Sejarah Jawa Barat pada era kerajaan Islam
Sumedang Larang bergabung dengan Mataram

Sumedang Larang dan Cirebon pernah terlibat peperangan di awal abad ke-17, dikarenakan terjadinya Peristiwa Harisbaya di tahun 1585, dimana Harisbaya yang merupakan istri selir dari Panembahan Ratu I, terlibat hubungan terlarang dengan Geusan Ulun dan dilarikan ke Sumedang. Hal ini memicu perang antara Cirebon dan Sumedang yang diakhiri dengan penyerahan wilayah Sindangkasih (kemungkinan Majalengka) kepada Cirebon dan diceraikannya Harisbaya oleh Panembahan Ratu, yang kemudian menjadi istri dari Geusan Ulun. Peristiwa Harisbaya ini menjadi awal kemunduran Kerajaan Sumedang Larang, dikarenakan hubungan larang tersebut mencoreng nama Geusan Ulun dan mengakibatkan banyak warga Sumedang Larang keluar menetap di wilayah lain. Geusan Ulun lalu wafat di tahun 1608 dan mewariskan kerajaannya kepada anak Harisbaya yaitu Suriadiwangsa yang naik takhta dengan gelar Kusumadinata III. Sementara di Banten, setelah berhasil menaklukkan Kerajaan Sunda dan mengembangkan Banten sebagai pusat perdagangan penting di Asia Tenggara, Maulana Yusuf wafat di tahun 1585. Kepemimpinannya dilanjutkan oleh putranya Maulana Muhammad, yang mengadakan ekspedisi militer terhadap Kerajaan Palembang di tahun 1596, namun Maulana Muhammad gugur dalam ekspedisi tersebut. Di tahun yang sama, ekspedisi penjelajahan Belanda yang dipimpin oleh Cornelis de Houtman tiba di Banten. Di timur, Kesultanan Mataram di bawah Sutawijaya menggantikan kedudukan Pajang sebagai penguasa Jawa bagian tengah dan timur, dimana daerah Galuh tercatat sudah dikuasai oleh Mataram di tahun 1595. Mataram di awal pendiriannya memiliki hubungan baik dengan Cirebon dikarenakan Panembahan Ratu dan Sutawijaya sama-sama pernah mendukung kubu Pangeran Benawa selama terjadi konflik di Pajang. Namun hubungan ini mulai berubah ketika Sultan Agung cucu Sutawijaya berkuasa di tahun 1613, dimana politik ekspansionis yang dijalankannya memaksa Cirebon menjadi vasal Mataram di tahun 1619. Di tahun yang sama, VOC di bawah pimpinan Jan Pieterszoon Coen berhasil merebut Jayakarta dari Banten dan mulai mendirikan Kota Batavia. Lalu di tahun 1620, raja Kusumadinata III mendatangi Sultan Agung di Kerto dan menyatakan bergabungnya Sumedang Larang dengan Mataram, demi melindungi daerahnya dari kemungkinan serbuan dari Banten. Oleh Sultan Agung ia diterima dengan baik, lalu raja Kusumadinata III diangkat sebagai bupati wedana (setingkat gubernur) untuk daerah Parahyangan dengan gelar Rangga Gempol Kusumadinata atau Rangga Gempol I, dimana ia ditugaskan membangun pertahanan daerah kekuasaannya untuk menghadapi serbuan dari arah barat. Di tahun 1624, Rangga Gempol I memimpin pasukan Sumedang untuk membantu Sultan Agung dalam menaklukan Surabaya, dimana ia ditugaskan untuk menaklukan daerah Madura dan berhasil menyelesaikannya. Keberhasilan ini membuat Sultan Agung meminta Rangga Gempol I untuk menetap di Kerto sebagai pembesar kerajaan, dimana jabatan bupati wedana Parahyangan lalu dilimpahkan kepada saudaranya Rangga Gede. Namun tidak lama setelah Rangga Gempol I tinggal di Kerto, ia dihukum mati oleh Sultan Agung di tahun 1625 dikarenakan suatu gurauan darinya yang dianggap meremehkan Mataram.