Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Perang Salib Ketiga dan Kematian

Paus Urbanus III meninggal tak lama setelah itu, dan digantikan oleh Gregorius VIII, yang lebih peduli dengan laporan yang mengkhawatirkan dari Tanah Suci daripada memperebutkan kekuasaan dengan Barbarossa. Setelah berdamai dengan paus yang baru, Friedrich bersumpah untuk mengambil salib di Parlemen Mainz pada tahun 1188. Friedrich memulai Perang Salib Ketiga (1189–92), sebuah ekspedisi besar yang berhubungan dengan Prancis, yang dipimpin oleh Raja Philippe II dari Prancis, dan Inggris dipimpin oleh Raja Richard sang Hati Singa. Friedrich mengatur pasukan besar sejumlah 100,000 orang (termasuk 20,000 ksatria) dan berangkat melalui jalan darat ke Tanah Suci; Beberapa sejarahwan menduga jumlah ini berlebihan, dan bahwa jumlah yang benar hampir 15,000 orang, termasuk 3,000 ksatria.
Para tentara perang salib melewati Hungaria, Serbia, dan Bulgaria sebelum memasuki wilayah Bizantium dan tiba di Konstantinopel pada musim gugur tahun 1189. Masalah menjadi rumit oleh aliansi rahasia di antara Kaisar Konstantinopel dan Saladin, yang diperingatkan oleh sebuah catatan yang diberikan dari Sibylle, mantan ratu Yerusalem. Ketika berada di Hungaria, Barbarossa secara pribadi meminta Pangeran Géza, saudara Raja Béla III dari Hungaria, untuk bergabung di Perang Salib. Raja setuju dan pasukan Hungaria sebesar 2,000 orang yang dipimpin oleh Géza mengawal pasukan kaisar Jerman. Pasukan-pasukan tersebut datang dari Eropa barat yang didorong melalui Anatolia, di mana mereka menang di dalam mengambil Akşehir dan mengalahkan bangsa Turki di Pertempuran Ikonium, dan memasuki Kerajaan Armenia Kilikia. Pendekatan pasukan Jerman sangat memprihatinkan Salahuddin Ayyubi dan para pemimpin Muslim lainnya, yang mulai mengerahkan pasukan mereka sendiri untuk menghadapi pasukan Barbarossa.
Pada tanggal 10 Juni 1190, Kaisar Friedrich Barbarossa tenggelam di dekat Kastil Silifke di sungai Göksu. Terdapat beberapa catatan yang bertentangan mengenai hal tersebut. Beberapa sejarahwan menduga ia mungkin mengalami serangan jantung yang merumitkan masalah. Beberapa orang Friedrich menempatkannya di dalam sebuah tong cuka untuk mengawetkan jenazahnya.
Kematian Friedrich menyebabkan kerusuhan di dalam pasukannya. Tanap seorang pemimpin, mereka menjadi panik dan diserang dari seluruh sisi oleh bangsa Turki, banyak orang Jerman yang terabikan, terbunuh atau bunuh diri. Hanya 5,000 tentara dari jumlah seluruh pasukan aslinya yang tiba di Akko. putra Barbarossa, Friedrich VI dari Swabia, meneruskan dengan sisa-sisa tentara Jerman bersama dengan tentara Hungaria di bawah pimpinan Pangeran Géza, dengan tujuan untuk memakamkan kaisar di Yerusalem, tetapi upaya-upaya untuk mengawetkan jenazahnya di dalam cuka gagal. Oleh karena itu, dagingnya kemudian dimakamkan di dalam Gereja Santo Petrus di Antiokhia, tulang-tulangnya di dalam Katedral Tirus, dan hatinya serta bagian-bagian lain di dalam tubuhnya di Tarsus.
Kematian mendadak Friedrich meninggalkan tentara Perang Salib di bawah pimpinan saingannya, Philippe II dan Richard, yag telah melakukan perjalanan ke Palestina secara terpisah melalui laut, dan akhinya menyebabkan pembubarannya. Richard melanjutkan ke Timur di mana ia mengalahkan Saladin di banyak pertempuran, yang memenangkan wilayah yang menjanjikan di sepanjang pantai Palestina, tetapi akhirnya gagal memenangkan perang dengan menaklukkan Yerusalem itu sendiri sebelum ia terpaksa kembali ke wilayahnya sendiri di utara barat Eropa, yang dikenal sebagai Kekaisaran Plantagenêt. Ia kembali ke rumah setelah menandatangani Traktat Ramla yang setuju bahwa Yerusalem akan tinggal di bawah kendali Muslim dan memungkinkan para peziarah Kristen dan pedagang mengunjungi kota tersebut. Traktat itu juga mengurangi Kerajaan Yerusalem ke jalur pantai geopolitk yang membentang dari Tirus ke Jaffa.