Kylie Jenner
Karier > 2013–2014: Awal usaha

Jenner memiliki dua kuku pernis dari merek cat kuku Nicole by OPI yang disebut Wear Something Spar-kylie dan Rainbow in the S-kylie. Kendall dan Kylie memperoleh $100.000 masing-masing untuk promosi OPI mereka pada tahun 2013. Pada tanggal 15 November 2013, Jenner bersaudara mengumumkan bahwa mereka akan meluncurkan The Kendall & Kylie Collection bersama PacSun yang diluncurkan pada Februari 2013. Sejak konsepsinya, mereka telah merilis beberapa koleksi untuk lini ini. Pada bulan Juli 2013, mereka meluncurkan lini perhiasan bersama Pascal Mouawad's Glamhouse untuk membuat koleksi perhiasan Metal Haven by Kendall & Kylie.
Jenner membuat akun eBay dimana dia melelang pakaian lama untuk mengumpulkan uang bagi Children's Hospital Los Angeles. Jenner bergabung dengan keluarganya dalam pelelangan amal pada tanggal 10 November 2013. Hasil dari penjualan tersebut sesuai dengan sumbangan dan dikirim ke Share Our Strength: No Kid Hungry dan the Greater Los Angeles Fisher House Foundation. Dia bergabung dengan Khloé, Kendall, Lil Twist, dan The Game di PINZ bowling alley di Studio City, California untuk sebuah acara amal bowling pada tanggal 19 Januari 2014. Acara tersebut diadakan untuk mengumpulkan uang untuk The Robin Hood Foundation, sebuah organisasi nirlaba yang The Game berjanji untuk mengumpulkan dana sebesar $1 juta untuk disumbangkan. Jenner bersaudara berpartisipasi dalam dua permainan Kick'n It For Charity Celebrity Kickball oleh penyanyi Chris Brown di Glendale, California pada tanggal 19 Juli 2014 dan pada tanggal 16 Agustus 2014. Pada permainan pertama, dia berkompetisi di tim aktor/penyanyi bernama Quincy Brown. Jenner menyumbang ke komunitas Lesbian Gay Bisexual Transgender.
Pada bulan Februari 2014, dia dan Kendall meluncurkan sebuah lini sepatu dan tas untuk lini Steve Madden Madden Girl. Jenner bersaudara ini ikut menjadi pembawa acara Much Music Video Awards 2014, dimana Kylie membuat debut aktingnya di sebuah promo untuk acara ini di Toronto, Kanada, pada Juni 2014. Pada bulan Agustus 2014, mereka berdua muncul dalam video musik penyanyi PartyNextDoor berjudul "Recognize". Jenner dan kakaknya Kendall turut menulis novel fiksi ilmiah Rebels: City of Indra: The Story of Lex and Livia, yang berkisah tentang dua gadis kembar, Lex dan Livia, dalam sebuah "bioservasi mandiri" yang disatukan dari sisa-sisa Bumi yang dikenal sebagai Indra. Novel ini dikritik saat dirilis sebagai karya tulisan hantu, yang mendorong pengarang bayangannya Maya Sloan untuk mengungkapkan bahwa sementara Jenner bersaudara menulis dua halaman garis besar untuk apa yang mereka inginkan dari novel tersebut, Sloan yang benar-benar bertanggung jawab atas penulisan buku ini. Namun, direktur kreatif Jenner, Elizabeth Killmond-Roman, menjelaskan bahwa keduanya melakukan banyak Skype dan FaceTime dengan Sloan untuk membahas isi novel tersebut. Novel ini kebanyakan disorot kritik, dan hanya terjual 13.000 eksemplar dalam empat bulan dijual di edisi pertama. Buku itu juga diberi sekuel, Time of the Twins, yang juga turut ditulis oleh Jenner bersaudara. Jenner meluncurkan jajaran ekstensi rambut melalui kerja sama dengan Bellami Hair, yang disebut Kylie Hair Kouture, pada bulan Oktober 2014.