Aaliyah
Karier > 1996–2000: One in a Million dan Romeo Must Die

Pada tahun 1996, Aaliyah meninggalkan Jive dan berpindah menuju Atlantic Records. Ia bekerja sama dengan produser Timbaland dan Missy Elliott, yang berkontribusi dalam album studio keduanya, One in a Million. Elliott mengingat bahwa ia dan Timbaland sempat merasa gugup untuk bekerja dengan Aaliyah, akibat sang penyanyi yang telah memperoleh kesuksesan dengan album studio debutnya sementara Elliott dan Timbaland masih merupakan produser pemula. Elliott juga khawatir Aaliyah akan sulit didekati, tetapi kemudian mendapati Aaliyah "begitu hangat; ia langsung membuat [mereka] merasa seperti keluarga". Album ini menghasilkan singel utama "If Your Girl Only Knew", yang mencapai nomor 11 Billboard Hot 100 dan memuncaki tangga lagu R&B/Hip-Hop selama dua minggu. Singel-singel "Hot like Fire" dan "4 Page Letter" juga dikeluarkan. One in a Million memuncak di nomor 18 Billboard 200 pada Februari 1997, dan disertifikasi dobel platina oleh RIAA pada bulan Juni tahun yang sama, menandakan pengiriman dua juta kopi. Album tersebut kemudian menjual tiga juta salinan di AS sejak tahun 2001, dan delapan juta eksemplar di seluruh dunia sejak tahun 2011. Setahun setelah albumnya dirilis, Aaliyah tampil dalam singel debut Timbaland & Magoo, "Up Jumps da Boogie".
Pada tahun 1997 Aaliyah lulus dari jurusan drama Sekolah Menengah Atas Detroit untuk Seni Murni dan Pertunjukan dengan IP 4. Ia memulai karier aktingnya pada tahun yang sama dengan tampil dalam seri televisi drama polisi New York Undercover. Selama periode ini, Aaliyah berpartisipasi dalam Children's Benefit Concert, sebuah konser amal di Teater Beacon di New York. Ia juga menjadi juru bicara Tommy Hilfiger Corporation. Sepanjang kampanyenya bersama Tommy Hilfiger, perusahaan tersebut menjual habis 2.400 pasang celana jin longgar (baggy) berwarna merah, putih, dan biru yang Aaliyah kenakan dalam iklan-iklan mereka. Pada Desember 1997, ia menampilkan kidung Natal "What Child Is This?" dan lagu "The Christmas Song" di program televisi tahunan Christmas in Washington. Ia juga berkontribusi dalam album lagu tema film animasi Anastasia, membawakan sebuah versi kover dari "Journey to the Past" yang memberikan para penulis lagu Lynn Ahrens dan Stephen Flaherty sebuah nominasi Penghargaan Akademi untuk Lagu Orisinal Terbaik. Aaliyah menampilkan lagu tersebut pada upacara Penghargaan Akademi 1998, menjadi penyanyi termuda untuk tampil di acara tersebut pada saat itu. Pada tahun yang sama, ia merilis "Are You That Somebody?" dari lagu tema Dr. Dolittle. Lagu tersebut memuncak di nomor 21 Billboard Hot 100 dan memberikan Aaliyah nominasi Penghargaan Grammy pertamanya.
Pada tahun 1999, Aaliyah membawakan peran layar lebar pertamanya dengan Romeo Must Die. Ia tampil bersama seniman bela diri Jet Li, memerankan sepasang kekasih yang jatuh cinta di tengah peperangan yang melibatkan keluarga mereka. Dirilis pada 24 Maret 2000, film tersebut menghasilkan US$18,6 juta pada akhir pekan pertamanya, menempati nomor dua box office AS. Aaliyah sengaja menghindari ulasan-ulasan filmnya demi "mempermudah" dirinya, tetapi ia mendengar bahwa "orang-orang berhasil menyukai[nya]", sesuai harapan sang penyanyi. Kontras, sejumlah kritikus merasa bahwa tidak ada keserasian antara dirinya dan Li, serta memandang filmnya terlalu sederhana. Ini digemakan oleh Elvis Mitchell dari The New York Times, yang menulis bahwa walaupun Aaliyah memiliki "bakat natural" dan filmnya disusun sebagai sebuah sorotan untuk dirinya maupun Li, "keserasian mereka begitu tak terlihat sampai-sampai kau akan mengira mereka sedang memadamkan kebakaran alih-alih menunjukkan bunga api cinta."
Selain akting, Aaliyah turut berandil sebagai seorang produser eksekutif untuk lagu tema Romeo Must Die, dan menyumbangkan empat lagu di dalamnya. "Try Again" dirilis sebagai sebuah singel dari lagu tema tersebut, dan memuncaki Billboard Hot 100, menjadikan Aaliyah artis pertama untuk meraih nomor satu tangga lagu tersebut hanya berdasarkan putaran radio; performa lagunya kemudian mendorong perilisannya dalam format vinil 12 inci dan singel 7 inci. Video musik "Try Again" memenangkan Video Wanita Terbaik dan Video dari sebuah Film Terbaik di Penghargaan Video Musik MTV 2000. Lagu tersebut juga menerima sebuah nominasi Penghargaan Grammy untuk Penampilan Vokal R&B Wanita Terbaik. Sejak tahun 2001, lagu temanya telah menjual 1,5 juta kopi di AS.