北海道留萌高等学校
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1923年 - 留萌町農会所有地の留萌川蛇行域の月形湖から遷移した泥炭湿地である留萌原野に留萌町立留萌中学校開校。（2クラス103名入学）初代校長堀野林治。
1924年 - 入江克己らの寄進により道庁へ移管、北海道庁立留萌中学校となる。校訓「克忠克孝」を北大総長佐藤昌介により制定される。
同年7月2日、文芸雑誌「萌芽」第1号発刊（阿部貞夫ほか執筆）
1924年 - 7月2日生徒会機関誌第1号「萌芽」発行、現在の「萌陵」の原型。
1925年 - 2つ目の校訓「流汗悟道」を堀野校長により制定される。
1927年 - 【体育会】競泳部全国大会出場
1928年 - 【体育会】競技部全国大会出場（走り幅跳び菅原貞雄）　　【文化会】阿部貞夫、小樽高商競弁大会にて第3位入賞。
1929年 - 【体育会】競泳部全国大会出場
1930年 - 【体育会】剣道部全国大会出場、柔道部全道大会団体3位入賞
1930年 - 第2代元木省吾校長により校訓「克忠克孝」を「報本反始」に改められる。
1931年 - 詰め襟の制服を制定（袖に二本の白線）
同年 - 【体育会】弓道部全道大会団体優勝。柔道部全道大会団体4位入賞。
1932年 - 【体育会】競泳部全国大会出場、スキー部ジャンプ中部北海道大会個人優勝
1933年 - 優等生の桜花章廃止
同年　-【体育会】弓道部全道中等学校大会で団体3位入賞。剣道部全道大会団体ベスト8、和田勝太郎個人ベスト8。
1934年 - 【体育会】弓道部全国大会出場（全道優勝）
1935年 - 【体育会】スキー部（ジャンプ、クロカン）全国大会出場
　【体育会】体操部大西正保北海道大会優勝。
1937年 4月- 第3代校長原田種臣着任
同年【体育会】弓道部全道大会団体優勝　【体育会】第7師団管下学生射撃大会優勝
　　教職員の応召により自習が増える。
1938年4月 -第4代校長安宅喜太郎着任
同年【体育会】柔道部佐藤茂全国大会出場
1939年- 　父兄の寄進により鬼鹿村田代に学校林設置。
1940年4月 -第5代校長金木正雄着任。
同年【体育会】第7師団管下学生射撃大会優勝
1942年7月 -第6代校長宮田新一着任
同年【体育会】第7師団管下学生射撃大会優勝
　　人造石油工場への学徒動員始まる。
　　本校より初の国立第一高等学校法科合格者（増川暁児）
1943年4月 -第7代校長尾崎覚賢着任
同年 本校学生の陸海空軍学校への中途編入始まる。
　　北海道造船への学徒動員始まる。
1944年 - 応召により人手不足となった農村への援農始まる。
1945年3月28日 - 戦時非常事態により繰り上げ卒業実施。
　4月1日授業を停止し学徒隊結成、本土決戦に備える。
　9月6日　陸海空軍学校などへ編入した学生の復学が始まる。
　11月1日　自治会発足
1946年3月14日　留萌本線の脱線事故により本校学生25名が犠牲に。
1947年 - 第8代校長白岩教着任。
1948年 - 学制改革により北海道立留萌高等学校となる。
1948年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部アルペン高校総体総合7位
1949年 - 北海道立留萌女子高等学校と合併
1949年 - 【体育会】スキー部アルペン高校総体総合2位、剣道部高校総体出場
1950年 - 【体育会】スキー部アルペン高校総体総合5位、競技部高校総体出場（やり投げ、松村）
1950年 - 北海道留萌高等学校と改称。天塩分校天塩高等学校、羽幌分校羽幌高等学校独立
1951年 - 【体育会】スキー部アルペン高校総体総合8位、男子硬式テニス部ダブルス（小田島、佐藤）国体出場
陸上競技部個人全国大会出場（菅沢砲丸9位槍投げ14位、佐藤棒高跳び出場、松本槍投げ出場）
1952年 -生徒寄宿舎廃寮、生徒は民間下宿へ。
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部アルペン高校総体総合6位、剣道部高校総体出場、女子バスケットボール部全国大会出場、女子体操部団体高校総体出場
1953年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】体操部団体高校総体出場、個人佐々木健14位、国体11位、陸上部佐藤潔100m高校総体出場
1953年 - 鬼鹿分校鬼鹿高等学校独立する。
1954年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部アルペン高校総体総合3位、体操部高校総体団体出場、個人総合2位岡田
1954年 - 留萌市立高等学校と合併、北海道最大の高等学校となる。
【体育会】体操部団体高校総体26位個人佐藤吊り輪15位
1955年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部アルペン高校総体総合5位、コンバインド個人優勝、
【体育会】男子体操部団体全国11位、女子体操部高校総体出場、陸上部女子200m永田高校総体出場
1956年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】女子体操部高校総体出場
1956年 - 【体育会】男子体操部団体全国大会出場、個人田中種目別CR6位
1957年 - 文化祭の入場客数が期間中延べ2万人突破
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】女子体操部高校総体出場
1958年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部アルペン高校総体総合8位、女子体操部高校総体出場
1959年 - 【体育会】女子体操部高校総体出場
1960年 - 【体育会】スキー部コンバインド片野欽一全国高校スキー3位、女子体操部高校総体出場
1961年 - 【体育会】男子体操部個人（山田）、弓道部女子団体高校総体出場、陸上部女子高跳び阿部淳子高校総体12位
1962年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】陸上部男子やり投げ（小室）、女子高跳び（阿部）全国大会出場
【体育会】男子体操部個人（田中）高校総体出場
1963年 -下駄履き禁止、北大16名合格、札医大2名
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】男子体操部、弓道部女子団体高校総体出場
1964年 -建築科1学級増設で1学年13学級となる。
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局高分連全国大会出場
【体育会】男子体操部、弓道部男子、女子団体高校総体出場
1965年 -近隣の炭鉱閉山の影響で生徒数減、1,600名を切る。
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部高校総体総合5位・アルペン7位・ジャンプ4位、男子体操部高校総体出場
1966年 - 留萌工業高等学校独立、1学年12学級に減
1966年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部団体型高校総体出場
1967年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、吹奏楽部高文連全国大会出場
【体育会】スキー部ジャンプ高校総体総合2位・ノルディック7位、女子バレーボール部高校総体出場、空手道部団体型高校総体出場
1968年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局高文連全国大会出場
【体育会】スキー部ジャンプ高校総体総合優勝・ノルディック5位、女子回転熊倉きみえ3位、コンバインド加藤孝司6位、ジャンプ13位、高柳ジャンプ14位
【体育会】男子羽球部団体全国大会出場、女子弓道部団体高校総体出場
1969年 -千鳥町から東雲町へ新校舎移転、学生自治決定、校則廃止、制服廃止。
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部ジャンプ高校総体総合6位、弓道部男子高校総体出場、空手道部団体型高校総体出場、羽球部女子ダブルス（山田、斉藤）全国大会出場
1970年 -卒業式が生徒により開催されるようになる。（国旗掲揚問題勃発）
【文化会】新聞局全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部ジャンプ高校総体総合5位、空手道部団体型高校総体出場
【体育会】男子羽球部団体全国大会出場、女子ダブルス全国大会出場
1971年 -頭髪、制帽着用の自由化、1年次の宿泊研修の開始。
【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局高文連全国大会出場
【体育会】硬式野球部全国選抜大会出場、スキー部高校総体ノルディック総合3位・ジャンプ8位・クロスカントリー8位、空手道部高校総体団体型出場、羽球部男子個人（上田）高校総体出場
1972年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、吹奏楽部全日本吹奏楽コンクール銀賞受賞（5位）、放送局高文連全国大会出場、化学部全国大会で読売科学賞受賞。
【体育会】空手道部団体型高校総体出場
1973年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部団体型高校総体出場、女子羽球部団体高校総体出場
1974年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】スキー部ジャンプ全国総合7位、空手道部団体型高校総体出場
1975年 - 【体育会】弓道部女子団体全国3位、空手道部男子団体型高校総体5位、空手道部女子団体型高校総体出場
1975年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局高文連全国大会出場、吹奏楽部全日本吹奏楽コンクール銅賞受賞
【体育会】空手道部男女団体型、女子羽球部団体高校総体出場
1976年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】弓道部男子団体全国5位、空手道部男女団体型、女子羽球部全国大会出場
1977年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】女子バレーボール部、空手道部団体型、女子羽球部団体高校総体出場
1978年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部団体型高校総体5位、弓道部男子団体高校総体5位、女子羽球部団体高校総体出場
1979年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部男女団体型高校総体出場
1980年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】弓道部男子団体高校総体準優勝
1981年 - 1間口減（40クラス→39クラス、1,744人）
1981年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部団体型、放送局、女子羽球部団体高校総体出場
1982年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
【体育会】空手道部団体型、女子羽球部団体高校総体出場
1983年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞
1984年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局全国大会出場
【体育会】弓道部男子団体国体優勝・高校総体ベスト8
1985年 - 1間口減（36クラス→35クラス、1,666人）
1985年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会総合賞受賞、放送局高文連全国大会出場
【体育会】弓道部女子団体高校総体準優勝、空手道部団体型、弓道部男子団体高校総体出場
1986年 - 【文化会】新聞局、放送局高文連全国大会出場
1987年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1988年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1989年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1990年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1991年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1992年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
　【体育会】弓道部女子団体高校総体出場
1993年 - 【文化会】新聞局高文連全国大会出場
1996年 - 2間口減（35クラス→31クラス、1,320人）
1997年 - 【体育会】男子バレーボール部春季選抜全国大会出場
1998年 - 1間口減（29クラス→28クラス、1,080人）
1998年 - 【文化会】アニメ同好会第7回全国高等学校漫画選手権大会3位入賞
1999年 - 2間口減（27クラス→24クラス、889人）
2002年 - 1間口減（21クラス→20クラス、765人）
2004年 - 新校舎落成（18クラス、690人）
　【体育会】全国高校スキー学校対抗ノルディック女子22位
2005年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキーノルディック男子7位、全道高校スキー学校対抗6位
2006年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキーノルディック男子10位、全道高校スキー学校対抗4位
2007年 - 【体育会】スキー部全国高校スキーノルディック男子8位
2008年 - 【体育会】スキー部学校対抗高校総合4位、クロスカントリー総合2位、ノルディック総合3位
2008年 - 【体育会】全国高校スキー学校対抗ノルディック男子16位、女子9位、全道高校スキー学校対抗男子優勝
2008年 - 定時制課程閉課
2008年 - 全日制課程普通科１学級減
2009年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキー学校対抗ノルディック男子4位、女子17位、全道高校スキー学校対抗優勝
　【文化会】吹奏楽部（マーチングバンド"Blue Snow"）第37回マーチングバンド・バトントワーリング全国大会銀賞
2012年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキーアルペン女子学校対抗14位、北北海道スキー学校対抗男子総合7位、女子6位
2013年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキーアルペン女子学校対抗21位
2014年 - 普通科単位制へ移行(1年次より)
2014年 - 【文化会】吹奏楽部（マーチングバンド"Blue Snow"）第37回マーチングバンド・バトントワーリング全国大会出場
2018年 - 北海道留萌千望高等学校と北海道留萌高等学校との一斉統合により北海道留萌高等学校開校
2023年 - 【体育会】スキー部　全国高校スキー学校対抗男子総合18位、女子12位
【体育会】女子卓球部　インターハイ団体ベスト16