Transdinyester Valiliği
Romanya'nın Transdinyester'i fethi

26 Temmuz 1941'e kadar Romanya ordusu, Sovyet ordusunu Haziran 1940'ta Sovyetler Birliği tarafından işgal edilen Romanya toprakları olan Besarabya'dan itmişti. Nazi Almanyası, Romanya'yı Sovyetler Birliği'ne karşı savaşta müttefik olarak istiyordu. Ancak Romanya kendi topraklarını geri almaktan memnundu. Romanya'nın o zamanki diktatörü Ion Antonescu'nun ikna edilmesini kolaylaştırmak için Hitler, Alman ordusuna, Sovyet birliklerini Dinyester ve Güney Bug nehirleri arasında tuzağa düşürmek için Güney Bug Nehri'nin doğusundaki bir rotayı izleyerek kuzeyden güneye Ukrayna'ya ilerlemesini emretti. Antonescu böylece ordusu için basit bir görevle karşı karşıya kaldı: kuşatılmış ve geri çekilen Kızıl Ordu birliklerinin olduğu kesin olarak sınırlandırılmış bir bölgeyi fethetmek. Antonescu, 4. Ordu'ya bu görevi üstlenmesini emretti.
İlerlemenin ilk haftasında, Ağustos 1941'in ortalarında, Rumen kuvvetleri, Odessa çevresindeki küçük bir alan dışında tüm bölgeyi savaşmadan ele geçirdi. O zaman, Rumenlerin şehri 34.000 savunucusundan fethetmek için 60.000 askeri vardı. Ancak organizasyon o kadar zayıftı ve komuta o kadar yüzeyseldi ki saldırı askeri bir gafla sonuçlandı. Bu başarıdan yararlanan Sovyetler, şehrin deniz yoluyla tahliyesini durdurdu ve bunun yerine takviye göndererek Sovyet kuvvetlerinin gücünü 100.000'e çıkardı.[kaynak belirtilmeli] Rumenler de kendi sayılarını ikiye katlamak zorunda kaldılar. Ara sıra, ön hatların bazı küçük bölümlerinde, düşük ve orta rütbeli Rumen subayları açık başarılar gösterse de, kuşatmanın genel organizasyonu Rumenler için felaket oldu ve daha sonra birkaç general görevden alındı. Sonunda, iki aylık kuşatmadan sonra, Rumen ordusu 92.545 kayıp pahasına şehrin kontrolünü ele geçirdi. Sadece Stalingrad Muharebesi'nde Rumen kayıpları daha yüksekti, ancak o zaman Rumenler sayısal ve teknik olarak üstün bir düşmanla karşı karşıya kalacaklardı. Sovyetler sonunda şehri terk etseler de, daha büyük bir düşman kuvvetini daha küçük bir kuvvetle bloke edebildiler ve saldırganlara önemli kayıplar verdirdiler. Bu sonuç özellikle önemliydi, çünkü Sovyet Yüksek Komutanlığı başlangıçta şehrin terk edilmesini emretmişti. Savaşın sonunda Odessa, Kahraman şehir unvanını aldı.
Rumen birlikleri Odessa'ya girdikten sonra, yerel NKVD binasında iki tümeninin karargahını kurdular. Bununla birlikte, bina Sovyetler tarafından mayınlandı ve bina havaya uçuruldu, yaklaşık 50 subay da dahil olmak üzere 100'den fazla Rumen tümen karargah personelini öldürdü ve iki tümenin faaliyetlerini iki hafta boyunca felç etti. Misilleme olarak Ion Antonescu, Kızıl Ordu'ya yardım ettiğinden şüphelenilen sivillerin tutuklanmasını ve katledilmesini emretti. Antonescu, olaydan doğrudan sorumlu kişilerin kimliğinin tespit edilmesinin neredeyse imkansız olacağı netleştiğinde, Yahudilerin vurulmasını emretti. Ardından gelen katliam, çoğunluğunun askerî harekâtla hiçbir ilgisi olmayan 19.000 sivilin ölümüyle sonuçlandı. Çok sayıda Odessa Yahudisi bölgenin kuzey yarısındaki gettolara ve toplama kamplarına sürüldü.
Odessa Katakombları'nda 300 kişilik bir partizan hareketi işgal boyunca aktifti.[kaynak belirtilmeli] Bu hareket, Moskova'daki partizan karargahı ile mükemmel bir iletişim kurmayı başardı. Antonescu'ya katakombları temizlemek için zehirli gaz kullanması tavsiye edildi, ancak böyle bir eylemin kamuya açık etkilerinden korktuğu için bundan kaçınmaya karar verdi. Sonunda Rumenler, taraf değiştiren ve hareketi katakomblardan açığa çıkaran bazı partizanların yardımıyla partizanlara çok sayıda kayıp verdirmeyi başardı. Ancak, katakomblar hiçbir zaman tamamen temizlenmedi ve partizanlar Kızıl Ordu'nun dönüşüne kadar sürekli bir direniş hareketi sürdürdüler.