Leonardo DiCaprio
Karier > 1991–1996: Awal karier dan terobosan

DiCaprio membuat debut filmnya pada akhir tahun 1991 sebagai anak tiri dari seorang tuan tanah yang tidak bermoral dalam sekuel horor beranggaran rendah Critters 3 – bagian yang kemudian dia gambarkan sebagai "anak standar rata-rata, tanpa kedalaman, dengan rambut pirang". DiCaprio menyatakan bahwa dia memilih untuk tidak mengingat Critters 3, melihatnya sebagai "mungkin salah satu film terburuk sepanjang masa" dan jenis peran yang ingin dia hindari di masa depan. Kemudian pada tahun 1991, ia menjadi anggota pemeran berulang di sitkom Growing Pains, memerankan Luke Brower, seorang anak tunawisma yang diambil alih oleh keluarga pusat acara tersebut. Co-star Joanna Kerns ingat DiCaprio menjadi "sangat cerdas dan melucuti senjata untuk anak seusianya" tapi dia mencatat bahwa dia juga nakal dan bercanda di lokasi syuting, dan sering mengolok-olok lawan mainnya. DiCaprio dipilih oleh produser untuk menarik penonton wanita muda, namun kedatangannya tidak meningkatkan peringkat acara dan dia pergi sebelum penayangannya berakhir. Ia dinominasikan untuk Young Artist Award kategori Aktor Muda Terbaik yang ikut membintangi Serial Televisi. DiCaprio juga memiliki peran yang tidak dikreditkan pada tahun 1991 dalam salah satu episode Roseanne.
Pada tahun 1992, DiCaprio memiliki peran singkat dalam angsuran pertama serial film Poison Ivy, dan dipilih sendiri oleh Robert De Niro dari daftar 400 aktor muda untuk ikut berperan bersamanya dalam This Boy's Life. Diadaptasi dari memoar Tobias Wolff, film tersebut berfokus pada hubungan antara seorang remaja pemberontak, Toby (DiCaprio), dan ibunya (Ellen Barkin) serta ayah tirinya yang kejam (De Niro). Sutradara Michael Caton-Jones mengatakan bahwa DiCaprio tidak tahu bagaimana harus bersikap di lokasi syuting; oleh karena itu, Caton-Jones menggunakan gaya pendampingan yang ketat, setelah itu perilaku DiCaprio mulai membaik. Bilge Ebiri dari Rolling Stone menemukan bahwa ikatan kuat antara Barkin dan DiCaprio mengangkat film tersebut, memuji penggambaran DiCaprio tentang pertumbuhan karakternya yang kompleks dari seorang remaja pemberontak menjadi seorang pemuda mandiri. This Boy's Life adalah film pertama yang mendapatkannya pengakuan.
DiCaprio memerankan saudara lelaki Johnny Depp yang mengalami gangguan perkembangan dalam What's Eating Gilbert Grape (1993), sebuah film drama komedi tentang keluarga Iowa yang disfungsional. Caton-Jones merekomendasikan DiCaprio kepada sutradara Lasse Hallström, tapi dia awalnya skeptis, karena Hallström menganggap DiCaprio terlalu tampan untuk peran tersebut. Hallström memilih DiCaprio setelah dia muncul sebagai peserta audisi "yang paling jeli". Untuk memastikan keaslian dalam penggambarannya, DiCaprio mempelajari anak-anak dengan gangguan serupa dan tingkah laku mereka, dan Hallström mengizinkannya untuk membuat karakter menggunakan atribut penelitiannya sendiri. Film tersebut meraih kesuksesan kritis. Pada usia 19 tahun, DiCaprio mendapatkan National Board of Review Award, serta nominasi Golden Globe Award dan Academy Award untuk Aktor Pendukung Terbaik, menjadikannya nominasi Oscar termuda ketujuh dalam kategori tersebut. "Perubahan nyata dalam film ini datang dari Tuan DiCaprio," tulis kritikus The New York Times Janet Maslin, "yang membuat banyak tics Arnie begitu mengejutkan dan jelas sehingga pada awalnya ia sulit untuk ditonton. Pertunjukannya memiliki intensitas yang tajam dan putus asa dari awal hingga akhir." Caryn James, juga menulis untuk The New York Times, mengatakan tentang penampilan DiCaprio dalam This Boy's Life dan What's Eating Gilbert Grape: "Dia membuat kebutuhan emosional dan asli dari anak-anak itu menjadi sangat alami dan kuat."
Peran pertama DiCaprio pada tahun 1995 adalah dalam film Western The Quick and the Dead arahan Sam Raimi. Ketika Sony Pictures meragukan pemilihan DiCaprio, lawan mainnya Sharon Stone membayar gaji DiCaprio. Film tersebut dirilis dengan kinerja box office yang suram dan tinjauan yang beragam dari para kritikus. DiCaprio selanjutnya berperan sebagai Jim Carroll remaja, pemain bola basket sekolah menengah yang kecanduan narkoba dan penulis pemula, dalam film biografi The Basketball Diaries. Ia membintangi drama erotis Total Eclipse (1995), didorong oleh keinginan untuk menampilkan penampilan luar biasa, yang akan fokus pada bakat aktingnya daripada daya tarik fisiknya yang banyak dibicarakan. Disutradarai oleh Agnieszka Holland, film tersebut adalah kisah fiksi tentang hubungan sesama jenis antara Arthur Rimbaud (DiCaprio) dan Paul Verlaine (David Thewlis). DiCaprio mendapatkan peran tersebut ketika River Phoenix meninggal sebelum syuting dimulai. Meskipun film tersebut gagal secara komersial, film tersebut telah dimasukkan dalam katalog Koleksi Arsip Warner, yang merilis film klasik dan kultus dari perpustakaan Warner Bros. dalam bentuk video rumahan. Sebuah ulasan di San Francisco Chronicle menyebut DiCaprio sebagai "akting yang luar biasa dari generasinya" namun mengkritik ketidaksesuaian antara aksen Inggris yang "dibudayakan" dari Thewlis dan "dentingan California Selatan" dari DiCaprio.
DiCaprio selanjutnya berperan bersama Claire Danes dalam Romeo + Juliet (1996) arahan Baz Luhrmann, sebuah modernisasi singkat dari tragedi romantis William Shakespeare, yang mempertahankan dialog asli Shakespeare. DiCaprio awalnya tidak yakin dengan adaptasi Romeo dan Juliet lainnya, namun atas saran ayahnya, dia setuju untuk mengkaji karya Luhrmann lebih dekat. DiCaprio dan Luhrmann kemudian menghabiskan lokakarya dua minggu untuk bertukar ide, yang menghasilkan kolaborasi. Romeo + Juliet menjadikan DiCaprio sebagai aktor Hollywood terkemuka; menurut pakar film Murray Pomerance, popularitas baru DiCaprio membantu film tersebut memperoleh keuntungan hanya beberapa hari setelah dirilis. Meninjau karya-karya awal DiCaprio, David Thomson dari The Guardian menyebut DiCaprio sebagai "wahyu" dalam What's Eating Gilbert Grape, "sangat mengharukan" dalam This Boy's Life, "sangat putus asa" dalam The Basketball Diaries dan "percikan penting" di Romeo + Juliet. Romeo + Juliet membuat DiCaprio mendapatkan Silver Bear untuk Aktor Terbaik di Festival Film Internasional Berlin 1997. Dia kemudian memerankan seorang pemuda yang telah dimasukkan ke rumah sakit jiwa di Marvin's Room (1996), sebuah drama keluarga tentang dua saudara perempuan yang terasing, diperankan oleh Meryl Streep dan Diane Keaton, yang dipertemukan kembali melalui tragedi. Dia berperan sebagai Hank, anak bermasalah dari karakter Streep. Lisa Schwarzbaum dari Entertainment Weekly memuji "DiCaprio yang sangat berbakat" karena bertahan melawan aktris veteran Keaton dan Streep, menggambarkan ketiganya sebagai "bertubuh penuh dan sangat mempengaruhi sehingga anda terbawa dalam kehadiran bakat luar biasa mereka".