היסטוריה של מועדון הכדורגל צ'לסי
הרנסאנס האיטלקי: חוליט, ויאלי וזולה

חוליט מונה למאמן-שחקן לקראת עונת 1996–1997 והוסיף כמה שחקנים מהשורה הראשונה לצדו, ביניהם חלוץ יובנטוס זוכה גביע אירופה ג'אנלוקה ויאלי, המגן הצרפתי פרנק לבוף והאיטלקי הבינלאומי ג'יאנפרנקו זולה (שזכה לאהדת הקהל והפך לאחד השחקנים הגדולים ביותר של צ'לסי אי פעם) ורוברטו די מטאו (האחרון שנרכש בסכום שיא של 4.9 מיליון ליש"ט). מאוחר יותר הצטרפו אליהם הקשר מאורוגוואי גאס פויט והנורווגי טור אנדרה פלו. עם שחקנים כאלה, היה זה חוליט והבאים אחריו שצ'לסי עלתה שוב והפכה לאחד המועדונים הבכירים באנגליה כשזכתה למוניטין של קבוצה עם משחק מסודר, משעשע ואטרקטיבי ושחקנים מעולים מבחינה טכנית, אם כי סבלה מחוסר עקביות נגד המועדונים ה"קטנים יותר" כביכול.
בעונתו הראשונה חוליט הוביל את צ'לסי למיקום הליגה הגבוה ביותר שלה מאז 1990 (המקום השישי) וזכה עמה בגביע ה-FA ובכך סיים בצורת של 26 שנים ללא תואר גביע משמעותי. המשחק הזכור ביותר היה הקאמבק בסיבוב הרביעי מול ליברפול, בו צ'לסי, הפכה פיגור של 2:0 במחצית כדי לנצח 4:2. הניצחון 2:0 על מידלסברו בגמר בוומבלי התחיל בטירוף כאשר די מאטו כבש אחרי 43 שניות. הניצחון היה סיום משמח לעונה שנראתה עצובה בעקבות האבל לאחר מותו של הבעלים מתיו הארדינג בתאונת מסוק לאחר משחק גביע הליגה מול בולטון וונדררס.
חוליט פוטר לפתע בפברואר 1998, לכאורה לאחר סכסוך בנוגע לחוזהו. במקומו מונה ג'אנלוקה ויאלי בן ה-33. ויאלי החל את קריירת האימון שלו בסטייל עם זכייה בשני גביעים תוך חודשיים. גביע הליגה הושג אחרי ניצחון 2-0 על מידלסברו בוומבלי (כשדי מתיאו שוב מבקיע). צ'לסי זכתה בגביע אירופה למחזיקות גביע אחרי 1:0 על שטוטגרט. בהמשך, הוביל ויאלי את המועדון לניצחון 1:0 על אלופת אירופה ריאל מדריד בסופר קאפ בסטאד לואיס השני במונקו.
בעונת 1998/99, צ'לסי פתחה בקמפיין אליפות מרשים. למרות הפסד ביום הפתיחה מול קובנטרי סיטי, הקבוצה לא הובסה שוב בליגה עד ינואר ועלתה לראש הטבלה בחג המולד. סיכויי התואר שלהם התמסמסו בסופו של דבר לאחר הפסד ביתי לווסטהאם ותיקו רצוף מול מידלסברו, לסטר סיטי ושפילד והבלוז סיימו שלישי, בפער של ארבע נקודות מהאלופה מנצ'סטר יונייטד. עונה שהבטיחה הרבה בסופו של דבר הסתיימה ללא תואר, כשצ'לסי הודחה גם מגביע המחזיקות אחרי הפסד בחצי הגמר מול מיורקה. היא גם הודחה משני הגביעים האחרים בשלב רבע הגמר. המקום השלישי בליגה היה בכל זאת גבוה מספיק כדי להופיע בפעם ראשונה אי פעם בליגת האלופות, בעונת 1999/2000.
ארבעים וארבע שנים לאחר שנשללה ממנה התמודדות לאליפות הפתיחה, צ'לסי רשמה את הופעת הבכורה שלה בתחרות הבכורה באירופה באוגוסט 1999 והציגה שורה של הופעות מרשימות בדרך לרבע גמר מול ברצלונה. היא השיגה תוצאות תיקו בלתי נשכחות בסן סירו ובאצטדיון אולימפיקו מול מילאן ולאציו בהתאמה, כמו גם ניצחון מוחץ 5:0 מול גאלאטסראיי הטורקית בחוץ. במהלך המשחק הראשון ברבע הגמר מול ברצלונה בסטמפורד ברידג', צ'לסי עלתה ליתרון 3:0, רק כדי לספוג שער חוץ של לויס פיגו. הקבוצה הגיעה לפיגור 2-1 במהלך המשחק השני בקאמפ נואו והייתה רחוקה רק שבע דקות מחצי הגמר, אך ספגה שער שלישי ובסופו של דבר הובסה 5-1 לאחר הארכה והפסידה 6–4 במצטבר.
בשלב זה הייתה לצ'לסי קבוצה רב לאומית מהשורה הראשונה שכללה את זולה, די מטאו, פויט, אך גם את המגן הספרדי אלברט פרר, השוער ההולנדי אד דה גואי, והשלישייה שזכתה בצרפת במונדיאל: פרנק לבוף, מרסל דסיילי ודידייה דשאן. תחת ויאלי, צ'לסי תהפוך למועדון בכיר בכדורגל האנגלי שהורכב כולו משחקנים זרים בהרכב הפותח. בעונת 1999/2000 צ'לסי נאבקה לשלב בין משחקיה בפרמיירליג ובליגת האלופות, ובסופו של דבר סיימה במקום החמישי המאכזב. ויאלי אכן הוביל את הקבוצה לזכייה שנייה בגביע ה-FA תוך ארבע שנים באותה עונה - הפעם מול אסטון וילה, כשדי מאטו שוב כובש את שער הניצחון - בגמר האחרון שנערך בוומבלי לפני השיפוץ מחדש. הקבוצה זכתה גם במגן הקהילה באוגוסט עם ניצחון 2:0 מול מנצ'סטר יונייטד, בכך הפך ויאלי למאמן המצליח ביותר של צ'לסי אז.