ויליאם אורוויל דאגלס
שופט בבית המשפט העליון של ארצות הברית > משנתו המשפטית

באופן כללי, ציינו חוקרי משפט שסגנונו השיפוטי של דאגלס היה בלתי רגיל בהתייחס לכך שהוא לא ניסה לפרט את ההצדקות לעמדותיו המשפטיות על בסיס הטקסט, ההיסטוריה, או התקדימים. דאגלס היה ידוע בשל כתיבתו ודעותיו התמציתיות, שהסתמכו על תובנות פילוסופיות, התבוננויות על הפוליטיקה העכשווית, ועל המקורות הספרותיים הבסיסיים ביותר. דאגלס כתב את רבות מחוות הדעת שלו תוך עשרים דקות, ולרוב הגיש את הטיוטה הראשונית. הוא גם נודע בשל מוסר העבודה הקיצוני שלו. כאשר הוא היה מצרף לפסקי הדין שכתב יותר משלושים מקורות בעת ובעונה אחת, הוא נהג לומר למזכירתו המותשת, פיי אול, "אם לא היית מפסיקה לעבוד לא היית נכנסת לעייפות".
לדאגלס היו לעיתים קרובות חילוקי דעות עם השופטים האחרים, ובכמעט 40% מפסקי הדין הוא כתב חוות דעת מיעוט, וביותר ממחציתן הוא היה מתנגד בודד. החוקר רונלד דבורקין סיכם שבשל העובדה שדאגלס האמין שפסיקותיו היו פשוט "עניין של נטיותיו הרגשיות", הוא לא הצליח לעמוד ב"אחריות אינטלקטואלית מינימלית".
בשבתו על כס השיפוט נודע דאגלס כתומך נלהב של הזכויות על פי התיקון הראשון לחוקה. יחד עם עמיתו הוגו בלאק טען דאגלס לפירוש מילולי של התיקון הראשון, ועמד על כך שהציווי של התיקון, ש"שום חוק" לא יגביל את חופש הביטוי, צריך להיות מפורש באופן מילולי. הוא כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "טרמיניילו נגד עיריית שיקגו" (Terminiello v. City of Chicago) מ-1949, שהפך על פיה את הרשעתו של כומר קתולי שלכאורה גרם ל"הפרת הסדר" כאשר העיר הערות אנטישמיות במהלך נאומים פומביים סוערים. דאגלס, שאליו הצטרף בלאק, ביסס את טענותיו על פירוש נרחב של הזכויות של התיקון הראשון כאשר כתב חוות דעת מיעוט בפסק הדין "דניס נגד ארצות הברית" (Dennis v. United States) מ-1952 שאישר את הרשעתו של אחד ממנהיגי המפלגה הקומוניסטית של ארצות הברית.
ב-1944 הצביע דאגלס עם הרוב שאישר את כליאת היפנים במלחמת העולם השנייה בפסק דין קורמאטסו נגד ארצות הברית, אך במהלך הקריירה שלו הוא הפך לתומך מוביל של זכויות הפרט. הוא היה חשדן בנוגע לדעת הרוב ככל שזה נגע לשאלות חברתיות ומוסריות, ולעיתים קרובות הוא הביע דאגה בנוגע לקונפורמיות כפוייה עם הממסד. לדוגמה, דאגלס כתב את חוות דעת הרוב בפסק הדין "גריזוולד נגד קונטיקט" (Griswold v. Connecticut) מ-1965, בציינו שהזכות לפרטיות על פי החוקה אוסרת על המדינות למנוע שימוש באמצעי מניעה בשל העובדה ש"הגנות ספציפיות במגילת הזכויות נוצרו כהאצלה של אותן הגנות המסייעות להעניק להם חיים ותוכן". מבחינתו של בלאק פסיקתו של דאגלס הרחיקה לכת והוא כתב בפסק דין זה חוות דעת מיעוט על אף היותו בעל בריתו של דאגלס.
דאגלס ובלאק היו גם חלוקים בפסק הדין "פורטסון נגד מוריס" (Fortson v. Morris) מ-1967, שסלל את הדרך לבית המחוקקים של ג'ורג'יה לבחור את מושל המדינה במבוי הסתום שנוצר בבחירות למשרת המושל של 1966 בהם התמודדו הדמוקרט לסטר מדוקס והרפובליקני בו קאלווי. בעוד שבלאק הצביע עם רוב השופטים על פי הפירוש הקפדני שאישר את סעיפי חוקת המדינה, דאגלס ואייב פורטאס התנגדו. על פי דאגלס, המסורת של ג'ורג'יה הבטיחה למדוקס את הניצחון, אך הוא פיגר מאחורי קאלווי בכ-3,000 קולות בבחירות הכלליות. דאגלס גם ראה את הסוגיה כהמשכיות של החלטה קודם בפסק הדין "גריי נגד סנדרס" (Gray v. Sanders), שפסלה את מערכת יחידות המחוזות (County unit system), סוג של חבר אלקטורים שקודם לכן נעשה בו שימוש לבחירת המושל בג'ורג'יה. לדעת רבים, הוא היה השופט הליברלי ביותר בהיסטוריה של בית המשפט. הוא הצביע לטובת ביטול עונש המוות בפסק הדין "פורמן נגד ג'ורג'יה" (Furman vs Georgia), האמין שהאיסורים על פורנוגרפיה קשה ועל חברות במפלגה הקומוניסטית נוגדים את החוקה, ניסה לאפשר לבני אדם להגיש תביעות בשמם של עצים, ובאופן כללי היה מגן נאמן של חירויות הפרט, כאלו שאפילו ויליאם ברנן ות'ורגוד מרשל נרתעו מהן.