Carolyn Bessette-Kennedy
Kehidupan pribadi > Pernikahan

Setelah pernikahan, perhatian media terhadap pasangan tersebut semakin meningkat, dan Bessette-Kennedy sering merasa sulit menghadapi pelecehan tersebut. Ketika pasangan itu kembali dari bulan madu mereka, sejumlah besar wartawan sudah menunggu di depan pintu rumah mereka.
John mengatakan, "Menikah adalah penyesuaian besar bagi kami, dan bagi warga sipil seperti Carolyn, terlebih lagi. Saya meminta Anda untuk memberinya semua privasi dan ruang yang Anda bisa."
Bessette-Kennedy sangat bingung karena perhatian terus-menerus dari paparazzi. Pasangan ini selalu tampil, baik di acara-acara modis di Manhattan maupun dalam perjalanan mereka untuk mengunjungi selebriti seperti Mariuccia Mandelli dan Gianni Versace.  Bessette-Kennedy memberi tahu temannya, Carole Radziwill, bahwa satu-satunya cara untuk menghindari paparazzi adalah meninggalkan apartemennya pada jam 7 pagi. Dia juga mengeluh kepada temannya, jurnalis Jonathan Soroff, bahwa dia tidak bisa mendapatkan pekerjaan tanpa dituduh mengeksploitasi ketenarannya. Selera busananya yang minimalis dan "throwaway chic" diliput oleh berbagai publikasi mode dan berulang kali dibandingkan dengan ibu mertuanya, mantan Ibu Negara Jacqueline Kennedy Onassis.
Meskipun ketertarikan terhadap pasangan ini terus berlanjut, Bessette-Kennedy menolak untuk memberikan wawancara dan menolak tawaran untuk tampil di majalah mode. Menjelang akhir hidupnya, Bessette-Kennedy menjadi lebih terlibat dengan pekerjaan amal dan sering menemani suaminya makan malam di Gedung Putih. Pasangan itu diberi tur Gedung Putih oleh Presiden Bill Clinton pada bulan Maret 1998, dan dia bertindak sebagai tuan rumah di pesta-pesta untuk majalah politik suaminya George.
Menurut beberapa laporan yang diterbitkan secara anumerta, Keluarga Kennedy mengalami masalah perkawinan dan mempertimbangkan perceraian pada bulan-bulan menjelang kematian mereka. Pasangan itu memiliki berbagai perselisihan, termasuk penolakannya untuk memulai sebuah keluarga, pekerjaan John di majalah George, di mana dia merasa ditinggalkan, dan ketidaksukaannya terhadap mitra penerbitan John, Michael Berman. Menurut penulis Edward Klein, "ketidakamanan Bessette-Kennedy memicu kebutuhan untuk mengontrol dan memanipulasi; penggunaan kokainnya yang sering membuatnya paranoid". Selain itu, Bessette-Kennedy cemburu dan hampir tidak berbicara dengan saudara iparnya. Caroline Kennedy, yang dilaporkan mengkritik sang pengantin wanita karena terlambat datang ke pernikahannya sendiri dan mengenakan sepatu hak tinggi di pantai.
Namun, teman dekat menolak klaim perceraian tersebut. Robert Littell, yang menghabiskan akhir pekan bersama John dan Carolyn seminggu sebelum kecelakaan, juga menolak tuduhan bahwa pasangan itu hidup terpisah pada saat kematian mereka.
Dalam bukunya, The Kennedy Curse: Why Tragedy Has Haunted America's First Family for 150 Years, Klein mengklaim bahwa masalah pasangan itu dilaporkan berasal dari kesulitan Bessette-Kennedy menghadapi perhatian media yang mengelilinginya dan pernikahannya, tuduhan perselingkuhan, perselisihan tentang memiliki anak, dan dugaan penggunaan kokain oleh Bessette-Kennedy. Meskipun Klein adalah penulis beberapa buku Kennedy, menurut buku Rosemary Terenzio Fairy Tale Interrupted, John Kennedy Jr sendiri mengatakan tentang Klein, "Dia adalah pria yang makan siang bersama ibu saya dua puluh tahun lalu dan masih makan di luar sejak saat itu." Teman-teman pasangan tersebut, termasuk John Perry Barlow dan Christiane Amanpour, mengatakan bahwa Bessette-Kennedy dan Kennedy pernah bertengkar dan Bessette-Kennedy mengalami kesulitan untuk menyesuaikan diri dengan liputan media yang intens, tapi membantah bahwa dia menggunakan narkoba atau bahwa pasangan itu berencana untuk bercerai. Pasangan ini mulai menemui konselor pernikahan pada bulan Maret 1999 dan mencari konseling dari Kardinal John O'Connor pada musim panas tahun 1999.