מילאן
היסטוריה > המחצית השנייה של שנות התשעים

את עונת 1994–1995 פתחה מילאן בצורה מבטיחה, אולם דעכה ככל שהעונה התקדמה. מילאן הפסידה את האליפות לראשונה לאחר ארבע שנים ליובנטוס, ולא הצליחה לשמור על תוארה גם באירופה. הקבוצה העפילה לגמר ליגת האלופות שנערך בווינה והגיעה כמועמדת הבכירה לניצחון מול אייאקס אמסטרדם ההולנדית, אולם הפסידה בתוצאה 1:0 משער של פטריק קלויברט. עונה זו גרמה לשינויים בהרכבה של מילאן שהחלה להיבנות מחדש סביב השחקן הליברי ג'ורג' ואה. וואה היה זה שהוביל את הקבוצה לאליפות מרשימה בעונת 1995–1996, כשמילאן מצליחה להשאיר מאחוריה את יובנטוס שזכתה באותה עונה בליגת האלופות. אליפות זו סימנה את סוף עידן קפאלו במועדון. עונה לאחר מכן מונה למאמן אוסקר טבארס מאורוגוואי והקבוצה לא הצליחה להתרומם ממרכז הטבלה. הקבוצה הפכה במשך שנתיים לאי של חוסר יציבות כאשר שורה של שחקני רכש באו והלכו, וכן הקבוצה החליפה ארבעה מאמנים. בסוף עונת 1997–1998 סיימה מילאן במקום ה-11, נמוך בליגה האיטלקית, מה שהוביל למינויו של אלברטו זאקרוני, האלמוני יחסית, למאמן.
זאקרוני הצליח ליצור תשתית של יציבות בקבוצה בפתיחת עונת 1998–1999. הוא ביסס מחדש את הקבוצה על השחקנים הוותיקים אלברטיני ומלדיני והשכיל לשלב צעירים דוגמת השוער כריסטיאן אביאטי והקשר מאסימו אמברוסיני. ביחד עם שחקנים כמו אנדראס גוגלימינפייטרו (גולי) הארגנטינאי, אוליבר בירהוף הגרמני וזבונימיר בובאן הקרואטי, הקבוצה הפתיעה את רוב הפרשנים כאשר זכתה באליפות בזכות ניצחון במחזור האחרון על פרוג'יה כשהיא מקדימה את לאציו ופיורנטינה.
בתחילת עונת 1999–2000 הצטרף למילאן החלוץ האוקראיני, אנדריי שבצ'נקו, שהגיע מדינאמו קייב. שבצ'נקו זכה בעונתו הראשונה בתואר מלך השערים של איטליה, אך מילאן לא הצליחה לשמור על תוארה וסיימה במקום השלישי אחרי לאציו, שזכתה גם בגביע האיטלקי, ואחרי יובנטוס. גורלה של הקבוצה לא שפר עליה במסגרת האירופאית של ליגת האלופות. מילאן קיוותה שהאליפות עונה קודם לכן תהווה צעד לחזרתה של הקבוצה לצמרת האירופאית, אך בפועל היא כשלה כבר בשלב הבתים של ליגת האלופות כאשר לא הצליחה לגבור על הרטה ברלין ועל צ'לסי, ואפילו איבדה את המקום בגביע אופ"א לגלאטסראיי הטורקית אחרי הפסד 3:2. מילאן סיימה במקום הרביעי המשפיל בבית המוקדם, וגלאטסראיי המשיכה עד לזכייה בגביע אופ"א באותה שנה. מילאן המשיכה לאבד גובה גם בעונה לאחר מכן. הרכש המרכזי של הקבוצה, פרננדו רדונדו, שהגיע מריאל מדריד, נפצע כבר בשבוע הראשון שלו בקבוצה. הקבוצה ספגה הפסדים לקבוצות חלשות ממנה בהרבה, ובעקבות המצב הקשה פוטר אלברטו זאקרוני ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה צ'זארה מלדיני, אביו של קפטן הקבוצה פאולו. תחת שרביטו של מלדיני השיגה מילאן ניצחון היסטורי בדרבי מול אינטר 6:0, והצליחה להשיג בקושי את הכרטיס אל גביע אופ"א בעונה הבאה, לא מעט בזכות יכולתו של שבצ'נקו.
בתחילת העונה הבאה מונה למאמן הקבוצה הטורקי פתיח טרים. טרים הוציא כסף רב על רכש והביא למועדון את חאבי מורנו וקוסמין קונטרה מאלאבס הספרדית, את רוי קושטה הפורטוגלי מפיורנטינה ואת פיליפו אינזאגי מיובנטוס. בתחילת העונה הרכש הגדול לא הוכיח את עצמו, ולפיכך טרים פוטר והוחלף בידי שחקן העבר של הקבוצה קרלו אנצ'לוטי. אנצ'לוטי המשיך במדיניות הרכש של קודמו, הביא לקבוצה את ההולנדי הבינלאומי קלרנס סיידרוף מהיריבה העירונית אינטר והחל לבנות קבוצה חדשה במילאן בצלמו ובדמותו. באותה עונה פגשה מילאן את הפועל תל אביב בשלב רבע הגמר של גביע אופ"א, ולאחר הפסד 1:0 בקפריסין משער של סרגיי קלשצ'נקו ניצחה מילאן בסאן סירו 2:0. הקבוצה הובסה בחצי הגמר 4:0 בידי בורסיה דורטמונד, אך הצליחה בליגה ממש במחזורים האחרונים לסיים במקום הרביעי, שהקנה לה כרטיס לליגת האלופות בעונה לאחר מכן.