Edirne'nin Fethi
Arka plan

Osmanlı Devleti'nin kuruluş döneminde Balkanlardaki fetihlerini gerçekleştiren kuvvetlerin başında, Osmanlı Padişahı Orhan Gazi'nin en büyük oğlu Süleyman Paşa bulunmaktaydı. Yapılan fetihler sonrasında bölgede paşa sancağı kurulmuştu. Sancak, batıda Keşan ile İpsala arasında Yayla Dağı'ndan ve Malkara ile Hayrabolu'yu ayıran dağlık bölgeden geçmekte, Marmara Denizi sahillerinde Tekfurdağı kasabası güneyinde Bakacık Tepesi ve Hora'ya (günümüzde Hoşköy) kadar uzanmaktaydı.
1357 yazında, 11 yaşındaki oğlu Halil'in Foçalı korsanlara esir düşmesinin ardından Orhan Gazi, oğlunu kurtarmak için Bizans İmparatoru V. İoannis'a başvurdu. İki taraf arasında yapılan anlaşma gereğince Osmanlılar Bizans topraklarına saldırmayacak, Foçalılara gönderilecek gemilerin masraflarını üstlenecek, Bizans İmparatoru'nun eski borçlarını silecek ve Rumeli'de imparatora karşı duran Matheos Kantakuzinos'a yardımdan vazgeçerek İmparatoru destekleyecekti. Anlaşmadan önce Matheos Kantakuzinos ile işbirliği yapan Osmanlılar, bu sayede Rumeli'ye yerleşme imkânı bulmuştu ve buradaki fetihlerini sürdürmekteydi. Diğer taraftan Süleyman Paşa, Halil'in esir düşmesinden bir süre sonra ölmüş, en büyük kardeşi Murad, lalası Şahin ile birlikte Rumeli'deki uç bölgesine gönderilmişti. Matheos Kantakuzinos ise Sırplar tarafından yakalanmış ve imparatora teslim edilmişti. Orhan Gazi'nin zorlaması üzerine bizzat İoannis Paleologos'un da bulunduğu üç kadırga 1358 baharında Foçalıların üzerine gitti. Foçalıları karadan sıkıştırmak için ise Saruhanoğulları Beyi İlyas Bey ile anlaşılmıştı. Ancak her iki taraf da başarısız oldu ve imparator şehre geri döndü. Orhan Gazi'nin imparatora, oğlunu kurtarmazsa anlaşmayı bozacağını ve Bizans topraklarına karşı saldırılara yeniden başlayacağını belirtmesi üzerine imparator, iki gemiyle birlikte Prokonnesos'a (günümüzde Marmara Adası) gitti ve burada Orhan Gazi'yle buluşmasının ardından aynı yıl içinde Foça'ya hareket etti. Bu sefer de bir sonuç alınamayınca 1359 baharında Kadıköy'e gelen Orhan Gazi, imparatorun elçileriyle gemide bir görüşme yaptı. Oğlu Halil'in kurtarılmasının ardından, imparatorun kızıyla nişanlanması ve aralarındaki barışın daimi olması şartlarıyla tekrar bir anlaşma yapıldı. Aynı yılın yaz aylarında Foça'ya hareket eden imparator, Halil'i kurtardı ve İstanbul'a getirerek on yaşındaki kızı İrini ile nişanladı. 1359 yılının Eylül sonlarına tekabül eden tarihlerde Halil gemi ile İzmit'e getirilip, babasına teslim edildi. 1357 yazında esir düşen Halil'in 1359 yazında kurtarılmasına kadar geçen yaklaşık iki yıllık sürede, iki devlet arasında Rumeli'de herhangi bir çatışma yaşanmamıştı.
Osmanlı gazilerinin müttefiki olan Matheos Kantakuzinos'un bölgeden atılmasının ardından, hâkimiyet doğrudan İoannis Paleologos'un kontrolüne geçmişti. Halil'in kurtarılmasından kısa süre sonra Rumeli'deki gazilerin başında bulunan Orhan Gazi'nin Murad'ın lalası Şahin ve uç beyleri Hacı İlbey ile Gazi Evrenos, bölgede yeniden fetih hareketlerine giriştiler. Rumeli'deki Osmanlı kuvvetleri, 1359'dan itibaren doğuya sistemli akınlar düzenlemeye başladı. Floransalı Matteo Villani'nin belirttiğine göre bu taarruzlar sırasında Dimetoka (o zamanki adıyla Didymeteichon) ilk defa geçici olarak Osmanlıların eline geçmiş, Türk akıncıları aynı yıl İstanbul (o zamanki adıyla Konstantinopolis) surları karşısında görünmüştü.