Cesare Prandelli
Teknik direktörlük kariyeri > Galatasaray

“Disiplin, dürüst, enerjik, başarıya aç ve netice odaklı futbol oynatan bir hocayı göreve getirmek istedim. 5 kriteri barındıran hoca hangisi adaylarda ona baktım. Ve tecrübesi ile Prandelli bu 5 kriteri bir araya getiren ve taşıyan hoca Prandelli idi. Kendisi ile tanışma imkânım oldu. Ve 2 gün birlikte oldu, tanıştık ve uzun uzun konuştuk. Fikirleri ile düşüncem olumlu hale geldi. Prandelli ile büyük başarılar elde edeceğimize inanıyorum. Pazartesi günü takımın başında olacak.”
Ünal Aysal, Galatasaray başkanı.
Prandelli'nin millî takımdan ayrılmasının 9 gün ardından teknik direktör arayışını sürdüren Galatasaray, Prandelli ile görüşmelerin başladığını borsaya bildirdi.Galatasaray ile anlaşan başarılı teknik direktör Prandelli, 7 Temmuz 2014 Pazartesi günü 18.00 sularında İstanbul'a iniş yaptı ve Florya Metin Oktay Tesisleri'ni gezdi, ardından takım kaptanı Sabri Sarıoğlu ile tanıştı ve bilgiler aldı.
8 Temmuz 2014 Salı gününde imzaların atılacağı Galatasaray'ın resmî internet adresinden duyuruldu. Saat 23.00'de ise yapılan açıklamada Cesare Prandelli ile kesin anlaşmaya varıldığı bildirildi. Yapılan açıklamada "2014-2015 futbol sezonundan başlamak üzere 2 futbol sezonu için Prandelli ile anlaşmaya varılmıştır. Buna göre Teknik Direktör'e, 2014-2015 ve 2015-2016 sezonlarının her biri için yıllık 2.295.000 Avro ücret (imaj hakları için faturayla ödenecek tutar dahil) ödenecektir." ifadelerinde bulunuldu. 8 Temmuz 2014 günü ise Prandelli için Türk Telekom Stadyumu'nda imza töreni düzenlendi. Prandelli "Başkanla konuşurken gözümün içine baktı. 'Ben dördüncü yıldızı istiyorum' dedi. Bu cümlenin gözünüm içine bakarak kurulması dahi benim için ciddiyetin, başarıya açlığın ve hedefe ulaşmanın garantisidir. Roberto Mancini'den Galatasaray ile ilgili duyduğum ilk şey, İstanbul'un ne kadar güzel bir şehir olduğu ve Galatasaray'ın da ne kadar başarılı ve kapasiteli çalışanlarının olduğuydu. Prandelli yabancı kuralı ile ilgili olarak ise “Kurallarla ilgili bir sıkıntımız olmaz. Bir kural varsa ona uyulur. Biz dördüncü yıldızı almak ve Şampiyonlar Ligi'nde ilerlemek istiyoruz. Bu nedenle hemen çalışmalıyız ve zihniyeti oturtmalıyız. Asıl kritik olan bu." ifadelerinde bulundu.
2014-15 sezonunda ilk resmî maçına Fenerbahçe karşısında Süper Kupa maçında çıkan Prandelli, bu maçta yeni transferler Olcan Adın ve Yasin Öztekin'in hücum kanatlarını oluşturduğu 4-2-3-1 sistemiyle başladı. Maçın normal süresinde ve uzatmalarında gol sesi çıkmayınca maç penaltılara gitti ve Galatasaray Fernando Muslera'nın 2 penaltı kurtarmasına karşın mağlup oldu. İlk Süper Lig maçına ise 30 Ağustos 2014 günü Bursaspor karşısında çıkan Cesare Prandelli, bu maçta 2-0'lık skor ile galibiyetle tanışırken ilk Avrupa maçına ise UEFA Şampiyonlar Ligi'nde 16 Eylül 2014 günü RSC Anderlecht karşısında çıktı. Takımı Burak Yılmaz'ın 90+1'de attığı gol ile ilk Şampiyonlar Ligi maçı 1-1 berabere kaldı.UEFA Şampiyonlar Ligi'ndeki diğer dört maçını kaybedip Galatasaray'ı gruptan çıkaramadı ve 26 Kasım 2014 tarihinde oynanan kader maçında RSC Anderlecht'e 2-0 mağlup olarak UEFA Avrupa Ligi'ni rakibine kaptırdıktan sonra Galatasaray Spor Kulübü tarafından 27 Kasım 2014 tarihinde sözleşmesi feshedildi.