Kajol
Kehidupan dan karier > 1998: Puncak karier dan sambutan kritis

Pada 1998, Kajol memainkan peran utama dalam keempat filmnya, dan menolak satu proyek: Dil Se... Portal keuangan perfilman Box Office India melaporkan tahun tersebut sebagai penanda puncak kariernya, setelah tiga filmnya—Pyaar Kiya To Darna Kya, Pyaar To Hona Hi Tha, dan Kuch Kuch Hota Hai—menempati posisi sebagai film-film India berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut, dengan pengecualian untuk Dushman. Ketiga produksi sukses tersebut juga dinominasikan untuk Film Terbaik di Penghargaan Filmfare ke-44, dan Kuch Kuch Hota Hai meraih penghargaannya. Pyaar Kiya To Darna Kya menjadi rilis terawalnya pada 1998, dibuka pada 27 Maret. Film komedi percintaan tersebut (disutradarai dan ditulis oleh Sohail Khan) menampilkannya beradu akting dengan Salman Khan, dan Kajol memerankan Muskaan Thakur, seorang gadis desa naif yang memiliki rasa suka terhadap seorang pria kaya. Film tersebut menjadi film India dengan keuntungan tertinggi keempat pada tahun tersebut (menghasilkan keuntungan lebih dari ₹120 juta), dan ia mendapatkan sebuah nominasi Pemeran Terbaik – Perempuan di upacara Penghargaan Zee Cine untuk penampilannya.
Kajol memainkan peran ganda sebagai sepasang saudara kembar dalam debut penyutradaraan Tanuja Chandra Dushman, sebuah cerita seru psikologis yang dibuat ulang dari Eye for an Eye (1996). Peran ganda tersebut mengharuskannya untuk memakai dua gaya rambut berbeda, salah satunya adalah potongan bob, yang digambarkannya sebagai gaya rambut "terburuknya hingga saat ini". Pada awalnya, ia menolak untuk membintangi film tersebut akibat terdapat sebuah adegan pemerkosaan. Menanggapi hal tersebut, Chandra meyakinkan Kajol bahwa ia akan memakai seorang tubuh ganda. Selama proses produksi, suara Kajol disulih oleh Mona Ghosh Shetty dalam beberapa adegan. Dushman dirilis pada 29 Mei, dan menjadi kegagalan komersial satu-satunya pada tahun tersebut, menghasilkan ₹135 juta. Meskipun begitu film tersebut mendapatkan sambutan positif dari para kritikus, yang kebanyakan tertuju pada penampilan Kajol, Sanjay Dutt, dan Ashutosh Rana. Menulis untuk Rediff.com, kritikus Sukanya Verma menyebut Kajol "berada dalam kondisi yang luar biasa" baik dengan perannya sebagai "saudara kembar [...] karier yang dibunuh dan pembalasnya". Kajol juga meraih Screen Award untuk Aktris Terbaik, serta nominasi tambahan Filmfare dan Zee Cine.
Nominasi kedua Kajol di Filmfare pada tahun tersebut datang untuk penampilannya dalam Pyaar To Hona Hi Tha (dibuat ulang dari film 1995 French Kiss). Dirilis pada 24 Juli, film tersebut menjadi produksi terlaris ketiganya pada tahun tersebut, dan menghasilkan ₹303 juta. Meskipun kritikus memberikan ulasan campuran terhadap film tersebut, kinerja Kajol meraih sambutan positif. Times Internet menyebutnya sebagai sebuah "anugerah pementasan super-hemat", menambahkan, "Bersemangat dan spontan seperti biasa, Kajol [membuat] penampilan yang sangat seimbang [dan] menyelamatkan, bahkan adegan yang paling lantang sekalipun mencapai puncaknya." Kritikus lainnya juga menyamakan kinerjanya dengan Meg Ryan, yang membintangi film aslinya. Kajol bersama Shah Rukh Khan, Akshay Kumar, dan Juhi Chawla kemudian menyelenggarakan sebuah tur dunia, "Awesome Foursome", pada 29 Agustus. Berlangsung hingga sebulan, tur tersebut menyebabkannya stres dan mendorong Kajol untuk tidak ikut serta kembali dalam sebuah tur dunia.
Film drama remaja Karan Johar Kuch Kuch Hota Hai menandai rilis terakhir Kajol pada tahun tersebut, dan menjadi sebuah tonggak sejarah dalam kariernya. Berperan sebagai seorang tomboi, fim tersebut menjadi film India pertama yang direkam di Skotlandia. Ketika pengambilan gambar untuk "Yeh Ladka Hai Deewana", Kajol kehilangan kendali atas sepedanya. Kejadian tersebut membuatnya mengalami pingsan, dan menyebabkan sebagian ingatannya ketika syuting hilang. Ia menyatakan bahwa kecelakaan tersebut adalah bagian paling berkesan dari masa produksi. Film tersebut (dirilis pada 16 Oktober) menjadi rilis tersuksesnya pada tahun tersebut, meraup ₹768 juta, dan juga berkinerja baik di mancanegara, terutama Indonesia. Kuch Kuch Hota Hai meraih sambutan positif, namun kinerja Kajol diulas secara beragam; kritikus Sujata C. J. menggambarkannya "tidak terlalu menarik" akibat gaya pakaian kelaki-lakiannya, sementara Nikhat Kazmi menyebutnya "hampir memukau". Film tersebut memenangkan Penghargaan Film Nasional untuk Film Populer Terbaik yang Menyediakan Hiburan Penuh, dan memberikan Kajol penghargaan Aktris Terbaik di Filmfare dan Zee Cine. Film tersebut terpilih sebagai salah satu film terbaik yang pernah dibuat menurut Eastern Eye, Hindustan Times, Time, dan Time Out.