תיאודוסיוס ראש המנזר
חייו

תיאדוסיוס נולד להורים אדוקים בדתם בכפר מוגריאסוס בקפדוקיה, כפר הנמצא לא הרחק מקומנה, סמוך לעיר קייסרי בה כיהן בזיליוס הגדול. אמו של תיאודוסיוס הפכה לנזירה לאחר לידת בנה ותיאודוסיוס חונך כנוצרי מאמין. עוד כילד כיהן כחזן בכנסייה המקומית ושם למד את כתבי הקודש ואת ספר תהילים.
תיאודסיוס שאף לחקות את אברהם שנענה לציווי "לך לך מארצך, וממולדתך ומבית אביך" (בראשית יב א). לפיכך, לקראת סוף תקופת כהונתו של הקיסר מרקיאנוס עזב את הוריו וחבריו וחמוש באהבת האל בלבד יצא לירושלים אליה הגיע בשנת 451 (תקופת ועידת כלקדון) תוך כוונה להיות נזיר מתבודד במדבר יהודה. בדרכו, עבר באנטיוכיה וביקר את הנזיר שמעון סטיליטס (אנ') (העמודאי) ששכן על עמוד וביקש את ברכתו. שמעון, כמעשה חריג, התיר לו לעלות אליו אל העמוד, בירך אותו וניבא לו תהילה.
בהגיעו לירושלים עלה לרגל למקומות הקדושים ולאחר מכן התקבל במגדל דוד בידי אדם מבוגר בשם לונגינוס, אף הוא יליד קפדוקיה, תיאודוסיוס רצה להתיישב באחד המנזרים שבמדבר יהודה אולם לונגינוס מנע זאת ממנו בגלל המחלוקות הכריסטולוגיות שהיו במנזרי מדבר יהודה והשפעתם של אוטיכס ודיוסקורוס על הנזירים. קירילוס מסקיתופוליס, בספרו "חייו של תאודוסיוס הקדוש" מן המאה הששית, כתב כי "כנסיית הקתיסמה הישנה" והמנזר הצמוד אליה נבנו בשנת 456 על ידי אלמנה עשירה בשם היקליה, בימיו של הבישוף יובנליס, במחצית הדרך בין ירושלים לבית לחם וכי תאודוסיוס התיישב במנזר זה וכיהן בו כחזן.
היקיליה צירפה אותו לחבר ה"חסידים" שלה, קבוצת אנשים אדוקים בדתם. לאחר פטירתה של היקיליה הפך תיאודוסיוס למנהל המשק. במהלך הזמן הגיע שמעו של תיאודוסיוס לאוזני אנשים רבים אשר הגיעו אליו בבקשות שונות. הוא הגיע למסקנה כי עלייה לרגל זו מסיחה את דעתו ואינה תואמת את עיקרון ההתבודדות וכאשר בנוסף לכך, אחרי פטירת אב המנזר, ניסו למנותו כאב המנזר של כנסיית הקתיסמה, החליט לעזוב את המנזר.
תיאודוסיוס התיישב על פסגת הר מטופה צפונית מזרחית לבית לחם, ליד המתבודד מרינוס ואבא לוקס איש מטופה. שני אלו שהיו מתלמידיו של אותימיוס הקדוש לימדו אותו את הלכות המדבר. אחרי שנים אחדות עבר לגור במערה שעל פי המסורת בילו בה שלושת האמגושים את הלילה אחרי שסגדו לישו, מקום בו מלאך שנשלח אליהם הורה להם לשוב לארצם בדרך שונה מזו שהגיעו בה במטרה להימלט מרדיפותיו של הורדוס, והם אכן עשו כך. במערה זו, הנמצאת מזרחית לבית לחם, עבר תיאודוסיוס לחיי סגפנות ותפילה. הוא התפלל גם בלילות וקשר עצמו בחבל שיתמוך בו במקרה ותיפול עליו תרדמה, כך שיישאר לעמוד בתפילה. תיאודוסיוס לא אכל כדי שובעה אלא רק על מנת שלא יחלה מפאת צום קיצוני. מזונו כלל חרובים, ירקות וקטניות בר שרויות במים וכאשר הארץ הייתה צחיחה אכל לבבות דקל. מסופר כי במשך כ-30 שנה לא אכל לחם.
שלוש התכונות הבולטות של תיאודוסיוס היו סגפנות קיצונית המלווה באמונה מעמיקה, רוח חסד המופנית לאביונים ולאורחים, שקדנות בעבודת האל.
לתיאודוסיוס היה בהתחלה תלמיד אחד, אבל כשהתלמיד השיג סיר על מנת לבשל לעצמו אוכל, גירש את התלמיד כי לא היה סגפן מספיק לטעמו. אציל בשם אקקיוס שהגיע מביזנטיון השאיר לתיאודוסיוס סכום כסף ניכר ששימש אותו לבניית אכסניה מעל המערה לשם אירוח אלו שהגיעו אליו ולהתחלת בניית המנזר.
סביב תיאודוסיוס נוצרה קהילה קטנה של נזירים, הקהילה גדלה במהירות, עם נזירים שהגיעו מתרבויות שונות ודיברו בכמה שפות. קבוצה זו הנקראת "חבורה", מצאה ייעוד לעצמה בטיפול בחולים כולל חולי נפש וזקנים. החבורה איישה את המנזר שבנה תיאודוסיוס, מנזר סנט תיאודוסיוס (דיר דוסי) ליד בית לחם, מקום בו היו כ-400 נזירים, ומינתה את תיאודוסיוס לעמוד בראשה. ולכן נקרא תיאודוסיוס גם "תיאודוסיוס ראש החבורה". המנזר התנהל באורח חיים שיתופי – קוינוביון. במנזר הייתה כנסייה גדולה בה התפללו ביוונית ועוד שתי כנסיות קטנות בהן התפללו נזירים ארמנים וגאורגים שיוונית לא הייתה שפתם, המיסה הייתה משותפת והתנהלה בכנסייה המרכזית. היו במנזר שלוש אכסניות – אחת לנזירים, אחת לחולים ואחת לעניים. בית אבות לנזירים ישישים, בית לנזירים חולי-נפש.
תיאודוסיוס היה ממתנגדי המונופיזיטיזם. ב-492 מינה אותו פטריארך ירושלים סלוסטיוס, כאחראי (ארכימנדריט) על כל הנזירים השיתופיים בארץ ישראל (ובמקביל מינה את סבאס כאחרי על כל הנזירים יושבי הלאורת והמתבודדים)
תיאודוסיוס נפטר ב-11 בינואר 529, בגיל 105 לערך, ירש אותו בתפקידו כראש המנזר תלמידו סופרוניוס הארמני.