Return of the Shirt
Alur

Ted (Josh Radnor) mengenakan baju yang dimilikinya selama enam tahun tetapi tidak pernah disukainya. Ia bertemu teman-temannya di bar, dan menyadari bahwa dirinya menyukai Bourbon, minuman yang dulu dibencinya. Menyadari bahwa seleranya sudah berubah, ia memutuskan untuk mempertimbangkan kembali orang-orang yang pernah dikencaninya yang terlihat tidak cocok baginya waktu itu. Barney (Neil Patrick Harris) keberatan dan mengatakan bahwa hanya ada "dua alasan" untuk mengencani lagi perempuan yang sudah pernah kamu kencani: implan payudara. Ted mengenang kembali beberapa perempuan yang pernah dikencaninya dan membayangkan masa-masa yang dilaluinya bersama Natalie (Anne Dudek), tetapi ia belum ingin membina hubungan serius pada masa itu. Awalnya Ted tidak yakin Natalie masih mengingatnya, tetapi ternyata ia masih ingat dan langsung menutup telepon dari Ted. Lily (Alyson Hannigan) mengamuk setelah mengetahui alasan Natalie kecewa dengan Ted, apalagi setelah Ted mengaku memutuskan Natalie pada hari ulang tahunnya dan melakukannya dengan meninggalkan pesan di mesin penjawab telepon. Ted kemudian mengunjungi apartemen Natalie, meminta maaf atas kelakuannya pada masa lalu, dan menawarkan boneka sock monkey sebagai hadiah ulang tahun. Natalie menjelaskan bahwa ia punya banyak alasan untuk marah tanpa sepengetahuan Ted. Ternyata teman-teman Natalie membuat pesta kejutan di apartemennya dan mendengar pesan yang ditinggalkan Ted. Lantas Ted meminta kesempatan kedua meskipun cuma minum kopi. Mereka akhirnya baikan kembali.
Ted dan Natalie mulai berkencan lagi. Setelah tiga minggu semuanya tampak baik-baik saja. Teman-teman Ted menyukai Natalie dan sepakat bahwa ia perempuan terbaik yang pernah dikencani Ted selama bertahun-tahun. Ted mengaku harus putus dengannya karena Natalie bukan perempuan impiannya. Malam berikutnya, Ted mengajak Natalie makan malam agar bisa mengakhiri hubungannya secara langsung. Natalie memberitahu bahwa hari itu adalah ulang tahunnya, tetapi Ted tidak perlu memberi hadiah karena dia sendiri sudah memberinya hadiah terbaik, yaitu kepercayaan. Natalie mengatakan bahwa ibunya tidak sabar untuk bertemu Ted. Karena tak bisa menunggu lagi, Ted langsung memutuskannya. Natalie murka dan usaha Ted untuk berkata jujur justru membuatnya semakin marah. Ia menuntut penjelasan yang masuk akal. Karena Ted tidak bisa memberi jawaban memuaskan, Natalie menerapkan ilmu bela dirinya yang didapatkan dari kelas Krav Maga untuk melampiaskan kekecewaannya. Ted datang ke bar dalam keadaan babak belur dan berantakan. Ia pun memutuskan bahwa tidak ada cara yang baik untuk mengakhiri hubungan dengan seseorang. Ted tua memberitahu anak-anaknya bahwa sebagai akibatnya, semua kenangan indah bersama Natalie tergantikan dengan kenangan dirinya dihajar oleh Natalie. Ia kemudian bercerita bahwa Natalie akhirnya menemukan laki-laki yang lebih baik, menikah satu tahun kemudian, dan dikaruniai tiga anak. Akan tetapi, putra Ted mengejeknya karena mau saja dipukuli perempuan.
Barney menantang Robin (Cobie Smulders) untuk mengatakan atau melakukan hal-hal aneh dalam liputan beritanya dengan imbalan uang. Ia awalnya menolak, tetapi akhirnya melakukan juga karena merasa direndahkan oleh berita-berita tak penting yang harus diliputnya dan menyadari bahwa tidak ada yang menonton acaranya. Setelah berhasil tiga kali, Robin ditantang melakukan "Ickey Shuffle" di liputan selanjutnya. Barney meminta semua pengunjung bar menonton siaran berita Robin dan menantikan sebuah peristiwa keren. Robin berencana melakukan tantangan tersebut, tetapi berubah pikiran pada menit-menit terakhir. Ketika mewawancarai pengemudi kereta Hansom tertua di New York City, ia sadar bahwa pekerjaannya penting bagi orang-orang yang diwawancarainya sekalipun tidak ada yang menonton. Ia segera berdiri namun terpeleset dan jatuh ke tumpukan kotoran kuda, kemudian mengucapkan kata-kata kotor dalam siaran langsung. Barney berpikir ini lebih baik daripada rencananya dan semua orang di bar sedang menonton peristiwa ini bersamanya. Robin merasa sangat malu, apalagi setelah Ted mengaku ikut melihatnya di Internet.