Taylor Swift
Kehidupan dan karier > 2004–2008: Awal karier dan Taylor Swift

Di Nashville, Swift bekerja dengan penulis lagu berpengalaman Music Row seperti Troy Verges, Brett Beavers, Brett James, Mac McAnally, dan The Warren Brothers. Swift dikontrak oleh Sony/ATV Tree publishing house, tetapi keluar dari RCA Records ketika berumur 14 tahun.
Pada sebuah pertunjukan industri di Bluebird Cafe di Nashville pada tahun 2005, Swift menarik perhatian Scott Borchetta, seorang eksekutif DreamWorks Records yang sedang bersiap untuk mendirikan label rekaman independennya sendiri, Big Machine Records. Dia menjadi orang pertama yang dikontrak, dan ayahnya membeli tiga persen saham di perusahaan baru ini yang bernilai $120,000. Swift mulai bekerja di debut album yang sama dengan namanya tak lama setelah dikontrak. Swift menulis tiga lagu dari album sendiri, dan ikut menulis delapan lainnya dengan penulis lain yaitu Rose, Robert Ellis Orrall, Brian Maher, dan Angelo Petraglia. Taylor Swift dirilis pada tanggal 24 Oktober 2006. Taylor Swift berada di nomor lima di Billboard 200 dan menghabiskan 157 minggu di tangga album ini, membuatnya menjadi album terlama yang berada di tangga lagu tahun 2000-an.
Big Machine Records masih akan merilis single utamanya, "Tim McGraw", di Juni 2006, dan Swift dan ibunya membantu "memasukkan single CD ke amplop untuk dikirim ke radio". Dia banyak menghabikan waktu di tahun 2006 mempromosikan Taylor Swift dengan tur radio, penampilan televisi, dan tampil sebagai pembuka di tanggal terpilih untuk Rascal Flatts selama tur tahun 2006 mereka setelah mereka memecat artis pembuka sebelumnya, Eric Church, karena tampil terlalu lama melebihi waktu tampilnya. Church secara bercanda memberitahu Swift dia harusnya memberikan Church rekaman emas pertamanya sebagai ucapan terima kasih karena telah dipecat. Swift mengirimkannya rekaman emas pertamanya dengan sebuah catatan yang bertuliskan, "Terima kasih karena tampil terlalu lama dan terlalu berisik di tur Flatts. Aku sangat tulus menghargainya. Taylor."
Mengikuti "Tim McGraw", empat single lain yang dirilis sekitar tahun 2007 dan 2008: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" dan "Should've Said No". Semuanya meraih sukses di tangga lagu Billboard Hot Country Songs, dengan "Our Song" dan "Should've Said No" berada di nomor satu. Swift menjadi orang termuda yang sendirian menulis dan menampilkan lagu nomor satu di tangga lagu tersebut. "Teardrops on My Guitar" mendapat sukses komersial moderat, berada di nomor tiga belas di Billboard Hot 100. Swift juga merilis album liburan berjudul Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection di bulan Oktober 2007 dan EP berjudul Beautiful Eyes di bulan Juli 2008. Dia mempromosikan album debutnya secara ektensif sebagai artis pembuka untuk artis lain di tur mereka.
Swift memenangkan beberapa penghargaan untuk Taylor Swift. Dia merupakan salah satu penerima Nashville Songwriters Association Songwriter/Artist of the Year di 2007, menjadi orang termuda yang pernah diberikan penghargaan tersebut. Dia juga memenangkan Country Music Association Horizon Award sebagai Best New Artist, Academy of Country Music Awards Top New Female Vocalist, dan American Music Awards Favorite Country Female Artist. Dia juga dinominasikan sebagai Best New Artist di Penghargaan Grammy ke-50. Pada Juli tahun itu, Swift mulai berpacaran dengan Joe Jonas yang berakhir tiga bulan kemudian.