יהדות טולדו
סופה של הקהילה

במאה ה-13 עדיין שררה בקרב השליטים הקתוליים של ספרד – כמו חיימה הראשון, מלך אראגון הקרוי "הכובש" (1213-1276), ואלפונסו העשירי, מלך קסטיליה הקרוי "החכם" (1252-1284) שישב בטולדו, – הדעה כי ניתן לשכנע את היהודים להמיר את דתם אם "יציגו הוכחות לאמיתותה של הדת הנוצרית". בחיבורו של אלפונסו העשירי, "מחזור השירים של מריה הקדושה" (Cantigas da Santa Maria), הוא מציג גישה אופטימית זו. בתקופה זו גם התבססה הכנסייה הקתולית והדבר בא לידי ביטוי בועידת לטראן בשנת 1215.
מאז אמצע המאה ה-13, חל שינוי ביחס ליהודים. הנזירים הממדיקנטס (Fratres memdicantes), שמסדריהם היו "הדומיניקני" וה"פרנציסקני", שני המסדרים הובילו את ההסתה נגד היהודים ושללו את זכות קיומם בקרב החברה הנוצרית. במטרה להמיר את דתם, היהודים חויבו להאזין לדרשות הכפויות של הנזירים. החשיבה הבסיסית הייתה כי "היהודי טועה, הולך בחושך ולכן מושחת". תפקיד הנצרות, לכאורה, הוא לחנך אותו, להראות לו את האור, ואז הוא ימלא תפקיד חיובי בחברה.
מאמצע המאה ה-14 חל שינוי ביחס ליהודים. יהודי קסטיליה, וטולדו בכללם, חויבו לשאת סימן (senal) על בגדיהם. בשנת 1336 התרחשו מהומות נגד היהודים בעקבות מאבק בין חצרנים בממלכת קסטיליה אשר אחד מהם היה יהודי, דון יוסף דה אסיחה (Ecija), והשני נוצרי. היה זה לאחר ששר האוצר הלא-יהודי הציע להכביד את המיסים על יהודי הממלכה ואף לגרשם כליל.
לאחר מותו של אלפונסו העשירי, היה המלך הרביעי פדרו הראשון, מלך קסטיליה, שמלך בשנים 1350–1369. על מעמד היהודים בתקופתו תעיד העובדה שבחצרו היה שר אוצר יהודי, דון שמואל הלוי – הוא שמואל הלוי שהקים בשנת 1357 את בית הכנסת המפואר "אל-טרנסיטו". מעמדו היה איתן עד שבשנת 1361 נאסר באשמת מעילה ומת בכלא.
בשנת 1355 נערכו פרעות ביהודי טולדו, וכאלף יהודים נטבחו. היה זה האות הראשון לפתיחת תקופה חדשה בתולדות הקהילה היהודית. בשנת 1391 התרחשו גזירות קנ"א, בהם נהרגו אלפי יהודים ובתי כנסת חוללו והפכו לכנסיות, והתרחשה תנועת המרה המונית לנצרות. במאה ה-15, הצורך להטמיע את הנוצרים החדשים ממוצא יהודי בחברה הנוצרית המקומית יצר בעיה חדשה. לאחר הפרעות, ממלכת קסטיליה ביקשה לייצב את הסדר הציבורי. במקביל, הקהילות היהודיות ניסו להיבנות מחדש. בשנת 1432 יזם הרב אברהם בנבנישתי את פרסום תקנות ואיאדוליד, אשר ניסו לגבש מחדש את הקהילה היהודית. היחס כלפי ה"נוצרים החדשים", ה"קונברסו" (converso), רחש בוז וחשדות. משורר נוצרי, ממוצא יהודי מקסטיליה כתב כי לעולם לא יוכל למחוק את עקבותיו היהודיים. הם היו אלמנט דחוי בחברה והיה זה עניין של זמן עד אשר יבוא הדבר לידי ביטוי בפועל.
ערב גירוש ספרד נאמד מספר יהודי קסטיליה במאה אלף. מצבם הלך והורע: ההסתה נגדם גברה וגזרות חדשות נוספו לבקרים, אך עדיין נשמרה ההשפעה היהודית בבית המלוכה, ואפילו קשרי התרבות נמשכו. ספר תנ"ך שתורגם לספרדית, הקרוי "התנ"ך של אלבה" (Alba), כלל פירוש של רבי משה אראחל (Arragel) מגוודלחרה ניסו להגן על עצמם. ברם, ראש העיר ומפקד הצבא החלו לרדוף בפועל את הנוצרים החדשים. הם האשימו אותם היהודים בשיתוף פעולה עם מלכי קסטיליה כשם שהאשימו אותם לפני 400 שנה בשיתוף פעולה עם המוסלמים בעת כיבוש העיר מידי שליטיה הוויזיגוטים.
בתום המהומות פורסם צו שהפריד בין "הנוצרים החדשים" לבין "הנוצרים הוותיקים" ונחסמה דרכם של החדשים למשרות ציבוריות. זה היה דגם ראשון לחוקי "טוהר הדם" (Limpieza de sangre) – רק מי שאבותיו היו נוצרים נחשב לנוצרי אמיתי. זאת אף על פי שבאופן רשמי הייתה הנהגת הכנסייה נגד האפליה ואפילו פורסמה בשנת 1449 בולה מיוחדת, אשר שמה מעיד על הגישה נגד הנוצרים החדשים וכינה את נושאיה: "אויב המין האנושי".
עוד צעד לקראת סיום הפרק היהודי של טולדו היה בשנות ה-80 של המאה ה-15. הוקם המוסד לחקירה דתית, הידוע בשמו האינקוויזיציה. בשנת 1485 האיקוויזיטורים העבירו את מושבם לטולדו.
מדיניות "היד הקשה" כלפי היהודים נמשכה, ושיאה היה בגירוש היהודים מספרד בשנת 1492.