רונלד רייגן
קריירה מוקדמת

לאחר סיום לימודיו ב-1932 התקבל רייגן כשדרן ספורט ב-WHO (אנ'), תחנת רדיו באיווה, שם ליווה את קבוצת הבייסבול שיקגו קאבס. דמיונו התוסס וקולו הרדיופוני המהדהד פיצו על חוסר הניסיון שלו בשדרנות קודם לכן. הוא גילה שאם ישנן בעל פה את השורה הראשונה בפרסומת, כל מה שיקרא יישמע "טבעי", טכניקה בה השתמש בשידורי רדיו בהמשך. עם שליטתו החדשה בקריינות פרסומות, הפך רייגן לקריין מטה תוך שנתיים. הקריירה המקצועית של רייגן החלה כשדר ספורט בתחנות רדיו שונות, תחילה באוניברסיטת איווה ואחר כך בדבנפורט ובדה מוין שבאיווה. הוא עסק בזה במשך כחמש שנים עד 1937. בביוגרפיה שלו הוא תיאר כיצד באחת הפעמים התנתק קו הטלפון שבו קיבל את המידע על משחק מסוים, והוא בדה תיאור של המשך המשחק. ב-1936 הרוויח משכורת משמעותית בזכות הקריינות שלו במשחקי בייסבול בשיקגו.
קולו ומראהו החיצוני הנאה אפשרו לו לפתח קריירה הוליוודית כשחקן קולנוע. בראשית 1937, כשהוא בן 26, התגלה על ידי צייד כישרונות, ובמאי 1937 חתם על חוזה ראשון כשחקן קולנוע עם האחים וורנר. הוא קיבל תפקידים מרכזיים ביותר בכמה הפקות. גילם, בין היתר, את דמותו של סופרמן, ובשלב מסוים היה שני רק לארול פלין, איתו הופיע בסרט "שביל סנטה פה" (1940). בסך הכול הופיע בכ-50 סרטים שונים, מ-1937 עד 1964.
בעוד כוכבו הקולנועי דורך, גילתה אותו גם הכוכבנית של אותה תקופה ג'יין ויימן (1917–2007), שהייתה כבר גרושה פעמיים באותה עת ושיחקה לצידו ב-1938 בסרט Brother Rat, ובסרט ההמשך. ב-26 בינואר 1940 נישאו השניים.
שלושה חודשים לאחר המתקפה על פרל הארבור, שהובילה לכניסת ארצות הברית למלחמת העולם השנייה, נקרא רייגן, שהיה חבר בחיל המילואים של הפרשים של צבא ארצות הברית מאז שנות השלושים, לתפקיד פעיל בדרגת לוטננט שני. קוצר-הראייה שלו הרחיק אותו מהשירות הסדיר, והוא בילה את רוב שלוש השנים הבאות ביחידת צילום הסרטים הראשונה של חיל האוויר האמריקאי. רייגן היה מעורב בעריכת סרטי אימונים למתגייסים חדשים והופיע בכמה סרטים פטריוטיים שנועדו לסייע למאמץ המלחמתי. לרוב החשוב שבהם נחשב להיות הסרט "התותחן האחורי" (1943) שנעשה לבקשת חיל האוויר. הסרט "זהו הצבא" (1943), גייס מיליונים עבור ארגוני צדקה בזמן המלחמה. רייגן הצעיר היה חבר המפלגה הדמוקרטית ותמך במדיניות הניו דיל של פרנקלין רוזוולט (אביו קיבל כאמור את עבודתו הודות לניו דיל). משהשתחרר בסיום המלחמה הוא החל בפעילות פוליטית במסגרת המפלגה הדמוקרטית ואף הגיע לדרגת נשיא האיגוד המקצועי של שחקני הקולנוע. מאבקו במסגרת האיגוד המקצועי כנגד קבוצת אופוזיציה, שנחשדה כבעלת נטיות קומוניסטיות, תרמה לפנייתו הפוליטית הרחק מהדמוקרטים. במסגרת תפקידו, היה מיודד עם ג'ון אדגר הובר, ואף שימש כמודיע עבור ארגון ה-FBI. באוקטובר 1947 הוא אף העיד בתוקף תפקידו כנשיא האיגוד המקצועי, ושיתף פעולה עם ועדת בית הנבחרים לפעילות אנטי אמריקאית.
ב-28 ביוני 1948 התגרשה ממנו אשתו הראשונה ג'יין ויימן, בדיוק באותה שנה בה זכתה בפרס אוסקר לשחקנית הטובה ביותר. לזוג הייתה אז בת אחת, מורין (1941–2001) ובן מאומץ, מייקל (נולד ב-1945 ואומץ סמוך ללידתו). בת נוספת שנולדה להם ב-1947 נפטרה מייד לאחר הלידה. ויימן טענה מאוחר יותר שעיסוקו של רייגן בפוליטיקה הוביל לריחוק ביניהם. ב-4 במרץ 1952 נישא רייגן בשנית, לשחקנית ננסי דייוויס (1921–2016), שאימצה את שני ילדיו. רייגן הכיר אותה לראשונה בנובמבר 1949, כשפנתה אליו בתוקף תפקידו כנשיא האיגוד המקצועי כדי שיסייע לה להילחם בטענות שהופצו נגדה באותה עת בעיתונות כאילו היא פעילה קומוניסטית. לרייגן ולננסי נולדו שני ילדים: פטי דייוויס (1952) ורונלד פרסקוט "רון" רייגן (1958). באותה שנה הופיע בסרט "הלב הנמהר" לצדם של ריצ'רד טוד ופטרישה ניל.
הפעילות הפוליטית האחרונה של רייגן במסגרת המפלגה הדמוקרטית הייתה כשנטל חלק במסע הבחירות של הנשיא הדמוקרטי הארי טרומן ושל ראש עיריית מיניאפוליס שרץ לסנאט, יוברט המפרי (לימים סגן נשיא ארצות הברית) ב-1948. בשנות החמישים הוא הופיע בעיקר בטלוויזיה, בנאומים פוליטיים שהיו חלק ממסע פרסומת של ג'נרל אלקטריק. רייגן היה הפרזנטור של החברה, שאף הקימה עבורו ״בית ג'נרל אלקטריק״, שהיה בית מפואר ומאובזר במכשירי חשמל מתוצרת החברה. באותה תקופה הוא כבר הרבה להשתמש בהופעותיו הטלוויזיוניות כדי לגנות את הקומוניזם, והחל לנטות לכיוון המצע השמרני של המפלגה הרפובליקנית. בחלק מהופעות אלו השתתפה גם ננסי אשתו, ובהמשך גם הבת הבכורה המשותפת פטי.
ב-1962, עוד לפני שפרש מן המשחק, הצטרף רשמית למפלגה הרפובליקנית והתרכז מאז יותר ויותר בקידום הקריירה הפוליטית שלו. ב-1964 שיחק רייגן בסרטו האחרון, "הרוצחים", בבימויו של דון סיגל, שבו שיחק בפעם היחידה בקריירה שלו את תפקיד "האיש הרע".