ยุทธการที่มอสโก
การรุกของเยอรมันในช่วงแรก (30 กันยายน - 10 ตุลาคม) > ยุทธการที่เวียซมาและเบรียนสค์

เยอรมันได้เข้าโจมตีตามแผนที่ได้วางเอาไว้ โดยกลุ่มยานเกราะที่ 4 จะบุกเขาตรงกลางที่แทบจะไร้การต่อต้าน และจากนั้นก็แบ่งกองกำลังเคลื่อนที่เร็วไปทางเหนือเพื่อโอบล้อมเวียซมาด้วยกลุ่มยานเกราะที่ 3 และอีกหน่วยหนึ่งไปทางใต้เพื่อโอบล้อมรอบเบรียนสค์ร่วมกับกลุ่มยานเกราะที่ 2 ฝ่ายป้องกันของโซเวียต ซึ่งยังคงอยู่ระหว่างการก่อสร้าง ได้ถูกรุกราน และหัวหอกของกลุ่มยานเกราะที่ 3 ที่ 4 ได้เข้าสมทบกันที่เวียซมา เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม ค.ศ. 1941 กองทัพโซเวียตทั้งสี่ (กองทัพที่ 16 ที่ 19 ที่ 20 ที่ 24 และส่วนหนึ่งของกองทัพที่ 32) ได้ถูกโอบล้อมอยู่ในวงล้อมขนาดใหญ่ทางตะวันตกของเมือง
กองกำลังโซเวียตที่ถูกโอบล้อมยังคงต่อสู้รบต่อไป และแวร์มัคท์ต้องใช้ถึง 28 กองพลในการกำจัดพวกเขา โดยใช้กองกำลังทหารที่สามารถสนับสนุนในการรุกเข้าสู่มอสโก แนวรบตะวันตกและแนวรบกำลังสำรองของโซเวียตที่เหลืออยู่ได้ล่าถอยและสร้างแนวป้องกันขึ้นมาใหม่รอบเมืองโมไจสค์ แม้ว่าความสูญเสียจะสูงขึ้น แต่หน่วยกองกำลังทหารบางหน่วยที่ถูกโอบล้อมสามารถหลบหนีออกมาเป็นกลุ่มขนาดเล็ก ตั้งแต่ขนาดหมวดไปจนถึงกองพลปืนไรเฟิลเต็มรูปแบบ การต่อต้านของโซเวียตใกล้กับเวียซมายังให้เวลาแก่กองบัญชาการระดับสูงของโซเวียตในการเสริมกำลังกองทัพทั้งสี่เพื่อปกป้องมอสโก (กองทัพที่ 5 ที่ 16 ที่ 43 และที่ 49) กองพลปืนไรเฟิลทั้งสามและกองพลรถถังสองกองพลได้ถูกโยกย้ายจากไซบีเรียตะวันออกและมีอีกมากที่กำลังตามมา
ด้วยสภาพอากาศที่เริ่มจะเปลี่ยนแปลง ได้ขัดขวางแก่ทั้งสองฝ่าย เมื่อวันที่ 7 ตุลาคม หิมะครั้งแรกได้ตกลงมาและละลายอย่างรวดเร็ว ทำให้ถนนและพื้นที่เปิดโล่งกลายสภาพเป็นแอ่งโคลน ซึ่งปรากฏการณ์ครั้งนี้ได้ถูกเรียกกันว่ารัสปูติซา ในรัสเซีย กลุ่มยานเกราะของเยอรมันได้เคลื่อนที่ช้าอย่างมาก ทำให้กองกำลังโซเวียตสามารถล่าถอยและจัดตั้งกองกำลังใหม่
กองกำลังโซเวียตสามารถโจมตีตอบโต้กลับในบางกรณี ตัวอย่างเช่น กองพลยานเกราะที่ 4 ถูกซุ่มโจมตีโดยนายพลดมีตรี เลลูเชนโค ซึ่งได้ก่อตั้งกองกำลังขึ้นมาอย่างเร่งรีบอย่างกองทัพน้อยการ์ดปืนไรเฟิลพิเศษที่ 1 รวมทั้งกองพลน้อยรถถังที่ 4 ของนายพลมีฮาอิล คาตูคอฟ ใกล้กับเมืองมตเซนสค์ รถถังที-34 ที่ได้ถูกสร้างขึ้นมาใหม่ ๆ ได้ถูกซ่อนตัวอยู่ในป่า ในขณะที่ยานเกราะของเยอรมันได้เคลื่อนที่ผ่านพ้นไป ในขณะที่ทีมของเหล่าทหารราบของโซเวียตได้เข้าโจมตีพวกเขา ยานเกราะโซเวียตได้เข้าโจมตีจากทั้งสองข้างและดุเดือดต่อรถถังพันเซอร์ 4 ของเยอรมัน สำหรับแวร์มัคท์ ด้วยความตกใจของความพ่ายแพ้ครั้งนี้อย่างมากจนมีคำสั่งให้ทำการสืบสวนเป็นพิเศษ กูเดรีอันและกองกำลังทหารของเขาได้ค้นพบอย่างน่าตกใจว่า รถถังที-34 ของโซเวียตแทบจะยิงทะลุไม่เข้าโดยปืนใหญ่รถถังเยอรมัน ตามที่นายพลได้เขียนไว้ว่า "รถถังพันเซอร์ 4 ของเราด้วยกระบอกปืนขนาดสั้น 75 มม. สามารถระเบิดทำลายที-34 ได้โดยการยิงเครื่องยนต์จากด้านหลังเท่านั้น" กูเดรีอันยังได้ตั้งข้อสังเกตในอนุทินของเขาว่า "พวกรัสเซียได้เรียนรู้บางสิ่ง" ในปี ค.ศ. 2012 Niklas Zetterling ได้โต้แย้งความรู้สึกของความพ่ายแพ้ครั้งใหญ่ที่มตเซนสค์ โดยสังเกตว่ามีเพียงแค่กลุ่มรบจากกองพลยานเกราะที่ 4 ที่ได้เข้าร่วม ในขณะที่ส่วนใหญ่ของกองพลกำลังต่อสู้รบที่อื่น  เมื่อทั้งสองฝ่ายได้ถอนตัวออกจากสนามรบภายหลังจากการสู้รบและฝ่ายเยอรมันได้สูญเสียรถถังเพียงหกคันและเสียหายสามคัน สำหรับผู้บัญชาการเยอรมันอย่างเฮิพเนอร์และบ็อค ได้ปฏิบัติหน้าที่ที่ไม่สำคัญ ความกังวลหลักของพวกเขาคือการต่อต้านจากภายในวงล้อม ไม่ใช่จากภายนอก
การโจมตีตอบโต้กลับอื่น ๆ ทำให้การรุกของเยอรมันล่าช้าลง กองทัพที่ 2 ซึ่งปฏิบัติการทางภาคเหนือของกองกำลังกูเดรีอัน โดยมีเป้าหมายในการโอบล้อมแนวรบเบรียนสค์ ซึ่งอยู่ภายใต้แรงกดดันของกองทัพแดงที่แข็งแกร่งด้วยความช่วยเหลือโดยการสนับสนุนทางอากาศ
ตามที่การประเมินผลของเยอรมันเกี่ยวกับความพ่ายแพ้ของโซเวียตในช่วงแรก จำนวนทหาร 673,000 นายถูกจับกุมโดยแวร์มัคท์ในทั้งวงล้อมเวียซมาและเบรียนสค์ แม้ว่าการวิจัยเมื่อเร็ว ๆ นี้ได้ชี้ให้เห็นว่าน้อยมาก—แต่ยังคงมีขนาดใหญ่โต—ตัวเลขของเชลย 514,000 นาย, ได้ลดทอนความแข็งแกร่งของโซเวียตลงถึง 41%. การสูญเสียบุคลารกร 499,001 นาย (ถาวรและชั่วคราว) ซึ่งถูกคำนวณโดยกองบัญชาการโซเวียต เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม อ็อทโท ดรีทริชจากกระทรวงประชาบาลและโฆษณาการของเยอรมนี ซึ่งอ้างอิงจากฮิตเลอร์เอง ได้คาดการณ์ล่วงหน้าในงานแถลงข่าวถึงการทำลายล้างกองทัพที่คอยปกป้องมอสโก เนื่องจากฮิตเลอร์ไม่เคยโกหกเกี่ยวกับข้อเท็จจริงทางทหารที่เจาะจงและยืนยันพิสูจน์ได้ ดรีทริชได้ให้ความมั่นใจแก่นักข่าวต่างชาติว่าการล่มสลายของการต่อต้านโซเวียตทั้งหมดซึ่งอาจจะล่าช้าไปหลายชั่วโมง ขวัญกำลังใจของพลเรือนชาวเยอรมัน—ได้ตกต่ำลงนับตั้งเริ่มต้นของบาร์บาร็อสซา—ซึ่งถูกทำให้ดีขึ้นอย่างเห็นได้ชัด โดยมีข่าวลือว่าทหารจะได้กลับบ้านในช่วงคริสต์มาสและความมั่นคั่งอันยิ่งใหญ่ในอนาคตของเลเบินส์เราม์จากทางตะวันออก
อย่างไรก็ตาม การต่อต้านของกองทัพแดงทำให้แวร์มัคท์นั้นล่าช้า เมื่อเยอรมันได้เดินทางมาถึงในระยะการมองเห็นแนวโมไจสค์ ทางตะวันตกของมอสโก เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม พวกเขาพบแนวป้องกันอื่น ๆ ที่ถูกสร้างขึ้นโดยกองกำลังใหม่ของโซเวียต ในวันเดียวกัน เกออร์กี จูคอฟซึ่งถูกเรียกกลับจากแนวรบคาลีนิน เมื่อวันที่ 6 ตุลาคม ได้มีหน้าที่รับผิดชอบในการป้องกันกรุงมอสโกและร่วมกับแนวรบตะวันตกและกำลังสำรอง โดยมีพันเอกอีวาน โคเนฟ เป็นรองผู้บัญชาการของเขา เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม จูคอฟได้ออกคำสั่งให้รวบรวมกำลังทั้งหมดที่มีอยู่เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับแนวโมไจสค์ ความเคลื่อนไหวครั้งนี้ได้รับการสนับสนุนจากนายพลวาซีเลฟสกี ลุฟท์วัฟเฟอยังคงควบคุมเหนือน่านฟ้าซึ่งไม่ว่าจะปรากฏอยู่ใด, และกลุ่มเครื่องบินชตูคาและเครื่องบินทิ้งระเบิดได้ออกบิน 537 ครั้ง, ได้ทำลายยานพาหนะบางส่วนจำนวน 440 คันและชื้นส่วนปืนใหญ่ 150 กระบอก
เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม, สตาลินได้ออกคำสั่งให้อพยพพรรคคอมมิวนิสต์, เจ้าหน้าที่คณะเสนาธิการทั่วไปและหน่วยงานพลเรือนต่าง ๆ ได้ออกจากมอสโกไปยังเมืองคูบืยเชียฟ (ปัจจุบันคือ ซามารา) ทิ้งเหลือแค่เพียงเจ้าหน้าที่จำนวนจำกัดไว้ข้างหลัง การอพยพทำให้เกิดความหวาดกลัวท่ามกลางชาวมอสโก วันที่ 16–17 ตุลาคม ประชากรพลเรือนส่วนใหญ่ได้พยายามหลบหนี มีการห้อมล้อมรถไฟที่มีใช้งานได้และถนนเกิดติดขัดจากเมือง แม้ว่าสิ่งที่จะเกิดขึ้นทั้งหมด สตาลินยังคงอยู่ในเมืองหลวงโซเวียตอย่างเปิดเผยซึ่งทำให้ความหวาดกลัวและความโกลาหลได้สลายไป