Serena Williams
Karier > 1995–1998: Debut profesional

Orang tua Williams ingin putri mereka menunggu sampai dia berusia 16 tahun untuk berpartisipasi dalam turnamen profesional. Pada 1995 tepat setelah berusia 14 tahun, Williams berencana untuk membuat debut profesionalnya sebagai entri wild-card di Bank of the West Classic di Oakland, California, tetapi ditolak oleh WTA karena batasan usia oleh organisasi. Dia kemudian mengajukan gugatan antimonopoli terhadap tur wanita, tetapi menariknya atas perintah orang tuanya. Acara profesional pertamanya adalah pada Oktober 1995 di Bell Challenge di Quebec, di mana dia menggunakan entri wild-card untuk menghindari aturan kelayakan usia. Dia kalah di babak pertama kualifikasi dari Annie Miller asal Amerika Serikat yang pada saat itu berumur 18 tahun, memenangkan hanya dua pertandingan.
Williams tidak mengikuti turnamen apapun pada 1996. Ia memenangkan pertandingan pertamanya pada bulan November 1997 di Ameritech Cup Chicago. Dengan peringkat No. 304, dia berhasil mengalahkan pemain dengan peringkat No. 7 Mary Pierce, dan No. 4 Monica Seles, menjadikan kemenangan karier pertamanya atas 10 pemain teratas dan menjadi pemain berperingkat terendah di Era Terbuka untuk mengalahkan dua pemain teratas -10 lawan dalam satu turnamen. Dia akhirnya kalah di semifinal dari pemain No 5 Lindsay Davenport. Dia menyelesaikan turnamen pada tahun itu dengan menduduki peringkat No 99.
Williams memulai 1998 di Medibank International Sydney. Sebagai kualifikasi peringkat No 96, dia berhasil mengalahkan pemain No 3 Davenport di perempat final, sebelum kalah dari Arantxa Sánchez Vicario di semifinal. Williams memulai debutnya di babak utama turnamen Grand Slam di Australia Terbuka, di mana ia mengalahkan unggulan keenam Irina Spîrlea di babak pertama, sebelum kalah dari saudara perempuannya, Venus. Williams mencapai enam perempat final lainnya sepanjang tahun,termasuk pertandingan pertamanya melawan peringkat 1 Martina Hingis di Kejuaraan Pemain Internasional Lipton di Key Biscayne,[78] dan pertandingan keduanya melawan Venus di Italia Terbuka di Roma.
Ia kalah di putaran keempat Prancis Terbuka dari Arantxa Sánchez Vicario, dan putaran ketiga AS Terbuka dari Spîrlea. Dia mengundurkan diri dari Wimbledon saat melawan Virginia Ruano Pascual, setelah mengalami tegang otot betisnya selama set pertama. Dia memenangkan gelar ganda campuran di Wimbledon dan AS Terbuka bersama Max Mirnyi, melengkapi kemenangan keluarga Williams pada turnamen Grand Slam ganda campuran 1998. Williams memenangkan gelar profesional pertamanya di nomor ganda di Oklahoma City bersama Venus, menjadi pasangan ketiga bersaudara yang memenangkan gelar WTA.
Williams yang berusia 16 tahun berkompetisi dalam tenis "Battle of the Sexes", bersama dengan saudara perempuannya Venus Williams, melawan Karsten Braasch di Australia Terbuka 1998. Pada saat itu Braasch berada di peringkat 203 dalam peringkat ATP. Williams bersaudara telah mengklaim bahwa mereka dapat mengalahkan siapa pun di luar 200 besar, dan menerima tantangannya. Braasch mengalahkan kedua saudara perempuan Williams, memainkan satu set melawan masing-masing. Skor vs Serena adalah 6-1 dan vs Venus 6-2. Braasch berkata sesudahnya, "500 ke atas, tidak ada kesempatan." Wiliams kemudian mengubahnya menjadi mengalahkan pria di luar 350 teratas.