Tokugawa Ieyasu
Kampanye Sekigahara (1598–1603)

Artikel utama: pertempuran Sekigahara
Hideyoshi, setelah tiga bulan lebih penyakitnya meningkat, meninggal dunia pada tanggal 18 September 1598. Dia digantikan oleh putranya Hideyori, tapi karena ia baru berusia lima tahun, kekuasaan yang sesungguhnya berada di tangan para bupati. Selama dua tahun ke depan Ieyasu membuat persekutuan dengan berbagai daimyo, khususnya mereka yang tidak memiliki kasih sayang untuk Hideyoshi. Untungnya bagi Ieyasu, yang tertua dan paling dihormati dari para bupati meninggal setelah hanya satu tahun. Dengan kematian Bupati Maeda Toshiie pada tahun 1599, Ieyasu memimpin pasukan ke Fushimi dan mengambil alih Istana Osaka, kediaman Hideyori. Hal ini membuat marah tiga bupati yang tersisa dan merencanakan membuat semua pihak untuk berperang. Itu juga pertempuran terakhir dari salah satu pengikut yang paling setia dan kuat dari Ieyasu, Honda Tadakatsu.
Oposisi terhadap Ieyasu berpusat di sekitar Ishida Mitsunari, daimyo yang kuat tetapi bukan salah satu dari bupati. Mitsunari merencanakan kematian Ieyasu dan berita rencana ini sampai ke beberapa jendral Ieyasu. Mereka berusaha untuk membunuh Mitsunari tapi dia melarikan diri dan mendapat perlindungan dari tak lain adalah dari Ieyasu sendiri. Tidak jelas mengapa Ieyasu melindungi musuh yang kuat dari anak buahnya sendiri, tapi Ieyasu adalah seorang ahli strategi dan ia mungkin menyimpulkan bahwa ia akan lebih baik dengan Mitsunari yang memimpin pasukan musuh, bukan salah satu dari para bupati, yang akan memiliki legitimasi lebih.
Hampir semua daimyo Jepang dan samurai kini terpecah menjadi dua faksi - Pasukan Barat (kelompok Mitsunari) dan Tentara Timur (kelompok anti-Mitsunari). Ieyasu mendukung kelompok anti-Mitsunari, dan membentuk mereka sebagai sekutu potensial. Sekutu Ieyasu adalah klan Date, klan Mogami, klan Satake dan klan Maeda. Mitsunari bersekutu dengan tiga bupati lainnya: Ukita Hideie, Mori Terumoto, dan Uesugi Kagekatsu serta banyak daimyo dari ujung timur Honshu.
Pada bulan Juni 1600, Ieyasu dan sekutu-sekutunya menggerakan pasukan mereka untuk mengalahkan klan Uesugi, yang dituduh merencanakan pemberontak melawan pemerintahan Toyotomi (dipimpin oleh Ieyasu, yang teratas dari Dewan Lima Sesepuh). Sebelum tiba di wilayah Uesugi, Ieyasu telah mendapat informasi bahwa Mitsunari dan sekutu-sekutunya telah menggerakan pasukan mereka melawan Ieyasu. Ieyasu mengadakan pertemuan dengan daimyo, dan mereka setuju untuk mengikuti Ieyasu. Dia kemudian memimpin mayoritas pasukan baratnya menuju Kyoto. Pada akhir musim panas, pasukan Ishida merebut Fushimi.
Ieyasu dan sekutu-sekutunya berbaris sepanjang Tōkaidō, sementara anaknya Hidetada pergi bersama Nakasendō dengan 38.000 pasukan. Sebuah pertempuran melawan Sanada Masayuki di Provinsi Shinano memperlambat pasukan Hidetada, dan mereka tidak tiba pada waktunya di pertempuran utama.
Pertempuran ini adalah yang terbesar dan kemungkinan pertempuran yang paling penting dalam sejarah Jepang. Itu dimulai pada 21 Oktober 1600 dengan total 160.000 orang saling berhadapan. Pertempuran Sekigahara berakhir dengan kemenangan Tokugawa. Blok Barat hancur dan selama beberapa hari berikutnya Ishida Mitsunari dan banyak bangsawan barat lainnya ditangkap dan dibunuh. Tokugawa Ieyasu sekarang adalah penguasa de facto di Jepang.
Segera setelah kemenangan di Sekigahara, Ieyasu membagikan ulang tanah ke pengikut yang melayaninya. Ieyasu meninggalkan beberapa daimyo barat tanpa terluka, seperti klan Shimazu, tetapi yang lainnya hancur total. Toyotomi Hideyori (anak Hideyoshi) kehilangan sebagian besar wilayahnya yang berada di bawah pengelolaan daimyo barat, dan ia terdegradasi ke daimyo biasa, bukan penguasa Jepang. Dalam tahun berikutnya pengikut yang telah berjanji setia kepada Ieyasu sebelum Sekigahara dikenal sebagai fudai daimyo, sementara mereka yang berjanji setia kepadanya setelah pertempuran (dengan kata lain, setelah kekuasaannya tidak perlu dipertanyakan lagi) dikenal sebagai tozama daimyo. Tozama daimyo dianggap lebih rendah dari fudai daimyo.