Nell Gwyn
Kral II Charles

1667 yılının sonlarına doğru, Buckingham Dükü 2. George Villiers, Gwyn'in aşk ilişkilerinin gayri resmi menajeri rolünü üstlendi. Kral II. Charles'a, Buckingham'ın kuzeni ve şu anki başlıca metresi olan Barbara Palmer'ın yerini alacak ve Buckingham'ı Kral'ın kulağına yaklaştıracak birini sağlamayı amaçlıyordu. Plan başarısız oldu; söylendiğine göre Gwyn yıllık 500 sterlin istedi ve bu çok pahalı bulunduğu için reddedildi. Buckingham'ın alternatif bir planı vardı: Nell’e rakip oyuncu olan Moll Davis'i ayarlamak. Davis, Gwyn'in Kral için ilk rakibi olacaktı. O döneme ait birkaç anonim hiciv, Gwyn'in, arkadaşı Aphra Behn'in yardımıyla, Kral'ın yatağında beklendiği bir akşamdan önce Davis'in çay saati keklerine güçlü bir müshil ilacı koyduğu hikâyesini anlatır.
Kral ve Gwyn arasındaki aşk ilişkisinin Nisan 1668'de başladığı iddia ediliyor. Gwyn, Lincoln's Inn Fields'daki tiyatroda George Etherege'in She Wou'd if She Cou'd adlı oyununun bir gösterimine katılıyordu. Yan locada, anlatılanlara göre oyunu izlemekten çok Gwyn ile flört etmekle ilgilenen Kral vardı. Charles, Gwyn ve ona eşlik eden Buckingham'ın kuzeni Bay Villiers'i, kardeşi York Dükü ile birlikte akşam yemeğine davet etti.
Daha önce Charles Hart ve Charles Sackville'in metresi olan Gwyn, Kral'a şaka yollu "Üçüncü Charles'ı" diyordu. 1668 yılının ortalarına gelindiğinde Gwyn'in Kral'la olan ilişkisi çok iyi biliniyordu, ancak bunun uzun süreceğine inanılmıyordu. Yeni şöhreti daha büyük kalabalıkları çekti ve oyun yazarlarını özellikle onun için daha fazla rol hazırlamaya teşvik etti. Ancak Kral'a olan bağlılığı arttıkça oyunculuk kariyeri yavaşladı ve Ocak ve Haziran 1669 arasında kayıtlı hiçbir rolü yoktu.
Kral II Charles'ın hayatı boyunca hem kısa ilişkiler hem de kararlı düzenlemeler olmak üzere önemli sayıda metresi oldu. Ayrıca, hamileliklerinin tamamı düşükle sonuçlanan bir eşi, Portekiz Kraliçesi Catherine vardı ve Charles'ın metres tutma tercihi üzerinde ya çok az söz sahibiydi ya da hiç söz sahibi değildi. Bu durum evliliklerinden kısa bir süre sonra, 1662'de Catherine ve Barbara Palmer arasında yaşanan ve "Yatak Odası Krizi" olarak bilinen bir çatışmayla doruğa çıkmıştı.
Sarayda dışlanan ve maiyetinin çoğu Portekiz'e geri gönderilen Catherine'e, Charles'ın metreslerine yarı resmi statü verilmesini kabul etmekten başka seçenek bırakılmamıştı.
Gwyn'in Charles'la geçirdiği ilk yıllarda diğer metresler arasında pek rekabet yoktu: Barbara Palmer ayrılmak üzereydi, Moll Davis gibi diğerleri ise sessizce kamuoyu önüne çıkmaktan ya da Whitehall'un spot ışıklarından uzak duruyordu. Gwyn 8 Mayıs 1670'te ilk oğlu Charles'ı doğurdu. Bu, Kral'ın beş ayrı metresinden olan yedinci oğluydu.
Birkaç ay sonra Louise de Kérouaille Fransa'dan İngiltere'ye geldi; görünüşte Kraliçe Catherine'in nedimesi olarak hizmet edecekti ama aynı zamanda muhtemelen hem Fransız hem de İngiliz tarafının tasarımıyla Kral Charles'ın bir başka metresi olacaktı. O ve Gwyn uzun yıllar boyunca birbirlerine rakip olacaklardı. Kişilik ve tavır olarak birbirlerine zıttılar; Louise Versailles'ın sofistike ortamına alışkın, soylu bir aileden gelen gururlu bir kadın, Gwyn ise neşeli ve şakacı eski bir portakal kızıydı. Gwyn, Louise'e görünüşünden dolayı "Şaşı" ve ağlama eğilimlerinden dolayı da "Ağlayan Söğüt" lakaplarını takmıştı. George Legge'in Lord Preston'a yazdığı bir mektupta kaydedilen bir olayda, Gwyn karakteristik bir şekilde Düşes'in "büyük soyuna" sataşmış, sarayda siyah giyinmiş, Fransa prensi öldüğünde Louise'in giydiği yas kıyafetinin aynısını giymiştir. Orada bulunanlardan biri "Tataristan Şamı'nın seninle ne ilgisi vardı?" diye sormuş, Gwyn de "Fransız Prensi'nin Matmazel de Kérouaille ile olan ilişkisinin aynısıydı" diye yanıtlamıştı." Louise'nin kaydedilen tek yanıtı "herkes onun portakalcı olduğunu küfürlerinden anlayabilir" olmuştu. Aralarındaki ilişki kesinlikle düşmanca değildi; örneğin çay ve kâğıt oynamak için bir araya geldikleri biliniyordu. Basset o dönemde popüler bir oyundu ve Gwyn de sık sık -ve yüksek bahisli- kumar oynardı.
Gwyn'in tiyatro kariyeri yedi yıl sürdü ve 21 yaşında sona erdi (1650'yi doğum yılı olarak kabul edersek).
Şubat 1671'de Gwyn, Pall Mall 79 numaradaki tuğla konağa taşındı. Burası hayatının geri kalanında ana ikametgâhı olacaktı. Gwyn sadece bir kiracı olmaktan memnun görünmüyordu. 1673 yılında Joseph Williamson tarafından yazılan bir mektupta "Madam Gwinn henüz bir evi olmadığından şikayet ediyor" deniyordu. Gwyn'in "her zaman Kraliyet altında ücretsiz olarak devrettiği ve her zaman devredeceği; ve bir Parlamento Yasası ile kendisine ücretsiz olarak devredilene kadar evi kabul etmeyeceği" konusunda şikayet ettiği söylenmektedir. 1676'da Gwyn'e mülkün mülkiyeti verildi ve 1693'e kadar ailesinde kaldı; 1960 itibarıyla mülk hala Pall Mall'un güney tarafında Kraliyete ait olmayan tek mülktü.
Gwyn, 25 Aralık 1671'de Kral'dan James adını verdiği ikinci çocuğunu doğurdu. Altı yaşındayken Paris'teki bir okula gönderilen çocuk 1681'de orada öldü.
Charles'tan olan iki çocuğundan en büyüğüne Burford Kontluğu'nun nasıl verildiğine dair iki hikâye vardır ve bunların ikisi de doğrulanamaz. Bunlardan ilki ve en popüler olanı, Charles altı yaşındayken Kral'ın gelişi üzerine Gwyn'in "Gel buraya seni küçük piç, babana merhaba de" demesidir. Kral, Charles'a bu şekilde hitap etmesine itiraz edince, "Majesteleri bana onu çağırabileceğim başka bir isim vermedi" diye cevap verdi. Bunun üzerine Charles onu Burford Kontu ilan etti. Bir başka rivayete göre ise Gwyn genç Charles'ı yakalayıp kısa bir süre ikamet ettiği Highgate'teki Lauderdale House'un penceresinden aşağı sarkıtmış ve kendisine bir soyluluk verilmediği takdirde onu düşürmekle tehdit etmiştir. Kral "Tanrı Burford Kontu'nu korusun!" diye haykırdı ve ardından resmi olarak soyluluk unvanı vererek oğlunun hayatını kurtardı.
Kral Charles 6 Şubat 1685'te öldü. James, kardeşinin ölüm döşeğindeki "Zavallı Nelly açlıktan ölmesin" dileğine uyarak Gwyn'in borçlarının çoğunu ödedi ve ona yıllık 1.500 sterlin emekli maaşı verdi. Ayrıca Gwyn'in Bestwood'daki Nottinghamshire köşkünün ipoteğini de ödedi ve bu köşk 1940'a kadar Beauclerk ailesinde kaldı. James aynı zamanda Gwyn ve oğlu Charles'a Roma Katolikliğine geçmeleri için baskı yaptı, ancak Gwyn buna direndi.