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楠木正儀
生涯 > 後村上天皇の治世末期 > 和平交渉（1367年）

既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった。
正平20年/貞治4年（1365年）4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している。
同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている（『華頂要略門主伝』貞治4年8月23日条）。
8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており（『土屋孫三郎氏文書』）、このとき帝にとって最大の側近となっていた。
正平21年/貞治5年（1366年）8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた（『吉田家日次家』同年9月5日条）。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった。
8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した。
11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体（南北朝合一）については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東（鎌倉公方足利基氏/関東執事上杉氏）との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う（『師守記』）。
翌正平22年/貞治6年（1367年）にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。
4月27日、南朝の勅使葉室光資（中納言）が上洛、五条東洞院に宿泊した（『師守記』）。
4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す（『師守記』）。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった（『師守記』）。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり（『師守記』）、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された（『師守記』）。
5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還（『師守記』同年5月16日条）。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った（『師守記』）。
だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた（『師守記』）。7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る（『師守記』）。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう（『師守記』）。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏（和田正武？）から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した（『師守記』）。
南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。
正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に（『久我家文書』河野辺駿河守宛書状）、さらに翌正平23年/応安元年（1368年）12月8日までには左兵衛督に任じられている（『東寺百合文書』）。兵衛督は中納言や参議などの公卿が兼任することもある高官で、南朝側の武士では新田義貞が就いていたこともあり、室町幕府側では足利氏鎌倉公方家当主や後には三管領筆頭斯波氏当主が任じられ、当時の武士にとっては征夷大将軍に次ぐ地位である。[要出典]
正平22年/貞治6年12月7日（1367年12月28日）、二代将軍足利義詮薨去。細川頼之が幕府管領となり、若き足利義満を補佐することになった。[要出典]
生涯 > 後村上天皇の治世末期 > 後村上天皇崩御

正平23年/応安元年3月11日（1368年3月29日）、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。
先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる（『河野文書』重綱（判）河野通堯宛書状同年7月19日付）。
しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。
生涯 > 後村上天皇の治世末期 > 長慶天皇即位

正平23年/応安元年（1368年）、和平派の熙成親王（後の後亀山天皇）ではなく、北朝に対して強硬だったと言われる主戦派の長慶天皇が即位し、和平派の中心であった正儀は南朝内で孤立することになってしまった。
長慶天皇は、現実路線よりも理想論を奉じる強硬派だったが、決して無策な愚君ではなかった。『源氏物語』の日本最古の辞書形態の注釈書『仙源抄』を著すなど、文人・学者としての優れた素養もあり、芸術の怪物的天才だった祖父・後醍醐天皇譲りのカリスマを受け継いでいた。のち、二条派の大歌人でもある宗良親王が36年もの長征から戻ったこともあって、長慶天皇は歌合・和歌会を盛んに催した。現代の感覚からすれば公務を放棄して遊戯に興じたように一見思えるが、当時の歌合・和歌会は高度に政治的な場であり、王権を権威付ける公的な文化装置の役割があった。また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年（1381年）12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。
実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった（→北朝へ出奔）。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。
しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
生涯 > 細川頼之と協同する > 北朝へ出奔

正平24年/応安2年（1369年）1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た（『花営三代記』）。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。
2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状（年号も北朝の「応安」を使用）を送った（『田代文書』）。
このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田（和田正武？）と橋本（橋本正督？）の二将が河内国と和泉国に進撃した（『寺院細々記』）。前述したように（→和平交渉（1351年初））、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した（『後愚昧記』同月3月22日条）。
なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い。正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている（『花営三代記』康暦2年12月25日条）。ただ、逆に言えば、一次史料としても、正儀と正直以外にめぼしい楠木の姓を持つ武将が北朝・幕府の記録に登場しないため、正儀の嫡子が南朝側に残っていても不思議ではない。[要出典]
正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道（赤松光範）が、3月18日には細川頼基（管領細川頼之の養嫡子で実弟）が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた（『花営三代記』）。
4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した（『花営三代記』）。
翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守（不詳）に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している（『里見忠三郎氏所蔵文書応安2年5月16日』）。
生涯 > 細川頼之と協同する > 北朝での待遇

北朝の朝廷からは、手放しに歓迎された訳ではないものの、一定の好評価を受けた。南朝で得ていた左兵衛督の官職は、はじめ北朝でも安堵された（『里見忠三郎氏所蔵文書』応安2年5月16日付）。室町幕府の前々左兵衛督は初代将軍尊氏の弟足利直義で、前左兵衛督は尊氏の子の鎌倉公方足利基氏であり、外様の武将にもかかわらず、足利将軍家に匹敵する家格に見なされたことになる。
ただし、正儀が帰順する直前、左兵衛督のポジションは幕府ではなく公家に占められていて、御子左家の二条為遠（御子左為遠）が、前年の正平23年/応安元年（1368年）2月21日から左兵衛督に付いていた（『公卿補任』『愚管記』）。そのため、正儀の左兵衛督任官は、あくまで臨時的に北朝の要職を歴任させて箔を付ける処置だったようであり、その後遅くとも同年（1369年）11月12日までには二条為遠が左兵衛督に復任している（『公卿補任』）。幕府は正儀に見合う朝廷での高職が用意できなかったのか、正儀は12月13日のときには「散位」（位階はもつが官職の無い身分）を名乗っている（『南行雑録』『渡辺文書』）。散位時代の正儀の通称については、父である「楠木河内判官正成」が当時著名だったためか、三条公忠は正儀のことを「楠木判官正儀」と呼んでいる（『後愚昧記』）。
4年後、朝臨時首都天野行宮を陥落させた功績からか、中務大輔（正五位上相当）の官職を得た（→天野行宮攻防戦）。これは元の左兵衛督（従四位下相当）よりは一つ下ではあるが、この時代、中務大輔は主に将軍家御一家の吉良氏（及びその分家今川氏）や渋川氏（吉良満家、吉良満義、吉良尊義、今川範氏、渋川直頼等）が、それ以外では奥州管領畠山国氏などが任じられ、将軍家に次ぐ名門出身の人物、もしくはそれに匹敵する実力者が選ばれた。[要出典]
さらに、室町幕府（というよりは、管領の細川頼之個人）からは全面的な信任と高待遇を受けた。
河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。
正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家（宗家）に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である。
生涯 > 細川頼之と協同する > 投降の理由と目的

投降した直接の理由は、主戦派の長慶天皇との不和である。もうひとつの直接的理由として、1年前もしくは2年前から既に、細川頼之は正儀を室町幕府に引き抜こうとたびたび打診していたとも言われており（『予章記』正平22年2月10日条、『後愚昧記』応安2年3月22日）、こうした頼之からの熱烈なアピールも北朝帰順に影響していた。なお、頼之の父の細川頼春は17年前に正儀の軍勢によって討たれており（→第一次京都攻防戦）、いわば父の仇であるにもかかわらず、正儀の能力・人格に心酔していた。
内面の心情や、北朝に移って何を為そうとしていたのか、という推測には以下のようなものがある。
南朝・北朝という枠には囚われず、内戦の早期終結を模索したのではないかとする説。
昭和初期の藤田精一は、「自分の主張を捨てて主戦派の長慶天皇に服従するか」「恥を忍んででも天下平和の福祉を追求するか」の二択を迫られた結果、後者を選んだのではないかとし、その心境は憐憫の情に耐えないと同情的に見ている。また、当時の幕府管領の細川頼之が弭兵（びへい、停戦）を是とする思想の持ち主のため、幕府についた方が講和が速く進むと見たのではないか、としている。
昭和時代の言論人徳富蘇峰は、正儀は南朝の皇室と人民の両方を全滅から救うため、幕府方の宥和派である細川頼之と通じて和平に向けた空気作りに努めたのであって、南北朝合一は正儀と頼之の代には実現しなかったとはいえ、その礎を築いた二人の功績は大きいのではないかとしている。
亀田俊和は、正儀は撫民思想（人民をいたわる思想）の持ち主で、南朝にいても勝ち目がない以上、北朝の武将として早々に戦乱を終わらせる方が民の利益になる、と考えたのではないかとしている。その論拠として、『太平記』で無意味な京都攻防戦に難色を示す場面があること（→第四次京都攻防戦）、及び、南北朝合一時の南朝天皇後亀山天皇が「君主とは民を第一に考えるもの」と持論を語っていたこと（『吉田家日次記』）を挙げている。
南朝護持のためにあえて北朝に移ったとする説。
同時代の政敵が主張していた説。室町幕府内では細川氏と赤松氏以外の武将とはあまり仲が良くなく、特に斯波氏派閥の幕府の武将からは南朝からのスパイなのではと疑われていた（次節以降）。
江戸後期の松島履郷（1814–1844年）は、長慶天皇の下では重用されず大した動きが出来ないため、むしろ北朝に移って幕府内から便宜を図った方が南朝のためになると考えたのではないか、としている。
江戸後期の頼山陽は、『日本政記』（天保3年（1832年）脱稿、弘化2年（1845年）刊）で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている。
自己の利益のために北朝に移ったとする説。
水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた（→皇国史観による非難）。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。
前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している。
生涯 > 細川頼之と協同する > 細川頼之との友情

正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。
このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日（1368年7月2日）に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令（幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令）を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。
その後、ようやく建徳元年/応安3年（1370年）4月、河内国瓜破（うりわり、天王寺の東南にある地域）で南北軍の衝突（『異本年代記』）。11月1日、南朝の和田（和田正武？）らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた（『花営三代記』）。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。
建徳2年/応安4年（1371年）5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる（『花営三代記』）。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した（『愚管記』応安4年5月20日条）。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった（『愚管記』）。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した（『愚管記』）。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された（『愚管記』）。
当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。
8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃（『花営三代記』）。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった（『朽木文書』）。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する（『花営三代記』）。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏（朽木氏）の佐々木出羽二郎が（『朽木文書』）、10月4日には赤松則祐の息子が（『祇園執行日記』）、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る（『吉田家日次記』）。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した（『花営三代記』）。11月9日には首級50余りが京に届く（『吉田家日次記』）。
文中元年/応安5年（1372年）8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。
11月24日、南朝の和田正頼（和田判官代）が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる（『高山寺文書』）。
生涯 > 細川頼之と協同する > 天野行宮攻防戦

文中2年/応安6年（1373年）3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた（『後愚昧記』同年8月13日条）。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け（10日未明なのか10日夜なのかは不明）、数刻（2〜6時間）の戦闘になった（『花営三代記』）。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」（南北に分かれていたどちらの楠木党のことを指すかは不明）も多く戦死した（『後愚昧記』）。
そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。
なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある（→後亀山天皇の擁立）。
天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年（1374年）7月11日までには中務大輔の官職を与えられている（『渡辺文書』）。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した（淡輪左衛門大輔は2年前に北朝から南朝側に離反したばかり）（『淡輪文書』）。
また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃（1375–1379年頃）に、現在伝わる形が完成した。
生涯 > 細川頼之と協同する > 橋本正督の乱

正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。
文中3年/応安7年（1374年）7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏（当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族）を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔（正五位下相当）の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた（『和田文書』）。
ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。
天授元年/永和元年（1375年）8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた（群書類従本『花営三代記』）。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」（従五位下相当）としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた（群書類従本『花営三代記』）。
天授4年/永和4年（1378年）11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた（『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』）。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した（『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』）。
生涯 > 細川頼之と協同する > 細川頼之の失脚

→詳細は「康暦の政変」を参照
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。
天授4年/永和4年（1378年）12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京（『愚管記』）。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した（『花営三代記』）。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。
特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた（『花営三代記』『後愚昧記』）。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した（『異本年代記』）。
天授5年/永和5年（1379年）1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした（『花営三代記』）。
幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家（『後愚昧記』）。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。
天授6年/康暦2年（1380年）7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。
7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され（『花営三代記』）、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。
ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた（『花営三代記』）。
弘和2年/永徳2年（1382年）1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道（和泉和田氏の和田助氏？）に所領安堵の書状を送っていた（『和田文書』）。
生涯 > 一天平安 > 南朝へ帰参

弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。
南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。
幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦（『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状　永徳2年3月日』）。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」（平尾城？土丸城？）に籠城し、河内国の南朝軍を招集した（『河内国通法寺文書』）。
なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』（＝吉田光由『和漢編年合運図』？）を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。
この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている（平尾合戦）。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年（1390年）3月7日『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文（土地書類）が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。
生涯 > 一天平安 > 参議任官

その後、弘和2年/永徳2年（1382年）2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した（『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状）。
同年12月24日までに参議に任じられ、議政官（国政を司る太政官の最高幹部）となった（『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付）。
楠木氏は四姓（源平藤橘）のひとつ橘氏の後裔を自称し、少なくとも『建武記』に収録されている当時の公文書でも橘氏として扱われている。橘氏は永観元年（983年）に参議橘恒平が没したのち没落して議政官が絶えていたため、正儀は実に399年ぶりの橘朝臣姓を称する議政官ということになる。
生涯 > 一天平安 > 後亀山天皇即位

弘和3年/永徳3年（1383年）末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。
林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。
なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年（1373年）8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果（→細川頼之との友情）、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。
弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
生涯 > 一天平安 > 最晩年

その後、元中2年/至徳2年（1385年）に河内国二王山で合戦があったという説もある（『天野山金剛寺旧記』）。
譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年（1386年）4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年（1385年）9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており（紀伊高野山文書『宝簡集』39）、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。
その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
生涯 > 一天平安 > 死去

→「§ 墓所・史跡など」も参照
その後、南北朝の合一を見ぬまま、元中年間に卒去したとされるが、その正確な年月日は不明である。『国史大辞典』は帰参してから6–7年後（つまり、1388–1389年ごろ）に没したのではないかという説をあげている。
少なくとも元中3年/至徳3年（1386年）にはまだ生存しており、河内国・和泉国に下知状を出すなど公務を果たしている（『淡輪文書』）。一方、元中7年/明徳元年（1390年）4月4日に「伊予守」という者が「楠木右馬頭」へ当てた書状の文面（『南狩遺文』所収）が残るため、遅くともこの頃までには正儀は死去もしくは隠居し、嫡子（楠木正勝？）が右馬頭として家督を継いでいた。
異説として、伊勢楠木氏の家系図『全休庵楠系図』（慶安（1648–1652）頃）は弘和元年/永徳元年（1381年）に数え52歳で病死とするが、一次史料で弘和2年の書状があるから明らかに誤りである。第二の異説として、大阪府枚方市楠葉の久親恩寺過去帳によれば、元中8年/明徳2年（1391年）8月22日に赤坂で討死したとも伝わる。この過去帳では享年62とされていることから、没年逆算で生年は元徳2年（1330年）になる。しかし、この説も前記一次史料の『南狩遺文』で、元中7年/明徳元年（1390年）に正儀ではない人物が楠木氏の指揮を取っていることと矛盾する。
説によって数年のずれがあるとはいえ、正儀の生没年（1330年代前半–1388年？)は、南北朝時代の始終期（1336–1392年）とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。
生涯 > 一天平安 > 明徳の和約

→詳細は「明徳の和約」を参照
元中9年/明徳3年閏10月5日（1392年11月19日）、明徳の和約が成立。1. あくまで南朝が乱の間の正統王朝でありそれが北に「譲国」するという形式になること、2. 両統迭立する（旧南朝と旧北朝で天皇を交代で出す）こと、3. 国衙領（荘園ではない公領）は大覚寺統（≒旧南朝）に与えること、4. 長講堂領（王家領荘園群の一つ）は持明院統（≒旧北朝）に引き渡すこと、の4条件により、ここに南北両朝が合一した（『近衛家蔵文書』）。
後から歴史を振り返って見てみれば、この和約は前途多難だった。その内容はほぼ履行されず、後亀山太上天皇ら旧南朝皇族への扱いを不満に思った親房の子孫伊勢国司北畠家や、楠木氏の子孫は、後南朝の反幕活動に身を投じていった。太平の世も長くは続かず、応永6年（1399年）応永の乱、嘉吉元年（1441年）嘉吉の乱、嘉吉3年（1443年）禁闕の変などの事件が幕府を揺るがし、そして応仁元年（1467年）、応仁の乱によって戦国の世が幕を開けた。
とはいえ、流血を伴わない和睦による南北朝の合一は、和平派の後亀山天皇の在位が必要不可欠の条件であり、帝の即位には正儀が大きく貢献していた。また、明徳の和約の交渉は、後村上天皇の御代に、地道に和平交渉が続けられた実績があってこそ実現したものだった。正儀の思想やその影響がどのようなものであったかについての史料に、『兼敦朝臣記』がある。和約成立から10年後の応永9年（1402年）3月20日、吉田神社祠官で和約を仲介した吉田兼敦に対し、後亀山太上天皇は、合一に踏み切った理由について、「所詮、聖運の泰否においては、ひとへに天道・神慮に任せ、民間の憂ひを」云々と「結局のところ、余自身の今後の処遇については、ひたすら天に任せることとし、それよりもまず第一に民の間の憂いを取り除くことが大切だった」と自身の想いを述べ、兼敦に感銘を与えている（『兼敦朝臣記』）。小康状態とはいえ、ようやくもたらされた太平の世によって、公家文化・武家文化・庶民文化が混じりあった北山文化が花開いた。
明徳の和約が成って後亀山天皇が入京したその日、帝に付き添った武士として、そこには伯耆党6人、和田氏1人、宇陀郡秋山氏1人、井谷氏1人、そして楠木党7人の姿があった（宮内庁書陵部所蔵『南山御出次第』）。『大乗院日記目録』は、この日のことを、「南北御合体、一天平安」と記した。
人物 > 性格

一次史料である軍忠状の形式が、部下に対し温情のある人物だったことを示している。当時、部下の軍忠状に対する上官の承認は「承了（判）」などと短く書くのが普通で、極端に省略したものでは「（判）」と花押（署名用のサイン）だけ自署したそっけないものもあるが、正儀は「加一見候畢（判）」（一読を完了しました）と丁寧に書いている（『淡輪彦太郎助重軍忠状』正平7年6月）。機械的な定型文に拠らず長文・丁寧語で軍忠状に判をするのは、父の正成も同様であるため、父の習慣を見習った美徳である。
温厚で寡黙な人柄だったと見られ、正儀の感情の起伏について記した史料がほとんどない。生涯で唯一感情を露わに見せ、我を忘れて激怒したのが、若き日に、身内からの妨害で和平交渉が失敗に終わった時である（→和平交渉（1351年初）)。
後年、後亀山天皇は民の憂いを除くために南北朝合一を決意したと語っており（『兼敦朝臣記』、→明徳の和約)、帝を奉じた正儀もまた同じ撫民（ぶみん）思想（民をいたわる思想）を有していたと思われる。
理由は不明だが花押をたびたび変えており、中村直勝の説によれば、生涯に少なくとも4度は変更している。
南北朝時代を代表する名将で、その生涯において、日本国の首都を計5回征服した。内訳としては、南朝武将として北朝首都の京都を4回占領、のち北朝武将として南朝臨時首都の天野行宮を1回占領している。正儀自身が一か八かの勝負や戦死者が増える戦いを嫌う性格だったためか、父の湊川の戦いや兄の四條畷の戦いのような、勝てば決着、負ければ滅亡といったような華々しい決戦はない。どちらかといえば、父の千早城の戦いのような、山岳地帯での防衛戦、敵将への調略、後詰による敵の補給線の遮断などを駆使した戦略的な勝負を好んだようである（→戦略革命）。しかし、正儀が南朝の軍事的支柱であったのは疑いなく、正儀一人が北朝に出奔したことによって南朝の軍事力はほぼ無力化されている。
人物 > 後村上天皇との関係

正平6年/観応2年（1351年）、当時主戦派だった帝は正儀の和平交渉に横槍を入れて破棄させた。正儀はこれに怒り狂い、「幕府が吉野殿（後村上天皇）を討つなら自分も加勢する」とまで言ったという噂が立つほど、当初は不仲どころか憎悪の関係にあった（→和平交渉（1351年初）)。
ところが、正平7年/文和元年（1352年）、八幡の戦いで自ら武器を振るい幕府の包囲網を突破した後村上天皇は、真っ先に正儀を召し出して遷幸先の意見を問い、北朝上皇らの護送という重要任務を勅命するなど、この頃には関係が好転していた様子が見られる（→和泉防衛)。
正平14年/延文4年（1359年）には、足利義詮の南征に備えるために、行宮（臨時首都）を楠木氏の菩提寺である観心寺に遷した（→足利義詮の南征)。
さらに、正平20年/貞治4年（1365年）になると、正儀が綸旨の奉者（天皇の命令文書を発給する係）を務めることもあった（→和平交渉（1367年）)。この役目は、「天皇のもっとも信頼あつき廷臣」で、普通は腹心の公家しか与えられない立場である。後村上天皇の代では、他に例えば村上源氏久我流六条家庶流中院家の中院具忠や桓武平氏高棟王流（堂上平氏）の平時経などが務めた。このような、格式と信頼の両方が問われるはずの地位を、公家でないどころか、武家の中でも下級から中級程度の家格に過ぎない正儀が賜っており、この頃には身分の壁を越えた最大の寵臣となっていた。
正平22年/貞治6年（1367年）、南朝代表洞院実守の失態により和平交渉が失敗に陥りかけると、後村上天皇は急遽正儀を代表に起用して交渉を再開させ、さらに正儀を右兵衛督（のち左兵衛督）に昇進させて最大限に便宜を図っている。南朝の武士で左兵衛督にまで登ったのは、新田義貞と正儀のただ二人である。
人物 > 槍の普及者 > 概要

槍という漢字は日本では本来「ほこ」と訓んでいた。現代日本語の槍（やり）は鎌倉時代に発明されたが、普及したのは室町時代である。初め「ほこ」と区別するために、『太平記』の頃から国字の「鑓」という漢字が用いられた。細川清氏と共に、日本の合戦で初めて槍（やり）を広く普及させたのが正儀である。もともと1330年代初期、大光寺合戦で安達高景・曾我道性ら北条氏残党が既に槍を用いた戦法を編み出していたが、南北朝時代中期まで主流の戦い方は依然として馬上打物（太刀を用いた騎兵の一撃離脱戦）と歩射（弓歩兵）だった。しかし、1350年代から1360年代にかけて行われた京都攻防戦で、正儀と清氏によって、槍歩兵による密集陣形が市街戦に有効な武器であることが示された。太刀に比べて安価であることも利点だった。このため、明徳の乱（元中8年/明徳2年（1391年））が発生した南北朝時代最末期の1390年代までには槍を用いた歩兵戦が増え、応仁の乱（応仁元年（1467年））に至って、正儀らが編み出した槍歩兵による密集陣形が定着することとなった。詳細は次節以降に述べる。
人物 > 槍の普及者 > 『雑々拾遺』説

江戸時代初期の藤原行定『雑々拾遺』（元和3年（1617年）跋）6巻10丁によれば、「［南朝の武将和田賢秀（楠木正季の子で、楠木正成の甥）が］暦応年間（1338–1341年）に手鉾（てぼこ）を改良して、鑓（現代日本語の槍）を初めて作り出した。これは短い武器に対抗するのに有利だからである。賢秀は鑓（槍）で大いに戦果を得た。その後、楠正儀が京都攻防戦の時に鑓（槍）を用いて敵を討つ事おびただしかった。これ以降、［鑓（槍）は］諸家に普及して、ついに武道の宝具となったのである」という。
人物 > 槍の普及者 > 楠木氏以前の槍

『雑々拾遺』説のうち、和田賢秀が槍を発明したというのは誤りで、鎌倉時代末期の『拾遺古徳伝』（元亨3年（1323年））に槍の絵が描かれているから、鎌倉時代最末期に既に槍（やり）が存在したのは確実である。
また、「やり」という日本語、および「やり」が現実の合戦で用いられた史料上の初見も、暦応年間（1338–1341年）より古く、『南部文書』所載、大光寺城（現在の青森県平川市大光寺）で行われた大光寺合戦に関する元弘4年（1334年）1月10日に書かれた手負注文（負傷者リスト）に登場する。この戦いは、建武政権の北畠顕家側についた曾我光高と、北条氏残党の安達高景側についた曾我道性の間で行われたが、
建武政権側の武士の矢木弥二郎（矢木八郎）が北条氏残党に「矢利」（もしくは「やり」）で胸（胴中）を突かれて半死半生にあるという文書が、現在知られている「やり」の最も古い例である。
さらに、軍記物『太平記』でも、鑓（槍）という単語そのものは、流布本巻15「三井寺合戦幷当寺撞鐘の事附俵藤太が事」にはやくも登場し、建武3年（1336年）1月に行われた三井寺合戦で、「是を防ぎける兵ども、三方の土矢間より、鑓長刀を差し出して、散々に突きけるを」と、足利方の細川定禅の兵が鑓（やり）と長刀（薙刀）を使用している場面がある。
人物 > 槍の普及者 > 楠木氏と槍

しかし、『雑々拾遺』説も、正儀が槍の普及者であるという部分については、一端の真実がある。
『太平記』では、前節の通り鑓（槍）という字そのものは巻15に登場するが、個人的武芸としての槍が印象的に登場するのは、流布本巻25「住吉合戦の事」で、正儀の兄楠木正行配下の武将のひとり僧兵阿間了願（安間了願）が馬上で柄が一丈（約3m）ばかりもある鑓（槍）を振るって暴れまわる場面である。
また、戦術としての槍が効果的に使われる場面に、巻30「吉野殿与相公林御和睦の事附住吉の松折るゝ事」がある。正平7年/文和元年（1352年）の京攻めの際（→第一次京都攻防戦、八幡の戦い）、正儀は一枚楯と算（横木）を組み合わせて即席の梯子を作り、京の民家の屋根に弓兵を配置したので、幕府の武将細川頼春は先に進むことができなかった。そこを正儀と和田氏の武将（和田正武？）の騎兵に挟み撃ちにされ、頼春は奮闘するも落馬してしまった。頼春は寝転びながらも太刀を振るって近寄る敵兵を斬りつけたが、最後は和田氏に仕える中間（ちゅうげん、武士と小者（雑務役）の中間の身分層）によって遠巻きに鑓（槍）で喉笛を突かれて討死した。後に三管領細川京兆家の祖と見なされた名門中の名門の武将が、正儀の槍を用いた戦術によって、名のある武将どころか武士ですらない者に討たれるという衝撃的なシーンである。なお、この頼春の嫡子が、のちに正儀の才能を高く評価し、その親友となる細川頼之である。
続けて、巻37「新将軍京落の事」では、正平16年/康安元年（1361年）に行われた京攻め（→第四次京都攻防戦）について、当時南朝方の細川清氏（頼春の甥で頼之の従兄弟）の進言で槍を用いた戦術が採用される。それによれば、都中心部に攻め上る途中、正儀ら南朝主力（大和・河内・和泉・紀伊の部隊）は楯を持った歩兵を一面に並べ、楯の裏から鑓（槍）・長刀（薙刀）で馬を突いて落馬させ、その隙に清氏率いる騎兵が遊撃部隊として幕府軍を側面から攻撃するという計画だった。なお、『太平記』だけではなく、『源威集』でも、この6年前の神南の戦い（→第三次京都攻防戦）で、清氏が鑓（槍）を装備している描写があるため、清氏が槍を好んでいたのは実際確かなようである。こうして正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵で進軍した南朝方だったが、佐々木高秀ら幕府軍は新しい陣形を警戒し恐れて攻撃を仕掛けなかったので、一度も戦うことなく京都を占領した。
『太平記』は軍記物であるから、頼春を討った武器が実際に槍であったかどうかなど、個々の事例については、史実かどうかきわめて疑わしい。しかし、『太平記』は正儀の存命中、北朝の中務大輔だったころに現在見る形が完成したから（→天野行宮攻防戦）、評判という意味では同時代史料であり、当時槍を利用した戦術・陣形が徐々に広まりつつあるという認識を著者たちが持っていて、正儀と清氏がその代表的戦術家と見なされたのは確かである。金子國吉は、新しい武器である槍が採用されつつあった理由を二つ挙げ、一つ目は、南北朝時代に歩兵の密集部隊編成が開発され、槍の突くという性質は、薙刀の振り回すという性質よりも密集陣形に適合していたこと、二つ目は、槍は太刀よりも廉価なため、経済力で幕府に劣る南朝方の兵にも揃えやすいというメリットがあったことが大きいとしている。また、『太平記』は伊勢宗瑞（俗に北条早雲）を初めとする後世の武将たちから、兵学書として研究されるなど、後世の軍事への影響は大きかった。
とはいえ、南北朝時代はまだまだ馬上打物による戦闘が主流であって、歩兵単独で騎兵に対抗できる訳ではなかった。花田卓司が南北朝時代の軍忠状によって京都での戦闘発生地をプロットした結果、この時代は人家が密集した地区での市街戦は稀だったことが判明した。騎兵主体のこの時代では、市街地では小回りが利かず戦いにくかったからと考えられる。これは、100年後の応仁の乱（応仁元年（1467年））で、市街地かどうかに関わらず、京都全域が戦場になったこととは大きな相違がある。花田は、この100年の間のギャップを埋める軍事革命として、それまでは市街での戦闘を避ける傾向にあったのに、前述の四回目の京都攻防戦ではむしろ市街戦を前提として、槍歩兵による戦闘の徒歩化が積極的に戦術に組み込まれたことを指摘している。その後、南北朝時代最末期の明徳の乱（元中8年/明徳2年（1391年））を描いた『明徳記』では歩兵戦の描写が多くなることから、南北朝時代をかけて徐々に戦闘の歩兵化が進んだことが、応仁の乱での戦域拡大に繋がったのではないか、としている。
人物 > 戦略革命

呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰（攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略）、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。
正儀は、こちらの面でも、将軍足利義詮が大軍を率いて南征した際に、幕府の疲弊度を高めることで寡兵にもかかわらず南朝の滅亡を回避し、さらに幕府の重鎮細川清氏の調略に成功している（→南北相次ぐ離反）。その他、畿内の武将に対し積極的に調略行為を行っていたことが、『和田文書』や『淡輪文書』などの同時代史料で示されている。軍記物『太平記』の描写ではあるが、正平16年/康安元年（1361年）12月の京都攻防戦では、南朝の上層部でただ一人、敵の後詰による補給線の遮断について警鐘を鳴らし、攻めやすく守りにくい京都の無意味な占領作戦に反対するなど、兵站について鋭い考察を行う人物として描かれている（→第四次京都攻防戦）。
人物 > 伝説・創作 > 心少し延びたる者

軍記物『太平記』流布本巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」は、歴史的事実と異なる逸話を捏造し、八幡の戦い（→第一次京都攻防戦）における正儀の性格・将才を酷評している。この合戦では、後村上天皇ら南朝方が3月11日（史実では3月15日）から八幡に籠城し、危機に陥っていた。『太平記』によれば、八幡での籠城から二ヶ月近くたった5月4日、正儀と副将の和田五郎は、援軍を集めて幕府軍の包囲を解かせるために、天皇を置いて先に包囲網を抜け出した。ところが、和田五郎は責任の重大さに精神を患って死に、一方の正儀は戦況を傍観して何もせずにいた、などと描写している。
楠木（正儀）はまた、父にも似ず兄とも違って、「心少し延びたる者」（心が少しのんびりとしている者、思案するばかりで実行的意欲の欠ける者）であったので、今日こそ（兵を招集します）明日こそ（します）と言うだけで、陛下が敵の大軍に囲まれていらっしゃるのを何とも思わずにいたのが、実に嘆かわしい。聖王・尭の子は尭のようにはならず、聖王・舜の弟は舜には似ないとはいうものの、この楠木（正儀）は正成の子であり、正行の弟である、いつのまに、親とも違って、兄からもこれほどまでに劣るようになってしまったのだと、謗らない人はいなかった。
しかし、史実ではこの時期、後村上天皇の退路を確保するために、南進して和泉国に押し寄せる幕兵と日夜連戦しており（→和泉防衛）、正儀が戦いも徴兵もせず傍観していたというこの『太平記』の描写は、歴史的事実と反する事実無根の中傷である。また、後村上天皇が脱出した後は、真っ先に召し出されて次の遷幸先の賀名生の戦況について意見を問われ、捕虜となっていた北朝上皇らの護送の大任も任されるなど、「謗らない人はいなかった」という部分も事実と反する。
もっとも、「心少し延びたる者」という評価は、慎重で勝算のない戦いは避けるという面を示しているともいえ、『太平記』でも智将として一定の評価はされている。『太平記』流布本巻34「和田楠軍評定の事諸卿分散の事」では、畠山国清が攻めてきた時には（→足利義詮の南征)、幾ら大軍がいようが国清には天・地・人の三つがないから恐るるに足りない（山間部を攻めるには「天」候と季節が悪い・「地」形的にこちらの方が防衛に有利・国清には「人」望がなく他の氏族から妬まれているから大軍の統率が取れない）、戦いとは兵数ではなく智謀・武略であると言って天皇や公家を安心させた。さらに、南朝の行宮（臨時首都）を、金剛寺行宮よりも安全な地域にある楠木氏の菩提寺観心寺に遷すように献策して受け入れられた。
また、『太平記』流布本巻34「平石城軍の事附和田夜討の事」では、戦をなるべく避ける賢将として、副将の猛将和田正武との性格の対比が描かれている。畠山国清の軍勢が赤坂城に押し寄せた時、正儀は「元来思慮深き」将として金剛山に後退することを主張したが、副将の正武は「いつも戦を先として、謀を待たぬ」将であったので正儀に反対し、幕軍の結城氏の陣に夜襲したという。逸話そのものの真偽はともかく、史実でも正儀は主戦派の長慶天皇とは仲が悪く、一方の正武は長慶天皇に一貫して仕えていたため、性格の比較としては的確に描かれている。
生涯にわたり京を巡り戦いを繰り広げているが、『太平記』では、南朝の公家らの性急な京奪還論には、批判的だったとされる（→第四次京都攻防戦）。
人物 > 伝説・創作 > 捕虜を手厚く遇する

『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。
『太平記』流布本巻36「山名伊豆守落美作城事附菊池軍の事」では、正平16年/康安元年（1361年）9月28日、摂津国神崎橋で、正儀が流した虚報に惑わされて橋を渡る幕府の佐々木秀詮と佐々木氏詮の兄弟（佐々木秀綱の子で佐々木導誉の孫とされる）を、橋の両側から挟み撃ちにして敗死させた。ここで既に勝負の決着は付いたのだが、なんと幕府の出雲守護代の吉田厳覚が真っ先に逃げ出して橋板を落としたため、幕兵は橋から落ちて溺死する者が続出した。
この時、正儀は父の正成の仁恵を受け継いで情け深い人物であったので、野伏に捕らえられて捕虜になった敵兵を一人も斬らなかった。さらに橋に落ちた敵兵を河から救出し、裸になっていた者には小袖を着せてやり、傷を負った者には薬で治療してやった。こうして捕虜たちを手厚くいたわったあと、京に帰還させた。幕府の兵士たちは、負けた恥は悲しいけれども、正儀の温情に喜ばない者はいなかった、という。
ただし、『大日本史料』によれば、この日に戦があったという記録は現存しないため、史実というよりは正儀の性格を表現するために書かれた伝説である。[要出典]
人物 > 伝説・創作 > 佐々木導誉との粋な交流

『太平記』流布本巻37「新将軍京落の事」では、優れた武将でバサラ大名としても有名な粋人佐々木導誉とのやり取りが描かれる。
正平16年/康安元年（1361年）、南朝方が攻めてきて（→第四次京都攻防戦）、都から逃れる時、佐々木導誉は自分の館にはきっと名のある大将が占領に来るのだろう、と思い、館の様相を賓客をもてなす時のように立派に整え、さらに酒も用意して、遁世者二人を残して、南朝の武将が来たらその人物に酒を勧めるように指示した。
そこに一番目に入ってきたのが正儀である。導誉は細川清氏（当時南朝方の有力武将）の宿敵だから館を焼いてしまえ、と南朝上層部からの声がない訳でもなかったが、正儀は導誉の振る舞いを粋に思って館を全く略奪せず、さらに酒肴を導誉が用意したものより立派なものに替え、返礼として秘蔵の鐙と白幅輪太刀（しろぶくりんのたち、鞘などを銀で飾った太刀）一振り、それに郎党一人を館に置いていった。
世間の人は、導誉については情け深く風情ありと評し、正儀については博打屋の爺さんに出し抜かれて鐙と太刀を取られたのだなあと笑ったのだった。
以上の逸話が史実かは不明だが、二人は史実でも幸・不幸の両方で色々と係わりがあった。正平3年/貞和4年（1348年）1月5日、正儀の二人の兄が敗死した四條畷の戦いで、導誉は幕府方として活躍。同年2月8日、正儀と導誉は直に交戦し、導誉の次男の京極秀宗が戦死、導誉自身も負傷して後退（→吉野行宮陥落）。正平8年/文和2年（1353年）6月13日には導誉の長男佐々木秀綱が正儀の軍との戦いで討死（→第二次京都攻防戦）。このような戦場での不幸があった一方、正平22年/貞治6年（1367年）には、二人は両朝の和平派代表として協力し、講和の成立に尽力している（→和平交渉（1367年））。
人物 > 伝説・創作 > 楠の木を元に戻す方法

『太平記』流布本巻34「二度紀伊国軍の事附住吉の楠折るゝ事」によれば、住吉大社の楠の木が倒れた時に、「楠の木＝楠木正儀のことだろう。官軍（南朝）総大将の正儀が倒れたら一体誰が後村上天皇をお守りするのだ」と大騒ぎになった。
すると、忠雲という僧正が説法して、「後漢の光武帝が貧しき民に恵みを施したら、枯れた槐の木が元通りになった」「応和の頃（村上天皇の時代）比叡山の僧兵たちが託宣に従って武器を捨てたら、枯れた数千本の松が元通りになった」と解説し、これを見習った行動を官軍（南朝）が実行すれば、きっと楠の木も元通りになるだろう、と説いている。
現行の『太平記』は正儀が北朝の中務大輔として北朝・室町幕府の有力者だった時に完成しており（→天野行宮攻防戦）、『太平記』成立後、史実では正儀は南朝に和平派が増えた頃を見計らって帰参したことや、正儀によって擁立された後亀山天皇が民の苦しみを取り除くために南北朝合一を締結したと証言していた（『兼敦朝臣記』）ことを考えると、この話の成立過程について、色々と想像の余地があるが、詳細は不明。[要出典]
人物 > 伝説・創作 > 熊王の敵討ち

室町時代の説話文学『吉野拾遺』でも、正儀が情愛の深い人物だったという物語が描かれる。
赤松光範家臣の宇野六郎という武士の息子の熊王が、正儀の軍によって討死にした父の敵討ちをしたいと光範に申し出た。光範は自分のために死んだ家臣の子だから、形見同然であると言って最初は許さなかったが、熊王が強情を張ったので、光範は一度も手放したことのない愛用の宝刀を熊王に与えた。そこで熊王は、正儀のもとに行き、光範とその悪臣に父からの相続の遺領を奪われたと嘘を言って正儀に仕え、殺害する機会をうかがった。
ところが、正儀は熊王を大層可愛がったので、熊王にも徐々に迷いが出てきた。その後、熊王が15歳になると、領地を与えようと言ったが、熊王は戦場で手柄を立てていないからと言って断った。敵討ちの決意を鈍らせないため、熊王は父の七回忌の日に正儀暗殺を決行しようと心に決めた。しかし、それを知らない正儀は、当日、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武を烏帽子親として熊王に和田小次郎正寛（まさひろ）という名を与え、正式に楠木氏の一員に迎え、しかも後村上天皇がかつて正儀に下賜した鎧を熊王に授けた。
あまりの恩情に熊王は泣きながら経緯を語って詫び、自害しようとしたが、正儀らも泣き出して熊王を取り押さえ、自害を阻止した。熊王は敵討ちを諦め、父の仇を討つための刀で、自分のもとどり（髪を上に束ねた部分）を切り、僧となることを決意した。その後、河内国往生院（正儀の兄の正行に縁があると伝承される寺）で出家し、赤松光範に宝刀を返すと、正儀から授かった漢字は変えずに正寛（しょうかん）法師と号して、余生を過ごしたという。