William Shakespeare
Drama

Artikel utama: Drama Shakespeare dan Kolaborasi William Shakespeare
Kebanyakan penulis drama pada periode ini berkolaborasi dengan penulis drama lainnya, dan para kritikus sepakat bahwa Shakespeare juga melakukan hal yang sama, terutama pada masa-masa awal dan akhir kariernya.
Karya-karya pertama Shakespeare yang tercatat adalah Richard III dan tiga bagian Henry VI, yang ditulis pada awal 1590-an pada masa berkembangnya tren drama sejarah. Sulit untuk menelusuri tanggal penulisan drama-drama Shakespeare secara pasti, dan kajian terhadap teks drama menunjukkan bahwa Titus Andronicus, The Comedy of Errors, The Taming of the Shrew, dan The Two Gentlemen of Verona kemungkinan juga termasuk drama-drama awal yang ditulis Shakespeare. Drama sejarah pertamanya sangat mirip dengan Chronicles of England, Scotland, and Ireland edisi 1587 karya Raphael Holinshed, yang mendramatisasi kehancuran pemerintahan lemah dan korup dan ditafsirkan sebagai pembenaran bagi asal-usul dinasti Tudor. Drama-drama awal Shakespeare dipengaruhi oleh karya dramawan era Elizabeth lainnya, terutama Thomas Kyd dan Christopher Marlowe, oleh tradisi-tradisi drama abad pertengahan, dan oleh drama-drama karya Seneca. The Comedy of Errors juga terinspirasi dari drama klasik, tetapi tidak ada sumber inspirasi yang ditemukan untuk The Taming of the Shrew, meskipun ada sedikit kaitan dengan drama lain berjudul sama dan kemungkinan terinspirasi dari cerita rakyat. The Two Gentlemen of Verona, yang menceritakan mengenai dua sahabat yang merencanakan pemerkosaan, dan cerita pada drama Shrew mengenai pelemahan semangat independen wanita oleh pria terkadang menyusahkan para kritikus, sutradara, dan penonton modern dalam mengategorikan drama Shakespeare.
Drama komedi Italia dan klasik awal Shakespeare, yang memuat plot ganda padat dan sekuens komikal yang pas, memberi jalan pada genre drama romantis yang terkenal pada pertengahan 1590-an. A Midsummer Night's Dream merupakan campuran antara genre romansa, sihir peri, dan adegan komikal dangkal. Drama komedi romansa Shakespeare berikutnya, Merchant of Venice, menceritakan mengenai rentenir Yahudi Shylock, yang mencerminkan pandangannya terhadap era Elizabeth tetapi agak merendahkan penonton modern. Kecerdasan dan permainan kata-kata dalam drama Much Ado About Nothing, latar pedesaan yang memesona dalam As You Like It, dan penggambaran kehidupan meriah dalam Twelfth Night melengkapi rangkaian drama komedi hebat yang ditulis Shakespeare. Setelah Richard II yang liris, yang hampir keseluruhan bagiannya ditulis dalam bentuk syair, Shakespeare memperkenalkan komedi prosa ke dalam genre sejarah pada akhir 1590-an, beserta Henry IV, bagian 1 dan 2, dan Henry V. Karakter dalam drama Shakespeare menjadi lebih kompleks dan lembut ketika beralih ke adegan-adegan serius dan komikal, prosa dan puitis, dan mencapai variasi naratif pada karya dewasanya. Periode ini dimulai dan berakhir dengan menghasilkan dua drama tragedi, yaitu Romeo and Juliet, drama tragedi romantis terkenal mengenai remaja, cinta, dan kematian yang bermuatan seksual; dan Julius Caesar—diangkat dari terjemahan Parallel Lives karya Plutarch oleh Thomas North pada tahun 1579—yang memperkenalkan genre drama baru. menurut pakar James Shapiro, dalam Julius Caesar, "berbagai alur politik, karakter, kekuatan batin, peristiwa-peristiwa kontemporer, bahkan refleksi Shakespeare mengenai penulisan, mulai saling meresapi."
Pada awal abad ke-17, Shakespeare menulis genre yang kelak disebut "drama masalah", termasuk Measure for Measure, Troilus and Cressida, dan All's Well That Ends Well, serta sejumlah drama tragedi yang terkenal. Kebanyakan kritikus meyakini bahwa drama tragedi terbesar Shakespeare merupakan puncak dari bakat seninya. Pahlawan tituler dari salah satu drama tragedi terbesar Shakespeare, Hamlet, telah dibahas lebih sering dari karakter Shakespeare lainnya, terutama karena senandika terkenalnya, "Berhasil atau tidak; itulah permasalahannya". Tidak seperti Hamlet yang tertutup dan penuh keraguan, karakter pahlawan tragedi lainnya, Othello dan King Lear, mengalami kegagalan karena keputusan yang gegabah. Plot tragedi Shakespeare sering kali bergantung pada kesalahan fatal atau cela, yang mengacaukan ketertiban dan menghancurkan karakter utama dan orang-orang yang ia cintai. Dalam Othello, penjahat Iago memicu timbulnya kecemburuan seksual pada Othello sehingga ia membunuh istri tidak bersalah yang mencintainya. Dalam King Lear, sang raja tua melakukan kesalahan tragis dengan menyerahkan kekuasaannya, mengawali peristiwa yang mengarah pada penyiksaan yang menyebabkan kebutaan Patih Gloucester dan pembunuhan putri bungsu Lear, Cordelia. Menurut kritikus Frank Kermode, "drama tersebut tidak menggambarkan karakter yang baik atau memberi contoh apapun bagi para penontonnya karena kekejamannya." Dalam Macbeth, drama tragedi Shakespeare yang paling pendek dan padat, ambisi tak terkendali menghasut Macbeth dan istrinya, Lady Macbeth, untuk membunuh raja yang sah dan merebut takhta, hingga pada akhirnya mereka terpuruk karena kesalahan mereka sendiri. Dalam drama ini, Shakespeare menambahkan elemen supernatural ke dalam struktur tragis. Drama tragedi besar terakhirnya, Antony and Cleopatra dan Coriolanus, memuat beberapa sajak terbaik Shakespeare dan dianggap sebagai drama tragedi yang paling sukses oleh penyair dan kritikus T.S. Eliot.
Dalam periode terakhir kariernya, Shakespeare beralih ke genre romansa atau tragikomedi dan menyelesaikan tiga drama utama: Cymbeline, The Winter's Tale, dan The Tempest, serta drama kolaborasi, Pericles, Prince of Tyre. Drama-drama tersebut kurang gelap dibandingkan dengan drama-drama tragedinya, dan suasananya lebih suram daripada drama komedinya tahun 1590-an, tetapi berakhir dengan rekonsiliasi atau pengampunan kesalahan penyebab tragedi. Beberapa pakar memandang perubahan suasana hati ini sebagai bukti bahwa pandangan hidup Shakespeare menjadi lebih tenang, tetapi bisa jadi hal tersebut hanya untuk menyesuaikan dengan tren teater pada masa itu. Shakespeare berkolaborasi dengan penulis lain pada dua drama berikutnya, Henry VIII dan The Two Noble Kinsmen, kemungkinan dengan John Fletcher.