אדוארד השמיני, מלך הממלכה המאוחדת
מלחמת העולם השנייה > הקשר הנאצי

היסטוריונים רבים טענו כי אדולף היטלר היה מעוניין להפוך את אדוארד לשליט בובה גרמני של בריטניה לאחר מבצע ארי-הים. כמו כן, נטען שבשל הסימפתיה שרכשו ווליס ואדוארד למשטר הנאצי לפני ובמהלך מלחמת העולם השנייה, התקבלה ההחלטה בממשלה הבריטית להעבירם לאיי הבהאמה וזאת על מנת למנוע אפשרות שייפעלו לטובתה. ב-1940 אמר אדוארד כי "ב-10 השנים האחרונות גרמניה ארגנה מחדש את החברה שלה באופן מוחלט... מדינות שלא היו מוכנות לקבל ארגון מחדש שכזה של החברה שלהן ואת ההקרבות הכרוכות בכך, צריכות לשנות את המדיניות שלהן". בזמן השלטון הגרמני בצרפת, ביקש אדוארד מכוחות הוורמאכט להציב שמירה על נכסיו בפריז ובריביירה הצרפתית ונענה בחיוב. בדצמבר 1940 התראיין אדוארד למגזין האמריקאי ליברטי במשכן המושל בנסאו. את תוכן הריאיון העביר המראיין, פולטון אוורסלר, לנשיא האמריקאי, פרנקלין דלאנו רוזוולט, בפגישה שערכו בבית הלבן ב-23 בדצמבר 1940. הריאיון פורסם ב-22 במרץ 1941 ובו צוטט אדוארד באומרו ש"היטלר היה המנהיג הנכון וההגיוני של העם הגרמני" ושהגיע הזמן בו נשיא ארצות הברית צריך לגשר להסדר שלום באירופה. אדוארד מחה בטענה כי דבריו סולפו והוצאו מהקשרם.
לאחר חששות רבים שעלו בקרב בעלות הברית מהמזימות שרוחשות סביב אדוארד, החליט רוזוולט להורות על מעקב מודיעיני אחריו ואחרי ווליס במהלך ביקורם בפאלם ביץ' שבפלורידה באפריל 1941. אחד מהמודיעים שגויסו היה קרל אלכסנדר, דוכס וירטמברג, ששימש באותה התקופה כנזיר בנדיקטיני בארצות הברית. הדוכס סיפר ל-FBI כי ווליס קיימה יחסי מין עם השגריר הגרמני בלונדון, יואכים פון ריבנטרופ ב-1936, שהיא נותרה איתו בקשר מאז ושהיא מדליפה סודות מדינה לגרמנים.
הסופר צ'ארלס הייאם טען כי אנתוני בלאנט, שהיה סוכן MI5 ומרגל סובייטי, פעל לקראת סוף המלחמה בהוראת בית המלוכה הבריטי על אדמת אירופה. בלאנט הגיע לארמון בעיר קרונברג אים טאונוס שבהסן, אז בשטח הכיבוש האמריקאי בגרמניה על מנת להשיג מכתבים רגישים שהוחלפו בין אדוארד לבין אדולף היטלר ומנהיגים נאציים אחרים. בשלהי שנות ה-50 פורסמו "מסמכי מרבורג", אשר נמצאו על ידי חיילים אמריקאיים במרבורג במאי 1945, ואלו חיזקו את התיאוריות בדבר תמיכתו של אדוארד באידאולוגיה הנאצית ואף אישרו את קיומו של מבצע וילי, שהיה מבצע בו תכננו הנאצים לחטוף את הדוכס ואשתו. כמו כן, בתום המלחמה תפסו האמריקאים בגרמניה העתקי מברקים המעידים על התכנית הנאצית לחטיפתם של בני הזוג, ערב עזיבתם את פורטוגל לבהאמה בשנת 1940. כדי להציל את אדוארד ממבוכה-רבתי בהאשמות בשיתוף פעולה עם הנאצים במלחמה, פנה ראש הממשלה צ'רצ'יל ב-1953 לנשיא האמריקני דוויט אייזנהאואר ולממשלה הצרפתית בבקשה לגנוז את המידע המודיעיני בנוגע לתוכנית החטיפה. צ'רצ'יל דיווח לקבינט הבריטי באותה שנה כי אדוארד עצמו לא היה מודע לתוכנית. ארבע שנים לאחר מכן המידע על מברקי הנאצים דלף לעיתונות, ואדוארד שנשאל עליהם פטר אותם כ"פברוק מוחלט".
לאחר המלחמה, הודה אדוארד בספר הזיכרונות שלו כי העריץ את הגרמנים, אך שלל טענות על היותו פרו-נאצי. על היטלר כתב: "הפיהרר נדמה לי כדמות מגוחכת, עם ההצגות הדרמטיות שלו והיומרות הבומבסטיות שלו". בשנות ה-50 העיתונאי פרנק ג'יילס שמע את אדוארד מאשים את שר החוץ הבריטי אנתוני אידן בכך ש"האיץ את המלחמה בשל היחס שלו למוסוליני... זה מה שאידן עשה, הוא עזר להביא את המלחמה.... וכמובן שגם רוזוולט והיהודים". בשנות ה-60 אדוארד אמר לחברו, פטריק בלפור, ברון קינרוס כי "אף פעם לא חשבתי שהיטלר היה כזה בחור נורא".
בסרט התיעודי Edward VIII: Britain's Traitor King, אשר שודר במרס 2022 בערוץ 4 הבריטי, הוצגו מסמכים, קטעי יומנים וראיונות שחשפו את מידת המעורבות של אדווארד עם המשטר הנאצי. בין השאר ניטען כי אדווארד קיווה לחזור לשלטון באנגליה בגיבוי הנאצים, ואף סיפק להם מידע מודיעני רגיש שנועד לאפשר להם להכניע את בריטניה במלחמה. עוד נטען כי "פרשת סימפסון" לא הייתה אלא סיפור כיסוי, שמטרתו הייתה להסיט את תשומת הלב של הציבור מבגידתו בארצו ובמשפחתה.