第一次カスティーリャ継承戦争
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トラスタマラ伯エンリケは、カスティーリャ王アルフォンソ11世と愛妾レオノール・デ・グスマンとの間の、実質的な長男として育つ。しかし、アルフォンソ11世崩御後、王位に就いたのは嫡出子のペドロ1世であった。
ペドロは支持者らに『正義王』と呼ばれたが、敵からは『残酷王』と呼ばれていた。高位貴族にとって、ペドロは圧制者であり、王権に対抗しようとする者に容赦しなかった。彼はアラゴン王国への勢力拡大を画策し、アラゴンへの侵入を繰り返していた（ロス・ドス・ペドロス戦争）。
ペドロの異母兄エンリケは、高位貴族の支持を取り付けたのみならず、フランスとアラゴン、教皇庁も味方につけた。1366年、彼は公式にカスティーリャ、レオン、トレド、セビーリャで異母弟ペドロを廃位させ、ラス・ウエルガス修道院で自身が王位に就いた。