Josef Stalin
Karakteristik dan kehidupan pribadi > Relasi dan keluarga

Bagi Stalin, persahabatan itu penting. Ia memanfaatkan hubungan persahabatannya untuk meraih dan mempertahankan kekuasaan. Menurut pengamatan Stephen Kotkin, Stalin "lazimnya tertarik pada orang-orang yang sama dengan dirinya, yakni parvenu intelligentsia (cendekiawan pendatang baru) dari kalangan rakyat jelata". Ia memberi nama panggilan kepada orang-orang yang ia sukai, misalnya Nikolai Yezhov yang ia beri nama panggilan "murbei hitamku". Stalin pandai bergaul dan suka berkelakar. Menurut Simon Montefiore, hubungan persahabatan Stalin "berkisar di antara kasih sayang, kekaguman, dan cemburu buta". Saat menjadi kepala negara Uni Soviet, ia masih terus berhubungan dengan banyak sahabat lamanya di Georgia. Ia menyurati dan mengirimkan uang kepada mereka.
Stalin tertarik pada perempuan, dan tidak ada laporan mengenai kecenderungan homoseksual pada dirinya; menurut Simon Montefiore, pada masa mudanya Stalin "jarang terlihat di muka umum tanpa menggandeng seorang teman wanita". Ia suka bergonta-ganti pasangan intim, tetapi jarang membicarakan urusan ranjangnya. Simon Montefiore mencermati bahwa Stalin lebih suka pada "perempuan-perempuan muda, remaja-remaja belasan tahun yang masih rentan termakan rayuan maupun gadis-gadis desa bertubuh sintal", yang ia anggap dapat mendukung dan tidak akan menyusahkan dirinya. Menurut Robert Service, Stalin "memandang perempuan sebagai sumber kepuasan birahi dan kenyamanan rumah tangga". Stalin menikah dua kali dan menurunkan beberapa orang anak. Istri pertamananya, Ekaterina Svanidze, ia nikahi pada tahun 1906. Menurut Simon Montefiore, Stalin dan Ekaterina Svanidze adalah "pasangan cinta sejati"; Dmitri Volkogonov menduga bahwa Ekaterina Svanidze "mungkin adalah satu-satunya manusia yang pernah sungguh-sungguh dicintainya". Pasangan ini menurunkan seorang putra, Yakov, yang kerap membuat Stalin merasa frustrasi dan jengkel. Yakov sudah memiliki seorang putri, Galina, sebelum pergi berjuang bersama Tentara Merah dalam Perang Dunia II. Ia ditawan Tentara Jerman dan kemudian bunuh diri. Saat Yakov masih ditahan, Jerman pernah menawarkan untuk menukar Yakov dengan Friedrich Paulus, Marsekal Lapangan Jerman yang ditangkap oleh Uni Soviet selama Pertempuran Stalingrad, tetapi Stalin menolak tawaran tersebut dan konon malah menjawab "Saya tidak akan menukar seorang Marsekal dengan seorang Letnan."
Istri kedua Stalin bernama Nadezhda Alliluyeva; keduanya tidak begitu rukun, dan sering cekcok. Stalin dan Nadezhda Alliluyeva menurunkan dua orang anak—seorang putra yang diberi nama Vasily, dan seorang putri yang diberi nama Svetlana—serta mengasuh seorang putra angkat yang bernama Artyom Sergeev, pada tahun 1921. Selama pernikahannya dengan Nadezhda, Stalin menjalin hubungan asmara dengan banyak perempuan lain, sebagian besar di antaranya adalah rekan-rekan perempuan atau istri-istri dari rekan-rekan sesama pejuang revolusi. Nadezdha akhirnya dapat mengendus perselingkuhan suaminya, dan bunuh diri pada tahun 1932. Stalin menganggap Vasily sebagai anak manja dan kerap mencela perilakunya; selaku putra Stalin, kenaikan pangkat Vasily dalam jenjang jabatan Tentara Merah tetap saja diperlancar sehingga memungkinkannya untuk hidup berfoya-foya. Sebaliknya hubungan Stalin dan Svetlana sangat dekat ketika putrinya itu masih kanak-kanak, dan ia juga sangat sayang pada Artyom. Di kemudian hari, ia menolak semua pinangan yang ditujukan terhadap Svetlana dan tidak merestui semua pernikahan putrinya, sehingga meretakkan hubungan kasih sayang di antara keduanya. Selepas Perang Dunia II, ia hanya meluangkan sedikit waktu bagi anak-anaknya, dan peranan keluarga semakin lama semakin tidak penting lagi dalam kehidupannya. Setelah Stalin wafat, Svetlana mengganti nama belakangnya dari Stalin menjadi Alliluyeva, dan membelot ke Amerika Serikat.
Setelah Nadezdha wafat, Stalin menjadi semakin akrab dengan kakak iparnya, Zhenya Alliluyeva; Simon Montefiore yakin bahwa keduanya mungkin sekali menjalin hubungan asmara. Ada desas-desus yang menyebar, meskipun tanpa bukti, bahwasanya sejak 1934, ia menjalin hubungan asmara dengan pengurus rumah tangganya, Valentina Istomina. Stalin sekurang-kurangnya memiliki dua orang anak hasil hubungan gelap, meskipun tidak pernah ia akui sebagai anak-anaknya. Salah seorang di antaranya, Konstantin Kuzakova, di kemudian hari menjadi dosen filsafat di Institut Teknik Mesin Militer Leningrad, tetapi tidak pernah berjumpa dengan ayahnya. Yang seorang lagi, Aleksander, adalah putra dari Lidia Pereprygia; ia tumbuh besar sebagai putra seorang nelayan kampung, dan pemerintah Uni Soviet memaksanya bersumpah tidak akan pernah membocorkan rahasia bahwa Stalin adalah ayah kandungnya.