両津勘吉
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作品の中では独力もしくは多少の中川の援助で多数の事業を興している。具体的にはポケベル、日本酒、石鹸、鯉、テレビ番組、ラジオ番組、ケーキ、動物プロダクション、老人音楽プロダクション、アイドルファンクラブ、占い、プラモデル、OS、パソコン、地域通貨、警備会社、都市型リゾート、気球やはしご車によるデリバリーサービスなど多種多様である。但し、労働基準法違反をしており、儲かっても従業員を増やさず、従業員を酷使して休憩を取らせ無いことが祟って、ほとんどが失敗に終わっている。アニメではハシゴ車でカレー屋をやったが、売り切った所で辞めておけば良かったのに欲張って追加発注してのが失敗と、中川麗子に指摘されている。
事業成功の要因として、まず経営コンサルタントとして類い稀な才能を持っていて、客の入らない店や潰れかけた店を大繁盛店に導いていたり自らイベントを開催し大成功させたりしている。また誰とでも仲良くなれる明るく陽気な性格から、営業マンとしても類稀な才能を持っていて（本来は禁止されているが）アルバイトでトップセールスマンになったことも度々ある。さらに知人の露天商がやる気を見せなかったので、手本で露天販売をしたところわずか数分で黒山の人だかりになったことや、大原から縁起物の熊手を買ってくるように頼まれた際、露店全部の熊手を売り切りる代わりに、50万円の熊手を5万円にまけるように露天商と交渉し、一日で全部売り切り約束通り5万円で手に入れたことがある。加えて上記のように理系知識を多く持っていることから技術者として高い才能を持っていたためと見られる。（一見すると不似合いだが）麗子曰く「ナンバー1ホストは無理だが、豊富な知識と話術だけでナンバー2ホストとしても稼いでいける」と評されている。これも両津が社交的で話題豊富であり、なおかつ大の酒豪であることからもうかがい知ることができる。
そのため一時的に億単位の莫大な利益を発生させることもしばしばだが、自身の欲深さと、調子に乗りやすい性格から、大損害を発生させ、中川やその他の事業パートナーにも金銭的悪影響を与えることも多くある上、稼いだ金で中川たちからの借金を返そうという選択すら思いつく様子がない（しかし、中川にニセの委任書を書かせて財閥の社長になりすまし1兆円の被害を出し香港に逃亡した際、ビル不動産経営で多額の利益を上げテレビ出演した際「ジャパンのナカガワくんにちょっと悪いことした。もうちょっとで返すアルヨ」と、一応弁償しようとはしていた。なお『Kamedas』掲載の両津の収支決算によるとその後1兆円全額を返済したことになっている）。アニメで中川の親戚という立場を悪用して中川グループに潜入したこともある。この時グループのお荷物会社と言われる末端の運送会社に配属されたが、そのコンサルタント能力の高さから短期間で倉庫番からその会社の会長にまで上り詰めている。結果的に会社の利益を上げることに成功して社名まで自分に因んだものに変えているが、倉庫を全焼させるという不祥事を起こして解雇されている。しかし密かに内部調査をしていた中川の父・龍一郎によって会社の社長がライバル会社に中川グループの情報を流しており、保身のために両津を蹴落とそうと火事を始め様々な裏工作をしていた事実が暴かれた（火事以外は両津の強運で全て上手くいかなかった）。そのため両津は解雇されただけで刑事責任は問われなかった（社長は放火と特別背任罪で逮捕された）が、龍一郎から正式な親戚とは認められなかった。
なおこのような場合、大原大次郎によるおしおきも行われる。また開発した商品のすべてが当たりだったわけではなく失敗例もある（知り合いの印刷工場を救うべく創刊した「週刊まんが野郎」 やGショックをモデルにお年寄りをターゲットにした「G（じじい）ショック」 など）。また、一度当たりを出した後、欲をかいて結果的に失敗することもある(新桃太郎のヒットに味をしめて発売された豪華版桃太郎、ミニサイズの写真集、10円コーヒーなど)。また、両さん人形やウミガメの卵付き教材のように一時はかなりの数が売れたが、何かの出来事が起きてから事態が一変するというパターンもあった。逆に前述の「G（じじい）ショック」は戦車が踏んでも壊れない「G-SHOOK（ショーク）」に改良してヒットを得ている。
さらに技術者としての才能もあり、電極スパーク経営のスーパー電子工機でアルバイトとして「世界最小の電池」を開発し「ノーベノレ賞」を受賞している。この賞の受賞は世界的な大イベントで両津は特許収入・賞金で大金持ちになることを目論むが、大原と中川の陰謀で名声だけの無一文になってしまう。また、空気をエンジンにする車を開発した時も世界的な大イベントになったことがあり、契約金で大金持ちになることを目論んでいたが、この時も大原と中川の陰謀で名声だけの無一文になって終わっている。
またスーパー電子でアルバイトをした時に高性能の翻訳機を開発したこともあり、これもマスコミに取り上げられるほどの大反響を呼び、一般販売されてかなりの数が売れるほどになった。しかしこれは開発途中の翻訳機の中にスピーカーを入れたインチキ商品（当初は実際に翻訳ができていたが、調整の際に精度が下がってしまったため、止むを得ず内部に仕込んだ無線とスピーカーで中川、麗子に翻訳をしてもらったもの）であり、発売したことによって通じないなどのクレームが日本中で起こって発売元の会社が倒産し、その後海外に逃亡した末にマレーシアで逮捕され大量の余罪が出てきた。アニメではマスコミに取り上げられた後にシマゴカ共和国大統領との会食に使用される展開になっている。シマゴカ語は日本語への翻訳に4人の通訳が必要とされ、文字は中川、麗子でも読解不能な言語である。両津自身軽い気持ちで引き受けたが、翻訳機は調整すればするほど精度が下がったため、仕方なくシマゴカ共和国の公式ホームページから選んだ言語をランダムに出す方法で会食に臨んだが、実は言語を選んだのは公式ホームページではなくシマゴカ語の出会い系サイトであり、しかも卑猥な言葉しか選ばれていなかったため、日本とシマゴカ共和国の国交が断絶するという結果になってしまい、両津は逃亡生活を送る羽目になる。なお、出会い系サイトに気付いたのは偶然ホームページの英語版を見た中川、麗子の2人のみ。
誕生日に中川が紹介した全米3位の外資系企業からは、ゲーム部門で年俸3,000万円というかなり高い評価をされている。しかし大原にガミガミ言われる中でプラモ作りをするのが楽しみだったので、すぐに辞めた。この際「報酬を10％アップするから戻ってきてほしい」と言われたが、本人は拒否していた。そのため中川たちからは驚かれていた。
その気になれば短期間で会社を設立することもある。例として大原がアメリカの宝くじで一兆円当選した際には、彼が周囲からの妬みや嫌がらせに耐えかねたため4,500億円（賞金を受け取る際に一括で受け取ったため連邦税などを大幅に引かれた額）を受け取った時など贈与税を回避するために翌日には「スーダラ商事（有）」というインチキ事業会社を設立している。しかし寄付にも贈与税がかかることを知らなかったため、結局両津は脱税で逮捕された。受け取った4,500億円はハリウッドで映画を10本製作したら1円も残らなかったらしい（製作した映画は全て興行的に失敗した）。大原から「中川、麗子はスーパーコンピューターでお前の脳は5珠のソロバンだ」とバカにされ、中川たちに政治・経済を教わった際にはシンクタンクに興味を持ち、翌日には単身渡米した。さらに中川から紹介されたシンクタンクに勤めるアナリストを伝に頭脳集団を作り、そこからヘッドハンティングを繰り返して人材を集め、短期間で中川も驚くほどの巨大な会社を作り上げた。また企業、銀行の顧問はおろかアメリカ政府の中枢とも繋がりを持つなどの噂もあり、有能なマネージャーを数多く抱えることから個人資産もとんでもない額になっているらしい。短期間で成功した要因について中川は「部長を見返したい一点のみ」「先輩を起こらせると怖い」とこぼしていた。
独身寮の自身の部屋で売って儲けることを前提にオオクワガタを大量に飼育したことがあるが、両津の留守中に部屋に入った管理人にゴキブリと間違われてアースレッドのような燻煙式殺虫剤を焚かれてしまい全滅した、とされたが、実はそれは擬死であり夜中に動き出して外へ出て行き、人間を襲撃するようになったため両津を始めとする警察官がその捕獲に追われることとなった。
また、体力株式会社を作っており、引越しなどの重労働の手伝いや各種スポーツ大会の助っ人を引受けている。「絶対勝利」をスローガンにしており、試合に負けた場合は半額返金する。しかし一度に多数の試合を入れた結果、体が持たなくなり廃業した。アニメでは、友人の結婚式の資金を稼ぐためにこの仕事を行っていたが（資金を稼ぐことはできたものの）最終的にぎっくり腰になっていた。しかし、この行動を知った中川や商店街の面々によって結婚式は華やかなものとなった。
浅草サンバカーニバルに葛飾署チームが参加した時は、参加婦警の踊る様子をビデオカメラで撮影し、通販で売り捌こうと画策する。その際、婦警たちの着替えシーンを隠し撮りした映像を追加収録したビデオを「ディレクターズカット版」として販売しようと目論むが、カーニバル終了後、更衣室などに仕掛けていた隠しカメラの存在が明るみとなり、ビデオは売捌く前に（双方とも）押収された。その後証拠隠滅を図ろうと逃走を企てるがあえなく捕まり、麗子とジョディーに投げ飛ばされて全治3週間の怪我を負った。
風邪をひいた町会長の代理で町会の予算管理をした際にはほとんど無駄になっていた予算を様々な行事に振り分けて1円の無駄なく使いきれるように仕訳を行い、さらには町会の新規加入を増やしていた。しかし、余った予算を自分の架空口座に流しており、自分への利益を上げるために訳のわからない行事や卵にマッチ棒を刺しただけのマスコットキャラに数10万から数100万円の予算をつぎ込んでいたことが発覚し、結局は町会長代理を解任された。しかし、架空口座に着服されていた予算が2千万円を超えており、その予算で通学路の防犯対策や様々な行事を行うことができたため、大原も「汚職をしなければ才能がある」と評していた。
一方でお年寄りのニーズには疎いという一面があり町おこしの一環として様々な祭りを企画し、銀行からゆすり・たかりまがいの方法で寄付を集め、見事成功させたが、調子に乗ってわけのわからない税や地域通貨を作った挙句、町会専用ビルの建築まで行ったため、周りから顰蹙を買った。その後はおばあさんの原宿・巣鴨に対抗して、亀有をおじいさんの原宿にしようと計画を立て、銭湯の床は全て囲碁・将棋盤、壁絵は極楽浄土、公民館では浪曲カラオケ教室、駅前広場には「世界の墓石大見本市」、商店街では至る所で血圧測定を可能にし、手作り糖尿病食教室開催、公園には水戸黄門の像を建てるなどした結果、当初は全く受けなかったが、祖父の勘兵衛のアイデア を取り入れたことで見事成功させた。しかし直後におじいさんのウッドストックを企画し、世界中のおじいさんを亀有に呼び寄せた結果、集まりすぎたために商店街が破壊される事態にまで発展した（勘兵衛は勘吉に全て丸投げして逃げ出した）。
稀に事業に成功することもある。例として署長の依頼で経営難の葛飾区の町工場の救済を行った際には、各工場が請け負っている仕事を集約して電動バイクやクーラーを製作して中国やインドで販売し、町工場の経営を回復させることに成功している。現地での交渉や営業はすべて日本語のみであったが、中国では中川グループが10年かけて築いた現地企業とのパイプを僅か1ヵ月で入手してしまい、インドでは営業中に現地の映画監督と親しくなり自身を主役にした映画を製作、その映画がヒットしたことによって現地企業とのパイプを確立、さらに有名人と写真を撮って政財界にも顔を利かせ、中川グループが30年かけて築いたパイプを僅か3週間で逆転させてしまうほどであった（現地では両津は日本人ではなく地元のタレントだと思われていた）。その後町工場が巨大企業になりすぎて他の中小企業の輸出が下がるなどパワーバランスが崩れる事態になったが、両津は税金対策として町工場跡地に巨大ビルを建設し、中国とインドで20万人を雇用したため、何の影響もなかった。また、あまりにも巨大化したため途中で大原らがやめさせようとしたが今更やめたら国際問題になると脅迫した（珍しく大原や屯田が歯噛みしていた）。ボルボ・左近寺と共に体力を生かしたクイック清掃（1時間1万円）もやっている。この時は早乙女は事前にエロ本と現金で両津を試したところ、「エロより現金」という理由で女子寮ほぼ全室からも依頼が来たが、免疫のないボルボと左近寺がダウンしてしまっている。
商店街費不足の打開策を相談された際には、商店街バザーを提案し、銀行や自動車販売店に出品協力を求めたが、いずれも支店長の私物や高価な商品をゆすり・たかり同然のやり方で寄付させている。バザーでも商店街の商品をはじめ同人誌や警察官の制服、パトカーなど様々な物を販売しており、挙句の果てには中川、麗子の自家用車も無許可で販売していた。制服やパトカーの販売は本来違法であるが、両津はギリギリグレーゾーンだから大丈夫と言っていた。さらには来日していた世界的歌手のレゲェカカがサプライズで訪れた（実際はカカが東京の下町を散策したいとリクエストを出し、その場に居合わせた両津の友人のスタッフが会場に連れてきた）こともあり、わずか1日で1年分の予算を儲けていた。
レンタルビデオや新聞の代金や延滞料金の回収率は100％であり、レンタルビデオ屋でバイトをした際には延滞料金を借主の自宅や会社まで赴いて借りたビデオ（大半はアダルトビデオ）の内容を大声で暴露して代金を払わせたこともある他、転勤先の大阪まで取り立てに行ったほどである。小学生の頃行っていた新聞配達のバイトでも代金の回収をしており、対象の家の家主が不在の場合は隣近所の住民に立て替えさせたこともある。他にも1年以上も料金未払いの家への集金も行っており、最初は小学生だったため追い返されたが、親戚の職人の伯父（アニメでは怖い顔の知り合い）に協力を依頼して半ば脅迫紛いのやり方で代金を回収している。
人材マネジメント分野においても優れた才能を発揮しており、暴走族やニート、引きこもりを更生させるために新葛飾書に新設された「すぐやる課」の課長に任命された際には持ち前の面倒見の良さと技術の高さで暴走族をあっという間に更生させていた。ニートや引きこもり、さらには中年リストラ組の面倒を見た際には中川グループが建設していた下町のオシャレビルを中年組の技術を利用して下町色の濃いディープタワーへと変貌させていた。若手溶接工の技術指導をした際には近海に廃棄されていた巨大タンカーの解体作業をさせていた（タンカーは爆竜大佐に軍事演習として日本まで運ばせた）。途中仕事を理由に作業員が辞めたため、外国人労働者を雇っている。この時作業の速さに目を付けた悪徳企業に解体した廃材を根こそぎ盗まれてしまったが、これに怒った両津は会社まで乗り込み、ありとあらゆる扉を溶接して社長と社員を閉じ込めていた。
プロデューサーとしても高い能力を発揮し、ハリウッド映画のプロデューサーを引き受けた際には個人的なパイプを使い、インド、中国の大富豪から短期間で100億円ずつ融資を取り付けている。さらに撮影に時間がかかったことで予算不足に陥った際には、見学に来ていたスポンサーと交渉して僅か3秒で倍の資金を追加融資させている。この時両津はスポンサーにカンチョーやカツラを取って頭を叩くなど一歩間違えればスポンサーを降りられかねない行為を取っているが、スポンサーは怒るどころか両津と談笑したり下ネタで仕返しをするほどであった。映画が成功した際には、各国の富豪や政府関係者と交渉し、大規模なキャラバン隊を率いて世界中で撮影を行ったほどである。
ラジオの愛聴者で、時代の流れでラジオ文化が衰退しつつあるのを憂いラジオ局に直談判したが当然断られ、のちにコミュニティ放送局の存在を知り、第一級陸上無線技術士の資格を持っている弟・金次郎にコミュニティ放送の資格を取得させてFM両津（75.9MHz）を開局、スタジオを作る金がなく、技術面を金次郎にカバーさせたいのと、高所の方が電波が飛ばしやすいとの理由で隅田川沿いのタワー・マンションの金次郎宅の一室をスタジオに改装し、勘吉の知人や中川、麗子をはじめとする派出所関係者をスタッフにして地域情報や雑談を主に24時間生放送している。勘吉いわくネタを尽きさせない自身があると様々な分野を話すため聴取者から高評価を得ており、聴取者からは髭面の豪快な男と想像されている。