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ジェームズ・ワイズマン
経歴 > インディアナ・ペイサーズ

2024-25シーズン開幕前の2024年7月5日にインディアナ・ペイサーズとの2年契約に合意したが、開幕戦で左足アキレス腱断裂の重傷を負い、残りのシーズンを全休することが発表された。
2025年2月6日に2026年のプロテクト付き2巡目指名権とのトレードで、金銭と共にトロント・ラプターズへ放出されたが、直後に解雇された。
代表歴

アルゼンチンのフォルモサで開催された2017年のFIBA U16アメリカ選手権に出場し、平均11.4得点、5リバウンドを記録した。2018年のFIBA U17ワールドカップには負傷したため参加できなかった。
個人成績

| 略称説明 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|   GP | 出場試合数 |   GS  | 先発出場試合数 |  MPG  | 平均出場時間 |
|  FG%  | フィールドゴール成功率 |  3P%  | スリーポイント成功率 |  FT%  | フリースロー成功率 |
|  RPG  | 平均リバウンド数 |  APG  | 平均アシスト数 |  SPG  | 平均スティール数 |
|  BPG  | 平均ブロック数 |  PPG  | 平均得点 |  太字  | キャリアハイ |
個人成績 > NBA > レギュラーシーズン

| シーズン | チーム | GP | GS | MPG | FG% | 3P% | FT% | RPG | APG | SPG | BPG | PPG |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 2020–21 | GSW | 39 | 27 | 21.4 | .519 | .316 | .628 | 5.8 | .7 | .3 | .9 | 11.5 |
| 2022–23 | GSW | 21 | 0 | 12.5 | .628 | .500 | .684 | 3.5 | .7 | .1 | .3 | 6.9 |
| 2022–23 | DET | 24 | 22 | 25.2 | .531 | .167 | .712 | 8.1 | .7 | .2 | .8 | 12.7 |
| 2023–24 | DET | 63 | 6 | 17.3 | .613 | .000 | .706 | 5.3 | .9 | .2 | .6 | 7.1 |
| 2024–25 | IND | 1 | 0 | 5.0 | .500 | .000 | 1.000 | 1.0 | .0 | .0 | .0 | 6.0 |
| 通算 | 通算 | 148 | 55 | 18.9 | .560 | .262 | .683 | 5.6 | .7 | .2 | .7 | 9.1 |
個人成績 > カレッジ

| シーズン | チーム | GP | GS | MPG | FG% | 3P% | FT% | RPG | APG | SPG | BPG | PPG |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 2019–20 | メンフィス | 3 | 3 | 23.0 | .769 | .000 | .704 | 10.3 | .3 | .3 | 3.0 | 19.7 |
楠木正儀

|  凡例楠木 正儀 |
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 『名誉三十六合戦』より『楠正儀』、歌川国芳。当世第一の名将として、当時新しい武器の鑓（槍）を自ら振るう正儀。なお、画中の場面は康暦2年（1380年）南朝総大将たる活躍としているが、史実ではこのとき北朝方。
時代:  南北朝時代
生誕:  不明（推測：元弘3年/正慶2年（1333年）？） 『太平記』流布本：元徳2年（1330年） 『太平記』天正本：元弘元年/元徳3年（1331年）
死没:  元中5年/嘉慶2年（1388年）もしくは元中6年/康応元年（1389年）ごろ
改名:  （虎夜刃丸（とらやしゃまる、幼名）？→）正儀
別名:  通称：楠木判官正儀（『後愚昧記』）、伝・次郎左衛門（『太平記』流布本31巻）
戒名:  伝・正巌孝儀大居士（『如意輪寺旧記』） 伝・小光寺秀芳義瑞大居士（『河内名所図会』）
墓所:  伝・大阪府千早赤阪村（『河内名所図会』）
官位:  南朝：左衛門少尉、左馬権頭、河内守、大夫判官（五位検非違使尉）、和泉守護、左馬頭、右兵衛督、左兵衛督 北朝：左兵衛督、散位、中務大輔 南朝（帰参後）：左兵衛督、参議
幕府:  室町幕府河内・和泉・摂津住吉郡守護職
主君:  後村上天皇→長慶天皇→足利義満→長慶天皇→後亀山天皇
氏族:  楠木氏（称・橘氏後裔）
父母:  父：楠木正成、母：不明
兄弟:  正行、正時
妻:  正室：不明（伝・伊賀局（篠塚重広の娘））
子:  正勝、正元、正秀、正澄、正平
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楠木 正儀（くすのき まさのり）は、南北朝時代の武将、公卿。楠木氏棟梁。
南朝総大将として北朝から京を4度奪還。また、槍を用いた戦術を初めて普及させ、兵站・調略・後詰といった戦略を重視し、日本の軍事史に大きな影響を与えた。一方、後村上天皇の治世下、和平派を主宰し、和平交渉の南朝代表を度々担当。後村上天皇とは初め反目するが、のち武士でありながら綸旨の奉者を務める等、無二の寵臣となった。しかし、次代、主戦派の長慶天皇との不和から、室町幕府管領細川頼之を介し北朝側に離反。外様にもかかわらず左兵衛督・中務大輔等の足利将軍家や御一家に匹敵する官位を歴任した。三代将軍足利義満に仕え、幕府の枢要河内・和泉・摂津住吉郡（合わせてほぼ現在の大阪府に相当）の二国一郡の守護として、南朝臨時首都天野行宮を陥落させた。頼之失脚後には南朝に帰参し、議政官である参議に任官している。正儀の南朝への攻撃と復帰は南朝内部の和平派伸長につながり、和平派の後亀山天皇の即位と南北朝和約につながったと評価されている。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 誕生

1330年代初頭、後醍醐天皇が鎌倉幕府に勝利した元弘の乱での最大の立役者であり、後醍醐帝の建武政権でも最高政務機関記録所等の要職を歴任した武将・官僚楠木正成の三男として誕生。正儀の正確な生年は不明だが、正平3年/貞和4年（1348年）1月6日時点で元服を済ませておらず幼名を名乗っていたと見られるため（→初陣）、仮にこの年に丁度数え16歳だったとすれば、元弘3年/正慶2年（1333年）の誕生となる。ただし、根拠となる文書には偽書という疑惑もあり、確定ではない。また、軍記物『太平記』流布本の巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」では、正平7年/文和元年（1352年）の時点で数え23歳とされており、元徳2年（1330年）の誕生となる。一方、『太平記』天正本では、同じ箇所で数え22歳であるため、誕生は元弘元年/元徳3年（1331年）となる。
父の正成は、早くも同時代に後醍醐天皇方と足利方の双方から「（深謀）遠慮の勇士」「賢才武略の勇士」と英雄視されていた（『梅松論』）。
しかし、建武政権は足利尊氏との対立から3年に終わった短命政権であり、正儀に物心がついた時には既に、父は延元の乱中の湊川の戦い（延元元年/建武3年5月25日（1336年7月4日））で討死、そして同年12月21日（1337年1月23日）以来、日本は南北朝という二つの朝廷、二人の天皇に分裂し、内戦状態にあった。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 初陣

兄の「小楠公」正行もまた長じてから南朝総大将となり、正成譲りの天才的軍略で幕府軍を翻弄した。しかし、正平3年/貞和4年1月5日（1348年2月4日）、四條畷の戦いで、長兄正行・次兄正時は高師直の軍に敗れ、同時に討死。
正行の大敗と戦死から予想される混乱を未然に防ぐため、翌1月6日、興良親王は南朝の有力氏族和泉和田氏（みきたし）に、このたびの大敗は危機ではあるが、なお南朝に踏み止まった者には忠臣として恩賞があるだろうという令旨を伝えた（『和田文書』）。この令旨に「虎夜刃丸（とらやしゃまる）」なる幼名を名乗る人物が添え書きしたと思われる書状が現存し（『河内国南河内郡長野町和田某家伝文書』）、藤田精一は、正行・正時の死後に幼少ながら和泉和田氏より上位の立場の人物といえば、二人の兄の死を受けて自動的に和泉・河内武士の棟梁となった楠木正儀をおいて他になく、虎夜刃丸は正儀の幼名なのではないか、と推測している。この「虎夜刃丸」という人物による文書は文体がやや不可解で、その花押（署名のサイン）も後の正儀のものとは違うという偽書疑惑があるが、藤田の主張によれば、正儀は元服後も花押を生涯に何度も変えているため、少なくとも花押の不一致については特に問題はないという。
正儀はこのような若者だったが、火急の事態から楠木氏の家督を継いで南朝方の先鋒武将となった。遅くとも同年12月3日までには、かつて父と兄も叙任されていた左衛門少尉に任じられている（『金剛寺文書』左衛門少尉正儀書状12月3日付）。
なお、同時期に正近という人物も同じ左衛門少尉に任じられていて、（『金剛寺文書』11月11日付左衛門少尉（花押）済恩寺掃部助宛文書および同文書8月21日左衛門尉正近（花押）金剛寺三綱通知状）、おそらくこの人物が幼少の正儀を補佐した楠木氏の重鎮だったと考えられている。
話を兄の死と自身の元服の直後に戻すと、北朝方は大敗する南朝方を追撃して撃滅する絶好の機会であったはずだが、なぜか全体的に動きが鈍く、師直の兄弟の高師泰の軍は、戦後3日、1月8日になってやっと堺から東条（現在の大阪府富田林市東条地区）に移動した（『淡輪助重申状』）。同時に、高師直もまたそれから1週間もかけて、水早・八尾・河原を制圧し（『古今消息通』）、15日になってようやく大和国平田荘に着陣した（『園太暦』）。この不可解なまでの北朝の追撃の遅さについて、藤田精一は、山地戦を得意とする楠木党の勇名を恐れて慎重に行軍したのではないか、としている。一方、森茂暁によれば、室町幕府は鎌倉幕府以来の両統迭立の思想を堅持しており、南朝を根絶することは頭になく、そのため追撃の手を緩めたのではないかという。
正平3年/貞和4年1月14日（1348年2月13日）、東条にて、楠木正儀は初陣に臨み、武将和田助氏（みきたすけうじ、のち和泉和田氏棟梁）らを率いて、高師泰の軍と戦った（『和田文書　和田蔵人助氏軍忠状』）。この後、1月27日、28日、2月8日と、若輩の初陣ながら百戦錬磨の猛将師泰と一進一退の勝負を繰り広げた（『阿蘇文書』）。なお、中院義定は南朝を鼓舞するために南朝軍の全戦全勝だったと報じているが（『阿蘇文書』）、藤田精一は、このうち2月8日の大勝は事実にしても（→吉野行宮陥落）、他の日の戦闘については誇張表現だろうとしている。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 和平交渉（1348年）

正平3年/貞和4年（1348年）1月15日に平田荘に到着した高師直は、遅くとも20日までに、西大寺長老を仲介者とする南朝との和平交渉を進め、この交渉には臨済宗の高僧夢窓疎石も関わっていた、もしくは興味を示していたようである（『園太暦』同年1月20日条）。しかし、交渉は24日までに打ち切られ、高師直の攻撃が再開されている（次節）。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 吉野行宮陥落

師泰が正儀を食い止めている間に、師直は南朝臨時首都の吉野行宮への侵攻を進める。正平3年/貞和4（1348年）1月24日、北朝先遣隊が本軍に先駆けて吉野に突入したため、南朝後村上天皇は紀伊へ脱出（『大日本史料』所収各史料）。25日、師直・佐々木導誉本軍は平田荘を出陣し（『三刀屋文書』）、大和国高市郡橘寺周辺の民家を焼き払い、26日吉野に侵入、28日に吉野行宮を制圧するが、既に南朝要人は脱出した後だった。後村上天皇は紀伊国阿弖河入道の居城に逃れた。阿弖河入道の正体は不明だが、藤田精一は、その昔元弘の乱で仇敵楠木正成に説得され、後醍醐天皇側についた湯浅入道定仏（湯浅宗藤）その人ではないかとしている。
2月1日、足利直義は松井助宗らを徴兵し、攻勢を強めた（『蠹簡残編』）。南朝軍もこれに応じて河内国槇尾山から新手の軍勢を発し、付近の北朝の居城土丸城からの補足を振り切り、2月6日、西北の春木谷で北朝の武将土田九郎（和泉国守護代）・淡輪助重らと交戦した（『淡輪文書』）。
高師直は2月7日に佐々木導誉らと共に吉野河原を出立し、大和国宇智郡方面へ迂回して、紀伊に逃れた南朝後村上天皇を追撃しようとしたが失敗。翌8日に大和国平田荘に敷いた陣地に戻るが、そこを突いた楠木党に全面攻勢を仕掛けられ、風森・巨勢河原・水越等で戦闘、京極秀宗が討たれ、佐々木導誉もまた傷を負って400余騎を率いて奈良に逃れた。11日には武田信武が北朝の援軍に加わり、北朝はなお1万の軍勢を擁していたが、ここで高師直は一旦退くことに決め、12日平田を退去、13日に京都に帰参した（以上、『房玄法印日記』『園太暦』『吉川文書』）。
以上のように、正儀は二人の兄の戦死という悲劇の数日後、幼少で突如南朝の畿内方面大将に抜擢された初陣であり、南朝の首都である吉野を落とされるという手痛い損害を受けたものの、北朝/室町幕府きっての名将高師直・高師泰兄弟を相手に善戦し、どうにか撤退させることに成功した。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 足利直冬との戦い

北朝の大攻勢は終了したが、この後も散発的に戦闘が続いた。
正平3年/貞和4年（1348年）3月11日、東西の南朝軍同士の提携を求める書状が、九州方面の南朝武将阿蘇惟時に届く。同様の書状がおそらく南朝の九州方面総大将である征西将軍懐良親王にも届いたと考えられるが、当時、親王は九州内の平定で手一杯であり、実際に九州から近畿へ派兵されることはなかったようである。
3月18日および19日、彼方（おちかた、現在の大阪府富田林市彼方）・佐美谷口（現在の大阪府富田林市佐備）で、正儀・和田助氏が高師泰と交戦する（『和田文書』）。4月26日にも、天野二王山（現在の大阪府河内長野市天野地区）で、正儀・助氏が師泰と戦闘（『和田文書』）。
5月15日、北朝の土田九郎・淡輪助重らが、南朝軍の本営槇尾山の前哨基地である横山を焼き払う（『淡輪文書』）。
若き正儀によって徐々に盛り返してきた南朝に対抗するため、北朝側でも新世代の武将が起用される。将軍尊氏の弟足利直義の養子（実は尊氏の非嫡出子）である足利直冬の初陣である。正確な日付は不明だが、4月16日から7月ごろまでのいずれかの日に、直冬は紀伊方面への攻略に取り掛かったという。
直冬の大攻勢に対し、南朝軍は武士の離反を抑えるために、恩賞を積極的に配り、7月19日には准大臣北畠親房が天皇からの綸旨を待たずに、独自の裁量で和泉和田氏の和田助氏を三河国某所の地頭職に任命している。
8月初旬、直冬はついに紀伊国に至る経路を確保し、南進し、南朝の紀伊国岩城を制圧。
9月4日は両軍各国で戦いが生じた日だった。北朝の直冬は紀伊国阿瀬川城（前出の阿弖河城に同じ）を陥落させ、さらに逃げる南朝軍を紀伊国日高郡に追撃した（『房玄法印日記』『鶴岡社務記録』『集古文書』）。同日、河内国東条でも楠木党は高師泰の襲撃を受け、戦闘は翌日まで続いた（『正閏史料』）。また、同日、和泉国でも北朝の土田・淡輪が南朝に攻撃（『淡輪文書』）。
9月28日、直冬は紀伊国南部を平定し終えたとして帰京した。
生涯 > 楠木氏棟梁を継ぐ > 続く戦乱

正平3年/貞和4年（1348年）10月20日、北朝の土田・淡輪が和泉国池田を攻撃（『淡輪文書』）。
年が明けて正平4年/貞和5年（1349年）の3月から4月にも高師泰は南朝への攻撃を続けた。3月15日には河内国寺田、18日には山田、19日に佐美谷、4月22日に高岡、26日に長野荘で合戦（『淡輪文書助重申状』『森本為時申状』）。北朝は士気を高めるため、京の六条河原で3月16日に晒し首3つを懸け、さらに4月24日には30もの首を晒した（『師守記』）。
南朝もただ押されるばかりではなく、北朝の領地である紀伊国隅田荘（現在の和歌山県橋本市隅田町）を制圧するなど、局所的には勝利していた場面もあったことが、閏6月3日に上田某を同地の地頭職に任じていることからわかる（『南狩遺文』）。しかし、全体としては南朝はきわめて苦しい状況にあった。
生涯 > 観応の擾乱

→詳細は「観応の擾乱」を参照
生涯 > 観応の擾乱 > 足利兄弟の内紛

当時、室町幕府では名目上の最高位の将軍足利尊氏は恩賞などただ一部の権限のみを執行し、その弟の足利直義が実質的な政務を取る体制だった。しかし、尊氏の執事高師直が、南朝の名将北畠顕家や楠木正行を撃破して権勢を高めていったことにより、正平4年/貞和5年（1349年）閏6月ごろには、師直と直義の間の不和が表面化した。このため、北朝から南朝への攻撃は一旦停止し、8月9日には師直の弟の高師泰も河内国から撤退して京での政争に加わり、代将として紀伊国守護代畠山国清を正儀への警戒に当たらせた（『森本為時申状』『天正本太平記』）。師泰の合流などもあり、12月8日、師直と直義の間の政治抗争は、一旦は直義の敗北と出家で決着した（詳細は観応の擾乱の項を参照）。
正平5年/観応元年（1350年）10月、北朝での進退が極まった直義はついに南朝側に寝返ることを決意した。11月20日に河内国石川城に参じ、北朝重臣畠山国清も離反に加わり、さらに南朝准大臣北畠親房と謁見して投降の意を伝えた（『園太暦』正平5年11月25日条）。これが室町幕府の内紛である観応の擾乱（かんのうのじょうらん）の始まりである。
なお、直義と親房の折衝地の石川城は、城そのものは北朝の畠山国清の居城であったが、地域としては正儀の本拠地である東条内にあり、この後しばらく正儀も直義と協調路線を取ることから、藤田精一は、直義の投降と観応の擾乱の勃発には正儀からの調略も一枚噛んでいたのではないかと推測している。国清も離反に加わったことについては、亀田俊和の推測によれば、直義の養子（実は尊氏の実子）足利直冬が有能な武将であるのに、尊氏が冷遇していることに、国清が同情したのではないかという。
正平6年/観応2年（1351年）1月3日ごろ、正儀は楠木党のひとつ和田氏（河内和田氏か和泉和田氏かは不明）を直義の腹心桃井直常に貸し与え、桃井は和田氏を率いて坂本（比叡山周辺）を攻めた（『園太暦』）。
2月10日、正儀も自ら擾乱に加わり、河内国大饗城の北朝軍に示威行動を取る（『和田文書』）。
その後、観応の擾乱は直義側有利に進み、2月17日摂津国打出浜の戦いでも直義勝利、2月25日もしくは26日に高師直・高師泰兄弟が上杉能憲に殺害されたことで、一旦の決着を見た（詳細は観応の擾乱の項）。
生涯 > 観応の擾乱 > 和平交渉（1351年初）

南朝からの援軍のおかげで尊氏・師直に勝利できた直義は、見返りとして、北朝と南朝の和睦交渉を取り持つことを提案した。正平6年/観応2年（1351年）2月初頭、直義は銭一万疋を南朝に献上するなど、積極的に友好関係を深めようとした（『房玄法印日記』同年2月6条）。
しかし、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武（わだまさたけ）は主戦派の支持者であり、直義の言を信用していなかったらしく、同2月には常陸親王宮令旨として諏訪部助直ら中国地方の南朝武将たちに戦闘準備を執達していた（『三刀屋文書』）。亀田の推測によれば、直義が北朝の年号である観応を使い続けていたことも、南朝主戦派からの不信感を買ったという。
一方、同僚・同族の正武らとは異なり、正儀は和睦に前向きであり、南北朝間で初の本格的な和平交渉に臨んだ（第一回は→和平交渉（1348年）だが、短期間で打ち切られた）。そもそも、南朝は当時逆境にあり、北朝の側から和平を持ち込むとは、実利的に考えれば千載一遇のチャンスだったのである。また、当時、足利直義は、相次ぐ政治的混乱や実子足利如意丸の急死などもあって、政治への興味を失いつつあったが、なぜか和平交渉だけには熱心で、このことも追い風となった。とはいえ、前述したように当時南朝はまだ強硬的な主戦派が多く、3月時点で既に交渉には困難の影が見え始めていた。
まずは2月ごろに室町幕府の二階堂行通が南朝の穴生行宮（賀名生行宮）への使節に選ばれ、交渉を行っていたが、（南朝の側から京に使節を派遣すると決まったためか）3月2日に使節を辞任している（『房玄法印日記』観応2年3月2日条）。3月11日、正儀は神宮寺将監某と入道某の二人（神宮寺正房と八木法達？）を和平交渉の南朝側特使として京に派遣し、足利直義と交渉を進めた（『房玄法印日記』）。3月12日ごろ、臨済宗の北朝高僧夢窓疎石もこの交渉に関心を示していた（『園太暦』）。北朝の山名氏の山名俊行から正儀の側近の和泉和田氏に宛てた3月14日付の書状でも「御合体」について触れられており（『和田文書』）、楠木党総出の和平交渉だったようである。
4月初頭に入っても和平交渉は継続中であったことを、天台宗の高僧恵鎮が証言している（『園太暦』観応2年4月16日条）。後半に入り、25日にも和平の会談があった（『園太暦』）。
4月27日、直義は南朝の糾弾から兄の尊氏をかばって、武家は公家を助けることが本分なのだから、南北朝が合一しても、尊氏の将軍の地位はそのまま安堵して欲しい、という書状をしたため、正儀の両特使に託している（『吉野事書案』『房玄法印日記』同年4月27日条）。しかし、5月中旬、南朝の主戦派はこの提案を拒絶し、尊氏の政界からの完全追放を望んだ（『房玄法印日記』同年5月15日条）。
この南朝と幕府の交渉は『吉野事書案』という記録が残され、格調高い政治議論として古来より名高い。両朝の議論の結果、南北朝に分かれた主な原因が、天皇親政か幕府主権か、恩賞の分配方法をどうすべきか、という二点に集約されることがわかった。しかし、この二点の双方において、両陣営の意見は余りに隔絶しており、和睦が締結されるにはまだ遠く、結局は内戦の継続が決定された。
南朝内の誰が正儀の和平交渉に横槍を入れたのかは、はっきりしない。足利氏を糾弾する文書『吉野事書案』の署名や、『房玄法印日記』という一次史料で親房が和平を拒絶したとする記述から、伝統的には、准大臣北畠親房が主戦派の首魁だったとされ、現実を見ようともせずに、北朝の提案を無碍に却下したと言われてきた。しかし、21世紀初頭以降の研究では、実際には親房は中立派であり、主戦派と和平派の間の調停役を務めていたと考えられている。亀田によれば、このころの主戦派代表は、公家の洞院実世、そして他ならぬ後村上天皇自身だったという。
身内の非現実的な強硬路線のせいで交渉破断を伝えざるを得なくなったことに、正儀は激しく怒り狂った。5月16日、正儀からの両特使（神宮寺将監某と入道某）が足利将軍家に謁見し、接待を受け、引出物を賜った（『房玄法印日記』同年5月16条）。このとき、正儀は特使を通じ、交渉の決裂が決定してしまったことと、自らの個人的な怒りと落胆を伝え、幕府が大将を派遣するならば自分も加勢すると言った（『園太暦』同年5月18日条）。
醍醐寺清浄光院住持だった房玄が、天台宗の高僧の法勝上人（恵鎮）から聞いた話では、正儀は憤激の余り「こうなってしまった以上、わたくし楠木は幕府方として参戦いたしますので、即刻、総大将（直義）みずから吉野殿（後村上天皇）［の座する賀名生行宮］へ進軍なさってください。そうすれば、この楠木めはことさらに奮闘し、吉野殿（後村上天皇）の通路（退路）を打ち塞ぎ、すぐさま攻め落としてみせます。南朝陥落はたった一日で完了するでしょう」とさえ特使を通じて提案したという（『房玄法印日記』同年5月19日条）。この噂を吹聴する恵鎮は正儀に否定的な『太平記』の編纂責任者の一人であることには注意する必要があるが、『園太暦』も類似の噂を載せているため、事実の可能性は高い。とはいえ、幕府の南朝侵攻が実行に移されることはなかった。
なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、（尊氏の方が人材を多く獲得しているという戦略上の観点から）「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり（『梅松論』）、似た者親子だった。
生涯 > 観応の擾乱 > 正平の一統

→詳細は「正平の一統」を参照
正儀は和平派の頭目ではあるが、武備を怠っていた訳ではなく、交渉破断後は頭をすぐに切り替えて、北朝への攻撃を開始している。また、この頃、正平6年/観応2年（1351年）7月4日までには左馬権頭に昇進した（『三刀屋文書』諏訪部三郎入道宛の書状、7月4日付）。
7月4日、諏訪部信恵らに参集命令をかけ（『三刀屋文書』）、同日さらに和田助氏・淡輪助重（元北朝武将だが、前年12月25日に南朝に帰順）らに命じて和泉国の北朝軍の下村某・平井某の居城を攻撃させた（『淡輪文書』）。
7月7日、南北の争いはさらに激化し、8日、南朝の諜報員が京に放たれ足利直義の近辺が不穏になり、9日、正儀が完全に敵に回ったことを北朝方が確認した（『園太暦』）。
7月25日、和田助氏・淡輪助重らを従えて和泉国陶器城を攻撃（『淡輪文書』）。
この頃、尊氏と直義の仲は急速に悪化。尊氏は直義との決戦の間に南朝に後ろを突かれることを恐れ、後顧の憂いを絶つために、南朝側に付くことを決めた。8月7日に恵鎮を南朝首都賀名生行宮に遣わして降伏の意を伝えるが、一旦却下され、恵鎮も行宮から追い出された（『房玄法印記』『園太暦』）。亀田は、恵鎮が追い出された理由を二つ推測している。一つ目は、後醍醐天皇の寵臣だったのに北朝についたことから南朝に裏切り者と見なされたこと。二つ目は、より強い理由として、直義との交渉が失敗に終わったことから、南朝が幕府に不信感を持ったのではないか、ということである。
この間、足利兄弟の不和を漁夫の利として、正儀は楠木党に命じて北朝の和泉国の要地を攻め続ける。8月4日、和田助氏が和泉国日根野を攻撃（『和田文書』）、同日、淡輪助重が和泉国井山城を焼き払う（『淡輪助重軍忠状』）。さらに助重が6日から17日まで佐野城を占拠（『淡輪助重軍忠状』）。
また、9月6日から17日にかけて、和田助氏・淡輪助重を率いて佐野城を築城し、ついで18日に杻井城を築城、そこへ幕府軍が攻めてきたために籠城して12月25日まで戦う（『淡輪文書』『和田文書』）。ただし、日付は淡輪の証言（『淡輪文書』）に拠るもので、和田は佐野・杻井築城の期間を9月7日から14日までと証言している（『和田文書』）。
これに前後して、9月3日、尊氏は二階堂三河入道安威（二階堂時綱？）、赤松妙善（赤松則祐）らを遣わして、南朝に再び降伏を申し入れる（『園太暦』）。10月24日、降伏が実現し、見返りに尊氏は直義追討の綸旨を得る。北朝の崇光天皇は廃位された。北朝の観応の年号も一旦廃止され、南朝の正平に統一された。ここに、南北朝の合一が実現して内乱は15年弱で終結したかのように見えた。これを正平の一統という。しかし、これは束の間の和平に過ぎなかった。
生涯 > 京都攻防戦 > 第一次京都攻防戦

→詳細は「八幡の戦い」を参照
生涯 > 京都攻防戦 > 第一次京都攻防戦 > 概要

第一次京都攻防戦は、観応の擾乱で幕府が揺らいだ隙を突いて行われ、正平7年/文和元年（1352年）閏2月20日から3月15日まで南朝が京都を占領した。京の制圧期間は一ヶ月弱と短かったが、南朝は三種の神器を接収し光厳上皇らを捕らえたため、新しく即位した北朝の後光厳天皇は三種の神器を欠いた状態での即位となり、室町幕府の権威を揺らがせる効果があった。
生涯 > 京都攻防戦 > 第一次京都攻防戦 > 経緯

11月4日、尊氏は直義を討つために東征を開始。この頃既に、（旧）南朝が京に攻め込むのではないかという噂が立った（『園太暦』）。
12月24日、京都の離宮八幡宮の神人は御燈油料として荏胡麻油の生産を行っていたが、諸国の関がこれを妨害するため、後村上天皇の勅を奉じ、勘過之状（関所通行手形）を発行する（『離宮八幡宮文書』）。父の正成同様、正儀には神人勢力とのパイプがあったことがわかる。
尊氏は直義に勝利。正平7年（1352年）2月26日、鎌倉で直義急死。毒殺されたのではないかという噂が立ち、室町幕府政権に揺らぎが生じた。この隙を突き、南朝方は主権の完全回復を目指して、京都を制圧することに決定した。
閏2月16日、南朝伊勢国司（北畠顕能）が数百騎を率いて京に向かっているという情報が北朝に入り、異変が伝わった（『園太暦』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 第一次京都攻防戦 > 開戦

正平7年（1352年）閏2月20日、南朝はついに京に攻め入った。正儀と和田（和田正武？）が主将となり（『園太暦』）、これに北畠顕能と丹波国司千種顕経も加わった（『園太暦』）。
七条大宮で合戦となり、幕府の細川頼春が討死、宰相中将足利義詮も近江国へ敗走した（『園太暦』）。軍記物『太平記』では、正儀が盾・弓歩兵・騎兵、そして当時新しい武器である鑓（槍）を駆使して頼春を討つ場面が描かれる（→楠木氏と槍）。24日には南朝の実質的指導者である准后北畠親房が入京（『園太暦』）。
しかし、関東では20日から3月にかけて、武蔵野合戦で、新田義興・新田義宗ら南朝方が足利尊氏に敗退した。
3月3日、南朝によって八幡に捕らえられていた北朝の光厳上皇・光明上皇・崇光上皇・直仁親王・尊胤法親王らが、正儀の本拠地である東条に遷された（『園太暦』）。
3月15日、義詮ら北朝・幕府側が京に迫り、南朝の北畠顕能は戦わずに八幡に退却（『祇園執行日記』『五壇法記』）。この後、後村上天皇と北畠顕能は八幡で幕府軍に包囲されて籠城し、一方の正儀は後詰として包囲網の外で奮戦した。
17日、正儀は摂津国神崎で赤松光範・社本基長らと戦い敗退。（『北河原氏家蔵文書』）。
21日、義詮は陣を東寺へ移し、幕府軍2,000余騎が赤井河原（現在の京都市伏見区羽束師の辺り）で交戦（『祇園執行日記』）、後村上天皇が籠城する八幡への攻撃を開始する（『園太暦目録』）。
27日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、洞ヶ峠（現在の京都府八幡市と大阪府枚方市の境）南から荒坂山（現在の京都府八幡市美濃山荒坂）で幕府の赤松光範・土岐頼康を撃破し、さらに頼康の弟土岐頼里を敗死させた（『園太暦』『和田文書』『淡輪文書』）。
『太平記』巻31では、新兵を徴収するために、5月4日、正儀は後村上天皇に先んじて包囲を突破したと描かれている。しかし、一次史料からは、それが事実であるのか、それとも最初から包囲網の外で後詰（籠城側を助けるための援軍）として戦っていたのかは不明。[要出典]
生涯 > 京都攻防戦 > 第一次京都攻防戦 > 和泉防衛

正平7年/文和元年（1352年）5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃（『淡輪文書』）。
6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦（『和田文書』『淡輪文書』）。
11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。
12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡（賀名生）についての状況を諮問された（『園太暦』文和2年3月17日条）。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。
続けて、16日には和泉加守郷で戦った（『和田文書』『淡輪文書』）。
6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された（『園太暦』）。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった（『天野山金剛寺旧記』（『金剛寺文書』？））。
生涯 > 京都攻防戦 > 摂津侵攻 > 概要

正平7年/文和元年（1352年）8月中旬から翌年3月末にかけて、正儀は吉良満貞・石塔頼房と共に摂津国に進軍し、各所の制圧に成功。幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らをことごとく打ち破り、結果として第二次京都攻防戦に至るまでの糸口を作った。
生涯 > 京都攻防戦 > 摂津侵攻 > 赤松・佐々木を撃破

正平7年/文和元年（1352年）8月15日、摂津国に進軍した正儀は、まず志宜杜（現在の大阪府大阪市中央区法案寺）で幕府の赤松光範と交戦した（『北河原氏家蔵文書』）。
9月30日、正儀はさらに攻撃を押し進め、摂津国渡辺・神埼で光範と戦った（『北河原家蔵文書』『森本文書』）
11月3日、正儀は大攻勢を仕掛け、吉良満貞・石塔頼房と共に（『園太暦』）、摂津国尼崎溝口に兵を進めた（『古今消息集』9巻）。このとき摂津国で抗戦した主な幕将は赤松光範だった（『野上文書』）。石塔頼房は数百騎をもって神埼を攻め、同地の幕府軍は戦わずに逃走した（『兼綱公記』）。打出浜でも戦いがあり、幕府軍は敗退して神呪寺に籠城した（『北河原家蔵文書』）。
11月4日、南朝が摂津国を攻撃したとの情報は京にも入り、京都にも攻め上るのではないか、と恐慌状態になった（『園太暦』）。
11月6日、石塔頼房が摂津国守護代を敗走させた（『園太暦』）。
11月7日、幕府は南朝を討つため、佐々木導誉の息子である佐々木秀綱・佐々木高秀兄弟を摂津国に派遣（『園太暦』）。24日、伊丹瓦で両軍の戦いがあった（『北河原家蔵文書』）。さらに27日、佐々木秀綱の本隊と交戦し、敗走させた（『園太暦』）。
正平8年/文和2年（1353年）1月7日、佐々木秀綱は相次ぐ敗北で兵も武器も尽き、ついに摂津国奪還を諦め、京都に帰還した（『園太暦』）。この勢いに乗じ、11日、石塔頼房は北朝の摂津国伊丹城を攻めた（『北河原森本文書』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 摂津侵攻 > 土岐・仁木を撃退

正平8年/文和2年（1353年）3月5日、幕府の宰相中将足利義詮は南征を本格化することを決め、土岐頼康を大将として摂津国に派兵、物々しい動きに京は大騒ぎになり、民衆は東西に逃げ散った（『園太暦』）。
3月9日、これに応じ、正儀は和泉国の北朝武将である深日又二郎入道を南朝へ勧誘した（『岡本貞烋所蔵文書』深日又二郎入道宛書状正平八年三月十日付.）。
3月18日、幕将仁木義長が佐藤元清らを率いて、河内国東条（正儀のを本拠地）を攻め勝利（『南狩遺文』）。
3月23日、南朝は反撃に転じ、吉良（吉良満貞）・石塔（石塔頼房）が、摂津国吹田で土岐頼康の軍に攻撃を仕掛けるが、数十人が討ち取られ、40人が幕軍の捕虜となった（『園太暦』）。一方、土岐頼康の側も一定の死者を出し（『古今消息集』巻9）、勢いに押されて翌24日には神埼・尼崎に陣を移した（『北河原森本文書』）。
3月末、ついに幕将土岐頼康・仁木義長らが南朝に敗退（『園太暦』）。
このため4月1日、義詮自らが大将として立つことを決め、2日には軍馬を整えるが、3日ごろ周囲が逸る義詮を押し留めたため、7日には説得されて出陣を取りやめ、代わりに土岐頼康を大将に再起用して出陣させた（『園太暦』）。
この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した（次節）。
生涯 > 京都攻防戦 > 第二次京都攻防戦 > 概要

第二次京都攻防戦は、摂津国を攻めた幕将土岐頼康・仁木義長を正儀が返り討ちにして撃破した勢いに乗じて進められ、正平8年/文和2年（1353年）6月9日から7月24日まで京を占領したが、正儀不在の隙を突かれて北朝に再奪還された。
生涯 > 京都攻防戦 > 第二次京都攻防戦 > 前哨戦

正平8年/文和2年（1353年）5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く（『園太暦』）。
16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ（『北河原森本文書』）。
19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府（現在の山口県周防市）に入り、南朝武将山名師義も美作国（現在の岡山県東北部）で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る（『園太暦』）。
20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる（『誓度寺文書』『南狩遺文』巻3）。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている（『鶴岡社務記録』）。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される（『園太暦』）。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ（『日根文書』）、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた（『園太暦』）。
26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第（関白の館）への行幸を引き伸ばしにする（『園太暦』）。
29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した（『園太暦』）。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎（女武者）を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか（具忠は前年に戦死しているので確実に不可能な事態）、意味の不明な噂ばかりが届くようになる（『園太暦』）。
山城国八幡を占拠。
5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻（『園太暦』）。
6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去（『園太暦』）。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った（『園太暦』）。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ（『園太暦』）。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した（『園太暦』）。
7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣（『園太暦』）。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた（『園太暦』）。夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった（『園太暦』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 第二次京都攻防戦 > 市街戦

8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く（『園太暦』）。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏（上杉顕能？）の軍も長坂（現在の京都市北区鷹峯長坂）もしくは加茂瓦屋（現在の北区西加茂）正伝寺に布陣した（『園太暦』）。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請（『園城寺文書』）。
南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した（『園太暦』）。
9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破（『園太暦』）。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する（『園太暦』）。南朝は京の制圧を確定し、以降、（7月24日の撤退まで）京都では南朝の「正平」の年号が用いられた（『異本長者補任』）。
12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた（『園太暦』）。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた（『園太暦』）。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る（『皇代暦』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 第二次京都攻防戦 > 南朝の撤退

こうして寡兵にもかかわらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。
7月12日、幕府の赤松則祐が兵庫に進軍したのに対し、正儀は西宮（現在の兵庫県西宮市）に陣取り、23日、京都清水にある南朝国府に対し、四条隆俊を将とする増援要請を行い、後村上天皇もそれを許可した（『園太暦』）。
ところが、24日、義詮が近江国で再挙し、正儀が不在では勝てないと思ったのか、南朝の山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞の四将は戦わずに京から撤退した（『園太暦』）。25日、赤松則祐・石橋和義ら北朝軍7,000騎は悠々と入京した（『園太暦』）。翌26日、義詮も帰京（『園太暦』）。
28日にはまだ戦いが続き、南朝の原氏と蜂屋氏の軍勢が奮闘、幕府の近江守護後見山内定詮・佐々木高秀ら3,000騎を撃破する（『園太暦』）。しかし、同日、義詮が丹波・神埼を攻めたため、南朝山名時氏は丹波国を退き端午の丹後・但馬へ逃走、正儀もまた神埼を撤退した（『園太暦』）。
正儀はただ一人しばらく踏み留まっていたが、味方が四散してしまってはどうしようもなく、29日、ついに大和国（奈良県）春日大社の辺りから退却した（『園太暦』）。
そもそも山名父子・石塔・吉良は一時的に南朝に付いているが、本来足利氏に属する武将であって、戦意は薄かった。一方、幕府の側は関東に尊氏率いる士気の高い大軍が駐留し、これの西進を警戒するならば、南朝は京から撤退するほかはなかった（尊氏はのち9月21日に入京）。また、物流の要である近江国の琵琶湖を抑えられたのも、兵站へのダメージとなった。京の攻略は時期尚早に過ぎたのである。
生涯 > 京都攻防戦 > 第三次京都攻防戦

→「神南の戦い」も参照
生涯 > 京都攻防戦 > 第三次京都攻防戦 > 概要

第三次京都攻防戦は、主に南朝足利直冬の主導によって進められ、正平10年/文和4年（1355年）1月22日から3月13日まで京都を占領したが、尊氏・義詮に敗北し撤退した。
生涯 > 京都攻防戦 > 第三次京都攻防戦 > 経緯

正平8年/文和2年（1353年）9月ごろ、南朝の有力武将足利直冬は九州から四国方面に移り、惣追捕使として、本格的に養父足利直義の仇である実父足利尊氏への攻略を開始する（『園太暦』）。
正平9年/文和3年（1354年）4月17日、南朝の頭脳であり中立派として各方面の意見の調整を行ってきた歴史家・准后の北畠親房が薨御。国家の柱石を失ったことで、南朝の行動はますます混迷を深めることになる。
9月12日、遅くともこの日付までには、正儀は河内守に任じられ河内国（現在の大阪府東部）を統括している（『大伴文書』河野辺左衛門尉宛書状正平八年三月十日付）。
10月、北朝足利義詮は、実兄の直冬を討たんと播磨国斑鳩荘・弘山荘に兵を進めた。
10月28日、後村上天皇は直冬を主将として第三次京都攻略戦を敢行することを決意し、帝座を河内国天野山金剛寺に移した。12月、南朝側に帰順していた元北朝武将の山名時氏父子や桃井直常・足利高経（斯波高経）らが直冬に合流。12月24日、足利高氏は後光厳天皇を奉じ、近江国武佐寺（あるいは武者寺）に進軍、のち円山（現在の滋賀県近江八幡市円山町）に進み、成就寺（現在の滋賀県近江八幡市願成就寺）に駐留（『壬生官務日記』『太平記』）。
11月10日、遅くともこの日までには、正儀は大夫判官（五位の検非違使）に任じられている（『讃岐楠文書』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 第三次京都攻防戦 > 尊氏との戦い

正平10年/文和4年（1355年）1月10日（『園太暦』）もしくは1月16日（『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、南朝桃井直常は1,000余騎を率いて坂本から入京し、法成寺跡に布陣。尊氏は戦いを避け、近江国から上野国勢多郡（現在の群馬県東部）に一旦退却する。
1月22日、直常は京都如意ヶ嶽に兵を移して尊氏の西進を監視するとともに、直冬を迎えた。同日、直冬は数千の兵を引き連れて入京し、ここに第三次攻略が完了した（『園太暦』『壬生官務日記』）。
尊氏は東坂本に布陣し、これに対し南朝の山名軍は西山に布陣。また1月25日、直冬は東寺実相院を南朝軍の本営とした。両軍は開戦に向けて一触即発状態となった。
直冬の京攻略戦に呼応し、正儀は、1月26日、鳩ヶ峰（男山石清水八幡宮）に進軍（『壬生官務日記』）。第一次から第三次の攻略戦まで、正儀は毎回この地を制圧しており、これは本拠地である南東条との連絡に便利だからだったと考えられる。
2月3日、尊氏は東坂本から神楽岡に陣を移し、義詮は奈良斑鳩に待機した。
2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将（『太平記』は山名師義とする）と連携して芥河（現在の大阪府高槻市芥川町）で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした（『壬生官務日記』）。このため、八幡方面に退却。
2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻（午後2時ごろ）から晡時（午後4時ごろ）まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻（午前4時ごろ）、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した（以上『壬生官務日記』『園太暦』『太平記』）。
前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。
生涯 > 京都攻防戦 > 足利義詮の南征

正平12年/延文2年（1357年）、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す（『大覚寺文書』）。この後、正平16年/康安元年（1361年）4月にも同内容の禁制を触れ回るなど（『大覚寺文書』）、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。
9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から（『久米田寺文書』）、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている（幕府のそれに比べてマイナーだが、建武政権・南朝でも守護という職分は存在した）。
同年内（9月20日時点では左衛門少尉のため、それ以降）に左馬頭（従五位上相当）に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した。
正平13年/延文3年（1358年）4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。
正平14年/延文4年（1359年）11月、北朝関東執事畠山国清が関東からの大軍を率い、南朝に大攻勢をかけた。
12月23日、後村上天皇が、南朝行宮（仮の都）を金剛寺から楠木氏の菩提寺である河内国観心寺に遷した（『天野山金剛寺旧記』）。これは、畠山国清の攻撃を避けるためであるとともに、正儀の奏上を採択したものと考えられ、後村上天皇との信頼関係がこの頃までに強まっていたものと考えられる。
同23日（もしくは24日）、将軍義詮は自らを大手大将として、東寺を発し、兵2,000を率いて尼ヶ崎に進軍。翌24日（25日？）畠山国清が搦手大将として、八幡路から真木・葛葉を通って、正儀の本拠地の東条に迫る。25日、河内国四条村で正儀と国清が交戦（『園太暦』）。さらに26日、仁木義長が別働隊として500騎を率いて西宮を出立（『園太暦』『太平記』）。このころ、南朝の有力氏族和泉和田氏の和田助氏が畠山国清に投降した（『和田文書』）。
生涯 > 京都攻防戦 > 和平交渉（1360年）

正平15年/延文5年（1360年）1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している（『愚管記』）。
秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
生涯 > 京都攻防戦 > 南北相次ぐ離反

和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。
正平15年/延文5年（1360年）3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った（『天野山旧記』）。
4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである（『大乗院日記目録』）。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。
しかし、赤松宮は南朝の前関白（二条師基）が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した（『大乗院日記目録』）。さらに、同月28日、和田（和田正武？）・楠（楠木正儀？）が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した（『大乗院日記目録』）。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた。
閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗（『愚管記』）、一族の楠木正久が戦死した（『南狩遺聞』）。5月1日、楠木軍は3城を落とされた（『愚管記』
）。楠木七城（楠木氏の本城）の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城（『武家雲箋』所載『豊田幹家軍忠状』）。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。
ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した（『愚管記』）。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。
この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。
7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣（『愚管記』）。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる（『愚管記』『大乗院日記目録』）。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。
さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還（『大乗院日記目録』）。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。
9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国（現在の福井県南部）に逃れた（康安の政変）（『愚管記』）。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した（『柳原家記録』152（『後愚昧記』））。
幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
生涯 > 京都攻防戦 > 第四次京都攻防戦

第四次京都攻防戦は、室町幕府の元執事細川清氏が、室町幕府の政争（康安の政変）で失脚し南朝に降ったことを契機に進められ、正平16年/康安元年（1361年）12月8日から12月27日まで京都を占領したが、再挙した義詮の武威に押されて戦わずに撤退した。正儀は開戦前からこの占領作戦は無益だとして批判的だったと言う説がある。以下、詳細を述べる。
正平16年/康安元年（1361年）9月、南朝後村上天皇は観心寺行宮から住吉在住の津守国量の館に遷幸（『李花集』）。
12月3日、南朝軍は天王寺に集い、前関白二条師基（もしくは二条教基）を名目上の総大将として、四条隆俊・正儀・頼房・清氏らが実質の主将となり、楠木氏・河内和田氏・湯浅氏・生地氏・贄河氏・福塚氏・河辺氏、および橋本新判官らの軍が集った。
12月5日、将軍足利義詮は東寺に布陣。7日、南朝軍の勢いを見て、近江国に退却し（『仁和寺年代記』『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、8日、北朝後光厳天皇も比叡山から近江国武佐行宮に逃れる（『皇年代略記』）。同日、南朝軍2,000騎は戦いもなく京を占領した。軍記物『太平記』によれば、これは正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵による新陣形が功を奏したのだという（→楠木氏と槍）。
12月27日、近江国から幕府軍が上京することを聞いた正儀と清氏は出河原に後退し、一戦も交えずに宇治路に向かって退却した（『壬生官務日記』）。
交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる（建武3年（1336年））1月16日に（京で）負けて以来、筑紫（九州）に落ち延びてから、朝敵（北朝）が都を落とされること5回に及びます（2回は新田義貞・楠木正成・北畠顕家らに、3回は正儀・北畠顕能・足利直冬らに落とされている）。しかし、天下の士卒で皇天（南朝）を奉じる者がまだ少ないので、（そこをまず解決しない限り、何度も占領しても）京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。（たかが京を陥落させる程度は）この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて（京を）攻撃されたとき、一体どこの国が官軍（南朝）の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国（九州）の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していた。
そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国（現在の福井県）から京への物流の要である、近江国（現在の滋賀県）琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「［正儀の］現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。