ג'ק צ'רלטון
קריירה כמאמן

לאחר פרישתו ממשחק ב-1973, מונה צ'רלטון למאמנה של מידלסברו מליגת המשנה. כבר בעונתו הראשונה בתפקיד הוא הצעיד את הקבוצה להעפלה לליגה הבכירה, ובעקבות כך זכה בתואר מאמן השנה באנגליה. הוא הפך למאמן הראשון מחוץ לליגה הראשונה שזוכה בתואר זה. בשנים הבאות נקט צ'רלטון בשיטת משחק הגנתית חזקה, בייחוד בעת משחקי חוץ, ובכך ייצב את מעמדה של מידלסברו כחברה קבועה בליגה הבכירה. הוא הצליח להצעיד את הקבוצה למקום השביעי בעונת 1974/1975.
צ'רלטון עזב את מידלסברו באפריל 1977 והציע את מועמדותו למשרת מאמן נבחרת אנגליה, שהתפנתה לאחר התפטרותו מהתפקיד של דון רווי (מאמנו לשעבר של צ'רלטון בלידס). הוא לא הצליח להתמנות לתפקיד, ובמקום זאת עבר לאמן את שפילד ונסדיי מהליגה השלישית, וסייע לה לעלות מליגה זו. הוא אימן את הקבוצה במשך שש שנים, והוביל אותה להעפלה לחצי גמר גביע ה-FA ב-1983. באותה שנה הוא עזב את תפקידו וחזר לתקופה קצרה לאמן את מידלסברו, אשר ירדה בחזרה לליגת המשנה שנה קודם לכן. לאחר מכן מונה למאמן ניוקאסל יונייטד, אך התפטר לאור סימני חוסר שביעות רצון מצד אוהדי הקבוצה.
לאחר תקופה שבה לא נשא תפקיד כלשהו בכדורגל, מונה צ'רלטון למאמן הנבחרת הלאומית של אירלנד ב-1986. אירלנד נהנתה מסגל איכותי, עם שחקנים כמו ליאם בריידי ודייוויד אולירי, אך טרם הצליחה להעפיל לטורניר גדול כלשהו. צ'רלטון פתח את תפקידו בנבחרת האירית עם זכייה בטורניר ראווה שהתקיים באיסלנד.
צ'רלטון הצליח להצעיד את אירלנד להעפלה ליורו 1988 שהתקיים בגרמניה. במשחקה הראשון בטורניר, מול נבחרת מולדתו של צ'רלטון, אנגליה, ניצחה אירלנד בתוצאה 0-1 משער של ריי הוטון. עם זאת, במשחק הבא סיימה הנבחרת בתיקו 1-1 עם ברית המועצות, והודחה מהטורניר לאחר הפסד לנבחרת הולנד במשחק השלישי. על אף ההדחה המוקדמת סיים צ'רלטון במקום השני בבחירות לפרס "מאמן השנה" של המגזין World Soccer. אירלנד העפילה גם למונדיאל 1990, והופיעה לראשונה בתולדותיה בטורניר גביע העולם. היא הוגרלה בשלב הבתים מול נבחרות אנגליה, מצרים והולנד, והעפילה לסיבוב השני אף על פי שסיימה בתיקו בכל שלושת משחקיה. בשמינית הגמר ניצחה אירלנד את נבחרת רומניה בדו-קרב בעיטות עונשין, לאחר תיקו ללא שערים בתום הארכה; לבסוף הודחה ברבע הגמר לאחר הפסד לנבחרת איטליה.
צ'רלטון לא הצליח להצעיד את אירלנד להעפלה ליורו 1992, על אף שהנבחרת לא הפסידה אף משחק במשך כל טורניר המוקדמות. הנבחרת העפילה לטורניר מונדיאל 1994 בארצות הברית, וגברה 0-1 על איטליה במשחקה הראשון. במשחק הבא, מול נבחרת מקסיקו, נקלע צ'רלטון לעימות עם השופט שמנע את הכנסתו למגרש של ג'ון אולדרידג'. אירלנד הפסידה במשחק בתוצאה 2-1, וצ'רלטון ספג קנס והושעה מהמשחק הבא בטורניר בעקבות התקרית. הנבחרת סיימה בתיקו ללא שערים עם נורווגיה והעפילה לסיבוב השני, שם הפסידה 2-0 להולנד.
אירלנד נחלה קמפיין לא מוצלח במשחקי המוקדמות ליורו 1996. על אף שפתחה בצורה טובה את הקמפיין עם שלושה ניצחונות רצופים, השיגה הנבחרת סדרת תוצאות מאכזבות לאחר מכן, בהן תיקו 0-0 מול ליכטנשטיין ושני הפסדים לאוסטריה. במשחקה האחרון הייתה זקוקה הנבחרת לניצחון על פורטוגל בליסבון על מנת להעפיל ישירות לטורניר הגמר, אך הפסידה בתוצאה 3-0. אירלנד הפסידה לאחר מכן להולנד במשחק הפלייאוף, ולא הצליחה להעפיל לטורניר היורו. זמן קצר לאחר המשחק התפטר צ'רלטון מתפקידו, ולא שב לאמן מאז.
ב-1994 קיבל צ'רלטון את "פרס החירות" של העיר דבלין, וזכה לתואר דוקטור לשם כבוד מאוניברסיטת לימריק. ב-1996 הוא קיבל אזרחות של כבוד מטעם אירלנד. צ'רלטון קיבל גם תואר קצין (OBE) במסדר האימפריה הבריטית. ב-1997 הוא מונה ל"סגן לורד המשנה" של נורת'ומברלנד. צ'רלטון הוכנס להיכל התהילה של הכדורגל האנגלי ב-2005 כהוקרה על תרומתו למשחק.