Anne Boleyn
Kejatuhan

Pada 8 Januari 1536, berita meninggalnya Katherine dari Aragon sampai ke telinga Henry dan Anne. Pada hari berikutnya, Henry dan Anne mengenakan pakaian berwarna kuning yang bermakna kesenangan dan perayaan di Inggris. Namun di Spanyol yang merupakan tanah kelahiran Katherine, warna kuning digunakan untuk perkabungan dan sangat mungkin Henry dan Anne menggunakan warna kuning untuk berkabung. Dengan meninggalnya Katherine, Anne bermaksud berdamai dengan Mary, tetapi Mary menolak, terlebih karena adanya desas-desus bahwa Katherine meninggal karena diracun oleh Henry atau Anne. Kabar tersebut tersiar setelah diketahui bahwa jantung Katherine menghitam saat dilakukan prosesi pembalsaman pada mayatnya. Ahli kesehatan modern berpendapat bahwa hal tersebut terjadi bukan karena racun, tetapi kanker jantung, suatu hal yang tidak dipahami orang-orang pada masa itu.
Meski meninggalnya Katherine membuat status Anne sebagai permaisuri tak tersaingi, tetapi di sisi lain, ini juga menjadi perhatian besar bagi Anne. Keberadaan Katherine sebenarnya secara tidak langsung menjadi salah satu penguat pernikahan Henry dan Anne, karena jika Henry berniat membatalkan pernikahannya dengan Anne, dia harus kembali kepada Katherine, suatu hal yang Henry hindari. Namun bila Katherine wafat, sebagaimana yang telah terjadi, dan bila Anne gagal melahirkan seorang anak laki-laki, Henry dapat mencari wanita lain untuk diperistri tanpa halangan. Di masa ini, Henry mulai menjalin hubungan dengan salah satu dayang Anne, Jane Seymour.
Anne sempat mengalami dua kali keguguran pada musim panas tahun 1534 dan 1536. Saat kehamilan keduanya berusia lima belas pekan, Anne mendapatkan informasi bahwa Henry VIII mengalami luka parah di dalam suatu turnamen. Anne sangat syok mendengar berita tersebut dan akhirnya mengalami keguguran anak keduanya yang berjenis kelamin laki-laki, tepat pada hari yang sama dengan pemakaman Katherine dari Aragon. Beberapa pendapat menyatakan bahwa keguguran itu terjadi lantaran kemarahan luar biasa Anne saat melihat Henry berselingkuh dengan Jane. Eustace Chapuys, duta Kadipaten Savoy untuk Inggris, menyatakan bahwa "dia (Anne) keguguran (bayi yang merupakan) penyelamatnya." Segera setelah Anne pulih dari keguguran, Henry menyatakan bahwa dia dirayu untuk menikahi Anne dalam pengaruh "sortilege", istilah dalam bahasa Prancis yang dapat diartikan sebagai "tipuan" atau "mantra".
Anne juga kehilangan dukungan dari sekutu kuatnya, Thomas Cromwell, lantaran perbedaan pendapat di antara mereka mengenai penyaluran kekayaan gereja dan hubungan internasional. Anne menyatakan agar kekayaan gereja disalurkan ke lembaga amal dan pendidikan, sementara Cromwell bersikukuh agar diarahkan untuk mengisi pundi-pundi Raja. Dalam hubungan internasional, Anne lebih memilih kerja sama dengan Prancis, sementara Cromwell lebih cenderung untuk menjalin hubungan dengan Kekaisaran Romawi Suci. Sejarawan Eric Ives menyatakan bahwa hal ini menjadikan Anne Boleyn sebagai penghambat bagi Cromwell. Namun sejarawan John Schofield menyatakan bahwa tidak ada perseteruan antara Anne dan Cromwell. Cromwell baru terlibat dalam masalah yang menyangkut Anne saat Raja Henry VIII memerintahkan Cromwell untuk masuk ke dalam masalah tersebut. Meski begitu, sebagian besar sejarawan percaya bahwa Thomas Cromwell menjadi salah satu dalang utama kejatuhan Anne Boleyn.