Çemberin kareleştirilmesi
Edebiyatta

Daireyi kareleştirme problemi, çeşitli metafor anlamlarıyla çok farklı edebi dönemlerde dile getirilmiştir. Edebi kullanımı en azından Aristophanes'in The Birds adlı oyununun ilk kez sahnelendiği MÖ. 414 yılına kadar uzanmaktadır. Oyunda Atinalı Meton karakteri, muhtemelen ütopik şehrinin paradoksal doğasını belirtmek için daireyi kareleştirmekten bahseder.
Dante'nin Paradise, kanto XXXIII, 133-135. satırları bu dizeyi içerir:
Daireyi kareleştirmek için çalışıp kafa yoran

ama tüm kıvrak zekasına rağmen, her ne kadar denese de

gerekli formülü bulamayan bir geometrici nasıl olursa
As the geometer his mind applies

To square the circle, nor for all his wit

Finds the right formula, howe'er he tries
Qual è ’l geométra che tutto s’affige

per misurar lo cerchio, e non ritrova,

pensando, quel principio ond’elli indige,
Dante için daireyi kareleştirme, insan kavrayışının ötesinde bir görevi temsil eder ve bunu kendi Cennet'i kavrayamamasıyla karşılaştırır. Dante'nin imgesi, daha sonra Leonardo da Vinci'nin Vitruvius Adamı adlı tablosunda ünlü bir şekilde resmedilen Vitruvius'tan bir pasajı da akla getirmektedir: aynı anda bir daire ve bir kare içine çizilmiş bir adam. Dante daireyi Tanrı için bir sembol olarak kullanır ve bu şekil kombinasyonundan İsa'nın aynı anda ilahi ve insani doğasına atıfta bulunmak için bahsetmiş olabilir. Daha önce, XIII. kantoda Dante, Yunan daire kareleştirici Bryson'a bilgelik yerine bilgi peşinde koştuğu için seslenir.
17. yüzyıl şairi Margaret Cavendish'in çeşitli eserlerinde daire kareleştirme problemi ve bunun metaforik anlamları, gerçeğin birliği ile hizipçilik arasındaki karşıtlık ve "fantezi ile kadın doğasını" rasyonelleştirmenin imkansızlığı da dahil olmak üzere ayrıntılı bir şekilde ele alınmıştır. 1742'de Alexander Pope, Dunciad adlı eserinin dördüncü kitabını yayınladığında, daireyi kareleştirme girişimleri "vahşi ve sonuçsuz" olarak görülmeye başlanmıştı:
Deli Mathesis hapsedilmemişti yalnız

Sadece zincirler değildi yeterli, dizginlemeye onu

Bazen bakardı semalara kendinden geçerek

Bazen koşardı peşinden çemberlerin, onu kareleyerek.
Mad Mathesis alone was unconfined,

Too mad for mere material chains to bind,

Now to pure space lifts her ecstatic stare,

Now, running round the circle, finds it square.
Benzer şekilde, Gilbert ve Sullivan komik operası Princess Ida, baş karakter tarafından yönetilen kadın üniversitesinin devamlı hareket bulmak gibi imkansız hedeflerini hicivli bir şekilde listeleyen bir şarkıya sahiptir. Bu hedeflerden biri şudur: "Ve çember - onu kare içine alacaklar/Bir gün."
İlk olarak 12. yüzyılda Arnaut Daniel tarafından kullanılan bir şiir formu olan sestinanın, tekrarlanan altı kelimeden oluşan dairesel bir şema ile kare sayıda mısra (her biri altı mısradan oluşan altı kıta) kullanımıyla mecazi olarak daireyi kare içine aldığı söylenmiştir. Spanos (1978) bu formun dairenin cenneti, karenin ise dünyayı temsil ettiği sembolik bir anlamı çağrıştırdığını yazar. Benzer bir metafor, O. Henry'nin 1908 tarihli kısa öyküsü "Squaring the Circle"da, uzun süredir devam eden bir aile kavgası hakkında kullanılmıştır. Bu öykünün başlığında daire doğal dünyayı, kare ise şehri, yani insanların dünyasını temsil etmektedir.
Daha sonraki eserlerde, James Joyce'un Ulysses romanındaki Leopold Bloom ve Thomas Mann'ın The Magic Mountain romanındaki Avukat Paravant gibi daire-kareleştiriciler, matematiksel imkansızlığının farkında olmayan ve asla ulaşamayacakları bir sonuç için görkemli planlar yapan üzücü bir şekilde kandırılmış veya dünyevi olmayan hayalperestler olarak görülür.