Once Upon a Time in Hollywood
Alur

Pada Februari 1969, aktor Hollywood Rick Dalton, bintang seri televisi Barat tahun 1950-an Bounty Law, takut kariernya memasuki masa senja. Agen pencari bakat Marvin Schwarz menyarankan agar dia main di film-film koboi Italia, tetapi Dalton merasa dirinya lebih baik daripada pemeran film seperti itu. Sahabat Dalton sekaligus pemeran penggantinya, Cliff Booth – veteran perang yang tinggal di rumah gandeng bersama anjing pit bull Brandy – mengantar Dalton ke mana-mana karena Dalton sendiri pemabuk dan sering ditilang. Booth tidak terlibat lagi di dunia perfilman sejak istrinya meninggal dunia. Menurut kabar burung yang beredar, dia membunuh istrinya sendiri.
Aktris Sharon Tate dan suaminya, sutradara Roman Polanski, baru saja pindah ke rumah tetangganya Dalton. Dalton ingin berteman mereka supaya bisa panjat sosial. Malam itu, Tate dan Polanski bersama Jay Sebring mendatangi pesta eksklusif di Playboy Mansion.
Keesokan harinya, Booth memperbaiki antena TV Dalton. Dia mengenang kembali perkelahian antara dirinya dengan Bruce Lee di studio The Green Hornet yang menyebabkan Booth langsung dipecat di tempat. Charles Manson mampir ke rumah Polanski dan Tate untuk menemui produser rekaman Terry Melcher yang pernah tinggal di sana, tetapi diminta pulang oleh Sebring.
Saat menyetir mobil Dalton, Booth mengajak seorang pencari tumpangan, Pussycat. Dia diturunkan di Spahn Ranch. Booth pernah syuting Bounty Law di sana. Booth curiga karena banyak orang hippie tinggal di situ (keluarga Manson) dan menduga mereka memanfaatkan pemiliknya, George Spahn. Booth memaksa bertemu dengan Spahn meski Squeaky Fromme keberatan. Spahn meyakinkan Booth semua baik-baik saja.
Saat hendak pulang, Booth menemukan bannya dibocorkan oleh Clem Grogan; Booth menghajarnya dan memaksanya memperbaiki ban mobil tersebut. Salah satu gadis hippie, Sundance, memanggil Tex Watson. Namun, Booth telanjur pergi ketika Watson tiba. Tate jalan-jalan dan memutuskan mampir ke bioskop untuk menonton dirinya sendiri dalam film The Wrecking Crew.
Dalton diterima sebagai pemeran antagonis dalam episode pertama sebuah seri baru, Lancer, dan mengobrol dengan rekan pemainnya yang berusia delapan tahun, Trudi Fraser. Dalam satu adegan, Dalton yang sedang mabuk lupa dialognya. Setelah mengamuk sejenak di ruang pribadinya, Dalton kembali ke studio dan memberikan penampilan luar biasa yang memukau sang sutradara, Sam Wanamaker, dan Fraser. Dalton pun semakin percaya diri. Setelah menyaksikan penampilan tamu Dalton dalam satu episode The F.B.I., Schwarz merekrutnya sebagai pemeran utama film Barat besutan Sergio Corbucci, Nebraska Jim. Dalton mengajak Booth berkarier di Eropa selama enam bulan. Dalton tampil di di dua film Barat lainnya dan satu film komedi mata-mata Eropa. Dia menikahi bintang film asal Italia, Francesca Capucci.
Sepulangnya ke Los Angeles, Dalton memberitahu Booth dia tidak sanggup lagi menggajinya dan mereka berdua sepakat untuk berpisah. Mereka minum-minum dan pulang ke rumah Dalton, ketika Capucci masih terlelap. Booth mengisap rokok berbalut LSD dan mengajak Brandy jalan-jalan malam. Sementara itu, Watson, Susan Atkins, Linda Kasabian, dan Patricia Krenwinkel parkir di luar untuk bersiap-siap membunuh semua orang di rumah Tate. Dalton mendengar suara mobil dan menyuruh mereka pulang sambil marah-marah. Mereka memutuskan untuk membunuh Dalton setelah Atkins meyakinkan mereka bahwa film-film Hollywood "mengajarkan mereka untuk membunuh orang".
Kasabian kabur meninggalkan tiga temannya. Mereka mendobrak masuk rumah Dalton dan berseteru dengan Capucci dan Booth. Booth sadar pernah bertemu mereka di Spahn Ranch. Booth menyuruh Brandy menyerang, lalu mereka berdua membunuh Krenwinkel dan Watson dan melukai Atkins. Atkins, sambil memegang senjata, kelimpungan dan tersandung ke luar. Dalton yang sedang mendengar musik pun tersentak dan tidak tahu apa yang sedang terjadi. Dia mengambil penyembur api, salah satu properti filmnya, dan membakar Atkins. Setelah Booth dibawa ke rumah sakit dan Capucci kembali tidur, Sebring mengobrol dengan Dalton. Tate mengundang Dalton bercengkerama bersama tamu mereka, Sebring, Abigail Folger, dan Wojciech Frykowski.