프랭크 로이드 라이트
초기 업적 > 애들러와 설리번 (1888년 ~ 1893년)

라이트는 시카고에 있는 댄크마 애들러와 루이스 설리번의 건축 사무소에서 오디토리움 빌딩의 인테리어 디자인을 마무리할 사람을 찾는다는 소식을 듣는다. 라이트는 그가 루이스 설리번(Louis Sullivan)의 장식 디자인에 버금가는 인상주의자임을 입증했고, 두 번의 짧은 면접 끝에 설리번의 견습생이 된다. 라이트는 설리번의 다른 견습생들과 잘 지내지 못했다. 라이트는 견습 기간 초반 몇 년 동안 다른 견습생들과의 격한 논쟁이 여러 차례 있었다고 말했다. 이런 일에 있어서 설리번은 그의 견습생들에게 거의 관심을 보이지 않았다. 그럼에도 불구하고 설리번은 라이트를 그의 날개로 감싸고 라이트에게 디자인의 많은 부분을 맡겼다. 라이트는 후에 설리번을 존경하는 선생님이란 의미의 독일어 "리버 마이스터(Lieber Meister)"라고 불렀다. 그리고 라이트는 현장 감독 폴 뮬러(Paul Mueller)와 유대감을 형성하고, 그에게 1903년부터 1923년 사이에 자신의 여러 공공 건축물과 상업 건축물의 현장 감독을 맡겼다.
1889년 6월 1일, 라이트는 그의 첫 번째 부인 캐서린 리 "키티" 토빈(Catherine Lee "Kitty" Tobin, 1871년 ~ 1959년)과 결혼한다. 이 둘은 라이트의 삼촌 젠킨 로이드 존스의 모든 영혼의 교회에서 만나 1년 간의 교제 끝에 결혼했다. 설리번은 라이트에게 5년 간의 고용 계약을 제시하여 어린 부부를 경제적으로 도왔다. 라이트는 더 나아가서 설리번에게 "설리번 선생님, 제가 선생님 밑에서 5년 동안 일하길 원하시면, 작은 집을 지을 수 있는 돈을 빌려주실 수 있나요?"라고 부탁했다. 라이트는 설리번에게 빌린 5천 달러로 시카고 근교 일리노이주 오크 파크 시카고 가(Chicago Avenue)와 포레스트 가(Forest Avenue) 사이의 교차로 한쪽 모서리에 있는 공터를 사들였다. 그리고 그는 그 전에 살던 고딕 복고주의 양식의 주택은 그의 어머니에게 드리고, 자신의 새로운 가족이 살게 될 작은 싱글 양식(Shingle style)의 주택을 오크 파크에 지었다.
애들러와 설리번이 건설한 오디토리움 빌딩 최상층인 17층의 1890년 평면도를 보면 설리번의 사무실 바로 옆에 라이트의 사무실이 있었다. 사실 이 사무실을 라이트가 설리번에게 추천하여 이 회사에 취업한 라이트의 친구이자 동료 제도공인 조지 엘름슬리와 같이 사용했다. 라이트는 수석 제도공이 되었고, 이 회사의 모든 주택 디자인을 담당했다. 엄밀히 말해서 이 회사는 주택 건축을 취급하지 않았는데, 중요한 상업 건축 프로젝트의 의뢰인이 부탁한 경우에만 주택 건축을 맡았다. 라이트는 업무 시간에는 중요한 의뢰를 담당하느라 바빴기 때문에 주택 디자인은 업무 시간 이후 저녁이나 주말에 그의 집에 있는 작업실에서 진행했다. 역사가 로버트 트웜블리(Robert Twombly)는 건축 양식을 잘 살펴보면 비록 라이트가 주택 디자인의 총책임자였지만 설리번이 전체적인 형태나 모티브를 결정했고, 종종 라이트의 임무는 설리번의 스케치를 구체화하는 정도로 축소되기도 했다고 한다. 이 시기에 라이트가 참여한 프로젝트는 미시시피주 오션 스프링스에 있는 루이스 설리번 방갈로(Louis Sullivan's bungalow, 1890년)와 제임스 A. 찬리 방갈로(James A. Charnley bungalow, 1890년), 시카고에 있는 베리-맥하그 주택(Berry-MacHarg House, 1891년), 루이스 설리번 주택(Louis Sullivan's House, 1892년), 제임스 A. 찬리 주택(James A. Charnley House, 1891년)이 있다. 이 다섯 건축물 중 찬리 가문의 의뢰로 세워진 두 건축물만 현재까지 남아있다.
한편 설리번의 융자금과 초과 수당에도 불구하고 라이트는 항상 돈이 부족했다. 라이트는 그가 비싼 옷과 차를 좋아하고 그의 집을 비싸게 꾸민 탓에 돈이 부족했다고 인정했다. 빚을 갚고 여유돈을 마련하기 위해서 라이트는 회사를 통하지 않고 개인적으로 적어도 9개의 주택 건축 의뢰를 받았다. 그가 나중에 "해적판" 주택이라고 부른 이 집들은 화려한 앤 여왕 시대 스타일과 식민지 시대 복고주의 스타일에 변화를 준 보수적인 형태였다. 그럼에도 불구하고 그 시대의 일반적인 건축 양식과 다르게 이 집들은 단순한 기하학적인 형태의 볼륨감과 절제된 요소가 강조되었다. 예를 들면, 여러 개의 창문을 가로로 길게 배치한 것, 외팔보, 그리고 개방된 평면도 등이 그러했는데, 이것들은 후에 그의 작품의 트레이드마크가 된다. 이 중 토마스 H. 게일 주택(Thomas H. Gale House), 로버트 P. 파커 주택(Robert P. Parker House), 조지 블러썸 주택(George Blossom House), 월터 게일 주택(Walter Gale House)를 포함한 8개의 주택은 아직까지 남아있다.
라이트가 애들러와 설리번에서 주택 건축을 하는 동시에 개인 시간에 혼자서 주택 건축을 진행하는 동안 설리번은 이에 대해 알지 못 했다. 1893년 설리번은 한 주택을 봤는데 이 주택은 그가 두말할 것 없이 프랭크 로이드 라이드가 디자인한 주택이었다. 이 집은 시카고 켄우드에 있는 설리번의 연립 주택에서 불과 한 블럭 거리에 있는 앨리슨 할랜(Allison Harlan)의 집이었다. 위치는 둘째치더라도 챈리 주택과 비슷한 주택 디자인의 구성과 발코니 트레이처리의 기하학적 순수함은 누가 봐도 라이트의 손길이 닿았다는 것을 알 수 있었다. 라이트의 5년 고용 계약은 회사를 통하지 않은 부업을 금지하고 있었기 때문에 라이트는 설리번의 건축 사무소를 떠나야했다. "프랭크 로이드 라이트 자서전"(Frank Lloyd Wright An Autobiography)에서 그는 부업이 계약 위반이라는 것을 몰랐다고 주장했다. 설리번이 라이트가 부업을 하고 있다는 사실에 크게 화가 나고 상처받아서 이후의 부업을 금지하고 5년 계약이 완료될 때까지 오크 파크에 있는 라이트 주택의 부동산 양도 증서를 주지 않겠다고 했다. 라이트는 상관의 적대감을 견딜 수 없었고 이 상황이 부당하다고 생각했다. 애들러는 "그가 연필을 던지고 애들러와 설리번 건축 사무소를 나간후 두번 다시 돌아오지 않았다"고 말했다. 라이트에게 좀 더 동정하는 입장이었던 애들러는 나중에 부동산 양도 증서를 보내주었다. 한편, 라이트는 그의 탤리어신 견습생이었던 애드거 태펠(Edgar Tafel)에게 설리번이 할랜 주택에 대한 사실을 알게 된 그 자리에서 바로 라이트를 해고했다고 말했다. 태펠은 라이트가 해적판 주택에 대한 계약서에 종종 세실 커윈에게 대신 서명해달라고 했다고 말했는데, 이는 라이트도 부업을 하면 안 된다는 사실을 알고 있었다는 것을 말한다. 또한 다른 여러 사건이 설리번과 라이트의 관계를 금가게 했다. 이러한 증언의 신뢰도에 상관없이 라이트와 설리번은 12년 동안 만나지도 대화를 나누지도 않았다.