מלון וולדורף-אסטוריה (1893–1929)
חברה

מאז הקמתו, היה מלון וולדורף תמיד מלון ש"חובה לשהות" בו עבור נכבדים זרים. המשנה למלך סין, לי הונג-ג'אנג שהה במלון בשנת 1896 והתענג על ביצי 100 השנים שהביא עמו. אדון לי הביא איתו גם את הכיריים שלו, שפים ומשרתים כדי להכין ולהגיש את ארוחותיו. עם יציאתו מהוולדורף, הוא הורה לשלוח סל ורדים לכל אורחת במלון, והיה נדיב מאוד במתנות ובתודות שסיפק לצוות המלון. ב-1902 אורגנה ארוחת ערב מפוארת לנסיך היינריך מפרוסיה; בנוסף, המלון בנה דלת פרטית בצדו של רחוב 33 והתקין מעלית פרטית. הצוות גם נקרא להקים "חטיבת דליים" לאמבטיית הנסיך כאשר הייתה בעיה בצנרת בסוויטה המלכותית. איש העסקים העשיר ג'ון וורן גייטס (אנ') משיקגו, שהימר על מניות בוול סטריט ושיחק פוקר במלון. שילם עד 50,000 דולר בשנה כדי לשכור סוויטות במלון, הייתה לו כניסה פרטית ומעלית משלו. הדוכסית הגדולה ויקטוריה פיודורובנה מרוסיה הוזמנה על ידי נשיא ולדורף, לוציוס בלומר, להתארח במלון בשנות ה-20.
הוולדורף-אסטוריה זכה לתהילה משמעותית בזכות ארוחות הערב והנשפים שלו לגיוס כספים, ומשך בקביעות את האישים הבולטים של התקופה כמו אנדרו קרנגי שהיה לאורח קבוע. באולם הנשפים נערכו, לעיתים קרובות, אירועים לדמויות מוערכות ולבני מלוכה בינלאומיים. ב-11 בפברואר 1899, "אוסקר מוולדורף" אירח קבלת פנים לארוחת ערב מפוארת וה"ניו יורק הראלד טריביון" ציין זאת כארוחת הערב היקרה ביותר שהתקיימה בעיר באותה תקופה. כ-250 דולר (7,620.00 דולר במונחים כלכליים של 2017) שולמו לאורח, עם צדפות כחולות, מרק צבים ירוקים, לובסטר, ברווז אדמדם ופטל כחול (אנ'). חודשיים לאחר מכן, 120 מלחים של ספינת הנופש "ראלי" (Raleigh) זכו למשתה, שבמהלכו עוטרה הגלריה בכרזות משי ובדגלים. כתבה אחת, באותה שנה, טענה שבכל זמן נתון יש בכספות המלון חפצי ערך בשווי של 7 מיליון דולר (213 מיליון דולר במונחים כלכליים של 2017), עדות לעושר אורחיו. ב-1909 אורגנו נשפים, בהשתתפות מאות. בספטמבר עבור חוקר הקוטב הצפוני, פרדריק קוק (אנ'), ובחודש שלאחר מכן, למייסד US Steel (אנ'), אלברט הנרי גארי (אנ'). המלון גם השפיע על קידום מעמדן של נשים, שהתקבלו בו בודדות ללא ליווי. אשתו של בולדט, לואיז, הייתה בעלת השפעה בפיתוח הרעיון של המלון העירוני המפואר כמרכז חברתי, במיוחד בהפיכתו למושך לנשים כמקום לאירועים חברתיים, או סתם להיראות בסמטת הטווס. המלון המשולב היה הראשון שסיפק סלון לנשים בלבד וסיפק לנשים מקום לשחק ביליארד ופינג פונג. זה היה המלון הראשון בניו יורק שהקצה חדר שלם לשתיית תה אחר הצהריים. חדר התה החל בגן וולדורף וכשהנוכחות, בסופו של דבר, הייתה כה גדולה, הוסב גם חדר האימפריה ולעיתים גם את חדר הוורדים, היה צריך לפתוח בשעות ארבע ושש אחר הצהריים כדי להכיל את מספר האורחים. גברים התקבלו לחדר התה רק אם הם היו בחברת אישה.
חקירת הסנאט של ארצות הברית לגבי טביעת הטיטאניק נפתחה במלון ב-19 באפריל 1912, ונמשכה שם זמן מה בחדר ההדסים, לפני שהמשיכה לוושינגטון הבירה. ג'ון ג'ייקוב אסטור הרביעי היה אחד האנשים שנספו בטביעת הטיטניק.
תזמורת וולדורף-אסטוריה (אנ') כללה כמה מנצחים לאורך השנים. בתחילת שנות ה-1900, זה היה בניהולו של קרלו קורטי (אנ'), שבילה את הקריירה שלו בין ארצות הברית למקסיקו. מאוחר יותר הוא הוחלף על ידי ג'וזף ניכט (אנ'), שהיה בעבר עוזר כנר ראשי בבית האופרה המטרופוליטנית. התזמורת הורכבת מחמישים מוזיקאים, ותוחזקה על ידי בולדט בהוצאה שנתית של 100,000 דולר. התזמורת ביצעה קונצרטים קבועים בימי ראשון בערב באולם הנשפים הגדול.
הבר של וולדורף-אסטוריה היה מקום התמקמות אהוב על רבים מהאליטה הפיננסית של העיר מאז הקמת המלון ב-1893, ודמויות צבעוניות אימצו את המקום כמו דיאמונד ג'ים בריידי (אנ'), באפלו ביל קודי ובאט מסטרסון (אנ'). מספר קוקטיילים הומצאו בבר, כולל רוב רוי (1894) והבובי ברנס (אנ').