เทย์เลอร์ สวิฟต์
ชีวิตและการทำงาน > ค.ศ. 2008–2010 : อัลบัมเฟียร์เลส และการแสดง

สตูดิโออัลบัมที่สองของสวิฟต์ชื่อ เฟียร์เลส วางจำหน่ายวันที่ 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 2008 ซิงเกิลนำ "เลิฟสตอรี" ออกจำหน่ายในเดือนกันยายน ค.ศ. 2008 ขึ้นสูงสุดอันดับที่สี่บนชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 และอันดับหนึ่งในออสเตรเลีย มีซิงเกิลออกจำหน่ายอีกสี่ซิงเกิลตลอด ค.ศ. 2008–2009 ได้แก่ "ไวต์ฮอร์ส" "ยูบีลองวิทมี" "ฟิฟทีน" และ "เฟียร์เลส" เพลง "ยูบีลองวิทมี" เป็นซิงเกิลที่ขึ้นอันดับสูงที่สุดในอัลบัม ขึ้นถึงอันดับที่สองบนชาร์ตบิลบอร์ดฮอต 100 อัลบัมเปิดตัวที่อันดับหนึ่งบนชาร์ตบิลบอร์ด 200 เป็นอัลบัมที่ขายดีที่สุดในสหรัฐใน ค.ศ. 2009 สวิฟต์ออกทัวร์ของตนเองครั้งแรกส่งเสริมอัลบัมเฟียร์เลส ในทัวร์ชื่อเฟียร์เลสทัวร์ ทำรายได้ได้มากกว่า 63 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ภาพยนตร์คอนเสิร์ต เทย์เลอร์ สวิฟต์: เจอร์นีย์ทูเฟียร์เลส ออกอากาศทางโทรทัศน์และจำหน่ายเป็นดีวีดีและบลูเรย์ สวิฟต์ยังแสดงรับเชิญในทัวร์ชื่อ เอสเคปทูเก็ตเทอร์เวิลด์ทัวร์ ของคีท เออร์เบิน
ใน ค.ศ. 2009 มิวสิกวิดีโอเพลง "ยูบีลองวิทมี" ได้รางวัลเอ็มทีวีวิดีโอมิวสิกอะวอดส์ สาขาศิลปินหญิงยอดเยี่ยม ขณะเธอกล่าวรับรางวัล แร็ปเปอร์ คานเย เวสต์ เข้ามาขัดจังหวะ เหตุการณ์ดังกล่าวได้รับความสนใจจากสื่อบ่อยครั้ง ทำให้เกิดอินเทอร์เน็ตมีม เจมส์ มอนต์โกเมอรี จากเอ็มทีวีเถียงว่า เหตุการณ์ดังกล่าวและความสนใจจากสื่อทำให้สวิฟต์กลายเป็น "คนดังตามกระแสอย่างแท้จริง" ในปีเดียวกันนั้น เธอได้รับรางวัลอเมริกันมิวสิกอะวอดส์ 5 รางวัล รวมถึงรางวัลสาขาศิลปินแห่งปี และอัลบัมเพลงคันทรีชมเชย บิลบอร์ดแต่งตั้งให้เธอเป็นศิลปินแห่ง ค.ศ. 2009 อัลบัมติดอันดับ 99 ในรายชื่ออัลบัมเพลงผู้หญิงยอดเยี่ยม จัดอันดับโดยเอ็นพีอาร์
ใน ค.ศ. 2010 สวิฟต์ได้รับรางวัลมากมายจากอัลบัมเฟียร์เลส ในงานประกาศรางวัลแกรมมีครั้งที่ 52 เฟียร์เลสได้รางวัลอัลบัมแห่งปี และอัลบัมเพลงคันทรียอดเยี่ยม ขณะที่เพลง "ไวต์ฮอร์ส" ได้รางวัลเพลงคันทรียอดเยี่ยม และการแสดงเพลงคันทรีหญิงยอดเยี่ยม เธอเป็นศิลปินที่อายุน้อยที่สุดที่ได้รับรางวัลอัลบัมแห่งปี ในงาน สวิฟต์ร้องเพลง "ยูบีลองวิทมี" และ "รีแอนนอน" กับสตีวี นิกส์ การแสดงของเธอได้รับคำวิจารณ์และปฏิกิริยาที่ไม่ดีจากสื่อ จอน คารามานิกาจากเดอะนิวยอร์กไทมส์เห็นว่า "น่าชื่นใจที่เห็นคนบางคนมีพรสวรรค์จนบางครั้งก็มีผิดพลาดบ้าง" และพูดถึงสวิฟต์ว่าเป็น "ดาราป็อปคนสำคัญที่สุดคนใหม่ในรอบหลายปี" สวิฟต์เป็นคนที่อายุน้อยที่สุดที่สมาคมดนตรีคันทรีแต่งตั้งเป็นผู้ให้ความบันเทิงแห่งปี อัลบัมเฟียร์เลสได้รับรางวัลอัลบัมแห่งปีจากสมาคมดังกล่าวด้วย
สวิฟต์ร้องเบื้องหลังให้เพลง "ฮาล์ฟออฟมายฮาร์ต" ของจอห์น เมเยอร์ เป็นซิงเกิลจากอัลบัมที่สี่ แบตเทิลสตัดดีส์ (2009) เธอร่วมแต่งและอัดเพลง "เบสต์เดส์ออฟยัวร์ไลฟ์" กับเคลลี พิกเลอร์ และร่วมแต่งเพลงประกอบภาพยนตร์แฮนนาห์ มอนทานา: เดอะมูฟวี สองเพลง ได้แก่ "ยูลออลเวส์ไฟนด์ยัวร์เวย์แบ็กโฮม" และ "เครซีเออร์" สวิฟต์ร้องเพลงให้ซิงเกิล "ทูอิสเบ็ตเทอร์แดนวัน" ของบอยส์ไลก์เกิลส์ แต่งโดยมาร์ติน จอห์นสัน เธอร้องเพลงประกอบภาพยนตร์วาเลนไทน์เดย์ หวานฉ่ำ วันรักก้องโลก หนึ่งในนั้นคือเพลง "ทูเดย์วอสอะเฟรีเทล" กลายเป็นเพลงแรกที่ติดอันดับหนึ่งบนชาร์ตคะเนเดียนฮอต 100  ขณะถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องวาเลนไทน์เดย์ หวานฉ่ำ วันรักก้องโลก ในเดือนตุลาคม ค.ศ. 2009 เธอเริ่มคบหากับนักแสดง เทย์เลอร์ เลาต์เนอร์ แต่เลิกรากันในปีเดียวกัน ภาพยนตร์รักตลกเรื่องดังกล่างออกฉายในปีต่อมา เธอแสดงเป็นแฟนสาวทึ่มของหนุ่มบ้านนอกนักเรียนไฮสกูล บทบาทที่ลอสแอนเจลิสไทมส์มองเห็น "ศักยภาพที่ทำให้ดูตลกอย่างจริงจัง" ในบทสัมภาษณ์บทหนึ่ง นิตยสารวาไรตีมองว่าเธอ "ไม่ได้ถูกชี้นำชัดเจน" และแย้งว่า "เธอต้องหาผู้กำกับที่มีความสามารถคอยจำกัดขอบเขตพลังการแสดงที่มีมากเกินไป"
สวิฟต์เริ่มงานแสดงในซีรีส์ ซีเอสไอ: ไครม์ซีนอินเวสติเกชัน ทางช่องซีบีเอส ตอนหนึ่งใน ค.ศ. 2009 รับบทเป็นวัยรุ่นหัวรั้น เดอะนิวยอร์กไทมส์กล่าวว่าตัวละครดังกล่าวทำให้สวิฟต์ดู "ซนเล็กน้อย และซนอย่างเหลือเชื่อ" ในปีเดียวกันนั้น สวิฟต์เป็นทั้งพิธีกรและเป็นแขกรับเชิญตอนหนึ่งในรายการแซเทอร์เดย์ไนต์ไลฟ์ เอนเตอร์เทนเมนต์วีกลีพูดถึงเธอว่า "เป็นพิธีกรรายการแซเทอร์เดย์ไนต์ไลฟ์ที่ดีที่สุดในฤดูกาลนี้เลย" จากที่เธอ "ดูท้าทายอยู่เสมอ ดูเหมือนจะสนุกสนาน และทำให้นักแสดงที่เหลือเล่นมุกตลกได้หลายมุก"  ในปีเดียวกันนั้น สวิฟต์คบหากับนักแสดง เจค จิลเลินฮาล เป็นช่วงสั้น ๆ