טוני בנט
קריירה > 2006–2021: בנט ממשיך להופיע

באוגוסט 2006 מלאו לבנט שמונים שנים. Duets: An American Classic יצא בהמשך השנה והגיע למקום השלישי בבילבורד 200, עם נתוני מכירות העומדים על 202,000 עותקים בשבוע הראשון לצאתו. זהו האלבום של בנט שהגיע למקום הגבוה ביותר במצעד. כמו כן, בשנת 2007 הוא זכה בפרס גראמי לאלבום הפופ הווקאלי העממי הטוב ביותר. כדי לקדמו ערך בנט מספר קונצרטים ברחבי המדינה: הופעה שזכתה לשבחים מפי מבקרי המוזיקה התרחשה בתחנת הרדיו WLTW-FM; בוצע קונצרט עם כריסטינה אגילרה ומערכון קומי עם אלק בולדווין ב"סאטרדיי נייט לייב"; בחג ההודיה ביים רוב מרשל את הספיישל הטלוויזיוני Tony Bennett: An American Classic ב-NBC, שעתיד לזכות בפרס אמי; בנט הופיע כשופט אורח בעונה השישית של "אמריקן איידול". הוא קיבל את הפרס ההומניטרי של נציבות האו"ם לפליטים.
בשנת 2008 ביצע בנט פעמיים את "New York State of Mind" עם בילי ג'ואל בקונצרטים האחרונים שלו באצטדיון שיי. באוקטובר של אותה שנה הוציא את האלבום A Swingin' Christmas, אלבום חג המולד השלישי שלו, שהגיע למקום הראשון במצעד אלבומי הג'אז של הבילבורד. בכנס ב-2009 של התערוכה הטכנולוגית של אפל ביצע בנט את "The Best Is Yet to Come" ו-"I Left My Heart In San Francisco", ומאוחר יותר התקיימה הופעת הבכורה שלו בפסטיבל הג'אז של ניו אורלינס. בפברואר 2010 נמנה בנט בין שבעים האמנים ששרו את "We Are the World 25 for Haiti", תקליט צדקה למען סיוע ברעידת האדמה בהאיטי. באוקטובר ביצע את "America the Beautiful" בעצרת להשבת שפיות בוושינגטון די. סי..
בספטמבר 2011 התבטא נגד מדיניות החוץ של ממשל ג'ורג' ווקר בוש, וכינה את פעולותיו הצבאיות במזרח התיכון כגורם המרכזי לפיגועי 11 בספטמבר. הוא אף טען שבוש הצהיר בפניו כי הוא חש שהפלישה לעיראק הייתה טעות מרה בקריירה הפוליטית שלו. בנט הבהיר את עמדתו בהצהרה לכלי התקשורת וכתב: ”אין תירוץ שמטרפד את הטרור ואת הרצח של כמעט 3,000 קורבנות חפים מפשע. הזוועות שראיתי בחיי, החל מהקרב על הבליטה וכלה ברצח מרטין לותר קינג, הפכו אותי להומניסט ופציפיסט לתמיד. הן חיזקו את האמונה שלי, על פיה אלימות גוררת אחריה אלימות ומלחמה היא הצורה הגרועה ביותר לפתרון סכסוכים”.
באותו החודש פרסם את Duets II, אלבום המשך ל-Duets: An American Classic, לרגל חגיגות יום הולדתו ה-85. נכללו בו שבעה עשר דואטים של בנט עם אמנים שונים, דוגמת איימי ויינהאוס, ליידי גאגא, אריתה פרנקלין, וילי נלסון, נטלי קול ומריה קארי. את הרצועה ה-16 של האלבום, "It Had to Be You" עם קארי אנדרווד, ביצע בפרק הראשון של העונה השנייה של "שוטרים בדם".‏ "Body and Soul" נחשב להקלטה האחרונה של ויינהאוס לפני מותה. הוא הגיע למקום ה-87 בבילבורד הוט 100. בנוסף, הסינגל הצליח באירופה, שם נכנס לחמישה עשר השירים הפותחים של מצעדי הפזמונים בהולנד, איטליה, פלנדריה וספרד. Duets II רשם את הפעם הראשונה בה כבש בנט את פסגת הבילבורד 200 – האמן המבוגר ביותר שעושה זאת. לכבוד זה הוכן דגם אוזניות מיוחד בשם "TBSE1" על ידי חברת "קוס". בנובמבר הוציאה חברת קולומביה רקורדס את Tony Bennett – The Complete Collection – ערכה הכוללת שבעים ושלושה תקליטורים ושלושה DVD. הופצו מתוכם אלבומים שלא פורסמו בפורמטים האלו ושירים שנגנזו. בדצמבר אותה שנה הופיע ב-"Royal Variety Performance" שבסלפורד, בנוכחות אן, הנסיכה המלכותית.
בעקבות מותן של ויינהאוס וויטני יוסטון החל בנט להצהיר בפומבי על תמיכתו המלאה בלגליזציה של סמים קלים. באוקטובר 2012 הוציא את האלבום Viva Duets, אוסף דואטים עם אמנים לטיניים, כמו צ'איאן, טליה, כריסטינה אגילרה וגלוריה אסטפן. לרגל זכייתה של קבוצת הבייסבול סן פרנסיסקו ג'איינטס בוורלד סיריס ביצע את "I Left My Heart in San Francisco" מול למעלה מ-100,000 צופים. לקראת סוף השנה פרסם אוטוביוגרפיה נוספת בשם "Life is a Gift: The Zen of Bennett" וסרט תיעודי שהופק על ידי בנו.
בספטמבר 2014 הופיע יחד עם רביעיית הג'אז שלו לראשונה בישראל, בהיכל התרבות שבתל אביב-יפו. ערב קודם לכן הופיע בפארק הירקון יחד עם ליידי גאגא במסגרת סיבוב ההופעות שלה, "ArtRave: The Artpop Ball".‏ כמה ימים לאחר מכן פורסם האלבום המשותף של גאגא ושל בנט, Cheek to Cheek, שנכנס לראשונה למצעד הבילבורד 200 במקום הראשון, ושבר את שיאו הקודם. על הישג זה קיבל הכרה רשמית מגינס שיאי עולם עבור "האדם המבוגר ביותר שהגיע למקום הראשון במצעד האלבומים האמריקאי". בדצמבר 2014 יצאו השניים לסיבוב הופעות בשם "Cheek to Cheek Tour". ב-25 בספטמבר 2015 הוציא אלבום אולפן חדש בשם The Silver Lining: The Songs of Jerome Kern. כל רצועותיו הולחנו על ידי ג'רום קרן ולוו למנגינת פסנתר משל ביל צ'ארלפ.
ב-19 באוגוסט 2016, זמן קצר לאחר יום הולדתו ה-90, נבנה לכבודו פסל בדמותו בגובה שמונה מטרים מול מלון פיירמונט שבסן פרנסיסקו. בטקס החניכה של הפסל, בו נכחו הסנאטורית ננסי פלוסי וכמה מראשי עיריית סן פרנסיסקו לדורותיהם, שר בנט את "I Left My Heart in San Francisco". ב-24 וב-30 בנובמבר הופיע במצעד חג ההודיה של מייסיס ובמרכז רוקפלר בהתאמה. ב-16 בדצמבר פורסם אלבום ההופעה Tony Bennett Celebrates 90. בספטמבר 2018 הקליט מחדש את "Fascinating Rhythm". בנט הקליט אותו לראשונה ב-1949. בכך שבר שיא גינס עבור "טווח הזמן הארוך ביותר בין הקלטת שיר לבין ההוצאה החוזרת של אותו השיר על ידי אותו האמן" (68 שנים ו-342 ימים). הוא נכלל באלבומם המשותף של בנט ושל דיאנה קרול, Love Is Here to Stay.