Yemen Seferi (1568-1570)
Sefer > Taiz, Aden ve San'a'nın alınması (Ocak-Ağustos 1569)

Kurdoğlu Hızır Reis komutasındaki donanmayla ve beraberinde 3.000 askerle Süveyş'ten yola çıkan Özdemiroğlu Osman Paşa Cidde'ye ulaştı ve önceden uyarılan Mekke Şerifi tarafından ağırlandı. Mekke Şerifinin sağladığı at ve develer kara yoluyla Yemen'e gönderilirken, Osman Paşa ve askerleri donanmayla Cidde'den Zebîd’e vardı.
Osman Paşa 1-2 gün kaldığı Zebîd'de Beylerbeyi Hasan Paşa’yı teftiş etti ve halktan haksız yere mal topladığı anlaşılınca mallarını müsadere etti ve adıgeçeni Mısır'a gönderdi. Ardından ise 10 aydır Zeydî işgalindeki Taiz üzerine yürüdü. İmam Mutahhar ise; çevre Arap kabilelerinden asker toplayarak yeni savunma önlemleri aldıysa da, Taiz'in yardımına yetişemedi ve 1569 Ocak ayında anılan kale Osmanlı kuvvetlerinin eline geçti. Bu, Osmanlıların Yemen Seferinin ilk askerî başarısı oldu.
Bu esnada ise Koca Sinan Paşa Süveyş'te yeni kadırgalar ve büyük kalyonlar inşa ettirip, 5 Ocak 1569'da 3.000 askerlik bir kuvvetle Mısır'dan hareketle, (Cidde ve Mekke'ye uğradıktan sonra) 17 Şubat 1569'da Cizan'a ulaştı.
Özdemiroğlu Osman Paşa ise Taiz'in ardından Yemen'in en iyi berkitilmiş kalelerinden Kahire üzerine yürüdü. Burayı kuşatarak şiddetli top ateşine tuttu. Buna mukabil, İmam Mutahhar ise Ali b. Şevi komutasında büyük bir orduyu Kahire'ye destek amaçlı yollayınca Özdemiroğlu Osman Paşa komutasındaki Osmanlı birliği kalenin direnen garnizonu ve bu büyük ordu karşısında iki ateş arasında kaldıysa da, durumun iyice kritikleştiği bir aşamada Yemen Serdarı Koca Sinan Paşa Osmanlı birliğinin imdadına yetişti. Zeydî ordusunun püskürtülmesinin ardından Osmanlılar Kahire Kalesini de zaptetti (3 Mayıs 1569). Bu yenilgi üzerine İmam Mutahhar San'a taraflarına çekildi.
Koca Sinan Paşa; Özdemiroğlu Osman Paşa'yı Taiz ve Kahiriyye kalelerinin muhafazasıyla görevlendirdi, Kurdoğlu Hızır Reis'i Aden üzerine sevketti, kendisi ise doğrudan San'a'da mevzilenmiş olan İmam Mutahhar'ın üzerine yürüdü. Bununla birlikte sarp geçitlerden ikmal güçlükleri karşısında Osman Paşa'dan yardım istediyse de, bu defa bu iki Paşa arasında anlaşmazlık başgösterdi. Bunun üzerine, Koca Sinan Paşa; Özdemiroğlu Osman Paşa'yı İstanbul'a geri gönderdi (Osman Paşa II. Selim tarafından Basra Beylerbeyliğine atandıysa da Sokullu Mehmed Paşa'nın müdahalesiyle Lahsa Beylerbeyliğine gönderildi).
Bu sırada Kurdoğlu Hızır Reis denizden Aden’e hücum için harekete geçince Zeydîlerin Aden Muhafızı Hint Okyanusu'ndaki Portekiz donanmasından yardım istedi. Portekiz donanması 20 gemiyle Aden limanına geldiyse de, Kurdoğlu Hızır Reis'in 12 parçalık filosunun yaklaşması üzerine çatışmadan kaçınarak geri çekildi. Karadan gönderilen Mimâyi Bey komutasındaki Osmanlı birliği de yetişince, hem karadan hem denizden kuşatılan Aden Osmanlılarca ele geçirildi (15 Mayıs 1569).
Aden'in alınmasından sonra yaklaşık 1.000-1.200 kişiden oluşan ordusunun başında kara seferine devam eden Koca Sinan Paşa, Temmuz ortalarında kuzeyin dağlık bölgelerine geçitleri kontrol eden Samara vadisini ele geçirdikten sonra, Ağustos aylarında güzergahı üzerindeki Yemenli başıbozuklukları dağıtarak İb'i ve Zamar yakınındaki Habb'ı kuşatarak aldı. Osmanlı ordusu San'a yakınlarına ulaştığında (26 Temmuz), İmam Mutahhar kenti terkederek (1.000'i atlı) yaklaşık 10.000 askeriyle Sula kalesine kapandı. Osmanlılar ise San'a yakınındaki Havlan kalesini ve Kevkeban yakınındaki Şibam kasabasını ele geçirdi (17 Ağustos).