Madonna
Hayatı ve kariyeri > 1986–91: True Blue, Who's That Girl, Like a Prayer ve Dick Tracy

Haziran 1986'da Madonna üçüncü stüdyo albümü True Blue'yu yayımladı, çalışmayı ilham aldığı Sean Penn'e ithaf etti. Rolling Stone dergisi harcanan çabadan genel olarak etkilendi ve albüm için "ses[ler] sanki kalpten geliyor" yorumunu yaptı. Albümden çıkan üç single Billboard Hot 100 listesinde bir numara oldu: "Live to Tell", "Papa Don't Preach" ve "Open Your Heart". Listede ilk beşe giren iki single daha yayımlandı: "True Blue" ve "La Isla Bonita". Albüm dünya genelinde 28 ülkenin listelerinin zirvesine yerleşti, o zamana kadar benzeri görülmemiş bir başarı yakaladı ve 30 milyon satarak Madonna'nın kariyerinde en fazla satan stüdyo albümü oldu. Aynı yıl Madonna, oynadığı Şangay Bonita filmiyle sert eleştirilere maruz kaldı ve Altın Ahududu Ödülleri'nde "en kötü oyuncu" seçildi. Ayrıca David Rabe'in Goose and Tom-Tom adlı yapımında Penn ile beraber yer alarak ilk tiyatral çalışmasını yaptı. Bir sonraki yıl, Madonna'nın ikinci filmi Who's That Girl yayımlandı. Şarkıcı, filme adını veren şarkı ve "Causing a Commotion" dahil olmak üzere film için toplam dört şarkı hazırladı.
Temmuz 1987'de Madonna, Who's That Girl World Tour'u başlattı ve Eylül 1987'ye kadar devam ettirdi. Turne Madonna'nın inançlarıyla insanlara yardımdan ve kendisi başka bir şey hâline dönüştürmekten ilham aldı. Konserler izleyici sayısı bakımından çeşitli rekorlar kırdı, Paris konserine 130.000'den fazla kişi katıldı ve bu kendisinin o güne kadar en çok katılım gerçekleşen konseri oldu. Sonraki yıl, geçmişteki hitlerinden oluşan You Can Dance adlı remiks albümünü yayımladı ve Billboard 200 listesinde 14 numaraya kadar yükseldi. Aralık 1987'deki anlaşmazlıklardan sonra Madonna, Ocak 1989'da uzlaşılamayan farklılıkları gerekçe göstererek Penn'e boşanma davası açtı.
-Madonna'nın Like a Prayer'ın arkasındaki ilham hakkında söyledikleri.
Ocak 1989'da Madonna, alkolsüz içecek üreticisi Pepsi ile ciro anlaşması imzaladı. Madonna'nın Pepsi reklamlarından birinde "Like a Prayer" şarkısı ilk kez duyuldu. Katolik sembollerinden yanan haç ve stigmatanın yer aldığı, bir azizin sevişmek hakkındaki rüyasını içeren şarkının video klibi, Vatikan tarafından kınandı. Dini gruplar, reklamları yasaklatmak için çabaladı ve Pepsi'yi ürünlerini boykot etmekle tehdit ettiler. Pepsi, gelen tepkiler üzerine reklamı yayından kaldırdı ve Madonna'yla yaptığı sponsorluk kontratını iptal ettirdi. Şarkı ayrıca, Patrick Leonard ve Stephen Bray ortak yazımı ile prodüktörlüğünde gelişen Madonna'nın dördüncü stüdyo albümü Like a Prayer'a da dahil oldu. Rolling Stone, çalışma hakkında "pop müziğin sanata en çok yaklaşabildiği şekli" yorumunu yaptı. Like a Prayer, Billboard 200'da zirveye oturdu ve ABD'de 4 milyonun üzerindeki kopya satışı dahil olmak üzere dünya genelinde 15 milyondan fazla kopya sattı. ABD'de bir numaraya kadar yükselen "Like a Prayer" ile iki numaraya yükselen "Express Yourself" ve "Cherish" single'ları dahil olmak üzere albümden altı single çıktı. 1980'lerin sonunda MTV, Billboard ve Musician dergisi Madonna'yı "Son On Yılın Sanatçısı" olarak gösterdi.
Madonna, Breathless Mahoney rolüyle Dick Tracy (1990) filminde Warren Beatty ile birlikte başrol oyuncusu olarak yer aldı. Filmdeki performansıyla Saturn Ödülleri'nde En İyi Kadın Oyuncu kategorisinde aday gösterildi. Filme eşlik eden 1930'lar ortamı esintili film müzikleri albümü I'm Breathless'ı aynı dönemde Madonna tarafından yayımladı. Albümde, ABD'de liste başı olan "Vogue" şarkısı ve 1991'de En İyi Özgün Şarkı Akademi Ödülü alan "Sooner or Later" şarkısı da yer aldı. Film çekimleri sırasında Madonna ile Beatty'nin bir ilişkiye başladı ancak ilişki 1990 sonunda bitti.
Nisan 1990'da Madonna, Ağustos 1990'a kadar sürecek olan Blond Ambition World Tour'u başlattı. Rolling Stone turneden "özenli koreografi, cinsel açıdan tahrik edici bir fantezi" şeklinde bahsetti ve "1990'ın en iyi turnesi" ilan etti. Turnedeki "Like a Virgin" performansında Madonna'nın mastürbasyon simülasyonu yapması öncesinde iki erkek dansçının vücudunu okşaması dini grupların sert tepkileriyle karşı karşıya kaldı. Anglikan Kilisesi ile Katolik Kilisesi performansı eleştirdi, Papa halktan ve Hristiyan topluluğundan konserlere katılmamasını istedi. Kendisini Famiglia Domani olarak adlandıran özel bir Katolik derneği, erotizm nedeniyle turneyi boykot etti. Buna karşılık Madonna, "Hiçbir şekilde turne kimsenin duygularını incitmiyor. Bu geniş zihniyetliler için ve onlar cinselliği farklı bir şekilde görür. Kendileri ve diğerlerine ait". Turnenin Lazerdisk sürümü, 1992 yılında Madonna'ya Grammy Ödülleri'nden En İyi Uzun Müzik Videosu dalında ödül kazandırdı.
Madonna'nın ilk greatest-hits derleme albümü The Immaculate Collection, Kasım 1990'da "Justify My Love" ve "Rescue Me" adlarındaki iki yeni şarkı eşliğinde yayımlandı. Albüm RIAA tarafından elmas sertifikaya layık görüldü ve dünya genelinde 30 milyondan fazla kopya satarak tarihte bir solo sanatçıya ait en çok satan derleme albüm oldu. "Justify My Love", ABD'de bir numaraya yükseldi ve dünya genelinde birçok ülkede ilk on içinde yer aldı. Şarkıya sadomazoşizm, bondage, eşcinsel öpüşmesi ve kısa çıplaklık sahneleri içeren bir video klip eşlik etti. MTV videoyu çok müstehcen kabul etti ve yayınlanmasına yasak getirdi. İkinci single "Rescue Me", Hot 100 tarihinde o zamana kadar en yüksek sıradan giriş yapan kadın şarkısı oldu, 15 numaradan giriş yaptı ve dokuz numaraya kadar yükselebildi.
Aralık 1990'da Madonna, oynamayı kabul ettiği Jennifer Lynch filmi Boxing Helena'dan yapımcılarına herhangi bir haber vermeksizin ayrıldı. Bu sıralarda, rapçi Vanilla Ice ile yaşadığı sekiz aylık bir ilişkisi vardı; ancak yazdığı Sex adlı kitabı nedeniyle ilişkisi sonlandı. Madonna, Madonna: Truth or Dare (Kuzey Amerika dışında In Bed with Madonna adıyla bilinir) adını verdiği ilk belgesel filmini 1991 ortasında piyasaya sürdü. Belgesel, kendisinin Blond Ambition World Tour adlı turnesini anlattı.