Lana Del Rey
Karier > 2005–2010: Awal karier dan Lana Del Rey

Aku ingin menjadi bagian dari kalangan musisi kelas atas. Hal ini agak terinspirasi karena aku tidak mempunyai banyak teman, dan aku berharap aku akan bertemu orang-orang dan jatuh cinta dan memulai sebuah komunitas di sekitarku, seperti cara yang mereka lakukan pada tahun '60-an.
—Del Rey menjelaskan mengapa dia memasuki industri musik.
Pada tanggal 25 April 2005, sebuah extended play berisi tujuh lagu terdaftar di bawah nama Elizabeth Woolridge Grant dengan United States Copyright Office. Judul aplikasi ini adalah Rock Me Stable dengan judul lain Young Like Me juga terdaftar. Sebuah extended play kedua, berjudul From the End, juga direkam di bawah nama panggung Del Rey, May Jailer. Antara tahun 2005 dan 2006, dia merekam sebuah album akustik berjudul Sirens di bawah proyek May Jailer, yang kemudian bocor di internet pada pertengahan tahun 2012.
Di penampilan pertamanya pada tahun 2006 di Williamsburg Live Songwriting Competition, Del Rey bertemu Van Wilson, seorang perwakilan A&R untuk 5 Points Records, sebuah perusahaan rekaman independen yang dimiliki oleh David Nichtern. Pada tahun 2007, ketika menjadi mahasiswa tingkat atas di Fordham, Del Rey memasukkan sebuah rekaman demo dari lagu-lagu akustik berjudul  No Kung Fu ke 5 Points Records, yang tak lama kemudian menawarkannya sebuah kontrak rekaman sebesar $10,000. Del Rey menggunakan uang tersebut untuk pindah ke Manhattan Mobile Home Park, sebuah tempat parkir mobil trailer di North Bergen, New Jersey, dan tak lama kemudian mulai berkerja bersama produser David Kahne, yang bersamanya Del Rey merilis EP berisi tiga lagu berjudul Kill Kill pada bulan Oktober 2008 sebagai Lizzy Grant. Dia menjelaskan bahwa "David memintaku untuk bekerja dengannya sehari setelah dia mendapatkan demoku. Dia dikenal sebagai seorang produser dengan banyak integritas dan tertarik membuat musik yang tidak hanya pop." Album ini, meskipun, was shelved, membuatnya membagi fokusnya: Dia mulai bekerja di layanan masyarakat. "Pendekatan gelandangan, rehabilitasi obat-obatan dan alkohol— hal itu telah menjadi hidupku dalam lima tahun belakangan", dia memberitahu Vogue UK pada tahun 2012. Album debut penuhnya, berjudul Lana Del Ray, dirilis pada bulan Januari 2010. Ayahnya, Robert Grant, membantu memasarkan album ini, yang tersedia untuk dibeli di iTunes selama periode terbatas sebelum ditarik kembali.
David Kahne, yang membiayai Grant dan pemilik perusahaan rekamannya sebelumnya David Nichtern yang keduanya telah menyatakan Grant membeli hak cipta kembali dari perusahaan rekamannya, 5 Points, yang mana dia tidak mau adanya sirkulasi dari "kemungkinan di masa depan untuk mendistribusikannya — sebuah gema atas rumor yang menyatakan hal tersebut merupakan dari strategi yang telah dikalkulasikan.
Del Rey bertemu dengan para manajernya saat ini, Ben Mawson dan Ed Millett, tiga bulan setelah album Lana Del Ray dan mereka membantunya untuk memutus kontraknya bersama 5 Points Records, yang mana, menurut opini Del Rey, "tidak ada yang terjadi." Tak lama setelah itu, dia pindah ke London, dan pindah bersama Mawson "selama beberapa tahun." Ketika sedang memilih nama panggungnya, dia berkata: "Aku menginginkan sebuah nama yang langsung merujuk ke musik. Aku pergi ke Miami lumayan sering pada waktu itu, banyak berbicara dalam Bahasa Spanyol ke teman-temanku yang berasal dari Kuba – Lana Del Rey mengingatkan kami atas kemewahan dari tepi laut. Nama itu terdengar bagus sekali keluar dari lidah kami." Nama tersebut berdasarkan dari nama aktris Lana Turner dan mobil sedan Ford Del Rey. Pada tanggal 1 September 2010, Del Rey menjadi fitur dari Mando Diao dikonser MTV Unplugged mereka di Union Film-Studios di Berlin.