Che Guevara
Revolusi Kuba > Invasi, perang, dan Santa Clara

Langkah pertama dalam rencana revolusioner Castro adalah serangan ke Kuba dari Meksiko dengan menaiki Granma, sebuah kapal penjajap kabin yang sudah tua dan bocor. Mereka tiba di Kuba pada tanggal 25 November 1956. Mereka diserang oleh pasukan Batista tidak lama setelah mendarat, sehingga banyak dari antara 82 pasukan Castro yang tewas dalam serangan tersebut atau dihukum mati setelah ditangkap; hanya 22 orang yang berhasil berkumpul kembali sesudahnya. Selama konfrontasi berdarah ini, Guevara menjatuhkan persediaan-persediaan medisnya dan mengambil sebuah kotak amunisi yang dijatuhkan oleh rekannya yang telah melarikan diri, dan ini menjadi momen simbolis dalam kehidupan Che.
Hanya ada sekelompok kecil pejuang revolusi yang selamat dan dapat berkumpul kembali di pegunungan Sierra Maestra. Di situ, mereka mendapatkan dukungan dari jaringan gerilyawan perkotaan Frank País, Gerakan 26 Juli, dan petani-petani campesino setempat. Semenjak mundur ke Pegunungan Sierra, dunia menjadi penasaran apakah Castro masih hidup atau sudah mati sampai awal 1957 saat wawancaranya dengan Herbert Matthews diterbitkan di The New York Times. Artikel tersebut membentuk citra Castro dan para gerilyawannya. Guevara tidak hadir dalam wawancara tersebut, tetapi pada bulan-bulan berikutnya, ia mulai menyadari pentingnya media dalam perjuangan mereka. Sementara itu, persediaan dan moral semakin menipis, dan alergi akibat gigitan nyamuk menghasilkan kista seukuran kacang kenari di tubuhnya, sehingga Guevara menganggap masa itu sebagai "hari-hari paling menyakitkan semasa perang".
Pada saat Guevara hidup bersembunyi di antara para petani subsisten miskin di pegunungan Sierra Maestra, ia mendapati bahwa di sana tidak ada sekolah dan listrik, fasilitas kesehatannya masih minim, dan lebih dari 40% orang dewasa buta huruf. Saat perang berlanjut, Guevara menjadi tokoh yang penting di kalangan pemberontak dan berhasil "meyakinkan Castro dengan kecakapan, diplomasi, dan kesabaran". Guevara mendirikan pabrik-pabrik untuk menghasilkan granat, membuat oven-oven untuk memanggang roti, mengajarkan taktik-taktik kepada orang-orang yang baru direkrut, dan menyelenggarakan sekolah-sekolah agar orang-orang yang buta huruf dapat membaca dan menulis. Selain itu, Guevara mendirikan klinik-klinik kesehatan, lokakarya untuk mengajarkan taktik militer, dan sebuah surat kabar untuk menyebarkan informasi. Pada masa itu pula, ia juga diangkat oleh Fidel Castro menjadi Comandante (komandan) barisan angkatan bersenjata kedua.
Sebagai komandan kedua, Guevara merupakan orang yang sangat disiplin dan terkadang menembaki orang-orang yang membelot. Orang-orang yang meninggalkan tugas dianggap sebagai pengkhianat, dan Guevara mengirim regu-regu untuk melacak mereka yang telah lari. Akibatnya, Guevara ditakuti akan kebrutalan dan kekejamannya. Selama kampanye gerilya, Guevara juga bertanggung jawab atas penghukuman mati sejumlah orang yang dituduh sebagai informan, orang yang meninggalkan tugas, atau mata-mata. Di dalam buku hariannya, Guevara menceritakan penghukuman mati Eutímio Guerra, seorang pemandu tentara dari kalangan petani yang mengaku telah berkhianat setelah diketahui bahwa ia dijanjikan sepuluh ribu peso dan berulang kali memberitahukan posisi para pemberontak untuk diserang oleh angkatan udara Kuba. Informasi semacam itu juga memungkinkan tentara Batista untuk membakar rumah-rumah petani yang bersimpati kepada revolusi. Setelah Guerra meminta agar mereka "mengakhiri hidupnya dengan cepat", Che melangkah maju dan menembak kepalanya, dan ia lalu menulis bahwa "Keadaan tersebut sangat tidak mengenakkan bagi orang-orang dan bagi Eutimio sehingga aku mengakhiri masalah tersebut dengan menembaknya dengan pistol .32 di sisi kanan otaknya, dengan lubang di sisi kanan [lobus] temporal." Seorang penulis biografi merasa bahwa gaya penulisannya yang menjelaskan fakta dan menggunakan istilah-istilah ilmiah menunjukkan bagaimana ia "sungguh terlepas dari kekerasan" pada masa perang tersebut. Kemudian, Guevara menerbitkan sebuah catatan mengenai insiden tersebut, yang berjudul "Kematian Seorang Pengkhianat", dan di situ ia mengubah kisah Eutimio menjadi "perumpamaan revolusioner mengenai penebusan melalui pengorbanan".
Meskipun cenderung keras dan banyak meminta, ia merasa bahwa seorang komandan juga berperan sebagai guru, dan ia menghibur pasukan-pasukannya saat sedang beristirahat dengan membacakan karya-karya Robert Louis Stevenson, Cervantes, dan para penyair lirik Spanyol. Selain itu, ia terinspirasi oleh prinsip "melek huruf tanpa batas" José Martí, sehingga ia berusaha memastikan agar para pemberontak meluangkan waktunya untuk mengajar para petani yang tak terdidik yang tinggal bersama mereka sebagai bagian dari "pertempuran melawan kebodohan". Tomás Alba, yang berjuang di bawah komando Guevara, kelak menyatakan bahwa "Che dicintai, meskipun ia keras dan banyak meminta. Kami bersedia mengorbankan nyawa kami untuknya."
Fidel Castro menganggap Guevara sebagai seorang pemimpin yang cerdas, berani, dan patut diteladani, dan Castro juga merasa bahwa Guevara "memiliki otoritas moral yang besar terhadap pasukannya". Walaupun begitu, Castro menganggap Guevara terlalu banyak mengambil risiko, dan bahkan memiliki "kecenderungan nekat". Letnan Guevara yang masih remaja, Joel Iglesias, mengisahkan tindakan-tindakan semacam itu dalam buku hariannya, tetapi ia menyatakan bahwa perilaku Guevara selama pertempuran bahkan membuat kagum musuhnya. Contohnya adalah ketika Iglesias terluka dalam pertempuran, ia melihat bahwa "Che berlari ke arahku, menerobos hujaman peluru, menggendongku di pundaknya, dan membawaku keluar dari sana. Para pasukan [lawan] tidak berani menembaknya ... kemudian mereka berkata kepadaku bahwa ia sungguh mengesankan mereka saat mereka melihatnya berlari dengan pistolnya yang ditenteng di sabuknya dan menghiraukan bahaya, [sehingga] mereka tidak berani menembak."
Guevara berperan penting dalam mendirikan stasiun radio bawah tanah Radio Rebelde (Radio Pemberontak) pada Februari 1958, yang menyiarkan pernyataan-pernyataan Gerakan 26 Juli kepada rakyat Kuba dan memungkinkan komunikasi radiotelepon di antara sejumlah pemberontak yang tersebar di pulau tersebut. Guevara tampaknya terinspirasi dari kemujaraban radio yang disediakan oleh CIA di Guatemala pada masa pelengseran pemerintahan Jacobo Árbenz Guzmán.
Untuk memadamkan pemberontakan, pasukan pemerintah Kuba mulai menghukum mati para pemberontak yang ditahan, dan secara berkala menangkapi, menyiksa, dan menembaki warga sipil sebagai bagian dari taktik intimidasi. Pada Maret 1958, kekejaman yang dilakukan oleh pasukan Batista membuat Amerika Serikat menghentikan penjualan senjata kepada pemerintahan Kuba. Kemudian, pada akhir Juli 1958, Guevara memainkan peranan penting dalam Pertempuran Las Mercedes dengan menugaskan barisannya untuk menghalangi 1.500 pasukan yang dikerahkan oleh Jenderal Cantillo dalam upaya untuk mengepung dan menghancurkan pasukan Castro. Beberapa tahun kemudian, Mayor Larry Bockman dari Korps Marinir Amerika Serikat menganggap taktik Che dalam pertempuran tersebut sebagai taktik yang "brilian". Pada masa itu, Guevara juga telah menjadi "ahli" taktik dalam melakukan penyerangan dan kemudian mundur ke pedesaan sebelum tentara Batista dapat melakukan serangan balasan.
Ketika perang terus berlanjut, Guevara memimpin barisan pejuang baru yang dikerahkan ke barat untuk mendekati kota Havana. Pasukan tersebut berjalan kaki selama tujuh minggu dan hanya bergerak pada malam hari agar tidak disergap musuh, dan mereka sering kali tidak makan selama berhari-hari. Pada hari-hari terakhir Desember 1958, tugas Guevara adalah membagi Kuba menjadi dua dengan merebut Provinsi Las Villas. Dalam waktu beberapa hari, ia berhasil memperoleh sejumlah "kemenangan taktis yang brilian", sehingga ia dapat menguasai seluruh provinsi tersebut kecuali ibu kotanya di Santa Clara. Guevara kemudian mengirim "regu bunuh diri"-nya ke Santa Clara, tetapi mereka malah berhasil memperoleh kemenangan yang gemilang. Sebagai catatan, selama enam minggu sebelum Pertempuran Santa Clara, terdapat masa ketika pasukan Che dikepung di segala arah, kalah persenjataan, dan kalah jumlah 10:1. Walaupun begitu, Che masih dapat menang, sehingga beberapa pengamat menganggapnya sebagai "pencapaian yang luar biasa dalam peperangan modern".
Radio Rebelde menyiarkan laporan pertama bahwa barisan Guevara telah mengambil alih Santa Clara pada Malam Tahun Baru 1958. Hal ini bertentangan dengan laporan dari media berita nasional yang sangat dikendalikan oleh pemerintah, yang sempat melaporkan bahwa Guevara tewas dalam pertempuran. Pada pukul tiga dini hari tanggal 1 Januari 1959, setelah mendengar kabar bahwa para jenderal sedang merundingkan perdamaian dengan Guevara, Fulgencio Batista menaiki sebuah pesawat di Havana dan melarikan diri ke Republik Dominika. Ia turut membawa "kekayaan yang jumlahnya melebihi $300.000.000 dari korupsi dan suap". Pada hari berikutnya, Guevara memasuki kota Havana. Fidel Castro butuh waktu enam hari untuk tiba di Havana, karena ia berhenti untuk menggalang dukungan di beberapa kota besar. Secara keseluruhan, jumlah korban tewas yang ditimbulkan oleh revolusi ini tercatat sekitar 2.000 orang.
Pada pertengahan Januari 1959, Guevara menetap di sebuah vila musim panas di Tarará agar ia dapat memulihkan diri dari serangan asma beratnya. Saat berada di sana, ia membentuk Grup Tarara, sebuah kelompok yang membahas dan menyusun rencana-rencana pembangunan ekonomi, politik, dan sosial Kuba. Selain itu, Che mulai menulis bukunya yang berjudul Perang Gerilya saat masih berada di Tarara. Pada bulan Februari, pemerintah revolusioner memproklamirkan Guevara sebagai "warga negara Kuba berdasarkan kelahiran" untuk mengakui jasa-jasanya selama revolusi. Saat Hilda Gadea tiba di Kuba pada akhir bulan Januari, Guevara berkata kepadanya bahwa ia memiliki hubungan dengan wanita lain, sehingga keduanya bercerai, dan perceraian tersebut diresmikan pada tanggal 22 Mei. Pada tanggal 2 Juni 1959, ia menikahi Aleida March, seorang anggota gerakan 26 Juli kelahiran Kuba yang telah tinggal dengannya sejak akhir tahun 1958. Guevara kembali ke desa pinggir laut Tarara pada bulan Juni untuk berbulan madu dengan Aleida. Guevara sendiri dikaruniai lima orang anak dari dua pernikahannya.