Kesultanan Pajang
Bengawan dan Pajang

Masyarakat Nusantara dikenal sebagai masyarakat berperadaban tinggi. Di antara bukti penting tingginya peradaban masyarakat Nusantara, adalah keberadaan Prasasti. Baik dalam bentuk lempeng tembaga, maupun pahatan batu. Wilayah sungai Bengawan merupakan kawasan yang banyak ditemui bermacam artefak dan prasasti. B)anyak dari prasasti itu, menyimpan informasi terkait besarnya peradaban kuno masyarakat Nusantara.
Bengawan (yang dulu bernama sungai Wulayu), punya peran besar dalam membangun peradaban Nusantara. Khususnya dalam menjembatani antara peradaban pesisir dan peradaban pegunungan. Jalur Bengawan punya peran penting hampir di setiap zaman dan era peradaban. Tepatnya dari zaman Medang Kuno hingga akhir era Kerajaan Majapahit. Dan ini dibuktikan dari banyaknya temuan artefak sekaligus lempeng prasasti.
Pada era Medang Kuno, khususnya zaman transisi dari Medang Jawa Tengah menuju Medang Jawa Timur atau Medang era Pu Sindok (929-947 M), sungai Bengawan berperan penting sebagai jalur transisi. Ini terbukti dari banyaknya prasasti yang membahas Bengawan. Seperti Prasasti Tlang (903 M), Prasasti Sangsang (907 M), hingga Prasasti Pelem (929 - 947 M). Bahkan sampai saat ini, jejak artefak Pu Sindok masih banyak dijumpai di Jipang yang saat ini dikenal dengan Bojonegoro.
Dalam Prasasti Tlang (903 M), menceritakan titik penyeberangan Bengawan. Dalam prasasti itu juga disebutkan kata "Lna" yang bermakna minyak tanah. Sebuah komoditas identik kawasan Telang Malo, wilayah dekat Wonocolo yang masuk dalam kawasan bantaran sungai Bengawan di Bojonegoro. Hal ini menjadi bukti betapa pesatnya peradaban di wilayah Bengawan.
Kawasan Bengawan kembali menjadi titik penting pada periode berikutnya. Yaitu periode Kerajaan Medang Kahuripan yang dipimpin Raja Airlangga. Seperti dikabarkan dalam Prasasti Pucangan Sanskerta (1041 M), prasasti yang ditulis Raja Airlangga. Dalam prasaati itu dijelaskan, Lwaram dan Gunung Pugawat adalah wilayah yang dikunjungi sekaligus dibangun Raja Airlangga, sebagai bukti kebesaran dan kekuasaan pemerintahan Medang Kahuripan.
Pada periode berikutnya, tepatnya pada zaman Kerajaan Singhasari, sungai Bengawan juga memiliki peran penting sebagai penyatu dua wilayah yang terpisah. Dalam Prasasti Maribong (1246 M), terpahat bahwa Raja Wisnuwardhana berterimakasih pada para Brahmana Jipang. Sebab, Brahmana Jipang telah membantu Raja Ken Anggrok dalam menyatukan Jenggala dan Panjalu, pasca dibagi dua oleh Raja Airlangga. Berkat penyatuan Jenggala dan Panjalu itulah, Kerajaan Singhasari bisa didirikan.
Wilayah Sungai Bengawan kembali berperan penting pada masa pendirian Kerajaan Majapahit. Hal ini sesuai data yang terpahat pada Prasasti Adan-adan (1301 M) yang ditulis oleh Dyah Wijaya Jayawardhana, pendiri Kerajaan Majapahit. Dalam lempeng Prasasti Adan-adan yang ditemukan di bantaran Bengawan Bojonegoro itu, ditulis secara detail bahwa pendiri Majapahit telah memberikan sebuah hadiah tanah kepada Paduka Rajarsi, seorang Brahmana yang tinggal di wilayah Bengawan Jipang (Bojonegoro). Hadiah itu ditulis lengkap beserta batas-batas tanahnya, yang tentu, melintasi kawasan sungai Bengawan.
Wilayah Bengawan bahkan menjadi pengiring Masa Keemasan Kerajaan Majapahit. Dalam masa pemerintahan Raja Hayam Wuruk tersebut, sungai Bengawan mengalami puncak kemakmuran. Ini dibuktikan dari keberadaan Prasasti Naditira (1358 M) yang dirilis zaman Raja Hayam Wuruk. Dalam Prasasti itu, Raja Hayam Wuruk membuka dan meresmikan cukup banyak penyebrangan sungai Bengawan.
Hingga akhir masa Kerajaan Majapahit, kawasan Bengawan masih punya peran sangat penting. Ini dibuktikan dengan adanya Prasasti Pamintihan (1437 M)  yang dirilis oleh Raja terakhir Majapahit bernama Dyah Suraprabhawa alias Bhre Pandansalas (1466-1468 M). Dalam Prasasti Pamintihan, dijelaskan secara detail tentang sebuah hadiah tanah di wilayah ekosistem Gunung Pandan (Bojonegoro). Hadiah ini diberikan Raja Pandansalas kepada seorang yang loyal padanya, yang bernama Arya Surung.
Kesultanan Pajang, secara geografis, memiliki hubungan dengan Bhre Pajang (penguasa kawasan selatan di akhir masa Majapahit). Kesultanan Pajang yang berdiri pada paruh kedua abad 16 M itu, punya hubungan khusus dengan keberadaan sungai Bengawan. Sebab, sungai Bengawan menjadi aset penting Kesultanan Pajang, khususnya dalam menghubungkan wilayah antara Giri Gresik (pesisir utara), Jipang (bengawan) dan Tembayat (pegunungan selatan). Giri, Jipang, dan Tembayat merupakan wilayah penting yang menjadi pondasi berdirinya Kesultanan Pajang.