How to Train Your Dragon
Alur cerita

Desa Berk Viking, yang terletak di pulau terpencil, sering diserang oleh naga, yang mengambil ternak dan merusak properti. Hiccup, putra lima belas tahun yang canggung dari kepala desa, Stoick the Vast, dianggap terlalu kurus dan lemah untuk melawan naga, jadi dia malah menciptakan perangkat mekanis di bawah magangnya bersama Gobber, pandai besi desa, meskipun penemuan Hiccup sering kali menjadi bumerang. Selama satu serangan, Hiccup menggunakan peluncur bolas untuk menembak Night Fury, naga berbahaya dan langka yang sedikit diketahui, tetapi tidak ada yang percaya padanya, jadi dia mencari naga yang jatuh dengan caranya sendiri. Dia menemukan naga di hutan, terjerat dalam jaringnya, tetapi tidak bisa memaksa dirinya untuk membunuhnya, dan sebaliknya membebaskannya.
Stoick mengumpulkan armada untuk menemukan sarang naga, dan memasuki Hiccup di kelas melawan naga bersama Astrid, Fishlegs, Snotlout, Ruffnut, Tuffnut, dan diajari oleh Gobber, untuk berlatih saat ia pergi. Hiccup kembali ke hutan dan menemukan Night Fury masih ada di sana, tidak dapat terbang karena bicol Hiccup merobek setengah dari sirip ekornya. Hiccup berteman dengan naga itu, memberinya nama 'Toothless'. Merasa bersalah karena melumpuhkan Toothless, Hiccup merancang rig pengikat dan sirip prostetik yang memungkinkan naga terbang dengan Hiccup mengendalikan prostetik.
Astrid, seorang gadis Viking tangguh yang kesal karena kesuksesan Hiccup, menemukan Hiccup melatih Toothless. Namun, sebelum dia bisa mengatakannya kepada warga desa, Hiccup membawanya terbang bersama Toothless untuk menunjukkan hubungannya dengan naga itu. Ini membuat Astrid menyadari, bahwa sebenarnya naga tidak seperti apa yang mereka ketahui selama ini. Tiba-tiba, Toothless membawa Hiccup dan Astrid menuu sebuah pulau yang menjadi sarang naga di mana akhirnya mereka menemukan seekor naga raksasa bernama Death Red yang akan memakan naga-naga lain kecuali mereka membawa makanan untuknya. Setibanya mereka di desa, Astrid ingin segera memberitahukan kepada Stoick tentang pulau itu tetapi Hiccup mencegahnya karena dia yakin Toothless akan berada dalam bahaya jika ayahnya mengetahui tentang pulau itu.
Hiccup belajar tentang perilaku naga ketika ia bekerja dengan Toothless, dan mampu menaklukkan semua naga tawanan tanpa kekerasan selama pelatihan, membuatnya mendapatkan kekaguman dari teman-temannya, tetapi menyebabkan Astrid, seorang gadis Viking yang tangguh yang ditaksir Hiccup, untuk menjadi semakin curiga dengan perilakunya. Sementara itu, armada Stoick tiba di rumah tanpa hasil, meskipun Stoick bersorak oleh keberhasilan Hiccup yang tak terduga dalam pelatihan naga. Hiccup dinilai sebagai pemenang kelas pelatihannya, dan harus membunuh seekor naga untuk ujian terakhirnya. Dia mencoba melarikan diri dengan Toothles, hanya untuk diikuti oleh Astrid di hutan. Hiccup mengambil Astrid untuk penerbangan untuk menunjukkan bahwa naga itu ramah. Ketika Astrid mengingatkan Hiccup tentang ujian, Toothless tiba-tiba membawa pasangan itu ke sarang naga, di mana mereka menemukan seekor naga raksasa bernama Kematian Merah, yang memakan naga yang lebih kecil kecuali mereka terus-menerus membawa makanan hidup; keduanya menyadari bahwa naga telah menyerang Berk di bawah paksaan. Astrid ingin memberi tahu desa tentang penemuan mereka, tetapi Hiccup menyarankan untuk melindungi Toothless.
Kembali di desa pada hari berikutnya, Hiccup menghadapi naga Tengkorak Mimpi Buruk tawanan dalam ujian terakhirnya. Alih-alih membunuhnya, ia malah menundanya untuk membuktikan bahwa naga itu damai. Ketika Stoick secara tidak sengaja membuat marah naga untuk menyerang, Toothless tiba untuk melindungi Hiccup, tetapi ditangkap oleh Viking dalam prosesnya. Hiccup secara tidak sengaja mengungkapkan kepada Stoick bahwa Toothless tahu lokasi sarang naga; Stoick menyangkal putranya, dan berangkat ke sarang dengan Toothless dirantai ke kapal memimpin sebagai panduan. Setelah orang-orang Viking pergi, Hiccup hancur, tetapi Astrid memintanya untuk menyadari bahwa ia menyelamatkan ompong karena belas kasih dan empati, bukan kelemahan. Hiccup kemudian mendapatkan kembali kepercayaannya untuk mengejar Toothless dan menyelamatkannya bersama Astrid dan remaja lainnya.
Para penyerang Viking menemukan dan menghancurkan sarang naga, menyebabkan sebagian besar naga terbang keluar, tetapi juga membangkitkan Kematian Merah, yang segera menguasai Viking. Hiccup, Astrid, dan teman-teman muridnya terbang masuk, mengendarai naga pelatihan tawanan Berk, memberikan tembakan perlindungan, dan mengalihkan perhatian Kematian Merah sementara Hiccup membebaskan Toothless. Hiccup hampir tenggelam saat melakukan itu, tetapi Stoick menyelamatkan mereka berdua, berdamai dengan putranya. Toothless dan Hiccup menghancurkan Kematian Merah dengan menusuk membran sayapnya dan kemudian menipu binatang itu untuk membuat terjun dari mana ia tidak bisa menarik setelah menembakkan bola api ke dalam mulutnya. Hiccup terluka dalam pertarungan, kehilangan kaki kirinya yang lebih rendah. Hiccup terbangun kembali pada Berk, menemukan bahwa Gobber telah membuatnya prostesis, dan dia sekarang dikagumi oleh desanya, terutama Astrid, yang menciumnya. Berk memulai era baru, dengan manusia dan naga hidup dalam harmoni.