Winston Churchill
Masa kecil

Nama keluarga Churchill yang sebenarnya adalah Spencer-Churchill (karena ia mempunyai hubungan darah dengan keluarga Spencer), tetapi dimulai dengan ayahnya, Lord Randolph Churchill, seluruh keluarganya mulai menggunakan nama keluarga Churchill.
Winston Churchill adalah keturunan dari keluarga Churchill pertama yang dikenal luas, John Churchill, Duke Marlborough pertama. Ayah Winston, Lord Randolph Churchill, adalah tokoh politik yang juga merupakan anak ketiga dari John Spencer-Churchill, Duke Marlborough ke-7. Ibu Winston adalah Lady Randolph Churchill (Jennie Jerome), putri dari jutawan Amerika Leonard Jerome.
Winston Churchill dilahirkan di Blenheim Palace di Woodstock, Oxfordshire; ia dilahirkan tanpa persiapan ketika ibunya mulai mengalami kontraksi ketika sedang bepergian di kereta kuda.
Seperti anak laki-laki lain yang berasal dari kelas atas pada masa itu, masa kecilnya kebanyakan dihabiskan di asrama sekolah. Salah satu anekdot yang tersebar luas adalah cerita sewaktu Churchill menulis ujian masuk ke Sekolah Harrow. Ketika ujian bahasa Latin, ia hanya menulis titel, namanya, nomor 1 dan titik. Meskipun ia diterima masuk, ia ditempatkan di kelas untuk murid yang tidak berprestasi, pelajaran dikonsentrasikan ke bahasa Inggris, bidang pelajaran yang dikuasai dengan sangat baik oleh Churchill. Sekarang, setiap tahun, sekolah Harrow memberikan penghargaan Churchill (Churchill essay-prize) untuk karangan yang membahas topik yang telah ditentukan sebelumnya oleh kepala bagian bahasa Inggris.
Ibunda Churchill (dikenal pada waktu itu sebagai Lady Randolph) jarang mengunjungi putranya, meskipun begitu Churchill sangat mencintai dan mengagumi ibunya. Churchill sering menulis surat, meminta ibunya untuk datang menjenguk atau meminta ayahnya agar membiarkan ia pulang ke rumah. Setelah Winston dewasa, hubungan antara Winston dan ibunya menjadi lebih dekat, sehingga hubungan mereka lebih mirip dengan hubungan kakak-beradik dan persahabatan yang erat.
Hubungan antara Churchill dan ayahnya tidaklah erat, meskipun begitu ia selalu mengikuti karier ayahnya. Pada tahun 1816, dia memproklamasikan, "Ayah saya adalah kanselir keuangan (Chancellor of the Exchequer) dan satu hari nanti, aku pun akan melakukan hal yang sama." Ia tidak mempunyai banyak teman sewaktu kecil dan hal ini selalu teringat olehnya. Churchill sangat dekat dengan pengasuhnya, Elizabeth Anne Everest, dan sangat sedih sewaktu ia meninggal pada 3 Juli, 1895. Churchill membayar biaya pemakamannya di City of London Cemetery and Crematorium.
Prestasinya di Harrow tidak memuaskan, Churchill sering dihukum karena nilainya yang buruk dan dianggap tidak berusaha untuk belajar lebih baik. Perilakunya yang independen dan sifatnya yang sering memberontak menjadi halangan untuk mempelajari mata pelajaran klasik seperti bahasa Latin dan sejarah Yunani kuno. Meskipun demikian ia menunjukkan bakat besarnya di mata pelajaran lain, seperti sejarah, di mana ia sering mendapatkan nilai terbaik. Churchill sering dianggap, terutama karena ia sendiri beranggap begitu, gagal untuk berprestasi di sekolah. Akan tetapi dia pernah berprestasi dengan menjuarai pertandingan anggar di sekolah.
Churchill pernah menjadi anggota freemason sekitar tahun 1895, beberapa saat setelah ayahnya meninggal sampai sekitar tahun 1912.