小室ファミリー
小室ブーム > 衰退期

1997年前半まではミリオンセラーを連発していたが、この頃から既存の小室ファミリー向け楽曲の曲調がポップテイストからエレクトロへ変化している点（特に安室奈美恵の楽曲が顕著）、同年夏に小室とエイベックスの関係性の急速な悪化により松浦勝人と絶縁した影響でglobeが一時活動停滞したことや、翌年1998年にはTRF・hitomiらのプロデュースが無くなり、小室ブーム全盛期の中心にいた安室奈美恵は出産のため休業し、ミリオンセラーを叩き出した華原朋美も小室との恋愛関係の清算による離脱をしたこと等、複合的要因で小室ファミリーの規模が縮小。同時期に新たな音楽性をもつJ-POPアーティスト（バンドブームを牽引したGLAY・L'Arc〜en〜Ciel、若年層のアイドルブームを牽引したSPEED、エイベックス内で脱小室派閥が進んで勢いをつけたEvery Little Thingなど）が台頭し始め、小室ブームの勢いは少しずつ落ちていく。エイベックスと絶縁後はTM NETWORK時代の古巣であるソニーと専属プロデューサー契約を結び、マネジメントも委託。さらに、数十億円を報酬金（印税）の前受金として受け取る。
1996年以降、小室以外のプロデューサー（avex創業メンバーや伊秩弘将など）やA&Rの台頭により、小室ファミリー以外の歌手（主にグループ）によるミリオンセールスのCDが増え始めた。これと反比例するように1999年頃から小室楽曲の作風がアンダーグラウンドに変化し、小室プロデュース作品の勢力は衰え始めていくことになる。
以降、小室のマネジメントが迷走し、同年4月の華原「Hate tell a lie」を最後にミリオンセラーがなくなるなどブームは急速に失速していく。この年は2月の安室「CAN YOU CELEBRATE?」が年間シングルランキング1位、3月のglobe「FACES PLACES」が年間アルバムランキング3位を獲得したものの、夏以降はglobeの活動が停滞する。翌1998年には安室が産休に入り、アルバムではglobe・安室・華原のアルバムがミリオンセラーを記録するものの、シングルでは小室作品がTOP30にランクインしないなどその失速は急激なものであり、同年globeが第40回日本レコード大賞を受賞したのを最後に、一連の賞レースから遠のくこととなった。
一方で小室ファミリーの契約期間終了などによる、自身の所属するglobeを除き、所属していた歌手の小室プロデュースからの撤退・独立が相次いだ。
TRFは1998年よりセルフプロデュースに移行。
hitomiは1998年より自ら作曲を手がける。
華原朋美がTK stateを離れ、プロダクション尾木に移籍（詳細はこちらを参照）。
1998年にはtohko・鈴木あみ・未来玲可をプロデュースしたものの、1996年前後の小室ブーム全盛期と比べて勢いは劣っていた。
翌1999年以降は明確なサビを持たせた楽曲展開をやめ、globeやTRUE KiSS DESTiNATiONらを使って小室本人が次世代のダンス・ミュージックとして注目していた、トランスなどを日本のJ-POPに導入しようと試みたが、時代の先取りであった為、一般には受け入れられなかった。しかし、そこですでに最新の音楽を日本に取り入れていたのは、ある意味での功績とも言える。また、更なる世代交代で新しいアーティスト（若干15歳ながら数々の金字塔を打ち立てた宇多田ヒカル、エイベックスの脱小室派閥による戦略で女子大生を中心にブレイクした浜崎あゆみ、鈴木あみと同じオーディション番組ASAYANからデビューし、つんく♂のプロデュースでブレイクしたモーニング娘。など）のCDがヒットチャートの中心となり、小室プロデュースのCD売り上げは落ち、それ以後はglobe関係の活動がほぼ小室のウエイトを占めるようになった。
そしてこの頃から、小室自身が日本の音楽シーンの中心からやや離れたプログレやトランスに傾倒し、ミリオンセラーに届くヒット曲を出さなくなった。
CD不況に突入するゼロ年代に向け、CDバブル崩壊の1998年から2000年にかけて小室ブームの縮小は下記の影響を受けた。
1997年にベストアルバムブームを生み出したGLAYを筆頭としたビジュアルロックバンドのブームが2000年頃まで続く。
1998年、L'Arc〜en〜Cielの怒涛のCDラッシュに伴う大ブレイク（1997-98年活動停滞中のglobeファン層が最も流出・移行した）
1998年を中心に安室と同じ「沖縄アクターズスクール」出身で、かつライジングプロ所属のSPEED、MAX、知念里奈、DA PUMPがピークを迎える。中でもSPEEDは前述の伊秩弘将プロデュースでミリオンセラーを連発し、10代から圧倒的な人気を誇った。
1998年にデビューしたMISIA、宇多田ヒカル、1999年にデビューした倉木麻衣、2000年には平井堅のブレイクによるR&Bブームの到来。中でも、宇多田には衝撃を受けたという。（小室は新たに元DosのAsamiとユニットTRUE KiSS DESTiNATiONを組み、R&Bに挑戦するも大ヒットに至らなかった）
1998年、Every Little Thing (ELT)はアルバム350万枚の大ヒットで人気絶頂期を迎え、翌1999年には前年デビューした浜崎あゆみが大ブレイクを果たすなど、前述のavex創業メンバーがプロデュースした女性歌手が台頭。（ELTは当時同ユニットの一員だった五十嵐充がプロデュース、浜崎あゆみは松浦勝人の当時の恋人であり、打倒小室哲哉・華原朋美として猛プッシュされた）
1998年にデビューしブレイクしたモーニング娘。を筆頭につんく（シャ乱Q）のプロデュースによるつんくファミリー（「ハロー!プロジェクト」）の台頭。つんくについても宇多田同様の事を受けたという
1999年にはDragon Ash、椎名林檎など、「ROCKIN'ON JAPAN」に取材されるような新感覚のロックミュージシャンによるブーム。
Mr.Childrenの活動再開（空前の小室ブームの中でも上位セールスの常連であった）
JUDY AND MARYを筆頭に1998年にはthe brilliant green、1999年にはHysteric Blue、センチメンタル・バス、ポルノグラフィティ等のソニー・ミュージックが発掘した若手ボーカルバンドグループのヒット。
1999年にゆず、19によるニュー・フォークブームの到来。
2000年台に入ると鬼束ちひろ、椎名林檎、aiko、矢井田瞳、小柳ゆき、中島美嘉、倖田來未など、ソウルフルな歌唱をする「歌姫」（女性ソロシンガー）の相次ぐ台頭。
これらの影響が一気に押し寄せたことに加え、2000年に小室系として唯一ミリオンセラーを達成していた鈴木あみが「Reality/Dancin' in Hip-Hop」を最後に歌手活動停止状態に陥り、安室も2001年にはセルフプロデュースに移行し、小室ブームは事実上終焉した。
上記のアーティスト・バンドの台頭には「価値観と感覚の相違・引退を意識させられた」程の衝撃を受け、「今とは違った形のプロデューサーにならなければ」「作りたいときに作れて、鍵盤を弾けるときに弾ける作曲家に戻りたい」と自分の将来の立ち位置に悩んでいた。
小室ブームが終焉に差し掛かった2000年3月に、1993年以降の小室プロデュースによる楽曲CDの累計発売枚数が3000万枚を突破したことを記念して、avex traxから当時の小室ファミリーの集大成として3枚組のコンピレーション・アルバム『ARIGATO 30 MILLION COPIES -BEST OF TK WORKS』(ASIN B00005ECC5) が発売された。
この頃になると「売れなくてもいい」「売れるに越したことはないけど、この時代にどれだけ人の心に届くかを重視している」「小澤征爾さんの作品の大ヒットを見て、メガヒットに頼らないセレクトショップのような音楽を目指したいと思った」 と心境の変化を語った。長年小室のマネージャーを務めた丸山茂雄も「権限を与えすぎたことは大きな誤りだった。小室さんとアーティストには音作り・楽曲選び・歌に専念させるべきだったのに、アーティストの選定、テレビCM・ドラマ・映画等の出演先のマネジメントまで一切を任せてしまった。その範囲にまで2人で『どれを選ぶか』を悩んでいると立ち止まってしまう。映像部門専門のマネージャーを別に用意すべきだった。実際に初期の鈴木あみはその辺を全く別の事務所が担当して上手くいっていたのに、それ以降のほとんどの活動に小室さんがマネージャーとして首を突っ込ませたのはいけなかった」と後悔と反省を多分に含んだコメントを出している。