בוב מארלי
The Wailers

בשנת 1963 הקים מארלי את "The Teenagers" (בני הנוער), להקת סקא ורוקסטדי, ביחד עם נוויל ליווינגסטון (מאוחר יותר שינה את שמו לבאני ויילר), פיטר מקינטוש (מאוחר יותר שינה את שמו לפיטר טוש), ג'וניור בריית'וייט, בוורלי קלסו ושרי סמית'. מאוחר יותר שונה השם ל-"The Wailing Rudeboys" ולבסוף לשם בו הם מוכרים כיום, "The Wailers" (הוויילרס - "המייללים" או "המקוננים"). ב-1964 חתמו על חוזה ראשון, לחמש שנים, עם חברת ההפקות של קוקסון דוד, "Studio One". בעזרתו הקליטו סינגל ראשון, "Simmer Down", שהגיע למקום הראשון בג'מייקה, שבה נמכרו יותר מ-70,000 עותקים תוך שבועות ספורים. הלהקה הקליטה שירים רבים שיצאו בהפצה מקומית בלבד, וכן גרסאות כיסוי רבות, אחת מהן - לשיר "And I Love Her" של הביטלס. במצעד השירים השנתי של ג'מייקה של שנת 1965, תפסו הוויילרס שישה מבין עשרת המקומות הראשונים. לאחר מכן עזבו את הלהקה חלק מהחברים וב-1966 נותרו בה רק מארלי, ליווינגסטון ומקינטוש.
באותה תקופה הצטרף מארלי לתנועת הראסטפארי ועל פי עקרונותיה החל לגדל את שערו בסגנון שהפך עם הזמן לסימן ההיכר שלו, הראסטות. באולפנים של קוקסון דוד הכיר את אשתו לעתיד, ריטה אנדרסון, שהייתה אף היא זמרת והקליטה שם. הזוג נישא בג'מייקה ב-10 בפברואר 1966. ריטה הייתה אז בהיריון ממארלי, אך הפילה מאוחר יותר. זמן קצר לאחר החתונה הובילו קשיי הפרנסה את מארלי להצטרף לאמו שהתגוררה בווילמינגטון, בדלאוור שבארצות הברית, שם עבד לפרנסתו.בעת הגשת הטפסים לבקשת דרכון, שונה שמו לראשונה על ידי הפקיד, מנסטה רוברט מארלי לשם בו הוא מוכר לכל כיום, בוב מארלי. הוא שהה בבית אמו בדלאוור במשך כתשעה חודשים, ללא אשתו ריטה, ולאחר מכן שב לג'מייקה.
עם שובו לג'מייקה התחברה להקתו של מארלי ללי פרי ולהקת "The Upsetters", שגם את פעילותם ניהל קוקסון דוד באותו זמן. האיחוד נמשך פחות משנה, אך הקלטותיהם מתקופה זו נחשבות בעיני רבים לעבודתם הטובה ביותר של הוויילרס. פרי הקים חברת תקליטים (Upsetter), ואלבומיהם הראשונים של הוויילרס יצאו בחברה זו. הוויילרס ניסו להקים חברת תקליטים עצמאית משלהם, "Wail 'n Soul 'm", אך החברה כשלה. מאוחר יותר (1970) הקימו את חברת התקליטים "Tuff Gong" (על שם הכינוי שניתן למארלי בנעוריו ברחובות טרנץ' טאון), שבו יצאו רוב אלבומי הלהקה, במקביל ליציאתם בחברת "איילנד" וחברות אחרות.
מארלי וחבריו ללהקה ניסו להשיג צליל חדש ומסחרי יותר למוזיקה שיצרו, ובשנים 1968–1972 ערכו מחדש חלק משיריהם הקודמים. מאוחר יותר הצהיר ליווינגסטון כי "שירים אלו אינם צריכים להתפרסם באלבום כלשהו, הם היו רק דוגמאות עבור חברות תקליטים"[דרוש מקור]. בתחילת 1970 הצטרף מארלי שוב לאמו בדלאוור, הפעם עם אשתו וילדיהם. ריטה עבדה כעוזרת בית ומארלי עבד כפועל במפעלי קרייזלר. ב-1972 קיבל מארלי הזמנה מחברת התקליטים "איילנד" להגיע לבריטניה ולהקליט שם אלבום. מארלי קיבל את ההצעה ונסע לבריטניה. ריטה נשארה בארצות הברית וילדה את בנם השלישי, סטיבן. זמן קצר לאחר הלידה שבה ריטה לג'מייקה. מארלי שהה בבריטניה מספר חודשים בשל ההקלטות והופעות במועדונים קטנים ומכללות ברחבי המדינה. בשנים הבאות חי לסירוגין בבריטניה ועם משפחתו שנשארה בג'מייקה.
הוויילרס חתמו על חוזה עם חברת ההקלטות "איילנד" שאותה ניהל כריס בלקוול, ג'מייקני לבן שחי בבריטניה. האלבום הראשון של הוויילרס, "Catch A Fire", הופץ ברחבי העולם ב-1973 וזכה להצלחה. הם הופיעו בתוכנית חיה של רדיו ה-BBC ויצאו למסע הופעות בן כשלושה חודשים בבריטניה ובארצות הברית, ובמסגרתו הופיעו גם כלהקת חימום לברוס ספרינגסטין בניו יורק. באותה שנה הוציאו שני אלבומים נוספים, "African Herbsman" ו-"'Burnin", שכלל את הלהיטים "Get Up, Stand Up" ו-"I Shot the Sheriff" - שיר שבוצע בגרסאות כיסוי רבות, שהמפורסמת שבהן היא של אריק קלפטון משנת 1974. גרסה זו סייעה רבות לעליית הפופולריות של מארלי בעולם. בסוף 1973 יצאו הוויילרס לסיבוב הופעות נוסף שנמשך כחודשיים.
להקת הוויילרס התפרקה ב-1974, וכל אחד משלושת חבריה פנה לקריירת סולו. הסיבה לפירוק אינה ידועה. יש הטוענים כי הסיבה הייתה חילוקי דעות בנוגע להופעות ולכספים, ואחרים טוענים כי חברי הלהקה מיצו את שיתוף הפעולה ביניהם והעדיפו לפתח קריירות סולו.