ฟีแนนทรีน
การสังเคราะห์และปฏิกิริยา

ฟีแนนทรีนไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วต่ำ เช่น โทลูอีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม กรดน้ำส้ม และเบนซีน การสังเคราะห์ฟีแนนทรีนโดยทั่วไปใช้การสังเคราะห์แบบ Bardhan-Sengupta'
กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์ โดยหมู่ไซโคลเฮกซานอลจะเชื่อมต่อกับวงเบนซีนโดยใช้ไดฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ จากนั้นดีไฮโดรจีเนชันโดยใช้ซีลีเนียม เพื่อทำให้วงไซโคลเฮกเซนอื่น ๆ กลายเป็นวงเบนซีน กลไกการเกิดอะโรมาไทเซชันของวงแหวนที่มีสมาชิก 6 วงด้วยซีลีเนียมนั้น ปัจจุบันยังไม่ค้นพบ แต่ทำให้เกิด H2Se เป็น by-product
Phenanthrene สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาเคมีเชิงแสงจากไดเอริลเอทิลีนบางชนิด
ปฏิกิริยาของฟีแนนทรีนมักเกิดขึ้นที่คาร๋บอนตำแหน่ง 9 และ 10 ได้แก่:
ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นฟีแนนทรีควิโนนด้วยกรดโครมิก
การรีดิวซ์สารอินทรีย์เป็น 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนด้วยก๊าซไฮโดรเจนและเรนีย์นิกเกิล
ปฏิกิริยาการแทนที่หมู่โบรโมในวงอะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรไฟล์เป็น 9-โบรโมฟีแนนทรีนด้วยโบรมีน
ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันเป็นกรดฟีแนนทรีซัลโฟนิกด้วยกรดซัลฟูริก
ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสเป็นไดฟีนิลอัลดีไฮด์
| ด ค กโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAHs) |
| --- | --- |
2 วง:  อะซูลีน  แนฟทาลีน  1-เมทิลแนปทาลีน 
3 วง:  อะซีแนปทีน  อะซีแนปทิลลีน  แอนทราซีน  ฟลูออรีน  ฟีนาลีน  ฟีแนนทรีน 
4 วง:  เบนโซเอแอนทราซีน  Benzo[c]phenanthrene  ไครซีน  ฟลูออแรนทีน  ไพรีน  Tetracene  Triphenylene 
5 วงขึ้นไป:  Anthanthrene  เบนโซไพรีน  เบนโซเอไพรีน  Benzo[b]fluoranthene  Benzo[ghi]perylene  Benzo[j]fluoranthene  Benzo[k]fluoranthene  Corannulene  Coronene  Dicoronylene  Helicene  Pentacene  Hexacene  เฮปตาซีน  โอวาลีน  พิซีน  เพอรีลีน  เตตระฟีนิลลีน  Diindenoperylene 
| ด ค กยาระงับปวด |
| --- | --- |
กลุ่มระงับปวด: พาราเซตามอล · เอ็นเซด · โอปิแอต · เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล · เคตามีน
กลุ่มเอ็นเซด: กรดนิฟลูมิก · คีโตโปรเฟน · คีโตโรแลค · ซีลีคอกซิบ · ไดโคลฟีแนค · นาพรอกเซน · มีลอกซิแคม · ไพรอกซิแคม · เมตทิล ซาลิไซเลต · โรฟีคอกซิบ · อินโดเมตทาซิน · แอสไพริน · ไอบูโปรเฟน · อีโทโดแลค · ไดฟลูนิซอล · โลโซโปรเฟน · ทีนอกซิแคม · ไนมีซูไลด์ · มีฟีนามิก แอซิด
กลุ่มโอปิออยด์: คาร์เฟนทานิล · โคดีอีน · โคดีอิโนน · ซูเฟนทานิล  · เดกซ์โตรโพรพอไซฟีน · ไดไฮโดรโคดีอีน · ทรามาดอล · บิวพรีนอร์ฟีน · เฟนทานิล · เมทาโดน · มอร์ฟีน · มอร์ฟิโนน · เพทิดีน · รีมิเฟนทานิล · ออกซิโคโดน · ออกซิมอร์ฟีน · อัลเฟนทานิล · เฮโรอีน · ไฮโดรโคโดน · ไฮโดรมอร์โฟน
1 2 3 4 5  Record of CAS RN 85-01-8 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
↑  Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
1 2  "Phenanthrene Fact Sheet" (PDF). archive.epa.gov. U.S. Environmental Protection Agency. สืบค้นเมื่อ 19 July 2019.
↑  "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN 9780470638859.
↑  "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. ISBN 9780470638859.
↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.