Krisis Timor Timur 1999
Pemungutan suara dan kekerasan

Artikel utama: Referendum kemerdekaan Timor Leste 1999
Ketika kelompok-kelompok pendukung otonomi dan kemerdekaan mulai berkampanye, serangkaian kelompok paramiliter pro-integrasi dari Timor Timur mulai mengancam kekerasan—dan memang melakukan kekerasan—di seluruh negeri. Dengan tuduhan bias pro-kemerdekaan di pihak UNAMET, kelompok-kelompok tersebut terlihat bekerja sama dan menerima pelatihan dari tentara Indonesia. Sebelum kesepakatan Mei diumumkan, serangan paramiliter bulan April di Liquiçá oleh milisi pro-Indonesia Besi Merah Putih menyebabkan puluhan orang Timor Timur tewas. Pada tanggal 16 Mei 1999, komplotan yang didampingi oleh tentara Indonesia menyerang tersangka aktivis kemerdekaan di desa Atara; pada bulan Juni kelompok lain menyerang kantor UNAMET di Maliana. Pihak berwenang Indonesia mengaku tidak berdaya untuk menghentikan apa yang diklaimnya sebagai kekerasan antara faksi-faksi Timor Timur yang saling bersaing, tetapi Ramos-Horta orang lain mencemooh gagasan semacam itu. Pada Februari 1999 ia berkata: "Sebelum [Indonesia] mundur, mereka ingin membuat kekacauan besar dan destabilisasi, seperti yang selalu mereka janjikan. Kami telah secara konsisten mendengar bahwa selama bertahun-tahun dari militer Indonesia di Timor."
Ketika para pemimpin milisi memperingatkan akan "pertumpahan darah", "duta besar keliling" Indonesia Francisco Lopes da Cruz menyatakan: "Jika orang menolak otonomi, ada kemungkinan darah akan mengalir di Timor Timur." Seorang pemimpin paramiliter mengumumkan bahwa "lautan api" akan terjadi saat pemungutan suara untuk kemerdekaan. Saat tanggal pemungutan suara semakin dekat, laporan tentang kekerasan anti-kemerdekaan terus beredar.
Hari pemungutan suara, 30 Agustus 1999, berlangsung dengan tenang dan tertib. 98,6% pemilih terdaftar memberikan suara, dan pada 4 September Sekjen PBB Kofi Annan mengumumkan bahwa 78,5 persen suara telah diberikan untuk kemerdekaan.
Didorong oleh desakan "Orde Baru" bahwa orang Timor Timur mendukung integrasi, orang Indonesia terkejut atau tidak percaya bahwa orang Timor Timur telah memilih untuk tidak menjadi bagian dari Indonesia. Banyak yang menerima jika berita media menyalahkan PBB dan Australia karena telah menekan Habibie untuk sebuah resolusi.
Ketika staf UNAMET kembali ke Dili setelah pemungutan suara, beberapa kota mulai dihancurkan secara sistematis. Dalam beberapa jam setelah pengumuman hasil, kelompok paramiliter mulai menyerang orang-orang dan membakar di sekitar ibu kota Dili. Wartawan asing dan pemantau pemilu melarikan diri, dan puluhan ribu orang Timor Leste melarikan ke gunung. Geng Muslim Indonesia menyerang gedung Keuskupan Katolik Dili, menewaskan dua lusin orang; keesokan harinya, markas besar ICRC diserang dan dibakar habis. Hampir seratus orang terbunuh di Suai, dan laporan tentang pembantaian serupa membludak di Timor Timur. Sebagian besar staf PBB yang dikurung di kompleks mereka di Dili, yang telah dibanjiri pengungsi, menolak untuk mengungsi kecuali para pengungsi itu ditarik juga, bersikeras bahwa mereka lebih baik mati di tangan kelompok paramiliter. Pada saat yang sama, pasukan Indonesia dan geng paramiliter memaksa lebih dari 200.000 orang ke Timor Barat, ke kamp-kamp yang digambarkan oleh Human Rights Watch sebagai "kondisi yang menyedihkan". Setelah beberapa minggu, Pemerintah Australia menawarkan untuk mengizinkan para pengungsi di kompleks PBB bersama dengan staf PBB untuk dievakuasi ke Darwin, dan semua pengungsi kecuali empat staf PBB dievakuasi.
Ketika delegasi PBB tiba di Jakarta pada tanggal 8 September, mereka diberitahu oleh Presiden B.J. Habibie bahwa laporan pertumpahan darah di Timor Timur adalah "fantasi" dan "kebohongan". Jenderal Wiranto dari militer Indonesia bersikeras bahwa tentaranya memiliki situasi di bawah kendali, dan kemudian mengungkapkan perasaannya untuk Timor Timur dengan menyanyikan lagu hit 1975 "Feelings" di sebuah acara untuk para istri perwira militer.