Pengeboman Singapura 1944–1945
Latar belakang

Lihat pula: Pendudukan Jepang di Singapura dan Operasi Matterhorn
Dalam beberapa dekade setelah Perang Dunia I, Britania memperluas Pangkalan Angkatan Laut Singapura di Sembawang di pantai utara pulau tersebut sebagai bagian dari rencana untuk menghalangi ekspansi Jepang di wilayah tersebut (Strategi Singapura). Fasilitas yang dihasilkan merupakan salah satu yang paling penting bagi Imperium Britania termasuk dok galian besar King George VI dan galangan appung Admiralty IX. Pasukan Persemakmuran yang dialokasikan untuk Malaya dan Singapura dikalahkan dengan cepat beberapa bulan setelah pecahnya Perang Pasifik. Namun, pulau ini menyerah kepada Jepang pada 15 Februari 1942. Singapura dibom oleh pesawat Jepang beberapa kali selama Pertempuran Malaya dan kemudian perlawanan di pulau itu sendiri; serangan ini menyebabkan banyak korban sipil.
Pangkalan Angkatan Laut menderita kerusakan kecil selama pertempuran pada 1941 dan 1942. Pangkalan ini menjadi fasilitas paling penting bagi Angkatan Laut Kekaisaran Jepang di luar kepulauan Jepang sendiri. Seperti halnya di bawah peraturan Britania, banyak warga sipil lokal yang direkrut untuk bekerja di pangkalan meskipun Angkatan Laut Jepang menerapkan disiplin yang keras termasuk penganiayaan fisik dan penahanan atau eksekusi untuk pencurian dan pembocoran informasi. Armada Kedua dan Ketiga Jepang dipindahkan dari Pasifik tengah ke Singapura dan sekitar Kepulauan Lingga antara Februari dan April 1944 agar lebih dekat dengan sumber bahan bakar mereka. Kedua armada terdiri dari tubuh utama Angkatan Laut Jepang. Keduanya mengoperasikan sebagian besar kapal perang dan kapal pembawa pesawat yang tersisa.
Pasukan yang dialokasikan untuk mempertahankan Singapura tidak kuat. Di awal 1945, pertahanan udara Jepang untuk pulau ini hanya terdiri dari dua kompi Angkatan Darat dilengkapi dengan meriam otomatis, beberapa unit anti-pesawat, dan sejumlah kecil pesawat tempur. Beberapa senjata anti-pesawat diawaki oleh pembantu dari Malaya. Efektivitas dari kekuatan pertahanan udara yang tidak memadai ditambah lagi dengan kurangnya koordinasi antara Angkatan Darat dan Angkatan laut, kurangnya peralatan pengendali tembakan untuk senjata, serta tidak tersedianya radar pengendali tembakan atau balon bedilan. Pertahanan terhadap serangan malam lemah karena tidak adanya petempur malam ditempatkan di dekat Singapura, serta koordinasi antara senjata anti-pesawat dan unit penyorot yang buruk.
Pada bulan Juni 1944, Komando Pengebom XX USAAF memulai operasi tempur di udara dengan pengebom berat B-29 Superfortress dari pangkalan udara dekat Kharagpur di timur laut India. Meskipun peran utama komando ini untuk menyerang target industri di kepulauan Jepang, kurang lebih setengah dari misinya dilaksanakan untuk mendukung operasi lain dari Sekutu di Pasifik. Komando Pengebom XX melapor ke Pasukan Udara Ke-20 USAAF, yang diarahkan secara personal dari Washington, D.C., oleh komandan USAAF Jenderal Henry H. Arnold, bukan komandan teater Sekutu di India dan China. Mayor Jenderal Curtis LeMay mengambil komando dari Komando Pengebom XX pada tanggal 29 Agustus setelah Arnold menegaskan komandan pertamanya.
Setelah kekalahan Jepang di Pertempuran Teluk Leyte di akhir Oktober 1944, sisa Angkatan Laut Kekaisaran Jepang terkonsentrasi ke dalam dua kelompok kapal. Satu kelompok kembali ke pangkalan di Laut Pedalaman, sementara lainnya ditempatkan di Kepulauan Lingga. Pada tanggal 27 Oktober, Arnold memberi tahu LeMay bahwa kekalahan Jepang di Leyte mungkin telah meningkatkan kepentingan fasilitas angkatan laut Singapura dan meminta kesediaan Komando Pengebom XX untuk menyerang target di pulau tersebut. Intelijen kecil terkini di Singapura tersedia, dan pada 30 Oktober sebuah foto pengintaian B-29 terbang melewati Singapura untuk pertama kalinya dan mengambil gambar bagus terhadap pulau tersebut. Meskipun hal ini sukses, staf LeMay yakin bahwa serangan siang hari kepada Singapura—yang membutuhkan jarak pulang pergi sejauh 4.000 mi (6.400 km) dari Kharagpur—tidak akan sukses. Meskipun begitu, Arnold memerintahkan komando tersebut untuk menyerang Singapura.