רוג'רו הראשון, רוזן סיציליה
כיבוש סיציליה

באותה תקופה, סיציליה נשלטה על ידי מוסלמים, והאוכלוסייה הורכבה ברובה על ידי נוצרים יוונים ביזנטיים. הנסיכים הערבים השולטים באי הפכו כמעט לעצמאיים מהסולטאן של תוניס.
רובר ורוג'רו מצאו את התירוץ לפלוש לסיציליה לאחר בקשת עזרתו של איבן אל-תומנה, אמיר קטניה, שהיה במלחמה עם גיסו, איבן אל-חוואס, אמיר אגריג'נטו. במאי 1061 חצו האחים מרג'ו וכבשו את מסינה. מכאן ואילך הם התקדמו כמעט ללא הפרעה עד לקסטרוג'ובאני.
מחלוקת בין רוג'רו ורובר גרמה לראשון לעזוב את סיציליה, אך הוא חזר במהירות יחד עם הרוזנת ז'ודית כדי להגן על תושבי טרואינה (אנ'), שהיו תחת איום מוסלמי. הוא התקבל היטב על ידי האיכרים היוונים. עם זאת, בזמן שרוג'רו כבש את ניקוזיה (אנ'), כוח יווני-מוסלמי ניסה ללכוד את טרואינה שבה הייתה לכודה הרוזנת ז'ודית, ורוג'רו נאלץ לחזור כדי להציל את אשתו. למרות איחוד הכוחות של המוסלמים עם היוונים, הצליח רוג'רו להביס אותם והמשיך בהתקדמותו.
ביוני 1063, רוג'רו הביס צבא מוסלמי גדול בקרב צ'רמי (אנ'). גם אם הדיווח של גופרדו מלטרה על הקרב הוא מוגזם לחלוטין, אנו יודעים שסרלון השני (אנ'), אחיינו של רוג'רו, הוביל צבא קטן יותר בקרב. לפי האגדה, המלאך מיכאל הופיע דוהר מול הנוצרים, כשהוא זורח באור, והנחה אותם לניצחון.
לאחר שאסף צבא בן 500 חיילים, רוג'רו הטיל מצור על פלרמו, אך לאחר 3 חודשים של תוצאות מועטות, הוא החליט לנטוש את הרעיון. הוא השיג ניצחון חשוב נוסף בקרב מיסילמרי (אנ') ב-1068, נגד צבא מוסלמי גדול בהרבה.
לאחר שהדוכס רובר כבש את בארי, האחזקה הביזנטית האחרונה באיטליה, בשנת 1070, הוא התמקד בסיציליה, ועזר לרוג'רו בכיבוש הערים הגדולות של האיים. בשנת 1071, רוג'רו קיבל את התואר הרוזן הגדול של סיציליה, בעוד שרובר שמר על מסינה וואל דמונה (אנ') לעצמו. שני האחים צרו על פלרמו משני צדדים, והמוסלמים עמדו במצור במשך 5 חודשים. אז הצליח גיסקאר לפתוח דלת לאחיו להיכנס לעיר, וב-10 בינואר 1072 נכבשה לבסוף פלרמו. ערים מעטות נותרו בסיציליה שטרם נכבשו.
כשרובר מת ב-1085, רוג'רו, בהיותו החבר הבכיר במשפחה, נאלץ לחזור לאפוליה כדי ליישב את המחלוקת בין בוהמון, בנו הראשון של רובר מאלבראדה מבונאלברגו (אנ') (שנחשב לא חוקי) ורוג'רו בורסה (אנ'), בנו הראשון של רוברט מסיקלגאיטה (אנ'). בתמורה לתמיכה ברוג'רו בורסה, הוא זכה לשמור לעצמו את קלבריה, שניתנה לו על ידי רובר, ולאחר מכן קיבל את פלרמו ב-1091.
רוג'רו חזר לסיציליה, ויצא למלחמה עם בנברט (אנ'), אמיר סירקוזה ונוטו (איטליה). במאי 1086, יחד עם בנו ג'ורדנו (אנ'), צעד רוג'רו לסירקוזה. באמצע הלילה הם תקפו את צי הסרצנים, שהופתעו. רוג'רו קפץ ישירות על הגליאה של בנברט, והאמיר, מבוהל, ניסה לקפוץ על ספינה אחרת, אך נכשל וטבע בגלל השריון הכבד שלו. מותו של בנברט גרם לבלבול, ובאוקטובר סירקוזה נכנעה בגלל רעב.
לאחר סירקוזה, נפלה בשנת 1087 אגריג'נטו לידי הנורמנים, יחד עם קסטרוג'ובאני, שכן שניהם הוחזקו בידי האמיר קאמוט. במהלך המצור על בוטרה (אנ') ב-1089, רוג'רו קיבל הודעה על הגעתו של האפיפיור אורבנוס השני לטרואינה (אנ'), ונאלץ להשאיר את העבודה לאנשיו. הוא התייחס לאפיפיור בכבוד מוחלט וקיבל מתנות יקרות. לאחר מכן חזר לבוטרה, שנפלה בשנת 1090. הגיע למילטו (אנ') כדי לחגוג את נישואיו לאדלזיה דל ואסטו (אנ'), הוא קיבל כמה נציגים מהעיר נוטו שביקשו שלום ונכנעו לסיציליה. לבסוף, בשנת 1091, רוג'רו שלט בכל האי.
שלטונו של רוג'רו בסיציליה הפך למוחלט יותר משל רובר גיסקאר באיטליה. בנוסף, עקב ההגירה של הלומברדים והנורמנים, הנצרות הלטינית (אנ') החליפה בהדרגה את זו של המסורת הביזנטית-יוונית. בחלוקת הפייפים של 1072 ו-1092, לא נוצרו פייפים גדולים. הוואסלים המעורבים הנורמנים, הצרפתים והאיטלקים היו חייבים את הבנפיקיום שלהם לרוזן. שום מרד פיאודלי בעל חשיבות לא התעורר נגד רוג'רו.