ウィル・オスプレイ
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3月3日、新日本プロレスが主催するNEW JAPAN CUP開幕戦が行われた大田区総合体育館大会にて、オカダ・カズチカの推薦によって、VTRで登場。オカダが所属するユニットCHAOSの新たな一員になると同時に、KUSHIDAの保持するIWGPジュニアヘビー級王座に挑戦することを表明した。4月10日、INVASION ATTACK 2016にて、KUSHIDAの保持するIWGPジュニアヘビー級王座に挑戦したが、最後はホバーボードロックを極められ敗戦した。5月、新日本が主催するジュニアヘビー級選手のリーグ戦、BEST OF THE SUPER Jr.に初出場にして初優勝を果たす。
2017年10月9日、KUSHIDAの王座に3度目の挑戦。オスカッターで初めてKUSHIDAに勝利して、王座を初戴冠した。11月、大阪大会でマーティ・スカルを相手に初防衛に挑むが、丸め込みで敗れ、約1ヶ月で王座から陥落した。その後、前王者のKUSHIDA、前々王者の高橋ヒロムがリングイン。ヒロムから4WAYマッチが提案されて全員が承諾。翌年1月4日の東京ドームでIWGPジュニアヘビー級選手権試合史上初の4WAYマッチが決定した。
2018年1月4日、東京ドーム大会でIWGPジュニアヘビー級選手権試合4WAYマッチに勝利し、王座奪還。
1月5日、CHAOSとロス・インゴベルナブレス・デ ハポンの10人タッグマッチ終了後、4WAYマッチ終了後に「リマッチはしない」と言ったヒロムにTIME BOMBでKOされ、次シリーズで王座を懸けてシングルで対戦が決定。そして2月の大阪大会で勝利し、初防衛に成功。
4月、両国国技館大会で前王者マーティ・スカルを相手に2度目の防衛戦を行う。30分の死闘を制し、2度目の防衛に成功する。試合終了後、試合中継のゲスト解説だったKUSHIDAを指名した。
5月、レスリングどんたく2018最終日の福岡大会でKUSHIDAと対戦。この試合でシリーズ中にも繰り出した新技ストーム・ブレイカーで勝利し、3度目の防衛に成功。東京ドーム大会の4WAYマッチで闘った3人からの防衛に成功した。その後、BEST OF THE SUPER Jr.に3回目の出場を果たす。結果は5勝2敗10点で1位タイだったが、同じく1位の石森太二に開幕戦で敗れたため、優勝決定戦進出とはならなかった。
6月9日、大阪城ホール大会でスーパージュニアを制した髙橋ヒロムが今年3度目の挑戦を果たす。結果は20分20秒TIME BOMBからの体固めで敗北。王座防衛とはならなかった。
6月28日、自身の団体であるFrontline Wrestlingの旗揚げ興行「Build Me An Empire」を行った。
9月、ヒロムの王座返上により、IWGPジュニアヘビー級王座決定トーナメントにエントリーされ、アメリカ大会でマーティ・スカルと対戦するも敗北。
10月、両国国技館大会で第20代NEVER無差別級王者のタイチから6人タッグマッチでピンフォール勝ちを収め、王座に挑戦表明をする。しかし、シリーズ中にイギリスで脇腹を負傷し、シリーズ欠場が決定。タイチとの試合は白紙となってしまった。
12月、WORLD TAG LEAGUE優勝決定戦で、NEVER王座から陥落したタイチとのシングルマッチがついに実現。この試合は次期NEVER無差別級王座挑戦を懸けたナンバーワンコンテンダーマッチであり、勝利した方がNEVER無差別級王座に挑戦できるというもの。
タイチからの非情なる攻撃にも堪え、最後はストームブレイカーで勝利。次期NEVER無差別級王座挑戦権を獲得する。
2019年1月4日、東京ドーム大会に於いて、飯伏幸太の所持するNEVER無差別級王座に挑戦。ストーム・ブレイカーで勝利し王者となった。
2月、後楽園ホール3連戦に出場。初日では棚橋弘至とタッグを組み、ランス・アーチャー＆デイビーボーイ・スミス・ジュニアのK.E.Sと対戦。スミスにオスカッターを決め、勝利を収める。2日目はNEVER無差別級選手権試合を行い、挑戦者のダルトン・キャッスルに勝利し、初防衛に成功。最終日では後藤洋央紀と組んで、ダルトン・キャッスル、ジェフ・コブ組と対戦。かなりの体格差をほこるジェフ・コブにヒドゥンエルボーでKOし、ストームブレイカーでピンフォール勝ちを収めた。
3月6日、旗揚げ記念日スペシャルシングルマッチとして、第68代IWGPヘビー級王者のジェイ・ホワイトと対戦するも、敗北した。試合終了後、ジェイに痛めつけられるも、飯伏、棚橋、オカダ、後藤が救出に入った。
3月9日、NEW JAPAN CUP2019にエントリー。1回戦でバッドラック・ファレ、2回戦でランス・アーチャーといわゆるスーパーヘビー級レスラーから勝利を収め、準々決勝に進出するも、オカダ・カズチカに敗北し敗退した。
4月、マディソンスクエアガーデン大会でジェフ・コブとNEVER無差別級王座、ROH世界TV王座のダブル選手権試合を行う。結果はツアー・オブ・ジ・アイランドに敗れ、NEVER無差別級王座から陥落した。
6月5日、新日本が主催するジュニアヘビー級選手のリーグ戦、BEST OF THE SUPER Jr.に4回目の出場を果たし見事3年ぶりの2回目の優勝を果たす。その上、新日本プロレス参戦から無敗を誇っていた鷹木信悟に決勝戦で初黒星をつけてみせた。それから4日後の大阪城ホール大会でIWGPジュニアヘビー級王座に挑戦。第84代王者ドラゴン・リーに勝利し、3度目の戴冠を果たす。
6月29日、オーストラリアのメルボルンでバレットクラブのロビー・イーグルスを相手に初防衛戦を行う。試合は34分04秒で勝利し、初防衛を果たす。その後、イーグルスと握手を交わす。翌日、シドニーのニューサウスウェールズ大学で行われた大会でイーグルスがバレットクラブから脱退。CHAOSへと新加入する。そして2人はタッグを結成。
7月、IWGPジュニアヘビー級王者としてG1 CLIMAX 29に初エントリー。最終9戦目で棚橋弘至から勝利し4勝5敗でリーグ戦を終えた。
8月22日〜25日、3年ぶりに開催されたSUPER J-CUP2019にエントリーし、準決勝まで進出するも、エル・ファンタズモにまたも敗北してしまい、決勝進出とはならなかった。
8月31日、地元イギリスにてロビー・イーグルスとのタッグでIWGPジュニアタッグ王者組の石森太二&エル・ファンタズモ組から直接勝利し、9月16日の鹿児島アリーナ大会でジュニアタッグ選手権が決定。高度な連携技やハイフライムーブで王者組を追い込むも、最後はイーグルスがフォール負けしてしまい、シングル・タッグ2冠とはならなかった。
10月、両国国技館大会にてエル・ファンタズモとのIWGPジュニアヘビー級選手権が行われ、防衛に成功する。そして、11月3日にかけて行われるSUPER Jr.TAG LEAGUEにイーグルスとのタッグでエントリー。エル・デスペラード&金丸義信組との最終戦にて、フィニッシュを決めようとするもBUSHIが毒霧を噴射。この行為によってオスプレイ&イーグルス組はリーグ敗退となった。
2020年1月4日、『WRESTLE KINGDOM 14 in 東京ドーム』で行われたIWGPジュニアヘビー級選手権試合にて、挑戦者高橋ヒロムと対戦。TIME BOMB IIで3カウントを奪われ、王座から陥落する。
2月2日、北海道・北海道立総合体育センター 北海きたえーるで行われたpresents THE NEW BEGINNING in SAPPOROの第7試合でザック・セイバーJr.がもつRPWブリティッシュ・ヘビー級王座に挑戦するも、レフェリーストップで王座奪還に失敗。
2月14日、Revolution ProWrestlingのYork Hall大会にてザックとRPWブリティッシュ・ヘビー級王座をかけて再戦。ストームブレーカーで3カウントを奪い、同王座の初戴冠を達成する。この試合後、Twitterにてヘビー級への転向についてコメント。20日には正式にヘビー級に転向することを明らかにした。
しかし、新型コロナウイルスの感染拡大に伴う大会自粛によってイギリスに留まっていた最中の6月20日、twitterで#SpeakingOut運動で告発された、2017年に自身がイギリスの団体IWLに対してある女子選手を外さなければ会場を使わせないという旨のパワハラの告発に対する主張を発表した。なお、既に告発者への謝罪も済んでおり、オスプレイは選手を解雇させるような力は自身にはないとしている。[リンク切れ]