成田エクスプレス
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1989年（平成元年）4月29日 - 1991年（平成3年）1月6日：幕張電車区（現・幕張車両センター）配置の183系6両編成を使用し、「ウイング踊り子」が成田駅 - 伊豆急下田駅間で運転。日本での「ウイング」の列車名の初出とされる。
1990年（平成2年）7月21日：臨時列車として幕張電車区の183系9両編成を使用し、「ウイングエクスプレス 」が新宿駅 - 成田駅間で運転開始（1991年2月24日まで）。
「ウイング踊り子」と「ウイングエクスプレス」の成田駅 - 成田空港間は前記のJRバス関東（国道51号・国道295号経由、のちに廃止）での連絡。
1991年（平成3年）
3月19日：成田線成田駅 - 成田空港駅間開業と同時に「成田エクスプレス」が運転開始。
3月21日：「ウイングあずさ」が運転開始。
7月20日：「ウイングエクスプレス」が成田空港駅へ乗り入れ開始し、東京駅発着に変更。
1992年（平成4年）
需要の増加に伴い、6両編成が横浜駅・新宿駅・池袋駅発着編成とするように組み替える。このため、徐々に東京駅 - 成田空港駅間で4号車を池袋駅・横浜駅方先頭車とする列車は減少していった。
「ウイングエクスプレス」が「ウイング」に改称（同年3月16日から1998年9月27日まで）。
12月3日：空港第2ビル駅が開業し、全列車停車となる。また、立席特急券の取り扱いを開始する。
1993年（平成5年）
3月18日：横浜駅発着列車の一部を大船駅まで延長。また、6両編成を基本とする車両増強が終了し、1号車を池袋・横浜方先頭車として運行。
9月27日：「ウイングあずさ」が廃止。
1994年（平成6年）12月3日：品川駅への停車を開始。
1996年（平成8年）4月25日：車内販売を開始。
1998年（平成10年）12月8日：池袋駅発着列車の一部が大宮駅まで延長。
1999年（平成11年）12月4日：高尾駅発着列車の1往復が運転開始。
2001年（平成13年）12月1日：臨時列車として「ウイングエクスプレス」の運転再開。大船駅発着の全列車が新たに戸塚駅に停車。
2002年（平成14年）12月1日：東京駅 - 成田駅間の定期券乗車特例の適用が開始。新宿方面発着の一部の列車が新たに渋谷駅に停車。
2003年（平成15年）10月1日：品川駅の停車列車が追加。一部列車が新たに四街道駅に停車。
2004年（平成16年）
3月13日：「ウイングエクスプレス」が「成田エクスプレス」に統合されて廃止。定期券乗車特例が拡大。
10月1日：品川駅・四街道駅の停車列車が追加。一部の横浜方面発着列車の編成は一部分割し池袋駅発着列車を増発。大宮駅発着の1.5往復は池袋駅発着に見直し。また一部列車の増結を行い、東京駅 - 成田空港駅間を6両編成で運転する列車が消滅。
12月18日：1往復を大船駅から小田原駅まで臨時列車として多客時に延長運転開始。途中の停車駅は藤沢駅、茅ケ崎駅、平塚駅。
2007年（平成19年）8月10日 - 8月19日：新宿駅発成田空港行きで臨時列車として特急「ウイングエクスプレス」が運転（3年5か月ぶりの運行）。
2008年（平成20年）3月15日：2往復増発。新たに品川駅発着列車が運転開始。
2009年（平成21年）10月1日：E259系が26往復中10往復で営業運転開始。また一部列車の増結を行い、3両編成および9両編成で運転される列車は消滅。東京駅 - 成田空港駅間は全列車が12両編成での運転になる。
2010年（平成22年）
3月13日：ダイヤ改正により、以下のように変更。
新型車両E259系が増投入。
「成田エクスプレス」が1往復増発され、27往復になる。
東京駅で分割・併合を行う列車が増加し、新宿方面・横浜方面の列車ともに増発。
横須賀線武蔵小杉駅開業に伴い、同駅および品川駅に横浜駅・大船駅発着の全列車の停車を開始。渋谷駅にも新宿方面発着の全列車が停車。
高尾駅発着列車が1往復増発され、2往復になる。
「えきねっと」にて携帯電話を利用したチケットレスサービスが開始。
7月1日：使用車両がE259系に統一。車内販売を全列車で実施するようになる。
2011年（平成23年）
3月11日：東北地方太平洋沖地震（東日本大震災）が発生。以降、全列車が運休になる。
4月4日：運転再開。ただし福島第一原子力発電所事故などに伴う電力供給の逼迫のため、一部の列車は運休。
9月3日：全列車が運転再開。
2012年（平成24年）3月17日：一部列車の大船駅・横浜駅・新宿駅 - 東京駅間が廃止または臨時列車化される。なお品川駅 - 成田空港駅間の列車の運行本数自体に変動はなく、結果的に東京駅 - 成田空港駅間を6両編成で運転する列車が復活する。
2013年（平成25年）3月16日：8・47号が四街道駅に停車するようになる。
2014年（平成26年）
3月15日：横浜駅・大船駅発着の一部列車を横須賀駅まで臨時列車として、繁忙期の土日祝に延長運転を行う。
7月26日：新宿駅発着のうち1往復（8・41号）を富士急行線（富士急行大月線・河口湖線）に直通し、河口湖駅まで臨時列車として、土休日に限り延長運転する。
2015年（平成27年）
3月14日：ダイヤ改正により、以下のように変更。
一部列車が佐倉駅に停車するようになる。
成田空港駅を12時台に到着・発車する1往復を増発し、早朝時間帯に運転している1往復を廃止。
乗車日・区間のみを指定し、列車・座席を指定しない特急券「座席未指定券」の発売を開始し、従前より満席時のみに発売している立席特急券の発売を取り止め。
車内販売を廃止。
12月1日：品川駅→大船駅間の定期券乗車特例を東京駅→横須賀駅間に拡大。
2017年（平成29年）3月4日：ダイヤ改正により新宿駅発が2往復増発。10時台から18時台は30分間隔になる。一方、横浜大船方面の列車を上り3本、下り1本削減。横浜発着の25、26，49号が東京駅で連結することになり、横浜発着で単独運転する列車がなくなる。
2019年（平成31年）
3月10日：同年3月16日実施のダイヤ改正で特急「富士回遊」が運行開始されることに伴い、繁忙期の土日祝に行われていた富士急行線河口湖駅への延長運転を休止。
3月16日：横須賀線増発に伴い、7時台の大船駅始発の列車（9号）を新宿駅始発に変更。この時間帯の新宿駅発は2本になる。
2020年（令和2年）
3月14日：東京駅 - 成田空港駅間において全ての列車が12両での運転となる。また、横浜方面は日中1時間間隔とし、始終着を大船駅に統一する。
4月24日：JR東日本が、新型コロナウイルス感染症（COVID-19）の流行拡大に伴う海外渡航需要減少等の影響を理由に、同年5月1日 - 6月30日まで以下の措置を実施することを発表。
同年5月1日 - 5月29日まで、1 - 7・38・40・42・46・47・49 - 54号以外の全列車を運休。
2・6・47号は東京駅 - 新宿駅間、4号は新宿駅 - 池袋駅間、38号は新宿駅・東京駅 - 成田空港駅間が運休。また、2・6・47号は東京駅 - 大船駅間は6両から12両での運転となる。
同年6月1日 - 6月30日まで、5月中に運休する列車の指定席車両の販売を見合わせ。
5月13日：JR東日本が、新型コロナウイルス感染症（COVID-19）の拡大防止により、以下の運転計画の実施を発表。
同年5月1日 - 5月29日に実施していた列車の運休措置を、同年6月1日以降も継続して実施。
同年5月30日・5月31日は、渋谷駅での線路切替工事実施のため、同年5月1日以降に運転を継続している列車は、区間運休や両数変更を実施。
2021年（令和3年）
3月13日：同日実施のダイヤ改正により、下記の通り変更。
8号を新宿行から池袋行に延長。
3・7・50・52号の運行区間が八王子駅・大船駅 - 成田空港駅間となり、八王子駅 - 高尾駅間の運転を取りやめ。
2020年6月1日以降実施されていた列車の運休措置を、当面の間継続。
2022年（令和4年）
3月12日：同日実施のダイヤ改正により、下記の通り変更。
日中時間帯において毎時1本程度が千葉駅に停車し、千葉駅停車本数を下り16本、上り13本とする。
新宿駅 - 大宮駅間の運転を全列車取りやめ、池袋駅・大宮駅発着の列車を新宿駅発着に短縮する。
17・36号の東京駅 - 大船駅間での運転を取りやめ、新宿駅発着のみの運転とする。
成田空港駅または空港第2ビル駅発着の「えきねっとトクだ値（チケットレス特急券）」を新設し、「N'EX往復きっぷ」の発売を同年2月9日を以て終了。
前回のダイヤ改正以降運休していた列車のうち、千葉駅に新規停車する列車の運転を再開する。
10月1日：運休となっていた新宿駅発着の全ての列車の運転を再開。
2024年（令和6年）
3月16日：同日実施のダイヤ改正により、下記の通り変更。
5号（大船駅・新宿駅始発、東京駅7時15分発）を廃止し、従来の7・9・11・13号をそれぞれ5・7・9・11号に変更、13号（新宿駅始発、東京駅9時30分発）を新設。7時 - 19時までおおむね30分間隔での運転となる。また7号（従来の9号）を新宿駅始発のみから大船駅・新宿駅始発に変更。
3・5号（従来の3・7号）が千葉駅に、4・47・49号が佐倉駅に停車するようになる。これにより四街道駅・成田駅に停車する列車は全て佐倉駅にも停車する。
新宿駅 - 八王子駅間の運転を全列車取りやめ。これにより中央本線への乗り入れがなくなり、都心側の発着駅は大船駅・新宿駅に統一される。
特急料金区分などを見直し、「成田空港駅・空港第2ビル駅を含む利用」と「成田空港駅・空港第2ビル駅を含まない利用」で2種類の料金体系とする。同時に「E259系によって運行される列車の特別車両料金（グリーン料金）」の成田エクスプレス専用制度を廃止し、通常の特別車両料金（グリーン料金）とする。
2024年（令和6年）
3月16日：同日実施のダイヤ改正により、夕夜間の3本（下り45号、上り50・52号）が千葉駅に停車するようになる。
E259系の連結部分。一部の列車は東京駅にて分割・併合を行う。