การเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง
พม่าโจมตีหัวเมืองและเข้าประชิดกรุงศรีอยุธยา > การรบที่ธนบุรีและนนทบุรี

ในเดือนสิบ (สิงหาคม) พ.ศ. 2308 ทัพหน้าของมังมหานรธา ซึ่งได้พักค้างฤดูฝนอยู่ที่กาญจนบุรี ที่ดงรังหนองขาวนั้น ได้ยกทัพจำนวน 1,000 คน นำโดยเมฆราโบยกเข้าโจมตีทัพของเจ้าพระยานครศรีธรรมราชที่บางบำหรุใต้เมืองราชบุรีและที่บางกุ้ง ทัพหัวเมืองปักษ์ใต้ของเจ้าพระยานครศรีธรรมราชจึงแตกพ่ายถอยกลับมาที่ธนบุรี ทำให้เจ้าพระยานครศรีธรรมราชต้องโทษถูกเรียกตัวไปไว้ที่กรุงศรีอยุธยา พม่ายกติดตามเข้ามาถึงธนบุรีบางกอก ทัพนครราชสีมาของพระยารัตนาธิเบศร์เห็นว่าเหลือกำลังจึงไม่สู้รบถอยหนีหลับ ทัพนครราชสีมาเลิกไปทางตะวันออกกลับเมืองนครราชสีมาไปสิ้น พม่าเข้ายึดป้อมเมืองธนบุรีได้สำเร็จ สถานีการค้าของฮอลันดาและโรงเรียนสอนศาสนามิชชันนารีฝรั่งเศสที่ธนบุรีถูกพม่าเผาทำลาย พม่าตั้งมั่นอยู่ที่วัดสลักเป็นเวลาสามวัน หลังจากนั้นพม่าถอยกลับไปตั้งที่กาญจนบุรีดังเดิม ตัวมังมหานรธาเองได้ยกทัพหลวงจากเมืองทวายจำนวน 30,000 คน ออกมาจากทวายในวันขึ้นสิบค่ำเดือนสิบสอง (22 ตุลาคม) จนมาถึงกาญจนบุรี
ในเวลานั้น พ่อค้าชาวอังกฤษนายวิลเลียมโพว์นีย์ หรือ"อะลังกะปูนี" ได้ล่องเรือนำสินค้าอังกฤษได้แก่ผ้าสุหรัดจาอินเดียเข้ามาขาย แต่ไม่ประสบความสำเร็จเนื่องจากในขณะนั้นอยุธยากำลังอยู่ในภาวะสงครามจึงไม่มีผู้ใดสนใจซื้อสินค้าของนายโพว์นีย์ เจ้าพระยาพระคลังให้ล่ามขอความช่วยเหลือจากนายโพว์นีย์ ให้อยู่ช่วงป้องกันกรุงศรีอยุธยาจากการรุกรานของพม่า ซึ่งนายโพว์นีย์ยินยอมตกลงช่วยแต่ต้องขนถ่ายสินค้ามัดผ้าขึ้นบกก่อนเพื่อให้เรือเบาลง แล้วนายโพว์นีย์จึงไปทอดสมอเรือกำปั่นไว้ที่คลองบางกอกใหญ่เมืองบางกอกธนบุรี
ฝ่ายฮอลันดา"ออกหลวงสุรเสน"หรือนายอับราฮัม เวิร์นลีย์ หัวหน้าสถานีการค้าฮอลันดา เห็นว่าสถานการณ์ในอยุธยาไม่สู้ดี มีโอกาสที่พม่าจะบุกเข้ามาถึงกรุงศรีอยุธยาได้สูง บรรดาเจ้านายขุนนางและราษฎรอยุธยาต่างวางแผนหลบหนีไปยังกัมพูชาหากพม่าบุกเข้ามาถึงกรุงศรีอยุธยา นายเวิร์นลีย์จึงวางแผนเก็บรวบรวมทรัพย์สินสินค้าของฮอลันดาออกไปจากสยามอย่างเป็นความลับ แต่ประสบปัญหาเนื่องจากทางราชสำนักสยามได้มีคำสั่งให้ปิดด่านขนอนในกรุงศรีอยุธยาทุกด่าน ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2308 เรือราชทูตฮอลันดาจากเมืองปัตตาเวียเข้ามายังกรุงศรีอยุธยา มีคำสั่งให้ อับราฮัม เวิร์นลีย์ ปิดสถานีการค้าของฮอลันดาในอยุธยาออกไปอย่างเป็นความลับ นายเวิร์นลีย์ให้แรงงานขนข้าวขึ้นเรือฮอลันดา แต่หลวงโชฎึกเศรษฐีสังเกตเห็นความผิดปกติ จึงเรียกตัวล่ามฮอลันดาไปสอบสวน หลวงโชฎึกเศรษฐีจึงค้าพบว่าฮอลันดากำลังเตรียมตัวหลบหนีออกจากกรุงศรีอยุธยา อับราฮัม เวิร์นลีย์ เมื่อทราบว่าความลับถูกเปิดเผย จึงเร่งนำเรือเดินทางออกจากกรุงศรีอยุธยาในคืนนั้น วันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2308
อับราฮัม เวิร์นลีย์ และเรือฮอลันดา เดินทางถึงปากแม่น้ำเจ้าพระยาเมื่อต้นเดือนพฤศจิกายน ได้จอดเรือที่นั่นเพื่อดูท่าทีของฝ่ายสยาม และนายเวิร์นลีย์ยังเขียนจดหมายอธิบายไปยังเจ้าพระยาพระคลัง แต่ในเวลาเดียวกันนั้น เกิดเหตุการณ์เจ้าฟ้าจีดหลบหนีออกจากที่กุมขังไปเข้าเฝ้าพระเจ้าอุทุมพรขุนหลวงหาวัดในเดือนพฤศจิกายนนั้น ทางราชสำนักสยามจึงไม่มีความสนใจที่จะห้ามปราบฮอลันดา อับราฮัม เวิร์นลีย์ จึงตัดสินใจนำเรือฮอลันดาออกจากสยามไปยังเมืองปัตตาเวียในกลางเดือนพฤศจิกายน เป็นการสิ้นสุดความสัมพันธ์ระหว่างฮอลันดาและกรุงศรีอยุธยา
ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2308 ทัพพม่าของมังมหานรธาที่ดงรังหนองขาวกาญจนบุรี ได้ส่งเมฆราโบยกทัพหน้าเข้ามาโจมตีเมืองธนบุรีอีกครั้งหนึ่ง ทัพพม่าถึงเมืองธนบุรีเมื่อวันที่ 24 ธันวาคม ฝ่ายพม่าตั้งปืนใหญ่บนป้อมวิไชยเยนทร์ ฝ่ายนายโพว์นีย์ยิงปืนใหญ่ตอบโต้กับพม่า ไม่สามารถต้านทานพม่าได้จึงถอยไปอยู่ที่นนทบุรี พระยายมราชเห็นว่าสู้พม่าไม่ได้จึงถอยทัพกลับไป เหลือเพียงเรือกำปั่นของนายวิลเลียม โพว์นีย์ ตั้งอยู่เหนือเมืองนนทบุรี ฝ่ายพม่ายกจากธนบุรีมาตั้งที่นนทบุรี ตั้งค่ายที่สองฝากแม่น้ำที่ตลาดแก้ววัดเขมา ซึ่งอยู่ห่างจากกรุงศรีอยุธยามาทางทิศใต้ 60 กิโลเมตร นำไปสู่การรบที่นนทบุรี ฝ่ายอยุธยาใช้กองทัพบกและกองทัพเรือโจมตีค่ายพม่าร่วมกัน นายโพว์นีย์เห็นว่าทัพพม่ามีความเข้มแข็งมาก จึงขอพระราชทานกระสุนปืนและดินดำจากราชสำนักอยุธยาเพิ่มเติม ฝ่ายอยุธยาส่งอาวุธกระสุนปืนให้แก่นายโพว์นีย์แต่ไม่ครบตามจำนวนที่ขอไว้ และแจ้งแก่นายโพว์นีย์ว่า หากต้องการกระสุนดินดำเพิ่ม นายโพว์นีย์จะต้องให้ขนสินค้าอังกฤษไปเก็บไว้ในพระคลังสินค้า  นายโพว์นีย์จึงจำยอมต้องทำตามข้อเสนอของอยุธยา
นายวิลเลียม โพว์นีย์ บัญชาการสู้รบกับพม่าที่นนทบุรีอยู่เป็นเวลาร่วมเดือน นายโพว์นีย์นำเรือกำปั่นอังกฤษล่องลงไปโจมตีทัพพม่าที่วัดเขมานนทบุรีอย่างไม่ทันตั้งตัวในเวลากลางคืน ทัพพม่าที่นนทบุรีจึงแตกพ่ายล้มตายจำนวนมาก แต่กองกำลังพม่าได้แสร้งทำเป็นหลบหนีแตกพ่ายไปซุ่มอยู่หลังค่าย เมื่อทหารชาวสยามและอังกฤษ เข้าใจว่ายึดเมืองนนทบุรีคืนได้แล้ว จึงเดินทางโดยเรือสำปั้นเข้าไปในเมืองนนทุบรีอย่างไม่ทันระวังตัว ทหารพม่าจึงเข้าโจมตี สังหารทหารสยามและอังกฤษ ตัดศีรษะลาต้าอังกฤษเสียบไว้หน้าค่ายเมืองนนทบุรี ฝ่ายนายโพว์นีย์จึงร้องต่อเจ้าพระยาพระคลัง ขอปืนใหญ่ขนาดสิบนิ้วสิบกระบอก และกองเรือสิบลำไปสู้กับพม่า ฝ่ายราชสำนักอยุธยาส่งปืนใหญ่สิบกระบอกให้แก่นายโพว์นีย์แต่ยังไม่สามารถเกณฑ์คนเข้ามาเป็นกองเรือให้แก่นายโพว์นีย์ได้ ประกอบกับการที่ราชสำนักอยุธยาไม่ไว้วางใจที่โพว์นีย์ และทัพพม่าฝ่ายเหนือได้รุกคืบเข้ามา พร้อมกันนั้นมีชาวกรุงศรีอยุธยาลักลอบลงเรือเล็กมาเก็บผลไม้ที่สวนเมืองนนทบุรี ฝ่ายนายโพว์นีย์มีความโกรธเคืองและไม่พอใจ ที่ราชสำนักสยามไม่สามารถจัดหากำลังพลได้ตามความต้องการ จึงจับชาวสยามที่มาเก็บผลไม้นั้นขึ้นเรือ และล่องเรือออกไป ปล้นเรือจีนหลวงที่ปากน้ำเจ้าพระยาหกลำ และเดินทางออกจากสยามไปในที่สุด