Anne Hathaway
Karier > 2005-2008

Pada 2005, Hathaway menggantikan Tara Strong sebagai pengisi suara untuk Red Puckett di Hoodwinked! (2005), ia membintangi film drama dengan judul Havoc (2005). Di film ini bermain sebagai sosialita yang manja dan tampil telanjang di beberapa adegannya. Meskipun film ini secara tematis berbeda dari film-film sebelumnya, Hathaway membantah bahwa perannya adalah upaya untuk dilihat sebagai aktris yang lebih dewasa. Ia memiliki keyakinannya bahwa melakukan adegan telanjangan dalam film-film tertentu hanyalah bagian dari bentuk tuntutan seni yang ia pilih. Oleh karena keyakinan itu, dia tidak menganggap tampil telanjang di film-film yang tepat adalah tidak pantas secara moral. Film ini tidak dirilis di bioskop di Amerika Serikat.
Hathaway kemudian bermasin bersama Heath Ledger, Jake Gyllenhaal, dan Michele Williams dalam film drama Brokeback Mountain (2005) oleh Ang Lee. Film ini menggambarkan hubungan emosional dan seksual antara dua pria yang sudah menikah, Ennis (Ledger) dan Jack (Gyllenhaal), dimana Hathaway berperan sebagai istri Jack. Selama audisi, Hathaway berbohong kepada Lee tentang kemampuannya dalam menunggang kuda berharap ia mendapatkan perannya. Film ini mendapat ulasan positif dari para kritikus dan beberapa nominasi Academy Award. Hathaway kemudian menyatakan bahwa isi film itu lebih penting daripada jumlah penghargaannya dan membuatnya lebih sadar akan jenis cerita yang ingin ia ceritakan sebagai aktris.
Pada 2006, ia membintangi film komedi The Devil Wears Prada oleh David Frankel, sebagai asisten editor majalah mode, Miranda Priestly, yang diperankan oleh Meryl Streep. Film ini diadaptasi dari novel oleh Lauren Weisberger. Hathaway menyatakan bahwa, ia dan lawan mainnya Emily Blunt begitu lapar dikarenakan rejimen penurunan berat badan mereka untuk film itu sehingga membuat mereka menangis. Sebelum Hathaway dipilih untuk film ini, lebih dari 100 orang telah diaudisi untuk karakter ini. Untuk mempersiapkan peran ini, Hathaway bekerja tanpa dibayar selama beberapa minggu sebagai asisten di rumah lelang. Film ini mendapat ulasan positif. The Devil Wears Prada merupakan sukses komersial terbesar Hathaway hingga saat ini, menghasilkan lebih dari $ 326,5 juta di seluruh dunia.
Hathaway mendapatkan peran untuk film Knocked Up, tetapi memutuskan untuk keluar sebelum syuting dimulai dan digantikan oleh Katherine Heigl. Menurut penulis-sutradara Judd Apatow, ini terjadi karena Hathaway tidak nyaman dengan penggunaan rekaman nyata seorang wanita yang melahirkan. Satu-satunya rilisnya pada tahun 2007 adalah drama romantis biografi Becoming Jane, ia berperan sebagai penulis Jane Austen. Dia pindah ke Inggris sebulan sebelum produksi mulai meningkatkan aksen Inggris-nya. Film ini mendapat ulasan beragam dari para kritikus. Hathaway menerima nominasi untuk Penghargaan Film Independen Inggris dalam katagori Aktris Terbaik untuk film ini.
Pada Oktober 2008, Hathaway menjadi pembawa acara komedi sketsa NBC Saturday Night Live. Dia juga membintangi film berjudul Get Smart, di mana dia memainkan Agen 99, peran yang dia gambarkan sebagai "narsis — benar-benar egois". Film ini adalah adaptasi dari serial televisi dengan judul yang sama. Hathaway belajar seni bela diri dan teknik menari sebagai persiapan untuk film ini. Kemudian Hathaway bermain dalam film thriller misteri dengan judul Passangers bersama Patrick Wilson. Film ini tidak mendapatkan ulasan yang baik. Dia kemudian bermain dalam Rachel Getting Married sebagai Kym, seorang wanita muda, yang dibebaskan dari rehabilitasi narkoba dan kembali ke rumah untuk pernikahan saudara perempuannya. Rachel Getting Married ditayangkan perdana di Festival Film Internasional Venice dan Toronto 2008. Hathaway mendapatkan banyak pujian untuk penampilannya. Hathaway mendapatkan nominasi untuk Academy Award untuk Aktris Terbaik dan Golden Globe Award untuk Aktris Terbaik - Drama.