צ'ארלס אסטן
קריירה

של מי השורה הזאת בכלל?
בשנת 1992, ערך אסטן את הופעת הבכורה שלו בשל מי השורה הזאת בכלל? בעונה הרביעית ו"ניצח" בפרק. לאחר מכן הוא הופיע בפרקים נוספים באותה שנה כשהתכנית רצה בניו יורק. באותו זמן, התוכנית הייתה זקוקה לזמר אלתורים מומחה שני כדי למלא את מקומו של מייק מקשיין. אסטן ערך את הופעתו האחרונה בגרסה הבריטית של התכנית ב-1994 לפני ששב לארצות הברית. אף על פי שהופיע על במות ובמסך לאחר מכן, החזרה שלו לשל מי השורה הזאת בכלל? בשנת 1999 - בפורמט האמריקאי של התכנית בהנחייתו של דרו קארי - ביססה אותו כ"מתחרה רביעי" קבוע בתוכנית. בשל יכולות השירה שלו, הוא צורף לעיתים קרובות למתחרה הנוסף ויין בריידי למשחקים מוזיקליים. אף על פי שהוא לא חזר כאורח קבוע כשהתוכנית קמה לתחייה ב-2013 והופיע רק כאורח מיוחד במהלך העונות ה-13 וה-14 (כיוון שהיה אחד מהשחקנים הראשיים של נאשוויל), הוא חזר לבסוף כמשתתף רביעי בעונה ה-15.
עבודות קומיות אחרות
אחריי חזרתו של צ'ארלס לשל מי השורה הזאת בכלל, הוא הופיע בתור עצמו עם חברי השחקנים הקבועים מהתוכנית ויין בריידי, גרג פרופס ובראד שרווד בהמופע של דרו קארי. בשנת 2003 הוא הנחה מיני סדרה קומית חצי מאולתרת למחצה בשם On the Spot. בין השנים 2004–2006, הוא היה חבר בקבוצת הטיולים "Improv All-Stars" והיה חבר צוות חוזר בתוכנית "Drew Carey's Green Screen Show". ב-2011 הוא היה משתתף קבוע בתוכנית "Drew Carey's Improv-A-Ganza" בערוץ GSN. אסטן וחבריו לשעבר בשל מי השורה הזאת בכלל גרג פרופס, ראיין סטיילס וג'ף דייוויס חברו באופן קבוע לסיבוב הופעות ברחבי הארץ ועשו אלתור חי תחת השם Whose" Live Anyway?" באפריל 2014 הפסיק אסטן להשתתף במופע בשל תפקידו בנאשוויל, והוא הוחלף על ידי ג'ואל מוראיי.
הופעות בסרטים
בשנת 2001, הופיע אסטן בסרט הטלוויזיה של בילי קריסטל "61*" בתור קווין מאריס, בנו של שחקן הניו יורק יאנקיז האגדי רוג'ר מאריס. היו לו תפקידים קטנים ב-3 סרטים של קווין קוסטנר: הדוור (1997), 13 ימים כטייס של לוקהיד U-2 רודולף אנדרסון' ובסרט "Swing Vote". אסטן גם כיכב בסרטון שירות לציבור בשם "Riding Straight" שהופק עבור תוכנית הלימודים של ה"Motorcycle Safety Foundation": "Motorcycle Rider Course: Riding and Street Skills (MRC:RSS)" שם גילם בחור גולש, שקוע ומורח מטבק וחבר מודאג בבר.
בטלוויזיה
אסטן הופיע ככוכב אורח במגוון של סדרות טלוויזיה, ביניהן נשואים פלוס, כריסטין הישנה, מסע בין כוכבים: הדור הבא, מסע בין כוכבים: וויאג'ר, ER (סדרת טלוויזיה), NCIS: לוס אנג'לס, ג'סי (תוכנית טלוויזיה), המנטליסט והמשרד (סדרת טלוויזיה אמריקאית). מ-2012–2018, הוא היה חלק מהקאסט הראשי של נאשוויל (סדרת טלוויזיה), שם גילם את דיקון קלייבורן. הוא גם תרם לפסקול גם כזמר וגם ככותב שירים. הוא כתב ביחד עם דינה קרטר את "I Know How to Love You Now" שהוצג בבכורה של עונה 3. בתחילת 2020, הוא היה אחד מהכוכבים של סדרת נטפליקס פופולרית מאוד "Outerbanks", שם גילם את הנבל הראשי (וורד קמרון).
ב-2013, הופיע אסטן כמתמודד סלבריטאי בתוכנית "מי רוצה להיות מיליונר?" וזכה ב-500,000 דולר עבור ארגון הצדקה שלו.
בשנת 2017 אסטן לוהק לסדרת פרסומות בטלוויזיה וברדיו בתור קארל הארדי האב, המייסד הבדיוני של רשתות המזון המהיר "Carl's Jr." והארדיס.
ב-9 ביולי 2018, הוכרז כי אסטן לוהק לתפקיד חוזר במותחן של "TNT" ספר לי את הסודות שלך. על פי TVLine, "הדרמה עוקבת אחר שלוש דמויות עם סיפורי רקע מטרידים באותה מידה:אמה (שגולמה בידי לילי רייב), שהתמודהה פעם מול רוצח מסוכן, ג'ון (האמיש לינקלייטר של הלגיון), טורף סדרתי לשעבר בחיפוש אחר גאולה, ומארי (איימי ברנמאן)), אם אבלה הנחושה למצוא את בתה הנעדרת. לפי התקציר, "ככל שכל אחת מהן נדחקת לקצה, האמת על העבר והמניעים שלהן הולכת ונעשית עכורה יותר, ומטשטשת. הגבול בין קורבן לעבריין".
במוזיקה
ב-25 ביולי 2018 הוענק לאסטן פרס שיא גינס עולמי על "השבועות הרצופים ביותר להוצאת סינגל דיגיטלי מקורי על ידי מופע מוזיקלי". הפרס הוענק לו על הופעתו בסינגל שלו "Halfway Home" בתוכנית "Today" של הNBC. הפרויקט שלו "#EverySingleFriday" הוכרז דרך דף הטוויטר שלו ב-1 ביולי 2016 ורץ מ-15 ביולי של אותה שנה ועד ל-21 ביולי 2017. במהלך 54 שבועות העביר אסטן סינגל חדש בכל יום שישי, אותו הוא עצמו כתב או היה שותף לכתיבתו. האמנים שהופיעו לאורך הפרויקט כוללים את אשלי קמפבל, קולין לינדן, סטיב מנדיל, שרה סיסקינד, קלרה דייוויס והגברת ג'קי וילסון.
אסטן משתתף תדיר בגרנד אול אופרי. ההופעה ה-100 שלו נחגגה עם הופעתו במופע בב-20 ביולי 2018. ב-4 בפברואר 2023, אסטן מילא את תפקידו כמארח של קטע ההופעה החיה בשבת של הגרנד אול אופרי. זאת הייתה הופעתו הראשונה בתפקיד זה.
ב-15 במאי 2019 פורסם כי אסטן חתם עם חטיבת הקונצרטים של APA לייצוג מוזיקלי. הוא ממשיך לבצע סיבובי הופעות ברחבי ארצות הברית ואירופה,שם הוא מבצע את המוזיקה המקורית שלו.
בשנת 2023, אסטן הכריז על יציאתו של "One Good Move", סינגל הבכורה מתוך אלבום הבכורה הקרוב שלו, שייצא עצמאית בהמשך השנה.