שאקירה
קריירה > 1995–2000: ההצלחה בשוק הלטיני

שאקירה שבה להקליט שירים נוספים כבר בשנת 1995, כשהיא עדיין חתומה בחברת התקליטים סוני קולומביה. נוסף על כך, משנה זו עבד איתה המפיק לואיס פרננדו אוצ'ואה, שמפיק וכותב לה שירים עד היום. עוד באותה השנה אישרה הזמרת הקנדית אלאניס מוריסט, כי עתידים לצאת לשאקירה שני אלבומי אולפן נוספים, אך לא ציינה את תאריך יציאתם. הסינגל הראשון מתוך אלבומה השלישי "Estoy Aquí", יצא לאור ב-29 באוגוסט 1995, ובמהרה זכה להצלחה רבה כאשר הגיע אל המקום השני במצעד השירים הלטיניים של בילבורד ואל המקום הראשון במצעד שירי הפופ הלטיניים של בילבורד ובכך היה לשירה הראשון אשר הגיע למיקומים אלו. לאחר הצלחת הסינגל הראשון, העניקה חברת התקליטים סוני מיוזיק אנטרטיינמנט לשאקירה תקציב של 100,000$ להפקת האלבום, אף על פי שהעריכו כי האלבום לא ימכור כמעט עותקים ויחווה כישלון בדומה לשניים הקודמים.
ב-6 באוקטובר באותה השנה, יצא לאור אלבומה השלישי של שאקירה, Pies Descalzos. האלבום זכה להצלחה עולמית כאשר כבש ראשי מצעדי אלבומים רבים ובשיאו הצליח האלבום להגיע אל המקום השלישי במצעד אלבומי הפופ הלטיניים, ואל המקום החמישי במצעד האלבומים הלטיניים של בילבורד. בזכות האלבום, הפכה שאקירה לפופולרית באמריקה הלטינית. מתוך האלבום יצאו שישה סינגלים מצליחים ביניהם "Estoy Aquí" שהגיע אל המקום הראשון במצעד שירי הפופ הלטיניים ואל המקום השני במצעד השירים הלטיניים; "¿Dónde Estás Corazón?" שהגיע למקום החמישי במצעד השירים הלטיניים ואל המקום השלישי במצעד שירי הפופ הלטיניים; ו-"Pies Descalzos, Sueños Blancos" שהגיע למקום ה-11 במצעד השירים הלטיניים ולמקום החמישי במצעד המקסיקני האזורי. באוגוסט 1996, העניק איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) את תואר הפלטינה לאלבום.
בשנת 1996, יצאה שאקירה לסיבוב ההופעות הראשון שלה, "Tour Pies Descalzos". הוא כלל כ-20 מופעים שונים ברחבי העולם ואמריקה הלטינית, תוך שהסתיים בשנת 1997. באותה השנה זכתה בשלושה פרסי הבילבורד הלטיני. הפרס הראשון ניתן לה על זכייתה בקטגוריית "אלבום השנה" עם אלבומה השלישי, Pies Descalzos. הפרס השני ניתן לה כאשר זכתה בקטגוריית "הווידאו קליפ של השנה" עם הקליפ לשירה המצליח "Estoy Aquí", בעוד הפרס השלישי ניתן לה על זכייתה בקטגוריית "האמן החדש הטוב ביותר של השנה". מאוחר יותר הודיעו כי Pies Descalzos נמכר בלמעלה מ-5 מיליון עותקים ברחבי העולם, מה שהוביל להוצאת אלבום הרמיקס הראשון שלה, The Remixes. האלבום כלל רמיקסים שונים של כל השירים מתוך אלבומה השלישי, Pies Descalzos ונוסף על כך כלל גרסאות שונות של שיריה שתורגמו מהשפה הספרדית לשפה הפורטוגזית. בסמוך להשקתו, הפך לאלבום הרמיקס הנמכר ביותר בכל הזמנים בשפה הלטינית ולאלבום הרמיקס השישי הנמכר ביותר בכל הזמנים, עם מכירות של למעלה מ-500,000 עותקים ברחבי העולם בסך הכול.
שנה לאחר צאתו של The Remixes, נפגשה שאקירה עם המפיק הנודע אמיליו אסטפן, שהפך למפיק המוזיקלי שלה והיה אחראי להוצאת אלבום האולפן הרביעי שלה, Dónde Están los Ladrones?. האלבום יצא לאור בספטמבר 1998, וזכה להצלחה עצומה ביחס לזו של שלושת אלבומיה הקודמים, כאשר הצליח בשיאו להגיע למקום ה-131 במצעד הבילבורד 200 ונוסף על כך הגיע לצמרת מצעד האלבומים הלטיניים, שם נשאר במשך 11 שבועות. מאז יציאתו, נמכר האלבום בלמעלה מ-7 מיליון עותקים ברחבי העולם, כש-1.6 מיליון עותקים נמכרו בארצות הברית בלבד, דבר ההופך אותו לאחד מהאלבומים הלטיניים הנמכרים ביותר בכל הזמנים בארצות הברית. מהאלבום יצאו שישה סינגלים: "Ciega, Sordomuda" ו-"Tú" שזכו להצלחה עצומה במצעדי הבילבורד הלטיניים והגיעו לצמרות המצעדים, ו-"Inevitable",‏ "No Creo",‏ "Ojos Así" ו-"Moscas en la Casa" שזכו להצלחה נאה בשאר מצעדי העולם. נוסף על כך, השניים האחרונים הצליחו לזכות בשני פרסי גראמי הלטיני. בין היתר, הפכה שאקירה לאחד מהאמנים היחידים בהיסטוריה שהצליחו להכניס שישה שירים ל-40 העליונים במצעד השירים הלטיניים של בילבורד.
בשנת 1999, שנה לאחר צאתו של אלבום האולפן הרביעי שלה, קיבלה שאקירה את מועמדותה הראשונה בטקס פרסי גראמי. היא הועמדה עם אלבומה הרביעי בקטגוריית: "אלבום הרוק הלטיני/אלטרנטיבי הטוב ביותר של השנה", אך הפסידה ללהקה המקסיקנית מנה, עם אלבומה Embrace the Chaos. באותה השנה, הוקלט ויצא לאור אלבום ה-MTV Unplugged, הראשון שלה. האלבום הושק בחנויות המוזיקה כבר ב-12 באוגוסט, תוך שזכה לאהדה עצומה מצד המבקרים האמריקאים. בשנת 2001, הועמד וזכה אלבום ההופעה בקטגוריית "אלבום הפופ הלטיני של השנה", בטקס פרסי גראמי ה-42. נכון להיום, אלבום ההופעה נמכר בלמעלה מ-5 מיליון עותקים ברחבי העולם והוא אחד מתוך אלבומי ההופעה הנמכרים ביותר בכל הזמנים.
ב-21 במרץ 2000, יצאה לסיבוב ההופעות השני שלה "Tour Anfibio", שכלל כ-21 מופעים; 9 מהם באמריקה הצפונית ו-11 מהם באמריקה הדרומית. הוא התקיים במשך חודשיים בלבד והסתיים ב-12 במאי. באותה השנה, זכתה שאקירה בפרס הווידאו קליפים של MTV הראשון שלה, עם שירה "Ojos Así". בספטמבר באותה השנה, ביצעה את "Ojos Así" במופע הפתיחה של טקס פרסי גראמי הלטיני, שם הייתה מועמדת בחמש קטגוריות שונות: "אלבום השנה", "אלבום הפופ הווקאלי של השנה", "זמרת הרוק הוואקלית הטובה ביותר של השנה", "הופעת הפופ של השנה" ו"הווידאו קליפ הקצר הטוב ביותר של השנה".