Kara Düzen
Olay örgüsü

1975'te, Winter Hill çetesinin lideri James "Whitey" Bulger, sağ kolu Stephen Flemmi, çeteye yeni katılan Kevin Weeks ve duygusuz tetikçi Johnny Martorano ile birlikte Güney Boston'daki organize suçların çoğunun sorumlusudur. Bulger, resmi nikahsız eşi Lindsey Cyr ve küçük oğulları Douglas ile yaşamaktadır.
New England mafya ailesinin bir parçası olan rakip çete, Kuzey Boston merkezli Angiulo Kardeşler, Bulger'ın üstünlüğüne meydan okur. Whitey Bulger ve Whitey'nin kardeşi William "Billy" Bulger'ın çocukluk arkadaşı FBI ajanı John Connolly mahallesine geri döner. Billy, Massachusetts Senatosu başkanıdır.
Angiulo Kardeşler, Winter Hill çetesinden birini motosikletli suikastçı ile öldürtür. Bunun üzerine Whitey, Connolly için muhbirlik yapmaya başlar. Connolly, Whitey'nin yardımıyla Angiulo Kardeşler'in çetesine sızabileceğine inanmaktadır. Whitey, ispiyoncu olma fikrinden nefret etse de, muhbirliğinin ailesini ve çetesini koruyacağının farkındadır. Oğlu Douglas'ta Reye sendromu hastalığı vardır ve eşi Lindsey, Whitey'nin bütün itirazlarına rağmen oğlunun tıbbi yaşam desteğini sonlandırır.
Connolly'i iş arkadaşı John Morris desteklemesine rağmen, patronları Charles McGuire şüphelidir. Whitey, Connolly'nin "korumasını" suçlarını örtmek için kullanarak muhbirlikten gelen statüsünden giderek daha fazla yararlanmaktadır. Connolly, Angiulos'un haraç toplama yerleri hakkında bilgi talep ettiğinde, Whitey rakip çetenin saklandığı yerlerin fotoğraflarını çeker ve FBI'ın telefon dinleme aygıtları yerleştirmesini sağlar. FBI, Angiulos'u tutuklar ve bu durum Whitey'nin gücünü arttırır. Connolly, Whitey ve çetesi ile yakınlaşır ve hatta onları evine yemeğe davet eder. Connolly'nin eşi Marianne, ajan-muhbir ilişkisinin büyümesiyle kocasında gerçekleşen çeteden pahalı hediyeler ya da para kabul etmek gibi olumsuz değişikliklerin farkındadır.
Bir iş arkadaşı Brian Halloran, kendi hayatından endişe eder ve Whitey'yi ihbar etmek için FBI'a gider, bu da Connolly'nin hoşuna gitmez. Connolly daha sonra Whitey'e Halloran'dan bahseder ve bunun sonucunda Halloran öldürülür. Annesinin ölümünün ardından, Whitey'nin davranışı giderek daha şiddetli ve öngörülemez hale gelir ve muhbirlik ilişkisi bozulmaya başlar.
Savcı Fred Wyshak, Boston'a yeni ABD Başsavcı yardımcısı olarak atandığında, Connolly onunla arkadaş olmaya ve dikkatini Whitey'den başka yöne çekmeye çalışır. Ancak Wyshak FBI'dan Whitey'i tutuklamasını talep eder. Winter Hill çetesi içindeki muhbir John McIntyre, Whitey'in IRA için silah kaçakçılığı yapma girişimi hakkında bilgi verir. Sevkiyat ele geçirilir ve Whitey, Connolly'nin ona McIntyre hakkında bilgi vermesinin ardından McIntyre'ı öldürür. Wyshak ve McGuire, Whitey'nin muhbirliğini araştırmaya başlar ve Whitey'den gelen bilgilerin çoğunun aslında zaten diğer kaynaklardan geldiğini keşfederler. Connolly ile ilişkisinden ve bu ilişki yüzünden cezalandırılmaktan korkan Connolly'nin iş arkadaşı Morris, anonim olarak The Boston Globe gazetesine Connolly ve Whitey'nin ilişkisini anlatır ve FBI'nın organize suçlarla ilişkisini anlatan hikâye gazetede ön sayfadan çıkar.
Connolly, Flemmi, Weeks ve Martorano tutuklanır. Whitey kaçar ancak kaçmadan önce kardeşi Billy'ye telefondan veda eder. Morris, dokunulmazlık verilmesi karşılığında Connolly aleyhine tanıklık eder. Filmin sonunda Connolly ve diğer karakterlerin çarptırıldıkları hapis cezaları listelenir ve Whitey'nin 2011 yılında FBI tarafından yakalandığı bilgisi verilir.