ボス (飲料ブランド)
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BOSS 当時、テレビ出演すらほとんどなかった矢沢が、冴えないサラリーマンを演じたことで、大きな話題となった。2017年、25周年記念製品「プライドオブボス」CMに楽曲『時間よ止まれ』を提供。 内容については、#BOSS HGコラボCF シリーズを参照
矢沢永吉（1992年 - 1997年）
永瀬正敏、布袋寅泰（2001年）
豊川悦司、浜崎あゆみ（2002年）
CREATIVE OFFICE CUE所属タレント一同（鈴井貴之、TEAM NACSほか、北海道のみ）
矢作兼（2006年9月 - ・Begin!のみ）
BOSSレインボーマウンテン
中居正広「Good job・みんなで光を・反射篇」、「秘宝を探せ・黄金ジャン篇（アニマル浜口共演）」「Good job・企画会議・男はつらいよ篇」（2004年11月 - 2005年6月）
草彅剛「Good job・みんなで水撒き・RAINBOW篇」、「秘宝を探せ・黄金ジャン篇（アニマル浜口共演）」、Good job・企画書やり直し・鎌田行進曲 階段落ち篇」（2004年9月 - 2005年3月）
タモリ、石原さとみ（2005年10月 - 2006年）
トミー・リー・ジョーンズ（2006年4月 - 出演中）
共演者・内容については、#宇宙人ジョーンズの地球調査シリーズを参照。
BOSSワールド・エクゼクティブ・ブレンド
ミルコ・クロコップ（2005年）
BOSS 仕事中、休憩中
中居正広「休憩中・REGATTA篇」、草彅剛「仕事中・BASKETBALL篇」（2004年4月）
BOSS7（ボス・セブン）
ビル・クリントンのそっくりさん（ジェリー・ヒバント）、伊藤正之（1998年9月 - 11月）
アーネスト・ホースト、佐竹雅昭、宝井誠明（1998年11月 - 12月）
貴乃花光司、八嶋智人（1998年1月 - 3月）
L'Arc〜en〜Ciel、田邊年秋（1999年4月 - 7月）
神田うの、佐川大輔（役名は「佐川信之介」）（1999年9月 - 11月）
小林幸子、志賀廣太郎（1999年11月 - 12月31日）
香取慎吾、マンブルゴッチ（2000年3月 - 5月）
BOSS BLACK（ボス・ブラック）
町田康（1999年）
ØKI（THE STREET BEATS）（2009年4月 - ）ナレーション
キャンペーンCM
| 共演者 | 放送時期 | 題材 | 備考 | 脚注 |
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| 並木史朗 | 1999年、2000年 | ボス電=携帯電話 |  |  |
| 國村隼 | 1999年 - 2000年 | ボスジャン=ジャンパー |  |  |
| 佐藤允 | 2000年 | ボス歌=ヘッドホンステレオ |  |  |
| あおい輝彦、細川俊之 | 2001年 | ボス漫=漫画 |  |  |
BOSS贅沢微糖 このCMには、「刑事コロンボ」シリーズのテーマ曲「ミステリー・ムーヴィーのテーマ」（ヘンリー・マンシーニ作曲、フィルム・スタジオ・オーケストラ演奏）が用いられている。 2011年2月のCMには映画「フォー・ルームス」のテーマ曲「VERTIGOGO（ヴァーティゴーゴー）」（コンバスティブル・エディソン演奏）が、2011年8月以降のCMには映画「男と女」のテーマ曲（フランシス・レイ作曲）が、それぞれ用いられている。また2013年5月から放送のCMは「BOSS黒の微糖」の宣伝も兼ねている。
伊藤淳史（2007年9月 - 2010年12月）以下は伊藤との共演者
遠藤章造、デビット伊東、川藤幸三、武藤敬司、杉本彩（2007年9月 - ）
モロ師岡、デヴィ・スカルノ、グラビアアイドル=山崎真実 他（2008年9月 - ）
桑田真澄、上野由岐子（2009年2月 - ）
エリック・ワイナイナ、宗茂、増田明美、小出義雄、末續慎吾、為末大、猫ひろし（2009年6月 - ）
橘秀雪（日本最後の三助）、北島三郎（2009年9月 - ）
おニャン子クラブ元メンバー11人=新田恵利、国生さゆり、立見里歌、城之内早苗、白石麻子、横田睦美、渡辺美奈代、布川智子、生稲晃子、杉浦美雪、宮野久美子（2010年1月 - ）
チーム青森=本橋麻里、目黒萌絵、石崎琴美、山浦麻葉、近江谷杏菜（2010年5月 - ）
山田隆夫、はしのえみ、ヨネスケ、ギャル曽根、松本あゆ美、山岸舞彩、高樹千佳子（2010年9月 - ）
桃井かおり（2010年11月 - ）
大森南朋（2011年2月 - 出演中）以下は大森との共演者
テリー伊藤、カンニング竹山（2011年2月 - ）
田村淳、やくみつる、くまだまさし、レイザーラモンHG（2011年2月 - ）
橋本愛（2012年4月 - 出演中）
小深山菜美（2012年4月 - ）
菜々緒（2013年2月 - ）
西島秀俊（2013年5月 - ）
鈴木奈々（2014年2月 - ）
BOSS食後の余韻 以下は共演者 このCMには、映画『ひまわり』テーマ曲（ヘンリー・マンシーニ作曲）が用いられている。
北大路欣也（2009年3月 - ）
中村敦夫、吹越満（2009年3月 - ）
上川隆也、佐藤B作、佐藤蛾次郎（2009年11月 - ）
BOSSシルキーブラック出演者は全員、「シルキーブラックオーケストラ」という楽団の一員という設定。 吉川と笠はかつてアサヒ飲料の『WONDA ショット & ショット』のCMにそれぞれ出演していた。 『シルキー歌姫（ディーバ）編』では笠、小林、コンドルズ、山根、板尾と共演。 『ペンギン回想編』（2010年10月 - ）ではマギー、スチャダラパー、ピエール、桐島、仲本と共演。また「サントリーCANビール」のCMキャラクターだったパピプペンギンズが当時のアニメーションで登場している。 『星に願いを編』では松田、桐島、小林、コンドルズ鎌倉・藤田、かまやつ、板尾と共演。 『Smile編』（2011年10月 - ）では松田、マギー、ピエール、桐島、コンドルズ近藤、仲本、板尾と共演。 『ゴールドシルキーピアニスト編』で松田、スチャダラパー、桐島、仲本、板尾と共演。
吉川晃司、マギー司郎、スチャダラパー、笠浩二（C-C-B）、ピエール瀧、桐島かれん、小林克也、コンドルズ（近藤良平・鎌倉道彦・藤田善宏）、仲本工事、山根良顕（アンガールズ）、ムッシュかまやつ、板尾創路、永瀬正敏（2009年5月 - ）
松田聖子（2010年4月 - ）
エマ・バーンズ（2011年5月 - ）
辻井伸行（2012年5月〜）
CMナレーションは一貫して永瀬が担当している。
BOSSファーストクラス
大地真央、西川史子、佐々木希（2009年9月 - ）
BOSS大人の流儀
北大路欣也、加藤剛、加藤茶、松坂慶子（2010年3月 - ）
BOSSシンプルスタイル
山﨑努、松山ケンイチ、モロ師岡（2010年9月 - ）
BOSSハーフ&ハーフ
中村獅童、松田翔太（2011年3月 - ）
BOSSゼロの頂点 以下は共演者
松本幸四郎、松たか子（2011年8月 - ）
コシノジュンコ（2012年2月 - ）
BOSS超 以下は共演者 『20年かかって編』（2012年8月 -） 北大路と樋口の出演（樋口は料亭「ひぐち」の女将、北大路は政治家でその料亭の常連客という設定）や、女将が「あのお父様」 と発言したりCMに何故か犬が登場したりするなど、ソフトバンクモバイルの白戸家を連想させる内容となっている。 『金時計編』（2013年2月 - ） 若尾が北大路の母親役で登場。なお2人は白戸家のCMでも親子という設定で共演している。
北大路欣也、樋口可南子（2012年8月 - ）
若尾文子（2013年2月 - ）
BOSSグランアロマ〜香るボス〜 SMAPメンバーも含めてCMに出てくる登場人物の鼻が高くなっている。BGMは『世界に一つだけの花』で、ナレーションは草彅剛が行っている。 『ティザー編』（2013年8月 - ） このCMではメンバー5人がコーヒーを飲むシルエットのみとなっている。 『開発編』（2013年8月 - ） このCMでシルエットの正体がSMAPであることがわかるようになる。 『花屋編』（2013年8月 - ） 街中の小さな花屋が舞台。香取慎吾にのみ鼻の上に小鳥が止まっている。
SMAP（2013年8月 - ）
ボス グリーン 『毎日の習慣編』『毎日の習慣・昼篇』『毎日の習慣・夜篇』（2014年1月21日 - ） 総合病院が舞台。愛之助はカリスマ院長役、大久保は院長に付き従う婦長役を演じる。大森は入院患者役で登場（大森出演以降の「贅沢微糖」のCMと世界観が共通している）。 バックに流れている曲は「白い巨塔（1978年版）」のテーマ曲（作曲：渡辺岳夫）。 『卓球のカットマン編』（2014年10月1日 - ） 要は卓球選手（カットマン）役、福井は実況アナウンサー役、増田は解説者役。
片岡愛之助、大森南朋、大久保佳代子（2014年1月 - ）
要潤、福井謙二、増田明美（2014年10月1日 - ）
プライドオブボス 『ボスジャンの先輩』篇（2017年9月5日 - ） 建設工事現場が舞台。工事現場作業員の先輩・後輩という設定 『25年間』篇（2017年9月5日 - ） ある代議士と秘書との出会いから25年間を描く。代議士と秘書という設定
竹原ピストル、松重豊(『ボスジャンの先輩』篇)、内野聖陽(『25年間』篇)
カフェ・ド・ボス 老舗篇、いいサボり・ペン回し篇・変ワリ身ノ術篇（WEB限定）（2019年9月3日 - ） 代々続いている和菓子店が舞台。立川談春は和菓子店の店主、岡崎体育は店主の息子という設定。 岡崎体育×BOSS「サボレボリューション」篇（WEB限定） 会社を舞台にいろいろな「さぼる」方法で休んでリフレッシュすることが描かれている。
立川談春、岡崎体育、トミー・リー・ジョーンズ（内容については、#宇宙人ジョーンズの地球調査シリーズを参照。）（老舗篇・いいサボり・ペン回し篇・変ワリ身ノ術篇）