Kristof Kolomb'un Yolculukları
Üçüncü sefer (1493–1496)

Kolomb'un günlüğünün Bartolomé de Las Casas tarafından yapılan özetine göre, üçüncü yolculuğun amacı, Portekiz Kralı II. João'un Cape Verde Adaları'nın güneybatısında yer aldığını öne sürdüğü bir kıtanın varlığını doğrulamaktı. Kral John'un böyle bir anakaranın varlığından haberdar olduğu bildiriliyor çünkü Gine (Batı Afrika) kıyılarından yola çıkan ve batıya mallarla yelken açan kanolar bulunmuştu. İtalyan kaşif John Cabot muhtemelen Haziran 1497'de Amerikan kıtasının anakarasına ulaştı, ancak karaya çıktığı yer tartışmalıdır.
30 Mayıs 1498'de, Kolomb, Amerika'ya üçüncü yolculuğu için İspanya'nın Sanlúcar kentinden altı gemiyle ayrıldı. Gemilerden üçü çok ihtiyaç duyulan erzaklarla doğrudan Hispanyola'ya doğru yola çıkarken, Kolomb diğer üçünü daha önce ziyaret ettiği Karayip adalarının güneyindeki keşifler için aldı; bunların arasında kıta Asya'ya umutla gitmeyi umduğu bir geçit de vardı. Kolomb, filosunu karısının memleketi olan Portekiz'in Porto Santo adasına götürdü. Daha sonra Madeira'ya yelken açtı ve Kanarya Adaları ile Yeşil Burun Adaları'na yelken açmadan önce Portekizli kaptan João Gonçalves da Camara ile orada biraz zaman geçirdi.
13 Temmuz'da, Kolomb'un filosu, birkaç gün boyunca durgunluk içinde kaldıkları Orta Atlantik'in durgunluğuna (Intertropikal Yakınsama Bölgesi) girdi. Bu durgun ve sıcak hava, gemilerine, yiyeceklerine ve sularına zarar verdi. Sonunda doğudan esen bir rüzgar onları batıya doğru itti; bu rüzgar, güneybatıdan kuzeydoğuya uçan kuşlar görülene ve filo Dominika yönünde kuzeye dönene kadar 22 Temmuz'a kadar devam etti. Filo, 31 Temmuz'da güneydoğudan yaklaşarak Trinidad topraklarını gördüler. Filo güney kıyısı boyunca yelken açtı ve Dragon's Mouth'a girerek Soldado Kayası'nın (Icacos Burnu'nun batısı, Trinidad'ın en güneybatı noktası) yakınlarına demir attı ve burada kanolardaki bir grup Kızılderiliyle temas kurdular. 1 Ağustos'ta Kolomb ve adamları, günümüz Venezuela bölgesinde, Güney Amerika'nın Orinoco nehrinin ağzına yakın bir kara parçasına ulaştılar. Kolomb, topografyadan bunun kıtanın anakarası olması gerektiğini anladı, ancak onu bir otro mundo ('öteki dünya') olarak tanımlarken, bunun Asya ve belki de bir Yeryüzü Cenneti (Aden Bahçesi) olduğuna inandı. 2 Ağustos'ta, yerlilerle şiddetli bir karşılaşmadan kıl payı kurtularak, günümüz Trinidad'ındaki Icacos Burnu'na (Kolomb'un Punta de Arenal adını verdiği) çıktılar. 4 Ağustos'un erken saatlerinde, bir dev dalga Kolomb'un gemisini neredeyse alabora etti. Adamlar Paria Körfezi'ni geçtiler ve 5 Ağustos'ta Güney Amerika anakarasına, Paria Yarımadası'na çıktılar. Bir aylık uykusuzluk ve kan çanağı gözlerinden dolayı görme bozukluğu çeken Kolomb, diğer filo kaptanlarının önce karaya çıkmalarına izin verdi: biri bir haç dikti ve diğeri Kolomb'un daha sonra İspanya için eyaleti resmen almak üzere karaya çıktığını kaydetti. Daha sonra Chacachacare ve Margarita adalarına yelken açtı (ikincisine 14 Ağustos'ta ulaştı) ve Tobago'yu (Bella Forma adını verdi) ve Grenada'yı (Concepción adını verdi) gördü.
Sağlığı kötü olan Kolomb, 19 Ağustos'ta Hispaniola'ya döndüğünde, yeni koloninin İspanyol yerleşimcilerinin çoğunun, Kolomb'un onları bulmayı bekledikleri varsayılan bol zenginlikler konusunda yanılttığını iddia ederek, kendi yönetimine karşı isyan ettiğini gördü. Geri dönen yerleşimcilerden ve denizcilerden bir kısmı, Kolomb'u ve kardeşlerini kötü yönetimle suçlayarak İspanyol mahkemesinde ona karşı lobi faaliyeti yürüttü. Kolomb, mürettebatından bazılarını itaatsizlik nedeniyle astırdı. Hispaniola yerlilerinin köleleştirilmesinde ekonomik bir çıkarı vardı ve bu nedenle onları vaftiz etmeye istekli değildi, bu da bazı din adamlarının eleştirilerine yol açtı. Eylül 1498 tarihli günlüğünde şöyle yazıyor: "Buradan, Kutsal Üçlü adına, satılabilecek kadar çok köle gönderilebilirdi ..."
Kolomb sonunda asi sömürgecilerle aşağılayıcı şartlarda barış yapmaya zorlandı. 1500'de Krallık onu valilikten aldı, tutuklattı ve zincirlerle İspanya'ya naklettirdi. Sonunda serbest bırakıldı ve Amerika'ya dönmesine izin verildi, ancak vali olarak değil. Ayrıca kaşiflik gururunu kıran bir olay olarak, 1499'da Portekizli kâşif Vasco da Gama, Afrika'nın güney ucundan doğuya yelken açarak ilk Hindistan seyahatinden döndü ve Asya'ya giden bir deniz yolunu açtı.
Sömürgeci isyanları
İkinci yolculuğundan sonra, Kolomb 330 kişinin Hispanyola'da kalıcı olarak (gönüllü de olsa) kalmasını ve hepsinin kralın maaşıyla çalışmasını talep etti. Özellikle, 100 adamın oduncu, asker ve işçi olarak çalışmasını istedi; 50 çiftçi, 40 silahtar, 30 denizci, 30 kamarot, 20 kuyumcu, 10 bahçıvan, 20 tamirci ve 30 kadın. Bunlara ek olarak, koloniciler için rahipler ve din adamları, bir doktor, bir eczacı, bir bitki uzmanı ve müzisyenler bulundurma planları yapıldı. Kralın ücretlere ayrılan parayı kısıtlayacağından korkan Kolomb, İspanyol suçluların Hispaniola'da birkaç yıl ücretsiz hizmet karşılığında affedilmesini önerdi ve kral bunu kabul etti. Ölüm cezası için af iki yıl hizmet gerektirecekti ve daha hafif suçlar için bir yıl hizmet gerekiyordu. Ayrıca sürgün cezasına çarptırılanların Hispaniola'ya sürgüne gönderilecekleri talimatını verdiler.
Bu yeni sömürgeciler, üç gemiyle erzakla doğrudan Hispaniola'ya gönderilirken, Kolomb keşif için diğer üç gemiyle alternatif bir rota izliyordu. Bu yeni sömürgeciler Hispaniola'ya vardıklarında, Francisco Roldán (Kolomb'un kardeşleri Diego ve Bartolomew yönetiminde baş belediye başkanı olarak bıraktığı bir adam) önderliğinde bir isyan hazırlanıyordu. Kolomb Hispaniola'ya vardığında, Roldán Xaraguá topraklarını elinde tutuyordu ve yeni sömürgecilerden bazıları onun isyanına katılmıştı. Kolomb aylar boyunca isyancılarla pazarlık yapmaya çalıştı. Roldán, onun isteği üzerine diğer isyancıları denedi ve eski ortağı Adrián de Mújica'nın asılmasını emretti.
Kolomb fiziksel ve zihinsel olarak bitkin düşmüştü; vücudu artritten, gözleri ise göz hastalığından harap olmuştu. Ekim 1499'da, İspanya'ya iki gemi göndererek Kastilya Mahkemesi'nden kendisine hükûmette yardımcı olması için bir kraliyet komiseri atamasını istedi. 3 Şubat 1500'de, isyancıların anlattıklarından kendini korumak için İspanya'ya geri yelken açma planlarıyla Santo Domingo'ya döndü.