Chuck Bass
TV Serisi

Chuck'ın babası Bart Bass New York'un en zengin iş adamlarındandır fakat Chuck'a karşı çocukluğundan itibaren hep mesefeli davranmış onu duygusal olarak da soğuk yetiştirmeyi tercih etmiştir. Annesi Evelyn ise Chuck'ı doğururken ölmüştür. Chuck bunu ikinci sezonda Dan Humphrey'e belirtmiştir ve "It's a Wonderful Lie," bölüm itibarıyla de Chuck babası Bart Bass'i de kaybetmiştir. Bu tarihten itibaren geriye ailesi olarak sadece üvey annesi Lillian Van der Woodsen üvey kardeşleri Eric, Serena, Scott ve amcası Jack Bass kalmıştır. Eğitim hayatı ise ise St. Jude okulunda okumuştur, en yakın arkadaşı Nate Archibald'dır.
İlk bölümler itibarıyla daha kötücül ve kazanova bir tip olarak gözüken Chuck "Victor, Victrola" bölümünde Blair ile birlikte olmasından itibaren zamanla daha yumuşamış ve Blair'a duyduğu aşk onu çok daha düzgün bir insan haline getirmiştir fakat bütün bunlara rağmen Chuck Bass karakteri dizinin bir diğer karakteri olan Blair Waldorf ile temelde aynı ruh haline sahiptir ve bu yüzden intikam almayı seven sosyal statüsüne düşkün bir profil çizer. İzleyici Chuck ve Blair'in kurdukları oyunlarda bunu açıkça görmektedir. Chuck Bass ayrıca 3. sezonda bir erkekle öpüşerek izleyenlerini bir an şaşırtsa da, ardından blair'in "bir erkekle öpüştün diye pişman mısın" gibi bir sorusuna "hayır, seninle öpüşmedim diye pişmanım" gibi bir cevap vererek umursamaz, "womanizer" triplerinden çıkıp nasıl da bir aşık adam formuna büründüğüyle muazzam bir örnek vermiş olur! Ayrıca chuck kararsız ve dengesiz bir tiptir. Çoğu kez Blair'i reddetmiştir ve onu kırmıştır fakat buna rağmen Blair olmadan yapamaz. Ona geri döner. Fakat 3. sezon sonlarına doğru Chuck ve Blair'in arası bozulur Chuck'ın Dan Humphrey'in kız kardeşi ile tek gecelik kaçamağı ona pahalıya mal olur. 3. sezon finalinde Chuck, Blair'in kendisini tamamen terk etmesi üzerine sarhoş bir şekilde ortalarda dolaşmaktadır ve iki gaspçının yolunu kesmesi ve Chuck'ın Blair'e aldığı yüzüğü bulması üzerine Chuck gaspçılara saldırır fakat yüzüğü vermeyen gaspçılar Chuck'ı vururlar.
Chuck'ı Eva adında eski bir eskort kız bulur ve tedavi eder. Chuck bu kıza aşık olur. Blair ikisini kıskanır ve Eva'yı Prag'a geri göndermek için planlar yapar ve başarılı olur da. Çok geçmeden Chuck, Raina adında bir kıza aşık olur. Hatta sevgililer günü için özel plan yaparlar. Blair bu ilişkinin gerçek olmadığını düşündüğü zamanlarda olduğu gibi rahat değildir artık. Dan, bu şoku atlatırken Blair'a yardımcı olur. Birlikte takılmaya başlarlar. Zaman içinde kıvılcımlar oluşur ve ikisi öpüşür. Chuck bunu öğrendiğinde planlar yapar. Blair tam Chuck'a dönmek üzereyken Chuck yaptığı bu hata yüzünden Blair'a kavuşamaz. Bu olayların üzerine de Blair'ın Paris'te tanıştığı prens Blair'ı bulmaya gelir ve ona evlenme teklif eder. Chuck bunu öğrenince Blair'ın prensin eşini seçmek üzere verilen partiye sarhoş bir şekilde gelir. Blair onu kovar. Sonra Blair Chuck'ı  görmeye gittiğinde Chuck onun prensi sevmediğine inandığı için onu yanında tutmaya çalışır.
4. sezonun finalinde ise Chuck Blair'i rakibi Russell Thorpe'un elinden kurtarır ve geceyi beraber geçirirler. Blair gerçek aşkının Chuck olduğunu tekrar fark eder fakat Chuck Blair'i çok sevmesine rağmen ona prens louis ile olan beraberliğinin daha doğru bir ilişki olduğunu söyler. Chuck ve Blair birbirlerini daima seveceklerini söyleyerek ayrılırlar. 5. sezonun başında Chuck iyice kendini kaybetmiş hayatı umursamayan bir ruh haline bürünmüştür. Bu ruh halini Dan Humphrey'e "ölmek hiçbir şey hissetmemekten daha mı kötü?" diyerek vurgulamıştır. Her zamanki eğlenceli yaşam tarzından çok daha uzaklaşmış ve daha yalnız kalmayı tercih etmiştir.Dan Humphreyin aldığı köpeğe Maymun adını takmıştır ve onunla dolaşmaktadır. 5. sezonda Dan ve Blair bir süre beraber olduktan sonra Blair Chuck'ı herkesten daha çok sevdiğini fark eder ve Chuck'a geri döner, bu şekilde 5. sezon finalinde tekrar beraber olurlar. 6. sezonun sonunda ise New York, I Love You XOXO adlı final bölümünde Blair Waldorf ile evlenir ve Henry adında bir çocukları olur. Ateisttir.
Kendisinden bir açıklama beklendiği anlarda açıklama yapmak yerine sık sık I'm Chuck Bass repliğini kullanır 
Babası mordan nefret ettiği için mordan hoşlanır.