Pedro Álvares Cabral
Ditemukannya Brasil > Panglima armada kapal

Pada tanggal 15 Februari 1500, Cabral ditunjuk sebagai Capitão-mor (secara harfiah Kapten-Mayor, atau panglima) dari suatu armada kapal yang berlayar ke India. Kerajaan Portugis pada waktu itu memiliki kebiasaan menunjuk para bangsawan untuk memegang komando militer dan angkatan laut, terlepas dari pengalaman ataupun kompetensi profesional. Kasus ini yang terjadi pada kapten-kapten semua kapal di bawah komando Cabral—kebanyakan adalah bangsawan sebagaimana dirinya. Praktik tersebut memiliki potensi masalah yang nyata, karena otoritas dapat dengan mudah diberikan pada orang yang sangat tidak kompeten dan tidak layak, kendati juga dapat jatuh pada pemimpin-pemimpin berbakat seperti Afonso de Albuquerque atau Dom João de Castro.
Hanya terdapat sedikit detail yang masih terlestarikan hingga sekarang mengenai kriteria yang digunakan pemerintah Portugis dalam memilih Cabral sebagai pimpinan ekspedisi India. Dalam dekret kerajaan yang menyebutnya sebagai panglima, satu-satunya alasan yang diberikan adalah "jasa-jasa dan pelayanan". Tidak ada hal lain yang diketahui mengenai kualifikasi-kualifikasi tersebut. Sejarawan William Greenlee berpendapat bahwa Raja Manuel I "tentu saja telah mengenalnya dengan baik di istana". Bahwa, bersama dengan "kedudukan keluarga Cabral, loyalitas mereka yang tidak diragukan lagi pada Kerajaan, penampilan personal Cabral, serta kemampuan yang telah ia tunjukkan di istana dan dalam dewan merupakan faktor-faktor penting". Faktor lain yang menguntungkannya mungkin juga pengaruh dua saudaranya yang duduk dalam Dewan Raja. Mengingat adanya intrik politik di istana pada saat itu, Cabral mungkin termasuk bagian dari suatu faksi yang menstimulasi pengangkatannya. Sejarawan Malyn Newitt meyakini adanya semacam manuver tersembunyi dan mengatakan bahwa dipilihnya Cabral "merupakan upaya yang disengaja untuk menyeimbangkan kepentingan faksi-faksi tandingan dari para keluarga bangsawan, karena ia tampaknya tidak memiliki kualitas lain yang merekomendasikannya dan tidak ada pengalaman yang diketahui dalam mengomando ekspedisi-ekspedisi besar".
Cabral menjadi kepala militer, sementara para navigator yang jauh lebih berpengalaman diperbantukan dalam ekspedisi tersebut untuk menolongnya dalam hal-hal terkait angkatan laut. Yang terpenting di antara mereka yaitu Bartolomeu Dias, Diogo Dias, dan Nicolau Coelho. Bersama dengan kapten-kapten lainnya, mereka mengomandoi 13 kapal dan 1.500 orang. Dalam kontingen tersebut terdapat 700 prajurit, kendati sebagian besar adalah rakyat biasa yang tidak terlatih atau tidak memiliki pengalaman sebelumnya dalam pertempuran.
Armadanya terbagi menjadi dua divisi. Divisi pertama terdiri dari 9 nau (kerakah) dan 2 karavel bundar (karavel layar persegi), berlayar menuju Kalikut (saat ini lebih sering dikenal dengan nama Kozhikode) di India dengan tujuan membangun hubungan perdagangan dan mendirikan suatu feitoria. Divisi kedua terdiri dari 1 nau dan 1 karavel bundar, berlayar menuju pelabuhan Sofala yang sekarang berada di Mozambik. Sebagai imbalan memimpin armada, Cabral berhak atas 10.000 cruzado (mata uang lama Portugis yang setara dengan sekitar 35 kg emas) dan hak untuk membeli 30 ton (33 ton pendek; 30 ton panjang) lada dengan biaya sendiri untuk dibawa kembali ke Eropa. Lada tersebut kemudian dapat dijual kembali, bebas pajak, kepada Kerajaan Portugis. Ia juga diizinkan untuk mengimpor 10 peti rempah-rempah jenis apapun yang lain, bebas bea. Walaupun perjalanannya sangat berbahaya, Cabral memiliki prospek untuk menjadi orang yang sangat kaya apabila ia kembali dengan selamat ke Portugal bersama kargonya. Pada masa tersebut rempah-rempah langka di Eropa dan sangat sering dicari.
Sebelumnya suatu armada pernah sampai ke India dengan mengelilingi Afrika. Ekspedisi tersebut dipimpin oleh Vasco da Gama dan kembali ke Portugal pada tahun 1499. Selama beberapa dasawara, Portugal telah berupaya mencari suatu rute alternatif menuju Timur, dengan maksud menghindari Laut Mediterania yang berada di bawah kendali Republik Maritim Italia dan Kekaisaran Ottoman. Ekspansionisme Portugal pertama-tama mengarah pada suatu rute menuju India, dan kelak pada kolonisasi di seluruh dunia. Suatu hasrat untuk menyebarkan Kekristenan Katolik di tanah-tanah pagan merupakan faktor lainnya yang memotivasi eksplorasi. Terdapat juga suatu tradisi panjang mendesak mundur kaum Muslim, yang bermula dari perjuangan Portugal demi kebangsaan melawan orang Moor. Pertarungan itu pertama-tama meluas ke Afrika Utara dan akhirnya ke subbenua India. Satu ambisi tambahan yang memotivasi para penjelajah yaitu pencarian figur mitologis yang disebut Prester Yohanes—seorang raja Kristen yang berpengaruh yang bersamanya dikatakan dapat dibentuk suatu aliansi melawan kaum Muslim. Lambat laun, Kerajaan Portugis mencari suatu andil dalam perdagangan Afrika Barat yang menguntungkan atas budak-budak dan emas, serta perdagangan rempah India.