ריי אלן
קריירת ה-NBA > בוסטון סלטיקס (2007–2012)

בחודש יולי 2007 עבר אלן בטרייד ביחד עם גלן דייוויס שנבחר באותה השנה בבחירה מספר 35 של הדראפט לבוסטון סלטיקס תמורת דלונטה וסט, וולי זרביאק והבחירה החמישית של אותה השנה ג'ף גרין. אלן פתח את עונת הבכורה שלו בסלטיקס בצורה טובה, ואף זומן, בשל פציעתו של קארון באטלר מהוושינגטון ויזארדס, על ידי דייוויד סטרן למשחק האולסטאר שנערך בניו אורלינס. אלן קלע במשחק 14 נקודות בזמן של שתי דקות וחצי ברבע האחרון, אך הפסיד את תואר השחקן המצטיין ללברון ג'יימס. אלן סיים את העונה הסדירה העם ממוצע של 17.4 נקודות, והעפיל עם הסלטיקס למשחקי הפלייאוף.
במשחקי הפלייאוף המשיך אלן לתרום לקבוצה כשרשם 15.6 נקודות למשחק. הוא עזר לקבוצתו לחלוף על פני אטלנטה הוקס, קליבלנד קאבלירס ודטרויט פיסטונס בדרך לסדרת הגמר של ה-NBA, שם פגשה קבוצתו את לוס אנג'לס לייקרס. גם בסדרת הגמר המשיך אלן והוכיח את מקומו בחמישייה הפותחת של בוסטון, כשהוא רושם 19 נקודות ו-9 ריבאונדים במשחק הרביעי, בדרך למהפך הגדול ביותר בתולדות סדרת הגמר, כשבוסטון חזרה מפיגור של 24 נקודות ברבע השני, לניצחון 91–97. הוא השווה את שיא השלשות במשחק בודד בסדרת הגמר עם 7 קליעות מחוץ לקשת בניצחון במשחק השישי של הסדרה, אשר בסיומו חגגה בוסטון את אליפות הליגה, ואת שיא השלשות בסדרת גמר (שיא שנשבר על ידי דני גרין בסדרת הגמר של 2013) עם 22 קליעות בששת המשחקים ב-52.4% מחוץ לקשת. במהלך העונה נבחר אלן גם לאחד משחקניה המצטיינים של קבוצתו הקודמת, מילווקי, בכל הזמנים לרגל חגיגות 40 למועדון, אך הוא נאלץ להיעדר מהטקס בשל משחקה של בוסטון מול ניו אורלינס הורנטס.
בעונת 2008/2009 נבחר אלן בפעם השנייה ברציפות, והתשיעית בקריירה למשחק האולסטאר. הוא שימש כמחליפו של ג'מיר נלסון, ושיחק לצד חבריו לקבוצה קווין גארנט ופול פירס שנבחרו אף הם. הוא סיים את העונה עם ממוצע קליעה של 18.2 נקודות, ושיא קריירה של 95.2% מקו העונשין, תוך שהוא שובר את שיא המועדון של לארי בירד עם 72 קליעות רצופות ללא החטאה מהקו. במשחק הראשון של הסיבוב הראשון מול שיקגו בולס רשם אלן את אחד ממשחקיו החלשים בקריירה, כשקלע רק קליעה אחת מ-11 ניסיונות זריקה מהשדה, בהפסד קבוצתו. לעומת זאת במשחק העוקב, משחק מספר 2 בסדרה, קלע אלן 30 נקודות, כולל שלשת ניצחון, ובמשחק השישי בסדרה קלע 51 נקודות. בוסטון ניצחה בסדרה בשבעה משחקים, אך הודחה בסיבוב השני בשבעה משחקים מול אורלנדו מג'יק.
עם פתיחת עונת 2009/2010 חצה אלן את רף 20,000 הנקודות בקריירה במשחק נגד וושינגטון ויזארדס. בסיום העונה, עזר אלן לקבוצתו להעפיל למשחקי הפלייאוף, ולדלג מעל מיאמי היט, קליבלנד קאבלירס ואורלנדו מג'יק בדרך לגמר ה-NBA, בו פגשה בוסטון את הלייקרס פעם נוספת. במשחק השני מול הלייקרס קבע אלן שיא ליגה חדש כשקלע 8 שלשות במשחק סדרת-גמר. הוא אף השווה את השיא של סקוטי פיפן וקווין סמית' כשקלע 7 מהן במחצית הראשונה. במשחק העוקב זרק אלן 13 זריקות מהשדה, כאשר 8 מהן מעבר לקשת השלוש, והחטיא את כולן. בסיומה של הסדרה, הייתה זו הלייקרס אשר חגגה את האליפות כשניצחה את בוסטון בשבעה משחקים. בסיום העונה, עם תום חוזהו, חתם אלן לשנתיים נוספות בקבוצה תמורת סכום של 20 מיליון דולר.
בפברואר 2011, במשחק נגד הלייקרס, קלע אלן את השלשה מספר 2,561 ובכך עבר את רג'י מילר במספר הקליעות לשלוש הרב ביותר בקריירה ב-NBA‏. אלן העמיד ממוצע של 16.5 נקודות בעונה הסדירה בשיאי קריירה של 49.1% קליעה מהשדה ו-44.4% מהשלוש. במשחקי הפלייאוף עזר אלן לקבוצתו להדיח בסוויפ את ניו יורק ניקס של כרמלו אנתוני ואמארה סטודמאייר בסיבוב הראשון, אך הקבוצה כשלה בסיבוב השני מול מיאמי היט של דוויין וייד ולברון ג'יימס והודחה בחמישה משחקים. אלן קלע במשחקי הפלייאוף 18.9 נקודות למשחק ב-57.1% מקשת השלוש.
בעונת 2011/2012, והוא בן 37, שיפר אלן את שיא הקריירה באחוזי קליעה מחוץ לקשת השלוש אותו קבע בעונה הקודמת והעמיד אותו על 45.3%. במשחקי הפלייאוף העפיל אלן עם בוסטון עד לגמר המזרח בו הודחה מול מיאמי בשבעה משחקים.