ג'ן שקובסקי
יחסה לישראל

ביוני 1999, הייתה שקובסקי מבין יוזמי הצעת חוק שכללה קריאה למחלקת המדינה לכלול את נושא החיילים הנעדרים, זכריה באומל, יהודה כץ וצבי פלדמן בהידברות עם ממשלות ערב הנוגעות לדבר בהקשר לסיוע הכלכלי. באוגוסט 1999, ביקרה לראשונה בישראל כנציגה נבחרת לקונגרס, אבל ביקורה הראשון היה עוד במהלך כהונתה בבית המחוקקים של אילינוי. משחזרה שיבחה את הסכם ואי המתוקן שנחתם בין אהוד ברק ליאסר ערפאת, הסכם המשרטט יעד סופי להסכמי הקבע. היא ציינה שהסנטימנט לשלום בלט היטב בביקורה בישראל וציינה את חשיבות הערוץ הסורי-לבנוני כהמשך לצעד זה.
ב-1 במרץ 2000, היא תמכה בחוק בית הנבחרים 1883 שנקרא "מניעת תפוצת נשק לאיראן". חוק זה מטיל סנקציות על כל רשות שמעבירה לאיראן טכנולוגיה שתעזור לה לפתח נשק להשמדה המונית שיהווה איום על ישראל ועל בנות ברית אחרות באזור. בהקשר זה אמרה שקובסקי כי חייבים לעמוד נוקשים מול איראן ושאסור לעולם לתת למדינה זו לפתח נשק גרעיני כשהיא מאיימת על אחת מבנות הברית של אמריקה. באוקטובר של שנה זו, לאחר חטיפת החיילים בני אברהם, עדי אביטן ועומר סואעד בהר דב, היא הובילה יחד עם מרק קירק ופיטר פיצ'רלד את המאמץ בסנאט של ארצות הברית, עד שבאוגוסט 2001 התקבל המידע המודיעיני הישראלי "שקבע כמעט בוודאות" שהם אינם עוד בחיים.
באותו חודש היא הייתה מבין יוזמי הצעת החוק המביעה "סולידריות עם ישראל בזמן זה של משבר". הצעת החוק קוראת גם לסמכויות של הפלסטינים להשתמש בכל האמצעים "לעצור את האלימות, לכבד את המקומות הקדושים וליישב את כל התלונות דרך משא ומתן" ומשבח את ארצות הברית על מאמציה לקדם את תהליך השלום אשר "ימנע אובדן חסר ערך של חיים אצל כל הצדדים".
ב-6 ביוני של אותה שנה, לאחר הפיגוע בדולפינריום בתל אביב בו היו 21 הרוגים, שקובסקי נאמה בעצרת של הקהילה היהודית בשיקגו, לזכר חללי הפיגוע ולאות הזדהות עם ישראל. היא הדגישה את חשיבות המשך הפעילות האקטיבית של הקהילה היהודית לטובת ישראל, והתחייבה לעבוד בקונגרס כדי להבטיח את המשך מחויבותה של ארצות הברית לביטחונה של ישראל. ב-11 בספטמבר בשנה זו, בתגובה לפיגועים במגדלי התאומים היא אמרה : "אם ההתקפה המתועבת הזאת נועדה להרתיע את המחויבות שלנו לחופש והתמיכה שלנו לבנות הברית הדמוקרטיות, כמו ישראל, זה נכשל". ב-4 בדצמבר באותה שנה, 2001, אחרי פיגוע ההתאבדות הכפול במדרחוב בן-יהודה בירושלים בו היו 11 הרוגים ופיגוע התאבדות באוטובוס אגד בשכונת חליסה בחיפה בו היו 15 הרוגים, היא השתתפה בטקס זיכרון לחללי הפיגועים. טקס זה, עם קהילת יהודי שיקגו שהתאחדה בנושא לאות הזדהות עם ישראל, התקיים בהשתתפות הקונסול הכללי הישראלי למערב התיכון ובארגון מועצת יחסי הקהילה היהודית (JCRC). בנאומה היא השוותה את המאורע לפיגועי 11 בספטמבר.
באפריל 2002, שקובסקי הצביעה בעד החוק המביע סולידריות עם ישראל במלחמתה בטרור ובאוקטובר הצביעה נגד הסמכת הנשיא לפתוח במלחמת עיראק. בהסבירה את התנגדותה למלחמה היא אמרה, "בשבילי, זה אומר שישראל, בת הברית הטובה ביותר שלנו במזרח התיכון, תהפוך למטרה של התקפות אלו, סדאם חוסיין קרוב לוודאי ישחרר את הרסן וישתמש בכל תחמושת כימית או ביולוגית שאולי יש לו כלפי ישראל, המזרח התיכון יבער והעולם הערבי והמוסלמי יתאחד כנגד ארצות הברית וישראל".
באפריל 2003 היא דיברה בפני קבוצת ה-"סטודנטים למען ישראל", והביעה את דעתה בנושא תהליך השלום: "אני אישה יהודייה, חברת בית הנבחרים של ארצות הברית, ציונית ודמוקרטית" ... "אני תומכת בביטחונה ושלומה של מדינת ישראל ופתרון של שתי מדינות, היכן שלפלסטינים תהיה מולדת משלהם". חודש לאחר מכן התייחסה שוב לנושא, כאשר אמרה בתשובה לשאלה לגבי תמיכה בלתי מוגבלת של ארצות הברית בישראל: "התמיכה בישראל צריכה לנוע בכיוון הנתיב לשלום ופתרון של שתי מדינות", אמרה ורמזה שזה יכול להתחיל בפירוק ההתנחלויות: "מדינה פלסטינית אינה יכולה להתקיים כסימן אבעבועות עם התנחלויות ישראליות". ביולי 2003, שקובסקי יצאה כנגד אפלית תיירים ישראלים אשר נדרשו לקבלת ויזה לארצות הברית, כאשר תיירים מ-27 מדינות אחרות לא היו צריכים לעבור תהליך נוקשה זה. "הרבה ישראלים הרגישו נעלבים" היא אמרה לעיתונאי.
ב-28 באוקטובר 2005, היא תמכה במליאה בהצעת החוק 368, המברכת את השגריר דני גילרמן על היבחרו לאחד מ-21 סגני נשיא עצרת האו"ם. היא ציינה לגבי חשיבות האירוע, שגילרמן הוא הראשון שמחזיק בתפקיד חשוב בארגון זה מטעם ישראל מאז אבא אבן, אשר נבחר לאותו תפקיד ב-1952. בדצמבר של אותה שנה, שקובסקי קראה יחד עם עוד שמונה חברי קונגרס, במכתב לנשיא הוועדה האירופית, לדחות באופן מיידי את הדו"ח שהוגש על ידי נציגי האיחוד האירופי ברמאללה, דו"ח המערער על זכות ישראל לתבוע את ירושלים כבירתה ומקדם מדיניות אנטי ישראלית ופרו פלסטינית.
במרץ 2006, הייתה מבין המתנגדים לעסקה שאושרה על ידי ממשל בוש, עסקה להעברת שליטה על שישה נמלים לתאגיד בבעלות ממשלת איחוד האמירויות הערביות, "דובאי פורט וורלד". בין הסיבות להתנגדותה ציינה את העובדה כי מהלך זה יחזק את החרם הערבי כנגד ישראל ואת מימון הנסיכויות הערביות לחמאס. בתמיכתה בחוק לחיזוק סנקציות קיימות על איראן, באותה שנה, ציינה כי רכישת נשק גרעינית מאיימת על האזור אך יש "להשתמש בכל הכלים הדיפלומטיים והכלכליים" כדי לקדם שינוי מבפנים וכי "אין פתרון צבאי ליישוב הקונפליקט הזה". ב-20 ביולי 2006, שבוע אחרי תחילת מלחמת לבנון השנייה, היא שחררה הצהרה תומכת בישראל ובחוק בית הנבחרים 921, המגנה את ההתקפות האחרונות על ישראל, ומטיל את האחריות על הטרוריסטים ועל סוריה ואיראן הפורסות עליהם את חסותן. מיד לאחר מכן הובילה, ביחד עם הנציג היהודי רם עמנואל, לחץ על יו"ר בית הנבחרים דניס הסטרד לבטל את נאומו של ראש ממשלת עיראק בפני הקונגרס, זאת בשל הערותיו כנגד ישראל.
במרץ 2007, בעקבות הקמת ממשלת האחדות הפלסטינית עם חברי חמאס, היא חתמה יחד עם 243 חברי קונגרס על היוזמה של היהודים רוברט וקסלר וגארי אקרמן, אשר מפציר בחאבייר סולאנה והאיחוד האירופי שלא לתת סיוע או מענק הכרה לרשות הפלסטינית עד אשר זו תכיר בישראל, תתנער מהטרור ותקבל את כל ההסכמים הישראלים-פלסטיניים הקודמים.
ב-6, ביוני, באותה שנה, היא נאמה במליאה במלאת 40 שנה לאיחוד ירושלים ובתמיכה להצעת חוק בית הנבחרים 152, אשר מכיר ביום שנה זה של ישראל. היא הזכירה כיצד ירושלים שוחררה ביום זה, ב-6 ביוני 1967.
במרץ 2015, שאקובסקי החרימה את נאומו של ראש ממשלת ישראל בנימין נתניהו בקונגרס כי, כפי שכתבה בהאפינגטון פוסט, זה עלול לבלום את המשא ומתן העדין עם איראן וחובה לתת הזדמנות לקידום המשא ומתן.
ביולי 2023, חברת הקונגרס ג'ן שקובסקי הייתה חברת הקונגרס הראשונה שנשאה דברים בהפגנה של תנועת המחאה אנאקספטבל, במסגרת המחאה נגד הרפורמה המשפטית בישראל 2023. יחד עם חברת הקונגרס אנני קסטר, שקובסקי מקדמת את Resolution 61, הצהרה של חברי קונגרס המתנגדים ל"כל פעולה שתערער את עתידה של ישראל כמדינה יהודית ודמוקרטית" ותומכת בתנועת המחאה נגד המהפכה המשפטית, הצהרה הנתמכת על ידי אנאקספטבל.
במהלך מלחמת חרבות ברזל, לאחר הפגיעה בעובדי המטבח המרכזי העולמי באפריל 2024, חתמה יחד עם עוד כ-40 מחברי מפלגתה על מכתב הקורא לנשיא ביידן ולמזכיר המדינה בלינקן לעצור אספקת נשק התקפי לישראל, ולהטיל תנאים על משלוחי נשק עתידיים, עד לסיום חקירת התקרית.
שקובסקי הייתה בין הסנטורים הדמוקרטיים שהחרימו את נאומו של נתניהו בקונגרס ביולי 2024.