Sai (Naruto)
Kemunculan Sai > Penyelamatan Sasuke

Kemunculan awal sai ialah, ketika dia menerima misi dan codename dirinya dari Danzo, pemimpin roots. Lalu dia "menyerang" Naruto hanya sebagai percobaan. Naruto, Chouji, dan Shikamaru lalu melawan Sai. Namun, Sai kabur dan melarikan diri. Setelah berapa lama, Tsunade memanggil Naruto dan Sakura, untuk diberi pengarahan tim mereka untuk sementara. Yaitu, pengganti sementara kakashi, Yamato, dan pengganti sasuke, Sai. Namun, Naruto dan Sakura tidak menyukai Sai karena perkataanya yang kasar dan kotor. Bahkan dia sempat ditinju oleh Sakura.
Mereka lalu melanjutkan perjalanan ke Tenchikyou bridge. Dalam perjalanan kesana, Yamato sebagai kapten tim 7 sementara memberikan pengarahan agar Naruto, Sakura, dan Sai dapat bekerja sama sebagai tim dan teman yang baik. Tujuan mereka kesana adalah untuk menemui mata-mata kiriman Sasori, yang ternyata adalah Kabuto. Namun, Kabuto ternyata hanya berpura-pura mengabdi pada Sasori dan balik menyerang Yamato. Pertempuran snegit tidak bisa dihindarkan. Sai berhasil lolos dan menemui Orochimaru, sedangkan teman-temannya sedang sibuk menenangkan Naruto yang berserk. Dia lalu menyerahkan diri ke Orochimaru.
Sai lalu dipertemukan dengan Sasuke oleh Orochimaru. Pada saat itulah untuk pertama kalinya ia merasakan ketakutan yang luar biasa, hanya dengan melihat mata sasuke. Dia lalu mengatakan bahwa Naruto menganggapnya sebagai saudara, tetapi Sasuke mengatakan bahwa ia hanya punya 1 saudara, yang harus ia bunuh.
Sai lalu dibimbing menuju sebuah ruangan. Dia lalu dikunci disana, dan membuka bingo book yang berisi daftar foto-foto orang yang harus Ia bunuh, termasuk foto Sasuke di dalamnya. Lalu Yamato datang dan mendobrak pintu, dan menanyakan tujuan sebenarnya dari Sai mengikuti Orochimaru. Sakura lalu menanyakan tentang kehancuran konoha apabila Danzo membantu kehancuran konoha oleh Orochimaru. Namun, sepertinya Sai tidak peduli, dia mengatakan bahwa dia hanya alat milik danzo, yang tidak memiliki perasaan. Dia juga mengatakan bahwa buku bingo yang dia gambar adalah hadiah untuk kakaknya yang sudah meninggal.
Sai lalu dibawa ke atas, tetapi diselamatkan oleh Kabuto. Namun, di luar dugaan sai malah membantu yamato menangkap Kabuto, karena tersentuh kata-kata naruto yang mengatakan bahwa Ia dan Sasuke telah terjalin ikatan, biarpun ia membencinya. Tim 7 lalu dipecah menjadi 2 bagian, sai bersama Naruto dan Yamato bersama sakura. Setelah berapa lama, naruto jatuh pingsan dan disuruh istirahat oleh Sai. Lalu orochimaru datang dan mempertanyakan kesetiaan sai. Naruto yang masih kepayahan, menyuruh Sai kabur dan mencari sasuke sementara ia mengulur waktu. Naruto mengingatkannya pada kakaknya dan akhirnya dia bisa tersenyum dari lubuk hatinya dan menggambarnya dan kakaknya sedang bergandengan tangan. Sai akhirnya menemukan Sasuke, dan bukannya membunuhnya, tetapi malah mengajak sasuke untuk pergi bersamanya. Sasuke menolak dan menyerangnya. Tim 7 lalu bersama-sama menyerang sasuke, tetapi dihalau oleh sasuke menggunakan tehnik barunya chidori nagashi. Sasuke pun menyatakan bahwa Ia hanya memiliki 1 ikatan dengan kakaknya yang harus dibunuhnya dan tidak menganggap Naruto sebagai saudaranya. Naruto dan Sakura yang syok atas pernyataan tersebut, kemudian kembali ke Konoha beserta Sai dan Yamato dengan perasaan kecewa.
Setelah sampai di Konoha, dia meminta Danzo untuk ditempatkan di tim 7. Akhirnya, Sai bisa berekpresi dan berperasaan kembali, tentunya dengan bantuan Sakura dan Naruto yang mengajarinya cara berteman yang baik.