Sejarah Microsoft Windows
Munculnya dualisme: Windows 3.1 turun ke pasar rumahan dan Windows NT turun ke pasar korporat > Windows NT

Artikel utama: Windows NT
Selama waktu itu, Microsoft terus melanjutkan pengembangan sistem operasi yang barunya, yang disebut dengan Windows NT. Arsitek utama dari Windows NT adalah Dave Cutler, yang merupakan salah satu dari pemimpin arsitek sistem operasi VMS di perusahaan Digital Equipment Corporation (DEC), yang kemudian dibeli oleh Compaq yang sekarang bagian dari Hewlett-Packard. Microsoft merekrut Cutler pada tahun 1988 untuk membuat sebuah versi OS/2 yang bersifat portabel, tetapi akhirnya Cutler malahan membuat sistem operasi baru.
Sebelum pindah ke Microsoft, Cutler sebenarnya sedang membuat sebuah sistem operasi penerus VMS di DEC, yang disebut dengan Mica. Dan pada saat petinggi DEC menggagalkan proyek tersebut, ia keluar dari DEC dan membawa banyak pekerja ahli bersamanya ke Microsoft. DEC memiliki keyakinan bahwa Cutler membawa kode Mica untuk digunakan oleh Microsoft dan menuntutnya. Akhirnya, Microsoft pun kalah dan pada akhirnya disuruh membayar 150 juta dolar Amerika dan memiliki kesepakatan untuk mendukung chip CPU baru buaan DEC, DEC Alpha, yang kala itu tercatat sebagai sebuah chip tercepat, agar dapat berjalan di dalam Windows NT.
Windows NT 3.1 (bidang pemasaran Microsoft menghendaki Windows NT agar terlihat sebagai kelanjutan dari Windows 3.1) akhirnya muncul pertama kali dalam bentuk Beta bagi para pengembang perangkat lunak pada bulan Juli 1992 dalam sebuah perhelatan Professional Developers Conference (PDC) yang dilangsungkan di San Fransisco, California, Amerika Serikat. Microsoft juga mengumumkan keinginannya untuk mengembangkan sebuah sistem operasi penerus bagi Windows NT sekaligus juga pengganti Windows 3.1 pada konferensi tersebut (yang diberi nama kode Chicago), yang kemudian akan menyatukan keduanya ke dalam sebuah sistem operasi yang padu. Sistem operasi tersebut diberi nama Cairo.
Ternyata Cairo merupakan sebuah proyek yang lebih rumit dibandingkan apa yang telah diantisipasi oleh Microsoft, dan hasilnya NT dan Chicago tidak "bersatu" sampai Windows XP diluncurkan. Selain itu, bagian-bagian Cairo belum muncul di dalam sistem operasi Microsoft Windows hingga saat ini. Contohnya adalah subsistem WinFS, yang merupakan implementasi dari Object File System di dalam Cairo, memang sempat dikerjakan oleh Microsoft dalam beberapa waktu, tetapi pada akhirnya Microsoft mengumumkan bahwa mereka menghentikan pengembangan WinFS dan akan menggabungkan teknologi yang dikembangkan untuk WinFS di dalam produk dan teknologi Microsoft yang lainnya, khususnya adalah Microsoft SQL Server.
Dukungan device driver untuk Windows NT juga kurang begitu banyak karena memang mengembangkan driver untuk Windows NT dianggap rumit oleh beberapa pengembang, selain tentunya Windows NT juga memiliki superioritas dalam model abstraksi perangkat kerasnya. Masalah ini telah menghantui semua versi Windows NT hingga Windows NT 5.0 (Windows 2000) keluar ke pasaran. Para programmer pun mengeluh bahwa mengembangkan device driver untuk Windows NT adalah sesuatu hal yang rumit, dan para pengembang perangkat keras juga tidak mau mengambil risiko untuk mengembangkan device driver untuk sebuah sistem operasi yang memiliki pangsa pasar terbatas. Selain itu, meskipun Windows NT menawarkan performa yang baik dan mampu mengekspolitasi sumber daya sistem secara lebih efisien, dalam beberapa sistem dengan perangkat keras terbatas, Windows NT dianggap sebagai sistem yang boros sumber daya. Hal ini mengakibatkan munculnya opini publik bahwa Windows NT hanya cocok untuk mesin-mesin yang besar dan juga jauh lebih mahal (seperti halnya workstation dengan DEC Alpha atau Intel Pentium yang kala itu memang masih baru). Windows NT juga tidak dapat bekerja untuk pengguna pribadi karena kebutuhan sumber dayanya yang tinggi. Selain itu, GUI yang digunakannya hanyalah salinan dari GUI Windows 3.1, yang masih kalah jauh jika dibandingkan dengan Workplace Shell milik OS/2, sehingga alasan Windows NT merupakan pengganti bagi Windows 3.1 tidaklah masuk akal.
Akan tetapi, fitur-fitur tersebutlah yang membuat Windows NT pilihan yang sempurna untuk pangsa pasar server jaringan lokal (LAN), yang pada tahun 1993 sedang mengalami booming besar-besaran, seiring dengan komoditas jaringan di dalam kantor telah meningkat secara drastis. Fitur-fitur jaringan dalam Windows NT menawarkan beberapa pilihan konektivitas jaringan yang luas dan juga tentunya sistem berkas NTFS yang efisien. Windows NT 3.51 merupakan primadona Microsoft saat terjun ke pasar ini, yang kemudian mengambil alih sebagian besar pangsa pasar yang sebelumnya dimiliki oleh Novell Netware beberapa tahun ke depan.
Salah satu peningkatan terbesar dari Windows NT adalah Application Programming Interface (API) 32-bit yang baru, yang dibuat untuk menggantikan Windows API 16-bit yang sudah lama. API 32-bit ini dinamakan dengan Win32 API, dan dari sanalah Microsoft menyebut API 16-bit yang lama sebagai Win16. Win32 API memiliki tiga buah implementasi utama: satu untuk Windows NT (yang merupakan Win32 API terlengkap dengan dukungan ANSI/ASCII ataupun Unicode), satu untuk Win32s (yang merupakan bagian dari Win32 yang dapat digunakan di atas sistem Windows 3.1), dan juga satu lagi untuk Chicago (yang hanya mendukung ANSI). Hal ini menyebabkan kompatibilitas yang tinggi antara Chicago dan Windows NT, meskipun pada dasarnya kedua sistem tersebut adalah sangat jauh berbeda jika dilihat dari arsitektur dasarnya.
Windows NT merupakan sistem operasi Windows pertama yang dibuat dengan menggunakan kernel hibrida, setelah pada versi-versi sebelumnya hanya menggunakan kernel monolithic saja.