笠置シヅ子
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1948年（昭和23年）5月1日横浜国際劇場の開館1周年記念公演で、1,000人もの観客を前にして、ほっぺたに真っ赤な頬紅を塗り、大きなリボンを付けた少女が、シズ子のヒット曲である「セコハン娘」を大人のような身振りで歌い、観客から喝采を浴びていた。この少女歌手は8歳で舞台デビューし、9歳のときに出場したNHKのど自慢では、あまりの子供離れした歌の上手さに、審査員が狼狽して鐘を鳴らすのを忘れ、賞賛の言葉すら思いつかず「ゲテモノは困りますな」と思わず言ってしまったという伝説を残す美空和枝こと、後年の美空ひばりであった。この当時のひばりはオリジナルの楽曲がなく、シズ子のヒット曲をそっくりのジェスチャーで踊って歌っており、大人顔負けの歌唱力と踊りに観客は喝采を送っていた。シズ子とひばりの初共演はその5か月後の1948年10月に同じ横浜国際劇場となった。このときまでにひばりは「ハマ（横浜）の天才少女」と呼ばれており、シズ子は持ち歌を自分以上に上手く歌って見せたひばりに感心して、自分の楽屋に呼んで遊び相手をして可愛がった。ひばりも、シズ子のステージ衣装のイブニングドレスに見とれ、満面の笑顔でシズ子と写真撮影されている。
しかし、師である服部の自伝では状況は異なっており、シズ子とひばりが初共演したのは前年の1947年（昭和22年）9月で、そのステージでひばり側がシズ子の前座として「セコハン娘」を歌わせてほしいと申し出たが、「セコハン娘」はリリース直後でシズ子自身も歌う予定であったため、同じ歌を同一ステージで披露できないとひばり側の申し出を断っている。そこでひばりは止む無く「星の流れに」（作詞：清水みのる、作曲：利根一郎、歌：菊池章子）を歌ったが、可憐な少女が低音で歌い上げる「星の流れに」は好奇心旺盛な観客から受け入れられた。その様子を見ていたシズ子は、後になって服部に「センセー、子供と動物には勝てまへんなぁ」と述懐していたという。しかし、「星の流れに」がリリースされたのは1947年（昭和22年）10月であり、これは服部の記憶違いである可能性が高い。
服部がひばりと初めて会ったのが1949年（昭和24年）1月のひばり初の日本劇場大劇場での公演「ラブ・パレード」（主演：灰田勝彦）であった。ひばりは1948年8月に、日本劇場小劇場の伴淳三郎主催の「新風ショー」に出演していたが、大劇場デビューは未だで、同じ頃に大劇場で「東京ブギウギ」や「ジャングル・ブギー」を歌いまくっていたシズ子を舞台の袖から見つめて、一緒にいたひばりの母親加藤喜美枝と「いつかこの大きな舞台に出たいわね」と羨ましがっていた。それから数か月で望みをかなえたひばり母子であったが、音楽監督の服部を見かけると喜美江は近づいて「この子は先生の曲が好きで、笠置さんの舞台は欠かさず見ています。」とひばりを紹介している。そのステージでひばりは「東京ブギウギ」を歌い方も踊りもシズ子を完全コピーして見せて、観客からは「豆ブギ」や「小型笠置」などという声が飛び交い大いに盛り上がったという。その様子を見ていた服部はひばりの器用さと大胆さに感心し、これ以降、服部作曲のシズ子の持ち曲をひばりがステージで歌うことを許可した。
当のシズ子も「ベビー笠置」と呼ばれて売り出されていたひばりを寛容な態度で見ており、ひばりも観客や興行主から望まれるまま、大好きなシズ子の歌をよろこんで歌っていた。ひばりはシズ子を尊敬しており、20歳の頃に出版した自伝「虹の唄」で以下のように記述している。
（シズ子は）私が一番尊敬している先生です。うれしさに胸がいっぱい。笠置先生はいろいろ親切に面倒を見て下さいましたし、私のような子どもと一緒に写真も撮って下さいました。
しかし、良好であった両者の関係に次第に変化が起こってくる。この「ラブ・パレード」の公演で、ひばりが昨年リリースされたシズ子の「ヘイヘイブギー」を歌わしてほしいと要望を出したのに対して、服部とシズ子は「ヘイヘイブギー」はリリースされて間もなかったことから、「ヘイヘイブギー」ではなく「東京ブギウギ」を歌うことを許可しているが、この「ヘイヘイブギー」と「東京ブギウギ」の曲差し替えが、シズ子とひばりの対立開始点として喧伝されていくことになる。このくだりは、美空ひばりの最初の自伝「虹の唄」では登場しないが、後年に出版された自伝「ひばり自伝」において、初日の幕が開く5分前にシズ子から「わたしの持ち歌である『ヘイヘイブギー』を歌うことはまかりなりません」という申し出があり、ひばりと関係者が困り果てているところで、「笠置さんは態度が軟化して『ヘイヘイブギー』はダメだが『東京ブギウギ』ならいいといってます」という連絡が入って、急遽ひばりは「東京ブギウギ」を歌うこととなったが、「東京ブギウギ」は好きな曲ではなく歌ったことがなかったのと、バンドと音合わせをする時間もないぶっつけ本番だったので、ひばりが歌い始めでトチってしまい、楽屋で悔し涙を流したなどと記述されている。シズ子からの申し出があった際に、演出家の白井鉄造が、服部もしくはシズ子に「大人げないこと言わないで歌わせてあげなさいよ」と忠告し、その結果でシズ子が譲歩して「東京ブギウギ」を歌うことだけは許可したとの証言もある。
この「ひばり自伝」での記述もあって、本家のシズ子が自分の物まねに過ぎないひばりに怒り「ブギを歌うな」と禁止令を出したとか、シズ子が圧倒的な力量を持つひばりを見て、いずれは自分の存在を脅かすと危機感を抱いて意地悪をしたなどと、実情以上に対立を煽った形で記述されて、事実は歌唱曲の差し替え依頼に過ぎなかったものが、シズ子による「ヘイヘイブギー」歌唱禁止などと喧伝されて、相対的にシズ子が悪者扱いとなっていく。ひばりの自伝でのシズ子に対する記述も、初の自伝「虹の唄」では上記の通り、シズ子に対する好意的な記述も見られたが、「ひばり自伝」においては、シズ子との共演や楽屋に遊びに行ったなどというエピソードは一切語られず、「当時の笠置シヅ子さんは、飛ぶ鳥をおとすような勢いでしたから、その方のいうことはみなきかなければなりません」「わたしの方はみじめです。わたしはこどもでしたけど、手をついておねがいするようなことになるのはいやだ、とおもいました」などと、ひばりがシズ子に反発したことを強調して記述されている。
しかし、この件に対してシズ子が言及したことはなく、上記の通り、服部の自伝でもひばり側との対立についての記述はなく、服部はひばりの「東京ブギウギ」の歌と踊りに感銘を受けている。この時点で、シズ子は年齢35歳で、ひばりの母親喜美枝と一歳しか年齢が変わらないうえ、シズ子は既に人気絶頂のベテラン歌手であったのに対し、ひばりは11歳でオリジナル曲も持たない少女歌手であり、当時のギャラでも、シズ子が劇団込みで一日50,000円だったのに対し、ひばりは300円～500円に過ぎず、芸能人としても大きな格差があり、シズ子がそんなひばりをわざわざ目の敵にするとは考えづらいが、この件が両者間のわだかまりとして残り、のちのアメリカ巡業における決定的な対立に繋がっていく。
この頃のシズ子とひばりの比較については、詩人のサトウハチローがシズ子のことを「何をしても変でない人。どんなことをしてもいやみにならない人。それが笠置君です」「笠置君をみているとうれしくなり、笠置君と逢っていると元気づけられ、笠置君のことを思うと、自分も働こうという気になります」などと絶賛しているのに対して、ひばりに対しては「近頃でボクの嫌いなものはブギウギを歌う少女幼女だ。一度聴いたら（というより見たら）やりきれなくなった」「あれはなんなのだ・・・怪物・バケモノのたぐいだ」と厳しく、サトウの悪罵は極端な例としても、まだ世間の評価や認知度はシズ子の方が上回っていたものと思われる。ひばりと喜美枝はこのサトウの悪罵の新聞記事をボロボロになるまで成田山のお守り袋に入れて持ち歩き、ひばりへの批判や中傷があったときに読み返して発奮材料にしていたという。
「ラブ・パレード」公演後に、ひばりは初めてのオリジナル曲のレコーディングをすることになるが、このときにコロムビア内でひばりにシズ子の「ヘイヘイブギー」を歌わせて、シズ子の本家とひばりの物まねの共作にしてリリースしようという案も出たが、その案はシズ子の反対によって中止となっている。ひばりはその代わりに、1949年（昭和24年）8月に自身も出演している松竹映画「踊る龍宮城」の主題歌「河童ブギウギ」でレコードデビューを果たす。「河童ブギウギ」はヒットすることはなかったが、ひばりの才能に目をつけていた作曲家万城目正が「人の真似はいけない。美空の性格がある。魚屋の娘にはジャズ調より流行歌が向く」と指導に乗り出し、ひばりのオリジナル2曲目となる「悲しき口笛」を提供した。同年9月にリリースされた「悲しき口笛」はひばりの初主演作となった同名の映画主題歌となり、劇中でシルクハットに燕尾服姿で「悲しき口笛」を歌って踊るひばりの姿は大きな話題となって、映画とともに曲も大ヒットし、この後のひばり人気を決定づけた。