מארק ראוואלומנאנה
ראש עיריית אנטננריבו

ב-1999, החליט ראוואלומנאנה להירשם כמועמד עצמאי בבחירות לראשות עיריית אנטננריבו ולא לממן נציג ממפלגה אחרת. נורברט ראציראונאנה, נשיא "מפלגת הישפט בידי עבודתך" (Akaiky ny Vahoaka Indrindra - AVI), פגש את ראוואלומנאנה שנים אחדות קודם לכן בנוגע לענייני עסקים של חברת טיקיו. השניים שוחחו על האפשרות לפיה ראוואלומנאנה יתמודד למשרה ציבורית כמועמד מפלגת AVI, אך רעיון זה ננטש. יריבו העיקרי בבחירות לראשות העיר היה ראש ממשלת מדגסקר לשעבר, גי ראזנמאסי (Razanamasy), מ"אגודת הלידה מחדש של מדגסקר" (AREMA), שסבל מפופולריות ירודה, מה שהוביל את הנשיא רציראקה לתמוך תמיכה שתיקה במועמדותו של ראוואלומנאנה במקום בנציג מפלגתו שלו. לעומת זאת, ראוואלומנאנה היה אלמוני, אם כי משך תשומת לב יתרה בעקבות הצלחתו הכבירה בתחום התעסוקה וצבירת הונו הנכבד באמצעות שגשוג תאגיד טיקו. כל זאת נוסף על תפקידו המוערך כסגן נשיא כנסיית ישו המשיח במדגסקר, אשר העניקה לו תמיכה קולנית במועמדתו לראשות העיר.
תומכיו של ראוואלומנאנה בסגל הבכיר של תאגיד טיקו הקימו קבוצה לקידום מסע הבחירות שלו, אותו כינה "אני אוהב את אנטננריבו" (Tiako Iarivo). ראוואלומנאנה הוציא למעלה מ-700 מיליון פרנק מלגשי בעבור מימון מסע הבחירות, שנלקחו מתוך הכנסות עסקיו ותרומות פרטיות אחרות. מטה הבחירות שלו הפיץ באופן נרחב כרזות שיווקיות אשר הציגו את דמותו, שמו וססמתו של ראוואלומנאנה, ואף חילקו בחינם קופסאות ובהן חלב ויוגורט תוצרת טיקו לציבור הרחב. הכרזות שהפיץ מטה הבחירות הציגו לעיתים קרובות את הסמליל המסחרי של תאגיד טיקו ותמונות של ראוואלומנאנה רכוב על אופניים עמוסים ממוצרי חלב במטרה להציג את אישיותו כאיכר עממי ועני, אשר - באמצעות אינטליגנציה, נחישות וניהול אחראי - הצליח לפתח עסק משגשג ושיישם את אותן מיומנויות אלו שסייעו לו בפיתוח עסקיו בפיתוח עיר הבירה. מסע הבחירות של ראוואלומנאנה זכה לתמיכה רחבה על בסיס הצלחתו הברורה כמנהל, מנהיגותו בקהילה הנוצרית ואי-התאמתו למפלגת "AREMA" של הנשיא רציראקה. מסע הבחירות הושק רשמית ב-2 בנובמבר 1999, וב-8 בנובמבר הוביל ראוואלומנאנה בכל הסקרים. בבחירות המוניציפליות שנערכו ב-14 בנובמבר נבחר ראוואלומנאנה לראשות עיריית אנטננריבו כשהוא זוכה ל-45% מקולות הבוחרים.
עם בחירתו לראשות העיר, תעדף ראוואלומנאנה בראש סדר עדיפויותיו את סוגיות התברואה, הביטחון והמנהל הציבורי בעיר הבירה. בשעה שלאנטננריבו תקציב עירוני בן 11 מיליון דולר אמריקני, ראוואלומנאנה יזם תוכנית להוספת כספים נוספים לתקציב העירוני. הוא פתח חשבון בנק לתרומות ציבוריות ועסקיות למיזמים לשיפור פני העיר וגייס למעלה מ-700 אלף דולר תוך חצי שנה. הוא גייס כספים מתורמים בינלאומיים על מנת להקים מערכות לאיסוף פסולת ולהשמדתה, שיקום תשתיות רעועות ככבישים, שווקים וגנים ציבוריים. הוא קיבל הדרכה קבועה מקורט שמוק (אנ'), אז ראש עיריית בולטימור שבמרילנד, עמו פיתח ידידות באמצעות נסיעותיו העסקיות הדו-שנתיות לארצות הברית כמנכ"ל טיקו. על מנת לשפר את תנאי התברואה בעיר, בנה ראוואלומנאנה בתי שימוש ציבוריים באזורים המאוכלסים בצפיפות או כאלו מתויירים. במהלך כהונתו, הבנייה בבירה גדלה באופן ניכר, עם תריסר מרכולים חדשים שנבנו תוך שנתיים. ראוואלומנאנה השיק יוזמה להתקנת ותיקון פנסי רחוב ברחבי העיר במטרה לשפר את נגישות ובטיחות תושבי ותיירי הבירה בלילות. נוסף על כך, הוא הגדיל את מספר השוטרים ברחובות והביא לירידה בפשיעה. יחסיו עם הנשיא רציראקה אופיינו ברוגע במהלך תקופת כהונתו המוקדמת כראש העיר, על אף שהחלטתו ב-28 ביוני 2001 לחסל "אזורים אדומים" - שטחים בעיר בהם נאסרו הפגנות והתאספויות ציבוריות - עוררה את מורת רוחו של רציראקה.
באוגוסט 2000, התראיין ראוואלומנאנה לעיתון סן פרנסיסקו כרוניקל, ובמהלך ריאיון עיתונאי זה הביע את אמונתו כי הפיתוח במדגסקר דורש אחריות אישית גדולה יותר בקרב האוכלוסייה המלגשית, סביבה עסקית טובה יותר, הגנה יתרה על הסביבה והפחתת השחיתות השלטונית. בתגובה להעלאת השערות תקשורתיות, כי הוא יכול להיות מועמד מוביל לנשיאות, הכריז כי "אני מתגעגע לחופש העסקים, להקל על ביצוע הדברים".