คริสตัลไวโอเลต

| --- | --- |


ชื่อ
IUPAC name Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride
ชื่ออื่น  ชื่ออื่น  Aniline violet   Basic violet 3   Baszol Violet 57L   Brilliant Violet 58   Hexamethyl-p-rosaniline chloride Methylrosanilide chloride   Methyl Violet 10B   Methyl Violet 10BNS   Pyoktanin  
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS: 548-62-9 Y 1733-13-7 (base) N
3D model (JSmol): รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference: 3580948
ChEBI: CHEBI:41688 Y
ChEMBL: ChEMBL64894 Y
เคมสไปเดอร์: 10588 Y
ดรักแบงก์: DB00406 N
ECHA InfoCard: 100.008.140 
EC Number: 208-953-6
KEGG: D01046 Y
MeSH: Gentian+violet
ผับเคม CID: 11057 แม่แบบ:PubChemCID (base)
RTECS number: BO9000000
UNII: J4Z741D6O5 Y B4JIJ2C6AT (base) N
UN number: 3077
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID5020653 
 InChI InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 YKey: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M Y InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1Key: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV 
 SMILES [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C 
คุณสมบัติ
สูตรเคมี: C25H30ClN3
มวลโมเลกุล: 407.99 g·mol−1  
จุดหลอมเหลว: 205 องศาเซลเซียส (401 องศาฟาเรนไฮต์; 478 เคลวิน)
เภสัชวิทยา
ATC code: D01AE02 (WHO) G01AX09
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms:    
Signal word: อันตราย
Hazard statements: H302, H318, H351, H410
Precautionary statements: P273, P280, P305+P351+P338, P501
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose): 1.2 g/kg (oral, mice) 1.0 g/kg (oral, rats)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa  อ้างอิงกล่องข้อมูล
Chemical compound
คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต
คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883 วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยาไดเมทิลอะนิลีนกับฟอสจีนได้มิชเลอส์คีโตน (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์ จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน ฟอสฟอริลคลอไรด์ และกรดไฮโดรคลอริก นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ลิวโคไดย์ตามสมการ
หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)
คริสตัลไวโอเลตใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0 คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้ซาฟรานินหรือคาร์บอลฟุคซินย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ลายนิ้วมือปรากฏชัดขึ้น
คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน