Vicente del Bosque
Teknik direktörlük kariyeri > Real Madrid

1970'lerden itibaren Real Madrid'in her kademesinde görev alan Vicente Del Bosque, aktif futbolu tamamladıktan sonra genç takım antrenör ve yönetici olarak kulübe hizmet etti. İlk olarak 1994 sezonunda Benito Floro Sanz'ın kovulmasıyla kısa bir süre teknik direktörlük yaptı. Mayıs'ta ilk ve son kez düzenlenen İber-Amerikan Kupası'nda Real Madrid'in başında olan del Bosque, Boca Juniors ile yapılan iki maç sonunda toplamda 4-3 kazanarak kupayı müzeye götüren isim oldu. Mart-Mayıs arasında 11 maçta 5 galibiyet 1 beraberlik 5 mağlubiyet aldı.
1994'te yerine Jorge Valdano geçti. Ocak 1996'da kovulan Valdano'nun yerine bir maçlığına geçen del Bosque o maçtan da galibiyetle ayrıldı ve yerini Arsenio Iglesias'a bıraktı.
1999-2000 sezonunda kulüp yönetimi önemli masraflar yaparak yıldız oyunculardan kurulan takımı yöneten yabancı ve kariyer sahibi teknik direktörlerden beklediğini bulamayınca John Toshack'ı Kasım ayında kovup yerine del Bosque'yi tam yetkili olarak takımın başına getirdi. del Bosque'nin yardımcısı, eski takım arkadaşı José Antonio Grande'ydi. Kadroya Premier League'den eklenen Steve McManaman ve Nicolas Anelka'nın yanında Raúl González, Iker Casillas, Guti ve Fernando Morientes gibi altyapı oyuncuları, Roberto Carlos ve Hierro gibi eski nesil Real Madrid futbolcularıyla kaynaştı. del Bosque'nin bu dengeleri sağlaması zaman aldı ve ligde 5. olabildiler. Ancak del Bosque'li Real Madrid, 2000-01 UEFA Şampiyonlar Ligi'de finale çıktı. Paris'te oynanan finalde Real Madrid, Valencia'yı 3-0 yenerek Avrupa'nın en büyüğü oldu. Bu başarı del Bosque'nin kariyerindeki ilk kupa oldu.
2000-01 sezonu kulüp başkanı Perez'in Galaticos dönemini başlattığı yıl oldu. Luís Figo transfer rekorlarıyla kulübe katıldı. Ancak sezonun başında 2000 UEFA Süper Kupası finalinde Galatasaray'a kupa kaptırıldı. Sezon içinde Kıtalararası Kupa'da ikincilik, Şampiyonlar Ligi'nde ise yarı final geldi. Takımın forveti olan Morientes'in geçirdiği sakatlık takımı forvetsiz bıraksa da del Bosque'nin, Guti'yi forvete çekmesiyle bu sıkıntı da çözüldü. Ligde 14. hafta birinciliği kapan kadro 24 hafta boyunca liderliğini korudu ve RC Deportivo de La Coruña'nın 7 puan önünde lig şampiyonu oldular.
2001-02 sezonu Real Madrid'in 100. yılı olması nedeniyle çok önemliydi. Perez, bu sezonda ise yüksek transfer ücretiyle takıma Zinedine Zidane'ı kattı. Sezona İspanya Süper Kupası ile başlandı. Ligde ise takım ilk üç sıra arasına gidip geliyordu. Kupada da finale çıkan Real Madrid, finali kendi sahası Santiago Bernabéu Stadyumu'nda hem de 100 yıl önce kurulduğu tarih olan 6 Mart'ta Deportivo ile oynayacaktı. Hem ligde hem Avrupa'da fırtına gibi esen takımın, kupayı alacağı tahmin ediliyordu. Kupadan sonra Madrid'in 100. yılının kutlanması için her şey hazırdı ancak Real Madrid, maçı 2-1 kaybetti. del Bosque'de Real Madrid kariyerinde katılıp da alamadığı tek kupa olan Copa del Rey'i yine alamıyordu. Avrupa'da başarılı olan takım Şampiyonlar Ligi kupasını Glasgow'da, Bayer Leverkusen'i 2-1 yendikleri maçın sonrasında kaldırdı. La Liga'da ise 34. haftada liderliği kaybedip, ligi üçüncü olarak tamamladılar.
Sonraki sezonda takıma kazandırılan yıldız Brezilyalı Ronaldo oldu. 2002-03 sezonuna Real Madrid, Feyenoord'u 3-1 yenip UEFA Süper Kupası'nı kazanarak başladı. Bu Real Madrid tarihinin ilk Süper Kupası oldu. Sezon içinde takım Kıtalararası Kupa'yı da kazanmayı bildi ve del Bosque, daha önce kazanmadığı bir kupayı daha kazanmış oldu. Avrupa'da yarı finalde kalan takım, Real Sociedad ile çekişmeli geçirdiği ligi şampiyon olarak tamamladı. Ancak 2003'teki şampiyonluk sonunda beklenmedik bir şekilde Real Madrid, del Bosque'nin kontratını yenilemedi. Real Madrid başkanı Florentino Pérez ile del Bosque arasında ortaya çıkan fikir ayrılıkları bunun en büyük nedeni olarak gösterildi. del Bosque ile birlikte onun iyi anlaştığı Steve McManaman, Fernando Hierro ve Claude Makélélé de takımdan gönderildi. Sonuç olarak 2003-04 sezonunda İspanya Süper Kupası dışında Real Madrid bir kupa kazanamadı ve 4 senede 4 teknik direktör değiştirerek sarsıntılı bir dönem yaşadı.
del Bosque, Real Madrid'deki son döneminde 233 resmî maçta 127 galibiyet almıştır. Toplamda 8 tane kupayı müzeye getirmiştir. 2000 ve 2002'de UEFA Kulüp Futbol ödüllerinde yılın en iyi teknik direktörü ödülünü kazandı.
Real Madrid'de geçirdiği dört sezon içinde Del Bosque, modern futbolun en başarılı dönemini geçirdi. Bu dönemde Real Madrid, iki UEFA Şampiyonlar Ligi Şampiyonluğu, iki kez de La Liga Şampiyonluğu, 1 kez Supercopa de España, 1 kez UEFA Süper Kupası, 1 kez de Kıtalararası Kupa şampiyonluğu yaşadı. Başkan Florentino Pérez'in dünya futbolunun en önemli isimlerini büyük paralar vererek topladığı "Los Galacticos" döneminde sabırlı, değişik egoların çatışmasını önleyici tarzıyla dikkat çekti. Bu dönemde 186 maçta 104 galibiyetle büyük başarı kazandılar.