Drew Barrymore
Karier > 1990–1999: Peran utama dan ketenaran

Pemberontakan Barrymore terlihat di layar dan media cetak. Dia berperan sebagai seorang gadis remaja yang miskin dalam Poison Ivy, yang merupakan film yang gagal di pasaran, tetapi populer di video dan kabel. Karakternya, yaitu "Ivy", menduduki peringkat #6 dalam daftar 26 "gadis nakal" teratas sepanjang masa menurut Entertainment Weekly. Barrymore berusia tujuh belas tahun ketika dia berpose bugil dengan tunangannya kala itu, yaitu aktor Jamie Walters, untuk sampul majalah Interview edisi bulan Juli; dia juga tampil bugil di beberapa foto dalam majalah tersebut.
Dalam Guncrazy, Barrymore memerankan peran sebagai seorang remaja yang membunuh ayah tirinya yang kasar. Variety mengatakan bahwa dia "memainkan karakternya dengan sangat mengesankan", dan Barrymore dinominasikan untuk Penghargaan Golden Globe untuk Aktris Terbaik dalam Miniseri atau Film Televisi. Barrymore memerankan peran sebagai seorang adik perempuan seorang balerina yang dibunuh dalam No Place to Hide, dan seorang penulis yang diikuti oleh apa yang tampaknya merupakan saudara kembarnya yang jahat dalam Doppelganger. Kedua film tersebut dikritik oleh para kritikus, dan gagal mendapatkan penonton. Dia muncul dalam film koboi Bad Girls, yang mengisahkan empat orang mantan pelacur yang melarikan diri setelah pembunuhan yang dapat dibenarkan, dan melarikan diri dari penjara. Roger Ebert, dalam ulasannya untuk film tersebut, menulis untuk Chicago Sun-Times: "Ide yang bagus, membuat film koboi tentang empat wanita tangguh. Dan film yang menyedihkan."
Barrymore berpose telanjang untuk majalah Playboy edisi bulan Januari 1995. Tidak lama kemudian, ayah baptisnya, yaitu Steven Spielberg, memberinya selimut sebagai hadiah ulang tahunnya yang ke-20 beserta dengan sebuah catatan yang berbunyi, "Tutupi dirimu." Di dalam selimut tersebut, terlampir salinan foto-foto Playboy-nya yang telah diubah oleh departemen seni Spielberg, sehingga dia tampak berpakaian lengkap. Barrymore kemudian mengatakan bahwa dia tidak akan membiarkan anaknya sendiri membuat pilihan yang sama seperti yang telah dilakukan olehnya.
Ketika tampil di Late Show with David Letterman, Barrymore naik ke atas meja, memperlihatkan payudaranya kepada David Letterman, dan mencium pipinya sebagai hadiah ulang tahun. Dia menjadi model dalam serangkaian iklan celana jins Guess? selama masa ini. Pada akhir tahun 1990-an, Barrymore membangun kembali citranya, dan terus menjadi seorang bintang yang sangat menguntungkan.
Dalam Boys on the Side, Barrymore memerankan peran sebagai seorang gadis hamil yang berusaha melarikan diri dari pacarnya yang kasar. Film tersebut sukses di box office, dan diterima dengan positif oleh para kritikus. Dalam film superhero Batman Forever, dia memerankan peran sebagai salah satu dari dua asisten wanita untuk Two-Face (Tommy Lee Jones).
Barrymore memiliki peran kecil dalam film slasher garapan Wes Craven Scream (1996). Dia membaca naskah film tersebut dan tertarik untuk terlibat, lalu menghubungi tim produksi sendiri untuk meminta peran. Para produser dengan cepat memanfaatkan ketertarikannya yang tidak terduga, dan mengontraknya untuk memainkan peran utama sebagai Sidney Prescott. Namun, setelah komitmen yang tidak terduga, Barrymore memainkan Casey Becker dalam peran kecil, dan Neve Campbell mengambil peran utama. Scream dirilis dan mendapatkan pujian yang kritis, serta menghasilkan $173 juta di seluruh dunia. Dia dinominasikan untuk Penghargaan Saturnus untuk Aktris Pendukung Terbaik.
Dalam The Wedding Singer (1998), Barrymore memerankan seorang pelayan yang jatuh cinta pada karakter utama, yang diperankan oleh Adam Sandler. Variety menilai film tersebut sebagai sebuah "kisah yang bersemangat, lucu, dan hangat", yang menyajikan mereka "dengan cara baru yang meningkatkan kualitas terbaik mereka". Dengan anggaran sebesar $18 juta, film ini memperoleh keuntungan sebesar $123,3 juta secara internasional. Dalam Home Fries (1998), Barrymore memerankan peran sebagai seorang wanita hamil yang tanpa sadar jatuh cinta pada anak tiri dari mendiang ayah bayinya. Dia membintangi film drama sejarah Ever After (1998), yang menghasilkan $98 juta, dan terinspirasi oleh dongeng Cinderella. Roger Ebert berkata tentang Barrymore dan filmnya bahwa: "dia dapat memegang layar dan melibatkan kita dalam karakternya".
Barrymore mengisi suara anjing antropomorfik Jack Russell terrier dalam film televisi Natal Olive, the Other Reindeer dan dinominasikan untuk Primetime Emmy Award. Setelah mendirikan Flower Films, Barrymore dan Nancy Juvonen memproduksi film pertama perusahaan tersebut, Never Been Kissed, di mana Barrymore berperan sebagai seorang editor naskah yang tidak percaya diri untuk Chicago Sun-Times dan seorang siswa sekolah menengah. Meskipun ulasan dari para kritikus beragam, CNN mencatat bahwa: "Ada dua kata yang menggambarkan mengapa film ini berhasil: Drew Barrymore. Ketepatan waktu komedi dan kemauannya untuk berusaha sekuat tenaga dalam usahanya untuk membuat orang tertawa berpadu untuk menjadikan Never Been Kissed sebuah pengalaman menonton film yang memuaskan". Film ini sukses secara komersial, dengan meraup pendapatan kotor sebesar $84,5 juta.