II. Vlad
Hükümdarlık öncesi

Treptow ve Florescu gibi modern biyografi yazarları, Vlad hakkında 1395 veya 1396'da Macar Kralı Sigismund'a rehin olarak gönderildiği konusunda hemfikirdir. Sigismund, Vlad'ın kendi esaretinde eğitim gördüğü ve gençliğini Budin, Nürnberg ve Macaristan ile Kutsal Roma İmparatorluğu'nun diğer büyük kasabalarında geçirdiğini belirtmiştir. Babası I. Mircea,1418 senesinde öldüğü zaman yerine meşru oğullarından Mihail Eflak voyvodası olmuştur. Ancak iki yıl sonra Mihail, kuzeni II. Dan (I. Mircea'nın ağabeyi ve I. Dan'ın oğlu) ile girdiği taht kavgası sebebiyle ölmüştür. II. Dan, Eflak tahtını ele geçirdikten sonraki on yıl boyunca, Vlad'ın üvey kardeşi olan II. Radu ile Eflak tahtı için savaşmak durumunda kalmış ve bu sırada Sigmund'un esareti altında bulunan Vlad, 1423 senesinin başlarında Sigismund'un izni olmadan Polonya üzerinden Budin'e gitmek istemişse de sınıra ulaşamadan yakalanmıştır. Eflak'ta süren taht kavgalarına son vermek isteyen ve bölgede etkin olan Sigismund, çok geçmeden II. Dan'ı Eflak'ın meşru hükümdarı olarak kabul etmiştir.
Bizanslı tarihçi Doukas, Vlad'ın Bizans İmparatoru VIII. İoannis'in  "ordusunda bir subay" olduğunu ve Konstantinopolis'teki imparatorluk sarayına "erişimi olduğunu" kaydetmiştir. Tarihçi Radu Florescu, Sigismund'un, Vlad'ı 1423'te Osmanlılara karşı yardım istemek için İtalya'ya gelen ve Venedik'te bulunan imparator VIII. İonannis'i karşılamak üzere  imparatora Konstantinopolis'e kadar eşlik etmesi yönünde görevlendirdiğini belirtmektedir. Bir süre VIII. İoannis'in yanında kalan Vlad, imparatorun Eflak'ı ele geçirmesine yardımcı olamayacağını anladıktan sonra 1429'da tekrar Macaristan'a dönmüştür. Sigismund, Vlad'ı 8 Şubat 1431'de Nürnberg'de Ejderha Tarikatı'nın (Sigismund tarafından kurulan şövalyelik tarikatı) birinci sınıf üyesi yapmıştır. Diğer birinci sınıf üyeler Aragon Kralı V. Alfonso ve Litvanya Büyük Dükü Vytautas idi. Düzenin ejderha şeklindeki rozeti, Vlad'ın oğulları için Dracula (Dracul'un oğlu) denmesinde ve Rumen Drăculeşti Hanedanının  oluşumunda büyük etki yarattığı iddia edilmektedir. Ejderha Tarikatı'na katıldıktan sonra Vlad, kendisini Eflak'ın yasal prensi ilan eden Sigismund'a bağlılık yemini ederek Roma Katolik Kilisesi'nin koruyucusu olacağına dair söz vermiş fakat Sigismund, Vlad'ın Eflak'ı ele geçirmesine yardımcı olmamıştır.
Bu sırada Vlad'ın üvey kardeşi I. Alexandru Aldea, Eflak'ı Boğdan desteği ile istila ederek II. Dan'ı tahttan indirmiştir. Ancak Vlad, Eflak tahtındaki iddiasını terk etmeyerek Erdel'e yerleşmiş  ve çok geçmeden Alexandru Aldea, 1432'de Osmanlı Sultanı II. Murad'ın otoritesi karşısında duyduğu saygıyı göstermek adına Edirne'ye gitmiştir. Bu sırada Vlad, Erdel'e kaçan Eflak boyarlarının desteğiyle Eflak'ı istila etmek istemiş olsa dahi Alexandru Aldea'nın baş yetkilisi Albu, planlanan istilayı engellemiştir. Daha sonra 1434'te Sigismund, Vlad'a silah alması ve sürgündeki boyarlardan oluşan bir ordu kurması için yetki vermiş ve 1435'te Alexandru Aldea, yönetimde etkin olamayacak kadar hastalanınca kardeşinin hastalığından yararlanan Vlad, ordusuyla beraber Eflak'a girmiştir. Fakat Alexandru Aldea ve müttefiki olan Osmanlı kuvvetleri onu geri çekilmeye zorlamışlardır.