River Phoenix
Oyunculuk yılları

1985'te ilk filmi olan Genç Astronotlar'da rol aldı. River'ın bu başarısı sayesinde diğer kardeşleri de dizilerde ve sinema filmlerinde yavaş yavaş boy gösteriyorlardı. 1986'da Benimle Kal filminde oynadı. Stephen King'in  Ceset öyküsünden sinemaya uyarlanan film, 4 tane ergenlikte olan gencin bir ceset bulmak için geçirdikleri macerayı anlatıyordu. Yönetmen Rob Reiner, River Phoenix'e 4 çocuğun en olgunu ve o küçük çetenin lideri rolünü verdi. Film büyük bir başarı kazanırken River Phoenix'te eleştirmenler tarafından çok beğenildi ve artık bir şöhret oldu.
River ve ailesi, gelecek film için senaryoları çok dikkatli okuyorlardı. Birçok senaryo içinde Sivrisinek Sahili'ni kabul ettiler ve bu film de 1986'da yayınladı. River filmde Harrison Ford ve ilk kız arkadaşı olan Martha Plimpton ile oynamıştı. Bu sırada kardeşleri Rain, Summer ve Leaf filmlerde oynamaya devam ediyordu.
Artık bir genç olan River Phoenix 1988'de Uzun Bir Gece adlı filmde bir serseriyi oynayarak çocuk rollerinden ayrıldığını göstermişti. Film sırasında film müziğini yapmakla uğraşan River Phoenix müzikteki yeteneği ile de dikkat çekti ve kardeşi Rain ile birlikte Aleka's Attic adlı bir müzik grubu kurdu.
Aynı yıl önceki filminin tam tersi olarak yeni filmi Casus Aile'de dürüst bir çocuğu oynadı. Rol arkadaşı Sidney Poitier ile iyi bir arkadaşlık kurdu. Poitier ona hep hayat hakkında nasihatlar veriyordu. Yine aynı yıl Boşu Boşuna filminde sevgilisi Marthr Plimpton ile oynadı.
Bu dönemlerde kendini müziğe verdi. 1989'da Harrison Ford'un küçüklüğü yani Indiana Jones'un küçüklüğü olarak Indiana Jones: Son Macera filminde kısa bir rol aldı. Filmden sonra grubu Aleka's Attic ile bir turneye çıktı.
1989'da River, Boşu Boşuna ile En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscar'ına aday gösterildi. Törene sevgilisi ve rol arkadaşı Plimpton ile gitti ancak ödülün sahibi olamadı. 18 yaş 176 günlük iken Oscar'a aday gösterilen Phoenix, 2008 itibarıyla halen bu dalda Oscara en genç aday gösterilen 6. kişidir. Ölümüne Sevmek filmi çekimleri sırasında da sevgilisinden ayrıldı. 1990'da yayınlanan filmden sonra Sue Solgot ile çıkmaya başladı, grubuna ağırlık verdi ve zamanını ailesiyle geçirdi.
1990 tarihli Dogfight'ta saçlarını kazımış ve artık gençlerin sevgilisi olmayacağını gösteren roller seçmeye başlamıştı. 1991'de en önemli filmi Benim Güzel Idaho'm'u çekti. Gus Van Sant'ın yönettiği ve Keanu Reeves ile başrolünü paylaştığı bu filmde bir eşcinsel fahişe rolünde oynadı. Bu rolü kabul ettirmek için Gus Van Sant River'ın menajerlerinden habersiz gizlice River'a ulaşmışlardı. Yeni rollerde oynamak isteyen River da senaryoyu okuyup rolü kabul etmişti.
Bu filmden sonra Aleka's Attic'in en büyük turnesine çıktı. Bir yandan da sıkı bir vejetaryen olduğu için hayvan hakları ile ilgili büyük çalışmalar yapıyor ve bağışta bulunuyordu. Aynı şekilde yağmur ormanlarının korunmasına da yardım ediyordu. Aynı zamanda ada satın almıştı.
1991'de Sessiz Dil filminin çekimlerini bitirdi ancak film 1994'te ölümünden sonra yayınlanacaktı. 1992 tarihli büyük bütçeli Şifreciler filminde dostu Sidney Poitier ile tekrar oynadı. Zaman sorunu yüzünden sevgilisi Sue Solgot'tan ayrılan River, aynı yıl Aşk Denen Şey filminde oynadı ve 1993'te vizyona girdi. Yayınlanan filmden sonra Aleka's Attic, son turnelerine çıktı ve stüdyoda şarkılar kaydetti ama bu şarkılar yarım halde kaldılar.
Dark Blood filminin çekimleri devam ediyordu, bir yandan da Vampirle Görüşme filminde Tom Cruise, Brad Pitt ve Antonio Banderas ile oynayacaktı. Daha sonra da müzik kariyerine odaklanacaktı.