Serena Williams
Karier > 1999–2001: Menjadi pemain 10 besar

Williams kalah di babak ketiga Australia Terbuka 1999 dari Sandrine Testud. Sebulan kemudian, Williams memenangkan gelar tunggal profesional pertamanya ketika dia mengalahkan Amélie Mauresmo di final Open Gaz de France di Paris. Venus juga berhasil memenangkan IGA Superthrift Classic di Memphis, Tennessee hari itu, pasangan ini menjadi saudara perempuan pertama yang memenangkan turnamen profesional di minggu yang sama. Pada bulan Maret tahun itu, di Piala Evert di California, Williams memenangkan gelar Tier I pertamanya, mengalahkan Steffi Graf di final. Segera setelah itu di Miami Masters, Williams mencatatkan kemenangan beruntun dalam 16 pertandingan yang diakhiri oleh saudara perempuannya di final tunggal putri pertama dalam sejarah WTA, dan dia kemudian membuat debut 10 besar, di No. 9. Dia kemudian kalah di perempat final Italia Terbuka dan Jerman Terbuka, dan putaran ketiga Prancis Terbuka, di mana dia dan Venus memenangkan gelar ganda putri. Williams kemudian absen di Wimbledon karena cedera. Ketika dia kembali ke bermain, Williams memenangkan pertandingan tunggal Piala Fed dan kemudian memenangkan JPMorgan Chase Open di Los Angeles, mengalahkan Julie Halard-Decugis di final. Dia kemudian mengalahkan juara Grand Slam berturut-turut Kim Clijsters, Conchita Martínez, Monica Seles, dan juara bertahan Lindsay Davenport untuk mencapai final AS Terbuka, di mana dia mengalahkan No. 1, Hingis, untuk menjadi wanita Afrika-Amerika kedua, setelah Althea Gibson pada 1958, untuk memenangkan turnamen tunggal Grand Slam. Williams bersaudara juga memenangkan gelar ganda di turnamen ini. Untuk menyelesaikan musim 1999, Williams memenangkan pertandingan ganda di final Piala Fed melawan Rusia. Williams mengakhiri tahun dengan peringkat No. 4 hanya dalam tahun kedua penuhnya di tur utama.
Williams memulai tahun 2000 dengan kalah di babak keempat Australia Terbuka dari Elena Likhovtseva. Dia gagal mempertahankan gelarnya di Paris dan Indian Wells, meskipun dia memenangkan Faber Grand Prix di Jerman. Segera setelah itu, Williams melewatkan Prancis Terbuka karena cedera. Dia kembali dari cedera di Kejuaraan Wimbledon, di mana dia kalah dari Venus di semifinal, tetapi pasangan itu memenangkan gelar ganda di acara tersebut. Williams berhasil mempertahankan gelarnya di Los Angeles, mengalahkan Davenport di final. Dia mencapai final Du Maurier Terbuka di mana cedera memaksanya untuk pensiun dari pertandingannya dengan Hingis. Pertahanannya atas gelar AS Terbuka berakhir ketika dia kalah di perempat final dari Davenport. Williams bekerja sama dengan Venus untuk memenangkan medali emas di nomor ganda di Olimpiade Sydney September itu. Dia mengakhiri tahun dengan memenangkan Piala Putri Toyota di Jepang dan dia menyelesaikan tahun dengan peringkat No. 6. Williams kemudian mulai tahun 2001 kalah dari Martina Hingis di perempat final Medibank International di Sydney dan Australia Terbuka di Melbourne. Williams dan saudara perempuannya memenangkan gelar ganda di turnamen terakhir, menjadi tim ganda kelima dalam sejarah yang memenangkan keempat gelar ganda putri Grand Slam selama karier mereka, menyelesaikan "Grand Slam Karier". Acara berikutnya adalah Pacific Life Open di California, di mana dia mengalahkan Kim Clijsters di final. Final dirusak oleh perilaku penonton terhadap Williams dan keluarganya. Anggota kerumunan marah pada pengaturan pertandingan yang dianggap melibatkan keluarga setelah Venus mundur sebelum semifinal mereka. Baik Williams maupun saudara perempuannya tidak mengikuti turnamen selama empat belas tahun sampai Williams masuk pada tahun 2015 sebagai wildcard (dan unggulan teratas). Minggu berikutnya di Ericsson Open di Miami, Williams kalah dari Jennifer Capriati di perempat final. Dia kemudian kalah di perempat final dari Capriati di Kejuaraan Prancis Terbuka dan Wimbledon. Itu adalah turnamen Grand Slam keempat berturut-turut di mana Williams tersingkir di perempat final. Selama musim lapangan keras Amerika Utara, dia kalah di perempat final Los Angeles melawan Monica Seles, kemudian merebut gelar keduanya tahun ini di Piala Rogers, mengalahkan Capriati di final. Williams mencapai final AS Terbuka 2001, kalah dari saudara perempuannya Venus. Itu merupakan final turnamen Grand Slam pertama yang diperebutkan dua bersaudara selama Era Terbuka. Pada Kejuaraan Tour akhir musim 2001, Williams memenangkan kejuaraan dengan walkover ketika Davenport mengundurkan diri sebelum dimulainya final karena cedera lutut. Williams selesai 2001 di No 6 untuk tahun kedua berturut-turut.