ג'ימי גריבס
קריירת משחק > טוטנהאם

לאחר משא ומתן על שירותיו של גריבס, הוא הוחתם בטוטנהאם הוטספר תמורת סכום של 99,999 ליש"ט, סכום שנועד להסיר את הלחץ מעליו ולא להפוך אותו לשחקן הראשון בכדורגל האנגלי ששווה 100,000 ליש"ט. גריבס הגיע לטוטנהאם, שעונה קודם לכן הפכה למועדון האנגלי הראשון במאה ה-20 שזוכה בדאבל. כבר בהופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה בליגה, כבש גריבס שלושער מול בלקפול, כולל שער בבעיטת מספרת. הוא לקח חלק בכל שבעת משחקי הקבוצה בגביע האנגלי, וכבש במהלכם תשעה שערים, כולל השער הראשון בניצחון הקבוצה בגמר 1–3 על ברנלי. בליגה סיימה הקבוצה במקום השלישי, ארבע נקודות פחות מהאלופה איפסוויץ' טאון. השתיים התמודדו בפתיחת העונה הבאה על מגן הצדקה, וגריבס הוביל את קבוצתו לניצחון 1–5 וזכייה בתואר עם צמד שערים. בהמשך עונת 1962/1963 הוסיף גריבס להצטיין בכיבוש שערים, כשכבש שלוש פעמים שלושער, בין היתר מול ליברפול ומנצ'סטר יונייטד, ובנוסף כבש רביעייה בניצחון המוחץ של קבוצתו 2–9 מול נוטינגהאם פורסט. טוטנהאם סיימה את העונה כסגנית האלופה, עם שש נקודות פחות מאברטון שלפניה, וגריבס זכה בתואר מלך שערי הליגה עם 37 שערים. באותה עונה זכתה טוטנהאם גם בגביע אירופה למחזיקות גביע. גריבס הורחק במשחק הראשון של חצי הגמר מול OFK בלגרד לאחר שניסה לחבוט בשחקן יריב, וריצה את עונש ההרחקה בגומלין. בגמר המפעל מול אתלטיקו מדריד באצטדיון פיינורד ברוטרדם, כבש גריבס את השער הראשון במשחק ולאחר מכן השלים צמד עם שערה הרביעי של קבוצתו, בדרך לניצחון 1–5 ולזכייה בתואר האירופי הראשון בהיסטוריה של קבוצה אנגלית. עונה אחר כך עמדה בסימן חילופי דורות בקבוצה, ממנה פרשו מספר שחקני מפתח והוחלפו בשחקנים חדשים, וטוטנהאם סיימה את העונה במקום הרביעי, שש נקודות פחות מהאלופה ליברפול. גריבס המשיך להיות הכובש המצטיין של הקבוצה ושל הליגה כולה, ובמהלך העונה כבש ארבע פעמים שלושער ו-35 שערים בסך הכל, בדרך לתואר מלך השערים בפעם השנייה ברציפות.
עונה אחר כך קבוצתו סיימה שישית בלבד בטבלה, אבל גריבס המשיך להצטיין בהתקפה, עם 29 שערי ליגה שהקנו לו בפעם השלישית ברציפות את תואר מלך שערי הליגה, ואף כבש פעמיים שלושער בגביע האנגלי, שהעלו את מאזנו באותה עונה ל-35 שערים. בעונת 1965/1966, עונה שלאחריה התקיים מונדיאל 1966 באנגליה, גריבס אובחן כחולה בדלקת כבד שגרמה לו להחסיר שלושה חודשים בפתיחת העונה. הוא התאושש מהמחלה בדרך ל-16 שערים ב-31 משחקי ליגה, שנתנו לו את תואר מלך שערי הקבוצה, שלא הצליחה לשחזר את הישגי העבר שלה וסיימה שמינית בטבלה, תוך שהיא מודחת בשלב מוקדם בגביע. עונה אחר כך, ב-1966/1967, חזרה טוטנהאם להוות יריבה במאבק האליפות, וסיימה במקום השלישי, עם מאזן זהה לסגנית האלופה נוטינגהאם פורסט, וארבע נקודות פחות מהאלופה מנצ'סטר יונייטד. גריבס הוסיף להצטיין בכיבוש שערים, כשסיים את העונה עם 31 שערי ליגה. הוא לא הוכתר למלך שערי הליגה, אך היה למלך שערי הגביע האנגלי, עם שישה שערים בשמונה משחקי גביע. גריבס לא כבש במשחק הגמר, בו ניצחה טוטנהאם את צ'לסי בתוצאה 1–2, אך היה גורם מכריע בזכיית הקבוצה בתואר באותה עונה. עונה לאחר החזרה למאבקי הצמרת, שוב חוותה טוטנהאם עונה מאכזבת. למרות הירידה בכמות ההבקעות שלו, גריבס נותר המבקיע המצטיין של קבוצתו עם 29 שערי ליגה. העונה נפתחה בשוויון 3–3 עם מנצ'סטר יונייטד במגן הצדקה, שהוביל לחלוקה בתואר בין שתי הקבוצות במהלך העונה, והסתיימה עם מקום שביעי בליגה והדחה מוקדמת מגביע אירופה למחזיקות ומהגביע האנגלי. בעונת 1968/1969 סיים גריבס כמלך שערי הליגה בפעם השישית והאחרונה בקריירה שלו, עם 27 שערי ליגה. הוא הוסיף גם תשעה שערים במשחקי גביע, בדרך ל-36 שערים ב-52 משחקים באותה עונה. טוטנהאם הוסיפה לאכזב בליגה האנגלית, וסיימה שישית, הרחק מהאלופה לידס יונייטד. עונת 1969/1970 הייתה האחרונה של גריבס במדי טוטנהאם. הקבוצה התאפיינה בחוסר יציבות, והפגינה יכולת חלשה במשחקיה. ב-28 בינואר 1970 הפסידה הקבוצה לקריסטל פאלאס בגביע האנגלי. גריבס פתח בהרכב הקבוצה באותו משחק, ומאז לא פתח עוד בהרכב טוטנהאם, ובחודש מרץ, טרם סיום העונה, סיים את דרכו בקבוצה. למרות זאת, הוא סיים כמלך שערי הקבוצה, עם 11 שערים.
ג'ימי גריבס כבש 266 שערים בכל המסגרות במדי טוטנהאם. הוא הפך לחבר היכל התהילה של הקבוצה. על תרומתו לקבוצה זכה גריבס למשחק הוקרה, שהתקיים ב-17 באוקטובר 1972 בווייט הארט ליין, ובו ניצחה טוטנהאם את פיינורד בתוצאה 1–2.