Flea
Karier > 1998–2007: Californication, By the Way dan Stadium Arcadium

Band, dengan Frusciante kembali mengisi posisi gitar, mulai menulis lagu-lagu baru selama musim panas tahun 1998 di garasi Flea. Dia dan Kiedis saat itu kurang percaya diri dalam menciptakan album, setelah hasil yang mengecawakan dari One Hot Minute. Flea juga kemudian berpisah dengan pacarnya selama dua tahun, Marissa Pouw, yang menyebabkannya berada dalam periode depresi, yang hanya bisa terangkat ketika anak perempuannya, Clara, menghiburnya setelah beberapa minggu menangis.
Flea sangat dipengaruhi electronica selama menulis dan merekam Californication dan ia berniat untuk menerapkannya ketika menulis nada bass untuk album. Californication membutuhkan kurang dari dua minggu untuk merekam; berlawanan dengan, One Hot Minute membutuhkan waktu setahun. Ketika Californication dirilis pada tanggal 8 June 1999, album tersebut menerima tinjauan kritikal yang luar bisaa positif dan terjual lima belas juta kopi di seluruh dunia—melebihi Blood Sugar Sex Magik. Chili Peppers bermain di Woodstock 1999, dengan Flea bermain sepenuhnya telanjang—sesuatu yang kemudian ia lakukan lagi pada Festival Membaca dan Leeds tahun yang sama dengan tur-tur konser Californication lainnya.
Flea merasa bahwa system sekolah umum sangat kurang dalam memperlihatkan anak-anak akan musik dengan secara drastis mengurangi dan kadang-kadang menghapuskan program-program yang terkait dengan seni. Ia mendirikan Silverlake Conservatory of Music, sebuah sekolah yang didedikasikan untuk menolong perkembangan anak muda di bidang musik, karena alasan ini. "Saya hanya ingin mengisi kekosongan yang sekolah umum hilangkan dalam kurikulum mereka. Mereka mengurangi biaya dengan cara menyingkirkan program-program musik," Flea meratap, "Saya tumbuh di sekolah umum di LA dan di bagian musik. Hal itu sangat penting dalam hidup saya, memberikan saya pegangan, dan merupakan sebuah akses penting untuk saya. Tanpa musik saya mungkin akan terlibat banyak masalah dan banyak sekali anak-anak seperti saya di luar sana. Saya hanya ingin menyediakan sesuatu seperti yang saya dapatkan."
Red Hot Chili Peppers menghabiskan sepanjang tahun 2001 menulis album studi ke delapan mereka, By the Way. Seluruh anggota band mulai mendengar musik yang melodic dan bertekstur yang terefleksikan dengan jelas dalam album. Frusciante menjadi tenaga penggerak di belakang By the Way, menyebabkan beberapa percekcokan antara dirinya dengan Flea. Jika si bassis memainkan sebuah ritem funk dalam nada bassnya, sang gitaris akan menolaknya. By the Way dirilis pada tanggal 9 July 2002 dengan hasil tinjauan kritikal yang positif. Meskipun tidak sesukses Californication atau Blood Sugar Sex Magik, By the Way terjual melebihi Sembilan juta kopi di seluruh dunia. Tur berikutnya,bagaimanapun, sangat menguntungkan; Chili Peppers menampilkan tiga konser di Hyde Park London dengan penonton melebihi 250,000 dengan akumulasi total kotor sebanyak17.1 million $. Jumlah itu menjadi jumlah keuntungan kotor konser tertinggi untuk satu tempat di sepanjang sejarah.
Setelah tur dunia dua tahun berikutnya, Chili Peppers menulis album studio mereka yang ke sembilan Stadium Arcadium. Tidak seperti By the Way, berdua Flea dan Frusciante secara musical lebih menyatu ketika menulis rekaman. Mereka menemukan inspirasi di antaranya pada Jimi Hendrix, Jimmy Page, dan Eddie Van Halen. Album rangkap tersebut akhirnya dirilis pada 9 May 2006 dengan hasil tinjauan secara umum positif, terjual melebihi tujuh juta kopi kurang dari dua tahun. Pada bulan November 2007, rumah Corral Canyon Flea senilai $4.8 million di Malibu terbakar hangus. Lokasi tersebut, bagaimanapun, merupakan tempat tinggal utamanya dan dikosongkan karena akan dijual.