The Undertaker
World Wrestling Federation/Entertainment/WWE > İlk yılları (1990–1994)

1990 yılında Undertaker, Suburban Commando adlı filmde WWF Şampiyonu Hulk Hogan ile birlikte rol aldı. Hogan, Undertaker'ın WWF'e gelmesini teklif etti ve Undertaker bunu kabul etti.
Hogan önce Undertaker'ı Vince McMahon ile tanıştırdı. Undertaker'ın gimmick'i, eski batı filmlerindeki cenaze sorumlularının rollerinden esinlenilerek düşünüldü ve WWF Kapıları Undertaker için ardına kadar açılmış oldu. Taker, SS'ten 3 gün önceki Superstars şovunda debut yaptı ancak bu şov Aralık 1990'da yayınlandı. Ama Undertaker'ın orijinal debutu yine de Survivor Series'te gerçekleşmiştir.
Survivor Series'teki geleneksel tag maçı için Ted Dibiase'nin duyuracağı gizli isim Undertaker'dı ve Undertaker o gece DiBiase'nin takımında yer aldı. Buradaki bir ilginç noktada, Undertaker'ın aslında kullandığı ismin "Kane the Undertaker" olmasıydı ancak Ted DiBiase Calaway'ı anons ederken "Kane" deemyi unuttu ve bundan sonra Calaway, "The Undertaker" olarak anılmaya başlandı.[kaynak belirtilmeli] Tabii bu isim karmaşası çok kısa süreliğine yaşandı. Aynı zamanda bu maçta menajeri Brother Love Dusty Rhodes'tan dayak yiyince tag çıkararak ringden çıktı ve Rhodes'un peşine düştü ama count out ile elendi. Aslında bu bir hakem hatasıdır çünkü Taker çıkmadan sırayı takım arkadaşına vermişti.
Undertaker'ın WrestleMania da ilk kurbanı Jimmy Snuka oldu. WrestleMania 7'de ilk kez bir WrestleMania şovunda yer alan Undertaker'ın ölümsüz serisi böylece başladı. Taker ilk ciddi feudunu da Ultimate Warrior ile yaşadı. Warrior'ı bir tabuta tıktı. Ama Warrior, Undertaker'ı yendi. Sycho Sid, Randy Savage ve Sgt Slaughter gibi isimlerle feuda girdikten sonra Survivor Series 1991'de Hulk Hogan ile karşılaştı. Hogan'ı Ric Flair'ın yardımıyla yendi ve WWF'teki ilk şampiyonluğuna, yani WWF Şampiyonluğuna uzandı. Ayrıca Undertaker, -1993'te Yokozuna bu rekoru kırana kadar- tarihteki en genç WWF Şampiyonu unvanını da elde etti.
Zamanın WWF Başkanı Jack Tunney, Hogan'ın kemeri kaybetmesinden sonra This Tuesday in Texas PPV'i için Hogan vs. Undertaker maçını duyurdu. Undertaker, yaklaşık 6 gün süren şampiyonluğunu bu şov da kaybetti ve Hogan tekrar şampiyon oldu. Şubat 92'de Jake Roberts, Randy Savage'in eşi Miss Elizabeth'e sandalyeyle saldırmaya kalkışınca Undertaker, dost olmalarına rağmen Roberts'a engel oldu ve ilk kez taraftarlar tarafından desteklenmeye başladı. WrestleMania 8'de Jake Roberts ile karşılaştı ve onu da yenip serisine 2. kurbanı ekledi.
Taker, 1992-93 seneleri boyunca Harvey Wippleman'ın menajerliğini yaptığı güreşçilerle feuda girdi. Bu isimler Kamala ve Giant Gonzalez idi. Kamala'yı Summerslam ve Survivor Series 1992'de yendi. Royal Rumble 1993'te Giant Gonzales ringe geldi ve maça dahil olmamasına rağmen Undertaker'ı eledi. WrestleMania 9'da Undertaker, Gonzalez ile karşılaştı ve maçı Gonzalez'in kloroform (bayıltıcı bir madde) kullanması nedeniyle DQ ile kazandı. Bu, Taker'ın WrestleMania kariyerindeki ilk ve tek DQ galibiyetiydi. Taker maçtan sonra geri dönüp Gonzalez'e saldırdı.
Daha sonra Gonzalez, Urn'ü ve Paul Bearer'ı kaçırdı. Undertaker da SummerSlam'deki Rest in Peace maçına Urn olmadan çıkmak zorunda kaldı. Ama maç sırasında Paul Bearer geri dönüp Harvey Whippleman'dan Urn'ü geri aldı. Urn'den güç alan Undertaker da Gonzalez'e yaptığı bir uçan clothesline ile maçı kazandı.
Survivor Series 1993'te All Americans vs Foreign Fanatics 4-on-4 eleme maçı yapılırken Undertaker ve Yokozuna kavgaya tutuştular ve double countout oldular. Taker daha sonra Yokozuna'ya pek çok akıl oyunu yaptı. Royal Rumble 1994'te Undertaker, Yokozuna ile "Casket Match"ta karşı karşıya geldi. Maç WWF Title içindi ve Yokozuna, kemeri elinde tutuyordu. Undertaker, Yokozuna'ya yaptığı bir chokeslam ve running DDT'nin ardından onu tabuta attı. Tabutu kapatacakken Crush ona saldırdı. Undertaker Crush'ı hakladıktan sonra Mr. Fuji'nin 2 adamı geldi. Undertaker onlara double clothesline yaptı ama ardından Bam Bam Bigelow geldi. Undertaker iyice güçten düşüyordu... derken Paul Bearer, Mr. Fuji'nin ele geçirdiği Urn'ü geri aldı. Undertaker, Yokozuna'nın tuz kabını ele geçirdi. Önüne gelen güreşçilere bu kapla saldırdı ve hepsini hakladı. Ama Fatu, Samu (Yokozuna'nın kuzenleri) ve Jeff Jarrett geldiler ve diğer güreşçilerle Undertaker'a saldırdılar. Onu tabuta attılar ama Undertaker tabutun kapanmasına izin vermedi. Bir süre daha onlarla uğraştı ve o sırada Diesel da geldi. Yokozuna, Bearer'a saldırıp Urn'ü ele geçirince bir düdük sesi çıktı ve Taker yere yığıldı. Güreşçiler onu alıp tabuta kapattılar ve Yokozuna maçı kazandı. Ancak maçtan sonra tabutun içinde büyük ekrana görüntüsü yansıdı ve Undertaker, "geri döneceğini, asla huzur içinde yatmayacağını" söyledi.