James Doolittle
Serangan Doolittle

Artikel utama: Serangan Doolittle
Setelah reorganisasi Korps Udara Angkatan Darat menjadi USAAF di Juni 1941, Doolittle dipromosikan menjadi letnan kolonel pada 2 Januari, 1942, dan ditugaskan ke Markas Besar Angkatan Udara Angkatan Darat untuk merencanakan serangan udara pembalasan pertama di daratan utama Jepang setelah serangan Pearl Harbor. Dia mengajukan diri untuk dan menerima persetujuan Jenderal HH Arnold untuk memimpin serangan rahasia menggunakan 16 pembom menengah B-25 dari kapal induk USS Hornet, dengan target di Tokyo, Kobe, Yokohama, Osaka dan Nagoya.
Setelah pelatihan di Eglin Field dan Wagner Field di barat laut Florida, Doolittle, awak pesawat dan sukarelawannya melanjutkan perjalanan ke McClellan Field, California untuk modifikasi pesawat di Sacramento Air Depot, diikuti oleh penerbangan akhir singkat ke Naval Air Station Alameda, California untuk naik kapal angkut USS Hornet. Pada 18 April, Doolittle dan 16 kru B-25 lepas landas dari Hornet, mencapai Jepang, dan membom target mereka. Lima belas pesawat kemudian menuju lapangan terbang pemulihan di Cina, sementara satu kru memilih untuk mendarat di Rusia karena konsumsi bahan bakar pembom mereka yang luar biasa tinggi. Seperti halnya sebagian besar kru lainnya yang berpartisipasi dalam misi satu arah, Doolittle dan krunya mendarat dengan aman di Tiongkok ketika B-25 mereka kehabisan bahan bakar. Pada saat itu, mereka telah terbang sekitar 12 jam, malam hari itu, cuacanya buruk, dan Doolittle tidak dapat menemukan lokasi pendaratan mereka. Doolittle mendarat di sawah (menyelamatkan pergelangan kaki yang sebelumnya cedera agar tidak patah) dekat Chuchow (Quzhou). Dia dan krunya terhubung setelah mendarat dan dibantu melalui melewati pertahanan Jepang oleh gerilyawan Tiongkok dan misionaris Amerika John Birch. Awak pesawat lainnya tidak seberuntung itu, meskipun sebagian besar akhirnya selamat dengan bantuan orang Tiongkok yang ramah. Tujuh anggota kru kehilangan nyawa mereka, empat akibat ditangkap dan dibunuh oleh Jepang dan tiga karena kecelakaan pesawat atau saat terjun payung. Doolittle berpikir dia akan diadili pengadilan militer karena harus meluncurkan serangan lebih cepat dari jadwal setelah ditemukan oleh kapal-kapal patroli Jepang dan hilangnya komunikasi semua pesawat.
Doolittle melanjutkan untuk menerbangkan lebih banyak misi tempur sebagai komandan Angkatan Udara ke-12 di Afrika Utara, di mana ia dianugerahi empat Medali Udara. Dia kemudian memimpin Pasukan Udara ke-12, 15 dan 8 di Eropa.
Doolittle menerima Medal of Honor dari Presiden Franklin D. Roosevelt di Gedung Putih untuk merencanakan dan memimpin serangannya di Jepang. Kutipannya berbunyi: "Untuk kepemimpinan yang mencolok di atas dan di luar panggilan tugas, yang melibatkan keberanian pribadi dan ketidaktahuan pada bahaya ekstrim terhadap kehidupan. Dengan kepastian yang jelas akan dipaksa mendarat di wilayah musuh atau binasa di laut, Letnan Kolonel Doolittle secara pribadi memimpin satu skuadron pembom Angkatan Darat, yang diawaki oleh awak sukarelawan, dalam serangan yang sangat merusak di daratan Jepang." Ia juga dipromosikan menjadi brigadir jenderal.
Serangan Doolittle dipandang oleh para sejarawan sebagai kemenangan besar pembangunan moral bagi Amerika Serikat. Meskipun kerusakan yang terjadi pada industri perang Jepang kecil, serangan itu menunjukkan kepada Jepang bahwa tanah air mereka rentan terhadap serangan udara, dan memaksa mereka untuk menarik beberapa unit tempur garis depan dari zona perang Pasifik untuk pertahanan tanah air. Lebih penting lagi, para komandan Jepang menganggap serangan itu sangat memalukan, dan upaya mereka untuk menutup celah yang dirasakan dalam batas pertahanan Pasifik mereka mengarah langsung ke kemenangan Amerika yang menentukan di Pertempuran Midway pada Juni 1942.
Ketika ditanya dari mana serangan Tokyo diluncurkan, Presiden Roosevelt dengan malu-malu mengatakan markasnya adalah Shangri-La, surga fiksi dari novel populer Lost Horizon. Dalam nada yang sama, Angkatan Laut Amerika Serikat menamai salah satu Essex-kelas kapal armada sebagai USS Shangri-La.