Caroline Kennedy
Masa kecil

Caroline Kennedy dilahirkan di Cornell Medical Center, New York City. Setahun sebelumnya, kakak perempuannya yang bernama Arabella, meninggal ketika masih dalam kandungan. Nama Caroline berasal dari nama bibi pihak ibu, Caroline Lee Bouvier Radziwill atau buyut perempuan pihak ibu yang bernama Caroline Ewing Bouvier. Adik laki-lakinya, John, Jr. lahir tiga tahun kemudian. Adik laki-laki paling bungsu, Patrick meninggal dunia ketika masih bayi akibat penyakit paru-paru, dua hari setelah dilahirkan prematur pada tahun 1963. Caroline dan John, Jr. dibesarkan oleh kedua orang tuanya di kawasan Georgetown, Washington, D.C.. Pada tahun 1961, ketika Caroline masih berusia tiga tahun, ayahnya dilantik sebagai presiden Amerika Serikat dan keluarganya pindah ke Gedung Putih. Caroline bersekolah di taman kanak-kanak yang dikelola sendiri oleh Jackie ibunya, dan sering dipotret sedang naik kuda poni bernama Macaroni berkeliling halaman Gedung Putih. Foto Caroline kecil naik kuda poni Macaroni yang dilihatnya di sebuah artikel surat kabar menjadi inspirasi bagi penyanyi/pencipta lagu Neil Diamond untuk menulis lagu hit "Sweet Caroline". Neil Diamond memendam rahasia inspirasi lagu tersebut selama berabad-abad, dan baru diungkapkannya ketika tampil menyanyikannya pada perayaan ulang tahun ke-50 Caroline Kennedy, November 2007.
Sebagai anak presiden Amerika Serikat, Caroline pernah menerima berbagai hadiah dari tokoh dunia, termasuk seekor anak anjing dari Perdana Menteri Uni Soviet Nikita Khrushchev dan seekor kuda poni Yucatán dari Wakil Presiden Lyndon B. Johnson. Sejarawan menggambarkan kepribadian Caroline kecil sebagai "agak penyendiri dan selalu sedikit pemalu" tetapi "luar biasa tidak dimanja". "Dia masih terlalu kecil untuk menyadari semua kemewahan itu", begitu kata Rose Kennedy mengenai cucunya. "Dia mungkin berpikir biasa saja kalau anak kecil naik pesawat terbang. Tapi ketika bermain bersama saudara sepupunya, beberapa di antara mereka lebih pandai menari dan berenang darinya. Mereka tidak membolehkan [Caroline] untuk diistimewakan. Anak kecil memang mudah menerima."
Pada hari setelah ayahnya dibunuh (22 November 1963), pengasuh anak bernama Maud Shaw mengajak Caroline dan John, Jr. keluar dari Gedung Putih, dan membawanya ke rumah nenek dari pihak ibu, Janet Auchincloss yang bersikeras agar Shaw saja yang bercerita kepada Caroline kalau ayahnya sudah meninggal dunia. Namun pada malam harinya, Caroline dan John, Jr. dijemput untuk dibawa pulang ke Gedung Putih. Caroline sudah berada di tempat tidurnya ketika berita tentang kematian ayahnya disampaikan oleh Shaw. Namun, sepucuk surat yang ditujukan kepada Caroline dan John, Jr. sudah ditulis oleh presiden baru Lyndon B. Johnson. Isi surat memberitakan kepada Caroline dan John, Jr. bahwa ayah mereka tewas dibunuh, dan mereka "selalu dapat membanggakan" ayah mereka. Shaw kemudian mengetahui bahwa Jacqueline Kennedy sudah lebih dulu ingin menyampaikan kabar tersebut kepada anak-anaknya, sehingga terjadi keretakan di antara keduanya. Pada Desember 1963, Jackie, Caroline, dan John, Jr. meninggalkan Gedung Putih untuk kembali ke rumah mereka di Georgetown. Rumah kediaman mereka segera menjadi atraksi wisata populer di Washington, D.C. sehingga mereka terpaksa pindah ke lantai paling atas sebuah apartemen di Fifth Avenue, kawasan Upper East Side, Manhattan pada pertengahan 1964. Pada Mei 1967, Kennedy membaptis sebuah kapal induk Angkatan Laut Amerika Serikat USS John F. Kennedy dalam sebuah upacara yang dipublikasikan secara luas di Newport News, Virginia.
Pada tahun 1975, Kennedy yang ketika itu berusia 17 tahun, belajar di London untuk menyelesaikan kursus seni selama sembilan bulan di rumah lelang Sotheby's. Pada 23 Oktober 1975, sebuah bom mobil yang dipasang IRA meledakkan mobil anggota parlemen Partai Konservatif Hugh Fraser yang sedang diparkir di luar rumah, beberapa saat sebelum Kennedy dan Fraser berangkat ke Sotheby's. Caroline agak terlambat dan belum siap untuk berangkat, namun seorang pria yang kebetulan lewat, ahli onkologi Gordon Hamilton-Fairley tewas.