Li Jiancheng
Andil dalam berdirinya Dinasti Tang

Sebelum Li Jiancheng, Li Yuanji, dan Chai Shao tiba di Taiyuan, Li Yuan telah lebih dulu menyatakan pemberontakannya. Ia mendukung Yang You, Pangeran Dai, cucu Kaisar Yang, sebagai kaisar yang baru dan menyatakan Kaisar Yang telah menjadi Taishang Huang (mantan kaisar). Para pejabat Sui meresponnya dengan menangkap Li Zhiyun, membawanya ke Chang’an dan menjatuhinya hukuman mati.
Li Yuan mengangkat Li Jiancheng dan Li Shimin sebagai jenderal utamanya. Dalam waktu sembilan hari mereka telah berhasil menaklukkan barak militer Xihe (sekarang Luliang, Shanxi) dan membuat ayah mereka terkesan. Setelah itu Li Yuan membagi pasukannya dalam 6 divisi, Li Jiancheng dan Li Shimin masing-masing mengomandani 3 divisi. Ia juga memberikan gelar kebangsawanan Adipati Longxi pada Li Jiancheng dan Adipati Dunhuang pada Li Shimin. Kemudian, Li Yuan bergerak ke Chang’an, tetapi di dekat Hedong gerak laju pasukannya terhenti akibat hujan badai. Saat itu tersebar desas-desus yang mengatakan bahwa Liu Wuzhou bersama suku Tujue Timur akan menyerang Taiyuan. Li Yuan bermaksud mundur ke Taiyuan, tetapi Li Jiancheng dan Li Shimin membujuk ayah mereka agar mengurungkan niatnya karena itu akan menjatuhkan moral pasukan dan berakibat kekalahan. Li Yuan akhirnya memutuskan untuk tetap tinggal. Li Jiancheng dan Li Shimin berhasil merebut benteng Huoyi (sekarang Linfen, Shanxi), mereka juga meyakinkan Li Yuan untuk melewati Hedong dan langsung menuju ke Chang’an. Setelah menyeberangi Sungai Kuning ke Guanzhong (wilayah pinggiran Chang’an), Li Yuan menugaskan Li Jiancheng dan Liu Wenjing untuk ke timur menjaga Terusan Tong dan Lumbung Yongfeng serta mengatasi segala kemungkinan datangnya bala bantuan Sui dari ibu kota timur Luoyang. Begitu tiba di Chang’an, Li Yuan memanggil Li Jiancheng dan Li Shimin (yang sebelumnya ditugaskan ke utara untuk menduduki wilayah sekitar Sungai Wei) untuk menuju Chang’an membantunya mengepung kota itu. Musim dingin 617, Li Yuan akhirnya berhasil menduduki Chang’an dan mendeklarasikan Yang You sebagai Kaisar Gong dan mengangkat dirinya sebagai Pangeran Tang sekaligus memegang jabatan sebagai wali sang kaisar.
Musim semi 618, Li Yuan mengirim Li Jiancheng dan Li Shimin ke Luoyang yang saat itu sedang diserang oleh Li Mi, Adipati Wei, salah satu pemimpin pemberontak yang berpengaruh untuk membantu pasukan Sui di sana. Namun pasukan Luoyang menolak tawaran mereka sehingga keduanya kembali lagi ke Chang’an. Pada akhir musim semi tahun itu, Kaisar Yang, yang saat itu sedang dalam pengungsian di Jiangdu (sekarang Yangzhou, Jiangsu) terbunuh dalam kudeta militer pimpinan Jenderal Yuwen Huaji. Setelah mendengar berita ini, Li Yuan memaksa Kaisar Gong menyerahkan tahta padanya dan mendeklarasikan berdirinya Dinasti Tang dengan dirinya sebagai kaisar pertama bergelar Kaisar Tang Gaozu. Li Jiancheng sebagai putra sulung otomatis mendapat gelar putra mahkota.
Tahun 619, Kaisar Gaozu menugaskan Li Jiancheng memerangi pemimpin pemberontak Zhu Shanhai, Adipati Huxiang. Li berhasil mengalahkan Zhu dan menyelesaikan misinya. Pada akhir tahun itu, An Xinggui, mata-mata Tang yang berpura-pura menyerah pada pemimpin pemberontak Li Gui, baru saja mengkudeta dan meringkus atasannya itu. Kaisar Gaozu menyuruh Li Jiancheng untuk menyambut kedatangan An dan mengawal Li Gui ke Chang’an di mana akhirnya ia dijatuhi hukuman mati. Li Jiancheng walaupun memiliki reputasi sebagai seorang yang toleran, tetapi ia terlalu sering mabuk-mabukan dan berburu. Kaisar Gaozu sadar benar akan kelemahan calon penerusnya ini, ia khawatir putranya itu akan lebih memperhatikan hobi dan kesenangannya daripada urusan negara sehingga ia menugaskan dua orang menterinya, Li Gang dan Zheng Shanguo, untuk menjadi staff Li Jiancheng dan membimbingnya.
Musim gugur 620, Kaisar Gaozu mencurigai Li Zhongwen, jenderal yang saat itu bertanggung jawab atas Taiyuan, terlibat persekongkolan dengan suku Tujue dan berencana melakukan pemberontakan. Kaisar mengirim Li Jiancheng ke Pufan (masih dalam wilayah Hedong) untuk berjaga-jaga dari kemungkinan Li Zhongwen menyerang daerah itu, pada saat yang sama ia juga memanggil Li Zhongwen ke Chang’an. Li memenuhi panggilan itu dan akhirnya dihukum mati. Musim semi 621, kepala suku Xiongnu, Liu Xiancheng, menyerang perbatasan Tang. Li Jiancheng dipercaya ayahnya untuk menghalau mereka. Mula-mula Li menangkap sejumlah orang Xiongnu dan membebaskan para pemimpinnya sehingga lebih banyak dari mereka yang menyerah padanya. Namun setelah mereka menyerah, Li malah memerintahkan semuanya dibantai. Hanya Liu yang berhasil lolos dari pembantaian massal itu dan meminta perlindungan dari Liang Shidu, Kaisar Liang, salah satu pemimpin pemberontak. Tahun 622, Li Jiancheng kembali mendapat tugas untuk menghalau serbuan suku Tujue bersama dengan adiknya, Li Shimin, Li Zihe, dan Duan Decao.