Winston Churchill sebagai penulis
Karier menulis

Pada tahun 1895, Winston Churchill diangkat menjadi cornet (letnan kedua) dalam resimen 4th Queen's Own Hussars. Bayaran tahunannya mencapai £300, dan menurutnya, ia membutuhkan sekitar £500 tambahan agar dapat memiliki gaya hidup yang setara dengan para perwira lainnya dari resimen tersebut. Untuk mengumpulkan dana tersebut, ia mendapatkan izin dari kolonelnya untuk memantau Perang Kemerdekaan Kuba; ibunya, Lady Randolph Churchill, memanfaatkan pengaruh pribadinya untuk menjaga kontrak bagi putranya untuk mengirim laporan-laporan perang ke The Daily Graphic. Ia kemudian dikembalikan ke resimennya, yang saat itu berpusat di India Britania—tempat di mana ia ikut serta, dan melaporkan tentang Pengepungan Malakand; laporan-laporan tersebut diterbitkan dalam The Pioneer dan The Daily Telegraph. Laporan-laporan tersebut menjadi dasar dari buku pertamanya, The Story of the Malakand Field Force, yang diterbitkan pada tahun 1898. Selama masa istirahat, ia juga menulis satu-satunya novelnya yang bertajuk Savrola, yang diterbitkan pada tahun 1898. Pada tahun yang sama, ia dipindahtugaskan ke Sudan untuk ikut serta dalam Perang Mahdist (1881–99), di mana ia ikut serta dalam Pertempuran Omdurman pada bulan September 1898. Ia menerbitkan edisi bundel ulang dalam The River War (1899).
Pada tahun 1899, Churchill keluar dari penugasannya dan berkunjung ke Afrika Selatan sebagai koresponden dari harian The Morning Post, dengan gaji £250 sebulan ditambah seluruh pengeluaran, atas laporannya tentang Perang Boer Kedua. Ia ditangkap oleh pasukan Boer pada bulan November pada tahun yang sama, namun berhasil melarikan diri. Ia masih berada di negara tersebut dan tetap mengirim laporan-laporannya ke surat kabar. Ia kemudian menerbitkan penjelasannya dalam dua karya, London to Ladysmith via Pretoria dan Ian Hamilton's March (keduanya terbit tahun 1900). Ia pulang ke Inggris pada tahun 1900 dan terpilih menjadi anggota parlemen untuk konstituensi Oldham di pemilihan umum pada tahun tersebut.
Saat menjabat sebagai anggota parlemen, ia mulai menerbitkan pamflet-pamflet yang berisi sejumlah pidato atau jawaban-jawabannya atas pertanyaan-pertanyaan parlementer yang tergolong penting. Diawali dengan Mr Winston Churchill on the Education Bill (1902), sekitar 135 traktat sejenisnya kemudian diterbitkan sepanjang kariernya. Beberapa di antaranya kemudian dikompilasikan menjadi bundel, beberapa lainnya disunting oleh putranya, Randolph dan yang lainnya disunting oleh Charles Eade, yang merupakan penyunting Sunday Dispatch. Selain tugas-tugas parlementernya, Churchill menulis sebuah biografi berjumlah dua volume tentang ayahnya, Lord Randolph Churchill, yang diterbitkan pada tahun 1906, dimana ia "menggambarkan ayahnya sebagai seorang tory dengan rasa simpati radikal yang meningkat", menurut sejarawan Paul Addison.
Pada pemilihan umum tahun 1923, Churchill kehilangan kursi parlementernya dan berpindah ke selatan Prancis di mana ia menulis The World Crisis, sebuah catatan sejarah berjumlah enam volume tentang Perang Dunia Pertama, yang diterbitkan antara tahun 1923 dan 1931. Buku tersebut meraih sambutan meriah, meskipun bekas Perdana Menteri Arthur Balfour mencemooh karya tersebut sebagai "otobiografi brilian Winston, yang disamarkan sebagai sejarah dunia". Di Pemilihan umum tahun 1924, Churchill kembali ke Dewan Rakyat. Pada tahun 1930, ia menulis otobiografi pertamanya, My Early Life, setelah itu ia memulai risetnya untuk Marlborough: His Life and Times (1933–38), sebuah buku biografi empat volume tentang leluhurnya, John Churchill, 1st Duke of Marlborough. Sebelum volume terakhir diterbitkan, Churchill menulis serangkaian profil biografi untuk surat-surat kabar, yang kemudian dijadikan bundel dan diterbitkan dengan judul Great Contemporaries (1937).
Pada bulan Mei 1940, delapan bulan setelah pecahnya Perang Dunia Kedua, Churchill menjadi Perdana Menteri. Ia tak menulis catatan sejarah pada masa jabatannya, meskipun beberapa kumpulan pidatonya diterbitkan. Pada akhir perang, ia kalah suara di pemilihan tahun 1945; ia kembali menulis dan—dengan tim riset yang dikepalai oleh sejarawan William Deakin, membuat sebuah catatan sejarah sejumlah enam volume, The Second World War (1948–53). Buku-buku tersebut menjadi karya dengan penjualan terbaik di Inggris dan AS. Churchill menjabat sebagai Perdana Menteri untuk kedua kalinya antara bulan Oktober 1951 hingga April 1955 sebelum mengundurkan diri dari jabatan perdana menteri; ia masih menjabat sebagai anggota parlemen sampai tahun 1964. Karya besar terakhirnya adalah buku empat volume bertajuk A History of the English-Speaking Peoples (1956–58). Pada tahun 1953, Churchill dianugerahi Nobel Kesusastraan "atas keandalan deskripsi sejarah dan biografi buatannya serta atas pidatonya yang brilian dalam mempertahankan nilai-nilai kemanusiaan". Selayaknya seorang pengarang, Churchill hampir selalu dibayar, dan untuk sebagian besar masa hidupnya, karya tulis adalah sumber utama pemasukannya. Ia memproduksi portofolio besar dari karya tertulis; jurnalis dan sejarawan Paul Johnson memperkirakan bahwa Churchill menulis sekitar delapan sampai sepuluh juta kata dalam lebih dari empat puluh buku, ribuan surat kabar dan artikel majalah, dan setidaknya dua naskah film.