Massimiliano Allegri
Antrenörlük kariyeri > Juventus

16 Temmuz 2014'te Allegri, bir gün önce istifa eden Antonio Conte'nin yerine Juventus'un yeni teknik direktörü olarak transfer oldu. Allegri'nin göreve başlaması baştan önyargıyla karşılansa da 2 Mayıs 2015'te Juventus'u üst üste dördüncü Serie A şampiyonluğuna taşıdı. Sampdoria'yı 1-0 yendiği maçta Juventus'un üst üste dörtünçü kez Serie A şampiyonluğu kazandı. Daha önce 2011'de AC Milan ile şampiyonluk kazanmış olması, aynı zamanda Serie A'da bir teknik direktör olarak ikinci Scudetto şampiyonluğu anlamına geliyordu. 13 Mayıs 2015'te Allegri, yarı finalde savunan şampiyon Real Madrid'i toplamda 3-2 yenerek Juventus'u Şampiyonlar Ligi finaline taşıdı; Juventus'nin finalde son kez görünmesinin üzerinden on iki yıl geçmişti ve sonunda 2003'te penaltılarda Milan'a 3-2 yenildiler. Bir hafta sonra, 20 Mayıs 2015'te Allegri, Juventus'un Lazio'yu uzatmalarda 2-1 yenerek rekor onuncu Coppa Italia'yı kazanmasına yardımcı olarak takımının yerel bir çifte zafer kazanmasına yardımcı oldu. Juventus, Coppa Italia kupaasını son olarak 1995'te kazanmıştı. Coppa Italia kazanamadıkları yirmi yıllık durgunluğa son verdi ve onları İtalya'da kupayı on kez kazanan ilk takım yaptı. 6 Haziran 2015'te Juventus, 2015 UEFA Şampiyonlar Ligi finalinde Barselona'ya 3-1 yenildi.
6 Temmuz 2015'te, Juventus ile sözleşme imzalamasından neredeyse bir yıl sonra, Allegri mevcut sözleşmesine bir yıllık uazatarak 2016-17 sezonunun sonuna kadar kulüpte kalmasını sağlayacak sözleşmeye imza attı. 8 Ağustos 2015'te Allegri, Juventus'u Supercoppa Italiana'da Lazio'ya karşı 2-0'lık bir zafere taşıdı ve yeni transferler Mario Mandžukić ve Paulo Dybala golleri attı. Allegri, 2015 FIFA Yılın Teknik Direktörü Ödülü için aday gösterilen 10 kişilik kısa listeye dahil edildi. Juventus'un teknik direktörü olarak ilk sezonunda neredeyse üç kupa kazanmasına rağmen daha sonra üç finalist arasında yer almadı. Bir yıl sonra 14 Aralık 2015 tarihinde Allegri, Serie A Yılın Teknik Direktörü ödülünü kazandı. 7 Mart 2016'da, 2014-15 sezonunda Juventus'taki başarısı nedeniyle ikinci Panchina d'Oro ödülünü kazandı. 25 Nisan'da Juventus, 2015-16 Serie A şampiyonu oldu; sezonun ilk on lig maçında başlangıçta zorluk çektikten sonra, Juventus yenilmezlik serisi yakaladı ve sonraki 25 lig maçının 24'ünü kazanarak 12. sıradan geri dönüp unvanını korudu. Takımın yenilmezlik serisi 26 maçın ardından 8 Mayıs'ta Verona'ya deplasmanda 2-1 yenildikten sonra sona erdi. 6 Mayıs'ta Allegri, Juventus teknik direktörü olarak sözleşmesini 2018'e kadar uzattı. 21 Mayıs'ta, 2016 Coppa Italia Finali'nde Milan'a karşı 1-0'lık galibiyetin ardından Juventus'u bir kez daha Coppa Italia kupasını kazandı ve İtalya'da üst üste iki kez Coppa Italia kupası kazanan ilk takım oldu.
17 Mayıs 2017'de Allegri, Juventus'u Lazio'ya karşı 2-0'lık galibiyette 12. Coppa Italia şampiyonluğuna taşıdı ve üst üste üç şampiyonluk kazanan ilk takım oldu. Dört gün sonra 21 Mayıs'ta, Crotone'ye karşı 3-0'lık galibiyetin ardından Juventus, üst üste altıncı Serie A şampiyonluğunu elde ederek yarışmada üst üste zafer kazanma rekorunu kırdı. 3 Haziran 2017'de Allegri, Juventus ile üç yılda ikinci kez UEFA Şampiyonlar Ligi Finali'ne çıktı ancak Real Madrid'e 4-1 yenildi. 7 Haziran'da Allegri, Juventus ile olan sözleşmesini 2020'ye kadar yeniledi. Allegri, 9 Şubat 2018'de Fiorentina'ya karşı deplasmanda 2-0 kazanılan maçta Juventus ile 200. maçına çıktı. 9 Mayıs 2018'de Allegri, Milan'a karşı 4-0'lık galibiyetle üst üste dördüncü Coppa Italia şampiyonluğunu kazandı. Dört gün sonra 13 Mayıs'ta, Roma ile 0-0 berabere kaldıktan sonra Allegri üst üste dördüncü Serie A şampiyonluğunu elde etti ve Avrupa'nın en iyi beş liginde üst üste dört çifte kupa kazanan ilk teknik direktör oldu. 17 Mayıs 2019'da, Juventus, 20 Nisan'da Allegri yönetiminde beşinci üst üste Scudetto'yu garantiledikten sonra, Juventus sezon sonunda kulüpten ayrılacağını duyurdu. Allegri, 2019'da Juventus'tan %70,48'lik bir galibiyet yüzdesiyle ayrıldı; bu, Juventus'un bugüne kadarki tarihindeki en yüksek yüzdeydi..