Kobayakawa Takakage
Pengabdian di bawah Toyotomi Hideyoshi

Pada tahun 1583 ketika Hideyoshi mengalahkan Shibata Katsuie pada Pertempuran Shizugatake, klan Mōri telah bersikap netral, namun kemudian mereka meninggalkan pola pikir oportunis dan memilih untuk mendekati dan menjadi bawahan Hideyoshi. Pada saat ini Kobayakawa Takakage menawarkan anak angkatnya, Kobayakawa Hidekane, yang sebetulnya adalah adik kandungnya, untuk menjadi sandera Hideyoshi.
Setelah kejadian ini, Takakage bekerjasama secara positif dengan Hideyoshi dan pada tahun 1585 ketika Hideyoshi melancarkan Penyerbuan Shikoku ia mengalahkan Kaneko Motoie (金子元宅) dari Provinsi Iyo. Untuk jasanya, ia dianugerahi kekuasaan atas Provinsi Iyo dan pada tahun yang sama ia pindah ke Puri Yuzuki (湯築城) dand Puri Ōzu (大洲城) akan tetapi ia tetap mempertahankan Puri Mihara sebagai markasnya. Ia juga mengambil mantan sekertaris klan Kaneko, Saionji Kinmochi (西園寺公広) sebagai bawahan. Ditambah lagi, pengendalian Takakage atas Iyo adalah sangat baik, seorang misionaris Portugis, Luís Fróis, memujinya "Takakage memerintah wilayah ini dengan senyap dengan pemikiran yang mendalam yang jarang ditemui di Jepang dan hasilnya adalah tidak ada teror atau pemberontakan di wilayah Iyo".
Sejak tahun 1586 Takakage ikut serta dalam Kampanye Kyūshū Hideyoshi. Seusai kampanye tersebut, Hideyoshi menghadiahinya Provinsi Chikuzen, Provinsi Chikugo dan Provinsi Hizen di Pulau Kyūshū, yang total kekayaannya adalah 371.300 koku. Namun, Takakage mencoba menolaknya dengan mengatakan bahwa mustahil bagi ketiga klan Mōri, Kikkawa dan Kobayakawa untuk mengelola semua provinsi tersebut dengan baik karena mereka telah mendapatkan tujuh sampai delapan provinces di wilayah Chugoku sebelum ditambahi tiga provinsi di Kyūshū tersebut. Sebaliknya, Hideyoshi malah mencoba membuatnya mengelola provinsi tersebut dengan mengumumkan keputusannya atas dua provinsi tersebut secara umum. Takakage terus menolaknya dengan alasan bahwa keponakannya, Mōri Terumoto masih terlalu muda dan kakaknya, Kikkawa Motoharu telah meninggal. Ia mengusulkan untuk mengangkat pejabat pengganti di Chikuzen dan Chikugo, serta mengusulkan ia akan bergantian mengurusnya dengan Sasa Narimasa (佐々成政) setiap setengah tahun. Hideyoshi menolak pengunduran dirinya dari provinsi-provinsi tersebut, yang menjadikan hal ini suatu kesempatan bagi Takakage untuk menjadi seorang tuan mandiri di bawah pemerintahan Toyotomi.
Pada tahun 1587, bawahan Takakage, Kōno Michinao (河野通直) yang sebelumnya ia pindahkan ke Takehara meninggal. Hal ini menyebabkan permasalahan bagi Takakage dalam mengurus provinsi-provinsi di Kyūshū seorang diri. Selain itu penyebab kematian Michinao mencurigakan, ada kemungkinan ia diperintahkan untuk dibunuh oleh Hideyoshi. Karena Saionji Kinmochi (西園寺公広) juga terbunuh di saat yang sama, yaitu ketika Takakage memindahkan orang-orangnya ke Kyūshū, maka tampaknya Hideyoshi mencoba mengurangi kekuatan klan Kobayakawa melalui menghilangkan pendukung-pendukung terbaiknya. Hideyoshi memang dikenal pernah melakukan hal ini di beberapa kejadian lain.
Nama belakang (uji) Toyotomi diberikan secara serempak ke beberapa sekutu Hideyoshi, yang kemudian menerima nama barunya uji "豊臣朝臣" (Toyotomi no asomi, pelayan Toyotomi). Pada bulan July 1588, ia memberikan uji ini kepada Takakage. Dua tahun kemudian ia ikut serta dalam Pengepungan Odawara (1590) di mana ia merebut benteng Tokugawa Ieyasu, Puri Okazaki.
Pada tahun 1592 ketika Hideyoshi memerintahkan Invasi Jepang ke Korea (1592–98), Takakage menggerakkan 10.000 tentara sebagai kapten divisi ke-6 dan menyerang Provinsi Jeolla, akan tetapi ia menemui perlawanan dan gagal merebut provinsi tersebut. Ia kemudian dipindahkan ke Provinsi Gyeonggi pada tahun 1593 di mana ia bertempur pada Pertempuran Byeokjegwan bersama Tachibana Muneshige. Dalam pertempuran itu mereka menghalau bala bantuan bagi Korea dari pasukan Dinasti Ming.
Pada tahun 1594 sebuah surat dikirimkan pada para pemimpin pasukan Mōri di Korea. Surat itu ditujukan kepada Kobayakawa Takakage dari Katō Kiyomasa dan mengatakan bahwa Hideyoshi ingin memberikan keponakannya, Hashiba Hideaki (羽柴秀俊) sebagai anak angkat bagi klan Mōri. Mōri Terumoto pada sat itu berusia 40 tahun dan tidak memiliki ahli waris. Cemas bahwa ahli waris Mōri bisa jadi seseorang yang tidak memiliki darah Mōri, maka Takakage mengadopsi Hideaki sebagai anak angkatnya, sehingga namanya menjadi Kobayakawa Hideaki, bukan Mōri.
Pada tahun 1595 Takakage ditunjuk menjadi anggota Dewan Lima Tetua oleh Hideyoshi bersama dengan Ukita Hideie, Maeda Toshiie, Uesugi Kagekatsu, danTokugawa Ieyasu yang terkenal. Ia kemudian menyerahkan kekuasaannya pada anak angkatnya,Kobayakawa Hideaki lalu pensiun di Puri Mihara. Hideyoshi memberikannya wilayah kekuasaqan saat pensiun sebesar 50.150 koku. Ia juga membangun Puri Najima (名島城) di Fukuoka. Takakage meninggal dua tahun kemudian di Puri Mihara pada tanggal 26 July 1597, dan kemudian dikuburkan di Beisan Temple (Beisan-ji, 米山寺) di Nuta, Numata.
Setelah kematian Takakage, peran "Kedua Sungai Mōri" dilanjutkan oleh keponakan-keponakannya, Kikkawa Hiroie (吉川広家) dan Mōri Hidemoto (毛利秀元).