Crazy, Stupid, Love (film 2011)
Plot

Cal Weaver adalah seorang pria paruh baya yang istrinya, Emily, meminta cerai setelah Emily mengungkap perselingkuhannya dengan rekan kerja David Lindhagen. Perceraian itu juga memutuskan persahabatannya dengan sahabatnya Bernie Riley, yang istrinya membenci Cal.
Setelah pindah ke apartemennya sendiri, Cal mulai sering mengunjungi bar kelas atas, berbicara lantang tentang perceraiannya. Ia akhirnya menarik perhatian pemuda Jacob Palmer, seorang tukang selingkuh yang meniduri wanita yang berbeda setiap malam tetapi baru-baru ini ditolak oleh gadis lulusan sekolah hukum, Hannah. Jacob merasa kasihan pada Cal dan menawarkan untuk mengajarinya cara mendekati wanita.
Setelah beberapa kali mencoba berbicara dengan wanita, Cal merayu Kate di bar. Pengalaman ini memberinya kepercayaan diri untuk merayu wanita lain, dan ia mulai meniru Jacob dengan sukses.
Akhirnya, Cal dan Emily bertemu kembali di konferensi orangtua-guru putra mereka yang berusia 13 tahun, Robbie, di mana Emily terkesan dengan kepercayaan diri dan pakaian yang pas yang baru ditemukan Robbie. Reuni mereka berjalan lancar hingga mereka bertemu dengan guru Robbie, yang ternyata adalah Kate, dan yang dengan dengki mengungkap hubungan rahasia antara dia dan Cal, karena Cal tidak pernah meneleponnya setelah itu. Dalam pertengkaran berikutnya, Cal secara tidak sengaja mengaku telah berhubungan seks dengan sembilan wanita sejak perpisahan mereka, jadi Emily pergi dengan perasaan kesal sementara juga secara terbuka berkencan dengan Lindhagen.
Putra Cal dan Emily, Robbie, melakukan banyak gerakan besar untuk memenangkan hati putri Bernie yang juga pengasuhnya, Jessica. Jessica akhirnya menolaknya setelah mengungkapkan bahwa dia menyukai seseorang yang lebih tua, tanpa mengungkapkan bahwa itu adalah Cal. Atas saran teman sekelasnya yang suka berganti-ganti pasangan, Jessica mengambil foto telanjang dirinya sendiri, dengan maksud untuk memberikannya kepada Cal. Emily menelepon Cal dengan kedok membutuhkan bantuan untuk menyalakan lampu pilot, tetapi Cal tahu tipu muslihat itu. Menyadari bahwa Emily menelepon hanya karena dia merindukannya, Cal memutuskan untuk memenangkan hatinya kembali.
Sementara itu, Hannah tersinggung oleh pacarnya saat dia menawarinya posisi di perusahaannya alih-alih melamarnya seperti yang diharapkan. Hannah kembali ke bar, menemukan Jacob, dan menghampirinya. Namun, saat Jacob akhirnya menuntunnya melalui proses merayu wanita, mereka akhirnya mengembangkan chemistry yang nyata dan mulai berkencan.
Jacob mengubungi Cal, meminta saran tentang cara menjalin hubungan yang nyata dan bertemu dengan orang tua pacarnya. Ibu Jessica menemukan foto-foto telanjangnya, yang membuat dia dan Bernie percaya bahwa Cal dan Jessica menjalin hubungan terlarang. Bernie dengan marah pergi ke rumah Cal, dengan Jessica mengikutinya untuk menghentikannya.
Cal dan anak-anaknya membuat set golf mini darurat di halaman belakang mereka untuk mengingatkan Emily tentang kencan pertama mereka. Selama pertemuan itu, Jacob dan Hannah muncul, dan Hannah terungkap sebagai putri pertama Cal dan Emily yang lahir saat mereka remaja. Cal terkejut bahwa Jacob berkencan dengan putrinya, dan melarangnya menemuinya. Bernie dan Jessica kemudian tiba, mengungkapkan kepada semua orang perasaan Jessica dan Robbie satu sama lain. Lindhagen juga tiba di tempat kejadian untuk mengembalikan sweter Emily dari kencan sebelumnya. Cal, Jacob, Lindhagen dan Bernie kemudian terlibat perkelahian yang segera dibubarkan oleh polisi.
Dengan keadaan Cal yang kini semakin buruk dengan keluarganya, Jacob mulai akrab dengan mereka saat kisah cintanya dan Hannah mulai bersemi. Jacob menemui Cal di bar dan mengaku bahwa ia jatuh cinta pada Hannah dan karenanya telah mengevaluasi kembali hidupnya. Cal senang bahwa ia telah berubah tetapi tidak menyetujui hubungan mereka, setelah melihat gaya hidupnya sebelumnya. Jacob mengundurkan diri tanpa menyimpan perasaan buruk apa pun; sebaliknya, ia memuji Cal karena telah menjadi ayah yang hebat.
Pada wisuda Robbie di kelas delapan, Robbie yang menjadi pembicara utama memberikan pidato pesimis tentang bagaimana ia tidak lagi percaya pada cinta sejati. Cal menghentikannya, dan menceritakan kembali masa pacarannya dengan Emily kepada hadirin, dengan mengatakan bahwa, meskipun ia tidak tahu apakah semuanya akan berhasil, ia tidak akan pernah menyerah padanya. Dengan keyakinan baru, Robbie menegaskan kembali cintanya kepada Jessica, yang disambut tepuk tangan hadirin.
Setelah upacara, Cal memberikan restunya kepada Jacob dan Hannah. Jessica memberikan Robbie sebuah amplop berisi foto-foto telanjangnya sebagai dukungan emosional. Robbie kemudian tersenyum optimis saat melihat Cal dan Emily berbicara bersama.