Volodymyr Zelenskyy
Karier hiburan

Pada usia 17 tahun, ia bergabung dengan tim lokalnya yang berkompetisi di kompetisi komedi KVN [en]. Ia kemudian diundang untuk bergabung dengan tim Ukraina bersatu "Zaporizhzhia-Kryvyi Rih-Transit", yang tampil di Major League KVN, dan akhirnya menjadi juara di tahun 1997. Pada tahun yang sama, dia menciptakan dan memimpin tim Kvartal 95, yang kemudian bertransformasi menjadi tim komedi Kvartal 95. Dari tahun 1998 hingga 2003, Kvartal 95 tampil di Major League dan liga terbuka tertinggi Ukraina, KVN, dan anggota tim menghabiskan banyak waktu di Moskow dan terus melakukan tur keliling negara-negara pasca-Soviet. Pada tahun 2003, Kvartal 95 mulai memproduksi acara TV untuk saluran TV Ukraina 1+1, dan pada tahun 2005, tim ini pindah ke sesama saluran TV Ukraina, Inter.
Pada tahun 2008, ia membintangi film layar lebar Love in the Big City, dan sekuelnya, Love in the Big City 2. Zelenskyy melanjutkan karier filmnya dengan film Office Romance. Our Time pada tahun 2011 dan dengan Rzhevsky Versus Napoleon pada tahun 2012. Love in the Big City 3 dirilis pada bulan Januari 2014. Zelenskyy juga memainkan peran utama dalam film tahun 2012, 8 First Dates, dan sekuelnya yang diproduksi pada tahun 2015 dan 2016. Dia merupakan pengisi suara beruang Paddington dalam sulih suara bahasa Ukraina untuk film Paddington (2014) dan Paddington 2 (2017).
Zelenskyy adalah anggota dewan dan produser umum saluran TV Inter dari tahun 2010 hingga 2012.
Pada bulan Agustus 2014, Zelenskyy berbicara menentang niat Kementerian Kebudayaan Ukraina untuk melarang seniman Rusia masuk ke Ukraina. Sejak 2015, Ukraina melarang seniman Rusia dan media Rusia serta karya seni masuk ke Ukraina. Pada 2018, komedi romantis Love in the Big City 2 yang dibintangi oleh Zelenskyy dilarang di Ukraina karena film tersebut tidak sesuai dengan Hukum Ukraina yang mengatur tentang sinematografi.
Setelah media Ukraina melaporkan bahwa selama Perang Rusia-Ukraina, Kvartal 95 milik Zelenskyy telah menyumbangkan ₴1 juta kepada angkatan darat Ukraina, dan membuat beberapa politisi dan seniman Rusia mengajukan petisi untuk melarang karya-karyanya di Rusia. Sekali lagi, Zelenskyy berbicara menentang keinginan Kementerian Kebudayaan Ukraina untuk melarang seniman Rusia masuk ke Ukraina.
Pada 2015, Zelenskyy menjadi bintang acara televisi Hamba Rakyat, di mana ia berperan sebagai presiden Ukraina. Dalam acara ini, karakter Zelenskyy adalah seorang guru sejarah SMA berusia 30-an yang memenangkan pemilihan presiden setelah sebuah video viral menunjukkan dirinya mengomel terhadap korupsi pemerintah di Ukraina.
pada tahun 2017, seri komedi Svaty, di mana Zelenskyy muncul, dilarang ditayangkan di Ukraina, tetapi larangan tersebut dicabut dan diperbolehkan pada Maret 2019.
Zelenskyy kebanyakan bekerja dalam produksi berbahasa Rusia. Peran pertamanya dalam bahasa Ukraina adalah komedi romantis Me. You. He. She, yang muncul di layar Ukraina pada Desember 2018. Versi pertama naskahnya ditulis dalam bahasa Ukraina, tetapi diterjemahkan ke dalam bahasa Rusia untuk aktris Lituania Agnė Grudytė [en]. Kemudian, film ini disulihsuarakan ke dalam bahasa Ukraina.
Pada Oktober 2021, Pandora Papers mengungkapkan bahwa Zelenskyy, kepala ajudannya, dan kepala Dinas Keamanan Ukraina Ivan Bakanov mengoperasikan jaringan perusahaan di luar negeri di Kepulauan Virgin Britania Raya, Siprus, dan Belize. Perusahaan-perusahaan ini termasuk yang memiliki beberapa properti mahal di London. Sekitar waktu pemilihannya pada tahun 2019, Zelenskyy menyerahkan sahamnya perusahaan luar negerinya kepada Serhiy Shefir, tetapi tampaknya mereka berdua telah membuat kesepakatan agar keluarga Zelenskyy tetap menerima uang dari perusahaan-perusahaan tersebut. Kampanye pemilihan Zelenskyy berpusat pada janji untuk membersihkan korupsi di pemerintahan Ukraina.