Microsoft'un tarihi
2014–2020: Windows 10, Windows 10 Mobile, Microsoft Edge ve HoloLens

4 Şubat 2014'te Steve Ballmer, Microsoft'un CEO'luğu görevinden ayrıldı ve yerine daha önce Microsoft'un Bulut ve Kurumsal bölümünü yöneten Satya Nadella geçti. Aynı gün, John W. Thompson başkanlık görevini üstlendi ve Bill Gates bu görevden ayrılırken teknoloji danışmanı olarak görev yapmaya devam etti. 25 Nisan 2014'te Microsoft, Nokia Devices and Services'i 7,2 milyar $ karşılığında satın aldı. Yeni yan kuruluşun adı Microsoft Mobile Oy olarak değiştirildi. Mayıs 2016'da şirket, 1.850 işçiyi işten çıkaracağını ve 950 milyon $'lık değer düşüklüğü ve yeniden yapılandırma ücretini üstleneceğini duyurdu. 2015 yılının bir önceki yazında şirket  cep telefonu işiyle ilgiliydi ve bu operasyonlardan 7.800 çalışanı işten çıkardı ve 7,6 milyar dolar zarar yazmıştı. 15 Eylül 2014'te Microsoft, son derece popüler amiral gemisi oyunu Minecraft ile tanınan video oyunu geliştirme şirketi Mojang'ı 2,5 milyar dolara satın aldı.
21 Ocak 2015'te Microsoft, ilk Etkileşimli beyaz tahtaları Microsoft Surface Hub'ın (Surface ailesinin bir parçası) piyasaya sürüldüğünü duyurdu. 29 Temmuz 2015'te Microsoft, Windows işletim sisteminin bir sonraki sürümü olan Windows 10'u yayımladı. Windows Phone 8.1'in halefi olan Windows 10 Mobile, 20 Kasım 2015'te piyasaya sürüldü  2015'in ilk çeyreğinde Microsoft, 33 milyon adet (toplamın %7,2'si) satan üçüncü büyük cep telefonu üreticisi olurken, bunların büyük çoğunluğu (en az %75'i) Windows Phone'un herhangi bir sürümünü çalıştırmıyor. – diğer telefonlar Gartner tarafından akıllı telefon olarak sınıflandırılmamaktadır – aynı zaman diliminde 8 milyon Windows akıllı telefonu (tüm akıllı telefonların %2,5'i) tüm üreticiler tarafından (ancak çoğunlukla Microsoft tarafından) üretildi. Microsoft'un Ocak 2016'da ABD akıllı telefon pazarındaki payı %2,7 idi.
1 Mart 2016'da Microsoft, PC ve Xbox bölümlerini birleştirdiğini duyurdu ve Phil Spencer, Evrensel Windows Platformu (UWP) uygulamalarının gelecekte Microsoft'un oyun dünyasının odak noktası olacağını duyurdu. Haziran 2016'da Microsoft, Microsoft Azure Bilgi Koruması adlı bir projeyi duyurdu. Kuruluşların, sunucular ve cihazlar arasında geçiş yaparken verilerini korumalarına yardımcı olmayı amaçlamaktadır. Windows 10'un sunucu kardeşi Windows Server 2016, Eylül 2016'da piyasaya sürüldü. Kasım 2016'da Microsoft, Microsoft'un Connect() etkinliği sırasında Linux Vakfı'na Platin üye olarak katıldı. Her Platinum üyeliğin maliyeti yıllık 500.000 ABD Dolarıdır. Bazı analistler on yıl önce bunun düşünülemez olduğunu düşünüyordu; ancak 2001 yılında dönemin CEO'su Steve Ballmer Linux'u "kanser" olarak nitelendirdi.
24 Ocak 2017'de Microsoft, Londra'daki BETT 2017 eğitim teknolojisi konferansında Eğitim için Intune'u sergiledi. Eğitim için Intune, eğitim sektörüne yönelik yeni bir bulut tabanlı uygulama ve cihaz yönetimi hizmetidir. Microsoft, "önümüzdeki haftalarda" Eğitim için Intune'un bir ön izlemesini başlatacak; genel kullanılabilirlik 2017 baharında yapılacak ve cihaz başına 30 ABD doları olarak veya toplu lisans anlaşmaları yoluyla fiyatlandırılacak. 8 Haziran 2017'de Microsoft, İsrailli güvenlik şirketi Hexadite'ı 100 milyon dolara satın aldı.
Ağustos 2018'de Toyota Tsusho, su yönetimiyle ilgili IoT teknolojileri için Microsoft Azure uygulama paketini kullanarak balık yetiştiriciliği araçları oluşturmak üzere Microsoft ile bir ortaklığa başladı. Kısmen Kindai Üniversitesi'nden araştırmacılar tarafından geliştirilen su pompası mekanizmaları, bir taşıma bandındaki balık sayısını saymak, balık sayısını analiz etmek ve balığın sağladığı verilerden su akışının etkinliğini çıkarmak için yapay zekayı kullanıyor. Süreçte kullanılan belirli bilgisayar programları, Azure Machine Learning ve Azure IoT Hub platformlarının kapsamına girer. 8 Ekim 2017'de Joe Belfiore, pazara nüfuz etme eksikliği ve bunun sonucunda uygulama geliştiricilerin ilgisizliği nedeniyle Windows 10 Mobile üzerindeki çalışmaların sona yaklaştığını duyurdu. Microsoft, 60.000'den fazla patente sahip olmasına rağmen 10 Ekim 2018'de Açık Buluş Ağı topluluğuna katıldı. 15 Ekim 2018'de Microsoft'un kurucu ortağı Paul Allen, Hodgkin dışı lenfoma komplikasyonları nedeniyle hayatını kaybetti. Kasım 2018'de Microsoft, "düşmandan önce tespit etme, karar verme ve müdahale etme yeteneğini geliştirerek ölümcüllüğü artırmak" amacıyla ABD ordusuna 100.000 HoloLens kulaklık tedarik etmeyi kabul etti. Aralık 2018'de Microsoft, Microsoft Surface ve Hyper-V ürünlerinde kullanılan UEFI çekirdeğinin açık kaynaklı bir sürümü olan Project Mu'yu duyurdu. Proje, Hizmet Olarak Firmware fikrini desteklemektedir. Aynı ay Microsoft, Windows Forms'un ve Windows Sunum Vakfı'nın (WPF) açık kaynak uygulamasını duyurdu; bu, şirketin Windows masaüstü uygulamaları ve yazılımlarının geliştirilmesinde kullanılan temel çerçevelerin şeffaf bir şekilde piyasaya sürülmesi yönünde daha fazla ilerlemesine olanak tanıyacak. Aralık ayında ayrıca şirketin Microsoft Edge'i Chromium tabanlı bir tarayıcı olarak yeniden inşa ettiği görüldü; 15 Ocak 2020'de kamuoyuna açıklandı
Ocak 2019'da Microsoft, Windows 10 Mobile desteğinin 10 Aralık 2019'da sona ereceğini ve Windows 10 Mobile kullanıcılarının iOS veya Android telefonlara geçmesi gerektiğini duyurdu. 20 Şubat 2019'da Microsoft Corp, güvenlik açıklarını kapatmak ve siyasi alandaki müşterileri bilgisayar korsanlığından korumak için siber güvenlik hizmeti AccountGuard'ı Almanya, Fransa ve İspanya dahil olmak üzere Avrupa'daki 12 yeni pazara sunacağını söyledi. Şubat 2019'da yüzlerce Microsoft çalışanı, şirketin ABD ordusu için VR kulaklık geliştirme amaçlı 480 milyon dolarlık sözleşmesini savaş vurgunculuğu olarak nitelendirerek protesto etti.