Otoko wa Tsurai yo
Madonna

Dalam setiap film, Tora-san selalu jatuh cinta kepada pemeran wanita yang disebut Madonna. Pemeran wanita yang dijadikan Madonna adalah pemeran wanita yang sedang populer pada saat itu.
| Film no>  | Pemeran Madonna | Peran |
| --- | --- | --- |
| 1 | 光本幸子 (Mitsumoto Sachiko) | Fuyuko, anak perempuan biksu Taishaku-ten |
| 2 | 佐藤オリエ (Sato Orie) | Tsubouchi Natsuko, anak perempuan dari guru bahasa Inggris |
| 3 | 新珠三千代 (Aratama Michiyo) | O-Shizu, pemilik/manajer ryokan |
| 4 | 栗原小巻 (Kurihara Komaki) | Usami Haruko, guru taman kanak-kanak |
| 5 | 長山藍子 (Nagayama Aiko) | Setsuko, anak perempuan toko tahu |
| 6 | 若尾文子 (Wakao Ayako) | Akashi Yuko, kemenakan perempuan dari suami sepupu Tsune |
| 7 | 榊原るみ (Sakakibara Rumi) | Ota Hanako, asisten guru penyandang cacat dari Aomori |
| 8 | 池内淳子 (Ikeuchi Junko) | Rokuhara Takako, pemilik kedai kopi |
| 9 | 吉永小百合 (Yoshinaga Sayuri) | Utako, anak perempuan seorang penulis/wisatawan |
| 10 | 八千草薫 (Yachigusa Kaoru) | Chiyo, pemangkas rambut |
| 11 | 浅岡ルリ子 (Asaoka Ruriko) | Lily, penyanyi bar |
| 12 | 岸恵子 (Kishi Keiko) | Ritsuko, seniwati |
| 13 | 吉永小百合 (Yoshinaga Sayuri) | Utako, anak perempuan seorang penulis |
| 14 | 十朱幸代 (Toake Yukiyo) | Kyoko, juru rawat |
| 15 | 浅岡ルリ子 (Asaoka Ruriko) | Lily, penyanyi bar |
| 16 | 樫山文枝 (Kashiyama Fumie) | Reiko, mahasiswi pascasarjana arkeologi |
| 17 | 太地喜和子 (Taichi Kiwako) | Botan, geisha |
| 18 | 京マチ子 (Kyō Machiko) | Yagyu Aya, ibu dari guru Mitsuo |
| 19 | 真野響子 (Maya Kyōko) | Mariko, menantu seorang tuan tanah |
| 20 | 藤村志保 (Fujimura Shiho) | Fujiko, saudari perempuan seorang juru listrik |
| 21 | 木の実ナナ (Kinomi Nana) | Nanako, penari revue SKD |
| 22 | 大原麗子 (Ōhara Reiko) | Sanae, janda |
| 23 | 桃井かおり (Momoi Kaori) | Hitomi, pengantin lari |
| 24 | 香川京子 (Kagawa Kyōko) | Keiko, ibu dari guru bahasa Inggris |
| 25 | 浅岡ルリ子 (Asaoka Ruriko) | Lily, penyanyi bar |
| 26 | 伊藤蘭 (Itō Ran) | Sumire, wanita putus sekolah |
| 27 | 松坂慶子 (Matsuzaka Keiko) | Fumi, geisha dari Osaka |
| 28 | 音無美紀子 (Otonashi Mikiko) | Mitsue, janda  tekiya |
| 29 | いしだあゆみ (Ishida Ayumi) | Kagari, pembantu |
| 30 | 田中裕子 (Tanaka Yuko) | Keiko Ogawa, wisatawan/pegawai department store |
| 31 | 都はるみ (Miyako Harumi) | Harumi Kyo, penyanyi enka |
| 32 | 竹下景子 (Takeshita Keiko) | Tomoko, anak perempuan biksu Rendai-ji |
| 33 | 中原理恵 (Nakahara Rie) | Fuuko, penata rambut |
| 34 | 大原麗子 (Ōhara Reiko) | Fujiko, istri seorang pegawai kantor |
| 35 | 樋口可南子 (Higuchi Kanako) | Wakana Egami, cucu dari seorang wanita penganut Katolik |
| 36 | 栗原小巻 (Kurihara Komaki) | Machiko, guru SMP |
| 37 | 志穂美悦子 (Shihomi Etsuko) | Miho, anak perempuan dari aktor kabuki |
| 38 | 竹下景子 (Takeshita Keiko) | Rinko, anak perempuan seorang dokter hewan |
| 39 | 秋吉久美子 (Akiyoshi Kumiko) | Takai Takako |
| 40 | 三田佳子 (Mita Yoshiko) | Machiko, seorang dokter |
| 41 | 竹下景子 (Takeshita Keiko) | Kumiko, pemandu wisata |
| 42 | 後藤久美子 (Gotō Kumiko)/檀ふみ (Dan Fumi) | Oikawa Izumi, pacar Mitsuo; ibu Izumi |
| 43 | 後藤久美子 (Gotō Kumiko)/夏木マリ (Natsuki Mari) | Oikawa Izumi, pacar Mitsuo |
| 44 | 後藤久美子 (Gotō Kumiko)/吉田日出子 (Yoshida Hideko) | Oikawa Izumi, pacar Mitsuo |
| 45 | 後藤久美子 (Gotō Kumiko)/風吹ジュン (Fubuki Jun) | Oikawa Izumi, pacar Mitsuo |
| 46 | 松坂慶子 (Matsuzaka Keiko) | Sakaide Yoko |
| 47 | かたせ梨乃 (Katase Rino) | Miya Noriko, fotografer |
| 48 | 浅岡ルリ子 (Asaoka Ruriko） | Lily, penyanyi bar |