James Caird'in Yolculuğu
Hazırlıklar

Güney Georgia tekne grubu, kasırga şiddetinde rüzgarlar ve dalgalarla -zirveden çukura 18 m (60 ft) kadar ölçülen kötü şöhretli Cape Horn Rollers- karşılaşmayı bekleyebilirdi. Bu nedenle Shackleton, üç botun en ağır ve en güçlüsü olan 6,9-metre (23 ft) uzunluğundaki James Caird'i seçti. Worsley'in siparişleri üzerine Londra'da "çift uçlu" geleneğine göre bir balina avcısı botu olarak inşa edilmişti. Ağır yüklü bir açık deniz yolculuğunun artık kaçınılmaz olduğunu bilen Shackleton, seferin marangozu Harry McNish'ten, seferin Patience Kampı'nda geçirdiği haftalar boyunca tekneleri değiştirmesini istemişti. McNish, Endurance'ın dördüncü teknesinden alınan malzemeyi kullanarak -gemi nihai olarak kaybolmadan önce bu amaçla parçalanan küçük bir motorlu lansman- James Caird ve Dudley Docker'ın kenarlarını 8-10 inç (20-25 cm) yükseltmişti. Şimdi Fil Adası'ndaki ilkel kampta, McNish'ten James Caird'i tekrar daha denize elverişli hale getirip getiremeyeceği soruldu. McNish, doğaçlama aletler ve malzemeler kullanarak ahşap ve kanvastan derme çatma bir güverte inşa etti ve çalışmasını yağlı boyalar, lamba fitili ve fok kanıyla kapattı. Tekne, Dudley Docker'ın direğinin içeride, omurgası boyunca bağlanmasıyla güçlendirildi. Ardından, kendi ana direği ve Stancomb-Wills'den gelen ana direği keserek yapılan bir mizana direği ile bir keç olarak donatıldı; lug yelkenleri ve bir flok taşımak üzere donatıldı. Shackleton'ın karşılaşacaklarını bildiği yüksek denizlerde devrilme riskini azaltmak için teknenin ağırlığı yaklaşık 1 uzun ton (1 ton) balast eklenerek artırıldı. Worsley, çok fazla ekstra balastın (plajdan alınan kaya, taş ve çakıldan oluşan) eklendiğine, bunun da tekneyi aşırı ağırlaştırdığına, son derece rahatsız edici 'sert' bir hareket sağladığına ve rüzgara karşı veya havaya doğru yelken açma performansını engellediğine inanıyordu. Ancak, Shackleton'ın en büyük endişesinin açık deniz geçişi sırasında teknenin devrilmesini önlemek olduğunu kabul etti.
Tekne, altı kişiye bir ay yetecek kadar erzakla dolduruldu; Shackleton'ın daha sonra yazdığı gibi, "eğer bir ay içinde Güney Georgia'ya varamazsak batacağımız kesindi". Kıtalararası yolculuk için gerekli olan erzak paketlerini, bisküvi, Bovril, şeker ve süt tozu aldılar. Ayrıca iki adet 18 galonluk (68 litrelik) su fıçısı (ki biri yükleme sırasında hasar görmüş ve deniz suyu almıştı), iki Primus sobası, parafin, yağ, mum, uyku tulumları ve yedek giysilerden oluşan birkaç parça aldılar.
Shackleton'ın tekne mürettebatı için ilk tercihleri Worsley ve Tom Crean'di; onlar da görünüşe göre "gitmek için ısrarcı olmuşlardı". Crean, 1901-04 yılları arasında Discovery Seferi'nde gemi arkadaşıydı ve ayrıca 1910-13 yılları arasında Scott'ın Terra Nova Seferi'ne katılmış ve ölümcül kutup yürüyüşünde kendini kanıtlamıştı. Shackleton, bu nedenle Crean'ın sonuna kadar dayanacağından emindi ve Worsley'in de bir denizci olarak becerilerine, özellikle de zor koşullarda pozisyonlar belirleme becerisine güveniyordu. Worsley daha sonra şunları yazar: "Bunun şimdiye kadar üstlendiğimiz en zor şey olduğunu biliyorduk, çünkü Antarktika kışı başlamış ve biz de dünyanın en kötü denizlerinden birini geçmek üzereydik".
Shackleton kalan yerler için gönüllüler talep etti ve öne çıkan çok sayıda kişi arasından John Vincent ve Timothy McCarthy olmak üzere iki güçlü denizciyi daha seçti. Son yeri marangoz McNish'e teklif etti. Shackleton, McNish hakkında "Elli yaşın üzerindeydi" diye yazmıştı (ki gerçekte 41 yaşındaydı), "ama yelkenli tekneler konusunda iyi bir tecrübesi vardı ve oldukça hızlıydı". Vincent ve McNish, değerlerini buzdan Fil Adası'na kadar olan zorlu tekne yolculuğunda zaten kanıtlamışlardı. Her ikisi de biraz tuhaf karakterlerdi ve seçimleri, Shackleton'ın potansiyel baş belalarını kişisel düşmanlıkların artabileceği adada bırakmak yerine kendi kişisel sorumluluğu altında tutma isteğini yansıtıyor olabilir.