小田急小田原線
歴史

→代々木上原 - 向ヶ丘遊園間の立体交差化・複々線化の進捗については「連続立体交差化・複々線化事業」の節を、営団地下鉄（東京地下鉄）千代田線との直通運転の歴史についての詳細は「多摩急行#千代田線・小田急線直通列車について」を、ダイヤ（設定種別・停車駅）の変遷については「列車種別」の各節および「小田急電鉄のダイヤ改正」を参照
1922年（大正11年）5月29日：鉄道免許状下付（東京市四谷区新宿三丁目-神奈川県足柄下郡小田原町）。
1927年（昭和2年）
4月1日：小田原急行鉄道の手により新宿 - 小田原間全線を一度に開業。当日、信号系統トラブルにより初日からダイヤが大幅に混乱。駅数38、所要時間2時間20分。
4月29日：秩父宮雍仁親王と高松宮宣仁親王が新宿 - 小田原間に乗車。皇族が小田急に乗車したのはこの日が初めて。
5月27日：狛江駅開業。
7月28日：新座間駅（現在の座間駅）開業。
10月15日：開業時は単線であった稲田登戸（現在の向ヶ丘遊園） - 小田原間が複線化され、全線複線化完成。急行の運転を開始。
1929年（昭和4年）4月1日：玉川学園前駅開業。江ノ島線が大野信号所（現在の相模大野駅） - 片瀬江ノ島間で開業し、小田原線との直通運転を実施。
1930年（昭和5年）
11月14日：相模厚木（現在の本厚木） - 東北沢間にて砂利輸送開始。
9月15日：鶴巻駅を鶴巻温泉駅に改称。
1934年（昭和9年）4月1日：梅ヶ丘駅開業。
1937年（昭和12年）
1月1日：座間駅（現在の相武台前駅）を士官学校前駅に改称。
7月1日：千駄ヶ谷新田駅（現在の南新宿駅）を小田急本社前駅に、新座間駅を座間遊園駅に改称。
7月16日：四十八瀬川築堤流失に伴い上下線が不通（11月29日に完全復旧）。
1938年（昭和13年）
3月1日：相模原駅（現在の小田急相模原駅）開業。
4月1日：大野信号所を駅に格上げし、通信学校駅（現在の相模大野駅）開業。旅客営業上での江ノ島線との分岐点が同駅に変更。
1940年（昭和15年）12月15日：通信学校駅を相模大野駅に、士官学校前駅を相武台前駅に改称。
1941年（昭和16年）
4月5日：国鉄相模原駅の開業に伴い、相模原駅を小田急相模原駅に改称。
10月15日：代々幡上原駅を代々木上原駅に、座間遊園駅を座間駅に改称。
11月25日：海老名駅が神中鉄道（現在の相模鉄道）の駅として開業。同駅から相模厚木駅（現在の本厚木駅）まで神中鉄道が直通運転開始。
1942年（昭和17年）5月1日：東京急行電鉄に合併、「小田原線」の呼称が生まれる（「大東急」の一部に）。
この時期には東海道本線被災時の代替ルートとして小田原線が重要視され、国鉄の電気機関車や電車による試運転が行われた。
1943年（昭和18年）4月1日：海老名駅が小田原線の駅として開業、海老名国分駅廃止。神中鉄道の本厚木駅直通運転中止。
1944年（昭和19年）
6月1日：河原口駅を厚木駅に、相模厚木駅を本厚木駅に改称。
10月20日：鶴巻温泉駅を鶴巻駅に改称。
1945年（昭和20年）
5月26日：前日からの山の手大空襲の影響により新宿 - 南新宿間不通。数日間全列車を南新宿駅折り返しで運行。
6月1日：代々木上原駅営業休止。
7月1日：山谷駅および世田ヶ谷中原駅営業休止。
12月1日：代々木上原駅営業再開。
1946年（昭和21年）
2月：相模鉄道からの海老名 - 本厚木間直通運転再開。
1月28日：大秦野駅付近でブレーキ故障を起こした小田原行の電車が勾配を逆走して鶴巻駅で脱線転覆、30名死亡（東急小田原線列車脱線転覆事故）。
6月1日：営業休止中の山谷駅廃止。
6月15日：世田ヶ谷中原駅営業再開。
8月20日：世田ヶ谷中原駅を世田谷代田駅に改称。
1948年（昭和23年）6月1日：東京急行電鉄からの分離（大東急の解体）により小田急電鉄が発足し、小田原線を同社に移管。
1950年（昭和25年）8月1日：箱根登山鉄道（現：小田急箱根）鉄道線箱根湯本駅まで直通運転を開始。
1952年（昭和27年）4月1日：螢田駅開業。
1955年（昭和30年）
4月1日：稲田多摩川駅（現在の登戸駅）を登戸多摩川駅に、稲田登戸駅を向ヶ丘遊園駅に改称。
10月1日：新松田 - 松田間の連絡線が完成し、国鉄（現・JR東海）御殿場線への直通運転を開始。
1957年（昭和32年）7月6日：3000形（SE車）が運行開始。
1958年（昭和33年）4月1日：登戸多摩川駅を登戸駅に、鶴巻駅を鶴巻温泉駅に改称。
1960年（昭和35年）3月25日：百合ヶ丘駅開業。
1964年（昭和39年）
2月17日：新宿駅1次大改良工事が完成。地上3線・地下2線の立体式ターミナルとなる。
3月1日：東生田駅を生田駅に、西生田駅を読売ランド前駅に改称。
11月5日：相模鉄道からの海老名 - 本厚木間直通運転廃止。
1971年（昭和46年）
4月27日：千歳船橋駅 - 祖師ヶ谷大蔵駅間の環八通り付近の下り線が高架化。
7月17日：千歳船橋駅 - 祖師ヶ谷大蔵駅間の環八通り付近の上り線が高架化。
1974年（昭和49年）6月1日：同日開業の多摩線分岐駅として新百合ヶ丘駅開業。朝方ラッシュ時の一部上り列車のみ、多摩線から小田原線への直通運転を実施。
1976年（昭和51年）
4月11日：新原町田駅を町田駅に改称。
7月13日：代々木上原駅付近連続立体交差化。
1977年（昭和52年）
3月29日：本厚木駅付近連続立体交差化。
7月1日：新宿 - 本厚木間にて急行の10両編成運転を開始。
1978年（昭和53年）3月31日：営団地下鉄（現・東京地下鉄）千代田線と相互直通運転を開始（当初は平日の朝夕のみ）。
1982年（昭和57年）
4月1日：新宿駅2次大改良工事が完成。地上・地下5線を10両・210 mホームとする。
7月12日：箱根登山鉄道鉄道線に大型（20 m車）6両編成乗り入れ開始。
1985年（昭和60年）3月14日：開成駅開業。
1987年（昭和62年）3月9日：大根駅を東海大学前駅に、大秦野駅を秦野駅に改称。
1991年（平成3年）3月16日：土曜・休日ダイヤ導入。JR東海と新宿 - 沼津間で相互直通運転開始、「あさぎり」を連絡急行から特急に格上げ。千代田線との相互直通運転を休日にも拡大。
1997年（平成9年）12月28日：運賃改定に伴い相模大野駅が営業キロ上で新宿側に0.2 km移転（実際の移転・新駅舎の供用は1996年）。江ノ島線分岐位置である旧駅位置は相模大野分岐点となる。
2000年（平成12年）10月8日：愛甲石田駅 - 伊勢原駅間の歌川橋梁付近を高架化。
2002年（平成14年）3月23日：湘南急行と多摩急行を新設。小田原線と多摩線との直通運転を大幅に拡大。
2004年（平成16年）12月11日：湘南急行を廃止、快速急行と区間準急を新設。
2008年（平成20年）3月15日：60000形「MSE」によるロマンスカーの千代田線への直通運転を開始。急行・準急の箱根登山鉄道鉄道線への乗り入れを廃止。
2010年（平成22年）3月13日：小田原線を介した小田急電鉄とJR東日本との通過連絡運輸が、普通乗車券においては廃止。
2011年（平成23年）
3月14日：同月11日に発生した東北地方太平洋沖地震による発電所の停止に伴う電力供給逼迫のため、東京電力が輪番停電（計画停電）を実施。これに伴い、この日から千代田線との相互直通運転および特急ロマンスカーの運転が休止。
4月1日：千代田線との相互直通運転が平日の朝・夕ラッシュ時のみ再開。
4月29日：特急ロマンスカーの運転が再開。
7月2日：土休日の千代田線との相互直通運転が再開。
9月12日：平日全日の千代田線との相互直通運転が再開。
2012年（平成24年）3月17日：特急「あさぎり」の御殿場線への直通運転区間が御殿場までに短縮、車両が60000形「MSE」に置き換えられてJR東海の車両の乗り入れがなくなり、小田急からの片方向直通運転に戻る。
2016年（平成28年）3月26日：東京メトロ千代田線直通用4000形のJR東日本常磐緩行線への乗り入れ開始。常磐緩行線E233系2000番台の小田急への乗り入れ開始（209系1000番台は小田急には乗り入れない）。区間準急を廃止。
2018年（平成30年）
3月3日：代々木上原 - 梅ヶ丘間が複々線化され、代々木上原 - 登戸間の複々線化完成。
3月17日：ダイヤ改正で、千代田線との相互直通運転区間を伊勢原駅まで延長。平日朝の通勤時間帯の上りに通勤急行と通勤準急を新設。多摩急行を廃止。
2019年（平成31年）3月16日：ダイヤ改正で、新宿 - 代々木上原間での各駅停車の10両編成運転を開始。また、開成駅に急行が停車開始。
2021年（令和3年）8月6日：成城学園前 - 祖師ヶ谷大蔵間を走行中の列車内で刺傷事件が発生。
2023年（令和5年）2月24日：伊勢原 - 鶴巻温泉間に新駅の建設と大野総合車両所の移転の計画を検討していることが判明する。実現すれば2004年（平成16年）の多摩線はるひ野駅以来の小田急電鉄の新駅となる。
2024年（令和6年）8月30日：台風10号の接近に伴う大雨により、東海大学前駅 - 秦野駅間で線路の盛り土2カ所が流出。復旧工事のため同年9月1日まで伊勢原駅 - 秦野駅間で運転を見合わせ。