Leonardo DiCaprio
Karier > 2014–sekarang: Film dokumenter lingkungan dan penghargaan yang sukses

DiCaprio adalah produser eksekutif di Virunga, sebuah film dokumenter Inggris tahun 2014 tentang empat orang yang berjuang untuk melindungi gorila pegunungan terakhir di dunia dari perang dan perburuan liar. Film tersebut ditayangkan perdana di Festival Film Tribeca pada bulan April 2014, dan DiCaprio dinominasikan pada Primetime Emmy Award 2015 untuk Dokumenter Luar Biasa atau Spesial Nonfiksi. Cowspiracy adalah film dokumenter lain pada tahun itu di mana ia menjadi produser eksekutif—ia mengambil bagian dalam potongan baru yang dirilis secara eksklusif di Netflix pada bulan September 2014. Film tersebut mengeksplorasi dampak peternakan terhadap lingkungan.
Pada tahun 2015, DiCaprio memproduseri dan memerankan perdagangan rambut hewan Hugh Glass dalam drama bertahan hidup arahan Alejandro González Iñárritu, The Revenant. DiCaprio merasa perannya dalam film tersebut sulit; dia harus makan sepotong hati bison mentah dan tidur di bangkai hewan. Dia juga belajar menembakkan senapan, membuat api, berbicara dua bahasa penduduk asli Amerika Serikat (Pawnee dan Arikara) dan menerapkan teknik penyembuhan kuno. Dibangun dengan anggaran $135 juta, film tersebut menghasilkan $533 juta di seluruh dunia. Film tersebut mendapat ulasan positif dengan pujian khusus atas akting DiCaprio. Mark Kermode dari The Guardian menulis bahwa DiCaprio bersinar dengan penampilan yang mengutamakan fisik daripada ucapan, dan Nick De Semlyen dari Empire mencatat bahwa DiCaprio mengangkat popularitas film tersebut. Film tersebut memberinya banyak penghargaan, termasuk Academy Award, Golden Globe, BAFTA, Screen Actors Guild Award dan Critic's Choice Award untuk kategori Aktor Terbaik. Selama tiga tahun berikutnya, DiCaprio menarasikan film dokumenter dan menjabat sebagai produser film. Pada tahun 2016, dia menjadi produser eksekutif untuk The Ivory Game dan Catching the Sun; ia juga memproduseri, membawakan acara, dan menarasikan film dokumenter Before the Flood tentang perubahan iklim. Ia memproduseri drama kriminal Live by Night (2016), yang mendapat ulasan tidak antusias dan gagal menutup anggaran produksinya sebesar $65 juta. Usaha produksi berikutnya dilakukan pada tahun 2018—film horor psikologis Delirium dan film aksi-petualangan Robin Hood yang gagal secara komersial.
Setelah memproduseri dan menjadi narasi film dokumenter pemanasan global tahun 2019 Ice on Fire, DiCaprio kembali berakting setelah istirahat selama empat tahun dalam film drama komedi arahan Quentin Tarantino, Once Upon a Time in Hollywood, yang menelusuri hubungan antara Rick Dalton (DiCaprio), seorang aktor televisi tua dan stuntmannya, Cliff Booth (Brad Pitt). Untuk membantu pendanaan film tersebut, DiCaprio dan Pitt setuju untuk mengambil pemotongan gaji, dan mereka masing-masing menerima $10 juta. DiCaprio suka bekerja dengan Pitt, dan Tarantino menggambarkan pasangan DiCaprio dan Pitt sebagai yang paling menarik. DiCaprio terpesona dengan penghormatan film tersebut kepada Hollywood dan fokus pada persahabatan antara karakternya dan karakter Pitt. Dia mengambil pengalaman nyata saat menyaksikan perjuangan dan penolakan teman-teman aktornya di industri ini. Film tersebut ditayangkan perdana di Festival Film Cannes 2019, di mana para kritikus memuji penampilannya dan Pitt. Seorang penulis untuk Business Insider menyebutnya sebagai salah satu penampilan terbaik dalam karier DiCaprio, dan Ian Sandwell dari Digital Spy sangat menyukai chemistry keduanya, percaya bahwa adegan mereka bersama adalah salah satu bagian terkuat dalam film tersebut. DiCaprio menerima nominasi Oscar, Golden Globe, BAFTA Award dan Screen Actors Guild Award untuk kategori Aktor Terbaik. Film tersebut menghasilkan $374 juta dengan anggaran $90 juta.
Pada tahun 2020, DiCaprio menjabat sebagai produser eksekutif untuk The Right Stuff, sebuah serial televisi yang diadaptasi dari buku dengan nama yang sama tahun 1973. Setelah dikembangkan di National Geographic, kemudian dirilis di Disney+. Pada bulan Mei 2020, DiCaprio sempat tampil di final miniseri The Last Dance. Pada tahun 2021, DiCaprio muncul dalam film komedi satir arahan Adam McKay, Don't Look Up. Dia menghabiskan lima bulan mengubah naskah film dengan McKay sebelum menyetujui peran tersebut. Dibintangi bersama Jennifer Lawrence sebagai dua astronom yang berusaha memperingatkan umat manusia tentang komet tingkat kepunahan, DiCaprio melihat film tersebut sebagai analogi ketidakpedulian dunia terhadap krisis iklim. Sebagai seorang yang sering mendukung lingkungan hidup, DiCaprio mengatakan bahwa ia sering kali membintangi dan membuat film yang membahas isu-isu terkait lingkungan hidup, sesuatu yang ia rasa sulit karena ketidakmampuan masyarakat untuk mendengarkan. Dia memuji McKay karena membayangkan sebuah proyek tentang bagaimana manusia akan bereaksi terhadap suatu isu serius dari sudut pandang politik, sosial dan ilmiah. Meskipun ulasan untuk film tersebut beragam, sebagian besar kritikus memuji penampilan DiCaprio dan Lawrence; jurnalis dari Digital Spy dan NDTV memuji mereka sebagai duo. DiCaprio mendapatkan nominasi Golden Globe dan BAFTA Award untuk film tersebut. Film tersebut memecahkan rekor penayangan terbanyak (152 juta jam) dalam satu minggu dalam sejarah Netflix.
DiCaprio selanjutnya membintangi drama kriminal arahan Scorsese Killers of the Flower Moon (2023) berdasarkan buku berjudul sama karya David Grann, di mana ia dibayar $30 juta. Awalnya menandatangani kontrak untuk peran heroik agen FBI Thomas Bruce White Sr., DiCaprio bersikeras memainkan peran kompleks secara moral sebagai Ernest Burkhart, keponakan pembunuh William King Hale, yang menyebabkan penulisan ulang naskah secara ekstensif. Menyatakan ini sebagai penampilan terbaik dalam karir DiCaprio, David Ehrlich dari IndieWire menulis bahwa "pergantiannya yang bernuansa dan tanpa kompromi sebagai Ernest Burkhart yang cerewet menghasilkan keajaiban baru dari kurangnya kesombongan sang aktor yang telah lama ada".