טרנט אלכסנדר-ארנולד
ליברפול > הפריצה (2016-2019)

לאחר שלקח חלק במסע טרום עונת 2016/2017 שנערך בארצות הברית, ב-25 באוקטובר 2016 ערך אלכסנדר-ארנולד את הופעת הבכורה שלו במשחק רשמי בקבוצה הראשונה של ליברפול, בניצחון 1–2 על טוטנהאם הוטספר, בסיבוב הרביעי של גביע הליגה. במשחק זה ספג אלכסנדר-ארנולד כרטיס צהוב עקב עבירה שביצע על בן דייוויס. לאחר מכן הוחלף בדקה ה-68 על ידי נתניאל קליין. לאחר הופעת הבכורה המוצלחת, קיבל אלכסנדר-ארנולד שבחים רבים, כאשר בין היתר אמר עליו קפטן העבר סטיבן ג'רארד כי הוא צפוי להפוך לשחקן מוביל. בנוסף, נבחר לקבוצת המחזור, לצד חברו לקבוצה דניאל סטארידג'.
ב-8 בנובמבר 2016 יצאה הודעה מצד ליברפול כי אלכסנדר-ארנולד חתם על חוזה חדש ארוך-טווח במועדון. בהמשך אותו חודש רשם אלכסנדר-ארנולד את הבישול הראשון שלו במדי הקבוצה הבוגרת, כאשר בישל לדיבוק אוריגי, בניצחון 0–2 על לידס יונייטד במסגרת גביע הליגה. יתר על כן, נבחר אלכסנדר-ארנולד לאיש המשחק. ב-14 בדצמבר ערך את הופעת הבכורה שלו בפרמייר ליג, כאשר נכנס כמחליף בדקות המאוחרות, בניצחון 0–3 על מידלסברו. לאחר כחודש פתח לראשונה בהרכב ליברפול במסגרת הפרמייר ליג, מול מנצ'סטר יונייטד, במשחק שהסתיים בתיקו 1-1.
ב-9 במאי 2017 נבחר אלכסנדר-ארנולד לשחקן הצעיר של העונה בליברפול. מאוחר יותר באותו חודש היה מועמד לשחקן המצטיין בפרמייר ליג המילואים. בסיכום עונת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת, ערך 12 הופעות בכל המסגרות.
במהלך ההכנות לעונת 2017/2018 חתם אלכסנדר-ארנולד על חוזה חדש ארוך-טווח בליברפול. ב-15 באוגוסט 2017 כבש את שער הבכורה בליברפול בבעיטה חופשית, בהופעת הבכורה שלו במסגרת אירופית, בניצחון 1–2 על הופנהיים במסגרת מוקדמות ליגת האלופות. בכך, הפך אלכסנדר-ארנולד לשחקן השלישי הצעיר ביותר להבקיע בהופעת הבכורה האירופית שלו, אחרי דייוויד פיירקלאף ומייקל אואן. במהלך שלב הבתים כבש אלכסנדר-ארנולד פעם נוספת, בניצחון 0–7 על מריבור, שהיה לניצחון החוץ הגדול ביותר במסגרת אירופית של קבוצה אנגלית. ב-26 בדצמבר כבש את שער הפרמייר ליג הראשון שלו, בניצחון 0–5 על סוונסי סיטי באנפילד.
ב-4 באפריל 2018 הפך אלכסנדר-ארנולד לשחקן האנגלי הצעיר ביותר שפותח בהרכב קבוצתו בשלב רבע גמר ליגת האלופות, לאחר שעשה זאת בניצחון 0–3 על מנצ'סטר סיטי. במשחק זה נבחר לאיש המשחק, וזכה לשבחים רבים על הופעתו ועל יכולתו לנטרל את הקיצוני של סיטי, לירוי סאנה. השחקן הרשים פעם נוספת במשחק הגומלין, שהסתיים בניצחון ליברפול 1–2. ההעפלה של ליברפול לחצי הגמר הייתה הראשונה מזה 10 שנים. ב-10 במאי זכה אלכסנדר-ארנולד בפרס השחקן הצעיר של העונה בליברפול בפעם השנייה ברציפות. בהמשך אותו חודש היה שותף להעפלה של ליברפול לגמר ליגת האלופות 2018, הגמר האירופי ה-11 בתולדות המועדון. הוא היה השחקן הצעיר בתולדות ליברפול שמעפיל לגמר ליגת האלופות. במשחק הגמר, שנערך נגד מחזיקת הגביע פעמיים ברציפות, ריאל מדריד, פתח אלכסנדר-ארנולד בהרכב. המשחק הסתיים בהפסד ליברפול 3-1.
בשלבים המוקדמים של העונה הבאה ערך אלכסנדר-ארנולד את הופעתו ה-50 במדי ליברפול, בניצחון 1–2 על טוטנהאם. באוקטובר 2018 הוכרז כמועמד לזכייה בפרס קופה, אשר ניתן לכדורגלן הטוב בעולם שטרם מלאו לו 21, על ידי כתב העת פראנס פוטבול. בעונה זו סיימה ליברפול במקום השני בטבלת הפרמייר ליג, עם 97 נקודות. ב-4 במאי, בניצחון 2–3 על ניוקאסל יונייטד, קבע אלכסנדר-ארנולד, יחד עם חברו לקבוצה אנדרו רוברטסון, את שיא הבישולים לעונה אחת באנגליה לשחקן הגנה, כאשר כל אחד מהם בישל 11 שערים, שיא אותו שבר ארנולד בעונה שלאחר מכן.
בחצי גמר ליגת האלופות, מול ברצלונה, בישל אלכסנדר-ארנולד לדיבוק אוריגי את שערה הרביעי של ליברפול במשחק הגומלין שנערך באנפילד, תוך הטיית בעיטת הקרן, ובלבול הגנת היריבה. המשחק הסתיים בתוצאה 0–4 לזכות ליברפול, ובכך מחקה הקבוצה האנגלית את ניצחונה של ברצלונה 0–3 בקאמפ נואו והעפילה לגמר ליגת האלופות. במשחק הגמר, הפך אלכסנדר-ארנולד לשחקן הראשון עד גיל 20 אשר פותח בהרכב בגמר ליגת האלופות בשתי פעמים שונות. במשחק זה סייע אלכסנדר-ארנולד לקבוצתו לנצח את טוטנהאם הוטספר 0-2 ולזכות בליגת האלופות.