ヴァインスベルク
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ヴァインスベルクは、最初から都市として創設された。ヴァインスベルク家は、周辺のヴァインスベルク領の首都を置いた。1440年からライン宮中伯の新しい行政府が置かれた。また、近くはオーバーアムトの所在地であると同時に、教会組織の中心都市でもあった。時代と共にこれらの官庁の建築物が建設され、1525年のドイツ農民戦争や1707年の大火で破壊されては、再建・改修されてきた。最後に1945年の戦禍で市の大部分が破壊されたが、それでもなおいくつかの建物は、被害を免れた。
1707年の大火の後の再建プランは、狭い路地で構成された中世風の都市を、広くて新しい道路に置き換えようというものであった。しかしこの計画は、生活に欠くことの出来ないワイン製造に支障をきたすとの理由から放棄され、マルクト広場が拡大されるだけにとどまった。一方、1946年の再興に際しては、こうした配慮はあまりなされず、たとえば、後に、街を貫いて走る連邦道B39号線として利用されるようになるメインストリートのような広い通りの建設が可能となったのである。
1906年に偶然発見され、発掘されたヴァインスベルクのローマ式浴場跡は、紀元2世紀から3世紀のものである。この浴場は、ハイルブロン＝ベッキンゲンからエーリンゲンを結ぶローマ街道沿いにあったローマ人のゲストハウスのものであり、バーデン＝ヴュルテンベルク州に現存するローマ時代の最も古い遺跡の一つである。1977年に残りの施設も発掘され（浴場とは異なり屋根は設置されていない）、市により修復がなされている。この遺跡は年中、無料で見学できる。
市を望む城山の上にあるヴァインスベルクの城は、おそらく11世紀に帝国の城として建設された。1504年に市が征服された際に損傷を受け、1525年のドイツ農民戦争で破壊された後、年月と共に崩壊が進行した。1823年にユスティヌス・ケルナーが、崩壊の進行を防いだ。城趾は、訪れて見学することができる。
街の創設直後、おそらく13世紀初めから、この都市は石組みの市壁に取り囲まれていた。元々は城も市壁の中に組み込まれていたのだが、14世紀（おそらく1332年）に城と街の市壁が分離された。市壁には6つの塔と2つの門が設けられていた。エルホーフェンやエーリンゲンに向かう東側に上の門、ハイルブロンへ向かう古い街道が通る南西側に下の門があった。農民戦争に伴い、1525年に街が破壊された後、塔を含め市壁は撤去されることになっていたのだが、これは実行されなかった。1784年の壊滅的な火事の後、南の見張り塔の近くに、火災門が設けられた。1803年には市壁の城壁通路が撤去され、その後数十年のうちに徐々に残りの市壁が取り壊されていった。1811年と1844年から1845年にかけての2回にわたり、ハイルブロンへの新しい広い道路が市の西端を通って敷設されることになり、その進路にあたる市壁と周辺の住宅が撤去された。市壁の跡は、旧市街の北部と北東部に残されており、南部にもわずかではあるがその跡を見ることができる。現在も3つの塔（ヴォルフス塔、ディープス塔（後にはガイスター塔と呼ばれた）、キュー塔（ゾイ塔あるいは単に見張り塔））が遺っているが、北西部のヴォルフス塔はその基部が遺るだけである。別名をキュー塔、ゾイ塔あるいはザウバッハ塔と称する見張り塔は、市壁の南部に位置し、1200年から1210年頃に建造された、シュタウフェン時代の典型的な石組み建築である。この塔は、ヴァインスベルクに現存する最も古い建築物の一つである。市内に向いた北側は、初めは開いた形になっていたが、後に木組みの壁が設けられた。1707年の大火でも、この塔は無傷で残った。1784年に救貧院となった。1853年に火災がおき、外側だけ残して焼けてしまったが、この年のうちに修復された。1857年までは、ここに市の夜警団の番小屋があった。時代とともに刑務所、救貧院、ユースホステルなどに利用されてきた。上階に取り付けられた鐘は、かつてヴァインスベルク収容所にあって1975年に取り壊されたプロテスタント教会の鐘である。1986年から87年に大規模なリフォームがなされたこの塔には、現在、難民・農民協会が入っている。この協会は塔内で郷土資料の展示を行っており、見学することができる。
エコラムパディス広場に面したロマネスク様式のバシリカ教会、ヨハネス教会は、ヴァインスベルクのプロテスタント教会組織の教会堂である。教会の建物は、1200年から1210年頃、おそらくヴァインスベルク家の統治初期に建設された。1525年農民戦争時の破壊では、火災に遭い、その後再建された。その後の1707年の大火や1945年の戦禍には耐え抜いた。教会の東側には第一次世界大戦の死者、行方不明者のための記念碑が建てられている。教会は、夏期には、予め申し込めば見学可能である。
ヴァインスベルク市で、城やヨハネス教会に次ぐ古い建築物は、1707年の大火や1945年の戦禍にみまわれなかった、箇所に遺されている。ヨハネス教会が面しており、その下部がマルクト広場へ通じるエコラムパディス広場沿いに16世紀に建設された古い建築が4件遺されている。旧司祭館、旧ラテン語学校、旧納室係住居、旧ドイツ語学校である。マルクト広場は、1707年の大火以後に現在の形になった。その上部の端には1708年に代官所として建設され、現在はプロテスタント教区監督官の館になっている建物がある。広場の西側は1945年の攻撃で被害を免れたが、市役所があった東側は火災が発生した。新しい市役所は、1953年8月29日に落成した。
マルクト広場の南西部のメンヒハウス通りにはシェーンタール修道院所有の館がある。この館は古くからこの場所にあり、通りの名（メンヒハウス＝修道士の館）の由来にもなっている。修道院は遅くとも14世紀にはヴァインスベルクに所領を有し、この館では、その農場やブドウ畑からの産物の加工および貯蔵を行っていた。この館については1455年に最初の記録が遺されている。そのすぐ南側、かつての下の門に面して、エンゲルハルト・フォン・ヴァインスベルクによって創設された貧者・病人・老人のための施療施設があったことが、1354年に初めて記録されている。1525年に破壊されたが、1707年には被害を免れ、1799年までは施療院として機能していた。現在は、かつての施療教会と聖職者館の一部が遺されている。
マルクト広場の東側、現在のゾイファーヘルト広場沿いに、バウケルターと呼ばれた領主のワイン製造所があった。この建物は1525年以前にはここにあり、1707年にも1945年にも火災に遭ったが、いずれも再建された。19世紀以後、この建物は市の所有となった。1945年からは市のNSDAPの党事務所として用いられ、その後、新しい市役所が1953年に完成するまでの間、市の行政機関として利用された。その後は、1990年代半ばに改築され、現在は市立音楽学校と屋内催事場ミヒャエル・ベハイム・ホールとして利用されている。ヘルフェンシュタインケラーと名付けられた丸天井のワイン製造所には、ワイン販売所が入っている。
あまり知られていない文化財に、Doppelt versteinte Hällische Straßeがある。これは古い遠距離交易路の一部1.7kmの区間で、街道沿いの両側に点々とハイルブロンとヴァインスベルクの境界を示す2つの石標が向かい合わせに置かれている。境界争いの後、両者の境界を“Doppelt Versteinung”（二重の石標）で明確に表したものである。石標の境界面にはそれぞれの都市を表す標識が彫り込まれており、ドイツ国内でも珍しい歴史遺産である。