フィリップ・スタンホープ (第4代チェスターフィールド伯爵)
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1715年、スタンホープはセント・ジャーマンズ選挙区（英語版）で当選して、シェルフォードのスタンホープ卿として庶民院議員になった。第2代オーモンド公爵ジェームズ・バトラーの弾劾が庶民院で審議されるとき（1715年8月5日）、修辞学を学んだ成果を試そうとして処女演説をした。演説は流暢で教条的であったが、1人の議員が立ち、演説を称えた後にスタンホープが成人まであと6週間あり、庶民院で発言できないため500ポンドの罰金を払う必要があると述べた。スタンホープはそのまま一礼して議場を出て、大陸ヨーロッパに向かった。
パリ滞在中、スタンホープはフランスで計画されていたジャコバイト陰謀の情報を本国政府に提供した。1716年に帰国すると庶民院議員に復帰、機転のきく論客として知られるようになった。同年にジョージ1世が王太子ジョージ（後のジョージ2世）とが口論して不和になると、スタンホープは王太子派に属したが、国王派とも決裂しないよう配慮した。しかし、王太子の愛人ヘンリエッタ・ハワード（英語版）（後にサフォーク伯爵夫人）との文通を続けたため、王太子妃キャロライン・オブ・アーンズバックに嫌われた。1723年、国王親衛隊隊長に選出された。1725年1月にバス勲章が復活したときには授与を打診されたが、スタンホープは辞退した。
1726年に父が死去すると、スタンホープは第4代チェスターフィールド伯爵になり、庶民院から貴族院に移籍した。チェスターフィールド伯爵の演説は庶民院では上品だが無力であるとして、効果的ではないとの評価だったが、貴族院ではその価値が認められ、多くの議員の支持を勝ち取った。1728年、ジョージ2世（1727年に即位）によりデン・ハーグ駐在大使として派遣され、温和な機転と言葉の器用さを利用してよく働いた。その褒賞として、1730年にガーター勲章を授与され、ロバート・ウォルポールの信頼も得て王室家政長官（英語版）に任命された。デン・ハーグ駐在大使の任期中、1731年のウィーン条約締結を成功させて英墺同盟の締結にこぎつけた。1732年、フランス人ガヴァネスのマドリーナ・エリザベート・デュ・ブーシェ（Madelina Elizabeth du Bouchet）との間で庶子フィリップ（英語版）が生まれ、フィリップは後の『息子に与える書簡』（Letters to his Son）のあて先の人物となった。チェスターフィールド伯爵は1732年末までに健康の悪化と家計の問題でイギリスに帰国して大使を辞任せざるを得なかった。1731年、ロレーヌ公フランソワ3世（後の神聖ローマ皇帝フランツ1世）にフリーメイソンに加入させることに成功した（当時、フリーメイソンはホイッグ党によって諜報ネットワークとして活用されていた）。
1733年、ウォルシンガム女伯爵ペトロニラ・メルジーネ・フォン・デア・シューレンブルク（ジョージ1世と愛人のエーレンガルト・メルジーネ・フォン・デア・シューレンブルクとの庶子）と結婚した。病気から回復した後、チェスターフィールド伯爵は貴族院に登院するようになった。彼はこのときには貴族院の指導者の1人としてウォルポール内閣を支持したが、ウォルポールが望んだ盲目的な忠誠ではなかったという。例えば、ウォルポールが推した物品税法案は貴族院ではチェスターフィールド伯爵によって、庶民院ではその弟ウィリアム・スタンホープ（英語版）によって反対された。ウォルポールは圧力に屈して物品税法案を撤回したものの、チェスターフィールド伯爵を王室家政長官から罷免、彼がその後の2年間に野党に回るきっかけとなった。この時期にはグロヴナー・スクエア（英語版）に住み、ファウンドリング病院（英語版）の初代総裁の1人を務めた。
1741年、ウォルポール罷免に向けての抗議書に署名した後、療養のために大陸ヨーロッパを訪れた。まずブリュッセルでヴォルテールを訪問した後、パリでクロード・プロスペル・ジョリオ・ド・クレビヨン（英語版）、ベルナール・ル・ボヴィエ・ド・フォントネル、シャルル・ド・モンテスキューなどの知識人に会った。1742年、ウォルポールが首相を辞任して完全に失脚したが、後任のカートレット内閣はチェスターフィールド伯爵を入閣させることもその支持を得ることもなく、チェスターフィールド伯爵は野党に留まった。彼はジョージ2世への上品ながらも辛辣な攻撃で支持を得たが、代償としてジョージ2世に嫌われた。
1743年、チェスターフィールド伯爵はジェフリー・ブロードボトム（Jeffrey Broadbottom、「ブロードボトム」は複数の政党に支持される政府を意味する）という筆名でパンフレットと『Old England; or, the Constitutional Journal』というジャーナルを書きはじめた。ジャーナルはすぐに広まり、その後をエドマンド・ウォラー（英語版）の助力も借りて一連のパンフレットを出版した。チェスターフィールド伯爵の野党活動はマールバラ公爵夫人サラ・ジェニングスの謝意を得、彼女はチェスターフィールド伯爵に2万ポンドを残した。結局、ジョージ2世はグランヴィル伯爵の組閣を諦めざるを得ず、チェスターフィールド伯爵と大ピット率いるブロード・ボトム派がヘンリー・ペラム派と連立を組んだ。
ヨーロッパの物騒な政治情勢の中、チェスターフィールド伯爵の温和なふるまいと外交の経験は本国より外国で本領を発揮するため、彼は再びデン・ハーグ駐在大使に派遣された。今度の任務はオランダにオーストリア継承戦争参戦を説得することと、その援助の詳細を詰めることだった。彼はすぐに任務に成功、帰国から数週間後に長らく望んでいたアイルランド総督の職を得た。
チェスターフィールド伯爵のアイルランド総督の任期は1745年1月から1746年11月までと短かったが、彼は総督職によくみられる汚職を抑え、学校や工場を設立するといった貢献をした。彼はダブリン人にフェニックス・パークへの立ち入りを許し、中央に「フェニックス記念碑」（コリント式の柱の上にフェニックスが置かれた記念碑）を設置した（パークを通る長さ2.8マイルの道路は現代でもチェスターフィールド・アベニューという名前である）。また、アネクドートの1つとして、アイルランド人が反乱を起こしたとの誤報が届き、「アイルランド中の教皇派が全員立ち上がった」（原文は"the papists in Ireland are all up!"で、教皇派が反乱を起こしたという意味）と聞くと、「わたしは驚いていません。なに、もう10時ですし、わたしが寝過ごしていなければすでに起きている時間でしょう」（原文は"I am not surprised at it, why, it is ten o'clock, I should have been up too, had I not overslept myself."で、upの語彙を用いた言葉遊び）と答えた、というものがある。
しかし、チェスターフィールド伯爵は1746年にアイルランド総督の職を北部担当国務大臣に交換せざるを得なかった。チェスターフィールド伯爵はジョージ2世の愛人ヤーマス伯爵夫人を通じてジョージ2世への影響力を維持しようとしたが、サンドウィッチ伯爵とニューカッスル公爵が手を組んで対抗したため、チェスターフィールド伯爵は1748年に辞任して読書やカード遊びに戻った。また、チェスターフィールド伯爵本人は否認したが、彼はLetter from an English Gentleman to his Friend at The HagueのApology for a late Resignation（1748年、4版）の著述を少なくとも手伝ったとされた。