アドルフ・ヒトラー
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8月22日、ヒトラーはベルヒテスガーデンの山荘に国防軍の将軍たちを集めて、ポーランドと戦争する決意を語り、イギリスとフランスは戦争に介入してこないであろうという楽観的な見通しを述べた。開戦の期日はさしあたり8月26日とされた。8月24日、ヒトラーはポーランド侵攻を命じたが、多方面からの要請で一旦撤回した。8月25日、ドイツ政府は駐独イギリス大使に、ドイツの要求は、ダンツィヒの回復とポーランド回廊問題の解決で十分であり、イギリスとの戦いは望まないと伝えた。
8月29日午後7時15分、ドイツ政府はネヴィル・ヘンダーソン英駐独大使に、イギリス政府が改めてポーランド政府に圧力をかけ対独直接交渉に臨むよう指導してほしいこと、ポーランド政府からの特使を8月30日にベルリンに来させるようにしてほしいことが書かれた覚書を届けた。ドイツがポーランドに求める最終条件は、「ダンツィヒはドイツが併合する、ポーランド回廊地域は住民投票によりポーランドからの分離の是非を決める、同回廊へのアクセスはポーランド人およびドイツ人ともに認める。また少数民族の交換も認める。この条件をポーランドが認めれば、軍の動員を解除する」というものであった。ドイツは30日にはポーランドが全軍に動員をかけたことを確認した。30日になってイギリスがポーランドに交渉に応じさせたと伝えてきた。ドイツはポーランドにすぐに全権特使を送るよう要請したが、ポーランドは全権特使を派遣しなかった。31日、ユセフ・リプツキー駐独ポーランド大使がリッベントロップを訪れ、ポーランドはドイツの要求を考慮したいと伝えたが、全権委任状は持っていなかった。ドイツは31日午前中まで待った。
8月31日午後、ヒトラーは全軍にポーランド侵攻を命じた。独ソ不可侵条約締結直後の9月1日にソ連との秘密協定を元にポーランド侵攻を開始した。同9月3日にはこれに対してイギリスとフランスがドイツへの宣戦布告を行い、これによって第二次世界大戦が開始された。9月15日にノモンハン事件の停戦協定を成立させたスターリンは、9月17日にポーランド東部に侵攻した。イギリスとフランスは、ソビエトには宣戦布告しなかった。ドイツ軍が独ソ不可侵条約秘密付属議定書で定められたヴィスワ川を越えて、首都ワルシャワを含むワルシャワ州の一部とルブリン州を占領したため、リッベントロップが9月27日にモスクワを訪問し、9月28日付の独ソ境界ならびに友好条約と秘密付属議定書が調印された。10月中にポーランドはほぼ制圧され、ヒトラーの視線は西に向かった。10月6日、ヒトラーは国会演説で、英仏両国に和平を呼び掛けたが、10月12日、英首相チェンバレンは英下院で、ヒトラーの演説にはチェコスロバキアとポーランドに加えられた不正を正す何の示唆も含まれていないことを指摘し、ヒトラーの和平の申し出を拒絶した。
1939年9月から1940年4月までの6か月間はドイツと英仏との間で本格的な戦闘はほとんど行われなかった。9月2日、イギリスの内務大臣は「宣戦布告が即戦闘を意味するわけではない」という考えを明らかにしており、英独間には和平のための密使が激しく往来していた。9月26日、ヒトラーは「もしイギリスが本当に和平を願っているのなら、彼らのメンツを潰さずに、二週間以内に和平を達成することができる。条件はドイツがポーランドにおいて完全な自由を得ることを、イギリスが認めることだ」と語ったが、この条件はチェンバレンが受け入れることのできるものではなかった。英独高官たちは何とか全面対決は避けようと秘密交渉を続けたが、すべて失敗に終わった。5月10日、対独強硬派のウィンストン・チャーチルがイギリス首相になって、英独全面対決が始まった。
1939年11月30日、ソ連軍がフィンランドに侵攻し、ソ連・フィンランド戦争が始まった。ソ連は苦戦し、死傷者47万人を出した。1940年3月12日に和平条約が締結され、ソ連はカレリア地峡とラドガ湖周辺を獲得した。フィンランドの死傷者は17万人といわれる。ソ連軍の弱体ぶりはヒトラーに多大な影響を与えた。
1939年12月16日、アメリカからスカンジナビア諸国に戦火を広げよという圧力を受けていたイギリスの戦時内閣は、スウェーデン産鉄鉱石がノルウェーのナルヴィク港からドイツに搬送されるのを阻止するために、ナルヴィク上陸計画を容認した。1940年2月5日、連合国最高会議は、3個師団から4個師団をフィンランド方面に派遣することを決定した。1940年4月8日午前4時半から5時に、イギリス海軍はナルヴィク港西方のフィヨルドに機雷を設置した。
1940年4月9日、ヒトラーの命令を受けたドイツ軍は北ヨーロッパのデンマークとノルウェーへの侵攻を開始し、その日のうちにデンマークを無血占領し、ノルウェーは英仏連合軍の支援を受けて抵抗したが、6月10日に降伏した（北欧侵攻）。5月10日ヒトラーはフェルゼンネスト（岩上の巣）（ドイツ語版）と呼ばれる前線指揮所に移り、そこでベネルクス三国とフランスへの侵攻の指揮をとった。ヒトラーはこれ以降大半を各地の前線指揮所で過ごすことになるが、この指揮所は総統大本営と呼ばれている。ヒトラーは作戦の概要だけではなく細部にも口を出し、ダンケルクの戦いでは疲弊した連合軍の相手は空軍で十分と考え、5月24日、戦車部隊による攻撃を停止させた。ヒトラーはこの日、「6週間以内に世界に平和がやってきて、私はイギリスと紳士協定を結んでいるであろう」とコメントしている。この判断は災いし、ダイナモ作戦によって多くの連合軍将兵の脱出を許すこととなった。しかしフランス侵攻自体は順調に進み、6月6日にはヒトラーも前線に近いベルギー南部のヴォルフスシュルフト（狼の谷）（ドイツ語版）に移った。
このころイギリスに敗北感が漂い、政権内部にすらヒトラーとの和平を求める声が上がっていたが、英首相チャーチルは和平交渉に断固反対の立場を押し通した。6月4日、チャーチルは下院で「イギリスは断固、最後まで戦い続ける」と語った後、「新大陸がその力をもって旧大陸の救出と解放に乗り出してくるまで」とアメリカの参戦を待ち望んだ。
6月14日にドイツ軍はパリに無血入城、6月16日にはフィリップ・ペタンを首班とするフランス政府がドイツに降伏を申し入れた。講和条約の調印は6月21日から翌22日にかけてコンピエーニュの森で行われた。会場には第一次世界大戦でドイツが降伏文書の調印した列車が用意され、初日にヒトラーは車内に乗り込みフランス代表との交渉に40分だけ立ち合い、その後パリ市内の視察を行った。
7月19日、ヒトラーはイギリスに最後の和平提案を行ったが、イギリスは直ちに拒否し、ヒトラーは大いに失望した。ドイツ海軍は、ノルウェー作戦で巡洋艦3、駆逐艦10を沈められ、巡洋戦艦2、駆逐艦8が大破させられ、残された戦力は、重巡洋艦2、軽巡洋艦2、駆逐艦4となり、ドーバー海峡を突破してイギリス本土上陸作戦を実施するのは不可能となったため、その後の対英戦ではヒトラーは空軍によって制空権を獲得した後にイギリス上陸を考えていた（アシカ作戦）。しかしバトル・オブ・ブリテンでドイツ空軍は撃退され、イギリスの抗戦意思はゆるがなかった。7月30日、ヒトラーは「ヨーロッパ大陸最後の戦争」である対ソ戦の開始を軍首脳達に告げ、「ソ連が粉砕されれば、英国の最後の望みも打破される」として対ソ戦の準備を命じた。
一方で8月30日の第二次ウィーン裁定とその後のクラヨーヴァ条約でハンガリー、ルーマニア、ブルガリアの領土問題を調停し、9月27日には1937年に締結されていた日独伊防共協定の強化を画策していた日本とイタリアとの3国の間で「日独伊三国条約」を結ぶなど親ドイツ諸国と関係を強化し、枢軸国を形成しつつあった。しかし10月22日に行われたスペインの独裁者フランシスコ・フランコとの会談は不調に終わり、味方に引き込むことはできなかった。
1940年8月、ワシントンからの極秘電報で、アメリカからイギリスへの駆逐艦50隻提供の件進行中と伝えられ、ヒトラーは1940年のうちはアメリカはおとなしくしているであろうという、アメリカの動きに楽観的な見解を持っていたが、アメリカのイギリス支援は予想よりもはるかに迅速かつ効果的な形で本格化するであろうと確信した。これに対抗する手段は、日本をドイツの同盟国として獲得して、東アジアと太平洋でのアメリカに対する強力な重しとして活用することしかないと、ヒトラーは判断した。9月9日と10日、独特使ハインリッヒ・シュターマーは東京で外相松岡洋右と会談し、まず日独伊三国間に同盟条約を成立させてその後ただちにソ連に接近するのが良い、日ソの親善はドイツが仲介にはいる以上たいした困難なく実現できる、独ソ関係は良好であるということを述べ、これはリッベントロップ外相の言葉と受け取って差し支えないと保証した。7月19日の荻窪会談以来、第二次近衛内閣は独伊との提携強化と日ソ国交の飛躍的改善を強く望んでいたため、9月27日、ベルリンで日独伊三国同盟が調印された。
独ソ関係は1940年6月以降、目立って悪化しつつあった。ソ連は1940年6月にバルト三国を占領し、同年7月には併合した。また同年6月にルーマニアのベッサラビアと北ブコヴィナを占領した。ソ連がバルト海やバルカン半島に進出したことはヒトラーを苛立たせた。特にブコヴィナは旧オーストリア帝国領であったため、多数のドイツ人が居住しており、ソ連の要求を承認することはできないと回答したが、ソ連が、北部に限ると通告してきたので、ドイツはやむなく承認したのであった。一方、ドイツが戦争を遂行するためには、ルーマニアの石油が必要であった。ソ連がルーマニアから領土を奪うと、ブルガリアもルーマニアのドブルジャ地方を要求し、ハンガリーもトランシルヴァニアを要求したため、同年8月30日、ヒトラーはソ連に何の相談もなしにウィーン裁定を行った。しかも、ソ連が南ブコヴィナについて問い合わせていたのに、ドイツは回答せず、ヒトラーは10月12日、ドイツ軍をルーマニアの首都ブカレストに進駐させ、ルーマニアをドイツの軍事的支配下に置いた。また、ドイツは9月2日、ソ連にまったく相談せずに、ドイツの軍隊がフィンランド国内を南から北へ通過してノルウェーのキルケネスへ向かうことを、フィンランドに承認させた。独ソ不可侵条約の秘密付属議定書でフィンランドはソ連の勢力範囲に入ることが明記されており、ソ連はドイツの処置に大きな不満を抱いた。
独ソ関係を打開するために、1940年11月12日と13日、ヒトラーはソ連首相兼外相のモロトフとベルリンで会談を行った。フィンランド、ルーマニア、ブルガリア、ブコヴィナとベッサラビア、ダーダネルス・ボスポラス両海峡をめぐり、両者は真正面から対立した。とくにフィンランドとルーマニアをめぐる対立は深刻であった。またヒトラーは、日ソ独伊四国で大英帝国の遺産を分割することに目を向けるべきだと述べたが、モロトフはそんな夢のような話より、ソ連にとって切実なのはフィンランドとバルカンであると切り返した。11月13日の第2回の会談では、モロトフはヒトラーの言葉に逐一反論し、ヒトラーを怒らせた。会談後、独外相リッペントロップが日ソ独伊四国協定についての自分の草案を提示すると、モロトフはモスクワに帰ってスターリンに相談してから回答すると約束して、イギリス空軍の爆撃に脅かされていたベルリンをあとにした。
1940年11月25日、スターリンはモロトフの約束通り、ヒトラーへ回答した。その内容は、ソ連政府はドイツ外相が示した日ソ独伊四国協商に、次の4つの条件つきで加盟する準備があるというものであった。
ドイツ軍は、1939年の独ソ不可侵条約のとおりに、ソ連の勢力圏に属するフィンランドから即刻撤退せよ。ただし、フィンランドからドイツへの、木材とニッケルの供給は、ソ連が保障する。
ソ連は、来る数か月以内にブルガリアと相互援助条約を結び、また、ダーダネルス・ボスポラス両海峡地方に、ソ連の陸海軍基地を設ける。このことをドイツは了承してほしい。
ソ連の領土的希望の中心は、バツームおよびバクーの南からほぼペルシャ湾に至る地域に存することを了承してほしい。
日本は、北樺太における石油と石炭の採掘権を放棄すること。
ヒトラーはこの4条件を法外な要求であると断定して、独ソ開戦を決意し、12月18日、バルバロッサ作戦指令を発した。開戦予定日は1941年5月15日であった。スターリンは1941年2月末までヒトラーの再回答を要求しつづけたが、同年3月2日、ドイツ軍はソ連の狙っていたブルガリアに進駐した。同年3月27日、3月25日に日独伊三国同盟に加盟したばかりのユーゴスラビアで反独クーデターが起こり、4月6日、ベオグラードの新政府はソ連と不可侵条約を結び、独ソ関係は一層悪化した。
1941年3月5日、ヒトラーは「三国同盟をベースにした提携で、日本を可能な限り早く極東での戦いに参戦させなければならない。そうなれば英軍の相当部分が極東にくぎ付けになる。アメリカの関心も太平洋方面に移るだろう。今次の戦いの大方針は、イギリスを早急に敗北に導くこと、そして同時にアメリカを参戦させないことである」という秘密指令を発した。同年3月27日、ヒトラーは外相松岡とベルリンで会談し、日本の対英戦争の早期参戦を要請したが、松岡はコミットメントしなかった。
1941年4月6日、反独クーデター鎮圧のためにユーゴスラビア侵攻を行うとともに、ギリシアを占領してバルカン半島を制圧し、北アフリカ戦線ではイギリス軍の前に敗退を続けていたイタリア軍を援けて攻勢に転じた。