בנימין מטודלה
מסעו של בנימין מטודלה > סוריה, בבל, תימן

מארץ ישראל המשיך בנימין מטודלה לסוריה והגיע לדמשק. בעוד ארץ ישראל וכל המקומות בהם עבר קודם היו תחת שלטון נוצרי, סוריה הייתה תחת שלטון נור א-דין הטורקי-מוסלמי. דמשק הייתה לדברי בנימין "עיר גדולה ויפה מאוד ומוקפת חומה, והיא בארץ גנות ופרדסים מהלך ט"ו מילין מכל צד, ולא נראה מדינה העושה פירות כמוה בכל הארץ". בנימין תיאר בהתפעלות את המסגד האומיי הגדול בדמשק שבנה וליד הראשון "ואין כבניין ההוא בכל הארץ". בדמשק פגש בנימין בקהילה יהודית גדולה ותוססת בעלת 3000 משפחות, ואת הישיבה הגדולה שבעיר ותלמידי החכמים הרבים שבה, ואף ציין את קהילות הקראים והשומרונים בעיר.
בנימין המשיך במסעו ועבר בסלכאת שבדרום סוריה, בבעלבק שבלבנון, ואת שרידי המקדשים ההלניסטיים שבה חשב לארמונות שבנה שלמה המלך לבת פרעה, ואף הוסיף כי "אומרים שנעשה בניין זה על ידי אשמדאי". הוא המשיך צפונה ועבר בתדמור (פלמירה) בה הייתה קהילה יהודית גדולה שלדברי בנימין שיתפה פעולה עם הערבים נגד הצלבנים והטורקים, והגיע אל חומס וחמאת שליד נהר האורונטס. גם כאן, כאשר שגה במסעו בלבנון, שב בנימין על שגיאתו, וראה בצפון לבנון את ארץ בני עמון, ואת נהר האורונטס חשב לנחל יבוק, ולבסוף הגיע לחלב, "והיא עיר מלוכה למלך נור-אל-דין .... ובה כמו אלף וחמש מאות יהודים".
מחלב נסע בנימין מערבה לראקה "והיא כלנה בארץ שנער החולקת בין מלכות התוגרמים ומלכות שנער, ובה כמו שבע מאות יהודים.... ושם כנסת מבניין עזרא הסופר...". משם הגיע לחרן (לימים בטורקיה) "ובאותו מקום שהיה שם ביתו של אברהם אבינו עליו השלום אין עליו בניין והישמעאלים מכבדים אותו...", ולנציבין (בגבול טורקיה ועיראק), ומשם אל הר אררט "למקום שנחה שם תיבת נח, אבל אבן-עמר בן אל-חטאב לקח את התיבה מעל ראש שני ההרים ועשה אותה כנסת לישמעאלים... וביום תשעה באב באים היהודים מן המדינה להתפלל שם".
בנימין שב דרומה אל בבל, והגיע למוסול "ושם כמו שבעת אלפים יהודים ובראשם רבי זכאי הנשיא מזרע דוד המלך ... ובמדינת אשור כנסת עובדיה הנביא וכנסת יונה בן אמיתי וכנסת נחום האלקושי... ובינה ובין נינוה הגשר לבד". הוא תיאר את חורבות נינוה העתיקה, כרכמיש, והגיע לפירוז שבור (כיום במחוז אל-אנבר, סמוך לפלוג'ה). בפירוז שבור ישבה עדיין ישיבת פומבדיתא העתיקה והמפורסמת, "ושם כמו שלשת אלפים יהודים ובהם תלמידי חכמים .... ושם קבר רב יהודה ושמואל .... ושם קברו של בסתנאי הנשיא וראש הגולה, ורבי נתן ורבי נחמן בר פפא". ככל הנראה חשב בנימין את פירוז שבור לעיר פומבדיתא עצמה.
מפירוז שבור המשיך מערבה לכיוון בגדאד, "היא העיר הגדולה ראש ממשלת כליפות אמיר אל-מומינין (אמיר המאמינים) אל-עבאסי ממשפחת מוחמד המשוגע הנביא שלהם, והוא הממונה על דת הישמעאלים...". בנימין תיאר בפרוטרוט את סדרי הממשל של הח'ליף העבאסי בבגדאד, ואת היחס הטוב שהוענק ליהודים תחת השלטון העבאסי. לדברי בנימין "בבגדאד יש כמו ארבעים אלף יהודים והם יושבים בשלווה והשקט תחת המלך הגדול, ובהם חכמים גדולים וראשי ישיבות מתעסקים בתורה. ושם בעיר עשר ישיבות, הרב שמואל בן עלי הוא ראש הישיבה הגדולה "גאון יעקב", והוא לוי ומיוחס עד משה רבנו עליו השלום.... ורבי אלעזר בן צמח ראש הסדר והוא ואחיו יודעים לנגן הזמירות כמו שהיו המשוררים נוגנים בזמן שבית המקדש היה קיים.....". הוא הוסיף ותיאר את הכבוד הרב שקיבל ראש הגולה דניאל בן חסדאי מהשלטונות, ואת שלטונו המוחלט בכל קהילות ישראל ברחבי הממלכה.
מבגדאד עזב בנימין דרומה ועבר ברסן ובחורבות בבל הקדומה, "ועדיין ארמון נבוכדנצר מצוי שם חרב.... וקרוב משם מהלך מיל יושבים שלשת אלפים מישראל ומתפללים בכנסת ועליית דניאל ע"ה....". הוא עבר בקבר יחזקאל הנביא שליד הפרת ותיאר באריכות את החגיגות ותפילות שהיו עורכים יהודי בבל במתחם הקבר. לאחר מכן ביקר בקברים נוספים בדרום עיראק, קברי חנניה, מישאל ועזריה, ובקבר יהויכין המלך שבנג'ף. בנג'ף ציין בנימין גם את קברו הקדוש למוסלמים השיעים של עלי בן אבי טאלב.
מנג'ף הדרים בנימין עוד לאורך הפרת עד לסורא, וציין את בית הכנסת "שף ויתיב" הסמוך לה: "ושם הכנסת שבנו ישראל מעפר ירושלים ומאבניה וקראו אותה שף-יתיב אשר בנהרדעא".
מבבל נסע בנימין לתימן: "ומשם דרך המדבר לארץ שבא הנקראת אל-ימן... מהלך עשרים ואחד יום במדבר". תיאור ססגוני של חיי השבטים העצמאיים במדבריות תימן השתמר בכתביו. הוא מספר על עוצמתם וגבורתם, על יחסיהם החמים עם יהודי בבל ועל תרומות כספיות שהיו שולחים לארץ ישראל. מצנעא שב בנימין צפונה וביקר בח'ייבר, בה פגש יהודים שטענו כי הם צאצאי עשרת השבטים, ומשם נסע בחזרה לבבל עד לבצרה.
בבצרה ציין בנימין את מיקומו של קבר עזרא הסופר, שהיה מוקד עלייה לרגל של יהודים ומוסלמים כאחד. מבצרה עבר לפרס וציין את חורבות שושן המקראית וקבר דניאל שבה. על קבר דניאל מספר בנימין כי קברו של דניאל היה בחלקה האחד של העיר, ותושבי אותו הצד התעשרו באופן מפתיע בעוד בני החלק השני של העיר היו עניים, והעניים באו בטענה כי העושר נגרם לבני החלק השני של העיר בשל קבר דניאל שאצלם ודרשו להעביר את הקבר אל חלק העיר שלהם. בין בני העיר פרץ מאבק ממושך, שבסופו נהגתה פשרה מקורית: ארון הקבורה הוצא ממקומו והועבר אחת לשנה מחלק אחד של העיר לחלקה השני, ובכל חלק שהה הארון שנה אחת, ואכן בני כל העיר התעשרו. הסדר זה נהג שנים רבות, עד אשר בא לעיר השאה סינג'אר, שהוא לדברי בנימין 'המולך במלכות פרס על ארבעים וחמישה מלכים שהם תחת ידו והוא שולטאן אל-פארס אל-כביר בלשון ערב, והוא מולך משער נהר סאמארא עד עיר סמרכנת ועד נהר גוזן ועד מדינת ניסבור והרי הפתון ועד מדינת טיבת שנמצא ביערות שלה חיות שיוצא מהם המור וממשלתו מהלך ארבעה חודשים וארבעה ימים'. השאה התרעם על מנהג העברת ארונו של דניאל הנביא וראה בו בזיון חמור. הוא הורה להפסיק לאלתר את העברת העצמות, וציווה לתלות את הארון באמצע הגשר שבין שני חלקי העיר ולבנות במקום בית-תפילה לבני כל הדתות בשווה.