לני הנרי
קריירה

הסוכן הראשון של הנרי היה רוברט לוף שהחתים אותה ב-1975, ושיתף אותו בסיור הופעות של "The Black and White Minstrel Show". ביולי 2009 סיפר הנרי שהוא אולץ להופיע, ולמעשה התחרט על חלקו במופע.
הופעת הבכורה שלו בטלוויזיה הייתה ב-1975 בתחרות כישרונות "New Faces" בה זכה כשהופיע בחיקוי של סטיבי וונדר. שנה אחר כך הופיע עם נורמן ביטון בסיטקום "The Fosters", שהייתה הקומדיה הראשונה בבריטניה בה שיחקו בעיקר שחקנים שחורים. הנרי הופיע שנים אחדות במועדון "Working men's club", וחיקה בעיקר דמויות של אנשים לבנים כגון פרנק ספנסר מהסיטקום "Some Mothers Do 'Ave 'Em". הוא השתתף בתפקיד אורח בתוכניות טלוויזיה כגון "Celebrity Squares", ו-"Seaside Special" וכן במופע של רוני קורבט.
ב-1980 הופיע הנרי יחד עם קנון ובול בעונת הקיץ בבלקפול. אחר כך אמר שזו הייתה הפעם הראשונה שהרגיש שהוא מקבל תגובות ראויות מהקהל. בשנים 1978 עד 1981 הנחה תוכנית ילדים בשם "Tiswas", ולאחר מכן כתב וכיכב במופע "Three of a Kind" עם טרייסי אולמן.
עוד ב-1980 הצטרף לחבורת הקומיק סטריפ, שם פגש את אשתו הקומיקאית דון פרנץ'. היא עודדה אותו לעבור לסצנה של קומדיה אלטרנטיבית שבה ביסס לעצמו קריירה כסטנדאפיסט וקומיקאי אופי.
הנרי הציג דמויות שלעגו אבל גם הללו את התרבות השחורה הבריטית, כגון תאופילוס פ. ויילדביסט (כהוקרה לזמר-יוצר האמריקאי טדי פנדרגרס), ה-DJ דלברט וילקינס, וטרוור מקדונט (פרודיה על העיתונאי טרוור מקדונלד). קטעי הסטנדאפ שלו יצאו על גבי תקליטים ומכרו היטב הודות ליכולת הכתיבה של קים פולר. באותה תקופה היה הנרי די ג'יי ברדיו 1 של ה-BBC, והשמיע מוזיקת סול ואלקטרונית. ב-1984 הופיע הנרי בתפקיד הדוור בפרק האחרון בסדרה "The Young Ones".
ב-1984 עלתה העונה הראשונה של התוכנית "המופע של לני הנרי" ב-BBC. התוכנית כללה קטעי סטנדאפ, פרודיות, ודמויות שהוא פיתח במשך השנים. הכותב העיקרי להופעותיו בטלוויזיה ועל הבמה בשנות התשעים היה ג'ון קנטר. "המופע של לני הנרי" שודר במשך 19 שנים בגרסאות שונות. הנרי עשה חיקויים של טינה טרנר, פרינס, מייקל ג'קסון, סטיבי וונדר, ראן די אם סי ואחרים.
ב-1987 הופיע הנרי בסרט הטלוויזיה "Coast to Coast". זה היה מותחן קומי על שני תקליטנים שלהם תשוקה משותפת למוזיקה של מוטאון, והם נרדפים ברחבי בריטניה.
ב-1991 כיכב הנרי בסרט ההוליוודי "זהות אמיתית" על אדם שמתחזה ללבן (בעזרת איפור, תותבות ופאה) כדי להימלט מהמאפיה. הסרט לא הצליח בקופות. ב-1991 כיכב בדרמה המבוססת על סיפור אמיתי בשם "Alive and Kicking" לצדו של רובי קולטריין בה גילם דמות של מכור להירואין.
ב-1991 כיכב הנרי בקומדיה לחג המולד "Bernard and the Genie" לצדם של אלן קאמינג ורואן אטקינסון. הנרי ידוע מהופעתו בתפקיד השף חם המזג גארת בלקסטוק בסדרה הקומית "שף!" משנות התשעים של המאה העשרים, ומהופעתו בסדרת הדרמה של ה-BBC "תקווה ותהילה". ב-1996 היה שותף לניל גיימן ביצירת והפקת המיני-סדרה "Neverwhere".
הנרי ניסה את כוחו בשירת מוזיקת סול, והופיע כזמר רקע באלבום "The Red Shoes" של קייט בוש, ובקונצרט ההתרמות נשפי השוטר החשאי של אמנסטי אינטרנשיונל יחד עם דייוויד גילמור מלהקת פינק פלויד. הוא חזר מדי פעם להופיע בשירה באולמות קטנים במערב המידלנדס. הנרי חזר ל-BBC והופיע בתוכנית המערכונים "Lenny Henry in Pieces" ואחר כך ב"מופע של לני הנרי".
ב-2003 נכלל הנרי ברשימת 50 המצחיקים ביותר בקומדיה הבריטית של עיתון האובזרבר. ב-2004 נכלל שמו ברשימת 15 המצחיקים השחורים בכל הזמנים של הסאנדיי טיימס. הנרי משויך לארגון הצדקה "קומיק ריליף" יחד עם אשתו לשעבר דון פרנץ' ועם גריף ריס ג'ונס. הוא הנחה את המופע והציג דוחות מצולמים על עבודת הארגון מעבר לים. במרץ 2003 היה הנרי הקול של השעון הדובר הבריטי במשך שבועיים כסיוע ל"קומיק ריליף".
ב-2004 דיבב הנרי את "הראש המכווץ" באוטובוס הלילה בסרט "הארי פוטר והאסיר מאזקבאן". הוא הקריא את ספר השמע "בני אנאנסי" מאת ניל גיימן. עוד דיבב דמות בסדרת הטלוויזיה הילדים "Little Robots". הנרי הופיע בפרסומות למוצרי חמאה בניו זילנד, וגילם את פטרוס הקדוש עבור חברת "וירג'ין מובייל" בדרום אפריקה. בבריטניה השתמש בדמות שיצר תאופילוס פ. ויילדביסט בפרסומת למיזלי, וקידם לאגר לא אלכוהולי בשם "קליבר".
ביוני 2001 הפליג הנרי עבור סרט דוקומנטרי של ה-BBC מפלימות' לאנטיגואה וג'מייקה עם טוני בולימור. ב-2005 הופיע בברמינגהאם במופע "Jasper Carrott's Rock with Laughter". הוא הופיע לצדם של ביל ביילי, ג'ספר קרוט, בוני טיילר, בובי דארבו ולהקת לורד אוף דה דאנס. ב-2006 כיכב הנרי בתוכנית של ה-BBC בשם "Berry's Way". ב-2007 במסגרת תוכנית ההתרמות "Red Nose Day" הופיע הנרי בתפקיד קמע בדמות עצמו במופע של קתרין טייט ששיחקה בדמות ג'ורדי ג'ורג'י.
ב-16 בינואר 2007 הגיש הנרי יחד עם כריס טרנט וסאלי ג'יימס פרק לציון 25 שנה של סדרת הטלוויזיה לילדים "Tiswas". בתוכנית השתתפו ידוענים שסיפרו על הנאתם מהסדרה כילדים, וכמו כן הופיעו משתתפים מהסדרה המקורית שהיו אז ילדים. בקיץ 2007 הגיש הנרי את התוכנית הדוקומנטרית הקומית "Lenny's Britain" שנוצרה בשיתוף האוניברסיטה הפתוחה ושודרה בערוץ BBC One.
בתחילת 2008 שודרה בערוץ BBC One התוכנית "lennyhenry.tv". לתוכנית יש אתר אינטרנט נלווה ומשודרים בה סרטונים מוזרים ומשעשעים של טלוויזיה במעגל סגור. הנרי כיכב בתוכנית "Rudy's Rare Records" של ערוץ 4 ברדיו ה-BBC. ב-31 בדצמבר 2008 וב-1 בינואר 2009 הופיע הנרי בתוכניתו של ג'ולס הולנד "Hootenanny" ושר את השיר "Mercy" יחד עם הזמרת דאפי. בינואר 2009 הופיע במופע הקומי של ה-BBC "חי באפולו", הוא הנחה את הערב והציג את אנדי פרסונס ואד בריין.
ב-2010 הפיק הנרי וכיכב בסדרת רשת בת חמישה חלקים עבור אתר הקומדיה של ה-BBC בשם "Conversations with my Wife". הסדרה עוסקת בזוג בדיוני שמשוחחים בסקייפ כשהאישה יוצאת לעסקיה והבעל (בגילומו של הנרי) נשאר לשמור על הבית.
ב-2008 התחיל הנרי להשתתף בפרסומות עבור רשת המלונות פרמייר אין. אחת הפרסומות גרמה למחלוקת ונאסרה לשידור בזמן צפייה של ילדים. הסרטון משנת 2010 היה פרודיה על סצנה ידועה מהסרט "הניצוץ" ולני הנרי שיחק בתפקיד אותו גילם ג'ק ניקולסון.
ב-2011 הנחה הנרי את תוכנית הקסמים של מוצאי שבת "The Magicians" בערוץ BBC One. ב-2012 דארן מקמולן החליף את הנרי בהנחיית התוכנית.
במרץ 2011 הופיע הנרי יחד עם אנג'לה ריפון, סמנתה וומאק ורג'י ייטס בתוכנית דוקומנטרית בשם "Famous, Rich and in the Slums" עבור ה"קומיק ריליף". ארבעת הסלבריטאים נשלחו לשכונת המצוקה הגדולה ביותר בקיברה שבקניה.
ב-2014 הופיע הנרי במחזה שהפיק "Rudy's Rare Records" המבוסס על תוכנית הרדיו שלו. המחזה הוצג בתיאטרון הרפרטוארי של ברמינגהאם ואחר כך בלונדון.
ב-2015 כתב הנרי את התסריט לסרט הטלוויזיה "Danny and the Human Zoo" שביימה דסטיני אקרגה. הסרט עסק בחייו כנער מתבגר בשנות השבעים בדאדלי.