Road to Perdition
Plot

Pada tahun 1931, ketika Depresi Besar terjadi, Michael Sullivan Sr. (Tom Hanks) merupakan seorang penegak hukum untuk bos mafia Irlandia John Rooney (Paul Newman) di Rock Island, Illinois. John membesarkan Sullivan yang yatim piatu dan mencintainya lebih dari putra kandungnya sendiri, Connor (Daniel Craig). Rooney memerintahkan Connor dan Sullivan untuk bertemu dengan rekannya yang tidak puas, Finn McGovern (Ciarán Hinds), tetapi Connor menembak Finn sehingga Sullivan menyerang anak buah Finn. Putra Sullivan yang berusia dua belas tahun, Michael Jr. (Tyler Hoechlin), bersembunyi di mobil ayahnya dan melihat peristiwa itu. Meskipun Sullivan bersumpah dengan putranya untuk merahasiakan hal ini dan John mendesak Connor untuk meminta maaf atas tindakan nekat itu, Connor membunuh istri Sullivan, Annie (Jennifer Jason Leigh), dan putra bungsunya, Peter (Liam Aiken). Pada saat yang sama, ia memerintahkan Sullivan ke penyergapan di kedai minuman keras. Sullivan menyadari bahwa itu adalah jebakan, membunuh dua orang di kedai dan melarikan diri. Ia pergi ke Chicago bersama putranya mencari Al Capone untuk bekerja dan menemukan lokasi Connor, yang telah bersembunyi.
Bawahan Al Capone, Frank Nitti (Stanley Tucci) menolak permintaan Sullivan sebelum memberitahu John tentang pertemuannya dengan Sullivan. John terpaksa mengizinkan Frank mengirim seorang pembunuh bayaran bernama Harlen Maguire (Jude Law), yang juga bekerja sebagai fotografer tempat kejadian perkara, untuk membunuh Sullivan. Harlen melacaknya dan putranya ke restoran di tepi jalan, tetapi ia gagal membunuh Sullivan. Menyadari niat Harlen, Sullivan dan putranya kabur melalui kamar mandi dan menusuk ban mobil Harlen sebelum melarikan diri.
Sebagai reaksi terhadap serangan yang diperintahkan, Sullivan mulai merampok bank yang menyimpan uang Al Capone, berharap untuk menukarkannya dengan Connor. Sullivan terhalang ketika para mafia menarik uangnya sehingga ia mengunjungi akuntan John, Alexander Rance (Dylan Baker), di hotelnya. Pertemuan itu adalah jebakan, dengan Alexander yang mengulur-ulur Sullivan hingga Harlen masuk membawa senapan. Dalam baku tembak selanjutnya, Alexander terbunuh, Harlen terluka oleh pecahan kaca dan Sullivan kabur dengan buku besar Alexander. Ketika Sullivan melarikan diri, Harlen menembak lengan kiri Sullivan.
Ketika ayahnya pingsan karena terluka, Michael Jr. membawa ayahnya ke sebuah peternakan di mana pasangan tua yang tidak memiliki anak membantunya hingga pulih. Sullivan berdamai dengan putranya dan mengetahui dari buku besar bahwa Connor telah menggelapkan uang dari ayahnya selama bertahun-tahun, menggunakan nama orang-orang yang sudah meninggal. Ketika keluarga Sullivan pergi, mereka memberikan pasangan tersebut banyak uang hasil curian. Sullivan bertemu dengan John, membawa informasi ketika mereka menghadiri misa gereja. John telah mengetahui penggelapan tersebut dan mengetahui bahwa Connor kemungkinan besar akan mati jika bukan di tangan Sullivan dan Chicago Outfit begitu John mati. John masih menolak untuk menyerahkan putranya dan meminta Sullivan untuk pergi bersama Michael Jr.
Kemudian pada suatu malam, diselimuti kegelapan dan hujan, Sullivan membunuh seluruh rombongan John dengan senapan mesin Thompson-nya dan berjalan ke arah John. Ketika John bergumam bahwa ia senang pembunuhnya adalah Sullivan, Sullivan terpaksa menarik pelatuknya. Melihat tidak ada alasan lagi untuk melindungi Connor, Frank mengungkapkan lokasinya, setelah membuat Sullivan berjanji untuk mengakhiri perseteruan ini. Sullivan pergi ke hotel tempat Connor bersembunyi dan membunuhnya.
Sullivan mengantarkan putranya untuk tinggal di rumah pantai bibi Sara (Diane Dorsey) di Perdition, sebuah kota di tepi Danau Michigan. Namun, ia disergap dan ditembak oleh Harlen yang cacat. Ketika Harlen bersiap untuk memotret Sullivan yang sedang sekarat, Michael Jr. muncul dan mengarahkan pistol ke Harlen namun ia tidak memiliki kemauan untuk menembak. Sullivan menarik pelatuknya dan membunuh Harlen sebelum meninggal di pelukan putranya. Berduka atas kematian ayahnya, Michael Jr. kembali untuk tinggal bersama pasangan tua di peternakan. Ketika ia tumbuh dewasa, Michael Jr. membayangkan bahwa satu-satunya ketakutan ayahnya adalah bahwa putranya akan menjadi sepertinya. Michael Jr. menyatakan bahwa ia tidak pernah memegang senjata sejak pertemuan fatal antara Harlen dan ayahnya. Ketika ditanya apakah Sullivan adalah orang baik atau jahat, Michael Jr. hanya menjawab, "ia adalah ayahku."