Steve Ballmer
Microsoft ile geçmişi > İcra Kurulu Başkanlığı (2000-2014)

13 Ocak 2000'de Ballmer resmi olarak firmanın icra kurulu başkanı yani CEO olarak atandı. CEO olarak Ballmer şirketin maliye ve satış/operasyon işleriyle ilgilendi, ancak Bill Gates yönetim kurulunun başından ayrılmadı ve firmanın "teknolojik birimini" yönetmeyi şef yazılım mimarı olarak sürdürdü. Gates günlük çalışma temposunu 2006'da şef yazılım mimarlığından istifa ederek yönetim kurulu başkanlığına devam etmek üzere bıraktı ve Ballmer'a Microsoft üzerinde daha çok şey deneme özgürlüğü tanımış oldu.
Ballmer CEO olduğu dönem Microsoft, ABD hükûmeti ve 20 eyaletin açtığı antitröst davaları ile rakip firmaların açtığı davalarla yargılanıyordu. Bill Gates'in federal davacılar ile mücadele etmeye devam etmek istemesi söylenirken Ballmer, "Hükümetiniz tarafından dava edilmiş olmak çok garip ve üzücü bir durum. Bizim için çok kötü bir imaj. İnsanlar eğer hükümet birinden şikayetçiyse gerçekten bir sorun olduğunu düşünür ve o kişi hakkında iyi şeyler düşünmezler. Kendinizin suçsuz olduğunu düşünseniz bile gerçekten çok zor bir durum." diyerek davaları müzakere ile çözmeyi tercih etti.
CEO olduğu gibi Ballmer, çalışanların her akıllarına yatan ürün fikrini üretmelerini önlemek adına yeni ürünlerin onayı için ayrıntılı ticari tutanaklar talep etti. 2005'te Walmart'dan aynı zamanda Sam's Club'ın başkan ve CEO'su olan B. Kevin Turner'ı Microsoft'un Operasyon Başkanlığı'na atadı. Turner, Microsoft tarafından satış, pazarlama ve hizmetleri yönetmesi ile firmanın satış gücünde disiplin sağlaması için işe alındı.
Bill Gates'in emekliliğe ayrılmasından beri Ballmer, "şirketin PC odaklı iş anlayış geleneğinden kopmayı" hedefledi ve bunun için çoğu birimin başında bulunan "yetenek istifçisi derebeylikleri" olarak isimlendirdiği kişileri değiştirdi. Bu değişim üzerine 2012'de BusinessWeek firmayla ilgili "tartışmalı olarak tarihin en iyi ürün kadrosuna sahipti" ifadesini kullandı. Ballmer, Microsoft'un "bilgisayarları (ağa) bağlamak" stratejisini Skype gibi uygulamaları satın alarak sürdürdü.
Ballmer'ın CEO'luğunda Microsoft'un yıllık kazancı 25 milyar dolardan 70 milyar dolara çıkmasına, %215 kar artışına ve satışlarında dolar başı 75 cent kar ederek o dönemler Google ile IBM'in iki katı kâr etmesine karşın firmanın hisse fiyatları düşüşe geçti. Firmanın %16,4 büyüyüş yüzdesiyle Ballmer, dönemin öbür büyük CEO'larından General Electric'den Jack Welch'i (%11,2) ve IBM'den Louis V. Gerstner'ı (%2) geçti. Bu büyüyüş yüzdesi, Microsoft'un halihazırda pazarladığı Windows işletim sistemiyle Office yazılımları sayesinde sağlandı. Ballmer bu dönem popülerlik kazanmaya başlayan Linux dağıtımları ve öbür özgür ve açık kaynak kodlu işletim sistemleri ile Google Docs ile mücadele etti. Ballmer ayrıca veri merkezi ve Xbox eğlence ve ürün departmanı gibi toplam 8.9 milyar dolar değerinde tonla yeni alt iş kolu kurdu ve PlayStation gibi rakiplerinin Microsoft'u oyun sektöründe mağlup etmesini engelledi ve Skype gibi yazılımların firma tarafından satın alımını kolaylaştırdı. Ballmer ayrıca Exchange, Windows Server, SQL Server, SharePoint, System Center, Dynamics CRM gibi ürünleri kapsayan 20 milyar dolar değerindeki Kurumsal İşletme (İngilizce: Enterprise Business) birimini kurdu. Bu çeşitli ürün karışımı firmanın Post-PC dönemde ayakta kalmasını sağladı. Firmanın Nisan 2013 çeyrek raporuna göre Windows Phone 8 ile Windows 8 kar marjini tek hane artmazken firmanın toplam kar oranı, Microsoft İşletme Birimi (İngilizce: Microsoft Office Division) (Office 365 başta olmak üzere) ve sunucu birimlerinin Windows'dan yüksek ciro yapması sayesinde 2012'deki çeyreğe göre %19'a ulaştı.
Ballmer, Microsoft'u akıllı telefonlar, tablet bilgisayarlar ve akıllı müzik çalar gibi dönemin yeni teknoloji pazarlarında başarılı kılamaması nedeniyle çokça eleştirildi. Wall Street Journal'a göre Ballmer'ın yönetiminde "Microsoft aslında akıllı telefon, dokunmatik ekran, akıllı araba ve saat sektörlerine Apple ve Google'dan önce girdi. Ancak bu projelerin bütçesini Windows ve Office gibi altın yumurtlayan tavuklara ağırlık verebilmek için birçok kez kesti." Ballmer bu ve benzeri sebeplerle 2013 yılında BBC tarafından yılın en kötü CEO'larından seçildi. Bunun gibi birçok eleştiri sebebiyle melek yatırım yöneticisi David Einhorn, Ballmer'a Microsoft CEO'luğundan istifa etme çağrısında bulundu. Einhorn, Ballmer hakkında "Onun Microsoft'taki süregelen varlığı firmanın hisselerine ket vuruyor" ifadelerini kullandı. Mayıs 2012'de Forbes dergisindeki bir köşe yazısında Adam Hartung, Ballmer'ı "Amerika'da halka arz edilen firmaların CEO'larının arasında en kötüsü" olarak tanımladı ve "Microsoft'u en hızlı büyüyen ve en çok kazançlı teknoloji sektörlerinden (mobil cihazlar) alıkoydu" ifadesini kullandı.