Sejarah Taiwan (1945–sekarang)
Kronologi > Periode demokratik

Lee mencalonkan diri sebagai petahana dalam pemilihan langsung presiden yang pertama di Taiwan pada tahun 1996 melawan kandidat DPP dan mantan pembangkang, Peng Min-ming. Pemilihan ini memicu RRT untuk melakukan serangkaian uji misil di Selat Taiwan untuk mengintimidasi pemilihan umum Taiwan sehingga para pemilih akan memberikan suara pada kandidat prounifikasi, Chen Li-an dan Lin Yang-kang. Taktik agresif ini memicu Presiden AS, Clinton, untuk meminta Undang-undang Hubungan Taiwan dan menugaskan dua pesawat udara pembawa kelompok tempur ke dalam wilayah di luar garis pantai Selatan Taiwan untuk mengawasi situasi. Uji misil RRT dipaksa untuk berakhir lebih cepat daripada yang direncanakan. Peristiwa ini dikenal sebagai Krisis Selat Taiwan tahun 1996.
Salah satu tindakan terakhir Lee sebagai presiden adalah mendeklarasikan di radio Jerman bahwa RT dan RRT memiliki hubungan antar negara yang khusus. Pernyataan Lee dijawab PLA dengan melakukan latihan militer di Fujian dan pemadaman listik seluruh pulau di Taiwan, yang menyebabkan banyak orang ketakutan mendapatkan serangan.
Pemilihan presiden tahun 2000 menandai berakhirnya status Kuomintang sebagai partai penguasa. Kandidat DPP, Chen Shui-bian memenangkan pertandingan tiga pihak yang melihat suara pan-Biru dibagi pada kandidat mandiri, James Soong (mantan Kuomintang) dan kandidat Kuomintang, Lien Chan. Chen memperoleh suara 39%. Setelah pemilihan, Soong membentuk Partai Rakyat Pertama (PFP).
Dalam pemilihan presiden tahun 2000, Chen Shui-bian dari Partai Progresif Demokratik (DPP) terpilih menjadi presiden bersama Annette Lu sebagai wakil presiden. Ini merupakan rotasi partai politik pertama dalam sejarah RT. Pembagian suara Kuomintang ternyata mengakibatkan hasil ini. Pada bulan Agustus 2002, Presiden Chen secara terbuka mengindikasikan bahwa hubungan antara Taiwan dan Tiongkok Daratan adalah "Satu Sisi Satu Negara". Deklarasi ini mengarah pada perselisihan di seluruh Taiwan, di Tiongkok Daratan dan di Amerika Serikat. Di tahun 2004, sehari sebelum pemilihan presiden tahun 2004, terdapat upaya pembunuhan terhadap Presiden Chen dan Wakil Presiden Lu. Mereka dipilih kembali keesokan harinya, meskipun Koalisi Pan-Biru memperdebatkan keabsahan hasilnya karena selisih pemilihan yang kecil dan peristiwa penembakan. Di tahun 2005, ad hoc Majelis Nasional meloloskan amandemen konstitusional yang mengatur bahwa pemilihan Yuan Legislatif berubah menjadi menggunakan pemberian suara paralel, yang memandu pembentukan sissem dua partai. Sebagai akibat dari berbagai skandal dalam pemerintahan DPP, pada tanggal 9 September 2006, mantan ketua DPP, Shih Ming-teh, memimpin kampanye anti-Chen Shui-bian yang disebut Satu Juta Suara Menentang Korupsi, Presiden Chen Harus Pergi tapi tidak meraih hasil yang diharapkan yaitu penyerahan jabatan Presiden Chen.[butuh rujukan]
KMT juga memperoleh kendali lagi di badan legislatif dalam pemilihan Yuan Legislatif di bulan Januari 2008. Dalam pemilihan presiden di bulan Mei 2008, kandidat KMT, Ma Ying-jeou mencalonkan diri di serambil pendukung hubungan yang lebih ramah dengan Tiongkok Daratan dan reforma ekonomi dan mengalahkan kandidat DPP, Frank Hsieh dengan suara 58.48%.
Ma terpilih kembali, dan KMT memperoleh kembali mayoritasnya dalam Yuan Legislatif, dalam pemilihan gabungan di bulan Januari 2012. Di dalam pemilihan umum tahun 2016, DPP memperoleh kembali kekuasaannya dengan terpilihnya Tsai Ing-wen menjadi presiden.
Pada tanggal 24 Mei 2017, Mahkamah Konstitusi mengeluarkan peraturan bahwa pasangan sesama jenis memiliki hak untuk menikah, dan memberi waktu pada Badan Legislatif Yuan selama dua tahun untuk selayaknya mengamandemen hukum pernikahan bangsa Taiwan. Menurut aturan mahkamah, jika amandemen tidak diloloskan dalam waktu dua tahun, pernikahan sesama jenis secara otomatis akan dilegalkan. Sebagai hasilnya, Taiwan (RT) akan menjadi negara pertama di Asia dan negara berdaulat non-PBB pertama yang mengizinkan pernikahan sesama jenis.