1999-2000년 UEFA 챔피언스리그 1차 조별리그
1차 조별리그 > H조

| 팀 | 경기 | 승 | 무 | 패 | 득 | 실 | 차 | 승점 |
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|  첼시 | 6 | 3 | 2 | 1 | 10 | 3 | +7 | 11 |
|  헤르타 BSC | 6 | 2 | 2 | 2 | 7 | 10 | -3 | 8 |
|  갈라타사라이 | 6 | 2 | 1 | 3 | 10 | 13 | -3 | 5 |
|  밀란 | 6 | 1 | 3 | 2 | 6 | 7 | -1 | 6 |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 15일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 15일 20:45 CET | 갈라타사라이  | 2 – 2  |  헤르타 BSC | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 23,000 심판: 우르스 마이어 (스위스) |  |  |
| 1999년 9월 15일 20:45 CET | 쉬퀴르  23′   하지  86′ (페널티골) | (리포트) | 프레츠  12′   보시  13′ | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 23,000 심판: 우르스 마이어 (스위스) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 15일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 15일 20:45 CET | 첼시  | 0 – 0  |  밀란 | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,873 심판: 안데르스 프리스크 (스웨덴) |  |  |
| 1999년 9월 15일 20:45 CET |  | (리포트) |  | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,873 심판: 안데르스 프리스크 (스웨덴) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 21일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 21일 20:45 CET | 밀란  | 2 – 1  |  갈라타사라이 | 산 시로, 밀라노 관중: 37,822 심판: 휴 댈러스 (스코틀랜드) |  |  |
| 1999년 9월 21일 20:45 CET | 레오나르두  44′   셰우첸코  45′ | (리포트) | 위밋  50′ | 산 시로, 밀라노 관중: 37,822 심판: 휴 댈러스 (스코틀랜드) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 21일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 21일 20:45 CET | 헤르타 BSC  | 2 – 1  |  첼시 | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 51,541 심판: 미셸 피로 (벨기에) |  |  |
| 1999년 9월 21일 20:45 CET | 다에이  3′  70′ | (리포트) | 르뵈프  86′ (페널티골) | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 51,541 심판: 미셸 피로 (벨기에) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 28일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 28일 20:45 CET | 밀란  | 1 – 1  |  헤르타 BSC | 산 시로, 밀라노 관중: 40,944 심판: 질 베시에르 (프랑스) |  |  |
| 1999년 9월 28일 20:45 CET | 비어호프  73′ | (리포트) | 다에이  69′ | 산 시로, 밀라노 관중: 40,944 심판: 질 베시에르 (프랑스) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 9월 28일 20:45 CET: 
| 1999년 9월 28일 20:45 CET | 첼시  | 1 – 0  |  갈라타사라이 | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,426 심판: 딕 욜 (네덜란드) |  |  |
| 1999년 9월 28일 20:45 CET | 페트레스쿠  55′ | (리포트) |  | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,426 심판: 딕 욜 (네덜란드) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 10월 20일 20:45 CET: 
| 1999년 10월 20일 20:45 CET | 갈라타사라이  | 0 – 5  |  첼시 | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 20,600 심판: 비투르 멜루 페헤이라 (포르투갈) |  |  |
| 1999년 10월 20일 20:45 CET |  | (리포트) | 플로  32′  49′   촐라  54′   와이즈  79′   암브로세티  88′ | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 20,600 심판: 비투르 멜루 페헤이라 (포르투갈) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 10월 20일 20:45 CET: 
| 1999년 10월 20일 20:45 CET | 헤르타 BSC  | 1 – 0  |  밀란 | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 75,000 심판: 호세 마리아 가르시아아란다 (스페인) |  |  |
| 1999년 10월 20일 20:45 CET | 보시  41′ | (리포트) |  | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 75,000 심판: 호세 마리아 가르시아아란다 (스페인) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 10월 26일 20:45 CET: 
| 1999년 10월 26일 20:45 CET | 밀란  | 1 – 1  |  첼시 | 산 시로, 밀라노 관중: 74,855 심판: 니콜라이 레브니코프 (러시아) |  |  |
| 1999년 10월 26일 20:45 CET | 비어호프  74′ | (리포트) | 와이즈  77′ | 산 시로, 밀라노 관중: 74,855 심판: 니콜라이 레브니코프 (러시아) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 10월 26일 20:45 CET: 
| 1999년 10월 26일 20:45 CET | 헤르타 BSC  | 1 – 4  |  갈라타사라이 | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 71,520 심판: 킴 밀톤 닐센 (덴마크) |  |  |
| 1999년 10월 26일 20:45 CET | 레크달  36′ (페널티골) | (리포트) | 쉬퀴르  48′  66′   투가이  81′   부루크  90′ | 베를린 올림픽 경기장, 베를린 관중: 71,520 심판: 킴 밀톤 닐센 (덴마크) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 11월 3일 20:45 CET: 
| 1999년 11월 3일 20:45 CET | 첼시  | 2 – 0  |  헤르타 BSC | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,623 심판: 카를-에릭 닐손 (스웨덴) |  |  |
| 1999년 11월 3일 20:45 CET | 데샹  11′   페레르  44′ | (리포트) |  | 스탬퍼드 브리지, 런던 관중: 33,623 심판: 카를-에릭 닐손 (스웨덴) |  |  |

| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
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1999년 11월 3일 20:45 CET: 
| 1999년 11월 3일 20:45 CET | 갈라타사라이  | 3 – 2  |  밀란 | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 17,361 심판: 안토니오 헤수스 로페스 니에토 (스페인) |  |  |
| 1999년 11월 3일 20:45 CET | 카포네  27′   쉬퀴르  87′   다발라  90′ (페널티골) | (리포트) | 웨아  20′   기운티  51′ | 알리 사미 옌, 이스탄불 관중: 17,361 심판: 안토니오 헤수스 로페스 니에토 (스페인) |  |  |