Joaquín Guzmán
Erken kariyeri

1980'lerde Meksika'nın önde gelen suç örgütü, Miguel Ángel Félix Gallardo (“El Padrino” ya da “The Godfather”), Rafael Caro Quintero, Ernesto Fonseca Carrillo (“Don Neto”), Juan José Esparragoza Moreno (El Azul, “The Blue One”) ve diğerleri tarafından yönetilen Guadalajara Karteliydi. Guzmán 1970'lerde ilk olarak uyuşturucu baronu Héctor “El Güero” Palma için çalışmış ve Sierra Madre bölgesinden ABD-Meksika sınırı yakınlarındaki kentsel alanlara uçakla uyuşturucu taşımış ve sevkiyatlarını denetlemiştir. Guzmán organize suç dünyasına adım attığı ilk günden beri hırslıydı ve sınırdan geçirilen uyuşturucu miktarını artırmasına izin vermeleri için üstlerine düzenli olarak baskı yapıyordu. Ayrıca iş yaparken şiddet içeren ve ciddi bir yaklaşımı tercih ediyordu; uyuşturucu sevkiyatlarından herhangi biri zamanında yapılmazsa, Guzmán kaçakçıyı kafasından vurarak öldürüyordu. Etrafındakiler onu aldatmanın ya da daha iyi fiyatlar sunsalar bile başka rakiplerle çalışmanın akıllıca olmadığını öğrendi. Guadalajara Kartelinin liderleri Guzmán'ın iş zekâsını beğendi ve 1980'lerin başında onu o dönemde Meksika'daki en büyük uyuşturucu lordlarından biri olan Félix Gallardo ile tanıştırdı. Guzmán lojistikten sorumlu olmadan önce Félix Gallardo'nun şoförü olarak çalıştı, Guzmán Kolombiya'dan Meksika'ya kara, hava ve deniz yoluyla yapılan uyuşturucu sevkiyatlarını koordine etti. Palma teslimatların Birleşik Devletler'e ulaşmasını sağladı. Guzmán yeterince itibar kazandı ve doğrudan Félix Gallardo için çalışmaya başladı.
1970'lerin sonu ve 1980'lerin başı boyunca Meksikalı uyuşturucu kaçakçıları aynı zamanda Kolombiyalı kaçakçılık grupları için de aracı olmuş ve kokaini ABD-Meksika sınırı üzerinden taşımışlardır. Bununla birlikte, kartelleri tarafından kaçakçılığı yapılan uyuşturucunun çoğunun Karayipler ve Florida koridoru üzerinden kaçırıldığı göz önüne alındığında, Meksika Kolombiyalılar için ikincil bir rota olarak kaldı. Félix Gallardo Meksika'nın önde gelen uyuşturucu baronu ve Juan Ramón Matta-Ballesteros'un arkadaşıydı, ancak operasyonları Güney Amerika'daki meslektaşları tarafından hâlâ sınırlıydı. Ancak 1980'lerin ortalarında ABD hükûmeti kolluk kuvvetlerinin gözetimini artırdı ve Karayip koridorundaki uyuşturucu kaçakçılığı operasyonlarını etkili bir şekilde azaltarak Medellín ve Cali kartelleri üzerinde baskı kurdu. Operasyonları Meksikalı meslektaşlarına devretmenin daha kârlı olduğunu fark eden Kolombiyalı karteller, Félix Gallardo'ya uyuşturucu sevkiyatları üzerinde daha fazla kontrol verdi. Bu güç değişimi, Meksikalı organize suç gruplarına Orta Amerika ve Güney Amerika'daki meslektaşları üzerinde daha fazla koz verdi. Ancak 1980'ler boyunca Uyuşturucu ile Mücadele Dairesi (DEA) Meksika'da gizli çalışmalar yürütüyordu ve birkaç ajanı burada muhbir olarak çalışıyordu.
DEA ajanlarından Enrique Camarena Salazar muhbir olarak çalışıyordu ve aralarında Félix Gallardo'nun da bulunduğu birçok üst düzey uyuşturucu baronuna yakındı. Kasım 1984'te Meksika ordusu - Camarena tarafından sağlanan istihbarat bilgilerine dayanarak - Guadalajara Karteline ait olan ve “Rancho Búfalo” olarak bilinen büyük bir esrar plantasyonuna baskın düzenledi. Şüpheli ihanete öfkelenen Félix Gallardo ve adamları intikam almak için Şubat 1985'te Camarena'yı kaçırdı, işkence etti ve öldürdü. Camarena'nın ölümü Washington'u öfkelendirdi ve Meksika olaya karışanları tutuklamak için büyük bir insan avı başlatarak karşılık verdi. Guzmán kartel içinde zemin kazanmak ve daha fazla uyuşturucu kaçakçılığı operasyonunu ele geçirmek için iç krizden yararlandı. 1989'da Félix Gallardo tutuklandı; hapisteyken ve bir dizi elçi aracılığıyla uyuşturucu baronu Acapulco, Guerrero'da bir zirve çağrısında bulundu. Toplantıda Guzmán ve diğerleri Meksika'nın uyuşturucu kaçakçılığının geleceğini tartıştı ve daha önce Guadalajara Kartelinin sahip olduğu bölgeleri bölüşmeyi kabul etti. Arellano Félix kardeşler Tijuana koridorunu ve Baja California'nın bazı bölgelerini kontrol eden Tijuana Kartelini; Chihuahua eyaletinde Carrillo Fuentes ailesi tarafından kontrol edilen bir grup Juárez Kartelini; kalan grup ise Sinaloa ve Pasifik Kıyısına giderek Ismael Zambada García, Palma ve Guzmán adlı kaçakçıların yönetiminde Sinaloa Kartelini kurdu. Guzmán özellikle Tecate, Baja California ve Sonora ve Baja California eyaletlerini ABD'nin Arizona ve Kaliforniya eyaletlerine bağlayan iki sınır kapısı olan Mexicali ve San Luis Río Colorado'daki uyuşturucu koridorlarından sorumluydu.
Félix Gallardo tutuklandığında, Guzmán'ın bir süre Guadalajara, Jalisco'da yaşadığı bildirildi. Ancak diğer operasyon merkezlerinden biri, uyuşturucu kaçakçılığı faaliyetlerini daha yakından koordine ettiği sınır şehri Agua Prieta, Sonora'daydı. Guzmán'ın ülkenin çeşitli yerlerinde düzinelerce mülkü vardı. Güvendiği kişiler bu mülkleri onun için satın almış ve sahte isimlerle kaydettirmişti. Bunların çoğu meskûn mahallerde yer alıyor ve uyuşturucu, silah ve nakit para için zula evleri olarak hizmet veriyordu. Guzmán'ın ayrıca Meksika genelinde birçok çiftliği vardı, ancak bunların çoğu uyuşturucu baronu için çalışan yerel halkın afyon ve esrar yetiştirdiği Sinaloa, Durango, Chihuahua ve Sonora eyaletlerinde bulunuyordu. Guzmán'ın organize suça karıştığı ABD makamları tarafından ilk kez 1987 yılında tespit edildiğinde, korunan birkaç tanık bir ABD mahkemesinde Guzmán'ın aslında Sinaloa Kartelinin başında olduğuna dair ifade verdi. Arizona eyaletinde düzenlenen bir iddianamede Guzmán'ın 19 Ekim 1987'den 18 Mayıs 1990'a kadar 2.000 kg (4.400 lb) esrar ve yaklaşık 4.700 kg (10.400 lb) kokain sevkiyatını koordine ettiği ve kendi eyaletine geri gönderilen uyuşturucu gelirlerinden yaklaşık 1,5 milyon Amerikan doları aldığı iddia edildi. Bir başka iddianamede Guzmán'ın üç yıl içinde 32.000 kg (70.000 lb) kokain ve miktarı belirtilmemiş esrar kaçakçılığından 100.000 Amerikan doları kazandığı iddia edilmiştir. Tecate ve San Luis Río Colorado arasındaki sınır bölgelerinde Guzmán adamlarına uyuşturucunun çoğunu karadan, ancak birkaç uçakla da taşımalarını emretmiştir. Kaçakçıların uyuşturucu miktarını nispeten düşük tuttuğu sözde parça parça stratejisi kullanılarak riskler azaltıldı. Guzmán ayrıca uyuşturucuyu sınırdan geçirip ABD'ye sokmak için sofistike tünellerin kullanılmasına da öncülük etti. Tünellere öncülük etmenin yanı sıra Palma ve Guzmán kokaini “La Comadre” markası altında acı biber kutularına doldurup trenle ABD'ye gönderdiler. Bunun karşılığında uyuşturucu baronlarına milyonlarca dolar nakit para ile dolu büyük bavullar aracılığıyla ödeme yapıldı. Bu bavullar ABD'den Meksiko'ya uçuruluyor, havaalanındaki rüşvetçi gümrük görevlileri de teslimatların denetlenmemesini sağlıyordu. Bu paranın büyük bir kısmının Başsavcılık mensupları için rüşvet olarak kullanıldığı bildirildi.