Leonardo DiCaprio
Karier > 1997–2001: Titanic dan pengakuan dunia

DiCaprio menolak peran dalam Boogie Nights (1997) untuk menjadi lawan main Kate Winslet dalam film Titanic arahan James Cameron, sebagai anggota dari kelas sosial berbeda yang jatuh cinta di atas kapal RMS Titanic saat pelayaran perdananya yang bernasib buruk. DiCaprio awalnya ragu, namun akhirnya didorong oleh Cameron untuk melanjutkan peran tersebut. Dengan anggaran produksi lebih dari $200 juta, termasuk gaji DiCaprio $40 juta, film tersebut merupakan film termahal dalam sejarah pada saat itu, dan pengambilan gambar dilakukan di Rosarito, Baja California, tempat replika kapal tersebut dibuat. Titanic menjadi film terlaris pada saat itu, akhirnya menghasilkan lebih dari $2,1 miliar penerimaan box-office di seluruh dunia. Peran Jack Dawson mengubah DiCaprio menjadi seorang superstar, menghasilkan pemujaan yang intens di kalangan gadis remaja dan remaja putri yang kemudian dikenal sebagai "Leo-mania". Film tersebut memenangkan 11  Academy Awards — kemenangan terbanyak untuk film mana pun – termasuk Film Terbaik, namun kegagalan DiCaprio untuk mendapatkan nominasi menyebabkan protes terhadap Academy of Motion Picture Arts and Sciences (AMPAS) oleh lebih dari 200 penggemar. DiCaprio dinominasikan untuk penghargaan terkenal lainnya, termasuk Penghargaan Golden Globe untuk Aktor Terbaik.
DiCaprio menyatakan pada tahun 2000: "Saya tidak memiliki hubungan dengan saya saat seluruh fenomena Titanic dan bagaimana wajah saya di seluruh dunia  [...] Saya tidak akan pernah mencapai tingkat popularitas itu lagi, dan saya tidak berharap [...] Itu juga bukan sesuatu yang ingin saya capai." Dalam artikel Rolling Stone tahun 2015, Ebiri menyebut peran DiCaprio sebagai yang terbaik, menulis bahwa ia dan Winslet "menanamkan kesungguhan mereka dengan begitu banyak emosi yang tulus sehingga sulit untuk tidak terhanyut dalam hubungan cinta mereka yang hancur." Seorang penulis untuk Vanity Fair pada tahun 2008 juga menyebut mereka "pasangan layar paling ikonik di Hollywood". Saat menulis esai penayangan film pertamanya pada tahun 2017, kontributor Vox, Alissa Wilkinson memperhatikan "pesona kekanak-kanakan" DiCaprio dan menganggap penampilannya "alami dan tidak terpengaruh". Kesuksesan Titanic memperkuat posisi DiCaprio sebagai idola remaja dan pemeran utama romantis, sebuah citra yang ia coba lepaskan. Dia mengurangi beban kerjanya "untuk belajar mendengar suaranya sendiri dalam memilih peran" yang ingin dia kejar.
DiCaprio memiliki peran singkat dalam film sindiran arahan Woody Allen tahun 1998, Celebrity. Ebiri menyebut DiCaprio sebagai "yang terbaik dalam film tersebut". Pada tahun itu, ia juga mengambil peran ganda sebagai Raja Louis XIV yang jahat, serta sebagai saudara kembarnya yang simpatik, Philippe, dalam The Man in the Iron Mask arahan Randall Wallace, dengan elemen umum dari film The Man in the Iron Mask tahun 1939 dan tahun 1929. Film tersebut mendapat ulasan yang beragam hingga negatif, namun meraup $180 juta dengan anggaran $35 juta. Kritikus Entertainment Weekly, Owen Gleiberman menulis bahwa DiCaprio tidak terlihat cukup umur untuk memainkan peran tersebut, namun memujinya sebagai "aktor yang cair dan naluriah, dengan wajah malaikat yang nakal". Alex von Tunzelmann dari The Guardian juga terkesan dengan penampilan DiCaprio, namun bakatnya terbuang sia-sia dalam film tersebut. DiCaprio memenangkan Penghargaan Golden Raspberry untuk Pasangan Layar Terburuk untuk peran ganda tersebut pada tahun 1999.
Juga pada tahun 1998, DiCaprio berperan untuk membintangi American Psycho (2000) dengan gaji yang dilaporkan sebesar $20 juta; setelah berselisih paham dengan Oliver Stone mengenai arahan film tersebut, DiCaprio meninggalkan proyek tersebut dan mengambil peran utama dalam The Beach. Diadaptasi dari novel Alex Garland tahun 1996, film tersebut menampilkan DiCaprio berperan sebagai turis Amerika Serikat yang sedang backpacking yang berakhir di sebuah komune pulau rahasia di Teluk Thailand. Dianggarkan sebesar $50 juta, film tersebut memperoleh pendapatan hampir tiga kali lipat dari pendapatan box office, namun mendapat ulasan negatif dari para kritikus, dan membuatnya mendapatkan nominasi Golden Raspberry Award untuk Aktor Terburuk. Todd McCarthy dari Variety menganggap DiCaprio memberikan penampilan yang menarik tetapi karakternya kurang memiliki kualitas yang menentukan. Film tersebut mendapat kritik karena merusak lokasi syuting di Thailand, setelah itu DiCaprio berupaya memulihkan area tersebut.
Pada pertengahan 1990-an, DiCaprio setuju untuk tampil dalam film pendek hitam-putih Don's Plum, yang sebagian besar merupakan hasil improvisasi, sebagai bantuan kepada calon sutradara R. D. Robb. Ketika Robb mengembangkannya menjadi film berdurasi panjang, DiCaprio dan lawan mainnya Tobey Maguire memblokir perilisannya di Amerika Serikat dan Kanada atas perintah pengadilan, dengan alasan bahwa mereka tidak pernah bermaksud membuat film layar lebar. Film tersebut ditayangkan perdana di Festival Film Internasional Berlin 2001 tetapi masih belum jelas.