George Washington
Menjadi pengusaha dan politikus (1759–1774)

Saat masih berumur 27 tahun, Washington menikahi Martha Dandridge Custis, seorang janda kaya berumur 28 tahun yang pernah menjadi suami mendiang Daniel Parke Custis. Martha adalah sosok yang cerdas dan ramah, dan berpengalaman dalam mengelola lahan milik tuan tanah. Mereka berdua menjalin tali perkawinan yang menyenangkan. Mereka berdua mengasuh John Parke Custis dan Martha Parke (Patsy) Custis, dua anak dari pernikahan Martha yang sebelumnya, dan kemudian juga membesarkan cucu mereka, Eleanor Parke Custis dan George Washington Parke Custis. Penyakit campak variola yang pernah diidap oleh Washington pada tahun 1751 diduga telah menjadikannya mandul, dan mereka berdua merasa sedih karena tidak dikaruniai keturunan. Mereka pindah ke Mount Vernon di dekat Alexandria, dan di situ ia hidup sebagai seorang pemilik perkebunan tembakau dan gandum, dan juga mulai menjadi tokoh politik.
Berkat pernikahan ini, Washington memperoleh hak atas sepertiga dari kepemilikan yang diperoleh Martha dari mendiang suaminya. Suaminya sendiri memiliki lahan seluas 18.000 ekar (7.300 ha) yang bernilai sekitar £40,000 (sama dengan $10 juta 2018). Washington juga mengelola dua per tiga dari kepemilikan tersebut atas perantara anak-anak Martha. Selain itu, ia mendapatkan 84 budak dari pernikahan ini. Maka dari itu, ia menjadi salah satu laki-laki terkaya di Virginia dan derajatnya pun meningkat.
Atas desakan dari Washington, Gubernur Lord Botetourt memenuhi janji yang pernah diberikan oleh Dinwiddie pada tahun 1754 untuk memberikan hadiah lahan kepada semua milisi sukarelawan selama Perang Prancis dan Indian. Pada akhir tahun 1770, Washington menginspeksi lahan di daerah Sungai Ohio dan Kanawha, dan ia mempekerjakan pengukur tanah William Crawford yang kemudian mengalokasikan lahan terbaik seluas 23.200 ekar (9.400 ha) kepada Washington. Washington memberitahukan kepada para veteran bahwa lahan mereka berbukit-bukit dan tidak cocok untuk bertani, dan ia bersedia untuk membeli lahan mereka seluas 20.147 ekar (8.153 ha). Banyak yang merasa senang dengan penjualan ini, tetapi ada pula yang merasa telah ditipu. Washington juga melipatgandakan luas Mount Vernon menjadi 6.500 ekar (2.600 ha) dan menambah jumlah budaknya hingga melebihi 100 pada tahun 1775.
Washington terpilih sebagai anggota House of Burgesses Virginia yang mewakili Frederick County pada tahun 1758, dan ia kemudian mengabdi selama tujuh tahun. Sebelum itu, pada tahun 1755, ia sempat mempertimbangkan untuk maju sebagai calon anggota dewan dari wilayah asalnya, Fairfax County, tetapi ia mengurungkan niatannya setelah ia merasa bahwa ia tidak dapat menang. Dalam pemilu tahun 1758, ia berusaha memenangkan hati para pemilih dengan 170 galon arak beras, bir, wine, dan cider keras, meskipun ia tidak hadir secara langsung karena ia masih terlibat dalam Ekspedisi Forbes. Jumlah suara yang ia peroleh dalam pemilu tersebut hampir mencapai 40% dan ia berhasil mengalahkan tiga calon lainnya. Ia jarang berbicara soal karier legislatifnya di muka umum, tetapi ia menjadi pengkritik kebijakan pajak dan merkantilisme Britania pada dasawarsa 1760-an.
Washington adalah seorang ningrat dan kegiatan-kegiatannya meliputi berburu rubah, memancing, menari dan berpesta, menyaksikan teater, balapan, dan sabung ayam. Ia juga gemar bermain kartu,
backgammon, dan biliar. Mata pencahariannya sendiri adalah sebagai seorang pemilik perkebunan. Ia mengimpor barang-barang mewah dan barang-barang lainnya dari Inggris dan membayarnya dengan menggunakan tembakau. Pada tahun 1764, ketika pasar tembakau yang sedang anjlok menimbulkan utang sebesar £1.800, ia mulai merambah ke bidang lain dan memusatkan perhatian pada bidang keuangan serta mengurangi impor barang mewah. Ia mengubah sumber pendapatan utama Mount Vernon dari tembakau menjadi gandum, dan ia juga mulai berkiprah di bidang penggilingan tepung, perikanan, pengembangbiakan kuda, peternakan babi, pemintalan, dan penenunan. Pada dasawarsa 1790-an, ia mendirikan sebuah tempat penyulingan yang menghasilkan wiski.
Anak tiri Washington, Patsy Custis, mengalami serangan epilepsi saat masih berumur 12 tahun, dan ia meninggal dunia pada tanggal 1773. Sehari sesudahnya, Washington menulis surat kepada Burwell Bassett: "Lebih mudah untuk membayangkan, daripada mendeskripsikan, pilu keluarga ini...." Ia membatalkan semua kegiatan perniagaannya dan tetap bersama dengan Martha setiap malamnya selama tiga bulan. Setengah dari peninggalan Patsy dapat ia gunakan untuk membayar utang dari kreditur Britania.
Washington sendiri dianggap sebagai bagian dari elit politik dan sosial di Virginia. Dari tahun 1768 hingga 1775, ia mengundang sekitar 2.000 tamu ke Mount Vernon, dan kebanyakan dari mereka adalah orang-orang yang ia anggap "sederajat". Terkait dengan orang-orang yang derajatnya lebih rendah, ia menyarankan agar mereka "diperlakukan dengan manusiawi", tetapi "jaga jarak, karena mereka akan melunjak akibat keakraban, sementara kekuasaanmu akan merosot".
Mayor Washington pada tahun 1754.
Letnan Kolonel Washington menggelar pertemuan malam hari di Fort Necessity.
Washington the SoldierLukisan yang menggambarkan Letnan Kolonel Washington sedang menaiki kuda selama Pertempuran Monongahela — Reǵnier, 1834
Kolonel George Washington, lukisan karya Charles Willson Peale, 1772.
Martha Washington, dibuat berdasarkan lukisan karya John Wollaston dari tahun 1757.