היסטוריה של גיברלטר
שלטון קסטיליאני וספרדי (1462–1704) > מתקפות שודדי ים ומלחמות עם כוחות אירופיים

על אף איומים מתמידים עליה הוזנחה גיברלטר על ידי שלטון ספרד והביצורים שלה סבלו מעזובה. שודדי ים ברברים מצפון אפריקה ניצלו את ההגנה החלשה עליה, ובספטמבר 1540 ארגנו מתקפה על גיברלטר, שבה נלקחו מאות מתושביה כבני ערובה או כעבדים. הכנסייה של גיברלטר נבזזה וכל חפצי הערך שלה נגנבו. רבים מהשבויים שוחררו לבסוף, כאשר כוח מהצי הספרדי בפיקודו של ברנרדינו דה מנדוזה יירט את הספינות של שודדי הים ליד האי אלבורן. קרל החמישי, מלך ספרד בנה, באיחור אומנם, את חומת קרל החמישי על מנת לשלוט שליטה מלאה בחלקו הדרומי של הצוק, וכן הפקיד את המהנדס האיטלקי ג'ובאני בטיסטה קלבי על חיזוק הביצורים בשאר חלקי האי.
הים באזור גיברלטר הוסיף להיות מסוכן בעשורים הבאים והתקפות של שודדי ים נמשכו; על אף שאסקדרון קטן של הצי הספרדי הקים את בסיסו בגיברלטר להגן מפני שודדי הים, השפעתו הייתה מוגבלת ותושבים רבים נחטפו ונמכרו לעבדים. המצב החמיר עוד יותר כאשר בשנת 1606 גורשו מספרד 600,000 מוריסקים (מורים אנוסים), ורבים מהם עזבו לצפון אפריקה דרך גיברלטר והצטרפו לשודדי הים, אם כעבדים נוצרים או כמוסלמים החוזרים לדתם, ותקפו שטחים נרחבים יותר ואפילו את קורנוול הבריטית.
לאיום של שודדי הים הברברים נוסף במהרה איום חדש – אויביה של ספרד בצפון אירופה. ב-5 במאי 1607, במהלך מלחמת שמונים השנים, שייטת הולנדית בפיקודו של יקוב ואן הימסקרק התקיפה שייטת ספרדית שעגנה במצר גיברלטר. ההולנדים ניצחו ניצחון מוחץ את השייטת הספרדית בקרב גיברלטר כשאבדותיהם בנפש מעטות מאוד והם לא מאבדים אף לא ספינה אחת, זאת בשעה שהשייטת הספרדית הושמדה ואבדותיה הסתכמו בכ-3,000 איש. בשנת 1609 הכריזו הספרדים וההולנדים על הפסקת אש, אך בשנת 1621 הופרה הפסקת האש כאשר שייטת הולנדית ושייטת דנית הגיעו למצר גיברלטר והתקיפו שייטת ספרדית. זאת הפעם הצליחה השייטת הספרדית להטביע מספר ספינות של ההולנדים ולהניס את השאר.
בסיס בריטי ראשון הוקם בגיברלטר בשנת 1620. הספרדים התירו לצי הבריטי להשתמש בגיברלטר כבסיס לתקיפות נגד שודדי הים שכאמור הרחיבו את מעשי תוקפנותם עד לבריטניה ואירלנד. היו באנגליה מי שרצו להסב את הצי לתקוף דווקא את ספרד, יותר מאשר את שודדי הים. בכל אופן, ג'יימס הראשון, מלך אנגליה התנגד ללחץ הפרלמנט להכריז מלחמה כנגד ספרד והספינות הבריטיות חזרו לבריטניה. צ'ארלס הראשון שעלה על כס המלוכה לאחר מותו של ג'יימס הראשון בשנת 1625, שלח צי בריטי נוסף לאזור גיברלטר כשהוראותיו הן "לתפוס או לבזוז יישוב" בחוף הספרדי. אחת מההצעות שהועלו לגבי מקום התקיפה של הצי הייתה גיברלטר, בטענה שהיא קטנה, ניתן בקלות להשתלט על חיל המצב שלה, לשלוח אליה אספקה ולהגן עליה, וכן היא נמצאת במקום אסטרטגי מעולה. אך במקום זאת, תקף הצי הבריטי בקדיס מתוך מחשבה שהשלל שיבזזו שם יהיה גדול יותר, אבל המתקפה שלהם נחלה כישלון חרוץ. כוח הנחיתה בזז את מרתפי היין של העיר, ולאחר ארבעה ימים של שכרות סולק משם בלא להשיג הישג משמעותי.
עובדת הימצאותם של אויבי ספרד בקרבת מצר גיברלטר הניעה את פליפה הרביעי, מלך ספרד להורות על ביצור גיברלטר וחיזוק כוח ההגנה שלה. שובר גלים חדש ופלטפורמות תותחים חדשות הוקמו, אך היעילות של התותחים הייתה מוגבלת עקב חוסר בתותחנים. העיר גיברלטר הייתה מקום צפוף, חסרת תנאי תברואה בסיסיים, דבר שתרם כנראה להתפרצות מגפה בשנת 1649 – כנראה דבר, אך גם יכול להיות טיפוס המעיים – שגרמה למוות של רבע מאוכלוסיית גיברלטר. הצי הבריטי שב לגיברלטר בשנים 1651–1652 כבעל ברית זמני של ספרד כנגד ספינות צרפתיות והולנדיות ששייטו במצר.
ב-1654 החליט אוליבר קרומוול להפנות את הצי הבריטי כנגד ספרד ולכבוש את האי היספניולה שבאיים הקריביים שהיה קולוניה ספרדית, ולהקים בסיס בריטי שיאפשר את המשך ההשתלטות על האיים הקריביים. שני כוחות של הצי הבריטי נשלחו: האחד לקריביים והשני למערב הים התיכון, כשמטרתו ליצור רושם שהוא תוקף את שודדי הים. הצי שנשלח לקריביים נכשל במתקפתו על היספניולה אך הצליח במקום זאת לכבוש את ג'מייקה במאי 1655. הצי שנשלח לים התיכון הגיע סמוך לקדיס שם ניסה להכניע שייטת ספרדית נושאת-אוצרות, אך נכשל בכך, ובבוא החורף חזר לאנגליה. בכל מקרה, ספרד לא הכריזה מלחמה על אנגליה עד לפברואר 1656. זמן קצר לאחר מכן הפליג צי המונה 49 אוניות קרב בריטיות מאוישות ב-10,000 מלחים וחיילים באזור מצר גיברלטר וערך סיור מקדים במקום. אף על פי שהכוח הבריטי לא היה מספיק לנחיתה במקום ולא ביצע שום פעולה, הביע אוליבר קרומוול עניין בכיבוש גיברלטר. ב-1693, במהלך מלחמת תשע השנים, בה היו ספרד ואנגליה בעלות ברית, מצאו שרידיו של אסקדרון ליווי אנגלי-הולנדי בפיקודו של האדמירל סר ג'ורג' רוק, שנס מפני צי צרפתי שדלק אחריו, מקלט בגיברלטר. 11 שנים לאחר מכן יחזור רוק לגיברלטר, אך הפעם על מנת לכבוש אותה.