İstanbul'un Fethi
Kuşatma > Haliç surlarının dövülmesi

Osmanlı gemilerinin Haliç'teki Bizans karşı taarruzlarını savuşturmasından sonra Galata'da mevzilenen topçular Haliç'teki gemilerle birlikte surları da bombalamaya başladı. Bunun üzerine Bizanslılar, Haliç surlarına asker kaydırmak zorunda kaldı. Yine de Osmanlı topçusu uzun mesafeden dolayı surları yıkamıyordu; 150 atıştan sadece 1 tanesi isabet etmiş ve bir kadın ölmüştü. Bombardımanda batan gemiler arasında Osmanlı'ya gizlice yardım eden Cenevizlilerin de gemileri vardı; Cenevizlilerin şikayetlerine cevaben II. Mehmed, Haliç'teki bütün gemilerin korsanlık yaptığını ve hasmane bir tutum gösterdiğini söyledi. Haliç surlarının hasar görmemesinden dolayı rahatlayan Bizanslılar, yoğun ateş altındaki gemilerini korumak için 3 Mayıs'ta Haliç surlarına iki adet top yerleştirdi. Açılan ateş sonucunda iki Osmanlı gemisi batırıldı. Osmanlıların tepkisi ise karşı kıyıya üç top getirerek bu iki topu ateş altına almak oldu, gece gündüz devam eden çatışmaya rağmen iki taraf da birbirinin toplarını imha edemedi.
Haliç'te karşılıklı bombardıman devam ederken, St. Romanos civarındaki surlar da bombalanmaktaydı. Sayısı arttırılan yürüyen kuleler şehir surlarından yüksekti ve içlerine küçük toplar yerleştirilmişti, bu kuleler vasıtasıyla Osmanlı askerleri açılan gediklerin kapatılmasına mani oluyordu. Surlardan düşen parçalarla dolan hendekler, Osmanlı ordusuna taarruz yapma fırsatı veriyordu. Bizans savunması Osmanlılara kayıp verdirmeye devam ediyordu; dört yürüyen kule yakılmıştı. Surların yeterince yıprandığını düşünen II. Mehmed, 6 Mayıs akşamı taarruz başlattı. Fakat sonuç alınamadı ve ağır kayıp veren ordu geri çekildi. Bu taarruzun ardından surların en yıpranmış bölgesi olan St. Romanos, 400 kadar Venedikli denizciyle takviye edildi. Bundan sonra topçu ateşi Kaligaria Kapısı (Eğri Kapı) ile Blakernai Sarayı arasındaki surlara yoğunlaştı. 12 Mayıs günü açılan gediklere giren Osmanlı ordusu, başlarda üstün geldiyse de Bizans ihtiyat güçlerinin yetişmesi sonucu püskürtüldü. Ardından tekrar taarruz yapıldı; bunda da Kaligaria'dan yardıma gelen bin kişilik Bizans kuvveti sebebiyle Osmanlılar sonuç alamadan geri çekildi.
Şehir savunması son taarruzları da püskürtmüştü ancak kıtlık başlamıştı. Papa Nicholas'ın söz verdiği Jacomo Loredan komutasındaki 30 kalyonluk filodan haber yoktu, İmparator Konstantin filonun ne zaman yetişeceğini öğrenmek üzere bir tekneyi gönüllü 10 kişiyle birlikte Euboea Adası'na (Eğriboz Adası) gönderdi. Osmanlı bayrağı çeken tekne, hiç kimseye yakalanmadan adaya ulaştı ve filonun gelmediğini gördü. Döndüklerinde şehrin düşmüş olmasından endişelenen gönüllüler, imparatora haberi ulaştırmayı gerekli gördü ve şehre geri döndü. Kuşatma sırasında şehirde bulunan Venedikli doktor Barbaro, filonun gelmediğini öğrenen Konstantin'in ümitlerini yitirdiğini ve ağladığını yazmaktadır.
Surlardaki direncin zayıflaması sebebiyle 13 Mayıs günü kaptan Trivixan ve askerleri gemilerini terkederek surlarda konuşlandı. Ertesi gün II. Mehmed, Haliç surlarına ve Bizans gemilerine ateş açan Galata'daki topların Blaherne Sarayı yakınlarına getirilmesini emretti. Bu toplar o güne kadar 91 kiloluk güllelerle 212 atış yapmıştı. Bizans tarafı ise kuşatma boyunca en fazla hasarı alan St. Romanos Kapısını tehlikede görerek 300 kadar piyade ve arbaletli askerle takviye etti. 16 Mayıs gecesi birkaç küçük Osmanlı gemisi süratle Haliç'e ilerledi, buna anlam veremeyen Bizans ve müttefik denizcileri gemilerde Osmanlı'dan kaçan Hristiyanların olduğunu zanneti ve ateş açmadı; fakat yaklaşan gemiler saldırınca karşılık verildi. İki tarafın da kaybı olmadı. 17 Mayıs'ta beş Bizans gemisi Haliç'in ağzına yaklaşarak zincir dışındaki Osmanlı donanmasına ateş açtı; yetmişten fazla gülle atıldıysa da herhangi bir isabet kaydedilemedi. 19 Mayıs sabahı Osmanlı ordusu, surlardan yüksek bir yürüyen kuleyi Adrianapolis Kapısı yakınlarına getirdi. Kat kat öküz/deve derisiyle kaplanmış ahşap bir iskeletten oluşuyordu ve iskeletin boşlukları toprakla doldurulmuştu, ok taş ve ufak güllelerin zarar veremediği bu kule sayesinde surdaki askerlere ok atılırken hendekler de toprakla dolduruldu. Aynı gün Osmanlı ordusu Haliç'in daraldığı yerde birbirine bağlanmış fıçılardan oluşan bir köprü inşa etti; Bizanslıların açabileceği bir ateşle yok edilmemesi için Haliç surlarındaki Kynegos Kapısı'na uzatılmadı. Bizans tarafı, yarım kalmış bu köprünün Kynegos Kapısı'na uzatılması ihtimaline karşın Haliç surlarına asker konuşlandırmak zorunda kaldı. 21 Mayıs'ta bütün Osmanlı donanması Haliç önlerine geldi, genel taarruzun başlayacağını zanneden şehir halkı paniğe kapıldı ve kiliselerde çanlar çalındı; fakat herhangi bir kara taarruzu olmadığı gibi Osmanlı donanması da birkaç saat sonra geri döndü. Kuşatma esnasında şehirde bulunan Venedikli doktor Barbaro'ya göre surlar aralıksız her gün bombalanmaktaydı; tarif ettiği bir top 544 kiloluk gülle atıyordu ve her atışı şehir içerisinde paniğe yol açıyordu.