伊豆急行
沿革

1956年（昭和31年）2月1日：東京急行電鉄（当時、現在の東急）が伊東 - 下田間地方鉄道敷設免許を申請。
1959年（昭和34年）
2月9日：伊東 - 下田間地方鉄道敷設を免許される。
4月11日：伊東下田電気鉄道株式会社設立。
1960年（昭和35年）2月：伊東 - 下田間工事着工。
1961年（昭和36年）
2月20日：伊豆急行株式会社に商号変更。
4月16日：東伊豆町稲取の東町トンネル建設現場で落盤事故。13人が生き埋めとなり11人が死亡。
6月1日：下田市の谷津第2トンネル建設現場でダイナマイトが暴発する事故。3人が死亡、1人が重体
12月10日：伊豆急行線 伊東 - 伊豆急下田間開業。日本国有鉄道（国鉄）伊東線との相互乗り入れ開始。
1962年（昭和37年）7月7日：今井浜海水浴場駅を夏季臨時駅として開設。
1964年（昭和39年）
10月1日：伊豆北川駅開設。
11月1日：急行「伊豆」運転開始。
1969年（昭和44年）
3月1日：今井浜海水浴場駅を今井浜海岸駅と改称し通年営業の駅とする。
4月25日：特急「あまぎ」を157系で運転開始。
7月1日：ATS使用開始。
1970年（昭和45年）3月17日：伊豆急行線内で初のお召列車運行（伊豆急下田 - 原宿間）。天皇、皇后による新御用邸（後の須崎御用邸）建設地視察に伴うもの。
1972年（昭和47年）
3月15日：城ヶ崎海岸駅新設。
11月1日：東京証券取引所第二部上場。
1976年（昭和51年）3月1日：特急「あまぎ」を157系から183系に変更して運転開始。
1978年（昭和53年）1月14日：伊豆大島近海の地震により伊豆稲取 - 河津間が同年6月14日まで不通になる。
1980年（昭和55年）10月1日：貨物営業廃止。
1981年（昭和56年）10月1日：L特急「踊り子」を183系と185系で運転開始。
1982年（昭和57年）10月1日：自動列車集中制御装置 (PTC) 使用開始。
1985年（昭和60年）7月20日：「リゾート21」運転開始。
1986年（昭和61年）7月13日：「リゾート21」がブルーリボン賞を受賞。
1987年（昭和62年）3月28日：「ロイヤルボックス」運転開始。
1988年（昭和63年）
3月13日：ダイヤ改正により東海道本線直通の普通列車が廃止となり、東京発着列車は特急のみとなる。
4月20日：「リゾート21」私鉄電車として初めて東京駅に乗り入れ。
4月29日：快速「リゾートライナー21」運転開始。
7月23日：快速「リゾートライナー21」格上げにより特急「リゾート踊り子」運転開始。
1990年（平成2年）
2月10日：スターダストルーフの「ロイヤルボックス」を連結した「リゾート21EX」運転開始。
4月28日：特急「スーパービュー踊り子」を251系で運転開始。
1991年（平成3年）
9月10日：集中豪雨により河津 - 伊豆急下田間が運転を見合わせ。
11月23日：河津 - 伊豆急下田間が運転を再開。
1993年（平成5年）
7月3日：「アルファリゾート21」運転開始。
12月27日：女性運転士が2人誕生。
1996年（平成8年）2月1日：特急列車が蓮台寺駅停車。東海バスがこの日開設した西伊豆堂ヶ島方面への連絡バス（12月1日に西伊豆エクスプレスラインと命名）に接続。同時に同駅での指定席券の販売を開始。
2000年（平成12年）
7月1日：200系運転開始。
12月11日：総合列車運行管理装置(TTC)全線使用開始。
2001年（平成13年）
11月：200系F5、F6編成が沿線にある河津バガテル公園のPRのためトランバガテルのラッピングをして運行開始。
12月9日：開業40周年記念事業の一環として、急行「伊豆」を東京 - 伊豆急下田間に復活運行する。
2002年（平成14年）
4月27日：この日限りで100系営業運転終了。200系への置き換え完了。
11月30日：東日本旅客鉄道（JR東日本）からの113系の乗り入れ廃止により、普通列車が伊豆急行の車両で統一される。
2003年（平成15年）7月1日：普通列車を全車禁煙化。
2004年（平成16年）
9月27日：東京証券取引所市場第二部上場廃止。
10月1日：株式交換による東京急行電鉄の完全子会社化。
2005年（平成17年）4月1日：8000系営業運転開始。不動産部門や関連会社を伊豆急不動産株式会社に分離、鉄道専業会社となる。
2006年（平成18年）7月1日：登記上の本店所在地を東京都渋谷区道玄坂一丁目21-6から現在の静岡県伊東市八幡野1151（伊豆高原駅に併設）に移転する。
2007年（平成19年）
3月18日：従来の普通列車に加え、特急列車（踊り子・スーパービュー踊り子・リゾート踊り子）も全車禁煙化。
4月1日：「スーパービュー踊り子」が蓮台寺駅通過となる。
2008年（平成20年）
7月1日：8000系3両編成化完了に伴い、200系定期運用離脱。
12月14日：200系営業運転終了。8000系への置き換え完了。
2009年（平成21年）
3月14日：すべての特急列車が蓮台寺駅通過となる。同時に同駅での指定席券などの発売を終了。
10月1日：駅構内にある喫煙コーナーを撤去し、全駅で全面禁煙化。
2010年（平成22年）3月13日：伊豆急行線全線にSuica導入。同時にPASMOなどSuicaと相互利用可能なカードも利用可能になる。
2011年（平成23年）
8月18日：開業50周年記念事業の一環として、車体カラーを変更することになったリゾート21（3次車）がリゾート21オリジナルカラーでの運行を終了。
10月22日：車体カラーをハワイアンブルー（100系カラー）に変更したリゾート21（3次車）の運行が再開、同車に「リゾートドルフィン号」という愛称が付けられた。
11月5日：開業50周年記念の一環として、100系クモハ103の復活運転を開始。
12月10日：駅係員・乗務員・技術係員の制服が変更。
2012年（平成24年）
2月1日：伊豆地域の観光素材PRや駅で旅客との交流を行う「オモシロ駅長」を募集。4月から各駅で順次活動開始。
4月1日：株式移転で伊豆急ホールディングス株式会社設立。伊豆急不動産の会社分割で不動産業等の事業を伊豆急コミュニティーに事業承継。伊豆急不動産傘下の子会社と関連会社株式を伊豆急ホールディングスに譲渡。
6月6日：アルファリゾート21を使用した普通列車での車内アナウンスを静岡県下田市が舞台のアニメ『夏色キセキ』のキャラクターが行うサービスを期間限定で開始（通勤通学の時間帯を除く、伊東線内は対象外）。
7月30日：アルファリゾート21が「夏色キセキ」のラッピング（ステッカー）を施して運行開始。10月31日まで実施。
12月1日：臨時列車として特急「マリンエクスプレス踊り子」をE259系で運転開始。
2016年（平成28年）
2月10日：アルファリゾート21の車体カラーをリゾート21の運転開始30周年を記念して、2011年まで運行されたオリジナルカラーである前面で海側の赤帯と山側の青帯が斜めに入る塗装をモチーフとしつつ、白を基調として現代的にアレンジされた塗装へと変更して運行開始。同年9月まで実施。
7月16日：小田原駅 - 伊豆急下田駅間で臨時快速列車「伊豆クレイル」を651系1000番台で運転開始。
8月21日：開業55周年記念の一環として、車体塗色を変更することになったリゾート21（3次車）「リゾートドルフィン号」および、「アルファリゾート21」としての運行を終了することになった5次車の運用終了記念イベント「リゾート21・フェスタ」を開催。
10月7日：2017年夏より、横浜駅 - 伊豆急下田駅間で旧・アルファリゾート21を改造した観光列車を運行開始すると発表。
11月17日：前述の観光列車の名称を「THE ROYAL EXPRESS」とし、2017年7月より運行を開始すると発表。
2017年（平成29年）
2月4日：伊豆を代表する特産品である金目鯛をPRする地域プロモーション電車として、リゾート21（3次車）の車体カラーを赤を主体とした鉄道車両では珍しいシルバーグレーのグラデーションを施した塗装へと変更して運行を再開、同車に「Izukyu KINME Train」という愛称が付けられた。
7月21日：横浜駅 - 伊豆急下田駅間で観光列車「THE ROYAL EXPRESS」運行開始。
2020年（令和2年）
3月13日：特急「スーパービュー踊り子」の運転終了。
3月14日：特急「サフィール踊り子」をE261系で運転開始。特急「踊り子」の一部でE257系2000番台が運転開始。
2021年（令和3年）
3月12日：特急「踊り子」の185系が運転終了。これにより国鉄型車両による伊豆急行線乗り入れは終了。
3月13日：特急「踊り子」が全列車E257系2000番台に統一。
10月25日：この日をもって、伊豆急行におけるJR東日本発行のSuicaカード（無記名式）の発売を終了。
2022年 (令和4年)
4月30日：3000系が運転開始。