Demi Lovato
Karier > 2009–2010: Sonny with a Chance dan Here We Go Again

Pada tahun 2009, Lovato merekam "Send It On", sebuah lagu amal dan lagu tema untuk Disney's Friends for Change, bersama Jonas Brothers, Miley Cyrus dan Selena Gomez. Semua keuntungan dari lagu tersebut didonasikan untuk acara amal lingkungan yang diadakan oleh Disney Worldwide Conservation Fund. Sitkom Disney Channel Lovato Sonny with a Chance, dengan karakternya sebagai Sonny Munroe, anggota terbaru dari show-within-a-show So Random!, tayang perdana pada 8 Februari. Juni 2009, dia berperan sebagai Rosie Gonzalez, anak dari Rosalinda di film Disney Channel, Princess Protection Program. Film tersebut menjadi film keempat dengan rating tertinggi Disney Channel Original Movie, tayang perdana dan mendapat 8.5 juta penonton.
Album kedua Lovato, Here We Go Again, dirilis pada 21 Juli 2009; Lovato menggambarkan gaya akustiknya mirip dengan John Mayer. Album nomor satu pertama Lovato, berada di puncak Billboard 200 dengan penjualan 108,000 eksemplar. Sebelum perilisan albumnya, dia memulai Summer Tour 2009-nya. Single utama album, "Here We Go Again" berada di nomor 59 di Billboard Hot 100 dan naik ke nomor 15, menjadikannya single solo paling tinggi Lovato pada saat itu. Lagu tersebut berada di nomor 68 di Canadian Hot 100 dan 38 di Selandia Baru. Lagu kedua dan terakhir dari album ini, "Remember December" gagal untuk mencapai kesuksesan seperti lagu pertama, tetapi berada di nomor 80 di UK Singles Chart.
Lovato mengadakan tur 40-kota nasional pertamanya, Live in Concert, untuk mempromosikan Here We Go Again. Tur ini, dari 21 Juni sampai 21 Agustus 2009, membawa David Archuleta, KSM dan Jordan Pruitt sebagai artis pembuka dan Lovato dan Archuleta mendapat penghargaan Choice Music Tour di Teen Choice Awards 2009. Pada bulan Maret 2010, Lovato dan Joe Jonas merekam "Make a Wave" sebagai single amal kedua untuk Disney's Friends for Change. Pada bulan Mei, Lovato menjadi peran tamu sebagai Hayley May di episode musim keenam Grey's Anatomy, "Shiny Happy People". Pada tahun yang sama, dia mengadakan tur internasional pertamanya, Tur Amerika Selatan, dan bergabung dengan tur Jonas Brothers, Jonas Brothers Live in Concert sebagai tamu.
Camp Rock 2: The Final Jam dengan Lovato memerankan kembali perannya sebagai Mitchie Torres, tayang perdana pada 3 September 2010. Pemutaran perdana film tersebut mendapat delapan juta penonton, film-televisi-kabel-nomor-satu tahun itu jika dilihat dari jumlah penonton. Lagu latar film tersebut dirilis pada 10 Agustus dengan Lovato menyanyikan sembilan lagu, termasuk "Can't Back Down" dan "Wouldn't Change a Thing". Lagu latar tersebut debut di nomor tiga di Billboard 200, dengan penjualan 41,000 eksemplar pada minggu pertama. The Jonas Brothers Live in Concert dimulai kembali dengan mengajak Lovato dan beberapa pemain film tersebut; dimulai pada 7 Agustus, dua minggu lebih lambat dari yang direncanakan. Album untuk lagu latar Sonny with a Chance dirilis pada 5 Oktober; Lovato menyanyikan empat lagu, termasuk "Me, Myself and Time". Album tersebut debut (dan berada) di nomor 163 di Billboard 200, menjadi album lagu latarnya dengan penjualan terendah. Pada bulan yang sama, Lovato juga mengumumkan keluarnya dia dari Sonny with a Chance, membuat rehat dari akting dan berakhirnya serial tersebut; dia kemudian mengatakan dia akan kembali ke akting ketika dia sudah merasa percaya diri kembali.