外房線
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1893年（明治26年）9月7日：房総鉄道馬車会社に対し鉄道免許状下付（千葉郡蘇我町 - 山辺郡大網町間）。
1896年（明治29年）
1月20日：房総鉄道蘇我駅 - 大網駅間が開業。
2月25日：千葉駅 - 蘇我駅間が延伸開業。
11月1日：土気駅が開業。
1897年（明治30年）4月17日：大網駅 - 一ノ宮駅（現在の上総一ノ宮駅）間が延伸開業。
1898年（明治31年）3月25日：岩沼駅（現在の八積駅）が開業。
1899年（明治32年）12月13日：一ノ宮駅 - 大原駅間が延伸開業。
1902年（明治35年）
1月28日：寒川駅が本千葉駅に改称。
8月10日 - 9月30日：長者町駅 - 大原駅間に臨時駅として東海駅が開業し、営業。1903年の同時期にも開設。
1903年（明治36年）8月16日：三門駅が開業。
1907年（明治40年）9月1日：鉄道国有法により房総鉄道を買収し、官設鉄道に編入。
1909年（明治42年）10月12日：国有鉄道線路名称制定。千葉駅 - 大原駅間を房総線とする。
1913年（大正2年）6月20日：大原駅 - 勝浦駅間が延伸開業。
1914年（大正3年）12月1日：野田駅が誉田駅に改称。
1915年（大正4年）3月11日：岩沼駅が八積駅に改称。
1916年（大正5年）1月1日：一ノ宮駅が上総一ノ宮駅に改称。
1925年（大正14年）12月15日：東浪見駅が開業。
1927年（昭和2年）4月1日：勝浦駅 - 上総興津駅間が延伸開業。
1929年（昭和4年）4月15日：上総興津駅 - 安房鴨川駅間が延伸開業し全通。北条線が房総線に編入。
1933年（昭和8年）
4月1日：千葉駅 - 大網駅 - 安房鴨川駅間が房総東線に分離。
9月15日：気動車運転開始（千葉 - 本千葉間）。
1935年（昭和10年）7月1日：気動車運転開始（本千葉 - 大網間）。
1938年（昭和13年）1月15日：蘇我駅 - 誉田駅間に大巌寺駅が開業。
1941年（昭和16年）8月10日：大巌寺駅が廃止。
1952年（昭和27年）
3月：土気トンネル（旧）が断面狭小かつ老朽化のため、開削工法にて一部を残して撤去する工事を開始（1954年完成）。
6月15日：鎌取駅が開業。
1954年（昭和29年）10月1日：2往復をのぞき、全列車を気動車化。1時間間隔のパターンダイヤが導入。
1955年（昭和30年）9月15日：新茂原駅が開業。
1959年（昭和34年）3月20日：永田駅が開業。
1960年（昭和35年）7月15日：本千葉駅 - 蘇我駅間が複線化および自動信号化。
1963年（昭和38年）4月28日：千葉駅移転により房総東線のスイッチバック解消（改キロ-0.3km）。千葉駅 - 本千葉駅間が複線化および自動信号化。
1965年（昭和40年）2月1日：全線にATS-Sを導入。
1968年（昭和43年）7月13日：千葉駅 - 蘇我駅間が電化。
1969年（昭和44年）8月20日：勝浦行き221列車さよなら運転（C57 105牽引）。蒸気機関車牽引の旅客列車の定期運用がなくなる。
1970年（昭和45年）7月2日：臨時駅として行川アイランド駅が開業。
1972年（昭和47年）
5月27日：大網駅移転により同駅のスイッチバック解消（改キロなし）。土気トンネル（新）完成。土気駅 - 永田駅間が複線化。蘇我駅 - 安房鴨川駅間が自動信号化。
7月1日：蘇我駅 - 安房鴨川駅間に列車集中制御装置 (CTC) が導入。
7月15日：外房線に改称。蘇我駅 - 安房鴨川駅間が電化。183系電車を使用して特急「わかしお」運転開始。
1973年（昭和48年）7月1日：誉田駅 - 土気駅間が複線化。
1974年（昭和49年）
10月25日：鎌取駅 - 誉田駅間が複線化。
12月12日：蘇我駅 - 鎌取駅間が複線化。
1978年（昭和53年）3月17日 - 本格パイプラインが整備されていなかった新東京国際空港（現・成田国際空港）への航空燃料輸送（暫定輸送）が開始される（京葉ルート。外房線乗り入れは、千葉駅 - 蘇我駅間）。航空燃料暫定輸送鉄道ルート案略図
1980年（昭和55年）9月11日：八積駅 - 上総一ノ宮駅間が複線化。
1982年（昭和57年）11月15日：大原駅 - 安房鴨川駅間の貨物営業廃止。
1983年（昭和58年）2月25日：永田駅 - 本納駅間が複線化。
1984年（昭和59年）2月1日：新茂原駅 - 大原駅間の貨物営業廃止。
1985年（昭和60年）3月1日：本納駅 - 新茂原駅間が複線化。
1986年（昭和61年）10月27日：新茂原駅 - 八積駅間が複線化、茂原駅が島式1面2線で高架化。
1987年（昭和62年）
4月1日：国鉄分割民営化により東日本旅客鉄道に承継。蘇我駅 - 大網駅間の貨物営業廃止。同時に千葉駅 - 蘇我駅および大網駅 - 新茂原駅間で日本貨物鉄道が第二種鉄道事業者となる。行川アイランド駅が常設駅になる。
12月10日：茂原駅が島式2面4線の高架駅となる。
1995年（平成7年）
11月26日：御宿駅 - 勝浦駅間が複線化。
12月1日：蘇我駅 - 勝浦駅間の最高速度が120km/hに引き上げられる。
1996年（平成8年）
11月17日：東浪見駅 - 長者町駅間が複線化。
12月：大網駅構内旧線の線路撤去。
1997年（平成9年）3月22日：大原駅 - 安房鴨川駅間の普通列車が禁煙となる。
1998年（平成11年）
12月8日：鎌取駅が快速の停車駅になる。
1999年（平成11年）
3月31日：大網駅 - 新茂原駅間の日本貨物鉄道第二種鉄道事業廃止。
12月4日：土気駅が快速の停車駅になる。
2000年（平成12年）
2月6日：千葉駅 - 蘇我駅間で ATS-P 使用開始。
8月17日：蘇我駅 - 上総一ノ宮駅間で ATS-P 使用開始。
2001年（平成13年）11月18日：当時の東京近郊区間に当たる千葉駅 - 茂原駅間で、ICカード「Suica」サービス開始。
2004年（平成16年）10月16日 特急「わかしお」にE257系500番台電車を投入。茂原駅 - 大原駅間が東京近郊区間に組み込まれ、同時にICカード「Suica」サービス開始。
2009年（平成21年）
3月14日：大原駅 - 安房鴨川駅間が東京近郊区間に組み込まれ、同時にICカード「Suica」サービス開始。
10月1日：209系電車2000番台・2100番台投入を開始。
12月20日：上総一ノ宮駅 - 安房鴨川駅間で ATS-P 使用開始。
2010年（平成22年）
2月10日：蘇我駅 - 安房鴨川駅間の CTC および自動進路制御装置 (PRC) 装置更新。外房線PRC型自動放送を永田駅 - 新茂原駅、八積駅 - 安房鴨川駅間で導入。
9月26日：天皇・皇后の千葉県訪問（国体視察など）に伴うE655系（特別車両 E655-1 を含む6両）使用のお召し列車が、蘇我駅 - 茂原駅間および茂原駅 - 勝浦駅間に運転される。
12月4日：本千葉駅が快速の停車駅になる。
2011年（平成23年）
9月1日：この日をもって113系の定期運用が終了する。
9月24日：113系のさよなら運転が両国駅から外房線経由で館山駅までの間で行われ、1969年から約42年間続いた外房線での113系の運転が終了。
9月30日：211系が定期運用から離脱。
2015年（平成27年）11月：茂原駅 - 川越駅間に臨時快速「おさんぽ川越号」1往復運転（以後も不定期に運転）
2016年（平成28年）8月22日：台風9号による被害が発生。特に上総一ノ宮以南での被害が酷く同日昼から翌23日夜まで運転を見合わせ。当初23日は終日運転見合わせの予定であったが復旧作業が進捗し同日の夜には運転を再開（特急「わかしお」は22日昼から23日終日にかけて運転を見合わせた）。
2017年（平成29年）10月23日：台風21号の影響で勝浦駅 - 安房鴨川駅間が始発から10時42分まで運転見合わせ。土気駅 - 誉田駅間でも当初は本数を減らしての運転であったが、倒木やパンタグラフ支障により、同日15時半頃まで運転を見合わせた。
2018年（平成30年）1月13日：「BOSO BICYCLE BASE」によるサイクルトレイン「B.B.BASE外房」を両国駅 - 勝浦駅間で運行開始。
2020年（令和2年）
5月8日：15時55分頃、安房天津駅 - 安房鴨川駅間で、安房鴨川発千葉行普通列車が脱線。同日は安房小湊駅 − 安房鴨川駅間で終日、翌9日は勝浦駅 − 安房鴨川駅間で15時50分頃まで運転を見合わせ。当初9日は終日運転見合わせの予定であったが復旧作業が進捗し同日の15時50分頃には運転を再開。のちに、10歳の男児による置き石が原因だったことが判明している。
11月19日：津波避難誘導看板の設置が完了。
2021年（令和3年）3月13日：上総一ノ宮駅 - 安房鴨川駅間において、E131系電車の投入・ワンマン運転・内房線（安房鴨川駅 - 木更津駅間）との直通運転開始。
2022年（令和4年）9月8日：台風13号による大雨の影響で土気駅 - 大網駅間の上り線路脇ののり面で土砂崩れが発生。数日間誉田駅 - 大網駅間で運転を取りやめたが、12日から運転を再開した。