José Mourinho
Kariyeri > Roma > 2022-23: UEFA Avrupa Ligi finalisti

UEFA'nın Finansal Fair Play düzenlemeleri gereğince 2022-23 sezonuna hazırlanan Roma, Lille'den Türk defans oyuncusu Zeki Çelik, Sırplar Nemanja Matić ve Mile Svilar ile İtalyan forvet Andrea Belotti ve Paris Saint-Germain'den kiralık Hollandalı orta saha oyuncusu Georginio Wijnaldum da dahil olmak üzere serbest transferler ve kiralık oyuncularla imzaladığı gelirlerle piyasada sadece 7 milyon Avro harcadı. Roma'nın transfer döneminin en dikkat çekici transferi, Juventus ile sözleşmesi sona eren Arjantinli forvet Paulo Dybala'yı serbest transfer yoluyla kadrosuna katması oldu.
Kulüp, lig sezonuna 14 Ağustos 2022'de Salernitana karşısında deplasmanda aldığı 1-0'lık galibiyetle başladı. Ardından dört maçlık yenilmezlik serisi yakalayan Roma, sezonun ilk yenilgisini 4 Eylül'de Udinese karşısında 4-0'lık skorla alarak Mourinho'nun Serie A kariyerindeki en farklı yenilgisini aldı ve kariyerinde üçüncü kez üst düzey bir lig maçını dört golden fazla farkla kaybetti. Maçtan sonra "dört maçı 1-0 kaybetmektense bir maçı 4-0 kaybetmeyi tercih ettiğini" söyledi. 1 Ekim'de Roma, Şubat 2017'den bu yana Inter'e karşı ilk galibiyetini aldı.
Wijnaldum'un sakatlanması ve Matías Viña ile Nicolò Zaniolo'nun kulüp hiyerarşisiyle anlaşmazlığa düşerek takımdan ayrılmasının ardından Roma, kış transfer piyasasına girerek Norveçli forvet Ola Solbakken'i serbest transferle, Gineli orta saha oyuncusu Mady Camara'yı Olimpiakos'tan kiralık olarak ve İspanyol savunma oyuncusu Diego Llorente'yi Leeds United'dan kiralık olarak kadrosuna kattı. 1 Şubat 2023'te Roma, evinde Cremonese'ye 2-1 yenilerek Coppa Italia'dan elendi. 28 Şubat'ta Roma yine Cremonese'ye yenildi ve Cremonese 27 yıl sonra Serie A'daki ilk galibiyetini aldı. Sezonun başlarında Juventus ile berabere kaldıktan sonra, 5 Mart'ta Olimpiyat Stadyumu'nda Juventus'u 1-0 yenen Roma, 2003-04 sezonundan bu yana ilk kez bir Serie A sezonunda Juventus'a karşı yenilmedi.
Tutarsızlıklar ve kilit oyuncuların sakatlıkları nedeniyle Mourinho için zorlu bir sezon olmasına rağmen, 18 Mayıs'ta Roma'yı üst üste ikinci Avrupa finaline taşıdı ve eski Real Madrid oyuncusu Xabi Alonso'nun Bayer Leverkusen'ini Avrupa Ligi yarı finalinde toplamda 1-0 yenerek Porto'daki 2003 ve 2004 yıllarında arka arkaya Avrupa finallerine ulaşma başarısını tekrarladı. Serie A'da Salernitana ile evlerinde 2-2 berabere kaldıktan sonra Roma'nın sportif direktörü Tiago Pinto'nun Şampiyonlar Ligi'ne katılmanın Roma'nın bu sezonki ana hedefi olduğu yönündeki yorumlarına katılmayan Mourinho, Roma için "Şampiyonlar Ligi'ne katılmanın mucizeden de öte bir şey olacağını" itiraf etti ve ekledi: "Tarih yazabiliriz ve bunu yapmaya devam etmek istiyoruz ama transfer piyasasında 7 milyon Avro harcarken Şampiyonlar Ligi'ne katılmak tarihten de öte, mucizeden de öte bir şey. Bu İsa Mesih'in Roma'ya gelip Vatikan'da dolaşması gibi bir şey."
Corriere dello Sport'a göre, Mourinho ve Roma yöneticileri arasındaki ilişki, iki tarafın kulübün geleceği konusunda farklı görüşlere sahip olması nedeniyle soğuk bir hal almıştı. Mourinho, kulübün Finansal Fair Play kısıtlamaları nedeniyle Roma'da mali destek eksikliği nedeniyle giderek daha fazla hayal kırıklığına uğradı ve Mourinho'nun Paris Saint-Germain'in yeni teknik direktörü olmak için ön görüşmelerde bulunduğu haberleri arasında, geleceğini kulübe adamadan önce Roma sahiplerinden güvence istediği için potansiyel transferler konusunda bazı anlaşmazlıklara yol açtı.
Mourinho, 31 Mayıs'taki Avrupa Ligi finalinde Roma'nın Sevilla ile karşılaştığı ve uzatmalarda 1-1 berabere kaldıktan sonra penaltılarda 4-2 kaybettiği altıncı Avrupa finalini yönetti. Bu Mourinho'nun bir Avrupa finalindeki ilk yenilgisi oldu. İkincilik madalyasının takdiminden sonra Mourinho, madalyasını genç bir Roma taraftarına verdi. Maçtan sonra düzenlenen basın toplantısında Mourinho, Roma'da "kalmak istediğini" ancak "menajerlik, iletişim direktörlüğü yapmaktan ve hakem kararlarından şikayet etmekten yorulduğu" için "daha iyi koşullarda çalışmak istediğini" söyledi.