בתוך לואין דיוויס
עלילה

פברואר 1961. לואין דייוויס (אוסקר אייזק), זמר פולק כושל נאבק על מחייתו בגריניץ' וילג' בניו יורק. שותפו המוזיקלי, מיק טימלין, התאבד בקפיצה מגשר ג'ורג' וושינגטון; אלבומו האחרון, "בתוך לואין דיוויס" לא נמכר; אין לו כסף והוא ישן על ספות בבתים של חברים ומכרים. לילה אחד הוא מנגן בבית הקפה הגזלייט, ולאחר מכן מותקף בסמטה שמאחורי בית הקפה על ידי אלמוני.
שבוע קודם לכן, לואין מתעורר בבוקר בדירה של שניים מידידיו האמידים יותר, בני הזוג גורפיין המבוגרים. כשהוא עוזב, החתול של בני הזוג מתחמק החוצה. בלית ברירה, לואין לוקח איתו את החתול לדירה של חבריו ג'ים וג'ין ברקי. ג'ין מסכימה בחוסר רצון לתת ללואין ללון אצלם בלילה, ומספרת לו שהיא בהיריון, כשקיימת אפשרות שלואין עצמו הוא האב של התינוק המיועד. למחרת בבוקר, החתול בורח שוב. מאוחר יותר, ג'ין מבקשת מלואין לממן את ההפלה.
לואין מבקר את אחותו בתקווה ללוות ממנה כסף, אך מתאכזב כשהוא מבין שזה לא אפשרי. השיחה עם אחותו מבהירה לו היטב שהם חיים בעולמות שונים לגמרי. היא נותנת לו קופסה המכילה חפצים ישנים שלו, אבל הוא אומר לה להיפטר מהם. היא מזכירה שהוא יכול להרוויח כסף בכך שיחזור לצי הסוחר.
בהזמנה מצד ג'ים, שאינו מודע לרומן בין לואין לג'ין, לואין מוזמן להקלטת שיר שעוסק במשימה בחלל ביחד עם ג'ים ומוזיקאי בשם אל קודי (אדם דרייבר). בשל הצורך המיידי שלו בכסף לטובת ההפלה של ג'ין, לואין מסכים לקבל מיד תשלום על ההקלטה בסך 200 דולר תוך ויתור על התמלוגים. לואין מגיע לפגישה עם הגינקולוג כדי לדאוג לסידורים להפלה. במהלך הפגישה מתחוור לו שחברה קודמת שלו שנשלחה גם היא להפלה שנתיים קודם לכן, בחרה ללדת את הילד ועברה לאקרון, אוהיו.
תוך כדי שיחה עם ג'ין בבית הקפה, לואין רואה בחוץ את החתול של בני הזוג גורפיין ומחזיר אותו להם בערב. בני הזוג מארחים חברים אחרים שלהם ומבקשים ממנו לנגן בגיטרה, והוא בחוסר רצון מנגן להם את אחד מהשירים שביצע בעבר עם מייק. כשגברת גורפיין מצטרפת ללואין בהרמוניה קולית, לואין מתרגז וצועק עליה. היא נוטשת את השולחן בוכה וחוזרת בכעס עם החתול שלואין הביא וטוענת שזה לא החתול שלהם מכיוון שמדובר בחתולה, ולואין נאלץ לעזוב עם החתולה.
למחרת לואין נוסע לשיקגו עם שני מוזיקאים שהכיר- משורר הביט הלאקוני ג'וני פייב (גארט הדלונד) ומוזיקאי הג'אז רולנד טרנר (ג'ון גודמן). כשהם עוצרים בפונדק דרכים, רולנד מתמוטט בשירותים ממנת יתר של הרואין. לואין וג'וני פייב מעלים אותו למכונית וממשיכים בדרכם, עד שעוצרים אותם שוטרים בחשד שג'וני פייב נהג תחת השפעת אלכוהול. ג'וני מתנגד למעצר ונלקח על ידי השוטרים. בלית ברירה נוטש לואין את המכונית ומשאיר בתוכה את החתולה ואת רולנד טרנר המעולף. בשיקגו, לואין נבחן בפני מנהל מועדון בשם באד גרוסמן (פ. מארי אברהם), שאומר לו לאחר האודישן שלואין לא מתאים להיות אמן סולו ומציע לו להשתלב בשלישיית מוזיקאים שהוא מרכיב. לואין דוחה את ההצעה וחוזר בטרמפים לניו יורק. תוך כדי נהיגה במכונית של אדם שאסף אותו בדרך, הוא בטעות מתנגש בחתול שנראה כמו החתול של בני הזוג גורפיין.
בחזרה בניו יורק, כשהוא נוכח לגלות שאין בפניו עוד אופציות, הוא משתמש ב-148 הדולרים האחרונים שלו כדי לשלם את דמי החבר לאיגוד של צי הסוחר, ומבקר אצל אביו החולה בבית האבות. לואין מחפש את רישיון המלח שלו כדי שיוכל לחזור לצי, אבל הרישיון נמצא בקופסה שהוא ביקש מאחותו לזרוק, ועליו לשלם 85 דולר נוספים כדי לחדש את הרישיון. לואין מבקר את ג'ין והיא מספרת לו שהיא מופיעה בערב בגזלייט.
בגזלייט, הוא לומד שמנהל בית הקפה, פאפי (מקס קסלה) גם כן קיים יחסי מין עם ג'ין. מעוצבן על התגלית הזו, לואין מעליב אישה שמופיעה על הבמה ונזרק החוצה. הוא הולך לדירה של בני הזוג גורפיין שמקבלים אותו בחום. שם הוא לומד שהשיר שהקליט עם ג'ים ואל קודי הפך ללהיט, אך הוא לא זכה ליהנות מהתמלוגים. לתדהמתו, הוא לומד שהחתול האמיתי של בני הזוג, יוליסס, חזר לבדו הביתה.
בחזרה לסצנה הפותחת של הסרט, לואין מופיע בגזלייט. פאפי מקניט את לואין על מה שהתרחש בלילה הקודם ומספר לו שחבר שלו ממתין לו בסמטה מאחורי בית הקפה. לואין עוזב וצופה בהופעה של בוב דילן הצעיר והאלמוני אז. בסמטה הוא מותקף ומוכה על ידי אדם בחליפה שנוקם בו על כך שהפריע להופעתה של אשתו בלילה הקודם. לואין צופה באיש נכנס למונית ומאחל לו "להתראות" בצרפתית.