וינסנט מאסי
קריירה דיפלומטית

ב-25 בנובמבר 1926 מינה המושל הכללי של קנדה, המרקיז מווילינגדון, בעצת מקנזי קינג, את מאסי לתפקיד השגריר הראשון של קנדה בארצות הברית. קודם לכן, לפני הצהרת בלפור, היו נציגה הדיפלומטים של קנדה ברחבי העולם בדרג של ממונה על היחסים ומאסי, כאמור, היה הראשון שהוגדר בדרג מלא של שגריר. על אף הראשוניות של תפקידו בוושינגטון די. סי., תקופת כהונתו שם נעדרה אירועים מיוחדים ובאמצע שנות השלושים הוא שב לקנדה, שכן מקנזי קינג העלה את שמו כמועמד לתפקיד הנציב העליון לבריטניה. אך חמישה ימים בלבד לאחר שמאסי עזב את וושינגטון, הובסה ממשלת המפלגה הליברלית של קנדה בראשותו של מקנזי קינג בבחירות הכלליות ואת מקומו כראש הממשלה תפס ריצ'רד בדפורד בנט. ראש הממשלה החדש התנגד למועמדותו של מאסי לתפקיד נציגה של קנדה בלונדון על רקע העובדה שמאסי, כחבר לשעבר בממשלה הליברלית, לא זכה לאמונה של הממשלה השמרנית.
החל מ-1932 היה מאסי הנשיא של הפדרציה הליברלית הלאומית של קנדה. לפני כן המפלגה הליברלית הייתה גוף מפורד ובלתי רשמי של ישויות לאומיות, מחוזיות ואזוריות ללא ארגון מרכזי בר קיימא. שלוש שנים לאחר מכן שבה המפלגה הליברלית לשלטון ומקנזי קינג חזר לתפקיד ראש הממשלה. חודש לאחר מכן, ב-8 בנובמבר 1935 מונה מאסי לתפקיד הנציב העליון מטעם ממשלת קנדה בבריטניה. הוא הגיע לבית קנדה בלונדון, שם הוא מצא את מי שלימים יכהן גם הוא כמושל הכללי של קנדה וכמחליפו בתפקיד זה, ז'ורז' ואניה, ששימש אז בתפקיד מזכירו האישי. השניים ניהלו את הפעילות הדיפלומטית השוטפת, אך במהלך שנת 1936, היה על מאסי להתמודד עם מותו של המלך ג'ורג' החמישי ועם העלייה למלוכה של המלך החדש, ולפני שבולי הדואר החדשים הגיעו למאסי כדי שיגיש אותם לאישורו של המלך החדש, אדוארד השמיני, התפטר זה האחרון ובמקומו עלה למלוכה אחיו הצעיר, דוכס יורק שמלך בשם ג'ורג' השישי.
במשך כל תקופת כהונתו כנציב העליון עשה מאסי שימוש בקשריו כדי להזמין לבית קנדה אסופה של אישים מהחברה הגבוהה. שניים מאישים אלו היו הויקונט אסטור ורעייתו ננסי אסטור, ששניהם היו גרעין של קבוצת אנשי אצולה, שעליהם נפוצו שמועות על נטיותיהם הגרמנופיליות, ולא רק שהם נטו לתמוך במדיניות הפיוס כלפי אדולף היטלר, הם גם תמכו ביחסים ידידותיים עם גרמניה הנאצית. אף על פי שנטען שההאשמות הללו היו מוגזמות, ההיסטוריונים אירווינג אבלה והרולד טרופר טענו בספרם "לא כלום זה יותר מדי: קנדה ויהדות אירופה 1948-1933" (None is Too Many: Canada and the Jews of Europe 1933-1948) שמאסי היה תומך נלהב בהסכם מינכן ופעל בשיתוף פעולה עם נבחרי ציבור ועם אישים אחרים בממשלת קנדה, כולל מקנזי קינג וארנסט לפוינט, להציב מכשולים בדרכם של הפליטים היהודים שנמלטו מאירופה לקנדה, או אפילו אלה שעשו שימוש בקנדה כתחנת מעבר בנתיב בריחתם לארצות אחרות. בכל אופן, מדיניות ההגירה הקנדית העדיפה באותה תקופה אנשי מקצוע מיומנים בחקלאות, העדפה שהוציאה מאוכלוסיית המהגרים הפוטנציאלים את רוב היהודים, שברובם היו תושבי ערים וממשלת מקנזי קינג התנגדה לשינוי במדיניות זו. שבעה עשורים לאחר מכן יהיו ההאשמות הללו כלפי מאסי הבסיס למערכה לשינוי שם בית הספר התיכון בעיר וינדזור, אונטריו שבמקור נקרא על שמו של מאסי.
על כל פנים, מאסי היה פטריוט קנדי ובריטי ופעל לא רק להגדיל משמעותית את המאמץ המלחמתי מרגע שמלחמת העולם השנייה פרצה, אלא הוא גם שימש בו-זמנית ב-1936 כנציגה של קנדה בחבר הלאומים, בין השנים 1941 – 1945 כנאמן של הגלריה הלאומית וגלריית טייט בלונדון ובנוסף שימש כיושב הראש של מועצת המנהלים של גלריית טייט בין השנים 1943 – 1945. על פועלו זה הוענק לו בשנת 1946 על ידי המלך ג'ורג' השישי תואר חבר מסדר עמיתי הכבוד ועם שובו לקנדה הוא המשיך לעסוק באותם תחומים. בין השנים 1948 – 1952 הוא שימש כיושב ראש הגלריה הלאומית של קנדה ובמקביל, בין השנים 1948 – 1953 כנשיא אוניברסיטת טורונטו. ב-1949 הייתה מומחיותו של מאסי בתחום האומנות ליתרון כאשר הוא מונה לראש הוועדה המלכותית הלאומית לאומנויות שבסופו של דבר הגישה דוח ב-1951 שבעקבותיו הוקמו הספרייה והארכיון הלאומי של קנדה והמועצה לאומנויות של קנדה. את פועלו זה המשיך מאסי על אף מותה של אשתו ביולי 1950.