מכירת הבכורה
במדרש

המדרש מתמודד גם הוא עם סיפור מכירת הבכורה, ומתרשם מהפזיזות והבוז שמביע עשו בעצם המכירה של זכות גדולה תמורת נזיד עדשים.
על פי רש"י, עניינה של הבכורה היא העבודה בבית המקדש, העבודה במקדש נעשית בבכורות, ויעקב רצה לקבל לידיו את הזכות הזאת. רש"י מוסיף ומפרש, שעשיו הגיב באמירתו כי הוא הולך למות, לאחר ששאל את יעקב מה טיבה של עבודת הקרבנות ויעקב הסביר לו באריכות את כל ה"אַזְהָרוֹת וָעֳנָשִׁין וּמִיתוֹת" שיש בעבודת המקדש. כאשר עשיו שמע את סכנת המוות העומדת מעל כל אדם שעובד במקדש הוא שאל בתמיהה אמיתית, בשביל מה צריך את זה? למה שארצה למות? זה מה שגרם לעשיו להגיע לידי ביזוי הבכורה.
על פי המדרש היה יעקב בפנים מפוחמות, כי היה באבל על מותו של אברהם, והוא הכין נזיד עדשים לסעודת הבראה. באותו הזמן עשיו נמצא בשדה ועובר על 3 עבירות חמורות: גנבה, אונס ("בעל נערה המאורסה"), ורצח (מדרש ספר הישר מסביר כי אותו איש שעשיו רצח היה נמרוד מדרש אגדה מוסיף כי מלבד 3 עבירות אלו עשיו עבר גם על כפירה ועל ביזוי הבכורה כך שיוצא שעשיו עבר על 5 עבירות באותו היום. המדרש מוסיף כי אברהם לא מת ללא סיבה; הוא מת בגלל חטאיו של עשיו, ”אמר הקב"ה אני כבר הבטחתי לאברהם אוהבי, ואתה תבוא אל אבותיך בשלום תקבר וגו', ועתה הוא רואה את בן בנו, שהוא גוזל וחומס, מגלה עריות, ושופך דמים”. על מנת שאברהם לא יצטרך לחזות בחטאיו של עשיו הקב"ה לקח אותו בטרם עת. המדרש מצייר מצב בו עשיו גורם למות אברהם וחוטא, ואילו יעקב מתאבל על מותו של אברהם ומכין נזיד לסעודת ההבראה.
מדרש פרקי דרבי אליעזר מצייר תמונה שבה עשיו צד בכל יום את ארוחתו ואינו נותן ליעקב דבר ממנה, ואילו באותו היום הוא לא הצליח בצידו, והוא חוזר לביתו ודורש מיעקב שיביא לו לאכול מן הנזיד. מדרש אחר מסביר את בקשתו של עשיו מיעקב: ”הַלְעִיטֵנִי נָא מִן הָאָדֹם הָאָדֹם הַזֶּה” יעקב הציע לעשיו לאכול בעזרת כלי ("זיבורית") אך עשיו התנגד, פתח את פיו כגמל, ואמר ליעקב "הלעיטני", שפוך לתוך הפה שלי את כל הקדרה. מדרש שכל טוב גם מוסיף לכך שעשיו הוסיף שהוא עייף על מנת שיעקב ירחם עליו ויעשה כבקשתו. מלבד זאת מציג המדרש סקירה כללית המראה כי מאפינו העיקרי של עשיו הוא הצבע האדום. המדרש אומר, לא רק שמאכלו של עשיו הוא אדום ("מן האדום האדם הזה") אלא גם הוא בעצמו, גיבוריו, הלבוש שלו, המגן שלו, ארצו, מי שנלחם בו, ומי שיחזיר לו בעתיד על פשעיו, כולם אדומים.
המדרש מתאר איך ניגש יעקב לבקש את הבכורה מעשיו בענווה וביקש ממנו את הבכורה בנימוס. מדרש תנחומא (בובר) מתאר איך שמיד עשיו מאשים את יעקב בכך שהוא רוצה לקחת ממנו את חלקו בעולם הבא. יעקב עונה לעשיו שהוא אפילו לא בטוח שיש לו חלק בעולם הבא, אבל מה שהוא רוצה זו הבכורה שיש לו כיום. יעקב מוסיף ומבקש מעשיו שהמכירה תהיה לתמיד, ללא חרטה ובפומבי. המדרש מוסיף כי הסיבה לכך שיעקב רצה לקנות מעשיו את הבכורה היא על מנת שעשיו לא יעבוד במקדש, כי עבודת המקדש היא עבודת קודש ואין זה ראוי שרשע כעשיו יעבוד בבית המקדש. המדרש מציע פירוש נוסף בשם ר' אחא שיעקב ביקש ”מִכְרָה כַיּוֹם” כלומר תמכור לי כמו יום אחד של הקב"ה שהוא אלף שנה, ר' אחא אומר שמי שיודע לחשב כראוי ימצא שעם ישראל ישבו בעולם הזה בשקט למשך אלף שנה בלבד.
עשיו מסכים למכירת הבכורה ונימוקו בצידו: ”הִנֵּה אָנֹכִי הוֹלֵךְ לָמוּת וְלָמָּה זֶּה לִי בְּכֹרָה”, המדרש רואה באמירתו של עשיו פתיחת פה לשטן. מרגע שעשיו אומר כי הוא הולך למות, המוות אוחז בהליכתו. עשיו מוותר על חייו לטובת המוות, ועל בכורתו וברכתו לטובת קללה. המדרש אף רואה קשר בין אמירה זו של עשיו לבין נפילת עמו על ידי יוסף.
עשיו מוכר ליעקב את בכורתו ואף נשבע לו על כך בחייו של יצחק ובכל זאת הוא מתחרט ושונא את יעקב ומאשים אותו בגנבת הבכורה, המדרש רואה את עשיו כניגוד גמור לראובן. המדרש מתאר את לאה במהלך החלטתה על שמו של בנה הבכור והיא מחליטה לקרוא לו ראובן על מנת להגיד, ראו את ההבדל בין הבנים, עשיו מכר את בכורתו ושנא את יעקב ואילו ראובן אף על פי שבכורתו ניטלה ממנו בעל כורחו וניתנה ליוסף עדיין לא שנא את יוסף ולא קינא בו. המדרש מוסיף שעשיו מכר ביחד עם בכורתו את כל חלקו בנחלתו בארץ ישראל ונשבע ליעקב שהוא לא משאיר שום חלק אצלו.
המדרש כותב שעשיו אמנם מכר את הבכורה בצחוק ובבוז אך מלמעלה הקב"ה הסכים למכירה ועבר להתייחס אל יעקב בתור הבכור. המדרש מוסיף שהרעב שהגיע בפרק הבא הגיע באשמת עשיו שמכר את בכורתו. מרגע שמכר עשיו את הבכורה הוא התנתק מהעולם. מדרש שכל טוב מסכם את פרשת מכירת הבכורה ואומר שמי שידרוש בפרשה הזאת ירוויח וישכיל.