Edward dari Norwich
Pemerintahan Henry IV

Setelah aksesi Raja Henry IV, di dalam menanggapi permusuhan publik terhadap rekan-rekan terdekat Raja Richard, yang dicabut Rutland pada tanggal 31 Agustus jabatannya Constable of the Tower. Pada tanggal 20 Oktober 1399 ia dipenjarakan di Windsor Castle, dan pada tanggal 3 November dicabut keadipatian Aumale, tetapi gelar-gelar lainnya tetap tinggal. Periode Rutland yang tidak menguntungkan itu tidak berlangsung lama. Raja mengkonfirmasikannya di dalam kantor-kantornya yang berhubungan dengan Kepulauan Channel dan Pulau Wight, dan pada tanggal 4 Desember 1399 menjadikannya seorang anggota dewannya.
Rutland dianggap oleh penulis sejarah Prancis telah mengkhianati Raja dengan sebuah konspirasi di akhir tahun 1399 oleh sekelompok mantan pendukung Richard II yang berencana untuk membunuh Henry IV dan putra-putranya di dalam sebuah turnamen di Windsor Castle pada tanggal 6 Januari 1400. Namun menurut Tait, sebuah sumber kontemporer Inggris menggambarkan bahwa konspirasi tersebut tidak menyebutkan Rutland dan perannya di dalam hal ini diragukan.
Pada bulan Oktober 1400 Raja menunjuk Rutland sebagai Keeper of North Wales, dan pada tanggal 5 Juli 1401 sebagai letnannya di Aquitaine. Pada tanggal 1 Agustus 1402 ayahanda Rutland meninggal, dan ia mewarisi Kabupaten York, pada saat gelarnya sebagai Earl dari Rutland punah oleh ketentuan Piagam, meskipun ia terus menandai dirinya sendiri Earl dari Rutland. Pada bulan Mei 1403 ia kembali ke Inggris. Ia dipekerjakan oleh Raja di dalam sebuah kampanye di Wales pada musim gugur di thun itu, dan pada tanggal 12 November ditunjuk sebagai Letnan untuk South Wales selama tiga tahun. Baik ini dan penunjukkannya di Aquitania membuktikan sangat mahal, dan pada bulan Juni 1404 ia menjual atau menggadaikan wilayahnya untuk membayar biaya pasukannya di Wales.
Pada bulan Februari 1405 pemimpin pemberontakan Welsh, Owain Glyndŵr, menantunya, Sir Edmund Mortimer, dan Henry Percy dari Northumberland, memasuki tripartit indenture yang mengusulkan divisi tiga kali lipat dari kerajaan, kesepakatan yang tampaknya berhubungan dengan rencana untuk membebaskan keponakan Mortimer dari perwalian Raja Henry dan membawanya ke Wales. Pada tanggal 13 Februari 1405 Edmund Mortimer yang masih muda dan saudaranya, Roger, diculik dari Windsor Castle, tetapi dapat segera direbut kembali di dekat Cheltenham. Saudari York, Constance, diminta bertanggung jawab atas kejadian tersebut, dan menuduh York terlibat di dalam penculikan yang gagal itu. Ia pada awalnya membantah, tetapi akhirnya mengakui telah mengetahui konspirasi tersebut. Ia ditahan dan dipenjarakan selama 17 minggu di Pevensey Castle, dimana ia berpetisi untuk pembebasannya setelah itu, dan pada bulan Oktober perlahan-lahan kembali mendapat dukungan. Wilayah-wilayahnya dikembalikan kepadanya pada tanggal 8 Desember 1405, dan pada bulan November 1406 ia kembali ditunjuk sebagai Constable of the Tower dan terus bekerja di dalam kapasitas militer di Wales.
Di dalam konflik kebijakan luar negeri di antara Henry IV dan ahli warisnya, Pangeran Wales, yang berkembang di dalam tahun-tahun terakhir pemerintahan Henry IV, York rupanya memihak Raja. Pada tahun 1412 ia kembali berada di Prancis, menemani putra kedua Raja, Thomas, untuk membantu partai Armagnac melawan Bourguignons.