Edward VIII dari Britania Raya
Perang Dunia Kedua

Pada Oktober 1937, Adipati dan Istri Adipati mengunjungi Jerman Nazi, mengabaikan nasihat Pemerintah Inggris, dan bertemu Adolf Hitler di Berghof, kediamannya di Bavaria. Kunjungan ini dipublikasikan secara luas oleh media-media Jerman. Selama kunjungan Adipati memberikan penghormatan ala Nazi. Berdasarkan penyusun biografi kerajaan Andrew Morton Di Jerman, "mereka disambut seperti Raja ... para bangsawan membungkuk dan berlutut padanya (Wallis), dan ia diperlakukan dengan hormat dan status seperti yang selalu diinginkan Adipati,".
Mantan duta besar Austria, Count Albert von Mensdorff-Pouilly-Dietrichstein, yang merupakan sepupu jauh Raja George V, mempercayai bahwa Edward mengagumi fasisme Jerman sebagai benteng melawan komunisme, dan bahkan ia lebih suka jika harus beraliansi dengan Jerman. Adipati Windsor berkeyakinan, pengalaman "horor tak berujung" selama Perang Dunia Pertama membuatnya mendukung upaya penenteraman. Hitler menganggap Edward ramah terhadap Jerman dan berpikir bahwa Hubungan Anglo-Jerman dapat diperbaiki lewat Edward jika ia tidak pernah turun takhta. Albert Speer menyitir perkataan Hitler: "Aku yakin hubungan baik yang permanen akan terjalin. Jika dia tetap menjadi Raja. Turun takhtanya adalah kehilangan yang besar untuk kita."
Adipati dan Istri Adipati tetap tinggal di Prancis. Pada Mei 1939, Adipati bertugas untuk berbicara di radio NBC (pertama kali sejak ia turun takhta) mengenai kunjungannya ke Verdun. Dalam pidatonya tersebut ia menginginkan perdamaian, dengan berkata "Saya sadar sepenuhnya (pernah melihat) akan sekelompok mayat teronggok, dan saya yakin mampu menyuarakan suara mereka agar didengar melalui kata-kata yang akan saya katakan. Saya berbicara atas nama prajurit dari Perang Terakhir yang berdoa dengan sungguh-sungguh agar kekejaman dan kegilaan seperti tidak pernah lagi terlintas dalam pikiran manusia. Tidak ada sejengkal tanahpun yang penduduk diatasnya menginginkan perang." Siaran ini diperdengarkan kepada jutaan orang di seluruh dunia. Pidato ini dipandang luas bertujuan untuk mendukung penentraman, dan BBC menolak menyiarkannya. Siaran ini disiarkan keluar Amerika Serikat melalui radio gelombang pendek dan muncul dalam berita-berita koran berbahasa Inggris.
Disaat Perang Dunia II pecah pada September 1939, Adipati dan Istri Adipati dibawa kembali ke Inggris oleh Louis Mountbatten menaiki HMS Kelly, dan Edward, meskipun ia adalah seorang marsekal lapangan, ia dijadikan mayor jenderal yang ditempatkan untuk Misi Militer Britania di Prancis. Pada Februari 1940, duta besar Jerman di Den Haag, Count Julius von Zech-Burkersroda, mengklaim bahwa Adipati membocorkan rencana perang Sekutu untuk mempertahankan Belgia, yang mana disangkal oleh Adipati. Saat Jerman menginvasi bagian utara Prancis pada Mei 1940, Adipati dan istrinya pergi ke selatan, awalnya ke Biarritz, lalu ke Francoist Spain pada bulan Juni. Pada bulan Juli pasangan ini pindah ke Portugal, dimana mereka tinggal di rumah Ricardo Espírito Santo, seorang bankir Portugal yang memiliki kontak baik kepada Inggris maupun Jerman. Dengan nama sandi Operasi Willi, agen Nazi, Walter Schellenberg, melakukan operasi yang tidak berhasil dengan misi mengajak Adipati meninggalkan Portugal dan kembali ke Spanyol, atau menculiknya bila perlu. Lord Caldecote menulis sebuah peringatan kepada Winston Churchill, yang saat itu menjadi perdana menteri: "[Adipati] dikenal sebagai pro-Nazi dan ia bisa jadi merupakan pusat dari permainan ini." Maka dari itu, Churchill mengancam Adipati dengan peradilan militer jika ia tidak kembali ke Inggris.
Pada Juli 1940, Edward ditunjuk sebagai Gubernur Bahama. Adipati dan Istri Adipati meninggalkan Lisboa pada 1 Agustus menaiki kapal uap American Export Lines steamship Excalibur, yang secara khusus berbelok dari tujuan sebenarnya ke New York City sehingga mereka berdua dapat berlabuh di Bermuda pada tanggal 9. Mereka meninggalkan Bermuda menuju ke Nassau dengan menggunakan kapal uap Kanada Lady Somers pada 15 Agustus, dan tiba dua hari kemudian. Adipati tidak menikmati jabatannya sebagai gubernur dan menyebut Bahama sebagai "koloni Inggris untuk kalangan kelas tiga". Kementerian Luar Negeri Inggris secara keras melarang rencana Adipati dan istrinya berlayar dengan yacht milik seorang tokoh Swedia, Axel Wenner-Gren, yang mana berdasarkan pengamatan intelijen Inggris dan Amerika merupakan teman dekat komandan Luftwaffe, Hermann Göring, walaupun tuduhan ini tak pernah terbukti. Adipati dipuji atas usahanya mengatasi kemiskinan di pulau tersebut, meskipun ia menghina orang-orang Bahama sebagai orang-orang yang paling "tidak putih" di seluruh imperium Inggris. Ia berkata tentang Étienne Dupuch, editor Nassau Daily Tribune: "Harus diingat bahwa Dupuch lebih dari setengah Negro, dan karena mentalitas yang tak seimbang dalam perlombaan ini, mereka itu tidak dapat bangkit ke permukaan tanpa kehilangan keseimbangan." Ia dipuji, bahkan oleh Dupuch, atas resolusinya mengenai kerusuhan sipil yang disebabkan rendahnya pengupahan di Nassau pada tahun 1942, meskipun ia menyalahkan masalah ini kepada "pembuat onar – komunis" dan "orang-orang keturunan Yahudi Eropa Tengah, yang mengamankan pekerjaan untuk menghindari perekrutan tentara perang". Ia mengundurkan diri dari jabatan ini pada 16 Maret 1945.
Banyak sejarawan percaya bahwa Hitler mempersiapkan Edward kembali menjadi raja dengan harapan dapat mengembangkan fasisme di Inggris. Karena dipercaya luas Adipati dan istrinya bersimpati pada gerakan fasisme sebelum dan selama Perang Dunia Kedua, dan mereka dipindahkan ke Bahama untuk meminimalisasi gerak mereka. Pada tahun 1940 ia berkata: "Pada sepuluh tahun terakhir Jerman telah sepenuhnya mengatur ulang tatanan masyarakatnya... Negara yang tidak berkeinginan melakukan reorganisasi dan bentuk pengorbanannya yang seperti itu harus meletakkan kebijakan negara sesuai keadaan itu." Selama pendudukan Prancis, Adipati memerintahkan pasukan Jerman untuk berjaga di kediamannya di Paris dan Riviera. Pada Desember 1940, Adipati diwawancarai oleh Fulton Oursler dari majalah Liberty di rumah dinas Gubernur di Nassau. Oursler menyampaikan isi wawancara tersebut kepada Presiden AS dalam pertemuan tertutup di Gedung Putih pada 23 Desember 1940. Wawancara ini dipublikasikan pada 22 Maret 1941 dan dalam wawancara tersebut dilaporkan Adipati mengungkapkan "(apa yang dilakukan) Hitler adalah benar dan ia adalah pemimpin yang logis bagi orang Jerman" dan kemudian tiba waktunya bagi Presiden Franklin D. Roosevelt untuk memediasi perdamaian. Adipati memprotes bahwa pernyataannya telah dipelintir dan mengalami misinterpretasi.
Pihak sekutu menjadi terganggu oleh Jerman yang terus berhubungan dengan Adipati, maka dari itu Presiden Roosevelt memerintahkan pengawasan rahasia pada Adipati dan Istri Adipati saat mereka berkunjung ke Palm Beach, Florida, pada April 1941. Duke Carl Alexander dari Württemberg (kemudian menjadi biarawan di sebuah biara di Amerika Serikat) bercerita pada FBI bahwa Istri Adipati Wallis tidur dengan duta besar jerman di London, Joachim von Ribbentrop, pada tahun 1936, dan tetap berkontak dengannya dan membocorkan rahasia.
Penulis Charles Higham mengklaim bahwa Anthony Blunt, seorang agen MI5 dan mata-mata Soviet, bertindak atas perintah dari keluarga kerajaan Inggris, melakukan perjalanan rahasia ke Schloss Friedrichshof di Jerman menjelang akhir perang untuk mengambil surat-surat sensitif antara Adipati Windsor dengan Adolf Hitler dan petinggi Nazi lainnya. Yang mana Raja George VI mengirim Pustakawan Kerajaan, Owen Morshead, yang ditemani oleh, yang bekerja paruh waktu di Perpustakaan Kerajaan tetap sebagai intelijen, menuju Friedrichshof pada bulan Maret 1945 untuk mengamankan dokumen-dokumen yang berhubungan dengan Permaisuri Kaisar Victoria, putri sulung Ratu Victoria. Para penjarah telah mencuri arsip-arsip di kastil tersebut, termasuk surat-surat antara Putri dengan Ratu, dan barang berharga lain, beberapa diantaranya ditemukan di Chicago setelah perang. Dokumen-dokumen tersebut diselamatkan oleh Morshead dan Blunt, dan yang ditemukan oleh pihak Amerika di Chicago dikembalikan lagi ke Inggris dan diletakkan ke Royal Archives. Pada akhir dekade 1950-an, dokumen-dokumen ditemukan oleh pasukan Amerika Serikat di Marburg, Jerman, pada Mei 1945. Dokumen-dokumen ini diberi judul Berkas Marburg, berisi surat-surat yang menguatkan teori bahwa Adipati bersimpati dengan ideologi Nazi.
Setelah perang, Adipati mengakui dalam memoarnya bahwa ia mengagumi Jerman, namun ia menyangkal jika ia adalah seorang yang pro-Nazi. Mengeni Hitler ia menulis: "(sang) Führer menurut saya adalah sosok yang agak konyol, dengan postur dan penampilannya yang bombastis." Pada dekade 1950-an, jurnalis Frank Giles mendengar Adipati menyalahkan Menteri Luar Negeri Inggris Anthony Eden karena menurutnya ia mempercepat perang karena perlakuannya kepada Mussolini, "itu yang telah [Eden] lakukan, ia membuat perang datang ll
lebih cepat ... dan tentu juga Roosevelt dan orang-orang Yahudi". Selama dekade 1960-an, Adipati berbicara secara rahasia kepada temanya Patrick Balfour, Baron Kinross ke-3, "Saya tidak pernah berpikir Hitler adalah orang yang buruk."