Henry III dari Inggris
Pemerintahan pribadi (1234–58) > Bisnis Sisilia

Henry tidak menyerah pada harapannya untuk sebuah perang salib, tetapi menjadi semakin terserap dalam upaya untuk memperoleh Kerajaan Sisilia yang kaya untuk putranya, Edmund. Sisilia telah dikendalikan oleh Friedrich II dari Kekaisaran Romawi Suci, selama bertahun-tahun menjadi saingan Paus Innosensius IV. Pada kematian Friedrich tahun 1250, Innosensius mulai mencari seorang penguasa baru, yang satu lagi bisa menerima Kepausan. Henry melihat Sisilia sebagai hadiah berharga bagi putranya dan sebagai basis yang sangat baik untuk rencana perang salib di timur. Dengan sedikit konsultasi di dalam istananya, Henry mencapai kesepakatan dengan Paus pada tahun 1254 bahwa Edmund seharusnya menjadi raja berikutnya. Innosensius mendesak Henry untuk mengirim Edmund dengan tentara untuk merebut kembali Sisilia dari putra Friedrich, Manfredi, yang menawarkan untuk menyumbang biaya kampanye tersebut.
Innosensius digantikan oleh Aleksander IV, yang menghadapi semakin banyak tekanan militer dari Kekaisaran. Ia tidak mampu lagi membayar biaya Henry, bukannya menuntut agar Henry memberi kompensasi Kepausan untuk £90,000 yang dikeluarkan untuk perang sejauh ini. Ini adalah jumlah yang sangat besar, dan Henry berpaling ke parlemen untuk meminta bantuan pada tahun 1255, hanya untuk ditolak; upaya selanjutnya diikuti, tetapi pada tahun 1257 hanya sebagian bantuan parlementer yang ditawarkan. Aleksander semakin tidak senang dengan pembelaan Henry dan pada tahun 1258 mengirim seorang utusan ke Inggris, mengancam untuk mengucilkan Henry jika ia tidak terlebih dahulu membayar utang-utangnya kepada Kepausan dan kemudian mengirim tentara yang dijanjikan ke Sisilia. Parlemen lagi-lagi menolak untuk membantu Raja dalam menaikkan dana ini. Sebaliknya Henry berpaling untuk memeras uang dari para ulama senior, yang dipaksa untuk menandatangani carter kosong, berjanji untuk membayar sejumlah uang secara efektif untuk mendukung upaya Raja tersebut, menghasilkan sekitar £40,000. Gereja Inggris merasa uang itu terbuang sia-sia, lenyap dalam perang yang telah berlangsung lama di Italia.
Sementara itu, Henry berusaha untuk mempengaruhi hasil pemilu di Kekaisaran Romawi Suci, yang akan menunjuk seorang Raja Romawi yang baru. Ketika kandidat Jerman yang lebih menonjol gagal mendapatkan daya tarik, Henry mulai mengembalikan pencalonan saudaranya, Richard, memberikan sumbangan kepada pendukung potensial di Kekaisaran. Richard terpilih pada tahun 1256 dengan harapan bisa dinobatkan sebagai Kaisar Romawi Suci, tetapi tetap memainkan peran utama dalam politik Inggris. Pemilunya menghadapi respon yang beragam di Inggris, Richard diyakini untuk memberikan nasihat moderat dan masuk akal serta kehadirannya dilewatkan oleh para baron Inggris, tetapi ia juga menghadapi kritik, mungkin tidak benar, untuk mendanai kampanye Jermannya dengan biaya Inggris. Meskipun Henry sekarang telah meningkatkan dukungan di Kekaisaran untuk sebuah aliansi potensial melawan Louis dari Prancis, kedua raja sekarang bergerak menuju penyelesaian sengketa mereka secara damai; bagi Henry, sebuah perjanjian damai dapat memungkinkannya berfokus pada Sisilia dan perang salibnya.