Triple H
Profesyonel güreş kariyeri > World Wrestling Federation/Entertainment/WWE > D-Generation X (1997-1999)

Ana madde: D-Generation X
1997 yılında yapılan King of the Ring turnuvasında Helmsley, finalde Mankind'ı yenerek turnuvayı kazandı. Daha sonra aynı yıl Shawn Michaels, Chyna ve Rick Rude ile D-Generation X (DX) adlı grubu kurdu. Michaels ve Helmsley'nin uygunsuz tanıtımlar yaparak grubun sınırları zorladığı biliniyordu. "Suck It" sloganını kullanarak "crotch chop" hareketi yapıyorlardı. Ayrıca Bret Hart ve Kanada ile alay ediyorlardı. Bu yüzden Helmsley "blueblood züppesi" olarak anılmaya başladı. Bu durum t-shirt ve deri ceketlere de yansıdı. Bu dönem boyunca adının kısaltmasını belirten Triple H ring adını kullandı. Hart Foundation'ın DX ile hikâyesi bittikten sonra da Helmsley, Hart ailesinden Owen Hart ile Avrupa Şampiyonluğu için rekabet etmeye devam etti. WrestleMania XIV'te ikisi arasında yapılan maçta rekabet sona erecekti. Maçta, Sgt. Slaughter'ın maça karışmaması için Chyna'yı kelepçelemesinden sonra Chyna, Slaughter'ın gözlerine toz attı. Slaughter, hiçbir şey göremediği için Chyna maça karıştı ve Helmsley'nin maçı kazanmasını sağladı.
WrestleMania'dan sonra Royal Rumble'da sakatlanan Michaels, geçici olarak emeklilik kararı almak zorunda kaldı. Bu durumda Triple H, DX'in lideri konumuna geldi. WrestleMania gecesinden sonra geri dönen X-Pac'i tanıtan Helmsley, The New Age Outlaws ile beraber güçlerini birleştirdi. 1998 yılında daha ünlü olmaya başlayan DX, kötüden iyi karakterli gruba döndü. Bu zamanlarda Levesque, ringe girerken kalabalığa "Are you ready? I said, are you ready?" (Hazır mısınız? Dedim ki, hazır mısınız?) diye sormaya başlamıştı. Bu rakip şirket WCW'nin ring anonsçusu Michael Buffer'ın "Let's get ready to rumble" (Haykırmaya hazırlanın) repliğine göndermeydi. DX sloganı olarak "suck it" yerine "rumble" sözcüğü kullanılmaya başlanmıştı. Ayrıca, WWF'nin düşman karakteri olan Nation of Domination lideri The Rock ile bir rekabete başlamışlardı. Kıtalararası Şampiyonluk için yapılan bu rekabet, Triple H'in SummerSlam'deki merdiven maçı ile sona erdi. Ancak, daha sonra dizinden geçirdiği sakatlık yüzünden kemeri kaybetti. Survivor Series'de The Rock'un WWF Championship kemerini almasından sonra ikisi arasındaki rekabet devam etti. Triple H, 25 Ocak 1999 tarihli Raw Is War'da WWF Championship kemeri için The Rock ile "I Quit" maçında karşılaştı. Maçta, Kane'in arkadaşı Chyna'ya chokeslam yapmasıyla Triple H pes etmek zorunda kaldı. Cyhna, maçtan sonra Triple H'e saldırarak ihanet etti ve The Corporation'a katıldı.
Triple H, WrestleMania XV'te Kane (Chyna ile) ile yaptığı maçı kaybetti. Aynı gecede Shane McMahon ile DX üyesi X-Pac'in yaptığı maçta takım arkadaşına ihanet ederek McMahon'un European Championship kemerini korumasını sağladı ve The Corporation'a katıldı. Böylelikle kötü karaktere geçiş yapmış oldu. Nisan ayında DX'teki görünüşünü değiştirmeye başladı. Maçlar için yumruklarını sargılamaya başladı. Yeni ve daha kısa güreş şortu giydi ve daha kısa bir saç modeli yaptı. WWF Championship kemeri için mücadele etmeye başlayan Levesque, ringe girişini de değiştirdi. Birkaç kez kemer alma girişimleri sonuçsuz kalan Triple H ve Mankind, WWF Şampiyonu Stone Cold Steve Austin'a meydan okudu. SummerSlam'de üçlü tehdit maçında üçü arasında maç ayarlandı. Maçın özel konuk hakemi Jesse "The Body" Ventura oldu. Maçı Austin'i tuşlayan Mankind kazandı. Ertesi Raw Is War gecesinde Triple H, Mankind'ı yenerek ilk kez WWF Championship kemerini aldı.
16 Eylül 1999 tarihli SmackDown! bölümünde kemerini Mr. McMahon'a kaybetti. Unforgiven'da yapılan Six-Pack Challenge maçında Davey Boy Smith, Big Show, Kane, The Rock ve Mankind ile yer aldı ve o maçta boşta bırakılan kemerini geri aldı. Survivor Series'de kemeri Big Show'a kaybettikten sonra, No Mercy gecesinde Stone Cold Steve Austin'ı yendi. Triple H, Mr. McMahon ile rekabete devam ederken onun kızı Stephanie McMahon ile evlendi. Armageddon'da McMahon'ı mağlup etti. Rekabetin bitmesiyle Triple H ve Stephanie'nin önderliğinde on yedi ay boyunca WWF'de The McMahon-Helmsley Faction olarak bilinen dönem başladı.