Jake Gyllenhaal
Kehidupan dan karier > 2005–2011: Brokeback Mountain dan film thriller

Pada tahun 2005, Gyllenhaal berperan dalam film drama Proof, dengan lawan mainnya Gwyneth Paltrow dan Anthony Hopkins, di mana ia berperan sebagai mahasiswa pascasarjana matematika yang mencoba meyakinkan karakter Paltrow untuk menerbitkan bukti revolusioner untuk masalah yang membingungkan komunitas matematikawan. Film tersebut mendapat tanggapan yang umumnya positif. Dia juga membintangi Jarhead arahan Sam Mendes, di mana Gyllenhaal berperan sebagai Marinir AS yang kejam saat Perang Teluk I. Film tersebut mendapat tanggapan yang baik.
Dalam Brokeback Mountain tahun 2005, Gyllenhaal dan Heath Ledger memerankan pria muda yang bertemu sebagai penggembala domba dan memulai hubungan seksual yang dimulai pada musim panas 1963 dan berlangsung selama 20 tahun. Film tersebut sering disebut di media dengan "film koboi gay", meskipun ada pendapat yang berbeda tentang orientasi seksual karakter. Film ini memenangkan banyak penghargaan, termasuk hadiah Singa Emas di Festival Film Venesia. Film tersebut memenangkan tiga Academy Awards, dan membuat Gyllenhaal mendapatkan nominasi untuk Aktor Pendukung Terbaik. Film tersebut juga memenangkan empat Golden Globes, dan empat British Academy Film Awards (BAFTA), di mana Gyllenhaal menang untuk Aktor Pendukung Terbaik. Dia dan Ledger memenangkan Penghargaan Film MTV untuk Ciuman Terbaik pada tahun 2006. Tak lama setelah Academy Awards 2006, Gyllenhaal diundang untuk bergabung dengan Akademi sebagai pengakuan atas karir aktingnya.
Gyllenhaal mengungkapkan perasaan campur aduk tentang pengalamannya diarahkan oleh Ang Lee di Brokeback Mountain tetapi umumnya lebih banyak pujian daripada kritik untuk gaya penyutradaraannya. Gyllenhaal memuji arahannya yang mendorong para aktor dan pendekatan sensitif terhadap materi film. Di Directors Guild of America Award pada 28 Januari 2006, Gyllenhaal juga memuji Lee untuk "kerendahan hatinya dan rasa hormatnya terhadap semua orang di sekitarnya". Ketika ditanya tentang adegan ciumannya dengan Ledger di Brokeback Mountain, Gyllenhaal berkata, "Sebagai seorang aktor, saya pikir kita perlu merangkul saat-saat kita merasa paling tidak nyaman." Ketika ditanya tentang adegan yang lebih intim dengan Ledger, Gyllenhaal menyamakannya dengan "melakukan adegan seks dengan seorang wanita yang saya tidak terlalu tertarik".
Gyllenhaal menarasikan film animasi pendek tahun 2005, The Man Who Walked Between the Towers, berdasarkan buku Mordicai Gerstein dengan judul yang sama tentang aksi terkenal Philippe Petit. Pada Januari 2007, sebagai pembawa acara Saturday Night Live, dia mengenakan gaun malam yang gemerlap dan menyanyikan "And I Am Telling You I'm Not Going" dari musikal Dreamgirls untuk monolog pembukaannya, mendedikasikan lagu tersebut kepada "basis penggemar uniknya... para penggemar Brokeback". Kemudian, Gyllenhaal membintangi film thriller misteri arahan David Fincher, Zodiac (2007), berdasarkan Zodiac Killer. Dia memerankan Robert Graysmith, seorang kartunis politik San Francisco Chronicle. Dalam persiapan untuk perannya, Gyllenhaal bertemu Graysmith, dan merekamnya untuk mempelajari tingkah laku dan perilakunya. Film tersebut mendapat tanggapan positif. Dia kemudian bermain bersama Meryl Streep, Alan Arkin dan Reese Witherspoon di Rendition tahun 2007, sebuah film arahan Gavin Hood, film thriller politik tentang kebijakan A.S. yang luar biasa. Meskipun mendapat tanggapan beragam, majalah New York, David Edelstein menyebut Gyllenhaal "menarik... dia aktor yang pendiam. Tapi dia membangun batasan itu ke dalam karakter". Dua tahun kemudian, ia berperan bersama Tobey Maguire dan Natalie Portman di film arahan Jim Sheridan, Brothers, sebuah remake dari film tahun 2004 dengan judul yang sama. Film tersebut disambut dengan tinjauan yang beragam dan pengembalian box office yang moderat, tetapi Anthony Quinn dari The Independent pikir Gyllenhaal dan Maguire memberikan "penampilan jujur". Gyllenhaal juga mengklaim bahwa penampilan Maguire dalam film tersebut memengaruhi aktingnya sepanjang kariernya.
Tahun berikutnya, Gyllenhaal memainkan peran utama dalam film Prince of Persia: The Sands of Time, sebuah adaptasi dari video game dengan nama yang sama, yang diproduksi oleh Jerry Bruckheimer dan dirilis oleh Disney. Dia kemudian beradu akting dengan Anne Hathaway dalam film komedi romantis Love & Other Drugs, yang dirilis pada 24 November 2010, yang membuatnya mendapatkan nominasi Golden Globe Award. Philip French dari The Guardian menyambut baik pilihan peran komedi Gyllenhaal, berbeda dengan peran film sebelumnya, tetapi menganggap film itu "tersandung parah". Untuk proyek tunggalnya pada tahun 2011, ia memerankan Colter Stevens, seorang Kapten Penerbangan Angkatan Darat A.S., dalam film thriller time-travel tahun 2011, Source Code. Meskipun plot film yang tidak realistis, Peter Howell dari Toronto Star memuji penampilan utama para pemainnya.