stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
สุรา
เภสัชวิทยาของเหล้า

เหล้ามีแอลกอฮอล์เป็นส่วนประกอบที่สำคัญ แม้ว่าในเหล้าชนิดต่าง ๆ ยังมีสารอื่น ๆ ที่ทำให้เกิดเอกลักษณ์ของเหล้าชนิดนั้น ๆ โดยเฉพาะเหล้าที่นำมาหมักดองกับสมุนไพรเพื่อปรุงแต่งสี กลิ่น รสชาติและสรรพคุณ เช่น เหล้าดองยาของไทย เหล้าเซี่ยงชุนของจีน เหล้าแคมปารี ของอิตาลี เป็นต้น สารปรุงแต่งเหล่านี้เมื่อดื่มในปริมาณมาก หรือ ติดต่อกันเป็นเวลานาน ก็อาจส่งผลอย่างใดอย่างหนึ่งต่อผู้ดื่มได้ แต่เมื่อดื่มในระยะเฉียบพลัน อาการต่าง ๆ ของผู้ดื่มนับได้ว่าเกิดจากฤทธิ์ของแอลกอฮอล์ทั้งสิ้น
แอลกอฮอล์เป็นของเหลว ใส ระเหยได้ง่าย ละลายน้ำได้ดี มีกลิ่นเฉพาะตัว และ ติดไฟได้ง่าย แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบไปด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน และ ออกซิเจน มีฤทธิ์กดระบบประสาทส่วนกลาง ความรุนแรงของการออกฤทธิ์ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลกอฮอล์ที่มีอยู่ในกระแสโลหิต แอลกอฮอล์ที่กินได้ คือแอลกอฮอล์ชนิดเอทิล ส่วนแอลกอฮอล์ชนิดอื่นล้วนกินไม่ได้และเป็นพิษต่อร่างกายมากยิ่งไปกว่าเอทิล ถ้าเอาแอลกอฮอล์ชนิดอื่น เช่น เมทิลแอลกอฮอล์มาผสมเป็นเหล้า กินเข้าไปแล้วทำให้ปวดหัว ตาพร่า จนบอด และถึงกับเสียชีวิตได้
เมื่อกินเหล้าเข้าไปผ่านกระเพาะอาหารไปสู่ลำไส้เล็ก แอลกอฮอล์ในเหล้าจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสโลหิตและกระจายไปทั่วร่างกาย เมื่อกินอาหารมาก่อน แอลกอฮอล์ใช้เวลา 1 ถึง6 ชั่วโมง จึงจะถูกดูดซึมไปถึงระดับสูงสุดในเลือด แต่ถ้ากินเหล้าในขณะที่ท้องว่าง แอลกอฮอล์ใช้เวลาถูกดูดซึมสู่ ระดับสูงสุดในเลือด เพียง 30 นาที ถึง 2 ชั่วโมง แอลกอฮอล์ในร่างกายถูกกำจัดโดยตับเป็นส่วนใหญ่ (95 เปอร์เซ็นต์) ที่เหลือถูกขับออกทางลมหายใจ ปัสสาวะ เหงื่อ อุจจาระ น้ำนม และน้ำลาย
แอลกอฮอล์ทำให้หลอดเลือดขยายตัว เกิดการสูญเสียความร้อนจากร่างกาย แอลกอฮอล์ในปริมาณมากทำลายเยื่อบุกระเพาะอาหารทำให้เกิดอาการอักเสบและเป็นแผลในกระเพาะอาหารได้ แอลกอฮอล์ยังมีฤทธิ์ขับปัสสาวะ ผู้ที่กินเหล้าจึงปัสสาวะบ่อย สูญเสียน้ำและรู้สึกกระหายน้ำมากในเวลาต่อมา อีกประการหนึ่ง บรรยากาศวงเหล้า ผนวกกับพลังงานที่ได้จากเหล้ามักทำให้ผู้ดื่มไม่รู้สึกอยากอาหาร ดังนั้นผู้ที่กินเหล้าเป็นนิจจึงอาจขาดสารอาหารได้ ที่สำคัญแอลกอฮอล์ทำให้เกิดความเสียหายที่เนื้อตับ คนกินเหล้าจึงมีโอกาสเป็นตับอักเสบมากกว่าคนไม่กินและอาจพัฒนาไปถึงขั้นตับวายได้
เหล้ากับคน

มีความเชื่อต่าง ๆ เกี่ยวกับฤทธิ์ของเหล้าและแอลกอฮอล์ ถูกบ้างผิดบ้าง ผู้ที่นิยมดื่มก็มักอ้างฤทธิ์อันเป็นคุณของเหล้าหรือแอลกอฮอล์มาบดบังฤทธิ์ที่ก่อให้เกิดโทษซึ่งมีมากกว่าหลายเท่านัก เช่น แอลกอฮอล์มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อโรคได้จริงแต่ไม่สามารถทำลายไข่หรือตัวอ่อนของพยาธิที่ปะปนมากับกับแกล้มดิบ ๆ สุก ๆ ได้ และยิ่งไม่สามารถฆ่าพยาธิ์ตัวแก่ในลำไส้ได้ หรืออีกตัวอย่างหนึ่ง แอลกอฮอล์มีฤทธิ์ขยายหลอดเลือด ผู้นิยมดื่มก็มักอ้างว่ากินเหล้าเพื่อให้เลือดลมดี ซึ่งก็เป็นจริงเมื่อกินเหล้าในปริมาณน้อย (ถึงน้อยมาก) แต่เมื่อกินเหล้ามาก แอลกอฮอล์จะกดระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้พูดจาไม่ชัด ทรงตัวลำบาก สายตาพร่ามัว ขาดสติ ตับแข็ง และอาจเกิดอันตรายนานับปการต่อผู้ดื่มและคนรอบข้าง นอกจากนั้นแล้วการดื่มสุรามากจะทำให้ความสามารถในการใช้ชีวิตประจำวันลดลง เช่น การขับรถ การทำงานที่เกี่ยวกับเครื่องจักร เป็นต้นอาจจะทำให้เกิดอันตรายถึงชีวิตได้
เหล้ากับคน > การเลิกเหล้า

เนื่องจากเหล้าและแอลกอฮอล์เป็นเครื่องดื่มมึนเมา ทำให้ขาดสติ ผู้ดื่มมีความเสี่ยงที่จะเกิดโรคต่างๆ จากสุราทั้งแบบเฉียบพลันและแบบเรื้อรัง และอาจก่อให้เกิดความเดือดร้อนแก่คนหมู่มาก ยิ่งไปกว่านั้นยังต้องเสียภาษีให้รัฐบาลในอัตราที่สูงมากด้วย ซึ่งกระทบกับการเงินของตนเอง กระทบต่อความเป็นอยู่ของคนรอบข้าง ดังเช่นคำกล่าวที่ว่า 'เงินพ่อลงขวดเหล้า ใครจะซื้อกับข้าวให้หนู' รัฐบาลจึงมีนโยบายรณรงค์ เรื่อง 'ให้เหล้าเท่ากับแช่ง' โดยมีชุดพวงหรีดเป็นไฮไลท์ประกอบแคมเปญเพื่อรณรงค์ และมีสิ่งที่สำคัญที่สุดคือ "การเลิกเหล้า" สำหรับผู้ดื่ม โดยสามารถปรึกษาแพทย์ที่คลินิคเพื่อการเลิกสุราในโรงพยาบาลของรัฐ หรือสามารถโทรศัพท์ไปที่ 'สายด่วนเลิกเหล้า 1413' ของศูนย์ปรึกษาเพื่อการเลิกสุราและการเสพติด ภายใต้คณะแพทยศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้อีกทางหนึ่ง
ประเภท

| วัตถุดิบ | ผลิตผลที่ทำโดยการหมัก (เมรัย) | ผลิตผลที่ทำโดยการกลั่น (สุรา) |
| --- | --- | --- |
| ข้าวบาร์เลย์ | เบียร์ เอล ไวน์บาร์เลย์ | สก๊อตวิสกี้ ไอริชวิสกี้, ยิน |
| ข้าวไรย์ | เบียร์ข้าวไรย์ | วิสกี้ข้าวไรย์ Roggenkorn กอร์น (เยอรมนี) |
| ข้าวโพด | เบียร์ข้าวโพด | เหล้าข้าวโพด, เบอร์เบินวิสกี้ |
| ข้าวสาลี | เบียร์ข้าวสาลี | วิสกี้, Weizenkorn (เยอรมนี) |
| ข้าว | เหล้าสาเก, sonti, makkoli, tuak, thwon | โชจู อาวาโมริ (ญี่ปุ่น), โซจู (เกาหลี), หวงจิ่ว เชาจิ่ว (จีน) |
| ผลไม้ที่ไม่ใช่แอปเปิลและลูกแพร์ | ไวน์ (ส่วนใหญ่ทำจากองุ่น) | บรั่นดี, คอนญัก (ฝรั่งเศส), Branntwein (เยอรมนี), ปิสโก (ชิลีและเปรู) |
| แอปเปิล | ("hard") เหล้าแอปเปิล, apfelwein (เยอรมนี) | บรั่นดีแอปเปิล, กาลวาโดส, cider, lambig |
| แพร์ | perry, or pear cider | pear brandy |
| อ้อยหรือกากน้ำตาล | basi, betsa-betsa (regional) | เหล้ารัม, cachaça, aguardiente, guaro, โชจู (ญี่ปุ่น) |
| อะกาเว | pulque | เตกีลา (เม็กซิโก), mezcal |
| ลูกพลัม | ไวน์พลัม | slivovitz, tzuica, palinca |
| กากผลไม้ | pomace wine | tsipouro, raki, tsikoudia (กรีซ), grappa (อิตาลี), Trester (เยอรมนี), marc (ฝรั่งเศส), zivania (ไซปรัส) |
| น้ำผึ้ง | เหล้าน้ำผึ้ง | น้ำผึ้งหมัก |
| มันฝรั่ง หรือ ธัญพืช | เบียร์มันฝรั่ง | วอดก้า (โปแลนด์และรัสเซีย) ส่วน aquavit หรือ brännvin (สวีเดน), akvavit (เดนมาร์ค), akevitt (นอร์เวย์), brennivín (ไอซ์แลนด์) ทำจากมันฝรั่งของไอร์แลนด์, Poitín,  โชจู (ญี่ปุ่น) |
| นม | เหล้านมม้า | Araka |
ดูเพิ่ม

เครื่องดื่มแอลกอฮอล์
| ด ค กเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ |
| --- | --- |
เครื่องดื่มหมัก: เบียร์ · ไซเดอร์ · มีด · ไวน์ข้าว · สาเก · ไวน์ · กอญัก · สาโท
เครื่องดื่มกลั่น: บรั่นดี · ยิน · ลิเคียวร์ · รัม · เตกิลา · วอดก้า · วิสกี้ · โชจู · โซจู · สุราขาว
ไวน์เติมแอลกอฮอล์: มาเดราไวน์ · มาร์ซาราไวน์ · พอร์ตไวน์ · เชอร์รี่ · เวอร์มุธ
เอมีน

เอมีน
ในวิชาเคมี เอมีน (Amine) เป็นชื่อสารประกอบและหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย (NH3) โดยที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ Alkyl หรือหมู่ Aryl เอมีนที่สำคัญ ได้แก่ กรดอะมิโน trimethylamine และอะนิลีน
หมู่แทนที่ −NH2 เรียกว่า หมู่อะมิโน
สารประกอบที่มีอะตอมไนโตรเจนเกาะติดกับหมู่คาร์บอนิล จึงมีโครงสร้าง R−C(=O)−NR′R″ เรียกว่า เอไมด์ และมีคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างจากเอมีน
การจำแนกประเภทของเอมีน

เอมีนสามารถจำแนกได้ตามหมู่แทนที่ไฮโดรเจนที่เกาะบนไนโตรเจน อะลิฟาติกเอมีนมีเพียงหมู่แทนที่ H และอัลคิล ส่วนอะโรมาติกเอมีนมีอะตอมไนโตรเจนเชื่อมต่อกับวงอะโรมาติก
| เอมีนปฐมภูมิ (1°) | เอมีนทุติยภูมิ (2°) | เอมีนตติยภูมิ (3°) |
| --- | --- | --- |

เอมีนถูกจัดออกเป็นสามประเภทย่อย ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน ที่อยู่ติดกับไนโตรเจน (จำนวนอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วยสารประกอบไฮโดรคาร์บอน):
เอมีนปฐมภูมิ (1°) เอมีนปฐมภูมิเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนหนึ่งในสามอะตอมในแอมโมเนีย ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิลหรือสารอะโรมาติก อัลคิลเอมีนปฐมภูมิที่สำคัญ ได้แก่ methylamine กรดอะมิโน ส่วนใหญ่ บัฟเฟอร์ ในขณะที่อะโรมาติกเอมีนปฐมภูมิ ได้แก่ อะนิลีน
เอมีนทุติยภูมิ (2°) เอมีนทุติยภูมิมีหมู่แทนที่สองตัว (อัลคิล อะริล หรือทั้งสองอย่าง) จับกับไนโตรเจนร่วมกับไฮโดรเจนหนึ่งตัว สารประกอบที่สำคัญ ได้แก่ Dimethylamine  ในขณะที่ตัวอย่างของอะโรมาติกเอมีน ได้แก่ Diphenylamine
เอมีนตติยภูมิ (3°) —ในเอมีนตติยภูมิ ไนโตรเจนจะมีหมู่แทนที่สามตัว เช่น Trimethylamine ซึ่งมีกลิ่นคาวอย่างเห็นได้ชัด และ EDTA
หมวดหมู่ย่อยที่สี่ถูกกำหนดโดยการเชื่อมต่อขององค์ประกอบทดแทนที่ติดอยู่กับไนโตรเจน:
ไซคลิกเอมีน (Cyclic amines) - ไซคลิกเอมีนเป็นเอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิเป็นวง ตัวอย่างของไซคลิกเอมีน คือ อะซิริดีน ซึ่งเป็นวงสามเหลี่ยม และพิเพอริดีนซึ่งเป็นวงหกเหลี่ยม
นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะมีหมู่แทนที่สี่ตัวบนไนโตรเจน เหล่านี้ไม่ใช่เอมีน แต่เป็น Quaternary ammonium cation และไนโตรเจนจะมีประจุเป็น +1 เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมมักพบเจอกับแอนไอออนหลายชนิด และสามารถละลายน้ำได้
การอ่านชื่อสารประกอบเอมีน

เอมีนมีวิธีอ่านชื่อได้หลายวิธี โดยปกติแล้วสารประกอบจะมีคำนำหน้าว่า "amino-" หรือต่อท้ายว่า "-amine" คำนำหน้า " N -" แสดงถึงการแทนที่ในอะตอมไนโตรเจน สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโนหลายหมู่เรียกว่า diamine, triamine, tetraamine
บางครั้งสารประกอบเอมีนจะให้คำนำหน้า amino เป็นหมู่ฟังก์ชัน อย่างไรก็ตาม IUPAC ไม่แนะนำหลักเกณฑ์นี้  แต่ให้ใช้รูปแบบ alkanamine เช่น butan-2-amine
คุณสมบัติทางกายภาพ

พันธะไฮโดรเจนส่งผลต่อคุณสมบัติของเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ ตัวอย่างเช่น เมทิลและเอทิลลามีนเป็นก๊าซภายใต้สภาวะมาตรฐาน ในขณะที่เมทิลและเอทิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลว เอมีนมีกลิ่นแอมโมเนียที่มีลักษณะเฉพาะ เอมีนเหลวมีกลิ่น "คาว" และเหม็นเป็นพิเศษ
อะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ที่สามารถจับ H+ เพื่อสร้างแอมโมเนียมไอออน R3NH+ คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวแสดงในบทความนี้ด้วยจุดสองจุดด้านบนหรือถัดจาก N ความสามารถในการละลายน้ำของเอมีนจะเพิ่มขึ้นโดย พันธะไฮโดรเจน ที่เกี่ยวข้องกับคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวเหล่านี้ โดยทั่วไปแล้วเกลือของสารประกอบแอมโมเนียมจะแสดงลำดับความสามารถในการละลายในน้ำดังต่อไปนี้: แอมโมเนียมปฐมภูมิ (R3NH+) > แอมโมเนียมทุติยภูมิ (R2NH2+) > แอมโมเนียมตติยภูมิ (R3NH+) ส่วนอะลิฟาติกเอมีนขนาดเล็กแสดงความสามารถในการละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิด ในขณะที่เอมีนขนาดใหญ่จะเป็นสารที่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว อะโรมาติกเอมีน เช่น อะนิลีน มีวงเบนซีน ดังนั้น แนวโน้มที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนจึงลดลง จุดเดือดสูงและความสามารถในการละลายในน้ำต่ำ
คุณสมบัติทางกายภาพ > การระบุโครงสร้างโดยใช้สเปกโทรสโกปี

โดยทั่วไป การมีอยู่ของเอมีนจะอนุมานจะใช้เทคนิคต่างๆ ร่วมกัน เช่น แมสสเปกโตรเมทรี ตลอดจนสเปกโทรสโกปี NMR และ IR 1H NMR สัญญาณสำหรับเอมีนจะหายไปเมื่อใช้ D2O เป็นตัวทำละลาย เอมีนปฐมภูมิในสเปกตรัมอินฟราเรดจะมีพีค NH สองแถบ ในขณะที่เอมีนทุติยภูมิจะแสดงเพียงพีคเดียว ใกล้กับ 3300 cm -1
คุณสมบัติทางกายภาพ > อัลคิลเอมีน

อัลคิลเอมีนมีลักษณะเด่นคือไนโตรเจนมีโครงสร้างแบบทรงสี่หน้า มุม CNC และ CNH เข้าใกล้มุมในอุดมคติที่ 109.5° ระยะ CN สั้นกว่าระยะ CC เล็กน้อย ผลต่างพลังงานสำหรับการผกผันสเตอริโอเซ็นเตอร์ของไนโตรเจนของมีค่าประมาณ 7 กิโลแคลอรี/โมล สำหรับไตรอัลคิลลามีน การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันนั้นถูกเปรียบเทียบกับการกลับด้านของร่มที่เปิดอยู่เป็นลมแรง
คุณสมบัติทางกายภาพ > อะโรมาติกเอมีน

ในอะโรมาติกเอมีน หรือ "อะนิลีน" ไนโตรเจนมักจะอยู่ในระนาบเกือบเนื่องจากคอนจุเกชันกับหมู่แทนที่อะริล ระยะห่างของ CN ก็สั้นลงตามลำดับ ในอะนิลีน ระยะ CN จะเท่ากับระยะ CC
ความเป็นเบสของเอมีน

เช่นเดียวกับแอมโมเนีย เอมีนก็เป็นเบส เมื่อเปรียบเทียบกับไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไลน์ เอมีนจะเป็นเบสที่อ่อนกว่า
| Alkylamine or aniline | pKa of  protonated amine | Kb |
| --- | --- | --- |
| Methylamine (MeNH2) | 10.62 | 4.17×10−4 |
| Dimethylamine (Me2NH) | 10.64 | 4.37×10−4 |
| Trimethylamine (Me3N) |  9.76 | 5.75×10−5 |
| Ethylamine (EtNH2) | 10.63 | 4.27×10−4 |
| Aniline (PhNH2) |  4.62 | 4.17×10−10 |
| 4-Methoxyaniline (4-MeOC6H4NH2) |  5.36 | 2.29×10−9 |
| N,N-Dimethylaniline (PhNMe2) |  5.07 | 1.17×10−9 |
| 3-Nitroaniline (3-NO2-C6H4NH2) |  2.46 | 2.88×10−12 |
| 4-Nitroaniline (4-NO2-C6H4NH2) |  1.00 | 1.00×10−13 |
| 4-Trifluoromethylaniline (CF3C6H4NH2) |  2.75 | 5.62×10−12 |
ความเป็นเบสของเอมีนขึ้นอยู่กับ:
คุณสมบัติของหมู่แทนที่ (หมู่อัลคิลช่วยเพิ่มความเป็นเบส ส่วนหมู่เอริลจะทำให้ความเป็นเบสลดลง)
การละลายของเอมีนในตัวทำละลายที่แตกตัวให้โปรตอนได้ ซึ่งรวมถึงการขัดขวางแบบสเตอริกโดยกลุ่มไนโตรเจน
ความเป็นเบสของเอมีน > เอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์

เนื่องจาก inductive effect ความเป็นเบสของเอมีนอาจเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่อัลคิลบนเอมีน สำหรับอะนิลีน อิเล็กตรอนคู่เดียวบนไนโตรเจนกระจายเข้าในวงเบนซีนได้ ส่งผลให้ค่าพื้นฐานลดลง หมู่แทนที่บนวงแหวนอะโรมาติก และตำแหน่งเมื่อเทียบกับหมู่อะมิโน ยังส่งผลต่อความเป็นเบสอีกด้วย
การสังเคราะห์ > จากแอลกอฮอล์

อัลคิลเอมีนที่มีนัยสำคัญทางอุตสาหกรรมเตรียมจากแอมโมเนียโดยอัลคิลเลชันกับแอลกอฮอล์:
การสังเคราะห์ > จากอัลคิลและเอริลเฮไลด์

ปฏิกิริยาของเอมีนและแอมโมเนียกับอัลคิลเฮไลด์ต่างจากปฏิกิริยาของเอมีนกับแอลกอฮอล์ เพราะนิยมใช้ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:
การสังเคราะห์ > ผ่านปฎิกิริยารีดักชัน

โดยกระบวนการไฮโดรจิเนชัน หมู่ฟังก์ชันที่มี N ไม่อิ่มตัวจะถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนโดยใช้ไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล หมู่ที่เหมาะสมรวมถึง ไนตริล เอไซด์ อิมีน  ออกไซม เอไมด์ และไนโตร ในกรณีของไนตริล ปฏิกิริยาจะไวต่อสภาวะที่เป็นกรดหรือด่าง ซึ่งสามารถทำให้เกิดการไฮโดรไลซิสของ−CN โดยทั่วไปมีการใช้ LiAlH₄ สำหรับการรีดิวซ์ในห้องปฏิบัติการ
เอมีนจำนวนมากผลิตจากอัลดีไฮด์และคีโตนโดยผ่าน reductive amination ซึ่งสามารถดำเนินการแบบเร่งปฏิกิริยาหรือแบบปกติก็ได้
การสังเคราะห์ > วิธีการเฉพาะทาง

มีหลายวิธีในการเตรียมเอมีน ซึ่งหลายวิธีเหล่านี้ค่อนข้างเฉพาะทาง
| Reaction name | Substrate | Comment |
| --- | --- | --- |
| Staudinger reduction | Organic azide | This reaction also takes place with a reducing agent such as lithium aluminium hydride. |
| Schmidt reaction | Carboxylic acid |  |
| Aza-Baylis–Hillman reaction | Imine | Synthesis of allylic amines |
| Birch reduction | Imine | Useful for reactions that trap unstable imine intermediates, such as Grignard reactions with nitriles. |
| Hofmann degradation | Amide | This reaction is valid for preparation of primary amines only. Gives good yields of primary amines uncontaminated with other amines. |
| Hofmann elimination | Quaternary ammonium salt | Upon treatment with strong base |
| Leuckart reaction | Ketones and aldehydes | Reductive amination with formic acid and ammonia via an imine intermediate |
| Hofmann–Löffler reaction | Haloamine |  |
| Eschweiler–Clarke reaction | Amine | Reductive amination with formic acid and formaldehyde via an imine intermediate |
ปฏิกิริยาของเอมีน > อัลคิเลชัน เอซิลเลชันและซัลโฟเนชัน ฯลฯ

นอกเหนือจากความเป็นเบสแล้ว สิ่งที่โดดเด่นของเอมีนก็คือ ความเป็นนิวคลีโอฟิลิก  เอมีนปฐมภูมิส่วนใหญ่เป็นลิแกนด์ที่ดีสำหรับไอออนของโลหะเพื่อสร้างสารเชิงซ้อน เราสามารถเพิ่มหมู่แทนที่โดยอัลคิลเฮไลด์ ส่วนเอซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์ทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อสร้างเอไมด์ (Schotten–Baumann reaction)
ในทำนองเดียวกัน หากทำปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด์ เราก็จะได้ซัลโฟนาไมด์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่า Hinsberg reaction ซึ่งเป็นหนึ่งในการวิเคราะห์เอมีน
เนื่องจากเอมีนเป็นเบสจึงทำให้กรดเป็นกลางและเกิดเกลือแอมโมเนียม เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ จะได้เกลือแอมโมเนียม และเกลือเมื่อให้ความร้อนจะเกิดเอไมด์
เอมีนเกิดปฏิกิริยาซัลฟาเมชัน จากซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ หรือแหล่งที่มาของสารดังกล่าว:
ปฏิกิริยาของเอมีน > ไดอะโซไทเซชัน

เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสได้เกลือไดอะโซเนียม ไดอาโซเนียมที่เกิดขึ้นจะไม่เสถียร
แต่อะนิลีนและแนพทิลามีนก่อให้เกิดเกลือไดอะโซเนียมที่มีความเสถียรมากกว่า ซึ่งสามารถแยกได้ในรูปผลึก  เกลือไดอะโซเนียมมีประโยชน์มาก เพราะ N2 สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแอนไอออน ตัวอย่างเช่น cuprous cyanide (CuCN) ทำให้เกิดสารประกอบไนตริล:
อะริลไดอะโซเนียมเกิดปฏิกิริยากับสารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอน เช่น ฟีนอล จะเกิดสารประกอบเอโซ ปฏิกิริยาดังกล่าวใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อม
ปฏิกิริยาของเอมีน > การสังเคราะห์อิมมีน

การก่อตัวของอิมมีน เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ โดยเอมีนปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์ เพื่อสร้างอิมมีน ในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์ (R' = H) โดยทั่วไปแล้วผลิตภัณฑ์เหล่านี้จะมีอยู่ในรูปของวงไตรเมอร์
ปฏิกิริยารีดักชันของอิมีนเหล่านี้จะทำให้เกิดเอมีนทุติยภูมิ:
ในทำนองเดียวกัน เอมีนทุติยภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอินามีน:
ปฏิกิริยาของเอมีน > ภาพรวม

ภาพรวมของปฏิกิริยาของเอมีนแสดงไว้ด้านล่าง:
| Reaction name | Reaction product | Comment |
| --- | --- | --- |
| Amine alkylation | Amines | Degree of substitution increases |
| Schotten–Baumann reaction | Amide | Reagents: acyl chlorides, acid anhydrides |
| Hinsberg reaction | Sulfonamides | Reagents: sulfonyl chlorides |
| Amine–carbonyl condensation | Imines |  |
| Organic oxidation | Nitroso compounds | Reagent: peroxymonosulfuric acid |
| Organic oxidation | Diazonium salt | Reagent: nitrous acid |
| Zincke reaction | Zincke aldehyde | Reagent: pyridinium salts, with primary and secondary amines |
| Emde degradation | Tertiary amine | Reduction of quaternary ammonium cations |
| Hofmann–Martius rearrangement | Aryl-substituted anilines |  |
| von Braun reaction | Organic cyanamide | By cleavage (tertiary amines only) with cyanogen bromide |
| Hofmann elimination | Alkene | Proceeds by β-elimination of less hindered carbon |
| Cope reaction | Alkene | Similar to Hofmann elimination |
| Carbylamine reaction | Isonitrile | Primary amines only |
| Hoffmann's mustard oil test | Isothiocyanate | Carbon disulfide CS2 and mercury(II) chloride HgCl2 are used. Thiocyanate smells like mustard. |
butan-1-amine
2-aminobutane (หรือ butan-2-amine)
การผกผันเชิงสเตอริโอของเอมีน: เอมีน "พลิกคว่ำ" เหมือนร่มที่พลิกคว่ำตามลม
การก่อตัวของเอไมด์
COMMAND.COM

ระวังสับสนกับ cmd.exe
COMMAND.COM เป็นอินเทอร์พรีเตอร์บรรทัดคำสั่งปริยายสำหรับระบบปฏิบัติการดอส วินโดวส์ 95 วินโดวส์ 98 และวินโดวส์มี และเป็นส่วนติดต่อผู้ใช้ปริยายในดอส โดยมีหน้าที่เพิ่มเติมคือตั้งค่าระบบโดยเรียกใช้ไฟล์การกำหนดค่า AUTOEXEC.BAT เมื่อโปรแกรมแรกเริ่มทำงานหลังจากบูตระบบ รวมถึงทำหน้าที่เป็นต้นกำเนิดของกระบวนการทั้งหมดด้วย COMMAND.COM รุ่นใหม่บนระบบปฏิบัติการโอเอส/2 และวินโดวส์เอ็นทีจะเป็น cmd.exe ถึงแม้ว่า COMMAND.COM จะพร้อมใช้งานบนระบบปฏิบัติการเหล่านั้นซึ่งเป็นรุ่น IA-32 ก็ตาม
COMMAND.COM เป็นโปรแกรมดอส โปรแกรมที่เรียกใช้จาก COMMAND.COM จะเป็นโปรแกรมดอสที่ใช้ MS-DOS API ในการสื่อสารข้อมูลกับระบบปฏิบัติการ (ดอส)
โหมดการทำงาน

COMMAND.COM มีโหมดการทำงานอยู่ด้วยกันสองโหมดในรูปแบบเชลล์ โดยโหมดแรกจะเป็นโหมดแบบโต้ตอบ ซึ่งสำหรับดำเนินการคำสั่งที่ผู้ใช้พิมพ์โดยทันที โหมดที่สองจะเป็นโหมดแบบกลุ่ม ซึ่งดำเนินการลำดับคำสั่งที่กำหนดไว้ล่วงหน้าซึ่งถูกเก็บไว้เป็นไฟล์ข้อความที่มีนามสกุลไฟล์ .BAT
คำสั่งภายใน

คำสั่งภายในเป็นคำสั่งที่บรรจุไว้ภายในไบนารีของ COMMAND.COM โดยตรง ซึ่งพร้อมใช้งานตลอดเวลา แต่สามารถเรียกใช้ได้เพียงจากอินเทอร์พรีเตอร์คำสั่งโดยตรงเท่านั้น
คำสั่งทั้งหมดจะถูกดำเนินการหลังจากกดปุ่ม ↵ Enter ที่ท้ายบรรทัดคำสั่ง โดยคำสั่งใน COMMAND.COM จะไม่คำนึงถึงตัวอักษรพิมพ์ใหญ่-เล็ก หมายความว่าสามารถพิมพ์คำสั่งได้โดยจะเป็นตัวพิมพ์ใหญ่หรือตัวพิมพ์เล็กก็ได้
คำสั่งไฟล์ชุดคำสั่ง

โครงสร้างการควบคุมมักจะถูกใช้ภายในไฟล์ชุดคำสั่ง ถึงแม้ว่าจะสามารถใช้โครงสร้างเหล่านั้นแบบโต้ตอบได้ก็ตาม
คำสั่ง IF

เมื่อจะจบการทำงาน คำสั่งภายนอกทั้งหมดจะต้องส่งรหัสการส่งกลับ (เป็นค่าระหว่าง 0 ถึง 255) ไปยังโปรแกรมที่เรียก โดยโปรแกรมส่วนใหญ่จะมีแบบแผนบางอย่างสำหรับรหัสการส่งกลับนั้นด้วย (ตัวอย่างเช่น ค่า 0 สำหรับการดำเนินการที่สำเร็จ)
หากมีโปรแกรมใด ๆ ถูกเรียกโดย COMMAND.COM คำสั่งภายใน IF พร้อมคำสั่งแบบเงื่อนไข ERRORLEVEL จะสามารถนำมาใช้ทดสอบเงื่อนไขข้อผิดพลาดของโปรแกรมภายนอกที่เรียกล่าสุดได้
คำสั่งภายในจะไม่สร้างค่าใหม่ภายใต้ COMMAND.COM
ตัวแปร

ไฟล์ชุดคำสั่งสำหรับ COMMAND.COM มีตัวแปรสี่ชนิดดังต่อไปนี้:
Environment variables: These have the %VARIABLE% form and are associated with values with the SET statement. Before DOS 3 COMMAND.COM will only expand environment variables in batch mode; that is, not interactively at the command prompt.[ต้องการอ้างอิง]
Replacement parameters: These have the form %0, %1...%9, and initially contain the command name and the first nine command line parameters passed to the script (e.g., if the invoking command was "myscript.bat John Doe", then %0 is "myscript.bat", %1 is "John" and %2 is "Doe").  The parameters to the right of the ninth can be mapped into range by using the SHIFT statement.
Loop variables: Used in loops, they have the %%a format when run in batch files. These variables are defined solely within a specific FOR statement, and iterate over a certain set of values defined in that FOR statement.
Under Novell DOS 7, OpenDOS 7.01, DR-DOS 7.02 and higher, COMMAND.COM also supports a number of system information variables, a feature earlier found in 4DOS 3.00 and higher as well as in Multiuser DOS, although most of the supported variable names differ.
การเปลี่ยนเส้นทาง การเชื่อมต่อ และการเชื่อมโยง

Because DOS is a single-tasking operating system, piping is achieved by running commands sequentially, redirecting to and from a temporary file. COMMAND.COM makes no provision for redirecting the standard error channel.
ข้อจำกัด

ความยาวบรรทัดคำสั่งในโหมดแบบโต้ตอบจะถูกจำกัดไว้ที่ 126 ตัวอักษร
ในวัฒนธรรมยอดนิยม

"Loading COMMAND.COM" message can be seen on a HUD view of the Terminator and the internal viewport of RoboCop when he reboots.
In the CGI children's TV series ReBoot, which takes place inside computers, the leader of a system (the equivalent of a city) is called the COMMAND.COM.
The command.com domain once hosted a website with an image of a command prompt that has finished running the "dir" command on the root of an empty C drive. However, the resulting command incorrectly displayed the . and .. directories, which are never shown in the root of a drive.
ดูเพิ่ม

SHELL (CONFIG.SYS directive)
%COMSPEC%
%CMDLINE%
รายชื่อคำสั่งดอส
การเปรียบเทียบเชลล์คอมพิวเตอร์
สโมสรฟุตบอลกำแพงเพชร

สโมสรฟุตบอลกำแพงเพชร เป็นสโมสรฟุตบอลอาชีพในประเทศไทย ตั้งอยู่ที่อำเภอเมืองกำแพงเพชร จังหวัดกำแพงเพชร ปัจจุบันแข่งขันอยู่ในระดับไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ
ประวัติ

กำแพงเพชร เอฟซี ถือกำเนิดจากความตั้งใจในการพัฒนาฟุตบอลบ้านเกิดของ เศกสรร ศิริพงษ์ อดีตนักฟุตบอลชาวกำแพงเพชร ที่เคยค้าแข้งกับ สโมสรฟุตบอลธนาคารกรุงเทพ และ บีอีซี เทโรศาสน
โดยเริ่มจากการจัดโครงการสอนฟุตบอลแก่เด็กในท้องถิ่น เมื่อปี พ.ศ. 2542 ก่อนก้าวสู่บทบาทผู้ฝึกสอนทีมฟุตบอลจังหวัดกำแพงเพชร ในปี พ.ศ. 2545
ปี 2552 สมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทย ประกาศเปิดรับทีมฟุตบอลเข้าร่วมแข่งขันลีกภูมิภาค ดิวิชั่น 2 เศกสรรมองเห็นโอกาสในการพัฒนาฟุตบอลกำแพงเพชรสู่ระดับอาชีพ จึงลาออกจากทีมฟุตบอลจังหวัดกำแพงเพชร เพื่อก่อตั้ง กำแพงเพชร เอฟซี ทีมฟุตบอลระดับอาชีพขึ้นมา แต่ยังไม่ทันได้ลงสนาม กำแพงเพชร เอฟซี กลับพบกับปัญหาเรื่องงบประมาณทำทีม เนื่องจากได้เงินสนับสนุนจากทางจังหวัดเพียง 2 หมื่นบาท สโมสรจำเป็นต้องระมัดระวังค่าใช้จ่ายทุกด้าน จึงไม่สามารถหานักเตะฝีมือดีเข้าสู่ทีมตามต้องการ เศกสรร จึงคัดเลือกเยาวชนที่มีใจรักฟุตบอลในจังหวัดกำแพงเพชร เข้ามาเป็นนักเตะของสโมส กำแพงเพชร เอฟซี ใช้นักเตะชาวกำแพงเพชร 35 คน ลงแข่งขันลีกภูมิภาค ดิวิชั่น 2 ฤดูกาล 2552 โซนภาคเหนือ จบอันดับ 8 ของตาราง รอดตกชั้นตามเป้าหมาย
ในฤดูกาลถัดมา ทีมนักรบชากังราว จึงมีงบประมาณเพิ่มขึ้นเป็นหลักล้านบาท และสามารถดึงนักเตะต่างชาติเข้าสู่ทีม แต่ถึงกระนั้น เศกสรร ยังคงยึดมั่นนโยบายการใช้นักเตะที่พัฒนาจากเยาวชนในท้องถิ่น เนื่องจากมองว่า เป็นการพัฒนาสโมสรอย่างมั่นคงและยั่งยืน โดยไม่ใช้เงินไปกับการซื้อนักเตะเข้าค่าตัวแพงเข้าสู่ทีม ซึ่งยังคงเป็นแนวทางของ กำแพงเพชร เอฟซี จนถึงปัจจุบัน
ผู้เล่น > ผู้เล่นชุดปัจจุบัน

หมายเหตุ: ธงชาติที่ปรากฏบ่งบอกให้ทราบว่าผู้เล่นคนนั้นสามารถเล่นให้กับชาติใดตามกฎของฟีฟ่าตามความเหมาะสม เพราะผู้เล่นบางคนอาจถือสองสัญชาติ
ผู้ฝึกสอน

| ตำแหน่ง | ชื่อ |
| --- | --- |
หัวหน้าผู้ฝึกสอน:  เสกสรร ศิริพงษ์
ผู้ฝึกสอนการรักษาประตู :  เสกสรร ศิริพงษ์
ผู้ฝึกสอนเยาวชน :  เสกสรร ศิริพงษ์
ผู้บริหาร

| ตำแหน่ง | ชื่อ |
| --- | --- |
ประธานสโมสร:  เสกสรร ศิริพงษ์
ผู้จัดการทีม :  เสกสรร ศิริพงษ์
ผลงาน > ผลงานของสโมสรในแต่ละฤดูกาล

| ฤดูกาล | ลีก> ระดับ | ลีก> G | ลีก> W | ลีก> D | ลีก> L | ลีก> GF | ลีก> GA | ลีก> Pts | ลีก> อันดับ | เอฟเอคัพ | ลีกคัพ | ลีก 3 คัพ | ผู้ยิงประตูสูงสุด> ชื่อ | ผู้ยิงประตูสูงสุด> ประตู |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 2552 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 20 | 4 | 9 | 7 | 23 | 30 | 21 | 8 | รอบแรก | – | – |  |  |
| 2553 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 30 | 7 | 7 | 16 | 31 | 54 | 28 | 12 | รอบสอง | รอบคัดเลือก | – |  |  |
| 2554 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 30 | 10 | 8 | 12 | 40 | 41 | 38 | 10 | รอบแรก | รอบคัดเลือกรอบแรก | – |  |  |
| 2555 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 34 | 14 | 9 | 11 | 42 | 33 | 51 | 6 | รอบแรก | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | – |  |  |
| 2556 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 30 | 6 | 5 | 19 | 16 | 40 | 23 | 13 | รอบแรก | รอบคัดเลือก | – |  |  |
| 2557 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 26 | 6 | 6 | 14 | 23 | 44 | 24 | 11 | – | รอบคัดเลือก | – |  |  |
| 2558 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 26 | 8 | 6 | 12 | 33 | 32 | 30 | 10 | รอบ 16 ทีมสุดท้าย | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | – |  |  |
| 2559 | ลีกภูมิภาคดิวิชั่น 2 โซนภาคเหนือ | 22 | 11 | 9 | 2 | 26 | 15 | 42 | 2 | – | รอบเพลย์ออฟ | – |  |  |
| 2560 | ไทยลีก 3 ตอนบน | 26 | 6 | 9 | 11 | 21 | 34 | 27 | 11 | – | รอบ 32 ทีมสุดท้าย | – |  โอตสึ คาซึทากะ | 6 |
| 2561 | ไทยลีก 3 ตอนบน | 26 | 6 | 9 | 11 | 24 | 32 | 27 | 11 | รอบคัดเลือก | รอบคัดเลือกรอบแรก | – |  บะดัร อะลิ | 6 |
| 2562 | ไทยลีก 3 ตอนบน | 24 | 7 | 5 | 12 | 21 | 33 | 26 | 8 | – | รอบคัดเลือกรอบสอง | – |  กวิน นวนทัด | 6 |
| 2563–64 | ไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ | 15 | 3 | 4 | 8 | 11 | 22 | 13 | 9 | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | รอบคัดเลือกรอบสอง | – |  กวิน นวนทัด | 4 |
| 2564–65 | ไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ | 22 | 4 | 7 | 7 | 11 | 18 | 35 | 9 | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | รอบเพลย์ออฟ | – |  ปุญญพัฒน์ อุทา | 5 |
| 2565–66 | ไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ | 22 | 5 | 5 | 12 | 20 | 34 | 20 | 9 | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | รอบคัดเลือกรอบสอง | – |  กองเทะโซ | 6 |
| 2566–67 | ไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ | 20 | 4 | 7 | 9 | 17 | 24 | 19 | 9 | รอบ 64 ทีมสุดท้าย | รอบเพลย์ออฟ | รอบคัดเลือกรอบสอง |  ณัฐพล เยื่อใย | 6 |
| 2567–68 | ไทยลีก 3 โซนภาคเหนือ | 4 | 2 | 0 | 2 | 4 | 7 | 6 | 4 | รอบ 32 ทีมสุดท้าย | รอบคัดเลือกรอบสอง | รอบลีก |  |  |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| แชมป์ | รองแชมป์ | อันดับที่สาม | เลื่อนชั้น | ตกชั้น |
↑  ยกเลิกการแข่งขัน