הדרך ההיסטורית יפו–ירושלים
במאה ה־19

בראשית המאה ה־19 תוארה דרך זו כדרך שבה משתמשים בעיקר נוסעים, בעוד שיירות משא העדיפו את מעלה בית חורון הנוח יותר לתנועה, אך מסלולו ארוך יותר. הנסיעה בתוואי הדרך באמצעות רכיבה על בעלי חיים ארכה כ־13 שעות בעלייה, כאשר הנסיעה פוצלה על פי רוב ליום וחצי, ורמלה נבחרה בדרך כלל כמקום לינה באמצע הדרך בין יפו לירושלים. בירידה הייתה הדרך מתקצרת בשעתיים. מלבד התוואי הקשה הייתה הדרך מסוכנת עקב שודדים תושבי הכפרים ששדדו את עוברי הדרך, או שליטים מקומיים שגבו דמי חסות, מלבד מס מעבר שנגבה במספר מקומות עבור השלטון הטורקי. עקב כך היה צורך באבטחה חמושה בצמוד לשיירות הנוסעים. הכפר אבו גוש התפרסם בגביית דמי חסות מהעוברים בדרך, ועל רקע זה אף הוגלה ראש הכפר ב־1846.
בסוף שנות ה־50 של המאה ה־19 הוחל בשיפוץ הדרך על ידי סוראייה פחה והמהנדס האיטלקי ארמטה פיירוטי שעבד בשירותו. לאורך התוואי מיפו לירושלים נבנו 17 מצדיות בהם שהו פרשים טורקיים שנועדו לסייע באבטחת הדרך. מצדיות אלו פעלו עד תחילת העשור האחרון של המאה ה־19, אז השתפר מצב הביטחון בדרכים.
בין השנים 1867–1869 נסללה הדרך מחדש כדרך עפר והוכשרה למעבר עגלות, על רקע הגידול בתיירות הצליינית שבא עקב משטר הקפיטולציות ושיפור מעמדה של האוכלוסייה הנוצרית בארץ ישראל. הפקודה לסלילת הדרך הוצאה על ידי הסולטאן עבד אל־עזיז, והסלילה נעשתה במימון השלטון יחד עם עבודת כפייה של תושבי הכפרים בסמוך לדרך. הדרך נסללה באיכות נמוכה, ועל כן נדרשו פעולות תחזוקה שוטפת זמן קצר לאחר סיום סלילת הדרך. הנסיעה בדרך ארכה כ־10 שעות. אחד הנוסעים הראשונים בעגלה בדרך החדשה היה פרנץ יוזף הראשון, קיסר אוסטריה, שביקר בארץ ב־1869. סלילת הדרך פתחה תקופה של תחרות בין משכירי בעלי חיים לרכיבה ובין בעלי עגלות, אך בהדרגה דחקו בעלי העגלות את משכירי בעלי החיים, למעט בתחום המשא שם נשמרה העדיפות של הגמל כבהמת משא.
זמן הנסיעה בעגלה מיפו לירושלים היה נמשך כיום וחצי על פי רוב, כאשר תחנות בדרך היו ברמלה, לטרון (מלון המכבים), שער הגיא ובמוצא. מטעמי אבטחה, היו מספר עגלות נוסעות בשיירה. בדרך נגבה מס מעבר, שנגבה על ידי גובה מיוחד שקנה את תפקידו בחכירה. מס המעבר היה דיפרנציאלי לפי אמצעי התחבורה (מחמור ועד עגלה). המס נגבה ב־4 מקומות – ביפו, רמלה, שער הגיא וירושלים. ב־1873 נבנה ח'אן בשער הגיא לטובת הנוסעים. הלינה בח'אן הייתה ללא תשלום, אך כל נוסע היה מחויב לרכוש כוס קפה במקום, ובדרך כלל, הנוסעים היו מחליפים שם את הסוסים העייפים שלהם בסוסים רעננים של הח'אן. הלינה בח'אן החליפה את הלינה ברמלה שהייתה מקובלת עד אז, כאשר בח'אן זה התחרה גם מלון המכבים בלטרון. נקודת הריכוז של העגלות בקו יפו-ירושלים הייתה בשער יפו, שהפך לתחנה המרכזית הראשונה של ירושלים.
מאז סלילתה ועד ימינו הפכה דרך זו לדרך הראשית לירושלים. סמוך לזמן סלילת הדרך נבנה קו טלגרף שעבר בסמוך לה, קו שחיבר את ירושלים עם יפו, ומשם אל מחוץ לגבולות ארץ ישראל.
התוואי המקורי של הדרך שנסללה יצא מיפו בתוואי כביש 44 של ימינו, ועבר דרך יאזור, בית דג'אן, סאפריה, סרפנד ורמלה. מרמלה המשיכה הדרך בתוואי כביש 424 דרך אל-קובאב ולטרון. חלק זה של הדרך מבוסס במלואו על הדרך הרומית יפו–אמאוס ניקופוליס. מלטרון נכנסה הדרך לתוך נחל נחשון (ואדי עלי) דרך דיר איוב (שער הגיא) עד סאריס (שואבה) (חלק זה עובר בתוואי שונה מהדרך הרומית, שעלתה לאזור שואבה דרך נחל אילן הצפוני יותר). מסאריס עברה הדרך על השלוחה הצפונית של נחל כסלון עד אבו גוש. בהמשכה חצתה הדרך את חלקו העליון של נחל כסלון, עלתה לרכס הקסטל, וירדה לאפיקו של נחל שורק עד קאלוניה (מוצא) בקטע דרך תלול ומעוקל שכונה מאוחר יותר "שבע האחיות". מקאלוניא עלתה הדרך בתלילות במעלה רומאים (חלק נוסף של התוואי הרומי העתיק) לאזור גבעת שאול של ימינו, והמשיכה ברחוב יפו עד לשער יפו.
תוואי דרך זה מכיל שני קטעים קשים מבחינה טופוגרפית – החלק הראשון הוא קטע הדרך העובר בנחל נחשון משער הגיא עד שואבה, במהלכו עולה הדרך כ־400 מטרים לאורך כשישה קילומטרים. מלבד המעלה הקשה, קטע זה הוא גם המסוכן ביותר מבחינה ביטחונית היות שהדרך עוברת בתוואי נחל עמוק, כאשר משני צדדיו מתנשאים בגובה ניכר שלוחת משלטים ושלוחת שיירות השולטים על הדרך המתפתלת למרגלותיהם, דבר שהיווה סיכון ביטחוני שבא לידי ביטוי בתקופת המרד הערבי הגדול ובמלחמת העצמאות בשיירות לירושלים. קטע הדרך השני הוא חציית אפיק נחל שורק באזור מוצא, קטע בו ישנה עליה תלולה לכיוון מבשרת ציון והקסטל, כאשר הנסיעה היא לכיוון מערב, ועליה תלולה לאזור גבעת שאול במעלה רומאים, כאשר הנסיעה היא לצד מזרח.
במהלך השנים נוספו קטעים עוקפים לחלקים קשים בחלק המזרחי של הדרך. כך למשל עוד לפני 1890 נסלל התוואי הנוכחי החולף מצפון להר המנוחות והר תמיר בשיפוע נוח יותר, כתחליף לעלייה התלולה של מעלה רומאים. בתקופת המנדט הבריטי, החל מ־1925 הוחל בזיפות הדרך והפיכתה מדרך עפר לכביש. בשנות ה-40 של המאה ה-20 הוחלף קטע הדרך המפותל של שבע האחיות בקטע התוואי הנוכחי העוקף אותו מצפון.
סלילת מסילת הרכבת יפו–ירושלים ב־1892 פגעה באופן משמעותי בהיקף התנועה בדרך, היות שזמן הנסיעה ברכבת היה שליש מזמן הנסיעה בעגלות, והנסיעה ברכבת הייתה נוחה יותר.