Friedrich I, Kaisar Romawi Suci
Kampanye Italia yang kedua, ketiga dan keempat: 1158–1174

Mundurnya Friedrich pada tahun 1155 memaksa Paus Adrianus IV berdamai dengan Raja Gugghiermu I dari Sisilia, dan menjaminnya wilayah-wilayah yang dianggap Friedrich sebagai miliknya. Hal ini merugikan Friedrich, dan ia lebih tidak senang lagi ketika Legatus kepausan memilih untuk menafsirkan sepucuk surat dari Adrianus kepada Friedrich dengan cara yang menyiratkan bahwa mahkota kekaisaran adalah hadiah dari Paus dan bahwa sebenarnya kekaisaran itu sendiri adalah sebuah perdikan dari Kepausan. Muak dengan Paus, dan masih ingin menghancurkan bangsa Normandi selatan Italia, pada bulan Juni 1158, Friedrich berangkat ke ekspedisi Italia yang kedua, yang ditemani oleh Heinrich der Löwe dan tentara Sachsennya. Ekspedisi ini mengakibatkan peberontakan dan penangkapan Milan, Parlemen Roncaglia yang menyaksikan pembentukan pejabat-pejabat kekaisaran dan reformasi gerejawi di kota-kota Italia utara, dan awal perjuangan panjang dengan Paus Aleksander III.
Kematian Paus Adrianus IV pada tahun 1159 menyebabkan pemilihan kedua saingan paus, Aleksander III dan Antipaus Vittore IV, dan keduanya mencari dukungan Friedrich. Friedrich yang sibuk dengan Pengepungan Crema, tampaknya tidak mendukung Aleksander III, dan setelah menjarah Crema meminta agar Aleksander muncul di hadapan kaisar di Pavia dan menerima dekrit kekaisaran. Aleksander menolaknya, dan Friedrich mengakui Vittore IV sebagai paus yang sah pada tahun 1160. Sebagai balasannya, Aleksander III mengekskomunikasikan baik Friedrich I dan Vittore IV. Friedrich berusaha untuk mengadakan rapat dewan bersama dengan Raja Louis VII dari Prancis pada tahun 1162 untuk memutuskan masalah siapa yang harus menjadi paus. Louis mendekati tempat pertemuan tersebut, tetapi ketika ia menyadari bahwa Friedrich telah menumpuk suara untuk Aleksander, Louis memutuskan untuk tidak menghadiri rapat tersebut. Akibatnya, masalah ini tidak terselesaikan pada waktu itu.
Hasil perjuangan politik dengan Paus Aleksander adalah aliansi yang dibentuk di antara negara Norman Sisilia dan Paus Aleksander III melawan Friedrich. Sementara itu, Friedrich harus berurusan dengan pemberontakan lainnya di Milan, di mana kota itu menyerah pada tanggal 6 Maret 1162; banyak yang dihancurkan tiga minggu kemudian atas perintah kaisar. Nasib Milan menyebabkan Brescia, Piacenza, dan banyak kota-kota di Italia lainnya menyerah. Kembali ke Jerman menjelang akhir tahun 1162, Friedrich mencegah eskalasi konflik di antara Heinrich der Löwe dari Sachsen dan sejumlah pangeran tetangga yang mulai lelah atas kekuasaan dan pengaruh Friedrich serta wilayah-wilayah yang dimenangkannya. Ia juga menghukum berat beberapa warga Mainz atas pemberontakan mereka melawan Uskup Agung Arnaldus. Di kunjungan Friedrich yang ketiga pada tahun 1163, rencana-rencananya untuk menaklukkan Sisilia dirusak oleh pembentukan liga yang kuat terhadap dirinya, yang dibawa bersama oposisi pajak kekaisaran.
Pada tahun 1164 Friedrich mengambil apa yang diduga sebagai Relikui "Alkitab Majus" (Tiga Raja atau Orang-orang majus dari Timur) dari Basilika Sant'Eustorgio di Milan dan memberikan sebagai hadiah (atau sebagai jarahan) kepada Keuskupan Agung Köln, Rainald dari Dassel. Relikui tersebut memiliki makna religius yang besar dan dapat diandalkan untuk menarik para peziarah dari seluruh Dunia Kristiani. Sekarang benda itu diimpan di dalam Kuil Tiga Raja di dalam Katedral Köln. Setelah kematian antipaus Vittore IV, Friedrich mendukung antipaus Paskalis III, tetapi ia diusir dari Roma tak lama kemudian, yang mengakibatkan kembalinya Paus Aleksander III pada tahun 1165.
Sementara itu Friedrich memusatkan dirinya pada pemulihan perdamaian di Rheinland, di mana ia mengadakan sebuah perayaan megah Kanonisasi (Charlemagne) di Aachen, di bawah wewenang antipaus Paskalis III. Prihatin atas gosip bahwa Aleksander III akan mulai beraliansi dengan Kaisar Bizantium, Manouel I Komnenos, pada bulan Oktober 1166 Friedrich memulai kampanye keempatnya di Italia, dengan harapan dapat mengamankan tuntutan Paskalis III dan penobatan istrinya, Béatrice I sebagai Permaisuri Romawi Suci. Kali ini, Heinrich der Löwe menolak untuk bergabung dengan Friedrich ke Italia, dan cenderung untuk menangani sengketanya sendiri dengan tetangga-tetangga dan melanjutkan ekspansinya ke wilayah-wilayah Slavik di timur laut Jerman. Pada tahun 1167 Friedrich mulai mengepung Ancona, yang mulai mengakui wewenang Manouel I; di saat yang sama, pasukannya meraih kemenangan besar atas bangsa Romawi di Pertempuran Monte Porzio. Besar hati dengan kemenangan ini, Friedrich mengangkat pengepungan Ancona dan bergegas ke Roma, di mana ia memahkotai istrinya sebagai permaisuri dan juga menerima penobatan kedua dari Paskalis III. Sayangnya, kampanyenya dihentikan oleh wabah epidemi mendadak (malaria atau pes), yang mengancam pasukan kerajaan dan mendorong kaisar sebagai buronan ke Jerman, di mana ia tinggal selama enam tahun berikutnya. Selama periode ini, Friedrich memutuskan untuk menuntut ke berbagai keuskupan yang bertentangan, menegaskan wewenang kekaisaran atas Bohemia, Polandia, dan Hungaria, memulai hubungan persahabatan dengan Manouelnbsp;I, dan mencoba untuk lebih memahami Henry II dari Inggris dan Louis VII dari Prancis. Banyak comte Swabia, termasuk sepupunya Adipati muda Swabia, Friedrich IV, yang meninggal pada tahun 1167, sehingga ia dapat mengatur wilayah kuat yang baru di dalam Kadipaten Swabia di bawah pemerintahannya di masa itu. Akibatnya, putranya yang lebih muda Friedrich V menjadi Adipati Swabia yang baru pada tahun 1167, dan putra sulungnya Heinrich VI dimahkotai sebagai Raja Romawi pada tahun 1169, bersama dengan ayahandanya yang juga mempertahankan gelar yang sama.