Muawiyah bin Abu Sufyan
Menjadi Khalifah > Perang dengan Bizantium

Muawiyah memiliki lebih banyak pengalaman pribadi daripada khalifah lain dalam memerangi Bizantium, yang merupakan ancaman eksternal utama bagi Khilafah, dan mengejar perang melawan Kekaisaran dengan lebih bersemangat dan terus-menerus daripada para penerusnya. Fitnah Pertama menyebabkan orang-orang Arab kehilangan kendali atas Armenia oleh pangeran-pangeran asli yang pro-Bizantium, tetapi pada tahun 661, Habib bin Maslamah kembali menginvasi wilayah tersebut. Tahun berikutnya, Armenia menjadi anak sungai Khilafah dan Muawiyah mengakui pangeran Armenia, Grigor Mamikonia sebagai komandannya. Tidak lama setelah perang saudara, Muawiyah memutuskan gencatan senjata dengan Bizantium, dan hampir setiap tahun atau dua tahun sekali, khalifah melibatkan pasukan Suriahnya dalam serangan melintasi perbatasan pegunungan Anatolia, zona penyangga antara Kekaisaran dan Khilafah. Setidaknya sampai kematian Abdurahman bin Khalid pada tahun 666, Homs dipakai sebagai titik komando utama untuk serangan tersebut, dan setelah itu Antiokhia juga melayani tujuan ini. Sebagian besar pasukan yang bertempur di front Anatolia dan Armenia berasal dari kelompok suku yang tiba dari Arabia selama dan setelah penaklukan. Selama kekhalifahannya, Muawiyah melanjutkan upaya masa lalunya untuk memukimkan kembali dan membentengi kota-kota pelabuhan Suriah. Karena keengganan suku Arab untuk mendiami daerah pesisir, pada tahun 663 Muawiyah memindahkan warga sipil dan personel Persia yang sebelumnya ia tinggali di pedalaman Suriah ke Acre dan Tirus, dan memindahkan Asawira, tentara elit Persia, dari Kufah dan Basrah ke garnisun di Antiokhia. Beberapa tahun kemudian, Muawiyah menetap di Apamea dengan 5.000 orang Slavia yang membelot dari Bizantium selama salah satu kampanye pasukan Anatolia.
Berdasarkan sejarah Ath-Thabari (w. 923) dan Agapius dari Hierapolis (w. 941), serangan pertama kekhalifahan Muawiyah terjadi pada tahun 662 atau 663, di mana pasukannya membuat kekalahan telak pada tentara Bizantium dengan banyak bangsawan dibunuh. Pada tahun berikutnya serangan yang dipimpin oleh Busr mencapai Konstantinopel dan pada tahun 664 atau 665, Abdurrahman bin Khalid menyerbu Koloneia di timur laut Anatolia. Pada akhir tahun 660-an, pasukan Muawiyah menyerang Antiokhia Pisidia atau Antiokhia Isauria. Setelah kematian Konstans II pada Juli 668, Muawiyah mengawasi kebijakan perang laut yang semakin agresif melawan Bizantium. Menurut sumber Muslim awal, serangan terhadap Bizantium mencapai puncaknya antara tahun 668 dan 669. Pada setiap tahun itu terjadi enam kampanye darat dan kampanye angkatan laut besar, yang pertama oleh armada Mesir dan Mediterania dan yang kedua oleh armada Mesir dan armada Suriah. Puncak dari kampanye tersebut adalah serangan ke Konstantinopel, tetapi kronologi sumber-sumber Arab, Syria, dan Bizantium saling bertentangan. Pandangan tradisional oleh sejarawan modern adalah serangkaian besar serangan angkatan laut terhadap Konstantinopel di c. 674–678, berdasarkan sejarah penulis sejarah Bizantium, Teofanis Sang Pengaku Iman (w. 818).
Namun, penanggalan dan historisitas pandangan ini telah ditentang; sarjana Oxford James Howard-Johnston menganggap bahwa tidak ada pengepungan Konstantinopel yang terjadi, dan bahwa cerita tersebut diilhami oleh pengepungan yang sebenarnya satu generasi kemudian. Sejarawan Marek Jankowiak di sisi lain, dalam rekonstruksi revisionis dari peristiwa bergantung pada sumber-sumber Arab dan Syria, menegaskan bahwa serangan itu datang lebih awal dari apa yang dilaporkan oleh Teofanis, dan bahwa banyak kampanye yang dilaporkan selama 668–669 mewakili upaya terkoordinasi oleh Muawiyah untuk menaklukkan ibu kota Bizantium. Ath-Thabari melaporkan bahwa putra Muawiyah, Yazid, memimpin kampanye melawan Konstantinopel pada tahun 669 dan Ibnu Abdul Hakam melaporkan bahwa angkatan laut Mesir dan Suriah bergabung dalam serangan yang dipimpin oleh Uqbah bin Amir dan Fadhalah bin Ubaid. Menurut Jankowiak, Muawiyah kemungkinan besar memerintahkan invasi selama kesempatan yang diberikan oleh pemberontakan jenderal Bizantium Armenia, Saborios, yang membentuk perjanjian dengan khalifah, pada musim semi 667. Khalifah mengirim pasukan di bawah Fadhalah bin Ubaid, tetapi sebelum bisa bergabung dengan orang-orang Armenia, Saborios meninggal. Muawiyah kemudian mengirimkan bala bantuan yang dipimpin oleh Yazid yang memimpin invasi tentara Arab di musim panas. Sebuah armada Arab mencapai Laut Marmara pada musim gugur, sementara Yazid dan Fadhalah, setelah menyerbu Kals edonselama musim dingin, Konstantinopel dikepung di musim semi 668, tetapi karena kelaparan dan penyakit, mengangkat pengepungan pada akhir Juni. Orang-orang Arab melanjutkan kampanye mereka di sekitar Konstantinopel sebelum mundur ke Suriah kemungkinan besar pada akhir tahun 669.
Pada tahun 669, angkatan laut Muawiyah menyerbu sampai ke Sisilia. Tahun berikutnya, benteng Aleksandria berskala luas selesai dibangun. Sementara sejarah Ath-Thabari dan al-Baladzuri melaporkan bahwa pasukan Muawiyah merebut Rhodes pada tahun 672–674 dan menjajah pulau itu selama tujuh tahun sebelum mundur pada masa pemerintahan Yazid I, sejarawan modern Clifford Edmund Bosworth meragukannya pada peristiwa ini dan menyatakan bahwa pulau itu hanya diserbu oleh letnan Muawiyah Junadah bin Abi Umayyah al-Azdi pada tahun 679 atau 680. Di bawah Kaisar Konstantinus IV (memerintah 668–685), Bizantium memulai serangan balasan terhadap Khilafah, pertama menyerang Mesir pada tahun 672 atau 673, sementara di musim dingin 673, laksamana Muawiyah Abdullah bin Qais memimpin armada besar yang menyerbu Smirna dan pesisir Kilikia dan Lycia. Bizantium meraih kemenangan besar melawan tentara dan armada Arab yang dipimpin oleh Sufyan bin Auf, kemungkinan di Sillyon, pada tahun 673 atau 674. Tahun berikutnya, Abdullah bin Qais dan Fadhalah mendarat di Kreta dan pada tahun 675 atau 676, armada Bizantium menyerang Maraqiya, membunuh gubernur Homs.
Pada tahun 677, 678, atau 679 Muawiyah menggugat perdamaian dengan Konstantinus IV, kemungkinan sebagai akibat dari penghancuran armadanya atau pengerahan Mardaites oleh Bizantium di pesisir Suriah selama waktu itu. Sebuah perjanjian tiga puluh tahun ditandatangani, mewajibkan Khilafah untuk membayar upeti tahunan sebesar 3.000 koin emas, 50 kuda dan 30 budak, dan menarik pasukan mereka dari pangkalan depan yang telah mereka tempati di pantai Bizantium. Meskipun kaum Muslim tidak mencapai keuntungan teritorial permanen di Anatolia selama karir Muawiyah, serangan yang sering dilakukan memberi pasukan Suriah Muawiyah rampasan perang dan upeti, yang membantu memastikan kesetiaan mereka yang berkelanjutan, dan mempertajam keterampilan tempur mereka. Terlebih lagi, prestise Muawiyah meningkat dan Bizantium dilarang melakukan kampanye bersama melawan Suriah.