Mehmed II
Penguasaan Wallachia

Sejak awal abad kelima belas, pihak Utsmani selalu berusaha menguasai Wallachia dengan mendudukkan calon pilihan mereka di takhta, tetapi selalu berakhir dengan kegagalan. Dua kekuatan utama Balkan, Kesultanan Utsmaniyah dan Kerajaan Hungaria, selalu berusaha menjadikan Wallachia sebagai wilayah mereka. Untuk mencegah Wallachia jatuh ke dalam pengaruh Hungaria, Utsmani membebaskan Vlad III Drakula Sang Penyula yang telah menghabiskan empat tahun menjadi tahanan Utsmani bersama saudaranya, Radu cel Frumos, sehingga Vlad dapat merebut takhta Wallachia. Namun kepemimpinan Vlad sangat singkat karena János Hunyadi menduduki Wallachia dan menaikkan sekutunya, Vladislav II Dăneşti, kembali ke takhta.
Vlad III Drakula kemudian pergi ke Moldovia dan hidup dalam perlindungan pamannya, Bogdan II, Voivode Moldovia. Namun pada Oktober 1451, Bogdan dibunuh dan Vlad pergi ke Hungaria. Terkesan oleh pengetahuan luas Vlad tentang pola pikir dan cara kerja dalam Kekaisaran Utsmani, juga kebenciannya akan Turki dan Sultan Mehmed II, János Hunyadi berdamai dengannya dan berusaha mengajak mantan musuhnya itu untuk menjadi sekutu dan penasihatnya, tetapi Vlad menolak tawaran tersebut.
Pada 1456, Utsmani melakukan pengepungan terhadap Beograd. János Hunyadi kemudian melakukan serangan balik di Serbia dan dia sendiri pergi ke Serbia dan mengakhiri pengepungan tersebut. Vlad III Drakula pergi bersama pasukannya sendiri menuju Wallachia dan merebutnya, kemudian membunuh Vladislav II Dăneşti.
Pada 1459, Mehmed II mengirim utusan kepada Vlad yang membawa perintah agar dia segera membayar upeti yang tertunda sebesar 10.000 Dukat dan 500 orang untuk bergabung dengan angkatan perang Utsmani. Vlad menolak tawaran tersebut, membunuh utusan Utsmani yang datang dan memakukan serban ke kepala mereka karena utusan tersebut menolak melepas "topi"nya, karena mereka melepas tutup kepala mereka hanya di hadapan Allah.
Sementara itu, Mehmed mengutus Adipati Nikopolis, Hamza Pasya, untuk membuat perdamaian dan, bila memungkinkah, menyingkirkan Vlad. Vlad merancang penyergapan kepada rombongan Hamza Pasya, menangkap dan menyula jasad mereka dengan Hamza Pasya disula di tiang tertinggi karena dia memiliki pangkat tertinggi dalam rombongan.
Pada musim dingin 1462, Vlad melintasi Sungai Donau (Danube) dan membakar seluruh tanah Bulgaria di daerah antara Serbia dan Laut Hitam. Diduga menyamar sebagai pasukan Sipahi Utsmani, Vlad menyusup ke tenda-tenda perang pihak Utsmani, kemudian menyergap, membantai, dan menangkap sebagian pasukan.
Mehmed mengabaikan pengepungannya atas Korintus dan berbalik menyerang Vlad III di Wallachia, tetapi memakan banyak korban jiwa lantaran serangan mendadak yang dilancarkan Vlad saat malam, yang tampak hendak membunuh Sultan secara pribadi. Dikatakan bahwa Mehmed mempertimbangkan kemungkinan mundur saat melihat banyak jasad pasukan Utsmani disula di Târgoviște, ibu kota Wallachia, tetapi para komandan perangnya meyakinkan Sang Sultan untuk tetap tinggal. Kebijakan Vlad melawan Utsmani membuatnya tidak populer dan dia sendiri dikhianati para bangsawan lokal yang sebagiannya merupakan pendukung Dăneşti. Stefan III, Pangeran Moldovia yang merupakan sekutu Vlad dan menjanjikan bantuan justru berbalik menyerang Vlad dan merebut benteng Kiliya, membuat pihak Vlad mundur ke pegunungan. Setelah itu, Utsmani menyerang Târgoviște dan Mehmed kemudian mundur, menempatkan Radu cel Frumos di takhta Wallachia. Turahanoğlu Ömer Bey yang berhasil mengalahkan 6.000 orang pasukan Wallachia juga dikembalikan kedudukannya sebagai gubernur di Thessalia. Vlad sendiri melarikan diri Ke Hungaria setelah itu dan justru ditahan setelahnya atas dakwaan melakukan pemberontakan melawan Mátyás Hunyadi, Raja Hungaria dan Kroasia.