III. Victor
Başrahipliği

Genç keşiş için Ayasofya'daki yaşam yeterince sıkı değildi; önce Adriyatik Denizi'ndeki Tremite San Nicolo ada manastırına ve 1053'te Abruzzo'deki Majella'daki münzevilerin yanına gitmiştir. Bu sıralarda IX. Leo'nun dikkatini çekmiş ve papanın onu ölümcül Civitate Muharebesi'nden sonra Normanlar ile barış görüşmeleri yapmak üzere Benevento'da görevlendirmiş olması muhtemeldir.
Bir süre sonra Desiderius, Floransa'da II. Victor'un sarayına katılmıştır. Burada, 1055 yılında geri döndüğü Monte Cassino'daki ünlü Benediktin manastırının iki rahibiyle tanışmıştır. Topluluğa katılmış ve kısa bir süre sonra Capua'daki bağımlı evin üstün görevine atanmıştır. 1057 yılında Monte Cassino başrahipliğini sürdüren IX. Stephanus burayı ziyarete gelmiş ve Noel'de kendisinin ölmek üzere olduğunu düşünerek rahiplere yeni bir başrahip seçmelerini emretmiştir. Seçim Desiderius'a düşmşü. Papa iyileşmiş ve hayattayken başrahiplik görevini sürdürmek isteğiyle, başrahip adayı onu Konstantinopolis'e Papalık temsilcisi olarak atamıştır. Desiderius, Doğu'ya doğru yelken açmak üzereyken Bari'de papanın ölüm haberini almıştır. Puglia'nın Norman Kontu (daha sonra Dük) Robert Guiscard'dan güvenli geçiş izni aldıktan sonra manastırına dönmüş ve 1058 Paskalya Günü'nde Kardinal Humbert tarafından usulüne uygun olarak görevlendirilmiştir.
II. Nicolaus, 6 Mart 1058'de onu Santi Sergio e Bacco Kardinal-Diyakozu olarak kardinalliğe yükseltmiştir. 1059 yılında Santa Cecilia Kardinal-Rahibi olmayı seçmiştir.
Desiderius kilise ve manastır binalarını yeniden inşa etmiş, Scriptorium ürünlerini mükemmelleştirmiş ve manastır disiplinini yeniden kurmuştur; böylece kendi döneminde manastırda 200 rahip vardı. 1 Ekim 1071'de yeni Monte Cassino Bazilikası Papa II. Alexander tarafından kutsanmıştır. Desiderius'un itibarı manastıra hediyeler ve muafiyetler getirmiştir. Para, Konstantinopolis'ten getirilen ve mücevherler ve emayelerle süslenmiş büyük bir altın sunak cephesi ve "şehrin her yerine rehin bırakılmış olan II. Victor'un neredeyse tüm kilise süsleri" de dahil olmak üzere kilise süslerine harcanmıştır. Diyakoz Petrus Desiderius'un Monte Cassino'da kopyaladığı yetmiş kadar kitabın bir listesini verir; bunlar arasında Augustinus, Ambrosius, Bede, Basileios, Hieronymus, Nenizili Gregorios ve Yuhanna Kassian'ın eserleri, Josephus, Diyakoz Paul, Jordanes ve Tours piskoposu Gregorius'un tarihleri, I. Justinianus'un Institutes ve Novels, Terentius, Vergilius ve Seneca'nın eserleri, Cicero'nun De natura deorum'u ve Ovidius'un Fasti'si yer alır.
Desiderius, Campania, Apulia, Calabria ve Beneventum Prensliği'ne manastırların reformu konusunda özel yetkilerle papalık vekili olarak atanmıştır. Kutsal Makam nezdindeki itibarı o kadar büyüktü ki, "...Roma Papası tarafından, hamilerini kaybetmiş olan kilise ve manastırlarda istediği gibi Benediktin kardeşleri arasından Piskoposlar ve Başrahipler atama iznine sahipti".
Cassinese Bazilikası'nın kutsanmasından iki yıl sonra II. Alexander öldü ve yerine VII. Gregorius olarak Hildebrand geçti. Desiderius, Güney İtalya'daki Normanların yardımını Kutsal Makam lehine defalarca çağırmayı başardı. 1059 yılında Robert Guiscard ve Richard of Capua'yı yeni fethedilen topraklar için Aziz Petrus'un vasalı olmaya ikna etmişti; VII. Gregorius, seçilmesinin hemen ardından Norman İtalya'sının durumu hakkında bilgi vermesi için onu yanına çağırdı ve 2 Ağustos 1073'te Benevento'da Robert Guiscard ile bir görüşme ayarlama görevini ona verdi. 1074 ve 1075'te muhtemelen Gregorius'un temsilcisi olarak Norman prensleri arasında aracılık yaptı ve hatta prensler papa ile açık bir savaş halindeyken bile Monte Cassino ile en iyi ilişkileri sürdürdüler. 1080 yılı sonunda Desiderius, Gregorius için Norman birlikleri temin etti. 1082 yılında, emperyalist Antipapa III. Clemens birlikleri papayı Tivoli'den taciz ederken, Albano'da İtalyan kralı ve geleceğin Kutsal Roma İmparatoru IV. Heinrichi ziyaret etti. Barışsever başrahip 1083 yılında papa ile imparatoru uzlaştırmak amacıyla Cluny'li Hugh'a katıldı ve onun bu tutumu Gregorius'un maiyetinde bazı şüpheler uyandırmış gibi görünmektedir. 1084 yılında Roma Heinrich'ın elindeyken ve papa Sant'Angelo Kalesi'nde kuşatma altındayken, Desiderius, Guiscard'ın ordusunun yaklaştığını hem imparatora hem de papaya duyurdu.