Fearless
סינגלים

"Love Story" יצא לאור כסינגל המוביל מהאלבום ב-12 בספטמבר 2008 באמצעי הפצה דיגיטליים. השיר זכה לשבחים רבים ממבקרי מוזיקה שהחמיאו על סגנון הכתיבה של סוויפט ועל העלילה של השיר. השיר זכה להצלחה בינלאומית. זהו אחד משיריה הנמכרים ביותר של סוויפט; 6.5 מיליון עותקים ממנו נמכרו ברחבי העולם נכון לינואר 2010, מה שהפך אותו לאחד הסינגלים הנמכרים ביותר בכל זמנים. בארצות הברית, מכר "Love Story" מעל 5.8 מיליון הורדות דיגיטליות נכון לנובמבר 2014 והפך לאחד מהסינגלים הנמכרים ביותר בארצות הברית. השיר היה שיר הקאנטרי הנמכר ביותר בכל הזמנים עד ש-"Need You Now" של ליידי אנטבלום עקף אותו ב-2011. השיר הגיע למקום הרביעי במצעד הבילבורד הוט 100 והיה השיר הראשון של סוויפט שהגיע למקום הראשון במצעד האוסטרלי. הקליפ של "Love Story" בוים על ידי טריי פנג'וי והוא עוקב אחר סוויפט ומושא אהבתה כשהם נפגשים בקמפוס באוניברסיטה ומדמיינים את עצמם בתקופה מהעבר.
"White Horse" יצא כסינגל השני מתוך האלבום ב-9 בדצמבר 2008. הוא זכה לביקורות חיוביות בדרך כלל; המבקרים ציינו כי סוויפט הצליחה להעביר את המסר שלה בצורה מוחשית ובחרו בו כאחד מהשירים הטובים ביותר באלבום. אף על פי שהסינגל לא הצליח לשכפל את ההצלחה של קודמו, הוא הצליח מסחרית. השיר הגיע למקום ה-13 במצעד הבילבורד הוט 100 ולמקום השני במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד, נמכר בלמעלה מ-1.9 מיליון עותקים בארצות הברית נכון לנובמבר 2014 ונכנס למצעדים באוסטרליה, בקנדה ובבריטניה. הסינגל זכה בשני פרסי גראמי: שיר הקאנטרי הטוב ביותר וביצוע סולו הקאנטרי הווקאלי הטוב ביותר לאישה. הקליפ של "White Horse", גם הוא בבימויה של פנג'וי, עוקב אחר סוויפט כשהיא מחליטה לסיים קשר באמצעות שיחת טלפון, לאחר זיכרונות מרובים שעלו בה לגבי מושא אהבתה.
"You Belong with Me" יצא כסינגל השלישי מתוך האלבום ב-26 באפריל 2009. הוא קיבל ביקורות מעורבות, החל מ-"כל להיט של טיילור סוויפט נשמע אותו הדבר" ועד ציונו כאחד השירים הטובים ביותר שלה. הסינגל זכה להצלחה מסחרית בינלאומית. בארצות הברית, השיר הגיע למקום השני במצעד הבילבורד הוט 100, השיא של סוויפט באותה תקופה. עם מכירות של מעל 4.5 מיליון עותקים בארצות הברית נכון לנובמבר 2014, השיר היה לשיר הקאנטרי השלישי הנמכר ביותר בכל הזמנים. רומן וייט ביים את הקליפ ל-"You Belong with Me", שעלילתו מתמקדת במושא אהבתה בחשאי של הגיבורה, אף על פי שיש לו חברה; גם הגיבורה וגם האנטגוניסט משוחקים על ידי סוויפט. הקליפ ל-"You Belong with Me" זכה בפרס קליפ השנה לזמרת בטקס פרסי הווידאו-קליפים של MTV, בשנת 2009. נאום הזכייה שלה נקטע על ידי הראפר קניה וסט, שלקח מידה את המיקרופון והכריז שהפרס מגיע לביונסה, על הקליפ לשיר "Single Ladies (Put a Ring on It)". התקרית גרמה למהומה תקשורתית, ורבים יצאו להגנתה של סוויפט.
"Fifteen" יצא כסינגל הרביעי מהאלבום ב-1 בספטמבר 2009. השיר זכה לשבחי המבקרים בשל פגיעותו ובשל התיאור המדויק של בן נוער אמיתי. מבחינה מסחרית, "Fifteen" זכה להצלחה מועטה לעומת קודמיו; הוא הגיע למקום ה-21 במצעד הבילבורד הוט 100 ולמקום ה-19 במצעד הקנדי. בארצות הברית, נמכר השיר בלמעלה מ-1.3 מיליון עותקים נכון לנובמבר 2014. הקליפ של "White Horse", גם הוא בבימויו של וייט, עוקב אחר סוויפט ההולכת בגן, כשהיא חווה מחדש זכרונות ילדות רבים שלה עם חברתה.
שיר הנושא והסינגל החמישי והאחרון מתוך האלבום, "Fearless", יצא ב-4 בינואר 2010. השיר זכה לשבחי המבקרים, שהחמיאו לסוויפט על הפנייה לקבוצות גיל שונות. השיר הגיע למקום התשיעי במצעד הבילבורד הוט 100, ולמעמד פלטינה עם מכירות של יותר ממיליון הורדות דיגיטליות. הקליפ לשיר, שבויים על ידי טוד קסטי, מכיל צילומים מאחורי הקלעים של סיבוב ההופעות Fearless Tour ומסיבוב ההופעות עצמו.