알칼로이드
분류

알칼로이드는 대부분의 다른 자연 화합물에 비해 구조가 꽤나 다양하다는 것이 특성이며 알칼로이드를 분류하는 일관된 방법은 없다. 역사적으로, 처음에는 알칼로이드를 특정한 종류의 나무라던가 하는 자연의 출처와 묶어서 분류했다. 알칼로이드의 분자 구조에 관해 아는 바가 없었으므로 나름대로는 타당한 방법이었지만 현재는 이런 방법을 쓰지 않는다.
현대의 다른 분류들은 탄소 뼈대의 유사성이나(인돌알칼로이드, 이소퀴놀린알칼로이드, 피리딘알칼로이드 따위), 생물 발생상의 전구체(오르니틴계, 리신계, 타이로신계, 트립토판계 등)에 근거한다. 그러나 분류의 경계선상에 있어 애매할 때는 절충이 필요한데, 예로 니코틴은 니코틴아마이드에서 만들어진 피리딘 조각과 오르니틴에서 만들어진 피롤리딘 부분을 포함하고 있고 그러므로 두 분류 중 어디에 넣어도 이상하지 않다.
알칼로이드는 대개 다음의 주분류군으로 나뉜다:
"진정알칼로이드(True alkaloids)" - 이종고리에 질소를 가지며 아미노산에서 비롯된 것. 대표적인 예가 아트로핀, 니코틴, 모르핀 등이다. 또한 피페르딘 알칼로이드인 코민이나 코니세인은 아미노산에서 비롯되지 않았음에도 여기에 들어간다.
"원시알칼로이드(Protoalkaloids)" - 질소를 가지며 역시 아미노산에서 비롯된 것. 예로 메스칼린, 아드레날린, 에페드린 등이 있다.
폴리아민 알칼로이드 - 푸트레신계, 스페르미딘계, 스페르민계 따위
펩타이드 및 사이클로펩타이드 알칼로이드
유사알칼로이드(Pseudalkaloids) - 아미노산에서 비롯되지 않았으나 알칼로이드와 유사한 화합물. 테르펜알칼로이드, 스테로이드알칼로이드를 비롯하여, 카페인이나 테오브로민, 테오필린 등이 속한 푸린알칼로이드가 있다. 어떤 학자들은 에페드린이나 카티논을 유사알칼로이드로 분류하는데, 이것들은 아미노산인 페닐알라닌에서 비롯되긴 하지만 그 질소 원자를 아미노산이 아니라 아미노기 전이 과정에서 얻는다.
어떤 알칼로이드의 경우 해당 주분류군의 특징이 되는 탄소 골격이 없다. 그래서 갈란타민이나 호모아포르핀 같은 것은 이소퀴놀린 조각을 포함하지 않음에도 일반적으로 이소퀴놀린알칼로이드에 넣는다.
아래 표는 단합체 알칼로이드의 주요 종류를 나열한 것이다.
| 계통 | 분류군 | 주된 합성 과정 | 예 |
| --- | --- | --- | --- |
질소 이종고리가 있는 알칼로이드 (진정알칼로이드)
| 필로리딘계  |  | 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → N-메틸푸트레신 → N-메틸-Δ1-피롤린 | 히그린(Hygrine), hygroline, 스타키드린(stachydrine) |
| 트로판계  | 아트로핀 군 Substitution in positions 3, 6 or 7  | 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → N-메틸푸트레신 → N-메틸-Δ1-피롤린 | 아트로핀, 스코폴라민, 히오시아민 |
| 트로판계  | 코카인 군  Substitution in positions 2 and 3  | 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → N-메틸푸트레신 → N-메틸-Δ1-피롤린 | 코카인, 엑고닌(ecgonine) |
| 피롤리지딘계  | 비에스테르(Non-esters) | 식물에서: 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → 호모스페르미딘(homospermidine) → retronecine | Retronecine, heliotridine, laburnine |
| 피롤리지딘계  | 모노카르복실산 복합 에스테르 | 식물에서: 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → 호모스페르미딘(homospermidine) → retronecine | Indicine, lindelophin, 사라신(sarracine) |
| 피롤리지딘계  | 거대환고리(Macrocyclic) 다이에스테르 | 식물에서: 오르니틴 또는 아르기닌 → 푸트레신 → 호모스페르미딘(homospermidine) → retronecine | 플래티필린(Platyphylline), trichodesmine |
| 피롤리지딘계  | 1-아미노필로리지딘 (lolines) | 균류에서: L-프롤린(proline) + L-호모세린(homoserine) → N-(3-아미노-3-카르복시프로필)프롤린 → norloline | 로린(Loline), N-formylloline, N-acetylloline |
| 피페리딘계  |  | 리신 → 카다베린 → Δ1-피페리딘 | Sedamine, lobeline, anaferine, 피페린(piperine) |
| 피페리딘계  |  | 옥탄산 → 코니신 → 코닌 | 코닌, 코니신 |
| 퀴놀리지딘계  | 루피닌 군 | 리신(Lysine) → 카다베린(cadaverine) → Δ1-피페리딘(piperideine) | 루피닌(lupinine), nupharidin |
| 퀴놀리지딘계  | 시티신 군 | 리신(Lysine) → 카다베린(cadaverine) → Δ1-피페리딘(piperideine) | 시티신(Cytisine) |
| 퀴놀리지딘계  | 스파르테인 군 | 리신(Lysine) → 카다베린(cadaverine) → Δ1-피페리딘(piperideine) | 스파르테인(Sparteine), 루파닌(lupanine), anahygrine |
| 퀴놀리지딘계  | 마트린 군 | 리신(Lysine) → 카다베린(cadaverine) → Δ1-피페리딘(piperideine) | 마트린, 옥시마트린(oxymatrine), 알로마트린(allomatridine) |
| 퀴놀리지딘계  | Ormosanine 군 | 리신(Lysine) → 카다베린(cadaverine) → Δ1-피페리딘(piperideine) | Ormosanine, piptantine |
| 인돌리지딘계  |  | 리신 → α-아미노아디핀산의 δ-세미알데히드 → 피페콜산 → 1 인돌리지딘 | 스와인소닌(Swainsonine), 카스타노스페르민(castanospermine) |
| 피리딘계  | 단순 피리딘계 물질 | 니코틴산 → 다이하이드로니코틴산(dihydronicotinic acid) → 1,2-다이하이드로피리딘(dihydropyridine) | 트리고넬린, 리시닌, 아레콜린 |
| 피리딘계  | 다환비응축피리딘계(Polycyclic noncondensing-) | 니코틴산 → 다이하이드로니코틴산(dihydronicotinic acid) → 1,2-다이하이드로피리딘(dihydropyridine) | 니코틴, 노르니코틴, 아나바신, 아나타빈(anatabine) |
| 피리딘계  | 다환응축피리딘계(Polycyclic condensed-) | 니코틴산 → 다이하이드로니코틴산(dihydronicotinic acid) → 1,2-다이하이드로피리딘(dihydropyridine) | 액티니딘(Actinidine), 겐치아닌(gentianine), pediculinine |
| 피리딘계  | 세스퀴테르펜-피리딘계 | 니코틴산, 이소류신(isoleucine) | 에보닌(Evonine), hippocrateine, triptonine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 단순 이소퀴놀린계 물질 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 살솔린(Salsoline), lophocerine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 1- 및 3-이소퀴놀린계 물질 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 1- 및 4-페닐테트라하이드로이소퀴놀린계 물질 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Cryptostilin |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 5-나프틸-이소퀴놀린계 물질 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Ancistrocladine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 1- 및 2-벤질-이소퀴놀린계 물질 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 파파베린(Papaverine), 라우다노신(laudanosine), sendaverine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Cularine group | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Cularine, yagonine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Pavines and isopavines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Argemonine, amurensin |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Benzopyrrocolines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Cryptaustoline |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Protoberberines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 베르베린, 카나딘, ophiocarpine, mecambridine, corydaline |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Phtalidisoquinolines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 히드라스틴, 나르코틴, 노스카핀 |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Spirobenzylisoquinolines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Fumaricine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 토근알칼로이드 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 에메틴(Emetine), 프로토에메틴(protoemetine), ipecoside |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Benzophenanthridines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 산구이나린(Sanguinarine), oxynitidine, 코리놀록신(corynoloxine) |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Aporphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 글라우신, 코리딘(coridine), 리리오데닌(liriodenine) |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Proaporphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Pronuciferine, glaziovine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Homoaporphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Kreysiginine, multifloramine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Homoproaporphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Bulbocodine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Morphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 모르핀, 코데인, 테바인, 시노메닌 |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Homomorphines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Kreysiginine, androcymbine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Tropoloisoquinolines | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Imerubrine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Azofluoranthenes | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Rufescine, imeluteine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 아마릴리스알칼로이드 | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 리코린, ambelline, 타제틴, 갈란타민, montanine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Erythrite alkaloids | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 에리소딘, 에리트로이딘 |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | 페난트렌계(Phenanthrene-) | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Atherosperminine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Protopins | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | 프로토핀(Protopine), oxomuramine, corycavidine |
| 이소퀴놀린계 및 관련 알칼로이드  | Aristolactam | 티로신(Tyrosine) 또는 페닐알라닌(phenylalanine) → 도파민(dopamine) 또는 티라민(tyramine) (for alkaloids Amarillis) | Doriflavin |
| 옥사졸계  |  | 티로신 → 티라민 | Annuloline, halfordinol, texaline, texamine |
| 이소옥사졸계(Isoxazole-)  |  | 이보텐산(Ibotenic acid) → 무시몰(Muscimol) | 이보텐산, 무시몰 |
| 티아졸계(Thiazole-)  |  | 1-디옥시-D-크실룰로오스 5-인산염 (DOXP), 티로신, 시스테인 | Nostocyclamide, 티오스트렙톤(thiostreptone) |
| 퀴나졸린계(Quinazoline-)  | 3,4-다이하이드로-4-퀴나졸린계 | 안트라닐산(Anthranilic acid) 또는 페닐알라닌 또는 오르니틴 | Febrifugine |
| 퀴나졸린계(Quinazoline-)  | 1,4-다이하이드로-4-퀴나졸린계 | 안트라닐산(Anthranilic acid) 또는 페닐알라닌 또는 오르니틴 | 글리코린(Glycorine), arborine, glycosminine |
| 퀴나졸린계(Quinazoline-)  | 피롤리딘 및 피페르딘 퀴나졸린계 | 안트라닐산(Anthranilic acid) 또는 페닐알라닌 또는 오르니틴 | 페가닌(peganine) |
| 아크리딘계(Acridine-)  |  | 안트라닐산(Anthranilic acid) | Rutacridone, 아크로니신(acronicine) |
| 퀴놀린계(Quinoline-)  | Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 - quinolones and 4-quinolone | 안트라닐산 → 3-카르복시퀴놀린 | Cusparine, echinopsine, evocarpine |
| 퀴놀린계(Quinoline-)  | Tricyclic terpenoids | 안트라닐산 → 3-카르복시퀴놀린 | Flindersine |
| 퀴놀린계(Quinoline-)  | Furanoquinoline계 | 안트라닐산 → 3-카르복시퀴놀린 | 딕탐닌, 파가린, 스킴미아닌(β-파가린) |
| 퀴놀린계(Quinoline-)  | Quinines | 트립토판 → 트립타민 → 스트릭토시딘(세콜로가닌과 함께) → korinanteal → cinhoninon | 퀴닌, 퀴니딘, 신코닌, cinhonidine |
인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오.: 무(無)이소프렌 인돌알칼로이드
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 단순 인돌계 물질 | 트립토판 → 트립타민 또는 5-하이드록시트립토판 | 세로토닌, 실로시빈, 디메틸트립타민(DMT), 부포테닌 |
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 단순 β-카르볼린계 물질 | 트립토판 → 트립타민 또는 5-하이드록시트립토판 | 하르만, 하르민, 하르말린, 엘레아그닌 |
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 피롤로인돌알칼로이드(Pyrroloindole-) | 트립토판 → 트립타민 또는 5-하이드록시트립토판 | 피소스티그민(에세린), etheramine, physovenine, 엡타스티그민(eptastigmine) |
인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오.: 준(準)테르페노이드 인돌알칼로이드
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 맥각알칼로이드(Ergot alkaloids) | 트립토판 → chanoclavine → 아그로클라빈(agroclavine) → 엘리모클라빈(elimoclavine) → paspalic acid → 리세르그산(lysergic acid) | 에르고타민(Ergotamine), 에르고바신(ergobasine), ergosine |
인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오.: 모노테르페노이드 인돌알칼로이드
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | Corynanthe type alkaloids | 트립토판 → 트립타민 → 스트릭토시딘(세콜로가닌과 함께) | 아즈말리신(Ajmalicine), 사르파긴(sarpagine), 보바신(vobasine), 아즈말린(ajmaline), 요힘빈(yohimbine), 레세르핀(reserpine), 미트라기닌(mitragynine), group strychnine and (Strychnine brucine, aquamicine, vomicine) |
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 이보가형(Iboga-type) 알칼로이드 | 트립토판 → 트립타민 → 스트릭토시딘(세콜로가닌과 함께) | Ibogamine, ibogaine, voacangine |
| 인돌계   인돌알칼로이드  문서를 참고하십시오. | 아스피도스페르마형(Aspidosperma-type) 알칼로이드 | 트립토판 → 트립타민 → 스트릭토시딘(세콜로가닌과 함께) | 빈카민, 빈코틴, 아스피도스페르민 |
| 이미다졸계(Imidazole-)  |  | 히스티딘(histidine)에서 직접 | 히스타민, 필로카르핀(pilocarpine), pilosine, stevensine |
| 푸린계  |  | 크산토신(푸린 생합성 중에 생김) → 7 메틸크산토신 → 7-메틸 크산틴 → 테오브로민 → 카페인 | 카페인, 테오브로민, 테오필린, 색시토신(saxitoxin) |
곁사슬에 질소를 가진 알칼로이드 (원시알칼로이드)
| β-페닐에틸아민계  |  | 티롭신 또는 페닐알라닌 → 디옥시페닐알라닌 → 도파민 → 아드레날린, 메스칼린, 티로신 → 티라민 페닐알라닌 → 1-페닐프로판-1,2-디온 → 카티논(cathinone) → 에페드린 및 슈도에페드린(pseudoephedrine) | 티라민, 에페드린, 슈도에페드린, 메스칼린, 카티논, 카테콜아민(catecholamines) (아드레날린, 노르아드레날린(noradrenaline), 도파민) |
| 콜히친알칼로이드  |  | 티로신 또는 페닐알라닌 → 도파민 → autumnaline → 콜히친 | 콜히친, colchamine |
| Muscarine  |  | 글루탐산 → 3-케토글루탐산 → 무스카린 (피루브산과 같이) | 무스카린, 알로무스카린(allomuscarine), 에피무스카린(epimuscarine), 에피알로무스카린(epiallomuscarine) |
| Benzylamine  |  | 페닐알라닌 및 발린, 류신 또는 이소류신 | 캅사이신, 디하이드로캅사이신, 노르디하이드로캅사이신 |
폴리아민 알칼로이드
| 푸트레신계  |  | 오르니틴 → 푸트레신 → 스페르미딘 → 스페르민 | Paucine |
| 스페르미딘계  |  | 오르니틴 → 푸트레신 → 스페르미딘 → 스페르민 | Lunarine, codonocarpine |
| 스페르민계  |  | 오르니틴 → 푸트레신 → 스페르미딘 → 스페르민 | Verbascenine, aphelandrine |
펩타이드(사이클로펩타이드) 알칼로이드
| Peptide alkaloids with a 13-membered cycle | Numularine C type | From different amino acids | Numularine C, numularine S |
| Peptide alkaloids with a 13-membered cycle | Ziziphin type | From different amino acids | Ziziphin A, sativanine H |
| Peptide alkaloids with a 14-membered cycle | Frangulanine type | From different amino acids | Frangulanine, scutianine J |
| Peptide alkaloids with a 14-membered cycle | Scutianine A type | From different amino acids | Scutianine A |
| Peptide alkaloids with a 14-membered cycle | Integerrine type | From different amino acids | Integerrine, discarine D |
| Peptide alkaloids with a 14-membered cycle | Amphibine F type | From different amino acids | Amphibine F, spinanine A |
| Peptide alkaloids with a 14-membered cycle | Amphibine B type | From different amino acids | Amphibine B, lotusine C |
| Peptide alkaloids with a 15-membered cycle | Mucronine A type | From different amino acids | Mucronine A |
유사알칼로이드 (테르펜 및 스테로이드)
| 디테르펜(Diterpenes)  | Licoctonine type | 메발론산(Mevalonic acid) → izopentenilpyrophosfate → geranyl pyrophosphate | 아코니틴(Aconitine), 델피닌(delphinine) |
| 스테로이드  |  | 콜레스테롤, 아르기닌 | 솔라소딘(solasodine), 솔라니딘(solanidine), veralkamine |