רובי פאולר
קריירה ככדורגלן > ליברפול

פאולר החל לשחק במחלקת הנוער של ליברפול בשנת 1991. באפריל 1992 הוא חתם על החוזה המקצועני הראשון שלו במועדון, בגיל 17 בלבד, אולם בתחילה לא קיבל כלל הופעות משחק בקבוצה הבוגרת והמשיך לשחק בקבוצת הנוער.
במהלך עונת 1992/1993 ערך פאולר את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של ליברפול. מאוחר יותר הוא סייע לנבחרת אנגליה עד גיל 18 לזכות באליפות אירופה לנוער ב-1993, ובספטמבר אותה שנה הבקיע את שערו הראשון במדי ליברפול, בניצחון 1-3 על פולהאם במשחק הראשון מבין שניים במסגרת הסיבוב הראשון של גביע הפוטבול ליג. במשחק הגומלין הבקיע פאולר את כל חמשת השערים של קבוצתו, ובכך הפך לשחקן הרביעי בלבד בהיסטוריה של ליברפול שכובש כמות שערים כזו במשחק בוגרים.
את עונתו המלאה הראשונה בקבוצה הבוגרת, 1993/1994, סיים פאולר ככובש השערים המצטיין של ליברפול עם 18 שערים. בין הופעותיו הבולטות נמנו שלושער נגד סאות'המפטון כבר במשחקו החמישי בקבוצה, ו-12 שערים שהבקיע במהלך 13 משחקיו הראשונים. עם זאת, אותה עונה הייתה מאכזבת עבור ליברפול - הקבוצה סיימה במקום השמיני בלבד בפרמייר ליג ולא הגיעה להישגים גבוהים גם בשאר הטורנירים. מינויו של רוי אוונס למאמן הקבוצה במקומו של גריים סונס יצר תקוות מחודשות לעתיד בקרב המועדון.
בעונת 1994/1995 הצטיין פאולר במיוחד כאשר השתתף בכל 57 המשחקים של ליברפול והבקיע 31 שערים, 25 מהם במסגרת הפרמייר ליג. הוא זכה עם הקבוצה בגביע הפוטבול ליג באותה עונה לאחר ניצחון על בולטון וונדררס במשחק הגמר, והגיע להישג יוצא-דופן כאשר הבקיע שלושה שערים במשך ארבע דקות וחצי במשחק נגד ארסנל - שיא כל הזמנים בתולדות הליגה האנגלית הבכירה עד אז. פאולר זכה פעמיים ברציפות בתואר הכדורגלן הצעיר של השנה בליגה האנגלית בשנים 1995 ו-1996, והוא אחד משלושה שחקנים בלבד שהגיעו להישג זה, יחד עם ראיין גיגס ווויין רוני.
במהלך המחצית השנייה של שנות ה-90 נחשב פאולר לחלוץ הטוב ביותר באנגליה מבחינת יכולת הסיום שלו במצבי הבקעה. תדמית זו התבטאה, בין היתר, בכך שהבקיע למעלה מ-30 שערים בכל המסגרות במשך שלוש עונות רצופות, עד 1997. בעונת 1995/1996 שיתף פאולר פעולה בהצלחה עם חברו החדש להתקפת ליברפול, סטן קולימור, והשניים היוו יחד את אחת מחוליות ההתקפה היעילות ביותר באנגליה. באוטוביוגרפיה שפרסם תיאר קולימור את פאולר כשחקן הטוב ביותר ששיחק לצידו אי פעם. פאולר הבקיע 28 שערי ליגה ו-36 בכל המסגרות באותה עונה, ובין היתר הבקיע צמד שערים בניצחון 3-4 על ניוקאסל יונייטד, שלימים נבחר למשחק הטוב ביותר בעשור הראשון של הפרמייר ליג. ניצחון זה לא סייע לליברפול לזכות באליפות הליגה; הקבוצה סיימה במקום השלישי בעוד שמנצ'סטר יונייטד זכתה בתואר האליפות. פאולר השתתף עם קבוצתו גם בגמר גביע ה-FA של אותה עונה, אך גם שם היה שותף להפסד למנצ'סטר יונייטד.
במרץ 1996 ערך פאולר את הופעת הבכורה שלו בנבחרת אנגליה, והשתתף עמה מאוחר יותר ביורו 1996. בדצמבר אותה שנה הבקיע פאולר ארבעה שערים במשחק מול מידלסברו, כשאחד מהם היה שערו ה-100 במדי ליברפול. בסיום עונת 1996/1997 זכה פאולר בפרס על משחק הוגן מטעם אופ"א, על כך שבמשחק מול ארסנל הודה בשני השופט כי לא הוכשל על ידי השוער דייוויד סימן, בניגוד למה שדמה השופט. לאחר שהשופט לא נענה לבקשתו ופסק על בעיטת עונשין לזכות ליברפול, החמיץ פאולר את הבעיטה וג'ייסון מקאטיר הבקיע שער מהכדור החוזר. לאחר אותו משחק העיד פאולר כי לא החטיא את אותה בעיטה במתכוון, על אף שהיא נפסקה בניגוד לרצונו.
על אף היכולת הטובה שהציג, היה פאולר חלק מקבוצת שחקנים בליברפול שכונתה "ספייס בוייס", בשל התקריות הרבות בהן הסתבכו מחוץ למגרש. בעונת 1997/1998 סבל פאולר מפציעה שמנעה ממנו לשחק במשך כחצי שנה, וגרמה לו להיעדר מטורניר מונדיאל 1998 בו השתתפה נבחרת אנגליה. ב-1999 היה פאולר מעורב בשתי תקריות על המגרש: האחת עם אוהדי אברטון במהלך משחקה נגד ליברפול, והשנייה עם שחקן צ'לסי, גריים לה סוקס. בעקבות תקריות אלו הושעה משישה משחקים על ידי התאחדות הכדורגל האנגלית. באותה שנה ובשנים שלאחר מכן ירד מעמדו של פאולר בליברפול של המאמן ז'ראר הוייה, במקביל לפריצה שעשה מייקל אואן בקבוצה ולהצטרפותו של אמיל הסקי. למרות זאת, הוא נכלל בסגל נבחרת אנגליה ליורו 2000.
בעונת 2000/2001 היה פאולר שותף לזכייתה של ליברפול בשלושה תארים, במה שנודע כ"טרבל גביעים". על אף שהיה לאופציה השלישית בלבד בעמדת החלוץ הוא כבש 17 שערים באותה עונה, ואף כיהן כקפטן הקבוצה במשחקים בהם פתח בהרכב, לאור פציעתו של ג'יימי רדנאפ. הוא הניף כקפטן את הגביע לאחר שכבש שער נגד ברמינגהאם סיטי ונבחר לשחקן המצטיין בגמר גביע הפוטבול ליג, אותו ניצחה הקבוצה בדו-קרב בעיטות עונשין. בגמר גביע אופ"א מול אלאבס הבקיע פאולר שער שהעלה את קבוצתו ליתרון 3-4, אך אלאבס השוותה בתוך תוספת הזמן. לבסוף ניצחה ליברפול בשיטת שער הזהב, ופאולר הניף את הגביע יחד עם סמי הופייה. גביע ה-FA בו זכה עם הקבוצה באותה עונה השלים זכייה בשלושה תארים בעונה אחת.