Damian Lillard
Profesyonel Kariyeri > Portland Trail Blazers (2012-2023) > 2015-16 sezonu

9 Temmuz 2015'te Lillard, Trail Blazers ile 5 yıllık toplam 120 Milyon$'lık sözleşmeye imza attı. 28 Ekim 2015'te sezonun açılış maçında New Orleans Pelicans'a karşı 21 sayı 11 asistlik performans gösteri. Oyun içinde attığı bir 3-sayılık basket kariyerindeki 600. üçlüğü oldu ve böylece 600 üçlüğe en kısa sürede ulaşan oyuncu oldu(247 maç). Bununla birlikte maçta yaptığı 11 asist ona kariyerindeki 1500. asistini yapmasını sağladı ve onu Trail Blazers tarihinde Terry Porter'dan sonra bunu yapan en hızlı ikinci oyuncu konumuna getirdi (Terry Porter, 1987-88 sezonu, 215 maç). 2 gün sonra Phoenix Suns'a karşı oynanan maçta 5000 sayı, 1500 asist barajını Derrick Rose'dan sonra (240 maç) en hızlı aşan ikinci oyuncu oldu.(248 maç)
12 Aralık'ta Lillard, kaybettikleri New York Knicks maçından sonra Clyde Drexler'dan sonra 25 maç sonunda takım tarihindeki en hızlı 600 sayı 150 asist barajını aşan oyuncu oldu. 21 Aralık'ta Lillard, sol bilekte meydana gelen sakatlık sebebiyle kariyerindeki ilk maçını kaçırarak 275 maç üst üste oynama rekorunu devam ettiremedi. Ayrıca o maçta takım arkadaşı CJ McCollum'un da maçta olmaması nedeniyle iki skorerinden yoksun maça çıkan Trail Blazers Atlanta Hawks'a karşı oynadıkları maçı 106-97 kaybetti. Sakatlığından ötürü 6 maç kaçıran Lillard, 4 Ocak'ta Grizzlies'e karşı oynanan maçta 17 sayı 7 asist üretti ancak bu performans takımının galibiyet için yeterli olmadı. 8 Ocak'ta Golden State Warriors'a karşı kaybedilen maçta 40 sayı üreterek sezonun en yüksek sayısına ulaştı. 18 Ocak'ta Washington Wizards'a karşı kazandıkları maçta 2000. saha içi isabetini kaydederek NBA tarihinde bunu en hızlı gerçekleştiren 8. oyuncu oldu. 26 Ocak'ta Sacramento Kings'e karşı kazandıkları maçta 15 sayı 13 asist üreterek sezonun 10. double-double performansını gösterdi. 19 Şubat'ta Golden State Warriors'a karşı 51 sayı ile kariyer rekoru kıran Lillard, takımının 137-105 galibiyetiyle sonuçlanan maçta önemli bir rol sergiledi. 2 gün sonra Utah Jazz'e karşı 30 sayı üreten Lillard, Trail Blazers tarihinin 1991'den beri üst üste 4 maç 30 sayı barajını aşan ikinci oyuncusu oldu. (İlk Clyde Drexler, 1991). Sonraki maç bu rekorunu Brooklyn Nets karşısında geliştirerek 5 maça çıkardı. Lillard, NBA'deki 300 maçı geride kaldığında 21.2 sayı ve 6.2 asist ortalamaları tutturdu. Bu rekoru NBA tarihinde daha önce yakalayan 4 oyuncu vardır: Oscar Robertson (30.2s, 10.3a), Nate Archibald (24,5s, 8,4a), LeBron James (26,7s, 6,4a) and Dwyane Wade (24,0s, 6,4a). 4 Mart'ta sezonun ikinci 50 sayılık performansını gösterse de Toronto Raptors'a karşı takımını galibiyete taşıyamadı.
8 Mart'ta Lillard, oynadıkları Washington Wizards maçında sergilediği 41 sayı, 11 asistlik performansıyla uzatmalarda takımını 116-109 luk skorla galibiyete taşıdı ve 15 maç üst üste 20+ sayı barajını aştı. Ayrıca bu sezon 400. asistini yaparak, Trail Blazers tarihinde sadece 4 sezonda bu asist sayısına ulaşan ilk Trail Blazerslı oyuncu oldu. Sezonun son maçında Denver nuggets'a karşı 827. üçlüğünü atan Lillard, Trail Blazers tarihindeki en fazla üçlük atan oyuncu konumuna geldi. (ilki 826 üçlükle Wesley Matthews). Lillard, sezonu 25.1 sayı ortalama ile bitirdi ve Trail Blazers tarihinde sezonu 25+ sayı ortalamayla bitiren üçüncü oyuncu olarak Clyde Drexler ve Kiki Vandeweghe'ye katıldı.
Play-offlarda Los Angeles Clippers'ı eledikten sonra, Trail Blazers ikinci turda Golden State Warriors ile eşleşti. 3. maçta Lillard, 40 sayı, 10 asist ile oynayarak takımının 120-108 galibiyetinde önemli rol oynayarak seride durumu 2-1'e getirmesine karşın Trail Blazers 5. maç sonunda elenip play-offlara veda etmiştir.