Fearless
הלחנה וכתיבה

סוויפט יצרה את שיר הנושא יחד עם רוז והפזמונאית הילרי לינדזי במהלך ההופעות לקידום אלבום הבכורה. הוא מבוסס הכלים גיטרה אקוסטית, כינור, ובנג'ו ומדבר על לקיחת אומץ במעגל הרומנטי על ידי תיאור של דייט מוצלח. היא הסבירה כי השיר קיבל השראה מרצונה לצאת לדייטים, אף על פי שעדיין לא התנסתה בחוויה של דייט ראשון בפועל.‏ "Fifteen" נכתב על שנת הלימודים הראשונה של סוויפט בתיכון הנדרסונוויל, בו פגשה את חברתה הטובה ביותר אביגיל אנדרסון. בכתיבת השיר התמקדה סוויפט בהתאהבויות הראשונות שלה ושל אנדרסון ובשברון הלב שבא מאוחר יותר. השורה הראשונה אותה כתבה בשיר הייתה "ואביגיל נתנה כל מה שהיה לה לנער / ששינה את דעתו", ואת שאר השיר כתבה אחורה מנקודת זמן זו. היא הוסיפה בשיר מילות אזהרה לנערות העומדות בפני תרחישים דומים. לאחר שקיבלה הסכמה מאנדרסון להשתמש בו באלבום, הקליטה סוויפט את השיר תוך כדי בכי. "Love Story" נוצר מאוחר יחסית לשאר השירים באלבום. השיר נכתב בעקבות אי-האהדה שהוריה של סוויפט הביעו כלפי החבר איתו יצאה. היא קישרה את התרחיש לטרגדיה של ויליאם שייקספיר, רומיאו ויוליה (1597), אחד הסיפורים האהובים עליה, וכתבה לבדה את הרצועה כולה על רצפת חדר השינה שלה בכעשרים דקות. היא החלה עם השורה "האהבה הזאת קשה אבל היא אמיתית" שנכנסה בסופו של דבר בפזמון השני של השיר, והעניקה סוף טוב לסיפור של רומיאו ויוליה, הסוף שלדעתה היו ראויים לו.
"Hey Stephen" נכתב על רגשותיה החבויים לסטיבן בארקר ליילס מהרכב הקאנטרי Love and Theft, שחימם מספר הופעות של סוויפט. השיר כולל מנגינת טין פופ עליזה, מלווה באורגן האמונד B-3 מאופק. "White Horse" נכתב כמעט שנה לפני יציאת האלבום. השיר הוא בלדה בעלת הפקה מוזיקלית מועטה המבוססת על גיטרה אקוסטית ופסנתר רך עם דגשים של צ'לו, ומדגישה את הקול הרך והמתנשם של סוויפט. היא כתבה את הבית הראשון לבדה, ואז התקשרה לרוז וביקשה את עזרתה בהמשך השיר, שהושלם בכארבעים וחמש דקות. הקונספט של השיר היה תפיסתה של סוויפט את החבר שלה כאביר על הסוס הלבן, תפיסה שהתבררה כשגויה עם נפילתו של הקשר. השיר לא היה מיועד במקור להיכלל ב-Fearless, אלא באלבום הבא שלה, כיוון שסוויפט האמינה שהפן הרציני שבה כבר מיוצג באופן מדויק באלבום. השיר נוסף לאלבום בכל זאת, לאחר שהמפיקים בפועל של האנטומיה של גריי, שונדה ריימס ובטסי בירס, החליטו להשתמש בו בסדרה. סוויפט קיבלה השראה לכתיבת השיר "You Belong with Me" אחרי ששמעה את ידיד שלה משוחח עם חברתו בטלפון. מתוך האהדה שחשה כלפיו, פיתחה סוויפט קונספט לשיר, ומאוחר יותר פיתחה את קו הסיפור בו היא הייתה מאוהבת בו. השיר מבוסס על הוקים עולים ויורדים שונים וכולל בנג'ו לצד גיטרות חשמליות מהגל החדש.
את הבלדה "Breathe" מלווים כלי מיתר, וסוויפט שרה בה על אהבה שהשתבשה. השיר הוא שיתוף פעולה בינה לבין קולבי קאליי, שנוצר לאחר העניין שגילתה סוויפט באלבום הבכורה של קאליי, Coco ‏(2007). השתיים קבעו מפגש כתיבה, בסמוך להופעה של קאליי בנאשוויל, בו הלחינו את השיר על האובדן שחשה סוויפט לאחר שחבר קרוב עזב אותה. מאוחר יותר הקליטו את השיר וקאליי סיפקה קולות רקע. "Tell Me Why" קיבל השראה ממאהב איתו אף פעם לא הייתה במערכת יחסים רומנטית רשמית. זועמת מההתנהגות המזלזלת והלא-עקבית שלו כלפיה, נכנסה בסערה לביתה של רוז, ופרקה בפניה את הסיפור. היא תיארה כיצד נמאסו עליה הגישה שלו והפערים בין דבריו לבין מעשיו, לצד בעיות אחרות. מתוך השיחה ביניהן, יצרו סוויפט ורוז את השיר. את השיר "You're Not Sorry" כתבה סוויפט לאחר התמוטטותה של מערכת יחסים בשל שקרים וסודות שהוסתרו ממנה. השיר הוא בלדת כוח עם השפעות של מוזיקת רוק; הוא מתחיל עם פסנתר ומתקדם לגיטרות חשמליות באמצע השיר. סוויפט פיתחה עלילה בדיונית עבור השיר "The Way I Loved You", העוסק בהעדפת מערכות יחסים מסובכות, וביקשה לכתוב את השיר עם ריץ'. הוא היה מסוגל להזדהות עם העלילה, בשל היותו האדם המסובך הדרך כלל במערכות יחסים. השניים פנו לשיר משתי זוויות שונות תוך כדי כתיבתו.
"Forever & Always" היה תוספת של הרגע האחרון לאלבום, ונכתב זמן קצר לפני שלב המאסטרינג והדפסת ספרוני ה-CD. סוויפט כתבה את הרצועה על הנפילה של מערכת היחסים שלה עם ג'ו ג'ונאס. השיר נכתב לאחר שהבחינה בהתרחקות האיטית של ג'ונאס ממנה ותהתה למה. ג'ונאס סיים מאוחר יותר את מערכת היחסים עם סוויפט לטובת השחקנית קמילה בל, אותה פגש על הסט של צילומי הקליפ לשיר "Lovebug" של האחים ג'ונאס. אף על פי שהשיר נכתב מאוחר מאוד, סוויפט החליטה שהיא רוצה להתייחס לפרידה באמצעות מוזיקה, בשל היותה חוויה דרמטית בחייה. את השיר "The Best Day" הקדישה סוויפט לאימהּ, אנדריאה. השיר הוא בלדה מאופקת, והוא השיר היחיד באלבום שנכתב בצורת בית פשוט, ללא פזמון. היא חיברה אותו בזמן סיבוב ההופעות בקיץ של שנת 2007, והקליטה אותו ללא ידיעתה של אימה כיוון שהחליטה להעניק לה אותו כמתנת חג המולד. היא הרכיבה קטעים מסרטי וידאו ביתיים, ויצרה קליפ איתו הפתיעה את אימה בערב החג. אנדריאה לא הייתה מודעת בהתחלה לכך שסוויפט שרה את הרצועה; ברגע ששמה לב, פרצה בבכי. סוויפט החליטה לכלול את השיר באלבום כיוון שרצתה להתייחס לעובדה שאימה הייתה החברה הטובה ביותר שלה בתהליך הכנת האלבום.‏ "Change" נכתב על ידי סוויפט על התקוות והשאיפות שלה להצליח, אף על פי שהייתה חתומה בחברת התקליטים הקטנה ביותר בנאשוויל. לאחר שהרגיעה את עצמה שהמצב יהיה שונה בעתיד, כתבה את תחילת השיר. היא הניחה את השיר לא גמור, מחכה לאירוע יוצא דופן שיעורר את השלמתו. היא השלימה את הרצועה יום לאחר זכייתה בפרס האופק בטקס פרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי 2007, וראתה את סקוט בורצ'טה, הנשיא של ביג משין רקורדס, בוכה.