T.B. Simatupang
Masa muda

Bonar, nama kecil T.B. Simatupang, dilahirkan di Sidikalang, sekarang menjadi ibu kota Kabupaten Dairi, Provinsi Sumatera Utara, sebagai anak kedua dari delapan bersaudara. Ayahnya seorang ambtenaar bernama Simon Simatupang gelar Sutan Mangaraja Soaduan dan ibunya bernama Mina Boru Sibuea. Ayahnya bekerja sebagai pegawai kantor pos dan telegraf (PTT: Post, Telefoon en Telegraaf) yang sering berpindah tempat tugas, mulai dari Sidikalang pindah ke Siborongborong, kemudian ke Pematang Siantar.
Bonar menempuh pendidikannya di HIS di Siborongborong dan lulus pada 1934. Ia melanjutkan sekolahnya di MULO Dr. Nomensen di Tarutung pada tahun 1937, lalu ke AMS di Salemba, Batavia dan selesai pada 1940. Saat bersekolah di Batavia, Bonar terbilang siswa yang pintar, termasuk fasih berbahasa Belanda.
Saat belajar sejarah, Bonar pernah mendebat guru sejarahnya hingga dia diusir karena gurunya dianggap terlalu merendahkan kemampuan bangsa Indonesia. Gurunya tersebut, Meneer Haantjes, menyatakan bahwa penduduk “Hindia Belanda” tidak mungkin bersatu mencapai kemerdekaan karena perbedaan besar di antara suku-suku dan bahwa penduduk “Hindia Belanda” tidak mungkin membangun tentara yang modern untuk mengalahkan Belanda karena fisiknya yang pendek tidak mengizinkan untuk tentara yang baik. Bonar menyatakan bahwa Meneer Haantjes telah menyebarkan mitos yang ketidakbenarannya akan dibuktikan sejarah selanjutnya. Direktur sekolah, Meneer de Haan, seorang Calvinis yang taat, memberikan nasihat padanya agar dalam mengemukakan pendapat diusahakan tidak menyakiti hati orang lain. Semula Bonar merasa nasihat itu adalah nasihat orang yang berjiwa kolonial. Namun di kemudian hari, Bonar merasa andaikan dia menerima nasihat direkturnya lebih sungguh, mungkin dia tidak akan mengalami kesulitan dalam kehidupannya selanjutnya.
Pada bulan Mei 1940, Negeri Belanda diinvasi oleh pasukan Nazi Jerman, Angkatan Darat Kerajaan Belanda (KL, Koninlijke Leger) dibubarkan dan senjatanya dilucuti, demikian pula akademi militer kerajaan (KMA: Koninlijke Militaire Academie) di Breda dan diungsikan ke Bandung, Hindia Belanda. Bonar yang baru usai menyelesaikan pendidikan menengahnya di AMS Batavia, memutuskan mengikuti ujian masuk KMA untuk membuktikan ucapan gurunya tentang mitos orang Indonesia tidak akan pernah merdeka dan tidak bisa membangun angkatan perang tidak benar.
Bonar lulus KMA pada tahun 1942 dengan mendapatkan gelar taruna mahkota dengan mahkota perak karena dinilai berprestasi khususnya di bidang teori. Rekan seangkatannya di KMA antara lain A.H. Nasution dan lex Kawilarang. Pada masa itu,menurut Nasution, Bonar sudah membaca dan mendalami buku "Tentang Perang" karya Carl von Clausewitz. Dalam pertemuan alumni, biasanya Bonar yang paling banyak bicara dan memberikan analisis-analisis. Bahkan menurut Kawilarang, seandainya Bonar orang Belanda, dia pasti akan mendapatkan mahkota emas. Tak lama kemudian, balatentara Kekaisaran Jepang menginvasi Hindia Belanda hingga menyerah tanpa syarat pada 8 Maret 1942.
Bonar menikah dengan Sumarti Budiardjo yang merupakan adik dari teman seperjuangannya Ali Budiardjo. Pasangan ini dikaruniai empat orang anak, yaitu: Tigor, Toga, Siadji, dan Ida Apulia. Salah seorang di antaranya meninggal. Ia dikarunia empat cucu, yaitu: Satria Mula Habonaran, Larasati Dameria, dan Kezia Sekarsari, serta Hizkia Tuah Badia.