Fentanil

| Nama sistematis (IUPAC) |
| --- | --- |
N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Data klinis
Nama dagang: Actiq, Durogesic, Fentora, others
AHFS/Drugs.com: monograph
Data lisensi: EMA:pranala
Kat. kehamilan: C(AU) C(US) 
Status hukum: Dikontrol (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US) 
Kemungkinanketergantungan: Very high
Rute: Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas: 92% (transdermal) 89% (intranasal) 50% (buccal) 33% (ingestion)
Ikatan protein: 80–85%
Metabolisme: hepatic, primarily by CYP3A4
Waktu paruh: IV: 6 mins (T1/2 α)  1 hours (T1/2 β)  16 hours (T1/2 ɣ) Intranasal: 6.5 hours Transdermal: 20–27 hours Sublingual/buccal (single dose): 2.6–13.5 hours
Ekskresi: Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)
Pengenal
Nomor CAS: 437-38-7 Y
Kode ATC: N01AH01 N02AB03
PubChem: CID 3345
Ligan IUPHAR: 1626
DrugBank: DB00813
ChemSpider: 3228 Y
UNII: UF599785JZ Y
KEGG: D00320 Y
ChEBI: CHEBI:119915 Y
ChEMBL: CHEMBL596 Y
Data kimia
Rumus: C22H28N2O 
Massa mol.: 336.471 g/mol
SMILES: eMolecules & PubChem
 InChI InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 Y Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N Y 
Data fisik
Titik lebur: 87.5 °C (190 °F)
Fentanil adalah opioid kuat yang digunakan sebagai analgesik (penghilang nyeri) dan obat bius (jika diberikan bersamaan dengan obat lain. Obat juga digunakan untuk tujuan kesenangan, kadang dicampur dengan heroin, kokain, atau metamfetamin, dan tindakan ini berpotensi menyebabkan overdosis mematikan. Fentanil bekerja cepat dan biasanya bertahan kurang dari dua jam. Obat ini tersedia dalam bentuk suntikan, semprot hidung, atau plester transdermal, juga dapat diserap di dalam mulut di bawah pipi sebagai lozenge atau tablett.
Efek samping yang umum terjadi termasuk mual, muntah, konstipasi, kantuk, kebingungan, dan cedera terkait susahnya koordinasi gerakan. Efek samping serius di antaranya adalah usaha napas yang berkurang (depresi respirasi), halusinasi, sindrom serotonin, tekanan darah rendah, atau ketergantungan. Fentanil bekerja utamanya sebagai pengaktivan reseptor opioid-μ. Obat ini lebih kuat sekitar 100 kali daripada morfin, dan sekitar 50 kali lebih kuat dibanding heroin. Beberapa analog fentanil seperti carfentanil bisa jadi 10.000 kali lebih kuat daripada morfin.
Fentanil pertama kali dibuat oleh Paul Janssen pada 1960 dan disetujui penggunaan medisnya di Amerika Serikat pada 1968. Obat ini dikembangkan dengan menguji bahan kimia yang serupa dengan petidin (meperidin) atas aktivitas opioid. Pada 2005, sejumlah 1.600 kg (3.500 lb) fentanil yang dikonsumsi di seluruh dunia. Hingga 2017, fentanil adalah obat opioid sintetis yang paling banyak digunakan.
Plester transdermal fentanil masuk dalam Daftar Obat-Obatan Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, yang merupakan obat-obatan paling efektif dan aman dalam sistem kesehatan. Harga grosir di negara berkembang pada 2015 adalah $AS 0,08 – 0,81 per vial 100 μg. Di Amerika Serikat, dengan jumlah yang sama, harganya sekitar $AS 0,40 pada 2017. Fentanil juga diproduksi secara ilegal dan digunakan sebagai obat rekreasi yang dicampur dengan heroin atau kokain. Pada 2016 di Amerika Serikat terjadi 20.000 kematian yang disebabkan oleh overdosis fentanil dan analognya.