Edward dari Norwich
Pemerintahan Richard II

Edward ditunjuk sebagai ksatria pada upacara pemahkotaan sepupunya, Richard II, pada tanggal 16 Juli 1377, dan pada bulan Mei 1387 ditugaskan ke Order of the Garter. Ia menjadi orang terdekat Raja disepanjang hidupnya, dan mendapatkan sejumlah penghargaan kerajaan dan gelar-gelar. Pada tanggal 25 Februari 1390 Raja menunjuknya sebagai Earl of Rutland, dan pada tanggal 22 Maret 1391 membuatnya sebagai laksamana di dalam armada kapal utara, dan laksamana tunggal di bulan November. Pada tahun 1392 ia menjadi anggota dewan Raja Richard, dan bersama Raja di dalam sebuah kampanye di Irlandia pada tahun 1394-5, dimana sebelumnya meskipun tidak ada bukti paten yang ditemukan, ia ditunjuk sebagai Earl of Cork. Ia menggunakan gaya-gaya Rutland dan Cork disepanjang sisa hidupnya.
Pada akhir tahun 1390 ia dikirim ke kedutaan-kedutaan di Prancis dan Comte Palatine, dan memiliki beberapa jabatan termasuk Constable dari Dover Castle, Lord Warden of the Cinque Ports, Keeper of the Channel Islands, Constable of the Tower, Warden of the New Forest, Keeper of Carisbrooke Castle dan Lord of the Isle of Wight.
Pada tanggal 11 Juli 1397 Richard II menahan pamandanya, Thomas dari Woodstock. Rutland diberikan jabatan Gloucester sebagai Constable of England pada tanggal 12 Juli, dan merupakan salah satu dari delapan anggota komisi yang pada tanggal 5 Agustus memutuskan untuk menuduh Gloucester, Earl of Warwick, dan Earl of Arundel memberontak. Rutland kemudian dituduh telah mengutus hambanya untuk membantu pembunuhan Gloucester di Calais, suatu tuduhan yang disnagkalnya. Namun pada tanggal 28 September 1397 ia menerima sebuah hibah besar tanah-tanah tebusan Gloucester, Warwick dan Arundel, dan pada tanggal 29 September ditunjuk sebagai Adipati Aumale, sebuah gelar yang sebelumnya diberikan kepada Gloucester pada tanggal 3 September 1385.
Pada tanggal 16 September 1398 Aumale memimpin di dalam perselisihan pembatalan pengadilan di antara Henry Bolingbroke, calon Henry IV dan Thomas Mowbray, yang berakhir dengan Bolingbroke dan Norfolk dikirim oleh Raja Richard kepengasingan.
Hibah kerajaan tambahan menyusul menjelang tahun-tahun terakhir pemerintahan Raja Richard. Pada tanggal 10 Februari 1398 Aumale ditunjuk sebagai Warden, West March. Pada tanggal 11 Agustus 1398 ia diberikan perwalian atas wilayah-wilayah Roger Mortimer, selama ahli warisnya masih dibawah umur, dan pada tanggal 20 Maret 1399 wilayah-wilayah tersebut menjadi milik John dari Gaunt, dan merupakan bagian dari warisan untuk putranya, Henry Bolingbroke, calon Raja Henry IV.
Pada bulan Mei 1399 Aumale menemani Raja Richard ke Irlandia, dan ketika Raja absen, Bolingbroke mendarat, menjelang akhir bulan Juni didekat Ravenspur, Yorkshire, dengan sekelompok kecil tahanan dari pengasingan. Selama tiga minggu pasukan Bolingbroke bertambah oleh pendukung-pendukung setia Lancastria dan tak lama kemudian bergabung juga beberapa tokoh terkemuka yang paling berkuasa di utara, Earl Northumberland dan Westmorland. Keputusan fatal Raja Richard untuk memecah pasukannya ketika berada di Irlandia dikaitkan dengan saran dari Aumale. Raja mengirim beberapa pasukannya lebih dulu ke North Wales dibawah komando Earl dari Salisbury, dan pada sekitar tanggal 19 Juli tiba di Milford Haven di South Wales dengan sisa pasukannya. Berita dari kekuatan pasukan Bolingbroke kemudian menyebabkan Raja meninggalkan pasukan yang ada bersamanya dan melakukan perjalanan ke North Wales dengan upaya untuk bergabung dengan Salisbury. Namun pasukan Salisbury yang mendengar desas-desus kematian Raja telah bubar, dan pasukan yang ditinggalkan oleh Raja melakukan hal yang sama. Meskipun ia dapat melarikan diri lewat laut, Raja terjerat di dalam negosiasi dengan Bolingbroke. Sementara itu ayahanda Aumale, Edmund dari Langley, yang bertanggung jawab atas kerajaan selama Raja Richard absen, memimpin pasukan setelah mendengar kabar mendaratnya Bolingbroke di Yorkshire dan menyerah kepada Bolingbroke di Berkeley pada tanggal 27 Juli. Aumale bergegas ke Bolingbroke juga dan dan diberitakan memakai seragam Bolingbroke ketika ia berada di antara orang-orang yang dikirim oleh Bolingbroke kepada Raja di Flint Castle.