James Caird'in Yolculuğu
Açık tekne yolculuğu

Shackleton adadan ayrılmadan önce Frank Wild'a James Caird kıyıdan ayrılır ayrılmaz tam komutayı üstlenmesini ve eğer kendi yolculukları başarısız olursa ertesi baharda grubu Deception Adası'na götürmesi talimatını verdi. James Caird, 24 Nisan 1916'da Fil Adası'ndan denize indirildi. Rüzgar güneybatıdan orta şiddette esiyordu, bu da adadan hızlı bir şekilde ayrılmalarına yardımcı oldu ve tekne kısa sürede karanın görüş alanından çıktı.
Shackleton, Worsley'e, oluşmaya başlayan tehditkar buz alanlarından kurtulmak için doğrudan Güney Georgia yerine kuzeye doğru bir rota belirlemesini emretti. Gece yarısına gelindiğinde hemen buzları geride bırakmışlardı ama denizdeki dalgalar artıyordu. Ertesi gün şafak vakti Fil Adası'ndan 45 deniz mili (83 km; 52 mi) uzaklıkta, zorlu denizde ve 9 kuvvetindeki rüzgarlarda yelken açıyorlardı. Shackleton teknede, iki üç kişilik nöbetçi, bir adam dümende, bir diğeri yelkenlerde ve üçüncüsü de kepçe görevinde olacak şekilde bir günlük rutin oluşturdu. Nöbet dışındaki üçlü, pruvadaki küçük kapalı alanda dinleniyordu. Shackleton, her nöbetin sonunda yer değiştirmenin zorluklarının "eğer bizi bu kadar çok acı ve ızdıraba sürüklemeseydi komik bir yanı da olurdu" diye yazmıştı. Giysileri açık tekne yelkenciliği yerine Antarktika'da kızakla gezmeye uygun olarak tasarlanmıştı. Su geçirmez değildi ve buzlu deniz suyuyla temas ettiklerinde ciltleri acı verici şekilde tahriş oluyordu.
Başarı, Worsley'nin navigasyon yeteneğine bağlıydı, ve bu navigasyon teknenin savrulup yuvarlanması sırasında güneşin kısa süreli görülmesine dayanıyordu. İlk gözlem yola çıktıktan iki gün sonra yapıldı ve konumlarının Fil Adası'nın 128 deniz mili (237 km; 147 mi) kuzeyinde olduğu anlaşıldı. Rota doğrudan Güney Georgia'ya doğru düzenlendi. Yüzen buzlardan kurtulmuşlardı ancak dev dalgaların herhangi bir kara tarafından engellenmeden dünyanın etrafını sardığı Drake Boğazı'nın tehlikeli denizlerine ulaşmışlardı. Teknenin hareketi Primus'ta sıcak yemek hazırlamayı neredeyse imkansız hale getiriyordu, ancak aşçı olarak görev yapan Crean bir şekilde adamları beslemeyi başardı.
29 Nisan'da yapılan bir sonraki gözlem, 238 deniz mili (441 km; 274 mi) yol kat ettiklerini gösterdi. Bundan sonra, Worsley'nin ifadesiyle, en kötü hava koşullarıyla karşılaştıklarında navigasyon "komik bir tahmin oyunu" haline gelmişti. James Caird, dalgalı denizde ne yazık ki su alıyordu ve bu nedenle batma tehlikesi altındaydı. Sürekli yapılan su tahliyesi sayesinde su üstünde tutuluyordu. Sıcaklık aniden düşünce, donmuş su birikintileri tekneyi alabora etme tehlikesini oluşturmaya başladı. Sırayla, ellerinde bir baltayla teknenin güvertesine çıkıp güverteyi ve donanımı kaplayan buzu kırmaları gerekiyordu. Rüzgar yelken açıp ilerlemelerine yetecek şekilde düşene kadar 48 saat boyunca bir deniz çapası tarafından tutularak beklediler. Worsley'nin 4 Mayıs'ta yaptığı üçüncü gözlemi, tüm sıkıntılarına rağmen onları Güney Georgia'dan yalnızca 250 deniz mili (460 km; 290 mi) uzaklıkta gösteriyordu.
5 Mayıs'ta hava koşullarının en kötüsü yaşandı ve onları şimdiye kadarki en büyük denizlerde bir felaketin eşiğine getirdi. Shackleton daha sonra şunları yazmıştı: "Teknemizin dalgaların patlatıp fırlattığı bir mantar tıkaç gibi kaldırılıp öne doğru fırlatıldığını hissettik". Ekip su üstünde kalabilmek için çılgınca tekneden su tahliye ediyordu. Bununla birlikte, hala hedeflerine doğru ilerliyorlardı ve Worsley'nin ertesi gün, 6 Mayıs'ta yaptığı tahmini bir hesaplama, Güney Georgia'nın batı noktasından artık 115 deniz mili (213 km; 132 mi) uzaklıkta olduklarını gösteriyordu. Son iki hafta boyunca yaşanan mücadele ve gerginlikler artık adamları iyice yıpratmaya başlamıştı. Shackleton, Vincent'ın çöktüğünü ve mürettebatın aktif bir üyesi olmaktan çıktığını, McCarthy'nin "zayıf ama mutlu" olduğunu, McNish'in zayıfladığını ama hala "cesaret ve ruh" gösterdiğini gözlemledi.
Worsley, 7 Mayıs günü Shackleton'a on mil mesafedeki konumlarından tam olarak emin olamadığını söylüyordu. Şiddetli güneybatı rüzgarlarının adayı ıskalamalarına neden olma olasılığını önlemek için Shackleton, James Caird'in ıssız güneybatı kıyısına varabilmesi için rotasında küçük bir değişiklik yapılmasını emretti. Daha sonra tekneyi adanın kuzey tarafındaki balina avlama istasyonlarına doğru yönlendirmeyi deneyeceklerdi. Shackleton, "O günlerde işler bizim için kötüydü" diye yazmıştı. "Parlak anlar, gecenin uzun ve acı nöbetleri sırasında her birimizin birer kupa sıcak süt alabildiğimiz zamanlardı". Aynı günün geç saatlerinde yüzen deniz yosunları görüldü ve ertesi sabah karabataklar da dahil olmak üzere karadan asla uzaklaşmadıkları bilinen kuşları fark ettiler. 8 Mayıs öğleden kısa bir süre sonra Güney Georgia'nın ilk görülmesi gerçekleşti.
Kıyı şeridine yaklaştıklarında dalgalı deniz, yüksek kayalıklar nedeniyle hemen karaya yanaşmayı imkânsız hale getiriyordu. Rüzgar kuzeybatıya doğru yön değiştirip hızla "herhangi birimizin yaşadığı en kötü kasırgalardan biri" haline geldiğinden, 24 saatten fazla bir süre boyunca kıyıdan uzak durmak zorunda kaldılar. Bu zamanın büyük bir kısmında kayalık Güney Georgia kıyılarına sürüklenme veya kıyıdan beş mil uzaklıktaki aynı derecede tehdit edici Annenkov Adası'nda batma tehlikesi altındaydılar. 10 Mayıs'ta fırtına biraz hafiflediğinde Shackleton, mürettebatının zayıf üyelerinin bir gün daha dayanamayacağından endişelendi ve tehlike ne olursa olsun karaya çıkmayı denemeleri gerektiğine karar verdi. Kral Haakon Körfezi'nin girişine yakın olan Cave Cove'a doğru yola çıktılar ve sonunda birkaç denemenin ardından karaya çıktılar. Shackleton daha sonra bu tekne yolculuğunu "en büyük mücadelelerden biri" olarak tanımlayacaktı; tarihçi Caroline Alexander şöyle yorumluyor: "Gelecekteki otoritelerin dikkatle değerlendirilmiş yargılarına göre, James Caird'in yolculuğunun şimdiye kadar gerçekleştirilmiş en büyük tekne yolculuklarından biri olarak kabul edileceğini muhtemelen bilmiyorlardı - ya da umursamıyorlardı.".