R・ケリー
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R・ケリー& MGM というグループの一員としてキャリアをスタートさせたが、内輪もめの末脱退した。その後1990年に、BlackgroundレーベルCEO でありグラディス・ナイトの元夫バリー・ハンカーソン（Barry Hankerson）に見出され、R・ケリー&パブリックアナウンスメント（R. Kelly & Public Announcement）としてメジャーデビューをはたす。ニュー・ジャック・スウィングの波にも乗り、一躍その名を知られる存在となる。
1992年にソロアルバム 『ボーン・イントゥ・ザ・90'S』をリリースし、「シーズ・ガット・ザット・バイブ（She's Got That Vibe）」などヒット曲を出す。1993年秋、アルバム『12プレイ』（リリース時の邦題は『愛の12プレイ』）をリリース。「バンプ・アンド・グラインド（Bump & Grind）」はビルボードポップチャートで一位になるほか、「セックス・ミー（Sex Me）」、「やみつきボディ（Your Body's Calling）」などもヒット。
音楽業界のベテランであるバリー・ハンカーソン（英語版）に12歳の姪アリーヤを紹介され、1994年には、彼女のデビューアルバム「エイジ・エイント・ナッシング・バット・ア・ナンバー（Age Ain't Nothing but a Number）」をプロデュースする。当時27歳だったケリーは、15歳のアリーヤを18歳と年齢詐称した書類を作り、婚姻届を提出した。違法な結婚は、アリーヤが妊娠したと知ったためだと言われる。年齢詐称で結婚は破棄され、そこでケリーとアリーヤは公私ともに関係に区切りを付けることになる。後にアリーヤは、2001年8月25日に若くして飛行機事故で亡くなっている。
自らの名をそのままタイトルにしたアルバム『R・ケリー』を1995年にリリース。400万枚以上を売り上げる。「ユー・リマインド・ミー・オブ・サムシング（You Remind Me of Something）」（1995年のポップチャートトップ5、R&Bチャートでは1位を記録）、「アイ・キャント・スリープ・ベイビー（I Can't Sleep Baby (If I)）」、アイズレー・ブラザーズ（Isley Brothers）で知られる伝説的なR&B歌手、ロナルド・アイズレー（Ronald Isley）との共作「ダウン・ロウ（Down Low (Nobody Has To Know)）」などヒットを続けて出す。このころソングライターとしての才能も開花させR&Bグループのチェンジング・フェイシス（Changing Faces）、ジャネット・ジャクソン（「どんなときも、どこにいても（Any Time, Any Place）」）、マイケル・ジャクソン（「ユー・アー・ノット・アローン（You Are Not Alone）」）などをプロデュースし、それらを続けざまにヒットさせる。「ユー・アー・ノット・アローン」はBillboard Hot 100で史上初の初登場1位になり、ギネス・ワールド・レコーズにも認定された。
マイケル・ジョーダン主演映画『スペース・ジャム』（1996年）サウンドトラックに「アイ・ビリーブ・アイ・キャン・フライ（I Believe I Can Fly）」を提供。この曲のヒットの後押しを受けベストR&Bソングと2つのグラミー賞を獲得。また、ソング・オブ・ザ・イヤーとレコード・オブ・ザ・イヤーに選出される。
ケリーは1998年「性愛」と「ゴスペル」という彼の二つのコンセプトを明確にさせる二枚組アルバム『R.』発表。セリーヌ・ディオンとの共作で「アイム・ユア・エンジェル」と題されたファーストシングルはヒップホップ/ R&Bチャートでは5位だったが、ビルボードポップシングルチャートでは2度目になる1位を記録する。『R.』は800万枚以上を売り上げケリーの最もヒットしたアルバムになった。
2000年アルバム『12プレイ』の続編として『TP-2.com』（Twelve Play-2の意）をリリース。「フィエスタ（Fiesta）」ではジェイ・Zをフィーチャーした。その後、客演返しともいえるジェイ・Zの「ギルティ・アンティル・プローヴン・イノセント（Guilty Until Proven Innocent）」などを経て、ヒップホップ界とR&B界それぞれの「最高」を名乗る「ザ・ベスト・オブ・ボース・ワールズ」を2002年にリリース。トラックマスターズ（Trackmasters）のサウンドで絶頂の人気を誇る二人のトップスターが共演することになる。
未成年との性行為、未成年に対する性的虐待ビデオの流出など、ほかにもいくつかの同様なスキャンダルが噴出し、シカゴでもラジオ放送拒否などにあい風当たりが強くなり、アルバムは商業的には失敗に終わる。全米黒人地位向上協会（NAACP）の映像賞にノミネートされたが、未成年者への性的虐待疑惑があり、児童ポルノ所持の容疑で逮捕されたケリーをノミネートしたことで、広く批判を浴びた。
2005年もハードワークぶりを発揮し『TP.3 リローデッド』を発表。収録曲「トラップト・イン・ザ・クローゼット（Trapped In The Closet）」ではアルバム収録は〔チャプター1〕から〔チャプター5〕までだったが、同年DVD「トラップト・イン・ザ・クローゼット」で、全12曲に及ぶストーリー性のある曲とPVが話題を集めた。
2007年に、オリジナルアルバムとしては9作目となる『Double Up』をリリース。同作ではスヌープ・ドッグ、ネリー、カミリオネアなどをゲストに迎え、ヒップホップ色を強めたアルバムとなった。発売1週目に38万8000枚を売り上げビルボードチャートで1位を獲得し、ケリーにとって、ビルボードチャートで1位を獲得した6番目にして最後のアルバムとなった。
2008年、「I'm a Beast」というタイトルのラップトラックを発表し、自分への批判者を手荒く攻撃したが、曲のテーマに名前は付けなかった。同年、児童の性的虐待ポルノビデオの作成の容疑で無罪を勝ち取った後、ビルボードの50周年記念リストで、史上最も成功したアーティストの1人に選ばれた。
2009年に南アフリカのヨハネスブルグで開催されたアライズ・アフリカン・ファッション・アワードのオープニングを飾った。2010年、ウガンダで公演を行い「俺のキャリアだけでなく、人生のハイライトの1つになるだろう。世界最高のアフリカのファンの前でパフォーマンスするのが待ちきれない」と語った。
2010年にFIFAワールドカップの開会式に出演した。2010年にヨーロッパで、アルバム「Epic」をリリース。アフリカのミュージシャンたちと「One8」というグループを結成した 。
2010 年に10枚目のアルバム「Love Letter」をリリースし、マイケル・ジャクソンのために作った「You Are Not Alon」をセルフカバーした曲も収録されていた。「When a Woman Loves」は第53回グラミー賞の最優秀トラディショナル R&B ボーカル・パフォーマンス賞にノミネートされた。
2011年にロサンゼルスで開催されたプレ・グラミー・ガラでヒット曲のメドレーを演奏し、同年ビルボードによって、過去25年間でNo.1のR&Bアーティストに選ばれた。
2011年7月に入院し、喉の緊急手術を受けて扁桃腺の膿瘍を除去した。
2011年10月、ソニーのRCAミュージック・グループがジャイブ、アリスタ、JレコードをRCAレコードに統合することを発表した後、ケリーはRCAブランドで音楽をリリースしていくことになった。
喉の手術の後、「Shut Up」をリリースし、概ね好意的なレビューを得た。
2012年にホイットニー・ヒューストンの葬式で、彼女のために書いた曲「I Look to You」を演奏した。
2013年中、ツアーを続け、北米中の音楽祭に出演し、セリーヌ・ディオン、マライア・キャリー、メアリー・J・ブライジ、ジェニファー・ハドソンなどのアーティストとコラボレーションした。2013年のアルバム「Artpop」で、レディー・ガガと「Do What U Want 」を共作して歌い、サタデー・ナイト・ライブと 2013年アメリカン・ミュージック・アワードで彼女とデュエットした。ケリーはジャスティン・ビーバーと「PYD」というタイトルでコラボレーションをした。
映画「最高の贈りもの」のサウンドトラック・アルバムに、彼の「Christmas, I'll Be Steppin」がフィーチャーされた。
2015年にアルバム「The Buffet」をリリース。ビルボードのチャートは16位で、最初の週の売り上げは39,000枚だった。
2016年、2年半の延期を経て、唯一のクリスマス・アルバム、14枚目スタジオ・アルバム『12 Nights of Christmas』を発表した。これがRCAレコードから最後に発売したアルバムだった。
2018年に告発者達への回答として、「Admit」を音声ファイル共有サービス SoundCloud で公開した。この曲は、タイトルと「I admit it, I did it（俺は認める、俺はやった）」という歌詞を繰り返すコーラスにもかかわらず、犯罪を認めるような内容はない。「I Admit」でケリーはDVや小児性愛の疑惑を否定し、それらは見解の相違に過ぎないと主張している。またケリーは、彼の家が「セックス・カルト」と化していると告発したジム・デロガティス（英語版）を糾弾し、彼の調査報告を否定した。ソーシャルメディアのミュート・R・ケリーのキャンペーンに対して、「神だけが俺をミュートできる」と歌った。
この曲はレビュアーから批判され、トローリング（煽り、荒らし）だと言われた。元妻のアンドレア・ケリーと弟のキャリー・ケリーは、この曲に対して、さらに彼を非難する曲を作って応じた。
2022年12月に、ケリーとクレジットされたアルバム「I Admit It after」がストリーミングサービスでリリースされたが、ソニーや彼のチームは認めず、取り下げられた。このアルバムはソニーの Legacy Recordings とクレジットされていたが、実際には Real Talk Entertainment がアップロードし、Legacy Recordings というサブレーベルからリリースしていた。これにより、クレジットされた販売元であるユニバーサルミュージックグループ傘下の Ingrooves は、Real Talk Entertainment との関係を断ち切った。