הדרך ההיסטורית יפו–שכם
תוואי הדרך

מוצאה של הדרך בכיכר השעון ביפו דרך הרחובות 'נג'יב בוסטרוס' ו'אסכנדר עוואד' (אלכסנדר הווארד), רחוב רזיאל של ימינו, ומשם המשיכה דרך "רחוב נתיב הגמלים", שנקרא לאחר מכן דרך שכם ואחר כך בשם טורקי, "דרך עלי מוסתקים" (כיום: רחוב אילת) ולאחר מכן אל דרך יפו-תל אביב עד בית הדר, ופנתה בכיוון צפון מזרח לעבר כפר סאבא (מזרח כפר סבא של  ימינו). תוואי הדרך עבר בדרך מנחם בגין ממזרח לשדות שרונה, חצה את נחל איילון במעבר מוסררה על גשר שרונה מתחת לגשר הצפוני של מחלף ארלוזורוב של ימינו והמשיך בכיוון רחוב אבא הלל. מנקודה זו התפצלו מספר תוואים חלופיים לאזור קלקיליה ומאזור קלקיליה עד אזור שכם, כתלות בתקופות שונות.
תוואי צפוני פנה ממחלף ארלוזורוב לרחוב אבא הלל, חצה את נחל הירקון על 'גִ'סְר אֶל-הַדָּאר' (גשר שאון המים) הוא גשר עשר טחנות (בסמוך לגשר מבצע קדש של ימינו), והמשיך לכיוון צפון מזרח במקביל לירקון ולנחל קנה עד ביאר עדס וג'לג'וליה. תוואי דרומי עבר מרחוב אבא הלל בצמוד לגדה הדרומית של הירקון ומצפון לפתח תקווה, חצה את נחל שילה, הירקון ונחל קנה מצפון למחלף מורשה, והמשיך עד אזור ג'לג'וליה.
בג'לג'וליה התחברה הדרך עם דרך הים ההיסטורית (כביש 444 של ימינו) שהובילה דרומה ללוד, עזה, חצי האי סיני ומצרים, וצפונה למגידו, הגליל ודמשק. באזור זה התפצלה דרך יפו-שכם לשני תוואים חליפיים, שהיו בשימוש בתקופות שונות: הדרומי דרך חבלה, עזון (בתוואי ואדי עסלה וואדי עזון), בתקופות אחרות עברה הדרך בקלקיליה ובנבי אליאס, פונדוק, ג'ית ורפידיה (בחפיפה חלקית לכביש 55 של ימינו), והצפוני, הארוך יותר בכ־20 ק"מ, דרך קלקיליה, טייבה, טולכרם, ענבתא ועד שכם בתוואי נחל שכם (כביש 57 דהיום). בסמוך לשני תוואי הדרך הועמדו קווי טלגרף שקישרו בין יפו והשרון לשכם.
ב-1895 נכבש על ידי העות'מאנים כביש רעוע בתוואי הצפוני, דרך טולכרם ונחל שכם. בתקופה זו בנו הטורקים שני גשרי מתכת בתוואי הדרך המערבי: האחד על ואדי מוסררה הוא חלקו הצפוני של נחל איילון, גשר שרונה, והשני על הירקון, מצפון למלאבס. ככל הנראה תוכנן שיפוץ הכביש במהלך שנת 1914. במהלך מלחמת העולם הראשונה הושקע מאמץ צבאי בסלילתה של מסילת ברזל בין פאתי שכם וטול כרם - חיבור מסילת העמק דרך מסילת השומרון דרומה (המסילה המזרחית) בנתיב התוואי הצפוני של הדרך, ופותחה הדרך שעברה במקום, וקישרה בין צפון הארץ למרכזה.
לאחר כיבושה של יפו על ידי הבריטים בשלהי 1917, נסללה מסילת הברזל נמל יפו - 'גבעת ג'נקינס' ברוחב צר (60 ס"מ) מנמל יפו דרך תחנת הרכבת יפו לאורך דרך יפו-תל אביב והמשכה על דרך פתח תקווה עד מחלף ארלוזורוב ומשם דרך רחוב אבא הלל של ימינו לגִ'סְר אֶל-הַדָּאר, כהכנה לוגיסטית לקרב לפריצת קו שתי העוג'ות, שאגפו המערבי תחילתו באזור שפיים. המסילה הצרה עברה במקביל לדרך יפו-שכם מיפו ועד אזור רמת השרון, כאשר שלוחה אחרת קישרה מגשר עשר טחנות לאזור שיח מוניס, ושלוחה קצרה קישרה מאזור מחלף ארלוזורוב לאזור גבעתיים, שם שכן מחנה צבאי בריטי. בראשית תקופת המנדט הבריטי פורקה המסילה, וכיום לא נותר לה זכר.
קטע הדרך יפו - קלקיליה - טול כרם שימש עד לסלילת כביש חיפה תל אביב הישן באמצע תקופת המנדט הבריטי, כחלק מהדרך הראשית שבין מרכז הארץ וצפונה כאשר הנסיעה מיפו ותל אביב לחיפה והגליל עברה דרך קלקיליה, טולכרם, ענבתא, ג'נין ונצרת, בתוואי התוואי הצפוני של הדרך ודרך האבות (כביש 60). עד לאמצע תקופת המנדט הבריטי שימש התוואי הצפוני כנתיב העיקרי בין יפו לשכם, בשל נוחות הנסיעה בו לאחר סלילתו, למרות העיקוף המשמעותי שהוא עורך בהשוואה לתוואי הדרומי.
באמצע שנות ה־20 נסללה דרך תל אביב - פתח תקווה, שהפכה להיות חלק מהדרך לשכם. מתקופה זו ועד סוף תקופת המנדט הבריטי עברה הדרך בצפונה של פתח תקווה, המשיכה בדרך רמתיים (שנסללה כהמשך לדרך פתח תקווה מצומת סגולה) עד לצומת רעננה. מצומת רעננה פנתה הדרך מזרחה לעבר קלקיליה דרך רחוב ויצמן בכפר סבא.
בנוסף לתוואי שעבר דרך צומת רעננה, נסלל כביש מפתח תקווה לראס אל-עין (ראש העין) ולמג'דל יאבא (כביש 483), שם התחבר הכביש עם הדרך לקלקיליה בתוואי דרך הים (כביש 444).
התוואי הדרומי בין קלקיליה לשכם (כביש 55) נסלל במהלך 1935, ובכך נחסך הצורך בעיקוף דרך התוואי הצפוני. הדרך מקלקיליה לשכם קוצרה בכ-20 קילומטר לעומת המצב לפני סלילת הכביש, עת נדרשו הנוסעים לעבור דרך טולכרם. מלחמת העצמאות הובילה לקטיעת הדרך, כאשר קו הגבול בין ישראל וירדן עבר בין כפר סבא לקלקיליה, והפריד בין שני חלקיה של הדרך.
מאז שנות ה־60 נסללו באזור המרכז מספר כבישים המאפשרים נסיעה בתוואי חלופי בין יפו לכפר סבא ולאזור שכם: כביש 5 ממחלף גלילות ועד מחלף מורשה (בתקופה מאוחרת יותר נסלל המשך עד מחלף קסם, נקודת החיבור עם כביש 444), כביש 4 ממחלף גהה ועד צומת רעננה, כביש 6 ממחלף קסם ועד מחלף חורשים. קטע כביש היוצא מצומת עדנים ועוקף את הוד השרון וכפר סבא ממזרח (נחשב כיום כחלקו הצפוני של כביש 40) מבוסס על תוואי עתיק של הדרך.
לאחר חתימת הסכמי אוסלו נסלל כביש עוקף קלקיליה העוקף את קלקיליה מדרום (בין צומת כפר סבא מזרח לצומת מדרום לצופים), וקטע כביש קצר העוקף את עזון מצפון. במהלך האינתיפאדה השנייה נאסרה תנועת ישראלים על כביש 55 בין ג'ית לשכם. במקביל, נפתח לתנועה קטע כביש שחיבר בין צומת ג'ית לחווארה ולכביש 60 מדרום לשכם ('עוקף שכם דרום'), וממוספר כיום כחלק מכביש 60.