Stefanos Çiçipas
Profesyonel kariyer > 2019: ATP Finalleri şampiyonluğu, Avustralya Açık yarı finali, dünya 5 numarası

Çiçipas, sezona Maria Sakkari ile birlikte Hopman Cup'a katılarak başladı ve 17 yıl aradan sonra turnuvada Yunanistan'ı temsil eden ilk takım oldular. Grup maçlarında büyük Britanya'ya karşı oynadıkları açılış maçını kaybettikten sonra Birleşik Devletler ve İsviçre'ye karşı kazanarak, 2 ülkeyle birlikte beraberlikle bitirdiler. Beraberlik kriterlerine göre ikinci sırada yer aldılar ve gruptan çıkamadılar. Turnuvada tekler müsabakalarında, Çiçipas'ın tek galibiyetini Frances Tiafoe'ya karşı alırken, Roger Federer ve Cameron Norrie ile olan maçlarını kaybetti. Daha önceki yıl Grand Slam tekler maçlarında toplamda 5 galibiyette kalmasına rağmen 2019 Avustralya Açık'ta, ilk Grand Slam yarı finaline ulaştı. Turnuvada kazandığı beş galibiyetin tamamı dört set uzunluğunda maçların sonunda geldi. Dördüncü turda Hopman Kupası karşılaşmasının rövanşı olarak, dünya 3 numarası ve son şampiyon Roger Federer'i eledi ve Federer'in 12 break point'inin hepsini kurtardı. Sonrasında Roberto Bautista Agut'a karşı kazandıktan sonra, dünya 2 numarası Rafael Nadal'a kolayca kaybetti ve sadece turnuvayı altı maç kazanarak bitirdi. Turnuva performansı, dünyanın en iyi 12. sıralamasına yükselmesine ve tarihteki en yüksek sıradaki Yunan oyuncusu olmasına yardımcı oldu.
Çiçipas, Şubat ayında arka arkaya iki turnuvada finale çıkarak Grand Slam başarısını pekiştirdi. Dubai Tenis Şampiyonası'nda turnuvayı Federer'e karşı ikinci bitirmeden önce, ikinci kariyer şampiyonluğunu Marsilya'daki Açık 13'te Mikhail Kukushkin karşısında kazandı. Dubai'deki performansı onu ilk kez ATP sıralamasında ilk 10'a soktu. Çiçipas, sert kort sezonunu Wesley Koolhof ile katıldığı Miami Açık'ta çiftlerde kariyerinin en iyi sonucuyla kapattı ve Bryan kardeşlerin ardından ikinci oldular. Çiçipas, sonrasında mükemmel bir toprak kort sezonu geçirdi. Bir ay sonra Estoril Açık'ta finalde Pablo Cuevas'ı yenerek kariyerindeki ilk toprak kort şampiyonluğunu kazandı. Ertesi hafta Madrid Açık'ta bir Masters finali daha yaptı. Turnuvada, dünya 4 numarası Alexander Zverev ve dünya 2 numarası Rafael Nadal'ı sırasıyla çeyrek finalde ve yarı finalde yendi ve ardından dünya 1 numarası Novak Djokovic'e yenilerek 2. olarak bitirdi. Turnuvada Nadal karşısında aldığı galibiyet, onunla toplam dört karşılaşmada kazandığı ilk galibiyet oldu. Nadal, bir hafta sonra İtalya Açık'ta Çiçipas'ı mağlup etti. Çiçipas, bu turnuva serisinden sonra, dünyada 6. sıraya yükseldi. Fransa Açık'ta, dördüncü turda Stan Wawrinka ile karşılaştı ve final setinde 6-8 biten beş setlik bir maçtan sonra turnuvaya veda etti.
Çiçipas, sezonun ilk yarısını iyi geçirmesinden sonra, Fransa Açık'ın ardından zorlanmaya başladı. Ağustos ayında önce Wimbledon ve US Açık'taki açılış turlarında sırasıyla Thomas Fabbiano ve Andrey Rublev'e kaybetti, sonrasında da her iki Masters turnuvasını kaybetti. Buna rağmen, Ağustos başında kariyerinin en iyi sıralamasında 5 numaraya ulaştı. Çiçipas Ekim ayıyla birlikte toparlandı. Çin Açık'ı Zverev'i yendikten sonra, finalde dünya 5 numarası Dominic Thiem'e karşı kaybederek ikinci olarak bitirdi. Daha sonra Şanghay Masters ve Swiss Indoors'ta iki yarı final yaptı ve ilk 5'teki iki oyuncuya, sırasıyla 4 numara Daniil Medvedev ve 3 numara Roger Federer, yenilerek turnuvaları tamamladı. Sezon sonunda, Çiçipas ATP Finalleri'ne ilk kez katılmaya hak kazandı ve burada Nadal, Zverev ve Medvedev ile dörtlü gruba yerleşti. Medvedev ve Zverev'i yenerek grubu lider olarak tamamladı. Son grup maçını Nadal'a kaybetti. Yarı finalde Federer'i yenerek, Thiem'e karşı finalde karşılaşmaya hak kazandı. Çiçipas, zor geçen 3 setlik maçı 2-1 kazandı. Turnuvaya o yıl katılanların en genci olan Çiçipas, bu anlamda da 2001'de Lleyton Hewitt'ten sonra bu ünvanı alan ilk oyuncu oldu. Sezonu dünyanın 6 numarası olarak tamamladı.