โรงเรียนเทพศิรินทร์
ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียน

นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งจนถึงปัจจุบัน โรงเรียนเทพศิรินทร์มีครูใหญ่ อาจารย์ใหญ่ และผู้อำนวยการ ผู้ดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษาดังรายนามต่อไปนี้
| ลำดับ | รายนาม | ตำแหน่ง | วาระการดำรงตำแหน่ง> ดำรงตำแหน่ง | วาระการดำรงตำแหน่ง> พ้นตำแหน่ง |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | นายเปลี่ยน |  | พ.ศ. 2431 |  |
| 2 | ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์ | อาจารย์ใหญ่ | พ.ศ. 2435 |  |
| 3 | พระยาโอวาทวรกิจ (เหม ผลพันธิน) | อาจารย์ใหญ่ | มิถุนายน พ.ศ. 2445 | เมษายน พ.ศ. 2446 |
| 4 | พระยาจรัลชวะนะเพท (ชุ่ม กสิผลิน) | อาจารย์ใหญ่ | 27 เมษายน พ.ศ. 2446 |  |
| 5 | นายเอฟ.ยี.เทรส์ (F.G. Trayes) | อาจารย์ใหญ่ | 16 มิถุนายน พ.ศ. 2445 | พ.ศ. 2450 |
| 6 | นายเอช.อี. สไปวีส์ (H.E. Spyvies) | อาจารย์ใหญ่ | 6 สิงหาคม พ.ศ. 2450 | 11 สิงหาคม พ.ศ. 2452 |
| 7 | นาย ตี.ยัดจ์ (T. Judge) | อาจารย์ใหญ่ | 8 มกราคม พ.ศ. 2459 | 4 มกราคม พ.ศ. 2462 |
| 8 | นายเย.เอช.เซดชวิค (J.H. Sedgewick) | อาจารย์ใหญ่ | 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2462 | 1 มีนาคม พ.ศ. 2463 |
| 9 | นายเอ็น.แอล. เซลลีย์ (N.L. Selly) | อาจารย์ใหญ่ | 21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2466 | เมษายน พ.ศ. 2478 |
| 10 | พระสันธิวิทยาพัฒน์ (ไล่เฮียง สิริสิงห์) | อาจารย์ใหญ่ | 10 มิถุนายน พ.ศ. 2478 | มกราคม พ.ศ. 2479 |
| 11 | พระดรุณพยุหรักษ์ (บุญเย็น ธนโกเศศ) | อาจารย์ใหญ่ | 4 มกราคม พ.ศ. 2479 | 1 มิถุนายน พ.ศ. 2481 |
| 12 | หลวงชุณหกสิการ (ชุ้น อ่องระเบียบ) | อาจารย์ใหญ่ | 1 มิถุนายน พ.ศ. 2481 | ต้นปี พ.ศ. 2482 |
| 13 | หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิ (สวัสดิ์ สุมิตร) | อาจารย์ใหญ่ | ต้นปี พ.ศ. 2482 | พ.ศ. 2485 |
| 14 | นายถวิล ดารากร ณ อยุธยา | อาจารย์ใหญ่ | พ.ศ. 2485 | 31 มกราคม พ.ศ. 2490 |
| 15 | หลวงจรัสการคุรุกรรม (จรัส บุนนาค) | อาจารย์ใหญ่ | 7 มิถุนายน พ.ศ. 2490 | 24 กันยายน พ.ศ. 2491 |
| 16 | นายสวัสดิ์ ภูมิรัตน์ (ป.ม., อ.บ.) | อาจารย์ใหญ่ | 24 กันยายน พ.ศ. 2491 | 16 มิถุนายน พ.ศ. 2502 |
| 17 | นายดำรง มัธยมนันทน์ (ป.ม., ธ.บ.) | อาจารย์ใหญ่ | 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2503 | 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2506 |
| 18 | นายบุญอวบ บูรณะบุตร (ป.ม., ธ.บ.) | อาจารย์ใหญ่ | 2 มกราาคม พ.ศ. 2507 | 1 กันยายน พ.ศ. 2518 |
| 19 | นายเจตน์ แก้วโชติ (ป.ม., อศ.บ.) | ผู้อำนวยการ | 1 ตุลาคม พ.ศ. 2518 | 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2520 |
| 20 | นายเจือ หมายเจริญ (ป.ม., อ.บ., ค.บ.) | ผู้อำนวยการ | 20 กรกฎาคม พ.ศ. 2520 | 18 มิถุนายน พ.ศ. 2523 |
| 21 | นายชาลี ถาวรานุรักษ์ (กศ.บ.) | ผู้อำนวยการ | 18 มิถุนายน พ.ศ. 2523 | 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530 |
| 22 | นายอุดม วัชรสกุณี (ค.ม.) | ผู้อำนวยการ | 10 ธันวาคม พ.ศ. 2530 | 5 ตุลาคม พ.ศ. 2533 |
| 23 | นายณรงค์ กาญจนานนท์ | ผู้อำนวยการ | 18 มกราคม พ.ศ. 2534 | 8 ตุลาคม พ.ศ. 2542 |
| 24 | นายมังกร กุลวานิช | ผู้อำนวยการ | 19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2542 | 7 ตุลาคม พ.ศ. 2545 |
| 25 | นายสมชัย เชาว์พานิช | ผู้อำนวยการ | 6 มกราคม พ.ศ. 2546 | 3 พฤศจิกายน พ.ศ. 2546 |
| 26 | นายประกาศิต ยังคง | ผู้อำนวยการ | 3 พฤศจิกายน พ.ศ. 2546 | 7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 |
| 27 | นายคงวุฒิ ไพบูลย์ศิลป | ผู้อำนวยการ | 7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 | 30 กันยายน พ.ศ. 2552 |
| 28 | นายสุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษม | ผู้อำนวยการ | 12 มกราคม พ.ศ. 2553 | 30 กันยายน พ.ศ. 2555 |
| 29 | นายปรเมษฐ์ โมลี | ผู้อำนวยการ | 15 ตุลาคม พ.ศ. 2555 | 19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556 |
| 30 | นายอนันต์ ทรัพย์วารี | ผู้อำนวยการ | 29 พฤศจิกายน พ.ศ. 2556 | 30 กันยายน พ.ศ. 2561 |
| 31 | นายสุพจน์ หล้าธรรม | ผู้อำนวยการ | 6 พฤศจิกายน พ.ศ. 2561 | 30 กันยายน พ.ศ. 2564 |
| 32 | นายวิธาน พรหมสินธุศักดิ์ | ผู้อำนวยการ | 1 ตุลาคม พ.ศ. 2564 | ปัจจุบัน |