Jeff Gordon
Karier NASCAR Seri Piala > 2004–2010: Melawan Jimmie Johnson

Pada musim 2004 Gordon berhasil memenangi Brickyard 400 dan menjadikannya sebagai pembalap NASCAR Seri Piala pertama yang mencatatkan empat kemenangan di Indianapolis Motor Speedway (1994, 1998, 2001, 2004). Ia juga menjadi salah satu bagian dari lima pembalap besar dunia dari semua ajang yang berhasil memenangi balapan empat kali di trek penuh sejarah tersebut. Pada akhir musim Gordon berada di posisi ketiga klasemen akhir dibawah Kurt Busch dan rekan setim Gordon yang baru, Jimmie Johnson. Sebenarnya di musim 2004, Gordon mencetak lebih banyak poin sepanjang musim reguler tetapi dengan adanya peraturan baru tentang Chase for the Championship, Gordon terpaksa harus jatuh ke posisi tiga klasemen karena di beberapa balapan yang tercatatkan sebagai bagian dari skema sistem Chase, Gordon tampil kurang meyakinkan.
Musim 2005 diawali Jeff Gordon dengan baik, dengan dirinya yang berhasil menang di Daytona 500. Tetapi penampilan yang angin-anginan kembali menghambat Gordon untuk bisa meraih hasil maksimal di musim tersebut. Salah satu obat kekecewaannya adalah saat ia berhasil menang di Martinsville Speedway. Di pertengahan musim ia berhasil untuk selalu masuk dalam daftar Top-10 setiap balapan yang mengantarnya ke posisi mendekati Chase. Sayangnya dalam lommba di Richmond, Gordon mengalami insiden dengan menabrak tembok pembatas saat lomba dan akhirnya ia gagal masuk posisi kualifikasi Chase. Posisi Gordon di klasemen NASCAR musim 2005 adalah di urutan kesebelas.
Pada musim 2006 Gordon berhasil memenangi balapan road racenya yang kesembilan di Dodge/Save Mart 350 yang digelar di Infineon Raceway. Sehari sebelumnya ia mengumumkan bahwa ia telah bertunangan dengan model Belgia, Ingrid Vandebosch. Kemudian pada 9 Juli 2006, Gordon berhasil memenangi balapan di Chicagoland Speedway yang kemudian menjadikan kemenangan perdana bagi Hendrick Motorsports di sirkuit ini. Gordon kemudian berhasil masuk dalam "Chase for the NEXTEL Cup" karena ia berhasil konsisten di beberapa trek pendek. Sayangnya ia tampil kesulitan dalam Chase dan hanya mampu berada di posisi enam klasemen akhir.
Musim 2007 diawali Gordon dengan hukuman dalam kualifikasi di Daytona 500, saat pengawas lomba menemukan bahwa batas bagian belakang mobilnya terlalu rendah dan ia harus start dari posisi ke-42. Saat lomba berlangsung, Gordon berhasil naik ke posisi 10, dengan dibantu kecelakaan yang dialami pembalap lain. Pada bulan Maret 2007, Gordon berhasil memenangi Subway Fresh Fit 500 yang menjadikannya berhasil menang di semua trek NASCAR aktif kecuali Texas dan Miami. Kemenangan di Subway Fresh Fit 500 ia lanjutkan di Aaron’s 499, Dodge Avenger 500, Citizens Bank 400, UAW-Ford 500, dan Bank of America 500 yang kemudian mengantarkannya ke posisi kedua klasemen Chase di belakang rekan setimnya, Jimmie Johnson yang keluar sebagai juara umum. Rekor yang ia catat di musim tersebut adalah 30 kali finish Top-10 yang sekaligus pula menjadi rekor baru di era Abad 21.
Gordon berhasil finish keempat di Budweiser Shootout untuk mengawali musim 2008. Ia juga berhasil memimpin selama delapan lap di Daytona 500 sebelum akhirnya kandas gara-gara suspensi mobilnya yang jebol. Selama musim 2008 berjalan Gordon hanya mampu mencatatkan beberapa kali finis di tiga besar tanpa memenangi satu lomba pun sepanjang musim. Lomba-lomba dimana ia berhasil finis tiga besar antara lain: posisi kedua di Goody’s Cool Orange 500, posisi ketiga di Dodge Challenger 500 dan Toyota/Save Mart 350, serta posisi kedua lagi di Texas Motor Speedway pada 31 Oktober 2008. Posisi klasemen Gordon untuk musim 2008 adalah di posisi ketujuh.
Pada awal musim 2009, Gordon hanya mampu finish keempat di balapan Budweiser Shootout. Kemudian setelah vakum kemenangan selama 47 balapan, akhirnya Gordon berhasil menang di Samsung 500 pada 5 April 2009. Ia juga berhasil finish sebagai runner-up di Life Lock 400, Lenox Industrial Tools 301, dan di 3M Performance 400 presented by Bondo. Hasilnya adalah ia berhasil masuk kedalam babak kualifikasi Chase for the Sprint Cup karena secara keseluruhan Gordon berhasil ada di posisi kedua klasemen reguler. Selanjutnya Gordon mampu finis kedua sebanyak dua kali di Kansas Speedway dan Auto Club Speedway. Di akhir musim, Gordon berada di posisi tiga klasemen akhir Chase di belakang rekan setimnya Jimmie Johnson dan Mark Martin, sekaligus menjadikan sejarah bagi tim Hendrick Motorsports karena mereka berhasil finis 1-2-3 dalam klasemen pembalap.
Memasuki musim 2010, Gordon mengawali musim dengan buruk dengan hasil finis ke-26 di Daytona dan ke-19 di Auto Club Speedway. Di Las Vegas Gordon mendominasi balapan dengan memimpin 219 lap. Namun kesialan kembali menghinggapi Gordon, ketika mekaniknya Steve Letarte memilih untuk hanya memasangkan dua ban baru. Rekan setimnya (Jimmie Johnson) yang memakai empat ban segar akhirnya mampu menyalip Gordon dan keluar sebagai pemenang balapan. Gordon sendiri akhirnya mampu finis kedua di Subway Fresh Fit 600 di belakang Ryan Newman. Gordon lantas mencatat rekor pribadi dengan penampilannya yang ke-600 dalam balapan Lifelock.com 400 yang berlangsung di Chicagoland Speedway dan ia finis ketiga di balapan tersebut. Gordon kemudian berhasil masuk ke dalam daftar pembalap yang berlaga dalam Chase of the Sprint Cup setelah ia mampu finis kedelapan di Air Guard 400 yang berlangsung di Richmond International Raceway. Sayangnya dalam Chase, Gordon lagi-lagi gagal mempertunjukan penampilan terbaiknya. Posisi finis terbaiknya hanya posisi keenam di Sylvania 300 yang berlangsung di New Hampshire Motor Speedway dan posisi kelima di Price Chopper 400 yang berlangsung di Kansas Speedway. Dalam lomba AAA Texas 500, Gordon kemudian terlibat baku hantam dengan Jeff Burton karena Burton dituduh Gordon mencoba untuk mencelakakannya ke sisi tembok dengan dalih bahwa Gordon mencoba membantu rekan setimnya sendiri yaitu Jimmie Johnson. Di Miami yang merupakan balapan penutup musim 2010, Gordon hanya mampu finis di posisi ke-37 karena terkendala masalah mesin. Namun ia sendiri juga sempat membantu rekan setimnya yaitu Johnson agar bisa finis kedua sekaligus mengantarkannya menjadi juara NASCAR Seri Piala. Musim 2010 sendiri merupakan musim terburuk ketiga bagi Gordon setelah tahun 1993 dan 2008 dimana ia gagal memenangi satu balapan pun sepanjang musim berjalan.