Khalid bin Walid
Penaklukkan Syam > Pertempuran Yarmuk

Artikel utama: Pertempuran Yarmuk
Pada musim semi tahun 636, Khalid menarik pasukannya dari Damaskus ke ibu kota lama bani Ghassan di Jabiyah di Golan. Dia diminta melakukan pendekatan kepada pasukan Bizantium yang dikirim oleh Heraklius, yang mana pasukan tersebut terdiri dari pasukan kekaisaran yang dipimpin oleh Vahan dan Theodore Trithyrius dan pasukan perbatasan, termasuk kavaleri ringan Arab Kristen yang dipimpin oleh seorang jenderal bani Ghassan Jabalah bin Al-Ayham dan pasukan pembantu Armenia yang dipimpin oleh seorang Georgius (disebut Jaraja oleh orang Arab). Ukuran kekuatan masih diperdebatkan oleh sejarawan modern. Donner berpendapat Bizantium kalah jumlah dengan Muslim dengan perbandingan empat banding satu, Walter E. Kaegi menulis Bizantium "mungkin menikmati keunggulan jumlah pasukan" dengan sekitar 15.000–20.000 atau lebih, dan John Walter Jandora berpendapat bahwa kemungkinan "mendekati keseimbangan dalam jumlah" antara kedua belah pihak dengan Muslim di 36.000 orang (termasuk 10.000 dari tentara Khalid) dan Bizantium sekitar 40.000.
Tentara Bizantium mendirikan kamp di anak sungai Ruqqad di sebelah barat posisi Muslim di Jabiyah. Akibatnya, Khalid memutuskan untuk mundur dan mengambil posisi di utara Sungai Yarmuk, dekat dengan tempat pertemuan antara sungai Ruqqad dengan sungai Yarmuk. Area ini membentang di puncak bukit tinggi, sumber air, rute penting yang menghubungkan Damaskus ke Galilea dan padang rumput bersejarah bani Ghassan. Selama lebih dari sebulan, kaum Muslim menduduki dataran tinggi strategis antara Adzri'at (Dara'ah di masa kini) dan kamp mereka terletak di dekat Dair Ayyub dan mengalahkan Bizantium dalam pertempuran di luar Jabiyah pada 23 Juli 636. Jandora menegaskan bahwa pasukan pendukung Bizantium Kristen Arab dan Armenia telah membelot, tetapi pasukan inti Bizantium tetap "tangguh" yang mana itu terdiri dari barisan depan kavaleri berat dan barisan belakang prajurit infanteri ketika mereka mendekati garis pertahanan Muslim.
Khalid membagi kavalerinya menjadi dua kelompok utama, masing-masing ditempatkan di belakang sayap kanan dan kiri infanteri Muslim untuk melindungi pasukannya dari kemungkinan pengepungan oleh kavaleri berat Bizantium. Dia menempatkan sebuah skuadron elit 200–300 penunggang kuda untuk mendukung pusat garis pertahanannya dan pemanah kiri ditempatkan di kamp Muslim dekat Dayr Ayyub, di mana mereka bisa menjadi yang paling efektif melawan pasukan Bizantium yang masuk. Serangan awal Bizantium terhadap sayap kanan dan kiri umat Islam berturut-turut gagal, tetapi mereka mempertahankan momentum sampai seluruh barisan Muslim mundur atau, seperti yang dikatakan sumber-sumber Kristen kontemporer, pura-pura mundur.
Bizantium mengejar kaum Muslim ke dalam kamp mereka, di mana kaum Muslim membuat kawanan unta mereka tertatih-tatih untuk membentuk serangkaian garis pertahanan yang darinya infanteri bisa bertarung dan kavaleri Bizantium tidak dapat dengan mudah menembusnya. Akibatnya, Bizantium menjadi rentan diserang oleh pemanah Muslim, momentum mereka terhenti dan sayap kiri mereka terbuka. Khalid dan pasukannya menggunakan kesempatan untuk menembus sayap kiri Bizantium, memanfaatkan celah antara infanteri dan kavaleri Bizantium. Khalid menyelimuti kavaleri berat lawan di kedua sisi, tetapi dengan sengaja meninggalkan celah di mana Bizantium hanya bisa melarikan diri ke utara, jauh dari infanteri mereka. Menurut sejarawan Bizantium abad ke-9 Theophanes, infanteri Bizantium memberontak di bawah Vahan karena kegagalan Theodore untuk melawan serangan terhadap kavaleri. Infanteri kemudian secara berlanjut tetap diarahkan.
Sementara itu, Kavaleri Bizantium telah mundur ke utara ke daerah antara anak sungai Ruqqad dan Allan. Khalid mengirim pasukan untuk mengejar dan mencegah mereka berkumpul kembali. Khalid menindaklanjuti dengan operasi malam hari di mana dia merebut jembatan Ruqqad, satu-satunya rute penarikan yang layak untuk Bizantium. Muslim kemudian menyerang Bizantium pada tanggal 20 Agustus dan membantai sebagian besar pasukan Bizantium. Khalid membuat kepanikan di jajaran Bizantium dan menyebabkan ribuan orang tewas di ngarai Yarmuk ketika mereka berupaya untuk mundur ke barat.
Jandora memuji kemenangan Muslim di Yarmuk yang disebabkan karena "kepemimpinan superior" tentara Muslim, khususnya "kecerdasan" Khalid, dibandingkan tentara Bizantium yang sering berkonflik satu sama lain serta taktik konvensional Theodorus, yang Khalid anggap sangat mudah "diantisipasi". Dalam pandangan Gil, penarikan Khalid di hadapan pasukan Heraklius, pengepungan Damaskus dan serangan balasan di anak sungai Yarmuk "adalah bukti kemampuan pengorganisasian Khalid yang sangat baik dan keahliannya dalam bermanuver di medan perang". Kekalahan Bizantium menandai kehancuran tentara efektif terakhir mereka di Suriah dan membuat Muslim merasakan keuntungan sebelumnya di Palestina dan Transjordania. Keuntungan tersebut membuat tentara Muslim dapat membuka jalan untuk merebut kembali Damaskus pada bulan Desember yang mana kali ini  perebutan kembali Damaskus dikomandani oleh Abu Ubaidah, dan membuat Muslim melakukan penaklukan Lembah Beqaa dan akhirnya penaklukkan merembet ke sisa utara Suriah. Dalam penilaian Jandora, Yarmuk adalah salah satu "pertempuran terpenting dalam Sejarah Dunia", yang pada akhirnya mengarah pada kemenangan Muslim yang mana pertempuran tersebut membuat wilayah Kekhalifahan menjadi terbentang luas antara Pegunungan Pirenia dan Asia Tengah.