Clint Eastwood
Karir > 1963–1969: spaghetti Western dan ketenaran

Pada akhir tahun 1963, lawan main Eastwood's Rawhide Eric Fleming menolak tawaran untuk membintangi film barat buatan Italia berjudul A Fistful of Dollars (1964), difilmkan di sebuah wilayah terpencil di Spanyol oleh sutradara yang relatif tidak dikenal, Sergio Leone. Richard Harrison menyarankan Eastwood kepada Leone karena Harrison tahu bahwa Eastwood bisa berperan sebagai koboi dengan meyakinkan. Eastwood mengira film tersebut akan menjadi kesempatan untuk melepaskan diri dari citra  Kulit Mentah  miliknya. Dia menandatangani kontrak sebesar $15.000 sebagai upah untuk sebelas minggu kerja, dengan bonus sebuah mobil Mercedes-Benz setelah selesai. Eastwood kemudian mengatakan tentang transisi dari TV barat ke A Fistful of Dollars: "Dalam Rawhide saya benar-benar bosan memainkan topi putih konvensional. Pahlawan yang mencium wanita tua dan anjing serta baik kepada semua orang. Saya memutuskan inilah waktunya untuk menjadi antihero." Eastwood berperan penting dalam menciptakan gaya visual khas karakter Pria Tanpa Nama dan, meskipun bukan perokok, Leone bersikeras bahwa Eastwood merokok cerutu sebagai bahan penting dari "topeng" yang dia coba buat untuk karakter. A Fistful of Dollars terbukti menjadi tonggak penting dalam perkembangan spaghetti Western, dengan Leone menggambarkan dunia yang lebih tanpa hukum dan terpencil dibandingkan dunia barat tradisional, dan menantang stereotip Amerika tentang pahlawan barat dengan  moral anti hero. Kesuksesan film tersebut membuat Eastwood menjadi bintang besar di Italia dan dia dipekerjakan kembali untuk membintangi For a Few Dollars More (1965), yang kedua dari trilogi. Melalui upaya penulis skenario Luciano Vincenzoni, hak atas For a Few Dollars More dan film terakhir trilogi, The Good, the Bad and the Ugly (1966), dijual kepada United Artists dengan harga sekitar $900.000.
Pada bulan Januari 1966, Eastwood bertemu produser Dino De Laurentiis di New York City dan setuju untuk membintangi produksi antologi lima bagian non-Barat, The Witches (Le Streghe, 1967), berlawanan dengan istri De Laurentiis, Silvana Mangano. Angsuran Eastwood yang berdurasi 19 menit hanya membutuhkan beberapa hari untuk syuting, namun penampilannya tidak menyenangkan para kritikus; seseorang menulis, "tidak ada penampilan lain yang begitu 'tidak seperti Clint'". Dua bulan kemudian Eastwood mulai mengerjakan The Good, the Bad and the Ugly, sekali lagi memerankan Pria misterius Tanpa Nama. Lee Van Cleef kembali sebagai pencari kekayaan yang kejam, dengan Eli Wallach memerankan bandit Meksiko Tuco Ramirez. Alur ceritanya melibatkan pencarian simpanan Emas Konfederasi yang terkubur di kuburan. Selama pembuatan film adegan di mana sebuah jembatan diledakkan, Eastwood mendesak Wallach mundur ke puncak bukit. “Saya tahu tentang hal-hal ini”, katanya. "Jauhi sejauh mungkin dari efek khusus dan bahan peledak." Beberapa menit kemudian, kebingungan di antara kru karena kata "Vaya!" mengakibatkan ledakan dini yang dapat membunuh Wallach.
Saya ingin memainkannya dengan penghematan kata-kata dan menciptakan seluruh perasaan ini melalui sikap dan gerakan. Itu hanyalah karakter yang sudah lama saya impikan, menjaga misteri dan menyinggung apa yang terjadi di masa lalu. Itu terjadi setelah rasa frustrasi melakukan Rawhide begitu lama. Saya merasa semakin sedikit dia berkata, semakin kuat dia jadinya dan semakin dia tumbuh dalam imajinasi penonton.
Trilogi Dolar baru dirilis di Amerika Serikat pada tahun 1967, ketika A Fistful of Dollars dibuka pada 18 Januari, diikuti oleh For a Few Dollars More pada 10 Mei, dan The Baik, Yang Buruk dan Yang Jelek pada tanggal 29 Desember. Ketiganya sukses secara komersial, khususnya Yang Baik, Yang Buruk, dan Yang Jelek, yang pada akhirnya memperoleh pendapatan sewa sebesar $8 juta dan mengubah Eastwood menjadi bintang film besar yang diberi peringkat untuk pertama kalinya di Quigley's Poll Sepuluh Bintang Penghasil Uang Teratas pada tahun 1968 di tempat kelima. Ketiganya menerima ulasan buruk, dan menandai permulaan tentang perjuangan Eastwood untuk memenangkan rasa hormat kritikus film Amerika. Judith Crist menggambarkan Segenggam Dolar sebagai "pemurah", sementara Newsweek menyebut Untuk Beberapa Dolar Lebih Banyak "sangat tolol". Renata Adler dari The New York Times mengatakan Yang Baik, Yang Buruk dan Yang Jelek adalah "film termahal, saleh, dan menjijikkan dalam sejarah genre yang aneh" . Majalah Time menarik perhatian pada akting kayu film tersebut, terutama akting Eastwood , meskipun beberapa kritikus seperti Vincent Canby dan Bosley Crowther dari The New York Times memuji kesejukannya. Sinematografi Leone mendapat pujian luas, bahkan oleh para kritikus yang meremehkan aktingnya.
Ketenaran membawa Eastwood lebih banyak peran. Dia menandatangani kontrak untuk membintangi film barat Amerika revisionis Hang 'Em High (1968) bersama Inger Stevens, Pat Hingle,  Dennis Hopper, Ed Begley, Alan Hale Jr., Ben Johnson, Bruce Dern, dan James MacArthur, berperan sebagai pria yang mengambil lencana marshal dan berusaha membalas dendam sebagai penegak hukum setelah digantung oleh vigilantes dan dibiarkan mati. Film ini menghasilkan $400.000 bagi Eastwood dan 25% pendapatan box office bersihnya.
Dengan menggunakan uang yang diperoleh dari trilogi Dollars, penasihat Eastwood, Irving Leonard, membantu mendirikan perusahaan produksi Eastwood sendiri , Malpaso Productions, dinamai menurut Malpaso Creek di properti Eastwood di Monterey County, California. Aktor berusia 38 tahun ini masih relatif tidak dikenal hingga sebulan sebelum film tersebut dirilis, sebagaimana dibuktikan oleh berita Juli 1968 oleh kolumnis sindikasi Dorothy Manners: "Pepatah pria di jalanan masih bertanya, 'Siapa Clint Eastwood?'" Leonard mengatur agar Hang 'Em High menjadi produksi bersama dengan United Artists; ketika dibuka pada bulan Agustus 1968, ini merupakan akhir pekan pembukaan terbesar dalam sejarah United Artists. Hang 'Em High dipuji secara luas oleh para kritikus, termasuk Archer Winsten dari New York Post, yang menyebutnya "kualitas barat, keberanian, bahaya, dan kegembiraan".
Sebelum Hang 'Em High'dirilis, Eastwood sudah mulai mengerjakan Coogan's Bluff (1968), tentang wakil sheriff Arizona yang melacak menginginkan penjahat psikopat (Don Stroud) melalui New York City. Dia dipertemukan kembali dengan Universal Studios setelah menerima tawaran sebesar $1 juta – lebih dari dua kali lipat gaji sebelumnya. Jennings Lang mengatur agar Eastwood bertemu Don Siegel, seorang direktur kontrak Universal yang kemudian menjadi teman dekat Eastwood, membentuk kemitraan yang bertahan lebih dari sepuluh tahun dan memproduksi lima film. Film ini kontroversial karena menggambarkan kekerasan. Coogan's Bluff juga menjadi kolaborasi pertama dengan komposer Argentina Lalo Schifrin, yang membuat beberapa film Eastwood pada tahun 1970an dan 1980an, termasuk film Dirty Harry.
Eastwood dibayar $750.000 untuk epik perang Where Eagles Dare (1968), tentang pasukan Perang Dunia II yang terjun payung ke benteng Gestapo di Pegunungan Alpen. Richard Burton berperan sebagai komandan regu, dengan Eastwood sebagai tangan kanannya. Eastwood juga berperan sebagai Two-Face dalam acara televisi Batman, namun serial tersebut dibatalkan sebelum syuting dimulai.
Eastwood kemudian melebarkan sayapnya untuk membintangi satu-satunya musikal dalam kariernya, Paint Your Wagon (1969). Eastwood dan Lee Marvin berperan sebagai penambang emas yang membeli istri pemukim Mormon yang kurang disukai (Jean Seberg) di sebuah lelang. Cuaca buruk dan penundaan mengganggu produksi, dan anggaran film tersebut akhirnya melampaui $20 juta, yang merupakan jumlah yang tinggi untuk saat itu. Film ini tidak meraih kesuksesan kritis atau komersial, namun dinominasikan pada Penghargaan Golden Globe untuk Film Terbaik – Musikal atau Komedi.
Eastwood selanjutnya mengalihkan perhatiannya ke Breezy (1973), sebuah film tentang cinta yang berkembang antara seorang pria paruh baya dan seorang gadis remaja. Selama casting untuk film Eastwood bertemu Sondra Locke untuk pertama kalinya, seorang aktris yang akan memainkan peran utama dalam enam filmnya selama sepuluh tahun berikutnya dan menjadi sosok penting dalam hidupnya. Kay Lenz mendapat peran sebagai Breezy karena Locke, pada usia 29, hampir dua kali lipat usia karakter tersebut. Film ini, yang dibuat dengan sangat cepat dan efisien oleh Eastwood dan Frank Stanley, menghasilkan $1 juta di bawah anggaran dan diselesaikan tiga hari lebih awal jadwal. Breezy bukanlah kesuksesan besar yang kritis atau komersial.
Setelah pembuatan film Breezy selesai, Warners mengumumkan bahwa Eastwood telah setuju untuk mengulangi perannya sebagai Callahan dalam Magnum Force (1973), sekuel dari Dirty Harry, tentang a sekelompok perwira muda nakal (di antaranya David Soul, Robert Urich, dan Tim Matheson) di Departemen Kepolisian San Francisco yang secara sistematis memusnahkan penjahat terburuk di kota itu. Meskipun film ini sukses besar setelah dirilis, menghasilkan pendapatan kotor $58,1 juta di Amerika Serikat (sebuah rekor untuk Eastwood), film ini bukanlah kesuksesan yang kritis. Kritikus The New York Times Nora Sayre menyoroti tema-tema moral yang sering bertentangan dalam film tersebut, sementara Frank Rich dari surat kabar tersebut menyebutnya "hal-hal lama yang sama". Eastwood bekerja sama dengan Jeff Bridges dan George Kennedy dalam aksi teman caper Thunderbolt and Lightfoot (1974), sebuah film jalanan tentang perampok bank veteran Thunderbolt (Eastwood) dan seorang penipu muda, Lightfoot (Bridges). Saat dirilis pada musim semi tahun 1974, film ini dipuji karena komedi uniknya yang bercampur dengan ketegangan dan tragedi yang tinggi, namun hanya meraih kesuksesan kecil di box office, menghasilkan $32,4 juta. Akting Eastwood mendapat perhatian dari para kritikus, namun dibayangi oleh Bridges yang dinominasikan untuk Academy Award untuk Aktor Pendukung Terbaik. Eastwood dilaporkan marah karena kurangnya pengakuan Academy Award untuknya dan bersumpah bahwa dia tidak akan pernah bekerja untuk United Artists lagi.