ルーマニア領の変遷
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詳細は「第二次世界大戦下のルーマニア」、「イオン・アントネスク」、および「ルーマニア社会主義共和国」を参照
1939年9月に第二次世界大戦が開戦し、西部戦線でドイツが勝利、続く1940年6月にフランスが敗北すると、カロル2世は強く警戒した。彼は同盟国に依存することはできないと判断し、国を守る唯一の方法としてドイツに接近することを決めた。しかし、ソ連の最後通牒を回避することはできず、1940年6月26日に出された通牒では、「ルーマニア支配下のベッサラビア人の苦しみ」を理由に、ベッサラビアおよび北ブコヴィナを24時間以内に割譲することが求められた。ここでは、ベッサラビアは「民族的に大部分がウクライナ人」によって占められており、「ソビエト・ウクライナと関係が深い」とされた。さらに、文中には記載されていなかったものの、通牒の地図ではヘルトサ地域も太い赤線が引かれており、この地域も占領の対象となることが示唆されていた。連合国の戦況が悪化し、ドイツやイタリアの意向もあって、カロル2世は通牒の受諾を決めた。6月28日、ソ連は予告されていた領土を占領した。
ソ連の占領を許したカロル2世はその後、アドルフ・ヒトラー率いるドイツと、できるだけ早く協力関係を築き、ブルガリアやハンガリーの領土主張を遠ざけようとした。7月4日には、ルーマニアは国際連盟を脱退し、枢軸国と接近することを表明し、親ドイツ政府をつくりだした。カロル2世はドイツに対して、ルーマニアの領土を尊重し、ドイツとの軍事協力を求めた。しかし、ヒトラーは、条件としてまず隣国との領土紛争を解決することを要求した。トランシルヴァニアの係争は交渉に苦しみ、ルーマニアは割譲に断固反対した。8月16日にはハンガリーとの交渉が開始されたが合意には至らず、ヒトラーは両国の仲介を決めた。彼はハンガリーあるいはルーマニアを完全に満足させるのではなく、両国に多少の不満を残すほうが、ドイツへの協力を確実に得られると考えた。ウィーンでヒトラーは、枢軸国の支援するハンガリーを受け入れるか戦うかの選択肢を提示した。8月30日、王室協議会で第二次ウィーン裁定の受け入れが決定し、北トランシルヴァニアはハンガリーに明け渡された。さらに、交渉の末、9月7日には南ドブロジャをブルガリアに返還するクラヨーヴァ条約にも調印された。ルーマニアは領土の3分の1にあたる面積99,790k㎡を失い、6,161,317人もの人口が減ることとなった。
カロル2世は度重なる領土の喪失で支持を失い、彼に代わってイオン・アントネスクが指導者に選ばれた。アントネスクは権威主義のナショナリストで、ドイツとも距離を置いていた鉄衛団とも関わりがあった。カロル2世は退任と亡命を要求され、9月7日に実行された。王となったカロル2世の息子、ミハイ1世は同日法令を発布し、アントネスクをルーマニアの指導者として彼に全権を委ねた。イタリアがギリシャとの戦争で苦戦し、ドイツとソ連の関係が悪化すると、ヒトラーは11月23日に枢軸国側に加わったルーマニアを重視するようになった。アントネスクは第二次ウィーン裁定の取り消しを数度にわたって主張し、領土を取り戻す唯一の道は、ドイツと協力することであると考えた。
バナトの歴史的な領有を示した地図（上）とルーマニア人がヴラフ人 (Vlachs) と表記されるティモク谷一帯の民族分布図（下）
枢軸国はソ連への侵攻に備えて、ソ連に隣接する地域を確保する必要があった。そのため、1941年4月6日にはユーゴスラビア侵攻が始まった。ヒトラーは、ハンガリーへの割譲が決まっていたセルビアのバナトなど、ユーゴスラビア領をどのように分配するか既に発表していた。ルーマニアはこの作戦には参加しなかったが、政府はドイツがユーゴスラビアに進出することとハンガリーがバナトを併合する可能性については予想がなされていた。当時、北トランシルヴァニアでは衝突が起きており、ハンガリー人がルーマニア人に対して虐殺を行ったために両国間の緊張は高まっていた。これを看過できない事態とみたアントネスクは、4月3日に行われたドイツ司令官との会談で、ハンガリーのトランシルヴァニア占領はルーマニア人に怒りを買っていることを説明し、いずれルーマニアとハンガリーの間で紛争に発展する可能性があるとしてドイツの介入を強いた。その結果、ハンガリー軍はティサ川以東（バナト）での軍事行動を禁じられ、4月12日にはセルビア領バナトがドイツ軍の管轄下に置かれることとなった。この動きは、ヒトラーによるハンガリー支配のための準備とみられた。
イタリアの外相、ガレアッツォ・チャーノとドイツの外相、ヨアヒム・フォン・リッベントロップの会談のなかで、チャーノはセルビア領バナト（バチュカやバラニャとは別）をハンガリーに譲渡したいと述べた。ルーマニア政府はこれに対し、4月23日に公式声明を出し、政府、新聞、国民が一体となってバナトの領有権を主張した。ルーマニア国民にとって、この要求は民族的、歴史的な背景に基づいた正当なものであった。アントネスクは、領土を失った結果国を追われることになったカロル2世に対比させて、セルビア領バナトを併合することで自身の人気が増し、権力も強まると述べ、6月11日にはリッベントロップ宛てに覚書を送った。ここで彼は、ルーマニアの忠誠心と、バナトのみならずルーマニア人の人口が多いティモク谷を併合する必要性も再確認している。また、覚書では、「ティモクからテッサロニキまでの領域はルーマニアのものである」とも主張されている。加えて、アントネスクは、バナト、ティモク、トランスニストリアのルーマニア人がいかにルーマニア併合を望んでいるか、そしてバルカン半島のアルーマニア人がどのような状況に置かれているかをヒトラーに示し、彼を説得しようと試みた。結局ドイツは、ハンガリーとルーマニアを両方満足させる解決策を見いだすことができず、セルビア領バナトは1944年までドイツ軍の管轄下にとどまることになった。
6月12日、ヒトラーはアントネスクにソ連侵攻の計画を明かし、アントネスクは経済的、軍事的な協力を約束した。ソ連侵攻は、ロシアの脅威を完全に取り払う好機だと考えられていたため、国民からも強い支持を得た。侵攻の数時間前、アントネスクとミハイ1世は、ベッサラビアや北ブコヴィナの自由のための「聖戦」を宣言した。侵攻は6月22日に開始されたが、ルーマニア軍が参加したのは7月2日になってからであった。何度かの戦闘を経て、7月25日にはベッサラビア、北ブコヴィナの両地域がルーマニアに併合された。8月6日のヒトラーとアントネスクの会談では、ドニエストル川と南ブーフ川に挟まれた地域（トランスニストリア）がルーマニアの市民行政下に置かれることが決定した。ルーマニア軍はさらに、南ブーフ川とドニエプル川の間の地域も占領し、部隊の一部はドニエプル川を超えて侵攻を続けた。8月19日には、トランスニストリア県が設立されたが、ベッサラビアや北ブコヴィナと異なり、正式にルーマニアに併合されることはなかった。大勢のルーマニア軍が、ロシア南部やコーカサスにおけるドイツ軍の侵攻に加わった。しかし、スターリングラード攻防戦でドイツが敗北を喫すると、アントネスクはドイツに勝利は不可能であると考えるようになった。アントネスクはドイツに対し、軍隊や物資の支援を続けたが、同時に東部の守備を始めた。
ルーマニアを大戦から離脱させようとする政治家も存在し、ユリウ・マニウは彼らの筆頭であった。マニウはイギリス政府と連絡をとり、ルーマニア国民はドニエストル川（ベッサラビアとトランスニストリアの境界）以東の侵攻には関心がなく、北トランシルヴァニアなどルーマニア固有の領土を求めているだけであると伝えた。しかし、1943年1月にイギリスは、ルーマニアはソ連と国境について協議する必要があるという方針を示した。1944年3月、ソ連軍は国境を越えてルーマニア領内（モルダヴィア北部）に入った。マニウの代表を務めたバルブ・シュティルベイは、1944年初めにカイロへ赴き、連合国やソ連との交渉を開始した。ソ連の代表団は、4月12日に休戦協定の最低条件を提示した。ここでは、ドイツとの関係を絶ち、連合国側についてドイツと戦うこと、ルーマニアとソ連の国境を1940年当時の状態に戻すこと、第二次ウィーン裁定の無効化（北トランシルヴァニアのルーマニアへの返還）などが挙げられていた。マニウは条件の緩和を試みたが失敗し、1944年6月10日に協定を受け入れた。参戦やアントネスクの独裁政権に対しては反対が強まっており、8月23日、ソ連のルーマニア侵攻が続く最中、ミハイ1世らはクーデターを行い、アントネスクは逮捕された。同日、ミハイ1世は、ルーマニアが連合国側に正式に加入すること、軍が北トランシルヴァニア解放のために派遣されることを発表した。休戦協定は、9月13日に正式に署名された。国内では、政党間の勢力争いが始まったが、ルーマニア共産党の指導者はモスクワを訪れ、ソ連から政権掌握のための全面支援を約束された。強力なソ連の圧力を受けて、共産主義者の団体、農夫前線の指導者であったペテル・グローザが権力を握った。
1947年2月10日、パリ講和条約が調印され、ルーマニアの北トランシルヴァニア領有が正式に認められた。1946年12月には、共産主義の指導者であったグローザが新しい政権を樹立させた。共産党は、1947年の初めにはルーマニアの経済を全面的に支配しており、マニウなどの政敵は排除され、1947年10月29日に裁判にかけられた。1947年12月30日、共産主義政権への最後の移行が完了し、ミハイ1世は退位させられ、ルーマニア人民共和国の成立が宣言された。
パリ講和条約では、ルーマニアとソ連の国境についても定められたが、1944年時点でソ連が占領していた島には、1940年の最後通牒に含まれていないものもあった。ソ連はこの地域の国境を定めた議定書に署名するよう求め、1948年2月4日に成立した。この議定書によると、ドナウ川に浮かぶタタル・ミク島、ダレル・ミク島、ダレル・マレ島、マイカン島、リンバ島、黒海のズミイヌイ島はソ連領、一方でドナウ川のタタル・マレ島、チェルノフカ島、バビナ島はルーマニア領となっている。