ドーリットル空襲
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ドーリットル率いるB-25爆撃機16機は東京府東京市、神奈川県川崎市、横須賀市、愛知県名古屋市、兵庫県神戸市などを爆撃した。16機中15機が爆弾投下に成功したが、照準ミスや進路変更などにより当初の軍事目標以外の場所を爆撃した機も少なくなかった。また日本側当時の「言論出版集会結社等臨時取締法」統制により来襲の報道こそあったが被害状況は伏字により、国民の口にのぼる事もなかった。
| 機体 番号 | シリアル ナンバー | ニックネーム | 所属 | 発艦 時間 | 機長 | 目標 | 実際の攻撃地> 爆撃 | 実際の攻撃地> 機銃掃射 （地上） | 脱出状況 |
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| 1番機 | 40-2344 |  | 34BS | 08:15 | ジェイムズ・ハロルド・ドゥーリトル中佐（隊長） | 東京 | 東京市牛込区 東京市淀橋区 | - | 衢州付近で空中脱出 |
| 2番機 | 40-2292 |  | 37BS | 08:20 | トラヴィス・フーヴァー中尉（Travis Hoover） | 東京 | 東京市荒川区 | - | 寧波付近に不時着 |
| 3番機 | 40-2270 | Whisky Pete | 95BS | 08:30 | ロバート・マニング・グレイ中尉（Robert Manning Gray） | 東京 | 埼玉県川口市 東京市王子区 東京市葛飾区 | 埼玉県川口市 東京市葛飾区 | 温州西方で空中脱出 |
| 4番機 | 40-2282 |  | 95BS | 08:32 | エヴァレット・ウェイン・ホルストロム中尉（Everett Wayne Holstrom） | 東京 | 相模湾 （洋上投棄） | - | 上饒南方で空中脱出 |
| 5番機 | 40-2283 |  | 95BS | 08:35 | デイヴィッド・M・ジョーンズ大尉 (David M. Jones) | 東京 | 神奈川県川崎市 | - | 衢県南方で空中脱出 |
| 6番機 | 40-2298 | The Green Hornet | 95BS | 08:37 | ディーン・エドワード・ホールマーク中尉 （Dean Edward Hallmark） | 東京 | 神奈川県川崎市 神奈川県横浜市 | 神奈川県横浜市 | 寧海付近に不時着水 |
| 7番機 | 40-2261 | The Ruptured Duck | 95BS | 08:40 | テッド・ウィリアム・ローソン中尉 (Ted William Lawson) | 東京 | 神奈川県川崎市 | - | 寧海付近に不時着水 |
| 8番機 | 40-2242 |  | 95BS | 08:47 | エドワード・ジョセフ・ヨーク大尉（Edward Joseph York） | 東京 | 栃木県西那須野町 新潟県新津町 | - | ウラジオストク北に着陸 |
| 9番機 | 40-2303 | Whiring Dervish | 34BS | 08:52 | ハロルド・フランシス・ワトソン中尉（Harold Francis Watson Jr.） | 東京 | 東京市品川区 | - | 撫州付近で空中脱出 |
| 10番機 | 40-2250 |  | 89RS | 08:55 | リチャード・アウトコルト・ジョイス中尉（Richard Outcalt Joyce） | 東京 | 東京市品川区 | - | 衢州付近で空中脱出 |
| 11番機 | 40-2249 | Hari kari-er | 34BS | 09:00 | チャールズ・ロス・グリーニング大尉（Charles Ross Greening） | 横浜 | 千葉県椿海村 | - | 衢州付近で空中脱出 |
| 12番機 | 40-2278 | Fickle Finger of Fate | 37BS | 09:01 | ウィリアム・マーシュ・バウワー中尉 (William Marsh Bower) | 横浜 | 神奈川県川崎市 | - | 衢州付近で空中脱出 |
| 13番機 | 40-2247 |  | 37BS | 09:02 | エドガー・アール・マケルロイ中尉（Edgar Earl McElroy） | 横須賀 | 神奈川県横須賀市 | 神奈川県横須賀市 | 上饒北西で空中脱出 |
| 14番機 | 40-2297 | The Avenger | 89RS | 09:05 | ジョン・アレン・ヒルガー少佐（John Allen Hilger、副長） | 名古屋 | 愛知県名古屋市 | - | 上饒南東で空中脱出 |
| 15番機 | 40-2267 | TNT | 89RS | 09:10 | ドナルド・グレゴリー・スミス中尉（Donald Gregory Smith） | 神戸 | 兵庫県神戸市 | - | 寧海付近で不時着水 |
| 16番機 | 40-2268 | Bat Out of Hell | 34BS | 09:16 | ウィリアム・グラヴァー・ファロウ中尉 (William Glover Farrow) | 大阪 ↓ 名古屋 | 愛知県名古屋市 | 三重県伊曽島村 三重県四日市市 和歌山県名手町 和歌山県粉河町等 | 南昌付近で空中脱出 |
以下、特筆すべき機を記載する。
1番機（ドーリットル隊長機）は茨城県から東京上空に侵入し、12:15に空襲を行った。小石川後楽園の東京第一陸軍造兵廠を目標としていたが、全く無関係の場所を爆撃してしまい、民間人に死傷者を出す。その結果、早稲田中学の校庭にいた4年生の小島茂と通行人1名が死亡、重傷者4名、軽傷者15名、家屋50棟という被害が出た。1番機はその後日本陸軍の九七式戦闘機の追尾を振り切り、海軍厚木基地近くを通過して海上に出た。この時厚木基地に配備されていた機体は、旧式の九六式艦上攻撃機だった。中国大陸到達時の天候は悪化しており、また中華民国軍飛行場には誘導電波装置が設置されていないため夜間着陸は不可能となり、ドーリットルは落下傘脱出を命じる。午後9時30分（ホーネット発艦より約13時間、飛行距離約3620km）、搭乗員は自動操縦の機体から脱出した。ドーリットル自身は作戦失敗（東京空襲は成功したが、B-25輸送任務には失敗）だと判断していた。「軍法会議にかけられる」と悲観しており、部下に慰められたという。
2番機は1番隊長機を追い抜き、目標としていた東京第一陸軍造兵廠の兵器庫（東京都北区十条）を目指したが、快晴の中でも目標確認が取れず目についた施設を爆撃、当時の尾久町八、九丁目（現在の荒川区尾久橋付近）にて爆弾3個と集束焼夷弾1個を投下。当時の記録によると落下地点で直径10メートル、深さ5メートルの穴が開き、死亡10人・重傷34人・軽傷14人・全焼43戸・全壊9戸・半焼1戸・半壊13戸の被害が出た。よって本土空襲第一弾となり「尾久初空襲」と呼称される。事前の警戒警報は無くサイレンが鳴ったのは爆撃後の12時28分頃であった。
4番機は、唯一爆弾を海上に捨てて離脱したB-25となった。機長は日本軍機多数に迎撃され、機銃も故障して離脱したと申告している。
6番機は東京を目標としたのち、中国大陸沿岸の日本軍の占領区域に不時着した。爆撃手ダイター軍曹、航空機関士フィッツマーリス伍長が死亡し、機長ホールマーク中尉、副機長メダー少尉、ネルソン航空士が捕虜となった。
8番機は鹿島灘から東京へ侵入したが、機械不調のため燃料消費がはやかった。8番機は北上して栃木県の西那須野駅、新潟県の阿賀野川橋梁付近を爆撃しつつ、日本海へ抜けてウラジオストクに向かった。日本海を越えて19:35にソ連本土に不時着（ウラジオストク近郊の飛行場に着陸とも）したが、すぐにソ連警察によって拘留されてしまう。乗員は捕虜的立場で各地を転々と移送されたのち、同盟国のイギリスの影響圏であるイラク（一部著作ではイラン） に脱出して、1943年（昭和18年）5月29日にようやくアメリカに帰還した。
11番機は本土侵入後に水戸陸軍飛行学校の航空隊機に迎撃された（後述）。そのため横浜に侵入することができず、回避行動中に発見した建設中の香取海軍飛行場を爆撃し、九十九里浜を抜けて離脱した。
13番機は、房総半島の南部を横断して横須賀に向かった。13:00頃、記念艦「三笠」の上空から爆撃を開始し、3発目の爆弾が、横須賀軍港第4ドックで潜水母艦から空母へと改装中だった大鯨（龍鳳）に命中する。大鯨では火災が発生した。13番機は日本海軍の中枢（横須賀鎮守府）を爆撃することに成功し、対空砲火の中を離脱した。
16番機は、ホーネット発艦時にプロペラ接触事故で乗組員1名が左腕を切断した。当初は大阪を目標としていたが実際に爆撃したのは名古屋で、投下後は和歌山に向かい、後に中国奥地で5名全員が捕虜となった。この16番機は日本領土内の各地で民間人に対する機銃掃射を行い、これが後の死刑判決に繋がった。
空襲を終えた16機のB-25のうち、北のウラジオストクへ向かった8番機を除く15機のB-25は日本本土南岸の洋上を飛んで中国大陸へ向かった。この時、B-25は遭遇した船舶に対して、それが民間船であろうと機銃弾のある限り攻撃を行った。15:00、室戸岬沖で漁船「高島丸」が攻撃を受け重傷1名。16:00、足摺岬沖で漁船「第二三木丸」が2機に銃撃され、2名が死傷した。17:15、鹿児島県の口永良部島近海で漁船「昌栄丸」が機銃掃射を受け、重傷1名が出た。