Fiona Apple
Karier > 1996–2001: Tidal dan When the Pawn...

Pada 1996, album debut Apple yang berjudul Tidal dirilis oleh Work Records dan Columbia Records. Rekaman ini sebagian besar terinspirasi oleh perpisahan Apple dengan pacar pertamanya. Album ini terjual 2,7 juta kopi dan disertifikasi tiga kali platinum di Amerika Serikat. Kemudian singel ketiganya  "Criminal", menjadi hit dan lagu tersebut mencapai Top 40 di Billboard Hot 100 Amerika Serikat. Video musik kontroversial untuk lagu tersebut disutradarai oleh Mark Romanek diputar di MTV. Single lain dari Tidal termasuk "Shadowboxer", "Sleep to Dream", dan "Never Is a Promise". Apple menerima Penghargaan Musik Video MTV untuk Artis Pendatang Baru Terbaik pada Penghargaan Musik Video MTV 1997 untuk lagunya "Sleep to Dream", selama pidato penerimaannya dia berkata: "Dunia ini penuh dengan omong kosong. Dan Anda tidak harus mencontoh hidup Anda — tunggu sebentar — Anda tidak seharusnya mencontoh hidup Anda dengan apa yang menurut Anda keren dan apa yang kami kenakan, apa yang kami katakan, dan segalanya. jadilah diri Anda sendiri.
Apple menanggapi kritik atas pidatonya di Rolling Stone pada Januari 1998, dengan menyatakan, "Ketika saya memiliki sesuatu untuk dikatakan, saya akan mengatakannya." Selama periode ini, Apple juga mendaur ulang lagu-lagu "Across the Universe" The Beatles ' dan "Please Send Me Someone to Love" dari Percy Mayfield untuk soundtrack film Pleasantville. Dia kemudian membatalkan 21 tanggal terakhir dalam tur untuk mendukung albumnya karena "masalah keluarga pribadi". Pada 1997, Apple bertemu sutradara Paul Thomas Anderson selama pemotretan, dan keduanya menjalin hubungan yang berlangsung selama beberapa tahun.
Album kedua Apple yang berjudul When the Pawn..., dirilis pada 1999. Judul lengkapnya adalah puisi yang ditulis Apple setelah membaca surat-surat yang muncul di majalah Spin mengenai sebuah artikel yang telah memberinya pandangan negatif. Panjangnya judul tersebut membuatnya mendapat tempat di Guinness Book of Records 2001. Namun, pada Oktober 2007, judul tersebut tidak lagi memiliki judul album terpanjang, karena Soulwax merilis Most of the Remixes, sebuah album remix yang judulnya lebih panjang sebanyak 100 karakter. Album tersebut dikerjakan selama ia sedang menjalin hubungan dengan sutradara film Paul Thomas Anderson. Album tersebut diproduseri oleh Jon Brion, menggunakan lirik yang lebih ekspresif, bereksperimen lebih banyak dengan drum loops. Album ini mendapat sambutan positif dari publikasi seperti Rolling Stone. Meskipun album ini tidak sebaik album debutnya, tetapi tetap menjadi album platinum bersertifikat RIAA dan terjual satu juta kopi di Amerika Serikat. Single utama album tersebut yang berjudul "Fast as You Can", mencapai dua puluh teratas di tangga lagu Modern Rock Tracks Billboard dan menjadi hit Top 40 pertama Apple di Inggris. Video untuk dua dingel lanjutan, "Paper Bag" dan "Limp" tidak mendapatkan sambutan yang terlalu baik.
Pada Februari 2000, saat penampilannya terhambat oleh masalah peralatan di depan 3.000 penonton di New York City Roseland Ballroom, Apple yang sedang frustrasi meninggalkan panggung dan tidak kembali lagi. Apple tampak putus asa pada kualitas suara, meminta maaf berkali-kali atas suara dan juga untuk tangisannya. Setelah menyelesaikan tur konser untuk mendukung album keduanya pada 2000, Apple pindah ke Los Angeles.