Sejarah Jawa Barat pada era kerajaan Islam
Berdirinya Kesultanan Cirebon > Perang Demak-Sunda

Terbentuknya perjanjian antara Sunda dan Portugal ini meresahkan penguasa Demak saat itu yaitu Sultan Trenggana. Antara tahun 1512-1521 Demak sudah menyerbu Melaka beberapa kali untuk mengusir keberadaan Portugal disana namun selalu menemui kegagalan. Sultan pendahulu Trenggana, Pati Unus, bahkan gugur dalam penyerbuan di tahun 1521. Trenggana mengkhawatirkan keberadaan orang-orang Portugis di Sunda Kelapa yang dapat memutus jalur perdagangan Demak dengan wilayah Sumatra dan Asia yang lain dan mengancam keberadaan negara-negara Islam di Nusantara. Trenggana lalu menyiapkan angkatan laut Demak untuk menaklukan wilayah pesisir utara Kerajaan Sunda terutama Sunda Kelapa untuk mencegah pelabuhan tersebut menjadi basis pertahanan Portugal. Persiapan penaklukan ini memulai Perang Demak-Sunda antara Surawisesa yang dibantu oleh bangsa Portugis dan Trenggana yang dibantu oleh Cirebon yang dipimpin oleh Syarif Hidayatullah, keponakan dari Surawisesa sendiri. Tercatat setidaknya terdapat 15 kali pertempuran selama 5 tahun (1526-1531) antara pasukan Sunda melawan pasukan gabungan Demak dan Cirebon. Selama perang tersebut, pihak kerajaan Sunda kehilangan pelabuhan-pelabuhan pentingnya seperti Banten dan Sunda Kelapa. Banten berhasil ditaklukan oleh angkatan laut Demak dan Cirebon di tahun 1526, dimana Maulana Hasanuddin dari Banten, putra dari Syarif Hidayatullah diangkat menjadi penguasa wilayah tersebut. Hasanuddin kelak menjadi sultan pertama di Banten. Sementara itu pelabuhan Sunda Kelapa di tahun 1527 ditaklukan oleh Fatahillah, laksamana Demak yang juga menantu dari Syarif Hidayatullah. Fatahillah mengganti nama Sunda Kelapa menjadi Jayakarta, yang berarti "kota kemenangan", yang merupakan asal-mula nama dari kota Jakarta sekarang. Bantuan dari pihak Portugal yang diharapkan oleh Surawisesa datang terlambat, dimana armada Portugal yang dipimpin oleh Duarte Coelho beserta Francisco de Sa dari Goa baru datang ke Sunda Kelapa saat pelabuhan tersebut sudah dikuasai Fatahillah. Armada tersebut berhasil diusir oleh pasukan gabungan Demak dan Cirebon setelah melalui satu pertempuran yang dahsyat. Di tahun 1528, Cirebon mulai melakukan ekspansi ke wilayah Galuh dan Talaga dan berhasil menguasai keduanya secara penuh di tahun 1530. Namun pasukan gabungan Demak dan Cirebon selalu tidak berhasil dalam setiap penyerbuan yang dilakukan ke Pakuan Pajajaran dikarenakan benteng pertahanannya yang kokoh dan letak geografis Pakuan yang berada jauh di pedalaman. Pada 29 Juni 1531, kedua pihak menyepakati perjanjian damai dimana Cirebon dan Sunda saling mengakui kedaulatan masing-masing sebagai negara sederajat pewaris Sri Baduga Maharaja. Perjanjian ini ditandatangani oleh Surawisesa, Fatahillah (mewakili Demak), Hasanuddin dan Pangeran Pasarean. Kerajaan Sunda banyak kehilangan wilayahnya dari perang ini, dimana daerah pelabuhan Banten yang ditaklukkan Hasanuddin kelak lahir menjadi negara baru, sementara wilayahnya di sebelah timur sungai Citarum dan pesisir utara menjadi wilayah Cirebon. Hilangnya wilayah tersebut terutama pelabuhan Banten dan Sunda Kelapa menjadi pemicu kemunduran ekonomi kerajaan ini yang mulai dirasakan penguasanya sepeninggal Surawisesa.