Asam levomefolat

| --- | --- |

Nama
Nama IUPAC asam (2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-metil-4-okso-1,6,7,8-tetrahidropteridin-6-il) metilamino]benzoil]amino]pentanedioat
Nama lain (L-5-Me-THFA, L-5-Me-H4FA), anion: L-5-metiltetrahidrofolat (L-5-Me-THF, L-5-Me-H4F), L-metilfolat Metafolin
Penanda
Nomor CAS: 31690-09-2 151533-22-1 (garam kalsium)
Model 3D (JSmol): Gambar interaktif
3DMet: {{{3DMet}}}
ChEBI: CHEBI:136009
ChemSpider: 392351
Nomor EC: 
KEGG: D09353
MeSH: 5-methyltetrahydrofolate
PubChem CID: 444412 15341110 (garam kalsium)
Nomor RTECS: {{{value}}}
UNII: 8S95DH25XC Y A9R10K3F2F (garam kalsium) Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID00185583 
 InChI InChI=1S/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12-,13-/m0/s1Key: ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEESA-N InChI=1/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12-,13-/m0/s1Key: ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEEBP 
 SMILES CN1c2c([nH]c(nc2=O)N)NC[C@@H]1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O 
Sifat
Rumus kimia: C20H25N7O6
Massa molar: 459,46 g·mol−1  
Farmakologi
Kode ATC: B03BB51
Rute administrasi: oral, transdermal, subkutan
Legal status:  US: OTC 
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Referensi

Asam levomefolat (INN, juga dikenal sebagai L-5-MTHF, L-metilfolat, L-5-metiltetrahidrofolat, (6S)-5-metiltetrahidrofolat, dan (6S)-5-MTHF) adalah bentuk folat aktif biologis utama yang digunakan pada tingkat sel untuk reproduksi DNA, siklus sistein, dan pengaturan homosistein. Ini juga merupakan bentuk yang ditemukan dalam sirkulasi dan diangkut melintasi membran ke dalam jaringan dan melintasi sawar darah otak. Di dalam sel, L-metilfolat digunakan dalam metilasi homosistein untuk membentuk metionina dan tetrahidrofolat (THF). THF adalah akseptor langsung satu unit karbon untuk sintesis timidina-DNA, purina (RNA dan DNA), dan metionin. Bentuk yang tidak termetilasi, asam folat (vitamin B9), adalah bentuk sintetis folat, dan harus mengalami reduksi enzimatik oleh reduktase dihidrofolat (DHFR) agar menjadi aktif secara biologis.
Ia disintesis dalam sel-sel penyerap usus halus dari folat makanan yang dipoliglutamilasi. Ia merupakan turunan metilasi dari tetrahidrofolat.
Asam levomefolat dihasilkan oleh reduktase metilenatetrahidrofolat (MTHFR) dari 5,10-metilenatetrahidrofolat (MTHF) dan digunakan untuk mendaur ulang homosistein kembali menjadi metionina oleh sintase metionina (MS).
L-Metilfolat larut dalam air dan terutama diekskresikan melalui ginjal. Dalam sebuah penelitian terhadap 21 subjek dengan penyakit jantung koroner, kadar plasma puncak dicapai dalam satu hingga tiga jam setelah pemberian oral atau parenteral. Konsentrasi puncak ditemukan tujuh kali lebih tinggi daripada asam folat (129 ng/ml vs. 14,1 ng/ml).
Pasien yang berisiko mengalami kekurangan vitamin B12 harus berkonsultasi dengan penyedia layanan kesehatan mereka sebelum mengonsumsi L-Metilfolat. Hubungan timbal balik antara kedua vitamin ini (L-Metilfolat dan B12) paling baik dijelaskan oleh hipotesis perangkap metil.