Paus Gregorius I
Masa Kecil

Tanggal pasti kelahiran Gregorius tidak ada yang tahu, tetapi diperkirakan sekitar tahun 540 di kota Roma. Orangtuanya menamainya Gregorius, yang menurut Aelfric (Uskup Agung Canterbury pada abad ke-10) dalam karya tulisnya “An Homili to the Birth-Day of S. Gregorius, "... adalah sebuah nama Yunani, yang dalam bahasa Latin “Vigilantius”, yang berarti Waspada .... " Para penulis abad pertengahan yang memberikan etimologi ini  tidak ragu untuk menjadikannya sebagai rangkuman kehidupan Gregorius. Aelfric, misalnya, mengatakan, "Dia sangat taat pada Hukum Allah."
Ketika Gregorius masih kecil, Italia telah direbut kembali dari Goth oleh Kaisar Yustinianus I, penguasa Kekaisaran Romawi yang memerintah dari Konstantinopel. Perang ini berakhir pada tahun 552. Kemudian invasi kaum Frank juga berhasil dikalahkan pada tahun 554. Kekaisaran Romawi Barat sudah lama lenyap saat itu dengan munculnya raja-raja Gotik Italia. Setelah tahun 554 Italia mengalami masa damai dan lahirlah masa restorasi, dengan perbedaan bahwa pusat pemerintahan sekarang berada di Konstantinopel. Italia masihlah satu negara, "Roma", dan masih berbahasa resmi yang sama, yaitu Bahasa Latin klasik akhir.
Dari tahun 542 Wabah Justinian melanda provinsi-provinsi kekaisaran, termasuk Italia. Wabah ini menyebabkan kelaparan, panik, dan terkadang menjadi sebab kerusuhan. Di beberapa bagian negara, lebih dari sepertiga jumlah penduduk musnah atau benar-benar mengalami kehancuran. Wabah ini memberikan dampak spiritual dan emosional yang berat pada penduduk kekaisaran.
Karena peperangan kebanyakan terjadi di wilayah utara, Gregorius muda mungkin hanya menyaksikan sedikit dari dampak perang itu. Kaum Totila merampas dan mengosongkan kota Roma pada tahun 547, menghancurkan sebagian besar penduduk kunonya, tetapi pada 549 dia mengundang para penduduk Roma yang masih hidup untuk kembali mengisi jalan-jalan kota yang telah kosong dan hancur. Ada teori yang menyebutkan bahwa Gregorius muda dan orang tuanya, Gordianus dan Silvia, pindah ke rumah Gordianus di Sisilia pada masa itu, dan mereka baru kembali lagi ke Roma pada tahun 549.
Gregorius terlahir dalam sebuah keluarga ningrat Romawi yang memiliki hubungan yang dekat dengan pihak gereja. Julukan keluarga ningrat ini dalam Bahasa Latin adalah “nobilis”, namun tidak dijelaskan secara historis dari mana julukan ini berasal atau apa yang bisa mengidentifikasi keluarga tersebut. Tidak ditemukan adanya hubungan antara keluarga ini dengan keluarga-keluarga ningrat Republik Romawi. Kakek buyut Gregorius adalah Paus Felix III,, tetapi dia menjadi paus bukan atas dasar latar belakang keluarga ningrat, tetapi atas dasar pencalonan raja Gotik, Theodoric . Terpilihnya Gregorius untuk menduduki tahta Basilika Santo Petrus membuat keluarganya menjadi dinasti keluarga imamat yang paling terpandang pada zamannya.
Keluarga ini memiliki dan tinggal di sebuah “villa suburban” di Bukit Caelian, menghadap jalan yang sama, yang sekarang menjadi jalan Via di San Gregorio, dengan bekas istana-istana para kaisar Romawi yang terletak di hadapan Bukit Palatine. Bagian utara jalan ini berujung pada Koloseum; bagian selatan berujung pada Circus Maximus. Pada zaman Gregorius hidup bangunan-bangunan tua ini sedang dalam kondisi berantakan dan dimiliki oleh orang-orang pribadi. Berbagai villa memenuhi daerah ini. Keluarga Gregorius juga memiliki rumah usaha di Sisilia dan di sekitar kota Roma.
Ayah Gregorius, Gordianus, memegang jabatan Regionarius di dalam Gereja Romawi. Tidak ada penjelasan lebih lanjut mengenai jabatan ini. Ibu Gregorius, Silvia, lahir di dalam keluarga yang berada dan memiliki seorang saudara perempuan yang telah menikah di Sisilia bernama Pateria. Lukisan keluarga Gregorius nantinya akan dilukis di dinding rumahnya yang berada di Bukit Caelian dan baru 300 tahun kemudian lukisan ini diidentifikasi oleh Yohanes Diakon. Gordianus digambarkan sebagai pria dengan wajah panjang dan mata yang kecil serta memiliki jenggot. Silvia digambarkan sebagai wanita dengan tubuh yang tinggi, wajah bulat, mata biru dan tampang yang ceria. Keduanya memiliki seorang anak laki-laki lagi namun nama dan nasibnya tidak diketahui.
Para biarawan dari biara Santo Andreas (rumah leluhur keluarga Gregorius di Bukit Caelian) memiliki lukisan wajah Gregorius yang dibuat setelah kematiannya, yang mana Yohanes Diakon juga menyaksikannya pada abad ke-9. Ia menggambarkan lukisan itu sebagai seorang pria yang "agak botak" dan memiliki janggut "kuning kecoklatan" seperti ayahnya dan bentuk wajah yang merupakan campuran dari bentuk wajah ayah dan ibunya. Rambut di kedua sisi kepalanya dibiarkan panjang dan dibuat ikal dengan sangat rapi. Hidungnya "tipis dan lurus" dan "sedikit bengkok." Dahinya tinggi; ia juga memiliki bibir yang tebal dan “terbagi rata” serta dagu "dari seorang terpandang" dan "tangan yang indah."
Gregorius berpendidikan tinggi dan sangat pandai, seperti yang ditulis oleh Gregorius dari Tours bahwa "dalam tata bahasa, dialektika dan retorika ... ia tidak ada tandingannya ...."  Gregorius bisa menulis dalam Bahasa Latin dengan sempurna tetapi tidak bisa membaca atau menulis dalam Bahasa Yunani. Dia mengenal para penulis Latin, ilmu alam, sejarah, matematika dan musik serta memiliki "kemahiran di bidang hukum kekaisaran" yang bagi beberapa pihak menunjukkan bahwa ia mungkin telah belajar ilmu hukum, "sebagai persiapan untuk berkarier dalam bidang pelayanan masyarakat."
Saat ayahnya masih hidup, Gregorius terjun di dalam dunia politik Romawi dan pernah menjadi pejabat wali kota Roma (praefectus urbi).
Di zaman modern saat ini, Gregorius sering kali digambarkan sebagai seseorang yang berada di perbatasan: antara dunia Romawi dan dunia Germania, antara Timur dan Barat, antara zaman kuno dan abad pertengahan.