Sejarah Microsoft Windows
Beralih sementara ke IBM OS/2

Lihat pula: IBM OS/2
Selama pertengahan hingga akhir 1980an, Microsoft dan IBM bekerja sama dalam mengembangkan sebuah sistem operasi penerus DOS, yang disebut sebagai IBM OS/2. OS/2 dapat menggunakan semua kemampuan yang ditawarkan oleh mikroprosesor Intel 80286 dan mampu mengakses memori hingga 16 Megabyte. OS/2 1.0 dirilis pada tahun 1987, yang memiliki fitur swapping dan multitasking, selain tentunya mengizinkan aplikasi MS-DOS untuk berjalan di atasnya.
OS/2 versi 1.0 hanyalah sebuah sistem operasi yang berbasis modus teks/command line saja. OS/2 versi 1.1 yang dirilis pada tahun 1988 menawarkan antarmuka grafis, yang disebut dengan Presentation Manager (PM). Presentation Manager ini menggunakan sistem koordinat yang sama dengan koordinat Cartesius, berbeda dengan sistem operasi Windows dan beberapa sistem GUI lainnya. Penggunaan sistem koordinat tersebut menyebabkan titik x,y 0,0 pada OS/2 diletakkan pada pojok kiri bawah layar, sementara pada Windows, peletakannya pada pojok kiri atas. OS/2 versi 1.2, yang dirilis pada tahun 1989, memperkenalkan sebuah sistem berkas baru, yang disebut dengan High Performance File System (HPFS), yang ditujukan untuk menggantikan sistem berkas File Allocation Table (FAT).
Pada awal-awal tahun 1990an, hubungan antara Microsoft dan IBM pun meregang akibat munculnya sebuah konflik. Hal ini dikarenakan mereka saling bekerja sama dalam mengembangkan sistem operasi komputer pribadi masing-masing (IBM dengan OS/2 dan Microsoft dengan Windows-nya), keduanya memiliki akses terhadap kode masing-masing sistem operasi. Microsoft menghendaki pengembangan lebih lanjut dari sistem operasi Windows buatannya, sementara IBM memiliki hasrat bahwa semua pekerjaan masa depannya haruslah dibuat berdasarkan sistem operasi OS/2. Dalam sebuah percobaan untuk mengakhiri konflik ini, IBM dan Microsoft akhirnya setuju bahwa IBM akan mengembangkan IBM OS/2 versi 2.0, untuk menggantikan OS/2 versi 1.3 dan Windows 3.0, sementara Microsoft harus mengembangkan sebuah sistem operasi baru, OS/2 versi 3.0, yang akan kemudian menggantikan OS/2 versi 2.0.
Persetujuan ini pun tidak berlangsung lama, sehingga hubungan IBM dan Microsoft pun dihentikan. IBM akhirnya melanjutkan pengembangan OS/2, sementara Microsoft mengganti nama sistem operasi OS/2 versi 3.0 (yang belum dirilis) menjadi Windows NT. Keduanya masih memiliki hak untuk menggunakan teknologi OS/2 dan Windows yang sudah dibentuk sampai pemutusan persetujuan; akan tetapi, Windows NT benar-benar ditulis sebagai sebuah sistem operasi yang baru dan sebagian besar kode bebas dari kode IBM OS/2.
Setelah versi 1.3 dirilis untuk membenarkan beberapa masalah dalam OS/2 versi 1.x, IBM akhirnya merilis OS/2 versi 2.0 pada tahun 1992. Versi 2.0 ini menawarkan peningkatan yang signifikan, yakni sebuah GUI berorientasi objek, yang disebut dengan Workplace Shell (WPS), yang mencakup di dalamnya sebuah dekstop dan dianggap oleh banyak orang merupakan fitur terbaik di dalam OS/2. Microsoft pun akhirnya "menjiplak" beberapa elemen dari Workplace Shell pada sistem operasi Windows 95 yang dirilis tiga tahun kemudian. Versi 2.0 juga menawarkan API yang mendukung penuh instruksi 32-bit milik Intel 80386, sehingga menawarkan fitur multitasking yang bagus dan mampu mengalamatkan memori hingga 4 gigabyte. Meskipun demikian, banyak hal di dalam internal sistem masih menggunakan kode 16-bit, yang mengharuskan device driver juga harus ditulis dengan menggunakan kode 16-bit juga, selain tentunya beberapa hal internal lainnya. Hal ini merupakan salah satu alasan mengapa OS/2 kekurangan driver perangkat keras. Versi 2.0 juga mampu menjalankan aplikasi DOS dan Windows 3.0, karena memang IBM juga masih memiliki hak untuk menggunakan kode DOS dan Windows setelah "perceraian" hubungan antara mereka.
Pada saat itu, memang tidak jelas siapa yang menjadi pemenang dalam perlombaan yang disebut "Desktop Wars", akan tetapi pada akhirnya OS/2 tidak mampu mendapatkan pangsa pasar yang cukup meskipun IBM pada akhirnya merilis beberapa versi OS/2 yang jauh lebih hebat lagi setelah versi 2.0 ini.