Robert Gould Shaw
Hayatının erken dönemi ve eğitimi

Shaw Boston'da, ünlü Üniteryen hayırseverler ve aydınlar olan kölelik karşıtı Francis George ve Sarah Blake (Sturgis) Shaw'un çocuğu olarak doğdu. Aile, Shaw'la aynı adı taşıyan tüccar dedesi Robert Gould Shaw'un (1775-1853) bıraktığı büyük bir mirastan yararlandı. Shaw'un dört kız kardeşi vardı: Anna, Josephine (Effie), Susanna ve Ellen (Nellie).
Shaw beş yaşındayken, ailesi West Roxbury'de, babasıyla birlikte ziyaret ettiği Brook Çiftliği'nin yanındaki büyük bir araziye taşındı. Gençliği boyunca Avrupa'da birkaç yıl seyahat etti ve okudu. Shaw, 1847'de Bronx'ta bulunan şimdiki adı Fordham Preparatroy School olan Second Division of St. John's College'a başlarken aile, New York, Staten Island'a taşındı, edebiyatçı ve kölelik karşıtı bir topluluk arasında yer aldı. Bu çalışmalar, 1847'de bir Roma Katolik rahip olarak görevlendirilen amcası Joseph Coolidge Shaw'un emrindeydi. Anglikan Kilisesi'nde başlayan Oxford Hareketi'nin birkaç üyesi ile tanıştığı Roma gezisi sırasında Katolikliğe döndü. Robert St.John's'daki lise düzeyindeki eğitimine, Joseph Shaw'un Cizvitlere girmek için orada çalışmaya başladığı aynı yıl olan 1850'de başladı.
1851'de Shaw hala St. John'sdayken, amcası tüberkülozdan öldü. 13 yaşındayken Shaw, çevresine uyum sağlamakta zorlandı ve annesine birkaç umutsuz mektup yazdı. Mektuplarından birinde, sınıf arkadaşlarının önünde sık sık ağlayacak kadar evini özlediğini belirtti. St. John's'da Latince, Yunanca, Fransızca ve İspanyolca öğrendi ve küçük bir çocukken başladığı keman çalmaya devam etti.
Shaw ailesi geniş bir Avrupa turuna giderken mezun olmadan önce 1851'in sonlarında St.John's'dan ayrıldı. Shaw, İsviçre'deki Neuchâtel'de  iki yıl kaldığı bir yatılı okula girdi. Daha sonra babası, huzursuz mizacına daha uygun olmasını umarak Almanya'nın Hannover kentinde daha az katı bir disiplin sistemine sahip bir okula transfer etti.  Shaw, Hanover'deyken, yeni okulunda daha fazla kişisel özgürlüğün tadını çıkardı, bir keresinde annesine "İyi bir şey içmemek neredeyse imkansız, çünkü burada çok fazla iyi şarap var." şeklinde yazdı.
Shaw Avrupa'da okurken, ebeveynlerinin kölelik karşıtı bir arkadaşı olan Harriet Beecher Stowe, Tom Amca'nın Kulübesi (1852) adlı kitabını yayınladı. Shaw kitabı defalarca okudu ve konusundan kölelik karşıtı tavrından etkilendi. Shaw, bu sıralarda, bazı Avrupalılar arasında birkaç anti-Amerikancılık örneğiyle karşılaştıktan sonra vatanseverliğinin pekiştiğini yazdı. Ebeveynlerine West Point'e veya Donanmaya katılmak istediğini açıklardı. Shaw, emir almak ve otorite figürlerine uymak konusunda uzun süredir zorluk çektiği için, ailesi bu isteği ciddiye almadı.
Shaw 1856'da Amerika Birleşik Devletleri'ne döndü. 1856'dan 1859'a kadar Harvard Üniversitesi'ne gitti, Porcellian Kulübü'ne, ve Hasty Puding Kulübü'ne  katıldı, ancak mezun olmadan bıraktı. 1860 sınıfının bir üyesiydi. Shaw, Harvard'ı uyum sağlama konusunda daha önceki okullarının herhangi birinden daha kolay bulmadı ve ailesine hoşnutsuzluğu hakkında yazdı.
Shaw, 1859'da Harvard'dan ayrıldıktan sonra, ticaret şirketi Henry P. Sturgis ve Company'deki amcalarından biriyle çalışmak için Staten Island'a döndü. Şirket ofisindeki çalışma hayatını, diğer deneyimleri kadar kabul edilemez buldu.