Krisis sandera Kizlyar-Pervomayskoye
Krisis sandera Pervomayskoye

Para pemberontak kemudian menuju Chechnya menggunakan 11 bus dan 2 truk, tetapi kemudian mereka dihentikan setelah mencapai perbatasan kedua republik tersebut setelah helikopter serbu Rusia kemudian menembak kendaraan awal konvoi tersebut, yang merupakan polisi Dagestan yang mengawal konvoi tersebut. (Menurut beberapa laporan, sebuah jembatan dalam perbatasan ini juga diserang, sedangkan para jurnalis melihatnya secara utuh). Para pemberontak Chechnya menangkap 37 anggota polisi khusus Novosibirsk OMON, yang menyerahkan dirinya kepada para pemberontak pada pos pemeriksaan. Konvoi tersebut kemudian berlindung ke desa terdekat, Pervomayskoye (sering pula disebut Pervomayskoe, Pervomaiskoye atau Pervomaiskoe; merupakan tempat tinggal kurang lebih 1.200 warga), dimana para pemberontak menahan para sandera di sebuah sekolah setempat dan sebuah masjid dan menyiapkan posisi pertahanan, untuk menangkap para polisi dan beberapa sandera sipil untuk menggali parit perlindungan. Berdasarkan agen pemerintah Itar-Tass, tambahan 100 sandera juga tertangkap dari kalangan warga setempat.
Presiden Rusia Boris Yeltsin berbicara di sebuah TV nasional melawan penyandera, terkenal dengan ekspresinya bagaimana "38 penembak jitu" seharusnya dapat melindungi desa tersebut dan melawan pemberontak. Ekspresi Yeltsin tersebut diejek kepada inti dimana ia membantah ia telah melakukannya. Sebelum melakukan serangan ke desa tersebut, pejabat Rusia salah mengklaim bahwa para pemberontak di sana secara publik menggantung enam prajurit Rusia yang tertangkap. Selama tiga hari, rombongan pasukan khusus Rusia dari segala kalangan, kurang lebih 500 orang, dipersenjatai (dengan dibantu oleh tank, kendaraan bersenjata, dan helikopter serbu), dan mencoba untuk memasuki desa itu. Mereka kemudian mengalami kekalahan besar (dengan 12 prajurit tewas); termasuk diantaranya adalah komandan polisi khusus SOBR Moskow Kolonel Andrei Krestyaninov. Beberapa komandan yang selamat juga bertempur sekeras-kerasnya.
"Saya minta semua mengerti bahwa sekarang kita berada dalam situasi dimana ini bukan hanya pembebasan sandera. Jika Anda mengikuti aturan militer, tugas kita di sini adalah untuk menangkap benteng militer yang dibuat oleh sebuah kekuatan batalion di kondisi urban seperti ini. Ini adalah pembebasan sebuah kota."
Jenderal FSB Alexander Mikhailov
Setelah percobaan serangan tersebut gagal, Menteri Dalam Negeri Anatoly Kulikov dan Direktur Pelayanan Keamanan Federal (FSB), Jenderal Mikhail Barsukov, mereka memberikan pernyataan yang salah bahwa para penyandera telah mengeksekusi sanderanya. Jendral FSB Alexander Mikhailov mengumumkan bahwa para pemberontak Chechnya "telah menembak atau menggantung semua atau kebanyakan" sandera dan pasukan federal sekarang merencanakan untuk menghancurkan Pervomayskoye; Perdana Menteri Rusia Viktor Chernomyrdin juga mengklaim bahwa tidak ada sandera yang hidup. Komandan Rusia kemudian memerintahkan pasukannya untuk menyerang tidak pandang bulu dengan mortir berskala tinggi, meriam, dan berbagai serangan roket. Koresponden Amerika Michael Specter menyatakan bahwa pasukan Rusia "menyerang Pervomayskoye rata-rata selama satu menit – dengan misil grad yang sama dengan yang digunakan untuk menghancurkan yang menghancurkan ibu kota Chechnya, Grozny saat konflik dimulai." Specter melaporkan: "Misil tersebut jatuh dengan kekuatan mengejutkan sepanjang hari. Di kota ini, sejauh 4 mil, dimana para jurnalis digiring oleh pasukan Rusia, kaca pun pecah karena ledakan itu," menambahkan pula bahwa "[Jenderal] Mikhailov menyatakan hari ini bahwa ia menambah korban pasukan Chechnya, bukan jumlah pasukannya, tetapi jumlah lengan dan kakinya." Sambil tertawa, Jenderal Barsukov, menyatakan "penggunaan roket Grad berulang-ulang hanyalah perang urat saraf" dan CNN menyebutkan bahwa "jawaban jenderal tersebut mengejek secara terbuka." Pasukan Rusia dikirimkan ke desa tersebut termasuk agen FSB dari Nalchik, Alexander Litvinenko, dimana pasukan "ad-hoc" masuk di bawah tembakan bantuan dari roket Grad. Kekalahan besar dan tembakan bantuan tersebut membuat mental pasukan Rusia yang kurang persiapan itu jatuh. Analis militer Rusia, Pavel Felgenhauer menyatakan bahwa "berdasarkan laporan dari para pengamat dan partisipan perang, dapat dikatakan bahwa Kementerian Dalam Negeri tengah menghadapi pemberontakan." Juga dilaporkan bahwa pasukan Rusia yang mentalnya jatuh ini dipaksa untuk mengemis ke penduduk lokal, sering kali ditawari untuk menjual senjatanya untuk membeli rokok dan minuman beralkohol.
Ketika itu, banyak sanak keluarga dari para sandera berkumpul di pos pemeriksaan keamanan yang terletak 10 kilometer dari lokasi penyanderaan menonton dengan tenang bagaimana pasukan Rusia membombardir lokasi penyanderaan tersebut dimana sanak keluarga mereka dikepung oleh serangan roket, artileri, helikopter tempur, dan jet tempur. Otoritas Rusia mencoba untuk meminimalisir publikasi dengan memblokir akses menggunakan anjing penjaga, menyuruh keluar para jurnalis dan menyita peralatan mereka. Anjing-anjing tersebut mencederai para jurnalis, termasuk juru kamera American Broadcasting Company dan seorang korseponden The Christian Science Monitor, dan mobil seorang reporter juga diserang oleh tentara pada pos pemeriksaan militer meskipun diizinkan untuk mengemudi di sana. Pasukan Rusia juga mengusir beberapa pekerja amal, termasuk perwakilan dari Dokter Lintas Batas dan Komite Internasional Palang Merah. Reporters Without Borders secara publik memprotes intimidasi pihak keamanan di Pervomayskoye dan tidak diizinkannya para pekerja amal masuk oleh militer Rusia untuk membantu warga sipil, dan ketidakinginannya untuk mengevakuasi para korban yang terluka.
Pada hari kedelapan, meskipun dibenarkan oleh Kulikov bahwa ada tiga pasukan mengepung desa tersebut, tetapi para pemberontak Chechnya diam-diam kabur pada 18 Januari 1996, pagi hari. Bersama mereka ada 20 sandera dari kalangan polisi dan beberapa warga sipil lain: beberapa gerilyawan yang terluka juga turut serta, oleh sandera yang membawa senjata, dengan 20 pemberontak yang terluka parah tidak turut serta. Kedua pihak mengalami kekalahan besar. Pimpinan kelompok Chechnya mengatakan mereka kehilangan 17 dari 40 anggota yang terbunuh saat berjuang melawan pihak Rusia, pada perjalanan menuju sebuah lapangan tambang, berdasarkan pernyataan komandannya Turpal-Ali Atgeriyev. Menurut Memorial, para pemberontak Chechnya menghancurkan detasemen Brigade Independen ke-22 Spetsnaz GRU yang mencoba untuk memblokir jalannya dan membunuh hampir semuanya, termasuk pimpinan intelijen Pasukan ke-58. Grup susulan dengan beberapa yang terluka dan sandera (yang kehilangan 26 orang), menurut pimpinan Aydemir Abdullayev (seorang asli Afar); pengawal bagian belakang diketuai oleh Suleiman Bustayev. Setelah pertempuran itu, mereka melewati sungai perbatasan menggunakan garis pipa dan berlari melalui stepa beku, mencoba untuk berlari dengan aman sebelum senja, dan kebanyakan pejuang Chechnya terbunuh oleh pemberondongan menggunakan helikopter Mi-24 pada pengejaran berikutnya. Hanya tiga atau empat sandera tewas dan beberapa mencoba untuk kabur atau tersesat dalam kekacauan (termasuk para pemberontak).
Pada saat yang sama, 200 sampai 300 gerilyawan tambahan sampai di kawasan tersebut dari perbatasan Chechnya, dimana kebanyakan dari para pemberontak tersebut berkelompok, di bawah komando Maksud Ingulbayev, telah dipanggil ke Dudayev. Untuk membantu kepindahan tersebut, mereka melakukan sebuah serangan terpisah kepada prajurit Rusia dari belakang, menemukan sebuah bangunan sekolah yang digunakan oleh pasukan federal di desa tetangga Sovetskoye, hanya beberapa kilometer jauhnya dari Pervomayskoye. Pasukan bantuan Chechnya, seperti detasemen Raduyev awalnya, telah dalam perjalanan menuju daerah yang dikontrol pasukan Rusia, Chechnya dan Dagestan, tanpa diketahui, dan pejabat Rusia kemudian mencurigai para penduduk dua desa tetangga karena bekerjasama dengan pemberontak.
Setelah itu, pasukan Rusia datang ke sebuah desa yang hancur, diserang oleh beberapa pasukan Chechnya, warga sipil Dagestan, dan bala tentara Rusia. Setelah pertempuran itu selesai, seorang tentara Rusia tanpa disengaja menembakkan sebuah meriam ke kendaraan infantri BMP-1 miliknya, mengenai mobil bersenjata lainnya dan sisanya mendarat di tengah pasukan elit Grup Alpha FSB, menewaskan dua komandan dan mencederai tiga lainnya. Pemberontak Chechnya mengklaim bahwa mereka masih menahan 60 sandera lain, telah mengevakuasi mereka ke kota lain yang dikontrol oleh para separatis, Novogroznensky (Novogrozny) di Distrik Gudermessky, masih di Chechnya.