צ'ארלס השני, מלך אנגליה
מדיניות חוץ ומדיניות קולוניאלית

החל מ-1640 נאבקה פורטוגל בספרד במסגרת מלחמה להשבת עצמאותה לאחר שישים שנים של איחוד פרסונלי בין כתרי שתי המדינות. פורטוגל קיבלה סיוע מצרפת, אך בהסכם הפירנאים בשנת 1659 ננטשה פורטוגל על ידי בעלת בריתה הצרפתית. משא ומתן עם פורטוגל לנישואיו עם קתרינה, נסיכת פורטוגל החלו כבר בימי מלוכתו של אביו ולאחר הרסטורציה חידשה לואיזה, מלכת פורטוגל, שכיהנה כעוצרת, את הדיונים עם אנגליה שהסתיימו בחתימת ברית. ב-23 ביוני 1661 נחתם חוזה נישואין, לפיו הנדוניה של קתרין לאנגליה תכלול את טנג'יר ושבעת האיים של בומביי (שמאוחר יותר הייתה להם השפעה על התפתחותה של האימפריה הבריטית בהודו), יחד עם זכויות סחר בברזיל ובהודו המזרחית, חופש דתי וכלכלי בפורטוגל ושני מיליון כתרים פורטוגזים (כ-300,000 ליש"ט). פורטוגל מצידה הבטיחה לעצמה תמיכה צבאית וימית כנגד ספרד וזכות פולחן אישית לקתרין. קתרין הגיעה מפורטוגל לפורטסמות' ב-14 במאי 1662, אך לא זכתה לביקור מצדו של צ'ארלס עד ל-20 במאי. יום לאחר מכן נישא הזוג בפורטסמות' בשני טקסים, טקס קתולי שהתקיים בחשאי, ולאחריו טקס אנגליקני שהתקיים בפומבי.
בצעד לא פופולרי, שהתקיים באותה שנה, מכר צ'ארלס את דנקרק לבן דודו לואי הארבעה עשר, מלך צרפת תמורת 375,000 ליש"ט. נמל זה על תעלת למאנש, למרות היותו מוצב אסטרטגי חשוב, היה הוצאה כבדה על המשאבים הכספיים המוגבלים של צ'ארלס.
לפני הרסטורציה, גרמו חוקי הסחר הימי קשיים לסחר ההולנדי עקב כך שהם נתנו מונופול לספינות האנגליות ועקב כך פרצה מלחמת הולנד-אנגליה הראשונה (1652-1654). כדי להניח יסודות להתחלה חדשה ביחסים בין המדינות, הגיעה לאנגליה בנובמבר 1660 משלחת מטעם הפרלמנט ההולנדי (Staten Generaal) עם מה שנקרא המתנה ההולנדית (Dutch Gift, אוסף של 28 יצירות של אומני הרנסאנס האיטלקי ו-12 פסלים בסגנון קלאסי בנוסף ליאכטה המלכותית "מרי" (HMY Mary)). מלחמת הולנד-אנגליה השנייה (1665-1667) החלה עקב ניסיונות של אנגליה להפגין כוח בנחלותיה של הולנד באפריקה ובצפון אמריקה. הסכסוך החל בצורה טובה מבחינתה של אנגליה, בכיבוש ניו אמסטרדם (ששמה שונה לניו יורק לכבודו של אחיו של צ'ארלס, ג'יימס, דוכס יורק) ובניצחון בקרב לווסופט (Lowestoft), אך ב-1667 שיגרו ההולנדים מתקפת פתע על האנגלים, הפלישה על מדווי (Medway), במסגרתה הם הפליגו במעלה התמזה למקום בו עגן חלק ניכר מהצי האנגלי. כמעט כל הספינות האנגליות הוטבעו, למעט אוניית הדגל, אה"מ רויאל צ'ארלס (HMS Royal Charles), שנלקחה להולנד כשלל. המלחמה הסתיימה בחתימתו של הסכם ברדה.
כתוצאה מהמלחמה האנגלו-הולנדית השנייה, פיטר צ'ארלס את הלורד קלרנדון, שאותו הוא ניצל כשעיר לעזאזל של המלחמה. קלרנדון נמלט לצרפת כאשר הוא הואשם בבגידה (עבירה שעונשה מוות). מרכז הכוח הפוליטי עבר לידיהם של חמישה פוליטיקאים שהיו ידועים בראשי התבות (Cabal): קליפורד (Clifford), ארלינגטון (Arlington), בקינגהאם (Buckingham), אשלי (Ashley) ולאודרדייל (Lauderdale). למעשה, התנהלה החבורה לעיתים רחוקות בתיאום זה עם זה, וחצר המלכות התפלגה לעיתים קרובות בין תומכי ארלינגטון ותומכי בקינגהאם, כשזה האחרון נוחל יותר הצלחות.
ב-1668 כרתה אנגליה ברית עם שוודיה ועם יריבתה לשעבר הולנד, כדי לעמוד מול לואי הארבעה עשר במלחמת האצולה (War of Devolution). לואי חתם על הסכם שלום עם הברית המשולשת, אך הוא המשיך בכוונותיו התוקפניות כלפי הולנד. ב-1670, צ'ארלס, מתוך כוונה לפתור את בעיותיו הכספיות, הסכים לחתום על הסכם דובר הסודי, על פיו לואי ישלם לו 160,000 ליש"ט כל שנה. בתמורה הסכים צ'ארלס לסייע ללואי בכוחות צבאיים ולהכריז על המרת דתו לקתוליות "מוקדם ככל האפשר". לואי היא אמור לסייע לצ'ארלס במשלוח כוח של 6000 חיילים כדי לדכא את המתנגדים האפשריים להמרת הדת של צ'ארלס. צ'ארלס עשה את כל המאמצים להבטיח שהחוזה, במיוחד הסעיף הנוגע להמרת הדת, יישאר סודי. עדיין לא ברור עד היום אם כוונתו להמיר את דתו הייתה רצינית.
בינתיים, באמצעות סדרה של חמישה כתבי זכויות, העניק צ'ארלס לחברת הודו המזרחית הבריטית את הזכויות לרכוש שטחים באופן עצמאי, לטבוע מטבעות, להחזיק מבצרים וכוחות צבא, לכרות בריתות, לנהל מלחמות ובריתות שלום, ולנהל את השיפוט האזרחי והפלילי בשטחים שירכשו בהודו. מוקדם יותר, ב-1668 הוא החכיר את האיים של בומביי תמורת סכום סמלי של 10 ליש"ט זהב. השטחים הפורטוגזים שקתרין הביאה אתה כנדוניה, הוכחו כשטחים שעלות האחזקה שלהם גבוהה מדי, טנג'יר ננטשה ב-1670 והשליטה על אגן הניקוז של מפרץ הדסון הועברה על ידי צ'ארלס לחברת מפרץ הדסון.