บูโพรพิออน

ระวังสับสนกับ บิวพรีนอร์ฟีน
| --- | --- |

1 : 1 mixture (racemate)
ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง: /bjuːˈproʊ.pi.ɒn/ bew-proh-pee-on 
ชื่อทางการค้า: Wellbutrin, Zyban, อื่นๆ
ชื่ออื่น: Amfebutamone; 3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine; 3-Chloro-N-tert-butylcathinone; Bupropion hydrochloride
AHFS/Drugs.com: โมโนกราฟ
MedlinePlus: a695033
ข้อมูลทะเบียนยา:  TH Ya&You: Bupropion  US FDA: Bupropion 
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  AU: B2   US: C (ยังไม่ชี้ขาด)   
Dependenceliability: ไม่มี – น้อยมาก
Addictionliability: ไม่มี – น้อยมาก
ช่องทางการรับยา: ยา: รับประทาน นันทนาการ: รับประทาน, สูดดม, ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ
รหัส ATC: N06AX12 (WHO) 
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)   CA:  ℞-only   UK: POM (Prescription only)   US: ℞-only  
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับกับโปรตีน: 84% (บูโพรพิออน), 77% (สารเมแทโบไลท์ไฮดรอกซีบูโพรพิออน), 42% (สารเมแทโบไลท์ธรีโอไฮโดรบูโพรพิออน)
การเปลี่ยนแปลงยา: ตับ (ส่วนใหญ่เกิดไฮดรอกซิเลชันที่ CYP2B6 แต่บางส่วนอาจเกิดที่ CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 และ CYP2C19)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ: 12–30 ชั่วโมง
การขับออก: ทางไต (87%; 0.5% ในรูปที่ไม่เปลี่ยนแปลง), ทางอุจจาระ (10%)
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC (RS) -2- (tert-Butylamino) -1- (3-chlorophenyl) propan-1-one 
เลขทะเบียน CAS: 34911-55-2 Y[PubChem]
PubChem CID: 444
IUPHAR/BPS: 7135
DrugBank: DB01156 Y
ChemSpider: 431 Y
UNII: 01ZG3TPX31
KEGG: D07591 Y
ChEBI: CHEBI:3219 Y
ChEMBL: CHEMBL894 Y
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C13H18ClNO
มวลต่อโมล: 239.74 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
 SMILES O=C (C (C) NC (C) (C) C) C1=CC=CC (Cl) =C1 
 InChI InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9 (15-13 (2,3) 4) 12 (16) 10-6-5-7-11 (14) 8-10/h5-9,15H,1-4H3 Y Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y 
  7Y (what is this?)  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
บูโพรพิออนรสำหรับรับประทานในรูปแบบยาออกฤทธิ์นาน ความแรง 300 มิลลิกรัม/เม็ด ชื่อการค้า Wellbutrin XL ซึ่งถูกผลิตขึ้นเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 2003 โดยแวเลียนต์ฟาร์มาซูติคอลส์ (Valeant Pharmaceuticals)
บูโพรพิออน (อังกฤษ: Bupropion) เป็นยาที่ใช้สำหรับแก้ซึมเศร้าและช่วยเลิกบุหรี่เป็นหลัก มีจำหน่ายในชื่อการค้า Wellbutrin และ Zyban เป็นต้น แม้เป็นยาแก้ซึมเศร้าที่ให้ผลดีด้วยตัวเองแล้ว ยังใช้เป็นยาเสริมยาอื่นในผู้ป่วยที่มีการตอบสนองต่อการรักษาด้วยยาทางเลือกแรกอย่างสารยับยั้งการเก็บกลับเซโรโทนินได้ไม่เต็มที่ ปัจจุบัน บูโพรพิออนมีจำหน่ายในรูปแบบยาเม็ด ในประเทศส่วนใหญ่ต้องมีใบสั่งยาจากแพทย์
ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ ปากแห้ง นอนไม่ค่อยหลับ กระสับกระส่ายและปวดศีรษะ ผลข้างเคียงร้ายแรง ได้แก่ มีความเสี่ยงการชักในโรคลมชักและฆ่าตัวตายสูงขึ้น ความเสี่ยงต่อการชักทำให้มีการถอนยาจากตลาดอยู่ช่วงหนึ่ง และมีการลดขนาดแนะนำของยา เมื่อเทียบกับยาแก้ซึมเศร้าตัวอื่นบางตัวแล้ว ยานี้ไม่ได้ทำให้หย่อนสมรรถภาพทางเพศหรือง่วงนอนมากเท่า และอาจทำให้น้ำหนักลด ไม่ชัดเจนว่าหากใช้ระหว่างตั้งครรภ์หรือให้นมบุตรจะปลอดภัยหรือไม่
บูโพรพิออนเป็นยาแก้ซึมเศร้านอกแบบ ออกฤทธิ์เป็นสารยับยั้งการเก็บกลับนอร์อีพิเนฟริน–โดพามีน (NDRI) และสารต้านตัวรับนิโคตินิก (nicotinic receptor antagonist) ในทางเคมี บูโพรพิออนเป็นอะมิโนคีโตนซึ่งอยู่ในกลุ่มคาทิโนนทดแทน (substituted cathinones) และคล้ายกับฟีนีไทลามีน (phenethylamines)
นาริแมนเมห์ตา (Nariman Mehta) เป็นผู้สังเคราะห์ยาครั้งแรก และบริษัทเคมีภัณฑ์เบอร์โรส์เวลคัม (Burroughs Wellcome) จดสิทธิบัตรใน ค.ศ. 1974 บูไพรพิออนได้รับการรับรองสำหรับใช้เป็นยาทางการแพทย์ในสหรัฐใน ค.ศ. 15 ซึ่งขณะนั้นเรียกด้วยชื่อสามัญว่า แอมเฟบูตาโมน (amfebutamone) ก่อนมีการเปลี่ยนชื่อใน ค.ศ. 2000 ในสหรัฐ ราคาขายปลีกต่อขนาดน้อยกว่า 0.50 ดอลลาร์สหรัฐใน ค.ศ. 2018 ทั้งนี้ ใน ค.ศ. 2016 เป็นยาที่แพทย์สั่งมากที่สุดเป็นอันดับที่ 28 และเป็นยาแก้ซึมเศร้าที่แพทย์สั่งมากที่สุดเป็นอันดับ 4 ในสหรัฐ โดยแพทย์สั่งกว่า 28 ล้านครั้ง