טוטנהאם הוטספר
היסטוריה > השנים הראשונות בפרמייר ליג

בשנת 1990 חלה ירידה בשוק עסקי הנדל"ן אשר הותירה את יושב ראש הקבוצה, שולאר, על סף פשיטת רגל. ונבלס, חבר אל איש העסקים אלן שוגר על מנת להשתלט על מניותיה של טוטנהאם הוטספר ולשלם את חובותיה על סך 20 מיליון פאונד, כאשר חלק מהן כוסו על ידי מכירתו של פול גסקוין. ונבלס התמנה לתפקיד המנהל בפועל של המועדון, כאשר שיברס שב לקחת את משרת אימון הקבוצה. כהונתו השנייה כמאמן נמשכה עונה אחת בלבד, לפני שהוא פוטר לטובת מינויים הכפול של ריי קלמנס ודאג ליבמור. עונתה הראשונה של טוטנהאם בפרמייר ליג נסתיימה במרכז הטבלה, והרחקתו של ונבלס מוועד ההנהלה של המועדון לאחר ויכוחים חוקיים עם שוגר. אוסבלדו ארדילס מונה למאמן הקבוצה בשנת 1993.
תחת שרביטו של ארדילס, טוטנהאם החתימה את "חמשת המפורסמים": טדי שרינגהאם ויורגן קלינסמן בהתקפה, ניק בארמבי מאחוריהם, דארן אנדרטון באגף הימני ואיליה דומיטרסקו באגף השמאלי. קלינסמן היה סנסציה, כאשר כבש בצרורות והפך לאהוב חוג האוהדים של התרנגולים. בסופו של דבר, ההחתמות הללו היו יקרות מאוד למועדון והביאו לשיפור קל מאוד בתוצאות, ולפיכך ארדילס פוטר בספטמבר 1994.
לקראת סיום עונת 1994 טוטנהאם נמצאה אשמה במתן תשלומים לא-חוקיים לשחקנים, וניתן לה אחד העונשים הגבוהים ביותר בתולדות היסטוריית הכדורגל האנגלי: הורדת 12 נקודות ממאזן הקבוצה, השעיה לעונה אחת מגביע ה-FA וקנס על סך 600,000 פאונד. שוגר מחה על העונש המופרז, ובעקבות הלחצים, והערעור שהגיש, עונשי ההשעיה מן הגביע והורדת הנקודות לקבוצה בוטלו.
ארדילס הוחלף בתפקידו על ידי גרי פרנסיס. הוא שינה באופן מהיר ביותר את מצב הקבוצה. טוטנהאם טיפסה עד למקום השביעי בליגה, והגיע לחצי גמר גביע ה-FA. מבוכה קשה להתאחדות נמנעה (לאחר שהשעתה את הקבוצה מהגביע בתחילת העונה וביטלה זאת בהמשך) אחרי שטוטנהאם הפסידה 1–4 לאברטון, שזכתה לבסוף בגביע. פרנסיס לא הצליח להמשיך להתקדם עם המועדון למקומות גבוהים יותר, ושיקול הדעת שלו בשוק ההעברות היה לקוי.
בעונת 1996/1997 סיימה טוטנהאם במקום העשירי, ובסוף אותה העונה החלוץ הכוכב של הקבוצה טדי שרינגהאם עבר למנצ'סטר יונייטד, אחרי שלא הסכים לחתום על חוזה חדש בטוטנהאם. בנובמבר 1997, כאשר טוטנהאם הייתה מקום אחד לפני אחרון ובסכנת ירידה, פרנסיס פוטר. כריסטיאן גרוס, מאמן אלופת שווייץ גראסהופרס, מונה לתפקיד. הוא לא הצליח לשפר את מצב הקבוצה, והקבוצה המשיכה להיאבק נגד הירידה עד לסיום אותה העונה. החלוץ האגדי יורגן קלינסמן, הוחתם מחדש בינואר, אך הוא לא הצליח להציג את אותה היכולת שהציג בתקופת משחקו הקודמת במועדון. למרות זאת, ארבעה שערים שלו בניצחון החוץ 2–6 נגד וימבלדון במחזור הלפני אחרון של העונה, סייעו להבטיח את הישארותה של טוטנהאם בפרמייר ליג.
גרוס, אף שסיים את העונה הקודמת בהצלחה לאחר שהפסיד רק משחק אחד מתשעת המשחקים האחרונים בעונה, פוטר לאחר 3 משחקים בלבד בעונה שלאחר מכן, וג'ורג' גרהאם מונה במקומו במהרה. על אף הביקורת הכבדה של אוהדי טוטנהאם את מינויו של גרהאם אחרי עברו בארסנל, בעונתו הראשונה כמאמן התרנגולים הקבוצה סיימה במרכז הטבלה וזכתה בגביע הפוטבול ליג. בגמר הגביע היא שיחקה נגד לסטר סיטי באצטדיון ומבלי, כאשר במהלך המשחק הורחק מגינה של טוטנהאם ג'סטין אדינבורו אחרי עימות עם רובי סאבאג' בדקה ה-60, אבל התרנגולים ניצחו באופן דרמטי לאחר שער נגיחה של אלן נילסן בדקה ה-93. באותה העונה, טוטנהאם הגיעה גם לשלב חצי גמר גביע ה-FA, בו היא נוצחה 0–2 על ידי ניוקאסל יונייטד לאחר הארכה, אחרי שהשופט במשחק לא העניק לטוטנהאם בעיטת עונשין שהגיעה לה במהלך הזמן החוקי של המשחק. בתוספת לעונה המצוינת של הקבוצה, שחקנה הצרפתי של הקבוצה דויד ז'ינולה זכה בתארים כדורגלן השנה מטעם העיתונאים האנגלים וכדורגלן השנה מטעם השחקנים לשנת 1999.
אחרי שתי עונות רצופות ומלאות אכזבה בין 1999 ל-2001, סבלנותו של שוגר פקעה. הוא מכר את מניותיו במועדון לחברת ENIC אינטרנשיונל, באחזקת דניאל לוי.