Lindsay Lohan
Karier akting > Gangguan dan peran film dewasa (2006–2011)

Film Lohan berikutnya yang dirilis, film komedi romantis berjudul Just My Luck, dirilis di bulan Mei 2006 dan, menurut Variety, membuatnya mendapatkan $7 juta. Box office pembukaan di minggu pertama mendapatkan $5.7 juta "mematahkan kemenangan beruntun aktris utama Lindsay Lohan" menurut Brandon Gray. Film ini mendapatkan penilaian buruk dan membuat Lohan mendapatkan nominasi Golden Raspberry pertamanya sebagai Worst Actress. Setelah Just My Luck, Lohan fokus di peran lebih kecil di film yang lebih dewasa dan independen. Film komedi dari Robert Altman berjudul A Prairie Home Companion, berdasarkan karya pelawak Garrison Keillor, yang mana Lohan bintangi bersama Meryl Streep dan Lily Tomlin, dirilis terbatas di bulan Juni 2006. Peter Travers menulis untuk Rolling Stone bahwa "Lohan naik ke kesempatan itu, memberikan versi rock-the-house dari 'Frankie and Johnny.'" Sesama pemain, Streep, berkata tentang akting Lohan: "Dia menguasai bentuk seni" dan "sepenuhnya, tampak hidup di depan kamera." Film drama dari Emilio Estevez berjudul Bobby, tentang beberapa jam menjelang pembunuhan Robert F. Kennedy, dirilis di bioskop pada bulan November 2006. Lohan menerima komentar baik atas penampilannya, khususnya sebuah adegan bersama Sharon Stone. Sebagai bagian dari pemain Bobby, Lohan dinominasikan untuk sebuah Screen Actors Guild Award.
Penampilan Lohan berikutnya ada di Chapter 27 sebagai seorang penggemar John Lennon yang berteman dengan Mark David Chapman, diperankan oleh Jared Leto, di hari di mana dia membunuh Lennon. Proses pengambilan gambar selesai di awal tahun 2006, tetapi film ini tidak dirilis sampai bulan Maret 2008 karena susahnya mendapatkan distributor. Pada bulan Mei 2007, film drama berjudul Georgia Rule dirilis. Di film ini, Lohan memerankan seorang remaja tidak terkendali yang ibunya (Felicity Huffman) membawanya ke rumah ibunya yang terasing (Jane Fonda). Owen Gleiberman dari Entertainment Weekly menulis bahwa "Lohan memerankan peran sejati dari putri narsisme yang pendendam." Ketika sedang dalam proses pengambilan gambar pada tahun 2006, Lohan dirawat di rumah sakit, wakilnya mengatakan "dia terlalu panas dan dehidrasi." Dalam sebuah surat untuk publik, eksekutif studio bernama James G. Robinson menyebut Lohan "tidak bertanggung jawab dan tidak profesional." Dia menyebutkan "Lohan sering terlambat dan absen dari set" dan berkata bahwa "Kami sangat menyadari bahwa pesta besarmu yang berlangsung sepanjang malam adalah alasan sebenarnya mengapa kau lelah.'" Pada tahun 2007, Lohan terpilih dalam film berjudul Poor Things, yang kemudian tidak jadi dia perankan.
Di awal bulan Januari 2007, produksi dari film berjudul I Know Who Killed Me ditahan karena Lohan menjalani operasi usus buntu. Ketika Lohan berada di rehabilitasi, dia melanjutkan mengambil gambar untuk film ini, kembali ke fasilitas ini pada malam hari. Tak lama setelah itu, Lohan mengundurkan diri dari sebuah adaptasi dari Oscar Wilde berjudul A Woman of No Importance, perwakilannya menyatakan bahwa Lohan perlu untuk "fokus agar merasa lebih baik." Lohan digantikan di The Edge of Love pada bulan April 2007, tak lama sebelum film ini difilmkan, dengan sutradaranya menyatakan "masalah asuransi" dan Lohan kemudian menjelaskan bahwa dia "sedang mengalami waktu yang sangat buruk saat itu."
Setelah penangkapan DUI keduanya, Lohan menarik diri dari penampilan yang dijadwalkan di The Tonight Show with Jay Leno yang mana dia tampil untuk mempromosikan I Know Who Killed Me, sebuah film horor psikologis - thriller berbiaya rendah di mana dia berperan sebagai seorang penari telanjang dengan kepribadian ganda. Film ini tayang perdana pada bulan Juli 2007 yang Entertainment Weekly sebut "an abysmal $3.5 juta." Film ini membuat Lohan mendapat dua penghargaan Golden Raspberry sebagai Worst Actress, dengan Lohan berada di peringkat satu dan dua. Para eksekutif Hollywood dan orang dalam industri berkomentar bahwa akan sulit untuk Lohan untuk menemukan pekerjaan hingga dia bisa membuktikan bahwa dia bijaksana dan dapat diandalkan, mengutip kemungkinan masalah dengan pengamanan asuransi.
Pada bulan Mei 2008, Lohan membuat penampilan pertamanya di layar sejak I Know Who Killed Me, di serial televisi ABC berjudul Ugly Betty. Dia berperan di empat episode sebagai Kimmie Keegan, seorang mantan teman sekelas dari peran protagonis bernama Betty Suarez. Dalam film komedi Labor Pains, Lohan memerankan seorang wanita yang pura-pura hamil. Saat pengambilan gambar, manajer Lohan bekerja bersama paparazzi untuk meyakinkan media dan menunjukkan kerja Lohan, kebalikan dari berpesta. Film ini awalnya dijadwalkan dirilis secara teatrikal, tetapi ditayangkan sebagai film televisi di kanal kabel ABC Family pada bulan Juli 2009, "kemunduran bagi bintang" menurut Variety. Tayang perdana dengan 2.1 juta penonton, "lebih baik dari rata-rata" untuk kanal ini menurut E! Online. Alessandra Stanley dari The New York Times menulis bahwa "Ini bukan kemenangan penuh atas bintang cilik yang hilang. ... [Labor Pains] tidak pernah bebas dari beban berat yang dibawa Ms. Lohan ke peran itu." Lohan menjadi juri tamu di kontes gaya TV AS Project Runway episode perdana musim keenam, yang tayang di bulan Agustus 2009.
Lohan bernarasi dan mempersembahkan film dokumenter televisi Inggris berjudul Lindsay Lohan's Indian Journey, tentang perdagangan manusia di India. Film ini difilmkan selama seminggu di India pada bulan Desember 2009, dan diteruskan di BBC Three di bulan April 2010. BBC dikritik karena mempekerjakan Lohan, dan sementara pengulas menyebut film dokumenter itu menarik, mereka juga mendapati bahwa kehadiran Lohan aneh dan mengganggu. Lohan berkata: "Aku harap kehadiranku di India akan membawa kesadaran ke masalah yang sangat penting yang dibuat film ini." Pada bulan April 2010, Lohan dikeluarkan dari film berjudul The Other Side di mana dia awalnya ditetapkan untuk berperan, dengan sutradara mengatakan dia "tidak menarik."
Pada bulan Juni 2010, Lohan menjadi subjek pemotretan mode dalam seri dokumenter juru foto Double Exposure di kanal Bravo. Film aksi eksploitasi karya Robert Rodriguez berjudul Machete dirilis di bulan September 2010. Dalam film ini, karakter Lohan menggunakan narkoba, telanjang dalam banyak adegannya, dan kemudian melakukan kebiasaan seorang biarawati sambil membawa senapan mesin. Ulasan kritisnya beragam. The Washington Post menjelaskan karakternya sebagai "versi campier, versi gelandangan dari dirinya sendiri—atau setidaknya gambar tabloidnya." Premiere.com berkata dia "buruk" dan Variety menyebut film ini "her best work in some time." Karena rehabilitasi dan keterlibatan hukum, Lohan tidak berpartisipasi untuk mempromosikan film ini. Lohan memfilmkan sebuah adegan di mana dia berpakaian seperti Marilyn Monroe untuk Inappropriate Comedy pada tahun 2010. Film ini mempunyai masalah menemukan sebuah penyalur dan tidak dirilis sampai tahun 2013, dan mendapat box office rendah dan penilaian kritis. Lohan tampil di sampul bulan Oktober 2010 dari Vanity Fair. Dia memberitahu majalah ini: "Aku mau karierku kembali" dan "Aku tahu aku adalah seorang aktris yang baik."