ウッドバインオークス
歴代優勝馬

| 回数 | 施行年 | 優勝馬 | タイム | 優勝騎手 | 管理調教師 | 馬主 |
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| 第1回 | 1956年 | Air Page | 1:47.20 | Ed Plesa | Willie Thurner | D. G. Ross |
| 第2回 | 1957年 | La Belle Rose | 1:46.60 | Avelino Gomez | Gordon J. McCann | E. P. Taylor |
| 第3回 | 1958年 | Yummy Mummy | 1:45.80 | Eugene A. Rodriguez | John Passero | William R. Beasley |
| 第4回 | 1959年 | Wonder Where | 1:52.20 | Al Coy | Yonnie Starr | Maloney & Smythe |
| 第5回 | 1960年 | Menantic | 1:52.20 | Avelino Gomez | Gordon J. McCann | Windfields Farm |
| 第6回 | 1961年 | Maid o'North | 1:53.60 | Cliff Potts | Red Barnard | Shermanor Farm |
| 第7回 | 1962年 | Flaming Page | 1:52.00 | Jim Fitzsimmons | Horatio Luro | Windfields Farm |
| 第8回 | 1963年 | Menedict | 1:55.40 | Paul Bohenko | Carl F. Chapman | H. A. Grant |
| 第9回 | 1964年 | Later Mel | 1:52.80 | Avelino Gomez | Willie Thurner | W. J. Farr |
| 第10回 | 1965年 | Northern Queen | 1:53.20 | Heliodoro Gustines | Horatio Luro | Windfields Farm |
| 第11回 | 1966年 | Northern Minx | 1:51.60 | Jim Fitzsimmons | Yonnie Starr | Conn Smythe |
| 第12回 | 1967年 | All We Have | 1:54.80 | Eric Walsh | Warren Beasley | Warren Beasley |
| 第13回 | 1968年 | Solometeor | 1:50.80 | William Boland | P. Richards | Windfields Farm |
| 第14回 | 1969年 | Cool Mood | 1:52.00 | Johnny Sellers | John W. Russell | Kinghaven Farm |
| 第15回 | 1970年 | South Ocean | 1:51.40 | Sandy Hawley | Gordon J. McCann | Charles Taylor |
| 第16回 | 1971年 | Lauries Dancer | 1:50.60 | Sandy Hawley | James C. Bentley | Helen G. Stollery |
| 第17回 | 1972年 | Happy Victory | 1:51.80 | Sandy Hawley | David C. Brown | C. J. Jackson |
| 第18回 | 1973年 | Square Angel | 1:48.80 | Sandy Hawley | Frank H. Merrill, Jr. | W. P. Gilbride |
| 第19回 | 1974年 | Trudie Tudor | 1:55.40 | Sandy Hawley | John Morahan | D. Banks |
| 第20回 | 1975年 | Reasonable Win | 1:49.80 | Richard Grubb | Fred H. Loschke | Hammer Kopf Farm |
| 第21回 | 1976年 | Bye Bye Paris | 1:51.40 | Jeffrey Fell | Donnie Walker | Conn Smythe |
| 第22回 | 1977年 | Northernette | 1:52.40 | Avelino Gomez | Jerry C. Meyer | Asadoorian/Cosentino |
| 第23回 | 1978年 | La Voyageuse | 1:50.40 | James Kelly | Yonnie Starr | Jean-Louis Levesque |
| 第24回 | 1979年 | Kamar | 1:51.20 | Sandy Hawley | Emile M. Allain | B. K. Y. Stable |
| 第25回 | 1980年 | Par Excellance | 1:53.20 | Gary Stahlbaum | Jacques Dumas | Knightsbridge-Big Boy |
| 第26回 | 1981年 | Regent Miss | 1:50.80 | Richard Grubb | George S. Nemett | Whispering Hills |
| 第27回 | 1982年 | Avowal | 1:52.80 | Brian Swatuk | Arthur H. Warner | R. R. Kennedy |
| 第28回 | 1983年 | First Summer Day | 1:52.60 | David K. Clark | W. Millar | P. B. Ballentine |
| 第29回 | 1984年 | Classy 'n Smart | 1:51.80 | Irwin Driedger | James E. Day | Sam-Son Farm |
| 第30回 | 1985年 | La Lorgnette | 1:51.20 | David K. Clark | Macdonald Benson | Windfields Farm |
| 第31回 | 1986年 | Playlist | 1:51.80 | Richard Dos Ramos | Roger Attfield | Kinghaven Farms |
| 第32回 | 1987年 | One From Heaven | 1:51.40 | Gary Stahlbaum | Phil England | Richard R. Kennedy |
| 第33回 | 1988年 | Tilt My Halo | 1:53.00 | Sandy Hawley | James E. Day | Sam-Son Farm |
| 第34回 | 1989年 | Blondeinamotel | 1:52.40 | Pat Day | Michael J. Doyle | Windhaven |
| 第35回 | 1990年 | Tiffany's Secret | 1:51.20 | Sandy Hawley | James E. Day | Sam-Son Farm |
| 第36回 | 1991年 | Dance Smartly | 1:51.20 | Pat Day | James E. Day | Sam-Son Farm |
| 第37回 | 1992年 | Hope for a Breeze | 1:52.40 | Herb McCauley | Paul Nielsen | Hopefield Farm |
| 第38回 | 1993年 | Deputy Jane West | 1:52.40 | Robin Platts | Macdonald Benson | Lady Slipper Farm |
| 第39回 | 1994年 | Plenty of Sugar | 1:49.60 | Richard Dos Ramos | Roger Attfield | Kinghaven/Ferguson |
| 第40回 | 1995年 | Gal in a Ruckus | 1:51.20 | Herb McCauley | John T. Ward, Jr. | John C. Oxley |
| 第41回 | 1996年 | Silent Fleet | 1:50.20 | Steven R. Bahen | Bernard Girault | Peter Chiodo |
| 第42回 | 1997年 | Capdiva | 1:50.80 | Robert C. Landry | Roger Attfield | Legacy Thoroughbred |
| 第43回 | 1998年 | Kirby's Song | 1:50.80 | Todd Kabel | Tino Attard | Kirby Canada Farm |
| 第44回 | 1999年 | Touch Dial | 1:51.13 | Mickey Walls | Tino Attard | Stronach Stables |
| 第45回 | 2000年 | Catch The Ring | 1:53.16 | Robert C. Landry | Mark Frostad | Sam-Son Farm |
| 第46回 | 2001年 | Dancethruthedawn | 1:51.74 | Gary Boulanger | Mark Frostad | Sam-Son Farm |
| 第47回 | 2002年 | Ginger Gold | 1:51.56 | Richard Dos Ramos | Sid C. Attard | Jim Dandy Stable |
| 第48回 | 2003年 | Too Late Now | 1:53.05 | Robert C. Landry | James E. Day | Edna Arrow |
| 第49回 | 2004年 | Eye of the Sphynx | 1:53.11 | Todd Kabel | Mark Frostad | Sam-Son Farm |
| 第50回 | 2005年 | Gold Strike | 1:51.63 | James S. McAleney | Reade Baker | Dick Bonnycastle |
| 第51回 | 2006年 | Kimchi | 1:52.23 | Patrick Husbands | Mark E. Casse | Seasoft Stable |
| 第52回 | 2007年 | Sealy Hill | 1:50.68 | Patrick Husbands | Mark E. Casse | Eugene Melnyk |
| 第53回 | 2008年 | Ginger Brew | 1:51.40 | Javier Castellano | Brian A. Lynch | Stronach Stables |
| 第54回 | 2009年 | Milwaukee Appeal | 1:49.84 | Stewart Elliott | Scott H. Fairlie | C.E.C. Farms |
| 第55回 | 2010年 | Roan Inish | 1:50.53 | Damien Moran | Carolyn M Costigan | Robert J Costigan |
| 第56回 | 2011年 | Inglorious | 1:51.77 | Luis Contreras | Josie Carroll | Donver Stable |
| 第57回 | 2012年 | Irish Mission | 1:50.50 | Alex Solis | Mark Frostad | Robert S. Evans |
| 第58回 | 2013年 | Nipissing | 1:50.34 | Steve Bahen | Rachel Halden | Chiefswood Stable |
| 第59回 | 2014年 | Lexie Lou | 1:49.77 | Patrick Husbands | Mark E. Casse | Gary Barber |
| 第60回 | 2015年 | Academic | 1:48.86 | Justin Stein | Reade Baker | Bear Stables |
| 第61回 | 2016年 | Neshama | 1:52.34 | Eurico Rosa Da Silva | Catherine Day Phillips | Carnegie Hill Stable Kingfield Racing Stable |
| 第62回 | 2017年 | Holy Helena | 1:50.18 | Luis Contreras | Jimmy Jerkens | Stronach Stables |
| 第63回 | 2018年 | Dixie Moon |  |  |  |  |
| 第64回 | 2019年 | Desert Ride |  |  |  |  |
| 第65回 | 2020年 | Curlin's Voyage |  |  |  |  |
| 第66回 | 2021年 | Munnyfor Ro | 1:50.31 | Justin Stein | Kevin Attard | Raroma Stable |
| 第67回 | 2022年 | Moira | 1:49.78 | Rafael Manuel Hernandez | Kevin Attard | X-Men Racing LLC Madaket Stables LLC & SF Racing LLC |
| 第68回 | 2023年7月23日 | Elysian Field | 1:49.83 | Sahin Civaci | Mark Casse | Our Sugar Bear Stable LLC |
| 第69回 | 2024年7月20日 | Kin's Concerto | 1:51.18 | Sofia Vives | Josie Carroll |  |