stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
有機銅化合物
反応 > 共役付加

有機銅化合物はエノンへの1,4-共役付加反応を触媒する。Grignard試薬 (RMgBr) を使うと1,2-付加が起こることもある。1,4-付加では、まずアルケンのβ炭素へのCu(I)化合物の求核付加でCu(III)中間体ができ、つぎに還元的脱離によりCu(I)へ戻る。たとえば臭化メチルマグネシウムとイソホロンの反応ではつぎのようになる。
触媒なしではC=Oへの求核付加で生成したアルコールB (42%) および脱水したジエンC (48%) が主生成物である。一方、モル分率0.01%の塩化銅(I)の存在下では1,4-付加物A (82%) が主生成物であり、C (7%) は副生成物である。
1,6-付加反応も存在し、これはフルベストラントの工業生産に利用されている。
反応 > カルボクプラート化

カルボクプラート化とは有機銅化合物 (R-Cu) のアセチレンや末端アルキンへの求核付加反応であり、アルケニル銅化合物 (RC=C-Cu)が得られる。これはカルボメタル化の特別な場合であり、Normant反応とも呼ばれている。
God FATE

「God FATE」（ゴッド・フェイト）は、飛蘭の楽曲。彼女の15枚目のシングルとして2013年1月23日にLantisから発売された。
概要

前作「Realization」から5ヶ月ぶりのリリースとなる2013年1作目のシングル。「本能のDOUBT」以来8作ぶりに通常盤のみのリリースとなる。
表題曲「God FATE」はテレビアニメ『八犬伝―東方八犬異聞―』オープニングテーマとして起用された。
収録曲

（全作詞：飛蘭）
God FATE [5:07]
作曲・編曲：河田貴央
テレビアニメ『八犬伝―東方八犬異聞―』オープニングテーマ
恋夢様 [4:23]
作曲：俊龍、編曲：鈴木Daichi秀行
God FATE（Off Vocal）
恋夢様（Off Vocal）
ピースボート

| --- | --- |
: テレビドラマについては「ピースボート -Piece Vote-」をご覧ください。
| --- | --- |
 地中海沿岸を航行中のピースボート
設立:  1983年
本部:   日本・東京都新宿区高田馬場3-13-1 ノークビルB1
座標:  北緯35度42分45.5秒 東経139度41分59.3秒﻿ / ﻿北緯35.712639度 東経139.699806度﻿ / 35.712639; 139.699806座標: 北緯35度42分45.5秒 東経139度41分59.3秒﻿ / ﻿北緯35.712639度 東経139.699806度﻿ / 35.712639; 139.699806
ウェブサイト:  https://peaceboat.org/
テンプレートを表示
ピースボート（英語: Peace Boat）は、国際交流を目的として設立された日本の非政府組織（NGO）、もしくは、その団体が企画していた船舶旅行の名称である。設立当初はアジアをめぐるクルーズの企画を主体としていたが、1990年以降は世界各地を巡る「地球一周の船旅」を繰り返し行っている。
概要

当時、早稲田大学の学生であった辻元清美ら数名が、1983年（昭和58年）に設立した。
ピースボートはアジアをはじめとする各地の人々と現地での交流を行うことで国際交流と理解を図るという趣旨により、青少年を運営主体として長期の船旅を企画していた。また、ジャパングレイスが旅行業者としてこの船旅を企画・実施していた。
1983年にピースボートが企画される発端となったのは、1982年の歴史教科書検定にて、日本のアジア侵攻について「侵略」と記載されていたものが「進出」と書き換えられるとの新聞報道に対し、中国・韓国の人々が抗議し国際問題となった「第一次教科書問題」である（誤報に端を発するが、報じられた教科書とは別に「進出」との書き換え意見があったことも判明した）。これに対して実際の状況を「現地に行って自分たちの目で確かめてみよう」と考えたことが設立のきっかけとなった。
世界中の市民と交流するに当たって、平和・民主主義・人権から地球環境問題など、具体的には、ユーゴスラビア紛争やパレスチナ問題などの地域紛争や、核問題、アフリカなどの貧困問題、HIV問題、あるいはカンボジアのような国の地雷廃絶など、地球上が抱える重大な問題をテーマに扱い、世界の市民と交流を行いながら続けてきた船旅企画である。
ピースボートは国連との特殊諮問資格 (Special Consultative Status) をもつ国際NGOとして、活動の成果を踏まえて国連に報告、提言などを行うことができる。このことは国連広報センターのHPでも触れられている。
ピースボートは核兵器廃絶を目指す国際NGO・核兵器廃絶国際キャンペーン（ICAN）の国際運営グループとして参加している。ピースボート共同代表の川崎哲はICAN国際運営委員に名を連ねており、ICANとして2017年度のノーベル平和賞を受賞した。
客船「オーシャンドリーム」（2012年-2020年使用）
客船「オセアニック」（2009-2012年使用）
客船「トパーズ号」（2003年～2008年使用）
ピースボートが実施しているプロジェクト活動 > 地雷廃絶キャンペーン

ピースボートでは1998年から、カンボジアやアフガニスタンなどの地雷埋設国で継続的に、地雷除去を行う政府機関やNGOの支援を行うプロジェクトであるピースボート地雷廃絶キャンペーン（P-MAC:PeaceBoat Mine Abolition Campaign）を行っている。 世界中におよそ8千万個と言われている地雷によって、今も命を失ったり怪我をする人が後を絶たない。その犠牲者の多くは戦闘員ではなく、一般市民である。「世界中で1時間にひとり」と言われる地雷の犠牲者を減らすためにピースボートは地雷廃絶キャンペーンを立ち上げている。
ピースボート地雷廃絶キャンペーンは1998年以来、「地雷をなくそう100円キャンペーン」や「なんだろう地雷出前教室」、地雷被害者への支援など、さまざまなキャンペーンを展開し、2020年1月末までに22か所、200万㎡の土地の地雷除去を支援。またその土地に、2018年末までに小学校4校と保健所1棟も建設した。その支援活動により「カンボジア王国友好勲章」、「ソワタラ勲章」を授与されている。現在も学校や農地のための地雷除去募金を集めている。カンボジアの地雷除去を行う政府系組織CMACでもピースボートの支援はサポート団体として紹介されている。
ピースボートが実施しているプロジェクト活動 > 地球大学

ピースボート地球大学は、1999年10月に出航した第26回ピースボート地球一周の船旅において初めて開催された。目的は、平和についてより広く実践的に学び、地球的視野から平和をつくりだしていく人材を育てること。参加者は日本人の若者のみならず、国際奨学生として近隣のアジア諸国や世界の紛争地域から若者を招いている。
2014年からは全行程を英語でおこなう短期間の「特別プログラム」を、2016年からは国連の「持続可能な開発目標 (SDGs) 」に関連づけたカリキュラムを実施している。
これまでに47クルーズでプログラムを実施し、のべ3000名以上が参加している（2019年10月時点）。
ピースボートが実施しているプロジェクト活動 > ピースボート子どもの家

ピースボート子どもの家 2009年4月から、2歳から6歳までの子どもを対象とした洋上のモンテッソーリ保育園、ピースボート子どもの家を地球一周クルーズにおいて実施している。 洋上では、子ども向けの英西会話プログラム、 寄港地での学校体験などがあり、一人ひとりの子どもの発達や興味にあわせて、国際モンテッソーリ教師・担当保育士が環境を用意し、子どもたちの好奇心や学ぶ力、表現力を大切に育んでいる。子どもの発達をとことん見つめ、「自分でできた！」という自ら成長する力を援助するプログラムを実施している。
これまでに、のべ179名の子どもたちと、そのご家族が地球一周を経験している（2019年10月現在）。
評価が分かれている諸問題 > グローバル9条キャンペーン

2014年7月14日、国際民主法律家協会などと共に、「グローバル９条キャンペーン」を立ち上げた。7月1日、集団的自衛権の行使を容認する閣議決定に抗議し、世界と日本の人々に広く行動を呼びかける国際アピールを発出する。
評価が分かれている諸問題 > 国後島への渡航

第38回クルーズ（2002年）に於いて、ピースボートは日本・ロシア間の領土問題となっている国後島へ渡航し、日本人とロシア人の友好の家（通称：ムネオハウス）の見学、島民との交流などを行なった。
日本の外務省は、領土が他国に占拠されている領土に日本人が渡航することで、あたかも相手国の領土であるかのごとく入域することになり、北方領土に対する日本の法的立場を害することになるおそれがあるとの危惧から、ピースボートに対して同年4月時点での渡航自粛要請し、その後ロシア側に対して実施を受け入れないよう要請した 。ピースボート側は8月26日に代表3名が外務省を訪れ、欧州局ロシア課長に対して抗議と申し入れを行い、そして翌27日には渡航が敢行された。外務省は同日、この件についての報道官談話を発表。10月31日には、ピースボート側からの公開質問状に対する欧州局ロシア課長名での回答のなかで、北方四島への渡航を今後自粛するよう要請した。
ピースボート側は外務省の見解に沿うようロシア政府の領土であることを認めない「ビザなし・パスポートなし」での渡航であること、外務省側からは事前に国後島への渡航に関して「問題はない」との回答を受けてきたこと、日露市民相互の信頼関係を築くための民間国際交流の一環であることなどから正当なものだと主張したが、外務省は同省の見解を歪曲したものであり[要出典]、また「ビザなし・パスポートなし」のためにロシア側と調整をとること自体が日本の法的立場を損なうものだとしている。
評価が分かれている諸問題 > 北朝鮮への渡航

「アジア未来航海」と名づけられた第29回クルーズや、「コリア・ジャパン未来クルーズ」と名づけられた第50回クルーズなど、ピースボートは数回にわたり朝鮮民主主義人民共和国（北朝鮮）へ渡航している。また、過去には万景峰号をチャーターしての北朝鮮へのクルーズを行ったこともある。
評価が分かれている諸問題 > 海賊対策での海上自衛隊派遣問題

ピースボートは、海賊対策での「ソマリア沖の海賊の海上自衛隊派遣反対」を掲げていたにも関わらず、2009年5月、第66回目の地球一周航海の際、ソマリア沖・アデン湾を航行中に、海上自衛隊の護衛艦「さみだれ」、「さざなみ」による護衛を受けていたことが報道された。
事務局の担当者は「海上保安庁ではなく海自が派遣されているのは残念だが、主張とは別に参加者の安全が第一。（旅行会社が）護衛を依頼した判断を尊重する」と話しており、海自による護衛は、船旅の企画・実施を行う旅行会社が、護衛任務を調整する「国土交通省海賊対策連絡調整室」と安全対策を協議した結果、海自が護衛する船団に入ることが決まったと述べており、ピースボートが海自に護衛を直接依頼したのではない、と主張している。
2016年5月、第91回目の地球一周航海の際にも、ソマリア沖・アデン湾を航行する際に、海上自衛隊の護衛艦「ゆうぎり」に護衛されたが、ピースボート側は「コメントする立場にない」としている。
評価が分かれている諸問題 > 船のトラブル

ピースボートが2008年にチャーターした船は、何度かトラブルを起こしたことがある。クリッパー・パシフィック号(1970年建造・22,954トン)は、2008年に行なわれた第62回の世界一周の航海において、ニューヨーク寄港時に整備不良が発覚し、出港を差し止められた。その後、数日遅れて出航した船は、地球一周を経て帰国している。また、2009年からチャーターした客船オセアニック号(1965年建造・38,772トン)も、2012年に実施された第75回世界一周の航海中に停電をおこしたことが原因で、帰航日が一日遅れた。そのことは、2012年5月の週刊新潮でも報じられている。その後、2012年5月からチャーター船はオーシャンドリーム号（1981年建造・35,265トン）に変更された。現在、ピースボートの公式サイトでは、チャーター船の建造年数を記載するようになっている。
事件・訴訟 > 地球一周船旅に関する訴訟

2009年8月11日、2008年出航の第62回と第63回の参加者24人に、ピースボートの船が整備不良で航行不能になるなどして航海中の日程変更を強いられ、健康被害も出たとして、約2700万円の損害賠償を吉岡共同代表や旅行会社などに請求する訴訟を起こされた。
しかし、ピースボート及び旅行会社に責任はないと勝訴となった。
事件・訴訟 > 名誉毀損に関する訴訟

週刊新潮がピースボートの企画旅行に対して批判記事を掲載した。これに対してピースボート主宰者らは出版社の新潮社などに対し、著しく名誉を傷つけられる報道をされたしたとして、損害賠償を求める訴訟を起こした（ピースボートのHPに記述されている）。
東京地裁は新潮社側に192万円の支払いを命じる判決を下したが、東京高裁では敗訴となり、最高裁は上告を棄却しピースボート主宰者側の敗訴が確定した。
また、ピースボート関係者は文藝春秋などに対しても、1994年10月20日号の週刊文春の記事により名誉を傷つけられたとして、損害賠償を求める訴訟を起こしたが、こちらも2002年2月8日に最高裁での敗訴が確定した。なお、この記事で「ピースボートの集客方法は旅行業法上問題がある」と指摘されたことから、この問題以降は旅行会社をジャパングレイスに変更し、広告にも主催旅行社の名前を大きく出すようになった。
事件・訴訟 > 乗船客による大麻密輸事件

2013年10月10日、横浜港大さん橋国際客船ターミナル（横浜市中区）で、オーシャンドリーム号から下船し上陸する際に乾燥大麻約5.66グラム（末端価格約2万8000円）を密輸しようとしたとして、乗客の自称カメラマンの男が関税法違反（輸入禁止貨物の輸入未遂）容疑で横浜税関に告発された。大麻取締法違反（所持）容疑で逮捕された男は個人的に吸引する目的でジャマイカで購入し、船内で何度か吸っていたことを認めた。
この件について、ピースボート事務局の広報責任者は「若い世代の参加者が多く、薬物は最も気を付けていることの一つ。出航前から注意喚起を繰り返していたので大変残念だ」とコメントした。
事件・訴訟 > 返金拒否による行政指導

2020年5月21日、クルーズを主催する東京都新宿区の旅行会社ジャパングレイスは同年4月出発のツアーを中止したにも関わらず返金せず、観光庁から顧客に代金を一括返金するよう、行政指導を受けた。
旅行業約款第19条では「旅行開始前にキャンセルが決まった場合は、その翌日から7日以内に払い戻す」こととなっているが、同社は「客には同年4月11日付の書面で3年間36回払いの分割での返金を提案した」とされ、それにより日本旅行業協会に苦情が殺到したために観光庁が指導を行った。これに関して同社広報室は「想定を上回る大量キャンセルが発生し、一括返金はできず、ポイントへの振り替えを含め、融資を受けて支払うことも検討中で約款は順守したい」とのコメントを発表。
しかしながら「ピースボートステーション（公式サイト）」等では今後、2022年に実施するツアーを「いまだけウルトラ早得割引」と銘打って大々的に販売を続けていた（※2020年4月27日時点）とされる。。2020年6月時点で行政処分は受けておらず旅行業登録票は更新（有効期間：2020年6月22日～2025年6月21日）された。
ピースボートが地雷除去と建設を支援した小学校で子どもたちと交流
洋上モンテッソーリ保育園
文田健一郎

文田 健一郎（ふみた けんいちろう、1995年12月18日 - ）は、山梨県韮崎市出身のレスリンググレコローマンスタイルの選手。階級は60kg級。身長168cm。背骨が柔らかく反り投げが得意で、「猫レスラー」「ニャンコローマンレスラー」と愛称される。
来歴

小学5年時に1歳上の女子選手の練習相手を務めるためにレスリングを始めた。当初は乗り気でなかったが、韮崎西中学に入学すると父親から「レスリングをやれば遠征で全国各地へ行けるぞ」と誘われて本格的に取り組んだ。中学3年で全国中学生選手権のフリースタイル47kg級で優勝すると、ジュニアオリンピックカデットの部グレコローマンの46kg級でも優勝した。父親がレスリング部監督を務める韮崎工業高校へ進むと、グレコローマンの選手として国体少年の部と全国高校生グレコローマン選手権で、高校1年から3年までそれぞれ3階級で優勝した。ジュニアオリンピックカデットの部で1年と2年時に優勝した。シニアの全日本レスリング選手権大会で2年と3年時に55kg級で3位となった。3年時にインターハイのフリースタイル60kg級で優勝した。
2014年に日体大へ進むと、2年時に全日本学生選手権のグレコローマン59kg級で優勝した。スペイン・グランプリでシニア国際大会で初優勝したが、全日本レスリング選手権大会は5位でリオデジャネイロオリンピック代表候補から外れた。3年時に全日本選抜選手権決勝で田野倉翔太を破って優勝し、ピトラシンスキ国際大会とFILAゴールデングランプリで優勝した。全日本レスリング選手権大会は、決勝で太田忍を破って初優勝した。4年時にアジア選手権で優勝すると、全日本選抜選手権は決勝で太田に再び勝利して世界選手権代表に選出された。世界選手権は初出場ながら決勝へ進出し、アジア選手権に続いてカザフスタンのミランベク・アイナグロフを2-1で破り、世界選手権のグレコローマンスタイルでは日本選手として1983年に57キロ級で優勝した江藤正基以来34年ぶりで優勝した。オリンピックを含めたグレコローマンスタイルの世界大会で日本選手史上最年少21歳8か月の優勝となった。全日本レスリング選手権大会は新階級の60kg級に出場するも、決勝は4 - 5で太田に逆転負けした。
2018年からミキハウスに所属するも、5月に左膝の靱帯を損傷して6月の全日本選抜選手権に出場できず、世界選手権は代表に選出されなかった。復帰後の11月にU-23世界選手権へ出場すると、決勝でアゼルバイジャンのムラド・ママドフをそり投げからフォール勝ちして優勝した。12月の全日本選手権は決勝で太田を破って優勝した。
2019年4月のアジア選手権は3位となった。6月の全日本選抜選手権は決勝で4 - 1で太田に勝利し、世界選手権代表に選出された。世界選手権で決勝に進出して東京五輪の出場を決めると、世界チャンピオンであるロシアのセルゲイ・エメリンとの決勝は5ポイントを先取されたが、得意の投げ技で10ポイントを取って逆転優勝した。
2020年2月のアジア選手権は3年ぶりに優勝した。12月の全日本選手権でも優勝した。
2021年の東京オリンピックは男子グレコローマン60㎏級に出場し、銀メダルを得た。
2022年6月の全日本選抜選手権で優勝し、世界選手権代表に選ばれた。9月の世界選手権は準決勝でブルガリアの選手に僅差で敗れるも、3位決定戦でアゼルバイジャンの選手に勝利して銅メダルを得た。12月の全日本選手権で優勝した。
2023年7月の世界選手権代表決定プレーオフで勝利した。9月の世界選手権は決勝へ進出するも、世界チャンピオンであるキルギスのジョラマン・シャルシェンベコフに敗れて2位となる。今大会でメダルを獲得して、規定によりパリオリンピック代表に内定した。
パリオリンピックでは、8月6日に開催された決勝戦で中国の曹利国に3-1で勝利して金メダルを獲得した。レスリングのグレコローマンスタイルでの日本人のオリンピック金メダル獲得は、1984年ロサンゼルスオリンピックにて52kg級で金メダリストとなった宮原厚次以来40年ぶりの快挙であった。さらに、翌日の8月7日にはグレコローマンスタイル77kg級で日下尚が金メダルを獲得し、1964年の東京オリンピック以来60年ぶりにグレコローマンスタイルで日本がオリンピックの1大会で2個の金メダルを獲得した。同年、紫綬褒章受章。
主な戦績

2009年 - 全国中学生選手権フリースタイル 2位（42kg級）
2010年 - ジュニアオリンピック カデットの部 優勝（46kg級）
2010年 - 全国中学生選手権フリースタイル 優勝（47kg級）
2011年 - ジュニアオリンピック カデットの部 優勝（50kg級）
2011年 - インターハイフリースタイル 3位（50kg級）
2011年 - 全国高校生グレコローマン選手権 優勝（50kg級）
2011年 - 国体　少年の部 優勝（50kg級）
2012年 - 全国高校選抜大会フリースタイル 優勝（55kg級）
2012年 - ジュニアオリンピック カデットの部 優勝（54kg級）
2012年 - インターハイフリースタイル 2位（55kg級）
2012年 - 全国高校生グレコローマン選手権 優勝（55kg級）
2012年 - 国体 少年の部 優勝（55kg級）
2012年 - 全日本レスリング選手権大会 3位（55kg級）
2013年 - ジュニアオリンピック ジュニアの部 3位（60kg級）
2013年 - インターハイフリースタイル 優勝（60kg級）
2013年 - 全国高校生グレコローマン選手権 優勝（60kg級）
2013年 - 国体 少年の部 優勝（60kg級）
2013年 - 全日本レスリング選手権大会 3位（55kg級）
2014年 - ペトコ・シラコフ&イワン・イリエフ国際大会 2位（60kg級）
2014年 - ジュニアオリンピック ジュニアの部 優勝（60kg級）
59kg級での戦績
2014年 - 全日本学生選手権 2位
2014年 - 国体　成年の部 3位
2015年 - スペイン・グランプリ 優勝
2015年 - 全日本学生選手権 優勝
2015年 - 国体 成年の部 優勝
2016年 - 全日本選抜選手権 優勝
2016年 - ピトラシンスキ国際大会 優勝
2016年 - 国体 成年の部 優勝
2016年 - 全日本大学グレコローマン選手権 優勝
2016年 - FILAゴールデングランプリ 優勝
2016年 - 全日本レスリング選手権大会 優勝
2017年 - グランマ&セーロ・ペラド国際大会 2位
2017年 - ハンガリー・グランプリ 優勝
2017年 - アジア選手権 優勝
2017年 - 全日本選抜選手権 優勝
2017年 - ピトラシンスキ国際大会 3位
2017年 - スペイン・グランプリ 優勝
2017年 - 世界選手権 優勝
2017年 - 全日本大学グレコローマン選手権 優勝（66kg級）
60kg級での戦績
2017年 - 全日本レスリング選手権大会 2位
2018年 - ペトロフ国際大会 優勝
2018年 - U-23世界選手権 優勝
2018年 - 全日本レスリング選手権大会 優勝
2019年 - アジア選手権 3位
2019年 - 全日本選抜選手権 優勝
2019年 - 世界選手権 優勝
2020年 - アジア選手権 優勝
2020年 - 全日本レスリング選手権大会 優勝
2021年 - 東京オリンピック男子グレコローマン 2位
2022年 - 全日本選抜選手権 優勝
2022年 - 世界選手権 3位
2022年 - 全日本レスリング選手権大会 優勝
2023年 - 世界選手権 2位
2024年 - パリオリンピック男子グレコローマン 優勝
（出典）
ポリチオフェン

無置換ポリチオフェンの繰り返し単位
ポリチオフェン類は、共役系を含む骨格を持つことから、興味深い光学的性質を示す。画像は置換ポリチオフェン溶液に紫外光をあて、蛍光を発している様子
ポリチオフェン (polythiophene, PT) は含硫黄複素環化合物の一種であるチオフェンの重合体（ポリマー）である。ドーピングにより共役π軌道に対して電子を付与または除去すると、導電性を持つようになる。
ポリチオフェン類の研究は1980年代ごろから活発になっていった。導電性ポリマー分野がすでに成熟期を迎えていることは、2000年のノーベル化学賞がアラン・ヒーガー、アラン・マクダイアミッド、そして白川英樹に「導電性ポリマーの発見および発展」における寄与として与えられたことによって確かなものとなった。導電性ポリマーの最も特徴的な性質である電気伝導率は、ポリマー骨格中で電子が非局在化していることによるものである。導電性ポリマーは「合成金属」 (synthetic metals) とも呼ばれる。しかしながら、電子の非局在化によって得られる性質は導電性のみではない。導電性ポリマーは外部からの刺激によって、光学的性質に影響を受ける。すなわち、溶媒・温度・電圧の変化や他の分子との結合により、その色を劇的に変化させる。色と導電性の変化は、共に同じ機構によって起こる。つまりポリマー構造のねじれによって共役系が途切れることに起因する。このような性質を持つことから、導電性ポリマーは光学的・電気的応答を示すセンサーとして魅力あるものとなっている。
ポリチオフェンに関する総説（レビュー）は数多く出版されており、最も初期のものは1981年に発表された。ショップとコスメルは、1990年から1994年にかけて報告された文献の総説を発表している。ロンカリは1992年に電気化学的合成法について、また1997年に置換ポリチオフェン類の電気化学的性質について概説している。マッカローによる1998年の総説は導電性ポリチオフェンの化学合成に焦点を当てたものである。1990年代以降の共役ポリマーに関する総説が、レッディンガーとレイノルズによって1999年に作成されている。そして、スワガーらは共役ポリマーから化学センサーについて2000年にまとめている。これらの総説は、ポリチオフェンに関して、1980年から2000年にかけて報告された主要な一次文献を見出すための助けとなる。
導電性発現の機構とドーピング

導電性ポリマー中では、電子は共役系にそって非局在化している。これは普通π軌道の重なりを通してのものであり、π系が拡張されて価電子帯を形成している。このπ系から電子を取り除くか（pドーピング）、電子を与えると（nドーピング）、バイポーラロンと呼ばれる電荷を帯びた単位が生成する。
ドーピングは半導体 (<1%) と比べて高い割合 (20%–40%) で施される。バイポーラロンがポリマー鎖の中を移動することによって、巨視的な導電性が発現する。ヨウ素でドーピングしたポリ（3-ドデシル）チオフェンには導電率が 1,000 S/cm に達するものがある（銅は約 5× 105 S/cm）。一般的にポリチオフェン類の導電率は 1,000 S/cm を下回るが、導電性ポリマーの用途としては導電性の高さはあまり要求されない。
導電性ポリマーの酸化、および同時に起こる対アニオンの導入（pドーピング）は、電気化学的、もしくは化学的に行うことができる。ポリチオフェンの電気化学的合成を行う場合、ポリマーが電極表面に酸化型となって付着していくのと同時に、溶媒中に溶けている対イオンが取り込まれていく。合成と同時にドーピングを行うことにより、電極上に薄膜が生成していく。この際、生成した導電性ポリマーが基質から膜の表面上に電子を流している。また、中性のポリマー膜、もしくはその溶液を作ったあとでドーピングを行うことも可能である。
導電性ポリマーの還元（nドーピング）はpドーピングと比べ一般的ではない。ポリ（ビチオフェン）の電気化学的nドーピングにおける初期の研究から、nドーピングによるドープ率はpドーピングよりも低いこと、nドーピングのサイクルは効率が悪いこと、ドープ率が最大に達するまでに要するサイクル数が多いこと、そしてnドーピングの過程はおそらく対イオンの分散が原因となって速度論的に制限を受けるようであることが明らかにされている。
ポリチオフェンのドーピングにはさまざまな種類の試薬が使われている。ヨウ素や臭素は導電率の高いものを与えるが、不安定であり、素材中からゆっくりと蒸発していく。トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、スルホン酸などの有機酸から得られるポリチオフェンはヨウ素のものより導電率が低いが、外的要因への安定性が高い。塩化鉄(III) による酸化重合を行うと、残存する触媒によりドーピングが起こる。ただし、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法を使った質量分析 (MALDIMS) による研究から、ポリ（3-ヘキシルチオフェン）について、酸化剤によって部分的にハロゲン化されていることが示されている。トルエン中に溶解したポリ（3-オクチルチオフェン）は塩化鉄(III) 6水和物のアセトニトリル溶液でドーピングすることができ、導電率が 1 S/cm に達する膜として成型することができる 。他、より一般的ではないが、塩化金(III) やトリフルオロメタンスルホン酸もpドーピング剤として知られている。
構造と光学的性質 > 共役の長さと色変化

共役ポリチオフェン類において、π系の拡張は、最も興味が持たれる性質、すなわち光学的性質の元となっている。共役系は近似的に「箱の中の電子」のシュレディンガー方程式の解として考えることができる。しかしながら、一般的なオリゴチオフェン系の吸収および蛍光スペクトルをより正確に予測するため、精密化されたモデルの開発が進められている。共役は芳香環上のπ軌道が重なり合うことによって発生するが、これはすなわち、チオフェン環どうしが同一平面上に存在する必要があることを意味する。
同一平面上にある数が共役系の長さを決定する。そして、共役系が長いほど隣接するエネルギー準位の差は小さくなり、結果として吸収スペクトルに長波長シフトが見られる。平面からのずれの原因には、合成上起こる結合の欠損や、特に立体障害の大きな側鎖による恒久的なものと、外部環境や結合の変化による一時的なものがある。骨格がねじれることによって共役の長さが減少し、エネルギー準位の差が大きくなる。これによって吸収ピークは短波長シフトする。
ポリチオフェンの有効共役長の最大値を決定するためには、立体的に規則ただしい配列と、決まった長さを持つポリチオフェンを合成する必要がある。可視領域の吸収帯は共役が長くなるにつれて長波長シフトするので、最大有効共役長は長波長シフトがそれ以上起こらなくなる点から計算することができる。ヘーヴェらによる初期の研究によると、有効共役長は11個の繰り返し単位にわたって広がっていると見積もられており、一方その後の研究では20単位であるとされている。さらに新しい報告では、大坪らは48および96量体のオリゴチオフェンを合成し、長波長シフトはその変化が小さい（72量体から96量体で 0.1 nm）ものの観測されていることから、有効共役長は96単位よりもさらに長い可能性があるとしている。
共役骨格のねじれ、およびそれに起因する共役長の減少と吸収帯のシフトはさまざまな外的要因によって起こり、溶媒、温度、電圧の印加、溶存イオンがその原因として挙げられる。ポリビニルアルコール水溶液中におけるポリ（3-カルボキシチオフェン）の吸収帯は pH 7 において 480 nm だが、pH 4 では 415 nm にシフトする。この現象は、カルボキシル基が部分的に脱プロトン化することによってポリビニルアルコールとの水素結合を生じるようになり、より圧縮されたコイル型の構造が形成されるためであると考えられている 。キラルなポリチオフェンはクロロホルム中で円偏光二色性を示さないが、クロロホルム/アセトニトリル混合溶媒とクロロホルム/アセトン混合溶媒中ではそれぞれ逆の円偏光二色性を示す。また、キラルなアミノ酸側鎖をもつポリチオフェンはpHと緩衝液の濃度によって吸収帯シフトと円偏光二色性の変化を示す。
温度変化による吸収帯シフトは、低温では平面状・ロッド型の構造をとっているものが、高温ではコイル型に変化するためである。例えば、ポリ（3-オクチルオキシ-4-メチルチオフェン）は25°Cで赤紫色だが150°Cでは淡黄色になる。吸収スペクトル上に等吸収点（吸光度が温度によらず一定である波長）があることから、ふたつの相が存在することが示される（これは同じ鎖の中にあっても、違う鎖の中にあってもよい）。温度による色変化を示すポリチオフェンがすべて等吸収点を持つわけではない。高度なレジオレギュラリティーを持つポリ（3-アルキルチオフェン）類 (PAT) では、低温状態において固体であって結晶状態と不規則相の間の変換が起こらないほど側鎖が十分に短いならば、温度の上昇に伴って短波長シフトが連続的に起こる[要出典]。
吸収帯のシフトは電圧の印加（エレクトロクロミズム）、アルカリ金属イオンの添加（イオノクロミズム）によっても起こすことができる。
構造と光学的性質 > レジオレギュラリティー (立体規則性)

3-位置換チオフェンモノマーを2,5-位間で結合させるとき、モノマーの非対称性により3種の構造が考えられる。その構造を以下に示す。
2,5', head–tail (HT), カップリング
2,2', head–head (HH), カップリング
5,5', tail–tail (TT), カップリング
これらの組み合わせにより図に示すような4種の異なる3量体を作ることができる。
それら三量体は核磁気共鳴分光法によって識別することができ、レジオレギュラリティーの度合いを積分によって推定することができる。
エルセンバウマーらは、ポリチオフェン類のレジオレギュラリティーの効果に初めて注目した。3-メチルチオフェンおよび3-ブチルチオフェンのレジオランダムの共重合体は50 S/cmの伝導性を有し、さらに、HTとHHカップリングの割合が2:1のレジオレギュラー共重合体は140 S/cmというより大きな伝導性を持つ。94%より多くのHTを含む位置規則性ポリ(3-(4-オクチルフェニル)チオフェン)(POPT)のフィルムは4 S/cmの伝導性を有するのに対し、レジオランダムPOPTでは0.4 S/cmになる。PAT類は、“結晶性、柔軟性そして金属光沢のブロンズ色”の外見の活性亜鉛を使って合成される。一方、類似する位置無作為性ポリマー類は“非結晶質で橙色のフィルム”で合成される。活性PAT類のサーモクロミック特性の比較では、部分規則性ポリマーは強いサーモクロミック効果が見られたが、位置不規則性ポリマーの分光吸光度は高い温度で大きく変化しなかった。これはおそらく局部的な構造欠陥が原因である[要出典]。最後に、スーとホールドクロフトは、HH対の含有量の増加とともにだんだん小さい波長（より大きいエネルギー）で生じるポリ(3-ヘキシルチオフェン)類の蛍光吸収と発光極大を実例で示した。吸収と発光極大との間の差異は、HH対の含有量とともに増加するが、これは最初の励起状態による立体配座の歪みが原因であると考えられる。
構造と光学的性質 > 溶解度

非置換のポリチオフェン類はドーピング後伝導性があり、ポリアセチレンのような他の伝導性ポリマーと比べて優れた環境安定性を持つが、加工しにくく、三フッ化ヒ素と五フッ化ヒ素の混合物のような溶媒にしか溶けない。しかしながら、1987年にポリチオフェン類の有機溶媒の例が報告された。エルセンバウマーらはニッケルを触媒としたグリニャールクロスカップリングを使って、ポリ(3-ブチルチオフェン)とポリ(3-メチルチオフェン-'co'-3'-オクチルチオフェン)の2種の溶けるポリチオフェンを合成した。これらをフィルムに成型し、ヨウ素をドープすることによって伝導性が4-6 S/cmに伸ばすことができた。堀田らはポリ(3-ブチルチオフェン)とポリ(3-ヘキシルチオフェン)を合成し、電気化学的（と層化学的）、そして溶液中でポリマーを特徴付けし、フィルムに成型した。その溶解性のポリチオフェン類は、クロロホルムと2,5-ジメエチルテトラヒドロフラン中でのサーモクロミズムとソルバトクロミズム（先述を参照）が立証された。
また、1987年には、ウドルらによって水溶性のポリ(3-チオフェンアルカンスルホン酸)ナトリウム類の合成法が報告された。水溶性に加えて、スルホン酸側鎖は対イオンとして振る舞い、セルフドープされた伝導性ポリマーを作る。また、カルボン酸、酢酸、アミノ酸およびウレタン類を置換したポリチオフェンも水溶性である。
最近になって、超臨界二酸化炭素中に溶解するポリ(3-(ペルフルオロオクチル)チオフェン)類が、電気化学的、化学的にコラードらによって合成された。
最終的には、熱に不安定なアルキルエステルで両端をキャップされた非置換のオリゴチオフェン類は、溶液からフィルムに成型された後、末端基を水溶化によって除去するために加熱される。加熱の後の原子間力顕微鏡(AFM)画像は、長距離のオーダーに達する大きな増加を示した。
合成

ポリチオフェン類は、電気化学的にモノマーの溶液に電位を加えるか、化学的に酸化剤もしくはクロスカップリング触媒を使うことによって合成することができるが、それぞれの方法には利点と不利点がある。
合成 > 電気化学合成

電気化学的重合では、電位はチオフェンと電解質を含む溶液に適用することにより、陽極上に伝導性ポリチオフェンフィルムを作る[要出典]。電気化学的重合はポリマーを分離・精製する必要が無いため便利であるが、架橋結合のような不規則構造が多かれ少なかれ作られる。
右の図は、モノマーの酸化によってラジカルカチオンが生成し、二番目のラジカルカチオンと繋がってジカチオン二量体を作るか、他のモノマーとラジカルカチオン二量体を作る様子を示したものである。in situビデオ顕微鏡法、サイクリックボルタンメトリー、光電流分光法、電気化学水晶振動子マイクロバランスを含むいくつかのテクニックが、陽極上へのポリマーの沈殿を導く核形成と成長機構の説明に使われた。長時間の沈殿では、電極表面への秩序だったポリマー鎖が、長い/短いフレキシブル鎖になるか、より交差結合された鎖に成長するかは、その重合条件に左右される。
電気化学的に合成されたポリチオフェンフィルムの品質は、いくつかの要因に影響を受ける。その要因には電極の材料、電流密度、温度、溶媒、電解質、水の存在、そしてモノマー濃度が含まれる。この他、モノマーの構造と加電圧も重要であるが、この2つは相互に関係する。モノマーを酸化するための必要な電位は、チオフェン環のπ電子系中の電子密度に依存する。電子供与性基は低酸化電位であり、電子求引性基は高酸化電位である。したがって、アセトニトリルとテトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモニウム中で、3-メチルチオフェンと非置換チオフェンをそれぞれ重合させると、前者はSCE（飽和カロメル電極）に対して約1.5 V、非置換チオフェンはSCEに対し約1.7 Vで重合する。しかし、3-置換チオフェンのα炭素に分枝があるとその立体障害により重合が阻害される。したがって、多くのチオフェンモノマーの酸化電位は計算上の酸化電位より大きくなる。これが“ポリチオフェンパラドクス”と呼ばれる所以である。これは、電気化学重合の大きな不利の一つで、複合側基を持つ多くのチオフェンモノマーが制限を受ける。
合成 > 化学合成

化学合成は電気化学合成と比較して、モノマーの大きな選択性と適切な触媒を使うことによる完全な規則的置換ポリチオフェン類を合成する能力の2つの点で有利である。ポリチオフェン類は一世紀以上前に偶然化学的に合成されたが、初めて計画的に合成されたのは金属触媒を使った2,5-ジブロモチオフェンの重合で、1980年に二つのグループによって独立に報告された。山本らはテトラヒドロフラン中のマグネシウムとジクロロ(ビピリジン)ニッケルを使ったが、これはハロゲン化アリールとグリニャール試薬の熊田カップリングに類似している。また、リンとドゥーデックはTHF中のマグネシウムとアセチルアセトン錯体の触媒［Pd(acac)2、Ni(acac)2、Co(acac)2、そしてFe(acac)3］を使った。
後の発展でそれら最初の試みより高分子量のポリチオフェン類が合成されるようになったが、その構造に基づき2種に分類することができる。レジオレギュラーポリチオフェン類は、ブロモチオフェンの触媒を用いたクロスカップリング反応によって合成することができる。
完全なレジオレギュラーポリ(3-アルキルチオフェン)類の初合成はマカルーらによって1992年に報告された。右図上のように、選択的臭素化によって2-ブロモ-3-アルキルチオフェンを合成した後、金属交換反応とニッケル触媒による熊田カップリングを行う。NMRスペクトルによると、この方法では約100%のHT-HTカップリングが生成する。その後、右図下のような2,5-ジブロモ-3-アルキルチオフェンを有機金属異性体の混合物を形成する反応性の大きい活性亜鉛で処理する方法がリーケルらによって1993年に報告された。触媒のPd(PPh3)4の量を増やすことで位置無作為性ポリマーが生成するが、Ni(dppe)Cl2で処理することによってレジオレギュラーポリ(3-アルキルチオフェン)が定量的に得られる。
さらに、マカルーとリエケは、低温、無水・無酸素条件、そして臭素化モノマーを必要とする方法で均一な構造のポリ(3-アルキルチオフェン)を合成した。一方、1986年に杉本によって、室温条件で塩化鉄(III)を使ったチオフェンの低負担な酸化重合法が報告された。この方法は、多くの人々によって検証され、H.C. Stark社の帯電防止コーティング材料のバイトロンPは、塩化鉄(III)を使って商用スケールで合成されている。
酸化重合を使って得られる合成物の収率と品質を改善する試みがいくつかの研究で行われている。塩化鉄(III)の他に、塩化鉄(III)水和物、過塩素酸銅そして過塩素酸鉄を含む他の酸化剤もまた2,2'-ビチオフェンの重合によく使われている。モノマー溶液中に塩化鉄(III)をゆっくり加えると、94%のH-Tを含むポリ(3-(4-オクチルフェニル)チオフェン)類が合成される。そこでの塩化鉄(III)の沈殿（触媒の表面積を最大にするため）は、直接モノマーを結晶質の触媒に付加するよりもかなりの高収率でモノマー変換を生成させた。重合中に反応混合物を乾燥空気で泡立てることにより、分子量がより大きくなることが報告されている。極性溶媒による重合後の徹底的なソックスレー抽出によって、NMRの測定前にポリマーと触媒の残余が効率的に分画できることが分かっている。モノマーに対し触媒を低比率で用いると（4:1より2:1）、ポリ(3-ドデシルチオフェン)類のレジオレギュラリティーが増加する可能性がある。アンドレアニらは、クロロホルムより四塩化炭素に溶かすことでポリ(ジアルキルチルオフェン)類の高収率を報告したが、これは四塩化炭素中のラジカル種の安定性に起因すると彼らは考えた。高品質触媒を低温低速で加えることによって、残基の無い不溶性ポリマーとともに高分子量のポリ(ジアルキルチルオフェン)類が合成されることが分かっている。ラクソらは、モノマーに対し触媒の比率を高くすることでポリ(3-オクチルチオフェン)の収率が増加することを要因計画を使って究明し、また、長時間の重合も収率を増加させると主張した。
塩化鉄(III)を使った酸化重合の反応機構には議論の余地がある。1986年の杉本らの報告では反応機構の仮説は立てられなかった。しかし、1992年にニエミらによってラジカル機構が提唱された（図のRadicalの部分）。彼らは2つの仮定を反応機構のベースにした。彼らはまず、触媒が難溶または不溶の溶媒（クロロホルム、トルエン、四塩化炭素、ペンタン、ヘキサン）中で重合を観察し、重合の活性点は固体の塩化鉄(III)の表面であることを結論づけた。したがって、彼らは2つのラジカルカチオンが互いに反応する、または2つのラジカルが互いに反応する可能性を軽視した。なぜなら、塩化物イオンが二量化によって活性点だと仮定した結晶の表面でラジカルカチオンもしくはラジカルを抑制するためである。次に彼らは、原型的なモノマーである3-メチルチオフェンを使い、エネルギーと4種の可能な重合種（中性の3-メチルチオフェンとそのラジカルカチオン、2位炭素のラジカルおよび5位炭素のラジカル）の原子荷電の合計を究明するために量子力学的計算を行った。
中性の3-メチルチオフェンの最も陰性な炭素は2位炭素で、ラジカルカチオンの最も奇数電子集団な炭素も2位炭素であるので、ラジカルカチオン機構は主に2-2, H-H結合が優位であると彼らは結論づけた。彼らはそのとき、2位と5位炭素でのラジカル種全ての化学種の全エネルギーを計算し、後者の方が1.5 kJ/molだけ安定なことを発見した。したがって、より安定なラジカルの方が中性種と反応し、H-Tカップリングを形成する（図のRadicalの部分）。
アンダーソンらは、モノマーに触媒をゆっくり混合したときレジオレギュラリティーが高度に見られたため、塩化鉄(III)による3-(4-オクチルフェニル)チオフェンの重合において別の反応機構を提案した。カップリングの選択性を与えると強酸化剤条件では、カルボカチオン機構を通して進むと彼らは結論づけた（図のCarbocationの部分）。
1995年の短報中でラジカル機構は直接的に問題にされ、そのときオリンガとフランソワはチオフェンは、触媒が十分に溶けるアセトニトリル中で塩化鉄(III)によって重合することができたと記述した。また、チオフェン重合の物理的な分析によってもラジカル重合機構の仮定との矛盾が見られた。バーバレラらは3-(アルキルスルファニル)チオフェン類のオリゴマー化を研究し、その量子力学的計算と平面共役オリゴマー上を非局在化したときラジカルカチオンの安定性が改良されたことを考慮した結果、ラジカルカチオン機構は電気化学的重合に類似していると結論づけた（図のRadical cationの部分）。
硬質なロッドポリマーを特徴付けすることを困難にする強酸化剤の触媒の研究、不均一な系の研究の困難さから、酸化重合の機構は明確な意味がない。しかし、ラジカルカチオン機構はポリチオフェン合成のもっとも有望な経路である。
利用

伝導性ポリチオフェン類の利用が計画されたが、商品化はされなかった。可能性のあるアプリケーションに、電界効果トランジスタ、エレクトロルミネセント素子、太陽電池、フォトレジスト、非線形光学素子、電池、ダイオード、そして化学センサーがある。一般に、伝導性ポリマーのアプリケーションには2つのカテゴリーがある。静的アプリケーションは、高分子材料に共通する加工の容易さと材料特性に加え、材料の真性導電率を活用するものである。動的アプリケーションでは、電位の負荷または環境刺激から生じる導電性と光学特性の変化が利用される。
静的アプリケーションの例に、帯電（静電気）防止塗料であるH.C. Starck社のポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)-ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT-PSS、商品名：バイトロンP)がある。アグフア・ゲバルト社はその帯電防止特性のため、バイトロンとともに年に200 m×10 mの写真用フィルムを被覆している。バイトロンの薄層は無色透明で、フィルム巻き戻し中ぎ静電放電を防ぎ、処理後のネガ上へのホコリの付着を減らす。
また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)は動的アプリケーションに使うこともできる。PEDOTのエレクトロクロミズムの性質は、電位の適用によって不透明になったり反射状態になったりする窓や鏡の製造に使われている。エレクトロクロミックウインドウの広範囲に渡る採用により空調のコストを大幅に節約することができている。
また、検体に反応するセンサーとしてのポリチオフェン類の用途は広く研究の対象となっている。さらに、バイオセンサーへの利用に加えて、ポリチオフェン類は金属イオンまたはキラルな分子を検出するための合成受容体として官能基化することもできる。側鎖と主鎖がクラウンエーテル化されたポリチオフェンがBäuerleとSwagerの研究グループによって1993年にそれぞれ報告された。電気化学重合されたBäuerle側鎖クラウンエーテルポリチオフェンの薄膜は、ミリモーラーの濃度のアルカリカチオン(Li, Na, K)に晒された。カリウムイオン溶液では僅かに、ナトリウム溶液では少し、リチウムイオン溶液中では著しく落ちた固定電位でフィルムを電流が流れた。一方、Swager主鎖クラウンエーテルポリチオフェンは化学合成で作られ、紫外可視吸収スペクトルで特徴付けされた。加えて、アルカリカチオンでの吸光度シフトは46 nm (Li) 、91 nm (Na)、22 nm (K)という結果になった。シフトの大きさは、対応するクラウンエーテルのイオン捕捉に対応し、イオンの捕捉によるポリマー骨格のねじれが原因である。
キラルポリチオフェン類の光学的性質が研究されていた間、八島と五藤は、キラルなアミノアルコールを感知し、π-遷移領域に鏡像分割誘起円二色性を作るキラルな一級アミンのついたポリチオフェンを報告した。これは、キラル検出法（円偏光二色性）にポリチオフェン類を使った初の不斉認識の例である。
関連人物

滝田良
ポリチオフェンから2個の電子を除去する（pドーピング）ことによるバイポーラロンの生成
置換ポリチオフェン類におけるπ軌道の共役。上は平面状の場合、下はねじれている場合
3-位置換チオフェンをカップリングさせると4種の3量体が可能である。
チオフェン類の電気重合の最初の段階
レジオレギュラーポリ(3-アルキルチオフェン)類のクロスカップリングによる合成法
Figure 6, 提唱されたチオフェン類の塩化鉄(III)を使った酸化重合の反応機構。上から、ラジカル、カルボカチオン、ラジカルカチオン。
3-メチルチオフェン
PEDOT-PSS (バイトロン P)
Bäuerle（左）とSwager（右）によって報告されたイオン選択性ポリチオフェン
八島と五藤によって合成されたキラルなポリチオフェン。
ツラノース

| d-ツラノース |
| --- | --- |

IUPAC名α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-fructofuranose
系統名(3S,4R,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one
識別情報
CAS登録番号: 547-25-1 
PubChem: 5460935
ChemSpider: 4574343 
UNII: 6D600ARY3R 
MeSH: turanose
 SMILES O=C([C@@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO 
 InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1 Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N  InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVBJ 
特性
化学式: C12H22O11
モル質量: 342.30 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
D-(+)-ツラノースは還元糖で、構造名はα-D-グルコピラノシル-(1→3)-α-D-フルクトフラノースである。スクロースのアナログで、高等植物では代謝されないが、細胞内のシグナル伝達を担うスクローストランスポーターの活動を通じて生成する。シグナル伝達に関与する他、D-(+)-ツラノースは細菌や菌等の炭素源として用いられる。
ホニー・カストロ・オット

ホニー（スペイン語: Jonny）こと、ホナタン・カストロ・オット（スペイン語: Jonathan Castro Otto、1994年3月3日 - ）は、スペイン・ガリシア州ポンテベドラ県ビーゴ出身のサッカー選手。スペイン代表。ウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFC所属。ポジションはディフェンダー。
経歴

地元のセルタ・デ・ビーゴの下部組織出身であり、2012年9月1日、ラ・リーガのCAオサスナ戦にてプロデビュー並びにトップチームデビューした。2016-17シーズンはセルタのUEFAヨーロッパリーグ出場権獲得に貢献した。
2018年7月25日、アトレティコ・マドリードに6年契約で移籍し、2018-19シーズンはプレミアリーグに昇格したウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCにレンタル移籍することも合わせて発表された。
2019年1月31日、ローン移籍先のウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCに完全移籍し、2023年までの契約を結んだ。
うんこマーク

GoogleのNotoフォントにおける表示
Twitter、Snapchat、Discordにおける表示
うんこマークとは、漫画で使用するマークの一つで、とぐろを巻いた大便の形状をしたマークである。うんちマークとも言われる。
概要

うんこマークがとぐろを巻いた形状になったのは、ヤクルトの2006年の「快ウン トイレカレンダー」によると、江戸時代が起源だとする説が紹介されている。しかし、古くは日本では12世紀の『餓鬼草紙』（鎌倉時代）にとぐろ状のうんこが描かれ、ヨーロッパではベルナール・ピカール（1673年～1733年）が描いた『調香師』の絵に、とぐろを巻いたうんこが描かれている。
SoftBank絵文字、EZweb絵文字、Unicode 6.0.0に含まれている。
用途

大便を表す。
トイレに行っていること、排泄していることを表す。
動物が糞を排泄している映像を流す際、実物の糞の映像を隠す。
「大便」「うんこ」「うんち」「くそ」「糞」という言葉を使って記述する際、文字での表現を避ける場合に使用する。
あまりにもダメなものや、どうしようもないものを表現する（「くそ」と表現されることに由来）。
不快臭を放つものの比喩。
Unicodeへの採用

Unicodeの6.0.0のバージョンでうんこマークがU+1F4A9で取り入れられた。制定時にこの文字の表現について常用とすべきか問題が生じたが、最終的にリアルな絵文字になった。
うんこマークを模したキャラクター

楳図かずおの作品には「とぐろ虫」というキャラが存在する。
漫画『Dr.スランプ』では、とぐろを巻いたうんこに顔と手足をつけた「うんちくん」というキャラが登場する。
トモエ物産は「うんちくんグミ」など「うんちくん」の名のついた駄菓子を販売している。
光浦靖子をモチーフにした「光浦オンチ」といううんこを模したキャラクターがおり、企画展「トイレ？行っトイレ！～ボクらのうんちと地球のみらい」ではうんち大使に任命されている。
うんこマークを描いた絵本は非常に多く、トイレに行くことの大切さや、うんこに対する嫌悪感をなくすことが目的としたものが多い。
絵文字の国のジーンでは登場人物の1人となっている。
その他

国際化ドメインに登録する申請が出た事があるが、「1文字のみ」という理由で却下されたが、ラオスのドメインでは、「poop-la」というサイトがhttp://💩.la/というドメインで登録された。これは世界初の(うんこ)絵文字のドメインである。
KONANといううんこマークのアイテム収集家のアイドルが存在する。
i-modeからiPhoneに音符マークの絵文字をメールで送信すると、うんこマークになるという問題が発生していた。これはi-modeの音符の絵文字の外字でのコードとSoftBankのうんこマークの絵文字の外字でのコードが同じであることにより発生する問題である。Unicode 6.0.0の絵文字でのデータ交換を行えばこのような問題は発生しなくなる。
Twitter（現:X）は2023年3月よりメディア対応向けメールアドレスに送られたメールに対し、うんこマークで自動返信している。
符号位置

| 記号 | Unicode | JIS X 0213 | 文字参照 | 名称 | Markdown |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 💩 | U+1F4A9 |  | &#x1F4A9; &#128169; | PILE OF POO |  |
Phantom Open Emojiにおける表示
ベルナール・ピカール（1673年 - 1733年）が描いた『調香師』