שיקגו בולס
היסטוריה > 1998–2004: לאחר פרישתו של ג'ורדן

קיץ 1998 שם קץ לשרשרת האליפויות של הבולס (6 אליפויות ב-8 שנים). קראוס החליט שהקבוצה מבוגרת מדי וצריכה להיבנות מחדש. הוא שלח את סקוטי פיפן ליוסטון רוקטס בעסקת "החתמה והעברה" (Sign and Trade) בתמורה לרוי רוג'רס ובחירת דראפט עתידית. בנוסף הוא לא החתים את דניס רודמן על הארכת חוזה, והעביר את סטיב קר ולוק לונגלי בתמורה לבחירות דראפט. הוא החתים מאמן חדש, טים פלויד, שהצליח בקריירת אימון המכללות שלו. החמישייה החדשה של הבולס כללה את רנדי בראון, רון הרפר, ברנט בארי, טוני קוקוץ', וביל ונינגטון. בעונה המקוצרת הוביל קוקוץ' את הקבוצה בממוצע נקודות (18.8), אסיסטים (5.3) וריבאונדים (7.0), אך הבולס ניצחו 13 משחקים מתוך 50 ולא העפילו לפלייאוף.
בקיץ 1999 זכו הבולס בבחירה הראשונה של דראפט 1999, שבה הם בחרו באלטון ברנד. אחרי שהרפר, ונינגטון ובארי עזבו כשחקנים חופשיים, הוביל את הבולס ברנד יחד עם רוקי נוסף, רון ארטסט. רנד הוליך את כל שחקני השנה הראשונה בממוצע נקודות (20.1), ריבאונדים (10.0) וחסימות (1.6), וארטסט הוביל את הרוקיז בממוצע חטיפות (1.7) וסיים במקום הרביעי בממוצע נקודות למשחק (12.0). ברנד זכה בתואר רוקי השנה ב-NBA ביחד עם סטיב פרנסיס, וארטסט נבחר לחמישיית הרוקיז השנייה של העונה. למרות ההישגים האישיים הבולס השיגו מאזן שלילי 17–65, השני מהסוף בליגה.
לקראת עונת 2000/2001 החתימה שיקגו את הסנטר בראד מילר ואת הקלע רון מרסר. בנוסף הם בחרו בדראפט 2000 את מרכוס פייזר (בחירה רביעית), ואת ג'מאל קרופורד (בחירה שמינית). ברנד הוביל את הקבוצה בנקודות ובריבאונדים בממוצע למשחק, אך הרכישות החדשות לא הצליחו להותיר את חותמם, והבולס סיימו את העונה עם המאזן הגרוע ביותר בליגה, 15–67.
בערב דראפט 2001 הפתיע קראוס את אוהדי הבולס כשהעביר את ברנד, כוכב הקבוצה, ללוס אנג'לס קליפרס בתמורה לבחירה השנייה בדראפט, טייסון צ'נדלר. בנוסף הוא בחר בדראפט את השחקן אדי קרי בבחירה הרביעית. הן צ'נדלר והן קרי דילגו על שלב המכללות ועברו ל-NBA ישירות מליגת התיכונים. הבולס סבלו מחוסר שחקנים ותיקים ומנוסים, ובעקבות זאת הם שלחו את ארטסט, מרסר, מילר וקווין אולי לאינדיאנה פייסרס בתמורה לג'יילן רוז, טרוויס בסט ונורמן ריצ'רדסון. הבולס שיפרו את מאזנם במעט, כשהגיעו למאזן 21–61, אך עדיין החזיקו במאזן הניצחונות הנמוך ביותר בליגה בפעם השנייה ברציפות.
את עונת 2002/2003 התחילו הבולס עם אופטימיות גדולה יותר מאשר את העונות הקודמות. הם בחרו בבחירת הדראפט השנייה את הרכז ג'יי ויליאמס. ויליאמס ורוז הצטרפו לקרופורד, פייזר, קרי, צ'נדלר, דונייל מרשל וטרנטון האסל שיצרו קבוצה צעירה ומבטיחה, ושיפרו את מאזן הבולס ל-30–52 בעונת האימון המלאה הראשונה של ביל קרטרייט. קרי הוביל את הליגה באחוזי קליעה מהשדה (58.5%), ובכך הפך לשחקן הבולס הראשון מאז מייקל ג'ורדן שהוביל את הליגה בקטגוריה כלשהי. למרות ההצלחה היחסית לא העפילו הבולס לפלייאוף גם בעונה זו.
במהלך קיץ 2003 התפטר הג'נרל מנג'ר ג'רי קראוס, ובמקומו מונה שחקן העבר של הקבוצה ג'ון פקסון. ג'יי ויליאמס שבא אחרי עונת רוקי מרשימה נפצע קשות בתאונת אופנוע והיה בספק לעונה הבאה. הוא שוחרר בפברואר 2004 מהבולס והוא לא חזר לעולם לשחק כדורסל באופן מקצועי. פקסון בחר בבחירה השביעית של דראפט 2003 עתיר הכוכבים לעתיד את קירק היינריך, והחזיר לקבוצה את סקוטי פיפן שבעבר שיחק לצדו בבולס. על אף הציפיות הגבוהות, עונת 2003/2004 הייתה אכזבה גדולה לבולס; אדי קרי נסוג ביכולתו, טייסון צ'נדלר נפצע בגבו ושיחק ב-35 משחקים, והיכולת של פיפן הוגבלה בגלל בעיות בברכו והוא שותף ב-23 משחקים בלבד. המאמן ביל קרטרייט פוטר בנובמבר 2003 והוחלף על ידי סקוט סקיילס, וכחודש לאחר מכן צירפה שיקגו את אנטוניו דייוויס וג'רום ויליאמס בטרייד עם טורונטו ראפטורס, בתמורה לרוז ומרשל. הבולס סיימה את העונה עם מאזן 23–59, השני מהסוף בליגה. חוזהו של פייזר לא הוארך, וחוזהו של קרופורד הוארך אך הוא מיד נשלח לניו יורק ניקס. היינריך הפך לאהוב אוהדי הבולס, ואחד משחקניה היציבים של הקבוצה, ובסיום העונה הוא נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה ב-NBA.