Osman Gazi
Bitinya bölgesinde Bizans yerel güçleri ile mücadele ile genişleme

Osman Gazi, 1280'lerden 1300'e kadar uzayan yaklaşık 20 yıllık Osmanlı devletinin doğuş süreci evresinde toplumsal düzeni çok karışık Bitinya bölgesinde (yani günümüzdeki Bursa-Bilecik-İznik yörelerinde) şanını korumak ve ufak uç beyliğini güçlendirmek için bir dizi yerel çatışmalar yapmıştır. Bu çatışmalarda gaza yoldaşı olan Samsa Çavuş, Konur Alp, Akça Koca, Aykut Alp, Abdurahman Gazi gibi diğer "Alp" beyler ve bunların idaresindeki akıncı birliklerden destek alıp faydalanmıştır. Osman Gazi'ye dinsel ve moral desteği ise Ahiler vermiştir. Özellikle Osman Bey'in Bala Hatun adlı kızıyla evlendiği kayınbabası Eskişehir ahilerinin İtburnu şeyhi olan Şeyh Edebali devamlı danışmanlık ve destek sağlamıştır.
Osman Gazi 1283'te İnegöl tekfuru Nikola ile yaptığı Ermeni Beli Muharebesi’nde yenik düşmüştür. Bu muharebede kardeşi Saru Batu Savcı Bey'in oğlu Bayhoca şehit düşmüştür. 1284'te Osman Bey 300 kişilik bir güçle İnegöl yakınlarındaki Emir Dağı eteklerinde bulunan "Kulucahisar"'a bir baskın düzenlemiş ve bu kaleyi eline geçirmiştir. Bu Osmanlıların ilk kale fethidir. 1286'da ise Osman Bey ile Bizanslı İnegöl Tekfuru ile Karacahisar (Malachiya) Tekfuru'nun birleşik yerel kuvvetleri arasında Ekizce mevkiinde "Domaniç Muharebesi" yapılmıştır. Osman Bey bu muharebeyi de kazanmıştır, ama kardeşi Savcı (bazı kaynaklara göre Gündüz Alp) bu muharebede şehit olmuştur. Bu galibiyet sonunda Karacahisar Osman Bey'in eline geçmiştir. Bundan sonra Osman Gazi, müttefikleri ile birlikte akınlar yapma stratejisini uygulamaya başlamıştır. Mudurnu yakınlarında yerleşik Samsa Çavuş ve kardeşi Satılmış ve Harmankaya (Priminos) Tekfuru Köse Mihal güçleri ile birlikte Sakarya Nehri vadisinde Sorkun, Taraklı Yenicesi ve Göynük taraflarına akınlar yapmışlardır.
1298-1299 yıllarında Osman Gazi'nin yükselişinden rahatsız olan ve tehlikeyi önceden sezen Bilecik (Belekona) Tekfuru, Yarhisar tekfurunun kızı ile evlendireceği oğlunun düğününe Osman Gazi’yi de çağırarak ona pusu kurup öldürmeyi amaçlamıştır, fakat Osman Gazi’nin dostu olan ve Bilecik Tekfuru ile aralarında düşmanlık bulunan Harmankaya Tekfuru, bu tuzağı Osman Gazi’ye haber vererek onun tuzağa düşmesini engellemiş ve oyun içinde oyun diye adlandırılan bir taktikle bu kenti almıştır. Bu "oyun içinde oyun" taktiğine göre Osman Gazi kırk yiğidine kadın giysileri giydirerek (tarihçinin anlatımı ile "bir nice gazileri da baş bezleriyle avrat donuna koyup) Bilecik kalesine sokmuş ve diğer taraftan keçelere bürünerek öküz sürüsü içinde kaleye gelip kapılardan giren yiğitler de bunlara destek sağlayarak Bilecik kalesini eline geçirmiştir. Bu anlatım Osmanlı tarihçilerin Osman Bey dönemi için anlattıkları masalsı mitlerin ilkelerinden olmuştur. Aynı kampanyada Osman Bey Yarhisar'dan yola çıkan düğün alayı koruyucu güçlerini "Çakır Pınarı" mevkiinde alt etmiştir. Bu gelin alayında bulunan Yarhisar tekfurunun kızı olan Holofira (Nilüfer Hatun) adlı gelin ise Türklerin eline geçerek Osman Gazi'nin oğlu Orhan Bey'le evlenmiştir. Bu çatışmalar sonunda Bilecik tekfuru öldürülmüş; Bilecik ve Yarhisar kaleleri Osman Bey'in eline geçmiştir.
Aynı dönemde (1298-1299 yıllarında) Turgut Alp İnegöl kalesini kuşatmış ve bu kalenin de Osmanlı beyliğinin eline geçmesini sağlamıştır.