פרימן פרימן-תומאס
המושל הכללי של קנדה

ב-5 באוגוסט 1926 הוכרז שהמלך ג'ורג' החמישי מינה את וילינגדון לתפקיד המושל הכללי של קנדה בהמלצתו של ראש ממשלת בריטניה, סטנלי בולדווין. בתחילה לא ראתה ממשלת השמרנים בוילינגדון כמועמד מתאים לתפקיד, שכן נראה שהוא חסר את הידע הנדרש בהשוואה למועמדים אחרים למשרה. אף על פי כן, היה זה המלך בעצמו שהכניס את שמו של וילינגדון לרשימת המועמדים שנשלחה לקנדה וראש ממשלת קנדה, ויליאם ליון מקנזי קינג בחר בו כמי ששמו יישלח לאישורו הסופי של המלך. בעת שאושר מינויו לתפקיד שהה וילינגדון בשליחות דיפלומטית בסין.
מינוי זה יהיה האחרון שיוחלט על ידי המונרך בתוקף היותו מלך הממלכה המאוחדת, שכן, בועידת האימפריה שהתקיימה ב-1926 הוחלט שכל הדומיניונים של האימפריה הבריטית יהיו בעלי מעמד שווה ושהמונרך יפעל בכל אחת מהמדינות שעליהן הוא מולך רק על פי עצת שרי ממשלת אותה מדינה. אף על פי שתפיסה זו לא הפכה לרשמית אלא רק לאחר כניסת חוק וסטמינסטר לתוקפו ב-11 בדצמבר 1931, היא החלה להיות מיושמת כבר עם תחילת כהונתו של וילינגדון כמושל הכללי של קנדה.
הצהרת בלפור משנת 1926 שפורסמה במהלך ועידת האימפריה, כללה גם הצהרה שהמושלים הכלליים יחדלו מלפעול כנציגי ממשלת בריטניה במישור היחסים הדיפלומטיים שבין בריטניה לבין כל אחד מהדומיניונים. לפיכך, ב-1928 מינתה בריטניה את הנציב העליון הראשון שלה בקנדה, ובכך הסתיים תפקידו של המושל הכללי בכלל, ושל וילינגדון בפרט, כנציג הדיפלומטי של בריטניה באוטווה.
בסוף שנת 1926 הגיע וילינגדון לקוויבק סיטי וב-2 באוקטובר אותה שנה הוא הושבע לתפקידו בטקס שנערך בבניין הפרלמנט שבעיר. מסעו לאוטווה כדי להתמקם במעון הרשמי של המושל הכללי, אחוזת רידו, היה הראשון מבין מסעות רבים שהוא ערך ברחבי קנדה ובו הוא קיים פגישות עם מגוון אנשים בציבור הקנדי והביא עמו מה שתואר כ"חוש הומור ותחושת אי-רשמיות לתפקיד שקיבל על עצמו". הוא גם היה המושל הכללי הראשון שטס במטוס מאוטווה למונטריאול ובחזרה וכן המושל הכללי הראשון שקיים ביקור רשמי מחוץ לקנדה. ב-1929 הוא קיים ביקור בקריביים וקודם לכן, ב-1927 הוא ביקר בארצות הברית ונפגש עם נשיא ארצות הברית, קלווין קולידג'. בביקור זה התקבל וילינגדון בוושינגטון על ידי נציגו של מלך קנדה בארצות הברית, וינסנט מאסי, שלימים ימונה בעצמו לתפקיד המושל הכללי של קנדה.
בקנדה אירח וילינגדון כמה מחברי המשפחה המלכותית, כולל שני בניו של המלך, אדוארד, נסיך ויילס והנסיך ג'ורג', שיחד עם בולדווין הגיעו לקנדה כדי לקחת חלק בחגיגות לציון שישים שנה לאיחוד קנדה. הנסיכים לנו באחוזת רידו והנסיך מוויילס, בלוויית וילינגדון, חנך את המזבח, את חדר הזיכרון ואת הקריון של מגדל השלום שבאוטווה. נגינת פעמוני הקריון הראשונה נשמעה באותו יום על ידי מאזינים בכל רחבי קנדה בשידור הרדיו הראשון מחוף לחוף. טקס זה ציין את השלמת בנייתו של הבניין המרכזי של גבעת הפרלמנט ובשנה שלאחר מכן קיים שם וילינגדון לראשונה את אירוע קבלת הפנים לרגל השנה החדשה, שנערך בבניין המזרחי מאז 1870. מספר חודשים לפני סיום כהונתו כמושל הכללי הוענק לוילינגדון תואר אצולה גבוה יותר והוא היה לרוזן וילינגדון וויקונט רטנדון.
בעת שהותם בקנדה העניקו בני הזוג וילינגדון את חסותם לפעילויות אומנות. על בסיס התחרות למוזיקה ולאומנות על שם המושל הכללי הקודם, הלורד גריי, הם ייסדו את תחרות האומנויות על שמם שחילקה פרסים בתחומי הציור והפיסול. הם גם השאירו באחוזת רידו אוסף של שטיחים וחפצי אומנות שהם אספו במהלך מסעותיהם בהודו ובסין. עם זאת, התנסויותיו של וילינגדון במהלך שהותו בקנדה כללו ענפי ספורט שונים, כולל דיג, טניס, החלקה על הקרח, סקי, קרלינג, קריקט וגולף. ב-1927 תרם וילינגדון להתאחדות הגולף המלכותית של קנדה את הגביע הקרוי על שמו שמוענק בתחרויות ארציות לחובבים.