וואליס ואדוארד
הפקה > תלבושות

לאחר שסיימה את התסריט והחלה לעבוד על הליהוק וההפקה, מדונה הבינה שתקציב הסרט יהיה גבוה. לדמותה של סימפסון היו כ-80 שינויים בתלבושות, עם שמלות של מעצבים כמו בלנסיאגה, כריסטיאן דיור, מדלן ויונה ואלזה סקיאפארלי. רוב השמלות האמיתיות שלה היו במוזיאונים (ולא ניתנו להשגה על ידי מדונה), אך רבים מבתי הקוטור הציעו לשחזר את השמלות עבורה. כאשר ביקשה שמלת כלה של מייקל או'קונור (המוצגת במוזיאון הלאומי לתלבושות בסקוטלנד) לסצנה עם רייסבורו, מנהלת המוזיאון מרגרט רוברטס אמרה שהיא שמחים לשלוח למדונה את השמלה: "תערוכת הנישואים בסרטים שלנו עמוסה בשמלות מקוריות שמספרות סיפור לא רק על ההיסטוריה של התקופה שהן מייצגות, אלא גם על הזוהר והסגנון ההוליוודי [...] זו שמלה שנעשתה עבור הסרטים, אז כשקיבלנו את הבקשה מחברת ההפקה של מדונה, שמחנו להיענות". מעצבי אופנה נוספים שעבדו על הסרט כללו את ג'ון גליאנו ואייסה, שסיפקו בגדים; פייר קרטייה סיפק את התכשיטים, וסטיבן ג'ונס את הכובעים.
מדונה גייסה את מעצבת התלבושות אריאן פיליפס ליצור את השמלות של הסרט. התלבושות כללו יצירות וינטג'; אחרים נוצרו מחדש על סמך דפוסים שהתקבלו מהמוזיאון, והשאר נעשו במיוחד. בריאיון לנובמבר 2011 למגזין W, פיליפס אמרה שהיא "החלה לעשות מחקר ב-2009, שנה לפני שהתחילו לצלם את "וואליס ואדוארד" [...] בשבילי, ווליס סימפסון הייתה אייקון אופנה, אך לא ידעתי שהיא לבשה קוטור הרבה לפני שפגשה את אדוארד. היא גם הייתה 'רעבה' לתכשיטים. אדוארד נתן לווליס תכשיטים כדי לגרום לה להרגיש מלכותית. המשימה הראשונה שלי הייתה להבין איך ליצור מחדש את המתנות המפורסמות האלה". מדונה שלחה קופסה מהמחקר שלה לפיליפס כדי שהמעצב יוכל לקבל תפנית בפרויקט. הזמרת שמה את תשומת הלב לפרטים הדרושים ליצירת התלבושות, כשהיא שואבת השראה מהלבוש שלה שכלל קוטור. פיליפס חקרה את הבגדים המוצגים במחלקות האופנה של מכון התלבושות של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות בניו יורק, מוזיאון דה לה מוד וטקסטיל בפריז, ומוזיאון ויקטוריה ואלברט בלונדון. לאחר מכן, היא נסעה ללוס אנג'לס, שם הקמעונאית דוריס ריימונד מהבוטיק The Way We Wore פתחה את ספריית הקוטור שלה משנות ה-30. פיליפס צפתה שם בסרטי חדשות ישנים מארכיון אוניברסיטת קליפורניה. כשהחלו הצילומים, המעצבת עברה להתגורר בבית ההארחה של מדונה בלונדון כדי לצפות יחד בסרטי החדשות ולבחון את השמלות. פיליפס יצרה קשר עם מעצבים כמו קרטייה ואן קליף & ארפלס כדי ליצור העתק של צמיד מסוים ועוד עשרה נוספים. עבור הגלימות, בגדי ההלבשה התחתונה והשמלות שנדרשו ל-60 החלפות התלבושות של סימפסון בסרט, פיליפס חיפשה בארכיונים של ויונט ושיאפרלי ועיצבה מחדש את הבגדים של סימפסון. השמלה הראשונה של רייסבורו בסרט הייתה יצירה מחדש של שמלה בבעלות סימפסון. פיליפס עיצבה שמלה אחת עם חצאית אורגנזה וסיכת קשת יהלום בצווארון.
חלק מהבדים שהדוכסית הזמינה באמת, היו 'מגעילים'. אלה לא יעבדו עבור הסרט, אז שינינו והמצאנו מחדש. ווליס לא הייתה יפה; היא הייתה נאה, במקרה הטוב. באנגליה צוין שוב ושוב עד כמה היא לא מושכת. אבל ווליס הייתה מאוד כיפית – מאוד משעשע. היה לה חופש שבהחלט בא לידי ביטוי בבגדיה; הדוכסית הייתה כולה על מצגת. וזה הפך למקלט ולכלא שלה.
לפי פיליפס, בחירת הבגדים של אדוארד הייתה ספציפית והוא מרד במה שאביו הכתיב כפרוטוקול הלבוש; הוא לבש טוקסידו כחול כהה (במקום שחור) כלבוש רשמי. המעצבת ראתה את בגדיו המקוריים במוזיאון הלאומי לתלבושות. כדי ליצור מחדש את המראה, פיליפס יצרה קשר עם חברת מוצרי היוקרה אלפרד דנהיל, שביצעה את החייטות המותאמות בסאוויל רואו בלונדון. דנהיל סיפקה לפיליפס חייט ובדים מהמפעלים שיצרו את הבדים המקוריים של אדוארד. פיליפס תפרה את המראה הענקי של חליפות שנות ה-30 כדי להפוך אותן למושכות ל"קהל עכשווי". כל התלבושות נעשו בעבודת יד, עם סך של 60 תלבושות שנוצרו עבור סימפסון ו-30 עבור אדוארד.