גיפורד פינצ'ו
הדרך הארוכה לכהונה השנייה

לאחר סיום כהונתו כמושל, יצאו פינצ'ו ואשתו לשיט בן שבעה חודשים בדרום האוקיינוס השקט. לקראת הבחירות למושב בסנאט מטעם פנסילבניה ב-1926 התחרה פינצ'ו על מועמדות המפלגה הרפובליקנית כפי שניסה לעשות 12 שנים קודם לכן כנציג המפלגה הפרוגרסיבית. בויז פנרוז, שהביס את פינצ'ו בבחירות של 1914 מת בסוף 1921, והמושל דאז, ויליאם ספרואול, מינה כמחליף לתפקיד הסנאטור מפנסילבניה את המרצה וחבר הוועדה הרפובליקנית הלאומית, ג'ורג' פפר (George Pepper). פפר ניצח בבחירות למושב הסנאט שנערכו בפנסילבניה ב-1922, אבל ב-1926 היה צריך להתמודד הן מול פינצ'ו והן מול איש הקונגרס ויליאם סקוט ואר (William Scott Vare), קבלן קולות מפילדלפיה. פינצ'ו תמך בעוז בחוק היובש בעוד שוואר התחייב לפעול לביטול התיקון ה-18 לחוקת ארצות הברית (חוק היובש) בתוך שנתיים, ופפר שאף לפצל את הבעיה. בסופו של דבר סיים פינצ'ו הרחק במקום השלישי, אחרי פפר וואר. ואר המשיך אחר-כך והביס בבחירות לסנאט את ויליאם בושופ וילסון (William Bauchop Wilson), לשעבר מזכיר העבודה של ארצות הברית. עם זאת בעוד שניצחונו של ואר בבחירות הוכר על ידי הסנאט, הוא מעולם לא התקבל רשמית בשל האשמות של התנהגות שאינה הולמת שהוצגו בפני ועדה מיוחדת של הסנאט. בינואר 1927 העיד פינצ'ו בפני הוועדה, כשהוא מציג כמה אלפי פתקי הצבעה בלתי חוקיים, וב-1929 נדחו תוצאות ההצבעה על ידי הסנאט והמושב של פנסילבניה נותר ריק.
ב-1930 ניסה פינצ'ו להיבחר שנית כמושל, כשהמצע שלו כלל רגולציה של חברות החשמל, הגז והמים, המשך חוק היובש, תמיכה במובטלים, וסלילת כבישי אספלט במטרה "להוציא את החקלאים מהבוץ". הוא חשש מהניסיון לקאמבק פוליטי באותה שנה. "איני רוצה לעשות צחוק מעצמי" אמר פינצ'ו כחודש לפני שהכריז על מועמדותו.
מולו ניצבו פרנסיס שנק בראון (Francis Shunk Brown), המועמד של המנגנון הפוליטי של ואר בפילדלפיה, ותומאס ורטון פיליפס (Thomas Wharton Phillips), לשעבר איש הקונגרס ממערב פנסילבניה ששירת במשך שתי כהונות ושנתמך בהתלהבות על ידי הגורמים במדינה שהתנגדו לחוק היובש. פינצ'ו הצליח להתגבר על גרעון של קרוב ל-200,000 קולות בפילדלפיה הרפובליקנית באופן מסורתי ולנצח בהפרש של 12,000 קולות. ככל הנראה היו 281,000 הקולות שקיבל פיליפס, שרובם הגיעו על חשבונו של בראון, הסיבה לניצחון הדחוק של פינצ'ו. עורכי הדין של בראון ערערו מיד על התוצאות, כשהם טוענים שיש לפסול כ-60,000 פתקי ההצבעה במחוז לוזרן משום שהם נוקבו מראש על ידי פקידי ועדת הבחירות במחוז במטרה למנוע הונאה. המאבק המשפטי נמשך כל הקיץ ואיש לא ידע לבטח מי יהיה מועמד המפלגה הרפובליקנית למשרת מושל פנסילבניה, בייחוד ששני אישים טענו כי הם המועמד. בתום ארבעה חודשים של דיונים משפטיים ומהומה פוליטית החליט בית המשפט העליון של פנסילבניה ב-20 באוגוסט לאשר את פסק הדין של ערכאה נמוכה יותר, אף שביקר בחריפות את בית המשפט לערעורים של לוזרן שסימן (באמצעות ניקוב) את פתקי ההצבעה במקור, והכריז שכל 60,000 פתקי ההצבעה המנוקבים הם תקפים, ובכך אישרו שפינצ'ו הוא המנצח בבחירות המוקדמות מ-20 במאי למועמדות המפלגה הרפובליקנית למושל פנסילבניה.
כצפוי נטשו כמה אנשי מפתח רפובליקנים את המושל לשעבר במהלך מערכת הבחירות של הסתיו. העריקה המשמעותית ביותר הייתה של ויליאם וולאס אטרברי (William Wallace Atterbury), נשיא חברת הרכבות פנסילבניה רייל רואד (Pennsylvania Railroad), שהתפטר ממשרתו מהוועדה הלאומית הרפובליקנית על מנת לתמוך בג'ון המפהיל (John Hemphill), יריבו הדמוקרטי של פינצ'ו. למרות התנגדות מצד רבים ממפלגתו, כולל לא רק המנגנון המפלגתי החזק של ואר בפילדלפיה, אלא גם רבים שהתנגדו לחוק היובש שהתמרדו והקימו באותו סתיו את המפלגה הליברלית, ותמכו אף הם במועמד הדמוקרטי, ניצח פינצ'ו בבחירות ברוב דחוק של 1,068,874 קולות מול 1,010,204 קולות שקיבל יריבו.