Harry, Adipati Sussex
Karier dan investasi sipil

Pada musim panas 2019, sebelum mengumumkan keputusan mereka untuk mundur pada Januari 2020, Harry dan istrinya terlibat dalam pembicaraan dengan Jeffrey Katzenberg, pendiri platform streaming Quibi yang sekarang sudah tidak ada lagi, atas kemungkinan peran dalam layanan tanpa mendapatkan keuntungan pribadi, tetapi mereka akhirnya memutuskan untuk tidak bergabung dengan proyek tersebut. Pada bulan September 2019, dilaporkan bahwa pasangan itu telah menyewa firma PR yang berbasis di New York Sunshine Sachs, yang mewakili mereka hingga tahun 2022. Pasangan ini juga telah dikaitkan dengan Plus Capital milik Adam Lilling, dana modal ventura yang dirancang untuk menghubungkan perusahaan tahap awal dengan pihak yang berpengaruh dan investor. Pada bulan Juni 2020, mereka menandatangani kontrak dengan Harry Walker Agency, yang dimiliki oleh perusahaan media Endeavor, untuk melakukan pekerjaan berbicara di depan umum berbayar. Pada bulan September 2020, Sussex menandatangani kesepakatan komersial pribadi dengan Netflix. Pada bulan Desember 2020, Duke dan Duchess menandatangani kesepakatan multi-tahun dengan Spotify untuk memproduksi dan menyelenggarakan program mereka sendiri melalui perusahaan produksi audio mereka, Archewell Audio. Spesial liburan dirilis oleh pasangan tersebut pada layanan tersebut pada bulan Desember 2020. Pada bulan Juni 2023, Spotify mengumumkan bahwa mereka tidak akan melanjutkan kesepakatan tersebut, membatalkan Archetypes yang telah berjalan selama satu musim dengan 12 episode. Harry & Meghan, seri dokumenter tentang keluarga Sussex, diproduksi oleh Netflix dan Archewell Productions milik pasangan tersebut dan ditayangkan perdana pada 8 Desember 2022. Hal ini disutradarai oleh Liz Garbus. Serial ini mendapat tanggapan beragam. Pada bulan April 2024, diumumkan bahwa Archewell Productions bekerja sama dengan Netflix untuk memproduksi dua acara baru – tentang gaya hidup dan polo – untuk platform streaming.
Pada bulan Maret 2021, perusahaan rintisan kesehatan mental yang berbasis di San Francisco, BetterUp, sebuah perusahaan yang membantu orang berhubungan dengan pelatih atau konselor, mengatakan bahwa Harry akan menjadi kepala petugas dampak pertamanya. Pada bulan yang sama, Harry diangkat sebagai komisaris untuk Komisi Aspen Institute tentang Gangguan Informasi untuk melakukan studi enam bulan tentang keadaan misinformasi dan disinformasi di Amerika Serikat. Studi ini diterbitkan pada November 2021 sebagai laporan dengan 15 rekomendasi. Pada bulan berikutnya, dalam kapasitasnya sebagai kepala petugas dampak BetterUp, Harry diwawancarai oleh Fast Company, menyatakan bahwa tren terkini orang-orang yang meninggalkan pekerjaan mereka (dikenal sebagai Pengunduran Diri Besar-besaran) adalah sesuatu yang perlu dirayakan, meskipun pernyataannya dikritik karena datang dari posisi yang tidak tepat. Pada bulan April 2022, muncul laporan tentang kritik oleh pelatih perusahaan atas metrik baru yang diterapkan untuk mengevaluasi layanan mereka dan atas ketidakjelasan seputar peran Harry yang sebenarnya di firma itu.
Pada bulan April 2019, diumumkan bahwa Harry bekerja sebagai salah satu kreator dan produser eksekutif pada serial dokumenter tentang kesehatan mental bersama dengan Oprah Winfrey, yang awalnya akan ditayangkan pada tahun 2020 di Apple TV+. Kemudian diumumkan bahwa seri tersebut berjudul The Me You Can't See, akan dirilis pada 21 Mei 2021. Pada bulan berikutnya, UCAS melaporkan peningkatan persentase mahasiswa yang menyatakan masalah kesehatan mental pada aplikasi universitas mereka, mengutip buku-buku pengembangan diri dan pernyataan Harry mengenai perjuangannya melawan "serangan panik dan kecemasan" sebagai faktor penyebabnya. Pada bulan Oktober 2021, Harry dan Meghan mengumumkan kemitraan mereka dengan Ethic, sebuah firma investasi berkelanjutan yang berkantor pusat di New York City, yang juga mengelola investasi pasangan tersebut. Menurut arsip negara bagian dari Delaware, tempat yayasan Archewell milik pasangan itu terdaftar, Harry dan Meghan mendirikan 11 perusahaan dan sebuah perwalian mulai awal tahun 2020 yang mencakup Orinoco Publishing LLC dan Peca Publishing LLC untuk memegang hak atas buku mereka serta Cobblestone Lane LLC dan IPHW LLC yang merupakan pemegang logo yayasan mereka.
Pada bulan Juli 2021, diumumkan bahwa Harry akan menerbitkan memoarnya Spare melalui Penguin Random House, dengan Harry dilaporkan mendapatkan uang muka setidaknya $20 juta. Spare ditulis oleh novelis J. R. Moehringer.