The Curse of Monkey Island
Konu

Monkey Island 2'nin anlaşılmaz ve gerçeküstü finalinin ardından Guybrush Treepwood'u anlaşılmaz bir şekilde denizde yüzen bir çarpışan otonun üzerinde iki adet helyum balonuyla buluruz. Guybrush bu dehşet duruma nasıl düştüğünü ve bilinmeyen bir süre tuzağa düşürüldüğü Big Whoop'tan nasıl kaçtığını günlüğü sayesinde hatırlamaya çalışmaktadır. En sonunda Elaine Marley tarafından yönetilen ve halihazırda LeChuck'ın kuşatması altında olan Plunder Island'a ulaşır. LeChuck'ın kur çabalarının uzun bir diyaloğun ardından Elaine tarafından püskürtülür ve Guybrush ikisi tarafından da fark edilerek, LeChuck tarafından aniden esir alınır. Kurtulmak için çabalarken, Guybrush LeChuck'ın kendi kendisini havaya uçurarak tuzbuz etmesine neden olur ve LeChuck'ın hazinesinden elmas bir yüzük bularak batmakta olan gemiden kaçar. Böylece aşkı Elaine Marley ile kavuşur ve LeChuck'ın gemisinde bulduğu elmas yüzükle resmi olarak evlenme teklif eder. Guybrush yüzüğün lanetli olduğunu bilmemektedir ve Elaine yüzüğü taktığı anda altından bir heykele dönüşür. Böylece Guybrush neredeyse hemen olay anında çalınmış olan heykeli bulmalı ve onu insan formuna geri döndürmelidir.
Voodoo Lady Guybrush'a büyüyü bozmak için Blood Island'a gidip üzerinde lanet olmayan bir elmas yüzük bulması gerektiğini söyler. Bunu yapabilmek içinde Guybrushın tayfaya, bir gemiye, Elaine'in altına dönüşmüş formuna ve artık Blood Island'ın nerede olduğunu kimse bilmediği için bir haritaya ihtiyacı vardır. Tayfa edinmeye çalışırken Guybrush aceleyle René Rottingham adında bir kaptanı Elaine'in altından heykeli hakkında bilgilendirir ve onu cezbeder. Bilinen tek harita da özel bir plajda güneşlenmekte olan ve işbirliğine niyeti olmayan Palido Domingo'nun sırtına dövme olan işlenmiş olması da ayrı bir sorun teşkil etmektedir. Ayrıca Guybrush Elaine'in heykelinin gizlendiği yeride bulmalıdır. Türlü mücadelenin ardından Guybrush, Cutthroat Bill, Haggis McMutton ve Edward Van Helgen'den oluşan tayfasını toplayıp Blood Island'a yapacağı sefere katmak gibi tüm ihtiyaçlarını yerine getirir.
Blood Island'a doğru seyrederken ve mürettebat da manzarayla meşgulken, Kaptan Rottingham gemiye çıkar ve Guybrush ile ünlü insult swordfighting oyunu oynar. Rottingham kolayca kazanır ve Blood Island'ın yerini gösteren haritayı elegeçirir. Diğer korsanlarla savaşarak Guybrush çeşitli hakaretler(insults) öğrenir ve Rottingham'ı mağlup ederek haritayı tekrar elegeçirir. Fakat şiddetli bir fırtınanın soncunda Guybrush'ın gemisi Blood Island'da karaya oturur. Elaine'in heykeli adanın iç kesimlerine doğru uçar ve aynı zamanda tayfada isyana karar vererek Guybrush'ı yeniden yalnız bırakırlar. Blood Island'da Guybrush Griswold Goodsoup ve Monkey Island'dan the cannibals'in de dahil olduğu adanın diğer yerlileriyle de tanışır. Bunun ardından Guybrush temiz bir yüzük elde etmek için hırsızlarla kumar oynar ve Elaine'in elindeki lanetli yüzüğü çıkartarak Elaine'i normale döndürür. İkili LeChuck'ın iskelet ordusuna tutsak düşmeden önce sadece bir an başbaşa kalır.
LeChuck ile bir muhabbetten sonra Guybrush çocukluk haline döndürülür ve Big Whoop lunaparkında gezinmek üzere terkedilir. Blood Island'da keşfedilmiş bir akşamdan kalma ilacını kullanarak tekrar yetişkin formuna döner ve LeChuck ile karşılaşmak üzere Rollercoaster of Death'e biner. Görülmeyen bir filmde Elaine sürat trenin hattını yeniden düzenleyerek Guybrus'ın lav tuzağını pas geçerek sürekli aynı hat üzerinde dönmesini sağlar. LeChuck Guybrush'a şeytani güçleriyle işkence ederek tekrar tekrar takip eder. Her şeye rağmen, Guybrush çeşitli eşyaları toplayarak LeChuck'ın gömüleceği bir çığ oluşturur. Bir süre sonra, Guybrush ve Elaine yeni evlenmiş bir şekilde gemide uzaklara doğru giderken ve macera boyunca tanıştığı arkadaşları onlara el sallarken görülür.