Penisilin
Adlandırma

"Penisilin" terimi, Penicillium küfünün antimikrobiyal aktiviteye sahip doğal ürünü olarak tanımlanmaktadır. Alexander Fleming tarafından 7 Mart 1929 tarihinde Penicillium rubens'in antibakteriyel özelliğini keşfettiğinde ortaya atılmıştır. Fleming, 1929 yılında British Journal of Experimental Pathology'de yayınlanan makalesinde "oldukça külfetli olan 'Küf suyu süzüntüsü' ifadesinin tekrarından kaçınmak için 'penisilin' adının kullanılacağını" açıklamıştır. Dolayısıyla bu isim, Fleming'in 1945'teki Nobel konferansında tanımladığı şekliyle küfün bilimsel ismine atıfta bulunmaktadır:
Bana sık sık "Penisilin" ismini neden icat ettiğim soruluyor. Ben sadece tamamen ortodoks çizgiyi takip ettim ve penisilin maddesinin Penicillium cinsi bir bitkiden türetildiğini açıklayan bir kelime icat ettim, tıpkı yıllar önce Digitalis bitkisinden türetilen bir madde için "Digitalin" kelimesinin icat edildiği gibi.
Modern kullanımda penisilin terimi, β-laktam çekirdeğine kaynaşmış bir tiyazolidin halkası içeren ve doğal bir ürün olabilen veya olamayan herhangi bir β-laktam antimikrobiyalini ifade etmek için daha geniş bir şekilde kullanılmaktadır. Çoğu doğal ürün gibi penisilin de Penicillium küflerinde aktif bileşenlerin bir karışımı olarak bulunur (gentamisin, aktif bileşenlerin tanımlanmamış bir karışımı olan doğal ürünlere bir başka örnektir). Penicillium'un başlıca aktif bileşenleri aşağıdaki tabloda listelenmiştir:
| Kimyasal adı | Birleşik Krallık adlandırması | ABD adlandırması | Penisilin G'ye göre potens |
| --- | --- | --- | --- |
| 2-Pentenilpenisilin | Penisilin I | Penisilin F | %70-82 |
| Benzilpenisilin | Penisilin II | Penisilin G | %100 |
| p-Hidroksibenzilpenisilin | Penisilin III | Penisilin X | %130-140 |
| n-Heptilpenisilin | Penisilin IV | Penisilin K | %110-120 |
Penicillium'un diğer minör aktif bileşenleri arasında penisilin O, penisilin U1 ve penisilin U6 bulunur. Penisilin A gibi doğal Penicillium'un diğer adlandırılmış bileşenlerinin daha sonra antibiyotik aktiviteye sahip olmadığı ve antibiyotik penisilinlerle kimyasal olarak ilişkili olmadığı bulunmuştur.
Elde edilen penisilinin kesin yapısı, kullanılan Penicillium küfü türüne ve küfü kültürlemek için kullanılan besleyici ortama bağlıdır. Fleming'in orijinal Penicillium rubens türü, esas olarak Fleming'in adıyla anılan penisilin F'yi üretir. Ancak penisilin F kararsızdır, izole edilmesi zordur ve küf tarafından küçük miktarlarda üretilir.
Penicillium chrysogenum'un başlıca ticari suşu (Peoria suşu), kültür ortamı olarak mısır dik likörü kullanıldığında ana bileşen olarak penisilin G üretir. Kültür ortamına fenoksietanol veya fenoksiasetik asit eklendiğinde, küf bunun yerine ana penisilin olarak penisilin V üretir.
6-Aminopenicillanic acid (6-APA), penisilin G'den türetilen bir bileşiktir. 6-APA, penisilin G'nin beta-laktam çekirdeğini içerir, ancak yan zincirleri çıkarılmıştır; 6-APA, diğer penisilinlerin üretimi için yararlı bir öncüdür. 6-APA'dan türetilen birçok yarı sentetik penisilin vardır ve bunlar üç grupta toplanır: antistafilokokal penisilinler, geniş spektrumlu penisilinler ve antipseudomonal penisilinler. Yarı sentetik penisilinlerin hepsi penisilin olarak adlandırılır çünkü hepsi sonuçta penisilin G'den türetilmiştir.