Al Capone
Chicago Outfit

Yale, Capone karşı çeteden birini hastanelik edince işlerin sakinleşmesi için onu New York'tan Chicago'ya gönderdi. Burada Johnny Torrio ile olan ilişkisini ilerletti ve onun için adam topladı, içki kaçakçılığı işinde beraber çalışmayı düşündüler. Chicago'nun Michigan Gölü üzerindeki konumu, uygun ortamı hazırlıyordu. Chicago Outfit lideri Jim Colosimo öldürülünce başa Torrio geçti. Frankie Yale, Capone ve Torrio'nun iki adamı şüpheliler içindeydi ancak sonuca ulaşılamadı.
1924'teki ünlü Cicero hileli seçimlerinde seçilen başkan, Chicago Outfit'in desteğiyle başa gelmişti ama güçlenmesinden korkup Capone'u şehirden kovdu. Capone, bunun üzerine Florida'da ev aldı. Ayrıca kardeşi Frank Capone da polislerin elinde öldü. Kardeşine duyduğu saygıdan ötürü içki üretim yerlerini Cicero'da bir gün için kapattı. 1930'da kardeşi Mafalda, Cicero'da neogothik tarzdaki bir kilisede John Maritote'la evlendi.
Genna suç ailesi ve Chicago Outfit'in yasa dışı içki kaçakçılığı ortaklığı, İrlanda kökenli Kuzey Kesimi Çetesi'nin tepkisini çekti ve aralarında savaş başladı. Karşı çetenin lideri Dean O'Banion federal polislerin bastığı içki tesisindeki hisselerini Torrio'ya satıp onu zarara soktu. 10 Ekim 1924'te O'Banion'u öldürten Torrio, kendisi de karşı saldırıya uğrayıp ağır yaralandı. Yerine Capone'u bırakıp üç yıl için İtalya'ya kaçtı. Chicago Outfit'in geliri yıllık 100 milyon dolar olmuştu. Bu servet kumar gibi yan işlerden elde edildiği gibi, asıl para kaçakçılıktan geliyordu.
Kaçakçılık ağı ABD'nin doğu sahillerine kadar uzandı. Burada Detroit merkezle Yahudi Mor Çete, Kanada Kralı olarak da bilinen Blaise Diesbourg sayesinde kaçak viski getirtiyor ve ABD'nin kuzeydoğusunda üretilen içkiler de gece taşınıyordu. Meyer Lansky'nin de yardımıyla Mor Çete, Chicago Outfit'in müttefiki oldu, bu işten beraber kazanç elde ediyorlardı. Hukuksal ve politik gücünü arttıran Capone, merkezini Chicago'da bulunan Lexington Hotel'e taşıdı, Sevgililer Günü Katliamı sonrasında burası Capone'un Kalesi olarak anılmaya başlandı. Zamanında onu Chicago'dan kovan belediye başkanı William Big Bill Hale Thompson'a rüşvet verildi ve kaçakçılık işi kolaylaştırıldı. Chicago kumarhane ve içki üretim tesisleriyle dolduruldu. Capone, harcamalarını artırdı. Sadece Iowa eyaletinden gelen Templeton Rye adlı içkiyi ve Küba purolarını kullanıyordu. Medyanın ilgisini çekiyor ve sadece iş adamı olduğunu, tek isteğinin halk adamı olmak olduğunu söylüyordu.
Kuzey Kesimi Çetesi liderleri Bugs Moran ve Hymie Weiss onu öldürtmeye çalıştılar. Birden fazla kez arabasında silahlı saldırıya uğradı. Hawthorne Hotel'de yemek yerken 7-8 arabalık bir araç konvoyu otelin restoranını Thompson otomatik silahlarıyla ateş yağmuruna tuttu. Capone ve iki sadık adamı Frankie Roe ile Henry kurtuldu ancak diğer müşterilerden bazıları yaralandı. Saldırıda yaralanan bir gencin tıbbi masraflarını Capone karşıladı. Ateşkes istese de barış sağlanmadı.
Bugs Moran'ın saldırılarına karşılık Lexington Hotel ve Michigan Caddesi'ndeki adamlarını silahlandırdı. Adamları mermi çekirdeklerinin ucuna x şeklinde işaret koyarlardı. Böylece kurşunun verdiği hasar artardı. Ayrıca uca sarımsak suyu sürerler, böylece kurşunla vücuda giren sarımsak suyu zehir etkisi yapardı. Yaklaşık 407 dönüm arazisi ve kaçakçılık için uygun bölgeleri vardı. Devlet davetlerine gitmekten kaçınmaz ve valilerle, belediye başkanlarıyla dostluk kurardı.