אוליביה שייקספיר
חיים מאוחרים ומוות

לאחר חתונתה של דורותי, פסק התיעוד של חייה של אוליביה. ב-1924, היא עזבה את Brunswick Gardens, כשהיא משליכה את מכתביה האישיים וזורקת מאות ספרים. הופ שייקספיר נפטר ב-5 ביולי 1923; בתוך מספר חודשים אוליביה עברה להתגורר בדירה ב-West Kensington, כשהיא לוקחת אליה את שתי המשרתות שחיו עם המשפחה במשך כמה עשורים. חייה המשיכו כרגיל, מלאים באירועים חברתיים. בספטמבר 1926, ילדה דורותי בן, עומר פאונד, שהובא מצרפת לאנגליה ב-1927 כדי לגדול שם. אוליביה הפכה לאפוטרופסית שלו ודורותי בילתה את הקיץ יחד עם אמה ובנה.
ב-1926, העביר ייטס מזמנו כמה שבועות בלונדון, כנראה כדי לבקר את אוליביה בתדירות רבה יותר. הוא הביע חרטה על התנהגותו ב-1897, כשהוא כותב לה: "אתמול נתקלתי בשתי תמונות ישנות שלך...למי עוד היה פרופיל שכזה? — פרופיל של אישה על גבי מטבע רומאי. האדם מסתכל על נעוריו כפי שמטורף שמת מצימאון לוגם חצי קנקן. אני תוהה אם את חשה את אותו הדבר?" השניים המשיכו את התכתבותם, כפי שהיה לפני שנים רבות.
אוליביה המשיכה להתערות בחברה ולהתיידד עם רבים, שאחד מהם, וינדהאם לואיס, צייר דיוקן שלה; הוא נהנה מחברתה למרות שהוא התקשה להתיידד עם אחרים. היא חדלה מלכתוב אך נותרה קוראת ספרים נלהבת, כשהיא מעדיפה לקרוא סיפורי בלשים לשם השעשוע למרות שהיא המשיכה לקרוא את יצירותיהם של מחברים רציניים יותר. היא התיידדה עם אחד מהמשוררים המודרניסטים האירים, תומאס מק'גריבי, הזמינה אותו לתה ומאוחר יותר כתבה לו: "ייטס מסר לי מהדורה חדשה של ספרו Reveries and the Veil, ואני קוראת את כולו כל פעם. הוא כתוב מאוד יפה. הוא היה בערך בן 29 כשהכרתי אותו לראשונה. מק'גריבי סיפר לייטס שאוליביה הייתה "תמיד סמל לאלגנטיות, בעלת תדמית של אישה העשויה מזהב ושנהב". הארווד כותב עליה: "מבחינה ספרותית אוליביה הייתה אוונגרדית, אגנוסטית באמונתה הדתית ושמרנית בדעותיה הפוליטיות, לפחות בשלב מאוחר יותר בחייה".
התכתבויותיה של אוליביה עם עזרא פאונד, נמשכו לתוך שנות העשרים והשלושים של המאה ה-20, כשבחלק מהזמן שימשה לו כסוכנת בלונדון. ב-1924, לבקשתו של פאונד, היא הזמינה את המלחין האמריקאי ג'ורג' אנטייל למעגל החברתי שלה, טיפלה ברכישת ספרים ויצירות אומנות שנשלחו לראפאלו, מקום מושבם של הזוג פאונד, ושימשה כמתווכת בסכסוך בין לואיס לפאונד. היא לא גילתה עניין בדעותיו הכלכליות והפוליטיות של פאונד, ותיעבה במיוחד את הקנטוס שלו. לאחר פטירת בעלה, הכנסותיה של אוליביה הספיקו כדי לתמוך בקיום אורח חיים נוח. במהלך שנות ה-1920, היא הגדילה בהדרגה את הכנסותיה של דורותי (שבנוסף לכך, גדלו באמצעות תרומות ממספר חברי משפחה), ובמהלך שנות ה-30, היא השקיעה כסף על שמה של דורותי, כשהיא שולחת את הרווחים לדורותי ועזרא פאונד. במובן מוחשי ביותר, לדידו של הארווד, אוליביה שייקספיר היא "הגיבורה האלמונית" של העידן המודרניסטי, מפני שמרבית הכסף שהושקע בנדיבות בידי פאונד, כדי לממן סופרים בעלי קושי כלכלי, כגון תומאס סטרנס אליוט וג'יימס ג'ויס, הגיע ממנה.
אוליביה נפטרה כתוצאה מסיבוכים שנגרמו ממחלה בכיס המרה, ב-3 באוקטובר 1938. יום לפני מותה, היא כתבה מכתב לדורותי, במילים הבאות:”בשני, הרגשתי לפתע חולה מאוד עם בעיה בכיס המרה — כאב נוראי — נשלחתי לרופא שלי — הוא נתן לי זריקה ומשכך כאבים והכאב חלף בהדרגה... הוא אמר שאני משתחררת במצב טוב, אך כמובן שאני חשה זוועה.” יום למחרת היא נפטרה מהתקף לב. ג'ון אונטרקר מאמין שמותה של אוליביה קרע את ייטס לגזרים, שנפטר כמה חודשים מאוחר יותר, מפני שהיא הוסיפה חמימות לחייו. ייטס כתב עליה במילים הבאות:
אוליביה שייקספיר נפטרה לפתע פתאום. במשך יותר מארבעים שנה היא הייתה מרכז חיי בלונדון, ובמהלך כל אותו הזמן לא הייתה לנו מריבה אחת, עצבות לעתים אך לעולם לא חלוקי דעות. כשפגשתי בה לראשונה, היא הייתה בשנות העשרים המאוחרות בחייה, אך היא נראתה כבחורה צעירה ונחמדה. כשנפטרה היא הייתה אישה זקנה ונחמדה...היא באה משושלת ארוכה של אנשי צבא, ובמהלך המלחמה האחרונה (מלחמת העולם הראשונה), היא חשבה שזוהי חובתה להישאר בלונדון במשך כל ההפצצות האוויריות. היא לא הייתה נחמדה יותר מאשר אישיות מכובדת — היא אף פעם לא איבדה את הסולידיות שלה ואין זה חשוב כלל מה אירע לה...למספר רגעים אינני מסוגל לשאת את המחשבה על לונדון. אני אזכור אותה בכל מקום אשר אלך.
המקור באנגלית
Olivia Shakespear has died suddenly. For more than forty years she has been the centre of my life in London and during all that time we have never had a quarrel, sadness sometimes but never a difference. When I first met her she was in her late twenties but in looks a lovely young girl. When she died she was a lovely old woman ... She came of a long line of soldiers and during the last war thought it her duty to stay in London through all the air raids. She was not more lovely than distinguished—no matter what happened she never lost her solitude ... For the moment I cannot bear the thought of London. I will find her memory everywhere.
דורותי הייתה כבר חולה כשאמה נפטרה, כשהיא איננה יכולה לנסוע ללונדון. היא שלחה את פאונד שיארגן את ההלוויה וינקה את הבית. עזרא מיין את מכתביה של אוליביה והחזיר רבים מהם לייטס. אונטרקר כותב שייטס עשה כל מאמץ לשמור בסתר את ההתכתבויות: "זמן קצר לפני מותו הוא השמיד באופן שיטתי כמות גדולה של מכתבים לאוליביה שייקספיר. הללו, שהוחזרו לו לאחר מותה...ייטס לא היה מעוניין שאף אחד יקרא אותם".