Piala Dunia FIFA 1990
Babak gugur > Babak 16 besar

Dua pertandingan —Brasil vs Argentina dan Italia vs Uruguay— mempertemukan negara-negara mantan juara satu sama lain dan Jerman Barat bertemu Belanda dalam pertandingan ulang Final Piala Dunia 1974. Pertandingan yang mempertemukan tim Amerika Selatan ini dimenangkan oleh Argentina melalui gol Claudio Caniggia saat laga tersisa 10 menit setelah Diego Maradona melewati pertahanan Brazil sebelum memberikan umpan ke Cannigia. Belakangan terungkap bahwa gelandang Brazil, Branco telah ditawari air yang diberi obat penenang oleh Maradona dan Ricardo Giusti selama jeda, untuk memperlambatnya di babak kedua. Pada awalnya publik tidak memercayai hal ini, namun Branco terbukti benar setelah bertahun-tahun kemudian, ketika Maradona mengakui kejadian tersebut di sebuah acara TV di Argentina. Tuan rumah Italia mengalahkan Uruguay 2-0, berkat gol Schillaci dan Aldo Serena.
Pertandingan antara Jerman Barat dan Belanda diadakan di Milan, dimana kedua tim menurunkan pemain dari dua klub Milan. Jerman menurunkan trio Inter Milan (Andreas Brehme, Lothar Matthäus dan Jürgen Klinsmann) dan Belanda mengandalkan trio AC Milan (Marco van Basten, Ruud Gullit dan Frank Rijkaard). Setelah 22 menit, Rudi Völler dan Rijkaard dikeluarkan dari lapangan setelah sejumlah insiden antara kedua pemain, termasuk saat Rijkaard meludahi Völler. Saat para pemain keluar lapangan bersama-sama, Rijkaard meludahi Völler untuk kedua kalinya. Di awal babak kedua, Klinsmann membuat Jerman Barat unggul dan Andreas Brehme menambahkan gol kedua saat waktu tersisa delapan menit. Penalti Ronald Koeman untuk Belanda pada menit ke-89 memperkecil skor menjadi 2-1, namun Jerman Barat akhirnya menang dan dapat membalas dendam atas tersingkirnya mereka dari Belanda di Kejuaraan Eropa dua tahun sebelumnya.
Sementara itu, di laga Kamerun versus Kolombia, Roger Milla dimasukkan sebagai pemain pengganti di babak kedua saat kedudukan masih 0-0. Milla akhirnya memecah kebuntuan di pertengahan perpanjangan waktu. Tiga menit kemudian, ia kembali mencetak gol kedua setelah kiper Kolombia, René Higuita membuat blunder yang dimanfaatkan oleh Milla yang mencetak gol ke gawang yang sudah kosong. Meskipun Kolombia mencetak gol balasan menjadi 2-1, Kamerun berhasil menjadi tim Afrika pertama yang mencapai perempat final Piala Dunia. Kosta Rika dikalahkan 4-1 oleh Cekoslowakia, di mana Tomáš Skuhravý mencetak hat-trick kedua dan terakhir turnamen tersebut.
Pertandingan Republik Irlandia dengan Rumania tetap tanpa gol setelah perpanjangan waktu dan tim Irlandia menang 5–4 melalui adu penalti. David O'Leary mengonversi penalti yang memastikan tempat Irlandia di perempat final. Irlandia kemudian menjadi tim pertama sejak Swedia pada tahun 1938 yang mencapai babak perempat final turnamen final Piala Dunia tanpa memenangkan satu pertandingan pun. Yugoslavia mengalahkan Spanyol 2-1 setelah perpanjangan waktu, lewat dua gol Dragan Stojković. Inggris menjadi tim terakhir yang lolos setelah mengalahkan Belgia, ketika tendangan voli  dari gelandang David Platt memecah kebuntuan saat pertandingan tinggal beberapa saat lagi menuju adu penalti.
Kamerun  v  Kolombia
| Kamerun  | 2–1 (p> w.) |  Kolombia |
| --- | --- | --- |
|  Milla  106', 108'  | Laporan |  Redín  115'  |
Cekoslowakia  v  Kosta Rika
| Cekoslowakia  | 4–1 |  Kosta Rika |
| --- | --- | --- |
|  Skuhravý  12', 63', 82'  Kubík  76'  | Laporan |  González  55'  |
Brasil  v  Argentina
| Brasil  | 0–1 |  Argentina |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan |  Caniggia  81'  |
Jerman Barat  v  Belanda
| Jerman Barat  | 2–1 |  Belanda |
| --- | --- | --- |
|  Klinsmann  51'  Brehme  85'  | Laporan |  R. Koeman  89' (pen.)  |
Republik Irlandia  v  Rumania
| Republik Irlandia  | 0–0 (p> w.) |  Rumania |
| --- | --- | --- |
|  | Laporan |  |
|   | Adu penalti |   |
|  Sheedy   Houghton   Townsend   Cascarino   O'Leary   | 5–4 |   Hagi   Lupu   Rotariu   Lupescu   Timofte  |
Italia  v  Uruguay
| Italia  | 2–0 |  Uruguay |
| --- | --- | --- |
|  Schillaci  65'  Serena  83'  | Laporan |  |
Spanyol  v  Yugoslavia
| Spanyol  | 1–2 (p> w.) |  Yugoslavia |
| --- | --- | --- |
|  Julio Salinas  84'  | Laporan |  Stojković  78', 93'  |
Inggris  v  Belgia
| Inggris  | 1–0 (p> w.) |  Belgia |
| --- | --- | --- |
|  Platt  119'  | Laporan |  |