Simone Bolelli
Karier

Pada tahun 2003, Bolelli mencapai semifinal turnamen ITF Futures pertamanya di Mesir F1, kalah dari Jaroslav Pospíšil yang berada di peringkat 485. Ia bermain di seluruh turnamen Futures kecuali satu turnamen Challenger di Brindisi. Pada tahun 2004, Bolelli mencapai final Futures keduanya, kalah dari Dominique Coene. Ia kembali mencapai final dan memenangkan dua gelar Futures, membuat dua kemenangan dari tiga final Futures pada musim 2004. Ia memenangkan gelar Italia F15 dan F8, dan kalah di final acara Challenger di Brașov. Pada tahun 2005, Bolelli mencapai final Challenger di Trani. Pada tahun 2006, Simone Bolelli bermain di beberapa turnamen yang lebih tinggi dari Challenger, mencapai perempat final di nomor ganda pada debutnya di Masters 1000 dengan berpasangan dengan Andreas Seppi sebagai pasangan alternatif di Monte-Carlo Masters 2006 dan juga menerima wildcard ke babak utama tunggal dan ganda (bersama Seppi) di Roma Masters 2006. Ia juga memenangkan turnamen Como Futures dan mencapai final Recanati, sebelum kalah dari Davide Sanguinetti. Ia memenangkan gelar tunggal Challenger pertamanya atas Ivo Minář, dan kemudian mencapai final Challenger di Bergamo, di mana ia kalah dari Alex Bogdanović.
Dalam ajang Australia Terbuka 2015, Bolelli dan Fabio Fognini merebut gelar juara ganda Grand Slam pertama mereka. Duo Italia ini, yang memainkan turnamen grand slam kesembilan mereka bersama, mengalahkan pasangan Prancis Pierre-Hugues Herbert dan Nicolas Mahut dengan set langsung 6–4, 6–4 di final.
Pada bulan Februari 2016, Bolleli memenangkan gelar terbesar keduanya di nomor ganda di ATP 500 Kejuaraan Tenis Dubai 2016 bersama Andreas Seppi.
Pada tahun 2021, Bolleli memenangkan dua gelar lapangan tanah liat bersama pasangan barunya Máximo González di Chili Terbuka 2021 dan Emilia-Romagna Terbuka 2021 di Parma serta satu gelar lapangan rumput di edisi pertama Kejuaraan Mallorca 2021 setelah lolos dari pasangan wildcard Novak Djokovic/Carlos Gómez-Herrera dan mencapai dua final lainnya. Ia kembali ke peringkat 50 besar di nomor ganda dengan menempati peringkat 46 dunia pada 28 Juni 2021. Setelah tidak pernah melewati babak kedua dan tidak bermain selama lima tahun di Kejuaraan Wimbledon 2021, perjalanan Bolleli yang paling sukses bersama pasangannya adalah ke semifinal Major di mana pasangan yang tidak diunggulkan itu dikalahkan oleh pasangan unggulan keempat dan akhirnya runner-up Marcel Granollers dan Horacio Zeballos. Hasilnya, ia kembali naik ke peringkat 32 dunia ganda pada 12 Juli 2021. Ia kembali ke peringkat 30 besar ganda pada 26 Juli 2021.
Berpasangan dengan rekan senegaranya, Andrea Vavassori, ia mencapai final Australia Terbuka 2024 untuk kedua kalinya dalam kariernya. Mereka mengalahkan pasangan yang tidak diunggulkan, Yannick Hanfmann dan Dominik Koepfer, dalam tiga set. Mereka kalah dari pasangan unggulan kedua Rohan Bopanna dan Matthew Ebden dalam dua set langsung. Di Prancis Terbuka 2024, ia mencapai final Major keduanya di nomor ganda bersama Vavassori dan ketiga secara keseluruhan, mengalahkan unggulan ketiga Rajeev Ram dan Joe Salisbury, serta unggulan kedua Rohan Bopanna dan Matthew Ebden. Bolelli dan Vavassori menjuarai China Terbuka pada bulan Oktober, mengalahkan unggulan ketiga Harri Heliövaara dan Henry Patten di final. Duo Bolelli dan Vavassori memenangkan penghargaan tim ganda Favorit Penggemar ATP 2024.
Vavassori dan Bolelli memenangkan Adelaide International 2025, mengalahkan Kevin Krawietz dan Tim Pütz di laga final. Itu adalah gelar ATP Tour ke-15 bagi Bolelli. Sebagai hasilnya, ia naik ke peringkat tertinggi dalam kariernya, yaitu peringkat 6 dunia pada 13 Januari 2025. Pasangan ini mencapai final di Australia Terbuka 2025, kalah dari unggulan keenam Harri Heliövaara dan Henry Patten.