Serena Williams
Karier > 2019: Kembali ke 10 besar, Wimbledon dan AS Terbuka runner-up

Williams memulai musim 2019-nya di Australia Terbuka, setelah tidak tampil di turnamen tersebut sejak memenangkan edisi 2017. Menjadi unggulan ke 16, ia mengalahkan Tatjana Maria, Eugenie Bouchard, dan Dayana Yastremska di tiga ronde pertama, sebelum mengalahkan unggulan teratas dan peringkat satu dunia Simona Halep di ronde keempat. Di perempat final, ia bertemu unggulan ke-7 Karolína Plíšková. Plíšková memenangkan set pertama dan memimpin di set kedua, tetapi Williams mengendalikan pertandingan, memenangkan set kedua dan dengan cepat memimpin di set ketiga. Namun, setelah pergelangan kaki Williams terkilir saat menaikkan match point, Plíšková memenangkan enam game berturut-turut, menyelamatkan empat match point sepanjang set untuk memenangkan pertandingan. Ini adalah kekalahan paling awal Williams di Australia Terbuka sejak kekalahannya di putaran keempat pada 2014, dan mematahkan rekor empat belas kemenangan beruntun di perempatfinal Grand Slam (setelah terakhir kalah di perempatfinal Grand Slam di Australia Terbuka 2013). Meskipun kehilangan ini, peringkatnya naik ke nomor 11.
Williams kemudian mengalahkan Victoria Azarenka di putaran kedua Indian Wells Masters dalam kampanye 2019-nya untuk mahkota Indian Wells ketiga. Di ronde ketiga, penyakit virus membuatnya harus mundur melawan Garbiñe Muguruza dari Spanyol. Ini adalah tahun kedua berturut-turut dia keluar pada tahap ini. Dia kemudian mengalami cedera lutut jangka panjang yang menyebabkan dia menarik diri dari Miami dan Roma setelah memainkan satu pertandingan. Dia tidak bisa berlatih dengan baik sampai setelah Prancis Terbuka, di mana dia kalah di babak ketiga. Di Wimbledon, Williams mencapai final besar untuk tahun ke-13 berturut-turut. Dia juga menjadi finalis grand slam tertua pada era terbuka. Dia kalah di final dari Simona Halep dalam dua set langsung dalam waktu kurang dari satu jam.
Di Kanada Terbuka, Williams mengalahkan Naomi Osaka dua set langsung di perempat final dan petenis kualifikasi dari Ceko Marie Bouzkova dalam tiga set di semi final. Melawan pemain Kanada Bianca Andreescu, dia mundur pada set pertama setelah 19 menit. Dia memberi tahu wasit tentang keputusannya untuk pensiun karena kejang punggung. Masalah punggungnya berlanjut di Cincinnati Open, di mana dia mengundurkan diri sesaat sebelum pertandingan putaran pertama, menyatakan, "Sayangnya punggung saya masih tidak benar."
Williams menjadi unggulan kedelapan di AS Terbuka. Di babak pertama dia bertemu Maria Sharapova untuk pertama kalinya sejak Australia Terbuka 2016, mengalahkannya dalam dua set langsung, hanya menghasilkan satu game di setiap set. Dia mengalahkan Caty McNally dalam tiga set di babak kedua, dan Karolína Muchová dan Petra Martić dalam game langsung di ketiga dan keempat. Di perempat final dia menghadapi unggulan ke-18 Wang Qiang, yang dia atasi hanya dalam waktu 45 menit, menghasilkan satu pertandingan. Di semifinal ia mengalahkan unggulan kelima Elina Svitolina, melanjutkan ke final di mana ia menghadapi unggulan ke-15 Bianca Andreescu untuk kedua kalinya dalam waktu kurang dari sebulan. Dengan Andreescu unggul satu set dan lima game berbanding satu di set kedua, Williams melancarkan serangan balik dengan semangat untuk menyamakan kedudukan pada 5-game-semua. Namun, Andreescu mampu menahan servis dan mematahkan servis Williams untuk memenangkan gelar dalam dua set langsung. Ini adalah pertandingan terakhir Williams tahun ini yang dia akhiri di peringkat 10.