Michelle Williams (pemeran)
Karier > 1995-2005

Penampilan pertamanya adalah sebagai Bridget Bowers, seorang wanita muda yang merayu putra dari Mitch Buchannon, Hobie, dalam episode tahun 1993 dari serial televisi Baywatch. Tahun berikutnya, ia membuat  penampilan pertamanya di film Lassie, yang menceritakan tentang ikatan antara seorang anak laki-laki (diperankan oleh Tom Guiry) dan anjingnya. Williams memainkan minat cinta karakter Guiry. Dia kemudian mengambil peran sebagai tamu dalam komedi situasi televisi Step by Step, dan Home Improvement, dan muncul dalam film fiksi ilmiah Species 1995.
Williams pindah ke Los Angeles dan tinggal di Burbank. Untuk menghidupi dirinya sendiri, ia mengambil peran dalam film dan iklan berbiaya rendah. Dia memiliki peran kecil dalam film televisi My Son is Innocent (1996), Killing Mr. Griffin (1997), dan drama A Thousand Acres (1997), yang dibintangi Michelle Pfeiffer dan Jessica Lange. Williams kemudian menggambarkan pekerjaan awalnya sebagai "memalukan", mengatakan bahwa ia mengambil peran ini untuk menghidupi dirinya sendiri.  Pada 1997, tidak senang dengan peran yang ditawarkan kepadanya, Williams bekerja sama dengan dua aktris lain untuk menulis naskah bernama Blink, tentang pelacur yang tinggal di rumah bordil Nevada, meskipun berhsail dijual ke perusahaan produksi namun tidak pernah dibuat. Setelah belajar berdagang di bawah bimbingan ayahnya, Williams yang berusia 17 tahun memasuki Robbins World Cup Championship, sebuah kontes kontrak berjangka, ia menjadi wanita pertama yang memenangkan gelar tersebut dan menjadi pemenang tertinggi ketiga sepanjang masa (ayahnya ada di pertingkat pertama).
Pada 1998, Williams mulai bermain dalam serial drama remaja televisi Dawson's Creek, yang diciptakan oleh Kevin Williamson. Film yang juga dibintangi oleh James Van Der Beek, Katie Holmes, dan Joshua Jackson. Serial ini ditayangkan selama enam musim dari Januari 1998 hingga Mei 2003 dan menampilkan Williams sebagai Jen Lindley, seorang remaja berbasis di New York yang dewasa sebelum waktunya dan bermigrasi yang pindah ke kota fiksi Capeside. Serial ini difilmkan di kota kecil Wilmington, North Carolina. Tv seri ini mendapatkan ulasan yang baik. Serial ini berhasil mengangkat profil Williams. Film pertamanya sejak Dawson's Creek adalah Halloween H20: 20 Years Later (1998), sebuah film yang juga dibintangi Jamie Lee Curtis. Ini adalah film ketujuh dalam seri film Halloween, menampilkan Williams sebagai salah satu dari beberapa remaja yang trauma oleh seorang pembunuh. Ini menghasilkan $ 55 juta di dalam negeri terhadap anggaran $ 17 juta.
Williams telah menilai Dawson's Creek sebagai "kelas akting terbaik." Dia membuat film seri selama sembilan bulan setiap tahun dan menghabiskan sisa waktu bermain dalam karya independen, yang dia anggap lebih cocok dengan kepribadiannya. Dia telah mengatakan bahwa stabilitas keuangan dari pekerjaan tetap memberdayakannya untuk berakting dalam film semacam itu. Williams bermain dalam komedi berjudul Dick (1999), parodi skandal Watergate, di mana ia dan Kirsten Dunst berperan sebagai remaja yang terobsesi dengan Richard Nixon. Lisa Schwarzbaum dari Entertainment Weekly memuji kedua aktris tersebut karena memainkan peran mereka dengan "screwball verve". Film ini gagal mengembalikan investasinya yang $ 13 juta. Pada tahun yang sama Williams memainkan peran kecil dalam But I'm a Cheerleader, komedi satir tentang terapi konversi.
Tertarik untuk memainkan peran yang lebih menantang, Williams menghabiskan musim panas 1999 membintangi sebuah drama Off-Broadway bernama Killer Joe. Ditulis oleh Tracy Letts, itu adalah komedi hitam tentang keluarga disfungsional yang membunuh ibu mereka untuk uang asuransi; Williams berperan sebagai putri bungsu keluarga tersebut. Produksi tersebut menampilkan kekerasan mengerikan dan mengharuskan Williams untuk melakukan adegan telanjang. Orang tuanya yang konservatif secara sosial tidak senang dengan hal itu, tetapi Williams mengatakan bahwa dia merasa itu "katarsis dan membebaskan". Perannya selanjutnya adalah dalam film televisi HBO If These Walls Could Talk 2 (2000), sebuah drama tentang tiga pasangan lesbian dalam periode waktu yang berbeda. Williams setuju untuk peran itu setelah memastikan bahwa adegan seks antara Chloe Sevigny dan perannya.