היסטוריה של הקריביים
איי ליווארד

בדומה לשאר האיים הקריביים המבודדים, התגלו איי ליווארד (Leeward islands) ונקראו בשמם על ידי הספרדים, רק כדי שהבריטים והצרפתים יקראו תיגר על שליטת הספרדים ויכבשו אותם. המונח ליווארד נגזר מכיוון המסלול שעשו רוב ספינות המפרש, בהפליגן מבריטניה לקריביים. בהיותן מוּנעות על ידי רוחות הסחר מכיוון צפון מזרח (מיקום בריטניה) לדרום מערב (מיקום הקריביים), נתקלו הספינות (בדרך כלל) בברבדוס, האי הראשון שנמצא הכי במַעֲלֶה כיוון הרוח, כנמל ההתייצבות הראשון במסלולן עם הגעתן לאזור. אחרי התקדמות דרך האיים שהם הכי במַעֲלֶה־הרוח (בכיוון התקדמות כללי מדרום לצפון), השלימו הספינות את הפלגתן בהגיען אל האיים הנימצאים הכי במוֹרָד־הרוח - מונטסראט, אנטיגואה, ברבודה, סנט־קיטס, נוויס, אנגווילה ואיי הבתולה, בין עוד אחרים (איים אלה שבמוֹרָד־הרוח הם למעשה הצפוניים יותר).
מבחינה היסטורית, תולדותיהם של איי ליווארד ואיי וינדווארד, פנו לדרכים נפרדות במקצת, על אף הקשר הקולוניאלי המשותף להם. איי ליווארד יושבו מוקדם יותר ולכן לא היו (עם חריגותו האפשרית של סנט־קיטס מהכלל) תחת מחלוקת קשה כפי שהיו איי וינדווארד. כתוצאה מכך, תקופת השלטון הבריטי הרציף באיי ליווארד, הייתה ארוכה יותר. מורשת אחת של מצב זה מתבטאת בהיעדר שפות קריאליות מושפעות־צרפתית בקרב תושבי איי ליווארד.
כְּישוּת פוליטית, עברו איי ליווארד שתי תקופות פדרליות ממושכות במהלך התקופה הקולוניאלית. הראשונה שבהן, "ממשלת איי ליווארד הקריביים", הוקמה בשנת 1671 ואיחדה את האיים תחת פיקוחו של מושל בריטי. במשך תקופה קצרה בין השנים 1806 ל-1832, חולקה התקבצות זו לשתי ממשלות נפרדות. בשנת 1871 הפכו הטריטוריות דומיניקה, איי הבתולה הבריטיים, מונטסראט, סנט־קיטס, נוויס, אנגווילה ואנטיגואה (יחד עם ברבודה ורדונדה) ל"פדרציית איי ליווארד". פרט לדומיניקה, שפרשה בשנת 1940, נותרו איים אלה מאוחדים עד לפירוק הפדרציה על ידי הבריטים בשנת 1956. לאחר תקופה קצרה שבה נוהלו האיים כמושבות נפרדות, נקלטו חברותיה לשעבר של "פדרציית איי ליווארד", לתוך "פדרציית איי הודו המערבית" בשנת 1958. האיים קיבלו מעמד של מדינות־עמיתות בשנת 1967, חמש שנים לאחר פירוקה של "פדרציית איי הודו המערבית". עד לסוף שנת 1983, קיבלו כל שטחי החסות והתלות (למעט אנגווילה, מונטסראט ואיי הבתולה הבריטיים) עצמאות מלאה.
תופעה אחת שכורכת יחדיו את שתי התקבצויות האיים (איי ליווארד ואיי וינדווארד) במובן הפוליטי ואולי אף הפסיכולוגי והסוציולוגי היא "תסביך האי הקטן", מצב בו סובלים תושבי האיים הקטנים מתחושת נחיתות כללית אל מול וביחס לתושבי האיים הגדולים (כגון ג'מייקה, ו"טרינידד וטובגו"). לפי חוקרים של אזור הקריביים, מצב זה הוא הסיבה לכישלונה של "פדרציית איי הודו המערבית" וניסיונות אחרים, אף פחות מוצלחים, לאיחוד. חוקרים אחרים נעצו את הסיבה לכישלון האיחוד בהגירה מהאיים הקטנים יותר לאיים הגדולים, על אף כי דפוסי הגירה אלה, מתאימים יותר לְבְּחִינָה מהיבט כלכלי מאשר סוציולוגי או פסיכולוגי.
איי ליווארד חלקו בדרך כלל, דפוס פיתוח כלכלי דומה. מערכת המטעים, שאופיינה על ידי ייצור של מוצר ייצוא עיקרי אחד או שניים ואשר הוחזקה לעיתים קרובות על ידי בעלים שלא התגוררו במקום, הייתה מורשת נוספת של השליטה הבריטית המתמשכת באיים. המערכת הפיקה בעיקר סוכר עבור בריטניה. תוצרי הלוואי שלה היו סכסוכי עבודה, תלישות והעדר מולדת, הגירה ועוני, שהיו מנת חלקם של העובדים. כך ניהיה שאיגודי העובדים הפכו לכלים הראשונים לצורך ההתבטאות הפוליטית של ההמונים באיים. המפלגות הפוליטיות שצמחו מתוך ההתאחדויות, הפכו שליטות בממשלות איי ליווארד, במיוחד לאחר מתן זכות הצבעה מקיפה לכל הבגירים, בשנת 1951. אף על פי שעצמתן של מפלגות הפועלים פחתה בסופו של דבר על ידי פלגנות ועלייתן של קבוצות אופוזיציה מהמעמד הבינוני (במיוחד בסנט־קיטס ובנוויס), שרדה השפעתן הפוליטית.
היבט פוליטי אחד בולט של איי ליווארד הוא שכיחות גבוהה של מדינות מרובות איים - "אנטיגואה וברבודה", "סנט־קיטס ונוויס", אנגווילה, ואיי הבתולה הבריטיים. התאגדויות מעין אלו, יותר מעוּדדו על ידי הבריטים אשר חשבו להגביר את יכולת הקיום הכלכלית והפוליטית של מדינות קטנות אלו על ידי הרחבת בסיסיהן היצרני והאלקטורלי. הבריטים לא לקחו בחשבון במידה מספקת את "תסביך האי הקטן", ועם זאת, את הטינה והכעס שנוצרו בקרב תושבי האיים הקטנים. כך קרה שהתאגדויות של שותפים לא שווים בדרגה ובגודל, קידמו תסיסה ואי שקט יותר מאשר אחדות, במיוחד במקרה של אנגווילה. בסופו של דבר, גישה חיובית יותר לשאלה של פדרציה מרובת איים, המבוססת על רעיון של אוטונומיה מוגברת ומובטחת לאיים הקטנים, יושמה ב"אנטיגואה וברבודה", ו"סנט־קיטס ונוויס".