stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
เลียม เพย์น

| เลียม เพย์น |
| --- | --- |
เพย์นเมื่อปี 2023
เกิด: เลียม เจมส์ เพย์น 29 สิงหาคม ค.ศ. 1993(1993-08-29) วุลเวอร์แฮมป์ตัน, เวสต์มิดแลนส์, ประเทศอังกฤษ
เสียชีวิต: 16 ตุลาคม ค.ศ. 2024(2024-10-16) (31 ปี) บัวโนสไอเรส, อาร์เจนตินา
อาชีพ:  นักร้อง  นักแต่งเพลง 
ปีปฏิบัติงาน: 2008–2024
คู่รัก:   เชอริล (2016–2018)  มายา เฮนรี (2019–2022)  เคต แคสซิดี (2022–2024; จนเขาเสียชีวิต) 
บุตร: 1
อาชีพทางดนตรี
แนวเพลง: ป็อป อาร์แอนด์บี
ค่ายเพลง: แคปปิตอล
อดีตสมาชิก: วันไดเรกชัน
 นักดนตรี
เว็บไซต์: liampayneofficial.com
ลายมือชื่อ

เลียม เจมส์ เพย์น (อังกฤษ: Liam James Payne; 29 สิงหาคม ค.ศ. 1993 – 16 ตุลาคม ค.ศ. 2024) เป็นนักร้องและนักแต่งเพลงชาวอังกฤษ เป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางในฐานะหนึ่งในสมาชิกของวงป๊อป วันไดเรกชัน ซึ่งเป็นวงบอยแบนด์ที่มียอดขายสูงสุดตลอดกาล เพย์นได้ออดิชั่นในซีรีส์ทางโทรทัศน์ของอังกฤษรายการ The X Factor  และในรายการเดียวกันเมื่อปี 2010 เขาได้รับเชิญให้เข้าร่วมวงวันไดเรกชันพร้อมผู้เข้าแข่งขันคนอื่น ๆ และได้อันดับที่ 3 และประสบความสำเร็จในระดับโลกในเวลาต่อมา
หลังจากที่วงวันไดเรกชันพักวงในปี 2016 เพย์นก็เริ่มต้นอาชีพเดี่ยวโดยเซ็นสัญญากับรีพับลิกเรเคิดส์ในอเมริกาเหนือ ในปี 2017 เขาได้เปิดตัวซิงเกิลเดี่ยวคือเพลง "Strip That Down" ซึ่งขึ้นถึงอันดับสามบนชาร์ตซิงเกิลแห่งสหราชอาณาจักรและอันดับสิบบนบิลบอร์ดฮอต 100 ของสหรัฐและได้รับการรับรองระดับแผ่นเสียงทองคำขาวในทั้งสองประเทศ อัลบั้มเดี่ยวของเขาที่ชื่อ LP1 ออกจำหน่ายในเดือนธันวาคม 2019 ในช่วงสามปีแรกของอาชีพนักร้องเดี่ยว เพย์นขายซิงเกิลได้มากกว่า 18 ล้านชุด อัลบั้ม 2.4 ล้านชุด และมียอดสตรีม 3.9 พันล้านครั้ง นอกเหนือจากผลงานเดี่ยวของเขาแล้ว เพย์นยังผลิตผลงานรีมิกซ์ภายใต้นามแฝงว่า บิ๊กเพย์โน (Big Payno) และเพย์โน (Payno) อีกด้วย เขาร่วมงานกับศิลปินอื่น ๆ และรีมิกซ์เพลงให้กับทั้งวงของเขาและเชอริล เพย์นเสียชีวิตเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม ค.ศ. 2024 หลังจากตกลงมาจากระเบียงชั้นสามของโรงแรมแห่งหนึ่งในกรุงบัวโนสไอเรส ประเทศอาร์เจนตินา
เซลล์รูปกรวย

เซลล์รูปกรวย
เซลล์รูปกรวย (อังกฤษ: cone cell) เป็นเซลล์ตัวรับแสงชนิดหนึ่งจากสองชนิดซึ่งอยู่ในจอตา ซึ่งทำหน้าที่เห็นสี เช่นเดียวกับสภาพรู้สึกสีได้ของตา เซลล์รูปกรวยทำหน้าที่ได้ดีที่สุดในแสงค่อนข้างสว่าง ตรงข้ามกับเซลล์รูปแท่งซึ่งทำงานได้ดีกว่าในแสงสลัว เซลล์รูปกรวยอัดแน่นในรอยบุ๋มจอตา อันเป็นพื้นที่ปราศจากเซลล์รูปแท่งเส้นผ่านศูนย์กลาง 0.3 มิลลิเมตรที่มีเซลล์รูปกรวยอัดแน่นบางมากซึ่งลดจำนวนอย่างรวดเร็วเมื่อออกรอบนอกของจอตา ในตามนุษย์มีเซลล์รูปกรวยหกถึงเจ็ดล้านเซลลล์และส่วนมากกระจุกอยู่บริเวณจุดภาพชัด
เซลล์รูปกรวยไวต่อแสงน้อยกว่าเซลล์รูปแท่งในจอตา (ซึ่งสนับสนุนการเห็นในระดับแสงต่ำ) แต่ทำให้รับรู้สี นอกจากนี้ ยังสามารถรับรู้รายละเอียดชัดกว่าและการเปลี่ยนแปลงภาพรวดเร็วกว่า เพราะเวลาการสนองต่อสิ่งเร้าเร็วกว่าของเซลล์รูปแท่ง เซลล์รูปกรวยปกติเป็นหนึ่งในสามชนิด แต่ละชนิดมีสารสีต่างกัน คือ เซลล์รูปกรวย-เอส เซลล์รูปกรวย-เอ็ม และเซลล์รูปกรวย-แอล ฉะนั้นเซลล์รูปกรวยแต่ละเซลล์จึงไวต่อความยาวคลื่นของแสงที่มองเห็นได้ซึ่งสอดคล้องกับแสงความยาวคลื่นสั้น ความยาวคลื่นกลางและความยาวคลื่นยาว เนื่องจากมนุษย์ปกติมี่เซลล์รูปกรวยสามชนิดที่มีโฟตอปซิน (photopsin) ต่างกัน ซึ่งมีโค้งการสนองต่างกันแล้วสนองต่อการแปรผันของสีต่างวิธีกัน มนุษย์จึงมีการรับรู้ภาพสี่สี มีการแสดงว่า สามสารสีซึ่งทำหน้าที่ตรวจจับแสงมีองค์ประกอบทางเคมีที่แน่ชัดแปรผันเนื่องจากการกลายพันธุ์ แต่ละปัจเจกบุคคลจึงมีเซลล์รูปกรวยที่ไวต่อสีต่างกัน การทำลายเซลล์รูปกรวยจากโรคจะส่งผลให้ตาบอด
เจ้าหญิงมารีแห่งออร์เลอ็อง

เจ้าหญิงมารีแห่งออร์เลอ็อง (ฝรั่งเศส: Marie d'Orléans) เป็นเจ้าหญิงชาวฝรั่งเศสซึ่งอภิเษกสมรสเข้าสู่พระราชวงศ์เดนมาร์ก
เจ้าหญิงมารีแห่งออร์เลอ็องเป็นพระธิดาองค์ใหญ่ในรอแบร์ ดยุกแห่งชาทร์ ที่ประสูติแต่เจ้าหญิงฟร็องซวซแห่งออร์เลอ็อง บิดาของพระนางเป็นโอรสองค์รองในแฟร์ดีน็อง ฟีลิป ดยุกแห่งออร์เลอ็อง กับดัชเชสเฮเลเนอแห่งเมคเลินบวร์ค-ชเวรีน เจ้าหญิงมารีแห่งออร์เลอ็องประสูติในช่วงที่รัชสมัยของจักรพรรดินโปเลียนที่ 3 พระนางซึ่งเกิดมาในตระกูลซึ่งเป็นคู่แข่งทางการเมืองกับราชวงศ์โบนาปาร์ต จึงต้องไปเติบโตอยู่ในอังกฤษ ซึ่งครอบครัวของพระนางได้ย้ายไปอังกฤษในปี ค.ศ. 1848 แต่หลังจากราชวงศ์โบนาปาร์ตสิ้นอำนาจ ครอบครัวของพระนางก็ได้ย้ายกลับไปฝรั่งเศสอีกครั้งในปี 1871
หลังจากได้รับพระราชานุญาติจากพระสันตะปาปา เธอก็อภิเษกสมรสกับเจ้าชายวัลเดมาร์แห่งเดนมาร์กในปี ค.ศ. 1885 ซึ่งเป็นพระราชโอรสในพระเจ้าคริสเตียนที่ 9 แห่งเดนมาร์ก และพระสวามีของพระนางยังเป็นพระอนุชาของจักรพรรดินีมารีเยียแห่งรัสเซียอีกด้วย  ซึ่งเจ้าชายวัลเดอร์มาร์ถือเป็นพระสหายคนสนิทของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เจ้าหญิงมารีแห่งออร์เลอ็องมีความคิดแบบหัวสมัยใหม่ ทรงเชื่อในความเท่าเทียมทางสังคม แม้ว่าพระองค์จะเป็นเจ้าแต่พระองค์ก็ไม่โปรดพิธีรีตอง มักจะทำองค์ง่ายๆ ทรงโปรดการถ่ายภาพ, วาดภาพ และขี่ม้า พระนางถือเป็นบุคคลที่มีอิทธิพลทางการเมืองในเดนมาร์กและฝรั่งเศส ทรงมีส่วนในการจัดตั้งพันธมิตรฝรั่งเศส-รัสเซียในปี 1894 ตลอดจนสนธิสัญญาสันติภาพฝรั่งเศส-เยอรมันจากความขัดแย้งเรื่องอาณานิคมโมร็อกโก และในปี 1902 ทรงคัดค้านราชสำนักเดนมาร์กในการยกอาณานิคมแดนิชอินดีส์ให้แก่สหรัฐอเมริกา
พระนางสิ้นพระชนม์ในวันที่ 4 ธันวาคม ค.ศ. 1909 ในขณะที่พระสวามีและพระโอรสทั้งสามกำลังประทับอยู่ในอินเดียเพื่อรอเดินทางต่อไปยังสยาม
พรหมจารีโดยสาบานในบอลข่าน

พรหมจารีโดยสาบานชาวฮอตี แอเบเนียใต้ปกครองออตโตมัน ในศตวรรษที่ 20
พรหมจารีโดยสาบานในบอลข่าน (อังกฤษ: Balkan sworn virgins) หรือ บูร์เนชา (แอลเบเนีย: burrnesha) หมายถึงผู้หญิงที่สาบานตนเป็นพรหมจารีและใช้ชีวิตดั่งผู้ชายในสังคมปิตาธิปไตยทางตอนเหนือของแอลเบเนีย, คอซอวอ และมอนเตเนโกร พรหมจารีโดยสาบานยังเคยมีหรือพบอยู่บ้างในบอลข่านตะวันตก ซึ่งรวมถึงภูมิภาคของบอสเนีย, แดลเมชียในโครเอเชีย, เซอร์เบีย และ มาซิโดเนียเหนือ
ในยุคสมัยที่ผู้หญิงมีหน้าที่ทำตามที่บัญญัติไว้ (prescribed role) บูร์เนชาจะละทิ้งอัตลักษณ์ทางเพศ การสืบพันธุ์ และอัตลักษณ์ทางสังคมทิ้ง เพื่อให้ได้รับอิสรภาพเช่นเดียวกับผู้ชาย เมื่อสาบานตนแล้ว บูร์เนชาจะสามารถแต่งกายอย่างผู้ชาย เป็นหัวหน้าครอบครัว เดินทางหาสู่ได้โดยอิสระ และทำงานในอาชีพที่สงวนไว้สำหรับผู้ชายเท่านั้น สารคดีชุด ทาบู ปี 2002 ของเนชั่นนอลจีโอกราฟิก รายงานว่าในอัลเบเนียมีพรหมจารีโดยสาบานเหลืออยู่ไม่ถึง 102 คน แม้จะไม่มีจำนวนที่แน่นอน ข้อมูลจากปี 2022 ประมาณว่ามีบูร์เนชาอยู่รวมสิบสองคนที่ยังหลงเหลืออยู่ในอัลเบเนียเหนือและคอซอวอ พรหมจารีโดยสาบานที่มีชื่อเสียง เช่น สตานา เซรอวิช
ที่มา

ธรรมเนียมการสาบานตนเป็นพรหมจารีในแอลเบเนียพัฒนาขึ้นมาจาก Kanuni i Lekë Dukagjinit (อังกฤษ: กฎบัตรของ Lekë Dukagjini หรือเรียกโดยย่อว่า กานุน; kanun), ซึ่งเป็นชุดของกฎบัตร (codes and laws) ที่พัฒนาขึ้นโดย Lekë Dukagjini และถูกนำมาใช้ส่วนใหญ่ในแอลเบเนียเหนือกับคอซอวอนับตั้งแต่ศตวรรษที่ 15 เป็นต้นมา ถึงศตวรรษที่ 20 กานุน นี้ไม่ถือเป็นเอกสารทางศาสนา และกลุ่มทางศาสนาต่าง ๆ นำเอากฎนี้มาปฏิบัติ ทั้งศาสนิกชนของออร์ทอดอกซ์แอลเบเนีย, คาทอลิก ไปจนถึง มุสลิม
กฎ กานุน บังคับให้ครอบครัวจะต้องมีลักษณะส่งต่อทางบิดา (patrilineal; ความมั่งคั่งจะถูกส่งต่อทางสมาชิกครอบครัวที่เป็นผู้ชาย) และเป็นแบบภรรยาแต่งเข้าบ้านสามี (patrilocal) ผู้หญิงในบริบทของกฎนี้ถูกปฏิบัติดั่งสมบัติของครอบครัว และไม่มีสิทธิ์หลายประการ เช่น ผู้หญิงห้ามสูบบุหรี่ห้ามสวมนาฬิกาข้อมือ ไปจนถึงห้ามลงคะแนนเสียงในการเลือกตั้งของท้องถิ่น ผู้หญิงยังห้ามถือครองที่ดิน และมีอาชีพจำนวนมากที่ถูกจำกัดไม่ให้ผู้หญิงทำ ไปจนถึงมีสถานที่บางประเภทที่ห้ามผู้หญิงเข้าโดยเด็ดขาด
ภาพรวม

บุคคลหนึ่งสามารถมาสาบานตนเป็นพรหมจารีได้ทุกช่วงอายุ ทั้งด้วยความประสงค์ของตนเอง หรือเพื่อตอบสนองความต้องการของพ่อแม่ พิธีการสาบานตนจะเปล่งถ้อยคำสาบานซึ่งมิอาจถอนได้ ต่อหน้าผู้นำหรือผู้อาวุโสสิบสองคนของหมู่บ้าน โดยจะสาบานไว้ว่าจะถือครองพรหมจรรย์ จากนั้น พรหมจารีโดยสาบานบางส่วนอาจเลือกใช้ชีวิตที่เหลืออยู่เป็นชาย คล้ายผู้ชาย และอาจใช้สรรพนามผู้ชายในการสนทนา ทั้งที่เรียกตนเองและสำหรับคนอื่นเรียกตน แต่ทั้งนี้ไม่จำเป็นเสมอไป บางส่วนอาจแต่งกายเป็นชาย ใช้ชื่อผู้ชาย พกปืน สูบบุหรี่ ดื่มเหล้า ประกอบอาชีพผู้ชาย ถือตนเป็นหัวหน้าครอบครัว (เป็นต้นว่าอาศัยกับแม่และพี่สาวน้องสาว) เล่นดนตรี ขับร้อง นั่ง และเข้าสังคมกับผู้ชาย
การละเมิดคำสาบานตนนี้ในอดีตถือว่าต้องโทษเสียชีวิตได้ อย่างไรก็ตาม ไม่เป็นที่ทราบแน่ชัดว่าในปัจจุบันยังมีการลงโทษเช่นนี้อยู่หรือไม่ กระนั้น ชุมชนมักจะปฏิเสธบุคคลที่ละเมิดคำสาบานนี้ เป็นการลงโทษทางสังคม
ดูเพิ่ม

หญิงซัมซุย - ประเพณีคล้ายกันในชาวจีนโพ้นทะเลในแหลมมลายู
บาชาปูช - ประเพณีคล้ายกันในปากีสถานกับอัฟกานิสถาน
อ่านเพิ่ม

Grémaux, René. "Woman Becomes Man in the Balkans", in Gilbert Herdt, ed. 1996: Third Sex Third Gender: Beyond Sexual Dimorphism in Culture and History. ISBN 0-942299-82-5
Horváth, Aleksandra Djajic (2003). "A tangle of multiple transgressions: The western gaze and the Tobelija (Balkan sworn-virgin-cross-dressers) in the 19th and 20th centuries". Anthropology Matters Journal. 5 (2).
Munro, Alice (1994), "The Albanian Virgin," a piece of short fiction in the collection Open Secrets. ISBN 0-679-43575-1
Dukes, Kristopher (2017), "The Sworn Virgin," a historical fiction novel about the tradition. ISBN 978-0-062660-74-9
Young, Antonia (2000). Women Who Become Men: Albanian Sworn Virgins. ISBN 1-85973-335-2
แหล่งข้อมูลอื่น

Albanian Custom Fades: Woman as Family Man by Dan Bilefsky, 2008
Photographs by Jill Peters, 2012
Photographs by Johan Spanner, The New York Times, 2008
Photographs by Pepa Hristova, German Society for Photography, 2009
BBC radio show on sworn virgins
Sworn Virgins – National Geographic Film (approx. 4 min.)
BBC From Our Own Correspondent 02/09
ฮัสเทอร์

ฮัสเทอร์ (อังกฤษ: Hastur) หรือฮัสทูลหรือฮัสโทล เป็นหนึ่งในสิ่งที่เรียกว่า เกรทโอลด์วัน ในเรื่องชุดตำนานคธูลู มีฉายาว่า ผู้มิอาจเอ่ยนาม (the Unspeakable และ Him Who Is Not to be Named)
ฮัสเทอร์ปรากฏตัวครั้งแรกในเรื่องสั้น ไฮตา คนเลี้ยงแกะ (Haïta the Shepherd) ของแอมโบรส เบียร์ซซึ่งตีพิมพ์ในปีพ.ศ. 2436 โดยเป็นเทพของคนเลี้ยงแกะ ต่อมา โรเบิร์ต ดับเบิลยู. แคมเบอร์ได้นำฮัสเทอร์มาใช้ในงานประพันธ์ของตนเองโดยเป็นทั้งชื่อของบุคคลและสถานที่ซึ่งเชื่อมโยงกับดวงดาวต่างๆ รวมถึงดาวอัลดิบาแรน
ในตำนานคธูลู

ในเรื่องไฮตา คนเลี้ยงแกะ ซึ่งอยู่ในรวมเรื่องสั้นชุด Can Such Things Be?นั้น ฮัสเทอร์มีลักษณะเป็นเทพผู้ดีงามยิ่งกว่าที่ปรากฏในงานประพันธ์ยุคหลังมาก ในเรื่องสั้น An Inhabitant of Carcosa ที่รวมไว้ในชุดเดียวกันนี้ ได้กล่าวถึงนครคารโคซา(Carcosa)และบุคคลชื่อ 'ฮาลิ' ซึ่งต่อมาล้วนเป็นชื่อที่ถูกเชื่อมโยงเข้ากับฮัสเทอร์
ในรวมเรื่องสยองขวัญของแคมเบอร์ชุด เดอะคิงอินเยลโล (พ.ศ. 2438) ฮัสเทอร์เป็นทั้งตัวละครเหนือธรรมชาติในเรื่อง The Demoiselle D'Ys สถานที่ในเรื่อง The Repairer of Reputations และกล่าวถึงโดยไม่มีการขยายความใน The Yellow Sign สองเรื่องหลังยังกล่าวถึงนครคารโคซา, ฮาลิ, ดาวอัลดิบารัน, และกระจุกดาวไฮยาดีส รวมถึง ดวงตราเหลือง และบทละคร เดอะคิงอินเยลโล
เอช. พี. เลิฟคราฟท์ ได้อ่านเรื่องของแคมเบอร์ในปีพ.ศ. 2470 และรู้สึกประทับใจจนได้นำมาเขียนไว้ในงานประพันธ์ของตนเอง ในเรื่อง ผู้กระซิบในความมืด (The Whisperer in Darkness) แต่ก็เพียงแต่กล่าวชื่อโดยไม่ได้ระบุว่าฮัสเทอร์นี้เป็นอะไร
ออกัสต์ เดอเลธได้ทำให้ฮัสเทอร์กลายเป็นเกรทโอลด์วันอย่างเต็มตัว โดยเป็นหนึ่งในเชื้อสายของยอก โซธอทและพี่น้องของคธูลู ฮัสเทอร์ยังมีร่างอวตารต่างๆ เช่น
ผู้กัดกินจากแดนไกล (The Feaster from Afar) อสูรกายสีดำเต็มไปด้วยหนวดระยางซึ่งส่วนปลายเป็นจะงอยแหลมสำหรับเจาะกะโหลกศีรษะของเหยื่อและดูดกินสมอง
ราชาอาภรณ์เหลือง
นักบวชผู้มิอาจบรรยาย นักบวชผู้สวมหน้ากากไหมสีเหลือง
ร่างจริงของฮัสเทอร์นั้นไม่เคยได้รับการกล่าวถึง แต่เชื่อว่าเป็นสิ่งที่คล้ายกับปลาหมึกยักษ์ขนาดใหญ่ซึ่งอยู่ในทะเลสาบฮาลิ ฮัสเทอร์ถูกเดอเลธเชื่อมโยงเข้ากับอากาศธาตุ ตามทฤษฏีธาตุทั้งสี่ และเป็นปฏิปักษ์ต่อคธูลูซึ่งเป็นธาตุน้ำ ฮัสเทอร์ถูกเอลเดอร์ก็อดขังไว้บนดาวอัลดิบารันในกระจุกดาวไฮยาดีส ณ ทะเลสาบดำ ฮาลิ ใกล้กับคารโคซา และมีเหล่าเบียกีเป็นอสูรรับใช้
ในสื่ออื่นๆ

ในเกมเล่นตามบทบาท ชุดดันเจี้ยนแอนด์ดราก้อน ได้ขยายความจากฉายา "ผู้มิอาจเอ่ยนามของฮัสเทอร์ไว้ใน Deities and Demigods Cyclopedia(TSR, ISBN 0-935696-22-9) ว่าเพียงแต่เรียกชื่อของฮัสเทอร์ก็จะนำภัยพิบัติมาสู่ผู้ที่พูดได้ แนวคิดนี้ยังปรากฏในเกมเล่นตามบทบาท ชุด Call of Cthulhu อีกด้วย
ในเกมเล่นตามบทบาท เดลต้ากรีน ฮัสเทอร์และ ราชาอาภรณ์เหลือง เป็นตัวแทนของเอนโทรปี
ในวิดีโอเกม เพอร์โซนา 2: เอเทอนัลพันนิชเมนต์ ซึ่งเป็นหนึ่งในเกมชุดเมกามิเทนเซย์ ฮัสเทอร์ปรากฏตัวเป็นเพอโซนาที่ผู้เล่นสามารถนำมาใช้ได้ หลังจากที่ได้การ์ด ราชาอาภรณ์เหลือง
แหล่งข้อมูลอื่น

Haita the Shepherd เก็บถาวร 2007-02-19 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
กรดลิโนเลอิก

| --- | --- |



ชื่อ
IUPAC name (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
ชื่ออื่น cis,cis-9,12-octadecadienoic acid C18:2 (Lipid numbers)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS: 60-33-3 Y
3D model (JSmol): รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI: CHEBI:17351 Y
ChEMBL: ChEMBL267476 Y
เคมสไปเดอร์: 4444105 Y
ECHA InfoCard: 100.000.428 
IUPHAR/BPS: 1052
KEGG: C01595 Y
UNII: 9KJL21T0QJ Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2025505 
 InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- YKey: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Y InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX 
 SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O 
คุณสมบัติ
สูตรเคมี: C18H32O2
มวลโมเลกุล: 280.452 g·mol−1  
ลักษณะทางกายภาพ: น้ำมันไร้สี
ความหนาแน่น: 0.9 ก./ซม.3
จุดหลอมเหลว: -12 °C -6.9 C  -5 °C
จุดเดือด: 229 °C ที่ 16 mmHg  230 °C ที่ 21 mbar  230 °C ที่ 16 mmHg
ละลายในน้ำ: 0.139 มก./ลิตร
ความดันไอ: 16 Torr ที่ 229 °C[ต้องการอ้างอิง]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond):   2 1 0
จุดวาบไฟ: 112 °C
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa  อ้างอิงกล่องข้อมูล
Chemical compound
กรดลิโนเลอิก (อังกฤษ: Linoleic acid ตัวย่อ LA) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่ง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ มีโซ่กรดไขมันประกอบด้วยคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่ 2 คู่ มีรูปแบบไอโซเมอร์เป็น ซิส (cis)
วรรณกรรมวิทยาศาสตร์อาจระบุไขมันเป็น "18:2 (n-6)" หรือ "18:2 cis-9,12"
ปกติปรากฏในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของไตรกลีเซอไรด์
กรดไขมันอิสระ คือรูปแบบที่ไม่ได้รวมกับกลีเซอรอล (glycerol) เป็นไตรกลีเซอไรด์ ปกติจะมีน้อยในอาหาร
กรดไขมันละลายได้ดีในแอซีโทน, เบนซีน, diethyl ether และเอทานอล
เป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่งในสองอย่าง คือร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารอาหารอื่น ๆ
คำภาษาอังกฤษว่า "linoleic" มาจากคำกรีกว่า linon (แฟลกซ์)
คำย่อย Oleic หมายความว่า "เป็นของ เกี่ยวกับ หรือได้มาจากน้ำมันมะกอก" หรือ "เป็นของ หรือเกี่ยวกับกรดโอเลอิก" เพราะการเติมพันธะคู่ของกรดโอเมกา-6 ให้เต็มจะมีผลเป็นกรดโอเลอิก
สรีรวิทยา

LA เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่ใช้ทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid, AA) และดังนั้น จึงเพื่อสังเคราะห์โพรสตาแกลนดิน, leukotriene (LTA, LTB, LTC) และ thromboxane (TXA) ด้วย
เป็นไขมันที่พบในลิพิดของเยื่อหุ้มเซลล์
มีมากในเมล็ดถั่ว เมล็ดที่มีไขมันสูง (รวมเมล็ดแฟลกซ์ กัญชง ฝิ่น งา เป็นต้น) และน้ำมันพืชที่ทำมาจากพืชพวกนี้
มีมากเกินครึ่งโดยน้ำหนักในน้ำมันต่าง ๆ รวมทั้งฝิ่น คำฝอย เมล็ดทานตะวัน ข้าวโพด และถั่วเหลือง
เอนไซม์ lipoxygenase, cyclooxygenase, cytochrome P450 บางอย่าง (CYP monooxygenase) และกลไกออท็อกซิเดชัน (autoxidation คือออกซิเดชันที่เกิดเมื่อประสบกับออกซิเจนในอากาศและบางครั้งรังสีอัลตราไวโอเลตแล้วก่อเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์) ที่ไม่อาศัยเอนไซม์ จะแปลง LA เป็นผลิตภัณฑ์ประเภท mono-hydroxyl คือ 13-Hydroxyoctadecadienoic acid และ 9-Hydroxyoctadecadienoic acid
ซึ่งเป็นเมแทบอไลต์ที่ออกซิไดซ์อาศัยเอนไซม์กลายเป็นเมแทบอไลต์แบบคีโทน คือ 13-oxo-octadecadienoic acid และ 9-oxo-octadecdienoic acid
เอนไซม์ cytochrome P450 บางอย่าง คือ CYP epoxygenase สร้างและสลาย LA กลายเป็น 12,13-epoxide คือ vernolic acid และเป็น 9,10-epoxide คือ coronaric acid
ผลิตผลทั้งหมดของ LA เหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพโดยมีบทบาททั้งทางสรีรวิทยาและทางพยาธิวิทยาของมนุษย์
กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ต้องทานเพื่อให้มีสุขภาพดี
อาหารพร่องลิโนลีเอต (รูปแบบกรดที่เป็นเกลือ) ทำให้ผิวหนังล่อนเป็นสะเก็ด ทำให้ขนร่วง
และทำให้แผลหายไม่ดีในหนู
แมลงสาบจะหลั่งกรดลิโนเลอิกพร้อมกับกรดโอเลอิกเมื่อตาย เป็นการกันไม่ให้ตัวอื่น ๆ เข้ามาในบริเวณ
ซึ่งเป็นกลไกที่พบเช่นกันในมดและผึ้ง
LA สัมพันธ์กับลำไส้ใหญ่อักเสบเป็นแผล (Ulcerative Colitis)
สรีรวิทยา > เมทาบอลิซึมและไอโคซานอยด์

เมแทบอลิซึมขั้นแรกของ LA เริ่มที่เอนไซม์ Δ6desaturase ซึ่งเปลี่ยน LA ให้เป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา (gamma-Linolenic acid, GLA)
มีหลักฐานว่า เด็กทารกไม่มี Δ6desaturase เอง จึงต้องได้จากนมแม่
งานศึกษาแสดงว่า ทารกที่ดื่มนมแม่จะมี GLA ในเลือดเข้มข้นกว่าเด็กดื่มนมสำเร็จรูป และเด็กพวกหลังก็มีความเข้มข้น LA ที่สูงกว่า
GLA จะเปลี่ยนเป็น dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) ซึ่งก็จะเปลี่ยนเป็นกรดอะราคิโดนิก (AA)
ผลลัพท์ของ AA อย่างหนึ่งก็คือในช่วงการตอบสนองเป็นการอักเสบและเมื่อออกกำลัง จะเปลี่ยนกลายเป็นกลุ่มเมแทบอไลต์ที่เรียกว่า ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) 
ไอโคซานอยด์เป็นกลุ่มฮอร์โมน paracrine (ที่เซลล์หลั่งโดยมีผลต่อเซลล์ข้างเคียง) อย่างหนึ่ง 
ไอโคซานอยด์สามอย่างก็คือโพรสตาแกลนดิน, thromboxane และ leukotriene
ในมนุษย์สุขภาพดีไอโคซานอยด์ที่ผลิตมาจาก AA มักจะ "โปรโหมต" (แต่ไม่ใช่เหตุ) ของการอักเสบและโปรโหมตการเจริญเติบโตในช่วงกำลังออกกำลังกายและหลังจากนั้น
ยกตัวอย่างเช่น ทั้ง thrombaxane และ leukotrieneB4 ที่มาจาก AA เป็นไอโคซานอยด์ที่โปรโหมตให้เกล็ดเลือดรวมตัว (proaggregatory) และทำให้หลอดเลือดตีบเมื่อเกิดการอักเสบ
ผลิตผลทางเมแทบอลิซึมที่เติมออกซิเจนของกรดลิโนเลอิก เช่น 9-hydroxyoctadecanoic acid และ 13-hydroxyoctadecanoic acid ยังพบว่ากระตุ้นหน่วยรับ TRPV1 และหน่วยรับแคปเซอิซิน ซึ่งอาจมีบทบาทสำคัญในภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) และ allodynia
การโปรโหมตการอักเสบของกรดลิโนเลอิกโดยเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง อาจมีผลลบทางสุขภาพ
การใช้ > อุตสาหกรรม

กรดลิโนเลอิกมีคุณสมบัติเป็นน้ำมันชักแห้งเร็ว จึงใช้ในสีน้ำมันและน้ำมันขัด/เคลือบเงา
เป็นการประยุกต์ใช้ที่ถือเอาประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดต่อออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำให้โซ่โพลีเมอร์เชื่อมเข้าด้วยกัน (cross-link) และเกิดเคลือบผิวแข็งที่เรียกว่า ลิน็อกซิน (linoxyn)
การรีดิวซ์กรดลิโนเลอิกจะมีผลเป็น linoleyl alcohol
กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวอย่างหนึ่งโดยมี critical micelle concentration ที่ 1.5 x 10−4 M ณ พีเอช 7.5
กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีประโยชน์ต่อผิวหนัง
งานวิจัยได้แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิว ทำให้ผิวขาว และรักษาความชุ่มชื้นเมื่อทาที่ผิวหนัง
การใช้ > งานวิจัย

อนุมูลลิพิดอิสระ (lipid radical) ของกรดลิโนเลอิกสามารถใช้แสดงผลต้านอนุมูลอิสระของโพลีฟีนอล (polyphenol) และฟีนอลตามธรรมชาติต่าง ๆ
คือการใส่ 2,2'-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride กับกรดจะทำให้กรดเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ซึ่งก่ออนุมูลลิพิดอิสระ แล้วก็จะผสมฟีนอลเป็นคู่ ๆ เพื่อแสดงว่า จะทำให้เกิดผลเป็นการทำงานร่วมกันหรือขัดแย้งกันต่ออนุมูลลิพิดอิสระ
งานวิจัยเช่นนี้มีประโยชน์เพื่อสืบว่า ฟีนอลอะไรป้องกันกระบวนการออท็อกซิเดชัน (autoxidation) ของลิพิดในน้ำมันพืช
แหล่งอาหาร

| ชื่อ | % LA† | อ้างอิง |
| --- | --- | --- |
| Salicornia oil | 75% |  |
| น้ำมันคำฝอย | 74.62% |  |
| Evening Primrose oil | 65-80% |  |
| น้ำมันเมล็ดแตงโม | 70% |  |
| น้ำมันเมล็ดฝิ่น | 70% |  |
| น้ำมันเมล็ดองุ่น | 69.6% |  |
| น้ำมันเมล็ดทานตะวัน | 65.7% |  |
| Prickly Pearseed oil  | 62.3% |  |
| Barbary Fig Seed Oil | 65% |  |
| น้ำมันกัญชง | 54.3% |  |
| น้ำมันข้าวโพด | 59% |  |
| น้ำมันจมูกข้าวสาลี | 55% |  |
| น้ำมันเมล็ดฝ้าย | 54% |  |
| น้ำมันถั่วเหลือง | 51% |  |
| น้ำมันวอลนัต | 51% |  |
| น้ำมันงา | 45% |  |
| น้ำมันรำข้าว | 39% |  |
| Argan oil | 37% |  |
| น้ำมันพิสตาชีโอ | 32.7% |  |
| น้ำมันถั่วลิสง | 32% |  |
| น้ำมันเนื้อเมล็ดท้อ | 29% |  |
| น้ำมันอัลมอนด์ | 24% |  |
| น้ำมันคาโนลา | 21% |  |
| มันไก่ | 18-23% |  |
| ไข่แดง | 16% |  |
| น้ำมันลินซีด | 15% |  |
| มันหมู | 10% |  |
| น้ำมันมะกอก | 10% (3.5 - 21%) |  |
| น้ำมันปาล์ม | 10% |  |
| ทุเรียนพันธุ์ Durio graveolens | 4.95% |  |
| เนยโกโก้ | 3% |  |
| น้ำมันแมคาเดเมีย | 2% |  |
| เนย | 2% |  |
| น้ำมันมะพร้าว | 2% |  |
 : †ค่าเฉลี่ย
ดูเพิ่ม

กรดไขมันโอเมกา-6#ผลลบต่อสุขภาพ
กรดไขมันจำเป็น
เชิงอรรถ

↑  Allodynia จากคำภาษากรีกโบราณ คือ άλλος (állos) แปลว่าอื่น และคำว่า οδύνη (odúnē) แปลว่า เจ็บ หมายถึงความไวเจ็บในประสาทส่วนกลาง (เป็นการตอบสนองที่เพิ่มขึ้นของเซลล์ประสาท) หลังจากได้การกระตุ้นที่ปกติไม่ทำให้เจ็บและบ่อยครั้งกระตุ้นซ้ำ ๆ
ทั้งอุณหภูมิและสิ่งเร้าทางกายสามารถก่อ Allodynia โดยอาจทำให้รู้สึกแสบร้อน
และบ่อยครั้งเกิดจากการบาดเจ็บที่ตรงนั้น
Allodynia ต่างกับภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) ซึ่งเป็นการตอบสนองที่รุนแรงผิดปกติต่อสิ่งเร้าที่ปกติทำให้เจ็บ
อ่านเพิ่ม

"Compound Summary: Linoleic acid". PubChem. U.S. National Library of Medicine.
แหล่งข้อมูลอื่น

Linoleic acid MS Spectrum
Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library
| ด ค กลิพิด: กรดไขมัน |
| --- | --- |
อิ่มตัว:  Butyric (C4)  Valeric (C5)  Caproic (C6)  Enanthic (C7)  Caprylic (C8)  Pelargonic (C9)  Capric (C10)  Undecylic (C11)  ลอริก (C12)  Tridecylic (C13)  ไมริสติก (C14)  Pentadecanoic (C15)  ปาลมิติก (C16)  Margaric (C17)  สเตียริก (C18)  Nonadecylic (C19)  อะราคิดิก (C20)  Heneicosylic (C21)  เบฮินิก (C22)  Tricosylic (C23)  ลิกโนซีริก (C24)  Pentacosylic (C25)  Cerotic (C26)  Heptacosylic (C27)  Montanic (C28)  Nonacosylic (C29)  Melissic (C30)  Hentriacontylic (C31)  Lacceroic (C32)  Psyllic (C33)  Geddic (C34)  Ceroplastic (C35)  Hexatriacontylic (C36)  Heptatriacontanoic (C37)  Octatriacontanoic (C38)  Nonatriacontanoic (C39)  Tetracontanoic (C40) 
ไม่อิ่มตัว ω−3:  Octenoic (8:1)  Decenoic (10:1)  Decadienoic (10:2)  Lauroleic (12:1)  Laurolinoleic (12:2)  Myristovaccenic (14:1)  Myristolinoleic (14:2)  Myristolinolenic (14:3)  Palmitolinolenic (16:3)  Palmitidonic (16:4)  ลิโนเลนิกอัลฟา (18:3)  Stearidonic (18:4)  Dihomo-α-linolenic (20:3)  Eicosatetraeonic (20:4)  Eicosapentaenoic (20:5)  Clupanodonic (22:5)  Docosahexaenoic (22:6)  9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic (24:5)  6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic (24:6) 
ไม่อิ่มตัว ω−5:  Myristoleic (14:1)  Palmitovaccenic (16:1)  α-Eleostearic (18:3)  β-Eleostearic (trans-18:3)  Punicic (18:3)  7,10,13-Octadecatrienoic (18:3)  9,12,15-Eicosatrienoic (20:3)  β-Eicosatetraenoic (20:4) 
ไม่อิ่มตัว ω−6:  8-Tetradecenoic (14:1)  12-Octadecenoic (18:1)  ลิโนเลอิก (18:2)  Linolelaidic (trans-18:2)  ลิโนเลนิกแกมมา (18:3)  Calendic (18:3)  Pinolenic (18:3)  Dihomo-linoleic (20:2)  Dihomo-γ-linolenic (20:3)  Arachidonic (20:4)  Adrenic (22:4)  Osbond (22:5) 
ไม่อิ่มตัว ω−7:  Palmitoleic (16:1)  Vaccenic (18:1)  Rumenic (18:2)  Paullinic (20:1)  7,10,13-Eicosatrienoic (20:3) 
ไม่อิ่มตัว ω−9:  โอเลอิก (18:1)  Elaidic (trans-18:1)  Gondoic (20:1)  Erucic (22:1)  Nervonic (24:1)  8,11-Eicosadienoic (20:2)  Mead (20:3) 
ไม่อิ่มตัว ω−10:  Sapienic (16:1) 
ไม่อิ่มตัว ω−11:  Gadoleic (20:1) 
ไม่อิ่มตัว ω−12:  4-Hexadecenoic (16:1)  Petroselinic (18:1)  8-Eicosenoic (20:1) 
| --- | --- |
ฐานข้อมูลการควบคุมรายการหลักฐาน: ประจำชาติ :  ฝรั่งเศส  BnF data  เยอรมนี  อิสราเอล  สหรัฐ
ลักษณะบุคลิกภาพใหญ่ทั้งห้า

ในสาขาจิตวิทยา ลักษณะบุคลิกภาพใหญ่ 5 อย่าง
(อังกฤษ: Big Five personality traits)
หรือ แบบจำลองมีปัจจัย 5 อย่าง (อังกฤษ: five factor model ตัวย่อ FFM)
เป็นทฤษฎีเกี่ยวกับมิติหรือปัจจัยใหญ่ ๆ 5 อย่างที่ใช้อธิบายบุคลิกภาพและสภาพทางจิตใจของมนุษย์
โดยมีนิยามของปัจจัย 5 อย่างว่า
ความเปิดรับประสบการณ์ (openness to experience)
ความพิถีพิถัน (conscientiousness)
ความสนใจต่อสิ่งภายนอก (extraversion)
ความยินยอมเห็นใจ (agreeableness)
ความไม่เสถียรทางอารมณ์ (neuroticism)
รหัสย่อเพื่อจำปัจจัย 5 อย่างนี้ คือ OCEAN (แปลว่า มหาสมุทร) และ CANOE (แปลว่า เรือแคนู)
ภายใต้ปัจจัยใหญ่ที่เสนอเหล่านี้แต่ละอย่าง ๆ ก็ยังมีปัจจัยหลักจำเพาะอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องกัน
ยกตัวอย่างเช่น ความสนใจต่อสิ่งภายนอกรวมคุณลักษณะที่สัมพันธ์กันคือ ความชอบสังคม (gregariousness) ความมั่นใจในตน (assertiveness) การสรรหาเรื่องตื่นเต้น การให้ความสนิทสนม (warmth) การไม่ชอบอยู่เฉย ๆ และอารมณ์เชิงบวก
ปัจจัย 5 อย่าง > ความเปิดรับประสบการณ์

ความเปิดรับประสบการณ์
(อังกฤษ: openness to experience) โดยทั่วไปเป็นเรื่องเกี่ยวกับการหยั่งรู้คุณค่าและความยินดีชอบใจในศิลปะ การได้อารมณ์ต่าง ๆ การผจญภัย ไอเดียที่แปลกใหม่ จินตนาการ ความอยากรู้อยากเห็น และประสบการณ์ต่าง ๆ
คนที่เปิดรับประสบการณ์จะเป็นคนอยากรู้อยากเห็นแบบมีสติปัญญา เปิดรับอารมณ์ ไวต่อสุนทรียภาพ และยินดีที่จะลองสิ่งใหม่ ๆ
และเมื่อเปรียบเทียบกับคนที่ปิด มักจะมีความคิดสร้างสรรค์มากกว่า เข้าใจความรู้สึกตัวเองมากกว่า และมีโอกาสที่จะมีความเชื่อที่ไม่ทั่วไป
แต่ว่าบางคนแม้จะมีลักษณะนี้โดยทั่วไปในระดับสูง และอาจสนใจเรียนรู้และสำรวจวัฒนธรรมใหม่ ๆ แต่จะไม่สนใจศิลปะหรือกวีนิพนธ์มากนัก
งานวิจัยพบว่า ความเปิดรับประสบการณ์สัมพันธ์อย่างมีกำลังกับจริยธรรมแบบเสรีนิยม (liberal ethics) เช่น การสนับสนุนนโยบายยอมรับความต่างทางผิวพรรณ
ลักษณะอีกอย่างของไสตล์การคิดแบบเปิดก็คือ ความสามารถในการคิดเป็นสัญลักษณ์เป็นนามธรรมที่ห่างจากประสบการณ์ที่เป็นรูปธรรมมาก
ผู้ที่มีคะแนนต่ำในเรื่องนี้มักจะสนใจในสิ่งที่ธรรมดา ที่เป็นเรื่องตามประเพณี
และชอบสิ่งที่ง่าย ๆ ตรงไปตรงมา เห็นได้ชัด มากกว่าสิ่งที่ซับซ้อน คลุมเครือ หรือละเอียดเห็นได้ยาก
และอาจจะเห็นศิลปะและวิทยาศาสตร์ว่าเป็นเรื่องน่าสงสัย หรือเห็นว่าไม่น่าสนใจ
คนที่ไม่เปิดจะชอบใจสิ่งที่คุ้นเคยมากกว่าสิ่งใหม่ ๆ และเป็นคนอนุรักษนิยม และไม่ชอบที่จะเปลี่ยน