Herman II dari Celje
Pemberontakan Celje

Pada tahun 1396, Herman berjuang dengan gagah di sisi Raja Sigismund dari Hungaria di dalam pertempuran melawan Turki Ottoman di kota Bulgaria, Nikopolis. Koalisi Kristen dikalahkan. Herman menyelamatkan nyawa Sigismund. Keduanya melarikan diri dari medan perang dengan perahu nelayan yang sama dan bersama-sama menjalani perjalanan panjang kembali ke Hungaria. Sigismund menghadiahkan Herman dengan memberikannya kota Varazhdin pada tahun 1397, diikuti pada tahun 1399 berbagai kabupaten lain di Zagorje di sepanjang perbatasan Kerajaan Kroasia dan Kekaisaran Romawi Suci. Hibah ini turun-temurun dan menjadikan para comte Celje sebagai pemilik tanah terbesar di Slavonia; kemudian daripada itu, mereka menggelari diri mereka sendiri sebagai "Comte Celje dan Zagorje".
Kesetiaan Herman bertahan selama perang saudara Hungaria, ketika Kerajaan Kroasia dan Hungaria Sigismund dituntut oleh Raja Ladislao dari Napoli dengan dukungan pengikut Sigismund yang memberontak. Para pemberontak berhasil menangkap dan memenjarakan Sigismund pada tahun 1401. Herman dan Palatinus Hungaria Miklós II Garai yang membebaskannya pada akhir tahun, setelah Herman mengancam akan menyerang Hungaria. Hubungan di antara keduanya kemudian menjadi lebih dekat. Sigismund berjanji untuk menyingkirkan orang-orang asing seperti yang dilakukan Herman dari kantor-kantor negara setelah dibebaskan, tetapi janji tersebut tidak pernah dilakukan.
Pada tahun 1405, Sigismund menikahi putri bungsu Herman, Barbara dan Herman diberikan tanah yang luas di Slavonia . Ana, putri Herman yang lain, dinikahkan dengan Palatinus, yang menghubungkan tiga keluarga melalui afinitas. Pada tahun 1406, Sigismund melantik Herman sebagai Ban Dalmatia dan Kroasia dan Ban Slavonia. Ia memegang jabatan ini sampai 1408 dan sekali lagi dari tahun 1423 sampai 1435, memanfaatkan dukungan khusus dari Eberhard, Uskup Zagreb kelahiran Jerman. Semua ini membuat Wangsa Celje menjadi keluarga yang paling kuat di Kerajaan Kroasia. Herman adalah salah satu anggota pendiri dari Ordo Naga elit Sigismund, yang didirikan pada tahun 1408. Untuk alasan-alasan ekonomi dan bukan fanatisme agama, Herman mengusir semua orang Yahudi dari wilayahnya.
Ketika Comte Friedrich III dari Ortenburg, garis keturunannya yang terakhir meninggal pada tahun 1418, wilayahnya diwariskan oleh Herman. Kemudian, ia menguasai tiga perempat dari Kärnten. Hal ini memudahkannya mencapai Reichsfreiheit, tujuan keluarganya yang telah lama didambakan. Pernikahan putranya, Louis dan putri Adipati Ernst dari Bayern, Beatrix membuat Herman memiliki sekutu yang kuat melawan tuan-tuan Habsburg. Tujuannya akhirnya tercapai pada tahun 1423 ketika Adipati Ernst dari Stiria dan Kärnten meninggalkan supremas feodalnya kepada para comte Celje. Peristiwa ini adalah hadiah bagi Sigismund, juga Raja Jerman sejak tahun 1411, atas negosiasi Herman yang sukses dengan para bangsawan Kroasia. Peristiwa tersebut tiba dengan hak pencetakan mata uang serta hak untuk mengumpulkan tol dan pendapatan dari berbagai tambang. Herman yang sekarang memiliki hubungan hukum langsung dengan Mahkota, ia memusatkan perhatiannya pada tujuan baru: menjadi Pangeran Kekaisaran Romawi Suci. Ia hampir berhasil pada tahun 1430, tetapi rancangan carter yang memberinya kehormatan ini tampaknya tidak pernah diterbitkan, diduga mungkin karena Habsburg keberatan.