Alexander Hamilton
Warisan > Perbudakan

Sebelumnya, para sejarawan menganggap Hamilton, layaknya Bapak Pendiri lainnya, tidak peduli dengan perbudakan. John Patrick Diggins menelusuri ketidaksukaan sejarawan dengan Hamilton hingga tulisan Vernon L. Parrington tahun 1920-an yang memuji Jefferson dan Renaisans serta mencap Hamilton sebagai sosok kolot, rakus, dan kejam. Sean Wilentz menegaskan bahwa para sejarawan mulai mengubah pendapatnya tentang Hamilton dalam beberapa tahun terakhir. Misalnya, Michael D. Chan berpendapat bahwa Menteri Keuangan A.S. pertama berjanji akan mengakhiri perbudakan, Chernow menjulukinya "abolisionis mati-matian", David O. Stewart menyatakan bahwa Hamilton "seumur hidupnya adalah penentang perbudakan", dan Braun menyatakan bahwa Hamilton "adalah pendukung anti-perbudakan ternama". Sejarawan Manning Marable mengatakan bahwa Hamilton "bersikeras menentang perdagangan budak dan perluasan [program] perbudakan."
Polemik pertama antara Hamilton dengan menteri-menteri Raja George melibatkan paragraf tentang kerugian yang diterima rakyat Amerika Serikat apabila mau saja "diperbudak orang Britania". McDonald memandangnya sebagai serangan terhadap institusi perbudakan. David Hackett Fischer yakin istilah tersebut digunakan secara simbolis waktu itu.
Semasa Perang Revolusi, Hamilton mengusulkan agar budak dipersenjatai, dibebaskan, dan pemiliknya diberi kompensasi. Tahun 1779, Hamilton bersama temannya, John Laurens dari South Carolina, mengusulkan agar pasukan seperti itu dibentuk di bawah pimpinan Laurens. Hamilton meminta Kongres Kontinental membentuk empat batalyon budak untuk diterjunkan ke medan perang dan dibebaskan. Kongres menyarankan South Carolina (dan Georgia) untuk mengumpulkan tiga ribu budak siap tempur. Meski gubernur South Carolina dan delegasi Kongres mendukung rencana ini di Philadelphia, mereka tidak melaksanakannya.
Hamilton percaya bahwa sifat alamiah orang kulit hitam sama dengan orang kulit putih yang bebas. Ia memperingatkan bahwa Britania akan mempersenjatai budak apabila Amerika tidak melakukannya. Dalam biografi Hamilton, Chernow mengutip insiden ini sebagai bukti bahwa Hamilton dan Laurens memandang bahwa Revolusi Amerika Serikat tidak terpisahkan dengan perjuangan melawan perbudakan. Hamilton menyerang lawan politiknya karena menuntut kebebasan bagi dirinya namun menolak membebaskan orang kulit hitam.
Pada Januari 1785, Hamilton menghadiri pertemuan kedua New York Manumission Society (NYMS). John Jay menjabat presiden dan Hamilton sekretaris pertama; ia kelak diangkat sebagai presiden. Chernow menulis bahwa banyak teman dan rekan Hamilton yang menjadi anggota perkumpulan ini. Hamilton adalah anggota panitia perkumpulan yang mengirim petisi ke DPR untuk mengakhiri perdagangan budak dan berhasil mendorong pengesahan undang-undang yang melarang ekspor budak dari New York. Pada saat yang sama, Hamilton merasa terikat oleh aturan hukum waktu itu. Firma hukumnya membantu pemulangan budak buronan kepada Henry Laurens dari South Carolina. Ia menolak kompromi Konvensi Konstitusi 1787 yang menyatakan bahwa pemerintah federal tidak dapat menghentikan perdagangan budak selama 20 tahun. Ia pun kecewa karena kalah suara.
Hamilton tidak pernah mendukung emigrasi paksa bagi budak yang bebas. Horton berpendapat bahwa Hamilton merasa nyaman dengan masyarakat multiras, dan sikap inilah yang membedakan Hamilton dengan tokoh-tokoh di masanya. Di tingkat internasional, ia mendukung pemerintahan kulit hitam Toussaint L'Ouverture di Haiti setelah rezim Prancis digulingkan lewat pemberontakan dan memberi bantuan kepada pemilik budak pada tahun 1791—kedua tindakan ini merugikan Prancis. Ada bukti kecil yang tampaknya menunjukkan bahwa Hamilton memiliki budak rumah tangga seperti orang kaya lainnya di New York. Akan tetapi, buktinya bersifat tidak langsung; McDonald menulis bukti tersebut mengacu pada pembantu yang diberi upah.