Asam perfluorooktanoat

| --- | --- |


Nama
Nama IUPAC asam pentadekafluorooktanoat
Nama lain asam perfluorooktanoat, PFOA, C8, perfluorooktanoat, asam perfluorokaprilat, FC-143, asam F-n-oktanoat, PFO
Penanda
Nomor CAS: 335-67-1 Y
Model 3D (JSmol): Gambar interaktif
3DMet: {{{3DMet}}}
ChEBI: CHEBI:35549 Y
ChEMBL: ChEMBL172988 Y
ChemSpider: 9180 Y
Nomor EC: 
PubChem CID: 9554
Nomor RTECS: {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID8031865 
 InChI InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) YKey: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25)Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ 
 SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F 
Sifat
Rumus kimia: C8HF15O2 
Massa molar: 414,07 g/mol   
Penampilan: Padat putih
Densitas: 1,8 g/cm3
Titik lebur:  40 hingga 50 °C (104 hingga 122 °F; 313 hingga 323 K) 
Titik didih:  189 hingga 192 °C (372 hingga 378 °F; 462 hingga 465 K) 
Kelarutan dalam air: terlarutkan, 9,5 g/L (PFO)
Kelarutan dalam other solvents: pelarut organik polar
Keasaman (pKa): ~0
Bahaya
Bahaya utama: Asam Kuat, Bahaya Luka Bakar
Lembar data keselamatan: 
Frasa-R: R22 R34 R52/53
Frasa-S: S26 S36/37/39 S45
Senyawa terkait
Related compounds: Asam perfluorooktansulfonat (PFOS), Asam perfluorononanoat (PFNA), Perfluorooktansulfonamida (PFOSA), Asam trifluoroasetat (TFA)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam perfluorooktanoat (PFOA) (basa konjugat perfluorooktanoat)—atau C8—adalah asam karboksilat ter-perfluorinasi yang diproduksi dan digunakan di seluruh dunia sebagai surfaktan industri dalam proses kimiawi dan bahan mentah material. Senyawa ini mengancam kesehatan dan diatur ketat oleh pemerintah. Berbagai industri telah menghentikan produksinya secara sukarela. PFOA digolongkan sebagai surfaktan atau fluorosurfaktan karena struktur kimianya terdiri atas "gugus ekor" n-oktil ter-perfluorinasi dan "gugus kepala" karboksilat. Gugus kepalanya bersifat hidrofilik, sedangkan gugus fluorokarbonnya bersifat hidrofobik dan lipofobik. Gugus ekornya lengai dan berinteraksi lemah dengan moietas polar maupun non-polar; gugus kepalanya reaktif dan berinteraksi kuat dengan gugus polar, khususnya air. "Ekor"-nya hidrofobik karena non-polar dan lipofobik karena fluorokarbon lebih kebal gaya London daripada hidrokarbon.
PFOA digunakan di berbagai produk pabrikan, termasuk karpet, pelapis furnitur, pakaian, pengilap lantai, kain/tekstil, busa pemadam api, dan perekat. PFOA berperan sebagai surfaktan dalam polimerisasi emulsi fluoropolimer sekaligus bahan dasar sintesis senyawa pengganti perfluoroalkil, polimer, dan zat-zat polimer. PFOA sudah diproduksi secara massal sejak tahun 1940-an. PFOA juga dibentuk melalui penguraian bahan-bahan prekursor seperti fluorotelomer. PFOA dijadikan surfaktan karena lebih mampu mengurangi tegangan permukaan air daripada surfaktan hidrokarbon dan sangat stabil karena mengandung gugus ekor perfluoroalkil. PFOA disukai pabrik karena stabil, tetapi cenderung berbahaya bagi lingkungan.
Berbagai penelitian menemukan hubungan sebab-akibat antara keterpaparan PFOA dengan kanker ginjal. PFOA dengan kandungan bagian per miliar (ppb) yang rendah dan sangat rendah ditemukan di darah 98% penduduk Amerika Serikat. PFOA dengan kandungan ppb yang lebih tinggi ditemukan di darah pegawai paabrik dan penduduk sekitarnya. PFOA ditemukan di limbah industri, karpet antinoda, cairan pembersih karpet, debu rumah, kantong berondong jagung instan, air, makanan, dan produk-produk Teflon (PTFE).
Untuk menindaklanjuti gugatan perwakilan kelompok dan pembayaran ganti rugi oleh DuPont, tiga ahli penyakit meneliti penduduk sekitar pabrik yang terpapar PFOA di atas normal. Mereka menemukan kaitan antara tingginya keterpaparan PFOA dengan enam jenis penyakit: kanker ginjal, kanker testis, radang usus besar, penyakit tiroid, hiperkolesterolemia (kolesterol tinggi), dan hipertensi gestasional.
Produsen utama PFOS, 3M Company (atau Minnesota Mining and Manufacturing Company pada tahun 1902 sampai 2002), berhenti memproduksi PFOA pada tahun 2002 setelah Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (EPA) menyampaikan keluhan resmi.:2 Delapan perusahaan lain bersedia menghentikan produksi senyawa kimia ini secara bertahap pada tahun 2015.:3
Pada tahun 2014, EPA menetapkan PFOA dan perfluorooktansulfonat (garaman asam perfluorooktansulfonat, PFOS) sebagai pencemar potensial (emergent contaminant):
PFOA dan PFOS sangat sulit dilenyapkan dari lingkungan dan tidak mengalami proses penguraian normal. [Keduanya] tersebar merata di seluruh tingkat trofik tinggi dan ditemukan di tanah, udara, dan air tanah di seluruh Amerika Serikat. Potensi toksisitas, mobilitas, dan bioakumulasi PFOS dan PFOA dapat berakibat buruk bagi lingkungan dan kesehatan manusia.:1