Konotop Muharebesi (1659)
Savaş

24 Haziran 1659'da Vyhovsky ve müttefikleri bölgeye ulaştı ve Konotop'un birkaç kilometre güneybatısındaki Shapovalivka köyü yakınlarında işgalci ordusunun küçük bir keşif müfrezesini yendi. O akşam yapılan plana göre, 30.000 Tatar, Sosnivka nehrinin güney doğusunda mevzilendirildi ve Vyhovsky'nin Polonyalı ve paralı askerlerden oluşan kuvvetleri, aynı adı taşıyan nehrin güneyindeki Sosnivka köyüne yerleştirildi.
Bu arada Vyhovsky kuvvetlerinin komutasını Hryhoriy Hulyanytsky'nin kardeşi Stepan Hulyanytsky'ye bıraktı ve Konotop'a giden küçük bir Kazak müfrezesinin başında kaldı. 27 Haziran 1659 sabahı erken saatlerde, Vyhovsky'nin müfrezesi Konotop yakınlarındaki Trubetskoy'un ordusuna saldırdı. Bu ani ve beklenmedik saldırı sayesinde çok sayıda düşman atını ele geçirmeyi ve onları uzağa ve bozkıra kaçırmayı başardı. Düşman bunun üzerine karşı saldırıya geçti ve Vyhovsky köprünün üzerinden Sosnivka nehrinin diğer kıyısına doğru çekildi. Saldırıyı öğrenen Prens Trubetskoy, 4.000 kişilik asil süvari ve Prens Semen Pozharsky liderliğindeki 2.000 Bezpalyi Kazakından oluşan bir müfrezeyi Ivan Vyhovsky'yi takip etmek için nehrin karşısına gönderdi. Trubetskoy'un kuvvetleri böylece bu müfreze ile Konotop'u kuşatanlar arasında bölündü. Chronicle of the Eyewitness ve Solovyov'a göre, Pozharsky'nin müfrezesi 30.000 kişiden oluşuyordu.
28 Haziran 1659'da Prens Semen Pozharsky Kazakları takip ederken Sosnivka nehrini geçti ve nehrin güney kıyısında kampını kurdu. Gece boyunca, Stepan Hülyanytsky liderliğindeki küçük bir Kazak müfrezesi atlarının toynaklarını bezle doladı ve gecenin karanlığı yardımıyla düşman hatlarının arkasına girdi. Bu sayede Pozharsky'nin nehri geçmek için kullandığı köprüyü ele geçirdi. Köprü söküldü ve nehir önüne barikat kuruldu. Böylece çevresindeki vadiyi sular altında bıraktı.
29 Haziran 1659 sabahı erken saatlerde Vyhovsky küçük bir müfrezeyle Prens Pozharsky'nin ordusuna saldırdı. Küçük bir çarpışmadan sonra ana kuvvetleri yönünde düzensiz bir geri çekilme numarası yaparak geri çekilmeye başladı. Şüphelenmeyen Pozharsky, ordusuna düşmanı takip etmesini emretti. Düşman ordusu Sosnivka'ya girdiğinde Kazaklar Tatarlara sinyal vermek için üç top ateşi açıldı ve Sosnivka'da konuşlanmış tüm güçler karşı saldırıya geçti. Tuzağı fark eden Prens Semen Pozharsky geri çekilme emri verdi. Ama ağır süvarileri, önceki gece selden oluşan ıslak zeminde bataklığa saplandı. Bu sırada Tatarlar da doğu kanadından ilerledi ve doğrudan katliam başladı. Hemen hemen tüm askerler öldü, birkaçı canlı yakalandı. Yakalananlar arasında Prens Semen Romanoviç Pozharsky'nin kendisi, Prens Semen Petrovich Lvov, Prens Buturlinler, Prens Lyapunov, Prens Skuratov, Prens Kurakin ve diğer bazı liderler vardı. Moskova'nın Polonyalılardan Büyük Kurtarıcısı Dmitry Pozharsky'nin bir akrabası, Prens Semen Romanovich Pozharsky, Kırım Hanı IV. Mehmed Giray'ın huzuruna getirildi. Pozharsky, itaatkarlık yapmayı reddetti, Han'a hakaret etti ve yüzüne tükürdü. Bunun için Tatarlar tarafından derhal başı kesildi ve kopmuş başı, tutsaklardan biri ile Prens Trubetskoy'un kampına gönderildi.[kaynak belirtilmeli]
Pozharsky ordusunun yenilgisini öğrenen Trubetskoy Konotop kuşatmasının kaldırılmasını emretti ve Ukrayna'dan geri çekilmeye başladı. O anda Hülyanytsky'nin kale içindeki Kazakları kaleden çıktı ve geri çekilen orduya saldırdı. Trubetskoy topçularının çoğunu, askeri simgelerini ve hazineyi kaybetti. Geri çekilen ordu yine de kendini iyi savundu ve Vyhovsky ve Tatarlar 3 gün boyunca Rus sınırına kadar takibe devam ettiler.