Midilli Kuşatması (1464)
Kuşatma

32 kadırga ve nakliye gemileriyle taşınan 3.000 ağır teçhizatlı piyadeye komuta eden Giustiniani 1456'da Osmanlılarca ele geçirilen Limni, Semadirek ve Bozcaada'yı işgal ettikten sonra en önemli hedefi iki yıl önce II. Mehmed tarafından fethedilen Midilli oldu ve Nisan başında (tahminen 1 Nisan) adaya hücum ederek merkezdeki kaleyi altı hafta boyunca kuşattı.
Yanlarında büyük miktarda silah, mancınık, top, merdiven ve kuşatmalarda kullanılan teçhizat taşıyan Venedik donanması Midilli limanına demir atarak karaya çıktıktan sonra Midilli şehrinin yakınlarında karargah kurup şehrin ve sakinlerinin teslimini talep etti. Buna mukabil, kaleyi II. Mehmed'in hassa alaylarından 400 seçkin muhafızın savunuyor olmasına güvenerek şehir halkı teslim olmayı reddetti. Venedikliler ekili arazinin bir kısmını tahrip ettikten sonra kaleyi karadan askerler ve denizden gemilerle kuşattılar. Gündüz sürdürülen salvo ateşi kalenin surlarını tahrip etmeye başladıysa da, geceleri şehir halkı taş, kereste ve toprak taşıyarak surları onardı. Ayrıca, büyük kalaslar getirerek surların önünde çepeçevre bir set inşa ettiler ve bazı kalasları da zincirlerle bağlayıp sarkıttılar. Bu şekilde top ateşiyle gelen taş güllelerin hızı kesilerek surlara büyük zarar vermeleri önlendi. Kaledeki garnizon da huruç harekâtlarıyla Venedik askerlerini kayıplara uğratmaya başladı. Venedikliler bazı yerlerde lağım açarak bazı yerlerde ise merdivenlerle surları aşmaya çalıştılarsa da başarılı olamadılar.
Eşzamanlı olarak, adadaki savunmasız iki kasaba Venediklilerce işgal edilmişti ve Midilli kalesinin de düşmesi halinde adanın Venedik işgaline gireceği kesindi. Bu tehlikeden haberdar olan II. Mehmed Veli Mahmud Paşa'ya süratle Osmanlı donanmasıyla adanın yardımına yetişmesini emretti.
İki günde Gelibolu'ya ulaşan Veli Mahmud Paşa 110 kadırgadan oluşan Osmanlı donanmasının komutasını devralarak Çanakkale Boğazı'ndan çıktı. Bozcaada önünde devriye gezen Venedik kadırgalarını mağlup ettikten sonra Midilli'nin yolunu tuttu. Sözkonusu muharebede Osmanlı donanmasından kaçmayı başaran iki Venedik kadırgası da adaya ulaşarak Osmanlı donanmasının gelişini Venedikli Amiral Giustiniani'ye haber verdi. Adadaki Venediklilerin ise kale önünde herhangi bir ilerleme sağlayamadıkları gibi kayıpları artmıştı.
Venedikli Amiral haberi alınca, kuşatmayı kaldırdı ve tüm ağırlıkları ile işgal ettikleri iki kasabanın halkını gemilere yükleyerek (Osmanlı donanmasının gelişinden sekiz saat önce) süratle adayı terketti ve (daha önce işgal ettiği) Limni yönüne seyretti. Daha sonra ise Eğriboz'a çekildi. Veli Mahmud Paşa önce Venediklileri takip ettiyse de, sonrasında Midilli'ye dönerek 14 gün boyunca adadaki kaleyi tahkim ve garnizonu takviye etti.
Venedikli Amiral Giustiniani Osmanlı donanmasının bölgeden ayrılmasını fırsat bilerek 10 Temmuz'da adaya ikinci bir taarruzda bulundu. Aya Todori kalesini işgal ederek Midilli kalesini ikinci kez hücum eden Venedikliler ağır kayıplara uğradılar ve tekrar yenilgiye uğrayarak yeniden Eğriboz'a çekildiler. Venedik donanması ardından Modon'a çekilirken Amiral Orsato Giustiniano da Midilli'de aldığı ağır yaralar neticesinde burada öldü. Yerine Giacomo Loredan getirildi.
Midilli kalesi