欧州連合の拡大
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ウクライナの多くの政党はEU加盟やヨーロッパとの関係強化を唱えているが、EUでは一部でこのウクライナの動きに懐疑的であった。2002年、欧州委員会拡大担当委員ギュンター・フェアホイゲンはウクライナに関して、「ヨーロッパの展望」において10年から20年以内に同国の加盟は必ずしも含まれていないが、その可能性がないということでもないと述べた。
EU3機関首脳とウクライナ首脳会談が第5次拡大直前の2004年4月に開かれ、ウクライナのEUへの統合について、当時のウクライナの市場経済の状況では不可能だとしていた。ただしこの会談はオレンジ革命前のことであった。当面ウクライナは歴史的に結びつきの強いポーランドを介してEUとの関係を築いていくことになった。
2004年末のオレンジ革命により、ヨーロッパのウクライナに対する展望は改善された。野党指導者ヴィクトル・ユシチェンコはEUとの関係強固をほのめかし、そのうえで市場経済国としてのウクライナの地位向上、世界貿易機関 (WTO) 加盟、EUとの関係を築き、最終的には加盟にいたるという4つの計画を表明した。同様にウクライナ政府はEUに対して加盟に向けたはっきりとした見通しを示すよう求め、そのさい承認を受けた行動計画では、ウクライナ・EU関係については2004年のウクライナ大統領選挙前の水準までしか反映していないとしていた。
2005年1月13日、欧州議会は賛成467、反対19でEU加盟の可能性に関してウクライナとの密接な結びつきを築く内容の動議を可決した。加盟協議の開始に至るまでの前途は長いものではあるが、欧州委員会は将来のウクライナの加盟の可能性を排除しないと表明するのにとどめた。ユシチェンコは欧州委員会の冷淡な雰囲気に対して、近い将来にウクライナはEU加盟申請を行い、EUへの統合を確かなものにし、現状不可能であるならばそれを可能にするために独立国家共同体 (CIS) との関係を見直すと表明した。
EU加盟国首脳の一部にはウクライナに対する密接な経済連携への強い支持を表明しているが、ウクライナの努力に対する直接的な支持については保留した。2005年3月21日、ポーランド外相アダム・ダニエル・ロットフェルドは、ポーランドはさまざまな面でウクライナのEUとの統合、市場経済国としての地位の獲得、WTOへの加盟希望を促していくと述べてたうえで、現時点では協調して着実な段階を踏んで話し合っていくべきであって、欧州統合についての無駄な議論はしないともした。その3日後にはフランスの調査会社によるEUでも規模の大きい6か国での世論調査の結果が示され、その中でヨーロッパの世論は、現時点で加盟候補国となっていない国の中で将来EUに加わるのが望ましいのはウクライナであるとしている。
2005年10月に欧州委員会委員長ジョゼ・マヌエル・ドゥラン・バローゾは、将来のウクライナはEUに含まれていると述べている。ところが2005年11月9日に欧州委員会は新たな拡大戦略をまとめた文書において、クロアチア以外の旧ユーゴスラヴィア諸国とアルバニアが対象となっている従来の拡大方針は、ウクライナ、アルメニア、ベラルーシ、グルジア、モルドヴァの将来の加盟の可能性の妨げとなっているとした。オッリ・レーンは現行の拡大方針の内容が非常に重いものであるためこれ以上の対象の拡張は避けるべきだとした。
2008年2月、EUとウクライナは自由貿易協定（FTA）交渉を開始し、同年9月、この交渉は、EU加盟に向けての連合協定（AA）へと切り替えられた。当時大統領であったヴィクトル・ユシチェンコは、早期のEU加盟を目指しており、交渉は順調に進められていた。
2010年3月2日、ブリュッセルでEUとの共同会見を行ったヴィクトル・ヤヌコーヴィチ第4代大統領は、親ロシア派とされているもののEU加盟については親欧米派であったユシチェンコ前政権と変わりはないことを訴え、ウクライナはNATOに加盟する方針はないものの、「ウクライナにとっては欧州統合が主要優先課題であり、これはまた我々が行おうとしている社会・経済改革戦略にとっての重要な要素でもある」「(同国の優先課題について)EUへの加盟、ロシアとの建設的関係の樹立、それに米国など戦略的パートナーとの友好的関係の構築だ」と述べ、EU加盟を目標としEUとロシアの間の懸け橋となることを目指す方針を示した。
同会見でEUとウクライナは、エネルギー政策とウクライナ国民のビザなしEU訪問の問題について会議し、バローゾ欧州委員長は、EU・ウクライナの連合協定は1年以内に結ばれる可能性があり、これによりウクライナの輸出業者は人口5億のEU市場に自由に参入出来ることになり貿易額は倍増する可能性があると述べた。また同大統領は2011年1月18日来日し、同月20日に京都大学で講演した際「ウクライナの目標は欧州連合 (EU) 加盟だ」とかわらず強調した。
2011年12月21日、ウクライナとEUは連合協定の締結協議を終了したものの、ヘルマン・ファンロンパイEU大統領は協議終了後、連合協定の調印を先送りすることを表明した。同年8月5日に、ウクライナ野党指導者であるユーリア・ティモシェンコ前首相が刑事起訴・拘束されたことに対し、一部のEU諸国がヤヌコーヴィチ大統領の政敵排除と民主主義後退の象徴と見なし懸念を示しており、ウクライナ国内においても野党勢力から、政治弾圧との抗議や勢力結集に構える動きがみられた。
これに伴い、ファンロンパイ大統領は、連合協定の調印は身柄を拘束されているティモシェンコ前首相の処遇次第であるという意向を示し、これにより、連合協定の締結協議は暗礁に乗り上げ、先送りされることとなった、欧州委員会のステファン・フューレEU拡大担当委員は、「ウクライナのEU準加盟国入りと連合協定締結の可能性は排除しない。」と述べ、同時に、連合協定が正式に調印されるにはティモシェンコ前首相の釈放および政治環境の整備が必要不可欠であるとの意を表明した。2012年3月30日、ブリュッセルにおいて、連合協定の仮調印が行われた。
2013年11月21日、ウクライナはEUとの経済や政治などで関係を強化する「連合協定」について、締結に向けた準備を停止するとし、ロシアとの協議を再開すると発表した。連合協定への署名は同月29日に予定されていた。この締結停止決定に対しウクライナ国内の親欧米派が、2004年のオレンジ革命以来となる同国最大規模のデモ（ユーロマイダン革命、尊厳の革命）を行った。
2014年2月、この大規模なデモがきっかけで親ロシア派のビクトル・ヤヌコビッチ政権が崩壊し、ロシアと紛争に発展した。政権崩壊後、親欧米派のアルセニー・ヤツェニュク暫定政権が誕生したが、これに対しロシアは憲法違反として認めず、ロシア系住民の保護を名目にクリミア半島へ事実上の軍事介入を実施した。「クリミア共和国」として独立を宣言した後、 クリミア半島のクリミア自治共和国と特別市セバストポリをロシア領に編入した。ウクライナ政府はこれをロシアの武力による違法占拠とし承認しない立場である。その後同国東部でも情勢が不安定化し、武装勢力等が地方行政府各施設を占拠したことを受け、ウクライナ政府軍と武装勢力の戦闘が開始された。他方、同年5月大統領選挙が繰り上げ実施され、同年6月にペトロ・ポロシェンコが大統領に就任した。
2014年2月の新政府発足及び同年6月のポロシェンコ大統領就任以降、ウクライナ政府はより一層欧州統合路線を推進し、2014年6月27日、EUとウクライナ、ジョージア、モルドバの3か国は高度かつ包括的な自由貿易圏(Deep and Comprehensive Free Trade Areas: DCFTA)の構築を含む連合協定 (Association Agreement: AA)を調印した。2016年1月からはEU・ウクライナ間でDCFTAも暫定的に適用が開始された。2017年3月30日オランダが連合協定を批准し、 同年9月1日、DCFTAを柱とする連合協定を全面的に発効した。
その後、ウクライナとロシアの関係は急速に悪化し2022年2月24日にロシアによるウクライナへの侵攻が始まった。これを受けて28日、ウクライナのウォロディミル・ゼレンスキー大統領は自国を守るためとしてEUへの正式な加盟申請を行った。フォンデアライエン欧州委員長も同国のEU加盟を支持している。これを受け、同年3月10日、欧州理事会は欧州委員会に対し、ウクライナ、ジョージア、モルドバのEU加盟に関する意見を出すよう求めた。
同年4月8日、フォンデアライエン欧州委員長はウクライナの首都キーウを訪れ、ゼレンスキー大統領と会談し、ウクライナのEU加盟について「プロセスをできるだけ加速していきたい」と述べた。その際、フォンデアライエン欧州委員長はゼレンスキー大統領にEU加盟の手続きの1つである質問票を手渡した。同月17日、ゼレンスキー大統領は、質問票へ第一段の回答をEU側に提出した。翌月5月9日には、第二段の回答を提出した。
6月17日、欧州委員会はウクライナとモルドバをEUの加盟候補国として認定するよう欧州理事会に勧告した。
6月23日、欧州連合首脳会議は、全会一致でウクライナを加盟候補国として承認することを合意した。この決定に対して、ゼレンスキー大統領はTwitterに「EUのリーダーたちの決定を心から称賛する。これはウクライナとEUの関係において、特別で歴史的な瞬間だ。ウクライナの未来はEUとともにある」と投稿した。
2023年11月8日、欧州委員会はウクライナとモルドバとの加盟交渉の開始を勧告した。
翌月の12月14日、欧州理事会はウクライナとモルドバの加盟交渉の開始を決定した。14日の会議直前までウクライナの加盟交渉の開始を反対していたハンガリーは、拒否権こそ行使しなかったものの、採決時に首相が一時退席して合意形成の場に参加しなかった。