Daftar pemimpin negara tahun 1999
Amerika Utara

Anguilla (British dependent territory)
Gubernur - Robert Harris, Gubernur Anguilla (1996–2000)
Menteri Utama - Hubert Hughes, Menteri Utama Anguilla (1994–2000)
Antigua dan Barbuda -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Antigua dan Barbuda (1981–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir James Carlisle, Gubernur-Jenderal Antigua dan Barbuda (1993–2007)
Perdana Menteri - Lester Bird, Perdana Menteri Antigua dan Barbuda (1994–2004)
Aruba (negara konstituen)
Gubernur - Olindo Koolman, Gubernur Aruba (1992–2004)
Perdana Menteri - Henny Eman, Perdana Menteri Aruba (1994–2001)
Bahama -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Bahama (1973–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Orville Turnquest, Gubernur-Jenderal Bahama (1995–2001)
Perdana Menteri - Hubert Ingraham, Perdana Menteri Bahama (1992–2002)
Barbados -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Barbados (1966–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Clifford Husbands, Gubernur-Jenderal Barbados (1996–2011)
Perdana Menteri - Owen Arthur, Perdana Menteri Barbados (1994–2008)
Belize -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Belize (1981–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Colville Young, Gubernur-Jenderal Belize (1993–sekarang)
Perdana Menteri - Said Musa, Perdana Menteri Belize (1998–2008)
Bermuda (British dependent territory)
Gubernur - Thorold Masefield, Gubernur Bermuda (1997–2002)
Perdana Menteri - Jennifer M. Smith, Perdana Menteri Bermuda (1998–2003)
Kepulauan Virgin Britania (British dependent territory)
Gubernur - Frank Savage, Gubernur Kepulauan Virgin Britania (1998–2002)
Menteri Utama - Ralph T. O'Neal, Menteri Utama Kepulauan Virgin Britania (1995–2003)
Kanada -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Kanada (1952–present)
Gubernur-Jenderal -
Roméo LeBlanc, Gubernur-Jenderal Kanada (1995–1999)
Adrienne Clarkson, Gubernur-Jenderal Kanada (1999–2005)
Perdana Menteri - Jean Chrétien, Perdana Menteri Kanada (1993–2003)
Kepulauan Cayman (British dependent territory)
Gubernur -
John Wynne Owen, Gubernur Kepulauan Cayman (1995–1999)
Peter Smith, Gubernur Kepulauan Cayman (1999–2002)
Kepala Pemerintahan - Truman Bodden, Pemimpin Bisnis Pemerintahan of Kepulauan Cayman (1994–2000)
Kosta Rika
Presiden - Miguel Ángel Rodríguez, Presiden Kosta Rika (1998–2002)
Kuba
Pemimpin Partai Komunis - Fidel Castro, First secretary of Partai Komunis Kuba (1965–2011)
Presiden - Fidel Castro, Presiden Dewan Negara Kuba (1976–2008)
Perdana Menteri - Fidel Castro, Presiden Dewan Menteri Kuba (1959–2008)
Dominika -
Presiden - Vernon Shaw, Presiden Dominika (1998–2003)
Perdana Menteri - Edison James, Perdana Menteri Dominika (1995–2000)
Republik Dominika
Presiden - Leonel Fernández, Presiden Republik Dominika (1996–2000)
El Salvador -
Presiden -
Armando Calderón Sol, Presiden El Salvador (1994–1999)
Francisco Flores Pérez, Presiden El Salvador (1999–2004)
Grenada -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Grenada (1974–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Daniel Williams, Gubernur-Jenderal Grenada (1996–2008)
Perdana Menteri - Keith Mitchell, Perdana Menteri Grenada (1995–2008)
Guatemala
Presiden - Álvaro Arzú, Presiden Guatemala (1996–2000)
Haiti -
Presiden - René Préval, Presiden Haiti (1996–2001)
Perdana Menteri - Jacques-Édouard Alexis, Perdana Menteri Haiti (1999–2001)
Honduras
Presiden - Carlos Roberto Flores, Presiden Honduras (1998–2002)
Jamaika -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Jamaika (1962–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Howard Cooke, Gubernur-Jenderal Jamaika (1991–2006)
Perdana Menteri - P. J. Patterson, Perdana Menteri Jamaika (1992–2006)
Meksiko
Presiden - Ernesto Zedillo, Presiden Meksiko (1994–2000)
Montserrat (British dependent territory)
Gubernur - Tony Abbott, Gubernur Montserrat (1997–2001)
Menteri Utama - David Brandt, Menteri Utama Montserrat (1997–2001)
Belanda Antilles (negara konstituen)
Gubernur - Jaime Saleh, Gubernur Belanda Antilles (1990–2002)
Perdana Menteri -
Susanne Camelia-Römer, Perdana Menteri Belanda Antilles (1998–1999)
Miguel Arcangel Pourier, Perdana Menteri Belanda Antilles (1999–2002)
Nikaragua
Presiden - Arnoldo Alemán, Presiden Nikaragua (1997–2002)
Panama
Presiden -
Ernesto Pérez Balladares, Presiden Panama (1994–1999)
Mireya Moscoso, Presiden Panama (1999–2004)
Saint Kitts dan Nevis -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Saint Kitts dan Nevis (1983–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Cuthbert Sebastian, Gubernur-Jenderal Saint Kitts dan Nevis (1996–2013)
Perdana Menteri - Denzil Douglas, Perdana Menteri Saint Kitts dan Nevis (1995–sekarang)
Saint Lucia -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Saint Lucia (1979–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Dame Pearlette Louisy, Gubernur-Jenderal Saint Lucia (1997–sekarang)
Perdana Menteri - Kenny Anthony, Perdana Menteri Saint Lucia (1997–2006)
Saint Pierre dan Miquelon (Territorial collectivity of Prancis)
Prefek -
Rémi Thuau, Prefek Saint Pierre dan Miquelon (1997–1999)
Francis Spitzer, Prefek Saint Pierre dan Miquelon (1999–2001)
Presiden Dewan Jenderal - Bernard Le Soavec, Presiden Dewan Jenderal Saint Pierre dan Miquelon (1996–2000)
Saint Vincent dan Grenadines -
Penguasa monarki - Elizabeth II, Ratu Saint Vincent dan Grenadines (1979–sekarang)
Gubernur-Jenderal - Sir Charles Antrobus, Gubernur-Jenderal Saint Vincent dan Grenadines (1996–2002)
Perdana Menteri - Sir James Fitz-Allen Mitchell, Perdana Menteri Saint Vincent dan Grenadines (1984–2000)
Trinidad dan Tobago -
Presiden - A. N. R. Robinson, Presiden Trinidad dan Tobago (1997–2003)
Perdana Menteri - Basdeo Panday, Perdana Menteri Trinidad dan Tobago (1995–2001)
Kepulauan Turks dan Caicos (British dependent territory)
Gubernur - John Kelly, Gubernur Kepulauan Turks dan Caicos (1996–2000)
Menteri Utama - Derek Hugh Taylor, Menteri Utama Kepulauan Turks dan Caicos (1995–2003)
Amerika Serikat
Presiden - Bill Clinton, Presiden Amerika Serikat (1993–2001)
Puerto Riko (Persemakmuran Amerika Serikat)
Gubernur - Pedro Rosselló, Gubernur Puerto Riko (1993–2001)
Kepulauan Virgin Amerika Serikat (Daerah insuler Amerika Serikat)
Gubernur -
Roy L. Schneider, Gubernur US Virgin Islands (1995–1999)
Charles Wesley Turnbull, Gubernur US Virgin Islands (1999–2007)