Kampanye Guadalcanal
Pertempuran Tassafaronga

Artikel utama: Pertempuran Tassafaronga
Jepang terus mengalami masalah dalam mengantarkan perbekalan yang cukup untuk mempertahankan pasukan mereka di Guadalkanal. Upaya untuk hanya menggunakan kapal selam selama dua minggu terakhir bulan November gagal menyediakan makanan yang cukup bagi pasukan Hyakutake. Sebuah upaya terpisah untuk membangun pangkalan-pangkalan militer di Kepulauan Solomon tengah untuk mengakomodasi konvoi kapal tongkang ke Guadalkanal juga gagal akibat dihancurkan serangan udara Sekutu. Pada 26 November 1942, Angkatan Darat 17 memberitahu Imamura tentang krisis makanan yang sedang dialami mereka. Sejumlah unit-unit garis depan sudah tidak menerima pasokan makanan selama 6 hari dan pasukan di garis belakang hanya diberi makan sepertiga dari ransum harian mereka. Situasi kritis ini memaksa Jepang untuk kembali menggunakan kapal perusak untuk mengantar perbekalan.
Personel Armada ke-8 menyusun rencana untuk mengurangi risiko diserang Sekutu ketika kapal-kapal perusak Jepang mengantarkan logistik ke Guadalkanal. Drum-drum kosong bekas bahan bakar dan oli dibersihkan dan diisi dengan perbekalan medis dan makanan, namun tidak diisi sampai penuh agar masih dapat mengambang di laut. Drum-drum berisi perbekalan tersebut lalu dirangkaikan dengan tali. Setelah tiba di Guadalkanal, kapal-kapal perusak Jepang langsung berbalik arah, dan melepas rangkaian drum perbekalan. Perenang atau perahu Jepang dari pantai akan mengambil ujung tali yang diikat pada sebuah pelampung dan menarik drum-drum tersebut ke pantai untuk selanjutnya diangkut oleh para prajurit.
Raizo Tanaka yang saat itu komandan Unit Bala Bantuan Guadalkanal Armada ke-8 (julukan: Tokyo Express) diberi tugas oleh Mikawa untuk melakukan pelayaran pertama pada malam 30 November dari total 5 pelayaran membawa drum-drum logistik yang telah dijadwalkan sebelumnya ke Tassafaronga, Guadalkanal. Unit Tanaka berintikan delapan kapal perusak, enam kapal perusak di antaranya ditugaskan membawa antara 200 hingga 240 drum perbekalan. Setelah diberi tahu sumber-sumber intelijen yang mengetahui upaya Jepang mengirimkan perbekalan, Halsey memerintahkan Gugus Tugas 67 yang baru dibentuk (terdiri dari 4 kapal penjelajah dan 4 kapal perusak di bawah komando Laksamana Muda (AS) Carleton H. Wright untuk mencegat armada Tanaka agar tidak dapat sampai di Guadalkanal. Dua kapal perusak tambahan bergabung dengan armada Wright di tengah pelayaran dari Espiritu Santo menuju Guadalkanal pada siang 30 November.
Pada pukul 22.40 tanggal 30 November, armada Tanaka sudah sampai di lepas pantai Guadalkanal, dan bersiap melepas drum-drum perbekalan. Sementara itu, armada Wright yang datang dari Selat Ironbottom sudah mendekat dari arah berlawanan. Setelah radar kapal-kapal perusak Wright mendeteksi armada Tanaka, komandan kapal perusak meminta izin untuk menyerang dengan torpedo. Wright menunggu hingga 4 menit sebelum mengeluarkan perintah sehingga kapal-kapal Tanaka sempat melepaskan diri dari jarak tembakan optimal torpedo Amerika. Semua torpedo Amerika luput. Namun pada saat yang bersamaan, kapal-kapal penjelajah Wright memulai tembakan yang mengenai salah satu kapal perusak Jepang dan menghancurkannya. Kapal-kapal Tanaka yang tersisa membatalkan misi perbekalan, menambah kecepatan, berbelok, dan meluncurkan sejumlah 44 torpedo ke arah kapal-kapal penjelajah Wright.
Torpedo Jepang tepat mengenai kapal penjelajah USS Northampton dan membuat tiga kapal penjelajah lainnya, USS Minneapolis, USS New Orleans, dan USS Pensacola rusak berat. Kapal perusak Tanaka yang lain berhasil selamat melarikan diri tanpa kerusakan, namun gagal menurunkan perbekalan di Guadalkanal.
Hingga 7 Desember 1942, setiap harinya pasukan Hyakutake kehilangan sekitar 50 prajurit yang tewas karena kekurangan gizi, penyakit, serta serangan darat/udara Sekutu. Upaya lebih lanjut armada Tanaka untuk mengirim perbekalan pada 3 Desember, 7 Desember, dan 11 Desember, gagal mengatasi krisis. Satu dari kapal perusak Tanaka juga ditenggelamkan oleh tenggelam oleh sebuah kapal motor torpedo Amerika.