Ronaldo Nazário
Kulüp kariyeri > AC Milan

18 Ocak 2007'de Ronaldo'nun Milan ile 8.05 milyon € transfer için anlaştığı bildirildi. Real Madrid'den kulübün dört tam sezonunun lider golcüsü olan Ronaldo, Capello hariç herkese teşekkür etti, "Beni her zaman destekleyen hayranlara ve burada yaşadığım takım arkadaşlarıma teşekkür ediyorum. Ve sahip olduğum tüm antrenörler - biri hariç". Kilo sorunları nedeniyle onu düşüren Capello, "Ona eskiden yaptığı işi yaparken iyi şanslar dilerim ki bu harika bir oyuncu." Ronaldo 25 Ocak'ta Madrid'den Milano'ya uçtu. Kulübün web sitesinde Ronaldo'nun bir tıp için Milano'da olduğunu ve Milanlı kulübe transferini tartışmak ve sonuçlandırmak için Real Madrid yetkilileriyle bir toplantı düzenlendiğini belirten açıklamalar yer aldı. 26 Ocak'ta Ronaldo, kulüp doktorlarının gözetimi altında Milanello eğitim kompleksindeki tıbbi testlerini başarıyla tamamladı ve transfer 30 Ocak'ta tamamlandı. 99 numaralı formayı giyerek, 11 Şubat 2007'de Livorno'ya karşı 2-1 galibiyetiyle yedek oyuncu olarak yerini aldı. Siena'daki bir sonraki maç, 17 Şubat'ta Ronaldo iki tane gol attı ve Milan'a ilk başlamasından sonra üçüncü golü attı ve 4-3 kazandılar. İlk sezonunda Ronaldo 14 maçta 7 gol attı.
Milano'ya taşındıktan sonra Ronaldo, Derby della Madonnina'da Inter Milan ve AC Milan için oynayan birkaç oyuncu listesine katıldı ve Milan derbi oyununda her iki rakip takım için de gol atan iki oyuncudan biri (1998-99 sezonunda Inter ve 2006-07 sezonunda AC Milan için), diğer oyuncu Zlatan Ibrahimović. Ronaldo ayrıca ısıtmalı bir rekabete sahip olan Real Madrid ve Barcelona'da oynayan az sayıdaki oyunculardan biri. Ancak Ronaldo hiçbir zaman doğrudan rakip kulüpler arasında transfer olmadı. Ronaldo, tekrarlayan sakatlık sorunları ve kilo sorunları nedeniyle Milano'daki tek sezonunda sadece 300 dakika oynadı. Ronaldo'nun 2007-08 sezonundaki tek golleri, sezon öncesi Lecce'ye karşı golünün yanı sıra, duygusal bir çifte gol attığı Giuseppe Meazza Stadyumu'nda Napoli'ye karşı 5-2 zafer kazandı. Aynı zamanda Milan'ın Kaká, Alexandre Pato ve Ronaldo'nun Ka-Pa-Ro olarak bilinen üç saldıran üçlüsü ilk kez birlikte oynadı.
Son on yıldaki muazzam başarıya rağmen Ronaldo, kulüp kariyerinde UEFA Şampiyonlar Ligi'ni asla kazanamadı. FourFourTwo dergisi ona asla kazanamayan en iyi oyuncu adını verdi. The Guardian'dan Paul Wilson şöyle yazıyor: "Ronaldo zamanlamasında veya kulüp seçiminde şanssızdı - çünkü en iyi haliyle dünyanın herhangi bir kulübüne gireceğinden şüphe yok. 2006-07 sezonunda Milan 2006-07 Şampiyonlar Ligi unvanını kazanmasına rağmen, Ronaldo Madrid ile kupa maçına çıktı ve katılmaya uygun değildi. Şampiyonlar Ligi başarısına en yakın olanı 2003'te Real Madrid'e Juventus'a kaybettikleri yarı finallere yardım ettiği zamandı.
13 Şubat 2008'de Ronaldo, Livorno ile Milano 1-1 berabere geçtiğinde sezonluk bir diz yaralanması geçirdi ve hastaneye kaldırıldı. Kulüp maçtan sonra Ronaldo'nun sol dizindeki diz kapağı ligament'inin yırtıldığını doğruladı. 1999 ve 2000 yıllarında sağ dizinde iki kez yaşadığı bu yaralanmanın üçüncü böyle bir oluşumunu işaret etti. Takım arkadaşı Clarence Seedorf, "Inter Milan için Lazio'ya karşı oynadığı acıların tekrarını izlediği için kalbim atmayı bıraktı [2000'de]. Tepkisi aynıydı." Silvio Berlusconi İtalya'nın RAI TV'sine, "Kariyeri için korkuyor. Geçen akşam onu aradım ve kendisine inanmasını söyledim. Muazzam bir fiziksel potansiyele sahip." Ronaldo sezon sonunda Milan tarafından serbest bırakıldı ve sözleşmesi yenilenmedi.