Tokugawa Ieyasu
Ieyasu dan Hideyoshi (1584–1598)

Artikel utama: Pertempuran Komaki dan Nagakute
Pada tahun 1584, Ieyasu memutuskan untuk mendukung Oda Nobukatsu, putra tertua dan pewaris Oda Nobunaga, untuk melawan Hideyoshi. Ini adalah tindakan berbahaya dan bisa mengakibatkan kehancuran bagi Tokugawa.
Pasukan Tokugawa mengambil benteng tradisional Oda di Owari, Hideyoshi merespon dengan mengirim pasukan ke Owari. Ekspedisi Komaki adalah satu-satunya saat pemersatu Jepang berperang satu sama lain: Hideyoshi melawan Ieyasu. Ekspedisi ini bersifat ragu-ragu dan setelah berbulan-bulan ekspedisi yang sia-sia dan penuh kepura-puraan, Hideyoshi menyelesaikan perang melalui negosiasi. Pertama-tama dia berdamai dengan Oda Nobukatsu, dan kemudian ia menawarkan gencatan senjata kepada Ieyasu. Kesepakatan itu dibuat pada akhir tahun, sebagai bagian dari perjanjian, putra kedua Ieyasu, O Gi Maru, menjadi anak angkat Hideyoshi.
Ajudan Ieyasu, Ishikawa Kazumasa, memilih untuk bergabung dengan daimyo yang lebih unggul dan ia pun pindah ke Osaka untuk bersama Hideyoshi. Namun, hanya beberapa pengikut Tokugawa lainnya mengikuti contoh ini.
Hideyoshi memahami kecurigaanya terhadap Ieyasu, dan lima tahun berlalu sebelum mereka berperang sebagai sekutu. Tokugawa tidak berpartisipasi dalam invasi Hideyoshi di Shikoku dan Kyushu .
Pada tahun 1590 Hideyoshi menyerang daimyo independen terakhir di Jepang, Hōjō Ujimasa. Klan Hōjō memerintah di delapan provinsi di wilayah Kanto di Jepang bagian timur. Hideyoshi memerintahkan mereka untuk tunduk pada otoritas tetapi mereka menolak. Meskipun Ieyasu adalah teman dan sesekali bersekutu dengan Ujimasa, menggabungkan kekuatan 30.000 samurainya dengan pasukan Hideyoshi yang berjumlah sekitar 160.000. Hideyoshi menyerang beberapa istana di perbatasan dari klan Hōjō dengan sebagian besar pasukannya mengepung istana Odawara. Pasukan Hideyoshi merebut Odawara setelah enam bulan (anehnya di periode itu, korban di kedua belah pihak hanya sedikit). Selama pengepungan ini, Hideyoshi menawarkan kesepakatan radikal kepada Ieyasu. Dia menawarkan Ieyasu delapan provinsi Kanto yang mereka akan rebut dari Hōjō sebagai imbalan atas lima provinsi yang saat ini dikendalikan Ieyasu (termasuk provinsi asal Ieyasu dari Mikawa ). Ieyasu menerima proposal ini. Tertunduk oleh kekuatan luar biasa dari pasukan Toyotomi, Hōjō menerima kekalahannya, para pemimpin Hōjō bunuh diri dan Ieyasu bergerak masuk dan menguasai provinsi mereka, jadi mengakhiri pemerintahan klan lebih dari 100 tahun.
Ieyasu sekarang menyerahkan kendali dari lima provinsi (Mikawa, Totomi, Suruga, Shinano, dan Kai) dan memindahkan semua prajurit dan pengikutnya ke wilayah Kanto. Dia sendiri menduduki kota benteng Edo di Kanto. Ini mungkin adalah langkah paling berisiko yang pernah dibuatnya - untuk meninggalkan kampung halamannya dan mengandalkan loyalitas tak menentu dari para samurai Hōjō sebelumnya di Kanto. Dalam peristiwa tersebut, itu berhasil dengan cemerlang bagi Ieyasu. Ia mereformasi provinsi Kanto, mengendalikan dan menenangkan samurai Hōjō dan meningkatkan infrastruktur ekonomi di wilayahnya. Juga, karena Kanto agak terisolasi dari sekitar Jepang, Ieyasu mampu mempertahankan tingkat otonomi yang unik dari pemerintahan Hideyoshi. Dalam beberapa tahun, Ieyasu telah menjadi daimyo paling kuat kedua di Jepang. Ada pepatah Jepang yang kemungkinan mengacu pada peristiwa ini: "Ieyasu memenangkan Kekaisaran dengan mundur."
Pada tahun 1592, Hideyoshi menginvasi Korea sebagai awal untuk rencananya untuk menyerang Cina (lihat Invasi Jepang ke Korea (1592-1598) untuk informasi lebih tentang kampanye ini). Samurai Tokugawa tidak pernah mengambil bagian dalam kampanye ini. Di awal tahun 1593, Ieyasu dipanggil ke pengadilan Hideyoshi di Nagoya (di Kyūshū, berbeda dari kota yang dieja sama di Provinsi Owari), sebagai penasehat militer. Dia tinggal di sana selama lima tahun ke depan. Meskipun sering absen, putra Ieyasu, pengikut setia dan bawahannya mampu mengendalikan dan meningkatkan Edo dan wilayah baru Tokugawa lainnya.
Pada tahun 1593, Hideyoshi menjadi ayah seorang putra dan pewaris, Toyotomi Hideyori.
Pada tahun 1598, dengan kesehatannya yang menurun, Hideyoshi mengadakan rapat yang akan menentukan Dewan Lima Sesepuh, siapa yang akan bertanggung jawab untuk memerintah atas nama anaknya setelah kematiannya. Lima yang dipilih sebagai bupati (Tairō) untuk Hideyori adalah Maeda Toshiie, Mōri Terumoto, Ukita Hideie, Uesugi Kagekatsu, dan Ieyasu sendiri, yang mana mereka yang paling kuat untuk berlima. Ini mengubah struktur kekuasaan pra-Sekigahara menjadi sangat penting untuk mengalihkan perhatian Ieyasu terhadap Kansai, dan pada saat yang sama, rencana ambisius lain (meskipun akhirnya belum direalisasi), seperti inisiatif Tokugawa menjalin hubungan resmi dengan Meksiko dan Spanyol Baru, terus berkembang dan maju.