Penjarahan Roma (1527)
Peristiwa

Jumlah pasukan yang mempertahankan Roma tidaklah besar, hanya terdiri atas 5.000 kaum milisi pimpinan Renzo de Ceri dan Garda Swiss Sri Paus. Pertahanan kota melibatkan tembok-tembok raksasa dan sebuah kekuatan artileri yang kuat yang mana pasukan Kekaisaran tidak bisa menandingi. Charles III perlu untuk menguasai Roma dengan cepat untuk menghindari risiko terjebak antara pasukan pertahanan kota yang sedang diserang dan pasukan Liga Cognac yang akan datang membantu.
Pada 6 Mei 1527, pasukan Kekaisaran menyerang tembok-tembok kota di Gianicolo dan Bukit-bukit Vatikan. Charles III terluka parah dan akhirnya meninggal dalam serangan tersebut. Benvenuto Cellini dianggap sebagai orang yang bertanggung jawab atas terlukanya bangsawan Bourbon tersebut. Kematian pemegang komando pasukan yang dihormati yang terakhir tersebut menyebabkan para prajurit tidak dapat lagi menahan diri dan mereka dengan mudah mengambil-alih tembok-tembok Roma pada hari yang sama.
Sebuah peristiwa penting dalam sejarah Garda Swiss terjadi saat itu. Hampir semua anggota Garda Swiss dibunuh oleh para tentara Kekaisaran di tangga Basilika Santo Petrus. Dari 189 prajurit yang sedang bertugas, hanya 42 prajurit Garda Swiss Sri Paus yang selamat. Namun, pengorbanan dan keberanian mereka memastikan bahwa Paus Klemens VII berhasil menyelamatkan diri lewat Passetto di Borgo, sebuah koridor rahasia yang masih menghubungan kota Vatikan dan Castello Sant'Angelo.
Setelah pengeksekusian sekitar 1.000 tentara yang mencoba mempertahankan Roma, perampokan dan penjarahan kota mulai berlangsung. Gereja-gereja dan biara-biara, termasuk juga istana-istana para uskup dan kardinal, dirusak dan dirampas barang-barang berharganya. Banyak biarawati dan wanita lainnya yang diperkosa tanpa ada yang berusaha mencegahnya; para pria disiksa dan dibunuh. Bahkan para kardinal yang pro dengan Kekaisaran harus membayar para tentara perampok ini untuk menyelamatkan kekayaan mereka.
Pada tanggal 8 Mei, Colonna - Kardinal Pompeo - seorang musuh pribadi Paus Klemens VII, tiba di Roma. Ia diikuti oleh para petani dari daerahnya yang datang untuk membalas dendam atas perampokan yang mereka alami sebelumnya atas perintah Sri Paus. Namun, Colonna menjadi iba melihat kondisi yang sangat menyedihkan tersebut di Roma dan membiarkan banyak penduduk Roma untuk mengungsi ke istananya.
Setelah kerusuhan selama tiga hari, Philibert memerintahkan agar perampokan dan penjarahan untuk berhenti, tetapi hanya sedikit dari para tentara yang mentaatinya. Sementara itu, Paus Klemens VII terus menjadi tahanan di Castel Sant'Angelo. Francesco Maria della Rovere dan Michele Antonio dari Saluzzo datang dengan bantuan kekuatan tentara pada tanggal 1 Juni di Monterosi, sebelah utara Roma. Mungkin karena tindakan mereka yang terlalu berhati-hati sehingga kemenangan mudah atas tentara Kekaisaran yang tidak disiplin lagi tidak tercapai.
Pada tanggal 6 Juni, Paus Klemens VII menyerahkan dan setuju untuk membayar pampasan perang sebesar 400.000 ducati sebagai jaminan atas nyawanya. Kondisi penyerahan termasuk dicaploknya Parma, Piacenza, Civitavecchia dan Modena oleh Kekaisaran Romawi Suci (walau hanya Modena yang nyatanya dapat dikuasai). Pada saat yang bersamaan Venice mengambil kesempatan dari situasi ini untuk mencaplok Cervia dan Ravenna, dan Sigismondo Malatesta kembali ke Rimini.