호조 우지마사
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그러나 아케치 미쓰히데를 치고, 노부나가의 천하 통일 사업을 계승한 도요토미 히데요시와 대립하게 되었다.
덴쇼 16년(1588년) 히데요시로부터 우지마사 ・ 우지나오 부자의 주라쿠다이(聚楽第) 행행(行幸)에 열석하라는 요구가 나왔으나, 우지마사는 이를 거부하였다. 교토에서는 호조 토벌의 풍문이 나돌았고, 「京勢催動」로써 호조 씨도 임전 체제를 취하기에 이르렀는데, 도쿠가와 이에야스의 기청문(起請文)을 통해 다음과 같은 설득을 받았다.
이에야스가 호조 부자의 일을 참언하지 않았으며, 호조 씨의 령국을 일절 바라지 않는다.
이번 달 중으로 형제들을 파견할 것이다.
도요토미 집안으로 출사하는 것을 거부하는 경우 도쿠히메를 이혼시키겠다.
8월에 우지마사의 동생 ・ 호조 우지노리(北条氏規)가 묘다이(名代)로써 교토로 상경하는 것으로 호조－도요토미간의 관계는 일시적이기는 했지만 안정되었다. 부슈 문서(武州文書)에 따르면 이 무렵, 우지마사는 실질적으로도 은거하겠다고 선언하고 있다.
덴쇼 17년(1589년) 2월, 효조슈(評定衆)인 이타베쓰카 고셋사이(板部岡江雪斎)가 교토로 상경하여, 누마타 문제의 해결을 히데요시에게 요청하였다. 히데요시는 누마타령의 2/3을 호조측에 돌려준다는 누마타 재정(沼田裁定)을 행하였고, 6월에는 12월에 우지마사가 상경한다는 취지의 한 통의 문서를 받았고, 누마타령은 7월에 호조측에게 넘겨졌다. 그러나 교토 상경에 대해 우지마사는 다시금 말을 바꾸어 덴쇼 18년(1590년) 봄이나 여름에 상경을 행하겠다고 했는데, 이를 히데요시가 거부함으로써, 다시금 양자의 관계가 악화되었다. 이러한 상황 속에서 10월, 우지쿠니의 가신 ・ 이노마타 구니노리(猪俣邦憲)에 의해 나구루미 성(名胡桃城) 탈취 사건이 벌어졌다. 히데요시는 이에야스、가게카쓰 등을 교토로 상경하게 하여 여러 다이묘들에 대해 덴쇼 18년(1590년) 봄의 호조 씨 토벌에 대해 출진 용의를 독촉하였다. 또한 히데요시는 쓰다 모리쓰키(津田盛月) ・ 후지타 가즈시로(富田一白)를 상사(上使)로 해서 호조 씨에게 파견하였고, 나구루미 성 사건의 주모자를 처벌하고 즉각 교토로 상경하라고 요구하였다.
이에 대해 우지나오는 우지마사를 억류하려는 것이거나 호조 씨에 대한 나라 바꾸기(国替え, 개역)가 목적이라는 혹설이 나돌고 있어 상경할 수 없다고, 이에야스가 히데요시에게 신종하였을 때 아사히히메(朝日姫)와 혼인해 오만도코로(大政所)를 인질로 한 가운데 상경하여 후대를 받은 것에 대해, 나구루미 성 사건에 있어서 호조 씨에 대한 태도와의 차이를 들어, 억류 ・ 나라 바꾸기 같은 것이 없이 마음을 편안히 하게 해 줄 것을 요청하였다. 또한 나구루미 성 탈취 사건에 대해서는 우지마사나 우지나오의 명령이었을 리가 없고 사나다측의 나구루미 성주가 자진해서 호조측에 돌아선 것이고 이미 나구루미 성은 사나다측에 반환하였다고 변명하였다.
이것이 실로 이노마타의 독단이었다면, 우지마사 ・ 우지나오 부자의 감독 소홀이 초래한 결과라고도 할 수 있는 것이었고, 온건파였던 동생 우지노리(氏規)와 중간파인 아들 우지나오、주전파인 우지마사・우지테루・우지쿠니 세 형제 이렇게 삼파 대립이 표면화되었다고 한다. 그러나 현존하는 각종 서장들을 보면 누마타 성을 영지로 얻은 뒤 우지마사는 자신의 상경 시기가 당초 12월부터 이듬해 봄이나 여름이 될 것이라고 하는 등, 교토 상경에 적극적이었고, 우지마사 ・ 우지나오가 재삼 거듭 "나구루미 성을 호조가 탈취할 이유가 없다"고 진술하고 있는 점을 고려하면, 나구루미 성 탈취라고 하는 사건의 진상은 오늘날까지도 미스테리로 남아 있다.
우지마사의 교토 상경이 늦어진 것은 혹시라도 우지마사가 교토로 상경해 신종을 맺게 될 경우 히데요시는 물론 도쿠가와 이에야스나 숙적인 우에스기 가게카쓰보다도 아래에 위치하게 되는 것이었고, 이에 우지마사가 굴욕감을 느끼고 있었던 것은 아닐까 하는 견해도 있다. 『스루가 토산』(駿河土産)이라는 문헌에 따르면 호조측은 동맹을 맺고 있던 도쿠가와보다도 자신들 쪽의 격이 높다고 인식하고 있었던 듯한 구절이 있다. 또한 호조 씨에 대한 적대의식이 강하고 우에스기 가게카쓰나 사타케 요시시게, 북부 간토 지역의 여러 호족들이 일찍부터 히데요시와 인접하고 있었기 때문에 히데요시 쪽도 호조에 대해 비협조적, 냉담했다고 지적되고 있다.
여태껏 교토 상경을 미루고 있는 우지마사의 자세에 화가 치민 히데요시는, 우지마사의 교토 상경이 지체되는 것과 출사 거부를 도요토미 가문에 대한 종속 거부라고 보고, 12월 23일, 여러 다이묘들을 향해 정식으로 호조 우지마사 추토의 출진 명령을 발하였다. 이보다 앞서 스루가-이즈 국경 사이가 단절에 이르렀음을 알게 된 우지마사 ・ 우지나오는, 17일에는 호조 령국내의 가신 ・ 다른 고쿠츄(国衆)들에 대해 오다와라로 1월 15일에 참진(参陣)할 것을 명하고 맞아 싸울 자세를 굳히기에 이르렀다. 그리고 덴쇼 18년 3월부터, 각 방면으로부터 쳐들어오는 도요토미군을 맞아 싸웠다. 당초에는 우스이 고개를 넘어온 사나다 마사유키 ・ 요다 노부시게에 대해 승리하였고, 스루가-이즈 국경 방면에서도 포진한 도요토미측 제장들을 위력 정찰하는 등 전의를 왕성하게 하였으나, 히데요시의 누마쓰(沼津) 군진 도착 이후에는 첫 전투에서 야마나카 성(山中城)이 함락되고, 4월부터 약 석 달에 걸쳐 오다와라 성에서 농성하였다. 그 뒤 령국 내의 시모타 성(下田城)、마쓰이타 성(松井田城)、다마나와 성(玉縄城)、이와쓰키 성(岩槻城)、하치가타 성(鉢形城)、하치오지 성(八王子城)、쓰쿠이 성(津久井城) 등 여러 성들이 차례로 함락된다. 22만을 헤아리던 도요토미 군세 앞에 중과부적으로,
무사시 ・ 사가미(相模) ・ 이즈(伊豆)만을 영지로 한다.
우지나오를 상경하게 한다.
라는 조건으로, 호조 씨는 항복하였다.
일본에서는 이 무렵, 한 달 이상이 넘도록 호조 가 가신단의 항전파와 항복파에 의해 펼쳐진 지리멸렬한 의론이 오다와라 효조(小田原評定)라는, 무의미하고 지리멸렬한 논쟁을 가리키는 일본어 관용어의 어원이 되었다고 하는데, 본래는 호조 가신단이 정기적(대체적인 기간으로 매달)으로 부르던 효조를 가리키는 것이었다.
그러나 히데요시는 화목 조건을 깨고 우지마사에게 할복을 명했고, 우지나오 등을 고야 산(高野山)으로 내쫓기로 결정하였다. 7월 5일, 우지나오가 자신의 목숨을 맞바꾸어 모든 장병들의 구명을 빌었고, 항복하였다. 우지나오의 장인인 이에야스도 우지마사의 구명을 빌었으나, 호조씨 토벌을 초래한 책임자로써 히데요시는 우지마사 ・ 우지테루 및 숙로(宿老) 마쓰라 노리히데(松田憲秀) ・ 다이도지 마사시게(大道寺政繁)에게 할복을 명하였다. 이이 나오마사(井伊直政)의 정보에는 한때 그가 구명될 것이라는 전망도 있었지만, 결국 7월 11일에 우지마사와 우지테루는 할복하였다. 《간세이 중수제가보》(寛政重修諸家譜)의 에도 막부(江戸幕府) 오쿠 의사(奥医師) 다무라 안세이 가(田村安栖家) 계보 등에는 시의(侍医)로 교토 무라사키노 다이도쿠지(紫野大徳寺)의 주지 일신 화상(日新和尚)의 형으로 다테하라 미로쿠로(笠原弥六郎, 다테하라 에치젠노카미笠原越前守의 양자)의 친아버지에 해당하는 다무라 나가쓰구(田村長傳, 안세이安栖）의 저택에서 할복하였다. 향년 53세. 일본 시즈오카 현(静岡県) 후지시(富士市)의 겐류지(源立寺)에 우지마사의 구비즈카(首塚)가 있다. 묘소는 일본 가나가와 현(神奈川県) 오다와라시(小田原市) 시내와 하코네 정(箱根町)에 존재한다.
우지마사의 사세(辞世)는
「비구름 속에 울부짖는 저 달도 이 가슴의 안개도 걷어내주는 듯한 이 가을 저녁의 바람」(雨雲の　おほえる月も　胸の霧も　はらいにけりな　秋の夕風)
「이내 몸 이제 사라지려 하느니 기억할지라 공(空)으로부터 와서 공으로 간다는 걸」(我身今　消ゆとやいかに　おもふへき　空よりきたり　空に帰れば)
이로써 센고쿠 다이묘로써의 고호조 씨는 멸망하였다.
다만 이에야스의 친족(사위)였던 우지나오는 목숨을 건졌고, 생활비를 제공받았다. 또한 이듬해 덴쇼 19년(1591년) 8월에는 히데요시로부터 1만 석이 주어져서 다이묘로써 명적(名跡) 부활의 움직임도 있었다고 하지만, 그 해 11월에 사망하였으므로 고호조씨의 계통은 우지노리가 이었고, 우지나오의 영지 1만 석의 일부도 이어받아, 에도 시대(江戸時代)에 우지노리의 아들 ・ 호조 우지모리(北条氏盛)가 가와치 사야마 번주(河内狭山藩主)가 되어 메이지 유신(明治維新)까지 존속하였다. 그 밖에, 이에야스가 지배하는 세상이 된 뒤, 고호조 집안과 연고가 있는 가문이 몇 곳 거론되고 있었다.