לארי פלינט
מאבקים משפטיים

פלינט היה מעורב במספר מאבקים משפטיים אשר זכו לתשומת לב ציבורית בארצות הברית ואשר עסקו בגבולות חופש הביטוי ובפורנוגרפיה. פלינט הועמד לדין לראשונה בסינסינטי, בשנת 1976, על פרסום תועבה ופשע מאורגן. הוא נמצא אשם ונגזרו עליו 7–25 שנות מאסר, מתוכן ריצה שישה ימים בלבד בטרם בוטל פסק הדין מסיבות טכניות. אחד מגלגוליה של תביעה זו הגיע בערעור לבית המשפט העליון של ארצות הברית.
בשנת 1976 הגישה נגדו קאתי קיטון, אשר הייתה אז חברתו של בוב גוצ'יונה, בעלי הירחון "פנטהאוז", תביעת לשון הרע, בטענה שפרסם בירחונו קריקטורה מבזה. התביעה, אשר הוגשה במדינת אוהיו, נדחתה בטענת התיישנות. קיטון שבה והגישה את אותה תביעה במדינת ניו המפשייר, שם נמכרו גיליונות מעטים (10,000-15,000 בחודש) ביחס לתפוצה של הירחון האסלר בכל ארצות הברית. השאלה המשפטית - האם יכולה הייתה התובעת להגיש את התביעה במדינה זו לאור המכירות הדלות של הירחון? - הגיעה לבית המשפט העליון של ארצות הברית בשנת 1983, אשר הכריע נגד פלינט וקבע כי הירחון בחר לעשות עסקים במדינת ניו המפשייר ועל כן קיימת סמכות מקומית לדון בתביעה. פסק דין זה נלמד ברבים מבתי ספר למשפטים בארצות הברית בשיעורי סדר דין אזרחי, בנושא סמכויות שיפוט. על פי הדיווחים, במהלך הדיון בבית המשפט העליון צעק פלינט באולם "שיזדיין בית המשפט!" וכינה את השופטים "שמונה מזדיינים וכוס אחת סמלית." (כשהוא מתכוון לשופטת סנדרה דיי או'קונור). השופט הראשי וורן ברגר ציווה לאסור את פלינט באשמת בזיון בית המשפט, אולם האישום בוטל מאוחר יותר.
עוד בשנת 1983, על רקע סירובו להסגיר את המקור לסרטי המעקב אחר ג'ון דלוריאן (אנ') (מייסד חברת דלוריאן), הצטלם פלינט כאשר הוא לובש את דגל ארצות הברית כחיתול על אגנו ונכלא לשישה חודשים על ביזוי הדגל. בסרטים נראה דלוריאן בעת מעצרו, כאשר סוכני ה-FBI מאיימים עליו.
בשנת 1988, פלינט זכה בערעור בולט בבית המשפט העליון נגד המטיף הנוצרי הידוע ג'רי פולוול. פולוול תבע את פלינט בשנת 1983 על פרסום פוגעני ומלגלג בירחון "האסלר". במודעה פרודית שהתפרסמה בגיליון נובמבר 1983 של "האסלר", המתחזה לפרסומת לליקר קמפרי, הופיעו שמו ותמונותו של פולוול ולצידה הכותרת "פולוול מספר על הפעם הראשונה שלו". המודעה חיקתה מודעות אמיתיות למשקה בהן הופיע ראיון עם ידוענים שונים אשר סיפרו על הפעם הראשונה שבה שתו קמפרי. אלא שבמודעה הפרודית הופיע ריאיון עם פולוול בו סיפר כי המגע המיני הראשון שלו היה עם אימו, בשעה שהיה שיכור, בשירותים. בתחתית העמוד הופיע כיתוב קטן ובו נאמר: "מודעה פרודית - אין לקחת ברצינות". פולוול תבע את פלינט בטענה כי הפרסום גרם לו לעגמת נפש, אולם תביעתו נדחתה. בהחלטה נקבע כי אישי ציבור אינם יכולים לתבוע פיצויים "על גרימת עגמת נפש במזיד" כתוצאה מפרודיה אשר נעשתה עליהם. לאחר מותו של פולוול בשנת 2007, הצהיר פלינט כי למרות הפערים ביניהם, הם הצליחו במהלך השנים ליצור ידידות והוסיף: "תמיד הערכתי את כנותו אף על פי שידעתי מה הוא מוכר והוא ידע מה אני מוכר."
בחודש אפריל 1998 הואשם פלינט בהפצת פרסומי תועבה, סרטי וידאו פורנוגרפיים, לקטינים בחנות בבעלותו בסינסינטי. התביעה הסתיימה בשנת 1999 בהסדר טיעון לפיו הפסיק פלינט להפיץ סרטים פורנוגרפיים בסינסינטי. בחודש יוני 2003 ניסתה התביעה לשוב ולהגיש את כתב האישום בטענה כי פלינט ואחיו הפרו את הסדר הטיעון משנת 1999 ושבו להפיץ חומר פורנוגרפי בעיר. פלינט טען כי אינו מחזיק עוד בבעלות בחנויות האסלר בעיר סינסינטי ולכן אין מקום להעמידו לדין בגין הנעשה בחנויות.
מאבקיו המשפטיים של פלינט הוצגו ב-1996 בסרטו של הבמאי מילוש פורמן, "לארי פלינט: האיש והסקנדל". את דמותו של פלינט גילם השחקן וודי הרלסון. פלינט עצמו גילם בסרט דמות משנה של אחד השופטים.