โทโยโตมิ ฮิเดโยชิ
การรุกรานเกาหลี

บทความหลัก: การรุกรานเกาหลีของญี่ปุ่น (พ.ศ. 2135-2141)
ใน ค.ศ. 1589 นางโยะโดะ โดะโนะ (淀殿) ภรรยาน้อยคนโปรดของท่านคัมปะกุ (บุตรสาวของอาซาอิ นะงะมะสะ กับนางอิจิ และเป็นหลานสาวของโอดะ โนบูนางะ ซึ่งฮิเดโยชิได้รับเลี้ยงเป็นบุตรบุญธรรมในค.ศ. 1583) ได้ให้กำเนิดบุตรชายแก่ฮิเดโยชิชื่อว่า สึรุมะสึ (鶴松) แต่ทว่าสึรุมะสึได้เสียชีวิตลงใน ค.ศ. 1591 ด้วยอายุเพียงสามปี ฝ่ายคัมปะกุฮิเดโยชิอายุมากแล้วและยังไม่มีทายาท จึงได้รับโทโยโตมิ ฮิเดซึงุ (豊臣秀次) ผู้เป็นหลานชาย (บุตรชายของนางโตะโมะ พี่สาวของฮิเดโยชิ) เป็นบุตรบุญธรรมและแต่งตั้งให้เป็นทายาทสืบทอดตระกูลโทโยโตมิต่อไป รวมทั้งน้องชายคือ โทโยโตมิ ฮิเดนางะ ก็ได้เสียชีวิตลงใน ค.ศ. 1591 เช่นกัน ทำให้ฮิเดโยชิเศร้าโศกเป็นอย่างมาก จึงตัดสินใจสละตำแหน่งคัมปะกุให้แก่ฮิเดซึงุผู้ป็นหลานชาย  ส่วนตนเองนั้นดำรงตำแหน่งเป็นไทโค (太閤) หรือผู้สำเร็จราชการที่สละตำแหน่งแล้ว
เมื่อรวบรวมญี่ปุ่นได้แล้ว ไทโคฮิเดโยชิก็มีความทะเยอทะยานอยากที่จะพิชิตจีนราชวงศ์หมิง จึงได้ส่งทูตไปยังราชสำนักเกาหลีราชวงศ์โชซอนเพื่อขอความช่วยเหลือ แต่ไม่ได้รับความร่วมมือ ไทโคฮิเดโยชิจึงตัดสินใจที่จะเข้ารุกรานเกาหลีเพื่อเป็นทางผ่านในการเข้ารุกรานจีนต่อไป ไทโคจึงได้ระดมขุนพลที่เก่งกล้าสามารถของตนทั้งหมดไปรุกรานเกาหลีใน ค.ศ. 1592 เรียกว่า การรุกรานปีบุงระกุ (文禄の役) ประกอบด้วย อุกิตะ ฮิเดอิเอะ เป็นแม่ทัพใหญ่ และขุนพลคนอื่นๆ ได้แก่ โคะนิชิ ยุกินะงะ (小西行長), คะโต คิโยะมะซะ (加藤清正), คุโระดะ นะงะมะสะ (黒田長政 บุตรชายของคุโระดะ คัมเบ), ชิมะซุ โยะชิฮิโระ (島津義弘 น้องชายของชิมะซุ โยะชิฮิสะ), ฟุกุชิมะ มะซะโนะริ (福島正則), โคบายากาวะ ทากากาเงะ, และโมริ เทรูโมโตะ โดยที่ท่านไทโคคอยบัญชาการอยู่ที่เมืองฟุกุโอกะบนเกาะคีวชู โคะนิชิ ยุกินะงะ ได้นำทัพแรกขึ้นฝั่งที่เมืองปูซาน และสามารถนำทัพเข้ายึดเมืองฮันซอง (โซลในปัจจุบัน) โดยใช้เวลาเพียงสองสัปดาห์เท่านั้น พระเจ้าซอนโจกษัตริย์เกาหลีได้เสด็จหนีไปอยู่เมืองเปียงยาง ทัพญี่ปุ่นจึงติดตามไปเข้าบุกยึดเมืองเปียงยาง จนกษัตริย์เกาหลีต้องเสด็จหนีไปเมืองปักกิ่งเพื่อทูลขอความช่วยเหลือจากจักรพรรดิว่านลี่ จักรพรรดิว่านลี่จึงทรงส่งแม่ทัพจีนชื่อว่า หลี่หรู้ซ้ง (Li Ruzong) นำทัพจีนเข้ามาขับไล่ทัพญี่ปุ่นกลับไป ฝ่ายทัพญี่ปุ่นซึ่งอ่อนกำลังลงและไม่สามารถต้านทานทัพจีนได้ จึงต้องเจรจาสงบศึกในที่สุดใน ค.ศ. 1593
ใน ค.ศ. 1593 นางโยโดได้ให้กำเนิดบุตรชายอีกคนให้แก่ท่านไทโค มีชื่อว่า ฮิโระอิมะรุ (拾丸) ทำให้ไทโคฮิเดโยชิเกิดความต้องการที่จะให้บุตรชายของตนเป็นผู้สืบทอดแทนที่ฮิเดสึงุหลานชายที่ได้แต่งตั้งไปแล้ว จึงได้มีคำสั่งให้ปลดคัมปะกุฮิเดสึงุออกจากตำแหน่งทายาทและเนรเทศไปยังเขาโคยะ (高野) สองปีต่อมาใน ค.ศ. 1595 ฮิเดโยชิจึงมีคำสั่งให้ฮิเดสึงุทำเซ็ปปุกุเสียชีวิตไป และนำตัวภรรยาเอกภรรยาน้อยและบุตรทั้งหมดของฮิเดสึงุร่วมหลายสิบชีวิตมาประหารชีวิตในเมืองเกียวโต
ในขณะที่ไทโคฮิเดโยชิพำนักอยู่บนเกาะคีวชูนั้น ได้สังเกตว่าชาวคริสเตียนและมิชชันนารียังคงดำเนินกิจกรรมของตนต่อไปตามปกติ แม้จะมีประกาศขับไล่ออกไปใน ค.ศ. 1587 แล้วก็ตาม ใน ค.ศ. 1597 ไทโคฮิเดโยชิจึงมีคำสั่งให้นำตัวชาวญี่ปุ่นที่เป็นคริสเตียนและมิชชันนารีชาวโปรตุเกสที่เมืองนะงะซะกิรวมทั้งหมดจำนวนยี่สิบหกคน มาประหารชีวิตด้วยการตรึงกางเขน เรียกว่า เหตุการณ์ยี่สิบหกมรณสักขี (日本二十六聖人) นับว่าเป็นการสังหารชาวคริสเตียนครั้งแรกในประวัติศาสตร์ญี่ปุ่น
ไทโคฮิเดโยชิได้ยื่นข้อเสนอต้องการที่จะนำพระธิดาของพระจักรพรรดิจีนมาเป็นภรรยา ทำให้ไม่เป็นที่พอใจของราชสำนักจีน แต่ราชสำนักจีนก็ได้แต่งตั้งให้ไทโคฮิเดโยชิเป็น "กษัตริย์แห่งญี่ปุ่น" (日本国王) เข้าสู่ระบบบรรณาการของจีน แต่ไทโคฮิเดโยชิไม่ต้องการที่จะส่งบรรณาการให้แก่ราชวงศ์หมิง และเท่ากับเป็นการละเลยองค์พระจักรพรรดิที่เกียวโตด้วย (ซึ่งจีนและเกาหลีไม่ทราบว่ามี) การเจรจาจึงไม่ประสบความสำเร็จและไทโคฮิเดโยชิได้ส่งทัพเข้ารุกรานเกาหลีอีกครั้งใน ค.ศ. 1597 เรียกว่า การรุกรานปีเคโจ (慶長の役) แต่ทว่าทางฝ่ายจีนและเกาหลีนั้นได้เตรียมการรับมือไว้เป็นอย่างดี ทำให้ทัพญี่ปุ่นไม่ประสบความสำเร็จเหมือนการรุกรานปีบุงระกุ อีกทั้งยังพ่ายแพ้ที่ยุทธนาวีโนรยาง (Battle of Noryang) ด้วยการนำของขุนพลลีซุนชิน (Yi Sunsin) ในค.ศ. 1598