Damian Lillard
Profesyonel Kariyeri > Portland Trail Blazers (2012-2023) > 2018-19 sezonu: Batı Konferans Finalleri

18 Ekim'de oynanan Lakers maçında maçın en skorer oyuncusu olan Lillard, 28 sayıyla takımının ilk maçta galibiyetle tanışmasına katkıda bulundu. 25 Ekim'de Orlanda Magic'e karşı attığı 42 sayının 34'ünü ikinci yarıda kaydederek takımını 128-11'lük galibiyete taşıdır. 27 Ekim'de Miami Heat'e 120-111 kaybettikleri maçta 42 sayı atarak, kariyerinde 11.000 sayıya ulaştı. 16 Kasım'da Minnestoa Timberwolves'a karşı yaptığı 5 asist ile, kulüp tarihinde 3.018 asist ile 3. sırada bulunan Damon Stoudmire'ı geride bıraktı. İki gün sonra yine 40+ sayı performansı gösterdi ve 119-109 mağlup ettikleri Wizards'a karşı 40 sayı buldu. 28 Ekim'de Orlanda Magic'e karşı attığı 41 sayının 30'u üçlük çizgisinden geldi ve kulüp tarihinin bir maçta en çok üçlük atan oyuncusu oldu. Bununla beraber bu üçlüklerin yedisi bir çeyrekte geldi, bu alanda da kulüp tarihinin bir çeyrekte en fazla üçlük atan oyuncusu oldu. 27 Aralık'ta bitime 6,3 saniye kala, attığı üçlükle takımına Warriors karşısında 110-109 luk galibiyet getirdi. İki gün sonra, yine Warriors karşısında 6 üçlük ile 40 sayı buldu ancak takımıın 115-105 mağlup ayrılmasını engelleyemedi. Bu maçla beraber bu sezon oynadığı beşinci 40+ sayı maç olan Lillard, kariyer rekorunu yakaladı. 14 Ocak'ta 115-107 yenildikleri Sacramento Kings'e karşı bulduğu 35 sayı takımının galibiyetine yetmese de, Trail Blazers tarihinin en çabuk 12.000 sayıya ulaşan oyuncusu oldu. Bununla beraber Lillard, üst üste 184. kez 10+ sayı atma başarısını gösterdi ve kulüp bazında bu alanda bir rekora imza attı. 7 Mart'ta uzatmalarda 129-121 kaybettikleri Thunder'a karşı 51 sayı atarak sezonun en yüksek skorunu üretti. 15 Mart'ta 122-110 kazandıkları Pelicans maçında 24 sayı atarak, 12.562 sayı ile ikinci sırada bulunan Aldrige'i geride bıraktı ve 18.040 sayı ile birinci sırada bulunan Clyde Drexler'ın ardından ikinci sırada yerini aldı. 25 Mart'ta Nets'e karşı oynadıkları maçta 31 sayı 12 asist yaparak, kariyerinde 20. kez 30+ sayı 10+ asist başarısını yakalmış oldu ve hem kariyerinin hem de kulüp tarihinin rekorunu kırdı. Nisan ayında, kulüp tarihinde bir sezonda 2.000+ sayı 500+ asist barajlarını geçen ilk oyuncu oldu. Ayrıca bu sezon 229 üçlük isabetiyle kariyerindeki 1.500 üncü 3-sayı isabetine ulaşmış oldu.
23 Nisan'da play-offta eşleştikleri Thunder'a karşı yapılan 4. maçta, son saniyede 11 metreden attığı üçlük ile seriyi 4-1 e getirip takımını üst tura taşıyan Lillard, bu maçı 50 sayı ile tamamlayarak kariyerindeki en yüksek skora ulaştı. Ayrıca bu maçta 10 üçlük isabeti bularak kulüp rekorunu egale etti. İkinci turda Nuggets ile eşleşen Trail Blazers, Lillard'ın 39 sayılık performansına rağmen maçtan 121-113 mağlup ayrıldı ve seriyer mağlubiyetle başladı. Lillard, 6. maçta 32 sayı atarak maçın 119-108 kazanılmasında büyük bir rol oynadı ve seriyi 3-3'e getirerek umutları son maça taşıdı. Son maçta 17'de 3 saha isabetiyle oynayıp 13 sayı atan Lillard, kötü bir performans ortaya koysa da takımı maçtan 100-96 galip ayrılmayı bildi ve Trail Blazers 2000 yılından beri ilk defa Batı Konferans Finallerine yükseldi. Konferans finalinde eşleştikleri Warriors 2. maçında, kaburgasında çatlak meydana gelmesine karşın serinin tüm maçlarında oynamış fakat takımını 4-0 ile süpürülmekten kurtaramamıştır.