松永久秀
生涯 > 畿内の覇権をめざして

永禄4年（1561年）11月、三好義興と共に六角義賢と京都付近で戦う（将軍地蔵山の戦い）。
永禄5年（1562年）、三好軍を結集させ河内へ出陣し、5月に義賢と結んだ河内国の畠山高政を打ち破り（久米田の戦い、教興寺の戦い）、紀伊国へ追放している（6月には義賢と和睦）。9月に長慶に逆らった幕府政所執事の伊勢貞孝・貞良父子を討伐するなど功績を挙げていく。
同年、大和と山城の国境付近に多聞山城を築城・移住し、大和国人・十市遠勝を降伏させ、永禄6年（1563年）1月には多武峰衆徒と戦うが苦戦し、足利義輝に仲介を依頼している。この時、和睦を仲介していた義輝はそれに応じない多武峰側に不快感を示していたという記録（『お湯殿の上日記』）があり、心情的に久秀側擁護に回っているとも解釈できる。敵対時には久秀が義輝の境遇を「天罰」と罵り、また永禄年間に曼殊院と松梅院との相論を巡り義輝と久秀が激しく口論を行う姿が記録される（『左衛門督局奉書案』）など、当初は険悪な関係にあったと思われる両者だが、義興・久秀が幕臣として義輝と接する機会も増え、決して常に対立していた関係ではなかったともいえる。
同年閏12月14日、家督を嫡男・久通に譲った（『厳助往年記』）。
久秀が勢力を増加させていく一方で、主君・三好長慶は弟の十河一存、三好実休、嫡男・三好義興の相次ぐ死去などの不幸が重なった。一存や義興については久秀による暗殺説もあるが、一存の死因は落馬、義興は病死とされている。
また、岩成友通に宛てた書状では、義興が病に倒れたことに心を痛め、改めて三好家に忠誠を誓い討死せん覚悟があることを伝えている。
永禄7年（1564年）5月9日、三好長慶の弟である安宅冬康の死去により、三好家では久秀に並ぶ実力者は、阿波で国主を補佐していた篠原長房のみとなる。
7月4日、長慶が死没すると、しばらくは三好三人衆（三好長逸・三好宗渭・岩成友通）らと共に長慶の甥・三好義継を担いで三好家を支えた。
永禄8年（1565年）5月19日、息子の久通と三好義継、三好三人衆が軍勢を率いて上洛し、室町御所の足利義輝を襲撃して殺害する（永禄の変）。この事件は久秀が首謀者のように言われているが、この時期の久秀は京への出仕は久通に任せ大和国にいることが多く、事件当日も大和国におり参加していない。また覚慶と号し、この当時僧籍に入っていた還俗前の足利義昭の書状から、久秀は事件直後に義昭の命は取るつもりはないと誓詞を出しており、実際に興福寺での監禁は外出を禁止する程度でさほど厳しいものではなかった。義継・久通・三人衆ら襲撃犯が義輝の子を懐妊していた侍女の小侍従局や弟の周暠を殺害したことに比較すると温情的な処置であり、久秀は義輝殺害に全く関与していなかった、または消極的だったともいえる。一方で、久秀は義輝殺害に強く反発した形跡が見られず、殺害そのものは容認していたのではないかとも推測される。久秀は義輝の死という突発的な状況に、義昭を庇護してそれを将軍に据え傀儡として操ろうとしていたのではないか、ともいわれる。義継は足利将軍家に取って代わろうとして殺害したが、久秀は武家上層の家格秩序意識からうまくいかないと認識して、義昭擁護に回ったともいう。
久秀は直後、キリシタン宣教師を追放した。その理由は内裏から追放の詔勅が出たからだが、そう働きかけたのは久秀だった。理由は法華宗の「六条」という僧院（＝おそらく本圀寺）の僧侶たちが、久秀にそう頼んで多額の金を送ったためである。後に信長によって宣教師が京に呼び戻された時には「かの呪うべき教えが行き渡る所、国も町もただちに崩壊し滅亡するに至る事は、身共が明らかに味わった事である」と進言したが、信長に一蹴されている。ただし義輝がいた頃は久秀も布教の許可状を出していたこと、六条の僧侶たちは始め「京にいる2人の宣教師を殺させようとして」いたこと、当時の法華宗は京でかなり大きな力を持っていたことなどから、久秀が個人的にキリシタンを嫌っていたのかは不明である。
同年8月2日、久秀の弟・長頼が丹波国で敗死して、三好家は丹波国を喪失した。やがて、久秀は畿内の主導権をめぐり三人衆と対立するようになり、11月16日に義継を担いだ三人衆が久秀と断交。両者は三好家中を二分して争い、これが内乱の幕開けとなった。
永禄9年（1566年）、三好康長や安宅信康ら一門衆も三人衆側に加担し、三人衆が新たに担いだ14代将軍・足利義栄からも討伐令を出されるなど、久秀は三好家中で孤立してしまう。
2月、久秀は畠山高政・安見宗房と同盟を結び、根来衆とも連携して義継の居城高屋城を攻撃するなど何とか勢力の挽回を図ろうとするも、三人衆は和泉国堺を襲撃。
2月17日、久秀は畠山軍とともに三人衆と同盟者の大和国人・筒井順慶と堺近郊の上芝で戦うが（上芝の戦い）、両者の挟撃を受け松永・畠山軍は敗退する。久秀は一旦多聞山城に退却して、5月に再度出陣し、かつての領国摂津で味方を募り堺で畠山軍と合流した。高屋城では三好義継の被官である金山氏（金山信貞か）が久秀へ内応を図るが高屋衆に阻止され失敗し、
高屋城から出撃した三人衆に堺も包囲されたため、5月30日に久秀は堺から逃亡し、数ヶ月間行方不明となった（『永禄以来年代記』）。高政は三人衆と和睦し、摂津・山城の松永方の諸城は篠原長房・池田勝正などの援軍を加えた三人衆に次々に落とされ、留守中の多聞山城は久通が守っていたが、筒井順慶が大和を荒らし回るなど劣勢に立たされた。
ところが、永禄10年（1567年）2月16日に再び金山信貞の手引きで三人衆のもとから三好義継が久秀を頼って出奔してきたため、これを契機に勢力を盛り返し、4月7日に堺から信貴山城に復帰した。
4月18日、三人衆が大和へ出陣した。久秀は長い対陣の末に10月10日に三人衆の陣である東大寺の奇襲に成功し、畿内の主導権を得た（東大寺大仏殿の戦い）。このとき大仏殿が焼失し、大仏の首も落ちた。茶人でもあった久秀は、近辺の松屋久政の手貝屋敷となっていた茶室・珠光座敷が失われるのを惜しみ、進攻に先立ち、松屋の椿井邸宅に解体して避難させた（『松屋会記』）。一般的には久秀の命によるとされているが、大仏殿に火を点けたのは誰か（あるいはそもそも放火なのか失火なのか）については諸説ある。松永久秀軍による兵火の残り火が倉庫に燃えつき、そして法華堂から大仏殿回廊にまわり本殿に燃え移った失火であると、同日の奈良での記録がある（『多聞院日記』）。その一方、ルイス・フロイスの『日本史』では、この出火は三好方のキリシタンの放火によると記述されている。
三好義継は2月28日付で南山城国人の椿井氏に宛てた書状で、三好三人衆の悪逆無道を鳴らし、また久秀の三好家に対する忠誠心を賞し、これを見離せず鞍替えしたと述べている。実際これ以降の久秀の行動は義継とほぼ共にあり、三人衆や阿波三好家（三好長治）とは激しく対立したものの、やはり三好家当主には忠実だったといえる。
しかし、この時点で久秀に味方したのは畠山高政や根来衆、箸尾高春ら一部の勢力だけで、四国に強い地盤を持つ阿波三好家の篠原長房率いる大軍勢を味方につけた三人衆とは大きな勢力の開きがあり、三人衆との戦いは終始劣勢であった。
永禄11年（1568年）になっても、三人衆は軍を大和に駐屯させたまま久秀の監視体制を継続し、6月29日に信貴山城が三人衆に落とされるまでになった（信貴山城の戦い）。多聞山城に籠城していた久秀が打開策として考えていたのが織田信長の上洛で、永禄9年（1566年）の段階で既に信長と交信していて、信長も大和国人衆に久秀への助力を伝えている。