קרב צ'מפיון היל
רקע

בשבועיים שחלפו מאז צליחת המיסיסיפי על ידי גרנט, התכונן פמברטון לקראת המערכה נגד צבאו, ולשם כך כינס את כוחותיו מגרנדה, פורט פמברטון וגארנד גולף סמוך לוויקסבורג, וצבר אספקה ותחמושת בתוך העיר. לרשותו עמדו חמש דיוויזיות, שמנו כ-36,000 איש. תוכניתו המקורית הייתה להתבצר בגדה המערבית של גשר נהר ביג בלאק (Big Black), להמתין שם להתקפה של גרנט, ואז לצאת למתקפת נגד. תוכנית זו הייתה סבירה, כיוון שנהר ביג בלאק היווה מחסום טבעי בין מזרח מדינת מיסיסיפי ומערבה, היכן ששכנה ויקסבורג; הביצורים שהכין במשך שבועות ממזרח לגשר נהר ביג בלאק היו איתנים. אולם, חילוקי דעות עם קציניו הבכירים, אשר העדיפו גישה התקפית יותר, גרמו לו לבסוף לנטוש את עמדתו המבוצרת ממערב לנהר ביג בלאק. ב-12 במאי חצה פמברטון את הנהר וצעד עם שלוש מתוך חמש הדיוויזיות שלו (כ-22,000 איש) מזרחה אל אדוארדס סטיישן. גנרל ג'וזף א' ג'ונסטון (Joseph E. Johnston), מפקד כול כוחות הקונפדרציה בזירה, הגיע לג'קסון ב-13 במאי, וקיבל מיד החלטה לפנות אותה. אף על פי שכבר החליט לסגת מאזור ג'קסון, הורה ג'ונסטון ב-13 במאי לפמברטון להתקדם מזרחה מאדוארדס סטיישן ולתקוף את כוחות האיחוד בקלינטון, על הדרך לג'קסון.
פמברטון קיבל הודעה זו רק ב-14 במאי, בזמן שג'ונסטון כבר היה בנסיגה עם מרבית צבאו צפונה במעלה דרך קנטון. (פמברטון לא ידע זאת כיוון שקווי הטלגרף בין ג'קסון לאדוארדס סטיישן כבר נותקו על ידי כוחות האיחוד.) פמברטון חשב שתוכניתו של ג'ונסטון מסוכנת, משום שהיא עלולה להוביל לעימות חזיתי בשדה הפתוח עם צבאו העדיף של גרנט (עימות שהוא הצליח להימנע ממנו עד אז), ולהרחיק אותו מבסיסו בוויקסבורג. במקום זאת הוא החליט, בתור פשרה עם מפקדי הדיוויזיות שלו, לתקוף את שיירות האספקה של האיחוד, שלפי המידע (המוטעה) שהיה ברשותו, נעו על הדרכים בין גראנד גולף לריימונד, וכך למשוך את צבא האיחוד לקרב בשטח שייבחר על ידו. ב-15 במאי אחר הצהריים, לאחר התארגנות איטית עקב עבודת מטה לקויה ובעיות לוגיסטיות, יצאו כוחותיו של פמברטון לבסוף מאדוארדס והחלו לנוע על הדרך לריימונד. ההתקדמות הייתה קשה: הגשמים שירדו הפכו את הקרקע לבוצית, והגשר על נחל בייקר'ס קריק נסחף בשיטפון, עובדה שלא הייתה ידועה לפמברטון משום שלא נשלחו יחידות סיור לפני הגוף העיקרי של צבאו; כוחותיו של פמברטון נעו קדימה בחשיכה כמעט ללא מודיעין על מקום המצאו של האויב ועל מצבן של הדרכים לפניהם. הם חצו את בייקר'ס קריק בגשר על דרך ג'קסון, ואז פנו דרומה על דרך רוחב, שהתחברה לדרך ריימונד. רק לאחר חצות הלילה, לאחר צעדה מפרכת, חנו הכוחות למנוחת לילה לאורך אותה דרך
ב-14 במאי כבשו כוחות האיחוד את ג'קסון. גרנט הותיר את הגייס של שרמן בעיר עם הוראות להרוס כל דבר שיש לו שימוש צבאי, ואת שני הגייסות הנותרים הפנה מייד למערב, לעבר ויקסבורג. הגייס של מק'פרסון התקדם לאורך דרך ג'קסון בצפון לעבר בולטון, בעוד הגייס של מקלירננד התקדם לעבר בולטון על דרך ריימונד, מדרום לגייס של מק'פרסון. בניגוד לפמברטון, גרנט הפעיל מערכת מודיעין וסיור יעילה: מרגל שפעל במטה ג'ונסטון העביר אליו את תוכניות הקרב שלו ואת המסרים ששלח לפמברטון, וכך ידע גרנט שכוחותיו של פמברטון נמצאים ממערב לו בשטח הפתוח, ועל תוכניתו של ג'ונסטון לחבור אליהם על דרך ג'קסון (גרנט לא ידע שהן ג'ונסטון והן פמברטון לא התכוונו לפעול בהתאם לתוכנית זו). ב-16 במאי עם שחר נתפס צוות רכבת של הקונפדרציה, וחקירתו העלתה שפמברטון נמצא עם צבאו בשטח הפתוח מערבה מבולטון. גרנט ניצל את ההזדמנות והורה מיד לגייסות של מק'פרסון ומקלירננד להתקדם לקראת מגע עם פמברטון, ולגייס של שרמן הורה לנטוש את ג'קסון ההרוסה ולנוע בעקבותיהם, מערבה.
בבוקר 16 במאי קיבל פמברטון מסר נוסף מג'ונסטון, שחזר על ההוראה לתקוף לכיוון קלינטון. בשלב זה, צבאו של פמברטון היה בעיצומה של תנועה לכיוון דרום מזרח, על הדרך בין אדוארדס וריימונד, במגמה ליירט את שיירות האספקה הצפוניות. הדיוויזיה המובילה הייתה של לורינג, אחריה הדיוויזיה של בואן, ואחריה הדיוויזיה של סטיבנסון. כוח המאסף שלו נמצא בצומת דרכים, כמה מאות מטרים מדרום לרכס שנקרא צ'מפיון היל (Champion Hill). פמברטון, אשר לא היה מודע לכוח האיחוד המתקרב, הורה לצבאו לנוע בחזרה, כדי לבצע את פקודתו של ג'ונסטון. כוח המאסף, שכלל מספר רב של עגלות אספקה, הפך לפתע לחלוץ של צבאו.