תיירי הנרי
קריירה קבוצתית > ארסנל (1999–2007)

לאחר שלא הצליח להתבסס באיטליה, נמכר כרטיס-השחקן של הנרי על ידי יובנטוס באוגוסט 1999 לארסנל במחיר של 10.5 מיליון לירה שטרלינג, שם חזר שוב לעבוד עם מאמנו לשעבר במונקו, ארסן ונגר, שהיה משוכנע שכישרונו של הנרי מצדיק את מחירו. ונגר העביר את הנרי לתפקיד חלוץ, מהלך שהניב תוצאות מעולות בשנים לאחר מכן. אף-על-פי-כן, כאשר לא הצליח להבקיע בכל שמונה הופעותיו הראשונות בקבוצה, עלו ספקות לגבי יכולתו להסתגל למשחק הקשוח והזריז של הכדורגל האנגלי. לאחר מספר חודשים קשים באנגליה, התוודה הנרי שנאלץ "ללמוד את כל אמנות ההבקעה מחדש". הספקות בטלו כאשר סיים את עונת 1999/2000 עם כמות מרשימה של 26 שערים.
בעונת 2000/2001 סיים הנרי כמלך השערים של הקבוצה. ארסנל, שהייתה לה ההתקפה הטובה ביותר בליגה, הצליחה להיצמד ליריבתה הגדולה מנצ'סטר יונייטד, אך בסופו של דבר הפסידה במרוץ האליפות; משום כך, נותר הנרי מתוסכל מכך שעדיין לא עזר לקבוצה לזכות בתואר כלשהו.
עונת 2001/2002 הייתה מוצלחת במיוחד עבור ארסנל והנרי. ארסנל, עם הנרי בחוד ההתקפה, זכתה ב"דאבל" שלישי בהיסטוריה של המועדון. נוסף לזכייה בתאריו הראשונים עם המועדון, הוכתר הנרי כמלך השערים של הליגה, עם 24 שערים. אוהדי נבחרת צרפת שאפו שהנרי, יחד עם זינדין זידאן, יובילו את הנבחרת לזכייה במונדיאל 2002, בעקבות יכולתו הטובה במדי קבוצתו, אך אלופת העולם לא הצליחה לעבור את שלב הבתים וכך נכשלה בהגנה על התואר.
עונת 2002/2003 הייתה מוצלחת אף יותר מקודמתה עבור הנרי, שהבקיע 42 שערים ו"בישל" 23 נוספים. הנרי זכה עם ארסנל בגביע האנגלי בפעם השנייה ברציפות. על אף שעמדה בראש הליגה האנגלית במשך רוב העונה, איבדה ארסנל את יתרונה, ולבסוף מנצ'סטר יונייטד זכתה בתואר. במשך העונה התחרה הנרי ברוד ואן ניסטלרוי ממנצ'סטר יונייטד על תואר מלך השערים של הליגה, אך בסופה הפסיד לו בהפרש של שער בודד. בתום העונה נבחר הנרי ככדורגלן השנה בליגה האנגלית על ידי השחקנים ומטעם העיתונאים. כאשר זכה הנרי בתואר סגן שחקן השנה בעולם לשנת 2003, התבסס מעמדו כאחד משחקני הכדורגל הטובים בעולם.
בעונת 2003/2004 היה הנרי שחקן מפתח בעונה מוצלחת של הקבוצה. בזכות שיתוף פעולה עם שחקנים כגון דניס ברגקאמפ, פטריק ויירה ורובר פירס הייתה ארסנל הקבוצה הראשונה במאה השנים האחרונות שסיימה את העונה ללא הפסד בליגה, ובתוך כך גם זכתה באליפות. מלבד בחירתו בשנית ככדורגלן השנה לפי התאחדות השחקנים והתאחדות העיתונאים, הנרי נבחר לסגן שחקן השנה בעולם לשנת 2004, בדומה לשנה שקדמה לה. הנרי, אשר הבקיע 39 שערים בכל המסגרות, סיים כמלך השערים של הליגה, וכן בתואר "נעל הזהב האירופית". למרות זאת, בדומה לשנת 2002, הנרי כשל בהובלת הנבחרת הלאומית ביורו 2004.
בעונת 2004/2005 איבדה ארסנל את האליפות לצ'לסי, והתנחמה בזכייה בגביע האנגלי. הנרי שמר על שמו כאחד החלוצים המובילים באירופה כשסיים שוב כמלך שערי הליגה, ועם 31 שערים בכל המסגרות, הוא זכה בנעל הזהב האירופית במשותף עם דייגו פורלאן. בעקבות עזיבתו של פטריק ויירה באמצע 2005 הציבו את הנרי בתפקיד הקפטן כדי לקשור אותו לקבוצה, אף על פי שהעמדות המועדפות לתפקיד כמנהיגי הקבוצה הן ההגנה או הקישור, שלשחקנים בהן מיקום טוב יותר העוזר להם להבין את המשחק. בתפקידו כקפטן, היה עליו להנהיג את שאר שחקני הקבוצה, שרובם היו צעירים וחסרי ניסיון.
עונת 2005/2006 הייתה עונה מוצלחת עבורו. ב-17 באוקטובר 2005 הבקיע הנרי שני שערים במשחק מול ספרטה פראג בליגת האלופות, ובכך שבר את שיאו של איאן רייט כמלך שערי הקבוצה בכל זמנים, עם 185 שערים בקבוצה. ב-1 בפברואר 2006 הבקיע הנרי שער לרשתה של וסטהאם יונייטד, שהעלה את סך שעריו בליגה ל-151, ובכך שבר את שיאו של השחקן קליף באסטין כמלך השערים של הקבוצה בליגה. הנרי הבקיע מעל ל-100 שערים באצטדיון הייבורי, הישג שאין כמוהו בהיסטוריה של המועדון, והישג ייחודי בפרמייר ליג. הוא סיים את העונה כמלך שערי הליגה וזכה בפעם השלישית בקריירה בפרס כדורגלן השנה של התאחדות העיתונאים.
למרות הצלחתו האישית של הנרי, קבוצתו כשלה שוב בניסיונה לזכות באליפות הליגה. הישג השיא של הנרי בליגת האלופות בתקופתו עם ארסנל היה ההגעה לגמר הטורניר במאי 2006. ארסנל הפסידה לברצלונה, ובכך סיימו עונה נוספת ללא אליפות או גביע. דבר זה, בשילוב עם חוסר ניסיונם של שחקנים רבים בקבוצה, הוביל להשערות רבות כי הנרי יעבור למועדון אחר. למרות זאת, הוא הכריז על אהבתו למועדון וחתם על חוזה לארבע שנים, ואף אמר שיישאר בארסנל לנצח. סגן יושב-ראש הקבוצה, דייוויד דין, חשף כי לפני שהנרי חתם על הארכת החוזה דחתה הנהלת ארסנל שתי הצעות של 50 מיליון פאונד ממועדונים ספרדיים. אילו ההעברה הייתה מתממשת, היא הייתה היקרה ביותר בכל הזמנים, אף יותר מזו של זינדין זידאן שעבר מיובנטוס לריאל מדריד בתמורה ל-47 מיליון פאונד.
את רוב עונת 2006/2007 החמיץ הנרי עקב פציעות. הוא הספיק להבקיע 10 שערים ב-17 משחקי ליגה במדי ארסנל לפני הופעתו האחרונה בעונה בפברואר. לאחר שסבל מפציעות בברכיו, רגליו וגבו, נקבע כי הוא כשיר לשחק, והוא נכנס כמחליף בדקות האחרונות במשחק ליגת האלופות נגד פ.ס.ו איינדהובן, אך החל לצלוע זמן קצר לאחר כניסתו. סריקות ביום שלמחרת גילו כי יזדקק לשלושה חודשי החלמה לפחות עקב פציעות חדשות במפשעה ובבטנו. כתוצאה מהפציעות נאלץ הנרי להחמיץ את יתר העונה. ונגר ייחס את הגורם לפציעותיו המרובות של הנרי למספר המשחקים הרב והעומס בעונה הקודמת, שכן הנרי השתתף במספר רב של תחרויות; הוא חזר והדגיש כי הנרי יישאר במועדון ויתאקלם מחדש בקבוצה בעונת 2007/08‏.