ประวัติศาสตร์เมืองสงขลา
พัฒนาการทางประวัติศาสตร์จากเมืองท่า Singora สู่ Songkhla ในปัจจุบัน > สมัยเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง > ปฐมการค้า กับ ฮอลันดา

ในระยะแรกของการตั้งเมืองสงขลา เจ้าเมืองได้ยอมรับในการตกเป็นเมืองที่อยู่ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา โดยสุรต่านผู้ครองเมือง ได้จัดส่งเครื่องราชบรรณาการซึ่งประกอบด้วยดอกไม้เงิน และ ดอกไม้ทอง แก่กรุงศรีอยุธยา โดยเจ้าเมืองสงขลาได้กำหนดทิศทางของการพัฒนาเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงเป็นลักษณะเมืองท่า ทำกิจการในแลกเปลี่ยนสินค้าในระดับนานาชาติ โดยเมืองท่านี้ได้ทำการค้าขายกับ ฮอลันดา โปรตุเกตุ อังกฤษ จีน อินเดีย และ ฝรั่งเศส ซึ่งประเทศคู่ค้าประเทศแรกๆ ที่สามารถมีสัมพันธภาพที่ดีต่อ กรุงศรีอยุธยา ซึ่งเป็นเมืองหลวงของประเทศไทย และสามารถขยายความสัมพันธ์ทางการค้า มายังสงขลาคือ ฮอลันดา โดยเฉพาะระหว่างปี พ.ศ. 2171 - 2201 เป็นสมัยที่ฮอลันดา มีความมั่งคั่งจาก การผูกขาดเครื่องเทศแต่เพียงผู้เดียว โดยฮอลันดาสามารถกำจัดคู่แข่งทางการค้าอื่นๆเช่น โปรตุเกตุ อังกฤษ และ พ่อค้ามุสลิม ให้ห่างจากเส้นทางการค้า  มีผลทำให้ให้ฮอลันดามีความมั่งคั่ง และ มีอำนาจขึ้นในยุโรป และ ตะวันออกไกล ครั้นถึงปี พ.ศ. 2584 ชาวดัตช์สามารถยึดเมืองมะละกาซึ่งเป็นศูนย์กลางการค้าทางทะเลที่สำคัญได้จากโปรตุเกส จึงใช้มะละกาเป็นศูนย์กลางการค้าขายกับจีน และญี่ปุ่นโดยตรง  โดยมีบันทึกหลายๆ ฉบับ ได้กล่าวถึงการค้าขายบริเวณเมืองท่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดง ดังนี้
จดหมายของนายคอร์เนลิส ฟอน นิวรุท จากห้างดัตช์ ที่กรุงศรีอยุทธยา ไปถึงหอการค้าเมืองอัมสเตอร์ดัม ประเทศฮอลันดา เมื่อ พ.ศ. 2160 กล่าวถึงเมืองสงขลาไว้ว่า “ขณะนี้พ่อค้าสำคัญๆได้สัญญาว่าจะแวะเมืองสิงขระ (สงขลาฝั่งหัวเขาแดง)"
จดหมายของ จูร์แคง ชาวอังกฤษได้รายงานไปที่ห้างอังกฤษ บนเกาะชวาเมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2164 ได้กล่าวถึงการค้าขายที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงไว้ว่า  “พวกดัชใช้เรือขนาดเล็กที่เรียกว่า แวงเกอร์ โดยมีเรือขนาดเล็กนี้มีอยู่ประมาณ 4-5 ลำ ประจำที่สิงขระ เพื่อกว้านซื้อพริกไทยจากพ่อค้าชาวพื้นเมืองที่เข้ามาขายให้"
บันทึกของ โยเกสต์ สเกาเตน ผู้จัดการห้างฮอลันดา ในสมัยพระเจ้าปราสาททอง หนังสือแต่งเมื่อ พ.ศ. 2179 ดังคำแปลในประชุมพงศาวดาร ภาค 76 กล่าวว่า  “พวกเราชาวฮอลันดาได้เข้ามาอยู่ในอาณาจักรสยามได้ 30 ปีแล้ว และได้รับการต้อนรับเป็นอย่างดีจากพระมหากัตริย์ตลอดมา การค้าขายของเราถึงจะไม่ได้รับกำไรมากมายจนเกินไป  แต่กระนั้นพวกเรายังได้รับไมตรีจิต มิตรภาพจากพระมหากษัตริย์ มากกว่าชนชาติยุโรปอื่นได้รับ”  ซึ่งสอดคล้องกับการพบสุสานของชาวฮอลันดา อยู่ณ บริเวณสุสาน วิลันดา ในบริเวณพื้นที่เมืองเก่าสงขลาฝั่งหัวเขาแดง
เนื่องจากการที่เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงเป็นเมืองคู่ค้าที่สำคัญ กับฮอลันดา ทำให้เมืองสงขลาได้รับการคุ้มครอง และ การสนับสุนด้านต่างๆ จากฮอลันดาเป็นอย่างมาก จนกระทั่งทำให้เมืองสงขลา โดย สุลต่านสุไลมาน  ฉวยโอกาส แข็งเมืองในช่วงกบฏกรุงศรีอยุธยาใน รัชสมัยพระเจ้าปราสาททอง ซึ่งผลจากการแข็งเมืองนี้เองทำให้ สุลต่านสุไลมานประกาศตัวเป็น พระเจ้าสงขลาที่ 1 และ ดำเนินการค้าโดยตรงกับนานาประเทศโดยเฉพาะ ประเทศฮอลันดา ซึ่งแทบจะเรียกได้ว่า ฮอลันดาได้ทำการค้าเพื่อเอาใจ และสัมพันธ์ด้านประโยชน์ทางการค้า  ทั้งกรุงศรีอยุธยาและสงขลา ไปในคราเดียวกัน ดั่งปรากฏหลักฐานว่า พระเจ้าปราสาททอง แห่งอยุธยาได้เคย ขอให้ฮอลันดาช่วยปราบกบฏเมืองสงขลา แต่ฮอลันดากลับไม่ได้ตั้งใจช่วยอย่างจริงจังตามที่ได้แสดงเจตนาไว้ ซ้ำยังให้ความช่วยเหลือเมืองสงขลาด้วยในคราเดียวกัน ทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง กับฮอลันดา ยิ่งทวีความแน่นแฟ้นขึ้นตามลำดับ โดยไม่มีบทบาทของกรุงศรีอยุธยามาแทรกแซง จนฮอลันดาสนใจจะเปิดสถานีการค้ากับเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง
ตามบันทึกของ ซามูเอล พอทท์ส ซึ่งไปสำรวจภาวะตลาดในเอเซียเมื่อปี พ.ศ. 2221  ได้บรรยายว่าเจ้าเมืองสงขลาต้อนรับเป็นอย่างดีที่วังของเมือง แสดงความเป็นกันเอง พร้อมทั้งตั้งข้อเสนอหลายอย่างที่เป็นการจูงใจให้เข้าไปค้าขาย เช่น จะไม่เก็บอากรบ้าน จะหาบ้านและที่อยู่ให้  โดยปรากฏหลักฐานสนับสนุนเรื่องนี้จากจากแผนที่ซึ่งทำโดยชาวฝรั่งเศส ได้ระบุว่า มีหมู่บ้านของชาวฮอลันดาปรากฏอยู่ในแผนที่ นอกเหนือจากการปรากฏหลักฐานของสุสานชาวดัตช์ อยู่ใก้ลที่ฝังศพ สุลต่านสุไลมานซึ่งอยู่ทางตอนเหนือของเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง โดยมีหลุมศพเหล่านี้กระจัดกระจายอยู่ประมาณ 22 หลุม   ซึ่งชาวบ้านได้เรียกที่ฝังศพนี้ว่า “วิลันดา” ซึ่ง หนึ่งในยี่สิบสอง หลุมนี้อาจเป็นตัว ซามูเอล พอทท์ส หรือ พรรคพวกเองก็เป็นได้