בריטני ספירס
ביוגרפיה > 1998–2001: ...Baby One More Time ו-Oops!... I Did It Again

לאחר שחזרה לארצות הברית, יצאה ספירס למסע קידום מכירות של האלבום הבכורה שלה. במיני סבב הופעות "L'Oreal Hair Zone Mall Tour", לוותה בשני רקדני גיבוי, כאשר במופע החימום שרה להקת הבנים "אן סינק".
ב-30 בספטמבר 1998 יצא סינגל הבכורה של ספירס, "...Baby One More Time". הוא נכנס למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100, ובעוד כ-21 מצעדים שונים, הפך להצלחה גדולה, ולאחד מהשירים המוכרים בעולם. כמה חודשים לאחר מכן הופיעה ספירס עם השיר בטקס ה-VMA. הסינגל מכר כיותר מ-15 מיליון עותקים ברחבי העולם, והפך את ספירס לאחת הזמרות המפורסמות בעולם.
ב-12 בינואר 1999 לאחר הצלחת הסינגל הראשון, יצא אלבום הבכורה "...Baby One More Time", ונכנס היישר למקום הראשון במצעדי המכירות לאחר שמכר 1.8 מיליון עותקים בשבוע יציאתו, ושהה בארצות הברית כ-51 שבועות בין עשרת האלבומים הנמכרים ביותר של בילבורד. עד היום נמכרו מעל 30 מיליון עותקים מהאלבום, והוא רשום בספר השיאים של גינס כ"אלבום הנמכר ביותר על ידי בן נוער". האלבום קיבל מעמד יהלום בקנדה ו-41 מעמדי פלטינה שונים ברחבי העולם, והפך לאלבומה הראשון עם תואר יהלום, שנמכר ביותר מ-12.2 מיליון עותקים בארצות הברית.
ב-14 ביוני 1999 יצא הסינגל השני של ספירס; "Sometimes". השיר הצליח להיכנס למקום ה-1 בניו זילנד בלגיה והולנד. במצעד שירי הרדיו של בילבורד הגיע למקום ה-21 בעקבות השמעות ברדיו בלבד. ב-28 ביוני יצאה ספירס לסיבוב ההופעות העולמי הראשון שלה, "Baby One More Time Tour...", כשהייתה בת 18.
ב-28 באוגוסט יצא הסינגל השלישי מאלבום "(You Drive Me) Crazy". השיר זכה מיד להצלחה גדולה בעולם והגיע למקום הראשון בספרד בלגיה וישראל במצעד גלגלצ ולמקום השני בעוד כחמישה מצעדים. במכירות קיבל 3 תוארי פלטינה בעולם ו-3 תוארי זהב. ספירס הופיעה עם השיר בטקס פרסי הבילבורד 1999, ובסוף השנה זכתה ב-4 פרסים בטקס "פרסי המוזיקה של MTV אירופה". ב-6 בדצמבר יצא הסינגל הרביעי מהאלבום "Born to Make You Happy" באירופה בלבד. השיר הגיע למקום הראשון בבריטניה אירלנד ודנמרק וקיבל תואר פלטינה בשוודיה.
ב-15 בדצמבר יצא הסינגל החמישי מהאלבום "From the Bottom of My Broken Heart" כסינגל בארצות הברית ואוסטרליה בלבד. השיר הגיע למקום ה-14 במצעד הבילבורד וקיבל מעמד פלטינה בארצות הברית. ב-27 במרץ 2000 יצא הסינגל הראשון של ספירס מתוך אלבומה השני "Oops!... I Did It Again". שהצליח להיכנס למקום הראשון ב-16 מצעדים שונים בעולם ולמקום התשיעי במצעד הבילבורד והפך להצלחה בין לאומית ברחבי העולם, ניצח כ־23 פרסים שונים והועמד לפרס גראמי. באותה שנה הופיעה עם השיר בטקס הפרסים של VMA, בשנת 2017 מגזין בילבורד דירג את הופעתה במקום ה-14 במצעד 100 ההופעות הטובות בכול הזמנים. בנוסף לכך, זכתה ספירס למועמדות בפרס גראמי לתגלית השנה.
ב-16 במאי יצא אלבומה השני של ספירס ששמו "Oops!... I Did It Again. האלבום נמכר כ־1.3 מיליון עותקים בשבוע הראשון לצאתו ונכנס היישר לפסגה במצעד הבילבורד 200 ולעוד כ־17 מצעדים שונים. זהו האלבום השני של ספירס ברציפות עם מעמד יהלום. נכון להיום נמכרו כ־25 מיליון עותקים שלו ברחבי העולם. ב-8 באוגוסט יצא הסינגל השני "Lucky". הסינגל נכנס למקום הראשון במצעד המכירות הבריטי, ולמקום הראשון במצעדים בשוודיה, גרמניה, שווייץ, אירופה, ואוסטריה. ב-16 בנובמבר יצא הסינגל השלישי "Stronger". הסינגל נכנס למקום ה-3 באירופה ולעשרות הגדולים בעוד כעשרה מצעדים וקיבל כ-6 מעמדי זהב בעולם. ב-17 בינואר 2001 יצא הסינגל הרביעי ואחרון מהאלבום "Don't Let Me Be the Last to Know". בפולין נכנס הסינגל למקום ה-6, וברומניה למקום הראשון. סצנות הקליפ תוארו כחושפניות על ידי המבקרים. בהם ספירס לבושה בביקיני בלבד.