Freaky Friday (film)
Casting

Awalnya Andrew Gunn berharap bahwa Jodie Foster, yang memerankan Annabel dalam film asli tahun 1976, akan tertarik dengan peran ibu. Foster menolak, dengan alasan kekhawatiran bahwa pemilihan pemeran penggantinya akan mengalihkan perhatian dari elemen lain dalam film tersebut. Madonna dilaporkan sangat tertarik untuk memainkan peran tersebut, tetapi tidak terpilih. Annette Bening dan Michelle Trachtenberg terpilih, tetapi Trachtenberg terpaksa keluar karena konflik dengan komitmen peran televisinya untuk Buffy the Vampire Slayer, dengan Bening menyusul tak lama kemudian, yang membuat Gunn dan 	Mark Waters kecewa. Waters telah membayangkan Bening dalam peran tersebut sejak awal dan merasa bahwa dia mundur karena cemas dengan kualitas naskahnya. Nina Jacobson menyarankan kepada Gunn agar mereka memilih Jamie Lee Curtis sebagai Tess, setelah melihat penampilannya sebagai Helen Tasker dalam True Lies (1994) di televisi. Curtis ditawari peran Tess pada menit terakhir, setelah Bening keluar karena alasan yang dirahasiakan empat hari sebelum syuting dimulai. Audisi Lindsay Lohan untuk Anna tidak luar biasa tetapi studio yakin akan kemampuan aktingnya setelah perannya sebagai Annie James dan Hallie Parker di The Parent Trap (1998), dengan Waters merasa bahwa chemistry-nya dengan Curtis, bersama dengan "energi agresif" mereka berdua, menyelamatkan film tersebut. Direktur casting Marci Liroff mengatakan mereka melihat Mischa Barton, Kristen Stewart, Mae Whitman, Evan Rachel Wood, Brie Larson, Emmy Rossum, Kristen Bell, Shiri Appleby dan Danielle Panabaker untuk peran Anna.
Chad Michael Murray mendapatkan peran Jake berkat reaksi Lohan terhadap audisinya, karena Murray ingin membuat Lohan merasakan sifat tidak nyaman yang seharusnya ditimbulkan karakternya dalam diri Lohan karena Anna naksir Jake. Murray juga senang dengan prospek bekerja dengan Curtis, karena ia tumbuh besar melihatnya di True Lies dan ayahnya sangat menyukainya. Jared Padalecki juga mengikuti audisi untuk peran tersebut. Untuk casting Pei-Pei, Rosalind Chao memiliki beberapa keraguan tentang peran tersebut, tetapi setelah mencoba dan membalik naskah, menyadari bahwa seperti karakternya, yang mengingatkannya pada ayahnya, ia tumbuh di sebuah restoran Cina, ingin merangkul pesona yang dimiliki ayahnya dengan semua kliennya, bahkan yang paling rasis karena restoran mereka berlokasi di Orange County, California. Chao kemudian menanggapi beberapa reaksi tentang hal itu: "Saya mendapat kecaman karena saya menggunakan aksen Tionghoa. Namun, orang tua saya memiliki aksen Tionghoa! Kecuali jika Anda melakukannya dengan gigi tonggos... Karakter dalam Freaky Friday adalah cara ayah saya menyapa pelanggan [...] Saya menyalurkannya, jadi saya sedikit sakit hati ketika orang-orang menolaknya."
Kelly Osbourne awalnya ditetapkan untuk memerankan Maddie, tetapi mengundurkan diri ketika ibunya didiagnosis menderita kanker. Ia digantikan oleh Christina Vidal. Raven-Symoné, Naya Rivera, Ashley Tisdale, Sophia Bush dan Kat Dennings mengikuti audisi untuk anggota band fiksi Pink Slip. Vidal mendapatkan peran tersebut setelah sebulan mengikuti audisinya, bahkan bernyanyi di beberapa dari mereka meskipun ia tahu bahwa Waters mengetahui tentang kemampuan menyanyinya dari Taina. Vidal, Lohan dan Haley Hudson akan melakukan latihan di sebuah studio di North Hollywood, Los Angeles sebagai persiapan untuk peran musisi mereka. Tom Selleck awalnya berperan sebagai Ryan tetapi keluar setelah Bening meninggalkan film tersebut karena ia ingin bekerja dengannya. Mark Harmon kemudian didekati untuk peran Ryan. Ryan Malgarini menghadiri audisi untuk Harry bersama kakek-neneknya dan menerima skenario itu tidak seperti aktor anak lainnya yang mengikuti audisi untuk peran tersebut, mengalahkan yang lain seperti Spencer Breslin, Angus T. Jones dan Daryl Sabara. Malgarini sangat menikmati memainkan anak manja seperti Harry karena dia anak yang pemalu dan manis, yang memungkinkannya untuk "berbicara" sedikit.
Marc McClure, yang memerankan kekasih Annabel dalam film tahun 1976, membuat penampilan singkat sebagai Boris si pengantar barang. Jepretan layar dalam kredit pembukaan adalah foto Curtis dan putrinya. Dalam adegan terakhir, Dina Lohan, ibu dan manajer Lindsay Lohan, membuat penampilan singkat sebagai salah satu tamu pernikahan dan Waters juga terlihat menggendong bayi.