היסטוריה של הקריביים
איי וינדווארד וברבדוס

איי וינדווארד (Windward Islands) כוללים (לפי מוסכמות בריטיות ואמריקאיות) את דומיניקה, סנט לוסיה, סנט וינסנט והגרנדינים, וגרנדה. המונח וינדווארד מתוארך למאה ה-18, לזמנים שבהם ספינות בריטיות, שהפליגו לג'מייקה, עקבו אחרי מעבר רוחות הסחר ועצרו באיים שלאורך הדרך.
לאומות שבאיים אלה, היו מערכות פוליטיות וכלכליות דומות מאוד בשנות השמונים המאוחרות (של המאה ה-20). למרות הַקְבָּלוֹת אלו, היו איי וינדווארד הרבה יותר הטרוגניים מאשר איים אחרים בהתקבצויות חבר העמים הקריבי הבריטי. ההבדלים והשוֹנוּת הרַבָּה, הם שמנעו את הקמתה של ממשלה משותפת במאה ה-19 ותחילת המאה ה-20, בדומה לקווים מנחים שהוּתווּ באיי ליווארד.
המורשת הצרפתית יִיחדה את איי וינדווארד משכניהם שבחבר העמים הקריבי הבריטי. הצרפתים הקימו התיישבויות קבע על ארבעת האיים בשנות המאה ה-17 ושלטו בהם עד לתפיסתם על ידי הבריטים בשנות השישים של המאה ה-18. גם לאחר השתלטות הבריטים, המשיכה צרפת להתחרות עם בריטניה על הסמכות והשליטה באיי וינדווארד, בהצליחה להשיב את שליטתה בסנט לוסיה (למשל) בכמה הזדמנויות. צרפת לא וויתרה על תביעתה על סנט לוסיה, עד לשנת 1815.
החל מראשית שנות השלושים של המאה ה-19 (1830 והלאה), היו איי וינדווארד וטובגו, לכאורה, תחת סמכותו של מושל ברבדוס. אך עם זאת בפועל, ממלאי מקומו של המושל בכל אי ואי, קיימו אוטונומיה ניכרת. בשנת 1875, ניסה מושל ברבדוס ליישם הצעה בריטית הקוראת לייסוּד קונפדרציה של איי וינדווארד. מחשש לאובדן עצמאותם הפוליטית והפיננסית, הביסו בעלי המטעים הברבדיים בהצלחה, את הניסיון ליישום הצעה זו. בשנת 1885, פרשה ברבדוס ממשלת איי וינדווארד, בהשאירה את סנט לוסיה, סנט וינסנט וגרנדה עם מושל סמלי (דומיניקה פרשה כבר קודם לכן). בשנת 1940, התאחדה דומיניקה חזרה עם איי וינדווארד, לאחר היותה חברה מסויגת ב"פדרציית איי ליווארד" במשך 70 השנים שלפני כן. המבנה הפוליטי החלש של איי וינדווארד, שרד עד לשנת 1956; החברות בו, נקלטו בשנה שלאחר מכן ב"פדרציית איי הודו המערבית" הכושלת.
האומות העצמאיות החדשות של איי וינדווארד, חַלקוּ דפוסים פוליטיים וכלכליים משותפים. כולן היו מונרכיות חוקתיות בעלות מערכת פרלמנטרית ממשלתית הבנויה על פי "מודל ווסטמיניסטר" (מערכת פרלמנטרית דמוקרטית בריטית). לכל אחת ממדינות האיים, סנט וינסנט והגרנדינים, סנט לוסיה, וגרנדה, הייתה רשות מחוקקת בעלת שני בתים שהייתה מורכבת מבית נבחרים וסנאט בלתי־נבחר. ראש הממשלה היה מנהיג המפלגה שהחזיקה ברוב מושבי בית הנבחרים. דפוס זה היה דומה בדומיניקה, פרט לכך שחברי בית הנבחרים והסנאט, השתייכו למוסד חד־ביתי ללא הפרדה. החקלאות הייתה המרכיב המוביל בתוצר המקומי הגולמי עבור כל אחד מהאיים. במקרה של גרנדה לעומת זאת, החליפה התיירות את החקלאות כגורם ההכנסה העיקרי של מטבע החוץ באמצע שנות ה-80 (של המאה ה-20). בכל איי וינדווארד, היו רמות גבוהות של אבטלה והגירה.
בשנות ה-80 המאוחרות (של המאה ה-20), לאחר עשור סוער, נשאר הביטחון הלאומי שיקול חשוב בעבור מנהיגי איי וינדווארד. הפלת ממשלת גרנדה בשנת 1979 והחלפתה על ידי "הממשלה המהפכנית העממית" (PRG), התפיסה הזמנית של האי יוניון בגרנדינים באותה השנה, ניסיון ההפיכה בדומיניקה בשנת 1981, וההתנקשות במנהיג "הממשלה המהפכנית העממית" בשנת 1983, היממו את אוכלוסיית איי וינדווארד. אירועים אלו הובילו ליצירת יחידות דמוי־צבאיות לשירותים מיוחדים, בתוך כל אחד מהארגונים המשטרתיים הלאומיים. במקביל עם זאת, המשיכו המנהיגים המקומיים, בדרך כלל, להתנגד להקמת צבא אזורי, מחשש שמוסד שכזה (כלומר הצבא), עלול לסכן את הדמוקרטיה.
למרות קשרי המאה ה-19 אל איי וינדווארד, הייתה ברבדוס נבדלת ושונה במספר דרכים משכנותיה. ברבדוס נחשבה לאומה הבריטית ביותר בקֶרֶב חבר העמים הקריבי הבריטי, והיוותה את התממשות השליטה הבלתי מעורערת שיושמה על ידי הבריטים משנת 1625 ועד למתן העצמאות בשנת 1966. הבסיס הכלכלי היה שונה מרוב מדינות איי וינדווארד; התיירות החליפה את החקלאות כגורם ההכנסה העיקרי של מטבע החוץ בשנות ה-70 (של המאה ה-20). ברבדוס נבדלה משכנותיה, גם על ידי אחזקת צבא סדיר. המבנה הפוליטי של ברבדוס, לעומת זאת, היה זהה לזה שבסנט לוסיה, סנט וינסנט והגרנדינים, וגרנדה.