ファースト・フリート
航海

1787年5月13日、イングランド南部の海軍の町であるポーツマスを出航した。航海の初日は、天候にも恵まれていた。その上、囚人たちはデッキに上がってくることを許されていた。多くの研究で一致するのは、フィリップの綿密な準備と独創性が発揮されたことであり、船員のみならず囚人にも十分な食事を摂らせていたことから、囚人への扱いは、非人道的なものではなかったということである。
ポーツマスを出航した11隻の船団は、1787年6月3日、カナリア諸島のサンタ・クルス・デ・テネリフェに寄港した。サンタ・クルス・デ・テネリフェで、新鮮な水、野菜、果物を積み込み、6月10日に、ブラジル・リオデジャネイロへ南下した。ここで、フィリップをはじめとする海軍士官は、船を下り、現地住民の饗宴を受ける一方で、囚人たちは、上陸することを許されなかった。また、1人が脱走を試みたものの、失敗に終わった。
船団の2番目の寄港地であるリオデジャネイロに赴くには、必ず、赤道を通過しなければならない。大西洋を南へ下るにつれ、船内は、暑くなるとともに湿気を帯びるようになった。熱帯の気候の中で、シラミやゴキブリ、ノミといった害虫が乗組員を苦しませた。船底の湾曲部は腐敗臭がするようになった。そういった状況の中で、フィリップが出した指示は、船底に溜まった海水は毎日、排出して清潔な状態を保つことであった。アレクサンダー号ではその指示が徹底されなかったため、数名の囚人が病気になり、また、死亡した。熱帯性の嵐は、誰しもが経験をしたことが無かった。囚人たちは、嵐でずぶ濡れになったとはいえ、代えの衣服を持たず、また、乾かす手段も持っていなかった。結果として、衣服の清潔状態は決してよいものとはいえなかった。罰則が設けられていたにもかかわらず、女性を運ぶ輸送船に至っては、乗組員の立場にかかわらず、乱交状態に陥る船もあった。赤道無風帯に進んだ際には、フィリップは、船団員に支給する水の量を1日3パイントに制限することも強いられた。
リオデジャネイロに到着したのは、8月5日のことである。船団は、リオデジャネイロに約1ヶ月の間、逗留することとなった。リオデジャネイロの滞在期間中も、囚人は船内に滞留することを余儀なくされる一方で、士官たちは、リオデジャネイロ市内を散策し、さらには現地の饗宴を受けた。
逗留の期間に、船は清掃され、修繕が施された。女性の衣服はシラミがいっぱいだったこともあり、新しい服が購入され、古い衣服は焼却処分された。さらに、数多くの食料を積み込んだ。その中でも、フィリップが重要とみなした食物がオレンジである。オレンジには、壊血病を防ぐビタミンCが大量に含まれているということがこの時代になってようやく判明したからである。もっとも、ビタミンCの発見自体は、この時代からさらに下った20世紀に入ってからである。
フィリップの指令に基づき、前述のオレンジのみならず、食料、水、弾薬に加え、新植民地で移植する植物や種子も集めた。ブドウ、コーヒー、ココア、インディゴ、綿などである。
9月4日、リオデジャネイロを出航した船団は、当時はオランダの植民地であった喜望峰へと向かった。10月13日、船団は、ケープタウンに到着した。ケープタウンは、オーストラリアへ向かう最後の寄港地であり、ここでも、フィリップの指令に基づき、水や食料の補給のみならず、500頭以上の家畜や飼料を購入した。牛、馬、豚、ヤギ、鶏などの家畜類である。これらの動物を乗せるために、フレンドシップ号に乗っていた女性囚人は他の船に移ることとなった。囚人たちは、ケープタウンで新鮮な牛肉やマトン、パン、野菜を支給された。これは、ケープタウンからの航海での健康を維持するためであった。植物の種子では、イチゴ、オレンジ、ライム、レモン、梨、米、砂糖などが積み込まれた。
11月13日から14日にかけて、船団は、ケープタウンを出航した。ケープタウン以降、旗艦はシリウス号からサプライ号へ移り、船足の速い囚人輸送船3隻（アレクサンダー号、フレンドシップ号、スカボロー号）とともに、オーストラリアへと向かった。残りの船団は、ジョン・ハンターが指揮し、追いかけることとなった。ケープタウンからニューサウスウェールズまでは、いわゆる「吠える40度」と呼ばれる西よりの卓越風が吹く。この卓越風に乗って、最後の2ヶ月の航海に乗り出した。現在のタスマニア島の位置まで、船団の1隻であるフレンドシップ号が到達したのは、1788年1月4日のことである。
1788年1月18日、サプライ号がボタニー湾に到着した。ボタニー湾がこの航海の最終目的地のはずであった。この場所は、1770年4月29日、ジェームズ・クックが上陸した、2014年現在のニューサウスウェールズ州の地方公共団体のサバーブであるクロヌラ（英語版）である。
フィリップはケープタウンを出て後に船団を2つに分けた。その理由は、囚人の輸送船3隻は、男性囚人を載せており、先行してニューサウスウェールズに到着することで、後に到着する船団が到着するために、新鮮な水を確保し、土地を整地し、さらには、定住する場所を建設する目的があった。しかしながら、当時のサザランド・シャイア一帯は、クックが報告した肥沃なる大地というわけではなかった。沼地、湿地帯、不毛の砂地が広がっていたからである。さらに、1月19日から20日にかけて、残りの10隻の船が相次いで、ボタニー湾に到着したことで、フィリップの立てた計画は間に合わなかった。
さらに、ボタニー湾は、東から吹き付ける風に対しては無力であった。ボタニー湾は、11隻の船が停泊には狭すぎて、着岸することもできず、新鮮な水も貧しく、土壌も豊かではなかった。そのため、フィリップは自らが中心となって、1月21日から、ボタニー湾から北に12キロメートルに位置するポート・ジャクソン湾へ遠征した。ポート・ジャクソン湾は、クックが名づけた湾であり、本国への報告も行われた場所ではあるが、彼自身は、湾内には立ち寄っていなかった。スコットランド人の海軍少尉であるラルフ・クラーク（英語版）は、1月23日の日誌で、「総督がポート・ジャクソンにもっと良い定住地を見つけてくれればいいのだが。もしここに定住せざるをえないのであれば、1年の間に全ての人間が死に絶えるだろう」と記述している。
しかし、クラークが日誌に心配を記載した同日、フィリップは、ポート・ジャクソン湾から戻った。フィリップがポート・ジャクソン湾を「世界一の天然の良港」であることを後にイングランドに送った手紙で記述しており、レディ・ペンリン号で軍医を務めたアーサー・バウズ・スミス（英語版）は、「ポート・ジャクソンが世界で最もすばらしい港の1つであることに関しては、全ての人の意見が一致している」と述べた。
1月24日、ボタニー湾の湾口に2隻の船影が確認された。フランス人ラ・ペルーズ伯ジャン＝フランソワ・ド・ガローの科学調査遠征隊の船であった。ラ・ペルーズは、自らの船団の補給、修理が出来る場所を探しており、1月26日には、ボタニー湾に投錨した。ラ・ペルーズの船団は現在のソロモン諸島・ヴァニコロ（英語版）で座礁することとなる。
ラ・ペルーズ一行が、ボタニー湾に投錨した日と入れ替わりに、同日、ファースト・フリートは、ポート・ジャクソン湾へ移動し、錨を下ろした。フィリップとラ・ペルーズが会うことは無かった。彼らが錨を下ろした場所は現在のシドニー・コーブである。水深は十分深く、また、ボタニー湾とは異なり、東から吹き付ける風からも守られる天然の良港であった。地名は、今回の航海の計画の中心人物であるトマス・タウンゼンド (初代シドニー子爵)にちなんでいる。
ファースト・フリートによる航海は、当時の航海の中でも特筆すべきものであったことは間違いない。イングランドのポーツマスからシドニーまでの15,000マイル（24,000キロメートル）の航海でまず、11隻の船団で落伍する船が1隻も出なかったことである。航海の途上で48人が死亡したが、この数字は、ファースト・フリートの乗組員の3%強で済んだことは驚異的である。1789年から1790年に実施されたセカンド・フリート（英語版）においては、ファースト・フリートで参加したスカボロー号がイギリスに帰国した後に参加していたにもかかわらず、乗船した人数の28%にあたる73人が死亡し、シドニーに上陸した際には、96人が病気にかかっていた。さらに、1791年に実施されたサード・フリート（英語版）では、2000人以上の囚人がシドニーに向かったものの、182人の死者を出していることから分かるとおり、ファースト・フリートの死者数が圧倒的に少ないことが分かる。