Justin Timberlake
Kariyeri > 1995-2004: 'N Sync ve Justified

1995'te kurulan erkek grubu 'N Sync, kariyerine 1996'da Avrupa'da başladı; Timberlake ve Chasez grubun solisti olarak görev aldılar. Grup 1998'de 11 milyon kopya satan ve "Tearin' Up My Heart" adlı hit şarkıya yer veren kendi adını taşıyan ilk stüdyo albümü çıktıktan sonra ABD'de ünlendi. İkinci albümü No Strings Attached (2000) ilk haftasında 2,4 milyon kopya sattı ve listelerde bir numara olan "It's Gonna Be Me" adlı parçaya yer verdi. 'N Sync'in üçüncü albümü Celebrity (2001) de ticari bir başarı yakaldı. Celebrity Tour tamamlandıktan sonra, grup 2002'de müziğe ara verdi. Kariyeri boyunca uluslararası bir üne kavuşan 'N Sync, Akademi Ödülleri, Olimpiyatlar ve Super Bowl'da sahne aldı ve dünya genelinde 50 milyondan fazla kopya satarak tüm zamanların en başarılı üçüncü erkek grubu oldu.
1999'un sonunda Timberlake, ilk oyunculuk deneyimini Disney Channel filmi Kim Kimin Yerinde ile yaşadı. Filmde kendisi gibi manken olduğunu sandığı bir garsona âşık olan Jason Sharpe karakterini canlandırdı. Film 12 Mart 2000'de yayımlandı. Timberlake'in şöhretinin artması ve grubun popülaritesinin genel olarak azalması, 'N Sync'in dağılmasına yol açtı. Grup üyesi Lance Bass, Out of Sync adlı anı kitabında Timberlake'in hareketlerini açıkça eleştirdi.
2002'nin sonunda Timberlake, Ashton Kutcher tarafından yaratılan ve ünlüleri kandırmayı amaçlayan Punk'd adlı programda yer alan ilk ünlü oldu. Bölümde ağlayan Timberlake, daha sonra şakalandığı sırada esrar etkisi altında olduğunu belirtti. Üç bölüm sonra Kelly Osbourne'a şaka yapılmasına yardım etti; böylece programa birden fazla kez katılan ilk ünlü oldu. Timberlake daha sonra Ashton Kutcher'ı 2003 yılında NBC'de yayımlanan Saturday Night Live'ın bir bölümünde işletti.
Timberlake Ağustos 2002'de MTV Video Müzik Ödülleri'nde sahne aldı ve solo kariyerinin çıkış single'ı "Like I Love You"yu ilk kez seslendirdi; şarkı Billboard Hot 100 listesinde on birinci, UK Singles Chart'ta ise ikinci sıraya kadar yükseldi. Sanatçının ilk solo stüdyo albümü Justified, Kasım'da yayımlandı ve ilk haftasında 439.000 kopya satarak Billboard 200 listesine ikinci sıradan girdi. Daha sonra ABD'de üç milyon, dünya genelinde ise yedi milyondan fazla kopya sattı. Albümdeki R&B etkisi hip-hop yapımcıları The Neptunes ve Timbaland tarafından sağlandı ve müzik eleştirmenlerinin beğenisini kazandı. Albümden çıkan "Cry Me a River" ve "Rock Your Body" single'ları listelerde ilk beşe girdi. 2003 yılının yazında Timberlake ve Christina Aguilera, Justified/Stripped Tour adlı turneye çıktılar. Aynı yıl Timberlake "I'm Lovin' It" adlı bir şarkı kaydetti; şarkı McDonald's'ın "I'm Lovin' It" kampanyasının temasını oluşturdu. McDonald's ile yaptığı anlaşma Timberlake'e yaklaşık $6 milyon kazandırdı. Anlaşmaya Justified World Tour: Lovin' It Live adlı turne de dahil edildi. Timberlake Nelly'nin "Work It" şarkısında yer aldı; daha sonra remiksi yapılan şarkı Nelly'nin 2003 yılında çıkan remiks albümünde yer aldı.
Şubat 2004'te CBS'te yayımlanan Super Bowl XXXVIII devre arası gösterisinde Timberlake, Janet Jackson ile birlikte 140 milyondan fazla televizyon seyircisinin önünde sahne aldı. Performansın sonunda şarkı bitmek üzereyken Timberlake, Jackson'ın siyah deri kostümünün bir kısmını, şarkı sözlerinin bir bölümüne eşlik etmesi amacıyla ayırdı. Jackson'ın temsilcisi, "Timberlake kauçuk büstiyeri sıyırıp kırmızı dantel bir sütyeni ortaya çıkaracaktı." açıklamasını yaptı. Kostümün bir kısmı koptu ve Jackson'ın göğsü ortaya çıktı. Timberlake olayın ardından özür diledi ve "Super Bowl devre arası performansı sırasında yaşanan giysi arızasından rencide olanlardan dolayı üzgün olduğunu" belirtti. Medya o günden beri "giysi arızası" ifadesini olaydan bahsederken kullanmaktadır ve bu ifade popüler kültüre girmiştir. Timberlake ve Jackson eğer etkinlik sırasında kameralar önünde özür dilemezlerse 46. Grammy Ödülleri'nden çıkarılmakla tehdit edildiler. Timberlake törene katıldı ve o gece kazandığı iki Grammy Ödülü'nden ilkini alırken yazılı bir özür yayımladı (Justified ile En İyi Pop Vokal Albüm ve "Cry Me a River" ile En İyi Erkek Pop Vokal Performansı). Timberlake ayrıca Justified ile Yılın Albümü, "Cry Me a River" ile Yılın Kaydı ve The Black Eyed Peas ile söylediği "Where Is the Love?" ile En İyi Rap/Sung İş Birliği dallarında ödüle aday gösterildi.