טורונטו ראפטורס
1999–2003: וינס קרטר והפלייאוף

במהלך דראפט 1999 הראפטורס בחרו בבחירה החמישית את ג'ונת'ן בנדר, אך העבירו אותו מיד לאינדיאנה פייסרס בתמורה לפאוור פורוורד הוותיק אנטוניו דייוויס. בעונה זו הצטרף אליהם גם הרכז מאגסי בוגס. ההשתפרות של הקבוצה מבחינת הצעירים, והתוספת של הוותיקים המנוסים היוותה הצלחה לראפטורס שהעפילו לראשונה בהיסטוריה של המועדון לפלייאוף. למרות זאת הם הודחו בסוויפ כבר בסיבוב הראשון על ידי ניו יורק ניקס.
אף על פי כן, ההשתפרות של הקבוצה ושל וינס קרטר, שזכה בתחרות ההטבעות באותה שנה, משכה הרבה אוהדים בסביבת טורונטו, וגם אוהדים שלא התעניינו בכדורסל לפני כן. בנוסף בעונה זו הראפטורס שיחקו לראשונה ב"מרכז אייר קנדה" (כיום סקוטיה-בנק ארנה), לאחר ששיחקו לפני כן ברוג'רס סנטר שהיווה גם אולם בית לקבוצות בייסבול ופוטבול בטורונטו. את העונה הזו הראפטורס סיימו עם מאזן 37–45.
בעונת 2000/2001 הראפטורס המשיכו במגמת השיפור וסיימו אותה במאזן 35–47. אף על פי שבעונה זו גם קרטר וגם מקגריידי השתפרו, את רוב תשומת הלב תפס קרטר. בני הדודים שיחקו באותה עמדה, סמול פורוורד, כך שהיה כמעט בלתי אפשרי שישחקו ביחד. בגלל כל הסיבות האלו ראשי הראפטורס החליטו לשלוח את מקגריידי בטרייד לאורלנדו מג'יק בתמורה לבחירת דראפט.
כמצופה על ידי הפרשנים הראפטורס השיגו מקום בפלייאוף. בסיבוב הראשון הראפטורס ניצחו את ניו יורק ניקס 2-3. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם פילדלפיה 76', וזו הייתה הפעם הראשונה בהיסטוריה של המועדון שהם עלו לשלב זה. הסיקסרס הסתמכו על אלן אייברסון ודיקמבה מוטומבו, בזכות יכולותיהם בשני צידי המגרש, ביחד עם עזרה מארון מקי. הסיקסרס ניצלו את היתרון שלהם בעמדות הגבוהות, והראפטורס ניצלו את יכולות המהירות שלהם ורצו למתפרצות. ב-6 המשחקים הראשונים התוצאה הייתה 3-3 ונקבע משחק שביעי ומכריע. בשניות האחרונות של המשחק ההפרש היה ב-1 לטובתם של הסיקסרס, וזריקה קריטית של קרטר לא נכנסה כך שהראפטורס הודחו מהסדרה 3–4. לאחר מכן היו שהפנו ביקורת כלפי וינס קרטר על כך שבחר לא לוותר, בבוקרו של אותו יום, על השתתפות בטקס סיום לימודיו באוניברסיטת קרוליינה הצפונית בצ'אפל היל.
בתחילת שנת 2001 הונקובר גריזליס שינו את מיקום הקבוצה והעבירו אותה לממפיס, שנמצאת בארצות הברית כך ששמה שונה לממפיס גריזליס. כך הראפטורס נשארו הקבוצה הקנדית היחידה ב-NBA. כדי לוודא שקרטר יחתום על הארכת חוזה הראפטורס האריכו את חוזיהם של השחקנים המובילים האחרים בקבוצה, ובנוסף החתימו את האולסטאר לשעבר והשחקן המנוסה שכבר זכה ב-2 אליפויות NBA, האקים אולאג'ואן. לפני פגרת האולסטאר מאזנם של הראפטורס עמד על 21–29, וקרטר נבחר לשחק בפעם השלישית ברציפות. למרות זאת, קרטר סבל מדלקת בגידים מה שהכריח אותו לפספס את האולסטאר ואת שארית העונה. בלעדיו הראפטורס הפסידו 13 משחקים ברציפות לאחר הפגרה. בכל זאת הם הצליחו להרים את היכולת, כשניצחו ב-14 המשחקים הבאים 12 מתוכם ועלו לפלייאוף ביום האחרון של העונה הסדירה. את העונה הזו הם סיימו עם מאזן 40–42.
אף על פי שיכולותיה של הקבוצה בהגנה השתפרו במהלך סיום העונה ובפלייאוף עצמו, היכולות ההתקפיות לקו בחסר, בעיקר בגין חסרונו של קרטר. בסיבוב הראשון של הפלייאוף הם התמודדו מול דטרויט פיסטונס. במשחק הראשון בסדרה הפיסטונס ניצחו 65–83, תוצאה נמוכה במיוחד, כשבן וולאס מהפיסטונס קולע 19 נקודות עם 20 ריבאונדים ו-3 חסימות. דטרויט ניצחו גם במשחק השני, אך הראפטורס ניצחו בשני המשחקים הבאים וכפו משחק חמישי ומכריע.
במהלך האחרון, במצב של 82–85 לטובת הפיסטונס, עם 10.7 שניות על השעון, עמד דל קרי חופשי לגמרי על קשת השלוש, אך כריס צ'יילדס החליט שלא למסור לו ולזרוק שלשה בעצמו, אותה הוא החטיא והעונה של הראפטורס הסתיימה באכזבה. סיכומה של עונת 2001/2002 לא הראה טובות. בנוסף לפציעתו של קרטר, ניסוי אולאג'ואן לא הצליח. הוא היה בן 39 ורשם ממוצעי שפל בנקודות, בריבאונדים ובדקות. בנוסף, צ'יילדס, קלארק וקארי עזבו בסיומה של העונה, מה שבישר על בנייה מחדש לקראת העונה הבאה.
לקראת עונת 2002/2003 הייתה במועדון אופטימיות מסוימת, שכן הראפטורס העפילו לפלייאוף בשלוש השנים האחרונות, אך האופטימיות הזו ירדה במהירות. קרטר שנבחר לשחק בחמישייה באוסלטאר 2003 סבל מכמה פציעות בעונה זו. אנטוניו דייוויס הראה חוסר עניין ואכפתיות בראפטורס. הרבה שחקנים מהקבוצה נפצעו, ובעקבות זאת נשבר שיא NBA בקטגוריה הזו. בנוסף, לראפטורס היה הכבוד המפוקפק להיות הקבוצה היחידה בהיסטוריה של הליגה שלא רשמה 12 שחקנים בטופס המשחק, כי לא מספיק שחקנים היו כשירים. את העונה הזו הם סיימו עם מאזן 24–58, ולא עלו לפלייאוף לראשונה מזה 3 שנים. היה גם צד חיובי בעונה הזו, ש"בזכות" המאזן הלא טוב הראפטורס זכו בבחירה ה-4 בדראפט 2003 העמוס באולסטארים לעתיד.