Oerip Soemohardjo
KNIL

Setelah mengunjungi ayahnya di Purworejo selama beberapa hari, Oerip kembali ke Meester Cornelis, tempat ia menjabat di Batalion XII. Meskipun ia adalah pria terkecil dan satu-satunya pribumi di unitnya, ia diserahi jabatan pemimpin. Satu setengah tahun kemudian, ia dikirim ke Banjarmasin, Borneo. Setelah melewati masa-masa berpatroli di belantara Puruk Cahu dan Muara Tewe, ia dikirim ke Tanah Grogot, kemudian ke Balikpapan. Saat ditempatkan di sana, Oerip dipromosikan menjadi letnan satu, tetapi menghadapi diskriminasi dari tentara Belanda karena ia berasal dari kalangan pribumi. Di Banjarmasin, ia meyakinkan komandannya untuk mengeluarkan peraturan yang memperbolehkan perwira non-Belanda bergabung dengan tim sepak bola, dan pada tahun 1917 ia telah menerima status hukum yang sama dengan tentara Belanda. Setelah Balikpapan, Oerip dikirim ke Samarinda, Tarakan, dan terakhir ke Malinau.
Di Malinau, Oerip berpatroli di perbatasan Kerajaan Sarawak (kini bagian dari Malaysia) yang dikuasai oleh Hindia Belanda dan Inggris; ia juga bertugas mencegah konflik dan pengayauan antar suku Dayak. Suatu hari, tujuh tahun setelah tiba di Borneo, Oerip baru saja selesai berpatroli dan menemukan rumahnya sudah dibakar. Atas rekomendasi seorang dokter, Oerip kembali ke Jawa, melalui Tarakan dan Surabaya, dan tiba di Cimahi. Di Cimahi, Oerip mengistirahatkan diri selama beberapa bulan.
Setelah pulih total, pada tahun 1923 Oerip ditempatkan di kampung halamannya, Purworejo. Pada September 1925, Oerip dipindahkan ke Magelang dan bertugas di Maréchaussée te Voet, sebuah unit militer bentukan KNIL. Meski awalnya Oerip diketahui adalah pria yang kerap menghindari wanita, di bawah tekanan untuk segera menikah, Oerip berkenalan dengan Rohmah Soebroto, putri dari Soebroto, mantan guru bahasa Jawa dan Melayu-nya, yang juga kerabat jauh tokoh emansipasi wanita Kartini. Sejoli ini bertunangan pada tanggal 7 Mei 1926 dan menikah pada 30 Juni pada tahun yang sama. Di Magelang, Oerip menggunakan nama ayahnya sebagai nama belakang untuk berurusan dengan Belanda. Setelah itu, ia mulai menyebut dirinya dengan nama lengkap Oerip Soemohardjo, meskipun orang lain terus memanggilnya Oerip.
Setahun setelah pernikahannya, Oerip dan istrinya ditempatkan di Ambarawa. Di sana, Oerip ditugaskan untuk membangun kembali unit KNIL yang telah dibubarkan sebelumnya. Sambil melatih prajurit lokal menggantikan komandan Belanda yang belum tiba, Oerip dipromosikan menjadi kapten. Setelah komandan Belanda tiba, pada Juli 1928 Oerip diberi cuti satu tahun, yang ia manfaatkan untuk melakukan perjalanan wisata ke seluruh Eropa bersama istrinya. Sekembalinya ke Hindia, ia ditempatkan di Meester Cornelis.
Di Meester Cornelis, Oerip mulai menjalankan latihan militer; saat ditempatkan di sana, ayahnya meninggal dunia. Pada 1933, ia dikirim ke Padang Panjang di Sumatra untuk menangani kerusuhan yang menewaskan beberapa perwira Belanda. Di Padang Panjang, ia melalui hari-harinya tanpa banyak peristiwa, dan bulan Juli 1935 ia diberi cuti untuk bepergian ke Eropa sekali lagi. Oerip juga dipromosikan menjadi mayor pada saat itu, yang menjadikannya sebagai perwira pribumi dengan pangkat tertinggi di KNIL. Setahun kemudian, setelah kembali ke Hindia, ia ditempatkan di Purworejo. Pada pertengahan 1938, setelah berselisih dengan bupati setempat, Oerip dipindahkan ke Gombong; ia menolaknya, dan kemudian keluar dari KNIL dan pindah ke rumah mertuanya di Yogyakarta.