この大空に、翼をひろげて
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『BugBug』2012年8月号に本作のレビューが掲載された。レビュアーは、本作が一貫して部活動を中心に据えて、描ききっている点に高評価を与えている。ソアリング部の活動内容が丁寧に描かれており、特殊な部活であるゆえに専門用語が多く登場するが、作中でわかりやすく解説されるため、プレイヤーが置き去りにされることもなく、部の一員になったかのような感覚を味わえると評している。本作では、「空を自由に飛んでみたい」という誰しも一度は考える憧れに、漠然と挑戦するにとどまらず、数十年に一度出現する「モーニンググローリー」の上を飛ぶという一度きりの機会に挑むことになる。レビュアーはそのような展開に燃えるとし、先が気になり物語に引き込まれると述べている。総じてシナリオのレベルは極めて高いと評している。レビュアーイチ押しのヒロインは車椅子の少女、羽々音小鳥。「黒髪ロングで一見清楚だが、性格はひねくれており、口も悪い。」と評し、最初はムカつくこともしばしばだったとしながら、部活動を通じて少しずつ心を開いていく過程が感動的であるとしている。
Richard EisenbeisはKotakuに寄稿したレビューの中で、「喪失」――それが身体的なものであれ、心情的なものであれ――が本作の中心的なテーマになっていると論じている。登場人物の誰もが何らかの喪失を抱えており、各ルートにおいて「いちからやり直す」ことと「問題から顔を背ける」ことの違いや、人生の新しい夢を見つけることの難しさなど、異なった切り口が提供されるとしている。また、空気力学の初歩に始まり、グライダーの組み立て、操縦方法など、非専門家を対象としたあらゆる解説を提供している点も作品の強みであると評している。技術的な説明は単に興味深いだけでなく、プロット上重要な取っ掛かりになることもしばしばであったという。総合的には、「If My Heart Had Wings really is an excellent visual novel」とかなり肯定的に評価している。
HARDCORE GAMERにレビューが掲載されている（Bradly Halestorm、4.0/5.0）。Halestormは、本作の最大の売りは、キャラクター類型に幾分頼っているところはあるとしつつも、攻略ヒロインの人物像が作中でしっかり描ききられていることだとしている。ヒロイン全員（多くのサブキャラクターも）の個々の問題と背景は作品の主張と対立しないといい、小鳥はその最たるものであった、と述べている。本作は、一度失ったものはどんなに努力しても二度と取り戻すことはできないという状況における、友情、愛、そして新たな挑戦の物語であり、世界に我々の居場所を見つける物語であると論じている。またサウンドトラックは真の職人技の結晶であったとしている。
Neal ChandranがRPGFanでサウンドトラックのレビューを行っている。収録されている楽曲がいずれもシンセポップを駆使して作られていることに注意を与えつつ、バブルガム・ポップの退屈なフックや、ethereal wave（英語版）の弱々しいサウンドは見当たらないとし、全ての曲がそれらの複雑なメロディとハーモニーにおいて幾段階もの深みをもち、力強い存在感を放っていると評している。レビューでは多くの楽曲にケルト音楽の影響が指摘されている。巧妙な箇所ではそれらのサウンドは聴者に重力の感覚を与え、幸福の追求に避けて通れない困難な過程をイメージさせると論じ、（そうした追求の末）幸福の瞬間を感じさせる楽曲は、Chandranにとっては「Brightening Way」「Open the Wind」であるという。主題歌2曲は間違いなくゲームの基調に合っていると述べている。理由はうまく説明できないとしつつ、2つのうちでは「Perfect Sky」がChandranの好みであったという。
『BugBug』2013年4月号に『FLIGHT DIARY』のレビューが掲載された。本編のメインストーリーであった小鳥ルートの後日譚「ソアリング部アフター」では、再び発生する様々な問題を皆で力を合わせて乗り越えていく。こうした展開に対し、レビュアーは「本編を思い出させる」とし、このアフターシナリオには「主人公たちがそれぞれの将来、新たな夢に向かって飛び立つというメッセージ性」が込められていると評している。PULLTOPがファンディスクを出すのはこれが初めてであることは意外であったとしつつ、しっかりとファンの要望に応えた内容になっていると結んでいる。
Noisy Pixelに『If My Heart Had Wings -FLIGHT DIARY-』のレビューが掲載されている（Lynn Caramella）。『FLIGHT DIARY』は作中に選択肢が存在せず、プレイヤーの決定で物語が分岐していくということがない。一方、既に恋人同士となっているヒロインの後日譚のほかにも、本編のサブヒロインが新たな攻略対象として追加されているため、Caramellaは、『FLIGHT DIARY』は本編のような恋愛シミュレーションでないことは確かにしても、代わりにキネティックノベルのようにはプレイできるとしている。検閲（後述）の問題はあるが、その点以外に全体的な没入感や体験を損ねる特段の問題は見当たらず、物語は純粋に面白かったとしている。総合的には「All in all, If My Heart Had Wings -Flight Diary- is a very lovely spin-off of its main game If My Heart Had Wings」と肯定的な評価を下し、『FLIGHT DIARY』単体でも問題なく理解できるが――と断りつつ、事前に本編をプレイすることを強く推奨している。
シナリオ技術に関しては、「読みやすいテキストと細かい描写で展開されるので、物語に夢中になれるし、あるルートのクライマックスシーンでは感動しました」（乱舞吉田）、「クライマックスでは、伏線がうまく作用していることも手伝って、心を打たれるものがある」（ジゴロ☆芦田）、「シナリオテキストの総量は多めですが、テーマに直結した場面の描写が力強いので、ダレずに読み込めました」（戸塚伎一）など総じて肯定的な評価が与えられた。全レビュアーが、「若者たちの青春群像劇が丁寧に描かれる、素敵な作品」（乱舞吉田）という点で一致しているが、「キャラによって、シナリオのクオリティーに差が感じられる」（ジゴロ☆芦田）という指摘もあった。
演出に対しては、「大空をグライダーで飛翔するシーン（3D演出あり）が要所で挿入」（戸塚伎一）、「離陸時の達成感やフライトシミュレーター的な表現が、プレイを盛り上げます」（くしだナム子）などと、概ね肯定的に評価された。
Halestormは、英語版の訳文には、文法上の誤り（特に時制の不一致を挙げている）・スペルミス・タイプミス・本来の意味が失われているであろう箇所が散見されると指摘し、専らテキストによって構成されるビジュアルノベルとしては大きな欠陥であるとしている。しかしながら全体としては本作は競合する他社作品を凌駕しているため、この点に対しては目を瞑れるとしている。
Eisenbeisは、日本語版に存在したエッチシーンの描写が大幅にカットされている点に関し、それらのうちいくつかの編集（一人で浴場を使っているにも関わらずヒロインがバスタオルを身体に巻いている、しかもその手には別のタオルが握られている、カメラはヒロインの胸を映しているのに地の文は彼女の目について語っている、など）が非常に不自然であると指摘している。しかしながら、物語自体は編集の影響を（おそらく）ほとんど受けておらず、感動は損なわれていないとしている。
FLIGHT DIARYにも露骨な性的描写は存在しないが、行為の存在は暗示されているため、Caramellaも非常な混乱を来したという。キスシーンのときですら、それが見えないように対策されていても、奇妙な効果音のためやり過ぎているように感じるのだと述べている。結局プレイヤーは、FLIGHT DIARYが元々は成人向けのコンテンツであり、性的描写に対して検閲が施されたものだと理解するだろうが、もっとましな修正の仕方があっただろうし、あるいは完全に描写を除去することもできただろう、と指摘している。
JAPANATORに本編のレビュー（7.0/10.0）を寄稿したBrittany Vincentは、ヌードCG、性的行為のシーン、及びそれらに伴っていた大量の会話が完全に削除されたこと自体に対して懐疑的な立場をとっている。彼女がレビューの実施にあたり、日本語版の内容を調査したところ、性的には露骨であるものの作品的には意味のあったコンテンツを発見したとしている。英語版になされた検閲は物語の感動を損なってはいないがと断りつつ、大人のプレイヤーには性的なシーンを見るかどうかの選択肢を与えるべきであると主張している。