הצפנה מרובה
הצפנה משולשת

בהצפנה משולשת מצפינים את המידע שלוש פעמים ברציפות עם מפתחות הצפנה שונים כדלהלן:  C=E_{K_{1}}(E_{K_{2}}(E_{K_{3}}(P))). או בקיצור EEE כלומר שלוש הצפנות עוקבות. למעשה DES משולש שהוצע על ידי וולטר טאצ'מן שהיה ממפתחי DES, הוא מעין פשרה לשמירה על תאימות עם המערכות הקיימות תוך הגברת הביטחון. בשיטה זו משתמשים רק בשני מפתחות. מצפינים עם הראשון, מפענחים עם השני וחוזרים ומצפינים עם הראשון, כדלהלן:
הסימון המקוצר של השיטה הוא EDE, כלומר הצפנה/פענוח/הצפנה והיא עמידה קצת יותר כנגד התקפת נפגש באמצע של מרקל והלמן. הבחירה במבנה הייחודי הזה לא מניבה ביטחון משולש (כיוון ששניים מהמפתחות זהים). אך המבנה אומץ על ידי IBM בעיקר בשל שיקולי תאימות וכן אומץ על ידי תקן איזו ISO 8732. הסיבה היא שבדרך זו אפשר להשתמש באותה חומרה לביצוע הצפנה בשיטה הרגילה או המשולשת. כיוון שאם קובעים  K_{1}=K_{2} מתקבלת הצפנה יחידה, אילו היו בוחרים בשלוש הצפנות עוקבות (EEE) התוצאה לא הייתה כזו. אך יש לזכור שהצפנת DES משולש איטית פי שלושה בהשוואה להצפנה בודדת עם מפתח אחד ואף פי כמה יותר בהשוואה לאלגוריתמים מודרניים כמו AES.
מרקל והלמן פיתחו התקפת גלוי-נבחר עם  2^{n} ניסיונות בקרוב ובאותה סיבוכיות מקום כנגד הצפנה משולשת EDE, אולם הדרישה של  2^{n} מקורות ידועים בסגנון התקפת גלוי-ידוע לא מעשית. התקפת נפגש באמצע שוכללה על ידי רבים, ביניהם הגרסה של פול ואן אורשוט ומיכאל ויינר, שעושה שימוש בטכניקה של חיפוש התנגשויות מקבילי לצמצום משמעותי של צריכת הזיכרון ובעקרון פרדוקס יום הולדת. בהתקפה זו במחיר של  p טקסטים ידועים כאשר  p<n אפשר לפרוץ את מבנה EDE בתוך  2^{n+m}/p, במקרה של DES פירושו  2^{120}/p. אם  p>256 התקפה זו יעילה מכוח גס ובסיבוכיות מקום בסדר גודל של  2^{p} שהיא נמוכה בהרבה מ- n. המשמעות היא שבגרסת EDE מתקבל ביטחון של שתי הצפנות בקירוב במחיר של שלוש.
קיימים מספר דרכים ליישם סכמת הצפנה משולשת, במצבי הפעלה שונים. למשל, במצב CBC-פנימי מצפינים בלוק אחד עם וקטור אתחול (IV) אחד, הפלט משמש קלט לשלב הבא בו מפענחים עם וקטור אתחול שני ושוב הפלט משמש כקלט להצפנה האחרונה עם וקטור אתחול שלישי וחוזר חלילה. בגרסה אחרת משתמשים עם וקטור אתחול אחד במצב שנקרא CBC-חיצוני. כלומר משתמשים עם וקטור אתחול אחד בלבד ומצפינים את כל הבלוקים בשיטה המשולשת, שלוש פעמים רצוף. ההבדלים באים לידי ביטוי ביישום בחומרה, כאשר הראשון יעיל יותר.
אם מצפינים עם שלושה מפתחות שונים, התקפת כוח גס הטובה ביותר היא מסדר גודל  2^{2n} בקירוב ובסיבוכיות מקום של  2^{n}, שזה מה שמצפים באופן נאיבי מהצפנה כפולה. אך יש לזכור שאמנם התקפת נפגש באמצע אינה יעילה במקרה זה, קיימות התקפות אחרות טובות יותר, כמו התקפה דיפרנציאלית של שמיר וביהם. ביהם הראה שנגד התקפה זו הווריאציות המנויות לא יותר בטוחות מהצפנה בודדת. כנגד איום התקפה דיפרנציאלית פותחו וריאציות אחרות של הצפנה משולשת המנצלות טכניקה של הגדלה מלאכותית של גודל הבלוק על ידי ריפוד המידע במחרוזת אקראית כלשהי, הריפוד לא רק משבש את הקשר בין ההצפנות אלא גם גורם לחפיפה של בלוקים כמו לבנים. או לחלופין אפשר לבצע הלבנה ב-XOR עם מחרוזת פסאודו-אקראית בטוחה ושילוב פרמוטציה ללא מפתח כלשהי. גרסה אחת המשלבת את הרעיונות המנויים נחשבת כעמידה כנגד התקפה דיפרנציאלית. היא כוללת (1) מעבר הלבנה  R עם תוצאת מחולל אקראי קריפטוגרפי להסתרת טקסט-המקור. (2) שימוש כפול בפרמוטציה  T ללא מפתח. ו(3) הצפנה אמצעית מרובה, המסומנת  nE - דהיינו הצפנה מחזורית באמצעות אחד מתוך סדרה של הצפנות. הסכמה נראית כך:
אמנם לא ידוע על התקפה מעשית כנגד המבנה הזה. על כל פנים, מומחי הצפנה ממליצים להזהר בשימוש בהצפנה מרובה. ברוב המקרים המחיר עולה על התועלת. ובנוסף יש הטוענים שככל שההצפנה מורכבת ומסובכת יותר 'שטח הפנים של ההצפנה גדל' דהיינו מספקים יותר 'חומר' להתקפה וכן מגבירים את הסיכויים לטעויות וחולשות נסתרות.