היסטוריה של ארסנל
שני דאבלים נוספים (1996–2003)

רמת המשחק של המועדון השתפרה רבות תחת הדרכתו של ונגר, ובעונת 1996/1997 הוא סיים במקום השלישי, עם מספר נקודות זהה לניוקאסל יונייטד אך עם הפרש שערים נחות, ובכך העפיל המועדון לגביע אופ"א (במקום לליגת האלופות, שהמקום השני מוביל אליו). ונגר בנה מחדש את סגל המועדון תוך התבססות על מספר שחקנים צרפתים שלא היו מוכרים לפני כן. לפני שוונגר חתם על החוזה הרשמי הוא המליץ להביא את פטריק ויירה, ובקיץ 1997 הגיעו למועדון, לפי המלצתו, ההולנדי מארק אוברמארס והצרפתים ניקולא אנלקה ועמנואל פטי. בין השחקנים הוותיקים ששולבו בסגל היו אדמס, דיקסון, וינטרברן, קיאון ובולד, ובנוסף להם פט רייס המשיך בתפקיד עוזר המאמן.
בעונת 1997/1998 היה ונגר למאמן הזר הראשון שזכה באליפות הליגה האנגלית. במהלך העונה היה המועדון בפיגור של 12 נקודות מהמקום הראשון, אך הצליח לחזור מהפיגור. המועדון הבטיח את זכייתו באליפות לאחר הניצחון 4 - 0 על אברטון ב-3 במאי, שני מחזורים לפני תום העונה. 13 ימים לאחר מכן הצליחו שחקני ארסנל לגבור על ניוקאסל יונייטד בגמר גביע ה-FA, ובכך השלים המועדון דאבל נוסף. באותה עונה הבקיע החלוץ איאן רייט את שערו ה-185 במדי ארסנל, ועבר את קליף באסטין בטבלת כובשי השערים. בקיץ 1998 הוא עזב את ארסנל.
בשנים שלאחר הדאבל המועדון לא הצליח לזכות בתארים נוספים, וזאת למרות החתמתם של פרדי יונגברי ותיירי הנרי. המועדון שהה במקום הראשון בטבלה לאורך רוב עונת 1998/1999, אך ירד ממנו לאחר הפסד ללידס יונייטד, ולבסוף הפסיד את האליפות למנצ'סטר יונייטד. במשחק החוזר האחרון בהיסטוריה של גביע ה-FA הפסיד המועדון למנצס'טר יונייטד לאחר הארכה. חזרת ארסנל לליגת האלופות לראשונה מזה שבע שנים לא הייתה מוצלחת, כיוון שהמועדון לא הצליח לעבור את שלב הבתים של הטורניר.
את עונת 1999/2000 סיים המועדון במקום השני בליגה, בפער של 18 נקודות ממנצ'סטר יונייטד. בליגת האלופות המועדון סיים במקום השלישי בבית שאליו הוגרל, ולפיכך עבר לשחק בגביע אופ"א. המועדון הצליח להעפיל למשחק הגמר שנערך בקופנהגן, אך הפסיד בו בדו-קרב בעיטות עונשין לגלאטסראיי.
גם בעונת 2000/2001 הצליח המועדון לסיים במקום השני, בפער של עשר נקודות ממנצ'סטר יונייטד. באותה עונה המועדון התמקד בטורנירי הגביע ובאירופה. בגמר גביע ה-FA שנערך, באצטדיון המילניום בקארדיף, הצליח פרדי יונגברי להעלות את ארסנל ליתרון של 1 - 0 נגד ליברפול, אך מייקל אואן הבקיע שני שערים וניצח במשחק. המועדון הצליח להעפיל עד לרבע גמר ליגת האלופות (לראשונה מאז 1972), אך הודח על ידי ולנסיה בגלל שערי חוץ.
ונגר נאלץ להחליף את רוב הסגל שזכה בדאבל ב-1998; אנלקה, אוברמארס ופטי עזבו למועדונים ספרדיים תמורת סכומי כסף גבוהים. מספר שחקני הגנה היו מבוגרים מאוד; בולד ווינטרברן עזבו את המועדון, ואדמס ודיקסון שיחקו רק עוד עונה אחת לפני פרישתם. ונגר החליט להחתים את סול קמפבל ולאורן על מנת להתמודד עם עזיבת שחקני ההגנה, והוא העלה את אשלי קול מקבוצת הנוער, חיזק את חוליית הקישור של המועדון באמצעות רובר פירס וסילבן וילטור הצרפתיים ובמקביל, תיירי הנרי הצליח להסתגל לסגנון המשחק בפרמייר ליג, והחל להבקיע שערים רבים.
בעונת 2001/2002 הצליח המועדון לזכות בדאבל השלישי בתולדותיו, בעיקר בזכות יכולת גבוהה בהתקפה; ארסנל היה המועדון היחיד שהבקיע בכל אחד ממשחקי הליגה, ולא הפסיד במשחקי החוץ. עד לפברואר המירוץ לאליפות היה צמוד, אך בחודש זה המועדון החל ברצף של 13 ניצחונות רצופים בליגה, וסיים את העונה בפער של שבע נקודות מליברפול שבמקום השני. המועדון הבטיח את הזכייה במשחק הלפני אחרון של העונה, לאחר שגבר על מנצ'סטר יונייטד באולד טראפורד. שבוע אחד לפני כן הצליח המועדון לנצח את צ'לסי בגמר גביע ה-FA, וזכה בתואר בפעם השמינית בתולדותיו.
בעונת 2002/2003 המועדון הצליח לזכות פעם נוספת בגביע ה-FA, והיה למועדון הראשון שעשה זאת מזה עשרים שנים. השמחה על הישג זה הועבה לאחר ההפסד הביתי ללידס יונייטד שהבטיח רשמית את זכיית מנצ'סטר יונייטד באליפות, בעיקר כיוון שמספר שבועות קודם לכן הפער בין שני המועדונים עמד על שמונה נקודות לטובת ארסנל.