Kampanye Guadalcanal
Bombardemen Jepang ke Lanud Henderson

Meskipun Amerika sudah menang di Tanjung Esperance, Jepang terus melanjutkan rencana dan bersiap-siap untuk melakukan ofensif skala besar yang sesuai jadwal akan dilancarkan pada Oktober 1942. Kalau sebelumnya mereka hanya mau memakai kapal-kapal perang berkecepatan tinggi untuk mengangkut pasukan dan materiil di jalur Tokyo Express, Jepang waktu itu memutuskan untuk mengambil risiko dengan memakai kapal kargo. Pada 13 Oktober 1942, sebuah konvoi yang terdiri dari 6 kapal kargo dilindungi 8 kapal perusak berangkat dari Kepulauan Shortland menuju Guadalkanal. Konvoi tersebut membawa 4.500 prajurit dari Resimen Infanteri 16 dan 230, sejumlah marinir Angkatan Laut, dua meriam artileri berat, dan satu kompi tank.
Sebagai pelindung konvoi dari serangan pesawat-pesawat Angkatan Udara Kaktus, Yamamoto mengirim dua kapal perang dari Truk untuk membombardir Lapangan Udara Henderson. Pada pukul 01.33 tanggal 14 Oktober 1942, Kongō dan Haruna dengan dikawal satu kapal penjelajah ringan dan 9 kapal perusak, tiba di Guadalkanal dan menembaki Lapangan Udara Henderson dari jarak 16.000 meter. Selama 1 jam dan 23 menit berikutnya, dua kapal tempur Jepang paling tidak menembakkan sejumlah 973 peluru meriam 14 inci (356 mm) ke arah perimeter Lunga. Sebagian besar darinya jatuh di area sekitar 2200 m² di lapangan terbang. Sebagian besar dari peluru meriam adalah peluru yang memiliki efek fragmentasi, dan secara khusus dirancang untuk menghancurkan target darat. Pengeboman Jepang mengakibatkan dua landas pacu rusak berat, semua bahan bakar yang tersedia terbakar, serta menghancurkan 48 dari 90 pesawat milik CAF, dan menewaskan 41 prajurit, termasuk 6 pilot CAF. Kapal-kapal tempur Jepang kemudian segera kembali ke Truk.
Meskipun menderita kerusakan berat, personel di Lanud Henderson mampu mengembalikan salah satu dari landasan pacu ke dalam kondisi operasional dalam beberapa jam. Sejumlah 17 pesawat SBD dan 20 Wildcats di Espiritu Santo dengan segera diterbangkan ke Henderson. Pesawat-pesawat Angkatan Darat dan Marinir Amerika Serikat juga segera melakukan penerbangan bolak-balik Espiritu Santo-Guadalkanal untuk mengangkut bahan bakar yang diperlukan Lanud Henderson. Setelah serangan Henderson, Amerika tersadar bahwa akan ada konvoi bala bantuan Jepang dalam skala besar. Pihak Amerika Serikat melakukan segala upaya untuk mencegat konvoi Jepang sebelum mencapai Guadalkanal. Dengan bermodalkan bahan bakar yang diambil dari pesawat yang rusak dan dari persediaan kecil di hutan terdekat, pesawat-pesawat CAF dua kali menyerang konvoi pada 14 Oktober, tapi tidak menyebabkan kerusakan apa pun di pihak Jepang.
Konvoi Jepang sampai di Tassafaronga, Guadalkanal pada tengah malam 14 Oktober dan mulai bongkar muat. Sepanjang hari 15 Oktober, sejumlah pesawat CAF dari Henderson datang untuk mengebom dan menembaki kapal-kapal Jepang yang sedang bongkar muat. Akibatnya, 3 kapal kargo hancur. Sisa dari konvoi diberangkatkan pada malam itu juga setelah menurunkan semua pasukan dan sekitar dua pertiga dari persediaan dan peralatan. Beberapa kapal penjelajah berat Jepang juga membombardir Henderson pada malam 14 dan 15 Oktober, serta sempat menghancurkan beberapa pesawat CAF, namun gagal menyebabkan kerusakan lebih lanjut di Lanud Henderson.