แคทารีน เฮปเบิร์น
การทำงาน > ความล้มเหลวในอาชีพ (ค.ศ.1934-1938)

หลังจากล้มเหลวใน สปิทไฟเออร์ และเดอะเลค อาร์เคโอได้เลือกให้เฮปเบิร์นแสดงในเรื่อง เดอะลิตเติ้ลมินิสเตอร์ ตามนวนิยายสมัยวิกตอเรียนของเจ.เอ็ม. บาร์รี โดยพยายามให้สำเร็จเหมือนภาพยนตร์เรื่อง "สี่ดรุณี" แต่มันก็ไม่เกิดขึ้นและกลายเป็นความล้มเหลวเชิงการค้า ภาพยนตร์ดราม่าโรแมนติกเรื่อง เบรกออฟฮาร์ทส์ ในปี 1935 ซึ่งแสดงคู่กับชาร์ล บอเยอร์ได้รับการตอบรับที่ไม่ดีและสูญเสียรายได้ หลังจากแสดงภาพยนตร์ที่ไม่น่าจดจำสามเรื่อง เฮปเบิร์นก็ประสบความสำเร็จอีกครั้งในเรื่อง อลิซ อดัมส์ (ปี 1935) เป็นเรื่องราวความสิ้นหวังของหญิงสาวในการไต่เต้าชนชั้นทางสังคม เฮปเบิร์นชื่นชอบนิยายเล่มนี้และรู้สึกตื่นเต้นที่ได้รับการเสนอบทนี้ ภาพยนตร์โด่งดังมาก และเป็นหนึ่งในภาพยนตร์เรื่องโปรดของเฮปเบิร์น และเรื่องนี้ทำให้เธอได้เข้าชิงรางวัลออสการ์ สาขานักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมเป็นครั้งที่สอง และได้รับคะแนนโหวตเป็นลำดับสอง แต่ผู้ชนะคือ เบตตี เดวิส
ด้วยความโดดเด่นนี้ เฮปเบิร์นตัดสินใจแสดงภาพยนตร์เรื่องใหม่ของจอร์จ คูกอร์ ในเรื่อง ซิลเวีย สการ์เล็ต (ปี 1935) ซึ่งเธอแสดงคู่กับแครี แกรนต์เป็นครั้งแรก เธอตัดผมสั้นเพราะตัวละครของเธฮนั้นปลอมตัวเป็นเด็กผู้ชายเกือบทั้งเรื่อง นักวิจารณ์นั้นไม่ชอบซิลเวีย สการ์เล็ตและไม่เป็นที่นิยมต่อสาธารณชน ภาพยนตร์ต่อไปเธอแสดงเป็นสมเด็จพระราชินีนาถแมรีที่ 1 แห่งสกอตแลนด์ หรือ แมรี สจวต ในภาพยนตร์เรื่อง แมรีแห่งสกอตแลนด์ของจอห์น ฟอร์ด (ปี 1936) ซึ่งได้รับการตอบรับกระแสไม่ค่อยดีเช่นกัน ตามมาด้วยเรื่อง อะวูเม่นรีเบลส์ (ปี 1936) ภาพยนตร์ดราม่ายุควิกตอเรียนที่ซึ่งเฮปเบิร์นรับบทที่ท้าทายจากการมีลูกนอกสมรส เรื่อง ควอลิตี้สตรีท (ปี 1937) ละครย้อนยุคเช่นกันแต่คราวนี้มีภาพยนตร์ตลก ภาพบนตร์แต่ละเรื่องไม่ได้รับความนิยมจากสาธารณชนเลย ซึ่งหมายความว่าเธอไม่ประสบความสำเร็จในภาพยนตร์สี่เรื่องติดต่อกัน
นอกเหนือจากภาพยนตร์ที่ล้มเหลวแล้ว ปัญหาอีกประการคือ กิริยาท่าทางของเธอ เธอมักมีปัญหากับสื่อมวลชนซึ่งมองว่าเธอหยาบคายและยั่วยุ เมื่อสื่อถามว่าเธอมีลูกหรือไม่ เธอตอบกลับไปว่า "ใช่ฉันมีลูกห้าคน ผิวขาวสองคน ผิวสีสามคน" เธอไม่ให้สัมภาษณ์และปฏิเสธที่จะให้ลายเซ็น ทำให้ได้รับสมญาว่า "แคทารีนจอมหยิ่งยโส" สื่องงงันกับพฤติกรรมแบบเด็กๆของเธอ และการเลือกแฟชั่นของเธอ และนั่นทำให้เธอเป็นบุคคลที่ไม่ได้รับความนิยมอย่างมาก เฮปเบิร์นรู้สึกว่าเธอต้องออกไปจากฮอลลีวูด ดังนั้นเธอเดินทางกลับไปยังตะวันออกและเล่นละครเวทีตามบทประพันธ์ของเจน ไอร์ ซึ่งประสบความสำเร็จ แต่ด้วยบทที่ไม่แน่นอน และความไม่เต็มใจเสี่ยงต่อความล้มเหลวเพราะกลัวจะซ้ำรอยเรื่องเดอะเลค เฮปเบิร์นจึงตัดสินใจไม่รับงานแสดงบรอดเวย์ จนถุงปลายปีค.ศ. 1936 เฮปเบิร์นต้องการเล่นบทสการ์เล็ต โอฮาราในเรื่องวิมานลอย เดวิด โอ.เซลสนิก ผู้ผลิตปฏิเสธที่จะให้บทเธอเพราะมองว่าเธอไม่มีแรงดึงดูดทางเพศ เขาบอกเฮปเบิร์นว่า "ผมไม่เห็นเลยว่าเร็ท บัทเลอร์จะสามารถไล่ตามคุณได้ถึง 12 ปี"
ภาพยนตร์เรื่องถัดไปของเฮปเบิร์นคือ สเตจดอร์ (1937) โดยแสดงคู่กับจิงเจอร์ รอเจอส์ ในบทบาทที่สะท้อนชีวิตของเธอเอง ซึ่งเป็นสาวสังคมที่ร่ำรวยพยายามที่จะเป็นนักแสดง เฮปเบิร์นได้รับคำชมในช่วงต้นทำให้เธอมีรายได้ที่สูงกว่ารอเจอส์ ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รรับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ สาขาภาพยนตร์ยอดเยี่ยม แต่ก็ไม่ได้โด่งดังในบ็อกซ์ออพฟิศตามที่อาร์เคโอหวังไว้  ผู้เชี่ยวชาญในวงการกล่าวหาว่าเป็นเพราะเฮปเบิร์นทำให้ได้ผลกำไรน้อย แต่บริษัทภาพยนตร์ก็พยายามมุ่งมั่นที่จะฟื้นความนิยมของเธอ เธอแสดงในภาพยนตร์ตลกพ่อแง่แม่งอนของฮอเวิร์ด ฮ็อคส์เรื่อง บริงกิงอัพเบบี้ (1938) เธอต้องรับบททายาทวัยสาวผู้เหลาะแหละของตระกูล ซึ่งทำเสือดาวหายไประหว่างที่กำลังเกี้ยวพานนักบรรพชีวินวิทยา (แครี แกรนต์) เธอเข้าถึงความตลกขบขันของบทด้วยความมั่นใจ และได้รับการฝึกฝนด้านตลกจากดาราร่วมคือ วอลเตอร์ แคทเล็ต บริงกิงอัพเบบี้ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์แต่ก็ยังไม่ประสบความสำเร็จในบ็อกซ์ออพฟิศ ด้วยแนวภาพยนตร์ประเภทนี้รวมถึงแกรนต์ทำให้ภาพยนตร์โด่งดังมากในขณะนั้น แต่เอ. สก็อต เบิร์ก นักเขียนชีวประวัติมองว่า ความล้มเหลวนั้นเกิดจากผู้ชมภาพยนตร์ปฏิเสธเฮปเบิร์น
หลังจากภาพยนตร์ บริงกิงอัพเบบี้ ออกฉาย สมาคมเจ้าของโรงภาพยนตร์อิสระแห่งอเมริกาได้รวมชื่อของเฮปเบิร์นเข้ากับรายชื่อ "บ็อกซ์ออพฟิศพอยชั่น" ชื่อเสียงของเธออยู่ในระดับต่ำ อาร์เคโอได้เสนอภาพยนตร์ต่อไปให้คือเรื่อง มาเธอร์แครีส์ชิกเกน ภาพยนตร์เกรดบีและมีแนวโน้มว่าไม่ดี เฮปเบิร์นปฏิเสธ และเธอเลือกที่จะซื้อหนังสือสัญญาคืนเป็นเงิน 75,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ นักแสดงหลายคนในขณะนั้นกลัวที่จะต้องละทิ้งจากความมั่นคงในระบบบริษัทภาพยนตร์ แต่ด้วยเฮปเบิร์นมีทุนทรัพย์ส่วนตัวที่มั่งคั่งทำให้เธอสามารถเป็นอิสระได้ เธอเซ็นต์สัญญาเล่นภาพยนตร์เรื่อง ฮอลลีเดย์ ของโคลัมเบียพิคเจอร์ส และเธอได้เล่นประกบคู่แกรนต์เป็นครั้งที่สาม เธอเล่นเป็นสาวสังคมหัวดื้อที่เล่นสนุกกับคู่หมั้นของน้องสาว ภาพยนตร์ตลกเรื่องนี้ได้รับการวิจารณ์เชิงบวก แต่ก็ไม่สามารถดึงดูดผู้ชมได้มากนัก และบทต่อมาเสนอให้เฮปเบิร์นพร้อมเงินเดือน 10,000 ดอลลาร์ฯ ซึ่งน้อยกว่าที่เธอได้รับเมื่อแรกเข้าวงการ แอนดรูว์ บริทตัน เขียนถึงการเปลี่ยนแปลงของโชคชะตาเฮปเบิร์นว่า "ไม่มีดาราคนไหนทะยานโด่งดังอย่างรวดเร็วหรือได้รับเสียงชื่นชมอย่างมากที่สุด และไม่มีดาราคนไหนร่วงหล่นจากความนิยมอย่างรวดเร็วเช่นกันมาเป็นเวลานานแล้ว"