USS Chesapeake (1799)
Insiden Chesapeake–Leopard

Artikel utama: Insiden Chesapeake–Leopard
Pada bulan Januari 1807, Komandan Utama Charles Gordon ditunjuk menjadi Komandan Kapal (Kapten) Chesapeake. Ia diperintahkan mempersiapkan Chesapeake untuk tugas patroli dan konvoi di Laut Tengah menggantikan saudaranya, Constitution, yang sudah bertugas di Laut Tengah sejak tahun 1803. James Barron ditunjuk menjadi komodor eskadron. Chesapeake sudah morat-marit akibat bertahun-tahun tidak terpakai, dan perlu waktu berbulan-bulan untuk memperbaiki, memasok perbekalan, maupun memapar awak. Letnan Arthur Sinclair ditugaskan memapar awak. Di antara orang-orang yang terpilih menjadi awak Chesapeake, terdapat tiga orang pelaut desertir dari HMS Melampus. Duta Besar Inggris untuk Amerika Serikat menuntut ketiganya dipulangkan ke Melampus. James Barron mendapati bahwa, sekalipun memang kabur dari Melampus, ketiga pelaut ini sesungguhnya adalah korban-korban aksi papar paksa awak kapal yang dilakukan Angkatan Laut Inggris. Oleh karena itu ia menolak memulangkan mereka ke Melampus, dan permasalahan ini tidak diungkit-ungkit lagi.
Pada awal bulan Juni, Chesapeake bertolak dari Galangan Angkatan Laut Washington menuju Norfolk, Virginia, untuk dimuati pasokan perbekalan dan perangkat persenjataan. Pada tanggal 19 Juni, Kapten Charles Gordon melapor kepada Komodor James Barron bahwa Chesapeake sudah siap berlayar. Pada tanggal 22 Juni, Chesapeake bertolak meninggalkan Norfolk bersama eskadron dengan membawa 40 laras meriam. Ketika itu satu eskadron Inggris yang terdiri atas HMS Melampus, Bellona, dan Leopard (kapal peringkat 4 bermeriam 50 pucuk) sedang berjaga-jaga di perairan pelabuhan Norfolk dalam rangka memblokade dua kapal Prancis yang sedang berlabuh. Begitu Chesapeake meninggalkan dermaga, kapal-kapal eksadron Inggis mulai saling bertukar isyarat, dan Leopard pun segera berlayar mendahului Chesapeake menuju laut lepas.
Sesudah beberapa jam berlayar, Leopard, yang dinahkodai Kapten Salusbury Humphreys, beringsut mendekati Chesapeake dan memberi isyarat meminta kesediaannya untuk dititipi barang kiriman ke Inggris. Titip-menitip barang memang lumrah dilakukan kapal-kapal pada masa itu. Dengan menggunakan perahu, seorang letnan Inggris mendatangi Chesapeake dan memperlihatkan surat perintah dari Wakil Laksamana Angkatan Laut Inggris George Berkeley, yang mewajibkan kapal-kapal Inggris untuk menghentikan dan menggeledah Chesapeake untuk mencari desertir. Kapten James Barron tidak mengizinkan penggeledahan, dan begitu si letnan Inggris kembali ke Leopard, Kapten James Barron langsung memerintahkan segenap awak kapal untuk siaga tempur. Tak lama kemudian, Leopard memberi isyarat kepada Chesapeake, tetapi tidak dapat dipahami oleh Kapten James Barron. Leopard melepas satu kali tembakan luput ke haluan (tembakan peringatan), disusul satu kali penembakan seluruh meriam pada satu sisi lambungnya. Selama lima belas menit, selagi Chesapeake sibuk bersiap membela diri, Leopard berulang kali menembaki lambung kiri maupun kanan sampai Kapten James Barron menurunkan bendera kapal, tanda menyerah. Chesapeake hanya berhasil melepaskan satu kali tembakan balasan setelah bongkahan batu bara menyala dibawa dari dapur ke atas geladak untuk menyulut sumbu meriam. Pihak Inggris menyerbu ke geladak Chesapeake, menawan empat orang awak kapal, dan bertolak setelah menampik tawaran Kapten James Barron untuk mengambil Chesapeake sebagai rampasan perang. Tiga awak Chesapeake tewas terbunuh dan delapan belas awak lainnya menderita luka-luka, termasuk Kapten James Barron sendiri.
Berita tentang insiden ini merembet dengan cepat begitu Chesapeake kembali ke Norfolk, tempat kapal-kapal eskadron Inggris, termasuk Leopard, mengambil pasokan perbekalan. Warga Norfolk yang marah pun merusuh dan menghancurkan 200 tahang air yang disiapkan untuk kapal-kapal eksadron Inggris serta hampir saja menewaskan salah seorang letnan Inggris andaikata tidak dicegah pemerintah kota. Presiden Thomas Jefferson memanggil pulang seluruh kapal perang Amerika Serikat dari Laut Tengah, dan mengeluarkan maklumat yang melarang semua kapal perang Inggris untuk memasuki pelabuhan-pelabuhan Amerika Serikat, sementara kapal-kapal perang Inggris yang sudah telanjur berlabuh harus segera meninggalkan pelabuhan. Insiden ini akhirnya bermuara pada Undang-Undang Embargo tahun 1807.
Chesapeake sama sekali tidak siap membela diri saat insiden ini terjadi. Tak satu pun meriamnya siap ditembakkan, dan geladak tulang layar dijejali barang-barang yang semestinya dimasukkan ke dalam palka. Kapten James Barron, Kapten Charles Gordon, maupun Letnan Hall dari korps Marinir dimahkamahmiliterkan. Kapten James Barron dinyatakan bersalah "mengabaikan kemungkinan terjadinya bentrok sehingga tidak merapikan kapalnya agar siap tempur" dan dirumahkan selama lima tahun. Kapten Charles Gordon dan Letnan Hall diberi teguran di bawah empat mata, sementara juru meriam kapal dibebastugaskan dari Angkatan Laut.