後醍醐天皇
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正妃である中宮・西園寺禧子とは小説的な逃避行で結ばれた仲であり、二人の熱愛と夫婦仲の睦まじさは『増鏡』などで名高い。後醍醐天皇は正妃を最も大切に扱って寵愛し、側室もないがしろにしない人物だった（#正妃を手厚く扱う）。
第一皇子の尊良親王には、中務卿など政界の重職での経験を積ませ、節会に出仕させるなど、自分自身の親王時代と同じキャリアを歩ませている。落選こそしてしまったものの、皇太子候補選に推挙したこともある。
第二皇子の世良親王は、後醍醐天皇が出御する時の御供として側に置くことが多かった。嘉暦3年（1328年）10月9日には、関白の二条道平に頼み、世良が議奏という重要な公務を行うのを支えて欲しいと言い、当日、世良が公務を大過なく果たしたのを見ると、後醍醐天皇は上機嫌になったという（『道平公記』）。
皇太子であった恒良親王は常に後醍醐天皇に振り回されていた。建武3年（1336年）に西国で勢力を盛り返した尊氏が京都を占拠すると、後醍醐天皇は比叡山に逃れた。このとき後醍醐天皇へ尊氏から密使が来て、天皇が義貞に無断で尊氏と和睦をして比叡山を下山しようとしたため、激怒した堀口貞満が出発直前の天皇に「当家累年の忠義を捨てられ、京都に臨幸なさるべきにて候はば、義貞始め一族五十余人の首をはねて、お出であるべし」と奏上し、後醍醐天皇は皇位を恒良親王に譲り（『太平記』では三種の神器も恒良親王に渡ったという）、恒良親王と尊良親王を委任することで新田軍が官軍であることを保証してから下山した。これによって恒良親王は天皇となり、越前国へ下向し、「北陸朝廷」とも呼べる政権が誕生した。この時に天皇として発給した「綸旨」や、義貞が恒良親王の移動を「臨幸」と表現した書状が現存している。また、「白鹿」という私年号が用いられていたことも「得江文書」から判明している。しかし、比叡山を下山し花山院に幽閉されていた後醍醐天皇は何の連絡も無しに突如吉野へと逃れ、自身が主宰する朝廷を開いたため、恒良親王の皇位継承は無意味となってしまった。義貞はこれを不快に思ったのか、恒良親王と共に越前国に下向した当時は建武政権下で叙された「左中将」と署名していたのが、後醍醐天皇出奔後は「源」とのみ署名していることが残存の書状から確認できる。このように、後醍醐は軽率な行動によって自らの身内から不信感を買ってしまうことも多々あった。
護良親王は、元弘の乱勃発当初は「後醍醐天皇の代行者」として、「将軍宮」を自称し、特に軍事面において活躍していた。しかし、六波羅探題攻略に際しては、後醍醐天皇自身が軍法を布告し、また4月10日前後から、それまで護良親王が担当していた軍勢催促も後醍醐天皇、自身が綸旨を発給することによって掌握し始め、護良親王の天皇代行者としての立場を回収しようとした。護良親王はこれを察し、軍事関連の令旨を発することはなくなった。
六波羅探題攻略後は、終始討幕戦の中心となり、血みどろの戦闘に身を投じ、本来であれば最大の殊勲者となるはずであった護良親王が、足利高氏のたった一度の六波羅探題攻略によって、その政治的存在をかき消されてしまい、護良親王ではなく高氏が大功労者として政界に踊り出、それを武家方の後伏見院でさえ疑問に思わなかった上に、「光明寺残篇」に見えるように、後醍醐天皇は護良親王を専ら仏教界に抑圧し、軍務や政治から遠ざけようとしていた 。さらに、同じく「光明寺残篇」に見えるように、護良親王の兵力になり得る山門武力を「違勅の北嶺法師」と呼び、武装蜂起を抑制しようとした。そうなってしまえば、護良親王は戦後処理をめぐる発言力を失い、新政権での政治方針も主張できなくなることは自明であった。この現実を前にして、護良親王は、高氏に烈しい憎悪と敵意を抱いた。護良親王は以上の理由により後醍醐に反発し、六波羅探題を攻略した後も京都に入らず、信貴山に登り、後醍醐天皇の説諭も拒否し、武士の求心点である征夷大将軍の地位を要求して信貴山から動かなくなってしまった。後醍醐天皇は護良親王に征夷大将軍の地位を与えることを嫌がったが、将軍となればすぐさま武家政権の成立に繋がる高氏のことを考慮し、護良親王を将軍に任じることで妥協した。
その後に護良親王は入京したが、『梅松論』に見えるように、「後醍醐天皇の叡慮」に従い行われようとしていた尊氏襲撃の計画が発覚してしまい、尊氏は慌てて後醍醐天皇や阿野簾子に取り入り、狭い私情の次元での護良親王敵視を煽り、結局は後醍醐天皇に裏切られる形で足利直義に預けられ、鎌倉に幽閉されることとなり、中先代の乱の際に時行方に担がれることを恐れた直義の命を受けた淵辺義博によって殺された。『梅松論』によれば、幽閉中に「武家（足利）よりも君（後醍醐）の恨めしく渡らせ給ふ」と述べていたという。
護良親王が後醍醐天皇や尊氏との政争に敗れたのは、謀略にたけ目的主義を身上とする後醍醐天皇や、一つ判断を誤れば族滅しかねない北条専制のもとでバランスと手練手管で生きてきた尊氏に対し、護良親王は専ら戦闘に明け暮れていたため、自身の行動がどのように相手に作用するかという政治力に対する知識が乏しかったからであると考えられる。
後醍醐天皇が護良親王を死なせたことについて、政権内部には驚愕と動揺が広がり、『太平記』「兵部卿親王流刑事付驪姫事」に見えるように、「いくら少しの過ちがあろうとも、宥めることもせずに敵人の手に渡してしまうのは如何なものか」という世論が形成された。
後に後醍醐天皇が尊氏の討伐を決意する際に影響を及ぼしたのは新田義貞であるが、義貞はその糾弾の際に、護良親王殺害の罪を全て足利尊氏の悪逆によるものと訴えたため、後醍醐天皇は政権に叛意を抱く尊氏の討伐を、護良親王殺害の復讐としての意味も持たせ、先述の世論や政権内の空気を一掃できると考え、義貞の訴えを受け入れた。
後醍醐天皇が護良親王を死なせたことが失敗であったことは、護良親王死後10ヶ月後には建武政権が崩壊したことからもわかる。楠木正成は後醍醐天皇が護良親王を失脚させたことに失望し、生彩を欠くようになってしまい、後醍醐天皇は正成を湊川の戦いで死なせてしまった。赤松円心は、護良親王に近い武将であったため、その大功績にもかかわらず、播磨国一国の守護職に宛てがわれただけにすぎず、しかも護良親王粛清に伴い、その守護職も解任され、所領は佐用荘地頭職だけという仕打ちを受けたために、後醍醐天皇や政権執行部に対して深い恨みを抱き、尊氏方についた。新田軍勢が円心の籠る白旗城を攻めた際に、円心は一族の者を遣わし、護良親王の御恩が忘れられないこと、恩賞の少なさへの不満、後醍醐天皇の綸旨によって自身が播磨国の守護職に任じられれば降伏することを主張した。義貞はこれを信じ、後醍醐の綸旨を取り寄せたが、その間に円心は戦備を整え、綸旨が到着すると、円心は「既に将軍様（尊氏）に播磨国の守護職に任じてもらったのに、手の裏を返すような綸旨など誰がいるか」と嘲笑った 。
護良親王の子である興良親王は、延文5年/正平15年（1360年）4月25日に、赤松円心の四男である赤松氏範の後援を得て、吉野十八郷の兵を引き連れ、南朝の拠点である賀名生を襲い、黒木内裏や宿所を悉く焼き払った。興良親王が軍事行動を開始したのは父・護良親王の死の翌年であり、父が後醍醐らによって捕まり、無惨な最期を遂げたその経緯を理解できる年齢であった。興良親王はこの経験を忘れず、後醍醐の正嫡である後村上天皇に恨みを抱き、それが爆発したのが賀名生の焼き討ちであった。この感覚は興良親王自身以外の誰にも理解されなかったため、当時の人間も『太平記』に見えるように「不思議なりし御謀反也。」と言った。
正妃の禧子との皇女である懽子内親王については、元徳3年（1331年）8月20日、元弘の乱で幕府と笠置山の戦いを起こすまでという緊迫した時期にもかかわらず、娘のためにわざわざ時間をとって伊勢神宮斎宮の儀式の一つである野宮（ののみや）入りの手続きを行っている（『増鏡』「久米のさら山」）。この時期に懽子が野宮入りしたことについて、井上宗雄によれば、挙兵前に娘の大事な儀式を完了しておきたかったのではないかという。懽子は光厳上皇妃だったにもかかわらず、26歳で出家しているが、安西奈保子の推測によれば、時期的に父の崩御を悼んでのものだったのではないか、という。
父の後宇多上皇とは、かつては仲が悪いとする説があった。しかし、その後、訴訟政策や宗教政策などに後宇多からの強い影響が指摘され、改めて文献を探ったところ、心情的にも父子は仲が良かったと見られることが判明したという。三条実躬の『実躬卿記』では、徳治2年（1307年）1月7日の白馬節会で同じ御所に泊まったのをはじめ、この頃から父子は一緒に活動することが多くなり、蹴鞠で遊んだ記録などが残っている。特に父子の愛情を示すのが、後宇多の寵姫だった遊義門院が危篤になった時で、石清水八幡宮への快癒祈願の代参という大任を尊治（後醍醐）が任された。尊治は途上で遊義門院崩御の知らせを聞いたが、それにもかかわらず父の期待に応えたいと思い、引き返さずに石清水八幡宮に参拝したという。後宇多の命で帝王学の書である『群書治要』を学んだりもしたところを見ると、政治の枢要に尊治（後醍醐）を置きたかったのではないかという。
母の五辻忠子には、践祚わずか2か月後に女院号の「談天門院」を贈り、自身の出世を支えてくれた母を労っている。
祖父の亀山上皇からは、母の忠子が後に亀山のもとに身を寄せたこともあって可愛がられており、亀山の崩御まで庇護を受けていた。最晩年の亀山に子の恒明親王が生まれてそちらに寵が移ったあとも、亀山は後醍醐天皇のことを気にかけており、忠子と後醍醐天皇に邸宅や荘園などの所領を残している。
同母姉である奨子内親王（達智門院）とは、20歳前後のころから『増鏡』「さしぐし」で和歌を贈り合う姿が描かれるなど、仲良し姉弟として当時から知られていた。後醍醐天皇が即位すると、非妻后の皇后に冊立されている。その後もたびたび和歌のやり取りをしたことが、『続千載和歌集』『新千載和歌集』などに入集している。『新葉和歌集』では後醍醐を追悼する和歌が2首収録されている。
大覚寺統正嫡で甥の邦良親王およびその系統とも仲が悪かった。中井の推測によれば、天皇として着々と実績を積んでいく後醍醐に、邦良の側が焦ったのではないか、という。また、後醍醐天皇の乳父である吉田定房と邦良派の中御門経継は犬猿の仲だったため（『花園天皇宸記』元応元年（1319年）10月28日条）、廷臣同士のいがみ合いが争いを加速させてしまった面もあるのではないか、という。
『増鏡』作者は、恒明親王（後醍醐天皇祖父の亀山上皇の最晩年に生まれた子）も後醍醐と交流が深く、特に後醍醐の子である尊良・世良と一緒にいることが多かったと描いている（『増鏡』「春の別れ」）。実際、恒明派から世良を通じて後醍醐派に転じた廷臣も多く、北畠親房はその代表例である。
血縁だけではなく、妻方の家族とも交流があった。中宮禧子の父の西園寺実兼や同母兄の今出川兼季から琵琶を学び、その名手だった。また、側室の二条為子の実家である二条派に学び、その代表的歌人でもある。