Caroline Kennedy
Pendidikan dan kehidupan pribadi

Kennedy bersekolah di The Brearley School dan Convent of the Sacred Heart di New York City. Pada tahun 1975, ia lulus dari sekolah menengah atas Concord Academy di Massachusetts. Pada tahun 1980, ia menerima gelar Bachelor of Arts dari Radcliffe College di Universitas Harvard. Pada tahun 1988, ia lulus dari Columbia Law School dengan gelar Juris Doctor, dan termasuk ke dalam 10 persen siswa dengan nilai terbaik di kelasnya. Sewaktu masih di bangku kuliah, Kennedy "mempertimbangkan untuk menjadi wartawan foto, namun ia segera menyadari kalau dirinya tidak akan pernah dapat mencari makan dari mengamati orang lain karena mereka justru lebih sibuk memperhatikan dirinya." Namun pada Olimpiade Musim Dingin 1976 di Innsbruck, Austria, ia berkesempatan bekerja sebagai asisten fotografer. Pada musim panas tahun 1977, ia magang di New York Daily News dengan upah AS$156 seminggu untuk "mengambilkan kopi untuk redaktur dan reporter yang terburu-buru, mengganti pita mesin tik dan menyampaikan pesan-pesan." Kennedy kabarnya "duduk sendirian di sebuah bangku selama dua jam sebelum pegawai lainnya berani menyapanya."; dan menurut mantan reporter Daily News, Richard Licata, "Semua orang terlalu takut [kepadanya]."
Kennedy juga menulis untuk majalah Rolling Stone mengenai kunjungannya ke Graceland tidak lama setelah kematian Elvis Presley. Setelah lulus dari universitas pada tahun 1980, Kennedy bekerja sebagai asisten riset di Departemen Film dan Televisi Metropolitan Museum of Art New York. Ia kemudian menjadi "petugas penghubung antara staf museum dan produser serta sutradara yang melakukan syuting potongan film di museum", serta membantu mengoordinasikan acara spesial Sesame Street, Don't Eat the Pictures.
Pada tanggal 4 Desember 1984, Kennedy diancam ketika seorang pria menelepon museum dan menyebutkan nama dan alamatnya sambil melaporkan bahwa ada bom yang ditanam di sana. Tiga hari kemudian, dia ditangkap karena ancaman tersebut. Pada tahun 1988, ia memperoleh gelar Juris Doctor dari Columbia Law School, dan lulus dengan nilai sepuluh persen teratas di kelasnya. Tahun berikutnya, dia lulus ujian pengacara negara bagian New York.
Kennedy menjalin hubungan romantis dengan banyak pria terkenal, termasuk Mark Shand, Sebastian Taylor, dan Jonathan Guinness (dari keluarga Guinness).
Sewaktu bekerja di museum, Kennedy bertemu calon suaminya, Edwin Schlossberg yang waktu itu bekerja sebagai perancang pameran. Keduanya menikah pada 19 Juli 1986 di Gereja Our Lady of Victory Church di Centerville, Massachusetts. Maria Shriver sepupunya menjadi pengiring pengantin wanita, sementara paman dari pihak ayah, Edward M. "Ted" Kennedy mendampinginya ketika berjalan di lorong menuju altar. Meski namanya sering ditulis sebagai "Caroline Kennedy Schlossberg", Caroline Kennedy tidak pernah mengganti namanya setelah menikah. Kennedy memiliki tiga orang anak: Rose, Tatiana, dan John, dan sekarang memiliki tanah pertanian Red Gate Farm seluas 151 hektare (7.571,2 m²) di Aquinnah (dulu Gay Head) di Martha's Vineyard. Surat kabar Daily News New York memperkirakan kekayaan bersih Caroline Kennedy pada tahun 2008 di atas AS$100 juta.
Ia tinggal di New York City dan agak jauh dari sepupu-sepupunya yang tinggal Hyannis Port. Caroline sangat dekat dengan John, Jr. adiknya, terutama setelah meninggalnya ibu mereka pada tahun 1994. John, Jr. kemudian tewas dalam sebuah kecelakaan pesawat terbang pada tahun 1999, sehingga Caroline menjadi satu-satunya keluarga Presiden John F. Kennedy yang masih hidup.