Khalid bin Walid
Penaklukkan Syam

Sebagian besar catatan tradisional mencatat bahwa tentara Muslim pertama kali dikerahkan ke Suriah dari Madinah sekitar awal 13 H (awal musim semi tahun 634 M). Para komandan tentara Muslim di Syam yang terkenal antara lain adalah Amru bin Al-Ash, Yazid bin Abi Sufyan, Syurahbil bin Hasanah dan Abu Ubaidah bin Al-Jarrah, meskipun Abu Ubaidah mungkin belum pernah diperintahkan ke Syam sampai setelah suksesi kekhalifahan kepada Umar pada musim panas tahun 634 M, setelah kematian Abu Bakar. Menurut Donner, sumber-sumber tradisional "cukup awal dalam menanggalkan penempatan tentara Muslim pertama ke Suriah. Kemungkinan besar terjadi pada musim gugur tahun 633 M yang mana ini lebih sesuai dengan Kronik 724 anonim berbahasa Suryani, yang menandai bentrokan pertama antara tentara Muslim dan Bizantium hingga Februari. 634". Pada saat Khalid meninggalkan Irak, tentara Muslim di Suriah telah melakukan sejumlah pertempuran kecil dengan garnisun Bizantium lokal dan mendominasi pedesaan Suriah selatan, tetapi tidak tidak mengontrol pusat kota mana pun.
Khalid diangkat menjadi panglima tertinggi tentara Muslim di Suriah. Catatan yang dikutip oleh al-Baladzuri, Ath-Thabari, Ibnu A'tsam al-Kufi, al-Fasawi (w. 987) dan Ibnu Hubaisy al-Asadi berpendapat bahwa Abu Bakar menunjuk panglima tertinggi Khalid sebagai bagian dari penugasannya kembali dari Irak ke Suriah berdasarkan bakat dan catatan militer sang jenderal. Sebuah catatan di al-Baladzuri malah mengaitkan penunjukan Khalid dengan konsensus di antara para komandan yang sudah ada di Suriah, meskipun Atsaminah menegaskan "tidak dapat dibayangkan bahwa orang seperti Amru bin Al-Ash akan setuju untuk keputusan seperti itu secara sukarela". Setelah memangku jabatan kekhalifahan, Umar mungkin telah mengukuhkan Khalid sebagai panglima tertinggi.
Khalid mencapai padang rumput Marj Rahit, sekitar utara Damaskus setelah pasukannya melakukan perjalanan melintasi padang pasir. Dia tiba pada hari Paskah tepat pada tanggal 24 April 634 M, yang mana sebagian besar sumber tradisional tersebut benar-benar mengutip tanggal tersebut secara presisi dan kemudian dianggap Donner sebagai kebenaran. Di sana, Khalid menyerang sekelompok Ghassan yang merayakan Paskah sebelum dia atau komandan bawahannya menyerbu Ghouta, sebuah daerah yang menjadi sabuk pertanian di sekitar Damaskus. Setelah itu, Khalid dan para komandan pasukan Muslim sebelumnya, kecuali Amru, berkumpul di Bosra tenggara Damaskus. Pusat perdagangan Bosra, bersama dengan wilayah Hauran di mana Khalid tiba bersama pasukannya, secara historis sering memasok gandum, minyak, dan anggur kepada suku-suku nomaden Arab dan daerah tersebut juga pernah dikunjungi Muhammad selama masa mudanya. Bizantium mungkin tidak telah membangun kembali sebuah garnisun kekaisaran di kota tersebut setelah penarikan pasukan Sasaniyah pada tahun 628 dan tentara Muslim menghadapi perlawanan kecil selama pengepungan tempat tersebut. Bosra menyerah pada akhir Mei 634, membuatnya kota besar pertama di Suriah yang jatuh ke tangan Muslim.
Khalid dan para komandan Muslim menuju ke barat menuju Palestina untuk bergabung dengan Amru sebagai bawahannya dalam Pertempuran Ajnadain yang tak lain adalah konfrontasi besar pertama Muslim dengan Bizantium, pada bulan Juli. Pertempuran berakhir dengan kemenangan bagi kaum Muslim dan Bizantium mundur menuju Pella ("Fahl" dalam bahasa Arab), sebuah kota besar timur Sungai Yordania. Kaum Muslim mengejar mereka dan membuat kemenangan besar lainnya di Pertempuran Fahl, meskipun tidak jelas apakah Amru atau Khalid yang memegang komando keseluruhan dalam pertempuran tersebut.