Derrick Rose
Lise

2003 yılında Rose Simeon Kariyer Akademisi'ni kazandı. Wolverines adına oynadı ve 1984'te bir gangster tarafından öldürülen, gelecek vadeden bir oyuncu olan Ben "Benji" Wilson'ın anısına 25 numarayı giydi. Rose 1980'den beri okulda bulunan koç Bob Hambric'in uzun zamandır süregelen geleneği nedeniyle oynamaya izinli değildi, çünkü bu kural okul takımında ilk sınıf öğrencilerinin oynayamayacağını söylüyordu. Ama bu Rose'un oynamasını ve hatta 18.5 sayı, 6.6 asist, 4.7 ribaunt ve 2.1 top çalma ortalamalarıyla oynayıp çaylak ve ikinci yıl oyuncularının en iyisi olmasını, takımına da 24-1 gibi bir pozisyon kazandırmasını engelleyemedi. Hambric kuralını yumuşattı ve onun ilk senesinde yerel turnuvada oynamasına izin verdi. Ertesi sene Hambric emekli oldu ve Robert Smith koç olarak atandı. Rose ilk karşılaşmasında, üniversite koçları ve gözlemcilerince takip izlenilen maçta Thornwood Lisesi'ne karşı 22 sayı 7 ribaunt ve 5 top çalmayla oynadı. Wolverines'i 30-5 galibiyet yüzdesine getirdi ve bu süreçte 19.8 sayı, 5.1 ribaunt, 8.3 asist ve 2.4 top çalma ortalamalarıyla oynadı fakat sezon bölgesel bir turnuvadaki mağlubiyetle sona erdi. Rose'un performansı ona ilk ulusal ödülünü kazandırdı, ''Parade'' dergisinde liseler arası en iyi 3. takıma seçildi.
2006 yılında, Simeon Wolverines Chicago Public League'i kazandı ve bunda United Center'da Rose 25 sayı ve kalabalığı memnun eden smaçlarla başroldeydi. Takım playofflara kaldı ve finalde Richwood Lisesi karşısında şampiyonluğu kazandı, Richwoods son saniye basketiyle uzatmalara bırakmayı başarmıştı ama Rose uzatmaların bitimine 1.5 saniye kala topu çalıp maçı kazandıran şutu gönderdi. Bu şampiyonluk Wilson'ın onlara 1984'te kazandırdığından beri gelen ilk şampiyonluktu. 33-4 ile sezonu tamamladılar ve Rose Illionis'te ödül kazandı, ayrıca bu sefer Parade dergisinin en iyi 2. takımına seçildi.
Son senesine girerken, Rose Sports Illustrated tarafından ülkenin en önemli 5. gelecek vadeden oyuncusu olarak gösterildi. Ocak 2007'de, Simeon Rice Lisesine karşı oynamak için Madison Square Garden'a gittiler. Wolverines, 53-51 kaybetti. Sezonun onun adına en önemli maçı 2 hafta sonra ESPN'de yayınlanan, Virginia'nın namağlup takımı Oak Hill Academy'ye karşıydı. Brandon Jennings'le eşleşti, Rose takımı 78-75 kazanırken 28 sayı 9 asist ve 8 ribauntla oynadı. Jennings'e ise ilk 3 çeyrek sayı attırmayıp, toplamda 19 sayıda kalmasını sağladı. Bu performansı için, USA Today onu haftanın liseli oyuncusu olarak seçti. Simeon şampiyonluk unvanını O'Fallon Lisesi'ni 77-54 yenerek korudu. Böylece Simeon iki kez üst üste yerel şampiyonluk kazanan ilk Chicago lisesi oldu. Lise finalinde, Rose 2 sayıyla oynadı ama 7 ribaunt ve 8 asist yaptı. Wolverines sezonu 33-2 ile tamamladı ve Sports Illustrated tarafından en iyi, USA Today tarafından en iyi 6. lise seçildi. Rose son senesinde ortalama 25.2 sayı, 9.1 asist, 8.8 ribaunt ve 3.4 top çalma ortalamaları tutturdu.
Rose'un oynadığı senelerde Simeon'un toplam derecesi 120-12 idi. Son senesinden sonra, Rose tekrar Illionis'nin en iyi takımına seçildi, hatta Illionis Mr. Basketball ödülünü kazandı ve McDonald's En iyi Amerikan takımına seçildi. Ayrıca Parade dergisinde bu sefer en iyi takımdaydı, USA Today'de olduğu gibi. Jordan Brand All Star ve Nike Hoop Summit maçlarında oynamak üzere de seçildi. 2009'da, Rose ESPN RISE dergisi tarafından son 10 yılınen iyi lise oyun kurucuları arasında Chris Paul ve TJ Ford'un arkasından 3. seçildi.