היסטוריה של הקריביים
ההתיישבויות האירופאיות

ההתיישבויות האירופאיות בקריביים החלו עם הגעת כריסטופר קולומבוס, בנושאו סמכות פיאודלית נרחבת (שקיבל מהכתר הספרדי) שעשתה אותו ל˝מושל לתמיד˝ של כל הארצות שיתגלו. קולומבוס הפליג ב-3 באוגוסט 1492, בהיותו נחוש למצוא דרך מהירה וקצרה יותר אל סין ויפן. הוא תכנן להקים אימפריית תחנות־סחר, כדוגמת היוזמה הפורטוגזית המוצלחת שלאורך חוף מערב אפריקה. מטרתו הייתה לייסד קשרי מסחר ישירים עם יצרני התבלינים ומותרות אחרים של המזרח האגדי, ובכך להתנתק מהמתווכים הערבים שהיוו מונופול סחר מאז כיבוש קונסטנטינופול בשנת 1453. הוא גם תכנן לחבור לנוצרים האבודים של אביסיניה (חבש) שנודעו כבעלי כמויות גדולות של זהב. בנוסף, רצה גם להפיץ את הנצרות לעמים חדשים. הוא לא מצא את המזרח, אך למרות זאת, קרא לעמים שפגש בשם אינדיאנים (שפרושו אנשי הודו), ומכיוון שהפליג מערבה, התייחס לאזור שמצא כ"הודו המערבית". ב-12 באוקטובר 1492, הגיע קולומבוס לראשונה לאזור הקריבי ונחת שם על אחד מאיי הבהאמה (לא ידוע על איזה מהם בדיוק).
עם זאת, חלומו על אימפריית תחנות־סחר, התמוטט לנוכח מציאות החיים בקריביים. לאינדיאנים פשוט לא היו זהב ומוצרים מסחריים אחרים עבור השוק האירופי. בסך הכל, עשה קולומבוס ארבעה מסעות חיפוש בין 1492 ל-1502, בהכשלו למצוא כמויות גדולות של זהב, נוצרים או חצרות מלכות של החאנים האגדיים שתוארו על ידי מרקו פולו. אחרי שנת 1499, התגלו כמויות קטנות של זהב על היספניולה, אבל עד אז, התגברו האתגרים המקומיים שניצבו בפני מושלותו, וחוסר כישוריו הבולט לנהל ולשלוט, החמיר את המצב. בחזרו לספרד בשנת 1502, הוא התאכזב אף יותר לגלות כי סמכותו הפיאודלית הנרחבת ב"עולם החדש", הלכה ונגרעה ממנו במהירות על ידי מלכיו.
ההתיישבות הראויה הראשונה שהוקמה בקריביים, החלה כשניקולאס דה אובנדו (Nicolás de Ovando) יִישֵב כ-2,500 מתיישבים ספרדים במזרח היספניולה בשנת 1502. בניגוד להתנחלויות המוקדמות של קולומבוס, הייתה קבוצה מאורגנת זו, חתך רוחב של החברה הספרדית, שהובאה מתוך כוונה לפתח את איי הודו המערבית מבחינה כלכלית ולצורך הרחבת ההשפעה הפוליטית, הדתית והשלטונית הספרדית.
מבסיס זה בסנטו דומינגו (כך נקראה המושבה החדשה), התפרסו הספרדים במהירות ברחבי האיים הקריביים ואל היבשת עצמה. ג'מייקה יושבה בשנת 1509 וטרינידד בשנה שלאחר מכן. עד לשנת 1511, ביססו עצמם חוקרי הארצות הספרדיים, הרחק עד לפלורידה. עם זאת, בקריביים המזרחיים, גילו אנשי הקאריבּ התנגדות קשה לחדירת האירופאים והמשיכו בכך עמוק לתוך המאה ה-17 ונכנעו רק במאה ה-18.
עם כיבוש מקסיקו בשנת 1519 ובעטיו גילוי הזהב שם, דעך העניין בעיבוד מרבצי הזהב הדלים באיים. יתר על כן, עד לעת זו, הצטמצמה אוכלוסיית האינדיאנים באיים במידה ניכרת, מה שיצר מחסור בעובדים לצורך העבודה במכרות ושליית פנינים. בשנת 1518, הובאו העבדים האפריקנים הראשונים אל הקריביים, כדי להקל על המחסור בכוח העבודה. עבדים אפריקנים אלה נקראו "לדינוס" (ladinos) מפני שחיו קודם לכן בספרד ודיברו את השפה הספרדית.
המבנה הניהולי הספרדי המוצלח, במהלך 132 שנות המונופול הספרדי בקריביים, היה פשוט. ברמה האימפריאלית (הקיסרית) היו שתי סוכנויות מרכזיות: "בית המסחר" (Casa de Contratación) שעסק בפיקוח על המסחר וברישוי כל הספינות המפליגות אל "איי הודו המערבית" או החוזרות מהם; והמועצה המלכותית לענייני "איי הודו המערבית" (Consejo de Indias) שעסקה בחקיקה קיסרית. ברמה המקומית, היו מושלים (אשר מונו על ידי הכתר הספרדי) שפיקחו על מועצות מקומיות. המושלים קיבלו את הכוונתם מהאודיאנסיאס (audiencias). מבנה מקביל הסדיר את פעולתם של הארגונים הדתיים. למרות ההיררכיה התאורטית וחלוקת הסמכויות הברורה, הלכה למעשה, דיווחה כל סוכנות ישירות למלך. כפי שנקבע בהוראות המקוריות שניתנו לניקולאס דה אובנדו בשנת 1502, היה "העולם החדש" עתיד להיות שמרני, מסורתי ומאוחד תחת הדת הרומית־קתולית וכן קסטיליאני וספרדי בתרבותו ולאומיותו. על מוּרִים, יהודים, מומרי דת חדשים לקתוליות, פרוטסטנטים וצוענים, נאסר בחוק, להפליג אל הקריביים, אם כי לא היה ניתן לאכוף איסור זה, והוא הופר לעיתים קרובות.
עד לשנות המאה ה-17 המוקדמות, החלו אויביה האירופאים של ספרד, שכבר לא היו מפורדים אלה מאלה (על ידי מלחמות) וחלשים פנימית, לפרוץ את גבולות היקפה של האימפריה הספרדית־אמריקאית. הצרפתים והאנגלים ייסדו מעוזי מסחר לאורך הנהרות סנט־לורנס וההדסון בצפון אמריקה. אחרי אלה, באו התיישבויות קבע במרכז חוף האוקיינוס האטלנטי (ג'יימסטאון) ובניו אינגלנד (מושבת מפרץ מסצ'וסטס - Massachusetts Bay colony).
בין השנים 1595 ל-1620, עשו האנגלים, הצרפתים וההולנדים, ניסיונות כושלים רבים להתיישב לאורך קו החוף של גויאנה בדרום אמריקה. ההולנדים הם אלה שהצליחו לבסוף, עם מושבת קבע אחת לאורך נהר האֵסֵקוּאִיבּוֹ (Esequibo) בשנת 1616, ועוד אחת בשנת 1624, לאורך נהר הבֵּרבִּיס (Berbice) השכן. כמו בצפון אמריקה, אובדן החיים הראשוני במושבות היה גבוה באופן מרתיע. בשנת 1624, התייאשו האנגלים והצרפתים, ויתרו בגויאנה ויצרו במשותף מושבה על סנט־קיטס בצפון איי ליווארד. באותו הזמן, סנט־קיטס היה מיושב רק על ידי הקאריבּ. עם היותם של הספרדים מעורבים עמוקות במלחמת שלושים השנים באירופה, היו התנאים נוחים עבור ניצול קולוניאלי וכרסום בשטח הריבונות הספרדית.
בשנת 1621, החלו ההולנדים לפעול באגרסיביות נגד הטריטוריות הספרדיות באמריקה, כולל ברזיל שהייתה באופן זמני תחת שלטון ספרד בין 1580 ל-1640. הם הצטרפו לאנגלים בהשתקעם בסנט קרואה ב-1625 ולאחר מכן תפסו את האיים הזעירים, הלא כבושים של קוראסאו, סנט אוסטטיוס, סנט מרטין וסאבא, ובכך הרחיבו את החזקותיהם משכבר בגויאנה, כמו גם לאלה שבאראיה וקומנה בחוף ונצואלה.
גם האנגלים והצרפתים החלו לפעול במהירות כדי לנצל את החולשה הספרדית באמריקה ואת מעורבות היתר שלה באירופה (ב"מלחמת שלושים השנים"). בשנת 1625, יִישְבו האנגלים את ברבדוס וניסו (ניסיון כושל) לישב את טובגו. הם השתלטו על נוויס בשנת 1628 ועל אנטיגואה ומונטסראט בשנת 1632. הם הקימו מושבה בסנט לוסיה בשנת 1638, אך זו נהרסה על ידי הקאריבּ לאחר ארבע שנים. הצרפתים, תחת חסותה של "חברת איי אמריקה" (Compagnie des Îles de l'Amérique) שהוסמכה על ידי הקרדינל רישלייה ב-1635, התיישבו בהצלחה במרטיניק וגוואדלופ, תוך הנחת הבסיס להרחבה מאוחרת יותר אל סן ברתלמי, סנט מרטין, גרנדה, סנט לוסיה ומערב היספניולה (שנמסר באופן רשמי על ידי ספרד, בשנת 1697, במסגרת הסכם רייסווייק). בינתיים, משלחת שנשלחה על ידי אוליבר קרומוול בשנת 1655, השתלטה על ג'מייקה, הטריטוריה הראשונה שנכבשה מהספרדים (טרינידד, המושבה הבריטית האחרת היחידה שנלקחה מהספרדים, נפלה בשנת 1797, והבעלות עליה הועברה בשנת 1802). בעת ההיא בג'מייקה, מנתה האוכלוסייה כ-3,000 נפש, בהתחלקה שווה בשווה בין מספר הספרדים לעבדיהם - האוכלוסייה האינדיאנית נמחתה לחלוטין. על אף שג'מייקה הייתה לא יותר מנחמה מאכזבת לכישלון ניסיון ההשתלטות על אחת המושבות הגדולות, היספניולה או קובה, נשמר האי במסגרת הסכם מדריד ב-1670, ובכך, יותר מהכפיל את השטח הפוטנציאלי להתיישבות בריטית בקריביים. עד לשנת 1750, הפכה ג'מייקה לחשובה ביותר מכל המושבות הקריביות הבריטיות, בהאפילה אף על ברבדוס בחשיבותה הכלכלית.