Bart Simpson
Karakter > Kişiliği

Her iyi punk rokçu gibi Bart da daha en başından nihilizmin ustası olmuştu. Siniri tepesinde olmaktan ziyade son derece disiplinsizdir,  kıslarındaki Bart Simpson, ya kız kardeşi ile kavga etmekte ya babasını katil olacak derecede hiddetlendirmekte ya çizgi filmsel facialarla sonlanan tehlikeli akrobasiler yapmakta ya da karşısına çıkan her otorite figürüne alaycı klişe cümleler savurmaktadır. Bu yıkıcılık düşkünlüğü 'ın ilk sezonlarındaki ukala oğlanın (Bart-mania'yı doğuran versiyon) tanımlayıcı özelliği olmuştu, ama  dönemindeki eğitimsiz fakir Bart ile kıyaslanırsa, kullandığı yöntemler ve motivasyonları çok daha nüanslıydı.
Chris Turner, Planet Simpson
Bart'ın karakter özellikleri olan isyankârlık ve otoriteye saygısızlık, Amerika'nın kurucu babalarınınkiyle karşılaştırılmış, ayrıca Tom Sawyer ve Huckleberry Finn'in bir araya gelmiş ve güncellenmiş bir versiyonu olarak da tarif edilmiştir. Planet Simpson adlı kitabında Chris Turner, Bart'ı bir nihilist olarak tarif etmiştir; nihilizm varlığın objektif bir anlamı, amacı veya içsel bir değeri olmadığını savunan bir felsefi görüştür.
Bart'ın isyankâr tutumu, Springfield İlkokulu'nda onu rahatsızlık verici bir öğrenci yapmıştır. Bart okulda çok başarılı değildir ve bundan övünç duyar. Öğretmeni Ms. Krabappel, Başöğretmen Skinner ve bazen Hademe Willie ile başı derttedir. Bart'ın okuldaki başarısı düşüktür ve kendisi de bunun farkındadır, bir keresinde "Ben aptalım tamam mı? Bir sokak direği kadar aptal! Bundan dolayı mutlu muyum sanıyorsun?" demiştir. Bir diğer seferde, Lisa, Bart'ın bir hamsterden daha aptal olduğunu başarıyla kanıtlar. "Separate Vocations" bölümünde (3. sezon, 1992) Bart koridor gözetmeni olur ve ders notları yükselir, bu da onun aptal olduğundan değil, dikkatini vermediğinden derslerinde bocaladığına işaret eder. "Brother's Little Helper", (11. sezon, 1999) bölümünde Bart'ta dikkat eksikliği ve hiperaktivite bozukluğu olduğunun gösterilmesi bu fikri doğrular. Keskin zekadan yoksunluğu kalıtsal "Simpson geni"ne atfedilebilir, bu gen Simpson ailesinin çoğu erkek üyesinin zekasına etki etmektedir. Sürekli başı derde girmesine ve sadist, yüzeysel ve bencil olabilmesine rağmen, Bart ileri derecede dürüstlük belirtileri de göstermektedir. Birkaç kere Başöğretmen Skinner ve Bayan Krabappel'e yardım etmiştir. "Sweet Seymour Skinner's Baadasssss Song" (5. sezon, 1994) bölümünde Bart istemeyerek Skinner'in işten atılmasına neden olmuş ve okul ortamı dışında onunla arkadaş olmuştur. Bart, Skinner'in kendisine bir hasım olmasını özlemiş ve onun tekrar işe alınmasını sağlamıştır, bunun sonucunda artık arkadaş olamayacaklarını bile bile.
Bart'ın muzırlığına ve Homer'ın çoğu zaman umursamaz ve beceriksiz davranışı yüzünden, ikisinin çalkantılı bir ilişkisi vardır. Bart Homer'a çoğu zaman "Baba" yerine adıyla hitap eder, Homer da ondan "oğlan" diye söz eder. Homer, çabuk sinirlenir ve Bart onun tepesini attırınca kendini tutamayıp çizgi film-vari bir tarzda onu gırtlaklamaya kalkar. Bu şovla ilgili ilk fikirlerden biri Homer'ın Bart'a karşı çok öfkeli ve baskıcı olmasıydı ama bunların karakterleri daha derinlemesine tahlil edildikten sonra bu özellikleri yumuşatılmıştır.
Marge, Homer'a kıyasla çok daha müşfik, anlayışlı ve bakıcı bir ebeveyndir ancak Bart'tan bahsederken "ele avuca sığmaz" da demiştir ve Bart'ın gariplikleri onu çoğu zaman mahcup eder. "Marge Be Not Proud" bölümünde (7. sezon, 1995) Bart'a fazla annelik yaptığına karar verip, Bart bir mağazadan hırsızlık yapıp yakalandıktan sonra ona karşı daha mesafeli davranır. Hikâyenin başında Bart onun aşırı anaçlığından şikayet eder ama annesinin tutumu değişince kendini kötü hisseder ve onunla barışır. Bu tutumuna rağmen, Bart bazen küçük düşmeye razı olabilir, eğer bu annesini memnun edecekse. Marge, "özel küçük adam"ını anladığını ifade etmiş ve pek çok olayda onu savunmuştur. Bir keresinde "Bart'ı idare etmenin zor olduğunu biliyorum ama aynı zamanda içinin nasıl olduğunu da biliyorum. Onda bir kıvılcım var. Bu kötü bir şey değil... tabii bu kıvılcım ona kötü şeyler yaptırıyor." der
Bart, kız kardeşi Lisa ile bir kardeş rekabeti içindedir ama en genç kızkardeşi Maggie ile Maggie'nin bebek olması nedeniyle kanka gibi bir ilişkisi vardır. Ayrıca Lisa tarafından pek çok kere rencide olmuş ve onunla fiziksel olarak da kavga etmiş olsa da ikisi genelde birbirlerine çok yakındır. Lisa'ya çok değer verir ve fazla ileri gidince hep özür dilemiştir. Ayrıca, sorun çözmek gerektiği zaman Lisa'nın ondan daha üstün olduğuna inanır ve sık sık akıl danışmak için ona gider. Bart, Lisa'ya çok sahip çıkar: "Bart the General", (1. sezon, 1990) bölümünde, okulda bir kabadayı Lisa'nın ev pastalarını harap edince, Bart derhal ondan yana çıkar.
Bart'ın en yakın arkadaşı Milhouse Van Houten'dır, ama bu arkadaşlık konusunda Bart bazen bir mahçubiyet gösterir. Bart, Milhouse üzerinde kötü bir etkiye sahiptir ve ikisi beraberce pek çok muzırlığa karışmıştır. Bu davranışı yüzünden "Homer Defined" bölümünde (3. sezon, 1991) Milhouse'un annesi, Milhouse'un Bart'la oynamasını yasaklar. Bart başlangıçta bunu umursamıyormuş gibi yapsa da, sonunda Bart Milhouse'a ihtiyaç duyduğunu anlar ve Marge, Bayan Van Houten'i durumu tekrar değerlendirmeye ikna eder. Bart, popüler ve havalı bir çocuk olarak gösterilse de, o ve Milhouse çoğu zaman kabadayıların (Dolph, Jimbo, Kearney ve Nelson Muntz) hedefidir. Milhouse, okuldaki sosyal statülerini sayısal olarak özetlemek için "Üç buçuk. Dövülürüz ama bize bir açıklama yaparlar" der. Bart ve Nelson geçmişte hasım olmuşlar, Bart bir keresinde ona savaş ilan etmiştir ama başka zamanlarda da yakın arkadaş olmuşlardır.
Bart, televizyon çocuk programı sunucusu Palyaço Krusty'nin en büyük hayranlarındandır. Bir keresinde "Tüm hayatımı Krusty'nin öğretilerine dayandırdım" demiştir. Krusty programı ile ilgili oyuncak ve malzemeyle dolu bir odada uyumaktadır. Palyaçoya pek çok kere yardımcı olmuştur, örneğin "Krusty Gets Busted" (1. sezon, 1990) bölümünde bir silahlı saldırı olayında Figüran Bob'un Krusty'yi yalan yere suçlu göstermek çabasını suya düşürmüştür, "Like Father, Like Clown" bölümünde ise Krusty'yi sık görüşmediği babası ile tekrar bir araya getirmiştir. ve "Krusty Gets Kancelled" bölümünde Krusty'nin televizyona geri dönüp kariyerini tekrar harekete geçirmesine yardımcı olur. Buna karşın Krusty Bart'ın yardımlarından büyük ölçüde habersiz kalmış ve Bart'a ilgisiz davranmıştır. Bir yaz, Bart büyük bir hevesle Krusty Yaz Kampı'na katılmış; ancak Krusty gelmemiş ve kamp bir felakete dönüşmüştür. Bart, Krusty'nin geleceğine inanarak önceleri umudunu korur ama sonunda tepesi atar, Krusty'nin ticari malzemelerinden nefret ettiğine karar verir ve kampı işgâl eder. Krusty bu ihtilafı sona erdirmek için hemen kampı ziyaret eder ve Bart'ı yatıştırmayı becerir. Dizi için orijinal fikirlerden biri Bart'ın bir televizyon palyaçosuna hayran olması ama babasına hiç saygı duymaması idi ama bu fikir hiçbir zaman doğrudan incelenmemiştir. Bu orijinal plana göre Krusty tipinin tasarımı palyaço makyajlı bir Homer'dı. "Krusty Gets Busted" bölümünde Bart, Figüran Bob'un planını suya düşürünce ikisi arasında uzun süren bir düşmanlık başlar. Yazarlar, Bob'un tekrar tekrar geri gelip Bart'tan intikam almasına karar verdiler. Road Runner'ı kovalayan çakaldan ilham aldılar ve Bob'u yaramaz bir çocuğu yakalamayı kafasını takmış akıllı bir kişi olarak gösterirler. Bob, on bir bölümde çıkmıştır, genelde kötü planlar yapar ve sonunda hep başarısızlığa uğrar.