Henry III dari Inggris
Pemerintahan pribadi (1234–58) > Strategi Eropa

Henry tidak memiliki peluang lebih lanjut untuk merebut kembali harta miliknya di Prancis setelah runtuhnya kampanye militer di Taillebourg. Sumber daya Henry tidak memadai dibandingkan dengan yang dimiliki oleh Mahkota Prancis, dan pada akhir tahun 1240-an jelas bahwa Raja Louis telah menjadi kekuatan yang unggul di seluruh Prancis. Henry malah mengadopsi apa yang sejarawan Michael Clanchy gambarkan sebagai "strategi Eropa", mencoba untuk mendapatkan kembali tanah-tanahnya di Prancis melalui diplomasi daripada memaksa, membangun aliansi dengan negara-negara lain yang siap untuk memberikan tekanan militer pada Raja Prancis. Secara khusus, Henry membudidayakan Friedrich II, berharap ia akan berbalik melawan Louis atau membiarkan bangsawannya bergabung dalam kampanye Henry. Dalam prosesnya, perhatian Henry semakin terfokus pada politik dan peristiwa Eropa daripada urusan dalam negeri.
Perang salib adalah penyebab yang populer di abad ke-13, dan pada tahun 1248 Louis bergabung dengan Perang Salib Ketujuh yang naas, setelah pertama membuat gencatan senjata baru dengan Inggris dan mendapat jaminan dari Paus bahwa ia akan melindungi tanahnya dari serangan apapun oleh Henry. Henry mungkin telah bergabung dalam perang salib ini sendiri, tetapi persaingan antara kedua raja ini mustahil dan, setelah kekalahan Louis di Pertempuran Al-Mansurah pada tahun 1250, Henry malah mengumumkan bahwa ia akan melakukan sendiri perang salib ke Levant. Raja mulai mengatur perjalanan dengan penguasa yang ramah di sekitar Levant, memaksakan penghematan efisiensi pada rumah tangga kerajaan serta mengatur kapal dan transportasi: ia tampak hampir terlalu bersemangat untuk ambil bagian. Rencana Henry mencerminkan keyakinan agamanya yang kuat, tetapi mereka juga berdiri untuk memberinya kredibilitas internasional tambahan saat memperdebatkan kembalinya harta-hartanya di Prancis.
Perang Salib Henry tidak pernah pergi, karena ia terpaksa menghadapi masalah di Gascogne, di mana kebijakan keras dari letnan Raja, Simon de Montfort, telah memicu sebuah pemberontakan yang hebat pada tahun 1252, yang didukung oleh Raja Alfonso X dari negara tetangga Kastilia. Pengadilan Inggris terbelah atas masalah ini: Simon dan Éléonore berpendapat bahwa orang-orang Gascogne patut disalahkan atas krisis tersebut, sementara Henry, yang didukung oleh orang-orang Lusignan, menyalahkan penyimpangan Simon. Henry dan Éléonore bertengkar mengenai masalah ini dan tidak berdamai sampai tahun berikutnya. Dipaksa untuk campur tangan secara pribadi, Henry melakukan kampanye yang cukup mahal dengan bantuan orang-orang Lusignan dan menstabilkan provinsi tersebut. Alfonso menandatangani sebuah perjanjian aliansi pada tahun 1254, dan Gascogne diberikan kepada putra Henry, Edward, yang menikahi adik tiri Alfonso, Eleanor, memberikan kedamaian yang panjang dengan Kastilia.
Dalam perjalanan kembali dari Gascogne, Henry bertemu dengan Louis untuk pertama kalinya dalam sebuah perjanjian yang ditengahi oleh istri mereka, dan kedua raja menjadi sahabat dekat. Kampanye Gascogne menghabiskan biaya lebih dari £200.000 dan menggunakan seluruh uang yang dimaksudkan untuk perang salib Henry, membuatnya terbelit utang dan bergantung pada pinjaman dari saudaranya Richard dan orang-orang Lusignan.