Nayib Bukele
Siyasi kariyerinin başlangıcı > San Salvador Belediye Başkanı

Ağustos 2014'te Bukele, yaklaşan 2015 seçimlerinde San Salvador belediye başkanlığına aday olacağını duyurdu. Adaylığı 19 Ağustos 2014 tarihinde FMLN Genel Sekreteri Medardo González tarafından onaylandı. Bukele, seçim kampanyasına odaklanmak için 10 Şubat 2015 tarihinde Nuevo Cuscatlán'ın yönetimini konsey üyesi Michelle Sol'a devreti. Salvadorlu İlerici Parti [es] tarafından desteklenen Bukele'nin seçim kampanyası sırasında, FMLN parti liderliği onu partinin "taç mücevheri" olarak nitelendirdi. Bukele'nin kampanyasında genç seçmenlerin desteğini toplamak için "tarihi değiştirmeliyiz" ve "birlikte öne çıkacağız" gibi sloganlar kullanıldı. Bukele'nin birincil rakibi, bir iş insanı ve o zamanlar Yasama Meclisi'nin ARENA'dan görevdeki miletvekili Edwin Zamora'ydı. Belediye seçimlerinden önce yapılan kamuoyu yoklamalarında Bukele, Zamora'nın önündeydi. 1 Mart 2015 tarihinde Bukele, Zamora'yı yüzde 50,38 oyla mağlup etti. 1 Mayıs 2015 tarihinde görevine başladı. Bukele göreve geldikten sonra, kuzenlerinden biri olan Hassan'ı ve üvey kardeşlerinden biri olan Yamil'i San Salvador belediye meclisinde idari pozisyonlara atadı. Bu atamalar hem ARENA hem de FMLN siyasetçileri tarafından eleştirildi.
Belediye başkanı olarak Bukele, şehrin tarihî şehir merkezini yeniden canlandırmak ve şehirdeki suçla mücadele etmek için "yeniden düzenleme" planına başladı. Göreve başladığı gün, San Salvador'daki iki sokağın adını eski hâllerine çevirdi: Calle Mayor Roberto D'Aubuisson ve Boulevard Coronel José Arturo Castellanos. Bukele, ilkini Calle San Antonio Abad ve ikincisini Boulevard Venezuela olarak yeniden adlandırdı. Her iki sokağın adı da Bukele'den önceki belediye başkanı Norman Quijano tarafından değiştirilmişti. San Salvador belediye meclisi üyesi olan Zamora, isimlerin geri değiştirilmesinin, başlangıçtaki yeniden adlandırma sürecindeki sözde kusurlar nedeniyle olduğunu açıkladı. Zamora, II. Dünya Savaşı sırasında Holokost'tan kaçmaları için 40.000 Orta Avrupa Yahudisine sahte Salvador pasaportları sağlayan Castellanos'un onuruna başka bir sokağın adlandırılacağını belirtti. Bukele, sonunda Haziran 2016'da "89 Avenida Norte"yi Castellanos'un onuruna yeniden adlandırarak bu değişikliği gerçekleştirdi.
Aralık 2016'da Bukele, sokak satıcılarını işlerini değiştirmeye teşvik etmek için Cuscatlán Pazarı'nın açılışını yaptı. Pazarın açılışına rağmen, birçok satıcı yer değiştirmeyi reddetti. Bazıları onu inşaatını organize etmek için çetelerle pazarlık yapmakla suçladı çünkü yerleri çete kontrolü altındaydı. Ocak 2016'da Bukele, "San Salvador'un her köşesinde ışık olmasını" sağlamak için "San Salvador'un %100 Aydınlatılmış" kampanyasını başlattı ve şehirdeki suçla mücadele etmek için bu kampanyayı Mayıs 2016'da tamamladı. Ayrıca, suçtan ciddi şekilde etkilenen San Salvador'un bazı bölgelerine video gözetim kameraları yerleştirdi. Ekim 2017'de tarihî merkezdeki yenilenmiş Plaza Gerardo Barrios'u, Nisan 2018'de yine tarihî merkezdeki yeni Lineal Plaza'yı açtı.
Nuevo Cuscatlán'da olduğu gibi Bukele, San Salvador'daki gençlerin çetelere katılmasını engellemek için Dalton Projesi olarak bilinen bir burs programı oluşturdu. Maaşını burs programına bağışladı. yrıca San Salvador'un ilkokullarını modernize etmek için Yeni Okulum projesini de başlattı. Kasım 2015'te, San Salvador'un gençleri arasında sporu teşvik etmek için İspanyol Liga de Fútbol Profesional ile anlaşma imzaladı.
Mayıs 2015'te Bukele, Panama şehri belediye başkanı José Blandón ile, San Salvador ve Panama şehri arasında kardeş şehir ilişkisi kurmak için bir anlaşma imzaladı. Eylül 2016'da Bukele, Washington, DC'yi ziyaret etti ve şehir geliştirme projelerinin uygulanmasını tartışmak üzere şehrin belediye başkanı Muriel Bowser ile görüştü. Ziyareti sırasında kendisine Gaithersburg, Maryland şehrinin anahtarları verildi ve 11 Eylül, "Belediye Başkanı Nayib Bukele Günü" olarak belirlendi. Şubat 2017'de Tayvan'ın Taipei şehrini ziyaret etti ve San Salvador ile Taipei arasındaki kardeş şehir ilişkisini "geliştirmek" için Tayvan devlet başkanı Tsai Ing-wen ile görüştü. Şubat 2018'de Kudüs'teki 32. Uluslararası Belediye Başkanları Konferansına katıldı. Kudüs'teyken Ağlama Duvarı'nda dua etti.