Never Been Kissed (film)
Plot

Josie Geller adalah seorang copy editor berusia 25 tahun yang pemalu bekerja di Chicago Sun-Times, ia tidak pernah memiliki hubungan kekasih yang nyata. Suatu hari, pemimpin redaksinya, Rigfort, menugaskan Josie untuk melakukan penyamaran di sekolah menengah untuk membantu orang tua menjadi lebih sadar akan kehidupan anak-anak mereka.
Hari pertamanya di SMA South Glen South menyedihkan. Josie kembali ke kepribadiannya ketika masih siswi yang menghancurkan pengalaman SMAnya. Dia juga memiliki pertikaian dengan tiga gadis populer yang menjengkelkan, Kirsten, Gibby dan Kristin, dan siswa sekolah yang paling menarik dan populer, Guy Perkins. Josie kehilangan harapan, tetapi diyakinkan oleh seorang kutu buku yang baik hati bernama Aldys menjadi temannya. Aldys, yang membenci Guy dan gengnya, mengajak Josie untuk bergabung dengan "The Denominators", sekelompok siswa cerdas.
Josie jatuh cinta dengan guru bahasa Inggrisnya, Sam Coulson, dan menjadi siswa terbaik di kelasnya. Setelah membacakan kutipan romantis dari Shakespeare untuk Sam, Josie memiliki kilas balik yang mengerikan ketika dia membacakan puisi romantis di kelas untuk orang yang ia naksir ketika SMA, seorang anak laki-laki populer bernama Billy Prince, yang kemudian mengajaknya ke prom senior mereka, mewujudkan mimpinya. Namun, pada malam prom, Billy datang dengan gadis lain dan keduanya melemparkan telur dan menghina Josie, mempermalukannya dan menghancurkan hati Josie.
Suatu malam saat mengemudi dengan Aldys, Josie bertemu Guy dan gengnya di tempat nongkrong lokal yang disebut "The Court" di mana pergaulan bebas dan minum minuman keras. Redaktur pelaksana Josie, Augustus "Gus" Strauss kehilangan kesabaran dengan Josie setelah koran saingannya mengambil cerita The Court, dan memerintahkan Josie untuk berteman dengan anak-anak populer. Gus mengatur agar Josie memakai kamera tersembunyi, dan seketika seluruh kantor menjadi terobsesi dengan cerita Josie di sekolah.
Josie menceritakan pada kakaknya Rob tentang ketakutannya. Rob, yang merupakan anak laki-laki paling populer di SMA mereka ketika masih remaja, mendesak Josie untuk melepaskan dirinya yang lama dan memulai yang baru. Untuk membantu Josie, Rob mendaftar sebagai siswa dan langsung menjadi anak populer. Rob kemudian menggunakan pengaruhnya untuk menarik Josie ke dalam kelompok yang keren, yang membuat Aldys kecewa.
Sam dan Josie semakin dekat, tetapi Sam berjuang dengan perasaannya karena dia mengira Josie seorang siswa. Guy dan Josie menghadiri prom sebagai Rosalind dan Orlando dari As You Like It Shakespeare. Para rekan kerja Josie menonton melalui kamera dan sangat gembira saat Josie terpilih sebagai ratu prom. Saat Guy menari dengan Aldys sebagai tindakan permintaan maaf, gadis-gadis jahat berusaha membuang makanan anjing ke Aldys. Josie mencegah insiden itu, marah serta membuang mahkotanya dan mengungkapkan identitas aslinya. Dia memuji Aldys atas kebaikannya dan memperingatkan para siswa bahwa kepribadian seseorang di SMA tidak ada artinya di dunia nyata. Sam terluka oleh kebohongan Josie dan menyatakan bahwa dia tidak ingin berhubungan dengannya. Rob juga marah, yang sebagai siswa palsu gagal menerima kesempatan kedua di bisbol. Josie akhirnya menebus kesalahannya, memberikan Rob pekerjaan sebagai asisten pelatih bisbol.
Josie berjanji untuk memberi Gus sebuah cerita dan menulis pengalamannya. Di ceritanya, Josie mengakui bahwa dia tidak pernah dicium, menggambarkan siswa South Glen South, dan mengakui cintanya pada Sam; seluruh kota digerakkan oleh cerita Josie. Dia menulis dia akan berdiri di tengah lapangan bisbol dengan hitungan mundur dan menunggu Sam datang dan menciumnya. Josie menunggu, tapi jamnya habis tanpa ada tanda-tanda Sam. Di ambang menyerah, sorakan lembut dari kerumunan berubah menjadi raungan yang menggelegar, saat Sam muncul untuk memberinya ciuman romantis.