井伊直政
人物・逸話

「容顔美麗にして、心優にやさしければ、家康卿親しく寵愛し給い」との記録があるように、美男子として知られ（『甫庵太閤記』、『塩尻』、『徳川実紀』など）、家康が豊臣秀吉に従属する前に、家康に懐柔策のため人質として送られてきた秀吉の母・大政所やその侍女たちが、直政に惚れ込んだという。また、直政のもてなしがとても丁寧だったという理由もある。
直政は家康の寵童だったといわれている。また、家康は自邸の庭近くに直政の家居を作らせて折々通っていた（『徳川実紀』、『天元実紀』)。
直政がまだ家康の小姓だったころ、大久保忠世の陣中に招かれて他の武将とともに芋汁をふるまわれた。戦場のことであり味噌は糠味噌、具は芋の葉や茎が混ざったものであった。ほかの武将は芋汁を食べているのに、直政の食は進まず、忠世がどうしたのかを尋ねると、直政は「醤油はありませんか」と応じた。このことを聞いたほかの武将たちは「ここは戦場だというのにそのようなものがあるわけがないだろう」と口々に直政を非難した。忠世は直政に「同僚の者たちは皆、同じものを食べている。兵士たちはこのようなものでも満足には食べられない。ましてや農民たちの中にはもっと苦しい生活をしている者たちもいる。一軍の将になりたいのであれば、このことを絶対に忘れてはならぬぞ。そのためにここへ呼んだのだ」と諭した。新参でありながらも若くして選抜され、部下にも厳しかった直政に対する周囲の目は厳しかった。これ以後、直政はよりいっそう自分にも部下にも厳しくなっていく（『名将言行録』巻之五十・大久保忠世の項）。
伊賀越えに直政は小姓組として従い、勇壮な働きを見せて家康を守ったという。このときの働きへの褒美として家康から孔雀の羽で織った陣羽織を授かった。この陣羽織は現在、新潟県長岡市与板町の与板歴史民俗資料館に保管されている。
人質の大政所を豊臣に返す際に、大政所の懇願で警護を任された。直政の手厚い保護に秀吉は大変喜び、自ら茶を立てて直政の疲れを癒そうとした。そこには、かつては家康の家臣であったが、今は秀吉の下に寝返って家臣となった石川数正も同席していた。このことに我慢ができなくなった直政は数正に向かって、「先祖より仕えた主君に背いて殿下に従う臆病者と同席すること、固くお断り申す」と怒鳴った。なお、数正が秀吉の下に去ったのは天正13年（1585年）で、この事件が起こったのはその1年後の天正14年（1586年）である。この時期の内外における名声は、「ほまれ日本（ひのもと）に覆（はばか）る威光無疑（うたがいなし）」（『甲陽軍鑑抜書後集』）というものだった。
小田原征伐のとき、秀吉陣営の手薄なのをうかがいしり、家康に「いい機会ですから秀吉を討ち取りましょう」と進言したが、「そのときにあらず」と戒められたという（『常山紀談』）[信頼性要検証]。また、唯一城内に攻め入り、四百人の北条方を討ち取り「万事にぬきんで合戦し、天下に誉を得後代に名を残せり」（『北条五代記』）と称揚される働きをした。
直政は徳川家中のなかでは外様でありながら、徳川家臣随一の領国を与えられていた。このため、三河譜代からの家臣から嫉妬、反発されたが、直政はそれに対して常に家康に奉公することで退けたという[信頼性要検証]。ただし、そのあまりに厳しすぎる奉公ぶりは自分だけにとどまらず、周囲にも強要するほどのものであったという。そして直政自身は気性が激しく、家臣のわずかな失敗も許さずに手討ちにすることも少なくなかったため、「人斬り兵部」とも称されたという。また、家臣に気安く声をかけることもほとんどなかったという（元来、寡黙な性格ではある）。しかし、政治的手腕は非常に優れていたため、箕輪城主のころは、城下の民衆から慕われていた。
大身になる前のころ、直政がどうしてもとねだるので家康が数ある愛馬の中から、特に栗毛の名馬を直政に与えた。これを聞いた本多重次がわざわざ直政のいるところで、「あのような名馬を万千代みたいな子倅にくれてやるとは、殿も目が暗くなったのではないか」といった意味のことを放言した。年が下って家康が関東に移ると直政は家中一の大身となったのに対し、豊臣秀吉の怒りにふれた重次は家康から3,000石しか与えられず、上総国古井戸（小糸）（現在の千葉県君津市）にて蟄居を命じられた。そして、大身になった直政は重次と顔を合わせたとき、「昔、殿が名馬を下さったときに子倅だの何だのと馬鹿になされましたが、このような大身になれたのは、名馬に違わぬ働きをしたからでございます。目が暗かったのは本多殿の方でありましたな」と言い放った（『井伊年譜』）。
毛利家の重臣である小早川隆景は直政の武勇・政治的手腕に関して「直政は小身なれど、天下の政道相成るべき器量あり」と評価したことがある。これは直政がその気になれば、天下を取ることもできるということを意味している。また、隆景だけでなく、地方の武将たちも同じようなことを噂していた（『名将言行録』[信頼性要検証]）。
関ヶ原の戦いが終結し、西軍に与した立花宗茂征討軍議が佐和山落城後に行われたときに、鍋島勝茂から直政の作法や容儀や勢いが言葉にも述べられないほど見事であったと賛辞を呈され「天下無双、英雄勇士、百世の鑑とすべき武夫なり」と評された（『葉隠』）。
井伊家の家臣の中には直政による厳しい軍律に耐えられなくなり、本多忠勝の下に去る者たちが多かったという。近藤秀用や庵原朝昌などのように出奔してしまった例もある。筆頭家老である木俣守勝ですら、直政の下にいるのが怖くなり、家康に旗本に戻してくれるように頼んだ。だが、家康は自分を支える軍団育成を直政に期待し（直政に武田氏の旧臣が付けられた背景でもある）、そのために初期の井伊家の重臣の人事や軍の編成には家康の意向が直接介入し、直政は家康の許可なく家中の人事が行えないなど主君としての権限は制約され、重臣たちは家康の許可なく勝手に直政の下を離れられなかったとされている。
生涯に参加した57回の戦で軽装備であったにもかかわらず、一度も傷を負わなかった本多忠勝に対して、直政は重装備であったが、戦で常に傷を負っていたという。直政と忠勝はたびたび比較の対象となることがあり、2人はお互いにライバル同士であまり仲がよくなかったとされる（記述によっては忠勝だけが直政をライバル視していたとされることもある）。忠勝と同年齢の榊原康政とは、最初はあまり仲がよくなかったとされるが、家康が関東に入国してから共に行動をすることが多くなり、だんだんと仲がよくなっていったとされている。家康の筆頭家老である酒井忠次も家康と同じように直政に対して温かい目で見守っていた。ちなみに忠次は直政がまだ一軍の将になったばかりのころに康政がそのことを妬んだために叱ったことがある（『武功実録』[信頼性要検証]）。
榊原康政は「大御所（家康）の御心中を知るものは、直政と我計りなり」と語り、常々「自分が直政に先立って死ぬようなことがあれば、必ず直政も病になるだろう。また直政が先立てば、自分の死も遠くない」と語り、直政が従軍するとあれば、康政は安心し、康政が従軍するとあれば直政は安堵したという（『武備神木抄』、『名将言行録』）。
他人を評価することが少ない家康が秀忠の夫人であるお江に宛てた戒めの手紙の中で、「井伊直政という男は日頃は冷静沈着で口数が少なく何事も人に言わせて黙って聞いているが、局面では的確に意見を述べる。特に自分が考え違いをしているときは余人がいない所で物柔らかに意見をしてくれる。ゆえに何事もまず彼に相談するようになった」と高く評価している（『庭訓状』[信頼性要検証]）。
正室である唐梅院に対しては恐妻家で、誰よりも負けず嫌いであった直政も彼女だけには頭があがらなかったという。唐梅院は自身の侍女が直政の子（直孝）を孕んだと知ると彼女をその父・印具徳右衛門の元に帰してしまった。印具が松平康重の家臣であったため、関東移封のときにその城地・私市（騎西）へと移る途上の藤枝宿で直孝は生まれた。その後、直孝は母の元で育った。直孝が6歳になると、母は箕輪城の直政の外出のときを待って彼を引き渡したが、直政はすぐに箕輪のとある庄屋に直孝を預けおき養育を託した。12歳でやっと直孝は秘密裏に直政に召し寄せられ、直政所用の采配を授けられたが、翌年に直政は他界した。
生前の直政の働きは、家康が幕府を開くにあたっての一番の功労者であると江戸幕府編修の系譜集（『徳川実紀』『寛政重修諸家譜』）に記録されている。