ונדל וילקי
מועמד נשיאותי ב-1940 > מועמד סוס שחור

הבחירות ב-1940 התרחשו בתחילתה של מלחמת העולם השנייה. אף על פי שארצות הברית הייתה נייטרלית, האומה-ובמיוחד המפלגה הרפובליקנית- הייתה מפולגת בין תומכים בבדלנות, שהרגישו שעל המדינה להימנע מכל צעד שיוביל את אמריקה למלחמה, וחסידי ההתערבות, שהרגישו שהישרדותה של אמריקה תלויה בסיוע לבעלות הברית לנצח את גרמניה הנאצית. שלושת המועמדים המובילים בוועידה ב-1940 היו כולם בדלנים ברמה מסוימת: הסנאטורים רוברט טאפט מאוהיו וארתור ונדנברג ממישיגן, ותומאס דיואי, שהיה תובע מחוזי צעיר (בן 38) שהכניס לכלא את לאקי לוצ'יאנו. האהדה לרוזוולט פחתה מאז 1936, אולם רבים עדיין קיוו שירוץ לכהונה שלישית באופן חסר תקדים. הוא שקל לרוץ לאחת, אולם לא הכריע בנושא. יש הטוענים שבסביבות 1940, שקל רוזוולט לפרוש. אם היה עוזב, המועמדים האפשריים היו סגן הנשיא גארנר, מזכיר המדינה של ארצות הברית קורדל הול, ומזכיר הדואר, ג'יימס פארלי.
בהנחה שרוזוולט לא ירוץ לכהונה שלישית, נחשב וילקי למועמד נשיאותי פוטנציאלי מטעם המפלגה הדמוקרטית בתחילת 1937. הוא העלה את המוניטין הלאומי שלו לאחר שהתעמת עם סגן התובע הכללי, רוברט ה. ג'קסון, ברדיו ב-1938. בנושא שיתוף הפעולה בין המגזר הציבורי והפרטי, נתפש וילקי כאיש עסקים בעל לב, וג'קסון נשמע יבש. העיתונות המשיכה להלל את שמו ב-1938 וב-1939, ולבסוף פורסמה עליו כתבת שער אוהדת בטיים מגזין ביולי 1939. וילקי לא רצה בתחילה לנסות לרוץ לתפקיד, אולם מהר מאוד שינה את דעתו. גם ראסל דוונפורט, יוצר דירוג החברות של כתב העת Fortune, הפך לתומך בווילקי לאחר שבני הזוג התארחו בביתו. באפריל 1940, הקדיש Fortune גיליון שלם לווילקי, ולאחר מכן הפך דוונפורט למנהל מסע הבחירות שלו. באותו גיליון, כתב וילקי מאמר בשם "אנו העם יסודות למצע פוליטי ולשיקום", בו טען שעל שתי המפלגות הגדולות להימנע ממדיניות נגד העסקים, להגן על זכויות היחידים, להתנגד לתוקפנות ביחסי החוץ ולתמוך בסחר העולמי. הוא זכה לתומכים רבים בעיתונות בעקבות המאמר.
וילקי ידע היטב שרוזוולט ירוץ לכהונה שלישית, ושיצטרך לעבור למפלגה הרפובליקנית כדי להגיע לבית הלבן. בסוף 1939 עבר בין המפלגות, ובתחילת 1940 הודיע שיהיה מוכן לקבל את המועמדות הרפובליקנית. הוא טען שעבר בין המפלגות בגלל מדיניותו האנטי-עסקית של רוזוולט. הוא הסביר שתמך בלנדון ב-1936, ושהדמוקרטים לא מייצגים את הערכים בהם האמין. לטענתו, לא הוא עזב את המפלגה, אלא המפלגה עזבה אותו.
תחילת המלחמה בספטמבר 1939 הדאיגה אמריקנים רבים, אולם רוב האזרחים לא רצו מעורבות אמריקנית. וילקי דיבר על האיום לאמריקה ועל הצורך לסייע לבריטניה ולשאר בעלות הברית. עדיין, רבים לא ציפו שסיכוייו של וילקי רבים. וילקי לא נכנס לבחירות המקדימות וקיווה לנצח במקרה של ועידה מפולגת. מטה הבחירות שלו הכיל בעיקר חובבים פוליטיים. עורך הדין מניו יורק, אורם רוט הבן (בן-אחיינו של מזכיר המדינה לשעבר, אליהוא רוט) יצר מועדוני תמיכה מקומיים בווילקי, שמשכו רפובליקנים רבים שלא היו מרוצים מהמועמדים המובילים ורצו להביס את רוזוולט. בנוסף לכך, האגף המזרחי והליברלי של המפלגה תמך בו. חליפותיו המקומטות, שיערו הכפרי והמבטא שלו גרמו ללעג בקרב מנהיגי המפלגה. אליס רוזוולט טענה שמסע הבחירות שלו הגיע משורשי המדינה.
כישלונו של וילקי להיכנס לבחירות המקדימות לא פגע בו, כיוון שהבחירות המקדימות היו ברובן רק כדי להראות את העדפות הבוחרים ולא הביאו איתן צירים. בנוסף, החוקים היו מסובכים בנוגע לכניסה למערכת הבחירות המקדימות, וכך טאפט התמודד רק באוהיו, בה דיואי לא התמודד. רוב הצירים שעמדו לתמוך במועמד מסוים לא היו מחויבים אליו: רוב הרפובליקנים רק רצו לבחור באדם שיוכל לנצח את רוזוולט. לקראת הוועידה בפילדלפיה ביוני, התקדם היטלר במערב אירופה, והצירים חששו מבחירת מועמד בדלן, ובעיקר באיש צעיר ללא ניסיון כדיואי. וילקי, שהתנגד לבדלנות, ושהיה מנהל מוצלח, היה מועמד אטרקטיבי. וילקי נאם ברחבי המדינה, ובעיקר בניו אינגלנד, שם השיג תמיכה גבוהה והבטחות תמיכה מהצירים, לאחר שאלו יתמכו במועמדיהם המקומיים בשני הסיבובים הראשונים. בתוך שבעה שבועות, עלה וילקי בסקרים מ-3% ל-29%, ואילו דיואי, המוביל, ירד מ-67% ל-47%.