Drew McIntyre
Karier gulat profesional > Evolve (2014–2017)

Pada 8 Agustus 2014, Galloway memulai debutnya untuk Evolve, mengalahkan Chris Hero untuk Evolve Championship. Kekalahan pertamanya di Evolve terjadi pada Evolve 33, dalam pertandingan Champion vs Champion melawan DGUSA Open The Freedom Gate juara  Ricochet. Galloway terus mempertahankan kejuaraan Evolve di Amerika melawan pemain seperti Caleb Konley, Stevie Richards, Devin Thomas, Jimmy Rave dan Victor Sterling di acara independen di seluruh AS dan Rich Swann dalam Evolve iPPV pada Evolve 34, sementara juga mempertahankan kejuaraan internasional di Skotlandia melawan Kid Fite, Johnny Moss, Big Damo dan Andy Wild, serta di Inggris, ketika ia mempertahankan NWA World Tag Team Champion Davey Boy Smith Jr. Setelah beberapa kali mempertahankan gelar internasional, Galloway mengganti nama gelarnya menjadi "Evolve World Championship" pada 9 Januari 2015. Galloway berhasil menang dalam pertahanan pertamanya sebagai Juara Dunia pada malam berikutnya pada Evolve 37, dengan mengalahkan Ricochet. Pertahanan gelar internasional berlanjut pada 20 Maret 2015, di mana Galloway mengalahkan Andy Phoenix dalam pertandingan Triple Championship untuk promotor Australia Outback Championship Wrestling, mempertahankan Evolve dan ICW World Championship dan memenangkan OCW Heavyweight Championship milik Phoneix.
Di Evolve 39, dia mempertahankan Evolve Championship melawan PJ Black. Di Mercury Rising 2015, Galloway mengalahkan Johnny Gargano untuk Dragon Gate USA Open the Freedom Gate Championship dalam pertandingan Gelar vs Gelar, dengan ia berhasil mempertahankan Evolve Championship untuk menjadi juara ganda. Galloway melakukan serangkaian pertahanan gelar Evolve dan DGUSA antara 4 dan 6 April 2015 di Skotlandia, Inggris dan Irlandia Utara, mengalahkan Marty Scurll, Doug Williams dan Joe Hendry, Tron dan Luther Valentine dalam Four Way. Di Evolve 43, Galloway melakukan pertahanan DGUSA Open the Freedom Gate championship single pertamanya, dengan mengalahkan Biff Busick. Pada Evolve 44, Galloway mengalahkan Roderick Strong untuk mempertahankan Evolve Championship, mengakhiri perseteruan mereka. Pada 10 Juli, Galloway kehilangan Evolve World Championship dan Open the Freedom Gate Championship kepada Timothy Thatcher. Saat itu Galloway adalah juara bertahan Evolve terlama dalam sejarah dan mencetak rekor mempertahankan gelar tersukses terbanyak. Pada Evolve 46, setelah mengalahkan Trent Barreta, dia diserang oleh The Premiere Athlete Brand, namun setelah itu, menyerang Andrea, mengancam SoCal Val, dan menyerang wasit. Galloway kemudian diskors dari EVOLVE. Dia kembali pada Evolve 51, dengan mengalahkan FIP World Heavyweight Champion Caleb Konley. Pada Evolve 52, dia menerima pertandingan ulang melawan Thatcher untuk Evolve Championship tetapi kalah.
Antara 22 dan 24 Januari 2016, Galloway dan Johnny Gargano mengikuti turnamen tiga hari untuk menobatkan Evolve Tag Team Champion yang pertama. Pada Evolve 53, mereka mengalahkan Catch Point (Drew Gulak dan T.J. Perkins), The Bravado Brothers pada Evolve 54, dan di final pada Evolve 55, mereka mengalahkan Chris Hero dan Tommy End untuk memenangkan turnamen dan gelar. Di Evolve 59, mereka kehilangan gelar dari Drew Gulak dan Tracy Williams. Setelah pertandingan, Galloway mengklaim bahwa ia menghabiskan waktunya  sebagai juara Evolve untuk membawa legitimasi kepada Evolve, hanya agar WWE dan lebih khusus lagi NXT datang dan menghentikan semua yang ia lakukan, sementara juga mengklaim hubungan kerja perusahaan dengan WWE membahayakan gulat independen. Galloway kemudian mengkhianati Gargano dengan menyerang dia dan Ethan Page, yang ia kalahkan pada Evolve 60. Selama bulan-bulan berikutnya, Galloway menyelaraskan dirinya dengan bintang WWE lainnya, termasuk Ethan Carter III. Mereka mengalahkan Gargano dan TJP di acara utama pertarungan jalanan di Evolve 62 dengan bantuan dari Hero, yang bergabung dengan grup mereka dan menyebut bahwa Cody Rhodes akan bergabung.. Pada Evolve 63, Galloway mengalahkan Page dalam pertandingan "Anything Goes". Pada Evolve 64, pertandingan antara Galloway dan Gulak dijadwal ulang menjadi pertandingan acara utama untuk Evolve Tag Team Championship antara Catch Point dan Galloway dan kembalinya Chuck Taylor (sekarang dengan nama "Dustin"). Mereka memenangkan gelar, membuat Galloway, Evolve Tag Team Champion dua kali yang pertama. Pada Evolve 65, Galloway mengalahkan Gargano.
Dustin dan Galloway melakukan pertahanan Evolve Tag Team Championship pertama mereka pada Evolve 67 pada 20 Agustus 2016, bekerja sama dengan EC3 melawan Fred Yehi, TJP dan Ethan Page (pengganti Tracy Williams) dalam pertandingan tag tim enam orang tanpa diskualifikasi, yang mana mereka kalah setelah EC3 dipin dan juga mengakibatkan perpindahan gelar. Galloway juga membangun perseteruan dengan mantan rekannya Cody Rhodes dan penyiar veteran Joey Styles, setelah mereka berdua menolak undangannya untuk bergabung dalam "perang salib" -nya. Pada 13 November, saat Galloway absen karena cedera, penggantinya, Chris Hero, kehilangan Evolve Tag Team Championship. Namun, diumumkan bahwa, meskipun Catch Point yang seharusnya menjadi juara memegang sabuk fisik, Evolve terus mengakui Galloway dan Dustin sebagai Evolve Tag Team Champion.