รางวัลออสการ์ สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม
ผู้ที่ได้รับรางวัลและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง > ปีค.ศ. 2000–2009

2000 Benicio del Toro - Traffic (ในบทบาท Javier Rodriguez )
Jeff Bridges จากภาพยนตร์เรื่อง The Contender (ในบทบาท President Jackson Evans)
Willem Dafoe จากภาพยนตร์เรื่อง Shadow of the Vampire (ในบทบาท Max Schreck)
Albert Finney จากภาพยนตร์เรื่อง Erin Brockovich (ในบทบาท Edward L. Masry)
Joaquin Phoenix จากภาพยนตร์เรื่อง Gladiator (ในบทบาท Commodus)
2001 Jim Broadbent - Iris (ในบทบาท John Bayley )
Ethan Hawke จากภาพยนตร์เรื่อง Training Day (ในบทบาท Jake Hoyt)
Ben Kingsley จากภาพยนตร์เรื่อง Sexy Beast (ในบทบาท Don Logan)
Ian McKellen จากภาพยนตร์เรื่อง The Lord of the Rings: The Fellowship of the Ring (ในบทบาท Gandalf)
Jon Voight จากภาพยนตร์เรื่อง Ali (ในบทบาท Howard Cosell)
2002 Chris Cooper - Adaptation. (ในบทบาท John Laroche )
Ed Harris จากภาพยนตร์เรื่อง The Hours (ในบทบาท Richard Brown)
Paul Newman จากภาพยนตร์เรื่อง Road to Perdition (ในบทบาท John Rooney)
John C. Reilly จากภาพยนตร์เรื่อง Chicago (ในบทบาท Amos Hart)
Christopher Walken จากภาพยนตร์เรื่อง Catch Me If You Can (ในบทบาท Frank Abagnale, Sr.)
2003 Tim Robbins - Mystic River (ในบทบาท Dave Boyle )
Alec Baldwin จากภาพยนตร์เรื่อง The Cooler (ในบทบาท Shelly Kaplow)
Benicio del Toro จากภาพยนตร์เรื่อง 21 Grams (ในบทบาท Jack Jordan)
Djimon Hounsou จากภาพยนตร์เรื่อง In America (ในบทบาท Mateo)
Ken Watanabe จากภาพยนตร์เรื่อง The Last Samurai (ในบทบาท Katsumoto)
2004 Morgan Freeman - Million Dollar Baby (ในบทบาท Eddie "Scrap-Iron" Dupris )
Alan Alda จากภาพยนตร์เรื่อง The Aviator (ในบทบาท Senator Owen Brewster)
Thomas Haden Church จากภาพยนตร์เรื่อง Sideways (ในบทบาท Jack)
Jamie Foxx จากภาพยนตร์เรื่อง Collateral (ในบทบาท Max Durocher)
Clive Owen จากภาพยนตร์เรื่อง Closer (ในบทบาท Larry Gray)
2005 George Clooney - Syriana (ในบทบาท Bob Barnes )
Matt Dillon จากภาพยนตร์เรื่อง Crash (ในบทบาท Sergeant John Ryan)
Paul Giamatti จากภาพยนตร์เรื่อง Cinderella Man (ในบทบาท Joe Gould)
Jake Gyllenhaal จากภาพยนตร์เรื่อง Brokeback Mountain (ในบทบาท Jack Twist)
William Hurt จากภาพยนตร์เรื่อง A History of Violence (ในบทบาท Richie Cusack)
2006 Alan Arkin - Little Miss Sunshine (ในบทบาท Edwin Hoover )
Jackie Earle Haley จากภาพยนตร์เรื่อง Little Children (ในบทบาท Ronald James McGorvey)
Djimon Hounsou จากภาพยนตร์เรื่อง Blood Diamond (ในบทบาท Solomon Vandy)
Eddie Murphy จากภาพยนตร์เรื่อง Dreamgirls (ในบทบาท James "Thunder" Early)
Mark Wahlberg จากภาพยนตร์เรื่อง The Departed (ในบทบาท Sgt. Sean Dignam)
2007 Javier Bardem - No Country for Old Men (ในบทบาท Anton Chigurh )
Casey Affleck จากภาพยนตร์เรื่อง The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford (ในบทบาท Robert Ford)
Philip Seymour Hoffman จากภาพยนตร์เรื่อง Charlie Wilson's War (ในบทบาท Gust Avrakotos)
Hal Holbrook จากภาพยนตร์เรื่อง Into the Wild (ในบทบาท Ron Franz)
Tom Wilkinson จากภาพยนตร์เรื่อง Michael Clayton (ในบทบาท Arthur Edens)
2008 Heath Ledger - The Dark Knight (ในบทบาท The Joker) (ได้รางวัลหลังมรณกรรม)
Josh Brolin – Milk (ในบทบาท Dan White)
Robert Downey, Jr. – Tropic Thunder (ในบทบาท Kirk Lazarus)
Philip Seymour Hoffman – Doubt (ในบทบาท Father Brendan Flynn)
Michael Shannon – Revolutionary Road (ในบทบาท John Givings)
2009 Christoph Waltz – Inglourious Basterds (ในบทบาท Col. Hans Landa )
Matt Damon – Invictus ในบทบาท François Pienaar
Woody Harrelson – The Messenger ในบทบาท Capt. Tony Stone
Christopher Plummer – The Last Station ในบทบาท Leo Tolstoy
Stanley Tucci – The Lovely Bones ในบทบาท George Harvey