เยือร์เกิน คล็อพ
อาชีพผู้จัดการทีม > ลิเวอร์พูล > 2020–2022: คว้าแชมป์ครบทุกรายการในอังกฤษ

ในฤดูกาล 2020–21 สโมสรพบความยากลำบากอย่างเห็นได้ชัดและมีผลงานตกลงไป รวมถึงแพ้ต่อแอสตันวิลลาขาดลอยถึง 2–7 เป็นครั้งแรกที่พวกเขาเสียถึง 7 ประตูนับตั้งแต่ ค.ศ. 1963 ลิเวอร์พูลยังต้องสูญเสียกองหลังคนสำคัญอย่างฟัน ไดก์ ที่ได้รับบาดเจ็บพักทั้งฤดูกาลในนัดที่เสมอเอฟเวอร์ตัน และพวกเขาเอาชนะอตาลันตาในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก 5–0 ในวันที่ 22 พฤษภาคม ค.ศ. 2020 คล็อพทำลายสถิติในการพาลิเวอร์พูลไม่แพ้ในบ้านติดต่อกัน 64 นัด ทำลายสถิติเดิมของบ็อบ เพสลีย์ ระหว่างปี 1978 ถึง 1981 ถัดมา ในเดือนธันวาคม คล็อพชนะรางวัลผู้ฝึกสอนยอดเยี่ยมประจำปีของฟีฟ่าสองสมัยติดต่อกัน จากผลงานพาทีมชนะเลิศฟุตบอลลีกสูงสุดในรอบ 30 ปี ตามด้วยรางวัลผู้ฝึกสอนยอดเยี่ยมจากบีบีซี ทว่าลิเวอร์พูลยังมีผลงานไม่ดีในช่วงต้นปี 2021 โดยปราศจากผู้เล่นกองหลังตัวหลักถึงสามคนจนถึงช่วงท้ายฤดูกาล พวกเขาตกลงไปอยู่อันดับ 8 ในเดือนมีนาคม และแม้จะกลับมาทำผลงานดีขึ้นโดยไม่แพ้ทีมใดในช่วง 10 นัดสุดท้าย แต่ทำได้เพียงจบอันดับสาม ในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 2021 ลิเวอร์พูลบุกไปชนะแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดได้ถึงโอลด์แทรฟฟอร์ดเป็นครั้งแรกในยุคของคล็อพด้วยผลประตู 4–2 ทั้งนี้ การปราศจากกองหลังคนสำคัญ ทำให้คล็อพต้องดันผู้เล่นสำรองอย่างนาธาเนียล ฟิลลิปส์ และ รีส วิลเลียมส์ ลงเล่นในช่วงท้ายฤดูกาลซึ่งทั้งคู่ไม่เคยลงเล่นในพรีเมียร์ลีกมาก่อน จากผลงานชนะ 5 นัดในเดือนพฤษภาคม ทำให้คล็อพได้รางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนเป็นครั้งที่ 9  ลิเวอร์พูลไม่ประสบความสำเร็จในฟุตบอลถ้วยทุกรายการ โดยแพ้แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในเอฟเอคัพ 2–3 และแพ้อาร์เซนอลในการดวลจุดโทษอีเอฟแอลคัพ รวมทั้งแพ้เรอัลมาดริดในรอบก่อนรองชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกด้วยผลรวมสองนัด 1–3
ลิเวอร์พูลฤดูกาล 2021–22 พวกเขาเริ่มต้นด้วยการชนะ 5 นัดและเสมอ 3 นัดใน 8 นัดแรก ต่อมาในวันที่ 24 ตุลาคม ค.ศ. 2021 ลิเวอร์พูลบุกไปเอาชนะยูไนเต็ด 5–0 เป็นชัยชนะนัดที่ 200 จากจำนวน 331 นัดในการคุมทีมลิเวอร์พูล ทำให้คล็อพเป็นผู้จัดการทีมคนแรกของสโมสรที่ทำสถิตินี้ได้เร็วที่สุด และในวันที่ 1 ธันวาคม ค.ศ. 2021 หลังจากชนะเอฟเวอร์ตัน 4–1 ลิเวอร์พูลกลายเป็นทีมแรกของอังกฤษที่ทำอย่างน้อยสองประตูในการแข่งขัน 18 นัดติดต่อกันรวมทุกรายการ ถัดมา ลิเวอร์พูลบุกไปชนะเอซี มิลาน 2–1 ทำสถิติเป็นทีมแรกของอังกฤษที่ชนะครบทั้ง 6 นัดในรอบแบ่งกลุ่มยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ต่อมา ในวันที่ 16 ธันวาคม ค.ศ. 2021 คล็อพกลายเป็นผู้จัดการทีมที่ชนะครบ 150 นัดในลีกได้เร็วที่สุดในประวัติศาสตร์ หลังจากเปิดบ้านชนะนิวคาสเซิล 3–1 และเป็นการชนะในฟุตบอลลีกสูงสุดครบ 2,000 นัดของสโมสร
ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 2022 คล็อพพาทีมชนะเลิศฟุตบอลถ้วยในประเทศได้เป็นครั้งแรกในรอบหกปี เอาชนะจุดโทษเชลซีในอีเอฟแอลคัพ 2022 นัดชิงชนะเลิศหลังเสมอกัน 0–0 ทำสถิติคว้าแชมป์สมัยที่ 9 และถือเป็นครั้งแรกตั้งแต่ ค.ศ. 2012 หลังจากชอน ไดช์ ถูกปลดจากการเป็นผู้จัดการทีมเบิร์นลีย์ วันที่ 15 เมษายน ส่งผลให้คล็อพเป็นผู้จัดการทีมปัจจุบันที่คุมทีมในพรีเมียร์ลีกยาวนานที่สุด เขาขยายสัญญากับสโมสรออกไปอีกสองปีจนสิ้นสุดในปี 2026 ลิเวอร์พูลคว้าแชมป์รายการที่สองจากการเอาชนะจุดโทษเชลซีอีกครั้งในเอฟเอคัพ รอบชิงชนะเลิศ 2022 และทั้งสองทีมเสมอกัน 0–0 เช่นเดียวกับรอบชิงชนะเลิศอีเอฟแอลคัพ ส่งผลให้คล็อพเป็นผู้จัดการทีมชาวเยอรมันคนแรกที่คว้าแชมป์เอฟเอคัพ ในฤดูกาลนี้ลิเวอร์พูลมีลุ้นแชมป์ถึง 4 รายการ แต่พวกเขาพลาดในพรีเมียร์ลีกด้วยการมีคะแนนน้อยกว่าแมนเชสเตอร์ซิตีเพียงคะแนนเดียว นับเป็นครั้งที่สองที่ทีมของคล็อพพลาดแชมป์โดยมีแต้มน้อยกว่าซิตีที่คุมทีมโดยกวาร์ดิออลาหนึ่งคะแนน และลิเวอร์พูลแพ้เรอัลมาดริด 0–1 ในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก นัดชิงชนะเลิศ