Cristiano Ronaldo
Kulüp kariyeri > Manchester United > 2008-09

5 Haziran 2008'de Sky Sports, Ronaldo'nun Real Madrid tarafından kendisine daha önce yapılan sözde transfer teklifindeki miktar ile aynı miktarda para verilmesi durumunda bu takıma gidebileceğini söylediğini bildirdi. Manchester United 9 Haziran'da Real Madrid'i FIFA'ya şikâyet etti ama FIFA herhangi bir şey yapmaya gerek duymadı. Transfer spekülasyonları 6 Ağustos'a kadar sürdü ta ki Ronaldo'nun en az bir sene daha Manchester'da kalacağını söylemesine kadar spekülasyonlar devam etti.
Ronaldo 7 Temmuz'da Amsterdam'da ayak bileğinden ameliyat oldu. 17 Eylül'de Manchester United'ın 2008-09 UEFA Şampiyonlar Ligi grup aşamasında Villarreal ile 0-0 berabere kaldığı maçta Park Ji-sung'ın yerine 60. dakikada oyuna dahil oldu. Sezondaki ilk golünü 24 Eylül'de Lig Kupası 3.tur maçında Middlesbrough'yu 3-1 yendikleri maçta attı.
15 Eylül 2008'de Stoke City'yi 5-0 yendikleri maçta Ronaldo Manchester United forması altında oynadığı tüm müsabakalardaki 100. ve 101. golünü attı. Attığı 2 gol de serbest vuruştandı. Ronaldo böylece Premier Lig'deki mücadele eden tüm takımlara gol atmış oldu. 2 Aralık 2008'de Ronaldo, George Best'in 1968'de kazandığı Ballon d'Or'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Manchester United'lı futbolcu oldu. İkinci Lionel Messi'nin 165 puan önünde 446 puan topladı. Manchester United 19 Aralık'ta, 2008 FIFA Kulüpler Dünya Kupası'nda şampiyon oldu ve Ronaldo turnuvada attığı iki golle "Silver Ball" ödülünü kazandı. 12 Ocak 2009'da FIFA Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü'nü kazanan ilk Premier Lig futbolcusu oldu. Ayrıca, Luís Figo'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Portekizli futbolcu oldu.
UEFA Şampiyonlar Ligi'nde Internazionale'yu 2-0 yenip çeyrek finale çıktıkları maçta 1 gol attı. 5 Nisan 2009'da Aston Villa'yı 3-2 yendikleri maçta takımının ilk 2 golünü attı. Ronaldo Şampiyonlar Ligi çeyrek final ikinci maçında Porto'ya 36 metre mesafeden harika bir gol attı ve bu sayede Manchester United yarı finale yükseldi. Bu golü Alex Ferguson çok övdü ve maçtan sonra bu golün Ronaldo'nun attığı en güzel gol olduğunu söyledi. 5 Mayıs 2009'da Emirates Stadyumu'nda Arsenal ile oynanan Şampiyonlar Ligi yarı final rövanş maçında Manchester United, Arsenal'in evinde 27 maçlık yenilmezlik serisine 3-1'lik skorla son verdi ve finale çıktı. Ronaldo bu maçta 2 gol ve 1 asistle oynadı. Bu maçtaki ilk golünü 35 metre mesafeden serbest vuruştan attı. 2008-09 sezonunda Ronaldo tüm müsabakalarda toplam 53 kez forma giydi ve 26 gol kaydetti.
11 Haziran 2009'da Manchester United, Real Madrid tarafından yapılan 80 milyon £ (94 milyon euro) teklifi Ronaldo'nun takımdan ayrılmak istediğini tekrar belirtmesi üzerine kabul etti. Kulübün sahipleri olan Glazer ailesi bu transferi onayladı. Transferin tamamlanmasından sonra Ronaldo, kendisini futbolcu olarak yetiştirdiği için Alex Ferguson'a minnettar olduğunu belirtti ve "Kariyerimdeki en önemli ve en etkili faktörlerden biri" dedi.
2007-2008 sezonunda toplam 42 gol atarak George Best'in bir sezonda en çok gol atan kanat oyuncusu rekorunu kırmıştır. Ligde 31 gol atarak gol kralı olmuştur. Aynı sezon Premier League şampiyonluğunu yeniden yaşamıştır. FIFPro Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü ve FIFA Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü'ne layık görülmüştür. 2006-2007 yılında yaptığı gibi 2007-2008 sezonunda da İngiltere'de hem yılın futbolcusu hem de yılın genç futbolcusu seçilmiştir. 1977'de Andy Gray'den sonra bu ödüllerin ikisini de aynı sene içinde almayı başarmış olan ilk sporcudur. Manchester United'ın 40 yıl sonra Ballon d'Or ödülünü kazanan ilk futbolcusu olmuştur.