もしもの日
実施

「もしもの日」には、ウィニペグ周辺に駐屯していたカナダ陸軍将兵およそ3,500名全員が投入され、この時点でウィニペグ史上最大の演習となった。E・A・プリダム(E. A. Pridham)、D・S・マッケイ(D. S. McKay)の両大佐が守備隊側指揮官を務めた。
第18（マニトバ）装甲車連隊（英語版）、第10軍管区工兵隊、同管区通信隊隊、王立ウィニペグライフル連隊（英語版）、ウィニペグ擲弾兵連隊（英語版）、ウィニペグ軽歩兵連隊(Winnipeg Light Infantry)、クイーンズ・オウン・キャメロン・ハイランダーズ・オブ・カナダ連隊（英語版）などの軍部隊のほか、カナダ復員兵防衛隊(Veteran's Guard of Canada)や予備役将兵、市民団体なども協力した。「ドイツ兵」は地元団体の志願者から選ばれ、彼らはハリウッドからレンタルした制服や装備を身に付け、顔にサーベルの傷跡を描いたりしていた。エーリッヒ・フォン・ノイレンベルク(Erich von Neurenberg)なる人物が指揮官役を務めた。およそ3,000ドルが準備に費やされた。
2月19日5時30分頃、市街地における「ドイツ軍」のパトロールが始まった。5時45分、ラジオのアナウンサーが拘束され、ラジオ局が徴発された。6時頃、「ドイツ軍」は市街西部にて再編成を行う。
カナダ陸軍は6時30分までにフォート・オズボーン、ミント、マクレガーの各拠点にて集合していた。この直後から模擬空襲が開始され、7時には空襲警報が流され灯火管制命令が下される。7時03分、両軍とも市街地をめぐる戦闘を開始する。この時点で市街地にはごく小規模な部隊と地域団体所属の予備役部隊のみが展開していた。これら守備部隊は市役所を中心に、産業区域とダウンタウンを収めた半径約5kmの円形防衛陣を構築するが、7時45分までに半径約3km程度まで防衛陣を縮小させている。
この戦闘の折、主要橋梁の模擬爆破が行われている。守備部隊本部は商工会議所ビルに設置されており、この本部より各陣地に対して直通電話および信号灯を用いて命令の伝達が行われた。守備部隊が用いた防衛戦術は第一次世界大戦中にパリ防衛の為に考案されていたものと類似していた。戦闘の激化に伴い、主要道路および鉄道に「ドイツ軍」の軽戦車が配置されている。また守備部隊側でも13両の対空車両とダウンタウンのビル屋上に設置された高射砲陣地を用いて空砲を用いた対空戦を開始した。8時00分、守備部隊にて最初の模擬死傷者報告が行われ、これに対応する形で数カ所の仮設治療所を設置している。なお、この折には演習中に発生した本物の負傷者2名（足首を捻挫した兵士、停電時に親指を切った女性）の治療も行われている。
9時30分、守備隊は「ドイツ軍」に投降し演習から退場し、これにより市街地は「ドイツ軍」の占領下に入った。「ドイツ軍」は街中に部隊を派遣し、様々な弾圧を開始する。ダウンタウンのメインストリートであるポーティジ大通り(Portage Avenue)では戦車部隊の行進が行われた。ロワー・フォート・ガリー（英語版）には強制収容所が設置され、マニトバ州首相ジョン・ブラッケン（英語版）、市長ジョン・クイーン（英語版）、州副総督ローランド・フェアバーン・マクウィリアムズ（英語版）などの地方政治家および一部の市職員が逮捕され、また訪問中だった在米ノルウェー大使ヴィルヘルム・フォン・ムンテ・アフ・モルゲンスティルナ（ノルウェー語版）の元にもドイツ兵が派遣された。ダン・マクレーン議員(Dan McClean)は収容所からの脱走を試みたが、執拗な捜索の末に発見され再逮捕されている。州警察長官ジョージ・スミス(George Smith)は食事の為に事務所を離れており、ドイツ兵による逮捕を免れている。ロワー・フォート・ガリーに掲げられていたユニオンジャック旗は降ろされ、代わりにナチス・ドイツの鉤十字旗が掲げられた。そして「ドイツ軍」の命令により市の名称は「ヒムラーシュタット」(Himmlerstadt)に、大通りの名称は「ヒトラーシュトラッセ」(Hitlerstrasse)に変更された。これらの名称はハインリヒ・ヒムラーやアドルフ・ヒトラーに因んだものである。
ウィニペグを支配下においたフォン・ノイレンベルクは大管区指導者(Gauleiter)に就任し、ジョージ・ワイト(George Waight)なる人物をゲシュタポの現地支部長に任命した。彼らの目的はアドルフ・ヒトラーのカナダ植民地化計画を支援する事であった。大管区指導者となったフォン・ノイレンベルクは市民に対して以下の布告を発布している。
目下この地域は大ドイツ帝国の領土であり、また総統閣下の大管区指導者たるエーリッヒ・フォン・ノイレンベルク大佐の管轄下にある。(This territory is now a part of the Greater Reich and under the jurisdiction of Col. Erich Von Neurenberg, Gauleiter of the Fuehrer.)
午後9時30分から夜明けまでの間、市民の外出を禁ずる。(No civilians will be permitted on the streets between 9:30 pm and daybreak.)
全ての公共施設への市民の立ち入りを禁ずる。また、いかなる場所においても1度に8名以上で集まってはならない。(All public places are out of bounds to civilians, and not more than 8 persons can gather at one time in any place.)
全ての世帯主は兵士5名に寝食を提供しなければならない。(Every householder must provide billeting for 5 soldiers.)
全ての軍事組織、準軍事組織、友愛団体的性質を備える組織は解散し、また禁止される。ガールスカウトとボーイスカウト、および類似の青少年組織のみ存続を許可するが、これらは大管区指導者および突撃隊の指導下に置かれる。(All organizations of a military, semi-military or fraternal nature are hereby disbanded and banned. Girl Guide, Boy Scout and similar youth organizations will remain in existence but under direction of the Gauleiter and Storm troops.)
全ての自家用車、トラック、バスの所有者は占領軍本部に申請し、これらを占領軍に供出しなければならない。(All owners of motor cars, trucks and buses must register same at Occupation Headquarters where they will be taken over by the Army of Occupation.)
全ての農家は所有する穀物および家畜の総量を報告しなければならない。またウィニペグ兵站司令官事務所を通さない場合、農産物を販売してはならない。また自らの世帯での消費を目的にこれを保持することは認められず、必要ならばウィニペグ中央局を通じて改めて購入しなければならない。(Each farmer must immediately report all stocks of grain and livestock and no farm produce may be sold except through the office of the Kommandant of supplies in Winnipeg. He may not keep any for his own consumption but must buy it back through the Central Authority in Winnipeg.)
鉤十字を除く全ての国家紋章は直ちに破棄しなければならない。(All national emblems excluding the Swastika must be immediately destroyed.)
各住民には配給切符が配布される。食料、衣料品はこれを使用して購入する。(Each inhabitant will be furnished with a ration card, and food and clothing may only be purchased on presentation of this card.)
次の犯罪は裁判を省略して死刑に処する。(The following offences will result in death without trial)
占領軍に対する抵抗運動の組織。(Attempting to organize resistance against the Army of Occupation)
当局の許可を得ない入国ないし出国。(Entering or leaving the province without permission.)
所持の理由を説明できない全ての品物の所持。(Failure to report all goods possessed when ordered to do so.)
銃器の所持。(Possession of firearms.)
我々の布告に対して反対する行動、発言、考えは無いものと期待する。(No one will act, speak or think contrary to our decrees.)
この布告は教会に掲示された。伴って礼拝が禁止され、これに反対した司祭が逮捕されている。公共バスはしばしば占領軍部隊に停車させられ、車内の捜索を受けた。地元紙『ウィニペグ・トリビューン（英語版）』紙(Winnipeg Tribune)は印刷所が「ドイツ軍」の支配下に置かれた為に『ダス・ヴィニペガー・リューゲンブラット』（Das Winnipeger Lügenblatt, ドイツ語で「ウィニペグ嘘吐き新聞」の意味）と改名し、占領軍当局の検閲の元、第1面は完全にドイツ語で書かれることとなった。同紙は「これはマニトバ州最良の日だ……ナチスは総統のように忍耐強く、親切であり寛容だ。ただし、忍耐は急速に失われつつあるようだが。」(this is a great day for Manitoba ...The Nazis, like Der Fuehrer, are patient, kind and tolerant, but THEIR PATIENCE IS RAPIDLY EXHAUSTED BECOMING)といった皮肉めいた記事のほか、当局の認可を受けた「公的冗談」の掲載を行った。公的冗談を読んだ読者は必ず爆笑しなければならず、さもなくば投獄されるとされていた。一方、別の地元紙『ウィニペグ・フリー・プレス（英語版）』紙では、第1面で侵略に対する批判と予想される荒廃に関する記事を掲載した。これにより、同紙の販売員ヘンリー・ウェップラー(Henry Weppler)は「ドイツ軍」により襲撃され、彼が持っていた新聞は全て引き裂かれた。
カーネギー図書館の1つでもあるウィニペグ公共図書館（英語版）では焚書が行われた。ただし、燃やされたのは破損などの理由から事前に廃棄が決まっていた書籍のみである。地元の保険会社グレート・ウェスト・ライフ（英語版）社の社員食堂では「ドイツ兵」たちが社員らの食事を奪う事件も起こった。冷え込みが強くなると、「ドイツ兵」は警察署からバッファロー・コート（英語版）を接収し、これを身につけるようになる。ある小学校では、占領軍当局の発布した教育方針に反してナチの真実を教えようとした校長が逮捕され、より当局に従順な教育者と交代させられている。「ドイツ兵」による店舗や住居での略奪も頻繁に行われた。通貨は「もしもの日」のためだけに用意された模擬ライヒスマルクに置き換えられた。
17時30分、演習が終了。強制収容所が解放され、パレードおよび高官らのスピーチが行われた。
パレードでは「こんなことは起こってはならない」(It MUST Not Happen Here!)や「戦時国債を買おう」(Buy Victory Bonds)などの旗が掲げられた。その後、演習の成功を記念してハドソン湾会社社屋ビルでパーティーが開かれた。
モルゲンスティラナ大使は「もしもの日」の体験について、「真に迫るナチのウィニペグ占領からは、ヨーロッパ各地を蹂躙するドイツの行動の本質を垣間見ることができた」とコメントした。
また直接占領されたウィニペグのほか、周辺自治体も「侵略」の影響を受けている。例えばニーパワ（英語版）では、街頭で市民と「ドイツ兵」の対峙が発生し、バーデン（英語版）は「ウィルデンベルク」(Virdenberg)と改名された。また戦略的要地でもあるブランドンへの模擬攻撃も計画されていた。カナダ放送協会では、州全体で「カナダを覆う鉤十字」(Swastika over Canada)なる番組を放送し、ドイツの軍歌やヒトラーの演説などを流していた。