伊豆箱根鉄道駿豆線
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1898年（明治31年）
5月20日：豆相鉄道三島町（現・三島田町） - 南條（現・伊豆長岡）間開業（1,067 mm軌間、蒸気動力）。
6月15日：三島（現・御殿場線下土狩駅） - 三島町間開業。
1899年（明治32年）7月17日：南條 - 大仁間開業。
1900年（明治33年）8月5日：北條駅（現・韮山駅）開業。
1907年（明治40年）7月19日：伊豆鉄道に譲渡。
1912年（明治45年）4月1日：駿豆電気鉄道に譲渡。
1914年（大正3年）：広小路連絡所（現・三島広小路駅）開業。
1916年（大正5年）：富士水電と合併。
1917年（大正6年）11月5日：駿豆鉄道に譲渡。
1918年（大正7年）8月10日：三島町 - 大場間電化。
1919年（大正8年）
5月25日：三島 - 三島町間電化、軌道線が三島町まで直通運転開始。北條駅を韮山駅に、南條駅を伊豆長岡駅に改称。
6月5日：大場 - 大仁間電化。
1922年（大正11年）7月1日：伊豆仁田駅開業。
1924年（大正13年）8月1日：大仁 - 修善寺間開業。
1928年（昭和3年）4月18日：広小路連絡所を三島広小路駅に改称。
1932年（昭和7年）12月15日：三島二日町駅開業。
1933年（昭和8年）5月6日：東京方面から週末に直通列車の運転開始（戦時中に消滅）。
1934年（昭和9年）
10月1日：三島駅を下土狩駅に改称。
12月1日：丹那トンネル開通による東海道線経路変更に伴い、三島広小路 - 下土狩間廃止。三島広小路 - 現・三島駅間開業。
1937年（昭和12年）6月10日：大場駅貨物線工事完成。
1938年（昭和13年）4月6日：駿豆鉄道箱根遊船に改称。
1940年（昭和15年）
5月4日：共立水産（株）大場工場引き込み線建設竣成。
11月28日：駿豆鉄道に改称。
1949年（昭和24年）
4月1日：軌道線営業列車の直通運転中止。
10月9日：東京から国鉄の準急「いでゆ」が乗り入れ開始。
1950年（昭和25年）10月7日：東京から国鉄の準急「あまぎ」（後に「伊豆」に改称）乗り入れ開始。
1956年（昭和31年）2月1日：三島町駅を三島田町駅に改称。
1957年（昭和32年）6月1日：伊豆箱根鉄道に改称。本社を田町から大場へ移転。
1958年（昭和33年）9月26日：狩野川台風直撃により被害を受けたが10日で復旧。
1959年（昭和34年）9月7日：架線電圧を600Vから1500Vに昇圧。これに伴い、三島田町の軌道線車庫への軌道線回送列車の直通運転中止。三島広小路の軌道線連絡線撤去。
1964年（昭和39年）
9月17日：三島 - 大場間自動閉塞化。
9月21日：大場駅貨物取扱廃止。
12月1日：三島田町駅貨物取扱廃止。
1965年（昭和40年）10月1日：駿豆線に大垣からの準急「するが」（後の「中伊豆」）が乗り入れ開始。
1966年（昭和41年）3月2日：大場 - 伊豆長岡間自動閉塞化。
1967年（昭和42年）
3月25日：三島 - 修善寺間自動信号化。
4月2日：三島田町駅総合駅舎完成。
9月22日：伊豆長岡 - 修善寺間自動閉塞化。
9月30日：常磐線平（現・いわき）からの急行「常磐伊豆」が駿豆線へ直通運転開始。
1968年（昭和43年）4月1日：線内急行運転開始。
1971年（昭和46年）5月1日：原木駅無人化。
1972年（昭和47年）
6月16日：貨物営業廃止。
10月1日：三島広小路駅手小荷物営業廃止。
12月1日：三島駅手小荷物配達取扱廃止。
12月：ATS導入。
1973年（昭和48年）1月1日：三島田町駅手小荷物営業廃止。
1974年（昭和49年）：線内急行運転廃止。
1975年（昭和50年）3月10日：急行「伊豆」1往復に連結のグリーン車廃止。これにより社線内グリーン料金も廃止。
1976年（昭和51年）12月25日：三島駅連絡通路拡張工事完成。
1977年（昭和52年）10月6日：三島駅ホーム三線化工事完成。
1978年（昭和53年）
8月20日：大場駅下りホーム拡幅、上屋改築工事完成。
12月：駿豆線に列車無線、地震計設置。
1979年（昭和54年）12月15日：3000系電車運転開始。
1981年（昭和56年）10月1日：特急「踊り子」運転開始（2000年（平成12年）まで休日上り列車の線内のみの乗車を禁止）。
1983年（昭和58年）4月27日：修善寺駅新駅舎完成。
1985年（昭和60年）11月1日：列車運行システム (CTC) 導入。
1986年（昭和61年）10月21日：伊豆長岡駅新駅舎完成。
1991年（平成3年）3月19日：7000系電車運転開始。
1993年（平成5年）
4月21日：伊豆仁田駅全面改築工事完成。
6月23日：伊豆仁田 - 原木間の来光川橋梁架け替え工事完成。同橋梁には伊豆箱根鉄道初のロングレールを敷設。
1995年（平成7年）12月4日：三島二日町 - 大場間の大場川橋梁架け替え工事完成。
1998年（平成10年）5月16日：駿豆線開業100周年記念式典を三島田町駅で実施。
2001年（平成13年）4月6日：大場駅東口開設。
2002年（平成14年）
1月25日：三島広小路駅自動改札供用開始。
2月7日：伊豆長岡駅自動改札供用開始。
2月26日：修善寺駅自動改札供用開始。
3月15日：三島駅自動改札供用開始。
10月13日：この年から、伊豆箱根鉄道グループの全社的イベントとして伊豆箱根鉄道本社にて「いずはこねふれあいフェスタ」を開催。
2003年（平成15年）：三島田町駅、韮山駅自動改札化。
2004年（平成16年）：大仁駅自動改札化。
10月9日：台風22号直撃により、伊豆長岡 - 修善寺間が不通となったが、10月14日の始発電車から全線開通。
2005年（平成17年）
3月27日：大場工場で1000系電車（赤電）お別れ会実施。
3月31日：大場駅新駅舎竣工、自動改札供用開始。
2006年（平成18年）12月18日：緊急地震速報警報システム運用開始。
2007年（平成19年）3月31日：列車運行システム(CTC)更新、始発より使用開始。
2008年（平成20年）
2月1日：韮山古川橋梁架け替え工事を2010年（平成22年）3月まで実施。
12月14日：1300系電車運転開始。
2009年（平成21年）
4月1日：駅収受システムによるワンマン運転開始（特急「踊り子」は除く）。
10月12日：この日から2010年3月31日まで、大仁高校の創立90周年を記念して、ラッピング電車『大仁高アルバム電車』を運行。また大仁駅の発車メロディも同校の校歌をアレンジしたものに変更。
2010年（平成22年）
8月27日・9月3日：伊豆の国市韮山の地ビール「反射炉ビヤ」が飲み放題の「反射炉ビヤガー電車」運行。
以後毎年運行。2011年には車両冷房の代わりに側面窓を開放して運転する、東日本大震災及び福島第一原発事故に伴う電力使用制限令を逆手に取った企画を実施。
11月19日・26日：中伊豆産のワインと各種料理が飲食できる「中伊豆ワイン列車」運行。
2011年（平成23年）
2月18日・25日：伊豆産の日本酒と鹿料理などが飲食できる列車、日本酒電車「イズシカトレイン」を初運行。
7月16日：2012年（平成24年）6月に引退が予定されている1100系1009Fに、この日から「ありがとう1100系」ヘッドマークを掲出して運行。
8月21日：「西武グループこども応援プロジェクト」の一環として、大場工場で有料のイベント『親子電車教室in駿豆線』が開催。
2015年（平成27年）3月27日：田京 - 修善寺間で、鉄道総合技術研究所が超電導送電技術を用いた世界初の列車走行試験に成功。大仁駅に超電導送電システムを設置して試験走行を実施。
2016年（平成28年）
12月1日：自転車をそのまま電車に持ち込めるサイクルトレインの実証実験を開始。2017年4月1日から本格実施
12月10日：1979年に西武鉄道で登場した当時の黄色とベージュ塗装を復刻した1300系「イエローパラダイストレイン」を運行開始。
2017年（平成29年）3月25日：伊豆市と二つのNPO法人との共催で、修善寺駅にて『いずっぱこスプリングミニフェスタ 春一番!行くずら修善寺!!』を開催。駅構内に、検査入場中だった大雄山線の5000系（甲種車両輸送の形態）がED32形電気機関車と連結して登場。1300系「イエローパラダイストレイン」を使用しての運転台乗車体験・車掌体験も実施。
2018年（平成30年）
2月15日：三島駅構内の信号高圧配電線が断線し、三島 - 修善寺間の全線で2時間余り運転を見合わせ。上下計24本が運休し、乗客約8千人に影響。
4月1日：前年に引き続いて、修善寺駅にて『いずっぱこスプリングフェスタwith スイーツフェア いこうよ!修善寺駅!!』を開催。定期検査のため、このイベントをもってこの姿での運用を終了する3000系3501編成『ラブライブ!サンシャイン!!ラッピング電車』のさよなら車両展示も開催。
6月12日：往年の軌道線電車のカラーに塗り分けた3000系3501編成の運転を開始。
8月23日：静岡県と協働で、同県での東京オリンピック・パラリンピック自転車競技開催をPRする記念電車「2Years to 号(go)」を9月12日まで、7000系7502編成で運転。
12月13日：アニメ「ラブライブ!サンシャイン!!」のラッピング電車の第3弾となる「Over the Rainbow号」の運行を7000系7502編成で開始。同日、三島駅の発車予告音をAqoursの3rdシングル「HAPPY PARTY TRAIN」のメロディに変更。前日には、松浦果南役の声優・諏訪ななかが三島駅の一日駅長を務め、同編成による臨時電車に出発合図を出すパフォーマンス。
2019年（平成31年・令和元年）
1月27日：「アニメ『ラブライブ!サンシャイン!!』ラッピング車両撮影会」を開催。本社構内で、伊豆箱根鉄道とその子会社各社が運行する「ラブライブ!サンシャイン!!」の電車・バス・タクシー全車両と、雄大（西武百貨店沼津店本館跡地暫定利用施設を運営する沼津市の企業）、あわしまマリンパーク、日産レンタカーの協力によるコラボ車両の展示や記念乗車券の先行発売などを実施。
2月9日：伊豆長岡駅の一日駅長に、伊豆・三津シーパラダイスで飼育されているタカアシガニが就任。
2月26日：4月からの「静岡DC」において、伊豆市・伊豆の国市・三島市の各観光協会と協働し、テレビアニメ『美男高校地球防衛部HAPPY KISS!』とコラボした街巡り企画『HAPPY 伊豆there?』開催を発表。
3月5日：静岡県立韮山高校写真報道部と伊豆半島ジオパーク推進協議会との協働で、伊豆半島ジオパークの魅力を車内の窓に貼ったシールで紹介する「伊豆箱根鉄道伊豆半島ユネスコ世界ジオパークトレイン」（通称・いずっぱこGEO TRAIN）を軌道線カラーの3000系3501編成で9月30日まで運行。14日に運行開始記念イベントを三島駅で開催。
3月8日：東京オリンピック・パラリンピックの開幕まで12日で500日になるのを前に、静岡県での自転車競技開催をPRする電車「500 Days to号(go)」を、1300系2202編成で運転。当初は5月6日までの予定だったが、同年7月24日から『1年前仕様』に変更の上で継続運転されるも、2020年、コロナウイルス感染症が拡大している状況を受けてオリンピック・パラリンピックの開催が2021年に1年延期となったため、同年3月にオリンピック関係の装飾が車内外共に一旦撤去された。
4月6日：静岡DC伊豆の国市実行委員会の企画で、「伊豆の国いちご電車」を1300系「イエローパラダイストレイン」で三島 - 修善寺間に1往復運行。定員90人で募集したところ、チケットは発売翌日に完売。
5月1日：この日の令和への改元を記念し、1300系「イエローパラダイストレイン」に、伊豆・三津シーパラダイスのアシカ「グリル」がショーで揮毫した「令和」の文字をあしらったヘッドマークを5月30日までの予定で装着。
6月29日：吉本興業との共同企画で、EXIT・鈴川絢子らお笑い芸人と貸切列車に同乗してライブ観覧や車両基地の見学を行う特別ツアー「いずっぱこ・よしもとお笑い電車」を実施。
8月25日：テレビアニメ『Dr.STONE-ドクターストーン』とのコラボレーションで、8月2日から7000系7101編成で運行しているDr.STONEラッピング電車の出発式を、修善寺駅にて、声優の小林裕介を一日駅長に迎えて開催。
10月1日：韮山駅の駅係員配置が朝7時から8時30分までに短縮。それ以外の時間は原則不在となる。
10月12日：令和元年東日本台風（台風19号）の襲来に備え、全線を始発から運休する「計画運休」を実施。
10月13日：三島 - 大場間が始発から運転再開。大場- 修善寺間も夕方から運転再開。
12月17日：第1弾の韮山高校に代わって伊豆総合高校写真部の撮影した写真で沿線の見所を紹介する、「いずっぱこGEO TRAIN」の第2弾を2020年5月31日までの予定で運行。19日に修善寺駅で記念式典。
2020年（令和2年）
2月18日：この日から、アニメ「ラブライブ!サンシャイン!!」ラッピング電車第3弾「Over the Rainbow号」のラストラン運行が3月29日までの予定で開始されるも、コロナウイルス感染症が拡大している状況を受け、3月16日に「さよならイベント」の中止を決定・発表した。
2月25日：3月6日・13日に開催を予定していた「日本酒電車イズシカトレインX（テン）」が、新型コロナウイルス感染症が拡大している状況を受け、両日とも開催が中止となる。
4月16日：新型コロナウイルスの影響による利用者減少に伴い、この日から日中・夜間の列車の運行を通常の15分間隔から約30分間隔に変更する「減便ダイヤ」を実施。
2021年（令和3年）
3月13日：特急「踊り子」の車両をE257系2000番台・2500番台に置き換え。新たな着席サービス導入に伴い、駿豆線区間において特急料金を設定。
9月20日：この日をもって、アニメ「ラブライブ!サンシャイン!!」のラッピング電車の第3弾となる「Over the Rainbow号」の運行を終了。
12月16日 : 新型コロナウイルスの影響で最後まで残存していた終電の繰り上げ等の減便が終了し、この日から通常運行を再開。
2022年（令和4年）『鎌倉殿の13人』ラッピング車両
1月9日：この日から放送を開始したNHK（日本放送協会）大河ドラマ『鎌倉殿の13人』に合わせて、3000系3505編成を使用したラッピング電車の運転を開始。
5月13日：「世界お茶まつり2022」とコラボした「韮山反射炉茶の庵 お茶エール電車」を運行。
8月12日：同月15日から3日間、「三嶋大まつり」の3年振りの開催を盛り上げるべく「しゃぎり電車」の運行を計画していたが、台風8号の影響で警報級の大雨になる恐れがあるとして中止すると発表
10月14日：この日に鉄道開業150周年を迎える「鉄道の日」に合わせ、「駿豆線0列車で行く! 深夜鉄道1285（IZUPPAKO）」として終電後に三島駅 - 修善寺駅間に貸切列車を運行。15日（三島駅16日0時発）まで開催。両日とも3000系3504編成を使用。
12月3日：韮山高校写真報道探求部が3度目の担当となる「いずっぱこGEO TRAIN」第5弾を3000系3503編成を使用して運行開始。5日に修善寺駅で運行開始イベント実施。
2023年（令和5年）
2月7日：この日から3月1日まで、沿線の高校生から募集した川柳を掲出した「川柳電車」を3000系3504編成を使用して運行。
3月18日：一部列車の減便を伴うダイヤ改正を実施。駿豆線では昼間10時台 - 14時台が15分間隔から概ね20分間隔に変更された。
4月1日：1995年10月1日以来となる運賃改定（消費税率引き上げに伴う改定を除く）を実施。
6月1日：この日から9月3日まで、テレビアニメ『幻日のヨハネ -SUNSHINE in the MIRROR-』の放送開始を記念したスタンプラリーを西武鉄道との合同で開催。
6月23日：この日から『幻日のヨハネ -SUNSHINE in the MIRROR-』放送を記念して、『ラブライブ!サンシャイン!!』シリーズ第4弾となる全面ラッピング電車『YOHANE TRAIN』を7000系7502編成を使用して運行。
12月13日：この日から沼津商業高校の生徒の協力を得て、「いずっぱこGEO TRAIN」第6弾を3000系3504編成を使用して運行開始。18日に修善寺駅で記念式典を実施。
2024年（令和6年）
2月9日：この日から2月27日まで、沿線の学生と一般両部門から募集した川柳を掲出した「川柳電車」を、同時にデザインを募集したヘッドマークを掲出して1300系イエローパラダイストレインを使用して運行。
3月13日：鉄道総合技術研究所と伊豆箱根鉄道が当線で世界初となる「超電導き電システム」の営業線運用検証を開始した、と発表。
12月18日：駿豆線全駅でクレジットカードやクレジットカードカードが設定されたスマートフォン等によるタッチ決済乗車サービスを開始。