stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Fluorin
Keterjadian > Alam semesta

| Nomor   atom | Unsur | Jumlah   relatif |
| --- | --- | --- |
| 6 | Karbon | 4.800 |
| 7 | Nitrogen | 1.500 |
| 8 | Oksigen | 8.800 |
| 9 | Fluorin | 1 |
| 10 | Neon | 1.400 |
| 11 | Natrium | 24 |
| 12 | Magnesium | 430 |
Di antara unsur-unsur yang lebih ringan, nilai kelimpahan fluorin sebesar 400 ppb (bagian per miliar) – ke-24 di antara semua unsur di alam semesta – terlihat sangat rendah: unsur-unsur lain dari karbon hingga magnesium memiliki kelimpahan yang lebih besar dua puluh kali atau lebih daripada fluorin. Hal ini dikarenakan proses nukleosintesis bintang melewati fluorin, dan atom fluor lainnya yang dibuat memiliki penampang nuklir yang tinggi, memungkinkan tumbukan dengan hidrogen atau helium untuk menghasilkan masing-masing oksigen atau neon.
Di luar keberadaan sementara ini, tiga penjelasan telah diajukan mengenai keberadaan fluorin:
selama supernova tipe II, pemborbardiran atom neon oleh neutrino dapat mengubahnya menjadi fluorin;
angin matahari dari bintang Wolf–Rayet dapat meniup fluorin dari atom hidrogen atau helium; atau
fluor dikuatkan pada arus konveksi yang timbul dari fusi dalam bintang cabang raksasa asimtotik.
Keterjadian > Bumi

Fluorin merupakan unsur ketiga belas yang paling umum di kerak Bumi pada 600–700 ppm (bagian per juta) berdasarkan massa. Meskipun diyakini tidak terjadi secara alami, fluorin unsur telah terbukti hadir sebagai oklusi dalam antozonit, sebuah varian dari fluorit. Kebanyakan fluorin muncul sebagai mineral yang mengandung fluorida. Fluorit, fluorapatit dan kriolit adalah yang paling signifikan secara industri. Fluorit (CaF2), juga dikenal sebagai fluorspar, berlimpah di seluruh dunia, merupakan sumber utama fluorida, dan fluorin. Tiongkok dan Meksiko merupakan pemasok utama fluorit. Fluorapatit (Ca5(PO4)3F), yang mengandung sebagian besar fluorida dunia, merupakan sumber fluorida yang tidak disengaja sebagai produk sampingan dari produksi pupuk. Kriolit (Na3AlF6), digunakan dalam produksi aluminium, merupakan mineral yang paling kaya akan fluorin. Sumber alami kriolit yang ekonomis telah habis, dan sebagian besar sekarang disintesis secara komersial.
Fluorit: Massa globular pink dengan segi kristal
Fluorapatit: Kristal seperti prisma panjang, tanpa kilauan, pada sudut keluar dari batu seperti agregat
Kriolit: Garis besar berbentuk jajaran genjang dengan molekul diatomik yang tersusun dalam dua lapisan
Mineral lain seperti topaz mengandung fluorin. Fluorida, tidak seperti halida lainnya, tidak larut dan tidak terjadi dalam konsentrasi yang menguntungkan secara komersial dalam air asin. Jumlah renik dari organofluorin yang tidak diketahui asalnya telah terdeteksi pada letusan gunung berapi dan mata air panas bumi. Keberadaan gas fluorin dalam kristal, diperkirakan oleh bau antozonit yang dihancurkan, masih diperdebatkan; sebuah studi pada tahun 2012 melaporkan adanya 0,04% F2 dalam antozonit, menghubungkan inklusi ini dengan radiasi dari keberadaan sejumlah kecil uranium.
Sejarah > Penemuan awal

Pada tahun 1529, Georgius Agricola menggambarkan fluorit sebagai aditif yang digunakan untuk menurunkan titik lebur logam selama peleburan. Dia menulis kata Latin fluorēs (fluor, alir) untuk batuan fluorit. Nama tersebut kemudian berkembang menjadi fluorspar (masih umum digunakan) dan kemudian fluorit. Komposisi fluorit kemudian ditentukan sebagai kalsium difluorida.
Asam fluorida digunakan dalam etsa kaca dari tahun 1720 dan seterusnya. Andreas Sigismund Marggraf pertama kali mengkarakterisasinya pada tahun 1764 ketika dia memanaskan fluorit dengan asam sulfat, dan larutan yang dihasilkan merusak wadah kacanya. Kimiawan Swedia Carl Wilhelm Scheele mengulangi percobaan pada tahun 1771, dan menamakan produk asamnya sebagai fluss-spats-syran (asam fluorspar). Pada tahun 1810, fisikawan Prancis André-Marie Ampère memperkirakan bahwa hidrogen dan unsur yang analog dengan klorin merupakan asam fluorida. Dia juga mengusulkan dalam sebuah surat kepada Humphry Davy tertanggal 26 Agustus 1812 bahwa zat yang saat itu tidak diketahui ini dapat diberi nama fluorin dari asam fluorat dan akhiran -in dari halogen lainnya. Kata ini, seringkali dengan modifikasi, digunakan di sebagian besar bahasa Eropa; namun, bahasa Yunani, Rusia, dan beberapa lainnya, mengikuti saran Ampère berikutnya, menggunakan nama ftor atau turunannya, dari bahasa Yunani φθόριος (phthorios, destruktif). Nama Latin Baru fluorum memberikan unsur tersebut dengan lambangnya saat ini, F; Fl digunakan dalam beberapa makalah awal.
Sejarah > Isolasi

Studi awal mengenai fluorin sangat berbahaya sehingga beberapa peneliti abad ke-19 dianggap sebagai "martir fluorin" setelah mengalami kemalangan dengan asam fluorida. Isolasi fluorin unsur terhalang oleh korosif ekstrim dari fluorin unsur itu sendiri dan hidrogen fluorida, serta karena kekurangan elektrolit yang sederhana dan cocok. Edmond Frémy mendalilkan bahwa elektrolisis hidrogen fluorida murni untuk menghasilkan fluorin dirasa layak dan dia merancang metode untuk menghasilkan sampel anhidrat dari kalium bifluorida yang diasamkan; sebaliknya, ia menemukan bahwa hidrogen fluorida (kering) yang dihasilkan tidak menghantarkan listrik. Mantan siswa Frémy, Henri Moissan, dapat bertahan, dan setelah banyak coba-coba menemukan bahwa campuran kalium bifluorida dan hidrogen fluorida kering merupakan konduktor, yang memungkinkan terjadinya elektrolisis. Untuk mencegah korosi cepat dari platina dalam sel elektrokimianya, dia mendinginkan reaksi tersebut ke suhu yang sangat rendah dalam bak khusus dan memalsukan sel dari campuran platina dan iridium yang lebih tahan, dan menggunakan sumbat fluorit. Pada tahun 1886, setelah usaha selama 74 tahun oleh banyak ahli kimia, Moissan dapat mengisolasi fluorin unsur.
Pada tahun 1906, dua bulan sebelum kematiannya, Moissan menerima Penghargaan Nobel Kimia, dengan kutipan berikut:
[Dalam] pengakuan atas jasa besar yang diberikan olehnya dalam penyelidikan dan isolasi fluorin unsur ... Seluruh dunia telah mengagumi keterampilan eksperimental yang hebat yang dengannya Anda telah mempelajari binatang buas di antara unsur-unsur.
Sejarah > Penggunaan selanjutnya

Divisi Frigidaire dari General Motors (GM) bereksperimen dengan refrigeran klorofluorokarbon pada akhir 1920-an, dan Kinetic Chemicals dibentuk sebagai perusahaan patungan antara GM dan DuPont pada tahun 1930 dengan harapan dapat memasarkan Freon-12 (CCl2F2) sebagai salah satu refrigeran tersebut. Ia menggantikan senyawa sebelumnya dan lebih beracun, meningkatkan permintaan lemari es dapur, dan menjadi menguntungkan; pada tahun 1949 DuPont telah membeli Kinetic dan memasarkan beberapa senyawa Freon lainnya. Politetrafluoroetilena (Teflon) secara kebetulan ditemukan pada tahun 1938 oleh Roy J. Plunkett saat bekerja pada refrigeran di Kinetic, dan ketahanan kimia dan termalnya yang luar biasa menjadikan komersialisasinya yang dipercepat dan produksi massal pada tahun 1941.
Produksi skala besar fluorin unsur dimulai selama Perang Dunia II. Jerman menggunakan elektrolisis suhu tinggi untuk membuat berton-ton pembakar yang direncanakan, klorin trifluorida dan Proyek Manhattan menggunakan jumlah besar untuk memproduksi uranium heksafluorida untuk pengayaan uranium. Karena UF6 bersifat korosif seperti fluorin, pabrik difusi gas memerlukan bahan khusus: nikel untuk membran, fluoropolimer untuk segel, dan fluorokarbon cair sebagai pendingin dan pelumas. Industri nuklir yang berkembang ini kemudian mendorong pengembangan fluorokimia pascaperang.
Senyawa

Fluorin memiliki kimia yang kaya, meliputi domain organik dan anorganik. Ia bergabung dengan logam, nonlogam, metaloid, dan sebagian besar gas mulia, dan hampir secara eksklusif mengasumsikan bilangan oksidasi −1. Afinitas elektron fluorin yang tinggi menghasilkan preferensi untuk ikatan ionik; ketika ia membentuk ikatan kovalen, mereka bersifat polar, dan hampir selalu tunggal.
Senyawa > Logam

Logam alkali membentuk monofluorida ionik dan sangat larut; mereka memiliki susunan kubik natrium klorida dan klorida analog. Difluorida alkali tanah memiliki ikatan ionik yang kuat tetapi tidak larut dalam air, dengan pengecualian berilium difluorida, yang juga menunjukkan beberapa karakter kovalen dan memiliki struktur seperti kuarsa. Unsur tanah jarang dan banyak logam lainnya sebagian besar membentuk trifluorida ionik.
Ikatan kovalen pertama kali menonjol dalam tetrafluorida: ikatan kovalen zirkonium, hafnium dan beberapa aktinida bersifat ionik dengan titik lebur yang tinggi, sedangkan ikatan kovalen titanium, vanadium, dan niobium bersifat polimerik, melebur atau terurai tidak lebih dari 350 °C (660 °F). Pentafluorida melanjutkan tren ini dengan polimer linier dan kompleks oligomernya. Tiga belas heksafluorida logam telah diketahui, semuanya oktahedral, dan sebagian besar merupakan padatan yang mudah menguap, tetapi MoF6 dan ReF6 merupakan cairan, dan WF6 merupakan gas. Renium heptafluorida, satu-satunya heptafluorida logam yang telah dicirikan, merupakan padatan molekul dengan titik lebur yang rendah dengan geometri molekul bipiramidal pentagonal. Fluorida logam dengan lebih banyak atom fluorin sangat reaktif.
| 0 | 1 | 2 |
| --- | --- | --- |
Perkembangan struktural fluorida logam

| Natrium fluorida, ionik | Bismut pentafluorida, polimerik | Renium heptafluorida, molekular |
Senyawa > Hidrogen

Artikel utama: Hidrogen fluorida dan asam fluorida
Hidrogen dan fluorin bergabung untuk menghasilkan hidrogen fluorida, di mana molekul-molekul diskrit membentuk kelompok dengan ikatan hidrogen, yang lebih menyerupai air daripada hidrogen klorida. Ia mendidih pada suhu yang jauh lebih tinggi daripada hidrogen halida yang lebih berat dan tidak seperti mereka yang dapat larut dengan air. Hidrogen fluorida mudah terhidrasi saat melakukan kontak dengan air untuk membentuk hidrogen fluorida berair, juga dikenal sebagai asam fluorida. Tidak seperti asam hidrohalat lainnya, yang bersifat kuat, asam fluorida merupakan asam lemah pada konsentrasi rendah. Namun, asam ini dapat menyerang kaca, sesuatu yang tidak dapat dilakukan oleh asam lainnya.
Senyawa > Nonlogam reaktif lainnya

Fluorida biner dari metaloid dan nonlogam blok-p umumnya kovalen dan mudah menguap, dengan reaktivitas yang bervariasi. Periode 3 dan nonlogam yang lebih berat dapat membentuk fluorida hipervalen.
Boron trifluorida merupakan planar dan memiliki oktet yang tidak lengkap. Ia berfungsi sebagai asam Lewis dan bergabung dengan basa Lewis seperti amonia untuk membentuk aduk. Karbon tetrafluorida adalah tetrahedral dan lengai; analog kelompoknya, silikon dan germanium tetrafluorida, juga tetrahedral tetapi berperilaku sebagai asam Lewis. Pniktogen membentuk trifluorida yang meningkatkan reaktivitas dan kebasaan dengan berat molekul yang lebih tinggi, meskipun nitrogen trifluorida menolak hidrolisis dan tidak basa. Pentafluorida fosforus, arsen, dan antimon lebih reaktif daripada trifluorida mereka masing-masing, dengan antimon pentafluorida menjadi asam Lewis netral terkuat yang diketahui.
Kalkogen memiliki beragam fluorida: difluorida yang tidak stabil telah dilaporkan untuk oksigen (satu-satunya senyawa yang diketahui dengan oksigen dalam bilangan oksidasi +2), belerang, dan selenium; tetrafluorida dan heksafluorida ada untuk belerang, selenium, dan telurium. Yang terakhir distabilkan oleh lebih banyak atom fluorin dan atom pusat yang lebih ringan, sehingga belerang heksafluorida sangat lengai. Klorin, bromin, dan iodin masing-masing dapat membentuk mono-, tri-, dan pentafluorida, tetapi hanya iodin heptafluorida yang telah dicirikan di antara semua kemungkinan heptafluorida interhalogen. Banyak dari mereka merupakan sumber kuat dari atom fluorin, dan aplikasi industri yang menggunakan klorin trifluorida memerlukan tindakan pencegahan yang serupa dengan yang menggunakan fluorin.
Senyawa > Gas mulia

Gas mulia, yang memiliki kulit elektron lengkap, menentang reaksi dengan unsur lain sampai tahun 1962 ketika Neil Bartlett melaporkan penyintesisan xenon heksafluoroplatinat; xenon difluorida, tetrafluorida, heksafluorida, dan beberapa oksifluorida telah diisolasi sejak saat itu. Di antara gas mulia lainnya, kripton membentuk sebuah difluorida, serta radon dan fluorin menghasilkan padatan yang diduga menjadi radon difluorida. Fluorida biner dari gas mulia yang lebih ringan sangat tidak stabil: argon dan hidrogen fluorida bergabung dalam kondisi ekstrem untuk menghasilkan argon fluorohidrida. Helium dan neon tidak memiliki fluorida berumur panjang, dan tidak ada neon fluorida yang pernah teramati; helium fluorohidrida telah terdeteksi selama milidetik pada tekanan tinggi dan suhu rendah.
Senyawa > Senyawa organik

Ikatan karbon–fluorin merupakan ikatan kimia organik terkuat, dan memberikan stabilitas pada organofluorin. Ia hampir tidak ditemukan di alam, tetapi digunakan dalam senyawa buatan. Penelitian dalam bidang ini biasanya didorong oleh aplikasi komersial; senyawa yang terlibat cukup beragam dan mencerminkan kompleksitas yang melekat dalam kimia organik.
Senyawa > Senyawa organik > Molekul diskrit

Artikel utama: Fluorokarbon
Substitusi atom hidrogen dalam alkana oleh semakin banyak atom fluorin secara bertahap mengubah beberapa sifat: titik lebur dan titik didih diturunkan, densitas meningkat, kelarutan dalam hidrokarbon menurun dan stabilitas keseluruhan meningkat. Perfluorokarbon, di mana semua atom hidrogen tersubstitusi, tidak larut dalam sebagian besar pelarut organik, bereaksi pada kondisi sekitar hanya dengan natrium dalam amonia cair.
Istilah senyawa terperfluorinasi digunakan untuk apa yang seharusnya menjadi perfluorokarbon jika bukan karena adanya gugus fungsi, sering kali asam karboksilat. Senyawa ini berbagi banyak sifat dengan perfluorokarbon seperti stabilitas dan hidrofobisitas, sementara gugus fungsi menambah reaktivitas mereka, memungkinkan mereka untuk melekat pada permukaan atau bertindak sebagai surfaktan; Fluorosurfaktan, khususnya, dapat menurunkan tegangan permukaan air lebih dari analog berbasis hidrokarbon mereka. Fluorotelomer, yang memiliki beberapa atom karbon yang tidak terperfluorinasi di dekat gugus fungsi, juga dianggap sebagai terperfluorinasi.
Senyawa > Senyawa organik > Polimer

Polimer menunjukkan peningkatan stabilitas yang sama yang diberikan oleh substitusi fluorin (untuk hidrogen) dalam molekul diskrit; titik leburnya umumnya juga meningkat. Politetrafluoroetilena (PTFE), fluoropolimer dan analog perfluoro polietilena paling sederhana dengan unit struktural –CF2–, menunjukkan perubahan ini seperti yang diperkirakan, tetapi titik leburnya yang sangat tinggi membuatnya sulit untuk dibentuk. Berbagai turunan PTFE kurang tahan terhadap suhu tetapi lebih mudah dibentuk: etilena propilena terfluorinasi menggantikan beberapa atom fluorin dengan gugus trifluorometil, alkana perfluoroalkoksi melakukan hal yang sama dengan gugus trifluorometoksi, dan Nafion mengandung rantai samping perfluoroeter yang ditutup dengan gugus asam sulfonat. Fluoropolimer lain mempertahankan beberapa atom hidrogen; polivinilidena fluorida memiliki setengah atom fluorin dari PTFE dan polivinil fluorida memiliki seperempat, tetapi keduanya berperilaku seperti polimer terperfluorinasi.
Produksi

Fluorin unsur dan hampir semua senyawa fluorin dihasilkan dari hidrogen fluorida atau larutan berairnya, asam fluorida. Hidrogen fluorida diproduksi dalam tanur melalui reaksi endotermik dari fluorit (CaF2) dengan asam sulfat:
Gas HF kemudian dapat diserap dalam air atau dicairkan.
Sekitar 20% HF yang diproduksi adalah produk sampingan dari produksi pupuk, yang menghasilkan asam heksafluorosilikat (H2SiF6), yang dapat didegradasi untuk melepaskan HF secara termal dan hidrolisis:
Produksi > Rute industri menuju F2

Metode Moissan digunakan untuk memproduksi sejumlah industri fluorin, melalui elektrolisis campuran kalium fluorida/hidrogen fluorida: ion hidrogen dan fluorida direduksi dan dioksidasi pada katode wadah baja dan anode blok karbon, di bawah 8–12 volt, untuk menghasilkan hidrogen dan gas fluorin masing-masing. Temperatur dinaikkan, KF•2HF melebur pada suhu 70 °C (158 °F) and being electrolyzed at 70–130 °C (158–266 °F). KF, yang bertindak untuk memberikan konduktivitas listrik, sangat penting karena HF murni tidak dapat dielektrolisis karena hampir nonkonduktif. Fluorin dapat disimpan dalam silinder baja yang memiliki interior pasif, pada suhu di bawah 200 °C (392 °F); jika tidak, nikel dapat digunakan. Katup pengatur dan pipa terbuat dari nikel, dan pipa mungkin menggunakan Monel sebagai gantinya. Pasivasi yang sering, bersama dengan pengecualian ketat terhadap air dan minyak, harus dilakukan. Di laboratorium, barang pecah belah dapat membawa gas fluorin di bawah tekanan rendah dan kondisi anhidrat; beberapa sumber malah merekomendasikan sistem nikel-Monel-PTFE.
Produksi > Rute laboratorium

Saat mempersiapkan konferensi 1986 untuk merayakan seratus tahun pencapaian Moissan, Karl O. Christe beralasan bahwa pembuatan fluorin kimia harus layak karena beberapa anion fluorida logam tidak memiliki rekan netral yang stabil; pengasaman mereka berpotensi memicu oksidasi sebagai gantinya. Dia menemukan metode yang mengembangkan fluorin dengan hasil tinggi dan pada tekanan atmosfer:
Christe kemudian berkomentar bahwa reaktan "telah dikenal selama lebih dari 100 tahun dan bahkan Moissan bisa datang dengan skema ini." Sampai akhir tahun 2008, beberapa referensi masih menegaskan bahwa fluorin terlalu reaktif untuk isolasi kimia apapun.
Aplikasi industri

Penambangan fluorit, yang memasok sebagian besar fluorin global, mencapai puncaknya pada tahun 1989 ketika 5,6 juta ton metrik bijih diekstraksi. Pembatasan klorofluorokarbon menurunkan nilai ini menjadi 3,6 juta ton pada tahun 1994; sejak saat itu, produksinya meningkat. Sekitar 4,5 juta ton bijih dan pendapatan US$550 juta dihasilkan pada tahun 2003; laporan selanjutnya memperkirakan penjualan fluorokimia global tahun 2011 sebesar $15 miliar dan memperkirakan angka produksi 3,5 hingga 5,9 juta ton, dan pendapatan setidaknya $20 miliar. Pengapungan memisahkan fluorit yang ditambang menjadi dua nilai metalurgi utama dengan proporsi yang sama: 60–85% metspar murni hampir semuanya digunakan dalam peleburan besi sedangkan 97%+ asam murni sebagian besar diubah menjadi hidrogen fluorida intermediat industri utama.
Lihat pula: Gas industri
Setidaknya 17.000 metrik ton fluorin diproduksi setiap tahun. Biayanya hanya $5–8 per kilogram sebagai uranium atau belerang heksafluorida, tetapi berkali-kali lebih mahal sebagai sebuah unsur karena penanganannya yang menantang. Sebagian besar proses yang menggunakan fluorin bebas dalam jumlah besar menggunakan pembangkitan in situ di bawah integrasi vertikal.
Aplikasi terbesar dari gas fluorin, mengonsumsi hingga 7.000 metri ton per tahun, adalah dalam persiapan UF6 untuk siklus bahan bakar nuklir. Fluorin digunakan untuk mengfluorinasi uranium tetrafluorida, yang terbentuk dari uranium dioksida dan asam fluorida. Fluorin bersifat monoisotopik, sehingga setiap perbedaan massa antara molekul UF6 disebabkan oleh adanya 235U atau 238U, yang memungkinkan pengayaan uranium melalui difusi gas atau pemusing gas. Sekitar 6.000 metrik ton per year tahun digunakan untuk memproduksi SF6 dielektrik yang lengai untuk transformator tegangan tinggi dan pemutus sirkuit, menghilangkan kebutuhan akan bifenil terpoliklorinasi berbahaya yang terkait dengan perangkat berisi minyak. Beberapa senyawa fluorin digunakan dalam elektronik: renium dan wolfram heksafluorida dalam pengendapan uap kimia, tetrafluorometana dalam etsa plasma, dan nitrogen trifluorida dalam peralatan pembersih. Fluorin juga digunakan dalam penyintesisan fluorida organik, tetapi reaktivitasnya sering kali memerlukan konversi terlebih dahulu menjadi ClF3, BrF3, atau IF5, yang lebih lembut, yang bersama-sama memungkinkan fluorinasi terkalibrasi. Obat-obatan terfluorinasi menggunakan belerang tetrafluorida sebagai gantinya.
Aplikasi industri > Fluorida anorganik

Seperti paduan besi lainnya, sekitar 3 kg (6,5 lb) metspar ditambahkan ke setiap metrik ton baja; ion fluorida menurunkan titik leleh dan kekentalannya. Di samping perannya sebagai aditif dalam bahan seperti enamel dan lapisan batang las, sebagian besar acidspar direaksikan dengan asam sulfat untuk membentuk asam fluorida, yang digunakan dalam pengawetan baja, etsa kaca, dan perengkahan alkana. Sepertiga HF digunakan untuk menyintesis kriolit dan aluminium trifluorida, keduanya mengalir dalam proses Hall–Héroult untuk ekstraksi aluminium; pengisian diperlukan oleh reaksi mereka dengan peralatan peleburan. Setiap metrik ton aluminium membutuhkan sekitar 23 kg (51 lb) fluks. Fluorosilikat mengonsumsi porsi terbesar kedua, dengan natrium fluorosilikat digunakan dalam fluoridasi air dan pengolahan limbah cucian, dan sebagai intermediat dalam perjalanan mereka menjadi kriolit dan silikon tetrafluorida. Fluorida anorganik penting lainnya termasuk kobalt, nikel, dan amonium.
Aplikasi industri > Fluorida organik

Organofluorida mengonsumsi lebih dari 20% fluorit yang ditambang dan lebih dari 40% asam fluorida, dengan gas refrigeran mendominasi dan fluoropolimer meningkatkan pangsa pasarnya. Surfaktan adalah aplikasi kecil tetapi menghasilkan pendapatan tahunan lebih dari $1 miliar. Karena bahaya dari reaksi hidrokarbon–fluorin langsung di atas −150 °C (−240 °F), produksi fluorokarbon industri tidak langsung, sebagian besar melalui reaksi pertukaran halogen seperti fluorinasi Swarts, di mana klorokarbon klorin diganti dengan fluorin oleh hidrogen fluorida di bawah katalis. Fluorinasi elektrokimia membuat hidrokarbon menjadi elektrolisis dalam hidrogen fluorida, dan proses Fowler memperlakukannya dengan pembawa fluorin padat seperti kobalt trifluorida.
Aplikasi industri > Fluorida organik > Gas refrigeran

Lihat pula: Refrigeran
Refrigeran terhalogenasi, disebut Freon dalam konteks informal, are diidentifikasi dengan bilangan R yang menunjukkan jumlah fluorin, klorin, karbon, dan hidrogen yang ada. Senyawa seperti klorofluorokarbon (CFC), R-11, R-12, dan R-114 pernah mendominasi organofluorin, dengan puncak produksinya pada 1980-an. Digunakan untuk sistem pendingin udara, propelan dan pelarut, produksinya di bawah sepersepuluh dari puncak ini pada awal 2000-an, setelah larangan internasional yang meluas. Hidroklorofluorokarbon (HCFC) dan hidrofluorokarbon (HFC) dirancang sebagai pengganti; penyintesisan mereka mengonsumsi lebih dari 90% dari fluorin dalam industri organik. HCFC penting termasuk R-22, klorodifluorometana, dan R-141b. HFC yang paling utama adalah R-134a dengan molekul tipe baru, HFO-1234yf, sebuah hidrofluoroolefin (HFO) yang menjadi terkenal karena potensi pemanasan globalnya hanya kurang dari 1% dari HFC-134a.