stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
גרובר קליבלנד
קריירה פוליטית בניו יורק > שריף מחוז אירי

כשנכנס לפוליטיקה הצטרף קליבלנד אל המפלגה הדמוקרטית. הוא לא חיבב את ג'ון פרימונט ואברהם לינקולן הרפובליקניים ושותפיו העסקיים היו דמוקרטים אדוקים. ב-1865 ניסה להיבחר לתפקיד התובע המחוזי, אולם הפסיד במאבק צמוד למועמד הרפובליקני ליימן בס (אנ').
ב-1870, בעזרת חברו אוסקר פולסום, נבחר קליבלנד למועמד הדמוקרטי לתפקיד השריף המחוזי של מחוז אירי. הוא ניצח בבחירות ברוב של 303 קולות ונכנס לתפקיד ב-1 בינואר 1871, בגיל שלושים ושלוש. הקריירה מנעה ממנו לעסוק בעריכת דין, אולם הוא הרוויח 40,000 דולרים (1,017,333 דולרים היום) בשנתיים שכיהן.
כהונתו של קליבלנד כשריף לא הייתה בולטת ונחשבה לבזבוז פוליטי. קליבלנד היה מודע לשחיתות במשרד השריף במהלך כהונתו והחליט לא לטפל בכך. מקרה בולט קרה ב-6 בספטמבר 1872, כשפטריק מוריסי, שהואשם ברציחת אימו, הוצא להורג. כשריף, יכול היה קליבלנד לתלות את מוריסי בעצמו או לשלם לסגן עשרה דולרים על מנת שיעשה זאת במקומו. למרות הסתייגותו מהתלייה, ביצע קליבלנד את העונש בעצמו. הוא תלה עוד רוצח, ג'ון גפני, ב-14 בפברואר 1873.
לאחר סיום כהונתו כשריף חזר קליבלנד לעסוק בעריכת דין ופתח פירמה עם חבריו, וילסון ביסל וליימן בס. בס נבחר לקונגרס ב-1872 ולא השקיע זמן בפירמה, אולם קליבלנד וביסל הפכו במהרה לעורכי הדין הבולטים ביותר בבאפלו. עד לאותה התקופה, הקריירה הפוליטית של קליבלנד לא הייתה בולטת במיוחד. הביוגרף אלן נווינס (אנ') כתב שב-4 במרץ 1881 לא היה קליבלנד בעל השפעה משמעותית ואיש לא חשב שכעבור ארבע שנים בדיוק הוא יהפוך לנשיא.
באותה התקופה החל מערכת יחסים עם אלמנה, מריה הלפין. הלפין טענה מאוחר יותר שקליבלנד אנס אותה. לא ברור אם הלפין אכן נאנסה על ידי קליבלנד כפי שדווח תחילה או אם מערכת היחסים ביניהם הייתה בהסכמה. במרץ 1876 טען קליבלנד שהלפין היא אלכוהוליסטית והוציא את בנה מחזקתה. הילד נלקח לבית היתומים הפרוטסטנטי וקליבלנד מימן את שהותו של הילד שם. קליבלנד שלח את הלפין לבית חולים פסיכיאטרי. הלפין שהתה בו במשך חמישה ימים בלבד משום שהיא נחשבה כשפויה. מאוחר יותר סיפק לה קליבלנד תמיכה כספית על מנת שתפתח עסק משלה מחוץ לבאפלו. למרות שחסרות ראיות בלתי ניתנות להפרכה לכך שקליבלנד היה אבי הילד, הוא הפך לנושא מסע הבחירות של המפלגה הרפובליקנית בבחירות לנשיאות ב-1884, שם נטען שקליבלנד הוא "לא מוסרי" ושנהג לכאורה באכזריות בכך שלא גידל את הילד בעצמו.
קריירה פוליטית בניו יורק > ראש עיריית באפלו

בשנות ה-70 של המאה ה-19 הפך הממשל המקומי של באפלו למושחת, כשהמנגנונים הפוליטיים של המפלגות הדמוקרטית והרפובליקנית פעלו ביחד כדי לחלק ביניהן את המינויים הפוליטיים. ב-1881, בחרו הרפובליקנים פוליטיקאים רבים שנחשבו למושחתים. הדמוקרטים ראו בכך הזדמנות למשוך רפובליקנים ולבחור במועמד כן. הם פנו לקליבלנד, שהסכים לרוץ למשרת ראש עיריית באפלו לאחר ניקוי אורוות במפלגה. קליבלנד נבחר לראשות העיר בנובמבר אותה שנה וזכה ב-15,120 קולות. הוא נכנס לתפקידו ב-2 בינואר 1882.
את רוב כהונתו השקיע קליבלנד במלחמה בשחיתות המפלגתית. הוא הטיל וטו על חוק לניקיון רחובות שמועצת העירייה העבירה. החוק פתח את ניקיון הרחובות למכרז, ומי שנבחר היה אדם שהיו לו קשרים פוליטיים, אף על פי שלא נתן הצעת מחיר נמוכה. השחיתות הזאת הייתה נסבלת בבאפלו, אולם קליבלנד סירב להשלים איתה. הוא אמר על המעשה כי: "אני רואה בזה את שיאה של תוכנית חשופה, חצופה וחסרת בושה להסגיר את האינטרסים של העם ולגרוע יותר מלבזבז את כספי הציבור." לפיכך החליטה המועצה להעניק את החוזה לאדם שהציע את הצעת המחיר הנמוכה. קליבלנד ביקש מבית המחוקקים של ניו יורק להקים ועדה לפיתוח תוכנית לשיפור מערכת הביוב בבאפלו בעלות נמוכה בהרבה מזו שהוצעה בעבר; תוכנית הוועדה אומצה בהצלחה. על כך ועל פעולות אחרות שהגנו על כספי ציבור קליבלנד החל לצבור מוניטין מעבר למחוז אירי כמנהיג המוכן לטהר את השחיתות הממשלתית.
קריירה פוליטית בניו יורק > מושל ניו יורק

בכירי המפלגה הדמוקרטית בניו יורק החלו לשקול את קליבלנד כמועמד ריאלי לתפקיד מושל המדינה. הפילוג במפלגה הרפובליקנית ב-1882 גרם ליתרון של הדמוקרטים והמאבק על התפקיד החריף. לאחר שרוזוול פלאוור והנרי וורנר סלוקם (אנ') לא הצליחו להיבחר (עקב חוסר הסכמה בעניין בוועידת המפלגה) נבחר קליבלנד כמועמד פשרה. הרפובליקנים המשיכו להיות מפולגים וקליבלנד ניצח בפער גדול בבחירות (535,318 קולות לעומת צ'ארלס ג'יימס פולגר, שקיבל 342,464 קולות). הדמוקרטים גם הצליחו להעלות את כוחם בבית המחוקקים של מדינת ניו יורק.
קליבלנד המשיך להתנגד לבזבוז בלתי נחוץ כמושל. הוא הטיל וטו שמונה פעמים בחודשיים הראשונים שלו בתפקיד. הוא הטיל וטו על חוק שנועד להקטין את דמי הנסיעה ברכבת התחתית של ניו יורק לחמישה סנטים. החוק זכה לתמיכה כיוון שהבעלים של הרכבת, ג'יי גולד (אנ'), לא היה אהוד ורבים רצו לפגוע באינטרסים שלו. אולם קליבלנד ראה את החוק כלא הוגן – גולד קנה את הרכבת כשהיא הייתה על סף פשיטת רגל והפך אותה לרווחית שוב. קליבלנד גם האמין שהחוק היה בלתי חוקתי. למרות האהדה כלפי החוק, העיתונים שיבחו את קליבלנד על הטלת הווטו. תאודור רוזוולט, שהיה אז חבר באספה הכללית של ניו יורק, תמך בחוק בחוסר רצון למרות התנגדות קליבלנד, כדי לפגוע בבעלי הרכבת. לאחר הטלת הווטו החליטו רוזוולט ומחוקקים אחרים להתנגד לחוק.
מאבקיו של קליבלנד בשחיתות זיכו אותו באהדת הציבור, אולם בטינת הטמאני הול בניו יורק סיטי. הטמאני התנגד לקליבלנד כמושל, ולאחר שקליבלנד הכשיל מועמד שלהם מלהיבחר לסנאט, הם החריפו את התנגדותם. קליבלנד גם התנגד למינוי מועמדי הטמאני לתפקידים ולחוקים שהעבירו. למרות חוסר התמיכה מצד הטמאני, רוזוולט ורפובליקנים תומכי רפורמה אחרים תמכו בקליבלנד ועזרו לו להעביר חוקי רפורמה. קליבלנד עבד באופן הדוק עם רוזוולט, ששימש כמנהיג המיעוט באספה הכללית מ-1883; החקיקה העירונית שהתבצעה בעקבות שיתוף הפעולה זכה קליבלנד לאהדה מצד הציבור.
בחירות 1884 > המועמדות הדמוקרטית

ביוני 1884 כינסה המפלגה הרפובליקנית את הוועידה הלאומית שלה בשיקגו ובחרה ביושב ראש בית הנבחרים, ג'יימס בליין ממיין, כמועמדם לנשיאות בסיבוב הרביעי. רפובליקנים רבים ראו בו אדם תאב כוח ולא מוסרי וחלקם, שכונו "Mugwumps (אנ')" הרגישו נבגדים. מנהיגי המפלגה הדמוקרטית ראו בכך הזדמנות לחזור לבית הלבן לראשונה מאז 1856, אם יימצא המועמד המתאים.
בקרב הדמוקרטים, נחשב סמואל טילדן למועמד המוביל, לאור היותו המועמד בבחירות ב-1876, אולם הוא סירב עקב מצבו הבריאותי הרעוע. לאחר מכן ניסו תומכיו של טילדן לשכנע אישים אחרים במפלגה. קליבלנד זכה, לצד מועמדים כגון תומאס בייארד מדלאוור, אלן ת'ורמן מאוהיו, סמואל מילר מאיווה ובנג'מין באטלר (אנ') ממסצ'וסטס לתמיכה רחבה. לכל אחד מהם הייתה בעיה: בייארד תמך בפרישה מהאיחוד ב-1861 ולכן לא היה מקובל בקרב תושבי צפון ארצות הברית; באטלר היה שנוא בדרום בשל פעולותיו במלחמת האזרחים האמריקנית; ת'ורמן היה אהוד, אך קשיש וחלש, ודעותיו בנוגע להצמדת הדולר לכסף לא היו ודאיות.
גם לקליבלנד היו מתנגדים – הטמאני המשיכו להתנגד אליו, אולם התנגדות זו רק הגבירה את התמיכה בו. בוועידה הדמוקרטית הלאומית (אנ') הוביל קליבלנד בסיבוב הראשון עם 392 קולות מתוך 820. בסיבוב השני תמך הטמאני בבאטלר, אולם יתר הצירים החליטו לתמוך בקליבלנד, שניצח. תומאס הנדריקס מאינדיאנה נבחר להיות סגנו.
בחירות 1884 > מסע הבחירות נגד בליין

השחיתות הייתה הנושא המרכזי במערכת הבחירות של 1884; במהלך פעילותו הציבורית היה בליין מעורב בכמה עסקאות מפוקפקות. לעומתו, קליבלנד נחשב לאדם ישר. סיסמת הקמפיין שלו הייתה: "משרה ציבורית היא נאמנות ציבורית". רבים מהרפובליקנים שנטו לתמוך ברפורמה ("Mugwumps") העבירו את תמיכתם לקליבלנד, כיוון שהוא הצטייר כאדם ישר יותר ומשום שהם סברו שהוא יוכל לקדם רפורמה בשירות הציבורי ויאבק על יעילות הממשל. מאידך, הדמוקרטים איבדו מהתמיכה שהייתה להם בקרב אנשי צווארון כחול לטובת מפלגת הגרינבק (אנ') של באטלר.  קליבלנד מיעט להשתתף באופן ישיר במסע הבחירות, כנהוג עד אז, בעוד שבליין היה אחד הראשונים מבין המועמדים לנשיאות שהשתתפו באופן פעיל בקמפיין.
מסע הבחירות התמקד באישיותם של שני המועמדים וכל צד תקף את יריבו. תומכי קליבלנד התמקדו בשערוריות שבהן היה בליין מעורב לכאורה. הם טענו שכמחוקק הוא פעל לטובת תאגידי הרכבת מתוך אינטרס פרטי, ושלאחר החקיקה הוא הרוויח ממכירת איגרות חוב של תאגידים אלה. אף על פי שהשמועות היו מוכרות וכבר היכו הדים שמונה שנים קודם לכן, הפעם התגלו ראיות כתובות של בליין, שפגעו באמינות של הכחשותיו. במכתבים המפלילים יותר, כתב בליין "שרוף את המכתב", והדמוקרטים הפכו זאת לסיסמה: "בליין, בליין, ג'יימס ג'י. בליין, השקרן הקונטיננטלי ממדינת מיין, שרוף את המכתב!".
קליבלנד נהנה ממוניטין של אדם הגון וישר. הרפובליקנים ניסו לקעקע את התפיסה הזו – בעזרת דרשות של כומר מבאפלו, הם הפיצו שמועות שלקליבלנד נולד ילד מחוץ לנישואים בעת שעבד כעורך דין בעיר. שמועות אלה היו הרקע לסיסמה של הרפובליקנים, "אמא, אמא, איפה אבא?". קליבלנד הנחה את תומכיו לספר את האמת. הוא הודה ששילם מזונות החל מ-1874 לאימו של הילד, מריה האלפין. האלפין עצמה קיימה יחסים עם כמה גברים, כולל אוסקר פולסום, ידידו של קליבלנד, שעל שמו נקרא הילד. קליבלנד היה הרווק היחיד מבין האישים שיכלו להיות האב, ולכן לקח אחריות עליו. תומכי המפלגה הדמוקרטית טענו שבליין ואשתו לא היו נשואים בעת לידת בנם ב-1851. השמועה התבררה כשקרית ולא השפיעה על מערכת הבחירות.
הבחירות היו צמודות במיוחד בניו יורק, ניו ג'רזי, אינדיאנה וקונטיקט. אנשי הטמאני הול החליטו לתמוך בקליבלנד, כיוון שסברו שכך יוכלו לקבל יותר מינויים פוליטיים. בליין קיווה שהתמיכה בו בקרב הקהילה האירית-אמריקאית תהיה רחבה יותר מזו שקיבלו רפובליקנים במערכות בחירות קודמות. קהילה זו בדרך כלל תמכה בדמוקרטים, אולם אימו של בליין הייתה אירית קתולית והוא תמך במאבק האירים במהלך כהונתו כמזכיר המדינה. האירים נראו כתומכים בבליין, עד שדובר רפובליקני טען שהדמוקרטים הם מפלגת "רום, רומניזם ומרד". המושג "רומניזם" התייחס לכנסייה הרומית-קתולית ונחשב למעליב. הדמוקרטים הפיצו את העלבון האנטי-קתולי בערב הבחירות וטענו שבליין עצמו מנוכר לאירים העניים שכן הוא היה מקורב לטייקונים בניו יורק.
בתום ספירת קולות האלקטורים זכה קליבלנד בכל המדינות המתנדנדות בהפרש צמוד ובניו יורק בהפרש של 1,200 קולות. הוא זכה בהפרש של רבע אחוז בספירת קולות המצביעים, אולם השיג 219 אלקטורים לעומת 182 לבליין.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > ממשל וקבינט

קליבלנד היה צריך להרכיב את הקבינט הדמוקרטי הראשון מאז שנות החמישים, ואף אחד מחברי הקבינט הראשון שלו לא שירתו בקבינט השני שלו. הסנאטור תומאס בייארד, יריבו הגדול במירוץ למועמדות, הסכים לשרת כמזכיר המדינה. דניאל מנינג, יועץ של קליבלנד מניו יורק ובן בריתו של טילדן, הפך למזכיר האוצר. עוד אדם מניו יורק, הבנקאי ויליאם ויטני, מונה למזכיר הצי. לתפקיד מזכיר המלחמה, מונה ויליאם אנדיקוט, שופט ממסצ'וסטס שהיה קשור ל-"Mugwumps". קליבלנד בחר גם בשני דרומיים לקבינט שלו: לוציוס למאר ממיסיסיפי כמזכיר הפנים, ואוגוסטוס היל גרלנד מארקנסו לתפקיד התובע הכללי. מזכיר הדואר ויליאם וילאס מוויסקונסין היה המערבי היחיד בקבינט. דניאל לאמונט היה מזכירו האישי של קליבלנד והיה האדם החשוב ביותר בממשל.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > רפורמה במערכת הממשל

עד לכניסתו של קליבלנד לתפקיד התמלאו מינויים לנשיאות בדרך כלל בהתאם ל"Spoils system" (אנ') ("מערכת הפטרונות"). כלומר, לאחר הבחירות לנשיאות הייתה המפלגה הנבחרת מעניקה תפקידים למקורבים, תומכים וכדומה. עם כניסתו לתפקיד נאלץ קליבלנד למנות את המינויים שהיה עליו לבצע. המשרות בדרך כלל נתפסו בידי מקורבים פוליטיים, אולם הוא הכריז שלא יפטר רפובליקנים שעושים את עבודתם נאמנה, ושלא ימנה מועמדים על בסיס מפלגתי בלבד. הוא הקטין את מספר העובדים הפדרליים, שהתרבה בזכות המינויים הפוליטיים. אנשי המפלגה הדמוקרטית רצו לשוב לשלטון אחרי 25 שנים במדבר הפוליטי ודרשו מינויים פוליטיים. לפיכך, קליבלנד נאלץ להחליף בעלי תפקידים רפובליקניים בדמוקרטים, אולם בו בזמן קידם את הרפורמה למינוי על פי כישורים.
לפני כניסתו לתפקיד, בשנת 1883, עבר "חוק הרפורמה בשירות הציבורי" (Pendleton Civil Service Reform Act (אנ')), שלמעשה חייב את הנשיא להקצות את רוב מקומות העבודה בממשל הפדרלי על בסיס כישורים ולא על בסיס פוליטי. קליבלנד יישם את החוק ובהמשך אף הרחיב את רשימת המשרות שהמינויים להן אינם פוליטיים – בשל העובדה החוק חייב אותו לעשות זאת.
קליבלנד ניסה לבצע רפורמה בחלקים אחרים של הממשלה. ב-1887 חתם על הצעת חוק שהורתה על הקמת ועדת המסחר הבין-מדינתית, שמטרתה הייתה לפקח על הסחר הפנימי. בנוסף פעל, יחד עם מזכיר הצי ויליאם ויטני, למודרניזציה של הצי וביטל חוזים עם חברות שייצרו ספינות נחותות. קליבלנד הכעיס את המשקיעים במסילות הרכבת כשציווה על לחקור את חוקיות אחזוקתיהם באדמות במערב. בתום החקירה קבע מזכיר הפנים לוציוס למאר כי האיגודים לא פיתחו את האדמות כראוי, ושהן יחזרו לבעלות ציבורית. כ-330,000 קילומטרים רבועים חזרו לבעלות ציבורית.
קליבלנד נאבק גם כדי להחזיר לנשיא את הסמכות לפטר אנשים ברשות המבצעת ללא אישור הסנאט. סמכות זו הוגבלה על ידי חוק שאושר בעת נשיאותו של אנדרו ג'ונסון, בשנת 1867, אך קיימת מחלוקת חוקתית לגבי היכולת של הקונגרס להגבילה. קליבלנד טען לסמכות חוקתית בלעדית של הנשיא וסירב למסור לסנאט מידע על הסיבות שבשלן בחר לפטר פרקליט מחוזי באלבמה. התנגדותו לחוק הביאה לביטולו ב-1887.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > שימוש בווטו נשיאותי

הקונגרס, בהובלת המפלגה הרפובליקנית, יזם חקיקה שקליבלנד התנגד לה והוא בחר לההשתמש בזכות הווטו שלו. הוא הטיל וטו על מאות חוקים שנועדו להעניק תשלומים ללוחמי מלחמת האזרחים, כיוון שהאמין שלא ראוי שהקונגרס ישנה החלטות שכבר התקבלו על ידי משרד הפנסיה (אנ'). הקונגרס העביר חוק למתן קצבאות גם לאנשים עם מוגבלויות ששרתו בצבא אך לא נפצעו במהלך שירותם הצבאי, וקליבלנד הטיל גם עליו וטו. בנוסף, הוא הטיל וטו ב-1887 על חוק שנועד להקציב 10,000 דולרים לצורך רכישת זרעים לחקלאים בטקסס, שבצורת הרסה את יבוליהם. הוא התנגד לכך באופן עקרוני, על פי תפיסת עולמו הכלכלית, בטענה שהממשלה צריכה להגביל את עצמה. בסך הכול, בכהונתו הראשונה הוא הטיל וטו 414 פעמים, יותר מכל נשיא אחר עד אז.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > הכסף החופשי

אחת מהשאלות הבוערות ביותר במהלך שנות ה-80 של המאה ה-19 הייתה האם לגבות את הדולר בזהב ובכסף, (בסיס דו מתכתי) או בזהב בלבד. הרפובליקנים המערביים והדמוקרטים הדרומיים דרשו הטבעה חופשית של מטבעות כסף, ונציגים של שתי המפלגות מצפון-מזרח ארצות הברית תמכו בתקן הזהב. הכסף היה שווה פחות מסכום ההמרה שלו בזהב, וכך משלמי המיסים שילמו את חובותיהם בכסף, ואילו מלווים בין-לאומיים דרשו תשלום בזהב, כך שמלאי הזהב הלך והידלדל.
קליבלנד ומזכיר האוצר דניאל מנינג תמכו בתקן הזהב וניסו להפחית את כמות הכסף שהיה על הממשלה ליצור ממנה מטבעות בעזרת חוק שאושר ב-1878. הקונגרס לא ביטל את החוק לפני תום כהונתו של קליבלנד. הדרום והמערב תמכו בכסף זול כדי לעזור לאוכלוסיות החלשות בתוכם. ב-1886, הוגש חוק שדרש מהממשלה להטביע כסף בחופשיות וליצור אינפלציה. החוק לא עבר, אולם גם חוק שיבטל את דרישת הטבעת מטבעות הכסף לא עבר. המצב המשיך להיות כמו שהיה ("סטטוס קוו").
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > מכסי המגן

נושא חשוב ושנוי במחלוקת נוסף היה מכסי המגן. מכסים אלה נאכפו כצעד זמני במהלך מלחמת האזרחים כדי להגן על האינטרסים התעשייתיים האמריקאים, אך נותרו במקומם לאחר המלחמה. הנושא לא בלט במסע הבחירות, אולם קליבלנד, כדמוקרטים רבים אחרים, סבר שיש להוריד את המכס. הרפובליקנים תמכו במכסים גבוהים, בטענה שהם מגנים על התעשייה האמריקנית. מאז מלחמת האזרחים היה המכס גבוה והוא הביא להכנסה ממשלתית גבוהה מאוד שיצרה עודף תקציבי. ב-1887 הפך נושא המכסים לחשוב עבור קליבלנד, ובהודעתו לקונגרס באותה השנה טען שהדבר אינו צודק מצד הממשלה לקחת יותר כסף ממה שהיא זקוקה לו מהאזרחים.
למרות תמיכתו של קליבלנד, לא עבר חוק בנוגע למכסים בכהונתו הראשונה. ב-1886 כשלה הצעת חוק להפחתת המכס על חודו של קול. הפרוטקציוניסטים הגבירו את כוחם בקונגרס באותה השנה, אולם קליבלנד המשיך לתמוך בביצוע רפורמה בעניין. העודף גדל וקליבלנד קרא להפחתת המכס לרמה שתאפשר את ההכנסה ההכרחית לצורך פעולת הממשל, ולא מעבר לכך. הרפובליקנים, וגם דמוקרטים צפוניים ופרוטקציוניסטים, טענו שהמכסים מגנים על התעשיות האמריקניות והמשיכו להתנגד להפחתת המכס. הסנאט סירב לתמוך בחוק שהציע רוג'ר מילס להפחתת המכסים מ-47% ל-40%, שקליבלנד נלחם למען העברתו בבית הנבחרים. הנושא המשיך להיות מרכזי גם בדיון הציבורי לקראת הבחירות לנשיאות ב-1888.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > מדיניות חוץ

קליבלנד היה מחויב לבדלנות והתנגד להתרחבות ולאימפריאליזם. הוא סירב לקדם בסנאט הסכם בנוגע לתעלת ניקרגואה מימי הממשל הקודם, שאמור היה לאפשר לארצות הברית לבנות באזור תעלה בין האוקיינוס האטלנטי והשקט. עם זאת, הוא ראה את דוקטרינת מונרו כמרכיב חשוב במדיניות החוץ של ארצות הברית, והוא ניסה לשמור על ההגמוניה האמריקאית בחצי הכדור המערבי.
מזכיר המדינה תומאס בייארד ניהל משא ומתן עם נציג הממלכה המאוחדת ג'וזף צ'מברלין על זכויות דיג בקרבת קנדה. הנציגים הרפובליקנים מניו אינגלנד ביקרו את הגישה הפייסנית של הממשל בנושא; לקראת הבחירות, כחלק מאסטרטגיה של הרפובליקנים להשגת תמיכה בניו יורק, ערך הסנאט, לראשונה בהיסטוריה של ארצות הברית, דיון פומבי לגבי אשרור האמנה, שמהלכו הודלפו מסמכים מהמשא ומתן, וב-1888 הצביע הסנאט נגד אשרור האמנה, שבה תמך קליבלנד. האסטרטגיה של הרפובלקינים סייעה להם להשיג תמיכה בקרב אירים אמריקאים בניו יורק ולהשיג את הרוב הדרוש לבחירת בנג'מין הריסון לנשיאות.
קליבלנד סירב לקדם את ההסכם מוועידת ברלין שהבטיח את זכויות ארצות הברית בקונגו. במהלך כהונתו התחולל משבר בסמואה בין ארצות הברית, גרמניה ובריטניה, כשארצות הברית פעלה למען מתן אוטונומיה לסמואה.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > מדיניות ביטחונית-צבאית

מדיניותו הצבאית של קליבלנד הדגישה מודרניזציה והגנה עצמית. בשנת 1885 הקים קליבלנד את מועצת הביצורים והעמיד בראשה את מזכיר המלחמה ויליאם אנדיקוט. המועצה הגישה המלצות ותכנונים מפורטים להשקעה בביצורי חוף בארצות הברית, שלא שופרו מאז שנות ה-70 של המאה ה-19. דו"ח המועצה המליץ על תוכנית בנייה ענקית, בהשקעה של 127 מיליון דולר, שכללה בנייה ב-29 נמלים ושפכי נהרות. רוב המלצות המועצה יושמו, ועד 1910 בוצרו 27 אתרים על ידי יותר מ-70 ביצורים. חלק ניכר מכלי הנשק שהוצבו במסגרת התוכנית היו בשימוש עד למלחמת העולם השנייה. אנדיקוט גם הציע לקונגרס מערכת של בחינות לקידום קצינים.
ממשל קליבלנד בכלל ומזכיר הצי ויליאם ויטני בפרט הובילו תוכנית למודרניזציה של הצי, אך ספינות הצי שנבנו נותרו ברמה פחותה מאלה של ציים אירופאים. הספינות סייעו במהלך מלחמת ארצות הברית–ספרד ומלחמת העולם הראשונה.[דרוש מקור]
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > זכויות האזרח והגירה

בתקופת כהונתו של קליבלנד לא הייתה התקדמות משמעותית בזכויות האזרח לאפרו-אמריקאים. קליבלנד, כמו צפוניים רבים (וכמעט כל הדרומיים הלבנים), ראה בתקופת השיקום ניסיון שכשל ולא ניסה להקצות כוחות פדרליים למען אכיפת זכויות ההצבעה של האפרו-אמריקאים. קליבלנד לא מינה שחורים למשרות פדרליות, אולם השאיר את פרדריק דאגלס בתפקידו כשמאי ממשלתי ומינה אדם שחור אחר, ג'יימס קמפבל מתיוס (אנ'), לאחר שדאגלס עזב את תפקידו. החלטתו זו התקבלה בזעם, אולם קליבלנד טען שההאשמות נגד מתיוס שגויות מיסודן.
בעת כהונתו נערכו מספר פרעות כנגד מהגרים סיניים. קליבלנד הסתייג מהפרעות אולם טען שהמהגרים הסיניים לא מוכנים להיטמע בחברה הלבנה. בתקופתו הוארך חוק הדרת הסינים (שהיה במקור לעשר שנים). קליבלנד פעל למען קבלת "חוק סקוט" בקונגרס וחתם עליו ב-1888. החוק נועד למנוע חזרה של מהגרים סינים, ששהו בארצות הברית ולאחר מכן עזבו אותה.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > מדיניות כלפי האינדיאנים

קליבלנד האמין שעל המדינה לשמש כמגן ואפוטרופוס של האינדיאנים, לפעול לשיפור מצבם ולתירבותם. הוא תמך בהטמעה תרבותית של האינדיאנים. בנוסף, הוא תמך בהעברת "חוק דוז", שתכליתו העברה של אדמות שהממשל הפדרלי החזיק בנאמנות לטובת שבטים אינדיאניים לאינדיאנים יחידים. הוא חתם על החוק בראשית 1887. מנהיגי האינדיאנים תמכו בכך, אולם רוב האינדיאנים התנגדו למדיניות. קליבלנד סבר שהחוק יזרז את ההטמעה התרבותית וישים קץ לעוני בקרב האינדיאנים, אולם החוק החליש את הקהילות והרשה לאינדיאנים יחידים למכור אדמות בתמורה לכסף.
חודש לפני כניסתו של קליבלנד לתפקיד חתם קודמו במשרה, הנשיא צ'סטר ארתור, על צו נשיאותי שאישר למתיישבים לבנים לנכס אדמות אינדיאניות בטריטוריית דקוטה. כתוצאה מכך, התאספו עשרות מתיישבים לבנים בגבולות השטחים הללו, בתקווה לקחת לעצמם חלקים מהם. קליבלנד טען שהצו של ארתור מפר את האמנות של הממשל עם השבטים האינדיאנים, וב-17 באפריל 1885 ביטל את הצו והורה למתיישבים הלבנים לסגת מהשטחים האינדיאניים. קליבלנד שלח 18 פלוגות חיילים על מנת לאכוף את ביטול הצו והורה לגנרל פיליפ שרידן, אז הגנרל המפקד של צבא ארצות הברית, לחקור את העניין.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > נישואין וילדים

קליבלנד היה רווק כשנכנס לתפקיד ואחותו, רוז קליבלנד, הייתה הגברת הראשונה ב-15 החודשים הראשונים לכהונתו. אולם בניגוד לנשיא הרווק הקודם, ג'יימס ביוקנן, קליבלנד לא נשאר רווק. ב-1885 פגש את פרנסס פולסום, בת של חבר שהכיר כשעבד כעורך דין, בעת שביקרה בוושינגטון. היא הייתה תלמידה במכללה וכשחזרה ללמוד בה קיבלה אישור מאימה להתכתב עם קליבלנד ועד מהרה התארסו השניים. ב-2 ביוני 1886 התחתן הזוג בחדר הכחול בבית הלבן. הוא היה הנשיא השני שהתחתן בעודו מכהן בתפקידו (ג'ון טיילר היה הראשון) והראשון שעשה זאת בבית הלבן. פרנסס הייתה האישה הצעירה ביותר ששימשה כגברת הראשונה, בת 21 בלבד. היא הפכה עד מהרה לאישיות פופולרית והיא הביאה עם קליבלנד לעולם חמישה ילדים. בתם הבכורה, רות, אובחנה כחולה בדיפתריה ונפטרה ב-2 בינואר 1904, ארבעה ימים בלבד לאחר האבחון. לאחר מותה נקרא על שמה חטיף שוקולד בשם "Baby Ruth (אנ')", המיוצר כיום, בין היתר, על ידי חברת נסטלה. נכדתם של הזוג קליבלנד היא הפילסופית הבריטית פיליפה פוט.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > מינויים לבית המשפט

במהלך כהונתו הראשונה מינה קליבלנד שני שופטים לבית המשפט העליון של ארצות הברית. לאחר מותו של ויליאם וודס ב-1887 מינה קליבלנד את לוציוס למאר, חבר קונגרס לשעבר ממיסיסיפי, ששירת בקבינט כמזכיר הפנים.  בזמן מלחמת האזרחים תמך למאר בקונפדרציה ולאחריה הוא התנגד למדיניות השיקום. רפובליקנים רבים התנגדו למינוי, שאושר בסנאט ברוב קטן של 32 לעומת 28.
נשיא בית המשפט העליון של ארצות הברית מוריסון וייט, מת כעבור כמה חודשים, וקליבלנד בחר במלוויל פולר להחליפו ב-30 באפריל 1888. לפני כן סירב פולר להתמנות לפרקליט המדינה של ארצות הברית, אולם הסכים להתמנות לנשיא בית המשפט העליון. מינויו אושר בסנאט ברוב של 41 לעומת 20. פולר כיהן בתפקיד עד למותו בשנת 1910.
כהונתו הראשונה כנשיא (1885–1889) > בחירות 1888

הרפובליקנים בחרו בבנג'מין הריסון מאינדיאנה כמועמדם לנשיאות ובלוי פ. מורטון מניו יורק כסגנו. קליבלנד נבחר להיות המועמד הדמוקרטית בוועידת המפלגה בסנט לואיס. סגן הנשיא תומאס הנדריקס מת ב-1885 והדמוקרטים בחרו באלן ת'ורמן מאוהיו כסגנו החדש של קליבלנד.
במהלך מערכת הבחירות הייתה ידם של הרפובליקנים על העליונה: הריסון הצליח להביא לשורותיו מגייסי תרומות ומנהלים טובים יותר (דוגמת ג'ון ואנאמייקר) עבור מסע הבחירות הרפובליקני, בעוד שזה של קליבלנד נוהל ברשלנות על ידי קלווין ברייס.
במסע הבחירות שלהם הדגישו הרפובליקנים בעיקר את נושא המכסים ופנו לבוחרים הפרוטקציוניסטים באזורים התעשייתיים בצפון ארצות הברית. הדמוקרטים בניו יורק היו מפולגים בשל סכסוכים על תפקיד המושל, וקליבלנד איבד את הרוב במדינה המתנדנדת. נוסף על כך, בריטניה הייתה באותה תקופה תומכת גדולה של סחר חופשי, ולכן כל מי שתמך בגישה זו (ובפרט התנגד למכסי-המגן) "סומן" כפרו-בריטי ולכן כלא-ידידותי לקהילה האירית האמריקאית הגדולה והמשפיעה. קליבלנד השתדל להימנע מדימוי פייסני בהקשר של יחסו לבריטים בסכסוך על אזורי הדיג בסמוך לקנדה, אך מכתב של שגריר בריטניה (Murchison letter), שהביע העדפה לקליבלנד, סייע לרפובליקנים להציגו כפרו-בריטי.
כמו בבחירות ב-1884, התמקדו הבחירות במדינות המתנדנדות: ניו יורק, ניו ג'רזי, קונטיקט ואינדיאנה. אולם בניגוד לשנה ההיא, בה ניצח קליבלנד בכולן, הפעם הוא ניצח רק בשתיים והפסיד במדינתו ניו יורק בהפרש של 14,373 קולות. הרפובליקנים ניצחו באינדיאנה הודות להפעלת רשת של קניית קולות. הניצחון הרפובליקני במדינה זו, בהפרש של 2,348 קולות בלבד, הספיק כדי להבטיח את ניצחונו של הריסון. אף על פי שהריסון הפסיד לקליבלנד מבחינת כמות הקולות, הוא זכה במרבית קולות האלקטורים בהפרש של 168–233. קליבלנד המשיך בתפקידו כנשיא עד להשבעתו של הריסון במרץ 1889.
בין שתי כהונותיו כנשיא

כשפרנסס קליבלנד עזבה את הבית הלבן, היא אמרה לאיש צוות בו לשמור על כל הרהיטים ושיהיו בדיוק כמו שהם ביום שהם יחזרו – בעוד ארבע שנים, ב-1892. בינתיים עברה המשפחה לניו יורק וקליבלנד עבד במשרד עורכי דין. העבודה לא הכניסה לו כסף רב, והוא העדיף לבלות בבית הנופש של המשפחה ולדוג. בעת שהתגוררו בניו יורק, בשנת 1891, נולדה בתם הבכורה של הזוג, רות.
ממשל הריסון פעל ביחד עם הקונגרס כדי להעביר את "חוק המכס של 1890" (שידוע גם כ"מכס מקינלי"), צעד פרוטקציוניסטי במיוחד, ואת חוק רכישת הכסף של שרמן, שהעלה את כמות השטרות שגובו בכסף. קליבלנד ראה בכך סכנה למדינה ולכלכלתה. בהתחלה נמנע קליבלנד מלבקר את יורשו, אולם ב-1891 פרסם מכתב גלוי, בו טען כי הוא מודאג מפעולותיו של הריסון במישור הכלכלי. המכתב החזיר את קליבלנד לאור הזרקורים לקראת הבחירות הבאות לנשיאות ב-1892.
בחירות 1892 > המועמדות הדמוקרטית

המוניטין של קליבלנד כמנהיג והצהרותיו הכלכליות הפכו אותו למועמד מוביל מטעם הדמוקרטים. יריבו המוביל היה דייוויד היל, סנאטור מניו יורק. היל איחד את מתנגדי קליבלנד במפלגה הדמוקרטית – תומכי הכסף החופשי, פרוטקציוניסטים, ואנשי הטמאני הול – אולם לא הצליח ליצור קואליציה רחבה מספיק כדי לחסום את קליבלנד. למרות ניסיונו הפוליטי של היל, הצליח קליבלנד להיבחר בסיבוב הראשון בוועדה הדמוקרטית הלאומית של 1892, שנערכה בשיקגו. כסגנו, בחרו הדמוקרטים בעדלי סטיבנסון מאילינוי, תומך כסף חופשי ("Silverite (אנ')"). אף על פי שתומכיו של קליבלנד העדיפו את אייזק גריי, הם נאלצו להשלים עם מועמדותו של סטיבנסון. כתומך בשטרות ובכסף החופשי לצורך העלאת כמות הכסף והקלה על תושבי המחוזות הכפריים, איזן סטיבנסון את קליבלנד, שתמך במדיניות של כסף יציב ("Hard money (policy) (אנ')") ובתקן הזהב.