Osmanlı İmparatorluğu kronolojisi
1299–1399

1299 - Osmanlı Beyliği, Söğüt'te Osman Gazi tarafından bağımsızlığını ilan etti.
1300 - Yundhisar, Köprühisar ve Yenişehir kaleleri fethedildi.
1300 - Yenişehir başkent yapıldı.
1302 - İlk Bizans–Osmanlı savaşı olan Koyunhisar (Bafeus) Muharebesi'nde Osman Gazi Bizans'ı mağlup etti.
1303 - İznik kuşatıldı.
1303 - Marmaracık Kalesi fethedildi.
1304 - Akhisar, Mekece ve Geyve ele geçirildi.
1306 - Dimbos zaferi sonucunda Kestel, Kete ve Ulubad kaleleri fethedildi.
1306 - İlk askeri antlaşma
1307 - İznik'in sıkıştırılması ve Yalova akını.
1308 - Ulubat gölü üzerindeki Alyos adası, Aygut Alp'in oğlu Kara Ali tarafından barış yoluyla teslim alındı.
1308 - Koçhisar'ın Fethi
1313 - Harmankaya Tekfuru Köse Mihal'in Müslüman olması, kalesi ve taraftarları ile birlikte Osmanlılara katılması.
1320 - Osman Gazi'nin rahatsızlığı nedeniyle oğlu Orhan Bey yönetimi ele aldı.
1321 - Gemlik ve Mudanya'nın fethi
1324 - Umur-Han Beyliği elindeki Akyazı'nın fethi.
1324 - İmralı Adası'nın fethi ve Osmanlıların Marmara Adası'na dayanmaları.
1326 - Osman Gazi'nin vefatı, Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326 - Bursa'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1327 - Orhan Gazi tarafından bilinen ilk gümüş akçanın bastırılması
1329 - Bizans'a karşı Pelekanon zaferi
1330 - Bizans'a karşı Osmanlı-Aydın-Saruhan ittifakı
1330 - Üsküdar'a kadar Kocaeli kıyıları ve Kandıra'nın fethi
1331 - İznik'in Osmanlılar tarafından alınışı
1331 - İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1333 - İzmit'in kuşatılması, Bizans'la anlaşma
1335 - Bizans'tan Ulubat'ın fethi
1335 - Karesi Beyliği'nden Balıkesir'in ele geçirilmesi
1337 - Orhan Gazi'nin İzmit'i, Süleyman Gazi'nin Taraklı Yenicesi, Göynük ve Mudurnu'yu fethi
1345 - Karesi Beyliğinin tamamen Osmanlılara ilhakı
1346 - Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans'la ittifakı
1349 -1352 - Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpe Kalesi'nin Osmanlılar tarafından üs olarak alınışı
1352 - Osmanlıların Çimpe Kalesi'ne yerleşmeleri, Bizans'la savaşın başlaması
1352 - Osmanlıların Cenevizlilere Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354 - Süleyman Paşa'nın Gelibolu'yu fethi
1356 - Sivrihisar'ın alınışı
1357 - Orhan Gazi'nin esir düşen oğlu Halil'in kurtarılması karşılığında Osmanlı-Bizans savaşında ateşkes
1357 - Süleyman Paşa'nın ölümü
1359 - Bizans'ın kışkırtmasıyla düzenlenen Lapseki Haçlı Seferinin yenilgiye uğratılması, Bizans'la savaşın yeniden başlaması
1360 - Bizans'tan Panados, Çorlu, Misini, Lüleburgaz, Babaeski, Keşan ve Dimetoka'nın fethi
1361 - Sazlıdere zaferi ve Edirne'nin fethi ve başkent oluşu
1361 - Yeniçeri Ocağının kuruluşu
1362 - Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362 - Karaman Beyliği'nin işgal ettiği Sivrihisar'ın geri alınması
1362 - Ankara'nın Amasya Beylerinin eline geçmesi
1362 - İlk müzikli spor gösterisi: Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri
1362 - Kadıaskerliğin teşkili
1363 - Lala Şahin Paşa'nın Bulgar Krallığı'ndan Eski Zağra ve Filibe'yi fethi
1363 - Bizans'la savaşın sonu ve barış antlaşması imzalanması
1363 - Pençik Kanununun çıkışı
1363 - I. Murad'ın Eretna-Karaman ordusuna karşı Eskişehir zaferi, Ankara'nın geri alınması
1364 - Sırplara karşı Sırpsındığı zaferi
1366 - Savoyard Haçlı Seferi, Gelibolu'nun Haçlılara kaybı ve Bizans'a devri
1366 - Osmanlı-Bizans Savaşının yeniden başlaması, Çirmen, Ferecik, İncüğez, Çatalca ve Küçükçekmece'nin fethi
1367 - Bulgar Krallığı'yla savaşın başlangıcı
1367 - Bizans'ın elindeki Süzebolu'nun kuşatılması
1368 - Bulgarlardan Aydos ve Karin ovası'nın, Bizans'tan Süzebolu'nun fethi
1369 - Bizans'tan Kırklareli, Pınarhisar ve Vize'nin fethi
1369 - Bulgar Krallığı'ndan Kızılcaağaç Yenicesi, Yanbolu, İslimiye, İhtiman ve Samokov'un fethi, Sırplara karşı Çamurluova zaferi
1370 - Bulgar Krallığı'na karşı Sarıyar zaferi, Rila'nın fethi
1371 - Sırplara karşı Çirmen zaferi
1372 - Bizans'la barış, Bizans'ın tâbiyeti
1373 - Bulgar Krallığı'yla barış, Bulgar Krallığı'nın tâbiyeti
1373 - Voynuk teşkilatının kuruluşu
1373 - Savcı Bey'in isyanı, Pikridion zaferi
1374 - Kite zaferi ve Savcı Bey isyanının bastırılması
1376 - Sırbistan'ın tâbiyeti
1376 - IV. Andronikos'un I. Murad'ın yardımıyla Bizans tahtını ele geçirmesi
1377 - Gelibolu'nun Bizans tarafından Osmanlılara iadesi
1381 - Bursa Düğünü, Germiyan Beyliği'nden Kütahya, Simav, Emet, Tavşanlı ve Gediz'in devralınması, Hamid Beyliği'nden Akşehir, Beyşehir, Seydişehir, Yalvaç, Karaağaç ve Isparta'nın satın alınması
1382 - Hamid Beyliği'nden alınan altı şehrin ilhakı
1383 - Bizanslı Selanik Tekfurunun Kavala ve Serez'i işgali, Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa'nın Selanik'i kuşatması, Kavala ve Serez'in geri alınması
1383 - Evrenos Bey'in Vardar Yenicesi'ni kurması
1384 - Timurtaş Paşa'nın Sırplardan Pirlepe, Manastır ve İştip'i fethi, Epir bölgesinde akınlar
1384 - Amasya Emirliğinin himaye altına alınması, Candar Beyliği'nden Osmancık'ın alınması
1385 - Bulgarlardan Sofya'nın fethi
1385 - Timurtaş Paşa'nın Sırp Zeta Prensliği'ne karşı Savra zaferi, Arnavutluk'un doğusunda Osmanlı egemenliği
1385 - I. Murad'ın Niş'i fethi, Sırbistan'ın yeniden tâbiyet altına alınması
1386 - Hamid Beyliği'nden alınan altı şehrin Karaman Beyliği'nce işgali
1386 - I. Murad'ın Karaman Seferi, Frenkyazısı zaferi, Karaman Beyliği'nin işgal ettiği yerlerden çekilmesi
1386 - Karaman Seferinde Osmanlı ordusunda yer alan Sırp askerlerin Konya'yı yağmalamaları nedeniyle idam edilmeleri üzerine Sırbistan'la savaşın yeniden başlaması
1387 - Sırp-Boşnak birliklerine karşı Ploşnik yenilgisi
1387 - Tâbiyetten ayrılan Bulgar Krallığı'yla savaş
1387 - Dört yıldır kuşatılan Selanik'in Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa'ya teslimi, Bizans'la barış
1387 - İşkodra hâkimi II. Curac Balşiç'in tâbiyeti
1388 - Çandarlı Ali Paşa'nın Bulgarlardan Şumnu, Hirşova, Razgrad, Silistre, Ziştovi ve başkent Tırnova'yı fethi, Bulgar Krallığı'nın tâbiyeti karşılığında Tırnova'nın iadesi, Dobruca Prensliği yeniden tâbiyet altına alınması
1388 - Karaman Beyliği ve Kadı Burhâneddin Devleti'ne karşı Osmanlı-Memlûk ittifakı
1389 - Sırplara karşı I. Kosova zaferi
1389 - I. Murad'ın muharebe meydanında ölümü, Yıldırım Bayezid'in tahta geçişi  1389 - Şehzade Yakub'un Şehzade Bayezid tarafından katli.
1390 - Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390 - Karaman Seferi, Konya'nın kuşatılması
1390 - Gelibolu Tersanesi'nin inşası
1391 - İstanbul'un kuşatılması
1391 - Eflak Prensliği ilk kez haraç vermeyi kabul etmiştir.
1392 -  Üsküp'ün fethi
1392 - Candaroğulları Beyliği'nin Osmanlı topraklarına katılması.
1392 - Hamitoğulları Beyliği'nin Osmanlı topraklarına katılması.
1392 - Kırkdilim Muharebesi
1392 - İşkodra'nın fethi
1393 - Amasya'nın fethi
1393 - Tırnova'nın fethi (17 Haziran), Bulgar Krallığı'nın ilhakı
1394 - Selanik'in doğrudan Osmanlı yönetimine alınması, Yıldırım Beyazıt'ın Teselya seferi ve Tırhala, Çatalca, Dömeke ve İzdin ile Attika'daki son Katalan devletçikleri Salona ve Neopatras'ın ilhakı
1394 - Konstantinopolis'in kuşatılması.
1395 - Anadolu Hisarı'nın inşa edilmesi.
1396 - Niğbolu zaferi (25 Eylül), Vidin Çarlığı'nın ilhakı
1397-1398 - Karaman Beylerbeyliği'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398 - Kadı Burhaneddin'in ölümü ve devletinin Osmanlılarca ilhakı
1398 - Karadeniz beyliklerinin (Taşanoğulları, Kubadoğulları, Hacıemiroğulları ve Bafra) ilhakı
1399 - Sultan Yıldırım Beyazıt'in Memlükler'e ait Malatya ve Elbistan'ı ele geçirmesi