טים דאנקן
קריירת כדורסל ב-NBA > שיתוף הפעולה עם דייוויד רובינסון

בדראפט ה-NBA נבחר דאנקן בבחירה הראשונה של הדראפט, בידי קבוצת סן אנטוניו ספרס. סן אנטוניו עברה עונה לא מוצלחת בעונה שקדמה לבחירתה את דאנקן, עונת 1996/1997, וסיימה אותה עם מאזן שלילי של 20 ניצחונות בלבד מול 62 הפסדים, בין היתר בשל פציעת שחקנה המוביל דייוויד רובינסון. מאזן זה הקנה לה השתתפות בהגרלה ("לוטרי") על הבחירות הראשונות בדראפט, שבה זכתה בבחירה הראשונה. בעונתו הראשונה עלה יפה שיתוף הפעולה בין דאנקן לרובינסון. שניהם הצטיינו בהגנה מתחת לסל, ושיתוף הפעולה ביניהם, שני שחקנים גבוהים במיוחד, זיכה אותם בכינוי "מגדלי התאומים" ("Twin Towers")‏. כבר בתחילת הקריירה הוכיח עצמו דאנקן כשחקן בולט וכישרוני, והתמודד בהצלחה מול כוכבי הליגה. הוא סיים את עונתו הראשונה עם ממוצעים של 21.1 נקודות, 11.9 ריבאונדים, 2.7 אסיסטים ו-2.5 חסימות למשחק. בשל תרומתו הרבה למשחק ההגנה של קבוצתו, נבחר להיכלל בחמישיית ההגנה השנייה של העונה, ואף נבחר לרוקי השנה ב-NBA. סן אנטוניו דורגה במקום החמישי לקראת משחקי הפלייאוף במערב, אך הפסידה בסיבוב השני בסדרת משחקים מול יוטה ג'אז. בשני המשחקים הראשונים בסדרה זו התמודד דאנקן בהצלחה מול הפאוור פורוורד המוביל של יוטה, קארל מלון, אך ככל שהתקדמה הסדרה התגבר מלון המנוסה על דאנקן בהגנה והצטיין בהתקפה. בסופו של דבר הפסידה סן אנטוניו בסדרה בתוצאה של 1–4 בסיכום המשחקים.
את עונת 1998/1999 שקוצרה בשל שביתה של כדורסלני הליגה, פתחה סן אנטוניו בצורה חלשה, ועם מאזן שלילי של שישה ניצחונות ושמונה הפסדים, שבעקבותיו הופנתה ביקורת בעיתונות כלפי המאמן גרג פופוביץ'. אף על פי כן עמדו דאנקן ורובינסון, שהיו מובילי הקבוצה, מאחורי פופוביץ', והובילו את הקבוצה לתקופת משחקים טובה, שבמהלכה ב-36 משחקים רצופים בסיום העונה מאזנה עמד על 31 ניצחונות מול חמישה הפסדים בלבד. דאנקן סיים את עונתו השנייה בליגה עם ממוצעים של 21.7 נקודות, 11.4 ריבאונדים, 2.4 אסיסטים ו-2.5 חסימות, ונבחר לחמישייה הראשונה של העונה ב-NBA ולחמישיית ההגנה הראשונה של העונה. דאנקן זכה בעונה זו באליפות ה-NBA הראשונה שלו, לאחר ניצחונה של קבוצתו בסדרת הגמר על ניו יורק ניקס בתוצאה 1–4. בשני המשחקים הראשונים בסדרה זו עלו דאנקן ורובינסון במשחקם על צמד הגבוהים של הניקס, כריס דאדלי ולארי ג'ונסון. במשחק השלישי הפסידה סן אנטוניו, אך במשחק שלאחריו שוב הצטיין דאנקן וסייע לקבוצתו לעלות ליתרון 1–3 בסדרה. במשחק החמישי קלע דאנקן 31 נקודות והוריד 9 ריבאונדים, וסייע לקבוצתו לנצח במשחק הצמוד (78-77 בסיום לטובת הספרס) ולזכות באליפות הראשונה בתולדותיה. הוא זכה בסיום הסדרה בתואר ה-MVP של סדרת הגמר ב-NBA.
בעונת 1999/2000 המשיך דאנקן לבסס את מעמדו כשחקן מוביל ב-NBA. הוא קבע ממוצעים של 23.2 נקודות ו-12.4 ריבאונדים למשחק ונבחר שוב לחמישיית העונה ולחמישיית ההגנה של העונה. הוא נבחר באותה עונה בפעם השנייה להשתתף במשחק האולסטאר של ה-NBA, ואף זכה בתואר ה-‏MVP של המשחק, ביחד עם שאקיל אוניל. עם זאת, סיום העונה היה מאכזב עבור סן אנטוניו. דאנקן נפצע במניסקוס זמן קצר לפני סיום העונה הסדירה, ולא היה יכול להשתתף במשחקי הפלייאוף. בעיקר בשל פציעה זו, הודחה הקבוצה בסיבוב הראשון בפלייאוף של שנת 2000, לאחר הפסד 1–3 בסדרה לפיניקס סאנס. בעונה הבאה, 2000/2001 הציג דאנקן במהלך העונה הסדירה יכולת גבוהה, עם ממוצעים של 22.2 נקודות ו-12.2 ריבאונדים, ונבחר בפעם השלישית ברציפות לחמישייה הראשונה של העונה. בפלייאוף עברה סן אנטוניו את מינסוטה טימברוולבס ואת דאלאס מאבריקס והעפילה לגמר המערב, שלב אחד לפני גמר הפלייאוף, אך הפסידה בארבעה משחקים ללוס אנג'לס לייקרס, שבה כיכבו קובי בראיינט ושאקיל אוניל. לאחר ההדחה הופנתה כלפי דאנקן ביקורת על שנחלשה רמת המשחק שהפגין דווקא ברגעים הקריטיים של העונה.
לאחר שתי אכזבות רצופות במשחקי הפלייאוף השתפר דאנקן במידה ניכרת בעונת 2001/2002 הוא קבע שיאי קריירה של 25.5 נקודות ו-12.7 ריבאונדים. באותה עונה הוא זכה בפרס ה-‏MVP של העונה הסדירה בליגה, והצטרף לדייוויד רובינסון כאחד משני השחקנים היחידים של סן אנטוניו שזכו אי פעם בתואר זה. באותה עונה החלה סן אנטוניו להסתגל לכך שרובינסון בן ה-36 כבר לא יכול היה להוות שחקן מוביל בקבוצה, ובעקבות כך החל הסנטר מליק רוז לשחק באופן תכוף יותר לצדו של דאנקן. עם זאת, סן אנטוניו הודחה מהפלייאוף בסיבוב הראשון, בסדרת משחקים מול לוס אנג'לס לייקרס, שזכתה בסופו של דבר באליפות. דאנקן קלע 34 נקודות והוריד 25 ריבאונדים במשחק החמישי בסדרה, אך הקבוצה הפסידה בכל זאת. על אף ההדחה, התקשורת שיבחה את דאנקן על יכולתו הטובה בסדרה, וטענה שלא קיבל עזרה מספקת מחברי קבוצתו.
דאנקן הצטיין גם בעונת 2002/2003 עם ממוצעים של 23.3 נקודות ושיא קריירה של 12.9 ריבאונדים למשחק. הוא שב וזכה בתואר ה-MVP גם בעונה זו. על אף שרובינסון הודיע על פרישתו לאחר סיום העונה ומיעט לקבל דקות משחק מפופוביץ', דאנקן סיים עם סן אנטוניו במקום הראשון באזור המערב בעונה הסדירה, עם מאזן של 60 ניצחונות מול 22 הפסדים. על אף שבקבוצה שיחקו שני שחקני התקפה מובילים חדשים, טוני פארקר ומאנו ג'ינובילי, דווקא דאנקן היה הבולט ביותר בסדרת חצי גמר המערב נגד הלייקרס, והוביל את קבוצתו לניצחון על הלייקרס לאחר שנתיים רצופות שהפסידה לה. במהלך סדרה זו שיחק דאנקן מול רוברט הורי ושלט במאבקים מולו לאורך הסדרה כולה. במשחק השישי בסדרה, שבו ניצחה סן אנטוניו ועלתה לגמר המערב, קלע דאנקן 38 נקודות והוריד 16 ריבאונדים. סן אנטוניו המשיכה לסדרת גמר ה-NBA מול ניו ג'רזי נטס, שבה ניצחה 2–4 וזכתה באליפות השנייה שלה. דאנקן כמעט השיג קוואדרופל דאבל במשחק האחרון בסדרה, וקיבל, כמו ב-1999, את תואר השחקן המצטיין של סדרת הגמר. בעקבות העונה המוצלחת שלו ושל הקבוצה, זכה דאנקן, יחד עם דייוויד רובינסון, בפרס ספורטאי השנה של ספורטס אילוסטרייטד לשנת 2003.