II. Robert (Flandre kontu)
Birinci Haçlı Seferi

1093'te kont olduktan sonra Robert, Papa II. Urbanus tarafından 1095'te başlatılan Birinci Haçlı Seferi'ne katıldı. Karısı Clémence de Bourgogne'yi Flandre'ye naip yaptı ve akrabası Aşağı Lorraine Dükü Godefroy de Bouillon'u takip eden bir ordu kurdu. Konstantinopolis'e ulaştıktan sonra, haçlılar Bizans imparatoru I. Aleksios'a sadakat yemini etmek ve ele geçirebilecekleri toprakları Bizans İmparatorluğu'na geri verme sözü vermek zorunda kaldılar. Babası 1080'lerde hac ziyareti sırasında Aleksios'a hizmet etmiş olan Robert, bu yemini etmekte hiçbir sorun yaşamadı, ancak diğer bazı liderler bu sözü vermekte zorlandılar bu yüzden şehri terk etmekte gecikme oldu.
Robert daha sonra Nikea Kuşatması'na katıldı ve ardından ordu iki gruba ayrıldı. Robert, diğer haçlıların bir gün önünde Blois kontu Stephen, Taranto prensi Boemondo, Robert Curthose ve Bizans rehberleriyle birlikte yürüdü. Bu ordu, 30 Haziran 1097'de Selçuklu Sultanı I. Kılıç Arslan tarafından Dorileon Muharebesi'nde kuşatıldı. Ertesi gün, Toulouse kontu IV. Raymond, Godefroy de Bouillon ve Vermandoisli Hugh liderliğindeki ikinci ordu geldi ve kuşatmayı bozdu; Robert ve Raymond merkezi oluştururken iki ordu bir araya geldi. Türkler yenildi ve haçlılar yürüyüşlerine devam ettiler.
1097'nin sonunda haçlılar Antakya'ya ulaştı. Antakya Kuşatması aylarca sürdü; Aralık'ta Robert ve Bohemund, yiyecek için çevredeki bölgeye baskın yapmak üzere ordudan kısa bir süre ayrıldılar ve 30 Aralık'ta, Şam meliki Dukak liderliğindeki Antakya'yı kurtarmak için gönderilen bir orduyu yendiler. Antakya sonunda bir Ermeni muhafızın ihaneti ile Boemondo'nın eline geçti ve Robert şehre ilk girenlerden biriydi, ancak yalnızca birkaç gün sonra Musul emiri Kürboğa tarafından kuşatıldılar. 28 Haziran 1098'de, haçlılar muharebe etmek için yürüdüler; Robert ve Hugh, altı tümenin ilkine liderlik ettiler. Kürboğa yenildi ve Müslümanların elindeki kale sonunda haçlılara teslim oldu. Robert, Boemondo, Raymond ve Godefroy ile birlikte kaleyi işgal etti, ancak Boemondo kısa süre sonra şehri kendisi ele geçirdi. Raymond da iddia etti, ancak Robert bu anlaşmazlıkta Boemondo'yu destekledi.
Anlaşmazlık, haçlı seferini daha da geciktirdi. Raymond, ele geçirilen Ma'arretü'n-Nu'man'a saldırmak için Antakya'dan ayrıldı; Robert da bu kuşatmaya katıldı. Raymond daha sonra Robert'ı ve diğer liderleri Boemondo yerine onu takip etmeleri için kaçırmaya çalıştı; Robert'a altı bin sous teklif edildi, ancak her rüşvet girişimi göz ardı edildi. Raymond, Ocak 1099'da güneye Kudüs'e devam etti, ancak Robert ve Godfrey, Şubat ayına kadar Antakya'da geride kaldı. Arqa Kuşatması'nda Raymond'un ordusuna yeniden katıldılar. Haziran ayında, Robert ve Bearn'dan IV. Gaston, Remle'ye varan öncüyü yönetti ve Tancred ile, Kudüs Kuşatması için kuşatma makineleri inşa etmek için odun bulmak üzere Samarya'ya bir sefer düzenledi. 15 Temmuz'da Kudüs ele geçirildiğinde, Robert Godfrey'in Raymond iddiasını destekledi ve 9 Ağustos'ta, Kudüs'ü kurtarmak için gelen El-Efdâl Şehinşâh komutasındaki Fâtımî ordusuyla buluşmak için onunla birlikte yürüdü. Robert, bir haçlı zaferi ile sonuçlanan sonraki Aşkelon Muharebesi'nde merkez kanadın bir parçasını oluşturdu. Bununla birlikte, Godfrey ve Raymond, Aşkelon'un mülkiyeti konusunda tartıştılar ve Robert bile bu anlaşmazlıkta Godfrey'i destekleyemedi; Zafer, Kudüs Krallığı'nın kurulmasına izin vermesine rağmen, şehir ele geçirilmeden kaldı.
Ağustos sonunda Robert, Robert Curthose ve Raymond ile eve döndü. Dönüş yolunda yıllar önce söz verdiği gibi Bizans İmparatoru'na iade edilen Lazkiye'yi ele geçirdiler. Raymond orada kaldı, ancak her iki Roberts, Aleksios'un hizmetinde kalma isteğini reddettikten sonra Konstantinopolis yoluyla eve devam etti. Robert yanında değerli bir kutsal emanet olan Aziz George'un kolunu, Aleksios'tan bir hediye getirdi. kutsal emanet, Flandre'deki Anchin Manastırı kilisesine yerleştirildi. Döndükten sonra Robert, Sevenkerke'de (şimdi Zevenkerke, Brugge yakınlarında) St. Andrew manastırını inşa etti. Haçlı seferi ve eve getirdiği ganimet nedeniyle, Kudüslü Robert lakaplıydı.