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ウィンストン・チャーチル
生涯 > 首相・保守党党首として > 第1次チャーチル内閣 > 退陣

1935年以来、イギリスでは選挙が行われていなかった。チャーチルは1944年10月にドイツとの戦争が終結次第、解散総選挙を行うと宣言していた。労働党も1944年の党大会で戦争終結後の総選挙では、挙国一致内閣を解消して野党として戦うことを決定していた。
ドイツ降伏で労働党から解散総選挙すべきとの声が強まった。チャーチルは「日本の降伏までは挙国一致内閣を続けるべきである」と主張したが、労働党はそれを拒否した。保守党内でもチャーチルが英雄視されている今のうちに総選挙に打って出た方が保守党に有利とする意見が多かった。
チャーチルは1945年6月15日に庶民院を解散し、7月5日に総選挙が行われた。結果は労働党394議席、保守党213議席、自由党12議席となり労働党が圧勝した。労働党は「未来に目を向けよう」をスローガンに社会保障政策やイングランド銀行、燃料・動力産業、鉄鋼業の国有化など社会改良主義政策を主張した。対するチャーチル率いる保守党も社会保障政策を公約に掲げていたが、その訴えはチャーチルの戦功を誇示し、また労働党と社会主義政策を批判することを中心としていた。チャーチルはラジオ演説で労働党やアトリーが主張する政策は「社会主義である」として批判し、「社会主義は全体主義や卑屈な国家崇拝と不可分の存在」「教条主義的社会主義者は自由な議会を敵視する」「社会主義のたどり着く先はゲシュタポの弾圧政治」と国民に訴えたが、つい先日まで彼の内閣の閣僚だったアトリーをゲシュタポ扱いする罵倒は評判が悪かった。またチャーチルは、保守党、労働党のどちらが政権を握ってもイギリスの外交上の一貫性が保たれるよう、ソ連占領下ドイツ・ポツダムで開催予定の米英ソ三国首脳によるポツダム会談にアトリーも連れていこうと考えていたが、これに対して労働党全国執行委員会のハロルド・ラスキ委員長は強く反対し、アトリーに行かないよう指示を出した。アトリーは議会内労働党の党首だが、労働党の党規約では全国執行委員会が党内での地位が最も高く、議会内労働党もその指示に従わねばならなかった。チャーチル率いる保守党はこれを労働党の「党指導部絶対」「議会政治軽視」の体質と批判した。保守党は「ナチス総統ラスキ」などという表現を使って批判運動を行ったため、逆に保守党の方が批判を招く結果となった。
この選挙結果については様々な説があるが、前述の個人攻撃についての不評よりも、慢性的な保守党の人気の凋落が原因と考えられる。ギャラップの世論調査によれば、チャーチルの人気は高かったものの、労働党は1942年以降順調に支持率を上げており、それに勝てなかっただけということのようである。また労働党の大勝は小選挙区制度の賜物でもあり、得票数で見れば実は労働党は過半数も獲得していない。
ともかくこの議席差ではチャーチルは退任せざるを得ず、7月26日に国王ジョージ6世に辞表を提出した。国王からの慣例の次期首相の下問に対してアトリーを推挙した。またこの際に国王からガーター勲章を授与するとの叡慮があったが、「選挙に敗れた首相が、どうして陛下からガーター勲章を頂けますでしょうか」と述べ、拝辞した。国王はアトリーを首相に任じ、労働党単独のアトリー内閣が発足した。
生涯 > 首相・保守党党首として > 野党党首として

下野したチャーチルは70歳になっていたが、引退する気はなく、引き続き保守党党首に留まった。1945年8月に日本が連合国に対して降伏し、第二次世界大戦が終結したことを受けて、この後に『第二次世界大戦（英語版）』を全6巻で著し、1948年から1年ごとに1巻ずつ出版されていった。
チャーチルの口述方式で著され、チャーチルの自画自賛や、反ファシズムを主導していたアトリーら労働党政治家の過小評価が目立つが、陸海軍将官や歴史学者などを総動員した大著となった。この本はベストセラーとなり、チャーチルに莫大な富をもたらし、首相在任中の1953年にはノーベル文学賞の受賞にも至っている。しかしチャーチルはノーベル平和賞を欲しがっていたので、文学賞の受賞には失望したという。
生涯 > 首相・保守党党首として > 野党党首として > 反共闘争

アトリー内閣は公約通り、イングランド銀行や重要産業の国有化を行い、また国民保健サービス（NHS）創設、国民保険法や国家扶助法の制定、累進課税強化などの社会改良主義政策を推し進めていった。また雇用の統制も図り、アトリー政権下においては事実上完全雇用が達成され（失業率2％以下）、失業問題を根絶することに成功した。これに対してチャーチルは「困窮を均等化し、欠乏を組織化するこの政策が長く続けば、ブリテンの島々は死せる石と化す」「労働党政権は第二次世界大戦にも匹敵するイギリスの災厄」「イギリスは社会主義の悪夢に取りつかれている」「社会主義は必ず経済破綻と全体主義をもたらす」と強く批判した。
老いて反共闘争意欲がますます盛んとなったチャーチルは1946年3月にアメリカ・ミズーリ州フルトンで「鉄のカーテン」演説を行った。
バルト海のシュテッティンからアドリア海のトリエステまで、ヨーロッパ大陸を横切る鉄のカーテンが降ろされた。中欧及び東欧の歴史ある首都は、全てその向こうにある。（略）これらの東欧諸国では弱小勢力であった共産党が、いまや優越して、その数にふさわしからぬ権力につき、いたるところで全体主義体制を敷いている。警察政府が君臨し、チェコスロバキアを除いては民主主義などどこにも存在しない。
さらにこれに対抗する「英語諸国民の兄弟としての団結」を訴えた。これ以降、スターリンはいよいよチャーチルを「戦争屋」「反ソ戦争挑発者」「ヒトラーのドイツ民族優越論に匹敵する英語圏国民優越論者」と批判した。
一方ルーズベルト時代の親ソ方針を全面破棄する事を決意していたアメリカのトルーマン大統領もチャーチルのフルトン演説にこたえて、1947年3月にトルーマン・ドクトリンを発表し、ソ連封じ込めの反共政策をアメリカの公式政策に決定した。アトリー内閣は初め、イギリスをアメリカとソ連の中間に立つ「第三勢力」にしようと考えていた。この頃の世論は、ソ連とも友好関係を維持すべきであり、むやみやたらにソ連との緊張関係を作るべきでないとするのが一般的で、庶民院でチャーチルの「鉄のカーテン」演説を非難する動議が提出されると、100名ほどの議員がそれに賛同した。チャーチルは、ソ連脅威論についての「鉄のカーテン演説」を行う旨を事前に首相のアトリーに通告していたが、アトリーはそれに対し、肯定するわけでも否定するわけでもなく、特にアクションを取らなかった。しかしアトリー内閣は、次第にアメリカ寄りの外交へと変化した。これは1947年1月の寒波でイギリス経済は大きな打撃を受け、戦後復興のためにアメリカが示した「マーシャル・プラン」を受け入れざるを得なくなるなど、国際社会における主導権はアメリカに奪われつつあったためである。冷戦が激化し、西側陣営と東側陣営の対立が深刻化すると、反共主義者の外相アーネスト・ベヴィンの強い意向で、アトリー内閣は反共外交に転じた。ソ連がベルリン封鎖を決行すると、イギリス軍はアメリカ軍と共に、封鎖された西ベルリンへ空輸を行った。外相ベヴィンは集団安全保障の観点からブリュッセル条約を締結していたが、ソ連の脅威から、アメリカを始めとする西側諸国の共同防衛条約の成立に奔走し、1949年4月に北大西洋条約が調印され、北大西洋条約機構（NATO）が発足した。アトリーは、ソ連型共産主義について「欧州大陸の権威主義から生まれ、ロシアの帝政主義の土壌で実を結んだもの」と批判した。
チャーチルは共産主義に対抗するため、西側ヨーロッパ諸国を一つにまとめる必要性を痛感し、1945年11月からヨーロッパ合衆国構想を盛んに主張するようになった。1946年夏、いまだヘルマン・ゲーリングらドイツ人戦犯に対するニュルンベルク裁判が行われていたこの時期にドイツもこのヨーロッパ合衆国の中に加えるべきと提案して人々を驚かせた。この構想は1948年3月の西欧同盟、1949年5月の欧州評議会などで結実を見た。西欧同盟の後継組織である欧州連合では、欧州連合の父の一人として挙げられている。
一方共産主義陣営も攻勢を強めていた。1948年2月には東欧で唯一西側に開かれていたチェコスロバキアでクーデタが発生し、同国が共産化された（チェコスロバキア社会主義共和国）。同年8月にはソ連がベルリン封鎖を強行した。1949年9月にはソ連の原爆保有が判明し、西側諸国に衝撃を与えた。同年10月には中国の国共内戦が毛沢東率いる中国共産党軍の勝利に終わり、蔣介石らは台湾へ追われ、中国共産党率いる一党独裁国家の中華人民共和国が成立してしまう。
さらに1950年6月には朝鮮半島で朝鮮戦争が勃発した。アトリー内閣は「韓国が侵攻を退けるのに必要な支援を行う」とした国連決議に基づき、日本の占領業務を行っていたイギリス連邦占領軍を改変し、朝鮮イギリス連邦軍を組織し派遣した。もちろん保守党もこの出兵を支持した。
生涯 > 首相・保守党党首として > 野党党首として > 大英帝国の崩壊

この頃のイギリスにとって、共産主義と並ぶもう一つの脅威は植民地民族運動の激化であった。労働党政権の時代にインド、パキスタン、スリランカ、ヨルダン、イスラエルなどが続々と独立し、長きにわたる大英帝国のアジア中近東支配に終止符が打たれた。同時期フランスも植民地民族運動に悩まされて植民地帝国崩壊の瀬戸際に立たされていた。しかしフランスが強引に植民地を維持しようとしてインドシナやアルジェリアで泥沼の内戦に陥っていったのに比べると、アトリー内閣は「引き際を心得ていた」と評価されている。
だが帝国主義者チャーチルにはもちろんそんなことは認められなかった。「大英帝国はアメリカの借款と同様に急速に減少している。その急速さには慄然とさせられる。『逃亡』、これが唯一ふさわしい言葉だ」「労働党は我らの先人たちが200年の時を費やして行ってきたことの全てを、インド帝国とともに投げ捨てた。」と批判した。
生涯 > 首相・保守党党首として > 野党党首として > 政権奪還

1950年2月の解散総選挙があった。争点はほとんど国内問題に集中した。というのもアトリー内閣の外相ベヴィンの積極的な反共外交は、保守党としても文句のつけようがなかったからである。植民地放棄には不満もあったが、今さら植民地回復は不可能であり、保守党も代替案は出せなかった。選挙戦で労働党は5年間に行った社会政策の実績を誇り、対する保守党は労働党政権は国民全員に耐乏生活を押し付けただけだと批判した。
選挙結果は労働党315議席、保守党298議席、自由党9議席をそれぞれ獲得し、労働党と保守党の議席差は17議席差にまで縮まった。保守党は大幅に失地回復したものの、政権を奪還できず失望感が広がった。だが、過半数をわずか2議席上回ったに過ぎない労働党の政権維持は困難になった。朝鮮戦争による戦費拡大で、無料化された医療費の一部有料化案を巡って、労働党内の内部対立も発生した。政権運営に行き詰ったアトリーは、1951年10月に庶民院を解散して解散総選挙に打って出た。
この頃、チャーチルが40年前に創設したアングロ＝ペルシャン・オイル・カンパニーがイラン政府によって国有化された。これに激怒したチャーチルがイラン政府を激しく批判したので、チャーチルは「戦争挑発屋」か否かというのがこの選挙の争点の一つとなった。首相のアトリーは、侵略阻止の旗印を掲げて朝鮮で軍事活動をしている以上、イランに攻勢を仕掛けるのはダブルスタンダードになるため、イランと交戦すべきではないと主張した。選挙戦でチャーチルは、アトリー内閣が北アフリカや中近東での反英闘争を抑え込まなかったことなどを批判し、「スーダン、アーバーダーン、アナイリン・ベヴァン」は三大惨事であると述べた。（「アナイリン・ベヴァン」は、彼が保守党の政策とは相容れない、急進左派的政策を主導していたことを指す。）
選挙の結果、保守党が321議席、労働党が295議席を獲得し、保守党が政権を奪還した。得票数では労働党が上回っていたが、小選挙区制度の賜物で保守党が勝利した。
生涯 > 首相・保守党党首として > 第2次チャーチル内閣

こうして6年ぶりに首相に返り咲くことになったチャーチルだったが、彼はすでに76歳になっており、しばしば心臓発作を起こすなど健康な状態とは言い難かった。任期中の1952年2月6日に国王ジョージ6世が崩御し、エリザベス王女がエリザベス2世として女王に即位した。1953年には女王よりガーター勲章を授与され、以降「サー・ウィンストン・チャーチル」となる。
政権奪還後ただちに労働党政権下で国有化された鉄鋼業を民営化したが、それ以外のアトリー内閣の社会改良政策は継承した。住宅地方大臣ハロルド・マクミランは住宅建設に力を入れ、1年間に30万戸の建設という先の総選挙の公約を達成した。蔵相ラブ・バトラーが提示した予算案も、労働党時代のものとさほど変化はなかった。修正資本主義的立場のバトラー予算案についてチャーチルは、「これこそ私の父ランドルフが主張していたトーリー・デモクラシーだ」と述べた。
1953年3月のソ連でのスターリンの死を契機として、外交面でもチャーチルの共産主義国に対する融和的態度が見られるようになった。彼が軟化したのは、原爆の時代に世界大戦を起こしたらイギリスの生存が危ういと考えたためだった。東西は「雪解け」と呼ばれる緊張緩和の時代へ向かっていき、同年7月には朝鮮戦争が休戦している。さらに1954年7月には、インドシナ戦争をめぐるジュネーヴ協定が締結されたが、イギリスはアメリカの軍事介入を抑えてこの協定締結を成功させる役割を果たした。
しかしその一方で、チャーチルは反共政策も粛々と進めた。西ドイツを反共の防波堤にするために同国の再軍備を促し、それに関連して1954年11月24日に「大戦が終わる直前、私はモントゴメリー卿に投降したドイツ兵の武器を慎重に蓄えるよう命令を出したが、これはソビエトが前進してきた場合、ドイツ兵を再武装させて我々と共闘させるためであった」という裏話を暴露し、大きな反響を呼んだ。また、安全保障の観点から核開発を推進した。核開発は前アトリー内閣の時から行うことか決定されていたが、当時核廃絶の機運が高まっていたことから、この決定は自国民に秘匿していた。チャーチル政権下で自国製の原爆が完成し、1952年10月にオーストラリア沖で核実験を行った（ハリケーン作戦）。これにより米ソに次ぐ第3の核保有国としての存在感を世界に知らしめた。1954年にはアジア反共体制の東南アジア条約機構（SEATO）に参加した。
一方植民地については、帝国主義者チャーチルといえども時代の趨勢には抗えず、アトリー前政権に引き続いて失われていく一方だった。1951年にはエジプトとの関係が緊迫する中、エジプトを反ソ陣営に引きとめるためにイギリス軍をエジプトから撤兵させることになった。イランとは引き続き石油国有化をめぐって争い続けたが、1954年にはイギリス・イラン協定という妥協案を呑む羽目となった。1952年にケニアでマウマウ団の乱が勃発すると、チャーチルは空軍をも出動させて反英ゲリラの鎮圧にあたった。だが懐柔のために様々な植民地支配の緩和を行うことも余儀なくされ、最終的にはチャーチル退任後の1963年12月にケニアは独立した。
1953年に『第二次大戦回顧録』などでノーベル文学賞を受賞。現職の国家指導者として同賞を受けたのはチャーチルのみである（後にシャルル・ド・ゴールがフランス大統領在任中の1963年に候補となっていたことが明らかになった）。1954年11月30日に80歳を迎え、グラッドストンに次ぐ高齢首相となった。しかしこの頃にはチャーチルの耳はすっかり遠くなり、閣議で昔話をとりとめもなく語りだすばかりになっていた。多くの閣僚がチャーチルを引退させる必要を痛感していた中、ついにマクミランがチャーチルに引退を勧めた。チャーチルは素直にこれを了承し、1955年4月に首相職を辞した。後任の首相・保守党党首になったのは外相サー・アンソニー・イーデンだった。退任にあたって女王は「伯爵位を与える」との叡慮を示したが、チャーチルは「庶民院議員として政治家を続けること」を希望し、これを拝辞した。
生涯 > 退任後

首相退任後は完全に政治の表舞台から退いた。1956年にイーデンが第二次中東戦争の失敗で首相辞任に追い込まれた際、一部にチャーチル再登板論も出たが実現しなかった。
1963年にアメリカ連邦議会から「アメリカ合衆国名誉市民」の称号が授与された。ホワイトハウスでの授与式には長男が代わって出席し、チャーチルはメッセージだけ送った。そこには「私はイギリスが『おとなしい役割に追放された』という見解を拒否する」と書かれていた。これに対してアメリカの元国務長官ディーン・アチソンは「イギリスは帝国を失い、新しい役割は見つけられていない」と嫌味を返した。
生涯 > 死去

→「ウィンストン・チャーチルの死と国葬」も参照
1960年代に入った晩年のチャーチルはひどく老衰し、頻繁に涙を流すようになったという。老いてもチャーチル人気は健在で、毎年チャーチルの誕生日にはハイド・パーク・ゲートの屋敷の周りに人々が集まってきた。チャーチルも屋敷の窓に立ち、集まった人々に向けてVサインを送っていた。
1964年11月29日にもチャーチルは元気な姿を群衆に披露したが、これが公衆に見せたチャーチルの生前最後の姿となった。
1965年1月8日に脳卒中で左半身が麻痺し、1月24日午前8時頃、家族に見守られながら永眠した。90歳没。最後の言葉はなかったという。奇遇にもこの1月24日は父ランドルフの命日であった。
| 映像外部リンク |
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  ウィンストン・チャーチルの葬儀ニュース（9分46秒）British Pathéによるアップロード動画
チャーチルの遺体を納めた棺は3日間ウェストミンスター・ホールに安置された。国民の弔問が許可され、30万人もの人々が訪れた。その後、チャーチルの棺は国葬でセント・ポール大聖堂まで送られた。死去6日後の1月30日に行われたセント・ポール大聖堂での葬儀にはエリザベス2世女王も参列した。イギリスには「君主は、臣民の葬儀に出席しない」という慣例があり、これはその慣例が初めて破られた事例であった。
遺体は、ブレナム宮殿の近くブラドン（英語版）のセント・マーティン教会墓地に葬られた。ここはチャーチルの両親が葬られた墓地であり、チャーチルも両親の墓の近くで眠っている。
ロンドン・パーラメント・スクエアのチャーチル像
カナダ・トロントにあるチャーチル像
ロンドン・ウェストミンスター・ボンド・ストリート（英語版）にあるルーズベルトとチャーチルの像
生涯 > 没後

イギリスでは現在でもチャーチル人気は高く、2002年にBBCが行った「100名の最も偉大な英国人」の世論調査では1位になった。
また、2016年から発行している5ポンド紙幣の裏面にチャーチルの肖像が使用されている（表面はこれまで通りエリザベス2世女王）、イングランド銀行総裁サー・マーヴィン・キングは「偉大な英国の指導者」と述べた。
2015年、手記や著書・スピーチの原稿がユネスコ記憶遺産に登録された。
政治思想 > 帝国主義

チャーチルはロイド・ジョージと並ぶ「急進派のリーダー」として知られていたが、1909年頃からロイド・ジョージともども自由帝国主義者となった。チャーチルの帝国主義はある程度の柔軟性があったものの、基本的には絶頂期のヴィクトリア朝大英帝国が未だ続いているかのような幻想の帝国像を思い描いていた。若い時のキューバでの反乱鎮圧経験から、「イギリス人の支配民族としての責任感を強くすれば、搾取ではなく、被支配民族に慈悲を与えるものとなっていく」という考えを抱いていた。
チャーチルは第二次大戦中の1942年11月に「私は大英帝国を清算するために首相になったのではない」と宣言した。これはかねてから大英帝国の破壊を目論んでいたアメリカのルーズベルト大統領をけん制した演説だった。ルーズベルトはしばしばチャーチルの帝国主義精神を批判し、面と向かって「貴方の血には400年の植民地獲得の本能が流れている」などと発言してきたこともある。一方チャーチルの方もルーズベルトに「貴方は大英帝国を無くそうとしているとしか思えない」と言い返したことがある。
チャーチルが独伊で独裁政治を敷くアドルフ・ヒトラーやムッソリーニに対して抱いていた共感の一つに「優等文明は劣等文明を支配・指導する」という理論があった。
チャーチルは常々インド人やインド文明を「劣等視」し、「イギリスによって支配されることが必要不可欠」と確信していた。「インド人に選挙制度を与えるべきか否か」聞かれた際にチャーチルは「彼らはあまりにも無知なので誰に投票したらいいか分かるはずもない。彼らは人口45万人の村で4、5人が集まって村の共通の問題を討論するような簡単な組織さえ作ることができない身分の卑しい原始的人種なのだ」と答えている。
世界中の人たちが、「日露戦争で（イギリスの同盟国ではあったものの）有色人種国家の日本人が白人種国家のロシアを打ち破ったこと」を目のあたりにし、第二次世界大戦が始まる頃には、カナダ、オーストラリア、ニュージーランドなど白人が大多数で白人の自治政府はイギリス帝国に相変わらず忠実だったものの、インドやマレー半島、ビルマなどの有色人種が大多数の植民地の住人たちは最早イギリス帝国に忠実ではなくなっていた。なぜなら、この頃には有色人たちも情報を多く入手するようになっており、「戦争の意味」や「帝国に支配され続ける意味」に疑問を感じ始めていたからである。そして彼らの多くが枢軸国と連携することで、イギリスの植民地支配に反抗して独立するために立ち向かった。たとえばイギリス委任統治領パレスチナのイスラム教最高指導者（大ムフティー）であるアミーン・フサイニーはドイツへ逃れ、「ムスリム解放軍」を組織してイギリスに反旗を翻した。英領ビルマの民族主義者アウンサンも日本へ逃れて「ビルマ防衛軍」を組織した。イギリス領インド帝国のチャンドラ・ボースもドイツで「自由インド部隊（ドイツ語版）」、日本や日本統治下のシンガポールで「インド国民軍」を組織し、イギリスと戦った。
1942年の日本軍のマレー作戦によるシンガポール陥落は、アジアにおけるイギリスの威信を決定的に崩壊させた。勇気を得たインド人たちは、同年から反英闘争「インドから出て行け」運動を開始した。これに対してチャーチルは徹底的弾圧をもって臨み、ガンジーやネルー、ヒンズー教指導者など1万人以上の者を投獄した。だが、それもむなしく大戦が終わるまでにイギリスの植民地支配体制は根底から揺さぶられた。枢軸国と協力したチャンドラ・ボースやラス・ビハリ・ボース、A.M.ナイルそして彼らの指揮下にあったインド国民軍の兵士たちが殉教者としてインド国民の間で英雄視されていくことにイギリス人たちは落胆した。
チャーチルが恐れていた通り、戦後の労働党政権がインドの民族主義者たちに譲歩の姿勢を見せた時、後は全てが時間の問題となり、一気にインド独立まで突き進んでいった。イギリスがインドを放棄した後、マレーやビルマなど他のアジア植民地もなし崩し的に独立していった。波及はアジアに留まらなかった。第二次世界大戦中、イギリス軍はアフリカ植民地の住民たちを駆りだしてドイツ軍や日本軍と戦わせていた。この戦いを通じてアフリカ人兵士たちは「絶対的支配者」だと思っていたイギリス人が無敵の存在でもなんでもないことを知った。彼らは復員した後、第二次世界大戦での見聞を生かしてイギリス植民地支配との戦いの主力となり、ついにアフリカ各国の独立を実現した。
戦後のアジアとアフリカの独立の嵐が過ぎ去ったあと、イギリスに残されたものはイギリス連邦という加盟国を縛る規則が何もなく、「女王を戴くか否か（＝君主制を維持するか共和制へ移行するか）」までもが自由という奇妙な連邦だけだった。
ヒトラーも自殺の少し前に「大英帝国はすでに滅びる運命にある」と予言し、チャーチルを「帝国の墓掘り人」と呼んで批判していた。ヒトラーによれば「チャーチルがフランス戦後すぐにドイツとの講和に応じていれば、大英帝国は引き続き繁栄を謳歌していただろう」という。そして「こんな大酒のみのユダヤ化した半アメリカ人（チャーチル）ではなく、小ピットのような人物がイギリスを差配するべきだった」と結論している。
政治思想 > 反共主義

第一次世界大戦前の自由党政権時代、チャーチルはロイド・ジョージとともに急進派閣僚として多くの社会改良政策に取り組んだが、第一次世界大戦後に2人の道は隔てられた。ロイド・ジョージは生涯社会改良政策に情熱を捧げたが、チャーチルの方は「アカの恐怖」に捕らわれていったからである。第一次世界大戦後の列強諸国による反ソ干渉戦争の最大の推進力はチャーチルであった。チャーチルは「歴史上のあらゆる専制の中でもボルシェヴィキの専制は最悪であり、最も破壊的にして、最も劣等である。『ドイツ軍国主義よりはマシ』などというのもデマだ。ボルシェヴィキ支配下のロシア人は帝政時代よりずっと悲惨な状態に置かれている。レーニンやトロツキーの残虐行為はカイザーのそれを軽く超える」、「ボルシェヴィズムは政策ではなく、疫病である。思想ではなく、ペスト菌である」「私がボルシェヴィキを嫌悪しているのはその愚かな経済政策や不合理な主義の故ではない。奴らが侵入した土地にはその犯罪的体制を支えるために赤色テロが行われるからだ」などと共産主義国であるソビエト連邦への敵意を煽る演説を盛んに行った。
第二次世界大戦中に行われた「テヘラン会談」や「ヤルタ会談」などの連合国軍同士の会議においても、チャーチルはソビエト連邦のスターリンとは幾度も衝突し、終いには同盟国であるアメリカのルーズヴェルト大統領とスターリンが親しくなる始末であった。
チャーチルの反共はその後、死ぬまでずっと続いた。第二次世界大戦後も反共演説を続け、「ボルシェヴィズムはその誕生の時にくびり殺しておけば、人類にとって計り知れない幸福があったであろう」「共産主義者と議論をしても無駄だ。共産主義者を改宗させたり、説得しようとするのも無駄だ。もっと容赦なく実力を行使し、何が起ころうとも道徳的配慮などしないということをソ連政府に理解させることが唯一の平和への道だ。」「アメリカの原爆のみがソ連の軍事侵攻を抑えているのだ。」。
一方でチャーチルは共産主義者であってもレーニンだけは（忌み嫌いつつ）ある種の畏敬の念を抱くことがあった[要出典]。レーニンについて「彼の慈愛は北極海のように冷たく広い。彼の憎悪は絞首刑執行人の首なわより固い。」「彼の目的は世界を救うことだった。そしてその方法は世界を爆破することだった。」「ロシア人の最大の不幸はレーニンが生まれてきたことだが、その次の不幸は彼が死んだことだ」と評している。
ロイド・ジョージは後年、チャーチルについて「彼は共産主義を心から憎悪していた。彼の公爵家の血が、ロシア大公皆殺しに強い怒りを感じさせたのだ。ロシア革命を病的に嫌悪する余り、帝政が凋落した原因を冷静に分析することができなかった」と評している。
政治思想 > 議会主義

ずっと議会政治の中で生きてきたチャーチルは基本的に議会主義者である。だが、1930年前後に世界各国で議会政治が終焉ないし後退していく中、チャーチルも議会主義はもう終わった思想であり、独裁政治にこそ未来があると考えた時期があった。1930年に出版されたオットー・フォルスト・デ・バタグリア（ドイツ語版）著『試される独裁政治』の英語翻訳本でチャーチルは「イタリアのムッソリーニ、トルコのケマル、ポーランドのピウスツキなど権威ある国家指導者たちが、弱体にして非効率的、しかも民意を反映していない議会政治に取って代わる日は近い」という前書きを寄せている。
しかし1935年頃からヒトラーとの対決姿勢を強めていくにつれて再び議会主義を旗印とするようになった。ヤルタ会談の際、チャーチルはスターリンとルーズベルトに対して「ここにいる3人の中でいつでも選挙で国民から放り出される危険があるのは私だけだ。だがその危険があることを私は誇りに思っている」と述べたという。ただし戦時中にはチャーチルもほぼ独裁者であった。
1945年の総選挙において、議会外組織が議員を含めた党全体を指導するという労働党を「議会政治軽視」としてナチ党になぞらえて批判したことは前述したとおりである。
政治思想 > 親ユダヤ主義

チャーチルはアーサー・バルフォアと並び、ハイム・ヴァイツマンに感銘を受けて英国政界で真っ先にシオニズム支持者になった政治家の一人である。首相在任中にもチャーチルはしばしばユダヤ人のパレスチナ移民を増加させたがっていたが、外務大臣アンソニー・イーデンが現地アラブ人の反発を買って中東駐留英軍が危険に晒されかねないと反対して押しとどめていた。
第二次大戦前・戦中、アメリカ世論は概して反ユダヤ主義的であり、ユダヤ人の問題についてはナチス・ドイツの主張に共感を寄せる者さえ少なくなかった。アメリカ政府もユダヤ人を救うための行動をほとんど起こそうとしなかった。一方チャーチルはユダヤ人に同情し、ホロコーストについて「この殺戮は恐らく世界史上最大かつ最悪の犯罪行為である」と怒りを表明し、アウシュヴィッツ強制収容所のガス室を空爆してユダヤ人を救出すべしと訴え続けた。しかし米英政府内でそんなことを主張しているのはチャーチルだけであり、「軍事施設以外の空爆など費用と時間の無駄」とアメリカ軍に反対されて退けられてしまった。
個人的にもチャーチルはユダヤ人との交友が多く、しばしば金銭援助も受けた。1938年に借金がかさみすぎてチャートウェル邸の売却を検討せねばならない家計難に陥ったことがあったが、ユダヤ金融業者サー・ヘンリー・ストラコッシュがその借金を肩代わりしてくれた。首相時代にはロスチャイルド家の第3代当主ヴィクター・ロスチャイルド男爵を自らの護衛隊員として側近に置いていた。
政治思想 > 戦争観

チャーチルは「輝かしい栄光を残して滅びよ」という持論を持っており、ヒトラーと同じく死守命令を好んだ。また「空襲で確実に敵国心臓部に打撃を与えていく」という確実な戦法より、強襲、ゲリラ戦、おとり作戦、罠など派手な作戦を決行することを好んだ。
チャーチルは自らが指揮に携わった第二次世界大戦を「不必要な戦争」と呼んでいた。
チャーチルは最晩年には「私は非常に多くのことをやってきたが、結局何も達成することはできなかった」と語るようになった。チャーチルの二度の世界大戦の『勝利』は大英帝国の崩壊と米ソの世界支配をもたらしただけだった。「大ブリテンは神から選ばれ、世界を導く義務を負っている」というチャーチルの信念は崩れ去った。
政治思想 > 死生観

チャーチルは「涙もろく、小鳥が死んだだけでも泣く人」だったが、一方で「真の同情は持っていないことが多かった」という意見もある。
政治思想 > 人物評

1917年にフランス首相・陸相に就任したジョルジュ・クレマンソーは70代の高齢でありながら血気盛んな人で、しばしば砲火に身をさらすことも厭わなかった。チャーチルは他の政治家を尊敬するということがほとんどない人だったが、その唯一の例外はこのクレマンソーであった。特にクレマンソーが「私は何の政治的原則もない男だ。私は現実に起こる事象を経験に照らし合わせて処理するだけだ。」と語ったことにチャーチルは共感を持った。チャーチルはクレマンソーの「私はパリの前面で戦い、パリ市中から戦い、パリの後方でも戦い続ける」という言葉を拝借した。
チャーチルはムッソリーニに非常な興味を持ち、彼の著作を読み、その生涯を調べることに熱心だった。とりわけ彼のローマ帝国を復活させて「劣等の文明」を支配して導こうという「帝国の使命」の思想には同じ帝国主義者として強い共感を持っていた。後の第二次エチオピア戦争とイタリア領東アフリカ帝国建設も高く評価していた。1940年にフランス戦役が勃発して英伊が交戦関係となった後にさえも「（ムッソリーニが）偉大な男であることは否定しない」と述べていた。また「この独裁者には共産主義からイタリアを守った功績がある。だが彼の失敗は1940年6月にヒトラーの勝利に惑わされてイギリスに宣戦布告してきたことだ。この時に彼は誤った道に進んでしまった。もしあの時に中立を保っていれば、この戦争を利用して更なる繁栄に至ったであろうに。」と惜しんでいる。
ガンジーを嫌い、「アジアによくいる托鉢に成り済ました英国法学院卒業の扇動家ガンジー弁護士が、半裸姿で陛下の名代たるインド総督と対等交渉している。このような光景を許していればインドの不安定と白人の危機を招く」と警鐘を鳴らし、さらにガンジーを「狂信的托鉢」と断じた。
チャーチルはヒトラーを歴史的文脈で捉えており、スペイン王フェリペ2世、フランス王ルイ14世、フランス皇帝ナポレオン、ドイツ皇帝ヴィルヘルム2世といったイギリスが常に戦ってきた「ヨーロッパの勢力均衡を崩す者」に連なる存在だと考えていたのである。
ヒトラーの方もイギリス国内で対独強硬論をまき散らしているチャーチルを「戦争挑発屋」と批判している。
日本との関係

チャーチルにとって大きなウェイトを占めるアメリカとドイツには及ばないが、日本も重視した国であり、日英同盟の締結には賛成し、第二次世界大戦への日本参戦に対しては融和工作を行っている。チャーチルは基本的に東洋には殆ど興味がなく、日本についても知識が多かったわけではないが、中国について全く関心を持たなかったのに対し、当時のアジアでは数少ない独立国かつ近代国家で5大国の一角を占め、王室を抱える自国と共通して天皇・皇室を擁く君主制を維持し、その後同盟関係を築いた日本人に対しては一定の親近感を持っていた。
チャーチルが日本を最初に意識したのは父ランドルフ卿と母ジャネットが日本旅行をした明治27年（1894年）である。日本から送られてきた母の手紙の中に日本の写真が同封されており、チャーチルは母への返信で「お母さんからの手紙はとてもうれしいです。写真は美しく、日本の思い出の品として一生大事にしようと思っています」と書いている（この時に日本で撮られた写真が父ランドルフ卿が映っている最後の写真でもある）。
日本との関係 > 同盟国として

チャーチルは日露戦争において、同盟国である日本が勝利して「朝鮮半島の併合と中国、並びに太平洋諸島に一定の権益を持つ」状況になり、このおかげでイギリスの艦隊が中国から安全に帰国できるようになったことを歓迎した。
第一次世界大戦でも日本はイギリスとともに連合国として参戦したが、日本が中国への21カ条要求で権益拡張を主張するようになると、中国における自国の利権が侵されることを恐れたアメリカが反発し、アメリカがイギリスに対して日英同盟の破棄を促し、その結果日英同盟は1921年のワシントン会議で破棄された。
日英同盟が破棄された理由について、1936年にアメリカの雑誌「コリアーズ（英語版）」への寄稿文「日本とモンロー主義」の中でチャーチルは、「イギリスはアメリカとイギリス連邦との関係を分断するような目標は追求しないというのが方針であり、日米関係の悪化によってアメリカの圧力によって破棄せざるをえなかった」と述べたうえで、「しかし、日英同盟の破棄は歴史の悲劇的な一章となるかもしれない」と書き、また「日本は同盟破棄を日本の人種差別撤廃要求に対する侮辱的な回答として受け取ったが、英米はこの点について理解不足であった」と認めている。
日本との関係 > 日英離間・対立の中で

1931年9月の満洲事変の際には侵略と批判する声もあった中、チャーチルは「日本人が中国で行っている事は我々がインドで行っていることと同じ」、「これで中国も少しは収まるだろう」として支持を表明した。ただし満洲事変は、チャーチルのみならず、当時イギリス世論や政界は一般的に支持する者が多かった。腐敗し国民からの支持も低かった中華民国の政府は統治能力がなく、また蔣介石政権が日本の合法的な通商権益を無法に犯していると考えられていたからである。
一方、昭和期に起きた軍人によるクーデター未遂事件や政治テロ事件である、1932年の「五・一五事件」や1936年の「二・二六事件」に対しては憂慮し、「偉大で名誉ある日本の政治家たちが次々と暗殺者の手にかかってしまった。尊厳と神聖性を持つミカド（Japanese Emperor）とその政府（His Majesty's  Government）は懸命に犯罪者を処断したが、日本がこの不可欠の処置を取るのに悲痛な努力を必要としたこと自体に英米は注目している」と述べている。
チャーチルは、イギリスにとって日本は軍事的脅威ではないと一貫して論じていたが、1936年に締結された日独防共協定は、事実上の「日独軍事同盟」であるとみて警戒し、さらに1937年の日中戦争（支那事変）によって日英の利益はますます衝突するようになった。しかしこの頃チャーチルは「日英同盟を破棄したのは間違いだった」と考えるようになった。1936年には「日本は昔、国外に目を転じたローマのようである。（略）日本の中国への浸透は日中あるいは日ソ間の戦争をもたらすであろう。日中間の戦争は中国に勝ち目はないであろうが、ソ連との戦争は日本にとって危険である」と述べている。
日本との関係 > 対日融和工作

1939年9月にはドイツがポーランドに侵攻し、イギリスも宣戦布告し第二次世界大戦となった。しかし、チャーチルはその後も日本とドイツを引き離す努力を続け、第二次大戦開戦後の1940年5月17日に、チャーチルは駐英日本大使館において、日本が参戦しないよう（ドイツと同様にイギリスの敵国とならないよう）欧州戦線について淡々と言及した。
当時の重光葵駐英大使はそれまでチャーチルを「平時の器でなく、変事の才」とみて反日的な政治家とみなしていたが、国家存亡の危機という難局に直面して動じないチャーチルに感嘆し、これを機にチャーチルとの日英関係調整に鋭意取り組んだ。しかし、重光の報告は日本政府各省のなかで回覧されることはなかった。
1940年の夏から1941年の夏頃にかけては、チャーチルは日本との開戦を避けるべく努力していた。1941年11月10日のロンドン市長午餐会では日英関係の悪化を悲しむ発言をしているが、結局、日英開戦を回避することはできなかった。1942年2月15日、日本軍がシンガポールを攻撃してイギリス軍に勝利をおさめた際にはチャーチルは大きなショックを受け、議会で日本の行動を「犯罪的狂気」にたとえている[要文献特定詳細情報]。大戦末期のポツダム会談では、チャーチルは日本に対して比較的融和的な態度をとるべきだと主張したが、アメリカ大統領トルーマンは同意しなかった。日本の降伏を決定づけさせた日本への原子爆弾投下については、もし原爆を使わずに日本本土上陸作戦を決行した場合、「100万人のアメリカ人とその半数のイギリス人が死ぬ」という見積りを立てていた。
日本との関係 > 第二次世界大戦後

1953年にエリザベス2世女王の戴冠式に出席するため、イギリス同様の君主国である日本から皇室の代表として皇太子明仁親王（後の明仁上皇）が昭和天皇の名代として訪英した。だが当時イギリスは反日感情が強く、アジア・太平洋戦線において日本軍に虐待されたイギリス軍捕虜の体験を描いた出版物はベストセラーとなったほか、反日映画は高い興行収入を挙げ、メディアは反日姿勢の報道を繰り返し、在留邦人は現地イギリス人から嫌がらせを受けるなど、日本人にとって非常に居心地の悪い状況だった。そのため、チャーチルは明仁親王の身の安全などに関して非常に気を遣った。明仁親王のための午餐会には、当時日本批判の先頭に立っていた新聞業界人を招待し、首相自らが日本の皇太子を大切な賓客として鄭重にもてなすことを眼前に披露し理解を促すことで、これらの新聞による反日論調を押さえようとした。
この席上でチャーチルは午餐会の演説で日英両国が立憲君主国として共通の紐帯があることを述べた。
さらに、チャーチルの母が1894年に日本から持ち帰ったという青銅の馬の置物を指して、
母にこれを送ってくれた日本人は、『日本にはこうした美術を創る文化があったのに西洋人はそれを認めようとせずに野蛮国のように扱い、日本が何隻かの軍艦を持つようになってはじめて一等国として日本を認めるようになった』と語り、西洋諸国が外国のことを判断する基準に不満を漏らしていたということを母から聞いた。これは本当に含蓄のある言葉である。どの国もこのような美術品の制作に精力を用い、軍備には金を費やさないですむようにしたいものである。戦争より平和が大切である日本のために、ここで殿下の健康を願わなければならない
と演説してから慣例に反して女王陛下より先に天皇陛下に乾杯を捧げ、その演説の内容は当時のイギリスの反日ムードのなかで列席者を感動させるものであった。
皇太子訪英に続いて、1954年10月には吉田茂首相が訪英した。元駐イギリス特命全権大使であった吉田はずっと訪英を希望していたが、反日機運の強いイギリス世論に配慮したイギリス政府から拒否され続けていた。だが前年の皇太子訪英中にチャーチルが吉田の訪英を許可し、実現に至った。皇太子訪英のおかげで日英関係は改善に向かい始めたとはいえ、まだまだ反日世論は根強く、歓迎ムードはなかった。反共主義者同士であるチャーチルと吉田は、共にアメリカの同盟国たる西側陣営の一員として共産主義問題を話し合った。また「吉田から送られた安田靫彦の富士山の絵を、チャーチルは非常に気にいった様子だった」という。
1957年には、岸信介首相が訪英し、チャーチルの私邸を訪問した。この時チャーチルは富士山の絵を指して、「いつか訪日して自分で富士山の絵を描いてみたかったが、叶いそうもない」と語ったという。
評価 > 戦時作戦

チャーチルが命じる数々の無謀な作戦には帝国参謀総長アラン・ブルック大将やアメリカ陸軍参謀総長ジョージ・マーシャル大将も頭を抱えた。チャーチルの無謀な作戦のために多くの人間が死に追いやられていったが、彼は誰が死のうとほとんど関心を持たなかった。
チャーチルは戦争を騎士道的な決闘ゲームのように考えていたため、栄光を残すためだけにこういう不合理な作戦を平気でやった。対して合理主義の権化であるアメリカ人たちは戦争など物量と物量のぶつかり合いでしかないのだから、相手の物量を叩き潰す空襲だけが重要と考えて、チャーチルの無駄な行動には不満を抱く者が多かった。
評価 > 指導者として

チャーチルは自分が「選ばれた者」であり、全ての運命を決定する存在なのだと思い込んでいた。自分の「偉大さ」を追い求め、とりわけ先祖の初代マールバラ公に自分を重ねていた。たとえ自分や自国が実態の上でどれだけ没落していようとも顧みることもなく、自分を超大国の指導者と信じ、アメリカのルーズベルト大統領やソ連のスターリン大元帥と対等の存在だと思い込んでいた。
第二次世界大戦中のチャーチルについてはイギリスに独裁者が現れるのは護国卿クロムウェル以来とも評された。
評価 > 経済政策

経済学者ジョン・メイナード・ケインズは1925年のゼネストに共鳴し、『チャーチル氏の経済的帰結』でシティの声ばかり聞いて炭鉱労働者を犠牲にしていると批判した。
評価 > 演説

チャーチルの演説は誇張が目立ち、中身がないとも言われるが、演説に盛り込まれる報告は割と詳細だった。青年時代に出会ったアメリカの政治家バーク・コクランの影響を受けていて、コクランが過去に使用した言葉が演説の中に含まれている。
栄典

→詳細は「」を参照
栄典 > 爵位

チャーチルは大貴族の一族に生まれながら、生涯を平民で通した。
1945年、ジョージ6世はチャーチルにドーヴァー公爵の叙爵を打診したが、辞退している。 1900年以降、王室メンバー以外で新規に公爵を叙爵された人物はおらず、破格の顕彰であった。1955年に首相を退任した際も公爵叙爵が検討され、「ロンドン公爵」が有力な候補となった。今回はチャーチルも受けることを検討していたが、最終的には断っている。この時点でチャーチルが貴族となった場合には息子のランドルフ（英語版）は下院議員就任の資格を失い、更に孫であるウィンストン（英語版）の政治的キャリアに大きな影響を与えるものであった。
栄典 > イギリスの勲章

ガーター勲章 （ナイトコンパニオン) (1953)
メリット勲章  (1946)
コンパニオンズ・オブ・オナー勲章 (1922)
インドメダル（英語版）  with clasp, Punjab Frontier 1897–98 (1898)
スーダン女王メダル（英語版）, 1896–98 (1899)
南アフリカ女王メダル（英語版）, 1899–1902, with six clasps (1901)
1914-1915年星章（英語版） (1919)
イギリス戦争星章 1914-1918年（英語版） (1919)
勝利のメダル (イギリス)（英語版） 1914–1919 (1920)
1939-1945年星章（英語版） (1945)
アフリカ星章（英語版） (1945)
イタリア星章（英語版） (1945)
フランス・ドイツ星章（英語版） (1945)
防衛のメダル (イギリス)（英語版） (1945)
戦争のメダル 1939-1945（英語版）(1945)
ジョージ5世戴冠メダル（英語版） (1911)
ジョージ5世シルバー・ジュビリーメダル（英語版） (1935)
ジョージ6世戴冠メダル（英語版） (1937)
エリザベス2世戴冠メダル（英語版） (1953)
国防義勇軍勲章（英語版） (1924)
栄典 > 外国の栄典 > 勲章

Cross of the  メリット軍事勲章（英語版）, Red Ribbon (War Service) (スペイン 1895)
Grand Cordon of the レオポルド勲章 (ベルギー)（英語版）  with Palm (ベルギー、 1945)
Knight Grand Cross, オランダ獅子勲章（英語版） (Netherlands, 1946)
Grand Cross, オーク王冠勲章（英語版） (ルクセンブルク、 1946)
Grand Cross with Collar, 聖オーラヴ勲章(ノルウェー、1948)
Knight of the エレファント勲章(デンマーク、1950)
Companion of the フランス解放勲章（英語版） (フランス、 1958)
Most Refulgent ネパール星勲章（英語版）, First Class (ネパール、 1961)
ムハマド・イブン・アル・サヌーシ勲章 Grand Sash of the High Order of Sayyid Muhammad ibn Ali as-Senussi (リビア、 1962)
白獅子勲章 (チェコ)（英語版） (Class I, civilian) (チェコ共和国 2014、追贈)
栄典 > 外国の栄典 > その他の栄典

1945年、ロイヤル・ソサエティ・オブ・アーツよりアルバート・メダルを授与された。
1963年、アメリカ合衆国名誉市民に選出された。
人物 > 生活習慣

葉巻をよく噛んでいたが、噛んでいるだけの時も多く、実際に吸った量はそれほど多くはなかったという。酒豪であるが、晩餐会などの席上では酒も飲んでいるふりをしているだけの時が多く、酔い潰れないよう注意を払っていた。
ヒトラーと同様、深夜型の生活を送っていた。通常は朝10時から活動を開始し、深夜2時に就寝していた。朝の眩しさから逃れるため、寝る時はいつも黒い目隠しをして寝ていた。また昼食後には2時間昼寝する習慣があった
猫背なうえに太っていた。猫背は小さい頃から、肥満は30代半ば頃からである。ダイエットのつもりで早足で歩く癖があった。
人物 > 趣味

チャーチルは第一次大戦中にランカスター公領担当大臣に左遷された際に暇な時間がたくさんでき、それ以降、絵画を描くことを趣味とするようになった。戦争中でも、どこに行くにしても絵の道具一式を持参するほどだった。マーガレット王女から「なぜ風景画しか書かないのです」と聞かれた際にチャーチルは「風景ならモデルに似せる必要がないからです」と答えたという。絵の腕前はなかなか高かったらしく、政治思想からチャーチルにあまり好感を持っていないパブロ・ピカソが「チャーチルは画家を職業にしても、十分食っていかれただろう」と評価している。
チャートウェル邸の屋敷は古ぼけていたので手直しが必要であり、チャーチルも職人たちとともに煉瓦積みに参加し、やがてそれが趣味の一つとなっていった。
読書家でもあり、大きな蔵書を残した。チャーチルは「本を全部読むことができぬなら、どこでもいいから目にとまったところだけでも読め。また本は本棚に戻し、どこに入れたか覚えておけ。本の内容を知らずとも、その場所だけは覚えておくよう心掛けろ」という言葉を残している。
映画ではネルソン提督の悲恋を主題とした『美女ありき』を好んだ。
鼻歌を歌うのが好きだったが、口笛は嫌い、人がやっているのを聞くとすぐに止めにかかったという。
動物好きであり、犬、ネコ、キツネ、白鳥、金魚などを飼っていた。（チャーチルはヒトラーとは対照的に猫が好きだった）ペットのことで困るとすぐにロンドン動物園に電話して尋ねた。74歳の時に初めて馬主となり、その後牧場を開設して競走馬も多数所有していた。チャーチルはこれらの馬を大切にし、馬に向かって数分にわたって語りかける癖があったという。また馬が驚くという理由で自動車を嫌っていた。バトル・オブ・ブリテンの緒戦の頃、ロンドン動物園からロンドン空襲があった場合、動物は銃殺せねばならないとの意見が出たが、チャーチルはこの話にショックを受け、「ロンドン中に空襲があれば、火の海になり、死骸の山が累々だ。ライオンやトラはその死体を求めて吠え回る。それを君たちは銃を持って撃って回るのだよ。可哀そうじゃないか」と語ったという。
人物 > 趣味 > 愛猫家

チャーチルは熱烈な愛猫家で、私邸公邸を問わず必ず1、2匹の猫を置いていた。チャートウェルの屋敷ではミッキーという名のタビ―とともに壮年期を過ごした。ある日彼が大法官と電話をしていると、ミッキーがコードにじゃれつき始めたため、「何をやっているんだ！」と思わず怒鳴ってしまい、チャーチルは誤解を解くために大法官に弁解する羽目になったという。またタンゴというオレンジ色の縞猫は、夕食時には必ずチャーチルの隣の椅子に座り、寵愛と食事のおこぼれをほしいままにしていたほか、勇敢でケンカ強いネルソンと名付けられたグレーの猫は1940年の首相就任に際しては、官邸に同行している。
なかでも最後の飼猫ジョックは、1962年の88歳の誕生日に贈られた猫で、体はジンジャー、首元と足先が白かった。すぐに無二の親友となった2人はどこに行くにも一緒で、1964年の最後の庶民院登院にも同行したほか、直後の任期を終えて官邸を去るときに撮影された写真にも2人が写っており、ジョックはチャーチルの最期を看取った。
人物 > 人種差別

チャーチルはインド人に対して人種差別的な感情を持っており、インド人を蔑視する言葉を頻繁に口にしていた。彼の暴言があまりに酷いものだったため、内閣のインド担当相であったレオ・アメリー（英語版）は、チャーチルに面と向かって「首相とヒトラーの思想にそれほど違いがあるとは思えない」と語った。インド人への憎悪はチャーチルの意志決定に影響を与えた。チャーチルは当時のインドの食糧事情を深刻に受け止めずに何度も食料支援を要請されたにもかかわらずこれを拒絶し、1943年におけるベンガル飢饉を引き起こした。この飢饉では数百万人の死者が出たとされる。
人物 > その他

労働党党首のアトリーとは論戦を交わす政敵の間柄であったが、第二次世界大戦でのナチスドイツの脅威に対しては、両者は連立政権を創設し、これに対抗した。チャーチルが政界から引退すると、チャーチルの邸宅には彼を訪ねて、様々な者が訪問してくるようになった。しかしチャーチルは、アトリー個人に対する暴言を述べた者については、自邸への出入禁止とした。
語録

「この救出に勝利が含まれている」（ダンケルクから英仏軍34万人が脱出した報を受けての演説）
「まだ支配するつもりなのかな？」（1960年頃、「西暦2000年には女性が全世界を支配しているという予想について、どう思われますか？」という記者の質問に対しての回答）
「私は言葉を食べて消化不良を起こしたことがない」
「悲観主義者は全ての好機の中に困難を見つけるが、楽観主義者は全ての困難の中に好機を見いだす」
「成功とは意欲を失わずに失敗に次ぐ失敗を繰り返すことである」
「決して屈するな、決して、決して、決して!」
「人は建物を形作る。すると今度は建物が人を形作る」
「アメリカ人は他のすべてのあらゆる可能性を試した後に、常に正しいことをすると期待できる」