トリアムシノロン

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: カリウム保持性利尿薬の「トリアムテレン」とは異なります。
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IUPAC命名法による物質名
  IUPAC名 (11β,16α)-9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 
臨床データ
販売名:  Kenalog Nasacort
Drugs.com:  monograph
胎児危険度分類:   AU: A   US: C   
法的規制:   UK: 処方箋のみ (POM)   US: ℞-only 
投与経路:  Oral, topical, IM, intra-articular, intrasynovial
薬物動態データ
血漿タンパク結合: 68%
代謝: Hepatic
半減期: 88 minutes
排泄: Fecal and renal
識別
CAS番号 :  124-94-7 
ATCコード:  A01AC01 (WHO) C05AA12 (WHO), D07AB09 (WHO), H02AB08 (WHO), R01AD11 (WHO), R03BA06 (WHO), S01BA05 (WHO)
PubChem:  CID: 31307
IUPHAR/BPS:  2870
DrugBank:  DB00620 
ChemSpider:  29046 
UNII:  1ZK20VI6TY 
KEGG:  D00385   
ChEBI:  CHEBI:9667 
ChEMBL:  CHEMBL1451 
別名:  Click show to see (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; (1R,2S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1-fluoro-13,14,17-trihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-3,6-dien-5-one
化学的データ
化学式: C21H27FO6
分子量: 394.434 g/mol
 SMILES O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3O)C)C 
 InChI InChI=1S/C21H27FO6/c1-18-6-5-12(24)7-11(18)3-4-13-14-8-15(25)21(28,17(27)10-23)19(14,2)9-16(26)20(13,18)22/h5-7,13-16,23,25-26,28H,3-4,8-10H2,1-2H3/t13-,14-,15+,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1  Key:GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N  
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トリアムシノロンアセトニドの構造式
| トリアムシノロン アセトニド |
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IUPAC名(4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS)-4b-fluoro-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
識別情報
CAS登録番号: 76-25-5 
PubChem: 6436
ChemSpider: 6196 
UNII: F446C597KA 
ChEBI: CHEBI:71418 
ChEMBL: CHEMBL1504 
IUPHAR/BPS: 2867
 SMILES O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5 
 InChI InChI=1S/C24H31FO6/c1-20(2)30-19-10-16-15-6-5-13-9-14(27)7-8-21(13,3)23(15,25)17(28)11-22(16,4)24(19,31-20)18(29)12-26/h7-9,15-17,19,26,28H,5-6,10-12H2,1-4H3/t15-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1 Key: YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N  InChI=1/C24H31FO6/c1-20(2)30-19-10-16-15-6-5-13-9-14(27)7-8-21(13,3)23(15,25)17(28)11-22(16,4)24(19,31-20)18(29)12-26/h7-9,15-17,19,26,28H,5-6,10-12H2,1-4H3/t15-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1poopKey: YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCIBL 
特性
化学式: C24H31FO6
モル質量: 434.5 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
トリアムシノロン(Triamcinolone)は長時間作用型の合成コルチコステロイド（ステロイド剤）の一種。錠剤、注射剤、塗布剤、口腔用貼付剤の形で投与される。ステロイド外用薬では日本の格付けで5段階中2のミディアム、商品名レダコート。多くの場合ステロイド核D環の2つの水酸基にアセトンを付加したアセトニド（英語版）が用いられる。海外ではベネトニド、ヘキサセトニド、フレトニド、ジアセタート等の誘導体も利用される。持続的な効果が要求される場合には注射薬として使用されることが多い。これには副腎不全などで副腎が十分なステロイドを生産できない患者の補充療法や、ある種の病状において炎症を和らげる場合などが相当する。
トリアムシノロンのようなコルチコステロイドは、免疫系において重要な役割を果たすある種の化学物質の放出を阻害するよう細胞に作用し、炎症を和らげる。すなわち、それらの化学物質は通常炎症の原因となる免疫反応やアレルギー反応の生起に関与するので、特定の部位におけるそのような化学物質の放出を減少させることによって炎症が和らげられる。この効果は広範な病態、特に重い炎症の制御に役立つ。過剰なアレルギー反応、気管支喘息による肺の炎症、関節炎などが例として挙げられる。普通の治療法では効果のない花粉症の患者に対し、単一用量の注射が行われることもあり、これによって花粉症の症状が全体的に緩和されることがある。また関節炎などの症状に対しては、患部に直接注射することによって炎症と痛みを和らげ、関節を動かしやすくすることができる場合もある。
トリアムシノロンは血液中の白血球の数を減少させる効果もあるとされる。これは白血球が異常に多く作られてしまう型の白血病の治療に有効である。また、免疫系が自らの体の組織を攻撃してしまう自己免疫疾患の治療にも用いられる。
トリアムシノロンを使用する際には、体内で自然に作り出されているコルチコステロイドよりもはるかに大きな量が投与される。このため、通常のコルチコステロイドの作用が助長され、副作用となって表れることがある。