Penyergapan kafilah
Penyerangan > Serangan Nakhla

Artikel utama: Penyergapan Nakhla
Penyergapan Nakhla adalah pencegatan kafilah yang ketujuh dan merupakan serangan pertama yang meraih keberhasilan dalam menyergap kafilah Mekkah. Abdullah bin Jahsy adalah komandannya.
Peristiwa ini terjadi pada bulan Rajab tahun 2 H, Muhammad mengirim Abdullah bin Jahsy Asadi ke Nakhla untuk memimpin 12 Muhajirin dengan enam ekor unta.
Setelah kembali dari tugas di Badr (Pertempuran Safwan), Muhammad mengirim Abdullah bin Jahsy untuk melakukan 8 atau 12 kali operasi intelijen.
Abdullah bin Jahsy adalah sepupu Muhammad dari pihak ibu. Dia berangkat bersama Abu Haudhayfa, Ukkash bin Mihsan, Utba bin Ghazwan, Sa'ad bin Abi Waqqas, Amir bin Rabia, Abdullah bin Waqid dan Khalid bin al-Bukayr.
Salah satu anak buah Abdullah bin Jahsy, yaitu Ukas bin Mihsan, mencukur kepalanya untuk menyembunyikan tujuan sebenarnya dari perjalanan mereka dan untuk menipu Quraisy dengan memberi kesan bahwa mereka akan melaksanakan Haji kecil (Umrah), karena saat itu merupakan bulan Rajab, ketika peperangan dilarang.
Ketika orang Quraisy melihat kepala gundul Ukas, mereka berpikir bahwa kelompok tersebut sedang dalam perjalanan untuk haji dan mereka merasa lega dan mulai mendirikan kemah. Karena saat itu sedang bulan Rajab, baik pada awal Rajab, atau pada akhir (pendapat para ahli sejarah berbeda-beda), yang merupakan satu dari empat bulan suci adanya larangan total bagi peperangan dan pertumpahan darah di Semenanjung Arab, Abdullah bin Jahsy pada awalnya ragu untuk menyerang kafilah Mekkah itu. Namun, setelah berunding dan memikirkan banyak pertimbangan, para Muslim tidak ingin kafilah itu melarikan diri. Jadi mereka memutuskan untuk melakukan perampasan demi harta jarahan yang banyak.
Sementara kaum Quraisy sedang sibuk menyiapkan makanan, para Muslim menyerang mereka. Kaum Quraisy kemudian melawan. Dalam pertempuran singkat yang terjadi, Waqid bin Abdullah membunuh Amr bin Hadrami, pemimpin kafilah Quraisy, dengan panah. Naufal bin Abdullah melarikan diri. Para Muslim menangkap Usman bin Abdullah dan al-Hakam bin Kaysan sebagai tawanan. Abdullah bin Jahsy kembali ke Medina dengan jarahan dan dengan dua orang tawanan Quraisy. Para Muslim berencana untuk memberikan seperlima dari harta rampasan kepada Nabi Muhamamd.
Kaum Quraisy menyebarkan berita di mana-mana tentang perampokan dan pembunuhan yang dilakukan oleh kaum Muslim pada bulan suci (bulan haram). Karena waktunya, dan karena serangan itu dilakukan tanpa perintah, Muhammad sangat marah tentang apa yang telah terjadi. Dia memarahi mereka (kaum Muslim) untuk berperang pada bulan suci, dengan mengatakan:
Aku tidak menyuruh kalian untuk berperang pada bulan haram.
Muhammad pada awalnya tidak menyetujui tindakan itu dan menunda tindakan apapun yang berkaitan dengan unta dan dua orang tawanan itu sehubungan dengan bulan haram. Orang-orang Quraisy, di lain pihak, memanfaatkan kesempatan emas ini untuk memfitnah kaum Muslim dan menuduh mereka telah menodai hukum yang sakral. Permasalahan ini sangat memusingkan para sahabat, sampai akhirnya mereka merasa lega ketika Muhammad mengungakpan suatu ayat berkaitan dengan bertempur pada bulan haram:
Mereka bertanya kepadamu tentang berperang pada bulan Haram. Katakanlah: "Berperang dalam bulan itu adalah dosa besar; tetapi menghalangi (manusia) dari jalan Allah, kafir kepada Allah, (menghalangi masuk) Masjidilharam dan mengusir penduduknya dari sekitarnya, lebih besar (dosanya) di sisi Allah.
Karena pertumpahan darah ini terjadi pada bulan suci, Muhammad sangat marah atas apa yang terjadi dan dia menolak menerima bagian harta rampasan. Dia membebaskan tawanan untuk tebusan dan membayar uang darah untuk korban yang tewas. Para Muslim di Madinah juga mencela peristiwa ini. Kemudian, Muhammad mengklaim bahwa Allah telah menurunkan ayat yang isinya adalah: Penganiayaan terhadap Muslim lebih jahat daripada pembunuhan terhadap orang kafir., dengan demikian kaum Muslim diberi izin untuk menyerang kapanpun jika mereka diserang oleh musuh.
Segera setelah dibebaskan, al-Hakam bin Kaysan, salah satu dari dua orang tawanan yang ditangkap, menjadi seorang Muslim.
 Mubarakpuri menyebutkan bahwa Al-Qur'an ayat 47:20 juga diturunkan, mengecilkan semangat orang munafik dan pengecut yang takut bertempur, dan menyemangati orang Muslim untuk bertempur.