Ugland House
ABD hükümeti tarafından yürütülen soruşturma

ABD Başkanı Barack Obama, ilk başkanlık kampanyası sırasında Ugland House'dan "dünyanın en büyük vergi dolandırıcılığı" olarak bahsetmiş ve binada kayıtlı ofisi bulunan şirketlerin sayısı konusunda soru işaretleri yaratmıştı.
Obama daha sonra, Bay Lew'in 2008 mali çöküşü sırasında Citigroup'ta yatırım bankacısı olarak çalışırken Ugland House'daki fonlara yoğun bir şekilde yatırım yaptığı yönündeki itirazlara rağmen, 2013 yılında Jack Lew'i Hazine Bakanlığına aday göstermiş ve Başkan Obama, Bay Lew'in geçmişteki mali işlemlerinden endişe duymadığını belirtmiştir.
2008 yılında, ABD Kongresi'nin bağımsız bir organı olan Amerika Birleşik Devletleri Hükûmet Sorumluluk Ofisi (GAO), Cayman Adaları'nda ve Ugland House'da kayıtlı kuruluşların niteliğini araştırdı. Soruşturma, belgelerin incelenmesinin yanı sıra İç Gelir Servisi, Menkul Kıymetler ve Borsa Komisyonu, Hazine Bakanlığı, Adalet Bakanlığı, Denizaşırı Özel Yatırım Kurumu ve Amerika Birleşik Devletleri İhracat-İthalat Bankası yetkilileriyle yapılan görüşmeleri de içeriyordu.
GAO, Ugland House'da kayıtlı bir ofis adresi olan kuruluşların %95'inin tamamen ABD'li kişilere ait olmadığını tespit etmiştir. Ayrıca GAO, Cayman Adaları'nın uluslararası finans ve iş dünyası için popüler bir yetki alanı haline gelmesinin nedenlerini, ülkenin "istikrarlı ve uluslararası uyumlu bir yasal ve düzenleyici sisteme sahip olma" ünü de dahil olmak üzere doğruladı. GAO ile yapılan bir röportajda, ABD İç Gelir Servisi (IRS) temsilcileri, yasal finansal faaliyetleri çekebilecek faktörler olarak "Cayman Adaları'nın düzenleyici karmaşıklık konusundaki itibarını" ve "alacaklılar ve yatırımcılar için yasal korumaları" gösterdi.
GAO raporu ayrıca ABD hükûmetinin ticareti teşvik kurumlarının Cayman Adaları'nı ve Ugland House'da kayıtlı kuruluşları nasıl kullandığını da açıkladı. Export-Import Bank GAO'ya Amerika Birleşik Devletleri'nde üretilen uçakların satışını desteklemek için Cayman Adaları'nı kullandığını söyledi. İhracat-İthalat Bankası, 2003 yılından GAO soruşturmasının yapıldığı tarihe kadar Cayman Adaları'nda 42 uçak finansmanı anlaşmasının desteklenmesinde yer almıştır. Ayrıca, bir başka ABD devlet kurumu olan Denizaşırı Özel Yatırım Kurumu (OPIC) yetkilileri GAO'ya "yatırım yaptığı özel sermaye fonlarının üçte biri ila yarısının Cayman Adaları'nda organize edildiğini" söyledi. OPIC yetkilileri ayrıca "dahil oldukları özel sermaye fonlarındaki yabancı yatırımcıların Cayman Adaları'nın farklı yargı alanlarından gelen yatırımcılara karşı yasal tarafsızlık konusundaki itibarına değer verdiklerini" söyledi.GAO raporu ayrıca ABD hükûmetinin ticareti teşvik kurumlarının Cayman Adaları'nı ve Ugland House'da kayıtlı kuruluşları nasıl kullandığını da açıkladı. Export-Import Bank GAO'ya Amerika Birleşik Devletleri'nde üretilen uçakların satışını desteklemek için Cayman Adaları'nı kullandığını söyledi. İhracat-İthalat Bankası, 2003 yılından GAO soruşturmasının yapıldığı tarihe kadar Cayman Adaları'nda 42 uçak finansmanı anlaşmasının desteklenmesinde yer almıştır. Ayrıca, bir başka ABD devlet kurumu olan Denizaşırı Özel Yatırım Kurumu (OPIC) yetkilileri GAO'ya "yatırım yaptığı özel sermaye fonlarının üçte biri ila yarısının Cayman Adaları'nda organize edildiğini" söyledi. OPIC yetkilileri ayrıca "dahil oldukları özel sermaye fonlarındaki yabancı yatırımcıların Cayman Adaları'nın farklı yargı alanlarından gelen yatırımcılara karşı yasal tarafsızlık konusundaki itibarına değer verdiklerini" söyledi.
Cayman Adaları, yönetişimi ve düzenlemeyi teşvik etmek için çalışmış ve küresel ticaret için şeffaf bir yasal rejimi teşvik etmeyi amaçlayan FATCA gibi vergi bilgi anlaşmalarını ve menkul kıymet düzenleyicileri ile işbirliği anlaşmalarını uygulamaya koymak için yıllar boyunca büyük ekonomilerdeki hükûmetlerle işbirliği yapmıştır.