דמיאן לילארד
קריירת ה-NBA > פורטלנד טרייל בלייזרס 2023-2012

לילארד העמיד עצמו לבחירה בדראפט ה-NBA לשנת 2012, ונבחר בבחירה השישית על ידי פורטלנד טרייל בלייזרס. כבר במשחק הבכורה שלו במדי הקבוצה קלע לילארד 23 נקודות והוסיף 11 אסיסטים.‏ הוא נבחר לרוקי המצטיין במערב בכל אחד מחודשי העונה. לילארד תרם ממוצעים של 19.0 נקודות, 6.5 אסיסטים ו-3.1 ריבאונדים ובסיום העונה היה לרביעי בהיסטוריה שנבחר פה אחד לתואר רוקי השנה ב-NBA.‏
בעונתו השנייה בליגה, עונת 2013/2014, המשיך לילארד להציג את היכולת הגבוהה שאפיינה אותו בעונת הרוקי. הוא ביסס את מעמדו כשחקן קלאץ' מהטובים בליגה, כשקלע שלושה סלי ניצחון בשבוע אחד, וקבע שיא אישי כשקלע 41 נקודות מול סקרמנטו קינגס, כאשר 26 מתוכן נקלעו ברבע אחד - שיא מועדון. לילארד נבחר לראשונה להשתתף במשחק האולסטאר והיה לשחקן הראשון שלוקח חלק בכל חמשת האירועים המרכזיים של סוף-שבוע האולסטאר. הוא תרם 20.7 נקודות למשחק, ונבחר לחמישיית העונה השלישית. במשחק השישי של הסיבוב הראשון בפלייאוף קלע לילארד שלשה עם הבאזר שהכריעה את הסדרה מול יוסטון רוקטס וסייע לקבוצתו להעפיל לסיבוב השני של הפלייאוף לראשונה זה 14 שנים. בסדרת חצי גמר המערב, נגד סן אנטוניו ספרס, הפסידו לילארד והבלייזרס לאלופה שבדרך.
בעונת 2014/2015 האריך לילארד את חוזהו בפורטלנד, נבחר שוב למשחק האולסטאר במקום בלייק גריפין שנפצע, והוביל את קבוצתו למקום הרביעי במערב עם מאזן 31–51. הקבוצה הפסידה בסיבוב הראשון של הפלייאוף לממפיס גריזליס בתוצאה 1–4. בעונה הבאה השתפר מעמדו של לילארד, כשחתם בתחילת העונה על חוזה בשווי של 120 מיליוני דולרים על פני חמש שנים. במשחק הראשון של העונה הוא הגיע ל-600 שלשות שנקלעו, כשהוא עושה זאת במשך 247 משחקים בלבד - הקצב המהיר ביותר ששחקן הציג אי פעם כדי להגיע להישג זה. בסוף דצמבר 2015 נפצע לילארד בפציעת דורבן, שהשביתה אותו ממשחק לראשונה, לאחר 257 משחקים רצופים בהם שותף ב-NBA. הוא חזר למגרשים לאחר כשבועיים. בפברואר 2016 הוא קבע שיא קריירה חדש בנקודות, כשקלע 51 נגד גולדן סטייט ווריורס. בפלייאוף הוביל את הטרייל בלייזרס לניצחון בסיבוב הראשון על לוס אנג'לס קליפרס, והפסיד עמה בסדרת חצי גמר המערב לאלופה שבדרך, גולדן סטייט, בתוצאה 1–4. בניצחון היחיד של פורטלנד בסדרה קלע לילארד 40 נקודות ומסר 10 אסיסטים.
בתחילת אפריל 2017 קלע 59 נקודות בניצחון על יוטה ג'אז - שיא מועדון ושיא אישי. בסיום העונה מוקמה פורטלנד במקום השמיני במערב, ובפלייאוף הפסידה בסיבוב ראשון נגד גולדן סטייט ווריורס.
בעונת 2017/2018 רשם ממוצעים של 26.9 נקודות ו-6.6 אסיסטים למשחק, ובסיומה נבחר לראשונה בקריירה לחמישיית העונה ב-NBA. כמו כן, סיים לילארד במקום הרביעי בהצבעה לפרס ה-MVP של העונה הסדירה, אחרי ג'יימס הארדן, לברון ג'יימס ואנתוני דייוויס. בעונה העוקבת הוביל את פורטלנד למאזן ניצחונות 53–29, אשר הציב אותה במקום השלישי באזור המערבי. ב-15 במרץ 2018 עקף את למרכוס אולדרידג' בדרך למקום השני ברשימת הקלעים של הקבוצה בכל הזמנים, כשמקדים אותו רק קלייד דרקסלר. במשחק החמישי של סדרת הפלייאוף הראשונה, מול אוקלהומה סיטי ת'אנדר, קלע לילארד שלשת ניצחון ממרחק של כ-12 מטרים מהסל, אשר העניקה לקבוצתו את הניצחון במשחק (118–115) ובסדרה (4–1); את המשחק סיים לילארד עם שיא קריירה בפלייאוף של 50 נקודות. בסדרת הסיבוב השני גברו הבלייזרס על דנוור נאגטס בתוצאה 4–3, ובכך העפילו למעמד גמר האזור המערבי, לראשונה מזה 19 שנים. בסדרת גמר המערב הובסה הקבוצה מול גולדן סטייט ווריורס, בתוצאה 0–4, בין היתר בשל יכולת חלשה של לילארד אשר קלע 22.3 נקודות למשחק ב-37.1% קליעה מהשדה בלבד.
בעונת 2019/2020 קבע לילארד שיא קריירה של 30.0 נקודות בממוצע למשחק, אשר הציבו אותו במקום השלישי בליגה. ב-8 בנובמבר 2019 קלע שיא אישי של 60 נקודות במשחק מול ברוקלין נטס, וכחודשיים לאחר מכן, במשחק מול הווריורס ב-20 בינואר 2020, שיפר את שיאו כשקלע 61 נקודות. ב-11 באוגוסט השווה שיא זה, בניצחון פורטלנד מול דאלאס מאבריקס. בפלייאוף 2020, אליו העפילה מהמקום השמיני במערב, הודחה פורטלנד כבר בסיבוב הראשון, על ידי לוס אנג'לס לייקרס.
ב-26 בפברואר 2023 במסגרת משחק ליגה נגד היוסטון רוקטס, לילארד קלע שיא קריירה של 71 נקודות ו-13 שלשות, מה שהוביל אותו למקום השני בהיסטוריה כשחקן שקולע את כמות הקליעות המרבית לשלוש.
לילארד זכה בתחרות השלשות במשחק האולסטאר 2023.