Jeff Gordon
Karier awal

Gordon sudah mengenal ajang balapan pada usia 4 tahun. Pada awalnya ia mengendarai sepeda BMX yang dibelikan oleh ayah tirinya. Ia selanjutnya mengikuti balapan mobil mini di The Roy Hayer Memorial Race Track (sebelumnya bernama CrackerJack Track) di Rio Linda, California. Pada usia 6 tahun, Jeff turun dalam 35 event dan mencatat lap tercepat di lima trek berbeda. Pada usia 13 tahun, Gordon mulai turun dengan mobil sprint berkekuatan 650HP. Untuk mendukung karier balap Jeff, keluarganya lantas memutuskan untuk pindah dari Vallejo, California ke Pittsboro, Indiana. Sebelum usia 18 tahun, Gordon telah memenangi tiga balapan di sirkuit pendek, dan ia kemudian dianugrahi USAC Midget Car Racing Rookie of the Year pada 1989. Ia juga berhasil memenangi balap malam Night Before the 500, sehari sebelum Indianapolis 500. Pada 1990, Gordon berhasil memenangi kembali ajang balapan tersebut, ditambah dengan gelar juara di Hut Hundred, Belleville Midget Nationals yang kemudian mengantarnya pada gelar USAC National Midget. Pada 1991, Gordon ikut serta dalam USAC Silver Crown, dan pada usia 20 ia menjadi pembalap termuda yang memenangi kejuaraan tersebut. He juga memenangi empat lomba midget Crown Nationals di musim tersebut. Dalam karier balapannya di midget car antara 1989 sampai 1992, ia berhasil berada di posisi 3 dalam 22 dari 40 even USAC midget car.
Pada awal dekade baru, Gordon sedang memikirkan bab berikutnya dari karier balapnya yang masih muda. Ia bercita-cita berkarir di balap roda terbuka (balap formula), terutama dengan organisasi Amerika seperti Championship Auto Racing Teams (CART). Ia mempertimbangkan turun di ajang seperti Indy Lights dan Formula Tiga dengan yang terakhir ia sempat akan dibantu oleh pembalap legendaris Britania Raya, Jackie Stewart agar bisa mengejar mimpi untuk masuk ke ajang Formula Satu pada masa yang akan datang. Tidak ada yang menawarkan jaminan pasti kepada Gordon, bagaimanapun, dan dalam kasus balapan formula, ia merasa peralihan tersebut akan memaksanya untuk pindah ke Eropa dan perlu mempelajari berbagai bahasa, sebuah komitmen wajib yang menurut Gordon tidak menarik pada saat itu. Ia akhirnya menyadari bahwa industri balap roda terbuka di Amerika Serikat sedang berubah karena pemilik tim mulai memprioritaskan pembalap asing yang mendatangkan banyak uang dan sponsor, yang mengakibatkan pengemudi muda dan tidak dikenal dengan lebih sedikit uang seperti Gordon akan dilewatkan begitu saja.
Gordon mendapat kesempatan dari pemilik mobil Cal Wells untuk mengemudikan truk Toyota untuk Seri Stadium Truck. Gordon terbang ke California untuk sesi tes dan dalam sesi tes itu sendiri Gordon mengalami insiden terguling sampai tiga kali. Efek dari insiden tersebut menghancurkan kepercayaan Gordon untuk mengejar karier di ajang truk stadion dan meskipun ada panggilan dan motivasi dari Wells untuk terus mencoba, ini tidak menghasilkan kesepakatan bersama untuk kursi permanen ajang bagi Gordon.
Pada titik kehidupan Gordon ini, balap mobil stok muncul sebagai kemungkinan yang realistis. Selama kunjungan ke Grand Prix Cleveland, Jeff berusaha menawarkan dirinya ke tim-tim CART, dan ia mendapatkan kesempatan bertemu dengan Al Unser, Jr. dan A. J. Foyt, yang merekomendasikan agar Gordon mencoba menjajal ajang NASCAR.