เจนตามัยซิน

| --- | --- |


ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง: /ˌdʒɛntəˈmaɪsən/ 
ชื่อทางการค้า: Cidomycin, Genticyn, Garamycin, อื่น ๆ
AHFS/Drugs.com: โมโนกราฟ
MedlinePlus: a682275
ข้อมูลทะเบียนยา:  US DailyMed: Gentamicin 
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  AU: D   
ช่องทางการรับยา: ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, หยอดตา, ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ, ใช้ภายนอก, หยอดหู
ประเภทยา: อะมิโนไกลโคไซด์
รหัส ATC: D06AX07 (WHO) J01GB03 S01AA11 S02AA14 S03AA06 QA07AA91 (WHO) QG01AA91 (WHO) QG51AA04 (WHO) QJ51GB03 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  EU: Rx-only   In general: ℞ (Prescription only) 
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล: น้อยเมื่อให้โดยการรับประทาน
การจับกับโปรตีน: 0–10%
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ: 2 ชั่วโมง
การขับออก: ไต
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC (3R,4R,5R)-2-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6- diamino-3-{[(2R,3R,6S)- 3-amino-6-[(1R)- 1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy}- 2-hydroxycyclohexyl]oxy}-5-methyl- 4-(methylamino)oxane-3,5-diol 
เลขทะเบียน CAS: 1403-66-3 Y
PubChem CID: 3467
IUPHAR/BPS: 2427
DrugBank: DB00798 N
ChemSpider: 390067 Y
UNII: T6Z9V48IKG
KEGG: D08013 Y
ChEBI: CHEBI:27412 Y
ChEMBL: CHEMBL195892 Y
ECHA InfoCard: 100.014.332 
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C21H43N5O7
มวลต่อโมล: 477.603 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
 SMILES O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]1O[C@H](C(NC)C)CC[C@H]1N)[C@@H]2O)OC3 
 InChI InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 Y Key:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Y 
  7Y (what is this?)  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
| ความอันตราย |
| --- | --- |
GHS labelling:
Pictograms: 
Hazard statements: H317, H334, H360, H360D, H372, H410
Precautionary statements: P203, P233, P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P302, P304, P316, P317, P318, P319, P321, P333, P340, P342, P352, P362, P364, P391, P403, P405, P501
Chemical compound
เจนตามัยซิน (อังกฤษ: Gentamicin) เป็นยาปฏิชีวนะในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ มีข้อบ่งใช้สำหรับรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรีย ปัจจุบันมีจำหน่ายในตลาดยาภายใต้ชื่อการค้า Garamycin และอื่น ๆ ยานี้ถูกนำมาใช้วนการรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียของกระดูก (osteomyelitis), เยื่อบุหัวใจอักเสบ, ภาวะอักเสบในอุ้งเชิงกราน (Pelvic inflammatory disease;PID), เยื่อหุ้มสมองอักเสบ, ปอดบวม, การติดเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะ และ ภาวะพิษเหตุติดเชื้อ รวมไปถึงโรคติดเชื้ออื่น ๆอีกมากมาย แต่ไม่มีประสิทธิภาพในการรักษาหนองใน หรือการติดเชื้อคลามัยเดีย โดยสามารถบริหารยาได้หลายช่องทาง ได้แก่ การฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, การฉีดเข้าหล้ามเนื้อ หรือยาใช้ภายนอกในรูปแบบยาทา ยาทาสำหรับใช้ภายนอกนั้นมีข้อบ่งใช้สำหรับการรักษาการติดเชื้อของแผลไฟไหม้ หรืออาจมีในรูปแบบยาหยอดยาสำหรับการติดเชื้อในดวงตา ในประเทศพัฒนาแล้ว ยานี้มักถูกนำมาใช้รักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียในช่วง 2 วันแรกระหว่างรอผลการตรวจเพาะเชื้อสาเหตุและตรวจความไวของเชื้อนั้น ๆ ต่อยาปฏิชีวนะต่าง ๆ จากนั้นจะมีการปรับเปลี่ยนการรักษาตามผลการตรวจดังกล่าว นอกจากนี้ การใช้ยานี้อาจจำเป็นต้องติดตามระดับยาในกระแสเลือดโดยการตรวจเลือดด้วย เพื่อเฝ้าติดตามการเกิดอาการไม่พึงประสงค์ที่ร้ายแรงจากยานี้
เจนตามัยซินเป็นยาปฏิชีวนะในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ จึงมีกลไกการออกฤทธิ์ที่คล้ายคลึงกับยาปฏิชีวนะชนิดอื่นในกลุ่มเดียวกันนี้ โดยจะออกฤทธิ์ยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนของแบคทีเรีย ส่งผลให้เซลล์ของแบคทีเรียนั้น ๆ ขาดโปรตีนที่จำเป็นในการดำรงชีวิตและขยายพันธุ์ และตายไปในที่สุด จึงอาจกล่าวได้ว่า เจนตามัยซินเป็นยาปฏิชีวนะที่มีฤทธิ์ในการฆ่าแบคทีเรีย (bactericidal antibiotic) ซึ่งแตกต่างจากยาปฏิชีวนะกลุ่มอื่นที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการสร้างโปรตีนเช่นกัน แต่มีคุณสมบัติเพียงแค่ต้านการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย (bacteriostatic antibiotic) เช่นเดียวกันกับยาชนิดอื่น ๆ การใช้เจนตามัยซินในการรักษา อาจก่อให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์ได้หลายประการ โดยเฉพาะการเกิดพิษต่อหู และการเกิดพิษต่อไต ซึ่งถือเป็นอาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรงของเจนตามัยซินและยาปฏิชีวนะอื่นในกลุ่มนี้ โดยการเกิดพิษต่อหูจากยานี้จะส่งผลให้เกิดความผิดปกติได้ทั้งระบบการได้ยินและระบบการทรงตัวของร่างกาย ซึ่งอาจพัฒนาเป็นความผิดปกติแบบถาวรได้ นอกจากนี้ การใช้เจนตามัยซินในระหว่างตั้งครรภ์อาจก่อให้เกิดความผิดปกติต่อทารกในครรภ์ได้ จึงควรหลีกเลี่ยงการใช้ยานี้ในกลุ่มประชากรดังกล่าว ในทางตรงกันข้าม ยานี้ไม่ถูกขับออกทางน้ำนม ทำให้สามารถใช้ยานี้ได้อย่างปลอดภัยในหญิงที่กำลังให้นมบุตร
เจนตามัยซินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1963 โดยเป็นสารปฏิชีวนะที่ถูกสร้างขึ้นโดยรา Micromonospora purpurea โดยเจนตามัยซินจัดเป็นหนึ่งในยาสำคัญของรายการยาที่จำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีประสิทธิภาพและความปลอดภัยสูงและมีความสำคัญเป็นลำดับแรกของระบบสุขภาพพื้นฐานของประชาชนในประเทศต่าง ๆ ยานี้มีจำหน่ายในตลาดยาหลากหลายยี่ห้อภายใต้ชื่อสามัญเดียวกัน ในปี ค.ศ. 2014 ราคาสำหรับการขายส่งในรูปแบบยาฉีดในกลุ่มประเทศกำลังพัฒนามีราคา 0.05 – 0.58 US$ ต่อมิลลิลิตร