Punch-Drunk Love
Produksi

Setelah suksesnya Magnolia, Paul Thomas Anderson menyatakan bahwa dia bertekad untuk membuat film berikutnya berdurasi sembilan puluh menit, dan menyatakan bahwa ia ingin melibatkan Adam Sandler dalam proyek barunya. Setelah membangun gayanya dengan film-film sebelumnya, ia ingin menantang dirinya sendiri dalam parameter komedi romantis berdurasi sembilan puluh menit. Anderson adalah penggemar komedi Sandler, dan mengatakan cintanya terhadap film-filmnya menjadi "tingkat obsesi" setelah menonton dan menikmati film Sandler tahun 1999 berjudul Big Daddy. Anderson bertekad untuk membuat film dengan Sandler sebagai pemeran utama, Paul berujar, "Sandler selalu membuatku tertawa, ia mengerti bagaimana diriku, aku ingin menjadi bagian darinya." Anderson secara khusus menulis Punch-Drunk Love dengan memikirkan Sandler dan Emily Watson. Anderson harus meyakinkan produser JoAnne Sellar, yang "bingung" dengan keinginannya untuk memilih Sandler, bahwa ia adalah orang yang tepat untuk memerankan peran ini. Anderson mengambil inspirasi untuk karakterisasi Barry Egan ketika menonton Saturday Night Live: DVD kompilasi The Best of Adam Sandler, terutama dengan sandiwara "The Denise Show," Anderson mengatakan,
"Aku menonton Best of Adam Sandler tayangan dari Saturday Night Live, dan sesuatu yang menakjubkan terjadi. Ada momen ketika dia melakukan acara bincang-bincang yang disebut "The Denise Show," tentang mantan pacarnya yang meninggalkannya, dan ayahnya menelepon dan berkata, 'Apa yang kau lakukan? Kau mempermalukan keluarga.' Dan Adam menjadi sangat marah, berteriak pada ayahnya, dan jujur saja, aku melihat momen ini di mana terlihat seolah-olah bagian putih matanya berubah menjadi hitam saat kembali di kepalanya. Rasanya seperti ia baru saja kehilangan akal sehatnya. Aku memutarnya kembali, lagi dan lagi, dan kau dapat melihatnya kembali ke dunia nyata. Penonton tertawa dan hampir seperti ia akhirnya mulai mendengar mereka tertawa beberapa detik kemudian."
Anderson menggambarkan film tersebut sebagai "film Adam Sandler yang bergenre seni," sementara kritikus film Roger Ebert merasa Anderson "menghancurkan film-film Adam Sandler dan menyatukannya kembali dengan cara baru pada tingkat yang berbeda." Dalam penulisan elemen-elemen garis sub-plot mil penerbangan, Anderson terinspirasi oleh kisah nyata David Phillips, yang berhasil mengumpulkan lebih dari satu juta mil penerbangan rutin dari pembelian puding Healthy Choice senilai $3.000. Anderson mendapat persetujuan dari Phillips dan Healthy Choice untuk mengadaptasi cerita Phillips ke dalam film. Sumber inspirasi utama untuk Punch-Drunk Love datang dari film-film Jacques Tati, sementara setelan biru Barry terinspirasi oleh musikal, seperti The Band Wagon (1953) dan Singin' in the Rain (1952).
Proses syuting dan editing memakan waktu lebih dari satu setengah tahun karena beberapa alasan, seperti Anderson yang membatalkan dua minggu pertama syuting karena takut dia "membuat film yang sama" seperti filmografinya sebelumnya, serta ancaman pemogokan Hollywood pada tahun 2001, yang menyebabkan Sandler dan Watson melakukan syuting proyek lain di sela-sela syuting Punch-Drunk Love. Anderson menolak pendanaan lebih lanjut dari Revolution Studios, karena ia bertekad menjaga anggaran filmnya di bawah $30 juta.
Anderson membawa seniman visual Jeremy Blake untuk menciptakan  yang New York Times sebut sebagai ""urutan seni abstrak yang mengalir dan trippy" yang digunakan sebagai transisi dalam film.