ไลโคปีน

| --- | --- |



ชื่อ
Preferred IUPAC name (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
ชื่ออื่น ψ,ψ-Carotene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS: 502-65-8 Y
3D model (JSmol): รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI: CHEBI:15948 Y
ChEMBL: ChEMBL501174 Y
เคมสไปเดอร์: 394156 Y
ECHA InfoCard: 100.007.227 
EC Number: 207-949-1
เลขอี: E160d (colours)
ผับเคม CID: 446925
UNII: SB0N2N0WV6 Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2046593 
 InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ YKey: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N Y InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ 
 SMILES C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C 
คุณสมบัติ
สูตรเคมี: C40H56
มวลโมเลกุล: 536.888 g·mol−1  
ลักษณะทางกายภาพ: ของแข็งสีแดงเข้ม
ความหนาแน่น: 0.889 g/cm3
จุดหลอมเหลว: 177 องศาเซลเซียส (351 องศาฟาเรนไฮต์; 450 เคลวิน)
จุดเดือด: 660.9 องศาเซลเซียส (1,221.6 องศาฟาเรนไฮต์; 934.0 เคลวิน)   ที่ 760 mmHg
ละลายในน้ำ: ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้: ละลายใน CS2, CHCl3, THF, อีเทอร์, C6H14, น้ำมันพืช  ไม่ละลายใน CH3OH, C2H5OH
ความสามารถละลายได้ ใน hexane: 1 g/L (14 °C)
ความดันไอ: 1.33·10−16 mmHg (25 °C)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก: ติดไฟ
NFPA 704 (fire diamond):   0 1 0
จุดวาบไฟ: 350.7 องศาเซลเซียส (663.3 องศาฟาเรนไฮต์; 623.8 เคลวิน)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa  อ้างอิงกล่องข้อมูล
Chemical compound
ชีวสังเคราะห์ของไลโคปีน
ไลโคปีน (อังกฤษ: lycopene) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์ชนิดแคโรทีน (แคโรทีนอยด์ที่ไม่มีอะตอมออกซิเจน) ลักษณะเป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C40H56 มีมวลโมเลกุล 536.9 g/mol ไลโคปีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงยาว ประกอบด้วยหมู่ไอโซพรีน 8 หมู่ที่เชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่ 11 พันธะเป็นแบบคอนจูเกต ทำให้ไลโคปีนสามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้ ยกเว้นสีแดงซึ่งมีความยาวคลื่นมากที่สุดจึงสะท้อนกลับ ทำให้ไลโคปีนปรากฏเป็นสีแดง ชื่อไลโคปีนมาจากชื่อชนิดของมะเขือเทศคือ lycopersicum
พืชและสาหร่ายใช้ไลโคปีนในการสังเคราะห์แสงและกลไกป้องกันการได้รับแสงมากเกิน โดยสังเคราะห์จากการเปลี่ยนกรดเมวาโลนิกเป็นไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต จากนั้นจะควบแน่นกับ 3 โมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต และสลายกลายเป็นไฟโตอีน ก่อนไฟโตอีนจะถูกเอนไซม์ไฟโตอีนดีแซทิวเรสสลายกลายเป็นไลโคปีน เนื่องจากเป็นสารที่ละลายในไขมัน ไลโคปีนจึงต้องจับกับกรดน้ำดีและไขมันเพื่อให้ดูดซึมที่ลำไส้เล็กได้ ไลโคปีนไม่ใช่สารอาหารที่จำเป็นต่อร่างกาย มีการรายงานถึงปริมาณที่เหมาะสมของการรับไลโคปีนในแต่ละวันอยู่ที่ 75 มิลลิกรัม/วัน
ไลโคปีนพบในผักผลไม้สีแดงส้ม ได้แก่ มะเขือเทศ ฟักข้าว แตงโม มะละกอ และพริกหยวก เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ไลโคปีนจะมีเลขอีคือ E160d ไลโคปีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยับยั้งปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ก่อให้เกิดอนูมุลอิสระซึ่งส่งผลเสียต่อเซลล์ และมีงานวิจัยขั้นต้นที่บ่งชี้ว่าไลโคปีนอาจช่วยยับยั้งโรคระบบหัวใจหลอดเลือดและมะเร็งต่อมลูกหมาก