המערכה על ירושלים במלחמת ששת הימים
יום שלישי, 6 ביוני, לפנות בוקר: חטיבת הצנחנים 55 מבקיעה דרך החלק הצפוני של הקו העירוני > התארגנות ותוכניות

כפי שהוזכר, החטיבה הייתה אמורה לצנוח מעבר לקווי האויב. בשל כך, צוידה החטיבה בהתאם, בציוד שנועד לאפשר לצנחנים להילחם במשך שעות ללא סיוע. הציוד נארז לצניחה, ללא ציוד מסורבל שעלול היה להכביד על הצנחה, ובמארזים ייעודיים להצנחה. כל אלו הכבידו על הלחימה בירושלים, כאשר היה צורך לשנות את ההתארגנות הלוגיסטית ולהתארגן מחדש למתאר לחימה שונה. עם ההחלטה להעביר את החטיבה לירושלים היה עליה להגיע לעיר במהירות; כמו חטיבת הראל, גם גדודי חטיבה 55 היו צריכים להתמודד עם עומס תנועה כבד שהיה בדרך אל העיר, ועם האש הארטילרית שנורתה על ידי צבא ירדן מפקדי הכוחות השונים בחטיבה הכירו את הזירה רק באופן כללי, מסיורים בשנים קודמות. חסרו לחטיבה אמצעי מודיעין שונים כמו מפות וצילומי אוויר, ובשל הלחץ הרב היה על הכוחות להיערך במהירות ללא זמן להכרה מעמיקה יותר של השטח.
בערב 5 ביוני התקיים התדריך של מפקד חטיבה 55, אלוף-משנה מרדכי גור, עם אלוף הפיקוד נרקיס, במפקדה שבבית ההסתדרות ברחוב שטראוס. ב-22:00 דנו נרקיס, נציג המטכ״ל רחבעם זאבי והמח״ט גור על שעת השי״ן המתאימה, לאור הצורך הדחוף לחבור למובלעת הר הצופים לפני שתותקף.
גור תכנן פריצה בשתי נקודות בגזרה שניתנה לו, מבית הספר לשוטרים עד מעבר מנדלבאום. על גדוד 66, בפיקוד רב-סרן יוסי יפה, הוטלה המשימה לפרוץ משיכון פאג"י אל בית הספר לשוטרים, לכבוש את גבעת התחמושת, ולהגיע עד מלון "אמבסדור" בתחילת דרך שכם. עם ההגעה למלון יימצא הגדוד בנקודה סמוכה להר הצופים, כדי שיוכל לפרוץ אליו בהמשך, וכן ישלוט על חלקה הצפוני של שכונת ואדי אל-ג'וז.
על גדוד 71, בפיקוד רס"ן עוזי עילם, הוטלה המשימה לפרוץ בנקודה דרומית מעט יותר, צפונה ממעבר מנדלבאום. משימת הגדוד הייתה לכבוש את השכונות ואדי אל-ג'וז, באב א-זהרה והמושבה האמריקנית. כיבוש שכונות אלה היה מנתק את העיר העתיקה מצפון, לכיוון רמאללה ויריחו.
גדוד 28, בפיקוד סגן-אלוף יוסי פרדקין, נותר כעתודה חטיבתית בשלב הראשון. לאחר ההבקעה של גדוד 71, היה גדוד 28 אמור לעבור באותה דרך, ולהמשיך דרומה על דרך שכם ולאחר מכן על רחוב סלח א-דין לכיוון מוזאון רוקפלר. המטרה הייתה להביא את הגדוד לכיוון העיר העתיקה, כך שאם וכאשר תתקבל ההוראה להיכנס אליה יהיה הגדוד במיקום הקרוב ביותר. גדוד 28 נבחר על ידי המח"ט למשימה זו משום שאנשיו היו הוותיקים בחטיבה, ונלחמו עוד בפעולות התגמול בשנות ה-50 של המאה ה-20.
שעת התקיפה נקבעה בתחילה ל-23:00. ואולם ההתארגנות של הצנחנים התעכבה בשל הקשיים הלוגיסטיים הרבים, ותחילת ההתקפה נדחתה, בתחילה לחצות, ולאחר מכן לשעה 1:00 ושוב נדחתה לשעה 2:00. אלוף הפיקוד ולאחר מכן ראש אגף המבצעים במטכ"ל, אלוף-משנה יצחק חופי וסגן הרמטכ"ל, האלוף חיים בר-לב, הציעו לדחות את ההתקפה לבוקר, כדי שניתן יהיה לתת סיוע אווירי להתקפה. גור ומפקדי הגדודים התנגדו לדחייה לבוקר. הם סברו שהתקפה בלילה עדיפה, וזאת בשל עדיפותם של הצנחנים על הלגיון הערבי בלחימת לילה, וכן מכיוון שבאור יום יהיו הצנחנים גלויים לעמדות האויב. בנוסף, היה חשש ממתקפת נגד ירדנית, לאחר שנתקבלו דיווחים מן התצפית בהר הצופים על שריון ירדני (הטנקים של חטיבה 60) שנצפו נעים ממעלה אדומים לכיוון ירושלים. אלוף הפיקוד קיבל את עמדת הצנחנים, והמטכ"ל אישר את ההתקפה; במקביל, כפי שתואר לעיל, בוצעו גיחות של חיל האוויר הישראלי כנגד השריון הירדני. שעת הפתיחה הייתה לבסוף 2:30 לפנות בוקר, כשעה ורבע לפני אור ראשון.
סדר הכוחות של חטיבה 55 כלל 3 גדודים, סיירת חטיבתית, פלוגת הנדסה, 10 טנקים מגדוד השריון הפיקודי וארבע סוללות תותחים ומרגמות. הכוח הירדני שהגן על גזרת הפריצה של חטיבה 55 היה גדוד 2 של חטיבה 3 הירדנית. הירדנים היו מצוידים בתותחים ללא רתע, ועל הגזרה היה מטווח גדוד תותחי שדה וכן מרגמות. בשעה 2:30 לפנות בוקר, בעת תחילת הפריצה, היו החיילים הירדנים כבר אחרי 16 שעות של לחימה רצופה.