Sign o' the Times
ההקלטות

כברבים מאלבומי שנות ה־80 של פרינס, גם ב־"Sign o' the Times" נעשה שימוש נרחב במכונת תופים מסוג Linn LM-1 (אנ'), במרבית השירים. נוסף על כך, שירים רבים מן האלבום (כדוגמת "If I Was Your Girlfriend") כוללים תזמור מינימלי ושימוש בדוגם צלילים (החדשני ביותר באותה העת) Fairlight CMI (אנ'). בשונה מרבים מהמוזיקאים בני תקופתו, פרינס השתמש בצלילים המובנים שב־Fairlight כדי ליצור את רצועת הנושא.
בדרך כלל ההקלטות באולפן הקלטות נעשות בחדר המיועד לכך – חדר ההקלטה – המופרד מחדר השליטה (ה"קונטרול") על ידי חלון או דלת אקוסטיים. פרינס, לעומת זאת, היה ידוע בהקלטת חלק הזמרה דווקא בחדר השליטה – חדר שבו נמצא בדרך כלל איש הסאונד. אשת הסאונד באותה תקופה הייתה סוזן רוג'רס, וכשפרינס רצה להקליט שם את הזמרה, הוא ביקש ממנה לצאת. בפעמים הנדירות שהיא נשארה שם, הוא הפנה לה את הגב כשהקליט. רוג'רס נזכרת:
התקדמנו עם הרצועה עד לאמצע הדרך או שלושה רבעים ממנה ואז ארגנו אותו עם מיקרופון בחדר השליטה. היו לו רצועות מסוימות ברב־ערוצי שהוא השתמש בהן, והוא היה מבצע את הזמרה לגמרי לבד. אני חושבת שרק ככה הוא הצליח לקבל באמת את הביצועים.
פרינס הקליט את הזמרה עם אוזניות. הוא השתמש באותה תקופה בדרך כלל במיקרופון דינמי סנהייזר (אנ') 441 (בהמלצתה של סטיבי ניקס).
שירי האלבום הוקלטו בין מרץ 1986 לינואר 1987, למעט שני שירים, שגרסאות ראשוניות שלהם הוקלטו מוקדם יותר: "I Could Never Take the Place of Your Man" הוקלט ב־1979, ו־"Strange Relationship" הוקלט ב־1983. פרינס השקיע עבודה נוספת בשני השירים בכוונה לשבצם ב־"Dream Factory (אנ'). וונדי מלווין וליסה קולמן (הידועות כצמד וונדי וליסה (אנ')) סייעו בעבודה על השיר הראשון. לאחר שהפרויקט "Dream Factory" בוטל, עקב פירוק ה"רבולושן" (על רקע מחלוקת עם וונדי וליסה לגבי צירוף חברים חדשים ללהקה), פרינס השקיע עבודה נוספת ב־"Strange Relationship" לשם שיבוצו ב־Camille (אנ') (שכאמור גם יציאתו בוטלה).
ארבעה מהשירים הבולטים שבאלבום, "Housequake", ‏"Strange Relationship", ‏"U Got the Look" ו־"If I Was Your Girlfriend" כוללים הסטה בגובה הקול של הזמרה לקול גבוה יותר — הקול של "Camille", האלטר אגו של פרינס באותה תקופה. השירים למעט "U Got the Look" יועדו לאלבום "Camille", אף שגם שיר זה הוקלט באותו אופן. רוג'רס סיפרה על הקלטת הקול של "קמיל":
זה נעשה באמצעות חוגת שינוי המהירות במכשיר הטייפ האנלוגי. הוא [פרינס] היה מאט את מכשיר הטייפ בזמן שהקליט, והיה שר במפתח אחר וטמפו אחר. אבל כשהחזרת את זה למהירות הרגילה, קיבלת את הגוון הזה של הסטה בגובה הקול. זה נשמע לא בדיוק גברי ולא בדיוק נשי.
גרעין ההשראה לשיר "The Ballad of Dorothy Parker" הגיע מחלום שחלם פרינס. השיר היה השיר הראשון שהוקלט באולפן הביתי שהקים פרינס בביתו שבצ'נהאסן, מינסוטה. אף על פי ששולחן המיקסינג באולפן לא הותקן באופן מלא – הסאונדמנית סוזן רוג'רס עדיין ערכה בדיקות – פרינס רצה לשמר את ההשראה ולהקליט באופן מיידי. התוצאה הייתה צליל "עמום", בלשונו של פרינס (מאוחר יותר במהלך היום התגלה שהייתה תקלה באספקת החשמל לקונסולה). עם זאת, ואף על פי שהסאונד הייחודי של השיר הושג באופן לא מתוכנן, לדעת רוג'רס הוא דווקא משרת היטב את "מצב החלום התת-מימי" (בשיר מתוארת רחצה באמבטיה) שפרינס ניסה לתאר בשיר. עוד אמרה רוג'רס שבשביל פרינס, הדקויות של ההבדלים באיכות הצליל היו "משניות לקסם שבביצוע מסוים".
גם בהקלטת השיר "Forever in My Life" חלה טעות שנשארה בגרסה הסופית: זִמרת הליווי נשמעת לפני הזמרה המובילה. אף על פי שהדבר נעשה בטעות, פרינס אהב את התוצאה והשאיר את הגרסה באלבום (השיר עוסק ביחסיו עם סוזנה מלווין, שהייתה ארוסתו באותה תקופה. כמה שירים נוספים באלבום עוסקים ביחסיו עם מלווין).
אף על פי שנשמעו טענות על כך שהאלבום לא מלוטש כקודמיו, פרינס ציין שהוא וחברת התקליטים שלו הוציאו על "Sign o' the Times" "יותר זמן וכסף" מאשר על כל דבר אחר שהוא עשה אי פעם, והוסיף ש"[הרבה] יותר עבודה הושקעה בו" (רוג'רס סיפרה שפרינס השקיע הרבה מחשבה גם בקביעת סדר השירים באלבומיו: ”כל צד היה כמו מערכה במחזה: היה חייב להיות לו התחלה, אמצע וסוף”).