Kemâleddin İsmâil Bey
Hükümdarlığı

Babası II. İbrahim Beyin Sinop’ta ölmesi üzerine yerine oğullarından İsmail Bey geçti. İsmail Beyin kardeşi Kızıl Ahmed, bey olmak istediğinden isyan ederek Osmanlı'ya sığınsa da, II. Murad Kızıl Ahmed'e Bolu sancağını vermekle yetindi.
İsmail Bey, Osmanlı ile ters düşmemeye özen gösteriyordu. Nitekim II. Mehmed'in ilk cülusunda elçiler ile değerli hediyeler yolladığı kayıtlara geçmiştir. Ancak II. Mehmed ve etrafındakilerin sert politikalar izlemesi, İsmail Bey dahil olmak üzere Anadolu'daki Beylerin İshak Paşa'ya şikayette bulunmalarına sebep olmuştur. II. Mehmed'in tahttan ayrılıp yerine tekrar II. Murad'ın geçtiği dönemde ise Osmanoğlu-Candaroğlu ilişkileri yeniden düzelmeye başlamıştır. Hatta İsmail Bey, 1450 yılında Dulkadiroğlu Süleyman Bey’in kızıyla evlenen II.Mehmed’in düğününe bile katılmıştı.
II. Mehmed’in tekrar tahta çıkış döneminde sürdürdüğü sert Anadolu politikasına rağmen İsmail Bey, Osmanlı ile ters düşmemeye dikkat etmiştir. Nitekim İstanbul Seferi sırasında (1452) İsmail Beyin kuvvetleri şehri muhasara etmiş, 23 ya da 27 Mayıs 1453 tarihinde şehrin teslimi için bizzat kendisi (bazı kaynaklarda Kasım Bey olarak da geçer) Bizans İmparatoru ile görüşmüştür.
İstanbul’un fethinden sonra II. Mehmed’in Anadolu birleştirme politikası kaldığı yerden devam etti. Öyle ki İsmail Bey, müttefik bulmak için Trabzon İmparatoru David aracılığıyla batıdaki Hristiyan devletleri ile bağlantılar kurmuştu. David'in aracılığı ile Roma’ya giden elçiler arasında İsmail Bey’in elçisi de bulunuyordu. Ancak bu elçiler Roma'da fazla bir başarı elde edemediler.
Fatih Sultan Mehmed, Candaroğulları Beyliğini bitirmeye kararlıydı. Hatta Sadrazam Mahmut Paşaya, Kastamonu ve Sinop'un fethini öteden beri istediğine dair sözler sarf etmiştir.
Fatih'in Karadeniz Fethi, Amasra Kuşatması ile başladı. 1459 yılında olan bu seferi kendi üzerine yapıldığı sanan İsmail Bey, Sinop'a çekilse de durumu anlayınca Sultana bağlılığını bildirerek hediyeler göndermiştir. Fatih Sultan Mehmed, Amasra'nın ele geçirilmesinden sonra İsmail Beye bir mektup ya da mektuplar yollayarak Trabzon'un fethi için hazırlandığını, donanmasının Sinop'ta iyi ağırlanmasını ve bakımlarının yapılmasını, oğlu Hasan'ı ise yanına asker vererek Ankara'ya yollamasını emretmiştir. Fatih Sultan Mehmed Hasan'ı Ankara'ya gelince derhal tutuklatmış, daha önce Osmanlı'ya sığınmış ve devamlı kendisini tahrik eden Kızıl Ahmed'e şehrin beratını vererek Mahmut Paşa ile beraber Kastamonu'ya yollamıştır. Hemen arkasından da kendisi Kastamonu'ya yürümüştür.
İsmail Bey, Padişahın Kastamonu üzerine yürüdüğünü haber alınca derhal Sinop'a çekilmiştir. Fatih Sultan Mehmed ise Kastamonu'ya gelmiş ve Mahmud Paşayı Sinop'a yollamıştır. Sinop iki taraftan da kuşatıldığı sırada Mahmut Paşa, İsmail Beye şehri teslimi halinde kimseye zarar gelmeyeceği şeklinde bir teklif sunmuştur. İsmail Bey ise Padişahın zulmünden korktuğunu belirtmiş, bunun üzerine Mahmud Paşa padişahın beratını getirip İsmail Beyi ikna etmiştir. Neticede Sinop ve Kastamonu, 1461 yılında Osmanlı topraklarına katılmıştır.
Fetih sonrasında İsmail Bey, Fatih Sultan Mehmed'in huzuruna çıkartılmıştır. Padişah, onu çok iyi ağırlamış hatta elini  öpmeye yeltenen İsmail Beye "sen benim ulu kardeşimsin" diyerek elini vermemiştir.