グレイ・テレビジョン
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2006年に、同社は5つの日刊紙とワイヤレスメッセージ事業を新たに形成されたトリプル・クラウン・メディア（Triple Crown Media）に分割し、後に（2010年に）サザン・コミュニティ・ニュースペーパーズ（Southern Community Newspapers）と改名した。大学の町や首都で放送局を購入するという新しい戦略が実施された。
2つの放送局に過大な支払いをしており、大不況に突入した他の多くの放送局グループと同様に過剰に活用されていた。広告収入は激減した。双子の問題により、同社の株価は2008年に最低の16セントで取引されたため、NYSEは上場廃止にする可能性があると示唆した。融資制限条項は、会社を債務不履行に追い込む可能性がありました。ロビンソンは2008年に辞任し、代わりにハウエルが就任した。
2009年7月30日、グレイはヤング・ブロードキャスティング（英語版）が所有する7つの放送局を管理する契約を獲得した。2012年12月31日までに、220万ドルを稼ぎ、特定のパフォーマンス目標を超えた場合、追加の指定インセンティブ料金を獲得する機会を得た。
プラサーは2013年に退職し、ハウエルが社長の肩書きを引き継いだ。同年11月4日、グレイ・テレビジョンはイエローストーン・ホールディングス（Yellowstone Holdings）を2,300万ドルで購入し、KGNS-TV（英語版）、KGWN（英語版）、KCWY（英語版）、KCHY-LP（英語版）のローカル放送局を追加すると発表した。3週間後の11月20日、グレイはホーク・メディア（英語版）とパーカー・ブロードキャスティング（Parker Broadcasting）を3億3,500万ドルで買収し、ノースダコタ州のFOX系列局KNDX（英語版）/KXNDを750万ドルで買収すると発表した。契約の一環として、放送局KAQY（英語版）、KHAS-TV（英語版）、KXJB（英語版）がエクスカリバー・ブロードキャスティング（Excalibur Broadcasting）に売却され、「ローカルマーケティング契約」に基づいてグレイが運営することが提案された。同年12月19日、放送局KREX-TV（英語版）とWMBB（英語版）がネクスター・ブロードキャスティング・グループに売却され、KFQX（英語版）がミッション・ブロードキャスティング（英語版）に売却されることが発表された。2014年3月25日、KNDX/KXNDの所有者であるプライム・シティーズ・ブロードキャスティング（Prime Cities Broadcasting）は、FCCに対して KNDX/KXNDのエクスカリバーへの売却を却下するよう要求した。
売却は2014年6月13日に完了した。しかし、共同販売契約（英語版）に関するFCCの裁定の後、一部の放送局は規制当局の承認を得ることができなかったため、一部の局は放送を中止せざるを得ず、その番組は隣接チャンネルのマルチキャストストリームに移動された。これらの停波放送局は、FCCの承認を待って、少数株主に売却された。
2014年7月24日、SJLブロードキャスティング（英語版）は、WJRT-TVとWTVGを1億2,800万ドルでグレイに売却すると発表した。売却は同年9月15日に完了した。
2015年7月、オールバニの会計・人事オフィス（オールバニ・ヘラルドと同じ建物内）を閉鎖し、アトランタの企業事務所と統合した。
2015年9月、シュルツ・コミュニケーションズ（英語版）のテレビ局とラジオ局を4億4,250万ドルで買収すると発表した。また、アイオワ州シーダーラピッズにあるKCRG-TV（英語版）を、1953年の開局から所有していた地元のガゼット・カンパニー（英語版）から購入した。
2016年1月、グレイ・テレビジョンは元APTVジャーナリストのジャクリーン・ポリカストロ（Jacqueline Policastro）が率いる全国ニュース支局をワシントンD.C.に開設した。同支局は、グレイの地方放送局の全国的な政治問題の報道を強化するように設計された。
2016年5月13日、ウェストバージニア州クラークスバーグのWDTVとWVFX（英語版）をウィザーズ・ブロードキャスティング（英語版）から2,650万ドルで買収すると発表した。同年6月3日、ネクスターとメディア・ゼネラル（英語版）の合併からスピンオフしたアイオワ州ダベンポートのKWQC-TV（英語版）と、ウィスコンシン州グリーンベイのWBAY-TV（英語版）の2つの放送局を2億7,000万ドルを買収することが発表された。2017年2月16日、メイン州バンゴーのWABI-TVとフロリダ州ゲインズビルのWCJB-TV（英語版）をダイバーシファイド・コミュニケーションズ（英語版）から8,500万ドルで買収すると発表した。同年5月4日、マウント・マンスフィールド・テレビジョン（Mount Mansfield Television）からバーモント州バーリントンにあるWCAX-TV（英語版）を2,900万ドルで買収する意向を発表した。
2017年4月、グレイ・テレビジョンはファウンド・フッテージ・フェスティバル（英語版）の創設者であるニック プルーハーとジョー ピケットに対して、グレイ所有局の朝の番組に偽のストロングマン（英語版）アクト「チョップ・アンド・スティール（Chop and Steele）」として出演を予約し、番組中に映像を利用した後、詐欺と著作権侵害で訴訟を起こした。両当事者は後に和解に合意した。
2018年5月21日、レガシー・ブロードキャスティング（英語版）からKNHL（英語版）を47万5,000ドルで買収する契約を結んだ。グレイは、KNHLをNBC系列局のKSNB-TV（英語版）のサテライトにするつもりだった。
2018年6月25日、規制当局の承認待ちで、レイコム・メディア（英語版）を36億5,000万ドルで買収する意向を発表した。合併後の会社は、レイコムの現在の社長兼CEOであるパット・ラプラトニーが率い、現在グレイのCEOであるヒルトン・ハウエルが会長兼共同CEOを務める。同年後半に完了すると予想していたこの買収により、グレイは92の市場（英語版）で142の放送局を獲得し、アメリカ国内で3番目に大きいテレビ局の所有者となり、総市場シェアは24%になった。
グレイは、買収が規制当局の承認を迅速に受けるだろうと予見していたが、2つの企業間の市場の重複が限定的であり、買収後の総市場範囲がまだ比較的小さいためである。グレイとレイコムが既に所有していた市場で、WTNZ（英語版）、WTOL（英語版）、KXXV、WTXL（英語版）、WFXG（英語版）、KWES-TV、WPGX（英語版）、WSWG（英語版）、WDFX-TV（英語版）を含む9つの放送局を売却した。この販売は、2018年12月20日にFCCによって承認された。取引は2019年1月2日に完了した。
2019年4月24日に、ザ・ナッシュビル・ネットワーク（英語版）の元所有者ライマン・ホスピタリティ・プロパティーズの子会社であるグランド・オール・オプリ・エンターテイメント・グループ（Grand Ole Opry Entertainment Group）との合弁事業を発表した。このサービスは、ブロードキャストデジネットとOTTストリーミングプラットフォームで構成される。合弁会社は、ゼネラルマネージャーのドリュー・リーフェンバーガー（Drew Riefenberger）の下、ナッシュビルに拠点を置いている。グレイは、配給及びマーケティング能力、マルチキャストの知識、グレイ所有テレビ局の関連会社に貢献した。サークルテレビネットワーク（英語版）は2020年1月1日に開始された。
2021年2月1日、クインシー・メディア（英語版）の全ての放送資産を9億2,500万ドルの現金で買収する意向を発表した。連邦規制当局に準拠するために、グレイはツーソン、イリノイ州ハリスバーグ（英語版）、アイオワ州ウォータールー/シーダーラピッズ（英語版）、マディソン（英語版）、ラクロス（英語版）、ウィスコンシン州のウォーソーにあるクインシーの放送局をアレン・メディア・グループ（英語版）に売却した。グレイによるクインシー・メディアの買収は同年8月2日に完了した。
2021年3月、ジョージア州アトランタ郊外のドラビル（英語版）にある閉鎖されたゼネラルモーターズの工場を購入し、その場所を「Assembly」と呼ばれるメディア制作コミュニティに変える計画を明らかにした。この「スタジオシティ」には、複数の映画スタジオのほか、アパート、タウンホーム、ホテル、企業のオフィス、レストラン、小売スペースが含まれる予定である。同年9月、ドラヴィルに拠点を置くサード・レール・スタジオ（Third Rail Studios）を2,750万ドルで購入した。
2021年5月3日、メレディス・コーポレーションのテレビ部門を27億ドルで買収する計画を発表した。承認された場合、WJRT-TVを売却して、メレディスが所有する競合局WNEM-TVを買収する。アレン・メディア・グループがフリントのWJRT-TVを7,000万ドルで購入することが明らかになった。売却は同年12月1日に完了した。