Alessandro Nesta
Karier klub > AC Milan

Tepat sebelum Serie A musim 2002-03, kesulitan keuangan memaksa Lazio menjual banyak pemain terbaik mereka, termasuk Nesta, yang ditransfer ke Milan seharga €30.987.000 (60 miliar lira). Selama ini, ia akan membentuk lini pertahanan yang tangguh bersama Paolo Maldini, Cafu, Alessandro Costacurta dan Jaap Stam, antara lain. Dua musim pertama Nesta bersama Rossoneri berjalan sangat sukses. Selama musim 2002-03, ia memenangkan Liga Champions UEFA untuk pertama kalinya dalam karirnya saat Milan mengalahkan rivalnya Juventus di Old Trafford dalam final Liga Champions Italia pertama dalam sejarah. Nesta membantu Milan menjaga clean sheet selama pertandingan, yang dilanjutkan ke adu penalti menyusul kebuntuan 0-0 setelah perpanjangan waktu. Nesta mampu mencetak tendangan penaltinya saat Milan memenangkan adu penalti 3-2. Nesta juga memenangkan Coppa Italia atas AS Roma pada musim pertamanya di klub, sementara Milan finis ketiga di Serie A musim itu. Nesta sekali lagi dianugerahi penghargaan Serie A Defender of the Year atas penampilannya, dan terpilih menjadi bagian dari UEFA Team of the Year.
Musim berikutnya, Milan kalah di Supercoppa Italiana 2003 dari Juventus dan final Piala Interkontinental dari Boca Juniors, melalui adu penalti. Nesta berhasil memenangkan Piala Super UEFA bersama Milan melawan Porto, dan merebut Scudetto keduanya musim itu, di mana Milan mencetak rekor Italia untuk poin yang dimenangkan dalam 34 pertandingan Serie A musim (82). Milan tersingkir di perempat final Liga Champions UEFA oleh Deportivo de La Coruña, dan di semifinal Coppa Italia, dari juara akhirnya, Lazio, meskipun Nesta berhasil mencetak gol di perempat-final. pertandingan terakhir melawan AS Roma.Nesta sekali lagi terpilih menjadi bagian dari UEFA Team of the Year, untuk musim ketiga berturut-turut.
Nesta memulai musim berikutnya dengan mengalahkan mantan timnya Lazio untuk merebut Supercoppa Italiana 2004. Milan juga mencapai final Liga Champions UEFA pada tahun 2005, kalah dari Liverpool melalui adu penalti, sementara di Serie A, mereka finis di belakang juara Juventus. Meskipun finis kedua di Serie A dan Liga Champions, Nesta terpilih ke FIFPro World XI 2005 untuk pertama kalinya dalam karirnya, atas penampilannya.
Selama musim 2005-06, Milan sekali lagi finis di belakang Juventus di Serie A, meskipun Juventus dan Milan kemudian dikurangi poin karena terlibat dalam skandal pengaturan pertandingan tahun 2006, dan gelar tersebut diberikan kepada Inter Milan. Sementara itu, Juventus terdegradasi sementara Milan finis di tempat ketiga setelah pengurangan poin. AC Milan juga mencapai semi-final Liga Champions UEFA pada tahun 2006, kalah dari juara bertahan Barcelona, sementara mereka tersingkir di perempat final Coppa Italia.
Meskipun melewatkan sebagian besar musim 2006-07 karena cedera bahu, Nesta memainkan peran penting dalam kembalinya Milan ke final Liga Champions UEFA 2007, di mana Milan membalas kekalahan mereka di final tahun 2005, mengalahkan Liverpool 2-1 di Athena. Meskipun Milan mengalami pengurangan poin selama musim ini, Nesta juga mampu kembali dari cedera tepat waktu untuk membantu Milan berhasil finis di peringkat keempat di Serie A, memastikan tempat terakhir di Liga Champions. Nesta terpilih menjadi bagian dari UEFA Team of the Year dan FIFPro World XI atas penampilannya musim itu.
Nesta memenangkan Piala Super UEFA ketiganya pada Agustus 2007 ketika Milan mengalahkan Sevilla 3-1. Nesta menandatangani perpanjangan kontrak yang akan membuatnya tetap di Milan hingga 2011. Nesta kemudian mencetak gol pertamanya untuk Milan sejak April 2006 dengan hasil imbang 1-1 dengan Siena pada tanggal 15 September 2007. Dia menindaklanjutinya dengan gol penting untuk Milan dalam kemenangan 4-2 atas Boca Juniors di final Milan. Piala Dunia Antarklub FIFA 2007. Milan akan mengecewakan sepanjang sisa musim, bagaimanapun, finis di urutan kelima di Serie A, dan tersingkir di babak 16 besar Liga Champions UEFA dan Coppa Italia.
Cedera punggung yang serius memaksa Nesta absen sepanjang musim 2008-09, yang menimbulkan kekhawatiran tentang peluangnya untuk kembali ke sepak bola aktif. Dia pulih sepenuhnya dari cederanya dan masuk sebagai pemain pengganti pada menit ke-77 dalam pertandingan tandang terakhir Milan di Serie A melawan Fiorentina pada tanggal 31 Mei 2009 untuk penampilan kompetitif pertamanya musim ini. Milan menyelesaikan musim domestik di tempat ketiga, lolos ke Liga Champions.
Musim berikutnya Nesta mencetak dua gol pertamanya untuk Milan dalam kemenangan 2-1 atas Chievo di Serie A pada 25 Oktober 2009. Dia mulai muncul kembali sebagai starter untuk klub dan merupakan salah satu pemain Milan yang paling konsisten sepanjang musim 2009-10 di bawah asuhan Leonardo, saat tim finis ketiga di Serie A. Nesta melanjutkan kemitraan yang sangat baik dengan sesama bek tengah Thiago Silva sepanjang musim 2010-11 di bawah Massimiliano Allegri, membentuk pasangan defensif yang tangguh, hanya kebobolan 24 gol dalam 38 pertandingan selama kampanye kemenangan Milan di Serie A. Milan juga berhasil mencapai semi-final Coppa Italia, namun sekali lagi secara mengecewakan tersingkir di babak 16 besar Liga Champions. Sepanjang musim 2010-11, spekulasi mengindikasikan bahwa Nesta akan pensiun di akhir musim. Namun, ia kemudian menegaskan bahwa ia ingin bermain satu musim lagi di Milan sebelum pensiun dan menandatangani perpanjangan kontrak pada 18 Mei 2011, yang membuatnya tetap berada di skuad Milan hingga musim panas 2012. Nesta terpilih menjadi bagian dari Serie A Team of the Year atas penampilannya selama kesuksesan Milan meraih gelar musim itu.
Nesta berikutnya memulai musim terakhirnya bersama Milan dengan memenangkan Supercoppa Italiana 2011 pada 6 Agustus 2011, mengalahkan rival sekota Inter Milan 2–1 di Beijing. Milan menempati posisi kedua setelah Juventus di Serie A musim itu, dan tersingkir di semifinal Coppa Italia dan perempat final Liga Champions UEFA. Pada 10 Mei, saat konferensi pers, Nesta mengumumkan pengunduran dirinya dari Serie A pada akhir musim. Selama sepuluh musim di klub Milan, Nesta mengoleksi 325 caps dan mencetak 10 gol. Bersama Milan, ia memenangkan dua gelar Serie A, satu Coppa Italia, dua Supercoppa Italiana, dua Liga Champions, dua Piala Super UEFA, dan satu Piala Dunia Antarklub FIFA.