Ashlee Simpson
İmajı ve Özel Yaşamı

Simpson kızkardeşinden oldukça farklı bir imajı benimsemişti. Daha önceden Jessica gibi sarı olan saçlarını, MTV'deki reality show'u esnasında siyaha boyatmıştı, ama bir senelik bu süreçten sonra 2005'te saçları asıl rengi olan sarıya geri döndü. Ayrıca Simpson'ın şarkıları kardeşinden farklı olarak rock elementlerine dayalı, zaten çoğunlukla "punk"-tarzı, kimi zaman üzerinde grup isimleri olan t-shirtlerle görülebilmekte. El ve ayak tırnakları tipik siyah oje ile boyalı ve üç tane dövmesi var: bir bileğinde yıldız, ayakbileğinde iki kiraz ve diğer bileğinde "love" yazısı. 
Görünüşünde sık sık değişiklikler yapmaktadır ve artık daha "şık" görünüşler seçse de bir yandan konserlerinde hala "punk" tarzını korumaktadır.
Vokalleri, müzik tarzına uygun olarak "raspa" veya "gırtlaktan" olarak tarif edilebilir ki bu kardeşinin tarzına çok uzaktır.
Kardeşi ile birlikte ünlü moda eleştirmeni Mr. Blackwell'in hazırladığı listede 2004 senesinin en kötü giyinen ünlüleri seçilmişlerdir. Blackwell "o ikisi zevksizliğin genetik olduğunu kanıtladılar" diye yazmıştır.
Seks yaşamını konuşmayı reddetmektedir, zira bu konunun "süper-kişisel" olduğunu söylemektedir. Aktör Josh Henderson ile ilişkisi iki sene sürmüştür ve Ashlee Simpson Show'un ilk bölümünde bu ilişki sona ermiştir. Kısa süre sonra şarkıcı Ryan Cabrera ile birlikte olan Simpson, aynı zamanda onun "On the Way Down" isimli videosunda da oynamıştır. İkisinin 2004 Ağustos'unda yoğun programları sebebi ile ayrıldıkları rapor edilmiştir; Simpson hala arkadaş olduklarını söylemektedir, fakat söylentiler Ashlee'nin Ryan'ın The Veronicas üyesi Lisa Origliasso ile olmasından hoşnut olmadığından bahsetmektedir.
2005'te, Simpson'ın Lindsay Lohan'dan erkek arkadaşı oyuncu Wilmer Valderrama'yı çaldığı ve Ashlee'nin şarkısı Boyfriend'in de bu durumla ilgili olduğu söylentisi ortaya atılmıştı, onun konuyla ilişkin açıklaması ise şarkının "her kızın mutlaka birilerinin onun sevgilisini çaldığını düşünmesi ve bu durumun son derece komik olduğu"yla ilgili olduğuydu. Valderrama ise bir radyo programında, Ashlee ile yattığını ama Lindsay'i terk etmesinin onunla ilgisi olmadığını söylemiştir.
2005 kasımında, Simpson Toronto,Kanada'da bir McDonald's restoranında sarhoş görüntülenmiştir ve videoda bir çalışanla kavga etmekte ve bir müşteriye -ayağını öpmediği için- imzalı fotoğraf vermeyi reddetmektedir, daha sonra Elle dergisine yaptığı açıklamada o akşam "kafasının güzel" olduğunu ve müşterinin önce ona hakaret ettiğini sonra kim olduğunu anlayınca da imzalı fotoğraf istediğini anlatmıştır. Bu olaydan sonra kendisini "daha büyümüş-olgunlaşmış" hissettiğini söylemiştir.
Şubat 2006'da MTV TRL ödüllerinde Simpson'a, kariyerindeki yükseliş ve düşüşlere ve tüm bunlara rağmen listelerde 1 numara olabilen albümler yapabilmesine övgü olarak "Bounce-back" artist (geri-sıçrama) ödülü verilmiştir.
Nisan 2006'da magazin dergileri ve blogları; bir burun operasyonu geçirdiğine dair haberler yayınlamışlardır. Kendisine sorulduğundaysa bunları ne doğrulamış ne de yalanlamıştır.
Haziran 2006'da Simpson'a Playboy dergisi çıplak poz vermesi karşılığında 4 milyon $ teklif etmiştir, fakat Simpson bu teklifi reddetmiştir.
Gitaristi olan Braxton Olita ile süren 1,5 yıllık beraberliklerinin ardından Eylül 2006 başlarında, Olita'nın kendisine imajında yaptığı değişiklikler nedeniyle yönelttiği ağır eleştiriler nedeniyle çift ayrılmıştır. 2006 yılının son aylarından beri Fall Out Boy grubunun basçısı Pete Wentz ile birlikte olan Ashlee Simpson 9 Nisan 2008'de nişanlanmış ve hemen ardından 17 Mayıs 2008 tarihinde evlenmiştir. Acele evlilik kararı çocuk söylentilerine yol açmış fakat ikili bunu her ortamda yalanmıştır. Fakat evliliklerin üzerinden 11 gün sonra Pete Wentz internet sitesinde ilk bebeklerini beklediklerini duyurmuştur. Ve evlilikle beraber sahne isminide Ashlee Simpson-Wentz olarak değiştirmiştir. bu evlilikle birlikte Pete Wentz'den bir çocuk dunyaya getirmiştir.Çocuğu erkektir.İsmi Bronx Mowgli Wentz
9 Şubat 2011 günü, Simpson Pete Wentz boşanma davası açtı, çift evliliklerinin bozulmasına sebep olarak 'uzlaşılmaz derecede farklı' olduklarını söyledi. Boşanmanın detayları basınla paylaşılmadı ancak avukatların 103 sayfalık bir anlaşma üzerinde uzlaşmaya vardıkları bildirildi. 27 yaşındaki Ashlee ve 32 yaşındaki Pete, üç yaşındaki oğulları Bronx Mowgil'in velayeti üzerinde anlaşmaya varamamışlardı. Ancak bu dava sonucunda çocuğun üzerinde ikisinin de eşit haklara sahip olduğuna karar verildi. Yani ortak velayet durumu söz konusu. Boşanma, 22 Kasım 2011 tarihinde tamamlanmıştır. Diğer yandan Ashlee, Boardwalk Empire dizisinin yıldızı Vincent Piazza ile birlikte.