Sideways
Plot

Miles Raymond (Paul Giamatti) adalah seorang penulis gagal, seorang pecinta anggur dan seorang duda alkoholik yang depresi dan tinggal di San Diego untuk bekerja sebagai guru bahasa Inggris. Ia mengajak Jack Cole (Thomas Haden Church), temannya yang bekerja sebagai aktor dan akan segera menikah sekaligus mantan teman sekamarnya di perguruan tinggi, melakukan perjalanan ke negara anggur Santa Ynez Valley. Meskipun Jack masih dikenal dalam setiap kesempatan, karier aktingnya tampaknya telah mencapai puncaknya beberapa tahun sebelumnya ketika Jack berperan dalam sinetron televisi yang terkenal. Jack sekarang terlibat menjadi pengisi suara komersial dan berencana untuk melakukan bisnis real estate yang sukses milik calon ayah mertuanya. Miles ingin menghabiskan waktu selama seminggu untuk bersantai, bermain golf dan menikmati makanan dan anggur yang enak. Namun, Miles khawatir jika Jack menjadi liar dan ingin melakukan hubungan seksual terakhir sebelum menjalani kehidupan rumah tangga.
Di Santa Ynez Valley, Miles dan Jack mengunjungi restoran favorit Miles, The Hitching Post II, dan bertemu dengan Maya (Virginia Madsen), seorang pelayan yang akrab dengan Miles. Jack merasakan bahwa Maya tertarik pada Miles, yang percaya bahwa Maya telah menikah. Jack berbohong kepada Maya bahwa naskah Miles telah diterima untuk diterbitkan, meskipun naskah itu masih dalam pertimbangan. Ketika mereka mencicipi anggur lokal, Jack dan Miles bertemu dengan seorang penuang anggur bernama Stephanie (Sandra Oh), yang juga mengenal Maya. Jack tertarik dengan Stephanie dan mengatur kencan setelah mengetahui bahwa Maya tidak lama lagi akan menikah.
Selama kencan, Miles mabuk dan menelepon Victoria (Jessica Hecht), mantan istrinya, setelah mengetahui dari Jack bahwa ia telah menikah lagi. Jack dan Miles pergi ke rumah Stephanie di mana Stephanie dan Jack segera pergi ke kamarnya untuk bercinta. Miles dan Maya terhubung melalui minat mereka pada anggur. Maya memberitahu bahwa ia sedang menyelesaikan gelar master di bidang hortikultura sehingga ia bisa keluar dari pekerjaannya sebagai pelayan. Mereka pergi secara terpisah sebelum Miles memberinya salinan naskahnya.
Perselingkuhan Jack dengan Stephanie berlanjut, sampai pada titik di mana Jack percaya bahwa ia jatuh cinta, lalu Jack menjalin ikatan dengan putrinya dan menyarankan kepada Miles bahwa mereka pindah ke sana agar ia lebih dekat dengan Stephanie. Jack ingin membatalkan pernikahannya. Setelah menghabiskan satu hari bersama, Miles dan Maya kembali ke apartemen Maya dan bercinta. Keesokan paginya, Miles tidak sengaja memberitahu bahwa Jack akan menikah. Merasa tidak senang dengan kebohongan Jack dan Miles, Maya mencampakkan Miles dan memberitahu Stephanie, lalu Stephanie mematahkan hidung Jack karena ia merasa dimanfaatkan olehnya.
Ketika mengetahui bahwa naskahnya telah ditolak, Miles banyak minum di kebun anggur. Ia akhirnya minum dari tempolong di ruang pencicipan anggur dan membuat keributan. Malam itu, Jack berhubungan dengan pelayan lain bernama Cammi (Missy Doty), yang mengenalinya dari karier aktingnya. Beberapa jam kemudian, Jack muncul di motel dengan kondisi telanjang dan mengaku bahwa suami Cammi (M. C. Gainey) pulang ketika Cammi dan Jack sedang bercinta. Jack terpaksa melarikan diri tanpa pakaian dan dompetnya (yang berisi sepasang cincin nikah yang tak tergantikan). Jack meyakinkan Miles untuk menyelinap ke dalam rumah, di mana ia menemukan Cammi dan suaminya bercinta. Miles meraih dompet itu dan berlari dari suami Cammi yang marah, yang mengejar Miles dengan telanjang.
Untuk menjelaskan hidungnya yang patah ke tunangannya, Jack menabrakkan mobil Saab 900 milik Miles ke pohon, memberikan kesan bahwa mereka mengalami kecelakaan. Jack dan Miles kembali ke rumah tunangannya di mana Jack disambut dengan tangan terbuka. Sementara Miles pergi dengan mobilnya yang rusak.
Setelah upacara pernikahan, Miles bertemu dengan mantan istrinya, Victoria, dan bertemu dengan suaminya yang baru. Mengetahui bahwa ia hamil, Miles merasa putus asa dan sendirian, lalu ia minum anggurnya yang berharga, Cheval Blanc Château tahun 1961, dari cangkir soda styrofoam sekali pakai di restoran cepat saji. Waktu berlalu ketika Miles kembali dengan pekerjaannya mengajar di sekolah. Suatu hari, ia menerima pesan suara dari Maya, yang memberitahu bahwa ia menyukai naskahnya dan mengundang Miles untuk berkunjung. Miles terlihat melakukan perjalanan kembali ke Santa Ynez Valley dan mengetuk pintu apartemen Maya.