ทีโอ วอลคอตต์
สโมสร > อาร์เซนอล

ในที่สุด วอลคอตต์ก็ตกลงเซ็นสัญญากับอาร์เซนอล เมื่อวันที่ 20 มกราคม ค.ศ. 2005 ด้วยค่าตัวเริ่มต้น 5 ล้านปอนด์ และอาจจะเพิ่มขึ้นถึง 12 ล้านปอนด์ขึ้นอยู่กับจำนวนนัดที่ลงเล่นให้กับสโมสรและทีมชาติ ทำให้วอลคอตต์กลายเป็นนักเตะที่มีค่าตัวแพงที่สุดในประวัติศาสตร์ฟุตบอลสหราชอาณาจักรเมื่อเทียบกับบรรดานักเตะวัย 16 ปีด้วยกัน แต่ต่อมา ในเดือนเมษายน 2008 สโมสรเซาแทมป์ตันที่โดนแรงกดดันจากปัญหาด้านการเงินมานานก็ตัดสินใจยอมลดค่าตัวของวอลคอตต์ให้เหลือเพียง 9.1 ล้านปอนด์เท่านั้น ข้อเสนอใหม่นี้หมายความว่าอาร์เซนอลต้องจ่ายเงินให้กับเซาแทมป์ตันทันที 1.6 ล้านปอนด์ และอีก 500,000 ปอนด์ในปีต่อมา ซึ่งเงินก้อนนี้ก็จะนำไปรวมกับเงิน 7 ล้านปอนด์ที่อาร์เซนอลจ่ายไปก่อนหน้านี้แล้ว ก็จะรวมเป็น 9.1 ล้านปอนด์พอดี
วันที่ 7 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2006 วอลคอตต์ได้ลงเล่นให้กับทีมสำรองของอาร์เซนอลในนัดที่เจอกับทีมสำรองของพอร์ทสมัธที่ฮาวาน เขาทำประตูได้ในนัดนี้แต่อาร์เซนอลก็แพ้ไป 3-2 นอกจากนั้น วอลคอตต์ยังมีชื่ออยู่ในม้านั่งสำรองในเกมยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกรอบสองนัดแรกที่เจอกับเรอัลมาดริดที่สนามซานเตียโก เบร์นาเบวเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2006
วันที่ 19 สิงหาคม ค.ศ. 2006 วอลคอตต์ได้ลงเล่นในฟุตบอลพรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรกในสีเสื้อของอาร์เซนอล เขาถูกส่งลงมาจากม้านั่งสำรองในนาทีที่ 73 ในเกมกับแอสตันวิลลาซึ่งเป็นนัดเปิดสนามฤดูกาล 2006-07 และเป็นนัดแรกของสนามเอมิเรตส์สเตเดียมที่ได้ใช้ในการทำศึกพรีเมียร์ลีกอีกด้วย  นอกจากนั้น วอลคอตต์ยังเปิดบอลให้กับกิลแบร์โต ซิลวาวอลเล่ย์ตีเสมอได้สำเร็จอีกด้วย
และวอลคอตต์ก็ได้ลงเล่นในศึกแชมเปียนส์ลีกเป็นครั้งแรกในเกมที่อาร์เซนอลแข่งขันรอบคัดเลือกรอบที่ 3 กับดินาโม ซาเกร็บนัดที่ 2 ทำให้เขาเป็นนักเตะที่อายุน้อยที่สุดของอาร์เซนอลที่ได้ลงเล่นในรายการยุโรป ซึ่งเจ้าของสถิติเก่าคือเชสก์ ฟาเบรกัสนั่นเอง และวอลคอตต์ก็ได้ลงเป็นตัวจริงให้กับอาร์เซนอลครั้งแรกเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม ค.ศ. 2006 ในเกมที่พบกับวัตฟอร์ตในบ้าน
ผลงานของวอลคอตต์กับอาร์เซนอลและกับทีมชาติอังกฤษนั้นทำให้เขาได้รับรางวัลนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของสำนักข่าวบีบีซี ในปี 2006 อีกด้วย
วอลคอตต์ทำประตูแรกให้กับอาร์เซนอลได้ในเกมคาร์ลิงคัพรอบชิงชนะเลิศที่พบกับเชลซีที่สนามมิลเลนเนียมสเตเดียม คาร์ดิฟฟ์ เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2007 และได้เป็นเจ้าของสถิตินักเตะอายุน้อยที่สุดอันดับ 2 ที่สามารถทำประตูได้ในฟุตบอลลีกคัพรอบชิงชนะเลิศ
วันที่ 23 ตุลาคม ค.ศ. 2007 วอลคอตต์ก็ทำประตูแรกที่เอมิเรตส์สเตเดียมได้ในรายการยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกในเกมที่พบกับสลาเวีย ปราก โดยในนัดนั้นอาร์เซนอลถล่มคู่แข่งไปถึง 7-0 และวอลคอตต์ก็ทำได้ 2 ประตู โดยลูกยิงลูกที่สองของเขานั้นมักจะถูกนำไปเปรียบเทียบลูกยิงที่เธียร์รี่ อองรี ดาวยิงตำนานของทีมยิงให้กับอาร์เซนอลได้บ่อยๆ วอลคอตต์ได้ขอยกประตูนี้ให้กับ ลัค พี่เขยของเขาที่เสียชีวิตไปเมื่อเดือนที่แล้ว
วันที่ 9 มกราคม ค.ศ. 2008 วอลคอตต์ก็สามารถทำประตูในรายการคาร์ลิงคัพในนัดที่พบกับทอตแนมฮ็อตสเปอร์ โดยเป็นการยิงตีเสมอในนาทีที่ 79 (แต่สุดท้าย ทอตแนมฮ็อตสเปอร์ก็ผ่านเข้ารอบด้วยประตูรวมทั้งสองนัด 6-2) วอลคอตต์ทำประตูในพรีเมียร์ลีกได้สำเร็จในนักที่พบกับเบอร์มิงแฮมซิตีที่เซนต์แอนดรูว์เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2008 โดยยิงได้ 2 ประตูในเกมที่อาร์เซนอลเสมอกันไป 2-2
ในพรีเมียร์ลีกฤดูกาล 2013-14 วอลคอตต์ยิงประตูให้อาร์เซนอลเอาชนะคาร์ดิฟฟ์ซิตีไป 2-0 ในนาทีที่ 79 เมื่อวันที่ 1 มกราคม ค.ศ. 2014 จากนั้นในวันที่ 5 พฤษภาคม  ปีเดียวกัน วอลคอตต์ได้รับบาดเจ็บในรายการเอฟเอคัพรอบสาม ที่อาร์เซนอลเอาชนะทอตนัมฮอตสเปอร์ คู่ปรับตลอดกาลไปได้ 2-0 วอลคอตต์ต้องถูกหามลงเปลสนามออกไป แต่ก็ยังทำท่าทางเย้ยหยันแฟนทอตนัมฮอตสเปอร์ด้วยการชูนิ้ว 2 นิ้วให้ วอลคอตต์ต้องพักรักษาตัวนานร่วม 1 ปี ทำให้พลาดการเข้าร่วมแข่งขันฟุตบอลโลก 2014 ที่บราซิล ก่อนที่จะหายกลับมาลงสนามได้อีกครั้งในต้นปี ค.ศ. 2015 และยิงประตูแรกในรอบ 1 ปีได้ ในเอฟเอคัพรอบสี่ ที่อาร์เซนอลบุกเอาชนะไบรตัน & โฮฟอัลเบียนไปได้ 2-3 โดยวอลคอตต์ยิงได้ตั้งแต่ 90 วินาทีแรก  และยิงได้เป็นครั้งแรกในพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้ ในนัดที่ 23 ที่อาร์เซนอลเป็นฝ่ายเอาชนะแอสตันวิลลาไปได้ถึง 5-0 ที่สนามเอมิเรตส์สเตเดียม โดยวอลคอตต์ยิงได้ในนาทีที่ 63 นับเป็นประตูที่ 3 ในการแข่งขันนัดนี้  และในนัดสุดท้ายของฤดูกาลนี้ อาร์เซนอล พบกับ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน ที่สนามเอมิเรตส์สเตเดียม วอลคอตต์สามารถทำแฮตทริกได้ ในนาทีที่ 4, 15 และ 37 ทำให้อาร์เซนอลจบฤดูกาลลงด้วยอันดับที่ 3 นับเป็นอันดับที่ดีที่สุดในรอบหลายปี  และในเอฟเอคัพ ซึ่งอาร์เซนอลเป็นแชมป์เก่า และเข้าชิงชนะเลิศเป็นปีที่ 2 ติดต่อกัน วอลคอตต์สามารถยิงประตูให้ได้ในนาทีที่ 40 นับเป็นประตูแรก ซึ่งเมื่อจบการแข่งขัน อาร์เซนอลเอาชนะ แอสตันวิลลา ไปได้มากถึง 4-0 ทำสถิติเป็นทีมที่เป็นแชมป์รายการนี้มากที่สุด คือ 12 ครั้ง และเข้าชิงมากที่สุดอีกด้วย คือ 19 ครั้ง
วอลคอตต์ยิงประตูที่ 100 ของตัวเองให้กับการเล่นให้กับทุกสโมสรรวมถึงระดับทีมชาติด้วย ด้วยการยิงให้กับอาร์เซนอล ในนัดที่ 5 ของพรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2016–17  ที่พบกับฮัลล์ซิตี ที่สนามเคซีสเตเดียม ในนาทีที่ 55 นับเป็นประตูที่ 2 ของการแข่งขัน ทำให้อาร์เซนอลเอาชนะไปได้ 1–4
ในต้นปี ค.ศ. 2017 ในการแข่งขันเอฟเอคัพรอบ 3 ที่อาร์เซนอลเป็นฝ่ายไปเยือนเซาแทมป์ตัน ที่สนามเซนต์แมรีส์ วอลคอตต์สามารถทำแฮตทริกได้ โดยยิงได้ในนาทีที่ 35, 69 และ 84 ผลการแข่งขันอาร์เซนอลชนะไปอย่างท่วมท้น 0–5