İbrahim Halil Han
Saltanatı

1780'lerde İbrahim Halil Han, Doğu Kafkasya'nın en güçlü yöneticilerinden biri olarak ortaya çıktı. Devrinde Karabağ Hanlığı çok büyük suretle gelişme gösterdi. Şuşa'da ilim ve sanat adamlarından oluşan sınıf vardı. Şehirde inşaat çalışmaları yaygındı. Şuşa inşa ediliyor, han sarayları, konutlar, kale duvarları inşa ediliyor, yeni okullar açılıyordu. Dönemin önde gelen şairi Molla Penah Vâkıf, İbrahim Halil'in davetini kabul ederek Kazah'dan Şuşa'ya gitti. Şiirle birlikte, astronomi ve matematikte bilen Vakıf, Karabağ Hanlığı'nın tarihinde önemli bir yere sahiptir. Sarayda başvezir görevine getirilen şair, hanlığın dış, iç ve askeri politikalarının belirlenmesinde kilit rol oynar ve çok geçmeden Karabağ Hanlığı uluslararası alanda kabul görür. Fakat bu ilerleme yanında özerkliklerini kaybetme korkusu da yaşıyorlardı. İran, Osmanlı İmparatorluğu ve Rus İmparatorluğu bu alanda hakim bir pozisyon için savaşıyorlardı. Bunun yanında Azerbaycan hanlıkları birbirlerinin topraklarını ele geçirmeye çalışıyorlardı. Bu nedenle, hanlıklar güçlü devletlerden ve komşu hanlıklardan güvenilir müttefikler aradılar.
İbrahim Halil Han, Kafkas dağlarından Tebriz'e kadar olan Müslüman yönetimli toprakların çoğunu egemenliği altına almak istiyordu, ama nihayetinde İran'da yükselen Kaçar iktidarı karşısında çabalarını frenlemek zorunda kaldı. Daha sonra, Kartli-Kaheti Krallığı Kralı II. Erekle ile ittifak yapmış, ikisi de Erivan Hanlığı'nın işlerine karışmış ve Gence Hanlığı'nı kuklalarına vermiştir. İttifak, II. İrakli'nin 1783 yılında Georgiyevsk Antlaşması'nda Rus himayesini kabul etmesinin ardından zayıfladı. İbrahim Halil Rus yetkililerle temas kurdu, ancak resmi bir anlaşma imzalamadı.
1795 yılında İran hükümdarı Ağa Muhammed Şah, İran'ın bölgedeki egemenliğini tekrar sağlamak için Karabağ Hanlığı'na saldırdı. Gence, Nahçıvan ve Erivan'ın hanları şahın egemenliğini kabul etti, ancak İbrahim Han direnişe geçti. Savaşta yenildi ve Şuşa Kalesi'ne geri çekildi. Uzun süren bir kuşatmadan sonra, Ağa Muhammed Şah kaleyi ele geçiremedi ve bölgeyi terk etti. Sözlü bir ateşkes söz konusu olduğunda İbrahim Han, Kaçar Hanedanı'nın üstünlüğünü kabul etti ve Karabağ Hanı olarak yönetime devam etmesine izin verildi. 1796'da Ağa Muhammed Şah'ın İran'a dönüşünden sonra Çariçe II. Katerina, ordusuna Kafkasya'yı fethetmesini emretti. İbrahim, Rus komutanlarıyla müzakereye başladı ve Karabağ'da yönetimini sürdürmesi karşılığında onlarla işbirliği yapmayı kabul etti. II. Katerina öldükten kısa bir süre sonra, halefi I. Pavel, bölgedeki planlarını terk etti ve Rus birliklerini geri çağırdı.
1797'de İbrahim Halil Han'ın ve Kafkasya'daki diğer hanların ihanetine kızan Ağa Muhammed Şah Şuşa'ya saldırdı ve İbrahim Han yakalandı. Ağa Muhammed Şah, Şuşa'yı ele geçirdikten beş gün sonra Şuşa'da suikasta uğradı. Dağıstan'a kaçan İbrahim daha sonra Şuşa'ya döndü ve Ağa Muhammed Şah'ın onurlu bir şekilde gömülmesine yardımcı oldu. Şahsını korumak ve Şah ile barışçıl ilişkiler kurmak için kızlarından birini Ağa Muhammed Şah'ın tahtına geçen halefi Feth Ali Şah'a verdi.
1804-1813 Rus-İran Savaşı sırasında General Tsitsianov, Rusya'nın İbrahim Han'ı han olarak tanıyacağına ve İbrahim'in büyük oğlunun babasından sonra yerine geçeceğine ve böylece 14 Mayıs 1805'te Rusya ile İbrahim Han arasında bir anlaşma imzalanacağına söz verdi. Tsitsianov daha sonra Şuşa'yı işgal etti ve orayı terk ettikten sonra orada bir Rus garnizonu bıraktı. İran ordusu Şuşa'ya yaklaşırken, İbrahim Han kaleyi terk etti ve dışarıda kamp kurdu. 2 Haziran 1806'da İbrahim Halil Han'ın torunu tarafından kışkırtılan ve kendilerini müdafaa edememekten korkan Ruslar, kampa saldırdı ve eşini, kızını, en küçük oğlunu ve İbrahim Han'ı öldürdüler. Yerel Müslümanlardan destek almak için Ruslar, İbrahim Halil Han'ın oğlu Mehdi Kulu Cevanşir'i Karabağ hanı olarak atadılar.