Orhan Gazi
Rumeli'ye geçiş

Orhan Bey'in hükümdarlığının son döneminde yeni bir strateji ortaya çıkmıştır. Bu strateji Bizans'a yardım etme vesilesiyle Rumeli'ye Osmanlı askeri gönderilmesi ile başlayıp; Osmanlıların ve Türklerin Rumeli'de toprak edinip şehirlere de yerleşmesi ve yeni bir küffar elinden toprak fethetme sürecinin (sonucunda ta orta Avrupa'ya uzanacak olan sürecin) başlaması ile devam etmiştir.
Orhan Bey'in Bizans'a yardım etmesi, bir iç isyan sonrası imparatorluk tahtına geçen VI. İoannis'la kurulan yakın ilişkilerle başlamıştır. 1344'te Bizans İmparatoru zor bir durumda bulunuyordu. Selânik'teki valisi olan İoannis Apokaukos duruma hakim olamamış ve bağnaz fanatik'ler (Selanikli Zealotlar) olarak anılan bir parti tekrar idareyi eline almıştı. Sırp Kralı IV. Stefan Duşan tekrar Bizans aleyhine dönmüş ve tüm Makedonya'yı istila etmek niyetiyle Serez kalesini kuşatma altına almıştı. Anadolu'da müttefiki olan ve daha önce askerî yardım sağlayan Aydınoğlu Umur Bey'in donanması Papa'nın kurduğu Lig müttefikleri donanması tarafından İzmir'de yakılmış ve İzmir Papalık Devleti müttefiklerinin işgali altına alınmıştı. Saruhanoğulları Beyliği asker sağlayabilecek durumdaydı; ama bu kuvvetin hem Selânik hem de Sırp Kralına karşı bir askerî sefer için yeterli olmayacağı gayet açıktı. Onun için 1345'in ilk aylarında VI. İoannis Orhan Bey'le yakın ilişkiler kurmak için temaslara başlamıştır. Kendisi tarih yazarı da olan Kantakuzenos bu evlilik hakkında kitabında bir bölüm ayırmıştır. Buna göre Kantekuzanos biraz Türkçe öğrenmiş; iki hükümdar birbirleri ile yakın şahsi bağlantı kurmuşlar ve Orhan Bey'le şahsi görüşmeleri sırasında birbirinden güzel üç kızını da Orhan Bey'le tanıştırmıştır. İkinci kızı olan Theodora Hatun'u Orhan Bey ile evlendirmek için anlaşmışlardır. 1346'da Orhan Bey'i düğün yeri olan Silivri'ye (Salymbria'ya) getirmesi için 30 gemilik Bizans donanması kullanılmış ve 3 gün 3 gece süren düğünden sonra aynı filo Orhan Bey'i ve maiyetini geri götürmüştür. Ertesi yıl Orhan Bey yeni karısı Theodora ile bu sefer Üsküdar'da kayınbabası ile buluşmuştur.
1350'de Selânik'teki bağnaz fanatik'leri (Selanikli Zealotlar) ortadan kaldırmak için harekete geçen VI. İoannis yine damadı Orhan Bey'den Türk süvari kuvveti desteği istemiştir. 20 bin kişilik, Osmanlı süvari kuvveti ile takviyeli, Bizans kuvvetleri ile VI. İoannis'un oğlu olan Matheos Kantakuzinos komutası altında Selanik'e doğru ilerlerken Orhan Bey'in askerlerinin Anadolu'ya geri gitmeleri gerekmiş ve bu askerlerin gitmesi ile gücü çok azalan Matheos'un şansı yaver gidip Selanik yakınlarında bir Türk asıllı korsan filosu bularak bunları paralı olarak tutup Selânik'e girmeyi başarmıştır.
1352'de VI. İoannis'un ortak imparator olan V. İoannis ile arası açılmış ve V. İoannis, Edirne'de hüküm süren Matheos'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık Konstantinopolis bulunan VI. İoannis damadı Orhan Bey'den askerî destek istemiştir. Orhan Bey bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. İoannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. İoannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürüp imha etmiştir.
Bazı Türk tarihlerine göre bu başarının sonucu olarak 1353'te Çimpe Kalesi Süleyman Paşa'ya bir askerî üs olarak verilmiştir. Süleyman Paşa buraya ve civarına askerlerinin ailelerini ve göçmen Türkmenleri yerleştirmeye başlamıştır ve bu kale Osmanlıların Avrupa'ya bir köprübaşı noktası olmuştur. Bunu önlemeye çalışan İmparator VI. İoannis, Çimpe kalesini geri almak için 10 bin altın tazminat vermeyi teklif etmiş ve bunu müzakere etmek için Orhan Bey'le şahsen görüşmek istemiştir. Fakat yaşlılığını ve hastalığını ileri süren Orhan Bey bu görüşmeyi kabul etmemiştir.
Bir başka açıklamaya göre ise 2 Mart 1354'te bütün Trakya büyük bir deprem geçirmiş ve bu afetin hemen arkasından gelen kar tipi fırtınaları ve şiddetli yağmur afetleri hayatı daha da fenalaştırmıştır. Bu afetten önce büyük bir Bizans şehri olan Gelibolu taş taşın üzerinde kalmayacak kadar zarar görmüş ve tüm halkı tarafından denizden terk edilmiştir. Biga'da bu haberi alan Süleyman Paşa, bir anlatıma göre zaten kendine üs verilen Çimpe'ye gitmek üzere hazır bulunmaktaydı. Diğer bir anlatıma göre, Süleyman Paşa, daha önceki yardım seferinde Rumeli topraklarının zenginliğini görmüştü ve Rumeli'ye geçmek için bir böyle bir fırsat kollamaktaydı.
Her nedenle olursa olsun, Süleyman Paşa ve ordusu ile Çanakkale Boğazı'nı geçip ve birlikte getirilen Türkmen göçmenleri bomboş olan Gelibolu'ya yerleştirmiştir. Birkaç ay içinde şehirdeki binalar yaşanacak şekilde onarılıp ve şehrin surları yeniden inşa edilmiş ve Gelibolu nüfusunun hepsi Türk olan bir müslüman şehrine dönüştürülmüştür. Bizans imparatoru resmen Süleyman Paşa'dan Gelibolu'dan orada yerleştirdiği bütün Türkmenlerle birlikte çekilmesini istemiştir. Ancak Süleyman Paşa yanıt olarak buraya Türklerin Allah'ın niyeti ile geldiklerini; geldiklerinde şehrin terkedilmiş olduğunu; burada oturan hiçbir kimsenin evinden zorla atılmadığını ve bu şehri terk etmenin Allah'ın inayetini reddetme olacağını bildirmiştir. İmparator bu şehrin boşaltılması masraflarını karşılayacağını ve üstüne tazminat vereceğini bildirdiyse de Süleyman Paşa'yı fikrinden caydıramamıştır. İmparator bu sefer damadı Orhan Bey'e de durumu şikayet etmiştir; Orhan Bey İmparatorla İzmit'te görüşebileceğini bildirmiş ise de görüşmeye hastalık bahanesine gitmemiştir. Bunu bir felaket olarak kabul eden İmparator büyük bir yeise kapılmıştır.
Bu sorun daha bir hal yoluna konulmadan Kantakuzenos, ortak imparator olan V. İoannis'le açık mücadeleye girişmiş; önce damadı V. İoannis'u ortak imparatorluktan atıp; Bozcaada'ya (Tenedos'a) sürgüne göndermiştir. Ama oradan Venedikliler yardımıyla Bozcaada'dan kaçan V. İoannis İstanbul'a gelip Konstantinopolis'te idareyi yeniden eline almıştır. V. İoannis ile kayınpederi VI. İoannis anlaşma yapıp birlikte imparatorluk yapmayı kabul etmişlerdir. Fakat, büyük bir depresyon içinde bulunan VI. İoannis birkaç gün sonra, 4 Aralık 1354'te kendi isteği ile tahtından feragat etmiş; bir manastıra keşiş olarak girmiştir. Böylece Osmanlıların Rumeli'ye geçmeleri bir emrivaki olarak kalmış, ama Orhan Bey'in kayınbabası iktidardan ayrılmıştır.
Masallaşmış bir açıklamaya göre ise Süleyman Paşa ve ufak ordusu Rumeli'ye salla geçiş yapmış ve orada ilk yerleşkeyi kurmuşlardır.
Her ne şekilde geçiş ve köprübaşı kurulmuş olursa olsun, Osmanlılar Trakya'da Bizans şehirlerini birer birer zaptetmeye başlamışlardır. Çimpe Kalesi ve Gelibolu kale ve şehrinden başlayarak Bolayır, Keşan ve Rodoscuk (Tekirdağ) 1354'te fethedilmiştir. Bunun yanında fethedilen toprakları korumak amacıyla Rumeli'de geniş bir iskan politikası uygulanmış ve Anadolu'dan Trakya'ya Türkler getirilip yeni fethedilen yerleşkelere iskan edilmişlerdir. Ayrıca, zaten Trakya topraklarında bulunan Türkler, Aydınoğulları ve Saruhanoğulları orduları kalıntıları da Osmanlılara katılmışlardır. 1356'da Osmanlılar Çorlu'ya kadar ilerlemişlerdir.
Rumeli'deki Osmanlı toprakları üzerinde beylerbeylik görevi yapan Süleyman Paşa, Çorlu civarında bir sürek avı sırasında atından düşerek ölmüştür (1357). Süleyman Paşa'nın ölümü ile; 1359-1362 arasında Orhan Bey'in oğlu ve velîahtı Murad Bey Rumeli'de Osmanlı ordularına komutaya başlamıştır. Osmanlılar 1361'de Dimetoka ve Edirne'yi ellerine geçirmişlerdir. Mart 1362'de ise Orhan Bey ölmüş ve yerine oğlu Murad geçmiştir.