מדונה
ביוגרפיה > 1998–2002: Music,‏ Ray of Light, נישואים שניים וחזרה לסיבובי הופעות

לאחר לידתה של לורדס, מדונה החלה להיות מעורבת במיסטיקה מזרחית ובלימודי קבלה שהציגה בפניה השחקנית סנדרה ברנרד. אלבום האולפן השביעי שלה, Ray of Light שיצא לאור ב-22 בפברואר 1998, שיקף את שינויה בתפיסתה ובדימוי שלה. ביציאתו, זכה לשבחים מהמבקרים בעוד המגזין Slant כינה אותו "אחת מיצירות המופת הגדולות של מוזיקת הפופ של שנות ה-90", ורולינג סטון רשם אותו בין "500 האלבומים הגדולים ביותר בכל הזמנים". מבחינה מסחרית, זכה להצלחה רבה והגיע למקום הראשון בכ-20 מדינות בעולם ומכר מעל 16 מיליון עותקים. הסינגל המוביל מתוכו, "Frozen", הפך לסינגל הראשון של מדונה שהגיע ביציאתו היישר לראש המצעד הרשמי בממלכה המאוחדת, בעוד שבארצות הברית לסינגל השישי שלה במקום השני במצעד הבילבורד הוט 100 ובכך, קבע שיא נוסף למדונה כאמנית עם מספר הלהיטים הרב ביותר במקום השני. הסינגל השני הנושא את כותרת האלבום, "Ray of Light", הופיע לראשונה במקום החמישי בהוט 100 לצד המקומות הראשונים ביוון, ספרד וקרואטיה. מהדורת ספר השיאים העולמי של גינס משנת 1998 הודיע כי "אף אמנית לא מכרה יותר תקליטים ממדונה ברחבי העולם". Ray of Light זכה בסך הכול ב-4 פרסי גראמי מתוך 6 מועמדויות (כולל אלבום השנה) בהן: אלבום הפופ הטוב ביותר, חבילת ההקלטות הטובה ביותר והסינגל השני זכה להקלטת הדאנס הטובה ביותר והווידאו קליפ הטוב ביותר.
באותה שנה הקימה מדונה את הקרן "Ray of Light Foundation" שהתמקדה בנשים, חינוך, פיתוח עולמי והומניטרי. עבור הסרט אוסטין פאוורס: המרגל שתקע אותי משנת 1999, הקליטה את השיר "Beautiful Stranger" שזיכה אותה בפרס הגראמי לשיר הטוב ביותר שנכתב עבור סרט קולנוע, טלוויזיה או מדיה חזותית אחרת. שנה לאחר מכן כיכבה בסרט הדרמה הקומית בבימויו של ג'ון שלזינגר, "הדבר הטוב הבא". לפסקול הסרט תרמה מדונה שני השירים מטעמה, "American Pie" שהיה לגרסת כיסוי לשירו של דון מקלין משנת 1971 אשר הגיע ביציאתו למקום הראשון במעל ל-15 מצעדים בעולם, ושיר מקורי בשם "Time Stood Still".
בספטמבר 2000 הוציאה מדונה את אלבום האולפן השמיני שלה, Music, בשיתוף פעולה עם המפיק הצרפתי מירווה אחמדזאי אשר לגביו הגיבה באומרה, "אני אוהבת לעבוד עם המוזרים שאף אחד לא מכיר, אנשים שיש להם כישרון גולמי ועושים מוזיקה שלא כמו כל אחד אחר שם. מוזיקה היא עתיד הסאונד" שזכה כקודמו לשבחים מצד המבקרים. ביציאתו, הגיע למקום הראשון ביותר מ-30 מדינות ברחבי העולם ומכר 4 מיליון עותקים בעשרת ימיו הראשונים ומעל 11 במשך השנים. בארצות הברית במצעד הבילברוד 200, Music הגיע ביציאתו היישר לראשו והיה לאלבומה הראשון של מדונה מזה 11 שנים לאחר Like a Prayer משנת 1989 בפסגה. לקידומו הוציאה כ-3 סינגלים מתוכו בהם: "Music" אשר הפך לשירה ה-12 בראש הבילבורד הוט 100 לצד שהותו כ-5 שבועות רצופים בראש מצעד שירי הדאנס קלאב – השיא הארוך בהיסטורית המצעד, "Don't Tell Me" ו-"What It Feels Like for a Girl". הווידאו קליפ אשר ליווה את הסינגל השלישי, תיאר את מדונה מבצעת פשעים ומעשי ונדליזם בהם ירייה בשוטרים, שריפת תחנת דלק, דריסות הולכי רגל על ידי רכבה ושוד כספים בעזרת שוקר חשמלי, מה שהוביל לאיסורו על ידי הערוצים MTV ו-VH1.
באותה תקופה, הכירה מדונה את הבמאי גאי ריצ'י שלימים יהפוך לבעלה השני. בקיץ 1998 ילדה את בנם רוקו ג'ון ריצ'י אשר הוטבל בקתדרלת דורנוך בדורנוץ' שבסקוטלנד ב-21 בדצמבר 2000 ונישאה לריצ'י ביום למחרת בטירת סקיבו הסמוכה. מדונה הודיעה מאוחר יותר כי תהליך לידתה הסתבך עקב שליית פתח. לאחר היעדרותה של כ-8 שנים מלהופיע בסבב הופעות עולמי, ביוני 2001 יצאה ל-"Drowned World Tour" אשר כלל כ-47 מופעים אשר בסיומו, הוכתר כסבב ההופעות המרוויח ביותר לאותה שנה על ידי אמן סולו עם כ-76.8 מיליון דולר הכנסות. בנובמבר אותה שנה הוציאה את אוסף להיטיה השני בגודלו, GHV2, שאסף כ-15 סינגלים במהלך העשור השני לקריירה שלה והגיע ביציאתו לראשונה למקום ה-7 בבילבורד 200 ומכר 7 מיליון עותקים בעולם.
בשנת 2002 כיכבה בתפקיד ראשי בסרטו של ריצ'י, סחף חושים, אשר זכה לביקורות שליליות ולכישלון מסחרי. בחודש מאי הופיעה בלונדון בהצגתו של דייוויד ויליאמסון, Up For Grabs, בתיאטרון ווינדהאם. משחקה זכה לביקורות שליליות בין-לאומיות ותואר כ"אכזבה הגדולה ביותר של הערב". באוקטובר הוציאה את השיר "Die Another Day", לסדרת סרטיו של ג'יימס בונד באותו השם, למות ביום אחר, בו השתתפה בהופעת קמע. השיר הגיע למקומות הראשונים במצעדי רומניה, ספרד, קנדה, איטליה ופורטוגל ולמיקום השמיני בבילבורד הוט 100 והועמד בנוסף הן לפרס גלובוס הזהב לשיר המקורי הטוב ביותר והן לפרס פטל הזהב לשיר המקורי הגרוע ביותר. בקליפ השיר נראתה מדונה הלומדת קבלה משנת 1996, מניחה תפילין ועל זרועה היו כתובות האותיות "לאו", אשר לפי הקבלה זהו החלק ה-11 וה-17 מתוך שם בן ע"ב.