Sheryl Crow
Karier > 1998–1999: The Globe Sessions dan album live

Crow di The Grove, Los Angeles, California pada tahun 2002, bersama gitaris Peter Stroud
Crow berkolaborasi dalam album Scott Weiland tahun 1998, 12 Bar Blues. Pada tahun 1998, Crow merilis The Globe Sessions. Selama periode ini, dalam wawancara, ia membahas tentang depresi berat yang dialaminya, dan ada spekulasi tentang hubungan singkatnya dengan Eric Clapton. Singel perdana dari album ini, "My Favorite Mistake", dikabarkan tentang Clapton, tetapi Crow mengatakan sebaliknya—bahwa lagu tersebut tentang mantan pacar yang suka berselingkuh. Crow menolak untuk mengatakan tentang siapa lagu itu, mengatakan kepada majalah Billboard saat perilisan albumnya, "Oh, akan ada begitu banyak spekulasi, dan karena itu ada keamanan dan perlindungan yang besar dalam kenyataan bahwa orang-orang akan menebak begitu banyak orang yang berbeda dan saya satu-satunya orang yang akan benar-benar tahu. Saya sangat tertutup tentang dengan siapa saya memiliki hubungan, dan saya tidak membicarakannya di pers. Saya bahkan tidak benar-benar membicarakannya dengan orang-orang di sekitar saya." Meskipun mengalami kesulitan dalam merekam album, Crow mengatakan kepada BBC pada tahun 2005 bahwa, "Singel favorit saya adalah 'My Favorite Mistake'. Sangat menyenangkan untuk direkam dan masih sangat menyenangkan untuk dimainkan." Album ini memenangkan penghargaan Album Rock Terbaik di Grammy Awards Tahunan ke-41 pada tahun 1999. Album ini dirilis ulang pada tahun 1999, dengan lagu bonus, lagu cover Crow dari lagu Guns N' Roses "Sweet Child o' Mine", yang disertakan dalam soundtrack film Big Daddy. Lagu ini memenangkan Grammy untuk Penampilan Vokal Rock Wanita Terbaik di Grammy Awards Tahunan ke-42 pada tahun 2000. Singel lainnya termasuk "There Goes the Neighborhood", "Anything but Down", dan "The Difficult Kind". Rekaman langsung Crow untuk "There Goes the Neighborhood" memenangkan Grammy untuk Penampilan Vokal Rock Wanita Terbaik di Penghargaan Grammy Tahunan ke-43 pada tahun 2001. The Globe Sessions memuncak di No. 5 di tangga lagu Billboard 200, mencapai penjualan di AS sebanyak 2 juta kopi hingga Januari 2008. Kemudian pada tahun 1998, Crow mengambil bagian dalam konser langsung sebagai penghormatan kepada Burt Bacharach, menyumbangkan vokal pada "One Less Bell to Answer".
Pada tahun 1999, Crow juga memulai debut aktingnya sebagai gelandangan yang bernasib malang dalam film drama/suspens The Minus Man, yang dibintangi oleh pacarnya saat itu Owen Wilson sebagai pembunuh berantai. Pada tahun 1999, ia muncul dalam album Prince Rave Un2 the Joy Fantastic, menyanyikan vokal latar dalam lagu "Baby Knows". Prince menyertakan lagu cover "Everyday Is a Winding Road" miliknya dalam album tersebut. Ia juga muncul dalam koleksi Zucchero Fornaciari Overdose d'amore/The Ballads yang menampilkan lagu "Blue" (ditulis bersama oleh Bono).
Ia juga merilis album live berjudul Sheryl Crow and Friends: Live From Central Park. Rekaman tersebut menampilkan Crow menyanyikan banyak singel hitnya dengan sentuhan musikal baru dan penampilan tamu oleh banyak musisi lain termasuk Sarah McLachlan, Stevie Nicks, Dixie Chicks, Keith Richards, dan Eric Clapton. Rekaman tersebut termasuk penampilannya yang memenangkan Grammy untuk lagu "There Goes the Neighborhood"