การกอบกู้เอกราชของเจ้าตาก
พระยาตากเดินทัพไปจันทบุรี > การยึดเมืองจันทบุรี

ในช่วงกรุงศรีอยุธยาตอนปลาย มีชาวจีนแต้จิ๋วอพยพเข้ามาตั้งถิ่นฐานในหัวเมืองชายทะเลตะวันออกของสยามได้แก่บางปลาสร้อยและจันทบุรี เมื่อเสียกรุงศรีอยุธยาในพ.ศ. 2310 เจ้าขรัวหลาน (เอกสารจีนเรียกว่า ผู่หลาน 普蘭 พินอิน: Pǔ Lán) ดำรงตำแหน่งเป็นเจ้าเมืองจันทบุรี
ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2310 เจ้าตากเดินทัพจากระยองผ่านแกลงเข้าบ้านพลอยแหวนบางกระจะ มุ่งยึดจันทบุรี ฝ่ายพระยาจันทบุรีให้หลวงปลัดออกมานำทางให้ทัพของพระยาตากให้เลี้ยวไปทางใต้เมืองจันทบุรี ข้ามแม่น้ำจันทบุรีไปยังฝั่งตะวันออกที่ซึ่งพระยาจันทบุรีได้เตรียมซุ่มกำลังไว้โจมตี แต่พระยาตากรู้ทันอุบายจึงมีคำสั่งให้นายบุญมีมหาดเล็กควบม้าไปห้ามทัพไม่ให้ข้ามแม่น้ำจันทบุรี พระยาตากยกทัพไปตั้งที่วัดแก้วบริเวณทางเข้าประตูท่าช้าง พระยาตากตั้งมั่นที่วัดแก้วส่วนพระยาจันทบุรีให้คนเข้าประจำที่เชิงเทินบนกำแพงเมือง พระยาจันทบุรีให้ตัวแทนของตนได้แก่"ขุนพรหมธิบาลผู้เป็นที่ท้ายน้ำ" นายลิ้ม นายแก้วแขก ธำมะรงค์พร นายเมฆแขก ออกมาต้อนรับพระยาตากและเชิญพระยาตากเข้าไปในเมืองจันทบุรี พระยาตากปฏิเสธ กล่าวว่าพระยาจันทบุรีเป็นผู้น้อย จะให้ผู้ใหญ่เข้าไปหาผู้น้อยไม่สมควร ต้องให้ผู้น้อยออกมาคารวะผู้ใหญ่ และให้พระยาจันทบุรีส่งตัวขุนรามและหมื่นซ่องออกมาให้พระยาตากเสียก่อน พระยาตากจึงจะไว้วางใจพระยาจันทบุรี
ขุนพรหมธิบาลนำความกลับไปบอกพระยาจันทบุรี พระยาจันทบุรีจึงให้ธำมะรงค์พรนำอาหารมามอบให้แก่พระยาตาก และให้พระภิกษุสงฆ์สี่รูปออกมาเชิญพระยาตากเข้าไปในเมืองจันทบุรีอีกครั้ง พระยาตากยังคงยืนยันให้พระยาจันทบุรีออกมาพบด้วยตนเอง สุดท้ายพระยาจันทบุรีส่งหลวงปลัดออกมาแจ้งแก่พระยาตากว่า ต้องการจะส่งตัวขุนรามหมื่นซ่องออกมาแต่ขุนรามหมื่นซ่องเกรงว่าจะถูกพระยาตากลงโทษ ฝ่ายพระยาตากเห็นว่าพระยาจันทบุรีบิดพลิ้วหลายครั้งจึงกล่าวว่า "พระยาจันทบูรมิได้ตั้งอยู่ในสัตยภาพแล้ว แลเห็นว่าขุนรามหมื่นส้องจะช่วยป้องกันเมืองไว้ได้ ก็ให้ตกแต่งการไว้ให้มั่นคงเถิด เราจะตีเอาให้จงได้"
เมื่อเจ้าเมืองจันทบุรีไม่ยอมสวามิภักดิ์ เจ้าตากต้องการยึดเมืองจันทบุรีไว้เป็นที่มั่นเพื่อรวบรวมกำลังมาตีพม่า จึงสั่งทหารทุกคนว่า "เราจะตีเมืองจันทบุรีในค่ำวันนี้ เมื่อกองทัพหุงข้าวเสร็จแล้ว ทั้งนายไพร่ให้เททิ้งอาหารที่เหลือและต่อยหม้อเสียให้หมด หมายไปกินข้าวเช้าด้วยกันที่ในเมืองเอาพรุ่งนี้ ถ้าตีเอาเมืองไม่ได้ในค่ำวันนี้ ก็จะให้ได้ตายเสียด้วยกันให้หมดทีเดียว"
ในวันเสาร์ที่ 14 มิถุนายน พ.ศ. 2310 ครั้นถึงเวลา 19.00 น. เจ้าตากจึงได้สั่งให้ทหารไทยและจีนลอบเข้าไปอยู่ตามสถานที่ที่ได้วางแผนไว้แล้ว ให้คอยฟังสัญญาณเข้าตีเมืองพร้อมกัน จึงให้โห่ขึ้นให้พวกอื่นรู้ เมื่อเวลา 03.00 น. เจ้าตากก็ขึ้นคอช้างพังคีรีบัญชร ให้ยิงปืนสัญญาณพร้อมกับบอกพวกทหารเข้าตีเมืองพร้อมกัน ฝ่ายเมืองจันทบุรียิงกระสุนปืนลงมามากราวกับห่าฝน มีกระสุนปืนนัดหนึ่งลอดใต้ช้างของพระยาตาก ควาญช้างจึงเกี่ยวให้พังคีรีบัญชรถอยหนี แต่พระยาตากไม่ต้องการถอยหนีมีความโกรธเงื้อดาบจะฟันลงโทษควาญช้าง ควาญช้างขอให้ไว้ชีวิต พระยาตากจึงเอามีดแทงช้างพังคีรีบัญชร ช้างพังคีรีบัญชรได้รับความเจ็บปวดวิ่งเข้าพังทลายประตูเมืองจันทบุรี เจ้าตากจึงไสช้างเข้าพังประตูเมืองจนทำให้บานประตูเมืองพังลง ทหารเจ้าตากจึงกรูกันเข้าเมืองได้ พวกชาวเมืองต่างพากันละทิ้งหน้าที่หนีไป ส่วนพระยาจันทบุรีก็พาครอบครัวลงเรือหนีไปยังเมืองบันทายมาศ (ต่อมาพระยาจันทบุรีเจ้าขรัวหลานถูกจับกุมตัวได้เมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสินเสด็จยกทัพไปตีเมืองบันทายมาศในพ.ศ. 2314) เจ้าตากตีเมืองจันทบุรีได้ เมื่อวันอาทิตย์ เดือน 7 แรม 3 ค่ำ จุลศักราช 1129 ปีกุน นพศก เพลา 3 ยามเศษ ตรงกับวันที่ 15 มิถุนายน พ.ศ. 2310 เวลาประมาณ 03.00 น. หลังจากเสียกรุงศรีอยุธยาแล้ว 2 เดือน
ฝ่ายพระยาตากได้จับได้เชลย เงินทองเสบียงอาหารที่เมืองจันทบุรีได้จำนวนมาก ที่เมืองจันทบุรีพระยาตากได้พบกับหลวงศักดิ์นายเวร (หมุด) ข้าหลวงอยุธยาซึ่งติดอยู่ที่เมืองจันทบุรีตั้งแต่เมื่อเสียกรุงศรีอยุธยา ได้พบกับนายสุดจินดา (บุญมา) และทรงรับอนุเคราะห์พระองค์เจ้าทับทิมหรือ"เจ้าครอกจันทบูร"มาไว้ในความดูแล