Si Doel Anak Sekolahan
Produksi > Pemilihan pemain

Si Doel Anak Sekolahan merupakan satu dari sedikit sinetron Indonesia yang tetap mempertahankan para pemeran yang sama sejak dari musim pertama sampai terakhir, tanpa mengganti pemeran sekalipun (termasuk pemeran yang telah meninggal dunia).
Karakter Sabeni yang digambarkan sebagai ayah Doel dan diperankan oleh Benyamin Sueb tidak diganti meskipun sang pemeran meninggal dunia saat sinetron ini sedang diproduksi untuk musim ketiganya di 1995. Meskipun sempat muncul usulan kepada Rano Karno untuk mengganti pemeran Sabeni dengan Urip Arphan yang kebetulan berwajah mirip mendiang Benyamin S., Rano memilih tidak melakukannya dengan alasan menghormati legacy Benyamin S. Akhirnya Rano kemudian menulis ulang skenario dengan menceritakan bahwa Sabeni meninggal dunia akibat kecelakaan.
Karakter Mak Nyak atau Mpok Lela yang menjadi ibu kandung Doel diperankan oleh aktris Aminah Cendrakasih. Sebelumnya dalam versi film tahun 1973 dan 1976 karakter ibunda Doel diperankan oleh Tutie Kirana. Diakui sendiri oleh Aminah, peran sebagai Mak Nyak turut mendongkrak popularitasnya sebagai aktris sinetron di dekade 1990-an apalagi saat itu sinetron Si Doel adalah salah satu pelopor drama seri televisi di Indonesia. Kendati mendapat banyak tawaran dari rumah produksi lainnya dengan honor tinggi, Aminah memilih menolak dan tidak ingin citra Mak Nyak bercampur aduk dengan peran di sinetron lain.
Cornelia Agatha memerankan karakter Sarah, seorang gadis blasteran Indonesia-Belanda yang merupakan penggambaran seorang wanita modern. Perannya sebagai Sarah dalam Si Doel mengantarkannya sebagai salah satu artis paling terkenal di dekade 1990-an melalui banyaknya iklan produk yang dibintangi dirinya. Meski Cornelia sejak kanak-kanak sudah menjadi bintang iklan, tetapi ia merasakan ada kebanggaan tersendiri saat menjadi Sarah dalam iklan produk yang ia bintangi. Belakangan Cornelia juga mengaku karakter Sarah sulit ia lepaskan meski dirinya membintangi karakter lain dalam produksi-produksi sinetron di luar Si Doel.
Maudy Koesnaedi memerankan karakter Zainab, seorang gadis Betawi tradisional yang mempertahankan adat-istiadat dan budaya ketimuran, yang mulai dimunculkan di musim kedua pada tahun 1995. Pada saat itu ia baru saja menjadi None Jakarta 1993 dan perannya sebagai Zainab adalah peran besar pertamanya dalam dunia seni peran Indonesia. Saat pertama memerankan karakter Zainab, Maudy mengaku harus pandai mengatur waktu karena ia juga saat itu sedang berkuliah di Universitas Indonesia. Paska kelulusannya, Maudy sempat berencana untuk melanjutkan studi di Eropa yang sempat membuat Rano Karno bimbang untuk membuat alur cerita Zainab yang tetap dilibatkan untuk produksi musim keempat pada 1998 meski akhirnya kemudian Maudy menunda rencana sekolahnya ke luar negeri dikarenakan satu dan lain hal.
Basuki memerankan karakter Mas Karyo, seorang pria asal Jawa Tengah yang sedang merantau di Jakarta. Pada awalnya, karakter Karyo direncanakan hanya dimunculkan sebagai karakter tambahan. Berkat sambutan yang cukup bagus dari penonton, terlebih alur ceritanya yang selalu digambarkan ribut dengan Mandra, peran Basuki dalam Si Doel kemudian dijadikan permanen. Basuki bahkan mendapat kepercayaan juga untuk menjadi anggota tim kreatif dari PT Raka Kreasindo yang dimiliki Suti Karno.
Adam Jagwani dipilih oleh Rano untuk memerankan Hans, sepupu Sarah. Rano pertama bertemu dengan Adam saat Adam menjadi disjoki di Diskotik Stardust, Jakarta. Rano saat itu terkesan dengan kemampuan berbahasa asing yang dimiliki Adam. Karena satu dan lain hal, Adam kemudian terkena deportasi oleh Pemerintah Republik Indonesia yang menyebabkannya harus pulang ke negara asalnya, Malaysia. Ini pula yang menyebabkannya hanya tampil di musim pertama Si Doel Anak Sekolahan dan tidak dimunculkan lagi di musim-musim selanjutnya meski nama Hans sempat disebutkan dalam Si Doel 6. Adam baru kembali ke dunia akting saat diajak lagi oleh Rano Karno untuk berperan dalam film Si Doel the Movie pada tahun 2018.
Meski tidak ada karakter antagonis dalam Si Doel, karakter Roy yang diperankan oleh Djoni Irawan seolah menjadi stereotipe bahwa ia adalah karakter antagonis satu-satunya dalam sinetron ini. Rano menuturkan bahwa di dunia nyata, Djoni adalah pengacara profesional yang menjadi penasihat hukum Rano Karno sekaligus pengacara untuk tim Karno's Film. Karena itulah, Rano kemudian mengajaknya untuk berperan dalam sinetron ini. Belakangan, Djoni juga menjadi penasihat hukum untuk Viandra Productions yang dimiliki oleh Mandra.