טוני בנט
קריירה > 1954–1965: צבירת פופולריות והמשך הקריירה המוזיקלית

בשנת 1954 הפך צ'אק ויין, גיטריסט ג'אז אמריקאי יליד ניו יורק, למנהלו המוזיקלי של בנט. בשנת 1957 הוציא את אלבומו הראשון שאורכו עולה על חצי שעה, Cloud 7. ויין הופיע בחלק מרצועות האלבום כגיטריסט וכמעבד, ואף קיבל על כך קרדיט בגב אריזות התקליט והתקליטור. Cloud 7 הוא האלבום שהראה את זיקתו ואהבתו של בנט לסוגת הג'אז על כל גווניה, החל מג'אז ווקאלי וכלה בג'אז-פופ. באותה השנה עזב ויין את תפקידו, ואת מקומו תפס ראלף שרון. שרון עודד את בנט להמשיך ולבצע שירי ג'אז ולא שירי אהבה נכזבת, שלטענתו, הפכו למאוסים ובלתי-נסבלים לשמיעה.
שנת 1957 הייתה לשנת מפתח בקריירה המוזיקלית של בנט. מעבר לאירועים השונים שקרו בחייו האישיים, הוא הוציא לאור את האלבום The Beat of My Heart. בחלק משירי האלבום הופיעו מיטב זמרי הג'אז של התקופה, דוגמת הרבי מאן ונאט אדרלי. הוא אופיין בצלילים שהופקו מכלי ההקשה בהשראת ארט בלייקי וג'ו ג'ונס. The Beat of My Heart זכה לאהדה רבה מטעם מבקרי המוזיקה, ואף קיבל ציון של ארבעה וחצי כוכבי זהב מתוך חמישה באתר "Allmusic". בנט המשיך לעבוד עם התזמורת של קאונט בייסי, שליוותה אותו באלבום, והפך לסולן הראשי ממין זכר שהופיע עמה. האלבומים Strike Up the Band‏ (1958) ו-In Person!‏ (1959) היו שיתופי פעולה שהופקו יחד עם התזמורת.
ביוני 1962 הפיק בנט קונצרט מקודם ובעל תמיכה של חברת התקליטים קולומביה רקורדס בקרנגי הול שבניו יורק. הוא אירח שם כמה אמני הג'אז, כמו אל קון (אנ'), קני בורל, קנדידו קמרו (אנ') ושלישיית ראלף שארון. זו הייתה הפעם הראשונה שבעלי הקרנגי הול העלו מופע של אמן פופ־ג'אז, למעט הופעתה של ג'ודי גרלנד בשנה לפני כן. המופע כלל ארבעים וארבעה שירים, ביניהם נמנים "I've Got the World on a String" ו-"The Best Is Yet to Come". הצלחתו המסחרית הייתה גבוהה מאוד, ובזכותו התבסס המוניטין הרחב של בנט כזמר ג'אז פופולרי עוד יותר. הקונצרט הוקלט ויצא לאור ב-23 ביולי 1962 בפורמט אלבום הופעה בשם Tony Bennett at Carnegie Hall. במקביל הופיע בנט בטלוויזיה, ובאוקטובר אותה השנה אף הופיע בפרק הראשון בהנחיית ג'וני קרסון של "The Tonight Show".
כמו כן, בשנת 1962 יצא לאור הסינגל "I Left My Heart in San Francisco". תחילה הוא הוצע לזמרת אופרה ששמה אינו ידוע, אולם לבסוף הקליטו בנט לפניה ופרסם את גרסתו. הוא בילה כשנה במצעדי הסינגלים השונים ברחבי העולם והגדיל את חשיפתו של בנט לקהל האירופאי, חרף הגעתו למקום ה-19 במצעד הבילבורד הוט 100 האמריקאי. האלבום I Left My Heart in San Francisco, בו נכלל השיר, הגיע למקומות ה-17 וה-13 בבילבורד 200 ובמצעד האלבומים הבריטי בהתאמה. כמו השיר גם הוא קיבל תואר זהב מאיגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי על נתוני המכירות שלו. בנוסף, זכה הסינגל "I Left My Heart in San Francisco" בפרס גראמי עבור הקלטת השנה ועבור ביצוע הפופ הווקאלי הטוב ביותר לגבר. בשנת 2001 הוא אף דורג במקום ה-23 ברשימת "השירים המשמעותיים ביותר מבחינה היסטורית של המאה ה-20" (שירי המאה (אנ')), שפורסמה על ידי הקרן הלאומית לאמנויות ואיגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי.
אלבומו הבא של בנט, I Wanna Be Around...‏ (1963) הגיע למקום ה-26 בבילבורד 200, והרצועות "I Wanna Be Around..." ו-"The Good Life" הגיעו לעשרים השירים הפותחים בבילבורד הוט 100. השני מביניהם אף דורג במקום השביעי במצעד השירים העכשוויים למבוגרים ובמקום ה-27 במצעד הסינגלים הבריטי. הוא נמכר בכ-500,000 עותקים ברחבי ארצות הברית, ועל נתוני מכירות אלה הוענק לו תואר זהב על ידי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי. לימים נכלל השיר בארבעת האלבומים המצליחים ביותר של בנט, דוגמת MTV Unplugged (1993) ו-Duets: An American Classic (2006).
עם עלייתם של הביטלס בעקבות הוצאת האלבום "A Hard Day's Night" ותחילת עידן "הפלישה הבריטית" בשנת 1964 התרחשה נקודת מפנה במוזיקת המיינסטרים המקובלת. לא עוד שירי פופ וסטנדרטי ג'אז. את מקומם תפסו שירי הרוק, כמו "I Want to Hold Your Hand" ו-"Yesterday". החל מתקופה זו התדרדרה הפופולריות לה זכה בנט כאמן מוביל בסוגת הג'אז, אם-כי במהלכה הוציא לאור כמה אלבומים ושירים שזכו להצלחה מסחרית מסוימת: השיר האחרון שלו שהגיע ל-40 השירים הפותחים של הבילבורד הוט 100 הוא "If I Ruled the World", שדורג במקום ה-34 ונכלל ב-If I Ruled the World: Songs for the Jet Set. בשנת 1966 שיחק בסרט "The Oscar" בניסיון לבצר את המוניטין שלו. הניסיון לא צלח במיוחד ומבקרי הקולנוע כינו את כישרון המשחק שלו כ"בינוני".