Pertempuran Calais
Latar belakang > Amerigo da Pavia

Calais memegang peran penting bagi Inggris selama perang, sebab pasukan besar hampir tidak mungkin berlabuh ke daratan Prancis kecuali pada bandar-bandar yang bersahabat. Keberhasilan Edward pada tahun 1346 disebabkan oleh kombinasi dari beberapa keadaan yang menguntungkan. Sebelumnya, pada tahun 1340, pasukan Edward mesti bertempur melawan armada Prancis yang lebih besar agar dapat berlabuh di bandar Sluys untuk menurunkan tentaranya. Direbutnya Calais juga memungkinkan penghimpunan pasokan dan perlengkapan sebelum mengadakan kampanye militer. Kota tersebut memiliki garnisun yang tergolong kecil, yaitu sejumlah 1,200 orang, dibawah komando seorang panglima. Ia memiliki beberapa wakil dan bawahan dengan tugas-tugas khusus. Termasuk di antaranya adalah Amerigo da Pavia, yang dipekerjakan oleh empu galai di Calais sejak April 1348. Ia ditugasi untuk memimpin pasukan di pucuk menara yang menghadap pelabuhan Calais. Di sana pula terdapat gerbang yang menghubungkan bagian dalam benteng kota dengan pelabuhan.
Geoffroi de Charny merupakan seorang kesatria Bourgogne senior yang mengabdi pada Prancis. Pada 1346, setelah ia kembali dari perang salib di timur, ia membantu putra sang raja dalam sebuah kampanye militer di barat daya Prancis. Pada tahun 1347, ketika tentara Prancis menghampiri Calais untuk memecahkan pengepungan, pasukan Inggris bertahan dengan gigih sehingga setiap upaya serangan terhadap mereka sia-sia saja. Charny merupakan salah seorang kesatria senior yang diutus oleh Philippe VI untuk secara resmi menantang Edward III membawa pasukannya untuk bertempur di tanah lapang. Namun, pasukan Prancis berhasil dikalahkan dan harus mundur dengan menanggung malu. Keesokan harinya Calais menyerah kepada Inggris. Pada Juli 1348, sebagai anggota Dewan Diraja, Charny dijadikan panglima bagi seluruh tentara Prancis di timur laut. Dengan berakhirnya gencatan senjata, pasukannya mengusik orang-orang Inggris, tetapi tidak mendapatkan hasil yang berarti. Raja dari kedua pihak pun merasa putus asa dengan peperangan yang sia-sia ini, sehingga mereka memperbarui gencatan senjata.
Amerigo memiliki riwayat kerja sama dengan Prancis sebelum ia bekerja untuk Inggris. Charny pun mendekatinya dengan menawarkan suap agar ia mau mengkhianati Calais. Gencatan senjata yang sedang berlangsung mempermudah kontak antara keduanya, dan Charny memperkirakan bahwa Amerigo, dengan statusnya yang rendah dan bukan orang Inggris, akan lebih mudah dirayu dengan imbalan, serta tidak akan terlalu keberatan untuk berkhianat. Pada pertengahan 1349 Charny dan Amerigo bertemu secara langsung dan sepakat untuk bekerjasama. Amerigo ditugaskan untuk membuka gerbang di bawah kendalinya sehingga tentara Prancis dapat merebut Calais. Untuk itu, ia diberi bayaran sebesar 20.000 écu (setara dengan £3.700.000 pada tahun 2021). Penulis tawarikh Inggris dan Prancis semasa, yang lazimnya memuji-muji Charny, menyindir kejadian ini dengan menuliskan bahwa ia "menawar" (marchander) untuk membeli Calais.
Menurut sebagian besar riwayat, Edward III mengetahui persekongkolan ini dari orang lain. Meski begitu, ia sepakat untuk tidak menghukum Amerigo dengan hukuman yang lazim diberikan bagi pengkhianat (digantung hingga sekarat, dikebiri, dikeluarkan isi perutnya, dipenggal, dan dipotong menjadi empat bagian), dengan syarat bahwa Amerigo mau menuruti rencana balasan darinya. Menurut salah satu dari tiga versi tawarikh dari abad ke-14 yang disusun oleh Jean Froissart, Amerigo mengkhianati Charny secara sukarela. Sumber-sumber semasa sepakat bahwa Edward pertama kali mendengar tentang rencana ini pada 24 Desember atau tidak lama setelahnya, dan bahwa ia menginterogasi Amerigo di Havering, dekat London, pada 24 Desember. Edward dengan cepat bergerak untuk menanggapi rencana ini. Ia mengumpulkan 900 prajurit – 300 pasukan berkuda dengan persenjataan lengkap dan 600 pemanah –  dan menyeberang menuju Calais dengan Amerigo. Untuk menjaga kerahasiaan, ekspedisi ini dilaksanakan atas perintah tituler dari Sir Walter Manny, yang sebelumnya menjadi panglima Calais pertama. Saudara Amerigo ditahan di Inggris untuk memastikan bahwa Amerigo mau bekerjasama.