Harry, Adipati Sussex
Karier Militer > Korps Udara Angkatan Darat dan penempatan kedua di Afghanistan

Pada bulan Oktober 2008, diumumkan bahwa Harry akan mengikuti saudara, ayah, dan pamannya dalam belajar menerbangkan helikopter militer. Harry menghadiri Sekolah Penerbangan Helikopter Pertahanan di RAF Shawbury, tempat ia bergabung dengan saudaranya. Dia awalnya gagal dalam ujian teori pilotnya pada bulan Februari 2009. Pangeran Charles menghadiahkannya Brevet (sayap) terbangnya pada 7 Mei 2010 dalam sebuah upacara di Pangkalan Korps Udara Angkatan Darat (AAC), Middle Wallop. Harry dianugerahi Lencana Terbang Apache pada 14 April 2011. Pada 16 April 2011, diumumkan bahwa Harry telah dipromosikan menjadi kapten. Pada bulan Juni 2011, Clarence House mengumumkan bahwa Harry akan tersedia untuk ditempatkan dalam operasi saat ini di Afganistan sebagai pilot helikopter Apache. Keputusan akhir berada di tangan komandan senior Kementerian Pertahanan, terutama Kepala Staf Pertahanan setelah berkonsultasi dengan keinginan Harry, Pangeran Wales, dan Ratu. Pada bulan Oktober, ia dipindahkan ke pangkalan militer AS di California untuk menyelesaikan pelatihan helikopter tempurnya. Tahap akhir ini mencakup pelatihan tembakan langsung dan "pelatihan lingkungan dan penilaian" di fasilitas angkatan laut dan angkatan udara di California dan Arizona. Pada bulan yang sama, dilaporkan bahwa Harry menjadi yang terbaik di kelasnya dalam pelatihan ekstensif yang dilakukan di Fasilitas Udara Angkatan Laut, El Centro, California. Saat berlatih di California Selatan, ia menghabiskan waktu di San Diego. Pada November 2011, Harry kembali ke Inggris. Dia pergi ke Lapangan Udara Wattisham di Suffolk, di timur Inggris, untuk menyelesaikan pelatihannya menerbangkan helikopter Apache.
Pada 7 September 2012, Harry tiba di Camp Bastion di Afghanistan selatan sebagai bagian dari 100 662 Squadron, 3 Regiment, Army Air Corps, untuk memulai tur tempur empat bulan sebagai kopilot dan penembak untuk helikopter Apache. Pada 10 September, beberapa hari setelah tiba di Afghanistan, dilaporkan bahwa Taliban telah mengancam nyawanya. Pada 18 September 2012, dilaporkan bahwa Harry telah dipindahkan ke lokasi yang aman setelah serangan Taliban di Kamp Bastion yang menewaskan dua marinir AS. Menteri Pertahanan Philip Hammond menyatakan bahwa “pengaturan keamanan tambahan” telah diterapkan, Harry bisa jadi merupakan target potensial, namun menambahkan bahwa ia akan menghadapi "risiko yang sama seperti pilot Apache lainnya" saat bertugas dalam pertempuran. Dalam berkas yang diperoleh mengenai insiden tersebut, Mayor Jenderal Gregg A. Sturdevant dikutip mengatakan "Malam penyerangan, dia tidur sepanjang malam. Kami tidak melakukan sesuatu yang istimewa untuknya. Dia datang dan pergi, dan Anda tidak akan pernah tahu dia ada di sana" dan "satu-satunya hal istimewa yang kami lakukan untuknya adalah kami memiliki tempat yang ditetapkan sebagai rumah aman jika pangkalannya diserang." Pada 21 Januari 2013, diumumkan bahwa Harry kembali dari penempatan selama 20 minggu di Afghanistan. Pada 8 Juli 2013, Kementerian Pertahanan mengumumkan bahwa Harry telah berhasil memenuhi syarat sebagai komandan pesawat Apache. Harry membandingkan pengoperasian sistem persenjataan Apache di Afghanistan dengan bermain video game.
Harry kemudian mengungkapkan dalam memoarnya tahun 2023 Spare bahwa dia terbang dalam enam misi yang mengakibatkan dia membunuh 25 anggota Taliban, menulis bahwa ia merasa dilatih untuk tidak memandang mereka sebagai "manusia" tetapi sebagai "bidak catur" yang telah diambil dari papan. Ia menambahkan bahwa “Itu bukan angka yang membuat saya merasa puas. Tetapi, itu bukan angka yang membuat saya merasa malu." Setelah klaim Harry dipublikasikan, Pen Farthing, seorang mantan pasukan komando Royal Marines Inggris dan pendiri lembaga amal Nowzad Dogs, dievakuasi dari Kabul pada tanggal 6 Januari 2023 untuk menghindari "potensi serangan balasan terhadap mantan anggota angkatan bersenjata." Pengungkapan yang dilakukan Harry memicu reaksi keras dari anggota Taliban dan politisi serta tokoh militer Inggris.