Katherine dari Aragon
Hal Besar Raja

Tahun 1525, Henry VIII tergila-gila oleh Anne Boleyn, seorang dayang Permaisuri Katherine yang berusia sembilan tahun lebih muda dari Henry. Henry mulai mengejarnya; Katherine pada saat itu sudah tidak dapat memberinya keturunan lagi. Henry mulai percaya bahwa pernikahannya dikutuk dan mencari konfirmasi dari Alkitab, yang ditafsirkan bahwa jika seorang pria menikahi istri saudaranya, maka pasangan tersebut tidak akan memiliki keturunan. Meskipun pernikahan Katherine dengan Arthur belum disempurnakan (dan Katherine bersumpah mati bahwa ia masih perawan ketika menikah dengan Henry), penafsiran Henry atas Alkitab mengartikan bahwa pernikahan mereka adalah dosa di mata Tuhan. Masalah ini menjadi topik yang panas di dalam upaya Henry untuk mendapat izin dari Paus untuk membatalan pernikahan dengan Katherine. Ada kemungkinan bahwa gagasan pembatalan itu telah diajukan oleh Henry lebih awal, dan sangat mungkin bahwa hal itu didorong oleh keinginannya untuk memiliki seorang putra. Sebelum ayahanda Henry dimahkotai, Inggris dilanda oleh perang sipil antar keluarga bangsawan dalam upaya perebutan takhta, dan Henry mungkin ingin menghindari ketidakpastian yang sama atas suksesi.
Segera menjadi salah satu objek yang menyerap keinginan Henry untuk mendukung pembatalan itu. Katherine menolak ketika disarankan kepadanya untuk diam-diam pensiun ke sebuah biara, ia menyatakan, "Tuhan tidak pernah memanggil saya ke sebuah biara. Saya adalah istri Raja yang sejati dan sah". Henry mengatur bandingnya ke Tahta Suci, bertindak secara mandiri dari Kardinal Thomas Wolsey yang tidak dia beritahu rencananya. William Knight, sekretaris Raja dikirim menghadap Paus untuk menuntut pembatalan pernikahan Henry dan Katherine, dengan alasan bahwa pengeluaran bulla Paus Yulius II yang berisikan izin memperbolehkan pernikahan antara Katherine dan Henry di masa lalu diperoleh dengan alasan yang salah.
Paus yang bertakhta pada saat itu, Paus Klemens VII, merupakan tahanan dari keponakan Katherine, Karl V, Kaisar Romawi Suci, setelah jatuhnya Roma pada bulan Mei 1527, Knight memiliki kesulitan mendapatkan akses. Pada akhirnya, utusan Henry harus kembali tanpa hasil. Henry sekarang tidak punya pilihan selain menempatkan masalah besar ini ke tangan Thomas Wolsey, dan Wolsey berupaya sebisanya untuk mengamankan keputusan yang menguntungkan Henry.
Wolsey berupaya sampai mengadakan pengadilan gerejawi di Inggris dengan wakil Paus yang memimpin, Henry dan Katherine turut hadir. Paus tidak berniat untuk mengeluarkan keputusan itu di Inggris, dan wakilnya dipanggil kembali. Seberapa jauh Paus dipengaruhi oleh Karl V sulit diterka, namun hal yang jelas Henry melihat bahwa Paus tidak mungkin membatalkan pernikahannya dengan bibi Kaisar. Paus melarang Henry untuk menikah lagi sebelum keputusan dibuat di Roma, bukan di Inggris. Wolsey gagal dan dipecat dari jabatannya tahun 1529. Wolsey kemudian memulai sebuah plot rahasia untuk membuat Anne Boleyn dibuang kepengasingan dan mulai berkomunikasi dengan Paus untuk hal itu. Namun rencana itu terbongkar dan Henry memerintahkan penahanan Wolsey. Jika saja Wolsey tidak sakit parah dan meninggal pada tahun 1530, ia kemungkinan akan dieksekusi untuk pengkhianatannya. Setahun kemudian, Katherine diusir dari istana, dan ruangannya diberikan kepada Anne Boleyn. Pembatalan pernikahan Henry dan Katherine juga diikuti dengan pencabutan status anak perempuan mereka, Mary, sebagai seorang putri. Mary dinyatakan sebagai anak tidak sah atau anak haram dan kehilangan haknya atas takhta. Ketika Uskup Agung Canterbury William Warham meninggal, pendeta keluarga Boleyn, Thomas Cranmer dilantik untuk mengisi posisi yang kosong itu. Di masa-masa sulit itu, Katherine berkeluh kesah lewat surat yang disampaikan kepada keponakannya, Karl.
Penderitaanku begitu besar, hidupku begitu terganggu oleh rencana harian yang dibuat untuk niat Raja yang lebih jahat, kejutan-kejutan yang diberikan Raja kepada saya, dengan beberapa orang konsilinya, begitu fana, dan perlakuanku apa yang diketahui Tuhan, cukup untuk mempersingkat sepuluh nyawa, lebih dari nyawaku.
Ketika Henry memutuskan untuk membatalkan pernikahannya dengan Katherine, John Fisher menjadi konselor sekaligus pendukung utama Katherine. Ia muncul di istana mewakilinya dan mengejutkan orang dengan keterusterangannya, dan dengan kenyataan itu, seperti layaknya Yohanes Pembaptis, ia siap untuk mati jika perceraian terjadi. Henry sangat marah atas perlakuannya dan ia menulis dengan bahasa Latin yang panjang untuk menjawab pidato Fisher. Salinan Fisher masih ada sampai sekarang, dengan penjelasan naskah di dalam margin yang menunjukkan keberaniannya menantang kemarahan Henry. Menyebabkan penghapusan ke Roma dan mengakhiri peranan Fisher di dalam masalah ini, tapi Henry tidak pernah memaafkannya. Tokoh lain yang mendukung kasus Katherine termasuk Thomas More; saudari kandung Henry, Mary Tudor, Permaisuri Prancis (meskipun sebagai seorang anggota keluarga Tudor dan kerajaan, ia selamat dari hukuman dan eksekusi); María de Salinas, bangsawan Spanyol yang merupakan salah satu dayang Katherine; Karl V, Kaisar Romawi Suci; Paus Paulus III; dan pembaharu Protestan Martin Luther dan William Tyndale.