Brad Pitt
Karier > 1987–1993: Karya awal

Saat merintis kariernya di Los Angeles, Pitt mengambil pelajaran dari pelatih akting Roy London. Karier akting Pitt dimulai pada 1987, dengan bagian-bagian tak disebutkan dalam film-film No Way Out, No Man's Land dan Less Than Zero. Debut televisinya dilakukan pada Mei 1987 dengan peran dua episode dalam sinetron NBC Another World. Pada November tahun yang sama, Pitt tampil sebagai tamu dalam sitkom ABC Growing Pains.
Ia tampil dalam empat episode dari serial primetime CBS Dallas antara Desember 1987 dan Februari 1988 sebagai Randy, pacar Charlie Wade (diperankan oleh Shalane McCall). Kemudian pada 1988, Pitt tampil sebagai bintang tamu pada drama polisi Fox berjudul 21 Jump Street. Pada tahun yang sama, kerjasama produksi Yugoslavia–AS The Dark Side of the Sun (1988) memberikan peran film utama pertama kepada Pitt, sebagai seorang pemuda Amerika yang dibawa oleh keluarnya ke Adriatik untuk menemukan sebuah obat untuk penyakit kulit. Film tersebut dibuat saat Perang Kemerdekaan Kroasia dan belum dirilis sampai 1997. Pitt membuat dua penampilan film pada 1989: pertama dalam peran pendukung pada film komedi Happy Together; kedua dalam peran fitur dalam film horor Cutting Class, karya pertama dari film-film Pitt yang masuk bioskop. Ia membuat penampilan tamu pada serial televisi Head of the Class, Freddy's Nightmares, Thirtysomething, dan (untuk kedua kalinya) Growing Pains.
Pitt berperan sebagai Billy Canton, seorang pecandu narkoba yang mengambil langkah dari seorang pemudi (diperankan oleh Juliette Lewis) dalam film televisi NBC tahun 1990 Too Young to Die?, cerita dari seorang remaja yang dihukum mati untuk pembunuhan. Ken Tucker, pengulas televisi untuk Entertainment Weekly menulis: "Pitt adalah sebuah bola senyuman luar biasa sebagai pacarnya; melirik dan bersuara seperti seorang John Cougar Mellencamp, ia benar-benar mengerikan." Pada tahun yang sama, Pitt membintangi enam episode dari drama Fox jangka pendek Glory Days dan mengambil peran pendukung dalam film televisi HBO The Image. Penampilan berikutnya terjadi dalam film tahun 1991 Across the Tracks; Pitt memerankan Joe Maloney, seorang pelari perguruan tinggi dengan seorang saudara kriminal, yang diperankan oleh Rick Schroder. Setelah bertahun-tahun memerankan peran-peran pendukung dalam film dan kemudian penampilan-penampilan tamu televisi, Pitt meraih sambutan yang lebih besar dalam peran pendukungnya pada film jalanan tahun 1991 garapan Ridley Scott Thelma & Louise. Ia memerankan J.D., seorang penjahat jangka pendek yang berteman dengan Thelma (Geena Davis). Adegan percintaannya dengan Davis dikutip sebagai peristiwa yang membuat Pitt menjadi simbol seks. Setelah Thelma & Louise, Pitt membintangi film tahun 1991 Johnny Suede, sebuah film berbiaya rendah tentang seorang bintang rock, dan film fantasi aksi-hidup/animasi tahun 1992 Cool World, yang melanjutkan kariernya, meraih ulasan rendah dan penampilan box office.
Pitt memerankan Paul Maclean dalam film biografi tahun 1992 A River Runs Through It, garapan Robert Redford. Perannya sebagai karakter tersebut dideskripsikan oleh Janet Mock dari People sebagai penampilan yang membentuk karier, menyatakan bahwa Pitt dapat lebih dari sebuah "bongkahan bertopi koboi." Ia merasa berada di bawah tekanan saat pembuatan film tersebut dan menganggapnya salah satu "penampilan menonjolnya ... Ini sangat memberatkan bahwa ini berakhir menjadi salah satu yang paling saya perhatikan." Pitt meyakini bahwa ia tergerak untuk berkarya dengan para pemeran dan kru berbakat semacam itu. Ia membandingkan karyanya dengan Redford saat bermain tenis dengan seorang pemain papan atas, dengan berkata bahwa "saat kamu bermain dengan seseorang yang lebih dari kamu, permainanmu menjadi lebih baik." Pada 1993, Pitt disatukan kembali dengan Juliette Lewis untuk film jalanan Kalifornia. Ia memerankan Early Grayce, seorang pembunuh berantai dan pacar dari karakter Lewis dalam sebuah penampilan yang disebut oleh Peter Travers dari Rolling Stone sebagai "luar biasa, seluruh kerampingan kelaki-lakian dan kemudian sebuah endusan yang menimbulkan aura murni." Pitt juga meraih perhatian untuk penampilan singkat dalam hit kultus True Romance sebagai seorang pelempar batu bernama Floyd, yang menyediakan pemulihan komika yang sangat dibutuhkan untuk film aksi. Pada tahun tersebut, ia memenangkan sebuah ShoWest Award for Male Star of Tomorrow.