Che Guevara
Kongo

Pada awal tahun 1965, Guevara pergi ke Kongo pada masa Pemberontakan Simba untuk berbagi pengetahuan dan pengalamannya sebagai gerilyawan. Menurut Presiden Aljazair Ahmed Ben Bella, Guevara merasa bahwa Afrika adalah titik lemah imperialisme, sehingga memiliki potensi revolusi yang amat besar. Presiden Mesir Gamal Abdel Nasser, yang memiliki hubungan yang dekat dengan Guevara sejak kunjungan Guevara ke Mesir pada tahun 1959, menganggap rencana Guevara untuk berjuang di Kongo sebagai rencana yang "tidak bijak" dan memberikan peringatan bahwa ia akan menjadi seorang figur "Tarzan" yang akan mengalami kegagalan. Meskipun sudah diperingatkan, Guevara mendatangi Kongo dengan menggunakan nama samaran Ramón Benítez. Ia memimpin operasi Kuba yang mendukung gerakan Marxis Simba. Guevara, komandan keduanya Víctor Dreke, dan 12 pasukan ekspedisi Kuba lainnya tiba di Kongo pada tanggal 24 April 1965, dan sekitar 100 pasukan Afrika-Kuba kemudian juga bergabung dengan mereka. Mereka sempat bekerjasama dengan pemimpin gerilya Laurent-Désiré Kabila, yang sebelumnya pernah membantu para pendukung mantan presiden Patrice Lumumba (yang sebelumnya telah dijatuhkan dan dibunuh) dalam mengobarkan pemberontakan yang mengalami kegagalan beberapa bulan sebelumnya. Sebagai pengagum Lumumba, Guevara mengumandangkan bahwa "peristiwa pembunuhannya harus menjadi pelajaran bagi kita semua". Guevara, dengan pengetahuan bahasa Swahili dan bahasa-bahasa setempat yang terbatas, dibantu seorang penerjemah remaja, Freddy Ilanga. Selama tujuh bulan, Ilanga semakin "mengagumi Guevara yang tekun", dan ia juga merasa bahwa Guevara "menghormati orang kulit hitam selayaknya ia menghormati orang kulit putih". Namun, Guevara kemudian merasa kecewa dengan kedisiplinan pasukan Kabila yang buruk dan kemudian tidak lagi mendukungnya dengan alasan "tak ada yang membuatku percaya bahwa ia adalah orang yang dihormati oleh banyak orang".
Rintangan lain pun muncul, yaitu tentara bayaran kulit putih yang dipimpin oleh Mike Hoare dan didukung oleh pilot-pilot Kuba yang anti-Castro dan oleh CIA. Mereka berhasil menghentikan pergerakan Guevara dari perkemahan yang menjadi markasnya di kawasan pegunungan di dekat desa Fizi di wilayah Danau Tanganyika, Kongo tenggara. Mereka dapat memantau segala komunikasinya, sehingga mereka dapat terlebih dahulu menggagalkan upaya serangannya dan memutus jalur persediaannya. Meskipun Guevara berusaha untuk menyembunyikan keberadaannya di Kongo, pemerintah Amerika Serikat mengetahui lokasi dan aktivitasnya. Badan Keamanan Nasional mencegat semua transmisi yang diterima dan dikirimkan oleh Guevara dengan menggunakan peralatan di atas USNS Private Jose F. Valdez (T-AG-169) yang dijadikan pos penyadapan terapung di lepas pantai Dar es Salaam di Samudra Hindia
Tujuan Guevara adalah untuk mengekspor revolusi dengan mengajarkan ideologi Marxisme dan strategi-strategi teori foco dalam perang gerilya kepada para pejuang Simba anti-Mobutu. Di dalam Buku Harian Kongo-nya, Guevara menyatakan bahwa alasan kegagalan pemberontakan di Kongo adalah ketidakcakapan, kekeraskepalaan, dan pertikaian di antara para pemberontak. Kemudian, pada tanggal 20 November 1965, ia memutuskan untuk meninggalkan Kongo bersama dengan enam orang rekannya dari Kuba yang masih bertahan hidup, dan Guevara sendiri pada saat itu sedang terserang penyakit disenteri dan asma akut, dan ia juga merasa patah semangat setelah tujuh bulan mengalami kekalahan. Guevara berencana untuk mengirim kembali para pasukannya yang terluka ke Kuba dan ia ingin berjuang sendirian di Kongo sampai ajal menjemput. Namun, setelah didesak oleh rekan-rekannya dan dua utusan yang dikirim oleh Castro, pada akhirnya ia bersedia untuk meninggalkan Afrika, walaupun sebenarnya enggan. Pada hari itu sepanjang siang dan malam, pasukan Guevara diam-diam keluar dari perkemahan mereka, membakar gubuk mereka, dan menghancurkan atau melempar persenjataan yang tidak dapat mereka bawa ke Danau Tanganyika, sebelum menyeberangi perbatasan menuju Tanzania pada malam hari dan lalu pergi ke Dar es Salaam melalui jalur darat. Beberapa bulan kemudian, saat sedang berbicara tentang pengalamannya di Kongo, Guevara menyatakan bahwa ia lebih baik pergi ketimbang berjuang sampai mati karena: "Unsur manusianya gagal. Tak ada kemauan untuk berjuang. Para pemimpin [pemberontak] korup. (...) Tak ada yang dapat dilakukan." Guevara juga mengumandangkan bahwa "Kami tidak bisa sendirian melakukan pembebasan di sebuah negara yang tidak ingin berjuang." Beberapa minggu kemudian, ia menulis kata pengantar di buku hariannya selama di Kongo, dan ia memulai dengan kalimat: "Ini adalah sejarah sebuah kegagalan."
Guevara merasa enggan untuk kembali ke Kuba, karena Castro telah menerbitkan "surat perpisahan" yang ditulis oleh Guevara, yang seharusnya hanya akan diterbitkan jika ia meninggal; ia lalu memutus semua hubungan agar dapat mengabdikan dirinya untuk mengobarkan revolusi di seluruh dunia. Akibatnya, Guevara menjalani enam bulan berikutnya dengan tinggal secara diam-diam di Dar es Salaam dan Praha. Pada masanya di luar negeri, ia menyusun memoar-memoar pengalamannya di Kongo dan menulis naskah dua buku, yang satu tentang filsafat dan yang lainnya tentang ekonomi. Saat Guevara bersiap-siap untuk pindah ke Bolivia, ia diam-diam kembali ke Kuba untuk mengunjungi Castro, serta untuk menengok istrinya dan menulis surat terakhirnya kepada lima anaknya untuk dibaca setelah ia meninggal. Surat tersebut diakhiri dengan kalimat berikut:
Di atas segalanya, [kalian harus] selalu dapat merasakan ketidakadilan apapun yang dilakukan terhadap siapapun, di mana pun di dunia. Ini adalah sifat seorang revolusioner yang paling indah.