מילאן
היסטוריה > ירידה אחרי האליפות

מילאן ניסתה לשמור על תואר האליפות גם בעונת 2011/2012. באותה עונה יובנטוס ומילאן נאבקו בצמרת כשיובנטוס, שסיימה את העונה ללא הפסד ליגה, הובילה את הטבלה ברוב שלבי העונה ולבסוף זכתה באליפות במחזור ה-37 (מחזור אחד לסיום), כשניצחה את קליארי 2-0 במשחק חוץ, ובמקביל מילאן הפסידה בדרבי 2–4 לאינטר. באותה עונה מילאן אף הודחה מהגביע על ידי יובנטוס בשלב חצי הגמר, לאחר שהפסידה 1–2 במפגש הראשון שנערך בסן סירו, והצליחה לכפות הארכה במשחק הגומלין כשניצחה 1–2, אך נכנעה לאחר שספגה שער מרגלי מירקו ווצ'יניץ' והמשחק הסתיים בתוצאה 2-2 (4-3 ליובנטוס במפגש הכפול). באותה עונה, הצליחה מילאן, לראשונה מזה חמש שנים, להעפיל לרבע גמר ליגת האלופות. מילאן הוגרלה לשחק נגד ברצלונה, אותה פגשה גם בשלב הבתים של אותה עונה. המפגש הראשון בסן סירו הסתיים בתוצאה 0-0, ובגומלין ניצחה ברצלונה 1–3 והדיחה את מילאן.
בחלון ההעברות של עונת 2012/2013 התגלו ההשלכות של העונה החולפת. מילאן נקלעה לקשיים כלכליים, ולכן החליטה למכור שניים מהכוכבים הגדולים ביותר שלה, זלאטן איברהימוביץ' וטיאגו סילבה, לפריס סן-ז'רמן. כמו כן, עזבו גם פיליפו אינזאגי, ג'נארו גאטוסו, ג'יאנלוקה זמברוטה, אלסנדרו נסטה וקלרנס סיידורף. החלוץ אנטוניו קסאנו לא אהב את התנהלות המועדון, שמכר את זלאטן וסילבה מתחת לאפם של האוהדים, וזאת אף על פי שהשניים רצו להישאר במועדון, וביקש לעזוב. מילאן ביצעה טרייד עם אינטר כשקסאנו עבר ליריבה העירונית וממנה הגיע החלוץ ג'אמפאולו פאציני. בחלון ההעברות של חודש ינואר מילאן רכשה ממנצ'סטר סיטי את החלוץ האיטלקי מריו באלוטלי, וכנגד כל הציפיות והפרשנויות הצליחה הקבוצה להתאושש מפתיחת העונה הרעה והתברגה בצמרת הטבלה, כשבסיבוב השני של הליגה היא צוברת את מרב הנקודות וסופגת הפסד אחד בלבד, 0-1 ליובנטוס במשחק חוץ. את טבלת כובשי השערים בקבוצה באותה עונה הוביל החלוץ האיטלקי ממוצא מצרי סטפן אל שעראווי. בישורת האחרונה של העונה מילאן נאבקה עם פיורנטינה על המקום השלישי, שמקנה כרטיס לשלב הפלייאוף של ליגת האלופות. מילאן הצליחה לסיים את העונה במקום השלישי בצורה דרמטית, כשבמחזור הנעילה התארחה אצל סיינה. המארחים עלו ליתרון מוקדם והובילו ברוב שלבי המשחק, אבל בדקות הסיום נשרקה בעיטת עונשין לזכות מילאן. באלוטלי כבש והשווה את התוצאה. שתי דקות לאחר מכן פיליפ מקסס הצליח להכניע את שוער סיינה והשלים את המהפך. באותה עונה פגשה מילאן ברבע גמר הגביע את יובנטוס למשחק שנערך באצטדיון יובנטוס בטורינו. מילאן עלתה ליתרון מוקדם, אך יובה השוותה וכפתה הארכה בה כבש מירקו ווצ'יניץ' כמו בשנה שלפני כן, והדיחה את מילאן מהגביע. בשמינית גמר ליגת האלופות פגשה מילאן את ברצלונה בשחזור מהמפגש בעונה הקודמת. מילאן ניצחה 0–2 בסן סירו, אך לא הצליחה לשמור על היתרון כשהובסה 0–4 במשחק הגומלין ושוב הודחה על ידי ברצלונה.
עונת  2013/2014, הייתה אחת העונות הגרועות בתולדות הקבוצה. מילאן הציגה יכולת ירודה ואנמית ולא הצליחה לייצר המשכיות לרצף הניצחונות מהעונה הקודמת. סבלנות המועדון כלפי אלגרי נגמרה לאחר שהקבוצה ספגה הפסד מביך 3–4 לסאסואולו, אחת הקבוצות החלשות בליגה, במחזור ה-19 שנעל את מחצית העונה. אלגרי פוטר מתפקיד המאמן ובמקומו מונה קלארנס סיידורף. סיידורף הצליח לייצב את הקבוצה, כשהוא שם דגש על הגנה ומשחק יעיל, אך למרות זאת מילאן סיימה את העונה במקום השביעי ולא העפילה לשום מפעל אירופי, כשבמקביל היא מודחת מהגביע ברבע הגמר על ידי אודינזה לאחר הפסד ביתי 1–2, ומליגת האלופות בשמינית הגמר על ידי אתלטיקו מדריד, לאחר הפסד 0–1 במשחק הראשון שהתקיים בסן סירו, והפסד 1–4 במשחק הגומלין. על אף שהקבוצה הציגה שיפור ביכולת, סיידורף פוטר מתפקיד המאמן בתום העונה ובמקומו מונה פיליפו אינזאגי, שאימן לפני כן את קבוצת הנוער. על פי כתבה בעיתון הספורט האיטלקי, "Gazzetta Dello Sport", פיטוריו של סיידורף לאחר תקופה כה קצרה כמאמן לא היו קשורים כלל לכישלון הקבוצה להעפיל לאירופה, אלא מכיוון שהוא הדליף לתקשורת מידע על תוכניותיו המקצועיות לעונה הבאה ללא אישור המועדון.
לקראת עונת 2018/2019 אופ"א אסרה על הקבוצה להתמודד במפעלים האירופיים למשך שנה בשל הפרת תקנות אופ"א לתחרות כלכלית הוגנת, אך הערעור של מילאן התקבל ובסופו של דבר הוחלט כי הקבוצה כן תשתף בליגה האירופית. ברם, הקבוצה כשלה בהעפלה לשלבי ההכרעה, ולראשונה במאה העשרים ואחת לא הצליחה להעפיל לשלבי ההכרעה במפעלים האירופיים.