İbuprofen

| --- | --- |


Klinik verisi
Telaffuz: /ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, EYE-bew-PROH-fən 
Ticari adlar: Advil, Motrin, Nurofen, Pedifen, diğerleri
Diğer adlar: izobütilfenilpropiyonik asit
AHFS/Drugs.com: Monografi
MedlinePlus: a682159
Lisans veri:  US DailyMed: Ibuprofen 
Gebelikkategorisi:  AU: C  
Uygulamayolu: Ağızdan, rektal, topikal, intravenöz
İlaç sınıfı: Nonsteroid antiinflamatuar ilaç (NSAİİ)
ATC kodu: C01EB16 (DSÖ) G02CC01 (DSÖ) M01AE01 (DSÖ) M02AA13 (DSÖ) R02AX02 (DSÖ)
Hukuki durum
Hukuki durum:  AU: OTC  CA: Reçetesiz ilaç  UK: Genel satış listesi (GSL, OTC)  US: OTC / Rx-only  EU: OTC 
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım: %80-100 (oral), %87 (rektal)
Protein bağlanma: %98
Metabolizma: Karaciğer (CYP2C9)
Metabolitler: ibuprofen glukuronid, 2-hidroksibuprofen, 3-hidroksibuprofen, karboksi-ibuprofen, 1-hidroksibuprofen
Etki başlangıcı: 30 dakika
Eliminasyon yarı ömrü: 2-4 saat
Boşaltım: Ürin (%95)
Tanımlayıcılar
 IUPAC adı (RS)-2-(4-(2-Metilpropil)fenil)propanoik asit 
CAS Numarası: 15687-27-1 
PubChem CID: 3672
IUPHAR/BPS: 2713
DrugBank: DB01050 
ChemSpider: 3544 
UNII: WK2XYI10QM 
KEGG: D00126 
ChEBI: CHEBI:5855 
ChEMBL: ChEMBL521 
PDB ligand: IBP (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Bilgi Paneli (EPA): DTXSID5020732 
ECHA Bilgi Kartı: 100.036.152 
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül: C13H18O2
Mol kütlesi: 206,285 g·mol−1
3D model (JSmol): İnteraktif görüntü
Kiralite: Rasemik karışım
Yoğunluk: 1,03 g/cm3
Erime noktası: 75 ila 78 °C (167 ila 172 °F)
Kaynama noktası: 157 °C (315 °F) 4 mmHg
Suda çözünürlük: 0,021 mg/mL (20 °C)
 SMILES CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O 
 InChI InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)  Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N  
İbuprofen, ağrıyı, ateşi ve iltihabı hafifletmek için kullanılan nonsteroid antiinflamatuar bir ilaçtır (NSAİİ). Bu, ağrılı adet dönemlerini, migreni ve romatoid artriti içerir. Prematüre bir bebekte patent ductus arteriosusu kapatmak için de kullanılabilir. Oral (ağız yoluyla) veya intravenöz olarak alınabilir. Genellikle bir saat içinde çalışmaya başlar.
Yaygın yan etkileri arasında mide yanması, bulantı, hazımsızlık ve karın ağrısı bulunur. Diğer NSAİİ'lerle karşılaştırıldığında, gastrointestinal kanama gibi başka yan etkileri de olabilir. Uzun süreli kullanımı böbrek yetmezliği ve nadiren karaciğer yetmezliği ile ilişkilendirilmiştir ve kalp yetmezliği olan hastaların durumunu kötüleştirebilir. Düşük dozlarda kalp krizi riskini artırdığı görülmemiştir; ancak yüksek dozlarda artırabilir. İbuprofen astımı da kötüleştirebilir. Hamileliğin erken dönemlerinde güvenilirliği belirsizken, hamileliğin ilerleyen dönemlerinde zararlı olduğu görülmektedir, bu nedenle bu dönemde önerilmemektedir. Diğer NSAİİ'ler gibi, siklooksijenaz (COX) enziminin aktivitesini azaltarak prostaglandin üretimini inhibe ederek çalışır. İbuprofen diğer NSAİİ'lere göre daha zayıf bir antiinflamatuar ajandır.
İbuprofen 1961 yılında Boots UK Limited'ta çalışırken Stewart Adams ve John Nicholson tarafından keşfedilmiş ve başlangıçta Brufen olarak pazarlanmıştır. Advil, Motrin ve Nurofen de dahil olmak üzere bir dizi marka adı altında mevcuttur. İbuprofen ilk olarak 1969 yılında Birleşik Krallık'ta ve 1974 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde pazarlanmıştır. Dünya Sağlık Örgütünün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır. Jenerik bir ilaç olarak mevcuttur. 2022 yılında, 17 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 33. ilaç olmuştur.