Sabrina Carpenter
Karier > 2021–2023: Emails I Can't Send

Pada bulan Januari 2021, Carpenter merilis singel "Skin"     , yang debut di posisi 48 pada tangga lagu Billboard Hot 100 dan menjadi lagu pertamanya yang masuk tangga lagu, serta juga menduduki peringkat 40 besar Billboard Global 200 dan 30 besar pada US Mainstream Top 40. Lagu ini menjadi rilisan pertama Carpenter dengan Island Records, setelah kontraknya bersama Hollywood Records berakhir. Pada April 2021, ia diumumkan sebagai pemeran film drama-komedi seru produksi Amazon Studios berjudul Emergency, yang diadaptasi dari film pendek tahun 2018 berjudul sama. Pada bulan September 2021, Carpenter merilis singel utama dari album studio kelimanya, berjudul "Skinny Dipping" yang ia tulis bersama Julia Michaels, Leroy Clampitt, dan JP Saxe, dengan versi akustik yang dirilis sebulan setelahnya.
Pada bulan Januari 2022, Emergency diputar perdana di Festival Film Sundance 2022, diikuti perilisan di bioskop secara terbatas dan di Amazon Prime Video pada Mei 2022. Carpenter memerankan Maddy, kakak perempuan Emma—seorang perempuan muda, yang ditemukan tidak sadarkan diri di rumah teman protagonisnya—yang mencoba melacak dan menemukannya. Bulan selanjutnya, ia kembali memerankan Harper Kreyman, kakak perempuan protagonis yang mencoba membuktikan bahwa ia mampu lebih dari sekadar bersaing dalam kontes kecantikan, setelah banyak memenangkannya dalam film komedi romantis remaja Netflix Tall Girl 2, sekuel dari Tall Girl. Carpenter merilis single selanjutnya, "Fast Times", sebagai singel kedua untuk album mendatangnya. Pada Juni 2022, ia mengumumkan parfum debutnya dalam kerjasama dengan Scent Beauty, Sweet Tooth, yang akan dirilis pada September 2022, dengan sampel yang tersedia di AS bulan tersebut.
Pada 30 Juni 2022, Carpenter mengumumkan album kelima dengan judul Emails I Can't Send yang dirilis pada 15 Juli 2022. Pengumuman ini diikuti dengan perilisan singel ketiga, "Vicious", pada 1 Juli 2022. Ia membocorkan daftar lagu album pada 6 July 2022. Album rilis secara resmi pada 15 Juli 2022 bersama dengan single keempat, "Because I Liked A Boy" dan siaran langsung yang diadakan spesial bekerja sama dengan YouTube Music dan Premium dibawakan oleh Carpenter, untuk mendukung perilisan. Setelah perilisan album, ia menjadi pengisi acara konser siaran langsung Samsung dan Billboard untuk acara Summer of Galaxy 2022 sebelumnya, yang dipersembahkan secara eksklusif secara langsung di Los Angeles.
Pada Maret 2023, Carpenter merilis edisi deluxe Emails I Can't Send. Salah satu lagu bonus, "Feather", dirilis sebagai singel terakhir untuk album tersebut pada Agustus 2023; lagu tersebut memuncaki nomor satu di tangga lagu US Pop Songs dan nomor 21 di Hot 100. Ia membawakan lagu tersebut di pra-pertunjukan MTV Video Music Awards 2023 dan di Dick Clark's New Year's Rockin' Eve 2023. Pada Oktober 2023, video musik untuk "Feather" dirilis dengan penerimaan yang terpolarisasi untuk video musik yang difilmkan di Gereja Katolik Blessed Virgin Mary di Brooklyn, New York, yang menggambarkan citra kekerasan. Pendeta tersebut meminta maaf karena mengizinkan pengambilan gambar dan mengatakan bahwa ia tidak mengetahui isi video tersebut. Carpenter menanggapi kontroversi tersebut dengan mengatakan bahwa izin sebelumnya telah diberikan dan menambahkan bahwa "Yesus adalah seorang tukang kayu (Carpenter)". Uskup Robert J. Brennan membebaskan pendeta dari tugas administratifnya dan mengadakan Misa perbaikan yang "mengembalikan kesucian gereja ini dan memperbaiki kerusakannya." Investigasi selanjutnya terhadap pendeta yang memberikan izin bagi Carpenter untuk merekam video tersebut telah dikaitkan dengan investigasi kriminal federal terhadap walikota New York City Eric Adams.
Carpenter adalah pembuka acara The Eras Tour oleh Taylor Swift untuk sejumlah pertunjukannya di Amerika Latin, Australia dan Singapura sepanjang tahun 2023 dan 2024. Dia merilis sebuah cover dari lagu Swift "I Knew You Were Trouble" sebagai spesial Spotify dan mengatakan bahwa menjadi pembuka untuk Swift adalah "impian masa kecil yang menjadi kenyataan". Carpenter menggambarkan pengalamannya di Eras Tour sebagai "tidak seperti yang pernah saya lihat sebelumnya". Pada 17 November 2023, Carpenter merilis EP bertema Natal, Fruitcake, yang menampilkan "A Nonsense Christmas" yang dirilis setahun sebelumnya.