III. Vlad
Osmanlı'ya karşı

Ana madde: Târgovişte gece baskını
Voyvoda 1459 yılından itibaren Osmanlı İmparatorluğu'na vergi ödemeyi reddetti ve Macaristan Krallığı'yla ittifak yaptı. Eflak gençlerinin Osmanlı Yeniçeri Ocağı'na gitmesini de engellemeye başladı. 1460–1461 yıllarında Tuna Nehri'ni geçerek Sırbistan'a ve Karadeniz kıyısına kadar ilerledi. Vlad'ın tavır değişikliği ve eylemleri, II. Mehmed Trabzon seferindeyken Rumeli muhafızı olarak Edirne'de bırakılmış olan İshak Paşa tarafından sultana bildirildi. II. Mehmed birlikte sarayda eğitim aldıkları Vlad'a bir süre tahammül gösterip yaptıklarına göz yumduysa da, eylemlerinin aşırılığı nedeniyle sonunda bir sefere çıkarak Vlad'ı ele geçirip yerine kardeşi Radu'yu geçirmeye karar verdi. Vlad ile hasım olduğu bilinen kuzeni Boğdan prensi III. Ştefan'a (Büyük Ştefan) haber gönderildiğinde, o da hem padişahı sefer için teşvik etti, hem de kendisinin yardım edeceğini haber verdi. II. Mehmed 25 kadırga ve 150 nakliye gemisiyle Karadeniz'den Tuna Nehri'ne girerken Veli Mahmud Paşa önden giderek Tuna'yı geçti ve Eflak'a girdi. Filibe'de toplanıp sayımı yapılan ordunun mevcudu 150.000'i buluyordu. Vlad, kendi ifadesine göre 23.884 Türk ve Bulgar'ı öldürdü. 20.000 Osmanlı Türk ve Bulgar Savaş esirini kazığa geçirdi. Bu arada, bir görüşe göre kendisine elçi olarak gönderilen, bir görüşe göre ise pusu kuracak olan Epir Beyi Hamza Paşa ve beraberindekileri de kazığa çaktırıp idam ettirdi.
Bu gelişmeler karşısında Osmanlı ordusu, 1462'de padişah II. Mehmed komutasında Eflak'a doğru sefere çıktı. Veli Mahmud Paşa'nın günlüğüne yazdıklarına göre bu uzun seferde Osmanlı askerleri, bazı zamanlar içilecek bir damla bile su bulamadı. Beraberinde artan sıcaklık askerleri iyice bunaltmıştı. Osmanlı askerleri Eflak'ın başkenti Târgovişte'ye vardığında II. Mehmed'in gördüğü manzara, yaklaşık 5 kilometrelik bir alana dikilmiş binlerce kazığa oturtulmuş binlerce insandı. 20 bin civarında sivil, esir ve köylüden oluşan böyle bir manzarayla karşılaşan Osmanlı askerleri veli Mahmud Paşa'nın günlüğüne yazdığına göre aklını kaçıracak duruma geldiler; kimisi kustu, kimisiyse ilk defa böyle bir şey gördükleri için şok geçirdi. Bir vakit sonra, 4 Haziran 1462'de Târgovişte Kalesi Osmanlılar tarafından alındı.
17 Haziran 1462 günü, güneş battıktan 3 saat sonra III. Vlad'ın 30 bin kişilik ordusu, 150 bin kişilik Osmanlı ordusuna karşı Târgovişte gece baskınını gerçekleştirdi. Sabah saat 4'e kadar süren çarpışmada Vlad 5 bin kaybına karşı 15 bin Osmanlı kaybına neden oldu. Vlad'ın, bu baskında II. Mehmed'e başarısız bir suikast girişiminde de bulunduğu iddialar arasındadır. Daha sonra Vlad, Osmanlı ordusu önünden kaçtı, ancak geçtiği yerde taş üstünde taş bırakmadı, terk ettiği topraklardaki kuyuları zehirledi, ekinleri yaktı, tüm hayvanları bile öldürttü. Hapishanelerdeki mahkûmları, cüzzamlı ve vebalıları salıverdi ve Türklerin arasına karışmaya teşvik etti. Macaristan'a kaçarken 6,000 Eflak Askerini Eflak'ta bıraktı. Fakat Turahanoğlu Ömer Bey komutasındaki Osmanlı Akıncıları bu birliği yakalayıp kazığa oturttu. Vlad'ın kardeşi Radu başa geçtikten sonra 12.000 duka vergi vermeye başladı. O zamana kadar sık sık Osmanlı'ya isyan etmekte olan Eflak, 1462 yılından itibaren sadık bir bölge oldu.