üç tekli yayımladı. Madonna, 1996 Billboard Müzik Ödülleri'nden ise Sanatçı Başarı Ödülü aldı. 14 Ekim 1996'da Madonna, Leon'dan olan kızı Lourdes Maria Ciccone Leon'u doğurdu. Biyografi yazarı Mary Cross, film çekimleri sırasında Madonna'nın sık sık hastalandığını ve hamileliğinin filme zarar vermesinden de endişelendiğini yazdı: "Şu an 38 yaşındayım, Madonna aynı yıl içinde hem ekranda zafer elde etti hem de bir çocuğunun olması rüyasını gerçekleştirdi. Kariyerinde yeni bir dönüm noktasına varmıştı, kamuoyuyla birlikte kendini ve imajını yeniden keşfediyordu." Madonna'nın Carlos Leon ile ilişkisi Mayıs 1997'de bitti ve "en iyi arkadaş olarak daha iyi" olduklarını ifade etti. Lourdes'ın doğumundan sonra Madonna, Doğu mistisizmine ve Kabbala'ya yöneldi. Yahudi mistisizmi ile tanışması, 1997'de oyuncu Sandra Bernhard aracılığıyla gerçekleşti.