אלן גרייסון
המרוץ לקונגרס

ב-2006, גרייסון עשה את הניסיון הראשון שלו להיבחר לקונגרס, כשהוא מודיע על מועמדותו עבור המחוז ה-8 של פלורידה. הוא הפסיד את הפריימריס הדמוקרטים כנגד צ'ארלי סטיוארט, איש עסקים מקומי ומכובד מהשמאל-מרכז של המפלגה הדמוקרטית, בהפרש של 48%-36%. סטיוארט המשיך לרוץ בבחירות הכלליות והפסיד את המרוץ לחבר הקונגרס המכהן ריק קלר, בהפרש של 53%-46%.
בסוף 2007, גרייסון הכריז כי הוא ישוב להתמודד כמועמד לקונגרס עבור המושב של המחוז ה-8 של פלורידה. הוא שוב עמד בפני המתחרה שלו בפריימריס מהסיבוב הקודם, צ'ארלי סטיוארט. במהלך הפריימריס, הקמפיין שלו שכר את שרותיו של ביל הילסמן, מנהל פרסום שלקוחותיו הקודמים כוללים, בין השאר את פול וולסטון ונד לאמונט, הקמפיין למשרת המושל של המועמד העצמאי, ג'סי ונטורה וקינקי פרידמן, כמו גם את הקמפיין הנשיאותי של ראלף ניידר. מודעת הבחירות הראשונה של הילסמן עבור גרייסון עם הכותרת "תיק סגור", התמקדה במאבקו של גרייסון כנגד מרמה של עסקני חוזים צבאיים, כשהיא עושה דרמטיזציה של כמות הכסף המעורב במזוודה המכילה 1 מיליון דולר במזומן וחניון מטוסים, שלכאורה, היה יכול להכיל את הכסף הנ"ל שנגנב בידי עסקן החוזים הצבאיים. המודעה התפשטה כבאש בשדה קוצים ברחבי האינטרנט ברחבי בלוגים שמאלנים למיניהם, כולל בבלוג של "פייר-דוג-לייק" ובאתר החדשות הליברלי "האפיטינגטון פוסט", והוערכה כמודעה אפקטיבית מאוד. מודעת בחירת שנייה בכותרת "ריק", גם כן התייחסה למרמה של עסקני החוזים הצבאיים, הפעם המודעה הציגה פריטי רכישה מזויפים, כגון, מטף לכיבויי אש ריק, מצנחים פגומים, אשר נמכרו לממשל. מודעה זו גם כן נחשבה לאפקטיבית מאוד. מודעות בחירות אחרות שהופקו בידי הילסמן, כללו את "רשימת המס", מודעה אשר בה הוצג מונטאז' של שחקנים ששמם מוסר באופן סרקסטי מרשימה של מוצרים שמחירם יעלה במקרה וחוק "מס הוגן" של קלר יעבור, ומודעה בשם, "חלק חשוב", אשר בה גרייסון תוקף את קלר על שהצביע כנגד הקצאה לאיברים תותביים ליוצאי צבא. מודעה נוספת בשם, "שוד משלם המיסים", אשר חיברה בין תהליך רפיסה ברגולציות על המערכת הפיננסית לבין תוכנית ההצלה לבנקים, ותוארה במודעה כשוד מזוין.
ב-26 באוגוסט 2008, במהלך הפריימריס הדמוקרטים, גרייסון ניצח ניצחון מפתיע בפרש גדול של הקולות, עם 48.5%. סטיוארט קיבל 27.5% מהקולות, ושלושה מועמדים אחרים קיבלו כל אחד 24% מהקולות. במהלך הקמפיין בבחירות הכלליות, גרייסון החזיק ביתרון יציב על פני קלר הרפובליקני, שבקושי ניצל מהפסד בפריימריס הרפובליקנים כנגד עורך הדין טוד לונג, וזאת לאחר ששבר את ההסכם הוולנטרי למגבלה עצמית בגובה הסכומים שהקמפיינים ישתמשו בהם. זה האחרון, ביחד עם העובדה כי היתרון הקל שהיה תמיד לרפובליקנים ברישום להשתתפות מצביעים במחוז, נמחק, סייעה לסחף לניצחון של גרייסון. ביום הבחירות, גרייסון סחף 172,802 קולות, שהם 52% מצביעים, לעומת 159,426 קולות שלקח קלר, כ-48% מקולות המצביעים. אף על פי שקלר זכה בשלושה מחוזות קטנים מתוך ארבעה מחוזות, גרייסון זכה בהפרש של 55%-45% במחוז אורנג', המחוז עם מספר האוכלוסייה הגדול ביותר.
גרייסון הוא הדמוקרט השני לייצג מחוז זה מאז היווסדו במפקד האוכלוסין של שנת 1970 (במקור הוא היה המחוז ה-5 בין 1973–1993 והפך למחוז ה-8 משנת 1993 ואילך). חבר הקונגרס הידוע ביותר של המחוז, ביל מקולום, החזיק במושב המחוז בין השנים 1983–2001, לפני שפרש במטרה לרוץ לסנאט האמריקאי, אך כשל. הוא מכהן כעת כתובע הכללי של פלורידה. הדמוקרט השני היחידי מהמחוז, ביל גאנטר, ויתר על התפקיד רק לאחר כהונה אחת בודדה, במטרה לרוץ בפריימריס למושב בסנאט האמריקאי, אך גם הוא כשל.
גרייסון וסוזאן קוסמאס, שגם כן נבחרה ב-2008, הם הדמוקרטים הלבנים הראשונים לייצג חלק נכבד מהעיר אורלנדו שבפלורידה מאז 1989.