Jan Žižka
Bir kanun kaçağı olarak Žižka

Rosenberg'li Henry liderliğindeki güney Bohemya soylularının bir kısmının 14. ve 15. yüzyılın başında Bohemya kralı IV. Wenceslaus'a karşı birkaç ayaklanma yaşanmış olsa bile; ki bu dönemde Kral kısa bir süre Henry'nin kontrolündeki Pribenice ve Cesky Krumlov'daki kalelerinde esir olarak tutulmuştur; Žižka'nın bu çatışmalara katıldığına dair somut hiçbir kanıt bulunmamaktadır. 15. yüzyılın ilk yıllarında Jan Žižka'nın aile mülkünü kontrol etmekte olduğu değerlendirilmektedir. Ancak bu dönemde muhtemelen mali sorunlar nedeniyle mülklerinin bir kısmını satmaya başlamıştır. Yeterince güvenilir olmayan bazı kaynaklara göre, Žižka'nın babasının, 1407'de Plzeň yakınlarında ölmeden önce kraliyet bekçisinin yerini aldığını ve Žižka'nın kendisinin de kraliyet hizmetine alınmış olabileceğini öne sürülmektedir.
Ancak 1406'dan itibaren Žižka "Kara Kitap"ta (Latince: acta negra maleficorum) Rosenberg malikanesine karşı bir haydut olarak görünmeye başlar Ne yazık ki bu durumun nedenleri bilinmemektedir, ancak Rosenberg'li Henry'ye ile Budějovice şehrine ve onun müttefiklerine açık bir düşmanlık ilan etmesi konusunda, ailesine karşı yapılan bir tür adaletsizlikle mücadele ettiği ve buna karşı tepki göstermeye çalıştığı düşünülmektedir. Šmahel, güney Bohemya'da o dönemde bölgede büyük toplumsal gerginliğe neden olan haydutluğunun patlamasını, bölge halkının toprak talepleriyle birlikte borçluluk ve yoksulluğuna rağmen Rosenberg hanedanının kilise ve kişisel mülklerinin sürekli büyümesine bağlar. Bu koşullar nihayetinde Žižka'yı Trocnov'daki evini terk etmeye zorlamış olabilir. Tarihçi Tomek ise diğer taraftan, o zamanlar nadir olarak uygulanan mirasla kendisine kalmış mülkünden zorla mahrum bırakılmış olabileceğini iddia etmektedir. Sonuç olarak, yerel asilzade Valkoun tarafından kısmen desteklenen bir kanun kaçağı hayatı yaşamaya başlamıştır.
Her halükarda, Žižka yalnızca mali kâr peşinde koşan Rosenberg ailesinin hasmı Matěj Vůdce liderliğindeki yerel haydutları da müttefikleri olarak kullanarak yapabileceği her şekilde düşmanlarına zarar vermeye çalıştı. Grup, günümüzde Číměř bölgesinde yer alan Sedlo köyündeki bir çiftlik, Lomnice nad Lužnicí'den çok uzak olmayan bir değirmen, Hlavatce'de bilinmeyen bir kadının evi veya bölgedeki ormanlarda olmak üzere çeşitli yerlerde kamp kurdu. Haydutlar, güney Bohemya yollarında seyahat eden tüccarları ve diğer insanları soyarlardı. O zamanlar gasbetmek, insanları fidye için alıkoymak ve küçük kasabalara saldırmak grubun ana gelir kaynağıydı. Žižka, bu baskınlarda yer aldı ve bir kez Rosenberg'li Henry'nin grubuna mensup bir adamın öldürülmesine katıldı. Žižka ve haydutlar, Henry'nin daha güçlü bazı düşmanlarıyla da temas halindeydi. Örneğin 1408'de Žižka, bugün Hussit Savaşlarının başlangıcında Žižka'nın ordusunun ilk komutanlarından biri olan Mikuláš'ın mezarının bulunduğu Prachatice yakınlarındaki Hus Kalesinin fethine katıldı. Yardımını isteyen bir diğer soylu ise Slověnice kalesini ele geçirmek isteyen Kunštát'lı Erhart'tı.
Matěj Vůdce de dahil olmak üzere Žižka'nın arkadaşlarından bazıları sonunda yakalandı, işkence gördü ve idam edildi. Žižka'nın durumu, 25 Nisan 1409'da Budějovice şehri ile olan ihtilafının sona ermesi gerektiği Kral tarafından kabul edildiğinde ve 27 Haziran'da özel bir mektupla affedildiğinde değişti. Kral, aynı zamanda Budějovice belediye meclisine de aynısını yapmasını emretti. Bu, kralın Žižka'nın çatışmada en azından kısmen haklı olduğunu kabul ettiğini göstermektedir.