Angelina Jolie
Karier > 1991–1997: Karya awal

Jolie melakukan akting secara profesional pada usia 16 tahun, namun awalnya menemukan kesulitan untuk melewati audisi, sering kali menyatakan bahwa sikapnya "terlalu gelap." Dia tampil dalam lima film pelajar karya saudara laki-lakinya, yang dibuat saat dia masuk ke USC School of Cinema-Television, serta dalam beberapa video musik, yakni "Stand by My Woman" (1991) karya Lenny Kravitz, "Alta Marea" (1991) karya Antonello Venditti, "It's About Time" (1993) karya The Lemonheads, dan "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993) karya Meat Loaf. Dia mulai belajar dari ayahnya, karena dia memakai metode pengamatannya terhadap orang-orang untuk menjadi seperti mereka. Hubungan mereka pada masa itu kurang erat, dengan Jolie menyadari bahwa mereka sama-sama menjadi "ratu drama."
Jolie memulai karier film profesionalnya pada tahun 1993, di mana dia memainkan peran utama pertamanya dalam sekuel fiksi ilmiah penayangan video Cyborg 2, sebagai robot mirip manusia yang dirancang untuk tujuan memata-matai dan pembunuhan. Dia tak menyepakati film tersebut agar dia tak ikut audisi lagi selama setahun. Setelah sebuah peran pendukung dalam film independen Without Evidence (1995), dia membintangi film Hollywood pertamanya, Hackers (1995). Kritikus The New York Times Janet Maslin menyatakan, "Kate berpendirian. Itu karena dia berperan lebih dari [para lawan mainnya] dan merupakan peretas perempuan langka yang duduk rapat di papan ketiknya sambil melihat ke arah depan." Hackers gagal meraih laba di box office, namun berkembang menjadi kultus setelah perilisan videonya.
Setelah membintangi film adaptasi modern Romeo dan Juliet, Love Is All There Is (1996), Jolie tampil dalam film jalanan Mojave Moon (1996), di mana The Hollywood Reporter berkata, "Jolie, seorang aktris yang benar-benar sadar kamera, mengeluarkan perasaan komika dan jenis seksualitas mencolok yang menjadikannya sejalan keseluruhan kredibel sehingga karakter Danny Aiello akan menurunkan setiap hal untuk keputusannya." Dalam film Foxfire (1996), dia memerankan seorang pengemudi yang menyatukan empat gadis remaja melawan seorang guru yang melakukan pelecehan seksual terhadap mereka. Jack Mathews dari Los Angeles Times menulis tentang penampilannya, "Serangkaian omong kosong diambil untuk mengembangkan karakter ini, namun Jolie, putri kandung Jon Voight, memiliki presensi untuk menangkis stereotip tersebut. Meskipun 'ceritanya dinarasikan oleh Maddy, Legs adalah subjek dan katalis."
Pada tahun 1997, Jolie beradu peran dengan David Duchovny dalam film cerita seru Playing God, berlatar dunia bawah tanah Los Angeles. Film tersebut tak meraih sambutan bagus dari para kritikus; kritikus Chicago Sun-Times Roger Ebert menyatakan bahwa Jolie "menemukan kehangatan tertentu dalam jenis peran yang biasanya sulit dan agresif; dia tampak terlalu baik untuk menjadi pacar [seorang ketua gangster], dan memang demikian." Karya berikutnya, sebagai pemeran utama perempuan dalam miniseri di kanal CBS berjudul True Women (1997), kurang meraih kesuksesan; menulis untuk The Philadelphia Inquirer, Robert Strauss menyebutnya sebagai "Scarlett O'Hara kelas empat yang mengerikan" yang menampilkan "gigi gemeretak dan bibir yang sangat cemberut." Jolie juga membintangi video musik untuk "Anybody Seen My Baby?" karya Rolling Stones sebagai penari telanjang yang pergi di tengah pementasan untuk menjelajahi Kota New York.