טיילור סוויפט
קריירה > 2008–2010: Fearless

אלבום האולפן השני של סוויפט, Fearless, יצא לאור באוקטובר 2008. סוויפט כתבה שבעה משירי האלבום בעצמה, שניים מתוכם סינגלים, והייתה שותפה בכתיבת ששת הנותרים עם כותבי השירים ליז רוז, ג'ון ריץ', קולבי קאליי והילרי לינדזי. האלבום הופק בשיתוף עם נייתן צ'פמן. Fearless זכה לביקורות חיוביות, שהחמיאו לסוויפט על כתיבתה האינטימית והאותנטית, המאפשרת לשיריה להישמע כאילו נלקחו מיומנה של נערה. היא זכתה גם למחמאות על כשרונה יוצא הדופן, על בגרותה ועל הפרגמטיזם שהפגינה כשקירבה את מוזיקת הקאנטרי למוזיקת הפופ.
הסינגל המוביל מהאלבום, "Love Story", יצא לאור בספטמבר 2008, הגיע למקום הרביעי במצעד הבילבורד הוט 100 והיה שיר הקאנטרי הנמכר ביותר בכל הזמנים. ארבעה סינגלים נוספים יצאו לאור במהלך 2008 ו-2009: "White Horse", ‏"You Belong with Me", ‏"Fifteen" ו-"Fearless". ‏"You Belong with Me" היה הסינגל המצליח ביותר באלבום והוא הגיע למקום השני במצעד הבילבורד הוט 100.
Fearless נחת היישר במקום הראשון במצעד 200 האלבומים של הבילבורד, עם מכירות של 592,000 עותקים בשבוע הראשון, ונשאר בפסגת המצעד במשך 11 שבועות. הצלחת האלבום הביאה להפיכתה של סוויפט לאמן הנמכר ביותר בשנת 2008 בארצות הברית. האלבום עצמו היה האלבום הנמכר ביותר בשנת 2009 בארצות הברית, לאחר שמכר עד סוף שנה זו 3.217 מיליון עותקים. מאז נמכר האלבום בלמעלה מ-17,350,000 עותקים ברחבי העולם.
"Fearless Tour", במרכזו עמד האלבום Fearless, היה סיבוב ההופעות הראשון של סוויפט. "Fearless Tour" החל באפריל 2009, הסתיים ביולי 2010 וכלל 105 מועדים – מתוכם 90 באמריקה הצפונית,‏‏ 6 באירופה,‏‏ 8 באוסטרליה ואחד באסיה. אמני החימום של סיבוב ההופעות היו ג'סטין ביבר, גלוריאנה וקלי פיקלר. סוויפט הזמינה את ג'ון מאייר, פיית' היל וקייטי פרי לבצע איתה דואטים חד-פעמיים במועדים שונים במהלך הסיבוב בצפון אמריקה. בסיבוב ההופעות השתתפו יותר מ-1.1 מיליון מעריצים והוא גרף מעל 63 מיליון דולר.
CMT Crossroads: Taylor Swift and Def Leppard, סרט הופעה המשותף לסוויפט וללהקת הרוק דף לפרד, יצא בצורה בלעדית לרשת הקמעונאות וולמארט ביוני 2009. Journey to Fearless, סרט טלוויזיה המכיל 13 הופעות מתוך סיבוב ההופעות, שודר באוקטובר 2010 ויצא לאור שנה לאחר מכן ב-DVD ובבלו-ריי. סוויפט שרה את שירה "Fifteen" עם מיילי סיירוס בטקס פרסי גראמי ה-51 וביצעה מערכון ראפ פרי עטה עם טי-פיין בטקס פרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי.
סוויפט הייתה שותפה בכתיבת שני שירים לפסקול של "האנה מונטנה: הסרט" – "You'll Always Find Your Way Back Home" ו-"Crazier"; היא גם הופיעה בסרט וביצעה את "Crazier". היא תרמה את קולה לשיר "Two Is Better Than One" של בויז לייק גירלז. היא ביצעה גרסת כיסוי לשיר "American Girl" של טום פטי והוציאה אותה כסינגל בחנות המוזיקה הדיגיטלית Rhapsody. היא תרמה את קולה כקול רקע לשיר של ג'ון מאייר, "Half of My Heart", וכתבה והקליטה במשותף עם קלי פיקלר את השיר "Best Days of Your Life". היא תרמה שני שירים, בהם "Today Was a Fairytale", לפסקול הסרט "יום האהבה" וביצעה גרסת כיסוי לשיר "Breathless" של Better Than Ezra לאלבום ההופעה, Hope for Haiti Now.
Fearless זכה לשבחים רבים והפך לאלבום הקאנטרי המעוטר ביותר בהיסטוריה. סוויפט זכתה בארבעה פרסי גראמי בשנת 2010, מתוך שמונה מועמדויות בסך הכול. Fearless זכה בפרס אלבום השנה ובפרס אלבום הקאנטרי הטוב ביותר, והסינגל "White Horse" זכה בפרס שיר הקאנטרי הטוב ביותר ובפרס ביצוע סולו הקאנטרי הווקאלי הטוב ביותר לזמרת. היא הייתה האמן הצעיר ביותר אי פעם שזכה בפרס אלבום השנה. במהלך הטקס שרה סוויפט עם סטיבי ניקס את השיר "Rhiannon" של פליטווד מק. הביצוע הקולי שלה ספג ביקורות שליליות.
בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2009, זכה הקליפ של "You Belong with Me" בפרס בקטגוריית "הקליפ הטוב ביותר של אישה"; סוויפט היא אמן הקאנטרי הראשון שזכה בפרס בטקס. נאום הזכייה שלה נקטע על ידי הראפר קניה וסט, שהתפרץ בעודו מסומם לבמה ולקח מידה את המיקרופון והכריז שהפרס מגיע לביונסה, על הקליפ לשיר "Single Ladies (Put a Ring on It)". כמה ימים לאחר מכן, סוויפט אמרה בריאיון שווסט התנצל בפניה באופן אישי, והיא קיבלה את התנצלותו.
בפרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי זכתה סוויפט בפרס בדרן השנה. היא זכתה בפרס אבן הדרך של האקדמיה למוזיקת הקאנטרי. בפרסי המוזיקה האמריקאית (AMA) זכתה בפרס אמנ/ית השנה ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בשנת 2009 ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בשנת 2010. היא הוכרזה אמן השנה לשנת 2009 על ידי הבילבורד. בטקס פרסי בחירת הקהל ב-2010 זכתה סוויפט בפרס אמנית השנה. היא נכללה ברשימת 100 המשפיעים ביותר בעולם של טיים לשנת 2010.