ג'ון ריינולדס
קריירה פוליטית

בסתיו 1818 בחרה האספה הכללית של אילינוי בריינולדס כשופט בבית המשפט העליון של המדינה. ב-1822 הצטרף אליו בבית המשפט תומאס ריינולדס, אך שניהם הובסו בבחירות לכהונה שנייה ב-1824. ג'ון ריינולדס המשיך והיה מושל אילינוי ב-1830 ותואמס ריינולדס היה ב-1840 למושל מיזורי. על אף כמה ביוגרפיות שציינו שהשניים היו אחים, או דוד ואחיין, במאמר היסטורי מ-1961 נכתב שהשניים לא היו קרובי משפחה. לג'ון ריינולדס היה אח בשם תומאס ריינולדס, או תומאס מייקל ריינולדס, כפי ששמו הופיע באחד ההספדים שפורסמו לאחר מותו, אך אח זה החזיק בבעלותו חנות בבלוויל, ולא הוא ולא אחיו ג'ון לא היו קשורים בקרבת משפחה עם תומאס ריינולדס שכיהן כשופט ולאחר מכן כמושל מיזורי.
ב-1818 התמודד ג'ון ריינולדס ללא הצלחה בבחירות על מושב בסנאט של ארצות הברית. ב-1826 הוא נבחר בפעם הראשונה לבית הנבחרים של אילינוי, וכיהן בו עד 1830. אף על פי שזיהה את עצמו על חברי סיעתו של אנדרו ג'קסון במפלגה הדמוקרטית, הוא קנה לעצמו הערכה רבה הן מצד אנשי סיעתו של ג'קסון והן מצד מתנגדיה בשל מתינותו.
באוגוסט 1830 נבחר ריינולדס כמושל אילינוי וב-6 בדצמבר הוא הושבע לתפקידו. בנאום ההשבעה שלו הוא קרא למתן חינוך חובה כללי, לביצוע עבודות ציבוריות, להשלמת כרייתה של תעלת אילינוי ומישיגן, ולביצוע שיפורים בנמל שיקגו. הוא גם דחף והמליץ על השלמת בנייתו של בית הסוהר המדינתי הראשון באלטון, במימון ישיר של המדינה. האירוע הבולט ביותר בתקופת כהונתו של ריינולדס כמושל הייתה מלחמת בלאק הוק (אנ') ב-1832. הוא גייס את המיליציה המדינתית, והיה המפקד בשטח, ולעיתים קרובות השתתף באופן אישי בקרבות. הוא קיבל מהנשיא ג'קסון דרגת מייג'ור גנרל, וקיבל רשות לחתום על הסכמים עם האינדיאנים. מגפת כולרה שהתחוללה לאחר המלחמה הייתה גם היא אירוע בולט בתקופת כהונתו של ריינולדס כמושל.
ב-17 בנובמבר 1834 התפטר ריינולדס מכהונתו כמושל לאחר שנבחר לבית הנבחרים של ארצות הברית כדי לאייש את מושבו של צ'ארלס סלייד שנפטר. הוא נבחר למושב הקונגרס הבא וכיהן בו עד 3 במרץ 1837. בבחירות לבית הנבחרים של 1836 לא עלה בידו להיבחר שוב. בסופו של דבר הוא נבחר שנתיים לאחר מכן וכיהן שוב בבית הנבחרים ממרץ 1839 ועד מרץ 1843.
ב-1837, בין שתי כהונתיו בבית הנבחרים, ויחד עם אחרים, הוא היה שותף לסלילת מסילת הרכבת הראשונה בעמק המיסיסיפי, באורך של 10 ק"מ, שבה הובל פחם מכרה הפחם שבבעלותו שבצוקי המיסיסיפי אל סנט לואיס שבגדת הנהר הנגדית. בשל אי היכולת הכספית לרכוש קטר, הרכבת נמשכה על ידי סוסים. בכל אופן, באביב שלאחר מכן נמכרה החברה בהפסד גדול.
ב-1839 מונה ריינולדס כאחד מנציבי התעלות ונסע לפילדלפיה כדי לגייס כספים למטרה זו. במהלך אותה שנה הוא גם ערך ביקור עם רעייתו באירופה. הוא הפגיש את מייסד תנועת המורמונים ג'וזף סמית' בפני הנשיא מרטין ואן ביורן כאשר סמית' ביקש עזרה בקשר לקשיים שהיו מנת חלקה של תנועתו במיזורי. צעד זה נעשה על ידי ריינולדס מתוך תקווה לזכות בקולותיהם של חברי תנועת המורמונים, שמספרם באילינוי הלך וגדל, בהקשר פוליטי עתידי.
ב-1846 נבחר ריינולדס לתקופת כהונה נוספת בבית הנבחרים של אילינוי. במהלך תקופת כהונתו זו הוא השפיע על ההחלטה על סלילת דרך מקאדם הראשונה באילינוי בין בלוויל לבין סנט לואיס. ב-1848 הוא התמודד ללא הצלחה בבחירות על מושב בסנאט של אילינוי. ב-1852 הוא נבחר שוב לבית הנבחרים המדינתי, ואז כיהן כיושב ראש הבית. ב-1858 התמודד ריינולדס ללא הצלחה בבחירות על תפקיד המפקח המדינתי על בתי הספר, ולאחר מכן עסק בעבודת עיתונות.
ב-1860, כשכבר היה זקן וחולה, השתתף ריינולדס בוועידה הארצית של המפלגה הדמוקרטית שהתקיימה בצ'ארלסטון, קרוליינה הדרומית, שם הוא נמנה עם הנציגים שהתנגדו לבחירתו של סטיבן דאגלס כמועמד המפלגה לנשיאות, ותחת זאת הוא תמך בבחירתו של ג'ון ברקינרידג'. בכל אופן, בבחירות לנשיאות שהתקיימו באותה שנה, כנגד מועמד הרפובליקנים אברהם לינקולן, פרסם ריינולדס מאמרי תמיכה בדאגלס. התכתבויותיו ערך פרוץ מלחמת האזרחים האמריקאית ובמהלכה הראו שהוא גילה אהדה לרצונן של מדינות הדרום לפרוש מן האיחוד.