Kesunanan Giri
Kemunduran

Giri Kedaton yang sudah menjadi bawahan Mataram kemudian mendukung pemberontakan Trunojoyo dari Madura terhadap pemerintahan Amangkurat I (putra Sultan Agung). Panembahan Ageng Giri aktif mencari dukungan untuk memperkuat barisan pemberontak.
Puncak pemberontakan terjadi tahun 1677 di mana Kesultanan Mataram mengalami keruntuhan. Amangkurat I sendiri tewas dalam pelarian. Putranya yang bergelar Amangkurat II  datang ke Kadilangu untuk menemui Panembahan Natapraja salah satu sosok sesepuh keturunan Sunan Kalijaga yang dianggap bijaksana dan kuat serta memiliki pasukan yang siap membantu Amangkurat II, selain itu Amangkurat juga bersekutu dengan VOC untuk melancarkan aksi pembalasan.
Amangkurat II yang menjadi raja tanpa takhta berhasil menghimpun dukungan dan kekuatan yang akhirnya dapat menghancurkan pemberontakan Trunojoyo akhir tahun 1679. Sekutu Trunojoyo yang bertahan paling akhir adalah Giri Kedaton.
Pada bulan April 1680 serangan besar-besaran terhadap Giri dilancarkan oleh Panembahan Natapraja dari Adilangu dan juga didukung oleh VOC yang membantu Amangkurat II. Murid andalan Giri yang menjadi panglima para santri bernama Pangeran Singosari gugur dalam peperangan setelah berduel melawan Panembahan Natapraja. jumlah Pasukan Adilangu (pasukan Natapraja) hanya sedikit namun dapat memporak porandakan pasukan Giri Kedaton.
Peristiwa ini tercatat dalam Babad Trunajaya-Surapati:
30. Kang wadya nom-anom gusis akatha ingkang palastra wong kumpeni ake longe langkung duka sri nalendra arsa ngawaki yuda myang Pangeran Adilangu Panembahan Natapraja. Umatur dhateng narpati sampun âge mangsah yuda yen maksi ingkang mangkene sigra Pangran Natapraja sampun nyandhak talempak mara sarwi nguwu-uwu he Singasari mandhega.
32. Sira Raden Singasari anguwu-uwu tan mirsa pan wus wuru pangamuke Panembahan Natapraja mara saking ing ngarsa pan sampun dulu-dinulu Raden Singasari mojar.
33. La sira wong apa iki wus dhawuk paksa sudira lungaa aja neng kene apa nganti deksesempal Pangeran Natapraja angandika manis arum e panten sira nututa.
34. Ya ta Raden Singasari bramantya anggeget waja arsa narajang sedyane tinadhahan ing talempak la iya tadhahira apan wus amlas amlaku ing Pangeran Natapraja.
35. Mapan sampun angemasi maksi angawet lathinya curiga pan maksi lengket astanya lawan ukiran datan kena winengkang gawok sedaya kang ndulu gebeg-gebeg Ambrai mulat
36. Ya ta si Pangeran Giri ingaturaken babandan mapan sampun dipunlawe Pangeran Giri wus peja Ki Kalamunyeng ika apan ta wiyos pinundhut sri narendra nulya bubar
Terjemahannya:
30. Wadya bala yang muda-muda habis, banyak sekali yang tewas, orang kumpeni pun banyak berkurang. Maka lebih marahlah Sang Raja, dan ingin maju perang sendiri. Tetapi Pangeran Adilangu Panembahan Natapraja menahan.
31. Berkata kepada Sang Raja: "Janganlah tergesa-gesa maju perang, bila keadaan masih begini." Dan Pangeran Natapraja kini telah memegang senjatanya; mendekati medan laga sambil berseru: "Hai, Singasari, berhentilah!"
32. Tetapi Raden Singasari tak mendengar seruan itu, karena mengamuknya sudah seperti mabuk. Panembahan Natapraja mendekati dari depan. Kini mereka sudah saling berhadapan dan Raden Singasari berkata:
33. "Kamu ini orang apa! Sudah tua bangka mau berperang! Pergi saja dari sini; kalau tidak kutarik lepaslah kaki tanganmu." Pangeran Natapraja berkata dengan manis dan lembut: "Hai, anakku, tunduk sajalah!"
34. Maka Raden Singasari mendengar itu, makin marahlah sambil mendetakkan gigi, maksudnya mau menerajang, tetapi seranganya ditangkisdan sekaligus dibalas, dan balasan Pangeran Natapraja tak dapat terelakkan.
35. Maka gugurlah Raden Singasari; sudah tewas, masih tetap menggigit bibir, dan kerisnya tetap lengket di tangan, ukiran kens tetap tergenggam, tak dapat dilepaskan. Semua yang melihat, sangat heran, dan "Admiral" pun bergeleng-geleng.
36. Dan Pangeran Giri kini telah dihadapkan sebagai tawanan. Kemudian dihukum mati dengan jerat leher dan tewaslah Pangeran Giri. Adapun keris Kyai Kalamunyeng telah diambil oleh raja dan Sang Raja lalu berangkat
Pasca kejadian tersebut Panembahan Ageng Giri ditangkap dan dihukum mati menggunakan cambuk. Tidak hanya itu, anggota keluarganya juga dimusnahkan. Sejak saat itu berakhirlah riwayat Giri Kedaton.