פרו דה קוויליאן
שליחותו במזרח

ב-1487 יצא דה קוויליאן יחד עם אפונסו דה פאיבה (de Paiva) בשליחות מטעם המלך ז'ואאו השני, על מנת לגשש אחר ידיעות על הממלכה האגדית של הכומר יוחנן ואודות הודו. השליחים התחפשו לסוחרים, אומנו בידי הקוסמוגרפים המלכותיים והודרכו בידי רב העיר בז'ה שבפורטוגל, שהנחה אותם כיצד למצוא את מבואות המבצר של קהיר. ב-7 במאי 1487 הם יצאו למסעם רכובים על סוסים מהעיר סנטרם שבפורטוגל, בה שכנה חצר המלוכה, לכיוון ולנסיה. הם חצו את דרום חצי האי האיברי והגיעו לברצלונה ב-14 ביוני 1487, ממנה הפליגו בנאו (Nau, סוג של ספינה) והגיעו לנאפולי לאחר עשרה ימים. מנאפולי המשיכו דה קוויאלן ודה פאיבה לאיי יוון, מסע שנמשך אף הוא עשרה ימים. ספינתם עגנה באי רודוס, שבאותם ימים נשלט בידי מסדר ההוספיטלרים, והם התארחו אצל נזירים פורטוגזים ששהו במסדר.
מרודוס, הארץ הנוצרית האחרונה בה דרכה כף רגלם, הפליגו לאלכסנדריה שבמצרים, ארץ הכופרים בעיני הנוצרים, וקנו סחורה כדי להיטיב להתחזות לסוחרים. עד מהרה חלו דה קוויליאן ודה פאיבה בקדחת הנילוס, והגיעו אל סף מוות. ה"נאיב", ממלא מקום הסולטאן, הניח שהם בגדר מתים וללא יורשים ונטל מהם את מרכולתם. אף על פי כן החלימו השניים וה"נאיב" גמל להם כשווי הסחורה שנטל. משם המשיכו במשימתם וניסו לשחזר את נתיב התבלינים בכיוון ההפוך, לעיר רוזטה, ברכיבה על סוסים, ולקהיר בהפלגה בספינה במעלה נהר הנילוס. בקהיר הם הצטרפו לשיירת גמלים שעמדה לחצות את המדבר בגדה המזרחית של הים האדום, תוך מעבר דרך סואץ, סיני וערב, אל מדינה ומכה, הערים הקדושות לאסלאם. שם נאלצו להסתגף ולהתפלל לנביא מוחמד, תוך התחזות למוסלמים. משם הם המשיכו לעדן שבמבואות האוקיינוס ההודי.
לעדן הגיעו ב-1488, ושם נפרדו לדרכם. הם קבעו להיפגש שוב כעבור 3 שנים בקהיר, בכניסה למצודת העיר, עם רדת החשכה באחד מתשעים הימים הראשונים של שנת 1491; אפונסו דה פאיבה המשיך לאתיופיה, בחיפוש אחר הכומר יוחנן, ופרו דה קוויליאן הפליג להודו.
בנובמבר 1488 הגיע דה קוויליאן לקוז'יקוד, אחת הממלכות הקטנות של הודו דהיום. שם התוודע לסוחר שתיאר בפניו את נתיבי הסחר בתבלינים; הוא סיפר לו על קיומן של ציילון, שממנה יובא הקינמון, ושל מלזיה, שממנה ייבאו את אגוזי המוסקט. כמו כן תיאר בפניו את תפקידה של קוז'יקוד בכל התהליך; אל ממלכה זו זרמו התבלינים, ואלה הועמסו על ספינות שהפליגו לים האדום ומשם יוצאו לוונציה.
בכל מה ששמע וראה דה קוויליאן לא היה די, מבחינתו. בהמשך ביקר בקאנור ובגואה שבחוף מלבר, ומשם הפליג להורמוז שבפתח המפרץ הפרסי, ווידא שנפח הפעילות המסחרית במקומות אלה אכן קטן מזה שבקוז'יקוד.
בדצמבר 1489 הפליג דה קוויליאן מהורמוז לחופה המזרחי של אפריקה. הוא ביקר במלינדי, בקילואה, במוזמביק ולבסוף גם בסופאלה, וערך רישומים על תחנות הסחר של המורים (הפורטוגזים נהגו לכנות את כלל המוסלמים "מורים", אף שאלה שכנו בעיקר בצפון אפריקה). בתוך כך, רשם דה קוויליאן כי לאחר הקפתו של הקצה הדרומי של אפריקה (שמאוחר יותר כונה בידי המלך ז'ואאו השני "כף התקווה הטובה") יהיה ניתן להפליג בקלות יחסית לקוז'יקוד, דרך סופאלה ומלינדי. על בסיס רישומיו אלה של דה קוויליאן החליט ואסקו דה גאמה, כעשר שנים מאוחר יותר, לחצות את האוקיינוס ההודי היישר לקוז'יקוד, ובכך להשלים את המסע האירופי הראשון להודו בדרך הים.
ב-30 בינואר 1491 פנה דה קוויליאן לשערי מבצר קהיר, כפי שקבע עם דה פאיבה 3 שנים קודם לכן. שם, במקום לפגוש את אפונסו דה פאיבה, הוא פגש את רבי אברהם (רבה של העיר בז'ה) ויהודי פורטוגזי נוסף בשם ז'וזה לָמֶגו, ואלה הודיעו לו כי אפונסו דה פאיבה נפטר בקהיר בתחילת החודש ממחלת הדבר, בלי שסיפר אודות נסיעותיו או הרפתקאותיו. בנוסף סיפרו לדה קוויליאן אודות בנו שנולד, שזכה לשם אפונסו, כהקדשה למלך המנוח. השניים עדכנו את דה קוויליאן בהקפתו של ברתולומיאו דיאס את כף הסערות, שכעת המלך ז'ואאו השני שינה את שמה ל"כף התקווה הטובה". דום ז'ואאו השני ביקש מרבי אברהם שייסע ויאשר את חשיבותה של הורמוז, על מנת לסתור או לאשש את דיווחיו של ז'וזה לָמֶגו שסבר ההפך - הורמוז היא החשובה, ולא קוז'יקוד.
דה קוויליאן שלח את דיווחיו למלך באמצעות ז'וזה למגו, ויצא עם הרב להורמוז. שם נפרד מהרב וחזר לעדן, כדי להתחקות אחר ידיעות על הכומר יוחנן, כיוון שאודותיו לא הספיק אפונסו דה פאיבה לספר. משם עלה על סירה המפליגה לזילע, שלחופי אתיופיה, מעט דרומה.