היי סקול מיוזיקל: המחזמר: הסדרה
עלילה > עונה ראשונה (2019–2020)

ריקי (ג'ושוע באסט) חוזר לתיכון איסט היי, התיכון המקורי בו צולם הסרט היי סקול מיוזיקל בסולט לייק סיטי, לאחר חופשת הקיץ ומגלה כי בת זוגו לשעבר, ניני (אוליביה רודריגו) יוצאת כעת עם אי. ג'יי. (מאט קורנט), אותו הכירה במחנה קיץ. המורה החדשה לתיאטרון, מיס ג'ן (קייט ריינדרס) מודיעה כי בית הספר יעלה הפקת תיאטרון של היי סקול מיוזיקל. ניני מחליטה להיבחן למחזמר וריקי, ששומע על כך, מחליט להיבחן אף הוא כדי לזכות בחיבתה. ניני פוגשת את ג'ינה (סופיה ויילי), רקדנית מוכשרת, שמאיימת עליה ביכולות הריקוד והשירה שלה. ניני כועסת על ריקי על כך שנבחן למחזמר והשניים מגלים כי הם לוהקו לתפקידים הראשיים של טרוי וגבריאלה. המחזרות למחזמר מתחילות ומתקיימת הקראה של התסריט עם כל צוות השחקנים. ניני מתעלמת מריקי ומאוחר יותר מתעממת איתו לגבי המניעים שלו להשתתף בהפקה, מה שגורם לו לשקול לפרוש. אי. ג'יי. מקנא בריקי ומתכנן לגנוב לניני את הטלפון כדי להסתכל בהודעות שלה. ג'ינה, שרוצה לזכות בתפקיד הראשי, מסייעת לאי. ג'יי. ומציעה לו לשתף פעולה בהמשך.
אי. ג'יי. מקשיב להודעה שריקי משאיר לניני ומוחק אותה. הוא מגלה את הפרט הזה לריקי, וריקי מדבר על כך עם ניני. מר מאזארה (מארק סיינט סייר), מורה למדעים, מגלה כי מיס ג'ן הייתה רק ניצבת בסרט המקורי, בסתירה למה שסיפרה לצוות בית הספר ששכר אותה, ומאיץ בה לספר את האמת לתלמידיה. ניני מתעמתת עם אי. ג'יי. לגבי גניבת הטלפון שלה, הם מתווכחים וניני מחליטה להיפרד ממנו. ריקי מגלה שהוריו החליטו להתגרש וכי אמו עוברת לגור בשיקגו. הוא מדבר עם חברו הטוב ביג רד (לארי ספרסטיין) ועם ניני. לאחר השיחה עם ריקי, ניני כותבת את "All I Want". ג'ינה משכנעת את אי. ג'יי. ללכת איתה לנשף.
ניני מחליטה לא ללכת לנשף ולבלות את הערב עם מיס ג'ן וחברתה הטובה קורטני (דארה רני). מיס ג'ן פוגשת את אביו של ריקי, מייק (אלכס קוויג'אנו), וקשר רומנטי נוצר בין השניים. קרלוס (פרנקי רודריגז), העוזר של מיס ג'ן, עוזר לסב (ג'ו סראפיני), שלוהק לתפקיד שארפי בכוריאוגרפיה למחזמר והם מחליטים כי הם ילכו ביחד לנשף. ריקי נוזף בג'ינה על כך שניצלה את המצב בין ניני ואי. ג'יי. ולאחר שהתנצל, מסיע אותה לביתה והם מתיידדים. מיס ג'ן מזומנת לפגישה דחופה אצל מנהל בית הספר, ובעקבות כך מושהית מתפקידה. התלמידים מחליטים לתמוך במיס ג'ן ומתאגדים כדי לבצע שיר במהלך שימוע הפיטורין שלה, על מנת שבית הספר ישאיר אותה בתפקידה. בעקבות כך, מיס ג'ן לא מפוטרת על ידי הנהלת בית הספר. בפגישה מיס ג'ן מגלה שמייק הוא אביו של ריקי. ניני מקנאה בידידות הנרקמת בין ריקי לג'ינה.
במהלך חג ההודיה אשלין (ג'וליה לסטר) מארגנת מסיבה לכל צוות התיאטרון בביתה. במהלך המסיבה, אימה של ג'ינה מספרת לה כי הן נאלצות לעבור שוב לעיר אחרת. ביג רד ואשלין מתיידדים. ניני שוקלת לעבור ללמוד בבית הספר לאומנויות הבמה בדנוור. לאחר החג צוות השחקנים מגלה כי התיאטרון נשרף וכי הם לא יוכלו לבצע בו חזרות. קרלוס מעביר את ההצגה לתיאטרון נטוש אחר בעיר. מיס ג'ן מגלה את יכולת השירה של קורטני במהלך חזרה, לפני שקורטני מתקשרת לבית הספר לאמנויות הבמה שניני התעניינה בו. במהלך הזייה שמתרחשת לאחר מכה חזקה בראשה, מיס ג'ן חולמת על לוקאס גראביל, שגילם את ראיין בסרט המקורי, שמפציר בה להעביר את ההצגה חזרה לאיסט היי.
מיס ג'ן מעבירה את ההצגה לאולם הספורט הבית ספרי. מיס ג'ן מבקשת מקורטני לשחק את טיילור במקומה של ג'ינה, שעזבה את העיר. ג'ינה מגיעה במפתיע לגלם את תפקידה באמצע המופע. ניני מגלה כי קורטני הזמינה את הדקאנית של בית הספר לאמנויות הבמה למופע ונלחצת. במהלך המופע בן זוגה החדש של אימו של ריקי מגיע, וריקי, שמופתע ומאוכזב, מבקש מאי. ג'יי להחליף אותו. בזמן זה ריקי מתעמת עם אימו. ג'ינה מעודדת את ריקי לחזור ולצפות בהופעה בפנים. כשהוא נכנס ניני מעודדת אותו לבצע איתה את השיר "Breaking Free" והם מסיימים את ההופעה ביחד. בסוף ההופעה ניני וריקי מדברים, הוא מצהיר על אהבתו כלפיה והשניים מתנשקים. אשלין מקבלת פרחים מביג רד והשניים מתנשקים. ניני פוגשת את הדקאנית לאחר המופע, והיא מברכת את ניני ומציעה לה להצטרף לבית הספר לאומנויות בדנוור בעוד כחודש. אשלין מציעה לג׳ינה להישאר איתה לסמסטר הבא במקום לחזור לאימה בלואיזיאנה.