stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
เทสโทสเตอโรน (ยา)
ปฏิสัมพันธ์กับยาอื่น ๆ > 5α-Reductase inhibitors

ยากลุ่ม 5α-Reductase inhibitor เช่น finasteride และ dutasteride สามารถเพิ่มระดับเทสโทสเตอโรนในเลือดเล็กน้อยโดยยับยั้งเมแทบอลิซึมของมัน
คือยับยั้งการแปลงเทสโทสเตอโรนให้เป็นเมแทบอไลต์ที่มีฤทธิ์มากกว่าได้แก่ ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) นี่มีผลลดระดับ DHT ในเลือดอย่างมาก ซึ่งโดยปกติก็มีความเข้มข้นต่ำกว่าเทสโทสเตอโรนมากอยู่แล้ว
อนึ่ง ระดับ DHT ในเนื้อเยื่อ "ที่ให้ลักษณะชาย" (คือเนื้อเยื่อที่แสดงออกเอนไซม์ 5α-reductase) ก็ลดลงอย่างสำคัญ
ซึ่งอาจมีผลกระทบอย่างมีกำลังต่อฤทธิ์บางอย่างของเทสโทสเตอโรน
ยกตัวอย่างเช่น การเจริญเติบโตของร่างกาย การงอกขนที่ใบหน้า และการเจริญเติบโตขององคชาต เป็นผลของเทสโทสเตอโรนที่อาจระงับด้วย 5α-reductase inhibitor และนี่มีผลที่ไม่พึงประสงค์ เช่น ในช่วงเกิดวัยเจริญพันธุ์
ในอีกมุมหนึ่ง 5α-reductase inhibitor อาจป้องกันหรือลดผลข้างเคียงของเทสโทสเตอโรนซึ่งให้บุรุษภาพที่ไม่ต้องการรวมทั้งผมร่วง ผิวมัน และผิวหนังอักเสบที่ผิวมัน
นอกจากยับยั้งการเปลี่ยนเทสโทสเตอโรนเป็น DHT ยา 5α-reductase inhibitor ยังป้องกันไม่ให้สร้างสเตอรอยด์ประสาท (neurosteroid) เช่น 3α-androstanediol จากเทสโทสเตอโรน และนี่อาจมีผลทางจิตประสาทในชายบางพวก
ปฏิสัมพันธ์กับยาอื่น ๆ > สารยับยั้งอะโรมาเทส

สารยับยั้งอะโรมาเทส (aromatase inhibitor) เช่น anastrozole ช่วยป้องกันเอนไซม์อะโรมาเทสไม่ให้แปลงเทสโทสเตอโรนเป็น estradiol
เพราะส่วนน้อยของเทสโทสเตอโรนจะแปลงเป็น estradiol นี่จึงไม่มีผลต่อระดับเทสโทสเตอโรน แต่ก็สามารถป้องกันผลข้างเคียงของเอสโทรเจน เช่น เต้านมโตในชาย ที่เกิดเมื่อให้ยาเทสโทสเตอโรนในระดับสูง
แต่ estradiol ก็มีการป้อนกลับเชิงลบกับระบบแกนไฮโปทาลามัส-พิทูอิทารี-อะดรีนัล การป้องกันไม่ให้สร้างมันจึงสามารถลดกระบวนการป้อนกลับ แล้วลดการยับยั้งการสร้างเทสโทสเตอโรนของต่อมบ่งเพศ และดังนั้น จึง	เพิ่มระดับเทสโทสเตอโรนที่ผลิตในร่างกาย
การบำบัดด้วยเทสโทสเตอโรนบางครั้งจะรวมกับการให้ยายับยั้งอะโรมาเทส สำหรับชายที่มีภาวะต่อมบ่งเพศทำงานน้อยเกินทุติยภูมิ (secondary hypogonadism) ผู้ต้องการมีลูกกับคู่ครอง
ปฏิสัมพันธ์กับยาอื่น ๆ > สารยับยั้ง Cytochrome P450

สารยับยั้งและสารเหนี่ยวนำเอนไซม์กลุ่ม cytochrome P450 เช่น CYP3A4 มีความสัมพันธ์น้อยมากหรือไม่มีกับระดับเทสโทสเตอโรนในเลือด[ต้องการอ้างอิง]
ปฏิสัมพันธ์กับยาอื่น ๆ > ยาต้านแอนโดรเจนและเอสโทรเจน

ยาต้านแอนโดรเจน เช่น cyproterone acetate, spironolactone, และ bicalutamide สามารถยับยั้งผลให้บุรุษภาพและผลสร้างกล้ามเนื้อของเทสโทสเตอโรน
เอสโทรเจนก็สามารถลดผลของเทสโทสเตอโรนโดยเพิ่มการผลิต sex hormone-binding globulin (SHBG) ในตับ ซึ่งก็จะเพิ่มระดับในเลือดของ SHBG 
และเพราะ SHBG เป็นโปรตีนขนส่งที่จับกับแอนโดรเจนเช่นเทสโทสเตอโรนและ DHT และดังนั้น มันก็จะลดความเข้มข้นของแอนโดรเจนในรูปแบบที่เป็นอิสระเหล่านี้
เภสัชวิทยา > ผลทางสรีรภาพ

ข้อมูลเพิ่มเติม: เทสโทสเตอโรน § กลไกการออกฤทธิ์
เทสโทสเตอโรนเป็นลิแกนด์ซึ่งมีสัมพรรคภาพสูงเมื่อเชื่อมกับหน่วยรับแอโดรเจนในนิวเคลียส (nuclear androgen receptor, AR) รวมทั้งเป็นตัวทำการ (agonist) ของหน่วยรับด้วย
อนึ่ง เทสโทสเตอโรนยังจับกับหน่วยรับแอนโดรเจนที่เยื่อหุ้มเซลล์ (membrane androgen receptor, mARs) เช่น GPRC6A และ ZIP9 แล้วเริ่มสภาพกัมมันต์ของ mARs เหล่านั้น
นอกจากนั้น เทสโทสเตอโรนยังเพิ่มฤทธิ์ได้เมื่อแปลงโดยอาศัยเอนไซม์ 5α-reductase กลายเป็นแอนโดรเจนที่มีฤทธิ์แรงกว่าคือ DHT ภายในเนื้อเยื่อที่ "ให้ลักษณะชาย" (คือที่แสดงออก 5α-reductase) เช่น ต่อมลูกหมาก ถุงพักน้ำอสุจิ (seminal vesicle) ผิวหนัง และปุ่มรากผม
เมื่อเทียบกับเทสโทสเตอโรน สาร AAS สังเคราะห์อื่น ๆ โดยมาก (รวมทั้ง DHT) จะไม่มีการเพิ่มฤทธิ์เช่นนี้โดยเท่ากันหรือโดยประการทั้งปวง ซึ่งเป็นเหตุให้สารเหล่านี้มีผลสร้างกล้ามเนื้อและให้บุรุษภาพที่ไม่เหมือนกัน
นอกจาก DHT แล้ว เทสโทสเตอโรนยังเปลี่ยนเป็นเอสโทรเจนที่อัตราประมาณ 0.3% โดยอาศัยเอนไซม์อะโรมาเทส
ซึ่งเกิดภายในเนื้อเยื่อหลายอย่างโดยเฉพาะเนื้อเยื่อไขมัน (adipose tissue) ตับ และสมอง แต่โดยหลักก็ที่เนื้อเยื่อไขมัน
หลังจากเทสโทสเตอโรนได้แปลงเป็น DHT แล้ว ก็จะสร้างและสลายเป็น 3α-androstanediol (3α-diol) ซึ่งเป็นสเตอรอยด์ประสาทและ positive allosteric modulator ของ GABAA receptor ที่มีกำลัง, และเป็น 3β-androstanediol ซึ่งเป็นตัวทำการที่มีกำลังและมีบุริมสิทธิ (preferential) กับ Estrogen receptor beta (ERβ)
เมแทบอไลต์เหล่านี้รวมทั้ง estradiol อาจมีบทบาทที่เป็นผลของเทสโทสเตอโรนในสมอง รวมทั้งแก้ซึมเศร้า แก้วิตกกังวล คลายเครียด ทำให้มีความสุข และให้มีแรงจูงใจทางเพศ
เภสัชวิทยา > ผลทางสรีรภาพ > ผลต่อร่างกายและสมอง

หน่วยรับแอนโดรเจน (AR) แสดงออกในอวัยวะต่าง ๆ ทั่วร่างกายรวมทั้งองคชาต อัณฑะ หลอดเก็บอสุจิ (epididymis) ต่อมลูกหมาก ถุงพักน้ำอสุจิ ไขมัน ผิวหนัง กระดูก ไขกระดูก กล้ามเนื้อ กล่องเสียง หัวใจ ตับ ไต ต่อมใต้สมอง ไฮโปทาลามัส และสมองส่วนต่าง ๆ
ผ่านการก่อกัมมันต์ของ AR (รวมทั้ง mAR) เทสโทสเตอโรนจึงมีผลมากมายรวมทั้ง
โปรโหมตการเติบโต การทำงาน และการบำรุงรักษาต่อมลูกหมาก ถุงพักน้ำอสุจิ และองคชาต ทั้งในช่วงวัยเจริญพันธุ์และหลังจากนั้น
โปรโหมตการเติบโตและการบำรุงรักษากล้ามเนื้อ โดยเฉพาะส่วนบนของร่างกาย
ทำให้ไขมันสะสมใต้ผิวหนังในรูปแบบของชายและลดไขมันร่างกายโดยทั่วไป
ระงับพัฒนาการของเต้านมที่มีเหตุจากเอสโทรเจน แต่ก็ยังอาจมีภาวะเต้านมโตในชายผ่านการแปลงเป็น estradiol มากเกินเมื่อระดับเทสโทสเตอโรนสูง
บำรุงรักษาผิวหนังให้แข็งแรงสมบูรณ์ มีผิวพรรณดี ได้ความชุ่มชื้น และลดการแก่ตัวของผิวหนัง แต่ก็อาจทำให้ผิวมัน มีสิว หรือเกิดผิวหนังอักเสบที่ผิวมัน
โปรโหมตการงอกของขนใบหน้าและขนตัว แต่ก็เป็นเหตุให้หัวล้านหรือขนตัวและหน้าดก (hirsutism)
ช่วยให้กระดูกเจริญเติบโตและทำให้กระดูกไหล่ผายออกในช่วงวัยเจริญพันธุ์
ควบคุมการสังเคราะห์โปรตีนในตับ เช่น การผลิต sex hormone-binding globulin (SHBG) และโปรตีนมากมายอื่น ๆ
เพิ่มการผลิต erythropoietin ในไต และดังนั้น เป็นการกระตุ้นการผลิตเม็ดเลือดแดงในไขกระดูกและเพิ่มระดับฮีมาโทคริต
สร้างการป้อนกลับเชิงลบกลับไปยังแกนไฮโปทาลามัส-พิทูอิทารี-อะดรีนัลโดยระงับการหลั่งฮอร์โมนกลุ่ม gonadotropin รวมทั้ง follicle-stimulating hormone (FSH) และ luteinizing hormone (LH) จากต่อมใต้สมอง ดังนั้น จึงระงับการผลิตฮอร์โมนทางเพศจากต่อมบ่งเพศ ระงับการสร้างสเปิร์ม และระงับภาวะเจริญพันธุ์ (fertility)
ควบคุมระบบปรับขนาดหลอดเลือด (vasomotor system) และอุณหภูมิร่างกายผ่านไฮโปทาลามัส และดังนั้น จึงป้องกันภาวะร้อนจัด (hot flash) เนื่องจากฮอร์โมน
ควบคุมการทำงานของสมอง ซึ่งมีผลต่ออารมณ์ ความหงุดหงิด/ความดุ กิจกรรมทางเพศ รวมทั้งระบบประชานและความจำ
เพิ่มความต้องการทางเพศและการทำงานขององคชาต รวมทั้งการแข็งเองขององคชาตและฝันเปียก
เพิ่มความเสี่ยงการเจริญเกินของต่อมลูกหมาก (BPH) และมะเร็งต่อมลูกหมาก รวมทั้งเร่งการลุกลามของมะเร็งต่อมลูกหมาก
ลดการเจริญเติบโตของเต้านมและลดความเสี่ยงต่อมะเร็งเต้านม
เภสัชวิทยา > เมแทบอลิซึมและการกำจัดออก

เทสโทสเตอโรนที่ทานจะไม่มีฤทธิ์ยกเว้นมีขนาดสูงมาก เพราะดูดซึมได้ไม่ดีและเกิดเมแทบอลิซึมรอบแรก (first-pass metabolism) ในตับในระดับสูง
อนึ่ง แอนโดรเจนที่เป็นสเตอรอยด์รวมทั้งเทสโทสเตอโรนเป็นพิษต่อตับ และดังนั้น การทานยาเทสโทสเตอโรนในขนาดสูงอาจเป็นอันตรายต่อตับเนื่องจากมีระดับในตับสูงกว่าที่มีตามธรรมชาติ
แทนที่จะทาน เทสโทสเตอโรนสามารถให้โดยไม่ผ่านทางเดินอาหารในรูปแบบเป็นเจลและครีมทา เป็นยาแปะ เป็นเม็ดยาอมที่แก้ม และยาฝังใต้ผิวหนัง
นอกจากนั้น มันยังสามารถให้ผ่านการฉีดยาในกล้ามเนื้อที่ออกฤทธิ์ได้นาน (depot intramuscular injection) ในรูปแบบของเอสเทอร์ที่ต้องผ่านเมแทบอลิซึมในร่างกายเพื่อออกฤทธิ์ (ester prodrug) เช่น testosterone cypionate, testosterone enanthate และ testosterone propionate รวมทั้ง testosterone undecanoate ซึ่งมีฤทธิ์นานเป็นพิเศษ
ส่วน testosterone buciclate มีฤทธิ์นานยิ่งกว่าแบบอื่น ๆ แต่ก็ยังไม่ได้อนุมัติให้ใช้เป็นยา
แม้เทสโทสเตอโรนจะไม่ให้ใช้ทาน แต่ testosterone undecanoate ซึ่งเป็นเอสเทอร์แบบหนึ่งก็ได้อนุมัติให้เป็นยาทาน
เนื่องจากมีคุณลักษณะทางเคมีพิเศษเพราะมีโซ่เอสเทอร์ที่ยาวมาก จึงทำให้ testosterone undecanoate รอดผ่านเมแทบอลิซึมของตับรอบแรกได้เป็นบางส่วน แล้วดูดซึมเข้าทางเดินอาหารเข้าไปยังระบบน้ำเหลืองโดยตรง และต่อจากนั้น ระบบไหลเวียน
ในบรรดา testosterone undecanoate ที่เข้าไปถึงระบบไหลเวียน 90-100% จะขนส่งไปทางระบบน้ำเหลือง
เอสเทอร์แบบนี้ไม่เป็นพิษต่อตับในขนาดที่ใช้
แต่ก็มีเมแทบอลิซึมและการกำจัดออกที่ไม่แน่นอน ดังนั้น จึงต้องทาน 2-4 ครั้งต่อวันพร้อมอาหาร
นอกจาก testosterone undecanoate การใช้เทสโทสเตอโรนร่วมกับยากลุ่ม 5α-reductase inhibitor เช่น dutasteride สามารถทำให้เทสโทสเตอโรนมีฤทธิ์เมื่อทานเป็นแคปซูลบรรจุยาละลายในน้ำมัน
เพราะลดเมแทบอลิซึมรอบแรกของเทสโทสเตอโรนในตับ
เภสัชวิทยา > เมแทบอลิซึมและการกำจัดออก > การดูดซึม

สภาพพร้อมใช้ทางชีวภาพ (bioavailability) ทางปากของเทสโทสเตอโรนต่ำจนเรียกว่าไม่มีเลยก็ได้
ส่วนของ testosterone undecanoate ทางปากอยู่ที่ 3-7%
เจลเทสโทสเตอโรนสำหรับทามีสภาพพร้อมใช้ทางชีวภาพที่ 10% เมื่อทาที่บริเวณผิวหนังที่แนะนำรวมทั้งท้อง แขน ไหล่ และต้นขา
สภาพพร้อมใช้ทางชีวภาพของยาฝังเรียกได้ว่าอยู่ที่ 100%
ส่วนสภาพพร้อมใช้ทางชีวภาพของยาฉีดในกล้ามเนื้อทั่วไปเกือบถึง 95%
เภสัชวิทยา > เมแทบอลิซึมและการกำจัดออก > การกระจายตัว

เมื่ออยู่ในระบบไหลเวียน 97.0-99.5% ของเทสโทสเตอโรนจะจับอยู่กับโปรตีนพลาสมาโดยจะจับกับ SHBG อย่างแน่น และจับกับ albumin อย่างอ่อน ๆ และมี 0.5-3.0% ที่เป็นอิสระ (free testosterone)
ในบรรดาที่อยู่ในระบบไหลเวียน 30-44% จับอยู่กับ SHBG และ 54-68% จับกับ albumin
ที่จับอยู่กับ albumin จะเรียกว่า เทสโทสเตอโรนพร้อมใช้ทางชีวภาพ (bioavailable testosterone)
คือไม่เหมือนกันเทสโทสเตอโรนที่จับอยู่กับ SHBG เทสโทสเตอโรนพร้อมใช้ทางชีวภาพจะจับอยู่กับโปรตีนพลาสมาอย่างอ่อน ๆ จึงมีฤทธิ์ทางชีวภาพคล้ายกับเทสโทสเตอโรนอิสระในระดับหนึ่ง
เมื่อเรียกรวม ๆ กัน (คือ free, bioavailable, และ SHBG-bound) เทสโทสเตอโรนที่อยู่ในระบบไหลเวียนทั้งหมดเรียกจะเรียกว่า total testosterone
| สูตร | การให้ยา | t½ | MRT |
| --- | --- | --- | --- |
| Testosterone undecanoate | ทางปาก | 1.6 ชม. | 3.7 ชม. |
| Testosterone propionate | ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ | 0.8 วัน | 1.5 วัน |
| Testosterone enanthate (ในน้ำมันละหุ่ง) | ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ | 4.5 วัน | 8.5 วัน |
| Testosterone undecanoate (ในน้ำมันเมล็ดชา) | ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ | 20.9 วัน | 34.9 วัน |
| Testosterone undecanoate (ในน้ำมันละหุ่ง) | ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ | 33.9 วัน | 36.0 วัน |
| Testosterone buciclate (สารแขวนลอยในน้ำ) | ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ | 29.5 วัน | 60.0 วัน |
เภสัชวิทยา > เมแทบอลิซึมและการกำจัดออก > เมแทบอลิซึม

เทสโทสเตอโรนจะสลายในตับโดยหลักด้วยกระบวนการรีดักชันอาศัยเอนไซม์ 5α-reductase และ 5β-reductase และกระบวนการจับคู่ (conjugation) ผ่านการถ่ายโอนกรดกลูคูรอนิก (glucuronidation) และซัลเฟต (sulfation)
เมทาบอไลต์หลัก ๆ ในปัสสาวะของเทสโทสเตอโรนก็คือ androsterone glucuronide และ etiocholanolone glucuronide
ครึ่งอายุในการกำจัด (elimination half-life) ของเทสโทสเตอโรนจะต่าง ๆ กัน ขึ้นอยู่กับการให้ยาและสูตรยา
testosterone undecanoate ที่ใช้ทานเป็นแคปซูลน้ำมันมีครึ่งอายุ (terminal half-life) ที่ 1.6 ชม.
เพราะมีครึ่งอายุสั้นมาก จึงต้องทานวันละ 2-4 ครั้ง
ส่วนการให้เทสโทสเตอโรนแบบอื่น ๆ รวมทั้งเจลและยาน้ำที่ใช้ทา ยาแปะ และยาเม็ดสำหรับอม จะมีผลที่ยาวนานกว่าและสามารถให้บ่อยน้อยกว่าขึ้นอยู่กับรูปแบบและสูตร เช่น วันละครั้ง วันละสองครั้ง หรือทุก ๆ สองวัน
สำหรับเทสโทสเตอโรนที่ไม่ใช่เอสเทอร์และให้โดยฉีดเข้ากล้ามเนื้อ ครึ่งอายุจะสั้นมากโดยอยู่ที่ประมาณ 10 นาที เทียบกับของเอสเทอร์ที่ให้โดยฉีดเหมือนกันซึ่งมีครึ่งอายุยาวนานกว่ามาก
เมื่อให้ในรูปแบบละลายน้ำมัน ครึ่งชีวิตอยู่ที่ 0.8 วันสำหรับ testosterone propionate, 4.5 วันสำหรับ testosterone enanthate, 20.9 วัน (ในน้ำมันเมล็ดชา), 33.9 วัน (ในน้ำมันละหุ่ง) สำหรับ testosterone undecanoate, และ 29.5 วันสำหรับ testosterone buciclate
แม้ค่าวัดอย่างแม่นยำจะไม่มีสำหรับ testosterone cypionate ที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ เมแทบอลิซึมและการกำจัดของมันเชื่อว่า เหมือนกับ testosterone enanthate โดยมีรูปแบบการปล่อยเข้าสู่ร่างกายที่คล้ายกันมาก
เนื่องจากมีครึ่งชีวิตต่าง ๆ กัน เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อจึงให้บ่อยไม่เท่ากัน
testosterone propionate จะฉีด 2-3 ครั้งต่ออาทิตย์, testosterone enanthate และ testosterone cypionate จะฉีดหนึ่งครั้งทุก ๆ 2-4 สัปดาห์, testosterone undecanoate และ testosterone buciclate ฉีดทุก ๆ 10-14 สัปดาห์
เพราะมีฤทธิ์ไม่นาน testosterone propionate ปัจจุบันจึงไม่ค่อยได้ใช้ และ testosterone undecanoate ก็เป็นเอสเทอร์ที่นิยมสำหรับฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
testosterone undecanoate และ testosterone buciclate อาจใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อเพียงแค่ 4 ครั้งต่อปี
ส่วนยาที่ฝังใต้ผิวหนังมีครึ่งชีวิต (absorption half-life) ที่ 2.5 เดือน
และปกติจะต้องฝังใหม่ทุก ๆ 4-5 เดือน
เภสัชวิทยา > เมแทบอลิซึมและการกำจัดออก > การกำจัด

เทสโทสเตอโรนและเมทาบอไลต์ของมันจะกำจัดออกทางปัสสาวะ
โดยขับออกเป็น androsterone glucuronide และ etiocholanolone glucuronide เป็นหลัก
แต่ก็ขับออกในรูปแบบอื่น ๆ ด้วยรวมทั้ง testosterone glucuronide (1%), testosterone sulfate (0.03%), และ androstanediol glucuronides
เทสโทสเตอโรนที่ไม่ได้เปลี่ยนสภาพมีน้อยมากในปัสสาวะ (น้อยกว่า 0.01%)
เคมี

เทสโทสเตอโรนเป็นสเตอรอยด์ androstane ที่เกิดโดยธรรมชาติ และมีสูตรเคมีคือ androst-4-en-17β-ol-3-one
โดยมีพันธะคู่ระหว่างตำแหน่ง C4 กับ C5 (ซึ่งทำให้มันเป็น androstene) และมีหมู่ทำหน้าที่ (functional group) เป็นกลุ่มคีโทนที่ตำแหน่ง C3 และมีหมู่ไฮดรอกซิล (แอลกอฮอล์) ที่ตำแหน่ง C17β
เคมี > สารอนุพันธ์

เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนจะมีส่วนเป็นเอสเทอร์กรดไขมันที่ชอบลิพิด โดยมีลูกโซ่ยาวต่าง ๆ กัน ที่ตำแหน่ง C17β
เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนหลัก ๆ รวมทั้ง testosterone cypionate, testosterone enanthate, testosterone propionate, และ testosterone undecanoate
สารที่ต้องผ่านเมแทบอลิซึมในร่างกายเพื่อออกฤทธิ์ โดยมีอีเธอร์ (ether prodrug) ที่ตำแหน่ง C17β คือ cloxotestosterone acetate ก็วางตลาดขายด้วยเหมือนกัน แม้จะมีข้อมูลน้อยมาก และใช้น้อยมากหรือไม่ได้ใช้แล้ว
สารที่คล้ายกันอีกอย่างคือ silandrone ก็มีด้วย แต่ก็ไม่เคยวางตลาดขาย และเด่นตรงที่มีฤทธิ์เมื่อใช้ทาน
อนึ่ง androgen prohormone หรือสารตั้งต้นของเทสโทสเตอโรน เช่น dehydroepiandrosterone (DHEA), androstenediol, และ androstenedione ก็มีด้วย และจะแปลงเป็นเทสโทสเตอโรนในระดับต่าง ๆ กันเมื่อทาน
แต่ไม่เหมือนกับ prodrug ที่เป็นเอสเทอร์และอีเธอร์ prohormone เหล่านี้มีฤทธิ์ให้บุรุษภาพและสร้างกล้ามเนื้ออ่อน ๆ เท่านั้น
AAS ที่สังเคราะห์ขึ้นล้วนเป็นสารอนุพันธ์ของเทสโทสเตอโรน
ตัวอย่างเด่น ๆ รวมทั้ง nandrolone (19-nortestosterone), metandienone (17α-methyl-δ1-testosterone), และ stanozolol (17α-alkylated derivative of DHT)
แต่ไม่เหมือนเทสโทสเตอโรน AAS ที่มี alkyl ที่ตำแหน่ง 17α เช่น metandienone และ stanozolol จะมีฤทธิ์เมื่อทาน
นี่เกิดเพราะเป็นหมู่ที่มีขนาดใหญ่ ซึ่งยับยั้งเมแทบอลิซึมที่ตำแหน่ง C17β เมื่อผ่านตับรอบแรก 
โดยเปรียบเทียบกัน AAS โดยมากที่ไม่มี alkyl ที่ตำแหน่ง 17α เช่น nandrolone จะไม่มีฤทธิ์ทางปาก แต่ต้องฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
ซึ่งโดยมากจะอยู่ในรูปแบบเป็นเอสเทอร์
ยกตัวอย่างเช่น ในกรณี nandrolone จะเป็น nandrolone decanoate หรือ nandrolone phenylpropionate
ประวัติ

เทสโทสเตอโรนได้แยกระบุแล้วสังเคราะห์ขึ้นเป็นครั้งแรกในปี 1935
ต่อมาในปี 1937 ก็ได้วางขายในตลาดเป็นยาในรูปแบบเม็ดเพื่อฝังใต้ผิวหนัง และต่อจากนั้น ในรูปแบบเอสเทอร์เพื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อที่มีฤทธิ์สั้นคือ testosterone propionate
ส่วน methyltestosterone ซึ่งเป็น AAS สังเคราะห์ และแอนโดรเจนที่มีฤทธิ์ทางปากตัวแรกสุด ได้ทำขึ้นในปี 1935 แต่ก็เป็นพิษต่อตับ ในที่สุดจึงได้เลิกใช้ทางการแพทย์
ในกลางคริสต์ทศวรรษ 1950 เอสเทอร์ของเทสโทสเตอโรนที่ออกฤทธิ์นาน คือ testosterone enanthate และ testosterone cypionate ก็ได้สังเคราะห์ขึ้น
ซึ่งใช้ทดแทน testosterone propionate โดยมาก และกลายเป็นเอสเทอร์หลักของเทสโทสเตอโรนที่ใช้ทางการแพทย์มากกว่าครึ่งศตวรรษ
ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1970 testosterone undecanoate ก็ทำขึ้นเพื่อใช้ทานในยุโรป
ส่วน testosterone undecanoate ซึ่งใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อแม้จะได้ใช้ในประเทศจีนเป็นเวลาหลายปีแล้ว
แต่ก็ไม่ได้วางขายในยุโรปและสหรัฐอเมริกาจนกระทั่งหลังจากนั้นมาก คือในช่วงแรกของคริสต์ทศวรรษ 2000 และในปี 2014 ตามลำดับ
สังคมและวัฒนธรรม > การใช้

ในสหรัฐอเมริการช่วงคริสต์วรรษ 2000 ทั้งบริษัทและผู้มีชื่อเสียงในสื่อต่างก็ได้พยามขายไอเดียว่า ชายก็มีวัยทองคล้ายกับหญิง
แต่แนวคิดเช่นนี้ก็ไม่ได้การยอมรับจากวงการแพทย์
นอกจากนั้น โฆษณาทั้งจากบริษัทผลิตยาที่ขายเทสโทสเตอโรนและ human growth hormone และจากบริษัทผลิตอาหารเสริมที่ขายยา "ชูกำลัง" สำหรับชายที่อายุมากขึ้น ต่างก็เน้น "ความจำเป็น" ของชายกลางคนเพื่อได้เทสโทสเตอโรน
แถมก็ยังมีภาวะทางการแพทย์ที่เรียกว่าต่อมบ่งเพศทำงานน้อยเกินแบบเริ่มต้นทีหลัง (late-onset hypogonadism) ด้วย
แต่ตาม นพ. สองท่านที่เขียนบทบรรณาธิการปี 2015 ของ วารสารสมาคมเวชศาสตร์ผู้สูงอายุอเมริกัน ภาวะนี้วินิจฉัยและรักษาเกินควร
แพทย์สองท่านได้ให้ข้อสังเกตว่า ในสหรัฐ "การขายเทสโทสเตอโรนเพิ่มจาก 324 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 4,300 ล้านบาท) ในปี 2002 เป็น 2,000 ล้านเหรียญ (62,141 ล้านบาท) ในปี 2012 และจำนวนขนาดยาที่ใช้รักษาเพิ่มจาก 100 ล้านชุดในปี 2007 ไปเป็น 500 ล้านชุดในปี 2012 โดยยังไม่รวมแหล่งอื่น ๆ รวมทั้งเภสัชปรุงยา (compounding pharmacies) อินเทอร์เน็ต และที่ขายให้คนใช้โดยตรง"
สังคมและวัฒนธรรม > คดีความ

ในปี 2014 มีคดีจำนวนหนึ่งในสหรัฐอเมริกาซึ่งโจทก์ฟ้องบริษัทผลิตเทสโทสเตอโรนโดยอ้างว่า เพิ่มอัตราโรคหลอดเลือดสมองและหัวใจวายในชายสูงอายุที่ใช้เทสโทสเตอโรน
งานวิจัย > ความซึมเศร้า

มีการใช้เทสโทสเตอโรนเพื่อรักษาความซึมเศร้าในชายวัยกลางคนที่มีระดับเทสโทสเตอโรนต่ำ
แต่งานทบทวนวรรณกรรมปี 2014 ก็ไม่พบประโยชน์ต่ออารมณ์ของชายที่มีระดับเทสโทสเตอโรนปกติ หรืออารมณ์ของชายสูงอายุที่มีระดับเทสโทสเตอโรนต่ำ
งานวิจัย > หัวใจวาย

การใช้เทสโทสเตอโรนสามารถเพิ่มสมรรถภาพการออกกำลังกาย ความแข็งแรงของกล้ามเนื้อ และลดช่วงการเกิดคลื่นหัวใจ คือ QT interval ในชายที่มีภาวะหัวใจวายเรื้อรัง (CHF)
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2016 แสดงว่า ในช่วงการศึกษาเป็นเวลา 3-6 เดือน การรักษาด้วยเทสโทสเตอโรนปรากฏว่าปลอดภัยและมีประสิทธิผลโดยทั่วไป และเมื่อไม่พิจารณามะเร็งต่อมลูกหมากแล้ว นักวิจัยก็ไม่พบเหตุผลเพื่อจำกัดการใช้ยาในชายคนไข้ CHF
งานทบทวนวรรณกรรมปี 2012 ก็พบสมรรถภาพการออกกำลังกายที่เพิ่มขึ้น 
โดยผู้วิจัยเชื่อว่า ประโยชน์ก็ควรจะมีกับหญิงด้วย อาศัยกลไกการทำงานของยา และผลคงที่คงวาซึ่งได้จากงานวิจัยกลุ่มเล็ก (หญิง 32 คน)
อย่างไรก็ดี งานศึกษาทั้งสองต่างก็สนับสนุนให้มีการทดลองแบบสุ่มและมีกลุ่มควบคุมที่ใหญ่ขึ้นและยาวขึ้น เพื่อให้สามารถกำหนดผลให้ชัดเจน
งานวิจัย > การคุมกำเนิดในชาย

เทสโทสเตอโรนในรูปแบบของเอสเทอร์ เช่น testosterone undecanoate และ testosterone buciclate ได้มีการศึกษาและโปรโหมตเป็นยาคุมกำเนิดในชาย คล้ายกับยาอิงเอสโทรเจนที่ใช้ในหญิง
การสร้างสเปิร์มซึ่งลดลงแล้วโดยเป็นผลของเทสโทสเตอโรน สามารถลดลงได้อีกโดยเติมฮอร์โมนสังเคราะห์กลุ่ม progestin เช่น norethisterone enanthate และ levonorgestrel butanoate เพื่อเพิ่มผลการคุมกำเนิด
งานวิจัย > การไม่สามารถถึงจุดสุดยอด

กำลังมีการพัฒนาเทสโทสเตอโรนเพื่อใช้ในจมูกในขนาดต่ำเพื่อรักษาการไม่สามารถถึงจุดสุดยอดในหญิง
งานวิจัย > หัวล้าน

งานศึกษาพบว่า ในหญิง 76 คนทั้งก่อนและหลังวัยหมดระดูที่ผมบางลง 63% จะมีผมกลับคืนมาอีกเมื่อรักษาด้วยเทสโทสเตอโรนเม็ดใต้ผิวหนัง ซึ่งให้ผลเป็นระดับเทสโทสเตอโรนโดยเฉลี่ยมากกว่า 300 ng/dL เป็นเวลา 12 เดือน
โดยไม่มีหญิงใดที่รายงานว่าหัวล้านหรือผมบางลงในช่วงการรักษา
งานวิจัย > อื่น ๆ

การบำบัดด้วยเทสโทสเตอโรนอาจมีผลดีต่อการรักษาโรคเบาหวานชนิด 2
ระดับเทสโทสเตอโรนต่ำยังสัมพันธ์กับการเกิดขึ้นของโรคอัลไซเมอร์อีกด้วย
เชิงอรรถ

1 2 3  Seborrhoeic dermatitis หรือ seborrhoeic eczema หรือ seborrhea เป็นผิวหนังอักเสบเรื้อรังหรือกลับเกิดขึ้นอีก แต่ไม่รุนแรง
ซึ่งเป็นที่หนังศีรษะ ใบหน้า และลำตัว
ปกติจะปรากฏเป็นเกล็ด ๆ คัน และแดง
โดยเกิดมากที่สุดในบริเวณที่บริบูรณ์ด้วยต่อมไขผิวหนัง (sebaceous gland)
ในวัยรุ่นและผู้ใหญ่ มันจะปรากฏเป็นเกล็ดหนังศีรษะ หรือเป็นสีแดง ๆ ที่รอยพับที่จมูกร่วมริมฝีปาก (nasolabial fold)
ขี้รังแคก็เป็นรูปแบบของโรคอย่างหนึ่งโดยไม่มีอาการอักเสบ
แหล่งข้อมูลอื่น

เทสโทสเตอโรน (ยา) ที่เว็บไซต์ Curlie
Androderm (transdermal testosterone patch) - William Llewellyn's Anabolic.org เก็บถาวร 14 เมษายน 2019 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
AndroGel (transdermal testosterone gel) - William Llewellyn's Anabolic.org เก็บถาวร 14 เมษายน 2019 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
Testosterone Suspension - William Llewellyn's Anabolic.org เก็บถาวร 14 เมษายน 2019 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
ระดับเทสโทสเตอโรนภายใน 16 สัปดาห์ เมื่อฉีดเอสเทอร์ต่าง ๆ ของเทสโทสเตอโรนเข้ากล้ามเนื้อ ในชายที่ต่อมบ่งเพศทำงานน้อยเกิน
พระเจ้าซุกจง

พระเจ้าซุกจง (肅宗) อาจหมายถึง:
พระเจ้าซุกจงแห่งโครยอ (ค.ศ. 1095-1105)
พระเจ้าซุกจงแห่งโชซ็อน (ค.ศ. 1674–1720)
พ.ศ. 1179

| --- | --- |
ศตวรรษ::  6  7  8
ปี::  1176  1177  1178  1179  1180  1181  1182
| --- | --- |
ปฏิทินสุริยคติไทย: 1179
ปฏิทินกริกอเรียน: 636 DCXXXVI
Ab urbe condita: 1389
ปฏิทินอาร์มีเนีย: 85 ԹՎ ՁԵ
ปฏิทินอัสซีเรีย: 5386
ปฏิทินบาไฮ: −1208 – −1207
ปฏิทินเบงกอล: 43
ปฏิทินเบอร์เบอร์: 1586
ปีในรัชกาลอังกฤษ: N/A
พุทธศักราช: 1180
ปฏิทินพม่า: −2
ปฏิทินไบแซนไทน์: 6144–6145
ปฏิทินจีน: 乙未年 (มะแมธาตุไม้) 3332 หรือ 3272     — ถึง — 丙申年 (วอกธาตุไฟ) 3333 หรือ 3273
ปฏิทินคอปติก: 352–353
ปฏิทินดิสคอร์เดีย: 1802
ปฏิทินเอธิโอเปีย: 628–629
ปฏิทินฮีบรู: 4396–4397
ปฏิทินฮินดู: 
 - วิกรมสมวัต: 692–693
 - ศกสมวัต: 558–559
 - กลียุค: 3737–3738
ปฏิทินโฮโลซีน: 10636
ปฏิทินอิกโบ: −364 – −363
ปฏิทินอิหร่าน: 14–15
ปฏิทินอิสลาม: 14–15
ปฏิทินญี่ปุ่น: N/A
ปฏิทินจูเช: N/A
ปฏิทินจูเลียน: 636 DCXXXVI
ปฏิทินเกาหลี: 2969
ปฏิทินหมินกั๋ว: 1276 ก่อน ROC 民前1276年
กล่องนี้:  ดู คุย แก้
พุทธศักราช 1179 ตรงกับปีคริสต์ศักราช 636 เป็นปีอธิกสุรทินที่วันแรกเป็นวันจันทร์ ตามปฏิทินจูเลียน
เหตุการณ์

20 สิงหาคม - กองทัพอาหรับ นำโดย คอลิด บิน วะลีด เข้ายึดครองซีเรียและปาเลสไตน์ในยุทธภูมิยัรมูค เป็นจุดเริ่มต้นของการขยายอำนาจโดยชนมุสลิมและการเผยแผ่ศาสนาอิสลามนอกคาบสมุทรอาหรับ
ปรากฏการณ์ทางดาราศาสตร์

[ต้องการอ้างอิง]
11 เมษายน - สุริยุปราคาบางส่วน มองเห็นได้ในกรีนแลนด์
26 เมษายน - จันทรุปราคาเต็มดวง มองไม่เห็นในประเทศไทย
10 พฤษภาคม - สุริยุปราคาบางส่วน มองเห็นได้ในตอนใต้ของทวีปอเมริกาใต้และทวีปแอนตาร์กติกา
20 ตุลาคม - จันทรุปราคาเต็มดวง มองไม่เห็นในประเทศไทย
3 พฤศจิกายน - สุริยุปราคาบางส่วน มองเห็นได้ในตะวันออกเฉียงเหนือของทวีปอเมริกาเหนือ บางส่วนของกรีนแลนด์ และตะวันตกของทวีปยุโรป
พ.ศ. 231

| --- | --- |
ศตวรรษ::  -3  -2  -1
ปี::  228  229  230  231  232  233  234
| --- | --- |
ปฏิทินสุริยคติไทย: 231
ปฏิทินกริกอเรียน: 313 BC
Ab urbe condita: 441
ปฏิทินอาร์มีเนีย: N/A
ปฏิทินอัสซีเรีย: 4438
ปฏิทินบาไฮ: −2156 – −2155
ปฏิทินเบงกอล: −905
ปฏิทินเบอร์เบอร์: 638
ปีในรัชกาลอังกฤษ: N/A
พุทธศักราช: 232
ปฏิทินพม่า: −950
ปฏิทินไบแซนไทน์: 5196–5197
ปฏิทินจีน: 丁未年 (มะแมธาตุไฟ) 2384 หรือ 2324     — ถึง — 戊申年 (วอกธาตุดิน) 2385 หรือ 2325
ปฏิทินคอปติก: −596 – −595
ปฏิทินดิสคอร์เดีย: 854
ปฏิทินเอธิโอเปีย: −320 – −319
ปฏิทินฮีบรู: 3448–3449
ปฏิทินฮินดู: 
 - วิกรมสมวัต: −256 – −255
 - ศกสมวัต: N/A
 - กลียุค: 2789–2790
ปฏิทินโฮโลซีน: 9688
ปฏิทินอิกโบ: −1312 – −1311
ปฏิทินอิหร่าน: 934 BP – 933 BP
ปฏิทินอิสลาม: 963 BH – 962 BH
ปฏิทินญี่ปุ่น: N/A
ปฏิทินจูเช: N/A
ปฏิทินจูเลียน: N/A
ปฏิทินเกาหลี: 2021
ปฏิทินหมินกั๋ว: 2224 ก่อน ROC 民前2224年
กล่องนี้:  ดู คุย แก้
พุทธศักราช 231 ใกล้เคียงกับ ก่อน คริสต์ศักราช 313
พระเจ้าซินด๊อก

| พระเจ้าซินด๊อกแห่งซิลลา |
| --- | --- |
ฮันกึล: 신덕왕
ฮันจา: 神德王
อักษรโรมันฉบับปรับปรุง: Sindeok wang
พระเจ้าซินด๊อกแห่งซิลลา (ครองราชย์ ค.ศ. 913 - ค.ศ. 917) กษัตริย์ลำดับที่ 53 แห่งอาณาจักรซิลลา
พระเจ้าซินด็อกสืบเชื้อสายจากตระกูลปาร์คเป็นลูกของของ แดอาชาน กับ องค์หญิงเยคยอม เนื่องจาก พระเจ้าฮโยคง ไม่มีพระราชโอรสจึงได้เลือกพระองค์มาเป็นองค์ชายรัชทายาทแห่งซิลลาและพระองค์เป็นเชื้อสายตระกูลปาร์คของ พระเจ้าอาดัลลา และเป็นพระชามาดาหรือลูกเขยของพระเจ้าฮอนคัง
ในรัชสมัยของพระองค์นั้นอาณาจักรฮูแพกเจและอาณาจักรแทบงมีอำนาจเป็นอย่างมากทำให้ดินแดนทางภาคตะวันตกเริ่มถูกยึดครองโดยอาณาจักรฮูแพกเจและอาณาจักรแทบง
ในปี ค.ศ. 917 พระเจ้าซินด็อกสิ้นพระชนม์ พระศพของพระองค์ได้ถูกนำไปฝังใกล้กับพระราชวังในเมืองคยองจู
| ด ค กลำดับพระมหากษัตริย์เกาหลีสมัยชิลลา |
| --- | --- |
ชิลลายุคต้น (57 ปีก่อนคริสตกาล – ค.ศ. 654):  ฮยอกกอเซ  นัมแฮ  ยูรี  ทัลแฮ  พาซา  จีมา  อิลซ็อง  อาดัลลา  พ็อลฮยู  แนแฮ  โจบอน  ช็อมแฮ  มีชู  ยูรเย  คีริม  ฮึลแฮ  แนมุล  ซิลซ็อง  นุลจี  จาบี  โซจี  จีจึง  พ็อบฮึง  จินฮึง  จินจี  จินพย็อง  ช็อนด็อก  ชินด็อก 
ชิลลายุคกลาง (ค.ศ. 654 - 780):  มูยอล  มุนมู  ซินมุน  ฮโยโซ  ซองด๊อก  ฮโยซอง  คยองด๊อก  ฮเยคง 
ซิลลายุคปลาย (ค.ศ. 780 - 935):  ซอนด๊อก  วอนซอง  โซซอง  แอจาง  ฮอนด๊อก  ฮึงด๊อก  ฮุยคัง  มินแอ  ซินมู  มุนซอง  ฮอนอัน  คยองมุน  ฮอนคัง  จองคัง  ชินซ็อง  ฮโยคง  ซินด๊อก  คยองมยอง  คยองแค  คยองซุน 
 ดูเพิ่ม โชซ็อนโบราณ พูยอ โคกูรยอ แพ็กเจ ชิลลา พัลแฮ โครยอ โชซ็อน จักรวรรดิเกาหลี
พ.ศ. 2199

| --- | --- |
ศตวรรษ::  16  17  18
ปี::  2196  2197  2198  2199  2200  2201  2202
| --- | --- |
ปฏิทินสุริยคติไทย: 2199
ปฏิทินกริกอเรียน: 1656 MDCLVI
Ab urbe condita: 2409
ปฏิทินอาร์มีเนีย: 1105 ԹՎ ՌՃԵ
ปฏิทินอัสซีเรีย: 6406
ปฏิทินบาไฮ: −188 – −187
ปฏิทินเบงกอล: 1063
ปฏิทินเบอร์เบอร์: 2606
ปีในรัชกาลอังกฤษ: 7 Cha. 2 – 8 Cha. 2 (Interregnum)
พุทธศักราช: 2200
ปฏิทินพม่า: 1018
ปฏิทินไบแซนไทน์: 7164–7165
ปฏิทินจีน: 乙未年 (มะแมธาตุไม้) 4352 หรือ 4292     — ถึง — 丙申年 (วอกธาตุไฟ) 4353 หรือ 4293
ปฏิทินคอปติก: 1372–1373
ปฏิทินดิสคอร์เดีย: 2822
ปฏิทินเอธิโอเปีย: 1648–1649
ปฏิทินฮีบรู: 5416–5417
ปฏิทินฮินดู: 
 - วิกรมสมวัต: 1712–1713
 - ศกสมวัต: 1578–1579
 - กลียุค: 4757–4758
ปฏิทินโฮโลซีน: 11656
ปฏิทินอิกโบ: 656–657
ปฏิทินอิหร่าน: 1034–1035
ปฏิทินอิสลาม: 1066–1067
ปฏิทินญี่ปุ่น: Meireki 2 (明暦２年)
ปฏิทินจูเช: N/A
ปฏิทินจูเลียน: กริกอเรียนลบ 10 วัน
ปฏิทินเกาหลี: 3989
ปฏิทินหมินกั๋ว: 256 ก่อน ROC 民前256年
กล่องนี้:  ดู คุย แก้
พุทธศักราช 2199 ใกล้เคียงกับ
เมษายน ค.ศ. 1656 - มีนาคม ค.ศ. 1657
มหาศักราช 1578
ผู้นำ

พระมหากษัตริย์ไทย:(อาณาจักรอยุธยา)
สมเด็จพระเจ้าปราสาททอง (พ.ศ. 2172 - พ.ศ. 2199)
สมเด็จเจ้าฟ้าไชย (พ.ศ. 2199)
สมเด็จพระศรีสุธรรมราชา (พ.ศ. 2199)
สมเด็จพระนารายณ์มหาราช (พ.ศ. 2199 - พ.ศ. 2231)
เหตุการณ์

15 ตุลาคม - สมเด็จพระนารายณ์มหาราชเสด็จขึ้นครองราชสมบัติ
สมเด็จพระนารายณ์มหาราช ทรงสั่งให้เจ้าพระยายมราช และช่างชาวฝรั่งเศส ไปสร้างเมืองนครราชสีมา