Daftar karakter anime Pokémon
Pemimpin gym > Wilayah Kepulauan Orange

Setelah mengetahui tentang Liga di sana, Ash memutuskan untuk berpartisipasi. Tidak seperti di wilayah lain di mana ada delapan Gym Leader, Ash berhadapan dengan empat. Tak satu pun dari Gym Leader berspesialisasi dalam tipe tertentu, tetapi lebih pada bagaimana melakukan tugas dan memenangkan tantangan untuk mendapatkan lencana, saat berinteraksi dengan Pokémon mereka. Setelah penantang mendapatkan keempat Gym Badge, mereka mendapatkan hak untuk berhadapan dengan Pemimpin Gym Tertinggi. Jika penantang berhasil, maka mereka masuk ke Hall of Fame dan menjadi Juara (tetapi bukan Juara wilayah resmi). Formatnya mirip dengan pemain yang menghadapi Elite Four dan Champions seperti di game.
| Nama | Penjelasan | Ref>  |
| --- | --- | --- |
| Cissy (アツミcode: ja is deprecated , Atsumi) | Gym Leader dari Mikan Island Gym di Orange Islands dan kakak perempuan Senta. Untuk mendapatkan Coral-Eye Badge, pelatih harus menang dalam tes akurasi dan berlomba melawannya dengan menggunakan Pokémon tipe Air. Saat menghadapi Cissy sebagai Orange League Gym Challenge pertamanya, Ash harus mengikuti dua kontes melawannya. Menggunakan Seadra-nya melawan Ash's Squirtle dalam tes akurasi, kedua belah pihak memiliki presisi yang sama untuk memukul kaleng dan hasilnya seri. Sebelum balapan, Team Rocket mencuri Blastoise milik Cissy, tetapi diledakkan. Dalam perlombaan air, Ash kalah, tetapi Lapra milik Ash membekukan air sehingga bisa meluncur di atasnya, membuat Ash memenangkan perlombaan dan mendapatkan lencana. |  |
| Danny (ダンcode: ja is deprecated , Dan) | Gym Leader dari Navel Island Gym dari Orange Islands. Danny mendekati Ash, Misty dan Tracey dan memuji Misty, membuatnya tersanjung. Dia menemani Ash saat mereka mendaki gunung, lalu bertarung melawan Tim Rocket karena upaya mereka mencuri Pikachu. Di bagian atas, Misty dan Tracey menyadari bahwa dia adalah Gym Leader. Setelah wahyu ini, Ash dan Danny memiliki tiga tantangan. Dia menggunakan Nidoqueen melawan Ash's Lapras untuk membekukan geyser dan menang. Tantangan berikutnya adalah membentuk es seperti kereta luncur, yang dimenangkan Ash saat Charizard-nya membakarnya, melelehkan bagian-bagian es. Tantangan terakhir adalah balapan, tetapi dihentikan sementara karena upaya Tim Rocket. Ash dan Danny melanjutkan balapan dan sementara peluang menguntungkan Danny, slide Ash berputar dan dia mendarat di laut. Tapi untungnya, Ash berhasil memenangkan perlombaan dan badge. |  |
| Rudy (ジギーcode: ja is deprecated , Ziggy) | Gym Leader Pulau Trovita, yang memberi pelatih Spike Shell Badge jika mereka mengalahkannya. Ketika geng itu sedang dalam perjalanan ke pulau itu, mereka melihat seorang gadis kecil, yang kebetulan adalah adik perempuan Rudy. Misty menyelamatkan gadis kecil itu dan Rudy langsung jatuh cinta pada Misty. Ash dan Tracey bingung tentang hal ini, tetapi Misty bersemangat tentang hal itu. Akhirnya, Rudy ingin Misty tinggal bersamanya selamanya. Dia bertarung dengan Ash, menggunakan gerakan menari Pokémon untuk menghindari serangan dan melawannya. Dia melihat bahwa Misty benar-benar merawat Ash lebih dari dia. Mengetahui itu adalah hal yang benar untuk dilakukan, dia membiarkannya pergi dan melanjutkan perjalanannya. |  |
| Luana (ルリコcode: ja is deprecated , Ruriko) | Gym Leader dari Kumquat Island Gym dari Orange Islands. Dia mengira Ash sebagai putranya, karena Travis melakukan perjalanannya sendiri, berpakaian seperti Ash dan juga memiliki Pikachu. Setelah Team Rocket dikalahkan, Luana membiarkan dia, Misty, dan Tracey masuk ke hotelnya, saat mereka melihat kemewahan. Dia memiliki tag battle melawan Ash, menggunakan Alakazam dan Marowak melawan Charizard dan Pikachu miliknya. Meskipun dia memiliki keuntungan, karena Pikachu dan Charizard tidak cocok satu sama lain, tetapi segera dikalahkan ketika Pikachu dan Charizard mulai bekerja sama. Dia memberi Ash Badge Bintang Giok, yang berjanji untuk menyambut putranya dan memberitahunya bahwa ibunya merindukannya. |  |
| Drake (ユウジcode: ja is deprecated , Yūji) | Trainer terkuat dari Orange Islands dan Champion (Supreme Gym Leader) yang berdomisili di Pulau Pummelo. Terlepas dari keahliannya sebagai pelatih, dia menjadi bosan karena tidak terkalahkan dan bertanya-tanya apakah akan ada penantang untuk mengalahkannya. Banyak pelatih yang menantangnya kalah baik di awal permainan atau saat dia menggunakan Pokémon andalannya, Dragonite. |  |