היסטוריה של נבחרת ישראל בכדורגל
2000–2009 > תקופת דרור קשטן

| בית 5 במוקדמות יורו 2008> נבחרת.נבחרת | בית 5 במוקדמות יורו 2008> משחקים.משחקים | בית 5 במוקדמות יורו 2008> ניצחונות.ניצחונות | בית 5 במוקדמות יורו 2008> תיקו.תיקו | בית 5 במוקדמות יורו 2008> הפסדים.הפסדים | בית 5 במוקדמות יורו 2008> שערים.זכות | בית 5 במוקדמות יורו 2008> שערים.חובה | בית 5 במוקדמות יורו 2008> שערים.Δ | בית 5 במוקדמות יורו 2008> נקודות.נקודות |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |

| קרואטיה | 12 | 9 | 2 | 1 | 28 | 8 | 20 | 29 |
| רוסיה | 12 | 7 | 3 | 2 | 18 | 7 | 11 | 24 |
| אנגליה | 12 | 7 | 2 | 3 | 24 | 7 | 17 | 23 |
| ישראל | 12 | 7 | 2 | 3 | 20 | 12 | 8 | 23 |
| מקדוניה | 12 | 4 | 2 | 6 | 12 | 12 | 0 | 14 |
| אסטוניה | 12 | 2 | 1 | 9 | 5 | 21 | 16- | 7 |
| אנדורה | 12 | 0 | 0 | 12 | 2 | 42 | 40- | 0 |
בית 2 במוקדמות מונדיאל 2010
| שווייץ | 10 | 6 | 3 | 1 | 18 | 8 | 10+ | 21 |
| יוון | 10 | 6 | 2 | 2 | 20 | 10 | 10+ | 20 |
| לטביה | 10 | 5 | 2 | 3 | 18 | 15 | 3+ | 17 |
| ישראל | 10 | 4 | 4 | 2 | 20 | 10 | 10+ | 16 |
| לוקסמבורג | 10 | 1 | 2 | 7 | 4 | 25 | 21- | 5 |
| מולדובה | 10 | 0 | 3 | 7 | 6 | 18 | 12- | 3 |
גרנט החליט לא לחדש את חוזהו בנבחרת. מחליפו היה דרור קשטן, אחד המאמנים המצליחים בתולדות הכדורגל הישראלי. ישראל שובצה לבית קשה במוקדמות יורו 2008 עם אנגליה, קרואטיה, רוסיה, אסטוניה, מקדוניה ואנדורה, והתחרתה עמן על ההעפלה לטורניר שנערך באוסטריה ובשווייץ. קביעת סדר המשחקים לוותה במחלוקות רבות, ורק ב-3 במרץ 2006 הצליחו נציגי התאחדויות הכדורגל להגיע להסכמה. נקודת המחלוקת העיקרית הייתה דרישתה של רוסיה לארח את ישראל בחורף, שנתקלה בהתנגדות נחרצת של ההתאחדות לכדורגל והסתיימה בפשרה שהמשחק ייערך באוקטובר 2006, ויהיה הראשון נגד אחת משלוש הנבחרות החזקות של הבית.
על אף שמלחמת לבנון השנייה נגמרה כ-4 שבועות לפני המשחק השני, מול אנדורה באצטדיון רמת גן, החליטה אופ"א להעבירו לעיר ניימיכן שבהולנד. שבוע לאחר המשחק בוטלה ההחלטה, ושאר משחקי הבית של הנבחרת התקיימו בישראל. במשחק עצמו גברה הנבחרת על אנדורה בתוצאה 4–1. ב-7 באוקטובר שיחקה ישראל ברוסיה, וסיימה בתיקו 1–1. משחקה הראשון של הנבחרת על אדמת ישראל בטורניר היה מול קרואטיה, ובימים שלפניו נמכרו כל 40,000 הכרטיסים האפשריים. למול יציעי אצטדיון מלאים הפסידה ישראל בתוצאה 3–4. לאחר ההפסד סיימה ישראל בתיקו 1–1 מול אוקראינה במשחק ידידות, במהלכו עלה לשחק בן סהר בפעם הראשונה והיה לשחקן הצעיר ביותר בתולדות הנבחרת. שיא זה נשבר מאוחר יותר על ידי גיא אסולין. ב-24 במרץ 2007 נערך המשחק הרשמי הראשון אי פעם מול אנגליה, שהסתיים בתיקו 0–0. ארבעה ימים לאחר מכן אירחה ישראל את אסטוניה וניצחה אותה 4–0.
שני המשחקים הבאים של הנבחרת היו משחקי חוץ. ב-2 ביוני גברה ישראל על מקדוניה בתוצאה 2–1 בסקופיה, וארבעה ימים לאחר מכן ניצחה את אנדורה 2–0 למרות תנאי המגרש הגרועים. לפני המשחק מול אנגליה באצטדיון ומבלי הפגינה הנבחרת יכולת חלשה, ששיאה היה בהפסד 1–2 לבלארוס במשחק ידידות. במשחק מול אנגליה ב-8 בספטמבר הפסידה ישראל 0–3, ולא הצליחה לבעוט לכיוון השער ולו פעם אחת. במשחק מול קרואטיה ב-13 באוקטובר הפגינה ישראל רמת משחק יותר גבוהה, מה שלא מנע ממנה להפסיד 0–1. ב-17 בנובמבר גברה ישראל על רוסיה 2–1 באצטדיון רמת גן, שהיה ניצחונה הראשון במשחק רשמי מאז יוני 1999 על נבחרת המדורגת מעליה בדירוג פיפ"א. ב-21 בנובמבר ניצחה ישראל את מקדוניה 1–0 במשחק ביתי, ובעקבות כך סיימה את הטורניר במקום הרביעי, בפער של נקודה מרוסיה שסיימה במקום השני והעפילה ליורו 2008. בזכות הישגיה בטורניר העפילה ישראל למקום ה-27 בדירוג פיפ"א, וזכתה להגרלה נוחה יותר במוקדמות מונדיאל 2010.
הגרלת משחקי המוקדמות של מונדיאל 2010 נערכה ב-25 בנובמבר 2007 בעיר דרבן שבדרום אפריקה, מארחת המונדיאל. ימים אחדים לפני ההגרלה גברה ישראל כאמור על רוסיה ועל מקדוניה, ובזכות כך דורגה בקבוצת האיכות השנייה. בהגרלה שובצה ישראל לבית מספר 2 ביחד עם יוון (אלופת אירופה בשנת 2004), שווייץ, מולדובה, לטביה ולוקסמבורג. גם הפעם היו מחלוקות בקרב התאחדויות הכדורגל על לוח המשחקים, ובסופו של דבר התערבה פיפ"א וב-30 בינואר 2008 ערכה הגרלה לקביעת סדר המשחקים. ישראל פתחה את הטורניר בתיקו 2–2 ביתי מול שווייץ, ולאחר מכן יצאה לסדרה של שלושה משחקי חוץ, בהם זכתה לניצחונות על מולדובה באצטדיון זימברו ועל לוקסמבורג באצטדיון העירוני של לוקסמבורג סיטי וסיימה בתיקו 1–1 מול לטביה. סיבוב המשחקים השני התנהל במתכונת הפוכה לסדר המשחקים של הסיבוב הראשון. ארבעה ימים לאחר המשחק מול יוון ברמת גן, שהסתיים בתוצאה 1–1, ספגה הנבחרת הפסד 1–2 בהרקליון, וכתוצאה מכך הייתה זקוקה לניצחון במשחק הביתי מול לטביה ברמת גן ב-5 בספטמבר. עם זאת, ישראל הפסידה 0–1, וספגה הפסד ביתי ראשון במוקדמות המונדיאל מזה 15 שנים. ארבעה ימים לאחר ההפסד הביסה ישראל 7–0 את לוקסמבורג, וב-10 באוקטובר גברה 3–1 על מולדובה ברמת גן. ניצחון זה הותיר לישראל סיכוי להעפיל לפלייאוף היבשתי מהמקום השני, אך ב-14 באוקטובר שיחקה ישראל מול שווייץ בזנקט יאקוב פארק, וסיימה בתיקו ללא שערים, בעקבותיו דורגה במקום הרביעי כיוון שלטביה גברה על מולדובה.