ซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์แห่งบัลแกเรีย
ปัญหาความมั่นคงภายในและความขัดแย้งจากภายนอก

ประมาณ ค.ศ. 1349 ซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์ทรงหย่ากับซารีนาแตออดอราแห่งวอเลเคียพระชายาพระองค์แรกด้วยเหตุผลการรักษาความมั่นคงภายใน และอภิเษกสมรสใหม่กับซารีนาซารา–แตออดอรา ซึ่งเคยนับถือศาสนายูดาย และเปลี่ยนมานับถืออีสเทิร์นออร์ทอดอกซ์ในภายหลัง การอภิเษกสมรสใหม่ครั้งนี้ ส่งผลให้ซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์ทรงมีพระราชบุตรเพิ่มขึ้น และได้แต่งตั้งพระราชบุตรเหล่านี้ให้ดำรงตำแหน่งจักรพรรดิร่วม ประกอบด้วย อีวัน ชิชมัน ใน ค.ศ. 1365 และอีวัน อาแซนที่ 5 ใน ค.ศ. 1359 อย่างไรก็ตามพระโอรสที่ประสูติแต่ซารีนาแตออดอราแห่งวอเลเคีย ซึ่งดำรงตำแหน่งเป็นจักรพรรดิร่วมในวีดินคือ อีวัน สรัตซีมีร์ เปลี่ยนเป็นผู้ปกครองดินแดนอย่างอิสระใน ค.ศ. 1356 ส่วนซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์เป็นผู้ควบคุมผู้ปกครองใต้อาณัติที่เข้มแข็ง อย่างวอเลเคียและโดบรูยา ซึ่งผู้ปกครองเหล่านี้ได้พยายามที่จะดำเนินนโยบายต่างประเทศด้วยตนเองมากขึ้น
ตั้งแต่ช่วงกลางของคริสต์ศตวรรษที่ 14 เป็นต้นไป บัลแกเรียประสบปัญหากับการขยายอำนาจของพระเจ้าหลุยส์ที่ 1 แห่งฮังการีแห่งราชวงศ์กาเปเตียง อองจู ซึ่งได้ควบรวมดินแดนมอลเดเวียไว้ในอำนาจใน ค.ศ. 1352 และสถาปนาพื้นที่แห่งนั้นขึ้นเป็นราชรัฐภายใต้อาณัติของพระองค์ นอกจากนี้พระองค์ยังนำกองกำลังฮังการีเข้ายึดครองเมืองวีดินใน ค.ศ. 1365 และจับตัวซาร์อีวัน สรัตซีมีร์และพระบรมวงศานุวงศ์เป็นเชลย
ใน ค.ศ. 1364 บัลแกเรียและไบแซนไทน์เริ่มมีปัญหาการกระทบกระทั่งระหว่างกันอีกครั้ง และใน ค.ศ. 1366 ความขัดแย้งนี้เริ่มรุนแรงขึ้น เมื่อจักรพรรดิจอห์นที่ 5 พาลาโอโลกอสกำลังเสด็จกลับจากการเสด็จประพาสพื้นที่ทางภาคตะวันตก แต่บัลแกเรียปฏิเสธไม่ให้ไบแซนไทน์เดินทางผ่านดินแดนของบัลแกเรีย การกระทำเช่นนี้ของบัลแกเรียก่อให้เกิดผลย้อนกลับ เมื่ออมาเดอุสที่ 6 แห่งซาวอยซึ่งเป็นพันธมิตรกับไบแซนไทน์ ได้นำกองกำลังครูเสด ยึดเมืองชายทะเลหลายแห่งของบัลแกเรีย เช่น อันคีอาลอส (ปอมอรีแอ) และเมเซมเบรีย (แนแซเบอร์) เป็นการตอบโต้ รวมไปถึงได้พยายามยึดเมืองวาร์นา แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ท้ายที่สุดซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์จำยอมต้องเจรจาสันติภาพ
ผลของการตกลงสันติภาพในครั้งนี้ จักรพรรดิจอห์นที่ 5 พาลาโอโลกอส ตกลงจ่ายเงินให้บัลแกเรียเป็นจำนวน 180,000 ฟลอริน ในขณะที่เมืองที่กองกำลังครูเสดยึดได้ตกเป็นของไบแซนไทน์ ซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์นำเงินที่ได้และการยอมตกลงมอบดินแดนบางส่วนให้เพื่อจูงใจให้ผู้ปกครองดินแดนภายใต้อาณัติโดยนิตินัยอย่างดอบรอติดซาแห่งโดบรูยา และวลัดดีสลัฟที่ 1 แห่งวอเลเคีย ช่วยเหลือในการช่วงชิงวีดินกลับคืนมาจากฮังการี สงครามครั้งนี้ประสบความสำเร็จ และใน ค.ศ. 1369 ซาร์อีวัน สรัตซีมีร์ได้กลับมาปกครองวีดินอีกครั้งหนึ่ง ถึงแม้ว่าพระมหากษัตริย์แห่งฮังการีจะบังคับให้ซาร์อีวัน สรัตซีมีร์ยอมรับว่าอยู่ภายใต้อำนาจของฮังการีก็ตาม
แม้ว่าจะประสบความสำเร็จในการแก้ไขวิกฤตที่เกิดขึ้นทางตะวันตกเฉียงเหนือ แต่ความสำเร็จนี้ไม่สามารถช่วยให้ดินแดนที่สูญเสียไปทางภาคตะวันออกเฉียงใต้กลับคืนมาได้ สถานการณ์ยิ่งเลวร้ายมากยิ่งขึ้นเมื่อสุลต่านมูรัดที่ 1 แห่งออตโตมันทำสงครามรุกรานพื้นที่บริเวณเธรซใน ค.ศ. 1361 และสามารถยึดอเดรียโนเปิลได้สำเร็จใน ค.ศ. 1369 และสถาปนาเมืองแห่งนี้เป็นเมืองหลวงเพื่อใช้ในการขยายอำนาจต่อไป นอกจากนี้ออตโตมันยังเข้ายึดเมืองฟิลิปโปโปลิสและแบรอแอ (สตาราซากอรา) ซึ่งเป็นเมืองสำคัญของบัลแกเรีย ระหว่างที่เหล่าเจ้าชายในบัลแกเรียและเซอร์เบียในมาซีโดเนียกำลังร่วมมือกันเพื่อต่อต้านออตโตมัน ซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์เสด็จสวรรคตในวันที่ 17 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1371 พระโอรสของซาร์อีวัน อาแลกซันเดอร์ทั้งสองพระองค์เป็นผู้สืบพระอิสริยยศ ซาร์แห่งบัลแกเรีย โดยอีวัน สรัตซีมีร์ขึ้นครองราชย์ในวีดิน ส่วนอีวัน ชิชมันขึ้นครองราชย์ในเตอร์นอวอ ขณะที่ผู้ปกครองของโดบรูยาและวอเลเคียมีอิสระในการปกครองมากยิ่งขึ้น