เทย์เลอร์ สวิฟต์
ชีวิตและการทำงาน > ค.ศ. 2004–2008 : เริ่มต้นอาชีพนักร้อง และอัลบั้ม เทย์เลอร์ สวิฟต์

ที่แนชวิลล์ เธอร่วมงานกับนักแต่งเพลงย่านมิวสิกโรว์มากมาย เช่น ทรอย เวอร์จิส เบรตต์ บีเวอส์ เบรตต์ เจมส์ แม็ก แม็กอะแนลลี และเดอะวอร์เรนบราเธอส์ จนเธอได้สานสัมพันธ์กับเพื่อนร่วมงานชื่อ ลิซ โรส พวกเธอประชุมกันในคาบแต่งเพลงทุกวันอังคารตอนบ่ายหลังเรียน โรสกล่าวว่า คาบแต่งเพลงนั้นเป็น "อะไรที่ง่ายที่สุดที่ฉันเคยได้ทำ พูดง่าย ๆ คือ ฉันเป็นบรรณาธิการของเธอ เธอจะเขียนเพลงเกี่ยวกับสิ่งที่เกิดขึ้นในโรงเรียนในวันนั้น เธอมีวิสัยทัศน์ชัดเจนเกี่ยวกับสิ่งที่เธอต้องการจะพูด และเธอจะคิดท่อนสร้อยที่น่าเหลือเชื่อได้เสมอ" สวิฟต์ได้เซ็นสัญญากับโซนี/เอทีวีทรีพับลิชชิง แต่ลาออกจากสังกัดอาร์ซีเอเรเคิดส์เมื่ออายุ 14 ปี เธอระลึกได้ว่า "ฉันรู้สึกว่าฉันกำลังหมดเวลา ฉันอยากเก็บความทรงจำในชีวิตของฉันหลายปีมานี้ไว้ในอัลบั้มสักอัลบั้ม ขณะที่ความทรงจำเหล่านั้นยังคงแทนสิ่งที่ฉันเคยผ่านมาได้อยู่"
ณ งานมหรสพแห่งหนึ่งที่ร้านกาแฟบลูเบิร์ดคาเฟในเมืองแนชวิลล์เมื่อ ค.ศ. 2005 สวิฟต์เป็นที่ต้องตาต้องใจของสก็อตต์ บอร์เชตตา ผู้บริหารค่ายดรีมเวิกส์เรเคิดส์ที่กำลังเตรียมตัวก่อตั้งค่ายเพลงอิสระของตนในชื่อ บิกแมชีนเรเคิดส์ เธอเคยพบกับบอร์เชตตาแล้วใน ค.ศ. 2004 เธอได้เป็นหนึ่งในคนแรก ๆ ที่ได้เซ็นสัญญา โดยพ่อของเธอจ่ายเงินช่วยบริษัท 3% เป็นเงินจำนวนประมาณ 120,000 ดอลลาร์สหรัฐสวิฟต์เริ่มทำอัลบั้มแรกของเธอโดยตั้งชื่อเธอให้เป็นชื่ออัลบั้มไม่นานหลังเซ็นสัญญา สวิฟต์โน้มน้าวให้ค่ายบิกแมชีนจ้างโปรดิวเซอร์เพลงชื่อนาธาน แชปแมน ที่เธอรู้สึกว่ามีเคมีตรงกัน สวิฟต์แต่งเพลงในอัลบั้มเอง 3 เพลง และร่วมแต่งเพลงที่เหลืออีกแปดเพลงกับนักแต่งเพลง เช่น โรส เอลลิส ออร์รอล ไบรอัน เมเฮอร์ และแอนเจโล เพทราเกลีย อัลบั้มเทย์เลอร์ สวิฟต์ ออกจำหน่ายในวันที่ 24 ตุลาคม ค.ศ. 2006 จอน คารามานิกา จากหนังสือพิมพ์เดอะนิวยอร์กไทมส์ พูดถึงอัลบั้มนี้ว่าเป็น "งานเล็ก ๆ ชิ้นเยี่ยมที่เป็นคันทรีผสมป็อป ทั้งเรียบง่ายและถากถาง รวมกันไว้ด้วยเสียงร้องที่อ้อนวอนและแน่วแน่ของคุณสวิฟต์" อัลบั้มเทย์เลอร์ สวิฟต์ขึ้นสูงสุดอันดับที่ห้าในชาร์ตบิลบอร์ด 200 และอยู่ในชาร์ตนาน 157 สัปดาห์ นานที่สุดในบรรดาอัลบั้มที่ออกในคริสต์ทศวรรษ 2000 นับถึงเดือนสิงหาคม ค.ศ. 2016 อัลบั้มขายได้มากกว่า 7.75 ล้านชุดทั่วโลก
บิกแมชีนเรเคิดส์เพิ่งเปิดค่ายใหม่ ขณะที่ออกซิงเกิลนำ "ทิม แม็กกรอว์" ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2006 สวิฟต์กับแม่ช่วยกัน "นำซีดีซิงเกิลใส่ซองจดหมายและส่งให้สถานีวิทยุ" เธอใช้เวลาทั้ง ค.ศ. 2006 เดินสายส่งเสริมอัลบั้มเทย์เลอร์ สวิฟต์  ตามสถานีวิทยุและรายการโทรทัศน์ บอร์เชตตากล่าวว่า การที่เขาตัดสินใจให้เด็กผู้หญิงอายุ 16 ปี เซ็นสัญญา แรกเริ่มทำให้เพื่อนร่วมวงการเป็นกังวล แต่สวิฟต์ก้าวเข้าสู่กลุ่มตลาดดนตรีที่ไม่เคยมีมาก่อน นั่นคือ กลุ่มวัยรุ่นสาวที่ฟังเพลงคันทรี หลังจากออกซิงเกิล "ทิม แม็กกรอว์" มีซิงเกิลออกตามมาอีกสี่ซิงเกิลตลอด ค.ศ. 2007-2008 ได้แก่ "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" "อาวเวอร์ซอง" "พิกเชอร์ทูเบิร์น" และ "ชูดัฟเซดโน" ทุกซิงเกิลประสบความสำเร็จบนชาร์ตบิลบอร์ดฮอตเพลงคันทรี "อาวเวอร์ซอง" และ "ชูดัฟเซดโน" ขึ้นอันดับหนึ่ง เพลง "อาวเวอร์ซอง" ทำให้สวิฟต์เป็นคนที่อายุน้อยที่สุดที่แต่งเอง ร้องเพลงคันทรีเอง และขึ้นอันดับหนึ่งได้ "เทียร์ดรอปส์ออนมายกีตาร์" กลายเป็นเพลงแนวป็อปที่ได้รับความนิยมระดับหนึ่ง ขึ้นอันดับ 13 บนชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 สวิฟต์ยังออกอัลบั้มวันหยุด ได้แก่ ซาวส์ออฟเดอะซีซัน: เดอะเทย์เลอร์ สวิฟต์ฮอลลิเดย์คอลเล็กชัน เมื่อเดือนตุลาคม ค.ศ. 2007 และอีพีชื่อ บิวตีฟูลอายส์ เมื่อเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2008 เธอส่งเสริมอัลบั้มแรกเพิ่มเติมด้วยการพบปะทักทายกับแฟนเพลง ร้องเพลงที่ได้รับความนิยม และเป็นศิลปินเปิดคอนเสิร์ตให้ศิลปินคนอื่น ๆ
สวิฟต์ได้รับรางวัลจากอัลบั้มเทย์เลอร์ สวิฟต์ หลายรางวัล เธอเป็นหนึ่งในผู้ที่รางวัลนักแต่งเพลง/ศิลปินแห่งปี โดยสมาคมนักแต่งเพลงแนชวิลล์ ใน ค.ศ. 2007 เป็นคนที่อายุน้อยที่สุดที่ได้รับรางวัลนี้ เธอยังได้รางวัลฮอไรซันอะวอร์ดสาขาศิลปินหน้าใหม่โดยสมาคมดนตรีคันทรี รางวัลอะคาเดมีออฟคันทรีมิวสิกอะวอดส์ สาขานักร้องนำหญิงคนใหม่ยอดเยี่ยม และรางวัลอเมริกันมิวสิกอะวอร์ดสาขาศิลปินคันทรีหญิงคนโปรด เธอยังได้เข้าชิงรางวัลแกรมมีสาขาศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยม ค.ศ. 2008 ในเดือนกรกฎาคมปีนั้น เธอคบหากับโจ โจนาส แต่ความสัมพันธ์จบลงหลังจากนั้นสามเดือน