Pengepungan Eretria
Kejadian awal

Setelah Ionia berhasil dikendalikan lagi, Darius ingin membalas Eretria, Athena, dan Naxos karena membantu Ionia. Namun kampanyenya harus tertunda sampai ia berhasil memadamkan pemberontakan di Thrakia dan Makedonia. Pada 492 SM, Darius mengirim menantunya, Mardonios, yang juga adalah keponakannya, dalam suatu ekspedisi untuk menaklukan wilayah sebelah utara Yunani, dan kemudian menaklukan Eretria dan Athena. Ini akan memberi Persia posisi yang bagus untuk menyerang Peloponnesos. Ekspedisi ini sukses menaklukkan kembali Thrakia dan memaksa Alexandros I dari Makedonia untuk menjadikan Makedonia sebagai kerajaan klien Persia. Namun ekspedisi ini dihentikan setelah armada Persia dihantam badai di dekat Gunung Athos, yang membuat armada Persia kehilangan sebagian besar kapalnya.
Setelah kawasan sebelah utara Yunani berhasil dikuasai, Darius mengirimkan utusan ke semua negara kota Yunani, meminta hadiah "tanah dan air" (simbol dari ketundukan). Karena Persia tampak begitu kuat, sebagian besar negara-kota Yunani menyatakan ketundukannya. Akan tetapi, di Athena, utusan Persia dilempar ke dalam lubang dan disuruh mencari sendiri tanah yang mereka minta. Hal serupa terjadi di Sparta, ketika utusan Persia dilempar ke dalam sumur dan disuruh untuk mengambil sendiri air yang mereka minta. Ini adalah terakhir kalinya Darius berupaya menaklukan Yunani melalui diplomasi.
Akhirnya pada tahun 490 SM, Darius memutuskan untuk mengirim suatu ekspedisi militer yang dipimpin oleh Datis, seorang laksamana Mede, dan Artaphernes. Artaphernes adalah putra dari satrap yang mendukung serangan ke Naxos sepuluh tahun sebelumnya dan yang didatangi oleh Hippias dari Elis, seorang mantan tiran Athena yang digulingkan dan diusir pada 508 SM. Hippias mendatangi Artaphernes untuk mencari suaka dan mencari peluang untuk kembali berkuasa. Ia pun membuat kesepakatan dengan Persia bahwa ia akan membantu Persia asalkan kelak ia boleh memimpin Athena. Sementara itu Mardonios sendiri terluka pada kampanye sebelumnya dan kehilangan dukungan sehingga tak disertakan dalam ekspedisi kali ini.
Ekspedisi ini bertujuan menjadikan Kyklades sebagai bagian dari Kekaisaran Persia, menghukum Naxos (yang memukul mundur serangan Persia pada tahun 499 SM) dan kemudian meneruskan perjalanan ke Yunani untuk memaksa Eretria dan Athena agar tunduk kepada Darius atau dihancurkan. Armada Persia terdiri atas 600 kapal, dengan sebagian besar marinir dan kapalnya berasal dari Fenisia dan Ionia. Sementara tentaranya diambil dari Levant, Persia, Media, Suriah, Kilikia, Ionia dan Siprus.
Armada ini mengangkut tentara di Kilikia lalu pergi ke Samos. Dari sana mereka melintasi Laut Aigea dan berlayar ke Ikaria sebelum kemudian menyerang Naxos. Rakyat Naxos tidak siap menghadapi serangan ini sehingga ketika pasukan Persia tiba, banyak orang Naxos melarikan diri ke perbukitan. Pasukan Persia menaklukan dan membumihangsukan kota itu, serta memperbudak orang Naxos yang berhasil mereka tangkap.
Setelah menghancurkan Naxos, armada Persia menjelajahi pulau-pulau di Kyklades hingga akhirnya tiba di Euboia. Di kota Karystos di pesisir Euboia, pasukan Persia meminta tentara namun rayat Karystos menolak memenuhi permintaan Persia karena tidak ingin terlibat dengan kampanye militer melawan Eretria dan Athena, yang merupakan tetangga mereka sendiri. Pasukan Persia pun mengepung Karystos hingga kota itu bersedia memberikan sejumlah tentara. Dari Karystos, pasukan Persia bersiap untuk melaksanakan tujuan besar lainnya, yakni menghukum Eretria.