ארתור ולסלי, הדוכס הראשון מוולינגטון
אישיותו

ולינגטון תמיד נהג להשכים קום. לדבריו הוא "לא היה מסוגל לשכב במיטה". בתקופת שירותו הצבאי ואף לאחר שובו ב-1815 אל החיים האזרחיים הוא נהג תמיד לישון במיטת שדה ובכך הוא שיקף את חוסר יחסו לחיי הנוחות. מיטה זו מוצגת עד היום בטירת וולמר. גנרל מיגל דה אלבה הלין על כך שוולינגטון אמר לעיתים קרובות שהצבא צועד עם שחר ואוכל בשר קר, עד כי שני המשפטים הללו הטילו עליו אימה. בהיותו בשדה המערכה הוא נהג לא לאכול דבר בין ארוחת הבוקר לבין ארוחת הערב. במהלך הנסיגה לפורטוגל ב-1811, הוא התקיים על בשר קר ולחם, לייאושם של אנשי המטה שלו שסעדו איתו. עם זאת, הוא נודע בשל איכות היין שהוא שתה והגיש, ולעיתים קרובות שתה בקבוק יין שלם בארוחת הערב (כמות שלא הייתה חריגה ביחס לנהוג באותם ימים).
ולינגטון הביע את רגשותיו בפומבי לעיתים נדירות ולרוב הוא התנשא על אלו הכפופים אליו או על בעלי מעמד נמוך משלו (שלמעשה היו רוב הסובבים אותו). אף על פי כן, דה אלבה היה עד למקרה שאירע זמן קצר לפני קרב סלמנקה. ולינגטון סעד את ליבו בשוק עוף תוך כדי שהוא צופה במשקפת בתמרוני הצבא הצרפתי. הוא הבחין בהרחבה יתרה של האגף השמאלי של הצרפתים ועלה בדעתו שהוא יוכל לשגר לשם מתקפה מוצלחת. הוא זרק את שוק העוף באוויר וצעק בצרפתית: "!Les français sont perdus" (הצרפתים אבודים). לאחר קרב טולוז הביא לו אחד משלישיו את החדשות על התפטרותו של נפוליאון וולינגטון התפרץ לערב ריקודי פלמנקו מאולתר, כשהוא מרקד סביב על עקביו ומקיש באצבעותיו.
על פי ההיסטוריון הצבאי צ'ארלס דלטון, לאחר קרב קשה בספרד, העיר קצין צעיר הערה, "אני הולך לסעוד עם ולינגטון הערב", ואת המשפט הזה שמע ולינגטון שעבר שם במקרה רכוב על סוסו. "אמור לפחות את הקידומת 'מר' לפני שמי" אמר ולינגטון. "אדוני הלורד" השיב הקצין, "אנו לא אומרים 'מר קיסר', או 'מר אלכסנדר', אז למה שנאמר 'מר ולינגטון'?"
ארשת הפנים חמורת הסבר שלו ומשמעת הברזל שהנהיג היו ידועות. נאמר עליו שהוא לא היה שבע רצון מחיילים שהריעו לעיתים קרובות מדי כאמצעי להבעת דעה. אף על פי כן, לוולינגטון היה אכפת מחייליו. הוא סירב לנהל מרדף אחר הצרפתים לאחר קרבות פורטו וסלמנקה, עקב כך שהוא צפה מחיר בלתי נמנע שצבאו ישלם במהלך רדיפה אחר האויב דרך שטח קשה. הפעם היחידה בה הוא הביע בפומבי צער הייתה לאחר ההסתערות על בדחוס. הוא בכה למראה הבריטים ששכבו הרוגים בפרצה לחומות העיר. בהקשר זה, נראה היה שהאיגרת המפורסמת שהוא שיגר לאחר קרב ויטוריה, בה הוא כינה אותם "חלאת המין האנושי", נכתבה על רקע האכזבה שלו מהם על הפרת המשמעת והזעם שהוא חש כלפיהם. הוא הביע את צערו באופן גלוי בלילה שלאחר קרב ווטרלו בפני רופאו האישי ומאוחר יותר בפני משפחתו. בשל אי רצונו לקבל ברכות על ניצחונו, הוא פרץ בבכי. רוח הלחימה שלו נעלמה למראה המחיר הגבוה בנפש של הקרב.
אשת החברה והסופרת ויוה מונטגומרי, שהייתה אחייניתו של הדוכס השלישי מוולינגטון, התייחסה לאנקדוטה בה הולמן, משרתו האישי של ולינגטון, נזכר לעיתים קרובות שאדונו מעולם לא דיבר אל משרתיו אלא רק במקרה בו הוא היה מוכרח לעשות כן, ותחת זאת העדיף לכתוב את הוראותיו על פנקס שהיה מונח על שולחן ההלבשה שלו. באופן מקרי, מראהו החיצוני של הולמן היה דומה מאוד לזה של נפוליאון.
בעקבות מקרה, שכמפקח הכללי של החימוש, הוא היה קרוב למקרה של פיצוץ עז, החל ולינגטון לסבול מחרשות ובעיות נוספות באוזניו. ב-1822 הוא עבר ניתוח לשיפור השמיעה באוזנו השמאלית. תוצאת הניתוח הייתה שהוא איבד לחלוטין את השמיעה באוזן זו. נטען שהוא לא היה במיטבו לאחר מכן.
לוולינגטון היה "תיאבון מיני נמרץ" והוא קיים הרבה פרשיות אהבים במהלך נישואיו לקיטי. במשך עשרות שנים הוא נהנה מחברתן של נשים אינטלקטואליות ומושכות, במיוחד לאחר קרב ווטרלו ובתקופה בה הוא כיהן בתפקיד השגריר בפריז. העיתונות הבריטית נהגה ללגלג על צד זה באישיותו. ב-1824, נוצר קשר מחודש עם אחת מהנשים הללו, כאשר הוא קיבל מכתב ממוציא לאור בו הוא הציע לוולינגטון להימנע מפרסום זיכרונות עסיסיים פרי עטה של אחת מפילגשותיו, הארייט וילסון, בתמורה להסדר כספי. נאמר שהדוכס החזיר את המכתב לשולחו לאחר ששרבט עליו את המשפט "פרסם ולך לעזאזל" ("Publish and be damned"). אף על פי כן, ההיסטוריון כריסטופר היברט ציין שהמכתב נמצא בין ניירותיו של ולינגטון ללא שום דבר כתוב עליו. סביר להניח שוולינגטון כן השיב למכתב, והטון במכתב נוסף של אותו מוציא לאור, שצוטט על ידי ההיסטוריונית אליזבת לונגפורד, מרמז על כך שוולינגטון סירב להיות קורבן לסחיטה.
הוא היה אדם מעשי ונהג לדבר בתמציתיות. ב-1851 התגלה שדרורים רבים התעופפו בתוך ארמון הבדולח זמן קצר לפני פתיחת התערוכה הגדולה. עצתו למלכה ויקטוריה הייתה "ניצים, גברתי".
ולינגטון תואר רבות כגנרל בעל גישה הגנתית, אף על פי כן, רבים מהקרבות בהם הוא השתתף, אולי רובם, היו קרבות התקפיים, אך ברוב הקרבות שהוא ניהל במלחמת חצי האי, בהם הוא זכה לתהילתו, לא היה לכוחותיו את העדיפות המספרית כדי לנהל קרב התקפה.