汲沢
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『戸塚区史』によると、小田原北条氏滅亡の翌年である天正19年（1591年）、徳川家康は相模、武蔵の各地で検地を行うとともに、箱根以東において万単位の軍勢の移動に耐える道路の建設に直ちに取り掛かったという。汲沢の旧家である森家系図内の三代森義秀の項に「天正一九年村境を被仰付。谷切、峰切、道切、川切の四通の御触。」との書き込みがあるが、『戸塚区史』はこれを、保土ヶ谷の権太坂から藤沢の遊行寺付近までの区間で、同家の普請により「空前の大土木事業がこの地において行われたことを、簡潔な表現のうちに雄弁に物語っている。」と読み解いている。汲沢地区に関しては、地図作者遠近道印（藤井半知）および絵師菱川師宣によって元禄3年（1690年）に作成された『東海道分間絵図』の中で、東海道が戸塚西方の丘陵を通る部分に「切どをし」との説明が付されており、戸塚警察署付近が人工的な地形であることが理解される。
この付近の坂、すなわち大坂と現在よばれる坂は近世までふたつに分かれており、戸塚宿側を一番坂、尾根に近い方を二番坂と称した。『新編相模国風土記稿』の戸塚宿の項には「坂二 海道中南にあり、一番坂登一町余二番坂登三十間余と唄ふ、（後略）」とある。このうちの二番坂は、現在の汲沢町と戸塚町との境界の一部を形成している。この二つの坂については、鎌倉武士の生きざまを描いた謡曲『鉢の木』を下敷きとして江戸期に詠まれた川柳「佐野の馬 戸塚の坂で 二度転び」が残されている 。二番坂は嘉永6年（1853年）、川越藩家臣須藤家の三兄弟が、父須藤九右衛門の仇であった宇土藩家臣原護に対する仇討ちを果たすという事件の舞台となる。
天保4年（1833年）、平亭銀鶏の撰、谷文晁ほかの絵により、江の島付近と、日本橋から江の島までの東海道宿場町の名所旧跡についての挿絵入り案内書『江の島まうで 浜のさゞ波』が公刊された。それぞれの挿絵には漢詩等の詩句が添えられているが、戸塚に関しては、馬に乗り右から左へ坂道を上る人物を描いた是真による挿絵があり、その中に、宿場に泊まった後の行程であることを示す表現を含む以下の詩句が掲載されている。
乗掛の 夢ハあふなし 雉子の声  舎扇
二番坂をさらに登った所は、女殺し、あるいは女コロビ坂と呼ばれた。狂歌師太田南畝による享和元年（1801年）の紀行文『改元紀行巻之上』には、戸塚藤沢間の様子を語る中で以下のような記述が見える。「一番坂、二番坂といふを超えつゝゆけば松の林あり。此のあたり松露多しといふ。白この台といへる所を俗に女殺しといふ。一とせ旅人の女を殺せる処なりと輿かくものゝいふに、あたりを見れば人家なし。物すごき事いはんかたなし。 」 いっぽう、文化3年（1806年）、江戸幕府の命のもと完成した『東海道分間延絵図』には二番坂より藤沢方の字名として、「字シラ土」「字女コロビ坂」との記載がある。そのほか、小栗判官伝説にゆかりのある藤沢市西俣野の花應院に伝わる『実説小栗判官一代記』は、作者、成立年代ともに不明とされるが、「江戸」、「横浜」との地名とともに、七五調を基本としつつ以下のように物語る。「品川越して大森や鶴見、神奈川後にして、行くは横浜その次は、保土ヶ谷越して戸塚宿や大坂登りて二番坂女殺しと早や過ぎて、藤沢宿へと着きぬれば（後略）」。二番坂と女殺しという地名はまた、昭和52年（1972年）に藤沢市亀井野で採集されたダイノボッチャという人物に関する民話の中にも登場する。
天保6年（1835年）3月、松雨、梅軒、竹渓、錦水と号する江戸の武士4名が江の島、鎌倉、金沢八景を訪れた時の模様を、松雨がつづった紀行文『四親草』は、当地の風景の美しさを詠んだ和歌4首、漢詩1首を伝える。「一番坂、二番坂を過て、左の谷間に下郷村、岡本の里、玉縄のさと城跡も見ゆる、花処ところに咲交りて、煙立てゝけしきよしとたはこなとくゆらす、
きゝすたつ谷の戸遠く雲はれて
さくらにうつむ岡もとのさと 松雨
うちかすむ遠近山をよそにして
われみよかしの谷陰のはな 竹渓
こりのこす花にいこへる山賤は 山路にかよふしるへなるらむ 楳軒
煙‐霞薄 若紙  林岳画 模‐糊  就中吟客悩  蓮峯時 有無 同
谷をみこしに鎌倉山みゆる、右りに士峯ほのかに俤を霞外にもらす、
名に高き富士や八重たつかすみにも
つゝむにあまる影をもらして 松雨
」
慶長9年（1604年）、徳川秀忠によってはじめられた一里塚築造事業が、東海道では慶長16年（1611年）に完成したのを機に、街道の両側にマツ、スギ、エノキ、ツガなどが植えられ、並木として整備された。『明治三年庚午十一月汲沢村明細帳』の「東海道並木」の項目には「松木弐百参拾弐本 目通壱丈三尺より壱丈迄 外ニ苗木九四本 雑木拾四本 目通弐尺より壱尺」との記載がある。また明治9年（1876年）の「汲沢村、深谷村、原宿村地付東海道並木間遠の場所苗木植足場所無御座候につき申上」と題された神奈川県宛ての書状も残る。
尾根に登った所から始まる並木は長らく名所と知られ、『新編相模国風土記稿』収録の川永寿（川村華陽）による「湘中記行」には次の記述が見える。
「路上高陵、左右老杉駢植為レ列、遥望レ之、即如二三軍之衆、行伍整斉一也」。
嘉永年間に歌川広重によって制作された浮世絵『東海道五十三次』の「戸塚」の中には、汲沢村越しにみた富士山とともに、当時の様子が描かれているほか、同作者による『東海道五十三対』の「戸塚」では、大きな人物画とともに描かれた当地の風景へ、戸塚町の富塚八幡宮境内に句碑のある松尾芭蕉の句「鎌倉を 生きて出でけむ 初松魚」を下敷きにした「鎌倉を 出る鰹に つれたちて やぼないなかに なく郭公」との狂歌が添えられている。時代が下って明治8年（1875年）の三代目歌川広重による浮世絵『東海名所改正道中記』には乗馬姿の外国人とともに当地の風景が登場する。
20世紀初頭に日本各地を訪れたアメリカの人類学者フレデリック・スタールは、大坂周辺について次のように書き記している。"We have climbed on foot up a great hill in two ascents, too heavy for our kurumaya to drag us up. The pines here are especially fine." 明治初期に人力車で横浜から鎌倉を訪れたフランス人実業家エミール・ギメは、東海道経由での帰路、戸塚に到着する様子を記す中で、並木や坂について次のように描写している。"Les grands arbres se tordent aux bords de la route dans des attitudes étranges.
Parfois, si le chemin monte, nous allons à pied. Mais dès que nous sommes à la descente nos hommes repartent avec une vitesse vertigineuse. C'est ainsi que nous arrivons à Totska, qui est une longue rue de trois kilomètres."
慶応2年（1867年）に日本に滞在したフランス人旅行家ルドヴィク・ド・ボーヴォワールは、横浜から東海道を馬に乗って下り、藤沢に到着するまでの過程を記述する中で、以下のような描写を残している。"Pour nous, nous continuons notre route vers l'ouest, suivant ce magnifique Tokâïdo qui devient peu à peu fort sauvage.(......), succédèrent des points de vue superbes : nous suivions presque sous un berceau de cèdres séculaires une suite de collines qui devinrent bientôt des montagnes et un horizon de verdure se déroulait devant nous avec des précipices et des cascades, des forêts vierges et des rizières, des temples antiques en silhouette, de grandes roches rougeâtres couronnées de verdure, et la ligne lointaine d'une mer azurée."
大正期に道路拡張に伴い並木の伐採が検討されていることを知った芥川龍之介は、「憎みても猶憎むべきならずや」と評した一方、昭和に入ってからでは鏑木清方が「戸塚、藤沢間の松並木道は去年も越したことがある。これからの行程にどんなに良い松並木を見出すかもしれないが、戸塚の並木は一といって二と下らぬものだろう。」と記したことにちなみ、特定の松の木を「清方の松」として名付けていたとの旨を久保田万太郎が新聞へ寄稿している。地元青年団が地区の誇りととらえていたこともあり、関東大震災後の道路拡張工事では、上下線を分離するダブルウェイが日本で初めて採用され、並木が残されることとなったが、現在では痕跡的に残るのみである 。
天保4年（1833年）に歌舞伎『仮名手本忠臣蔵』へ挿入される形で初演された清元による所作事『道行旅路の花聟』では、主人公の勘平とお軽が戸塚の山中に差し掛かるという場面設定下で、「墨絵の筆に夜の富士」との一節の後、「幸いここの松かげで 暫しがうちの足休め」との台詞が語られる。この場面はまた、三代目歌川豊国による安政6年（1859年）出版の浮世絵にも表現されている。西横浜国際病院前バス停近くにはこの舞台作品を記念する昭和46年（1971年）建立の石碑があり、碑文中に「舞台の華やかな思い出を多くの人の脳裡に深くきざみこんでいるお軽・勘平の道行は戯曲上の設定であれ史実にまがうほど戸塚の地名とは離れぬ仲」と記されている。
大坂を登り切った地点から東海道に沿った地域は字吹上と呼ばれるが、『地名の語源』は「フキアゲ」の項の2に「卓越風をうけやすい地形にある所」との説明を加えている。東日本太平洋岸で冬季に吹く北西の季節風のことを一般に「ナライ」と呼ぶが
、『神奈川県方言辞典』は、現在の汲沢、深谷、原宿、小雀、俣野、東俣野、影取に相当する鎌倉郡大正村で採集された語形として「ナレー」を挙げている。