Isabel dari Kastila
Pernikahan

Pernikahan Isabel bukanlah suatu pertanyaan yang baru. Saat berusia enam tahun, Isabel sudah dijodohkan dengan Fernando (Ferdinand dalam ejaan Inggris), putra dari Joan II, Raja Aragon (keluarganya merupakan keluarga cabang dari Wangsa Trastámara). Pernikahan ini diharapkan dapat membuat hubungan pertemanan kedua kerajaan lestari. Namun perjanjian ini tidak berlangsung lama.
Paman Fernando, Alfonso V, mangkat pada 1458. Semua wilayah Alfonso di Spanyol, begitu juga kepulauan Sisilia dan Sardinia, jatuh ke tangan saudaranya, Joan II. Kedudukan Joan II menjadi lebih kuat dari sebelumnya, membuatnya tidak merasa membutuhkan perlindungan dari persekutuannya dengan Enrique. Ini membuat Enrique membutuhkan sekutu baru dan dia menjalin persekutuan dengan Carlos (Charles dalam ejaan Inggris), putra Joan II yang lain. Carlos menjalin persekutuan rahasia dengan Enrique dan hendak melanjutkannya dengan menikahi Isabel, tetapi kemudian Joan II memenjarakannya atas dakwaan berusaha melakukan pemberontakan. Carlos meninggal pada tahun 1461.
Pada 1465, Enrique berusaha menikahkan Isabel dengan Alfonso V, Raja Portugal, yang merupakan saudara dari istri Enrique. Namun dalam hal ini, Isabel menolak untuk memberi persetujuan.
Ketidakmampuan Enrique bertindak sebagai penguasa membuat perang saudara pecah. Atas desakan keadaan, Enrique membutuhkan cara cepat untuk menenangkan hati para pemberontak. Sebagai bentuk persetujuan damai, Isabel dijodohkan dengan Pedro Girón Acuña Pacheco, Master Ordo Kalatrava sekaligus saudara dari orang kepercayaan Enrique, Juan Pacheco. Namun perjodohan ini batal lantaran Pedro mendadak jatuh sakit dan meninggal dunia.
Saat Enrique menyatakan Isabel sebagai pewaris takhta pada 19 September 1468, Enrique berjanji untuk tidak memaksa Isabel menikah tanpa persetujuannya, dan Isabel tidak menikah tanpa izin Enrique. Terdapat beberapa wacana untuk menikahkan Isabel dengan Edward IV, Raja Inggris atau kepada salah seorang saudaranya, Richard, Adipati Gloucester, tetapi persekutuan ini tidak pernah dijalankan dengan sungguh-sungguh. Sekali lagi, lamaran datang dari Alfonso V, Raja Portugal. Tanpa mengindahkan janji yang telah dibuat, Enrique mencoba membuat pernikahan itu menjadi nyata. Bila Isabel menikah dengan Alfonso, putri Enrique, Juana, akan menikah dengan putra Alfonso, João. Diharapkan setelah mangkatnya Alfonso dan Enrique, João dan Juana dapat mewarisi takhta Portugal dan Kastila. Isabel menolak dan membuat perjanjian rahasia untuk menikahi tunangan pertamanya, Fernando.
Setelah rencananya gagal, Enrique kembali melanggar janjinya dan berusaha menikahkan Isabel dengan saudara Louis XI, Raja Prancis, yakni Charles, Adipati Berry. Dalam pandangan Enrique, persekutuan ini tidak hanya untuk mempererat hubungan Kastila dan Prancis, tetapi sekaligus menyingkirkan Isabel dari urusan politik Kastila. Isabel kembali menolak gagasan itu dan membuat persetujuan rahasia dengan Joan II, Raja Aragon, untuk melangsungkan pernikahannya dengan Fernando.
Pada 18 Oktober 1469, pertunangan resmi antara Fernando dan Isabel diselenggarakan. Untuk menghindari perlawanan saudara tirinya, Isabel meninggalkan istana dengan alasan untuk berziarah ke makam saudaranya, Alfonso, di Ávila. Di sisi lain, Fernando masuk ke Kerajaan Kastila dengan menyamar sebagai pelayan. Setelah mereka kembali bersatu, mereka menikah pada 19 Oktober 1469 di Palacio de los Vivero di kota Valladolid.