הארי קיין
קריירת מועדונים > טוטנהאם הוטספר

בקיץ 2013 חזר קיין לטוטנהאם, ואת שער הבכורה שלו במועדון הבקיע ב-30 באוקטובר 2013, כאשר השווה את התוצאה בתוספת הזמן של המשחק מול האל סיטי במסגרת גביע הליגה האנגלי, ובבעיטות ההכרעה כבש את הפנדל החמישי וטוטנהאם ניצחה 7–8. ב-7 באפריל 2014 פתח לראשונה בהרכב הקבוצה, בניצחון 1–5 נגד סנדרלנד, ובמשחק זה אף הבקיע את שער הליגה הראשון שלו. בסך הכל שותף קיין בעשרה משחקי ליגה בעונת 2013/2014, בהם כבש שלושה שערים.
גם את עונת 2014/15 פתח כשחקן ספסל, אך עקב היכולת החלשה של החלוצים הבכירים, סולדאדו ואדבאיור, החל בהדרגה לתפוס את המקום בהרכב. ב-23 באוקטובר 2014 הבקיע את השלושער הראשון שלו בקריירה, בניצחון 1–5 נגד אסטרס טריפולי במסגרת שלב הבתים של הליגה האירופית. ב-2 בפברואר 2015 האריך את חוזהו עד יוני 2020. בחודשים ינואר ופברואר 2015 זכה בתואר שחקן החודש והיה השחקן הרביעי שמצליח לזכות בפרס חודשיים ברציפות. בחודש ינואר הבקיע שער שזכה בתואר "שער החודש". ב-21 במרץ הבקיע שלושער בניצחון 3–4 נגד לסטר סיטי, ואת העונה הוא סיים כסגן מלך שערי הליגה עם 21 שערים. הוא נכלל בנבחרת העונה של הפרמייר ליג לעונת 2014/2015, ונבחר לכדורגלן הצעיר של השנה בליגה האנגלית. בכל המסגרות הבקיע הוא 31 שערים ושבר את שיא המועדון של גארי ליניקר אשר כבש 30 שערים במדי טוטנהאם בעונת 1991/1992.
בעונת 2015/2016 כבש 25 שערי ליגה וזכה בתואר מלך השערים של הפרמייר ליג, נכלל בנבחרת העונה של הפרמייר ליג והוביל את טוטנהאם למקום השלישי בליגה.
ב-10 בספטמבר 2016 כבש את שערו ה-50 בפרמייר ליג בניצחון טוטנהאם 0–4 על סטוק סיטי. בשני המחזורים האחרונים הוא כבש רביעייה מול האלופה היוצאת לסטר סיטי ושלושער נגד האל סיטי, ובכך השלים 29 שערי ליגה בעונת 2016/2017, סיים כמלך השערים בפרמייר ליג בפעם השנייה ברצף והפך לשחקן הרביעי בתולדות הליגה האנגלית שכובש יותר מ-20 שערים במשך שלוש עונות ברציפות, אחרי אלן שירר.
את שנת 2017 סיים כמלך השערים באירופה עם 56 שערים, מתוכם 39 שערים בפרמייר ליג, ובכך הפך לשחקן שהבקיע הכי הרבה שערים בשנה בודדת בליגה האנגלית אי פעם. ב-13 בינואר 2018 הפך למלך השערים של טוטנהאם בפרמייר ליג לאחר שכבש צמד בניצחון 0–4 על אברטון, ובכך עקף את טדי שרינגהאם שכבש 97 שערים במדי הקבוצה. ב-4 בפברואר 2018 כבש את שערו ה-100 במדי טוטנהאם בפרמייר ליג, בפנדל בדקה ה-95 בתיקו 2–2 מול ליברפול, הישג אליו הוא הגיע אחרי 141 משחקים בלבד, הכי מעט חוץ מאלן שירר שהגיע להישג ב-124 משחקים. ב-13 בפברואר 2018 השווה קיין את שיאו של סטיבן ג'רארד כשחקן האנגלי שכבש הכי הרבה שערים בעונה אחת בליגת האלופות, כשכבש מול יובנטוס והעלה את מאזנו לשבעה שערים בעונת 2017/2018. בעונה זו שבר את שיאו האישי וכבש 30 שערי ליגה, אך סיים את העונה רק כסגן מלך שערי הליגה, אחרי מוחמד סלאח, שכבש 32 שערים. קיין נכלל בנבחרת העונה בפעם הרביעית ברציפות, וטוטנהאם סיימה את העונה במקום השלישי בטבלה. ב-8 ביוני 2018 חתם על חוזה חדש בטוטנהאם עד לשנת 2024.
ב-1 בינואר 2019 כבש שער מול קארדיף, מה שהפך אותו לשחקן הראשון בהיסטוריה של הפרמייר ליג שכבש מול כל המועדונים נגדם שיחק.
ב-20 בספטמבר 2020 ניצחה טוטנהאם 2–5 את סאות' המפטון, כאשר קיין מבשל ארבעה שערים במשחק אחד לראשונה בקריירה ומוסיף שער משלו, את כל ארבעת השערים בישל לסון יונג מין. קיין הוא השחקן השישי בתולדות הפרמייר ליג שמבשל ארבעה שערים במשחק והאנגלי הראשון שעושה זאת. ב-26 בפברואר, קיין כבש שער מול לידס יונייטד, ובישל לסון בשער נוסף, זהו השער ה-37 שקיין וסון כובשים או מבשלים אחד לשני, וקבעו שיא חדש של שותפות כיבוש שערים בפרמיירליג. את אותה העונה, עונת 2020/2021 סיים קיין גם כמלך השערים עם 23 כאלה, וגם כמלך הבישולים עם 14 בישולים.
ב-16 במרץ 2022 כבש שער במשחק החוץ נגד ברייטון אנד הוב אלביון, בכך הפך לשחקן שכובש הכי הרבה שערי חוץ בעידן הפרמייר ליג. את אותה העונה, עונת 2021/2022 סיים במקום הרביעי בטבלת כובשי השערים עם 17 שערים וגם הוסיף תשעה בישולים.
ב-5 בפברואר 2023 כבש את שערו ה-267 שלו במדי טוטנהאם הוטספר, במשחק הבית נגד מנצ'סטר סיטי, ובכך שבר את שיאו של ג'ימי גריבס שעמד על 266 שערים, והפך למלך השערים של הקבוצה. את עונה זו, עונת 2022/2023 סיים עם 30 שערי ליגה.