Kajol
Kehidupan dan karier > 1995–1997: Naik daun dan ekspansi peran

Kajol mulai naik daun pada 1995, setelah dua dari lima rilisannya—Karan Arjun dan Dilwale Dulhania Le Jayenge—menjadi film India dengan keuntungan tertinggi pada tahun tersebut. Dimulai dengan Karan Arjun, sebuah cerita seru melodrama Rakesh Roshan yang bertemakan reinkarnasi, di mana Kajol menggantikan Juhi Chawla untuk peran Sonia Saxena (wanita idaman dari karakter Shah Rukh Khan). Penampilannya meraih sambutan beragam; Rakesh Budhu dari Planet Bollywood menyebut kinerjanya "mentah" dan "membutuhkan sedikit usaha", namun memuji kemistrinya dengan Khan. Kajol kemudian membuat keputusan untuk membintangi film yang lebih ringan dan tidak menguras air mata, dan setelahnya memilih Hulchul dan Gundaraj. Film-film tersebut, bersama dengan film berikutnya Taaqat, mengalami kegagalan komersial dan kritis.
Kajol kemudian memerankan seorang India non-residen (NRI) dalam film drama percintaan Aditya Chopra Dilwale Dulhania Le Jayenge, yang menjadi rilis terakhirnya pada 1995 dan salah satu kesuksesan karier terbesarnya. Judul film tersebut terinspirasi pada sebuah penggalan lirik "Le Jayenge Le Jayenge" dari Chor Machaye Shor (1974), dan menjadi film pertama dengan kredit "Judul diusulkan oleh". Ketika masa produksi, pembusana Manish Malhotra menghadapi kesulitan dalam meyakinkan Kajol untuk mengenakan wig dan riasan wajah. Film tersebut dirilis pada 20 Oktober, dan menjadi populer di antara kalangan penonton India dan NRI; hingga 2014, film tersebut telah diputar di teater Maratha Mandir selama 1000 pekan tanpa henti, menjadikannya film India dengan pemutaran paling lama. Film tersebut juga meraih sambutan positif kritikus, yang kebanyakan tertuju pada perpaduan akting antara Kajol dan Khan, dan Kajol meraih penghargaan Aktris Terbaik pertamanya di Filmfare. Dilwale Dulhania Le Jayenge menjadi salah satu dari tiga film—selain Mother India (1957) dan Deewaar (1975)—yang dimasukkan dalam buku referensi perfilman 1001 Movies You Must See Before You Die. Pada 1996, Kajol tampil sebagai seorang fotografi pers dalam film aksi bersambutan sedikit Bambai Ka Babu (bersama Saif Ali Khan dan Atul Agnihotri), dan menghadapi sebuah kontroversi setelah melakukan sebuah pemotretan bersama pemeran Rekha dengan menggunakan sweter tanpa pundak, yang mana tidak disukai oleh banyak penggemarnya.
Kajol menggambarkan perannya dalam film cerita seru suspen 1997 Gupt: The Hidden Truth, sebagai "salah satu peran tersulit" yang pernah diselesaikannya. Film tersebut disutradarai dan ditulis secara bersamaan oleh Rajiv Rai, dan juga dibintangi oleh Bobby Deol dan Manisha Koirala. Sebagai bagian untuk menghindari memainkan jenis peran yang sama secara berturut-turut, Kajol memilih untuk tampil sebagai seorang femme fatale yang memiliki sifat obsesif, Isha Diwan (peran antagonis pertamanya). Film tersebut dinyatakan sukes dari segi box office (meraup ₹300 juta), dan membuat Kajol menjadi pemenang perempuan Penghargaan Filmfare untuk Penampilan Terbaik dalam sebuah Peran Negatif (juga dikenal sebagai Penjahat Terbaik) pertama. Film tersebut mendapatkan ulasan campuran kritikus, namun kinerja Kajol ditanggapi secara positif; Mohammad Ali Ikram dari Planet Bollywood menyebut Kajol menampilkan perannya "secara brilian", dan The Times of India menetapkan penampilan tersebut sebagai "penampilan terbaiknya sepanjang masa" dan menjadi penghancur citranya sebagai seorang wanita-baik-yang-tidak-dapat-menjadi-jahat. Rai, yang juga memberikan apresiasi kepada Kajol, kemudian mendapatkan dorongan untuk memberikannya sebuah tawaran peran dalam Pyaar Ishq Aur Mohabbat, namun Kajol menolaknya. Pada tahun yang sama, ia juga menolak untuk memainkan peran pendukung Nisha (seorang penari yang terlibat dalam sebuah cinta segitiga) dalam film musikal Yash Chopra Dil To Pagal Hai.
Tiga film lanjutan Kajol pada 1997 adalah Hameshaa, Minsara Kanavu, dan Ishq. Film drama percintaan bertemakan reinkarnasi Hameshaa menampilkan Kajol dalam peran ganda: Rani Sharma, seorang wanita yang dicintai oleh dua pria sekaligus (diperankan oleh Saif Ali Khan dan Aditya Pancholi), dan Reshma, seorang penari folklor. Meski dilaporkan mengalami kegagalan komersial, beberapa kritikus memuji kemistri antara Kajol dan Khan. Minsara Kanavu karya Rajiv Menon, yang terinspirasi dari The Sound of Music (1965), menandai debut Kajol dalam perfilman Tamil. Sebuah proyek yang dideskripsikannya sebagai sebuah "pengalaman yang menyenangkan", Kajol dipilih oleh istri sutradara film tersebut, Latha Menon, untuk menggantikan Madhuri Dixit setelah menolak untuk memerankan seorang biarawati ambisius dalam film tersebut. Sebagai bagian dari persiapan, Rajiv memberikan pekerjaan rumah setebal tiga halaman kepada Kajol untuk melatihnya melakukan dialog dalam bahasa Tamil (sebuah bahasa yang tidak dikuasai olehnya). Karena keterbatasannya dalam bahasa tersebut, suara Kajol kemudian disulih oleh pemeran Revathi. Setelah perilisannya, film tersebut mengalami keberhasilan dalam bahasa aslinya, namun versi alih bahasa Hindi-nya yang berjudul Sapnay mengalami hal sebaliknya. Film tersebut juga disambut oleh kritikus. Film dramedi romansa Indra Kumar Ishq (menampilkan pula Ajay Devgn, Aamir Khan, dan Juhi Chawla) menandai rilis terakhirnya pada tahun tersebut, dan komentator memuji kinerjanya.