חמישים גוונים של אפור
עלילה

אנסטסיה "אנה" סטיל היא סטודנטית, לאחר שחברתה קייט, העורכת את עיתון הסטודנטים, חולה היא מחליפה אותה בראיון של כריסטיאן גריי בן ה-27, יזם צעיר, עשיר ומצליח, אנה נמשכת אליו אך גם מפחדת ממנו.
אנה יוצאת לשתות עם חבריה, ובמהלך הבילוי, היא מתקשרת לכריסטיאן בעודה שיכורה. כריסטיאן מודיע לה שהוא יבוא לאסוף אותה מפני שהיא שתתה יותר מדי. אנה יוצאת החוצה כדי לנשום מעט אוויר צח, וחוזה מנסה לנשק אותה, אך נעצר בידי כריסטיאן שהגיע למקום. אנה עוזבת יחד עם כריסטיאן, אבל לא לפני שהיא מגלה שקייט החלה לפלרטט עם אחיו של כריסטיאן, אֶלִיוֹט. מאוחר יותר, אנה מתעוררת ומוצאת את עצמה בחדר המלון של כריסטיאן, שם הוא נוזף בה על כך שהיא אינה שומרת על עצמה. לאחר מכן כריסטיאן חושף בפניה שהוא רוצה לשכב איתה. תחילה הוא אומר שאנה תצטרך לחתום על הסכם לפני שיהיה ביניהם מגע כלשהו, אבל הוא לא עומד בפיתוי ומנשק אותה במעלית.
אנה יוצאת עם כריסטיאן, והוא מטיס אותה במסוק שלו אל הדירה שלו. שם, כריסטיאן מתעקש שאנה תחתום על הסכם סודיות האוסר עליה לדבר על כל דבר שמתרחש ביניהם, ואנה מסכימה. הוא מזכיר עוד מסמכים שהיא צריכה לחתום עליהם, אך תחילה הוא לוקח אותה אל חדר המשחקים שלו שמלא בצעצועים ומכשירים של BDSM. שם הוא מודיע לה שהחוזה השני יהיה זה של שליטה וכניעה, ושלא יהיה ביניהם קשר רומנטי, רק מיני. החוזה אף אוסר על אנה לגעת בכריסטיאן או ליצור עמו קשר עין. בשלב הזה, כריסטיאן מגלה שאנה היא בתולה ומסכים לקחת את הבתולים שלה מבלי שהיא חתמה על החוזה. לאחר מכן אנה וכריסטיאן שוכבים.
בבוקר למחרת, אנה וכריסטיאן שוב שוכבים, ואמא שלו, שמגיעה רגעים ספורים אחרי האקט המיני שלהם, מופתעת לפגוש את אנה, מאחר שהיא חשבה שכריסטיאן הוא הומוסקסואל מפני שהיא מעולם לא ראתה אותו עם אישה. מאוחר יותר, כריסטיאן יוצא עם אנה לאכול והוא חושף בפניה שאיבד את בתוליו בגיל חמש עשרה לאחת מחברותיה של אימו, ושמערכות היחסים הקודמות שלו, שהתנהלו תחת חוזה השליטה והכניעה, נכשלו עקב חוסר התאמה. הם קובעים לצאת שוב, וכריסטיאן מסיע את אנה אל הדירה שלה, שם היא מגלה שהיא קיבלה מספר הצעות לראיונות עבודה, ומודה בפני קייט שהיא שכבה עם כריסטיאן.
במהלך הימים הבאים, אנה מקבלת מספר חבילות מכריסטיאן. הן כוללות מחשב נייד, על מנת ששניהם יוכלו לתקשר אחד עם השנייה, מאחר שלא היה לאנה מחשב משלה, וגרסה מפורטת יותר של חוזה השליטה והכניעה. היא וכריסטיאן מתכתבים באימייל, ואנה מתגרה בו ומסרבת לקבל סעיפים מסוימים בחוזה, כמו לאכול מזון מרשימה שנקבעה מראש. מאוחר יותר, אנה נפגשת עם כריסטיאן על מנת לדון על החוזה, אך נהיית המומה יותר מהאפשרות לחתום על הסכם ה-BDSM ביניהם, ומהאפשרות לקיום קשר מיני עם כריסטיאן, אשר לא תהיה בו רומנטיקה. לאחר שהיא מבינה שיש לה רגשות כלפי כריסטיאן, היא עוזבת אותו ולא נפגשת עמו עד טקס סיום הלימודים שלה, בו הוא נושא נאום בתור אחד התורמים לאוניברסיטה. אחרי הטקס, אנה מסכימה לחתום על חוזה השליטה והכניעה.
אנה וכריסטיאן שוב נפגשים כדי להמשיך לדון על החוזה, והם עוברים על הגבולות הרכים והקשים של אנה. כריסטיאן מרביץ לאנה בישבן בפעם הראשונה; החוויה הזו משאירה אותה מגורה ומעט מבולבלת. תחושת הבלבול מתגברת כשכריסטיאן ממשיך לשלוח לה מתנות, ומהעובדה שהוא מבקש ממנה לפגוש את המשפחה שלו. השניים ממשיכים בהסכם שלהם מבלי שאנה חתמה על החוזה.
אחרי שאנה הצליחה להשיג עבודה בבית ההוצאה לאור "סיאטל אינדפנדנט פאבלישינג", היא ממשיכה לכעוס על שחתמה על הסכם הסודיות שמונע ממה לדבר על כל פרט שהוא, ועל מערכת היחסים המסובכת שלה עם כריסטיאן.
המתח בין אנה וכריסטיאן מגיע לנקודת השיא אחרי שאנה מבקשת מכריסטיאן להעניש אותה כדי שהיא תדע כמה קיצוני יכול להיות קשר של BDSM עם כריסטיאן. כריסטיאן נענה לבקשתה של אנה, ומצליף בה 6 פעמים באמצעות חגורה מעור. אנה מבינה שהם אינם מתאימים זה לזו. אנה עוזבת את כריסטיאן, מרגישה הרוסה, וחוזרת אל הדירה שהיא חולקת עם קייט, וכך הספר מסתיים.
הספר השני בטרילוגיה, "חמישים גוונים של אופל" ממשיך מאותה נקודה בה עצר הספר הראשון.