桑田佳祐
評価

→「サザンオールスターズ § 評価」も参照
前述の通り出身地である茅ヶ崎市やその周辺都市を取り上げた楽曲も多く、その影響で知名度や経済への貢献を評価され、これらが決め手となり2013年の茅ヶ崎市民栄誉賞贈賞に至った。2023年のサザンの楽曲「盆ギリ恋歌」の歌詞とMVに登場する同級生は桑田のことを「地元や仲間を大切にしてくれている。茅ヶ崎が好きなんだ。そんな人柄があるから長くスターでいられるのでは。市民みんな喜んでいるよ」と評している。
東日本大震災発生時やコロナ禍などにおいて音楽活動を通じて人々に寄り添い社会的貢献を行う姿勢への評価も高く、ソロ・サザンを問わず多くのライブの舞台監督を担当している南谷成功は桑田の行動力を「東日本大震災のときも今回のコロナ禍も、真っ先に旗を揚げて駆けつける。（サザンとして行った2020年の無観客配信ライブで演奏された）『東京VICTORY』で一緒に拳を突き上げていたとき、僕も含めてみんな嬉し泣きしていました。僕たちはついていくばかりですけど、全力でサポートしたいといつも思っています」と語り高く評価している。
性格に関しては「実はいい人」「とにかくおとなしい真面目な人」「真面目に年齢を重ねた常識人」と評されており、三枚目を装うパフォーマンスが散見されるが、これらは照れ隠しであることが指摘されている。桑田の堅実さは原を始めとした家族との関係やサザンのメンバー同士の人間関係を大切にしていることに端的に表れており、2008年にバンドの無期限活動休止を発表した際も「メンバー1人1人があってのサザンです」「メンバー5人いまして、私はもう彼ら1人1人が大事ですし、一生のパートナーとしてこれからも付き合っていきたいと思います」と個々のメンバーを気遣う発言を行っている。様々なミュージシャンが不倫や女性問題などのスキャンダルを起こす中で、桑田・原夫妻はそういったものとは無縁であり、双方が敬意を持って家庭や音楽と向き合っている面も高く評価されている。また、ソロ活動が活発になってもメンバーを見捨てない桑田の姿勢は武田鉄矢（海援隊）と肩を並べて評価されている。音楽プロデューサーの酒井政利は「原坊はもちろんのこと、メンバーもスタッフもそんな桑田の人となりに惹き付けられて、サザンオールスターズを楽しんでいるように見える」と評している。また、音楽評論家のスージー鈴木も「ワンマンバンドって、だいたい早く潰えるんですよね。桑田佳祐というリーダーがいて、（2018年の時点で）40年続けているというのはすごいことです」「メンバーの和気あいあいとした姿を見るにつけ、桑田はリーダーでありながら上から目線にならない"ムードメーカー"なのでしょう」と語っている。また、同郷の先輩の加山雄三は桑田の人柄を「本当にいいやつ。心が素晴らしいから、あんなスケベな曲が作れるんだよ」「世界に誇れるアーティスト。『THE 夢人島 Fes.2006』で奴は、俺の曲を全部知っててギターを弾くわ、コーラスまで付けてくれた。それでいて謙虚で、さすが我が後輩」と評価している。
チーフマネージャーから若手スタッフまで幅広い関係者から意見を募ったり、食事に連れて行ったりするなど面倒見がいいことでも知られる。2002年のソロアルバム『ROCK AND ROLL HERO』のレコーディング日誌にも「今日はこのくらいにして、みんなでごはんでも食べに行こうか?」とメンバー、スタッフを食事に誘う場面が記録されている。先述した「桑田佳祐 & SUPER MUSIC TIGERS」にベーシストとして参加した経験がある亀田誠治は桑田の人付き合いの良さについて「この人、音楽が好きなんだなあって思いましたね。そして人を楽しませる音楽を作るためには、まず一緒に音を出す仲間を大事にしなきゃいけないってことを肝に銘じてるんだなって」「桑田さんくらいのレベルになっても、こうやって1つのステージを作るために、みんなが1つになるためにこんなに心配りをし、こんなに努力をするんだっていう」「偉そうにしている姿なんて見たことないですね。僕らに対してもスタッフさんに対しても。実るほど頭を垂れる稲穂かな、じゃないですけど、決して偉ぶらないし音楽一筋にかけている感じが強くて。もう国宝って言っていいんじゃないかな（笑）」と評している。
ファンへの対応も評価されており、チーフマネージャーの話によると、桑田をはじめとしたサザンのメンバーは全員ファンレターにはすべて目を通しており、返信ハガキが同封されたものは時間が許す限り返信を書いている。老若男女幅広くファンが存在しており、桑田は「ファンレターや掲示板（公式BBS）を通じて、ファンの皆さんから教えられることも年々多くなってきた」と述べている。
サザンのメンバーでかつ妻であり、楽曲提供を多く受けている原由子は桑田のことを「いまだにレコーディングの度に、こんな引き出しがあったんだとびっくりさせられる、とてつもない才能の持ち主」「私では思いつかないようなアイデアもいっぱい出してくれるので刺激になります」と評しており、「私はずっと桑田の音楽の大ファンなんです」と語っている。また、原は自身のベストアルバム『ハラッド』の制作の際、ソロ・サザンを含めたこれまでの作品を振り返り、「桑田にいい曲をいっぱい作ってもらったんだ」ということを感じ、涙が止まらなくなったという。
元サザンのメンバーの大森隆志は桑田のことを「あれだけバラエティに富んだ楽曲を生み出せるミュージシャンは他にいない」と評している。
同郷の先輩の加山雄三は「茅ヶ崎出身で世界に通用するのは桑田君しかいない」「世界に誇れるアーティスト」と桑田の才能を高く評価する発言を度々している。また、白色にペイントされたモズライト・ギターを桑田に贈呈したエピソードや、2014年秋に加山が旭日小綬章を受章した同じタイミングで桑田も紫綬褒章を受章しており、電話で互いの栄誉を称え合ったエピソードもある。
世良公則とは前述の通り双方が「戦友」と語るほどの間柄であり、サザンを解散せずに長く継続している桑田に対して尊敬の念を持っている旨を公言している。
桜井和寿（Mr.Children）は桑田について「サビへの盛り上げ方は桑田さんから」と、音楽性に多大な影響を受けたことを公言している。また、桑田のソロアルバムの中では『孤独の太陽』が好きであり、その中でも「漫画ドリーム」を特に気に入っている。桑田も桜井のことを「個人的に日本で一番才能があるライターでありシンガーです」と高く評価している。
草野マサムネ（スピッツ）は「今現在日本のポピュラーソングを作ってる人間で直接的でも間接的でも（桑田の曲の）影響受けてない人ってほとんどいないと思うんですよ」「とくに、ロックのリズムに強引に日本語をのっけちゃう手法とか」「言葉の意味よりもリズム重視という作詞をコミカルになり過ぎない範囲でスマートにやれちゃうっていう、この辺がねぇ桑田佳祐さんこそ、J-POPのゴットファザーだと思う所以です」と桑田の音楽的な影響力の強さを語っている。桑田もスピッツの才能を認めており、『Act Against AIDS 2008 昭和八十三年度! ひとり紅白歌合戦』では「ロビンソン」をカバーしている。
R-指定（Creepy Nuts）はサザンおよび桑田ソロの楽曲を愛好しており、桑田の音楽性を「最初は普通に音楽を楽しんでたんですけど、いま聞くと、もうあの人は表現がラッパーなんですよね」「めっちゃ韻踏んでたりとか、言葉を詰めるとか、日本語の発音を耳障りが良いように崩すとか、あの人の歌い方がなかったら日本語でラップするのは難しいんじゃないかなって思うくらい（笑）」と評価している。また、いとうせいこうは「サザンがいなければ、桑田佳祐がいなければ、桑田佳祐の歌唱法や作詞法がなければ、日本語でラップをできるとすら思わなかった」と語っている。
坂本冬美は元々は音楽への興味の中心はポピュラー音楽よりも演歌だったが、中学生時代からは初恋の相手の影響でサザンの楽曲にも関心を示すようになった。当時のことを「ハスキーな歌声がせつなくて、そのときは歌詞の深い意味まではわからなかったけど、胸にキュンときたのを覚えています」と回想している。
AIは学生時代からサザンおよび桑田ソロの楽曲を聴いていたといい、その魅力を「独特のちょっとかすれた声もそうですが、歌詞や言い回しが凄いしかっこいい」と語り、「エロティカ・セブン」などのエロティックな楽曲がヒットしたことに対しても「すごいとしか言いようがありません」と評した。また、メッセージ性が強い楽曲の歌詞に対しても高い評価を与えており、特に「Missing Persons」の『Megumi, come back home to me.』の部分に対して「私には絶対に書けません。共感できると同時に、みんなでどうにかしようという気持ちが伝わって来ます」と語っている。
桑田のメッセージ性が強い楽曲の歌詞に関しては、シンガーソングライターの佐藤龍一も『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』第2期最終回で演奏された「漫画ドリーム09」のウイグルでの事件に触れた部分を高く評価しており、作詞をした桑田やこの場面を放送した『音楽寅さん』のスタッフの英断を称える発言を自身のブログで行った。
前川清は桑田の楽曲について「あの人のメロディーというのは、予測つかないです」「聴いててうれしくなるんです。ゾクーっときますよね」「ご自分しか歌えない歌というのも、けっこうありますよね。そういうところもおもしろいんだよなぁ」と評価しており、カバーすることに対しても積極的な姿勢を示している。
山崎まさよしは桑田について「引っかかりのある言葉でいい曲を作るから、尊敬する」と語っている。
藤井フミヤは桑田について「誰も敵わないと思う」「昨日、たまたまなんだけど、ラジオを聴いていたら、桑田さんの曲を何人かのアーティストが歌っていたのよ。別に届いてこないんだよね、歌詞もメロディも。ところが、桑田さん本人が歌うと、ドーンってくるじゃん。やっぱり、すごいなぁと思い知らされたね」「オレ、キングオブポップは桑田佳祐さんだと思ってる」と述べ敬意を払っていることを明かしている。
韓国のシンガーソングライターで9人組ガールズグループNiziUの総合プロデューサーのJ.Y. Parkことパク・ジニョンは桑田の音楽性を「桑田さんは本物のソウルを持っていて、アメリカのアーティストに比べて全然劣らないと思います」と評価しており、「一番好きな日本のアーティストです」と語っている。
ビートたけしはミュージシャンとしての桑田の才能を「大した天才だと思う」と評価している。また、桑田も芸人としてのたけしを認めている。ファンや識者の間では桑田とたけしに関して照れ隠しなどが混じった人柄や芸風の共通点を指摘する意見も存在している。この関係性を知らない者からは映画『稲村ジェーン』に関する論争の影響で現在も桑田とたけしが不仲であると誤解されたことも度々あり、たけしは「桑田佳祐の映画でいろいろあったのなんて、もうずいぶん昔のことなんだよ。もしも仲が悪かったら映画『浅草キッド』の主題歌に桑田佳祐の曲を使ったりしないだろう」とコメントしている。
内村光良（ウッチャンナンチャン）は桑田を「繊細な方」「あんなにスターなのに、全然スターに見えないというか、なにも飾らないし、本当に気さくな方」と評価している。
太田光（爆笑問題）は自身の人格形成に影響を与えた人物として桑田、ビートたけし、カート・ヴォネガット、立川談志、植木等、チャールズ・チャップリンといった6人の名前を挙げている。2023年のインタビューでは、桑田の多作ぶりを「『桑田佳祐はまだこれから』と僕は思ってます。もう曲が出尽くしたと思っても、また名曲を生み出す人。未来が本当に楽しみです」と語り称賛している。2011年のインタビューでは、災害時に不安や恐怖心を煽っていく表現者の風潮に対して批判的な旨を述べた上で、桑田に対しては「そういう奴と正反対のところに桑田さんはいる」と称え、「真っ正面から表現するっていう姿勢はいつも見習いたいなと思ってます」「全然違うジャンルなんだけど、俺にとっては目標みたいなところがあります。おこがましいですけど」と語っている。また、2015年には自身のラジオ番組『爆笑問題カーボーイ』（TBSラジオ）で桑田の影響力を「桑田佳祐がどんだけ、どんだけ日本を明るくしたか。どんだけ日本人を勇気付けて来たか」と力説している。また、太田の相方である田中裕二も桑田の人柄を「本当に優しくて気を遣ってくれて、腰が低い。本当にそこが尊敬する」と称えている。
デビュー当時からのサザンファンであり、晩年には桑田との交流もあった漫画家のさくらももこは、ミュージックビデオ集『MVP』のリリース時に「桑田さんて若い頃から現代に至るまでゆるぎない特別な才能があり、いかにたくさんの人々を魅了してきたか、私もサザンのデビューの頃から魅了されっぱなしですが、人生の思い出と共に桑田さんの歌があり、桑田さんが居なかったら今の文化はひとつの大きな趣を味わえなかったと思います」と自身のブログで発言した。
酒井若菜は桑田の存在を「桑田さんの声と音と言葉をリアルタイムで触れることのできる時代に生まれたことは、私の誇り」「なんであんなに人を元気にできちゃうんだろ しかも日本全国を しかもこんなに長く」と語っている。
西内まりやはかつて『共演してみたい憧れのアーティストベスト3』として桑田、長渕剛、テイラー・スウィフトの名前を挙げていた。とりわけサザン及び桑田の楽曲は昔から父親の車の中でずっと聴いていたといい、特に好きな曲として「白い恋人達」を挙げている。
作家の百田尚樹はソロ・サザンを含め2度ライブを観覧した経験があり、桑田、中島みゆき、松任谷由実の才能を高く評価する発言をしている。
落語家の三代目 桂春蝶は桑田のことを「日本の誇り」「国の宝」「一番死んでほしくないひと」「一生応援いたします」「これからも日本を明るく照らし続けてほしいです」と自身のブログで語るほど尊敬している。
スージー鈴木は「あくまで個人的意見として、日本の“ロック人”を3人に絞るとすれば、吉田拓郎、矢沢永吉、桑田佳祐。そして、たった1人選ぶとすれば――桑田佳祐」と論じている。
2003年にHMVが発表した『邦楽アーティストの重要な100人（Top 100 Japanese pops Artists - No.1）』の12位に選ばれ、サザンは同チャートの1位に選出された。
2012年3月にgooが発表した「国歌斉唱、聴きたい男性歌手は?」と題したランキングで11位（668票）を獲得している。
2007年・2008年にオリコンが調査した“父親にしたいと思うアーティスト”にて総合1位を獲得、2007年に調査した“夏のバラードが似合う男性アーティスト”や“イケてる夏ダディ”でも全世代で1位を獲得している。
2014年の明治安田生命保険のアンケートで、「理想の有名人夫婦」ランキングの3位に桑田・原夫妻が入った。夫婦で苦楽をともにする姿が共感を集めたとされ、また2人とも第一線で活躍していることが支持された。