Ae Dil Hai Mushkil
Sinopsis

Film dimulai dengan wawancara Ayan Sanger, seorang penyanyi yang baru mendapatkan ketenaran dengan lagu-lagu non-filmnya. Dia menceritakan kisah pengalaman cintanya dalam kilas balik. Beberapa tahun yang lalu, di London, pertemuan kebetulan di disko antara Ayan dan Alizeh terjadi dan mereka saling berhubungan. Mereka mengenal satu sama lain dan menjadi teman. Kemudian, ketika mereka menemukan pasangannya masing-masing berselingkuh, mereka putus dengan kekasih mereka: Ayan dengan Lisa D'Souza dan Alizeh dengan Dr. Faisal Khan dan keduanya pergi ke Paris untuk menghabiskan seminggu bersama. Aayan jatuh cinta pada Alizeh tapi tidak memberitahunya karena dia menganggapnya hanya sebagai "teman". Suatu hari, Alizeh bertemu dengan DJ Ali, mantan pacar/kekasihnya, yang ingin berdamai. Sebagian bingung, tetapi masih mencintainya, Alizeh memutuskan untuk pergi dengan DJ Ali, dan secara tidak sengaja berhenti bergaul dengan Ayan dan mereka berhenti berkomunikasi.
Beberapa hari kemudian, Alizeh menelepon dan mengundang Ayan ke pernikahannya dengan DJ Ali di Lucknow . Ayan terguncang mendengar ini tapi dengan enggan menyetujui undangan itu. Di pesta pernikahan, dia memberi tahu Alizeh bahwa dia mencintainya tetapi dia menolak perasaannya yang menyebabkan Ayan meninggalkan upacara dengan patah hati. Di bandara untuk naik pesawat ke Dubai, dia bertemu Saba Taliyar Khan, seorang penyair, yang akan berangkat ke Wina. Dia menghibur Ayan dan memberinya sebuah buku dengan puisi dan nomornya. Ayan membaca puisi itu dan tergerak olehnya. Dia meneleponnya setelah tiga bulan menyatakan bahwa dia berada di Wina dan ingin bertemu dengannya. Mereka bertemu. Dia mengetahui bahwa Saba bercerai dan tidak memiliki tempat untuk cinta di hatinya. Mereka menjalin hubungan. Kemudian, di sebuah galeri seni, dia bertemu dengan mantan suami Saba, Tahir Taliyar Khan, yang mengatakan kepadanya bahwa cinta sepihak bukanlah kelemahan melainkan pemberdayaan karena tidak dibagikan karena seseorang bahkan tidak membutuhkan kehadiran sang orang yang dicintai untuk tetap mencintai mereka terlepas dari itu. Ayan yang telah memblokir Alizeh untuk menghubunginya dengan segala cara, akhirnya menelepon dan berhubungan kembali dengannya karena terinspirasi oleh kata-kata tersebut. Alizeh merasa sangat bahagia dan mengatakan kepadanya bahwa dia merindukan persahabatan mereka.
Setelah beberapa hari, Alizeh memberi tahu Ayan bahwa dia akan datang ke Wina dan ingin bertemu dengannya. Ayan mengajaknya makan malam bersama Saba untuk memprovokasi Alizeh dan membuatnya cemburu yang disadari Saba. Sebelum dia pergi, Ayan mengonfrontasinya bahwa dia tidak punya perasaan dan tidak punya hati. Alizeh mengatakan bahwa dia mencintai Ayan tetapi tidak dengan cara yang romantis. Mereka bertengkar secara verbal dan kemudian dia pergi. Dia pergi ke Saba, yang memeluk Ayan untuk terakhir kalinya dan mengatakan kepadanya bahwa dia benar-benar mulai mencintainya dan sebelum menjadi lebih intens, mereka harus berpisah. Dia takut dia akan terluka menyadari bahwa dia tidak akan pernah mendapatkan cinta yang dia lihat di mata Ayan untuk Alizeh. Hubungan mereka berakhir dan Ayan pergi.
Ayan terus memendam cinta pada Alizeh dan menjadi penyanyi terkenal dengan salurannya. Dia bertemu Ali suatu hari dan menyadari bahwa Ali dan Alizeh tidak lagi bersama. Ali memberi tahu Ayan bahwa meskipun Alizeh mencintainya, dia tidak bisa mendapatkan cinta yang dia pikir pantas dia dapatkan. Ayan, prihatin, pergi ke tempat favorit Alizeh dan menunggu selama dua hari di sana, berharap dia datang. Alizeh menemuinya di sana dan memberi tahu Ayan bahwa dia didiagnosis menderita kanker stadium empat dan tidak akan hidup lebih lama lagi. Ayan patah hati, tetapi mereka berusaha memanfaatkan waktu mereka sebaik mungkin. Ayan mencoba membuat Alizeh mencintainya, tetapi tidak berhasil. Hal ini menyebabkan pertengkaran antara keduanya, dan Alizeh memutuskan untuk meninggalkan Ayan karena dia tidak dapat memahami bahwa dia tidak dapat memalsukan perasaannya kepada Ayan hanya untuk membuatnya merasa bahagia. Keesokan paginya Ayan mencoba mencari Alizeh, rupanya mencapai bandara dan dengan demikian memenuhi keinginan terakhirnya juga sebelum meninggal. Akhirnya, Ayan berdamai dengan fakta bahwa dia dan Alizeh setidaknya bisa berteman dan tidak lebih. Layar menjadi gelap dan kembali ke masa kini di mana Ayan, yang masih menjadi penyanyi populer, memberikan wawancara berdasarkan cinta dalam hidupnya. Ayan menyanyikan lagu "Channa Mereya", yang terinspirasi dari kisah cintanya yang bertepuk sebelah tangan, dan mengakhiri wawancara.