Kajol
Kehidupan dan karier > 1999–2004: Pernikahan dan naik turun

Rilis pertama Kajol pada 1999 adalah Hum Aapke Dil Mein Rehte Hain, sebuah film wanita yang dibuat ulang dari drama percintaan Telugu Pavitra Bandham (1996). Melalui film tersebut, ia melakukan sebuah percobaan dengan memainkan peran stereotip seorang wanita yang rela berkoban. Ia tampil sebagai Megha, seorang asisten pribadi dari karakter Anil Kapoor. Film tersebut adalah sebuah sleeper hit (berkeuntungan lebih dari ₹170 juta), dan Kajol dinominasikan untuk Penghargaan Filmfare untuk Aktris Terbaik. Mengulas untuk Rediff.com, kritikus Sharmila Taliculam menulis: "Ia mengelola perannya dengan baik, menggunakan matanya untuk memberikan efek yang baik dalam banyak adegan. Kedambaan di dalam [mata]nya sangat kuat ketika ia mencari apresiasi untuk apa yang dilakukannya." Pada 24 Februari, Kajol menikah dengan Ajay Devgn dalam sebuah upacara sederhana bergaya Maharashtra, dan kemudian berbulan madu selama dua bulan ke Eropa. Sebuah konflik terjadi dengan ayahnya setelah pernikahan. Ayahnya merasa bahwa pernikahan tersebut dapat memberikan pengaruh terhadap karier Kajol, dan menurutnya, usianya pada saat tersebut, 25, terlalu muda. Perselisihan tersebut mengakibatkan ayahnya tidak ingin untuk berbicara kepada Kajol selama seminggu.
Juga pada 1999, Kajol tampil dalam dua film lainnya—Dil Kya Kare dan Hote Hote Pyar Ho Gaya—dan menolak satu proyek: Hum Dil De Chuke Sanam. Debut produksi suaminya, drama musikal Dil Kya Kare, menandai rilis pertama Kajol setelah pernikahan, dan Sify memberikan sambutan positif kepadanya. Sebuah peran yang menurutnya memiliki "corak abu-abu", Kajol memerankan Nandita Rai, seorang wanita simpanan dari seorang pria yang telah menikah. Dalam Hote Hote Pyar Ho Gaya, berhadapan dengan Jackie Shroff, The Times of India menguraikan penampilan Kajol sebagai "lincah dan tulus", dan menyebutnya terlihat "sangat meyakinkan". Pengulas lainnya menyebut perannya menjadi "sorotan utama" dalam film tersebut. Baik Dil Kya Kare ataupun Hote Hote Pyar Ho Gaya tidak ada yang dapat menarik cukup audien, dan memberikan sebuah dorongan pada kariernya.
Kajol mengawali 2000 dengan muncul dalam sebuah iklan Pepsi, dan kembali menolak sebuah proyek—melodrama Aditya Chopra Mohabbatein. Ia memilih untuk tampil dengan suaminya dalam Raju Chacha, salah satu film India termahal pada masanya. Kajol berperan sebagai Anna, seorang pengasuh bayi yang disukai oleh seorang penipu. Film tersebut gagal secara komersial, dan mendapatkan ulasan campuran para kritikus. Taran Adarsh (dalam sebuah ulasan untuk Bollywood Hungama) menulis bahwa Kajol kelihatan "lebih lumayan dalam adegan-adegan dramatis", dan Aparajita Saha mengkritik perpaduan akting antara Kajol dengan Devgn. Pada tahun yang sama, ia melancurkan Cineexplore, sebuah portal web tentang aspek pembuatan film.
The Tribune menyebut Kuch Khatti Kuch Meethi (2001) sebagai "permulaan dari babak kedua" dalam karier Kajol. Baik film tersebut maupun penampilannya tidak ada yang ditanggapi secara positif; Savera R. Someshwar mengkritik keputusan Kajol untuk membintangi film tersebut, menyebutnya hanya menjadi sebuah "alat bantu glamor" dan menggambarkan penampilannya "tidak menarik". Kabhi Khushi Kabhie Gham..., sebuah melodrama ansambel tahun 2001 dari Dharma Productions yang bertemakan nilai-nilai kekeluargaan, menjadi pengakhir kegagalan konsekutif tersebut. Diproduksi dengan biaya sebesar ₹400 juta, film tersebut menempati peringkat film India berkeuntungan tertinggi di luar India selama lima tahun berturut-turut. Kajol ditunjuk sebagai pengganti Rani Mukerji untuk memerankan Anjali Sharma, sebuah peran yang mengharuskannya untuk mempelajari bahasa Punjab. Kinerjanya diulas secara campuran oleh kritikus; Anjum N. dari Rediff.com merasa penampilannya "berlebihan", sementara menulis untuk Bollywood Hungama, Taran Adarsh menulis bahwa Kajol menjadi "[bagian] terbaik" dan memuji dialek berbahasa Punjab-nya; tetapi berhasil untuk membuatnya meraih Penghargaan Filmfare dan Screen untuk Aktris Terbaik, dan dinominasikan untuk Akademi Film India Internasional (AFII) dan Zee Cine.
Kajol mengambil cuti dari berakting untuk mengurusi keluarganya setelah kesuksesan Kabhi Khushi Kabhie Gham.... Ia juga dikabarkan tengah hamil pada masa produksi film tersebut, namun pada Desember 2001, ia keguguran setelah kehamilannya dinyatakan ektopik; ia keguguran kembali setelahnya, namun tidak diketahui kapan hal tersebut terjadi. Sesudahnya, Kajol menolak lima proyek berturut-turut—Gadar: Ek Prem Katha, Devdas, Shakti: The Power, Chalte Chalte, dan Veer-Zaara—mengatakan: "Saya tidak suka sebagian besar film yang ditawarkan kepada saya [tersebut]." Pada April 2003, ia melahirkan anak pertamanya Nysa di Rumah Sakit Breach Candy.