Microsoft'un tarihi
1995–2007: Web'e Giriş, Windows 95, Windows XP ve Xbox

Microsoft tüketicilere yönelik stratejik kararlar almaya devam etti. Şirket, Mart 1995'te acemi bilgisayar kullanıcıları için tasarlanmış bir grafik kullanıcı arayüzü olan Microsoft Bob'u piyasaya sürdü. Zayıf satışlar nedeniyle arayüz 1996 yılında durduruldu; Bill Gates daha sonra başarısızlığını tipik bilgisayarlar için çok yüksek olan ve Microsoft'un en başarısız ürünlerinden biri olarak kabul edilen donanım gereksinimlerine bağladı. [ Neden? ] DreamWorks SKG ve Microsoft, etkileşimli ve multimedya eğlence özellikleri üretmek için DreamWorks Interactive (2000 yılında EA Los Angeles adını veren Electronic Arts tarafından satın alındı) adında yeni bir şirket kurdu. 24 Ağustos 1995'te Microsoft, şirketin amiral gemisi işletim sisteminin yeni bir sürümü olan ve yeni bir başlat düğmesi de dahil olmak üzere tamamen yeni bir kullanıcı arayüzüne sahip olan Windows 95'i piyasaya sürdü; piyasaya sürülmesinden sonraki ilk dört günde bir milyondan fazla kopya satıldı.
Microsoft henüz bir web tarayıcısı geliştirmediğinden Windows 95, bir web tarayıcısı olmadan piyasaya sürüldü. Web'in başarısı onları şaşırttı ve ardından tarayıcılarını Internet Explorer olarak lisanslamak için Spyglass'a başvurdular. Spyglass daha sonra anlaşmanın şartlarına itiraz etti, çünkü Microsoft satılan her kopya için telif hakkı ödeyecekti. Ancak Microsoft, Internet Explorer'ın hiçbir kopyasını satmadı, bunun yerine onu işletim sistemiyle birlikte ücretsiz olarak paketlemeyi seçti.
Internet Explorer ilk olarak Windows 95 Plus! dahil edildi. Ağustos 1995'te piyasaya sürülen paket  Eylül ayında Çin hükûmeti, bu ülkede tercih edilen işletim sistemi olarak Windows'u seçti ve işletim sisteminin Çince sürümünü standartlaştırmak için şirketle bir anlaşma imzaladı. Microsoft ayrıca bilgisayar donanımı pazarındaki profilini daha da genişletmek amacıyla Microsoft Sidewinder 3D Pro joystick'i de piyasaya sürdü.
26 Mayıs 1995'te Bill Gates, Microsoft yöneticilerine "Internet Tidal Wave" bildirisini gönderdi. Notta, Netscape Navigator'ıyla birlikte Netscape'i "İnternette 'doğmuş' yeni bir rakip" olarak tanımlıyordu. Notta, Microsoft'un İnternet'in önemini kavramadaki başarısızlığı özetleniyor ve Gates, o andan itibaren "İnternet'i en yüksek önem düzeyine" atadı. Microsoft, ürün yelpazesini bilgisayar ağları ve World Wide Web'i kapsayacak şekilde genişletmeye başladı. 24 Ağustos 1995'te, AOL'un doğrudan rakibi olarak büyük bir çevrimiçi hizmet olan MSN'yi (Microsoft Network) başlattı. MSN, Microsoft Passport'u (artık Microsoft hesabı olarak adlandırılıyor) tüm web siteleri için evrensel bir oturum açma sistemi olarak kullanarak, Microsoft'un çevrimiçi hizmetleri için bir şemsiye hizmet haline geldi. Şirket, 1996 yılında NBC ile yeni bir 24 saat kablolu haber televizyon kanalı olan MSNBC'yi oluşturmak üzere bir ortak girişimle yola çıkarak yeni pazarlara açılmaya devam etti. İstasyon, CNN gibi benzer haber kuruluşlarıyla rekabet edebilmek için 15 Temmuz 1996'da açıldı. Microsoft ayrıca Michael Kinsley tarafından düzenlenen ve Doonesbury karikatürünün yanı sıra siyasi ve sosyal yorumlar sunan çevrimiçi bir dergi olan Slate'i de piyasaya sürdü. Tüketici pazarındaki erişimini genişletmek amacıyla şirket, tüketicilerin Web'e televizyonlarından erişmesine olanak tanıyan WebTV'yi satın aldı.
Microsoft, Kasım ayında kişisel dijital asistan (PDA) pazarına, el bilgisayarları ve diğer küçük bilgisayarlar gibi düşük bellekli, düşük performanslı makinelerde çalışmak üzere tasarlanmış, amiral gemisi işletim sisteminin sıfırdan üretilmiş yeni bir sürümü olan Windows CE 1.0 ile girdi. 1996, Windows 95 GUI ve Windows NT çekirdeğini bir araya getiren Windows NT 4.0'ın piyasaya sürülmesine tanık oldu.
Microsoft 1990'lı yılların başlarında İnternet'in yükselişine katılma konusunda büyük ölçüde başarısız olsa da, şirketin İnternet pazarına girmek için yatırım yaptığı temel teknolojilerden bazıları 90'lı yılların ortalarında meyvelerini vermeye başladı. Bunlardan en öne çıkanlarından biri, Microsoft Component Object Model (COM) üzerine kurulu bir uygulama programlama arayüzü olan ActiveX'ti ; bu, Microsoft ve diğerlerinin, JScript ve VBScript gibi şirketin kendi kodlama dilleri de dahil olmak üzere birçok programlama diline denetimler yerleştirmesine olanak sağladı. ActiveX, belgeler ve sunucu çözümleri için frameworkler içeriyordu. Şirket ayrıca internet uygulamaları için yerleşik desteğe sahip Microsoft SQL Server 6.5'i de piyasaya sürdü. Kasım 1996'da Office Assistant'ı içeren ilk sürüm olan Microsoft Office 97 piyasaya sürüldü. 1997 yılında, tarayıcı pazarının rakip Netscape'den devralınmasının başlangıcını işaret eden Internet Explorer 4.0 piyasaya sürüldü ve Apple Computer ile yapılan anlaşmayla Internet Explorer, Windows'un yanı sıra Apple Macintosh işletim sistemiyle de paketlendi. Windows'un taşınabilir sürümü olan Windows CE 2.0, kurumsal müşteriler için onu daha çekici hale getirmek üzere tasarlanmış bir dizi hata düzeltmesi ve yeni özellikler de dahil olmak üzere bu yıl piyasaya sürüldü. Ekim ayında Adalet Bakanlığı, federal bölge mahkemesine Microsoft'un 1994 yılında imzalanan bir anlaşmayı ihlal ettiğini belirten bir önerge sunmuş ve mahkemeden Internet Explorer'ın Windows ile paketlenmesinin durdurulmasını talep etmişti.
1998 yılı, Microsoft'un tarihinde önemli bir yıldı; Bill Gates, Steve Ballmer'ı Microsoft'un başkanı olarak atadı ancak kendisi Başkan ve CEO olarak kaldı. Şirket, Windows'un tüketici sürümü olan Windows 98 için bir güncelleme yayınladı. Windows 98, Internet Explorer 4.0 SP1 (Windows Masaüstü Güncelleştirmesi paketiyle birlikte) ile birlikte geldi ve FAT32 dosya sistemi de dahil olmak üzere Windows 95 OSR 2.x'in yeni özelliklerini ve birden fazla ekran desteği gibi Windows 98 için tasarlanmış yeni özellikleri içeriyordu. Microsoft, Hindistan'daki genel merkezini de açtı; bu, sonunda şirketin ABD'deki genel merkezinden sonra ikinci büyük merkezi haline gelecekti. Son olarak, şirkete ait bir dizi dahili notun internete sızdırılmasıyla büyük bir tartışma yaşandı. Halk arasında "Cadılar Bayramı Belgeleri" olarak anılan bu belgeler, medyada geniş çapta yer aldı ve daha önce ağırlıklı olarak açık kaynak yazılım analistleri ve savunucuları tarafından dile getirilen, özgür yazılım/açık kaynak yazılımın Microsoft'un kendi yazılımına yönelik oluşturduğu tehditlerin ayrıntılarına girildi. . Belgelerde ayrıca Linux'a ve diğer açık kaynaklı yazılımlara karşı yapılan yasal ve diğer eylemlerden de bahsediliyordu. Microsoft belgeleri kabul ederken bunların yalnızca mühendislik çalışmaları olduğunu iddia etti. Buna rağmen bazıları bu çalışmaların şirketin gerçek stratejilerinde kullanıldığına inanıyor.
Microsoft, 2000 yılında şirketin amiral gemisi işletim sisteminin üç serisi için de yeni ürünler piyasaya sürdü ve en önemli hukuki davalardan birinin sonunun başlangıcını gördü. 17 Şubat'ta Microsoft, Windows 2000'deki yazılım iş koluna yönelik bir güncelleştirme yayımladı. Windows NT çekirdeğini kullanması ve birçok eski DOS uygulamasını çalıştırabilen bir DOS öykünücüsü de dahil olmak üzere Windows işletim sisteminin tüketici satırında bulunan eşleştirme özellikleri nedeniyle Unix benzerlerine benzer yüksek düzeyde bir kararlılık sağladı.
3 Nisan 2000'de United States - Microsoft Corp. davasında  "kötü niyetli bir tekel" olarak nitelendiren ve şirketi iki ayrı birime bölünmeye zorlayan bir karar verildi. Bu kararın bir kısmı daha sonra federal temyiz mahkemesi tarafından bozuldu ve sonunda 2001 yılında ABD Adalet Bakanlığı ile anlaşmaya varıldı. 15 Haziran 2000'de şirket, taşınabilir işletim sisteminin yeni bir sürümü olan Windows CE 3.0'ı piyasaya sürdü. Ana değişiklik, yazılımın yeni programlama API'leriydi. Windows CE'nin önceki sürümleri, Windows'un ana geliştirme kitaplığı olan WinAPI'nin yalnızca küçük bir alt kümesini destekliyordu ve Windows CE Sürüm 3 ile işletim sistemi artık WinAPI'nin neredeyse tüm temel işlevlerini destekliyordu. Tüketici serisinin bir sonraki güncellemesi olan Windows ME (veya Windows Millennium Edition), 14 Eylül 2000'de yayımlandı  Gelişmiş multimedya yetenekleri ve tüketici odaklı bilgisayar bakım seçenekleri gibi birçok yeni özelliğe sahipti, ancak kararlılık sorunları, sınırlı gerçek mod DOS desteği ve diğer sorunlar nedeniyle genellikle Windows'un en kötü sürümlerinden biri olarak kabul ediliyor.
Microsoft, hem iş hem de ev ürün gruplarının özelliklerini kapsamayı amaçlayan bir sürüm olan Windows XP ve Office XP'yi 2001 yılında piyasaya sürdü. Sürüm, Windows 2000 çekirdeğinin güncellenmiş bir sürümünü, gelişmiş DOS öykünme yeteneklerini ve önceki tüketici sürümlerinde bulunan ev kullanıcısı özelliklerinin çoğunu içeriyordu. XP, Windows 95'ten bu yana bu türden ilk değişiklik olan yeni bir grafik kullanıcı arabirimini tanıttı  İşletim sistemi, kullanıcıların yazılımı Microsoft ile 30 gün içinde etkinleştirmesini gerektiren bir korsanlıkla mücadele mekanizması olan Microsoft Ürün Etkinleştirmesini gerektiren ilk sistem oldu. Daha sonra Microsoft, Xbox'ın piyasaya sürülmesiyle Sony ve Nintendo'nun hakim olduğu milyarlarca dolarlık oyun konsolu pazarına girecekti. Xbox, toplamda 155 milyon adet satarken, 24 milyon adet satarak baskın PlayStation 2'nin gerisinde kaldı; ancak 21 milyon adet satan GameCube'den daha fazla satış yapmayı başardılar. Microsoft, 2005 yılında ikinci konsolu Xbox 360'ı piyasaya sürdü – orijinalinden daha başarılıydı. 2017 yılına gelindiğinde Xbox 360 84 milyon adet satmıştı  ancak üretimi durdurulduğunda 87 milyon adet satan ana rakibi PlayStation 3'ü geride bırakmayı başaramadı. Konsol, hareket kontrolünü getiren ve video oyunları için yeni bir pazar açan Wii tarafından da satıldı. Microsoft daha sonra Xbox'ın popülaritesini artırmak için popüler denetleyicisiz Kinect çevre birimini kullandı. Bu çok başarılıydı. (2011 (2011) itibarıyla) Kinect tarihin en hızlı satan tüketici elektroniği ürünüydü. 4 Kasım 2010'dan 3 Ocak 2011'e (ilk 60 gün) kadar 8 milyon adet sattı. Günde ortalama 133.333 adet satarak, lansman sonrası dönemde iPhone ve iPad'i geride bıraktı.
2002 yılında Microsoft, .NET girişiminin yanı sıra Microsoft Visual Studio gibi bazı geliştirme ürünlerinin yeni sürümleriyle birlikte geliyor. Girişim, Windows programlama için tamamen yeni bir geliştirme API'si oldu ve yeni bir programlama dili olan C#' ı içeriyordu. Sunucu araçlarına yönelik yeni kullanıcı arayüzleri gibi gelişmiş yönetim yeteneklerine sahip Windows Server 2003 piyasaya sürüldü. 2004 yılında şirket, Windows XP'nin multimedya yetenekleri için tasarlanmış bir sürümü olan Windows XP Media Center Edition 2005'i ve giriş seviyesi tüketiciler için tasarlanmış daha küçük özelliklere sahip bir Windows XP sürümü olan Windows XP Starter Edition'ı piyasaya sürdü. Ancak Microsoft, Mart 2004'te Avrupa Birliği tarafından pazar hakimiyetini kötüye kullandığı iddiasıyla kendisine karşı antitröst yasal işlemi başlatıldığında daha fazla kargaşayla karşılaştı (bkz. Microsoft Corp. v. Avrupa Birliği). Sonunda Microsoft 497 milyon Euro (613 milyon ABD Doları) para cezasına çarptırıldı, belirli protokolleri rakiplerine açıklaması ve Windows XP platformunun Windows Media Player'ı içermeyen yeni bir sürümünü (Windows XP Home Edition N adı verilen) üretmesi emredildi. Güney Kore'nin de 2005 yılında şirkete karşı bir anlaşmaya varmasının ardından Microsoft'a ayrı Windows paketleri üretmesi de emredildi. 32 milyon ABD doları ödemesi ve ülke için Avrupa Birliği ile aynı doğrultuda birden fazla Windows sürümü üretmesi gerekiyordu; biri Windows Media Player ve Windows Messenger'lı, diğeri ise iki programsız.
Arama hizmeti Google gibi diğer İnternet Şirketleriyle rekabet etme kisvesi altında Microsoft, 2005 yılında MSN search hizmetinin yeni bir versiyonunu duyurdu. Daha sonra 2006 yılında şirket, arama pazarlama gelirlerini daha da artırmak amacıyla tıklama başına ödeme reklamları sunan bir hizmet olan Microsoft adCenter'ı başlattı. Kısa bir süre sonra Microsoft, açık kaynak projelerini barındırmak için CodePlex ortak geliştirme sitesini oluşturdu. Dünyanın dört bir yanından geliştiricilerin katılmaya başlamasıyla ve 2007'nin başlarında Aras Corp gibi ticari açık kaynak şirketlerinin katılımıyla etkinlik hızla büyüdü. kurumsal açık kaynaklı yazılımı yalnızca Microsoft platformunda sunmaya başladı.
15 Haziran 2006'da Bill Gates, Microsoft'taki günlük görevinden 31 Temmuz 2008'e kadar iki yıllık bir geçiş dönemi planlarını duyurdu. Bu tarihten sonra Gates, şirketin başkanı, yönetim kurulu başkanı olarak görevine devam edecek ve önemli projelerde danışman olarak görev yapacak. Baş Yazılım Mimarı görevi, 15 Haziran 2006 tarihinden itibaren şirketin Baş Teknik Sorumlusu Ray Ozzie tarafından derhal doldurulacaktır  Bill Gates şunları söyledi: "Duyurum emeklilik değil – bu, önceliklerimin yeniden sıralanmasıdır."