Babak gugur Liga Champions UEFA 2008–2009
Perempat final > Leg 2

Dalam dua pertandingan pertama dari empat pertandingan leg kedua, Chelsea datang dengan keunggulan 3–1 atas Liverpool dan bonus tiga gol tandang, Liverpool memasuki pertandingan mereka dengan mengetahui bahwa mereka perlu mencetak tiga gol tanpa kebobolan untuk maju, atau menang 3–1 untuk membawa pertandingan ke perpanjangan waktu di Stamford Bridge. Meskipun memulai pertandingan sebagai orang luar, Liverpool tampaknya sedang menuju target mereka saat mereka memimpin 2–0 dalam waktu setengah jam dan menyamakan skor menjadi agregat 3–3. Fábio Aurélio mencetak gol langsung melalui tendangan bebas dari kiri kotak penalti pada menit ke-19 untuk memberi mereka keunggulan dan ini digandakan sembilan menit kemudian dari titik penalti: Xabi Alonso melangkah untuk mencetak gol menyusul pelanggaran terhadapnya oleh Branislav Ivanović. Namun enam menit setelah jeda, Didier Drogba membuat skor menjadi 2–1 dengan tembakan yang melewati tangan Pepe Reina, dan enam menit kemudian, Chelsea menyamakan kedudukan menjadi 2–2 ketika Alex mencetak gol dengan tendangan bebas yang kuat. Frank Lampard membuat Chelsea unggul 3-2 pada menit ke-76 dan, pada tahap ini, Liverpool perlu mencetak tiga gol untuk melaju. Gol dari Lucas dan Dirk Kuyt masing-masing pada menit ke-81 dan ke-83, membuat Liverpool unggul 4–3 pada malam itu dan hanya tinggal satu gol lagi untuk melaju. Namun, Lampard kembali mencetak gol pada menit ke-89 untuk menyelesaikan pertandingan, dan pertandingan berakhir 4–4 dan 7–5 untuk Chelsea secara keseluruhan.
Pada pertandingan lain yang berlangsung malam itu, Barcelona dan Bayern Munich bermain imbang 1–1 di Allianz Arena. Bayern tertinggal 4–0 setelah pertandingan pertama di Camp Nou dan mereka mampu bermain tanpa rasa takut di babak pertama. Luca Toni dan Franck Ribéry menciptakan peluang di babak pertama tetapi Barcelona berhasil melewati badai tersebut dan menciptakan satu-satunya peluang berarti di babak pertama melalui Dani Alves. Mereka berhasil membalaskan satu gol di awal babak kedua, ketika Zé Roberto membawa bola melewati bek Yaya Touré dan memberi umpan kepada Ribéry yang mampu mencetak gol melewati Víctor Valdés. Namun Barcelona membuat kedudukan imbang di luar jangkauan Bayern dengan gol penyeimbang dari Seydou Keita di akhir pergerakan 17 operan. Pertandingan berakhir 1–1, memberi Barcelona kemenangan agregat 5–1 untuk membuat pertandingan keempat dengan Chelsea dalam lima musim dua minggu kemudian.
Pertandingan ketiga leg kedua berakhir dengan skor 1–1 antara Arsenal dan Villarreal di Stadion Emirates, dengan Arsenal unggul berkat aturan gol tandang; Villarreal memasuki pertandingan dengan mengetahui bahwa mereka harus mencetak gol. Kedua tim tanpa pemain kunci: Arsenal harus bermain tanpa penjaga gawang Manuel Almunia, William Gallas dan Gaël Clichy sementara kapten Marcos Senna dan Santi Cazorla hilang untuk Villarreal. Theo Walcott memberikan beberapa umpan silang berbahaya dan Robin van Persie melewatkan peluang awal dari umpan silang Samir Nasri, tapi Diego Godín juga menguji kiper Arsenal Łukasz Fabiański dengan tendangan voli. Arsenal, namun, memimpin pada menit ke-10 saat Walcott berlari mengejar umpan terobosan Fàbregas dan mencungkil bola melewati Diego López. Villarreal terus menciptakan peluang, termasuk Robert Pires hampir menandai kembalinya dia ke mantan klubnya dengan sebuah gol. Emmanuel Adebayor menindaklanjuti tendangan bebas Van Persie dengan sundulan ke gawang, tapi Gonzalo Rodríguez menghalau bola melewati garis. Setelah jeda, tembakan Van Persie dari jarak jauh berhasil ditepis, namun Arsenal mencetak gol kedua pada menit ke-60 ketika Van Persie memilih untuk memberikan umpan kepada Adebayor, dan rekan penyerangnya menyelesaikannya. Pertandingan berakhir pada menit ke-69 ketika Godín dinilai melakukan pelanggaran terhadap Walcott; Sebastián Eguren menerima kartu kuning kedua atas protesnya sebelum Van Persie mencetak gol dari titik penalti. Pertandingan berakhir 3–0 untuk Arsenal, dengan Arsenal menang agregat 4–1.
Pertandingan leg kedua perempat final terakhir antara Porto dan Manchester United, dimainkan bersamaan dengan pertandingan Arsenal. Porto mendapat keuntungan dari dua gol tandang, setelah bermain imbang 2-2 di Old Trafford. Manchester United ingin memanggil kembali Rio Ferdinand dari cedera punggung untuk bermitra dengan Nemanja Vidić di jantung pertahanan. Meskipun musimnya campur aduk, Cristiano Ronaldo masih mencetak 20 gol di semua kompetisi dan memenangkan banyak penghargaan dan dia menambahkan golnya yang ke-21 dengan tendangan dari jarak 35 meter setelah hanya enam menit. Porto hanya menciptakan sedikit peluang, satu-satunya tembakan berarti mereka adalah tendangan bebas yang melebar dari gawang Edwin van der Sar di babak pertama dan kemudian menjadi peluang untuk Lisandro López. United memainkan pertandingan dengan kecepatan yang terkendali, tetapi mereka tidak mampu mencetak gol kedua untuk menenangkan ketegangan – ancaman tetap ada jika Porto terlambat mencetak gol, United akan tersingkir. Tendangan Ronaldo diselamatkan oleh kiper Porto Helton dan Vidić gagal dari jarak beberapa yard. Mereka bertahan untuk menjadi tim Inggris pertama yang menang di Porto dan menjaga ambisi mereka memenangkan lima trofi di musim yang sama tetap hidup. Itu adalah clean sheet pertama United dalam enam pertandingan dan lolos ke semifinal melawan sesama tim Inggris Arsenal.
Chelsea  v  Liverpool
| Chelsea  | 4–4 |  Liverpool |
| --- | --- | --- |
| Drogba  51' Alex  57' Lampard  76', 89' | Laporan | Aurélio  19' Alonso  28' (pen.) Lucas  81' Kuyt  83' |
Chelsea menang agregat 7–5.
Bayern Munich  v  Barcelona
| Bayern Munich  | 1–1 |  Barcelona |
| --- | --- | --- |
| Ribéry  47' | Laporan | Keita  73' |
Barcelona menang agregat 5–1.
Arsenal  v  Villarreal
| Arsenal  | 3–0 |  Villarreal |
| --- | --- | --- |
| Walcott  10' Adebayor  60' Van Persie  69' (pen.) | Laporan |  |
Arsenal menang agregat 4–1.
Porto  v  Manchester United
| Porto  | 0–1 |  Manchester United |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan | Ronaldo  6' |
Manchester United menang agregat 3–2.