Etonogestrel

| Nama sistematis (IUPAC) |
| --- | --- |
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-hidroksi-11-metilidena-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-3-ona
Data klinis
Nama dagang: Circlet, Implanon, Nexplanon, dll
AHFS/Drugs.com: 
MedlinePlus: a604032
Kat. kehamilan: B3(AU) 
Status hukum: Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute: Implan subkutan, cincin vagina
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas: Implan: 100% Cincin vaginal: 100%
Ikatan protein: ≥98% (66% menuju albumin, 32% menuju SHBG)
Metabolisme: Hati (CYP3A4)
Waktu paruh: 21–38 jam
Ekskresi: Urin (mayor), feses (minor)
Pengenal
Nomor CAS: 54048-10-1 Y
Kode ATC: G03AC08
PubChem: CID 21729469
Ligan IUPHAR: 7590
DrugBank: DB00294
ChemSpider: 5292944 Y
UNII: 304GTH6RNH Y
KEGG: D04104 Y
ChEBI: CHEBI:50777 Y
ChEMBL: CHEMBL1531 Y
Sinonim: ORG-3236; SCH-900702 (dengan EE); 3-Ketodesogestrel; 3-Oksodesogestrel; 11-Metilenalevonorgestrel; 11-Metilena-17α-etinil-18-metil-19-nortestosteron; 11-Metilena-17α-ethinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona
Data kimia
Rumus: C22H28O2 
 InChI InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 Y Key:GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N Y 
| Implan kontrasepsi etonogestrel |
| --- | --- |
Implanon
Latar belakang
Jenis kontrol kelahiran: Implan hormonal progestin saja
Penggunaan pertama: 1998  Indonesia
Tingkat Failure (tahun pertama)
Penggunaan terbaik: 0,05%
Penggunaan umum: 0,05%
Penggunaan
Pengaruh durasi: 3 - 5 tahun
Reversibilitas: Ya
Pengingat pengguna: Memerlukan penghapusan setelah 3–5 tahun
Keuntungan dan kerugian
Perlindungan PMS: Tidak
Berat badan: Bisa menyebabkan penambahan berat badan
Kerugian periode: Dapat menyebabkan pendarahan tidak teratur atau berkepanjangan
Keuntungan periode: Meminimalkan rasa sakit. 33% tidak mengalami menstruasi.
Manfaat: Kontrasepsi jangka panjang.
Etonogestrel adalah obat yang digunakan sebagai alat kontrasepsi bagi wanita. Obat ini tersedia sebagai implan yang ditempatkan di bawah kulit lengan atas dengan merek dagang Nexplanon dan Implanon. Obat ini adalah progestin yang juga digunakan dalam kombinasi dengan etinilestradiol (suatu estrogen) sebagai cincin vagina dengan merek dagang NuvaRing dan Circlet. Etonogestrel efektif sebagai alat kontrasepsi dan bertahan setidaknya tiga atau empat tahun dengan beberapa data menunjukkan efektivitas selama lima tahun. Setelah dilepaskan, kesuburan cepat kembali.
Efek samping etonogestrel meliputi ketidakteraturan menstruasi, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, sakit kepala, vaginitis, dan lainnya. Etonogestrel adalah progestin atau progestogen sintetis, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Ia bekerja dengan menghentikan ovulasi, mengentalkan lendir di sekitar pembukaan leher rahim, dan mengubah lapisan rahim. Ia memiliki aktivitas androgenik dan glukokortikoid yang sangat lemah dan tidak memiliki aktivitas hormonal penting lainnya.
Etonogestrel dipatenkan pada tahun 1972 dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1998. Obat ini mulai tersedia di Amerika Serikat pada tahun 2006. Implan Etonogestrel disetujui di lebih dari 90 negara dan digunakan oleh sekitar tiga juta wanita di seluruh dunia pada tahun 2010.
Desogestrel, progestin yang lebih dikenal dan digunakan secara luas, adalah bakal obat etonogestrel dalam tubuh.