Charli XCX
Karier > 2018–2022: Charli, How I'm Feeling Now, dan Crash

Artikel utama: Charli (album)
Pada tanggal 5 Oktober 2018, Charli XCX meriliskan single "1999" bersama artis Australia keturunan Afrika Selatan Troye Sivan, sebagai single utama dari album ketiganya Charli. Single ini mencapai nomor 13 di UK Singles Chart dan menjadi single 40 besar kesepuluh Charli XCX dan juga single 15 teratas pertama sejak tahun 2015. Video musik untuk "1999" dirilis pada tanggal 11 Oktober dan dibintangi oleh Charli XCX dan Sivan, menampilkan berbagai rujukan ke budaya pop tahun 1990-an. Charli XCX ditampilkan pada album MØ Forever Neverland dengan lagu "If It's Over".
Pada tanggal 16 Mei 2019, Charli XCX meriliskan single kedua dari Charli, "Blame It on Your Love", menampilkan penyanyi dan rapper Amerika Serikat Lizzo. Lagu ini ditulis di  Los Angeles dan diproduksi oleh kolaborator lama Stargate bersama produksi tambahan oleh A. G. Cook dan EasyFun. Unsur dari "Blame It on Your Love" diambil dari perilisan sebelumnya, "Track 10", dari mixtape tahun 2017 Pop 2. Pada tanggal 25 Mei, Charli XCX mengundurkan diri dari BBC Radio 1's Big Weekend, dan digantikan oleh Chase and Status. Pada tanggal 30 Mei, dia menampilkan lagu baru yang berjudul Charli bersama dengan Christine and the Queens berjudul "Gone" di Primavera Sound di kota Barcelona. Pada tanggal 30 Mei, Charli XCX berkolaborasi bersama Diplo dan Herve Pagez pada lagu "Spicy". Pada tanggal 7 Juni, Charli XCX meriliskan kolaborasi lagu berjudul "Dream Glow" bersama Jin, Jimin, dan Jungkook dari kelompok musik laki-laki Korea Selatan BTS untuk soundtrack permainan mendatang Netmarble, BTS World. Pada tanggal 17 Juli, "Gone" dirilis sebagai single ketiga dari album. Single promosi pertama, "Cross You Out" menampilkan Sky Ferreira, dirilis pada tanggal 16 Agustus, disusul oleh single promosi kedua dan keempat: "Warm" menampilkan Haim, pada tanggal 30 Agustus; “February 2017” menampilkan Clairo dan Yaeji, pada tanggal 6 September; dan "2099" menampilkan Troye Sivan, pada tanggal 10 September. Album ini dirilis pada tanggal 13 September di Asylum dan Atlantic Records.
Pada tanggal 13 Januari 2020, Charli XCX ditampilkan di lagu Galantis "We Are Born to Play", yang digunakan sebagai lagu tema untuk  taman hiburan Jepang Super Nintendo World. Pada bulan berikutnya, dia ditampilkan di single 100 gecs "Ringtone" bersama Kero Kero Bonito dan Rico Nasty. Selama Pandemi Covid-19, Charli XCX mengumumkan album baru, berjudul How I'm Feeling Now pada April 2020. Dia kemudian meriliskan "Forever", "Claws" dan  "I Finally Understand". How I'm Feeling Now dirilis pada 15 Mei 2020. Album ini ditulis dan diproduksi pada saat enam minggu selama lockdown COVID-19. Dia menggunakan platformnya di Instagram untuk berkomunikasi bersama penggemar saat membuat album, mengunggah variasi lirik yang berbeda, sampul single dan sample suara yang bisa dipilih, yang paling populer adalah yang dirilisnya secara resmi. Dalam ulasan, Kitty Empire dari The Guardian menggambarkannya sebagai "sungguh karya pada masanya." Penampilan pertama Charli XCX pasca pandemi di Wynwood Pride di kota Miami pada bulan Juni 2021. Pada awal bulan Februari 2021, Dirty Hit menandai musisi No Rome mengumumkan dia mengerjakan pada lagu menampilkan Charli XCX bersama rekan satu label The 1975.
Pada tanggal 19 Februari, dia ditampilkan pada versi lagu baru berjudul "Charger" oleh artis Wales keturunan Kanada Elio. Dalam unggahan TikTok pada tanggal 16 Maret, dia mengungkapkan bahwa dia mengerjakan pada album studio berikutnya, mengatakan bahwa dia "merasa sangat terinspirasi". Album berikutnya akan menjadi rekaman terakhir dengan Atlantic Records. Pada tanggal 28 April, Charli ditampilkan pada lagu remix "Drama" dari album Good Luck oleh Bladee dan Mechatok. Pada tanggal 2 September, "Good Ones" dirilis sebagai single utama dari album mendatang. Singel kedua, "New Shapes", menampilkan Christine and the Queens dan Caroline Polachek, dirilis pada 4 November. Dengan perilisan single, Charli XCX secara resmi mengumumkan album studio kelima, berjudul Crash, yang dirilis pada tanggal  18 Maret 2022. Single ketiga, "Beg for You" menampilkan Rina Sawayama, yang dirilis pada tanggal 27 Januari.