Some Like It Hot
Sinopsis

Di era Chicago, Joe adalah pemain saksofon jazz dan orang yang tidak bertanggung jawab, penjudi impulsif dan pria yang diidolakan wanita; Jerry, teman yang cemas, adalah pemain double bass jazz. Mereka bekerja di speakeasy milik bos Mafia lokal "Spats" Colombo. Setelah diberi tahu oleh informan "Toothpick" Charlie, polisi menyerbu tempat itu. Joe dan Jerry melarikan diri, tapi kemudian secara tidak sengaja menyaksikan Spats dan antek-anteknya menembak mati Toothpick dan gengnya sebagai balas dendam (sebuah insiden yang terinspirasi oleh Pembantaian Hari Valentine). Spats dan gengnya melihat mereka saat mereka melarikan diri. Bangkrut, ketakutan, dan putus asa untuk meninggalkan Chicago, Joe dan Jerry menyamar sebagai wanita bernama Josephine dan Daphne sehingga mereka dapat bergabung dengan Sweet Sue dan Syncopators Society-nya, sebuah band yang beranggotakan perempuan yang menuju Miami dengan kereta api. Di dalam kereta, Joe dan Jerry berteman dengan Sugar Kane, vokalis band dan pemain ukulele.
Joe dan Jerry menjadi terobsesi dengan Sugar dan bersaing untuk mendapatkan kasih sayangnya sambil mempertahankan penyamaran mereka. Sugar mengaku kepada "Josephine" bahwa dia telah bersumpah untuk tidak lagi memainkan pemain saksofon pria, yang telah mengambil keuntungan darinya di masa lalu. Dia berharap menemukan seorang jutawan berkacamata yang lembut di Florida. "Josephine" dan "Daphne" menjadi teman dekat Sugar selama pesta larut malam di kereta dan berjuang untuk mengingat bahwa menggodanya akan membahayakan penyamaran mereka.
Setelah tiba di Miami, Joe merayu Sugar dengan meniru aksen Cary Grant ala Mid-Atlantic dan berpose sebagai pewaris minyak "Shell Oil Junior" sambil berpura-pura tidak peduli padanya. Osgood Fielding III yang sudah setengah baya, seorang jutawan sejati, terus-menerus mengejar "Daphne", yang penolakannya hanya memicu keinginannya. Setelah Osgood mengundang "Daphne" untuk makan malam di kapal pesiarnya, Joe meyakinkan Jerry untuk membuat Osgood tetap sibuk di darat sehingga "Junior" bisa berduaan dengan Sugar di kapal pesiar Osgood dan menjadikannya miliknya. Di atas kapal pesiar, "Junior" memberi tahu Sugar bahwa trauma psikologis akibat kematian mantan kekasihnya telah membuatnya impoten, tetapi dia akan segera menikahi siapa pun yang bisa menyembuhkannya. Sugar mencoba membangkitkan gairahnya, dan berhasil. Sementara itu, "Daphne" dan Osgood menari tango ("La Cumparsita") hingga fajar. Ketika Joe dan Jerry kembali ke hotel, Jerry mengumumkan bahwa Osgood telah melamar "Daphne" dan dia telah menerimanya, mengantisipasi perceraian dan penyelesaian tunai ketika tipu muslihatnya terbongkar. Joe meyakinkan Jerry bahwa dia tidak bisa menikahi Osgood.
Hotel ini menjadi tuan rumah konferensi untuk "Friends of Italian Opera Society", sebuah kedok untuk pertemuan Mafia nasional yang dipimpin oleh "Little Bonaparte". Spats dan anak buahnya tiba dan segera mengenali Joe dan Jerry, yang masih menyamar sebagai saksi yang mereka cari. Karena takut nyawa mereka terancam, Joe dan Jerry menyadari bahwa mereka harus keluar dari band dan meninggalkan hotel. Joe menyembunyikan penipuannya dari Sugar dengan mengatakan kepadanya melalui telepon bahwa "Junior" harus menikahi seorang wanita dari ayahnya memilih dan pindah ke Venezuela. Sugar menjadi tertekan dan patah hati. Joe dan Jerry menghindari anak buah Spats dengan bersembunyi di bawah meja di pesta perjamuan sindikat, tempat Little Bonaparte menembak mati Spats dan gengnya. Joe dan Jerry terlihat dan mereka melarikan diri melalui hotel. Joe, yang masih berpakaian seperti Josephine, melihat Sugar di atas panggung menyanyikan ratapan untuk cinta yang hilang. Setelah Joe berlari ke panggung dan menciumnya, Sugar menyadari bahwa Josephine dan Junior adalah orang yang sama.
Jerry membujuk Osgood untuk membawa "Daphne" dan "Josephine" pergi dengan kapal pesiarnya. Sugar berlari dari panggung di akhir lagunya dan melompat ke atas perahu Osgood tepat saat perahu itu meninggalkan dermaga. Joe mengakui kebenarannya kepada Sugar dan mengatakan padanya bahwa dia pantas mendapatkan yang lebih baik, tetapi Sugar tetap menginginkannya, menyadari bahwa dia adalah pria pertama yang benar-benar peduli padanya. Sementara itu, Jerry mencoba untuk keluar dari pertunangannya dengan menyebutkan alasan mengapa "Daphne" dan Osgood tidak bisa menikah, tidak ada satupun yang mengganggu Osgood. Jengkel, Jerry melepas wignya dan berkata "Aku laki-laki!" dengan suara normalnya; masih tersenyum, Osgood menjawab "Yah, tidak ada yang sempurna," membuat Jerry bingung dan membuatnya terdiam.