สโมสรฟุตบอลแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในฤดูกาล 1988–89
เหตุการณ์ประจำฤดูกาล

ก่อนที่ฤดูกาลจะเริ่มต้น พอล แกสคอยน์ ปฏิเสธการเข้าร่วมทีมแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดโดยย้ายจากนิวคาสเซิลยูไนเต็ดไปร่วมทีมทอตนัมฮอตสเปอร์ด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ และยังพยายามคว้าตัวโรนัลด์ กุมัน สวีปเปอร์ของเปเอสเฟ ไอนด์โฮเฟิน ผู้ช่วยให้ทีมชาติเนเธอร์แลนด์คว้าแชมป์ยูโร 1988 และเปเอสเฟคว้าแชมป์ยูโรเปียนคัพ
นอร์มัน ไวต์ไซด์ และพอล แมคกรัธ ถูกขึ้นบัญชีขายเมื่อจบฤดูกาลที่แล้ว แต่ไม่มีสโมสรใดสนใจ อเล็กซ์ เฟอร์กูสันเซ็นสัญญาคว้าตัวมาร์ก ฮิวส์จากบาร์เซโลนาด้วยราคา 1.2 ล้านปอนด์ และซื้อจิม เลห์ตันจากแอเบอร์ดีนมาเป็นผู้รักษาประตูมือหนึ่งของสโมสรต่อจากคริส เทิร์นเนอร์ที่ย้ายไปเชฟฟีลด์เวนส์เดย์ กอร์ดอน สตรักคันเตรียมย้ายซบล็องส์ด้วยค่าตัว 100,000 ปอนด์ แต่ข้อตกลงล้มเหลว
เมื่อวันที่ 24 กันยายน 1988 เฟอร์กูสันให้โอกาสกับลี ชาร์ป ปีกดาวรุ่งวัย 17 ปี ที่ซื้อตัวมาจากทอร์คีย์ ยูไนเต็ด และมาร์ก โรบินส์ กองหน้าวัย 19 ปี ที่ดันขึ้นมาจากทีมเยาวชนให้ลงประเดิมสนามในนัดที่ยูไนเต็ดเปิดบ้านชนะเวสต์แฮมยูไนเต็ด 2–0 ในศึกดิวิชัน 1 ทำให้ยูไนเต็ดครองอันดับที่ 5 ของตารางโดยมีแต้มเท่ากับเซาแทมป์ตัน ตามหลังแชมป์เก่าอย่างลิเวอร์พูลและมิลวอลล์ที่เพิ่งเลื่อนชั้นเพียงแต้มเดียว และตามหลังจ่าฝูงของตารางอย่างนอริชซิตี 3 แต้ม อย่างไรก็ตามการไม่ชนะ 9 นัดติดต่อกันในลีก (เสมอ 8 แพ้ 1) ระหว่างวันที่ 1 ตุลาคมถึง 27 พฤศจิกายน 1988 ทำให้พวกเขาหล่นไปอยู่อันดับที่ 11 ของตาราง การไร้ชัยชนะในลีกจบลงในวันที่ 3 ธันวาคมด้วยการชนะ 3–0 เหนือชาร์ลตันแอธเลติก จากประตูของ ราล์ฟ มิลน์, ไบรอัน แมคแคลร์ และสตีฟ บรูซ ส่งผลให้พวกเขาขยับขึ้นไปอยู่อันดับที่ 9 ของตาราง
ขณะที่ยูไนเต็ดยังอยู่ในช่วงที่ไร้ชัยชนะ พวกเขาตัดสินใจขายปีเตอร์ ดาเวนพอร์ต กองหน้าตัวเก่งให้กับมิดเดิลส์เบรอด้วยราคา 700,000 ปอนด์ พวกเขายังล้มเหลวในฟุตบอลลีกคัพเมื่อพวกเขาแพ้ 1–2 ด้วยน้ำมือของวิมเบิลดันที่ Plough Lane ในรอบที่ 3 ไบรอัน แมคแคลร์ ยิงประตูเดียวของพวกเขาในนัดนี้ ขณะที่ทั้งสองประตูของวิมเบิลดันยิงโดยเทอร์รี กิบสัน อดีตกองหน้าของยูไนเต็ด
อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน ยังคงสร้างทีมเพื่ออนาคตต่อไปโดยคว้าตัว พอล ดาลตัน กองกลางวัย 21 ปี จากแบรนดอน ยูไนเต็ด ทีมนอกลีกด้วยค่าตัว 20,000 ปอนด์ เขายังเซ็นสัญญาคว้าตัวยูลีอาโน มาโยรานา ปีกวัย 22 ปีจาก ฮิสตัน ซึ่งเป็นทีมนอกลีกด้วยราคา 30,000 ปอนด์
5 วันก่อนวันคริสต์มาส จีน บัสบี คู่ชีวิตของเซอร์แมตต์ บัสบี อดีตผู้จัดการทีมระดับตำนานของยูไนเต็ด เสียชีวิตหลังป่วยมาอย่างยาวนานในวัย 80 ปี
การแข่งขันสุดระทึกกับลิเวอร์พูลที่โอลด์แทรฟฟอร์ด ในวันปีใหม่ รัสเซล เบียร์ดสมอร์ กองกลางดาวรุ่งวัย 19 ปี ยิงประตูแรกของเขากับสโมสรและพาพวกเขาขึ้นไปอยู่อันดับ 6 ของตาราง ขณะที่ลิเวอร์พูลอยู่อันดับ 5 อาร์เซนอล และนอริชซิตีอยู่อันดับหัวตาราง
ไม่นานหลังแมตช์นี้ มีรายงานว่าแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดเป็นหนึ่งในสโมสรที่สนใจเซ็นสัญญากับนีล เว็บบ์ กองกลางทีมชาติอังกฤษของนอตทิงแฮมฟอเรสต์ ซึ่งบอกโดยไบรอัน คลัฟว่าเขาสามารถย้ายออกจากซิตีกราวด์ได้ในราคาประมาณ 1.5 ล้านปอนด์หลังจากระบุว่าเขาไม่ต้องการเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสร
ภายในวันที่ 11 กุมภาพันธ์ ยูไนเต็ดขยับขึ้นไปอยู่อันดับที่ 3 ของตารางหลังจากชนะเชฟฟีลด์เวนส์เดย์ 2–0 แต่พวกเขายังคงตามหลังอาร์เซนอลจ่าฝูงของตาราง 11 แต้มและตามหลังนอริช อันดับ 2 8 แต้ม
แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศเอฟเอคัพ (เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ที่พวกเขาคว้าแชมป์รายการนี้เมื่อ 4 ปีที่แล้ว) โดยเปิดบ้านชนะบอร์นมัท 1-0 เมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 1989 จากประตูชัยของไบรอัน แมคแคลร์ในนาทีที่ 19 แต่พวกเขาตกรอบด้วยน้ำมือของนอตทิงแฮมฟอเรสต์เมื่อพวกเขาแพ้ 0–1 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ
ฟอร์มในลีกของพวกเขาในช่วง 2 เดือนสุดท้ายแย่มากแพ้ 7 จาก 11 นัดสุดท้ายของฤดูกาลชนะเพียง 2 นัดเท่านั้น ในที่สุดเมื่อจบฤดูกาลพวกเขาก็จบอันดับที่ 11 ของตาราง อเล็กซ์ เฟอร์กูสันยังคงมุ่งมั่นที่จะเปลี่ยนทีมของเขาให้กลายเป็นทีมลุ้นแชมป์ลีก และหลังจากจบฤดูกาลเขาก็ได้เข้าร่วมการแข่งขันเพื่อคว้าตัวเทรเวอร์ สตีเว่น ปีกทีมชาติอังกฤษของเอฟเวอร์ตันที่มีชื่ออยู่ในบัญชีขายออกจากทีม แต่กลับพ่ายแพ้ต่อเรนเจอส์ที่ได้ลายเซ็นของสตีเว่นไป
ข้อตกลงและเงินจำนวน 600,000 ปอนด์สำหรับการคว้าตัวเกลนน์ ไฮเซน กองหลังทีมชาติสวีเดนของฟิออเรนตินา สโมสรยอมรับข้อตกลง แต่เขาเลือกที่จะย้ายไปร่วมทีมลิเวอร์พูลแทน
ผู้เล่นที่มีชื่อเสียงโด่งดังอีกหลายคนถูกกล่าวถึงในสื่อ ในขณะที่เฟอร์กูสันพยายามเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีมของเขา ซึ่งรวมถึงพอล อินซ์ กองกลางพันธุ์ดุของเวสต์แฮมยูไนเต็ด, แดนนี วอลเลซ, ปีกความเร็วสูงของเซาแทมป์ตัน, นีล เว็บบ์ กองกลางทีมชาติอังกฤษของนอตทิงแฮมฟอเรสต์ และไมค์ ฟีแลน กองกลางและกัปตันทีมของนอริชซิตี