桑田佳祐
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小説家の角田光代は15歳の時に『NUDE MAN』を聴いて以来ライブに通っていたほどのサザンファンである。また、桑田は角田の小説を愛読しており、その旨が『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で語られていたことを知人から伝え聞いた角田は自身の小説と手紙をアミューズへ送った。後日、桑田はお返しとして万年筆と本への感謝の意を記したカードを送っている。これをきっかけに角田・河野丈洋夫妻は2012年に行われた桑田の全国ツアー『I LOVE YOU -now & forever-』横浜アリーナ公演へ招待された。この際に角田・河野夫妻は桑田の楽屋に通され挨拶を行っており、後に桑田はスタッフから「角田さんがお見えになりました」という言葉をかけられた際の顛末を自身のラジオ番組で「マッチョな方の角田（信朗）さんだと思ってた」などと笑いを交えながら振り返っている。後に角田信朗もこのネタを自身のInstagramで言及している。
桑田は上沼恵美子の大ファンであり、YouTubeチャンネルを見ていることを公言し『桑田佳祐のやさしい夜遊び』でも「上沼恵美子は天才」と語っている。同番組のリスナーから多くの報告があったことをきっかけにそのことを上沼本人も知っている。
黒柳徹子とはTBSテレビ系の音楽番組「ザ・ベストテン」に、桑田がサザンの一員として出演して以来、親交が深い。サザンが2ndシングル「気分しだいで責めないで」で出演した際、桑田が歌の間に「ノイローゼ、ノイローゼ」と叫んでいたのを聞き、桑田への同情と司会者として出演者をかばわなければいけないという意識が働いたことにより、黒柳がとっさに「みなさま息子が失礼いたしました」と言えばいいと考え、それ以来桑田を「息子」と呼ぶようになり、桑田もその後黒柳を「お母さん」と呼ぶようになった。また、黒柳は原由子のことを「嫁」と呼んでいる。
SMAPとは音楽番組で度々共演し、1997年にはメンバーの香取慎吾と原由子のデュエット曲「みんないい子」を制作・提供した。桑田はSMAPをリスペクトしており、SMAPの楽曲「夜空ノムコウ」「Dear WOMAN」を気に入って弾き語りでカバーしていた。また、2013年にサザンとして行ったスタジアムツアー『灼熱のマンピー!! G★スポット解禁!!』の冒頭ではサザンのメンバー5人が奈落からせり上がって登場し、ナレーターから「サザンオール…SMAP!!」と紹介され、全員がずっこけるコントが行われた。ちなみに、サザンの5人がずっこけた際にはBGMとしてSMAPの楽曲「がんばりましょう」のサビが流れていた。SMAPの解散後の2018年に開催された『平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』ではサザンのメンバーが5人揃って「世界に一つだけの花」を歌唱した。また、SMAPも2016年にサザンの「涙のキッス」をカバーしている。なお、SMAPのマネージャーを担当していた飯島三智はサザンのファンである旨が語られている。
玉井詩織（ももいろクローバーZ）は『週刊ナイナイミュージック』（フジテレビ系列）2023年10月11日放送分で『茅ヶ崎ライブ2023』終演後のサザンのメンバーと共演しており、先述の通り自身の名前の由来が「栞のテーマ」からきていることを桑田に直接伝えている。桑田はこれに気を良くし、茅ヶ崎市立第一中学校の野球部の帽子（レプリカ）を玉井にプレゼントしている。また、サザンが大トリとして出演した2024年9月23日の『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』では、玉井が所属するももいろクローバーZも別時間帯に出演。サザンのステージのアンコールで演奏された「勝手にシンドバッド」では同日の公演に出演したヤバイTシャツ屋さん、緑黄色社会、Creepy Nuts、WANIMA、THE YELLOW MONKEYらと共にももクロも登場した。なお、桑田はこのステージの締めのコメントを玉井に求めており、玉井はその際に号泣しながら「桑田さんのおかげで、詩織という名前になりました。ありがとうございます!」と感謝の言葉を叫び、拍手喝采を浴びた。ちなみに、この時玉井は先述した野球帽を被って登場しており、桑田もももクロのグッズのTシャツを着用してアンコールに臨んでいた。また、桑田はこの『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2024』への出演に先立ち同日の公演に参加するアーティストの特集を『桑田佳祐のやさしい夜遊び』2024年9月7日放送分で行い、ももクロの楽曲では「サラバ、愛しき悲しみたちよ」をオンエアした。
野球選手では長嶋茂雄を敬愛している。青学時代には長嶋の引退試合を青山の喫茶店で見ており、一つの時代の終わりを感じたのと同時に長嶋の人生と桑田自身の人生を比較し、人目をはばからず号泣したと語っている。この思い出を基にサザン名義で「栄光の男」を制作している。このことを知った長嶋は桑田の人柄と功績を「素晴らしい。歌をはじめ、他の面においてもすごい方」と称えており、同楽曲に対しても「桑田さんの素晴らしい音楽に私の野球がいくらかでも貢献できたと思うと大変うれしい気持ちです」とコメントしている。また、桑田はイチローに対しても敬意を持っており、2019年のサザンの全国ツアーで同楽曲を演奏した際には、本人サイドの許可を得た上でバックモニターに長嶋とイチローの映像が映され、2人の功績を称える演出を行った。イチローはサザンの楽曲を好んで聴いていることが報じられたことがある。桑田は引退してからのイチローについて「マリナーズのみならず、草野球をやったり、アマチュアを指導するための研修を受けたり、今後、何を目指していくのかというこだわりも特別で、そういうところも素晴らしいじゃないですか」と語っている。また、落合博満に対して強い共感を示しており、落合の個人主義的な側面を称賛した上で「落合には共感するね。凄く分かるんだ。彼がやろうとしていることが凄く」「もし野球が出来なくなったらうちのサザンへいらっしゃい（笑）」と述べている。
プロサッカー選手の三浦知良と親交があり、1993年8月に行われた三浦と妻・りさ子の結婚披露宴でサザンオールスターズの生演奏のコーナーが設けられたり、2008年に日産スタジアムで開催されたサザンのライブ『真夏の大感謝祭』の最終日に三浦がゲスト出演し開会宣言を行った経験もある。また、誕生日が同じであり、同ライブで桑田が言及しているほか、一方の三浦も2021年に54歳の誕生日を迎えた際には、オンライン上で行われた誕生日イベントで敬意を込めて桑田のモノマネを披露している。
プロレスのファンでアントニオ猪木を敬愛している。1982年に音楽番組「ザ・ベストテン」で初めて対面し、生放送中に得意技のコブラツイストをかけてもらった。また、猪木はサザン名義の「太陽は罪な奴」のミュージック・ビデオにも出演した。桑田はソロ・サザンを問わずライブ終了後に「1、2、3、ダーッ！」を観客と斉唱するのを恒例にしている。また、ライブが佳境を迎え盛り上がると、何度となくアゴを突き出しファイティングポーズをとることもある。猪木の死後開催された2022年の全国ツアー『お互い元気に頑張りましょう!!』で「Soulコブラツイスト〜魂の悶絶」が歌われた際には、間奏でプロレスラーを引退した際に語った詩を叫び、追悼とリスペクトを捧げている。2025年には猪木と元妻の倍賞美津子をモデルにした「ミツコとカンジ」がサザンの楽曲として発表される。インタビューなどで自身の音楽活動をプロレスに例えることもある。また、猪木以外にも団体や派閥を問わず様々なプロレスラーとの交流もあり、1989年には前田日明と『週刊プレイボーイ』（集英社）内で「平成元年大対談!! 前田日明VS桑田佳祐」と題した対談企画をした経験がある。2007年には「WONDA」（アサヒ飲料）のCMにおいて合成映像の中でジャイアント馬場と共演し、その際に馬場から16文キックを浴びせられた。
元内閣総理大臣の安倍晋三は生前にサザンの楽曲を好んでおり、2014年の年越しライブ『ひつじだよ! 全員集合!』の二日目（12月28日開催）に昭恵夫人と共に来場した。ちなみに同ライブでの演出が当時の安倍内閣への批判だとネット上で誤解され、後にアミューズと桑田が否定する出来事が起きている。なお、安倍は「爆笑アイランド」の歌詞については驚いていたが、ライブそのものに対してはリズムに合わせて体を揺らし、桑田の軽妙なトークにも時折身を乗り出して聞き入っており、記者団から感想を問われた際に「楽しみましたよ」と答え、満足した様子だったとされる。昭恵夫人は後に自身の755で、同ライブをボックス席で観賞していたことを報告し、「（同ライブで演奏されなかった）いとしのエリーや真夏の果実を聴きたかったです」といった旨を述べている。2022年7月8日に銃撃事件により安倍が死去した際には、翌日に桑田が『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にて追悼のコメントを行い、同世代として親近感を持っていた旨を語り、参議院予算委員会において参議院議員時代のアントニオ猪木の質問に対して当時の内閣総理大臣だった安倍が「猪木さん対ハルク・ホーガンとの闘いはテレビの前で熱中しました」と発言していたエピソードを振り返るなどして、早すぎる非業の死を惜しんでいる。
先述の通り桑田は配信ドラマ『全裸監督』の視聴者であることを公言しており、村西とおるへの敬意を度々語っている。また、村西も桑田やサザンの才能を認めており、映画『空飛ぶタイヤ』の主題歌「闘う戦士たちへ愛を込めて」を「秀逸でした」と高く評価する発言を行っている。
漫画家のさくらももこは学生時代からのサザンファンであり、自身のエッセイには「たくさん持っているサインの中で一番の自慢は桑田さんのサインです」といった記述がなされている。このサインの存在は後述の告別式の際に、司会の笠井信輔（当時フジテレビアナウンサー）を経由して桑田本人にも知らされている。2012年1月にさくらは桑田の元へ『ちびまる子ちゃん』のエンディングテーマの作曲の依頼の手紙を歌詞と共に送った。桑田はさくらの綴った世界中の幸せを願う内容に共感しその依頼を快諾。同年4月1日から2017年10月1日の放送までさくら作詞、桑田作曲による「100万年の幸せ!!」がエンディングテーマに使用された。その後も交流は続き桑田夫妻からのプレゼントと花をアミューズのスタッフを経由して貰ったり、逆に桑田もさくらから額に入った直筆の絵が多数送られ自宅に飾っている。さくらの訃報が報じられたことを受け、桑田は2018年9月1日放送の『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で、冒頭と終盤にさくらを追悼するコメントを述べ、制作時のエピソードやその後の交流を語ったうえで、生歌のコーナーで「100万年の幸せ!!」を歌唱した。桑田は2018年11月16日に青山葬儀所で営まれた「さくらももこさん ありがとうの会」に参列し、献歌として「100万年の幸せ!!」を歌っている。また、『平成三十年度! 第三回ひとり紅白歌合戦』でもこの曲をさくらへの追悼として「YOUNG MAN (Y.M.C.A.)」（西城秀樹）とのメドレーとして歌唱した。
桑田はデビュー当時からの沢口靖子のファンであり、現在も『科捜研の女』（テレビ朝日系）を視聴していることを『ポップス歌手の耐えられない軽さ』で語っている。沢口とは2001年に『桑田佳祐の音楽寅さん 〜MUSIC TIGER〜』で共演しており、鎌倉市で擬似デートを行う企画を行っている。
桑田は小池栄子のファンでもあり、グラビアを見たことをきっかけにサザンの楽曲「涙の海で抱かれたい 〜SEA OF LOVE〜」のミュージック・ビデオに小池を出演させた他、21年後の2024年発表の楽曲「恋のブギウギナイト」のMVにも出演している。また、桑田は先述の通り小池がアシスタントとして出演する『爆笑問題の検索ちゃん』のスペシャルも毎年視聴している。一方の小池もサザン及び桑田のソロ楽曲のファンであり、2002年には「東京」のMVを高く評価した上で「桑田さんのPVに出るのが夢」とコメントしており、先述の通りこの夢は翌年に現実のものとなっている。
桑田は深田恭子のファンでもある。深田本人もこのことを知っており、出演した映画『空飛ぶタイヤ』の宣伝を兼ねて『桑田佳祐のやさしい夜遊び』にコメント出演したことがある他、深田の事務所のスタッフを介して公式グッズのカレンダーを桑田に進呈した経験もあり、ビクタースタジオに飾られていたことがある。
桑田は小柳ルミ子のファンであることを『ポップス歌手の耐えられない軽さ』で語っており、そのことを小柳本人も知っている。当時小柳はコロナ禍をきっかけに引退を考えていたが、桑田の発言を知ったことをきっかけに思い留まり、「命の恩人」と語るようになった。その後は双方が誕生日や周年ごとの節目を迎える度に花束を送る関係になっている。
和田アキ子は桑田の才能を認める発言を度々している。桑田も歌手としての和田に敬意を表しており、『ひとり紅白歌合戦』では毎回和田のことを『白組・和田アキ男』と紹介し、『ジョーズ』のテーマに乗せて着ぐるみ人形を登場させ、怪獣のような雄叫びをサンプリングし、桑田も歌唱中に「しばいたるぞ」などと和田の口調をものまねするなどし、和田の芸風・キャラクターを誇張させた演出をしたうえで楽曲をカバーしている。なお、これらの演出はすべて和田の了解を得たうえで行われている。
女優の大空眞弓と交流があり、大空が葡萄の鉢植えを桑田のもとに送ってきたことがサザンの15枚目のオリジナル・アルバムのタイトルを『葡萄』にしたきっかけになった。
生前の伊集院静とは面識こそなかったが手紙のやりとりをしたり、宮城県でのライブの際には伊集院から差し入れが届くなど間接的な交流があった。
多くのファンや著名人と立場やイデオロギーを問わず分け隔て無く接している他、日本だけに留まらずアジア圏（台湾、香港、韓国など）を始めとした海外のファンも存在しており、彼らにも分け隔て無く接している。
桑田の厚い人望と人脈により、幅広い楽曲をカバーした『ひとり紅白歌合戦』を映像化するにあたっては、管理楽曲や洋楽を含めたすべての関係者の承諾を得ることに成功している。
サザンの名付け親である宮治淳一や「盆ギリ恋歌」の歌詞とMVに登場する同級生などのように、小中学校時代の同級生の一部とは現在も交流がある。