Kylie Jenner
Karier > 2019–sekarang: Debut dari Kylie Skin

Pada bulan April 2019, Jenner dan perusahaan milik kakak tirinya Kim Kardashian bernama KKW Beauty bekerja sama untuk meluncurkan sebuah parfum baru. Kolaborasi ini menjadi usaha pertama Jenner dalam bidang wewangian dan diluncurkan pada tanggal 26 April. Jenner mendirikan merk perawatan kulitnya sendiri bernama Kylie Skin yang diluncurkan pada tanggal 22 Mei. Merk ini mulai memproduksi produk-produk dermis, termasuk sabun pembersih wajah, scrubs, pelembap dan tisu penghapus makeup. Pada tanggal 14 Juni 2019, Kylie Cosmetics meluncurkan kolaborasi mereka bersama kakak tirinya Khloé Kardashian bernama Kylie Cosmetics x Koko Kollection. Kolaborasi ini menandai kolaborasi ketiga mereka, setelah sebelumnya meluncurkan koleksi spesial dari produk bibir bernama Koko Kollection pada tahun 2016 dan bagian kedua di tahun 2017. Pada bulan September, Jenner mengumumkan bahwa dia menjadi direktur makeup artistik untuk peragaan busana Musim Semi Balmain 2020 di Paris Fashion Week. Untuk merayakan kerja sama mereka, Kylie Cosmetics dan Balmain meluncurkan sebuah koleksi makeup kapsul dan tersedia pada tanggal 27 September, di hari acara tersebut, di situs web Kylie Cosmetics. Ini merupakan pertama kalinya Jenner berkolaborasi di sebuah koleksi dengan seseorang yang bukan merupakan bagian dari keluarganya.
Meskipun, penampilannya di Paris Fashion Week dibatalkan karena dia terlalu sakit untuk bepergian ke Paris untuk bekerja. Kabar beredar dia mendapat perawatan untuk gejala seperti-flu di sebuah rumah sakit, yang kemudian di bulan Maret 2020 dia mengungkapkan balasan atas sebuah unggahan dari akun penggemar di Instagram dia tidak pernah menderita hal tersebut tetapi mengalami infeksi radang dan staph yang mengerikan di tenggorokan (pendarahan dari mulut dan sebagainya). Pada bulan Oktober 2019, Jenner mengajukan merek dagang frase "rise and shine," sebuah kalimat yang menjadi meme ketika rekaman Jenner menyanyikan kalimat tersebut untuk putrinya, Stormi, menjadi viral. Tagar #RiseandShine mencapai satu miliar pengunjung di TikTok, membuatnya menjadi tren tagar yang berkembang tercepat di aplikasi ini. Sebagai tambahan dari "rise and shine," Jenner juga mengajukan merk dagang frase "riiise and shiiinnee." Merk dagang pertama akan menjadi simbol dari pakaian dan yang kedua akan menjadi kosmetik. Di bulan berikutnya, Jenner menjual 51 persen saham Kylie Cosmetics kepada Coty, yang juga menjadi pemilik dari merk kosmetik lain seperti Covergirl, OPI, Rimmel, GHD dan Clairol sebesar $600 juta.
Pada bulan Januari 2020, Jenner mengumumkan dia telah mengajukan merk dagang Kylie Con, Kylie Kon, dan Kylie Museum. Di bulan yang sama, kakaknya Kendall mengkonfirmasi bahwa lini kosmetik yang berkolaborasi dengan Kylie Cosmetics milik Jenner sedang diproses. Kylie Cosmetics meluncurkan Kylie Cosmetics x Kendall Jenner pada tanggal 26 Juni 2020. Masih di bulan yang sama, Jenner mengungkapkan bahwa Kylie Cosmetics akan meluncurkan sebuah Koleksi Hari Valentine yang dinamakan seperti putri Jenner, Stormi. The Stormi Collection diluncurkan pada tanggal 1 Februari, di hari yang sama dengan ulang tahun putrinya. Di bulan Agustus 2020, Kylie Cosmetics meluncurkan koleksi Summer Sailor yang menandakan peluncuran dari bulu mata palsu pertama Jenner. Di bulan yang sama, dia membuat penampilan kameo di video musik milik Cardi B dan Megan Thee Stallion berjudul WAP, bersama penyanyi Normani dan Rosalia, sebuah petisi dibuat agar kameo yang menampilkan Jenner agar dihapus dari video dan mendapat lebih dari 65,000 tanda tangan.