Dan Wheldon
Karier IndyCar > 2006–2008: Chip Ganassi Racing

Setelah kemungkinan Wheldon meninggalkan tim Andretti di akhir musim 2005 diketahui oleh pemilik tim Chip Ganassi Racing (CGR), yaitu Chip Ganassi, mereka mencoba untuk mengadakan diskusi informal. Hal ini kemudian mengarah pada kesepakatan prinsip untuk sebuah pertemuan pada bulan Agustus 2005. Secara garis besar, tenggat waktu untuk perpanjangan kontrak di tim Andretti berakhir pada tanggal 31 Oktober, dan setelah tanggal tersebut, tim Ganassi langsung memulai diskusi formal. Sebulan kemudian, tim Ganassi mengumumkan bahwa Wheldon akan bergabung dengan mereka untuk musim 2006, sekaligus mengumumkan beberapa perubahan di tim, seperti penggantian sasis dari Panoz ke Dallara, dan kontrak pasokan mesin Honda setelah Toyota mengundurkan diri. Wheldon pindah ke tim Ganassi dengan tujuan untuk memastikan masa depannya tetap kompetitif. Musim 2006 dimulai dengan kemenangan Wheldon di lomba Toyota Indy 300 di Homestead-Miami Speedway. Pada lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ketiga dan memimpin jalannya lomba selama 148 putaran, sebelum akhirnya finis di urutan keempat karena harus melakukan pit stop tambahan akibat kerusakan ban pada mobilnya. Seiring musim berjalan, Wheldon tampil konsisten dengan delapan kali finis di posisi sepuluh besar dan dua kali meraih posisi pole, masing-masing di Kansas Speedway dan Nashville Speedway. Ketika memasuki lomba penutup musim sekaligus penentuan di Chicagoland Speedway, Wheldon menjadi salah satu dari empat pembalap kandidat juara. Ia berhasil memenangkan lomba tersebut, tetapi kalah secara tie break dalam kejuaraan oleh Sam Hornish, Jr. meskipun poin klasemen mereka sama, karena Hornish berhasil memenangkan empat lomba dibandingkan dengan dua lomba yang berhasil dimenangi oleh Wheldon.
Pada musim 2007, Wheldon tetap bertahan bersama tim Ganassi. Ia memulai musim dengan mengamankan posisi start terdepan pada lomba pembuka, XM Satellite Radio Indy 300 2007 di Homestead-Miami Speedway. Wheldon memimpin jalannya lomba selama 177 dari 200 putaran dan berhasil memenangkan lomba tersebut, yang menjadi kemenangan ketiganya di sirkuit tersebut dan juga mencatatkan rekor seri baru. Wheldon juga berhasil meraih kemenangan kedua musim ini dalam lomba Kansas Lottery Indy 300 di Kansas Speedway. Dalam lomba Indianapolis 500, ia memulai dari posisi start keenam, tetapi harus tersingkir dari lomba setelah terlibat dalam insiden dengan Marco Andretti di akhir lomba, yang menyebabkannya kehilangan posisi teratas dalam klasemen. Wheldon finis di posisi ketiga dalam lomba ABC Supply Company A.J. Foyt 225 di Milwaukee Mile, tetapi ia sempat terlibat dalam insiden fisik dengan pembalap wanita, Danica Patrick, setelah keduanya bersenggolan pada putaran ke-88. Namun, mereka akhirnya berdamai setelah pertemuan pribadi dengan Presiden IndyCar, Brian Barnhart. Wheldon menjalani sisa musim dengan hasil yang kurang memuaskan. Ia mengalami empat kali gagal finis dan hanya mampu dua kali finis di urutan ketiga, yaitu di lomba SunTrust Indy Challenge dan Grand Prix Detroit. Pada klasemen akhir musim, Wheldon berada di posisi keempat dengan total 466 poin.
Pada musim 2008, Wheldon memulainya dengan finis ketiga dalam lomba pembuka musim Gainsco Auto Insurance Indy 300 di Homestead-Miami Speedway setelah start dari posisi ke-22. Wheldon berhasil meraih kemenangan dalam lomba RoadRunner Turbo Indy 300 di Kansas Speedway, dan menjadi pembalap pertama IndyCar yang meraih kemenangan dalam dua tahun berturut-turut di sirkuit tersebut. Dalam lomba Indianapolis 500, Wheldon memulai dari posisi ke-18, tetapi hanya mampu finis di posisi ke-12 karena mengalami masalah mobil di sisa 50 putaran menjelang finis. Wheldon kemudian meraih kemenangan keduanya (dan terakhir) di musim tersebut dalam lomba Iowa Corn Indy 250 di Iowa Speedway. Ia menyumbangkan uang hadiah kemenangannya untuk membantu para korban tornado dan banjir yang terjadi di Iowa. Seiring dengan perubahan fokus IndyCar pada sirkuit jalan raya (street circuit) dan lintasan jalanan (road course), penampilan Wheldon sedikit menurun sepanjang sisa musim. Ia hanya mencatat satu kali finis kedua yang diraih pada lomba di Nashville Speedway, yang disusul dengan empat kali finis di posisi sepuluh besar dalam enam perlombaan. Hasil tersebut membuat Wheldon menempati posisi keempat dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan total 492 poin.
Pada bulan Mei 2008, Wheldon berencana untuk memperpanjang kontraknya di tim Ganassi ketika tawaran dari Chip Ganassi diberikan kepadanya. Namun, rencana tersebut tertunda ketika ia mengetahui bahwa mantan rekan setimnya di tim Andretti, Tony Kanaan, telah memulai diskusi tentang kemungkinan beralih ke tim Ganassi. Wheldon merasa dikhianati oleh situasi ini dan mulai berbicara dengan tim lain. Tiga bulan kemudian, Wheldon akhirnya memutuskan untuk meninggalkan tim Ganassi. Pada tanggal 2 September, tim Ganassi mengumumkan bahwa Wheldon akan dibebaskan dari sisa masa kontraknya pada akhir musim. Hal ini terjadi bersamaan dengan kembalinya Dario Franchitti dari NASCAR, yang akan mengisi kursi peninggalan Wheldon mulai musim 2009.