Fidel Castro
Revolusi Kuba > Pemenjaraan dan Gerakan 26 Juli: 1953–1955

Sejujurnya aku ingin mengobarkan revolusi di negara ini dari satu ujung ke ujung yang lainnya! Saya yakin hal ini akan membawa kebahagiaan bagi rakyat Kuba. Aku tak akan dihentikan oleh kebencian dan rasa sakit hati dari ribuan orang, termasuk beberapa kerabatku, setengah orang yang aku kenal, dua per tiga rekan profesionalku, dan empat per lima bekas teman sekolahku
— Fidel Castro, 1954.
Setelah dijebloskan ke penjara bersama dengan 25 rekannya, Castro mengganti nama kelompoknya menjadi "Gerakan 26 Juli" (MR-26-7) untuk mengenang tanggal serangan Moncada, dan ia juga membentuk sebuah sekolah untuk para tahanan. Ia banyak membaca dan tak hanya menikmati karya-karya Marx, Lenin, dan Martí, tetapi juga membaca buku-buku karya Freud, Kant, Shakespeare, Munthe, Maugham, dan Dostoyevsky, yang ia tilik dari sudut pandang Marxis. Ia masih menjalin hubungan surat-menyurat dengan para pendukungnya, sehingga ia tetap dapat mengendalikan Gerakan 26 Juli dan mengatur proses publikasi Sejarah Akan Membebaskanku. Walaupun awalnya ia diberi beberapa kebebasan, ia diganjar hukuman penahanan sendiri setelah para tahanan menyanyikan lagu-lagu anti-Batista ketika sang presiden berkunjung pada Februari 1954. Sementara itu, istri Castro, Mirta, mendapatkan pekerjaan di Kementerian Dalam Negeri. Castro merasa tercengang setelah mendengar kabar tersebut melalui sebuah pengumuman radio, dan ia menyatakan bahwa ia lebih baik mati "seribu kali" ketimbang "menderita akibat hinaan semacam itu". Fidel dan Mirta memutuskan untuk bercerai, tetapi Mirta-lah yang mendapatkan hak asuh atas putra mereka, Fidelito; hal ini membuat Castro murka, karena ia tak ingin putranya dibesarkan dalam lingkungan borjuis.
Pada 1954, pemerintah Batista mengadakan pemilu presiden, tetapi Batista menjadi calon tunggal, dan pemilu tersebut dianggap penuh kecurangan. Pemerintah Batista sempat mengizinkan kelompok oposisi untuk bersuara, dan para pendukung Castro menuntut pengampunan untuk para pelaku insiden Moncada. Beberapa politikus merasa bahwa tindakan pengampunan akan menghasilkan citra yang baik, sehingga Kongres dan Batista pun setuju. Batista merasa bahwa Castro bukanlah ancaman, terutama mengingat bahwa ia didukung oleh AS dan perusahaan-perusahaan besar. Maka pada 15 Mei 1955 para tahanan pun dibebaskan. Sekembalinya di Havana, Castro diwawancara oleh radio dan mengadakan konferensi pers; pemerintah sangat memantaunya dan membatasi kegiatan-kegiatannya. Castro pada masa itu sudah bercerai, sehingga ia mulai menjalin hubungan intim dengan dua pendukung perempuannya, Naty Revuelta dan Maria Laborde, dan keduanya dihamili olehnya. Sebagai bagian dari rencananya untuk memperkuat MR-26-7, ia mendirikan Direktorat Nasional yang beranggotakan 11 orang, tetapi ia tetap mengendalikan badan tersebut secara otoriter, dan bahkan beberapa pembangkang mencapnya sebagai seorang caudillo (diktator); Castro sendiri berdalih bahwa suatu revolusi hanya akan berhasil jika dijalankan oleh sebuah komite dan seorang pemimpin yang kuat.
Pada 1955, pemerintah mulai mengambil tindakan keras terhadap para pembangkang akibat terjadinya pengeboman dan demonstrasi yang menggunakan kekerasan, sehingga Castro dan Raúl melarikan diri dari negara tersebut agar tidak ditangkap. Castro mengirim surat kepada media yang menyatakan bahwa ia "meninggalkan Kuba karena semua pintu perjuangan secara damai telah tertutup untukku ... Sebagai pengikut Martí, aku percaya bahwa telah tiba saatnya untuk merebut hak-hak kami dan bukannya mengemis kepada mereka, untuk berjuang dan bukannya memohon-mohon." Castro bersaudara dan beberapa rekan mereka pergi ke Meksiko, dan di situ Raúl berteman dengan seorang dokter Argentina penganut Marxis-Leninis yang bernama Ernesto "Che" Guevara, yang bekerja sebagai jurnalis dan fotografer untuk "Agencia Latina de Noticias". Fidel menyukainya, dan kelak menggambarkannya sebagai "seorang revolusioner yang lebih maju ketimbang saya". Castro juga berhubungan dengan Alberto Bayo, yang bersedia mengajari orang-orang Castro kemampuan-kemampuan yang dibutuhkan dalam perang gerilya. Dalam rangka mengumpulkan dana, Castro pergi ke AS untuk mencari simpatisan kaya, tetapi di sana pergerakannya dipantau oleh agen-agen Batista, dan konon agen-agen tersebut pernah mencoba membunuhnya. Castro masih tetap berhubungan dengan MR-26-7 di Kuba, dan kelompok tersebut telah memperoleh basis dukungan yang besar di Oriente. Kelompok-kelompok militan anti-Batista lainnya juga muncul, terutama dari kalangan mahasiswa; yang paling terkenal dari antara kelompok-kelompok tersebut adalah Directorio Revolucionario Estudiantil (DRE), yang didirikan oleh José Antonio Echeverría. Antonio bertemu dengan Castro di Kota Meksiko, tetapi Castro menentang cara pandang kelompok tersebut yang mendukung tindakan pembunuhan tanpa pandang bulu.
Setelah membeli kapal yacht Granma, pada 25 November 1956, Castro berlayar dari Tuxpan, Veracruz, menuju Kuba bersama dengan 81 pengobar revolusi bersenjata. Perjalanan sejauh 1.900 km tersebut bukanlah perjalanan yang mudah. Persediaan makanan terus menipis, sementara banyak yang mabuk laut. Bahkan di tengah perjalanan mereka harus mengeluarkan air yang masuk akibat kebocoran, dan salah satu rekan mereka juga pernah ada yang terjatuh dari kapal, sehingga menunda perjalanan mereka. Rencana Castro sebelumnya adalah untuk mencapai Kuba dalam waktu lima hari, dan kemudian saat mereka mendarat anggota MR-26-7 yang dipimpin oleh Frank País akan melancarkan pemberontakan di Santiago dan Manzanillo. Namun, perjalanan Granma berlangsung selama tujuh hari. Akibatnya, País dan pasukannya mengalami kekalahan setelah diserang secara terus menerus oleh pasukan pemerintah selama dua hari.