แอนน์แห่งกลอสเตอร์ เคาน์เตสแห่งสตาฟฟอร์ด
การสมรสครั้งแรกและครั้งที่สอง

พิธีสมรสครั้งแรกของแอนน์ถูกจัดขึ้นที่ปราสาทเพลชีในช่วงเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1391 ขณะมีอายุได้ 8 หรือ 9 ปี แอนน์ถูกจับสมรสกับธอมัส สตาฟฟอร์ด เอิร์ลที่ 3 แห่งสตาฟฟอร์ดซึ่งแก่กว่าเธอ 15 ปี ธอมัสถึงแก่กรรมใน ค.ศ. 1392 ก่อนที่การสมรสจะถูกทำให้สมบูรณ์ ตั้งแต่ก่อนธอมัสตายได้มีการเตรียมการไว้แล้วว่าจะให้แอนน์สมรสใหม่กับวิลเลียมหรือเอ็ดมันด์ น้องชายคนใดคนหนึ่งของธอมัสซึ่งทั้งคู่ต่างอยู่ในการอุปถัมป์ของบิดาของแอนน์ แต่ต่อมาวิลเลียมที่เป็นคนพี่ได้ถึงแก่กรรมใน ค.ศ. 1395 ด้วยอายุ 19 ปี แอนน์จึงสมรสกับเอ็ดมันด์ที่ขึ้นเป็นเอิร์ลที่ 5 แห่งสตาฟฟอร์ด ทั้งคู่มีบุตรด้วยกัน คือ
ฮัมฟรีย์ สตาฟฟอร์ด ดยุคที่ 1 แห่งบักกิงแฮม (เกิด ค.ศ. 1402) สมรสกับแอนน์ ลูกพี่ลูกน้องซึ่งเป็นบุตรสาวของราล์ฟ เนวิลล์ เอิร์ลที่ 1 แห่งเวสต์มอร์แลนด์กับโจน โบฟอร์ท เคาน์เตสแห่งเวสต์มอร์แลนด์ ธิดาของจอห์นแห่งกอนท์ ดยุคที่ 1 แห่งแลงคัสเตอร์ เมื่อสงครามดอกกุหลาบอุบัติขึ้นเขาอยู่ฝ่ายที่ภักดีต่อพระเจ้าเฮนรีที่ 6  และถูกสังหารในยุทธการที่นอร์แธมป์ตัน (ค.ศ. 1460) ฮัมฟรีย์เป็นบิดาของเฮนรี สตาฟฟอร์ดที่ต่อมาสมรสกับมาร์กาเร็ต โบฟอร์ท มารดาของพระเจ้าเฮนรีที่ 7
แอนน์ สตาฟฟอร์ด เคาน์เตสแห่งมาร์ช (เกิด ค.ศ. 1408) สมรสครั้งแรกกับเอ็ดมันด์ มอร์ติเมอร์ เอิร์ลที่ 5 แห่งมาร์ชซึ่งเป็นเหลนของไลโอเนลแห่งแอนท์เวิร์ป ดยุคที่ 1 แห่งแคลเรนซ์ และสมรสครั้งที่สองกับจอห์น ฮอลแลนด์ ดยุคที่ 3 แห่งเอ็กซิเตอร์ซึ่งเป็นหลานของจอห์นแห่งกอนท์ ดยุคที่ 1 แห่งแลงคัสเตอร์ ทั้งเอ็ดมันด์และจอห์นต่างเป็นลูกพี่ลูกน้องของเธอ
ฟิลิปปา เสียชีวิตตั้งแต่อายุยังน้อย
หลังสมรสได้หนึ่งปี แอนน์ต้องเผชิญกับโศกนาฏกรรมครั้งใหม่เมื่อบิดาของเธอถูกกษัตริย์จับกุมตัวขณะกลับมารักษาตัวจากอาการป่วยที่ปราสาทเพรชีในเอสเซ็กซ์ซึ่งเป็นที่พักอาศัยของครอบครัว ธอมัสถูกย้ายตัวไปคุมขังที่กาแลเพื่อรอการไต่สวนคดี โดยมีเอิร์ลแห่งนอร์ติงแฮมเป็นผู้ดูแล ข่าวการสิ้นพระชนม์ของธอมัสถูกรายงานในเดือนกันยายนของปีนั้น การไต่สวนคดีในเวลาต่อมาให้ข้อสรุปว่าธอมัส ดยุคแห่งกลอสเตอร์ถูกฆาตกรรม ซึ่งคาดว่าน่าจะเกิดเหตุขึ้นในคืนวันที่ 8 กันยายน โดยถูกกดหน้าจนขาดอากาศหายใจตาย
มีการประกาศว่าดยุคเป็นกบฏ ดินแดนกับทรัพย์สินที่ดินของเขาจึงถูกยึดเข้าราชบัลลังก์ ฮัมฟรีย์ พี่ชายคนเดียวของแอนน์ตกอยู่ในการอุปถัมภ์ของพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 และอยู่กับกษัตริย์ในไอร์แลนด์ในช่วงที่เฮนรี โบลิงโบรกบุกอังกฤษจนได้ขึ้นครองราชย์เป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 4 ในอีกสองปีต่อมา กษัตริย์คนใหม่สั่งให้นำตัวฮัมฟรีย์กลับมาอังกฤษ แต่เขาเสียชีวิตระหว่างเดินทางกลับบ้านเกิดในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1399 ด้วยอายุ 18 ปี
ชีวิตของแอนน์ประสบกับความสูญเสียอีกสองครั้งเมื่อเอเลนอร์ เดอ โบฮัน มารดาของแอนน์ถึงแก่กรรมในวันที่ 3 ตุลาคม ค.ศ. 1399 นักพงศาวดารวอลซิงแฮมกล่าวว่าเธอเสียชีวิตจากการตรอมใจหลังสูญเสียสามีและลูกชายคนเดียว โจน น้องสาวที่ยังไม่ได้สมรสของแอนน์ถึงแก่กรรมในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1400 ส่วนอิซาเบล พี่น้องคนเดียวที่เหลือได้บวชเป็นชีในวันครบรอบวันเกิดปีที่ 16 ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1402 แอนน์กลายเป็นทายาทหญิงผู้ยิ่งใหญ่ที่สุดคนหนึ่งในราชอาณาจักร ตั้งแต่ ค.ศ. 1399 เป็นต้นมาเธอได้กลายเป็นเคาน์เตสแห่งบักกิงแฮม เฮริฟอร์ด และนอร์แธมตัน และได้รับแต่งตั้งเป็นเลดีแห่งการ์เตอร์ใน ค.ศ. 1405
แอนน์เป็นม่ายครั้งที่สองในวันที่ 21 กรกฎาคม ค.ศ. 1403 เมื่อเอ็ดมันด์ถูกสังหารระหว่างต่อสู้ให้กษัตริย์ในยุทธการที่ชรูว์ส์บี แอนน์ที่พึ่งอายุ 20 ปีถูกทิ้งให้อยู่กับลูกน้อยสองคนและเบี้ยหวัดสำหรับภรรยาม่ายเป็นจำนวนเงิน 1,500 ปอนด์ต่อปี ทว่าทรัพย์สินที่ดินที่เธอได้เป็นมรดกจากสามีครอบคลุมพื้นที่ของรัฐชายแดนเวลส์ซึ่งเป็นจุดยุทธศาสตร์สำคัญ