매드맨
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돈 드레이퍼
페기 올슨
피터 캠벨
베티 드레이퍼
로저 스털링
조앤 홀러웨이
살바토레 로마노
폴 킨지
존 햄 - 돈 드레이퍼(Don Draper)
매드맨의 주인공으로 광고회사 스털링 쿠퍼의 크리에이티브 디렉터이자 주니어 파트너다. 시즌 6부터는 스털링 쿠퍼 앤 파트너스의 파트너가 된다. 돈은 빼어난 외모의 소유자이며 직업적인 성취를 중요하게 생각하는 인물이다. 업계에 들어온 이래 꾸준히 성과를 내 회사 안팎에서 뛰어난 실력을 인정받는 인물이다. 그러나 과거는 잘 알려져있지 않다. 돈 드레이퍼는 광고 모델이었던 엘리자베스 베티 드레이퍼와 결혼해 슬하에 세 명의 아이들이 있다. 그러나 돈이 과거부터 지속적으로 외도해왔다는 사실을 베티에게 알리면서 시즌 3 후반, 드레이퍼 부부는 이혼하게 된다. 돈 드레이퍼의 과거가 잘 알려져있지 않은 이유는 돈이 타인의 신분으로 위장했기 때문이다. 드레이퍼의 본명은 리처드 딕 휘트먼이다. 진짜 돈 드레이퍼는 한국전쟁 당시 딕 휘트먼과 함께 전장에 있었던 공병 중위로 딕 휘트먼의 상관이었다. 둘은 야전 병원을 짓던 중에 포격을 받았고 돈 드레이퍼 중위가 형체를 알아볼 수 없는 모습으로 사망했다. 딕 휘트먼은 경미한 부상만 입고 살아나게 되는데 이 때 딕은 돈의 인식표(개목걸이)와 자신의 인식표를 바꿔 신분을 바꿔치기 한다. 구조된 이후 전역한 딕은 돈 드레이퍼의 이름으로 살면서 가난하고 암울했던 자신의 삶을 벗어나 뉴욕에서 새로운 신분으로 새출발을 한다.
엘리자베스 모스 - 페기 올슨(Peggy Olson)
빈센트 카세이저 - 피트 캠벨(Pete Campbell)
피트 캠벨은 유서 깊고 영향력 있는 뉴욕 가문 출신의 젊고 야심찬 회계부서 간부이다. 그는 1시즌 초반부에 결혼을 하고 유부남이 되지만 결혼 후에도 돈의 비서인 페기와의 부적절한 관계를 유지한다. 그는 행복한 결혼 생활을 꿈꿨지만 결혼 초기부터 부인과의 갈등이 끊이지 않는다. 비록 회계 부서에서 자신의 커리어를 시작했지만, 돈이 부서장으로 있는 광고 기획 부서의 일에도 적극적으로 관심을 나타내며 자신의 재능이 인정 받기를 기대한다. 승진과 출세에 대한 욕심은 매우 크지만 아직 경험이 부족하기 때문에 간혹 잘못된 판단으로 결정적인 실수를 범하면서 돈과 로저로부터 무시 당하기도 한다. 그는 기본적으로 자신이 명망있는 가문 출신이지만 부모님의 기대에 부응하지 못했다는 점 때문에 일종의 자격지심을 가지고 있다. 이러한 결핍은 그로 하여금 능력 있고 권위 있는 남성상에 대한 동경을 갖게 하였고, 그러한 남성상과 정확히 일치하는 돈에 대해 피트는 동경과 질투를 동시에 느낀다.
재뉴어리 존스 - 베티 드레이퍼(Betty Draper)
돈 드레이퍼의 예전 아내이고 샐리, 바비, 유진 스캇 세 명의 아이들의 엄마이다. 펜실베니아의 필라델피아 엘킨스 파크의 교외에서 성장했고, 브린마 칼리지를 졸업했다. 그녀는 맨해튼에서 모델 시절 돈을 만났고 이후 그와 결혼했다. 시리즈 초반부에는, 그들은 7년 동안 결혼했었고 뉴욕 오시닝에 살았다. 처음 두 시즌을 거치며 베티는 점차 그녀의 남편의 외도에 대한 걱정이 심해지게 된다. 몇 번의 별거 끝에, 베티는 그녀가 셋째를 임신했다는 걸 알았을 때 돈이 다시 집으로 돌아오는 것을 허락했지만, 첫째는 그녀가 원나이트 스탠드를 통해 낳은 것이었다. 그녀는 1963년 12월, 돈과 이혼하기 위하여 시즌 3 엔딩에서 레노로 떠난다. 1964년 11월, 시즌 4 시작 즈음에 그녀는 돈과 이혼하고 헨리 프랜시스와 결혼한다. 그녀와 아이들과 새 남편은 라이로 이주한다. 그녀와 아이들의 관계는 종종 껄끄러운데, 특히 셀리와 심하다.
존 슬래터리 - 로저 스털링(Roger Sterling)
로저 스털링은 시즌 1에선 가끔 출연하다 시즌 2부터 정기적으로 출연한다. 그는 스털링 쿠퍼 회사의 두 사장 중 한 명이다. 그의 아버지가 버트람 쿠퍼와 회사를 설립했기 때문에 ‘스털링 쿠퍼’라는 이름에서 스털링이 쿠퍼보다 먼저 온다. 로저 쿠퍼의 사무실에는 로저가 어릴 적 젊은 버트람 쿠퍼와 함께 찍은 사진이 있다. 시즌 2에서 버트람 쿠퍼는 “고인이 된 쿠퍼 부인”이 로저 스털링에게 아내 모나를 소개시켜줬다고 언급한다. 이 때 스털링은 돈 드레이퍼의 전 비서 스무 살 제인과 결혼하려고 현 부인과 이혼 절차를 밟는 중이다.
스털링은 제 2차 세계 대전 해군 베테랑이다. 그는 두 개의 심장마비로 삶에 대한 관점이 바뀌기 전까지 악명 높은 바람둥이였다. 그러나 스털링의 알코올 의존증과 흡연 중독은 그대로다. 제인과 결혼하기 전 로저는 꽤 오랫동안 조앤 홀러웨이와 불륜관계였다. 시즌 4에서 둘은 다시 한 번 로맨틱한 만남을 갖게 되고, 결과적으로 조앤이 임신을 한다. 시즌 3에선 돈이 1950년대 중반, 광고업에 관심 많은 모피 회사 판매원이었을 때 로저를 만나 고용되었다는 것이 밝혀진다. 시즌 4에서 SCDP에서 근무하는 로저는 스털링 쿠퍼에서 일했던 것보다 회사의 하루하루 일과와 덜 관련된 것으로 보인다. 그가 맡은 유일한 일은 SCDP 청구서의 반 이상을 차지하는 Lucky Strike 거래를 관리하는 것이다. 그러나 “Chinese Wall” 편에서 럭키 스트라이크가 거래를 경쟁회사로 옮기며 SCDP는 강제로 감축에 들어간다. 이에 불구하고 시즌 5에서 로저는 새로운 거래를 맡게 되며, 이번에는 열심히 해 쉐보레와 큰 거래를 체결한다.
이후 조앤이 낳은 자신의 아들을 경제적으로 지지해주고 싶어한다. 조앤은 처음 반대하지만 결국 시즌 6 마지막에 그가 아들의 삶의 일부가 되는 것을 허락한다.
크리스티나 헨드릭스 - 조앤 홀러웨이(Joan Holloway)
스털링 쿠퍼에서 총무비서를 담당하며 시즌 1에서 로저 스털링이 두 차례의 심장발작 후 관계를 끝낼 때까지 불륜 관계가 지속되었다. 시즌 2에서 그녀는 박사 그레그 해리스(새뮤얼 페이지)와 약혼을 하고 시즌 3에는 결혼에 골인하며 그레그 박사의 요청으로 조앤은 스털링 쿠퍼에서 일을 그만두게 된다. 그레그 박사의 외과의사로서의 부족한 기술로 인해 노동력 확보에 어려움을 겪으며, 조앤을 백화점에 복직시키는 것과 스털링 쿠퍼에 연락해서 그녀의 일자리를 부탁해달라고 설득하면서 이들의 결혼 생활은 시험대에 오른다. 조앤의 귀중한 조직과 경영 기술 덕분에 그녀는 나중에 돈, 로저, 버트, 레인이 설립한 새로운 회사에 고용된다. 한편, 그레그가 의사로서의 경력을 쌓기 위해 육군에서 수수료를 받으며, 시즌 4 초반에는 기본적인 훈련 후 베트남에 보내진다. 그녀의 남편이 배치될 때, 조앤과 로저는 한 번의 관계 후 조앤은 임신을 하게 된다. 조앤은 처음에 유산하기로 결정했지만, 시즌 5 초반 전에 그레그가 아버지가 아닌 것을 비밀로 하고 출산 하기로 결정한다. 조앤은 잠재적 수입의 손실과 그녀의 희생이 아무짝에도 쓸모없다는 것에 몹시 분노한다. 시리즈가 끝날 즈음, 그녀는 매캔 임원들의 괴롭힘의 대상이 되고, 그녀의 제휴 지분을 인수하는데 동의한다. 그리고 조앤은 홀러웨이 해리스라는 제작 회사를 시작한다.
브라이언 뱃 - 살바토레 로마노(Salvatore Romano)
살바토레 로마노는 이탈리아계 미국인으로 스털링 쿠퍼의 아트디렉터이다. 그는 동성애자지만 이를 드러내기 꺼려하며 시즌 1에서는 다른 남자와의 섹슈얼한 관계를 피한다. 후에 1962년 살바토레는 그의 성적 정체성을 모르는 키티와 결혼하나 곧 그들의 관계에서 문제점을 느낀다. 살바토레는 켄 코스그로브에게 감정을 느낀다. 출장 중, 돈 드레이퍼는 살바토레의 비밀을 알게되고, 그를 안심시키기 위해 그것에 대해 묻거나 말하지 않는다. 대신에 돈 드레이퍼는 한 광고에 "당신의 표현을 제한하라."라는 슬로건을 사용하며 살바토레에게 그것에 대해 간접적으로 언급한다. 그 후에 돈은 살바토레에게 파티오 콜라 광고를 맡기며 그의 커리어에 도움을 준다.
마이클 글래디스 - 폴 킨지(Paul Kinsey)
파이프를 즐겨 피우고 수염을 기르는 폴은 프린스턴 대학교 졸업생인 이자 창의적인 작가이고 진보적인 정치적 성향에 대해 자랑스러워한다. 시리즈가 시작되기 한참 전 그는 조앤 홀러웨이와 교제를 했었지만 폴이 둘의 사이에 대해 말을 너무 많이 하고 다녔다는 이유로 둘은 좋지 않게 헤어지게 되었다. 페기가 스털링 쿠퍼에서 일을 시작하고 얼마 지나지 않아 폴은 그녀에게 데이트 신청을 하지만 거절 당한다. 시즌 2의 대부분에서 폴은 뉴저지 주의 사우스 오렌지에서 온 흑인인 쉴라 화이트와 교제를 하다가 남부지역에서 인종차별 반대운동(Freedom Ride)을 하기 위해 미시시피 주의 옥스포드에서 이별하게 된다. 폴 킨지에게는 저소득층 지역인 뉴저지 주의 몽클레어 남부에 산다는 것에 자부심을 갖고 있지만 조앤은 그의 위선적 태도에 대해 조롱을 한다. 그는 경쟁심이 강하기 때문에 대학 시절 친구들을 많이 사귀지 못 하기도 하였고 그보다 글을 더 잘 쓰는 페기와 마찰의 원인이 되기도 한다.
돈이 새로운 애이전시를 위해 자신이 아닌 페기를 선택한 것에 대해 분노한다. 시즌 3 마지막화 이후에는 등장을 하지 않다가 시즌 5의 에피소드 10에서 해리에게 자신을 크리슈나 의식의 제자라고 소개하며 나타난다. 폴은 해리에게 자신이 쓴 스타 트렉 대본을 확인해 달라고 하지만 해리는 잘 썼다고 생각하지 않는다. 폴의 여자친구가 폴의 인원 모집 능력 때문에 그를 조종하고 있다는 것을 해리는 나중에 깨닫게 되지만 폴에게 그의 꿈을 따르라고 격려한다. 해리는 폴에게 $500를 주며 최대한 빨리 로스앤젤레스로 가라고 말한다.
에런 스테이턴 - 켄 코스그로브(Ken Cosgrove)
켄 코스그로브는 극중 광고회사 스털링 쿠퍼 에이전시와 광고주 사이의 연락 및 기획업무를 담당하는 책임자 중 한명으로 버몬트에서 태어났다. 또한 켄은 작가 지망생으로 그의 단편 소설은 잡지 저명한 The Atlantic에 실렸다. 이는 그의 직장동료들의 질투를 불러일으켰으며, 특히 폴 킨지와 피트 캠밸은 켄에 대한 질투심을 노골적으로 드러냈다. The Atlantic에 실린 그의 자서전에 따르면, 켄은 콜롬비아 대학을 졸업했으며 그의 아내는 킨시아이다. 그는 아트 디렉터 살바토레 로마노를 존경하고 있으며, 살바토레는 켄에게 감정을 느끼고 있지만 이를 드러내지 않는다.
리치 서머 - 해리 크레인(Harry Crane)
해리는 안경을 쓴, 스털링 쿠퍼社 텔레비전 부문의 미디어 바이어이자 팀장이다. 그의 아이비리그 출신 동료들과는 다르게 그는 위스컨신 대학을 갔었다. 동료들이 술을 마시거나 여자들을 희롱할 때 함께 하기는 하지만 사실 해리는 헌신적인 가장이다. 물론 시즌 1에서 피트의 비서와 술에 취한 채 하룻밤 잠자리를 가진 적도 있긴 했다. 또한, 이로 인해 부인인 제니퍼와 잠시 떨어져 있기도 했다. 해리는 좋은 사람이긴 하지만 우둔한 선택을 하거나 문제에 직면하는 걸 피하는 경향이 있다. 이런 성향은 시즌 3에서 살바토레 로마노가 해고되는 데 일조하기도 했다. 그 스스로 옳은 선택이라는 자각을 했지만 그는 결국 드레이퍼와 쿠퍼의 강압으로 Sterling Cooper Draper Pryce에 들어갔다. 스털링 쿠퍼가 매각 중에 있을 때, 해리는 미숙하게도 서부에 새로운 사무실을 열 것이라고 생각하며 자신이 그 자리를 차지할 사람이라고 생각한다. 그는 후에 지나치게 자신의 헐리우드와의 연결을 자랑하고 다니는 허풍쟁이가 돼버린다. 시른 5에서 그는 출장 중에 저지른 불륜을 말하면서 부인과의 신뢰를 깨뜨린다. 그리고 동료 폴의 하레 크리슈나교 여자친구인 Lakshmi에 쉽게 유혹당한다. 그는 점점 더 이미지에만 신경을 쓰고 옹졸한 사람이 되어 간다. 이러한 모습은 시즌 6에서 조앤이 그를 꺾고 파트너가 되었을 때 조앤에게 울분을 떠뜨림으로써 막을 내린다. 그러나 시즌 7에서 해리는 서부 지점에서 일하기 위해 캘리포니아로 이사를 간다. 그가 파트너로 승진하는 것이 논의되긴 하지만 이에 조앤과 로저는 반대를 하고 있다.
매기 시프 - 레이철 멩컨(Rachel Menken)
시즌 1에서 고정으로 출연하며 시즌 2와 7에선 특별 출연함. 유대인이자 유대인이 운영하고 유대인을 대상으로 하는 백화점의 사장이다. 시즌 1에서 백화점의 이미지를 개조해줄 광고 대행 회사를 찾다가 스털링 쿠퍼 회사를 방문하게 된다. 그녀는 처음엔 돈 드레이퍼에 대해 무심한 듯 하지만(돈 드레이퍼 또한 그녀의 저돌적이고 독립적인 이미지를 처음엔 달갑지 않아한다), 서로에게 위안이 되며 결국 바람을 피게 된다. 그들의 불륜 과정에서 밋지나 아내에겐 말 하지 않았던 얘기들을 해준다. 돈이 피트 캠벨에게 협박을 받았을 때, 그는 레이철에게 같이 로스앤젤레스로 도주하자고 제안한다. 그러자 레이철은 돈에게 아빠로서의 책임을 다시 상기시키며 아버지 없이 자란 삶을 살고도 아이들을 버릴 수 있냐고 물어본다. 돈이 계속 주장을 굽히지 않자, 레이철은 돈이 그녀와 함께 도주하고 싶었던 것이 아니라 그저 도피를 위한 도주였음을 깨닫는다. 역설적으로, 레이철이 돈을 겁쟁이라고 얘기하고 똑바로 생각하라고 질책하자 돈은 오히려 피트 캠벨에게 맞서게 된다. 이 시점을 기준으로 둘의 관계는 무너지고 쿠퍼는 돈에게 레이철을 화나게 한 점에 대해 불평한다. 돈과 레이철의 불륜은 시즌 1과 시즌 2 사이에서 끝이 난다. 시즌 2에서 돈은 바비와 외식을 하던 중 레이철과 마주치게 되고 틸덴 캣츠라는 남자와 결혼했다는 사실을 알게된다. 그녀의 결혼 소식을 듣고 순간 마음의 동요가 일어나는 듯 보인다. 나중에 그는 로저와 프레디와 술을 많이 마신 후 클럽 기도(술집 등에서 입구를 지키는 사람)에게 자신의 이름을 '틸덴 캣즈'라고 얘기하는 장면이 나오는데 이 모습은 돈 드래퍼의 심리 상태를 어느 정도 보여주는 듯 하다. 시즌 7에서 돈은 레이철에게 아이 2명이 있었으며 백혈병으로 사망했다는 사실을 알게 된다.