שיקגו בולס
היסטוריה > 2004–2010: החזרה לפלייאוף וההתחזקות

בדראפט 2004 קיבלו הבולס בחירות גבוהות, בהן הם השתמשו כדי לבחור את בן גורדון (בחירה שלישית) ולואול דנג (בחירה שביעית). בנוסף הם בחרו בבחירה ה-38 את כריס דוהון. בנוסף הם החתימו את אנדרס נוצ'יוני שזכה לא מזמן במדליה אולימפית ביחד עם נבחרת ארגנטינה. אחרי שהפסידו בכל 9 המשחקים הראשונים בעונה זו הבולס החלו להראות סימנים של שיפור, בהגנה ובמשחקם ברבע הרביעי. את העונה הם סיימו עם מאזן 35–47, במקום השלישי במזרח והעפילו לפלייאוף לראשונה מאז עונת 1997/1998 בה זכו באליפות. הבולס הפסידו בסיבוב הראשון לוושינגטון ויזארדס 4-2. באותה עונה גורדון הפך לרוקי הראשון בהיסטוריה של הליגה שזוכה בתואר השחקן השישי של העונה ב-NBA, והראשון בבולס מאז טוני קוקוץ'.
במהלך קיץ 2005 הבולס החתימו את טייסון צ'נדלר והחזירו אותו לקבוצתם. בכל אופן, זוהו מחלות לב אצל אדי קרי שהיה צריך ללכת לבדיקות DNA. קרי סירב ללכת לבדיקות והועבר לניו יורק ניקס ביחד עם אנטוניו דייוויס בתמורה למייקל סוויטני וטים תומאס. במשך העונה הבולס התקשו לייצר ניצחונות, אך סיום של 2–12 נתן להם מאזן 41-41 והעפלה שנייה ברציפות לפלייאוף. הבולס הפסידו בסיבוב הראשון למיאמי היט 4-2, שבסוף העונה תזכה באליפות.
בדראפט 2006 הבולס בחרו את למרכוס אולדרידג' בבחירה השנייה והעבירו אותו מיד לפורטלנד טרייל בלייזרס בתמורה לטיירוס תומאס וויקטור חריאפה. בנוסף הם בחרו את רודני קארני והעבירו אותו לפילדלפיה 76' בתמורה לתאבו ספולושה. לאחר מכן חתם שחקן ההגנה בן וולאס בקבוצה. אחר כך הם העבירו את טייסון צ'נדלר לניו אורלינס הורנטס בתמורה לפי. ג'יי. בראון וג'יי. אר. סמית'. את עונת 2006/2007 סיימו הבולס עם מאזן 33–49, השלישי בטיבו באזור המזרח. בסיבוב הראשון הם נפגשו עם ההיט שהדיחו אותם בשנה שעברה ומנסה להגן על תואר האליפות. הבולס הדהימו את ההיט כשניצחו בסוויפ 0–4, ועברו סיבוב פלייאוף לראשונה מאז עונת 1997/1998 בה שיקגו זכתה באליפות ביחד עם ג'ורדן. בחצי גמר המזרח הם נפגשו עם דטרויט פיסטונס, וזו הפעם הראשונה מאז 1991 שהקבוצות נפגשות בפלייאוף. הפיסטונס ניצחו בשלושת המשחקים הראשונים בסדרה, אך הבולס ניצחו בשני המשחקים הבאים כדי לצמצם את ההובלה ל-2–3. בסוף הפיסטונס ניצחו את הבולס 2–4.
במשך קיץ 2007 החתימו הבולס את ג'ו סמית' ואדריאן גריפין, ובחרו בבחירה התשיעית בדראפט את הסנטר ג'ואקים נואה. הבעיות החלו כשבן גורדון ולואול דנג סירבו להצעות הארכת חוזה ללא סיבות נראות לעין. אחר כך היו שמועות שהבולס הולכים להביא אליהם שחקני אולסטאר כקווין גארנט, פאו גאסול וקובי בראיינט. אף אחת מהעסקאות האלו לא התבצעה. אף על פי שעתידה של הקבוצה נראה טוב, עונת 2007/2008 הייתה רחוקה מהציפיות. הבולס החלו את עונת 2007/2008 עם 10 הפסדים מתוך 12 משחקים, ואחרי מאזן 9–16 פוטר המאמן סקיילס וב-27 בדצמבר 2007 מונה במקומו ג'ים בוילן לעמדת המאמן. ב-21 בפברואר 2008 הועברו בן וולאס, ג'ו סמית', אדריאן גריפין ובחירת דראפט לקליבלנד קאבלירס בתמורה לדרו גודן, שאנון בראון, לארי יוז וסדריק סימונס. הבולס סיימו את העונה הזו עם מאזן 33–49, ההפך מהעונה שעברה, ולא העפילו לפלייאוף אחרי שלוש עונות רצופות של העפלות.
אחרי שחוזו של בוילן נגמר הבולס חיפשו מאמן חדש. ב-10 ביוני 2008 פקסון מינה לעמדת המאמן את ויני דל נגרו חסר הניסיון. לבולס היו 1.7% אחוזים בלבד לזכייה בבחירה הראשונה של דראפט 2008, ונגד כל הסיכויים הם זכו בה. בבחירה הזו הם בחרו את דריק רוז. אחר כך הם רכשו את הבחירה ה-36 של פורטלנד טרייל בלייזרס, עומר אשיק. ב-30 ביולי 2008 חתמו הבולס על הארכת חוזה עם לואול דנג למשך שש השנים הבאות בתמורה ל-71 מיליון דולר. דנג היה פצוע ברוב עונת 2008/2009. מאוחר יותר חתם בן גורדון על הארכת חוזה בת שנה אחת. ב-18 בפברואר 2009 ביצעו הבולס טרייד, כששלחו את אנדרס נוצ'יוני, דרו גודן, סדריק סימונס ומייקל ראפין לסקרמנטו קינגס בתמורה לבראד מילר וג'ון סלמונס. יום לאחר מכן, יום מועד ההעברות, הם העבירו את לארי יוז לניקס בתמורה לטים תומאס, ג'רום ג'יימס ואנתוני רוברסון. מאוחר יותר באותו יום הם ביצעו טרייד שלישי בתוך 24 שעות, כשהעבירו את תאבו ספולושה לאוקלהומה סיטי ת'אנדר בתמורה לבחירת דראפט ב-2009. הטריידים עזרו לבולס לסיים את עונת 2008/2009 כמו שצריך, עם מאזן 41-41 ועלייה לפלייאוף. המאזן שלהם הספיק למקום ה-7 במזרח, מה שמסדר להם מפגש קשה בסיבוב הראשון נגד בוסטון סלטיקס המנסה להגן על תואר האליפות משנה שעברה. במשחק הראשון קלע רוז 36 נקודות והוסיף 11 אסיסטים, כשהוא משווה את שיאו של כרים עבדול-ג'באר למספר הנקודות הגבוה ביותר לשחקן שנה ראשונה בהופעת בכורה בפלייאוף. במהלך הסדרה היו 7 הארכות, וזו הסדרה עם מספר ההארכות הרב ביותר בהיסטוריה של הליגה. בסופה של ניצחו הסלטיקס 3–4 והדיחו את הבולס. מומחים רבים טוענים שזו אחת מהסדרות הטובות בהיסטוריה של הליגה.
בדראפט 2009 היו לבולס שתי בחירות דראפט בסיבוב הראשון, בהן החליטו לבחור את ג'יימס ג'ונסון וטאג' גיבסון. בקיץ 2009 איבדו הבולס את אחד מהשחקנים המובילים שלה, בן גורדון, שחתם במתחרה שלהם במזרח ובבית המרכזי, דטרויט פיסטונס. ב-18 בפברואר 2010 נשלח ג'ון סלמונס למילווקי באקס בתמורה לג'ו אלכסנדר והאקים ווריק. בנוסף, טיירוס תומאס נשלח לשארלוט בובקאטס בתמורה לאייסי לואו, רונלד מארי ובחירת דראפט עתידית. ב-14 באפריל באותה שנה העפילו הבולס לפלייאוף מהמקום השמיני, עם מאזן זהה למאזן של העונה שעברה. ריצת הפלייאוף של הבולס הייתה קצרה כשהם הפסידו לקליבלנד קאבלירס 1-4.