フロイド・メイウェザー・ジュニア
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2018年12月31日、日本のさいたまスーパーアリーナで開催されたRIZIN.14で那須川天心と、3分3ラウンド契約のジャッジを置かない判定決着なしのKOかTKOのみで決着がつく、公式戦績には残らないボクシングルールのエキシビションマッチで対戦し1回TKO勝利を収めた。
2019年2月15日、TMZの取材に、年内に4、5試合のエキシビションマッチが決まっていて総額8000万ドル（約80億円）の支払いを受け取る予定で、7月にまた日本に戻って日本人の元ボクサーとエキシビションマッチで対戦して1000万ドル稼ぐことになっていると語った。
2019年4月2日、フィリピンのマニラのホテル「リゾーツ・ワールド・マニラ」で記者会見を開くことになっていたが、メイウェザーはホテルの部屋から出てこずフィリピンの取材マスメディアを夜の11時すぎまで8時間以上待たせた末にキャンセルした。
2019年4月9日、宿泊していた東京都内ホテルの部屋に日本のメディアを緊急招集して、時期や場所は未定ながらも年内に日本で自身が手がける格闘技イベントを開催し、エキシビションマッチに出場すると明らかにした。パッキャオとの再戦については「1回やって勝っているし、納得していないファンがいるのかもしれないけど、もう引退しているし。お互い年も取ったことだし、基本的にはやらないだろう」と否定的な見解を示した。
2019年6月13日、東京都内のTMT ジャパン事務所で会見を開き、自身のマネジメントを務める「TMT ジャパン」を設立し、前年9月に同様に行った記者会見から仕切り直し、改めて会社を正式に設立して、格闘技イベント、アパレル、ホテル事業、不動産、飲食店経営、宝石、高級時計販売などの事業を日本を中心に展開していくと発表した。自身のエキシビションマッチについては、日本人、外国人含めた数人のキックボクサー、総合格闘家と交渉中で早ければ秋にも、パートナー関係のあるRIZINか、自主興行のリングでビッグマッチを行う可能性があるとした。
2019年9月13日、東京都内で会見を行い、TMT ジャパンがトラストライン株式会社とアジア圏での独占ライセンス契約を締結したことと、DANGAN主催の『内山高志presents KNOCKOUT DYNAMITE賞金マッチトーナメント』がTMT ジャパンとの共催になることを発表。メイウェザー・タワーやカジノ建設の構想も語られた。年末に再び日本でエキシビションマッチを行うプランについては「できればいいなとは考えている。金額とタイミングが合えば実現する」と話すにとどめた。その後一部の報道で、魔裟斗がエキシビションマッチの相手に浮上するも、魔裟斗自身がInstagramで「もうやらんて！」とメイウェザーとの対戦の可能性を否定した。
2019年9月16日、東京都内にて日本のファン向けに参加費100万円のプライベート昼食会を開いた。
2019年9月18日、中国・海口で記者会見を開き、中国で開催するエキシビションマッチの調印式をミッション・ヒルズ・グループ副会長テニエル・チューと行うはずだったが、「契約に問題があった」として、メイウェザーは記者会見に姿を現さず、地元の児童と行う予定だったバスケットボールイベントや地元の映画テーマパーク「ミッション・ヒルズ・ムービー・タウン」を訪れる予定など全てがキャンセルされた。
2019年9月14日、メイウェザーが自身のInstagramアカウントに、パッキャオとのエキシビションマッチを東京で開催する交渉をしていると話す動画を投稿する。しかし、パッキャオは「なぜエキシビションマッチなんだ？リアルファイトにしてくれ」とエキシビションマッチでの対戦を即座に否定。さらに、パッキャオは10月28日に自身のInstagramアカウントに、中国の億万長者であるジャック・マーのパンチをミットで受ける動画を投稿して、その中で「メイウェザーよ、リアルファイトがしたいなら私と戦おう。もしエキシビションマッチがしたいなら、私の友人、ジャック・マーが引き受ける。こちらが本当のマネー・チームだ」とメイウェザーにメッセージを送った。メイウェザーはこれに「誰だ？！俺は彼（ジャック・マー）のことを誰かも知らない」と返答した。
2019年11月22日、この数日前に「リング復帰の話をもらうことがあるが、健康は私の財産だ。ボクシングは非常に残忍なスポーツであり、ここ数年の間でも多くのボクサーが四角いリングの中で死亡している」と語り現役復帰を否定していたメイウェザーが、自身のInstagramアカウントに、「2020年に引退から復帰する」と投稿。またUFC代表のダナ・ホワイトと一緒に撮った写真と共に「ダナ・ホワイトと私は2020年に世界に壮大なイベントをもたらすために再び一緒に仕事をする」と投稿し、2020年に現役復帰することを示唆した。
2019年12月6日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとの契約について「クリッパーズ戦の会場のコートサイドで私達は話し始めて、その場で契約を成立したんだ。フロイドと物事がうまく展開すれば、恐らく3月にアル・ヘイモンと会って書類上の契約を完了する。そして、全てがうまくいけば、来年10月か11月にフロイドと何かをすることになるだろう」と語った。
2020年1月14日、数日後にUFCでの試合を控えていたマクレガーがESPNのインタビューで、（引退する前にボクシングの試合をまたやりたいですか？）と質問を受け、「絶対に間違いなくね。フロイドと再戦したい。フロイドとは再戦すべきだ。彼は現役復帰をチラつかせている。彼らもやりたいはずだ」「再戦すれば私が勝つよ。彼が言ったように、彼は総合格闘技をやるつもりはないだろう。ボクシングで対戦したあとに、総合格闘技の試合でも対戦することになっていたんだ。そうなるはずだった。彼もそう言っていたんだ。契約書はないけど口頭合意していた。どう見ても、実現しそうにないけどね。私も彼に押し付けるつもりはないよ。でも彼とボクシングはしたいね。良い再戦になると思うよ」と語った。これに、メイウェザープロモーションズCEOのレナード・エラーベは、マクレガーが本当に真剣に考えているのであれば再戦は実現可能であると明らかにした。そして、マクレガーが1月18日の試合で勝利すると直後にメイウェザーは自身のSNSに「メイウェザー、マクレガー2、2020」と書かれたメイウェザーとマクレガーが並んだ試合ポスター風の画像と、「メイウェザー、ヌルマゴメドフ、2020」と書かれたメイウェザーとヌルマゴメドフが並んだ試合ポスター風の画像を2枚続けて投稿した。試合後記者会見で、マクレガーはこのメイウェザーがSNSに投稿した試合ポスターに触れ、「彼はポスターに「マクレガー・スポーツ・アンド・エンターテインメント（マクレガー主宰のプロモーション）」を入れるのを忘れた。そこをカットしたのは彼だから、私とマニー・パッキャオになる。フロイド、彼は面白い男だ。話し合いは続けられている。決して止まることはない。フロイドが金をすぐに使い果たしてるのは知っていると思うが、彼は引退どころじゃない。再戦はいずれ実現するよ」と述べた。またダナ・ホワイトが、内容は明らかにしなかったが、メイウェザーがSNSのプライベートメッセージを使って連絡を取ってきたと明かした。
2020年2月13日、メイウェザーがインタビューで、ダナ・ホワイトと復帰戦について話し合っており、昼間にハビブ・ヌルマゴメドフ、夜にコナー・マクレガーと、同じ日に2人と対戦することをホワイトに提案したと語った。またマクレガーとの初戦では、腕立て伏せと腹筋運動、それに数回スパーリングとサンドバッグを叩いただけで、実際にジムでキャンプを行ったのも数日でほとんどトレーニングをしなかったと語った。
2020年3月1日、ヌルマゴメドフがメイウェザーと対戦することについてTMZの取材に対し、「彼はただメディアの見出しに載りたいだけなんだ」「彼が誕生日を迎えて、48歳か49歳になったと見たけど、ほとんど私の父親と変わらない年齢だ。そんな相手の顔の殴り方はわからない。もし対戦したいのなら、UFCに来てくれ。こっちがリアルファイトなんだ。私はボクサーじゃない。レスラーでもない。私は総合格闘家なんだ」「興味があるなら、以前に私の父親が言っていたような、11ラウンドはボクシングで、1ラウンドは総合格闘技でなら対戦できるかもしれない。11ラウンドは3分間のボクシングで、最後のラウンドは5分間の総合格闘技でやるんだ。彼がこれを受け入れるのなら、私は対戦できる」「彼が私を11ラウンドでノックアウト出来るとは思わない。そして彼は最後のラウンドで何が出来るだろう？。5分の間、彼をテイクダウンして、彼を打ちのめすよ。もちろん、彼はボクシングではとても良い選手だ。しかし彼が私をノックアウト出来るとは思えない」と語った。
2020年3月5日、メイウェザーがイギリスでのファンイベントで、「私とホワイトは、コナー・マクレガー戦とハビブ戦について話し合った。私にとって、彼らと対戦するための数字は6億ドル（640億円）だ。私がリスクを冒すとすれば、それだけの価値がある」「今のボクシング界で普通のボクサーと対戦することは、私にとって意味が無い。私はビジネスマンだ。コナー・マクレガー戦は、金が稼げるのなら、意味が有ることなんだ」「私は都市を代表するような相手とは対戦しない。私が対戦する相手は、国を代表するような相手でなければならない。マクレガーとの初戦は面白いものだった。エンターテイメント・ビジネスなんだ」と語った。これにヌルマゴメドフは3月8日に行ったUFCの記者会見で、「誰が彼に6億ドルを払うのだろう？。私では無い。ダナも払わないと思う」「もし試合を実現させたいのであれば、11ラウンドのボクシングと1ラウンドの総合格闘技だ。これに応じれば、私達は対戦できる」と語った。またヌルマゴメドフはサウジアラビア政府から1億ドル（110億円）以上の額でメイウェザーと対戦するオファーがあったことについて、「メイウェザー戦は単なるマネー・ファイトだ。それは金のためだけでしか無い。ただそれだけだ。しかしサウジアラビア政府は私にメイウェザーと戦って欲しくて仕方ないんだ」と、メイウェザー戦はUFCで決まっているトニー・ファーガソンとの試合のような意義の有る試合ではないと語っている。
2020年3月10日、元内縁の妻でメイウェザーとの間の3人の子供の母親でもあるジョーシ・ハリスが、カリフォルニア州の自宅前に止めていた車の中で遺体で発見される。40歳没。その後、検死が行われ死因は、アルプラゾラム（ザナックス）とフェンタニル（オピオイド）を同時に服用したことによる、偶発的な薬物の過剰摂取と発表された。3月17日、叔父で、長年トレーナーを務めたロジャー・メイウェザーが糖尿病の闘病生活の末に死去。3月19日、身内の不幸が相次いだことや新型コロナウィルスの影響により、2020年に予定していた復帰をキャンセルする意向であるとTMZが報じた。4月4日、実娘イアンナが女性をナイフで2度刺したとして重加重暴行容疑で逮捕される。ラッパーで婚約者のヤングボーイ・ネヴァー・ブローク・アゲインの自宅にいた被害者女性と口論となり事件に発展した。
2020年4月10日、メイウェザーが「世界最高のトレーナーの1人になる」とトレーナー転向を宣言した。
2020年5月9日、復帰してエイドリアン・ブローナーと対戦するのではという噂が流れ、同時期にメイウェザーがトレーニング動画を何度か投稿したことがさらにその噂に拍車をかけたが、メイウェザーは、トレーニングは健康管理のために行っているものだと語り、加えて「もしこいつ（ブローナー）がフロイドと対戦したいのなら、小さなアリーナを完売したり、リトル・ベイビームーブがあるだろう。悪くない。でも俺は年をとっていてとても賢い。叔父のロジャーみたいにはなりたくないんだ。多くの選手は辞め時がわからない」「マクレガーとの試合でさえも、俺と彼の利益にとって利口だった。俺は他のどの選手よりも稼ぐことができる」「俺達がもう一度やるとしても、それはエンターテイメントでありビジネスだ」「俺はボクシングじゃ無い。俺は終わったんだ。引退した。そして自分の人生を愛している。引退を楽しんでいるんだ」と語った。
2020年5月15日、マイク・タイソンが自身のポッドキャスト番組Hotboxin'でメイウェザー対マクレガーでのマクレガーについて、「聞いてくれ、見応えのあった試合だったが、ただ見応えがあった試合だったという感想だけじゃない。マクレガーはあの試合まで実際にボクシングをやったことがなかったよな？。彼はボクシングをやったことがないのに、100年間で最高のボクサーを相手にして10ラウンドまで戦った。彼は10ラウンドまで戦って、100年間で最高のボクサーにパンチを食らわせた。彼は使命を果たした。彼が誰と戦い、その相手に何をしたかを考慮すると凄さが分かるさ」と称賛すると、マクレガーがツイッターで「ありがとう、マイク。再戦になったら、今私の持つフロイドのスタイルに対しての知識に加えて、私の古いボクシングコーチの指導の下、そのパズルを解いて、フロイドを倒す。人生をかけて約束するよ。アイアン・マイクが復帰することを楽しみにしている」と反応した。
2020年6月7日、コナー・マクレガーが現役引退を発表すると、メイウェザーは「もし俺が間違っていなければ、もし俺たちの2度目の対戦が実現すれば、お前は俺を倒せるとマイク・タイソンに伝えたなかったっけ？それなのに、引退するって！お前は俺を倒したかったんじゃなかった？まあもしお前が復帰すると決めたら、お前をもう一度懲らしめらるようお待ちしているよ」とSNSで反応した。
2020年7月9日、自身のインスタグラムに「まもなく、プライベートジェットに乗り込んで東京に向かう。2020年のことについて、私のパートナーやRIZINとミーティングをするんだ。乞うご期待。@rizin_pr」と文章にRZINの公式アカウント名を含めて、近日中に来日しRIZINと話し合いを行うことを示唆するメッセージを、自身がシャドーボクシングを行う動画と共に投稿した。そして7月23日には、フォーブスのインタビューで「私達は2020年か2021年に東京で行ういくつかのことについて取り組んでいるよ」と語り、2020年か2021年にエキシビションマッチを開催することについてRIZINと話し合っていることを認めた。
2020年7月25日、エキシビションマッチで「マイク・タイソン対ロイ・ジョーンズ・ジュニア」が行われることについて、メイウェザーは那須川天心戦を引き合いに、「エキシビションマッチを巨大にした先駆者は誰であるかをみんな忘れているように思う」と、ビッグエキシビションマッチの先駆者は自分であると誇った。
2020年8月9日、ダナ・ホワイトが「フロイドと私は今でも話し合いを続けていて、行ったり来たりしている。私達は双方まだ興味を持っている」とメイウェザーの現役復帰の交渉が続いていると語った。
2020年10月2日、ポッドキャスト番組に出演した際に、「健康は財産」であるとして今更トップクラスのボクサーとは対戦するつもりはないが、マクレガーかヌルマゴメドフと3億ドルのファイトマネーで対戦できるのであれば引退から復帰すると語った。
2020年10月23日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとはまだ話し合いを続けているとコメントしたことについて、メイウェザーは「俺とダナは話し合っているよ。いつもってわけではないけど、時々電話やテキストメッセージで話し合っている」「ダナはクールでグレイトなやつだ。UFCで素晴らしい仕事をやっている。俺はダナを誇りに思うよ。私達が将来、お互いに協力するのを楽しみにしているんだ。私達が仕事をするかって？間違いないよ」と語った。またマクレガーとパッキャオが対戦すると取り沙汰されていることについても、「マクレガーがパッキャオと対戦することになっても、俺と対戦した時ぐらいの金を稼ぐことは出来ないよ。あれほど大きくなることはないだろうね。当たり前だけど、フロイド・メイウェザーよりも大きくなることはないよ」と語った。
2020年11月10日、メイウェザーが自身のインスタグラムに「日本、東京のみんな、私は2021年に戻ってきます。2021年にはオリンピックが東京で開かれることを知っています。でも私と私たちのチームは大きなことを東京ドームで開催するでしょう。私やチームに良くしてくれているトラストラインには感謝を述べたい。日本よ、今すぐ行きます」と語る動画を投稿した。
2020年11月16日、横浜市内のホテルで開かれた、新格闘技イベント「MEGA2021」の大会開催会見にリモートで出席し、2021年2月28日に東京ドームで開催される大会に出場することを発表した。対戦相手は未定ながらも、さまざまな格闘技団体の王者クラスの選手たちにオファーを出す予定で、ルールは対戦相手が決まってから交渉に入ると明かされた。
2021年2月5日、新型コロナウイルス感染拡大防止による緊急事態宣言の延長で、メイウェザーが来日することが不可能になったことや入場者数の制限を理由に、「MEGA2021」の延期が主催者のMEGA2021製作委員会より発表された。