Paolo Maldini
Karier klub > 1991–1996: Sukses terus dengan The Invincibles

Di bawah pengganti Sacchi, Fabio Capello, Milan terus menjadi kekuatan dominan di Italia dan Eropa. Maldini juga menjadi bagian dari tim Serie A Milan yang tak terkalahkan, yang memenangkan kejuaraan pada musim 1991–92; secara total, Milan tidak terkalahkan dalam 58 pertandingan liga, sehingga mendapat julukan "The Invincibles". Kejuaraan ini merupakan gelar Serie A pertama dari tiga gelar berturut-turut Milan di bawah Capello pada awal 1990-an. Maldini membantu Milan mempertahankan gelar Serie A pada musim berikutnya, dan mencapai final Liga Champions UEFA pertama dari tiga final berturut-turut. Milan kalah di final Liga Champions 1993 dengan kekalahan 1–0 dari Marseille. Musim itu, Maldini mencetak gol pertamanya di Kompetisi Eropa pada 21 Oktober 1992 dalam kemenangan 1–0 di Liga Champions melawan Slovan Bratislava. Musim berikutnya, Milan merebut gelar Serie A ketiga berturut-turut, yang berakhir dengan pertahanan terbaik di Italia, hanya kebobolan 15 gol. Maldini juga membantu memimpin Milan ke final Liga Champions kedua berturut-turut, di mana ia membantu timnya mengalahkan Barcelona. Karena skorsing Alessandro Costacurta dan cedera yang dialami Franco Baresi, Jean-Pierre Papin dan Marco van Basten, "Tim Impian" Barcelona, ​​yang dilatih oleh Johan Cruyff, difavoritkan untuk memenangkan trofi, dengan duo penyerang tangguh Romário dan Hristo Stoichkov. Meskipun mereka absen, Maldini membantu pertahanan Milan menjaga clean sheet dan mengalahkan Barcelona 4–0 di final, dengan dua gol dari Daniele Massaro dan masing-masing satu dari Dejan Savićević dan Marcel Desailly.
Setelah memenangkan gelar Liga Champions ketiganya dan mencapai final Piala Dunia 1994, Maldini menjadi bek pertama yang memenangkan penghargaan tahunan World Player of the Year Award dari majalah World Soccer. Dalam pidato penerimaannya, Maldini menyebut pencapaiannya sebagai "suatu hal yang sangat membanggakan karena para pemain bertahan biasanya menerima lebih sedikit perhatian dari para penggemar dan media daripada para pencetak gol. Kami lebih banyak berada di ruang mesin daripada meraih kejayaan". Ia kemudian memilih kapten Milan Franco Baresi sebagai pemain yang "benar-benar [pantas] menerima penghargaan seperti yang telah saya terima". Maldini juga berada di posisi ketiga dalam Ballon d'Or 1994, di belakang Stoichkov dan rekan senegaranya Roberto Baggio, dan kelima dalam Penghargaan Pemain Terbaik Dunia FIFA.
Musim berikutnya, Milan dan Maldini meraih Supercoppa Italiana ketiga berturut-turut di bawah Capello, dan memenangkan Piala Super Eropa, tetapi gagal memenangkan Piala Interkontinental. Setelah tiga gelar berturut-turut, Milan tidak mampu mempertahankan gelar Serie A mereka, meskipun mereka mencapai final Liga Champions UEFA ketiga berturut-turut, di mana mereka dikalahkan 1-0 oleh Ajax. Maldini berada di urutan kedua di belakang rekan setimnya di masa depan George Weah dalam Penghargaan Pemain Terbaik Dunia FIFA 1995 atas penampilannya. Pada 17 Februari 1995, ia tampil untuk ke-300 kalinya di Serie A. Maldini mampu merebut gelar Serie A kelimanya, dan yang keempat di bawah Capello, musim berikutnya.