Pengepungan Eretria
Latar belakang

Artikel utama: Perang Yunani-Persia, Pemberontakan Ionia, dan Invasi pertama Persia ke Yunani
Invasi pertama Persia ke Yunani berakar langsung pada Pemberontakan Ionia, yang merupakan fase pertama pada Perang Yunani-Persia. Akan tetapi, invasi itu juga merupakan akibat dari hubungan jangka panjang antara orang Yunani dan Persia. Pada tahun 500 SM Kekaisaran Persia masih relatif muda dan amat ekspansionistik, tetapi rawan terhadap pemberontakan yang dilakukan oleh bangsa-bangsa taklukannya. Lagipula, raja Persia, Darius, adalah seorang perebut takhta, dan telah menghabiskan banyak waktu untuk memadamkan pemberontakan terhadap kekuasaannya. Bahkan sebelum Pemberontakan Ionia, Darius telah mulai memperluas Kekaisaran Persia ke Eropa, menaklukkan Thrakia, dan memaksa Makedonia menjadi sekutu Persia. Upaya ekspansi lebih jauh ke dunia Yunani kuno yang terpecah-pecah kemungkinan tidak dapat terhindarkan. Akan tetapi, Pemberontakan Ionia telah secara langsung megancam kebersatuan Kekaisaran Persia, dan negara-negara kota di Yunani daratan tetap menjadi ancaman yang potensial terhadap kestabilan Persia pada masa depan. Ini membuat Darius bertekad untuk menguasai dan menenangkan Yunani dan Aigea, serta menghukum negara kota yang terlibat dalam Pemberontakan Ionia.
Pemberontakan Ionia bermula dari ekspedisi ke Naxos pada 499 SM yang berakhir dengan kegagalan. Upaya tersebut merupakan kerjasama antara satrap Persia Artaphernes dan tiran Miletos, Aristagoras. Mereka melakukan kesepakatan dengan beberapa orang yang pernah terusir dari Naxos dan berniat menjadikan orang-orang itu kembali berkuasa di Naxos dengan syarat bahwa Naxos akan menjadi negara bawahan Persia. Ekspedisi itu sendiri mulai mengalami kekacauan ketika di perjalanan terjadi pertikaian antara Aristagoras dengan laksamana Persia, Megabates Kegagalan ekspedisi itu membuat Artaphernes memutuskan untuk melengserkan Aristagoras dari jabatannya, tetapi sebelum itu sempat dilakukan, Aristagoras telah lebih dulu mundur dan memproklamirkan Miletos sebagai negara demokrasi. Kota-kota Ionia lainnya mengikuti langkah ini, menumbangkan para tiran mereka yang ditunjuk oleh Persia, dan menyatakan bahwa mereka adalah negara demokrasi. Artistagoras kemudian memohon dukungan dari negara-negara kota di Yunani daratan. Pertama-tama ia mendatangi raja Kleomenes I di Sparta namun tidak memperoleh dukungan. Hanya Athena dan Eretria yang bersedia mengirim pasukan. Eretria mengirimkan lima kapal trireme sedangkan Athena mengirimkan dua puluh trireme.
Alasan Eretria mengirim bantuan kepada orang Ionia tak sepenuhnya jelas. Kemungkinan faktornya adalah alasan perdagangan; Eretria adalah kota dagang, yang perniagaannya terancam oleh dominasi Persia di Aigeia. Herodotos berpendapat bahwa Eretria mendukung pemberontakan sebagai balasan karena dulu orang Miletos pernah membantu kota ini dalam perang melawan Khalkis.
Pasukan Eretria membantu pasukan Athena dan Ionia dalam pengepungan Sardis, tetapi setelah mereka meninggalkan kota itu, pasukan Persia berhasil mengalahkan pasukan Ionia dalam Pertempuran Ephesos sehingga pasukan Eretria dan Athena harus meninggalkan Asia Kecil dan kembali ke Yunani. Pada tahun 492 SM, Pemberontakan Ionia berhasil dihentikan sepenuhnya setelah armada Ionia dikalahkan dalam Pertempuran Lade. Sementara itu Aristagoras terbunuh dalam pertempuran melawan Thrakia setelah melarikan diri dari wilayah Ionia ke Thrakia.