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後醍醐天皇
人物 > 武士への対応

→「建武の新政 § 御家人制の撤廃」、および「建武の新政 § 足利兄弟の重用」も参照
幕府を滅ぼしたことにより、後醍醐は武士に対して恩賞を与える立場となった。地方においては陸奥将軍府や鎌倉将軍府を開いてそのポストに武士を登用することで恩賞としたが、京には武士が新しく恩賞として獲得できるポストが存在しなかった。そのため、雑訴決断所を開設しそこに武士層を吸収させた。しかし、「二条河原の落書」に「器用の堪否沙汰もなく、もるる人なき決断所」と見えるように、才能の有無を考慮せずに任命が行われており、雑訴決断所は公家と武家を統合した権力組織として、後醍醐の専制政治の中核となるはずであったが、結果的に公家も武家も不満を募らせた。公家は家格から見れば極めて低い地位の執行官・吏僚にされてしまったことや、武家と共に働かねばならないことに納得ができず、武家は公家より立場が下であったことや、大して功も無いのに偉ぶっているのが気に食わなかった。つまり、決断所の人的構成（公家と武家）は「水と油の関係」であった。また、公家は訴訟関係の経験不足が著しく、そのような者を裁判機関の中に組み込んでも混乱が増すだけであった。
他にも後醍醐は、鎌倉幕府の御家人身分（御恩と奉公によって征夷大将軍に直属する武士の特権階級）を撤廃した。これは一つには当時御家人制度が社会の実態にそぐわなかったことが挙げられる。
また、恩賞として官位を与える制度を再興し、数々の武士を朝廷の高官に取り立てた。公卿の親房からは厳しく批難されたものの、後には親房自身がこの制度を利用して南朝運営に大きな成功を挙げている（→北畠親房からの評価）。
後醍醐天皇が好んでいたのは、行政的な実務手腕に優れた官僚型の武士であり、記録所・恩賞方・雑訴決断所といった新政権の重要機関に（特に雑訴決断所に）、鎌倉以来の実務官僚武家氏族が多く登用された。鎌倉幕府の本拠地鎌倉からよりも六波羅探題からの登用の方が多く、これは、鎌倉では北条氏と繋がりを持つ氏族からの縁故採用が多かったのに対し、六波羅探題には純粋に官僚的能力によって昇進した実力派が集っていたからではないか、という。また、森幸夫によれば、一般的には武将としての印象が強い楠木正成と名和長年だが、この二人は特に建武政権の最高政務機関である記録所寄人に大抜擢されていることから、実務官僚としても相応の手腕を有していたのではないか、という。
後醍醐天皇に抜擢され、地方から京に集った武家官僚たちは、京都という政治・文化の中枢に身を置くことで、能力や地位を向上させていった。例えば、諏訪円忠は、鎌倉幕府では一奉行人に過ぎなかったが、建武政権で雑訴決断所職員を経験して能力と人脈を磨いたのち、室町幕府では最高政務機関である評定衆の一人となっている。中でも著名なのが、後に室町幕府初代執事となる足利氏執事高師直で、亀田俊和によれば、地方の一勢力の家宰に過ぎなかった師直が、政治家としても武将としても全国的な水準で一流になることが出来たのは、建武政権下で楠木正成ら優秀な人材と交流できたからではないか、という。高師直は、後に、後醍醐天皇の政策の多くを改良した上で室町幕府に取り入れている。
また、（建武の乱が発生するまでは）足利尊氏をことのほか寵愛した。尊氏の名は初め「高氏」と表記したが（北条高時からの偏諱）、元弘3年/正慶2年（1333年）8月5日、後醍醐天皇から諱（本名）「尊治」の一字「尊」を授与されたことにより、以降、足利尊氏と名乗るようになった。元弘の乱後の軍功認定は、尊氏と護良親王（後醍醐天皇の実子）が担ったが、護良親王が独自の権限で認定したのに対し、尊氏は後醍醐天皇の忠実な代行者として、護良親王以上の勤勉さで軍功認定を行った。後醍醐天皇は尊氏に30ヶ所の土地と、鎮守府将軍・左兵衛督・武蔵守・参議など重要官職を惜しみなく与え、さらに鎮守府将軍として建武政権の全軍指揮権を委ねて、政治の中枢に取り入れた。鎮守府将軍はお飾りの地位ではなく、尊氏は九州での北条氏残党討伐などの際に、実際にこれらの権限を行使した。弟の直義もまた、15ヶ所の土地と鎌倉将軍府執権（実質的な関東の指導者）などに任じられた。なお、『梅松論』に記録されている、公家たちが「無高氏（尊氏なし）」と吹聴したという事件は、かつては尊氏が政治中枢から排除されたのだと解釈されていたが、吉原弘道は、新研究の成果を踏まえ、尊氏が受けた異例の厚遇を、公家たちが嫉妬したという描写なのではないか、と解釈している。
後醍醐天皇は、既に倒れた得宗北条高時に対しては、その冥福を祈り、建武2年（1335年）3月ごろ、腹心の尊氏に命じて、鎌倉の高時屋敷跡に宝戒寺を建立することを企画した。その後の戦乱で造営は一時中断されていたが、観応の擾乱（1350–1352）を制して幕府の実権を握った尊氏は、円観を名義上の開山（二世の惟賢を実質的な開山）として、正平8年/文和2年（1353年）春ごろから造営を再開、翌年ごろには完成させ、後醍醐の遺志を完遂している。また、高時の遺児の北条時行は中先代の乱で一時は後醍醐天皇に反旗を翻したが、のち南北朝の内乱が始まると尊氏よりは後醍醐に付くことを望み、後醍醐もこれを許して、有力武将として重用した。
とはいえ、後醍醐天皇に対立し続けた武家氏族は、建武政権では信任されなかった。たとえば、摂津氏・松田氏・斎藤氏らは、鎌倉幕府・六波羅探題で代々実務官僚を務めた氏族であり、能力としては後醍醐天皇の好みに合っていたはずだが、北条氏に最後まで忠誠を尽くしたため、数人の例外を除き、建武政権下ではほぼ登用されることはなかった。
建武の乱の発生以降は、かつては寵遇した尊氏を「凶徒」と名指しするなど、対決路線を明確にした（『阿蘇文書』（『南北朝遺文 九州編一』514号））。その一方で、北畠親房や親房を信任した後村上天皇が偏諱の事実を拒絶し尊氏を「高氏」と呼ぶのに対し、後醍醐天皇は最期まで尊氏のことを一貫して「尊氏」と書き続けた。このことについて、森茂暁は「後醍醐のせめてもの配慮なのかもしれない」とし、岡野友彦もまた、尊氏を徹底的に嫌う親房とは温度差があり、建武の乱発生後も、後醍醐は親房ほどには尊氏を敵視していなかったのではないかとする。
人物 > 朝儀復興者

→「建武年中行事」も参照
鎌倉時代後期、徳政という思想が普及し、悪しき政治は天変地異に繋がると考えられたため（天人相関説）、為政者たちは善政に励み、天災を防ごうとした。徳政の最も重大な事項は訴訟制度改革であるが、それに次いで、朝儀（古代の朝廷儀礼）を復興させることも重要な課題と考えられていた。後醍醐天皇は特に延喜・天暦の治（10世紀の醍醐・村上両帝の治世）を復興すべき徳政・朝儀の理想像とした。朝儀復興者としての後醍醐は、鎌倉時代末期の世人に「聖代」と仰がれ（『後伏見天皇事書』）、南北朝時代には北朝の准三宮二条良基からも敬意を払われた。
後醍醐天皇は特に朝儀の研究面において、有職故実に精通し、自ら『建武年中行事』という書を著して、朝廷の権威高揚を図った。この書籍は、行事の起源などの逸話は省略され、いつどのように実行するかという次第が書かれた実践書となっており、酒井信彦は、建武の新政下での儀礼執行への手引書として実践目的で書かれたものではないかと推測している。「未来の先例たるべし」という新政の意気込みと対照的に、こちらの序文では「まあ後世の鑑（手本）というほどのものではないにしても、ひょっとしたら、この時代にはこんなことがあったのだなあと、〔後の世の人たちにとって〕何かの参考にはなるかもしれない」と述べている。
『建武年中行事』は宮中で高く評価された。後花園天皇（在位1428年 - 1464年）はこれを書写して註釈をつけ、廃れていた行事をこの書に倣って復興するよう、息子の後土御門天皇（在位1464年 - 1500年）に薦めた。のち自身も『後水尾院年中行事』を著した後水尾天皇（在位1611年 - 1629年）も、同書を順徳天皇の『禁秘抄』と並ぶ宝典とし、後世まで残る鑑だと称賛した。
また、後醍醐天皇は建武の新政下で大内裏造営を計画したが、甲斐玄洋は、これはただの権力誇示ではなく、「聖代の政務の場」を復興させることで、徳政を目指したのではないかと主張している。しかしその反面、大内裏造営計画は重税にも繋がることになった。公卿・鎮守府大将軍の北畠顕家（北畠親房の長男）は、『北畠顕家上奏文』（延元3年/暦応元年（1338年））で重税を諌めたが、これは一般に大内裏造営への批判も含まれていると考えられている。亀田俊和は、造営計画自体は間違いとは思わないが、元弘の乱による疲弊が回復しきっていない時期に行ったという点が問題であると指摘した。
後醍醐天皇は、建武の新政の後期には、綸旨（天皇の私的な命令文）の代わりに、太政官（律令制の最高機関）の正式な公文書である太政官符を多く発給した。甲斐は太政官符発給は朝儀復興の一環であり、公家徳政を志す後醍醐天皇の政治構想に沿ったものであると主張した。
人物 > 禅宗 > 概要

後醍醐天皇は、両統迭立期（1242年 - 1392年）において最も禅宗を庇護した天皇だった。後嵯峨天皇から後亀山天皇の治世まで、仏僧に対する国師号授与は計25回行われ、うち20回が臨済宗の禅僧に対するものであるが、後醍醐天皇は計12回の国師号授与を行い、そのうちの10回が臨済宗へのものであり、単独でこの時期の全天皇の興禅事業の半数を占める。
中世日本では、天台宗や真言宗といった旧仏教は学問偏重の傾向にあり、しかも高貴な家柄に生まれた僧侶だけが要職に就くことが出来た。禅宗や律宗の僧侶はこれに異を唱え、戒律を重視したため、身分としては低かったが、武家や大衆から広く人気を集めた。後醍醐天皇の属する大覚寺統もまた禅宗に着目し、亀山上皇（後醍醐祖父）は京都南禅寺を開き、後宇多上皇（後醍醐父）は鎌倉幕府からの許可を取った上で南禅寺に鎌倉五山に准じる寺格を認めた。後醍醐の興禅事業は父祖の延長にあるものである。
以下が、後醍醐天皇の臨済宗における国師の一覧である。
約翁徳倹（元応2年（1320年）4月8日） - 「仏燈大光国師」
無関玄悟（元亨3年（1324年）12月12日） - 「大明国師」
潜渓処謙（嘉暦3年（1328年）10月15日） - 「普円国師」
規庵祖円（嘉暦3年（1328年）11月） - 「南院国師」
無本覚心（元徳2年（1330年）秋） - 「円明国師」
夢窓疎石（建武2年（1335年）10月） - 「夢窓国師」、→愛石家
孤峯覚明（建武2年（1335年）10月5日） - 「国済国師」、後醍醐は元弘の乱で隠岐国を脱出した直後の閏2月28日に、当時出雲にいた孤峯を呼んで面会した
宗峰妙超（延元4年/暦応2年（1339年）4月17日） - 「高照正燈国師」、なお「興善大燈国師」の略「大燈国師」の通称の方が著名
宗峰妙超（時期不明） - 「正燈国師」、前項と合わせ後醍醐から計二回の授与
通翁鏡円（時期不明） - 「普照大光国師」
この他、五山文学の旗手であり儒学者・数学者としても知られる中巌円月を召し出し、『上建武天子表』『原民』『原僧』といった政治論を献呈された。
元徳2年（1330年）、元から来訪した明極楚俊（みんきそしゅん）が鎌倉に向かう途上、明極を引き止めて御所に参内させたが、当時の天皇が外国人と直接対面するのは異例の事態である。明極の他、元の臨済僧としては清拙正澄も重用した。
後醍醐天皇の皇子の一人とも伝えられる無文元選は臨済宗の高僧として大成し、遠江国方広寺の開山となり、「聖鑑国師」「円明大師」の諡号を追贈された。
川瀬一馬は、夢窓疎石が南禅寺住職を固辞したとき、後醍醐が「仏法の隆替は人を得るか得ないかによる」と熱意をもって夢窓を説得した故事を取り上げ、禅宗が鎌倉時代に滅びずその後も続くことになったのは、この時の後醍醐天皇の人選のためであると、高く評価している。また、以降の武家思想や武家文化が禅に根ざしてることを考えれば、これらの分野における後醍醐天皇の影響も小さくはない、としている。
大塚紀弘は、禅宗興行は大衆からの支持を集めるための政治的な意図も大きく、禅宗にもある程度の帰依はしていたとはいえ、基本路線としては密教の方を中心に据えていたのではないかという。
内田啓一によれば、空海を頂点とする大きな三角形を為す真言密教に対し、後醍醐天皇の視点では、臨済禅は「小さな三角形」の集合体に見え、その各三角形の頂点に国師号を贈ることで禅宗界の掌握を図ったものではないかという。
保立道久は、宗教界の隆盛や大衆の人気取りといったものより、後醍醐はむしろ国家統合の象徴という、より大きな枠組みで禅を捉えていたのではないかとし、日本史に決定的な影響を与えたとして高く評価している（次節#禅律国家構想参照）。
人物 > 律宗

後醍醐天皇の祖父の亀山天皇は、真言律宗の開祖である叡尊に深く帰依したが、後醍醐もまた律宗の振興を図った。
律宗とは、特にその代表者である叡尊の活動について言えば、1. 仏教界の堕落に対処するため、戒律（仏教における規律・規範）を重視して復興を図ったこと（律宗）、2. 釈迦・文殊菩薩・舎利（しゃり、釈迦の遺骨）への信仰を重視し、荒廃した寺院を復興し、様々な仏像を作成させたこと、3. 大衆との関わりを重視し、貧民救済などの慈善事業を活発に行ったこと（忍性も参照）、4. 密教僧として、鎌倉時代を代表する密教美術の制作を多く指揮・監修したこと、などが挙げられる。
後醍醐は、嘉暦3年（1328年）5月26日から始まる元徳2年（1330年）までの3年間、真言律宗の忍性に「忍性菩薩」、信空に「慈真和尚」、唐招提寺中興の祖の覚盛に「大悲菩薩」の諡号を贈った（『僧官補任』）。これらは、真言宗の高僧でありながら真言律宗が出身母体である腹心の文観房弘真からの推挙が大きかったと見られる。
忍性は、貧民やハンセン病患者、非人の救済に生涯を捧げた律僧である。後伏見天皇から叡尊への「興正菩薩」が、正安2年（1300年）閏7月3日だから、律僧が諡号を贈られたのは約28年ぶりで、忍性の入滅からも25年が経っている。
後醍醐はまた、名誉を贈るだけではなく、各地の律宗の民衆救済事業に支援をしたと見られる。たとえば、東播磨（兵庫県東部）では、加古川水系の五ヶ井用水に対し、中世に何者かによって大規模な治水工事が行われ、その結果、700ヘクタールもの水田を潤す大型用水施設となり、加古川大堰が1989年に完成するまで、地域の富を生み出す心臓部になったことが知られている。金子哲は、同時代の記録を突き合わせて、この事業は当時まだ20代後半から30代だった文観によって開始されたのではないか、とした。そして、同時期の同地に、文観によって立てられた石塔群が大覚寺統の勢力範囲内にあり、「金輪聖王」（天皇）云々と掘られていることから、これらの事業には後宇多上皇（後醍醐父）や皇太子尊治親王（のちの後醍醐天皇）からの支援があったのではないか、と推測した。
人物 > 神道家

神道家としての後醍醐天皇は、大覚寺統の慣例に則り、当時廃れつつあった伊勢神宮を保護し、外宮の度会家行から伊勢神道を学んだ。この縁で、後醍醐天皇第一の側近であり中世最大の思想家・歴史家でもある北畠親房も伊勢神道の思想を取り込み、主著『神皇正統記』等に表現したため、日本の哲学・歴史学への思想的影響は大きい。
伊勢神宮は、古代日本では特殊な地位を築いていたが、律令制の崩壊や八幡宮・熊野神社の台頭によって、中世には権勢を失いかけていた。そこで、外宮の度会氏は伊勢神宮の独自性を保つため、独特の神道観を形成していった。ところが、後深草天皇を初め、持明院統の天皇は斎王（未婚の内親王もしくは女王を伊勢の斎宮に送り天照大神の御杖代（みつえしろ）＝依り代の巫女として仕えさせること）の制度を無視したため、伊勢神宮はさらに打撃を受け、天皇家との繋がりさえも失いかけていた。このような中、大覚寺統の天皇たちはなるべく斎王を送る制度を尊重したため、度会氏の側でも見返りとして秘伝である伊勢神道の書物を献上するようになっていた。岡野友彦によれば、「神本仏迹」（しんぽんぶつじゃく）、つまり本地垂迹とは逆に、日本の神々の方が本体で仏がその化身であるという、伊勢神道独特の神道優位主義が、鎌倉幕府から自立したがる傾向にある大覚寺統の思想に相通じるものがあったのではないか、という。
度会氏は、元弘2年/正慶元年（1332年）までに、後宇多法皇（後醍醐の父）と後醍醐天皇へ、度会家行が編纂した『類聚神祇本源』を献上し、両帝は同書の叡覧（天子としての閲覧）をした。また、後醍醐天皇は大覚寺統の慣習通り、元徳2年（1330年）に、中宮の西園寺禧子との間に生まれた懽子内親王を斎王として卜定（ぼくじょう、指名）したが、この直後に後醍醐が元弘の乱で隠岐に流されたため、実際に懽子内親王が伊勢に赴くことはなかった。元弘3年（1333年）、鎌倉幕府を打倒して建武の新政を開いた後醍醐は、寵姫阿野廉子との娘の祥子内親王を斎王に卜定したが、数年後に建武の乱で建武政権が崩壊したため、祥子内親王が歴史上最後の斎王となった。
その後、延元元年/建武3年（1336年）10月10日、後醍醐側近の北畠親房は、宗良親王を奉じて伊勢国に下向したが、このとき親房が頼ったのが、既に後醍醐天皇との繋がりがある度会家行だった。同地で、親房は家行から初めて伊勢神道を学び、特に伊勢神道の諸書の梗概を編集して成立した『類聚神祇本源』には興味を示して自らの筆で書写し始め、延元2年/建武4年（1337年）7月以降に書写し終わった。その後の親房の著作の中でも、特に『神皇正統記』『元々集』には伊勢神道からの影響が強く見られる。
小笠原春夫は、この時期の度会家行・度会常昌・北畠親房・慈遍らの学派の活動について、「神道史上画期的な一出発の趣をな［す］」と評し、中世末期の吉田神道や近世初期の儒家神道などの後世の神道に対する影響は多大であると述べている。
また、後醍醐天皇と伊勢神道の結びつきは南朝の軍事面にも貢献し、宗教権門として伊勢国の8郡を支配する伊勢神宮からの支援を得た北畠家は、伊勢国に地盤を築くことに成功し、伊勢国司北畠家として、戦国時代末期まで200年以上に渡り同地の大勢力として君臨した。
一方、伊勢神宮の全てが南朝に協力した訳ではなく、中には北朝側についた神主もいた。これは、神宮内部での派閥争いとも関連していると見られているが、詳細は不明であり、後醍醐天皇と伊勢神宮の関係は2010年代時点でも研究され尽くした訳ではない。
人物 > 書家

書家としては、和風の様式に、中国の宋風から派生した禅宗様を加え、「宸翰様」（しんかんよう）と呼ばれる書風を確立し（宸翰（しんかん）とは天皇の直筆文のこと）、新風を書道界にもたらした。財津永次によれば、後醍醐天皇は、北宋の文人で「宋の四大家」の一人である黄庭堅の書風を、臨済禅の高僧宗峰妙超（大燈国師）を介して習得したと思われるという。財津は後醍醐天皇の作を「覇気横溢した書として名高い」と評している。また、小松茂美は、後醍醐天皇を日本史上最も名高い能書帝としては伏見天皇に次いで取り上げ、「力に満ちた覇気あふれる書」を残したと評価している。
後醍醐天皇の書作品は、1951年から1955年にかけて、『後醍醐天皇宸翰天長印信（蠟牋）』、『後醍醐天皇宸翰御置文〈／元弘三年八月廿四日〉』、『四天王寺縁起〈後醍醐天皇宸翰本〉』、『三朝宸翰』 （後醍醐天皇宸翰消息10通を含む） の4件が国宝に指定されている。
当時は後醍醐天皇に限らず南北両朝の天皇が競って書を研鑽したため、この時期の諸帝の宸翰は史料としてだけではなく、書道の芸術作品としても重要である。その一方、角井博によれば、宸翰様は書風そのものの芸術的価値という点では評価が高いものの、和様書道の一部と見なされ、後世の書道への影響という点では特筆することがないという。
『後醍醐天皇宸翰天長印信（蠟牋）』（料紙装飾は文観、国宝、醍醐寺蔵）
『四天王寺縁起〈後醍醐天皇宸翰本〉』（国宝、四天王寺蔵）
人物 > 歌人 > 二条派の振興

後醍醐天皇は和歌にも造詣が深かった。『新後撰和歌集』から『新後拾遺和歌集』までの7つの勅撰和歌集に、多数の歌が入撰している。これらの勅撰集の中でも、第16となる『続後拾遺和歌集』（嘉暦元年（1326年）6月9日返納）は、後醍醐天皇が二条為定を撰者として勅撰したものである。実子で南朝征夷大将軍の宗良親王が撰者であった南朝の准勅撰集『新葉和歌集』にも当然ながら入撰しており、また宗良親王の家集『李花集』には、内面の心境を吐露した和歌が収録されている。南朝だけではなく、室町幕府初代将軍足利尊氏の執奏による北朝の勅撰集『新千載和歌集』でも24首が入撰しており、これは二条為世・二条為定・伏見院・後宇多院・二条為氏らに次いで6番目に多い。自身も優れた武家歌人であった尊氏は、後醍醐天皇を弔う願文の中で、「素盞嗚尊之詠、伝我朝風俗之往策」と、後醍醐の和歌の才能を歌神である素盞嗚尊（すさのおのみこと）になぞらえ、その詠み様は古い日本の歌風を再現するかのような古雅なものであったと評している。
後醍醐天皇は、当時の上流階級にとっての正統文芸であった和歌を庇護した有力なパトロンと見なされており、『増鏡』第13「秋のみ山」でも「当代（後醍醐）もまた敷島の道もてなさせ給」と賞賛されている。なお、鎌倉時代中期の阿仏尼『十六夜日記』に「やまとの歌の道は（中略）世を治め、物を和らぐるなかだち」とあるように、この当時の和歌はただの文芸ではなく、己の意志を表現して統治を円滑するための強力な政治道具とも考えられていた。
歌学上の業績としては、当時持明院統派閥の京極派に押されつつあった二条派を、大覚寺統の天皇として復興した。前述の『続後拾遺和歌集』の撰者に二条派の為定を採用したことが一例である。藤原北家御子左流は「歌聖」藤原定家などを輩出した歌学の家系であるが、当時の歌壇は、御子左流嫡流で政治的には大覚寺統側だった二条家の二条派と、その庶流で政治的には持明院統側だった京極派に二分していた（ここに鎌倉幕府と親しかった冷泉派を加えることもある）。歌風としては、二条派は伝統性と平明性を尊び、対する京極派は清新性を尊んだという違いがある。国文学研究者の井上宗雄および日本史研究者の森茂暁によれば、儒学を重んじる後醍醐天皇は、二条派の中でも、二条家当主ではあるが古儀に疎い二条為世よりも、その次男で儒学的色彩の濃い二条為藤の歌を好んだという。その論拠として、『花園天皇宸記』元亨4年（1324年）7月26日条裏書には、為藤の評伝記事について「主上（後醍醐）、儒教の義理をもつて、推して歌道の本意を知る」とあることが挙げられる。森の主張によれば、後醍醐天皇は歌学の教養を二条派から摂取しただけではなく、その逆方向に後醍醐天皇から為藤やその甥の為定の歌風に対する影響も大きく、二条派に儒風を導入させたという。
また、後醍醐天皇は婚姻上でも御子左流二条家を優遇し、為世の娘（為定の叔母）であり、「歌聖」藤原定家からは曾孫にあたる二条為子を側室として迎えた。為子との間に、尊良親王および後に二条派最大の歌人の一人として南朝歌壇の中心となった宗良親王の男子二人をもうけている。『増鏡』では、後醍醐と為子は仲睦まじい夫婦だったと描かれている。
人物 > 歌人 > 足利尊氏の発掘

後醍醐天皇が勅撰を命じた『続後拾遺和歌集』で抜擢された武家歌人には、まだ「高氏」と名乗っていた頃の若き足利尊氏もいた。尊氏は前回の『続千載和歌集』のときにも二条家に和歌を送っていたのだが、その時は不合格で入撰せず、送った和歌が突き返されてきた。そこで、後醍醐天皇の時代に「かきすつるもくづなりとも此度は かへらでとまれ和歌の浦波」という和歌を送ったところ、今度は二条為定の眼に止まり、採用となったのである（歌の大意：どうせ私の和歌など、紀伊国和歌の浦で掻き集めて捨てる藻屑のように、書き捨てた紙屑だから、和歌の浦の波のように返ってくるのだろうが、どうか今度こそは返却されずに採用されて欲しい）。
なお、森茂暁は、『続後拾遺和歌集』が四季部奏覧された正中2年（1325年）という時期に着目し、これは正中の変で後醍醐天皇の鎌倉幕府転覆計画が発覚し、多数の手駒を失った翌年に当たるから、後醍醐の側で目ぼしい武士に恩を売って、少しでも反幕勢力を増やしたいという政治的意図があったのではないか、と推測している。また、尊氏の側でも、政治的意図はまだ後醍醐ほどには強くなかっただろうにせよ、二条家の背後にいる後醍醐に接近したいという想いがあり、両者で利害が一致した結果の採用なのではないか、とも推測している。ただし、2000年代後半以降、河内祥輔らによって、正中の変では後醍醐は倒幕を考えておらず、本当に冤罪だったとする説も唱えられている（詳細は当該項目参照）。
いずれにせよ、尊氏が後醍醐天皇から受けた影響は、単なる政治的なものには留まらず、歌学上でも後醍醐の意志を引き継いで二条派を振興した。南北朝の内乱が発生し、足利氏内部の実権が弟の足利直義に移った後、北朝（持明院統）で最初に勅撰された光厳天皇の『風雅和歌集』は京極派寄りであり、一時的に二条派は衰えた。しかし、観応の擾乱で直義に勝利し将軍親政を開始した尊氏は、幕府・北朝安定政策の一環として、北朝の後光厳天皇に『新千載和歌集』を執奏した。ここで尊氏は、自分が最初に入撰した『続後拾遺和歌集』の時の撰者である二条為定を、再び撰者に推薦した。さらに、五摂家の一つ九条流二条家の当主で連歌の大成者でもある二条良基（これまで登場してきた御子左流二条家とは別の家柄）は、有職故実研究者としての後醍醐天皇を尊敬しており、皇統から言えば京極派であるはずの後光厳天皇にも、後醍醐天皇系の二条派を学ぶように説得し、後光厳天皇もこれに納得して二条派に転じた。こうして、尊氏・良基の努力により、『新千載和歌集』の撰者には再び二条派の為定が復帰した。
後醍醐天皇の二条派は最終的に京極派に勝利し、京極派が南北朝時代中期に滅んだのに対し、二条派は近世まで命脈を保った。その著名な伝承者としては、南朝の宗良親王や北朝の頓阿・兼好法師、室町後期の宗祇・三条西実隆、戦国時代の三条西公条・三条西実枝・細川幽斎などがいる。幽斎の門下からは智仁親王・中院通勝らの堂上派と松永貞徳らの地下派に分かれて江戸時代に続き、江戸中後期には地下派の香川景柄（1745–1821年）の養子となった香川景樹（1768–1843年）が古今伝授の権威主義を批判し、二条派を発展的に解消して、その後継として実践を重んじる桂園派を新たに創始した。さらに明治時代には明治21年（1888年）に宮内省の部局御歌所の初代所長となった桂園派の高崎正風らが御歌所派を形成して、昭和21年（1946年）の御歌所廃止まで存続した。
人物 > 文人

文人としての後醍醐天皇の業績には、紫式部の小説『源氏物語』（11世紀初頭）の研究がある。後醍醐天皇は『定家本源氏物語』や河内方の註釈書『水原抄』を読み込み、余白に自らの見解を書き入れた。また、四辻善成の『河海抄』（1360年代）の序文によれば、後醍醐天皇は即位後間もない頃、源氏物語の講演を開催して自説を展開し、これを聴講していた医師で歌人の丹波忠守（善成の師）と意気投合して、その門下に入ったという。さらに、『原中最秘抄』（1364年）によれば、建武の新政の初期、公務の合間を縫って、河内方の研究者である行阿に命じて『河内本源氏物語』を献上させたり、源氏物語の登場人物の系図を自ら作成したりと、最も多忙な時期でも『源氏物語』研究を怠らなかったという。後醍醐天皇の研究成果は、嫡孫の長慶天皇に直接継承され、長慶は『源氏物語』の註釈書『仙源抄』を著作している。
なお、後醍醐天皇の弟弟子にあたる四辻善成の『河海抄』は、当時までの『源氏物語』の既存研究を列挙・検討した集大成的な研究書であるが、それまでの研究に見られない特徴として、『源氏物語』の「延喜天暦準拠説」を主張したことが知られる。つまり、登場人物の桐壺帝・朱雀帝・冷泉帝を、それぞれの実在の醍醐天皇・朱雀天皇・村上天皇に結びつけ、『源氏物語』は「延喜・天暦の治」を踏まえて描かれたものとして解釈しようとしたのである。
そして、国文学研究者の加藤洋介の論説によれば、「『源氏物語』延喜天暦準拠説」は四辻善成の独創ではなく、実は後醍醐天皇によって考え出されたものではないか、という。その論拠としては、以下のことが挙げられる。
後醍醐天皇は延喜・天暦の治を理想として掲げていた。
「延喜天暦準拠説」は『紫明抄』から発展して成立したと思われるが、後醍醐天皇の師の丹波忠守は後醍醐に会う以前から既に『紫明抄』を手に入れていた史証があり、したがって後醍醐が忠守から『紫明抄』を学んだ可能性は高い。
長慶天皇の『仙源抄』には後醍醐天皇の研究成果も記されているが、善成の『珊瑚秘抄』の解釈と一致しており、偶然とは考えにくい。
善成は、後醍醐天皇の『源氏物語』講釈を、村上天皇が「梨壺の五人」（『万葉集』の解読と『後撰和歌集』の編纂を行った五人の研究者）を編成した事業に喩えており、後醍醐と延喜・天暦の治を結び付けようとする意志が善成にも感じられる。
そして、後醍醐天皇が考案した「『源氏物語』延喜天暦準拠説」は、共通の師である丹波忠守を介して、四辻善成に伝わったのではないか、という。また、後醍醐天皇にとって『源氏物語』研究とはただの趣味ではなく、王権を回復するための事業の一部であり、したがってその意志を受け継いだ善成の『河海抄』も、文学的な知見だけではなく、建武政権の性質を理解すること無しに読み解くことはできないのではないか、としている。
以上の加藤の論説は、日本史研究者の森茂暁も「首肯される意見である」と賛同している。
人物 > 楽人

後醍醐天皇は大覚寺統の天皇・皇族の間で習得が求められていた笛を粟田口嗣房、没後はその従兄弟の藤井嗣実から習得し、更に秘曲に関しては地下楽人の大神景光から習得していたとみられている。特に「羅陵王」という舞楽曲の一部で秘曲として知られた「荒序」という曲を愛好し、たびたびこの曲を演奏している。この曲は平時には太平を寿ぎ、非常時には勝利を呼ぶ曲と言われ、元寇の時にも宮廷でたびたび演奏されていた。このため、「荒序」と討幕を関係づける説もある。
更に後醍醐天皇は持明院統の天皇・皇族の間で習得が求められていた琵琶の習得にも積極的で、西園寺実兼に懇願して文保3年（1319年）1月10日には秘曲である慈尊万秋楽と揚真操を、元亨元年（1321年）6月15日には同じく秘曲の石上流泉と上原石上流泉の伝授を受け、翌元亨2年（1322年）5月26日には秘曲である啄木を実兼が進めた譜面を元に今出川兼季から伝授されている（実兼が病のため、息子の兼季が代理で教授した）。しかも天皇が伝授で用いたのは皇室の累代の名器とされた「玄上」であった。嘉暦3年（1328年）2月16日には、持明院統でも天皇しか伝授を受ける事が出来ないとされていた「啄木」の譜外口伝の伝授を兼季から受けていた。勅命である以上、兼季もこれを拒むことができず、その事情を伝えられた持明院統側では自らの系統を象徴する秘伝が大覚寺統の天皇に知られたことに衝撃が走った。後伏見上皇は日記の中で持明院統が守ってきた琵琶の道が今上（後醍醐天皇）に奪われてしまったと嘆いている。
更に綾小路有頼から催馬楽の秘曲を、二条資親からは神楽の秘曲の伝授を受けるなど積極的に各種の音楽の奥義を極めた他、西園寺家や平等院、東大寺正倉院から名器を召し上げて自らの物としており、物質面でも内容面でも両統迭立以来大覚寺統・持明院統で独自の文化を築きつつあった宮廷音楽の統一を図り、自らの権威を高めようとしていた。
人物 > 茶人

中世には闘茶（茶道の前身）といって、茶の香りや味から産地を当てる遊びが流行したが、後醍醐天皇はそれを最も早く始めた人物の一人としても知られる。闘茶会であると明言されたものの史料上の初見は、後醍醐天皇の政敵である光厳天皇が元弘2年/正慶元年6月5日（1332年6月28日）に開いた茶寄合（『光厳天皇宸記』同日条）であるが、実際はそれに先立つ8年ごろ前に、後醍醐天皇の無礼講で開催された飲茶会（『花園院宸記』元亨四年十一月朔日条（1324年11月18日条））も闘茶であったろうと推測されている。
後醍醐天皇が開始した建武政権（1333–1336年）の下では、闘茶が貴族社会の外にも爆発的に流行した様子が、当時の風刺詩『二条河原の落書』に「茶香十炷」として記されている。さらに、武士の間でも広まり、室町幕府の『建武式目』（延元元年/建武3年11月7日（1336年12月10日））では茶寄合で賭け事をすることが禁じられ、『太平記』（1370年ごろ完成）でも、バサラ大名たちが豪華な室礼で部屋を飾り、大量の景品を積み上げて闘茶をしたという物語が描かれる。
また、茶器の一種で、金輪寺（きんりんじ/こんりんじ）茶入という薄茶器（薄茶を入れる容器）を代表する形式を考案した。これは、後醍醐天皇が大和吉野の金輪寺（修験道の総本山金峯山寺）で「一字金輪の法」を修行していた時に、蔦の木株から茶入を作り、天皇自ら修験僧らのために茶を立てて振る舞ったのが起源であるという。また、『信長公記』『太閤記』『四度宗論記』『安土問答正伝記』等によれば、戦国時代の武将織田信長は、後醍醐天皇御製の金輪寺の本歌（原品）であるという伝説の茶器を所持していたことがあり、天正7年（1579年）5月27日に、安土宗論で勝利した浄土宗高僧の貞安に下賜した[信頼性要検証]。
人物 > 愛石家

中国では、北宋（960–1127年）の頃から、盆石（現代日本語の水石）といって、山水の景色を想起させるような美石を愛でる趣味があり、日本へは鎌倉時代末期から南北朝時代ごろに、臨済宗の虎関師錬を代表とする禅僧によってもたらされた。唐物趣味で禅宗に深く帰依した後醍醐天皇もまた愛石家として「夢の浮橋」という名石を所持しており、徳川家康の手を経て、2019年現在は徳川美術館が所蔵している。名前の通り橋状の石で、一見すると底面が地に密着するように見えるが、実際は両端のわずかな部分が接地するだけで、しかも橋のように安定性がある。石底には朱漆で「夢の浮橋」の銘が書かれており、筆跡鑑定の結果、後醍醐天皇の自筆であると判明している。その銘は『源氏物語』最終巻の「夢浮橋」に由来すると考えられている。徳川美術館はこの石を「盆石中の王者」と評している。
伝承によれば、「夢の浮橋」は、中国江蘇省江寧山からもたらされた霊石であり、後醍醐天皇は元弘の乱で京都を離れた際にも、「夢の浮橋」を懐に入れて片時も手放さなかったと伝えられる。
後醍醐天皇が才覚を見出した石立僧（いしだてそう、自然石による作庭を得意とする仏僧）としては、臨済宗の夢窓疎石がいる。夢窓疎石はもと世俗での立身出世を嫌い、各地を転々として隠棲する禅僧であったが、正中2年（1325年）春、後醍醐天皇は夢窓を京都南禅寺に招こうとし、一度は断られたものの、再び執権北条高時を介して来京を願ったため、夢想はやむを得ず同年8月29日に上京し南禅寺に入った。この後、夢窓は執権高時の帰依をも受けるようになった。元弘の乱後、建武元年（1334年）9月に後醍醐天皇は正式に夢窓疎石に弟子入りし、建武2年（1335年）10月に「夢窓国師」の国師号を授けた。後醍醐天皇が崩御すると、夢窓疎石は足利尊氏・直義兄弟に後醍醐天皇への冥福を祈るように薦め、このため足利兄弟は夢窓を開山として天龍寺を創建した。夢窓は直義と協議して、天龍寺船を元に派遣して貿易の儲けで寺の建築費用を稼ぎ、自らの手で禅庭を設計した。1994年、夢窓疎石の天龍寺庭園は、「古都京都の文化財（京都市、宇治市、大津市）」の一部として、ユネスコによって世界遺産に登録された。
御製 > 民を慈しむ歌 > 民やすかれと

（大意：世が治まり、民が安らかであるように、と祈ることこそが、我が身に尽きぬ思いなのだ）
践祚から『続後拾遺和歌集』成立までの間（1318年 - 1326年）に詠んだ歌。
御製 > 民を慈しむ歌 > 民のかまど

（大意：流刑者として連行される私のことを、「あはれ」（哀れ）と、あなた方も思うのだろう。だが、私もまた、あなた方を我が民として「あはれ」（尊い）と想う気持ちは、今も変わらないのだよ）
（大意：都にいたころは想像するしかなかった、民のかまどの煙を、これほど身近に見ることができるなんて。私が尊敬する仁徳天皇が、感極まって歌を詠んだ時に見たのも、このような光景だったのだろうか。こうしてみると、配流というのも悪いことばかりではないのだな）
『増鏡』「久米のさら山」によれば、鎌倉幕府に捕まって隠岐国に流される途中、美作国（岡山県東北部）に差し掛かった元弘2年/元徳4年（1332年）3月17日に詠んだ歌2首。
御製 > 民を慈しむ歌 > 祈らば晴れよ

吉野の行宮にて、五月雨晴れ間なかりける比、雨師の社へ止雨の奉幣使など立てられける時、おぼしめつゞけさせ給ける
（大意：この吉野の里は、雨の神を祀る丹生川上神社に程近い。かつて、将軍源実朝は、雨も過ぎれば民の嘆きになる、と止雨を祈願したという。私もこのように祈るならば、晴れよ、憂鬱な五月雨の空よ）
南朝を開いて吉野行宮にいた時代（1337年 - 1339年）に、五月雨が絶え間なく続いて、晴れの日がない頃に、雨の神を祀る丹生川上神社に勅使を立てて祈らせた時の歌。室町時代の説話文学である『吉野拾遺』にも、やや改変された形で引用された。
御製 > 人を労る歌 > 佐々木導誉へ

（大意：導誉よ、あなたが私を囚人として護送する道は、私が天皇だったそのむかし石清水八幡宮へ案内してくれた時とは、全く違ったものになってしまったね。そうだったとしても、この淀の渡し場は、あの時と変わらないのだから、私と同じくあなたもあの懐かしい日々を、きっと忘れてはいないだろうね）
元弘の乱の初戦に敗北し、鎌倉幕府に捕まって隠岐国へ向けて京都を出立した元弘2年/元徳4年（1332年）3月7日に、道を先導する武士の佐々木導誉に向けて詠んだ歌。のち足利尊氏の側近のバサラ大名として権勢を誇る導誉だが、この頃はまだ一介の佐渡判官に過ぎなかった。そのように天皇からすれば弱小な地位の武士であったにもかかわらず、後醍醐はむかし導誉が石清水八幡宮に案内してくれた時のことを正確に記憶しており、その時のことを懐かしく思って導誉に親しく語りかけたのである。
御製 > 人を労る歌 > 山人へ

（大意：大切な桜花の枝を折ってまで、私が行く道の栞としてくれた跡が見える。この辺りの山人（木こりや炭焼きなど）の方々は、なんと情け深いのだろうか）
後醍醐天皇が隠岐に流される途中、元弘2年/元徳4年（1332年）3月8日から11日ごろに、道を先導してくれた山人らに対し感謝して詠んだ歌。
御製 > 人を労る歌 > 名和長年へ

（大意：決して、忘れることはあるまい。荒い波の打ち寄せる磯辺で、船の上にたたずむ私を助けてくれた、あの日のことを。そして、寄る辺もない私のことを、船上山で護ってくれた、あの戦いのことを）
後醍醐天皇が隠岐国を脱出して本州に辿り着いた際、最初に後醍醐に味方した伯耆国（鳥取県）の豪族・武将である名和長年のために詠んだ歌。准勅撰和歌集『新葉和歌集』羇旅歌の巻軸（その巻の末尾を飾る重要で優れた歌）である。長年は船上山の戦いで幕府軍に勝利し、その功績から、のち後醍醐の寵臣「三木一草」の一人になった。しかし、建武の乱で足利尊氏と戦い、討死した。
『新葉和歌集』で、この歌の後に撰者の宗良親王が書き加えた文によると、かつて、後醍醐天皇が名和長年の船上山での活躍を記した記録が存在した。そして、その記録の奥に付されたのがこの歌であったという。後醍醐による名和長年の伝記は散逸し、この歌のみが残る。
御製 > 嘆きの歌 > 概要

学問と芸術を愛好した皇帝らしく、後醍醐天皇は陰鬱でメランコリックな歌を得意とした。たとえば、自身の境遇を嘆いた和歌のうち2首が、歴史物語『増鏡』の巻名である「むら時雨」と「久米のさら山」に採用されている。天皇家になんか生まれなければ良かったという歌や（#上なき身）、私もきっともうすぐ死ぬのだろう、といった歌もある（#我が世の末）。後者は詠んだ後に実際すぐ崩御している。後醍醐が偏諱（尊治の「尊」）を与えるほどに寵愛した武家歌人の足利尊氏もまた、40代半ばでも迷いの多いことを嘆いて遁世を願う和歌を詠んでおり、このような打たれ弱さは、尊氏と似た者同士とも考えられる。
なお、2010年代時点で世間に流布される人物像としては、後醍醐は不撓不屈の精神を持った武闘派の天皇と描かれることが多い。しかし、日本史研究者の呉座勇一の主張によれば、このような人物像は崩御してから数十年後に完成した軍記物語である『太平記』に多くを依拠しており、歴史的実像としては疑問点が多いという。
御製 > 嘆きの歌 > むら時雨

題しらず
（大意：まだ住み慣れない板葺きの粗末な館で、時折激しく軒を打つ時雨の音を聞くと、物悲しさから涙で袖が濡れてくることよ。藤原資忠が庵で時雨の音に袖を濡らしたのは、旅の中の一夜に過ぎないが、私はいつまでこの館に幽閉されて、涙を流し続けることになるのだろうか？）
鎌倉幕府との戦いである 元弘の乱の初戦の笠置山の戦いに敗北して捕縛された後醍醐天皇は、元弘元年/元徳3年（1331年）10月初頭、大勢の武士に囲まれて入京し、六波羅探題の南側にある、板葺きのみすぼらしい館に幽閉された（『増鏡』『花園天皇宸記』）。『増鏡』によれば、この歌はその幽閉中に詠まれた和歌であるという。『増鏡』「むら時雨」の巻名は、この和歌に由来する。
御製 > 嘆きの歌 > 上なき身

（大意：最期はこのように奈落の底に落ちて死ぬという、前世からの因果応報があるのならば、どうして私はこれより上のない身分――天子などに生まれてしまったのだろうか…）
『増鏡』「久米のさら山」では、元弘の乱の初戦で敗北して隠岐国配流が決まり、都を出立する直前に詠んだ歌として配置されている。このようにはじめは落ち込んだ後醍醐だが、都を出てから隠岐にまで行く道中で、直に地方の民と触れ合うことができ、流刑というのも悪いことばかりではない、と思い直すことになる（#民のかまど）。
御製 > 嘆きの歌 > 久米のさら山

（大意：かの歌に名高い「久米のさら山」を、私自身が越え行く道だなどとは、思いも寄らなかった。あの歌のように、私もきっと世間からすぐに忘れ去られて、その名が万代まで届くことはさらさらないのだろう）
『増鏡』によれば、京都を出立して隠岐島に流されるまでの道中、美作国佐良山（岡山県津山市の南部にある山）を通りかかった時に詠んだ歌であるという。『増鏡』「久米のさら山」の巻名は、この歌に由来する。
御製 > 嘆きの歌 > 徒に散る花

よし野ゝ行宮にてよませ給うてける御歌中に
（大意：あの西行法師の歌に言うように、桜の花は観る人がどれだけ愛しく想っても、それを何とも思わず儚く散ってしまう、その心こそ桜が真に神々しい理由なのだろう。しかし一人残された私の心と言えば、儚く散ってしまった桜の花のようなあの人のことが思い悩みの種になって、ああ、この世が本当に物憂い）
最晩年の吉野行宮時代（1337年 - 1339年）に詠んだ歌。誰を悼んだ哀傷歌なのかは具体的に書かれていないが、一人に特定するならば、推定30代で崩御した最愛の妃である皇太后西園寺禧子（後京極院）などが考えられる。
御製 > 嘆きの歌 > 我が世の末

吉田前内大臣、右大弁清忠など打続きみまかりにける比、おぼしめしつゞけさせ給うける
（大意：私と政治の問答を行った廷臣たちさえも少なくなってしまった――我が生涯の残りの命数も、もはや知れたものだ）
延元3年/建武5年（1338年）初頭、側近の公卿である吉田定房・坊門清忠が相次いで薨去したのを悼んだ歌。後醍醐の予見通り、この翌年に自身もまた崩御する。
御製 > 恋の歌 > 白菊

元弘三年九月十三夜三首歌講ぜられし時、月前菊花といへる事をよませ給うける
（大意：決して色褪せずに、移ろわないものも、この世にはある。粗い垣根の上、白く輝く月に照らされた白菊の花、そのように花と月がお互い支え合って光る姿は、美しい。為子、私はあれから20年以上経った今でも、あなたの「月ならで うつろふ色も…」という白菊の歌を覚えているよ。あなたは白菊がすぐに色褪せることを悲しんだが、嘆くには当たらない。たとえ花の色が移ろうとしても、人の想いは、歌という形で、永遠に受け継がれるのだから）
後醍醐の皇太子時代の最初の正妃は、二条派を代表する大歌人である二条為子だったが、応長元年（1311年）もしくは翌年ごろに死去した。それから20年以上後の元弘3年（1333年）9月13日の夜、為子の代表歌である「月ならで うつろふ色も 見えぬかな 霜よりもさきの 庭の白菊」（『続後拾遺和歌集』秋歌下・381） を参考歌にして詠んだ一首である（為子の歌の詳細については、二条為子#白菊を参照）。
御製 > 恋の歌 > いかにせよとて

顕恋を
（大意：忍んでいるから大丈夫だろう、と初めは思い込んでいたのだが、心の中でにやけていたのを周りに隠すことはできなかった。一体私にどうせよ、と自問自答したら余計焦ってしまって、例の騒動だ）
正和2年（1313年）秋（7月 - 9月）ごろ、皇太子尊治親王（のちの後醍醐天皇）は、有力公家の西園寺家の姫君である西園寺禧子と密かに駆け落ちし、禧子を適当な場所に匿って、そのまま何も知らない振りをして朝廷に出仕しようとした。しかし、翌年1月にはやくも事件は露顕して、一騒動になった（『花園天皇宸記』正和3年（1314年）1月20日条）。上の後醍醐本人の証言によれば、後醍醐は恋愛関係でポーカーフェイスを保つことができない性格だったという。
御製 > 恋の歌 > 天つ乙女

元弘三年立后屏風にをよませたもうける
（大意：袖をひるがえして舞う五節舞の天女に等しいあなたも、どうか思い出して欲しい。吉野の宮の昔語りを。時の帝である天武天皇が、吉野に舞い降りたあなたの優雅さに呆然として、「天つ乙女が 天女らしく舞うことよ 唐玉を 袂に巻いて 天女らしく舞うことよ」と高らかに歌った、あの日のことを）
皇太后禧子が崩御した同年の元弘3年12月7日（1334年1月13日）、新たな正妃として、対立皇統である持明院統の後伏見天皇第一皇女の珣子内親王が立てられた。これは、持明院統と西園寺家（珣子の従兄は西園寺家当主公宗）との融和路線を築くための政略結婚と見られ、しかも20歳以上の年齢差がある結婚だった。だが、後醍醐は珣子のために心を尽くし、立后屏風、つまり皇后が定まった時に有力歌人が歌を色紙に書いて屏風に貼る行事では、新郎であり二条派の大歌人でもある後醍醐自身も歌を詠んだ。そのうちの2首の両方ともが、北朝の勅撰和歌集と南朝の准勅撰和歌集の双方に同時入集するほどの秀歌だった（もう1首は珣子内親王#後醍醐から珣子への歌を参照）。
上記の歌は、『新葉和歌集』の版である「袖かへす 天津乙女も 思ひ出ずや 吉野の宮の 昔語りを」が刻まれた歌碑が、2012年時点で、奈良県吉野郡吉野町の吉野朝皇居跡に立てられている。
御製 > 恋の歌 > 四つの緒

『増鏡』「久米のさら山」によれば、元弘の乱の笠置山の戦いに敗北し幕府に捕らえられた後醍醐天皇は、年が明けて元弘2年/正慶元年（1332年）2月頃になってもまだ、六波羅に囚われており、意気消沈する日々を送っていた。このとき、中宮の西園寺禧子は夫の慰めにと、後醍醐がかつて愛用していた琵琶を宮中から届けると、紙片に歌を書いて琵琶に添えた（『太平記』もほぼ同様の逸話を載せる）。
（大意：思いやってください。塵ばかりが積もる四つの緒（四弦の琵琶）に、払いきることも出来ないほど、絶えず落ちかかる私の涙を。そのむかし隠岐に流された後鳥羽院のため、院の琵琶を塵一つなく手入れしていたら老いの涙がかかってしまった藤原孝道のように、私もあなたの帰りを待っている間に、きっとしわくちゃのおばあちゃんになってしまうでしょう）
これに対し、後醍醐も雨垂れのようにはらはらと涙をこぼし、歌を詠んだという。
（大意：涙のために、その半ばの月（琵琶）と、半ばの月（満月）のようなあなたが曇って見える。けれども、あなたと逢って共に何度も観た夜の美しい月影（月の光）と、そのときの月影のように永久に美しいあなたの面影のことは、決して忘れはしない。どうかあなたは、いつまでも、月のように長く生きて欲しい）
（大意：確かにかつて私は琵琶をかき鳴らしたものだが、その音はもう絶ってしまった。私自身の音楽の楽しみよりも、あなたとの想いの方がずっと大切なのだから。その琵琶の緒（弦）は、あなたを恋しく想って流れるこの涙の玉を、首飾りとして連ねるための緒（紐）として使おう。『源氏物語』の大君は、自分の「玉の緒」（命）は涙の玉のように脆く儚いから緒を通せない、と言って、薫と永き契りを結ぶことを拒んだという。だが、私はたとえこれから刑や戦で死ぬかもしれない脆く短い命であったとしても、あなたがくれた緒を通して、あなたとの契りは――幾たび生まれ変わっても、永遠だ）
後醍醐天皇は琵琶の名手として著名であり、禧子の父である西園寺実兼や同母兄の今出川兼季に学び、その腕前は『増鏡』や、笙の名人であった将軍足利尊氏による弔文で絶賛されている。また、天皇家の神器である伝説の琵琶「玄象」（げんじょう）を初め、数多くの楽器の名物を所有していた。そうした天才音楽家としての名声や皇家累代の神宝、そして一国の皇帝たる自分自身の命よりも、最愛の正妃である禧子の存在と、禧子との永遠の契りの方が、はるかに尊い、と謳う歌である。
評価（同時代） > 楠木正成からの評価

河内国の土豪の立場から、元弘の乱による功績によって多大な朝恩を誇った楠木正成は、後醍醐を評価した発言をあまり残していない。しかし、『梅松論』には、足利尊氏が九州に落ち延びた際に、「君の先代を亡ぼされしは併せて尊氏卿の忠功なり（天皇が鎌倉幕府を滅ぼすことができたのは悉く尊氏卿の忠功による）」と発言した記録が残されており、天下の大勢は後醍醐への信頼を失い、信頼が尊氏側に移っていることをはっきりと認識していたことがわかる。また、『太平記』西源院本によれば、尊氏東上の際に、後醍醐や公卿に「京中で尊氏を迎え撃つべき」という自身の進言が聞き入れられなかったことに対し、「討死せよとの勅命を下していただきたい」と発言しており、開き直った正成の悲痛な言葉や不満を伝えている。加えて、『梅松論』には、正成が兵庫に下向する途中、尼崎において「今度は正成、和泉・河内両国の守護として勅命を蒙り軍勢を催すに、親類一族なほ以て難渋の色有る斯くの如し。況や国人土民等においておや。是則ち天下君を背けること明らけし。然間正成存命無益なり。最前に命を落とすべき（足利勢を迎え撃つため、正成は和泉や河内の守護として勅命により軍勢を催しても、親類・一族でさえ難色を示す。ましてや一般の国人・土民はついてきません。天下が天皇に背を向けたことは明確です。正成の存命は無益ですので、激しく戦って死にましょう）。」という旨を後醍醐に上奏したことが記されている。尊氏との戦争の勝敗が人心にあると考えていた正成は、世の中の人々が天皇や建武政権に背を向け、民衆の支持を得られていない状況では、敗北は必至であると考えていた。
評価（同時代） > 足利尊氏からの評価

室町幕府初代征夷大将軍足利尊氏は、後醍醐天皇をよく肯定した。よくそれを表す文書として、後醍醐崩御百日目に尊氏が著した「後醍醐院百ヶ日御願文」 が知られ、以下に大意を示す。
古来より、大恩に報いることがないのは徳が無いと申します。かの『
後漢書
』「
楊震
伝」注に言うように、雀のような小鳥でさえ宝石の環をくわえて仁愛に感謝するのに、何も言わず恩を返さず、いったい我ら全ての民草が陛下の黄金のような君徳を忘れることがありましょうか。いいえ、決してありません。
伏して考え申し上げるに、後醍醐院は期に応じて運を啓かれ、聖王たる「出震向離」の吉相をお持ちになり、その功は神にも等しく、徳は天にもお達しになられていました。それゆえ、陛下は代々の諸帝のご遺徳をお集めになり、君臨すること太陽のごとく、我らが仰ぎ見ること雲のごとくの王者となられたのです。またそれゆえ、陛下は古の聖王たちの栄える事業をお引き継ぎになり、神武天皇以来このかた90余代の遙かな系図を受け継がれ、元応以降、18年のご在位をお保ちになったのです。
陛下は、外には王道の大化をお成し遂げになりましたが、今の政治の道の本源はまさにここにありました。内には仏法の隆盛をお図らいになりましたが、その聖者のお心をどうして貴ばずにいられましょうか。陛下は神がかった書の才をお持ちになり、「書聖」王羲之にも迫るという唐太宗を超えるほどのものでいらっしゃいました。陛下の麗しい笙の響きさえあれば、いまさら漢高祖の伝説の笛を求める必要がありましょうや。陛下の和歌の才はまるで歌神の素盞鳴尊（すさのおのみこと）のようで、我が国古来の歌風を思い起こさせられました。陛下が琵琶の神器「玄象」（げんじょう）を取って奏でる秘曲の調べは、その初代の使い手である「聖王」村上帝の演奏にも等しい。究めるべき道をすべて究め、修めるべき徳をすべて修めた、それが後醍醐院というお方でいらっしゃいました。
しかるに、しばらく京の輝かしい宮廷を辞して、はるか吉野の都に行幸なさいました。その様は、龍馬が帰らず、聖なる白雲がそびえ立つこと峻厳なごとく。天子の輿は久しく外に留まり、ついに旅の中で崩御なされました。聖天子のような死ではなく、無念のうちに死んだ諸帝のように崩御なさったのは、ああ、なんとお痛ましいことでしょうか。
ここに、陛下の弟子であるわたくしは、畏れ多くも亜相（大納言）に進み、征夷大将軍の武職に至りました。この運の巡り合わせは、漢という国が興った歴史のような幸運を思い起こさせます。弓矢を袋に入れて（武器を収めて）、ただ安らかな平和を乞い願い、国家を護ることで君にお仕えし、民を労ることで仁義を尽くしたいと思っております。
わたくしは戦功しか取り柄がない者ではありますが、ただそれのみによって、ここまで幸運な繁栄を為すことができました。わたくしのような弱輩が、ここまで力を得ることができた理由をよくよく考え申し上げてみますと、まさに、先帝陛下が巨大な聖鳥である鴻（おおとり）のように力強くお羽ばたきになったことに端を発しているに違いありません。
陛下の穏やかで優しいお言葉が、今もなおわたくしの耳の奥底に留まっております。陛下を慕い敬うあまりに胸が苦しくなるこの気持ちを、いったいどうしたら書き尽くすことができましょうか。わたくしが授かった恩恵は無窮であり、感謝して報いることを決して疎かにはできません。
まず、七度の七日供養をつらつらと行い、追福を申し上げました。今、時の移り変わりを惜しみ、写経もいたしました。かつて、勝力菩薩陶弘景が入滅して百日後に、残された弟子たちは慕い上げ、唐太宗が崩御して百日後、官吏たちは先帝の余芳に従ったと言われています。しかし、はたしてその程度で済ますことができるでしょうか。
すなわちここに、図絵胎蔵界曼荼羅一鋪・金剛界曼荼羅一鋪、図絵観世音菩薩一鋪・摺写大日経三巻・理趣経四巻・随求陀羅尼経三巻を奉り、妙法蓮華経十部を転読させ、さらに五箇の禅室を加え、十人の僧に供養を行わせ、非人救済も実施しました。等持院に寄付も行い、密教の儀式の座も造り、前大僧正法印大和尚の主催で読経を行わせました。数多くの都人・僧・公卿・殿上人らが集まり、陛下の菩提を弔いました。全ての景色が荘厳で、陛下の威徳に相応しいものです。
陛下の聖霊は、この千五百秋之神州である日本より出でて、すみやかに阿彌陀如来の宝座へと向かわれるでしょう。三十六天の仙室へは向かわず、直ちに常寂光土、永遠の悟りを得た真理の絶対界へと到達なさるでしょう。そして、仏への敬いが足りない者に至るまで、あらゆる民を八正道へ、すなわち涅槃へ至るための正しい道へとお導きになるでしょう。
亀田俊和の主張によれば、尊氏から後醍醐への敬慕は実体を伴ったものであったという。亀田は、建武政権の諸政策は、尊氏の室町幕府も多くそれを受け継いでいた、と断定した。たとえば、後醍醐は、土地の給付の命令文書に追加の文書（雑訴決断所施行牒）を付けて、誤りがないか検査をすると共に、強制執行権を導入し、自前の強い武力を持たない弱小な武士・寺社でも安全に土地を拝領できるシステムを作った（ただし、後醍醐自身は建武元年（1334年）頃には既に施行牒を付けず綸旨のみで裁断を行い始めている上に、「建武以後の綸旨は、容易く改めてはならない」という旨の綸旨を発しており、自分が綸旨を乱発し、しかもその内容が改変されたり誤っていたりすることを認めている）。これは、執事高師直を介して足利尊氏にも受け継がれ、のち正式に幕府の基本法の一つになったという。
ただし、尊氏や直義が理想と政治の参考としたのは建武政権ではなく、建武式目に見えるように「北条義時・北条泰時の執権政治」であった。