Madonna
Kehidupan dan karier > 1986–1991: True Blue dan Like a Prayer

Pada tahun 1986, Madonna merilis album ketiganya bertajuk True Blue. Album ini berhasil mencapai peringkat satu di berbagai negara dan telah terjual lebih dari 24 juta keping. Album ini sukses menempatkan tiga singel nomor-satu Madonna di tangga lagu Billboard Hot 100 yaitu "Live to Tell", "Papa Don't Preach" dan "Open Your Heart". Pada tahun yang sama, film yang pertama kali dibintangi Madonna, Shanghai Surprise, mendapat sejumlah kritikan.
Pada tahun 1987, Madonna kembali membintangi film Who's That Girl dan merilis album soundtracknya. Pada tahun ini, Madonna menggelar tur musiknya bertajuk "Who's That Girl World Tour". Madonna merilis album remix dari lagu-lagu hits-nya bertajuk You Can Dance. Pada tahun 1988, pemerintah Kota Pacentro, Italia mulai merancang patung Madonna setinggi 13 kaki (4 meter). Patung ini dibangun untuk menandakan bahwa nenek moyang Madonna berasal dari kota tersebut. Pada Januari 1989, Madonna resmi bercerai dengan suami pertamanya, Sean Penn.
Album keempat Madonna, Like a Prayer, dilepas pada tahun 1989 dan menduduki peringkat satu di banyak negara termasuk tangga album Billboard 200. Singel pertamanya, "Like a Prayer", meraih kesuksesan besar dan berhasil memuncaki berbagai tangga lagu dunia. Video musik lagu ini menampilkan banyak simbol agama Katolik seperti stigmata dan pembakaran salib, yang mendapat kutukan keras dari pihak Vatikan. Perusahaan minuman ringan Pepsi awalnya mengontrak Madonna untuk lagu tersebut dan menampilkan video tersebut pada iklan komersialnya. Akibat kontroversinya, Pepsi memutuskan untuk mencabut iklan itu dan membatalkan kontraknya dengan Madonna.
Tahun berikutnya, Madonna membintangi film adapatasi dari komik berseri, Dick Tracy. Untuk mengiringi film tersebut, Madonna merilis album soundtrack keduanya yang bertajuk I'm Breathless. Album ini menelurkan singel nomor satu ke-8 Madonna, "Vogue" serta "Sooner or Later" yang memenangkan penghargaan Oscar kategori "Best Original Song". Pada April 1990, Madonna memulai tur dunianya bertajuk "Blond Ambition World Tour", yang menampilkan tema seksual dan agama. Madonna pun menuai kontroversi atas penampilannya pada lagu "Like a Virgin" yang menampilkan dua penari pria yang mencumbu dirinya sebelum ia memperagakan adegan masturbasi. Paus menghimbau kepada seluruh umat Katolik untuk tidak mengikuti konser Madonna. Asosiasi Katolik bernama Famiglia Domani juga memboikot tur tersebut karena menampilkan sensualitas.
Pada November 1990, Madonna merilis album kompilasi terbaik pertamanya bertajuk The Immaculate Collection. Album ini berisikan 15 hits Madonna sepanjang dekade 1980-an, ditambah 2 lagu barunya, "Justify My Love" dan "Rescue Me". Album ini tercatat sebagai kompilasi terlaris di dunia oleh seorang penyanyi wanita dengan penjualan lebih dari 26 juta kopi. Singel nomor-satu kesembilan Madonna di Amerika, "Justify My Love", kembali menuai kontroversi dengan video musiknya yang menampilkan kekerasan seksual, ciuman sesama jenis dan ketelanjangan. Akibatnya, video ini dilarang tayang oleh MTV dan VH1. Pada masa ini, Madonna juga berpacaran dengan model dan aktor Tony Ward, lalu kemudian dengan rapper Vanilla Ice.