עונת 2008/2009 בגביע אופ"א
הסיבוב הראשון

הגרלת הסיבוב הראשון נערכה על ידי המזכיר הכללי של אופ"א, דייוויד טיילור, ב-29 באוגוסט 2008 במונקו. סבב המשחקים הראשון נערך ב-18 בספטמבר, ומשחקי הגומלין נערכו ב-2 באוקטובר 2008.
בסיבוב זה השתתפו שמונים קבוצות, מתוכן 32 המעפילות מהמוקדמות, 32 קבוצות שהצטרפו למפעל ישירות לסיבוב זה, ו-16 המודחות מסיבוב המוקדמות השלישי של ליגת האלופות. הקבוצות חולקו לשמונה בתים בני עשר קבוצות כל אחד, חמש מדורגות וחמש לא-מדורגות. החלוקה בוצעה לפי דירוג אופ"א, כאשר שתי קבוצות מאותה מדינה לא יכולות להיכלל באותו הבית. ההגרלה בכל בית הפגישה קבוצה מדורגת עם קבוצה שאינה מדורגת למפגש בשיטת בית-חוץ, כאשר המנצחת מעפילה לשלב הבתים של המפעל.
| קבוצה א'> בית 1 | תוצאה> בית 1 | קבוצה ב'> בית 1 | סיבוב ראשון> בית 1 | סיבוב שני> בית 1 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| איטליה מילאן | 4 - 1 | שווייץ פ.צ. ציריך | 3 - 1 | 1 - 0 |
| רומניה פוליטכניקה טימישוארה | 1 - 3 | סרביה פרטיזן בלגרד | 1 - 2 | 0 - 1 |
| גרמניה הרטה ברלין | 2 - 0 | אירלנד סנט פטריק אתלטיק | 2 - 0 | 0 - 0 |
| צ'כיה באניק אוסטרבה | 1 - 2 | רוסיה ספרטק מוסקבה | 0 - 1 | 1 - 1 |
| טורקיה בשיקטש | 2 - 4 | אוקראינה מטאליסט חרקוב | 1 - 0 | 1 - 4 |
בית 2
| אנגליה פורטסמות' | 4 - 2 | פורטוגל ויטוריה דה גימארייש | 2 - 0 | 2 - 2‏ה |
| טורקיה קייסריספור | 1 - 2 | צרפת פריז סן-ז'רמן | 1 - 2 | 0 - 0 |
| ספרד סביליה | 4 - 0 | אוסטריה רד בול זלצבורג | 2 - 0 | 2 - 0 |
| גרמניה וולפסבורג | 2 - 1 | רומניה ראפיד בוקרשט | 1 - 0 | 1 - 1 |
| איטליה סמפדוריה | 7 - 1 | ליטא קובנה | 5 - 0 | 2 - 1 |
בית 3
| פורטוגל מאריטימו | 1 - 3 | ספרד ולנסיה | 0 - 1 | 1 - 2 |
| קרואטיה דינמו זאגרב | 3 - 3 (ש) | צ'כיה ספרטה פראג | 0 - 0 | 3 - 3 |
| קפריסין אומוניה ניקוסיה | 2 - 4 | אנגליה מנצ'סטר סיטי | 1 - 2 | 1 - 2 |
| שווייץ יאנג בויז ברן | 2 - 4 | בלגיה קלאב ברוז' | 2 - 2 | 0 - 2 |
| צרפת נאנסי | 3 - 0 | סקוטלנד מאת'רוול | 1 - 0 | 2 - 0 |
בית 4
| אנגליה אברטון | 3 - 4 | בלגיה סטנדרד לייז' | 2 - 2 | 1 - 2 |
| איטליה נאפולי | 3 - 4 | פורטוגל בנפיקה ליסבון | 3 - 2 | 0 - 2 |
| שווייץ AC בלינצונה | 4 - 6 | טורקיה גלאטסראיי | 3 - 4 | 1 - 2 |
| הולנד ניימכן | 1 - 0 | רומניה דינמו בוקרשט | 1 - 0 | 0 - 0 |
| ספרד ראסינג סנטנדר | 2 - 0 | פינלנד הונקה | 1 - 0 | 1 - 0 |
בית 5
| קפריסין אפואל ניקוסיה | 2 - 5 | גרמניה שאלקה 04 | 1 - 4 | 1 - 1 |
| בולגריה ליטקס לובץ' | 2 - 4 | אנגליה אסטון וילה | 1 - 3 | 1 - 1 |
| אוסטריה אוסטריה וינה | 4 - 5 | פולין לך פוזנן | 2 - 1 | 2 - 4‏ה |
| פורטוגל ויטוריה סטובל | 3 - 6 | הולנד הירנפיין | 1 - 1 | 2 - 5 |
| נורווגיה בראן | 2 - 2 (2 - 3) (פ) | ספרד דפורטיבו לה קורוניה | 2 - 0 | 0 - 2‏ה |
בית 6
| צ'כיה סלביה פראג | 1 - 1 (ש) | רומניה וסלוי | 0 - 0 | 1 - 1 |
| קרואטיה סלאבן בלופו | 1 - 3 | רוסיה צסק"א מוסקבה | 1 - 2 | 0 - 1 |
| דנמרק ברונדבי | 3 - 5 | נורווגיה רוזנבורג | 1 - 2 | 2 - 3 |
| בולגריה צ'רנו מורה וארנה | 3 - 4 | גרמניה שטוטגרט | 1 - 2 | 2 - 2 |
| צרפת סטאד רן | 2 - 2(ש) | הולנד טוונטה | 2 - 1 | 0 - 1 |
בית 7
| סרביה בוראץ צ'אצ'אק | 1 - 6 | הולנד אייאקס | 1 - 4 | 0 - 2 |
| אנגליה טוטנהאם הוטספר | 3 - 2 | פולין ויסלה קרקוב | 2 - 1 | 1 - 1 |
| רוסיה מועדון הכדורגל מוסקבה | 2 - 3 | דנמרק פ.צ. קופנהגן | 1 - 2 | 1 - 1 |
| סלובקיה מ.ש.ק. ז'ילינה | 2 - 1 | בולגריה לבסקי סופיה | 1 - 1 | 1 - 0 |
| גרמניה בורוסיה דורטמונד | 2 - 2 (3 - 4) (פ) | איטליה אודינזה | 0 - 2 | 2 - 0‏ה |
בית 8
| פורטוגל ספורטינג בראגה | 6 - 0 | סלובקיה ארטמדיה פטרז'לקה | 4 - 0 | 2 - 0 |
| הולנד פיינורד | 2 - 2 (ש) | שוודיה קאלמאר | 0 - 1 | 2 - 1 |
| גרמניה המבורג | 2 - 0 | רומניה אוניריה אורזיצ'ן | 0 - 0 | 2 - 0 |
| ישראל הפועל תל אביב | 2 - 4 | צרפת סנט אטיין | 1 - 2 | 1 - 2 |
| דנמרק נורשלן | 0 - 7 | יוון אולימפיאקוס | 0 - 2 | 0 - 5 |