Bayezid II
Perang Utsmani-Mamluk

Utsmani maupun Mamluk adalah negara besar di kawasan Timur Tengah saat itu. Utsmani menguasai Balkan dan Anatolia, sedangkan Mamluk menguasai Mesir, Syam, dan Hijaz, dan keduanya sama-sama berusaha menguasai jalur perdagangan rempah. Di sisi lain, Utsmani sendiri ingin menguasai kota Makkah dan Madinah yang berada di wilayah kekuasaan Mamluk. Kedua negara ini dipisahkan oleh negara-negara bangsa Turki (Turkmen) seperti Karaman, Aq Qoyunlu, Dulkadir, dan Ramazanid, yang mereka ini kerap berganti dari memihak satu pihak ke pihak lain.
Perang dimulai saat Bozkurt (juga dikenal dengan nama "Alaüddevle"), Adipati Dulkadir, menyerang kota Malatya yang termasuk wilayah Mamluk dengan dukungan Bayezid. Mamluk melakukan serangan balik dan meskipun mengalami kekalahan dalam perang pertama, pihak Alaüddevle dan Utsmani dapat dipukul mundur.
Pada 1485, pasukan Utsmani di bawah pimpinan Karagöz Mehmed Pasya yang kebanyakan merupakan pasukan provinsi melancarkan serangan darat dan laut kepada Mamluk dan berhasil menundukkan suku Turgudlu dan Vasak yang memberontak dan merebut beberapa benteng di Kilikia, wilayah pesisir selatan Anatolia. Namun mereka dikalahkan di luar Adana pada 9 Februari 1486 dan meski telah mendapat bantuan pasukan pimpinan Hersekzade Ahmed Pasya, Mamluk dapat kembali mengalahkan Utsmani pada 15 Maret pada tahun yang sama. Kilikia sendiri kembali dikuasai Mamluk.
Pada 1487, Utsmani mengerahkan pasukan besar di bawah pimpinan wazir agung Koca Davud Pasya dan didukung pasukan Dulkadir, tetapi Davud menghindari untuk menyerang Mamluk dan lebih memusatkan perhatian untuk menundukkan pemberontakan suku Turgudlu dan Vasak agar bagian belakang mereka tetap aman.
Tahun 1488, pasukan Utsmani melancarkan serangan skala besar dari darat dan laut. Armada laut dipimpin Hersekzade Ahmed Pasya, sedangkan angkatan darat dipimpin Hadım Ali Pasya, Gubernur Rumelia. Utsmani meminta Venesia agar bisa menggunakan pantai timur Siprus untuk memasok pasukan mereka dari laut. Tidak hanya menolak, pihak Venesia bahkan mengerahkan pasukan ke Siprus untuk mencegah armada Utsmani mendarat di sana. Mamluk juga meminta bantuan pihak Italia, tetapi juga ditolak. Dua pasukan bertemu di dekat Adana pada 26 Agustus 1488. Pihak Utsmani membuat kemajuan di sayap kiri, tetapi sayap kanan mereka dipukul mundur. Setelah pasukan Karaman melarikan diri dari medan perang, pihak Utsmani dipaksa menyerah, menandai kemenangan Mamluk.
Pasukan Utsmani mundur ke Karaman dan menderita lebih banyak korban jiwa karena serangan dari suku-suku Turkmen. Hersekzade Ahmed Pasya berhasil meraih kemenangan, tetapi Kilikia tetap aman di tangan Mamluk. Di sisi lain, sekutu-sekutu Utsmani dari bangsa Turkmen mulai beralih keberpihakan kepada Mamluk, termasuk Alaüddevle.
Pada 1490, Mamluk melancarkan serangan menuju Karaman dan mengepung Kayseri yang terletak di Anatolia tengah. Namun setelah Hersekzade Ahmed Pasya memimpin pasukan bantuan, pengepungan itu berakhir dan pasukan Mamluk mundur ke Kilikia. Pihak Mamluk mengalami kesulitan keuangan, sementara Utsmani sendiri berjaga-jaga akan serangan pasukan Kristen dari Eropa, ditambah menyebarnya kelaparan dan wabah, menjadikan kedua negara ini pada akhirnya mengadakan perjanjian damai pada Mei 1491. Batas wilayah antar kedua negara ini pada dasarnya juga tidak banyak berubah.
Secara garis besar, pasukan Utsmani mampu menandingi Mamluk di laut, tetapi pasukan darat Mamluk mampu membendung serangan Utsmani berkat serangkaian benteng mereka di Anatolia dan Syam, juga negara-negara Turki yang menjadi batas antara Utsmani dan Mamluk. Utsmani unggul dalam kekuatan militer, tetapi dilemahkan oleh perselisihan internal dan kurangnya komando terpusat dari Bayezid yang masih bertahan di Konstantinopel.