Nell Gwyn
Erken dönem

Annesi Ellen (ya da yaşamı boyunca "Yaşlı Madam", "Madam Gwyn" ve "Yaşlı Anne Gwyn" olarak anılan), Nell'in annesinin Chelsea yakınlarındaki evinde suya düştüğünde boğulduğu söylenir. Annesi 30 Temmuz 1679'da, 56 yaşındayken ölmüştür.
Nell Gwyn'in 1688 tarihli bir el yazmasında Galler'de eski bir aileden Thomas Guine'in kızı olduğu bildirilmektedir, ancak ifadenin güvenilirliği şüphelidir. Yine doğruluğu şüpheli olan 1681 tarihli bir şiirden, Gwyn'in babasının Oxford'da, belki de hapishanede öldüğüne dair bazı kaynaklar vardır.
”Gwyn "in Galce kökenli bir isim olması, Galler sınırında olması nedeniyle 19. yüzyılda adı Gwynne Caddesi olarak değiştirilen Pipe Well Lane'de doğduğuna dair geleneksel bir inanış olduğunu belirtmektedir. Ayrıca Nell Gwyn'in Chelsea Hastanesi emeklileri için kırmızı paltolar seçtiği, çünkü benzer paltoların Hereford'daki Coningsby Hastanesinde giyildiğini hatırladığı efsanesi de vardır.
1663 ve 1667 yılları arasında "William Nell" adını kullanarak ve takma sakal takarak crossdressing denemeleri yaptı; gözlemleri Mart 1667'de sahnede bir erkek gibi davranan çok başarılı ve komik bir karakter yorumuna ilham verdi. Yaşlı Madam Gwyn çoğu anlatıya göre genelev (ya da kerhane) işleten bir alkolikti. Nell orada ya da Madam Ross'un genelevinde en azından bir süre vakit geçirirdi. Kendisinin de bir çocuk fahişe olması mümkündür. Samuel Pepys'in günlüğündeki 1667 tarihli bir kayıt, ikinci elden şunu kaydetmektedir.
Burada Bayan Pierce bana [...] Nelly ve Beck Marshall'ın geçen gün kavga ettiklerini, ikincisinin diğerine Lord Buckhurst'un fahişesi dediğini söyledi. Nell o zaman şöyle cevap vermiş: "Ben sadece bir adamın fahişesiydim, gerçi bir genelevde konuklara içki doldurmak için yetiştirildim; ama sen üç ya da dört kişinin fahişesisin ve  bir rahibin dua eden kızısın!"
1662 yılı civarında Nell'in Duncan ya da Dungan adında bir sevgili edindiği söylenir. Duncan, Gwyn'e Maypole Alley'deki bir tavernada oda sağladı, ve hicivler ayrıca Nell'e yakınlarda inşa edilen tiyatroda bir iş sağlamaya dahil olduğunu söylüyor.
Cromwell'lerin on yıllık himaye yönetimi sırasında, tiyatro da dahil olmak üzere anlamsız olarak görülen eğlenceler yasaklanmıştı. Charles 1660 yılında İngiliz tahtına yeniden oturmuş ve kısa süre içinde tiyatroyu eski haline getirmiştir. Charles'ın kral olarak ilk icraatlarından biri, iki oyunculuk kumpanyasının kurulmasına izin vermek ve oyunculuğu kadınlar için bir meslek olarak yasallaştırmak oldu.
"Turuncu Moll" lakaplı eski bir fahişe ve Madam Gwyn'in bir arkadaşı olan Mary Meggs'e tiyatroda "portakal, limon, meyve, tatlı ve her türlü meyveci ve şekerlemeci malını satma, söyleme." ruhsatı verilmişti. Orange Moll, Nell ve ablası Rose'u, küçük, tatlı "porselen" portakalları tiyatrodaki seyircilere tanesi altı peni karşılığında satan, az giyimli "portakal-kızlar" olarak işe aldı. Bu iş onu tiyatro hayatının birçok yönüyle ve Londra'nın yüksek sosyetesiyle tanıştırdı: ne de olsa burası "Kral'ın tiyatrosuydu" ve Charles sık sık gösterilere katılıyordu. Turuncu kızlar aynı zamanda seyircilerdeki erkekler ile sahne arkasındaki aktrisler arasında haberci olarak da görev yapıyorlardı; bu rol için para bahşişi alıyorlardı ve bu mesajların bazıları cinsel ilişkiyle sonuçlanıyordu.