Paolo Maldini
Karier klub > 2001–2007: Era baru kesuksesan

Milan kembali menjadi kekuatan dominan di Italia dan Eropa di bawah Carlo Ancelotti. Pada musim 2001–02, Milan finis di posisi keempat, lolos ke Liga Champions, dan juga mencapai finis terbaik mereka di UEFA Cup, kalah di semifinal. Pada tahun 2002, Maldini dianugerahi Premio Nazionale Carriera Esemplare "Gaetano Scirea", atas prestasi karier dan kepribadiannya. Musim berikutnya, Maldini bermain bersama Alessandro Nesta, Alessandro Costacurta, dan Cafu, yang bersama Jaap Stam selama musim 2004–05, membentuk barisan pertahanan yang tangguh di Italia dan Eropa. Milan finis ketiga di Serie A, tetapi Maldini memenangkan Coppa Italia pertama dalam kariernya, mengalahkan Roma di final. Pada 15 Maret 2003, ia tampil untuk ke-500 kalinya di Serie A.
Milan memenangkan Liga Champions 2002–03 dengan Maldini sebagai kapten mereka untuk pertama kalinya dalam kariernya, di final pertama antar-Italia, melawan Juventus, pada 28 Mei 2003 di Old Trafford. Maldini membantu Milan menjaga clean sheet, saat mereka mengalahkan Juventus 3-2 melalui adu penalti setelah kebuntuan 0-0 setelah perpanjangan waktu. Pada hari itu, tepat 40 tahun sejak ayahnya, Cesare, juga mengangkat trofi Piala Eropa sebagai kapten Milan, juga di Inggris. Dia dan ayahnya adalah satu dari tiga pasangan ayah-anak lainnya yang juga melakukannya; yang lainnya adalah Manuel dan Manolo Sanchís dari Real Madrid, dan Carles dan Sergio Busquets dari Barcelona. Maldini terpilih sebagai Man of the Match final Liga Champions UEFA 2003 dan masuk dalam UEFA Team of the Year untuk pertama kalinya dalam kariernya. Musim berikutnya, Milan dikalahkan oleh Juventus lewat adu penalti di Supercoppa Italiana, dan di final Piala Interkontinental oleh Boca Juniors, sekali lagi lewat adu penalti, tetapi berhasil mengalahkan Porto dan memenangkan Piala Super UEFA lagi. Maldini menempati posisi ketiga dalam 2003 Ballon d'Or untuk kedua kalinya dalam kariernya. Maldini menjadi kapten Milan dan memenangkan gelar Serie A 2003–04 dengan rekor 82 poin, sementara Milan tersingkir di semifinal Coppa Italia 2003–04 oleh Lazio, dan di perempat final Liga Champions UEFA 2003–04 oleh Deportivo de La Coruña. Pada April 2004, Maldini berada di posisi kesepuluh dalam Polling Ulang Tahun Emas UEFA, survei daring UEFA yang diselenggarakan untuk mengenang pemain sepak bola Eropa terbaik dalam 50 tahun terakhir. Maldini adalah orang Italia dengan posisi tertinggi kedua setelah Dino Zoff. Maldini juga masuk dalam Daftar FIFA 100 pada tahun 2004, yang merupakan pilihan dari 125 pesepakbola terhebat yang masih hidup, yang dipilih oleh Pelé. Setelah penampilannya yang memenangkan Seri A, Maldini terpilih menjadi Serie A Defender of the Year pada tahun 2004 di Italian footballing Awards.
Maldini mengawali musim berikutnya dengan mengangkat trofi Supercoppa Italiana 2004 sebagai kapten setelah Milan mengalahkan Lazio. Milan finis kedua di Serie A 2004–05 setelah Juventus pada musim itu, dan mencapai final Liga Champions UEFA 2005, hanya untuk kalah dalam adu penalti dari Liverpool, meskipun Maldini membuka skor pada menit pertama. Pada tahun 2005, Maldini terpilih menjadi bagian dari Tim Terbaik UEFA Tahun Ini untuk kedua kalinya dalam kariernya, dan juga terpilih menjadi bagian dari FIFPro World XI untuk pertama kalinya dalam kariernya. Musim berikutnya, Milan sekali lagi berada di posisi kedua di belakang Juventus di Serie A 2005–06, dan mencapai semifinal Liga Champions UEFA 2005–06, tetapi dikalahkan oleh Barcelona, ​​yang akhirnya menjadi juara. Baik Juventus maupun Milan kemudian dikurangi poinnya karena terlibat dalam skandal pengaturan pertandingan "Calciopoli" 2006, dan gelar juara diberikan kepada Inter Milan, sementara Juventus terdegradasi, dengan Milan finis di posisi ketiga setelah pengurangan poin. Selama musim tersebut, Maldini mencetak gol pertamanya dan satu-satunya dalam kariernya, melawan Reggina Calcio. Pada tanggal 25 September 2005, Maldini memecahkan rekor penampilan Dino Zoff di Serie A setelah memainkan pertandingan liga ke-571 melawan Treviso; tujuh hari sebelumnya, ia telah memainkan pertandingannya yang ke-800 di semua kompetisi untuk Milan.
Musim berikutnya, Maldini membantu Milan meraih posisi keempat Serie A 2006–07, meskipun poin mereka dikurangi, sehingga mereka memperoleh tempat kualifikasi Liga Champions yang krusial. Maldini memainkan pertandingan Serie A ke-600-nya pada tanggal 13 Mei 2007 dalam hasil imbang 1–1 di Catania. Musim itu, Maldini menjadi kapten Milan ke final Liga Champions ketiga mereka dalam enam tahun, memimpin mereka meraih kemenangan 2-1 atas Liverpool di final pada 23 Mei 2007 di Athena, membalas kekalahan mereka dari tahun 2005. Pada usia 38 tahun, Maldini menjadi kapten tertua yang mengangkat trofi Liga Champions. Maldini berpartisipasi dalam delapan final Liga Champions selama kariernya, yang hanya disamai oleh Francisco Gento dari Real Madrid; Maldini mengangkat trofi lima kali, dua kali sebagai kapten. Dalam sebuah wawancara dengan ESPN yang ditayangkan sebelum final 2007, Maldini menyebut final Liga Champions 2005 sebagai momen terburuk dalam kariernya. Sebuah pertandingan di mana ia mencetak gol tercepat yang pernah ada di final Piala Eropa setelah 51 detik dan menjadi pemain tertua yang pernah mencetak gol di final, Milan kalah dalam adu penalti dari Liverpool setelah memimpin 3-0 di babak pertama. Maldini terpilih sebagai UEFA Club Defender of the Year atas penampilannya pada tahun 2007.
Pada tahun 2007, setelah Milan memenangkan Piala Super UEFA melawan Sevilla (meskipun Maldini tidak tampil dalam pertandingan tersebut), Maldini menjadi kapten Eropa pertama yang mengangkat Piala Dunia Antarklub FIFA setelah mengalahkan Boca Juniors pada tanggal 16 Desember. Ia mengumumkan rencananya untuk pensiun pada akhir musim 2007–08, dengan mengatakan bahwa ia akan melakukannya "tanpa penyesalan". Namun, setelah Milan tersingkir dari Liga Champions oleh Arsenal pada bulan Maret, Maldini menyatakan bahwa ia mungkin akan menunda masa pensiunnya setidaknya selama satu tahun lagi. Ia menandatangani perpanjangan kontrak pada 6 Juni yang membuatnya tetap di Milan untuk musim 2008–09.