Harpers Ferry olayı
Ayaklanma girişimi > 17 Ekim Pazartesi

Geceyarısından sonra ilk saatlerde ayaklanmada ilk ölüm yaşanır. Tren istasyonunda görev yapan siyahi hamal Heyward Shepherd, Brown'ın adamları tarafından derdest edilen gece bekçisini ararken ayaklanmacılarla karşılaşır ve dur ihtarına uymadığı için vurulur. Köleleri özgürleştirecek ayaklanmada ilk kurbanın siyahi olması, bölgedeki kölelik yanlıları tarafından kullanılmış, 1931 yılında Shepherd'ın heykeli dikilmiştir. Shepherd son nefesini verirken ayaklanmadan haberi olmadığını, oradakileri hırsız sandığını söylemiştir. Silah seslerini ve imdat çağrılarını duyan yakınlarda oturan doktor John Starry ölmekte olan Shepherd'ın yanına gitmiş ancak kurtulamayacağını görmüştür. Brown tarafından salıverilen doktor evine gitmek yerine kasabadaki kilisenin çanını çalarak alarm vermiş, yardım çağrısı yaptığı Charles Town'a yürüyerek gitmiş ve buradaki milislere durumu aktarmıştır.
Sabah 1:15 sularında doğu yönüne giden Wheeling'den kalkmış olan Baltimore & Ohio treni kasabadan geçmek üzeredir. Kendilerini derdest edenlerin elinden kurtulan gece bekçisi trene doğru koşarak kasabadaki durumu anlatarak makinisti uyarır. Tren geriye götürülür, bölgede keşif yapmak üzere trenden inen iki grevli açılan atış sonrası trenden inemez. Ulusal gazeteler sayesinde tanınan bir sima olan Brown yolcu trenine biner ve yolculara durumu anlatır. Yolculuklarına devam edebileceklerini bildirir. Ancak makinist ve kondüktörler rayların güvenliğinden emin olamaz ve güneş doğuncaya kadar beklemek yönünde karar verir. Bekleme sırasında kazanı söndürülen tren çok soğuk olur, yolcuların trenden inmesine ve otellere gitmelerine izin verilir. Yolcular dört-beş saat kasabada kalır. Brown daha sonra trenin hiç durmadan geçişine izin vermemelerini veya tren durduktan birkaç saat sonra gitmesine izin vermelerini önemli hatalar olarak sıralar.
Tren güneş doğunca yoluna devam eder ve sabah 07:00 sularında hat boyunca telgrafı çalışan ilk istasyona ulaşır ve durumu rapor eder. Tren hattının bağlı bulunduğu merkez ilk başta verilen ayaklanma haberlerini önemsemez ancak benzer haberler başka istasyonlardan da gelince durumun ciddiyeti anlaşılır. Sabah 10:30 itibarıyla bölgedeki en önemli askerî birlik olan Maryland Milis komutanı George H. Steuart, Virginia valisi Henry A. Wise, ABD Savaş Bakanı John B. Floyd ve ABD Başkanı James Buchanan'ın konudan haberi vardır.
Günün ışımasıyla beraber silah imalathanesinde çalışan işçiler işyerlerine gelmeye başlar ve derhal Brown'ın adamları tarafından rehin alınırlar. Brown rehine sayısının artmasıyla beraber üs olarak kullandığı binada rehineleri ayrıştırır ve en önemli 10 rehineyi yakınında tutar. Daha önemsiz olarak değerlendirilen yaklaşık 70 kişi yakınlardaki başka binaya götürülür.
Saat 11:00 sularında Charles Town'da oluşturulan silahlı milis birliği Yüzbaşı John Avis komutasında kasabaya girer. Asıl plana göre Harpers Ferry'de uzun süre kalmayarak yoluna devam etmeyi planlayan Brown, bölgede çok fazla kalarak vakit kaybetmiş, kölelerin kitlesel olarak kendisine katılmasını beklerken avantajını yitirmiştir. Ayrıca iki nehir tarafından çevrilen ve adeta ada şeklindeki Harpers Ferry'de mahsur kalmış, köprüler denetiminden çıkmıştır. Milislerin ablukası sonucunda kaçma şansı olmayan Brown ve adamları bugün John Brown's Fort olarak bilinen taş binaya çekilir ve mevzilerini tahkim ederek burada son dövüşe hazırlanırlar. Gün boyu yerel milisle ayaklanmacılar arasında çatışmalar sürer, her iki tarafta da kayıplar yaşanır. Yerel milislerin disiplinsizliği ve bir süre sonra körkütük derecede sarhoş olmaları ertesi gün bölgeye intikal eden düzenli birliklerin raporlarında yer alır. Aynı gün akşama doğru doğrudan Başkan Buchanan tarafından çağrılan Amerika Birleşik Devletleri Deniz Piyade Kolordusu birlikleri akşam 22:00 sularında trenle kasabaya varır.