Osmanlı-Bizans Savaşı (1366-1372)
Bizans'ın Osmanlılara karşı ittifak arayışı (1369-71)

I. Murad'ın Trakya'da yaptığı bu son fetihler Doğu Roma İmparatorluğu'nda derin endişeye yolaçtı. Bunun sonucunda İmparatorluk sarayında iki zıt eğilim ortaya çıktı. Bunlardan birincisi; Osmanlılarla barış yapılmasını savunanlardı. İkinci eğilime mensup olanlar ise, Osmanlılarla mücadelenin sürdürülmesini savunuyor, bu çerçevede Papalığın teşvik edeceği yeni bir Haçlı seferini ya da Türklerin Rumeli'deki ilerleyişlerinden rahatsız olan Sırplar gibi bölgesel kuvvetlerle kurulacak bir ittifakı arzuluyordu.
I. Murad ise hedeflerine ulaşmış, son olarak Haçlıların işgal edip İmparatorluğa teslim ettikleri Gelibolu'nun Osmanlılara iadesine odaklanmıştı. Bu çerçevede, İmparator V. İoannis'in gönderdiği elçinin barış talebine Gelibolu'nun iadesini şart koştu. Bununla birlikte, İmparator Gelibolu'nun el değiştirmiş olmasının Osmanlılar için stratejik bir kayıp olduğunun farkındaydı. Bu sıralarda, Serez Despotu Uglyeşa'nın elçileri ittifak müzakereleri için Konstantinopolis'e geldi. Eşzamanlı olarak I. Murad Doğu Roma İmparatorluğuna Gelibolu'nun iadesi karşılığında barış önerisini yineledi. Sırp elçileri ise ittifak, hanedanların evlenmesini ve Rum ile Sırp kiliselerinin birleşmesini teklif ettiler.
İmparatorluk diplomasisi, eşzamanlı olarak Türkler üzerine yeni bir Haçlı seferi seçeneğini de canlı tutuyordu. İmparator V. İoannis Katolikliği tanıma pahasına Batı'dan bir Haçlı ordusunu harekete geçirmek amacıyla Papa V. Urbanus'un yanına gitmeye karar verdi ve 1369 Ağustos'unda İtalya'ya ulaştı ve burada 1371 Nisan'ına kadar kaldı. Ancak, somut bir sonuç alamadı. Bunun üzerine, Sırpların ittifak teklifi kabul edildi. Rum Ortodoks Patriği Filotheos Kokkinos anlaşma için Serez'e İznik metropolitini gönderdi. İki kilise arasındaki sorunlar çözüldükten sonra anlaşma imzalandı ve 1371 Mayıs'ında kiliselerin birliği ilân edildi.
Bunun ardından ise, Osmanlılara taarruz kararı alındı. Despot Uglyeşa'ya (Prizren, Üsküp ve Pirlepe'ye hakim olan) Sırp Kralı Vulkaşin da katıldı ve Arnavutluk'tan Trakya'ya kadarki topraklardaki yerli Rum ve Sırp kuvvetlerinden oluşan Sırp ordusu Çirmen üzerine yürüdü ve başkent Edirne'yi tehdit etmeye başladı. Rumeli'de bulunan Lala Şahin Paşa 1371'de Bursa'da bulunan I. Murad'dan yardım istediyse de, ordusunu toplayıp yardıma gelmek isteyen Sultan Gelibolu'nun Doğu Roma İmparatorluğu'nun elinde olması nedeniyle Rumeli'ne geçemediği gibi, Bursa-Lapseki güzergahında bulunan ve Doğu Roma İmparatorluğu'nun elindeki Karabiga'yı (Pegae) geride bırakmak istemedi. Osmanlı savaş meclisi, 1371 yazında müstahkem surlarının arkasında denizden de destek alan Karabiga kalesinin alınmasına karar verdi. Türk ordusu kaleye kara tarafından saldırırken Aydıncık deniz üssünden gelen İldutan komutasındaki Osmanlı donanması da denizden gelebilecek yardımı kesmekle görevlendirildi.
I. Murad'dan yardım gelemeyeceğini anlayan Lala Şahin Paşa ise elindeki az sayıdaki kuvvetle bir baskınla sonuç alabileceğini düşündü ve bu yöntemle 26 Eylül 1371'deki Çirmen Muharebesi'nde Sırp ordusunu kesin bir bozguna uğrattı.
1369'dan beri İtalya'da bulunan İmparator V. İoannis ise Haçlı seferlerinin savunucusu Papa V. Urbanus'un 19 Aralık 1370'te ölmesinin ardından umudunu yitirmiş bir şekilde 1371 Ekim'inde başkentine döndü. Müttefiki Sırpların Çirmen'deki büyük hezimetinin ardından Osmanlılara direnmek için son ümidi de sönmüş bulunan İmparator da böylece barış yanlılarına meyletti.