Bikalutamida

| Nama sistematis (IUPAC) |
| --- | --- |
(RS)-N-[4-siano-3-(trifluorometil)fenil]-3-[(4-fluorofenil)sulfonil]-2-hidroksi-2-metilpropanamida
Data klinis
Nama dagang: Bicastra, Casodex, Calutex, dll
AHFS/Drugs.com: monograph
MedlinePlus: a697047
Data lisensi: US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan: D(AU) 
Status hukum: Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute: Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas: Diabsorbsi dengan baik; Bioavailabilitas absolut tidak diketahui
Ikatan protein: Rasemat: 96.1% (R)-Isomer: 99.6% (Terutama untuk albumin)
Metabolisme: Hati (secara luas): • Hidroksilasi (CYP3A4) • Glukuronidasi (UGT1A9)
Waktu paruh: Dosis tunggal: 5,8 hari Berkesinambungan: 7–10 hari
Ekskresi: Feses: 43% Urin: 34%
Pengenal
Nomor CAS: 90357-06-5 Y  113299-40-4 ((R)-isomer) 113299-38-0 ((S)-isomer)
Kode ATC: L02BB03
PubChem: CID 2375
Ligan IUPHAR: 2863
DrugBank: DB01128
ChemSpider: 2284 Y
UNII: A0Z3NAU9DP Y
KEGG: C08160 Y
ChEBI: CHEBI:91617 Y
ChEMBL: CHEMBL409 Y
Sinonim: ICI-176,334; ZD-176,334
Data kimia
Rumus: C18H14F4N2O4S 
 InChI InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) Y Key:LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N Y 
Data fisik
Titik lebur: 191–193 °C (376–379 °F) (percobaan)
Titik didih: 650 °C (1202 °F) (diprediksi)
Kelarutan dalam air: 0,005 mg/mL (20 °C)
Bikalutamida adalah obat antiandrogen yang terutama digunakan untuk mengobati kanker prostat. Biasanya digunakan bersama dengan analog hormon pelepas gonadotropin (GnRH) atau operasi pengangkatan testis untuk mengobati kanker prostat metastatik (mPC). Pada tingkat yang lebih rendah, digunakan dalam dosis tinggi untuk kanker prostat lanjut lokal (LAPC) sebagai monoterapi tanpa pengebirian. Bikalutamida sebelumnya juga digunakan sebagai monoterapi untuk mengobati kanker prostat lokal (LPC), tetapi otorisasi untuk penggunaan ini ditarik setelah temuan uji coba yang tidak menguntungkan.  Selain kanker prostat, bikalutamida digunakan secara terbatas dalam pengobatan pertumbuhan rambut berlebihan dan kebotakan rambut berpola pada wanita, sebagai penghambat pubertas dan komponen terapi hormon feminin untuk transpuan dan anak transgender, untuk mengobati pubertas dini yang tidak bergantung gonadotropin pada anak laki-laki, dan untuk mencegah ereksi yang terlalu lama pada pria. Obat ini diminum.
Efek samping umum bikalutamida pada pria meliputi pertumbuhan payudara, nyeri payudara, dan hot flash. Efek samping lain pada pria meliputi feminisasi dan disfungsi seksual. Beberapa efek samping seperti perubahan payudara dan feminisasi minimal bila dikombinasikan dengan pengebirian. Meskipun obat tersebut tampaknya menghasilkan sedikit efek samping pada wanita, penggunaannya pada wanita tidak secara eksplisit disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) saat ini. Penggunaan selama kehamilan dapat membahayakan bayi. Pada pria dengan kanker prostat dini, monoterapi bikalutamida ditemukan meningkatkan kemungkinan kematian akibat penyebab selain kanker prostat. Bikalutamida menyebabkan perubahan hati abnormal yang memerlukan penghentian pada sekitar 1% orang. Jarang, obat ini dikaitkan dengan kasus kerusakan hati yang serius, toksisitas paru-paru yang serius, dan kepekaan terhadap cahaya. Meskipun risiko perubahan hati yang merugikan kecil, pemantauan fungsi hati dianjurkan selama pengobatan.
Bikalutamida adalah anggota kelompok obat antiandrogen nonsteroid (NSAA). Obat ini bekerja dengan secara selektif memblokir reseptor androgen (AR), target biologis hormon seks androgen testosteron dan dihidrotestosteron (DHT).  Obat ini tidak menurunkan kadar androgen. Obat ini dapat memiliki beberapa efek mirip estrogen pada pria jika digunakan sebagai monoterapi karena peningkatan kadar estradiol. Bikalutamida diabsorbsi dengan baik, dan penyerapannya tidak terpengaruh oleh makanan. Waktu paruh eliminasi obat ini sekitar satu minggu. Obat ini menunjukkan selektivitas perifer pada hewan, tetapi melewati sawar darah otak dan memengaruhi tubuh dan otak pada manusia.
Bikalutamida dipatenkan pada tahun 1982 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1995. Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Bikalutamida tersedia sebagai obat generik. Obat ini dijual di lebih dari 80 negara, termasuk sebagian besar negara maju. Obat ini pernah menjadi antiandrogen yang paling banyak digunakan dalam pengobatan kanker prostat, dengan jutaan pria yang menderita penyakit ini telah diresepkan obat ini. Meskipun bikalutamida juga digunakan untuk indikasi lain selain kanker prostat, sebagian besar resep tampaknya untuk pengobatan kanker prostat.