Pangeran Albert Victor, Adipati Clarence dan Avondale
Calon pengantin

Pada 1889, Ratu Victoria menyampaikan keinginannya agar Albert Victor menikahi sepupunya Putri Alix dari Hesse dan Rhine, yang merupakan salah satu cucu kesayangannya. Di Kastil Balmoral, dia melamar Alix, tetapi Alix tidak membalas rasa sayangnya dan menolak tawaran pertunangannya. Dia terus berusaha meyakinkan Alix untuk menikah dengannya, tapi dia akhirnya menyerah pada tahun 1890 ketika dia mengiriminya surat yang berisi pernyataannya "betapa sedihnya dia karena menyakitinya, tetapi dia tidak bisa menikahinya, meskipun dia menyukainya sebagai sepupu." Pada 1894, dia menikah dengan Tsar Nicholas II dari Rusia, salah satu sepupu Albert Victor.
Setelah perjodohan yang diusulkannya dengan Alix gagal, Ratu menyarankan Albert Victor untuk menikahi sepupu pertama lainnya, Putri Margaret dari Prusia. Pada 19 Mei 1890, dia mengiriminya surat resmi di mana dia mengungkapkan pendapatnya tentang kesesuaian Margaret untuk menjadi ratu: "Dari beberapa Putri yang mungkin (karena tentu saja setiap Wanita di Masyarakat tidak akan pernah melakukannya) Saya pikir tidak ada orang yang lebih cocok untuk Anda dan posisi itu lebih baik daripada Sepupu Anda Mossy  ... Dia tidak cantik secara teratur tetapi dia memiliki sosok yang sangat cantik, sangat ramah dan setengah Inggris dengan cinta yang besar untuk Inggris yang akan Anda temukan di sangat sedikit orang lain jika ada." Meskipun ayah Albert Victor menyetujuinya, sekretaris Ratu Victoria Henry Ponsonby memberitahunya bahwa ibu Albert Victor "akan sangat menolak dan memang sudah menolaknya." Tidak ada hasil dari saran Ratu.
Namun pada saat itu, Albert Victor jatuh cinta pada Putri Hélène dari Orléans, putri dari Pangeran Philippe, Count Paris, seorang pretender Prancis yang tinggal di Inggris setelah diusir dari Prancis pada tahun 1886. Pada awalnya, Ratu Victoria menentang pertunangan apa pun karena Hélène adalah seorang Katolik Roma. Setelah Albert Victor dan Hélène menyatakan cinta mereka kepadanya, sang Ratu mengalah dan mendukung pernikahan yang diusulkan tersebut. Hélène menawarkan diri untuk pindah agama ke Gereja Inggris, dan Albert Victor menawarkan untuk melepaskan hak suksesinya untuk menikahinya.
Sayangnya, ayah Hélène menolak pernikahan tersebut dan bersikeras bahwa dia tidak bisa pindah agama. Hélène melakukan perjalanan pribadi untuk menengahi dengan Paus Leo XIII, namun ia mengkonfirmasi keputusan ayahnya, dan hubungan mereka pun berakhir. Ketika Albert Victor meninggal, saudara perempuannya Maud dan Louise bersimpati dengan Hélène dan memperlakukannya, bukan tunangannya Putri Victoria Mary dari Teck, sebagai cinta sejatinya. Maud mengatakan padanya bahwa "dia dikuburkan dengan koin kecilmu di lehernya" dan Louise mengatakan bahwa dia "milikmu dalam kematian". Hélène kemudian menjadi Adipatni Aosta.
Sejak 1891, calon pengantin lainnya, Putri Victoria Mary dari Teck, juga sedang dipertimbangkan. Mary adalah putri dari sepupu pertama Ratu Victoria Putri Mary Adelaide, Adipatni Teck. Sang Ratu sangat mendukung, mengingat Mary adalah sosok ideal—menawan, bijaksana, dan cantik. Pada tanggal 3 Desember 1891, Albert Victor, yang membuat Mary "sangat terkejut", melamarnya di Luton Hoo, kediaman duta besar Denmark untuk Inggris. Pernikahan itu ditetapkan pada tanggal 27 Februari 1892.