Brad Pitt
İlk yılları > Kariyer başlangıcı

Pitt, Los Angeles'ta yerleşmeye çalışırken, oyunculuk koçu Roy London'dan dersler aldı. Pitt'in oyunculuk kariyeri 1987'de No Way Out (1987), No Man's Land (1987) ve Less Than Zero (1987) filmlerinde adının jenerikte geçmediği küçük rollerle başladı. 1987 yılının Mayıs ayında, televizyondaki ilk çıkışı NBC pembe dizisi Another World'de iki bölümlük bir rolle geldi. Aynı yılın Kasım ayında Pitt, CBS sitcomu Trial and Error ve ABC sitcomu Growing Pains'te konuk oyuncu olarak yer aldı. Aralık 1987 ile Şubat 1988 arasında CBS primetime dizisi Dallas'ın dört bölümünde Charlie Wade'in (Shalane McCall) erkek arkadaşı Randy olarak rol aldı. 1988'de Pitt, Fox polis draması 21 Jump Street'e konuk oyuncu olarak katıldı. Aynı yıl Yugoslavya – ABD Ortak yapımı The Dark Side of the Sun (1988) ile Pitt ilk başrolünü oynadı. Film, Hırvat Bağımsızlık Savaşı'nın başlamasıyla rafa kaldırıldı ve 1997'ye kadar gösterime girmedi. Pitt, 1989'da iki sinema filminde yer aldı: Birincisi Happy Together'da bir yardımcı rol; ikincisi, Pitt'in sinemalara ulaşan ilk filmi olan korku filmi Cutting Class'da öne çıkan bir rol. Head of the Class, Freddy's Nightmares, Thirtysomething ve (ikinci kez) Growing Pains adlı televizyon dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı.
Pitt, 1990'da NBC televizyon filmi Too Young to Die? 'da evden kaçmış genç bir kızdan yararlanan uyuşturucu bağımlısı Billy Canton olarak rol aldı. Entertainment Weekly'nin televizyon eleştirmeni Ken Tucker rolü hakkında: "Pitt, gerçekten korkutucuydu," dedi. Aynı yıl, Pitt kısa ömürlü Fox draması Glory Days'in altı bölümünde rol aldı ve HBO televizyon filmi The Image'da destekleyici bir rol oynadı. Sonra 1991 yapımı Across the Tracks filminde; Pitt, suçlu bir erkek kardeşi olan liseli atlet Joe Maloney'i canlandırdı. Filmlerdeki küçük rolleri ve televizyonda sık sık konuk oyuncu olarak göründükten sonra Pitt, Ridley Scott'ın 1991 tarihli yol filmi Thelma & Louise'deki yardımcı rolüyle daha geniş bir beğeni topladı. Thelma ile arkadaş olan küçük çaplı bir suçlu olan J. D.'yi canlandırdı. Filmde Geena Davis ile olan aşk sahnesi, Pitt'i bir seks sembolü olarak tanımlayan olay olarak gösterildi. Thelma & Louise'den sonra Pitt, 1991 yapımı, gelecek vadeden bir rock yıldızı hakkında düşük bütçeli bir film olan Johnny Suede'de ve 1992'de canlı aksiyon/animasyon fantastik filmi Cool World'de rol aldı, ancak ikisi de kariyerini ilerletmedi; filmler kötü eleştiriler aldı ve düşük gişe performansı gösterdi.
Pitt, Robert Redford'un yönettiği 1992 yılındaki biyografik film A River Runs Through It'te Paul Maclean rolünü üstlendi. Onun karakteri canlandırması People Dergisinde Janet Mock tarafından kariyerin başlangıç performansı olarak tanımlandı, bu da Pitt'in "kovboy şapkalı yapılı çocuktan" daha fazlası olabileceğini kanıtladı. Filmi yaparken baskı altında hissettiğini itiraf etti ve bunun "en zayıf performanslarından biri olduğunu düşündüğünü, en çok dikkat çeken rolünün Paul olmasını o dönem çok tuhaf bulduğunu söyledi." Pitt, çok yetenekli bir oyuncu kadrosuyla çalışmaktan fayda gördüğüne inanıyordu, Redford'la çalışmayı üstün bir oyuncuyla tenis oynamakla karşılaştırdı ve "senden daha iyi biriyle oynadığın zaman oyunun daha iyi olur" dedi. 1993'te Pitt, Juliette Lewis ile Kalifornia aldı yol filmi için yeniden bir araya geldi. Rolling Stone'dan Peter Travers tarafından "olağanüstü, tümüyle çocuksu bir çekicilik ve ardından saf tehdit yayan biri" olarak tanımlanan performansta, Lewis'in karakterinin erkek arkadaşı olan seri katil Early Grayce'i canlandırdı. Pitt ayrıca kült hiti True Romance'da Floyd adlı karakterle kısa süreli performasıyla dikkat çekti ve aksiyon filminde çok ihtiyaç duyulan komedi unsurunu gösterdi.