Winston Churchill
Dinas Militer

Churchill menghadiri akademi militer di Sandhurst. Setelah lulus pada umur 20 tahun, Churchill bergabung dengan tentara sebagai Subaltern (mirip dengan pangkat letnan) di regimen kavaleri Hussar IV (dengan nama regimen Queen's Own). Regimen ini ditempatkan di Bengaluru, India. Setelah ia tiba di India, Churchill mengalami cedera di bahunya.
Di India, Churchill menghabiskan sebagian besar waktunya bermain polo. Situasi ini tidak memuaskan Churchill yang masih muda dan haus pengalaman militer. Ia mulai mencari kesempatan untuk bisa bergabung dalam perang. Tahun 1895, Churchill dan Reggie Barnes mendapatkan izin pergi ke Kuba untuk menjadi pengamat perang antara prajurit Spanyol dan gerilyawan Kuba. Churchill juga mendapatkan komisi untuk menjadi koresponden surat kabar Daily Graphic. Churchill sangat gembira ketika ia terlibat dalam baku tembak untuk pertama kali pada ulang tahunnya yang ke 21. Sewaktu dalam perjalanan ke Kuba, ia sempat mengunjungi Amerika Serikat untuk pertama kalinya dan diperkenalkan ke komunitas New York oleh teman dekat ibunya, Bourke Cockran.
Pada tahun 1897 Churchill mencoba untuk mengunjungi Perang Yunani-Turki akan tetapi perang ini berakhir sebelum ia tiba di medan perang. Karena itu ia memutuskan untuk mengambil cuti dan berlibur di Inggris. Begitu ia mendengar mengenai pemberontakan Pathan di North West Frontier, India (sekarang merupakan daerah Pakistan), ia langsung kembali ke India untuk berpartisipasi dalam perang untuk mengakhiri pemberontakan tersebut.
Sir Bindon Blood, pemimpin dari pasukan ekspedisi yang ditugaskan untuk melawan pemberontak Pathan, telah menjanjikan Churchill bahwa ia dapat ikut serta di konflik ini. Sewaktu bertugas di pasukan expedisi selama enam minggu, Churchill juga menulis artikel untuk surat kabar The Pioneer dan The Daily Telegraph untuk 5 poundsterling per artikel. Bulan Oktober tahun 1897, Churchill kembali ke Inggris. Buku pertamanya mengenai konflik diatas, The Story of Malakand Field Force, diterbitkan pada bulan Desember.
Secara resmi Churchill masih ditempatkan di India, tetapi ia berhasil mendapat izin cuti jangka panjang. Oleh karena itu, Churchill dapat meluangkan waktunya untuk berusaha agar dipilih sebagai prajurit yang akan dikirim untuk kembali menguasai Sudan, pasukan ini dipilih dan akan dipimpin oleh Horatio Kitchener. Kitchener sebenarnya tidak menginginkan Churchill sebagai pasukannya, akan tetapi Churchill menggunakan koneksinya sehingga Perdana Menteri Robert Arthur Talbot Gascoyne-Cecil mengirim telegram ke Kitchener. Pada akhirnya, Churchill berhasil mendapat posisi di 21st Lancers—pasukan yang dipilih langsung oleh Departemen Peperangan (War Office), dan bukan Kitchener. Ia juga menjadi koresponden perang bagi surat kabar Morning Post dengan upah 15 poundsterling per artikel. Churchill ikut serta dalam serbuan kavaleri (cavalry charge) Inggris yang terakhir dalam pertempuran di Omdurman. Bulan Oktober 1898, Churchill telah kembali ke Inggris dan mulai menulis buku The River War yang diterbitkan dalam dua volume pada tahun berikutnya.
Pada tahun 1899 Churchill meninggalkan dinas militer dan memutuskan untuk meniti karier di parlemen. Ia menjadi kandidat bagi partai konservatif di Oldham akan tetapi hanya bisa menduduki tempat ketiga dalam pemilihan tersebut, sementara Oldham pada waktu itu hanya mempunyai kuota untuk dua kursi.
Tanggal 12 Oktober 1899, Perang Boer kedua dimulai di Afrika Selatan, yang melibatkan Britania dan Afrikaners. Churchill menjadi koresponden perang untuk Morning Post selama empat bulan dan mendapatkan upah 250 poundsterling per bulan. Setelah tiba di Afrika Selatan, ia ikut menumpang di kereta api yang digunakan oleh tentara Inggris dibawah pimpinan Aylmer Haldane. Kereta ini kemudian tergelincir keluar jalan rel karena serangan dari pasukan Boer yang menggunakan bahan peledak. Churchill, meskipun sudah menjadi rakyat sipil, memimpin pasukan untuk membersihkan jalan rel dari sisa-sisa ledakan sehingga lokomotif dan beberapa gerbong kereta api yang membawa korban luka dapat dievakuasi. Meskipun kereta api itu akhirnya dapat meloloskan diri, Churchill, beberapa perwira dan prajurit lain tertangkap dan menjadi tahanan perang di Pretoria.
Churchill berhasil meloloskan diri dari penjara tahanan perang. Aksi ini mengakibatkan banyak kritik dan kontroversi karena ada yang menganggap bahwa Churchill seharusnya menunggu untuk Haldane dan satu orang lagi yang merencanakan pelarian tersebut, kedua orang ini tidak mampu atau tidak mau mengambil risiko meloloskan diri dengan memanjat pagar. Setelah berada di luar penjara Pretoria, Churchill menjelajah hampir 480 kilometer ke koloni Portugal di Lourenco Marques, Maputo Bay. Seorang warga negara inggris yang berprofesi sebagai manajer tambang membantu Churchill dengan menyembunyikan Churchill di tambangnya. Kemudian dia menyeludupkan Churchill kedalam kereta yang bertujuan keluar dari daerah Boer. Dengan aksi ini Churchill menjadi pahlawan nasional di Britania. Akan tetapi Churchill tidak kembali ke Inggris, ia memutuskan untuk menumpang kapal laut ke Durban untuk bergabung dengan pasukan yang dipimpin oleh jenderal Redvers Buller. Pasukan ini bertujuan untuk menghancurkan pasukan Boer yang mengepung kota Ladysmith, jika berhasil pasukan ini juga bertujuan untuk mengambil kota Pretoria.
Pada kali ini, meskipun masih menjadi koresponden perang, Churchill juga mendapatkan posisi di regimen kavaleri. Ia ikut serta dalam pertempuran di Spion Kop dan menjadi salah satu prajurit inggris pertama yang memasuki Ladysmith dan Pretoria. Bahkan Churchill dan sepupunya, Charles Spencer-Churchill (Duke Marlborough ke-9), berposisi jauh di depan pasukan inggris yang lain di Pretoria. Kedua orang ini kemudian menuntut dan menerima penyerahan diri dari 52 prajurit Boer yang menjaga penjara.
Churchill menerbitkan dua buku mengenai perang Boer, London to Ladysmith via Pretoria yang diterbitkan pada bulan Mei dan Ian Hamilton's March pada bulan Oktober tahun 1900.