שיקגו בולס
היסטוריה > תקופת הזהב - עידן מייקל ג'ורדן: 6 אליפויות ב-14 עונות > 1995–1998: התקופה השנייה עם מייקל ג'ורדן

כבר במשחקיו הראשונים נראה היה שג'ורדן שב להיות אחד מהשחקנים הטובים בליגה, כשבמשחקו החמישי נגד ניו יורק ניקס קלע 55 נקודות. הבולס סיימו את העונה הזו במקום החמישי במזרח במאזן של 45–37. בסיבוב הפלייאוף הראשון הם גברו על שארלוט הורנטס בתוצאה 3–1, אך בסדרת חצי גמר המזרח הודחו בתוצאה 2–4 על ידי קבוצת אורלנדו מג'יק שכללה את שאקיל אוניל, פני הארדוויי והוראס גרנט.
לקראת עונת 1995/1996 איבדו הבולס את בי. ג'יי. ארמסטרונג בדראפט ההרחבה, אך השיגו בטרייד את דניס רודמן, שחקן משמעותי ביותר - הם שלחו את ויל פרדו לסן אנטוניו ספרס בתמורה לדניס רודמן, מומחה לריבאונדים, ששיחק בדטרויט פיסטונס בשנות ה-80 והדיח את הבולס מהפלייאוף שלוש שנים ברציפות. עם החמישייה הפותחת של הרפר, ג'ורדן, פיפן, רודמן ולונגלי, וספסל איכותי שכלל את קר, קוקוץ', בושלר, ביל ונינגטון ורנדי בראון, השתפרו הבולס באופן ניכר, והשיגו את המאזן הטוב ביותר בהיסטוריה של ה-NBA בעונה סדירה, 72–10 (שיא שנשבר רק בעונת 2015/2016 על ידי גולדן סטייט ווריורס). ג'ורדן זכה בפעם השמינית בקריירה שלו בתואר "מלך הסלים", ורודמן זכה בתואר "מלך הריבאונדים" בפעם החמישית ברציפות. כמו כן, פיל ג'קסון זכה בתואר מאמן השנה ב-NBA, וקוקוץ' זכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA. ג'ורדן ופיפן נבחרו לחמישיית העונה הראשונה, וג'ורדן, פיפן ורודמן נבחרו לחמישיית ההגנה של העונה. לאחר שהדיחו את מיאמי היט בסוויפ, הם גברו על ניו יורק ניקס בתוצאה 4–1, ועל אורלנדו מג'יק בסוויפ, והגיעו להתמודדות בגמר ה-NBA מול סיאטל סופרסוניקס. בסדרת הגמר הם גברו על הסופרסוניקס של גארי פייטון ושון קמפ בתוצאה 4–2, וזכו באליפות הרביעית בהיסטוריה של המועדון.
בעונת 1996/1997 הבולס כמעט השוו את הישגם מהעונה שעברה, כשסיימו אותה במאזן 69–13. בעונה זו הם הדיחו את וושינגטון בולטס, אטלנטה הוקס ומיאמי היט בקרבות המזרח, והעפילו לגמר הליגה נגד יוטה ג'אז של קארל מלון וג'ון סטוקטון. הם גברו על הג'אז בתוצאה 4–2 וזכו באליפות שנייה ברציפות, ופעם חמישית בהיסטוריה של המועדון. ג'ורדן זכה בתואר "מלך הסלים" בפעם השנייה ברציפות ובפעם התשיעית בקריירה שלו, ורודמן הוביל את הליגה בריבאונדים בפעם השישית ברציפות. בנוסף, נבחרו ג'ורדן ופיפן באותו קיץ לרשימת 50 השחקנים הגדולים בתולדות ה-NBA.
לקראת עונת 1997/1998 עלו סברות שתהיה זו עונתו האחרונה של ג'ורדן בבולס. גם עתידם של פיל ג'קסון וסקוטי פיפן לא היה ברור, בעקבות מתחים שנוצרו בינם לבין הג'נרל מנג'ר ג'רי קראוס. על אף כל הספקולציות, הייתה זו עוד עונה מקצועית מצוינת לבולס, עם מאזן 62–20. בסיום העונה זכה ג'ורדן בתואר ה-MVP של העונה הסדירה בפעם החמישית והאחרונה בקריירה שלו.
בסיבוב הראשון של פלייאוף 1998 נפגשו הבולס עם ניו ג'רזי נטס, אותם הדיחו הבולס בסוויפ, 3–0. הסדרה הבאה הייתה מאתגרת יותר לבולס, ששיחקו נגד שארלוט הורנטס. ההורנטס ניצחו במשחק השני בסדרה שנערך בשיקגו, והשוו ל-1–1, אך הבולס ניצחו בשלושת המשחקים הבאים, וניצחו בסדרה כולה 1–4. בגמר המזרח הם נפגשו עם אינדיאנה פייסרס של רג'י מילר. פרשנים רבים חזו כי לפייסרס סיכוי גבוה לנצח את הבולס. בששת המשחקים הראשונים ניצחו שתי הקבוצות רק במשחקי הבית שלהן, מה שהוביל למשחק שביעי ומכריע בשיקגו, שבו ניצחו הבולס בתוצאה 88–83, ובכך השיגו את אליפות המזרח השישית בהיסטוריה של המועדון. בסדרת הגמר התמודדו הבולס בפעם השנייה ברציפות מול יוטה ג'אז. הג'אז ניצחו את המשחק הראשון בביתם, אך שיקגו ניצחה במשחק השני ביוטה. לאחר מכן ניצחו הבולס בשני המשחקים הבאים ביונייטד סנטר שבשיקגו, והובילו 3–1 על הג'אז. הג'אז ניצחו במשחק הבא בתוצאה 83–81. במשחק השישי הובילו הג'אז בתוצאה 86–83 כשנותרו 41 שניות לסיום, אך אז קלע ג'ורדן לייאפ וצמצם את ההפרש לנקודה אחת, 85-86 ליוטה. לאחר מכן חטף ג'ורדן את הכדור מקארל מלון וקלע סל כשנותרו 5.2 שניות לסיום. במצב זה ניסה סטוקטון מיוטה לקלוע שלשה אך החטיא, והבולס ניצחו 86–87. בכך זכו הבולס באליפות שלישית ברציפות, ובאליפות שישית בהיסטוריה של המועדון. ב-13 בינואר 1999 הודיע ג'ורדן על פרישתו ממשחק, בפעם השנייה בקריירה שלו.