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世田谷区立尾山台小学校
沿革

1938年
1月18日 - 創立（児童数248名）。
5月28日 - 創立記念日。
1944年8月21日 - 新潟県湯沢に疎開。
1947年1月20日 - 学校給食開始。
1952年4月5日  - 九品仏小に分離（児童数284名）。
1956年9月1日  - 等々力小に分離（児童数158名）。
1957年2月22日 - 校歌制定発表。
1958年4月1日 - 分校設置。
1961年
4月1日 - 分校が玉堤小学校として独立、区研究協力校（社会科）。
7月18日 - プール竣工。
1964年12月10日 - 東京都準健康優良校の表彰。
1966年3月9日  - 改築鉄筋校舎落成（第一期）。
1968年
5月26日 - 創立30周年記念運動会開催。
3月3日 - 鉄筋校舎落成。
1973年
5月25日 - 創立35周年と校舎改築落成の両記念式挙行。
9月10日 - 校庭舗装・スプリンクラー新設。
1976年
4月27日 - 西側校舎落成（第四期）。
7月16日 - トンネル山開き。
1978年5月26日 - 創立40周年記念式典挙行。
1983年
5月27日 - 創立45周年記念式典挙行。
8月31日 - 校庭改修・造形砂場・飼育小屋完成。
1985年2月2日 - 学校園新設。
1986年7月11日 - 窓枠交換工事・外部塗装（東側校舎）。
1987年
6月21日 - 尾山台小学校同窓会設立総会。
8月29日 - 校舎硬化ガラス・校庭フェンス完成。
1988年
7月20日 - 東側校舎内部改装・全教室ファンヒーター取付。
11月12日 - 創立50周年記念式典挙行し、祝賀会開催。
1990年
3月8日 - プール改装工事。
9月10日 - 外壁塗装・屋上防水工事（西側校舎）。給食室改装工事。
1991年
9月30日 - 体育館内外改修完成。
10月18日 - 西側校舎大規模内部改修。
1996年
4月1日 - 機械警備開始。
5月6日 - BOP開始。
9月30日 - 中央トイレ改修工事。
1998年11月21日 - 創立60周年記念式典挙行し、祝賀会開催。
1999年12月10日 - アスレチック全面改修。
2000年
3月3日 - 給食用生ゴミ処理機設置。
8月28日 - 校庭全面改修工事。
2001年6月20日 - けやき学級エアコン設置。
2002年4月1日 - 学校週5日制開始。新BOP開設・西側校舎内改修完成。
2003年5月27日 - 創立65周年記念集会開催。
2005年
4月24日 - おやまだいスポーツひろば開始。
8月31日 - 中央校舎外壁防水工事。ランチルーム1教室を普通教室に改修。
2006年
3月31日 - 3階防災倉庫を普通教室に改修。
9月29日 - 耐震補強工事。
12月14日 - プール改修工事。
2007年
1月15日 - 屋上防水工事。
2月28日 - 空調機設置工事。
3月20日 - 掲揚ポール取替工事。
3月30日 - 階段手摺設置工事（1～2階）。
2008年
1月10日 - プール更衣室等改修工事。
4月1日 - 校帽変更。
6月16日 - 各階廊下・全階段・各昇降口の壁面塗装工事。
7月19日 - 体育館内部・床改修工事。
10月29日 - 創立70周年記念集会開催。
11月1日 - 創立70周年記念式典挙行し、祝賀会開催。
2010年3月4日 - PTAより大型ストーブ2台寄贈。
2011年
5月9日 - 「翠と溪の学び舎」発足式。
7月28日 - PTAより廊下に時計6台寄贈。
2012年
2月19日 - 学校協議会事業「おやまだいスポーツ・文化ひろば」終了。
2月25日 - 総合型地域スポーツクラブ「翠と溪のスポーツ・文化クラブ」発足の会。
3月19日 - この日から3月21日まで、プール改修工事。
4月4日 - 犬走り改修工事。
2013年4月 - 地域運営学校の指定を受ける。
2013年8月 - けやき学級教室改修工事。
2014年
4月 - スポーツ教室（モンジュニ）発足。
7月 - 西棟校舎外壁工事。
2015年
6月 - 朝スポ開始。
9月 - 東棟校舎、体育館、外壁工事完成。
2016年3月 - 普通学級増設工事。
2018年10月 - 創立80周年記念式典挙行し、祝賀会開催。
2020年4月 - 東京都オリンピック・パラリンピック教育アワード校（顕彰校）。
2021年4月 - 東京都オリンピック・パラリンピック教育アワード校（顕彰校）。東京都オリンピック・パラリンピック教育推進校
教育目標

1.すすんで学ぶ子
2.あかるい心をもつ子
3.じょうぶな体をつくる子
4.なかよく力をあわせる子
学校行事

4月
入学式・始業式・1年生を迎える会・離任式
5月
創立記念日
6月
7月
終業式
8月
夏季休業日
9月
始業式
10月
世田谷区立小学校連合運動会
11月
12月
終業式
1月
始業式
2月
3月
6年生を送る会・修了式・卒業式
通学区域

東京都世田谷区
尾山台3丁目（全域）
等々力2丁目（1-30番・34-38番）
等々力4丁目（1-17番）
等々力5丁目（1-18番）
進学先中学校

世田谷区立尾山台中学校
交通アクセス

東急電鉄大井町線尾山台駅より、徒歩5分。
東急バス「園01」系統で、東京都市大北入口停留所より、徒歩3分。
著名な出身者

井上輝彦（作詞家、作曲家、音楽プロデューサー）
中央アフリカ共和国の世界遺産

中央アフリカ共和国の世界遺産について扱う。中央アフリカ共和国の世界遺産条約締約は1980年12月22日のことであった。以下のデータは第38回世界遺産委員会（2014年）終了時点のものである。
文化遺産

なし
自然遺産

マノヴォ＝グンダ・サン・フローリス国立公園 - 1988年
1997年以降、危機にさらされている世界遺産（危機遺産）リストに加えられている。
サンガ川流域の3か国保護地域 - 2012年
中央アフリカ共和国は、そのうちザンガ＝ンドキ国立公園を保有している。
複合遺産

なし
暫定リスト

中央アフリカ共和国は世界遺産の暫定リストに9件を記載している（記載年はいずれも2006年）。
鹿折氏

| 鹿折氏 |
| --- | --- |
 
本姓:  清和源氏源頼政流及川氏流
家祖:  下鹿折重時（及川重時）
種別:  武家（国人）
出身地:  陸奥国
主な根拠地:  陸奥国本吉郡鹿折
著名な人物:  鹿折信濃
支流、分家:  小野寺氏（源姓小野寺）
凡例 / Category:日本の氏族
鹿折氏（読みは後述）は、日本の氏族。清和源氏（摂津源氏）頼綱流。源三位頼政より出、及川氏の分流。現在の宮城県気仙沼市の一部に所領を有し下鹿折氏（または鹿折氏）を名乗っていたが、この姓を名乗る家は現在では宮城県の仙台市と亘理町に2〜3軒ずつあるのみで、全国でもたいへん希少である。
読みと表記

「鹿折」は、ししおり・しかおり・かおり・かなおり等いろいろに読まれる。もともとは「下鹿折」（しも-）だったが第4代下鹿折時兼の頃から下の字をとって「鹿折」とも称するようになったが、どちらが正しいということはない。
歴史 > 発祥

源三位頼政（馬場頼政）は『平家物語』にも登場する有名な武将で歌人、鵺退治の伝説でも名高い。その子孫から、及川氏が起こった。及川氏は岩手県南部から宮城県北部にかけて勢力を有した葛西氏の家臣となり、三つの家系に分かれて栄えたが、鹿折氏はその及川三家の中でも嫡流・本家にあたる及川光村の系統である（ここまでの詳細は「及川氏」のページを参照）。
歴史 > 初代：下鹿折隼人源重時

光村の孫の及川重国は登米郡上沼に住み大永元年58歳で没、その子が及川重時である。重時は現在の気仙沼市鹿折地区を与えられた。この地域は南北に流れる鹿折川に沿って川上（北部）を「上鹿折」、川下（南部）を「下鹿折」といい、重時は下鹿折の浪居田（波板とも書き現在の「浪板」）に居住したので下鹿折氏と称した。この地域はかつて気仙沼熊谷党の所領であったが、室町初頭に葛西高清の侵略を受け熊谷氏が降伏して葛西家臣となった際、伝統的な裁定として所領半分を安堵、残り半分は没収された。その時に葛西氏に没収された旧熊谷領の一部であった。下鹿折氏の所領は狭小で農業生産はさほどでなく、熊谷氏等の近隣勢力と同様、漁業や海産の利で補っていた。他に上鹿折には金山があり重要な財源となっていた。本家の及川氏は初めて奥州に土着した及川政嗣から昆野氏（平安後期に奥州において黄金の採掘や流通を担った氏族である金氏の末裔）との関係が深く、葛西氏が及川氏を代官として鹿折金山を管理させようとした意図があった。拠点とした浪居田に館を構え「忍城」（忍は「しのぶ」と読み、信夫館、忍楯館、忍楯城などともいう）と名付けた。この城（館）の跡は平成27年11月現在砂利の採掘場跡となっているが、東日本大震災の被害を免れ、県道及び市道の予定地となり工事中である。
歴史 > 滅亡

下鹿折時兼（通称：鹿折信濃）の時、「浜田広綱の乱」があり、鹿折氏は葛西家臣だったにもかかわらず浜田氏に与したため葛西氏の命を受けた熊谷氏に滅ぼされた（浜田広綱の乱とは浜田の陣ともいい、永禄3年（1560年）から天正16年（1588年）にかけて葛西氏に対して浜田広綱がおこした謀反である）。城は熊谷氏に奪われ、熊谷党の一人、熊谷伯耆の居城となり、鹿折信濃は一時的に行方をくらまし浪人となった。
鹿折氏から派生した氏族

鹿折氏から分派した家には小野寺氏（源姓小野寺氏）がある。
ニック・ハミルトン

ニック・ハミルトン（Nic Hamilton、1986年10月10日 - ）は、カナダの自転車競技（ロードレース）選手。
来歴

2011年、ジェリーベリーに加入。
ジャパンカップ 22位
2012年
ツアー・オブ・エルク・グローヴ 総合10位
ツール・ド・北海道 総合5位、山岳賞
2013年
ツアー・オブ・エルク・グローヴ 総合8位
星野昭吉

星野 昭吉（ほしの あきよし、1941年 - ）は、日本の政治学者。専門は、国際政治学・平和学。獨協大学法学部名誉教授。東京都出身。
経歴

1965年早稲田大学政治経済学部卒業
1971年 東京大学大学院社会学研究科国際関係論専攻修了
現在、獨協大学法学部名誉教授。
著書 > 単著

『国際政治――紛争と平和のダイナミズム』（新評論, 1980年）
『世界政治の変動と権力――アナキー・国家・システム・秩序・安全保障・戦争・平和』（同文舘出版, 1994年）
Principles and Dynamics of World Politics: In Quest for a Theoretical Framework of the Changing Global System (Teihan, 1994).
Prospect for Global Politics: Change, Conflict, Governance, and Peace in Globalization (Teihan, 1997).
『世界政治における行動主体と構造』（アジア書房, 2001年）
『世界政治の原理と変動――地球的規模の問題群と平和』（同文舘出版, 2002年）
Deconstruction of International Politics and Reconstruction of World Politics: Global Politics and World Politics (Teihan, 2003).
『グローバル社会の平和学――「現状維持志向平和学」から「現状変革志向平和学」へ』（同文舘出版, 2005年）
『世界政治の理論と現実――グローバル政治における理論と現実の相互構成性』（亜細亜大学購買部, 2006年）
『世界政治と地球公共財――地球的規模の問題群と現状変革志向地球公共財』（同文舘出版, 2008年）
著書 > 編著

『国際化日本の現在――国際化をめぐる諸問題への学際的アプローチ』（白桃書房, 1994年）
『グローバリゼーションと国際政治の変動』（テイハン, 1999年）
『地球的規模の問題群とその解決』（テイハン, 2001年）
『グローバル化社会における世界政治の現在』（テイハン, 2005年）
『グローバル政治とグローバル・ガバナンス』（テイハン, 2007年）
著書 > 共編著

（臼井久和）『世界政治学』（三嶺書房, 1999年）
（臼井久和）『平和学』（三嶺書房, 1999年）
著書 > 訳書

クロード・ジュリアン『アメリカとは何か――国境なき帝国の実証的研究』（サイマル出版会, 1970年）
J・K・ガルブレイス, Z・ブレジンスキー他『限りなき危機――シンポジウム アメリカの再生をめぐって』（サイマル出版会, 1972年）
カール・ドイッチュ『ナショナリズムとその将来』（勁草書房, 1983年）
PR

PR, Pr
コード・固有名詞

プラセオジムの元素記号 (Pr) 。
フィリピン航空のIATA航空会社コード (PR) 。
福井放送 (JOPR)
医療

PR: Pulse Rate。心拍数。
肺動脈弁閉鎖不全症 (Pulmonary regurgitation, Pulmonic Regurgitation)
化学療法の効果判定のひとつで、有効 (Partial Response) 。
Pearl Rate（パール率）。パール指数 (PI) の旧称。
広報

パブリック・リレーションズ (Public Relations) の略。パブリック（公共）へ知らせるための広報と、市民意見を受け入れる広聴の両方を含む。略語のPR（ピーアール）は日常的に多用されているが宣伝と誤解されて広まっている。
プレスリリース (Press Release) - プレス（報道機関など）へのリリース（声明や資料）。
地名

ブラジル連邦共和国の州、パラナ州 (Estado do Paraná, ISO 3166-2:BR) 。
イタリア共和国エミリア＝ロマーニャ州パルマ県の県名略記号およびISO 3166-2:IT県名コード。
プエルトリコの国名コードおよびccTLD (PR, Puerto Rico, ISO 3166) 。
ポルトガル共和国 (Portuguesa)
数学・情報科学・ソフトウェア

PR (計算複雑性理論) - 計算複雑性理論における複雑性クラスの1つ。
パーセンタイル順位 (Percentile Rank)  - パーセンタイル（百分位数）に基づく順位。
コンピュータソフトウェアにおける "Preview Release" の略。
Googleが採用している検索アルゴリズム、ページランク (Page Rank) の略。
分散型バージョン管理システムにおける "Pull Request" の略。
Adobe Premiere - アドビが販売している映像編集ソフトウェアシリーズ。
プログラムレジスタ（Program Register）
その他

永住者 (Permanent Resident)
Pr（パー） - 英語の敬称。Personの略に由来。性別に中立的な敬称（英語版）を参照。
パラリンピック記録（英語: Paralympic Record) の略。
パワフルレア- スマートフォンゲーム「実況パワフルプロ野球」及びゲーム「実況パワフルプロ野球サクセススペシャル」のレアリティー。
パントリターナー (Punt returner) の略。アメリカンフットボールのポジションの一つ。
PRタンパク質 - 植物が生成するタンパク質の種類。
ピンチランナー（英語: Pinch Runner)  - 野球の代走者。
プロップ (Prop) の略。ラグビーユニオンのポジションの一つで、1番および3番。
プロフェッショナルレフェリー (Professional Referee) - 日本サッカー協会によるプロ審判員の呼称。
プロモーションカード (Promotion Card)- トレーディングカードゲームのレアリティー。
プライレーティング (Ply Rating) の略。タイヤ#表示の「強度の表示」を参照
ペリー・ローダン (Perry Rhodan)  - SF小説『宇宙英雄ペリー・ローダン』の原題。
1984年世界トランポリン競技選手権

1984年世界トランポリン競技選手権は、1984年8月24日から26日まで日本・大阪で開催された。
結果 > 男子 > トランポリン

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  フランス | Lionel Pioline | 102.70 |
|  |  ソビエト連邦 | Igor Bogachev | 101.90 |
|  |  ソビエト連邦 | Igor Galimbatoviski | 101.20 |
| 4 |  イギリス | Nigel Rendall | 99.00 |
| 5 |  日本 | 岩元健治 | 98.80 |
| 6 |  フランス | Laurent Mainfray | 99.90 |
| 7 |  西ドイツ | Michael Kuhn | 98.50 |
| 8 |  オーストラリア | Glenn Kelly | 84.50 |
結果 > 男子 > トランポリン団体

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  ソビエト連邦 | Sergrei Nestreliai   Igor Bogachev   Vadim Krasnochapka  Igor Galimbatoviski | 197.40 |
|  |  オーストラリア | Glenn Kelly   John Merritt   Adrian Wareham   Brett Austine | 187.90 |
|  |  フランス | Laurent Mainfray   Lionel Pioline   Hubert Barthod   Daniel Pean | 187.50 |
| 4 |  イギリス | Nigel Rendall   Stewart Matthews   Richard Cobbing   Philip Seaman | 186.20 |
| 5 |  西ドイツ | Michael Kuhn   Robert Schwebel   Ralf Pelle   Amadeus Regenbrecht | 185.50 |
結果 > 男子 > トランポリン・シンクロ

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  ソビエト連邦 | Vadim Krasnochapka   Igor Bogachev | 72.80 |
|  |  ソビエト連邦 | Igor Gelimbatovski   Sergei Nestreliai | 71.80 |
|  |  フランス | Daniel Pean   Lionel Pioline | 70.20 |
| 4 |  西ドイツ | Michael Kuhn   Ralf Pelle | 69.80 |
| 5 |  フランス | Laurent Mainfray   Denis Passemard | 66.80 |
| 6 |  日本 | 岩元健治   福井直哉 | 66.50 |
| 7 |  ポーランド | Zdzislaw Pelka   Waldemar Okoniewski | 65.50 |
| 8 |  フランス | Laurent Mainfray   Denis Passemard | 64.50 |
結果 > 男子 > ダブルミニ・トランポリン

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  オーストラリア | Brett Austine | 26.2 |
|  |  オーストラリア | John Merritt | 25.3 |
|  |  アメリカ合衆国 | Steve Elliott | 25.0 |
| 4 |  アメリカ合衆国 | Karl Heger | 24.5 |
| 5= |  オーストラリア | Stephen Evetts | 24.3 |
| 5= |  西ドイツ | Christian Poliath | 24.3 |
| 7= |  西ドイツ | Thorsten Hartmann | 23.6 |
| 7= |  スペイン | Julio Garvia | 23.6 |
結果 > 男子 > ダブルミニ・トランポリン団体

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  オーストラリア | Brett Austine   Adrian Wareham   Stephen Evetts   John Merritt | 45.9 |
|  |  アメリカ合衆国 | Kevin Ekbarg   Steve Elliott   Terry Butler   Karl Heger | 42.8 |
|  |  西ドイツ | Lutz Graske   Thorsten Hartmann   Christian Poliath   Manfred Schwedler | 42.5 |
| 4= |  スペイン | Angel Ballesteros   Cruz Blanco   Julia Garvia   José Vives | 41.5 |
| 4= |  カナダ | Stephen Duchesne   Tim Cleave   Alain Duchesne   Darryl Scheelar | 41.5 |
結果 > 男子 > タンブリング

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  アメリカ合衆国 | Steve Eiliott | 61.75 |
|  |  アメリカ合衆国 | Kevin Ekberg | 61.72 |
|  |  ポーランド | Andrzej Gartska | 58.45 |
| 4 |  ポーランド | Skawomir Borejszo | 55.00 |
| 5 |  アメリカ合衆国 | Chuck Myers | 54.65 |
| 6 |  オーストラリア | Michael Whittaker | 53.85 |
| 7 |  フランス | Didier Simmola | 53.80 |
| 8 |  カナダ | Darryl Scheelar | 53.10 |
| 8 |  カナダ | Dave Bens | 53.10 |
結果 > 男子 > タンブリング団体

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  アメリカ合衆国 | Steve Eiliott   Chad Fox   Kevin Ekberg   Chuck Myers | 103.37 |
|  |  ポーランド | Skawomir Borejszo   Andrzej Gartska   Marek Krol | 97.2 |
|  |  カナダ | Darryl Scheelar  Stephen Duchesne   John Smith   Dave Bens | 91.5 |
結果 > 女子 > トランポリン

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  イギリス | Sue Shotton | 96.80 |
|  |  スイス | Ruth Schumann | 95.90 |
|  |  ソビエト連邦 | Lilia Ivanova | 95.00 |
結果 > 女子 > トランポリン団体

| 順位 | 国 | 得点 |
| --- | --- | --- |
|  |  イギリス | 181.70 |
|  |  西ドイツ | 175.60 |
|  |  オーストラリア | 174.30 |
結果 > 女子 > トランポリン・シンクロ

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  イギリス | Kyrstyan McDonald   Sue Shotton | 66.60 |
|  |  オランダ | Jacqueline de Ruiter   Marjo van Diermen | 65.40 |
|  |  イギリス | Andrea Holmes   Sachele Halford | 60.70 |
結果 > 女子 > ダブルミニ・トランポリン

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  西ドイツ | Gabi Dreier | 23.50 |
|  |  オーストラリア | Cherie Mathers | 23.30 |
|  |  オーストラリア | Lesley Stephens | 22.60 |
|  |  カナダ | Vicki Bullock | 22.60 |
結果 > 女子 > ダブルミニ・トランポリン団体

| 順位 | 国 | 得点 |
| --- | --- | --- |
|  |  オーストラリア | 41.50 |
|  |  西ドイツ | 41.00 |
|  |  カナダ | 39.00 |
結果 > 女子 > タンブリング

| 順位 | 国 | 選手 | 得点 |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  アメリカ合衆国 | Jill Hollembeak | 65.00 |
|  |  アメリカ合衆国 | Terri Devries | 59.75 |
|  |  アメリカ合衆国 | Megan Cunningham | 58.25 |
結果 > 女子 > タブリング団体

| 順位 | 国 | 得点 |
| --- | --- | --- |
|  |  アメリカ合衆国 | 104.30 |
|  |  カナダ | 94.50 |
|  |  オーストラリア | 79.68 |
ヘア湾 (ニューファンドランド・ラブラドール州)

ヘア湾
ヘア湾のニューファンドランドにおける位置
ヘア湾（ヘアわん、英語: Hare Bay）はカナダのニューファンドランド・ラブラドール州、ニューファンドランド島のグレート・ノーザン半島東部に位置する天然の港湾。
ヘア湾にはヘア湾島嶼生態保護区（Hare Bay Islands Ecological Reserve）があり、やや大きい港湾でありながら近くの集落はメイン・ブルック（英語版）とグース・コヴ（英語版）しかない。
1744年のニューファンドランド戦役において戦場になっている。
フルタミド

| --- | --- |
 
 
IUPAC命名法による物質名
  IUPAC名 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide 
臨床データ
販売名:  Eulexin, others
Drugs.com:  monograph
MedlinePlus:  a697045
胎児危険度分類:   D 
法的規制:   ℞ (Prescription only)
投与経路:  経口
薬物動態データ
生物学的利用能: Complete (>90%)
血漿タンパク結合: Flutamide: 94–96% Hydroxyflutamide: 92–94%
代謝: Liver (CYP1A2)
代謝物質: Hydroxyflutamide
半減期: Flutamide: 5–6 hours Hydroxyflutamide: 8–10 hours
排泄: Urine (mainly) Feces (4.2%)
識別
CAS番号 :  13311-84-7 
ATCコード:  L02BB01 (WHO) 
PubChem:  CID: 3397
IUPHAR/BPS:  6943
DrugBank:  DB00499 
ChemSpider:  3280 
UNII:  76W6J0943E 
KEGG:  D00586   
ChEBI:  CHEBI:5132 
ChEMBL:  CHEMBL806 
別名:  Niftolide; SCH-13521; 4'-Nitro-3'-trifluoromethyl-isobutyranilide
化学的データ
化学式: C11H11F3N2O3
分子量: 276.22 g·mol−1
 SMILES CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F 
 InChI InChI=1S/C11H11F3N2O3/c1-6(2)10(17)15-7-3-4-9(16(18)19)8(5-7)11(12,13)14/h3-6H,1-2H3,(H,15,17)  Key:MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N  
物理的データ
融点: 111.5 - 112.5 °C (232.7 - 234.5 °F)
テンプレートを表示
フルタミド（Flutamide）は、非ステロイド性抗アンドロゲン薬（NSAA）で、主に前立腺癌の治療に使用される。また、面皰、多毛症、女性の高アンドロゲン血症などのアンドロゲン依存性症状の治療にも使用される。通常、1日3回、経口で服用する。
男性に対する副作用として、乳房の圧迫感や肥大、女性化、性機能障害、火照りなどがある。逆に、女性に対しては副作用が少なく忍容性の高い薬で、最も多い副作用は皮膚の乾燥である。下痢や肝酵素の上昇（英語版）は男女ともに起こる可能性がある。まれに肝障害、肺疾患、光過敏症、メトヘモグロビンの上昇、スルフヘモグロビンの上昇（英語版）、などを引き起こすことがある。肝不全や死亡例が報告されており使用が制限されている。
アンドロゲン受容体（AR）の選択的遮断薬として作用し、前立腺などの組織において、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンと競合してARに結合する。これによりアンドロゲンの作用を阻止し、ARが前立腺癌細胞の増殖を促すのを防ぐ。プロドラッグであり、体内でより活性の高いヒドロキシフルタミドに変化する。これらは比較的短時間で体内から排泄されるため1日複数回の服用が必要となる。
1967年に発見され、1983年に初めて医療用に導入された。米国では1989年に、日本では1994年に発売された。この薬は、有効性、忍容性、安全性、投与回数（1日1回）などの点でより改良された新しいNSAAであるビカルタミドやエンザルタミドにほぼ取って代わられ、現在は比較的使用されていない。
WHO必須医薬品モデル・リストに掲載されている。
効能・効果 > 前立腺癌

前立腺癌の男性におけるGnRH受容体作動薬（英語版）治療開始時のテストステロン急上昇の影響を防ぐために使用される。
視床下部からGnRHが拍動的に放出され、これにより脳下垂体前葉から黄体形成ホルモン（LH）と卵胞刺激ホルモン（FSH）が放出される。LHは精巣を刺激しテストステロンを分泌させ、テストステロンは酵素5α-リダクターゼによってジヒドロテストステロン（DHT）に代謝される。
DHTと、それよりもはるかに少ない量のテストステロンは、前立腺癌細胞の増殖を促す。したがって、これらのアンドロゲンを遮断することで、前立腺癌（特に転移性のもの）に対し強力な治療効果が期待できる。通常、投与されるのはGnRHと同じ受容体を刺激するリュープロレリンやセトロレリクス（英語版）などのGnRHアナログであるが、拍動的でなく継続的に作用することで下垂体を逆に抑制し、視床下部-下垂体-性腺軸全体を抑制できる。しかし、投与初期は一時的に軸が活性化されるため癌を増悪させる可能性がある。フルタミドや他のNSAAは、GnRHアナログ治療の初期にこの活性化を抑制するために使用されている。GnRH受容体遮断薬はGnRH受容体作動薬と対照的に初期のアンドロゲン増加を引き起こさないため、臨床使用において徐々にGnRH受容体作動薬に取って代わりつつある[要出典]。
外科的睾丸摘出術やGnRHアナログへの抗アンドロゲン薬の追加（複合アンドロゲン遮断療法（英語版）；CAB）の有益性を検討した研究がある。睾丸摘出術への追加は効果がなかったが、GnRHアナログに追加した場合はわずかながら効果が認められた[要出典]。
これらのテストステロン値を低下させる治療法には重大な副作用がある。抗アンドロゲン薬はこれらと比べ、火照り・性欲への影響・筋肉の衰え・性格の変化・骨量の減少などが少ないという利点があるが、抗アンドロゲン療法だけでは手術よりも効果が低い。しかし、前立腺がん患者の多くが高齢であることやその他の特徴を考慮すると、多くの男性がQOL（生活の質）向上のために抗アンドロゲン療法のみを選択する可能性がある。
フルタミドは、ビカルタミドと同等の前立腺癌治療効果があることが確認されており、ビカルタミドよりもテストステロン値の代償性上昇が少なく、PSA値の低下も小さいことなどが確認されている。また、750mg/日（250mgを3回）の用量で、310名の患者を対象とした大規模臨床試験において、前立腺癌の単剤治療についてシプロテロン酢酸エステル250mg/日の経口投与と同等の有効性が認められたが、副作用・毒性（女性化乳房、下痢、悪心、食欲不振、肝機能障害など）の観点ではシプロテロンに比べてかなり劣ると評価された。
進行性前立腺癌において、フルタミド750mg/日（250mgを3回）を複合アンドロゲン遮断療法の抗アンドロゲン成分として使用した場合、ビカルタミド50mg/日とほぼ同等の効果が得られる。
エチニルエストラジオールスルホン酸などのエストロゲンとフルタミドの併用は、複合アンドロゲン遮断療法の一つとして用いられるほか、外科・内科的去勢とフルタミドの併用の代替として使用される。
効能・効果 > 皮膚および毛髪への影響

面皰、脂漏、多毛症、頭皮の脱毛症など、女性のアンドロゲン依存性の皮膚・毛髪疾患や、高アンドロゲン血症（多嚢胞性卵巣症候群や先天性副腎過形成症など）の治療に幅広く研究され使用されており、症状の改善に効果がある。前立腺がん治療よりも低用量で使用される。致命的な肝毒性のリスクにより近年では使用が制限されており、これらの適応症に引き続き使用されているものの第一選択薬または第二選択薬としては推奨されていない。また、関連するNSAAであるビカルタミドも女性の多毛症に有効であると判明しており、フルタミドと同等の効果があると考えられているが、肝毒性のリスクははるかに低く、わずかなものである。
肝毒性のリスクを除けば、他の非ステロイド系抗アンドロゲン薬と比較しても、女性のアンドロゲン依存性症状の治療に一般的に使用される抗アンドロゲン薬の中ではフルタミドは最も優れていると言われている。これは、効果の高さと副作用の少なさによるものである。
効能・効果 > 皮膚および毛髪への影響 > 面皰および脂漏症

女性の面皰および脂漏症に有効であることが多くの研究で確認されている。230名の面皰患者（うち211名は脂漏症）を対象とした長期研究では、超低用量のフルタミドを単独または経口避妊薬と併用することで、6か月後には面皰と脂漏症が顕著に減少し、1年後には最大の効果が得られ、その後も効果が維持された。この研究では、参加者の97%がフルタミドによる面皰の抑制に満足していると回答している。別の研究では、フルタミドはわずか3か月で面皰と脂漏のスコアを80%減少させた一方、スピロノラクトンは同時期に40%の減少に留まっており、フルタミドはこれらの適応症において優れた効果を持つことが示唆されている。一般的に、低用量でも90%もの面皰症状の軽減が認められており、いくつかの試験では完全な面皰消失が認められている。
効能・効果 > 皮膚および毛髪への影響 > 多毛症

多毛症（体毛・顔毛の過剰な成長）に有効であることが多くの研究で確認されている。この適応症において中等度の有効性を有し、全体的なエビデンスの質は中等度であると考えられる。肝毒性のリスクのためスピロノラクトン、酢酸シプロテロン、フィナステリドなどの他の抗アンドロゲン剤と比較して不利ではあるが、多毛症の治療においてこれらと同等以上の有効性を示す。62.5-750mg/日の用量で多毛症の治療に使用されている。ある研究では、多嚢胞性卵巣症候群の女性の多毛症を有意に減少させ、125、250、375mg/日の各用量では効果に有意な差がないことが示された。加えて、フルタミド125mg/日とフィナステリドの併用は、フルタミド125mg/日の単独投与と比較して、多毛症の治療により有効とは言えないという研究結果がある。これらの知見から、用量を抑えて用いることで、多毛症に対する効果を損なわずに肝毒性のリスクを下げられる可能性が示される。但し、非常に低用量でもリスクは残ると判明している。
効能・効果 > 皮膚および毛髪への影響 > 頭髪脱毛症

女性の男性型脱毛症に有効であることが多くの研究で確認されている。閉経前後の女性101名を対象とした研究では、単独または経口避妊薬との併用により、投与1年後に脱毛スコアの顕著な減少が見られ、投与2年後に効果が最大となり、さらに2年間効果が維持された。経口避妊薬と併用した小規模な試験では、びまん性頭皮脱毛の女性7名中6名において、美容的に認められる毛髪密度の増加が認められた。高アンドロゲン血症の女性における比較試験では、酢酸シプロテロンとフィナステリドは効果が見られなかったのに対し、フルタミドは1年間の投与で頭皮の発毛を有意に改善（Ludwigスコア（英語版）が21%減少）した。
効能・効果 > トランスジェンダー女性へのホルモン投与

トランスジェンダー女性の女性化ホルモン療法の成分として使用されている。トランスジェンダー女性の抗アンドロゲン剤として使用している施設が少なくとも2つ報告されている。 しかし、アンドロゲン依存性の皮膚疾患を持つシスジェンダー女性と同様に、このような目的での使用は、前立腺癌の男性が同程度の用量で肝毒性を示したという報告があるため、推奨されていない。
警告・禁忌

劇症肝炎などの重篤な肝障害による死亡例が報告されている 。
臨床検査値異常〔AST(GOT)、ALT(GPT)、LDH、Al-P、γ-GTP、ビリルビンの上昇など〕や自他覚所見（食欲不振、悪心・嘔吐、全身倦怠感、瘙痒、発疹、黄疸など）が見られた場合には、投与を中止する必要がある。
肝障害のある患者には禁忌である。
副作用

重大な副作用として、以下のものが知られている。
重篤な肝障害（0.5%）
間質性肺炎（0.1%未満）
心不全、心筋梗塞
副作用は性差がある。男性の場合、アンドロゲン欠乏によるさまざまな副作用が発生する可能性があり、最も一般的なものは女性化乳房と乳房圧迫感である。また、火照り、筋肉量の減少、骨量の減少とそれに伴う骨折リスクの増加、うつ病、性欲減退や勃起不全などの性機能障害などが発生する。女性の場合は一般に比較的良好な忍容性を示し、排卵を妨げることもない。女性における一般的な副作用は乾燥肌（75%）であり、これはアンドロゲンによる皮脂分泌の減少に起因すると考えられる。また、男女を問わず発生する可能性のある一般的な副作用としては、眩暈、食欲不振、嘔気、嘔吐、下痢などの消化器系の副作用、尿の緑青変色、肝機能の変化などがある。純粋な抗アンドロゲン剤であるため、酢酸シプロテロン（英語版）や酢酸メゲストロール（英語版）のようなステロイド系抗アンドロゲン薬（黄体ホルモン作用を有する）とは異なり、心血管系の副作用（血栓塞栓症など）や浮腫のリスクはないと考えられる。
副作用 > 女性化乳房

単剤では30-79%の男性に女性化乳房を引き起こし、また乳房圧痛も生じる。しかし、フルタミドを含む非ステロイド性抗アンドロゲン薬（NSAA）による女性化乳房の9割以上は軽度から中等度である。主に抗エストロゲン作用を有する選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）であるタモキシフェンは、フルタミドによる男性の女性化乳房および乳房痛を抑制できる[要出典]。
副作用 > 下痢

下痢は他のNSAAに比べて多く見られ、時に重篤となる。前立腺癌に対する複合アンドロゲン遮断療法（英語版）の比較試験では、下痢の発生率はフルタミドで26%、ビカルタミドで12%であった。さらに、フルタミド投与患者の6%が下痢のために投薬を中止したのに対し、ビカルタミド投与患者では0.5%に留まった。前立腺癌に対する単剤投与の場合、発生率はフルタミドで5-20%、ビカルタミドで2-5%、ニルタミド（英語版）で2-4%であった。下痢とは対照的に、悪心・嘔吐の発生率は3剤間で同程度であった。
副作用 > まれな副作用 > 肝毒性

まれではあるが、死亡例を含む重度の肝毒性を示すことがある。1996年までに46例の重篤な胆汁性肝炎が報告され、20名が死亡している。その後も、肝移植を要する例や死亡を含む症例報告が続いている。2021年に行われた文献調査では、女性において重篤な肝毒性の症例が15例あり、うち7例が肝移植、2例が死亡している。
処方数とMedWatchデータベースで報告された症例数にもとづき、1996年には重篤な肝毒性の発生率は約0.03%と推定された。しかし他の研究では、真の発生率はもっと高く0.18-10%程度であることが示唆されている。また、著しい肝酵素の上昇（英語版）（正常値上限の5倍以上）は3-5%だが、最大で42-62%の患者に上昇が見られる。肝毒性のリスクはニルタミドやビカルタミドよりもはるかに高く、低用量であれば軽減される可能性もあるが、依然として重大なものである。治療中は、肝機能検査で定期的に肝機能をモニターする必要がある。また、深刻な疾患がない場合は使用してはならない。
肝毒性はミトコンドリア毒性（英語版）によるものと考えられている。具体的には、フルタミド、特にその主要代謝物であるヒドロキシフルタミドが、肝細胞のミトコンドリア電子伝達系の酵素である呼吸鎖複合体I（NADH:ユビキノン還元酵素）、II（コハク酸脱水素酵素）、V（ATP合成酵素）を阻害することにより、ATPを枯渇させて細胞呼吸を低下させ、細胞生存率を低下させる。また、胆汁酸の一種であるタウロコール酸の排出阻害も肝毒性に関与するとされる。フルタミドやヒドロキシフルタミドがin vitroで肝細胞の呼吸を著しく阻害するのとは対照的に、同濃度のビカルタミドはそのような特性を示さずミトコンドリア毒性はないとされている。フルタミドやヒドロキシフルタミドのニトロ芳香族基がミトコンドリア毒性を増強すると考えられているが、ビカルタミドはニトロ基の代わりにシアノ基を有し、その毒性の可能性を大幅に低減している。
肝毒性は、アリールアセトアミド脱アセチル化酵素（英語版）によって触媒される加水分解に依存していると考えられる。これは、アセトアミノフェンの類薬であるフェナセチン（市場撤退薬）で起こる肝毒性と類似している。したがって、アセトアミノフェンとフルタミドの併用は、相加的あるいは相乗的な薬物相互作用により肝毒性をもたらす可能性が考えられる。
副作用 > まれな副作用 > その他

また、間質性肺炎（肺線維症（英語版）に進展する可能性がある）との関連性が指摘されている。41,700人の前立腺癌患者を対象とした大規模な臨床コホートにおいて、間質性肺炎の発生率は0.04%であった。また、光線過敏症に関連するさまざまな症例報告がある他、メトヘモグロビン血症、スルフヘモグロビン血症、好中球減少症の症例が報告されている。ビカルタミドにはこのようなリスクはない。
副作用 > 先天性異常

内分泌攪乱物質であり、ラットの肛門性器間距離に顕著な影響を与える。
作用機序 > 抗アンドロゲン作用

アンドロゲン受容体（AR）の選択的（英語版）競合的完全遮断薬として作用する。活性代謝物であるヒドロキシフルタミドは、フルタミドよりもARに対する親和性が10-25倍高く、比較するとはるかに強力なAR遮断薬である。しかし高濃度の場合、ヒドロキシフルタミドはフルタミドと異なりARに対し弱い活性化作用を持つ。フルタミドは、スピロノラクトンや酢酸シプロテロンのようなステロイド系抗アンドロゲン薬よりもARに対する親和性がはるかに低く、重量比では比較的作用が弱いが投与量によってこれを補っている。プロゲステロン、エストロゲン、糖質コルチコイド、鉱質コルチコイドの各受容体とは相互作用せず、本質的なプロゲストーゲン作用、エストロゲン作用、糖質コルチコイド作用、抗性腺刺激ホルモン作用を持たない。しかしAR阻害によるエストラジオール濃度の上昇を介して間接的にエストロゲン作用を示すことがあり、これが女性化乳房の発生に関与していると考えられる。ステロイド系抗アンドロゲン薬とは対照的に、エストロゲン作用、黄体形成作用、抗性腺刺激ホルモン作用を持たないため女性の月経不順を引き起こすことはない。フルタミドは、ニルタミド、ビカルタミド、エンザルタミドと同様に、血液脳関門を通過し、中枢性の抗アンドロゲン作用を発揮する。
フルタミドは抗アンドロゲン薬として、酢酸シプロテロンと同等かわずかに強く、スピロノラクトンよりもはるかに強いことがバイオアッセイにおいて判明している。しかしヒドロキシフルタミドのARに対する親和性は、酢酸シプロテロンに比べて10倍程度低い。ビカルタミドと比べても2-4倍程度低く、また、ビカルタミドの消失半減期が約6日であるのに対し、ヒドロキシフルタミドは約8-10時間と、約17倍の差がある。また、ビカルタミド50mg/日とフルタミド750mg/日の用量（15倍の差）では、定常状態でのビカルタミド血中濃度はフルタミドの約7.5倍となることが知られている。さらに、前立腺癌患者の前立腺特異抗原値は、フルタミドがこの用量で75%低下するのに対し、ビカルタミドは90%低下することが確認されている。また、前立腺癌を対象とした大規模臨床試験において、ビカルタミド50mg/日はフルタミド750mg/日と同等以上の効果があることが確かめられた。その上、ビカルタミドは、ラットではフルタミドの5倍、イヌではフルタミドの50倍の効果があることが示されている。以上のことから、フルタミドはビカルタミドに比べて抗アンドロゲン薬としての効力はかなり低いと考えられる。
前立腺肥大症および前立腺癌の男性を対象とした単独およびGnRH受容体作動薬併用による用量設定試験（英語版）が実施されている。
非去勢雄ラットにおいて、テストステロン値を5-10倍に増加させる。
作用機序 > CYP17A1阻害作用

フルタミドおよびヒドロキシフルタミドは、アンドロゲンの生合成に必要な酵素であるCYP17A1（17α-ヒドロキシラーゼ/17,20-リアーゼ）を阻害することがin vitroで確認されている。これに伴い、GnRHアナログ治療を受けた男性の前立腺癌患者および女性の多嚢胞性卵巣症候群患者において、アンドロゲン濃度をわずかながらも有意に低下させることが判明している。このように弱いアンドロゲン生合成阻害作用を有している。しかし非去勢男性にGnRHアナログを併用せずに投与した場合、AR不活化により視床下部-下垂体-性腺軸への負のフィードバックが停止し正常男性レベルまでテストステロン値が上昇するため、臨床的意義はあまりないと考えられる。
作用機序 > その他の作用

芳香族炭化水素受容体の作動薬として同定されており、これも肝毒性に関与している可能性がある。
薬物動態

経口投与で完全に吸収され、食品は生物学的利用能に影響を与えない。活性型であるヒドロキシフルタミドの血中濃度は2-4日の投与で定常状態に達し、フルタミドの濃度の約50倍になる。血漿タンパク結合率は高く、フルタミド94-96%、ヒドロキシフルタミド92-94%である。フルタミドは肝臓のCYP1A2（α-水酸化反応）による初回通過代謝において、主代謝物であるヒドロキシフルタミド（投与1時間後に投与量の23%が変換される）、および少なくとも5種類の微量代謝物に代謝される。4-ニトロ-3-フルオロメチルアニリンを含む少なくとも10種類の不活性代謝物が存在する。さまざまな形で尿中に排泄されるが、主な代謝物は2-アミノ-5-ニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェノールである。
排泄半減期は、成人でフルタミド4.7時間、ヒドロキシフルタミド6時間である。ヒドロキシフルタミドの半減期は、高齢者では単回投与で8時間、定常状態で9.6時間に延長される。半減期の短さから、8時間間隔で1日3回の投与が必要となる。一方、新しいNSAAであるニルタミド、ビカルタミド、エンザルタミドは半減期が非常に長く、1日1回の投与で十分である。
化学的特徴

酢酸シプロテロン（英語版）や酢酸メゲストロール（英語版）と異なり、ステロイド骨格を持たないアニリドの一種で非ステロイド系と呼ばれる。
歴史

1967年にシェリング・プラウ社で初めて合成された。当初は静菌剤として開発されたが、抗アンドロゲン活性を持つと偶然に判明した。開発時のコードネームはSCH-13521であった。1971年に臨床研究が開始され、1983年にチリでは「Drogenil」、西ドイツでは「Flugerel」という商品名で発売された。米国では、1989年に性腺刺激ホルモン放出ホルモン（GnRH）アナログ製剤との併用による転移性前立腺がんの治療薬として、米国食品医薬品局（FDA）より承認された。1989年に「純粋な抗アンドロゲン剤」としては初めて、女性の多毛症の治療薬として研究された。最初に導入されたNSAAであり、1989年にはニルタミド、1995年にはビカルタミドが続いた。
研究開発 > 前立腺癌

前立腺癌の治療において、エストロゲンとの併用による複合アンドロゲン遮断療法（英語版）が研究されている。
研究開発 > 前立腺肥大

前立腺肥大症（BPH）の治療薬として、いくつかの臨床試験で検討されている。前立腺体積を約25%減少させることが確認されており、これは5α-レダクターゼ阻害薬（英語版）であるフィナステリドで得られる減少率と同等である。残念ながら、これらの試験では、女性化乳房および乳房圧迫感（約50%）、嘔気、下痢、鼓腸などの胃腸障害、肝毒性などの副作用が認められている。性欲や勃起力などの性機能は維持される。
研究開発 > 乳癌

進行性乳癌の治療薬として2つの第II相臨床試験が行われたが、効果がないという結果が得られた。合計47名の患者のうち、短期的に奏効した患者は3名のみであった。しかし治験参加者はAR、ER、PR、HER2の状態と無関係に選択されていたため、それらの影響は不明である。
研究開発 > 精神疾患

女性の神経性過食症の治療への応用が研究されてきた。
また、小規模な無作為化比較試験においてトゥレット症候群を併発した男性の強迫性障害（OCD）の治療に有効であると示されたが、別の試験では効果が見られず、さらなる研究が必要である。
関連文献

“Flutamide and other antiandrogens in the treatment of advanced prostatic carcinoma”. Cancer Treat. Res.. Cancer Treatment and Research 39:  131–45. (1988). doi:10.1007/978-1-4613-1731-9_9. ISBN 978-1-4612-8974-6. PMID 2908604.
“Flutamide. A preliminary review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in advanced prostatic cancer”. Drugs 38 (2):  185–203. (1989). doi:10.2165/00003495-198938020-00003. PMID 2670515.
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“Low-dose flutamide-metformin therapy for hyperinsulinemic hyperandrogenism in non-obese adolescents and women”. Hum. Reprod. Update 12 (3):  243–52. (2006). doi:10.1093/humupd/dmi054. PMID 16407452.
ヒドロキシフルタミド（英語版）（活性代謝物）の構造式
合成方法 Schering, アメリカ合衆国特許第 3,847,988号 アメリカ合衆国特許第 4,144,270号
Still on Journey

『still on Journey』（スティル・オン・ジャーニー）は、柿原徹也の1枚目のミニアルバム。2010年11月24日にKiramuneから発売された。
概要

自身初となる歌手活動デビュー作品。豪華盤と通常盤の2種リリースされ、前者には、「my life my time」のPVやメイキングなどを収録したDVDが同梱されている。