Anne Boleyn
Masalah Besar Raja

Pada 1526, Henry VIII mulai menjalin hubungan dengan Anne Boleyn. Meski begitu, Anne menolak menjadi gundik raja karena melihat nasib kakaknya, Mary Boleyn, yang dijadikan gundik raja dan dicampakkan begitu saja. Surat cinta Henry untuk Anne mengindikasikan bahwa hubungan mereka belum sampai taraf hubungan seksual.
Meski Anne disebut-sebut menjadi sebab utama Henry membatalkan pernikahannya dengan Katherine dari Aragon, tetapi sangat mungkin bahwa Henry sendiri sudah berencana melakukan hal tersebut jauh sebelumnya karena menginginkan seorang pewaris putra. Sebelum ayah dari Henry VIII, Henry VII, naik takhta, Inggris dilandang perang sipil untuk memperebutkan takhta dan Henry VIII menginginkan seorang putra demi menghindari kekacauan serupa. Di Inggris masa itu, belum ada kejadian seorang wanita memerintah sebagai ratu, sehingga keberadaan Putri Mary (satu-satunya anak Henry VIII dan Katherine dari Aragon yang hidup sampai dewasa) masih dipandang tidak cukup membantu menyelesaikan permasalahan.
Katherine dari Aragon sebenarnya datang dari Spanyol ke Inggris sebagai pengantin dari Arthur, kakak Henry VIII. Namun pernikahan mereka yang singkat berakhir dengan kematian Arthur. Dikarenakan pihak Spanyol dan Inggris masing-masing ingin tetap menjalin persekutuan, pada akhirnya Katherine menikah dengan Henry, meski secara hukum kanonik, menikahi janda saudaranya adalah sebuah pelanggaran. Namun kesaksian Katherine yang menyatakan bahwa dirinya masih perawan pada masa pernikahannya yang singkat itu menjadi alasan Paus Yulius II memberi keringanan kepada kedua mempelai dan pernikahan dilangsungkan pada 1509. Dalam keberjalanannya, Henry meragukan keabsahan pernikahan mereka karena Katherine tidak mampu melahirkan seorang putra yang hidup sampai dewasa, dan ini dipandang sebagai tanda bahwa Tuhan tidak berkenan. Ketertarikan Henry pada Anne yang begitu besar di satu sisi dan penolakan Anne untuk menjadi gundiknya di sisi lain sangat mungkin memberi sumbangsih besar atas kesimpulan yang diambil Henry bahwa kewenangan Paus harusnya tidak berada di atas Alkitab, yang berarti bahwa keringanan yang diberikan Paus Yulius II dipandang sebagai kesalahan. Dengan demikian, Henry memandang bahwa dia bergelimang dosa bersama Katherine selama ini dan anak mereka, Mary, dipandang sebagai anak haram. Oleh karenanya, Henry meminta paus saat itu (Paus Klemens VII) untuk mengoreksi kesalahan pendahulunya dan memberi izin agar pernikahan Henry dengan Katherine dibatalkan, sehingga dia dapat menikah dengan Anne Boleyn. Permintaan Henry untuk pembatalan pernikahannya ini kemudian diistilahkan dengan "Masalah Besar Raja."
Pada 1527, William Knight, sekretaris Raja, dikirim menghadap Paus Klemens VII untuk mengizinkan pembatalan pernikahan Henry dan Katherine. Namun saat itu, Paus Klemens VII menjadi tahanan dari Karl V, Kaisar Romawi Suci setelah peristiwa Jatuhnya Roma pada 1527. Hal ini membuat Knight mendapat kesulitan dalam akses menuju Paus. Dengan demikian, Henry tidak punya cara lain selain menyerahkan masalah ini kepada Kardinal Thomas Wolsey yang melakukan semua yang bisa dilakukan untuk memutuskan masalah ini, bahkan sampai membuat pengadilan gerejawi bersama duta Paus, Lorenzo Campeggio. Namun Paus tidak memberdayakan dutanya untuk mengambil keputusan terkait masalah tersebut dan melarang Henry untuk melangsungkan pernikahan lain sebelum kesimpulan dalam masalah ini diputuskan di Roma, dan bukan di Inggris. Henry sendiri memandang bahwa Paus tidak akan merestui pembatalan pernikahannya dengan Katherine karena Paus menjadi tahanan Karl V yang tidak lain adalah keponakan Katherine dari Aragon sendiri. Yakin bahwa kesetiaan Wolsey cenderung berat ke Paus daripada Inggris, Anne beserta lawan-lawan Wolsey memastikannya dipecat dari jabatan politik pada 1529. Sebagai balasan, Wolsey kemudian merancang makar untuk mengasingkan Anne Boleyn dan mulai berkomunikasi dengan Paus untuk masalah ini. Namun rencana ini terkuak dan Wolsey ditahan. Bila Wolsey tidak meninggal karena sakit parah pada 1530, dia mungkin akan dihukum mati atas tuduhan pembelotan.
Pada 1531, Katherine dari Aragon diasingkan dari istana dan kamarnya diberikan kepada Anne Boleyn. Meski begitu, masyarakat memberikan dukungannya kepada Permaisuri Katherine. Pada senja musim gugur tahun 1531, saat Anne makan malam di rumah manor di tepi sungai Thames, dia hampir dikepung oleh segerombolan wanita dan menyelamatkan diri menggunakan kapal.
Pada 1532, pendeta keluarga Boleyn, Thomas Cranmer diangkat menjadi Uskup Agung Canterbury atas persetujuan Paus. Pada tahun yang sama, Thomas Cromwell, politisi Inggris dan sekutu Anne, mengumpulkan parlemen dan mengakui kewenangan raja atas gereja, yang sebelumnya harusnya Paus yang memiliki wewenang atas gereja. Pengakuan ini berarti menjadikan Gereja Inggris keluar dari otoritas Paus. Thomas Cromwell kemudian menjadi perdana menteri.
Meski belum resmi menjadi istri raja, Anne sudah memiliki pengaruh besar di istana sepeninggal Katherine seperti menerima duta besar dan mengajukan petisi. Duta besar Milan melaporkan bahwa pada 1531, menjadi sangat penting mendapat persetujuan Anne jika seseorang berkeinginan untuk memengaruhi pemerintahan Inggris. Di masa itu, Anne juga memberi sumbangsih besar dalam persektuan internasional antara Inggris dan Prancis. Pada 1 September 1532, Henry menganugerahkan Marquessate of Pembroke dan ini merupakan kali pertama penganugerahan gelar kebangsawanan turun-temurun kepada seorang wanita di Inggris.
Anne dan Henry kemudian melangsungkan upacara pernikahan rahasia pada 14 November 1532. Anne kemudian hamil dan untuk mengesahkan pernikahan mereka yang kurang dianggap sah, dilakukan pelayanan pernikahan kedua di London pada 25 Januari 1533. 23 Mei 1533, Thomas Cranmer membatalkan secara resmi pernikahan Henry dan Katherine. Pembatalan pernikahan ini berimbas pada Mary, anak perempuan Henry dan Katherine. Mary kehilangan statusnya sebagai seorang putri (yang berarti juga kehilangan haknya atas takhta) dan dinyatakan sebagai anak tidak sah atau anak haram. Lima hari berselang, Cranmer menyatakan bahwa pernikahan Henry dan Anne sah dan baik.