Bupropion

|  |
| --- | --- |
campuran 1 : 1 (rasemat)
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-2-(tert-Butilamino)-1-(3-klorofenil)propan-1-on
Data klinis
Nama dagang: Wellbutrin, Zyban, lainnya
AHFS/Drugs.com: monograph
MedlinePlus: a695033
Data lisensi: US FDA:link
Kat. kehamilan: B2(AU) C(US) 
Status hukum: Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) 
Kemungkinanketergantungan: Tidak ada hingga sangat rendah
Rute: Medis: melalui mulut Rekreasional: melalui mulut, dihirup, intravena
Data farmakokinetik
Ikatan protein: 84% (bupropion), 77% (metabolit hidroksibupropion), 42% (metabolit treohidrobupropion)
Metabolisme: Hati (terutama hidroksilasi yang dimediasi-CYP2B6, namun dengan beberapa kontribusi dari CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 dan CYP2C19)
Waktu paruh: 12–30 jam
Ekskresi: Ginjal (87%; 0.5% tidak mengalami perubahan), feses (10%)
Pengenal
Nomor CAS: 34911-55-2 Y[PubChem]
Kode ATC: N06AX12
PubChem: CID 444
Ligan IUPHAR: 7135
DrugBank: DB01156
ChemSpider: 431 Y
UNII: 01ZG3TPX31 Y
KEGG: D07591 Y
ChEBI: CHEBI:3219 Y
ChEMBL: CHEMBL894 Y
Sinonim: Amfebutamon; 3-Kloro-N-tert-butil-β-keto-α-metilfenetilamina; 3-Kloro-N-tert-butilkatinona; Bupropion hidroklorida
Data kimia
Rumus: C13H18ClNO 
Massa mol.: 239.74 g/mol
SMILES: eMolecules & PubChem
 InChI InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 Y Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y 
Bupropion, diperdagangkan dengan merek Wellbutrin dan Zyban diantara merek lainnya, adalah suatu obat yang utamanya digunakan untuk mengobati gangguan depresi mayor dan untuk mendukung penghentian merokok. Obat ini merupakan antidepresan yang efektif diantara jenisnya, tetapi juga digunakan sebagai obat tambahan dalam kasus respon yang tidak lengkap untuk lini pertama antidepresan SSRI. Bupropion dikonsumsi dalam bentuk tablet dan hanya tersedia dengan resep dokter di sebagian besar negara.
Efek samping yang umum dari penggunaan obat ini diantaranya mulut kering, sulit tidur, agitasi, dan sakit kepala. Efek samping serius diantaranya peningkatan risiko kejang epilepsi serta bunuh diri. Resiko kejang menyebabkan obat ini ditarik dari pasar untuk beberapa waktu dan kemudian dosis yang dianjurkan dikurangi. Dibandingkan dengan beberapa antidepresan lain, obat ini tidak menyebabkan disfungsi seksual atau kantuk berlebihan, serta dapat menyebabkan penurunan berat badan. Tidak jelas apakah penggunaan obat ini aman selama masa kehamilan atau menyusui.
Bupropion adalah suatu antidepresan atipikal. Senyawa ini berperan sebagai inhibitor serapan balik norepinefrin–dopamina (NDRI) serta antagonis nikotinat. Secara kimia, bupropion merupakan aminoketon yang tergolong dalam kelas katinona tersubstitusi serta mirip dengan fenetilamina.
Bupropion pertama kali dibuat oleh Nariman Mehta dan dipatenkan oleh Burroughs Wellcome pada tahun 1974. Senyawa ini disetujui pertama kali untuk digunakan sebagai pengobatan di Amerika Serikat tahun 1985. Obat ini mulanya disebut dengan nama generik amfebutamon, sebelum nama tersebut diganti pada tahun 2000. Di Amerika Serikat biaya grosir obat ini per dosis kurang dari US$ 0,50 pada tahun 2018. Pada tahun 2016 obat ini menempati urutan ke-28 sebagai obat yang paling sering diresepkan serta antidepresan ke-4 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat dengan lebih dari 23 juta resep.