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伊奈忠次
功績

武蔵国足立郡小室（現・埼玉県北足立郡伊奈町小室）および鴻巣において1万石を与えられ、関東を中心に各地で検地、新田開発、河川改修を行った。利根川や荒川の付け替え普請（利根川東遷、荒川西遷）、知行割、寺社政策など江戸幕府の財政基盤の確立に寄与しその業績は計り知れない。関東各地に残る備前渠や備前堤と呼ばれる運河や堤防はいずれも忠次の官位「備前守」に由来している。また、伊奈町大字小室字丸山に伊奈氏屋敷跡がある。
諸国からの水運を計り、治水を行い、江戸の繁栄をもたらした忠次は、武士や町民はもとより、農民に炭焼き、養蚕、製塩などを勧め、桑、麻、楮などの栽培方法を伝えて広めたので「神様・仏様・伊奈様」と農民に敬われていたという。伊奈忠次に因み埼玉県・中東部の自治体を「伊奈町」と命名。次男・忠治に因み茨城県筑波郡伊奈町（現在のつくばみらい市伊奈地区）と命名していて、親子2代が町名由来である。
伊奈町音頭は「ハァ〜伊奈の殿様忠次公の（ヤサヨイヤサ）」と歌い出される。
系譜

父：伊奈忠家
母：不詳
正室：深津氏
嫡男：伊奈忠政
生母不明の子女
次男：伊奈忠治
男子：日誉源貞
男子：伊奈忠公
男子：伊奈忠雪
男子：伊奈長直
男子：伊奈忠氏
女子：内藤正成室
女子：宮田主馬室
女子：向井忠宗室
遠江国佐野郡懸川宿の年寄に対する掟書（『德川家奉行衆連署傳馬掟書』慶長6年1月、個人蔵）。彦坂元正、大久保長安と連署しており、「伊奈備前守」と記され黒印が押されている
イオンモール札幌発寒

| イオンモール札幌発寒 ÆON MALL SAPPORO-HASSAMU |
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地図
 ja
店舗概要
所在地:  〒063-0828 北海道札幌市西区発寒8条12丁目1
座標:  北緯43度5分46.6秒 東経141度16分36.9秒﻿ / ﻿北緯43.096278度 東経141.276917度﻿ / 43.096278; 141.276917﻿ (イオンモール札幌発寒)座標: 北緯43度5分46.6秒 東経141度16分36.9秒﻿ / ﻿北緯43.096278度 東経141.276917度﻿ / 43.096278; 141.276917﻿ (イオンモール札幌発寒)
開業日:  2006年（平成18年）10月26日
施設所有者:  日本都市ファンド投資法人 三井住友信託銀行株式会社
施設管理者:  イオン北海道株式会社
敷地面積:  59,473 m²
延床面積:  105,230 m² 
商業施設面積:  59,675 m²
中核店舗:  ジャスコ札幌発寒店 ↓ イオン札幌発寒店
店舗数:  154
営業時間:  店舗により異なる
駐車台数:  2,400台
駐輪台数:  800台
前身:  イオン札幌発寒ショッピングセンター
商圏人口:  580,000人（260,000世帯）
最寄駅:  発寒駅・宮の沢駅
最寄IC:  札幌西IC
外部リンク:  公式サイト
 Hokkaido
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イオン札幌発寒ショッピングセンター時代の外観（2009年5月）
イオンモール札幌発寒（イオンモールさっぽろはっさむ）は、北海道札幌市西区発寒に所在するモール型ショッピングセンターである。
イオン北海道株式会社が三菱商事とともに発寒SC特定目的会社を通じて開発・運営している。
概要

総合スーパージャスコを核店舗として2006年（平成18年）10月26日に開業した。
その後、核店舗の「ジャスコ札幌発寒店」は、2011年（平成23年）3月1日にイオングループの総合スーパーをイオンに店名統一することに伴って「イオン札幌発寒店」に改称した。
2011年（平成23年）から進められたイオンの大型ショッピングセンターの名称の「イオンモール」への統一に伴い、同年11月21日には「イオン札幌発寒ショッピングセンター」から「イオンモール札幌発寒」に改称した。
当施設はファッション関連のショッピングセンターへの出店常連企業で構成される研究会SPACによる2006年（平成18年）春から2007年（平成19年）春に開業した主要大型ショッピングセンターの成績を出店したテナント企業のアンケート回答の集計で、集客力と売上では最下位で利益でもワースト2位となり、同期間における最悪の新設ショッピングセンターとの評価を受け2008年（平成20年）度に多数のテナントが退店することになった。
主なテナント

核店舗のイオン札幌発寒店のほか、約150の専門店テナントが出店している。
出店テナント全店の一覧・詳細情報は公式サイト「フロアガイド」を、営業時間およびATMを設置する金融機関の詳細は公式サイト「インフォメーション」を参照。
アクセス

2016年3月まではジェイ・アール北海道バスにより運行される宮の沢駅・発寒南駅などからの路線や、宮の沢駅からは無料送迎バスが運行されていたが2016年3月末日で廃止となった。
現在の最寄は北海道中央バス（新川営業所）の「イオンモール札幌発寒」、ジェイ・アール北海道バス（札樽線）の「発寒8条12丁目」となった。
法曹会

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団体種類:  一般財団法人
設立:  1891年 (133年前) (1891)
所在地:  東京都千代田区霞が関1-1-1　法曹会館
法人番号:  5010005003364 
主要人物:  最高裁判所長官（会長） 検事総長（副会長）
活動地域:   日本
活動内容:  法律の調査研究及び法律実務の進歩発展
活動手段:  定期刊行物
ウェブサイト:  http://www.hosokai.or.jp
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法曹会（ほうそうかい、1891年（明治24年） - 現在）は、法律の調査研究および法律実務の進歩発展を目的とする任意団体の一つ。2013年からは一般財団法人である。
概要

1891年（明治24年）9月、児島惟謙らが法律研究の任意団体として発起した。構成員は司法省の官僚や法曹で、機関誌として『法曹記事』、1923年（大正12年）からは『法曹会雑誌』を発行した。
1923年には調査部の民事実体法規担当に三淵忠彦、長島毅らがおり、刑事法憲法行政法担当に小山松吉がいた（小山はオイゲン・ヘリゲルと同じ弓道者で大日本武徳会にも所属した）。1930年代は教育機関も兼ねた形になり、柔道、剣道、大弓、ゴルフ、テニスなどのスポーツ奨励活動を行った。
戦後は、民間の任意団体として全国に支部を展開しており、機関誌として『法曹時報』を発行している。
組織

組織の目的は「
平成までは公法調査委員会、財産法調査委員会、身分法調査委員会、民事手続法調査委員会、刑事法調査委員会を擁していたが、これらの委員会は竹﨑博允会長時代の2016年（平成28年）に消滅し、以後は単一の調査委員会が置かれている。
役員は原則無報酬とされており（定款第26条）、現役裁判官、検察官、弁護士など法曹三者が名を連ねる。最高裁判事などの司法官僚や行政官僚に任命される人物も少なくない。
法曹会館

本部の法曹会館は、法務省赤レンガ棟、最高検察庁・東京地方検察庁、公安調査庁と同じブロックにあり（東京都千代田区霞が関1-1-1）、車道を挟んで皇居に面している。法曹会発行の書籍販売所のほか、レストランや催事場が備わっている。
沿革

1891年（明治24年）- 9月、児島惟謙らが、法律研究の任意団体として発起した。月刊論文誌である『法曹記事』を刊行し始め、法曹会による法令解釈を「本会の決議」として掲載していた。
1908年（明治41年）- 12月24日、財団法人として登記。時の会員種別には、司法部内準会員、司法部外準会員などが設けられていた。「男爵南部甕男、法学博士横田国臣より寄付したる法曹会現在の動産不動産及預り金の一切」が財団の資産であった。
1923年（大正12年）- 4月、会長の平沼騏一郎が、月報を『法曹会雑誌』（1巻1号）と改題し、新たに刊行開始。それまでの「本会の決議」は「法曹会決議」と改題され、大審院判決集にも収録されるようになった。会費は値上げされた。当時の住所表記は、東京市麹町区（西日比谷町1）であった。
1936年（昭和11年）- 2月、現在の法曹会館が竣工。1938年には会員用に、医学博士と医学士を招聘した診療所を設立。司法省は同年、ナチスの法制及び立法綱要の翻訳書を刊行。
1945年（昭和20年） - 12月、1930年代の植民地法制を研究した「原住民司法論集」（環昌一、内藤頼博ほか訳）が司法省から刊行。
1949年（昭和24年）- 連合国軍の日本占領期の下、『法曹会雑誌』の法曹会決議は廃止。4月にはタイトルが『法曹時報』に改題された。
1950年（昭和25年）- 2月、『法曹時報』に「法曹会決議」が復活する。
2006年（平成18年）- 財団の資産総額が26億1千万円を超える。
2013年（平成25年）- 1月、財団から一般財団法人へ移行。
2014年（平成26年）- 12月、代表理事の一人に竹崎博允が再任。
2016年（平成28年）- 7月、代表理事の一人が菅野雅之から平田豊に交代。9月、評議員の一人に黒川弘務が就任。
2018年（平成30年）- 2月に代表理事の一人の竹崎が退任し、5月に寺田逸郎が就任。
沿革 > 歴代会長

「法曹会の主な人物の一覧」も参照
沿革 > 歴代会長 > 大日本帝国憲法下

寄附行為（定款）が1908年に規定されたのちは、会長は司法省所管の大審院の院長、副会長には同じく検察庁の検事総長となっている。
児島惟謙 (1891年9月 - 1892年10月) 、司法省裁判官
南部甕男 (1892年10月 - 1893年10月)、枢密顧問官
三好退蔵 (1893年10月 - 1896年10月)、検事総長
南部甕男 (1896年10月 - 1906年7月)、枢密顧問官
横田国臣 (1906年7月 - 1921年6月)、検事総長
富谷鉎太郎 (1921年6月 - 1921年10月)、司法省裁判官
平沼騏一郎 (1921年10月 - 1923年9月)、検事総長
横田秀雄 (1923年9月 - 1927年8月)、司法省裁判官、帝国学士院
牧野菊之助 (1927年8月 - 1931年12月)、司法省裁判官
和仁貞吉 (1931年12月 - 1935年4月)、検事総長
林頼三郎 (1935年4月 - 1936年3月)、検事総長
池田寅二郎 (1936年3月 - 1939年2月)、検事総長
泉二新熊 (1939年2月 - 1941年1月)、司法省裁判官、刑法学者
長島毅 (1941年1月 - 1944年9月)、司法省裁判官
霜山精一 (1944年9月 - 1946年2月)、司法省裁判官
細野長良 (1946年2月 - 1947年4月5日) 、司法省裁判官
沿革 > 歴代会長 > 日本国憲法下

会長には最高裁判所長官、副会長には検事総長とされていたが、2008年前後に理事会の互選方式に切り替わり、以後、元最高裁判所長官の竹﨑博允が少なくとも2017年まで会長を務めた。
三淵忠彦 (1947年4月5日 - 1950年3月2日)、司法省裁判官、最高裁判所長官
田中耕太郎 (1950年3月3日 - 1960年10月24日)
横田喜三郎 (1960年10月25日 - 1966年8月5日)
横田正俊 (1966年8月6日 - 1969年1月10日)
石田和外 (1969年1月11日 - 1973年5月19日)
村上朝一 (1973年5月21日 - 1976年5月24日)
藤林益三 (1976年5月25日 - 1977年8月24日)
岡原昌男 (1977年8月25日 - 1979年3月31日)
服部高顯 (1979年4月2日 - 1982年9月30日)
寺田治郎 (1982年10月1日 - 1985年11月3日)
矢口洪一 (1985年11月5日 - 1990年2月19日)
草場良八 (1990年2月20日 - 1995年11月7日)
三好達 (1995年11月7日 - 1997年10月30日)
山口繁 (1997年10月31日 - 2006年10月15日)
町田顯 (2002年11月6日 - 2006年10月15日)
島田仁郎 (2006年10月16日 - 2008年11月21日)
竹﨑博允 (2008年11月25日 - )
刊行物

司法研修所や法務総合研究所が編纂した要件事実や刑事事実認定等に関連する教材を出版しており、法科大学院生、司法修習生などに広く利用されている。
また、最高裁判所調査官は最高裁判所公式判例集の民集及び刑集に掲載された判例については解説を自ら執筆し、法曹会月刊誌「法曹時報」に「最高裁判所判例解説」として掲載する（「調査官解説」ともいう）。
『法曹時報』、ISSN00239453（日本評論社の『法律時報』（法時）とは異なる。）
『法曹』 NDLJP:2895379
不祥事

発足翌年の1892年6月、会長であり大審院長の児島のほか大審院判事6名が向島の待合で花札賭博に興じたとして告発され、判事懲戒法に基づき、時の検事総長松岡康毅に懲戒裁判を申し立てられた。翌月には証拠不十分により免訴されたが、同年8月、児島は責任を取る形で大審院を辞職した（司法官弄花事件）。
2020年1月、安倍晋三内閣は法曹会元役員の黒川弘務を検事総長に任命する目的で、あえて国家公務員法を適応させ検事の定年を6カ月延長する閣議決定を行った。これに対し立憲民主党の枝野幸男が違法を指摘し、社会問題となって定年延長は行われなかった。内閣側は法務省の人事案を承認したものであると述べた。黒川は同年、新型コロナウイルス感染症パンデミックの緊急事態宣言の中、産経新聞記者と賭け麻雀をしていたことが発覚し、検察審査会の起訴相当議決により略式起訴を受けて罰金刑となった。
法曹会決議『大東亜戦争の為応召したるものの復権に関する件』、1943年。
さくら優和パートナーズ

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種類:  税理士法人
本社所在地:   日本 〒860-0051 熊本県熊本市西区二本木4-9-45 優和ビル
設立:  2002年4月5日
業種:  サービス業
法人番号:  6340005001747
事業内容:  税務、会計、M&A
代表者:  岡野訓（代表社員）
資本金:  2521万円（出資金）
従業員数:  150人（税理士資格者16名）
主要子会社:  株式会社優和コンサルティング
関係する人物:  岡野訓(創業者、熊本本部代表) 藤田ひろみ（福岡本部代表） 岩元耕児（鹿児島本部会長） 貫見昌良（鹿児島本部所長）
外部リンク:  https://syp-ac.com/
特記事項：「健康経営優良法人」2020、2021、2022「ブライト企業認定制度」（熊本県）認定企業 熊本県SDGs登録事業者（第1期）登録認定
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税理士法人 さくら優和パートナーズ（さくらゆうわパートナーズ）は熊本県熊本市、福岡県福岡市博多区、鹿児島県鹿児島市の3か所に本拠を置く税理士法人で九州最大級の会計事務所のひとつである。税務・会計のほか、起業家支援、医業経営支援、企業組織再編、相続・事業承継、事業計画の立案などの業務を行う。熊本県が創設した「ブライト企業認定制度」に2期連続認定されている。
概要

2015年、熊本、福岡、鹿児島にあった3つの会計事務所がM&Aではなく、「アライアンス」という形で統合（対等合併）し職員数100名を超える会計事務所「税理士法人 さくら優和パートナーズ」が発足する。30-40人規模の事務所同士が対等に経営統合する例は非常に珍しく、大規模税理士法人としての存在感を示しつつも、M&Aで問題化されやすい「人」「金」などの諸問題を回避し、あえて吸収という形をとらないことでメリットを得、デメリットを回避させ、3拠点が対等な関係で一つの税理士法人を誕生させた。3事務所はそれぞれ独立採算となっており、経営のスタイルや人事に関しても事務所同士が関与しない。しかし、3つの会計事務所がアライアンスを構築することで、例えば熊本の顧客が福岡や鹿児島に新規出店を考えるときなど、熊本だけを拠点として活動していると他地域の情報がないためアドバイスができないが、アライアンスを組むことで一気に解消できるとしている。実際に統合により、熊本・鹿児島の伸びは大きく、年間100件以上の顧客増を達成しており大規模化のメリットがあったとされる。3拠点は物理的距離が大きいが、主にサイボウズのクラウドサービスを活用し、生命保険、オペレーティングリース、不動産などの情報を共有することで距離的デメリットを解消している。代表社員の岡野訓は、情報を共有しなければ、アライアンスの意味が全くないと考えている。
税務顧問以外のサービスは、別会社の優和コンサルティングが行う。弁護士・司法書士・税理士・社会保険労務士等それぞれの専門家と連携することで、相互チェックが図れる体制を敷いている。さらに、金融機関、信託を専門に扱う会社とも提携している。
近年では、熊本本部ではM&Aが好調である。通常多くの会計事務所では監査担当者がM&A担当を兼ねるが、同社では専任者を置き、年間1億円近い売上げを達成している。その前提として、岡野はかつては各担当者が20-25件の顧客を持ち、すべての面倒を見るという旧来のやり方を見直し、監査担当者から専門的な部分を分離、所内に資産税、経営支援、不動産などそれぞれの専門部隊を結成し、M&Aもその一つとして位置づけることで経営手法の改革を行った。これにより、顧客は担当者が誰であれ同じサービスを享受できるようになった。また、他の会計事務所では多くは行われていない事業継承に関する「参謀役」的な支援用務にも積極的に取り組んでおり、「特例継承計画」ではすでに10件以上の策定実績がある。
2018年 11月には金融商品仲介業の登録を終え有価証券の売買業務を開始したが、金融機関以外の会計事務所が手掛けるのは珍しい。
沿革

2002年（平成14年）4月5日 - 岡野訓が銀行勤務を経て、熊本にて岡野会計事務所 開設。
2008年（平成20年） - 宮部税理士事務所(熊本市)と合併し、「税理士法人 熊和パートナーズ」 設立。
2014年（平成26年） - 藤田ひろみ税理士事務所（福岡市）と経営統合し、「税理士法人 優和パートナーズ」へ社名変更。
2015年（平成27年） 10月30日 - 税理士法人鹿児島さくら会計と税理士法人優和パートナーズの経営統合により、税理士法人さくら優和パートナーズを設立。
2018年（平成30年）
8月 - 福岡市のシステム開発会社と、事業計画書を作成し月毎の予算と実績を対比するなど数字を「見える化」し、スマホで確認できる独自の経営管理アプリを共同開発。
11月 - 金融商品仲介業の登録を終え有価証券の売買業務を開始。
2019年（平成31年/令和元年）
4月1日 - 同年4月1日から平成33年3月31日までの2年間の行動計画を策定。目標1「テレワーク勤務制度の周知と利用促進」、目標2「時間外勤務削減の推進」、目標3「有給休暇消化率50%超を目指す」。
10月 - JR熊本駅近くに本社を移転。執務室には固定席を設けない「フリーアドレス」とし、将来の社員像にも対応できるようにする。
2020年（令和2年）- 「健康経営優良法人」2020認定。
2021年（令和3年）
「健康経営優良法人」2021認定。
7月5日 - 相続・事業承継に特化した「サクラマチ熊本中央支店」開設。本部の資産税課と不動産課を移設。
2022年（令和4年）
3月9日 - 「健康経営優良法人」2022認定。
7月21日 - 福岡大名支店開設。
8月30日 - 熊本県SDGs登録事業者（第1期）登録認定。
2023年（令和5年）
4月 - 4社の会計事務所が共同出資し、一般社団法人共創経営推進機構（通称：COMBO）設立。
7月1日 - 博多セントラル開設。
[その他]
書籍

『実践／一般社団法人・信託 活用ハンドブック』（清文社）ISBN 9784433630089
『速報版 税理士が押さえておきたい 民法相続編の改正』（清文社）ISBN 9784433650889
『税務訴訟と要件事実論』（清文社）ISBN 9784433229450
『一般社団・信託の活用ハンドブック』（清文社）
『事業継承とその税務対策』（金融経済新聞社）
『実務目線から見た事業継承の実務』（大蔵財務協会）
『税理士が勧める院長の事業継承』（大蔵財務協会）
『連結納税の鉄則30』（中央経済社）
『「むずかしい税法条文」攻略本』（中央経済社）
『相続税の鉄則50』（中央経済社）
『消費税の鉄則30』（中央経済社）
『再編税制の鉄則30』（中央経済社）
『連結納税の鉄則30』（中央経済社）
ほか
所在地

福岡本部 - 福岡県福岡市博多区博多駅中央街8番1号　JRJP博多ビル3階
熊本本部 - 熊本県熊本市西区二本木4丁目9番45号　優和ビル
鹿児島本部 - 鹿児島県鹿児島市東開町3番地170
サクラマチ熊本中央支店 - 熊本県熊本市中央区辛島町69番地　LAMONTE16階
福岡大名支店 - 福岡市中央区大名2-9-17　アリスト大名3F
フランク・シナトラ

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: 「シナトラ」はこの項目へ転送されています。Ruby製のWebアプリケーションフレームワークについては「Sinatra」をご覧ください。
フランシス・アルバート・"フランク"・シナトラ（英語: Francis Albert "Frank" Sinatra、1915年12月12日 - 1998年5月14日）は、アメリカ合衆国のエンターテイナー・ポピュラー歌手・ジャズ歌手・俳優。通称「ザ・ヴォイス」。
概要

シナトラは、数々のヒット曲やゴールドディスクを世に送り出し、そのクルーナー（小さな声で歌う）・ヴォイスによる歌唱によって世界中に多くのファンを獲得した。ビング・クロスビー、エルヴィス・プレスリー、マイケル・ジャクソンなどと並び、20世紀アメリカを代表するエンターテイナーの一人である。
第二次世界大戦前の1930年代より死去する1990年代末まで長期に渡り現役の歌手として活動し、数々のミリオンセラーを連発、また多くのミュージシャンに影響を与えた。「Q誌の選ぶ歴史上最も偉大な100人のシンガー」において第3位にランクされた。
さらに1940年代以降は映画俳優としても活躍し、1953年には第26回アカデミー賞助演男優賞を受賞している。シナトラは、大作からミュージカル映画、コメディ映画まで数多くの映画に出演した。
しかし、デビュー期からイタリア系マフィアとの深い関係が度々取りざたされ、女優（キム・ノヴァクがモデル）を駄目にした歌手とのエピソードがある。またマフィアを介してジョン・F・ケネディと親密な交友関係を持ち、ケネディの大統領当選に貢献したものの、後に関係が悪化したとされる。
略歴

1915年12月12日：ニュージャージー州ホーボーケンに生まれる。
1935年：「ホーボーケン・フォー」の一員として歌手デビュー。
1939年：幼友達ナンシー（ナンシー・バルバト）と結婚。
1939年：ハリー・ジェイムス楽団の歌手としてメジャー・デビュー。
1940年：トミー・ドーシー楽団に移籍。
1941年：映画『ラスベガス・ナイト』に楽団歌手とプロフェッショナルして初出演。
1942年：ラジオ番組のレギュラーをきっかけにソロ・デビュー。
1951年：ナンシーと離婚。女優エヴァ・ガードナーと結婚。
1953年：映画『地上より永遠に』で第26回アカデミー賞助演男優賞を受賞。
1957年：エヴァと離婚。
1961年：自分のレーベル、リプリーズを設立。
1966年：女優ミア・ファローと結婚。
1968年：ミアと離婚。
1971年：引退を発表。
1973年：アルバム『OL' BLUE EYES IS BACK』で歌手業に復帰。
1976年：ゼッポ・マルクス（マルクス兄弟の末っ子）の元妻、バーバラと結婚。
1985年：大統領自由勲章を受章。
1998年5月14日：多臓器不全により82歳で死去。
プロフィール > 生い立ち

世界が第一次世界大戦下にあった1915年に、ニューヨーク市近郊のニュージャージー州ホーボーケンで、イタリア系アメリカ人のアンソニー・マーティン・シナトラとドリーの元に長男として生まれる。シナトラは難産であり、鉗子のため鼓膜が破れていた。このことが歌手としてのキャリアに様々な形で大きく影響することになった。
その後カトリックとしての洗礼を受ける。少年期に音楽に興味を持ち始め、1930年代初頭、当時ラジオで人気を得ていたビング・クロスビーの歌声に憧れて歌手を志す。
全米が大恐慌の荒波に巻き込まれた1920年代末から1930年代において、父がニューヨークの消防局に勤めていた上に、ドリーも助産婦として安定した収入があったお陰で、十分に恵まれた少年時代を送ることができた。この頃マイクを使うようになり、マイクのおかげで大きい声を出す必要がなく、情感を出すクルーナースタイルを習得していく。
プロフィール > プロデビュー

1935年、20歳の時に地元のイタリア人ボーカルトリオ「ザ・スリー・フラッシズ」に参加、「ホーボーケン・フォア」としてラジオ出演や、西海岸を含む全米巡業（ただし他のグループ・コメディアンも一緒の一座であり、レストランなどの店頭などで歌った）などを行い、後にソロ活動を行うために脱退した。
その後バーのラウンジで歌っていたところを見出され、1939年には当時大衆的な人気が高かったトランペッター、ハリー・ジェイムスの楽団「ミュージック・メイカーズ」の専属歌手としてビクターよりプロデビューした。その歌唱スタイルはクロスビーの影響下にあるクルーナースタイルであった。
プロフィール > 初婚

なお、この頃よりニュージャージー州やニューヨーク州、イリノイ州など東海岸を主な拠点とし、地元のレストランなどを牛耳っていたイタリア系マフィアとの関係が深かったといわれている。また、1937年に警察に初めて逮捕されている。
1939年に、シナトラは同じイタリア系アメリカ人のナンシー・バルバートと4年間の交際の末に結婚した。ちなみに、彼女は有力なマフィアのジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスであるウィリー・モレッティと縁のある人物のいとこであった。
プロフィール > 高まる人気

この頃ニューヨークで正式な歌唱法を学び、またラジオ番組に多数出演することでファンを増やしていった。1940年には、やはり人気のあったトロンボーン奏者トミー・ドーシーオーケストラに引き抜かれ移籍して大活躍、アメリカの10代の女性を中心にシナトラへの人気を決定的なものとした。
なお、「ミュージック・メイカーズ」からの移籍にまつわるエピソードが、後にマフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で「（マフィアが）バンドリーダーの頭に銃を突き付け、1,000ドルの移籍金で話をまとめた」として取り上げられている。
しかし、音楽的にリーダーのトミー・ドーシーによる滑らかなトロンボーン・プレイを研究し、自らの歌い回しに取り込み、また、世界で最初にマイクロフォンをマイクスタンドから取り外して歌うなど、マイクロフォンの特性をいかして自らの楽器とし、エレガントで巧みな歌唱テクニックは、既にこの頃から発揮されていた。
この頃、多くのスターを抱え、映画会社として黄金時代を迎えていたメトロ・ゴールドウィン・メイヤー（MGM）のミュージカル映画にも（演技はさして巧くないものの歌手としての才能を見込まれて）多数主演し、後にスタンダード・ナンバーとして記憶される曲を多く歌っている。なお、1940年に最初の娘であるナンシーが生まれた。
プロフィール > 第二次世界大戦中

1941年12月の日本との間の開戦をきっかけにアメリカも参戦した第二次世界大戦では、多くの若者が兵士として徴兵された。シナトラも兵役を自ら志願したが、前記の通りシナトラは出生時の医療過誤のため鼓膜が破れており、2度も兵役不合格となった。
その為、AFRS（American Forces Radio Service = アメリカ軍ラジオサービス）や慰問部隊の歌手の1人として、アメリカ全土の基地やヨーロッパ各地の前線を回ると同時に、レコードのリリースや戦意高揚のためのプロパガンダ映画を含む映画への出演、ビング・クロスビーなどと戦時公債キャンペーンのイベントへの出演を続けた。従って、その歌手としてのキャリアが兵役によって中断されることはなかった。
大戦中の1942年には、弁護士を介してトミー・ドーシーよりMCA（芸能エージェント）に6万ドルで契約が移されたが、この時もシナトラに一生分のギャラの1部を払うように要求したトミー・ドーシーに対して、「マフィア的」なやり方をおこなったお蔭だと噂が流され、さも真実であるかのように喧伝された。しかし芸能組合が仲介に入り、前述の移籍料と1か月間の休養を取ることで決着した。
プロフィール > アイドル的人気

その後、ベニー・グッドマンとニューヨークのパラマウント・シアターで公演を行い、女性ファンから大人気を得た。アメリカ全土から男性の若者が戦場に赴いたこの時代、広報担当のジョージ・エヴァンスのおかげもあり、若々しい歌声のシナトラは10代の「ボビーソクサー（女学生たち）のアイドル」と呼ばれた。ニューヨークのパラマウント・シアターでの公演では、観客の女性に興奮のあまり気絶し失禁する者すら出たという。
しかしかえって若い男性からの人気は低く、ニューヨークの劇場の看板のシナトラの顔写真に、これから戦場へ向かう兵士に卵をぶつけられるのが流行った程であった。また1944年には、生まれた息子（フランクリン）の名付け親である、民主党のフランクリン・D・ルーズベルト大統領の選挙キャンペーンに協力した。
プロフィール > スランプ

しかし戦時下における熱狂的な人気の反動と、「ボビーソクサー」も年を重ねたこともあり、第二次世界大戦が1945年に終戦した後の1940年代後半から一時人気が低迷した。さらにシナトラと、当時人気が出てきたコロムビア・レコードのミッチ・ミラーとの音楽的対立も拍車をかけた。
さらに1947年には、シナトラの事を書き立てる芸能ジャーナリストのリー・モーティマーと、ロサンゼルスのナイトクラブ「シロス」で鉢合わせになり殴り倒した。逮捕はされはなかったものの、罰金9,000ドルを支払うよう、治安判事裁判所から命令された。しかもこの際にモーティマーに対して脅しまがいの電話をかけたとして告発されるなど、この手のトラブルが増え、シナトラのイメージを損なった。1950年には、歌手にとっては一番大切な喉の疾患で一時声が出なくなりスランプに陥った。
またこの頃、シナトラは2人の子持ちで、ナンシーと離婚をせずにエヴァ・ガードナーと恋愛関係にあった（さらにエヴァもミッキー・ルーニーと結婚していた）。この不倫は大きなスキャンダルとなり、所属している映画会社のMGM、レコード会社のコロムビア・レコードのいずれからも見放されてしまうという最悪の事態に陥ってしまう。
さらに、MCAからも干されてしまい、苦境に陥ったシナトラはAFTRAに駆け込み交渉し、結果としてMCA側が折れて和解し、晴れてシナトラは芸能界に復帰することができた。
プロフィール > 組合活動と赤狩り

1940年代後半にハリウッドをも覆った「赤狩り」にシナトラも巻き込まれた。アメリカでは映画会社の不当な拘束に対して、俳優たちがSAGという俳優労組を結成しており、シナトラはこれに所属していた。またジョージ・エヴァンスの影響で民主党支持者であった。
さらにアメリカでは新興移民かつ少数民族であるイタリア系であり、さらに当時当たり前とされた黒人に対する人種差別に批判的なスタンスで、「アメリカ民主青年同盟」や「進歩的アメリカ市民連盟」といった「進歩的左翼組織」と縁が深かったことで、1946年1月に下院非米活動委員会でシナトラが「共産主義者の看板として行動している」として非難されたほか、「容共的」であるという疑惑をマスコミに持たれ、1950年になるとついにはワシントンD.Cのアメリカ合衆国国防総省に呼ばれた。
しかし、ジョセフ・マッカーシー上院議員率いる非米活動委員会への召喚は免れ、疑惑を受けただけで疑いは晴れたが、同時期の朝鮮戦争への慰問部隊には過去の政治活動を理由として選ばれなかった。なお、この時「容共的」との疑惑を持たれたことから、これ以降ジョン・F・ケネディやリチャード・ニクソンなどの反共的な政治家と親密になるが、人種差別に対して批判的なスタンスは変わらなかった。
なお、スランプの際の1951年11月にナンシーと離婚が成立し、エヴァ・ガードナーと結婚したが、人気復活とともに再発した浮気癖が原因で1957年に離婚している。
プロフィール > 復活

シナトラはそのまま「過去の存在」となるかと思われたが、1953年にはフレッド・ジンネマン監督の第二次世界大戦前夜のアメリカ軍兵士を描いた文芸映画『地上より永遠に』の脇役であるイタリア系アメリカ人兵士「マッジオ」役に、友人のイーライ・ウォラックなどを退けて抜擢、結果的にこれが大きな転機となった。
これまで主役級ばかりを次々と演じてきたシナトラにとって、脇役の演技は格落ちであり、しかも出演料も安かったにも関わらず、この役にほれ込み相当の運動をおこなった。
イタリア系アメリカ人兵士で明るく陽気で、周囲から仲間はずれにされて虐げられる主人公にいつまでも味方をしたことが仇となり、軍隊内の虐待で惨めに死んで行く兵士を演じ、アカデミー賞助演男優賞を獲得、俳優として奇跡的なカムバックを成し遂げる。
なお、この採用劇のエピソードも、（様々な脚色も含めて）イタリアン・マフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で取り上げられている。
プロフィール > キャピトル期

相前後して1940年代から契約していたコロムビア・レコードに代わり、当時は新興レーベルだったポピュラー音楽界の有名レーベルであるキャピトル・レコードと1952年に専属契約した。
コロムビア・レコード時代の盟友アクセル・ストーダールとのコンビを解消、新たにネルソン・リドルやビリー・メイ、ゴードン・ジェンキンズなどの優れた編曲家が指揮するオーケストラをバックに、円熟した歌唱力でスタンダード曲や、座付き作者とも言うべき作曲家ジミー・ヴァン・ヒューゼンと作詞家サミー・カーンらによる新曲を多数録音した。
こうして1950年代後半のカムバック期にキャピトルから多数送り出されたアルバムは、ジャズ的センスに富んだ質の高いものばかりで、シナトラの最盛期をこの時代とする批評家は多い。またシナトラ＋リドルの、シンガーとアレンジャーのコンビネーションは、アメリカのポピュラー音楽史上最高と言われている。
また、当時アメリカで爆発的に普及が進んだテレビジョンにも進出し、1950年から1952年にかけてCBSで「フランク・シナトラ・ショー」と名付けられた音楽ショー番組が放映された。
なおこの頃、ビル・ヘイリーやエルヴィス・プレスリーなどの出現によりロックンロールの人気が高まった。だが、シナトラは10代を中心に人気を獲得したロックンロールに見向きもせず、音楽性はそのままでエンターテイナーとして、大人になったかつてのファン層を手放さないことで人気を維持し続けた。しかし1950年代末になると、当時も人気を誇っていたエルヴィス・プレスリーとテレビで共演し、何曲か共演で披露するなど余裕を見せた。
プロフィール > "シナトラ一家"

最盛期であった1950年代後半に、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ピーター・ローフォード、ジョーイ・ビショップらとともにラット・パック（英語版）（Rat Pack、シナトラ一家）を組み、ネバダ州・ラスベガスに自らが所有するカジノホテル、「サンズ（Sands）」を中心にツアーを行った。
ちなみに、ラスベガスで遊び惚けるシナトラ達をラット・パックと名付けたのは、女優のローレン・バコールであった。
また、シナトラ一家が総出演した『オーシャンと十一人の仲間』（1960年公開。後にジョージ・クルーニー、ブラッド・ピット、アンディ・ガルシアなどの出演でリバイバルされた『オーシャンズ11（Ocean's Eleven）』のオリジナル）などの映画に出演し高い人気を博した。
プロフィール > 反人種差別と公民権運動

公民権運動が徐々に高まりつつあったが、まだまだ人種差別が激しく、多くのホテルがアフリカ系アメリカ人を客として受け入れることを拒んでいた1950年代後半のアメリカで、アフリカ系の血を引いていたサミー・デイヴィスJr.を一家に入れて、シナトラが「サンズ」のショーに出演させることに反対するものが多かった。
しかし、シナトラはデイヴィスJr.の音楽センスを高く評価していた上に、自らが新興移民のイタリア系移民であることから、幼少期から自ら人種差別を受けることも多く人種差別を嫌悪していたため、周囲の反対を押し切ってデイヴィスJr.をシナトラ一家に迎え入れた。またルイ・アームストロングとの共作をはじめ、黒人の音楽センスを高く評価していた。
さらに、当時公民権運動を進めるマーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師を支援しただけではなく、ラスベガスでも当時人種差別が盛んで、黒人は食べるところからトイレ、さらには住める場所まで制限されていたが、シナトラはそのような差別を行うクラブを敬遠し、また黒人のアーティストにボディーガードをつけるなど様々な対策を行い、次第にシナトラを中心としたミュージシャンを中心にそのような差別は少なくなっていった。
しかしその反面、シナトラと仲の良かったアフリカ系アメリカ人ミュージシャンのクインシー・ジョーンズは自伝の中で、シナトラが「日常的に人種差別発言を行っていた」ことを暴露し、シナトラはサミー・デイヴィスに酔って暴力をふるっていたことも明らかになっている（これは他の白人メンバーに対しても同様であった）。
プロフィール > ケネディとの友情と選挙協力

「シナトラ一家」のメンバーのローフォードが、1956年に民主党の若手上院議員のジョン・F・ケネディの妹パトリシアと結婚して以降、「ケネディの広報マシン」と呼ばれるようになったローフォードを通じて、ジョンやジョンの弟のロバートやエドワードなどのケネディ兄弟と家族ぐるみの親しい関係を結んだ。
特定の候補との親密な関係を懸念する者もいたが、その後シナトラはケネディ家を通じて民主党への支援を活発に行い、1960年の大統領選挙にジョンが出馬した際には、ローフォードやサミー・デイヴィスJr.などとともに、カリフォルニア州やネバダ州で行われた民主党の選挙資金調達パーティーに出演するなど、ジョンの予備選勝利に向けて協力を行った。
さらに、1960年7月10日の民主党大会の初日前夜に、ビバリーヒルズのビバリー・ヒルトン・ホテルで開かれた民主党の資金調達パーティーでは、シナトラやローフォード、デイヴィスのほかにも、シナトラが親しかったジュディ・ガーランドやトニー・カーチスが出席し、シナトラはアメリカ国歌を歌ったばかりか、会場の各テーブルをまわり代議員へのジョンへの支援への説得を行った。これに対しケネディは、シナトラを「最高の友人」と最大級に誉めそやした。
またジョンは、予備選挙中にシナトラから紹介されたシナトラの元恋人のジュディス・キャンベルを経由して、シナトラとも関係の深かったマフィアの大ボスのサム・ジアンカーナを紹介してもらい（キャンベルとジアンカーナも性的関係にあった）、ウェストバージニア州における選挙への協力を直接要請した他、FBIの盗聴により、シナトラが同州のマフィアからケネディのために寄付金を募り、ケネディの選対関係者に提供したことが明らかになっている。
なおケネディ兄弟は、シナトラから紹介されたジュディス・キャンベルと不倫関係を持っただけでなく、ジョンは同じくシナトラに紹介された女優のマリリン・モンローとも不倫関係にあったと言われる。
1961年1月20日のケネディ大統領就任式の際、ワシントンD.Cで行われた就任パーティー全てを仕切らせたのはシナトラであった。なおこの際にケネディの妻のジャクリーン・ケネディを会場に連れてきたのは、シナトラ本人であった。また、黒人と白人の異人種間で結婚することを人種差別的観点から唾棄したケネディは、シナトラの友人であったサミー・デイヴィスJr.夫妻（黒人と白人の異人種間で結婚したばかりであった）の出席を強く拒否し、シナトラは渋々これ承諾せざるを得なかった。
プロフィール > ジョン・F・ケネディとの友情の決裂

しかし下記のように1950年代後半以降、ケネディ兄弟、特にジョンがマフィアと関係の深いシナトラと深い関係を築き、ジョンがシナトラの元恋人のキャンベルやモンローと不倫関係を持ったこと、さらに上記のようにジョンが大統領選挙の本選において、ジアンカーナなどシナトラと親しいマフィアからの選挙不正への関与を含む選挙支援を受けたこと、そしてその後の関係の決裂が、後にジョンの名声を大きく傷つけるだけでなく、下記のように暗殺の原因の一つとなっていったといわれる。
ジョンの大統領の任期1年目に入った1962年に入り、早くもシナトラとジアンカーナらのマフィアとの関係がマスコミなどで問題視され、さらにマフィアへの取り締まり方針を強めたFBIとその長官のエドガー・フーヴァーからも、ジョンとシナトラ、そしてキャンベルとジアンカーナの密接な関係について証拠をもとに強い忠告を受けたこともあり、ケネディ政権の司法長官となったロバートがジョンとシナトラの関係を終結させるように画策した。
ジョンは、これを受けてパームスプリングスの「リトル・ホワイトハウス」と呼ばれた、ケネディを呼ぶことを前提に作られたシナトラ邸への訪問を直前になって断るなど、ロバートとフーヴァーの言いつけを聞き、あからさまに恩人であるシナトラと距離を置いたために、シナトラが激怒し落胆した。さらに連邦議会の公聴会で追及を受けたジアンカーナもシナトラに対し「約束違反だ」と激怒した。
これ以降、ケネディ兄弟との関係が疎遠になっだけでなく、ジョンの側近となっていただけでなく、ケネディ一族との関係を作ったローフォードを「シナトラ一家」から事実上追放することとなった。さらにシナトラは、ジョンとロバートの政敵（しかしかつてはケネディと仲が良かった）で、しかも支持政党を変えて共和党のリチャード・ニクソンと密接な関係を結ぶまでになった。
また、ジョンの大統領当選に多大な貢献をしたはずのシナトラは、1963年11月にジョンが暗殺された際には「大きなショックを受けた」（娘のナンシー談）が、いずれにしてもロバートが仕切った葬儀には呼ばれなかった。
プロフィール > リプリーズ期

1960年代に入ってからは、個人レーベルとして「リプリーズ・レコード」を設立、後半は全盛期のキャピトル時代に比してやや水準は劣るものの、良質なアルバムを多数送り出している。また「リプリーズ・レコード」には、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ビング・クロスビーなどの友人も参加している。
1962年にはワールド・ツアーで初来日し東京でコンサートを行っており、これ以降数度に渡り来日公演を行っている。なお1963年12月には、歌手となった19歳の長男のフランクJr.が誘拐され、240,000ドルを要求されたものの2日後に解放されるという事件が起き、各国のマスコミをにぎわせた。
また、この頃全盛期のテレビジョンの音楽ショーへの出演の他に、映画俳優としての活動も活発に行っていたが、かつての人気アイドル的な役回り、評価ではなく、この頃は「演技派俳優」として『影なき狙撃者』などが評価を受けたほか、1965年には初の監督作品として『勇者のみ』の監督および出演を行っている。
1966年7月に、シングル「夜のストレンジャー」を発表。グラミー賞を獲得しシナトラの人気が健在であることを世界中に示した。1967年3月には娘のナンシー・シナトラとデュエットで「恋のひとこと」を発表。ビルボードのHot 100チャートおよび全英シングルチャートで1位を記録した。さらに同年にはブラジルのボサ・ノヴァ歌手のアントニオ・カルロス・ジョビンとのコラボレーションアルバム「フランシス・アルバート・シナトラ&アントニオ・カルロス・ジョビン」を発表するなど精力的に活動した。なお、同アルバムはグラミー賞最優秀アルバム賞にノミネートされた。
1969年にはフランスの歌手クロード・フランソワの楽曲「Comme d' habitude（コム・ダビテュード / いつものように）」にポール・アンカが英語詞を付けたナンバー「マイ・ウェイ」をヒットさせ、124週に渡りシングルチャートに、51週に渡りアルバムチャートにとどまる大ヒットとなった（これは通俗的に流行したことで日本でもよく知られており、シナトラ＝「マイ・ウェイ」のイメージが強い）。以降この曲は「ニューヨーク・ニューヨーク」「夜のストレンジャー」に並ぶシナトラの代表曲となった。
プロフィール > 副業とチャリティー

またこの頃、リアジェット機などの航空機チャーターやチタンの製造などの事業への投資を開始したほか、イスラエルやイタリア、フランスやブラジルなどの各国の子供向けのチャリティーへの協力を行うなど、自らの資金力と社会的影響力を元に、エンターテインメント以外の分野における活動を活発化させた。
なお全米黒人地位向上協会（NAACP）の活動資金集めのパーティーで、マーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師の前で「オール・マン・リバー」を歌ったときは、牧師を落涙させている。
これをシナトラ本人は「そろそろ（社会に）お返しの時が来た」と発言しているが、実は賭博営業許可証を取得するなどのため、自らの好感度や影響力を上げるためにも大いに事業や寄付を利用した。
プロフィール > ミア・ファローとの2年

1965年から、シナトラと19歳の新人女優、かつ映画監督のジョン・ファローと女優のモーリン・オサリヴァンの子として生まれたミア・ファローとの恋愛が話題を呼び、1966年にファローとの結婚を表明した。エヴァ・ガードナーと離婚して以来、独身生活を謳歌していたシナトラに、30歳近く年下の女優との結婚は話題を呼んだ。
結婚当初は、パーム・スプリングスやロンドンへ自家用ジェット機で一緒に行くような仲であるなど上手くいっているように見えたが、「ダイヤモンドのネックレスにジャック・ダニエル」が好みのシナトラに対し、「木彫りの首飾りにマリファナ」と言った流行り（子供向け）のヒッピー風が好み、さらにインドのマハリシ・マヘーシュ・ヨーギーを「尊師」とあがめるファローが長く保つはずがなかった。
さらにファローがロマン・ポランスキー監督の「ローズマリーの赤ちゃん」の撮影中に、シナトラとファローと夫婦で出演予定の「刑事」の撮影が迫っているとシナトラが電話したところ、ポランスキーが拒否したことでシナトラは激怒した。さらにファローが、シナトラと今や宿敵となったロバート・ケネディ上院議員たちとディスコで遊んでいたことが暴露されると、シナトラの怒りは頂点に達した。
怒ったシナトラは弁護士をメキシコにいたファローの元に送り、何もわからず唖然とするファローに無理やり離婚届にサインをさせ、この短い結婚はわずか2年弱で幕を閉じることになった。
プロフィール > 突然の引退

華々しい活躍を見せていたものの、若いミア・ファローと2年も持たなかった末の離婚と、1969年の父親アンソニーの死、新アルバム「ウオータータウン」の散々だった売れ行き、そして1960年代後から1970年代のアメリカを占めていた「ベトナム反戦」や「マリファナ」、「ヒッピー」が代表するような軽く安っぽく、そして貧乏くさい「若者文化」に馴染めず（これらはミア・ファローが好きなものであった）、1971年3月には一時引退を表明した。
6月にロサンゼルスのミュージック・センターで行われた引退公演には、シナトラが支援したスピロ・アグニュー副大統領やカリフォルニア州知事のロナルド・レーガン、ヘンリー・キッシンジャー大統領補佐官やモナコ王妃のグレース・ケリーまで駆け付ける、シナトラに相応しい壮大なものであった。
「引退」後は政治活動に熱心になり、リチャード・ニクソン大統領をはじめとする共和党を熱烈に支援した。しかし同時にギャンブルにマフィアが及ぼす影響について調べていた下院犯罪調査特別委員会から召喚状を受けたが、シナトラは公聴会の結果この容疑を跳ね付けた。
プロフィール > 復帰

しかしその2年後の1973年にはアルバム「Ol' Blue Eyes Is Back」と共に再び歌手業に復帰し、1974年には娘のナンシーとともに復帰ツアーをアメリカ国内や世界各国で行い、またこれ以降も、ニューヨークの「マディソン・スクエア・ガーデン」やラスベガスの大型高級ホテル「シーザース・パレス」などでの大規模なショーの定期公演を行う。
さらに、ロンドンやテヘラン、シドニー、さらに1979年にはエジプトのアンワル・アッ＝サーダートの妻が行うチャリティープログラムのためにピラミッド前でコンサートを行うなど、海外公演も再び精力的にこなすようになる。またアルバムのリリースやテレビ出演も以前同様に積極的にこなした。
この様に活発に活動をこなす中、1976年に「マルクス兄弟」のゼッポ・マルクスの前妻で、芸能界の顔なじみであったバーバラ・マルクスと結婚し、その後一生添い遂げることになるが、1977年には母親が飛行機事故で亡くなるという不幸に見舞われた。
プロフィール > 再度の全盛期

1980年代は映画への出演こそ減ったものの、アルバムのリリースや、引き続きニューヨークやラスベガスをはじめとする全米各地でのショーや、日本やイギリス、ブラジルや西ドイツなど諸外国でのコンサート活動を精力的に行った。
1980年には、ネバダ州賭博委員会の賭博営業許可証を取得しようとして、パーム・スプリングスのデザート病院への多額の寄付や、聖フランチェスコ医療センターのチャリティ公演、ドイツの「ナチ・ハンター」で有名なサイモン・ヴィーゼンタールの活動のためチャリティ公演など、様々な慈善行為を行った。また同年大統領に就任したロナルド・レーガンの選挙後援活動への多額の寄付をした。
さらに同年には、ブラジルのリオ・デ・ジャネイロのマラカナン・スタジアムでコンサートを行い、単一のミュージシャンが行ったコンサートの世界最多動員記録を打ち立てた。
1982年には、ラスベガスの「ゴールデン・ナゲット」ホテルと3年間で1,600万ドルという高額の専属ショー契約を交わし話題を呼んだ。また、同時期には同じイタリア系アメリカ人のリー・アイアコッカが社長に就任したクライスラーと高額のテレビCM出演契約を交わし、娘のナンシーとともに同社の「ニューヨーカー」などの高級車種のCMに出演した。
なお、1985年にはその長年の活動が認められて、以前カリフォルニア州知事選挙と大統領選の支援活動を行ったことのあるロナルド・レーガンより、大統領自由勲章を授与された。また、アメリカを訪問したイタリアのアレッサンドロ・ペルティーニ大統領の前で歌を披露したほか、ルチアーノ・パヴァロッティとジョージ・シェアリングとともに、ニューヨークの「ラジオシティ・ミュージックホール」でコンサートを行った。
1986年には、ニュージャージー州のアトランティックシティーでの公演の最中に大腸憩室症により倒れそのまま入院するが、その後回復し、1988年にはディーン・マーティンとサミー・デイヴィス・ジュニアとともに「シナトラ一家」の再結成ツアーをアメリカ国内で行う。しかし、ディーン・マーティンが数度に渡り公演に遅刻したために、途中からはディーン・マーティン抜きでの公演となってしまい、2人が同じ舞台に上がるのはこれが最後となってしまう。
なお、マーティンはツアーの前年に、三男のディノ・ポール・マーティンを飛行機墜落事故で亡くし鬱病になったため、シナトラが朋友を元気づける為の催したツアーであった。
プロフィール > 変わらぬ人気

1990年に日本やイギリス、ブラジルなどを巡る最後の世界ツアーを行い、この際に最後の単独来日公演を神奈川県横浜市の「横浜アリーナ」で行う（1991年3月）、なお1994年にはナタリー・コールとのジョイント公演を福岡だけで行った。これが生涯で最後の来日となった。
1993年には、ロックンロール界の大御所であるU2のボノや、スペイン人スター歌手のフリオ・イグレシアス、またR&B界の大御所であるスティーヴィー・ワンダーやルーサー・ヴァンドロスといった各国のスーパースターとの競演アルバム『Duets』2連作をリリースし、ビルボードで1位を獲得するなど高い売り上げと評価を受けると共に、1930年代から1990年代に渡る最後の新作かつ世界的ヒットとなった。
しかしこの年に心臓発作で入院し、その後回復に万全を期すために活動を縮小していった。しかし、上記のように1994年にも来日公演を行うなど、度々ファンやマスコミの前に姿を見せ人気を博した。
プロフィール > 死去

1997年2月に再度心臓発作を起こした後は一般及びマスコミの前に姿を見せることはなくなり、自宅での治療に専念した。しかし1998年5月14日にビバリー・ヒルズの自宅で心臓発作を起こし、ウェスト・ハリウッドのセダース・サイナイ・メディカル・センターに運ばれ、そのまま回復することなく永眠した。
シナトラの死は世界各国で大きな衝撃を持って受け止められ、ビル・クリントン大統領がシナトラの死を悼むメッセージを述べたほか、エルトン・ジョンやポール・マッカートニー、マイケル・ジャクソンなど世界各国のアーティストがその死を悼むメッセージを発表した。また、多くのファンがシナトラの自宅やハリウッドの「ウォーク・オブ・フェイム」のシナトラの星に花束を掲げた。
さらに、シナトラと縁が深いニューヨークのエンパイア・ステート・ビルディングが弔意を示すために（シナトラの瞳と同じ）青い照明に変えられたほか、同じくシナトラと縁が深いラスベガスの大通りの全ての照明が同じく弔意を示すために10分間完全に消灯された。
1998年5月20日にビバリー・ヒルズのカトリック教会で行われた葬儀には、前妻のミア・ファロー、グレゴリー・ペック、トニー・ベネット、ボブ・ディラン、ライザ・ミネリ、トニー・カーチス、ジル・セント・ジョン、ジャック・ニコルソン、ソフィア・ローレン、カーク・ダグラス、ロバート・ワグナー、ナンシー・レーガンなど、アメリカだけでなくヨーロッパの各界から多数が参列しその死を悼んだ。
1999年3月21日に行われた第71回アカデミー賞では、かつてアカデミー助演男優賞に輝き、さらに多くの話題作に出演したシナトラに対し、追悼のトリビュートが行われた。
マフィアとの関係 > FBIの調査対象

常に表舞台を歩いてきたシナトラだが、その生涯にわたり、地元のニューヨークやシカゴ、ラスベガスのイタリア系を中心としたマフィアとの黒い噂が絶えなかった。
実際にマフィアの大物のサム・ジアンカーナやカルロ・ガンビーノ、ラッキー・ルチアーノなどのイタリア系マフィアの歴代の大ボスとの交流があったことが、FBIの資料で公になっており、その資料は合計で2,403ページにも及ぶことから、いかに深く広いつき合いがあったかわかる。特にニューヨークの最高級ホテルであるウォルドルフ＝アストリアの住人同士だったルチアーノとは友人だった。
マフィアとの関係 > 最初の結婚

1940年代、シナトラはジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスウィリー・モレッティと友人となった。シナトラの最初の妻だったナンシー・バルバートはモレッティと縁のある人物のいとこであった。
マフィアとの関係 > 『ゴッドファーザー』

シナトラが『地上より永遠に』（1953年）の脇役に抜擢されるまでの有名なエピソードがある。つまり、スランプに陥りカムバックを狙ったものの、映画界における女性スキャンダルが元で役につけなくなったシナトラが「育ての親」であるサム・ジアンカーナに泣きつき、最終的にジアンカーナが裏で「マフィア的に」動いて役に抜擢されたというものである。
このエピソードは後に、イタリア系マフィアの血族を描いた映画、『ゴッドファーザー』で取り上げられ、世間に知られるようになる（映画上ではさすがに実名のシナトラではなく、「ジョニー・フォンテーン」と言う芸名になっている）。また『ゴッドファーザー』では、これ以外にも著名なシナトラにまつわるエピソードがいくつか取り上げられている。