Angelina Jolie
Kariyeri > 1998-2000: Yükselişi

Jolie'nin kariyer umutları, 1997'de oynadığı Cornelia Wallace rolüyle Altın Küre aldığı ve Emmy Ödülü'ne aday gösterildiği biyografik film George Wallace'tan sonra başladı. Filmde Gary Sinise, George Wallace'i canlandırdı. Angelina ise 1972 yılında ABD Başkanlığına doğru koşarken vurulan George Wallace'ın ikinci eşini canlandırdı. Filmin yönetmeni John Frankenheimer, Jolie hakkında People dergisine şunları anlattı: "Dünyada her yer güzel kız dolu. Ama onlar Angelina Jolie değil. Angelina eğlenceli, dürüst, zeki, muhteşem ve olağanüstü yetenekli." Jolie dışında film de festivallerden birçok ödülle dönmüştür.
1998'de Jolie, HBO'nun Gia filminde süpermodel Gia Carangi'yi canlandırdı. Film seks dünyasını, uyuşturucuları, Gia'nın uyuşturucu bağımlılığı sonucu hayatının ve kariyerinin bir anda yok olmasını, çöküşünü ve AIDS yüzünden ölümünü gözler önüne sundu. Ardışık olarak ikinci yıl, Jolie, bu rolle Altın Küre kazandı ve Emmy'ye aday gösterildi. Ayrıca ilk SAG Ödülü'nü aldı. Reel.com sitesinden Vanessa Vance, Angelina'nın oyunculuğunu şöyle anlattı: "Jolie onu tasvir ederken soğukkanlıydı. Bölümleri doldururken tutkuyu, çaresizliği kullandı." Jolie ise filmde oynadığı Gia'yı "canlandırdığı karakterler arasında kendisine en yakın bulduğu karakter" olarak açıkladı. Lee Strasberg'in tekniklerine uygun olarak Jolie ilk filmlerinde, sahnelerin arasında karakterde kalmayı, onu yaşamaya devam ettiğini söyledi. Bunun sonucunda da Gia'yı çekerken kocası Jonny Lee Miller'a şöyle söyledi: "Ben yalnızım; Ben ölüyorum; Ben eşcinselim ve seni haftalarca göremeyeceğim."
Gia'dan sonra Jolie, New York'a taşındı ve vereceği hiçbir şey olmadığını hissederek kısa bir süre için oyunculuğu bıraktı. New York Üniversitesi'ne film yapım dersleri için üye oldu ve yazı sınıflarına katıldı. Inside the Actors Studio'da bu konu hakkında "sadece kendimi toparlamak için iyi oldu" diye açıklama yaptı."
Jolie, Gloria McNeary rolünde 1998 yapımı gangster filmi Hell's Kitchen'la sinemaya geri döndü ve sonrasında Sean Connery, Gillian Anderson, Ryan Phillippe ve Jon Stewart'ın da rol aldığı Playing by Heart'ın bir bölümünde oynadı. Film olumlu eleştiriler aldı ve Jolie birçok övgü aldı. Jolie, National Board of Review'dan Yükselen Performans Ödülünü aldı ve San Francisco Chronicle'da onun hakkında olumlu bir eleştiri yazıldı.
1999'da ikinci kocası Billy Bob Thornton ile tanıştığı, Mike Newell'in yönettiği komedi-dram Pushing Tin'de rol aldı. Filmin diğer oyuncuları ise John Cusack ve Cate Blanchett'ti. Jolie, Thornton'un baştan çıkarıcı, seksi, çılgın karısını oynadı. Film eleştirmenler tarafından karışık eleştiriler aldı. Jolie'nin karakteri özellikle eleştirildi. Washington Post şöyle yazdı: "Ölen çiçeklerin üstünden ağlayan, çok fazla turkuaz yüzük takan ve Russels geceleri evden tam anlamıyla uzakta geçirince gerçekten yalnızlaşan özgür ruhlu Mary (Angelina Jolie) kesinlikle gülünç bir karakter." Bu filmden sonra The Bone Collector'da Denzel Washington ile çalıştı. Seri katilin peşindeyken bir kaza geçirip yardıma ihtiyaç duyan Lincoln Rhyme'a (Denzel Washington) yardımcı olmakla görevlendirilmiş Amelia Donaghy adlı polisi canlandırdı. The Bone Collector filmi Jeffery Deaver'in bir kitabından uyarlanmıştı. Film 151.493.655 Amerikan doları hasılat yaptı fakat eleştirmenler tarafından olumlu eleştiriler alamadı. Detroit Free Press şöyle yazdı: "Jolie'ye bu filmde yanlış rol vermek yanlıştı."
Oynamak ne uydurmaktır ne de yalan söylemektir. Oynamak daha ziyade karaktere yakın olan tarafınızı bulmak ve diğer tarafları unutmaktır.
Angelina Jolie
Jolie, bir sonraki yardımcı rolünü sosyopat Lisa Rowe rolüyle Girl, Interrupted'ta canlandırdı. Girl, Interrupted filminde, akıl hastası Susanna Kaysen'ın hikâyesini anlatılıyordu. Film aynı zamanda Kaysen'in orijinal günlüklerinden bir uyarlamaydı. Winona Ryder ana karakteri oynamasına rağmen, film Jolie'nin Hollywood'daki son yükselişiyle ilgi çekti. Üçüncü Altın Küre Ödülü'nü, ikinci SAG Ödülünü ve En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Akademi Ödülü'nü aldı. Roger Ebert, Jolie'nin performansını şöyle anlattı: "Jolie güncel filmlerde büyük vahşi ruhlardan biri olarak ortaya çıkıyor, o her nasılsa öldürücü hedefi olan herhangi bir gruba bağlanmayan biri."
2000'de Jolie, Nicholas Cage'in bir araba hırsızını canlandırdığı Gone In 60 Seconds isimli filmde Cage'in karakterinin eski kız arkadaşı Sarah "Sway" Wayland rolüyle yer aldı. Bu filmdeki rolü küçüktü. Jolie daha sonra Lisa Rowe rolünün ağırlığından sonra bu filmin kendisini rahatlattığını ve bu filmden sonra büyük paralar kazandığını açıkladı. Film dünya çapında 237 milyon Amerikan doları kazandı.