Philipp dari Schwaben
Perjuangan untuk takhta

Philipp menikmati kepercayaan kakandanya yang sangat besar, dan diduga ia telah ditunjuk sebagai pemangku takhta putra Heinrich yang masih bocah, Friedrich II, jikalau ayahandanya meninggal. Pada bulan September 1197 ia berangkat untuk menjemput Friedrich dari Puglia untuk pemahkotaannya sebagai raja Jerman. Ketika tinggal di Montefiascone, ia mendengar kabar kematian mendadak kaisar di Messina dan kembali sekaligus ke Jerman. Ia tampaknya ingin melindungi urusan-urusan keponakannya dan untuk memadamkan gangguan yang timbul atas kematian Heinrich, tetapi terabaikan oleh serangakaian kejadian.
Sementara itu, sejumlah Pangeran Kekaisaran Romawi Suci yang tidak suka dengan Wangsa Hohentaufen yang memerintah di bawah kepemimpinan Pangeran-Uskup Adolf I yang mengambil kesempatan itu untuk memilih seorang Anti-raja Jerman di dalam pribadi seorang Welf, Otto dari Brunswick, putra kedua mantan Adipati Sachsen, Heinrich der Löwe dan keponakan Raja Richard I dari Inggris. Permusuhan dari seorang anak tumbuh terhadap kerajaan, dan setelah Philipp terpilih sebagai pembela kekaisaran pada saat Friedrich di bawah umur ia akhirnya menyetujui pemilihannya sendiri. Ia terpilih sebagai raja Jerman di Mühlhausen di Thüringen pada tanggal 8 Maret 1198 (Laetare Yerusalem), yang didukung oleh Luitpold VI, Adipati Ottokar I dari Bohemia, Adipati Berthold V, Adipati Zähringen, dan Landgrave Hermann I, tetapi dengan absennya Uskup Agung Köln, Mainz dan Trier. Saingannya Otto tidak terpilih sebagai raja sampai 9 Juni oleh uskup agung Köln, Uskup Paderborn, Uskup Santo Thietmar, dan tiga Pangeran-Prévôt; ia dimahkotai oleh Uskup Agung Adolf dari Köln pada tanggal 12 Juli di tempat tradisional di Aachen, yang harus dilakukannya sebelum melawan resistensi Hohenstaufen yang setia, meskipun tanpa menerima Imperial Regalia, yang disimpan aman oleh Philipp.
Philipp ragu-ragu untuk menegaskan dirinya, tetapi setidaknya ia menerima dukungan dari pangeran-pangeran Jerman selanjutnya, menjalin hubungan dengan Raja Philippe II dari Prancis dan dimahkotai oleh Uskup Agung Aymon dari Tarentaise di Mainz pada tanggal 8 September pada tahun yang sama. Namun demikian, ia menyadari bahwa ia harus menyelesaikan konfliknya dengan Otto dan para pendukungnya. Upaya pertama untuk menengahi dengan uskup agung Mainz Konrad dari Wittelsbach pada tanggal 1199 yang ditolak oleh Welf. Kedua belah pihak berselisih untuk penobatan sebagai Kaisar Romawi Suci oleh Paus Innosensius III. Paus sendiri bertindak taktis, ia mencoba untuk merebut kedaulatannya di Negara Gereja dan Kerajaan Sisilia dari calon-calon. Beberapa pangeran dan anggota gerejawi yang setia kepada Philipp bereaksi dengan sebuah protes pada tahun 1199, dimana mereka menolak setiap pengaruh paus atas garis suksesi kerajaan.
Di dalam perang yang menyusul, Philipp yang menarik dukungan utamanya dari wilayah Swabianya dinilai cukup berhasil. Pada tahun 1199 ia menerima aksesi lebih lanjut untuk partainya dan berperang ke wilayah lawannya di Sachsen, meskipun ia tidak dapat memperoleh dukungan dari kepausan dan hanya didukung oleh sekutunya Raja Philippe II dari Prancis. Tahun berikutnya kurang menguntungkan baginya; dan pada bulan Maret 1201 Paus Innosensius III mengambil langkah yang menentukan untuk mendeklarasi Hohenstaufen sebagai "penganiaya gereja", dan menempatkan Philipp dan rekan-rekannya di bawah larangan. Paus mulai bekerja dengan penuh semangat untuk mendukung Otto, yang sebelumnya telah sungguh-sungguh meninggalkan niatnya untuk menghubungkan kerajaan Sisilia dengan Kekaisaran Romawi Suci.