Edward VIII dari Britania Raya
Kehidupan percintaan

Pada tahun 1917, selama Perang Dunia Pertama, Edward memulai hubungan percintaan dengan pelacur Paris Marguerite Alibert (lalu menjadi Marguerite Fahmy), yang menyimpan surat-suratnya saat Edward berselingkuh dengan Freda Dudley Ward.
Perilaku Edward yang sembrono dan gila wanita selama dekade 1920-an dan 1930-an mengkhawatirkan Perdana Menteri Stanley Baldwin, Raja George V, dan mereka yang dekat dengan Pangeran. Raja George V kecewa dengan putranya yang gagal mengendalikan hidupnya, merasa jijik dengan hubungannya dengan wanita yang sudah menikah, dan mengkhawatirkan bilamana nanti takhta sudah jatuh ke tangan nya. "Setelah aku meninggal," kata Raja George V, "anak itu akan menghancurkan hidupnya kurang dari dua belas bulan."
Raja George V lebih menyukai anak keduanya Albert ("Bertie") dan anaknya Elizabeth ("Lilibet"), yang kemudian menjadi Raja George VI dan Ratu Elizabeth II. Ia berkata pada punggawa kerajaan, "Aku berdoa pada Tuhan agar anak sulungku tak pernah menikah dan memiliki anak, dan maka dari itu tidak akan ada aral yang melintang bagi Bertie dan Lilibet dan takhta (Inggris)." Pada tahun 1929, majalah Time melaporkan bahwa Edward pernah menggoda istri Albert, yang bernama sama dengan anaknya Elizabeth (lalu menjadi Ibu Suri Elizabeth), dengan memanggilnya "Ratu Elizabeth". Majalah itu bertanya, apakah ia pernah bertanya-tanya mengenai berapa kebenaran yang terkandung dalam cerita tersebut, dan ia ingat (Edward) akan menanggalkan hak berkuasanya setelah mangkatnya Raja George V – yang mana akan membuat panggilan "Ratu Elizabeth" menjadi nyata.
Pada tahun 1930, Raja George V memberikan pada Edward, Fort Belvedere di Windsor Great Park. Dimana disana, ia melanjutkan hubungannya dengan beberapa wanita yang sudah menikah, termasuk Freda Dudley Ward dan Lady Furness, istri seorang bangsawan Inggris yang berasal dari Amerika Serikat, yang juga mengenalkannya pada kawannya Wallis Simpson. Simpson telah bercerai dengan suami pertamanya, perwira AL Amerika Serikat Win Spencer, pada tahun 1927. Suami keduannya, Ernest Simpson, adalah seorang pengusaha. Wallis Simpson dan Pangeran Wales, lalu diterima oleh publik sebagai sepasang kekasih, sedangkan Lady Furness lalu bepergian ke luar negeri. Hubungan Edward dengan Simpson, bagaimanapun, semakin melemahkan hubungan Edward dengan ayahnya yang memang sudah lemah. Meskipun orang tua Edward telah bertemu Wallis di Istana Buckingham pada tahun 1935, mereka memutuskan untuk tidak menerima Wallis.
Hubungan Edward dengan orang yang pernah bercerai menimbulkan keprihatinan sehingga pasangan ini diikuti oleh anggota Cabang Khusus Kepolisian Metropolitan, yang memeriksa secara rahasia apa yang terjadi dalam hubungan mereka. Sebuah laporan tak bertanggal menunjukkan detil kunjungan pasangan ini ke sebuah toko barang-barang antik, dimana pemilik toko berkata "bahwa wanita tersebut kelihatannya membuat Pangeran Wales ada dalam genggamannya." Memiliki wanita yang berasal dari Amerika Serikat dan sudah pernah bercerai serta masa lalu yang dipertanyakan sebagai pasangan dari pewaris tahkta Inggris menimbulkan kecemasan di kalangan pemerintahan dan tokoh terkemuka negara.