Helluva Boss
Produksi dan perilisan

Pada Juni 2019, Medrano menyatakan bahwa dia sedang bekerja dengan Erica Lindbeck, Brock Baker, dan Brandon Rogers pada sebuah "proyek baru." Pada bulan Agustus tahun yang sama, dia memposting ilustrasi pemeran utama karakter. Pilot disuarakan oleh aktor suara Kellen Goff dan suara diarahkan oleh Medrano dan Rick Zieff. PerusahaanHorseless Cowboy membantu Medrano dengan pekerjaan suara selama musim pertama, dengan suara diarahkan oleh Richard Horvitz dan Medrano. Lucas Bermudez dari Screen Rant mengaitkan kesuksesan Hazbin Hotel sebagai satu-satunya alasan Helluva Boss menjadi lampu hijau. Di beberapa poin, Rogers menanyakan Jinkx Monsoon menyuarakan karakter di Helluva Boss, tetapi Monsoon ingin menyuarakan "karakter yang tersedia" sebaliknya, jadi mereka melakukannya, menyuarakan berbagai latar belakang dan karakter satu kali di musim pertama film.
Pada tanggal 25 November 2019, sebuah pilot dirilis di saluran YouTube Medrano. Medrano menyumbangkan keterampilan menulis dan animasinya untuk episode ini. Penulisan produksi untuk lebih banyak episode dimulai pada Desember 2019, dengan 8 episode dipesan.
Pada Juni 2020, Medrano menyatakan niatnya untuk menampilkan lebih banyak karakter kulit hitam Helluva Boss dan Hazbin Hotel dalam sebuah tweet yang dimana dia dipanggil oleh para animator kulit hitam untuk berbagi karya mereka dengannya untuk berpotensi di rekrut untuk bekerja pada serialnya. Pada Agustus 2020, rekaman untuk delapan episode pertama musim 1 selesai, dan Lucas Bermudez dari Screen Rant memperkirakan lebih banyak episode Helluva Boss akan dirilis ke YouTube "sebagai serial web" karena pandemi COVID-19.
Pada Oktober 31, 2020, episode pertama dari musim 1 telah dirilis. Dalam episode, Rogers dan Horvitz kembali sebagai Blitzo dan Moxxie, dan sementara Lindbeck kembali sebagai Loona, dia diganti oleh Vivian Nixon sebagai suara dari Millie. Baker diganti oleh Bryce Pinkham sebagai Stolas. Bintang tamu dari episode termasuk Monsoon, Mara Wilson, dan Maxwell Atoms. Di hari yang sama, Jefferson Friedman merilis sebuah single dari soundtrack episode pertama, berjudul "Stolas Speaks." Medrano telah membagi beberapa penggoda untuk acara di akun Instagram dan Twitter sepanjang produksi acara.
Pada 31 Januari 2021, episode ketiga serial ini terkena pembatasan usia oleh YouTube. Dalam respon, situs hiburan Newgrounds menawarkan untuk menghosting versi episode yang tidak disensor dan mempromosikannya dengan "spanduk halaman depan," sesuatu yang menarik perhatian Medrano. Pembatasan usia episode dicabut keesokan harinya.
Pada Februari 2021, Medrano memberitahu Insider bahwa Helluva Boss tetap independen dari Hazbin Hotel, menyatakan dia bermaksud untuk tetap seperti itu "selama penonton ingin terus melihatnya", menambahkan bahwa dia memiliki "rencana kemana pergi dan berakhirnya cerita."
Pada Februari 2022, akun Twitter resmi Helluva Boss menyatakan bahwa finale musim pertama akan dirilis "nanti" tetapi itu membutuhkan waktu lama dari yang di ekspetasikan, dan dicatat bahwa musim kedua sedang dalam produksi.
Pada 3 Juni 2022, akun Twitter Helluva Boss merilis sebuah pembaruan setelah yang seharusnya awalnya direncanakan untuk menjadi episode final musim 1 akhirnya ditunda. Pembaruan tersebut mengumumkan bahwa serial tersebut akan dilanjutkan dengan musim 2 pada 30 Juli 2022, membuat "OZZIE'S" menjadi finale musim 1 secara retroaktif. Sebagai gantinya, finale musim 1 yang asli akan dirilis pada tanggal yang tidak diketahui di kemudian hari sebagai episode spesial yang berdiri sendiri.