הסכם האחוזים
תמונת המצב הצבאית > התקדמות הסובייטים

ב-22 ביוני 1944 פתח הצבא האדום במבצע בגרטיון, ובתוך 12 ימים השמיד את קבוצת הארמיות מרכז של הוורמאכט, בסדר גודל של 300 אלף לוחמים. התבוסה הגרמנית יצרה קרע בקו החזית, מה שאפשר לסובייטים להתקדם בקצב מהיר. ב-20 באוגוסט פתחו הסובייטים במתקפה נוספת לכיוון הבלקן וכבשו את רומניה, אשר שדות הנפט שבה היו חיוניים למאמץ המלחמתי של הגרמנים. למחרת כתב ביומנו לורד מורן, רופאו האישי של צ'רצ'יל כי "וינסטון לא מדבר על היטלר בימים אלה. הוא כל הזמן עוסק בסכנות הקומוניזם. בחלומותיו הצבא האדום משתלט על מדינות בזו אחר זו כמו סרטן. זה הפך לאובססיה, ונדמה שהוא חושב מעט על כל דבר אחר," ביחס לתגובתו של צ'רצ'יל לכיבוש רומניה על ידי ברית המועצות הוא כתב "אלוהים אדירים, הרוסים מתרחבים באירופה כמו גאות." למרות שהארמיות הגרמניות השישית והשמינית נלחמו ברומניה בעקשנות, הצבא הרומני קרס למראה ההתקפה הסובייטית. הסובייטים הצליחו לכתר את הארמייה השישית, וכל החיילים שב-18 הדיוויזיות שלה נכנעו או נהרגו, בשעה שהארמייה השמינית הצליחה לסגת חבולה להונגריה, תוך שהיא משתלטת על המעברים בקרפטים, בניסיון למנוע פלישה לתוך הונגריה.
ב-23 באוגוסט, המלך מיכאי הראשון ברומניה פיטר את ראש הממשלה הפרו גרמני, יון אנטונסקו, חתם על הסכם שביתת נשק עם ברית המועצות והכריז מלחמה על הונגריה וגרמניה. המלך קיווה שהחלפת הצדדים תאפשר לו לשמר את בית המלוכה. הוורמאכט, שאיבד 380 אלף חיילים במערכה ברומניה, מצא עצמו בעמדה בלתי אפשרית בבלקן.
צ'רצ'יל ראה בבלקן האזור האידיאלי למבצעים צבאיים. אחת התוכניות שלו הייתה נחיתה של בעלות הברית בחופי יוגוסלביה ותנועה צפונה דרך האלפים לאוסטריה, במטרה לשמר אחיזה במזרח אירופה גם לאחר המלחמה. קריסת הוורמאכט באזור גרמה לצ'רצ'יל לשוב לתוכניתו, אך היא דרשה התקדמות בצפון מזרח איטליה. ב-25 באוגוסט, הארמייה הבריטית השמינית פתחה במבצע אוליב, התקפה נגד הקו הגותי בצפון איטליה.
ההתנגדות הגרמנית העיקשת בקו, שניצלה היטב את פני השטח הטבעיים של צפון-מזרח איטליה, אשר נחתכו על ידי הרים ו-14 נהרות, גרמה לכך שהארמייה השמינית התקדמה הרבה יותר לאט ממה שקיוו, והובילה לגניזת התוכניות לכיבוש "שער לובליאנה". בספר "Triumph and Tragedy" ("ניצחון וטרגדיה"), האחרון בסדרת ספריו "ההיסטוריה של מלחמת העולם השנייה", תקף צ'רצ'יל את האמריקאים על "מבצע דרגון", הפלישה לדרום צרפת, לה התנגד. כביטוי למרירותו על התנגדות האמריקאים לאסטרטגיה הים תיכונית שלו, טען צ'רצ'יל שאם רק כוח האדם והמשאבים שהוקדשו למבצע דרגון היו זמינים לתוכניות להתקדם דרך "שער לובליאנה", אז בעלות הברית היו כובשות את וינה בשנת 1944 ובכך מונעות מהצבא האדום לכבוש את העיר בשנת 1945.
ב-2 בספטמבר 1944, בולגריה התנערה מהברית עם גרמניה והכריזה על נייטרליות. ב-5 בספטמבר 1944, ברית המועצות הכריזה מלחמה על בולגריה והצבא האדום חצה את הדנובה אל תוך בולגריה באותו היום. הבולגרים נכנעו מיד ובאותו יום בו פלשה ברית המועצות, בולגריה הכריזה מלחמה על גרמניה. ב-9 בספטמבר, חזית המולדת בהנהגת הקומוניסטים תפסה את השלטון בבולגריה וב-15 בספטמבר הצבא האדום נכנס לסופיה. הכיבוש הסובייטי של בולגריה הציב את הצבא האדום על גבולות יוגוסלביה, יוון וטורקיה, שכולן גבלו בנתיבי הים התיכון שצ'רצ'יל היה נחוש למנוע מהסובייטים לאחר המלחמה.
בוועידת קוויבק השנייה שנערכה בין רוזוולט וצ'רצ'יל בקוויבק סיטי בין ה-12 ל-16 בספטמבר, צ'רצ'יל ושאר המשלחת הבריטית הקדישו זמן רב לדיבור על בולגריה. במהלך אותה ועידה, רוזוולט דחה שוב את תוכניותיו של צ'רצ'יל למתקפה דרך "שער לובליאנה", באומרו שהבלקן לא היה הזירה המכרעת של המלחמה כפי שצ'רצ'יל טען שוב ושוב, וכי בעלות הברית צריכות להתמקד בצפון-מערב אירופה. בוועידה, פילדמרשל אלן ברוק, ראש המטה הכללי הקיסרי, נאלץ להודיע לצ'רצ'יל שהצבא הבריטי נמתח עד לנקודת השבר עקב האבדות שספג בלחימה בצפון–מערב אירופה, איטליה ובורמה, ורק כוח שלדי יהיה זמין לפעולות בבלקן. ברוק יעץ לצ'רצ'יל שתוכניותיו לכיבוש הבלקן על ידי הצבא הבריטי יחד עם הונגריה בלתי אפשריות לביצוע כרגע ללא השתתפות אמריקאית.
הבריטים היו מוטרדים מהאפשרות שסטלין יאפשר לשמר את "בולגריה הגדולה", עם השטחים שסיפחה מיוון ויוגוסלביה ב-1941. השטחים שסיפחה העניקו לבולגריה גישה לים האגאי, והדבר היה מאפשר לסובייטים להקים בסיסים בתואנה שבולגריה היא בעלת בריתם. חשש עמוק יותר של צ'רצ'יל נבע מהאפשרות שהסובייטים ינועו דרומה, ישחררו גם את יוון ויסייעו לקומוניסטים לעלות לשלטון במדינה.
מתוך ייאוש, שלח אידן מברק ב-21 בספטמבר לסר ארצ'יבלד קלארק קר, השגריר במוסקבה, וביקש ממנו לומר שהוא מקווה ש"הממשלה הסובייטית לא תמצא לנכון לשלוח חיילים רוסים לאף חלק מיוון אלא בהסכמה עם ממשלת הוד מלכותו". לאחר יומיים מורטי עצבים של המתנה לתשובה סובייטית, ב-23 בספטמבר, סגן שר החוץ, אנדריי וישינסקי, אמר לקלארק קר שהברית המועצות תכבד את הסכם אידן-גוסב ממאי 1944. מלבד יוון, צ'רצ'יל לחץ מאוד על בולגריה לחזור לגבולות שלפני 1941. צ'רצ'יל היה אדיש במיוחד לביטול הסכם קראיובה משנת 1940, אשר העניק לבולגרים את דרום דוברוג'ה על חשבון רומניה.