טורונטו ראפטורס
2003–2010: עידן כריס בוש

בדראפט 2003 הראפטורס זכו בבחירה ה-4, ובחרו בה את כריס בוש שיככב בקבוצה בעתיד. בדראפט הזה העמוס באולסטארים נבחרו גם לברון ג'יימס, דוויין וייד, כרמלו אנתוני, כריס קיימן, קירק היינריך, טי. ג'יי. פורד, מיקאל פיאטרוס, קנדריק פרקינס ועוד רבים וטובים.
למרות הגעתו של בוש הראפטורס לא הציגו יכולת קבועה במהלך העונה, בעיקר בגלל פציעותיהם של ג'יילן רוז, אלווין ווילאמס וקרטר. בנוסף יכול להיות שהקבוצה לא התחברה אחרי הטרייד ששלח את דייוויס וג'רום ויליאמס אל מחוץ לקבוצה בתמורה לדונייל מרשל ורוז. ב-1 בנובמבר 2003 השוו הראפטורס את השיא השלילי בקליעת נקודות, בהפסד 56–73 למינסוטה טימברוולבס. אחרי 50 משחקים מאזנם של הראפטורס היה 25-25, אך פציעות של שחקני מפתח בשלבים המאוחרים של העונה מנעו מהם להגיע לפלייאוף, כשהם מסיימים עם מאזן 33–49. הנקודות הבולטות בעונה זו היו שבוש נבחר לחמישיית הרוקיז של העונה עם ממוצעים של 11.5 נקודות עם 7.4 ריבאונדים, והממוצעים של קרטר (22.5 נקודות בממוצע למשחק) ומרשל (10.7 ריבאונדים בממוצע למשחק).
בתחילת עונת 2004/2005 פוטר המאמן אוניל, והוחלף המאמן סם מיטשל. בעונה זו הראפטורס עברו לבית האטלנטי, אחרי שאת שנותיהם הקודמות בילו בבית המרכזי. בדראפט 2004 הם בחרו ברפאל ארוז'ו בבחירה ה-8. מהלך זה בוקר רבות על ידי הפרשנים והאוהדים. קרטר דרש טרייד במהלך קדם העונה. טרייד זה קרה רק באמצע העונה, והוא סיים קדנציה בת 6 שנים בראפטורס. הוא הועבר לניו ג'רזי נטס בתמורה לאלונזו מורנינג, אריק ויליאמס, ארון ויליאמס ושתי בחירות דראפט. מורנינג החליט שלא להופיע במדי הראפטורס, מה שהכריח את הראפטורס לשחררו. שני הויליאמסים היו אמורים להוסיף ממד נוסף של הגנה לקבוצה, אך הם לא ענו על הציפיות וכך הטרייד לקרטר למעשה התבזבז.
עזיבתו של קרטר סימלה עידן חדש בראפטורס. בנוסף עזיבתו אפשרה לבוש לבלוט עוד יותר, כשהוא משפר את ממוצעיו בעונה השנייה ומדורג במקום ה-10 בריבאונדי הגנה בליגה. למרות המאזן הטוב יחסית בביתם של הראפטורס, 22-19, הם לא הצליחו לשמור על המאזן בחוץ כשהשיגו 11–30. כך למעשה עונתו הראשונה של מיטשל לא הייתה מרשימה במיוחד, והסתיימה עם מאזן זהה לעונה שעברה. בנוסף, למיטשל היו בעיות עם רייפר אלסטון שהפגין אי שביעות רצון משיטת המשחק של המאמן. במהלך העונה הושעה אלסטון לשני משחקים בגלל "התנהגות מזיקה לקבוצה", לפי דיווחים שהשתתף בקטטה.
בעונת 2005/2006 הראפטורס המשיכו את ההיבנות מחדש של הקבוצה, כשבחרו בדראפט 2005 ארבעה שחקנים. השחקנים הם צ'ארלי וילנואבה שנבחר בבחירה ה-7, ג'ואי גראהם בבחירה ה-16, רוקו אוקיץ' בבחירה ה-41 ואורוס סלוקאר בבחירה ה-58. בחירתו של וילאנובה הייתה שנויה במחלוקת ולא אהובה במיוחד על ידי האוהדים והפרשנים. את מחנה הקיץ הראפטורס התחילו כששלחו את אלסטון בטרייד ליוסטון רוקטס בתמורה קיבלו את מייק ג'יימס. אחר כך הם החתימו את חוסה קלדרון, שיהווה גיבוי על הספסל לג'יימס. למרות קבלת הרבה שחקנים חדשים, עונה זו הייתה אכזבה לראפטורס. הם פתחו אותה ברצף 9 הפסדים, ומ-16 המשחקים הראשונים הם ניצחו באחד בלבד. את עונה זו הם סיימו במאזן 27–55.
בכל זאת עונת 2005/2006 לא הייתה כולה אכזבה. וילנואבה שבוקר על ידי האוהדים והפרשנים נתן עונת בכורה טובה, וסיים במקום השני בלבד לתואר רוקי השנה, כשהוא קלע 48 נקודות במשחק נגד מילווקי באקס. כריס בוש נבחר להיות מחליף במשחק האולסטאר, כשהוא הופך לשלישי מהקבוצה שמגיע לשם אחרי וינס קרטר ואנטוניו דייוויס. בנוסף ג'יימס חווה את העונה הטובה ביותר בקריירה שלו, וקלדרון חיפה עליו בצורה טובה מהספסל.
עונת 2006/2007 נחשבת לאחת העונות הטובות ביותר של הראפטורס בהיסטוריה של המועדון, ולעונה בה ההיבנות מחדש רק התגברה. בדראפט 2006 בחרו הראפטורס בבחירה ה-1 את אנדראה ברניאני האיטלקי. אחר כך הם קיבלו את טי. ג'יי. פורד בטרייד ממילווקי באקס, כשהם נותנים לבאקס את וילנואבה. אחר כך הם החתימו גם את חורחה גרבאחוסה הספרדי ואנתוני פארקר (שהגיע ממכבי תל אביב) שיהפכו גם הם לשחקני מפתח.
החצי הראשון של העונה הציג יכולת בינונית של הראפטורס, כשהם מסיימים אותו במאזן ניצחונות והפסדים זהה. למרות ההתחלה הבינונית הראפטורס התחזקו בחציה השני של העונה כשהשיגו מאזן 35–47. מאזן זה עזר להם לזכות באליפות הבית האטלנטי, ולסיים את העונה במקום ה-3 במזרח, וכשהביתיות בסדרה הראשונה שייכת להם. בוש סיים את העונה עם ממוצעי שיא בריבאונדים ונקודות ונבחר לפתוח בחמישייה של משחק האולסטאר. אחד מהשינויים שנראו לעין בראפטורס הייתה ההגנה החזקה יותר מבעבר, והתחזקות הקשר בין השחקנים. מיטשל נבחר לתואר מאמן השנה ב-NBA, והפך למאמן הראפטורס הראשון שזכה בתואר. בפלייאוף הראפטורס הפסידו לניו ג'רזי נטס 2-4, והודחו מוקדם מן המצופה.
לקראת עונת 2007/2008 הראפטורס רצו להמשיך עם אותה יכולת מהעונה שעברה, אך בכל זאת נערכו מספר שינויים בקבוצה. המהלכים המשמעותיים ביותר היו קבלתו של קרלוס דלפינו מדטרויט פיסטונס בתמורה לשתי בחירות דראפט, והחתמותיהם של ג'מאריו מון וג'ייסון קאפונו. מוריס פיטרסון עזב את הקבוצה, והצטרף לניו אורלינס הורנטס. במשך העונה ברניאני לא שמר על יציבות, ופציעות שגרמו להיעדרויות של שחקנים כמו גרבחוסה (75 משחקים), פורד (31 משחקים) ובוש (15 משחקים) השפיעו בצורה ניכרת על העונה.
למרות הפציעות הרבות בעונה זו הראפטורס השיגו מאזן 41-41, ועלו לפלייאוף מהמקום השישי במזרח. את אליפות הבית האטלנטי הם הפסידו לבוסטון סלטיקס. בסיבוב הראשון של הפלייאוף הם התמודדו נגד אורלנדו מג'יק, והם הודחו 1–4 בסדרה בת חמישה משחקים. אחרי עונה זו נראתה אכזבה רבה בקרב אנשי הראפטורס, שנחלשו בהגנה ובריבאונד, וגם חסרונו של סווינגמן דומיננטי היה חזק. כל המסקנות הובילו את ראשי הראפטורס לבנייה מחדש נוספת של הקבוצה.
לקראת עונת 2008/2009 הראפטורס ביצעו טרייד שישפיע רבות על גורלה של הקבוצה. בטרייד זה הם קיבלו את האולסטאר ג'רמיין אוניל מאינדיאנה פייסרס, שקיבלו בתמורה את פורד, ראשו נסטרוביץ', מייסאו באסטון, רוי היברט והבחירה ה-18 בדראפט 2008. אחרי שהם התחילו את העונה במאזן 8–9 מיטשל פוטר, ובמקומו מונה לעמדת המאמן ג'יי טריאנו. טריאנו לא הצליח לשפר את המאזן, להפך, הוא רק החמיר אותו כשהראפטורס הגיעו לפגרת האולסטאר במאזן 21–34. אוניל ומון עברו במהלך העונה למיאמי היט בתמורה לשון מריון ומרכוס בנקס. למרות השינויים הראפטורס יצאו מתמונת הפלייאוף וסיימו את העונה במאזן 33–49.
לאחר סיום עונת 2008/2009 הראפטורס נכנסו שוב לבעיה של בנייה מחדש: מריון יהפוך לשחקן חופשי בסיום העונה, בוש יהפוך לשחקן חופשי בסיום עונת 2009/2010, פארקר כבר לא "ילד" עם רגליים צעירות ויהפוך בקרוב לבן 35, וברניאני יחווה עונת פריצה שתשנה את פני הקבוצה. ב-12 במאי 2009 טריאנו חתם על הארכת חוזה בראפטורס למשך שלוש השנים הבאות, למרות הכישלון שלו בעונה הזו.
הבנייה מחדש החלה כשקאפונו הועבר לפילדלפיה 76' בתמורה לשחקן הוותיק רג'י אוונס. בדראפט הראפטורס בחרו בבחירה ה-9 את הגארד דמאר דרוזן. אחר כך הם החתימו את הפורוורד הידו טורקוגלו בעסקה מרובת שחקנים. באותו זמן פארקר עזב את הקבוצה לטובת קליבלנד קאבלירס, כשהרכז של אינדיאנה פייסרס, ג'רט ג'ק הובא. בנוסף הוחזר ראשו נסטרוביץ' לסגל. לסיום, קרלוס דלפינו ורוקו אוקיץ' הועברו למילווקי באקס בתמורה לאמיר ג'ונסון וסוני וימס.
היה ברור שאת כל ההעברות שביצעו הראפטורס הם עשו כדי לשכנע את כריס בוש שהם מספיק חזקים כדי שהוא לא יעבור לקבוצה אחרת בשנה הבאה. לפני פגרת האולסטאר היה לראפטורס מאזן חיובי, אך אחרי הפגרה פציעה של בוש מנעה מהראפטורס לממש את היכולת הטובה שלהם ולסיים את העונה עם מאזן 40–42, ולסיים במקום ה-9 במזרח. בעונה זו הם לא עלו לפלייאוף.