USS Chesapeake (1799)
Perang 1812 > Chesapeake versus Shannon

Artikel utama: Perampasan USS Chesapeake
Karikaturis Inggris, George Cruikshank, menggambarkan pihak Amerika Serikat sebagai orang-orang celaka lagi pengecut
Saat diberitahu bahwa Shannon sudah bergerak mendekati Boston, Kapten James Lawrence pun berancang-ancang bertolak meninggalkan pelabuhan pada senja hari tanggal 31 Mei. Keesokan paginya, Kapten Philip Broke menulis sepucuk surat tantangan dan mengirimkannya ke Chesapeake. Belum lagi surat tantangan sampai ke atas Chesapeake, Kapten James Lawrence sudah berinisiatif untuk berlayar menyongsong Shannon.
Chesapeake, yang mengibarkan selembar bendera putih bertuliskan semboyan "Free Trade and Sailors' Rights" (Bebas Berniaga dan Junjung Hak Pelaut) semenjak bertolak meninggalkan pelabuhan, akhirnya menjajari Shannon sekitar pukul 5 sore tanggal 1 Juni 1813. Kedua kapal saling tembak selama enam menit, masing-masing berhasil melepaskan dua gelombang tembakan dari seluruh seluruh meriam pada sisi lambung yang saling sejajar. Tembakan gelombang pertama Chesapeake dilepaskan saat kapal oleng, akibatnya hampir semua peluru melesat masuk ke air atau mengenai garis air Shannon sehingga hanya menimbulkan sedikit kerusakan, kendati tembakan dari meriam carronade mampu menimbulkan kerusakan parah pada abah-abah kapal Shannon. Tembakan gelombang kedua lebih mengena, menghantam lemari peluru 12 pon milik Shannon. Meriam-meriam carronade 32 pon milik Chesapeake menghancurkan agil Shannon, menewaskan tiga orang, melukai beberapa orang lain, dan melumpuhkan meriam 9 pon yang terpasang di haluan Shannon. Meskipun demikian, kerusakan yang menimpa Chesapeake jauh lebih besar, karena tembakan-tembakan jitu dari pihak Inggris berhasil menewaskan banyak awak penembak meriam Amerika Serikat dan melumpuhkan para perwira dan anak buah kapal di geladak penggal Chesapeake. Juru mudi kapal tewas satu demi satu, dan roda kemudi hancur berantakan. Pada saat yang sama, tambang peruan layar atas pada tiang topang putus terkena tembakan sehingga kapal kehilangan kemampuannya untuk berolah gerak.
Lantaran kehilangan kendali, Chesapeake tidak berdaya melawan terpaan angin yang membelokkannya sampai-sampai bilik nakhoda pada ujung buritannya membentur dan tersangkut pada lambung dekat tiang agung Shannon. Kekacauan merajalela di atas geladak Chesapeake. Kapten James Lawrence berusaha mengumpulkan anak buah untuk melakukan aksi penyerbuan ke atas geladak Shannon, tetapi peniup selompret gagal membunyikan nada isyarat. Pada saat itulah Kapten James Lawrence terkena tembakan yang dilepaskan seorang penembak jitu. Saat diungsikan ke bawah geladak oleh anak-anak buahnya, ia menyerukan perintahnya yang terakhir, "don't give up the ship, fight her till she sinks" (jangan lepaskan kapal, bela sampai karam).
Kapten Philip Broke memimpin 20 orang awak Shannon dalam aksi penyerbuan ke atas geladak Chesapeake. Para awak Chesapeake tidak mampu berbuat banyak. Sebagian besar sudah lari ke bawah geladak. Satu-satunya aksi perlawanan dari pihak Chesapeake dilakukan oleh pasukan marinirnya. Dalam waktu yang singkat, mereka sudah dibuat tidak berkutik oleh pihak Inggris. Dari ke-44 anggota pasukan marinir, hanya 9 orang yang tidak terluka. Kapten Philip Broke terluka parah akibat hantaman pedang pada kepalanya saat bertempur di geladak agil. Sejurus kemudian, awak Shannon mengerek turun bendera kapal Chesapeake. Pertempuran hanya berlangsung selama 15 menit, dihitung sejak dimulainya aksi saling tembak sampai pihak Inggris berhasil menguasai Chesapeake.
Laporan-laporan mengenai jumlah awak Chesapeake yang tewas dan terluka dalam pertempuran menampilkan angka yang berbeda-beda. Menurut laporan pascatempur Kapten Philip Broke tertanggal 6 Juli 1813, korban tewas berjumlah 70 orang, sementara korban luka-luka berjumlah 100 orang. Menurut sumber-sumber lain yang sezaman dengan laporan pascatempur tersebut, jumlah korban tewas berkisar antara angka 48 sampai 61, sementara jumlah korban luka-luka berkisar antara angka 85 sampai 99. Kesimpangsiuran laporan jumlah korban tewas dan luka-luka mungkin sekali disebabkan oleh penambahan jumlah korban luka-luka yang tewas selepas pertempuran. Laporan jumlah korban di pihak Shannon jauh lebih pasti, yakni 23 korban tewas dan 56 korban luka-luka. Dalam keadaan terluka parah, Kapten Philip Broke memerintahkan agar kedua kapal diperbaiki, kemudian berlayar bersama menuju Halifax, Nova Scotia (kini di Kanada). Kapten Chesapeake yang ditawan, James Lawrence wafat dalam pelayaran, dan dimakamkan di Halifax dengan upacara militer, sementara anak-anak buahnya dijebloskan ke dalam tahanan Inggris. Awak Chesapeake yang wafat dalam tahanan Inggris dikuburkan di Tanjung Dead Man's Island. Kapten Philip Broke berhasil sembuh dari luka-luka yang dideritanya dan kelak dilantik menjadi baronet.