Babak gugur Liga Champions UEFA 2008–2009
Perempat final > Leg 1

Tim Inggris Manchester United dan Arsenal terlibat dalam dua pertandingan perempat final pertama pada 7 April. Arsenal memainkan leg pertama tandang melawan Villarreal dari Spanyol, pertemuan kedua mereka dalam tiga tahun setelah pertemuan di semifinal tiga tahun sebelumnya. Villarreal unggul terlebih dahulu pada menit ke-10 berkat tendangan jarak jauh Marcos Senna. Yellow Submarine terus mendominasi babak pertama, tetapi Arsenal tidak kebobolan lagi dan kerja defensif mereka membuahkan hasil pada menit ke-66 ketika bola yang dipotong dari kapten Arsenal Cesc Fàbregas dikendalikan di dada oleh Emmanuel Adebayor dan melakukan tendangan voli akrobatik dengan tendangan overhead ke sudut bawah. Pertandingan akhirnya berakhir 1–1, dengan Arsenal mencetak gol tandang di leg kedua.
Manchester United memainkan leg pertama mereka di kandang di Old Trafford melawan Porto, tim yang mengalahkan mereka pada babak 16 besar lima tahun sebelumnya. Porto memimpin lebih dulu, pada menit keempat, ketika Cristian Rodríguez mencetak gol melewati Edwin van der Sar. Keunggulan hanya bertahan 11 menit, namun, pada saat itu Wayne Rooney mencetak gol penyeimbang, mencungkil bola melewati Helton yang maju menyusul umpan ke belakang yang ceroboh dari Bruno Alves. Dalam pertandingan terbuka, di mana Porto mendominasi, gol lain tampak pasti tetapi baru terjadi pada menit ke-85. Carlos Tevez melihat penjaganya untuk mencetak gol dari tendangan Rooney dari jarak beberapa meter. Namun aksinya belum selesai dan Mariano González menyamakan kedudukan di menit terakhir untuk memberi Porto gol tandang kedua.
Liverpool dan Chelsea saling berhadapan dalam pertandingan sesama Inggris di Anfield pada 8 April. Kedua tim bertemu di Liga Champions untuk musim kelima berturut-turut, terakhir kali saling berhadapan dalam kompetisi di semifinal 2008, ketika Chelsea melaju ke final. Fernando Torres memberikan keunggulan awal kepada Liverpool, mencetak gol pada menit keenam. Namun keunggulan mereka hanya bertahan hingga menit ke-39 ketika pertahanan Liverpool membuat Branislav Ivanović terlalu banyak ruang di sepak pojok dan dia mampu melakukan sundulan melewati Pepe Reina. Chelsea memimpin pada menit ke-62 dari situasi yang hampir sama ketika Ivanović mencetak gol sundulan keduanya. Didier Drogba menambahkan gol terakhir untuk membuat skor menjadi 3–1 untuk tim tandang dengan penyelesaian dengan kaki samping.
Pada pertandingan terakhir, yang dimainkan pada malam yang sama, dua klub Eropa paling sukses, Barcelona dan Bayern Munich bertemu di Camp Nou di Spanyol. Itu adalah pertemuan pertama mereka sejak babak grup turnamen 1998–1999. Bayern telah mengalahkan Sporting CP 12–1 di babak sebelumnya, namun Barcelona memberikan proposisi yang jauh lebih sulit dan hal itu terlihat. Lionel Messi membawa Barcelona unggul pada menit kesembilan dan Samuel Eto'o menggandakan keunggulan tiga menit kemudian. Messi mencetak gol keduanya pada menit ke-38 dan Thierry Henry menjadikannya 4–0 pada menit ke-43. Skor tetap 4–0 sepanjang babak kedua, membuat Barcelona difavoritkan untuk melaju.
Villarreal  v  Arsenal
| Villarreal  | 1–1 |  Arsenal |
| --- | --- | --- |
| Senna  10' | Laporan | Adebayor  66' |
Manchester United  v  Porto
| Manchester United  | 2–2 |  Porto |
| --- | --- | --- |
| Rooney  15' Tevez  85' | Laporan | Rodríguez  4' M. González  89' |
Liverpool  v  Chelsea
| Liverpool  | 1–3 |  Chelsea |
| --- | --- | --- |
| Torres  6' | Laporan | Ivanović  39', 62' Drogba  67' |
Barcelona  v  Bayern Munich
| Barcelona  | 4–0 |  Bayern Munich |
| --- | --- | --- |
| Messi  9', 38' Eto'o  12' Henry  43' | Laporan |  |