Al Capone
Karier > Penghindaran Pajak

Asisten Jaksa Agung, Mabel Walker Willebrandt dianggap sebagai pencetus taktik mendakwa tokoh kejahatan yang jelas-jelas kaya raya dengan penggelapan pajak federal atas dasar gaya hidup mewah mereka. Pada tahun 1927, Mahkamah Agung memutuskan dalam United States v. Sullivan bahwa pendekatan tersebut sah secara hukum: pendapatan yang diperoleh secara ilegal dikenakan pajak pendapatan. Ralph, saudara laki-laki Capone dan seorang gangster, diadili karena penggelapan pajak pada tahun 1930. Ralph menghabiskan waktu 18 bulan berikutnya di penjara setelah dinyatakan bersalah dalam persidangan dua minggu yang dipimpin oleh Wilkerson. Mencoba menghindari nasib yang sama, Al Capone memerintahkan pengacaranya untuk mengatur posisi pajaknya, meskipun belum selesai, pengacaranya membuat pengakuan penting ketika menyatakan pendapatan yang mana pajaknya sanggup dibayar oleh Capone selama beberapa tahun, mengakui pendapatan sebesar $100.000 untuk tahun 1928 dan 1929. Oleh karena itu, tanpa penyelidikan apa pun, pemerintah telah diberi surat dari seorang pengacara yang bertindak untuk Capone yang mengakui pendapatan kena pajaknya yang besar untuk tahun-tahun tertentu yang tidak dia bayarkan pajaknya. Pada 13 Maret 1931, Capone didakwa dengan penghindaran pajak penghasilan untuk tahun 1924, dalam dewan juri rahasia. Pada tanggal 5 Juni 1931, Capone didakwa oleh dewan juri federal atas 22 tuduhan penghindaran pajak penghasilan dari tahun 1925 hingga 1929; dia dibebaskan dengan jaminan $50.000. Capone kemudian didakwa atas 5.000 pelanggaran Volstead Act (Hukum Larangan).
Pada 16 Juni 1931, di Gedung Federal Chicago di ruang sidang Wilkerson, Capone mengaku bersalah atas penghindaran pajak penghasilan dan pelanggaran 5.000 Volstead Act dan sebagai bagian dari tawar-menawar atau plea bargain ia divonis hukuman penjara 2+1⁄2 tahun. Namun, pada 30 Juli 1931, Wilkerson menolak untuk menghormati plea bargain pembelaan, dan penasihat Capone membatalkan pengakuan bersalah tersebut. Pada hari kedua persidangan, Wilkerson menganggap bahwa surat tahun 1930 kepada otoritas federal dapat diterima sebagai bukti, mengesampingkan keberatan yang tidak dapat diakui oleh seorang pengacara untuk kliennya. Wilkerson kemudian mengadili Capone hanya atas tuduhan penghindaran pajak penghasilan karena dia memutuskan bahwa tuduhan itu lebih diutamakan daripada tuduhan Volstead Act.
Pengacara Capone, yang mengandalkan tawar-menawar pembelaan yang ditolak oleh Wilkerson, hanya memiliki waktu berjam-jam untuk mempersiapkan persidangan, menjalankan pembelaan yang lemah yang berfokus pada klaim bahwa pada dasarnya semua pendapatannya hilang akibat perjudian. Bagaimanapun juga, ini tidak relevan, karena kerugian perjudian hanya dapat dikurangi dari kemenangan perjudian, tetapi selanjutnya apabila dikurangi oleh pengeluaran Capone, jumlahnya jauh melampaui apa yang dapat didukung oleh pendapatan yang diklaimnya; Wilkerson mengizinkan pengeluaran Capone disajikan dengan sangat panjang lebar. Pemerintah menuntut Capone dengan penghindaran pajak sebesar $215.000 atas total pendapatan sebesar $1.038.654, selama periode lima tahun. Capone dihukum atas lima tuduhan penggelapan pajak penghasilan pada 17 Oktober 1931, dan seminggu kemudian dijatuhi hukuman 11 tahun di penjara federal, didenda $50.000 ditambah $7.692 untuk biaya pengadilan, dan dimintai pertanggungjawaban sebesar $215.000 ditambah bunga karena pajak terdahulunya. Pasal penghinaan hukuman pengadilan dijalankan secara bersamaan. Pengacara baru yang disewa untuk mewakili Capone adalah pakar pajak yang berbasis di Washington. Mereka mengajukan surat perintah Habeas corpus berdasarkan putusan Mahkamah Agung bahwa penghindaran pajak bukanlah penipuan, yang ternyata berarti bahwa Capone telah dihukum atas tuduhan yang berkaitan dengan tahun-tahun yang sebenarnya di luar batas waktu penuntutan. Namun, seorang hakim menafsirkan undang-undang tersebut sehingga waktu yang dihabiskan Capone di Miami dikurangi dari usia pelanggaran, sehingga menolak banding atas keyakinan dan hukuman untuk Capone.