O Brother, Where Art Thou?
Plot

Tiga narapidana, Ulysses Everett McGill (George Clooney), Pete Hogwallop (John Turturro) dan Delmar O'Donnell (Tim Blake Nelson), melarikan diri dari segerombolan dan pergi untuk mengambil harta yang seharusnya dikuburkan Ulysses sebelum daerah itu banjir hingga terbentuk danau. Mereka bertiga mendapatkan tumpangan dari seorang pria buta (Lee Weaver) yang mengemudikan sebuah troli pompa di atas rel kereta api. Ia memberitahu mereka, selain nubuat lainnya, bahwa mereka akan menemukan keberuntungan namun bukan yang mereka cari. Mereka bertiga pergi ke rumah Wash (Frank Collison), sepupu Pete. Mereka tidur di gudang, tetapi Wash melaporkannya kepada Sherif Cooley (Daniel von Bargen) dan bersama dengan anak buahnya, mereka membakar lumbung. Putra Wash membantu mereka bertiga melarikan diri.
Pete dan Delmar dibaptis oleh sekelompok orang Kristen di sebuah sungai. Kelompok ini kemudian menunjuk Tommy Johnson (Chris Thomas King), seorang pria muda berkulit hitam, yang mengaku bahwa ia menjual jiwanya kepada iblis dengan imbalan kemampuan untuk bermain gitar. Membutuhkan uang, mereka berempat berhenti di menara stasiun radio di mana mereka merekam lagu dengan nama panggung The Soggy Bottom Boys. Malam itu, Ulysses, Pete dan Delmar berpisah dengan Tommy setelah mobil mereka ditemukan oleh polisi. Tanpa sepengetahuan mereka, rekaman mereka menjadi terkenal.
Ulysses, Pete dan Delmar tidak sengaja menabrak perampok bank George Nelson (Michael Badalucco) dan membantunya melakukan aksi pencurian, sebelum George meninggalkan mereka dengan bagian jarahannya. Keesokan harinya, mereka bertiga mendengar nyanyian, lalu mereka melihat tiga wanita yang sedang mencuci pakaian di sungai sambil bernyanyi. Para wanita membiuskan mereka bertiga dengan wiski jagung dan mereka kehilangan kesadaran. Setelah bangun, Delmar menemukan pakaian Pete di sampingnya, tidak ada orang kecuali seekor katak. Delmar yakin bahwa para wanita itu adalah Siren dan mengubah Pete menjadi katak. Kemudian, seorang penjual Alkitab bermata satu bernama Big Dan Teague (John Goodman) mengundang mereka untuk piknik makan siang, lalu memberikan minum kepada mereka dan membunuh katak itu.
Ulysses dan Delmar tiba di kota asal Ulysses. Ulysses berseteru dengan istrinya, Penny (Holly Hunter), yang mengubah nama belakangnya sendiri dan memberitahu putri-putrinya bahwa Ulysses telah meninggal. Ulysses berkelahi dengan Vernon T. Waldrip (Ray McKinnon), "calon tunangan" barunya. Mereka kemudian melihat Pete bekerja pada rombongan geng. Malam itu, mereka menyelinap ke dalam sel tahanan Pete dan membebaskannya. Ternyata, para wanita tersebut telah menyeret Pete pergi dan menyerahkannya kepada pihak berwenang. Di bawah penyiksaan, Pete menyerahkan lokasi harta karun itu kepada polisi. Ulysses kemudian mengakui bahwa tidak ada harta karun. Ia mengarang untuk meyakinkan orang-orang yang dirantai olehnya untuk melarikan diri bersamanya dan menghentikan istrinya dari menikah. Pete sangat marah kepada Ulysses, karena ia memiliki sisa dua minggu hukuman sebelumnya dan harus melayani lima puluh tahun lagi untuk melarikan diri.
Mereka bertiga tersandung ke rombongan Ku Klux Klan, yang berencana untuk menggantung Tommy. Mereka bertiga menyamar sebagai anggota Ku Klux Klan dan berusaha menyelamatkan Tommy. Namun, Big Dan, salah satu anggota Ku Klux Klan, mengungkapkan identitas mereka. Kekacauan pun terjadi dan Grand Wizard mengungkapkan dirinya sebagai Homer Stokes (Wayne Duvall), seorang kandidat pemilihan gubernur yang akan datang. Mereka bertiga bergegas membebaskan Tommy dan melarikan diri, lalu mereka memotong dukungan di salib besar yang terbakar hingga jatuh menimpa Big Dan.
Ulysses meyakinkan Pete, Delmar dan Tommy untuk membantunya mendapatkan kembali istrinya. Mereka menyelinap ke pesta makan malam kampanye Homer yang dihadirinya dan menyamar sebagai musisi. Kelompok ini mulai menyanyikan lagu sesuai rekaman di stasiun radio. Para tamu undangan mengenal lagu tersebut dan menjadi liar. Homer mengakui mereka sebagai kelompok yang mempermalukan kelompok mafianya. Ketika Homer menuntut mereka ditangkap dan mengungkapkan pandangan akan dominasi warga berkulit putihnya, para tamu undangan mengusir Homer keluar kota dengan kereta api. Pappy O'Daniel (Charles Durning), calon incumbent, mengambil kesempatan untuk mendukung The Soggy Bottom Boys dan memberikan mereka pengampunan penuh. Penny setuju untuk menikahi Ulysses dengan syarat Ulysses harus menemukan cincin asli Penny.
Keesokan paginya, The Soggy Bottom Boys berangkat untuk menemukan cincinnya, yang sebelumnya berlokasi di kabin di lembah di mana Ulysses mengaku cincin tersebut sebagai lokasi hartanya. Polisi, setelah mengetahui tempat itu dari Pete, menangkap kelompok itu. Mengesampingkan pengakuan bahwa mereka telah menerima pengampunan, Sherif Cooley memerintahkan agar mereka digantung. Ketika Ulysses berdoa kepada Tuhan, lembah itu dibanjiri dan mereka diselamatkan. Tommy menemukan cincin tersebut di meja yang mengapung dan mereka kembali ke kota. Namun, ketika Ulysses memberikan cincin itu kepada Penny, ternyata itu bukan cincin aslinya. Penny tidak menginginkan cincin itu dan tidak ingat di mana ia meletakkan cincin yang sebenarnya.