シカゴマラソン
歴代優勝者

太字 は世界記録、 太字 は大会記録（いずれも当時）。
| 回 | 日付 | 男子選手 | タイム | 女子選手 | タイム |
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| 1 | 000000001977-09-25-00001977年9月25日 |  Dan Cloeter (USA) | 2:17:52 |  Dorothy Doolittle (USA) | 2:50:47 |
| 2 | 000000001978-09-24-00001978年9月24日 |  Mark Stanforth (USA) | 2:19:20 |  Lynae Larson (USA) | 2:59:25 |
| 3 | 000000001979-10-21-00001979年10月21日 |  Dan Cloeter (USA) -2- | 2:23:20 |  Laura Michalek (USA) | 3:15:45 |
| 4 | 000000001980-09-28-00001980年9月28日 |  Frank Richardson (USA) | 2:14:04 |  Sue Peterson (USA) | 2:45:03 |
| 5 | 000000001981-09-27-00001981年9月27日 |  Phil Coppess (USA) | 2:16:13 |  Tina Gandy (USA) | 2:49:39 |
| 6 | 000000001982-09-26-00001982年9月26日 |  グレッグ・メイヤー (USA) | 2:10:59 |  Nancy Conz (USA) | 2:33:23 |
| 7 | 000000001983-10-16-00001983年10月16日 |  Joe Nzau (KEN) | 2:09:44 |  ロザ・モタ (PRT) | 2:31:12 |
| 8 | 000000001984-10-21-00001984年10月21日 |  スティーブ・ジョーンズ (GBR) | 2:08:05 |  ロザ・モタ (PRT) -2- | 2:26:01 |
| 9 | 000000001985-10-20-00001985年10月20日 |  スティーブ・ジョーンズ (GBR) -2- | 2:07:13 |  ジョーン・ベノイト (USA) | 2:21:21 |
| 10 | 000000001986-10-26-00001986年10月26日 |  瀬古利彦 (JPN) | 2:08:27 |  イングリッド・クリスチャンセン (NOR) | 2:27:08 |
| — | 000000001987-10-25-00001987年10月25日 | ハーフマラソンのみ開催 | ハーフマラソンのみ開催 | ハーフマラソンのみ開催 | ハーフマラソンのみ開催 |
| 11 | 000000001988-10-30-00001988年10月30日 |  アレハンドロ・クルス (MEX) | 2:08:57 |  リサ・ワイデンバック (USA) | 2:29:17 |
| 12 | 000000001989-10-29-00001989年10月29日 |  ポール・デイヴィス・ヘイル (GBR) | 2:11:25 |  リサ・ワイデンバック (USA) -2- | 2:28:15 |
| 13 | 000000001990-10-28-00001990年10月28日 |  マーティン・ピタヨ (MEX) | 2:09:41 |  アウロラ・クーニャ (PRT) | 2:30:11 |
| 14 | 000000001991-10-27-00001991年10月27日 |  ホセルド・ロチャ (BRA) | 2:14:33 |  ミッド・ハムリン・セノウスカ (SWE) | 2:36:21 |
| 15 | 000000001992-10-25-00001992年10月25日 |  ホセ・セザール・デ・ソウザ  (BRA) | 2:16:14 |  リンダ・ソマース (USA) | 2:37:41 |
| 16 | 000000001993-10-31-00001993年10月31日 |  ルイス・アントニオ・ドスサントス (BRA) | 2:13:15 |  リトゥヤ・レメティネン (FIN) | 2:33:18 |
| 17 | 000000001994-10-30-00001994年10月30日 |  ルイス・アントニオ・ドスサントス (BRA) -2- | 2:11:16 |  クリスティ・ジョンストン (USA) | 2:31:34 |
| 18 | 000000001995-10-15-00001995年10月15日 |  イーモン・マーティン (GBR) | 2:11:18 |  リトゥヤ・レメティネン (FIN) -2- | 2:28:27 |
| 19 | 000000001996-10-20-00001996年10月20日 |  ポール・エバンス (GBR) | 2:08:52 |  マリアン・サットン (GBR) | 2:30:41 |
| 20 | 000000001997-10-19-00001997年10月19日 |  ハーリド・ハヌーシ (MAR) | 2:07:10 |  マリアン・サットン (GBR) -2- | 2:29:03 |
| 21 | 000000001998-10-11-00001998年10月11日 |  オンドロ・オソロ (KEN) | 2:06:54 |  ジョイス・チェプチュンバ (KEN) | 2:23:57 |
| 22 | 000000001999-10-24-00001999年10月24日 |  ハーリド・ハヌーシ (MAR) -2- | 2:05:42 |  ジョイス・チェプチュンバ (KEN) -2- | 2:25:59 |
| 23 | 000000002000-10-22-00002000年10月22日 |  ハーリド・ハヌーシ (USA) -3- | 2:07:01 |  キャサリン・ヌデレバ (KEN) | 2:21:33 |
| 24 | 000000002001-10-07-00002001年10月7日 |  ベン・キモンジュ (KEN) | 2:08:52 |  キャサリン・ヌデレバ (KEN) -2- | 2:18:47 |
| 25 | 000000002002-10-13-00002002年10月13日 |  ハーリド・ハヌーシ (USA) -4- | 2:05:56 |  ポーラ・ラドクリフ (GBR) | 2:17:18 |
| 26 | 000000002003-10-12-00002003年10月12日 |  エバンス・ルット（英語版） (KEN) | 2:05:50 |  スベトラーナ・ザハロワ (RUS) | 2:23:07 |
| 27 | 000000002004-10-10-00002004年10月10日 |  エバンス・ルット (KEN) -2- | 2:06:16 |  コンスタンティナ・トメスク (ROU) | 2:23:45 |
| 28 | 000000002005-10-09-00002005年10月9日 |  フェリックス・リモ (KEN) | 2:07:02 |  ディーナ・カスター (USA) | 2:21:25 |
| 29 | 000000002006-10-22-00002006年10月22日 |  ロバート・チェルイヨット (KEN) | 2:07:35 |  ベルハネ・アデレ (ETH) | 2:20:42 |
| 30 | 000000002007-10-07-00002007年10月7日 |  パトリック・イブチ (KEN) | 2:11:11 |  ベルハネ・アデレ (ETH) -2- | 2:33:49 |
| 31 | 000000002008-10-12-00002008年10月12日 |  エバンス・チェルイヨット (KEN) | 2:06:25 |  リディア・グリゴリエワ (RUS) | 2:27:17 |
| 32 | 000000002009-10-11-00002009年10月11日 |  サムエル・ワンジル (KEN) | 2:05:41 |  リリア・ショブホワ (RUS) | 2:25:56 |
| 33 | 000000002010-10-10-00002010年10月10日 |  サムエル・ワンジル (KEN) -2- | 2:06:24 |  リリア・ショブホワ (RUS) -2- | 2:20:25 |
| 34 | 000000002011-10-09-00002011年10月9日 |  モーゼス・モソップ (KEN) | 2:05:37 |  リリア・ショブホワ (RUS) -3- | 2:18:20 |
| 35 | 000000002012-10-07-00002012年10月7日 |  ツェガエ・ケベデ (ETH) | 2:04:38 |  アツェデ・バイッサ（英語版） (ETH) | 2:22:03 |
| 36 | 000000002013-10-13-00002013年10月13日 |  デニス・キメット (KEN) | 2:03:52 |  リタ・ジェプトゥー (KEN) | 2:19:57 |
| 37 | 000000002014-10-12-00002014年10月12日 |  エリウド・キプチョゲ (KEN) | 2:04:11 |  リタ・ジェプトゥー (KEN) -2- | 2:24:35 |
| 38 | 000000002015-10-11-00002015年10月11日 |  ディクソン・チュンバ（英語版） (KEN) | 2:09:25 |  フローレンス・キプラガト（英語版） (KEN) | 2:23:33 |
| 39 | 000000002016-10-09-00002016年10月9日 |  アベル・キルイ (KEN) | 2:11:23 |  フローレンス・キプラガト (KEN) -2- | 2:21:32 |
| 40 | 000000002017-10-08-00002017年10月8日 |  ゲーレン・ラップ (USA) | 2:09:20 |  ティルネシュ・ディババ (ETH) | 2:18:31 |
| 41 | 000000002018-10-07-00002018年10月7日 |  モハメド・ファラー (GBR) | 2:05:11 |  ブリジット・コスゲイ (KEN) | 2:18:35 |
| 42 | 000000002019-10-13-00002019年10月13日 |  ローレンス・チェロノ（英語版） (KEN) | 2:05:45 |  ブリジット・コスゲイ (KEN) -2- | 2:14:04 |
| 43 | 000000002021-10-10-00002021年10月10日 |  Seifu Tura (ETH) | 2:06:12 |  ルース・チェプンゲティチ（英語版） (KEN) | 2:22:31 |
| 44 | 000000002022-10-09-00002022年10月9日 |  ベンソン・キプルト (KEN) | 2:04:24 |  ルース・チェプンゲティチ (KEN) -2- | 2:14:18 |
| 45 | 000000002023-10-08-00002023年10月8日 |  ケルヴィン・キプタム (KEN) | 2:00:35 |  シファン・ハッサン (NLD) | 2:13:44 |
| 46 | 000000002024-10-13-00002024年10月13日 |  ジョン・コリール（英語版） (KEN) | 2:02:43 |  ルース・チェプンゲティチ (KEN) -3- | 2:09:56 |