แอสไพริน

| --- | --- |


ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น: 2-acetoxybenzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
AHFS/Drugs.com: โมโนกราฟ
MedlinePlus: a682878
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  AU: C   US: C (ยังไม่ชี้ขาด)  ในไตรมาสที่ 3 เป็น US category D 
ช่องทางการรับยา: ส่วนใหญ่ทางปาก ไส้ตรง ไลซีนอะซีทัลซาลิซิลิกอาจให้ฉีดเข้าหลอดเลือดดำหรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
รหัส ATC: A01AD05 (WHO) B01AC06, N02BA01
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  AU: S2 (ในร้านยาเท่านั้น)   UK: General sales list (GSL, OTC)   US: OTC  
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล: 80–100%
การจับกับโปรตีน: 80–90%
การเปลี่ยนแปลงยา: ตับ, (CYP2C19 และอาจ CYP3A), บ้างถูกสลายด้วยน้ำเป็นซาลิซิเลตในผนังลำไส้
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ: ขึ้นกับขนาด; 2–3 ชั่วโมง ณ ขนาดต่ำ, 15–30 ชั่วโมงสำหรับขนาดสูง
การขับออก: ปัสสาวะ (80–100%), เหงื่อ, น้ำลาย, อุจจาระ
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC 2-acetoxybenzoic acid 
เลขทะเบียน CAS: 50-78-2 Y
PubChem CID: 2244
DrugBank: DB00945 Y
ChemSpider: 2157 Y
UNII: R16CO5Y76E
KEGG: D00109 Y
ChEBI: CHEBI:15365 Y
ChEMBL: CHEMBL25 Y
PDB ligand: AIN (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard: 100.000.059 
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C9H8O4
มวลต่อโมล: 180.157 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
ความหนาแน่น: 1.40 g/cm3
จุดหลอมเหลว: 136 องศาเซลเซียส (277 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด: 140 องศาเซลเซียส (284 องศาฟาเรนไฮต์) (สลายตัว)
การละลายในน้ำ: 3 mg/mL (20 °C)
 SMILES O=C (Oc1ccccc1C (=O) O) C 
 InChI InChI=1S/C9H8O4/c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12/h2-5H, 1H3, (H, 11, 12) Y Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Y 
  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
แอสไพริน (อังกฤษ: aspirin) (BAN, USAN) หรือกรดอะซีทัลซาลิซิลิก (อังกฤษ: acetylsalicylic acid, ASA) เป็นยาซาลิซิเลต มักใช้เป็นยาระงับปวด ยาลดไข้และยาแก้อักเสบ แอสไพรินยังมีฤทธิ์ต้านเกล็ดเลือดโดยยับยั้งการผลิตทรอมบ็อกเซน ซึ่งปกติเชื่อมโมเลกุลเกล็ดเลือดเข้าด้วยกันเพื่อสร้างปื้นเหนือผนังหลอดเลือดที่เสียหาย เนื่องจากปื้นเกล็ดเลือดสามารถใหญ่เกินไปได้และยังขัดขวางการไหลของเลือด ทั้งเฉพาะที่และที่อยู่หลังจากนั้น แอสไพรินยังใช้ระยะยาวที่ขนาดต่ำเพื่อช่วยป้องกันอาการหัวใจล้ม โรคหลอดเลือดสมองและการเกิดลิ่มเลือดในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงเกิดลิ่มเลือด นอกจากนี้ อาจให้แอสไพรินขนาดต่ำทันทีหลังอาการหัวใจล้มเพื่อลดความเสี่ยงอาการหัวใจลมอีกหนและการตายของเนื้อเยื่อหัวใจ แอสไพรินอาจให้ผลป้องกันมะเร็งบางชนิด โดยเฉพาะมะเร็งลำไส้ใหญ่
ฤทธิ์ข้างเคียงหลักของแอสไพริน คือ แผลกระเพาะและลำไส้ เลือดไหลในกระเพาะอาหารและเสียงในหู โดยเฉพาะในขนาดสูง ในเด็กและวัยรุ่น ไม่แนะนำแอสไพรินสำหรับอาการคล้ายหวัดหรือการเจ็บป่วยจากไวรัส เพราะเสี่ยงต่อกลุ่มอาการไรย์ (Reye's syndrome)
แอสไพรินอยู่ในกลุ่มยารักษาโรคชื่อ ยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) แต่กลไกออกฤทธิ์ของมันต่างจาก NSAIDs อื่นส่วนมาก แม้มันและยาอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เรียก ซาลิซิเลต มีฤทธิ์คล้ายกับ NSAIDs (ลดไข้ แก้อักเสบ ระงับปวด) และยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส (cyclooxygenase, COX) ตัวเดียวกัน แต่แอสไพรินยับยั้งแบบผันกลับไม่ได้ และไม่เหมือนยาอื่น มีผลกับเอนไซม์ COX-1 มากกว่า COX-2
เอ็ดเวิร์ด สโตน แห่งวิทยาลัยวอแดม (Wadham College) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ค้นพบส่วนประกอบกัมมันต์ของแอสไพรินครั้งแรกจากเปลือกต้นวิลโลว์ใน ค.ศ. 1763 เขาค้นพบกรดซาลิไซลิก เมทาบอไลต์กัมมันต์ของแอสไพริน เฟลิกซ์ ฮอฟฟ์มันน์ นักเคมีแห่งบริษัทไบเออร์ เอจี ประเทศเยอรมนี สังเคราะห์แอสไพรินครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1897 แอสไพรินเป็นยารักษาโรคที่ใช้กันกว้างขวางที่สุดในโลกชนิดหนึ่ง โดยมีการบริโภคประมาณ 40,000 ตันต่อปี ในประเทศซึ่ง "แอสไพริน" เป็นเครื่องหมายการค้าจดทะเบียนของบริษัทไบเออร์ ชื่อสามัญคือ กรดซาลิซิลิก แอสไพรินอยู่ในรายการตัวแบบยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (WHO Model List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นยารักษาโรคสำคัญที่สุดซึ่งจำเป็นในระบบสุขภาพพื้นฐาน