היסטוריה של ארסנל
תקופת ג'ורג' גרהאם (1986–1995)

ג'ורג' גרהאם, מאמן מילוול ולשעבר שחקן בארסנל, התמנה למחליפו של האו במאי 1986. גרהאם שחרר את רוב השחקנים הוותיקים בהדרגתיות, והחליף אותם בשחקנים חדשים שהובאו מקבוצות אחרות ובשחקנים שהועלו מקבוצת הנוער, והקפיד במיוחד על המשמעת של שחקניו. רמת המשחק של המועדון השתפרה, ובחג המולד של 1986 הוא היה במקום הראשון בליגה. בעונתו הראשונה של גרהאם המועדון הצליח לזכות בגביע הליגה ולסיים במקום הרביעי בליגה. בחצי גמר גביע הליגה הוגרל המועדון נגד טוטנהאם הוטספר, ובסיום שני המשחקים הראשונים התוצאה הייתה 2 - 2; במשחק החוזר פיגרו שחקני ארסנל בתוצאה 0 - 1, אך לבסוף ניצחו בתוצאה 2 - 1 משערים של אלינסון ורוקאסל. במשחק הגמר גבר המועדון על ליברפול בתוצאה 2 - 1 משני שערים של צ'ארלי ניקולס, וזכה לראשונה בגביע הליגה.
בעונה שלאחר מכן המשיך המועדון ביכולתו הטובה בליגה, אך בגמר גביע הליגה הפסיד בתוצאה 2 - 3 ללוטון טאון. ההגנה החזקה של גרהאם נוהלה על ידי הקפטן הצעיר טוני אדמס. אדמס היה המנהיג של משחק ההגנה של המועדון, ולצידו שיחקו גם לי דיקסון, סטיב בולד ונייג'ל וינטרברן. הקשרים הבולטים של המועדון בתקופה זו היו רוקאסל, מייקל תומאס ופול מרסון. שחקן ההתקפה הבכיר ביותר היה החלוץ אלן סמית', שהבקיע שערים רבים בכל עונה.
בעונתו השלישית של גרהאם (1988/1989) הצליח המועדון לזכות באליפות הליגה, לראשונה מאז 1971. זכייה זו הייתה דרמטית, כיוון שהמועדון היה במקום הראשון בטבלה, אך לאחר מספר תוצאות לא טובות ירד ממנו. המשחק האחרון בעונה (שבו הוכרעה האליפות) נערך נגד ליברפול באצטדיון אנפילד, והמועדון היה זקוק לניצחון בהפרש של שני שערים. את השער הראשון הבקיע אלן סמית' בתחילת המחצית השנייה, ובשניות האחרונות של ההארכה הצליח למסור את הכדור למייקל תומאס, שהצליח להבקיע את השער ששחקני ארסנל היו זקוקים לו כדי לזכות באליפות.
בעונה שלאחר מכן המועדון סיים רק במקום הרביעי, ולא נחל הצלחה גם בשני טורנירי הגביע. האיסור על המועדונים האנגליים לשחק בגביעי אירופה כתוצאה מאסון הייזל היה בתוקף באותה עונה, כך שהמועדון לא היה יכול לייצג את אנגליה בגביע אירופה.
גרהאם שאף לחזק את סגל המועדון, ובין השאר החתים את השוער דייוויד סימן בסיום העונה, שהיה חלק חשוב מהסגל שזכה באליפות בעונת 1990/1991 למרות עונש הפחתת שתי נקודות שנגזר על המועדון משום שעשרה משחקניו היו מעורבים בקטטה עם שחקני מנצ'סטר יונייטד במשחק שנערך באולד טראפורד, ומאסרו של הקפטן טוני אדמס בגלל נהיגה תחת השפעת אלכוהול. בחצי גמר גביע ה-FA המועדון הודח על ידי טוטנהאם הוטספר.
באוקטובר 1991 הוחתם החלוץ איאן רייט ששיחק בקריסטל פאלאס. רייט הבקיע עבור המועדון שערים רבים, והשחקן היחיד שהבקיע יותר שערים ממנו בתולדות המועדון הוא תיירי הנרי. המועדון שיחק בגביע אירופה לראשונה מזה 20 שנים, אך הודח כבר בסיבוב השני על ידי בנפיקה ליסבון, ולא העפיל לשלב הבתים. מצבו של המועדון החמיר בעקבות ההדחה מגביע ה-FA, אך לבסוף הוא הצליח לסיים במקום הרביעי בליגה. לאחר ביטול איסור ההשתתפות של המועדונים האנגליים הם שולבו במפעלים האירופיים בהדרגה, ורק המועדונים שסיימו במקום השני ובמקום השלישי הורשו להשתתף בגביע אופ"א, כך שגם לטורניר זה המועדון לא הצליח להעפיל. בעקבות התוצאות המאכזבות גרהאם החליט לשנות את טקטיקת המשחק, ולשים דגש על המשחק ההגנתי. בין עונת 1986/1987 לעונת 1991/1992 הבקיעו שחקני המועדון 66 שערי ליגה בממוצע (81 בעונת 1991/1992), אך בין עונת 1992/1993 לעונת 1994/1995 הם הבקיעו רק 48 שערים לעונה; השפל היה בעונת 1992/1993 שהייתה העונה הראשונה של ליגת הפרמייר ליג החדשה. שחקני המועדון כבשו רק ארבעים שערים, המספר הנמוך ביותר בליגה, וסיימו במקום העשירי.
ביצועי המועדון בטורנירי הגביע היו טובים בהשוואה לביצועיו בליגה, ובעונת 1992/1993 היה למועדון הראשון שזכה בדאבל של גביע ה-FA וגביע הליגה. בגמר גביע הליגה גברו שחקני ארסנל על שחקני שפילד ונסדיי בתוצאה 2 - 1. בחצי גמר גביע ה-FA הדיח המועדון את טוטנהאם הוטספר, ובגמר הגביע שיחק שוב נגד שפילד ונסדיי, כאשר המשחק מסתיים בתיקו 1 - 1. המשחק החוזר הסתיים גם כן בתיקו 1 - 1, ובדקה ה-120 והאחרונה של ההארכה הצליח אנדי ליניגן להבקיע שער ניצחון.
בעונת 1993/1994 הצליח המועדון לזכות בתואר אירופי שני; במשחק גמר גביע המחזיקות שנערך בקופנהגן הצליח המועדון לגבור על פארמה בתוצאה 1 - 0, במשחק שהתאפיין מצד ארסנל בסגנון הגנתי ובחסרונם של מספר שחקני מפתח. תואר זה היה האחרון של גרהאם במועדון; בפברואר שלאחר מכן הוא פוטר לאחר תשע שנים, כיוון שהתברר כי הוא קיבל שוחד בסך 425,000 לירות שטרלינג מהסוכן הנורווגי רון הוג, וזאת בעקבות החתמתו ב-1992 של ג'ון ינסן, שהיה לקוח של הוג.