היסטוריה של העמים דוברי האנגלית
צ'רצ'יל ככותב, ומקום הספר במכלול יצירתו

צ'רצ'יל היה סופר פורה כל ימי חייו, ובמיוחד בתקופות בהן לא שימש בכהונה ציבורית. על אף מוצאו האציל, לא היה משופע בכסף, ונדרש לכתוב על מנת לממן את אורח חייו הפזרני. "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית" נכתב ב"תקופת המדבר", בשנות ה-30, כאשר צ'רצ'יל היה נתון במשבר אישי ופוליטי. כאשר מונה צ'רצ'יל ללורד הראשון של הימייה, ב-3 בספטמבר 1939, כבר היה עיקרו של הספר כתוב, והיה צורך בהשלמות ובהגהות. במהלך כהונתו של צ'רצ'יל בקבינט, ולאחר מכן כראש ממשלת בריטניה במהלך מלחמת העולם השנייה, זנח צ'רצ'יל את העיסוק בספר. לאחר תום המלחמה עסק בכתיבת זכרונותיו מן המלחמה, ולאחר מכן שב ונבחר לראש ממשלת בריטניה. בשנת 1955, לאחר שתמה תקופת כהונתו השנייה בראשות הממשלה, שב לכתיבת הספר.
על אף סגנון כתיבתו הנאה, לא היה צ'רצ'יל היסטוריון. בהקדמה לספר טוען צ'רצ'יל כי הוא גם אינו מנסה להתחרות בהיסטוריונים. תחת זאת לדבריו, הוא רואה חשיבות בכתיבה על מאפייני עומק הנוגעים לעמים דוברי האנגלית, אשר נולדו בעבר, ומשפיעים עד היום על התנהגותם.
בנעוריו היה קורא נלהב, אך הגביל עצמו לטווח מסוים של עניינים וסופרים. ההשפעות העיקריות על חשיבתו ההיסטורית היו "ההיסטוריה של מלחמת האזרחים" מאת הרוזן מקלרנדון, "שקיעתה ונפילתה של הקיסרות הרומאית" מאת אדוארד גיבון ו"היסטוריה של אנגליה" מאת תומאס בבינגטון מקאולי. הוא הראה עניין מועט בהתפתחויות כלכליות או חברתיות, וראה את ההיסטוריה כרצף של אירועים פוליטיים וצבאיים, המונעים בכוחה של האישיות הגדולה, יותר מאשר כוחות הכלכלה או הקידמה החברתית.
צ'רצ'יל היה אחד מאחרוני ההיסטוריונים של "ההיסטוריה הוויגית", האמונה כי המפלגה הוויגית בבריטניה של המאה ה-18 והמאה ה-19 זכתה לגדולה ייחודית ולייעוד קיסרי, ושכל ההיסטוריה הבריטית צריכה להיראות כחותרת אל ייעוד זה. אמונה זו השפיעה על הקריירה הפוליטית שלו, כמו על כתיבתו ההיסטורית. כבר בנעוריו של צ'רצ'יל נראתה גישה זו כאנכרוניסטית, אך הוא מעולם לא סטה ממנה, ולא גילה עניין בצורות אחרות של היסטוריוגרפיה של בריטניה. גם ההיסטוריונים המקצועיים שבהם הסתייע בכתיבת ספריו, לא הצליחו להניא אותו מגישה זו.
כתביו של צ'רצ'יל מחולקים לשלוש קטגוריות. צ'רצ'יל עסק רבות בהיסטוריה של משפחתו, ובמיוחד בהיסטוריה של הדוכס ממרלבורו, אבי אבותיו הדגול, בן המאה ה-18. כן כתב כתבים אוטוביוגרפיים, שעסקו באופן צבעוני ומרתק בהרפתקאותיו המוקדמות כחייל וכעיתונאי בהודו, סודאן ודרום אפריקה בעת המלחמות האימפריאליות שנוהלו שם בסוף המאה ה-19. תהילתו של צ'רצ'יל כסופר, אשר הביאה לו את פרס נובל לספרות, נבעה מן הסוג השלישי של הספרים שכתב – כרכים עבי כרס של היסטוריה תיאורית. צ'רצ'יל כתב על מלחמת העולם הראשונה ועל מלחמת העולם השנייה. גם ספרו "היסטוריה של העמים דוברי האנגלית" שייך לסוג זה של כתיבתו.
בניגוד לשני ספרי ההיסטוריה האחרים, המתארים מאורעות בהם היה לצ'רצ'יל חלק חשוב, ולעיתים מכריע, והמהווים אף מעין אוטוביוגרפיה, ב"היסטוריה של העמים דוברי האנגלית" לא סקר צ'רצ'יל כמעט מאורעות בהם השתתף, פרט לפיסקה אחת בה מתוארת הסתערות הפרשים באומדורמן, בה ציין ברמיזה - "כפי שתיאר את הדבר בזמנו הוסאר צעיר שהשתתף בקרב, היה זה 'הניצחון המפואר ביותר שזכו לו אי פעם כלי הנשק של המדע על הברברים'". תיאור מלחמתו של הוריישו קיצ'נר בסודאן, וכן תיאור כללי של מלחמת הבורים שאף בה השתתף צ'רצ'יל, אם כי הדבר אינו מוזכר, אורכם עמודים ספורים מתוך אלפי העמודים של היצירה השלמה.
הספר הכתוב בלשון שוטפת ובהירה, תוך הפגנת ידע אנציקלופדי, מבליט את יכולתו הספרותית של צ'רצ'יל. הדמויות המתוארות בספר, מלכים ורוזנים, שרים והגמונים, נצבעות בצבעים ברורים וחדים, וצ'רצ'יל אינו נמנע מלשפוט אותן לשבט או לחסד. הוא מתאר אירוע מורכב ומסובך כמלחמות השושלתיות הידועות כמלחמות השושנים באופן בהיר ושווה לכל נפש. איבתו לדמויות היסטוריות כאוליבר קרומוול המוצג כפושע מלחמה ורוצח, משתווה רק לחיבתו לדמויות כמרלבורו, המוצג כאדם טהור נפש ואציל.
תחת הכותרת "העמים דוברי האנגלית" כולל צ'רצ'יל את האומות אשר ביססו את תרבותן על ערכים, שפה, מוסדות ורכיבים נוספים, אשר מקורן באנגליה, גם אם אלו המשיכו להתפתח באופנים אחרים. צ'רצ'יל מתגלה כפטריוט בריטי בעל אהבה סוחפת לארצו ולהיסטוריה שלה, וגם כמאמין בברית הטראנס-אטלנטית בין בריטניה וארצות הברית, אשר הביאה להתמקדותו של הספר בהיסטוריה של שני עמים אלו (על חשבון צמצום משמעותי בכל הנוגע לקנדה, אוסטרליה, ניו זילנד ודרום אפריקה שההיסטוריה שלהם מתוארת באופן פחות מפורט).
הספר מסתיים במילים:
נגולה כאן פרשת קורות ארוכה של העמים דוברי האנגלית. עתה עתידים הם להיעשות בעלי ברית במלחמות נוראות אך עטורות ניצחון. ואין זה הסוף. מצטייר לפנינו עוד שלב, אשר בו שוב תועמד הברית במבחן ועיקר מעלתה אולי יהיה בכך שתציל את השלום ואת החירות. העתיד מי ידענו, אך העבר מן הדין שינסוך בנו תקווה. גם אל לנו לבקש להגדיר עתה במדויק מה יהיו תנאי האיחוד כאשר יבוא.
צ'רצ'יל הפוליטיקאי, אשר טבע את המונח מסך הברזל, נגלה בפסקה זו, וגובר על צ'רצ'יל ההיסטוריון. העדפותיו הפוליטיות וההיסטוריות של צ'רצ'יל, המתנגד לצורות הדיכוי של הפשיזם, הנאציזם והקומוניזם, מחלחלות אף הן אל הספר, גם כאשר הוא עוסק באירועים קדומים. כך, למשל, כותב צ'רצ'יל על הריב שבין הנרי השני ובקט, אשר התרחש במאה ה-12 את המילים הבאות, שיש לזכור כי זמן כתיבתן הוא 1939:
בסכסוכים ובמהפכות בכמה מדינות גדולות בעת החדשה נשלחו בישופים וארכיבישופים בהמוניהם למחנות ריכוז, או הומתו ביריית אקדח במפרקתם בפרוזדור מוסק, מואר באור יקרות של בית כלא. מה זכות יש לנו להתהלל בתרבות העולה על זו של ימי הנרי ב'? שקועים אנחנו בברבריות שעמוקה היא שבעתיים משום שהיא נסבלת מתוך תרדמה מוסרית עמוקה, ומצופה ציפוי דק של תשמישים מדעיים.