stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
אברהם פרסטר
קריירה

בשנים 1998–2000 שימש פרסטר כתחקירן בשבועון משפחה. לאחר מכן עסק בפעילות הסברה ומסירת הרצאות על המגזר החרדי. תקופה מסוימת ניהל את בית הכנסת הגדול של בעלז בירושלים.
בשנים 2000–2010 העביר שיעורים בגמרא ובמחשבת ישראל ופעל בתפקידים קבועים בישיבות צאנז בבני ברק ופיטסבורג באשדוד[דרוש מקור].
בתחילת שנת 2010 הוא התחיל להגיש ולהנחות תוכניות ושידורים חיים ברדיו קול חי. הוא הנחה את המגזין "הילוך שישי" בימי שישי. כמו כן הופיע כפרשן לנושאי חרדים בתחנות רדיו ישראליות. במהלך שנות עבודתו הגיש את "המהדורה המרכזית" ברדיו קול חי ונגע גם בנושאים שהמגזר החרדי נוטה שלא לעסוק בהם.
בעבר הרצה לחניכי קורסים קדם-צבאיים על המגזר החרדי במסגרת סיורים בשכונות החרדיות בהשתתפות חיילות וחיילים שהתגייסו לגלי צה"ל[דרוש מקור].
ציוני דרך בקריירה הרדיופונית שלו: תחקיר מקיף על הרב ניר בן ארצי, שבו תקף קשות הראשון לציון הרב שלמה משה עמאר את בן ארצי. הוא ראיין את הרב אמנון יצחק לאחר שנים שבהן החרים את התקשורת החרדית. הריאיון גרר תגובות קשות מצד תנועת ש"ס.
בינואר 2018 פרסמו עובדים של העיתון החרדי יום ליום שתבעו את העיתון טענות שפרסטר ערך את העיתון תחת השם "יוסי בן אבו". הבעלים החדש של העיתון, נעמה עידן, אמרה שהוא ייעץ לה במשך זמן קצר לאחר שקנתה את העיתון.
חיים אישיים

פרסטר היה נשוי לגולדה-זהבה-רחל פרסטר ולהם שמונה ילדים. בשנת 2014 יצא בשאלה עם אשתו ושמונת ילדיהם. לדבריו, תהליך התרחקותו מהציבור החרדי ומהדת התחזק בעקבות רצונו בחינוך שונה לילדיו. ביולי 2016 זכתה בתו, ריקי, באליפות ישראל עד גיל 17 בהרמת משקולות.
לאחר יציאתו בשאלה עסק בייעוץ ובאבחון נומרולוגי ובייעוץ משכנתאות ואשראי.
פרסטר היה מהפעילים הבולטים בפרויקט 'אהבת קדומים' של חסידות בעלז שמטרתו לקרב ולתת מסגרת ותמיכה לחברי הקהילה שיצאו בשאלה.
ב-4 בפברואר 2025 נפטר לאחר שעבר אירוע מוחי פתאומי חודש וחצי קודם לכן, ממנו לא התאושש.
הערות שוליים

↑  משה ויסברג, הלך לעולמו ר' אברהם יוסף (אבי) פרסטר ז"ל, ‏4/2/2025
1 2  איש התקשורת ר' אברהם פרסטר ז"ל הלך לעולמו בגיל 48 - בחדרי חרדים, באתר www.bhol.co.il, ‏2025-02-04
↑  אורלי וגיא, תדהמה בעולם החרדי: מגיש החדשות עוזב את הדת, באתר nana10‏, 5 בינואר 2015
↑  https://shofar.tv/videos/4747?time=0
↑   נתי טוקר, עורך הצללים: מה גילו עובדי העיתון החרדי על קובי מימון?, באתר TheMarker‏, 30 בינואר 2018
↑  המו"לית החרדית שנלחמת בסטריאוטיפ: "מנכ"ל גבר היה נשבר", באתר גלובס, 16 במרץ 2018
↑  הסלב של החרדים חזר בשאלה והפך לנומרולוג באתר מקומי ווינט
↑  יהודה שוחט ואריאלה שטרנבך, מתחזקת, באתר ynet, 17 ביולי 2016
↑  אהבת קדומים בטיש בבעלזא, ‏כה תשרי תשפד
| --- | --- |
בקרת זהויות :  NLI: 987008554174605171  ISNI: 0000 0000 5348 1507  LCCN: no2007084316  VIAF: 2251400   WorldCat (עם VIAF): 2251400
צ'יאנג קאי שק

זהו שם סיני; שם המשפחה הוא .
צִ'יאַנְג קַאי-שֵׁק (בסינית: 蔣介石; בפין-יין: ‏Jiǎng jièshíקובץ:Zh-Jiang Jieshi.ogg‏Ⓘ‏‏; 31 באוקטובר 1887 – 5 באפריל 1975) היה מנהיג צבאי ופוליטי סיני, אשר שלט על הרפובליקה הסינית.
הוא קיבל את מנהיגות המפלגה הלאומית (קוומינטנג) לאחר מות מייסדה סון יאט-סן בשנת 1925. אז, הוביל את "המשלחת הצפונית", מסע צבאי לצפון שבזכותו איחד את סין. ב-1928 הפך למנהיג הרפובליקה הסינית. במהלך מלחמת סין–יפן השנייה (1937–1945) נחלש מעמדו בסין, בניגוד למעמדו במישור הבינלאומי, שעלה להיות אחד מ"ארבעת הגדולים" שהובילו את בעלות הברית במלחמת העולם השנייה, לצד וינסטון צ'רצ'יל, פרנקלין דלאנו רוזוולט ויוסיף סטלין. במלחמת האזרחים הסינית (1945–1949) נלחם במפלגה הקומוניסטית, אך הובס ונאלץ לסגת לאי טאיוואן, שם שימש עד יום מותו כנשיא הרפובליקה הסינית.
ראשית חייו

צ'יאנג קאי-שק נולד בעיר שיקואו בדרום-מזרח סין מדרום למרכז הבינלאומי של שאנגחאי, למשפחה של סוחרי מלח עשירים. סבו, אשר נתן לו את שמו הסיני גִ'יאַנְג גִּ'יְּשִׁי (蔣介石), משמע "בין הסלעים", נפטר בעוד צ'יאנג היה בן חמש ואביו בעודו בן שבע. הוא נישא בשידוך לבת כפרו, מאו פומיי, ולזוג נולד בן – צ'יאנג צ'ינג קואו, ובת – צ'יאן חואה.
צ'יאנג גדל בעידן בו תבוסותיה של סין הקיסרית (שלטונה של שושלת צ'ינג באותה תקופה) למדינות החוץ הותירו אותה במצב של חוב תמידי וחוסר יציבות פנימית. מדובר במלחמת סין–יפן הראשונה, מלחמת סין–צרפת, מרד הבוקסרים ועוד. על רקע זה החליט צ'יאנג להצטרף למכללה הצבאית פאוטינג בשנת 1906.
בשנת 1907 למד במכללה הצבאית ביפן ושירת בצבא הקיסרי היפני בין השנים 1909–1911. את שירותו ביפן תיאר ביומניו כנוקשה. במסגרת לימודיו החל להביע תמיכה בתנועה המהפכנית של בני עמו אשר קראה להדיח את שושלת צ'ינג, ולהקים רפובליקה בסין. בשנת 1908 הצטרף לבסוף לתנועת טונג מנג חואי בהנהגת סון יאט-סן, שהייתה תנועה רפובליקנית לאומית סינית, שהיוותה את הבסיס להקמת הקוומינטנג.
עלייתו לעמדת כוח

עם פרוץ התקוממות ווצ'אנג בשנת 1911, חזר צ'יאנג לסין ללחום לטובת המהפכנים. הוא שירת בצבא המהפכנים, והוביל גדוד בשאנגחאי תחת פיקודו של ידידו ומורו הרוחני צ'ן צ'ימיי. מהפכת שינהאי הייתה להצלחה, וצ'יאנג הפך לחבר מייסד בקוומינטנג.
לאחר השתלטותו של יואן שה-קאי על ממשלת הרפובליקה, היה צ'יאנג לבן חסותו של סון יאט-סן, וחילק את זמנו בין מקלט גלות ביפן ומקלט שמצא באזורים הנתונים לריבונות זרה בשאנגחאי. פועלו של יואן הביא להשפעה ישירה על צ'יאנג כאשר פעילים מאפיונרים התנגשו בקרב יריות עם צ'יאנג וצ'ן בסמטה בצדי העיר ולבסוף הביאו למותו של צ'ן כנאמר בהוראותיו של יואן.
עלייתו לעמדת כוח > מעורבותו בצבא

בשאנגחאי הידק צ'יאנג את קשריו עם העולם התחתון ועם "הכנופיה הירוקה" הידועה לשמצה. לאחר מכן שימש כקצין בצבאו של איל המלחמה הקנטונזי, צ'ן צ'יו מינג. בשנת 1923 עבר סון יאט-סן לעיר גואנגג'ואו (הידועה גם כ"קנטון") בדרום סין, ובעזרת התמיכה הכספית של הקומינטרן מברית המועצות, ערך רפורמה בקוומינטנג ויצר ממשלה מהפכנית בתמורה לשיתוף פעולה עם אידאולוגים קומוניסטים. צ'יאנג נשלח למוסקבה ובילה בה שלושה חודשים בלימוד המוסדות הצבאיים והפוליטיים הסובייטיים.
הוא שב לגואנגג'ואו בשנת 1924 והפך למפקד האקדמיה הצבאית בוומפואה. בשנים אלו טיפח חבר קצינים הנאמן לו אישית. בשנת 1925 ערך עם צבאו מסעות מלחמה כנגד יריבים מקומיים במחוז גואנגדונג עד אשר הבטיח את ההשפעה האזורית של הקוומינטנג.
עלייתו לעמדת כוח > מעורבותו בפוליטיקה

עם מותו של סון יאט-סן בשנת 1925 נוצר ואקום בהנהגה הסינית. צ'יאנג החל בתמרונים לקחת את מקומו. תחילה התמנה למפקד הצבא המהפכני הלאומי הסיני, ובשנת 1926 הנהיג את "המשלחת הצפונית" – מסע צבאי שנועד להביס אילי מלחמה ששלטו בצפון סין, ולאחד את המדינה תחת הנהגה אחת עם כיבוש הערים נאנג'ינג (והפיכה לבירה) ובייג'ינג. בינואר 1927, בעצה אחת עם הקומוניסטים הסינים והסוכן הסובייטי מיכאיל בורודין, העבירו מנהיגי הקוומינטנג את הממשלה מגונגזו לווהאן שבמרכז סין.
כיבוש שאנגחאי ונאנג'ינג במרץ הכחיד כמעט לחלוטין את שליטת התומכים בקיסר בסין, ועם סיום הסדרת הממשל של הקוומינטנג על מרכז סין בתוך מלחמת המישורים המרכזיים, החליט צ'יאנג לנתק את קשריו עם אנשי השמאל, שכבר לא היה זקוק להם למלחמתו. ב־12 באפריל החל צ'יאנג במתקפה על אלפי אנשים שנחשדו כקומוניסטים באזורים שבהם שלט במה שנודע כטבח שאנגחאי. לאחר מכן הקים את ממשלת הקוומינטנג העצמאית שלו בנאנג'ינג, בתמיכת גורמים שמרנים. הקומוניסטים גורשו מהקוומינטנג, והיועצים הסובייטים הוגלו. בייג'ינג נכבשה ביוני 1928 וכמו כן התנגשויות גבול אל מול ברית המועצות הפכו לתדירות עד מאוד.
ב־1 בדצמבר 1927 נישא צ'יאנג ביפן לסונג מיילינג (אחותה הצעירה של סונג צ'ינג-לינג, אלמנתו של סון יאט-סן, לה הציע נישואין אך נדחה). על מנת לרצות את הוריה של סונג, צ'יאנג התגרש מאשתו הראשונה, גירש את פילגשיו, וב־1929 אף המיר את דתו מהדת הסינית העממית לנצרות.
במאבק על הנהגת סין

צ'יאנג קאי שק שלט בסין באופן רשמי, אך מפלגתו הייתה "חלשה מכדי להנהיג, וחזקה מכדי שתודח מן ההנהגה". בשנת 1928 הוכרז צ'יאנג כמפקד-על של כל כוחות הצבא בסין ויושב ראש הממשלה הלאומית (העיתונות הזרה כינתה אותו מכאן ואילך: "גנרליסימו"). הוא החזיק בעמדה זו עד שנת 1932 ולאחר מכן בין 1943 ל־1948. בתווך השנים העביר את תפקידו הסמלי דאז של נשיא הרפובליקה הסינית אל לין סן.
במאבק על הנהגת סין > עשור נאנג'ינג

עשר השנים שבין 1928 ל־1937 היו תקופה של איחוד והישגים לכמה מן המאפיינים הקשים של המעורבות הזרה והפריבילגיות שניתנו לזרים בסין מותנו באמצעים דיפלומטיים. הממשלה פעלה במרץ על מנת להביא למודרניזציה במערכת חוקי העונשין, לייצב את המחירים, להחזיר את החוב הלאומי, לערוך רפורמה במערכת הבנקאות והמטבע, לבנות מסילות רכבת וכבישים מהירים, לשפר את שירותי הבריאות, לחוקק חוקים נגד הסחר בסמים, ולהמריץ את הייצור החקלאי והתעשייתי. מאמצים גדולים נעשו גם בתחום החינוך.
תנועת "חיים חדשים" הוקמה על מנת להדגיש ערכים מוסריים קונפוציאניים, השפה הסינית-מנדרינית קודמה לדרגת שפה רשמית בסין, ונעשו ניסיונות לסטנדרטיזציה של השפה בסין כולה. הצלחות אלו גרמו לסינים לגאווה לאומית ולתחושת אחדות, אף שנתקלו בהתנגדות. צ'יאנג נלחם עם רוב אילי המלחמה שהיו תומכיו בשנים קודמות, כאשר מלחמת אזרחים מסוג זה בשנת 1930 במישורים המרכזיים, הביאה להיחלשותה של הממשלה, כמעט שהביאה להפלתה, וגרמה ל־250,000 קורבנות בנפש.
במאבק על הנהגת סין > עשור נאנג'ינג > מלחמת אזרחים

בינתיים התארגנו מחדש הקומוניסטים בג'יאנגשי והקימו את הרפובליקה הסובייטית הסינית. בראש הכוחות הצבאיים הקומוניסטים שירתו הגנרלים ז'ו דה ופנג דה-חואי. צ'יאנג יצא בשנת 1934 למסע בניסיון להביא למיגור הקומוניסטים בצורה מלאה, כשהוא נעזר ביועצים צבאיים גרמנים, שכן הממשל הנאצי ראה באהדה את ניסיונותיו להביס את הקומוניסטים ויצר איתו הסכמי סחר קבוע בנשק צבאי.
מסע צבאי זה הסתיים בנסיגה קריטית של החילות הקומוניסטים דרך דרום סין לעבר המרכז במעבר על מישורי טיבט ומשם להתארגנות מחודשת צפונה עד לעברה של מונגוליה הפנימית במה שנודע כמצעד הארוך. אירוע אשר יצר מיתוס סביב דמותו של מנהיג הכוחות הקומוניסטים במצעד, מאו דזה-דונג, ובו נמלטו הקומוניסטים מצבאו של צ'יאנג ליאן-אן שבמחוז שאאנש'י. פרשנות אחרת גורסת שהיה זה מהלך אסטרטגי, בו צ'יאנג נתן לקומוניסטים לברוח לאזורים בהם לא שלט, וברדיפתו אחריהם השתלט על אזורים שבטיים כגון יונאן ומורדות ההימאליה.
צ'יאנג המשיך להילחם ולהתנגש בכוחות הקומוניסטים אך לבסוף שני הצדדים יצרו חזית מאוחדת נגד האיום היפני הגדל מצפון-מזרח.
במאבק על הנהגת סין > יחסי חוץ

צ'יאנג הצליח לשמור על החזית נגד הכוחות הסובייטים מצפון ומעבר לכך פעל ליצירת כמה שיותר קשרים בין-לאומיים שרק יכל. על אף ברית צבאית כאמור עם גרמניה הנאצית, דאג צ'יאנג לשמור על יחסים טובים עם המעצמות הקולוניאליות בריטניה וצרפת, מעבר לשתיים האלו צ'יאנג יצר ברית סחר עם ארצות הברית.
עם איחוד מירב סין בשנת 1928 הוציא צ'יאנג משלחת לעבר טיבט לדון כשגרירות בלהסה עם הדלאי לאמה ה-13 על היחסים בין סין לטיבט אשר עד ל־16 שנים קודם לכן היו חלק מאותה המדינה. המשלחת לא הגיעה להישגים מרכזיים לאורך שנותיה ולא להתקדמות משמעותית ביחסים בין שתי המדינות.
מנהיג סין במלחמה > עצירת מלחמת האזרחים

עם פלישתה של יפן למנצ'וריה בשנת 1931 אימץ צ'יאנג את הסיסמה "בתחילה שלום מבפנים ולאחר מכן התנגדות חיצונית", שכוונתה הייתה שעל הממשלה להביס תחילה את הקומוניסטים בטרם תנסה להתמודד ישירות עם יפן. מדיניות זו לא הייתה פופולרית, ובשנת 1936 יזם אחד ממנהיגי צבא סין, ג'אנג צ'ואליאנג, את תקרית שיאן. צ'יאנג נחטף והוכרח לאחד כוחות עם הקומוניסטים נגד יפן.
התוכנית המקורית של הכוחות הקומוניסטים הייתה להרוג את צ'יאנג אך טלפון מהמזכיר הכללי של ברית המועצות, יוסיף סטלין עצר מידי מאו ושותפיו להרוג את צ'יאנג. סטלין, אשר ראה את המדיניות האגרסיבית של האימפריה היפנית חשש מהתפשטותה לתוך סיביר במקרה של מלחמה באירופה ועל כן פעל לכך שסין תעמוד בדרכה של זאת ותאט את התקדמותה של יפן. ביודעו על החשיבות הצבאית של צ'יאנג מעל למאו דאג סטלין להשאיר את צ'יאנג חי ולהתחיל להזרים נשק אל צבא הקוומינטנג אף יותר מאל כוחות הקומוניסטים בסין.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן

מלחמת סין–יפן השנייה פרצה בשנת 1937, לאחר תקרית גשר מרקו פולו והתנגשות צבאית מכוונת של חפרפרת סובייטית בשורות הצבא הסיני.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > שאנגחאי ונאנג'ינג

באוגוסט שלח צ'יאנג חצי מיליון מחייליו להגנת שאנגחאי. כישלון יוזמה זו עלה ברבע מיליון אבדות לסין. הקרב על שאנגחאי היה מהקשים ביותר במלחמה. יתר על כן, צ'יאנג פקד על הפצצה אווירית של ספינות קרב יפניות בשנגחאי, שהסתיימה בכישלון עקוב מדם: המטוסים החטיאו את מטרתם, פגעו בעיר והרגו אלפי פליטים סינים. בייאושו, פקד צ'יאנג אף לפוצץ את הסכרים על הנהר הצהוב כדי לסכל את תנועת הצבא היפני, צעד שסייע אולי להצלת סין אולם גרם למותם של מאות אלפים.
עם התקרבות הצבא היפני הקיסרי אל הבירה נאנג'ינג צ'יאנג הרהר בפעולתו הבאה וכתב על כך ביומנו:
"איננו יכולים להגן על נאנג'ינג. עם זאת איננו יכולים להרשות לעצמנו לא להגן עליה. לא נוכל להסביר זאת לאיש, מקטן ועד גדול, לאומה או לעם. אין זו שאלה של הגנה או אי-הגנה על העיר נאנג'ינג, אלא למשך כמה זמן נוכל להגן עליה. לאויב יש עוצמת אש גדולה יותר והוא יכול לנווט בחופשיות בנהר היאנגצה. אנו רוצים להחזיק בעיר אבל קשה למדי לעשות זאת; לכן, נוכל רק לקוות להגן עליה לפרק זמן קצר יחסית. מכיוון שאנו מקווים לעסוק בהגנה קצרה יותר על העיר, איננו צריכים להשתמש בכל הכוחות העיקריים שלנו ולהקריב את כולם. עלינו לתכנן חיפוי על נסיגתם... כאשר ניאלץ לנטוש את נאנג'ינג וכל כוחות המגן ייסוגו, צריך שיהיה להם חיפוי."
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > נסיגה ממושכת

לאחר מכן, העביר את ממשלתו לתוככי סין לעיר ווהאן עם היחלשות אפשרות ההגנה על הבירה. צ'יאנג קיווה לעורר התערבות בין-לאומית בפגישות חבר הלאומים בבריסל באותה השנה, וזאת ללא כל הצלחה בעוד הצבא היפני הקיסרי ביצע שמות באזרחי הבירה במה שנודע כטבח נאנג'ינג. בהמשך השנה הכוחות הסיניים סבלו מפלה מרכזית נוספת בקרב על ווהאן אשר נכבשה ועל כן נאלץ המרכז הממשלתי ליסוג אל צ'ונגצ'ינג.
למען עצירת התקדמות האימפריה, צ'יאנג הורה צעד נואש לפרק את כלל התומכים והסכרים בנהר הצהוב, דבר שהביא אל השיטפון בנהר הצהוב שעצר במעט את פעולתו של הצבא היפני אך הביא למותם של חצי מיליון איש, כמו גם למשבר פליטים נוראי בסך 14 מיליון איש.
ללא משאבים כלכליים ותעשייתיים צ'יאנג לא היה מסוגל להתקיף את הצבא היפני, והחזיק במגננה אסטרטגית למשך השנתיים המתמשכות, כשהוא שומר על כל השטח ששלט בו. עם זאת, ניהל צ'יאנג קרבות עזים עם היפנים במרכז סין, ארגן מלחמת גרילה מאחורי קווי האויב ובמיוחד שלח את מיטב כוחותיו לבורמה כדי לסייע למערכה של בעלות הברית בארץ זו.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > עליית המורל

זמן קט לפני תחילת מלחמת העולם השנייה בפלישת גרמניה הנאצית לפולין, סכסוך גבול בין ברית המועצות לאימפריה היפנית על אזור במונגוליה הסתיים בניצחון מוחץ של גנרל גאורגי ז'וקוב על היפנים בקרב חלקין גול. ההפסד היפני הביא לקפיצה מסיבית במורל הסיני ולניצחון הסיני המרכזי הראשון במסגרת הקרב הראשון על העיר צ'אנגשה שהביא לנסיגה יפנית צפונה בעבר היאנגצה.
באותו הזמן הכוחות היפנים החלו בניסיון פלישה למרכז סין, אזורי פעולת המפלגה הקומוניסטית של סין, הגנרל הקומוניסטי פנג דה-חואי השתמש באקלים ההררי לטובתו והכה את הצבא היפני בנקודות תורפה בקרבות מתמשכים מסביב להרים מלאים בערפל. ניצחונות אלו והשינוי הנראה באופק של המפה הצבאית העלה את המורל הסיני מחדש והביא להיחלשות זמנית של יפן.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > שינוי במערך המלחמה

כאמור היה בין סין לארצות הברית קשר סחר הדוק וזה נפגע מתוך המאבק עם יפן. כתוצאה מזה נשיא ארצות הברית פרנקלין דלאנו רוזוולט הטיל עיצומים על יפן שכללו את עצירת אספקת הנפט מארצות הברית ליפן, אסון כלכלי קודר ליפן אשר 90% מהנפט שתפעל את תעשייתה הובא מארצות הברית. לבסוף ב־7 בדצמבר 1941 כוחות הצי הקיסרי היפני תקפו את צי האוקיינוס השקט האמריקאי בפרל הארבור ובכך הכניסו את ארצות הברית לתוך מלחמת העולם השנייה.
לאחר הצטרפות ארצות הברית למלחמה נגד יפן ב־1941, הפכה סין לאחת מבעלות הברית. במהלך המלחמה קיבלו צ'יאנג ואשתו סונג מיילינג (שהתחנכה בארצות הברית) את תמיכתם של האמריקנים, אשר ראו בהם את התקווה לסין דמוקרטית ואף נוצרית. מדיניותו של צ'יאנג הייתה רחוקה מלהיות נוצרית או דמוקרטית, אולם בשל תדמיתו כגיבור מלחמת ההתנגדות ליפנים תדמיתו נותרה בעינה.
בעבר היה מקובל לחשוב כי צ'יאנג לא רצה באמת להילחם ביפנים, וכי מדיניותו הייתה הגנתית בלבד. לפי תאוריה זו, צ'יאנג רצה לשמור את עיקר צבאו למלחמה עתידית נגד הקומוניסטים, ולא שאף להתעמת עם היפנים. זה היה גם הרושם שהתקבל במסדרונות השלטון בארצות הברית באותה התקופה, בעיקר עקב השפעתו של היועץ הצבאי האמריקאי של צ'יאנג, גנרל ג'וזף סטילוול. אולם היסטוריונים חדשים כמו ג'יי טיילור והאנס ון דה ואן, שהסתמכו על ראיות חדשות כמו יומנו של צ'יאנג, מציגים גישה שונה לחלוטין: צ'יאנג היה להוט להילחם ביפנים ואף עשה זאת בגבורה רבה במשך שנים, וכמו כן – תרם כוחות סיניים רבים למערכה כנגד היפנים בבורמה, וניסה לשכנע את המנהיג ההודי מהטמה גנדהי שלא להפריע לבריטים להילחם ביפן.
הוויכוח בין צ'יאנג לבין היועץ הצבאי שלו, גנרל סטילוול, לא היה על עקרון המלחמה ביפנים, אלא רק על הדרך. צ'יאנג רצה להילחם אולם בזהירות, ולא להקריב את כוחותיו לחינם. סטילוול, לעומת זאת, היה זהיר פחות, והעריך יותר את יכולות הצבא הסיני לעומת המשאבים המועטים שהוקצו לו. חרף חילוקי הדעות עם סטילוול, שלח צ'יאנג חיל משלוח ניכר לבורמה, מערכה בה נחלו הוא וסטילוול תבוסה קשה. הסכסוך המתוקשר בין צ'יאנג לגנרל האמריקאי, שנהג לכנות אותו בזלזול "הבוטן", פגע בתדמיתו של צ'יאנג בארצות הברית. אולם לקראת סוף המלחמה, הבינו אחדים מקובעי המדיניות האמריקאים, בהם שליחו המיוחד של רוזוולט לסין גנרל פטריק הארלי, כי יחסי האנוש הגרועים של סטילוול פוגעים במאמץ המלחמה בזירת סין, ולפיכך החליפו אותו ביועץ צבאי חדש, גנרל אלברט וודמאייר (אנ').[דרוש מקור] מובן שהופנו גם אצבעות מאשימות לניהולו של צ'יאנג אשר רבים במטות בעלות הברית החשיבו כהגנתי מדי וככישלון אסטרטגי.
בעבר היה נהוג אף לחשוב, כי הקומוניסטים נלחמו ביפן במלחמת גרילה נועזת, לעומת צ'יאנג שלא עשה דבר. אולם כותבי הביוגרפיה החדשה של מאו, ג'ונג צ'אנג וג'ון האלידיי ("מאו, הסיפור הבלתי נודע") וכן חוקרים אחרים כמו האנס ון דה ואן וג'יי טיילור, הוכיחו כי מיתוס לחימת הגבורה כנגד היפנים של מאו וכוחותיו אינו אמיתי. למעשה, מאו ניסה לשמור ככל הניתן את כוחותיו למלחמה עתידית כנגד צ'יאנג. ההתקפה הרצינית היחידה שלו כנגד היפנים הייתה פעולת גרילה בקנה מידה גדול, "התקפת מאה הגדודים" ב־1940 – אולם זה היה יוצא מן הכלל המעיד על הכלל.[דרוש מקור]
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > מעמד בין-לאומי

צ'יאנג הוכר כאחד מ"ארבעת הגדולים" מנהיגי בעלות הברית, ביחד עם רוזוולט, סטלין וצ'רצ'יל, ואף השתתף בוועידת קהיר בנובמבר 1943 כשאשתו מסייעת לו בתרגום ועצה. היחס שלו לארצות הברית היה מורכב: מצד אחד נראה שהעריך את רוזוולט והיה אסיר תודה על הסיוע לסין, ומצד שני כאב את ההשפלות התכופות מצד פקידים אמריקאים, שלדעתו התייחסו לסין כמו למדינה כפופה במקרה הטוב, או קולוניה במקרה הרע. למשל, צ'יאנג זעם עד כדי להשחית כאשר לא הוזמן לרוב הוועידות של מנהיגי בעלות הברית, כמו ועידת קזבלנקה. הביוגרף שלו, ג'יי טיילור, מספר שבמקרים אחדים פרץ בבכי תמרורים לאחר השפלות כאלו. אולם בכל זאת הבין צ'יאנג שסין תלויה בארצות הברית, ותמיד מחל על כבודו וניסה לשמור עמה על יחסים טובים במידת האפשר.
ארצות הברית המשיכה לסייע לצבאו של צ'יאנג כנגד צבא השחרור של העם שהנהיג מאו במלחמת האזרחים הסינית, ובכל זאת – הסיוע היה מוגבל, ולעיתים עצרו האמריקאים את צ'יאנג והכריחו אותו לשאת ולתת עם הקומוניסטים, דבר שבלם את המומנטום של כוחותיו ברגעים קריטיים במערכה. לעומת זאת, נהנו הקומוניסטים מסיוע נדיב של ברית המועצות. על אף הכבוד שרחשו לו גורמי חוץ, היה צבאו של צ'יאנג חלש ועני במשאבים, ואף נוגע בשחיתות במקרים רבים. בחלקו, נשלט הצבא בידי "אילי מלחמה" מקומיים, שלא תמיד שמעו לפקודות צ'יאנג או יועציו הצבאיים האמריקאים, והעדיפו לאגור את הסיוע הצבאי האמריקאי ליום סגריר במקום להשתמש בו נגד היפנים.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > מבצע איצ'י-גו להפלת סין

בשנת 1944, עם מערך מריע למדינות הציר מכלל החזיתות הפכו הפעולות היפניות לאגרסיביות יותר ויותר עם גדילת כמויות השימוש בפעולות קמיקזה, מאבקים אחד על אחד רבים יותר ולחימה נחרצת יותר נגד כל כוחות האויב. באפריל החל מבצע איצ'י-גו להבאת הקריסה הסופית של הממשלה הסינית מכל החזיתות. התנגשויות מרובות החלו וכוחות גרילה סיניים נמחצו אל מול מכונת המלחמה היפנית. במאי הוצא לפועל מבצע "טוגו 1" אשר הביא לנפילה סופית של העיר צ'אנגשה בקרב הרביעי עליה ולהתקדמות קריטית ממושכת אל דרום סין. הכוחות הלאומיים מיהרו להתמודד באויב בעודם משיגים שליטה מלאה על מחוז שינג'יאנג.
היפנים, אשר במסגרת המלחמה הממושכת עם בעלות הברית כעת שלטו בדרום-מזרח אסיה החלו פלישה מהודו-סין. בספטמבר החלה פלישה מדרום וממזרח על מחוז גואנגדונג אשר נפל בתוך חודש ומיד אחריו פלישה נוספת לתוך גואנגשי. ב־10 בנובמבר היפנים כובשים את גווילין וקורעים את החזית הסינית לשניים. אובדן החיים המסיבי אשר הוכיח את הכשל האסטרטגי של האמריקאים והסינים יביא לשיא ההתפשטות היפנית.
מנהיג סין במלחמה > מלחמה כוללת ביפן > סוף המלחמה

בשנת 1945, לאחר כניעת גרמניה הנאצית בחודש מאי הכוחות האמריקאים עמדו בשערי האיים היפנים. על אף ההשגים בסין, מכונת המלחמה היפנית התפרקה, הפצצות אוויריות של בעלות הברית על האיים היפנים הביאו למותם של כמיליון אזרחים והשמידה כליל את הבירה טוקיו. באוגוסט הוטלו פצצות האטום על הירושימה ועל נגסאקי בעוד הסובייטים יצאו במבצע סערת אוגוסט וכבשו את מנצ'וריה מידי היפנים. ב־15 באוגוסט הכריז הירוהיטו, קיסר יפן על דעת עצמו להכיר בכניעת האימפריה היפנית ובסיום מלחמת העולם השנייה. עם חלוקת הכיבוש היפני בין ארצות הברית והממלכה המאוחדת, הוצא האי שיקוקו לידי כיבוש של צבא הקוומינטנג, הצעה לה צ'יאנג סירב עקב מחירה הגבוה, אשר לה היה יכול להתמלא בעוד מאו דזה-דונג הכריז מלחמה מחודשת על הקוומינטנג.
לאחר תבוסת יפן במלחמת העולם השנייה, חילקו ביניהם ארצות הברית ובריטניה את שטחי הכיבוש היפני לניהול זמני. האי שיקוקו, אחד מארבעת האיים הגדולים של יפן, הוצע להיות תחת כיבוש צבא הקוומינטנג[דרוש מקור], צבא ממשלת סין הלאומית בראשות צ'יאנג קאי שק. ההצעה הייתה להטיל על הקוומינטנג את האחריות לניהול האי כחלק ממאמצי חלוקת הנטל של כיבוש יפן. צ'יאנג סירב להצעה, ככל הנראה בשל המחיר הגבוה הכרוך בכך, שכללו עלויות כלכליות, צבאיות ופוליטיות של ניהול אי רחוק, במיוחד כשמשאביו של צ'יאנג כבר היו מוגבלים. באותו זמן, מאו דזה-דונג, מנהיג המפלגה הקומוניסטית הסינית, חידש את המלחמה מול הקוומינטנג בסין. מלחמת האזרחים הסינית, שהייתה בעיצומה לאחר הפוגה במהלך המלחמה עם יפן, דרשה את משאביו ותשומת לבו של צ'יאנג, מה שהקשה עליו להתחייב למהלך נוסף מחוץ לסין.
מנהיג סין במלחמה > מלחמת האזרחים השנייה

המערכה השנייה של מלחמת האזרחים הייתה התנגשות כוחות ישיר בין הקוומינטנג והמפלגה הקומוניסטית. על אף ההישגים של הקוומינטנג בתחילת המלחמה אשר תקפו את השטח הקומוניסטי במנצ'וריה ישירות עם כיבוש זמני של שן-יאנג, שחיתות בדרג המדיני הביאה להיחלשות מתמדת של כוחותיו של צ'יאנג, כעת נראתה תמיכתה של סטלין רק לעבר הקומוניסטים בעוד בעלות הברית היססו לתמוך בצ'יאנג (עקב העובדה שהנשיא טרומן חשש מפועלו הלא דמוקרטי של צ'יאנג בסין). הקוומינטנג איבד כוחות וחיילים, האנשים אשר היו פגועים בצורה נוראית מהמלחמה ביפן נעו על חשבונם לצד הקומוניסטי של המפה הפוליטית.
בשנת 1947 נבחר צ'יאנג על פי החוקה החדשה של הרפובליקה הסינית לנשיא סין. הוא התפטר מתפקידו ב־21 בינואר 1949 כאשר כוחות הקוומינטנג סבלו אבדות כבדות בקרב כנגד הקומוניסטים. ב־10 בדצמבר 1949 נכבשה על ידי הקומוניסטים צ'נגדו, העיר האחרונה בה החזיקו כוחות הקואומינטנג בסין היבשתית. צ'יאנג ובנו, שניהלו את הגנת העיר, פונו במטוס לאי טאיוואן באותו היום. לעולם לא ישובו לסין היבשתית.
עם ירידתו של צ'יאנג מהשלטון נאנג'ינג נכבשה ללא כל מאמץ. הממשלה הלאומית שהחליפה את צ'יאנג פעלה לייצור קו הפסקת אש לאורך נהר היאנגצה, שבועיים לתוך הפסקת האש, כוחות הקומוניסטים, כעת צבא השחרור העממי שברו את ההסכם ופלשו לדרום סין, הממשלה התפרקה לתוך קליקות ובאוקטובר הכריז מאו בבייג'ינג על הקמת הרפובליקה העממית של סין. הקוומינטנג הנואש החל להעביר כספים אל ארגוני טרור מוסלמים במערב סין, בהם אף המפלגה האסלאמית של טורקיסטן שפועלת עד היום במסגרת הסכסוך בשינג'יאנג. דבר לא עבד והכוחות הקומוניסטים כבשו את סין, סיפחו את טיבט ולבסוף בלת ברירה ומתוך לחץ אמריקאי השאירו רק את האי טאיוואן בשליטת הקוומינטנג.
נשיאות בטאיוואן

צ'יאנג העביר את ממשלתו לטאיפיי (עליה הכריז כ"בירה זמנית" עד לכיבוש מחדש של נאנג'ינג), בירת האי טאיוואן שבו שב לשמש בתפקיד הנשיא ב־1 במרץ 1950. נבחר כנשיא הרפובליקה הסינית עוד ארבע פעמים ובסך הכול שימש בתפקיד עד יום מותו בשנת 1975. הוא המשיך לטעון לריבונות בשטחה של סין. לאור המלחמה הקרה רוב מעצמות המערב הכירו בדרישותיו, והרפובליקה הסינית הייתה נציגת סין לאו"ם ולמוסדות בינלאומיים אחרים.
למרות החוקה הדמוקרטית נשיאותו של צ'יאנג הייתה אוטוריטרית ושלטה מכוח צווי חרום שהגדילו מאוד את סמכויות הנשיא על מנת "לשוב ולהשתלט על סין היבשתית". עזרה יפנית נדיבה ותשתית שהותיר אחריו הכיבוש היפני של האי סייעו לאי לפרוח מבחינה כלכלית. בעת שלטונו בטאיוואן הודלפו מאמרים שונים לפיהם ישנן פעולות של צבא הקוומינטנג בייצור נשק לא קונבנציונלי ורבים חשדו כי צ'יאנג פועל ליצירת פצצת ביקוע גרעיני ואף פצצה תרמו גרעינית. עד היום הנושא נותר מעומעם בדומה למדיניות הגרעין של מדינת ישראל.
נשיאות בטאיוואן > מותו ומורשתו

בשנת 1975 מת צ'יאנג בטאיפיי כשהוא בן 89 ממחלת לב וריאות ממנה סבל בחודשים האחרונים לחייו. הוכרז על חודש של אבל, במהלכו נתבקשו האזרחים לשאת סרטים שחורים על זרועם. צ'יאנג ובנו (שנפטר בשנת 1988) נקברו באי טאיוואן.
ממשיכו של צ'יאנג היה בנו צ'יאנג צ'ינג קואו.
אף על פי שהיה אחת הדמויות המשפיעות בהיסטוריה הסינית צ'יאנג קאי שק נכשל במאמציו לקבל מן העם הסיני את האהבה שרחשו לסון יאט-סן או את הכבוד שרחשו למאו. כאויבו של מאו נערך מסע תעמולה נגדו בסין העממית, ונטען כי שימש אינטרסים זרים בניגוד לטובתה של סין. מאז הדמוקרטיזציה של הממשל בטאיוואן בשנות התשעים נשמרה דמותו של צ'יאנג על הבניינים הממשלתיים והכיכרות כמו גם על מטבעות המדינה. עם זאת אין עוררין על הנהגתו את סין בשעותיה הקשות במלחמה כנגד היפנים, ועל היותו גורם מאחד שחיסל את תופעת אילי המלחמה העצמאיים.
לזכרו הוקמה אנדרטת צ'יאנג קאי שק במתחם הנשיאות שבעיר טאיפיי.