ラ・マンチャ
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紀元5世紀にローマ帝国が崩壊し、この地でのローマ人支配が終焉すると、ヴァンダル族、アラン族が相次いで侵入、その後西ゴート族が侵入、569年にトレドを首都に西ゴート王国を打ち立てた。しかし、この時期にはラ・マンチャ地方の多くの地域は荒れ果て、無人地帯が広がっていた。
711年、ジブラルタル海峡を渡ってアラブ人が侵入、短期間のうちに北部を除くイベリア半島の大部分を制圧、イスラム教の支配がはじまった。このイスラム教徒支配地域は後にアル＝アンダルスと呼ばれるようになる。多くの専門家たちによると、地名のマンチャの語源はアラビア語の「水のない土地」を意味するManxa あるいはAl-Mansha 、または「高い平原」、「高い場所」を意味するManya に由来するとしており、現在これらがマンチャという地名の起源として最も受け入れられている。イスラム教徒支配下のラ・マンチャは、基本的に人口密度は低い状態が続いたものの、繊維産業の重要な中心地となったトレド、クエンカ、アルカラス（スペイン語版）などの都市が出現し、発展した。アラブ人たちはその進んだ灌漑技術によってこの地方の農業を大いに発展させ、またヒツジ（メリノ種）を導入することにより牧畜業にも寄与した。
後ウマイヤ朝の崩壊後、ラ・マンチャの大部分はトレド王国の支配下におかれたが、この地をめぐってセビリア王国やムルシア王国（es）と対立した。トレド市民の援助におけるキリスト教国のカスティーリャ王国の関与は1085年のトレドの降伏によって一つの頂点に達した。このことはラ・マンチャの再征服が開始されたと同時に、その北部地域がカスティーリャ王国の版図に組み込まれたことを意味した。
しかしながら、カスティーリャは他のタイファ諸国の救援のために呼ばれ、アル＝アンダルスを統一したムラービト朝と対峙することとなった。そのため、ラ・マンチャは断続的に、両軍による襲撃がおこなわれる戦場と化し、無人の野となった。1108年のウクレスの戦い（スペイン語版）でムラービト朝はカスティーリャに勝利しその版図は最大となり、カスティーリャ軍はタホ川までの後退を余儀なくされた。
しかし1144年にムラービト朝が衰退し始めると、再びタイファ諸国が自立し始め、そのことはムワッヒド朝の侵入をもたらした。このような状況はラ・マンチャにおけるキリスト教徒側の攻勢を後押し、1147年にはカラトラバ・ラ・ビエハ（スペイン語版）を陥落させ、1158年にはカラトラバ騎士団の創設者であるライムンド・デ・フィテーロ（スペイン語版）をしてそこの防御に当たらせることとなった。しかしながら、1195年のアラルコスの戦い（スペイン語版）でのムワッヒド軍に対するカスティーリャ側の敗北は同騎士団に壊滅的打撃を与え、キリスト教徒によるレコンキスタを停滞させた。
そして1212年に再び両軍が戦場であいまみえるナバス・デ・トロサの戦いが勃発してカスティーリャが勝利、戦後最終的にラ・マンチャ地方のほぼ全域はカスティーリャの支配に服するところとなった。ラ・マンチャよりグアダルキビール川の谷地域の入植が優先されたので、この地域は騎士修道会に委ねられることとなった。このような経緯でカンポ・デ・カラトラバ地区（スペイン語版）はカラトラバ騎士団の支配下に残され（その支配地の半ばには、騎士団の力を牽制するために1255年にアルフォンソ10世（賢王）によってVilla Real（王の村の意）、現在のシウダー・レアル（王の市の意）が設立された）、聖ヨハネ騎士団（Orden de San Juan）はカンポ・デ・サン・フアン地区（スペイン語版）を、サンティアゴ騎士団はウクレスと、マンチャ・アルタ地区（スペイン語版）ならびにカンポ・デ・モンティエル地区（スペイン語版）のかなりの部分をその支配下にとどめた。
ラ・マンチャ東部地域マンチャ・デ・モンタラゴン地区（スペイン語版）がキリスト教徒によって再征服されて10年余り後の1237年にこの地についての初めての言及が残されている。それにはla Mancha de Haver Garatと記され、地名としてMancha が初めて用いられている。 マンチャ・デ・モンタラゴン地区の大部分は13世紀から14世紀にかけて、ビジェーナの領主（Señorío de Villena）の支配下にあった。しかし、カンポ・デ・モンティエルの東部地域は、たとえばシエラ・デ・アルカラス地区（スペイン語版）はアルカラスの外延部入植地域となった。
サンティアゴ騎士団はその支配地をコムン・デ・ウクレス（Común de Uclés）、コムン・デ・ラ・マンチャ（Común de La Mancha）、コムン・デ・モンティエル（Común de Montiel）の3つの共同体に分割した。これらのコムン共同体は財政および牧畜上の目的によって同一の権限を有する村の連合体であった。コムン・デ・ラ・マンチャは1353年にはキンタナール・デ・ラ・オルデンを筆頭にグアディアナ川とヒグエーラ川（スペイン語版）の間の地域をその領域とした。1478年から1603年までの間コムン・デ・ラ・マンチャに属した村は以下のものである：
現在のシウダー・レアル県の領域内の: カンポ・デ・クリプターナ（1999年に分離したアレナーレス・デ・サン・グレゴリオも含む）、ペドロ・ムーニョス、ソクエジャモス、トメジョーソ。
現在のクエンカ県の領域内の: ロス・イノホーソス、オルカッホ・デ・サンティアーゴ、モタ・デル・クエルボ、ポソルビオ、サンタ・マリーア・デ・ロス・ジャーノス、ビジャエスクーサ・デ・アロ、ビジャマジョール・デ・サンティアーゴ。
現在のトレド県の領域内の: カベサメサーダ、コラル・デ・アルマゲール、ミゲル・エステバン、ラ・プエブラ・デ・アルモラディエル、キンタナール・デ・ラ・オルデン、エル・トボーソ、ラ・ビジャ・デ・ドン・ファドリーケ、ビジャヌエバ・デ・アルカルデーテ。
トレド王国とムルシア王国（南東部）の領域がカスティーリャに組み入れられたことにより、ラ・マンチャは次の世紀のカスティーリャの内戦の舞台となり、多くの被害を受けることとなった。また、カスティーリャとアラゴンの境界地域にあることから、両軍の戦闘の舞台ともなった。
1351年から1369年まで続いた第一次カスティーリャ継承戦争では、ペドロ1世（残酷王あるいは正義王、彼の支持者によれば）と異母兄で前王アルフォンソ11世の庶子エンリケ・デ・トラスタマラの間で戦われた。この戦争にフランスとイングランドとの間の百年戦争が加わり、カスティーリャのペドロ1世とアラゴンのペドロ4世の間で戦われた両ペドロ戦争（スペイン語版）（1356年 - 1359年）もそこに加わった。
戦いはラ・マンチャの平原で決着した。1369年のモンティエルの戦いでエンリケはペドロ1世を打ち負かし殺害、カスティーリャの新国王エンリケ2世として即位した。戦争の結果として、エンリケ2世はビジェーナ領主（Señorío de Villena）を侯爵（スペイン語版）にし（カスティーリャ王国内で初めて）、アルフォンソ・デ・アラゴン（スペイン語版）に授けた。また、14世紀に全ヨーロッパに猛威をふるったペストの流行が、戦争による人口の減少に追い打ちをかけた。
15世紀になっても同様に、カスティーリャとラ・マンチャには、王国内の様々な党派間の対立が巻き起こった。それは1475年に頂点に達し、エンリケ4世の娘フアナとエンリケ4世の異母妹イサベル1世の支持者との間で第二次カスティーリャ継承戦争（スペイン語版）が勃発した。フアナがポルトガル王アフォンソ5世と、イサベルがアラゴンの王位継承者フェルナンドとそれぞれ結婚したため、戦争は国際的な様相を示し始めた。戦争は1479年に後にカトリック両王と呼ばれることになるイサベルとフェルナンドの勝利に終わり、アルカソヴァス条約（スペイン語版）が締結された。その後カトリック両王は神聖兄弟団（スペイン語版）と異端審問所を創設、1492年にはナスル朝グラナダ王国を征服、イベリア半島のイスラム教徒勢力支配を終わらせ、ラ・マンチャ南部におけるモーロ人による攻撃の危険性を取り除いた。