אוליבר אלזוורת'
סנאטור

יחד עם ויליאם סמואל ג'ונסון, כיהן אלזוורת' כאחד' משני הסנאטורים הראשונים מטעם קונטיקט בממשלה הפדרלית החדשה. הוא הזדהה עם המפלגה הפדרליסטית שהתהוותה אז והיה בעל תפקיד בולט במהלך העניינים בסנאט שהיה מקביל למנהיגי הרוב בסנאט בעשורים הבאים. לדבריו של ג'ון אדמס הוא היה "עמוד התווך של כל הממשל של ג'ורג' וושינגטון בסנאט". ארון בר הלין על כך שאם אלזוורת' היה מאיית את שם האל בצורה שגויה, "היה לוקח לסנאט שלושה שבועות לתקן את הטעות". הסנאטור ויליאם מקליי מפנסילבניה הציג טענה עוינת יותר: "הוא יאמר כל דבר, גם אם אני לא אוכל להאמין שהוא דבר עקרוני". הוא גם אמר עליו "אני יכול לתאר אותו כאחד האנשים גלויי הלב שהכרתי אשר נחנו בכאלו יכולות". מה שככל הנראה הטריד ביותר את מקליי הייתה ההעדפה שנתן אלזוורת' לדיונים פרטיים והסכמים לא כתובים על פני דיון פומבי. בחמש שנות פעילותו של הסנאט לא התקיימו רישומי פרוטוקול רשמיים של דיוניו ואף לא היה באולם הסנאט מקום לאירוח הקהל. התנאים היו דומים בוועידת החוקה של 1787, כל זאת בהשוואה לדיונים הפתוחים של בית הנבחרים.
המיזם הראשון בסנאט שהוביל אלזוורת' היה חוק השיפוט (Judiciary Act of 1789), שכונה גם "חוק הסנאט מספר 1", ושהשלים באופן מלא את הפרק השלישי של החוקה באמצעות מיסוד יחסים היררכיים בין בתי המשפט של המדינות לבתי המשפט הפדרליים. שנים לאחר מכן אמר ג'יימס מדיסון, "ייתכן שיהיה זה ברור שהחוק שארגן את המערכת המשפטית מקורו בטיוטה של אלזוורת', שהנוסח שהתקבל בסופו של דבר לא היה שונה ממנה באופן משמעותי". אלזוורת' היה זה שככל הנראה ניסח את סעיף 25 לחוק, המרכיב החשוב ביותר בו. סעיף זה הקנה לבית המשפט העליון של ארצות הברית את הסמכות להטיל וטו על החלטות בתי המשפט העליונים של המדינות שאישרו את חוקי המדינות שעמדו בסתירה לחוקת ארצות הברית. על כל חוקי המדינות והחוקים המקומיים, שאושרו על ידי בית המשפט העליונים של המדינות, ניתן היה לערור בפני בית המשפט העליון של ארצות הברית, שהוקנתו לו הסמכות, אם הוא בחר לעשות כן, לפסול אותם על כך שהם נגדו את החוקה. לעומת זאת, על החוקים שנפסלו על ידי בתי המשפט העליונים של המדינות לא ניתן היה לערור בדרך זו, אלא כאמור רק על חוקים שהם כן אישרו. למעשה, ביקורת שיפוטית זו החליפה את הביקורת של הקונגרס, שהייתה אמורה להיות על פי הצעתו של מדיסון שהעלה אותה ארבע פעמים ללא הצלחה בוועידת החוקה, זאת כדי להבטיח את ריבונות הממשל הפדרלי. הרעיון להעניק את הסמכות הזאת לממשל הפדרלי נדחה ככל הנראה בשל השימוש הבלתי ראוי הפוטנציאלי שבה, שבהמשך עלול היה לשמש כבסיס לדחיית החוקה על ידי ועידות האשרור של המדינות. עם השלמת תהליך האשרור, הצליח אלזוורת' להשיג את ריבונות הממשל הפדרלי, אך באמצעות ביקורת שיפוטית ולא באמצעות ביקורת של הקונגרס.
לאחר שחוק השיפוט עבר בסנאט, קידם אלזוורת' את קבלתה של מגילת הזכויות של ארצות הברית שמדיסון קידם בבית הנבחרים, ובאותה עת קידם גם את חוק השיפוט. חוק השיפוט ומגילת הזכויות במשולב העניקו לחוקה את "השיניים" שהיו חסרות בתקנון הקונפדרציה. הביקורת השיפוטית העניקה לממשל הפדרלי את ריבונותו, בעוד שמגילת הזכויות הבטיחה למדינות ולאזרחיהן את ההגנה מפני השימוש הבלתי ראוי של הממשל הפדרלי בריבונותו. כך חוק השיפוט ומגילת הזכויות איזנו זה את זה. עם זאת, עם קבלתו של התיקון ה-14 לחוקת ארצות הברית, שהתקבל 75 שנים לאחר מכן ב-1865, ניתן לרוח מגילת הזכויות ביטוי בכל מדרגי השלטון כפי שפורשה על ידי מערכת המשפט עד לערעור סופי בבית המשפט העליון. אין צורך לומר שלא הייתה זו כוונתו של מדיסון ולא של אלזוורת'.
אלזוורת' היה התומך הראשי בסנאט של תוכניתו הכלכלית של אלכסנדר המילטון, זאת כאשר הוא היה חבר בלפחות ארבע ועדות של הסנאט שעסקו בנושאים תקציביים. סוגיות אלו כללו את קבלת תוכניתו של המילטון למימון החוב הלאומי, הקמתו של הבנק הראשון של ארצות הברית (אנ'), ולקיחת האחריות על חובות המדינות בתמורה להחלטה למקם את עיר הבירה בדרום (כיום וושינגטון די. סי.). הישגים נוספים של אלזוורת' כללו נקיטת צעדים לקבלתה של קרוליינה הצפונית לאיחוד, שתוכננה להוות משקל נגד לאילוץ רוד איילנד להצטרף לאיחוד וניסוח החוק לפיקוח על השירות הקונסולרי. הוא גם היה אחד האישים המרכזיים ששכנעו את הנשיא ג'ורג' וושינגטון לשלוח את ג'ון ג'יי לבריטניה כדי לנהל משא ומתן על הסכם ג'יי ב-1794 כדי למנוע מצב מלחמה עמה, להסדיר את החובות בין שתי האומות ולתת למתיישבים האמריקאים נגישות טובה יותר למערב התיכון.