อิริโทรมัยซิน

| --- | --- |


ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า: Erythrocin, E-mycin, Ilosone
AHFS/Drugs.com: โมโนกราฟ
MedlinePlus: a682381
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  AU: A   US: B (ไม่มีความเสี่ยงในสัตว์)   
ช่องทางการรับยา: การรับประทาน, การฉัดเข้าหลอดเลือดดำ (IV), การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (IM), การทาบริเวณผิวหนัง, การหยอดตา ยาหยอดตา
รหัส ATC: D10AF02 (WHO) J01FA01 S01AA17 QJ51FA01 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)   UK: POM (Prescription only)   US: ℞-only  
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล: ขึ้นกับชนิดของเอสเทอร์ โดยมีค่าระหว่าง 30% - 65%
การจับกับโปรตีน: 90%
การเปลี่ยนแปลงยา: ตับ (น้อยกว่า 5% ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ: 1.5 ชั่วโมง
การขับออก: น้ำดี
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6- {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}- 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)- 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}- 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione 
เลขทะเบียน CAS: 114-07-8 Y
PubChem CID: 3255
IUPHAR/BPS: 1456
DrugBank: DB00199 Y
ChemSpider: 12041 Y
UNII: 63937KV33D
KEGG: D00140 Y
ChEBI: CHEBI:42355 Y
ChEMBL: CHEMBL532 Y
ECHA InfoCard: 100.003.673 
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C37H67NO13
มวลต่อโมล: 733.93 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
 SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O 
 InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 Y Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Y 
  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
อีริโธรมัยซิน (Erythromycin)  เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่มแมคโครไลด์ (Macrolides) ซึ่งใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากแบคทีเรีย  ซึ่งยาในกลุ่มดังกล่าว รวมถึงอีริโธรมัยซินนั้นมีฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียได้คล้ายคลึงหรือกว้างกว่ายาในกลุ่มเพนนิซิลิน (Penicillins) เล็กน้อย โดยยาดังกล่าวมักถูกสั่งใช้ในกรณีที่ผู้ป่วยเกิดอาการแพ้ต่อยากลุ่มเพนนิซิลิน สำหรับในกรณีที่ใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อในทางเดินหายใจนั้น ยาดังกล่าวจะออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อกลุ่ม Atypical pathogens ได้ดีกว่า ได้แก่ ไมโคพลาสมา (Mycoplasma) และ ลิจิโอเนลลา (Legionella) โดยบริษัทแรกที่ผลิตยาชนิดนี้ออกสู่ตลาดเป็นรายแรกคือ  Eli Lilly and Company  จนกระทั่งในปัจจุบัน ยาชนิดนี้เป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปในชื่อ erythromycin ethylsuccinate (EES) ซึ่งเป็นรูปแบบเกลือเอสเทอร์ที่ถูกใช้กันโดยส่วนใหญ่ และยาดังกล่าวมักถูกนำไปปรับประยุกต์เพื่อใช้ในการบริหารยาโดยการหยอดตาสำหรับเด็กแรกเกิดเพื่อป้องกันเยื่อตาอักเสบในทารกแรกเกิด (neonatal conjunctivitis) และถือเป็นยาทางเลือกรองสำหรับการรักษาโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์ (Sexual transmitted diseases; STDs) บางโรคอีกด้วย
นอกจากนี้แล้ว ยังมีการใช้อีริโธรมัยซินเพื่อรักษาภาวะที่มีระยะเวลาที่ใช้ในการบีบตัวของกระเพาะอาหารเพื่อดันอาหารลงสู่ลำไส้เล็กนานกว่าปกติ (Delayed gastric emptying time) แต่การใช้ในข้อบ่งชี้ดังกล่าวนั้น เป็นการใช้ยาจากประโยชน์นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use basis) ในกรณีที่ต้องการผลทางเภสัชจลนศาตร์ที่ดีกว่าในผู้ป่วยที่ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล (hospitalized patients) อาจมีการพิจารณาใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV) แทน  อย่างไรก็ตาม การใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบรับประทานเพื่อแก้ไขความผิดปกติของทางเดินอาหารข้างต้นนั้นยังมีข้อมูลจำกัดในเรื่องของประสิทธิภาพของยาในระยะยาว
จากสูตรโคงสร้างทางเคมีของอีริโธรมัยซินซึ่งเป็นสารประกอบแมคโครไซคลิค (macrocyclic compound) ที่ประกอบไปด้วยวงแหวนแลคโตน (Lactone ring) จำนวน 14 วง,  มีศูนย์ไครัล (Chiral center หรือ asymmetric center) มากถึง 10 ตำแหน่ง และต่อกับน้ำตาลอีก 2 โมเลกุล คือ (L-cladinose และ D-desosamine) ทำให้สารประกอบชนิดนี้ยากต่อการสังเคราะห์เลียนแบบเป็นอย่างมาก  ดังนั้น การผลิตยาอีริโธรมัยซินนี้จึงต้องผลิตจากการคัดแยกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาปของเชื้อแอคติโนมัยสีท (Actinomycete) [ชื่อวิทยาศาสตร์ แซคคาโรโพลีสปอรา อีรีธราอี (Saccharopolyspora erythraea)]
อีริโธรมัยซินเป็นยาอีกหนึ่งชนิดในรายการจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีความสำคัญมากที่สุดในระบบบริการสุขภาพพื้นฐาน (ฺBasic health system) ของแต่ละประเทศ