İskender
Filip'in Varisi > Naiplik ve Makedonya'nın yükselişi

16 yaşında, İskender'in Aristo altındaki eğitimi sona erdi. Filip, Byzantiyon'a karşı savaş açtı ve İskender'i naip ve vâris olarak sorumlu bıraktı. Filip'in yokluğunda, Trakyalı Maediler Makedonya'ya karşı ayaklandı. İskender çabucak karşılık verdi ve onları topraklarından uzaklaştırdı. Bölgeyi Yunanlarla iskan etti ve Alexandropolis adında bir şehir kurdu.
Filip'in dönüşü üzerine, İskender'i küçük bir güçle Güney Trakya'daki isyanları bastırmak için gönderdi. Yunan şehri Perinthus'a karşı sefer düzenleyen İskender'in, babasının hayatını kurtardığı söylenir. Bu arada Amfissa şehri Delfi yakınlarında Apollon için kutsal olan toprakları işlemeye başladı. Bu kutsala saygısızlık davranışı, Filip'e Yunan meselelerine daha fazla müdahale etme fırsatı verdi. Hâlâ Trakya'da meşgul olan İskender'e Yunanistan'ın güneyinde bir sefer için bir ordu toplamasını emretti. Diğer Yunan devletlerinin müdahale edebileceğinden endişe duyan İskender, bunun yerine İllirya'ya saldırmaya hazırlanıyormuş gibi davrandı. Bu kargaşa sırasında İliryalılar Makedonya'yı işgal etti; ancak İskender tarafından püskürtüldüler.
Filip ve ordusu MÖ 338'de oğluna katıldı ve Thebai garnizonundan inatçı direnişin ardından ele geçirdikleri bölge Thermopylae'den güneye yürüdüler. Hem Atina'dan hem de Thebai'den sadece birkaç günlük yürüyüş mesafesinde olan Elatea şehrini işgal etmeye gittiler. Demosthenes liderliğindeki Atinalılar, Makedonya'ya karşı Thebai ile ittifak kurmayı seçti. Hem Atina hem de Filip, Thebai'yi kendi yanına çekmek için elçiler gönderdi; ancak yarışmayı kazanan Atina oldu. Filip Amfissa'ya yürüdü (görünüşte Ampfiktiyonik Konseyi'nin isteği üzerine hareket ediyordu), Demosthenes tarafından oraya gönderilen paralı askerleri yakaladı ve şehrin teslim olmasını kabul etti. Filip daha sonra Elatea'ya döndü ve Atina ve Thebai'ye son bir barış teklifi yolladı ve her ikisi de teklifi reddetti.
Philip güneye ilerlerken, rakipleri Boeotia'daki Heroneya, yakınlarında önüne çıktı. Sonraki Chaeronea Muharebesi sırasında, Filip sağ cenahı ve İskender de Filip'in güvendiği generaller eşliğinde sol cenahı komuta etti. Antik kaynaklara göre, iki taraf bir süre acı bir şekilde savaştı. Filip, sınanmamış Atinalı hoplitlerinin takip edeceğine güvenerek birliklerine kasıtlı olarak geri çekilmelerini emretti ve böylece muharebe hattını bozdu. Thebai hatlarını ilk kıran İskender oldu, ardından onu Filip'in generalleri takip etti. Düşmanın birliğini bozan Filip, birliklerine ilerlemelerini ve hızla düşmanı bozguna uğratmalarını emretti. Atinalıların kaybetmesiyle Thebaililer kıskaca alınmıştı. Tek başlarına savaşmak zorunda kalan Thebaililer mağlup oldu.
Chaeronea'daki zaferden sonra, Filip ve İskender, tüm şehirler tarafından memnuniyetle karşılanarak, mukavemetle karşılaşmadan Mora'ya yürüdüler ancak Sparta'ya vardıklarında geri çevrilseler de savaşa başvurmadılar. Korint'te Filip, Sparta dışındaki çoğu Yunan şehir devletini içeren bir "Helen İttifakı" (Greko-Pers Savaşları'nın eski Pers karşıtı ittifakını örnek alan) kurdu. Filip daha sonra bu birliğin (modern bilim adamları tarafından Korint İttifakı olarak bilinir) Hegemon'u (genellikle "Yüksek Komutan" olarak çevrilir) olarak adlandırıldı ve Pers İmparatorluğu'na saldırmayı planladığını duyurdu.