וילי ואן דר קיילן
קריירת משחק

ואן דר קיילן החל את קריירת המשחק במדי HVV מעיר הולדתו, הלמונד. הוא בלט במחלקות הילדים ככובש שערים מחונן, וכבר בגיל 15 הוזנק לקבוצה הבוגרת של המועדון. ואן דר קיילן עורר עניין בקבוצת הפאר פ.ס.וו. איינדהובן, ובמאי 1963 זומן למשחק מבחן לקראת חתימה במועדון. הקבוצה הציעה לו חוזה, אך ואן דר קיילן סירב, מכיוון שהיה אז בן 16 וחצי והיה זכאי לחוזה נוער בלבד, שהיה נמוך מחוזהו הנוכחי בהלמונד.
ב-1964 חתם על חוזה חצי-מקצועני בפ.ס.וו. איינדהובן, תוך שהוא מוותר על 13 הצעות שונות עבורו, כולל ממועדונים בבלגיה השכנה. החוזה איפשר לו לעבוד בחברת פיליפס, במקביל לקריירת המשחק. ב-7 באוגוסט, עוד בטרם מלאו לו 18, ערך הופעת בכורה במשחק ידידות מול SVV, בו כבש חמישה שערים בניצחון קבוצתו 6–1. המאמן בראם אפל העניק לו הופעת בכורה רשמית בליגת העל ההולנדית ב-23 באוגוסט, כשבועיים וחצי לאחר מכן, במשחק מול פורטונה סיטארד. ואן דר קיילן כבש במשחק הבכורה שלו את שערה היחיד של קבוצתו בהפסד 2–1. בהופעתו השנייה בליגה מול אנסחדה, כבש ואן דר קיילן שלושער בניצחון קבוצתו 3–1. עד לתום העונה כבש ואן דר קיילן, השחקן הצעיר ביותר בליגה באותה העונה, עשרים שערי ליגה ב-27 הופעות וסיים כסגן מלך השערים של הליגה.
בעונת 1965/1966, עונתו השנייה במועדון, לא הצליחה פ.ס.וו. להתמודד על האליפות וסיימה במקום השמיני בלבד, אך ואן דר קיילן רשם עונה אישית מוצלחת, עם 23 שערי ליגה שהפכו אותו למלך שערי הליגה. ואן דר קיילן השיג את התואר במשחק הנעילה של העונה, כאשר כבש רביעייה בניצחון החוץ 7–1 של קבוצתו על טוונטה.
בעונות הבאות סבל ואן דר קיילן מירידה ביכולתו, שהושפעה בין היתר מהקושי לשלב את העבודה בפיליפס ואת השירות הצבאי, וכן מחילופי המאמנים. עם זאת, השכיל לכבוש 21 שערי ליגה בכל עונה בשתי העונות הבאות. בעונת 1969/1970 כבש 26 שערי ליגה ב-32 הופעות, סייע לקבוצתו לסיים את העונה במקום השלישי ולהעפיל לגמר הגביע ההולנדי בפעם השנייה ברציפות, וסיים את העונה כמלך שערי הליגה בפעם השנייה בקריירה. הייתה זו עונה חריגה עבור ואן דר קיילן ברצף ארבע העונות תחת המאמן קורט לינדר. בשאר העונות לא הצליח להתקרב לרף עשרים שערי הליגה, ובעונת 1971/1972 כבש שישה שערי ליגה בלבד.
ב-1972 הגיע לקבוצה המאמן קיס רייברס. ואן דר קיילן פיתח קשר טוב עם מאמנו החדש, שהצעיד את הקבוצה להישגים בולטים לאחר שנים ללא תארים משמעותיים. בעונת 1973/1974 כבש ואן דר קיילן 27 שערי ליגה, בהם רביעייה בניצחון 10–0 על גו אהד איגלס, שהעניקו לו את תואר מלך השערים של הליגה בפעם השלישית. באותה העונה זכה ואן דר קיילן עם קבוצתו בתואר ראשון, הגביע ההולנדי, לאחר ניצחון משכנע 6–0 על נאק ברדה במשחק הגמר, עם צמד של החלוץ. בעקבות ההצלחה זכה ואן דר קיילן לעניין מקבוצות בכירות באירופה ובהן ריאל מדריד, ולנסיה, אנדרלכט וניס, אך פ.ס.וו. דחתה את כל ההצעות שהוגשו עבורו. ההצעה מריאל מדריד אף הוסתרה על ידי מנכ"ל המועדון וסוכנו של ואן דר קיילן, על מנת להשאיר אותו במועדון.
עונה לאחר מכן, קבע ואן דר קיילן שיא קריירה אישי של 28 שערי ליגה וזכה לראשונה בקריירה באליפות הולנד. במקביל, סיים כמלך שערי גביע אירופה למחזיקות גביע, שם העפילה קבוצתו עד לשלב חצי הגמר, בו נעצרה על ידי דינמו קייב שהמשיכה לזכייה בתואר. עונת 1975/1976 הייתה מוצלחת מאוד עבור ואן דר קיילן, קבוצתית ואישית. הוא כבש 27 שערי ליגה, שני רק לרוד חילס באותה העונה, וסייע לקבוצתו לזכות בתואר אליפות שני ברציפות. הקבוצה השלימה זכייה בדאבל עם ניצחון 1–0 בהארכה על רודה בגמר הגביע ההולנדי. ואן דר קיילן לא כבש בגמר, אך סיים את הטורניר עם עשרה שערים, כולל חמישייה בניצחון 8–1 על איינדהובן בחצי הגמר. גם בגביע אירופה לאלופות הפגינה הקבוצה יכולת גבוהה והעפילה עד לחצי הגמר. ואן דר קיילן הוסיף ארבעה שערים במפעל האירופי, כולל שער בהארכה מול היידוק ספליט בגומלין רבע הגמר ששלח את קבוצתו לשלב הבא.
לקראת עונת 1977/1978 התמנה ואן דר קיילן לקפטן של פ.ס.וו. איינדהובן, והצעיד אותה לאחת העונות הגדולות בתולדותיה. היא זכתה באליפות הולנד בפעם השלישית תוך ארבע שנים, ולראשונה בתולדותיה זכתה בתואר אירופי, כאשר הניפה בתום העונה את גביע אופ"א. היא גברה בשלב חצי הגמר על ברצלונה, בה שיחקו בין היתר ההולנדים יוהאן קרויף ויוהאן ניסקנס, בתוצאה 4–3 במצטבר. בשלב הגמר פגשה פ.ס.וו. את בסטיה למפגש כפול. לאחר שוויון 0–0 במשחק הראשון בחוץ, ניצחו ההולנדים 3–0 בבית, כאשר הקפטן ואן דר קיילן קובע את תוצאת המשחק בדקה ה-69.
לאחר העונה המוצלחת סבלה פ.ס.וו. מירידה משמעותית ביכולתה. בשתי העונות הבאות סיימה הקבוצה במקום השלישי בליגה, כאשר ואן דר קיילן תורם 26 שערים במצטבר, ובמהלך עונת 1979/1980 אף נאלץ להיפרד ממאמנו רייברס, שסיים את דרכו בקבוצה. בסיום אותה העונה הגיע למועדון המאמן תייס ליברכטס, שצמצם את כמות הדקות של ואן דר קיילן. החלוץ פתח לעיתים קרובות על הספסל, ותרם שמונה שערי ליגה בלבד ב-27 הופעות.
ואן דר קיילן פתח את עונת 1981/1982 באיינדהובן. ב-29 באוגוסט 1981, במשחק מול ניימכן, עלה ואן דר קיילן מהספסל לשש דקות בלבד. החילוף נתפס עבורו כהשפלה, והוא ביקש לסיים את דרכו במועדון. בסך הכול תרם 308 שערי ליגה ב-528 הופעות עבור פ.ס.וו. איינדהובן, שהציבו אותו כשיאן ההופעות ושיאן שערי הליגה של המועדון בכל הזמנים.
בהמשכה של אותה העונה עבר ואן דר קיילן למאסטריכט, אך כבש שלושה שערים בלבד ב-17 הופעות ולא הצליח לסייע לקבוצתו לשרוד בליגה הבכירה. הוא עבר לעונת פרישה באוברפלט-פאבריק מליגת המשנה הבלגית, שם כבש שמונה שערי ליגה ב-28 הופעות, לפני שפרש ממשחק פעיל בגיל 36.