「ブラインドセーリング」プロジェクト
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その後、辛坊は2020年9月27日に当該プロジェクトの再挑戦を決断し、同年11月24日に共同通信社の記者から『ズーム』番組放送前に番組の件を含めた取材を受けた。共同の取材記事は12月末に配信予定であったが、その前に他メディアに漏れない保証もないので、漏洩された場合は事前に共同の記事配信の情報解禁を許可していた。しかし、取材当日の夕刻に写真週刊誌「FRIDAY」がすっぱ抜く形で、2021年3月末付けで全レギュラー番組を降板し、自身が出演する放送局の後援無しで、再び太平洋横断を挑戦の意向であることがWeb記事で配信された。以後、前述の共同通信が辛坊への取材記事を配信したことをキッカケに、各媒体が後追いで報道し、自身のTwitterアカウントのツイートで認める流れとなり、翌日の『ズーム』の番組内で改めて前述の共同の取材の件を話のフリにして横断航海挑戦事実を認めた。また、挑戦時期について、「FRIDAY」の記事では3月末以降と記述されていたが、2021年4月15日を目処に、航路についてはHIROとは違いいわき市小名浜港からのスタートではなく、大阪港を出発し、洲本市の淡路島、和歌山市深山の友ヶ島の間の紀淡海峡を抜けて大洋に出て、2、3か月で前回のゴールであったカリフォルニア州サンディエゴに向けて太平洋無寄港横断達成を目指すと方針を明かした。
辛坊はこの件を、妻である西岡香に同年の春頃以降から初夏くらいにそれとなく意思を伝えた以外、25年来の知己である読売テレビに常駐しているヘアメイク担当者くらいしか事前に伝えていなかったと明かしており、自身の子息にも伝えていない状態で各メディアに報じられしまい、辛坊は報道翌日の『ズーム』の番組内で、子息からの連絡で友人から報道で知ったことを伝えられて初めて事実を認知して怒っていることを明かした。
同年12月14日、午後1時30分から『ズーム』番組放送前にニッポン放送本社内に所在するイマジンスタジオにて、番組アシスタントの増山さやかが司会進行を担当した太平洋無寄港横断のお披露目会見「辛坊治郎 ヨット太平洋横断“再挑戦”にズーム!」大発表会を開催し、前述の自身名義であるの西岡の名を付けた小型ヨット「KAORIN5（カオリン5）」で、2021年4月下旬から5月上旬の天候が安定した日を選択し、ホームマリーナである大阪府泉南郡岬町に所在する淡輪ヨットハーバーから出発する予定とスケジュール設定した。ニッポン放送は『ズーム』の番組編成について、正式に辛坊の休演扱いとすることと代理パーソナリティは2020年12月時点では検討中であることを発表し、年が明けた2021年1月の社長定例記者会見でも固定の代理パーソナリティを設ける方向は示していなかった。しかし、同局は同年3月第2週時点で内々にて代理パーソナリティを決定しており、辛坊以外の同局で番組を受け持っている演者や制作スタッフは認知していた状態で、翌3月15日の情報解禁で正式発表となり、月曜が『グッとラック!』（TBSテレビ）のメインMCであった、落語家の立川志らく、火曜が週替わりのため、初回は『ズーム』の土曜時代に前放送枠番組であった、『小倉智昭のラジオサーキット』のパーソナリティであった、フリーアナウンサーの小倉智昭をブッキングしたことを発表した。また、水曜は約15年にわたりニッポン放送の夜ワイド番組でパーソナリティを務めた同局ビジネス開発センター局ネクストビジネス戦略部吉田ルームに所属する吉田尚記がレギュラーで担当し、木曜はレギュラーで出演している飯田がそのまま代理パーソナリティに役割変更され、番組を進行することとなった。レギュラー番組を放送していた読売テレビ、ABCラジオ、Kiss FM KOBEの各局とは詳細に交渉が進んでおらず、辛坊の気持ちとしてテレビ番組については「引退」の意志は変わらないと示し、2021年上半期番組編成情報が発表前ということもあり、経営幹部の意向が巷に喧伝されていない状態であったが、2021年1月9日に読売テレビは辛坊の意向を汲取り、航海準備のスケジュールを加味して『ウェークアップ!ぷらす』2021年2月27日放送分での降板と『そこまで言って委員会NP』2021年2月28日放送分での再降板を発表。スポットで出演している番組含めて、読売テレビの番組からは、かつてのレギュラー番組である『す・またん!』にて事前取材を行った、3月10、11日に放送された東日本大震災の被災地復興取材コーナーを除き、同年2月末をもって降板することとなった。また、ABCラジオの番組については局として発表していなかったが、2021年3月27日放送分での終了が決定し、Kiss FM KOBEの番組については、2021年4月以後も番組タイトル『辛坊治郎 Sunday Kiss ぷらす』へ改題リニューアルを実施し、放送時間尺を縮減して番組内のトークネタで発言していた「ブラインドセーリング」プロジェクトのチームリーダーであった結城と鍋谷が代役として、の番組継続が決定した。
挑戦理由は2つあり、1つは前述のプロジェクト失敗で読売テレビに対して億単位の損害を被らせたことで踏ん切りが付かない状況で、7年間は償いをしてきたつもりでテレビや講演会の仕事のオファーを受けて来たと主張しており、年齢が65歳を迎えるにあたりワンオペレーションで何でも熟すことに対して限界が来ていると自認し、ヨットの帆を広げるために必要な腕力の指標となる懸垂が昔は無尽蔵に出来たが、2020年10月時点で3回しか出来なかったことに悲観し、挑戦するタイミングの限界に来たこと。もう1つはアメリカ合衆国の入国手続きで、非移民者が入国の際に使用するビザでビザ免除プログラムのESTAが適用されるのが航空機を利用の場合のみで、2017年1月にトランプ政権が誕生して以降、アメリカ合衆国のビザ発給要件が厳格化され、辛坊が2016年アメリカ合衆国大統領選挙の取材目的で取得した報道関係者ビザ（Iビザ）の期限が2021年のため、決断したとしている。また、前述の前回挑戦時の海難救助後の2回目の囲みで発言した内容や再挑戦発表会時の質疑応答で日刊スポーツの記者から「税金を使って救助された前回の反応」や2020年12月時点でも自身に寄せられる非難が今回の挑戦に影響したのかに対して、辛坊は「気にしてない」と明確に示しており、辛坊の人生において、前回の挑戦失敗が靴の中に入った小石のように心に引っ掛かって来たので、「65歳以降に向かっていくためにどうしても必要な通過ポイントで、人生の辻褄を合わせに行く」、「あくまでも今回の挑戦は、（前回と違い）仕事ではなく、私個人の楽しみのためだけに行くので、人生の辻褄を合わせたいのです。声援があろうがなかろうが失敗する時は失敗する。自分の楽しみのために行くのであって、誰かを元気にしたいとか勇気与えたいとか毛頭考えていない。だから、声援を貰おうとも思っていませんので、別にみなさんが声援していただく必要はありません」と、巷からの称賛をたくさん貰う気がないことを述べた。
今回の挑戦へ向けた準備段階で、HIROと同様に「『ブラインドセーリング』プロジェクト」の一部賛同者から機材や防寒具を、前回のプロジェクトのスポンサーではなかった大塚製薬、マロニー等から長期保存食品の提供を受けており、特に古野電気からは船艇の位置を指し示す機器の提供を受けたことで、遭難の有無を確認できる環境を構築した。その他にも、ニッポン放送からフジサンケイグループに加盟している放送機材を扱う企業を紹介され、古野電気から提供された機器に接続可能な静止衛星と通信し、Wi-Fi接続が可能なパラボラアンテナアンテナ設置提供の話は来たが、動画を配信できる環境構築の件は前述の『す・またん』での中継経験で精神的負担になったので、検討中であると示していたが、結果的にはWi-Fi接続が可能なアンテナは搭載しなかった。しかし、『ズーム』の出発前最後のスタジオ出演となった2021年3月25日放送分にて、檜原が自ら出演し、同局から辛坊が所持している物とは別にイリジウム携帯電話を貸与し、航海出港前後も番組出演することが決定した。また、カオリン5号はHIROが太平洋横断達成した時に操船したDREAM WEAVER号同様に、安定感を得るためにエオラス号より3m程長くした全長12mのヨットを選択したと対応策を示した。