אליזבת גריי ויינינג
מורה לנסיך הכתר היפני

בעת שהחלו בארצות הברית החיפושים אחר מועמדת מתאימה הועסקה ויינינג בכתיבת דו"חות ומאמרים בארגון הקווייקרי AFSC. היא ראתה ידיעה בעיתון על מאמצי איתור החונכת לנסיך הכתר היפני, אך האפשרות שהיא תקבל משרה זו לא עלתה על דעתה. להפתעתה, במאי 1946 היא נשאלה אם תסכים להיות מועמדת לתפקיד. נשיא מכללה שהייתה בקשר עם ארגון ה-AFSC הציע אותה כמועמדת אפשרית. היא זומנה לראיון שארך כשעה ולאחריו נשלחו ליפן, ביוני 1946, נתוניה ביחד עם פרטים על מועמדת נוספת. כעבור מספר שבועות, בראשית אוגוסט, התקבל מברק מיפן: "חצר הקיסר החליט על ויינינג. חוזר, ויינינג."
ויינינג הפליגה בראשית אוקטובר בספינה שהביאה חזרה ליפן מסיונריים וכ-1,200 יפנים ששבו לארצם מארצות הברית ומקנדה. היא הגיעה לנמל יוקוהמה ב-15 באוקטובר 1946 ונלקחה ישירות לטוקיו. אנשי החצר הבהירו לויינינג את רשימת המטלות שלה, ביניהן, שיעור פרטי שבועי באנגלית לנסיך בלבד, והוראת אנגלית לשאר ילדי המשפחה הקיסרית בכיתה (לקיסר הירוהיטו נולדו שבעה ילדים, חמש בנות ושני בנים). יומיים לאחר בואה ליפן היא פגשה לראשונה את נסיך הכתר, אקיהיטו, שהיה אז נער צעיר כבן 13. במשך זמן שהותה ביפן נוספו נושאים נוספים לתוכנית הלימודים והיא התבקשה "לפתוח לנסיך הכתר חלון לעולם שמחוץ ליפן".
על פי המסורת ביפן, נסיך הכתר מתחנך במוסד חינוכי ייעודי, הרחק מהארמון וממשפחתו, תחת השגחה קרובה של אנשי חינוך מחצר הקיסר. הנסיך אקיהיטו נשלח לחטיבת ביניים רגילה בפרבר קוגאניי (Koganei) המרוחק כ-25 ק"מ מערבית לארמון הקיסר. בית הספר כלל שיעורים מיוחדים עבורו בהיסטוריה, שירה, תרבות המזרח, הפילוסופיה של קונפוציוס, אנגלית מוגברת ואף בספורט הקשתות. הכיתה של נסיך הכתר מנתה 20 תלמידים. ויינינג שהתקשתה בתחילה לבטא את השמות היפנים של תלמידיה החליטה להעניק לכולם שמות באנגלית. לאקיהיטו הוצמד השם ג'ימי (Jimmy). לנוכח התנגדותו לכינוי האנגלי בטענה שהוא נסיך, ענתה ויינינג "...כן אתה הנסיך אקיהיטו, אבל בכיתה הזאת אתה ג'ימי". בספרה מציינת ויינינג שהעניין נשמר בסוד ולא דלף לעיתונות המערבית במשך שנים רבות. ויינינג טרחה רבות להעשיר את שיעוריהם של נסיך הכתר ושאר בני משפחת הקיסר. היא דאגה להביא עבורם ספרי לימוד וקריאה לילדים מארצות הברית, שכן ספרי הלימוד היפנים עברו עריכה מחדש משמעותית לאחר המלחמה, ובשל המחסור בנייר הודפסו המהדורות החדשות באיכות ירודה. בנוסף ללימודי האנגלית נזקף לזכות ויינינג המאמץ שהקדישה לשיפור תדמיתו העצמית וחינוכו לעצמאות ולאינדיבידואליזם. במהלך שהותה ביפן נפגשה פעמים רבות עם הקיסר ורעייתו אשר קשרו איתה קשרי ידידות אמיצים. היא סיירה ביפן בלוויית הנסיך ובלוויית אחותה, ויולט שהגיעה להתגורר איתה, וכן עם מזכירתה היפנית, טאנה טאקאהשי (Tane Takahashi). משנת 1949 שיתפה פעולה עם המחנך הראשי של נסיך הכתר, דר' שינזו קואיזומי (Shinzo Koizumi). בשנת 1950, כאשר סיים אקיהיטו את לימודיו בחטיבת הביניים, הסתיימה שליחותה של ויינינג והיא שבה לארצות הברית. באותה שנה החליטה ממשלת יפן להעניק לויינינג את אות "מסדר הכתר היקר" מהדרגה השלישית - עיטור המוענק על הישגים בתחומי מחקר, בעסקים, ברפואה ובתרומה לחברה. היא אחת האמריקאיות הבודדות שעוטרה באות זה. ב-1952 פרסמה את ספרה Windows for the Crown Prince ובו סיפור המפגש עם נסיך הכתר ומשפחת הקיסר וכן חוויותיה מיפן של אחרי המלחמה. היה זה גם הספר הראשון עליו חתמה בשם הנישואים שלה – אליזבת ויינינג - שלא כמו בספרי הילדים המוקדמים שלה עליהם חתמה בשם נעוריה – אליזבת גריי. התרשמויות נוספות מיפן הופיעו גם בכתביה המאוחרים: בספרה Return to Japan ב-1960, ובקובץ המאמרים A Quest There Is משנת 1982. היא המשיכה לשמור על קשר עם נסיך הכתר גם כששבה לארצות הברית. כאשר ביקר הנסיך בארצות הברית בשנת 1953 הוא התארח בביתה בפילדלפיה ואף נשאר ללון אצלה (אחת הפעמים הנדירות שנסיך הכתר לן בבית פרטי כלשהו). אליזבת ויינינג שבה לביקורים ביפן ב-1957 וב-1959 והייתה הזרה היחידה שהשתתפה בחתונת הנסיך.