מדונה
ביוגרפיה > 2018 – הווה: Madame X, הופעת גמר האירוויזיון והוצאה מחודשת של קטלוגים

בעודה גרה בליסבון, פגשה מדונה את דינו ד'סנטיאגו, שהכיר לה מוזיקאים מקומיים רבים המנגנים מוזיקת פאדו, מורנה וסמבה שהזמינו אותה באופן קבוע ל"מפגשים בסלון שלהם" ומשם קיבלה השראה להכנת אלבום האולפן הארבעה-עשר שלה, Madame X. היא הפיקה אותו עם מספר מפיקים כולל מירווה אחמדזאי ומייק דין. ביציאתו, זכה לביקורות חיוביות, כאשר ב-NME ראו אותו כ"נועז, מוזר, ובעל התייחסות עצמית, מה שלא דומה לשום דבר שמדונה עשתה אי-פעם בעבר". ביוני 2019, נכנס ישירות לראש מצעד הבילבורד 200, ובכך, הפך לאלבומה התשיעי בפסגה לצד המצעדים הרשמיים של פורטוגל וארגנטינה. ארבעת הסינגלים מתוכו "Medellín", "Crave", "I Rise" ו-"I Don't Search I Find" הגיעו בשיאם לראש מצעד שירי הדאנס קלאב.
במאי הופיעה מדונה כאורחת גמר האירוויזיון 2019 בישראל, תל אביב-יפו עם להיטה "Like a Prayer" ו-"Future" עם הראפר קוואבו. הופעתה זכתה לביקורות מעורבות בעיקר בשל הצגתה מסר פוליטי שכלל על גבה של רקדנית דגל פלסטין לצד דגל ישראל על גבו של רקדן אחר אשר שילבו ידיים, מה שהציג קריאה להסכם שלום בסכסוך הישראלי-פלסטיני. הדבר נגד את חוקי האירוויזיון הדורשים מהמשתתפים להימנע מהצהרות פוליטיות. ב-17 בספטמבר יצאה לסיבוב ההופעות, "Madame X Tour", באמריקה הצפונית ואירופה אשר במהלכו, יישמה מדיניות ללא שימוש בטלפון נייד במטרה "למקסם את אינטימיות המופע". בסיומו, גרף כ-51.4 מיליון דולרים ומדונה הוגדרה כאמן התשיעי עם סיבוב ההופעות המכניס ביותר ב-2020 וכאישה במקום השני ברשימה. במרץ 2020 הודיעה שאובחנה כחיובית למחלת הקורונה ותרמה כמיליון דולר לקרן ביל ומלינדה גייטס לסיוע במימון מחקר ליצירת חיסון חדש.
במשך אותה השנה סיפקו מדונה ומיסי אליוט שירת רקע ברמיקס, "Levitating (The Blessed Madonna Remix)", של הזמרת האנגלייה דואה ליפה, מתוך אלבום הרמיקס הראשון שלה, Club Future Nostalgia. באוגוסט 2020 פרסמה סרטון בחשבונה האינסטגרם שלה שבו היא דנה ברעיונות לתסריט עם הסופרת דיאבלו קודי ובאותו חודש עזבה את חברת התקליטים שלה, אינטרסקופ רקורדס לאחר כעשור של שיתוף פעולה. בספטמבר באותה השנה אישרה בשידור חי שהיא וקודי כותבים סרט חדש על חייה שיופק על ידי איימי פסקל.
מדונה הוציאה את "מאדאם X", סרט תיעודי המתעד את סיבוב ההופעות באותו שם, בפרמאונט+ באוקטובר 2021. ביום הולדתה ה-63, היא הכריזה רשמית על שובה לחברת התקליטים וורנר מיוזיק גרופ בשותפות עולמית שמעניקה לחברת התקליטים את כל קטלוג המוזיקה המוקלט שלה, כולל שלושת האלבומים האחרונים שלה שיצאו בהוצאת חברת התקליטים אינטרסקופ רקורדס (חברת מדונה בוי טוי, בע"מ היא הבעלים של המאסטרים עבור MDNA, ‏Rebel Heart‏, ו-Madame X, והיו בעלי רישיון לאינטרסקופ רקורדס רק דרך לייב ניישן אנטרטיינמנט). במסגרת החוזה, מדונה השיקה סדרה של מהדורות מחודשות בקטלוג החל משנת 2022, לציון יום השנה ה-40 לקריירת ההקלטות שלה, החל עם יציאת אלבום הרמיקס, Finally Enough Love: 50 Number Ones, שיצא לאור ב-24 ביוני. האלבום הופץ בגרסה מקוצרת שכללה 16 רצועות בשם, Finally Enough Love. אלבום הרמיקס, עצמו מורכב מ-50 השירים שהגיעו למקום הראשון במצעד שירי הדאנס קלאב של בילבורד, אשר הדגישו "עד כמה מוזיקת הריקוד תמיד הייתה משמעותית" לקריירה של מדונה, והפך לאלבומה ה-23 בעשירייה המובילה בבילבורד 200.
בספטמבר 2022, הוציאה מדונה את השיר "Hung Up on Tokischa", רמיקס של "Hung Up", בהשתתפות הראפרית טוקישה. ב-29 בדצמבר 2022, הוציאה מדונה את גרסת הדמו של "Back That Up to the Beat". השיר הוקלט במקור בסשנים של 2015, כאשר גרסה חלופית יצא לאור בגרסת שני תקליטורי דלוקס של אלבומה Madame X מ-2019. בינואר 2023, הכריזה מדונה על צאת סיבוב ההופעות שלה "The Celebration Tour", אשר החל באוקטובר 2023 עד אפריל 2024. ב-28 ביוני 2023, מדונה דחתה את תחילת הסיבוב ב-15 ביולי 2023 עקב "זיהום חיידק חמור", שהוביל אותה לשהות של מספר ימים בטיפול נמרץ.