Bubber Miley
Duke Ellingtonin orkesterissa

Vuonna 1923 Miley esiintyi Willie ”the Lion” Smithin yhtyeen kanssa Central Palace -hotellissa New Yorkissa. Muutamia Washingtonians-orkesterin jäseniä (muun muassa Duke Ellington) oli paikalla ja kuuli Mileyn soittoa. Nämä vakuuttuivat esityksestä niin, että Miley palkattiin pian orkesteriin. Vaikka hän esiintyi säännöllisesti kokoonpanossa, hän sai vakinaisen paikan soittajana vasta kesäkuussa 1926.
Washingtonians-orkesterin virallisena nimenä oli aluksi Elmer Snowden’s Washingtonian Black Sox Orchestra. Orkesteria johti tuolloin banjisti Elmer Snowden. Syyskuussa 1923, jolloin Miley ensi kertaa soitti yhtyeessä, orkesteri esiintyi ensi kertaa Hollywood Clubilla Manhattanilla. Orkesteri oli kiinnitetty klubille kuuden kuukauden sopimuksella. Kokoonpano teki joitakin koelevytyksiä Victor-levymerkille lokakuussa 1923 nimellä Snowden’s Novelty Orchestra.
Alkuvuodesta 1924 Washingtonians-orkesterin sisällä tuli kiistaa palkkioista. Kriisin seurauksena Snowden joutui jättämään yhtyeen tammikuussa 1924, ja uudeksi johtajaksi valittiin Duke Ellington. Samalla orkesterin nimi lyheni sittemmin muotoon The Washingonians. Marraskuussa 1924 Washingtonians teki ensimmäiset levytyksensä Duke Ellingtonin johtamana, ja Miley oli mukana kokoonpanossa. Kokoonpano jatkoi esiintymisiä Hollywood-klubilla aina tammikuuhun 1925, kunnes klubi suljettiin peruskorjauksen takia. Se avattiin jälleen keväällä 1925, mutta sen nimi oli vaihtunut Kentucky Clubiksi. Ellington vaihtoi esiintyvän orkesterinsa nimeksi Duke Ellington and his Kentucky Club Orchestra. Sen ohella Washingtonians-kokoonpano levytti aina vuoteen 1929 asti.
Ellingtonin orkesterin lisäksi Miley soitti vuosina 1924–1926 muidenkin kokoonpanojen kanssa. Syksyllä 1924 hän teki yhteistyötä urkuri Alvin Rayn kanssa. Parivaljakko levytti nimellä The Texas Blue Destroyers muutamia blues-kappaleita. Levyillä Miley soittaa kornettia ja Ray harmonia. Miley levytti myös Clarence Williamsin, Perry Bradfordin, Six Black Diamondsin, Choo Choo Jazzers -orkesterin, Kansas City Fiven ja Charles Bookerin Jazz Bandin kanssa.
Kesäkuusta 1926 aina tammikuuhun 1929 asti Miley esiintyi ja levytti Duke Ellingtonin kokoonpanoissa. Trumpetin ohella hän soitti kornettia. Mileyn ”viidakkotyylistä” tuli orkesterin tavaramerkki. Mileyn ja Ellingtonin ohella orkesterin rungon muodostivat pasunisti Joe ”Tricky Sam” Nanton, saksofonisti Otto Hardwick, rumpali Sonny Greer sekä banjisti Fred Guy.
Vuonna 1926 Miley sävelsi Duke Ellingtonin kanssa Ellingtonin orkesterin varhaisen hittikappaleen ”East St. Louis Toodle-Oo”, joka levytettiin ensi kerran marraskuussa 1926. Lisäksi hänen tulkintansa kappaleissa ”Black and Tan Fantasy” ja ”Creole Love Call” on tullut erityisen tunnetuksi. Miley oli myös mukana säveltämässä näitä kappaleita.
Joulukuusta 1927 alkaen Ellingtonin orkesteri esiintyi Cotton Clubilla. Orkesterin nimi vaihtui esiintymispaikan mukaan Cotton Club Orchestraksi. Miley kärsi aktiiviuransa aikana pahenevasta alkoholiongelmasta. Yhdysvalloissa voimassa olleesta kieltolaista huolimatta nuoret muusikot saivat helposti laitonta alkoholia. Vuosien myötä Mileyn ongelma paheni, ja hän alkoi yhä useammin jäädä pois yhtyeen sovituilta esiintymiskeikoilta. Siksi Duke Ellington viimein painosti Mileyn jättämään yhtyeen vuonna 1929.