Juan Pablo Montoya
Seri IndyCar > 2014–2016

Dia diberitahu pada bulan Agustus 2013 bahwa tim EGR tidak akan memperbarui kontraknya untuk Seri Piala Sprint NASCAR musim 2014, dan berbicara dengan tim Andretti Autosport tentang peluang/kemungkinan untuk membalap untuk mereka di Seri IndyCar, serta Furniture Row Racing sebagai pengganti Kurt Busch di dalam ajang NASCAR, tetapi dia menolak kedua tawaran tersebut. Montoya bergabung bersama dengan tim Penske di Seri IndyCar musim 2014 setelah bertemu dengan presiden Tim Cindric di negara bagian Michigan pada tahun itu. Dia telah menurunkan berat badan hingga 20 kg (44 pon) sejak musim panas sebelumnya, di mana dia memodifikasi program latihannya untuk meningkatkan kebugarannya agar dapat menghadapi tuntutan balapan mobil roda terbuka, yang harus dia pahami kembali, dan Tim Penske memperoleh pembiayaan sponsor untuk menjalankan mobilnya dalam delapan balapan yang direncanakan.
Montoya mengendarai mobil Dallara DW12-Chevrolet No. 2. Dia tampil baik di sirkuit oval, tetapi kualifikasinya lebih buruk di sirkuit permanen dan jalan raya karena kurangnya pengujian pra-musim pada ban kompon merah alternatif Firestone, yang tidak tersedia untuk tim oleh pabrikan atau IndyCar, tetapi dapat meningkatkan posisi finisnya. Montoya memperoleh lima kali finis di posisi sepuluh besar di sepuluh balapan pertama musim ini, termasuk raihan posisi kedua di balapan pertama di Grand Prix Houston. Dia start dari posisi terdepan untuk Pocono IndyCar 500, dan berhasil menyalip Tony Kanaan dengan empat putaran tersisa untuk memenangkan perlombaan 500 mil tercepat dalam sejarah IndyCar dengan kecepatan rata-rata 202,402 mph ([convert: unit tak dikenal]), dan kemenangan IndyCar pertamanya dalam kurun waktu hampir 14 tahun. Montoya mengakhiri musim ini dengan tiga kali finis di posisi lima besar, termasuk raihan finis di posisi kedua di Milwaukee, dan berada di posisi keempat secara keseluruhan dengan 586 poin.
Dia terus membalap untuk tim Penske di dalam ajang Seri IndyCar musim 2015, dan meningkatkan penampilannya di sesi kualifikasi dari musim sebelumnya. Montoya memulai jalannya balapan ini dari posisi keempat, dan memimpin jalannya perlombaan ini pada 27 putaran terakhir pada balapan pembuka musim ini di Firestone Grand Prix of St. Petersburg, untuk mengalahkan rekan setimnya di tim Penske, yaitu Will Power, untuk memenangkan balapan ini, dan mengambil alih keunggulan poin. Dia berhasil lolos babak kualifikasi di posisi terdepan pada Indy Grand Prix of Louisiana di NOLA Motorsports Park, dan sempat memimpin jalannya perlombaan ini selama 31 putaran, sebelum pit stop dan dua periode peringatan menjatuhkannya ke posisi kelima. Montoya kemudian finis di posisi ketiga di Toyota Grand Prix of Long Beach dan Grand Prix of Indianapolis. Sorotannya di musim ini adalah keberhasilannya memenangkan Indianapolis 500 untuk yang kedua kalinya. Montoya bertarung dengan Power dan Scott Dixon dari tim CGR untuk meraih kemenangan di putaran terakhir, dan pada akhirnya berhasil menyalip Power dengan tiga putaran yang masih tersisa. Setelah itu, dia terus menerus finis di posisi sepuluh besar dalam enam putaran berikutnya pada saat dia membalap secara konservatif, hingga kecelakaan di Iowa yang disebabkan oleh kegagalan suspensi menjatuhkannya ke posisi ke-24, meskipun dia tetap mempertahankan keunggulan poin karena masalah yang dihadapi oleh pembalap yang lain. Keberhasilan Montoya finis di posisi ketiga di Pocono menjadikan dirinya sebagai salah satu dari enam pembalap yang memenuhi syarat untuk merebut gelar kejuaraan di GoPro Grand Prix of Sonoma yang menjadi balapan penutup musim ini. Dia finis di posisi keenam setelah bertabrakan dengan Power, dan mengakhiri musim ini dengan jumlah poin yang sama dengan Dixon (556), namun pada akhirnya kehilangan gelar kejuaraan melalui perhitungan mundur dari Dixon, yang telah berhasil memenangkan tiga balapan, sedangkan Montoya hanya berhasil memenangkan dua balapan saja.
Untuk Seri IndyCar musim 2016, dia membalap untuk tim Penske. Performa rata-rata Montoya di sesi kualifikasi turun dari musim sebelumnya, namun dia kadang-kadang melaju lebih cepat selama balapan setelah menjalani sesi kualifikasi yang buruk. Dia memulai jalannya Firestone Grand Prix of St. Petersburg dari posisi ketiga, dan memimpin jalannya perlombaan ini selama 44 dari 110 putaran, sebelum pada akhirnya berhasil melewati rekan setimnya, yaitu Simon Pagenaud, untuk menang. Montoya memulai jalannya perlombaan berikutnya di Phoenix dari posisi ketiga dan memimpin selama 56 putaran pada Grand Prix Desert Diamond West Valley Phoenix, sebelum pada akhirnya ban kempes memaksanya untuk melakukan pit stop lebih awal, dan membuatnya turun ke posisi kesembilan, sehingga Pagenaud naik ke posisi pimpinan di dalam klasemen sementara kejuaraan pembalap. Dia meraih tiga kali finis di posisi sepuluh besar lagi, sebelum terlibat tabrakan pada awal balapan di Indianapolis 500, yang membuatnya berada di posisi ke-33, sehingga dia tertinggal poin. Montoya mengakhiri musim ini dengan lima kali finis di posisi sepuluh besar, dan dia berada di posisi ketiga di Sonoma untuk posisi kedelapan di dalam klasemen akhir kejuaraan pembalap dengan 433 poin.