ג'יימי קנדי
קריירה

כשקנדי הגיע לראשונה ללוס אנג'לס, הוא הפך לניצב הוליוודי מקצועי.
לאחר כמה שנים של מאבק, קנדי לא הצליח למצוא סוכן ועבד כמארח במסעדת "רד לובסטר". הוא נבחן ליותר מ-80 פרסומות ולא הצליח להתקבל לאחת. לאחר מכן הוא לקח עבודה כטלמרקטינג וגילה כי יש לו כישרון שיווק. קנדי חשב אז שאם הוא יכול למכור משהו, "למה לא למכור את עצמו?", והפך לסוכן של עצמו.
קנדי יצר דמות שקרית, סוכן המסך "מרטי פאוור", כדי למשוך את תשומת לבם של סוכנים ומנהלים אמיתיים בטלפון, שלימים יזמינו את הופעותיו. הוא התפרסם ב-1996 לאחר שגילם את רנדי מיקס בסדרת סרטי "צעקה". תפקידו הראשי כטים אייברי ב"המסכה חוזרת", זיכה אותו במועמדות לקטגורית השחקן הגרוע ביותר בפרס פטל הזהב, מאוחר יותר הוא הביע את חוויותיו עם הסרט בערוץ היוטיוב שלו בשנים האחרונות לאחר יציאתו. הסרט גם המשיך לתת השראה לקנדי לארח את הסרט התיעודי "הקלר" משנת 2007 לאחר שחש פגוע מהקבלה הגרועה של הסרט שבה כמה מבקרים תקפו אותו אישית.
קנדי הקים חברת הפקות בשם "וואנבי הפקות", לצד ג'וש שבאמצעותה הפיק את התוכניות "הניסוי של ג'יימי קנדי", "פיצוץ", "הכוכבנית" ו"לגור עם פרן" שיצר דייוויד גארט. בעקבות "המבוקשים של מליבו", שבו כתב וגם כיכב, קנדי היה שותף לכתיבת התוכנית ששודרה בערוץ MTV, "פיצוץ" (2006) בהשתתפות חברו, סטיוארט סטון.
קנדי דיבב למשחק הווידאו "ESPN NFL 2K5" בתור יריב מפורסמים עם קבוצת הכדורגל שלו, Upper Darby Cheesesteaks. הוא גם ניתן לפתיחה כשחקן חופשי בטייט אנד במצב העונה. עם זאת, תקופתו כנציג של Activision בתערוכת הבידור האלקטרונית 2007 גררה ביקורת רבה לא רק על בורותו בתעשייה, אלא גם על כך שנראה שהוא מופיע שיכור בזמן שהעליב את הקהל. בסרטון שהועלה ליוטיוב ב-14 ביוני 2021, קנדי טען ש-Actvision ביטלה את התסריט שלו ברגע האחרון והוא פרסם את הבדיחות שלו בעודו סובל משחיקה.
בזמן שעבד על סרטו "המבוקשים של מליבו", קנדי כתב אוטוביוגרפיה בשם, "וואנבי: ניסוי הוליוודי". הספר מתאר את חייו בהוליווד כשהוא מנסה להפוך לכוכב. הוא נותן רקע על חייו ומשפחתו וצולל במהירות לתוך הרפתקאותיו. הוא מספר על דברים כמו תנאי החיים של קנדי בשכונות העוני בהוליווד, המכונית הרעועה שלו ובעיות הכליות שלו.
הוא ידוע גם בזכות הופעות המערכונים שלו בתוכנית הריאליטי שלו בטלוויזיה, "הניסוי של ג'יימי קנדי", שהפכה לתוכנית החדשה בעלת הדירוג הגבוה ביותר של WB ב-2002, אך בוטלה באפריל 2004 עקב נפילת מספר הצופים. בשנים 2007 ו-2017, הוא הופיע בשתי הופעות ב"מחשבות פליליות" בתור רוצח סדרתי שטני קניבל.
מ-2008 עד 2010, קנדי גילם את הפרופסור לפסיכולוגיה אלי ג'יימס בדרמה של CBS, "הלוחשת לרוחות". מ-2009 עד 2013, הוא שיחק בסדרת הטלוויזיה, "המופע של קליבלנד", וגילם את חברה של רוברטה טאבס.
הוא גם מככב ב"פריקבוי וצ'אם צ'אם" של ניקוטונים בתור קייל. באפריל 2010, מקורות דיווחו כי קנדי יחזור בסבירות גבוהה לסרט הרביעי של סדרת סרטי "צעקה"; עם זאת, לפי תסריטאי "צעקה", קווין וויליאמסון, מעולם לא נעשו תוכניות עבורו להצטרף מחדש לזיכיון, וייחס את המידע השגוי להמצאה של קנדי.
ב-31 בדצמבר 2012, קנדי אירח והפיק את "הלילה הראשון של 2013 עם ג'יימי קנדי", ספיישל טלוויזיה לסילבסטר שנחשב לרוב לאחת התוכניות הגרועות בכל הזמנים. סרטו "נאבד ונמצא בארמניה", בו הוא מגלם תייר אמריקאי שמגיע לכפר ארמני, שהואשם בהיותו מרגל טורקי, נפתח מאוחר יותר לבתי קולנוע נבחרים ב-7 ביוני 2013. סרטו "באדי האצ'ינס", בו משחק קנדי אלכוהוליסט שמחלים בחוסר מזל, יצא ב-2015. בשנת 2015, הוא גילם את פרמפ בסרט המסתורין של קולטון טראן, "קודר" ופטרול החוף אלכס בסרט האימה של אלגרה פיקטורס "החול". ב-2015, הוא גם כיכב בתור טרוויס וולקר בסרט "רעידות 5: קווי דם" וכ-רוב ב"נהרות 9".
קנדי גילם את מייסד NARAL Pro-Choice America, לארי לדר, בסרט "רו נגד ווד" משנת 2020, שמככב באנסמבל בעיקרו. בראיון ל"החיה היומית", שציין כי הסרט מתאר את לדר כ"דמות מפוקפקת המושכת בחוטים מאחורי הקלעים שמתייחסת להפלות כאל מבצע להרוויח כסף", אמר קנדי שהוא הופיע בסרט כדי להופיע בתפקיד דרמטי. בדרך כלל לא מציעים לו, והוא מזדהה באופן אישי כפרו-בחירה, וכי "זה גם לא הוגן שאנשים יחשבו שבגלל שאני בפרויקט איתם אני כזה, או שאני מאמין בדברים האלה".