The 1989 World Tour
Sinopsis konser > Penyesuaian dan tamu spesial

Sepanjang tur, Swift mengundang tamu istimewa di berbagai acara. Ia mengundang aktor Matt LeBlanc, komedian Chris Rock, dan model Sean O'Pry pada acara 22 Agustus 2015 di Los Angeles ; dan rapper Wiz Khalifa pada acara 9 September 2015 di Houston .
Pertunjukan pada 1989 World Tour menampilkan daftar lagu yang hampir identik yang mencakup sebagian besar album 1989, kecuali lagu deluxe "Wonderland". Pertunjukan yang berbeda memiliki penampilan bintang tamu yang berbeda yang terjalin di antara penampilan Swift. Untuk acara tertentu, Swift mengganti "You Are in Love" dengan "Wonderland",  atau lagu dari album sebelumnya. Ini termasuk "Should've Said No" (dari Taylor Swift tahun 2006);  "You Belong with Me",  "Fifteen"  dan "Fearless" (dari Fearless tahun 2008);  "Mean",  "Sparks Fly"  dan "Mine" (dari Speak Now tahun 2010);  "Holy Ground",  "All Too Well",  dan "Red" (dari Red tahun 2012).  Selama pertunjukan kedua di Santa Clara, California pada tanggal 15 Agustus 2015, Swift mendedikasikan "Never Grow Up" (dari Speak Now) kepada anak baptisnya, anak kedua dari temannya, aktris Jaime King.  Selama pertunjukan di Glendale, Arizona, pada tanggal 17 Agustus, Swift membawakan "Ronan" sebagai persembahan kepada Maya Thompson, rekan penulis lagu tersebut, dan mendiang putranya, Ronan.Salah satu fitur 1989 World Tour yang menarik perhatian adalah banyaknya tamu spesial tak terduga yang Swift undang ke atas panggung bersamanya. Swift menjelaskan selama wawancara dengan Beats 1 Radio milik Apple Music bahwa karena penggemarnya dapat memperkirakan seperti apa pertunjukan itu melalui posting media sosial sebelum hadir, dia ingin memasukkan unsur kejutan: "Mereka tahu daftar lagu, mereka tahu kostumnya, mereka sudah mencarinya. Itu memberi saya masalah yang menarik. Saya suka unsur kejutan… jadi mengikuti tur ini, membuat orang-orang muncul di panggung yang tidak Anda duga akan lihat." Meskipun Swift telah mengundang musisi ke atas panggung bersamanya selama tur sebelumnya, kali ini, dia mengundang penyanyi, model, atlet, dan aktor—tokoh masyarakat di "setiap jenis bidang". Contoh yang menonjol adalah pertunjukan di Hyde Park, London pada bulan Juli 2015, di mana ia tampil bersama para model Martha Hunt, Kendall Jenner, Karlie Kloss, Gigi Hadid, dan Cara Delevingne di atas panggung, yang kemudian dicatat oleh media sebagai anggota "pasukan" Swift dan representasinya atas identitas feminis yang baru didirikannya. Sementara beberapa tamu dijadwalkan sebelumnya, yang lain adalah tamu dadakan; Swift meminta penyanyi John Legend untuk bergabung dengannya di panggung hanya 40 menit sebelum pertunjukan dimulai, setelah melihatnya di antara penonton.
Saat tur berlanjut, tamu spesial yang hadir mulai dari aktris Hollywood Julia Roberts hingga tokoh kontra-budaya Joan Baez. Nick Levine dari BBC mengamati bahwa meskipun tamu-tamu spesial ini diapresiasi dengan baik oleh penggemar Swift, penampilan mereka memberi kesan kepada yang lain bahwa Swift melakukannya untuk membuktikan kekuatan bintangnya dari citra barunya sebagai bintang pop, setelah meninggalkan citra sebelumnya sebagai artis country. Dengan melakukan hal tersebut, rasa keauntetikkan Swift mulai memudar, meskipun ia sudah terkenal secara global. Kristy Fairclough, seorang profesor dalam budaya populer dan film, berkomentar: "Perubahan estetika dan kesetiaannya tampak membingungkan dalam keseluruhan narasi yang menampilkan Taylor Swift sebagai pusat jagat budaya." Fairclough menegaskan bahwa meskipun Swift menampilkan dirinya sebagai underdog dan orang luar dari orang-orang sezamannya, yang telah memberinya basis penggemar yang setia, ia mulai tampil sebagai "underdog yang sangat tidak simpatik" karena menjadi "wanita yang terkenal di dunia, menarik, kurus, berkulit putih, dan sangat kaya". Ketika turnya berakhir, Swift mengakui bahwa "orang-orang mungkin perlu istirahat dari [dia]". Majalah New York mencantumkan "pasukan" Swift sebagai salah satu momen yang menentukan musik pada dekade 2010-an.