הנרי דירבורן
מלחמת 1812

במלחמת 1812, כאשר האיץ הנשיא מדיסון באנשי המפלגה הפדרליסטית להצטרף ל"תמיכה המאוחדת" כנגד בריטניה במלחמה שבה לא היו להם סיבות רבות לשתף בה פעולה, הוא הטיל על דירבורן תפקיד פיקודי בכיר בגזרה הצפון-מערבית שהשתרעה מנהר הניאגרה ועד חוף ניו אינגלנד. כמי שלחם במלחמת העצמאות והגיע לדרגת קולונל, חיבב מדיסון את דירבורן ששירת כמזכיר המלחמה תחת הנשיא ג'פרסון ובמיוחד סייע לו לנסח את "חוק הממסד הצבאי לעתות שלום", שבאמצעותו סולקו קצינים פדרליסטים רבים ממערך הקצונה. כתוצאה מכך בחירתו של מדיסון בדירבורן לפקד על הזירה הצפון-מערבית לא התקבלה בברכה על ידי רוב הפדרליסטים. דירבורן היה אז בן 61, סבל מעודף משקל, התנהל באיטיות ובחוסר ביטחון, והוא חש שמשימתו להשרות ביטחון בקרב האנשים תחת פיקודו תהיה קשה עליו. במרץ הוא נחבל קלות עקב נפילה והוצע שהוא ייקח לעצמו זמן להחלמה. עם פרוץ המלחמה הוא בילה זמן רב יותר בבוסטון, מתוך חשש שלו היה שותף סגן הנשיא אלברידג' גרי, שהפדרליסטים יזממו פעם נוספת להתבדל מארצות הברית בחלקה הצפון-מזרחי והיה מוכן למסד מלוכה "בסגנון בית הנובר" כמשקל נגד מולם.
מתוך הצורך להציג בפני הקונגרס דיווחים על התקדמות, האיץ מזכיר המלחמה ויליאם יוסטיס בדירבורן לצאת מיד לאולבני ולהתחיל בהכנות לפלישה למונטריאול. דירבורן טען עם זאת שעליו להגיע קודם כל לניו אינגלנד ולדאוג להגנת חופה על ידי המיליציה, כך שהכוחות הסדירים יהיו פנויים להתכונן למערכה שעמדה להתחיל מצפון ולפני שהפדרליסטים יפתחו במרד גלוי שם. לאחר עימותים עם כמה מהמושלים הפדרליסטים של מדינות ניו אינגלנד, שסירבו להקצות את המיליציות שלהן לטובת הגנת החופים, עזב דירבורן את ניו אינגלנד באי-רצון ויצא לאולבני עם כוחות סדירים בסוף יולי, כשהוא מותיר את החופים כמעט חסרי הגנה כנגד תקיפה בריטית.
ב-9 באוגוסט, בעוד הגנרל ויליאם הל ציפה למתקפת הסחה של דירבורן בניאגרה פולס, היה זה האחרון עדיין במפקדתו בגרינבוש, שבפאתי אולבני, ונתקל בקשיים רבים לקבץ כוחות לטובת המתקפה בקנדה. באותה עת שלח המושל הכללי של קנדה ג'ורג' פרבוסט את הקולונל הבריטי אדוארד ביינס לנהל משא ומתן עם דירבורן על שביתת נשק זמנית. דירבורן למד שראש ממשלת הממלכה המאוחדת הלורד ליברפול נתן לממשלה האמריקאית זמן להגיב. מתוך מחסור באמצעים לפעול בצורה ראויה מול הבריטים בקנדה, לא היה דירבורן להוט לקרב והוא קיבל בברכה את העיכוב ובישר במהירות את החדשות על שביתת הנשק למדיסון כדי שיאשר אותה. בינתיים הורה דירבורן לגנרל סטפן ון רנסלר להימנע מכל התנגדות לאורך נהר הניאגרה. בכל אופן, שביתת הנשק הייתה קצרת ימים וב-15 באוגוסט דחה מדיסון את ההסכם שגיבש דירבורן והוצאו פקודות לחידוש המתקפה.
דירבורן הכין תוכניות למתקפות מקבילות על מונטריאול, קינגסטון, פורט ניאגרה ואמהרסטבורג, אך ביצוע התוכנית היה כושל. כמה חוקרים מאמינים שהוא לא פעל באופן מהיר מספיק כדי לדאוג לכוחות מספיקים להגנת דטרויט. הל נכנע בפני הגנרל הבריטי אייזיק ברוק, מבלי שחייליו ירו אפילו ירייה אחת. הוא נשפט על כך בפני בית דין צבאי בראשותו של דירבורן ונידון למוות, אך עונשו הומתק.
ב-27 באפריל 1813 השיגו הכוחות האמריקאים בימת אונטריו בפיקודם של דירבורן ושל קומודור אייזיק צ'אונסי הצלחה בקרב יורק (כיום טורונטו), כבשו את העיר למשך כמה ימים ולקחו שלל של כלי נשק וציוד. לאחר מכן מכן הועברו חיילי הצבא מעבר לימה בספינותיו של צ'אונסי אל פורט ניאגרה. דירבורן קיבץ שם 4,500 חיילים ותכנן לתקוף את פורט ג'ורג', משימה שהוא הפקיד בידיו של קולונל וינפילד סקוט, אך הצבא היה זקוק למנוחה ולהתארגנות מחדש. לא בוצעו שום הכנות לשכן את הכוחות בפורט ניאגרה ובמשך כמה ימים הם סבלו מחסור בצרכים בסיסיים.
אף על פי שלדירבורן הייתה הצלחה בקנה מידה קטן בכיבוש יורק ב-27 באפריל 1813 ובכיבוש פורט ג'ורג' ב-27 במאי אותה שנה, הפיקוד שלו היה רוב הזמן חסר השפעה. ב-6 ביולי הוא נקרא מהחזית והוצב מחדש בתפקיד מנהלי בניו יורק. באותה עת הוא נשא לאישה את שרה בוודין, אשתו השלישית. ב-15 ביוני 1815 שוחרר דירבורן מהצבא בכבוד.