פאולו מלדיני
קריירה > 2001 - 2007: עידן חדש של הצלחות

מילאן שבה להיות כוח דומיננטי בזירה האיטלקית והאירופית תחת קרלו אנצ'לוטי. בעונת 2001/2002 הגיעה מילאן למקום הרביעי בליגה האיטלקית, מיקום שהעלה אותה לליגת האלופות. בנוסף הגיעה מילאן לחצי גמר גביע אופ"א, מה שהיווה הסיום הטוב ביותר שלה במסגרת זאת. באותה עונה מלדיני זכה בפרס הקריירה הלאומית שמוענק לשחקן מעל גיל שלושים אשר משחק בליגה האיטלקית.
בעונת 2002/2003 יצר מלדיני יחד עם קאפו, אלסנדרו נסטה ואלסנדרו קוסטקורטה רביעיית הגנה שעוד תיחשב לאחת מן הטובות בהיסטוריה. את אותה עונה סיים מלדיני במקום השלישי בליגה ועם זכייה בפעם הראשונה בקריירה בגביע האיטלקי. מלדיני ערך את הופעתו ה-500  בליגה האיטלקית ב-15 במרץ 2003, וזכה בליגת האלופות פעם נוספת באותה עונה. בפעם הראשונה בהיסטוריה הגמר היה כל-איטלקי: מילאן התמודדה מול יובנטוס, שאותה ניצחה 3-2 בפנדלים לאחר שלא הובקעו שערים לאורך 120 דקות. מלדיני זכה לראשונה בליגת האלופות בתור קפטן בדומה לאביו, אשר זכה גם הוא 40 שנים קודם לכן בליגת האלופות כקפטן מילאן, גם כן על אדמת אנגליה. מלדיני זכה בתואר שחקן המשחק, ובפעם הראשונה בקריירה שלו הוא זכה למקום בנבחרת השנה של אופ"א, והגיע בפעם השנייה בקריירה שלו למקום השלישי בפרס כדור הזהב.
בעונת 2003/2004 הפסידה מילאן בפנדלים ליובנטוס בסופר קאפ האיטלקי. באליפות העולם לקבוצות נגד בוקה ג'וניורס הפסידה פעם נוספת בפנדלים, אך הצליחה לנצח את פורטו ולזכות בסופר קאפ האירופי. מילאן שבה ולקחה את אליפות איטליה כשמלדיני הוא הקפטן, אולם הודחה מהגביע האיטלקי בחצי הגמר. באותה עונה הגיעה מילאן רק לרבע גמר ליגת האלופות, שם הודחה על ידי דפורטיבו לה קורוניה. באפריל 2004 נמנה מלדיני ברשימת השחקנים הטובים ביותר של 50 השנים האחרונות של פיפ"א. בנוסף לכך הוא נמנה ברשימת פיפ"א 100 - רשימה של 125 הכדורגלנים הטובים ביותר שיצר פלה. בסיום העונה מלדיני נבחר לשחקן ההגנה של הסרייה א'.
מלדיני החל את עונת 2004/2005 בהנפת הסופר קאפ האיטלקי לאחר שמילאן ניצחה את לאציו. מילאן סיימה שנייה ליובנטוס באותה עונה בליגה, ואף הגיעה לגמר ליגת אלופות פעם נוספת, שבו הפסידה לליברפול בפנדלים לאחר שהובילה 3-0 במחצית. משחק זה נחשב לגמר ליגת האלופות הגדול בהיסטוריה. באותו גמר מלדיני קבע שיא חדש, כאשר כבש כבר בדקה הראשונה של המשחק. זהו שיא לשער המהיר ביותר בגמר ליגת האלופות. בנוסף לכך מלדיני הפך לשחקן המבוגר ביותר שכובש בגמר ליגת האלופות. בסוף אותה עונה מלדיני נבחר בפעם השנייה בקבוצת השנה של אופ"א והוא אף נבחר בקבוצת השנה של פיפ"א.
בעונת 2005/2006 סיימה מילאן פעם נוספת שנייה ליובנטוס בליגה האיטלקית. בליגת האלופות הגיעה מילאן לחצי הגמר, שבו הודחה על ידי הזוכה ברצלונה. באותה עונה כבש מלדיני בפעם הראשונה והיחידה שלו צמד שערים במשחק נגד רג'ינה קלצ'ו. ב-25 בספטמבר 2005 שבר מלדיני את שיאו של דינו זוף והפך לשחקן עם מספר ההופעות הרב ביותר בליגה האיטלקית עם 571 הופעות, כששבוע לפני הוא ערך את הופעתו ה-800 בכל המסגרות עבור מילאן.
בעונת 2006/2007 עזר מלדיני למילאן להגיע למקום הרביעי בליגה האיטלקית, כשהוא מוביל אותם למיקום שאיפשר עלייה לליגת האלופות. מלדיני שיחק את משחקו ה-600 בליגה האיטלקית ב-13 במאי 2007. באותה עונה מלדיני הוביל את מילאן כקפטן לגמר ליגת האלופות שלישי בתוך שש שנים, שבו מילאן גברה על ליברפול 2-1, כך השיגה הקבוצה נקמה בליברפול, שניצחה אותה בגמר ב-2005. בגיל 39 מלדיני הפך לקפטן המבוגר ביותר שמניף את גביע ליגת האלופות. מלדיני השתתף ב-8 גמרים של ליגת האלופות, דבר שנשבר רק על ידי פרנסיסקו חנטו מריאל מדריד. מלדיני זכה חמש פעמים בליגת האלופות, מתוכן פעמיים כקפטן. מלדיני זכה בסוף אותה עונה בתואר שחקן ההגנה של אירופה.
ב-2007 זכתה מילאן בסופר קאפ האירופי כשניצחה את סיביליה. מלדיני הפך לקפטן האירופי הראשון שמניף את תואר אליפות העולם למועדונים לאחר שמילאן גברה על בוקה ג'וניורס.
בסוף אותה עונה הודיע מלדיני כי יפרוש ממשחק אך דחה את ההחלטה לסיום עונת 2008/2009.