스탠 코벨레스키
클리블랜드 인디언스

클리블랜드 인디언스는 코벨레스키를 메이저 리그로 올리면서 구원 투수로 활용하려고 했다. 그러나 선발로 내정되었던 투수 에드 클렙퍼가 시즌 초 부상을 당하자, 코벨레스키가 그를 대신해서 마운드에 섰고 곧 선발 자리를 꿰찼다. 시즌 개막 첫 주에 형 해리 코벨레스키와의 선발 맞대결이 예정되었지만, 해리가 이를 거부하면서 없던 일이 되었다. 그는 시즌 중반에 편도염에 걸리고, 한 경기에서는 39 °C의 고열 상태에서도 등판을 강행하는 등, 여러 가지 건강상의 문제로 힘든 시즌을 보냈다. 이 해 45경기(선발 27경기)에 나서서 15승(13선발승) 13패, 3.41의 평균자책점을 기록했다. 시즌 중에 건강 문제로 4.5kg정도 살이 빠졌지만, 오프 시즌에 살을 그 두 배로 불렸고 다음 시즌을 앞두고서는 이전보다 더욱 건강한 모습으로 나타났다.
1917년 시즌 개막전이 열리는 4월 11일, 팀의 에이스로서 선발 등판했고, 팀이 6-4로 승리하면서 코벨레스키는 시즌 첫 승을 따냈다. 9월 19일에는 뉴욕 양키스를 상대로 1피안타 완봉승을 거두었다. 유일하게 맞은 안타는 7회 프리츠 마이셀이 때려낸 것이었다. 기록적으로 예년보다 향상된 모습을 보여주면서 시즌 19승(18선발승) 14패, 1.81의 평균자책점, 그리고 커리어 하이인 133개의 탈삼진을 기록했다. 제1차 세계 대전으로 인해 1918년 시즌은 예년보다 축소되었지만, 코벨레스키는 변함없는 활약을 이어갔다. 시즌 중 양키스를 상대로 선발 등판한 한 경기에서는 정규 이닝의 두배가 넘는 19이닝을 던지면서 2실점으로 틀어막아 최종 점수 3-2의 완투승을 거두었다. 이번 시즌 최종 기록은 38경기(선발 33경기) 출전, 311이닝, 22승(21선발승) 13패, 평균자책점 1.82이다. 아메리칸 리그 투수들 가운데 다승과 평균자책점 부문에서 월터 존슨 다음으로 2위를 기록했다(21선발승으로 칼 메이스와 선발승 공동 1위, 월터 존슨은 3구원승 포함이라 20선발승으로 선발승 공동 3위). 1919년 시즌에는 43경기(선발 34경기)에 나서 24승(23선발승) 12패, 2.61의 평균자책점을 기록했다.
1920년 시즌부터 메이저 리그 베이스볼에서 스핏볼 투구가 금지되었다. 하지만 당시 스핏볼을 던지던 선수들에게는 조부 조항을 적용하면서 코벨레스키도 그 대상에 포함되었고, 이후 은퇴할 때까지 스핏볼을 던졌다. 이번 시즌 개막 이후 선발 7연승을 내달렸으나, 5월 28일에 아내가 갑작스럽게 세상을 떠나면서 2주간 잠시 고향에 내려가 있다가 복귀했다. 8월 16일 뉴욕 양키스를 상대로 선발 등판한 경기에서 희생 플라이를 치면서 팀의 4-3 승리에 일조했고, 자신 또한 승리를 따냈다. 하지만 이 날 경기는 다른 사건으로 세상에 알려졌다. 경기에서 양키스 투수 칼 메이스가 레이 채프먼을 공으로 맞추었는데, 그로 인해 채프먼이 사망하는 일이 벌어졌다. 이는 메이저 리그 역사상 투수가 던진 공에 맞아 선수가 사망한 처음이자 마지막 사건이었다. 1920년 시즌, 코벨레스키는 24승(23선발승) 14패, 평균 자책점 2.49, 133탈삼진을 기록했다. 아메리칸 리그에서 탈삼진 부문 1위, 평균자책점은 밥 쇼키에 이은 2위를 차지했다.
1920년 시즌 클리블랜드 인디언스는 아메리칸 리그 우승을 차지했고, 코벨레스키도 이에 한몫을 했다. 인디언스는 월드 시리즈에 진출해 브루클린 로빈스와 맞붙었다. 1920년 월드 시리즈의 스타는 세 경기에서 완투승을 거둔 코벨레스키였다. 1차전에서 루브 마쿼드와 선발 맞대결을 벌여 5피안타 1실점하며 팀의 3-1 승리를 이끌었다. 나흘 뒤 치러진 4차전에서는 5피안타 1실점했고 팀은 5-1로 승리했다. 시리즈 마지막 경기 7차전에서 다시 선발 등판해 스핏볼러 벌리 그라임스와 맞대결을 펼쳤고, 5피안타 완봉승을 거두면서 팀의 3-0 승리를 이끌었다. 클리블랜드 인디언스는 프랜차이즈 역사상 첫 월드 시리즈 우승을 차지했다. 코벨레스키는 이번 시리즈에서 0.67의 평균자책점을 기록했는데, 이는 월드 시리즈 기록으로 남아있다.
시즌 후에는 스모키 조 우드와 사냥을 다니며 휴식을 취했다. 이듬해 1921년 시즌에는 클리블랜드 인디언스와 뉴욕 양키스 두 팀이 시즌 내내 아메리칸 리그 1위 다툼을 벌였다. 시즌 막판이던 9월 26일에 두 팀이 만났고, 코벨레스키가 선발 등판했지만 3이닝을 버티지 못하고 무너졌다. 이 경기에서 인디언스는 양키스에게 7-8로 패배하며 순위 다툼에서 패배했다. 이번 시즌 코벨레스키는 지난해와 같은 커리어하이 315이닝을 던지며 23승(모두 선발) 13패, 3.37의 평균자책점을 기록했다. 다음 시즌에 코벨레스키는 전 아내의 자매였던 프랜시스 스티베츠와 결혼했다. 1922년 8월 23일 양키스와의 경기에서 등판해 팀의 4-1 승리를 이끌었고, 양키스는 2위로 내려앉았다. 이 날 경기는 코벨레스키의 시즌 마지막 등판이었다. 시즌 최종 기록은 17승(모두 선발) 14패, 평균자책점 3.32이며, 1917년 이후로 이어오던 20승(선발 20승 이상으로 치자면 1918년부터)을 거두지 못한 첫 시즌이었다.
1923년 시즌 초반, 27이닝 연속 무실점을 하면서 그 기간에 3연승을 거두었다. 하지만 시즌이 진행될 수록 점차 따내는 승수가 줄어들었고, 8월 중반에는 3연패를 기록했다. 시즌이 한 달 가까이 남은 상황이던 8월 15일에 시즌 마지막 등판을 했다. 이번 해 기록은 13승(모두 선발) 14패로 처음으로 패가 승보다 더 많았다. 하지만 평균자책점 2.76, 완봉승 5회로 두 부문에서 아메리칸 리그 1위를 기록했다. 1924년 시즌 들어서 5월 말까지 1승 4패, 평균자책점 6.49를 기록하며 부진했다. 시즌 최종 성적은 15승(13선발승) 16패, 평균자책점 4.04를 기록했다. 1924년 12월에 코벨레스키는 9년간 입었던 클리블랜드 유니폼을 벗고, 투수 바이 스피스와 외야수 칼 스미스의 맞상대로 워싱턴 세너터스에 트레이드되었다.
코벨레스키는 클리블랜드에서 준수한 활약을 펼쳐줬지만, 뛰고 있는 도시에 대한 애정은 별로 없었다. 시간이 흐른 후 당시 이적에 대해 이야기하면서, "나는 (클리블랜드가) 전혀 마음에 들지 않았다. 사람들은 괜찮았다. 하지만 단지 이 도시가 싫었다."고 고백했다. 그리고 이러한 불만이 쌓이면서 언제부턴가 자신의 경기력에도 영향을 미쳤고, 이 팀에 오래 있는 것이 지겨워졌다고도 이야기했다. 하지만 그는 그의 공을 받아준 포수에 대해서는 칭찬했다. 그는 "그 곳에서 가장 행복했던 일은 스티브 오닐에게 공을 던진 것이었다. 그는 9년간 나의 공을 받았고 나를 너무 잘 알아서 내게 사인을 줄 필요도 없었다."고 이야기했다.