뉴욕 양키스
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1995년 시즌이 끝나자, 스타인브레너는 쇼월터 감독을 해고하고 조 토리를 후임으로 정했다. 토리는 내셔널 리그에서 감독으로는 그다지 좋은 성적을 못낸 편이었던지라 그의 선임을 조롱하곤 했다. (뉴욕 데일리 뉴스에서는 '멍청한 조'(Clueless Joe)가 헤드라인으로 등장했다.) 그러나 그의 차분한 성품은 팀과 잘 맞는 편이었고, 스타인브레너가 구단주가 된 이후 가장 오래 감독 자리에 있게 된다.
1996년 양키스가 수년 간 팀의 중심이 될 것으로 기대받던 4명의 선수들이(유격수 데릭 지터, 포수 호르헤 포사다, 선발투수 앤디 페티트, 투수 마리아노 리베라) 두각을 드러내기 시작했다. 이 젊은 선수들은 팀에 활력을 불어넣었고 15년 만에 아메리칸 리그 동부 지구 1위에 올랐다. ALDS에서 텍사스 레인저스를 물리치고 ALCS에서 볼티모어 오리올스를 4-1로 물리치고는 대망의 월드시리즈 진출에 성공했다. ALCS 1차전에서 외야의 관중이 타구를 낚아챈 것이 심판의 오심으로 홈런으로 둔갑해 승리가 뒤집힌 1차전은 두고 두고 회자되곤 한다. 월드시리즈 상대는 그렉 매덕스, 톰 글래빈, 존 스몰츠가 54승을 합작한 막강한 투수력의 전년도 챔피언 애틀란타 브레이브스였다. 홈에서 치른 2경기를 모두 내줬으나, 적지에서의 3게임을 내리 이기면서 분위기를 반전시키고 다시 홈에서 벌어진 6차전을 승리함으로써 18년 만에 월드시리즈 챔피언이 되었다. 1997년에는 와일드 카드로 디비전 시리즈에 올랐으나 클리블랜드 인디언스에게 3-2로 아쉽게 패했다. 단장인 밥 왓슨(Bob Watson)이 물러나고 후임으로 브라이언 캐쉬맨(Brian Cashman)이 단장직을 맡게 되었다.
야구 역사상 최고의 팀 중의 하나로 널리 알려진 1998년의 양키스는 정규 시즌에서 114승을 거두며 아메리칸 리그 기록을 세우는 동안 단 48번의 패배만 허용했고, 월드시리즈에서 샌디에이고 파드리스를 4-0으로 스윕해버리는 막강한 전력을 자랑했다. 정규 시즌과 포스트 시즌에서 합작한 125승은 메이저 리그 역사를 통틀어 단일 시즌 기록이었다.
그뿐만이 아니었다. 1998년 5월 17일 데이빗 웰스는 양키 스타디움에서 미네소타 트윈스를 상대로 퍼펙트 게임을 달성했고, 이듬해 7월 18일 데이빗 콘이 '요기 베라의 날'을 축하라도 하듯이 양키 스타디움에서 몬트리올 엑스포스를 상대로 퍼펙트 게임을 재현했다.
1999년 ALCS에서 레드삭스를 물리치고, 월드시리즈에서 애틀란타 브레이브스를 물리치면서 2년 연속 월드시리즈를 제패했다. 이 2시즌 동안 6개의 포스트 시즌 시리즈를 모두 이기면서 (ALDS, ALCS, 월드시리즈) 22승을 하는 동안 패배는 단 3번 뿐이었고, 시리즈 스윕도 4번이나 있을 정도로 포스트 시즌에서 마땅히 상대할 팀이 없었다.
2000년, 양키스는 뉴욕 메츠와 1956년 이후 첫 번째 '지하철 월드시리즈'(Subway Series World Series)를 펼쳤다. 시리즈 전적 4-1로 월드시리즈 3연패를 달성했는데, 3차전에서 지면서 월드시리즈 연승은 14연승으로 마감됐으나(1996년 3~6차전, 1998년 1~4차전, 1999년 1~4차전, 2000년 1~2차전), 기존 팀 기록이었던 12연승은 넘어서는 기록이었다.(1927년, 1928년, 1932년 월드시리즈 모두 1~4차전) 월드시리즈 3연패 기록은 1936년~1939년, 1949년~1953년의 양키스와 1972년~1974년의 오클랜드 애슬레틱스 외에는 없다.
2001년 정규 시즌에서 우승하면서 1921년~1924년의 뉴욕 자이언츠, 그리고 양키스의 '36~'39, '49~'53, '55~'58, '60~'64 팀만이 해낸 정규 시즌 4연패를 달성했다. 그리고 뉴욕에 발생한 9·11 테러의 영향 아래에 있던 포스트 시즌 동안 양키스는 오클랜드를 ALDS에서 물리치고, 116승의 정규시즌 다승 기록을 세운 시애틀 매리너스를 ALCS에서 물리쳤다. 그리고 이 4년의 기간 동안에 펼쳐진 12 개의 포스트 시즌 시리즈 중에서 11연속 시리즈 승리 또한 챙겼다. 하지만 애리조나 다이아몬드백스와의 월드시리즈에서 마리아노 리베라가 7차전의 마무리로 나와 그답지 않게 끝내기 안타를 맞으면서 챔피언 자리를 내놓고 말았다. 월드시리즈 7차전에서 이기고 있다가 9회말에 역전패한 것은 1997년 월드시리즈의 클리블랜드 인디언스 이후 두 번째였다. 그리고 1991년 월드시리즈 후 처음으로 양팀 모두 홈에서는 다 이긴 시리즈이기도 하며, 양키스는 그런 시리즈에서 이기지 못한 첫 아메리칸 리그 팀이기도 했다.
데릭 지터는 시리즈 내내 2할의 타율로 부진에 빠져 있었지만, 4차전에서 김병현에게 끝내기 홈런을 때려낸 덕분에 레지 잭슨이 갖고 있던 '10월의 사나이'와 비교되는 '11월의 사나이'라는 애칭을 얻었다. 911 테러 여파로 월드시리즈가 늦게 열리는 바람에 4차전은 10월 31일에 시작했는데, 티노 마르티네스의 동점 홈런으로 연장전까지 가면서 경기 시간이 자정을 넘겨 11월 1일이 되었기 때문이다.
2002년 시즌을 앞두고 팀이 대대적인 정비 경과 아메리칸 리그에서 가장 좋은 103승 58패의 성적을 거뒀고, 알폰소 소리아노는 39홈런 41도루로 홈런 1개 차이로 40-40 클럽 가입에는 아깝게 실패했으나, 그래도 30-30 클럽 가입은 2루수 사상 최초였다. ALDS에서 애너하임 에인절스를 만나 패배했고, 애너하임은 월드시리즈 우승까지 거머쥐었다.
2003년 양키스는 101승 61패로 다시금 아메리칸 리그 최고 승률을 기록했고, 로저 클레멘스의 300승과 4,000 탈삼진으로 더욱 빛났던 한 해였다. ALCS에서 보스턴 레드삭스를 만나 7차전까지 열전을 펼쳤는데, 라이벌 팀 간의 신경전이 3차전에서 벤치 클리어링으로 폭발하면서 분위기가 과열되더니, 7차전은 양키스가 8회말 극적으로 3점을 따라 붙으면서 연장까지 가는 혈전이 펼쳐졌다. 결국 11회 말에 에런 분의 끝내기 홈런으로 대미를 장식했고, 보스턴 레드삭스는 또다시 '밤비노의 저주'라는 단어를 떠올리지 않을 수 없었다. 월드시리즈에 진출해서 플로리다 말린스와 만났으나 2-4로 패퇴하고 말았다.
2004년 양키스는 역대 최고액으로 텍사스 레인저스와 FA 계약을 맺었던 유격수 알렉스 로드리게스를 계약 기간 도중임에도 불구하고 영입했다. 하지만 팀의 유격수 자리에는 캡틴 데릭 지터가 굳건히 자리를 지키고 있었기 때문에 로드리게스는 3루수로 전환할 수밖에 없었다. ALCS에서 또다시 보스턴 레드삭스를 만났으나, 이번에는 3경기를 먼저 땄음에도 불구하고 4경기를 내리 내주는, 이른바 리버스 스윕의 치욕을 프로야구 사상 처음으로 (북미 프로 스포츠로는 3번째) 당했다. 알렉스 로드리게스는 주루 중에 상대팀 수비수의 글러브를 치는 비신사적인 플레이로 비난을 당하면서 이래 저래 수모를 당한 시리즈였다. 보스턴은 그 기세로 86년 만에 월드시리즈에서 우승하면서 길고 길었던 '밤비노의 저주'와 인연을 끊었다.
2005년, 알렉스 로드리게스는 팀 역사상 1985년 돈 매팅리의 수상 이후 처음이자, 자신의 생애 두 번째 아메리칸 리그 MVP에 선정되었다. 팀은 보스턴 레드삭스와 같은 승률을 기록했으나 두 팀 모두 와일드 카드가 가능한 승률이어서 별도의 순위 결정전을 더 치르지는 않고, 상대 전적이 앞선 양키스가 지구 1위로 결정되고 보스턴은 와일드 카드 팀이 되어 나란히 ALDS에 진출했다. 하지만 로스앤젤레스 에인절스 오브 애너하임에게 3-2로 지면서 ALCS 진출에 실패했다.
2006년에는 정규시즌에서 레드삭스의 홈인 펜웨이 파크에서 벌어진 5연전에서 총 득점 49-26으로 5게임 모두를 싹쓸이 하는 전과를 올렸는데 혹자는 1978년에 이은 '두 번째 보스턴 대학살'이라고도 표현한다. 9년 연속 아메리칸 리그 동부 지구 우승을 했음에도 불구하고 이번에는 디트로이트 타이거스에게 ALDS에서 지게 된다. ALDS가 끝난 후 투수 코리 라이들(Cory Lidle)이 자신의 경비행기를 타고 가다 맨해탄의 아파트와 부딪치는 사고로 사망하는 비극이 발생했다. 그의 죽음은 자신의 경비행기 사고로 죽은 서먼 먼슨의 비극을 다시금 떠올리게 했다.
2007년 6월 18일, 양키스는 사상 최초로 두 명의 중국 선수와 계약하고, 중국 기업과 광고 계약을 맺음으로써 중국 시장 개척의 신기원을 열었다. 2007년 그들의 아메리칸 리그 동부 지구 연속 기록은 9에서 멈췄으나 와일드 카드로 ALDS에 진출할 수 있었다. 하지만 클리블랜드 인디언스에게 패하면서 3년 연속 1라운드에서 떨어지는 실패를 맛봤다. 시리즈가 끝난 후 조 토리는 그의 능력에 의구심을 표하는 프런트가 제시한 짧은 기간의 재계약 제의를 거절하고는 내셔널 리그 서부 지구의 LA 다저스 감독으로 자리를 옮겼다. 양키스의 조 토리 시절이 다한 것이다.