Sara Bareilles
Kehidupan dan Karier > 2015–2017: Waitress, Sounds Like Me, dan What's Inside

Pada bulan Juni 2013, dilaporkan bahwa Bareilles akan membuat terlibat dengan pembuatan drama musikal Waitress, sebuah adaptasi musik dari film pada tahun 2007 dengan judul yang sama. Drama musikal tersebut dibuka pada tanggal 20 Agustus 2015, dan diproduksi oleh American Repertory Theater. Drama ini disutradarai oleh Diane Paulus, dan dibintangi oleh Jessie Mueller sebagai pemeran utama. Bareilles menyanyikan lagu dari musikal tersebut yang berjudul "She Used To Be Mine," selama beberapa pertunjukan di pada Little Black Dress Tour. Pada tanggal 16 Juli 2019 diumumkan bahwa Waitress akan mengakhiri penayangannya di Broadway pada tanggal 5 Januari 2020. Bareilles menyatakan bahwa, “Sungguh momen yang pahit untuk mengucapkan selamat tinggal kepada rumah kami di Broadway di Teater Brooks Atkinson, tetapi saya merenungkan waktu yang sangat luar biasa ini dengan rasa terima kasih yang luar biasa ... dan tersenyum melalui air mata. Saya kagum dengan energi dan pengabdian yang tak kenal lelah dari perusahaan kami, kru kami, band kami, dan terutama penggemar kami. Kehangatan dan cinta yang mereka berikan pada pertunjukan kami dalam semua interaksinya benar-benar merupakan keajaiban, dan dampak pengalaman ini terhadap hidup saya sangat dalam dan tak terlupakan. Terima kasih kepada kolaborator dan produser terkasih, keseluruhan dari perusahaan Waitress yang sangat bersemangat, anggota band dan kru (dulu dan sekarang), staf tercinta kami di Teater Brooks Atkinson, dan terima kasih yang sangat dalam untuk penggemar Waitress kami dan orang percaya yang telah membuat bab ini semanis sebelumnya. Waitress di Broadway telah jauh melampaui harapan saya dan saya sangat bangga dengan apa yang dapat kami ciptakan di sini di New York City. Sayangnya ... semuanya berubah. Gula, mentega, Terima kasih."
Pada tanggal 25 Oktober 2012, Simon & Schuster mengumumkan akan menerbitkan sebuah buku yang ditulis oleh Bareilles, berisikan esai dan foto. Buku itu dijadwalkan akan dirilis pada tahun 2014; namun, Bareilles menyelesaikan bukunya pada bulan Maret 2015. Bukunya yang diberi judul, Sounds Like Me: My Life (So Far) in Song, yang kemudian dirilis pada tanggal 6 Oktober 2015.
Pada bulan April 2015, Bareilles mulai mengerjakan album studio kelimanya yang berjudul What's Inside: Songs from Waitress di Electric Lady Studios Kota New York. Untuk album teresbut dia bekerja sama dengan produser Neal Avron, yang sebelumnya bekerja dengan Bareilles di Kaleidoscope Heart. Pada bulan Juni 2015, Bareilles mengonfirmasi pada sesi tanya jawab melalui Google Hangout, bahwa album tersebut akan menampilkan lagu-lagu yang dia tulis untuk Waitress, yang akan dikerjakan ulang "agar terdengar seperti lagu Sara Bareilles". Pada tanggal 27 Juni 2015, Bareilles dan Nadia DiGiallonardo membawakan "She Used To Be Mine" sebagai singel utama album tersebut. Album tersebut dirilis pada tanggal 6 November 2015 melalui Epic Records.
Pada bulan Juni 2016, Bareilles berperan sebagai Ariel dalam pertunjukan langsung selama dua malam dari The Little Mermaid di Hollywood Bowl. Dia membawakan lagu Joni Mitchell yang berjudul "Both Sides, Now" selama penghormatan In Memoriam di Academy Awards yang ke-89 pada tanggal Februari 2017.
Pada tanggal 31 Maret 2017, Bareilles naik ke panggung Broadway untu peran Jenna Hunterson dalam Waitress selama 10 minggu. Dia akan kembali memainkan peran itu pada bulan Januari 2018 selama 6 minggu, termasuk 2 minggu yang dibintangi bersama teman dan sesama musisi Jason Mraz sebagai Dr. Pomatter. Mraz sebelumnya pernah berduet dengan Bareilles pada dua lagu yang menampilkan bagian Pomatter di album What's Inside. Bareilles kembali memainkan peran tersebut pada bulan Januari 2019, selama 4 minggu bersama dengan Gavin Creel sebagai Dr. Pomatter.