Holidate
Plot

Sloane Benson membenci libur Natal karena statusnya yang tidak memiliki pasangan selalu dinilai buruk oleh keluarganya. Pada pesta malam Natal keluarga mereka tahun itu, Sloane baru saja putus dengan pacarnya, dan ibunya, Elaine, tidak hentinya menjodohkannya dengan pria baru. Suasana hati Sloane semakin buruk ketika adiknya, York, melamar pacarnya, Liz. Karena Liz menerima lamaran York, Sloane menjadi satu-satunya orang yang masih jomlo di keluarganya.
Di malam yang sama, Jackson, pemain golf asal Australia, terjebak menghabiskan malam Natal bersama keluarga wanita yang tengah ia kencani. Wanita itu marah ketika dia mengetahui bahwa Jackson tidak menyiapkan kado Natal untuknya meskipun sebelumnya mereka sudah sepakat untuk tidak akan bertukar kado.
Setelah Natal, Sloane dan Jackson tidak sengaja bertemu ketika mereka sedang mengembalikan kado Natal di mal. Mereka saling membandingkan malam Natal siapa yang lebih buruk. Sloane bercerita bahwa bibinya selalu memiliki holidate, yaitu teman kencan untuk momen libur hari raya. Jackson terinspirasi dan ia mengajak Sloane menjadi holidate satu sama lain. Jika mereka menjadi holidate, mereka dapat terhindar dari teman kencan yang gila dan terlalu ketergantungan. Awalnya Sloane keberatan, tapi pada akhirnya ia menerima ajakan tersebut. Acara pertama mereka sebagai holidate adalah malam Tahun Baru, yang mereka habiskan di sebuah pesta. Setelah pesta, Jackson menyarankan mereka menjadi holidate lagi untuk Hari Valentine tapi Sloane menolak.
Pada Hari Valentine, Sloane tanpa sengaja bertemu dengan mantan kekasih dan pacar barunya yang jauh lebih muda di mal. Jackson, yang sedang berada di mal juga, melihat Sloane tampak tak nyaman berhadapan dengan sepasang kekasih. Jackson langsung menghampiri mereka, berpura-pura menjadi pacar Sloane dan menariknya pergi. Hal ini mendorong Sloane dan Jackson untuk terus menjadi holidate pada acara-acara yang lain di tahun itu, dan lama-kelamaan mereka mulai berteman.
Saat merayakan Hari Kemerdekaan Amerika Serikat bersama keluarga Sloane, ledakan kembang api membuat Jackson kehilangan jarinya. Sloane membawanya ke rumah sakit, dan Jackson diobati oleh Farooq, dokter yang sempat dijodohkan dengan Sloane. Jackson mengamati Sloane yang sedang mabuk bertingkah mesra dengan Farooq. Saat Sloane mengantar Jackson ke rumah, mereka menyadari bahwa ada ketertarikan di antara mereka berdua, namun mereka berdua mundur sebelum terjadi apa-apa. Setelah diberi nasihat oleh orang-orang terdekat mereka, terjadi miskomunikasi antara Sloane dan Jackson sehingga mereka tidak menjadi holidate untuk resepsi pernikahan York. Di resepsi, terjadi perseteruan ketika teman kencan Sloane, Farooq, dan teman kencan Jackson, Bibi Susan, menjadi tertarik satu sama lain.
Sloane dan Jackson kembali menjadi holidate untuk Halloween. Di pesta Halloween, Sloane menjadi sakit setelah minum obat pencahar. Jackson mengantarnya pulang dan merawatnya sampai mereka tertidur bersama di kasur. Saat bangun di pagi hari, mereka berhubungan intim. Kakak Sloane, Abby, tiba-tibat datang bertamu dan Sloane menggunakan momen tersebut untuk mengusir Jackson dari rumah, yang membuat Jackson kecewa.
Saat Thanksgiving tiba, Sloane terkejut atas kedatangan Jackson ke pesta keluarganya, karena dia tidak menyangka bahwa Jackson akan datang. Proses memasak hidangan Thanksgiving yang gagal memaksa Sloane dan Jackson pergi ke supermarket untuk berbelanja. Saat belanja, Jackson mengakui perasaannya kepada Sloane dan mereka bertengkar. Sloane menganggap Jackson berlebihan, sedangkan Jackson menuduh Sloane selalu menutup hatinya. Setelah pertengkaran itu, mereka memutuskan hubungan.
Menjelang Natal, Sloane mengunjungi apartemen Jackson tapi mengurungkan niatnya. Ketika Sloane belanja ke mal bersama Abby dan Liz, ia berpapasan dengan Jackson. Jackson pergi dan Sloane mengejarnya, Di hadapan ratusan orang yang tengah menonton paduan suara, Sloane mengungkapkan perasaannya dan mereka berdua berpelukan.
Kredit akhir menunjukkan bahwa semua pasangan masih bersama: Sloane dan Jackson berlbur ke Australia, Bibi Susan bertunangan dengan Farooq, Elaine dan Wally (mantan holidate Bibi Susan) pergi touring.