כשגבר אוהב אשה
עלילה

מקס ברון (ג'יימס ספיידר) הוא מנהל במשרד פרסום, בן 27 ואלמן. הוא מגיע למסיבת רווקים של חברו, ניל (ג'ייסון אלכסנדר), עם 50 המבורגרים ארוזים שקנה בדיינר "הארמון הלבן". כשהאורחים פותחים את אריזות ההמבורגרים מתברר ששש מהן ריקות. הוא מתעקש למרות צחוקם של האחרים לשוב למסעדה ולקבל את כספו חזרה, הוא טוען ש"זה עניין של עיקרון".
בדיינר, נורה בייקר (סוזן סרנדון), המלצרית, מתייחסת אליו בזלזול, מסרבת לשלם וטוענת שזלל את ההמבורגרים בעצמו. לאחר שהוא מאיים לפנות לבעל המקום היא ניאותה ובכעס מחזירה לו את כספו. מקס שב למסיבה, לאחר שחברו ניל מנסה לעודד אותו שיתחיל לצאת עם נשים, הוא נזכר באשתו, ג'ייני, שנפטרה, ועוזב את המסיבה במצב רוח ירוד.
הוא נכנס לבר ומזמין משקה אלכוהולי. נורה, המלצרית מן הדיינר, שיושבת על הבר שיכורה, מזהה אותו, מתיישבת לידו, מזמינה לו שתייה ומנסה לפתות אותו. הוא לא נענה ורוצה לעזוב, היא מנסה לפייס אותו ולמנוע את עזיבתו. מתברר שאשתו נהרגה בתאונה ואילו היא איבדה את בנה ממחלת הלוקמיה. האובדן המשותף מחבר בין השניים שנשארים לשתות כמה משקאות על הבר. הוא עוזב לרכבו שתוי והיא מגיעה בעקבותיו ומבקשת ממנו שיקפיץ אותה לביתה בסמוך. מקס הורס ברכבו את תיבת הדואר בכניסה לביתה והיא מזמינה אותו פנימה. בביתה המבולגן בשכונת המעמד הנמוך היא מציעה לו לישון על הספה כי הוא שיכור מכדי לנסוע לביתו. הוא מסרב אך מבקש לנמנם מעט לפני שיעזוב. הוא נרדם וחולם על סקס סוער עם רעייתו, כאשר מחשבותיו מתבהרות מעט מתברר ששכב עם נורה.
בבוקר השניים אוכלים יחד ארוחת בוקר ולשאלתה של נורה, לפני שהוא עוזב, אם תזכה לראותו שוב הוא עונה "לא".
מקס הולך לקבר רעייתו בבית העלמין היהודי יחד עם אמו לרגל יום השנה השני לפטירתה. משם הוא ממשיך לדיינר של נורה וצופה בהנאה במעשיה. בסוף היום הוא מגיע לביתה של נורה עם תיבת דואר חדשה ורוצה להתקין אותה. היא מזכירה לו שהיא בת 44 והוא עונה לה שהוא בן 27. השניים מתנשקים והדלת נסגרת. בין השניים מתחיל רומן.
מצב רוחו של מקס משתפר משמעותית, עובדה שלא נעלמת מעיניה של האחראית שלו (קתי בייטס), המנסה לדלות פרטים על אהובתו הטריה ואף מציעה לו קידום בעבודה. מקס מסרב לחשוף את מערכת היחסים שלו ואת אהובתו בפני אמו וחבריו. תמיד כשהוא שב הביתה מחכות לו הודעות במזכירה האלקטרונית מאמו, מחבריו ומבנות יהודיות שמעונינות לצאת איתו.
בשלב מסוים מקס מתוסכל מהעובדה שהשניים רק רואים טלוויזיה כשהם יחד אצלה. היא מזכירה לו את ההבדלים ביניהם בגיל וברקע החברתי.
ג'ודי (איילין ברנן), אחותה הגדולה של נורה מגיעה לביקור. נורה בעבודה.
היא מספרת למקס שהשתיים ננטשו כילדים וכי היא השאירה את נורה ועזבה.
היא מגלה למקס שלנורה היה בעל לא-יוצלח והבן המשותף מת מטביעה. לטענתה, לאחר מותו, איבדה נורה את שאיפותיה להתקדם בחיים. ג'ודי היא מגדת עתידות ומצליחה לגלות שאשתו של מקס נהרגה בתאונה וכן שזכרה עדיין מונעת ממנו ליצור קשר משמעותי עם בת זוג חדשה.
ניל, חברו של מקס, נישא לחברתו רייצ'ל (רייצ'ל שאגאל). מקס הולך לחתונה בלא נורה.
כשהוא חוזר אליה, היא יושבת על המרפסת בחושך. כיוון שלא שילמה בזמן, ניתקו לה את החשמל. היא רבה עם מקס שלא לקח אותה לחתונה ושיקר לה. היא התקשרה לאמו שסיפרה לה על האירוע. היא סבורה שמקס מתבייש בה ומסתיר אותה מחבריו.
מקס ונורה יוצאים לקניות בסופרמרקט. נורה ליד הקופה ומקס חוזר לקחת משהו. הוא נתקל ברייצ'ל, כלתו הטרייה של ניל, שמזמינה אותו ואת "אשת המסתורין" שלו לארוחה חגיגית לחג ההודיה. מקס מתנצל בפני נורה על שעוכב בידי אישה ש"אינו זוכר את שמה".
נורה מבקרת לראשונה בדירתו המפוארת של מקס ושומעת מסר במשיבון שלו מרייצ'ל שמזמין אותם לארוחה. לאחר ויכוח בין השניים אם ללכת, מחליט מקס שהשניים יענו להזמנה.
בני הזוג מגיעים יחד עם אמו של מקס לארוחת החג בביתם החדש של ניל ורייצ'ל. נורה מתוחה, מרגישה ששאר האורחים מתעלמים ממנה או מתייחסים אליה בזלזול ומרבה בשתייה. במהלך הארוחה מתחיל אביו של ניל שיחה בעניינים פוליטיים שהופכת לוויכוח בינו לנורה, שטוענת שהוא מדבר על בעיות העובדים כאשר הוא לא נמנה עם מעמד העובדים, כמוה. לבסוף היא עוזבת את המקום ומקס ואמו בעקבותיה. כשבני הזוג מגיעים לביתה של נורה היא מאשימה אותו ששיקר לה כשפגש ברייצ'ל בסופרמרקט והסתיר זאת. היא מזהירה אותו שלא תוכל לסלוח לו אם ישקר שוב ומבקשת שיניח לה.
מקס הולך לארמון הלבן לחפש את נורה ונאמר לו שהיא התפטרה. הוא מגיע לביתה ומוצא אותו ריק. במכתב פרידה כותבת לו נורה שעזבה את העיר ומבקשת ממנו שלא יחפש אותה כי אין למערכת היחסים שלהם עתיד, על אף שהיא אוהבת אותו.
בהמשך מזמינה נערה יהודייה צעירה בשם היידי סולומון את מקס לבראנץ'. שם הוא פוגש את חבריו ורייצ'ל מנסה לשכנע אותו שהיידי היא הזיווג המושלם עבורו - היא חכמה, צלמת מוכשרת ויפה. מקס טוען שכל התכונות האלו הן לא ערובה לכך שבין בני זוג ישנה כימיה. נראה לו שחבריו תקועים בחייהם המושלמים במעמד הביניים ומחליט לצאת ולחפש את נורה.
הוא נזכר בכרטיס הביקור של ג'ודי, אחותה של נורה, ומגיע אליה לניו יורק. ממנה הוא מגלה שנורה עובדת כמלצרית במסעדה, מגיע לשם וכשהוא רואה אותה הוא מתיישב לשולחן. כשהיא מגיעה לשולחן שלו היא מנסה לסלק אותו וטוענת שהיא מרוצה מחייה הנוכחיים ומן העבודה שלה ולא מוכנה לחזור לסנט לואיס. מקס מסביר לה שהוא התפטר מעבודתו ועבר לניו יורק כדי לחיות איתה ורוצה לחזור לעבוד כמורה. הוא מסביר לה שבני אדם יכולים גם להשתנות ושהיא גרמה לו לראות את החיים באור חיובי. השניים מתחבקים ומתנשקים לשמחת האורחים האחרים במסעדה.