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西村博之
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > DHCメルマガ名誉毀損事件

2003年7月17日（事件番号：平成14年（ワ）8603号）2003年9月3日（事件番号：平成14年（ワ）12825号）
ひろゆきが自ら「DHCは食品に枯葉剤を入れたりと、なかなかチャレンジャーな会社」などと配信したメールマガジンで名誉を傷つけられたとして、東京都港区にある化粧品会社「DHC」がひろゆきに1億円の損害賠償を求めた訴訟の判決が2003年9月3日、東京地裁であった。大橋寛明裁判長は「真実ではない内容でDHCの信用を著しく損なった」として700万円の支払いを命じた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 情報開示命令無視による制裁

2004年5月、ジャーナリストの寺澤有らが2ちゃんねる上の中傷書き込みをめぐって起こした訴訟で、東京地裁はプロバイダ責任制限法にもとづき、管理人のひろゆきに発信者情報の開示を命じた。しかし、ひろゆきが東京地裁の命令に従わなかったため、8月27日までに東京地裁（鬼沢友直裁判官）は、ひろゆきに1日3万円の制裁金を科すことを認めた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 女子プロゴルファー名誉毀損事件

2006年10月25日、当時20代の女性プロゴルファーが、2ちゃんねる上の中傷書き込みを巡って管理人のひろゆきに対して民事訴訟を起こした事件で、東京地裁は100万円の損害賠償、違法な書き込みの削除と発信者の情報開示を命じた。削除依頼を求めても応じなかったことによる提訴だった。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 大阪歯科医院

2004年大阪市で歯科医院を経営する医療法人（京都市）と事務長が、管理運営者のひろゆきに損害賠償などを求めた訴訟の判決で大阪地裁は2004年4月22日、請求通り計200万円の支払いと書込の削除、発信者の情報開示を命じた。森広司裁判長は「侮辱的な表現が用いられ公益を図る目的がないことは明らか」と述べた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 富士ハウス株式会社訴訟

2005年3月22日（事件番号：平成15年（ワ）11242号）
静岡県の住宅販売会社「富士ハウス株式会社」（2009年1月倒産）は、「暴利をむさぼる悪徳会社」などと書き込まれたとして、1000万円の賠償などを求め、東京地裁に提訴した。東京地裁は2005年3月22日、50万円の損害賠償を命じた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 株式会社X訴訟

2007年5月11日（事件番号：平成19年（ワ）733号）
株式会社Xは、名誉を毀損する発言が書き込まれたとして、損賠賠償請求、記事の削除請求、発信者情報の開示請求を求め東京地裁に訴訟した。東京地裁は、100万円の損害賠償と「2ちゃんねる」と題する電子掲示板における別紙発言目録記載 の文言を削除を命じた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 北海道の大学助教授

2006年、掲示板で「狂人」などと中傷された北海道の大学助教授、有道出人は札幌地裁支部で書込の削除と220万円の賠償を命じる判決を勝ち取った。だが有道はひろゆきの個人資産220万円分の所在を司法執行官に示すことができず、結局「取りはぐれ」ている。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 学園が名誉毀損で告訴

2007年、神奈川県小田原市で不登校の子どもが通う学園を運営する学校法人「湘南ライナス学園」（吉崎真里学園長）が、書き込んだ人物を被疑者不詳のまま名誉棄損等で県警小田原署に刑事告訴していたことがわかった。告訴状は2005年12月から2006年10月にかけて、不特定多数の人物が中傷や嘘の書込をし、同学園の信頼や吉崎学園長の名誉を損なったとしている。書込は2000件以上に上り、退学者や入学予定者の辞退が相次いだ。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 空手道場を経営の男性

2007年、掲示板に道場を中傷する書き込みを削除せずに放置したため名誉を傷つけられたとして、山形市内で空手道場を経営する男性が2007年8月7日、ひろゆきに対し、慰謝料など320万円の損害賠償を求め、山形地裁に提訴した。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 栃木県内の中学校で数学科を担当する教師

2008年10月16日（事件番号：平成20（ワ）17072号）
栃木県内の中学校で数学科を担当する教師は、自身を誹謗中傷する記事について掲示板の管理者であるひろゆきに削除依頼を行ったものの、削除対象を完全には削除できなかったことに関して、原告が記事の削除を求めているのに被告がこれを怠っているとして、慰謝料等の支払い、記事の削除及び記事を記載した発信者情報の開示を求めた。東京地検は、2008年、50万円の損害賠償を命じた。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 新潟の弁護士が2ちゃんねるから損害賠償を回収

2010年4月、新潟の弁護士事務所が2ちゃんねるに対する損害賠償金の取り立てに成功したことを事務所HPで報告した。
訴訟 > 西村博之への訴訟の一例 > 未来検索ブラジル元社長の深水英一郎がひろゆきから損害賠償を回収

2021年、未来検索ブラジル元社長の深水英一郎は、ひろゆきに対し、損害賠償訴訟を東京地裁に提訴した。ひろゆきが『ニコニコ超会議2019』で「深見は会社の資金を横領した」など根拠不明な妄言をおこない、それにより名誉を傷つけられたためである。裁判では、ひろゆきの主張は全て却下され、深水英一郎が全面勝訴した。結果、東京地検は60万円の損害賠償を命じ、ひろゆきは60万2525円を支払った。
なお、ひろゆきが自らの意志で賠償金を支払ったのは、これが初とされる。深見によれば、ひろゆきが賠償金を支払ったのは民事執行法と財産開示手続の強化により、賠償金を支払わずに逃げ続ければ刑事罰を課されるようになったためとしている（そもそも、この法改正は、ひろゆきの司法に対する挑発的な発言に刺激を受けて行われたもの、とする指摘もある）。そのうえで深見は、ひろゆきについて「インフルエンサーという立場と影響力を悪用し、妄想を根拠にして相手を攻撃する人物」「今や、ひろゆき自身が2ちゃんねるであり、2ちゃんねる的な文化、いわゆる『CHANカルチャー』が、社会を巻き込んで新たな姿を形作っている」として警鐘を鳴らしている。
訴訟 > 西村博之への捜査に関する未来検索ブラジル社の国家賠償請求訴訟

2011年11月24日から2012年12月3日にかけて「2ちゃんねる」(2ch.net) で覚醒剤の購入を持ちかける違法な書き込みと、遠隔操作ウイルス事件に関連する書き込みがあったという理由から、2012年3月に警視庁は麻薬特例法違反（あおり・唆し）のほう助容疑を名目にひろゆきの自宅とひろゆきが取締役を務める有限会社未来検索ブラジルおよび「ガジェット通信」を運営する東京産業新聞社の家宅捜索と差し押さえを行った。
2013年2月、両社はひろゆきが2009年1月に2ch.netの事業をシンガポールの会社に譲渡し、管理人を退いたことを明らかにしているにも関わらず、ひろゆきや未来検索ブラジルを家宅捜索と差押さえしたことに対し、違憲・違法として、東京都と大阪府を被告とした国家賠償請求訴訟を提起した。
2016年、東京地裁は未来検索ブラジルが2ch.netと「深く関与」していたとみなし、同社側の全面敗訴といえる判決を下した。その後、未来検索ブラジルは東京高裁と最高裁判所にそれぞれ上告したが、いずれの請求も棄却された。
訴訟 > 2ちゃんねるの管理権限紛争

→詳細は「§ 2010年代―2ちゃんねるの管理権限紛争と4chan管理人への就任」を参照
ひろゆき（東京プラス社）は2ちゃんねるの所有権を明らかにするため、ジム・ワトキンス（N.T.Technology）を相手取り裁判を起こしていた。ジムは地裁で敗訴するが、2019年4月の東京高裁の判決でジム側に所有権が認められた。その後、ひろゆきは最高裁に上告するも棄却。
訴訟 > 2ちゃんねるの商標権をめぐる損害賠償請求訴訟

ひろゆきは2ちゃんねるの所有権や管理権をめぐる紛争とは別に商標権をめぐる損害賠償請求をRace Queen Inc.（代表：ジム・ワトキンス）に起こしている。これは、ひろゆきが所有する「2ch」「2ちゃんねる」の商標権をジムが運営する「Race Queen Inc.」が2014年のサイト乗っ取りから2017年にサイト名を改称するまでの間、不当に侵害していたとして損害賠償1億7500万円、およびドメイン名の使用を中止するまで月額500万円を支払うように求めたものである。
なお、この裁判ではジム側の証人として、当時の2ちゃんねる関係者がサイトの運営実態にまつわる貴重な証言を行っており、たとえば、ひろゆきに代わり2ちゃんねるの管理運営を実質的に行ってきた（本人曰く「この世の誰よりも熱心に2ちゃんねるにかかわってきた」）株式会社ゼロの中尾嘉宏（ハンドルネーム「FOX★」「夜勤」で知られる）は、2ちゃんねるが転送量増大でサーバーが落ちかけたのをUNIX板の住人が救った2001年の「8月危機」について「事実と異なる部分が多数あります」とし、実際はジムと提供してきたサーバーが広告料の見返りに合わず、サーバーを落としていったのが実情だと陳述書の中で述べている。ジャーナリストの清義明は、この裁判について「双方ともに背に腹は代えられないのであろう。裁判記録を読むと、2ちゃんねるの運営実態について、西村氏側とジム・ワトキンス氏側がそれぞれ赤裸々な運営実態を明らかにしている。2ちゃんねるを実際に所有していたのは誰であるかを、裁判の趣旨にあわせて明らかにしなければならないからだ。商標権裁判はまさしく、2ちゃんねる乗っ取り事件裁判の“第二ラウンド”になっている」と指摘している。
2019年12月24日、東京地裁は、ひろゆきが「2ch」「2ちゃんねる」の商標登録を出願した2013年以前から「Race Queen Inc.」が別の法人とともに2ちゃんねるの運営をおこなっており、2ちゃんねるの名称を周知の状態にしていたと判断すると共に、2012年にパケットモンスター社から運営事業を承継したと認定。「Race Queen Inc.による先使用権が認められる」として商標権侵害を否定する判決を下した。これに伴い、Race Queen Inc.のTwitterアカウント（@RQueeninc）は「西村博之の請求は棄却された。また2ちゃんねるの商標法上の先使用権が認められるとともに、Race Queen Inc.が2ちゃんねるの正式な管理者であったことが認定された。Race Queen Inc.として、法と正義に則った東京地方裁判所の判決を歓迎する」という趣旨の発表を行った（このアカウントは現在凍結されている）。
しかし翌2020年、Race Queen Inc.が「2ちゃんねる」の名称を使うことを禁ずる判決が出た。もっとも、この判決では「2ちゃんねる」の名称差し止めは認められたが、それ以外の損害賠償請求は棄却されたため、これを不服としたひろゆきは判決直後に控訴した。
2023年1月26日、知的財産高等裁判所は「2ちゃんねるの名称が全国の利用者に広く認識された2006年時点において、掲示板の運営主体はひろゆきであった」と認定し、損害賠償請求を退けた一審判決を変更。ひろゆきが2ちゃんねるから排除された2014年2月19日からサイト名が「5ちゃんねる」に変更される2017年10月1日まで同掲示板でひろゆきが得るはずだった43ヶ月分の広告収入を月額500万円と算定し、Race Queen Inc.に2億1700万円の支払いを命じた。
この裁判について、YouTubeの視聴者から「2ちゃんねるはすでに高齢化してウェブサイトとしての需要も低いと思いますが、いらないんじゃないですか。長期間続く裁判を続けてまで2ちゃんねるを取り戻したい理由を聞きたいです」というスパチャに「裁判を始めちゃったので結果がどうなるかが知りたいという、好奇心のほうが多かったりしますね」と答えている。
評価 > 匿名掲示板の運営者として

→「4chan」および「8chan」も参照
ひろゆきはネット掲示板「2ちゃんねる」を1999年に開設し、日本のネット文化を象徴する存在として熱狂的な支持を得るようになった。ひろゆきにヒントを得た起業家のクリストファー・プールが、2ちゃんねるそっくりな「4chan」を開設するより前から、ひろゆきは若者を中心にした多くの日本人たちに匿名で率直に、無遠慮に話す自由を与えていたのである。その自由さゆえに、極右や反フェミニズム、反韓、政治的にアイデンティタリアン（伝統と文化を固守する運動）といった特殊性を帯びた、皮肉いっぱいでアニメにどっぷり浸かったサブカルチャーが形成されたのである。破壊的ともいえるその才能が、ほかの点では保守的な日本のメディア文化において、ひろゆきを魅力的な人物に祭り上げた。
ひろゆきが匿名掲示板の運営で成功した理由に関して、米ニューヨーク・タイムズ紙は「倫理観が欠如しており、社会的制限を取り払おうとする考えを誇っている。尋常ならざる厚顔無恥だから、ほぼ完全な無敵の力がある。これは一種の超能力だ」と評している。また同紙は「アメリカでは、彼の所有するウェブサイトが大量虐殺や憎悪犯罪につながっている。しかし、彼は日本だとスターとして扱われている」「ひろゆきは、社会に幻滅した日本の若者の代弁者として有名になったが、彼自身は悪名高い4chanのオーナーであることを公の場で語りたがらない」と指摘した。その上で同紙は、ひろゆきが取材協力を拒否したことを明かしている。ルポライターの清義明は、ひろゆきが4chanのことをあまり語りたがらないのは、4chanから派生し、「インターネットの最も暗い場所」を自称するアメリカ合衆国の匿名画像掲示板「8chan」（現・8kun）を運営しているジム・ワトキンスが、2014年のゲーマーゲート事件以降、自らのプラットフォームで醸成されたQアノン陰謀論や、100人もの死傷者を出したクライストチャーチモスク銃乱射事件をはじめとする数々の銃乱射事件の管理責任を問われ、米国連邦議会の公聴会にも呼ばれており、4chanもまたその一端を担ったとして訴追される可能性が出てきているためと指摘している。実際、4chanの悪名は英語圏で高まり続けており、たとえばYouTubeチャンネル『日経テレ東大学』で頻繁に共演していた成田悠輔の「集団自決発言」が2023年2月に各国メディアから批判を受けた際には、「成田はしばしば、ひろゆきや堀江貴文などX世代の扇動家と一緒に登場する」「ひろゆきは著名な実業家で、インターネット上で最も有毒なアイデアが生まれるオンライン掲示板『4chan』を運営している」と米ニューヨーク・タイムズ紙に紹介された例がある。
匿名掲示板の運営者としては、2ちゃんねる関係者からも否定的な評価がなされている。
現5ちゃんねる/8chan管理人のジム・ワトキンスからは「2ちゃんねるのスポークスマンにすぎず、最初からプログラミングの技術力もさほど高くなかったし、ウェブサイトの運用にはついていけないレベルだった」と評価されている。
2ちゃんねるの保守運用に尽力してきた、実質的な2代目管理人の中尾嘉宏（ハンドルネーム「FOX★」「夜勤」で知られる）も「ひろゆきの技術力では、私たちがどのようなプログラミングをしていたかなど理解できない」と述べており、かつてひろゆきが「プログラムのバグは放っておけば治る」と言い放ち、2ちゃんねるの技術関係者を呆れさせたことを商標権裁判における陳述書で明かしている。
初期の2ちゃんねるの運営に関与していた元副管理人の山本一郎も、ひろゆきの2ちゃんねる運営について、まったくと言っていいほどマネジネントを行わず、契約書を作らなかったために金銭のトラブルが絶えなかったとし、「集まってきた人たちが2ちゃんねるを支え、だんだんと問題にぶち当たっては突然の西村のヘイト（理由のよく分からない恨みや嫌悪）に巻き込まれて、理不尽に袂を分かつことの連続でした。偉大なるワンマンによる中小企業とあまり変わらない」と話している。また、裁判回避のために「自分は金に執着しない」というセルフブランディングをしてきたとも話している。
8chan創設者で元2ちゃんねる従業員のフレドリック・ブレンナンも「ひろゆきには、まったく評価できるところはないです。出来る男とも思わない。法律や警察をいかにして逃れるかだけを考えている印象です。決して本心をださずにのらりくらりとしていて、まるで政治家のようです。もともと匿名掲示板の管理人なんて、まともな人がいるとは思わない」と話している。
2ちゃんねるの運営についても批判が多く、たとえば経済学者の池田信夫は、ひろゆきを次のように厳しく批判している。
2ちゃんねるの及ぼしている悪影響というのは、ものすごく大きくて、日本のウェブ上の言論の質を非常に下げている。大体2ちゃんねる主宰している西村某というのは、あれだけたくさん損害賠償請求を受けながら、未だにそれらを履行しないで逃げ回っていて、それに対してなんらの法的手段もとられない。法治国家としてこういうことがあっていいんでしょうか。僕は法律の専門家ではないからわからないですけれど、あんなに何件も損害賠償の請求を受けておきながら、裁判にも出て行かないで、堂々とそんなこと知ったことかといってですね。次のニコニコ動画とかやって、年収は1億3千万くらいあるとか言っているわけでしょう。こんな白昼堂々とこういうことをやって許されるんでしょうか。
また弁護士の渡辺輝人は「2ちゃんねるの違法性」に言及しつつ「ひろゆきって、ヤミの世界の人でしょ。いつから表街道を堂々と歩けるようになったの？しかもご意見番みたいな、最もさせてはいけない立場で」と厳しく批判している。これに対して、ひろゆきは「弁護士でありながら、名誉棄損行為をしてる人のほうがだどうかと思いますが、渡辺さんは他人を中傷する特権をお持ちだと考えているんですか？」などと返信している。
NHK党代表の立花孝志も「西村博之は、4億円を踏み倒した、極悪人」「こんな人間が公共の電波【テレビ】を使って、偉そうに他人に説教しているのが許せない」などと批判している。同時に「4億円踏み倒したまま、その過去を知らない世代の若者に偉そうにアドバイスしているのを阻止しないといけないと思っています」と批判したが、一方で、ひろゆきは立花が東京地裁で懲役2年6月、執行猶予4年の有罪判決を受けたことに触れ「犯罪者を擁護するのは、政治をやる上では損だと思ってたおいらですが、自身が有罪判決で犯罪者になったN国党の立花さん」「泥舟から脱出する人が増えるかな？」とNHK党の支持者が減る可能性について触れている。
→「§ 複数の民事訴訟における敗訴と損害賠償金額30億円以上の未払い」も参照
評価 > 匿名掲示板の運営者として > 4chan管理人として

→「4chan § 2022年バッファロー銃乱射事件」も参照
4chanの悪名は2015年にはすでに高まっていたが、過激主義への傾倒はその後の数年間でますます明確になった。4chanは「Qアノン」誕生の地であり、インセル（不本意の禁欲主義者＝involuntary celibate）運動の拡大に寄与し、これまで世界各地で発生してきた複数の銃乱射事件の犯人が直接の影響元として言及している。4chanのユーザーらは20年の米大統領選挙の際に目もくらむような量の偽情報を生み出し、自らを非難する者たちに対するスワッティングを展開し、極右思想、人種差別主義、反ユダヤ主義、女性嫌悪、同性愛嫌悪を標榜する膨大な量のミームをつくり出したのだ。4chanはユーザーたちから、米国の政治における“キングメーカー”と見られている。そしてカナダ、オーストラリア、欧州における政治文化の劣化に寄与してきた。
数々の陰謀論や人種差別、オルタナ右翼、各国における銃乱射事件との関係性が指摘されている匿名掲示板「4chan」の運営についても国内外で否定的な評価がなされている。
のちに複数のモデレーターが、「4chan」管理陣営の背後にある人種差別的な意図への疑惑について証言している。たとえば、あるモデレーターからは「RapeApe」というハンドルネームのモデレーターが、4chanをオルタナ右翼のための道具として使おうとしていること、そしてひろゆきがRapeApeにサイトの管理を専任させて、みずからは手を抜いていたとの情報が寄せられた。現在に至るまで、ひろゆきもRapeApeもこの疑惑に答えていない。少なくとも2015年までに極右の過激派が4chanに関与するようになったと見なされており、そういった報告は複数の公的機関やコメンテーター、市民団体によってなされている。
ジャーナリストの清義明は、アメリカ連邦議会襲撃事件を間接的に引き起こしたQアノン陰謀論のルーツに2ちゃんねる発の匿名掲示板文化「CHANカルチャー」があると指摘している。清いわく「無名だから発言の責任は負わなくていい、ウソであったとしてもだまされる方が悪いという文化は、2ちゃんからできた」とし、それがQアノン現象につながったと分析している。続けて清は「ネットは使う側の自己責任だ、プラットフォーム（発言や議論の空間）側に責任はない、というのを、いわばネットのルールのように西村は広めてしまった。法的な責任がないとはいえ、その点では、西村に道義的な責任がある」としている。また福岡市がひろゆきをアドバイザーに起用した件についても、「例えば受託した仕事で何か福岡市に損害を与えるようなことがして、西村氏に損害賠償責任が発生したときも、西村さんの過去の発言のように『時効まで逃げ切る』となるかもしれないですよ」と語っている。
文筆家でミュージシャンのロマン優光も、陰謀論やヘイトスピーチなど人命にかかわる4chanの社会問題を放置し、無責任な態度を貫き続けるひろゆきについて次のように批判している。
現在も2ちゃんねるの頃と変わらぬビジネスモデルで書き込みについての責任を取らないという姿勢で過ごしていますが、銃社会のアメリカでは日本とは比べ物にならないぐらいの被害が出ています。掲示板文化によって人種差別テロやQアノン問題といった人の命に関わる社会問題が多く生まれている以上、今までのように無責任な立場ではいられず、今後は批難されるだけにとどまらないこともあるでしよう。
また、ひろゆきを「論破王」として祭り上げる日本メディアの特殊性についても次のように述べている。
こういった無責任な人物を肯定的にエンターテイメントの場に登場させる日本のメディアや、公的な事業のアドバイザーとして氏を使おうとする日本の社会のリテラシーは異常だと思います。恐ろしいほど無知なのか、彼の行動を問題と思ってないのかはわかりませんが、どちらにしろまともとはいえないでしょう。なぜ、ネット掲示板がデマとヘイトと陰謀論の温床になってしまったのか、もう少し真剣に考えるべきではないでしょうか。そういったものを放置してきた、未だに放置しているひろゆき氏がネット上で陰謀論を批判している姿は何ともいえないものがあります。
8chan開設者のフレドリック・ブレンナンも、ひろゆきとQアノンとの関係に無関心な日本人について次のような違和感を述べている。
Qアノンがこれだけ世界で騒がれているのに、なぜ日本人はそれが日本と密接に関係していることに触れようとしないのか不思議です。ジムも息子のロンも日本にこれだけ関係しているというのに。また、ひろゆきについてもそうです。これまで私は何度か日本のメディアにインタビューされましたが、すべて記事にならなかった。ジム・ワトキンスやひろゆきは日本ではタブーなんですか? なにか日本のメディアは圧力をかけられているんでしょうか?
これに対して清義明は次のように回答した。
評価 > インフルエンサーとして

ひろゆきは2020年代以降、インフルエンサーとして人気を集める一方で、発言に誤情報が多く含まれていることが指摘されている。文筆家の御田寺圭は、ひろゆきについて、「さまざまな分野に幅広く通じているという体で披露される知識や情報には、事実誤認や虚偽が多く含まれている」「西村氏の不正確な、あるいは端的に事実誤認に基づく情報発信は、SNS上でしばしば批判や嘲笑の的となっている」として相対性理論、総合格闘技やフランス語についての誤情報を拡散したことを紹介した。その一方で、テレビ視聴時間の長い中高年世代の間で「賢いのに偉そうにふるまわず、私たちの目線でなんでもわかりやすく教えてくれる物知りなお兄さん」として、論客として評価されていることを指摘。「インテリぎらい」「エリートぎらい」の見えざるニーズを見事にコンテンツ化して成功していると評価している。
評価 > インフルエンサーとして > 伊藤昌亮「ひろゆき論―なぜ支持されるのか、なぜ支持されるべきではないのか」『世界』2023年3月号

社会学者で2ちゃんねる研究家の伊藤昌亮は『世界』（岩波書店）2023年3月号に「ひろゆき論―なぜ支持されるのか、なぜ支持されるべきではないのか」を寄稿した。ここで伊藤は、ひろゆきのスタイルを「プログラミング思考」「弱者の味方をして権威に反発することで喝采を得ようとする点で、多分にポピュリズム的な性格」と定義した。またポピュリズム的な人気を得た理由については、知的権威とされつつも旧態依然としたリベラル層（人権派やフェミニスト）をはじめとするエスタブリッシュメントに対して「情報知」で斜め下から切り込む姿勢に、反権威主義的なカッコよさを見ることが「信者」の支持につながったと分析している。続けて伊藤は、プログラム思考をベースとする、ひろゆき流の自己改造論（ライフハック）や、アナログ体質な日本社会に対する批判が、いわゆるダメ人間（リベラル層が政治的正しさを基に定義するような「弱者リスト」に含まれない引きこもりやコミュ障）に対して、ある種の慰撫心を与えていると指摘している（なお伊藤は「強者の論理」から「弱者の論理」に転倒した、ひろゆき流のネオリベを「ダメな人のためのネオリベラリズム」と表現している）。
ただし伊藤は、これら議論を踏まえた上で、ひろゆきのスタイルを「自己や社会の複雑さに目を向けることのない、安直で大雑把なものであり、知的な誠実さとは縁遠いもの」と批判し、その上で「ひろゆきが支持されるべきではない理由」を次のように論じた。
彼のポピュリズムは、「情報強者」という立場を織り込むことで従来のヒエラルヒーを転倒させ、信者の喝采を調達することに成功している。しかしそうしたやり方は、ポピュリズムの危険性を増幅させかねないものなのではないだろうか。〔……〕
かつて2ちゃんねるがスタートした当初、その利用者の資質について彼は、「嘘は嘘であると見抜ける人でないと難しい」と語っていた。そこには「情報強者」の条件が端的に示されていたと言えるだろうが、しかしこの条件を完全に満たすことのできる者は、実際には存在しないだろう。ところが彼の信者はそうした存在になろうと努め、何事にも騙されないよう、何でもかんでも疑ってかかるようになる。その結果、ニヒリスティックな価値相対主義の考え方に基づき、何事も信じないという態度を共有する集団ができあがってしまった。〔……〕その結果、彼らは自らに都合よく情報を加工し、ときに捏造しながら、自らが見たいように世界を見るようになる。そこからもたらされたのが、恣意的にねじ曲げられた解釈に基づく陰謀論的な言説の数々だ。
2ちゃんねると同様にやはり彼が管理人を務めていたアメリカの匿名掲示板サイト「4chan」は、危険極まりない陰謀論的な思考の温床となり、数々の過激思想や暴力犯罪を生み出したことで知られている。彼の信者の態度はそうした場にまで広がっていったのだろう。
伊藤の「ひろゆき論」を受けて文筆家の御田寺圭も、ひろゆきが支持されている背景について、リベラル派が「かわいそうに見えない弱者」を無視し 「ポピュリズム」や「反知性主義」といった、不名誉で不道徳なラベルを安易にレッテル貼りすることで結論を先取りし、道徳的な勝利宣言を一方的に上げるような安楽な道を繰り返し選んで「冷笑」してきた結果に過ぎないと指摘している。続けて御田寺は、ひろゆき自身は「かわいそうに見えない弱者」に対して同情的な態度や論を積極的に出しているわけではなく、むしろ「かれらのようなピットフォールに落ちないためにはどうすればいいか」といった個人最適化のライフハック（≒バカ／失敗者／負け組にならないための方法）を発信しており、むしろ解決策のフェーズでは、きわめて「リベラル」なスタンスを標榜していると指摘している。
これらの見解を踏まえ、御田寺は「ひろゆき現象」を次のように総括した。
ひろゆき氏が支持されるのは、かれが大衆社会に向けて欺瞞的言説を振りまいているからではない。支持する人びとが無知で愚鈍な信者だからでもない。「リベラル派」こそが知的怠惰に陥り、大衆社会に向けて欺瞞を働いてきたからだ。何度だって強調するが、ひろゆき氏は原因ではなく結果だ。冷笑し、分断を煽り、弱者を見棄て、わが身の可愛さにしか関心を持たなかった者たちの積み上げてきた欺瞞こそが、令和の世に「ひろゆき」という怪物を生み出した。
評価 > インフルエンサーとして > 否定的な評価

ひろゆきの憶測・妄想や決めつけ・思い込みに基づく妄言によって名誉を毀損された経験がある深水英一郎（ひろゆきが取締役を務める未来検索ブラジルの元代表取締役社長）は、ひろゆきの人間性について「インフルエンサーという立場と影響力を悪用し、妄想を根拠にして相手を攻撃する人物」としたうえで「今や、ひろゆき自身が2ちゃんねるであり、2ちゃんねる的な文化、いわゆる『CHANカルチャー』が、社会を巻き込んで新たな姿を形作っている」と警鐘を鳴らしている。
東京工業大学教授の中島岳志は、ひろゆきが「論破王」と呼ばれていることについて、「この「論破」は議論ではない。時に優位な立場から相手を傷つけ、自らの設定した定義に基づいて一方的な論を展開する。そして、相手から反論されても笑みを浮かべ、巧みに論点をすり替える。これに多くの人が「いいね」を与えることで、ひろゆきは相手を論破したと見なされる」と批判的に分析している。
沖縄タイムス編集委員の阿部岳は、ひろゆきの議論における姿勢に対して、「思い込みを指摘されても、へらへらと笑みを浮かべ、時に嘲笑」するとし、「強い側にいる人間の特権である」と論じ、「自分が多数派の側にいて、反発されても数の力で押し流せることを知っているからこそ、人は安心して対峙する相手を笑いのめすことができる」と笑いのめすことの暴力性を指摘した。
東京工業大学准教授の西田亮介は、ひろゆきの論破芸は「いまの時代を象徴している」としており、「彼は回答を迫る側であって、迫られる側に回ることはほぼないんですよ。よく見ると議論にもなっていない。無意味な時間が流れているだけなんです。だけど、マトモな人ほどひろゆきの質問と向き合ってしまう。大学教員とか政治家とか。それでも、怒ったり不貞腐（ふてくさ）れたりした表情が少しでも録れたら「論破」、ひろゆきさんの勝ちなわけですよね。十分喝采なわけです」として議論として成立してないといる。また、テレビの演出は常にMCに有利になっているとして、「仮にうまく論破に至らなかったとしても、「MCがゲストに負けない」編集や演出になるんですよ。MCがボコボコにされてしまったら、番組として格好がつかないですからね。テロップやアングル等でどうにでもなります」と批判的に分析した。
東洋大学教授の藤本貴之は、ひろゆきによる統一教会批判の問題点に言及した上で、「熱狂的なファンを持ち、オンライン動画だけで巨額の富を稼ぎ出すひろゆき氏こそ、事実上、カルト宗教の教祖なのではないか、と感じることがある。億単位の損害賠償を支払うことなく『踏み倒す』という非道なことをやっているにもかかわらず、多くの支持を集めるという現状は、間違いなく『次世代のカルト』であるように感じる。」と痛烈に批判している。
埼玉工業大学非常勤講師・批評家の藤崎剛人は「ひろゆきの述べるように、皆がそれぞれ人生を楽しく過ごすために好き勝手なことを追求していった場合、皆が幸福になる、というのは幻想で、責任概念が失われている限り、あらゆる問題が放置され続ける社会となり、そのしわ寄せは、結局は弱者へと向かうだろう」「ひろゆきの説く幸福になる技術は、世の中を非効率的なものにし続けている『バカ』を仮想敵にしたうえで、その『バカ』をいかに出し抜くか、というもの」「今日のメディアでの振る舞いから受ける印象では、ひろゆきは『意識高い系』と呼ばれる人たち、つまり『向上心』に溢れ、日々『成長』のための『自己研鑽』を欠かさないような人たちのカリスマのように思える。」などと批判的な見解を示している。この記事に対して、ひろゆきは「隙あらば生活保護を勧めてるおいらですが、何を見ておいらが意識高い系だと思われてるのが不思議です。」と返答している。
ひろゆきと同じくフランス在住の言語学者の小島剛一は、ひろゆきについて「フランス語の能力は極めて低い」「フランスに住みながら、実際は日本からの仕事に依存している」とした上で、「パリに建つアパートの一室に住んでいるのは事実なのかもしれません。しかし、それはフランス語を使ってフランスで働き、フランスで生計を立てているのとは違います。結局、ひろゆき氏は北海道や沖縄で暮らしているのと大差はない」と指摘している。また、小島はひろゆきがウスマン・デンベレとアントワーヌ・グリーズマンの差別発言を擁護するために詭弁を弄したとして、「教養が完全に欠如した、嘘を平気でつく人間と言わざるを得ません」と痛烈に批判している。→詳細は「小島剛一 § 人種差別に対する批判」を参照
評価 > インフルエンサーとして > 肯定的な評価

一方、ひろゆきの第一印象について竹熊健太郎は「感情を表に出さないし、自慢めいたことは一切言わないけど、ものすごい自信家だということが言葉の端々から感じられた。あそこまで徹底したアナーキストで個人主義者というのは、俺、初めて見たね。でも暴力革命起こすとか、誰かと運動起こすとか、そういう部分はまったくないのが新しい。見た目、渋谷を普通に歩いている若者と違わないし、いたってまともなの。しかもアナーキズムなんだけどいたずらな理想主義に走らないで、すごく醒めた現実的な判断を一方ではする」と回想している。
元総務相でパソナグループ取締役会長、経済学者の竹中平蔵は「ひろゆきさんとは詳しく話したことはなかったんですけども、ネットで発信しておられるのは時々見てて、はっきり言いまして『本当に上から目線で、人の批判ばっかりしてる人なんだな』と思ってました」というのが第一印象だったが、実際に話した後は「はっきり言ってものすごくよく勉強してる人ですね。よくいろんなことが分かってる人です。頭のいい人です。その上でああいう言い方としているというのが、彼の大変面白いところなんだな、と思いました」「彼は違うと言うかもしれないが、私が例えば経済や社会を見ている見方と、ひろゆきさんが経済や社会を見てる見方は実はかなり似てると思います」「願わくば、それだけいろんなこと勉強してわかってるんだから『じゃあどうしたらいいか？』という知恵もたまにはちょっと出して、提言みたいなのをしてくれたら、もっとありがたいなと思う」と評価を改めている。
元大阪府知事で弁護士の橋下徹は「この番組（NewsBAR橋下）に何回か出てくれているひろゆきさんの、爆発的に売れている1%の努力。ひろゆきさんが今度来たら騙したらアカンでと（言いたい）。1%の（努力な）わけないから」「彼の情報の収集量と整理の仕方、コメントというか意見の出し方は相当磨いてますからね」「ひろゆきさんの1%って、そのほかの余分なことはやらなくていいよと。世間で言われている不合理な、不毛なことはやらなくていいけど、というところで、彼の言っている1%というのは、それは確かに全体の中での1%かも分からないけど」「相当努力を積んで磨かないと、ああいうふうになれない」「楽してそこっていうのは、達成できている人はいないんじゃないですか」と評している。ただし、前述したように『1%の努力』はひろゆきが口頭で話した内容をダイヤモンド社の編集の種岡健がまとめた本であるため、それほど努力はしていない。
ITmediaビジネスオンラインの記者である古田拓也はひろゆきが人気になったことに対して「『お悩み相談』というコンテンツそれ自体は昔からあったものの、コロナ前の段階ではその注目度はほとんどなかった。コロナ禍によってリアルな人とのつながりが減少した。悩みをスーパーチャットしている相談者は、2ちゃんねるやニコニコ動画に触れて育った20代以降の大学生から社会人が多い。チャンネルの伸びが緊急事態宣言の時期と概ね一致しているため、外出自粛やリモートワークといった新たな生活様式を取り入れざるを得ない都市部の人が、その多くを占めると考えられる。また『無能』をテーマにして相談を受けるとき、ひろゆきは『有能になるためにはどうすればいいか』ではなく『無能を受け入れた上で、どう生きるか』という観点で回答することが多い。ひろゆきは、言葉こそ毒舌・辛辣に見えるが、実は優しいお悩み相談コンテンツである。」と評している。
サイゾーウーマンの記者である村上春虎は過去にも有吉弘行、マツコ・デラックスのように毒舌で成り上がった著名人はいるが、ひろゆきは新しいタイプの毒舌だという。「知性と毒舌を兼ね備えた、新しいタイプの毒舌家といえるでしょう。わかりやすく言えば、東大出身の伊沢拓司や松丸亮吾が辛口になったような形態」「毒舌が薄まったとささやかれる有吉、マツコに代わって、今後もその弁舌に期待したい」と評している。
評価 > その他

ひろゆきの持つ独特のフィロソフィー（哲学）について清義明は「アメリカの西海岸ヒッピーカルチャーがサイバー化した反体制的ニューレフトイデオロギーと、ヤッピーの経済リバタリアニズムのふたつが合流した極めて80～90年代的なもの」と評している。
ニコニコ動画の創設メンバーである川上量生は、ひろゆきについて「虫の足を引きちぎって楽しむような子供」と評した。
実業家の堀江貴文とはかつて共著を出すなど良好な関係だったとされるが、堀江が広島県の餃子店とトラブルになったことをきっかけに決別した。堀江は「仲悪いっていうか、僕が縁を切っただけです」と言い、「一部始終を知ってるくせにさらに俺を窮地に追い込むので性格悪すぎと思って嫌になりました」「よくよく考えてみて、去年餃子事件で、めちゃくちゃ何か叩かれて。あいつが炎上させたようなもんなんで」と語っている。さらにかつての共演についても、「生まれてこれまでひろゆきと親友だったことは一度もありませんよ。お仕事をしたことはありますが。いわゆるプライベート的な場所でも会うことはありませんし」とし、堀江が収監される前に撮られたツーショットに関しても「これ、刑務所に入る俺を面白がってるだけでしょ完全に」とした。これについてひろゆきは「ホリエモンこと堀江さんの餃子事件はおいらが居ない所で起きたのに『あいつが炎上させたようなもんなんで』と言ってる。Twitter上で堀江さんとおいらが餃子事件で言い争いをしたことはない。堀江さんの事実認識がおかしくなってる気がするのですが、どうしちゃったのかな？」と述べている。
菅前首相、竹中平蔵とは仲が良いが、元内閣官房参与の高橋洋一の事を粘着しては一方的に攻撃する。こと高橋には「時計泥棒」などと過激な発言が多く、AbemaTVで論破されたのを根に持っているのではないか？とも言われている。
人物・発言・言動 > 交友関係

幼馴染の友人などの一部を除いて基本的に誰に対しても敬語で接するとしている。ひろゆき曰くその理由は「年下とかでもいつ偉くなるかわからない。タメ口だったのに急に敬語に変えたらおかしくなるから」と『だんな様はひろゆき』の「電話の相手」で明かされた。
4chan開設者のmootことクリストファー・プールとは、2011年にSXSWインタラクティブに参加した際に出会い、その後、ニコニコ動画で共演したり、プールが来日するたびに飲みに行ったりした仲である。
ガジェット通信副編集長でWebディレクターのひげおやじと仲が良く、YouTube配信では彼の軽口を言うことが多い。ひろゆき曰く悪口ではなく事実を言っているだけとのこと。「僕の知り合いに死んだ魚の目をしたひげおやじさんっていう性格悪いデブのおっさんがいるんですけど」などと切り出すことが多い。
タレントの乙武洋匡とは『ABEMA Prime』で共演していることから親交が深く、プロレス的なやりとりも目立つ。たとえば、乙武が不倫騒動を起こしたことをいじって「乙武さんは『五体不満足』だけど、3本目の足は『一本大満足』だよねというセリフが掘り返されてバッシングされるんだろうな…と思ってるおいらです」とひろゆきがツイートした際、乙武は「ひろゆき氏の命運は、俺が握っている。ふふふ」と返答している。またプロサッカー選手の本田圭佑が発起人となって設立された社会人サッカークラブ「EDO ALL UNITED」のGMを乙武が務め、ひろゆきが裏方として参加している。
自民党の麻生太郎の甥で実業家の麻生巌と親交がある。川上量生と麻生、ひろゆきと一緒に焼肉屋でゲームで興じたこともある。
宮迫博之の焼肉店事業について、「『闇金ウシジマくん』で、失敗してさらにお金を注ぎ込んでドツボにハマっていく話のリアル版」「過去に一流芸能人だった人が、損切りが出来なくて追加出費をして、手をつけちゃいけないお金に手を出すドキュメンタリーとして他人事で見てると凄く面白い。コメント欄も楽しい」と主張している。
堀江貴文（ホリエモン）との共演は多かったが、2021年に広島（尾道）の餃子店に同行者がマスクをしておらず入店拒否されたことにクレームを入れたことによる炎上騒動が起きた際に餃子店側をひろゆきが「クラウドファンディングとかでお金集めて、通販とかデリバリーで再開するとかどうですかね？」「サイト作る人居ないとかだったら、手伝いますよ」と擁護したため堀江から絶縁宣言された。このことについてひろゆきは「ホリエモンこと堀江さんの餃子事件はおいらが居ない所で起きたのに『あいつが炎上させたようなもんなんで』と言ってる。Twitter上で堀江さんとおいらが餃子事件で言い争いをしたことはない。 堀江さんの事実認識がおかしくなってる気がするのですが、どうしちゃったのかな？」と述べている。堀江は「仕事で対談とかはしてたけどプライベートで仲がいいわけじゃないし。関係を持たない方が健全、少なくとも俺は」と述べている。
前澤友作のお金配りに対して「これって、おいらが500万円出すと、前澤さんも500万円出してくれるの？それだったら、参加するー」として「児童養護施設へのパソコンの寄付」を提案したが拒否され、「『困ってる人や挑戦してる人を助けたい』と言ってたので、『フォロワー増えないから児童養護施設への寄付しません』とか『寄付の抽選に謎のアプリのインストール必須』とかの矛盾が指摘されてた前澤さん。お金配りは営利企業のキャンペーンです！って、最初から認めておけばよかったのにね」とツイートしたところ前澤にブロックされた。前澤は「誰に配ろうが俺の好き」と主張している。前澤が宇宙旅行したことについて「Amazonのジェフ・ベゾス氏やヴァージン・グループのリチャード・ブランソン氏が宇宙に行ったりして、いい意味で宇宙が身近になり、お金払えば誰でも行けるので目新しく無くなったのでないかと」「いつかは行ける宇宙より、F1最終戦のホンダの逆転劇とか二度と見られないモノが見たいという人は多そう」と評している。
不登校YouTuberのゆたぼんの父親である活動家の中村幸也に対して「登校が嫌なら通信制の中学校で教育を受けることは可能〈中略〉子供は被害者なので責めるべきではないです」と親の責任としたところ、中村と論争になり、中村からは「他人の家庭のことが気になるなんて、ひろゆきくんも暇なんだなぁ。でもまぁゆたぼんのことを多くに人に知ってもらえるように協力してくれていて有り難いことですわ」と返答された。
人物・発言・言動 > 趣味・嗜好

趣味は映画鑑賞、ゲーム、漫画、旅行、昼寝、読書、人間観察など。コロナ禍で子どものゲーム依存症が問題視されているが、「課金すると強くなるゲームと、練習してちょっとずつ上手くなっていったり、ものを覚えていったりするゲームって全然違う。なので、そこをごっちゃにして語るのは良くないなと思ってます。」と主張している。
前述したようにゲームに肯定的であり、Facebookの企業名がMeta（メタ）に変わったことに対してメタバース事業について「『ファイナルファンタジーXIV』という日本初のサービスがオンラインユーザー全世界で70万人いて、ずっと月額課金していて、ずっとコンテンツを作り続けて、今やずっと会話したりとか中で麻雀もできたりする。ITのゲームを知らない人たちが『メタバース』とか騒いでるんですけど、ゲーム業界では既に枯れている。」と評している。
ゲームに肯定的ではあるがNintendo Switchの発売前にはゲーム専用機ではスマホ・タブレットと比較し勝てないと予想していた。曰く「お金に余裕がない人は『ゲームよりもスマホとかタブレットを買おう』となるのが普通の流れですから。（スマホっていろんなことができる携帯型PCっていう存在だから）そんな状況なのに、ゲームしかできない端末で勝負を挑んでもなかなか勝てる気はしないですよね。Nintendo Switchがビックリするくらい安いならまだ可能性はありますけど、けっこう高いみたい（2016年当時は未発表）ですから。」と売れないだろうと発言していた。
喫煙者である。2020年2月以降はたばこを休んでいるが、いつでも吸えるように持ち歩いている。お酒はYouTube配信時以外はほとんど飲まない、外食は年に3回くらいしかしないと述べている。
おすすめの本を聞かれると『銃・病原菌・鉄』『コンテナ物語（英語版）』『五輪書』を挙げることが多い。
うまい棒（めんたい味）、カレー、寿司、パスタ、クロワッサン、スタウトなどのビール、ルートビア、フローズンヨーグルト、チョコレート（きのこ派）が好物で、うまい棒にいたっては2ちゃんねるのサーバ名（cheeze、mentai、pizza、natto、cocoaなど）にもなっていた。また、2001年に開設されていたうまい棒の公式サイトでの投票結果から、パッケージデザインのみではあるが「西村博之専用うまい棒」が製造された。
キャバクラや風俗などの女遊びはしない（友人からの奢りで行ったこと自体はある）。理由として「（キャバ嬢は）見た目だけで、人の話を『あーそうなんだ』と言ってるだけで生き残ってきた人だから、話を聞いても全く面白くない」「僕が面白い話をして、（連れて行ってくれた人が）お金も払って帰るっていう、すげー無駄な時間を過ごした感」「キャバクラは若い女の子に話を聞いてもらいたいおじさんが行くところ。僕は話聞いてくれる人がいるので、キャバクラに行きたい欲が全くないんですよね」などと語っている。風俗については「“お金で買った人”というのは相手も分かっているし、結局幸せにはなれないと思いますよ。その意味で、僕は風俗も嫌いですね。性欲は満たせるかもしれないけど、風俗嬢がお金をもらって嫌なことを嫌々やっている状況がすごいじゃないですか？ ただ、風俗がどういうシステムで、どういうレベルの子が働いているのか相場感覚を知るのは好きなので、大阪の飛田新地やオランダの飾り窓を見学しました（笑）」と述べている。
Twitterには頻繁に投稿しているが、Instagramはつまらないと発言している。
人物・発言・言動 > 資格

総合旅行業務取扱管理者資格を取得している。
人物・発言・言動 > 性格

中学から現在まで私生活での一人称は「おいら」である。
地元愛が強い。生まれ育った東京都北区赤羽（正確には赤羽北）は「大都会赤羽」と呼ぶ。
東京の「渋谷」「新宿」「銀座」「六本木」などは田舎者が作ってきた街であり、奇抜な格好をしている若者が歩いているのはほとんどが埼玉とか群馬などから来た田舎者であり、地元が東京である者は東京にいるのが日常であるため恥ずかしいファッションは避け、わりと地味な服装をしていると主張している。
生まれついての寝坊魔・遅刻魔である（小学六年生の時、登校班の班長だったが、いつも遅刻するのでみんなに置いて行かれていた）。時間や場所に拘束されるという理由から外出もあまり得意ではない。暇なときはずっと家に引きこもっている。また外出時の格好も非常にラフで、季節や場所に関係なく、たとえ法廷でも素足にサンダルである。
富裕層であるが昔から生活水準を上げていないため「基本自炊」「生活費は月3万円」「服も10年以上同じ」という徹底的な倹約家である。靴はクロックスをいつも履いている。自動販売機を利用したことは人生で5回しかないと主張しており、その5回も子供の頃の話で、大人になってからは0回である。なお、前述の「3万円」は東洋経済オンラインでの発言で、2021年9月にはTwitterで「年収は1億円を超えているが、生活費は5万円」と言っている。
お金への執着は薄く、テレビのリモート出演のギャラもほぼ格安で言い値でオファーを承諾している。「仕事の対価として支払われるお金はスコアのようなもの。それをゲーム感覚で貯めているだけ」とのこと。
富裕層であることのデメリットは税金と考えており「税金を払うのを嫌がって、節税したくなっちゃう人が多いんですよね。結果として、脱税して捕まっちゃう人がいる」と述べているが、ひろゆき本人は税金に関しては払うのに抵抗はなく、その理由は父親が税務職員であったからで「僕は父親が税務職員なので、税金を払うことにあまり躊躇がないんですよね。僕は税金で育って、税金を払うことで、回りまわって飯を食べてたので。そういう意味だと、親が税務職員でよかったなと思いますね」と述べている。
YouTube配信でよく着ている黄色いパーカーは300ユーロくらいで買った100年着られるほど丈夫で防弾チョッキにも使われているケブラー繊維でできたものであると、『だんな様はひろゆき』の「スペック厨2」で明かされた。
エピソード

小学校の卒業文集では「クラスが選ぶ明るい人第1位」に選ばれた。
小学生の頃はトカゲを捕まえるのが趣味だった。エピソードとして「自分の家でもよくトカゲをばらまいていて、掃除をするとタンスの裏とかでよくトカゲが死んでました」と話している。自宅の団地の4階に住んでいたおばさんの家にプレゼントとしてトカゲをばら撒いて怒られると、恩を仇で返されたと思い、おばさんの腕に噛み付いたことがあると語っている。
高校時代は自転車サドルの窃盗やマジックマッシュルームの摂取をしたほか、泥酔し警察に連行され、派出所前の路上でウイスキーをばら撒いたことがある（本人談）。
かつては各種講演で講師を務めることも多く、2006年11月4日には早稲田大学で講演を行った（現在、講演の仕事は「特に話すことがない」として全て断っている）。またインターネットを通じた公開討論などでもパネリストや司会を務めている。政財界では河野太郎や麻生巌などがひろゆきと対談している。
2010年5月2日放送のテレビ番組「デキビジ」で経済評論家の勝間和代との対談では写像という言葉の意味を知らずに「なんですか？“写像”って」と返答したところ勝間に「ダメだコレ」と返され、「なんかその……たとえば“写像”って言葉の意味を僕は知らないんですけど、一般の人的にもたぶんそんなに常識的な言葉じゃないですよね？ それを持ち出して“ダメだコレ”って言われても……」と論破した。後に勝間は自身のブログにて「心から非礼をおわび申し上げます」と題する文章を掲載し、「ホスト役であるにもかかわらず、持論にこだわりすぎ、ひろゆきさんから話を上手に引き出せなかった」「（ブログやTwitterで）数千件のコメントをいただきました」と謝罪している。
英語が得意であり、2021年12月1日放送のTBS系「犯人に告ぐ！盗聴盗撮 怒りの追跡バスターズ第9弾」に出演した際に米国人だと騙る架空請求業者に対して「I don't think you're American（あなたはアメリカ人ではないですよね）」と話しかけたところ「ハイ」と日本語で返してきたため「OK, We can speak English（大丈夫、英語で話せますよ）」「Could you speak English please?（英語で話してくれますか？）」と英語でまくし立てて論破した。また別の架空請求業者には10万円分のGoogle Playカードを買うよう指示された際に「●●（大手ソフトウェア会社）さんなのに何でGoogleなんですか？」「これ僕のことを騙そうとしてます？」と質問すると「チガウチガウチガウチガウチガウチガウ！」と電話を切られた。ひろゆきはこの番組の感想を「外国人がやっていてサイトもちゃんと作ってるとかで、割と本格的な組織でやってる感のあるところだったので、そういう意味ではそれなりに騙されてお金が動いてるんだろうなって感じがしました」と述べている。
2022年1月2日放送の『マッドマックスTV』第25回で「（ボクシングの）試合前の過激なパフォーマンスはアリ or ナシ」のテーマで亀田興毅、亀田大毅兄弟にディベートで2連敗した。興毅には0対3で、大毅には1対2の判定であった。
リモート出演での討論番組の議論中にGoogle検索していることを公言している。「僕は人と話してる最中に、頭を使って喋ってないことが多い」「討論番組系で、僕がなんで強いかっていうと、人が話してるときに普通にググってるのね。対話をしながらも『こういうのがあります』って言えて。みんなは自分の記憶力で戦ってるんだけど、僕だけ検索エンジンで戦ってるから強いよねって」と明かしている。
「西村博之」名義で出している著書はひろゆきが編集者と話した内容を編集者がまとめた本がほとんどであり、「あとがき」しかまともに文章を書いていないと『1%の努力』のあとがきで明かしている。『1%の努力』をまとめたのはダイヤモンド社の編集の種岡健である。
2021年10月24日の「サンデージャポン」に妻である西村ゆかが出演し、「ひろゆきの『宇宙語』を10年間聞いている」「『シュッシュ』の語尾が下がるときはちょっとへこんでいる」「話し方は外に出ているイメージよりだいぶかわいい」「YouTubeを始めるときは『おいら、生放送屋さんになるポン』と話す」などとプライベートを暴露した。「作った料理を美味しいって言え」という激白にはしどろもどろなコメントを返し、いわゆる恐妻家であることが判明した。
ひろゆきのアイコンは4chanのユーザーによって創作された。これは4chan開設者のmootが猫耳のペルソナであることに対抗して、兎耳を持つ男の子として作成されたものである。愛称は「Hiro-tan」あるいは「Mootwo（ひろゆきが4chanの2番目の管理人であることに由来）」。他に人種差別的なスラングを絡めた 「gook moot（グック・ムート）」、「Hiroshima Nagasaki（ヒロシマ・ナガサキ）」とも呼ばれる。
ペンギン村

Google WorkspaceのGoogleDrive利用無制限とGoogle Chatを利用した人格否定禁止のコミュニティサービスとして運営中。有料で、月額1880円。
管理人（村長）のひろゆきは以下のように述べている。
暇なときに一緒にテレビを見て感想を言ったり、漫画を見て感想を言い合ったり、相談事に載ったり、バカ話をしたり、地域の近所の人とやるようなことを、ネット越しにやろうとする村です。
昨今、流行ってる”オンラインサロン”みたいな向上心や起業とかではなく、楽しくだらだら暮らすのが目的です。楽しく暮らすには、コミュニケーションが大事だったりします。んでも、現代社会では近所の人と仲良くなったりというのはあんまり多くなかったりします。そこで、ネット上で近所の友達になろうという村です。
期間限定のゲーム漫画映画の無料ダウンロード情報を共有したり、不必要になった本やら服やらを融通しあったりと、お金をなるべく使わないで人生を楽しむためにはコミュニティーが必要だと思うのですよ。
なお、ペンギン村の規約はひろゆきが考えるのが面倒だったので、キングコングの西野亮廣がやっているオンラインサロンの規約を「（本人が見たら）絶対にわかるレベル」でパクったものである。曰く「規約には思想や感情といった表現はないので、著作物としての権利を主張するのは難しいのではないかと思います。加えて、西野さんであれば、たぶん笑って許してくれるのではないかと思ったというのもありますが。」と述べている。
出演 > 現在の出演 > テレビ番組

ビートたけしのTVタックル（テレビ朝日）
サンデージャポン（TBSテレビ）
マッドマックスTV論破王（テレビ朝日、ABEMA）
出演 > 現在の出演 > WEB番組

ABEMA Prime（2020年4月3日 - 、AbemaTV）- 金曜MC
モデルプレスカウントダウン（2021年11月26日 - 、ABEMA）
出演 > 現在の出演 > ラジオ番組

ひろゆきの行先未定（2022年3月5日 - 、FM軽井沢）