stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
คาร์ล แบร์รี ชาร์เพลส
งานวิจัย

ชาร์เพลสพัฒนาปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบคัดเลือกสเตอริโอเคมี และได้แสดงให้เห็นว่าตัวยับยั้งปฏิกิริยาที่มีความไวระดับเฟมโตโมลาร์ (10-15 โมลต่อลิตร) สามารถสังเคราะห์ได้โดยใช้เอนไซม์แอซิติลโคลีเนสเทอเรส (acetylcholinesterase) โดยเริ่มต้นจากเอไซด์และแอลไคน์ ปฏิกิริยาเคมีที่เขาค้นพบช่วยให้การสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์แบบอสมมาตรเป็นไปได้ง่ายขึ้นอย่างมาก
ใน ค.ศ. 2001 เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีกึ่งหนึ่งสำหรับผลงานปฏิกิริยาออกซิเดชันที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัล ได้แก่ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันชาร์เพลส ปฏิกิริยาไดไฮดรอกซิเลชันชาร์เพลส (Sharpless asymmetric dihydroxylation) และปฏิกิริยาออกซิเอมิเนชันชาร์เพลส (Sharpless oxyamination) อีกกึ่งหนึ่งมอบให้แก่วิลเลียม เอส. โนลส์และเรียวจิ โนโยริสำหรับผลงานไฮโดรจีเนชันที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัล
ชาร์เพลสคิดค้นวลี "เคมีคลิก" (click chemistry) ใน ค.ศ. 1998 และชาร์เพลสและนักศึกษาของเขาอีกสองคนที่ศูนย์วิจัยสคริปส์ได้แก่ฮาร์ทมุท ค็อลพ์และเอ็ม. จี. ฟินน์ได้อธิบายรายละเอียดเกี่ยวกับเคมีคลิกในผลงานตีพิมพ์ ค.ศ. 2001 ซึ่งประกอบไปด้วยปฏิกิริยาที่จำเพาะผลิตภัณฑ์และคายความร้อนซึ่งเกิดขึ้นในสภาวะที่ไม่รุนแรง ปฏิกิริยาในกลุ่มนี้ที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดได้แก่ปฏิกิริยาเอไซด์–แอลไคน์ไซโคลแอดดิชันฮูสเก็น (Azide–alkyne Huisgen cycloaddition) เพื่อสังเคราะห์ 1,2,3-ไตรอาโซล
ใน ค.ศ. 2022 กูเกิลสกอลาร์ระบุว่าดัชนีเอชของชาร์เพลสอยู่ที่ 180 ส่วนสโกปัสระบุว่าอยู่ที่ 124
รางวัลเชิดชูเกียรติ

ชาร์เพลสได้รับรางวัลโนเบลสองครั้งในสาขาเคมีใน ค.ศ. 2001 สำหรับผลงานปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลและใน ค.ศ. 2022 สำหรับผลงาน "เคมีคลิก"
ใน ค.ศ. 2019 ชาร์เพลสได้รับรางวัลเหรียญพรีสต์ลีย์ซึ่งเป็นรางวัลสูงสุดของสมาคมเคมีแห่งสหรัฐสำหรับ “การคิดค้นปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบอสมมาตร แนวคิดเคมีคลิก และการพัฒนาปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันระหว่างเอไซด์และอะเซทิลีนโดยใช้ทองแดงเร่งปฏิกิริยา”
เขาดำรงตำแหน่งศาสตราจารย์เกียรติคุณประจำมหาวิทยาลัยคีวชู และได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์จากราชสถาบันเทคโนโลยีคอเทฮอ (ค.ศ. 1995) มหาวิทยาลัยเทคนิคมิวนิก (ค.ศ. 1995) มหาวิทยาลัยคาทอลิกลูแว็ง (ค.ศ. 1996) และมหาวิทยาลัยเวสลียัน (ค.ศ. 1999)
ชีวิตส่วนตัว

ชาร์เพลสสมรสกับแจน ดิวเซอร์ใน ค.ศ. 1965 และมีบุตรด้วยกันสามคน ตาของเขาบอดข้างหนึ่งหลังจากประสบอุบัติเหตุในห้องปฏิบัติการใน ค.ศ. 1970 ระหว่างที่เขาเป็นผู้ช่วยศาสตราจารย์ที่สถาบันเทคโนโลยีแมสซาชูเซตส์ โดยหลอดแก้วบางสำหรับการวิเคราะห์นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโกปีระเบิด หลังจากอุบัติเหตุครั้งนั้น ชาร์เพลสเน้นย้ำอยู่เสมอว่า "ไม่มีข้ออ้างใด ๆ เลยที่จะไม่สวมแว่นนิรภัยในห้องปฏิบัติการ”
คำสั่งศาล

คำสั่งศาล (อังกฤษ: court order หรือ court ruling) เป็นคำประกาศอย่างเป็นทางการของผู้พิพากษาหรือองค์คณะผู้พิพากษา ที่กำหนดความสัมพันธ์ระหว่างคู่กรณีในการพิจารณาพิพากษาอรรถคดี การอุทธรณ์ การฎีกา หรือกระบวนการอื่น ๆ ในทางยุติธรรม โดยกำหนดให้คู่กรณีฝ่ายหนึ่งฝ่ายใดกระทำการหรืองดเว้นกระทำการใด ๆ ตามที่ศาลสั่ง ซึ่งในบางท้องที่ในโลกนี้ คำสั่งศาลต้องมีการลงลายมือชื่อของผู้พิพากษาที่สั่ง มีการประทับตราประจำตำแหน่งของเขา และอาจต้องประกาศต่อสาธารณะหรือลงพิมพ์ในหนังสือพิมพ์ราชการ เช่น ราชกิจจานุเบกษา ด้วย
ดูเพิ่ม

คำพิพากษา
คำวินิจฉัย
คาร์เนจ

Fictional character in the Marvel Universe
| Carnage> ข้อมูลการจัดพิมพ์ |
| --- | --- |
ผู้จัดพิมพ์: Marvel Comics
ปรากฏตัวครั้งแรก: Cameo appearance: The Amazing Spider-Man No. 359 (February 1992) Full appearance: The Amazing Spider-Man #361 (April 1992)
สร้างสรรค์โดย: David Michelinie Mark Bagley
ข้อมูลในเรื่อง
ชื่อจริง: Various hosts
นามแฝง: Spider-Carnage, Carnage Cosmic, Superior Carnage, Red Goblin, The Red Slayer, Goblin Childe
สปีชี่ส์: Symbiote
ถิ่นกำเนิด: Ryker's Island, New York
สังกัดทีม: Carnage's Family Astonishing Avengers Frightful Four Goblin Nation
ความสามารถ:  All powers of the predecessor's first human host, Spider-Man  Limited shapeshifting and camouflage  Symbiote's autonomous defense capabilities  Undetectable by Spider-Man's spider-sense 
คาร์เนจ (อังกฤษ: Carnage) เป็นตัวละครดาวร้ายจากการ์ตูนเรื่อง สไปเดอร์แมน ของมาเวลคอมิกส์ ซึ่งมีความร้ายกาจไม่น้อยไปกว่า เวน่อม
ประวัติตามท้องเรื่อง

Carnage ในอดีตเคยเป็นฆาตกรโรคจิตไล่ฆ่าผู้คนไปทั่วนามว่า Cletus Kasady และกลายเป็นสุดยอดอาวุธโรคจิตเดินได้ หลังจากได้รับ “ตัวอ่อน” ที่แบ่งตัวออกมาจาก Venom ( ศัตรูตัวร้ายของ Spiderman ชื่อจริงคือ เอ็ดดี้ บร็อก ได้รับพลังและกลายร่างเป็นเวนอมจากสสารประหลาดต่างดาว)
เรื่องเกิดตอนที่เอ็ดดี้ บร็อกโดนขังคุกอยู่ และตัวอ่อนเวนอมบุกเข้าไปรวมร่างเพื่อแหกคุก ในระหว่างการแหกคุกนั้นเองเวนอมได้ “คลอด” ตัวอ่อนออกมา และมันก็ได้พบกับร่างต้นที่มีจิตใจแรงกล้าในทางลบ ฆาตกรโรคจิต Cletus Kasady นั่นเอง
เนื้อเรื่องช่วงต้น

เนื้อเรื่องตอนต้นนั้น Carnage เป็นสัญลักษณ์แห่งความชั่วร้ายโดยแท้ มันคือตัวละครโหดตัวใหม่ ผู้ร้ายตัวใหม่ที่ทาง Marvel ออกแบบมาเพื่อทดแทน Venom ซึ่งตอนนั้นกำลังเริ่มเบนมาทางฝ่ายฮีโร่ (Venom เริ่มร่วมมือกับพวกฮีโร่ เริ่มร่วมมือกับ Spiderman - กลายเป็น Anti-Hero)
อดีตของ Kasady นั้นไม่ชัดเจน Kasady เล่าว่าเขาได้ฆ่าพ่อของตัวเอง ซึ่งเป็นคนฆ่าแม่ของเขา ในขณะที่แม่เขากำลังพยายามฆ่าก่อน แต่ขณะที่เขาเล่า เขาก็ไม่แน่ใจนักว่าเรื่องราวเรียงลำดับยังไง (อย่างไรก็ตาม Kasady ก็มีจิตใจคิดถึงแม่ของเขา ในการ์ตูนภาค Maximum Carnage เขาได้ขุดศพของแม่ตัวเองขึ้นมา) เขายังเล่าเรื่องที่เขาเป็นคนฆ่ายายของตัวเองในวัยเด็กอีกด้วย โดยเขาผลักยายบินถลาตกบันได Kasady ในวัยเด็กยังทรมาณสัตว์อีกด้วย รวมไปถึงหมาของตัวเอง อาการที่เขาชอบแต่งเรื่องในอดีตขึ้นมา รวมถึงบุคลิกที่ระห่ำนี้ทำให้แฟน ๆ เปรียบเทียบเขากับตัวละครของ DC COMICS พ่อ JOKER ศัตรูของ Batman
ในภายหลัง Kasady ได้รวมร่างแยกร่างไปมากับ “ตัวอ่อน” หลายครั้ง เนื่องจากตัวอ่อน Carnage นั้นโหยหาพลังที่แข็งแกร่ง หากพบว่าบุคคลที่อยู่ตรงหน้ามีพลังที่กล้าแกร่งกว่าร่างต้นคนปัจจุบัน มันก็จะย้ายร่างทันที
ซึ่งมันเคยพยายามจะรวมร่างกับ “ร่างโคลน” ของ Spiderman นามว่า Ben Reilly อีกด้วย ซึ่งในตอนนั้นเกิดเหตุการณ์สับสนว่า “ใครคือ Spiderman ตัวจริงเกิดขึ้น Ben Reilly ซึ่งคิดว่าตนเองก็ตัวจริง จึงท่องไปมาในชุด Spiderman – ซึ่งเมื่อได้รวมร่างกลายเป็น Spider-Carnage – (ที่โดนรวมร่างง่ายดายเพราะ Ben ไม่เคยมีประสบการณ์ต่อสู้กับพวก “ตัวอ่อน” มาเหมือน Peter Parker ลางสังหรณ์ของ Spiderman จะไม่มีผลต่อพลังของพวกตัวอ่อน - หลังจากที่รวมร่างกลายเป็น Spider-Carnage แล้ว ตัวอ่อนก็สั่งให้ Ben ไปฆ่า Peter Parker ซึ่งตอนนั้นไร้พลังอยู่ – สุดท้ายก็หยุดยั้งไว้ได้ด้วยพลังแห่งวิทยาศาสตร์ของสถาบัน Ravencroft ซึ่งกักขัง Cletus Kasady เอาไว้) หลังจากนั้นก็พยายามรวมร่างกับ Silver Surfer นักผจญภัยแห่งอวกาศบนกระดานโต้คลื่นสีเงิน
เวนอม vs คาร์เนจ

Venom กับ Carnage ปะทะกันหลังจากที่ Carnage คลอดลูกออกมา นามว่า “TOXIN” ซึ่งรวมร่างกับตำรวจสุดห้าวชื่อ Patrick Mulligan --- ที่ต้องซัดกันเพราะว่า Carnage จงเกลียดจงชังลูกตัวเองมาก ระหว่างที่จะแบ่งร่าง Carnage ก็พยายามฆ่าตัวอ่อนซะ แต่ก็ไม่สำเร็จ ทั้งนี้เพราะ Carnage กลัวว่าตัวอ่อนใหม่จะแข็งแกร่งกว่าตน
ในทางกลับกัน Venom กลับรู้สึกรักใคร่ “หลาน” ของตัวเองนี้อย่างมาก รักจนต้องปกป้อง (และ Venom เป็นคนตั้งชื่อให้กับ Toxin ด้วย) ส่วนร่างต้นของ Toxin นายตำรวจผู้เคร่งเครียดก็พยายามฝืนความชั่วร้ายของตัวอ่อน และฝักใฝ่ที่จะผดุงคุณธรรม และกลายเป็น Anti-Hero ไปอีกคน (เพราะแบบนี้ด้วย ทำให้ Carnage ยิ่งจงเกลียดจงชัง Toxin เอามากๆ)
หลังจากนั้น Venom ได้เอาชนะและดูดเอาตัวอ่อน Carnage เข้าร่างประสานพลังปิดผนึกมันไว้ตลอดกาล – เมื่อ Kasady ขาดพลังของ Carnage ไปแล้ว ไอ้โรคจิตมันก็ยังไม่ยอมเลิกรา แต่งชุดแดงไล่ฆ่าผู้คนไปเรื่องเปื่อย (แต่ตอนนี้เป็นเพียงมนุษย์ธรรมดาเท่านั้น) แต่ความชั่วร้ายก็ยังไม่ยอมจบสิ้น Kasady ได้พบกับ “ตัวอ่อน” ที่มีพลังเหมือน Carnage ในดินแดน Negative Zone (ดินแดนที่เหมือนโลกขนานต่างมิติ) แต่เพราะเหตุใด “ตัวอ่อน” นี้ถึงมีพลังคล้ายคลึงกับ Carnage -  มันมาจากไหน – ทาง Marvel ยังเก็บไว้เป็นปริศนา
เหตุการณ์อื่นๆ

ณ คุกที่จองจำเหล่าวายร้าย (พวก Supervillains ซุปเปอร์วายร้ายที่ถูกจับได้) Carnage ก็ถูกจองจำอยู่ในนั้นด้วย ในขณะที่เกิดการแหกคุกครั้งใหญ่ Carnage ได้ออกมาทำร้ายซุปเปอร์ฮีโร่ที่พยายามควบคุมสถานการณ์ และก็ถูกสุดยอดฮีโร่ที่แข็งแกร่งที่สุดในประวัติศาสตร์ Marvel นามว่า the Sentry (ลักษณะเหมือนซุปเปอร์แมนของค่าย DC มีพลังมหาศาลเทียบเท่าแรงระเบิดของดวงอาทิตย์ 1 ล้านดวง) เรื่องราวของซุปเปอร์ฮีโร่คนนี้ช่างอาภัพนัก เนื่องจากเขาเป็นคนมีสองบุคลิก อีกบุคลิกหนึ่งของเขาก็คือ the Void ซึ่งเป็นเทพเจ้ามารร้ายที่มีพลังร้ายกาจเกินจินตนาการ ทำให้เขาต้องลบความทรงจำของทุกคนบนโลก รวมถึงตัวเค้าเอง เพื่อสะกดให้มารร้ายในตัวเขาสงบลง
ซึ่งในระหว่างที่เกิดเหตุแหกคุกอยู่นั้น the Sentry (ตัวจริงคือ Reynolds ซึ่งได้ยอมถูกกุมขังฐานฆาตกรรมภรรยาของตัวเอง) ได้กระชาก Carnage ออกมา พาออกไปนอกโลก แล้วกระชากร่างออกเป็นสองท่อน
แต่มีหรือที่ Marvel จะยอมเสียสุดยอดตัวร้ายประหนึ่งเทพเจ้าแห่งความบ้าคลั่งตนนี้ นักวิจารณ์ถกเถียงกันว่า ในตอนที่พ่อ Carnage ถูกกระชากออกเป็นสองส่วนในอวกาศนั้นเป็นเพียง “ตัวอ่อนในสภาพ Carnge ปราศจากร่างต้น Kasady” ดังนั้น Carnage จะกลับมาอย่างแน่นอน
ดูเพิ่ม

สไปเดอร์-แมน
แหล่งข้อมูลอื่น

Carnage at Marvel.com
Brief bio at Spiderfan.org เก็บถาวร 2010-10-16 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Carnage Checklist at thevenomsite.com
↑  Avengers & X-Men No. 6
คิงดอมฮาตส์ III

| คิงดอมฮาตส์ III |
| --- | --- |

ผู้พัฒนา: Square Enix Business Division 3
ผู้จัดจำหน่าย: สแควร์เอนิกซ์
กำกับ: Tetsuya Nomura Tai Yasue
อำนวยการผลิต: Rie Nishi
ออกแบบ: Tai Yasue
โปรแกรมเมอร์: Hideki Matsuoka Tomohito Hano
ศิลปิน: Tetsuya Nomura
เขียนบท: Tetsuya Nomura Masaru Oka
แต่งเพลง: Yoko Shimomura Takeharu Ishimoto Tsuyoshi Sekito
ชุด: คิงดอมฮาตส์
เอนจิน: อันเรียลเอนจิน 4
เครื่องเล่น: เพลย์สเตชัน 4 เอกซ์บอกซ์วัน ไมโครซอฟท์ วินโดวส์ นินเท็นโด สวิตช์
วางจำหน่าย: เพลย์สเตชัน 4, เอกซ์บอกซ์วันJP: 25 มกราคม 2019 ทั่วโลก: 29 มกราคม 2019ไมโครซอฟท์ วินโดวส์ทั่วโลก: 30 มีนาคม 2021นินเท็นโด สวิตช์ทั่วโลก: 10 กุมภาพันธ์ 2022
แนว: แอ็กชันเล่นตามบทบาท
รูปแบบ: ผู้เล่นคนเดียว
คิงดอมฮาตส์ III  (ญี่ปุ่น: キングダム ハーツIII; โรมาจิ: Kingudamu Hātsu Surī อังกฤษ: Kingdom Hearts III) เป็นวิดีโอเกมแอ็กชันเล่นตามบทบาทในปี 2019 ที่พัฒนาและจัดจำหน่ายโดยสแควร์เอนิกซ์ สำหรับเพลย์สเตชัน 4, เอกซ์บอกซ์วัน และมีการพอร์ตลงไมโครซอฟท์ วินโดวส์ ในภายหลัง เป็นเกมลำดับที่สิบสองในซีรีส์ คิงดอมฮาตส์ โดยเป็นบทสรุปของตำนานผู้แสวงหาความมืด หรือ "Dark Seeker Saga" ที่เริ่มต้นด้วยเกมต้นฉบับ ตัวเกมดำเนินเรื่องหลังจากเหตุการณ์ใน คิงดอมฮาตส์ทรีดี: ดรีมดรอปดิสแทนซ์ ซึ่งตัวเอกที่กลับมาคือโซระ ร่วมกับโดนัลด์ ดั๊ก, กูฟฟี่, คิงมิกกี้ และริคุ ในการค้นหาผู้พิทักษ์แห่งแสงทั้งเจ็ด ขณะที่พวกเขาพยายามขัดขวางแผนการของมาสเตอร์เซฮานอร์ท ซึ่งก่อกำเนิดหลังจากศัตรูในเกมหลักสองภาคแรก อันได้แก่ อันเซม ผู้แสวงหาความมืด และเซมนัส ถูกกำจัดตามลำดับ มาสเตอร์เซฮานอร์ทพยายามที่จะก่อสงครามคีย์เบลดครั้งที่สอง การเดินทางด้วยจุดประสงค์ดังกล่าวของกลุ่มตัวเอก ทำให้พวกเขาได้พบกับตัวละครและท่องไปในโลกที่สร้างจากการ์ตูนของดิสนีย์และพิกซาร์
แนวความคิดสำหรับการพัฒนาเกม คิงดอมฮาตส์ III เริ่มขึ้นในปี 2005 หลังจากเกม คิงดอมฮาตส์ II วางจำหน่ายในญี่ปุ่น และได้ประกาศการพัฒนาเกมในอีกแปดปีต่อมา หลังจากที่มีข่าวลือและการคาดเดาในช่วงหลายปีก่อนหน้านั้น ตัวเกมมีองค์ประกอบรูปแบบการเล่นที่คล้ายคลึงกับเกมหลักก่อนหน้า และขยายปาร์ตี้เป็นตัวละครทั้งหมด 5 ตัว นอกจากนี้ยังมีการโจมตีแบบใหม่ "Attraction Flow" ซึ่งได้แรงบันดาลใจมาจากเครื่องเล่นใน ดิสนีย์พาร์ก และรวมถึงมินิเกมที่ออกแบบโดยใช้แนวคิดจากการ์ตูนมิกกี้เมาส์สุดคลาสสิกของวอลต์ดิสนีย์โปรดักชัน ในรูปแบบของเกมจอภาพผลึกเหลวจากคริสต์ทศวรรษ 1980
คิงดอมฮาตส์ III วางจำหน่ายทั่วโลกในเดือนมกราคม 2019 และได้รับกระแสเชิงบวกจากนักวิจารณ์ ตัวเกมมียอดขายมากกว่าห้าล้านชุดภายในสัปดาห์แรกที่วางจำหน่าย กลายเป็นทั้งเกมที่ขายเร็วที่สุดและขายดีที่สุดในประวัติศาสตร์ของชุดเกม ส่วนเสริมเนื้อหาที่ดาวน์โหลดได้ของเกมชื่อ คิงดอมฮาตส์ III รีมายด์ วางจำหน่ายในวันที่ 23 มกราคม 2020 สำหรับเพลย์สเตชัน 4 และในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2020 สำหรับเอกซ์บอกซ์วัน มีการพอร์ตลงไมโครซอฟท์ วินโดวส์ซึ่งวางจำหน่ายในวันที่ 30 มีนาคม 2021 พร้อมกับเกมอื่น ๆ ทั้งหมดในแฟรนไชส์ มีการประกาศพอร์ตเกมลงเวอร์ชันคลาวด์สำหรับนินเท็นโด สวิตช์ของเกมพร้อมเนื้อหาดาวน์โหลด  รีมายด์ ในเดือนตุลาคม 2021
คิงส์คัพ (แก้ความกำกวม)

คิงส์คัพ (อังกฤษ: King's Cup) อาจหมายถึง
คิงส์คัพ (ประเทศไทย) - การแข่งขันกีฬาชิงถ้วยพระราชทานจากพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว
ฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานคิงส์คัพ - การแข่งขันฟุตบอลระหว่างประเทศที่จัดขึ้นในประเทศไทย
มวยไทยชิงถ้วยพระราชทานคิงส์คัพ - การแข่งขันมวยไทย ซึ่งจัดขึ้นเป็นประจำทุกปีที่สนามหลวง
มวยสากลสมัครเล่นชิงถ้วยพระราชทานคิงส์คัพ  - การแข่งขันมวยสากลสมัครเล่น ซึ่งจัดขึ้นเป็นประจำทุกปี
โปโลช้าง คิงส์คัพ - การแข่งขันโปโลช้าง
เซปักตะกร้อชิงแชมป์โลก คิงส์คัพ - การแข่งขันทีมเซปักตะกร้อ
ภูเก็ตคิงส์คัพรีกัตต้า - ประเพณีการแข่งเรือใบที่ใหญ่ที่สุดและเป็นที่นิยมที่สุดในเอเชีย
กอล์ฟชิงถ้วยพระราชทานคิงส์คัพ - การแข่งขันกอล์ฟในเอเชียนทัวร์
คาร์บีน

เมทิลีน (คาร์บีน)
ในทางเคมี คาร์บีน (อังกฤษ: carbene) เป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่มีสองพันธะและมีแวเลนซ์อิเล็กตรอนที่ไม่มีพันธะอีกสองตัว สูตรทั่วไปคือ RR′C: แต่คาร์บอนอาจมีพันธะคู่กับอีกหมู่แทนก็ได้ คำว่า "carbene" อาจใช้อ้างถึงเพียงแค่สารประกอบ H2C: ซึ่งสามารถเรียกว่าเมทิลีน ซึ่งเป็น parent hydride ที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบคาร์บีนอื่นๆ ทั้งหมด คาร์บีนอาจจำแนกได้เป็น singlets หรือ triplets โดยขึ้นกับโครงสร้างเชิงอิเล็กตรอนของมัน สารประกอบคาร์บีนส่วนใหญ่มีอายุสั้นมาก แต่สารประกอบคาร์บีนแบบถาวรบางชนิดก็เป็นที่รู้จัก
สารประกอบคาร์บีนชนิดหนึ่งที่มีการศึกษาเป็นอย่างดีได้แก่ Cl2C: หรือ ไดคลอโรคาร์บีน (dichlorocarbene) ซึ่งสามารถสร้างขึ้นแบบ in situ จากคลอโรฟอร์มและเบสแก่
โครงสร้างและพันธะ

ประเภททั้งสองของ carbenes ได้แก่ singlet และ triplet โดยที่ carbenes แบบ singlet นั้นเป็นแบบคู่สปิน หรือกล่าวตาม ทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ โมเลกุลนี้มีโครงสร้างไฮบริด SP 2 ส่วนกรณี carbenes แบบ Triplet จะมี 2 อิเล็กตรอนโดดเดี่ยว ซึ่งอาจเป็นได้ทั้งแบบเส้นตรงหรือแบบโค้งงอ กล่าวคือ SP หรือแบบไฮบริด SP 2 ก็ได้ carbenes ส่วนใหญ่จะมีสถานะพื้นแบบ triplet นอกจากกลุ่มที่มีไนโตรเจน ออกซิเจน หรือซัลเฟอร์ และฮาไลด์ ที่สร้างพันธะโดยตรงกับคาร์บอนที่มีสองคู่พันธะ
สารประกอบ Carbene อาจเรียกเป็น singlet หรือ triplet โดยขึ้นกับสปินอิเล็กตรอนที่มี สารประกอบ Carbene แบบ Triplet นั้นเป็นสารพาราแมกเนติก และอาจสังเกตได้ด้วยวิธี electron spin resonance spectroscopy หากสารนั้นคงอยู่ได้นานพอสมควร สปินรวมของ Singlet carbenes นั้นเท่ากับศูนย์ ขณะที่สปินรวมของ carbenes triplet เท่ากับหนึ่ง (ในหน่วยของ  \hbar ) มุมของพันธะคือ 125-140° สำหรับ triplet methylene และ 102° สำหรับ singlet methylene (ตามที่ได้พิจารณาโดย EPR) สาร carbenes triplet โดยทั่วไปมักจะเสถียรในสถานะก๊าซ ในขณะที่ carbenes singlet มักเกิดในตัวกลางที่เป็นของเหลว
สำหรับสารไฮโดรคาร์บอนอย่างง่าย carbenes triplet มักจะมีพลังงาน 8 kcal / mol (33 kJ / mol) ซึ่งต่ำกว่า singlet carbenes (โปรดดูกฎของ Hund ว่าด้วย Maximum Multiplicity) ดังนั้นโดยทั่วไปสถานะ triplet จึงเป็นสภาวะที่เสถียรกว่า (สถานะพื้น) และ singlet เป็นสภาวะถูกกระตุ้น หมู่แทนที่ที่สามารถให้คู่อิเล็กตรอน อาจเพิ่มเสถียรสภาพของสถานะ singlet โดยจะ delocalize คู่อิเล็กตรอนไปยัง p-orbital ที่ว่างอยู่ หากพลังงานของสถานะ singlet ลดลงมากพอ ก็จะทำให้กลายเป็นสถานะพื้นได้
อย่างไรก็ตามยังไม่มีวิธีที่จะรักษาเสถียรภาพ triplet ได้ carbene ที่เรียกว่า 9-fluorenylidene ได้รับการแสดงว่าเป็นส่วนผสมของสถานะ singlet และ triplet ที่เข้าสู่ดุลยภาพอย่างรวดเร็วโดยที่มีส่วนต่างของระดับพลังงานประมาณ 1.1 kcal / mol (4.6 กิโลจูล / โมล)  อย่างไรก็ตามยังเป็นที่ถกเถียงกันว่า diaryl carbenes เช่น fluorene carbene นับเป็น carbenes จริงหรือไม่ เนื่องจากอิเล็กตรอนสามารถ delocalize ได้มากจนกระทั่งกลายเป็น biradical ในการทดลอง silico ชี้ให้เห็นว่า carbenes triplet สามารถถูกทำให้เสถียรได้ด้วยกลุ่ม electropositive เช่น trifluorosilyl
ความไวต่อปฏิกิริยา

carbenes singlet และ triplet แสดงปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน โดยที่ singlet carbenes โดยทั่วไปมีส่วนร่วมในการเกิดปฏิกิริยา cheletropic โดยเป็นทั้ง electrophile s หรือ s nucleophile carbenes singlet ที่มีออร์บิทัล p ว่างอยู่จะมีสมบัติ electrophilic carbenes triplet สามารถพิจารณาให้เป็น diradicals และมีส่วนร่วมในการเพิ่ม radical อย่างเป็นลำดับขั้น carbenes triplet ต้องผ่านสถานะขั้นกลางที่มีสองอิเล็กตรอนไร้คู่ ขณะที่ singlet carbene สามารถทำปฏิกิริยาในขั้นตอนเดียว
เนื่องจากรูปแบบของการเกิดปฏิกิริยาทั้งสองรูปแบบนี้ การเกิดปฏิกิริยาของ singlet methylene จึงเป็น stereospecific ในขณะที่กลุ่ม triplet methylene เป็น stereoselective ความแตกต่างนี้สามารถใช้ในการพิสูจน์ลักษณะธรรมชาติของ carbene ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาของเมทิลีนที่เกิดจากปฏิกิริยา photolysis ของ diazomethane กับ cis -2 butene หรือกับ trans -2-butene ซึ่งจะให้ผลเป็น single diastereomer ของผลิตภัณฑ์ 1, 2 dimethylcyclopropane: cis จาก cis และ trans จาก trans ซึ่งผลดังกล่าวพิสูจน์ให้เห็นว่าเมทิลีนเป็น singlet ถ้าเมทิลีนเป็น triplet เราย่อมไม่หวังผลว่าจะพบผลิตภัณฑ์ที่ขึ้นกับเรขาคณิตเริ่มต้นของอัลคีน แต่จะหวังผลว่าจะได้ส่วนผสมที่เกือบเหมือนกันในแต่ละกรณี
ปฏิกิริยาของ carbene ชนิดใด ๆ โดยเฉพาะนั้นขึ้นอยู่กับกลุ่มแทนที่ ความไวต่อปฏิกิริยาอาจได้รับผลกระทบจากโลหะ สิ่งที่ carbenes ในปฏิกิริยาบางส่วนสามารถทำได้คือการ แทรกตัวลงในพันธะ CH, เปลี่ยนการจัดเรียงโครงร่าง, และการเพิ่มตัวไปยังพันธะคู่ Carbenes สามารถจัดประเภทได้เป็น nucleophilic, electrophilic หรือ ambiphilic ตัวอย่างเช่นถ้าหมู่แทนที่สามารถบริจาคคู่อิเล็กตรอนได้ ก็มีแนวโน้มอย่างมากที่สาร carbene นั้นไม่เป็น electrophilic Alkyl carbenes เกิดการแทรกตัวยากกว่า methylene มาก ซึ่งจะไม่มีความแตกต่างกันระหว่างพันธะ C-H แบบ primary, secondary และ tertiary
ความไวต่อปฏิกิริยา > การเติมไซโคลโพรเพน (Cyclopropanation)

Carbenes จะเพิ่มตัวไปยังพันธะคู่และเปลี่ยนเป็นรูปแบบ cyclopropanes มีกระบวนการแบบขั้นตอนเดียวสำหรับกรณี singlet carbenes ส่วน carbenes Triplet จะไม่รักษาสมบัติ stereochemistry ในโมเลกุลผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาการเติมโดยทั่วไปจะเกิดอย่างรวดเร็วมากและเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ในกรณีส่วนใหญ่ ขั้นตอนที่ช้าได้แก่ขั้นตอนการสร้าง carbene สารตัวทำปฏิกิริยาที่รู้จักกันดีอย่างหนึ่งสำหรับปฏิกิริยาเปลี่ยนอัลคีนเป็นไซโคลโพรเพน คือ Simmons-Smith reagent สารตัวทำปฏิกิริยานี้เป็นระบบที่ประกอบด้วยทองแดง สังกะสี และไอโอดีน ขณะที่สารตัวทำปฏิกิริยาที่เป็นตัวดำเนินการนั้นเชื่อว่าเป็นiodomethylzinc iodide ตัวทำปฏิกิริยานั้นจะถูกทำเป็นเชิงซ้อนโดยหมู่ไฮดรอกซี เช่นจากการเติมไปยังกลุ่มดังกล่าวตามปกติ
ความไวต่อปฏิกิริยา > การแทรก C-H

การแทรกเป็นอีกปฏิกิริยาของ carbene ที่พบบ่อย โดย carbene นั้นจะเพียงแค่แทรกตัวเองไปยังพันธะที่มีอยู่ ลำดับการเกิดบ่อยโดยทั่วไปได้แก่: 1. พันธะ X-H โดยที่ X ไม่ใช่คาร์บอน 2. พันธะ C-H และ 3. พันธะ C-C การแทรกอาจขึ้นในขั้นตอนเดียวหรือไม่ก็ได้
ปฏิกิริยาการแทรกภายในโมเลกุล เสนอวิธีการสังเคราะห์แบบใหม่ โดยทั่วไปโครงสร้างแข็งเกร็งนั้นมักจะเกิดการแทรกในลักษณะดังกล่าว เมื่อการแทรกแบบภายในโมเลกุลนั้นเป็นไปได้ ก็จะไม่พบการแทรกระหว่างโมเลกุล ในโครงสร้างที่ยืดหยุ่นนั้นมักจะเกิดวงแหวนแบบห้าองค์ประกอบ มากกว่าที่จะเกิดวงแหวนแบบหกองค์ประกอบ ทั้งการแทรกแบบระหว่างโมเลกุลและแบบภายในโมเลกุลนั้น ช่วยการเหนี่ยวนำแบบอสมมาตรโดยการเลือกไครัลลิแกนด์ (chiral ligands) ตามโลหะตรงกลาง
Alkylidene carbenes มีความน่าสนใจเนื่องจากการที่สารนี้ให้การก่อตัว cyclopentene moieties เมื่อต้องการสร้าง carbene alkylidene สามามารถทำโดยให้คีโตนสัมผัสกับ trimethylsilyl diazomethane
ลิแกนด์ Carbene ในโลหอินทรีย์เคมี

ในสารกลุ่มโลหอินทรีย์ สารเชิงซ้อนโลหะที่มีสูตร LnMCRR' มักจะเรียกว่าเป็นสารเชิงซ้อน carbene อย่างไรก็ตามสารกลุ่มนี้ไม่ได้ทำปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกับ carbene อิสระ และมีน้อยมากที่จะเกิดจากสารตั้งต้นของ carbene นอกจากสารคาร์บีนถาวร สารเชิงซ้อน carbene โลหะทรานซิชัน สามารถจำแนกตามความไวต่อปฏิกิริยา โดยที่สองกลุ่มแรกนั้นนิยามได้อย่างชัดเจนว่า :
Fischer carbenes ซึ่ง carbene สร้างพันธะกับโลหะที่ทำให้เกิดหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน (โดยทั่วไปคือหมู่คาร์บอนิล) ในกรณีดังกล่าว carbenoid carbon จะมีคุณสมบัติ electrophilic อย่างอ่อน
Schrock carbenes ซึ่ง carbene มีพันธะกับโลหะที่ทำให้เกิดหมู่บริจาคอิเล็กตรอน ในกรณีดังกล่าว carbenoid carbon จะมีคุณสมบัติ nucleophilic และคล้ายกับตัวทำปฏิกิริยา Wittig (ซึ่งไม่จัดว่าเป็นอนุพันธุ์ของ carbene)
Persistent carbenes หรือที่รู้จักกันในชื่อ Arduengo หรือ Wanzlick carbenes ซึ่งสารกลุ่มนี้รวมถึง N -heterocyclic carbenes (NHCs) ประเภทต่างๆ และมักจะถูกใช้เป็นแอนซิลลารีลิแกนด์ (ancillary ligand) ในทางโลหอินทรีย์เคมี สาร carbenes ดังกล่าวจะเป็นสเปคเตเตอร์ลิแกนด์ (spectator ligands) ที่มีความไวต่อปฏิกิริยาต่ำ
การสร้าง carbenes

วิธีการที่ใช้ได้อย่างกว้างขวางสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์นั้นทำได้โดยการเหนี่ยวนำการกำจัดเฮไลด์จาก gem-dihalide ที่มีตัวทำปฏิกิริยาออร์แกโนลิเทียม (organolithium reagent) ยังคงเป็นที่ไม่แน่นอนว่าจะมีการสร้าง carbene อิสระหรือสารเชิงซ้อน carbene โลหะ ภายใต้สภาวะเหล่านี้หรือไม่ อย่างไรก็ตาม metallocarbenes เหล่านี้ (หรือ carbenoids) จะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารอินทรีย์ที่คาดหวัง
สำหรับปฏิกิริยา cyclopropanations จะใช้สังกะสี (zinc) ในปฏิกิริยา Simmons-Smith ในกรณีพิเศษแต่อยู่ภายใต้คำแนะนำ สารประกอบ alpha-halomercury สามารถถูกแยกออกและ thermolyzed ต่างหากได้ ตัวอย่างเช่น "Seyferth reagent" C6H5HgCCl3 จะคาย CCl2 เมื่อได้รับความร้อน พร้อมกับสร้าง C6H5HgCl ออกมา
ในกรณีทั่วไปอย่างที่สุด carbenes จะถูกสร้างขึ้นจาก diazoalkane ผ่านปฏิกิริยา photolytic ความร้อน หรือเส้นทางที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน [[ทองแดง|ตัวเร่งปฏิกิริยาโดยทั่วไปได้แก่โรเดียมและทองแดง]] ปฏิกิริยา Bamford-Stevens ให้ carbenes ในตัวทำละลายชนิดอะโพรติก (Aprotic solvent) และให้ carbenium ionในตัวทำละลายโพรติก (Protic solvent)
การกำจัด HX จาก haloforms (CHX3)  โดยการเหนี่ยวนำด้วยเบส ภายใต้เงื่อนไขการถ่ายโอนเฟส
โฟโตไลซิส (Photolysis) จาก diazirines และ epoxides ก็สามารถทำมาใช้ได้ Diazirines คือรูปวงแหวนของ diazoalkanes ความเครียดของแหวนขนาดเล็ก ทำให้เกิดการกระตุ้นด้วยแสง (photoexcitation) ได้ง่าย ปฏิกิริยาโฟโตไลซิส ของ epoxides จะให้สารประกอบคาร์บอนิลเป็นผลข้างเคียง กรณีที่ใช้ epoxides แบบอสมมาตร อาจเกิดสารประกอบคาร์บอนิลสอบแบบที่แตกต่างกันได้ โดยธรรมชาติของหมู่แทนที่นั้นมักจะทำให้เกิดผลแบบหนึ่งมากกว่าอีกแบหนึ่ง หนึ่งในพันธะ C-O จะมีลักษณะพันธะคู่มากกว่า ดังนั้นจึงจะมีความเข็งแรงมากว่าและมีโอกาสถูกทำลายได้ยากกว่า โครงสร้างเรโซแนนสามารถถูกนำมาใช้พิจารณาว่าส่วนใดที่จะมีผลมากกว่าในการก่อตัวของหมู่คาร์บอนิล ขณะที่หมู่ทดแทนหมู่หนึ่งได้แก่ Alkyl และอีกหมู่คือ Aryl คาร์บอนที่ถูกแทนที่โดย Aryl มักจะถูกปล่อยออกมาเป็นชิ้นส่วน carbene
Carbenes เป็นสารขั้นกลางในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ของ Wolff
การประยุกต์ใช้ carbenes

มีการประยุกต์ใช้ carbene ขนาดใหญ่ได้แก่การผลิตเชิงอุตสาหกรรมของ tetrafluoroethylene ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของเทฟลอน Tetrafluoroethylene ถูกสร้างขึ้นโดยการแทรกของ difluorocarbene:
ประวัติ

Carbenes ได้รับการเสนอโดย Eduard Buchner ในปี 1903 ในการศึกษาปฏิกิริยาการเติมไซโคลโพรเพน (cyclopropanation) ของ ethyl diazoacetate กับ toluene ในปี 1912 Hermann Staudinger  ยังทำการแปลงอัลคีนเป็นไซโคลโพรเพนโดยใช้ diazomethane และ CH2 เป็นตัวกลาง ในปี 1954 Doering แสดงการประยุกต์ใช้งานการสังเคระห์ด้วย dichlorocarbene
ดูเพิ่ม

สารเชิงซ้อน carbene โลหะทรานซิชัน ซึ่งรู้จักกันในชื่อ carbenoids
อะตอมคาร์บอน คาร์บอนอะตอมเดี่ยวซึ่งมีสูตรเคมี C: ซึ่งเท่ากับเป็น carbene แบบสองด้าน และยังสามารถนำมาใช้เพื่อสร้าง "carbenes จริง" ณ ที่เดิม
Foiled carbenes ได้เสถียรภาพจากความใกล้ชิดของพันธะคู่ (กล่าวคือความสามารถในการสร้างระบบคอนจูเกต)
สารทดแทน carbene
Carbenium ion และคาร์บีนที่รับโปรตอน
carbenes singlet และ triplet
การเติม Carbene ไปยังแอลคีน
การเติมโซโคลโพรเพนของ Carbene
การแทรก Carbene
ปฏิกิริยาภายในโมเลกุล Carbene
ปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุล Carbene
carbene Alkylidene
คำสั่งว่าด้วยลิขสิทธิ์ในตลาดเดียวดิจิทัล

คำสั่งว่าด้วยลิขสิทธิ์ในตลาดเดียวดิจิทัล (อังกฤษ: Directive on Copyright in the Digital Single Market) 2016/0280(COD) หรือเรียก คำสั่งลิขสิทธิ์อียู เป็นคำสั่งสหภาพยุโรป (อียู) ที่มีการเสนอโดยเจตนาเพื่อรับประกัน "ตลาดที่มีการทำหน้าที่อย่างดีสำหรับการแสวงหาประโยชน์ของงานและเนื้อหาสาระอื่น... โดยคำนึงถึงการใช้โดยเฉพาะดิจิทัลและเนื้อหาที่ได้รับการคุ้มครองข้ามพรมแดน" คำสั่งฯ ขยายกฎหมายลิขสิทธิ์ของสหภาพยุโรปที่มีอยู่เดิม และเป็นส่วนประกอบของโครงการตลาดเดียวดิจิทัลของอียู คณะกรรมาธิการรัฐสภายุโรปว่าด้วยกิจการกฎหมายริเริ่มคำสั่งฯ เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2561 รัฐสภายุโรปอนุมัติคำสั่งฯ เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2561 และปัจจุบันกำลังผ่านการอภิปรายไตรภาคี (Trilogue) อย่างเป็นทางการซึ่งคาดว่าจะยุติในเดือนมกราคม 2562 หากได้รับการประมวล ประเทศสมาชิกอียูจะต้องตรากฎหมายเพื่อรองรับคำสั่งนี้
ที่ประชุมยุโรปอธิบายเป้าหมายหลักของที่ประชุมฯ ว่าเป็นไปเพื่อคุ้มครองสิ่งพิมพ์เผยแพร่สื่อ ลด "ช่องว่างมูลค่า" ระหว่างกำไรที่แพลตฟอร์มอินเทอร์เน็ตและผู้ผลิตเนื้อหาได้ ส่งเสริม "ความร่วมมือ" ระหว่างสองกลุ่มดังกล่าว และสร้างข้อยกเว้นด้านลิขสิทธิ์สำหรับการทำเหมืองข้อความและข้อมูล ข้อเสนอจำเพาะของคำสั่งฯ รวมถึงการให้ลิขสิทธิ์โดยตรงแก่ผู้พิมพ์เผยแพร่สื่อในการใช้สิ่งพิมพ์เผยแพร่ของตนโดยแพลตฟอร์มอินเทอร์เน็ตอย่างผู้เผยแพร่ข่าวออนไลน์ (ข้อ 11) และกำหนดให้เว็บไซต์ซึ่งให้มีเนื้อหาที่ผู้ใช้โพสต์เป็นหลักออกมาตรการ "ยังผลและได้สัดส่วน" เพื่อป้องกันการโพสต์ที่ไม่ได้รับอนุญาตซึ่งเนื้อหามีลิขสิทธิ์หรือต้องรับผิดสำหรับการกระทำของผู้ใช้ (ข้อ 13)
ข้อ 11 และ 13 ดึงดูดการวิจารณ์อย่างกว้างขวางทั้งจากในทวีปยุโรปและอเมริกา ข้อ 11 ถูกวิจารณ์ว่าเป็น "ภาษีลิงก์" ซึ่งกำหนดให้เว็บไซต์ "ได้ใบอนุญาตก่อนลิงก์ไปยังนิยายข่าว" และข้อ 13 เป็น "การห้ามมีม" บนพื้นฐานที่ว่าเทคโนโลยีการจับคู่เนื้อหาที่ใช้เพื่อให้บรรลุข้อกำหนดของคำสั่งฯ ไม่สามารถระบุวิธีโดยชอบอย่างวรรณกรรมล้อ (parody) ได้ ผู้สนับสนุนคำสั่งฯ ซึ่งส่วนใหญ่เป็นกลุ่มสื่อและผู้พิมพ์เผยแพร่ ปฏิเสธการให้เหตุผลเหล่านี้และอ้างว่าการเผยแพร่สารสนเทศเท็จและการรณรงค์ทำหญ้าเทียม (astroturfing) ที่แพลตฟอร์มอินเทอร์เน็ตขนาดใหญ่อย่างกูเกิลดำเนินการอยู่ ในเดือนพฤศจิกายน 2561 ข้างกูเกิลเริ่มการรณรงค์อย่างเปิดเผยต่อต้านข้อเสนอนี้ โดยขู่ปิดยูทูบในอียูหากไม่ได้รับการประนีประนอม
เชิงอรรถ

↑  การทำหญ้าเทียม (astroturfing) หมายถึง การปกปิดผู้สนับสนุน (sponsor) ให้ดูเหมือนว่าแท้จริงแล้วกำเนิดขึ้นหรือได้รับการสนับสนุนจากรากหญ้า