Jeff Hardy
World Wrestling Federation/Entertainment (WWF-WWE) > The Hardy Boyz (1998–2002)

Ana madde: Hardy Boyz
İki kardeş kısa sürede World Wrestling Federation (WWF)'in dikkatini çekti. 1998 yılında kontrat imzalanınca bir süre  Dory Funk, Jr. tarafından Funkin' Dojo'da Kurt Angle, Christian, Test ve A-Train gibi güreşçilerle beraber eğitildiler. Jobber olarak güreştikleri ve sadece canlı şovlara çıktıktan sonra WWF'de debut yaptılar ve akrobatik iki kardeş olan Hardy Boyz olarak tanıtıldılar. 1999'un ortalarında The Brood adlı takımla çekişirken taraflarına Michael Hayes'ı menajer olarak eklediler. İlk WWF Tag Team Championship kemerlerini 5 Temmuz'da The Acolytes takımını yenerek kazandılar, ama bir ay sonra kemeri geri kaybettiler. The Brood takımı dağıldıktan sonra Hardyz takımlarına eski The Brood üyesi Gangrel'i kattılar ve The New Brood olarak Edge ve Christian ile çekiştiler. Bu takım fazla uzun sürmedi. 17 Ekim, 1999 tarihinde No Mercy Hardyz Terri Runnels'ın servislerini Terri Invational turnuvasının finalinde Edge ve Christian ikilisini merdiven maçında yenerek kazandılar.
2000 yılında Hardy Boyz gerçek hayattan arkadaşı Lita'yı menajeri yaptı. Sonrasında bu üçlü "Team Xtreme olarak bilinmeye başladı". Edge ve Christian ile çekişmelerine 2000'in ortalarına kadar devam ettiler ve iki kere WWF Tag Team Championship'i kazandılar. SummerSlam'de Hardy Boyz ilk Tables, Ladders, and Chairs maçında (TLC maçı) Tag Team Championship için Dudley Boyz ve Edge & Christian'a karşı karşılaştılar ama maçı kazanamadılar.
Hardy 2000 ve 2002 arasında yaptığı tehlikeli hareketlerle ve merdiven maçlarıyla dikkat çekti. 2001, Yaptığı tehlikeli hareketlerle WWE'nin en çok risk alan güreşçilerinden birisi oldu. 2001 yılında Hardy tekli mücadelelerde push almaya başladı ve Triple H'i yenerek WWF Intercontinental kemerini, Jerry Lynn'i yenerek Light Heavyweight kemerini, birinde Mike Awesome'u ve diğerinde Rob Van Dam'i yenip iki kez Hardcore kemerini kazandı. 2001 sonlarında Hardy ikilisi kavga ettikleri bir hikâyede yer aldılar ve Lita'nın hakemlik yaptığı bir maçta Vengeance şovunda karşılaştılar. Jeff Matt'i Vengeance'da Matt'in ayaklarının ipte olmasına rağmen yenmesi sonrası Matt Jeff ile Lita'ya karşı saf aldı. Çekişmenin sürdüğü sırada Jeff The Undertaker ile Hardcore kemeri için bir maç yaptı ve kaybetti.. Maçtan sonra The Undertaker Jeff ve Lita'ya saldırarak onları sakatladı. Ondan sonra gelen SmackDown! şovunda The Undertaker bu sefer Matt'e saldırarak onu da hikâye gereği sakatlığa uğrattı. Hardys ve Lita onlar için başka hikâye olmadığından Royal Rumble şovuna kadar gözükmedi. Hardy ikilisi bu dönüşten sonra yine takım olarak dövüşmeye başladı ve ayrılıkları bir daha konu olmadı.
Nisan 2002'nin başlarında Brock Lesnar'ın Matt'i demirin üstüne F-5 ile yollaması sonucu Jeff intikam almak için Lesnar ile çekişmeye girdi. Backlash'de Hardy Lesnar ile televizyonda gösterilen ilk maçını yaptı. Lesnar Hardy'i çok fazla döverek nakavt sonucu maçı kazandı. Lesnar ve Hardys çekişmeye birkaç hafta daha devam etti ancak Hardys bir diskalifiye sonucu galibiyet dışı hep yenildi. Judgment Day'de Lesnar ve Paul Heyman Hardys ile maç yaptı, Lesnar Hardy ikilisini dövüp etkisiz hale getirinceye kadar Paul Heyman tag almadı, sonrasında maçı takımına kazandırdı. Temmuz 2002'de Hardy Bradshaw'ı yenerek üçüncü kez Hardcore kemerini kazandı.