קלאופטרה
קלאופטרה וממלכת יהודה

על פי פלוטרכוס, קלאופטרה "ידעה את לשונותיהם של עמים רבים" ולרוב לא נזקקה למתורגמן, גם עם שכניה מצפון-מזרח: "לרובם השיבה את תשובותיה בעצמה...לעברים, לערבים, לסורים". יש להניח שהכוונה הייתה לארמית, השפה הנפוצה בקרב היהודים באותה עת, אך ייתכן שהשימוש במילה "עברים" ולא במילה "יהודים", כמו גם ציונם הנפרד מה"סורים", מרמז דווקא על השפה העברית.
רוב הידוע על קשריה של מלכת מצרים עם ממלכת יהודה מקורו בספריו של יוסף בן מתתיהו, שנכתבו מעל מאה שנים לאחר מותה.
יוסף בן מתתיהו קובע שהייתה "בעלת חשיבות גדולה ביותר מכל נשי זמנה", אך עם זאת אינו מסתיר את העוינות שלו כלפיה. הוא מכנה אותה "מרשעת", "שטופה במותרות" ו"משועבדת ליצריה" וטוען כי "לא נבצר ממנה כל עָול וכל מעשה רשע, על כל אשר עוללה". הוא טוען גם כי לא נמנעה משוד מקדשים וקברים "בעד בצע כסף" וששום דבר לא הספיק לה ולכן "הייתה מציקה תמיד לאנטוניוס שיגזול משהו מאחרים ויעניק לה". הוא מדגיש את שליטתה באנטוניוס, שאת לבו צדה "בנאפופיה" והוא "נלכד בשחיתות אהבתה" ואף "היה לה לעבד", וטוען כי "כוחה היה גדול ביותר מחמת תשוקתו אליה" והיא לא פסקה מלהסית אותו לפגוע בכל שליטי האזור ולתת לה את מדינותיהם ומלבדו עוד "רבים הסיתה בשגעונה לעשות מעשי רעה".
בשנת 40 לפנה"ס ברח הורדוס מפני הפרתים ונסע למצרים. כאשר הגיע לאלכסנדריה, קיבלה קלאופטרה את פניו והציעה לו לפקד על צבאה במלחמה שתכננה לאסור על אויביה, אבל הורדוס דחה את בקשתה והמשיך בדרכו לרומא, לקבל מאנטוניוס ואוקטביאנוס את מלכות יהודה.
יוסף בן מתתיהו כותב כי קלאופטרה "פרשה את רשת תאות בצעה על היהודים והערבים וחבלה מזמות למגר למות את שני מלכיהם, את הורדוס ואת מַלְכּוּ".
לטענתו היא זממה לעשות את סוריה קניין לעצמה ודרשה מאנטוניוס "את יהודה ואת ארץ הערבים", וכדי שלא להיראות בגלוי "כאדם עלוב, בעשותו כל מה שביקשה ממנו", הוא נמנע מלפגוע במלכים עצמם ולקח רק חלקים מכל אחת משתי הארצות ונתן לה ובכללם גם את "ארץ התמרים בחבל יריחו, אשר שם מקום הצרי".
בשנת 37 לפנה"ס, במקביל לפתיחת מסע המלחמה של אנטוניוס בפרתים, ביקרה קלאופטרה בארץ יהודה, שם הצליח המלך הטרי הורדוס "לשכך את כעסה" על כך שלא קיבלה את כל מבוקשה וחכר ממנה את חבלי ארץ יהודה וערב שנתן לה אנטוניוס, בנוסף להכנסות הצרי והתמר. יוסף בן מתתיהו מספר שבפגישותיהם הרבות בזמן שהותה ביהודה, ניסתה קלאופטרה "להתייחד עם המלך, בהיותה על פי טבעה להוטה אחר תענוגות כאלה" ומוסיף שרמזה להורדוס בגלוי שהיא "כורעת תחת התשוקה" אליו. עם זאת, הוא מסייג וטוען שאומנם ייתכן "שרחשה גם שמץ של אהבה אליו", אך מתקבל יותר על הדעת כי זממה לטמון לו פח – "שיעשה בה מעשה אונס". ההיסטוריון בן זמננו גולדסוורת'י, מטיל ספק באמינות הסיפור הזה ואומר שזו כנראה הייתה רק משאלה של הורדוס, אבל ייתכן גם שקלאופטרה ניסתה להוציא אותו משיווי משקלו, בעת המשא ומתן ביניהם. הורדוס דחה את הצעתה של קלאופטרה ואף שקל להרוג אותה כל עוד היא בידיו, אבל ידידיו שכנעו אותו לא לעשות זאת והוא החליט להחניף לה במתנות ולשלוח אותה למצרים.
קלאופטרה התעניינה מאוד בנעשה בממלכת יהודה ושמרה על קשר קרוב עם אלכסנדרה החשמונאית, שהפכה לחמותו של הורדוס. אלכסנדרה ביקשה מקלאופטרה שתדרוש מאנטוניוס להכריח את הורדוס למנות את בנה, אריסטובולוס השלישי בן ה-16, למשרת הכהונה הגדולה. אלכסנדרה גם קיבלה את הצעת ידידו של אנטוניוס ושלחה לאנטוניוס את דיוקנותיהם של בנה ובתה. הידיד, שהתפעל מיופיים, ביקש "למשוך את אנטוניוס לתוך תענוגות" ואנטוניוס אכן הזמין אליו את הנער, אולם "נזהר מפני התרסותיה של קלאופטרה" ולכן נמנע מלהזמין גם את אחותו – מרים החשמונאית, אשתו של הורדוס. הורדוס חשש לשלוח את הנער לאנטוניוס וטען בפני מקורביו שאלכסנדרה פועלת בעזרת קלאופטרה שהמלוכה תילקח ממנו לטובת בנה. כדי למנוע זאת, נאלץ למנות אותו לכהן גדול, אך גזר על אלכסנדרה לשבת בארמונו תחת פיקוח על כל מעשיה. בתגובה לכך, שלחה אלכסנדרה מכתב לקלאופטרה, בו קבלה על מצבה "והתחננה אליה לבוא לעזרתה כפי יכולתה". קלאופטרה הציעה לה לברוח עם בנה אליה למצרים. אלכסנדרה ניסתה לברוח, אך נתפסה בשעת מעשה, אלא שהורדוס לא העז להעניש אותה, כי סבור היה שקלאופטרה, בשל שנאתה אליו, לא תסכים לכך. תחת זאת, העמיד פנים שהוא סולח לה ולבנה. אולם שנה אחת בלבד לאחר מינויו לכהן גדול, נרצח אריסטובולוס השלישי בהוראת הורדוס. אלכסנדרה התמלאה במחשבות אובדניות, אך גם ברגשות נקם, ולכן כתבה לקלאופטרה על כך שהייתה זו מזימה של הורדוס. קלאופטרה, שעוד קודם "הייתה מצרה באסונותיה" של חברתה והשתדלה לספק את רצונה, "עשתה את העניין כולו לשלה" והחלה "להסית את אנטוניוס לנקום את רצח הנער". אנטוניוס זימן את הורדוס להתנצל על פשעו, והורדוס, שפחד "מפני שנאתה של קלאופטרה, שלא פסקה מלהשתדל שאנטוניוס ינהג בו מנהג של אויב", נאלץ לציית. כשהגיע אל אנטוניוס, השתמש בחנופה ומתנות שכוחם היה גדול יותר מדבריה של קלאופטרה ואנטוניוס אמר לה שהתערבותה בענייני השלטון של הורדוס אינה מועילה. במכתב ששלח הורדוס לירושלים, האשים את קלאופטרה "שחומדת היא את ארצו" ודורשת בתוקף שמלכותו תסופח לה ולכן משתדלת להזיזו מדרכה בכל דרך אפשרית, אולם לא תשיג את מבוקשה, כי אנטוניוס נתן לה את חילת-סוריה במקום מה שדרשה ובכך פטר עצמו מטענותיה ליהודה.
למרות זאת, מספר בן מתתיהו שאימת מוות נפלה על הורדוס בעקבות "עלילות קלאופטרה הנוראות", שהביאו למותם של שליטים אחרים באזור וש"אימת קלאופטרה" הייתה הגורם העיקרי להכנת מצדה כמקום מקלט לשהות ארוכה, שניתן להתבצר בו מפניה, שכן פעם אחר פעם דרשה קלאופטרה מאנטוניוס להרוג את הורדוס ולתת לה את מלכות יהודה.
הורדוס שילם לקלאופטרה את מלוא המיסים תמורת חבלי ארץ יהודה וערב שחכר ממנה, משום שחשב שתהיה זו סכנה בשבילו אם ייתן לה עילה לשנאה. אבל המלך הערבי מַלְכּוּ, שהורדוס היה אחראי לגביית המס ממנו עבור קלאופטרה, הפסיק כעבור זמן מה לשלם את חלקו להורדוס. אנטוניוס שמע על כך מקלאופטרה וציווה על הורדוס לצאת למלחמה במַלְכּוּ, במקום לעזור לו בקרב אקטיום. לטענת יוסף, קלאופטרה היא זו שיזמה את המלחמה הזאת – היא הסיתה את אנטוניוס להפקיד את הורדוס על המלחמה בערבים כדי ששני המלכים יגרמו נזק זה לזה, ובכך קיוותה להשיג אחת מהשתיים: אם ינצח הורדוס – היא תמשול בארץ ערב, ואם יפסיד – תשלוט ביהודה. כך קיוותה להפיל את אחד השליטים בידי השני. לאחר שניצח בקרב הראשון נגד הערבים, עמד הורדוס לנצח גם בשני. אבל אתיניון, אחד משרי הצבא של קלאופטרה והממונה על השטחים החכורים מטעמה שהיה עוין את הורדוס, ראה שידם של היהודים על העליונה, התערב בקרב והכריע אותו לטובת הערבים.
לאחר תבוסת אנטוניוס וקלאופטרה בקרב אקטיום, נסע הורדוס להיפגש עם אוקטביאנוס וטען בפניו שיעץ לאנטוניוס להרוג את קלאופטרה, כדי למנוע מלחמה ולהציל את עצמו.
יוסף בן מתתיהו טוען שכאשר נכבשה אלכסנדריה בידי אוקטביאנוס, הראו לו היהודים את נאמנותם כשנלחמו נגד המצרים, וקובע שבמותה קיבלה קלאופטרה בצדק את "גמול רשעתה".
לאחר התאבדותם של אנטוניוס וקלאופטרה, החזיר אוקטביאנוס להורדוס את חבל הארץ שקלאופטרה לקחה ממנו ונתן לו במתנה 400 משומרי ראשה.
בכתובת משנת 36/37 לפנה"ס מופיעה הקדשה לכבוד קלאופטרה ובנה קיסריון מטעם בית כנסת יהודי במערב אלכסנדריה בסביבות מפרץ אוינוסטוס, ליד הנמל הגדול, שם היה מרכז עסקים גדול של יהודים רבים.