Leonardo DiCaprio
Karier > 2002–2009: Menjelajahi produksi film

Lihat pula: Appian Way Productions
DiCaprio menolak peran Anakin Skywalker di Star Wars: Episode II – Attack of the Clones (2002), merasa tidak siap untuk "menyelam" pada saat itu. Film pertamanya pada tahun 2002 adalah film biografi Catch Me If You Can, berdasarkan kehidupan Frank Abagnale Jr., yang sebelum ulang tahunnya yang ke-19 tahun melakukan penipuan cek untuk menghasilkan banyak uang pada tahun 1960an. Disutradarai oleh Steven Spielberg, film tersebut mengambil gambar di 147 lokasi berbeda dalam 52 hari, menjadikannya "pembuatan film paling penuh petualangan dan penuh muatan" yang pernah dialami DiCaprio. Film tersebut menerima pujian kritis dan meraup $355 juta dengan anggaran $52 juta, menjadi rilisan terlaris keduanya setelah Titanic. Roger Ebert memuji kepergian DiCaprio dari karakter yang gelap dan bermasalah, dan dua kritikus Entertainment Weekly pada tahun 2018 menyebutnya sebagai peran terbaik DiCaprio, menjulukinya "sangat persuasif, menipu, genit, dan terkadang tragis—dan kami tantang kamu untuk menemukan peran yang lebih baik, jika kamu bisa". DiCaprio menerima nominasi Golden Globe ketiganya atas penampilannya dalam film tersebut.
Juga pada tahun 2002, DiCaprio membintangi Gangs of New York arahan Martin Scorsese, sebuah film drama sejarah yang berlatar pertengahan abad ke-19 di distrik Five Points di New York City. Scorsese awalnya kesulitan menjual idenya untuk mewujudkan film tersebut hingga DiCaprio tertarik untuk membintangi film tersebut, dan dengan demikian Miramax Films ikut terlibat dalam pendanaan proyek tersebut. Meskipun demikian, produksi film tersebut terganggu oleh anggaran yang berlebihan dan perselisihan produser-sutradara, yang mengakibatkan pengambilan gambar memakan waktu delapan bulan. Dengan anggaran $103 juta, film tersebut adalah film Scorsese termahal yang pernah dibuat. DiCaprio tertarik untuk memerankan Amsterdam Vallon, pemimpin muda geng jalanan Irlandia-Amerika, karena hal itu menandai peralihan dari peran "kekanak-kanakan" menjadi pemimpin yang dewasa. Gangs of New York memperoleh $193 juta di seluruh dunia dan menerima tanggapan yang positif. Anne Thompson dari The Observer memperhatikan "kinerja yang sederhana dan kokoh" DiCaprio, tetapi merasa bahwa lawan mainnya Daniel Day-Lewis membayangi diri DiCaprio.
Pada tahun 2004, DiCaprio mendirikan perusahaan produksi Appian Way Productions, yang senama dengan jalan raya Italia. Dia tertarik untuk menemukan bahan sumber yang unik dan melestarikan esensinya selama pengembangan, mengutip pengalaman sebelumnya di mana keterlibatan terlalu banyak orang mempengaruhi produk akhir secara negatif. DiCaprio menjadi produser eksekutif pertama kali dalam The Assassination of Richard Nixon, yang dibintangi Sean Penn sebagai Samuel Byck, dan diputar di Festival Film Cannes 2004. DiCaprio dan Scorsese bersatu kembali untuk film biografi Howard Hughes, seorang sutradara film Amerika Serikat dan pionir penerbangan yang menderita gangguan obsesif-kompulsif, dalam The Aviator (2004), yang juga diproduksi bersama DiCaprio di bawah Appian Way. DiCaprio awalnya mengembangkan proyek tersebut bersama Michael Mann yang akhirnya digantikan oleh Scorsese. The Aviator meraih kesuksesan kritis dan finansial, meraup $213 juta dibandingkan anggarannya sebesar $110 juta. Simond Braund dari Empire menganggap DiCaprio secara meyakinkan memainkan peran yang kompleks dan menyoroti adegan yang menggambarkan paranoia dan obsesi Hughes. Ia menerima Penghargaan Golden Globe pertamanya kategori Best Actor — Motion Picture Drama dan nominasi untuk Academy Award, BAFTA Award dan Screen Actors Guild Award.
Pada tahun 2006, DiCaprio membintangi film kriminal The Departed dan film thriller perang politik Blood Diamond. Dalam The Departed arahan Scorsese, DiCaprio memainkan peran Billy Costigan, seorang polisi negara bagian yang bekerja secara menyamar di Massa Irlandia di Boston, seseorang yang ia gambarkan berada dalam "serangan panik 24 jam yang terus-menerus". DiCaprio terutama menyukai pengalaman bekerja dengan lawan mainnya Jack Nicholson, menggambarkan adegan bersamanya sebagai "salah satu momen paling berkesan" dalam hidupnya sebagai seorang aktor. Sebagai persiapan, dia mengunjungi Boston untuk berinteraksi dengan orang-orang yang terkait dengan Massa Irlandia dan memperoleh 15 pon (6,8 kg) otot. Diakui secara kritis, film tersebut meraup $291 juta dengan anggaran $90 juta, menjadi kolaborasi terlaris DiCaprio dan Scorsese pada saat itu. Peter Travers dari Rolling Stone memuji penampilan DiCaprio dan lawan mainnya Matt Damon sebagai "eksplosif, kompleks secara emosional", tetapi merasa bahwa Nicholson membayangi keduanya. Meskipun peran utama DiCaprio dalam The Departed, distributor film tersebut, Warner Bros. Pictures, mengajukan penampilannya untuk nominasi Aktor Pendukung Terbaik di AMPAS untuk menghindari konflik internal dengan perannya dalam Blood Diamond. Sebaliknya, lawan mainnya Mark Wahlberg dinominasikan, meskipun DiCaprio mendapatkan penghargaan lain untuk The Departed, termasuk Satellite Award for Best Supporting Actor dan nominasi Aktor Terbaik di Golden Globes dan BAFTA Awards.
Dalam Blood Diamond, DiCaprio berperan sebagai penyelundup berlian dari Rhodesia yang terlibat dalam Perang Saudara Sierra Leone. Saat syuting, dia bekerja dengan 24 anak yatim piatu dari SOS Children's Villages di Maputo, Mozambik, dan mengatakan dia tersentuh dengan interaksinya dengan mereka. Untuk mempersiapkannya, DiCaprio menghabiskan enam bulan di Afrika, belajar tentang kamuflase dari orang-orang di militer Afrika Selatan dan mewawancarai serta merekam orang-orang di negara tersebut untuk meningkatkan aksennya. Film tersebut mendapat ulasan yang umumnya positif, dan DiCaprio terkenal karena aksen Afrika Selatannya, yang secara umum dikenal sulit untuk ditiru. Claudia Puig dari USA Today dengan senang hati menyoroti transisi DiCaprio dari anak laki-laki menjadi pria di layar, dan Ann Hornaday dari The Washington Post juga mencatat pertumbuhannya sebagai aktor sejak The Departed. DiCaprio menerima nominasi Academy Award dan Golden Globe untuk Blood Diamond.
Pada tahun 2007, DiCaprio memproduksi drama komedi Gardener of Eden, yang menurut Frank Scheck dari The Hollywood Reporter "kurang memiliki urgensi dramatis atau humor gelap untuk berhubungan dengan penonton". Belakangan pada tahun itu, ia memproduseri, ikut menulis, dan menarasikan The 11th Hour, sebuah film dokumenter tentang keadaan lingkungan hidup yang memenangkan Penghargaan Film Lingkungan Earthwatch pada tahun 2008. Appian Way Productions memproduksi Greensburg karya Planet Green (2008–2010), yang berlangsung selama tiga musim. Bertempat di Greensburg, Kansas, seri tersebut tentang membangun kembali kota secara berkelanjutan setelah dilanda tornado EF5 Mei 2007. Juga pada tahun 2008, DiCaprio membintangi Body of Lies, sebuah film mata-mata berdasarkan novel dengan nama yang sama. Dia berperan sebagai salah satu dari tiga agen yang memerangi organisasi teroris di Timur Tengah. Mengingat film tersebut merupakan kemunduran ke fitur-fitur politik tahun 1970-an seperti The Parallax View (1974) dan Three Days of the Condor (1975), DiCaprio mewarnai rambutnya menjadi coklat dan mengenakan lensa kontak berwarna coklat untuk peran tersebut. Film tersebut mendapat tinjauan beragam dari para kritikus, dan meraup $118 juta dengan anggaran $67,5 juta.
Kemudian pada tahun 2008, DiCaprio kembali berkolaborasi dengan Kate Winslet untuk film drama Revolutionary Road, yang disutradarai oleh suami Winslet saat itu, Sam Mendes. Karena kedua aktor tersebut enggan membuat film romantis yang mirip dengan Titanic, Winslet lah yang menyarankan agar mereka berdua bekerja dalam sebuah film yang diadaptasi dari novel eponymous tahun 1961 karya Richard Yates. Winslet menemukan bahwa naskahnya, yang dibuat oleh Justin Haythe, memiliki sedikit kesamaan dengan blockbuster tahun 1997. Berperan sebagai pasangan dalam pernikahan yang gagal pada tahun 1950-an, DiCaprio dan Winslet menghabiskan beberapa waktu bersama dalam persiapan, dan DiCaprio merasa sesak di set kecil yang mereka gunakan. DiCaprio melihat karakternya sebagai "tidak heroik", "sedikit pengecut" dan seseorang yang "bersedia menjadi produk dari lingkungannya". Peter Travers menyukai pasangan DiCaprio dengan Winslet dan penggambaran karakternya yang berlapis-lapis, dan Marshall Sella dari GQ menyebutnya sebagai "penampilan paling matang dan berkesan dalam karier DiCaprio". DiCaprio mendapatkan nominasi Golden Globes ketujuh untuk film tersebut. Revolutionary Road meraup $75,9 juta dibandingkan anggarannya sebesar $35 juta. Ia mengakhiri tahun 2000-an dengan memproduksi film thriller horor psikologis karya sutradara Jaume Collet-Serra, Orphan (2009), yang dibintangi oleh Vera Farmiga, Peter Sarsgaard dan Isabelle Fuhrman. Meskipun film tersebut mendapat tinjauan yang beragam, film tersebut sukses secara komersial.