Katharine Hepburn
Kariyeri > Tiyatroya girişimi (1928–1932)

Hepburn oyuncu olmaya karar vererek Bryn Mawr'ı bıraktı. Mezuniyetten sonraki gün Repertory tiyatrosunu başarılı bir şekilde yöneten Edwin H. Knopf ile tanışmak için Baltimore'a gitti. Knopf, Hepburn'ün hevesinden etkilendi ve The Czarina adlı prodüksiyonuna oyuncu olarak aldı. Oynadığı küçük rol için iyi eleştiriler aldı. Sonraki haftanın şovunda bir rol daha verildi; fakat burada Hepburn daha az başarılıydı. Tiz sesinden dolayı eleştirildi ve bu yüzden New York City'de ses eğitimi almak için Baltimore'dan ayrıldı.
Knopf, New York'ta The Big Pond oyununu sahneye koymaya karar verdi ve Hepburn'ü başrol kadın oyuncu için yedek oyuncu olması için aradı. Açılıştan bir hafta önce, başrol oyuncusu kovuldu ve yerine Hepburn geçti. Açılış gecesinde, Hepburn geç geldi, cümlelerini karıştırdı, ayakları takıldı ve anlaşılabilir olmak için çok hızlı konuştu. Derhal kovuldu ve orijinal başrol oyuncusu yeniden işe alındı. Kararlı bir şekilde yapımcı Arthur Hopkins ile güç birliği yaptı ve These Days oyununda öğrenci kız rolünü kabul etti. Broadway sahnesine ilk çıkışı 12 Kasım 1928'de, Cort Theatre'da gerçekleşti; fakat oyun için yapılan eleştiriler kötüydü ve sekiz şovdan sonra kapandı. Hopkins, Hepburn'ü hızla Philip Barry'nin Holiday oyununda başrol için yedek oyuncu olarak aldı. Aralıkta, sadece iki hafta sonra, üniversiteden sevgilisi Ludlow Ogden Smith'le olan evliliğini bitirdi. Tiyatrodan ayrılmaya karar verdi; fakat işini özlemeye başladı ve altı ay oynayacak olduğu Holiday'deki rolüne devam etti.
1929'da Hepburn, Death Takes a Holiday başrol oynamak için Theatre Guild'i geri çevirdi. Rolün mükemmel olduğunu düşündü, ama yine kovuldu. Hepburn Guild'e geri döndü ve A Month in the Country oyununda düşük bir ücretle rol aldı. 1930'un ilkbaharında Hepburn Stockbridge, Massachusetts'te bir anonim şirketine katıldı. Yaz dönemini yarılamıştı ve bir drama hocasıyla çalışmaya devam etti. 1931'de Broadway prodüksiyonu Art and Mrs. Bottle oyununa alındı. Oyun yazarı, "O bir korkuya benziyor, tavır ve davranışları tatsız ve hiç yeteneği yok." diyerek ondan hoşlanmadığını belirttikten sonra Hepburn oyundan kovuldu; ama başka bir oyuncu bulunamadığından tekrar işe alındı. Bu rol, küçük bir başarı olarak devam etti.
Hepburn Ivoryton, Connecticut'ta birçok oyunda rol aldı ve bir hit olduğunu kanıtladı. 1931 yazı boyunca Philip Barry, Leslie Howard'lı yeni oyunu The Animal Kingdom'da rol alması için Hepburn'e teklif götürdü. Kasımda provalara başladılar. Hepburn, bu rolün onu star yapacak rol olduğundan emindi; fakat Howard Hepburn'den hoşlanmadı ve yine kovuldu. Barry'ye neden kovulduğunu sorduğunda, "Şey, acımasızca açıksözlü olmak gerekirse, çok iyi değildin." cevabını aldı. Bu, kendine güvenen Hepburn'ü tedirgin etti, ama iş aramaya devam etti. Bir oyunda küçük bir rol aldı, fakat provalar başlamışken, Yunan efsanesi The Warrior's Husband oyununda başrol için okuma provasına çağrıldı.
The Warrior's Husband, Hepburn'ün yükseliş performansı oldu. Biyografi yazarı Charles Higham, agresif bir enerji ve atletizm gerektiren bu oyunun Hepburn için ideal olduğunu ve prodüksiyon ile birlikte kendini hevesli bir şekilde geliştirdiğini belirtir. Oyun, 11 Mart 1932'de Broadway'deki Morosco Theatre'da prömiyerini yaptı. Hepburn'ün ilk girişi, kısa gümüş bir tunik giyerek, omuzlarının üzerinden bir erkek topluluğuyla birlikte dar bir merdivenden sıçramasını gerektiriyordu. Şov üç ay sürdü ve Hepburn olumlu eleştiriler aldı. New York World-Telegram'ın Richard Garland'ı, "Böyle ışıldayan bir performans Broadway sahnesini aydınlatmayalı uzun zaman olmuştu." diye yazdı.