Putri Charlotte dari Wales (1796–1817)
Masa remaja

Saat Charlotte memasuki masa remajanya, anggota istana menganggap perilakunya tidak bermartabat. Lady de Clifford mengeluh tentang Charlotte yang membiarkan celana dalam sepanjang pergelangan kakinya terlihat. Lady Charlotte Bury, seorang dayang dari Caroline dan seorang penulis buku harian yang tulisannya masih ada, menggambarkan Putri Charlotte sebagai "sepotong darah dan daging yang halus" yang memiliki sikap jujur dan jarang memilih untuk "bermartabat".  Ayahnya bangga dengan kemampuan menunggang kudanya. Dia menyukai musik oleh Mozart dan Haydn, dan dia diidentifikasi dengan karakter Marianne di Sense and Sensibility. Pada tahun 1808, Charlotte Jones ditunjuk sebagai pelukis potret miniatur resmi Charlotte.
Pada akhir tahun 1810, George III mulai mengalami kegilaan terakhirnya. Charlotte dan sang Raja sangat menyayangi satu sama lain, dan Putri muda sangat sedih dengan penyakitnya. Pada tanggal 5 Februari 1811, ayah Charlotte dilantik sebagai Pangeran Bupati di hadapan Dewan Penasihat, dan pada saat itu, dia mondar-mandir di taman di luar Carlton House, mencoba melihat sekilas upacara tersebut melalui jendela lantai dasar.
George berusaha untuk menempatkan putrinya, yang berpenampilan seperti wanita dewasa pada usia 15 tahun, dalam kondisi yang lebih ketat. Dia memberinya tunjangan pakaian yang tidak memadai bagi seorang Putri dewasa, dan bersikeras bahwa jika sang Putri menghadiri opera, dia harus duduk di belakang ruangan dan pergi sebelum selesai. Karena ayahnya yang semakin sibuk dengan urusan negara, Charlotte diharuskan menghabiskan sebagian besar waktunya di Windsor dengan bibi-bibinya yang perawan tua. Jenuh, dia pun segera tergila-gila dengan sepupunya George FitzClarence, anak haram Pangeran William, Adipati Clarence. FitzClarence, tak lama kemudian, dipanggil ke Brighton untuk bergabung dengan resimennya, dan pandangan Charlotte tertuju pada Letnan Charles Hesse dari Light Dragoons, yang diisukan sebagai anak tidak sah dari paman Charlotte, Pangeran Frederick, Duke of York dan Albany. Hesse dan Charlotte mengadakan sejumlah pertemuan rahasia. Lady de Clifford takut akan kemarahan Pangeran Wali jika mereka ketahuan, tetapi Putri Caroline sangat senang dengan hasrat putrinya. Dia melakukan semua yang dia bisa untuk mendukung hubungan tersebut, bahkan ia membiarkan mereka berduaan di kamar yang berada di apartemennya. Pertemuan ini berakhir ketika Hesse pergi untuk bergabung dengan pasukan Inggris di Spanyol. Sebagian besar Keluarga Kerajaan, kecuali Pangeran Wali, mengetahui pertemuan ini, tetapi mereka tidak memberitahunya, serta tidak menyetujui cara George memperlakukan putrinya.
Pada tahun 1813, dengan gelombang Perang Napoleon yang semakin menguntungkan Inggris, George mulai mempertimbangkan dengan serius pertanyaan tentang pernikahan Charlotte. George dan penasihatnya memutuskan William, Pangeran Oranye, putra dan pewaris Pangeran William V dari Oranye, sebagai calon suami Putri Charlotte. Pernikahan seperti itu tentu akan meningkatkan pengaruh Inggris di Eropa bagian Barat Laut. Namun, William membuat kesan yang buruk pada Charlotte ketika dia pertama kali melihatnya di pesta ulang tahun Pangeran Wali pada 12 Agustus, William mabuk, begitu pula dengan Pangeran Wali dan banyak tamu.
Meskipun tidak ada pihak berwenang yang berbicara dengan Charlotte tentang perjodohannya, dia cukup mengetahui rencana tersebut melalui gosip-gosip di istana. Henry Halford diperintahkan untuk memberi tahu Charlotte tentang perjodohan itu; dia merasa enggan, merasa bahwa calon ratu Inggris tidak boleh menikah dengan orang asing. Percaya bahwa putrinya bermaksud untuk menikahi Pangeran William Frederick, Adipati Gloucester dan Edinburgh, Pangeran Wali melihat putrinya dan melecehkan dia dan Gloucester secara verbal. Menurut Charlotte, "Dia berbicara seolah-olah dia memiliki ide yang paling tidak pantas tentang kecenderungan saya. Saya melihat bahwa dia benar-benar diracuni terhadap saya, dan bahwa dia tidak akan pernah sadar." Charlotte menulis kepada Earl Grey untuk meminta nasihat; dan Grey menyarankan agar Charlotte mengulur waktu. Masalahnya segera bocor ke surat kabar, yang bertanya-tanya apakah Charlotte akan menikah dengan "Si Jeruk atau Si Keju" (jeruk merujuk pada Pangeran Oranye dan keju merujuk kepada Gloucester), "Slender Billy" atau "Silly Billy" (Billy si Kurus, Pangeran Oranye atau Billy yang Konyol, Gloucester). Pangeran Wali mencoba pendekatan yang lebih lembut, tetapi gagal meyakinkan Charlotte yang menyatakan bahwa "Saya tidak dapat keluar dari negara ini, karena Ratu Inggris masih kurang" dan bahwa jika mereka menikah, Pangeran Oranye harus "mengunjungi kataknya sendirian".  Namun, pada 12 Desember, Pangeran Wali mengatur pertemuan antara Charlotte dan Pangeran Oranye di sebuah pesta makan malam, dan menanyakan keputusan Charlotte. Sang Putri menyatakan bahwa dia menyukai apa yang dia lihat sejauh ini, yang George pikir itu adalah jawaban penerimaan, dan dengan cepat memanggil Pangeran Oranye untuk memberitahunya.
Negosiasi kontrak pernikahan memakan waktu beberapa bulan, dengan Charlotte yang bersikeras bahwa dia tidak diharuskan meninggalkan Inggris. Para diplomat tidak berkeinginan untuk melihat kedua singgasana bersatu, sehingga perjanjian tersebut menyatakan bahwa Inggris akan jatuh ke tangan putra tertua pasangan tersebut, sedangkan putra kedua akan mewarisi Belanda; jika hanya ada satu anak laki-laki, Belanda akan beralih ke House of Orange cabang Jerman. Pada 10 Juni 1814, Charlotte menandatangani kontrak pernikahan walaupun dia telah tergila-gila dengan seorang pangeran Prusia yang identitasnya tidak pasti; menurut Charles Greville, itu adalah Pangeran Augustus. Di sebuah pesta di Hotel Pulteney di London, Charlotte bertemu dengan seorang letnan jenderal di kavaleri Rusia, Pangeran Leopold dari Saxe-Coburg-Saalfeld.
Caroline menentang pertandingan antara putrinya dan Pangeran Oranye, dan ia mendapat dukungan publik yang besar: ketika Charlotte tampil di depan umum, banyak orang yang mendesaknya untuk tidak meninggalkan ibunya dengan menikahi Pangeran Oranye. Charlotte memberi tahu Pangeran Oranye bahwa jika mereka menikah, ibunya harus diterima di rumah mereka — suatu kondisi yang pasti tidak dapat diterima oleh ayah Charlotte, Pangeran Wali. Ketika Pangeran Oranye tidak setuju, Charlotte memutuskan pertunangan. Menanggapi hal ini, Pangeran Wali kesal dan memerintahkan agar Charlotte tetap tinggal di kediamannya di Warwick House (berdekatan dengan Carlton House) sampai dia dapat dibawa ke Cranbourne Lodge di Windsor, di mana dia tidak diizinkan untuk bertemu siapa pun kecuali Ratu. Ketika diberitahu tentang hal ini, Charlotte kabur ke jalan raya dan seorang pria melihat sang Putri dalam kesusahan itu lalu membantunya untuk menemukan taksi untuk mengantarkannya ke rumah sang ibu. Caroline yang sedang mengunjungi teman-temannya langsung bergegas kembali ke rumahnya, sementara itu Charlotte memanggil politisi Whig untuk menasihatinya. Sejumlah anggota keluarga juga berkumpul, termasuk pamannya, Duke of York — dengan surat perintah di sakunya untuk mengamankan kepulangan sang Putri dengan paksa jika perlu. Setelah pertengkaran yang panjang, para politisi Whig itu menasihatinya untuk kembali ke rumah ayahnya, dan dia akhirnya pulang ke rumah ayahnya pada keesokan harinya.