Herakleios (yaşlı)
Kariyeri > Filippikos konutasında

Yaşlı Herakleios ilk olarak 586'da Bizans-Sasani Savaşı (572-591) sırasında Filippikos altında görev yapan bir general olarak bahsedilmektedir. Yaşlı Herakleios, 586 baharında Solachon Muharebesi'nde Bizans ordusunun merkezini komuta etti. Savaşın ardından, Sasani takviyelerinin gelişine dair söylentileri doğrulamak üzere bir keşif görevine gönderildi.
Bizans kuvveti Arzanene'yi istila etmeye devam etti. Filippikos, bölgenin baş kenti Chlomaron'u kuşattı. Bu noktada, iki yerel lider olan Jovius ve Maruthas, Bizans lehine taraf değiştirdiler. Toros Dağları ve Hakkâri geçişini kontrol altına alacak kalıcı güçleri inşa etmek için ideal konumları belirlemeye yardım ederek, Bizans'ın Arzanene ile beraber Persarmenia ve Aşağı Mezopotamya'ya bağlayan rotaları kontrol etmesine yardımcı olmaya söz verdiler. Filippikos, bu noktada belirtilen güçlü noktalara giden rehberleri izlemesi için yardımcısı (hypostrategos) olan General Yaşlı Herakleios'u görevlendirdi.
Görevde Yaşlı Herakleios'a yirmi asker eşlik etti. Zırhları olmadan ayrıldılar ve grup kısa sürede Kardarigan komutasında yeni bir Pers ordusu ile karşılaştılar. Teofilakt, "Kardarigan askerler değil, savaşta ve göğüs göğüse mücadelede deneyimsiz askerleri toplayan Romalılara karşı yürüdü; buna ek olarak yük hayvanları ve deve sürüsü vardı ve ileri hareket etti" diye belirtir. Sonuçta Kardarigan, Herakleios'un donanımsız birliğine saldırmaya çalıştı ve Herakleios, sırttan sırta geçerek kaçmak zorunda kaldı. Gece Filippikos'u yaklaşan tehditle uyarıda bulunmak için bir elçi gönderdi.
Filippikos güçleri düzensiz şekilde Roma topraklarına geri döndüler. Amida'ya ulaşmayı başardı ve sonra Izala Dağı'ndaki eski kaleleri restore etmeye başladı. Orada muhtemelen hastalık nedeniyle ordusunun komutasını Herakleios'a devretti. Teofilakt anlatıyor:
"[Filippikos] ordunun bir bölümünü Herakleios'a verdi, çünkü kendisi acı çekiyor ve savaşamıyordu. Herakleios askerlerini sıraladı ve İzala'nın eteklerinin karşısında, Dicle nehri kıyılarında kamp kurdu. Buna göre Herakleios Thamanon'dan [Dicle'nin doğu kıyılarında bir yer] ayrılmış, Media'nın güney kesimlerine doğru ilerlemiş ve o bölgenin tamamı perişan etmişti. Dicle'yi geçip orduyu ileriye doğru ilerletti ve Media'nın bu bölümünde önemli olan her şeyi yaktı. Ardından Roma devletine yeniden girdi, Theodosiopolis'i çevreledi ve Filippikos ve askerleri ile tekrar bir araya geldi."
Teofilakt Simokata'nın Tarihi, Kitap II
Teofilakt, Yaşlı Herakleios ile Filippikos'un Theodosiopolis'te birlikte kışladıklarını belirtir.
587 baharında Filippikos tekrar hastalandı ve bizzat seferi yürütemedi. Ordusunun üçte ikisini Yaşlı Herakleios'a, geri kalanını Theodore ve Andreas generallerine atadı ve onları Pers topraklarına baskın yapmaya gönderdi. Yaşlı Herakleios, adı günümüze ulaşmamış güçlü bir kaleyi kuşatma ekipmanlarıyla düşene kadar gece gündüz kuşattı. Ele geçirilen kalede bir garnizon kurduktan sonra Günah Çıkartıcı Theofanis, Yaşlı Herakleios'un Beioudaes kuşatması için General Theodore'a katılmak için devam ettiğini belirtir. Ancak bu bir hata gibi görünüyor. Theofanis, Theodore ve Andreas'ın kuşatmaya katılmasını anlatan Teofilakt'ın ilgili metnini yanlış anlamış görünüyor.
587 sonlarında, Filippikos, Yaşlı Herakleios'u kış mevsiminde ordudan sorumlu bırakarak Konstantinopolis'a geri dönmeyi planladı. Yaşlı Herakleios disiplini birliklerde tekrar tesis etmek için önlemler aldı. Teofilakt'a göre, "Herakleios, Roma kuvvetinde firar eden serserilere ceza verdi; emek vermekten vazgeçip de bir o yana bir bu yana amaçsızca dolaşanları cezalandırılarak onları sağduyulu hale getirildi." 588'in başında, İmparator Mauricius (582-602 arası hükümdar) Filippikos'u Priscus'la değiştirdi. Filippikos, Yaşlı Herakleios'a orduyu Narses'in himayesine bırakıp Ermenistan'a dönmesini emreden bir mektup yazdı. Ancak aynı mektuplar, askerlerin maaşlarını dörtte bir oranında azaltan bir imparatorluk kararnamesi de bildiriyordu. Bu, Priscus'un emirlerine uymayı reddeden birliklerin isyan edilmesine yol açtı. Emir kaldırılıp ve Filippikos, doğu ordusunun komutanı olarak yeniden atandığında isyan  sona erdi.