אריין רובן
קריירה קבוצתית > צ'לסי

רובן לא ערך את הופעת הבכורה התחרותית שלו במדי צ'לסי עד נובמבר 2004, מאחר שהיה פצוע מאז משחק הידידות נגד רומא לפני תחילת העונה. רובן החמיץ לא מעט משחקים עקב פציעה בעונת 2004/2005 ומשום כך שותף רק ב-18 משחקים, מספר המשחקים הקטן ביותר בהם שותף מאז העונה הראשונה שלו עם קבוצה בוגרת בעונת 2000/2001.
בעת חזרתו מהפציעה בעונת עונת 2004/2005 הוא היה השחקן הטוב ביותר במשחק צ'לסי - אברטון והבקיע בארבעה משחקים רצופים: נגד צסק"א מוסקבה, אברטון, ניוקאסל יונייטד ופולהאם. שנה זו הייתה מוצלחת עבור רובן; בנובמבר 2004 הוא זכה בפרס "שחקן החודש" של הליגה האנגלית. רובן סיים את העונה עם שבעה שערים, הכמות השנייה הכי גבוהה שהבקיע לעונה אחת בקריירה שלו. הוא היה מועמד לפרס הכדורגלן הצעיר של השנה בליגה האנגלית, אך הפסיד את התואר לוויין רוני ממנצ'סטר יונייטד. אי לכך, הוענק לו פרס בראבו, שניתן לשחקן המצטיין בעונה באירופה על ידי מגזין "גוארין ספורטיבו".
הקריירה המוקדמת שלו בצ'לסי אופיינה על ידי התצוגות המרשימות שלו כקיצוני ייחודי בכדורגל האנגלי. התרומה המיידית שלו לזריזות השלישייה ההתקפית ששיחקו בה דמיאן דאף והחלוץ דידייה דרוגבה הייתה כנראה התוצאה הטובה ביותר של הגעתו של רובן. למרות זאת, רובן נפצע קשות במשחק חוץ בליגה נגד בלקברן רוברס ונאלץ לשבת על הספסל במשחקי האליפות, בהם הגיעה הקבוצה לחצי גמר ליגת האלופות.
כאשר שב לכשירות לעונת 2005/06, רובן היה חלק משמעותי באגף שמאל של צ'לסי. ב-28 משחקים, רובן תרם שישה שערים והקבוצה זכתה באליפות השנייה ברציפות שלה, הפעם הראשונה שהמועדון הלונדוני עשה זאת.
בעונה זו רובן קיבל את שני הכרטיסים האדומים הראשונים שלו בקריירה בשני המשחקים נגד סנדרלנד ווסט ברומיץ' אלביון. הוא היה מעורב במאורע עם שוער ליברפול חוסה ריינה: לקראת סוף משחק הליגה בין צ'לסי וליברפול בסטמפורד ברידג', בו צ'לסי ניצחה 0–2, ריינה הרים את ידו בסמוך לפרצופו של רובן לאחר כמה מילים פרובוקטיביות מפיו של רובן, שהגיב על כך שריינה ביצע עבירה על איידור גודיונסן. רובן נפל בדרמטיות לרצפה, וריינה קיבל כרטיס אדום על "התנהגות אלימה". כתוצאה מהמאורע, רובן מותג כשחקן דרמה על ידי מגוון מקורות מדיה. ריינה הגיב שרובן "שיחק מספיק טוב בשביל לזכות באוסקר" בעבור התאטרליות שבמעשיהו. הכרטיס האדום של ריינה לא בוטל, למרות זאת.
לאחר מונדיאל 2006, רובן חזר צ'לסי מחודשת. עם הצטרפותם של אנדריי שבצ'נקו, מיכאל באלאק ואשלי קול, המנג'ר של צ'לסי, חוסה מוריניו הניח בצד את פורמציית ה-3–4-3 עם שני קיצונים כמו שעשה בשנתיים שלפני כן ובמקום זה החל להשתמש במערך 1–2–4–3, עם הקשרים פרנק למפארד ומייקל אסיין בצדדים במקום קיצוניים-מומחים כמו רובן. משום כך, רובן נאבק על מקום בהרכב הפותח של צ'לסי בפתיחת העונה.
בנובמבר 2006 העניק מוריניו לרובן יותר הזדמנויות משחק, כחלוץ שני, חלוץ יחיד וכקיצוני, כאשר מוריניו חזר לשיטת ה-3–4-3 המנוסה והישנה. לאחר חסרונו של ג'ו קול עקב פציעת ברך, רובן הוכר כשחקן מהותי בעבור צ'לסי בזכות יכולתו ליצור מצבים מהירים באגפים בקבוצה שלא נהנית משחקנים מוכשרים בכדרור מלבדו. הוא הוכר כשחקן המצטיין ב-23 בדצמבר במשחק נגד וויגאן, משחק בו בישל שני שערים והבקיע את השער המנצח. הוא הושבת, שוב עקב פציעה, למשך כמה שבועות.
בינואר 2007, רובן חזר לשחק, במשחק מול וויגאן הוא בישל, הבקיע וקיבל את תואר השחקן המצטיין. לאחר שנפצע במשחק מול ליברפול ב-20 בינואר 2007‏. רובן חזר לשחק בניצחון הקבוצה 0–3 על מידלסברו בפברואר, משחק בו גרם לשער עצמי. רובן עלה כמחליף במשחק נגד פורטו, ובלט מיידית במגרש לאחר ששלח הרמה שהובקעה על ידי אנדריי שבצ'נקו והתוצאה השוותה. רובן עלה לשחק במחצית השנייה בגמר גביע הפוטבול ליג ובישל לדידייה דרוגבה שנגח את שער הניצחון. הוא גם הבקיע שער חשוב במשחק הגומלין בליגת האלופות נגד פורטו. צ'לסי ניצחה 2–3 במצטבר.
בסוף מרץ 2007 רובן עבר ניתוח בברך לאחר שנפצע בעת חזרתו ממשחק עם נבחרתו. הפציעה הייתה אמורה להוריד אותו לספסל למשך ארבעה שבועות. רובן ערך את חזרתו לכדורגל במשחק חצי גמר ליגת האלופות נגד ליברפול ולקח חלק קטן בגמר הגביע האנגלי נגד מנצ'סטר יונייטד שנערך ב-10 במאי, בו צ'לסי ניצחה.
לאחר הגמר רובן שלל ספקולציות לגבי עתידו במועדון בראיון: "אני תמיד רציתי להישאר. אהיה פה בעונה הבאה, לבטח". אז, באוגוסט, התקשורת הספרדית דיווחה כי ריאל מדריד הייתה קרובה להחתים אותו או את מיכאל באלאק. המאמן המדרידאי ברנד שוסטר אמר לרדיו ספרדי, "אני מקווה שנוכל להכריז את החתמתם של אחד או שניים מהשחקנים בקרוב." נאמר על שוסטר שדרש להביא את באלאק, בעוד ידוע שנשיא מדריד, רמון קלדרון, מעדיף את רובן. רובן אמר לעיתון הספרדי "אס": "אני לא יודע מתי תתקיים עסקה. הייתי רוצה לשלוח הודעה לאוהדי מדריד, אבל אני לא יכול עד שעתידי יסודר."