赤坂5丁目ミニマラソン
優勝者

芸名及び所属コンビ・劇団名等は優勝当時のもの（そのまんま東は現在の東国原英夫、木下明水のジョビジョバは木下の優勝した後に解散（2017年に再結成））。1993年に行われたマネージャー4人でのミニマラソン及び1997年春の2レース目の優勝者はホームページ上には掲載されていない。
また、タイムはハンデを含む時間であり、実際の走破タイムとは異なる。2013年秋以降はタイムの表示がなく、番組ホームページにもタイムの記載がない。距離が具体的に示されていない回については、同じコースを用いた回を参考とする。
| 回 | 西暦・季節 | 氏名 | タイム | 距離 | 備考・脚注 |
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| 4 | 1993年・春 （マネージャー） | 門間健一マネージャー （ホリプロ） | - | 2.5km |  |
| 4 | 1993年・春 （タレント） | 増田明美 | 9分51秒 | 2.5km |  |
| 5 | 1993年・秋 （マネージャー） | 林由美子マネージャー （ゴールデンミュージック） | - | 2.5km |  |
| 5 | 1993年・秋 （タレント） | 増田明美 | 11分13秒 | 2.5km | 2連覇、2度目の優勝 |
| 6 | 1994年・春（1） | 石田純一 | 13分28秒 | 3.2km |  |
| 6 | 1994年・春（2） | 渡嘉敷勝男 | 13分32秒 | 3.2km |  |
| 7 | 1994年・秋（1） | 野々村真 | 19分10秒 | 2.887km |  |
| 7 | 1994年・秋（2） | みのもんた | 7分31秒 | 1.443km | みのが走ったシーンが、番組歴代最高の瞬間最高視聴率41%を記録 |
| 8 | 1995年・春（1） | 野々村真 | 15分01秒 | 2.876km | 2連覇、2度目の優勝 |
| 8 | 1995年・春（2） | 石田純一 | 17分12秒 | 2.876km | 2度目の優勝 |
| 9 | 1995年・秋（1） | 野々村真 | 13分16秒 | 2.876km | 3連覇、3度目の優勝 |
| 9 | 1995年・秋（2） | 渡嘉敷勝男 | 6分54秒 | 1.438km | 2度目の優勝 |
| 10 | 1996年・春 | 織田無道 | 9分04秒 | 2.07km |  |
| 11 | 1996年・秋 | 織田無道 | 10分28秒 | 2.406km | 2連覇、2度目の優勝 |
| 12 | 1997年・春（1） | そのまんま東 | 14分12秒 | 3.498km |  |
| 12 | 1997年・春（2） | ワレンティナ・エゴロワ | 16分13秒 | 3.498km |  |
| 13 | 1997年・秋 （女子） | 橋本志穂 | 11分23秒 | 2.303km |  |
| 13 | 1997年・秋 （男子） | そのまんま東 | 14分54秒 | 3.455km | 2連覇、2度目の優勝 |
| 14 | 1998年・春 | 泉川正幸 | 10分33秒 | 2.303km | ミニマラソン未経験者限定レース |
| 16 | 1999年・春 | 間寛平 | 11分11秒 | 2.303km |  |
| 17 | 1999年・秋 | 鈴木正幸 | 17分46秒 | 3.434km | 最年長優勝（当時53歳） |
| 18 | 2000年・春 | 木下明水 | 16分33秒 | 3.434km |  |
| 19 | 2000年・秋 | リディア・シモン | 15分43秒 | 3.434km |  |
| 20 | 2001年・春 | 飯田覚士 | 15分41秒 | 3.434km |  |
| 21 | 2001年・秋 | 谷川真理 | 16分07秒 | 3.434km |  |
| 22 | 2002年・春 | リビュー・シモン | 15分21秒 | 3.434km |  |
| 23 | 2002年・秋 | 西野亮廣 | 13分47秒 | 3.434km |  |
| 24 | 2003年・春 | 水内猛 | 14分21秒 | 3.434km |  |
| 25 | 2003年・秋 | 森脇健児 | 14分36秒 | 3.434km |  |
| 26 | 2004年・春 | 西野亮廣 | 15分19秒 | 3.468km | 2度目の優勝 |
| 27 | 2004年・秋 | 西野亮廣 | 15分43秒 | 3.468km | 2連覇、3度目の優勝 |
| 28 | 2005年・春 | バンデルレイ・デ・リマ | 14分15秒 | 3.468km |  |
| 29 | 2005年・秋 | バンデルレイ・デ・リマ | 16分15秒 | 3.7692km | 2連覇、2度目の優勝 |
| 30 | 2006年・春 | エリック・ワイナイナ | 20分07秒 | 3.948km |  |
| 31 | 2006年・秋 | 山本裕典 | 19分58秒 | 4.068km | 最年少優勝（当時18歳） |
| 32 | 2007年・春 | エリック・ワイナイナ | 19分42秒 | 3.19km | 2度目の優勝 |
| 33 | 2007年・秋 | アントニオ小猪木 | 14分43秒 | 3.7km |  |
| 34 | 2008年・春 | 猫ひろし | 14分52秒 | 3.19km |  |
| 35 | 2008年・秋 | エリック・ワイナイナ | 17分26秒 | 3.85km | 3度目の優勝 |
| 36 | 2009年・春 | エリック・ワイナイナ | 15分40秒 | 3.4km | 2連覇、4度目の優勝 |
| 37 | 2009年・秋 | 山本優弥 | 11分13秒 | 2.550km |  |
| 38 | 2010年・春 | 蕨野友也 | 11分51秒 | 2.550km |  |
| 39 | 2010年・秋 | エリック・ワイナイナ | 15分57秒 | 3.4km | 5度目の優勝 |
| 40 | 2011年・春 | 猫ひろし | 15分19秒 | 3.4km | 2度目の優勝 |
| 41 | 2011年・秋 | 猫ひろし | 15分39秒 | 3.4km | 2連覇、3度目の優勝 |
| 42 | 2012年・春 | なかやまきんに君 | 16分09秒 | 3.4km |  |
| 43 | 2012年・秋 | エリック・ワイナイナ | 15分42秒 | 3.4km | 6度目の優勝 |
| 44 | 2013年・春 | 森渉 | 15分31秒 | 3.4km |  |
| 45 | 2013年・秋 | 猫ひろし | - | 3.6km | 4度目の優勝 |
| 46 | 2014年・春 | ビダン・カロキ | - | 3.6km |  |
| 47 | 2014年・秋 | 宇野けんたろう | - | 3.4km |  |
| 48 | 2015年・春 | ハリー杉山 | - | 3.4km |  |
| 49 | 2015年・秋 | 佐野岳 | - | 3.6km |  |
| 50 | 2016年・春 | 上田竜也 | - | 3.6km |  |
| 51 | 2016年・秋 | モハメド・ファラー | - | 3.6km |  |
| 52 | 2017年・春 | 森脇健児 | - | 3.6km | 2度目の優勝、史上3人目の50代での優勝 |
| 53 | 2017年・秋 | モハメド・ファラー | - | 3.6km | 2度目の優勝 |
| 54 | 2018年・春 | 下田裕太 | - | 3.6km |  |
| 55 | 2018年・秋 | ウィルソン・キプサング・キプロティチ | - | 3.6km |  |
| 56 | 2019年・春 | 森脇健児 | - | 3.4km | 3度目の優勝 |
| 57 | 2019年・秋 | 森渉 | - | 3.6km | 2度目の優勝 |
| - | 2020年・春 | 中止 | 中止 | 中止 | 中止 |
| 58 | 2020年・秋 | 澤井一希 | - | 4.3km | 緑山2100番地で開催 |
| 59 | 2021年・春 | 三遊亭遊子 | - | 3.5km | この回から東京ドイツ村で開催 |
| 60 | 2021年・秋 | 藤光謙司 | - | 3.5km |  |
| 61 | 2022年・春 | 岸本大紀 | - | 3.5km |  |
| 62 | 2022年・秋 | 菅田琳寧 | - | 3.5km |  |
| 63 | 2023年・春 | 小島よしお | 20分35秒 | 3.6km | 赤坂での開催が3年半ぶりに復活 ミニマラソン初参加から苦節16年目での優勝 |
| 64 | 2023年・秋 | K（&TEAM） | - | 3.6km |  |
| 65 | 2024年・春 | 佐野文哉（OWV） | - | 4.5km |  |
| 66 | 2024年・秋 | 設楽悠太 | - | 4.8km | 史上最長、7分15秒のハンデを跳ね返しての優勝 |