บรอมอไทมอลบลู

| --- | --- |


ชื่อ
Preferred IUPAC name 3,3-Bis[3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS: 76-59-5 Y
3D model (JSmol): รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI: CHEBI:86155 N
ChEMBL: ChEMBL3392578
เคมสไปเดอร์: 6208 Y
ECHA InfoCard: 100.000.884 
EC Number: 200-971-2
ผับเคม CID: 6450
UNII: VGU4LM0H96 Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID3058799 
 InChI InChI=1S/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3 YKey: NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3Key: NUHCTOLBWMJMLX-UHFFFAOYAD 
 SMILES Brc1c(O)c(cc(c1C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(c(O)c(Br)c4C)C(C)C)C(C)C 
คุณสมบัติ
สูตรเคมี: C27H28Br2O5S
มวลโมเลกุล: 624.38 g·mol−1  
ความหนาแน่น: 1.25 g/cm3
จุดหลอมเหลว: 202 องศาเซลเซียส (396 องศาฟาเรนไฮต์; 475 เคลวิน)
ละลายในน้ำ: ละลายได้บ้างในน้ำ
pKa: 7.0
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms: 
Signal word: เตือน
Hazard statements: H302, H315, H319
Precautionary statements: P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501
NFPA 704 (fire diamond):   2 1 0
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS): ThermoFisher Scientific
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa  อ้างอิงกล่องข้อมูล
Chemical compound
บรอมอไทมอลบลู หรือ โบรโมไทมอลบลู (อังกฤษ: bromothymol blue) เป็นตัวบ่งชี้พีเอชที่ใช้ในการวัดระดับ pH ของสารที่มีความใกล้เคียงกับความเป็นกลาง (pH 7) และใช้ทั่วไปในการตรวจหากรดคาร์บอนิกในของเหลว บรอมอไทมอลบลูในสถานะของแข็งมีลักษณะเป็นผงผลึกสีชมพู–น้ำตาลอ่อน ไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C27H28Br2O5S มีความหนาแน่น 1.25 g/cm3 และจุดหลอมเหลวที่ 202 °C
บรอมอไทมอลบลูสามารถสังเคราะห์ได้จากการเติมโบรมีนในไทมอลบลูในสารละลายกรดแกลเชียลแอซีติก บรอมอไทมอลบลูละลายในน้ำ อีเทอร์ และสารละลายเอเควียสของแอลคาไลน์ ละลายได้น้อยในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน ไซลีน และไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์ บรอมอไทมอลบลูมีความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงเป็นเวลานานจึงจะลุกติดไฟ และเป็นสารก่อระคายเคือง
บรอมอไทมอลบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งของยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ เมื่ออยู่ในรูปสารละลายเป็นกลางจะมีสีเขียว บรอมอไทมอลบลูปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH 6 และจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH สูงกว่า 7.6 บรอมอไทมอลบลูใช้ในการศึกษาการสังเคราะห์แสงหรือการหายใจ เพราะจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อมีคาร์บอนไดออกไซด์ซึ่งมีฤทธิ์เป็นกรด วิธีทดสอบอย่างง่ายคือหายใจออกในหลอดที่มีสารละลายเป็นกลางของบรอมอไทมอลบลู เมื่อคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารละลายจะก่อให้เกิดกรดคาร์บอนิก และสีของสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเหลือง
สาเหตุหนึ่งที่ทำให้บรอมอไทมอลบลูเกิดความเปลี่ยนแปลงเป็นสีเหลือง–น้ำเงิน เกิดจากการรับโปรตอนและเสียโปรตอนในโครงสร้าง กล่าวคือเมื่อบรอมอไทมอลบลูทำปฏิกิริยากับกรดจะได้รับโปรตอนเพิ่ม ทำให้มีค่าความดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 427 nm จึงปรากฏเป็นสีเหลือง ขณะที่เมื่อทดสอบกับสารละลายเบส บรอมอไทมอลบลูจะเสียโปรตอนทำให้มีค่าดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 602 nm และปรากฏเป็นสีน้ำเงิน ส่วนการเปลี่ยนแปลงของสีในช่วง pH 6–7.6 เกิดจากโครงสร้างแบบคอนจูเกตของบรอมอไทมอลบลูที่มีหนึ่งหมู่ดึงอิเล็กตรอน (อะตอมโบรมีน) และสองหมู่ให้อิเล็กตรอน (หมู่แทนที่แอลคิล)
นอกจากใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช มีการใช้บรอมอไทมอลบลูในการตรวจหาการแตกของถุงน้ำคร่ำก่อนกำหนด โดยน้ำคร่ำจะมีค่า pH มากกว่า 7.2 และจะทำให้บรอมอไทมอลบลูเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ขณะที่ค่า pH ทั่วไปในช่องคลอดจะเป็นกรด หากทดสอบด้วยบรอมอไทมอลบลูแล้วเป็นสีน้ำเงินแสดงว่าภายในช่องคลอดอาจมีน้ำคร่ำอยู่ อย่างไรก็ตามการทดสอบด้วยวิธีนี้อาจให้ผลบวกปลอมเนื่องจากอาจเกิดจากภาวะอื่น เช่น มีเลือดหรือน้ำอสุจิในช่องคลอด หรือเกิดโรคช่องคลอดอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย