โคเคน

| --- | --- |

ผงโคเคนไฮโดรคลอไรด์
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า: Neurocaine, Goprelto, Numbrino, others
ชื่ออื่น: Benzoylmethylecgonine, coke, blow, crack (in freebase form)
AHFS/Drugs.com: Micromedex Detailed Consumer Information
ข้อมูลทะเบียนยา:  US DailyMed: Cocaine 
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  US: C (ยังไม่ชี้ขาด)   
Dependenceliability: สูง
Addictionliability: สูง
ช่องทางการรับยา: เฉพาะที่, ทางปาก, พ่นยา, ทางหลอดเลือดดำ
ประเภทยา:   CNS สารกระตุ้น  ยาชาเฉพาะที่ 
รหัส ATC: N01BC01 (WHO) R02AD03, S01HA01, S02DA02
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  AU: S8 (ควบคุม)   CA: Schedule I   DE: Anlage III (Special prescription form required)   NZ: Class A   UK: Class A   US: Schedule II   UN: Narcotic Schedules I and III  
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล:   ทางปาก: 33%  พ่นยา: 60–80%  สเปรย์จมูก: 25–43% 
การเปลี่ยนแปลงยา: ตับ CYP3A4
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา: Norcocaine, benzoylecgonine, cocaethylene
ระยะเริ่มออกฤทธิ์: หลักวินาทีถึงนาที
ระยะเวลาออกฤทธิ์: 5 ถึง 90 นาที
การขับออก: ไต
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 
เลขทะเบียน CAS: 50-36-2 Y
PubChem CID: 446220
IUPHAR/BPS: 2286
DrugBank: DB00907 Y
ChemSpider: 10194104 Y
UNII: I5Y540LHVR
KEGG: D00110 Y
ChEBI: CHEBI:27958 Y
ChEMBL: CHEMBL370805 Y
PDB ligand: COC (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard: 100.000.030 
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C17H21NO4
มวลต่อโมล: 303.353 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
จุดหลอมเหลว: 98 องศาเซลเซียส (208 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด: 187 องศาเซลเซียส (369 องศาฟาเรนไฮต์)
การละลายในน้ำ: ≈1.8
 SMILES CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2 
 InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 Y Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N Y 
  7Y (what is this?)  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
โคเคน (อังกฤษ: cocaine) เป็นสารกระตุ้นอย่างเข้มที่มักใช้เป็นยาเพื่อนันทนาการ ทั่วไปเสพโดยการสูด สูบควัน หรือละลายแล้วฉีดเข้าหลอดเลือดดำ ฤทธิ์ต่อจิตประสาท เช่น การเสียการรับรู้ความเป็นจริง รู้สึกสุขยิ่งยิ่ง หรือกระสับกระส่าย อาการทางกาย เช่น หัวใจเต้นเร็ว เหงื่อตก และรูม่านตาขยาย ขนาดสูงอาจทำให้ความดันโลหิตหรืออุณหภูมิกายสูงมากได้ เริ่มออกฤทธิ์ภายในไม่กี่วินาทีหรือนาทีหลังใช้ และอยู่ได้ระหว่าง 5 ถึง 90 นาที มีการยอมรับให้ใช้โคเคนทางการแพทย์ในวงจำกัดให้เป็นยาชาและลดการตกเลือดระหว่างการผ่าตัดจมูก และการผ่าตัดท่อน้ำตา
โคเคนเป็นสารเสพติดเนื่องจากมีฤทธิ์ต่อระบบประสาทในสมอง มีความเสี่ยงสู่ภาวะการเสพติดสูงหลังใช้ระยะสั้น นอกจากนี้ ยังเพิ่มความเสี่ยงของโรคหลอดเลือดสมอง กล้ามเนื้อหัวใจตายเหตุขาดเลือด โรคปอดในผู้สูบโคเคน การติดเชื้อในกระแสเลือด และหัวใจวายเฉียบพลัน โคเคนที่ลักลอบขายอย่างผิดกฎหมายมักผสมกับยาชาเฉพาะที่ แป้งข้าวโพด ควินิน หรือน้ำตาล ซึ่งอาจทำให้มีพิษข้างเคียงนอกเหนือไปจากความเสี่ยงข้างต้น หลังการใช้ซ้ำ ๆ ผู้ใช้ได้รับผลของความยินดีจากการเสพลดลงเรื่อย ๆ เกิดภาวะสิ้นยินดีซึ่งเป็นความผิดปกติทางอารมณ์และอาจทำให้รู้สึกเหนื่อยอย่างมาก
โคเคนออกฤทธิ์ยับยั้งการดูดกลับของเซโรโทนิน นอร์เอพิเนฟริน และโดปามีน ทำให้มีสารสื่อประสาทสามชนิดดังกล่าวสะสมเพิ่มขึ้นในสมอง ความเข้มข้นของการสะสมสารสื่อประสาทดังกล่าวทำให้สามารถทะลุผ่านตัวกั้นระหว่างเลือดกับสมอง และอาจทำให้ตัวกั้นดังกล่าวเสียหายได้
ในปี 2556 มีการผลิตโคเคนทั่วโลกที่ถูกกฎหมาย 419 กิโลกรัม  ซึ่งหากประมาณราคาในตลาดค้าโคเคนผิดกฎหมายจะมีมูลค่า 100,000–500,000 ล้านดอลลาร์สหรัฐต่อปี โคเคนเป็นสารเสพติดที่ใช้ผิดกฎหมายทั่วโลกมากที่สุดเป็นอันดับสอง รองจากกัญชา มีผู้ใช้โคเคนระหว่าง 14 ถึง 21 ล้านคนต่อปี พบใช้มากที่สุดในทวีปอเมริกาเหนือ ตามด้วยทวีปยุโรปและอเมริกาใต้ สันนิษฐานว่าประชากรในประเทศพัฒนาแล้วประมาณร้อยละ 1-3 เคยใช้โคเคนทางใดทางหนึ่งอย่างน้อยหนึ่งครั้งในชีวิต ปริมาณการใช้ในประเทศไทยอยู่ที่เฉลี่ย 0.8–1.2 กิโลกรัมต่อปี ในปี 2556 การใช้โคเคนเป็นสาเหตุโดยตรงทำให้มีผู้เสียชีวิต 4,300 คน เพิ่มขึ้นจาก 2,400 คนในปี 2533 ตั้งชื่อตามต้นโคคาที่แยกสารดังกล่าวได้ ใบของต้นโคคานั้นชาวเปรูได้ใช้มาแต่โบราณ มีการแยกโคเคนได้จากใบครั้งแรกในปี 2403 นับแต่ปี 2504 อนุสัญญาเดี่ยวว่าด้วยยาเสพติดระหว่างประเทศบังคับให้ประเทศต่าง ๆ กำหนดให้การใช้โคเคนเพื่อนันทนาการเป็นอาชญากรรม