호조 우지마사
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가독을 상속받은 뒤, 우지마사가 처음으로 행한 것이 호조 가 소령역장(北条家所領役帳)의 작성(대체 검지)이었다. 민의를 중시하며 검지(検地, 토지조사)나 덕정(徳政)을 행하기 위해 내정 사정에 따라 교체하는 것이 호조 씨의 상투적인 방식이었다.
에이로쿠(永禄) 4년(1561년) 우에스기 겐신(上杉謙信)이 간토(関東) ・ 남부 무쓰(陸奥)의 여러 다이묘(大名)들을 규합하여 대규모 병력으로 오다와라 성(小田原城)을 포위하였다(오다와라 성 전투). 호조 씨는 궁지에 빠졌지만 맹우인 다케다 신겐이 지원하여 우지마사는 아버지의 주도 아래서 농성전으로 맞섰고, 우에스기군을 격퇴시켰다. 에치고국(越後国)으로 물러난 우에스기 겐신이 제4차 가와나카지마 전투(川中島の戦い)에서 신겐과 싸워 막대한 피해를 입자 신겐과 호응하여 북관동 방면으로 침공하였다. 일진일퇴의 공방을 거듭하면서 우에스기에 빼앗겼던 영토를 서서히 재점령해 나갔다.
에이로쿠 7년(1564년) 제2차 고쿠후다이 합전(国府台合戦)에서는 첫 전투에서 사토미 요시히로(里見義弘) 앞에서 고전하였으나, 우지마사는 호조 쓰나나리(北条綱成)와 함께 사토미군의 배후를 공격하여 승리를 거두었다. 이에 의해 가즈사 국(上総国)에 세력을 넓히는 가운데, 가즈사 도키 성주(土気城主) ・ 사카이 다네하루(酒井胤治) 등이 일시적으로 우지마사에게 귀순하기도 하였다. 같은 해에는 무사시 이와쓰키 성(岩槻城主) ・ 오타 스케마사(太田資正)의 장남 ・ 우지스케(氏資)를 조략하여 스케마사를 무사시 국에서 내쫓고, 무사시 국의 대부분의 지배권을 확립하였다. 이에 대해 겐신은 무사시 하뉴 성(羽生城) 등을 거점으로 대항하였다.
에이로쿠 9년(1566년) 겐신을 맹주로 하는 고즈케국(上野国)의 유라 나리시게(由良成繁)가 우지마사에게 귀순하였다. 이어 사노 마사쓰나(佐野昌綱) ・ 호조 다카히로(北条高広) 등도 우지마사에게 귀순하였고, 고즈케 국(上野国)에도 세력을 넓히게 되었다. 또한 우지마사의 종형제로 가즈사 국의 고가 쿠보(古河公方) ・ 아시카가 요시우지(足利義氏)의 중신(重臣) ・ 야나다 하루스케(簗田晴助)도 일시적으로 우지마사와 화친하였기에 겐신과 동맹을 맺고 있던 히타치국(常陸国)의 사타케 요시시게(佐竹義重)와의 직접 대립이 표면으로 드러나게 되었다. 사타케 씨에 협조하는 사토미 씨(里見氏)、사타케 씨(佐竹氏)의 객장(客将)이었던 오타 스케마사 등과 임전 상황이었다.
에이로쿠 10년(1567년), 사토미 요시타카(里見義堯) ・ 요시히로 부자가 가즈사 탈환을 노리고 쳐들어 왔다. 우지마사는 이를 격퇴하고자 가즈사 동부의 낮은 산인 미후네 산(三舟山, 기미쓰 시君津市)에 진을 치고, 수군도 이 요새를 향해 합류하여 사키 성(佐貫城)을 노렸다. 하지만 옛 사토미 휘하에 있었던 고쿠진(国人)들이 침공군에 내통해 미사키 수군(三崎水軍)의 침공도 지체되는 상황에서 요시타카에게 패퇴하였다. 이로 인해 가즈사의 지배권을 잃었다(미후네 산 합전).
이 무렵 스루가국(駿河国)의 이마가와 씨(今川氏)는 에이로쿠 3년(1560년) 오케하자마 전투(桶狭間の戦い)에서 당주 요시모토(義元)가 전사하고 이후 령국(領国)의 동요를 불러왔으며, 다케다 ・ 이마가와 사이의 관계도 악화되었다. 에이로쿠 11년(1568년) 12월에 가이-스루가 관계는 끊어졌고, 신겐(信玄)에 의한 스루가 이마가와 령국으로의 침공이 개시되었다(스루가 침공). 요시모토의 적남으로 우지마사에게는 종형제이자 의제(義弟)이기도 한 이마가와 우지자네(今川氏真, 우지마사의 누이동생 ・ 하야카와도노의 남편)은 몰락하였다. 신겐은 호조 씨에게도 이마가와 령국의 할양을 제안하였으나 호조 씨는 슌소 동맹(駿相同盟)을 우선하여 우지자네측에 가담하였고, 고소 동맹(甲相同盟)도 파기되었다. 우지마사는 출진하여 삿타 고개(薩埵峠)까지 진출해 다케다군에 대항하였고, 일단은 신겐의 세력을 내쫓고 스루가 일부를 세력권으로 들였다.
또한 가케가와 성(掛川城)에서 농성하고 있던 우지자네를 구출하기 위해 다케다측으로부터 이반해 온 미카와 국의 도쿠가와 이에야스(徳川家康)와 화의를 맺고 우지마사는 우지자네를 보호하였다. 그리고 자신의 둘째 아들인 우지나오(氏直)를 우지자네의 유시(猶子, 양자)로 삼고, 스루가 영유를 정당화하고자 하였다. 또한 신겐에 대항하기 위해 숙적이었던 우에스기 겐신에게 동생 사부로(三郎, 훗날의 우에스기 가게카쓰)를 양자(인질)로 보냈으며, 고즈케국(上野国)의 지배 영역을 할양하여 동맹을 맺었다(엣소 동맹越相同盟).  최근에 들어 오바이인과의 이혼은 사료의 오독에 기초한 것으로 사실오인이라는 이론도 제기되어 있는데, 오바이인이 에이로쿠 12년(1569년) 6월에 이미 사망한 사실이 확인되고 있기 때문에, 이 경우에도 우지마사는 애처의 돌연한 죽음이라고 하는 비극을 목도하여야 했던 것이 된다.
에이로쿠 12년(1569년) 9월, 우스이 고개(碓氷峠)에서 쳐들어 온 신겐은 고보토케 고개(小仏峠)의 별동대를 나란히 하여 오다와라 성을 공격하였으나, 우지마사는 아버지와 함께 농성하여 다케다군을 격퇴하였다. 이후 호조 씨는 가이국(甲斐国)으로 물러나던 다케다군에 대한 협공을 시도하였다. 아버지를 대신해 본대를 거느리게 된 우지마사는 다케다군을 추격해 동생 호조 우지테루(北条氏照) ・ 우지쿠니(氏邦) 등이 포진한 쓰쿠이령(津久井領) 미마세 고개(三増峠, 일본 아이카와 정愛川町）로부터 몇 리 남쪽에 있던 하기노(荻野, 지금의 도치기 시)까지 진군하였다. 이 사태에 대해 다케다군은 진군을 서두르기 위해 고니타(小荷駄, 보급 부대)를 내버려가면서까지 신속하게 귀국을 서둘렀다. 이에 비해 추격이 지연된 우지마사의 도착을 기다리지 않고 미마세 고개(三増峠)의 우지테루 ・ 우지쿠니 부대가 공격을 개시하였기에 협공이 제대로 이루어지지 못했으며, 쓰쿠이 성(津久井城)의 나이토 씨(内藤氏) 지휘하의 예비전력 쓰쿠이슈(津久井衆)가 다케다측의 가토 단고(加藤丹後)에 의해 제압되어서 출진하지 못하였다. 다케다군도 호조 쓰나나리(北条綱成)가 지휘하는 철포대의 총격에 의해 전군(殿軍, 후방부대)의 아사리 노부타네(浅利信種)나 우라노 시게히데(浦野重秀)가 전사하는 등의 손해를 입는 등, 결과적으로는 다케다군에 패배했고, 그들이 가이로 퇴각하는 것을 허용하여야 했다(미마세 고개 전투).
그 뒤에도 신겐이 이즈(伊豆) ・ 스루가 방면으로 진출하고 이에 대항하였으나, 간바라 성(蒲原城)、후카자와 성(深沢城) 등 스루가 지역의 여러 성들이 함락되고, 후견을 맡고 있던 아버지가 병으로 인해 전선에서 후퇴하였다. 겐키(元亀) 원년(1570년)에는 스루가 국의 호조측 지배 지역은 고고쿠지 성(興国寺城) 및 스루가 동남부 일대만 남게 되었고, 사실상 스루가 국은 신겐에 의해 병합되었다.
겐키 2년(1571년) 10월에 아버지 호조 우지야스가 병으로 사망하고, 우지마사는 12월에 신겐과의 동맹을 부활(고소 동맹), 동시에 겐신과의 엣소 동맹을 파기하였다. 엣소 동맹은 조건 조정 부족 등으로 인해 결과적으로 대(対)다케다 대책으로서 충분한 성과를 내지는 못했다는 점에 불만이 있었으며, 원래부터 겐신과 우지마사 두 사람의 전략관의 차이가 있는 이상, 겐신도 엣추 국(越中国)의 평정 쪽에 힘을 쏟게 되었다.
겐키 3년(1572년) 신겐의 미카와(三河) ・ 오다 령국(織田領国)으로의 침공(西上作戦) 무렵에는 여러 아시가루츄(足軽衆)의 다이토 히로노부(大藤秀信, 초대 마사노부政信)나 이즈슈(伊豆衆)의 필두로 괴력의 소유자라고 하는 시미즈 타로사에몬(清水太郎左衛門) 등2,000여를 원군으로 다케다군에 참가시키고, 미카타가하라 전투(三方ヶ原の戦い)에서는 오다 ・ 도쿠가와 연합군에 승리하였다. 다만 이 전투에서 다이토 히로노부가 전사하였다.