สโมสรฟุตบอลแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในฤดูกาล 1989–90

ฤดูกาล 1989–90 เป็นฤดูกาลที่ 88 ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดใน ฟุตบอลลีก และเป็นฤดูกาลที่ 15 ติดต่อกันในลีกสูงสุดของ ฟุตบอลอังกฤษ
ฤดูกาลนี้เป็นฤดูกาลที่พวกเขาจบอันดับต่ำที่สุดในลีกนับตั้งแต่ตกชั้นจากดิวิชัน 1 เมื่อ 15 ปีก่อนคือในฤดูกาล 1973–74 เมื่อพวกเขาจบอันดับที่ 13 ของตาราง และในวันคริสต์มาสก็มีเสียงเรียกร้องอย่างต่อเนื่องจากแฟนบอลให้ปลดอเล็กซ์ เฟอร์กูสันออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม อย่างไรก็ตามเมื่อจบฤดูกาลยูไนเต็ดคว้าแชมป์เอฟเอคัพเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่คว้าแชมป์ครั้งล่าสุดในปี 1985 โดยการเอาชนะคริสตัลพาเลซ 1–0 ในการแข่งขันนัดรีเพลย์หลังจากเสมอกันในนัดแรกด้วยสกอร์ 3–3 และเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่แต่งตั้ง อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน เป็นผู้จัดการทีมเมื่อ 4 ปีก่อน
นอกจากนี้พวกเขายังเข้าร่วมการแข่งขันฟุตบอลสโมสรยุโรปในฐานะตัวแทนของอังกฤษในยูโรเปียนคัพวินเนอร์สคัพ ฤดูกาล 1990–91 หลังจากการแบนสโมสรจากอังกฤษในการแข่งขันฟุตบอลสโมสรยุโรปอันเนื่องมาจากภัยพิบัติเฮย์เซลในปี 1985 สิ้นสุดลง
ในฤดูกาลนี้ มาร์ก ฮิวส์ ยังครองตำแหน่งผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรเป็นปีที่ 2 ติดต่อกัน ในขณะที่สโมสรยินดีต้อนรับผู้เล่นใหม่ 4 คนในช่วงต้นฤดูกาล ได้แก่ แดนนี วอลเลซ ปีกความเร็วสูงจากเซาแทมป์ตัน นีล เว็บบ์ กองกลางทีมชาติอังกฤษจากนอตทิงแฮมฟอเรสต์, พอล อินซ์ กองกลางพันธุ์ดุจากเวสต์แฮมยูไนเต็ด และแกรี พัลลิสเตอร์ กองหลังร่างยักษ์จากมิดเดิลส์เบรอ
มาร์ก โรบินส์ ลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่เป็นประจำในฤดูกาลนี้ แต่มักจะเป็นตัวสำรอง และยิงได้ 10 ประตู รวมถึงประตูชัยในเกมกับนอตทิงแฮมฟอเรสต์ในรอบที่ 3 ของเอฟเอคัพ ลี มาร์ติน แบ็คซ้ายดาวรุ่งผู้ทำประตูชัยในเอฟเอ คัพ รอบชิงชนะเลิศ นัดรีเพลย์ กลายเป็นแบ็กซ้ายตัวหลักของสโมสรในฤดูกาลนี้หลังจากการจากไปของอาร์เธอร์ อัลบิสตัน
ฤดูกาลนี้ยังมีความพยายามซื้อสโมสรโดยไมเคิล ไนท์ตัน นักธุรกิจชาวอังกฤษภายหลังจากที่มาร์ติน เอ็ดเวิดส์ ประธานสโมสรในขณะนั้นพิจารณาขายสโมสรในราคา 10 ล้านปอนด์ แต่การขายสโมสรล้มเหลวเนื่องจากผู้สนับสนุนทางการเงินของไนท์ตัน สำหรับการซื้อหุ้นของยูไนเต็ดค่อย ๆ ถอนตัวทำให้เขาไม่มีเงินทุนและตัดสินใจถอนตัวในที่สุด ช่วงนี้เป็นที่จดจำของไนท์ตันได้ดีที่สุดเมื่อเขาสวมชุดยูไนเต็ดและเสื้อวอร์มโชว์การเดาะบอลกลางสนามเพื่อขอเสียงเชียร์จากแฟนบอลก่อนเกมเปิดฤดูกาลเปิดบ้านพบกับอาร์เซนอล แชมป์เก่าจากฤดูกาลที่แล้ว ตามที่ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน เขียนไว้ในอัตชีวประวัติของเขาชื่อ Managing My Life (ตีพิมพ์เกือบหนึ่งทศวรรษต่อมา) ว่าการกระทำนี้สร้างความรำคาญให้กับเฟอร์กูสัน เพราะเขารู้สึกว่ามันส่งผลเสียต่อการเตรียมทีมของเขาสำหรับการแข่งขันที่กำลังจะมาถึง แม้ว่ายูไนเต็ดจะชนะ 4–1 ก็ตาม
เฟอร์กูสันยังเปิดเผยในอัตชีวประวัติด้วยว่าทั้ง ๆ ที่แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ฟอร์มตกต่ำในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล เขาได้รับคำยืนยันจากคณะกรรมการบริหารของสโมสรว่าตำแหน่งผู้จัดการทีมของเขาไม่เคยเสี่ยง แม้ว่าจะผิดหวังตามธรรมชาติของสโมสรที่ขาดความคืบหน้าในลีก พวกเขาเข้าใจเหตุผลของเรื่องนี้ นั่นคือผู้เล่นคนสำคัญจำนวนหนึ่ง รวมทั้ง นีล เว็บบ์ ไม่สามารถเล่นได้เป็นเวลานานเนื่องจากได้รับบาดเจ็บ อย่างไรก็ตาม เฟอร์กูสันยอมรับในอัตชีวประวัติของเขาด้วยว่าหากเขาไม่ประสบความสำเร็จกับยูไนเต็ดในฤดูกาลนั้น เขากลัวว่าแฟน ๆ และสื่อจะกดดันคณะกรรมการของสโมสรให้ปลดเขาออกในที่สุด มีแฟน ๆ เรียกร้องมากมายในช่วงฤดูกาลให้เฟอร์กูสันถูกปลดออก และรายงานของสื่อระบุว่า ฮาเวิร์ด เคนดัลล์ อดีตผู้จัดการทีมเอฟเวอร์ตัน จะได้รับการแต่งตั้งจากแมนเชสเตอร์ ซิตี้ คู่แข่งในท้องถิ่นของยูไนเต็ดในช่วงระหว่างฤดูกาล ในทำนองเดียวกัน ยังมีรายงานอีกว่าไนท์ตันต้องการจ้างผู้จัดการทีมชาติอังกฤษ บ็อบบี้ ร็อบสัน (ไม่ใช่ญาติกับไบรอัน ร็อบสัน) ซึ่งประกาศความตั้งใจที่จะลงจากตำแหน่งหลังจาก ฟุตบอลโลก 1990 ให้เป็นผู้จัดการทีมแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดของเขา เมื่อการเข้าซื้อกิจการสโมสรของไนท์ตันไม่ประสบความสำเร็จ ร็อบสันก็กลายเป็นผู้จัดการทีมของ เปเอสเฟ ไอนด์โฮเฟิน แทนหลังฟุตบอลโลก