Sugar Ray Robinson
Karier Tinju > Juara Kelas Menengah

Dinyatakan dalam otobiografinya bahwa salah satu pertimbangan utama untuk naik ke kelas menengah adalah meningkatnya kesulitan yang Robinson alami dalam mencapai batas berat kelas welter 147 lb (67 kg). Namun, kenaikan ini juga terbukti bermanfaat secara finansial, karena divisi tersebut kemudian berisi beberapa nama terbesar dalam tinju.
Pada tanggal 14 Februari 1951, Robinson dan LaMotta bertemu untuk keenam kalinya. Pertarungan tersebut kemudian dikenal sebagai The St. Valentine's Day Massacre. Robinson memenangkan gelar kelas menengah dunia yang tak terbantahkan dengan KO ronde ke-13. Robinson mengungguli LaMotta dalam 10 ronde pertama, kemudian melepaskan serangkaian kombinasi yang telak pada LaMotta selama tiga ronde, sehingga menghentikan sang juara untuk pertama kalinya dalam enam seri pertarungan legendaris mereka—dan memberikan LaMotta kekalahan KO sah pertamanya di 95 pertarungan profesional. LaMotta kalah KO dari Billy Fox di awal kariernya. Namun, pertarungan itu kemudian diputuskan tidak sah dan LaMotta diberi sanksi karena membiarkan Fox menang. Pertarungan itu, dan beberapa pertarungan lainnya dalam enam pertarungan persaingan Robinson-LaMotta, digambarkan dalam film Martin Scorsese, Raging Bull. "Saya sering melawan Sugar Ray, saya hampir terkena diabetes", kata LaMotta kemudian. Robinson memenangkan lima dari enam pertarungannya dengan LaMotta.
Setelah merebut gelar dunia keduanya, Robinson memulai tur Eropa yang membawanya berkeliling di banyak negara. Robinson bepergian dengan Cadillac merah jambu flamingo miliknya, yang menimbulkan kehebohan di Paris. Dia dianggap pahlawan di Prancis karena kemenangannya baru-baru ini atas LaMotta. Masyarakat Prancis membenci LaMotta karena mengalahkan Marcel Cerdan pada tahun 1949 dan merebut gelarnya (Cerdan sendiri tewas akibat kecelakaan pesawat saat hendak melakukan rematch melawan LaMotta). Robinson juga bertemu dengan Presiden Perancis Vincent Auriol pada sebuah upacara yang dihadiri oleh lapisan atas sosial Perancis. Selama pertarungannya di Berlin melawan Gerhard Hecht, Robinson didiskualifikasi ketika dia menjatuhkan lawannya dengan pukulan di ginjal: pukulan legal di AS, tetapi tidak di Eropa. Saat bertanding di London, Robinson kehilangan gelarnya saat takluk menghadapi Randolph Turpin dalam pertarungan yang sensasional. Tiga bulan kemudian dalam pertandingan ulang di depan 60.000 penggemar di Polo Grounds, ia mengalahkan Turpin dalam sepuluh ronde untuk merebut kembali gelarnya. Dalam pertarungan itu Robinson memimpin lewat angka tetapi pelipisnya sobek oleh pukulan Turpin. Saat keadaan kritis, Robinson membuat Turpin lengah kemudian ia menjatuhkannya. Robinson lantas melepaskan serangkaian pukulan yang membuat wasit menghentikan pertarungan. Setelah kemenangan Robinson, penduduk Harlem menari di jalanan. Pada tahun 1951, Robinson dinobatkan Majalah The Ring sebagai "Fighter of the Year" untuk kedua kalinya.
Pada tanggal 25 Juni 1952, setelah pertarungan melawan Joey Maxim, Robinson melepaskan gelarnya dan pensiun dengan rekor 131–3–1–1. Dia memulai karier di bisnis pertunjukan, menyanyi dan tap dance. Setelah sekitar tiga tahun, kemerosotan bisnis dan kurang suksesnya karier aktingnya membuatnya memutuskan untuk kembali bertinju. Dia melanjutkan kembali dari masa pensiun pada tahun 1954.