Jessica Chastain
Karier > 2014–2020: Perluasan dan naik turun karier

Chastain tampil dalam tiga film pada tahun 2014. Ia memerankan karakter utama dalam Miss Julie, sebuah alih wahana film dari drama 1888 dengan judul yang sama karya August Strindberg, yang disutradarai oleh Liv Ullmann. Film tersebut mengisahkan cerita tragis seorang aristrokat Inggris-Irlandia yang terkekang secara seksual dan ingin bersetubuh dengan pelayan ayahnya (diperankan oleh Colin Farrell). Chastain tertarik dengan versi feminis Ullmann terhadap kisahnya. Filmnya hanya menerima perilisan teatrikal terbatas. Selama merekam Miss Julie di Irlandia Utara, Chastain menerima naskah untuk film fiksi ilmiah Christopher Nolan, Interstellar (2014). Dengan anggaran $165 juta, produksi yang banyak menyita publisitas dan dibintangi bersama Matthew McConaughey dan Anne Hathaway ini sebagian besar direkam menggunakan kamera IMAX. Chastain memainkan peran sebagai putri dewasa McConaughey; ia tertarik dengan proyeknya karena pengaruh emosional yang ia dapati dalam pasangan ayah dan putri tersebut. Drew McWeeny dari HitFix mencatat bagaimana Chastain menonjol sebagai pemeran pendukung. Dengan perolehan pendapatan lebih dari $647 juta, Interstellar adalah salah satu film peran hidup Chastain yang terlaris.
Dalam perilisan terakhirnya pada tahun 2014, Chastain membintangi drama kejahatan A Most Violent Year karya sutradara J. C. Chandor. Berlatar di Kota New York pada tahun 1981, ketika kota tersebut mencapai tingkat kejahatan tertinggi, filmnya mengisahkan cerita pemilik perusahaan minyak pemanas (diperankan oleh Oscar Isaac) dan istrinya yang bengis (Chastain). Selama persiapan, ia meneliti periode tersebut dan bekerja dengan seorang guru dialek untuk melatih aksen Brooklyn. Ia berkolaborasi bersama perancang kostum filmnya untuk mengerjakan pakaian sang karakter, dan menghubungi Armani yang menyediakan pakaian dari masa ketika filmnya berlangsung. Mark Kermode dari The Observer mendapati Chastain "hebat" memainkan peran yang terinspirasi oleh karakter Lady Macbeth, dan Mick LaSalle dari San Francisco Chronicle menggambarkan pemeranan Chastain sebagai "perwujudan wanita nouveau riche New York pada zamannya". Atas perannya dalam A Most Violent Year, Chastain menerima nominasi Penghargaan Golden Globe untuk Aktris Pendukung Terbaik. Ia dianugerahi penghargaan prestasi istimewa oleh Asosiasi Kritikus Penyiaran Film atas karyanya selama tahun 2014.
Pada tahun 2015, Chastain mengambil peran sebagai komandan antariksawati dalam film fiksi ilmiah Ridley Scott, The Martian. Turut dibintangi oleh Matt Damon sebagai seorang botaniwan yang tertinggal di Mars, filmnya didasarkan dari novel karya Andy Weir dengan judul yang sama. Chastain bertemu dengan para antariksawan di Laboratorium Propulsi Jet dan Pusat Antariksa Johnson, serta mencontoh Tracy Caldwell Dyson untuk perannya. Chastain sempat menghabiskan waktu bersama Dyson di Houston. The Martian menjadi film kedua Chastain untuk meraup lebih dari $600 juta dalam dua tahun berturut-turut. Chastain selanjutnya tampil sebagai wanita yang berencana bersama saudaranya (diperankan oleh Tom Hiddleston) untuk meneror pengantinnya (Mia Wasikowska) dalam romansa gotik karya Guillermo del Toro, Crimson Peak. Ia mengambil pendekatan empatik terhadap perannya selaku bandit, dan ia membaca puisi permakaman serta menonton film Rebecca (1940) dan What Ever Happened to Baby Jane? (1962) selama persiapan. Del Toro memilih Chastain sebagai pemeran agar memberikan aksesibilitas kepada peran yang ia anggap "psikopatik", tetapi Peter Debruge dari Variety mendapati Chastain  "amat tidak cocok" untuk perannya, dan mengkritik sang aktris karena gagal menyampaikan kegelisahan dan kekejaman karakternya. Di sisi lain, David Sims dari The Atlantic memujinya karena melukiskan "intensitas kecemburuan [karakternya] dengan sungguh-sungguh".
Setelah memainkan serangkaian peran yang intens, Chastain giat mencari bagian yang lebih ringan. Ia menemukan peranan tersebut dalam film fantasi ensambel The Huntsman: Winter's War (2016), yang merupakan sekuel sekaligus prekuel film tahun 2012 Snow White and the Huntsman. Ia tertarik dengan gagasan memerankan seorang pejuang wanita yang berkemampuan sepadan dengan peran utama pria, tetapi filmnya gagal baik di kalangan kritikus maupun audiens. Berikutnya Chastain tampil sebagai tokoh utama, seorang pelobi, dalam cerita seru politik Miss Sloane, yang kembali mempertemukannya dengan John Madden. Ia membaca novel Capitol Punishment karya mantan pelobi Jack Abramoff guna meneliti praktik pelobian di Amerika, dan bertemu dengan pelobi wanita guna mempelajari perangai dan gaya mereka. Menyerukan Chastain sebagai "salah satu aktris terbaik di dunia", Peter Travers menyanjungnya karena berhasil menarik penonton menuju kehidupan Sloane, dan Justin Chang menyebut penampilannya sebagai sebuah "tour de force ketepatan retorik dan intensitas emosional yang bergelung dengan ketat". Ia menerima nominasi Golden Globe untuk Aktris Terbaik dalam Film Drama. Juga pada tahun 2016, Chastain meluncurkan perusahaan produksi Freckle Films, yang dikepalai oleh suatu tim eksekutif wanita.
Chastain memulai tahun 2017 dengan berperan sebagai produser dan narator untuk I Am Jane Doe, sebuah film dokumenter tentang perdagangan seks. Dalam upaya bekerja sama dengan lebih banyak pembuat film wanita, Chastain membintangi dua proyek karya sutradara perempuan –  The Zookeeper's Wife oleh Niki Caro dan Woman Walks Ahead oleh Susanna White. Dalam The Zookeeper's Wife, sebuah alih wahana buku nonfiksi karya Diane Ackerman dengan judul yang sama, ia tampil bersama Johan Heldenbergh sebagai pasangan penjaga kebun binatang Polandia Jan dan Antonina Żabiński yang menyelamatkan banyak orang dan hewan selama Perang Dunia II. Filmnya menerima tanggapan rata-rata, tetapi Stephen Holden mencatat bagaimana "penampilan waspada lagi berlapis" oleh Chastain memberdayakan film tersebut. Woman Walks Ahead menceritakan kisah aktivis abad ke-19 Catherine Weldon, yang bertugas sebagai penasihat kepala Suku Sioux, Sitting Bull, sebelum Pembantaian Wounded Knee. Chastain tertarik memainkan peran yang dapat menginspirasi para gadis kecil, dan memberikan masukan di balik layar guna menghindari narasi penyelamat kulit putih.
Chastain memerankan Molly Bloom, seorang mantan peski yang menjalankan operasi perjudian terkenal yang menyebabkan dirinya ditahan oleh FBI, dalam karya perdana penyutradaraan Aaron Sorkin, Molly's Game (2017). Ia mengambil bagiannya karena telah lama mengagumi penulisan Sorkin. Alih-alih bergantung pada persona publik Bloom, Chastain menemuinya secara pribadi untuk menjelajahi kecacatan dan kerentanan sang karakter. Ia juga meneliti dunia poker bawah tanah dan mewawancarai beberapa pelanggan Bloom. Peter Debruge mengelukan perannya sebagai salah satu "peran hebat wanita di layar", dan mencatat keberhasilannya adalah berkat naskah Sorkin serta "bakat Chastain yang mebubung tinggi". Ia menerima nominasi Golden Globe yang kelima untuk perannya tersebut. Pada tahun 2018, ia menjadi pembawa acara komedi sketsa televisi Saturday Night Live dan menyumbangkan suaranya untuk produksi realitas virtual, Spheres: Songs of Spacetime. Ia telah merekam sebuah peran dalam drama ensambel Xavier Dolan, The Death and Life of John F. Donovan, tetapi adegan-adegannya dihapus dari potongan akhir karena Dolan mendapati perannya tidak sesuai dengan cerita filmnya.
Dalam film pahlawan super X-Men: Dark Phoenix (2019), yang menandai film ke-12 dari seri dengan judul yang sama, Chastain mengambil peran seorang alien jahat karena tertarik dengan fokus naskahnya kepada karakter wanita. Peter Bradshaw dari The Guardian menganggap filmnya "menghamburkan bakat [Chastain]", dan Dark Phoenix pun mengecewakan di box office. Ia kembali bekerja sama dengan Andy Muschietti dalam It Chapter Two, sekuel dari film 2017 It, didasarkan dari novel karya Stephen king. Ia memerankan Beverly Marsh, seorang wanita dalam pernikahan yang penuh kekerasan, dan berbagi perannya bersama Sophia Lillis. Perekaman filmnya terbukti menantang bagi Chastain, sebab Muschietti memilih menggunakan efek praktis alih-alih pencitraan hasil komputer; salah satu adegan mengharuskan dirinya tertutupi 4.500 galon AS (17.000 liter) darah palsu. Filmnya ditanggapi dengan positif, dan Clarisse Loughrey dari The Independent mencatat bagaimana Chastain berperan dengan tenang selaku aktris yang biasa memainkan karakter keras kepala. It Chapter Two meraup lebih dari $460 juta di seluruh dunia.
Di bawah Freckle Films, Chastain memproduksi dan membintangi film laga Ava (2020) yang ditulis dan awalnya dijadwalkan untuk disutradarai oleh Matthew Newton, yang telah dituduh atas kekerasan dalam rumah tangga. Menyusul reaksi negatif terhadap keterlibatan Newton, Tate Taylor kemudian menggantikan sebagai sutradara. Boyd van Hoeij dari The Hollywood Reporter mengeluhkan bahwa talenta Chastain sebagai bintang laga telah tersia-siakan dalam Ava yang mengecewakan. Dirilis secara teatrikal selama pandemi Covid-19, filmnya berkinerja buruk di box office, tetapi memperoleh kesuksesan dalam format video on demand.