ดอกซีไซคลีน

| --- | --- |


ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง: /ˌdɒksiˈsaɪklin/ dox-i-sye-kleen 
ชื่อทางการค้า: Vibramycin, Doryx, Doxyhexal, Doxylin และอื่นๆ
AHFS/Drugs.com: Doxycycline
MedlinePlus: a682063
ข้อมูลทะเบียนยา:  TH Ya&You: Doxycycline  US FDA: Doxycycline 
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์:  AU: D   US: D (มีความเสี่ยง)   
ช่องทางการรับยา: รับประทาน, ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ
รหัส ATC: J01AA02 (WHO) A01AB22
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย:  AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา)   UK: POM (Prescription only)   US: ℞-only  
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล: 100%
การจับกับโปรตีน: 90%
การเปลี่ยนแปลงยา: Liver
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ: 15–25 ชั่วโมง
การขับออก: ปัสสาวะ (40%)
ตัวบ่งชี้
 ชื่อตามระบบ IUPAC (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS) -4- (Dimethylamino) -3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide 
เลขทะเบียน CAS: 564-25-0 Y
PubChem CID: 11256
DrugBank: DB00254 Y
ChemSpider: 10482106 Y
UNII: 334895S862
KEGG: D07876 Y
ChEBI: CHEBI:50845 Y
ChEMBL: CHEMBL1433 Y
ECHA InfoCard: 100.008.429 
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร: C22H24N2O8
มวลต่อโมล: 444.43 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol): Interactive image
 SMILES CN (C) [C@@H]3C (\O) =C (\C (N) =O) C (=O) [C@@]4 (O) C (/O) =C2/C (=O) c1c (cccc1O) [C@H](C) [C@H]2[C@H](O) [C@@H]34 
 InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9 (25) 11 (8) 16 (26) 12-10 (7) 17 (27) 14-15 (24 (2) 3) 18 (28) 13 (21 (23) 31) 20 (30) 22 (14,32) 19 (12) 29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3, (H2,23,31) ;1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 Y Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N Y 
  7Y (what is this?)  (verify)
 สารานุกรมเภสัชกรรม
ดอกซีไซคลีน (อังกฤษ: Doxycycline) เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งที่มีข้อบ่งใช้สำหรับรักษาโรคติดเชื้อหลายชนิดที่มีสาเหตุมาจากแบคทีเรียและโปรโตซัว ยานี้มีประโยชน์เป็นอย่างมากในการรักษาโรคปอดอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย, สิว, การติดเชื้อคลามัยเดีย, ระยะเริ่มต้นของโรคไลม์, อหิวาตกโรค และซิฟิลิส นอกจากนี้ยังมีการใช้ดอกซีไซคลีนในการรักษามาลาเรีย ซึ่งเป็นโรคที่เกิดจากการติดเชื้อจำพวกโปรโตซัว โดยให้ยานี้ร่วมกับควินิน และอาจใช้ดอกซีไซคลีนเพื่อเป็นการป้องกันมาลาเรียสำหรับผู้ที่มีความจำเป็นต้องเดินทางเข้าพื้นที่ที่มีการระบาดของโรคได้ ดอกซีไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะอีกชนิดหนึ่งที่มีการใช้อย่างแพร่หลายเนื่องจากมีราคาถูกและสามารถบริหารยาโดยการรับประทานได้ ในรายที่มีอาการของโรครุนแรงอาจจำเป็นต้องได้รับการบริหารยาโดยการฉีดเข้าหลอดเลือดดำ
ดอกซีไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะอีกชนิดหนึ่งที่มีขอบเขตการออกฤทธิ์กว้าง (Broad-spectrum antibiotic) โดยยานี้จะฆ่าแบคทีเรียและโปรโตซัวที่ไวต่อยานี้ด้วยการยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีนที่จำเป็นต่อการดำรงชีวิตและการขยายพันธุ์ของเซลล์ ทำให้เซลล์จุลชีพเป้าหมายตายไปในที่สุด อย่างไรก็ตาม การใช้ดอกซีไซคลีนในการรักษานี้อาจก่อให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์ขึ้นได้เช่นเดียวกันกับยาชนิดอื่น ๆ โดยอาการไม่พึงประสงค์ที่เกิดขึ้นได้บ่อยจากการใช้ยานี้ ได้แก่ ท้องเสีย, คลื่นไส้, อาเจียน, ผื่นแดง, และผิวไวต่อแสงมากขึ้น ทำให้มีความเสี่ยงที่จะเกิดผิวไหม้จากแสงแดด (sunburn) เพิ่มขึ้น นอกจากนี้ การใช้ดอกซีไซคลีนในหญิงตั้งครรภ์หรือในเด็กอาจทำให้เกิดการเปลี่ยนสีของฟันทารกหรือเด็กเป็นสีเทาหรือน้ำตาลอย่างถาวรได้ ส่วนการใช้ยานี้ในหญิงที่กำลังให้นมบุตรนั้นค่อนข้างมีความปลอดภัย เนื่องจากดอกซีไซคลีนถูกขับออกทางน้ำนมได้น้อยมาก
ดอกซีไซคลีนได้รับการจดสิทธิบัตรในปี ค.ศ. 1957 และมีการผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1967 และถูกจัดว่าเป็นหนึ่งในยาสำคัญของรายการยาที่จำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีประสิทธิภาพและความปลอดภัยสูงและมีความสำคัญเป็นลำดับแรกของระบบสุขภาพพื้นฐานของประชาชนในประเทศต่าง ๆ ในปัจจุบัน มีการผลิตดอกซีไซคลีนออกสู่ท้องตลาดยาเป็นจำนวนมากด้วยชื่อการค้าที่แตกต่างกันออกไป ทั่วไปแล้วมักมีราคาที่ค่อนข้างถูก โดยราคาสำหรับการขายส่งในประเทศกำลังพัฒนามีมูลค่าประมาณ 0.01 ถึง 0.04 ดอลลาร์สหรัฐต่อแคปซูล สำหรับในสหรัฐอเมริกา ราคาเฉพาะค่ายาสำหรับการรักษาด้วยดอกซีไซคลีนเป็นระยะเวลา 10 วันนั้นมีค่าประมาณ 14 ดอลลาร์สหรัฐ อย่างไรก็ตาม จากข้อมูลเมื่อปี ค.ศ. 2014 พบว่ามีบางแหล่งที่มีการขายดอกซีไซคลีนเป็นราคาสูงมากถึง  3.00–10.00 ดอลลาร์สหรัฐต่อแคปซูล