Anne Boleyn
Kehidupan di Istana Inggris

Anne dipanggil untuk dinikahkan dengan sepupu Irlandianya yang lebih tua beberapa tahun dari Anne, James Butler, yang tinggal di istana Inggris. Pernikahan ini rencananya dilangsungkan untuk menyelesaikan sengketa kepemilikan gelar kepemilikan atas wilayah Earldom of Ormond. Thomas Butler, Earl Ormond ketujuh meninggal pada 1515. Thomas tidak memiliki putra, hanya memiliki dua orang anak perempuan, Margaret Butler dan Anne Butler. Margaret adalah ibu Thomas Boleyn, yang berarti nenek Anne Boleyn. Di Irlandia, Piers Butler, kerabat jauh Thomas Butler dari jalur ayah, mengklaim gelar Earl Ormond untuk dirinya sendiri. Di sisi lain, Thomas Boleyn yang merupakan anak dari putri tertua Thomas Butler merasa berhak atas gelar tersebut. Takut terjadi perang saudara di Irlandia, Henry VIII pada akhirnya memberi penyelesaian dengan menikahkan putra Piers Butler, James, dengan putri Thomas Boleyn, yakni Anne Boleyn sendiri. Meski begitu, pernikahan ini pada akhirnya tidak dilangsungkan. Beberapa pendapat menyatakan karena Thomas menginginkan pernikahan yang lebih bergengsi untuk anak perempuannya, atau bisa juga karena Thomas Boleyn mendambakan gelar tersebut untuk dirinya sendiri.
Namun rencana pernikahan itu tidak jadi dilaksanakan. Sebelumnya, Mary Boleyn yang merupakan kakak perempuan Anne Boleyn telah dipanggil lebih dulu dari Prancis pada 1519, kemungkinan karena dia telah menjalin hubungan romantis dengan Raja Prancis dan para pejabatnya. Mary menikah dengan seorang bangsawan rendah, Willam Carey, pada Februari 1520, dan tak lama, dia menjadi gundik Raja Henry VIII. Para sejarawan berpendapat bahwa Henry VIII adalah ayah dari salah satu atau kedua anak Mary Boleyn, yang kedua anak tersebut tidak diakui Raja sebagai anak-anaknya. Ini berbeda dengan Henry Fitzroy, putra Elizabeth Blount, yang diakui Henry VIII sebagai anaknya.
Di istana, Anne Boleyn sendiri menjadi dayang dari Permaisuri Katherine dari Aragon, istri Henry VIII yang berasal dari Spanyol. Penampilan dan sopan santun Anne mengundang banyak kekaguman di dalam istana. Raja Henry VIII memberikan banyak hadiah dan gelar kepada Anne dan keluarganya. Ayah Anne diangkat menjadi Earl of Witshire dan adik lelakinya, Lord George Rochford, menjadi penjaga ruang rahasia kerajaan.
Pada usia 21 atau 22 tahun, Anne jatuh hati dengan seorang pejabat kerajaan yang bernama Henry Percy. Pada tahun 1522, mereka bertunangan secara diam-diam karena Percy telah bertunangan dengan orang lain. Namun, pertunangan Anne dan Percy dibatalkan oleh Kardinal Wolsey, pejabat penting dalam pemerintahan Inggris, dan dengan intervensi dari Raja Henry VIII. Percy dilarang untuk menemui Anne dan Anne pun diasingkan dari istana ke kediaman keluarganya hingga tahun 1524/1525. Saat kembali ke istana, Anne kembali melayani Katherine. Percy sendiri menikah dengan Mary Talbot, wanita yang ditunangkan dengannya sejak masih remaja.
Anne juga berteman dengan Thomas Wyatt, salah satu penyair terbaik pada masa Tudor. Pada 1520, Wyatt menikah dengan Elizabeth Cobham, tetapi kemudian berpisah pada 1525 karena Wyatt mendakwa istrinya telah berzina. Para sejarawan percaya bahwa pada tahun ini pula, ketertarikan Wyatt pada Anne Boleyn semakin meningkat.