דון דרייפר
יחסיו עם נשים

דון הכיר את אשתו לשעבר, בטי דרייפר (הופסטאדט), בימים שבהם דגמנה, והפתיע אותה כאשר קנה לה את הפרווה שלבשה לצילומים של החברה שעבד בה. המחווה הזאת החלה את מערכת היחסים שלהם. בטי ודון התחתנו כאשר היא הייתה בתחילת שנות העשרים לחייה, וזמן קצר לאחר מכן היא ילדה את בתם הראשונה, סאלי. כמה שנים לאחר מכן, היא ילדה את בנם הראשון, בובי. בעונה השלישית, בטי ילדה בן שני שנקרא יוג'ין, שנקרא על שם אביה שמת לא מזמן, אשר לדון היו איתו יחסיו מתוחים.
דון בוגד בבטי באופן קבוע במהלך שתי העונות הראשונות. בעונה הראשונה, דרייפר מעורב ביחסים עם מידג', ביטניקית ומאיירת שעובדת מדירתה הקטנה והמלוכלכת. עורך חייה הבוהמיאני של מידג' וחבריה אינם מושכים את דון, אך היא מציעה לעזוב את עבודתו המלחיצה. דון מקבל בונוס מסטרלינג קופר בסך 2,500$, ומציע למידג' לצאת איתו לחופשה בפריז. לבסוף דון משנה את דעתו כאשר מגלה שמידג' מאוהבת בבחור אחר, ושם לה את הצ'ק בתוך חולצתה. הוא מבקש ממנה לקנות עם הכסף הזה מכונית, ולעזוב. דון לא רואה אותה יותר עד העונה הרביעית, כאשר מידג' מעמידה פנים שהיא מופתעת לראותו כאשר היא רצה לעברו, ומקווה בסתר ליבה למכור לו ציור, כדי לממן את השתמשותה בהרואין. היא מזמינה אותו לבקר אצלה, הוא מסכים, אך כאשר מבין מה המטרה האמיתית שלה, הוא רוכש ציור ועוזב.
במהלך העונה הראשונה, דון רודף אחרי רייצ'ל מנקן, יהודייה, בתו של אברהם מנקן, המייסד המזדקן של החנות היוקרתית של המשפחה. רייצ'ל, בחורה בת 28, מחונכת, מתוחכמת ואשת עסקים שמבינה עניין, מסייעת לאביה להמשיך ולקדם את העסק המשפחתי. אף על פי שמתקוטט איתה במהלך פגישותיהם העסקיות הראשונות, דון מפתח רומן עם רייצ'ל. היא שמה סוף לרומן ב-8 בנובמבר 1960, הלילה שבו מגיעות תוצאות הבחירות לנשיאות. היא מפליגה לאירופה, ומתחתנת עם גבר יהודי.
בעונה השנייה, דון בוגד באשתו עם אישה מבוגרת, בובי בארט. היא אשתו של ג'ימי בארט, קומיקאי שמצלם פרסומת עבור הלקוחות של סטרלינג קופר, "Utz Potato Chips". דון לא אוהב את תביעותיה של בובי והתנהגותה הלא מקצועית. דרייפר ובובי ממשיכים ברומן, כאשר הולכים לטיול בלונג איילנד, אך תוכניותיהם נהרסות לאחר תאונת דרכים, שאחריה דון נעצר בשל נהיגה בשכרות. דון קורא לפגי לעזרה, והיא מוציאה אותו ממעצר בכך שמלווה לו 110$ לתשלום הקנס. לאחר מכן מאחסנת את בובי אצלה עד שיחלימו פצעיה מהתאונה. השניים ממשיכים את הרומן כאשר בובי פולטת שהפילגש הקודמת של דון דיברה יכולותיו המיניות. דון, שמעריך את פרטיותו מאוד, מזועזע שתסבוכותיו מחוץ לנישואים עוברים באוזניים שהם לא שלו, ומסיים מיידית את הרומן. למרות זאת, דון חייב להמשיך את יחסיו המקצועיים עם בובי וג'ימי, ונפגש איתם ביחד עם בטי, ב"Stork Club", פאב מפורסם בניו יורק. באותו ערב ג'ימי מגלה לבטי שבני זוגם מנהלים רומן. בטי נבחלת והמומה מדבריו.
בטי המוטרדת מתעמתת עם דון, אך הוא מכחיש באופן חוזר את הטענות, והכחשותיו מרגיזות את בטי. בסופו של דבר, בטי מוכנה לשים את החשדות מאחוריה, אך כשרואה את הפרסומת בכיכובו של ג'ימי, הכעס חוזר אליה. היא מתקשרת אל משרדו של דון ואומרת לו לא לחזור הביתה. לאחר המקרה דון עובר לגור במלון, ולעיתים קרובות ישן במשרדו. אביה של בטי, יוג'ין, חוטף שבץ נוסף ומבקש מבטי לבוא יותר. בשל כך, היא ודון מעמיד פני זוג נשוי ושמח בזמן ששוהים בבית אביה. כשהסניליות של יוג'ין גוברת, הוא מסביר בפתיחות את הבוז שיש לו כלפי דון כשאומר שאי אפשר לסמוך עליו. לאחר שהייתה עדה להתדרדרות המהירה במצבו של אביה, בטי מפתיעה את דון במחווה מינית באמצע הלילה, כשגורמת לו להאמין שהיא סלחה לו. למרות זאת, כשהם חוזרים הביתה, בטי אומרת לדון לא לחזור הביתה. לאחר זמן מה, בטי מגלה שהיא בהריון.
דון מצטרף לפיט לנסיעה עסקית ללוס אנג'לס. בקליפורניה, דון פוגש ויקונט אירופאי עם בתו בת ה-21, ג'וי. אף על פי שקבע עם קמפבל שזו נסיעה לעסקים בלבד, דון מצטרף לג'וי ול"ג'ט סט" שלה, שמתארים עצמם בתור נוודים, ואיתם הוא יוצא לחופשתם בפאלם ספרינגס. לילה אחד, ג'וי שוחה ערומה בבריכה הגדולה במטרה לפתות את דון, בעוד היא מוקפת בבני משפחה אחרים וילדים קטנים. דון מגלה שה"חופש המיני" מופרז אפילו בשבילו, ומחפש ברחבי קליפורניה את אשת הסוד שלו, אנה דרייפר. אנה מרגיעה את דון שאומר לה שהוא "הרס את הכל", והעובדה שהוא אוהב את בטי לא אומרת שהוא צריך לספר לה הכל. דון מתרחץ באוקיינוס השקט בתור מחווה להתחלה חדשה, וחוזר הביתה כדי להכריז על אהבתו לבטי ומבקש ממנה לקבל אותו בחזרה.
בעונה השלישית, לדון יש רומן אשר מחזיק כמה חודשים עם מורתה של בתו, סאלי, סוזן פארל. מערכת היחסים ביניהם נפרמת לאט במהלך כמה ממפגשים מקריים ושיחות מלאות ברמיזות. הם ממשכים את המשיכה ביניהם בספטמבר 1963. דון מסיים את הרומן ב-30 באוקטובר 1963. באותו יום הוא חושב שבטי והילדים מחוץ לעיר, ומתכנן סוף שבוע עם סוזן. כשסוזן מחכה לו במכונית, שמחכה שדון יביא מהבית מזוודה, דון המום למצוא את בטי בבית. בטי מגלה לדון שהיא מצאה את המפתח למגירתו הסודית בשולחנו, ובה תמונות ומסמכים מחייו הקודמים, וגם כמה מאות דולרים למקרה חירום, ומגלה ששיקר לה. היא מכריחה ממנו להגיד לה את האמת על עברו, והוא מתוודה על שמו האמיתי, ועל ההטעיה שעשה. דון לא חוזר למכונית, שם מחכה לו סוזן, ככל הנראה במשך שעות, ובסוף היא נכנעת וחוזרת הביתה. הוא מתקשרת אליה למחרת כדי להיפרד, כדי לשמור על נישואיו. בהמשך בטי מחליטה שהיא לא יכולה יותר להיות עם דון, ומתגרשת ממנו על מנת שתוכל להיות עם הנרי פרנסיס.
רדיפת הנשים של דון מגיעה לשיא בעונה הרביעית, אשר מתרחשת בין 1964–1965. בתחילת העונה, 1964, דון שוכר פרוצה כדי שתסטור לו במהלך יחסי המין. אשתו של רוג'ר, ג'יין, מסדרת לדון חברה צעירה ויפה, בתאני, במחשבה שדון לא יצא עם בחורה מאז סיום נישואיו בנובמבר 1963. במהלך שבוע שבו הרבה לשתות, דון הולך למיטה עם אישה אחת, מתעלף, מתעורר ולידו אישה אחרת, ואין לו מושג מה קרה. דון ממשיך לשלם לפרוצה שסטרה לו, ואף מזמין את חברתה הזונה לדירתו לילה אחד, בנוסף אליה.
במהלך ביקור בסן פדרו (קליפורניה) כדי לבקר את אנה דרייפר, דון מנסה להתחיל עם אחייניתה בת ה-18, אותה דון הכיר מילדותה. היא מסרבת למהלכיו של דון, ובמקום זה מספרת לו שדודתה אנה גוססת מסרטן. דון לוקח את החדשות קשה.
כשדון חוזר שיכור הביתה, לאחר מסיבת חג המולד במשרד, הוא מגלה ששכח את מפתחותיו במשרד, ומזכירתו, אליסון נוסעת להביא לו אותם. הוא מפתה אותה במהרה לבלות איתו לילה על הספה. לאחר הלילה שבו שכבו, קיים מתח מקצועי בין השניים, כשדון מתנהג כאילו כלום לא קרה. מבולבלת ושבורת לב, אליסון מחליטה שהיא לא יכולה יותר לעבוד בשביל דון, ומבקשת ממנו לכתוב בשבילה מכתב המלצה בשביל עבודה אחרת. אך כשתגובתו פוגעת בה, אליסון מודאגת מאוד. היא זורקת קופסת סיגריות על דון וקוראת לו "בן אדם רע", ויוצאת בסערה ממשרדו. דון יוצא נרעד מן המקרה, ואליסון מוחלפת בידי מזכירה מבוגרת, שמרמזת לו שהיא מודעת לכך שדון פיתה את אליסון. דון מנסה לכתוב מכתב התנצלות לאליסון ולבסוף נכנע. מזכירתו החדשה היא אידה בלאנקשיפ, מזכירתו לשעבר של ברט קופר, ובמפתיע, מאהבתו של רוג'ר מלפני שנים רבות. אידה היא אישה מבוגרת עם בעיות ראייה והתנהגות חמת מזג שלעיתים מפריעה לדון, אך עדיפה בשביל דון, מכיוון שהיא מבוגרת ולא מושכת. בוקר אחד היא מתה בשיבתה בכיסא, מה שמזעזע את דון ואת המשרד כולן.
במהלך העונה הרביעית, דון מתיידד עם ד"ר פיי מילר, צרכנית ופסיכולוגית, שאיתה עובד לעיתים קרובות. בתחילת 1965, לפני שהיא יוצאת עם דון, והיא מיידעת אותו: "אתה תהיה נשוי עד סוף השנה". לאחר כמה מקרים שבהם התייחס אליה באופן "ג'נטלמני", פיי מתחילה לפתח קשר רומנטי עם דון. במהלך אחד מהמשברים שלו, דון חושף בפניה קצת מעברו המגוון. היא אוהדת אותו, ומציעה לו תמיכה רגשית. בנוסף היא מזהירה את דון שהיא "לא טובה עם ילדים וחסרת ניסיון לידם". דון לא נפגש יותר עם פרוצות, ונראה כי השתקע בחברת פיי. אף על פי שנראה כי דון מתאהב בפיי האלגנטית, לילה אחד מייגן מפתה אותו במשרדו, והשניים שוכבים. הייעוץ של פיי לא יכולה יותר לעבוד עם סטרלינג קופר דרייפר פרייס, והיא מפוטרת, והיא מתרגשת בשל כך שהיא ודון יכולים עכשיו "להסתובב בחופשיות".
בפרק האחרון של העונה הרביעית, פיי מאמינה שמערכת היחסים שלה עם דון חזקה מתמיד. אשתו לשעבר של דון, בטי פרנסיס, מפטרת בפתאומיות את קרלה, האומנת של הילדים מלידתם, ודון צריך למצוא להם אומנת חדשה שתשהה איתו ועם ילדיו בקליפורניה (הוא צריך להגיע לשם כדי לחתום על מסמכי קניית הבית של אנה, שדון קנה לה, בסאן פדרו). הוא לוקח איתו את מייגן כדי שתוכל ללכת עם הילדים לדיסנילנד ולשמור עליהם בבריכת המלון. כשהוא מגיע לבית של אנה בפעם האחרונה, אחייניתו אומרת לו שאנה השאירה לו את טבעת היהלום היקרה שלה, שהייתה גם טבעת הנישואין שלה (זאת שניתנה לה בידי דון דרייפר האמיתי). דון נרגש מהמתנה שאנה השאירה בשבילו, ומבין שמשאלתה האחרונה הייתה שהוא יהיה שמח ויתחתן שוב. הוא מתחיל לראות שהוא וילדיו מרגישים מאוד נינוחים עם מייגן בת ה-25. אף על פי שפיי יפה ואינטליגנטית, דון מבין שמייגן הרבה יותר טובה בשבילו כי הוא "סוף סוף מרגיש עצמו" כשהוא לידה. הוא שוכב עם מייגן באותו לילה, ומציע לה נישואין עם טבעת האירוסין של אנה, כשאומר לה שהטבעת הזו קרובה לליבו. מייגן לא יודעת דבר על עברו של דון או על אנה, בדיוק כמו שבטי לא ידעה זאת כאשר התחתנה איתו. היא מסכימה להצעה, והשניים חוזרים לניו יורק כדי לספר על האירוסין המפתיעים. דון מחייג לפיי כדי להיפגש איתה בפרטיות ולספר לה. פיי במהרה מבינה שמשהו לא בסדר, ותובעת מדון להגיד לה בטלפון מה קרה. דון מספר לפיי בטלפון כי הוא מאורס. פיי הרוסה מהידיעה. פגי אולסן, מזכירתו לשעבר, נדהמת מהבשורה. דון גם מעדכן את אשתו לשעבר בטי, בזמן שהיא מסיימת לארוז את ביתה לפני שהיא עוברת דירה עם הנרי והילדים. הוא מיידע אותה שזו המזכירה שלו, מייגן, שהשגיחה על הילדים בקליפורניה, שאליה עומד להינשא. נראה כי בטי מאוכזבת שהיא גרמה לכך מאחר שפיטרה את קרלה (קרלה הייתה אמורה להשגיח על הילדים בקליפורניה, אך לאחר פיטוריה מייגן הייתה צריכה לבצע את העבודה), ונראית עצובה למשמע החדשות של דון, כי נישואיה להנרי פרנסיס, המבוגר ממנה בהרבה שנים, רעועים. בטי, הנרי והילדים עוברים לבית חדש בריי.
בתחילת העונה החמישית נאמר כי מייגן יודעת על זהותו האמיתית של דון. נראה כי הוא מאוהב נואשות באשתו החדשה, ושבכוונתו שלא לחזור על הטעויות שעשה עם אשתו החדשה. הוא אף מצהיר בפני פיט קמפבל שאם הוא היה מתחתן תחילה עם מייגן הוא לא היה בוגד מלכתחילה. עם זאת, כאשר העונה מתקדמת, דון ומייגן מתרחקים זה מזו על רקע קריירת המשחק המדשדשת של מייגן. ריחוק זה מגיע לשיאו בעונה השישית, בה מתגלה כי דון מנהל רומן עם סילביה רוזן, שכנתו הנשואה. על אף שהיא מזהירה אותו שלא להתאהב בה, עם התפרקות הרומן דון הופך לשבר כלי ומתנהג בניכור כלפי אשתו. כמו כן, הוא בוגד במייגן עם אשתו לשעבר בטי בעת מחנה קיץ של בנם, והיא מביעה אמפתיה כלפי אשתו החדשה. לאחר טובה שדון עושה לבנה של סילביה, האם אסירת התודה גומלת לו במחווה מינית אליה סאלי עדה. סאלי לא מספרת למייגן על מה שראתה, אך מאותו הרגע יחסיה עם אביה הופכים למתוחים.
בתחילת העונה השביעית מייגן עוברת לקליפורניה בעקבות קריירת המשחק שלה, ואילו דון נשאר בניו יורק. מייגן בטוחה שדון נאלץ להישאר בניו יורק עקב עבודתו, אך למעשה הוא נמצא בחופשה שנכפתה עליו על ידי שאר השותפים. כאשר מייגן מגלה שדון מעדיף להיות רחוק ממנה, הדבר מוביל למשבר בנישואיהם שבסופו הם מתגרשים. דון אכול רגשות האשם מנסה לפצות את מייגן עם הסכם גירושין נדיב, ואף על פי שהיא מסכימה לקבל את הכסף היא מפטירה במרירות שדון הרס את חייה.