Kanye West
Karier musik > 2007–2009: Graduation, 808s & Heartbreak, dan kontroversi MVA 2009

Artikel utama: Graduation (album), 808s & Heartbreak, dan MTV Video Music Awards 2009
Album studio ketiga West, yaitu Graduation, mendapatkan publisitas besar ketika tanggal rilisnya mengadu West dalam kompetisi penjualan melawan Curtis milik rapper 50 Cent. Setelah dirilis pada bulan September 2007, Graduation terjual lebih banyak dari Curtis dengan selisih yang besar, dan memulai debutnya di nomor satu di tangga lagu Billboard 200 AS dan terjual 957.000 eksemplar di minggu pertama. Graduation melanjutkan rangkaian kesuksesan kritis dan komersial West, dan single utama album ini, yaitu "Stronger", meraih hit nomor satu ketiganya. "Stronger", yang mengambil sampel dari duo house asal Prancis, yaitu Daft Punk, telah diakreditasi tidak hanya mendorong artis hip-hop yang lain untuk memasukkan elemen house dan electronica ke dalam musik mereka, tetapi juga berperan dalam kebangkitan musik yang mengandung disko dan elektro di akhir tahun 2000-an. Kematian ibunya pada bulan November 2007 dan akhir pertunangannya dengan Alexis Phifer sangat mempengaruhi West, yang memulai Glow in the Dark Tour tahun 2008 tidak lama kemudian.
Sebagian besar direkam di Honolulu, Hawaii dalam tiga minggu, West mengumumkan album keempatnya, yaitu 808s & Heartbreak, di MTV Video Music Awards 2008, di mana ia membawakan single utamanya, yang berjudul "Love Lockdown". Penonton musik terkejut dengan gaya produksi yang tidak seperti biasanya dan kehadiran Auto-Tune, yang melambangkan respons pra-rilis terhadap rekaman tersebut. 808s & Heartbreak dirilis oleh Island Def Jam pada bulan November 2008. Setelah dirilis, singel utama "Love Lockdown" debut di nomor tiga di Billboard Hot 100, sementara singel lanjutannya "Heartless" debut di nomor empat. Meskipun dikritik sebelum dirilis, namun 808s & Heartbreak dianggap memiliki pengaruh yang signifikan terhadap musik hip-hop, dan mendorong rapper yang lain untuk mengambil risiko lebih kreatif dalam produksi mereka.
Pada tanggal 13 September 2009, Taylor Swift memenangkan salah satu piala MTV Video Awards 2009 dengan kategori Best Female Video. Saat akan mengucapkan pidato terima kasihnya, tiba-tiba West langsung naik ke panggung dan merebut mikrofon yang sedang dipegang oleh Swift. "Selamat atas kemenanganmu, tetapi Beyoncé tetap mempunyai video terbaik. Videonya adalah salah satu video terbaik sepanjang masa," ujar West dengan nada menyindir Swift. Swift sendiri malah kebingungan dengan kejadian itu, sedangkan Beyoncé terlihat shock. Setelah itu, seluruh penonton dalam acara tersebut, termasuk selebriti yang namanya ada di dalam nominasi Best Female Video, seperti Pink, Katy Perry, dan Lady Gaga, sontak menyoraki Kanye untuk turun dari panggung. Tidak hanya itu, Kanye pun diusir dari acara.
Setelah kejadian tersebut, Beyoncé memenangkan award ketiganya malam itu, yaitu Best Video (penghargaan tertinggi pada acara tersebut). Dia secara pribadi meminta Swift untuk maju dan menyelesaikan pidatonya yang sempat terputus, dan Swift melanjutkan pidato. Pasca hari itu, "Hot Topic" di Twitter adalah "Kanye West", "Taylor Swift", dan "MVA".
Penyanyi country John Rich mengatakan bahwa perbuatan Kanye memalukan. "Ia (West) harusnya belajar untuk menerima kekalahan sahabatnya, bukan melakukan hal yang aneh seperti itu". Penyanyi Pink juga meluapkan kemarahannya dalam kicauannya di Twitter. "West is the best piece of shi- in the world! Quote me!," ujar penyanyi tersebut. Dia sangat menyayangkan perilaku Kanye yang tidak menghargai kemenangan Swift. Begitu juga dengan Lady Gaga dan Katy Perry.
Di sisi lain, West meyakini bahwa dia hanya membicarakan kebenaran yang dia yakini. "Semua orang ingin menyoraki saya, tetapi saya adalah penggemar pop culture sesungguhnya, saya tidak gila, saya hanyalah orang yang mengutarakan pendapat saya," kicau West di twitternya. Tidak lama kemudian, dia memposting dua blog permintaan maafnya di laman pribadinya mengenai kejadian tersebut, tetapi dihapus.
West juga mengutarakan permintaan maafnya pada acara The Jay Leno Show. Setelah Swift menghadiri acara The View, tepat dua hari setelah kejadian tersebut, sebagian membahas kejadian tersebut, West meminta maaf kepada Swift secara pribadi. Swift mengatakan bahwa dia memaafkan West. West dikritik oleh berbagai selebriti atas aksinya, dan oleh Presiden Barack Obama, yang menyebut West sebagai "orang bodoh". Insiden tersebut memicu masuknya banyak foto meme di Internet. West kemudian meminta maaf, termasuk secara pribadi kepada Swift. Namun, dalam sebuah wawancara pada bulan November 2010, dia sepertinya menarik kembali permintaan maafnya di masa lalu, dan menggambarkan tindakannya di acara penghargaan tahun 2009 sebagai "tanpa pamrih".