마이클 에시엔
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2005년 8월 14일, 리옹과 첼시는 £24.4M에 가나인의 영입을 놓고 합의를 보았고, 오랜 기간 지속된 이적설에 종지부를 찍었다. 당시, 그는 첼시의 최고액 영입 기록을 경신했고, 전년 여름에 디디에 드로그바를 영입할 때 지출한 £24M의 기록을 갈아챘다. 이적은 8월 19일에 성사되었다. 이적은 스티븐스 수사에 따라 정밀 조사 대상이 되었는데, 이는 피니 자하비와 배리 실크먼 요원의 불협조로 문제가 있다는 주장이 제기되었다.
그는 2005년 8월 21일, 아스널과의 경기에서 등번호 5번을 달고 후반전에 교체로 첫 경기에 출전했다. 경기는 첼시의 1-0 승리로 끝났다. 그는 웨스트 브로미치 앨비언을 상대로 첫 선발 출전과 도움을 기록했고, 2005년 9월 10일에 열린 선덜랜드와의 경기에서는 부상당한 클로드 마켈렐레와 교체로 들어가 수비형 미드필더 역할로 2-0 승리에 일조했다. 그는 주제 모리뉴의 선수단에서 자신의 지위를 굳혀 31번의 리그 경기에 출전했고, 기타 컵 대회에서 11번 더 출전했다.
2005년 12월 15일, 그는 디트마어 하만에게 논란의 태클을 범한 대가로 UEFA로부터 2경기 출장 징계를 받았고, 그는 나중에 유럽 정상을 차지한 바르셀로나와 벌인 첼시의 UEFA 챔피언스리그 16강전에 참가를 못하는 징계를 받았다. 에시엔은 하만에게 태클에 대해 사과했고, "평정심을 잃게 하는" 선수로 보여지고 싶었을 뿐, 자신이 악의적이거나 비신사적인 선수가 아니라고 표의했다. 하만은 에시엔의 사과를 정식적으로 받아들였다. 2006년 1월, 에시엔은 웨스트 햄 유나이티드의 주장 나이절 레오-코커에게 걸려 넘어진 후 들것에 실려나갔고, 3주 동안 출전하지 못했다.
에시엔은 2-1로 이긴 토트넘 홋스퍼와의 3월 11일 경기에서 숀 라이트-필립스가 낮게 건낸 공을 밀어넣어 첫 골을 기록했다. 그는 2006년 4월 17일에 에버턴과의 경기에서 또 득점을 기록했는데, 수비망을 뚫을 수 있게 강력하게 쏘아 골망을 흔들었다. 에시엔은 잉글랜드 무대 첫 시즌을 프리미어리그에서 2골을 기록하는 것으로 끝냈다.
2006년 10월 12일, 에시엔은 2006년 FIFA 올해의 선수 후보로 선정되었고, 여기서도 22위에 올랐다. 1주 후, 그는 2006년 발롱도르 후보로도 지명되었다. 그는 2006년 아프리카 올해의 축구 선수 3위에도 올랐는데, 2005년에도 같은 업적을 달성한 바 있다. 그는 2006년 BBC 아프리카 올해의 축구 선수로 선정되기도 했다.
그 다음 시즌, 에시엔은 몇 차례 중요한 골을 기록했는데, 한 골은 2006년 9월 12일, 독일의 베르더 브레멘과 벌인 첼시의 UEFA 챔피언스리그 경기에서 첫 대회 골을 기록했다. 이후 에시엔은 발렌시아와 메스타야에서 벌인 같은 대회의 8강 2차전에서 막판 결승골을 기록해 2-1 역전승을 가져다주며 첼시를 합계 3-2로 준결승전에 올려놓았다. 이 경기는 그가 몇 주 동안 무릎 부상으로 빠진 끝에 나온 첫 경기였다. 에시엔은 2006년 12월 10일, 아스널과의 안방 경기에서 막판 동점골을 기록해 첼시의 무패 행진을 이어나갔다.
2007년 5월 15일, 첼시 지지자들은 에시엔을 2006-07 시즌 동안의 공헌으로 첼시 올해의 선수로 선정했고, 아프리카인으로는 이 상을 받는 최초의 선수가 되었다. 그가 아스널전에서 터뜨린 극적인 동점골은 2006-07 시즌 첼시 올해의 골로 선정되었다.
2007년 8월 12일, 에시엔은 버밍엄 시티와의 프리미어리그 2007-08 경기에서 시즌 첫 골이자 결승골을 기록했고, 종전에 리버풀이 1978년과 1981년 사이에 63경기에서 세운 최장 기간 안방 무패 기록을 갈아치웠다.
2007년 10월 10일, 그는 2007년 FIFA 올해의 선수 시상식에 3시즌 연속 후보로 선정되었고, 2007년 10월 21일에는 2007년 발롱도르 후보로도 3년 연속 지목되었다. 그는 2007년 FIFA 올해의 선수 시상식에서 15위를 기록했다. 2007년 12월 12일, 에시엔은 2007년 아프리카 올해의 축구 선수 후보로 3년 연속으로 지목되었다. 그는 그 해 수상자인 프레데리크 카누테에 이어 2위를 차지했다.
2008년 7월 22일, 에시엔은 첼시와 계약을 5년 연장해 2013년까지 구단에 남게 되었다. 그는 앞서 2007년 3월 12일에 계약을 연장했었다.
우려 대로 에시엔은 가나 국가대표팀에서 활약하던 도중 전방 십자 인대가 파열되는 부상을 당해 프리미어리그 2008-09 시즌을 결장하게 되었다. 그러나 20090년 3월 7일, 그는 코번트리 시티와의 FA컵 경기 후반전에 교체로 출전했다.에시엔은 무릎 부상에서 복귀해 치른 두 번째 경기인 유벤투스와의 UEFA 챔피언스리그 16강전에서 전반 종료를 앞두고 원정 다득점에서 앞서나가게 하는 중요한 골을 기록했다. 첼시는 이 경기에서 2-2로 비겨 합계 3-2로 8강에 진출했다. 그는 맨체스터 시티와의 경기에서 복귀 이래 첫 리그 경기를 펼쳤고, 1-0 결승골을 기록했다.
2009년 5월 6일, 에시엔은 바르셀로나와의 UEFA 챔피언스리그 준결승 2차전에서 왼발로 먼 거리에서 선제골을 터뜨렸지만, 첼시는 경기에서 비겨 원정 다득점 원칙에 따라 결승 진출이 좌절되었다. 이 골은 구단 지지자들에 의해 첼시 올해의 골로 선정되었다.
프리미어리그 2009-10 시즌에 에시엔은 2009년 10월 24일자 블랙번 로버스와의 경기에서 훌륭한 활약을 펼쳤는데, 그는 5-0으로 이긴 스탬퍼드 브리지 안방 경기에서 52분에 32미터 선제골을 기록해 5-0 승리를 이끌었다. 울버햄프턴 원더러스와의 경기에서는 첼시 이적 후 처음으로 2골을 기록했는데, 한 골은 머리로, 다른 한 골은 페널티 구역 외곽에서 낮게 깔아차 기록했고, 후반전에 여러 차례 공을 쏘아 해트트릭에 근접하기도 했지만, 한 번은 웨인 헤네시 상대 골키퍼가 간신히 골대 위로 넘겼다. 에시엔은 2010년 아프리카 네이션스컵에서 국가대표팀 경기를 치르다가 부상을 당했고, 남은 잉글랜드에서의 시즌 동안 결장하게 되었다. 2010년 6월 4일, 그는 계약을 2년 연장해 2015년까지 첼시 선수로 남게 되었다. 2010년 7월 17일, 에시엔은 크리스털 팰리스와의 친선 경기에 복귀했고, 첼시의 1-0 결승골을 기록했다.
2010년 FIFA 월드컵을 부상으로 빠진 후, 에시엔은 시즌 초를 훌륭히 보냈다. 그는 크리스털 팰리스와의 시즌 전 친선전에서 결승골을 기록한 후 첼시가 무패로 보낸 8월 내내 출전했다. 그는 웨스트 햄 유나이티드와의 경기에서 2골을 추가했고, 질리나와의 UEFA 챔피언스리그 경기에서도 골을 넣었다. 에시엔은 마르세유, 블랙번 로버스, 그리고 풀럼과의 경기에서도 인상적인 활약을 펼쳤고, 풀럼과의 경기에서는 1-0 결승골도 기록했지만, 퇴장도 당했다. 에시엔은 또다시 부상을 당해 두 달간 출전하지 못했는데, 첼시는 이 기간 동안 9경기를 치러 단 한 번의 경기만 이겼다. 그는 승부차기 끝에 진 에버턴과의 FA컵과의 경기에서 주자로 나서 성공했지만, 후반기를 부진하게 보냈다. 첼시의 최종전 후, 가나 축구 협회는 에시엔이 다시 국가대표팀 경기에 출전할 것임을 발표했다.
프리미어리그 2011-12 시즌을 앞두고 진행한 시즌 전 훈련에서, 에시엔은 전방 십자 인대와 반월상이 파열되는 부상을 당했고, 2011년 7월 11일에 수술을 받았다. 그의 회복 기간은 6개월 정도로 예상되었다. 그러나, 에시엔은 2011년 11월 말부터 가벼운 훈련을 시작했다. 에시엔은 2012년 1월 9일, 2-3으로 패한 웨스트 브로미치 앨비언과의 2군 경기에 75분 출전하는 것으로 무릎 중상 이래 첫 경기를 치렀다. 그는 1-0으로 이긴 선덜랜드와의 경기에서 교체로 들어가 첼시 소속으로 150번째 프리미어리그 경기를 치렀다. 2012년 1월 21일, 에시엔은 0-0으로 비긴 노리치 시티와의 캐로 로드 원정 경기에서 막판에 교체로 출전했다.