Sejarah Microsoft Windows
Windows 95

Artikel utama: Windows 95
Setelah Windows 3.11, Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi Windows yang berorientasi kepada pengguna yang diberi nama kode Chicago. Chicago didesain agar memiliki dukungan terhadap multitasking secara pre-emptive 32-bit seperti halnya yang terdapat di dalam OS/2 dan Windows NT, meskipun kernel 16-bit masih terdapat di dalamnya demi alasan kompatibilitas ke belakang. Win32 API yang pertama kali diperkenalkan pada Windows NT pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka pemrograman baru yang berbasis 32-bit, dengan kompatibilitas Win16 juga dipertahankan dengan menggunakan sebuah teknik yang dinamakan dengan "thunking". GUI yang baru juga dimiliki oleh sistem operasi, meskipun pada awalnya Microsoft tidak merencanakannya sebagai bagian dari sistem operasi saat dirilis. Memang beberapa elemen antarmuka pengguna yang dimiliki oleh Cairo dipinjam dan ditambahkan kepada sistem operasi tersbut sebagai aspek lainnya dari versi itu (khususnya fitur Plug and Play).
Microsoft tidak mengganti semua kode Windows menjadi 32-bit; banyak bagian di dalamnya masih berupa 16-bit (meskipun tidak menggunakan modus real secara langsung), demi alasan kompatibilitas ke belakang, kinerja, dan waktu pengembangan. Hal ini dan fakta bahwa banyaknya kelemahan dalam desain versi-versi Windows sebelumnya, membuat sistem operasi yang baru ini terganggu efisiensi dan stabilitasnya.
Akhirnya, bagian marketing Microsoft menggunakan nama Windows 95 sebagai nama produk bagi Chicago, saat dirilis pada tanggal 24 Agustus 1995. Microsoft memiliki dua keuntungan dari peluncuran ini:
1) adalah mustahil bagi para konsumen untuk menjalankan Windows 95 pada sistem operasi DOS bukan buatan Microsoft yang jauh lebih murah.
2) meskipun jejak-jejak DOS tidaklah pernah dicabut dari sistem operasi tersebut, malahan versi tersebut menancapkan sebuah versi DOS untuk dimuat sebagai bagian dari proses booting, Windows 95 berjalan dengan sendirinya di dalam modus 386 Enhanced, dengan menggunakan memori virtual dan model pengalamatan memori flat 32-bit. Fitur-fitur itu menjadikan aplikasi Win32 untuk mengalamatkan RAM virtual sebanyak maksimal 2 gigabyte (dengan 2 gigabyte sisanya dicadangkan untuk sistem operasi), dan dalam teorinya mencegah aplikasi tersebut untuk mengganggu ruangan memori yang dimiliki oleh aplikasi Win32 lainnya tanpa adanya persetujuan dari sistem operasi. Dalam hal ini, memang fungsionalitas Windows 95 mendekati apa yang dimiliki oleh Windows NT, meskipun Windows 95/98/Me tidak mendukung memori melebihi 512 megabyte tanpa menyunting konfigurasi sistem yang merepotkan.
Di balik kesuksesan Microsoft, IBM terus melanjutkan pasar OS/2, dengan memproduksi OS/2 versi 3.0 dan OS/2 Warp (versi 4.0). IBM merespons keluhan yang diajukan oleh para konsumen mengenai kebutuhan perangkat keras komputer yang tinggi yang diminta oleh OS/2 versi 2.0, OS/2 versi 3.0 pun dibuat jauh lebih ramping dengan melakukan optimalisasi pada ukuran dan kecepatan. Sebelum Windows 95 dirilis, OS/2 Warp 3.0 bahkan telah dibundel dalam beberapa penyedia perangkat keras mayor di Jerman. Akan tetapi, dengan dirilisnya Windows 95, OS/2 lagi-lagi kehilangan pangsa pasarnya kembali, diambil alih oleh Windows 95.
Mungkin tidak mungkin untuk mencari tahu apa alasan mengapa OS/2 gagal dalam mendapatkan pangsa pasar yang besar. Walaupun OS/2 terus dapat menjalankan aplikasi Windows 3.1, sebenarnya sudah tidak ada yang kekurangan lagi, kecuali pada sebagian kecil dari Windows API yang disebut Win32s. Tidak seperti Windows 3.1, IBM tidak memiliki akses terhadap kode sumber Windows 95 dan tidak mau menggunakan waktu dan sumber daya yang ada untuk melakukan emulasi terhadap Win32 API. IBM juga memperkenalkan OS/2 pada kasus Amerika Serikat versus Microsoft, dengan menyalahkan taktik marketing pada bagian Microsoft, tetapi banyak orang mungkin setuju bahwa masalah di dalam bagian marketing IBM lah dan dukungannya yang sangat kurang dari para pengembang perangkat lunak yang meyebabkan kegagalan-kegagalan OS/2.
Sebelum menggantinya dengan versi Windows yang baru, Microsoft merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yakni sebagai berikut:
Windows 95 - rilis yang sebenarnya dari Windows 95
Windows 95 A - mencakup pembaruan Windows 95 Original Service Release 1 (OSR1) yang dimasukkan secara langsung terhadap instalasi.
Windows 95 B - mencakup beberapa pembaruan mayor lainnya, seperti halnya sistem berkas FAT32, dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal dengan Windows 95 OSR2, atau banyak orang di Indonesia menyebutnya sebagai Windows 97.
Windows 95 B USB - atau Windows 95 OSR2.1 merupakan versi Windows 95 yang menawarkan dukungan terhadap perangkat keras berbasis bus Universal Serial Bus/USB.
Windows 95 C - atau Windows 95 OSR2.5 mencakup semua fitur di atas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini merupakan versi yang paling terakhir dirilis dari seri Windows 95.
Windows 95 OSR2, OSR2.1 dan OSR2.5 tidaklah dirilis untuk publik, akan tetapi hanya kepada OEM saja yang mau menggunakan sistem operasi tersebut ke dalam komputer buatannya. Beberapa perusahaan OEM bahkan menjual hard disk baru dengan sistem operasi Windows 95 OSR2 di dalamnya.
Selain fitur yang terkandung di dalam Windows 95, Microsoft juga memperkenalkan Microsoft Plus! for Windows 95 yang mencakup beberapa fitur tambahan yang tidak dimiliki oleh Windows 95.