רוברט אדוארד לי
שנותיו המוקדמות > רקע, צעירותו ולימודיו

לי נולד באחוזת סטרטפורד הול, במחוז וסטמורלנד, וירג'יניה. משפחת לי הייתה משפחה מכובדת ורבת השפעה בווירג'יניה. לי היה ילדם הרביעי של גיבור מלחמת העצמאות האמריקאית, הנרי לי (שכונה "הארי סוס קל") ואשתו אן היל (קרטר) לי. לאחר מלחמת העצמאות ופרישתו מהשירות הצבאי, אביו של רוברט, הנרי לי, נכנס לחובות כספיים כבדים עד לנקודה שהיה עליו לשרת במחנה מאסר לעבודות כפייה כדי לשלם את חובותיו. רוברט נולד לתוך המצוקה הכלכלית של משפחתו והיה מרוחק מאביו בילדותו המוקדמת. אף על פי כן, כאשר שוחרר ממחנה העבודה ראה הנרי לי בראש סדר עדיפויותיו את החינוך של בנו. הנרי לי חינך את בנו רוברט בניסיון חייו בצורה עצמאית, בתקווה שרוברט לימים ישיב למשפחה את כבודה האבוד.
האב, הנרי לי היה תומך נלהב של המפלגה הפדרליסטית, אשר תמכה בחיזוק יחסי ארצות הברית–הממלכה המאוחדת, ועל דעותיו אלה סבל מנידוי חברתי ורדיפות שכן וירג'יניה הייתה לב התמיכה של המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית אשר בבסיסה הייתה אנטי-פדרליסטית. בפרוץ מלחמת 1812 בין ארצות הברית והאימפריה הבריטית, המתח הפוליטי בתוך ארצות הברית רק החמיר. מהומות פרצו בעיר בולטימור במרילנד כאשר עיתון פדרליסטי פרסם מאמר שהתנגד למלחמה. בתגובה תקפו תומכים קיצוניים של המפלגה הדמוקרטית-רפובליקנית את המוציא לאור של העיתון בטענה שהיה פרו-בריטי. לאחר המהומה החלו התנכלויות של גורמים קיצוניים נגד פרו-פדרליסטים ופרו-בריטים.
זמן קצר לאחר מכן המוציא לאור של העיתון פתח סניף חדש ושכר את הנרי לי על מנת שיגן על העסק שלו מפני פורעים נוספים. כאשר התארגנו הנרי לי ומספר אנשי צבא נוספים להגן על הסניף, גורמים ממשלתיים הורו להם להניח את נשקם. הנרי לי וכלל המועסקים בהוצאה לאור נלקחו לבית הסוהר בבולטימור היכן שראש העיר הבטיח כי ישמרו בידי סוהרים מפני פורעים, אלא שעוד באותו לילה פרצו מאות פורעים לבית הסוהר וביצעו לינץ' בן מספר שעות באסירים. הנרי לי ברח בשן ועין לגלות באיי הקריביים. כאשר הבין שסיכוייו להתחיל חיים חדשים נמוכים, החליט הנרי לי החליט לשוב למשפחתו אך נפטר בדרכו בעודו בג'ורג'יה. רוברט היה בן 11 בלבד במות אביו, אך סופר לו על כך רק בגיל 12.
רוברט נותר בחסות אמו, אן היל (קרטר) לי, אישה בעלת ערכים נאצלים וחזון אשר חיזקה את רוחו של בנה וקראה לו לטפח את כישוריו החברתיים ומיומנויותיו. באותה העת נהג רוברט לקרוא ברישומיו המאוחרים של אביו המנוח, היכן שחונך כי עליו להיות בעל ערכים לפני שיזכה ביוקרה או בכבוד. כאשר חלתה אמו, רוברט הפך לבעל אחוזת המשפחה ודאג לשלום אמו ואחותו הקטנה. במקביל דאג לשמור על סדרי לימודיו שהתאפשרו לו נכון לאותה העת בהתחשב במצבה הכלכלי של המשפחה. הכספים המעטים שנותרו בחזקתו של לי ולא שימשו לצרכים בסיסיים שימשו לתשלום עבור לימודיו ולתמוך במשפחתו, כולל אחיו למחצה הנרי לי הרביעי (שכונה "הארי סוס שחור"). הנרי לי הרביעי עסק בכתיבת נאומים עבור נשיא ארצות הברית המכהן, אנדרו ג'קסון וסגן הנשיא ג'ון קלהון.
בסיום לימודיו בבית הספר עמד לי אל מול הצורך לבחור קריירה עתידית. קריירה צבאית לא הייתה בחירתו הראשונית אך בהתחשב במצבו הכלכלי הבעייתי ובמשמעת שהפגין, הוא התאים לשירות צבאי. לי נרשם לאקדמיה הצבאית האמריקאית וסט פוינט ב-1825, שבאותה עת שמה דגש על לימודי הנדסה. הוא סיים את לימודיו בשנת 1829 במקום שני בכיתתו. לי הרוויח את קבלתו לוסט פוינט דרך קשריו עם ג'ון קלהון, ששירת באותה העת בתפקיד מזכיר המלחמה. הוא הוצב בחיל ההנדסה של צבא ארצות הברית בדרגת לויטננט מדרגה שנייה.
הליך הענקת הבגרויות נמשך חודשיים, ובמהלכם ניתן ללי לטפל באמו האלמנה אשר חלתה והייתה על ערש דווי. לאחר מותה ב-10 ביולי, הוא בילה בביקור אצל קרובי משפחה וביקר לעיתים קרובות בארלינגטון, בביתו של פארק קוסטיס, בנו המאומץ של ג'ורג' וושינגטון. שם חיזר לי אחר בתו של קוסטיס, מרי אן רנדולף קוסטיס (1873-1803), נינתה של מרתה וושינגטון, אותה הכיר לי עוד מילדותו אולם בפעם הראשונה שביקש להינשא לה, היא סירבה לו עקב ההסתייגות של אביה מבנו של "הסוס הקל" המושפל, הארי לי. לי שירת 17 חודשים בפורט פולסקי באיי קוקספור, ג'ורג'יה. ב-1831 הועבר לפורט מונרו, וירג'יניה, כעוזר מהנדס. במהלך שירותו שם נתן לבסוף קוסטיס את הסכמתו לנישואים, והחתונה התקיימה בשירלי פלנטיישן במחוז צ'ארלס סיטי, וירג'יניה, מקום הולדתה של הכלה. הם התגוררו באחוזת קוסטיס, על גדות נהר הפוטומק בארלינגטון, מול מחוז קולומביה. האחוזה משמשת היום כאתר הנצחה. נולדו להם שלושה בנים וארבע בנות - ג'ורג' וושינגטון קוסטיס, ויליאם ה. פיצהוי, רוברט אדוארד, מארי, אגנס, אנני ומילדרד.