十和田観光電鉄
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1913年（大正2年）8月22日 - 古間木 - 三本木間の軌道敷設の特許を取得
1914年（大正3年）6月26日 - 十和田軌道株式会社として設立。
1918年（大正7年） - 個人経営の古間木 - 三本木 - 子ノ口間の乗合自動車運行開始（のち世界公園館自動車部）。
1920年（大正9年）
9月27日 - 古間木 - 三本木間の地方鉄道敷設の免許を取得。
10月30日 - 十和田鉄道株式会社に改称。
1922年（大正11年）9月4日 - 軌間762mmの鉄道線として古間木 - 三本木間を開業（営業は翌日から）。
1926年（大正15年）
5月31日 - 三本木 - 焼山間の地方鉄道免許取得（1930年1月失効）。
8月1日 - 古間木駅を約120m移設。乗合バス事業開始。
1941年（昭和16年）9月 - 世界公園館自動車部、安野自動車、小笠原自動車を買収（三本木 - 子ノ口、三本木 - 古間木間の路線を買収）。
1943年（昭和18年）9月 - 陸運統制令により南部乗合自動車（七戸）、南部貸切自動車、木村自動車（百石）を合併（国側は当初、三八上北地方を1社に統合しようと五戸鉄道（南部バスの前身）との統合を促したが両者の反対で、最終的には上北地方のみの自動車事業統合のみとなった）。
1951年（昭和26年）
6月20日 - 鉄道線電化（直流1500V）、改軌（762mm→1067mm）完成
12月30日 - 十和田観光電鉄に社名改称。
1954年（昭和29年）4月 - 旅館太陽を買収し、観光事業に進出。
1955年（昭和30年）9月 - 十和田湖観光遊覧船事業開始。
1957年（昭和32年）4月 - 十和田開発社長の杉本行雄が社長に就任。
1959年（昭和34年）
6月 - 十和田電鉄観光社が発足。
12月 - 小川原湖観光開発を設立。
1964年（昭和39年）
1月 - 浅虫海上観光を買収して陸奥湾海上観光に改称。陸奥湾での遊覧船の運航を開始。
2月 - まかど温泉ホテル（後のまかど温泉富士屋ホテル、現：まかど観光ホテル）が開業。
8月 - 薬研温泉ホテルを設立。
1965年（昭和40年）8月 - 十和田観光タクシー（後のとうてつ交通）が発足。
1967年（昭和42年）7月 - 東京タワー観光バスを子会社化。
1968年（昭和43年）
5月16日 - 鉄道線が十勝沖地震による被災で全線で運休。
7月1日 - 鉄道線が地震による被災から復旧し、全線で運転を再開。
1969年（昭和44年）10月 - 国際興業に経営権を譲渡。杉本行雄が社長を退任。東京タワー観光バスが国際興業の子会社になる（その後1972年4月に国際興業と合併）。
1984年（昭和50年）10月 - ホテルサンプラザ（1977年4月開業、後の十和田富士屋ホテル）を子会社化。
1985年（昭和60年）
3月 - 十鉄ターミナルビルが発足。
10月28日 - とうてつ駅ビル（ダイエーのフランチャイズ店「とうてつ」）オープン。十和田市駅・鉄道部事務所を駅ビル内に移転。
1986年（昭和61年）11月1日 - 鉄道線の貨物営業を廃止。
1989年（平成元年）
7月26日 - 高速バス八戸 - 東京線「シリウス号」運行開始。
9月27日 - 高速バス八戸 - 仙台線「うみねこ号」運行開始。
10月2日 - 高速バス青森 - 仙台線「ブルーシティ号」運行開始。
1997年（平成9年）9月 - 系列会社であった十和田リゾート開発の運営によるみちのく国際ゴルフ倶楽部がオープン。
1998年（平成10年）12月1日 - 八戸市営バス・南部バスと3事業者による回数券相互乗車制度を開始。
2001年（平成13年） - この頃から乗合バスの国際興業から譲渡された中古車、および新車の塗装が国際興業カラーとなる。
2002年（平成14年）
10月 - 鉄道線に自動列車停止装置 (ATS) 導入。
12月1日 - 十和田市 - 八戸線が八戸駅前に乗り入れ。定期観光バス活彩とわだこ号運行開始。
12月27日 - 高速バス青森 - 池袋線「ブルースター号」運行開始。
2003年（平成15年）5月1日 - 急行八戸 - 泊（上北郡六ヶ所村）線廃止。
2004年（平成16年）4月20日 - 急行青森 - 十和田市線（野辺地経由）廃止。
2005年（平成17年）8月1日 - 本社を青森県十和田市稲生町に移転。
2006年（平成18年）
3月31日 - スーパーマーケット事業「とうてつ」がダイエーとの商品供給契約を解消。同事業は十鉄による自主供給に変更。
12月31日 - スーパーマーケット事業「とうてつ 三沢店」閉店。
2007年（平成19年）
3月31日 - スーパーマーケット事業「とうてつ 駅ビル店」閉店。同事業から撤退。
10月1日 - 利用客の減少による赤字路線の整理及び減便などによるバス事業の大規模な再編を実施、七戸案内所・野辺地案内所の車庫機能を三本木営業所へ集約・統廃合。
11月16日 - 十鉄の全事業譲渡に向けての受け皿会社、株式会社とうてつを設立。資本金：9,600万円。
2008年（平成20年）
3月1日 - 同社および、十和田富士屋ホテル株式会社の全事業を新会社株式会社とうてつへ譲渡し、同社を十和田観光電鉄株式会社に商号変更。旧十和田観光電鉄は、株式会社十和田管理に、旧十和田富士屋ホテルは株式会社みちのく管理にそれぞれ改称。
4月20日 - 高速バス青森 - 池袋線「ブルースター号」廃止。
2010年（平成22年）
08月16日 - 岩手県軽米町に岩手営業所（貸切のみ）を開設（東北運輸局より同年7月29日付けで認可）。
09月15日 - 青森駅前案内所を閉鎖。
12月04日 - 東北新幹線全線開業により、下北交通と共同で七戸十和田駅 - むつバスターミナル間直通特急バスの運行を開始。
2011年（平成23年）
05月16日 - 路線バス事業の赤字を補填してきた観光・レジャー部門の利益が東北地方太平洋沖地震（東日本大震災）の影響によって悪化したことや、東北新幹線全線開業による十鉄電車線への利用客減少に鑑み、この日のダイヤ改正にて同社路線バスの運行本数を土曜・日曜・休日を中心に大幅削減を実施（電車線は同年5月21日に実施）。
06月23日 - 十和田観光電鉄株主総会で澤頭隆夫社長の退任と白石鉄右エ門営業担当取締役の社長昇格が決定。
08月18日 - 白石鉄右エ門社長が「十和田観光鉄道活性化協議会」で、鉄道事業について「財政支援がなければ存続は難しい」として、沿線2市1町の首長らに対して本年度から10年間で約5億2千万円の財政支援を要請。10月3日、2市1町は財政支援要請について「応じられない」と回答。
10月01日 - 十鉄・八戸市交通部・南部バスの3事業者共同で「八戸圏域定住自立圏路線バス上限運賃化実証実験」（初乗り：150円、上限：300円（市内区間のみを利用する場合）/500円（八戸市内 - 周辺町村相互間と跨って利用する場合・7町村内のみを利用する場合））を2年間の予定で実施（十鉄では「八戸 - 十和田線」系統の「十鉄八戸営業所・中心街 - 洗平」相互間にて実施）。
10月11日 - 沿線自治体の支援が受けられなかったことを理由に十和田観光電鉄線を2012年3月末で廃止することを正式発表。
11月30日 - この日をもって七戸十和田駅 - むつ間の直通特急バスの運行を終了。
12月01日 - 野辺地町にあるまかど温泉富士屋ホテルを、元町長・小坂郁夫らが設立した新会社「まかど温泉ホテル」に譲渡。
2012年（平成24年）
01月24日 - 国土交通省に同年4月1日以降の鉄道事業休止届および翌年1月31日付けの同廃止届を提出。即日受理され、十和田観光電鉄線の廃止が正式に決まる。
03月14日 - 廃止日を同年4月1日に繰り上げる届出が出され、休止届が取り下げられる。
04月01日 - 十和田観光電鉄線が廃止。
2015年（平成27年）04月22日 - とうてつ交通が解散。
2016年（平成28年）
03月26日 - 鉄道線廃止後も仮設バス停で存続していた十和田市駅バス停が廃止され、十和田市駅発着の路線と系統は近隣の元町東バス停が起終点となった。
11月07日 - むつ市大畑町のホテルニュー薬研を閉館。
2019年（令和元年）06月24日 - この日に開催された定時株主総会で、代表取締役社長・白石鉄右エ門が退任し、総務部長を務めていた佐藤行洋が代表取締役社長として就任することが決定。
2020年（令和0 2年）
08月01日 - 奥入瀬渓流ホテルの宿泊者向けに運行する「渓流オープンバスツアー」を受託、日の丸自動車興業よりスカイバス東京のネオプラン・スカイライナーを借り入れ（10月31日まで、2021年も実施）。
09月30日 - ホテル事業「十和田富士屋ホテル」および「富士屋グランドホール」閉館。ホテル事業から撤退。
10月31日 - 高速バス「十和田・三沢・八戸 - 盛岡線」の運行を開始。
2022年（令和4年）
03月05日 - 一部の路線バスで、交通系ICカードでの乗車を開始。
04月29日 - 十和田観光電鉄発行の地域連携カードである「Towada SkyBlue Pass（トワダスカイブルーパス）」の運用開始
2023年（令和5年）
03月01日 - 全路線バス(高速バス・スクールバス・十和田市街地循環バスを除く)で、交通系ICカードでの乗車を開始。これに伴い、Towada SkyBlue Passによる定期券の発売範囲を拡大。
03月31日 - この日の18時をもって各種回数券の販売を終了。また、八戸市営バス・南部バスで回数券の取り扱いを終了することに伴い、3社間での回数券相互乗車制度を終了。
2024年（令和6年）
03月31日 - この日をもって各種回数券の取り扱いを終了。