โชเซ มูรีนโย
การทำงานในฐานะผู้ฝึก

หลังจากออกจากงานในฐานะครูฝึกของโรงเรียน มูรีนโยมองหาเส้นทางการเป็นผู้จัดการมืออาชีพในบ้านเกิดและได้เป็นผู้ฝึกทีมเยาวชนของวีตอเรียดึซึตูบัลในช่วงต้นคริสต์ทศวรรษ 1990 ต่อมาเขาได้รับตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการกับสโมสรอึชเตรลา และเป็นแมวมองให้กับโอวาเรงซือ จากนั้นในปี ค.ศ. 1992 เขาก็มีโอกาสทำงานเป็นล่ามให้เซอร์บ็อบบี ร็อบสัน ผู้ฝึกชั้นนำจากต่างประเทศซึ่งได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ของสปอร์ติงลิสบอน ทีมฟุตบอลเมืองลิสบอน และจำเป็นต้องมีผู้ฝึกท้องถิ่นที่สามารถพูดภาษาอังกฤษในการแปลภาษาให้
มูรีนโยได้ถกกลยุทธ์และวิธีการทำหน้าที่เป็นผู้ฝึกกับร็อบสันระหว่างการทำหน้าที่เป็นล่าม หลังจากร็อบสันถูกปลดออกจากสปอร์ติงลิสบอนในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1993 และโปร์ตูได้แต่งตั้งให้ร็อบสันเป็นหัวหน้าผู้ฝึก มูรีนโยจึงได้ติดตามไปด้วยและยังคงทำหน้าที่ทั้งเป็นผู้ฝึกและล่ามให้กับผู้เล่นในสโมสรแห่งใหม่ ผู้เล่นของทีมโปร์ตูในสมัยนั้นเช่น ลยูบิงคอ ดรูลอวิช, ดูมิงกุช ปาซีเองเซีย, รุย บารุช, ฌอร์ฌือ กอชตา และวีตอร์ บาอีอา มีอิทธิพลอย่างมากต่อฟุตบอลโปรตุเกสในปีต่อ ๆ มา ทีมโปร์ตูที่มีร็อบสันเป็นหัวหน้าผู้ฝึกและมีมูรีนโยในฐานะผู้ช่วยสามารถไปถึงรอบรองชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกฤดูกาล 1993-94 และครองแชมป์โปรตุเกสลีกคัพฤดูกาล 1993-94; ปรีไมราลีกาฤดูกาล 1994-95 และ 1995-96; และโปรตุเกสซูเปอร์คัพปี ค.ศ. 1994, 1995 และ 1996 โดยในการแข่งขันครั้งหลังสุดนี้โปร์ตูสามารถเอาชนะคู่ปรับอย่างไบฟีกาด้วยชัยชนะ 5-0 และถือเป็นเกมส์สุดท้ายของร็อบสันก่อนที่จะย้ายไปบาร์เซโลนา ร็อบสันจึงได้ฉายา "บ็อบบี 5-0" (Bobby Cinco-a-zero) ในโปรตุเกส นี่คืออิทธิพลของร็อบสันและมูรีนโยในการทำโปร์ตูให้เป็นทีมที่ยั่งยืน โปร์ตูสามารถครองแชมป์ปรีไมราลีกาได้อีกสามสมัยติดต่อกันหลังจากทั้งคู่จากไป
หลังอยู่โปร์ตูได้สองปี ทั้งคู่ได้โอกาสย้ายอีกครั้งและได้เริ่มทำงานให้กับสโมสรฟุตบอลบาร์เซโลนาในปี ค.ศ. 1996 มูรีนโยย้ายครอบครัวไปอยู่บาร์เซโลนา และค่อย ๆ กลายเป็นบุคลากรที่มีความสำคัญของทีมบาร์เซโลนาขึ้นเรื่อย ๆ โดยมีหน้าที่เป็นล่ามในช่วงการแถลงข่าว วางแผนการฝึก ช่วยผู้เล่นให้เข้าใจแผนกลยุทธ์ และวิเคราะห์แผนของฝ่ายตรงข้าม รูปแบบการจัดการของร็อบสันและมูรีนโยช่วยเติมเต็มส่วนที่ทั้งคู่ขาด ผู้ฝึกชาวอังกฤษเน้นรูปแบบการโจมตี ในขณะที่มูรีนโยหาทางเลือกในการป้องกัน ความรักในการวางแผนและฝึกฝนของผู้ช่วยชาวโปรตุเกสผสมผสานกับร็อบสันที่ชอบบริหารจัดการผู้เล่นโดยตรง การทำงานร่วมกันของทั้งสองให้ผลดีและทำให้บาร์เซโลนาจบฤดูกาลด้วยการครองแชมป์ยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพฤดูกาล 1996-1997 ร็อบสันย้ายสโมสรในฤดูกาลถัดมา แต่ครั้งนี้มูรีนโยไม่ได้ตามไปด้วยเนื่องจากบาร์เซโลนาต้องการให้เขาเป็นผู้ช่วยผู้จัดการต่อ ทั้งสองยังคงมีความเป็นเพื่อนที่ดีต่อกันหลังจากนั้น ภายหลังมูรีนโยยังพูดถึงอิทธิพลที่ร็อบสันมีกับเขาว่า
"หนึ่งในสิ่งที่สำคัญที่สุดที่ผมได้เรียนรู้จากบ็อบบี ร็อบสัน ก็คือ เมื่อคุณชนะคุณไม่ควรทึกทักว่าคุณคือ ทีม และเมื่อคุณแพ้คุณไม่ควรคิดว่าคุณเป็นขยะ"
หลังจากร็อบสันออกจากกัมนอว์เพื่อไปคุมเปเอสเฟ ไอนด์โฮเฟิน (พีเอสวี) ในประเทศเนเธอร์แลนด์ มูรีนโยยังคงอยู่ที่ถิ่นอ่างยักษ์นี้ต่อไปโดยทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยของลูวี ฟัน คาล ผู้จัดการทีมชาวดัตช์ที่เข้ามาแทน ทำให้เขาได้เรียนรู้รูปแบบการวางแผนที่ละเอียดอ่อนของชาวดัตช์ผู้นี้ กลยุทธ์ที่เน้นความรอบคอบและรายละเอียดของเกมของคนทั้งสองทำให้บาร์เซโลนาครองแชมป์ลาลิกาได้สองสมัยในช่วงที่ฟัน คาล เป็นหัวหน้าผู้ฝึก ฟัน คาล มองเห็นว่ามูรีนโยมีสัญญาณที่จะเป็นได้มากกว่าผู้ช่วยผู้จัดการจึงปล่อยให้มูรีนโยพัฒนารูปแบบการเป็นผู้ฝึกด้วยตัวเองและมอบหมายหน้าที่ในการเป็นผู้ฝึกทีมบาร์เซโลนา ชุดเบ ให้กับมูรีนโย นอกจากนั้นเขายังปล่อยให้มูรีนโยคุมทีมหลัก (โดยทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยผู้จัดการของมูรีนโยเอง) ในการแข่งขันบางประเภท เช่น โกปากาตาลุญญา ซึ่งมูรีนโยนำทีมชนะในปี ค.ศ. 2000