טיילור סוויפט
קריירה > 2004–2008: תחילת הקריירה ו-Taylor Swift

עם המעבר של סוויפט ומשפחתה סמוך לנאשוויל ובעקבות החוזה עם חברת התקליטים RCA, החלה להשתתף במפגשי כתיבה עם כותבי שירים מנוסים. היא פגשה את ליז רוז, כותבת שירים מנאשוויל, כשרוז הופיעה באירוע של כותבי שירים ב-RCA, והציעה לה שהן יכתבו יחד. סוויפט ורוז החלו להיפגש לצורך כתיבה פעם בשבוע למשך שעתיים, אחרי בית הספר. רוז אמרה כי מפגשי הכתיבה היו קלים במיוחד ושהיא רק ערכה את השירים שכתבה סוויפט. היא הכירה לסוויפט את נייתן צ'פמן, מפיק מוזיקלי עצמאי מתחום הקאנטרי, וסוויפט החלה להקליט דמואים עמו.
סוויפט הפכה לכותבת השירים הצעירה ביותר אי פעם שנשכרה על ידי סוני, כשהייתה בת 14 בלבד. בגיל 15, לאחר כשנה שבה עבדה ב-RCA, החליטה לעזוב את חברת התקליטים. החברה רצתה שהיא תקליט שירים של כותבי שירים אחרים ושתמתין עם הוצאת אלבום עד גיל שמונה-עשרה, אך סוויפט הרגישה מוכנה להתחיל קריירה עם החומר המקורי שלה. היא נפרדה גם מהסוכן שלה, דימטרואו, שמאוחר יותר תבע את סוויפט והוריה בענייני כספים שלטענתו הם היו חייבים לו. התביעה הסתיימה מחוץ לכותלי בית המשפט.
באחד הערבים שבהם הופיעה היא משכה את תשומת לבו של סקוט בורצ'טה, עובד לשעבר בחברת תקליטים שעמד להקים חברת תקליטים משלו, ביג משין רקורדס. סוויפט הייתה אחד האמנים הראשונים שבורצ'טה החתים, ואביה קנה שלושה אחוזים ממניות חברת התקליטים החדשה. בורצ'טה פתח בפני סוויפט את השער לעסקי מוזיקת הקאנטרי, כשהכניס אותה כאמן מלווה לפסטיבל המוזיקה של איגוד מוזיקת הקאנטרי.
זמן קצר לאחר חתימת העסקה החלה סוויפט לעבוד על אלבום הבכורה הנושא את שמה. לאחר שהתנסתה עם מספר מפיקי מוזיקה ותיקים בנאשוויל, היא שכנעה את ביג משין רקורדס לשכור את מפיק הדמואים שלה, נייתן צ'פמן. הייתה זו הפעם הראשונה שבה הקליט צ'פמן אלבום אולפן, אולם סוויפט הרגישה שיש ביניהם את הכימיה הנכונה.
Taylor Swift יצא לאור באוקטובר 2006. סוויפט כתבה שלושה משירי האלבום לבדה והייתה שותפה בכתיבת שמונה הנותרים עם כותבים נוספים. עם צאת האלבום זכתה סוויפט לביקורות חיוביות מעיתונים מובילים בארצות הברית. הביקורות החמיאו על סגנונה המוזיקלי שמצליח ליצור תמהיל מוצלח של קאנטרי הנוטה לפופ. כמו כן, זכתה סוויפט למחמאות על איכות האלבום, שלמרות גילה הצעיר בעת הקלטתו (16), נשמע כמו יצירה מגובשת של אמנים בוגרים.
ביג משין רקורדס עדיין הייתה בחיתוליה עם יציאתו לאור של "Tim McGraw", סינגל הבכורה, ביוני 2006. סוויפט ואמה עזרו בשליחת הסינגלים לתחנות הרדיו וסוויפט פתחה בסיבוב הופעות ברדיו שנמשך חצי שנה (לעומת כשישה שבועות אצל רוב האמנים). היא הופיעה בטלוויזיה פעמים רבות לצורך קידום האלבום. סוויפט, שתיארה את עצמה כ"ילדת אינטרנט", השתמשה במייספייס כדי לבנות בסיס מעריצים, דבר שבאותה העת נחשב מהפכני בתעשיית מוזיקת הקאנטרי. בורצ'טה אמר כי החלטתו להחתים זמרת-יוצרת בת 16 גרמה בהתחלה להרמת גבות בקרב עמיתיו לתעשיית ההקלטות, אבל סוויפט גילתה שוק שלא היה ידוע קודם לכן: נערות שמאזינות למוזיקת קאנטרי.
ארבעה סינגלים נוספים יצאו בהמשך במהלך 2007 ו-2008: "Teardrops on My Guitar", ‏"Our Song", ‏"Picture to Burn" ו-"Should've Said No" – כולם הצליחו מאוד במצעד שירי הקאנטרי של בילבורד;‏ "Our Song" ו-"Should've Said No" הגיעו למקום הראשון במצעד. "Our Song" הפך את סוויפט לאדם הצעיר ביותר שיצר וביצע לבדו שיר שהגיע למקום הראשון במצעד. "Teardrops on My Guitar" הצליח גם כלהיט פופ קטן; הוא הגיע למקום ה-13 במצעד הבילבורד הוט 100. האלבום נמכר בלמעלה מ-39,000 עותקים בשבוע הראשון ליציאתו, ונכון למרץ 2011 נמכר בלמעלה מ-5.5 מיליון עותקים ברחבי העולם.
סוויפט הופיעה רבות עם השירים מתוך Taylor Swift, אך לא כחלק מסיבוב הופעות רשמי. היא ביצעה גרסאות כיסוי לשירים של ביונסה, ריהאנה, ג'ון וייט, לנרד סקינרד ואמינם. היא נפגשה עם מעריצים לפני ההופעות ואחריהן – פגישות שנמשכו עד ארבע שעות. כמו כן הייתה לאמנית חימום של אמני קאנטרי רבים, בהם רסקל פלאטס, ג'ורג' סטרייט, קני צ'זני ובראד פייזלי.
סוויפט הוציאה מספר אלבומי הופעה ומיני-אלבומים בתקופה זו, בין השאר, את The Taylor Swift Holiday Collection, באוקטובר 2007 ואת, Beautiful Eyes, ביולי 2008.
בעקבות הצלחת האלבום Taylor Swift, זכתה סוויפט במספר פרסים. בטקס פרסי איגוד מוזיקת הקאנטרי לשנת 2007 זכתה בפרס האמן החדש הטוב ביותר, בפרס האמנית הווקאלית הטובה ביותר בטקס פרסי האקדמיה למוזיקת הקאנטרי לשנת 2008, ובפרס אמנית הקאנטרי האהובה ביותר בטקס פרסי המוזיקה האמריקאית (AMA) לשנת 2008. בנוסף, הייתה מועמדת לפרס גראמי בשנת 2008 בקטגוריית תגלית השנה, אבל הפסידה לאיימי ויינהאוס.