הצפנה קלאסית
קריפטוגרפיה עד אמצע המאה ה-20

בשנת 1854 המציא המדען הבריטי צ'ארלס ויטסטון שיטת הצפנה חדשה אשר נודעה לימים כצופן פלייפייר. בשיטה זו התבצעה ההצפנה לראשונה על קבוצת אותיות ולא על כל אות בנפרד. בצופן פלייפייר ההצפנה מבוצעת על זוגות של אותיות (דיגרפים). עובדה זו מקשה את שבירת הצופן בטכניקה של ניתוח תדירויות, כיוון שכעת יש לנתח תדירויות של כ-600 דיגרפים (צירופי אותיות) שונים, לעומת כמות של כ-26 אותיות. הרחבה של רעיון זה הובילה למושג צופן בלוקים הנפוץ בקריפטולוגיה המודרנית.
עם התפתחות הטכנולוגיה גבר גם השימוש בהצפנה ובפרט הצפנה ממוכנת (ראו מכונות מבוססות רוטור בהמשך). הקריפטוגרפיה הפכה כלי בסיסי להצפנת ידיעות צבאיות טרם שליחתן בטלגרף או ברדיו. במקביל גורמי מודיעין רבים עסקו בניסיונות פיצוח צפנים של צבאות אויב.
בשנת 1917 הגה המהנדס גילברט סטנפורד ורנם (1890 - 1960) שיטה ממוכנת לביצוע הצפנה בטלגרף, בה המידע מוצפן תו אחר תו בעת שידורו, בניגוד לביצוע ההצפנה מראש ולאחר מכן שידור הטקסט המוצפן. בשיטה זו המפתח מוכן מראש על גבי סרט מנוקב ומחובר על ידי ממסר חשמלי אל מכונת הטלגרף. שיטת הצפנה זו ידועה בשם צופן ורנם, על שם ממציאה, והיוותה את הבסיס להצפנת פנקס חד-פעמי הבלתי-שבירה.
בתקופה זו הקריפטוגרפיה עדיין לא הייתה מפותחת דיה, והייתה קלה יחסית לשבירה. במקביל, התפתחות הטכנולוגיה הובילה להעברת מסרים רבים בקשר רדיו, שהוצפנו בצורה חלשה יחסית והיו מועדים לשבירה על ידי גורמי המודיעין של מדינות מפותחות כגון הממלכה המאוחדת, יפן וארצות הברית. פער זה הוביל למספר אירועים ידועים שגרמו לשינויים מהותיים בקבלת ההחלטות במדינות העולם:
מברק צימרמן: מברק מוצפן שנשלח במהלך מלחמת העולם הראשונה (16 בינואר 1917) על ידי שר החוץ של גרמניה, ארתור צימרמן, לשגריר גרמניה בארצות הברית, ומטרתו ליזום ברית בין גרמניה למקסיקו כנגד מדינות ההסכמה. המברק הוצפן באמצעות ספר צופן שנפל בידי המודיעין הבריטי. פענוח המברק היה בין הגורמים להצטרפות ארצות הברית ללחימה לצד מדינות ההסכמה.
פרויקט ונונה (מסמכי וינונה): פרויקט ביון משותף לארצות הברית ולאנגליה, לפענוח מסמכים מוצפנים של ברית המועצות שיורטו במהלך מלחמת העולם השנייה, ופוענחו במשך 40 השנים הבאות. מסמכים אלו היוו מקור מידע חשוב עבור הביון של הגוש המערבי במהלך המלחמה הקרה. פיצוח הצופן נבע מטעות שימוש בצד הסובייטי: הצופן בו נעשה שימוש היה מסוג פנקס חד-פעמי, בו כל מפתח משמש פעם יחידה בלבד. ככל הנראה, עקב רצון לחסוך בכמות המפתחות, או עקב הזמן הארוך הנדרש לייצור מפתחות, נעשה שימוש חוזר בחלק מהפנקס החד-פעמי, דבר שהוביל לפענוח חלקי של המסמכים. כ-3,000 מסמכים שיורטו בין השנים 1942 - 1945 פוענחו באופן חלקי או מלא על ידי כוחות הברית, והחל מ-1948 כלל התשדורות שיורטו הפכו בלתי פציחות.
שפת הנאוואחו: השפה המדוברת על ידי אינדיאנים בני שבט הנאוואחו. ניתן לראות בה צופן פשוט הידוע רק לדוברי השפה וזאת מכמה סיבות:
בשל מיעוטם היחסי של דוברי השפה והעובדה כי איש מדובריה לא גר בתקופה ההיא בארץ אויב.
עקב השונות הגבוהה (יחסית) של שפה זו משפות מודרניות אחרות ושפות נחקרות אחרות, העובדה ששום מוסד לא לימד שפה זו, העובדה שהקלטות של השפה היו נדירות ביותר והעובדה שהיא שפה מדוברת בלבד ולא כתובה, קיים קושי רב ב"פיצוח" השפה על ידי בלשנים.
אניגמה: מכונת הצפנה מבוססת רוטור, ששימשה את גרמניה במהלך מלחמת העולם השנייה. בעלות הברית הצליחו לפצח את ההצפנה, ובמשך רוב המלחמה פענחו מספר גדול של הודעות מוצפנות. על מנת שלא לחשוף את העובדה שהמערכת נפרצה על ידי בעלות הברית, נעשה שימוש זהיר ביותר במודיעין שהופק מיירוט מסרים שהוצפנו באניגמה. כמות המידע שהופק מהודעות אלו ואיכותו הובילו את צ'רצ'יל לומר "הודות לאולטרה (המודיעין שהופק מהאניגמה) ניצחנו במלחמה".