Caribbean Airlines
Operasi

Caribbean Airlines memulai operasi dengan sebuah armada dari enam pesawat Boeing 737-800 dan sebuah Airbus A340-313, yang mengoperasikan rute menuju London Heathrow hingga Mei 2007. Maskapai menawarkan dua kelas layanan, kelas pertama/bisnis dan kelas ekonomi di semua pesawat Boeing dan Airbusnya. Caribbean Airlines menawarkan layanan langsung harian menuju Miami, Toronto, New York, Jamaika (dengan perhentian di Barbados dan Antigua/St. Maarten), Guyana, Suriname dan London Heathrow hingga bulan Mei 2007 karena penyelenggaraan ICC 2007 Cricket World Cup, kesemuanya berangkat dari hub di Bandar Udara Internasional Piarco. Peter Davies mengundurkan diri dari posisinya sebagai CEO, efektif mulai 30 September 2007, namun tetap menjadi penasihat strategis bagi Caribbean Airlines[butuh rujukan]
.
Pada 1 Oktober 2007, Philip Saunders, Wakil Presiden Komersial Star Alliance, dipilih sebagai CEO baru Caribbean Airlines. Segera setelah itu, maskapai mengambil alih operasi dari Tobago Express, lengan domestiknya, dengan biaya senilai AS$24 juta, dengan harapan untuk meningkatkan kualitas armada Bombardier Dash-8 Q300 ke dalam standard internasional, dan menambahkan destinasi Karibia baru melalui anak perusahaannya.
Pada bulan Maret 2008, maskapai menambahkan sebuah layanan penerbangan harian menuju Bandar Udara Internasional Simón Bolívar di Caracas, menggunakan pesawat Dash 8. Pada bulan Mei 2008, Caribbean Airlines membeli pesawat Boeing 737-800 ke-7nya. Maskapai menambahkan sebuah rute AS baru pada 22 mei menuju Bandar Udara Internasional Fort Lauderdale-Hollywood dari Bandar Udara Internasional Piarco. Rute ini memulai operasi empat kali seminggu dan pada bulan Juli, frekuensinya ditingkatkan menjadi layanan harian.
Pada 15 November 2008, Transavia Airlines setuju untuk mengoperasikan operasi sewa cepat dalam nama Caribbean Airlines, dan meningkatkan armadanya menjadi delapan Boeing 737-800. Pesawat dilengkapi dengan standard konfigurasi 16/138 termasuk di dalamnya tambahan jarak kursi 9 inchi di kabin kelas bisnis, karena perbedaai kereta dorong dan penempatan toilet. Hal ini memungkinkan maskapai meningkatkan frekuensi penerbagannya untuk memenuhi permintaan saat musim puncak. Penyewaan ini berlangsung hingga 15 April 2009. Pesawat dikembalikan pada bulan Juni 2009, dan Sun Country Airlines menyewakan sebuah Boeing 737-800 kepada Caribbean Airlines.
Pada April 2009, maskapai meningkatkan frekuensi layanannya menuju Bandar Udara Internasional Simón Bolívar di Caracas dari layanan penerbangan harian menjadi 10 kali per minggu. Rute ini masih dioperasikan dengan Bombardier Dash-8 Q300, dengan konfigurasi untuk 50 penumpang dalam layanan kelas ekonomi. Penerbangan harian menuju Fort Lauderdale dan Miami dilanjutkan. Layanan menuju Toronto dan New York tetap sebanyak dua kali setiap hari dan 20 kali seminggu (hingga 28 kali seminggu saat musim puncak).
Pada tahun 2009, Caribbean Airlines membuka layanan dari Karibia Selatan menuju Jamaika, bersama dengan menuju Amerika Selatan, termasuk Suriname, Guyana dan Venezuela. Maskapai ini juga memberikan layanan menuju Amerika Serikat dan Kanada, di Miami, Fort Lauderdale, New York dan Toronto, juga telah melakukan perjanjian codeshare dengan British Airways, untuk layanan menuju London dan sekitarnya. maskapai mengoperasikan armada dari delapan pesawat Boeing 737-800 dan lima pesawat Bombardier Dash-8 Q300, dari hub utamanya Bandar Udara Internasional Piarco, Trinidad.
Pada bulan Agustus 2010, Caribbean Airlines dan Air India menandatangani sebuah pakta perjalanan untuk warga Trinidad yang melakukan perjalanan menuju India. Pada bulan Oktober, maskapai mengumumkan pembaruan armada dengan 15 jet Boeing 737-800 Next Generation dan sembilan pesawat turboprop ATR 72-600. Pesawat Boeing baru ini akan menggantikan pesawat Airbus dalam armada Air Jamaica.