גמר גביע המדינה בכדורגל 2016
הדרך אל הגמר > מכבי תל אביב

מחזיקת הגביע המכהנת פתחה במירוץ לשמירה על התואר במפגש מול הפועל ניר רמת השרון מהליגה הלאומית. המפגש, שהתקיים באצטדיון גרונדמן, היה השני בלבד של המאמן פיטר בוס בתפקיד, מאז החליף את סלבישה יוקאנוביץ'. כבר בדקה ה-11 עלתה מכבי ליתרון 0–1 מפנדל מדויק של ברק יצחקי, לאחר ספק תפיסה ברחבה. בדקה ה-67 זכתה גם רמת השרון לפנדל מפוקפק, לאחר ספק עבירה של יואב זיו. יוסי שבחון, שחקן העבר של מכבי, איזן מהנקודה הלבנה, אך כעבור ארבע דקות חזר היתרון למכבי לאחר שעדן בן בסט כבש בבעיטה חזקה ושטוחה מחוץ לרחבה. בדקה ה-81 נפסק כדור עונשין שלישי במשחק, לאחר שעומר צלישר הכשיל ברחבה את בן בסט. ערן זהבי המחליף כבש וקבע 1–3 למכבי תל אביב בסיום.
בשמינית הגמר שוב פגשה מכבי יריבה מהלאומית למשחק חוץ, כאשר הוגרלה למשחק מול הפועל ראשון לציון באצטדיון הברפלד. מכבי הפייבוריטית הופתעה בדקה ה-21, כאשר מוחמד אבו אל-היג'א כבש בבעיטה חופשית לרשת של דניאל ליפשיץ. מכבי לחצה על שערה של ראשון לציון וחיפשה את שער השוויון במשך דקות ארוכות, ורק בדקה ה-74 הצליחה להשיג אותו. אורלנדו סה, שעלה כמחליף במחצית להופעת הבכורה שלו במועדון, כבש בנגיחה לאחר הגבהה מדויקת של אלי דסה. המשחק עבר להכרעה בהארכה, ובדקה ה-101 הצליחה מכבי להשלים את המהפך. דור מיכה שלח את הכדור לרחבה, ומשם כבש זהבי במספרת מרהיבה את שער הניצחון של האורחת. שלוש דקות לאחר השער הורחק עמרי בן הרוש בכרטיס אדום, אך מכבי הצליחה לשמור על התוצאה עד הסיום ולהעפיל לרבע הגמר.
ברבע הגמר פגשה מכבי לראשונה יריבה מליגת העל, כאשר הוגרלה למפגש כפול מול הפועל כפר סבא. המשחק הראשון נערך באצטדיון לויטה בכפר סבא, ובו השיגה מכבי מקדמה משמעותית לקראת הגומלין. מסכת השערים החלה בדקה ה-33, כאשר האריס מדוניאנין הגיע מאחור למסירה של זהבי ובעט היטב למשקוף ופנימה, 1-0 למכבי. בדקה ה-55 העביר דסה כדור רוחב מאגף ימין, זהבי פספס את הכדור ועדן בן בסט הגיע היטב וכבש מקרוב כדי לקבוע 0–2. בדקה ה-88 קבע דור מיכה את תוצאת המשחק עם בעיטה ברגל שמאל מחוץ לרחבה, 3-0 בסיום למכבי תל אביב. הגומלין היה למשחק הגביע היחיד של מכבי באותה העונה באצטדיון בלומפילד. מכבי עלתה בהרכב משני בעקבות היתרון המבטיח מהמשחק הראשון, אך לאחר 23 דקות עלתה על לוח התוצאות, כאשר עדן בן בסט בישל לשלומי אזולאי שבעט שטוח אל הרשת. בן בסט, מבשל השער הראשון, היה חתום על השער השני בתוספת הזמן של המחצית הראשונה. בן בסט עבר את השוער, שהכשיל אותו ברחבה, וסחט כדור עונשין לזכות מכבי. בן בסט עצמו ביצע היטב את הבעיטה, 2-0 למכבי. התוצאה נותרה עד לסיום, ומכבי המשיכה לחצי הגמר עם 0–5 בסיכום המפגשים.
בהגרלת חצי הגמר נמנעה מכבי ממפגשים קשים מול מכבי חיפה או באר שבע, והגרילה את בני סכנין. המפגש נערך באצטדיון סמי עופר בחיפה, והיה למשחק רווי שערים ושנוי במחלוקת. בדקה ה-22 הפתיעה סכנין עם שער יתרון, שהיה צריך להיפסל. דיוגו קאצ'ובה שלח כדור עומק, שלושה שחקני סכנין נמצאו בעמדת נבדל, ואחד מהם, פיראס מוגרבי, הגיע לכדור וכבש. חמש דקות לאחר מכן, השיגה מכבי את השוויון במהלך שנוי במחלוקת. הכדור נמסר לעלי עותמאן שאפשר לו לצאת לחוץ בגלל מתיחה בשריר. טל בן-חיים מיהר לחדש את המשחק ולא להחזיר את הכדור לשחקני סכנין (מאמן סכנין, יוסי אבוקסיס, נראה כשהוא מסמן לעותמאן ליפול לדשא רק לאחר חידוש המשחק). המהלך המשיך דרך דור מיכה, שהגביה מימין לברק יצחקי, שנגח לרשת את שער השוויון. במהומה שהתפתחה על כר הדשא לאחר השער, הורחק אבוקסיס לאחר שדחף את בן חיים. בדקה ה-52 ניצלה סכנין טעות נדירה של זהבי, שאיבד לז'ורז'יניו. הברזילאי פרץ קדימה ובישל לשלומי אזולאי את שער היתרון, 2-1 לסכנין. בדקה ה-66 חזרה מכבי למשחק פעם נוספת, לאחר עבירה של תאמבי סגס ברחבה על יצחקי. זהבי דייק מהנקודה הלבנה וקבע שוויון 2-2. בדקה ה-85 עלתה מכבי ליתרון בפעם הראשונה במשחק, משער דרמטי של בן חיים, שפרץ משמאל למרכז לאחר מסירה של מדוניאנין, ובעט היטב בימין לפינה הרחוקה. 3-2 למכבי תל אביב בסיום, בדרך לגמר גביע המדינה.