סטיבן ג'קסון
קריירה ב-NBA > תקופת השיא

בקיץ של 2003 הפך ג'קסון לשחקן חופשי, והנהלת סן אנטוניו לא חידשה לבסוף את חוזהו. בעקבות כך הוא נאלץ לחתום בקבוצת אטלנטה הוקס, תמורת שכר נמוך ממה שציפה לו. בעונת 2003/2004 היה ג'קסון אחד מהשחקנים המובילים של אטלנטה ושחקן חמישייה קבוע בקבוצה, והגיע לעונתו הטובה ביותר עד לאותה עת - הוא השיג ממוצעים של 18.1 נקודות, 4.6 ריבאונדים ו-3.1 אסיסטים ב-80 משחקים. במשחק נגד וושינגטון ויזארדס בחודש מרץ הוא קלע 42 נקודות - שיא אישי בעבורו דאז. ג'קסון הצטיין במיוחד לאחר פגרת סוף-שבוע האולסטאר כאשר קלע 24 נקודות בממוצע למשחק, שמיקמו אותו שישי בדירוג מלך הסלים של ה-NBA לתקופה שאחרי האולסטאר.
לאחר אותה עונה הועבר ג'קסון לקבוצת אינדיאנה פייסרס, תמורת אל הרינגטון שעבר במקומו לאטלנטה. הוא חתם באינדיאנה על חוזה גבוה לשש שנים תמורת 38.3 מיליון דולר. בעונתו הראשונה במדי אינדיאנה, 2004/2005, המשיך ג'קסון להפגין יכולת טובה והשיג ממוצעים של 18.7 נקודות, 4.9 ריבאונדים ו-2.3 אסיסטים למשחק. במהלך העונה הושעה ג'קסון על ידי הנהלת הליגה ל-30 משחקים, לאחר שתקף ביציעים את אוהדי דטרויט פיסטונס באובורן הילס במסגרת תקרית המונית במשחק בין שתי הקבוצות בנובמבר 2004. לאחר חזרתו מתקופת ההשעייה הארוכה הוטל על ג'קסון תפקיד הקולע הראשי של אינדיאנה, בשל פציעתו של ג'רמיין אוניל, והוא קלע 21.7 נקודות בממוצע למשחק מחודש מרץ עד לסיום העונה.
על אף השעייתו של רון ארטסט לעונה שלמה בעקבות התקרית מול דטרויט שהייתה עלולה לפגוע ביכולתה של הקבוצה, הוביל ג'קסון את אינדיאנה יחד עם ג'רמיין אוניל להגיע להצלחה יחסית במשחקי הפלייאוף. בסדרת הסיבוב הראשון של הפלייאוף, נגד בוסטון סלטיקס, הוא קלע 18.9 נקודות בממוצע וסייע לקבוצתו להעפיל לשלב הבא בתום סדרה ארוכה שנמשכה שבעה משחקים. אף על פי כן, בחצי גמר המזרח הודחה אינדיאנה לאחר הפסד לדטרויט פיסטונס בסדרה של שישה משחקים. ג'קסון עצמו סיים כקולע המצטיין של קבוצתו במשחקי הפלייאוף עם 16.1 נקודות בממוצע למשחק.
בעונת 2005/2006 השיג ג'קסון ממוצעים של 16.4 נקודות, 3.9 ריבאונדים ו-2.8 אסיסטים, כאשר פתח בחמישייה בכל 81 המשחקים בהם השתתף באותה עונה. במהלך העונה הוא הציג את אחד מהמשחקים המרשימים בקריירה שלו, כאשר קלע ארבע זריקות רצופות מטווח שלוש הנקודות שסייעו לקבוצתו לנצח במשחק. לאחר מאבק צמוד בסיום העונה הסדירה הצליחה אינדיאנה להעפיל פעם נוספת לפלייאוף מהמקום השישי במזרח, בעיקר הודות להצטיינותו של ג'קסון שקלע 20.2 נקודות בממוצע בחודש אפריל. בפלייאוף הודחה הקבוצה כבר בסיבוב הראשון, על ידי ניו ג'רזי נטס.
באמצעה של עונת 2006/2007 עבר ג'קסון לקבוצת גולדן סטייט ווריורס, בעסקה בה היו מעורבים שמונה שחקנים. הוא היה אחד מהשחקנים המובילים של גולדן סטייט, יחד עם בארון דייוויס וג'ייסון ריצ'רדסון, וסייע לקבוצה לסיים את העונה במקום השמיני במערב ולהעפיל למשחקי הפלייאוף. הוא השיג ממוצעים של 16.8 נקודות, 3.3 ריבאונדים ו-4.6 אסיסטים במדי גולדן סטייט עד לסיום העונה, כשבין היתר קלע 29 נקודות בהופעת הבכורה שלו בקבוצה נגד קליבלנד קאבלירס, ו-36 נקודות בניצחון על קבוצתו הקודמת, אינדיאנה. הוא הופקד לעיתים על ניהול המשחק של הקבוצה כאשר דייוויס היה פצוע.
בסיבוב הפלייאוף הראשון לקח ג'קסון תפקיד חשוב בניצחון 2-4 על דאלאס מאבריקס, שסיימה את העונה הסדירה במקום הראשון בליגה. במהלך סדרה זו הורחק ג'קסון מהמשחק השני ומהמשחק החמישי, אך הרחקתו ממשחק 5 הייתה שנויה במחלוקת, מאחר שלטענת רבים הוא קם מהספסל על מנת לעודד את חבריו לקבוצה ולא על מנת לצעוק על השופט. על אף הרחקתו נתן ג'קסון תרומה גדולה לקבוצתו במשחקים בהם השתתף, ובייחוד במשחק השישי שהכריע את הסדרה, בו קלע 33 נקודות עם 7 שלשות, ששברו את שיא השלשות למשחק פלייאוף אחד בתולדות גולדן סטייט {עד קליי תומפסון (11)} גם ההגנה החזקה שהפעיל על כוכבה של דאלאס, דירק נוביצקי, סייעה רבות לקבוצתו. ג'קסון הגיע לשיאו עם 19.9 נקודות למשחק במהלך הפלייאוף כולו, אך גולדן סטייט הודחה בחצי גמר המערב על ידי יוטה ג'אז.
לפני עונת 2007/2008 מונה ג'קסון לקפטן של גולדן סטייט, בצוותא עם בארון דייוויס ומאט בארנס. ג'קסון הצטיין במיוחד במהלך אותה עונה, והשיג ממוצעים של 20.1 נקודות, 4.4 ריבאונדים ו-4.1 אסיסטים - העונה הראשונה בה הגיע לממוצע של למעלה מ-20 נקודות למשחק. הוא זכה בתואר שחקן השבוע ב-NBA לשבוע שבין 26 בנובמבר-2 בדצמבר, לאחר שקלע 23 נקודות למשחק. בעונת 2008/2009 הוא קלע למעלה מ-30 נקודות ומסר למעלה מ-10 אסיסטים במשך חמישה משחקים רצופים, ובכך הפך לשחקן הראשון ב-NBA שמגיע להישג זה מאז לברון ג'יימס ב-2007, ולשחקן הראשון של גולדן סטייט שעושה זאת מאז טים הארדוויי ב-1992.‏ ממוצעיו באותה עונה עמדו על 20.7 נקודות, 5.1 ריבאונדים ו-6.5 אסיסטים.
תשעה משחקים מפתיחת עונת 2009/2010 הועבר ג'קסון לקבוצת שארלוט בובקאטס, בה היה לאחד משני השחקנים המובילים יחד עם ג'רלד וולאס. עד לפברואר השיג ג'קסון ממוצעים של 21.9 נקודות, 5.1 ריבאונדים ו-3.8 אסיסטים. בינואר 2010 שבר ג'קסון את שיא הנקודות למשחק אחד בתולדות שארלוט, לאחר שקלע 43 נקודות במשחק נגד יוסטון רוקטס. באותו חודש הוא נבחר בפעם השנייה לשחקן השבוע בליגה, לאחר שקלע 29.3 נקודות בממוצע למשחק. ב-14 בדצמבר עבר ג'קסון לבאקס בטרייד שכלל 3 קבוצות.
במרץ 2012 עבר בטרייד יחד עם אנדרו בוגוט לגולדן סטייט ווריורס תמורת מונטה אליס, קוואמי בראון ואפיי יודו. יומיים בלבד לאחר מכן, חזר ג'קסון בטרייד נוסף לסן אנטוניו ספרס, עימה זכה באליפות בשנת 2003 תמורת ריצ'רד ג'פרסון, אך לקראת הפלייאוף שוחרר מהקבוצה ובמקומו הוחתם טרייסי מקגריידי.