I.M. Pei
Karier > 1948–56: Karier awal dengan Webb and Knapp

Pada musim semi tahun 1948, Pei dipekerjakan oleh seorang pengusaha lahan yasan New York yang bernama William Zeckendorf. Maka ia menjadi seorang arsitek di perusahaan Webb and Knapp yang merancang gedung-gedung di berbagai wilayah di AS. Pei menyadari bahwa kepribadian Zeckendorf berseberangan dengannya; atasan barunya dikenal akan suaranya yang keras dan sikapnya yang kasar. Meskipun demikian, mereka berteman baik dan Pei merasa bahwa pengalaman tersebut telah memperkaya dirinya. Zeckendorf juga memiliki banyak rekan politik, dan Pei senang karena dapat mengenal dunia sosial di luar lingkaran para perancang kota di New York.
Proyek pertamanya untuk Webb and Knapp adalah sebuah apartemen dengan pendanaan dari Housing Act of 1949. Pei merancang sebuah menara melingkar dengan cincin konsentris. Kawasan-kawasan yang terletak paling dekat dengan tiang penopang akan menangani segala hal yang berkaitan dengan utilitas dan sirkulasi; apartemennya sendiri terletak di ujung luar. Zeckendorf menyukai rancangan tersebut dan bahkan menunjukkannya kepada Le Corbusier saat mereka sedang bertemu. Namun, biaya dari rancangan tak lazim semacam itu sangatlah tinggi, alhasil gedung tersebut tak pernah terwujud.
Rancangan Pei akhirnya terwujud pada tahun 1949, yakni sebuah gedung dua tingkat untuk perusahaan Gulf Oil di Atlanta, Georgia. Gedung tersebut dirobohkan pada Februari 2013, meskipun tampak depannya dipertahankan sebagai bagian dari proyek apartemen yang baru. Pei dipuji oleh jurnal Architectural Forum karena ia menggunakan marmer untuk dinding tirainya. Rancangan-rancangan Pei pada permulaan kariernya mirip dengan karya-karya Mies van der Rohe, seperti yang juga bisa dilihat pada rancangan rumah akhir pekan Pei di Katonah pada tahun 1952. Setelah terwujudnya rancangan pertama Pei, ia dibanjiri oleh permintaan-permintaan proyek, sampai-sampai ia meminta kepada Zeckendorf agar ia dapat mempekerjakan seorang asisten. Ia memilih asistennya dari antara rekan-rekannya di GSD, termasuk Henry N. Cobb dan Ulrich Franzen. Mereka mengerjakan berbagai proyek, termasuk Roosevelt Field Shopping Mall. Tim tersebut juga merancang ulang gedung kantor Webb and Knapp; mereka mengubah kantor Zeckendorf menjadi ruang melingkar dengan tembok jati dan clerestory kaca, dan mereka juga memasang sebuah panel kendali di laci, sehingga atasan mereka dapat mengatur penerangan di kantornya. Proyek tersebut berjalan selama setahun dan biayanya melampaui anggaran yang telah diberikan, tetapi Zeckendorf merasa senang dengan hasilnya.
Pada tahun 1952, Pei dan timnya mulai mengerjakan sejumlah proyek di Denver, Colorado. Proyek yang pertama adalah Mile High Center, yang menyusutkan gedung utama menjadi kurang dari 25% lahan; lahan yang tersisa dimanfaatkan sebagai tempat berdirinya sebuah balai pameran dan lapangan-lapangan yang berhiaskan air mancur. Satu blok dari tempat tersebut, tim Pei juga merancang ulang Denver's Courthouse Square, yang memadukan ruang kantor, tempat komersial, dan hotel. Proyek tersebut membantu Pei merumuskan konsep arsitektur sebagai bagian dari geografi perkotaan yang lebih besar. Kelak ia berujar, "Aku mempelajari proses pembangunan (...), dan tentang kota sebagai organisme hidup." Ia berkata bahwa pelajaran-pelajaran tersebut sangatlah penting untuk proyek-proyek berikutnya.
Pei dan timnya juga merancang sebuah daerah perkotaan di Washington, D.C., yang disebut L'Enfant Plaza (mengambil nama dari arsitek Prancis-Amerika Pierre Charles L'Enfant). Rekan sejawat Pei Araldo Cossutta menjadi arsitek utama Gedung Utara (955 L'Enfant Plaza SW) dan Gedung Selatan (490 L'Enfant Plaza SW) plaza tersebut. Vlastimil Koubek menjadi arsitek Gedung Timur (L'Enfant Plaza Hotel, terletak di 480 L'Enfant Plaza SW), serta Gedung Tengah (475 L'Enfant Plaza SW; sekarang markas besar United States Postal Service). Tim tersebut menetapkan sebuah visi besar yang dipuji oleh Washington Post dan Washington Star, tetapi proyek tersebut harus ditinjau ulang dan dikurangi kemegahannya akibat kesulitan dana.
Pada tahun 1955, tim Pei mulai mengambil langkah untuk memisahkan diri dari Webb and Knapp dengan mendirikan sebuah perusahaan baru yang bernama I. M. Pei & Associates (namanya kelak diubah menjadi I. M. Pei & Partners). Mereka pun bebas bekerja sama dengan perusahaan lain, tetapi Zeckendorf tetap menjadi rekan usaha utama mereka. Perusahaan baru tersebut menonjolkan dirinya dengan menggunakan model-model arsitektur yang rinci. Mereka mengerjakan proyek kawasan hunian Kips Bay di sisi timur Manhattan, dan di tempat tersebut Pei merancang Kips Bay Towers, yakni dua menara apartemen dengan jendela-jendela berbidai (agar tidak tersorot matahari dan untuk melindungi privasi) yang dikelilingi oleh barisan pepohonan. Pei melibatkan dirinya dalam proses pembangunan di Kips Bay, dan bahkan ia memeriksa kantung-kantung beton untuk menjaga konsistensi warna.
Perusahaan tersebut terus memusatkan perhatian pada rancangan perkotaan dengan mengerjakan proyek Society Hill di pusat kota Philadelphia. Pei merancang Society Hill Towers, sebuah blok hunian yang terdiri dari tiga bangunan berlanggam kubisme di tengah-tengah kawasan dengan gaya abad ke-18. Seperti proyek-proyek sebelumnya, ruang hijau menjadi unsur yang penting dalam rancangan Pei, dan ia juga menambahkan rumah-rumah bandar tradisional untuk membantu transisi dari rancangan klasik ke modern.
Dari tahun 1958 hingga 1963, Pei dan Ray Affleck mengerjakan proyek pembangunan blok pusat kota Montreal. Selama proyek bertahap tersebut, ia merancang Royal Bank Plaza (Place Ville Marie), sebuah gedung yang menjadi salah satu karya Pei yang paling banyak menuai pujian di wilayah Persemakmuran. Menurut Canadian Encyclopedia, "lapangan besarnya dan gedung-gedung kantor bagian bawahnya, yang dirancang oleh arsitek AS yang terkenal di mancanegara I.M. Pei, membantu menetapkan standar-standar baru bagi arsitektur di Kanada pada dasawarsa 1960-an … Permukaan aluminium dan kaca yang halus di menara tersebut dan bentuk geometrik yang tidak dihias menunjukkan kesetiaan Pei kepada arus utama rancangan modern abad ke-20."
Pada tahun 1959, ia diminta oleh MIT untuk merancang sebuah gedung untuk program ilmu bumi universitas tersebut. Green Building meneruskan gaya rancangan Kips Bay dan Society Hill. Namun, tempat pejalan kaki di lantai dasar rawan terkena hembusan angin secara mendadak, dan hal ini membuat malu Pei. "Aku berasal dari MIT, tapi aku tidak tahu soal efek terowongan angin." Pada saat yang sama, ia merancang Kapel Monumen Luce di Universitas Tunghai, Taichung, Taiwan. Kapel tersebut memiliki struktur yang menjulang, sehingga dalam proyek ini ia keluar dari pola kubisme yang biasa ia gunakan dalam proyek-proyek perkotaannya.
Tugas mengoordinasikan proyek-proyek sangat berdampak terhadap hasrat seni Pei. Ia bertanggung jawab mencari kontrak baru dan mengawasi proses perancangannya. Akibatnya, ia merasa bahwa kreativitasnya sama sekali tidak tertuang di dalam proyek-proyek tersebut. "Rancangan adalah sesuatu yang harus kamu tangani secara langsung," katanya. "Ketika bawahan-bawahanku dapat mengerjakan satu hal saja, aku harus mengawasi semua pekerjaan." Rasa tidak puas di benak Pei mencapai puncaknya ketika masalah-masalah keuangan mulai melanda perusahaan Zeckendorf. I. M. Pei and Associates secara resmi putus hubungan dengan Webb and Knapp pada 1960. Hal ini memberikan ruang bagi Pei untuk berkreasi, tetapi ia juga merasa terpukul. Ia telah menjalin hubungan yang erat dengan Zeckendorf, dan keduanya merasa sedih karena harus berpisah.