שון או'קייסי
גלות לונדון

בשנת 1928 סירב ייטס להציג את המחזה הרביעי של או'קייסי, The Silver Tassie על במת תיאטרון אבי. המחזה מתח בקורת על הסבל שגורמות מלחמות אימפריאליסטיות, ובפרט מלחמת העולם הראשונה. ההפקה הראשונה מומנה על ידי צ'ארלס ב. קוקרן ונדרשו 18 חדשים כדי להעלותה על הבמה, בתיאטרון אפולו, אולם היא רצה רק 26 פעמים. ביים אותה רימונד מאסי ושיחק בה צ'ארלס לוטון. את תפאורת המערכה השנייה עיצב אוגוסטוס ג'ון. המחזה זכה לעומת זאת להערכה מצד ג'ורג' ברנרד שו וליידי גרגורי.
המחזה הבא היה Within the Gates" ‏ (1934)" שעלילתו מתרחשת בפארק עירוני ששאב השראה מהייד פארק הלונדוני. היצירה, שנועדה במקור להיות תסריט לסרט בבימויו של היצ'קוק, הייתה אלגורית במידה רבה. לבסוף שיתוף הפעולה עם היצ'קוק לא התממש, למרות מפגש אחד ביניהם. לפי עדות אלמנת המחזאי, "הכל" בסרט המתוכנן "היה אמור להיות מסוגנן: מערוגות הפרחים ועד לתלבושות. החל משחר היום וכלה בשעת חצות, מלווה בצלצוליו הרכים של ה"ביג בן" מרחוק, היה אמור להיות "גאומטרי ורגשי, רגשות הגבורים היו אמורים להיות מוצגים על רקע דפוסיהם האישיים ועל רקע תבניות הפארק". למרות אופיו שנוי במחלוקת, המחזה מצא חן בעיני יוג'ין או'ניל.
בסופו של דבר הופק בארצות הברית סרט לפי מחזה זה בבימוי השחקן מלווין דאגלס ובכיכובה של ליליאן גיש. ב-1934 ביקר שון או'קייסי בארצות הברית כדי לראות את ההפקה והתרשם לטובה. אז התיידד עם יוג'ין או'ניל, עם שרווד אנדרסון ועם ג'ורג' ג'ין נתן.
בשנת 1940 כתב או'קייסי את "The Star Turns Red", אלגוריה פוליטית בארבע מערכות שבה הכוכב של בית לחם הפך לאדום. דמותו של גיבור המחזה, Big Red, נבנתה בהשראת דמותו של ג'יימס לרקין, חבר של או'קייסי ופעיל חברתי, ממקימי איגוד העובדים האירי ומפלגת הלייבור האירית, שהיה ידוע בכינוי "ביג ג'ים". במחזה, האיגוד המקצועי מצליח לקחת ליידיו את ניהול המדינה חרף המאמצים חסרי הרחמים של "חולצות הכרכום", ארגון פאשיסטי הנתמך בגלוי על ידי ראשי הכנסייה הרומית-קתולית. ההצגה הוצגה בשנת 1940 בתיאטרון יוניטי בלונדון. הגיעה לבמה האירית של תיאטרון אבי רק בשנת 1978
המחזה "Purple Dust" משנת 1943 עוקב אחרי מעשיהם של שני סוכני בורסה אנגלים שקנו בית אירי עתיק ומנסים לשפצו לפי מושגיהם המעוותים לגבי הטעם והצביון של הסגנון הטיודורי. הם מנסים לכפות זאת על קהילה בעלת סגנון חיים ומנהגים שונים, הדבקה בדרך החיים האירית עתיקת הימים ומתנגדת לערכיהם המזויפים. בעימות שנוצר בין האנגלים ובין הפועלים, המחבר לועג לצד האנגלי היוצא בסוף מאוכזב כשסופה סימבולית הורסת את חלומם האנאכרוניסטי. בעיני או'קייסי, ערימת האבק הסגול הקטנה שנשארה תיסחף עם רוחות השינוי, בדומה לגורל שאריות האימפריאליזם הנפוח באירלנד. המחזה הושווה לפעמים עם יצירתו של ג'ורג' ברנרד שו John Bull's Other Island.
ב-"Red Roses for Me" התרחק או'קייסי מסגנונו המוקדם אל עבר אמצעים אקספרסיוניסטיים יותר וסוציאליסטיים באופן גלוי. ההצגה עלתה בתיאטרון אולימיפיה בדבלין והייתה שם היצירה המקורית האירית הראשונה אחרי 17 שנה. ב-1946 הוצגה בלונדון, כך שאו'קייסי עצמו יכול היה לצפות בה. לראשונה יכול היה לראות מחזה שלו עצמו מאז שנת 1934, כשצפה ב-Within the Gates.
Oak Leaves and Lavender – בשנת 1945 הייתה יצירה תעמולתית מוקדשת לקרב על בריטניה ולגבורה הבריטית במאבק האנטי-נאצי. המחזה מתרחש באחוזה שבה דמויות צללים מן המאה ה-18 מביעות דעה על ההווה. המחזות האחרונים לא זכו לאותה הצלחה בקרב המבקרים והקהל כמו הטרילוגיה המוקדמת. אחרי מלחמת העולם השנייה או'קייסי כתב גם את Cock-a-Doodle Dandy ‏ 1949 הנחשבת אחת מן היפות והמרשימות שביצירותיו. המחזה "The Bishop's Bonfire"‏ (1958), ולאחריו "The Drums of Father Ned" חוקרים את חיי היום יום באירלנד, או ה"מיקרוקוסמוס האירי".
בשנת 1958 The Drums of Father Ned היה מיועד לעלות בפסטיבל התיאטרון של דבלין אך נתקל בהתנגדות הארכיבישוף של דבלין שסירב לתת ברכתו לפסטיבל בגלל יצירותיו של או'קייסי ושל ג'יימס ג'ויס. אחרי שהמחזה של ג'וייס הוצא מהתוכנית בלי הרבה רעש, או'יקייסי נדרש לבצע שינויים גדולים במחזה The Drums of Father Ned, מה שהתפרש כהתחכמות מכוונת על מנת למנוע את השתתפותו. בעקבות זאת גם סמואל בקט הסיג את מחזה הפנטומימה כאות מחאה.