Sejarah Malang Raya
Masa Kesultanan Islam > Dari Kesultanan Demak hingga Kesultanan Mataram

Hanya sedikit informasi mengenai sejarah wilayah Malang di bawah kekuasaan Kesultanan Demak dan Pajang. Pasalnya, ketika Sultan Trenggana meninggal pada 1546 Masehi, politik Demak didominasi oleh isu suksesi antara Sunan Prawoto (Sultan Demak ke-4), Arya Penangsang (Bupati Jipang; Sultan Demak ke-5), dan Jaka Tingkir (Bupati Pajang). Kontrol politik terhadap wilayah-wilayah di Jawa Timur, termasuk wilayah Malang, mulai berkurang sehingga Jawa Timur saat itu mengalami kekosongan kekuasaan. Setelah memenangkan suksesi, Jaka Tingkir memindahkan ibukota ke Pajang (sekarang sekitar Kelurahan Pajang, Kecamatan Laweyan, Kota Surakarta dan Desa Makamhaji, Kecamatan Kartasura, Kabupaten Sukoharjo) dan mengambil gelar Hadiwijaya sebagai penguasa kerajaan yang baru.
Hadiwijaya berhasil memperluas wilayah kekuasaannya ke Jawa Timur berkat bantuan Sunan Prapen dari Giri Kedaton. Ia membantu mempertemukan Hadiwijaya dan seluruh adipati/bupati di Jawa Timur pada 1568 Masehi. Dalam pertemuan tersebut, para bupati/adipati Jawa Timur sepakat untuk mengakui kekuasaan Pajang sebagai kelanjutan Demak. Dengan demikian, wilayah Malang berada di bawah kekuasaan Pajang. Namun, kekuasaan Pajang di Malang tidak bertahan lama. Pasca wafatnya Hadiwijaya pada 1582, terjadi perebutan kekuasaan antara Pangeran Benawa (putra), Arya Pangiri (menantu), dan Sutawijaya (penguasa wilayah Mataram yang saat itu berada di bawah kekuasaan Pajang). Politik suksesi tersebut membuat pemerintahan di Malang terbengkalai.
Ketika mendirikan Kesultanan Mataram pada 1587, Sutawijaya bergelar Panembahan Senopati ing Alaga Sayidin Panatagama Khalifatullah Tanah Jawa. Gelar tersebut mengindikasikan bahwa Sutawijaya berambisi menguasai seluruh pulau Jawa, termasuk wilayah timur. Para penguasa lokal di timur Jawa dan Madura menolak status Mataram sebagai penerus Kesultanan Pajang. Dalam beberapa kesempatan dalam menghadang serangan dari Mataram, beberapa wilayah di timur Jawa, termasuk Malang, menggabungkan pasukan mereka. Dalam periode ini, wilayah Malang masih belum tersentuh serangan Kesultanan Mataram baik pada era Sutawijaya (1587-1601) maupun penerusnya, Raden Mas Jolang (1601-1613) yang bergelar Panembahan Hanyakrawati (bergelar anumerta Panembahan Seda ing Krapyak). Baru pada masa pemerintahan Raden Mas Jatmika (atau Raden Mas Rangsang) yang bergelar Sultan Agung Adi Prabu Hanyakrakusuma, wilayah Malang dapat dikuasai pada 1614. Adalah Tumenggung Alap-Alap, bawahan Tumenggung Suratani, komandan pasukan Mataram untuk penyerangan ke timur Jawa, yang berhasil menduduki Malang serta menangkap Rangga Tohjiwa, penguasa wilayah Malang saat itu. Wilayah Malang dengan demikian menjadi mancanegara dari Kesultanan Mataram.
Peristiwa yang juga terkenal dengan sebutan Kutho Bedah seperti ketika ditaklukkan Demak ini diriwayatkan dalam Legenda Panji Pulangjiwa versi Mataraman. Versi legenda yang pseudo-historis ini turut menambahkan tokoh lainnya, yakni Prabaretna, putri Rangga Tohjiwa, beserta suaminya yang menjadi “tokoh utama”, Panji Pulangjiwa. Legenda tersebutlah yang kemudian mengilhami cerita asal-usul penamaan wilayah Malang. Selain itu, legenda yang berakhir tragis tersebut (dengan kematian Prabaretna dan Panji Pulangjiwa serta lokasi pemakaman mereka berdua yang konon berada Desa Penarukan, Kecamatan Kepanjen, Kabupaten Malang) juga menjadi dasar dari versi kedua legenda asal-usul penamaan wilayah Kepanjen.