מדינות הגבול
חמש מדינות הגבול > קנטקי

למדינת קנטקי הייתה חשיבות אסטרטגית לניצחון האיחוד במלחמת האזרחים. כפי שציין לינקולן: "אני חושש כי להפסיד את קנטקי יביא להפסד במשחק כולו. ללא קנטקי, לא נוכל להחזיק במיזורי, ולא במרילנד. כל זה נגדנו, והעבודה המונחת בכפינו היא גדולה מידי עבורנו. עלינו להסכים לפירוד מייד, כולל כניעתה של בירה זו" (וושינגטון הייתה מוקפת במדינות תומכות עבדות: וירג'יניה מהקונפדרציה ומרילנד שהייתה בשליטת האיחוד). כמו כך דווח כי אמר כי הוא מקווה כי האל יהיה לצידו, אך הוא חייב להחזיק בקנטקי.
מושל קנטקי, בריאה מוגפין טען כי על מדינות עבדים כדוגמת קנטקי לאשרר את חוקת ארצות הברית, ולהישאר באיחוד. אך כאשר ביקש לינקולן 75,000 גברים לשירות בצבא האיחוד, מוגפין, שהיה אוהד הדרום, התריס כי קנטקי "לא תספק כל חיילים להצעה המרושעת להכניע את אחיותיה מדינות הדרום."
מחוקקיה של קנטקי לא הצביעו על כל הצעת החלטה לפרישה, אך העבירו שתי החלטות לנייטרליות והגישו הצהרה ברוח זו ב-20 במאי 1861, המבקשת משני הצדדים לא לפלוש לתחומה. בבחירות שנערכו ב-20 ביוני וב-5 באוגוסט 1861, זכו נאמני האיחוד במספיק מושבים כדי לגבור על כל ווטו שעלול המושל להטיל על החלטותיהם. לאחר הבחירות, היו נאמני הדרום לתומכים הגדולים ביותר של הנייטרליות. בעוד שני הצדדים החלו לגייס חיילים באופן רשמי מהמדינה, הקים האיחוד מחנות גיוס בתוך קנטקי עצמה לאחר הבחירות.
הנייטרליות של קנטקי הופרה כאשר כבש גנרל הקונפדרציה לאונידיס פולק את קולומבוס, בקיץ של שנת 1861. בתגובה, העבירו מחוקקיה של קנטקי, ב-7 בספטמבר אותה השנה, החלטה המורה למושל לדרוש את פינויים של כוחות הקונפדרציה בלבד מאדמת קנטקי. מוגופין הטיל ווטו על ההחלטה, אך מחוקקיה של קנטקי עקפו את סמכותו ומוגפין נאלץ להגיש הצהרה זו. המחוקקים המשיכו והחליטו לגבות את הגנרל יוליסס גרנט, וחיילי האיחוד המוצבים בפאדוקה, על בסיס הטענה כי הקונפדרציה ביטלה את התחייבותה המקורית כשפלשה ראשונה לשטחה של קנטקי. האספה הכללית של המדינה אישרה במהרה גם את הנפתו של דגל האיחוד על בניין הממשלה בפרנקפורט, והכריזה בכך על נאמנותה לאיחוד.
תומכי הפרישה זעמו על החלטה זו, מציינים כי כוחותיו של פולק רק היו בדרכם להתעמת עם כוחותיו של גרנט. החלטות חקיקתיות מאוחרות יותר - הזמנת גנרל האיחוד רוברט אנדרסון לרשום מתנדבים כדי לגרש את כוחות הקונפדרציה, הגשת בקשה למושל לגייס את המיליציה המקומית, ומינוי גנרל האיחוד תומאס קריטנדן למפקד הכוחות של קנטקי — רק עוררו יותר את חמתם של הדרומיים. (מגופין הטיל ווטו על כל אחת מהחלטות אלה אך זה נעקף). בשנת 1862, העבירו מחוקקיה של קנטקי חוק המבטל את זכות הבחירה לכל אלה שהתגייסו לצבא הקונפדרציה. וכך התפתחה הנייטרליות של קנטקי לכדי תמיכה באיחוד. רובם של אלה שביקשו תחילה נייטרליות הפכו עתה לתומכים במטרות האיחוד.
במהלך המלחמה, הקימה סיעה שנודעה בשם אספת רוסלוויל את ממשלת הקונפדרציה של קנטקי, שהוכרה על ידי קונפדרציית המדינות של אמריקה כמדינה חברה. בדגל המלחמה של הקונפדרציה ייצג את קנטקי הכוכב המרכזי.
כאשר כבש גנרל הקונפדרציה אלברט ג'ונסטון את באולינג גרין בקיץ 1861, עברו תומכי הקונפדרציה במערב ומרכז קנטקי והקימו ממשלה מטעם הקונפדרציה. לאחר אספת רוסלוויל שהתקיימה במחוז לוגאן ב-18 בנובמבר 1861, נבחרו 116 נציגים מ-68 מחוזות כדי להדיח את הממשלה הנוכחית וליצור ממשלה זמנית הנאמנה למושל החדש של קנטקי מטעם הקונפדרציה, ג'ורג' ג'ונסון. ב-10 בדצמבר הפכה קנטקי לחברה ה-13 במדינות הקונפדרציה. קנטקי, יחד עם מיזורי, הייתה למדינה המיוצגת בשני בתי הקונגרס, ועם גדודי חיילים בשורות צבא האיחוד וגם בצבא הקונפדרציה.
מגופין, שעדיין שימש כמושל הרשמי בפרנקפורט, לא הכיר בקנטקי הקונפדרטיבית וגם לא בניסיונם תומכי הדרום להקים ממשלה בארצו. הוא המשיך והצהיר כי עמדתה של קנטקי במלחמה היא נייטרלית — וזאת על אף שהמחוקקים צידדו באיחוד. מגופין, שקצה נפשו בפילוג בקרב האוכלוסייה והמחוקקים, הכריז על מושב מיוחד של בית הנבחרים ולאחר מכן התפטר מתפקידו בשנת 1862.
באולינג גרין נשארה תחת כיבוש הקונפדרציה עד פברואר 1862, כאשר גרנט נע ממיזורי, דרך קנטקי, לאורך קו הטנסי. מושל הקונפדרציה של קנטקי, ג'ונסון, נמלט מבאולינג גרין עם רשומות הקונפדרציה ונע דרומה, שם הצטרף אל כוחות הקונפדרציה בטנסי. לאחר שג'ונסון מצא את מותו כשלחם בקרב שילה, הוכרז ריצ'רד האווס כמושל קונפדרציית קנטקי. זמן קצר לאחר מכן, חדל הקונגרס הזמני של הקונפדרציה להתקיים ב-17 בפברואר 1862, ערב חניכתו של הקונגרס הקבוע. למרות זאת, מעתה והלאה שלט האיחוד במדינה וממשלת הקונפדרציה של קנטקי התקיימה רק על הנייר, החל משנת 1863, וייצוגה בקונגרס הקבוע היה מינימלי בלבד. ממשלה זו התפרקה עם סיומה של מלחמת האזרחים באביב שנת 1865.