USS Chesapeake (1799)
Perang 1812

Lihat pula: Perang tahun 1812
Chesapeake harus kembali ke Norfolk untuk menjalani perbaikan akibat kerusakan yang ditimbulkan Leopard. Sepanjang tahun 1809, dinakhodai Kapten Stephen Decatur, Chesapeake berpatroli di perairan lepas pantai New England dalam rangka pemberlakuan Undang-Undang Embargo tahun 1807.
Insiden Chesapeake–Leopard dan insiden Little Belt adalah dua di antara sekian banyak faktor yang mendorong Amerika Serikat untuk memaklumkan perang terhadap Inggris pada tanggal 18 Juni 1812. Di bawah komando Kapten Samuel Evans, Chesapeake dipersiapkan untuk bertugas di perairan Samudra Atlantik. Mulai dari tanggal 13 Desember, Chesapeake bertolak dari Madeira dan melakukan pelayaran jelajah searah putaran jarum jam menuju Kepulauan Tanjung Verde dan Amerika Selatan, lalu kembali ke Boston. Chesapeake berhasil merampas enam buah kapal, yakni empat kapal Inggris (Volunteer, Liverpool Hero, Earl Percy, dan Ellen), sebuah kapal brik niaga Amerika Serikat berlisensi Inggris (Julia), dan sebuah kapal Amerika Serikat yang dirampas kembali dari privatir Inggris (Valeria). Dalam pelayaran jelajah ini, Chesapeake sempat dikejar sebuah kapal jajar dan sebuah fregat Inggris yang tidak dikenal, tetapi mendadak turun badai dan kedua kapal Inggris itu tidak lagi terlihat keesokan paginya. Volunteer dibawa ke Amerika Serikat dan kargonya berupa 40 ton besi kasar dan tembaga dijual senilai $185.000. Earl Percy kandas di pantai Long Island, sementara Liverpool Hero dibakar karena dianggap sudah bocor. Total nilai kerusakan yang diderita usaha angkutan laut Inggris akibat ulah Chesapeake mencapai $235,675. Chesapeake membuang sauh di Boston pada tanggal 9 April 1813 untuk menjalani reparasi.
Karena jatuh sakit, Kapten Evans mengajukan pengunduran diri dari tugasnya selaku komandan kapal. Kapten James Lawrence, dari kapal Hornet yang baru saja berhasil merampas HMS Peacock, mengambil alih tugas selaku Komandan Kapal Chesapeake pada tanggal 20 Mei. Tata laksana Chesapeake dalam keadaan kacau balau. Sebagian besar awak setiap hari meninggalkan kapal karena masa tugasnya sudah berakhir. Awak kapal yang tersisa merasa tidak puas hati dan siap-siap melakukan dahagi lantaran imbalan keikutsertaan dalam aksi perampasan selama pelayaran jelajah Chesapeake yang sudah menjadi hak mereka masih tertahan di pengadilan, sampai-sampai Kapten James Lawrence terpaksa membayar imbalan keikutsertaan dalam aksi perampasan dengan uang pribadi demi menenangkan mereka. Beberapa orang awak Constitution dialihtugaskan menjadi awak Chesapeake bersama pelaut-pelaut dari berbagai negara.
Sementara itu, HMS Shannon, fregat Inggris bermeriam 38 pucuk yang dinakhodai Kapten Philip Broke, berpatroli di sekitar perairan pelabuhan Boston dalam rangka menjalankan tugas blokade. Shannon sudah dinakhodai Kapten Philip Broke sejak tahun 1806. Di bawah arahannya, awak Shannon berlatih menembak dengan meriam dan senapan masing-masing selama tiga jam setiap hari. Awak kapal yang berhasil mengenai sasaran dihadiahi satu pon (454 gram) tembakau. Kapten Philip Broke juga memasang pejera dan pisir pada meriam-meriam kapal guna meningkatkan akurasi tembakan, serta menorehkan garis-garis sudut arah pada geladak-geladak maupun kuda-kuda meriam agar memudahkan awak kapal dalam membidik sasaran. Dari segi kesiapan tempur, Shannon lebih unggul daripada Chesapeake, karena  Chesapeake masih menerapkan cara-cara tradisional dalam pemakaian senjata, dan awaknya belum begitu kompak lantaran baru satu dua bulan menjalankan tugas bersama-sama.