竹下登
エピソード

早大に復学した当時、世間では食糧難でありながらも家業の影響から米や酒の仕送りは途絶えることがなかったため、アパートに中学時代からの仲間を呼んで食わせていた。仲間内では誰ともなくアパートを「雑司ヶ谷役場」と呼ぶようになり、竹下はそこの「村長」であった。
県議時期、選挙に大金を投じたために竹下家の金庫は空になり、またポストを同僚に譲ることにより政治献金という短期の利益に与れなかった。更に家業の酒屋は日本酒の市場自体が縮小しており右肩下がりの状態であったため、竹下は県議会終了後、夫人の直子とともにパチンコ屋で生活費を稼いでいた。店員からも当たりやすい台を教えてもらい、またあたり玉の一部を次回の元手に持ち帰ったので、実質元手なしで稼ぐことができた。また、夜には仲間の県議とともに賭け麻雀を行った。竹下と直子は相手の目を盗んでこっそりと八百長を行い、常勝であった。
国会答弁などでは、はきはきと発言するが文章全体の意味がつかめないという、「言語明瞭・意味不明瞭」と言われた竹下語を駆使し、野党に言質をあたえることがなかった。竹下の秘書出身で、のちに参議院のドンとよばれた青木幹雄にもこの傾向があったとされる。
宮澤喜一は竹下に対して「あなたの頃の早稲田は無試験だったんですってねえ」などと言い放ち、これに対し温厚な竹下も「あれだけは許せない」と怒っていたという。もっとも、その話を聞いた佐々淳行が、「早大商学部でも、なんか試験はあったんでしょう？」と尋ねたところ、竹下は「それがね、無試験だったんだよ」と答えた。
清和会に所属していた作家石原慎太郎（竹下内閣で運輸大臣）も、（回顧録ほかの）独自の文章表現で、竹下を政治的な天才と評している。なお石原は宮澤をもっとも毛嫌いしていた。
1977年（昭和52年）8月、田中内閣退陣後、ソニー会長盛田昭夫の斡旋で、ニューリーダー世代の政治家と財界関係者による懇話会「自由社会研究会」が発足して竹下も参加した。田中角栄はこれを世代交代の動きであると警戒し、これ以降「なんだかんだ言われるようになった」という。
1988年（昭和63年）、消費税導入が可決されるとリクルート事件の影響もあって国民から厳しい批判を浴び、内閣支持率は史上最低に落ち込んだ。しかし竹下は「消費税を導入したことは後世の歴史家が評価してくれる」と語った。竹下内閣の最大の成果は大平、中曽根両内閣が実現できなかった消費税導入を実現したこととする一方で、竹下自身については退任後に真価を発揮したとする見方が一般的となっている。
政界での地位が安定してきた佐藤政権時代以降、ズンドコ節の替え歌を作り「講和の条約吉田で暮れて 日ソ協定鳩山さんで 今じゃ佐藤で沖縄返還 10年たったら竹下さんトコズンドコ ズンドコ」と宴席で歌っていた。田中政権になると佐藤の部分が「今じゃ角さんで列島の改造だ」などと変わったが、最後は変わらず「10年たったら竹下さん」だった。しかし田中が退陣後に首相復帰をもくろみ竹下との世代交代を警戒するようになると自重し歌わなくなった。
経世会の議員は中選挙区時代に自民党同士の争いになった場合でも落選することが少なかった。「選挙上手」が多いことで知られていたが、これは竹下の選挙戦略を用いていたため、といわれる。竹下自身「私の専門は選挙学」と言い、周囲から「選挙の神様」と呼ばれていた。
総理就任後、2週間も経たないうちに首相官邸にて右翼団体幹部と面会し、一部からはその見識を問う声が上がった。
長年田中派の後継者と見られていながら、頭をおさえられ耐え忍んでいたため、当時NHKで放送されていたドラマになぞらえておしんと呼ばれていたこともあった。
孫の影木栄貴、DAIGOや妻の直子によると、総理に就任し帰宅した時の一声は「アイムソーリ、ボクソーリ」で、この台詞がお気に入りだったという。
竹下内閣が消費税を導入した際、DAIGOは張本人の孫という事で学校などでは随分と責められたと言い（本人曰く「超バッシングされた」）、教師からも「お前のじいさんがあんな下らん税を導入しやがって！」となじられたという。なお、トークでこのエピソードを披露する際は、祖父の内閣支持率最低記録「8%」と引っ掛け、「俺の学校での支持率も低下した」と回想する。
ジャーナリストの後藤謙次によれば、孫のDAIGOが髪を青く染めたとき、竹下は「おい後藤、ロックってのは髪を青くしなきゃできないのか」とたずねたという。
リクルート事件もあって首相在任中は週刊誌を中心に金権政治批判を受けていたが、週刊誌を告訴するよう迫った側近に対し、「権力者というものはそういうことをすべきではない」とたしなめた。
死後、元韓国大統領・金泳三が早稲田大学で行った講演の中で、日韓共催サッカーW杯の発案者が竹下であることを明らかにした。
竹下は国会日程、外交日程、皇室行事その他各種政治イベントの日程や政局のキーマンの選挙区事情から政治資金の出所まで細かく把握し、有利な政治日程をつくることに長けていた。自民党内の権力闘争が激化するなど政局含みの情勢になって政治日程が読みにくくなっても、竹下の周辺から今後の政治日程に関する「竹下カレンダー」なるものが政界やメディアに流れ、その見通しはほとんど狂わなかった。竹下の記憶力はエリート官僚たちも舌を巻くほどで、各省庁の局長以上の経歴や、衆参両院の議員の経歴・選挙区・得票数・当選回数も諳んじることができた。
「平成」の元号を公式発表した際に使用された平成の文字を墨書した半紙を記念品として所蔵しており、20世紀末年になってバラエティ番組で所有の事実を公表した。番組への出演はせず、会場とは電話でのやりとりをしたのみであった。電話応対の声は年齢を感じさせぬほど大きく、現役当時と変わらず言語明瞭であった、その後、ふたたびバラエティ番組で映像で映された。この平成と書かれた半紙は、孫のDAIGOが「うたばん」や「めちゃ×2イケてるッ!」などに出演した際に持ち込んでいる。「うたばん」で鑑定士にみてもらった際には「価値が高すぎ鑑定できない」といわれた。なお、この半紙は後に国立公文書館に寄贈されている。
昭和から平成になったときの首相であることは有名だが、大正から昭和になったときの首相、若槻禮次郎も島根県出身である。
昭和天皇が1988年（昭和63年）9月19日に吐血し、崩御するまでの最後の3ヶ月の間、竹下は好きなゴルフを断ち、いつでも緊急事態に対応できるようにと皇居から30分以内の場所にしか外出しなかった。
1992年の参院選の応援演説で、オゾン層破壊に伴う皮膚がん増加に関して、「皮膚ガンは白人の方ですよ。クロや、われわれマダラには出ていない」と述べ、直後に「マダラじゃなくて真ん中」と訂正した。この件については後に陳謝している。
孫の影木栄貴いわく「政治オタク」で、孫たちにも何かにつけ長々と政治や行政の話をして聞かせていた。最後の入院生活において、容態が徐々に悪化していくなかでも、税制や選挙の話を喋り続け、亡くなる当日もベッドの上で新聞を精読していた程だったという。
毎年娘たちとその家族を富士の裾野に持っていた（山梨県）別荘に呼び寄せて過ごし、長いときには1ヶ月近く孫たちを滞在させていた。孫たちには「周りの人にいつも感謝しなきゃいかん」が口癖だったという。この別荘には安倍晋三らも訪れたことがある。竹下の出世に伴い警備が厳しくなり孫たちも思うように別荘の周辺で遊べなくなったため、孫の1人である影木栄貴は当時日記でぼやいていたという。
麻雀を趣味のひとつとし、自宅には麻雀ルームがあった。政界の著名人を集め、よく打っていたようである。妻と一緒に麻雀を打っていた際、妻が天和を出し、記念に皆で色紙にサインをした。その時に打っていた面子は竹下、妻、小渕恵三、川内康範である。
1942年11月10日、早稲田大学大隈講堂において、中野正剛は「天下一人を以て興る」という演題で2時間半にわたり東條英機を弾劾する大演説を行った。演説会場には憲兵隊が多数おり、演説を途中制止しようと計画していたが、中野正剛の雄弁と聴衆の興奮熱気はあまりにすさまじく、制止どころではなくなってしまった。当時、早稲田第一高等学院の学生であった竹下登は、この演説を聴いて感動し政治家の道を志している。