アルカロイド
分類

アルカロイドの大半はアミノ基やイミノ基を持つ。
他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しない。最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源（例えば植物種）によって組み合わせてきた。この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられている。より最近の分類は炭素骨格の類似性（例えばインドール様、イソキノリン様、ピリジン様）あるいは生成前駆体（オルニチン、リジン、チロシン、トリプトファン等）に基づいている。しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする。例えば、ニコチンのピリジン断片はニコチンアミドに、ピロリジン部位はオルニチンに由来し、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができる。
アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類される。
一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。例えばガランタミンおよびホモアポルフィン類はイソキノリン断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされる。
単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。
| 分類 | 主要な群 | 主要合成段階 | 例 |
| --- | --- | --- | --- |
窒素複素環を含むアルカロイド（真正アルカロイド）
| ピロリジン誘導体  |  | オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → N-メチルプトレシン → N-メチル-Δ1-ピロリン | クスコヒグリン、ヒグリン、ヒグロリン、スタキドリン |
| トロパン誘導体  | アトロピン類 3、6、7位に置換 | オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → N-メチルプトレシン → N-メチル-Δ1-ピロリン | アトロピン、スコポラミン、ヒオスシアミン |
| トロパン誘導体  | コカイン類  2位および3位に置換 | オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → N-メチルプトレシン → N-メチル-Δ1-ピロリン | コカイン、エクゴニン |
| ピロリジジン誘導体  | 非エステル | 植物: オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → ホモスペルミジン → レトロネシン | レトロネシン、ヘリオトリジン、ラブルニン |
| ピロリジジン誘導体  | モノカルボン酸エステル | 植物: オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → ホモスペルミジン → レトロネシン | インジシン、リンデロフィン、サラシン |
| ピロリジジン誘導体  | 大環状ジエステル | 植物: オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → ホモスペルミジン → レトロネシン | プラチフィリン、トリコデスミン |
| ピロリジジン誘導体  | 1-アミノピロリジジン類（ロリン類（英語版）） | 真菌: L-プロリン + L-ホモセリン → N-(3-アミノ-3-カルボキシプロピル)プロリン → ノルロリン | ロリン、N-ホルミルロリン、N-アセチルロリン |
| ピペリジン誘導体  |  | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | セダミン、ロベリン、アナフェリン、ピペリン |
| ピペリジン誘導体  |  | オクタン酸 → コニセイン → コニイン  | コニイン、コニセイン |
| キノリジジン誘導体  | ルピニン類 | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | ルピニン、ヌファリジン |
| キノリジジン誘導体  | シチシン類 | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | シチシン |
| キノリジジン誘導体  | スパルテイン類 | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | スパルテイン、ルパニン、アナヒグリン |
| キノリジジン誘導体  | マトリン類 | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | マトリン、オキシマトリン、アロマトリジン |
| キノリジジン誘導体  | オルサニン類 | リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン | オルモサニン、ピプタンチン |
| インドリジジン誘導体  |  | リジン → α-アミノアジピン酸のδ-セミアルデヒド → ピペコリン酸 → 1-インドリジジノン | スワインソニン、カスタノスペルミン |
| ピリジン誘導体  | ピリジンの単純な誘導体 | ニコチン酸 → ジヒドロニコチン酸 → 1,2-ジヒドロピリジン | トリゴネリン、リシニン、アレコリン |
| ピリジン誘導体  | 多環式非縮合ピリジン誘導体 | ニコチン酸 → ジヒドロニコチン酸 → 1,2-ジヒドロピリジン | ニコチン、ノルニコチン、アナバシン、アナタビン |
| ピリジン誘導体  | 多環式縮合ピリジン誘導体 | ニコチン酸 → ジヒドロニコチン酸 → 1,2-ジヒドロピリジン | アクチニジン、ゲンチアニン、ペジクリニン |
| ピリジン誘導体  | セスキテルペンピリジン誘導体 | ニコチン酸、イソロイシン | エボニン、ヒッポクラテイン、トリプトニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | イソキノリンの単純な誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | サルソリン、ロホセリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | 1- ならびに3-イソキノリンの誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | N-メチルコリダルジン、ノルオキシヒドラスチニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | 1- ならびに4-フェニルテトラヒドロイソキノリンの誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | クリプトスチリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | 5-ナフチル-イソキノリンの誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | アンシストロクラジン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | 1- ならびに2-ベンジル-イソキノリンの誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | パパベリン、ラウダノシン（英語版）、センダベリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | クラリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | クラリン、ヤゴニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | パビン類およびイソパビン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | アルゲモニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | ベンゾピロコリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | クリプタウストリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | プロトベルベリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | ベルベリン、カナジン、オフィオカルピン、メカンブリジン、コリダリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | フタリドイソキノリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | ヒドラスチン、ナルコチン（ノスカルピン） |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | スピロベンジルイソキノリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | フマリシン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | イペカクアンハアルカロイド | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | エメチン、プロトエメチン、イペコシド |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | ベンゾフェナントリジン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | サングイナリン、オキシニチジン、コリノロキシン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | アポルフィン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | グラウシン、コリジン、リロイデニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | プロアポルフィン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | プロヌシフェリン、グラジオビン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | ホモアポルフィン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | クレイシギニン、ムルチフロラミン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | ホモプロアポルフィン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | ブルボコジン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | モルヒネ類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | モルヒネ、コデイン、テバイン、シノメニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | ホモモルヒネ類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | クレイシギニン、アンドロシンビン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | トロポロイソキノリン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | イメルブリン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | アゾフルオランテン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | ルフェシン、イメルテイン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | アマリリスアルカロイド | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | リコリン、アンベリン、タゼッチン、ガランタミン、モンタニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | エリスリナ（英語版）アルカロイド | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | エリソジン、エリトロイジン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | フェナントレン誘導体 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | アテロスペルミニン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | プロトピン類 | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | プロトピン、オキソムラミン、コリカビジン |
| イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド  | アリストラクタム | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合） | ドリフラビン |
| オキサゾール誘導体  |  | チロシン → チラミン | アンヌロリン、ハルホルジノール、テキサリン、テキサミン |
| イソオキサゾール誘導体  |  | イボテン酸 → ムッシモール | イボテン酸、ムッシモール |
| チアゾール誘導体  |  | 1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸 (DOXP)、チロシン、システイン | ノストシクラミド、チオストレプトン |
| キナゾリン誘導体  | 3,4-ジヒドロ-4-キナゾロン誘導体 | アントラニル酸あるいはフェニルアラニンあるいはオルニチン | フェブリフギン |
| キナゾリン誘導体  | 1,4-ジヒドロ-4-キナゾリン誘導体 | アントラニル酸あるいはフェニルアラニンあるいはオルニチン | グリコリン、アルボリン、グリコスミニン |
| キナゾリン誘導体  | ピロリジンおよびピペリジンキナゾリン誘導体 | アントラニル酸あるいはフェニルアラニンあるいはオルニチン | バジシン（ペガニン） |
| アクリジン誘導体  |  | アントラニル酸 | ルタクリドン、アクロニシン |
| キノリン誘導体  | 2-キノロンおよび4-キノロンのキノリン誘導体の単純な誘導体 | アントラニル酸 → 3-カルボキシキノリン | クスパリン、エキノプシン、エボカルピン |
| キノリン誘導体  | 三環性テルペノイド | アントラニル酸 → 3-カルボキシキノリン | フリンデルシンe |
| キノリン誘導体  | フラノキノリン誘導体 | アントラニル酸 → 3-カルボキシキノリン | ジクタムニン、ファガリン、スキンミアニン |
| キノリン誘導体  | キニーネ類 | トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン） → コリナンテアール → シンホニノン  | キニーネ、キニジン、シンコニン、シンホニジン |
インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照: 非イソプレンインドールアルカロイド
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | 単純なインドール誘導体 | トリプトファン → トリプタミンあるいは5-ヒドロキシトリプトファン | セロトニン、シロシビン、ジメチルトリプタミン (DMT)、ブフォテニン |
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | β-カルボリンの単純な誘導体 | トリプトファン → トリプタミンあるいは5-ヒドロキシトリプトファン | ハルマン、ハルミン、ハルマリン、エレアグニン |
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | ピロロインドールアルカロイド | トリプトファン → トリプタミンあるいは5-ヒドロキシトリプトファン | フィゾスチグミン（エセリン）、エテラミン、フィソベニン、エプタスチミン |
インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照: セミテルペノイドインドールアルカロイド
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | 麦角アルカロイド | トリプトファン → カノクラビン → アグロクラビン → エリモクラビン → パスパル酸 → リゼルグ酸 | エルゴタミン、エルゴバシン、エルゴシン |
インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照: モノテルペノイドインドールアルカロイド
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | コリナンセ（英語版）型アルカロイド | トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン） | アジマリシン、サルパギン、ボバシン、アジュマリン、ヨヒンビン、レセルピン、 ミトラギニン（英語版）、ストリキニーネ類（ストリキニーネ、ブルシン、アクアミシン、ボミシン） |
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | イボガ型アルカロイド | トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン） | イボガミン 、イボガイン、ボアカンギン |
| インドール誘導体  →「インドールアルカロイド」も参照 | アスピドスペルマ（英語版）型アルカロイド | トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン） | ビンカミン、ビンカアルカロイド、ビンコチン、アスピドスペルミン |
| イミダゾール誘導体  |  | ヒスチジンから直接 | ヒスタミン、ピロカルピン、ピロシン、ステベンシン |
| プリン誘導体  |  | キサントシン（プリン生合成において形成）→ 7-メチルキサントシン → 7-メチルキサンチン → テオブロミン → カフェイン | カフェイン、テオブロミン、テオフィリン、サキシトキシン、エリタデニン |
側鎖に窒素を有するアルカロイド（不完全アルカロイド）
| β-フェネチルアミン誘導体  |  | チロシンあるいはフェニルアラニン → ジオキシフェニルアラニン → ドーパミン → アドレナリンおよびメスカリン → チラミン → 1-フェニルプロパン-1,2-ジオン → カチノン → エフェドリンおよびプソイドエフェドリン | チラミン、エフェドリン、プソイドエフェドリン、メスカリン、カチノン、カテコールアミン類（アドレナリン、ノルアドレナリン、ドーパミン） |
| コルヒチンアルカロイド  |  | チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミン → アウツムナリン → コルヒチン  | コルヒチン、コルカミン |
| ムスカリン  |  | グルタミン酸 → 3-ケトグルタミン酸 → ムスカリン（with ピルビン酸） | ムスカリン、アロムスカリン、エピムスカリン、エピアロムスカリン |
| ベンジルアミン  |  | フェニルアラニンとバリン、ロイシンあるいはイソロイシン | カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン |
ポリアミンアルカロイド
| プトレシン誘導体  |  | オルニチン → プトレシン → スペルミジン → スペルミン | パウシン |
| スペルミジン誘導体  |  | オルニチン → プトレシン → スペルミジン → スペルミン | ルナリン、コドノカルピン |
| スペルミン誘導体  |  | オルニチン → プトレシン → スペルミジン → スペルミン | ベルバセニン、アフェランドリン |
ペプチド（環状ペプチド）アルカロイド
| 13員環ペプチドアルカロイド | ヌンムラリンC型 | 異なるアミノ酸から | ヌンムラリンC、ヌンムラリンS |
| 13員環ペプチドアルカロイド | ジジフィン型 | 異なるアミノ酸から | ジジフィンA、サチバニンH |
| 14員環ペプチドアルカロイド | フラグラニン型 | 異なるアミノ酸から | フラグラニン、スクチアニンJ |
| 14員環ペプチドアルカロイド | スクチアニンA型 | 異なるアミノ酸から | スクチアニンA |
| 14員環ペプチドアルカロイド | インテゲリン型 | 異なるアミノ酸から | インテゲリン、ジスカリンD |
| 14員環ペプチドアルカロイド | アンフィビンF型 | 異なるアミノ酸から | アンフィビンF、スピナニンA |
| 14員環ペプチドアルカロイド | アンフィビンB型 | 異なるアミノ酸から | アンフィビンB、ロツシンC |
| 15員環ペプチドアルカロイド | ムクロニンA型 | 異なるアミノ酸から | ムクロニンA  |
疑アルカロイド（テルペンおよびステロイド）
| ジテルペン   | リコクトニン型 | メバロン酸 → イソペンテニル二リン酸 → ゲラニル二リン酸 | アコニチン、デルフィニン（英語版） |
| ステロイド  |  | コレステロール、アルギニン | ソラソジン、ソラニジン、ベラルカミン、バトラコトキシン |