לנשק את ג'סיקה שטיין
עלילה

ג'סיקה שטיין (ג'ניפר וסטפלדט) בת ה-28 עובדת כעורכת בעיתון ניו יורקי. היא בחורה מושכת, אבל קצת נוירוטית ויהודיה. אחיה דן זה עתה התארס, חברתה הטובה ג'ואן עומדת להקים משפחה, ואמה ג'ודי חוששת שג'סיקה תסיים את חייה לבד. לאחר שעברה כמה בליינד - דייטים איומים בחיפוש אחר האדם הנכון, ג'סיקה רואה מודעה אישית מעניינת הכוללת את הציטוט האהוב עליה על מערכות יחסים מאת רילקה. ג'סיקה מגלה שזה נמצא במדור "נשים מחפשות נשים" של העיתון.
המודעה פורסמה על ידי הלן קופר (התר יורגנסן), שעובדת בגלריה לאמנות. לא מרוצה ממין שאינו מספק עם גברים, הלן מחפשת לנסות משהו אחר ומחליטה להתנסות בהיכרויות עם נשים בעידוד חבריה ההומוסקסואלים. ג'סיקה משיבה למודעה, אבל היא חוששת כשהיא פוגשת את הלן, ואז מתנצלת ויוצאת. הלן רודפת אחריה ומשכנעת אותה להישאר למשקה אחד. השתיים מגלות שהן מסתדרות מצוין ויש להן הרבה במשותף; במהלך ארוחת הערב הלן מאתגרת את ההנחות של ג'סיקה לגבי מה ישמח אותה ומנשקת אותה בלהט לילה טוב.
ג'סיקה והלן מתחילות לצאת ולהתמזמז בצורה מביכה על הספה של הלן לאחר מכן. ג'סיקה המתוחה בדרך כלל הופכת בהדרגה לשמחה, בטוחה וחסרת דאגות יותר; זה מורגש במקום העבודה שלה ומושך את תשומת הלב של הבוס שלה, ג'וש (סקוט כהן). ג'סיקה אומרת בהתחמקות שהיא לא מצאה חבר. הלן, בינתיים, מתאהבת בג'סיקה ומתוסכלת מכך שהיחסים ביניהן לא מתקדמים מהר יותר.
ג'ודי, אמה של ג'סיקה, מזמינה את ג'סיקה והלן לארוחת ערב בבית הנופש שלהם, שם היא מנסה לשדך לכל אחת מהן מנהל מחשבים ואת ג'וש, הבוס של ג'סיקה. סופת רעמים גורמת להלן לישון במיטה הישנה של ג'סיקה, שם היא וג'סיקה מקיימות יחסי מין בפעם הראשונה. שתיהן מאושרות יחד, אבל ג'סיקה נשארת סגורה לגבי מערכת היחסים החדשה שלה, ומסרבת להביא את הלן בתור הדייט שלה לחתונה של דן מחשש מה אחרים יחשבו. הרוסה, הלן אומרת שהיא לא יכולה לקבל את ההתייחסות אליה כאל סוד מביש, ומנתקת את מערכת היחסים ביניהם בבכי.
כשהחתונה של דן, אחיה של ג'סיקה, מתקרבת, היא שוקעת בדיכאון עמוק והולכת לראות את ג'ודי, שאומרת לה שהיא פרפקציוניסטית שתמיד עוזבת דברים אם הם לא מושלמים, גם אם הם משמחים אותה. ג'ודי נושמת עמוק ואומרת שג'סיקה לא צריכה לתת לזה להרוס את סיכוייה לאושר עם הלן, שנראית כמו "ילדה מקסימה". כשהיא מבינה שאמה קיבלה את המיניות שלה, ג'סיקה פורצת בדמעות של שמחה.
ג'סיקה מתנצלת בפני הלן ומזמינה אותה להיות הדייט שלה לחתונה של דן. הלן היא להיט באירוע ומתקבלת בחום למשפחה. ג'וש, בינתיים, הבין שהוא מאוהב בג'סיקה כבר זמן מה, ומשתף אותה ברגשותיו אחרי המסיבה. ג'סיקה מסבירה במבוכה אך בתקיפות שהיא במערכת יחסים עם הלן ועוזבת איתה, ומשאירה את ג'וש פעור פה.
כמה חודשים לאחר מכן, ג'סיקה והלן גרים יחד בדירתה של הלן, שם הקשר המיני ביניהן מתחיל לדעוך. הלן מבינה שג'סיקה רואה בה חברה הכי טובה ושותפה לדירה יותר מאשר מאהבת, ואומרת שהיא צריכה יותר ממה שג'סיקה מסוגלת לתת. מתלקחת מריבה בה ג'סיקה מפצירת בהלן לקבל את מערכת היחסים שלהם כפי שהיא, אבל הלן נשארת איתנה לצורך שלה בבן זוג שיספק אותה מבחינה מינית, והשתיים נפרדות סופית.
מספר חודשים לאחר מכן, הלן חיה באושר עם אישה אחרת. ג'סיקה היא גרסה רגועה ומרוצה יותר של האני הקודם שלה, לאחר שלקחה את הדברים החיוביים שלמדה מהתקופה שלה עם הלן ויישמה אותם בחייה. היא תולה מודעות בחנות ספרים ומחפשת שותף חדש לדירה, מתגעגעת לעניין הפלרטטני של בעל החנות האטרקטיבית. היא מזהה את ג'וש בין מדפי הספרים, אותו לא ראתה מאז שעזבה את העיתון כדי להתמקד בציור שלה. יש ביניהם מפגש ידידותי, והיא מספרת לו שהלן זרקה אותה, וזה היה קשה, אבל בסופו של דבר הפך אותה לאדם טוב יותר. היא נותנת לג'וש פלייר עם האימייל שלה עליו. מאוחר יותר, ג'סיקה נפגשת עם הלן - שתי הנשים כעת חברות טובות - ומספרת לה בשמחה שהיא יוצאת לדייט עם ג'וש.