Final Liga Champions UEFA 2008
Latar Belakang

Manchester United dan Chelsea telah bermain satu sama lain 150 kali sebelum final Liga Champions, termasuk 18 pertemuan di kompetisi piala domestik (Piala FA, Piala Liga Sepak Bola dan FA Community Shield). Karena berbagai batasan historis mengenai jumlah tim dari negara yang sama yang memasuki kompetisi Eropa, mereka belum pernah bertemu di Eropa sebelumnya. Manchester United unggul dalam pertemuan kedua tim sebelumnya, menang 65 kali, sementara Chelsea 41 kali, dan 44 kali seri. Rekor piala mereka juga sama bagusnya, memenangkan 10 dari 18 pertemuan mereka, dengan 4 kali seri dan 4 kemenangan Chelsea. Namun, penghargaan bahkan ada di final piala, dengan Manchester United memenangkan Final Piala FA 1994 4–0, sementara Chelsea memenangkan Final Piala FA 2007 1–0, pertandingan piala terakhir antara kedua belah pihak. Manchester United membalas kekalahan di Final Piala FA 2007 dengan mengalahkan Chelsea di Community Shield FA 2007 pada bulan Agustus berikutnya, menang 3–0 pada adu penalti setelah bermain imbang 1–1 di waktu normal. Mereka kemudian mengklaim gelar liga ke-17 mereka di akhir musim Liga Utama Inggris 2007–2008, unggul dua poin dari Chelsea. Kedua tim memasuki pertandingan terakhir musim ini dengan poin yang sama, namun United unggul atas Chelsea karena unggul selisih gol, yang berarti kemenangan 2–0 United melawan Wigan Athletic di hari terakhir membuat hasil imbang Chelsea dengan Bolton Wanderers menjadi tidak relevan. Dalam pertemuan liga kedua belah pihak musim itu, United menang 2–0 di Old Trafford dalam pertandingan pertama Avram Grant yang bertanggung jawab atas Chelsea pada tanggal 23 September 2007, sementara Chelsea menang 2–1 di Stamford Bridge pada pertandingan kedua pada 26 April 2008.
Karena pembatasan masuk ke kompetisi UEFA yang disebutkan di atas, Manchester United hanya bertemu lawan Inggris di Eropa dua kali sebelumnya, sementara Chelsea memiliki lebih banyak pengalaman melawan tim asal Inggris, setelah memainkan 12 pertandingan melawan klub senegaranya, menang lima kali, seri lima kali dan hanya kalah dua kali. Terdapat dua final Liga Champions sebelumnya antara tim-tim dari negara yang sama: pada 2000, ketika Real Madrid mengalahkan tim Spanyol lainnya Valencia 3-0 di Stade de France; dan di 2003, ketika pihak Italia Milan dan Juventus bermain imbang 0–0 di Old Trafford sebelum Milan menang 3–2 melalui adu penalti.
Kedua belah pihak memiliki hubungan dengan sejarah awal sepak bola Eropa; Chelsea diundang untuk mengambil bagian dalam Piala Eropa perdana di 1955–56 sebagai juara Inggris, namun ditolak masuk oleh The Football League, memungkinkan Manchester United menjadi peserta Inggris pertama di kompetisi tersebut pada musim berikutnya. Pada bulan Februari 1958, delapan pemain Manchester United tewas dalam bencana udara Munich, ketika pesawat yang membawa tim mereka kembali dari pertandingan di Beograd jatuh ketika mencoba lepas landas dari tempat pemberhentian pengisian bahan bakar di Munich. Manajer Matt Busby terluka parah dalam kecelakaan itu dan hampir meninggal akibatnya, tetapi dia membangun kembali tim, dan pada Mei 1968, Manchester United menjadi pemenang Inggris pertama Piala Eropa, mengalahkan Benfica 4–1 di Final Piala Champions Eropa 1968. Chelsea memenangkan trofi Eropa pertama mereka tiga tahun kemudian, ketika mereka mengalahkan Real Madrid 2–1 di pertandingan ulangan Final Piala Winners Eropa 1971 setelah bermain imbang 1–1 di pertandingan pertama. Baik Chelsea dan Manchester United memenangkan kompetisi yang sama pada tahun 1990-an – Manchester United pertama mengalahkan Barcelona 2–1 di final 1991 (diikuti dengan kemenangan atas Red Star Belgrade di Piala Super 1991), dan kemudian Chelsea mengalahkan VfB Stuttgart di final 1998 (diikuti dengan kemenangan atas Real Madrid di Piala Super 1998, kesuksesan Eropa terbaru mereka pada saat itu). Manchester United kemudian memenangkan Piala Champions Eropa kedua mereka pada tahun berikutnya, mengalahkan Bayern Munich di final Liga Champions 1999.