stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Jaclyn Smith
Filmografi

Goodbye, Columbus (1969)
The Adventurers (1969)
The Partridge Family TV Series, episode When Mother Gets Married (1970)
Probe (1972)
Oh, Nurse! (1972)
Bootleggers (1974)
Fools, Females and Fun (1974)
McCloud TV Series, episode The Man with the Golden Hat (1975), Showdown at the End of the World (1973)
Get Christie Love! TV Series, episode A Fashion Heist (1975)
Switch TV Series, episode Death Heist (1975),The Late Show Murders (1975),Pilot Episode (1975)
The Rookies TV Series, episode The Code Five Affair (1975)
The Whiz Kid and the Carnival Caper (1976)
Disneyland TV Series, episode The Whiz Kid and the Carnival Caper: Part 2 (1976),The Whiz Kid and the Carnival Caper: Part 1 (1976)
The San Pedro Beach Bums TV Series, episode Angels and the Bums (1977)
The Love Boat TV Series, episode A Tasteful Affair/Oh, Dale!/The Main Event (1977)
Escape from Bogen County (1977)
The Users (1978)
Nightkill (1980)
Charlie's Angels (1976-1981) TV Series
Jacqueline Bouvier Kennedy (1981)
Rage of Angels (1983)
Sentimental Journey (1984)
George Washington (1984)
The Night They Saved Christmas (1984)
Florence Nightingale (1985)
Déjà Vu (1985)
Rage of Angels: The Story Continues (1986)
Windmills of the Gods (1988)
The Bourne Identity (1988)
Settle the Score (1989)
Christine Cromwell TV Series, episode Only the Good Die Young (1990), In Vino Veritas  (1990), Easy Come, Easy Go (1989), Things That Go Bump in the Night (1989)
Kaleidoscope (1990)
Lies Before Kisses (1991)
The Rape of Doctor Willis (1991)
In the Arms of a Killer (1992)
Nightmare in the Daylight (1992)
Love Can Be Murder (1992)
Cries Unheard: The Donna Yaklich Story (1994)
Family Album (1994)
My Very Best Friend (1996)
Married to a Stranger (1997)
Before He Wakes (1998)
Free Fall (1999)
Three Secrets (1999)
Navigating the Heart (2000)
Becker TV Series, episode Pretty Poison (2001), The Wrong Man (2000)
Charlie's Angels: Full Throttle (2003)
The District (2002-2004) TV Series
Hope & Faith TV Series, episode Stand by Your Mandi (2004), Natal Attraction (2004)
Ordinary Miracles (2005)
Law & Order: Special Victims Unit TV Series, episode Bedtime (2010)
1 a Minute (2011)
Pranala luar

Jaclyn Smith di IMDb (dalam bahasa Inggris)
Piala Vietnam 2011

Piala Vietnam 2011 adalah edisi ke-19 dari Piala Vietnam.
Pemenangnya akan memiliki posisi di Piala AFC 2012.
Ronde 1

| Tim 1 |  Skor  | Tim 2 |
| --- | --- | --- |
8 Januari 2011
| Đồng Nai  | 0–3 |  Hòa Phát Hà Nội |
9 Januari 2011
| Quảng Nam  | 3–1 |  Cần Thơ |
| Quảng Ninh  | 1–1  (3–2 p) |  Hà Nội ACB |
| An Giang  | 0–0 p  (4–5 p) |  Ninh Bình |
| Bình Ðịnh  | 1–0 |  Hải Phòng |
| Huế  | 2–2  (2–3 p) |  Navibank Saigon |
| Đồng Tháp  | 1–2 |  Sài Gòn Xuân Thành |
| Kiên Giang  | 1–2 |  Đồng Tâm Long An |
| Khatoco Khánh Hoà  | 2–0 |  Tây Ninh |
| Lam Sơn Thanh Hóa  | 2–0 |  Ho Chi Minh |
Bye: Bình Dương, Ðà Nẵng, Hà Nội T&T, Hoàng Anh Gia Lai, Nam Định, Sông Lam Nghệ An
Ronde 2

| Tim 1 |  Skor  | Tim 2 |
| --- | --- | --- |
15 Januari 2011
| Quảng Ninh  | 1–2 |  Khatoco Khánh Hoà |
| Nam Định  | 1–3 |  Ninh Bình |
| Bình Ðịnh  | 1–2 |  Bình Dương |
| Lam Sơn Thanh Hóa  | 3–3  (4–2 p) |  Ðà Nẵng |
| Navibank Saigon  | 2–0 |  Hà Nội T&T |
| Sông Lam Nghệ An  | 2–1 |  Quảng Nam |
16 January 2011
| Hòa Phát Hà NộiN  | 0–0  (3–4 p) |  Hoàng Anh Gia Lai |
| Sài Gòn Xuân Thành  | 2–0 |  Đồng Tâm Long An |
Perempat final

| Tim 1 |  Skor  | Tim 2 |
| --- | --- | --- |
12 Februari 2011
| Ninh Bình  | 1–1  (1–3 p) |  Lam Sơn Thanh Hóa |
| Khatoco Khánh Hoà  | 1–3 |  Hoàng Anh Gia Lai |
| Bình Dương  | 1–1  (9–10 p) |  Navibank Saigon |
| Sông Lam Nghệ An  | 4–2 |  Sài Gòn Xuân Thành |
Semifinal

| Tim 1 |  Skor  | Tim 2 |
| --- | --- | --- |
10 Agustus 2011
| Lam Sơn Thanh Hóa  | 2–2  (3–5 p) |  Navibank Saigon |
| Sông Lam Nghệ An  | 2–1 |  Hoàng Anh Gia Lai |
Final

Navibank Saigon v Sông Lam Nghệ An
| Navibank Saigon | 3 – 0 | Sông Lam Nghệ An |
| --- | --- | --- |
| Nguyễn Quang Hải  37'  Cao Quang Hướng  42', 54' | Report (Vietnam) |  |
Lee Kong Chian

| Yang Berbahagia Tan Sri Dato' Dr>  Lee Kong Chian |
| --- | --- |
Patung Lee Kong Chian di Institusi Hwa Chong
Lahir: (1893-10-18)18 Oktober 1893 Nan'an, Fujian, Kekaisaran Qing
Meninggal: 2 Juni 1967(1967-06-02) (umur 73) Singapura
Nama lain: Lee Geok Kun
Pekerjaan: Pengusaha
Dikenal atas: Dermawan, pendiri Lee Foundation
Suami/istri: Tan Ai Leh
Anak: 6 termasuk Lee Seng Tee dan Lee Seng Wee
Orang tua: Lee Kuo Chuan (ayah)
Kerabat: Tan Kah Kee (ayah mertua)

Ini adalah nama Tionghoa; marganya adalah Lee (Li).
Lee Kong Chian (18 Oktober 1893 – 2 Juni 1967
), dikenal sebagai Li Guangqian atau dengan aliasnya Lee Geok Kun (Li Yukun), adalah seorang pengusaha dan dermawan Tionghoa yang aktif di daerah Malaya dan Singapura dari akhir 1930-an sampai tahun 1960-an. Dia adalah pendiri Lee Foundation dan salah satu orang terkaya di Asia Tenggara pada tahun 1950-an dan 1960-an. Dia juga merupakan menantu Tan Kah Kee, seorang pengusaha dan dermawan Tionghoa yang juga terkenal di Asia Tenggara.
Kehidupan awal

Lee lahir di Desa Furong, Nan'an, Provinsi Fujian pada sekitar akhir masa dinasti Qing di Tiongkok. Ayahnya adalah Lee Kuo Chuan (李国专; 李國專; Lǐ Guózhuān). Dia mendapat pendidikan awal di sekolah swasta di kampung halamannya. Pada tahun 1903, ketika berusia 10 tahun, mengukuti ayahnya, dia pindah ke Singapura, yang saat itu merupakan sebuah koloni Britania Raya. Lee bersekolah di Sekolah Anglo-Tamil dan Sekolah Tinggi Chung Cheng.
Lee kembali ke Tiongkok pada 1909 untuk menyelesaikan pendidikannya dengan sebuah beasiswa, namun harus berakhir pada tahun 1911 karena terjadinya Revolusi Xinhai. Di Tiongkok, Lee bersekolah di Perguruan Tinggi Chin Nan di Nanjing dan selanjutnya di Perguruan Tinggi Kereta Api dan Pertambangan di Tangshan, yang ketika itu merupakan salah satu perguruan tinggi terbaik di Tiongkok dan pendahulu Universitas Barat Daya Jiaotong (SWJTU) dan Universitas Sains dan Teknologi Tiongkok Utara.
Ketika kembali ke Singapura, Lee bekerja sebagai seorang guru di Sekolah Tao nan dan sebagai penerjemah di perusahaan koran berbahasa Mandarin. Dia juga bekerja sebagai seorang asisten surveyor lapangan di Departemen Pekerjaan Umum. Pada 1915, dia bergabung ke Perusahaan Guohua Tiongkok (China Guohua Company) yang dimiliki oleh Tan Kah Kee, dan menjadi anak didiknya. Dia selanjutnya dipromosikan ke posisi manajer Perusahaan Karet Tan Kah Kee pada tahun 1917. Tiga tahun selanjutnya, dia menikah dengan anak perempuannya Tan, Tan Ai Leh (陈爱礼; 陳愛禮; Chén Àilǐ).
Warisan

Lee wafat pada tahun 1967, meninggalkan tiga anak laki-laki dan tiga anak perempuan.
Warisan > Tempat yang dinamai untuk Lee Kong Chian

Perpustakaan Referensi Lee Kong Chian di Perpustakaan Nasional, Singapura
Sayap Lee Kong Chian, University Hall, Universitas Nasional Singapura
Museum Sejarah Alam Lee Kong Chian, Universitas Nasional Singapura
Pusat Riset Matematika Lee Kong Chian, Universitas Nasional Singapura
Sekolah Kedokteran Lee Kong Chian, Universitas Teknologi Nanyang
Teater Kuliah Lee Kong Chian, Universitas Teknologi Nanyang
Sekolah Bisnis Lee Kong Chian, Universitas Manajemen Singapura
Gelar > Gelar Malaysia

Malaysia : Komandan Bintang Pembela Kerajaan (P.M.N.) (1964)
The Miracle Club

| The Miracle Club |
| --- | --- |
Poster rilis teatrikal
Sutradara: Thaddeus O'Sullivan
Produser:  Chris Curling  Joshua D. Maurer  Alixandre Witlin 
Skenario:  Jimmy Smallhorne  Timothy Prager  Joshua D. Maurer 
Cerita: Jimmy Smallhorne
Pemeran:  Laura Linney  Kathy Bates  Maggie Smith  Stephen Rea 
Penata musik: Edmund Butt
Sinematografer: John Conroy
Penyunting: Alex Mackie
Perusahaan produksi:  Zephyr Films  City Films Entertainment 
Distributor: Lionsgate UK
Tanggal rilis:  9 Juni 2023 (2023-06-09) (Tribeca)  13 Oktober 2023 (2023-10-13) (Britania Raya dan Irlandia)    
Durasi: 90 menit
Negara:  Ireland  United Kingdom 
Bahasa: Inggris
Pendapatan kotor: $5.8 juta
The Miracle Club adalah film drama komedi tahun 2023 yang disutradarai oleh Thaddeus O'Sullivan. Film ini dibintangi oleh Laura Linney, Kathy Bates, Maggie Smith, dan Stephen Rea. Alurnya mengikuti sekelompok wanita kelas pekerja dari Dublin yang berziarah ke Lourdes di Prancis.
Pranala luar

Situs web resmi
The Miracle Club di IMDb (dalam bahasa Inggris)
Templat:Thaddeus O'Sullivan
Jean Vanier

| Jean Vanier |
| --- | --- |
Vanier pada tahun 2012
Lahir: (1928-09-10)10 September 1928 Jenewa, Swiss
Meninggal: 7 Mei 2019(2019-05-07) (umur 90) Paris, Prancis
Kebangsaan: Kanada
Dikenal atas: Pendiri L'Arche
Kerabat: Georges Vanier, ayah Pauline Vanier, ibu Thérèse Vanier, kakak
Penghargaan: Bintang Kanada, 1972 Orde Nasional Quebec, 1992 Légion d'honneur, 2003 Penghargaan Humanitarian, 2001 Penghargaan Pacem in Terris, 2013 Penghargaan Templeton, 2015 
Situs web: www.jean-vanier.org/en/
 Penghargaan(31 Desember 2015) Commander of the Legion of Honour (en)  (2015) Penghargaan Templeton (2013) Pacem in Terris Award (en)  (2012) Queen Elizabeth II Diamond Jubilee Medal (en)  (2004) Order Ecce Homo (en)  (2002) Queen Elizabeth II Golden Jubilee Medal (en)  (13 Juli 1994) Knight of the Legion of Honour (en)  (1992) Grand Officer of the National Order of Quebec (en)  (29 Desember 1986) Companion of the Order of Canada (en)  (17 Desember 1971) Officer of the Order of Canada (en)   
  
Jean Vanier, CC GOQ (10 September 1928 – 7 Mei 2019
) adalah seorang filsuf, teolog dan humanitarian Katolik Kanada. Pada 1964, ia mendirikan L'Arche, sebuah federasi komunitas internasional yang tersebar di lebih dari 35 negara, untuk orang-orang dengan disabilitas pengembangan dan orang-orang yang membantu mereka. Kemudian pada 1971, ia menjadi salah satu pendiri Faith and Light, dengan Marie-Hélène Mathieu, yang juga berkarya bagi orang-orang dengan disabilitas pengembangan, keluarga dan teman-teman mereka di lebih dari 80 negara. Ia menjalani hidup sebagai anggota komunitas L'Arche asli di Trosly-Breuil, Prancis.
Sepanjang tahun, ia telah mengarang 30 buku tentang agama, disabilitas, normalitas, kesuksesan dan toleransi. Ia meraih Companion of the Order of Canada (1986), Grand Officer of the National Order of Quebec, Legiun Kehormatan (2003) dari Prancis, Community of Christ International Peace Award (2003), Pacem in Terris Peace and Freedom Award (2013) dan Penghargaan Templeton (2015).
Karya yang diterbitkan > Buku

In weakness, strength: The spiritual sources of General the Rt. Hon. Georges P. Vanier, 19th Governor-General of Canada. Toronto: Griffin House. 1969. OCLC 77213.
Tears of silence. Toronto: Griffin. 1970. OCLC 395235248.
Eruption to hope. Toronto: Griffin House. 1971. OCLC 838694372.
Followers of Jesus. Toronto: Griffin Press. 1973.
Be not afraid. Toronto: Griffin House. 1975. OCLC 494744391.
Community and growth: Our pilgrimage together. Toronto: Griffin House. 1979. OCLC 6277986.
The Challenge of L’Arche. Ottawa: Novalis. 1981. OCLC 8872141.
I meet Jesus : he tells me 'I love you', story of the love of God through the Bible. Ramsay, N.J.: Paulist Press. 1981. OCLC 15975370.
I walk with Jesus. Mahwah, N.J.: Paulist Press. 1985. OCLC 14227091.
Man and woman He made them. Mahwah, N.J.: Paulist Press. 1985. OCLC 13025956.
Jesus, the gift of love. London: Hodder & Stoughton. 1988. OCLC 895940048.
The broken body. Mahwah, N.J.: Paulist Press. 1988. OCLC 17694012.
Images of love, words of hope. Hantsport, N.S.: Lancelot Press. 1991. OCLC 25369178.
A network of friends, volume one : 1964-1973 : the letters of Jean Vanier to the friends and communities of L'Arche. Hantsport, N.S.: Lancelot Press. 1992. OCLC 317449807.
From brokenness to community. New York: Paulist Press. 1992. OCLC 25409710.
An ark for the poor: the story of L’Arche. Ottawa: Novalis. 1995. OCLC 32546881.
The heart of L’Arche: A spirituality for every day. Toronto: Novalis. 1995. OCLC 33333740.
The scandal of service: Jesus washes our feet. Ottawa: Novalis. 1996. OCLC 36698314.
Our journey home: Rediscovering a common humanity beyond our differences. Ottawa: Novalis. 1997. OCLC 35919344.
Vanier, Jean; Andreu, Anne-Sophie; Quoist, Michel (1996). A door of hope. London: Hodder & Stoughton. OCLC 60292140.
Becoming Human. Toronto: Anansi. 2001. OCLC 654379327.
Made for happiness: Discovering the meaning of life with Aristotle. London: Darton, Longman & Todd. 2001. OCLC 47824661.
Seeing beyond depression. London: SPCK. 2001. OCLC 46810914.
Finding peace. Toronto: House of Anansi Press. 2003. OCLC 52644543.
Drawn into the mystery of Jesus through the Gospel of John. New York: Paulist Press. 2004. OCLC 892517848.
Befriending the stranger. Toronto: Novalis. 2005. OCLC 66031013.
Our life together: A memoir in letters. London: Darton Longman Todd. 2008. OCLC 260043937.
Vanier, Jean; Hauerwas, Stanley (2008). Living gently in a violent world: The prophetic witness of weakness. Downers Grove, Ill.: IVP Books. OCLC 837379461.
From Brokenness to Wholeness. Singapore: MEDIO MEDIA. 2012. OCLC 858345447.
The Gospel of John, the Gospel of Relationship. Cincinnati: Franciscan Media, 2015. ISBN 978-1-61636-890-6.
Life's Great Questions. Cincinnati: Franciscan Media, 2015. ISBN 978-1-61636-941-5.
Sungai Butang, Mandiangin Timur, Sarolangun

| Sungai Butang |
| --- | --- |
Desa
Negara:  Indonesia
Provinsi: Jambi
Kabupaten: Sarolangun
Kecamatan: Mandiangin Timur
Kode pos: 37492
Kode Kemendagri: 15.03.11.2003 
Luas: ... km²
Jumlah penduduk: ... jiwa
Kepadatan: ... jiwa/km²
Sungai Butang adalah sebuah desa di Kecamatan Mandiangin Timur, Kabupaten Sarolangun, Provinsi Jambi, Indonesia.
Pranala luar

(Indonesia) Keputusan Menteri Dalam Negeri Nomor 050-145 Tahun 2022 tentang Pemberian dan Pemutakhiran Kode, Data Wilayah Administrasi Pemerintahan, dan Pulau tahun 2021
(Indonesia) Peraturan Menteri Dalam Negeri Nomor 72 Tahun 2019 tentang Perubahan atas Peraturan Menteri Dalam Negeri Nomor 137 Tahun 2017 tentang Kode dan Data Wilayah Administrasi Pemerintahan
(Indonesia) Peraturan Menteri Dalam Negeri Nomor 137 Tahun 2017 tentang Kode dan Data Wilayah Administrasi Pemerintahan
| l b Kecamatan Mandiangin Timur, Kabupaten Sarolangun, Jambi |
| --- | --- |
Desa:  Guruh Baru  Petiduran Baru  Sungai Butang  Butang Baru  Suka Maju  Jati Baru  Jati Baru Mudo  Meranti Baru  Meranti Jaya  Jernang Baru
Tommy Dorfman

| Tommy Dorfman |
| --- | --- |
Dorfman tahun 2018
Lahir: 13 Mei 1992 (umur 32) Atlanta, Georgia, Amerika Serikat
Pekerjaan:  Aktor  penulis 
Tahun aktif: 2009–sekarang
Suami/istri: Peter Zurkuhlen ​(m. 2016)​

    
Tommy Dorfman (lahir 13 Mei 1992
) adalah aktor asal Amerika Serikat yang dikenal karena perannya sebagai Ryan Shaver dalam serial Netflix, 13 Reasons Why (2017).
Kehidupan awal dan karier

Dorfman lahir dan dibesarkan di Atlanta, Georgia, dari sebuah keluarga Yahudi. Dorfman lulus dari program drama Universitas Fordham pada tahun 2015 dengan gelar B.A dalam seni teater. Setelah lulus, ia berperan sebagai Ryan Shaver di drama Netflix, 13 Reasons Why, yang ditayangkan perdana pada tahun 2017. Juga pada tahun itu, ia membantu merancang koleksi busana dengan ASOS, dan pada bulan Oktober, ia dianugerahi Penghargaan Bintang Baru oleh GLAAD.
Pada Musim Semi tahun 2019, Dorfman debut teatrikal New York dalam produksi The New Group dari Jeremy O. Harris, drama Daddy, yang di sutradarai oleh Danya Taymor.
Kehidupan pribadi

Dorfman adalah seorang gay. Dorfman dan Peter Zurkuhlen bertunangan pada April 2015 dan menikah di Portland, Maine pada 12 November 2016. Pada November 2017, Dorfman mengaku sebagai genderqueer/non-binary.
Filmografi > Film

| Tahun | Judul | Peran | Keterangan |
| --- | --- | --- | --- |
| 2009 | Foreign Exchange | Student | Film pendek |
| 2013 | In My Skin | Julian | Film pendek |
| 2019 | Fluidity | Daniel |  |
Filmografi > Televisi

| Tahun | Judul | Peran | Keterangan |
| --- | --- | --- | --- |
| 2016 | i-Witness | Rob Jr. | Episode: "The Smith Sisters" |
| 2017–2020 | 13 Reasons Why | Ryan Shaver | Peran berulang (Musim 1–2) Tamu (Musim 4); 18 episode |
| 2019 | Jane the Virgin | Bobby | Peran berulang |
| 2019 | American Princess | Nick | Peran berulang |
| 2019 | Insatiable | Jonathan | 2 episode |
| 2020 | Love, Victor | Justin | Episode: “Boys’ Trip” |
| 2020 | RuPaul's Drag Race All Stars | Juri tamu | Episode: “Snatch Game of Love” |
| 2020 | Love in the Time of Corona | Oscar | Pemain utama |
Pranala luar

Tommy Dorfman di IMDb (dalam bahasa Inggris)
Jane Price

| Jane Rebecca Price |
| --- | --- |
Lahir: 18 February 1860 Cheddar, Somerset, England
Meninggal: 24 Mei 1948(1948-05-24) (umur 88) St. Kilda, Victoria, Australia
Pendidikan: Royal College of Art
Dikenal atas: Lukisan, Seni dekoratif

Jane Rebecca Price (18 Februari 1860 – 24 Mei 1948
) adalah seorang pelukis Australia yang merupakan anggota yayasan dari Melbourne Society of Women Painters and Sculptor. Dua karyanya telah diakuisisi oleh Galeri Nasional Victoria dan dua oleh Art Gallery of South Australia. Dia adalah rekan dekat anggota kelompok pelukis yang dikenal sebagai sekolah Heidelberg.
Pranala luar

Women of the Heidelberg School, by Andrew MacKenzie, sponsored by the Victorian Government.
| Pengawasan otoritas  |
| --- | --- |
Umum:  VIAF 1  WorldCat (via VIAF) 
Perpustakaan nasional:  Australia 
Galeri seni dan museum:  Australia Selatan  Victoria 
Lembaga penelitian seni:  New Zealand Artists 
Lain-lain:  Trove (Australia) 1
Piala

Contoh piala
Piala atau trofi ialah benda yang diberikan pada seseorang karena suatu pencapaian tertentu. Piala sering diberikan pada acara olahraga.
Piala dapat berbentuk mangkuk, cangkir, cawan, bentuk manusia (seperti Emmy Award), dll.
Piala dapat juga berbentuk kepala binatang. Biasanya dihadiahkan oleh dan dari pemburu.
Pada masa lalu, orang dapat mengambil kepala atau bagian tubuh lain dari musuh yang telah terbunuh dalam sebuah perang untuk menunjukkan seberapa pahlawankah mereka.
Beberapa jenis kejuaraan yang menghadiahkan piala seperti:
Piala Dunia FIFA (sepak bola)
Thomas Cup (bulu tangkis)
Grammy Award (musik)
Wimbledon (tenis)
Formula Satu (balap mobil)
MotoGP (balap motor)
Sesuatu kemenangan akan diraikan dengan minuman. "Cup" adalah simbolik kepada sesuatu upacara minum selepas menang. Terdapat jenis sukan yang merayakan kemenangan dengan hadiah sebotol arak atau minuman lain.
Lihat pula

Medali
Pirola

| --- | --- |

Nama
Nama IUPAC Pirola Pirol
Penanda
Nomor CAS: 109-97-7
Model 3D (JSmol): Gambar interaktif
3DMet: {{{3DMet}}}
Nomor EC: 
Nomor RTECS: {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID5021910 
 InChI InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H 
 SMILES C1=CC=CN1 
Sifat
Rumus kimia: C4H5N 
Massa molar: 67,09 g/mol   
Densitas: 0,967 g/cm3
Titik lebur: −23 °C  
Titik didih: 129–131 °C  
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Referensi

Pirola atau pirol, adalah sejenis senyawa organik aromatik heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia C4H4NH.
Turunan tersubstitusinya juga disebut pirola. Sebagai contoh, C4H4NCH3 adalah N-metilpirola. Porfobilinogen adalah pirola yang ter-trisubstitusi yang merupakan prekursor biosintetik banyak produk alami.
Pirola merupakan komponen makrolingkar yang lebih kompleks, meliputi porfirin heme, klorin dan bakterioklorin klorofil, dan porfirinogen.
Sifat-sifat

Pirola mempunyai kebasaan yang sangat rendah dibandingkan amina dan senyawa aromatik lainnya seperti piridina, di mana nitrogen pada cincin tidak berikatan dengan atom hidrogen. Kebasaan yang lebih rendah ini disebabkan oleh delokalisasi pasangan menyendiri elektron atom nitrogen apada cincin aromatik. Pirola adalah basa yang sangat lemah dengan pKaH sekitar −4. Protonasi akan menyebabkan senyawa ini kehilangan aromatisitas, sehingga proses ini sangat tidak difavoritkan.
Sintesis

Terdapat banyak metode sintesis organik pirola dan turunannya. Reaksi-raksi klasik misalnya sintesis pirola Knorr, sintesis pirola Hantzch, dan sintesis Paal-Knorr.
Bahan awal pada sintesis pirola Piloty-Robinson adalah 2 ekuivalen aldehida dan hidrozina. Produk reaksinya adalah pirola dengan substituen tertentu pada posis 3 dan 4. Aldehida bereaksi dengan diamina menjadi zat antara di-imina (R–C=N−N=C–R), kemudia dengan penambahan asam klorida, menghasilkan penutupan cincin dan pelepasan amonia menjadi pirola.
Pada satu modifikasi, propionaldehida direaksikan pertama-tama dengan hidrazina, kemudian dengan benzoil klorida pada temperatur tinggi dan dibantu dengan iradiasi mikrogelombang:
Pada langkah kedua, reaksi sigmatropik [3,3] terjadi di antara dua zat antara.
Reaktivitas

Baik proton NH dan CH pada pirola bersifat asam moderat dan dapat dideprotonasi dengan basa kuat seperti butillitium dan logam hidrida. "Pirolida" yang dihasilkan bersifat nukleofilik. Dengan menangkap konjugat basa dengan elektrofil (misalnya alkil atau asil halida) akan menunjukkan bagian mana yang terdeprotonasi sehingga akan bereaksi sebagai nukleofil. Distribusi produk reaksi ini sering kali kompleks dan tergantung pada basa yang digunakan (terutama ion lawan seperti litium dari butillitium atau natrium dari natrium hidrida), substitusi pirola yang telah ada, dan elektrofil.
Kontribusi resonansi pirola memberikan kontribusi pada pemahaman reaktivitas reaksi. Seperti furan dan tiofena, pirola lebih reaktif daripada benzena terhadap substitusi aromatik nukleofilik karena ia dapat menstabilisasi muatan positif zat antara karbokation. Hal ini karena nitrogen dapat mendonor pasangan menyendiri elektronnya ke dalam sistem resonansi cincin.
Pirola secara predominan menjalani substitusi aromatik elektrofilik pada posisi 2 dan 5, walaupun produk substitusi pada posisi 3 dan 4 juga didapatkan dalam rendemen yang rendah. Dua reaksi yang signifikan dalam menghasilkan pirola berfungsional adalah reaction Mannich dan reaksi Vilsmeier-Haack. Kedua reaksi ini sangat cocok dengan berbagai macam substrat pirola. Reaksi pirola dengan formaldehida menghasilkan profirin.
Senyawa pirola juga dapat berpartisipasi pada reaksi sikloadisi (Diels-Alder) dalam kondisi-kondisi tertentu, seperti katalis asam Lewis, pemanasan, atau tekanan tinggi.
Penggunaan komersial

Pada laporan tahun 1994 yang dirilis oleh lima besar perusahaan rokok, pirola adalah salah satu dari 599 aditif yang digunakan dalam rokok.
Lihat pula

Arsola, analog arsenik yang bersifat aromatik moderat
Furan, analog oksigen
Indola, turunan yang berlebur dengan cincin benzena
Fosfola, analoh fosfor yang bersifat non-aromatik
Polipirola
Piroluria
Pirolina, analog jenuh parsial dengan satu ikatan rangkap
Pirolidina, analog jenuh yang terhidrogensi
Tiofena, analog dengan atom sulfur yang menggantikan atom nitrogen.
Cincin aromatik sederhana
Pranala luar

General Synthesis and Reactivity of Pyrrole
Synthesis of pyrroles (overview of recent methods)
Substitution reaction mechanisms of nitrogen-containing heteroaromatics Diarsipkan 2006-09-08 di Wayback Machine.
Recent Review on Pyrrole Protection  Diarsipkan 2007-10-22 di Wayback Machine.
James Wilson

James Wilson
James Wilson (14 September 1742 – 21 Agustus 1798
) adalah salah seorang Bapak Pendiri Amerika Serikat sekaligus penanda tangan Deklarasi Kemerdekaan Amerika Serikat. Wilson dua kali terpilih menjadi anggota Kongres Benua, dan menjadi bagian dari kekuatan utama dalam perancangan Konstitusi Amerika Serikat. Sebagai seorang teoriwan hukum, dia menjadi salah seorang dari enam hakim asli yang diangkat oleh George Washington bagi Mahkamah Agung Amerika Serikat.