오구리 캡
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중앙 경마 이적 이후 오구리 캡은 릿토 트레이닝 센터의 조교사 세토구치 츠토무의 구사에서 관리되는 것으로 정해져 1월 28일 스미의 구사에서 세토구치 구사로 이동한다.
오구리 캡의 중앙 이적 이후 첫 경기는 패가수스 스테이크스가 선정되었다. 지방에서의 성과는 알려졌지만 당일 단승 확률은 2번 인기였다. 경주에서는 초반 뒤로 물러나있다 3번 코너에서 마군 밖을 지나 앞으로 진출, 4번 코너를 지나면서 스퍼트로 다른 말들을 제치며 우승했다.  출주 전 시점에서 오구리 캡의 진영에서 기대는 높은 편은 아니었다. 우승은 예상보다 높은 결과였다. 이 경주에서 중계를 담당한 스기모토 기요는 "이것은 소문에 얽메이지 않는 힘이다"고 말했다. 이날 사하시가 소유한 토키노 오리엔트가 주이니치 신문배에서 우승하여 사하시는 중앙경마 역사상 최초의 동일 마주에 의한 지방 출신 말이 같은 날 중상 재패를 달성하였다.
이적한 뒤 2차전은 마이니치 배로 선정된다. 마이니치 배는 마장 상태가 추입마에게는 불리한 중마장 상태로 발표되어 오구리 캡이 마장 상태에 대응할 수 있는지에 대한 관심이 집중되었다. 오구리 캡은 3코너 마지막 위치에서 마군 밖으로 지나 전방으로 진출하기 시작해 결승 지점 직전에 앞장서 우승했다.
오구리 캡은 본래의 마주였던 오구리 코오이치가 중앙 경마를 염두에 두지 않아 클래식 등록을 하지 않았기 때문에 전초전인 마이니치 컵을 우승해 상금액으로는 우위에 섰으나 사스키상에 등록하지 못한채 교토4세 특별전에 출주한다. 이 경주에서는 다음 해 1989년 전체를 함께하게 되는 미나이 카스미가 기승하였고, 오구리 캡 한마리만이 58kg이라는 페널티를 받았음에도 세번째 코너에서 막판 뒤집기로 우승한다.
클래식 등록을 하지 않은 오구리 캡은 일본 더비에도 출주할 수 없었다. 대신 뉴질랜드 트로피 4세 스테이크스에 출주한다. 이때 오구리 캡은 피로가 쌓여 치료를 위해 주사를 맞는 등 컨디션이 불안한 면이 있었다. 레이스에서는 초반 후미에 자리잡았지만 4코너를 통과한 직후에 앞장서 그대로 우승했다. 이 래이스에서 오구리 캡의 주파 시간은 뉴질랜드 트로피 4세 스테이크스 경주 레코드였다. 오구리 캡의 주파 시간은 도쿄 경마장 1600m에서 열린 야스다 기념보다 빨랐다.
이어 타카마쓰노미야 기념 (高松宮記念)에선 첫 고마(4세 이상의 경주마)전, 특히 중상 우승마였던 랜드 히류와의 대결에 팬들의 관심이 주목되었다. 레이스에서는 랜드히류가 앞장서 도주하는 반면에,  오구리캡은 초반에는 4번째에 자리 잡다 3코너에서 전방으로 진출을 시작한다. 4코너에서 두 번째에 서면 직선으로 랜드히류를 따돌리고 중경경마장 잔디 2000m 코스 레코드를 세우며 우승했다. 이 승리로 지방 경마 출신 이적마에 의한 중상 연승 기록인 5연승을 달성했다.
타카마츠미야배의 레이스 이후, 오구리 캡은 가을 시즌의 로테이션을 검토해, 마이니치 왕관배를 거쳐 천황상(가을)으로 GI 레이스에 처음으로 출주하는 것으로 결정되었다. 마이니치 왕관배까지는 피서 대신,  릿토 트레이닝 센터에서 조정하는 것으로, 8월 하순부터 본격적인 조교를 시작하여, 9월 말이 되어서야 도쿄 경마장으로 이송된다.
마이니치 왕관에서는 시종 후방에서 레이스를 펼치다가 제3 코너로부터 스퍼트를 걸어 우승했다. 이 승리로 당시 JRA 중상 연승 기록인 6연승을 달성했다. 당시 경마 평론가로 활동했던 오하시 쿄센 (大橋 巨泉, おおはし きょせん)은 오구리 캡의 레이스 내용에 대해서, "마이니치 왕관에서 최상위 수준의 고마를 상대로 후방에서 느린 페이스를 펼치다 단숨에 크게 돌려 밀어내는 등의 재주는 지금까지 본 적이 없다.", "아무래도 오구리 캡은 괴물 그 자체인 것 같다"고 평했다. 마이니치 왕관배 이후, 오구리 캡은 그대로 도쿄 경마장에 머물러 조정을 계속한다.
이어진 천황상(가을)에서는, 작년 가을부터 7연승을 기록하던 타마모쿠로스를 능가하는 1번 인기를 기록한다. 레이스에서는 마군의 약간 후방에 붙어 있다가 치고 올라간다. 출주했던 말들 중 가장 빠르게 치고 올라갔지만, 직선에서 선두었던 타마모 크로스를 꺾지 못하고, 2착으로 패한다.
천황상(가을)의 패배로 인해, 오구리 캡의 마주인 사하시는 타마모 크로스에게 복수하고자 하는 마음을 강하게 품게 되었다. 따라서, 다음주에 타마모 크로수의 출주가 예정되어 있던 재팬컵에 오구리 캡 역시 참가하는 것으로 결정되어, 오구리 캡은 계속 도쿄 경마장에서 조정을 진행한다. .레이스에서는 천황상(가을)의 기승에 대해 사하시가 "조금더 적극적으로 가주었으면 했었다"라고 불만을 표출한 것을 두어, 카와치는 세토구치와 상담한 뒤, 선행책을 취하기로 한다. 재팬컵 레이스 초반에는 3, 4번에 위치했었다. 그러나, 관람대 맞은편 코스 정면에서 접점을 찾지 못하고 뒤로 밀려나기 시작했고, 제 3 코너에서는 마군 속에 완전히 갇혀버리고 말았다. 제 4코너에서는 진로를 확보하면서 전방으로의 진출을 시작했었지만,  페이 더 버틀러(Pay the buttler)와 타마모 크로스를 넘어서지 못한 채 3착을 기록히먀 패배한다. 레이스 이후, 다음 주에 예정된 아리마 기념에서 패배를 만회하고자 했던 사하시는, 세토구치를 통해 당시 아리마 기념에서 기승마가 정해지지 않은 오카베 유키오가 오구리 캡에 기승해 주기를 희망했다. 세토구치를 통해서 기승 의뢰를 해 보았지만, 오카베는 "서쪽 (관서, 리토 트레이닝 센터)의 말은 잘 모른다"는 말로 완곡하게 이를 거절한다.  그러나 그러나 세토구치가 '딱 한번만'이라는 조건을 달아 부탁했고, 이를 오카베가 승낙함에 따라 아리마 기념에서 오카베가 오구리 캡에 기승하는 것이 결정되었다.
아리마 기념까지 오구리 캡은 미호 트레이닝 센터에서 조정을 실시한다. 오구리 캡은 타마모 크로스에 이은 2위 인기로 출주를 확정했고 당일 단승도 타마모 크로스에 이은 2위 인기를 얻는다. 세토구치는 레이스 전 오카베에게 "4코너 근처에서, 앞말과의 1~2마신의 차이를 두면서 승부를 걸어달라"고 지시한다. 따라서 오구리 캡은 레이스에서 시종 5, 6번째의 위치를 유지하다가, 4 코너에서 전방으로 치고나와 직선 코스에서는 선두를 지키면서 우승한다. GI경주 첫 승리를 달성하여 오구리 캡은 같은 해 JRA상 최우수 4세 모마로 선출된다.
타마모 크로스를 담당한 조교 조수 이타카 준이치와 오구리 캡의 조교 조수 츠지모토는 사이가 좋아 함께 마작을 즐기는 사이였다. 천황상 이후 오구리 캡의 축사를 방문한 이타카는 오구리캡의 여물통을 들여다 보며 "이런 사료를 계속해서 먹인다면, 오구리는 계속 타마모를 이길 수 없다"고 말한다. 당시 오구리 캡의 여물에 경주마에게는 필요 없는 몸을 살찌우기 위한 성분이 포함되어 있다는 지적을 받은 츠지모토는 곧바로 그 배합을 취소한다. 아리마 기념이 끝나고 난 뒤, 이타카는 "나는 결과적으로 적에게 선물을 보내고 말구만" 이라 말하며 쓴 웃음을 지어야 했다고 말한다. 덧붙여, 오구리 캡의 구무원이었던 이케에 토시로는 오구리 캡이 자는 도중에도 사료를 먹으려고 할 정도로 식욕이 왕성했기 때문에, 아리마 기념 전에는 땀을 흘려 체중을 조절하는 조교를 시행했다 이야기 한다.