ג'ון דיפנבייקר
קריירה פוליטית > ראשית הקריירה הפוליטית > פוליטיקאי בססקצ'ואן

דיפנבייקר נבחר לראשונה למשרה פוליטית ב-1920 כחבר מועצת העיר ווקו, הוא נשא בתפקיד שלוש שנים ולא נבחר שנית. אביו של דיפנבייקר הצעיר היה תומך של המפלגה הליברלית בהנהגתו של וילפריד לורייה. כחייל שחזר משירות, תמך דיפנבייקר בממשלת האחדות של רוברט בורדן השמרני בבחירות הפרלמנטריות ב-1917, אם כי הוא התנגד לחוק הבחירות בזמן המלחמה, ששלל את הקולות הקנדים של המהגרים שהתאזרחו לאחרונה. בשנת 1921 השתייכותו הפוליטית לא הייתה ודאית. הוא העריץ את אנדרו נוקס, חבר הפרלמנט מטעם פרינס אלברט שהעביר את צבעיו הפוליטיים מממשלת האחדות למפלגה הפרוגרסיבית, אך דיפנבייקר שמר על דעותיו הפוליטיות פרטיות. מאוחר יותר הוא אמר כי המפלגה הליברלית, ששלטה בפוליטיקה בססקצ'ואן בשנות העשרים, קיוותה לגייס אותו לשירותה, אך טען כי "מעולם לא הייתי להוט" עבור המעורבות במפלגה. בשנת 1925 שמו הוצע ונדחה למינוי הליברלי בבחירות המוניציפליות ביוני, אך ב-6 באוגוסט הוא זכה לשבחים כמועמד המפלגה השמרנית לחברות בפרלמנט הקנדי מטעם מחוז הבוחר של פרינס אלברט בבחירות הפדרליות הקרובות.
דיפנבייקר אף על פי כן הביע חוסר אמון במדיניותה המורכבת של המפלגה באונטריו ולא הסכים בפומבי עם מנהיגה, ארתור מיין, שהתנגד להשלמת מסילת הרכבת אל מפרץ הדסון ואיים לשנות את שיעורי ההובלה של הרכבת לטובת תנועת יבול התבואה בערבה הקנדית. דיפנבייקר הפסיד בבחירות לחברות הפרלמנט מטעם פרינס אלברט (המפלגה השמרנית לא השיגה אף מושב בססקצ'ואן בבחירות 1925). בהמשך, נכשל בארבע מערכות בחירות מוניציפליות נוספות ולא הציג כל הישג פוליטי. המנצח הליברלי בפרינס אלברט, צ'ארלס מקדונלד, התפטר כמעט מיד ממושבו כדי לפנות מקום לראש הממשלה הליברלי ויליאם ליון מקנזי קינג, שאיבד את מושבו שלו ביורק הצפונית. המפלגה השמרנית לא התמודדה נגדו בבחירות הבאות על המושב הפרלמנטרי, אף שדיפנבייקר ניסה באופן פרטי להתמודד באופן עצמאי. בסוף יוני 1926 התפטרה ממשלתו במה שנודע כ"פרשת קינג-בינג" והוחלפה על ידי השמרנים של מיין, שהובסו בבת אחת בבית הנבחרים. הבית פוזר לבחירות בספטמבר. דיפנבייקר עמד שוב כמועמד בפרינס אלברט, ופעם נוספת נכנס ליריבות עם מנהיג מפלגתו, מיין, והפסיד בבחירות. המפלגה הליברלית של קינג חזרה לשלטון ברוב מוחלט, ואילו השמרנים איבדו את כל המושב למעט אחד בשלושת מחוזות הערבה (מניטובה, ססקצ'ואן ואלברטה).
למרות הפסדיו האלקטורליים החל דיפנבייקר למשוך תשומת לב מצדדים שונים ברחבי המדינה. כשעשה את המסע הפוליטי הראשון שלו מססקצ'ואן בשנת 1926 כדי להתייחס לכינוס המפלגה השמרנית בקולומביה הבריטית, הוא תואר על ידי העיתונאי ויליאם ברוס האצ'יסון כ"גבוה, רזה, כמעט שלד, תנועותיו הגופניות מטלטלות ועוויתות, פניו צובטות ולבנות, חיוורתו מודגשת על ידי תלתלים שחורים מתכתיים ועיניים שקועות והיפנוטיות." אולם מהאדם "השברירי, הסביבתי" הזה, המשיך האצ'יסון, "קול של כוח עז ובריאות גסה נשמע כטרומבון." דיפנבייקר השתתף בכנס ההנהגה המפלגתית הפדרלי בשנת 1927 בוויניפג שבחר בריצ'רד בדפורד בנט, להחליף את מיין בהנהגת המפלגה. דיפנבייקר היה למעריץ של בנט כשהוא בנה מחדש את המפלגה השמרנית. בססקצ'ואן השמרנים התכוננו להתעמת עם הממשלה הליברלית המחוזית המושרשת, שכוחה היה ביחסים הטובים עם עמותות מגדלי התבואה וקהילות המהגרים הגדולות, בעיקר המהגרים הקתולים. השמרנים פנו למגזרי ציבור אחרים לקבלת תמיכה. לצד זאת, משנת 1926 עד 1928, שלוחה קנדית של הקו קלוקס קלאן יצרה יותר ממאה סניפים מקומיים במחוז, ופנתה לרגשות אנטי-קתוליים, אנטי-צרפתים ושנאת זרים. ההתערבות של התנועה הובילה לרדיקליזציה בתוך שורותיה של המפלגה השמרנית. ב-1929 הפסיד דיפנבייקר פעם נוספת בבחירות למושב של פרינס אלברט.