Madonna
Hayatı ve kariyeri > 1998–2002: Ray of Light, Music ve Guy Ritchie ile evliliği

Madonna, 1998'de yayımladığı yedinci stüdyo albümü Ray of Light'ta algılarındaki ve imajındaki değişiklikleri yansıttı. Albümde, o sıralar pek bilinmeyen bir elektronika yapımcısı olan William Orbit ile çalışarak dans müziğiyle pop ve Britanya rock müziğini harmanlayan şarkılar ortaya çıkarmayı hedefledi. Amerikalı müzik eleştirmeni Ann Powers, Madonna'nın Orbit'te bulduklarını şu şekilde anlattı: "[Madonna'nın] kayıt için istediği bereketliliğin bir türüydü. 90'larda tekno ve rave cereyan ediyordu, bunların birçok farklı türü de vardı. Daha deneysel, Aphex Twin'inkiler gibi daha zor şeyler de vardı. Fatboy Slim'inkiler gibi partilik şeyler de vardı. Bunlar Madonna'nın istedikleri değildiler. O, bir şarkıcı-şarkı yazarından gerçekten daha fazlasını istiyordu. Ve William Orbit bunları sağladı." Albüm müzik eleştirmenlerinden olumlu eleştiriler aldı ve Slant Magazine tarafından "90'ların büyük pop başyapıtlarından biri" olarak tanımlandı. Ray of Light, Grammy Ödülleri'nden dört ödül kazandı ve Rolling Stone'un Tüm Zamanların En İyi 500 Albümü listesine dahil edildi. Çeşitli ülkelerin listelerinde bir numaraya yükseldi ve dünya genelinde 20 milyondan fazla kopya sattı. Albümün çıkış single'ı "Frozen", Madonna'nın Birleşik Krallık'ta bir numaraya oturan ilk single'ı olurken, ABD'de iki numaradan yukarı çıkamadı ve Madonna'yı, iki numaradan yukarı çıkaramayan altı single'ı bulunan ilk sanatçı yaptı. İkinci single "Ray of Light" ise Billboard Hot 100'da en fazla beş numarada yer buldu.
Guinness Rekorlar Kitabı, 1998 yılındaki basımında Madonna'ya "Dünyada hiçbir kadın sanatçı Madonna'dan daha fazla kayıt satmadı." sözleriyle yer verdi. Şarkıcı 1999'da 50 Cesur Kemancı filminde keman öğretmeni rolünde yer almak için anlaşma imzaladı ancak daha sonra yönetmen Wes Craven ile arasında çıkan "yaratıcılıktaki farklılıkları" gerekçe göstererek projeden ayrıldı. Avanak Ajan 2: Cazibesi Yeter (1999) filmi için "Beautiful Stranger" şarkısını kaydetti. Şarkı, yalnızca radyolardaki çalınma sayılarıyla Hot 100'da 19 numaraya kadar yükseldi ve Madonna'ya Görsel Medya İçin Yazılan En İyi Şarkı dalında Grammy Ödülü kazandırdı.
Madonna, 2000 yılının başında Tatlı Sürpriz filminin başrolünde yer aldı. Ayrıca filme müzik olarak iki şarkı kaydetti: "Time Stood Still" ve uluslararası hit olma başarısı yakalayan Don McLean cover'ı "American Pie". Eylül 2000'de sekizinci stüdyo albümü Music'i çıkardı. Albümde gey dinleyici kitlesine hitap etti ve Ray of Light'tan ilham alan elektronika ögelerine yer verdi. Fransız yapımcı Mirwais Ahmadzaï ile iş birliğine gitti, bununla ilgili olarak şunları söyledi: "Kimsenin hakkında bir şey bilmediği esrarengiz biriyle çalışmayı seviyorum. İnsanlarda pişmemiş bir yetenek var ve herkesin dışında bir müzik yapabiliyorlar. Music, sesin geleceği." AllMusic'ten Stephen Thomas Erlewine, albümdeki derinliklere dikkat çekti ve Ray of Light kadar kendinin farkında olduğunu yazdı. Music, dünya genelinde yirmiden fazla ülkede listelerin bir numarasına yerleşti ve çıktığı ilk on günde dört milyon kopya sattı. ABD'de bir numaraya yerleşerek Like a Prayer'ın ardından Madonna'nın on bir yıl sonra bir numaraya yükselen ilk albümü oldu. Hot 100'da zirveye oturan çıkış single'ı "Music"in yanı sıra "Don't Tell Me" ve "What It Feels Like for a Girl" de single olarak yayımlandı. "What It Feels Like for a Girl"ün suç ve vandalizm eylemlerini tasvir eden video klibi, MTV ve VH1 tarafından yasaklandı.
Madonna, ikinci kocası yönetmen Guy Ritchie ile 1999'da tanıştı. 11 Ağustos 2000'de oğlu Rocco John Ritchie'yi, beklenenden üç hafta önce Los Angeles'ta doğurdu. Placenta praevia sorunu nedeniyle doğum itibarıyla oğluyla birlikte çeşitli komplikasyonlar yaşadı. Rocco, 21 Aralık 2000'de Dornoch, İskoçya'daki Dornoch Katedrali'nde vaftiz edildi. Ertesi gün Madonna ve Ritchie, Skibo Kalesi'nde evlendi. Şarkıcı, Drowned World Tour adlı beşinci konser turnesini Nisan 2001'de başlattı. ABD ve Avrupa'daki çeşitli konserleri içeren turnedeki 47 konserin biletlerinin tamamı satıldı. Toplamda elde edilen $75 milyon sayesinde yılın en çok hasılat elde eden solo sanatçı turnesi oldu. Aynı yıl, en iyi şarkılarını içeren ikinci derleme albümü GHV2'yu ve turnenin video albümünü yayımladı. GHV2, Billboard 200 listesine yedi numaradan giriş yaptı.
Madonna, 2002'de Ritchie tarafından yönetilen Hırçın Aşık filminde başrol oynadı. Birleşik Krallık'ta yayımlanan film, ticari ve eleştirel anlamda başarısız oldu. Mayıs 2002'de, Londra'daki Wyndhams Theatre'da sahnelenen Up For Grabs oyununun West End versiyonunda göründü. Oyundaki performansı, olumsuz eleştirilere maruz kaldı ve "gecenin en büyük hayal kırıklığı" olarak tanımlandı. Yılın sonunda, James Bond filmi Başka Gün Öl'de cameo rolle yer aldı ve film için kaydettiği "Die Another Day" şarkısını yayımladı. The Guardian, Madonna'nın filmdeki oyunculuğu için "son derece ruhsuz" dedi. "Die Another Day" ise Billboard Hot 100'da sekiz numaraya kadar yükseldi ve Altın Küre Ödülleri'nde En İyi Orijinal Şarkı, Altın Ahududu Ödülleri'nde En Kötü Şarkı dalında aday gösterildi.