'N Sync
Menggebrak Pasar Amerika dan Pertempuran Hukum (1998-1999)

Single pertama di Amerika, “I Want You Back” dirilis pada tanggal 20 Januari 1998 dan berhasil duduk di posisi #13 Billboard Hot 100. Album yang berjudul *NSYNC dirilis pada tanggal 24 Maret 1998. Penjualan Album ini agak lamban, memulai debutnya di posisi #82 di Billboard 200, tetapi penjualan album cukup membantu ketika konser mereka ditayangkan Disney Channel pada tanggal 18 Juli 1998. Sebenarnya konser ini pertama ditawarkan kepada Backstreet Boys tetapi mereka menolaknya. Tiga minggu sebelum konser, album ini duduk di posisi #85 di chart album. Tiga minggu setelah konser, langsung meroket di nomor sembilan. Album debut mereka ini masih tetap bertahan di Top 10 setelah enam bulan perilisan album. Single kedua “Tearin’ Up My Heart” dirilis bulan April tahun yang sama. Single ini adalah single yang paling sering diputar di MTV dan Total Request Live. Album ini menempati posisi #2 pada Oktober 1998. Mereka tour secara teratur, termasuk sebagai opening tour Janet Jackson yang bertajuk The Velvet Rope. Sertifikat Diamond sebagai ganjaran atas penjualan lebih dari 10 juta kopi dari RIAA untuk album self-title *NSYNC.[butuh rujukan]
Boy band ini muncul di serial televisi Sabrina The Teenage Witch pada tanggal 5 Februari 1999, membawakan “Tearin’ Up My Heart” dan “Got Must Have Spent a Little More Time on You.” ‘N Sync juga membawakan lagu “Somewhere, Someday” untuk soundtrack Pokémon: The First Movie. Hit ‘N Sync tahun 1998, “Tearin’ Up My Heart” ini juga berhasil masuk “100 Greatest Songs of The 90′s” oleh VH1 dan berada di posisi #30 pada tahun 2007, sembilan tahun kemudian. Pada tanggal 10 November 1998, kelompok ini merilis album untuk mengisi liburan, Home for Christmas, mencapai puncaknya di posisi #7 dan terjual 2 juta kopi. Dengan ini, ‘N Sync mencapai prestasi langka dimana punya dua album di Top 10 Billboard pada saat yang sama. Single yang pertama kali berhasil berada di 10 teratas Hot 100 Billboard yaitu single ketiga, “God Must Have Spent A Little More Time on You”, yang mencapai puncaknya di posisi #8 pada bulan Februari 1999. Group Country Alabama kemudian merekam kembali lagu tersebut dan dirilis sebagai sebuah single yang menampilkan vocal dari ‘N Sync. Single keempat dan terakhir dari album ini adalah “I Drive Myself Crazy”, hit yang sederhana tetapi menjadi andalan di TRL. Pada September 1999 kelompok ini berkolaborasi dengan Gloria Estefan dalam sebuah lagu untuk soundtrack film, Music of the Heart. Track “Music of My Heart”, mencapai posisi #2 Top 100 chart Billboard.[butuh rujukan]
Pada tahun 1998, ‘N Sync mempublikasikan pertempuran hukum dengan Lou Pearlman dengan dugaan adanya praktik bisnis terlarang dalam pembagian keuntungan. ‘N Sync menggugat Pearlman dan perusahaan rekamannya, Trans Continental, dengan alasan bahwa Ia telah menipu group lebih dari lima puluh persen dari pendapatan mereka dari janjinya yang hanya menerima seperenam dari keuntungan. Mereka mengancam akan hengkang dan menandatangani kontrak dengan Jive Records, dimana meminta Pearlman dan RCA untuk membayar *NSYNC sebesar $ 150 juta US atas penggunaan nama *NSYNC dan pelanggaran kontrak. Mereka tidak mencapai solusi di pengadilan. Setelah mencapai penyelesaian di luar pengadilan, *NSYNC menandatangani kontrak dengan Jive Records.[butuh rujukan]