Kylie Jenner
Karier > 2015–2018: Awal dari Kylie Cosmetics

Jenner menjadi duta besar kedua merek perawatan kulit bernama Nip + Fab di bulan Maret 2015.
Jenner bersaudara dicemooh saat memperkenalkan kakak ipar mereka Kanye West di acara Billboard Music Awards pada bulan Mei 2015. Pada bulan Mei 2015, sebuah episode  Keeping Up with the Kardashians  ditayangkan perdana dimana Jenner mengaku mendapatkan augmentasi. Bibirnya yang disempurnakan melalui pengisi bibir menimbulkan spekulasi dan membuatnya mendapatkan publisitas. Sebelum debut episode tersebut, Jenner menyatakan bahwa dia hanya menggunakan pensil bibir dan melapisi bibirnya. Akibatnya, praktik menyedot bibir seseorang ke dalam gelas kecil untuk mendorong aliran darah lebih besar membuat bibir membengkak yang disebut "Kylie Jenner Challenge" (meskipun tidak ada indikasi bahwa Jenner sendiri menggunakan metode ini). Jenner menanggapi ini dengan menyatakan, "Aku tidak disini untuk mencoba dan mendorong orang/gadis muda agar terlihat sepertiku atau berpikir beginilah mereka harus terlihat". Pada bulan Juni 2015, Jenner bersaudara meluncurkan lini pakaian mereka Kendall + Kylie dengan peritel mode Inggris Topshop. Lini pakaian Topshop ini juga menampilkan pakaian renang. Pada bulan Agustus 2015, Jenner mengumumkan bahwa dia akan meluncurkan lini lipstik pertamanya sebagai bagian dari lip kitnya yang bernama seperti namanya. Pada bulan September 2015, Jenner meluncurkan layanan situs web dan aplikasi mobile barunya. Pada bulan Oktober 2015, Jenner membintangi video musik milik Tyga untuk lagunya yang berjudul "Dope'd Up".
Pada bulan Februari 2016, perusahaan kosmetik Jenner berganti nama menjadi Kylie Cosmetics dan jumlah dari produksi dari produk bibirnya yang awalnya sebanyak 15,000 menjadi 500,000. Jenner merilis video promosi berdurasi tiga menit untuk serangkaian lip gloss pada bulan Maret 2016, yang disutradarai oleh Colin Tilley dan dibintangi oleh sesama model bernama Karin Jinsui, Mara Teigen, dan Jasmine Sanders. Lagu di video ini berjudul "Three Strikes" oleh Terror Jr, sebuah band yang dibentuk pada hari yang sama dengan rilis video tersebut; Namun, penyanyi utama, yang kemudian diungkapkan merupakan penyanyi bernama Lisa Vatale, menimbulkan banyak spekulasi bahwa itu adalah Jenner sendiri. Namun, Jenner kemudian menolak keterlibatan dengan band tersebut. Pada bulan Mei 2016, dia membuat debut musiknya menyanyikan rap dalam lagu produser bernama Burberry Perry yang berjudul "Beautiful Day", bersama Lil Yachty, model Jordyn Woods, dan Justine Skye. Seorang pria bernama Marvin Magallanes melakukan banyak usaha untuk menabrakkan mobilnya melalui gerbang komunitas di mana Jenner tinggal di bulan Juni 2016. Magallanes kemudian mengakui pembunuhan seorang pria tunawisma di Anaheim pada bulan Mei 2017. Pada musim gugur 2016, Jenner diumumkan menjadi wajah baru PUMA bersama dengan Rae Sremmurd. Pada bulan April 2017, secara mengejutkan dia tampil di pesta dansa di Rio Americano High School di Sacramento bersama siswa angkatan bawah bernama Albert Ochoa setelah mendengar bahwa teman kencannya telah menolaknya.
Pada bulan Juni 2017, Jenner berada di nomor 59 dalam Forbes Celebrity 100, yang mengkalkulasikan 100 selebritas dengan bayaran-tertinggi di 12 bulan sebelumnya, setelah mendapat perkiraan sebesar US$41,000,000, membuatnya menjadi orang termuda di daftar ini di usia at 19 tahun. Di bulan yang sama, Jenner mengumumkan dua set kosmetik baru yang bekerja sama dengan the Fed. Belakangan di bulan itu, Jenner dituduh mencuri desain untuk item seri kamuflase yang dirilis di toko daringnya dari label desain independen PluggedNYC, yang direktur kreatifnya mendukung klaim tersebut. Jenner berkolaborasi dengan merek kacamata hitam bernama Quay Australia yang berbasis di Melbourne untuk meluncurkan lini kacamata,  Quay x Kylie .
Dia membintangi sebuah acara realitas televisi yang meliput kehidupannya, Life of Kylie, yang tayang perdana pada bulan Agustus 2017.