ד"ר דרה
השנים המאוחרות

נקודת המפנה עבור Aftermath הגיעה ב-1998, כאשר ג'ימי איובין, ראש הלייבל האם של Aftermath Interscope, הציע לד"ר דרה להחתים את אמינם, ראפר לבן מדטרויט. דרה הפיק שלושה שירים וסיפק שירה לשניים באלבום הבכורה המצליח והשנוי במחלוקת של אמינם The Slim Shady LP, שיצא ב-1999. הסינגל המוביל של ד"ר דרה הפיק מאותו אלבום, "My Name Is", הביא את אמינם לתשומת לב ציבורית בפעם הראשונה, והצלחתו של The Slim Shady LP – הוא הגיע למקום השני ב-Billboard 200 וזכה להערכה כללית מפי מבקרים – החיו את השאיפות המסחריות והכדאיות של הלייבל.
אלבום הסולו השני של ד"ר דרה, 2001, שיצא ב-16 בנובמבר 1999, נחשב לחזרה ראוותנית לשורשי הגנגסטה ראפ שלו.[41] בתחילה הוא נקרא The Chronic 2000 כדי לרמוז שהוא המשך למאמץ הבכורה שלו הסולו The Chronic, אבל נקרא מחדש 2001.
האלבום כלל משתפי פעולה רבים, כולל Devin the Dude, סנופ דוג, Kurupt, Xzibit, נייט דוג, אמינם, Knoc-turn'al, King T, Defari, Kokane, מרי ג'יי בלייג' ובן החסות החדש Hittman, כמו גם שותפים הפקה בין דרה למפיק Aftermath החדש מל-מן. סטיבן תומאס ארלוויין מהאתר AllMusic תיאר את צליל האלבום כ"הוספת כלי מיתר מבשרי רעות, שירה מלאת נשמה ורגאיי" לסגנונו של ד"ר דרה. האלבום זכה להצלחה רבה, הגיע למקום השני במצעד בילבורד 200 מה שמאשר נושא חוזר באלבום: ד"ר דרה עדיין היה כוח שצריך להתחשב בו, למרות היעדר מהדורות גדולות בשנים הקודמות. האלבום כלל סינגלים פופולריים "Still D.R.E". ו"Forgot About Dre", ששניהם הופיע ד"ר דרה בסאטרדיי נייט לייב של NBC ב-23 באוקטובר 1999. ד"ר דרה זכה בפרס הגראמי למפיק השנה בשנת 2000. והצטרף לסיבוב ההופעות Up in Smoke עם הראפרים אמינם, סנופ דוג ואייס קיוב גם באותה שנה.
במהלך הפופולריות של 2001, ד"ר דרה היה מעורב בכמה תביעות משפטיות. לוקאס פילם, חברת הסרטים שמאחורי זיכיון הסרטים של מלחמת הכוכבים, תבעה אותו על השימוש בשם THX "Deep Note" הרשום על שמם ומגיע מעולם הסרטים של מלחמת הכוכבים. להקת Fatback תבעה גם את ד"ר דרה על הפרה לכאורה בנוגע לשיר שלה "Backstrokin'" בשירו "Let's Get High" מהאלבום מ-2001; ד"ר דרה חויב לשלם 1.5 מיליון דולר ללהקה ב-2003. מוזיקאי הג'אז הצרפתי ז'אק לוסייר תבע את Aftermath בסכום של 10 מיליון דולר במרץ 2002, בטענה שרצועת אמינם "Kill You" שהופקה על ידי ד"ר דרה עשתה גניבה להרכב שלו "Pulsion". גם חברת שיתוף קובצי המוזיקה המקוונת נאפסטר קבעה תביעה עמו ועם להקת המטאל מטאליקה בקיץ 2001, והסכימה לחסום את הגישה לקבצים מסוימים שאמנים לא רוצים שיחלקו ברשת.
בעקבות ההצלחה של 2001, ד"ר דרה התמקד בהפקת שירים ואלבומים עבור אמנים אחרים. הוא היה שותף להפקה של שישה רצועות באלבום המפורסם של אמינם Marshall Mathers LP, כולל הסינגל הראשי זוכה הגראמי, "The Real Slim Shady". האלבום עצמו זכה בגראמי והתגלה כאלבום הראפ הנמכר ביותר בכל הזמנים, ועבר 1.76 מיליון יחידות בשבוע הראשון בלבד.
אלבום מצליח נוסף בלייבל Aftermath היה Get Rich or Die Tryin', אלבום הבכורה של הלייבל הגדול מ-2003 של 50 סנט. ד"ר דרה הפיק או שותף להפקה של ארבע רצועות באלבום, כולל הסינגל הלהיט "In da Club", הפקה משותפת בין Aftermath, לייבל הבוטיק של אמינם Shady Records ו-Interscope אלבומו הרביעי של אמינם מאז שהצטרף ל-Aftermath, Encore, ראה שוב את דרה מקבל על עצמו את תפקיד המפיק בפועל, והפעם הוא היה מעורב יותר במוזיקה, הפיק או שותף להפקה בסך הכל שמונה רצועות, כולל שלושה סינגלים.
בנובמבר 2004, בתערוכת הפרסים של מגזין Vibe בלוס אנג'לס, ד"ר דרה הותקף על ידי מעריץ בשם ג'ימי ג'יימס ג'ונסון, שביקש כביכול חתימה. בקטטה שנוצרה, הראפר של ה-G-Unit דאז יאנג באק דקר את האיש. ג'ונסון טען ששוג נייט, נשיא Death Row Records, שילם לו 5,000 דולר כדי לתקוף את דרה על מנת להשפיל אותו לפני שקיבל את פרס מפעל החיים שלו. נייט ניגש מיד לתוכנית The Late Late Show של CBS כדי להכחיש את מעורבותו והתעקש שהוא תומך בד"ר דרה ורוצה שג'ונסון יואשם. בספטמבר 2005, ג'ונסון נידון לשנת מאסר ונצטווה להתרחק מד"ר דרה עד 2008.
ד"ר דרה גם הפיק את "How We Do", סינגל להיט משנת 2005 של הראפר דה גיים מתוך אלבומו The Documentary, וכן שירים באלבומו השני המצליח של 50 סנט, The Massacre. עבור גיליון של מגזין רולינג סטון באפריל 2005, ד"ר דרה דורג במקום ה-54 מתוך 100 אמנים ברשימת המגזין "האלמותיים: האמנים הגדולים בכל הזמנים".
לאחר עיכוב נוסף המבוסס על הפקת יצירות של אמנים אחרים, אלבומו האחרון של דר דרה Detox נקבע אז לצאת בשנת 2010, לאחר האלבום Before I Self Destruct של 50 Cent ו-Relapse של אמינם. כמה מוזיקאים הקשורים בקשר הדוק לד"ר דרה, כולל סנופ דוג, הראפרים 50 סנט, המשחק והמפיק DJ Quik, העלו השערות בראיונות שהאלבום לעולם לא ישוחרר, בשל היוזמות העסקיות והיזמיות של ד"ר דרה שהפריעו להקלטה עבודה, כמו גם גורם לו לאבד את המוטיבציה להקליט חומרים חדשים.
שני סינגלים אמיתיים – "Kush", שיתוף פעולה עם סנופ דוג ועם הראפר עמית אקון, ו"I Need a Doctor" עם אמינם והזמרת Skylar Grey – שוחררו בארצות הברית במהלך נובמבר 2010 ופברואר 2011 בהתאמה: האחרון השיג הצלחה בינלאומית במצעדים, הגיע למקום הרביעי ב-Billboard Hot 100 ולאחר מכן זכה לאישור פלטינה כפולה על ידי RIAA ואיגוד תעשיית ההקלטות האוסטרלי (ARIA). ב-25 ביוני 2010, האגודה האמריקנית של מלחינים, מחברים ומוציאים לאור כיבדה את ד"ר דרה בפרס המייסדים שלה על השראה למוזיקאים אחרים.
בראיון באוגוסט 2010, ד"ר דרה הצהיר שאלבום אינסטרומנטלי בשם The Planets נמצא בשלבי ההפקה הראשונים שלו; כל שיר נקרא על שם כוכב לכת במערכת השמש. ב-3 בספטמבר, ד"ר דרה הראה תמיכה בבן החסות הוותיק אמינם, והופיע בסיבוב ההופעות הבית והבית שלו ושל ג'יי זי, וביצע שירים כמו "Still DRE", "Nuthin' but a 'G' Thang", ו" Crack a Bottle", לצד אמינם ו-50 סנט. עם חולצת "R.I.P. Proof", דרה זכה לכבוד על ידי אמינם שאמר לקומריקה פארק בדטרויט לעשות את אותו הדבר.
בשנת 2011 הכריז דרה על הקמת ליין מוצרי שמע הנקרא Beats By Dre בשיתוף עם חברת MONSTER. כיום המותג Beats By Dre נחשב לאחד המותגים המצליחים בעולם.
בשנת 2014 נקנתה חברת Beats By Dre על ידי אפל בסכום של 3 מיליארד דולר.
בתוכנית הרדיו שלו Beats 1 "The Pharmacy" ב-1 באוגוסט 2015, דרה הכריז שהוא יוציא את האלבום האחרון שלו, בשם Compton. הוא שואב השראה מהסרט Straight Outta Compton המספר את סיפורה של להקתו של Dre, N.W.A. האלבום הוא אלבום אוסף, הכולל מספר משתפי פעולה תכופים, כולל אמינם, סנופ דוג, קנדריק לאמאר, Xzibit ודה גיים, בין היתר. הוא שוחרר בלעדית עבור iTunes ו-Apple Music ב-7 באוגוסט. גרסה פיזית פורסמה ב-21 באוגוסט. בראיון לרולינג סטון, הוא חשף שיש לו בערך 20 עד 40 רצועות ל-Detox אבל הוא לא הוציא את זה כי זה לא עמד בסטנדרטים שלו והוא חשב שסיים להיות אמן. הוא גם גילה כי הוא סובל מחרדה חברתית ובשל כך הוא נותר מבודד וחסר תשומת לב.
ב-12 בפברואר 2016, נחשף כי אפל תיצור את סדרת הטלוויזיה המקורית הראשונה שלה עם תסריט ובה יככב ד"ר דרה. הוא נקרא "סימנים חיוניים", והוא אמור לשקף את חייו של ד"ר דרה. ד"ר דרה היה מפיק בפועל בתוכנית לפני ביטול התוכנית ב-2017. באוקטובר 2016, שון קומבס הוציא את ד"ר דרה, סנופ דוג ואחרים לסיבוב ההופעות שלו ב-Bad Boy Reunion.
בשנת 2017 הודיעה חברת HBO על הפקת סדרה על השותפות בין דרה וג'ימי אייובין (אנ'), בשם The Defiant Ones.
ב-30 בספטמבר 2021, נחשף שדרה יופיע במופע המחצית של הסופרבול LVI לצד אמינם, סנופ דוג, מרי ג'יי בלייג' וקנדריק לאמאר.
במרץ 2024, קיבל כוכב בשדרת הכוכבים של הוליווד, בנוכחות רבים מהאומנים ששיתף איתם פעולה:אמינם, סנופ דוג, 50 סנט ונוספים.