Sofia Coppola
Karir > 1998–2003: Debut penyutradaraan dan pujian

The Virgin Suicides (1999)
Film pendek pertama Coppola adalah Lick the Star (1998). Film ini diputar berkali-kali di Saluran Film Independen. Dia membuat debut penyutradaraan film fiturnya dengan The Virgin Suicides (1999); adaptasi film dari novel The Virgin Suicides oleh Jeffrey Eugenides. Film ini mendapat pujian kritis saat ditayangkan perdana di Amerika Utara pada Sundance Film Festival tahun 2000 dan dirilis pada akhir tahun itu. Coppola pertama kali tertarik pada cerita tersebut setelah membaca buku tersebut Jeffrey Eugenides pada tahun 1995, atas rekomendasi musisi Thurston Moore. Coppola mengatakan bahwa ia merasa penulis novel tersebut memahami pengalaman remaja. Ia juga mengatakan bahwa jika bukan karena buku tersebut, ia mungkin tidak akan berkarier di dunia film. Secara khusus, Coppola telah menyoroti representasi remaja yang "bermalas-malasan", sebuah situasi yang ia hubungkan dengan dirinya namun ia rasa tidak banyak terlihat dalam film dengan cara yang dapat diterima. Tema kehilangan dalam cerita ini adalah hubungan pribadi bagi Coppola mengingat kematian kakak tertuanya pada tahun 1986 dalam sebuah kecelakaan perahu, meskipun dia menyatakan bahwa dia tidak segera menyadari hubungan ini. Coppola mendapatkan hak atas novel tersebut dan mengadaptasi skenarionya sendiri. Film beranggaran rendah ini mendapat pujian dari para kritikus  dan mewakili titik di mana Coppola menjadi seorang pembuat film yang terlepas dari koneksi keluarganya. Dia menganggap awal kariernya berawal dari festival Cannes setelah film tersebut ditayangkan perdana di sana. Film ini dibintangi oleh aktor Danny DeVito, Kirsten Dunst, Scott Glenn, Josh Hartnett, Michael Paré, Jonathan Tucker, Kathleen Turner, dan James Woods.
Film kedua Coppola Lost in Translation (2003) memenangkan Academy Award untuk skenario asli terbaik dan tiga Golden Globe Award termasuk Film Musikal atau Komedi Terbaik. Setelah Lina Wertmüller dan Jane Campion, Coppola menjadi sutradara wanita ketiga yang dinominasikan untuk Academy Award untuk Penyutradaraan dan yang kedua memenangkan penghargaan Skenario Asli, setelah Campion pada tahun 1994 (Wertmüller juga dinominasikan). Kemenangannya untuk kategori skenario asli terbaik pada tahun 2003 menjadikannya pemenang Oscar generasi ketiga. Coppola adalah wanita kedua, setelah Edith Head, dinominasikan untuk tiga Oscar dalam satu malam. Pada tahun 2004, Coppola diundang untuk bergabung dengan Academy of Motion Picture Arts and Sciences. Coppola mengambil Lost in Translation dalam 27 hari, dengan kru yang sedikit, bekerja tanpa izin. Adegan-adegan difilmkan secara dadakan di jalan, sementara adegan-adegan yang direkam di Park Hyatt Hotel memperbolehkan kru menggunakan koridornya antara pukul dua dan tiga pagi tanpa mengganggu tamu.
Film ini mendapat sambutan dan pujian positif, meskipun juga menimbulkan kontroversi karena film tersebut menggunakan "Jepang sebagai lanskap eksotis dan aneh bagi para tokoh utamanya yang berkebangsaan Amerika". Kelompok Asian Mediawatch melobi agar film tersebut tidak masuk nominasi Academy Award, dengan menyatakan "Film ini tidak memuat peran Jepang yang berarti, juga tidak ada dialog signifikan antara tokoh utama dan orang Jepang. Penggambaran seperti itu mengabadikan stereotip dan sikap negatif yang merugikan warga Amerika Asia di AS, di mana sebagian besar warga Amerika sudah memiliki sikap negatif terhadap orang Asia." Coppola menanggapi tuduhan ini dalam sebuah wawancara untuk The Independent, "Saya bisa mengerti mengapa orang-orang mungkin berpikir seperti itu, tetapi saya tahu saya tidak rasis. Saya pikir jika semuanya berdasarkan kebenaran, Anda bisa mengolok-olok, tertawa sedikit, tetapi juga menghormati budaya. Saya suka Tokyo, dan saya tidak bermaksud jahat...Bahkan pada lembar panggilan harian kami, mereka akan mencampur 'rs' dan 'ls' – semua itu berdasarkan pengalaman, bukan rekayasa. Saya rasa seseorang telah salah memahami maksud saya. Itu menggangguku, karena aku tahu aku tidak rasis."