1497-1500 Osmanlı-Lehistan Savaşı
Savaş öncesi

Lehistan Kralı II. Ladislas Yagellon'un, Macar Kralı Sigismund'un Osmanlı İmparatorluğu'na karşı yardım talep etmesi üzerine, 1414 yılında arabuluculuk yapmak üzere bir elçisini Osmanlı başkenti Edirne'ye göndermesiyle başlayan Osmanlı-Leh diplomatik ilişkileri, Kral III. Ladislas döneminde Macaristan ve Lehistan taçlarının birleşmesiyle savaşa dönüştü. Osmanlıların zaferiyle sonuçlanan Varna Muharebesinde (1444) Kral Ladislas'ın öldürülmesinin ardından Osmanlı-Lehistan ilişkileri bir süre daha barış içinde sürdüyse de, 1456 yılından itibaren Osmanlı İmparatorluğu'na vergi vermeye başlayan Boğdan Prensliği üzerinde hâkimiyet mücadelesi Osmanlı-Leh rekâbetini yeniden kızıştırdı. Bununla birlikte, 1454'ten 1483'e dek Macarlarla savaş halinde olan Osmanlı İmparatorluğu eşzamanlı olarak Lehistan Krallığı'yla sıcak bir çatışmaya girmekten kaçındığı gibi, 1478 yılında Macar karşıtı bir ittifak kurulması amacıyla bir Osmanlı ve Kırım elçilik heyeti Brest'e Kral Kazimir nezdine gitti (ittifak teklifi Lehistan Krallığı tarafından geri çevrildi).
1480 yılında bölgedeki dinamikler çapraz ittifaklarla değişti. Nitekim, Moskova Knezliği üzerindeki hâkimiyetini empoze etmeye çalışan Altınordu Hanlığı'nın Ugra Muharebesi'nde sonuç alamaması neticesinde Moskova Knezliği fiilen bağımsız olurken, aynı yıl Altınordu-Lehistan ittifakına karşı kurulan Kırım-Moskova ittifakı (1475 yılından beri Osmanlılara tâbi olan) Kırım Hanlığı'nın Lehistan üzerine neredeyse her yıl akınlarına yolaçtı.
Macarlarla savaşı 1483 ateşkesiyle sonlandıran II. Bayezid'in 1484 yılında Lehistan destekli Boğdan üzerine seferi sonucunda kritik önemdeki Kili ve Akkerman kalelerini ele geçirmesi Lehistan'ın Karadeniz'le bağlantısının fiilen kesilmesine yolaçtı. Lehistan Krallığı, Osmanlı İmparatorluğu'na bu iki kalenin iadesini de içeren bir teklifi sunduysa da bu teklif Osmanlılarca kabul edilmediği gibi, Boğdan Prensi Büyük Ştefan'ın 1486-87 kışında bir elçiyi İstanbul'a yıılık vergisiyle (cizye) birlikte göndererek barış istemesi Lehistan'in elini daha da zayıflattı. Venedik Cumhuriyeti'nin arabuluculuğuyla iki yıl boyunca süren müzakereler sonucunda 23 Mart 1489 tarihinde (Kili ve Akkirman'ın Osmanlılarda kalmasını da teyid eden) Osmanlı-Leh diplomatik ilişkilerindeki ilk yazılı antlaşma (ahidnâme) imzalandı.
Kral Kazimir'in ölümünden (1492) sonra tahta Johan Albrecht'in (1492-1501) çıkması üzerine 1489 Antlaşması yenilenerek 6 Nisan 1494'te bu defa (ilk defa olmak üzere) ticarî düzenlemeleri de içeren yeni bir antlaşma imzalandı. Bununla birlikte, 
koşullardan memnun olmayan Leh Kralı Albrecht 1496 yılında daha hakkaniyetli bir antlaşma imzalanması için elçi gönderdiyse de, tekliflerinin kabul edilmemesi üzerine, Kili ve Akkerman limanlarını yeniden elde etmek ve Karadeniz'e tekrar erişim sağlayabilmek amacıyla savaş hazırlıklarına girişti. Bunun üzerine, (1487 yılında Osmanlı tâbiyetini kesin olarak kabul etmiş bulunan) Boğdan Prensi Büyük Ştefan'ın II. Bayezid'e gönderdiği iki mektupla, Kral Olbracht'ın Krakov'da asker toplayarak savaş hazırlığı içinde olduğunu ikaz ederek, yardım talebinde bulundu. Aynı yıl Leh ordusunun Boğdan'a kuzeyden taarruzuyla Osmanlı-Lehistan Savaşı da başlamış oldu.