桑田佳祐
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同じサザンのメンバーであり、かつ妻である原由子にはミュージシャンとしても一人の女性としても頭が上がらないといい、度々敬意を示し感謝の言葉を述べている。
同学年で長年親交がある世良公則とは双方が「戦友」と語るほどの仲であり、現在もメールでやり取りをしたり、桑田が世良の自宅を訪れたりするなどの交流が続いている。桑田は世良について「ライバルで戦友でもあり大好きな人」「同時期にデビューして、同じようなことで楽しんだり悩んだり、そういうことを共有できたライバルですよ」「いまでもたまに会うと、なんか兄弟と久しぶりに会うときのくすぐったさを感じる」と話している。また、桑田は世良を精神的支柱として頼りにしている旨を語っており、「僕はいじめられたら、世良くんのところに行こうと思って。『世良に言いつけるぞ』みたいな」といった発言もしている。同学年のミュージシャンを集めて行われた「時代遅れのRock'n'Roll Band」の企画は世良との会話がきっかけで生まれたものであり、桑田がこの企画の案を出した際も、世良は真っ先に「桑ちゃんが動けば世の中は動く。ぼくは無条件にあなたの案に乗るよ」という言葉を桑田にかけて賛同した。桑田は後に「世良くんがいなかったら、出来なかっただろうなと思うんです」「世良公則さんとの友情がありまして。思いがけないささやかな友情から、楽曲ができました。ステキなミュージシャンと再会できまして、セッションできたこと、うれしゅうございました」と感謝の言葉を語っている。
佐野元春とは1983年に『元春レイディオ・ショー』で共演して以来、渡米時のニューヨークの佐野の家を桑田が訪れたり、文通を行うなどの交流を行っている。また、佐野も桑田の才能を認めており、自身が司会を務めた『佐野元春のザ・ソングライターズ』（NHK教育テレビジョン）で真っ先に桑田に出演オファーをしたが、食道がんで休養していた時期と重なったためにいまだに実現していないといったエピソードがある。
桑田は同世代であるHOUND DOGに対して高い評価を与えており、1980年に『80's JAM』で共演した際のHOUND DOGの印象として「大友（康平）が客をノセるのが上手くてね」「ステージ裏から観ててアイツらには完全に食われそうでヤバいなと思ったんだけど、なるべく顔に出さないようにしてた」と語っている。現在もボーカルの大友康平とはメールや電話での交流を行っており、大友が「時代遅れのRock'n'Roll Band」のMVにドラマーとして出演したのは、桑田からの電話でのオファーがきっかけである。
桑田は西城秀樹への尊敬の念を持っており『ひとり紅白歌合戦』で楽曲を度々カバーしたほか、1995年のサザンのライブ『ホタル・カリフォルニア』ではオープニング・アクトとして西城を出演させている。西城の訃報が報じられたことを受け、桑田は2018年5月20日放送の『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にて西城を追悼するコメントを述べ、ライブでのエピソードや西城の人柄を語ったうえで、生歌のコーナーで「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」を歌唱し、同年5月26日に行われた西城の告別式にサザンオールスターズとして弔電を届けている。また、『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』でも西城への追悼として「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」を歌唱した。
桑田は松山千春の音楽やトークの才能を高く評価する発言を度々している。松山も桑田の楽曲を聴いている旨を語っている。二人とも同学年で野球やプロレス観戦という共通の趣味を持ち、草野球で対戦したこともある。また、双方ともに『オールナイトニッポン』のパーソナリティを担当した経験を持っているという共通点もある。また、松山は「時代遅れのRock'n'Roll Band」には参加していないが、前述した桑田と世良公則の会話の中ではメンバー候補の一人として話題に挙げられていた。
鈴木雅之とは「ソウルメイト」と称するほどの仲であり、東京・赤坂の日枝神社で行われたラッツ&スターのメンバー5人の合同結婚式に桑田が出席したり、鈴木が『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にゲスト出演するなどしている。
CHAGE and ASKAとはかつては『ミュージックステーション』などで共演し交流があった。桑田は現在もChageのことを気にかけており、楽曲を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でかけている。
同郷の先輩の加山雄三とは、双方の父親同士が友人関係にあったこともあり、幼少のころから縁が深い。桑田がミュージシャンになってからは自身が主催した2006年の野外音楽イベント『THE 夢人島 Fes.』で共演したり、2014年の加山のライブに桑田がサプライズ出演するなどの交流があり、プライベートでは電話でやり取りをする仲である。桑田は『桑田佳祐のやさしい夜遊び』『ひとり紅白歌合戦』などで度々加山の楽曲をカバーしているほか、サザンとして開催した『茅ヶ崎ライブ2023』では「夕陽は赤く」「君といつまでも」を登場曲にした。
堺正章は鎌倉学園高等学校の先輩にあたり、サザンが「TSUNAMI」で『第42回日本レコード大賞』を受賞した際に共演している。桑田は堺への敬意から度々「あの時君は若かった」（ザ・スパイダース）や「さらば恋人」をカバーしている。
桑田が作曲をするきっかけとなった吉田拓郎とは良好な関係を築いており、吉田も桑田のファンである旨を語り、サザンの才能や影響力を称えている。また、桑田と長渕剛の間に確執が生じた際には「ボクは桑田クンのファンとしていえば、桑田クンは何も説明しなくてもいい、謝る必要なんてない」などと桑田の肩を持つ発言を行い、長渕をトーンダウンさせた。
長渕剛とは先述した確執や価値観の相違が取り沙汰されることも多いが、同世代であること、吉田拓郎・ボブ・ディランなどを始めとした音楽的ルーツ、国旗日の丸の掲揚及び国歌「君が代」の歌唱を肯定し、生まれ育った日本への強い愛情や世界平和を希求する思いを持っていること、『太田上田』（中京テレビ）を公式YouTubeチャンネルで視聴していることが太田光（爆笑問題）と上田晋也（くりぃむしちゅー）の口から証言されたことなど、桑田との共通点も多く存在しており、双方のファンを公言する著名人も多く存在している。上述した騒動は長渕の薬物事件を契機に沈静化したが、これ以前にも長渕に暴力や女性問題などを始めとしたスキャンダルやダーティな噂が多かったこともあり、業界人の多くがそういったことに無縁な桑田を支持していたとされ、以後二人は絶縁状態となったとされる。
桑田は宇崎竜童を尊敬しており、宇崎をモデルにした「Hey! Ryudo! (ヘイ! リュード!)」がサザンの楽曲として存在するほか、1990年の著書で歌謡曲の衰退を憂いた際に「あんなに大好きだったのに、俺の中での愛すべき歌謡曲は1975年のダウン・タウン・ブギウギ・バンド『港のヨーコ・ヨコハマ・ヨコスカ』以降、ほとんど出てないですね」と発言している。また、2009年の『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』のアンプラグドライブ企画で同曲の替え歌をメンバー紹介を兼ねて歌ったり、山口百恵に提供された「プレイバックPart2」を『Act Against AIDS 2018 平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』でカバーするなどしている。宇崎との縁はデビュー前に遡り、桑田が宇崎の楽屋にデモテープを持参して挨拶をし「事務所に入れてくれないか?」と打診したエピソードがある。宇崎の事務所に入ることは叶わなかったが、デビュー後には宇崎が原由子に「うさぎの唄」という楽曲を提供するなどの交流が生まれている。
サザンのデビュー当時には内山田洋とクール・ファイブと音楽番組で共演する機会があり、桑田はその際に同グループのファンである旨をボーカルの前川清に直接伝えている。しかし、当時の桑田の出で立ちは半ズボンであったため、前川に理解されるまでには数年の時間を要することになった。前川が桑田の人柄や音楽性に理解を示すようになってからは互いに楽曲をカバーするようになり、前川の楽曲の特集を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で組んだ際には前川本人から感謝の言葉が発せられるなど、良好な関係が続いている。
松任谷由実とは1986年と1987年に『メリー・クリスマス・ショー』で共演し「Kissin' Christmas (クリスマスだからじゃない)」を共作した。以降は特段の交流がなかったが、2018年の『第69回NHK紅白歌合戦』で31年ぶりに再会し「勝手にシンドバッド」の歌唱中に実現したツーショットが話題となった。その後も交流が続き、2023年には先述の楽曲のリメイク版として「Kissin' Christmas (クリスマスだからじゃない) 2023」が制作された。
忌野清志郎とは1983年のライブイベント『北海道スーパージャム'83』や『メリー・クリスマス・ショー』、1993年に開催された泉谷しげるの奥尻島救済コンサートなどで共演した。以降は共演はなかったが桑田と忌野は互いを認め合う良好な関係を続けていた。2009年5月に青山葬儀所で営まれた忌野のロック葬『忌野清志郎 AOYAMA ROCK'N ROLL SHOW』には桑田・原夫妻が参列した。
泉谷しげるはアルバム『吠えるバラッド』の収録曲に桑田を『JOHN PAUL MacLENNON（ジョン・ポール・マッカレノン）』という名義でスライドギター奏者として参加させている。また、『メリー・クリスマス・ショー』や1993年に開催された奥尻島救済コンサート、93年及び94年のAct Against AIDSコンサートなどでも共演した。桑田は『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』の網走刑務所慰問ライブや『桑田佳祐のやさしい夜遊び』の拡大版などで泉谷の楽曲「春のからっ風」をカバーしている。
内田裕也は桑田の才能を認め、『New Years World Rock Festival』への出演オファーを度々かけていた。しかし、サザン及び桑田ソロの年越しライブと重なり出演が実現しなかったことを内田の没後に桑田が明かしている。
アマチュア時代にサザンとして新宿ロフトでライブを行った際にもんたよしのりと共演し、「勝手にシンドバッド」に対して「あれは最高にいい曲やぁ」と高評価を受けた。後に桑田はもんたについて「部外者で最初に誉めてくれたのはあの人ね」と語っている。また、もんたは桑田・原夫妻の結婚披露宴にも出席している。
サザンのデビュー当時には甲斐バンドとも接点があり、1978年7月23日に日比谷野外音楽堂で開催した甲斐バンドのコンサートにサザンがオープニング・アクトとして出演したほか、ボーカルの甲斐よしひろはデビュー前後から「勝手にシンドバッド」を高く評価する発言を当時自身が担当していたラジオ番組『甲斐よしひろの若いこだま』（NHK-FM）でしていた。
サザンとして出場した際の『NHK紅白歌合戦』では三波春夫と2回共演しており、特に2回目にあたる1982年の『第33回NHK紅白歌合戦』では桑田が三波を真似ながら「チャコの海岸物語」を歌い物議を醸した。しかしながら会場のウケは良く、得点集計コーナーで桑田と三波が並んだ際は客席から大爆笑が起こった。当の三波はこのパフォーマンスを寛大に受け止め、桑田の芸に対する真摯さと人柄を称え、「（デビューから数えて）20年の歳月は、人間の心を知る見事な歌手を育てました」「更なる精進と活躍を祈ります」と今後の活躍を期待するコメントをサザンが20周年を迎えた1998年にしている。
小林克也とは長年に渡り仕事やプライベートでの交流がある。桑田は小林について「（交流を始めた）当時から洋楽の知識や新しい情報をたくさんご存知で、僕もいろんな事を克也さんから学びました」と語っている。また、桑田はザ・ナンバーワン・バンドにも「六本木のベンちゃん」を始めとした数曲の楽曲提供を“嘉門雄三”名義で行っている。
コメディアン・俳優の伊東四朗とはサザンが準レギュラーとして出演していたお笑い番組『いい加減にします!』や桑田が監督を務めた映画『稲村ジェーン』などで度々共演や仕事をする機会があり、後者では特別出演というクレジットがなされている。また、伊東は桑田及びサザンの楽曲や才能を認めており、自身がレギュラー出演しているラジオ番組『伊東四朗 吉田照美 親父・熱愛』（文化放送）2013年12月28日放送分の企画「第13回!輝く!伊東四朗大賞」の大賞に「ピースとハイライト」を選出している。この「輝く!伊東四朗大賞」は2001年末から実施されている企画であり、その年のヒット曲の中から毎年伊東が一切の先入観を抜きにして気に入った楽曲を大賞に選ぶ内容となっている。また、同番組では2018年・2021年の夏に『サザンオールスターズにこだわる』というテーマでサザンの特集を放送したこともある。
中村雅俊と親交が深く、桑田が「マーマレードの朝」「恋人も濡れる街角」「ナカムラ・エレキ・音頭」を中村に提供したほか、桑田が2016年3月26日に『桑田佳祐のやさしい夜遊び』の企画で宮城県女川町を訪れた際に出身者である中村に報告のメールを送っている。なお、桑田は古くからの中村の大ファンであり、主演ドラマである『俺たちの旅』を熱心に見ていたことが語られている。
桑田・原夫妻と山下達郎・竹内まりや夫妻は公私ともに長い家族ぐるみでの交流があり、山下・竹内の楽曲には後述のように4人でコーラスを入れたものが存在するほどである。
桑田・原夫妻の長男や山下・竹内夫妻の娘と同じ学校だった縁から依布サラサおよび父親の井上陽水とも交流がある。特に依布は桑田のソロやサザンを問わずライブが福岡で開催されると会場に訪れたり、楽屋で挨拶をする関係になっている。
生前の高橋幸宏と家族ぐるみでの交流があり、桑田の自宅に招いては酒を飲んだり、サイコロゲームをしたり、お互いに好きなビートルズの楽曲をセッションしたりするなどの仲であった。
1984年4月14日から9月1日まで毎月1回『サザンの勝手にナイトあっ!う○こついてる』というコント番組が日本テレビで放送されており、サザンと駆け出しだった三宅裕司や小倉久寛らスーパー・エキセントリック・シアター（SET）によるコントと音楽で構成されたバラエティ番組だった。同番組はサザンがメインであり、サザンと同じくアミューズに所属し、当時まだ無名であったSETはバーターとして出演していた。これについて三宅は「事務所が三宅裕司を売ろうとしていたとき、サザンがそれを理解して、一肌脱いでくれた」「サザンには足を向けて寝られない」と述べており、桑田を始めとしたサザンのメンバーへの感謝の念を度々話している。
アミューズの後輩で演劇ユニット「地球ゴージャス」の岸谷五朗・寺脇康文と親交があり、1987年の「悲しい気持ち (JUST A MAN IN LOVE)」発売当時にはバックダンサーとして南流石が振り付けを担当したグループ「湘南隊」が結成され、メンバーとして寺脇が参加している。2004年には岸谷からのオファーを受け、「地球ゴージャス」の舞台『クラウディア』に主題歌「FRIENDS」を提供したことがある。これらの縁があり、岸谷と寺脇は何度か『桑田佳祐のやさしい夜遊び』の代行パーソナリティーを担当した経験がある。
アミューズの後輩の福山雅治とはメールでのやりとりを行っており、度々その内容が双方から語られている。桑田は福山への誕生日プレゼントとしてギターを贈ったことがあり、のちに福山の楽曲「18 〜eighteen～」のレコーディングで使用されたエピソードが存在する。
同じくアミューズの後輩のBEGINとは2006年夏の『THE 夢人島 Fes.』や2008年3月に沖縄県石垣市の石垣市民会館で開催された『桑田佳祐 アコースティックライブ in 石垣島』で共演しており、2011年に桑田や福山が中心となってチーム・アミューズ!!として発表したチャリティーソング「Let's try again」にも参加している。桑田自身もBEGINの才能を認め、「涙そうそう」や「海の声」といったBEGINのメンバーが制作した楽曲を度々カバーしている。
アミューズと業務提携をしている大泉洋（TEAM NACS）とは2006年の桑田の50歳の誕生日パーティーで初めて対面し、それ以来様々な機会を捉えては共演をしている。元々大泉はサザン及び桑田の大ファンである旨を公言している。
神木隆之介はかつて同じ事務所だったこともあり、子役時代から「彩 〜Aja〜」のMVへの出演やフェスでの共演などでサザンとの縁が深かった。双方がボウリングを特技としていることもあって、2017年の『Number PLUS 桑田佳祐×ボウリング特集』で共演し、これをきっかけに親交を深めることになり、以降桑田は神木に「桑田くん」と呼ばせるようになった。
桑田は同じ事務所に所属していた三浦春馬が出演していた舞台をよく観劇していた旨を明かしており、特に2012年の主演舞台「地球ゴージャス」の『海盗セブン』での演技を「ひと際、光っていました」と高く評価している。『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で三浦の訃報に言及した際には「踊りも剣劇もやってらしたけど、歌も悔しいことにすごくうまいのよ。色んな仕事があった中で…とても残念でね。あんなに若くて才能がある。もったいない」と語り、過去に事務所の仲間でパーティーをやった時のことを振り返り「すげえいいやつだよね。当たり前の言い方なんだけど、とても感じのいい人で。ご家族、スタッフ、ファンの方、大変ショックだと思いますけど、三浦春馬君の安らかな眠りを祈りましょう。才能にあふれる方、本当に残念です。ご冥福を心よりお祈りいたします」と人柄を称えた上で追悼した。
藤井フミヤとはチェッカーズ時代に『メリー・クリスマス・ショー』『ミュージックステーション』などで共演しており、現在も藤井は桑田のことを「誰も敵わないと思う」「キングオブポップ」と称える発言を行っている。また、藤井も桑田と同様に国旗日の丸を掲揚及び国歌「君が代」を歌唱したり、世界平和を希求する発言を行うなど、生まれ育った日本への強い愛情や世界平和を希求する思いを楽曲やパフォーマンスに込めることがある。
奥田民生とはUNICORN解散直後から交流があり、1993年のAct Against AIDSコンサートで桑田、奥田、奥居香（当時プリンセス プリンセス）、宮田和弥（JUN SKY WALKER(S)）の4人で「光の世界」を歌唱。その後同曲は桑田と奥田のデュエットとしてレコーディングもされたが、2002年に桑田のベスト・アルバム『TOP OF THE POPS』に収録されるまで陽の目を見ることはなかった。桑田を特集した「BRUTUS」2011年3月1日号では「マークしている後輩」として再結成されたUNICORNの名が挙がっている。
Mr.Childrenとは小林武史を介しての縁があり、「1993年の『光の世界』に続くコラボ曲を」という依頼を受け桑田が書き下ろした「奇跡の地球」で桑田佳祐&Mr.Childrenとしてコラボ共演し、1994年のAct Against AIDSコンサートで歌唱され、翌年にはシングルとしてのリリースもなされた他、当時フジサンケイグループ主催で毎年ゴールデンウィークに行っていたライブイベント『LIVE UFO '95』の企画として『桑田佳祐＆Mr. Children “Acoustic Revolution with Orchestra” 奇跡の地球』も東京・大阪・名古屋で全12公演開催された。その後も桑田とミスチルのボーカルの桜井和寿は互いの才能を認め合う発言を度々行う間柄となっている。
桑田はエレファントカシマシのことをデビュー当時から気にかけており、その後1994年のAct Against AIDSコンサートで共演しているほか、2019年から2024年までの5年間は同じアミューズの先輩と後輩の関係になった。また、サザンの楽曲である「みんなのうた」は、制作当初はエレカシやTHE ROCK BANDのようなアレンジで、歌詞も「学校の先公が」などといった反抗的な内容だったと桑田が明かしている。桑田を特集した「BRUTUS」2011年3月1日号では「マークしている後輩」としてエレカシの名が挙がっている。
先述の通り桑田はTHE YELLOW MONKEYに対して「直球勝負ならイエローモンキーには勝てない」と語り、その音楽性を高く評価しており、ボーカルの吉井和哉と『BRIDGE』2001年8月号で対談したり、2014年のサザンの楽曲「天国オン・ザ・ビーチ」のミュージック・ビデオに吉井をゲスト出演させたりといった交流があり、サザンが大トリとして出演した2024年9月23日の『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』でもTHE YELLOW MONKEYが別時間帯に出演し、サザンのステージのアンコールで演奏された「勝手にシンドバッド」での大団円にも参加している。また、吉井とは国旗日の丸を掲揚及び国歌「君が代」を歌唱することを肯定する、三島由紀夫に関する内容の本を読むなどの思想・哲学の面での共通点がある。
GLAYとは『ミュージックステーション』2000年1月1日放送分や2006年夏の『THE 夢人島 Fes.』などで共演経験があり、特にTAKUROとは一緒に温泉に行くほど親密な仲であることが語られている。
サザンファンを公言し『ミュージックステーション』などで度々共演の機会があるaikoはサザンビーチちがさきで不定期に行われる無料ライブ『Love Like Aloha』で桑田のソロ名義やサザンを問わず幅広く楽曲をカバーしている。桑田はaikoのことを「素晴らしい子です」と称える発言をしており、2013年に開催された『Act Against AIDS 2013 昭和八十八年度! 第二回ひとり紅白歌合戦』ではaikoの楽曲「カブトムシ」をカバーしている。
サザンファンを公言する平井堅は大学生時代に、桑田の自宅の門の上に「コーラスでいいので雇ってください」という弟子入りを志願する趣旨のメッセージを入れたデモテープと手紙を置いていった経験がある。のちに平井と桑田は2003年の『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜 サザンオールスターズスペシャル』（『FNS27時間テレビ みんなのうた』内での放送）や『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2012年5月19日放送分で共演を果たし、後者では前述したデモテープの音源も放送された。このテープには当時の平井が歌ったプロコル・ハルム「青い影」、ビリー・ジョエル「ニューヨークの想い」の2曲が収録されている。
フォークデュオのゆずは2人とも桑田の大ファンであり、ラジオ番組に「桑田さんとセッションがしたいです」と手紙を送ったところ、後日桑田は本当にゆずの路上ライブに出向き、3人でセッションをしたといわれている。その後はゆず、ユースケ・サンタマリア、KEIKO（globe）、こずえ鈴らが出演した1998年6月28日放送のスペースシャワーTVの特番『電リク野郎ELVISスペシャル“オール サザン 電リク”』や『ミュージックステーション』でも共演するようになり、桑田がゆずの楽曲「ヒカレ」を高く評価したり、北川悠仁が好きなサザンの楽曲として「素敵な夢を叶えましょう」を挙げるなど、双方が才能を認める発言をしている。また、ゆずの楽曲である「ガイコクジンノトモダチ」の歌詞については桑田や忌野清志郎の影響があった旨を北川が発言している。
桑田は米津玄師の才能を高く評価しており、2015年12月に米津の楽曲「Flowerwall」を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でかけた際には「歌う日本ハム（当時）・大谷翔平」「J-POP界最強の男」「素晴らしいよ!」と熱弁した。2018年12月に誤った不仲説がネットニュースなどで報じられた際には、桑田と米津の双方が上述したエピソードや対面した経験があること引き合いに出し、さらに桑田が同年にリリースされた米津の楽曲「Lemon」を気に入っていることを言及した上で明確に否定する出来事があった。
落語会に訪れたり、DVDを鑑賞したことをきっかけに桑田・原夫妻共に三代目 桂春蝶のファンであり、特に桑田は春蝶とメールでの交流を持ち、フェスティバルホールで独演会を行うことが報じられた春蝶に対してエールを送り、春蝶のことを「大きな華がある」と称えたり、「月光の聖者達」を知覧特攻隊をテーマにした新作落語「明日ある君へ ～知覧特攻物語～」のエンディングテーマとして使用することを許可したり。、落語会の終演後に食事に連れて行ったり、サザンのライブの打ち上げに参加させ、メンバー・大里洋吉・スタッフの前で落語を披露させたりしている。春蝶とは国旗日の丸を掲揚及び国歌「君が代」を歌唱することを肯定するなど、思想・哲学の面での共通点がある。
落語家の桂雀々とは「チャコの海岸物語」がリリースされた1982年ごろから親交があり、大阪のラジオ局の番組スタッフを通じてサザンのライブの打ち上げに呼ばれたり、別の機会ではサザンのメンバーの前で落語を披露したこともあった。また、桑田が雀々を介して敬愛するやしきたかじんと電話で話そうとしたエピソードも存在する。2017年6月22日に東京国際フォーラムホールCにて行われた「桂雀々独演会芸暦40周年記念公演『地獄八景亡者戯2017』」に桑田はシークレットゲストとして出演し「若い広場」を歌っており、この時には同じくスペシャルゲストとして出演した明石家さんまとも久々に共演を果たしている。
桑田はタモリ・ビートたけし・明石家さんまのいわゆるビッグ3全員に楽曲を提供した唯一のミュージシャンであり、それぞれと良好な関係を築いているが、特にタモリとは『今夜は最高!』や『ミュージックステーション』などの番組で共演頻度が多く、音楽性を高く評価されている。
桑田は嘉門タツオの芸名の名付け親であり、サザンやソロの楽曲を嘉門の持ちネタである替え唄メドレーに使用することも容認している。一方の嘉門も桑田を恩人として慕っており、敬意や感謝の念を語ったり、サザン・ソロ問わずライブに足を運ぶなどしている。
内村光良（ウッチャンナンチャン）とは1989年にフジテレビ系バラエティ番組『夢で逢えたら』に出演して共に出会い、以降共演の機会が多く、メールでの交流もある。桑田は『第69回NHK紅白歌合戦』で共演した際の内村の人柄と司会ぶりを「ウッチャンは温かいよね。芸能の神をまつる紅白の神主はウッチャン」と『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で高く評価している。
爆笑問題とは1998年のサザン20周年記念特番『バカさわぎの腰つき!!』（TBS系列）及び『1998 スーパーライブ in 渚園』へのゲスト出演をきっかけに交流が始まり、特に太田光とはメールでのやりとりを行う間柄になっている。桑田は年下の太田のことを理由は不明だが「兄貴」と呼んでいる。桑田は爆笑問題の漫才のファンであり、太田の誘いを受けて原と共にタイタンライブに足を運び観覧したり、『爆笑問題の検索ちゃん』や『バクモン学園』（共にテレビ朝日系）を始めとした出演番組を楽しみに視聴していることや、番組の感想を太田にメールで送るなどのエピソードが語られている。太田も桑田の新曲がリリースされると一曲ずつ丁寧に感想をメールで送っており、『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で紹介されることもある。また、桑田はサザンの活動に関する重要な情報を解禁前に太田に教えることがあり、その代表的な例として2008年の無期限活動休止や2013年の活動再開の際のエピソードが双方の口から語られている。特に後者の情報が解禁された際に桑田は「今まで（発表できずに）苦しかったというか。みんな口堅いね。絶対バレると思ってたんですけどね。抜かれるだろうと」「爆笑問題の太田さん、黙っててくれてありがとう」と『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でコメントした。
同じ美容院に通っていることがきっかけで、サザンファンを公言するさまぁ〜ずと交流がある。三村マサカズは自身がデザインしたTシャツを桑田へプレゼントしたことがあり、サザンの映像作品にも桑田がそのTシャツを着た姿が映されている。また、桑田は『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』の収録中に前述の美容院の美容師を通して「なんかいいボケがないか、大竹ちゃんに訊いてくれる?」と尋ねたこともあったといい、収録では大竹一樹が提案したボケを行なったものの、オンエアではその部分がカットされたという逸話が存在する。
サザンファンを公言している伊達みきお（サンドウィッチマン）は『宮城ライブ 〜明日へのマーチ!!〜』のDVDを高く評価する発言をブログで行った。この記事は『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2012年3月10日放送分で紹介されており、桑田・原夫妻も知っている。桑田は同年の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』セキスイハイムスーパーアリーナ公演でも前述の記事に言及した。伊達もブログの読者からのコメントを通してこのことを知っており、桑田と教えてくれた読者に感謝する発言を行った。なお、この時点では桑田とサンドウィッチマンは面識がなく、初めて共演したのはサザンが「究極の大トリ」として出演し、サンドウィッチマンが副音声で出演した2018年の『第69回NHK紅白歌合戦』だった。
桑田はナイツのファンであることを『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で公言しており、これがきっかけで「KUWATA CUP 2020」の実行委員会が同大会の公式アンバサダーをオファーした結果、ナイツが就任した。
矢部浩之（ナインティナイン）やせいや（霜降り明星）のようにサザンファンを公言する著名人が結婚を発表した際には『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で生歌を贈ったり祝福のコメントをすることがある。
格闘家の角田信朗はサザンの大ファンであり、「桑田佳祐というアーティストの熱狂的な信者」を自認している。1996年のスタジアムツアー『ザ・ガールズ万座ビーチ』横浜スタジアム公演の楽屋で挨拶をして以来桑田とは交流があり、2000年の年越しライブ『ゴン太君のつどい』では客席で観覧していた角田を桑田が発見し、ステージに上げている。桑田は「サザンオールスターズ特別名誉会員」という称号を角田に与えている。