Fatih Terim
Teknik direktörlük kariyeri > Galatasaray (1. dönem)

Mayıs 1996'da Fatih Terim, Galatasaray'la yıllar sonra teknik direktör olarak anlaştı ve Avrupa Futbol Şampiyonası'nın bitmesi ile Galatasaray'ın başına resmi olarak geçti. Kadroya Rumen futbolcu Gheorghe Hagi'yi katan Galatasaray, sezona Almanya'da hazırlandı. Terim'in ilk resmî maçı 10 Ağustos 1996'da oynanan Vanspor maçı oldu. Maçı Galatasaray, Hagi'nin golleri ile 2-1 kazandı. Terim, ilk sezonunda Türkiye millî takımında beraber çalıştığı Rasim Kara'nın çalıştırdığı Beşiktaş ile şampiyonluk mücadelesi verdi. Çekişmeli geçen şampiyonluk mücadelesinde iki takım 30. hafta karşı karşıya geldi ve Hagi'nin 86. dakikadaki golüyle maç 1-1 berabere bitti. Böylece 5 puanlık fark kapanmadı ve Galatasaray geri kalan maçlarının hepsini kazanınca Terim kariyerinin ilk Türkiye ligi şampiyonluğunu kazandı. Sezon boyunca iki mağlubiyet alan Galatasaray'ın bu maçları Fenerbahçe derbileriydi. Ayrıca aynı sezon Mart ayında bir önceki seneden kalan Cumhurbaşkanlığı Kupası maçını Fenerbahçe'yi 3-0 yenerek kazandı. Bu kupa Terim'in Galatasaray'daki ilk kupası olmuştu. İki ay sonra aynı kupayı, bu sefer Kocaelispor'u 2-1 yenerek takımıyla birlikte kaldırdı.
1997-98 sezonunda şampiyon kadroyu bozmayan Terim defansa deneyimli oyuncu Gheorghe Popescu ve genç yetenek Fatih Akyel'i monte etti. Ayrıca altyapıdan çıkan 17 yaşındaki Emre Belözoğlu'yu da ekibe dahil etti. Terim, lige iyi bir başlangıç yapamasa da Galatasaray'ı UEFA Şampiyonlar Ligi gruplarına taşıdı. Galatasaray ilk yarıyı 6 puan geride 3. olarak bitirdi, 19. haftadan sonra ise yenilgi yaşamadı. 31. hafta Fenerbahçe'nin 2 puan önünde liderlik koltuğuna oturan takım, iki hafta sonra bir kez daha şampiyonluğunu ilan etti.
Kadroda istikrar sağlayan ve başarıyı yakalayan Galatasaray'daki kaleci problemi de 1998-99 sezonu başında Claudio Taffarel'in takıma katılmasıyla çözüldü. Terim, ayrıca takıma Hasan Şaş'ı kazandırdı. Bir önceki sezon gibi Terim, yine takımını UEFA Şampiyonlar Ligi gruplarına taşıdı. Ligde ve kupada ise Beşiktaş ile mücadele ettiler. Galatasaray, 22. haftada liderlik koltuğuna oturdu ve sezon sonuna kadar bu unvanı korudu. Ayrıca rakibini Türkiye Kupası'nda da yenerek bu kupayı müzesine götürdü.
1999-2000 sezonu Terim'in Türkiye futbol tarihine geçtiği sezon oldu. Sezon her ne kadar Gaziantepspor yenilgisi ile başlamış olsa da Galatasaray bu maçtan sonra Mart ayına kadar ligde yenilmedi. Takım, devre arasına girildiğinde farkı 11 puana çıkarmıştı. Terim, Galatasaray'ı üst üste üçüncü kez Şampiyonlar Ligi gruplarına sokmayı başardı. Kötü bir başlangıça rağmen son iki maçını kazanan Galatasaray yoluna UEFA Kupası'nda devam etti. Devre arasında Tugay Kerimoğlu'nu Rangers'a satan takımda Terim boşluğu Sergen Yalçın ile doldurdu. Sezon boyunca ligi önde götüren takım, UEFA Kupası'nda sırasıyla Bologna, Borussia Dortmund, Mallorca ve Leeds United'ı geçerek Avrupa kupalarında finale kalan ilk Türk takımı oldu. Galatasaray, önce 3 Mayıs'ta Antalyaspor'u uzatmalarda attığı gollerle 5-3 mağlup ederek Türkiye Kupası'nı bir kez daha kazandı. Ardından 7 Mayıs'ta Kocaelispor'u 5-0 yenerek şampiyonluğu büyük ölçüde garantileyip, 12 Mayıs'ya Altay'a 1-0 yenilmesine rağmen 2 gün sonra Beşiktaş'ın Fenerbahçe'ye 3-1 yenilmesi ile şampiyonluğunu ilan etti. Böylece Galatasaray, üst üste dört kez şampiyon olan ilk takım olarak futbol tarihine geçti. Terim de toplamda kazandığı dört şampiyonluk ile Türkiye'de en çok şampiyon olan teknik direktör unvanını Ahmet Suat Özyazıcı ile paylaştı.
17 Mayıs'ta ise Kopenhag'daki finalde, Arsenal'i penaltılarla yenen takım UEFA Kupası'nı kazanan ilk ve tek Türk takımı oldu. Terim de bu kupayı kazanan tek Türk teknik direktörü oldu. Bu başarının ardından Terim "İmparator" olarak anılmaya başlandı. 21 Mayıs 2000'de İstanbulspor ile oynanan ve 1-1 biten maç, Terim'in Galatasaray'daki ilk döneminin son maçı oldu. Gelen teklifleri değerlendiren Terim, üç kupa kazandığı ayın son gününde Galatasaray ile yollarını ayırdığını açıkladı.