Kristof Kolomb'un Yolculukları
İkinci sefer (1493–1496)

İkinci yolculuğun belirtilen amacı Amerikan yerlilerini Hristiyanlığa döndürmekti. Kolomb İspanya'dan ayrılmadan önce, Ferdinand ve Isabella tarafından yerlilerle dostça, hatta sevgi dolu ilişkiler sürdürmesi yönünde yönlendirildi. 25 Eylül 1493'te İspanya'nın Cadiz kentinden yelken açtı.
İkinci yolculuk için filo çok daha büyüktü: iki naos ve 15 karavel. İki naos amiral gemisi Marigalante ("Cesur Mary") ve Gallega idi; karaveller ise Fraila ('rahibe'), San Juan, Colina ('tepe'), Gallarda ('cesur'), Gutierre, Bonial, Rodriga, Triana, Vieja ('yaşlı'), Prieta ('kahverengi'), Gorda ('şişman'), Cardera ve Quintera idi. Niña, muhtemelen ilk keşifteki gemiyle aynı olan Pinta adlı bir geminin de bulunduğu bu keşif için geri döndü. Ayrıca keşifte Amerika'daki ilk gemi olan Santa Cruz da yer aldı.
Kristof Kolomb, 3 Kasım 1493'te Dominika adını verdiği bir adanın engebeli kıyısına çıktı. Aynı gün, Santa María la Galante adını verdiği Marie-Galante'ye çıktı. Les Saintes'i (Todos los Santos) geçtikten sonra, 4 Kasım ile 10 Kasım 1493 arasında keşfettiği Guadeloupe'ye (Santa María de Guadalupe) vardı. Küçük Antiller'den geçişinin kesin rotası tartışılıyor, ancak kuzeye dönerek Santa María de Montserrat (Montserrat), Santa María la Antigua (Antigua), Santa María la Redonda (Saint Martin) ve Santa Cruz (Saint Croix) dahil olmak üzere birçok adayı görüp isimlendirmiş olması muhtemel görünüyor. Ayrıca Santa Úrsula y las Once Mil Vírgenes (Virgin Adaları) ada zincirini görüp isimlendirdi ve adaya Virgin Gorda adını verdi.
Santa Cruz'da Avrupalılar, birkaç Karayipli erkek ve iki kadının bulunduğu bir kano gördüler. İki erkek esirleri vardı ve yakın zamanda onları hadım etmişlerdi. Avrupalılar onları takip ettiler ve hem erkeklerden hem de kadınlardan ok atışlarıyla saldırıya uğradılar, en az bir adamı ölümcül şekilde yaraladılar ve bu adam yaklaşık bir hafta sonra öldü. Avrupalılar kanodaki herkesi öldürdüler veya esir aldılar ve ardından başlarını kestiler. Bir diğeri denize atıldı ve bağırsaklarını tutarak sürünerek uzaklaşırken görüldüğünde, Arawak'lar kabilesini uyarmaması için tekrar yakalanmasını önerdiler; tekrar denize atıldı ve ardından oklarla vurulmak zorunda kaldı. Kolomb'un çocukluk arkadaşı Michele da Cuneo —kendi ifadesine göre— çatışmada kadınlardan birini aldı ve Kolomb'un köle olarak tutmasına izin verdi; Cuneo daha sonra onu dövdü ve tecavüz etti.
Filo Büyük Antiller'e doğru yola devam etti ve ilk olarak 17 Kasım 1493 öğleden sonra yerli Taino halkı tarafından Borikén olarak bilinen Porto Riko adasının doğu kıyısını gördü. Filo, 19 Kasım 1493'ün erken saatlerinde Mayagüez ve Aguadilla kasabaları arasındaki Añasco Körfezi'ndeki kuzeybatı kıyısına varmadan önce bir gün boyunca adanın güney kıyısı boyunca yelken açtı. Kolomb karaya çıktıktan sonra adaya, İsa Mesih'i vaftiz eden vaiz ve peygamber olan Vaftizci Yahya'nın adını vererek San Juan Bautista adını verdi ve 20 ile 21 Kasım 1493'te iki gün orada demirli kaldı. Filo üyesi Diego Álvarez Chanca, Porto Riko'nun güney kıyısı boyunca yelken açarken, gemiye gönüllü olarak katılan bir Taino kadın ve çocuğun  Guadeloupe, Karayipler'in seks kölesi olarak tuttuğu en az 20 kadından oluşan bir grupla birlikte kurtarıldıktan sonra, anavatanlarını tanıyarak kıyıya yüzdü. Guadeloupe'de kurtarılan kadınlar, erkek esirlerin yendiğini ve kendi erkek çocuklarının hadım edildiğini ve iyi yemek olarak kabul edilebilecek yaşa gelene kadar Karayipler'e hizmet etmeye zorlandığını açıkladı. Avrupalılar bu oğlanlardan üçünü kurtardı.