시카고 컵스
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P.K. 리글리가 1977년에 작고하자 리글리 가문은 1981년 구단을 시카고 트리뷴에 매각한다. 1981년 새 단장으로 댈러스 그린 영입을 시작으로 라인 샌드버그, 래리 보와와 같은 젊은 선수들을 영입하고 새 감독으로 짐 프레이, 3루 코치에 돈 짐머, 투수 코치에 빌리 코너스를 임명하는 등 선수, 프런트, 코치 등에 변화의 바람을 가져온다. 겨울은 물론 스프링캠프와 미드 시즌 중에도 각종 트레이드와 자유 계약 선수들을 영입하며 1984년에는 매우 강력한 라인업과 투수진을 구성한다.
컵스는 6월 23일 NBC에서 전국 중계된 세인트루이스와의 경기에서 약진의 시작을 보여준다. 흔히 '샌버그 게임'으로 유명한 이 경기에서 카디널스의 마무리 브루스 서터에게 한 번도 아니고 두 번씩이나 동점 홈런을 쳐내 역전의 발판을 만들어주면서 샌드버그는 일약 슈퍼스타로 떠올랐고 이때부터 컵스는 아무도 넘볼 수 없는 동부지구 1위를 고수한다(서부 지구의 파드리스 제외).
서부지구 우승자 파드리스와의 내셔널리그 챔피언스전에서 첫 두 게임을 이긴 컵스는 월드시리즈로 가기위한 단 1승을 남긴 채 샌디에고로 향한다(당시에는 5전 3선승제). 그러나 3, 4차전을 모두 패하고 마지막 5차전에서 그 해 사이영 수상자 릭 서트클리프가 마운드를 지킨 컵스는 7회 3-2 앞선 상황에서 1루수 레온 던햄이 1루 강습 타구를 글러브 밑으로 공을 빠뜨리는 바람에 7회 4실점을 하며 3-6으로 패하고 또 다시 월드시리즈 문턱에서 좌절한다. 그 해 시즌은 이렇게 극적으로 끝났지만 오랜 잠에서 팀을 깨웠고 모든 컵스팬들에게 새로운 시대를 알리는 의미있는 시즌이었다. 월드시리즈에서 파드리스가 단 1승만을 하며 싱겁게 끝나자 야구전문가들은 컵스였다면 적어도 2승은 했을거라며 컵스가 진출하지 못한 걸 아쉬워했다.
1989년은 지난 해 야간조명시설을 갖춘 후 맞는 첫 풀 시즌이었다. 새 감독 돈 짐머와 라인 샌버그, 릭 서트클리프, 앤드리 도슨 같은 베테랑 선수들과 마크 그레이스, 숀 던스턴, 그레그 매덕스, 그 해 신인왕 제롬 월턴(Jerome Walton) 그리고 그 해 신인왕 2위의 드와이트 스미스(Dwight Smith) 같은 신인들로 신구조화를 이루며 93승으로 또 한번 NL 동부지구 우승을 차지한다.
리그 챔프전에서 샌프란시스코 자이언츠와 만났는데 시카고에서 1승 1패를 하고 샌프란시스코에서는 3게임 모두 앞서던 상황에서 불펜의 난조와 감독의 실수로 모두 패한다. 이 시리즈에서 컵스의 마크 그레이스는 17타수 11안타와 8타점을 올린다. 한편 자이언츠의 윌 클라크(Will Clark)가 매덕스에게 홈런을 쳤는데 그는 컵스 감독이 매덕스를 만나러 마운드에 갔을 때 매덕스의 다음 공이 무엇인지 눈치 챘다고 한다. 그 후 매덕스는 마운드에서 대화할 때는 글러브로 입을 가리게 되었고 오늘날 투수들이 입을 가리는 시초가 되었다.
1998년 시즌은 전설적 스포츠 캐스터 해리 케리의 사망소식으로 침울하게 시작한다. 샌버그의 은퇴와 던스턴의 이적으로 생긴 자리를 메꾸고 새미 소사를 보호하기 위해 헨리 로드리게스를 영입하는데 첫 해 31홈런을 친다. 무엇보다 새미 소사와 신인 강속구 투수 케리 우드로 인해 컵스는 미디어의 집중 조명을 받는데 우드는 휴스턴 애스트로스전에서 단 하나의 안타와 MLB 기록인 20삼진을 달성하며 "키드 K"라는 별명과 함께 그 해 신인왕을 차지한다. 소사는 6월 한 달에 20개 홈런이라는 MLB 기록을 세웠고 홈런 경쟁자인 마크 맥과이어와 함께 세계적인 수퍼스타로 등극한다. 맥과이어는 한 시즌 홈런 70개로 MLB 기록을 세웠으며 소사는 타율 .308과 66 홈런으로 NL MVP를 받는다. 마지막 날까지 알 수 없었던 자이언츠와의 와일드카드 경쟁이 결국 같은 승률로 끝나자 리글리필드에서 원게임 플레이오프를 치루는데 개리 개티(Gary Gaetti)의 홈런으로 컵스는 최종성적 90-73로 다시 한번 플레이오프에 진출한다. 그러나 이 후 팀타율 .183과 4득점이라는 급격한 타격침체로 애틀랜타에게 스윕패 한다.
지난 해 승진한 짐 헨드리 단장은 더스티 베이커를 새 감독으로, 피츠버그에서 케니 로프턴과 아라미스 라미레즈를 영입하고 케리 우드와 마크 프라이어를 앞세운 막강한 투수진을 갖춘다. 9월 초 리글리필드에서 5게임중 4게임을 이기며 세인트루이스의 플레이오프 진출을 좌절시키고 마침내 14년 만에 불운했던 컵스가 지구우승을 차지한다. 디비전시리즈에서도 애틀랜타를 극적으로 이기며 1908년 이후 처음으로 포스트시즌 승리를 따낸다.
마이애미 말린스와의 리그 챔프전에서는 5차전까지 3-2로 앞선 컵스가 마크 프라이어를 6차전에 선발로 올리며 7회까지 3-0으로 앞섰지만 8회초 1사 후 그 유명한 스티브 바트먼 사건이 발생한다. 결국 관중석 안에서 벌어진 일이기 때문에 관중의 개입으로 인정되지 않았다. 그 후 관중들의 분노 속에서 유격수 알렉스 곤잘레스의 실수로 만루상황이 되고 대거 8실점 하며 패배한다. 마지막 7차전에서 케리 우드를 내세웠지만 이미 사기가 떨어진 컵스는 초반 리드를 지키지 못하고 패해 월드시리즈 진출이 좌절된다.
지난 해 월드시리즈 진출은 실패했지만 2004년은 많은 미디어로부터 강력한 우승후보로 거론된다. 더구나 최희섭을 주고 받아 온 데릭 리와 매덕스의 귀환으로 더욱 기대를 갖게했다. 그러나 불운은 여전히 컵스를 강타했다. 8게임 남은 9월 25일, 컵스는 1.5게임차로 와일드카드 선두에 있었고 2.5게임차로 벌릴 찬스였지만 불펜투수 라트로이 호킨스가 블론세이브를 하며 연장전에서 메츠에게 패한다. 기가 꺽인 컵스는 남은 8게임에서 6패를 하며 휴스턴에게 와일드카드를 뺏겼다.
비록 89승을 했지만 시즌 마지막 게임에서 게임중 이탈하고 이를 공개적으로 거짓말 한 새미 소사를 트레이드하는 등 언짢은 시즌이었다. 소사는 이미 코르크배트 사건 이 후 클럽하우스 안에서 문제도 있어서 많은 팬, 동료들과 소원해지고 평판도 나빠진 상태였다(락커룸에서 시끄러운 살사음악을 틀어 동료들이 지친상태). 또한 에이스 마크 프라이어와 케리 우드의 계속된 부상 그리고 인기 라디오캐스터 스티브 스턴과 불펜투수 켄트 머커의 논쟁도 한 몫했다. 2005년은 데릭 리의 커리어 최고 활약과 마무리 라이언 뎀스터의 출현이 있었지만 컵스는 더 좋아지지 않았다. 핵심 선수들의 계속되는 부상으로 79승으로 마친다. 2006년은 66-96로 지구 최하위였다.
실망스런 2006년을 보내고 컵스는 오프시즌 중 리툴링을 하여 지구 우승을 차지한다. 알폰소 소리아노와 8년 1억3천6백만불에 계약하고 새 감독으로 루 피넬라를 임명한다. 마이클 배럿과 카를로스 잠브라노의 덕아웃 싸움 등 출발은 좋지 않았으나 85-77로 시즌 내내 앞서던 밀워키 브루어스를 따돌리고 중부지구 우승을 한다. 포수 배럿을 샌디에이고 파드리스로 보내고 베테랑 포수 제이슨 켄달을 영입한다. 9월에는 신인 포수 헤오바니 소토를 올려 풀타임 주전포수로 켄달을 대신한다.
애리조나와의 디비전시리즈에서는 4차전을 대비한다는 이유로 브랜던 웹과의 에이스 대결에서 6회 후 카를로스 잠브라노를 강판시키며, 피넬라 감독이 이해할 수 없는 선수 운용을 한다. 결국 1차전을 패한 후 심각한 적시타 부재로 스윕당한다. 한편 자금난에 빠진 트리뷴사는 컵스 구단을 포함 부동산 거물인 샘 젤에게 매각된다. 그러나 샘 젤은 야구단 운영엔 관심없고 되팔려고만 했다.
오프시즌 중 볼티모어 오리올스와의 브라이언 로버츠 트레이드는 성사되지 않았지만 일본인 외야수 후쿠도메 고스케를 영입한다. 시즌 초 좋은 출발과 함께 2008년 4월에는 통산 10,000승을 이룩한다. 시즌 중 리드 존슨, 짐 에드먼즈, 리치 하든을 영입한다. 전반기 NL에서 가장 좋은 성적을 달성하고 그 해 신인왕인 지오바니 소토를 포함 NL 타이기록인 8명의 올스타 선수를 배출한다. 허리케인 아이크(Ike)의 영향으로 밀워키의 홈구장인 밀러 파크에서 열린 휴스턴과의 경기에서는 에이스 잠브라노가 노히트게임을 달성한다. 6일 후 세인트루이스를 이기고 또 다시 중부지구 우승을 차지한다. 최종 성적은 97승 64패였다. 로스앤젤레스 다저스와의 디비전시리즈 1차전에서는 뎀스터가 제임스 로니에게 만루홈런을 맞으며 초반 리드를 지키지 못하고 패한다. 그 결과 기세가 꺽인 컵스는 다저스에게 스윕당한다.