River Phoenix
Karir akting > 1986–1993: Pujian kritis dalam Stand by Me, Running on Empty, My Own Private Idaho

Pada usia 16 tahun, Phoenix memiliki peran penting dalam film coming-of-age populer Stand by Me (1986). Pengambilan gambar film ini dimulai pada 17 Juni dan berakhir pada akhir Agustus 1985, membuatnya berusia 14 tahun saat produksi film ini.
Kemudian pada tahun yang sama, Phoenix berperan dalam film The Mosquito Coast (1986). Selama lima-bulan produksi di Belize, Phoenix menjalin hubungan dengan rekan pemain Martha Plimpton dan hubungan ini berlangsung selama beberapa tahun. Film ini mendapat penerimaan yang buruk dan mengejutkan Phienix yang merasa lebih percaya diri dalam film ini daripada di Stand by Me.
Phoenix kemudian berperan sebagai peran utama dalam film remaja komedi-drama A Night in the Life of Jimmy Reardon (1988), tetapi kecewa pada penampilannya yang dia anggap tidak cocok untuk peran tersebut. Pada 1988, Phoenix berperan dalam Little Nikita bersama Sidney Poitier. Pada saat itu, keluarga Phoenix masih terus berpindah tempat tinggal secara reguler; mereka sudah pindah lebih dari 40 kali ketika Phoenix berusia 18 tahun. Phoenix kemudian membeli peternakan keluarganya di Micanopy, Florida, pada 1987.
Film ke-enamnya adalah Running on Empty (1988) dan Phoenix yang berusia 18 tahun mendapat nominasi Academy Awards, Golden Globe Awards, dan National Board of Review Award for Best Supporting Actor. Pada tahun tersebut, dia berperan sebagai Indiana Jones muda dalam film hit Indiana Jones and the Last Crusade yang disutradarai Steven Spielberg. Pada 1990, Phoenix melakukan pemotretan untuk Vogue dan menjadi juru bicara untuk kampanye perusahaan pakaian Gap. Pada 1991, Phoenix berperan dalam film yang dipuji secara kritis, Dogfight. Pada film romantis beranjak dewasa ini, Phoenix berperan sebagai armada laut A.S. yang dikirim ke Vietnam pada November 1963. Rekan pemeran Lily Taylor mengatakan bahwa Phoenix menderita dan tidak nyaman karena dia tidak bisa menjauhkan dirinya dari karakternya. Taylor juga mengatakan bahwa saat itu Phoenix belum menggunakan narkoba, tetapi sudah minum alkohol.
Phoenix bertemu aktor Keanu Reeves ketika Reeves sedang syuting film Parenthood bersama adik Phoenix, Joaquin, dan pacar Phoenix, Martha. Reeves dan Phoenix berperan bersama dalam film I Love You to Death pada 1990. Mereka kembali berperan bersama dalam film Gus Van Sant, My Own Private Idaho. Phoenix dan Reeves berperan sebagai gigolo yang tinggal di jalanan yang pergi ke Perancis untuk mencari ibu karakter Phoenix, Mikey Waters. Penampilan Phoenix dalam film ini mendapat pujian kritis. Dia kemudian memenangkan Volpi Cup for Best Actor dalam Festival Film Venesia serta National Society of Film Critics Award for Best Actor; dia juga memenangkan penghargaan National Society of Film Critics Award for Best Actor dan menjadi aktor kedua-termuda yang memenangkannya. Kesuksesan film ini memperkuat citra Phoenix sebagai aktor dengan "edgy, leading man potential". Dalam periode ini, Phoenix mulai menggunakan ganja, kokain, dan heroin bersama teman-temannya.
Phoenix bekerja sama dengan Robert Redford dan Sidney Poitier untuk film konspirasi-cerita seru Sneakers (1992). Dia kemudian berperan dalam Silent Tongue (1994) dan bersama Brad Pitt dalam A River Runs Through It. Dia memiliki peran kameo dalam film Gus Van Sant Even Cowgirls get the Blues (1993).
Karya terakhir Phoenix yang selesai diproduksi sebelum kematiannya adalah pada film The Thing Called Love (1993). Dia juga menjalin hubungan dengan pemeran Samantha Mathis saat produksi.