Jessica Chastain
Karier > 2004–2010: Karya awal

Beberapa waktu sebelum lulus dari Juilliard, Chastain menghadiri sebuah acara bagi para murid tahun terakhir di Los Angeles, dan menandatangani persetujuan bakat bersama produser televisi John Wells di sana. Ia berpindah ke Los Angeles dan mulai melakukan audisi untuk berbagai peran. Dalam debutnya di televisi, episode pilot buat ulang 2004 jaringan The WB dari opera sabun gotik 1960‑an Dark Shadows, ia dipilih memerankan Carolyn Stoddard. Episode tersebut disutradarai oleh P. J. Hogan, tetapi serinya tidak kunjung diangkat untuk disiarkan. Kemudian pada tahun yang sama, ia muncul sebagai penampil tamu dalam seri drama medis ER memerankan seorang wanita yang ia sebut "psikotik", yang membuatnya mendapat lebih banyak bagian tak lazim seperti sebagai korban kecelakaan atau tokoh dengan gangguan mental. Ia lanjut membawakan peran-peran serupa dalam beberapa acara televisi lainnya dari tahun 2004 sampai dengan 2007, antara lain Veronica Mars (2004), Close to Home (2005), Blackbeard, dan Law & Order: Trial by Jury (2005–2006).
Pada tahun 2004, Chastain mengambil peran Anya, seorang gadis muda yang sopan, dalam pementasan Williamstown Theatre Festival untuk drama Anton Chekhov, The Cherry Orchard di Massachusetts, tampil bersama Michelle Williams. Pada tahun yang sama, ia bekerja sama dengan Playwrights Horizons dalam sebuah pementasan Rodney's Wife karya Richard Nelson sebagai putri dari seorang aktor paruh baya yang kesulitan. Penampilannya tidak begitu disenangi kritikus Ben Brantley dari The New York Times, yang merasa Chastain "entah bagaimana terus kehilangan warna selagi malam berlalu". Sementara mengerjakan drama tersebut, ia direkomendasikan oleh aktris Marthe Keller kepada Al Pacino, yang tengah mencari seorang aktris untuk membintangi pementasan tragedi Salome karya Oscar Wilde. Drama tersebut menceritakan kisah tragis penjelajahan seksual Salome. Di dalamnya, Salome adalah seorang gadis berusia 14 tahun, tetapi Chastain, berumur 29 tahun kala itu, dipilih memerankan sang tokoh. Salome dipanggungkan pada tahun 2006 di Teater Wadsworth di Los Angeles, dan Chastain kemudian berkomentar bahwa pementasan ini membantunya menarik perhatian beberapa pengarah pemilihan peran. Menulis untuk Variety, kritikus Steven Oxman mengkritik pemeranan Chastain dalam drama tersebut: "[Ia] terlalu gelisah dengan Salome, tidak cukup pasti apakah ia seorang penggoda yang lihai atau bocah cengeng lagi kaya, ia tidak memperjelas kedua pilihan."
Chastain tampil perdana dalam film pada tahun 2008 sebagai karakter utama drama Jolene yang disutradarai Dan Ireland, didasarkan dari sebuah cerita pendek karya E. L. Doctorow. Filmnya mengisahkan darsawarsa kehidupan seorang remaja yang mengalami pelecehan seksual. Penampilan Chastain dipuji oleh The New York Observer, yang menganggapnya sebagai aspek paling menarik dalam filmnya. Ia memenangkan penghargaan Aktris Terbaik di Festival Film Internasional Seattle 2008. Pada tahun 2009, ia mengambil peran kecil dalam Stolen, sebuah film cerita seru misteri dengan perilisan teatrikal terbatas. Juga pada tahun 2009, ia memerankan Desdemona dalam pementasan The Public Theater untuk tragedi Shakespeare, Othello, tampil bersama John Ortiz sebagai Othello dan Philip Seymour Hoffman sebagai Iago. Menulis dalam The New Yorker, Hilton Als menyanjung Chastain atas menemukan "kedalaman maternal yang indah" dalam perannya.
Pada tahun 2010, Chastain membintangi cerita seru dramatis John Madden, The Debt, memerankan seorang agen Mossad muda yang ditugaskan di Berlin Timur pada tahun 1960‑an untuk menangkap seorang mantan dokter Nazi yang melakukan eksperimen medis di kamp konsentrasi. Ia berbagi perannya bersama Helen Mirren, dengan kedua aktris memainkan sang karakter dari fase berbeda dalam hidupnya. Mereka bekerja sama sebelum syuting untuk menyesuaikan suara dan tingkah laku tokoh mereka, agar karakter mereka konsisten. Chastain mengambil kelas bahasa Jerman dan Krav Maga, serta mempelajari buku-buku tentang sang dokter Nazi Josef Mengele dan sejarah Mossad. William Thomas dari Empire menyebut filmnya sebagai "cerita seru yang pandai, tegang, dan diperankan dengan baik", serta bahwa Chastain "berdebar dengan kekuatan dan kerentanan" dalam perannya. Ia juga tampil dalam salah satu episode seri televisi Britania Agatha Christie's Poirot, didasarkan dari novel 1934 Murder on the Orient Express karya Agatha Christie.