Jacques de Molay
Mahaguru

Setelah jatuhnya kota Akko ke tangan Kesultanan Mamluk pada tahun 1291, pasukan tentara salib mengevakuasikan diri ke pulau Siprus. Pulau Siprus kemudian menjadi pusat Kerajaan Yerusalem dan pusat operasi militer tentara salib yang berusaha menyerang tentara Mamluks yang terus menerus menguasai kekuasaan tentara Salib sebelumnya. Kesatria Haikal yang ikut menyingkir ke Siprus di antaranya adalah Jacques de Molay dan Thibaud Gaudin, mahaguru ke-22. Dalam suatu pertemuan di Siprus pada tahun 1291, Molay menyatakan keinginannya untuk mereformasi tarekat dan mencalonkan diri sebagai mahaguru menggantikan Gaudin. Ketika Gaudin meninggal pada tahun 1292, Molay terpilih menjadi mahaguru setelah tidak ada kesatria lain yang mencalonkan diri pada saat itu.
Pada musim semi 1293, Molay memulai perjalanan ke Eropa Barat untuk mendapatkan dukungan untuk penaklukan kembali Tanah Suci. Dia menjalin komunikasi dengan berbagai pemimpin Eropa seperti Paus Bonifasius VIII, Edward I dari Inggris, Chaime I dari Aragon, dan Carlo II dari Napoli. Molay memohon dukungan untuk menguatkan pertahanan pulau Siprus dan membangun ulang pasukan Kesatria Haikal. Pada akhirnya, dia berhasil mendapatkan dukungan dari beberapa penguasa untuk menyediakan suplai ke Siprus, namun tidak mendapatkan komitmen untuk melakukan perang salib kembali. Ada sebuah isu di mana Kesatria Haikal digabung dengan tarekat kesatriaan lain, seperti Kesatria Hospitalaria. Kedua mahaguru dari kedua tarekat menolak penggabungan, meskipun sudah didorong oleh Kepausan.
Selama kepemimpinannya, setidaknya dua pertemuan umum telah dilaksanakan di Prancis selatan, yaitu di kota Montpellier pada tahun 1293 dan kota Arles pada tahun 1296. Dalam kedua pertemuan tersebut, Molay mengusahakan pembaharuan tarekatnya. Molay kemudian kembali lagi ke Siprus pada musim gugur 1296 untuk menyelesaikan konflik tarekatnya dengan Henry II dari Yerusalem.
Molay terlibat dalam perancangan dan pelaksanaan penyerangan ke wilayah yang telah dikuasai Mamluk dari tahun 1299 sampai 1303. Dia mengkoordinasi rencana tersebut bersama tarekat kesatriaan Kristen lainnya, raja dan bangsawan di Siprus, pasukan dari Armenia Kilikia, dan kerajaan Mongol Ilkhanat dari Persia, yang digadang-gadangkan menjadi sekutu baru. Rencana tersebut berfokus pada penyerangan kota Tartus, yang berada di pesisir Suriah.
Pada tahun 1300, Molay dan beberapa pasukannya melakukan penyerangan di daerah pesisir Mesir dan Suriah. Pasukan tersebut dipimpin oleh Raja Henry II dari Yerusalem, disertai adiknya, Amalrik dari Tirus, dan perwakilan penguasa Mongol Ghazan. Penyerangan tersebut dimulai pada tanggal 20 Juli 1300 dari Famagusta, dan menyerang beberapa kota seperti Rasyid, Iskandariyah, Akko, Tartus, dan Maraqiya.
Pada akhir tahun 1300, pasukan Molay mulai mempersiapkan penyerangan ke Tartus dengan mendarat di pulau Ruad (sekarang bernama Arwad). Awalnya, mereka menunggu kedatangan pasukan Ghazan untuk membantu penyerangan, namun pasukan tersebut tidak kunjung datang, bahkan setelah 2 tahun menunggu. Pada akhirnya, pulau tersebut direbut oleh Mamluk pada tanggal 26 September 1302. Mengakhiri kekuasaan tentara Salib di daratan Syam.
Sejak kekalahan di Ruad, Molay mengabaikan rencana penyerangan tersebut dan berfokus mengumpulkan dukungan untuk melakukan perang Salib kembali dan menguatkan kekuasaan Kesatria Haikal di Siprus. Ketika terjadi konflik kekuasaan di antara Henry II dan Amalrik, Kesatriaan Haikal mendukung Amalrik, yang memaksa Henry untuk mengasingkan diri pada tahun 1306. Sementara itu, kerajaan di Eropa menekan Tarekat Kesatriaan Haikal untuk bergabung dengan tarekat kesatriaan lain, dengan harapan kesatuan tarekat dapat dipimpin oleh satu raja yang akan menjadi raja Yerusalem berikutnya ketika Yerusalem berhasil direbut kembali.