José Mourinho
Kariyeri > Roma > 2021-22: UEFA Konferans Ligi şampiyonluğu

4 Mayıs 2021'de Mourinho, vatandaşı Paulo Fonseca'nın yerine 2021-22 sezonunun başından itibaren Roma'nın teknik direktörlüğüne getirildi. Roma'daki ilk transfer döneminde Mourinho, yaz aylarında birçok önemli transfere imza attı. Transfer piyasasındaki ilk hamlesi 1 Temmuz'da Atalanta defans oyuncusu Roger Ibañez'i 8 milyon Avro karşılığında kalıcı olarak kadrosuna katmak oldu. Ayrıca takımın gelişmesi gereken bazı alanları tespit ederek, Roma'nın Portekizli kaleci Rui Patrício (11,5 milyon €), Uruguaylı defans oyuncusu Matías Viña (13 milyon €) ve iki forvet oyuncusu Özbek Eldar Şahmuradov (17,5 milyon €) ve İngiliz Tammy Abraham (40 milyon €) ile anlaşmasını sağladı. Bu harcamaları dengelemek ve UEFA Finansal Fair Play düzenlemelerine uymak için Mourinho, as takım oyuncuları Juan Jesus, Edin Džeko, Pedro ve Javier Pastore de dahil olmak üzere birçok oyuncunun ayrılmasına izin verirken, Pietro Boer, Edoardo Bove ve Nicola Zalewski gibi akademi oyuncularını da as takıma dahil etti.
Mourinho, 19 Ağustos 2021'de UEFA Avrupa Konferans Ligi play-off turunun ilk ayağında Trabzonspor'a karşı deplasmanda alınan 2-1'lik galibiyetle Roma ile ilk maçını yönetti. Üç gün sonra, on bir yıl sonra Serie A'ya dönüş yaptı ve Roma Olimpiyat Stadı'nda Fiorentina'ya karşı 3-1'lik bir iç saha galibiyeti yönetti. 26 Ağustos'ta Mourinho, play-off ikinci ayağında Trabzonspor'a karşı evinde aldığı 3-0'lık galibiyetin ardından Avrupa Konferans Ligi'ne katılmayı garantiledi. Mourinho, 12 Eylül 2021'de Sassuolo karşısında alınan 2-1'lik galibiyetle teknik direktör olarak 1.000 maça ulaştı. 26 Eylül'de Lazio karşısında Roma 2-3 kaybetti ve Mourinho, 2011'de Luis Enrique'den bu yana Serie A'daki ilk Roma derbisini kaybeden ilk Roma teknik direktörü oldu. 21 Ekim'de Bodø/Glimt ile oynanan Konferans Ligi maçında Roma 1-6'lık aşağılayıcı bir yenilgi aldı ve Mourinho'nun takımlarından biri ilk kez tek bir maçta 6 gol yedi; Mourinho yenilgiyi 'çok iyi bir kadroya sahip olmamakla' suçladı. On gün sonra Milan karşısında Mourinho, İtalya'daki lig maçlarında ilk yenilgisini aldı; bu maçtan önce üst üste 43 maçta yenilmemişti.
4 Aralık'ta Inter karşısında 3-0 mağlup olan Roma, kariyerinde ilk kez Mourinho'nun takımlarından birinin devre arasına 3-0 geride girdiğine işaret ediyordu; maçtan sonra Inter'in 'normal koşullarda Roma'dan daha güçlü olduğunu, normal olmayan koşullarda ise çok daha güçlü olduklarını' söyledi. Sezonun ikinci bölümü için takımı güçlendirmek amacıyla, kış transfer döneminde Roma sırasıyla Arsenal ve Porto'dan Ainsley Maitland-Niles ve Sérgio Oliveira'yı kiralık olarak kadrosuna kattı. 20 Mart 2022'de Mourinho, Lazio karşısında aldığı 3-0'lık galibiyetin ardından ilk Roma derbisini kazandı.
5 Mayıs'ta Mourinho, UEFA Avrupa Konferans Ligi yarı finalinde Leicester City'yi toplamda 2-1 yenerek Roma'yı 1991'den bu yana ilk Avrupa finaline taşıdı ve böylece üç büyük Avrupa turnuvasında da finale çıkan ilk teknik direktör ve dört farklı kulüple büyük bir Avrupa finaline çıkan ilk teknik direktör oldu. 24 Mayıs'ta Mourinho, 2022 UEFA Avrupa Konferans Ligi finalinde Feyenoord'u yenerek Roma ile ilk şampiyonluğunu kazandı. Bu, Roma'nın 11 yıl sonra kazandığı ilk kupaydı ve Mourinho'yu Udo Lattek ve Giovanni Trapattoni'den sonra Avrupa'nın mevcut üç büyük kupasını da kazanan üçüncü teknik direktör ve Şampiyonlar Ligi, UEFA Kupası/Avrupa Ligi ve Avrupa Konferans Ligi'ni (feshedilen UEFA Kupa Galipleri Kupası'nın yerine) kazanarak UEFA üçlüsüne ulaşan ilk teknik direktör yaptı. Aynı zamanda, Inter Milan'ın 2009-10 UEFA Şampiyonlar Ligi'ni Mourinho'nun teknik direktörlüğünde kazanmasından bu yana ilk kez bir Serie A takımı kıtasal bir şampiyonluk kazandı.