Josef Stalin
Perang Dunia II > Pakta dengan Jerman Nazi: 1939–1941

Sebagai seorang Marxis–Leninis, Stalin memperkirakan akan terjadi Perang Dunia Kedua di antara negara-negara kapitalis. Saat Jerman Nazi menguasai Austria dan kemudian sebagian wilayah Cekoslowakia pada tahun 1938, Stalin menyadari bahwa perang tersebut akan segera dimulai. Ia ingin Uni Soviet bersikap netral selama konflik tersebut dengan harapan agar perang Jerman melawan Prancis dan Britania Raya akan menyisakan Soviet sebagai kekuatan yang dominan di Eropa. Dari sudut pandang militer, Uni Soviet juga menghadapi ancaman dari timur, yaitu Kekaisaran Jepang, dan pasukan Soviet sempat bentrok dengan Jepang pada Mei 1939. Stalin pun memulai program pembangunan kekuatan militer dan jumlah anggota Tentara Merah berlipatganda antara Januari 1939 dan Juni 1941, meskipun banyak perwira yang tidak memperoleh pelatihan yang baik akibat proses perekrutan yang terburu-buru.
Saat Britania Raya dan Prancis tampak enggan bersekutu dengan Uni Soviet, Stalin merasa bahwa ia dapat membuat kesepakatan yang lebih menguntungkan dengan Jerman. Pada Mei 1939, Jerman memulai perundingan dengan Soviet dan mengusulkan agar mereka membagi-bagi wilayah Eropa Timur. Stalin memandangnya sebagai kesempatan untuk memperluas wilayah dan juga untuk memelihara perdamaian dengan Jerman. Pada Agustus 1939, Uni Soviet menandatangani pakta non-agresi dengan Jerman, yang dirundingkan oleh Menteri Luar Negeri Soviet Vyacheslav Molotov dan Menteri Luar Negeri Jerman Joachim von Ribbentrop. Sepekan kemudian, Jerman menyerbu Polandia, sehingga Britania Raya dan Prancis menyatakan perang terhadap Jerman. Pada tanggal 17 September, Tentara Merah memasuki wilayah timur Polandia; alasan resminya adalah untuk mengembalikan ketertiban saat negara Polandia sedang mengalami keruntuhan. Alasan ini dirancang agar tidak membuat murka Britania Raya dan Prancis.
Stalin mengusulkan pertukaran wilayah dengan Jerman. Ia akan memberikan daerah yang didominasi oleh etnis Polandia dan sebagian wilayah Provinsi Warsawa kepada Jerman, dan sebagai gantinya Uni Soviet akan memperoleh wilayah Lituania, karena Stalin ingin menggabungkan kembali ketiga negara Baltik dengan Uni Soviet. Usulan ini disepakati pada tanggal 28 September. Perjanjian Perbatasan Jerman–Soviet ditandatangani tak lama sesudahnya di tengah kehadiran Stalin. Kedua negara tersebut juga meneruskan hubungan dagang, sehingga mengurangi dampak blokade Britania Raya terhadap Jerman.
Tentara Merah lalu memasuki negara-negara Baltik dan ketiga negara tersebut dipaksa bergabung dengan Uni Soviet pada bulan Agustus. Uni Soviet juga mengklaim wilayah Finlandia, tetapi pemerintah Finlandia menolak tuntutan mereka. Uni Soviet kemudian menyerang Finlandia pada bulan November; meskipun kalah jumlah, Finlandia dapat menahan serangan Tentara Merah. Opini internasional mendukung Finlandia dan Uni Soviet dikeluarkan dari Liga Bangsa-Bangsa. Uni Soviet merasa dipermalukan karena tidak mampu mengalahkan Finlandia dan kemudian mereka menandatangani perjanjian perdamaian sementara. Berdasarkan perjanjian tersebut, Uni Soviet memperoleh beberapa wilayah dari Finlandia. Pada Juni 1940, wilayah Bessarabia dan Bukovina utara di Rumania dicaplok oleh Uni Soviet. Pada saat yang sama, pemerintah Soviet mencoba mencegah segala upaya perlawanan di wilayah-wilayah Eropa Timur yang baru dikuasai. Salah satu peristiwa yang terjadi di tengah upaya tersebut adalah pembantaian Katyn pada April dan Mei 1940, ketika 22.000 anggota angkatan bersenjata, polisi dan intelijensia Polandia dihukum mati.
Kemenangan Jerman yang diraih dengan gesit dan pendudukan Prancis pada musim panas 1940 membuat Stalin terkejut. Ia terus berusaha memuaskan Jerman untuk menunda konflik dengan mereka.
Setelah Jerman, Jepang dan Italia menandatangani Pakta Tripartit dan membentuk Blok Poros pada Oktober 1940, Stalin mendekati Jerman dengan usulan untuk bergabung dengan Blok Poros. Untuk menunjukkan itikad-itikad perdamaian kepada Jerman, Soviet menandatangani sebuah pakta netralitas dengan Jepang pada April 1941.
Pada tanggal 6 Mei, Stalin menggantikan Molotov sebagai Perdana Menteri Uni Soviet. Meskipun sebelumnya telah lama menjadi kepala pemerintahan secara de facto, Stalin menyimpulkan bahwa hubungan dengan Jerman telah begitu memburuk sehingga ia harus menyelesaikan permasalahan ini sebagai kepala pemerintahan de jure.