Paus Gregorius I
Ikonografi

Dalam dunia seni Gregorius biasanya digambarkan tampil mengenakan jubah paus yang lengkap disertai sebuah tiara dan salib ganda, meskipun bukan demikian kebiasaan berpakaiannya. Gambaran-gambaran yang lebih tua usianya lebih condong menggambarkannya dengan rambut yang tercukur layaknya seorang biarawan dan mengenakan pakaian yang lebih sederhana. Ikon Ortodoks secara tradisional menggambarkan Santo Gregorius berjubah sebagai seorang uskup, memegang buku Injil dan memberikan berkat dengan tangan kanannya. Tercatat bahwa ia mengizinkan lukisan dirinya itu disertai dengan gambaran aura cahaya di atas kepalanya berbentuk persegi-empat. Seekor merpati adalah bagian dari atributnya, yang berasal dari kisah terkenal yang dicatat oleh temannya Petrus Diakon, yang menceritakan bahwa saat Sri Paus mendikte homili-nya mengenai Kitab Yehezkiel, ada gorden yang memisahkan dirinya dengan sekretarisnya. Saat Sri Paus terdiam cukup lama, sekretarisnya tadi curiga dan lantas membuat lubang di gorden tersebut; saat mengintip dari lubang yang dibuatnya itu, terlihat seekor merpati duduk di atas kepala Gregorius dengan meletakkan paruhnya di antara bibir Sri Paus. Saat merpati itu memindahkan paruhnya, Sri Paus lantas melanjutkan ucapannya dan sang sekretaris mencatat kata-katanya tersebut; namun saat Sri Paus kembali terdiam lagi, sang sekretaris kembali mengintip dan mendapati burung merpati tadi kembali meletakkan paruhnya di antara bibir Sri Paus.
Adegan ini ditampilkan sebagai salah satu versi gambaran tradisional Gregorius sebagai Sang Penginjil (di mana terkadang juga digambarkan Gregorius sambil sekaligus mendikte) dari abad ke-10 dan seterusnya. Salah satu contoh awalnya adalah miniatur dedikasi yang berasal dari naskah Moralia in Job karya Gregorius. miniatur ini menggambarkan seorang penulis catatan, Bebo dari Biara Seeon, mempersembahkan naskah tersebut kepada Kaisar Romawi Suci, Henry II. Di bagian kiri atas, sang penulis naskah (Gregorius) terlihat sedang menulisnya atas dasar inspirasi ilahi. Terkadang seekor merpati digambarkan sedang berbisik pada telinga Gregorius untuk komposisi lukisan yang lebih jelas.
Sebuah lukisan kuno yang penuh imajinasi mengenai Gregorius adalah berasal dari studio Carlo Saraceni oleh salah seorang pengikutnya dari sekitar tahun 1610an. Dari koleksi Giustiniani, lukisan tersebut disimpan di Galleria Nazionale d’Arte Antica di kota Roma. Wajah Gregorius digambarkan sebagai karikatur yang didasari atas deskripsi Yohanes Diakon sebelumnya: kepalanya botak total, dagu yang terlalu menjorok keluar, dan hidung yang bengkok seperti paruh burung; padahal Yohanes Diakon sebenarnya menggambarkan Gregorius sebagai seseorang yang hanya botak sebagian, dagu yang sedikit menonjol, hidung mancung yang sedikit bengkok dan memiliki tampang yang sangat tampan. Lukisan karikatur itu juga menampilkan Gregorius membelakangi dunia, suatu hal yang sangat jarang diperbolehkan bahkan untuk Gregorius yang memiliki niat untuk hidup tertutup.
Subyek abad pertengahan akhir mengenai Misa Santo Gregorius menampilkan sebuah versi cerita dari abad ke-7 yang nantinya akan diuraikan lebih panjang di dalam biografi para orang suci. Disini Gregorius digambarkan sedang memimpin misa ketika Kristus yang berwujud sebagai Manusia yang Berduka muncul di atas altar. Subyek ini sangat umum pada abad ke-15 dan 16, dan adalah suatu cerminan akan penekanan yang berkembang saat itu mengenai Kehadiran Ilahi yang Nyata dan, setelah terjadinya gerakan Reformasi Protestan, menjadi sebuah penegasan doktrin Katolik melawan teologi Protestan.