Wallis Simpson
Kehidupan awal

Sebagai anak tunggal, Bessie Wallis (kadang-kadang ditulis "Bessiewallis") Warfield lahir di Cottage Square di Monterey Inn, sebuah hotel yang berada tepat di seberang jalan dari Monterey Country Club, di Blue Ridge Summit, Pennsylvania. Sebuah resor musim panas yang berada dekat dengan perbatasan Maryland-Pennsylvania, Blue Ridge Summit yang populer di antara Baltimoreans untuk melarikan diri di musim panas, dan Monterey Inn, yang memiliki bangunan utama serta pondok-pondok kayu yang terpisah, adalah hotel terbesar di kota. Ayahnya adalah Teackle Wallis Warfield, anak kelima dan putra bungsu dari Henry Mactier Warfield, seorang pedagang tepung yang digambarkan sebagai "salah satu yang paling dikenal dan secara pribadi salah satu warga yang paling populer dari Baltimore" yang menjadi wali kota pada tahun 1875. Ibunya adalah Alice Montague, putri seorang salesman asuransi William Montague. Wallis dinamai untuk menghormati ayah dan kakak ibunya, Bessie (Ny. D. Buchanan Merryman), dan disebut Bessie Wallis sampai pada suatu waktu pada masa mudanya dan kemudian nama Bessie dilepaskan.
Tanggal pernikahan orangtuanya dan kelahirannya tidak jelas. Tak satu pun peristiwa tampaknya telah didaftarkan, tetapi tanggal biasanya diberikan pada 19 November 1895 dan 19 Juni 1896, masing-masing. Wallis sendiri mengklaim bahwa orang tuannya menikah pada Juni 1895. Ayahnya meninggal karena tuberkulosis pada tanggal 15 November 1896. Pada tahun-tahun pertamanya saja, ia dan ibunya tergantung pada bantuan dari saudara kaya ayahnya, Salomo Davies Warfield, presiden Continental Trust Company. Awalnya, mereka tinggal bersamanya di rumah petak berlantai empat, 34 East Preston Street, ia berbagi tempat tinggal tersebut bersama dengan ibunya.
Pada tahun 1901, bibi Wallis, Bessie Merryman adalah janda, dan tahun berikutnya Alice dan Wallis pindah ke rumahnya dengan empat kamar tidur di 9 West Chase Street, Baltimore, dimana mereka tinggal setidaknya satu tahun sampai mereka menetap di sebuah apartemen, dan kemudian rumah, dari mereka sendiri. Pada tahun 1908, ibu Wallis menikah dengan suaminya yang kedua, John Freeman Rasin, putra dari seorang bos Partai Demokrat terkemuka. Pada tanggal 17 April 1910, Wallis dikonfirmasi di Gereja Episkopal Kristus, Baltimore, dan antara 1912 dan 1914 pamannya Warfield membayarkan sekolahnya untuk dapat bersekolah di Sekolah Oldfields, sekolah putri paling mahal di Maryland. Di sana ia berteman dengan ahli waris Renée du Pont, putri Senator T. Coleman du Pont, dari Keluarga du Pont, dan Mary Kirk, yang keluarganya mendirikan Kirk Silverware. Sesama murid di salah satu sekolah Wallis bercerita, "Dia terang, lebih terang dari kita semua Dia memutuskan untuk menjadi kepala kelas, dan dia melakukannya." Wallis selalu berpakaian rapi dan mendorong dirinya secara keras untuk melakukannya dengan baik. Sebuah biografi kemudian menulis tentangnya "Meskipun rahang Wallis itu terlalu berat baginya untuk dihitung dengan indah, baik mata biru keungu-unguannya dan sosok mungilnya, kecerdasannya yang cepat, vitalitas, dan kapasitas untuk berkonsentrasi secara total pada teman bicaranya memastikan bahwa ia memiliki banyak pengagum."