מסע הסירה ג'יימס קיירד
המסע בסירה הפתוחה

לפני צאתם לדרך הודיע שקלטון לפרנק ויילד כי הוא משאיר בידיו את הפיקוד המלא מרגע הפלגת ה"ג'יימס קיירד", וכי במקרה שהמסע ייכשל, עליו לנסות לקחת את הקבוצה אל האי דספשן באביב הבא. ה"ג'יימס קיירד" הפליגה מאי הפיל ב-24 באפריל 1916. הרוח הייתה דרומית-מערבית בעוצמה בינונית, וסייעה ליציאה מהירה, ותוך זמן קצר נעלמה הסירה מעין הנותרים על האי.
שקלטון הורה לוורסלי לקבוע נתיב צפונה במקום להפליג ישירות לג'ורג'יה הדרומית, כדי לעקוף את שדות הקרח המאיימים שהתחילו להיווצר. עד חצות הלילה הותירו מאחוריהם את הקרח המיידי, אבל גלי הים החלו להתגבר. עם שחר יום המחרת נמצאו במרחק 81 ק"מ מאי הפיל, בים גבה-גלים וברוחות בעוצמה 9 בסולם בופורט. שקלטון קבע סדר-יום בסירה: שתי משמרות של שלושה אנשים, אחד על ההגה, אחר על המפרשים והשלישי בתורנות שאיבה. השלושה שמחוץ למשמרת נחו בחלל המכוסה הזעיר בירכתיים. לקשיים הכרוכים בהחלפת מקומות עם תום כל משמרת, כתב שקלטון, "היה יכול להיות צד מבדח, אלמלא סיבכו אותנו בכל כך הרבה כאבים ומיחושים." בגדיהם, שתוכננו למסעות מזחלות אנטארקטיים ולא להפלגה בסירה פתוחה, לא היו אטומים למים; עקב המגע החוזר ונשנה עם מי הים הקפואים היה עורם צרוב קור, כאוב ודואב.
הצלחת המסע הייתה תלויה בניווט של וורסלי, שהתבסס על התצפיות שהצליח לבצע בכל פעם שהשמש הופיעה לרגע, בעוד הסירה מיטלטלת מעלה-מטה ומצד אל צד בין הגלים. התצפית הראשונה נעשתה לאחר יומיים, ולימדה, שהם נמצאים 230 ק"מ צפונית לאי הפיל. הנתיב שונה ומעתה היו במסלול ישיר אל ג'ורג'יה הדרומית. הם יצאו מכלל סכנות הקרח הצף, אבל הגיעו לאזור המסוכן של מעבר דרייק, שם סובבים נחשולי ענק את כדור הארץ ללא כל יבשה שתעצור בעדם. תנועת הסירה מנעה כמעט כל אפשרות להכנת מזון חם על הפרימוס, אבל קרין, בתפקיד הטבח, הצליח איך שהוא להאכיל את האנשים.
התצפית הבאה, ב-29 באפריל, לימדה שהם עברו במסעם מרחק של 428 ק"מ. מכאן ואילך נעשה הניווט, כדברי וורסלי, ל"מלאכת ניחוש משעשעת", כשנתקלו במזג אוויר גרוע מכל מה שחוו עד אז. הגלים הגבוהים הציפו את הסירה במים, ורק שאיבה בלתי-פוסקת הצילה אותה משקיעה. בטמפרטורה חלה ירידה חדה, וסכנה חדשה הופיעה בהצטברות רסס קפוא, שאיימה להפוך את הסירה. הם נאלצו לזחול אחד אחד לפי התור על הסיפון המתנודד עם גרזן ביד ולסלק את הקרח מעל הסיפון והחיבל. למשך 48 שעות עוכבו ללא ניע, אחוזים בעוגן, עד שהרוח נרגעה די הצורך להניף מפרש ולהתקדם. על אף התלאות הרבות, נמצא בתצפית השלישית של וורסלי, ב-4 במאי, שהם רחוקים רק 450 ק"מ מג'ורג'יה הדרומית.
ב-5 במאי חזר מזג האוויר הקשה ונחשולי הענק, שכמותם לא פגשו קודם, כמעט המיטו עליהם אסון. שקלטון כתב לאחר זאת, "הרגשנו איך הסירה שלנו מורמת ומושלכת קדימה כמו פקק שעם בנחשול משתבר." הצוות שאב מי ים מן הסירה בקדחתנות כדי להישאר על פני המים. אף על פי כן, הם המשיכו להתקרב ליעדם, ולפי חישוב משוער של וורסלי למחרת היום, 6 במאי, נמצאו במרחק 207 ק"מ מן הנקודה המערבית של ג'ורג'יה הדרומית. עבודת הפרך ותלאות השבועיים האחרונים נתנו אותותיהם באנשים. שקלטון ציין שווינסנט התמוטט והפסיק לתפקד כחבר פעיל בצוות, מקארתי היה "חלש, אך מרוצה", ומקניש הלך ונחלש אך המשיך לגלות "אומץ לב ורוח קרב".
ב-7 במאי הודיע וורסלי לשקלטון, שאיננו יכול לוודא את מיקומם בדיוק של 16 ק"מ. כדי למנוע את האפשרות של היסחפות מעבר לאי ברוחות הדרום-מערביות העזות, הורה שקלטון על שינוי קל בנתיב, כך שה"ג'יימס קיירד" תגיע אל היבשה בחוף הדרום-מערבי שאינו מיושב. אז ינסו להשיט את הסירה מסביב אל תחנות ציידי הלווייתנים שבצדו הצפוני של האי. "ימים קשים היו אלה בשבילנו", כתב שקלטון. "הרגעים הטובים היו אלה, שבהם קיבלנו ספל חלב רותח בשעת המשמרות הארוכות, המרות של הלילה." בהמשך אותו יום אותרה אצה צפה על פני המים, ובבוקר הבא הופיעו ציפורים, בהן קורמורנים, הידועים בכך שלעולם אינם מתרחקים מן החוף. מעט אחרי צהרי היום ב-8 במאי נגלה לעיניהם לראשונה האי ג'ורג'יה הדרומית.