מדונה
ביוגרפיה > 1992–1997: Erotica, "סקס", Bedtime Stories, "אוויטה" ואימהות

בשנת 1992, כיכבה בסרט הספורט ליגה משלהן כמיי מורדאביטו, שחקנית בייסבול בקבוצת נשים. ביציאתו הגיע למקום הראשון בקופות והפך לסרט העשירי בעל הכנסות השנה בארצות הברית עבורו הקליטה את שיר הנושא, "This Used to Be My Playground", שהפך ללהיטה העשירי במקום הראשון במצעד ההוט 100, שיא שירים אשר היה הרב ביותר בכול הזמנים באותה תקופה עבור אמן. באותה שנה, מדונה קיבלה חסות על הרטרוספקטיבה הראשונה של חברה לשעבר ז'אן-מישל בסקיה במוזיאון ויטני לאמנות אמריקאית. על מנת להיות מוגבלת פחות בהקלטת שיריה, הקימה חברת בידור משלה, מאבריק, המורכבת מחברת תקליטים (מאבריק רקורדס), חברת הפקת סרטים (סרטי מאבריק), ומחלקות הוצאה לאור של מוזיקה, שידורי טלוויזיה, ספרים וסחר. עסקתה הייתה מיזם משותף עם וורנר מדיה ששילמה למדונה מקדמה של 60 מיליון דולר אשר העניקה לה 20% תמלוגים מהליכי המוזיקה, השיעור הגבוה ביותר בענף באותה תקופה שהיה שווה רק לשיעור התמלוגים של מייקל ג'קסון שהוקם שנה קודם לכן עם סוני. מאוחר יותר החברה שלה הפכה לאחת הלייבלים המצליחים ביותר בניהול אמנים בהיסטוריה, והפיקה אמנים כגון אלניס מוריסט, הפרודיג'י ומישל בראנץ'.
עם השגת שליטתה האמנותית המוחלטת עם מאבריק, הוציאה במקביל את אלבום האולפן החמישי שלה, Erotica, ואת ספרה, "סקס". הספר, המורכב מתמונות פרובוקטיביות מיניות מפורשות, שצולמו על ידי סטיבן מייזל, זכה לתגובה שלילית חזקה מצד התקשורת והציבור הרחב בטענה כי מדונה "הלכה רחוק מדי", אך זכה להצלחה רבה ומכר כ-150,000 עותקים ביומו הראשון ו-1.5 מיליון עותקים סך הכול ומוגדר כספר המתנה הנמכר ביותר בכל הזמנים. התגובה הנרחבת השלילית כלפי הספר האפילה על הצלחת האלבום, שהוביל לכך שהיה לאלבומה עם מספר המכירות הנמוך ביותר באותה תקופה (6 מיליון סך הכול) והיה לאלבום אולפנה הראשון שלא כבש את מצעד הבילבורד 200 למרות ביקורותיו החיוביות. מתוך ששת הסינגלים שהוציא, "Erotica" ו-"Deeper and Deeper" היו ליחידים שנכנסו אל עשרת המובילים בבילבורד הוט 100. מדונה המשיכה בדימויים הפרובוקטיביים שלה במותחן הארוטי משנת 1993, "גוף הראיות", שהכיל סצנות של סדומאוזוכיזם ושעבוד, וזכה לביקורות שליליות, והיה מועמד ל-6 פרסי פטל הזהב, וכיכבה בסרט הדרמה, "משחק מסוכן". בניו יורק טיימס תיארו אותו כ"כעוס וכואב, והכאב מרגיש אמיתי".
בספטמבר 1993 יצאה מדונה לסיבוב ההופעות "The Girlie Show", בו התלבשה כדומינטריקס בשימוש בשוטים מוקפת רקדניות טופלס. בהופעה בפוארטו ריקו שפשפה את דגל האי בין רגליה על הבמה, מעשה שהוביל לזעם בקרב הקהל. במרץ 1994, הופיעה כאורחת בתוכנית האירוח של דייוויד לטרמן, הופעתה גררה תשומת לב תקשורתית רבה בסירובה לעזוב את הסט ובעודה משמיעה גסויות רבות בעלי משמעות כפולה שצנזורו מה שהפך את הפרק לתוכנית עם מספר הצנזורים הרב ביותר (14) נכון לשנת 2021 בטלוויזיה האמריקאית. בנוסף, נמנה עם הפרקים בעלי הרייטינג הגבוהים ביותר אי-פעם בתוכנית. התנהגותה באותן שנים בלטה בהערותיהם של מבקרים בטענה ש"הקריירה שלה נגמרה". בתקופה זו, יצאה עם שחקן הכדורסל דניס רודמן והראפר טופאק שאקור.
הביוגרף ג'יי רנדי טרבורלי תיאר את הבלדה שלה "I'll Remember" מ-1994 שהוקלטה לסרטו של אלק קשישיאן, "בכבוד", כ"ניסיון להנמיך את דמותה הפרובוקטיבית". עם אלבום האולפן השישי שלה שהופץ ב-25 באוקטובר, Bedtime Stories, מדונה הציגה תדמית רכה יותר ואימהית יותר במטרה לשפר את תפיסתה הציבורית. ביציאתו הגיע האלבום למקום השלישי בבילבורד 200 וכלל את הלהיטים "Secret" ו-"Take a Bow" שהגיע לראש הבילבורד הוט 100 בו שהה במשך שבעה שבועות, התקופה הארוכה ביותר לשיר של מדונה. אלבום אוסף הבלדות Something to Remember שהוציאה לאור בנובמבר שנה לאחר מכן כלל ארבעה שירים חדשים בהם: "Love Don't Live Here Anymore", "You'll See", "Oh Father" ו-"One More Chance".
בסרט המוזיקלי מבוסס המחזמר, "אוויטה" שעלה לאקרנים בשנת 1996, גילמה מדונה את התפקיד הראשי בכיכובה של אווה פרון. במשך זמן רב, הצהירה שרצתה לגלם את פרון וכתבה לבמאי אלן פארקר מדוע תהיה "מושלמת" עבור התפקיד. לאחר קבלתו, החלה מדונה באימוני קול ולמדה על ההיסטוריה של ארגנטינה ופרון שהייתה לרעייתו השנייה של נשיא ארגנטינה חואן דומינגו פרון. במהלך צילומיו חלתה מספר פעמים, לאחר שגילתה שהיא בהריון, ומתוך המאמץ הרגשי העז שנדרשה לעבור עם צילומי הקטעים. עם עלייתו לאקרנים של הסרט בדצמבר 1996, הופעתה של מדונה הובילה לשבחים רבים ממבקרי הקולנוע, ועל תפקידה זכתה בפרס גלובוס הזהב בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר בסרט מוזיקלי או קומדיה.
פסקול הסרט, המכיל שירים שבוצעו בעיקר על ידי מדונה, יצא כאלבום כפול, וכלל את השירים "You Must Love Me" אשר זיכה בהמשך בפרס גלובוס הזהב וכן בפרס אוסקר עבור "השיר מקורי הטוב ביותר" את המלחין אנדרו לויד ובר ו-"Don't Cry for Me Argentina" שהגיע לראש מצעדי מדינות באירופה בהן: צ'כיה, צרפת, אירופה, הונגריה וספרד. במהלך טקס פרסי המוזיקה של בילבורד לשנת 1996, זכתה מדונה בפרס "הישגי האמן" בהוקרתו על ידי טוני בנט. ב-14 באוקטובר אותה שנה ילדה את בתה, לורדס "לולה" מריה צ'יקון לאון עם מאמן הכושר קרלוס לאון אשר מערכת היחסים בינם הסתיימה במאי 1997 ומדונה הצהירה בתגובה כי הם, "טובים יותר כחברים הטובים ביותר".