Carlo Ancelotti
Karier kepelatihan > AC Milan

Ancelotti ditunjuk sebagai manajer Milan pada 5 November 2001, setelah Fatih Terim dipecat karena hasil yang buruk.[1][2][3][4]  Dia mewarisi tim lain yang belum pernah meraih trofi di Milan, karena Rossoneri telah gagal di dalam negeri dan di Eropa sejak kemenangan Scudetto terakhir mereka pada tahun 1999. Pada musim 2001–02, Ancelotti memimpin Milan untuk lolos ke Liga Champions sekali lagi, saat tim berhasil  finis keempat di Serie A,[5] dan juga mencapai semi-final Piala UEFA, finis terbaik mereka dalam kompetisi, kalah dari Borussia Dortmund,[6][7] dan juga mengalami semifinal  eliminasi di Coppa Italia ke Juventus.
Musim berikutnya, Ancelotti – yang dikritik keras oleh pemilik klub Silvio Berlusconi karena taktiknya yang dianggap defensif – mampu menerapkan permainan kreatif di Milan sambil membuat beberapa perubahan dalam skuat tim.  Dia membuat Dida – masih difitnah karena kesalahannya di Liga Champions 2000–01 melawan Leeds United – penjaga gawang barunya yang baru hampir sebulan memasuki musim, sambil mengubah gelandang serang pemula Andrea Pirlo menjadi gelandang bertahan, memainkannya di belakang nomor 10 (baik Rui  Costa atau Rivaldo) di depan lini belakang tim sebagai playmaker dalam formasi 4–3–1–2 atau 4–1–2–1–2.[8][9][10][11  ]  Pada saat yang sama, Filippo Inzaghi dan Andriy Shevchenko terbukti menjadi striker yang dominan dan dinamis, yang produktif di depan gawang.[12]
Milan memenangkan final Liga Champions 2003,[13] mengalahkan Juventus 3-2 melalui adu penalti di Old Trafford,[14] dan juga memenangkan Final Coppa Italia 2003 atas Roma.[1]  Musim berikutnya, dengan tambahan gelandang serang Brasil Kaká, dan lini belakang empat pemain Ancelotti yang tangguh dari Cafu, Costacurta, Alessandro Nesta dan Maldini, Milan membawa pulang Piala Super UEFA pada tahun 2003 atas Porto,[15] diikuti oleh  Scudetto pada tahun 2004 dengan rekor Italia 82 poin dari 34 pertandingan,[16] sementara Shevchenko menyelesaikan musim sebagai pencetak gol terbanyak liga.[1][17][18]  Rossoneri, bagaimanapun, menderita kekalahan adu penalti dari Juventus di Supercoppa Italiana 2003,[19] dan Boca Juniors di Piala Interkontinental 2003.[20]  Mereka juga tersingkir oleh Deportivo de La Coruña di Liga Champions UEFA 2003–04.[21]
Di bawah pemerintahan Ancelotti, Milan juga memenangkan Supercoppa Italiana 2004,[22] dan juga runner-up Serie A berturut-turut dari Juventus pada 2004–05[23] dan 2005–06[24] (keduanya Scudetti kemudian dihapuskan).  dari buku rekor Juventus karena keterlibatan klub dalam skandal Calciopoli).  Selama musim 2004–05, Ancelotti juga memimpin Milan ke final Liga Champions 2005, di mana mereka kalah dari Liverpool 2-3 melalui adu penalti setelah bermain imbang 3-3 di waktu normal.[1][2]  Di Coppa Italia, tim tidak mampu melewati perempat final.[3]  Musim berikutnya, Milan sekali lagi menghadapi kekecewaan saat mereka kalah dari Barcelona di semi-final Liga Champions,[4] dan hanya mencapai perempatfinal Coppa Italia.[5] Ancelotti bersama AC Milan pada tahun 2007, setelah kepergian striker Andriy Shevchenko pada awal musim 2006–07, Ancelotti dipaksa untuk mendesain ulang susunan pemain Milan sekali lagi, merancang sistem 4–3–2–1 yang kemudian dikenal sebagai "Pohon Natal" miliknya.  pembentukan.  Line-up Milan menggunakan Inzaghi sebagai striker tunggal, didukung oleh gelandang serang Clarence Seedorf dan Kaká, di depan lini tengah tiga pemain yang menampilkan Andrea Pirlo sebagai playmaker kreatif, didukung oleh gelandang bertahan pekerja keras Gennaro Gattuso dan Massimo Ambrosini.  [6]  Milan menerima pengurangan delapan poin selama musim 2006-07 Serie A untuk peran mereka dalam skandal Calciopoli, [7] yang hampir menempatkan tim keluar dari perburuan gelar, dan malah membuat Ancelotti fokus memenangkan Liga Champions.  8]  Pada tanggal 23 Mei 2007, Milan membalas kekalahan mereka dari Liverpool dua tahun sebelumnya dengan kemenangan 2-1 di Stadion Olimpiade di Athena pada final Liga Champions 2007, [9] yang mengarah ke trofi Liga Champions kedua Ancelotti sebagai pelatih Milan dan gelar keempatnya  secara keseluruhan, setelah juga memenangkannya dua kali sebagai pemain Milan pada tahun 1989 dan 1990.[1]  Selama musim 2006-07, Milan juga finis keempat di Serie A,[10] dan kalah dari juara akhirnya Roma di semi-final Coppa Italia.[11]  Musim berikutnya, Ancelotti juga memenangkan Piala Super UEFA 2007,[12] serta Piala Dunia Antarklub FIFA pertama di tahun 2007, menjadi manajer pertama yang melakukannya dengan tim Eropa.[13]  Setelah menyelesaikan liga di tempat kelima, [14] Milan melewatkan kualifikasi Liga Champions, [15] dan juga menderita eliminasi babak 16 besar di Liga Champions [16] dan Coppa Italia (masing-masing ke Arsenal dan Catania). [17]
Di musim terakhir Ancelotti di klub, Milan berhasil finis ketiga di Serie A di belakang Juventus dan rival sekota Inter, menyegel tempat di Liga Champions musim berikutnya,[18] sementara mereka tersingkir di babak 32 besar  Piala UEFA,[16] dan babak 16 besar Coppa Italia.[19]  Setelah sebelumnya menyangkal rumor bahwa ia akan meninggalkan klub, pada 31 Mei 2009 Ancelotti mengumumkan pengunduran dirinya dari Milan – kurang dari satu jam setelah kemenangan 2-0 mereka atas Fiorentina di pertandingan terakhir musim ini.[1][18]  Secara total, Ancelotti memimpin Milan untuk 423 pertandingan;  hanya Nereo Rocco yang bertanggung jawab atas klub untuk lebih banyak pertandingan.[13]