IU
Karier > 2008–2009: Awal Mula Karier

Setelah menjalani pelatihan selama sepuluh bulan, IU memulai debutnya pada tahun 2008 dengan nama panggungnya, yang dicetuskan oleh LOEN dengan makna "Aku dan Kamu menjadi satu melalui musik." Ia membawakan singel debutnya, "Lost Child" (미아), secara langsung untuk pertama kalinya dalam program musik M Countdown pada tanggal 18 September 2008, yang menandai penampilannya sebagai penyanyi profesional. IU mengenang bahwa kerumunan penonton melontarkan celaan kepadanya selama penampilan tersebut dan awalnya merasa kecil hati karenanya, walaupun kini ia menganggapnya sebagai pengalaman yang bermanfaat. "Lost Child" merupakan singel utama dari extended play (EP) debutnya, Lost and Found, yang dirilis pada tanggal 24 September 2008. Atas album ini, IU dianugerahi penghargaan "Rookie of the Month" oleh Kementerian Kebudayaan, Olahraga, dan Pariwisata Korea Selatan pada bulan November di tahun yang sama. Namun demikian, album tersebut tidak meraih kesuksesan komersial. Dalam sebuah wawancara pada tahun 2011, IU berujar, "Album pertama saya memang gagal, tetapi saya bersyukur atas hal itu. Seandainya saya meraih kesuksesan sesaat setelah debut, saya tidak akan menghargai para staf saya dan popularitas yang kini saya nikmati."
Pada tanggal 23 April 2009, IU meluncurkan album studio perdananya, Growing Up, dengan singel promosi utama, "Boo". Ia memulai promosi albumnya keesokan harinya, dengan membawakan "Boo" di Music Bank KBS2. Lagu ini mencuri perhatian karena perbedaan mencolok dalam gaya musik dibandingkan dengan "Lost Child", yang digambarkan sebagai balada "berat" dan "kelam", berbanding terbalik dengan "corak retro" era 1980-an pada "Boo". Dianggap sebagai transformasi yang "strategis", koreografi tarian, kostum panggung, dan gaya rambut yang ditampilkan dalam penampilan langsung digunakan untuk menonjolkan kemudaannya dan memproyeksikan citra yang "imut". Meskipun mendapat sambutan baik dari publik, IU, yang saat itu berusia lima belas tahun, mengakui bahwa citra tersebut membuatnya merasa canggung. Beberapa lagu dari Lost and Found dimuat dalam album studio debutnya, Growing Up, termasuk "You Know" (있잖아); aransemen baru bergaya rok dari lagu tersebut dirilis sebagai singel lanjutan dari "Boo". Menjelang akhir tahun 2009, IU merilis extended play (EP) keduanya, IU...IM. Ia mulai mempromosikan singel utamanya, "Marshmallow" (마쉬멜로우), di berbagai program musik mulai tanggal 13 November 2009. Mengenai penampilan tersebut, IU menyatakan dalam sebuah episode Happy Together pada tahun 2013 bahwa ia tidak menyukai keharusan mengenakan kostum dan gaya rambut kewanitaan yang dirancang untuk promosi lagu tersebut. Penampilan-penampilan tersebut diterima dengan baik dan sekali lagi dijuluki "imut", serupa dengan ulasan untuk "Boo".
Seiring dengan meningkatnya popularitasnya, IU lebih sering tampil di acara varietas, antara lain Star Golden Bell, Kim Jung-eun's Chocolate, dan You Hee-yeol's Sketchbook. covers akustiknya atas lagu-lagu artis lain seperti "Gee" dari Girls' Generation, "Sorry, Sorry" dari Super Junior, dan "Lies" dari BigBang yang ditampilkan dalam penampilan langsung ini mendapatkan perhatian besar secara daring. Pada akhir tahun 2009, ia untuk pertama kalinya menjadi pembawa acara televisi, memandu sebuah acara tangga lagu mingguan di Gom TV, sekaligus tampil sebagai bintang tamu tetap di berbagai program radio seperti Kiss the Radio, Volume Up, Starry Night dari MBC Standard FM dan Best Friend Radio dari MBC FM4U.