ロバート・デ・ニーロ
キャリア > 1998年 - 2006年: コメディの役、スリラー、スランプ

デ・ニーロはチャールズ・ディケンズによる1861年の同名小説の現代映画版『大いなる遺産』に出演しアーサー・ラスティグを演じることで1998年のスタートを切った。その後同じ年、デ・ニーロの次の大役は忠誠の変容という迷路に迷いながら謎のブリーフケースを追うために雇われた元特殊部隊隊員の傭兵を描く『RONIN』（1998年）という形で来た。デ・ニーロはかつてCIAとつながりのあったアメリカ人サムを演じた。『RONIN』は1998年ヴェネツィア国際映画祭でプレミア公開され好評を博した。『ニューヨーク・タイムズ』のジャネット・マスリンはアクション・ヒーローとしてのデ・ニーロの自信に満ちた演技を絶賛した。1999年、デ・ニーロはハロルド・ライミスの『アナライズ・ミー』で犯罪コメディに再び挑んだ。彼は不安定なマフィアのボスを演じ、ビリー・クリスタルやリサ・クドローと共演した。 この作品は興行的にヒットし全世界で1億7600万ドルを稼いだ上、デ・ニーロはゴールデングローブ賞主演男優賞にノミネートされた。『フローレス』（1999年）においては、デ・ニーロは脳卒中に襲われゲイの歌手とリハビリを受けるホモフォビアの警官を演じた。BBCの批評家は5つ星のうち3つ星を与え、これまでの作品と比べてデ・ニーロが「爽快なほど控えめな」演技をしたと考えた。
2000年、デ・ニーロは自身として初の実写アニメーションコメディ『ロッキー&ブルウィンクル』にて製作と出演を務めた。デ・ニーロは独裁的で2人のギャングを雇うフィアレス・リーダーの声を演じた。この作品は批評的に失敗しRotten Tomatoesは43%の支持を与えている。デ・ニーロはアフリカ系アメリカ人初のアメリカ海軍マスター・ドライバー、カール・ブラシアの人生に基づいた『ザ・ダイバー』（2000年）でマスター・チーフ、"ビリー"・サンデーを演じた。この作品は賛否両論を受けたが『AP通信』のボブ・トーマスは「デ・ニーロは迫力を役に注ぎ込んでいる。彼のここ数年で最高の演技だ」と書いた。同じ年、デ・ニーロは『ミート・ザ・ペアレンツ』に出演してベン・スティラーと共演し、スティラーのキャラクターを嫌う元CIA諜報員を演じた。当時コメディの役を探していたデ・ニーロは製作パートナー、ジェーン・ローゼンタールの勧めもあり役に挑戦した。この作品は3億3000何ドルという高い興行収入を得た。映画批評家たちはコメディ俳優へのデ・ニーロの転換と観客を笑わせる能力を歓迎した。
コメディ数作品ののち、デ・ニーロは犯罪スリラー『15ミニッツ』の主役に落ち着いた。これは2人の東ヨーロッパの殺人犯を逮捕するために殺人課の刑事（デ・ニーロ）と消防保安官（エドワード・バーンズ）が協力する物語である。この作品は一般的に低評価を受け、『シアトル・ポスト・インテリジェンサー』のウィリアム・アーノルドは「大胆な誇張」を問題としたが、デ・ニーロは「故郷マンハッタンの貧困地帯でいつもの鋭い才能」を示したと書いた。デ・ニーロは続いてフランク・オズのヘイスト映画『スコア』（2001年）に出演してエドワード・ノートン、アンジェラ・バセット、マーロン・ブランドと共演した。彼は若い男（ノートン）に最後の仕事を一緒にするように迫られる引退間近の泥棒を演じた。公開後、『スコア』は批評家から高い評価を受けたが、『ニューヨーク・マガジン』のピーター・ライナーは、映画がデ・ニーロにとって挑戦ではなく才能を生かし切れていないと考えた。翌年、デ・ニーロはアクション・コメディ『ショウタイム』でロサンゼルス市警察の刑事を演じエディ・マーフィと共演した。『LA Weekly』の批評家は「デ・ニーロは実際に役を演じているのではなく自身の伝説に乗っかっているに過ぎない」と記し、『タクシードライバー』ネタは「安っぽい」と書いた。
同じ2002年、デ・ニーロは『容疑者』で『ボーイズ・ライフ』の監督マイケル・ケイトン＝ジョーンズと再び仕事をした。フランシス・マクドーマンドやジェームズ・フランコと共演したデ・ニーロはこのドラマ映画で刑事を演じた。この作品は賛否両論を受け、劇場では上手くいかなかった。デ・ニーロは1999年の『アナライズ・ミー』の続編『アナライズ・ユー』（2002年）に出演した。撮影は9.11事件の7か月後にニューヨークで始まった。デ・ニーロは「ニューヨークの物語、ニューヨークの映画だ。いつもここで撮りたいと思っていたし、実際にできてうれしい」と述べ、ニューヨークでの撮影にこだわった。公開後、批評家はこの続編が弱いと感じた。CNNのポール・クリントンは「残念ながら結果はたくさんの一言ジョークを繋いでいるだけで、面白いものもそうでないものもある。実際の物語は決して始まらない」と記した。このような失敗の中で、デ・ニーロは批評的に絶賛されたロマンチック・コメディ『アバウト・ア・ボーイ』を製作し、CBSによる9.11事件をニューヨーク市消防局の観点から描いたドキュメンタリー『9/11』に出演した。
過去数十年の映画ほどドラマチックな映画に出演しなくなったことにより、デ・ニーロのキャリアはスランプに陥っていると評する批評家もいた。デ・ニーロは2004年にファンタジードラマ映画『アダム -神の使い 悪魔の子-』で銀幕に復帰した。2020年現在、この作品はデ・ノーロの最低評価作品である。Rotten Tomatoesは139の批評家レビューを元に4%の支持を与えている。デ・ニーロはドリームワークスのアニメーション映画『シャーク・テイル』に声の出演をした。ほとんどの批評家は評価しなかったが、興行的にはヒットした。『Stage Beauty』（2004年）を製作したデ・ニーロは2004年、『ミート・ザ・ペアレンツ』の続編『ミート・ザ・ペアレンツ2』で再びジャック・バーンズ役を演じた。『スラントマガジン』の批評家はデ・ニーロを酷評するレビューにおいて、「何度目かわからないセルフパロディでデ・ニーロは大げさに顔をゆがめ、険しい表情で嘘の威嚇をした」と書いた。『サン・ルイ・レイの橋』が2004年最後のデ・ニーロ映画だった。これはソーントン・ワイルダーの同名小説を原作としている。この作品も批評家に酷評された。
2005年、デ・ニーロはホラー映画『ハイド・アンド・シーク 暗闇のかくれんぼ』に出演し、ダコタ・ファニングと共演して、母親の死後トラウマを抱えた娘（ファニング）を連れて町を出るデヴィッド・キャラウェイ医師を演じた。この作品は興行的に成功したが、批評家の中にはデ・ニーロがミスキャストであると考える者もおり、平凡な映画への出演を決意したデ・ニーロに疑問を呈した。2006年、デ・ニーロは自分の第2作目を監督するために『ディパーテッド』の役を断った。そのスパイ・スリラー映画『グッド・シェパード』は形成期に成長するCIAの描いた架空の記録である。この映画でデ・ニーロは『レイジング・ブル』、『グッドフェローズ』、『ブロンクス物語』、『カジノ』で共演したジョー・ペシと再共演した。エリック・ロスの脚本に基づいた本作は、冷戦時代に育ちそれに憧れていたデ・ニーロにとって個人的な企画であった。ハリウッドの人気俳優マット・デイモン、アンジェリーナ・ジョリー、アレック・ボールドウィンが出演していたにもかかわらず、この作品は賛否両論の評価となった。『シドニー・モーニング・ヘラルド』に寄稿したサンドラ・ホールは遅いペース配分について「アメリカ史の面白い一面を秘めてはいるが、デ・ニーロは信じられないほど鈍いナイフでそれを削り出した」と記した。『USAトゥデイ』の批評家は最初のプロットが追いづらいものの、デ・ニーロを「感動的な個人物語を創造した」として賞賛した。『グッドシェパード』は第79回アカデミー賞でアカデミー美術賞にノミネートされた。2006年、最後に『アーサーとミニモイの不思議な国』で王の声を演じた。