石丸伸二
評価 > 否定的

2023年12月14日、久世高裕（犬山市議会議員）は、石丸がポスター制作代と公費負担の対象外である新聞折込の費用の合計額として約34万円を支払うものとはじめから考えていたのであれば、その一部に過ぎないはずのポスター製作代として、公費上限額の約34万円の請求・支払としたことは、市への水増しによる不正請求となり、説明が自己矛盾をきたしていると、公式Xで指摘した。
2024年2月11日、片山善博（元総務大臣、元鳥取県知事）は、産経新聞の記事で『石丸流改革、無用な対立の元』と銘打って石丸の議会運営を以下のように批判した。「少なくとも、地方議会を正常に戻すための手段ではないと思う。議員を萎縮させたり、反発させたりして議会と無用の対立、混乱を生むのではないか。根回しをしない、なれ合いの議会運営をやめることは、とてもいいことだ。私も原則、そうして議会と向き合ってきた。ただ、議員と罵（ののし）り合ったり、居眠りしている議員を世に知らしめるようなことはしなかった。議会での議論は激しくていい。しかし、感情的な争い、相手をあげつらうといったことは一切しない。安芸高田市が全国公募した副市長候補案を市議会が否決した件があった。いかに公募した優秀な人材であっても、最終決定権は市長にない。決定権があるのは市議会。市長が決められるのに、抵抗勢力の市議会が妨害したというイメージが伝わる。それはまったくの間違い」。
2024年5月、伊藤惇夫（政治ジャーナリスト）は石丸市政について以下のように評価した。「このままではイロモノの枠を出られません」「政治の世界では論破はダメ。相手を負かせば敵となり、将来にわたって交渉ができなくなってしまう」「議会と対立したことで、極めて生産性の低い市長に終始した」。
2024年7月、城戸譲（ジャーナリスト）は、東洋経済の記事で『石丸伸二「論破芸」魅了される若者に伝えたいこと　恥をかかせる行為を安易に鵜呑みにする危うさ』と銘打って石丸を否定的に論評した。支持の背景には、その言動がエンタメ消費されていることに加えて、「メディアにとって都合が悪いから報じられない」といったような既存メディアへの不信感やSNS上での「ネットにこそ真実がある」という考え方があるとし、こうした考えは中高年を陰謀論に導く一方で、若年層では精神的支柱になっているとする。そして政治に求められるのは合意形成であって論破ではないとして、「安易に鵜呑みにすると危険だ」と警鐘を鳴らしている。
2024年7月、岡本純子（コミュニケーション戦略研究家・コミュ力伝道師）は石丸支持の背景に、わかりやすい勧善懲悪のストーリーを作り上げたことがあるとする。つまり、安芸高田市議を「老害」の抵抗勢力として、石丸をそれに対抗する若者の「正義の味方」として位置付ける物語をSNS発信やファンの切り抜き動画で作り上げていったという。
2024年7月、河崎環（コラムニスト）は、プレジデントの記事で『若年層の行動が明らかに短絡的になっている…今はまだ見えていない「石丸ショック」の本当の恐ろしさ』とのタイトルで石丸を否定的に論評した。河崎は「既成政党への有権者の不信に働きかけて無党派層を大量に動かし、得票数2位にまでつけた力」といった見方を否定して、つばさの党やNHK党とさほど変わらないYouTubeやTikTokを活用したネット戦略が奏功していると見做している。若年層の間でネットのマーケティングを鵜呑みにする傾向が強くなっており、狭いプラットフォームで大量に同じ情報を受け続けることで影響を顕著に受け、その情報だけで他候補と比較検討せず、スマホでアプリを操作する感覚で短絡的な投票行動に出ているとし、警鐘を鳴らしている。
2024年7月、片田珠美（精神科医）は、自己愛性パーソナリティ障害の特徴を表すために使用される「送信器はあるが受信器がない」という表現を用いて、石丸を「〈無自覚型のナルシシスト〉の傾向が強く窺えます」と評した。石丸の人格面の特徴として「他人の反応に気づかない」「傲慢で攻撃的」「自己陶酔」「注目の的でいたい」「他人の気持ちを傷つけることに鈍感」「自分は正しいという無謬性に疑いを持たない」「自分の落ち度を指摘されると過剰に反応する」などがあるとし、兵庫県知事の斎藤元彦や元アメリカ大統領のドナルド・トランプとの共通性があると指摘する。そして石丸支持の背景には「普通の人々が協調性や同調圧力と折り合いをつけ、自己愛を抑圧して生きるなか、自信満々に自己愛を制御することなく突き進む」その人間性に対し停滞した現状を打破する期待感が生じたことがあると分析した。
2024年7月、大空幸星はフジテレビ系の報道番組で、「恫喝」発言訴訟などをめぐり石丸を批判した。これを観た石丸の支持者から嫌がらせを受けるようになり、「事務所に電話をかけてきたり、関係のない投稿にまで誹謗中傷を送ってきたり」などの被害を受けていると明かした。
2024年7月8日、紀藤正樹（弁護士）は、ポスター代金未払い裁判について「最高裁判決を前提とすると石丸氏はほとんどモンスタークレーマー」と指摘した。
2024年7月、水道橋博士（元参議院議員）は石丸を評して「今まで一度も見たことがなかったので都知事選で2位になった石丸氏のYouTube関連を次々と見たが……。一言感想を言えば、かつての橋下徹氏が中学生の委員長になって現在に飛来した感じ。期待して応援している識者との対談も、まるで子供と話しているようだった。それにしても政治経済以外のことはミスや間違いが多すぎて（ボクはもう認知の問題でその点ではひどいので他人の事が言えないが）恥ずかしくなった」と述べた。
2024年7月、藤井聡（京都大学教授）は「選挙中の演説を見た所イメージ戦略ばかりであまりの中身の無さに心底驚きましたが、選挙後のメディア対応を見た所質問者への礼儀や敬意が全く無く、都民はよくもまぁ何も知らないこの人物に160万票も投じたものだと心底唖然と致しました」と批判した。
2024年7月、米山隆一（衆議院議員）は、石丸のポスター費用未払い裁判について以下のように述べた。「裁判で争うこと自体は否定されませんが、この手の商取引の支払い訴訟で、一審二審で負けたのに最高裁までもっていくのはただ単に意地になって相手に嫌がらせをしているだけ。ネット広報の波に乗った手腕は認めますが、行政トップにしていい人とは到底思えません」。
2024年7月、古市憲寿（コメンテーター）は、石丸について「出来の悪い生成AIみたいな話しぶり、という印象でした。いや、今時ChatGPTでももっとスムーズに会話できるので、面白かったです」と評し、石丸の支持者に対しても、「石丸さんを批判する人も仲間にしていかなくちゃいけないわけです。反・石丸の人を、攻撃的にののしっても、仲間は増えないと思うんですよね」「『石丸さんの支持者っていい人が多いな。まともだな』って思われた方が絶対にいい」とアドバイスをしている。
2024年7月、門田隆将（作家、ジャーナリスト）は、「若者の票は蓮舫氏より石丸伸二氏に向かったようだか、すぐ離れるだろう。各局で見せたこの人の態度は、1期で放り出した安芸高田市長時代の態度を彷彿させる」と石丸を評価し、暇空茜の「石丸伸二さんがどういう人間かなんて市長時代から分かりきってたし、石丸構文も市長時代から使いまくってたし、"そんな石丸伸二がクラウドワークスとかの切り抜きでめちゃくちゃ恣意的にゴリ押しされて結果都知事選挙2位"ってのはめちゃくちゃ怖いことなんだよ」という投稿を引用した。
2024年7月、渡瀬裕哉（政治アナリスト）は、石丸市政を「切り抜き動画による炎上政治」と評し、「財政改革」といった石丸の市政の実績とされるものは実態に乏しいことを説明した。
2024年7月、榛葉賀津也参議院議員（国民民主党）は、石丸の都知事選後のメディア対応に苦言を呈した。「ちょっと怖かった。引く人もいるのではないか。政治家になるなら包み込む温かさと柔らかさも必要だ」と述べた。
2024年7月、武田砂鉄（ラジオパーソナリティー）は、「相手が動揺したり絶句したりする場面を意図的に作り出し、優位に立っていると思わせる構図を作り続けてきたのだろうが、受け止めるほうが動揺したり絶句したりしなければ、一瞬で彼自身の不安定さが明らかになる」と石丸の対話姿勢を批判した。
2024年7月、高須克弥（高須クリニック院長）は、石丸を「失礼な方だと思います。これが民主主義です。失礼な人たちが支持するなら失礼な人たちの代表です。仕方ないです」と評した。
2024年7月、内田樹（神戸女学院大学名誉教授）は暗に石丸を指して以下のように批判した。※批判の内容は削除された
2024年7月、平野啓一郎（小説家）は暗に石丸を指して以下のように批判した「本当に賢い人って、1を聞いただけで、或いは相手が0.3位しか上手く言えなくても、10まで理解してサクサク答えるような人ではないか。コミュニケーションのコストが無駄に高い人（冷笑的、恫喝的、言葉のマイ定義に拘る、話を聞かない、嘘つき、論点ずらし、etc...）は困る。特に政治家は」。
2024年7月、都知事選後に石丸が、『グッド！モーニング』（テレビ朝日）で語った「女、子どもに容赦をするっていうのは、優しさじゃないと思ってるから。もうちょっと優しく言ってあげればよかったのかな。ポンポンってやってあげる感じがよかった？でも、それも失礼ですよね。やっぱり失礼じゃないですか。相手もプロとしてあの場にいらっしゃるんだったら」発言は広く批判の声を集めた。
安芸高田市長就任以降、支持者ではない行政、マスメディア、一般市民も含む相手に対して、高圧的な態度、配慮のない発言といった行動や発言も目立つ。この行き過ぎた一連の行為や、先述の裁判の対応に対して、著名人、現職の安芸高田市議、一般市民から疑問や非難のほか、会話が成り立っていないことへの指摘が、直接取材やSNS等を通じて数多く投稿されている。
また、支持者と思われるユーザーから、行き過ぎた投稿や発言がインターネット上で多数確認されている。東京都知事選と同日に行われた安芸高田市長選挙において、石丸市政の転換を訴えてきた藤本悦志の当選確実が判明した瞬間、「衰退する」、「間違った選択が後々証明される」、「過疎まっしぐらへ精進してください」、「破綻しても勝手にしてください助けませんから」、「田舎終わってる」などといった、選挙結果や市民に対しても数多くの誹謗中傷や根拠のない発言内容が、一斉にSNSや広島ホームテレビのライブ配信に投稿され、この点についてもX（旧Twitter）で多数の非難する声が確認されている。
2024年8月、ひろゆきは石丸を「偉くならなければ正しい事は出来ないです。落選した政治家が、何を言っても“意識の高い無職”でしかないのが現実です」と評した。
2024年8月7日、保阪正康（ノンフィクション作家）は、日比谷図書文化館で開催された講座「『新しい戦前』にしないために　戦後80年を前に学ぶべき教訓は」で、「石丸伸二さんを「ニューウェーブ[要曖昧さ回避]」と騒いでいるのを見て、論法、話し方、居丈高な口ぶりは旧軍人と全く同じと思った。「恥を知れ、恥を」というのは、昭和10年代の帝国議会の軍人の答弁と思った。」と評した。