เตโตรโดท็อกซิน

| --- | --- |


ชื่อ
IUPAC name Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol
ชื่ออื่น anhydrotetrodotoxin, 4-epitetrodotoxin, tetrodonic acid, TTX
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS: 4368-28-9
3D model (JSmol): รูปภาพแบบโต้ตอบ
ECHA InfoCard: 100.022.236 
ผับเคม CID: 20382
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID10881342 
 SMILES C([C@@]1([C@@H]2[C@@H]3[C@H](N=C(N[C@@] 34C([C@@H]1O[C@@]([C@H]4O)(O2)O)O)N)O)O)O 
คุณสมบัติ
สูตรเคมี: C11H17N3O8 
มวลโมเลกุล: 319.268   
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa  อ้างอิงกล่องข้อมูล
Chemical compound
เตโตรโดท็อกซิน (อังกฤษ: tetrodotoxin, ตัวย่อ: TTX) หรือเรียกสั้น ๆ ว่า เตโตรด็อก (tetrodox)  มีชื่อเรียกอื่น ๆ อีก เช่น Anhydrotetrodotoxin, 4-epitetrodoxin, Tetraodonic acid เป็นชื่อเรียกพิษที่อยู่ในตัวปลาปักเป้า
เตโตรโดท็อกซินมีสูตรเคมีว่า C11 H17 N3 O8 มีน้ำหนักโมเลกุล 319.268 โดยสกัดครั้งแรกได้จากนักวิทยาศาสตร์ชาวญี่ปุ่นชื่อ ดร.โยชิซูมิ ทาฮาระ ในปี ค.ศ. 1909 เตโตรโดท็อกซิน เป็นสารพิษชนิดที่ออกฤทธิ์ทำลายระบบประสาท โดยจะเข้าไปจับกับ fast sodium channel ของผนังหุ้มเซลล์ประสาทก่อให้เกิดการ action potential ทำให้ไม่สามารถส่งสัญญาณประสาทได้ ซึ่งส่งผลต่อเซลล์ประสาททั่วร่างกายยกเว้นเซลล์ประสาทที่หัวใจ เมื่อพิษดังกล่าวส่งผลทำลายประสาทจะทำให้เซลล์ประสาทของกล้ามเนื้อไม่สามารถส่งสัญญาณให้กล้ามเนื้อบริเวณดังกล่าวทำงานได้ กล้ามเนื้อจึงเป็นอัมพาต และเมื่อกล้ามเนื้อเป็นอัมพาตก็ส่งผลต่อกล้ามเนื้อที่เกี่ยวข้องกับระบบหายใจเป็นอัมพาตตามด้วย ทำให้ผู้ได้รับพิษหายใจไม่ออกและเสียชีวิตจากการหายใจไม่ออก
อาการกว่าพิษจะกำเริบใช้เวลาประมาณ 20 นาทีถึง 3 ชั่วโมง ในบางกรณีอาจแสดงอาการเพียงแค่ 4 นาที เท่านั้นจากการรับประทานปลาปักเป้าเข้าไป โดยจะมีอาการชาที่ปากและลิ้น มีอาการชาและชักกระตุกบริเวณใบหน้าและแขนขา ปวดศีรษะ ปวดท้อง มีอาการคลื่นไส้อาเจียน และอาจมีอาการท้องเสีย กล้ามเนื้อเป็นอัมพาต ชัก หมดสติ การเต้นของหัวใจช้าลง ความดันโลหิตต่ำ และเสียชีวิตได้ ส่วนอาการที่รุนแรงที่สุดคือ เกิดอัมพาตของกล้ามเนื้อช่วยหายใจ ทำให้ระบบหายใจล้มเหลว และเสียชีวิตในเวลา 4-6 ชั่วโมง แต่ก็มีรายงานการเสียชีวิตเร็วที่สุดหลังจากได้รับพิษไปเพียง 20 นาทีเท่านั้น
แท้จริงแล้วการสร้างพิษในปลาปักเป้ามิได้เกิดจากเซลล์ของตัวปลาเอง นักวิทยาศาสตร์สันนิษฐานว่าเกิดจากการที่ปลาปักเป้าไปกินแพลงก์ตอนบางชนิดในกลุ่มไดโนแฟลกเจลเลตที่มีพิษ หรือกินหอยหรือหนอนที่กินแพลงก์ตอนดังกล่าวเข้าไป ทำให้เกิดสารพิษสะสม หรืออาจเกิดจากแบคทีเรียที่อาศัยอยู่ในลำไส้ของปลา
เตโตรโดท็อกซิน มีความรุนแรงกว่าไซยาไนด์ถึง 1,200 เท่า และทนความร้อนได้สูงถึง 200 องศาเซลเซียส ดังนั้นจึงไม่สามารถทำลายพิษได้ด้วยการใช้ความร้อนปกติในการปรุงอาหาร และไม่มียาแก้พิษใด ๆ ต่อต้านได้
ซึ่งเตโตรโดท็อกซินนั้นอยู่ในอวัยวะทุกส่วนของปลาปักเป้า โดยที่มีปริมาณการสะสมของพิษไม่เท่ากัน ส่วนที่สะสมพิษมาก ได้แก่ รังไข่, อัณฑะ, ตับ, ผิวหนัง และลำไส้ พบน้อยในกล้ามเนื้อ  แต่แม้การรับประทานเนื้อปลาไปเพียงแค่ 1 มิลลิกรัม ก็ทำให้เสียชีวิตได้ ยิ่งโดยเฉพาะผู้มีอาการแพ้อย่างรุนแรงมีโอกาสเสียชีวิตได้สูงถึงร้อยละ 50 หากได้รับพิษเข้าไป
การที่ปลาปักเป้ามีพิษที่ร้ายแรงเช่นนี้ในร่างกายก็เพื่อป้องตัวกันจากการถูกกินจากสัตว์อื่นนั่นเอง ซึ่งพิษของปลาปักเป้านั้นไม่ได้แปรเปลี่ยนไปตามสภาพสิ่งแวดล้อมหรือฤดูกาลเช่นเดียวกับแมงดาทะเล
นอกจากนี้แล้ว ในตัวปลาปักเป้าเองยังมีพิษอีกชนิดหนึ่ง ที่มีลักษณะคล้ายเตโตรโดท็อกซิน นั่นคือ ซาซิท็อกซิน (Saxitoxin, STX) ซึ่งมักพบในปลาปักเป้าที่อยู่ในน้ำจืด
ซึ่งการปรุงปลาปักเป้าเพื่อการรับประทาน นิยมกันมากในแบบอาหารญี่ปุ่น โดยเฉพาะการทำเป็นซาซิมิหรือปลาดิบ ในประเทศญี่ปุ่น พ่อครัวที่จะแล่เนื้อปลาและปรุง ต้องขึ้นทะเบียนและได้รับใบอนุญาตจากทางการเสียก่อน ซึ่งจากการศึกษาวิจัยในประเทศญี่ปุ่น พบว่าผู้ที่ได้รับพิษจากปลาปักเป้าร้อยละ 50 เกิดจากการกินตับของปลา ร้อยละ 43 เกิดจากการกินไข่ และร้อยละ 7 เกิดจากการกินหนัง
โดยปลาปักเป้าชนิดที่มีสารพิษในตัวน้อยที่สุดหรือแทบไม่มีเลย คือ Takifugu oblongus ที่พบในน่านน้ำของแถบอินโด-แปซิฟิก แต่กระนั้นก็ยังสามารถทำให้ผู้ที่รับประทานเข้าไปเสียชีวิตอยู่ดี