Matt Damon
Karier sebagai aktor > Peran yang dipuji secara kritis: 2009–sekarang

Pada tahun 2009, ia menjadi bintang tamu dalam serial Entourage dan berperan sebagai dirinya sendiri, pada saat itu ia mencoba untuk menekan Vincent Chase (Adrian Grenier) agar mau menyumbang ke yayasan ONEXONE. Peran berikutnya adalah dalam film komedi hitam karya Steven Soderbergh, The Informant! (2009), atas penampilannya dalam film tersebut, ia masuk nominasi Golden Globe. Menurut Entertainment Weekly penampilan Damon dalam film tersebut seperti: "Bintang - yang diam-diam dan terus berubah menjadi aktor besar - yang memegang kendali dengan gesit karena ia mengungkapkan kegilaan yang mendalam pada karakternya." Juga pada tahun 2009, Damon memerankan tokoh kapten tim nasional uni rugbi Afrika Selatan Francois Pienaar dalam film arahan sutradara Clint Eastwood, Invictus, yang ceritanya berdasarkan pada buku tahun 2008 karangan John Carlin berjudul Playing the Enemy: Nelson Mandela and the Game That Changed a Nation, dalam film itu juga menampilkan Morgan Freeman sebagai Nelson Mandela. Invictus memperoleh nominasi Academy Award untuk Aktor Pendukung Terbaik bagi Damon.
Pada tahun 2010, ia kembali berkolaborasi dengan sutradara Paul Greengrass, kali ini untuk berperan dalam film thriller aksi, Green Zone, namun sayang film ini kurang beruntung secara komersial dan menerima skor 53% di situs Rotten Tomatoes serta mendapat penerimaan yang ambivalen dari para kritikus. Ia muncul sebagai bintang tamu dalam sebuah episode serial animasi Arthur, berjudul "The Making of Arthur", berperan sebagai dirinya sendiri. Selama musim ke-5 acara sitkom 30 Rock, ia tampil sebagai bintang tamu dan berperan sebagai pacar dari Liz Lemon, ia tampil dalam episode "I Do Do", "The Fabian Strategy", "Live Show", dan "Double-Edged Sword". Proyek-proyek Damon pada tahun 2010 termasuk bermain pada film Hereafter karya Clint Eastwood dan film remake yang disutradarai oleh Coen bersaudara berjudul True Grit.
Pada tahun 2011, ia membintangi film-film seperti The Adjustment Bureau, Contagion, dan We Bought a Zoo. Pada bulan April 2012, Damon menggarap film Promised Land, yang disutradarai oleh Gus Van Sant, ia menulis skenario film ini bersama dengan John Krasinski. Penampilan Damon berikutnya adalah dalam film yang disutradari lagi oleh Steven Soderbergh, Behind the Candelabra, sebuah film drama tentang kehidupan pianis/penghibur Liberace (diperankan oleh Michael Douglas), sementara Damon berperan sebagai Scott Thorson, seorang pria yang memiliki hubungan spesial dengan Liberace. Film ini ditayangkan perdana di HBO pada 26 Mei 2013.
Damon membintangi film fiksi ilmiah Elysium (2013), ia bermain sebagai seorang mantan pencuri mobil yang berubah menjadi seorang pekerja pabrik Max DeCosta. Ia juga muncul dalam film fiksi ilmiah The Zero Theorem karya sutradara Terry Gilliam pada tahun 2013. Pada tahun 2014, ia membintangi film arahan George Clooney, The Monuments Men, dan memainkan peran kecil sebagai ilmuwan bernama Dr. Mann, di film karya Christopher Nolan, Interstellar. Pada tahun 2014, Damon muncul sebagai koresponden selebriti dalam serial dokumenter televisi Years of Living Dangerously. Ia memainkan karakter utama, seorang astronaut bernama Mark Watney, dalam film The Martian (2015), arahan sutradara Ridley Scott, yang kisahnya berdasarkan novel laris karangan Andy Weir yang memiliki judul yang sama, peran tersebut membuatnya mendapatkan Penghargan Golden Globe untuk Aktor Terbaik - Musikal atau Komedi dan dinominasikan untuk yang kedua kalinya dalam kategori Aktor Terbaik Academy Award. Setelah tidak memerankan kembali karakter Bourne pada film keempat serial film Bourne, ia tampil kembali pada film kelima dari serial tersebut yakni dalam film Jason Bourne (2016). Damon menandatangani kontrak untuk membintangi film mendatang arahan sutradara Alexander Payne, Downsizing, dan film The Great Wall karya sutradara Zhang Yimou.