פייף סימינגטון
לאחר כהונתו > האפשרות לחזרה לפוליטיקה

ב-4 בפברואר 2005, בראיון לעיתון The Arizona Republic, הביע סימינגטון את עניינו לשוב להתמודד על משרת המושל בבחירות של 2006 מול הדמוקרטית ג'נט נפוליטנו. התעניינותו במרוץ הגיע לאחר שהוא נכח בנאום מצב המדינה של נפוליטנו שאותו היא נשאה באותה שנה, ובאה כהתנגדות למצע החינוכי שלה. על כל פנים, שלושה חודשים מאוחר יותר, ב-5 במאי, הוא הסיר את שמו מכלל אפשרות להתמודדות, באומרו שהוא מעוניין למקד את כוחותיו בקבוצה העסקית שבבעלותו. בנובמבר 2006 נוצח סימינגטון בניסיונו להיבחר כיושב ראש המפלגה הרפובליקנית במחוזו, מחוז שהיה גם מחוז הבית של הסנאטור ג'ון מקיין, שתמך בסימינגטון. היה זה ההפסד הראשון שלו בבחירות מאז תחילת הקריירה שלו. באפריל 2007 מונה סימינגטון כיושב ראש מועצת הנאמנים של הגנים הבוטניים של סנטה ברברה.
בעקבות התפטרותה של נפוליטנו ב-2009 מתפקידה כמושלת לצורך מינויה כמזכירת ביטחון המולדת של ארצות הברית, נחשב סימינגטון כמועמד אפשרי להתמודד על משרת המושל ב-2010, אך הוא סירב להתמודד, והודיע על כך באוקטובר אותה שנה בעקבות משאל דעת קהל שלא נתן לו סיכויים. תחת זאת, הוא העניק את תמיכתו ביושב הראש לשעבר של הרפובליקנים באריזונה, ג'ון מונגר, כנגד המושלת המכהנת ג'ן ברואר, אך בסופו של דבר מונגר פרש מן המרוץ כאשר לא עלה בידו להתמוד עם יכולות גיוס התרומות של המועמדים האחרים. על אף סירובו להתמודד שוב על משרה ציבורית, נותר סימינגטון מעורב בפוליטיקה של אריזונה, וקידם מועמדים משתי המפלגות הגדולות, כולל בין השאר דאג דוסי לתפקיד המושל, ג'ון מקיין לסנאט של ארצות הברית, והדמוקרטים רובן גייגו למושב בבית הנבחרים של ארצות הברית ופיליסיה רוטליני לתפקיד התובעת הכללית של אריזונה.
באוקטובר 2018 דווח בעיתון The Arizona Capitol Times שסימינגטון שקל התמודדות על מושב בסנאט של ארצות הברית בבחירות המיוחדות של 2020. המושב בסנאט התפנה בעקבות פטירתו של ג'ון מקיין, כשהסנאטור לשעבר ג'ון קייל מונה על ידי המושל דוסי כממלא מקום זמני. עם מינויו, הצהיר קייל שהוא יכהן בסנאט רק עד סוף 2018, ובאותה עת מינה דוסה במקומו את חברת בית הנבחרים לשעבר מרתה מקסאלי. סימינגטון ציין שהוא ישמח להתמודד מול המועמד הדמוקרטי האפשרי, התובע הכללי של אריזונה לשעבר, גרנט וודס, באומרו, "איני יכול לחשוב על מועמד טוב יותר להתמודד מולו. אנחנו נהנה להתמודד זה מול זה", בעודו תוהה על שיוכו המפלגתי של וודס. סימינגטון גם הפריך את השפעת הסוגיות המשפטיות שהובילו להתפטרותו כמושל על מועמדותו, והוסיף, "הבחירות הם על הרעיונות שלך בנוגע לעתיד, ומה אתה חושב צריכה להיות דרכה של הארץ. הם לא מבוססות על נושאים מהעבר, במיוחד אלה הרחוקים". בספטמבר 2021 היה סימינגטון יושב הראש השותף במטה הבחירות של טיילור רובינסון למשרת המושל, לצד ג'ן ברואר.
ביולי 2016 התגלה אוסף של מסמכים נעלמים מתקופת כהונתו של סימינגטון כמושל על ידי ההיסטוריון ג'ק אוגוסט. האוסף הכיל 305 ארגזים, שלצורך עיבודם הוערך שנדרשו 50 שעות עבודה, והם הכילו מסמכי מדיניות, תיעוד ממשפטו של סימינגטון, תצלומים מביקורים בבית הלבן, ותצלום הומוריסטי של סימינגטון לבוש בתחפושת הקמע בדמות הגורילה של קבוצת הכדורסל פיניקס סאנס. המסמכים אותרו במחסן שהיה במרחק של ק"מ ספורים מבניין הקפיטול של אריזונה, ותוארו על ידי העיתון The Arizona Republic כשווי ערך ל"מכרה הזהב האבוד של ההולנדי" (Lost Dutchman's Gold Mine). טרם מציאת המסמכים, ציין סימינגטון שלא היה לו מושג היכן המסמכים נמצאו, זאת על אף שהורה לצוותו לארוז את המסמכים לקראת מהלך העברת השלטון המהירה כאשר נפסק דינו במשפט. חוקי המדינה דורשים שפקידי ציבור יעבירו את מסמכיהם לגישה לציבור, אך אכיפת חוק זה לא הייתה עקבית והתבצעה לעיתים רחוקות.
ב-9 בפברואר 2017 נפתחה תצוגה בשם "החיים הסוריאליסטים של פייף סימינגטון" במוזיאון של בניין הקפיטול של אריזונה, עם מזכרות אישיות ופריטים משפחתיים, שהתגלו על ידי סימינגטון בארגז שהיה שייך לאמו. חומרים ממסעות הבחירות, כוכב הארד שקיבל בעת שירותו הצבאי, תבליט ארד יצוק בדמותו של סבו של סימינגטון, הנרי קליי פריק, וספרי השנה מתקופות לימודיו, נכללו בתצוגה. את טקס הפתיחה של התצוגה ניהלה מזכירת המדינה מישל ריגן.