Pink Skies Ahead
Plot

Pada tahun 1998 di Los Angeles, Winona tinggal bersama orang tuanya, ia putus kuliah dan bekerja untuk ayahnya sebagai sekretarisnya. Hubungannya dengan ayahnya, Richard dan ibunya, Pamela tidak bagus. Sahabat Winona adalah Addy dan Stephanie. Winona juga punya pacar, Frank. Suatu malam, Winona pergi ke cafe bersama Addy, Cameron (pacar Addy), Stephanie dan Frank. Frank meninggalkan mereka untuk pergi makan malam tetapi tidak kembali. Kesal, Winona menganggap sudah selesai hubungannya dengan Frank. Belakangan, mereka melihat sekelompok pemuda, di mana Winona bertemu Ben.
Suatu hari Winona mengunjungi dokter anak Dr. Cotton karena sakit di ketiaknya yang sudah berlangsung selama sebulan. Cotton melakukan pemeriksaan terhadapnya dan menentukan bahwa Winona mungkin mengalami gangguan kecemasan dan menyarankan agar dia mengunjungi terapis. Winona mengunjungi terapis, Dr. Monroe. Selama sesi, Dr. Monroe bertanya tentang hubungannya dengan ibunya yang menyebabkan Winona menangis.
Winona mulai berkencan dengan Ben, dan Ben mengundangnya ke tempatnya tinggalnya, di mana Ben tinggal serumah bersama mantan pacarnya, Jen. Mereka mengadakan pesta untuk ibu Jen. Winona mulai menghadiri sesi terapi kelompok dengan Dr. Monroe dan beberapa orang lain. Winona tidak merasa bahwa dia perlu berada di sana dan melihatnya sebagai buang-buang waktu.
Pamela dan Richard berencana berhemat. Mereka meminta Winona untuk pindah dan mencari tempatnya sendiri. Winona kesal tetapi memutuskan untuk mulai mencari tempat dan pekerjaan sendiri. Dia melamar ke toko buku favoritnya, serta toko pakaian. Namun, saat harus melakukan wawancara di toko pakaian, Winona mulai mengalami serangan panik. Dalam keadaan linglung, dia mengambil lip gloss dan mengoleskannya hingga pingsan. Pewawancara memanggil Pamela untuk menjemput Winona. Winona memberi tahu Stephanie tentang serangan panik itu, tetapi Stephanie tampaknya tidak peduli.
Di tempat kerja, Winona menyadari bahwa dia lupa memberikan sejumlah berkas kepada ayahnya. Winona pergi ke parkiran mobil dan melihat Richard pergi dengan wanita lain. Mengira ayahnya berselingkuh, Winona mencoba untuk mengejarnya, tetapi dia teralihkan akibat berbicara sendiri dan dia menabrak mobil wanita tersebut. Richard melangkah keluar dan tidak marah, tapi lebih khawatir saat melihat Winona mengalami cedera kepala ringan. Winona menolak untuk mendapatkan bantuan dari rumah sakit. Richard menjelaskan bahwa wanita itu adalah agen real estat yang akan menunjukkan rumah yang ingin dijual kepadanya.
Ben mengajak Winona berkencan. Ben kemudian mengundangnya untuk bertemu ibunya, Hayley, yang menurut Ben, ibunya juga mengalami gangguan kecemasan. Winona akhirnya melakukan percakapan yang tidak nyaman dengan Hayley.
Winona makan siang bersama orang tuanya, yang membicarakan tentang rumah baru yang mereka temukan. Winona bersemangat untuk pindah ke sana tetapi Richard dan Pamela menjelaskan bahwa tempat itu hanya untuk mereka berdua. Winona marah pada mereka dan pergi. Winona kemudian bertemu dengan Ben dan menyarankan agar mereka tinggal bersama karena Winona juga ingin menjauh dari Jen, tetapi Ben mengatakan bahwa menurutnya hubungannya tidak akan berhasil di antara mereka. Winona dengan marah menyuruhnya pergi sebelum memutuskan untuk berjalan pulang.
Saat Winona pulang, dia mulai mengalami serangan panik lagi. Hal tersebut menjadi lebih intens dan tidak terkendali, dan dia tidak bisa masuk ke kamarnya tanpa muntah. Ayah dan ibunya menemukan Winona menangis di kamar tidur mereka, di mana dia mulai menyalahkan mereka mengapa dia seperti ini karena mereka tidak pernah mendapatkan perawatan saat dia membutuhkannya, serta mereka menjual rumah dan memaksanya pindah. Mereka membawa Winona ke Dr. Cotton, yang memberikan Winona pil untuk mengobati kegelisahannya. Richard kemudian mengakui bahwa dia pernah mengalami serangan panik setelah Winona lahir, namun dia dan Pamela setuju untuk membantu Winona melewati ini.
Winona mulai mengembalikan hidupnya ke jalur yang benar. Dia berencana untuk kembali ke perguruan tinggi dan menulis surat kepada profesornya. Dia juga menjaga persahabatannya dengan Addy dan Stephanie.