Jesse James
İç savaştan sonra

Savaştan sonra Missouri harabeye döndü. Savaş halkı birbiriyle kanlı bıçaklı üç gruba böldü: kölelik karşıtı birlik yanlıları (Demokratlar), kölelik yanlısı muhafazakâr birlik yanlıları (Cumhuriyetçiler) ve üçüncü grup olarak da ayrılık yanlıları. Radikaller kabul ettirdikleri yeni Anayasayla Missouri'deki bütün köleleri özgürleştirdi ve eski Konfederasyon yanlılarının elinden oy kullanma hakkını aldılar. Ortam gergin, bireysel şiddet ve grup hesaplaşmaları çok yaygındı.
Ağır yaralı olan Jesse'ye kuzeni Zerelda "Zee" Mimms bakıyordu. Bu şekilde 1865 yılı Ağustos ayına kadar Nebraska'da sürgünde kaldı. Jesse ve Zee ise bu süreçte yakınlaştı ve 9 yıl sonra evlendiler. Bu sırasa Jesse'nin komutanı Clement gerilla grubunu bir arada tutmayı başardı ve radikal Cumhuriyetçi yönetimi sıkıştırmaya başladı. Bu grup barış zamanı ABD'de ilk büyük banka soygunu olan Clay County Savings Association Banka soygununu 13 Şubat 1866 tarihinde gerçekleştirdi. Bankanın sahibi Cumhuriyetçi gerilla birlikleri komutanlarıydı. Banka soygunu sonrasında grup kaçarken masum bir kişi vurularak öldürüldü. Bu sırada grupta Frank ve Jesse'nin olduğuna dair bir bilgi bulunmamaktadır.
Clement soygunlara devam etti ve 1866 yılında eyalet seçimlerinin yapılacağı gün Lexington şehrini ele geçirip seçimlere engel olacak kadar kuvvetlendi. Bu olayın hemen ardından Clement kolluk kuvvetlerince öldürüldü. Jesse kendisi için çok acı olan bu olayı daha sonra ayrıntılı şekilde anlattı. Clement'in grubundan geri kalanlar iki yıl boyunca banka soygunlarına devam ettiler, ancak sayıları ölümler ve yakalanmalarla giderek azaldı. 23 Mayıs 1867'de grup Richmond Missouri'de bir bankayı soyup kentteki valinin oğlunu öldürdü. 1868 yılında Frank ve Jesse James kardeşler Cole Younger ile birleşerek Russellville Kentucky'de bir banka soydular. Ancak Jesse James'in ünlü olması Aralık 1869'da gerçekleşti. Jesse ve Frank, Daviess County Bankasını soydular, çalınan para azdı ancak Jesse'nin kasiyeri bir düşmanına benzeterek öldürmesi haberi gazetelerde çok ses getirdi. Jesse James gerçekleştirdiği bu soygunla haydutluğa başlayan eski gerillaların en tanınmışı oldu. Bu soygun aynı zamanda beklenmedik bir işbirliğinin de başlangıcı oldu. Kansas City Times gazetesi yazı işleri müdürü John Newman Edwards, Jesse James'in yazdığı mektupları basarak ve gerçekleştirdiği soygunları kahramanlık hikâyeleri olarak anlatarak Güney Eyaletlerinde Konfederasyon geleneğinin tekrar şahlanışını müjdeledi. Aynı zamanda yanlış haberler vererek kolluk kuvvetlerinin çeteyi yakalamasına mani oldu.[kaynak belirtilmeli] Dolayısıyla Jesse James'in ünlenmesinde siyasetin de etkisi olmuştur.[kaynak belirtilmeli] Bu sırada James kardeşler, Cole Younger ve onun kardeşleri John, Jim ve Bob ile birlikte Clell Miller ve diğer eski Konfederasyon gerillaları James-Younger çetesini oluşturuyordu. Çete Iowa'dan Teksas'a, Kansas'tan Virginia'ya kadar birçok banka ve posta arabası soygunu gerçekleştirdi. Kansas City'de bir panayırı soyan çete, çaldıkları paranın bir kısmını da oradaki kalabalığa dağıttı. 21 Temmuz 1873 itibarıyla artık tren soygunlarına yönelen çete bu tarihteki tren soygununda 3000 ABD Doları (2007 kuruyla $51.000) çaldı. Yaptığı tren soygunlarında yolculara dokunmayan ve sadece para kasasını çalan Jesse hakkında Robin Hood efsaneleri de türetildi.