カリビアンシリーズ
結果・成績 > 優勝監督と大会MVP

優勝監督と大会MVP（英語版）受賞者の左には、その人物の出身国の国旗を配した。また、大会MVP受賞者が優勝球団以外から選出された場合には、注釈を付した。
| 年 | 優勝球団 | 監督 | MVP受賞者（ポジション） | MVP受賞者（ポジション） |
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| 1949年 |  アラクラーネス・デル・アルメンダーレス |  フェルミン・ゲラ |  アガピト・マヨール | （投手） |
| 1950年 |  カルタ・ビエハ・ヤンキース |  ウェイン・ブラックバーン |  ジョー・トゥミネリ | （内野手） |
| 1951年 |  カングレヘーロス・デ・サントゥルセ |  ジョージ・スケールズ |  ルイス・オルモ | （外野手） |
| 1952年 |  レオネス・デル・ハバナ |  マイク・ゴンザレス |  トミー・ファイン | （投手） |
| 1953年 |  カングレヘーロス・デ・サントゥルセ |  バスター・クラークソン |  ウィラード・ブラウン | （外野手） |
| 1954年 |  クリオージョス・デ・カグアス |  ミッキー・オーウェン |  ジム・リベラ | （外野手） |
| 1955年 |  カングレヘーロス・デ・サントゥルセ |  ハーマン・フランクス |  ドン・ジマー | （内野手） |
| 1956年 |  エレファンテス・デ・シエンフエーゴス |  オスカル・ロドリゲス |  レイ・ノーブル | （捕手） |
| 1957年 |  ティグレス・デ・マリアナオ |  ナップ・レイエス |  ソリー・ドレイク | （外野手） |
| 1958年 |  ティグレス・デ・マリアナオ |  ナップ・レイエス |  アール・バッティ | （捕手） |
| 1959年 |  アラクラーネス・デル・アルメンダーレス |  クレメンテ・カレーラ |  ノーム・キャッシュ | （内野手） |
| 1960年 |  エレファンテス・デ・シエンフエーゴス |  トニー・カスターニョ |  トミー・デービス | （外野手） |
| 1970年 |  ナベガンテス・デル・マガジャネス |  カルロス・パスカル |  ゴンサロ・マルケス | （内野手） |
| 1971年 |  ティグレス・デル・リセイ |  マニー・モタ |  マニー・モタ | （外野手＝監督兼任） |
| 1972年 |  レオネス・デ・ポンセ |  フランク・バーディ |  カルロス・メイ | （外野手） |
| 1973年 |  ティグレス・デル・リセイ |  トミー・ラソーダ |  ボビー・バレンタイン | （内野手） |
| 1974年 |  クリオージョス・デ・カグアス |  ボビー・ワイン |  エクトル・エスピーノ | （内野手） |
| 1975年 |  バケーロス・デ・バヤモン |  ホセ・パガン |  ウィリー・モンタニェス | （内野手） |
| 1976年 |  ナランヘーロス・デ・エルモシージョ |  ベンハミン・レイエス |  エクトル・エスピーノ | （内野手） |
| 1977年 |  ティグレス・デル・リセイ |  バック・ロジャース |  リコ・カーティー | （内野手） |
| 1978年 |  インディオス・デ・マヤグエス |  レネ・ラッチマン |  レオン・ロバーツ | （外野手） |
| 1979年 |  ナベガンテス・デル・マガジャネス |  ウィリー・ホートン |  ミッチェル・ペイジ | （外野手） |
| 1980年 |  ティグレス・デル・リセイ |  デル・クランドール |  ルディ・ロー | （外野手） |
| 1982年 |  レオネス・デル・カラカス |  チコ・カラスケル |  ボー・ディアス | （捕手） |
| 1983年 |  ローボス・デ・アレシーボ |  ロン・クラーク |  グレン・ウォーカー | （外野手） |
| 1984年 |  アギラス・デル・スリア |  ルーベン・アマロ |  テリー・フランコーナ | （内野手） |
| 1985年 |  ティグレス・デル・リセイ |  テリー・コリンズ |  ホセ・リーホ | （投手） |
| 1986年 |  アギラス・デ・メヒカリ |  ベンハミン・レイエス |  ランディ・レディ | （内野手） |
| 1987年 |  クリオージョス・デ・カグアス |  ラモン・アビレス |  カルメロ・マルティネス | （内野手） |
| 1988年 |  レオネス・デル・エスコヒード |  フィル・リーガン |  ルフィーノ・リナレス | （内野手） |
| 1989年 |  アギラス・デル・スリア |  ピート・マッカニン |  フィル・スティーブンソン | （内野手） |
| 1990年 |  レオネス・デル・エスコヒード |  フェリペ・アルー |  ジェロニモ・ベローア | （内野手） |
| 1991年 |  ティグレス・デル・リセイ |  ジョン・ローズボロ |  ジェロニモ・ベローア | （内野手） |
| 1992年 |  インディオス・デ・マヤグエス |  パット・ケリー |  チャド・クルーター | （捕手） |
| 1993年 |  カングレヘーロス・デ・サントゥルセ |  マコ・オリベラス |  ヘクター・ビヤヌエバ | （内野手） |
| 1994年 |  ティグレス・デル・リセイ |  ケイシー・パーソンズ |  ジム・ボウイ | （内野手） |
| 1995年 |  セナドーレス・デ・サンフアン |  ルイス・メレンデス |  ロベルト・アロマー | （内野手） |
| 1996年 |  トマテロス・デ・クリアカン |  フランシスコ・エストラーダ |  ダリル・ブリンクリー | （外野手） |
| 1997年 |  アギラス・シバエーニャス |  マイク・クワーディ |  マット・スターク | （指名打者） |
| 1998年 |  アギラス・シバエーニャス |  トニー・ペーニャ |  ネイフィ・ペレス | （内野手） |
| 1999年 |  ティグレス・デル・リセイ |  デーブ・ヤウス |  ネイフィ・ペレス | （内野手） |
| 2000年 |  カングレヘーロス・デ・サントゥルセ |  マコ・オリベラス |  ホセ・クルーズ・ジュニア | （外野手） |
| 2001年 |  アギラス・シバエーニャス |  フェリックス・フェルミン |  エルビエル・デュラーゾ | （内野手） |
| 2002年 |  トマテロス・デ・クリアカン |  フランシスコ・エストラーダ |  アダン・アメズクア | （捕手） |
| 2003年 |  アギラス・シバエーニャス |  フェリックス・フェルミン |  デビッド・オルティーズ | （内野手） |
| 2004年 |  ティグレス・デル・リセイ |  マニー・アクタ |  フランシス・ベルトラン | （投手） |
| 2005年 |  ベナードス・デ・マサトラン |  フアン・ホセ・パチョ |  フランシスコ・カンポス | （投手） |
| 2006年 |  レオネス・デル・カラカス |  カルロス・スベーロ |  ラモン・ヘルナンデス | （内野手） |
| 2007年 |  アギラス・シバエーニャス |  フェリックス・フェルミン |  トニー・バティスタ | （内野手） |
| 2008年 |  ティグレス・デル・リセイ |  ヘクター・デラクルーズ |  ラモン・オルティズ | （投手） |
| 2009年 |  ティグレス・デ・アラグア |  バディ・ベイリー |  フランシスコ・ブット | （投手） |
| 2010年 |  レオネス・デル・エスコヒード |  ケン・オバークフェル |  フェルナンド・マルティネス | （外野手） |
| 2011年 |  ヤキス・デ・オブレゴン |  エディ・ディアス |  ホルヘ・バスケス | （内野手） |
| 2012年 |  レオネス・デル・エスコヒード |  ケン・オバークフェル |  ハイロ・アセンシオ | （投手） |
| 2013年 |  ヤキス・デ・オブレゴン |  エディ・ディアス |  ルイス・メンドーサ | （投手） |
| 2014年 |  ナランヘーロス・デ・エルモシージョ |  マティアス・カリーヨ |  クリス・ロバーソン | （外野手） |
| 2015年 |  ベゲーロス・デ・ピナール・デル・リオ |  アルフォンソ・ウルキオラ |  フレデリク・セペダ | （外野手） |
| 2016年 |  ベナードス・デ・マサトラン |  フアン・ホセ・パチョ |  ホセ・マルティネス | （外野手） |
| 2017年 |  クリオージョス・デ・カグアス |  ルイス・マトス |  デビッド・ビダル | （内野手） |
| 2018年 |  クリオージョス・デ・カグアス |  ルイス・マトス |  アンソニー・ガルシア | （外野手） |
| 2019年 |  トロス・デ・エレーラ |  マヌエル・ロドリゲス |  ハビー・ゲラ | （内野手） |
| 2020年 |  トロス・デル・エステ |  リノ・リベラ |  ピーター・オブライエン | （内野手） |
| 2021年 |  アギラス・シバエーニャス |  フェリックス・フェルミン |  フアン・ラガーレス | （外野手） |
| 2022年 |  カイマネス・デ・バランキージャ |  ホセ・モスケーラ |  レイナルド・ロドリゲス | （内野手） |
| 2023年 |  ティグレス・デル・リセイ |  ホセ・オファーマン |  シーザー・バルデス | （投手） |
| 2024年 |  ティブロネス・デ・ラ・グアイラ |  オジー・ギーエン |  リカルド・ピント | （投手） |
| 2025年 |  レオネス・デル・エスコヒード |  アルバート・プホルス |  エスミル・ロジャース | （投手） |