パパパパパフィー
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| 第048回 | MAX | 1999年1月6日 | Ride on time | 横浜ミステリーツアー（鈴木紗理奈） |  |
| 第049回 | つんく | 1999年1月27日 | Timing | キャプテン亜美の東京湾クルージングツアー（加藤紀子） |  |
| 第050回 | CURIO | 1999年2月3日 | 君に触れるだけで | 吉村由美の趣味探し（ユースケ・サンタマリア） |  |
| 第051回 | モーニング娘。 | 1999年2月10日 | 抱いてHOLD ON ME! | 恋のお悩み相談室2（磯野貴理子） |  |
| 第052回 | TAKA、LEVIN | 1999年2月17日 | 未来航路 | 由美のバースデーを祝おう |  |
| 第053回 | 竹中直人 | 1999年2月24日 | 日曜日の食事 | 夜の快楽ツアー（久本雅美） |  |
| 第054回 | 松たか子 | 1999年3月3日 | サクラ・フワリ | テレビ朝日局内横断ウルトラクイズ（久本雅美） |  |
| 第055回 | Kiroro | 1999年3月10日 | 長い間 | 魅惑のニット体験（広瀬光治） |  |
| 第056回 | 知念里奈 | 1999年3月31日 | YES | バドミントンを極めよう（ピエール瀧） |  |
| 第057回 | ココリコ | 1999年4月7日 | 愛のしるし | 由美ちゃん結婚 緊急生放送 |  |
| 激レア限定盤3 | 藤井フミヤ、持田香織 モーニング娘。、ネプチューン 篠原ともえ | 1999年4月11日 | 日曜日の娘 | ビジュアル系だらけの大運動会 RETURNS（千聖、O-JIRO、東野幸治ほか） |  |
| 第058回 | 泉谷しげる | 1999年4月14日 | 春夏秋冬 | 由美と紗理奈の仲良しピクニック |  |
| 第059回 | ウルフルズ | 1999年4月21日 | いい女 | お花見をしよう（ピエール瀧、加藤紀子） |  |
| 第060回 | 二宮和也、渋谷すばる | 1999年4月28日 | Believe Your Smile | 大貫亜美の早朝罰ゲーム |  |
| 第061回 | TRF | 1999年5月5日 | Overnight Sensation | 究極の柏餅を作ろう 前編（ピエール瀧、LEVIN） |  |
| 第062回 | さとう珠緒 | 1999年5月12日 | ハイスクールララバイ | 究極の柏餅を作ろう 後編 |  |
| 第063回 | 森高千里 | 1999年5月19日 | 気分爽快 | テレビ朝日のキャンペーンCMに出演 |  |
| 第064回 | Something ELse | 1999年5月26日 | ラストチャンス | 吉田正子のとらば〜ゆ1 |  |
| 第065回 | デーモン小暮 | 1999年6月2日 | 蠟人形の館 | スペースワールドクエスト 前編（藤井隆、鈴木紗理奈） |  |
| 第066回 | HAKUEI | 1999年6月9日 | CRASH | スペースワールドクエスト 後編 |  |
| 第067回 | 柴田理恵 | 1999年6月16日 | 夢のために | ミュージックステーションの前説に挑戦 |  |
| 第068回 | GRAPEVINE | 1999年6月23日 | いけすかない | アイススケートショーに出演しよう（八木沼純子） |  |
| 第069回 | 少年ナイフ | 1999年6月30日 | Banana Chips | ベビーシッターに挑戦 前編（鈴木紗理奈） |  |
| 第070回 | Hysteric Blue | 1999年7月7日 | 春〜spring〜 | ベビーシッターに挑戦 後編 |  |
| 第071回 | 奥菜恵 | 1999年7月14日 | なごり雪 | ボウリング対決（MAX） |  |
| 第072回 | 藤井隆 | 1999年7月21日 | 夏にご用心 | はとバスのバスガイドに挑戦 |  |
| 第073回 | 観月ありさ | 1999年7月28日 | TOO SHY SHY BOY! | 恋のお悩み相談室3（磯野貴理子） |  |
| 第074回 |  | 1999年8月4日 | - | フフフフ富士山2（PENICILLIN、GRAPEVINE、Hysteric Blue） |  |
| 第075回 | ゴスペラーズ | 1999年8月11日 | 靴は履いたまま | 藤井隆のプロモーションビデオを作ろう |  |
| 第076回 | SURFACE | 1999年8月19日 | なにしてんの | 北海道ミステリーツアー（大泉洋） |  |
| 第077回 | オセロ | 1999年8月26日 | アジアの純真 | 吉田正子のとらば〜ゆ2 |  |
| 第078回 | 濱田マリ | 1999年9月1日 | 愛し愛されて生きるのさ | 科学実験 |  |
| 第079回 | 辺見えみり | 1999年9月8日 | これが私の生きる道 | 亜美のバースデーを祝おう |  |
| 第080回 | hitomi | 1999年9月15日 | BUSY NOW | 究極のメニューでおもてなし（ピエール瀧） |  |
| 第081回 | 河相我聞 | 1999年9月22日 | 銀河鉄道999 | 藤井隆の男を磨く（広瀬光治） |  |
| 第082回 | La'cryma Christi | 1999年9月29日 | IN FOREST | パン作りに挑戦 |  |
| 第083回 | - | 1999年10月6日 | - | 総集編 |  |
| 激レア限定盤4 | 郷ひろみ、安室奈美恵、モーニング娘。、藤井隆、山田花子、大泉洋 | 1999年10月11日 90分SP | Stray Cats Fever | - |  |
| 第084回 | 加藤あい | 1999年10月13日 | 愛のしるし | きのこ狩り対決（千聖、O-JIRO） |  |
| 第085回 | DA PUMP | 1999年10月20日 | Rhapsody in Blue | 東京ミステリーツアー（大泉洋） |  |
| 第086回 | 19 | 1999年10月27日 | あの紙ヒコーキ くもり空わって | ボウリング対決（知念里奈、八反安未果） |  |
| 第087回 | 前田亘輝 | 1999年11月3日 | 渚にまつわるエトセトラ | 渓流釣りに挑戦 |  |
| 第088回 | ポルノグラフィティ | 1999年11月10日 | アポロ | 新キャラクター・御手洗凪子 |  |
| 第089回 | センチメンタル・バス | 1999年11月17日 | Sunny Day Sunday | カートレースに挑戦1（ピエール瀧、辺見えみり、山崎邦正） |  |
| 第090回 | 嵐 | 1999年11月24日 | A・RA・SHI | 岡山ミステリーツアー |  |
| 第091回 | 高橋克典 | 1999年12月1日 | サーキットの娘 | 瀬戸内海クエスト 前編（カイヤ、セイン・カミュ） |  |
| 第092回 | 瀬戸朝香 | 1999年12月8日 | Good-by morning | 瀬戸内海クエスト 後編 |  |
| 第093回 | 武田真治 | 1999年12月22日 | 夢のために | ドッキリ大作戦（郷ひろみ、鈴木紗理奈ほか） |  |
| 年末拡大盤 | 鈴木亜美、つんく オセロ | 1999年12月29日 55分SP | 雪が降る町 | - |  |