พระเจ้าเอนริเกที่ 2 แห่งกัสติยา
ผู้สังหารพี่น้อง

เลโอนอร์ เด กุซมัน พระมารดาของเอนริเกเป็นสนมลับของพระเจ้าอัลฟอนโซที่ 11 (โดยเธอเป็นลูกหลานของพระเจ้าอัลฟอนโซที่ 9 แห่งเลออน) สัมพันธภาพนอกสมรสของทั้งคู่ได้ให้กำเนิดบุตรธิดา 10 คนซึ่งหนึ่งในนั้นคือเอนริเก เอนริเกเติบโตมาพร้อมกับฝาแฝดของพระองค์ที่มีชื่อว่าฟาดริเก อัลฟอนโซแห่งกัสติยา พระองค์ได้รับพระราชทานทรัพย์สินที่ดินมากมายจากพระราชบิดา หนึ่งในนั้นคือเคาน์ตีตรัสตรามารา เช่นเดียวกับบุตรชายคนอื่นๆ ของเลโอนอร์ ในขณะที่เปโดร ทายาทตามกฎหมายซึ่งเกิดจากมารีอาแห่งโปรตุเกส พระราชินีผู้ไม่เป็นที่สนใจของกษัตริย์ไม่ได้รับความสำคัญใดๆ กระทั่งในปี ค.ศ. 1350 เมื่อพระเจ้าอัลฟอนโซที่ 11 สวรรคตอย่างกระทันหันด้วยโรคระบาดด้วยวัยเพียง 40 พรรษา สถานการณ์ก็พลิกผันเมื่อราชบัลลังก์กัสติยาตกเป็นของเปโดรผู้เป็นพระราชโอรสตามกฎหมาย
การขึ้นมามีอำนาจของพระเจ้าเปโดรที่ 1 กับมารีอาแห่งโปรตุเกสผู้เป็นพระราชมารดาทำให้ขุนนางกลุ่มใหญ่เลิกให้การสนับสนุนจนบุตรของเลโอนอร์ต้องหนีไปจากราชสำนัก ระหว่างเดินทางไปเซบิยาเพื่อร่วมพิธีศพของกษัตริย์ผู้ล่วงลับ เลโอนอร์ เด กุซมันถูกจับกุมตัว โดยเธอถูกกล่าวหาว่าได้วางแผนสมคบคิดให้เอนริเก บุตรชายของตนได้ขึ้นกษัตริย์ บุตรของเลโอนอร์ได้ลุกฮือขึ้นก่อกบฏทั่วราชอาณาจักร พระเจ้าเปโดรจึงมีคำสั่งให้ประหารชีวิตเลโอนอร์ในตาลาเบราเดลาไรนา
ตลอดรัชสมัยของพระเจ้าเปโดรที่ 1 เอนริเกได้แสดงตนเป็นกบฏต่อพระเชษฐาต่างมารดา ในปี ค.ศ. 1353 พระเจ้าเปโดรได้อภิเษกสมรสกับบล็องแห่งบูร์บงซึ่งถูกกษัตริย์ทอดทิ้งหลังสมรสได้เพียงสองวันเนื่องจากข้อเรียกร้องทางการเงินของฝรั่งเศสและความเฉยเมยที่มีต่อกันของสองสามีภรรยา เป็นเหตุให้ความสัมพันธ์ของพระองค์กับฝรั่งเศสเกิดรอยร้าว อิทธิพลของมาริอา เด ปาดิยา ธิดาขุนนางกัสติยาซึ่งเป็นสนมลับของกษัตริย์มีบทบาทสำคัญทำให้พระองค์ตัดสินใจผิดสัญญากับฝรั่งเศส
ความขัดแย้งระหว่างพระเจ้าเปโดรกับเอนริเกผู้เป็นพระอนุชาต่างมารดาลุกลามเป็นความขัดแย้งระดับนานาชาติเมื่ออังกฤษกับฝรั่งเศสซึ่งกำลังต่อสู้กันในสงครามร้อยปีได้ยื่นมือเข้ามายุ่ง เอนริเกได้ทำการปฏิวัติในอัสตูเรียสในปี ค.ศ. 1352 และปฏิวัติอีกครั้งในซิวดัดโรดริโกในปี ค.ศ. 1354 หลังพ่ายแพ้พระองค์ได้หนีไปฝรั่งเศสและได้สร้างสัมพันธไมตรีกับกษัตริย์ฝรั่งเศส ความขัดแย้งได้ขยายเข้าสู่ราชอาณาจักรอารากอนในปี ค.ศ. 1357 เมื่อเอนริเกหนีมาอารากอน พระเจ้าเปโดรที่ 4 แห่งอารากอนให้การสนับสนุนเอนริเก ขณะที่อินฟันเตเฟร์นันโด พระอนุชาของพระองค์ให้การสนับสนุนพระเจ้าเปโดร การห้ำหั่นกันระหว่างสองราชอาณาจักรอิสปาเนียเป็นจุดเริ่มต้นของการพิชิตปราสาทบิเฆสกาและตาราโซนาของกัสติยา ชื่อเสียงด้านความโหดเหี้ยมของพระเจ้าเปโดรเพิ่มมากขึ้นเมื่อพระองค์ได้ประหารชีวิตผู้คนมากมายจนทำให้ได้รับฉายานามว่าพระเจ้าเปโดรผู้โหดเหี้ยม
ด้วยความช่วยเหลือของทหารรับจ้างอังกฤษ กษัตริย์แห่งกัสติยายึดเมืองสำคัญของอารากอนได้หลายแห่ง เช่น เตรูเอล เกาเดเต และอาลิกันเต ในปี ค.ศ. 1358 ฟาดริเก อัลฟอนโซ ฝาแฝดของเอนริเกเดินทางมาเซบิยาเพื่อรับการอภัยโทษจากกษัตริย์ ทว่ากลับถูกจับกุมตัว บุตรชายนอกสมรสของพระเจ้าอัลฟอนโซที่ 11 สามารถหนีออกไปที่ลานของอัลกาซาร์ได้ แต่ก็ถูกสังหารโดยทหารของกษัตริย์ พงศาวดารบางฉบับกล่าวว่ากษัตริย์ได้สังหารพระอนุชาต่างมารดาด้วยน้ำมือพระองค์เอง
เอนริเกกลับมากัสติยาอีกครั้งพร้อมกับสมัครพรรคพวกของเบร์ตร็อง ดู เกสแกล็ง ด้วยความร่วมมือจากอารากอนและฝรั่งเศสชาติพันธมิตร พระองค์สามารถขับไล่พระเจ้าเปโดรออกจากประเทศได้สำเร็จ กษัตริย์ลี้ภัยไปอยู่ในกุยเยน ขณะที่เคานต์แห่งตรัสตรามาราประกาศตนเป็นกษัตริย์ในกาลาออร์รา พระเจ้าเปโดรที่ 1 ได้รับการช่วยเหลือจากกองทหารอังกฤษนำโดยเอ็ดเวิร์ด เจ้าชายแห่งเวลส์ (หรือเจ้าชายดำ) และปราบพระเจ้าเอนริเกได้ที่สมรภูมินาเฆราซึ่งต่อสู้กันในวันที่ 3 เมษายน ค.ศ. 1367
แต่ไม่นานกองทหารอังกฤษก็ถอนทัพออกไปจากกัสติยา เอนริเกกลับมาเคลื่อนไหวทางทหารอีกครั้งโดยทำการปิดล้อมเมืองโตเลโดและปราบกองทหารของกษัตริย์ได้ที่สมรภูมิมอนติเอลในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1369 ขณะถูกปิดล้อมอยู่ในปราสาทมอนติเอล พระเจ้าเปโดรที่ 1 หาทางเจรจากับเอนริเกและตกหลุมพรางที่พระอนุชาวางไว้ด้วยการให้เบร์ตร็อง ดู เกสแกล็งแกล้งทำเป็นรู้สึกผิดและเสนอตัวพากษัตริย์หลบหนี สุดท้ายพระองค์ถูกล่อลวงไปให้เอนริเกทำการฆาตกรรมและแย่งบัลลังก์กลับมาเป็นของตน