Britney Spears
Kehidupan dan karier > 1998–2000: ...Baby One More Time dan Oops!... I Did It Again

Setelah Spears kembali lagi ke negara Amerika Serikat, dia mengadakan sebuah tur promosi di pusat perbelanjaan untuk mempromosikan album debutnya yang akan datang. Pertunjukannya meliputi empat lagu dan dia ditemani oleh dua penari latar. Tur konser pertamanya mengikuti, sebagai artis pembuka untuk NSYNC. Album debut studionya, ...Baby One More Time, dirilis pada tanggal 12 Januari 1999. Album ini debut di nomor satu di Billboard 200 AS dan disertifikasi dua kali platinum oleh Recording Industry Association of America setelah sebulan. Di seluruh dunia, album ini memuncaki tangga lagu di lima belas negara dan terjual lebih dari 10 juta eksemplar dalam setahun. Album ini menjadi album dengan penjualan terbesar yang pernah ada oleh seorang artis remaja.
...Baby One More Time dirilis sebagai single utama dari album ini pada tanggal 29 September 1998. Pada awalnya, Jive Records ingin video musiknya dibuat dalam bentuk animasi; akan tetapi, Spears menolaknya, dan menyarankan ide terakhirnya adalah seorang gadis sekolah Katolik. Single ini terjual 500,000 eksemplar di hari pertamanya, dan berada di nomor satu di Billboard Hot 100, berada di puncak tangga lagu ini selama dua minggu berturut-turut. Lagu ini telah terjual lebih dari 10 juta eksemplar, dan membuatnya menjadi salah satu single dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Single ini juga memuncaki tangga lagu di Britania Raya selama dua minggu, dan menjadi single dengan penjualan tercepat oleh seorang artis wanita, terjual lebih dari 460,000 eksemplar. Lagu ini kemudian masuk ke dalam 25 lagu tersukses sepanjang masa di sejarah tangga lagu Inggris. Spears juga merupakan artis wanita termuda yang menjual satu juta di negara ini. "(You Drive Me) Crazy" dirilis sebagai single ketiga dari album ini. Lagu ini menjadi hit sepuluh besar di seluruh dunia dan selanjutnya mendorong kesuksesan dari album ...Baby One More Time. Album tersebut telah terjual 25 juta eksemplar di seluruh dunia, menjadikan album ini sebagai salah satu album dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Album tersebut juga menjadi album debut dengan penjualan terbaik dari artis yang pernah ada.
Sampul majalah bulan April tahun 1999 dari Rolling Stone yang memasukkan fitur Spears berbaring di tempat tidurnya, memakai sebuah bra, celana pendek dan sebuah atasan terbuka. American Family Association (AFA) menggambarkan foto tersebut sebagai "sebuah campuran yang menjijikkan antara kepolosan masa anak-anak dan seksualitas orang dewasa" dan mengatakan "Tuhan menyayangi orang Amerika yang memboikot toko-toko yang menjual album Britney." Spears merespons dan berkomentar, "Apa masalahnya? Aku punya moral yang kuat. [...] Aku akan melakukannya lagi. Aku rasa foto-fotonya bagus. Dan aku lelah dibandingkan dengan Debbie Gibson dan semua artis bubblegum pop sepanjang waktu." Tak lama sebelum itu, Spears telah mengumumkan dihadapan publik dia akan tetap menjadi seorang perawan sampai menikah. Pada tanggal 28 Juni 1999, Spears memulai tur pertamanya, yang bertajuk ...Baby One More Time Tour, di kawasan Amerika Utara, yang mendapat penilaian yang positif dari para kritikus, tetapi menimbulkan beberapa kontroversi akibat dari pakaian-pakaian terbukanya. Sebuah lanjutan dari tur ini, berjudul Crazy 2k, mengikuti pada bulan Maret 2000. Spears membawakan lagu-lagu dari album studio keduanya yang akan datang untuk pertama kali sepanjang pertunjukan di tur ini.
Oops!... I Did It Again, album studio keduanya, dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini debut di nomor satu di AS, terjual 1.3 juta eksemplar, memecahkan rekor SoundScan sebagai penjualan debut tertinggi oleh artis solo. Single utama album ini, "Oops!... I Did It Again", berada di puncak tangga lagu di negara Australia, Selandia Baru, Britania Raya, dan banyak negara di benua Eropa.
Pada tahun yang sama, Spears mengadakan Oops!... I Did It Again Tour, yang menghasilkan $40.5 juta; dia juga merilis buku pertamanya, Britney Spears' Heart to Heart, yang ikut ditulis bersama dengan ibunya. Setelah banyak spekulasi media, Spears mengkonfirmasi bahwa dia berpacaran dengan anggota NSYNC Justin Timberlake.