אלברטו קונטדור
קריירה מקצוענית > אסטנה

קונטדור הצטרף לאסטנה יחד עם יוהאן ברוינל, המנהל הספורטיבי של דיסקברי צ'אנל שעבר לנהל את אסטנה. באסטנה נבנתה קבוצה חזקה, כשבנוסף לקונטדור רכבו בקבוצה גם לוי ליפהיימר (חברו של קונטדור לדיסקברי) ואנדראס קלודן.
ב-13 בפברואר 2008, מארגני הטור דה פראנס הודיעו כי אסטנה לא תוכל להשתתף באף אחד משלושת ה"גרנד טורס" (הטור דה פראנס, ג'ירו ד'איטליה ווואלטה אספניה) בעונת המרוצים של 2008. בעקבות כך, קונטדור לא היה יכול להגן על תאריו במרוצי הטור דה פראנס ו"פריז - ניס" משנת 2007. קונטדור פתח את השנה עם ניצחונות במרוצים הספרדיים וואלטה קאסטייה ולאון ווואלטה פאיס באסקו, תוך שהוא מנצח בהם את הקטע הראשון והקטע האחרון נגד השעון. לפני שהיה אמור להתחרות במרוץ דופינה ליברה, קבוצת אסטנה קיבלה במפתיע, שבוע בלבד לפני פתיחת הג'ירו ד'איטליה, הזמנה להשתתף בשניים מתוך שלושת הגרנד טורים. קונטדור היה בחוף הים בעת שמע את הבשורה ממנהלו, יוהאן ברוינל, ושוכנע על ידו להגיע למרוץ.
למרות ההכנה הלקויה, קונטדור פתח היטב את הג'ירו ד'איטליה, וסיים במקום השני בקטע הראשון נגד השעון. הוא לקח את החולצה הוורודה (החולצה שלובש מוביל הג'ירו ד'איטליה) לאחר הקטע ה-15 שהסתיים בפאסו פדאייה. הוא הבטיח את ניצחונו סופית בג'ירו ב-1 ביוני 2008 במילאנו. הוא הפך לרוכב הראשון שאינו איטלקי שזוכה בג'ירו ד'איטליה, מאז עשה זאת פאבל טונקוב ב-1996, וכמו כן לרוכב הספרדי השני שזוכה בג'ירו לאחר שמיגל אינדוראין עשה זאת ב-1992 ו-1993. לאחר הזכייה, העיד קונטדור כי הניצחון בג'ירו היה חשוב לו יותר מאשר ניצחון שני בטור דה פראנס.
באולימפיאדת בייג'ינג (2008), השתתף קונטדור במרוץ הכביש ובמרוץ האישי נגד השעון. בשל החום הרב ששרר, לא הצליח לסיים את מרוץ הכביש, והיה אחד מ-53 רוכבים שלא סיימו מתוך 143 רוכבים שפתחו אותו. במרוץ האישי נגד השעון הוא סיים במקום הרביעי, אחד אחרי המקום המזכה במדליה. הוא סיים 8 שניות אחרי חברו לקבוצת אסטנה, לוי ליפהיימר, שבמקום השלישי.
קונטדור היה המועמד הבכיר ביותר לזכייה בוואלטה אספניה של שנת 2008. המתחרה העיקרי שלו בוואלטה היה קרלוס סאסטרה הספרדי, שניצח בטור דה פראנס באותה שנה, חודש בלבד לפני המרוץ. קונטדור ניצח בקטע ב-13 בזכות מתקפה באנגלירו, ולקח את החולצה הזהובה בתור מוביל המרוץ. הוא הגדיל את יתרונו בדירוג לאחר שניצח בקטע ה-14 שהסתיים בפואנטה דה אינביארנו, והבטיח את זכייתו במרוץ בקטעים המישוריים שהתקיימו מאוחר יותר ובקטע האחרון נגד השעון. בדירוג הכללי הסופי של הוואלטה אספניה, קונטדור סיים ראשון בפער של 46 שניות מלוי ליפהיימר שסיים במקום השני, ובפער של למעלה מארבע דקות פחות מקרלוס סאסטרה שסיים שלישי. הניצחון בוואלטה אספניה הפך אותו לרוכב החמישי בהיסטוריה שניצח בכל אחד משלושת הגרנד טורים, לצד ז'אק אנקטיל, פליצ'ה ג'ימונדי, אדי מרקס וברנאר אינו. כמו כן, קונטדור שבר מספר שיאים נוספים של זכייה בשלושת הגרנד טורים: הספרדי הראשון שעושה זאת, הרוכב הצעיר ביותר, והזמן הקצר ביותר של זכייה בשלושת המרוצים (14 חודשים). קונטדור הפך גם לרוכב השלישי בהיסטוריה שזוכה בג'ירו ד'איטליה ובוואלטה אספניה בשנה אחת, לצד אדי מרקס שעשה זאת ב-1973 וג'ובאני בטאגלין שעשה זאת ב-1981.
בסיום שנת 2008, קונטדור זכה בפעם השנייה ברציפות בפרס אופני הזהב, המוענק לרוכב האופניים המצטיין של השנה. הוא נבחר לזכייה בפרס על ידי הצבעה של כתבי אופניים בינלאומיים, וגבר בהצבעה על זוכה המרוץ נגד השעון האולימפי, פביאן קנצ'לארה, ועל מנצח הטור דה פראנס, קרלוס סאסטרה.
בספטמבר 2008, רוכב האופניים האגדי לאנס ארמסטרונג, שזכה שבע פעמים בטור דה פראנס, הודיע כי הוא חוזר לרכיבה המקצוענית במטרה לזכות בטור דה פראנס של 2009. מנהל אסטנה, יוהאן ברוינל, שהיה המאמן והמנהל הספורטיבי של לאנס ארמסטרונג במשך שמונה שנים בעבר, החתים אותו על חוזה באסטנה וצירף אותו לקבוצה. בעקבות כך, קונטדור רצה לעזוב את אסטנה, מאחר שלא רצה שמעמדו ייפגע והוא לא יהיה הרוכב המוביל של הקבוצה בטור דה פראנס. הדבר גרם לפרשנים לחזות במתיחות שתשרור בין קונטדור לארמסטרונג ובקבוצה כולה. אף על פי כן, ארמסטרונג העיד על קונטדור כי הוא "הרוכב הטוב ביותר מכולם", ואמר שאם יצטרך לסייע לקונטדור לנצח בטור דה פראנס, הוא יעשה זאת; קונטדור חזר בו מאיומיו לעזוב לקבוצה אחרת.
את עונת המרוצים של 2009 פתח קונטדור בצורה טובה, וניצח בקטעים רבים נגד השעון, שחלקם העניקו לו גם זכיות במרוץ כולו. בפברואר הוא ניצח בטור של אלגארבה. הוא חזר להתחרות במרוץ פריז-ניס, וסיים בו במקום הרביעי, תוך שהוא מנצח בו בשני קטעים. בחודש אפריל הוא זכה בפעם השנייה ברציפות במרוץ וואלטה פאיס באסקו. בהמשך השנה הוא זכה באליפות ספרד במרוץ נגד השעון, לאחר שהקדים את לואיס לאון סאנצ'ס ב-37 שניות, ובכך לבש את החולצה האדומה-צהובה של אלוף ספרד. ניצחון זה הגיע כחלק משיפור גדול ביכולתו של קונטדור נגד השעון באותה שנה.
בטור דה פראנס של 2009, ניצב קונטדור עד לקטע ה-15 במקום השני בדירוג הכללי, שש שניות בלבד מאחורי רינאלדו נוצ'נטיני שהוביל, ושתי שניות בלבד מעל לאנס ארמסטרונג שהיה במקום השלישי. בקטע מספר 15 הציג קונטדור בריחה מרשימה בסוף המסלול וניצח בקטע, וכתוצאה מכך לקח מנוצ'נטיני את החולצה הצהובה, ואף פתח פער של 1:37 דקות פחות מארמסטרונג שעלה למקום השני. הוא הצליח לשמור על החולצה הצהובה בקטעים הבאים, ובקטע מספר 18, שהיה נגד השעון, רשם ניצחון נוסף שהגדיל את הפער ל-4:11 דקות מאנדי שלק שבמקום השני ול-5:25 דקות מארמסטרונג שבמקום השלישי. בקטע הלפני אחרון שנערך על המון ונטו הקשה, הבטיח קונטדור באופן סופי את זכייתו השנייה בטור דה פראנס.
בטור דה פראנס של 2010 נאבק קונטדור לאורך רוב המרוץ ברוכב הלוקסמבורגי, אנדי שלק, והצליח לנצח אותו בהפרש של 39 שניות בלבד. קונטדור לא ניצח באף קטע במהלך המרוץ.
בסוף ספטמבר 2010 נודע כי בבדיקת שתן שנערכה לקונטדור במהלך הטור דה פראנס, ב-21 ביולי 2010, נתגלה חומר האמרוץ האסור בשימוש, קלנבוטרול. קונטדור טען כי מקור הבדיקה הוא בבשר שהובא מספרד במיוחד לתזונתו האישית וכי הבשר היה מקולקל. בנוסף, נטען כי בדמו של קונטדור נתגלו סימנים המחשידים אותו בביצוע עירוי דם עצמי האסור גם הוא. בפברואר 2011 נוקה קונטדור מאשמה על ידי איגוד האופנים הספרדי לאחר שנטען כי הוכח שקונטדור צרך את התכשיר האסור ללא ידיעתו (באמצעות אכילת הבשר). וניתן לו אישור להמשיך ולהתחרות. מאוחר יותר, לאחר דיון משפטי שערך כשנה וחצי, נקבע בפברואר 2012 כי קונטדור לא הצליח להסביר את הימצאות החומר האסור בגופו ועל כן נשלל ניצחונו בטור דה פראנס והוענק לאנדי שלק.