ירושלים בתקופה הממלוכית
בני החסות: יהודים ונוצרים > יהודים > לאחר עליית הרמב"ן

בראשית המאה ה-14 כתב רבי יצחק צרפתי שהתיישב בארץ "על יתרון מלכות ישמעאל". הוא קורא ליהודים לעלות לארץ ולעזוב "ארץ העמים, ארץ ציה וצלמות ולבוא לירושלים ארץ החיים אדמת קודש...ועתה אל תתעצלו ואל תתרשלו שובה ישראל, קומה למנוחותיך... ושורש יעקב יציף ויפרח ובאו האובדים בארץ אשכנז והנדחים בארץ צרפת להשתחוות בהר הקודש בירושלים". מספרם של היהודים בעיר גדל, נבנו עוד בתי כנסת והם התיישבו ברחוב מיוחד , ראשיתו של הרובע.
גורמי המשיכה לעלייה היו קדושת הארץ והמצווה להיבנות בה. נוספו עליהם גורמים מיסטיים: לפי חישוב קץ של פסוקים סתומים בספר דניאל הגיעו מלומדים ספרדים למסקנה שהמשיח עתיד להגיע ב-1358. סיבה מרכזית שדחפה יהודים לעזוב את אירופה ולעלות הייתה המוות השחור, המגפה שהשתוללה ביבשת וגררה עימה גם פרעות ביהודים ועליה באנטישמיות (גזירות קנ"א למשל).
אשתורי הפרחי (1280-1355) הגיע לירושלים, עקב חישוב קץ, והיה בה שנה אחת (בין 1313-1317). הוא היה ממגורשי צרפת. הוא כתב את ספרו "כפתור ופרח" כדי להכין את רבבות העולים למצפה להם בארץ. הספר מכיל התדיינות במצוות התלויות בארץ, תיאור הארץ, אנשיה, צמחייה, גבולותיה ומטבעותיה. הוא מזכיר לשבח את העדה הירושלמית ומציין כי באו אליה רבים מהסביבה. בראש העדה היה ר' ברוך ועימו רבנים נוספים. עם זאת, במבוא לספר "כפתור ופתח" נכתב : הוא "החליט לעזוב את ירושלים לפני מלאת לו שנה לישיבתו בה, ולהאחז באחת הערים הקטנות, למען יהי' רחוק משאון הקריה, ויוכל לעסוק בתורה כחפצו, ויבחר לו את העיר הק ט נ ה (הדגש במקור) ונעימה "בית שאן" למושב לו, אשר בה הי' ישוב קטן מאחינו; למען יוכל לשבת במנוחה ולעסוק בחקירת ארה"ק ולחבר חיבור מיוחד כתוצאות חקירותיו ובה כלה את כל חייו".. הרב מצא בה מקום נוח לכתיבת ספרו, עד שנשאר בה עד סוף ימי חייו.
בשנת 1333 עלה לירושלים ר' יצחק ב"ר יוסף חילו מהעיר לארידה שבארגון, ספרד. הוא שלח מכתב לאביו בשבח העיר.
מבין העולים לירושלים ברבע האחרון של המאה ה-14 נמנה ר' יוסף טוב עלם (השני) מספרד אשר חיבר בתקופה זו את אחד הפירושים המוקדמים לפירושו של האבן עזרא לתורה.
ב-1350, עלו מגרמניה קבוצת תלמידי חכמים אשכנזים בראשות הרב יצחק הלוי מבילשטיין, שהקים במקום ישיבה. ישיבה זו הייתה גם מוקד משיכה לתלמידים מגרמניה שבאו ללמוד בה לתקופות קצובות ושבו לגרמניה. הישיבה התקיימה למשך כמה עשרות שנים וכנראה התפזרה לקראת סוף המאה ה-14. ב-1400 לערך רכשו האשכנזים (בכספי קהילותיהם שנותרו בחו"ל) את ה"חצר" (במקום בו שוכן כיום בית הכנסת החורבה) והקימו בה בית כנסת, ישיבה ובתי מגורים. כך עבר המרכז היהודי מהר ציון אל אזור הרובע היהודי של ימינו.
בסוף המאה ה-14 עלה לשלטון באימפריה הממלוכית הסולטאן הממלוכי הראשון בשושלת הבורג'ית ברקוק (1390). הוא שלח מושל חדש לירושלים, שיסד סדרים חדשים והקל מאוד במיסים על הנוצרים ועל היהודים. בנו פארג' היה עוין לנוצרים עד שנשארו בעיר רק שני הגמונים צרפתיים וארמנים אחדים. לעומת זאת, הוא נטה חסד ליהודים. הרב אליהו מפרארה בקר בעיר בשנת 1437 והוא כתב לבני-משפחתו באיטליה:"שהיהודים בירושלים חיים בשלווה, עוסקים בכל ענפי המלאכה, כולל חציבת אבנים. הנשים עוסקות באריגה. ומצבם החומרי והמוסרי טוב". ראשי הקהל דרשו ממנו ללמד אותם והוא מספר כי לימד שלוש פעמים ביום גמרא עם תוספות ומפסקי הרמב"ם. בתמורה "ויקצו לו שכר הגון".
הנוסע יוהאנס פולונר (Johannes Poloner), שביקר בארץ ישראל בשנת 1421, כתב כי במרחק 76 צעדים מ"שער רחוב היהודים" (הוא שער ציון), "הצופה מחוץ לעיר לצד דרום", נמצא "רחוב בית הכנסת של היהודים". כוונתו לרחוב היהודים בהווה הנמשך מדרום לצפון לכיוון השווקים. זה המקור הראשון המתאר את שכונת היהודים החדשה בתוך העיר העתיקה.
קיימת עדות של השייח' מחמד אבן עביה לפיה בשנת 1474 נהרס בית הכנסת שהיה בעיר, בטענה שהוא "חדש", "עד שחזרו ולקחו להם בית כנסת מחוץ לעיר" - דהיינו חזרו לבית הכנסת בהר-ציון. הוא שוקם בהוראת הסולטאן קאיתבאי "נגד (דעתם של) כל שריו ועבדיו וכל עם ארצו" (דברי עובדיה מברטנורא). הסולטאן אף הורה להעניש את המתפרעים. ב-1488 עלה מאיטליה לירושלים והשתקע בה ר' עובדיה מברטנורא, והחל משנה זו גברה עליית הספרדים והגיעה לשיאה אחרי 1492 - גירוש ספרד.
הנוסע הגרמני ארנולף פון הארף, שביקר בארץ ישראל בשנים 1499-1498, ציין כי "בתוך ירושלים גרים יהודים רבים מאד".
בסוף המאה ה-15 היו בירושלים למעלה מ-200 משפחות יהודיות, שהתגוררו סמוך ל"גרעין" הרובע היהודי של ימינו.