Richard James Wilkinson
Karier > Pejabat Gubernur Negeri-Negeri Selat

Wilkinson ditunjuk untuk bertindak sebagai gubernur dalam pemerintahan Negeri-Negeri Selat pada Juni 1914 terkait dengan kepergian Gubernur Sir Arthur Young keluar dari wilayah itu hingga sang gubernur kembali pada tahun yang sama. Salah satu tindakan pentingnya adalah mengeluarkan sebuah pengumuman pada bulan Agustus yang menginformasikan warga Negeri-Negeri Selat bahwa perang telah "pecah antara Yang Mulia Raja George V dan Kaisar Austria-Hungaria dan antara sekutu mereka masing-masing."
Masa jabatan Wilkinson yang pendek sebagai pemimpin Pemerintahan Selat bukan hal yang mudah. Salah satu tantangan terbesar yang ia hadapi adalah keadaan keuangan Negeri-Negeri Melayu Bersekutu yang sedang sulit.
Pemerintahan sedang mengalami defisit $30 juta, meskipun nilai asetnya melebihi kewajiban. Sebagian besar aset berbentuk surat berharga yang tidak bisa dicairkan dalam waktu cepat. Singkatnya, Federasi menghadapi masalah likuiditas atau arus kas. Proyek-proyek yang telah menghabiskan banyak dana antara lain jalur kereta api melalui Semenanjung Siam (sekarang Thailand) dan pembuatan kapal perang, HMS Malaya. Permintaan dana oleh Komisaris Tinggi pada Sekretaris Negara untuk Koloni tidak membuahkan hasil dengan segera. Sekretaris Negara telah mengusulkan penundaan pemberian pinjaman hingga tahun 1915 terkait keadaan pasar uang di Eropa pada waktu itu. Dan, dengan kondisi perang telah pecah, hampir tidak mungkin Federasi dapat stabil hingga saatnya memperoleh pinjaman tahun 1915.
Media menyebutkan bahwa Wilkinson adalah "seseorang dengan kemampuan keuangan luar biasa, dan pada saat-saat kritis di Malaya, setelah deklarasi perang," telah "menguasai pemahaman mengenai keuangan administratif, dan bahkan mengenai seluk-beluk perbankan, perdagangan, dan pertukaran yang mengejutkan orang-orang yang seluruh hidupnya dihabiskan untuk menguasai hal-hal seperti itu."
Wilkinson dengan memikul tanggung jawab di pundaknya sendiri telah menyelamatkan Malaya dari "salah satu bencana terburuk dalam sejarah," menurut media massa. Wilkinson memutuskan bahwa Pemerintah Negeri-Negeri Selat akan membeli timah Negeri-Negeri Melayu Bersekutu pada harga tetap, yang menstabilkan pasar dan keuangan Malaya, pada saat pasar logam di London ditutup karena perang. Perusahaan peleburan kemudian harus mengakui bahwa ada keterbatasan dalam kemampuan mereka untuk membeli bijih ketika tidak ada pasar yang menjualnya. Pemerintahan Selat juga memutuskan untuk memberikan uang muka bagi perusahaan dalam bentuk saham atau surat berharga lainnya, untuk menghindari rasa takut dan kecemasan yang akan dialami perusahaan-perusahaan tersebut. Ia telah mengelola semua sumber daya Negeri-Negeri Selat untuk mempertahankan keseimbangan industri Negeri-Negeri Melayu Bersekutu. Koran-koran menggambarkan posisinya saat itu sebagai "salah satu keadaan genting dan kesulitan yang luar biasa bagi pejabat Gubernur," dan menuliskan bahwa apabila ia tidak mengambil tanggung jawab untuk menstabilkan industri Malaya tersebut, "akan ada bencana yang lebih besar daripada yang pernah diketahui oleh masyarakat." Negeri-Negeri Melayu Bersekutu dapat bertahan, banyak proyek-proyek besar dilanjutkan termasuk HMS Malaya dan jalur kereta api ke utara, serta jembatan yang menghubungkan Johor dan Singapura. Wilkinson telah memunculkan masalah mereka, masalahnya, dan mengatasinya.
Terlepas dari semua itu, pada Desember tahun itu ia berhasil pula menerbitkan sebuah koleksi pantun Melayu yang ia kerjakan bersama-sama dengan Richard Olaf Winstedt.