고바야시 시게루
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현역에서 은퇴 후에는 TBS 야구 해설가(1984년 ~ 1991년)를 맡아 《JNN 스포츠 데스크》, 《JNN 스포츠 채널》, 《지쿠시 데쓰야 NEWS23》의 초대 스포츠 캐스터로 발탁됐다. 고바야시의 말에 따르면, 야구 해설로 사용되는 ‘보이는 공’(見せ球), ‘꽂히고 있다’(差し込まれる)라는 표현은 자신이 직접 고안한 것이라고 말한다. 그 외에도 탤런트로 활동하는 등 예능계에서 활동 영역을 넓혀 프로 야구 선수 시절을 웃도는 수입을 손에 넣게 됐다. 1985년에 한신이 창단 이후 처음으로 일본 시리즈 정상에 오를 당시에 축승회를 취재하던 도중 현역 시절 팀 동료이자 라커룸 근처에 있던 가와토로부터 “너는 타이거스의 일원이다”라고 말하면서 고바야시의 몸에다가 맥주를 끼얹었다.
1992년에는 요리 연구가인 고바야시 구미코와 재혼했지만 구미코는 이듬해 1993년부터 2년 간 프랑스에서 요리 수업을 하는 등 별거 생활이 계속됐다.
1995년부터 1996년까지는 아사히 방송 TV·라디오, 선 TV에서 야구 해설자를 맡았다. 그 사이 1995년 7월에는 가와카미 데쓰하루로부터 사와야카 신당의 후보자로서 제17회 참의원 선거에 후보로 출마해달라는 권유를 받아 부인으로부터 자금적인 지원을 얻어 사와야카 신당의 대표로서 비례구 1위로 입후보했지만 낙선했다. 당의 득표율은 1%에 미치지 못했기 때문에 공탁금이 몰수된 것을 비롯해 선거 비용도 보전받지 못하고 광고 비용은 자기 부담이 됐다. 입후보를 위해 TV, 라디오 프로그램이나 광고 등에서 모두 하차했기 때문에 고바야시는 엄청난 경제적 타격을 입었다. 그리고 거품 경기 붕괴에 의해 현역 시절부터 경영하고 있던 요식업이나 부동산 사업 등 경영 상황이 악화되면서 빚을 떠안게 됐다.
1997년, 긴테쓰 버펄로스의 1군 투수 코치로 발탁돼 14년 만에 유니폼을 착용하게 됐다. 1997년 시즌에는 3위를 기록하면서 팀의 A클래스(1위~3위, 상위권을 지칭하는 일본 언론의 표현) 진입에 기여했지만 이듬해 1998년에는 5위로 내려앉은 책임과 감독 사사키 교스케와의 타협이 되지 않는 등으로 인해 1999년에는 2군 배터리 종합 코치로 보직이 이동됐다.
2000년에 나시다 마사타카가 감독으로 취임한 이후에는 1군 투수 코치로 복귀하여 1군 타격 코치가 된 마유미 아키노부와 함께 ‘오토코마에 3인방’(男前3人衆)으로 인기을 얻어 긴테쓰 백화점의 포스터에도 실렸다. 2001년에는 약체 투수진의 고단한 생활 끝에 팀이 퍼시픽 리그 정상에 올랐지만 ‘팀 평균 자책점 4.98은 투수 코치의 책임’이라는 비판의 목소리가 나오는 것을 비롯해 시즌 중에 채권자들이 구단 사무소와 구장에까지 들이닥치는 등 위에서 말한 금전적인 문제도 있어서 우승 팀을 이끈 코치임에도 불구하고 그 해를 끝으로 퇴단했다. 긴테쓰 코치로 있을 당시에는 이와쿠마 히사시에게 기술적 지도뿐만 아니라 정신면에서의 중요성을 중요성을 일깨워주고, 결과가 좋지 않았을 때는 ‘마음으로 던져라’, 첫 선발 등판하여 3회에 5점이나 내주고 강판됐을 때는 ‘피하지 말고 좀 더 기백이 담긴 공을 던져달라’고 조언했다.
긴테쓰에서 퇴단한 이후에는 가와토의 소개로 후쿠이현 아와라시에 있는 골프장 지배인을 맡았고 그 사이에는 J SKY SPORTS의 야구 해설자로 활동했다.
가와토의 후원자가 경영하는 골프장에서 잔디 관리, 골프백을 내려주거나 운반, 청소, 프런트 업무 등을 맡아 열심히 일하는 모습이 눈에 띄어 그러한 노력을 인정받아 반년 후에는 지배인을 맡게 됐다. 딸만큼이나 나이차가 나는 세 번째 결혼 상대와도 만났지만  2003년 9월에는 도쿄 지방재판소에 개인 파산신청을 하면서 골프장 지배인 자리에서 물러났는데 고바야시는 당시의 부채액수에 대해 “1대에 몇 억 엔 달하는 외제차 2대분”이라고 말했다.
이후에는 후쿠이시의 중심부에서 상당히 떨어진 곳에 위치한 매우 소박한 규모의 아파트에 살면서 자동차는 사용하지 않고 자전거를 타고 교외의 대형 소매점에서 쇼핑을 했다. 체육 연금과 가끔 수고비가 발생하는 강연, 스포츠 신문에 기고하는 등으로 생계를 유지하는 일은 계속하고 있었지만 세 번째 아내와 후쿠이에서 살고 있다는 사실을 아는 사람은 거의 없었으며 마을에서 만나도 아무도 인사를 건네지 않거나 말을 거는 사람은 거의 없었다. 2006년에는 도쿄 스포츠 전속 평론가를 맡아 야구면에 ‘고바야시 시게루의 세완 파란 반생기’(小林繁の細腕波乱半生記)를 연재했다.
이때부터 V9 시절 팀 동료의 소개로 소년야구팀 ‘올스타 후쿠이’의 지도를 맡게 되면서 주변의 도움을 얻게 됐다. 본인은 지도를 하지만 사례금 같은 것은 일절 받지 않았으며, 팀 대표가 얼마나 미안해하는지를 생각해 10만 엔의 거금이 들어간 봉투를 건넨 적이 있었지만 정작 고바야시는 ‘받으면 계속 가르쳐야 하니까’라는 이유로 웃으며 받지 않았다. 주 5일 연습에 매일 참석하고 집에서 떨어진 연습장까지 걸어가서 스스로 노크 배트를 잡고 투수보다 야수 지도에 열중했다. 지도 뿐만 아니라 경기에도 동행하여 팀 버스에 함께 타고 왕복 8시간의 원정에 나간 적도 있었다. 자금이 원활하지 않은 편이라 원정을 가면 묵는 것은 일종의 ‘소년의 집’ 같은 시설이었고 삼층 침대에서 숙면을 취하거나 넓은 방에서 혼숙하는 수준의 잠을 청하는 경우도 있었다. 고바야시는 팀 선수들을 반드시 성이 아닌 이름으로 불렀고 예의에 까다로우면서도 기술 지도에서도 손을 놓지 않았다. ‘안녕, 고맙다라고 말을 하지 않는 아이는 내 집에 오지 마’라는 그의 말이 입버릇처럼 해댔다. 열정적인 지도는 어김없이 파고들며 팀의 수준은 올라갔고 현내의 강호교로 진학하는 학생들도 늘어났다.
2007년에는 KBO 리그 SK 와이번스 2군 투수 인스트럭터로 발탁하여 아시아 시리즈 대한민국 대표팀의 토대가 된 강력한 투수진을 구축했다. 2008년에도 SK 임시 투수 코치를 맡아 도쿄 스포츠에서 기획한 ‘고바야시 시게루의 캠프 점검’(小林繁のキャンプ点検)을 연재했다. 같은 해에는 예전부터 특별 코치로서 지도하고 있던 소년 야구팀 ‘올스타 후쿠이’의 총감독으로 부임했다.
2009년에는 홋카이도 닛폰햄 파이터스 2군 투수 코치로 발탁됐다. 가마가야의 구단 숙소에 머무르며 자신의 야구론을 연일 미팅에서 젊은 투수들에게 전달해 선수들은 고바야시의 발언들을 자필로 노트에 작성하면서 이를 소화해 나갔다. 그중 한 명이었던 요시카와 미쓰오는 ‘포인트를 다잡다’라는 조언을 힌트로 작용하여 다르빗슈 유가 메이저 리그로 이적한 2012년에 에이스로서 시즌 14승을 거두어 우승에 기여했다. 그 외에 에지리 신타로, 이토카즈 게이사쿠를 오버핸드에서 사이드암으로 전향시켰다. 닛폰햄 2군 투수 코치로 재직하고 있는 와중에도 올스타 후쿠이가 어떻게 운영되고 있는지를 세심하게 신경을 썼는데 올스타전 휴식기에는 후쿠이에 와서 연습하는 모습을 지켜보고 이전과 마찬가지로 지도에만 열중했다. 사용이 끝난 딱딱한 공을 닛폰햄으로부터 받아 팀에 여러 차례나 보낸 적도 있었다.
거의 흠잡을 데 없는 지도자였지만 구단 대표를 비롯한 관계자, 그리고 감독과 술을 마실 때는 대체로 새벽까지 이어졌고, 마셔도 다음날 훈련에는 나오기 때문에 구단 대표나 감독과 함께 지내는 것은 매우 힘들 때도 있다. 또한 여성들만이 있는 가게에 가급적 가지 않았을 뿐만 아니라 사람이 많고 시끄러운 가게도 싫어했는데 아담한 분위기의 술집에서 술마시는 것을 좋아했으며 요미우리 시절의 추억담을 화제삼아 극히 저렴한 가격의 소주를 마셨다.
2009년 시즌 종료 후 고바야시는 다시 후쿠이에 돌아오면서 올스타 후쿠이의 지도에만 전념했고 제87회 선발 고등학교 야구 대회에서 우승한 쓰루가케히 고등학교의 히라누마 쇼타와 야마모토 고다이 등을 육성했다.