רוברט דאוני ג'וניור
קריירה > בעיות בקריירה (1996–2001)

בין השנים 1996 ו-2001 דאוני נעצר מספר פעמים באשמת עבירות סמים, כולל אחזקת קוקאין, הרואין ומריחואנה. הוא ניסה לעבור מספר טיפולי גמילה, אולם ללא הצלחה. דאוני הסביר את סיבות כישלונותיו להיגמל בשל התמכרותו לסמים מגיל צעיר מאוד, ובשל העובדה שאביו - גם הוא מכור לסמים - נתן לו אותם.
באפריל 1996, דאוני נעצר על החזקת הרואין, קוקאין ואקדח 357. מגנום לא טעון, כשנסע במהירות מופרזת בשדרות סאנסט. כחודש לאחר מכן, בזמן שהיה משוחרר בערבות, הוא נתפס על הסגת גבול של שכנו תחת השפעת סמים. נגזרו עליו שלוש שנות מאסר על תנאי ונדרש ממנו לעבור בדיקות סמים תקופתיות. בשנת 1997, דאוני החמיץ אחת מבדיקות הסמים ונשלח למאסר של חצי שנה בכלא המחוזי של לוס אנג'לס.
לאחר שדאוני החמיץ בדיקה בשנת 1999, הוא נעצר פעם נוספת. אף על פי שעורך דינו הרכיב את אותו צוות עורכי דין שהגנו על או. ג'יי. סימפסון במהלך משפטו המתוקשר משנת 1995, נגזרה על דאוני תקופת מאסר של שלוש שנים במתקן הכליאה לטיפול בעבירות סמים בקורקורן, קליפורניה. עד לזמן מאסרו של דאוני, כל סרטיו סיימו את שלב הצילומים למעט "קשר מוחי", אותו אושר לו לסיים. הוא גם נשכר לדבב את קולו של השטן בסדרת האנימציה "אלוהים, השטן ובוב" של רשת NBC, אך פוטר לאחר שלא הגיע לחזרות.
לאחר שהעביר כמעט שנה במתקן הטיפולי, דאוני שוחרר באופן מפתיע בערבות של חמשת אלפים דולר לאחר שהשופט פסק שהזמן הקולקטיבי אותו העביר דאוני במתקני כליאה זיכה אותו בשחרור מוקדם. כשבוע לאחר שחרורו, דאוני הצטרף לצוות השחקנים בסדרת הטלוויזיה אלי מקביל, וגילם את מושא אהבתה של הדמות הראשית, אותה גילמה קליסטה פלוקהארט. משחקו גרף תשבחות, ובשנת 2000 דאוני זכה בפרס גלובוס הזהב בקטגוריית שחקן המשנה במיני סדרה/סרט טלוויזיה וכן במועמדות בפרס אמי בקטגוריית שחקן משנה בסדרה קומית. מבקר עיתון "הניו יורק טיימס" כתב על הופעתו של דאוני בסדרה כי הוא "השחקן המוכשר ביותר בדורו". למרות ההצלחה הנראית לעין, דאוני טען שהיא מוערכת יתר על המידה, שכן מדובר בנקודת שפל בחייו מבחינת התמכרותו לחומרים אסורים. בינואר 2001, דאוני נועד לגלם את דמותו של המלט בגרסה תיאטרלית בבימויו של מל גיבסון.
לפני סוף העונה הראשונה בכיכובו של הסדרה "אלי מקביל", במהלך חופשת חג ההודיה, דאוני נעצר לאחר שנערך חיפוש בידי המשטרה בחדר המלון ע"ש מרב גריפין בו שהה בפאלם ספרינגס, וזאת בעקבות שיחה אנונימית שהתקבלה למוקד המשטרתי. דאוני היה תחת השפעת סמים ונתפס בהחזקת קוקאין וואליום. דאוני חתם להופיע בשמונה פרקים נוספים של "אלי מקביל", למרות העובדה שאם יורשע יעמוד בפני ארבע שנים ושמונה חודשי מאסר.
באפריל 2001, במהלך תקופת שחרורו של דאוני בערבות, הוא נמצא משוטט בקולבר סיטי בידי שוטר משטרת לוס אנג'לס. הוא נעצר בחשד לכך שהיה נתון תחת השפעת סמים, אך שוחרר כעבור מספר שעות לאחר מכן, אם כי בדיקות מעבדה הראו שהיה קוקאין במערכת הדם שלו. לאחר מעצר זה, המפיק דייוויד אי קלי ושאר צוות המפיקים של סדרת הטלוויזיה הזמינו שכתובים וצילומים מחדש של הרגע האחרון, ופיטרו את דאוני מהתוכנית, אף על פי שעזר להעלות את הרייטינג שלה. המעצר בקולבר סיטי עלה לדאוני במחיר תפקיד נכסף בסרט "אמריקה מאוהבת", ומאסרו אילץ את מל גיבסון לבטל את תוכניותיו לגרסת הבמה של המלט. ביולי 2001, דאוני עתר לבית המשפט בבקשת אין תגובה להאשמות פאלם ספרינגס, ובכך נמנע ממנו זמן מאסר. במקום זאת, הוא נשלח לתוכנית שיקום מנזקי הסמים ומאסר על תנאי בהתאם לחקיקת מנע של מדינת קליפורניה שנחקקה שנה קודם לכן במטרה לעזור למתמכרים להתגבר על התמכרותם במקום לשלוח אותם לכלא.
בכתבה של מגזין פיפל שכותרתה "מרע לגרוע יותר", אמו החורגת של דאוני ציינה כי דאוני אובחן לפני מספר שנים כסובל מהפרעה דו-קוטבית ושזו הסיבה העיקרית לכך שקשה לו להישאר פיכח לאורך זמן. לדבריה, הדברים היחידים שבהם עדיין לא התנסה כדי למנוע זאת הם טיפול תרופתי ופסיכותרפיה מקיפה.