מייקל ג'ורדן
קריירה ככדורסלן מקצועני > תקופת הזוהר עם הבולס

ג'ורדן המשיך לשחק היטב גם בעונות הבאות. בעונת 1990/1991 הוביל ג'ורדן את הבולס לשיא מועדון של 61 ניצחונות בעונה הסדירה, ובזכות כך סיימה הקבוצה במקום הראשון בבית שלה לראשונה מזה 16 שנים. גם בעונה זו זכה ג'ורדן בפרס ה-MVP של העונה הסדירה, ונבחר להשתתף במשחק האולסטאר יחד עם סקוטי פיפן. שיתוף הפעולה שהתפתח בין השניים סייע לבולס להגיע להישגים נוספים. במשחקי הפלייאוף של אזור המזרח ניצחו הבולס את ניו יורק ואת פילדלפיה 76', ועלו פעם נוספת לסדרת הגמר של אזור המזרח, שבה התמודדו מול דטרויט פיסטונס. גם הפעם ניסו שחקני הפיסטונס לשמור על ג'ורדן באופן הדוק, אך הוא הצליח להתגבר על השמירה הצמודה והוביל את קבוצתו לארבעה ניצחונות רצופים. לפני סיום המשחק הרביעי בדטרויט ירדו מהמגרש מספר שחקנים של דטרויט, ובהם אייזיאה תומאס, וזאת בשעה שלא היה להם סיכוי גבוה לנצח במשחק. מעשה זה נחשב לפגיעה בקוד ההתנהגות של הליגה, כיוון שבסיום המשחק נהוג ששחקני הקבוצות לוחצים ידיים עם יריביהם, וספג גינויים רבים.
הבולס עלו לסדרת גמר ה-NBA לראשונה בתולדותיהם, והתמודדו מול לוס אנג'לס לייקרס שניצחה בגמר האזור המערבי, ובשורותיה שיחק מג'יק ג'ונסון שהיה אחד השחקנים הטובים בליגה באותה תקופה. הבולס הפסידו במשחק הראשון, ובמהלך המשחק השני ביצע ג'ורדן את אחד מהמהלכים הידועים בקריירה שלו, שהיה אחת מהסיבות שכונה "אייר ג'ורדן". הכדור נמסר לג'ורדן, שניסה לבצע הטבעה. בדרכו לסל עמד שחקן הלייקרס סם פרקינס, ועל מנת להימנע מהיתקלות עמו העביר ג'ורדן את הכדור מידו הימנית לידו השמאלית, וקלע אותו לסל. הבולס ניצחו במשחק זה והמשיכו וניצחו גם בשלושת משחקיהם הבאים וזכו באליפות. ג'ורדן פרץ בבכי לאחר שקיבל לידיו את גביע האליפות הראשון שלו. הוא הצטיין במשחקי סדרת הגמר, וזכה בתואר ה-MVP של סדרת הגמר בהחלטה שהתקבלה פה אחד, לאחר שקלע בממוצע 31.2 נקודות, 55.8% מהשדה ו-84.8% מקו העונשין, קלט 6.6 ריבאונדים, מסר 11.4 אסיסטים, ואיבד את הכדור רק 3.6 פעמים.
ג'ורדן וקבוצתו הצטיינו גם בעונה הבאה, והוביל את קבוצתו למאזן שיא חדש של 67 ניצחונות מול 15 הפסדים. הוא זכה בפעם השנייה ברציפות בתואר ה-MVP של העונה הסדירה, והוביל את הבולס לזכייה נוספת באליפות אזור המזרח לאחר ניצחון בגמר על קליבלנד קאבלירס. בסדרת גמר ה-NBA התמודדו ג'ורדן ושיקגו מול פורטלנד טרייל בלייזרס שהונהגה על ידי קלייד דרקסלר. סגנון המשחק של דרקסלר היה דומה לזה של ג'ורדן, ולפני תחילת הסדרה ניסתה התקשורת ליצור יריבות מדומה בין שני השחקנים. במשחק הראשון בסדרה הצליח ג'ורדן להפתיע פרשני ספורט רבים בכך שקלע 35 נקודות עד תום המחצית הראשונה, כמחציתן באמצעות שלשות. הבולס ניצחו במשחק זה, והסדרה כולה הסתיימה בניצחונה של שיקגו ובזכייה שנייה ברציפות באליפות. ג'ורדן זכה פעם נוספת בתואר ה-MVP של סדרת הגמר, וסיים עם ממוצע קליעות של 35.8 נקודות למשחק, 52.6% קליעות מהשדה ו-42.9% קליעות של שלוש נקודות.
בקיץ שלאחר תום העונה השתתף ג'ורדן באולימפיאדת ברצלונה. החוק שמנע משחקנים מקצוענים מלהשתתף במשחקים בוטל שלוש שנים קודם כן, דבר שאיפשר לארצות הברית להרכיב נבחרת שכללה את הטובים שבשחקני ה-NBA. הנבחרת זכתה לראשונה לכינוי "הדרים טים" (נבחרת החלומות, Dream Team). הנבחרת זכתה בנקל בתחרות, וג'ורדן זכה, יחד עמה, במדליית הזהב האולימפית השנייה שלו.
בעונת 1992/1993 הפסיד ג'ורדן את תואר ה-MVP של העונה הסדירה לצ'ארלס בארקלי. הבולס עלו לסדרת גמר אזור המזרח והתמודדו מול ניו יורק ניקס. יום אחד לפני אחד המשחקים בסדרה נצפה ג'ורדן כשהוא מהמר באטלנטיק סיטי, וגרם בכך לשערורייה תקשורתית. בשנה שלפני כן הודה כי הפסיד 57 אלף דולר בהימורים. ריצ'רד אסקוינס פרסם באותה תקופה ספר שלפיו היה ג'ורדן חייב לו 1.25 מיליון דולר על משחקי גולף. ב-2005 ראיין העיתונאי אד בראדלי את ג'ורדן בתוכנית "60 דקות", והוא הודה כי באותה תקופה סבל מהתמכרות להימורים, אך אמר כי הדבר מעולם לא הידרדר עד כדי סיכון רמת החיים שלו. דעתו של ג'ורדן לא הוסחה כתוצאה מהשערורייה, שגררה גם בירור משמעתי של הליגה, והוא הוביל את הבולס לניצחון על הניקס. בסדרת גמר הליגה התמודדו שחקני הבולס מול פיניקס סאנס, קבוצתו של צ'ארלס בארקלי. הבולס זכו באליפות השלישית שלהם לאחר שג'ון פקסון קלע את סל הניצחון לקבוצה במשחק המכריע, והוראס גרנט חסם את אחד משחקני היריבה בשניות האחרונות של המשחק ומנע מהפך בתוצאה. למרות זאת, היה זה ג'ורדן שבלט פעם נוספת לכל אורך משחקי הסדרה. הוא קלע בממוצע 41 נקודות למשחק, וזכה פעם נוספת בתואר ה-MVP של סדרת הגמר. בכך הוא היה לשחקן הראשון בהיסטוריה של ה-NBA שזכה בתואר זה שלוש פעמים ברציפות.