Trump-Ukrayna skandalı
Arka plan > Rudy Giuliani

Giuliani, en azından Mayıs 2019'dan bu yana, Ukrayna'nın yeni seçilen cumhurbaşkanı Volodymyr Zelenskyy'nin Burisma'yı araştırması ve Ukrayna'nın Paul Manafort hakkındaki soruşturmasında herhangi bir usulsüzlük olup olmadığını kontrol etmesi için baskı yapıyor. 7 Mayıs'ta Zelenskyy ve bir grup danışmanı, Trump ve Giuliani'nin baskılarına nasıl yanıt verileceğini ve Amerikan iç siyasetine karışmaktan nasıl kaçınılacağını tartışmak üzere üç saatlik bir toplantı yaptı. Giuliani, aradığı soruşturmaların müvekkili Başkan Trump için faydalı olacağını ve çabalarının Trump'ın tam desteğini aldığını söyledi. Giuliani'nin çabaları, Trump'ın Ağustos 2018'de sekiz ağır suçtan hüküm giymiş olan Manafort'u affetmesi için bir kılıf sağlama girişimi olarak başladı
10 Mayıs'ta Giuliani, cumhurbaşkanı seçilen Zelenskyy'yi Hunter Biden hakkında soruşturma başlatmaya ve Demokratların Manafort hakkında bilgi yayınlamak için Ukraynalılarla gizli anlaşma yapıp yapmadığına dair soruşturma başlatmaya çağırmayı planladığı Ukrayna'ya planlı bir geziyi iptal etti. Giuliani, beş Ukraynalının Ocak 2016'da Obama Beyaz Sarayı'na getirildiklerini ve "Trump ve Manafort'la ilgili pislikleri kazmalarının" söylendiğini belirten yeminli ifadeler aldığını iddia etti, ancak iddia için kanıt sunmadı. Giuliani, çabalarına karşı çıkan Ukraynalılar tarafından kendisine "tuzak kurulduğu" için geziyi iptal ettiğini ileri sürdü ve Demokratları geziyi "çevirmeye" çalışmakla suçladı. Giuliani, Haziran 2019 ve Ağustos 2019'da soruşturma yapılması için baskı yapmak amacıyla Ukraynalı yetkililerle bir araya geldi
Mayıs 2019 gibi erken bir tarihte, Dışişleri Bakanlığı yetkilileri Zelenskyy ile görüşmeyi planlarken, Trump onlara bu toplantıyı planlamak için resmi kanalları atlatmalarını ve bunun yerine Giuliani ile çalışmalarını söyledi. Temmuz 2019'da, Trump'ın Zelenskyy ile telefon görüşmesi yapmasından günler önce Giuliani, ABD'li diplomat Kurt Volker ve Zelenskyy'nin kıdemli danışmanlarından Andriy Yermak ile 40 dakikalık bir telefon görüşmesine katıldı. Bu görüşmede Giuliani, Zelenskyy'nin Biden'a yönelik bir soruşturmayı kamuya duyurması halinde bunun Zelenskyy'nin Trump'la "çok daha iyi bir ilişkiye" sahip olmasına yardımcı olacağını söyledi.
Liberal izleme grubu American Oversight'ın bir önergesine yanıt olarak, 23 Ekim'de bir federal yargıç, Dışişleri Bakanlığı'na , Dışişleri Bakanı Mike Pompeo ve Rudy Giuliani arasındaki iletişimler de dahil olmak üzere Ukrayna ile ilgili kayıtları yayınlaması için 30 gün verdi. 22 Kasım'da Dışişleri Bakanlığı, Gordon Sondland'ın Pompeo'nun Giuliani'nin Ukrayna ile ilgili faaliyetlerine katıldığı yönündeki kongre ifadesini destekleyen dahili e-postaları ve belgeleri yayınladı. Belgeler ayrıca Dışişleri Bakanlığı'nın, Yovanovitch'in büyükelçi olarak görevden alınmasının gerekçesi konusunda Kongre'yi kasten aldattığını da gösteriyordu.
Zelenskyy ile görüşmesi sırasında Trump, "Giuliani'den başsavcıyla birlikte sizi aramasını isteyeceğim. Rudy neler olduğunu çok iyi biliyor ve çok yetenekli bir adam. Eğer onunla konuşabilseydiniz bu harika olurdu" dedi. Kasım ayında  Trump, Giuliani'nin Ukrayna'ya gitmesi yönünde talimat verdiğini reddetti, ancak görevden alınmasından günler sonra beraat ederek bunu yaptığını kabul etti. Giuliani Eylül ayında "yaptığım her şeyin müvekkilimi savunmak olduğunu" iddia etmişti.