Pemberontakan Ionia
Awal Pemberontakan

Dengan kegagalan menaklukkan Naxos, Aristagoras mendapati dirinya berada dalam keadaan yang sulit; dia tidak dapat membayar biaya ekspedisi kepada Artaphernes. Selain itu dia semakin menjauh dari keluarga kerajaan Persia. Dia cemas dirinya akan dipecat dari jabatannya oleh Artaphernes. Dalam upaya putus asa untuk menyelamatkan dirinya sendiri, Aristagoras memilih untuk menghasut rakyatnya, yakni penduduk Miletos, untuk memberontak melawan kekuasaan Persia, yang dengan demikian memulai Pemberontakan Ionia.
Pada musim gugur tahun 499 SM, Aristagoras mengadakan pertemuan dengan para anggota faksinya di Miletos. Dia menyatakan pendapatnya bahwa Miletos mesti memberontak. Semua anggota, kecuali sejarawan Hekataios, setuju. Pada saat yang sama, seorang utusan yang dikirim oleh Histiaios tiba di Miletos, menyuruh Aristagoras untuk memberontak terhadap Darius. Herodotos berpendapat bahwa ini karena Histiaios amat sangat ingin kembali ke Ionia, dan berpikir bahwa dia akan dikirim ke sana jika terjadi pemberontakan. Maka dari itu Aristagoras secara terbuka menumumkan pemberontakannya terhadap Darius. Dia mundur dari jabatannya sebagai tiran dan memproklamirkan Miletos sebagai negara demokrasi. Herodotos meyakini bahwa pelepasan kekuasaan ini hanyalah muslihat Aristagoras. Menurutnya Aristagoras melakukannya supaya rakyat Miletos bersemangat untuk memberontak.
Pasukan yang sebelumnya dikerahkan ke Naxos masih berkumpul di Myos dan meliputi kontingen-kontingen dari kota-kota Yunani lainnya di Asia Kecil, seperti Aiolia dan Doris, selain juga dari Mytilene, Mylasa, Temera dan Kyme. Aristagoras mengirim orang untuk menangkap semua tiran Yunani yang ada dalam pasukan, lalu menyerahkan para tiran itu ke kota mereka masing-masing supaya kota-kota itu mau bekerja sama dengannya. Beberapa tiran itu dihukum mati di kota mereka, tetapi sebagian besarnya diusir. Meskipun tidak dinyatakan secara jelas oleh Herodotos, tetapi diduga bahwa Aristagoras menghasut seluruh pasukan untuk bergabung dalam pemberontakannya, dan juga merebut kapal-kapal yang sebelumnya disediakan oleh Persia untuk mengepung Naxos. Jika ini benar, maka dapat menjelaskan mengapa Persia butuh waktu lama untuk melancarkan serangan laut terhadap Ionia, karena mereka membutuhkan waktu lama untuk membangun armada yang baru.
Meskipun Herodotos menyebutkan bahwa pemberontakan itu terjadi sebagai akibat dari motif pribadi Aristagoras, tetapi jelas bahwa rakyat Ionia sendiri memang sudah ingin memberontak, terutama karena mereka merasa marah kepada para tiran yang ditunjuk oleh Persia untuk memimpin mereka. Meskipun negara-negara Yunani pada masa lalu pernah dipimpin oleh tiran, ini adalah bentuk pemerintahan yang tengah mengalami kemunduran. Selain itu, para tiran pada masa lampau cenderung (dan memang harus) kuat dan cakap, sementara orang-orang yang ditunjuk oleh Persia hanya bertindak sebagai perwakilan dari pemerintahan Persia. Didukung oleh kekuatan militer, para tiran ini tidak membutuhkan dukungan dari rakyat, dan dengan demikian dapat berkuasa secara mutlak. Maka dari itu tindakan Aritagoras bisa dibilang menjadi pemicu bagi keinginan orang Ionia itu sendiri. Pemberontakan itu menyebar ke seluruh Ionia, di berbagai kota Yunani di sana, rakyat menggulingkan kekuasaan para tiran dan menggantinya dengan pemerintahan demokrasi.
Aristagoras berhasil menghasut seluruh Asia Kecil Hellenik untuk memberontak, tetapi ia menyadari bahwa Ionia membutuhkan sekutu lain supaya mampu menghadapai Persia. Pada musim dingin tahun 499 SM, dia pertama-tama berlayar ke Sparta, negara yang terkenal kuat dalam berperang. Akan tetapi, meskipun telah dibujuk oleh Aristagoras, raja Sparta Kleomenes I menolak tawaran untuk memimpin pasukan Yunani melawan Sparta. Maka dari itu Aristagoras pun mencari bantuan ke negara lainnya, yaitu Athena.
Pada saat itu Athena sendiri baru saja menjalankan demokrasi, menggulingkan tirannya sendiri Hippias. Dalam perjuangan mereka mendirikan demokrasi, orang Athena sempat meminta pertolongan kepada Persia dan menawarkan kekuasan atas Athena. Pada akhirnya bantuan tersebut tak dibutuhkan oleh Athena. Beberapa tahun kemudian, Hippias berupaya untuk berkuasa kembali di Athena, dengan dibantu oleh Sparta. Upaya ini gagal dan Hippias mencari perlindungan kepada Artaphernes. Hippias lalu membujuk Persia untuk menaklukkan Athena. Athena mengirim utusan kepada Artaphernes untuk mencegahnya mengambil tindakan, tetapi Artaphernes hanya menyuruh orang Athena untuk menerima kembali Hippias sebagai tiran. Orang Athena menolak keras hal ini, dan dengan demikian mereka secara terbuka menyatakan perang kepada Persia. Dengan menjadi musuh Persia, Athena menjadi berada dalam posisi untuk mendukung kota-kota Ionia ketika mereka mulai melakukan pemberontakan. Selain itu, kenyataan bahwa demokrasi Ionia diilhami oleh Athena semakin mendorong Athena untuk mendukung Pemberontakan Ionia, apalagi kota-kota Ionia dipercaya bermmula sebagai koloni-koloni Athena.
Aristagoras juga berhasil membujuk kota Eretria untuk ikut mengirim bantuan kepada orang Ionia. Alasan Eretria membantu Pemberontakan Ionia tak sepenuhnya jelas. Kemungkinan faktornya adalah alasan perdagangan; Eretria adalah kota dagang, yang perniagaannya terancam oleh dominasi Persia di Aigeia. Herodotos sendiri berpendapat bahwa Eretria mendukung pemberontakan sebagai balasan karena dulu orang Miletos pernah membantu Eretria dalam perang melawan Khalkis, barangkali pada Perang Lelantina.