Chicago Bulls
Kulüp tarihi > 1998-2004: Zorlu geçen 6 yıl

1998 yılında şampiyon olunan sezondan sonra Jerry Krause takımı tamamen yenileme kararı aldı. Takımın yaşlanarak yavaş yavaş miladını doldurduğunu fark eden genel menajer büyük bir risk alarak takımı tamamen yeniden kurma yolunu seçti. Hatta bu planda takımın ligin dibine düşmesi ve draftta daha iyi sıralar almak da vardı. Krause planını uyguladı ve Scottie Pippen'ı Houston Rockets takımına takasta kullandı, koç Phil Jackson ile sözleşmeyi yenilemedi ve Jordan'ın bırakması için elinden geleni yaptı. Dennis Rodman, Luc Longley ve Steve Kerr gibi başarılarda önemli payı olan oyuncuları da gönderdi. Takımda kalan Toni Kukoc ve Ron Harper gibi bir iki oyuncu dışında tamamen yeni bir takım ve yeni koç Tim Floyd ile yeni bir oluşuma gitme yolunu seçti. Önceki sezonlarda yedekten gelerek katkı yapan Kukoc takımın skor yükünü taşımasına rağmen Bulls bir önceki sezona göre inanılmaz biz çöküş yaşadı ve lokavt nedeniyle geç başlayan sezonu 50 maçın sadece 13'ünü kazanarak tamamladı. 10 Nisan günü Miami Heat ile oynadıkları karşılaşmada 50 sayı atarak NBA tarihinde bir maçta en az sayı atan takım unvanını ele geçirdiler.
Önceki yılki başarısızlıkları takıma 1999 NBA Seçmeleri'nde ilk sırada oyuncu seçme olarak geri döndü ve 1. sıradan Elton Brand'ı draft ettiler. Harper, Wennington ve Barry'i bedava kaybettikten sonra takım çaylaklar Ron Artest ve Brand önderliğinde sezona başladı. Kukoc'un sakatlanmasından sonra Artest Kısa forvet pozisyonunda ilk beş çıkmaya başladı. Artest sezonda top çalma istatistiğinde tüm çaylaklar arasında 2. sırada yer aldı ve en iyi 2. çaylak beşine seçildi. Brand sayı, ribaund, blok, saha içi isabeti istatistiklerinde tüm çaylaklar arasında 1. sırada yer aldı ve sezonda gösterdiği performansla yılın çaylağı ödülünü kazanma başarısı gösterdi. Ayrıca Brand kulüp tarihinde 20-10 ortalamaları tutturan Artis Gilmore'den sonra 2. oyuncu oldu. Ancak Bulls 1999-20 sezonunu 15 galibiyet 67 mağlubiyet derecesi ile kulüp tarihinin en kötü sezonu olarak kapattı. Diğer sezonda da Jamal Crawford'u draft eden takım sezonu 17 galibiyet 65 mağlubiyet ile tamamladı.
Takım menajeri Krause 2001 NBA Seçmeleri'nde Los Angeles Clippers'ın 2. sırada draft ettiği Tyson Chandler'ı kendi oyuncusu Elton Brand'ın karşılığında takas ederek tüm Bulls taraftarını şoke etti. Ayrıca takım draft günü 4. sıradan Eddy Curry'i draft etti. Sezon ortasında menajer Ron Artest, Ron Mercer, Brad Miller ve Kevin Ollie'yi Jalen Rose, Travis Best, Norman Richardson ve 2. tur draft hakkı karşılığında Indiana Pacers'a takas etti. Boşalan koçluk görevine ise Bill Cartwright getirildi. Bulls 2001-02 sezonunu yine konferans sonuncusu olarak tamamlasa da bu kez 6 galibiyet daha fazla alarak 21 galibiyetle sezonu noktaladı.
Bulls takımı 2002-03 sezonuna fazla iyimser girerek başladı. 2002 NBA Seçmeleri'nde geçen sezonki başarısızlıklarının ödülü olarak 2. sıradan Jay Williams'ı draft ettiler. Takım Bill Cartwright'ın koçluğunda genç ve ellerinde bulundurdukları potansiyelli kadroyla Jalen Rose, Crawford, Fizer yeni gelen Donyell Marshall, Curry, Chandler ve gard Trenton Hassell ile 30-52 galibiyet yüzdesiyle önceki sezonlara göre başarılı bir sezon geçirdiler. Sezon sonunda takımı üstüne kurmayı planladıkları Jay Williams en iyi ikinci çaylak beşine seçildi.
2003 yazında takımın uzun süredir genel menajeri olan Jerry Krause sağlık sorunları nedeniyle görevinden istifa ettiğini açıkladı. Onun yerine GM görevine eski yorumcu, koç ve oyuncu olan John Paxon getirildi. Takım yaz aylarında büyük bir darbe aldı, takımın tüm planlarını ona göre yaptığı Jay Williams ağır bir motosiklet kazası geçirerek basketbolu bırakmak zorunda kaldı. Onun sözleşmesi 2004 yılında feshedilmiştir. Takım ayrıca 2003 NBA Seçmeleri'nde 7. sıradan Kirk Hinrich'i seçerek önemli bir hamle yaptı. Ayrıca takımın three peat döneminden efsane oyuncusu Scottie Pippen takıma bu sezon geri döndü. Bu hamlelerden sonra birçok kişi takımın yeniden şampiyonluk günlerine döneceğine inanıyordu. Ancak 2003-04 sezonu Bulls için koskocaman bir hayal kırıklığı oldu. Eddy Curry sakatlıklar ve kişisel sorunlarla uğraştığı için çok maç kaçırdı. Tyson Chandler kronik sırt sakatlığı nedeniyle 30 maç bile oynayamadı. Çok şey bekledikleri eski oyuncuları Pippen'da sezon boyunca diz sakatlığıyla uğraştı. 6. adam Jamal Crawford beklentileri veremeyerek hayal kırıklığı yarattı. Sezon boyunca verilen mücadeleden sonra sezonu 23 galibiyet 59 mağlubiyet ile yılın en kötü 2. takım derecesini elde ederek noktaladılar.