Kastamonuspor (1942)
Tarihçe > Türkiye Kupası

Kastamonuspor 1966, katıldığı ilk kupa sezonu olan 2014-15 sezonunda ön eleme turunda Bartınspor'a normal süresi 0-0 biten maçta penaltılarda 3-2 kaybederek kupaya veda etmiştir. Kastamonuspor 1966 2015-16 kupa sezonuna ilk turda karşılaştıkları Bartınspor ile başlamış, normal süresi 1-1, uzatmaları 2-2 biten mücadelenin sonunda seri penaltı atışları sonrasında 4-2 üstünlük sağlayarak ikinci tura çıkmıştır. İkinci turda Anadolu Selçukluspor ile karşılaşan Kastamonuspor 1966, rakibini 3-0 mağlup ederek adını üçüncü tura yazdırmıştır. Üçüncü turda karşılaşılan Süper Lig temsilcisi Kasımpaşa SK'yı 3-3 biten normal süre ve uzatmaların ardından penaltı atışları ile 7-6 yenen Kastamonuspor 1966 gruplara kalarak kupada tarihinin en büyük başarısını gerçekleştirmiştir. Grupların belli olması için yapılan kura çekimi sonrasında Galatasaray, Akhisar Belediyespor ve Karşıyaka ile aynı gruba düşen Kastamonuspor 1966, ilk maçta karşılaştığı Karşıyaka'ya 2-1 mağlup olmuş, ikinci maçta Gazi Stadyumu'nda ağırladığı Galatasaray'a da aynı skorla 2-1 kaybetmiştir. Üçüncü maçlar sonucunda ilk puanına kavuşan kulüp Akhisar Belediyespor ile deplasmanda 0-0 berabere kalmıştır. Akhisar Belediyespor ile kendi sahasında oynadığı mücadeleyi de 2-1 kaybeden Kastamonuspor 1966, gruplarda beşinci mücadelesine çıktığı Karşıyaka maçında sahadan 2-1 galip ayrılarak kupada ilk üç puanını kazanmıştır. Kastamonuspor 1966, Galatasaray ile oynadığı son grup maçında rakibine deplasmanda 4-1 mağlup olarak grubunu dört puan ile son sırada tamamlayarak 2015-16 sezonunda kupa grup aşamasında veda etmiştir.
2016-17 Türkiye Kupası sezonuna ikinci turdan dahil olan Kastamonuspor 1966, bu turda Tuzlaspor ile eşleşmiştir. 21 Eylül 2016 tarihinde kendi sahasında karşılaştığı Tuzlaspor'a 2-1 mağlup olan Kastamonuspor 1966 elenerek kupa mücadelesine veda etmiştir.
2017-18 Türkiye Kupası sezonu üçüncü turunda Ofspor ile eşleşmiştir. 20 Eylül 2017 tarihinde oynanan maçta Kastamonuspor 1966, 3-1 mağlup olarak bu turda turnuvadan elenmiştir.
2018-19 Türkiye Kupası sezonu üçüncü turunda Bitlis Özgüzelderespor ile eşleşmiştir. 27 Eylül 2018 tarihinde oynanan maçta Kastamonuspor 1966, rakibini 3-2 yenerek bir üst tura yükselmiştir. Turnuvanın dördüncü turunda Altay ile eşleşen Kastamonuspor 1966, 30 Ekim 2018 tarihinde oynanan maçın normal süresi sonunda rakibiyle 2-2 berabere kalmıştır. Karşılaşmanın uzatmalarında ise 3-2 mağlup olarak turnuvaya veda etmiştir.
2019-20 Türkiye Kupası sezonu üçüncü turunda Silivrispor ile eşleşmiştir. 25 Eylül 2019 tarihinde oynanan maçta Kastamonuspor 1966, rakibini 2-1 yenerek bir üst tura yükselmiştir. Turnuvanın dördüncü turunda Erzincanspor ile eşleşen Kastamonuspor 1966, 30 Ekim 2019 tarihinde oynanan maçın normal süresi sonunda rakibiyle 1-1 berabere kalmıştır. Penaltılara giden karşılaşmada, penaltı atışları sonucu rakibine 6-5 skorla mağlup olarak turnuvaya veda etmiştir.
2020-21 Türkiye Kupası sezonu üçüncü turunda Amed ile eşleşmiştir. 5 Kasım 2020 tarihinde oynanan maçta Kastamonuspor 1966, rakibini uzatmalar sonucunda 1-0 yenerek bir üst tura yükselmiştir. Turnuvanın dördüncü turunda Eskişehirspor ile eşleşen Kastamonuspor 1966, 25 Kasım 2020 tarihinde oynanan maçta rakibine 2-0 mağlup olarak turnuvaya veda etmiştir.
2022-23 Türkiye Kupası sezonu ikinci turunda Nevşehir Belediyespor ile eşleşmiştir. 28 Eylül 2022 tarihinde oynanan maçın normal süresi 0-0 beraberlik ile sonuçlanmıştır. Penaltılara giden karşılaşmada Kastamonuspor 1966, rakibini 5-4 yenerek bir üst tura yükselmiştir. Turnuvanın üçüncü turunda Kastamonuspor 1966, Süper Lig takımı Galatasaray SK ile eşleşmiştir. Ali Sami Yen Spor Kompleksi'nde 19 Ekim 2022 tarihinde oynanan maçta rakibine 7-0 mağlup olarak turnuvaya veda etmiştir.