It's Complicated
Cerita

Jane adalah seorang juru masak kue serta pemilik toko roti yang sukses di Santa Barbara, California. Ia memiliki tiga orang anak dan telah bercerai selama sepuluh tahun dari Jake Adler, seorang jaksa yang telah menikah dengan seorang wanita muda bernama Agness dan memiliki seorang anak. Jane yang berniat merenovasi rumahnya, menyewa seorang arsitek bernama Peter yang juga membawa rekan kerjanya, Adam Schaffer untuk membuat denahnya.
Saat anaknya akan diwisuda, Jane pergi ke Kota New York dan menginap di hotel yang—secara kebetulan—sama dengan Jake. Di malam pertama ia menginap di sana, Jane pergi ke bar di hotel itu dan tak sengaja menemui Jake. Di sana mereka makan malam, minum-minum, hingga berdansa bersama dalam keadaan mabuk. Mereka lalu tidur bersama dan mulai berselingkuh. Mereka tak hanya melakukannya di hotel itu, tapi juga di rumah milik Jane beberapa hari kemudian. Jane merasa hancur karena perselingkuhan itu, tetapi Jake tidak. Di saat mereka akan melakukannya untuk ketiga kalinya di sebuah hotel di Santa Barbara, Jake terjatuh pingsan. Jane lalu memanggil dokter untuk memeriksakan kondisinya. Karena dokter itu merasa bahwa mungkin itu adalah pengaruh obat yang Jake konsumsi secara rutin, maka ia menyuruh Jake untuk berhenti mengonsumsi obat itu. Di saat yang bersamaan, Lauren, anak Jane yang tertua, beserta tunangannya, Harley, juga berada di hotel yang sama untuk makan siang bersama. Harley memang tahu kalau Jake dan Jane juga berada di sana, namun ia memilih untuk diam dan tidak memberitahukannya pada Lauren.
Di akhir pekan, Lauren dan Harley merayakan pesta kelulusan untuk adik Lauren, Luke, di rumah mereka. Jane datang bersama Adam dalam kondisi teler karena sebelumnya mereka menghisap rokok ganja. Jake, yang juga datang bersama Agness, lantas cemburu begitu tahu akan hal itu dan akhirnya juga ikut menghisapnya, diikuti oleh Harley yang menangkap basah mereka. Dalam acara dansa, Agness menangis kecewa lalu pergi saat melihat Jane dan Jake berdansa bersama dalam kondisi teler. Saat perjalanan pulang, Adam kelaparan dan bertanya pada Jane apakah ia masih memiliki kue coklat yang tadi dimakan oleh Jane. Jane lalu mengajak Adam untuk pergi ke toko rotinya untuk membuat croissant coklat bersama-sama.
Esok paginya, Jake pergi ke rumah Jane untuk menetap di sana dan memberitahu bahwa ia meninggalkan Agness, meski sebenarnya masih tak jelas siapa meninggalkan siapa. Malamnya, ia bercengkerama dengan anak-anaknya, sedangkan Jane berbincang-bincang dengan Adam melalui webcam di kamarnya. Di saat Jane dan Adam pergi ke toilet mereka masing-masing dan webcam-nya masih menyala, Jake melepas pakaiannya hingga telanjang bulat dan memperlihatkan-"nya" pada Adam. Jane dan Adam terkejut; begitu pula dengan anak-anak Jane. Jake lalu berkata kepada mereka bahwa ia masih mencintai Jane, tapi mereka tak bisa menerimanya karena mereka masih terluka atas perceraian orang tua mereka. Tak lama kemudian, mereka semua—termasuk Jake—meninggalkan Jane.
Keesokan harinya, ia pergi menemui anak-anaknya dan Adam di tempat terpisah dan berkata bahwa ia tak akan rujuk dengan Jake. Namun sayangnya, Adam tak ingin menemui Jane lagi karena ia takut berpacaran dengan orang yang masih terikat hubungan dengan orang lain. Lalu Jane pulang ke rumahnya dan melihat Jake telah berada di sana. Mereka akhirnya memutuskan untuk berpisah secara baik-baik. Beberapa hari kemudian, rumahnya mulai direnovasi di tengah hujan deras. Saat rapat mengenai renovasi tersebut diadakan di luar rumahnya, ia terkejut begitu mengetahui bahwa Adam ikut dalam rapat tersebut. Film berakhir saat Jane meminta agar rapatnya diadakan di dalam rumahnya, lalu ia dan Adam masuk ke dalam rumah sambil tertawa bersama.