John F. Kennedy
Masa muda dan pendidikan

John Fitzgerald Kennedy lahir di 83 Beals Street, Brookline, Massachusetts, pada tanggal 29 Mei 1917 dari pasangan pebisnis/politikus Joseph Patrick "Joe" Kennedy, Sr. (1888–1969) dan filantropis Rose Elizabeth Fitzgerald (1890–1995). Joe adalah putra sulung pebisnis/politikus Patrick Joseph "P. J." Kennedy (1858–1929) dan Mary Augusta Hickey (1857–1923). Rose adalah putri sulung Wali Kota Boston John Francis "Honey Fitz" Fitzgerald (1863–1950) dan Mary Josephine "Josie" Hannon (1865–1964). Keempat kakek-neneknya adalah anak-anak imigran Irlandia.
Adik-adik Jack adalah Robert Francis "Bobby" Kennedy (1925–1968) dan Edward Moore "Ted" Kennedy (1932–2009). Bobby dan Ted kelak menjadi Senator ternama. Kennedy tinggal di Brookline selama sepuluh tahun dan bersekolah di Edward Devotion School, Noble and Greenough Lower School, dan Dexter School, sampai kelas 4. Pada tahun 1927, keluarganya pindah ke 5040 Independence Avenue di Riverdale, Bronx, Kota New York. Dua tahun kemudian, mereka pindah ke 294 Pondfield Road di Bronxville, New York. Di sana Kennedy menjadi anggota Scout Troop 2.
Kennedy menghabiskan musim panas bersama keluarganya di rumah mereka di Hyannisport, Massachusetts, dan Natal dan Paskah bersama keluarganya di rumah musim dingin mereka di Palm Beach, Florida. Kennedy bersekolah dari kelas 5 sampai kelas 7 di Riverdale Country School, sekolah swasta laki-laki. Pada September 1930, Kennedy yang berusia 13 tahun menyelesaikan kelas 8 di Canterbury School di New Milford, Connecticut. Pada akhir April 1931, ia menjalani apendektomi, lalu keluar dari Canterbury dan istirahat di rumah.
Bulan September 1931, Kennedy dikirimkan ke The Choate School di Wallingford, Connecticut untuk menyelesaikan kelas 9 sampai 12. Kakaknya, Joseph Patrick "Joe" Kennedy, Jr. (1915–1944), sudah bersekolah di Choate selama dua tahun dan menjadi bintang sepak bola sekaligus siswa terbaik. Jack menghabiskan tahun-tahun pertamanya di Choate di bawah bayang-bayang kakaknya dan memiliki perilaku melawan yang menarik perhatian teman-temannya. Tingkah mereka yang paling terkenal adalah meledakkan toilet duduk menggunakan kembang api berkekuatan besar. Dalam pertemuan kapel hari itu, kepala sekolah mereka yang disiplin, George St. John, membawa dudukan toilet tersebut dan mengeluhkan "berandalan" tertentu yang hendak "meludah di laut kita". Jack Kennedy yang keras kepala malah melanjutkan aksinya dan menamai kelompoknya "The Muckers Club". Salah satu anggotanya adalah teman sekamar Kennedy, Kirk LeMoyne "Lem" Billings.
Di Choate, Kennedy menderita masalah kesehatan sampai-sampai ia dilarikan ke Yale – New Haven Hospital pada tahun 1934. Bulan Juni 1934, ia dibawa ke Mayo Clinic di Rochester, Minnesota, dan didiagnosis menderita colitis. Kennedy lulus dari Choate bulan Juni 1935. Kennedy menjadi manajer bisnis buku tahunan sekolahnya dan dijuluki sebagai "siswa yang sangat mungkin berhasil".
Pada September 1935, ia pertama kali ke luar negeri bersama orang tua dan adiknya, Kathleen ke London dengan tujuan belajar pada Harold Laski di London School of Economics (LSE) seperti kakaknya, Joe. Kesehatannya yang memburuk memaksa Kennedy pulang ke Amerika bulan Oktober 1935. Ia terlambat daftar dan menghabiskan enam minggu di Universitas Princeton. Ia kemudian menjalani rawat inap di Peter Bent Brigham Hospital, Boston. Ia beristirahat di rumah musim dingin Kennedy di PalmBeach, kemudian menghabiskan musim semi 1936 (bersama kakaknya, Joe) dengan bekerja sebagai pembantu peternak di peternakan "Jay Six" seluas 40.000 ekar (160 km2) di luar Benson, Arizona. Kabarnya peternak Jack Speiden memaksa keduanya bekerja "sangat keras".
Pada bulan September 1936, Kennedy mengawali kuliahnya di Harvard College. Di sana ia memproduseri "Freshman Smoker" edisi tahun itu yang dipuji sebagai contoh "hiburan lengkap yang melibatkan para tokoh industri radio, perfilman, dan olahraga". Ia pernah menjadi bagian tim sepak bola, golf, dan renang, dan berhasil masuk tim renang universitas. Bulan Juli 1937, Kennedy berlayar ke Prancis—sambil membawa mobil konvertibelnya—dan menghabiskan sepuluh minggu keliling Eropa bersama Billings. Bulan Juni 1938, Kennedy berlayar ke luar negeri bersama ayah dan kakaknya, Joe, untuk bekerja bersama ayahnya yang saat itu merupakan Duta Besar Amerika Serikat era Franklin D. Roosevelt untuk Court of St. James's di kedutaan AS di London.
Tahun 1939, Kennedy keliling Eropa, Uni Soviet, Balkan, dan Timur Tengah untuk mempersiapkan tesis kehormatan seniornya di Harvard. Ia kemudian pergi ke Cekoslowakia dan Jerman sebelum pulang ke London tanggal 1 September 1939, hari ketika Jerman menyerbu Polandia. Tanggal 3 September 1939, keluarganya berada di Dewan Rakyat untuk mendengarkan pidato dukungan deklarasi perang Britania Raya terhadap Jerman. Kennedy dikirim sebagai perwakilan ayahnya untuk menyusun rencana bantuan untuk korban selamat SS Athenia dari Amerika Serikat, lalu pulang ke AS dari Foynes, Irlandia, ke Port Washington, New York. Saat itu ia pertama kali merasakan penerbangan lintas Atlantik.
Sebagai mahasiswa senior di Harvard, Kennedy mulai serius dan mengembangkan ketertarikannya dalam fisafat politik. Pada masa juniornya, ia berhasil masuk Dean's List. Tahun 1940, Kennedy menyelesaikan tesisnya, "Appeasement in Munich", yang membahas partisipasi Britania Raya dalam Perjanjian Munich. Tesisnya dijadikan buku berjudul Why England Slept dan laris terjual. Ia lulus dari Harvard College dengan gelar Bachelor of Science cum laude dalam bidang urusan internasional tahun 1940. Kennedy mendaftar dan melakukan audit kuliah di Stanford Graduate School of Business pada musim gugur tahun itu. Pada awal 1941, ia membantu ayahnya menulis memoar tiga tahun pengalamannya sebagai duta besar Amerika Serikat, kemudian melakukan perjalanan keliling Amerika Selatan.