Babak gugur Liga Champions UEFA 2008–2009
Babak 16 besar > Leg 1

Babak gugur dimulai pada 24 Februari dengan empat pertandingan leg pertama. Tim Inggris Arsenal memperoleh keunggulan pada leg pertama dengan kemenangan kandang 1–0 melawan Roma di Emirates Stadium, berkat penalti Robin van Persie pada menit ke-37. Tim Inggris lainnya yang beraksi, Manchester United, bermain imbang 0-0 dengan Inter Milan di San Siro, gagal mencetak gol tandang yang mereka harapkan. Dua pertandingan lainnya berakhir dengan skor imbang, dengan tim tamu lebih unggul menuju leg kedua. Lyon bermain imbang 1–1 dengan Barcelona di Stade de Gerland di Prancis, dengan Thierry Henry Barcelona membatalkan gol pembuka dari Juninho. Porto bangkit dari ketertinggalan dua kali saat bertandang ke Atlético Madrid untuk mengamankan hasil imbang 2-2 di Vicente Calderón. Maxi Rodríguez membuat Atlético unggul di menit keempat, Lisandro López menyamakan kedudukan pada menit ke-22, Diego Forlán mencetak gol menjelang turun minum untuk mengembalikan keunggulan Atlético tetapi López menyamakan kedudukan pada menit ke-72.
Pada pertandingan leg pertama set kedua, yang dimainkan pada 25 Februari 2009, tiga tim mencetak gol tandang. Bayern Munich mencetak lima gol tanpa balas saat bertandang ke Sporting CP. Dalam pertandingan di Estádio José Alvalade, Franck Ribéry memberi Jerman keunggulan pada menit ke-42 dan Miroslav Klose menggandakan keunggulan mereka pada menit ke-57. Ribéry kembali mencetak gol dari titik penalti pada menit ke-63 sebelum dua gol dari Luca Toni membuat kedudukan imbang di luar jangkauan Sporting, bahkan sebelum leg kedua. Pemenang lima kali Liverpool juga berhasil meraih kemenangan tandang, melawan pemenang sembilan kali Real Madrid, tetapi harus menunggu hingga menit ke-82 di Santiago Bernabéu untuk itu, ketika Yossi Benayoun mencetak sundulan dari tendangan bebas Fábio Aurélio untuk memberi mereka keuntungan untuk leg kedua. Villarreal Panathinaikos berbagi hasil imbang di El Madrigal, dengan Giuseppe Rossi mencetak penalti pada menit ke-67 untuk membatalkan gol pembuka Giorgos Karagounis pada menit ke-59. Pada pertandingan lainnya, Chelsea mengalahkan Juventus di Stamford Bridge berkat gol pada menit ke-12 dari Didier Drogba.
Atlético Madrid  v  Porto
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| --- | --- | --- | --- | --- |

| Tim 1 | Agregat | Tim 2 | Leg 1 | Leg 2 |
| Chelsea  | 3–2 |  Juventus | 1–0 | 2–2 |

| Villarreal  | 3–2 |  Panathinaikos | 1–1 | 2–1 |

| Sporting CP  | 1–12 |  Bayern Munich | 0–5 | 1–7 |

| Atlético Madrid  | 2–2 (a) |  Porto | 2–2 | 0–0 |

| Lyon  | 3–6 |  Barcelona | 1–1 | 2–5 |

| Real Madrid  | 0–5 |  Liverpool | 0–1 | 0–4 |

| Arsenal  | 1–1 (7–6 p) |  Roma | 1–0 | 0–1 (p.w.) |

| Inter Milan  | 0–2 |  Manchester United | 0–0 | 0–2 |

| Atlético Madrid  | 2–2 |  Porto |
| --- | --- | --- |
| Rodríguez  3' Forlán  45+2' | Laporan | López  22', 72' |
Lyon  v  Barcelona
| Lyon  | 1–1 |  Barcelona |
| --- | --- | --- |
| Juninho  7' | Laporan | Henry  67' |
Arsenal  v  Roma
| Arsenal  | 1–0 |  Roma |
| --- | --- | --- |
| Van Persie  37' (pen.) | Laporan |  |
Inter Milan  v  Manchester United
| Inter Milan  | 0–0 |  Manchester United |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan |  |
Villarreal  v  Panathinaikos
| Villarreal  | 1–1 |  Panathinaikos |
| --- | --- | --- |
| Rossi  67' (pen.) | Laporan | Karagounis  59' |
Real Madrid  v  Liverpool
| Real Madrid  | 0–1 |  Liverpool |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan | Benayoun  82' |
Sporting CP  v  Bayern Munich
| Sporting CP  | 0–5 |  Bayern Munich |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan | Ribéry  42', 63' (pen.) Klose  57' Toni  84', 90+1' |
Chelsea  v  Juventus
| Chelsea  | 1–0 |  Juventus |
| --- | --- | --- |
| Drogba  12' | Laporan |  |