נורמן וייטסייד
קריירת משחק

וייטסייד אותר על ידי מחלקת הסקאוטים של מנצ'סטר יונייטד עוד בטרם מלאו לו 14, וכבר מגיל צעיר זכה להשוואות לכוכב העבר הצפון אירי של הקבוצה, ג'ורג' בסט, גם הוא יליד בלפסט. ב-24 באפריל 1982, כשבועיים לפני יום הולדתו ה-17, עלה להופעת בכורה במדי הקבוצה הבוגרת, כשנכנס כמחליף בניצחונה של קבוצתו, 1-0 על ברייטון. הוא היה לצעיר ביותר שעושה זאת מאז דאנקן אדוארדס כשלושים שנים קודם לכן. במחזור הסיום של העונה, שמונה ימים לאחר יום הולדתו, כבש וייטסייד בניצחון הביתי של קבוצתו 2-0 על סטוק סיטי, ובכך הפך לצעיר כובשיה בכל הזמנים.
לקראת עונת 1982/1983, החליט מאמן הקבוצה רון אטקינסון להציב את וייטסייד כחלוץ פותח לצידו של פרנק סטייפלטון. וייטסייד פתח את העונה היטב וכבש ארבעה שערים בחמשת מחזורי הפתיחה, אך לאחר מכן לא הצליח לכבוש במשך 17 משחקים רצופים. וייטסייד סייע לקבוצתו להעפיל למשחקי גמר גביע הפוטבול ליג וגמר גביע ה-FA באותה עונה. בגמר גביע הפוטבול ליג העלה וייטסייד את קבוצתו ליתרון 1-0 על ליברפול כבר לאחר 12 דקות, והיה לשחקן הצעיר ביותר שכובש בגמר המפעל, אך קבוצתו ספגה שער שוויון רבע שעה לסיום ההתמודדות ושער נוסף בתוך ההארכה, והפסידה 2-1 בסיום. בגמר הגביע האנגלי פגשה מנצ'סטר את ברייטון. בדקה ה-55, במצב של 1-0 לברייטון, בישל וייטסייד לסטייפלטון את שער השוויון של מנצ'סטר, אך המשחק הסתיים בשוויון 2-2 לאחר הארכה. הגמר הוכרע במפגש חוזר, שהסתיים בניצחונה של מנצ'סטר 4-0. וייטסייד כבש את השער השני לזכות קבוצתו בדקה ה-30, והיה לכובש הצעיר בכל הזמנים בגמר הגביע האנגלי. עונת הפריצה של וייטסייד הסתיימה עם 57 הופעות בכל המסגרות, בהן כבש 14 שערים.
עונה אחר כך אישרה יונייטד את העברתו של החלוץ למילאן האיטלקית ואף הציעה לוייטסייד סכום כסף בתמורה למעברו, אך וייטסייד סירב מתוך רצון להישאר בקבוצה ובעיר. הוא הוסיף להיות חלק מרכזי בהתקפת הקבוצה, למרות תחרות קשה על המקום בהרכב. למעט זכייה במגן הצדקה עם פתיחת העונה, יונייטד לא הצליחה להשיג תארים באותה עונה, לאחר שהודחה משני מפעלי הגביע על ידי קבוצות מהליגה השלישית והפסידה בחצי גמר גביע אירופה למחזיקות גביע ליובנטוס. וייטסייד איבד את מקומו בהרכב במהלך עונת 1984/1985, ועד לחודש פברואר 1985 רשם שמונה הופעות בלבד. אמנם, לאחר פציעה של אחד הקשרים במרכז השדה, הוכיח וייטסייד יכולות גבוהות גם בתפקיד הקשר. שיתוף הפעולה בינו לבין בובי רובסון במרכז השדה היה מצוין, ויונייטד הפסידה רק פעם אחת ב-15 המשחקים הראשונים של הצמד במרכז הקישור. המקום של וייטסייד כקשר נשמר עד לסיום דרכו של אטקינסון במועדון ב-1986. ב-9 במרץ 1985 כבש וייטסייד את השלושער היחיד בקריירה שלו, בניצחון 4-2 על ווסטהאם יונייטד ברבע גמר גביע ה-FA. היה זה "שלושער מושלם" (שער בכל אחת מהרגליים ובראש) שהעלה את קבוצתו לחצי גמר הגביע, משם הצליחה להעפיל גם למשחק הגמר מול אברטון. בדקה ה-110 של המשחק, כשיונייטד בעשרה שחקנים, כבש וייטסייד את שער הניצחון והעניק לקבוצתו את הגביע עם ניצחון 1-0, גביע שני בקריירה לשחקן.
בנובמבר 1986, לאחר עונה נוספת נטולת הישגים ופתיחת עונה מאכזבת, הגיע ליונייטד המאמן אלכס פרגוסון. וייטסייד, אחרי שלוש עונות כשחקן הרכב בקבוצה בגיל 21 בלבד, החל לסבול מבעיות בברך ימין, שהייתה צריכה טיפולים אינטנסיביים כדי למנוע ממנו לפרוש ממשחק. פרגוסון נתן לחלוץ הצעיר מנוחה, והאחרון השיב לו עם שלושה שערים בארבעת משחקיו הראשונים מאז חזר. יונייטד סיימה את העונה במקום ה-11 בלבד, לאחר שוייטסייד שיחק 37 משחקים בכל המסגרות, 14 פחות מהעונה שקדמה לה, וכבש עשרה שערים. בעונת 1987/1988 חזרה יונייטד למאבקי הצמרת, כשסיימה שנייה בטבלה אחרי האלופה ליברפול. אמנם, לקראת סיום העונה סבל וייטסייד מפציעה שהשביתה אותו קרוב לשנה, מה שהגביל אותו לשש הופעות בלבד בעונת 1988/1989.
לאור מצבו הבריאותי ורצונו של פרגוסון לבנות את הקבוצה מחדש, הוחלט בסיום העונה לשחרר את וייטסייד מהקבוצה. פרגוסון סייע לוייטסייד להשיג חוזה גבוה בקבוצת אברטון, שבאותן שנים נחשבה לקבוצה מצליחה יותר מיונייטד במהלך שנות ה-80. יחד עם וייטסייד הצטרפו לקבוצה שחקנים מובילים נוספים, דוגמת מרטין קיאון, שמיצבו את אברטון כמועמדת לזכייה בתארים. וייטסייד הוביל את הקבוצה כעושה המשחק במהלך העונה, והוביל אותה עם 13 שערים ב-35 הופעות בכל המסגרות. אברטון לא הצליחה לקרוא תיגר על התואר, וסיימה במקום השישי בלבד, 20 נקודות מליברפול שבמקום הראשון.
ב-20 בספטמבר 1990, כחודש לאחר פתיחת עונת 1990/1991, נפצע וייטסייד פעם נוספת בברכו הימנית במהלך משחק אימון, והוא נזקק לניתוח נוסף. על אך שניסה לחזור לשחק ולחזור לכושר, הוא נאלץ לפרוש בסיום העונה ממשחק פעיל בגיל 26 בלבד. במאי 1992 נערך עבורו משחק הוקרה בין מנצ'סטר יונייטד ואברטון, קבוצותיו היחידות בקריירה, באצטדיון אולד טראפורד במנצ'סטר.