Fidel Castro
Kepresidenan > Periode Istimewa: 1990–2000

Setelah berakhirnya perdagangan dengan blok Soviet, Castro secara terbuka mengumandangkan bahwa Kuba memasuki "Periode Istimewa pada Masa Damai". Jatah minyak bumi berkurang drastis, sepeda-sepeda Tiongkok diimpor untuk menggantikan mobil-mobil, dan pabrik-pabrik yang dianggap kurang penting ditutup. Kerbau mulai menggantikan traktor, kayu bakar mulai digunakan untuk memasak, dan pemadaman listrik dapat berlangsung selama 16 jam dalam sehari. Castro mengakui bahwa Kuba sedang menghadapi keadaan terburuk dan mereka mungkin harus bergantung pada pertanian subsisten. Ekonomi Kuba mengalami kemunduran sebesar 40% dalam rentang waktu dua tahun hingga 1992, dan persediaan pangan juga menipis, malagizi merebak, dan terjadi kekurangan barang-barang untuk memenuhi kebutuhan dasar. Castro berharap agar Marxisme-Leninisme ditegakkan kembali di Uni Soviet, tetapi ia tidak mendukung percobaan kudeta di negara tersebut pada 1991. Setelah Gorbachev berhasil mempertahankan kekuasaannya, hubungan Kuba dengan Soviet semakin memburuk dan pasukan Soviet ditarik dari Kuba pada September 1991. Pada bulan Desember, Uni Soviet secara resmi dibubarkan setelah Boris Yeltsin menutup Partai Komunis Uni Soviet dan memperkenalkan sistem demokrasi multipartai dengan ekonomi kapitalis. Yeltsin tidak menyukai Castro dan malah menjalin hubungan dengan Yayasan Nasional Kuba Amerika yang berbasis di Miami. Alhasil Castro berupaya memperbaiki hubungannya dengan negara-negara kapitalis. Ia menyambut para politikus dan investor Barat yang datang ke Kuba, berteman dengan Manuel Fraga dari Spanyol, dan bahkan ia sangat tertarik dengan kebijakan-kebijakan Margaret Thatcher di Britania Raya, karena ia yakin bahwa sosialisme Kuba bisa belajar dari kebijakan penurunan pajak dan penggalakkan inisiatif individual yang diberlakukan oleh Thatcher. Ia tidak lagi mendukung kelompok-kelompok militan asing, ia tidak memuji FARC saat mengunjungi Kolombia pada 1994, dan ia juga menyerukan perdamaian antara pasukan Zapatista dan pemerintah Meksiko pada 1995. Secara terbuka, ia menampilkan dirinya sebagai seorang moderat di pentas dunia.
Pada 1991, Havana menjadi tuan rumah Pan American Games, sehingga Kuba harus membangun sebuah stadion dan fasilitas akomodasi untuk para atlet. Castro mengakui bahwa tindakan tersebut merupakan suatu kesalahan, tetapi Kuba dianggap sukses sebagai tuan rumah. Kerumunan terus menerus meneriakkan "Fidel! Fidel!" di depan para jurnalis asing, sementara Kuba menjadi negara Amerika Latin pertama yang berhasil mengalahkan perolehan medali emas AS. Dukungan untuk Castro masih kuat, dan meskipun terkadang diadakan ujuk rasa anti-pemerintah, kelompok oposisi Kuba menolak seruan pemberontakan dari komunitas pembangkang di pengasingan. Pada Agustus 1994 di kota Havana, terjadi demonstrasi antri-Castro terbesar dalam sejarah Kuba. Terdapat 200 hingga 300 pemuda yang melempari batu ke arah polisi dan menuntut agar mereka diizinkan pindah ke Miami. Kerumunan pro-Castro yang jumlahnya lebih besar datang untuk menandingi mereka, dan Castro juga ikut dengan kerumunan tersebut; ia lalu memberitahukan kepada media bahwa para pemuda ini adalah orang-orang antisosial yang diperdaya oleh AS. Unjuk rasa ini pada akhirnya dibubarkan tanpa adanya korban luka-luka yang tercatat secara resmi. Pemerintah merasa khawatir bahwa kelompok pembangkang akan melancarkan serangan dari luar negeri, sehingga mereka menerapkan strategi pertahanan "Perang Semesta"; kampanye gerilya massal juga disiapkan, dan para pengangguran diberikan pekerjaan membangun bunker-bunker dan terowongan-terowongan di berbagai wilayah Kuba.
Kita tidak memiliki segelintir pun [unsur] kapitalisme dan neo-liberalisme. Kita menghadapi sebuah dunia yang dikuasai oleh neo-liberalisme dan kapitalisme. Bukan berarti kita akan menyerah. Artinya kita harus menyesuaikan diri dengan kenyataan di dunia tersebut. Itulah yang kita lakukan, dengan ketenangan yang besar, tanpa meninggalkan cita-cita kita, tujuan kita. Aku meminta kepadamu untuk percaya dengan apa yang pemerintah dan partai lakukan. Mereka mempertahankan, sampai atom terakhir, gagasan, asas, dan tujuan sosialis.
— Fidel Castro menjelaskan reformasi pada Periode Istimewa
Castro meyakini bahwa reformasi diperlukan jika sosialisme Kuba ingin tetap bertahan di dunia yang didominasi oleh pasar bebas kapitalis pada masa itu. Pada Oktober 1991, Kongres Partai Komunis Kuba Keempat diadakan di Santiago, dan kongres tersebut menghasilkan sejumlah perubahan besar terhadap pemerintahan. Castro akan mengundurkan diri dari jabatan kepala pemerintahan dan akan digantikan oleh Carlos Lage yang jauh lebih muda, meskipun Castro masih akan tetap menjadi kepala Partai Komunis dan panglima tertinggi angkatan bersenjata. Banyak anggota pemerintahan yang sudah tua yang akan dipensiunkan dan digantikan oleh orang-orang yang lebih muda. Sejumlah perubahan ekonomi diusulkan, dan kemudian akan dikonsultasikan kepada rakyat lewat referendum. Pasar petani bebas dan usaha swasta berskala kecil akan dilegalkan dalam rangka mendorong pertumbuhan ekonomi, sementara dolar AS juga dijadikan alat bayar sah. Pembatasan terhadap emigrasi diringankan, sehingga semakin banyak orang Kuba yang pindah ke Amerika Serikat. Proses demokratisasi akan terus didorong dengan mengadakan pemilihan anggota Majelis Nasional secara langsung dan bukan lewat majelis kota praja atau provinsial. Castro mempersilakan perdebatan antara pendukung dan penentang reformasi, tetapi seiring berjalannya waktu ia menjadi semakin bersimpati dengan kelompok penentang.
Pemerintahan Castro mendiversifikasi ekonominya dengan mengembangkan sektor bioteknologi dan pariwisata, dan sektor pariwisata kemudian melampaui industri gula sebagai sumber pemasukan utama pada 1995. Kedatangan ribuan wisatawan Meksiko dan Spanyol berujung pada peningkatan jumlah orang Kuba yang masuk ke dunia pelacuran; meskipun secara resmi ilegal, Castro berusaha menghindari penindakan pelacuran, karena khawatir akan terjadi kekisruhan politik. Kesulitan ekonomi membuat banyak orang Kuba menjadi taat beragama, baik itu agama Katolik maupun Santería. Meskipun Castro sudah sejak lama memiliki keyakinan bahwa agama adalah suatu hal yang terbelakang, pendekatan Castro terhadap institusi-institusi agama tidak lagi sekeras sebelumnya, dan orang-orang beragama untuk pertama kalinya diperbolehkan bergabung dengan Partai Komunis. Walaupun ia memandang Gereja Katolik Roma sebagai sebuah lembaga prokapitalis dan reaksioner, Castro menyambut kunjungan Paus Yohanes Paulus II di Kuba pada Januari 1998; hal ini memperkuat posisi Gereja Kuba dan pemerintahan Castro.
Pada awal era 1990-an, Castro mencanangkan gerakan lingkungan hidup, berkampanye melawan pemanasan global dan penghambur-hamburan sumber daya alam, dan menuduh AS sebagai penghasil polusi utama di dunia. Pada 1994, sebuah kementerian yang berfokus pada lingkungan hidup didirikan, dan hukum-hukum baru dikeluarkan pada 1997 yang mendorong kesadaran masalah-masalah lingkungan di seluruh Kuba dan menekankan pentingnya pemanfaatan sumber daya alam secara berkelanjutan. Pada 2006, Kuba menjadi satu-satunya negara di dunia yang memenuhi definisi pembangunan berkelanjutan menurut Program Pembangunan Perserikatan Bangsa-Bangsa, dengan jejak ekologi yang kurang dari 1,8 hektar per kapita dan Indeks Pengembangan Manusia sebesar lebih dari 0,8. Castro juga menjadi pendukung gerakan anti-globalisasi, dan ia mengkritik hegemoni AS dan kekuasaan perusahaan multinasional di dunia. Pada masa ini, Castro juga masih sangat anti-apartheid, dan pada perayaan 26 Juli 1991, aktivis politik Afrika Selatan Nelson Mandela (yang baru saja dikeluarkan dari penjara) naik ke atas panggung bersamanya. Mandela memuji keterlibatan Kuba dalam upaya melawan Afrika Selatan di Angola dan secara pribadi berterima kasih kepada Castro. Ia kemudian menghadiri pelantikan Mandela sebagai Presiden Afrika Selatan pada 1994. Pada 2001, ia menghadiri Konferensi Melawan Rasisme di Afrika Selatan, dan dalam ajang tersebut ia memberikan ceramah mengenai penyebaran stereotipe ras di dunia melalui film-film buatan AS.