サンデーサイレンス
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同馬の所有権を4分の1持つチャーリー・ウィッティンガムがサンデーサイレンスを管理することとなった。調教を進めるなかでサンデーサイレンスの能力を感じ取ったウィッティンガムは、ハンコックに「あの真っ黒い奴は走るぞ」と電話で報告し、ハンコックを驚かせた。サンデーサイレンスは1988年10月に初めてレースに出走したが2着に敗れ、翌11月に初勝利を挙げた。12月の一般競走でふたたび2着に敗れたあと、ウィッティンガムは余力を残した状態で休養をとらせることにした。
翌1989年3月2日、サンデーサイレンスはサンタアニタパーク競馬場で行われた一般競走でレースに復帰して優勝。さらに同月19日、重賞 (G2) のサンフェリペハンデキャップをスタートで出遅れながら優勝した。この段階で主戦騎手のパット・ヴァレンズエラは「今まで僕が乗った中でも最高の3歳馬だよ」と評し、ウィッティンガムは「（ケンタッキーダービーは）1番人気ということにはなりそうもないが、5本の指には入るだろう」と語り、サンデーサイレンスはケンタッキーダービーの優勝候補として競馬ファンに認識され始めた。
当初ウィッティンガムはサンデーサイレンスのケンタッキーダービー出走について、「サンタアニタダービーが終わるまでは分からない」とも語っていた。しかし、サンデーサイレンスは4月8日に出走したサンタアニタダービーを2着馬にレース史上最大の着差となる11馬身差をつけて優勝し、これを受けてウィッティンガムはケンタッキーダービー出走を正式に決定。4月半ばにはケンタッキーダービーに備え、同レースが行われるチャーチルダウンズ競馬場へサンデーサイレンスを移送した。
迎えたアメリカ三冠初戦のケンタッキーダービーはレース前日に20mmを超える雨が降り、1967年以来といわれる悪い馬場状態で行われ、さらに発走時の気温は摂氏6.1℃でレース史上最低であった。サンデーサイレンスはスタートで体勢を崩して他馬と激しく接触し、さらに直線では左右によれる素振りを見せたが、1番人気のイージーゴアに1馬身半の着差をつけ優勝。レース後、ウィッティンガムは「最後まで目標を達成できる馬がいるとしたら、この馬こそその一頭だ」といい、「この馬は三冠馬になる」と宣言した。
第2戦のプリークネスステークスに出走するまでの過程は平坦なものではなかった。まずレース1週間前の5月13日、サンデーサイレンスの右前脚に問題が発生し、レースの4日前まで調教が行えなくなるアクシデントに見舞われた。さらにサンデーサイレンスはレースまでの期間をピムリコ競馬場で過ごしたが、数百人にものぼる観光客やマスコミが馬房に押しかけたことで苛立った様子を見せるようになったため、陣営は馬房の扉を閉めてサンデーサイレンスを隔離する措置を講じた。ケンタッキーダービーを優勝したサンデーサイレンスであったが、実力はケンタッキーダービーで1番人気に支持されたイージーゴアのほうが上と見る向きが多く、プリークネスステークスでもイージーゴアが1番人気（単勝オッズ1.6倍）に支持され、サンデーサイレンスは2番人気（単勝オッズ3倍）であった。
レースは中盤を過ぎてからイージーゴアがサンデーサイレンスの外に進出し、サンデーサイレンスが前方へ進出するためのスペースを塞ぐ展開となった。そのままイージーゴアは先頭に立ったが、サンデーサイレンスが猛然と追い上げ、最終コーナーを回ると2頭の競り合いとなり、さらにサンデーサイレンスはイージーゴアが内から抜け出そうとするたびに外から馬体を合わせてイージーゴアに噛みつこうとした。15秒以上にわたる競り合いの末、数センチの差でサンデーサイレンスが先着し優勝した。このマッチレースはアメリカ合衆国の競馬専門誌『ブラッド・ホース』で行われた読者によるアンケートで、年間ベストレースに選出されている。
第3戦となるベルモントステークスでは三冠達成の期待がかかり、サンデーサイレンスはイージーゴアと対戦したレースで初めて1番人気に支持された。レース前の盛り上がりはニューヨーク競馬協会が発行した取材許可証の多さにも表れ、その数は、ソ連（当時）の共産党機関紙「プラウダ」の記者分を含めて1300枚だった。レース前、ウィッティンガムは自身の師匠であり、1964年の同レースで3着に敗れて三冠達成を逃したノーザンダンサーの調教師・ホレイショ・ルロから「今回サンデーサイレンスが三冠馬になる可能性は、25年前のノーザンダンサーよりはるかに高そうだ」と激励された。しかし、レースでは残り400メートルの地点でイージーゴアに交わされるとそのまま差を広げられ、8馬身の着差をつけられ2着に敗れた。レース後、ウィッティンガムは敗因として母のウィッシングウェルがマイラーだったという血統背景を挙げたが、「マイルから10ハロンがベストディスタンスでいけないことは何一つないさ。このタイプの馬が種牡馬としては一番成功する、って誰もがいうじゃないか」と語った。翌日の朝の調教で三冠のプレッシャーはあったかと問われた際には、「50年前にサンフランシスコのハイポケッツ・ケリー・ホテルの一室に12人で寝泊まりしていて、しかも誰も部屋代を払える余裕がなかった頃以来、感じたことはないよ」と答えた。三冠達成はならなかったものの、サンデーサイレンスは三冠レース全てに出走、イージーゴアに2勝1敗とし、Visa提供のボーナス100万ドルを獲得した。
ベルモントステークス出走後、ウィッティンガムは新たな目標をブリーダーズカップ・クラシック優勝に定めた。ウィッティンガムはじめ厩舎スタッフは、サンデーサイレンスが調教に行きたがらない素振りを見せていたため体調の低下を感じ取っていたが、短い休養を取らせたあとで、6週間後にハリウッドパーク競馬場で行われるスワップスステークスに出走させた。サンデーサイレンスは単勝1.2倍の1番人気に支持され、かつてウィッティンガムの下で助手をしていたニール・ドライスデールが管理するプライズドが6倍の2番人気に推された。プライズドには120ポンドのハンデが課され、サンデーサイレンスには三冠レースで全ての出走馬が背負うのと同じ126ポンドが課された。レースでは出走馬に逃げ馬がいないと判断したヴァレンズエラがサンデーサイレンスにハナを切らせ、残り1ハロンのところでは2番手との差を4馬身に広げていたが、直線半ばの発送ゲートが設置された地点の脇辺りに差し掛かったところで突如失速し、プライズドに交わされ2着に敗れた。レース後、ウィッティンガムはレース途中で他の馬を引き離し過ぎたことに不満を表した。合田直弘は、ヴァレンズエラがサンデーサイレンスに鞭を入れ過ぎたことを敗因に挙げている。
スワップスステークスでの敗戦を受け、陣営は万全の体調でブリーダーズカップ・クラシックに出走できるよう態勢を整えることを決めた。9月に入り、ウィッティンガムはブリーダーズカップ・クラシックに向けた前哨戦として、9月24日にルイジアナ州のルイジアナダウンズ競馬場で行われるスーパーダービーへの出走を決めた。この時期にはサンデーサイレンスの体調は回復し、当日は単勝1.4倍で1番人気に支持された。レース序盤は後方に位置して最終コーナーから追い込み、残り1ハロンのところでは後続に10馬身の差をつけ、最後はヴァレンズエラが手綱を緩めて2着に6馬身差をつけて優勝した。
ブリーダーズカップ・クラシックの1週間前、サンデーサイレンスの主戦騎手を務めていたヴァレンズエラに対して薬物（コカイン）検査で陽性反応が出たことを理由に60日間の騎乗停止処分が下され、急遽クリス・マッキャロンに騎手が変更されるアクシデントが発生した。しかし、サンデーサイレンス陣営はイージーゴアが抱えていた脚部不安が深刻化していることを察知して勝利に対する自信を深め、ウィッティンガムは『スポーツ・イラストレイテッド』詩上で「わしの馬が勝つ」と勝利宣言を行った。ベルモントステークスの後G1を4連勝したイージーゴアも同レースに出走することが決まり、このレースはエクリプス賞年度代表馬の座をかけた対決のような形となった。競馬関係者のなかには2頭の対決をボクシングのヘビー級のタイトルマッチに例えたり「10年に一度の大一番」と呼ぶ者もいた。レースではイージーゴアが単勝オッズ1.5倍で1番人気に支持され、サンデーサイレンスは3.0倍での2番人気であったが、残り200メートルの地点で先頭に立つとイージーゴアの追い上げをクビ差凌いで優勝した。レース後、ウィッティンガムは、サンデーサイレンスを自身が管理したなかで「文句なしに最高の馬」と評した。
この年、サンデーサイレンスは北アメリカにおける1年間の獲得賞金記録（457万8454ドル）を樹立した。さらに翌1990年1月、1989年度のエクリプス賞年度代表馬、および最優秀3歳牡馬に選出された。