Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa
Hayatı

Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa Karamanoğulları Beyliği'ne bağlı olan Sivrihisar Kazasının Çendere köyünde doğmuştur. Babasının adının Ali olduğu, yaptırdığı bazı eserlerin kitabelerinden öğrenilmiştir. Asıl adı Halil'dir ve lakabının gençken Kara veya Karaca olduğu belirtilmektedir. Hayreddin lakabını Osmanlı Beyliği veziri olduktan sonra almıştır. Medrese tahsili aldığı ilmiye sınıfına katılmasından anlaşılmaktadır. Fakat hangi medresede, hangi kişilerden eğitim aldığı hakkında elimizde şimdilik belge yoktur. Çandarlı ailesinden tanınmış olan ilk kişidir. İlmiye sınıfına katılmak için iyi yetişmiş olduğu kabul edilmektedir. İznik Medresesi müderrislerinden Tâceddin Kurdî'nin kızı ile evlenmiştir.[kaynak belirtilmeli] Bu evlilik ile âhi teşkilatı liderlerinden olan  Şeyh Edebâli ile bacanak olmuş ve aynı ilişki ile de Osmanlı Beyliği'nin ilk beyi Osman Gazi'ye akraba olmuştur.
14. yüzyılda Anadolu'da yer yer geniş teşkilata sahip olan Ahi teşkilatı ile ilişkisi nedeni ile ilmiye sınıfı içinde hızla yükselmiştir. Kara Halil Efendi Osmanlı Beyliği ilk beyi Osman Gazi'nin son yıllarında Orhan Bey'in babasına vekâlet ettiği tarihlerde, belki de Şeyh Edebâli'nin tavsiyesiyle, bu beylik içinde önemli bir kent olan Bilecik'e kadı olmuştur. Daha sonra İznik'te kadılık etmiş ve oradan da Osmanlı beyliğinin merkezi Bursa'nın kadılığına atanmıştır.
I. Murad'ın [1362]'de padişah olması üzerine Kara Halil Efendi, Osmanlılarda ilk defa oluşturulan kazaskerlik makamına getirilmiş ve bu ilmiye mesleği en yüksek kadılık sayılmıştır
Osmanlı vekayii kısmında görüldüğü üzere Orhan Bey beylik döneminde Kazasker Kara Halil Efendi bu hizmette bulunduğu sırada beyliğin ilk askeri teşkilatı olan yaya ve müsellim teşkilatını kurmuş ve bu suretle aşiret kuvvetlerinden muntazam askeri teşkilata doğru bir adım atılmıştır. Bu yeni asker ilk Osmanlı fetihlerinde önemli bir etken olmuştur.
Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa 1372'de Sinanüddin Fakih Yusuf Paşa'dan sonra vezir olmuştur. Oğlu Çandarlı Ali Paşa'nın vezirlik/başvezirlik zamanına kadar Osmanlı Devleti'nde tek bir vezir bulunmakla beraber; Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa tüm Osmanlı devletinin yaklaşık 600 yıllık tarihinde en uzun süre vezirlik/başvezirlik yapan kişi olmuştur.
İlk Osmanlı vezirleri askeri işlerle pek meşgul olmamışlardı. Vezir olduğunda Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın tavsiyesiyle savaşta esir düşen genç Hristiyanların Türk köylüsünün yanına verilmek suretiyle İslam terbiyesi üzere yetiştirilip, Türkçeyi de öğrendikten sonra acemi ocağına verilmesi ve oradan da yeniçeri olmaları usulü kabul edilmiş ve bu suretle ilk düzenli Osmanlı yaya ocağı kurularak bu ocağa Yeniçeri Ocağı denilmiştir. Böylece Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa Yeniçeri Ocağı'nın ve devşirme sisteminin kurucusu olmuştur.
Aynı dönemde alim Karamanlı Kara Rüstem'in ikazı ve Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın padişaha arz etmesi üzerine maliye teşkilatı kurulmuş ve yeni kurulan Yeniçeri Ocağına harpte esir edilerek olanlardan beşte birinin devlet hesabına alınması ve esire ihtiyaç olmadığı zamanlarda ise beşte bir esir akçesi alınması kanun olmuştur.
Vezir olarak Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın askeri alanlarda da, Batı Trakya fütuhatı sırasında, vezirlikle birlikte ordu komutanlığı görevini de yüklenmiştir. Bu kendisinden sonra gelen Osmanlı başvezirlerinin hem idari ve hem askeri işlerle sorumlu olmaları sonucunu doğurmuştur.
Kara Halil Hayreddin Paşa Gümülcine, İskeçe, Zihne, Kavala, Drama ve Serez şehirlerinin Osmanlı Devleti tarafından ele geçirilmesinde ordu komutanı rolü oynamıştır. 1374'te  Bizans İmparatoru Ioannes'in oğlu Selânik Valisi Manuel üzerine gönderilmiştir. Daha sonra Selanik'i, Makedonya'da Manastır ve Ohri şehirlerini Osmanlı Devleti adına zaptetmiştir. Arnavut prensleri arasındaki mücadeleler sırasında Osmanlı ordusu ile 1386'da Kroya ve İşkodra’ya kadar ilerlemiştir. Fakat Sultan I. Murad Anadolu'ya geçip Karamanoğlu Alâeddin Bey üzerine sefere çıkmaya karar verince Arnavutluk'ta ilerleme sona erdirildi.
Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'ın I. Murat'ın seferi sırasında Rumeli sınırlarını koruma görevi ile Rumeli'de bırakılmasına karar verildi. Vezir Arnavutluk'tan dönmekte iken 1387'de Vardar Yenicesi ordugahında hastalanarak Serez'e getirilip orada ölmüştür. Karamanoğulları üzerine sefer hazırlığı içindeki Osmanlı Devleti'nin vezirliğine büyük oğlu Çandarlı Ali Paşa getirilmiştir.
Cenazesi büyük oğlu Çandarlı Ali Paşa tarafından İznik'e  getirilmiş ve Lefke (Osmaneli)  Kapısı dışında, sonradan bir türbe yapılacak mevkiye, defnedilmiştir. Yapılan türbe 1922’de işgalci Yunan ordusu tarafından tahrip edildi. Sonradan aynı aileden gelen Nuh Neciyüddin Bey bu türbeyi eski şekliyle tamir ettirdi.
Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa’nın Ali, İlyas, İbrâhim adındaki üç oğlu olduğu bilinmektedir. Bunlardan Çandarlı Ali Paşa (1387-1406) döneminde ve Çandarlı (1.) İbrahim Paşa (1421-1429) döneminde vezîriâzam olmuşlardır. İlyas Paşa ise beylerbeyliğine kadar yükselmiştir.