Samuel Pepys
Devlet görevlisi

Samuel Pepys evlenmesinden sonra ilk is olarak  Parlamento binası olan "Westminster Sarayı" yanından bulunan devlet "Hazine" dairesinde Downing'in dairesinde bir katip olarak göreve başladı;
1558 ortalarından Pepys ve ailesi şimdi Downing Street resmi ev ve daireleri yapılması sırasında yıkılıp kaybolmuş Axe Street sokağında bir ev kiraladılar.
S ama kuzeni Edward Montagu için özel görevler yapmakta idi. Londra da etrafta dolaşan dedikodu ve söylentilerden kuzeni Edward Montagu'yu haberdar etmek için gayet sık olarak ona bunları bildiren raporları kuzeni Montagu'yu göndermeye başladı. Bu mektuplaşma ve rapor verme alışkanlığı, belki de jurnallama, sonradan günlük yazmasına büyük bir etken olduğu kabul edilmektedir.
Samuel Pepys 1658'de  Axe Sokağında bir ev kiraladı ve bu yeni evde yaşamaya başladı. Bu ev  Downing Street'te resmi binalar yapılmakta iken yıkılmıştır.
3 Eylul 1658'de Oliver Cromwell'in ölmesi ile kurduğu "Commonwealth" Cumhuriyet rejimi onun yerine "Savunucu Lord (Lord Protector)" olan oğlu Richard Cromwell tarafından ancak 1558-1559'da devam ettirildi. Richard Cromwell babası gibi etrafına kendi güçlü yetenekli destekçileri  toplayamadı. Hatta babasının kurduğu  ona gayet bağlı olan "Yeni Model Ordu"'nun yöneticileri ve subayları tarafından desteklenmedi. Bu arada Oliver Cromwell'in baş danışmanlarından olan Pepys'in kuzeni Edward Montegue ve Samuel Pepys Cromwell'i desteklemekten  ayrılıp. Avrupa'ya kaçmış olan Krallık iddiacısı olan 1649'da idam edilmiş I. Charles'in oğlu [II. Charles (İngiltere kralı)|II. Charles'e destek vermeye başladılar.
1 Ocak 1660'ta (modern takvime göre 1 Ocak 1659/1660'ta) Samuel Pepys bir "Gunluk" tutmaya başladı. Hemen hemen 10 yıl, 31 Mayıs 1669'a kadar aralıksız, sonra birkaç aralıklarla, bu "Gunluk" yazmasına devam etti. Bu "Gunluk" günümüzde İngilizce edebiyatında en önemli hatıraların  basında olduğu kabul edilmektedir. Bu günlük bir milyon kelimeden uzun olup orijinali 6 cilt olarak Pepys tarafından ciltlenmiştir. "Günlük" o zaman kullanılan İngilizce stanagrofi sistemlerinin biri olan Thomas Shelton tarafından kurulmuş olan "Tacigrafi" ile bir çeşit şifreli olarak yazılmıştır.
1659 sonunda İskoçya'da vali olarak bulunan "Yeni Model Ordu" komutanlarından General Monck ordusu ile İngiltere'ye yürüdü. General Monck önce Oliver Cromwell tarafından isten uzaklaştırılmış "Uzun Parlamento"'nun üyelerini yeniden üye kabul etti ve sonra 16 Mart 1660'ta bu Parlamentoyu feshetti. 4 Nisan 1660'ta Hollanda'da sürgünde bulunan II. Charles "Breda açıklaması'ni yapıp hangi şartlar altında tekrar İngiltere Kralı olacağını ilan etti. Seçilip toplanan yeni parlamento  "Konvansiyon Parlamentosu" adini aldı ve bu Parlamento kararı ile Kraliyet rejimini yeniden getirdi ve sürgünde bulunan II. Charles'in İngiltere Kralı olduğunu kabul etti. Böylece "Restorasyon Donemi" başladı
23 Mart 1660'ta Hollanda'da bulunan II. Charles'i Londra'ya geldi. Onun getirmek için Hollanda'ya giden heyette kuzeni Edward Montegu ve Samuel Pepys bulunmaktaydı. Bu olay sırasında Edward Montagu'ya "Sandwich Kontu" unvanı II. Charles tarafından verildi.. Samuel Pepys bu gelişmeleri günbegün günlüğüne her detayı ile geçirmiştir.
Kuzeninin kont olması ile Hemen hemen ayni zamanda Samuel Pepys İngiltere donanmasını idare eden Amirallik Dairesinde yüksek sivil yönetici memurlar basında olarak "Bahriye Başsekreteri (Clerk of the Navy)" görevine atandı. Samuel Pepys bu görev masasının kendine verilen yetkilerden çok az olduğunu düşünerek bu görevi önce almaktan çekindi. Ama kuzeni bu görevin hem Bahriye'nin yeni gemileri yapımı; eskilerinin tamiri ve bakımı; Bahriye'nin tedariki ve iaşesinin sağlanması için kontratlarının idaresini; Bahriye'nin günbegün harcama paralarının idaresini de içerdiği için maaşın değil bu islerle ilişkili diğer ek gelirler (hatta hukuki ove ahlaki olmayan rüşvet geliri) sağlayacağını bildirince görevi kabul etti.