บริตนีย์ สเปียส์
ประวัติ > การทำงานและวงการบันเทิง ปี 1998 ถึง 2012 > อัลบั้ม ...เบบีวันมอร์ไทม์ และอุปส์!... ไอดิดอิตอะเกน ปี 1998 ถึง 2000

หลังจากนั้นบริตนีย์ได้กลับไปที่อเมริกา เธอเริ่มโปรโมตทัวร์อัลบั้ม Baby One More Time ...เบบีวันมอร์ไทม์ คอนเสิร์ตทัวร์ครั้งแรก ในคอนเสิร์ตของวง *N Sync เอ็นซิงก์ อัลบั้มแรกของเธอวางแผงเมื่อเดือนมกราคม ค.ศ. 1999 ทะยานขึ้นสู่อันดับ 1 ของบิลบอร์ดชาร์ตในอเมริกาและได้รับการยืนยันจากสมาคมธุรกิจบันทึกเสียงแห่งอเมริกาว่าสามารถทำยอดขายอัลบั้มได้ถึง 2 แพลททินัม ภายใน 1 เดือน อัลบั้มของเธอขึ้นอันดับที่ 1 ในชาร์ตเพลง 15 ประเทศทั่วโลก และมียอดขายมากกว่า 10 ล้านก๊อบปี้ใน 1 ปี เธอจึงกลายเป็นศิลปินวัยรุ่นที่มียอดขายมากที่สุดคนหนึ่ง และชื่อซิงเกิลแรกที่ออกได้นำมาเป็นชื่ออัลบั้ม แรกเริ่มเดิมทีทางไจฟ์เรคคอร์ดจะให้มิวสิกวิดีโอเพลง ...เบบีวันมอร์ไทม์ เป็นแนวแอนิเมชัน แต่บริตนีย์เสนอแนวคิดว่าพลอตเรื่องมิวสิกวิดีโอควรจะเป็นเรื่องราวของนักเรียนหญิงแคทอลิกกำลังนั่งเรียนในห้องเรียน รอเวลาเลิกเรียน ที่จะได้เต้นและเล่นบาสเกตบอลในโรงยิม ซิงเกิล ...เบบีวันมอร์ไทม์ทำยอดขายได้ 5 แสนก๊อบปี้ในวันแรกที่เพลงออก และขึ้นสู่อันดับ 1 ในชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 ถึง 2 สัปดาห์ เบบีวันมอร์ไทม์ได้รับการเสนอเข้าชิงรางวัลแกรมมีในสาขา ศิลปินเพลงป็อบหญิงยอดเยี่ยม Best Female Pop Vocal Performance โดยซิงเกิลนี้สามารถทำยอดขายได้รวดเร็วที่สุด มียอดสั่งซื้อมากกว่า 460,000 ก๊อบปี้ ในประเทศอังกฤษ ทำให้ซิงเกิลนี้กลายเป็น 1 ใน 25 ซิงเกิลที่ประสบความสำเร็จตลอดกาลในประวัติศาสตร์ชาร์ตเพลงของประเทศอังกฤษ บริตนีย์เป็นศิลปินหญิงอายุน้อยที่สุดที่ทำยอดขายอัลบั้มได้ถึงหนี่งล้านในระดับประเทศ เพลง  (You Drive Me) Crazy ยูไดรฟ์ มี เครซี่ ได้ออกเป็นซิงเกิลที่ 3 ของอัลบั้ม ติด 1 ใน 10 ของซิงเกิลยอดนิยมทั่วโลกและซิงเกิล ...เบบีวันมอร์ไทม์ มียอดขายมากถึง 26 ล้านก๊อบปี้
เมษายน ค.ศ. 1999 ภาพบริตนีย์บนปกนิตยสารโรลลิงสโตน ที่นอนอยู่บนเตียง โดยสวมใส่เพียงชุดชั้นในและกางเกงขาสั้น โดย สถาบันครอบครัวแห่งอเมริกา American Family Association (AFA) กล่าวว่าภาพแฟชั่นนี้ทำให้เกิดความสับสนระหว่างภาพลักษณ์ของสาวน้อยไร้เดียงสากับสาวเซ็กซี่ ทำให้กลุ่มผู้เคร่งครัดในพระเจ้าต่อต้าน ไม่สนับสนุนอัลบั้มของบริตนีย์ แต่บริตนีย์ก็ได้ชี้แจงต่อคำวิพากษ์วิจารณ์ดังกล่าวว่า
"ไม่เห็นจะเป็นอะไรเลย ฉันเป็นคนเคร่งครัดในหลักจริยธรรม ฉันจะถ่ายภาพแบบนี้อีก ฉันคิดว่าภาพพวกนี้ก็สวยดี และฉันก็เบื่อที่มีการเปรียบเทียบฉันกับ Debbie Gibson เดบบี กิบสัน และศิลปินเพลงป็อบที่หน้าตาสวย น่ารักแบบตุ๊กตาบาร์บี้ อยู่ตลอดเวลา"—Britney Spears
ซึ่งก่อนหน้านั้นเธอได้ให้สัมภาษณ์ว่าเธอจะรักษาพรหมจรรย์ไว้จนกว่าเธอจะแต่งงาน วันที่ 28 มิถุนายน ค.ศ. 1999 บริตนีย์ได้เริ่มแสดงคอนเสิร์ตเบบีวันมอร์ไทม์ทัวร์ในอเมริกาเหนือ ซึ่งได้รับกระแสที่ดีจากที่มีการวิพากษ์วิจารณ์ภาพลักษณ์เซ็กซี่ของเธอ แต่ก็ได้รับการโต้แย้งในเรื่องเสื้อผ้าที่ดูเซ็กซี่มากเกินไป ด้วยชุดที่ปิดเฉพาะหน้าอกและโชว์สะดือที่ดูไม่เหมาะสมสำหรับเด็กสาววัยรุ่น ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 2000 บริตนีย์ได้ทัวร์คอนเสิร์ตต่อเนื่องจากทัวร์แรกคือ Crazy 2k เครซี ทูเค ทัวร์ โดยบริตนีย์ได้เปิดตัวเพลงที่จะอยู่ในอัลบั้มที่ 2 ของเธอในคอนเสิร์ตนี้ด้วย
Oops!... I Did It Again อุปส์!... ไอดิดอิตอะเกน อัลบั้มที่ 2 ของเธอได้ออกในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 2000 ยอดขายอัลบั้มพุ่งสู่อันดับที่ 1 ในอเมริกา สูงถึง 1.3 ล้านก๊อบปี้ ทำลายสถิติของศิลปินเดี่ยวที่มียอดขายเปิดอัลบั้มสูงที่สุดที่ได้มีการบันทึกไว้ อัลบั้มนี้ขายได้มากกว่า 20 ล้านก๊อบปี้ทั่วโลก Rob Sheffield ร็อบ เชฟฟิลด์ แห่งนิตยสารโรลลิงสโตน กล่าวว่า สิ่งที่เยี่ยมยอดในอัลบั้มอุปส์อยู่ที่เนื้อในของผลงาน อัลบั้ม อุปส์!... ไอดิดอิตอะเกน ขึ้นสู่อันดับ 1 ในชาร์ตของประเทศออสเตรเลีย นิวซีแลนด์ อังกฤษ และอีกหลาย ๆ ประเทศในยุโรป อัลบั้มนี้ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงในสาขาอัลบั้มเพลงป็อปยอดเยี่ยมและศิลปินป็อบหญิงยอดเยี่ยม อุปส์!...ไอดิดอิตอะเกนทัวร์ออกแสดงทั่วโลกกวาดรายได้ไป 40.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในปีเดียวกันนี้ เธอได้ออกหนังสือเล่มแรกของเธอที่มีชื่อว่า Britney Spears'Heart to Heart โดยเธอเขียนร่วมกับคุณแม่ลีนน์ วันที่ 7 กันยายน ค.ศ. 2000 บริตนีย์ได้แสดงในงาน MTV Video Music Awards เอ็มทีวีวิดีโอมิวสิกอะวอดส์ ในระหว่างการแสดง เธอได้ถอดชุดสูทสีดำออกเหลือเพียงชุดสีเนื้อรัดรูปบวกกับการเต้นที่เร้าใจ จนมีเสียงวิพากษ์วิจารณ์ถึงความเซ็กซี่ของโชว์นี้ อย่างไรก็ตาม ท่ามกลางการคาดเดาของสื่อที่จับจ้องเธออยู่ บริตนีย์ยอมรับว่าเธอกำลังคบหาดูใจกับจัสติน ทิมเบอร์เลค