シドニー (軽巡洋艦・2代)
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1940年（昭和15年）4月19日、シドニーはオールバニの東で中東へ向かうUS2船団と合流し、4月28日にココス諸島近海でフランスの重巡洋艦シュフラン (Suffren) と交代するまで船団の護衛を行った。そして、次のUS3船団を護衛するためフリーマントルへ向かった。だが、5月1日にシドニーはセイロン島コロンボへ向かうよう命じられた。シンガポール経由で、8日コロンボに到着した。護衛としてUS3船団と合流するため5月12日にコロンボから出航したが、シドニーは地中海に派遣されることになり、18日コロンボへ戻った。燃料補給後、19日に出航し、22日になりアデンに到着した。翌日出港し、スエズ運河を通過して、26日アレクサンドリア到着した。同地を拠点とする地中海艦隊の第7巡洋艦戦隊 (7th Cruiser Squadron) に編入された。
「地中海戦域 (第二次世界大戦)」も参照
イタリア王国参戦直後の6月11日、シドニーを含む地中海艦隊はアレクサンドリアから出撃し、第7巡洋艦戦隊はターラント湾付近まで進出したものの敵とは遭遇せず、14日に艦隊はアレクサンドリアへ戻った。次いでバルディアに対する艦砲射撃の実施が決定され、フランス戦艦ロレーヌ (Lorraine) 、英連邦軽巡3隻（シドニー、ネプチューン、オライオン）、駆逐艦4隻（デインティ、デコイ、ヘイスティ、スチュアート）からなる砲撃部隊は6月20日にアレクサンドリアから出撃した。砲撃は6月21日朝に実行され、イタリア側からイギリス砲撃部隊への反撃は無く、同日中にアレクサンドリアに帰投した。この作戦時、シドニー搭載機が友軍機による誤射でひどく損傷したもののマルサ・マトルーフまでたどり着き、着陸時に機体は壊れたが乗員は無事であった。これが、この作戦時唯一の損害であった。翌日、イタリア王立空軍 (Regia Aeronautica) の航空機による爆撃があったが、損害は無かった。
「エスペロ船団の戦い」も参照
続いて第7巡洋艦戦隊はMA3作戦に参加した。この作戦で第7巡洋艦戦隊の任務はマルタからエジプトへ向かう船団の援護であり、6月27日に第7巡洋艦戦隊はアレクサンドリアから出撃した。6月28日、ザキントス島南西沖でイタリア王立海軍 (Regia Marina) の駆逐艦部隊（エスペロ、ゼフィーロ、オストロ）を発見した。第7巡洋艦戦隊は、イタリア駆逐艦エスペロ (Espero) を撃沈した。戦闘後「シドニー」は敵兵47名を救助したが、アレクサンドリアへ向かう途中で3名が死亡した。この戦闘で弾薬を多数消費したため、マルタからの船団の出航は延期された。
6月7日、シドニーの他、戦艦3隻（ウォースパイト、マレーヤ、ロイヤル・サブリン）、空母イーグル (HMS Eagle) などが、出航が延期されていたマルタからの船団の護衛（MA5作戦）のためアレキサンドリアから出撃した。7月9日、イタリア艦隊との間でカラブリア沖海戦が発生した。海戦後、艦隊は船団を護衛し、7月13日にアレクサンドリアに帰還した。
「スパダ岬沖海戦」も参照
7月18日、シドニー（艦長ジョン・コリンズ大佐）は、クレタ島の北で対潜掃討に従事する連合軍駆逐艦4隻の支援とアテネ湾でのイタリア船攻撃を命じられて、イギリス駆逐艦ハヴォック (HMS Havock, H43) を伴ってアレクサンドリアから出撃した。7月19日、連合軍駆逐艦4隻がイタリア王立海軍の軽巡2隻と遭遇した。「シドニー」と「ハヴォック」も合流して砲撃戦に加わる。シドニーの砲撃によりイタリア軽巡バルトロメオ・コレオーニ (Bartolomeo Colleoni) は航行不能となった。コレオーニの始末を駆逐艦に任せたシドニーは、麾下駆逐艦2隻とともにイタリア軽巡ジョヴァンニ・デレ・バンデ・ネーレ (Giovanni delle Bande Nere) を追跡したが、距離が開いたことなどから追跡を打ち切った。この海戦ではシドニーも1発被弾している。7月20日、アレクサンドリアに帰投。
7月26日、シドニーはバルディア砲撃の際に失われた搭載機の代わりとなる機体を搭載した。7月27日、連合軍軽巡2隻（シドニー、ネプチューン）はアレクサンドリアを出撃する。同日中にイギリス戦艦3隻（ウォースパイト、マレーヤ、ロイヤル・サブリン）などと合流した。この出撃の目的はエーゲ海からエジプトへ向かうAS2船団の援護であった。同日、地中海艦隊はイタリア空軍の爆撃を受け、至近弾により搭載したばかりのシドニー搭載機が使用不能となってしまった。7月28日、軽巡2隻（シドニー、ネプチューン）は艦隊から別れて北へ向かい、アテネ湾入り口で、ドデカネス諸島へガソリンを運んでいたギリシャのタンカー「Ermioni」を沈めた。2隻は7月30日にアレクサンドリアに帰投した。
8月、ボンバ湾とバルディアに対する攻撃がおこなわれ、シドニーはその支援に当たった。この作戦では、シドニーは8月23日にアレクサンドリアから出撃し、24日に帰投した。続いて地中海ではハッツ作戦が行われた。これは戦艦ヴァリアント (HMS Valiant) と空母イラストリアス (HMS Illustrious, R87) などを、ジブラルタル経由で地中海を横断させるというもので、同時に船団護衛なども行われた。シドニーは8月30日に地中海艦隊主力艦などと共にアレクサンドリアから出撃した。9月2日、地中海艦隊は増援部隊とマルタ南西沖で合流した。帰路、9月4日に軽巡シドニー、オライオン、駆逐艦デコイ、アイレックスはカルパソス島を砲撃した。9月5日、アレクサンドリア帰投。9月24日から26日までキプロス沖で哨戒をおこなった。
9月28日、マルタ島へ送る兵員を乗せた英軽巡洋艦2隻がアレクサンドリアを出航し、その護衛のためシドニーを含む地中海艦隊主力部隊が出撃した（MB5作戦）。9月30日にグロスターとリヴァプールは無事にマルタに到着した。帰投途中の10月2日にシドニーとオライオンはスタンパリア島を砲撃し、10月3日にアレクサンドリアに到着した。10月8日、マルタへの補給船団を護衛するため地中海艦隊は再び出撃した（MB6作戦）。10月11日に船団が無事にマルタに到着した。10月12日、軽巡洋艦エイジャックス (HMS Ajax) がイタリア王立海軍の駆逐艦や水雷艇と交戦し、シドニーも逃走するイタリア艦を追跡したが捕捉出来なかった（パッセロ岬沖海戦）。10月25日から28日までの間も、シドニーを含む艦隊はエーゲ海からの船団の護衛などを行った。
10月28日のイタリア軍のギリシャ侵攻により、クレタ島スダ湾に拠点を作るための船団が10月29日にエジプトからクレタ島へ向かった。そして、その護衛のためにシドニーも含む艦隊が出撃した。11月2日、艦隊はアレクサンドリアに戻った。11月5日、兵士や弾薬などを乗せたシドニーとエイジャックスはポート・サイドを出航した。11月6日、スダ湾に到着。11月7日にスダ湾を離れて地中海艦隊と合流し、マルタへの船団の護衛に従事した。船団は11月9日にマルタに到着した。
「MB8作戦」も参照
11月11日、地中海艦隊は西から来た増援部隊とマルタ南方で合流した。同日、シドニー以下のX部隊はオトラント海峡へ向かう。また、空母イラストリアスがタラント港に向かった（タラント空襲）。11月12日、X部隊はオトラント海峡でアルバニアへ向かっていたイタリア船団を発見、攻撃する。この船団は輸送船4隻からなり、水雷艇ファブリッチィ（イタリア語版）と仮装巡洋艦ラム3世（英語版、イタリア語版）が護衛していた。輸送船4隻が沈没し、ファブリッツィ (Nicola Fabrizi) も大破した（オトラント海峡海戦）。同日、X部隊は地中海艦隊主隊と合流し、アレクサンドリアに帰投した。その後、マルタで修理をおこなう。