Divine (oyuncu)
İlk yılları > John Waters ile ilk filmleri: 1966-68

Milstead, aralarında ileriki yıllarda başrolü paylaştığı David Lochary'nin de bulunduğu geniş bir arkadaş çevresi edindi. 1960'ların ortalarında, ortak arkadaşları Carol Wernig aracılığıyla John Waters ile tanıştı. Waters ve Milstead aynı yaştaydılar, aynı civarda yaşıyorlardı ve ikisi de Baltimore'un karşı kültürünü ve popüler kültürden uzak unsurlarını benimsemişlerdi. Waters ve Lochary gibi arkadaşlarıyla birlikte hippilerle görüşüp esrar kullandıkları Martick's adlı bir beatnik barda zaman geçirmeye başlayarak Waters'ın deyimiyle "kötü bir aile örneği" oluşturdular. Waters arkadaşlarına lakaplar takardı ve Milstead'e "Divine" diyen ilk kişiydi. Sonraki yıllarda bu lakabın esin kaynağının o sıralarda okumakta olduğu Jean Genet'nin Çiçeklerin Meryem Anası (1943) adlı romanındaki bir karakter olduğunu belirtti. Waters Divine'ı ayrıca sonraki yıllarda sıklıkla tekrarlanan "dünyanın âdeta en güzel kadını" sözüyle tanıttı.
"Divine. Bu benim adım. John'un [Waters] bana verdiği ad. Onu seviyorum. Herkesin, yakın arkadaşlarımın bile, beni andığı isim. Çoğu bana Glenn demiyor artık ki umrumda da değil. Beni istedikleri gibi adlandırabilirler. Şişko diyebilirler, denyo diyebilirler, umrumda değil. Şov dünyasında adınızı hep değiştirirsiniz. Divine benim adım olarak kaldı. Sözlükte aradınız mı hiç? Ben araştırmayacağım bile. Bu inanılmaz."
Divine, 1973.
John Waters "sinema tarihinin en bayağı filmlerini" üretme amacında olan istekli bir yapımcıydı. Dreamlanders olarak bilinen Divine, Lochary, Mary Vivian Pearce ve Mink Stole'un da dahil olduğu topluluktan birçok kişi, Waters'ın pazar günleri öğleden sonra çekilen düşük bütçeli filmlerinde rol aldı. İlk kısa filmi Hag in a Black Leather Jacket'in (1964) ardından bir diğeri Roman Candles'ın çalışmalarına başladı. Divine'ın sigara içen bir rahibeyi oynadığı ilk filmi Roman Candles, 8 mm formatında çekilmiş eşzamanlı olarak oynayan üç filmden oluşuyordu ve pop sanatçısı Andy Warhol'un Chelsea Girls (1966) filminden esinlenmişti. Kısa film olması ve avangart yapısı nedeniyle geniş çapta ilgi göremeyen filmin tanıtımı Baltimore'da her yıl düzenlenen ve "yaşlı kadınlar, genç eşcinseller, dolandırıcılar ve hippiler" arasında popüler olan Mt. Vernon Flower Mart adlı festivalde yapıldı. Waters, filmin gösterimini Kenneth Anger'in Eaux d'Artifice (1953) adlı kısa filminin eşliğinde yerel mekanlarda yaptı.
Divine, Waters'ın üçüncü kısa filmi Eat Your Makeup'ta (1968) yine drag kişiliğiyle bu kez yakın zamanda öldürülmüş olan ABD başkanı John F. Kennedy'nin eşi Jackie Kennedy'nin kurgusal bir versiyonunu canlandırıyordu. Filmde modelleri kaçırıp onları kendi makyajlarını yemeye zorlamasıyla görülür. Divine, Waters'la olan iş birliğini sürdürdü ve o zamana kadar çekilen filmleri, anlamayacaklarını düşünerek ya da tartışmaya açık, zevksiz filmler olmasını sebep göstererek muhafazakâr ailesinden sakladı. Böylece uzun yıllar durumdan haberleri olmadı. Ailesi maddi sorumluluğun savurganca harcamayı bırakmasına yardımcı olacağı umuduyla Divine'a Towson'da kendi kuaförünü satın aldı. Orada çalışmayı kabul ettiyse de sahiplenmeyi ve yönetmeyi annesine bırakarak reddetti. Çok geçmeden 1968 yazında ailesinin yanından ayrılarak kendi dairesini kiraladı.