דון דרייפר
ביוגרפיה > דון דרייפר

בזהותו החדשה, איתר דרייפר באופן פתאומי את אנה דרייפר, אלמנתו של דרייפר שאת זהותו נטל. השניים הפכו לחברים קרובים, אף על פי שמפגשיהם היו מועטים לאחר שדרייפר הכיר את בטי הופסטאדט והתחתן איתה. גם לאחר שהתגרש באופן חוקי מאנה, המשיך לתמוך בה מבחינה כספית. במהלך נסיעתו בת השבועיים לקליפורניה, דון ביקר את אנה כדי "לנקות את הראש". דון היה מחובר מאוד לאנה, וראה אותה כאשת הסוד הקרובה שלו, לנוכח העובדה שהיא היחידה שידעה עליו את כל האמת. אנה מתה מסרטן בעונה הרביעית.
זמן מה עבד כאיש מכירות של מכוניות משומשות, ולאחר מכן כאיש מכירות בחנות פרוות. בעבודה זו הכיר את אשתו לעתיד, בטי, שהייתה דוגמנית באותה תקופה והצטלמה עבור החברה שדרייפר עבד בה. רוג'ר סטרלינג טען פעם כי "גילה" את דרייפר בעבודה זו, והביא אותו לעבוד בסטרלינג קופר. אך השתלשלות העניינים הייתה מעט שונה. לאחר שדרייפר ניסה למכור לסטרלינג בגדים בחנות שבה עבד, הלה יצא לשתות איתו והשתכר מאוד. למחרת, דרייפר מגיע ל"סטרלינג קופר", פוגש שם את סטרלינג, ומסביר לו שהוזמן על ידו לעבוד בסטרלינג קופר. סטרלינג, שהיה שיכור לגמרי כשהציע לדון את המשרה, לא זכר אותו אך גם לא התווכח עם דבריו, מה שהוביל לכך שדרייפר החל לעבוד בסטרלינג קופר. לאחר נישואיהם, בטי ודון עוברים לגור באוסינג שבניו יורק.
דרייפר נבחר להיות מנהל מחלקת הקריאייטיב, ולאחר מכן הפך שותף משני בחברה. הוא נחשב כנכס הודות לכישרונו הניכר ויכולתו להבין את רצונות הלקוחות, להעלות רעיונות מועילים ובסופו של דבר גם למכור אותם. בשל כשרונותיו, הוא מחוזר לעיתים על ידי משרדי פרסום אחרים. מנהל בכיר נוסף בחברה, פיט קמפבל, רואה את דרייפר כמורה רוחני מחד, וכמי שמונע ממנו להתקדם בחברה מאידך. כשקמפבל לוקח ביודעין חבילה שמיועדת לדרייפר מאחיו אדם, הוא מגלה את זהותו האמיתית של דרייפר, ומנסה לסחוט אותו. כשקמפבל מתעמת עם דרייפר במשרדו לגבי מה שגילה, דרייפר הולך ישירות למשרדו של השותף הבכיר בחברה, ברט קופר, כשקמפבל אחריו. כששניהם במשרדו של קופר, קמפבל מגלה על זהותו האמיתית של דרייפר לברט, שמגיב בפשטות במשיכת כתפיים, לתדהמתו של קמפבל. קופר משתמש במידע זה לאחר מכן, כדי לאלץ את דרייפר לחתום תחת לחץ על חוזה העסקה של שלוש שנים.
פגי אולסן מתחילה את הקריירה שלה בסטרלינג קופר כמזכירתו של דרייפר, אך הודות לתמיכתו הופכת לרעיונאית. הוא מטפח את הכישרון שלה ועוזר לה ללמוד את המקצוע כשהיחסים ביניהם הופכים בהדרגה ליחסי תלות הדדית.
בעונה השנייה, דרייפר מבקר את אולסן בבית החולים לאחר שילדה ונטשה את בנה, מעודד אותה להמשיך הלאה ולשכוח את המקרה. הוא אף מבטיח לה שישמור על כך בסוד, כך שמעמדה בחברה לא יפגע. בהמשך, אולסן שחררה את דרייפר בערבות ממעצר, לאחר שביצע תאונה בעת שהיה שיכור, בחברת אישה, ואפשרה לבת לווייתו להשתכן בדירתה עד שתבריא. לרוב, דרייפר אינו מפלה את אולסן, אך אינו נענה לבקשותיה להעלאה במשכורת, מה שגורם לה לשקול מעבר לסוכנות אחרת. בעונה הרביעית, אולסן מקבלת משימות יותר תובעניות, ואחריות רבה יותר בחברה החדשה של דרייפר. בתקופה זו, השניים מפתחים יחסי אמון ונוחות, בתחום המקצועי והאישי גם יחד. באחד מפרקי העונה הרביעית, דרייפר נשבר כאשר קיבל קריאה להתקשר לקליפורניה, וחשש כי היא מבשרת על דבר מותה של אנה, אשת סודו, אשר ידע כי סבלה מסרטן. דון מצא ניחומים אצל אולסן, פתח בפניה את הלב וסיפר לה דברים על עברו, אשר לא סיפר לאיש בחברה.
בטי דרייפר לא הייתה מודעת לעברו של דון, עד שגילתה במגירתו תמונות ומסמכים מחייו הקודמים. כשבטי התעמתה עם דון ודרשה לשמוע את האמת, דון נשבר וחשף בפניה את הסוד על זהותו האמיתית. נישואיהם סבלו ממשבר נוסף כשבטי הבינה ביום של רצח קנדי, שהיא אינה אוהבת את דון ואינה סומכת עליו. זמן קצר לאחר מכן, היא נוסעת לנבדה כדי להגיש בקשה לגירושין. לאחר שעזב את בית המשפחה, דון עובר לגור בדירה שכורה משלו.
בדצמבר 1963, דון דרייפר שכנע את ברט קופר, רוג'ר סטרלינג וליין פרייס בנוסף לפגי אולסן, פיט, והארי, לעזוב את "סטרלינג קופר" ולהקים חברה חדשה, ואף צירף ליוזמה את ג'ואן. הם מייסדים את סוכנות "סטרלינג קופר דרייפר פרייס", כשבתחילה הם עובדים בסוויטה במלון ולאחר מכן הם עוברים למגדלי "טיים לייף".
הן במשרד והן מחוצה לו, חייו של דון הם תסבוכת של השתכרויות וסקס עם נשים רבות, בין היתר שתי מזכירות (אליסון ומייגן), דיילת (שלי), חברה של חבר (בתאני), מורה (סוזן פארל), לקוחה (רייצ'ל מנקן), אמנית (מידג' דניאלס), מלצרית (דוריס), פרוצה, יועצת עסקית (ד"ר פיי מילר), אחות, רודפת תענוגות (ג'וי), ואשתו של הפרזנטור בקמפיין שדון הפיק (בובי בארט).