การเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง
พม่าโจมตีหัวเมืองฝ่ายตะวันตก > พม่าตีหัวเมืองฝ่ายตะวันตก

พงศาวดารพม่าระบุว่า ทัพพม่าของมังมหานรธายกเข้าโจมตีหัวเมืองฝ่ายตะวันตกของสยามในปลายปีพ.ศ. 2308 เดือนพฤศจิกายน แต่พงศาวดารไทยรวมทั้งเอกสารฝรั่งเศสและฮอลันดา ต่างระบุว่าพม่าได้ยกเข้ามาตั้งแต่ต้นปีพ.ศ. 2308 หุยตองจาเจ้าเมืองทวาย หลบหนีมังมหานรธาออกจากเมืองตะนาวศรี ลงไปตามชายฝั่งเข้าทางเมืองกระบุรีไปยังเมืองชุมพร จากนั้นจึงหลบหนีต่อมายังเมืองเพชรบุรี กรมหมื่นเทพพิพิธก็ได้หลบหนีจากตะนาวศรีมาที่เพชรบุรีเช่นกัน พม่าเริ่มเข้าโจมตีหัวเมืองฝ่ายตะวันตกของสยามตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ ทัพพม่าติดตามหุยตองจาลงไปจนถึงเมืองกระบุรี เข้าโจมตีเผาทำลายเมืองชุมพร จากนั้นจึงยกไปโจมตีเมืองปะทิว เมืองกุยบุรี และเมืองปรานบุรี แล้วทัพพม่าจึงยกกลับเมืองทวายทางด่านสิงขร ใบบอกเรื่องศึกพม่ามาถึงกรุงศรีอยุธยา พระเจ้าเอกทัศน์จึงมีพระราชโองการให้กรมหมื่นเทพพิพิธไปประทับที่จันทบุรีและหุยตองจาไปอยู่ที่ชลบุรี พร้อมทั้งจัดทัพจำนวนทั้งสิ้นประมาณ 15,000 คน ออกไปต้านทานทัพพม่าดังนี้;
เจ้าพระยาพระคลังสมุหนายก (พงศาวดารเรียกว่า เจ้าพระยาจักรี คำให้การชาวกรุงเก่าเรียกว่า พระยาพิพัฒน์โกษา) พร้อมทั้งพระยายมราช พระยาราชสงครามและพระยาตาก นำทัพซึ่งประกอบด้วยช้างหุ้มเกราะเหล็กและช้างแบกปืนใหญ่ขนาดเล็ก ออกไปรับพม่าทางมะริดตะนาวศรี เพชรบุรีและราชบุรี
เจ้าพระยานครศรีธรรมราช (คำให้การชาวกรุงเก่าเรียกว่า ศิริธรรมราชา) ยกทัพหัวเมืองปักษ์ใต้ไปปิดทางเมืองมะริดด่านสิงขรไว้
พระพิเรนทรเทพ ยกออกไปตั้งรับพม่าที่ด่านเมืองกาญจนบุรี
เจ้าพระยากลาโหมยกทัพออกไปทางท่ากระดานด่านเจดีย์สามองค์ ซึ่งพม่าไม่ได้ยกมาทางนี้
พระยาเพชรบุรี ยกออกไปรับพม่าที่เมืองสวรรคโลกทางเหนือ
ตามรายทางมีพระยาธิเบศร์บดีตั้งรับอบู่ที่นครสวรรค์ และพระยามหาอำมาตย์ตั้งอยู่ที่ชัยนาท
ในเดือนเจ็ด (พฤษภาคม) มังมหานรธาที่เมืองทวายส่งทัพหน้า 5,000 คน นำโดยเมฆราโบและติงจาแมงข่อง ยกทัพเข้ามาทางเมืองกาญจนบุรี โจมตีทัพสยามของพระพิเรนทรเทพที่กาญจนบุรีแตกพ่ายกลับมา จากนั้นทัพพม่าจึงแยกย้ายกันไปโจมตีเมืองเพชรบุรี ราชบุรี กาญจนบุรี และสุพรรณบุรี เนื่องจากกรุงศรีอยุธยาไม่มีอำนาจไม่สามารถควบคุมหัวเมืองรอบนอกได้ ฝ่ายพม่ามีกลยุทธว่าหากเมืองใดไม่ต่อสู้ยอมอ่อนน้อมต่อพม่าก็จะไม่ทำอันตราย เพียงแต่กะเกณฑ์ผู้คนเสบียงอาหารใช้ในกองทัพโดยไม่ลงโทษ แต่ถ้าเมืองใดขัดขืดต่อสู้พม่าก้จะโจมตีเข้ายึดโดยใช้กำลัง นอกจากนี้พม่ายังใช้การกระจายกำลังออกเกลี้ยกล่อมผู้คนพลเมืองทั่วไปในท้องถิ่นภาคกลางฝั่งตะวันตกลุ่มน้ำเจ้าพระยา จึงทำให้คนไทยที่เดือดร้อนไปเข้ากับพม่าเป็นอันมาก พงศาวดารพม่าระบุว่า ฝ่ายสยามเมืองเพชรบุรี กาญจนบุรี และชุมพร ยกกำลังเข้าต่อสู่กับบพม่า ในขณะที่เมืองราชบุรี สุพรรณบุรี และไชยา ไม่ต่อสู้เข้าอ่อนน้อมต่อพม่า ส่วนพงศาวดารไทยระบุว่า มีการสู้รบพม่าที่เมืองราชบุรี นำโดยเจ้าพระยาพระคลังสมุหนายก (พงศาวดารหมอบรัดเลเรียกว่า เจ้าพระยาจักรี คำให้การชาวกรุงเก่าเรียกว่า พระยาพิพัฒน์โกษา) ต้านทานพม่าได้หลายวัน ในการรบที่ราชบุรี จนกระทั่งวันหนึ่ง ทั้งทหารสยามและช้างศึกเมืองราชบุรีดื่มสุรามากเกินขนาด รบพุ่งซวนเซจนพม่าสามารถเข้ายึดเมืองราชบุรีได้สำเร็จ พงศาวดารพระพนรัตน์ฯระบุว่า "...ยกแยกกันไปตีเมืองราชบูรี เพชร์บูรี มิได้มีผู้ใดต่อรบ ยกครอบครัวหนีเข้าป่าไปสิ้น พม่าเที่ยวไล่ค้นจับผู้คนครอบครัวได้บ้าง..." สุดท้ายแล้วปรากฏว่าราษฎรชาวสยามหลบหนีเข้าป่าไปจำนวนมาก จนพม่าต้องติดตามจับกุมเข้ามา
เมื่อตีหัวเมืองฝ่ายตะวันตกของสยามต่างๆได้แล้ว ทัพพม่ามารวมตัวกันพบกับเรื่อสินค้าของบรรดาพ่อค้าลูกค้าที่ตำบลลูกแก ฝ่ายพม่าจึงนำกำลังเข้าสังหารพ่อค้าวาณิชย์กลุ่มนั้นไปเสีย จากนั้นทัพหน้าของมังมหานรธาจึงตั้งทัพอยู่ที่ตอกระออม ดงรังหนองขาว (อำเภอท่าม่วง และอำเภอท่ามะกา) รอคอยทัพของเนเมียวสีหบดีที่จะมาบรรจบกันจากทางเหนือ โดยที่มังมหานรธายังคงอยู่ที่ทวาย เอกสารฝรั่งเศสระบุว่า ทัพพม่าสร้างเมืองขึ้นเป็นฐานทัพ ในจุดที่แม่น้ำสองสาย (แม่น้ำแควใหญ่และแม่น้ำแควน้อย) มาบรรจบกัน นอกจากนี้ มังมหานรธายังให้เกณฑ์และรวบรวมชาวสยามหัวเมืองฝ่ายตะวันตกที่ถูกพม่าจับกุมได้ จากเมืองเพชรบุรี ราชบุรี สุพรรณบุรี กาญจนบุรี ไชยา ชุมพร และเมืองจะแลง (Salin ฉลาง?) ให้เป็นกองกำลังของทัพพม่าเข้าแก่กองหลังภายใต้การบังคับบัญชาของปะกันหวุ่นหรือแมงจีกามะนีจันทา (Mingyi Kamani Sanda) ในช่วงต้นปีพ.ศ. 2308 หัวเมืองทางตะวันตกของอยุธยาตั้งหมดตกอยู่ภายใต้การควบคุมของพม่า นายอับราฮัม เวิร์นลีย์ (Abraham Werndlij) หัวหน้าสถานีการค้าของฮอลันดาในอยุธยา แสดงความวิตกกังวลว่า สยามไม่สามารถป้องกันทัพพม่า ปล่อยให้ทัพพม่าเข้ายึดหัวเมืองฝ่ายตะวันตกอันเป็นแหล่งของสินค้าสำคัญของฮอลันดา ได้แก่ ไม้ฝาง ดีบุก เป็นต้น
เหตุหลักที่กาญจนบุรีเสียแก่พม่าโดยง่ายนั้นอาจเป็นเพราะทหารพม่ากรำศึกกว่าทหารอยุธยา แต่ก็อาจอธิบายได้ว่าแม่ทัพอยุธยาคำนวณผิดพลาดถึงเส้นทางเดินทัพหลักของพม่า และไม่มีการเสริมกำลังอย่างเพียงพอเพื่อให้เมืองสามารถต้านทานการโจมตีขนาดใหญ่ได้ หากตัดสินจากการรายงานเส้นทางโจมตีของฝ่ายพม่าจากพงศาวดารไทยแล้ว พบว่าแม่ทัพอยุธยาดูเหมือนจะเชื่อว่าเส้นทางโจมตีหลักของพม่าจะมาจากชายฝั่งอ่าวไทย แทนที่จะเป็นเส้นทางที่สั้นและชัดเจนที่สุดผ่านทางกาญจนบุรี หลักฐานไทยระบุว่าเส้นทางโจมตีหลักของมังมหานรธามาจากตะนาวศรีตอนใต้ โดยข้ามเทือกเขาตะนาวศรีที่ชุมพรและเพชรบุรี อันเป็นเส้นทางที่แตกต่างกันอย่างสิ้นเชิงกับเส้นทางกาญจนบุรีที่บันทึกไว้ในพงศาวดารพม่า นักประวัติศาสตร์เกียว เติด ระบุเพิ่มเติมโดยเฉพาะว่าเส้นทางโจมตีหลักคือทางด่านเมียตตา