ハリー・シェアラー
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シェアラーは1983年以来、公共ラジオのコメディ/音楽番組「Le Show」の司会を務めている。この番組は、風刺的なニュース解説、音楽、スケッチコメディの寄せ集めで、「強大なメディアの巨大なバカ」をターゲットにしている。この番組は、全米各地の多くのナショナル・パブリック・ラジオやその他公共ラジオ局で放送されている。SIRIUSとXM衛星ラジオサービスの合併以来、この番組はどちらでも利用できなくなった。この番組は、iTunesおよびWWNOでポッドキャストとしても利用できるようになっている。この週刊番組でシアラーは、DJをしたり、モート・サール風にその日のニュースを朗読したりコメントしたり、オリジナルの（主に政治的な）スケッチや歌を披露したりしている。2008年、シアラーは「Songs of the Bushmen 」という音楽CDをリリースした。これは、 Le Showで放送されたジョージ・W・ブッシュ元大統領に関する風刺的なナンバーで構成されている。シェアラーは共和党と民主党の両方を同じように批判し、「政治を題材にしたコメディーをやる際の鉄則は、誰が運営しているかをからかうことだ」と述べている。また、「他のみんなはただしゃべり回っているだけだ。実際に何かを行い、人々の生活を良くも悪くも変えているのは彼らだ。メディアが「風刺作家」と呼ぶ人たちは、そういうことはしない」とも述べている。
サタデー・ナイト・ライブで働いていた時に衛星ニュースに出会って以来、シアラーは放送されないビデオの内容に魅了されてきた。シアラーはこれらのクリップをファウンド・オブジェクトと呼んでいる。「わあ、この素材は尽きることなくあるんだ、そしてそれは素晴らしくて、魅力的で、面白くて、時には忘れられないけれど、いつも良いものだと思いました」とシェアラーは語った。彼はこの素材を集めて、ル・ショーや自身のウェブサイトで使用している。2008年、彼はこのコレクションからニュースメーカーのビデオクリップを集めて「サイレント・エコー・チェンバー」と題したアートインスタレーションを制作し、コネチカット州リッジフィールドのアルドリッチ現代美術館で展示した。この展覧会は2009年にスペインのバレンシアにあるバレンシア現代美術研究所（IVAM）でも開催された。また2010年にはニューオーリンズ現代美術センターでも開催された。
2006年、シェアラーはブライアン・ヘイズと共にBBCラジオ4のシットコム『Not Today, Thank You』の4つのエピソードに出演し、自分の存在に耐えられないほど醜い男、ノーストリルズを演じた。当初は全6話に出演する予定だったが、労働許可証の問題で2話の収録をキャンセルした。2008年6月19日、シアラーがラジオ部門でハリウッド・ウォーク・オブ・フェイムの星を受賞することが発表された。
シェアラーが監督を務めた初の長編映画『テディ・ベアーズ・ピクニック』は、脚本も手掛け、2002年に公開された。ストーリーは、世界で最も権力のある男たちが3週間野営するボヘミアン・グローブを舞台にしている。この映画は批評家にあまり好評ではなかった。ロッテン・トマトでは19件のレビューすべてが否定的とされ、0%の評価を受けた 。また、メタクリティックでは10件のレビューで100点満点中32点（「概ね否定的なレビュー」を意味する）の評価を受けた。2003年、トム・レオポルドと共同でミュージカル『J・エドガー！』の脚本を執筆し、J・エドガー・フーバーとクライド・トルソンの関係をパロディ化した。コロラド州アスペンで開催されたUSコメディー・アーツ・フェスティバルで初公​​開され、ケルシー・グラマーとジョン・グッドマンが主演した。
シェアラーとゲスト、マッキーンはフォークミュージックのモキュメンタリー映画 『マイティ・ウィンド』（2003年）でザ・フォークスメンというバンドを演じた。この映画はゲストとユージン・レヴィが脚本を書き、ゲストが監督した。シアラーは2006年に公開されたゲスト監督によるアカデミー賞政治パロディ映画『フォー・ユア・コンシダレーション』で主要な役を演じた。彼はアカデミー賞にノミネートされると確信しているベテラン俳優、ビクター・アラン・ミラーを演じた。彼はまた、シンプソンズの仲間のハンク・アザリアとナンシー・カートライトと共に『GODZILLA ゴジラ』（1998年）でニュースキャスターとして出演した。彼の他の出演映画には『ライトスタッフ』（1983年）、『フィッシャー・キング』（1991年）、『トゥルーマン・ショー』（1998年）、『スモール・ソルジャーズ』（1998年）、『EdTV』（1999年）がある。彼はまた、『アメリカにおける白人の歴史』の続編であるテレビ番組『白人結婚の肖像』 （1988年）を監督し、出演もした。
シェアラーはロサンゼルス・タイムズ・マガジンのコラムニストとしても働いていたが、「それに煩わされるのは時間の無駄になった」と判断した。彼のコラムはスレートやニューズウィークにも掲載されている。2005年5月からはハフィントン・ポストの寄稿ブロガーとなっている。シェアラーは3冊の本を書いている。 1993年に出版されたMan Bites Townは、彼が1989年から1992年にかけてロサンゼルス・タイムズに書いたコラムを集めたものである。 1999年に出版されたIt's the Stupidity, Stupidは、当時の大統領ビル・クリントンに対する一部の人々の憎悪を分析した。シェアラーは、クリントンが嫌われたのは「彼の公式施設に入ることを許可された中で最も権力がなく、最も資格のない女性」と不倫をしたためだと考えている。彼の最新作は、彼の最初の小説である『Not Enough Indians』である。2006年に出版されたこの小説は、ネイティブアメリカンとギャンブルを題材にした喜劇小説である。「コラボレーションの喜び」や「彼の他のプロジェクトの特徴である自発性と即興性」がなかったため、シェアラーにとって『 Not Enough Indians』は「苦労して書いた」ものだった。彼は「唯一楽しかったのは、書いたことだ。孤独で、契約もなく、6年もかかった。非常に不安な自己鍛錬だった」と語っている。
シェアラーは、5枚のソロコメディアルバムをリリースしている。It Must Have Been Something I Said (1994)、Dropping Anchors (2006)、Songs Pointed and Pointless (2007)、Songs of the Bushmen (2008)、Greed and Fear (2010)である。彼の最新のCDであるGreed and Fearは、以前のアルバムのような政治ではなく、主にウォール街の経済問題についてである。シェアラーがアルバムを作ろうと決めたのは、「経済崩壊の言葉が面白くなり始めたとき - 「有毒資産」が突然「問題資産」になり、システムを汚染するものから、システムから排除されるのではなく、ただ理解される必要がある、汚れた顔をした不良少年の集団に変わったとき」だった。2006年5月、シェアラーはゴーチャー大学から名誉博士号を授与された。
シェアラーは、ハリケーン・カトリーナがニューオーリンズに与えた影響についてのドキュメンタリー映画『ザ・ビッグ・アンイージー』（2010年）の監督である。俳優のジョン・グッドマンがナレーションを務めるこの映画では、ニューオーリンズ都市圏の堤防決壊と壊滅的な洪水について描写し、ルイジアナ州立大学の元教授アイヴァー・ヴァン・ヘルデン、カリフォルニア大学バークレー校の工学教授ロバート・ビー、米国陸軍工兵隊ロサンゼルス地区のエンジニア兼契約スペシャリストであるマリア・ガルジノへの長時間のインタビューが含まれている。この映画は、米国陸軍工兵隊と、その南ルイジアナ州の洪水防御プロジェクトの管理を批判している。シェアラーは、多数の技術専門家の意見を参考にして、ハリケーン・カトリーナの「広範囲にわたる被害をもたらした悲惨な洪水は、人為的な工学的および判断上の誤りによって引き起こされた」と主張している。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesでは、この映画は24件のレビューに基づいて71%の支持率を獲得しており、平均評価は6.85/10となっている。同サイトの批評家の総意は、「『ビッグ・アンイージー』は、確かに不均一ではあるが、それでも価値のある善意に基づいた、恐ろしい災害の余波の見方を提供している」となっている。