קיילה גלעדי
בארגוני השמירה "בר גיורא" ו"השומר"

ב-1908, לבקשתו של ישראל שוחט שביקש ממנה לנהל את ענייני משק הבית, עברה קיילה לחוות הקולקטיב בסג'רה עם אחותה ציפורה ואלכסנדר זייד. מירושלים לנצרת נסעו על עגלה, ומשם הלכו לסג'רה. לאחר שבחנו את כוחה הפיזי, נתנו לקיילה את תפקיד המבשלת בקולקטיב והיא בישלה ל-35 פועלים ודאגה גם לכביסה ולניקיון. בסג'רה היא התקבלה לבר גיורא שהיה ארגון שמירה סודי. לדבריה, "שמחתי מאוד שצירפו אותי לחבורה.... וארגיש כי הרעיון המלכד אותנו הוא רעיון קדוש". המשמעות המעשית של החברות ב"בר גיורא" הייתה חיי שיתוף - חברי הארגון חיו חיי קומונה, הייתה להם קופה משותפת והם ניהלו מטבח משותף.
בחווה הועסקו הנשים לראשונה לא רק בעבודת המטבח אלא גם בעבודות חקלאיות שונות: אליהו קראוזה, מנהל החווה בסג'רה, איפשר לנשים יהודיות, ביניהן קיילה, ללמוד את העבודה בענפי המשק החקלאיים. זאת בניגוד למדיניות יק"א לא להעסיק נשים בעבודות חקלאיות. קיילה העידה שקראוזה עשה זאת, כי הבין שהתיישבות חקלאית לא תצליח אם גם נשים לא יוכשרו לעבודה חקלאית, והוא השתדל לשלם להן שכר עבודה שיספיק לקיומן ולא יכביד על תקציב החווה. הבחורות עבדו בכל עבודות החווה, פרט לזריעה. חברי הקומונה גרו בשני חדרים - הבחורים בחדר הגדול ליד החדר של קרואזה מנהל החווה, והבחורות בחדר הסמוך. בכל ערב אחרי יום העבודה למדו חברי הקולקטיב עברית, ערבית ואת עבודת החקלאות, התאמנו בקליעה למטרה ועשו תרגילי התעמלות.
לאחר שנה של עבודה מוצלחת, עברו חברי ה"קולקטיב" מסג'רה למסחה ולכנרת, במטרה לעבוד ולשמור במקומות נוספים. קיילה ושאר הבחורות נשארו בסג'רה, על מנת להדריך את החברים החדשים בלימוד עבודת החקלאות.
בשנת 1907[דרושה הבהרה] חלתה קיילה והובהלה לבית החולים של המיסיון בטבריה, שם הכירה את ישראל בוטרברוט. לאחר רומן קצר נישאה לו במסחה בא' באייר תרס"ט, 22 באפריל 1909. הכתובה של בני הזוג מעידה שהטקס היה מסורתי עם כתובה חתומה כדת וכדין. ייחודיות טקס הנישואים של חברי "השומר" באה לידי ביטוי לראשונה בחתונתם של קיילה וישראל, והוא שימש מודל לחיקוי למרבית החתונות של אנשי הארגון בהמשך. את החופה פרשו על ארבעה רובים שהחזיקו ארבעה חברים, ומנהג היריות בעת שבירת הכוס התקיים לראשונה בחתונתם.
לאחר חתונתם, במסגרת החברות בארגון "השומר" ועקב הצורך בשומרים, החלו בני הזוג בנדודים ביישובים שונים בגליל. קיילה עברה לכנרת, שם עבד ישראל כשומר. הם גרו בחורשה עם עוד ארבעה אנשים. קיילה כתבה: "לא עלה אז על דעת איש כי זוג צעיר זקוק לפינה משלו. אני עצמי לא חשבתי שמישהו חייב לדאוג לכך. המיטה שלנו הייתה בחוץ. ביום ישנו בה השומרים ובלילה אני. המטבח - על גבי אבנים - בחוץ ומדי פעם בפעם באה רוח חזקה ומכבה את האש ...".
בסוף אותו קיץ עברו הזוג גלעדי לזכרון יעקב. ישראל התמנה לאחראי על השמירה ב-30 כרמים. הם גרו ב"קרוואן" - אוהל נטוי על גבי עגלה שנדדה בין הכרמים. לאחר מכן עברו לחדר קטן שנקרא "החדר עם הספה האחת" וגרו שם בקבוצה של חמישה "שומרניקים". כולם ישנו על הרצפה. גם שם עבדה קיילה כמבשלת.
בתום עונת השמירה בכרמים, הם עברו למסחה כדי לשמור על שדות התבואה. הם גרו בחדר וישנו על הרצפה יחד עם כלבי השמירה שישראל גידל. לאחר מספר חודשים שבו לסג'רה. בסג'רה קיבלה קיילה צירי לידה ונסעה בדיליז'נס ערבי, כדי להגיע לבית החולים בחיפה. על הנסיעה הזאת קיילה כתבה: "לא הבין אז איש, כי מישהו צריך ללוות אותי". כך נולד בנם הבכור גדעון. לרגל המאורע שינה הזוג את שם משפחתו לגלעדי.
ב-1910, בעקבות מותו של אחד מחברי "השומר", ישראליק בר"ל, חלתה קיילה. לדבריה, מחלתה השפיעה על בנה גדעון שחלה אף הוא. היא התחננה בפני פקידי החווה שיביאו אותה עם הילד לרופא, אולם התפיסה ששררה אז הייתה "המשק לא אחראי לכך שיש לך ילד". רק לאחר עיכובים רבים, יצאה קיילה עם בנה הגוסס מהחווה בסג'רה לרופא הקרוב בחיפה, אך הוא נפטר מיד לאחר שפגש את הרופא.
משם עבר הזוג לשמור ביבנאל, שם גרו בחדר אטום, ללא חלונות וללא רצפה, מלא עכברים גדולים. במהלך שעות היום ישנו בחדר חמישה שומרים, וקיילה ישנה בו בלילה. קיילה כתבה: "החדר הזה, שהיה רוחש כל מיני שרצים, כל כך נמאס עלי, עד אשר לא הבלגתי פעם ואמרתי לישראל כי קצתי בחיי אלה. על הדברים האלה רגז עלי גלעדי מאוד: 'איך את רשאית להתרעם, לאחר שקיבלת על עצמך את הנטל הזה בהכרה ברורה?!'.. הרגשתי כי הצדק איתו".
בסוף ספטמבר 1911 חזרו הזוג גלעדי למסחה. באחד הלילות התנפלו ערבים על השומר שסבב מחוץ לחומת היישוב. קיילה תפסה באקדח הבראונינג שלה, העבירה את בתה התינוקת, הדסה, לבעלת הבית ורצה למקום הירי. מאחד הבתים בקעו קולות. קיילה ניגשה וראתה איכרים מהמושבה שערכו מסיבה וכלל לא הפריע להם מה שמתחולל מעבר לחומה. היא התפרצה והתריסה כנגדם: "איך לא תבושו להמשיך ולשבת, בעת שיורים על השומרים שלכם". נכלמים קמו והצטרפו אליה. משם נדדו לחיפה, ואז לתל עדשים, ומאוחר יותר לכפר גלעדי.