Shawn Michaels
Profesyonel Güreş Kariyeri > WWF/E (1988-günümüz) > Sonraki Çekişmeleri ve Emekliliği (2007-2010)

29 Ocak'taki Raw'da Michaels ve WWE şampiyonu John Cena, Rated RKO'yu yenip World Tag Team kemerlerini kazandılar. Daha sonra Edge ve Randy Orton'ı üçlü maçta yenerek Cena ile WrestleMania 23'te WWE kemeri için maça çıkmaya hak kazandı. WrestleMania 23'te Cena, Michaels'ı STFU ile pes ettirerek kemerini korudu. Sonraki gece yapılan Raw 'da Michaels ve Cena takım kemerlerini on takımın katıldığı Battle Royal maçında The Hardys'e (Jeff ve Matt) kaybettiler. Maç esnasında Michaels, partneri Cena'yı eledi. Michaels'ın Cena ile olan çekişmesi devam etti ve Backlash'de Cena, Orton ve Edge ile WWE kemeri için dörtlü maçta karşılaştı. Michaels, Cena'ya Sweet Chin Music yaptı ve Cena, Orton'ın üzerine düştü, hakem tuşu saydı ve böylece Cena kemerini korumuş oldu.
Daha sonra Michaels, Orton ile bir çekişmeye girdi. Judgment Day'de yapacakları maçın bir hafta öncesinde Michaels, Edge'i yendi. Maçtan sonra Orton, Michaels'ın kafasına tekme attı. Michaels, Judgment Day'de maçından önce röportaj yaparken Orton ona tekrar saldırdı. Orton, Michaels'ın kalkacak hali olmayınca hakemin maçı durdurması sonucu kazandı. Orton maçtan sonra da saldırısına devam etti ve Michaels'a jumping cutter yaptı. Michaels ringden sedye ile götürüldü. Bu sakatlık hikâyesi Michaels'ın dizindeki sakatlığı iyileştirmesi için gerekliydi. Michaels, 8 Ekim'de döndü ve şovun sonunda gerçekleşen yeni WWE şampiyonu Randy Orton'ın kemer kutlamasında Orton'a Sweet Chin Music yaptı. Cyber Sunday'de taraftarlar Orton'ın rakibi olarak Michaels'ı seçtiler. Michaels, Orton'ın ona low blow yapması sonucu maçı diskalifiye ile kazandı ama kemeri Orton'da kaldı. Michaels, Survivor Series'de kemer için bir fırsat daha yakaladı. Bu maçta Randy Orton, Michaels'ın Sweet Chin Music yapmasının yasaklanmasını istedi çünkü Michaels her hafta ona bu hareketi yapıyordu. Orton'ın bu isteği kabul edildi. Michaels maçı Orton'ın RKO yapması ile kaybetti.
WrestleMania 24'te, Michaels ve Ric Flair, Flair'ın kariyerinin ortada olduğu maçta karşılaştılar. Michaels maçı Sweet Chin Music ile kazandı ve Flair'ın kariyerini sona erdirdi. Bunun üzerine Batista, Michaels ile çekişmeye başladı. İki isim Backlash'de Chris Jericho'nun hakem olduğu maçta karşılaştılar. Michaels maç sırasında dizinden sakatlanmış numarası yaptı fakat daha sonra Sweet Chin Music ile maçı kazandı. Bu olay Chris Jericho ve Shawn Michaels'ın Judgment Day'de karşılaşmasına sebep oldu ve Michaels maçı kazandı. One Night Stand'da Michaels, Batista'ya stretcher maçında yenildi ve çekişmeleri son buldu. 9 Haziran'da gerçekleşen Raw şovunda, Jericho, Michaels'a saldırdı ve Michaels'ı (hikayede) gözünden sakatladı. The Great American Bash'de Jericho ve Michaels karşı karşıya geldiler. Jericho, Michaels'ın gözüne saldırdı ve hakem maçı durdurdu, Jericho böylece maçı kazandı. Bir ay sonra SummerSlam'de Michaels güreşi bıraktığını açıkladı, Jericho ringe geldi ve Michaels'ın karısına yumruk attı. 25 Ağustos Raw' da, Michaels emeklilikten vazgeçtiğini açıkladı ve Jericho'ya meydan okudu. Unforgiven'da yapılan maçı Michaels kazandı.
Aralık 2008'de, Michaels, JBL'nin iş teklifini kabul etti ve onun çalışanı oldu. JBL ve John Cena, Royal Rumble'da World Heavyweight Championship kemeri için karşılaştılar ve Michaels, JBL'in kemeri almasını sağlayamadı. Bunun üzerine Michaels ve JBL, No Way Out'da karşı karşıya geldi. Michaels maçı kazandı ve JBL'in çalışanı olmaktan kurtuldu. 2 Mart 2010'daki Raw şovunda Michaels, Vladimir Kozlov'u yenen ilk kişi oldu ve WrestleMania 25'te The Undertaker ile karşılaşmaya hak kazandı. The Undertaker, Michaels'ı yenerek ve 17. WrestleMania galibiyetini elde etti. Sonra Shawn Micheals, Undertaker'a tekrar meydan okudu ancak Undertaker ona benimle maç yapabilmek için Royal Rumble'ı kazanması gerektiğini söyledi. Shawn Micheals, Royal Rumble 2010'a enerjik bir şekilde çıkmış, ancak Batista tarafından elenmiştir. Elenince çok üzülen Shawn Michaels hakemlere saldırmıştır. Daha sonra Undertaker onun meydan okumasını bir şartla kabul etmiştir o da maçın "streak vs career" (seri vs kariyer) maç olmasıydı. Shawn Michaels bunu kabul etti. Daha sonra HBK, Elimination Chamber 2010'da Undertaker'a maç içinde sweet chin music yaparak Undertaker'ın kemeri kaybetmesine sebep oldu. Undertaker vs Shawn Micheals, WrestleMania 26'da karşılaştılar. Maçı Undertaker kazandı ve serisini 18-0 yaptı. ama bu maçın bir özelliği vardı oda; Eğer HBK, Undertaker'ı yenerse Undertaker'ın serisi bozulacak, Undertaker yenersede HBK kariyerine son verecekti. Bu maçı Undertaker yendi ve HBK alkışlar içinde kariyerine son verdi.