Pertempuran Sekigahara
Pertempuran di daerah-daerah > Daerah Tohoku

Ada cerita yang didasarkan bukti kuat bahwa penghancuran klan Uesugi akibat dijelek-jelekkan oleh Hori Hideharu yang berada di pihak Pasukan Timur, tetapi dokumen yang ditemukan belakangan ini justru membuktikan bahwa Hideharu berada di pihak Pasukan Barat.
Dalam mengawasi pergerakan pasukan Ishida Mitsunari, Ieyasu mengeluarkan perintah untuk kepada Yūki Hideyasu sebagai kekuatan utama dalam mengawasi Uesugi Kagekatsu, dibantu oleh para daimyo yang mempunyai wilayah yang bertetangga dengan wilayah Kagekatsu seperti Mogami Yoshiaki, Hori Hideharu dan Date Masamune.
Mogami Yoshiaki yang ingin wilayah yang dekat dengan laut melihat kesempatan emas untuk merebut wilayah kekuasaan Uesugi menyusun rencana penyerangan bekerja sama dengan Date Masamune. Pengikut setia klan Uesugi seperti Naoe Kanetsugu yang mendengar rencana ini mengambil keputusan untuk menyerang lebih dulu daripada diserang. Pada tanggal 9 September 1600, kekuatan Naoe Kanetsugu yang datang dari arah Yonezawa berhasil mendesak masuk ke dalam wilayah Mogami dan beberapa hari kemudian berhasil mengepung Istana Yamagata yang merupakan tempat kediaman Mogami Yoshiaki.
Setelah kemenangan Tokugawa Ieyasu dalam Sekigahara, Date Masamune yang berada di bawah Pasukan Timur mendapat tambahan wilayah sebanyak 7 distrik yang bernilai 1.000.000 koku. Ieyasu memang menjanjikan 1.000.000 koku bagi daimyo yang mau berpihak kepadanya dalam Sekigahara. Istana Shiraishi yang merupakan wilayah kekuasaan Uesugi kemudian juga diserang dan dikuasai oleh pasukan Date Masamune.
Mogami Yoshiaki yang panik akibat serangan mendadak dari pasukan Uesugi segera meminta bantuan pasukan kepada Date Masamune. Di kalangan pengikut Date Masamune seperti Katakura Kagetsuna berpendapat pasukan Uesugi yang sudah kelelahan bertempur dengan pasukan Mogami dapat ditaklukkan dengan mudah dan wilayah Yamagata dapat dikuasai tanpa bersusah payah.
Date Masamune perlu menolong klan Mogami karena kehancuran klan Mogami akan membuat Uesugi Kagekatsu menjadi ancaman langsung bagi Masamune. Pada tanggal 17 September 1600 Date Masamune menunjuk panglima tertinggi Rusu Masakage untuk menyerang pasukan Naoe Kanetsugu. Ada juga pendapat yang mengatakan Date Masamune kuatir dengan nasib ibunya yang berada di Istana Yamagata disandera oleh Mogami Yoshiaki.
Berkat pasukan tambahan dari Masamune, pasukan pengikut Sakenobe Hidetsuna yang berada di pihak Mogami bertempur gagah berani melawan pasukan Naoe Kanetsugu. Pertempuran menjadi berlangsung seimbang. Istana Hasedō yang dipertahankan Shimura Mitsuyasu hanya dengan sedikit prajurit ternyata tidak bisa juga ditaklukkan oleh Kanetsugu. Setelah hasil Pertempuran Sekigahara diketahui oleh kubu kedua belah pihak pada tanggal 29 September, pertempuran secara cepat dimenangkan pasukan Mogami Yoshiaki.
Naoe Kanetsugu segera memerintahkan pasukannya untuk mundur dengan Maeda Toshimasu berada di bagian paling belakang. Mogami Yoshiaki segera memerintahkan pasukannya untuk mengejar sekaligus memimpin sendiri penyerangan besar-besaran. Pengejaran ini berubah menjadi pertempuran yang kacau balau, topi baja yang dikenakan Mogami Yoshiaki sempat tertembak dan harus bersusah payah melarikan diri sementara pasukan Mogami Yoshiyasu (putra Yoshiaki) terus melakukan pengejaran. Pada tanggal 4 Oktober, pasukan Kanetsugu berhasil kembali dengan selamat di Istana Yonezawa.