ทอมัสแห่งวูดสตอก ดยุกที่ 1 แห่งกลอสเตอร์
ความขัดแย้งกับพระเจ้าริชาร์ดที่ 2

ในปี ค.ศ. 1377 พระบิดาของโธมัส พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 สิ้นพระชนม์และพระองค์ถูกสืบทอดต่อโดยพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 วัย 10 พรรษา บุตรที่ยังมีชีวิตอยู่ของพี่น้องคนโตที่สุดของโธมัส เอ็ดเวิร์ด เจ้าชายแห่งเวลส์ (เจ้าชายดำ) ที่สิ้นพระชนม์ไปก่อนหน้าพระบิดา การราชาภิเษกของริชาร์ดเกิดขึ้นในวันที่ 16 กรกฎาคม ค.ศ. 1377 ที่เวสต์มินสเตอร์แอบบีย์ เพียง 11 หลังพิธีศพของพระอัยกา ความเร่งรีบนี้เป็นผลมาจากการสืบทอดต่อที่เป็นที่โต้แย้งของกษัตริย์น้อยที่บิดาไม่ได้เป็นกษัตริย์ บางคนเชื่อว่าหนึ่งในพระโอรสคนรองลงมาของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 (มีสามคนที่ยังมีชีวิตอยู่ คือ จอห์นแห่งกอนต์ ดยุคแห่งแลงคาสเตอร์, เอ็ดมันด์แห่งแลงลีย์ ดยุคแห่งยอร์ก และโธมัสแห่งวูดสตอก ดยุคแห่งกลอสเตอร์) ควรได้เป็นกษัตริย์ โธมัสกับพี่น้องที่ยังมีชีวิตอยู่อีกสองคนถูกตัดออกจากสภาที่ปกครองในช่วงที่ริชาร์ดยังอยู่ในวัยเยาว์ แต่ในฐานะพระปิตุลาของกษัตริย์ ทั้งสามยังคงครองอิทธิพลอย่างไม่เป็นทางการเหนือกิจการบริหารราชการ ระหว่างปี ค.ศ. 1377 ถึง 1380 โธมัสมีส่วนร่วมในสงครามร้อยปี ในปี ค.ศ. 1377 ด้วยพระชนมายุ 22 พรรษา โธมัสได้ติดยศอัศวินและถูกตั้งเป็นเอิร์ลแห่งบักกิงแฮม ในปี ค.ศ. 1385 พระองค์ได้รับยศดยุคแห่งโอแมล และราวช่วงเวลาเดียวกันทรงถูกตั้งเป็นดยุคแห่งกลอสเตอร์
ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1337 อังกฤษต่อสู้อยู่กับฝรั่งเศสในสงครามร้อยปี และอังกฤษเสียอาณาเขตให้ฝรั่งเศสอย่างต่อเนื่องตั้งแต่ปี ค.ศ. 1369 ริชาร์ดต้องการเจรจาสันติภาพกับฝรั่งเศส แต่ขุนนางจำนวนมากต้องการทำสงครามต่อ ในปี ค.ศ. 1386 รัฐสภาโทษที่ปรึกษาของริชาร์ดในเรื่องความล้มเหลวทางการทหารและกล่าวหาว่าพวกเขาใช้เงินที่จะนำไปใช้ในการทำสงครามในทางที่ผิด รัฐสภาให้อำนาจคณะกรรมการขุนนางที่รู้จักกันในชื่อลอร์ดผู้อุทธรณ์ยึดการบริหารจัดการราชอาณาจักรและทำหน้าที่เป็นผู้สำเร็จราชการแผ่นดินของริชาร์ด โดยดั้งเดิมแล้วลอร์ดผู้อุทธรณ์มีสามคนและโธมัสเป็นหนึ่งในนั้นร่วมกับริชาร์ด ฟิตซ์อาลัน เอิร์ลที่ 11 แห่งอารันเดล กับโธมัส เดอ บัวชอมป์ เอิร์ลที่ 12 แห่งวอริค ต่อมาเฮนรี โบลิงโบรก เอิร์ลแห่งเดอร์บี (บุตรชายของจอห์นแห่งกอนต์ ลูกพี่ลูกน้องลำดับที่ 1 ของริชาร์ดและอนาคตพระเจ้าเฮนรีที่ 4) กับโธมัส เดอ โมวเบรย์ ดยุคที่ 1 แห่งนอร์โฟล์ก กลายเป็นลอร์ดผู้อุทธรณ์เช่นกัน ริชาร์ดไม่ยอมรับอำนาจของลอร์ดผู้อุทธรณ์และเริ่มความพยายามทางทหารที่ไม่ประสบความสำเร็จในการล่มล้างอำนาจลอร์ดผู้อุทธรณ์และเจรจาสันติภาพกับฝรั่งเศส ในปี ค.ศ. 1387 ลอร์ดผู้อุทธรณ์ลงมือก่อกบฏติดอาวุธต่อพระเจ้าริชาร์ดและปราบกองทัพภายใต้โรแบร์ต์ เดอ แวร์ เอิร์ลแห่งออกซฟอร์ดที่สมรภูมิแรดคอทบริดจ์ นอกออกซฟอร์ด ลอร์ดผู้อุทธรณ์ที่มีโธมัสเป็นผู้นำควบคุมการบริหารราชการและให้ริชาร์ดเป็นหุ่นเชิดที่มีอำนาจที่แท้จริงเพียงน้อยนิด
ในปี ค.ศ. 1396 โธมัสเข้าร่วมพิธีแต่งงานครั้งที่สองของหลานชาย พระเจ้าริชาร์ดที่ 2 กับอิซาเบลลาแห่งวาลัวส์ แม้พระองค์จะไม่เห็นชอบกับการแต่งงาน พระองค์ไม่เป็นที่นิยมมากขึ้นที่ราชสำนักและเกษียณตัวไปอยู่ที่ปราสาทเพลชีย์ด้วยข้ออ้างว่าสุขภาพย่ำแย่ ริชาร์ดค่อยๆ สร้างอำนาจขึ้นมาใหม่ได้จนถึงปี ค.ศ. 1397 เมื่อพระองค์ตอกย้ำอำนาจของตนและทำลายสามบุคคลสำคัญของลอร์ดผู้อุทธรณ์ ที่ปราสาทเพลชีย์ โธมัสสมคบคิดกับคนอื่นๆ จะปลดริชาร์ดออกจากตำแหน่ง แต่พระองค์ถูกหักหลังโดยโธมัส เดอ โมวเบรย์ ดยุคที่ 1 แห่งนอร์โฟล์ก พระเจ้าริชาร์ดที่ 2 กำลังนำกองทัพไปที่ปราสาทเพลชีย์ขณะที่เขาโน้มน้าวโธมัสให้กลับไปลอนดอนพร้อมกับตน โธมัสถูกจับกุมข้อหาเป็นกบฏในระหว่างการเดินทางและถูกนำตัวไปที่คาเลส์ (ฝรั่งเศส) ที่ซึ่งพระองค์ถูกจำขังและสารภาพความผิด ทรงสิ้นพระชนม์ในวันที่ 8 กันยายน ค.ศ. 1397 ด้วยพระชนมายุ 42 พรรษาในคาเลส์ อาจจะถูกฆาตกรรมโดยกลุ่มชายที่นำโดยโธมัส เดอ โมวเบรย์ ดยุคที่ 1 แห่งนอร์โฟล์ก กับเซอร์นิโคลัส คอลฟอกซ์ ที่สันนิษฐานกันว่าทำตามคำสั่งของพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 หลังการสิ้นพระชนม์ของโธมัส คำสารภาพของพระองค์ถูกอ่านให้รัฐสภาฟังและพระองค์ถูกประกาศว่ามีความผิดในข้อหาเป็นกบฏ พระองค์ถูกเพิกถอนสิทธิ์จากการเป็นกบฏและตำแหน่งดยุคแห่งกลอสเตอร์ ทรัพย์สมบัติ และทรัพย์สินที่ดินของพระองค์ถูกยึดเป็นของหลวง ร่างที่เหลืออยู่ของโธมัสถูกนำกลับไปอังกฤษที่ซึ่งพวกมันถูกฝังในเวสต์มินสเตอร์แอบบีย์ในโบสถ์น้อยแห่งนักบุญเอ็ดมุนด์ผู้เป็นกษัตริย์และนักบุญโธมัสแห่งเคนเทอร์บรี
การฆาตกรรมโธมัสเป็นต้นเหตุของการคัดค้านอย่างรุนแรงในหมู่ขุนนางอังกฤษและเพิ่มความไม่เป็นที่นิยมของริชาร์ด ในปี ค.ศ. 1399 ลูกพี่ลูกน้องลำดับที่ 1 ของริชาร์ด เฮนรีแห่งโบลินโบรก บุตรชายคนโตของจอห์นแห่งกอนต์ ปลดริชาร์ดออกจากตำแหน่งและสืบทอดบัลลังก์ต่อเป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 4 ปฐมกษัตริย์แห่งราชวงศ์แลงคาสเตอร์ พระเจ้าริชาร์ดที่ 2 ถูกจองจำที่ปราสาทพอนเตแฟรกต์ในยอร์กเชอร์ ที่ซึ่งพระองค์สิ้นพระชนม์ราววันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1400 ไม่มีใครรู้สาเหตุที่แท้จริงของการสิ้นพระชนม์ เข้าใจกันว่าหิวตาย ในการประชุมรัฐสภาครั้งแรกของรัชสมัยของพระเจ้าเฮนรีที่ 4 การยึดทรัพย์สินที่ดินและทรัพย์สมบัติของโธมัสถูกยกเลิก ยิ่งกว่านั้นพระเจ้าเฮนรีที่ 4 ได้ย้ายร่างที่เหลืออยู่ของพระปิตุลามาที่สุสานที่ใกล้กว่า ที่แท่นบูชาของเอ็ดเวิร์ดผู้สารภาพในเวสต์มินสเตอร์แอบบีย์