היו זמנים בהוליווד
תקציר העלילה

בפברואר 1969, השחקן ההוליוודי ריק דולטון (לאונרדו דיקפריו), לשעבר כוכב טלוויזיה בסדרת מערבונים משנות ה-50 בשם Bounty Law, מתלונן על כך שהקריירה שלו הסתיימה, בפני קליף בות' (בראד פיט), חברו הטוב ביותר המשמש גם ככפיל הפעלולים שלו ועוזרו האישי. בות', חייל לשעבר שגר בקרוואן עם כלבת הפיטבול שלו, ברנדי, מסיע את דולטון ברחבי העיר ומסתמך עליו על מנת למצוא עבודה, שכן הוא מתקשה למצוא עבודה בעצמו בשל שמועות שהרג את אשתו. בתוך כך, השחקנית שרון טייט (מרגו רובי) ובעלה, הבמאי רומן פולנסקי (רפאל זאוויארושה), עוברים לגור בבית הסמוך לזה של דולטון. מתוך תקווה שהדבר יסייע לקריירה שלו, דולטון חולם להתיידד עם זוג שכניו. מאוחר יותר באותו לילה, טייט ופולנסקי מצטרפים אל ג'יי סברינג (אמיל הירש) במסיבה גדושה בסלבריטאים באחוזת פלייבוי.
בביתו של דולטון, בות' נזכר בתגרה שהייתה לו עם ברוס לי (מייק מו) על סט הצילומים של סדרת הטלוויזיה "הצרעה הירוקה". צ'ארלס מנסון (דיימון הרימן) עוצר ליד ביתם של פולנסקי וטייט ומחפש את המפיק המוזיקלי טרי מלצ'ר, שגר שם בעבר, אך סברינג שולח אותו משם לדרכו. מאוחר יותר, בזמן שהוא נוהג במכוניתו של דולטון, בות' אוסף טרמפיסטית צעירה המכונה פוסיקט (מרגרט קוואלי) ומקפיץ אותה אל חוות ספאן, ששימשה שבעבר כסט הצילומים של Bounty Law. פוסיקט מנסה לשכנע את בות' להישאר, אך הוא מבחין במספר גדול של היפים שנמצאים במקום, והוא חושד שהם מנצלים את הבעלים, חברו הוותיק ג'ורג' ספאן (ברוס דרן). למרות התנגדויותיה של סקוויקי (דקוטה פנינג), אישה צעירה שמציגה עצמה כבת-זוגו של ספאן הקשיש, בות' מתעקש להיפגש עם ספאן ולדרוש לשלומו. ספאן מפריך את כל חששותיו של בות'.
כשהוא חוזר לרכב, בות' מגלה שקלם (ג'יימס לנדרי אברט) ניקב בסכין את אחד מצמיגי המכונית. בות' מכה את קלם באכזריות, ומאלץ אותו להחליף את הצמיג. אחת מהבנות הנוכחות במקום מזעיקה את טקס ווטסון (אוסטין באטלר), אך עד שהוא מגיע - בות' כבר מספיק לנסוע משם. טייט יוצאת לטייל ברחובות הוליווד ומחליטה לעצור בבית קולנוע המציג סרט בהשתתפותה - "צוות ההרס" בכיכובו של דין מרטין.
דולטון מלוהק לתפקיד הנבל בסדרת טלוויזיה חדשה, "לנסר", ועל סט הצילומים הוא מנהל שיחה עם עמיתתו לסדרה, השחקנית הכוכבת והפרפקציוניסטית בת השמונה טרודי (ג'וליה באטרס). במהלך אחת הסצנות שלו, דולטון מתקשה להיזכר בכל שורות הדיאלוג שלו בשל שתייתו המרובה. לאחר שהוא עובר התמוטטות רגשית בקרוואן שלו, דולטון חוזר אל הסט ומספק הופעה עוצמתית שמרשימה את הבמאי, סם וונמייקר (ניקולס האמונד), ואת טרודי, שמחזקת את הביטחון העצמי של דולטון.
בטלוויזיה משודרת הסדרה "The F.B.I.", הכוללת הופעת אורח של דולטון. סוכן הליהוק מרווין שוורז (אל פצ'ינו) צופה בסדרה, ומציע לדולטון לככב במערבוני ספגטי המצולמים ברומא. דולטון מסכים, באי-רצון, ומביא איתו לאיטליה את בות' למשך שישה חודשים. במהלך תקופה זו, דולטון מצלם ארבעה סרטים, בהם הסרט Nebraska Jim בבימויו של סרג'יו קורבוצ'י, ואף מתחתן עם שחקנית איטלקייה.
ביום חזרתם ללוס אנג'לס, דולטון מודיע לבות' שהוא כבר לא יכול להרשות לעצמו להעסיק אותו, והשניים מסכימים להיפרד כל אחד לדרכו. הם יוצאים לשתות וחוזרים לביתו של דולטון, שם בות' מעשן סיגריה טבולה ב-LSD ולאחר מכן לוקח את הכלבה ברנדי לטיול. בינתיים, ווטסון, סוזן אטקינס (מייקי מדיסון), לינדה קסביאן (מאיה הוק) ופטרישה קרנווינקל (מאדיסן ביטי) חונים בחוץ, בפורד גלקסי 59' ישנה ורועשת, מתכוננים להיכנס לבית של טייט ולרצוח את כל הנוכחים, כפי שהורה להם מנסון לעשות. דולטון שומע את הרעש, יוצא החוצה ובכעס מגרש אותם מהמקום. הם מתרחקים מעט, אך אטקינס מציעה שהם יחזרו למקום ויהרגו את דולטון בטענה שהם למדו לרצוח מכל אותם כוכבי הוליווד שמשחקים בסרטים שכוללים רציחות. קסביאן בורחת מהמקום, אולם שלושת הנותרים ממשיכים בביצוע תוכניתה של אטקינס. הם פורצים לביתו של דולטון ומתעמתים עם בות', שמזהה אותם כהיפים שפגש בחוות ספאן. בות' מורה לכלבתו ברנדי לתקוף, והם הורגים את קרנווינקל ואת ווטסון ופוצעים קשה את אטקינס. אטקינס, עם אקדח בידה, בורחת החוצה ונופלת לבריכה, בה היה עד כה דולטון, עם אוזניות, לא מודע לכל המתרחש. דולטון נבהל, אולם מתעשת במהרה ובאמצעות להביור הוא שורף למוות את אטקינס. בות' נלקח לבית חולים עקב פציעותיו. סברינג מגיע אל שער הכניסה של ביתה של טייט, ודולטון מעדכן אותו במה שקרה באותו הערב. טייט, באמצעות האינטרקום, מצטרפת לשיחה, ומזמינה את דולטון לביתה, לשתות ביחד איתה ועם שאר אורחיה, שעדיין בחיים, סברינג, אביגיל פולג'ר (סמנתה רובינסון) ווויצ'יק פרייקובסקי (קוסטה רונין).