דרור קשטן
קריירה כמאמן

עם פרישתו עבר קשטן לעסוק באימון ומונה למאמן קבוצת הנערים של הפועל כפר סבא. שנתיים מאוחר יותר מונה למאמן הקבוצה הבוגרת של המועדון, אולם תחת הדרכתו ירדה כפר סבא לליגת המשנה בשנת 1977. לאחר קריירות אימון קצרות בהפועל קריית אונו והפועל לוד, שב קשטן להפועל כפר סבא בשנת 1980 ובעונת 1981/1982 הוביל אותה לזכייה באליפות היחידה בתולדותיה, וכן בתואר אלוף האלופים. עם ירידתה של כפר סבא לליגת המשנה בתום עונת 1982/1983, חזר להפועל לוד וזכה עמה בגביע המדינה ובתואר אלוף האלופים. בשנת 1984 מונה למאמן נבחרת הנוער הישראלית, אולם הודח ממנה עוד באותה שנה נוכח פרשת קובלנץ.
קשטן הגיע לבית"ר ירושלים בעונת 1985/1986 וזכה עמה בגביע המדינה, ובעונה הבאה זכה עמה בתואר אלוף האלופים, ולאחר מכן הוביל את הקבוצה לאליפות הראשונה בתולדותיה בעונת 1986/1987. לאחר עזיבה קצרה למכבי חיפה בעונת 1987/1988, עמה רשם את הניצחון המפורסם 10–0 על מכבי תל אביב, שב בעונה הבאה לבית"ר וזכה עמה בגביע בפעם השנייה בעונת 1988/1989, לאחר ניצחון במשחק הגמר על מכבי חיפה. בעונת 1992/1993 זכה עם הקבוצה באליפות נוספת, שנה לאחר שהקבוצה עלתה לליגה העליונה. שנתיים לאחר מכן עבר להפועל חיפה של רובי שפירא, אך פוטר באמצע העונה עקב שורת הפסדים ואף על פי שהוחתם על חוזה לשלוש שנים. בעונת 1995/1996 הוחתם על ידי מכבי תל אביב, וזכה עמה בדאבל (אליפות וגביע המדינה). בעונה הבאה חצה את הכביש וחתם לקראת סיום העונה ביריבה העירונית הפועל תל אביב, אותה הציל מירידה בעונת 1996/1997. קשטן חזר לבית"ר ירושלים בעונת 1997/1998 והדריך אותה לזכייה באליפות ובגביע הטוטו.
קשטן הצליח לזכות בשנית בדאבל עם הפועל תל אביב בעונת 1999/2000, ובקדנציה זו אימן את הקבוצה במשך חמש שנים רצופות. בשנתיים הבאות הוביל את האדומים למקום השני בליגה פעמיים ברציפות, כאשר הישגו הגדול ביותר כמאמן – הגעה לשלב רבע גמר גביע אופ"א – הושג בעונת 2001/2002. באותה עונה הוביל את הקבוצה לזכייה בגביע הטוטו. בשלהי 2004 עזב את הקבוצה ולקח פסק זמן מאימון פעיל. באמצע עונת 2004/2005 מונה למאמן הפועל פתח תקווה והוביל אותה לזכייה בגביע הטוטו. בקיץ 2005 עזב את פתח תקווה וחזר להפועל תל אביב, אותה הוביל בעונת 2005/2006 לזכייה בגביע המדינה ולמקום השני בליגת העל.
ב-9 בנובמבר 2005 הוכרז על מעברו בסוף העונה מאימון הפועל תל אביב לאימון נבחרת ישראל, במקומו של אברהם גרנט, כאשר משימתו הראשונה הייתה ניסיון העפלה ליורו 2008, והוא נכנס לתפקיד בפברואר 2006. את הקמפיין הראשון בנבחרת סיים קשטן במקום הרביעי מתוך שבעה, עם מספר נקודות זהה לזה של אנגליה (שסיימה במקום השלישי) ונקודה אחת פחות מרוסיה (שעלתה ליורו מהמקום השני). בנוסף, הקמפיין של הנבחרת העלה אותה לקבוצת הדירוג השנייה, דבר שאפשר לה לקבל הגרלה נוחה יותר בקמפיינים הבאים. ב-2008, החל קשטן יחד עם הנבחרת את קמפיין מוקדמות מונדיאל 2010. במהלך הקמפיין עלתה נבחרת ישראל תחת הדרכתו, לדירוג השיא בכל הזמנים, המקום ה-15 בדירוג העולמי של פיפ"א. אולם בסוף 2009, בתום קמפיין רצוף אכזבות, ובשיאן הפסד ביתי במשחק נגד לטביה, ירדה הנבחרת של קשטן למקום ה-27 בדירוג העולמי. נוכח היכולת הנמוכה של הנבחרת וכשלונה להעפיל למשחקי ההצלבה על הזכות לשחק במונדיאל, על אף הגרלה נוחה לכאורה ובעקבות לחץ ציבורי החליטה ההתאחדות לכדורגל לסיים את תפקידו כמאמן נבחרת ישראל.
באפריל 2010 מונה קשטן למאמנה של בני יהודה תל אביב לעונת 2010/2011, בה הוביל את הקבוצה למקום הרביעי ולהשתתפות במוקדמות הליגה האירופית. לקראת עונת 2011/2012 שב קשטן לקדנציה רביעית בהפועל תל אביב, אותה אימן עד לינואר 2012, עת פוטר מתפקידו לאור חוסר שביעות רצונו של הבעלים אלי טביב מהישגי הקבוצה. לקראת עונת 2012/2013 חזר קשטן לקדנציה שנייה בתור מאמנה של בני יהודה תל אביב, וחתם על חוזה לשנתיים. בעונה זו סיים עם הקבוצה במקום הרביעי. ב-1 בדצמבר 2013 התפטר קשטן מאימון הקבוצה, לאחר שפתחה את עונת 2013/2014 עם ניצחון אחד ב-11 משחקים.