Louis Sullivan
Yhteistyö Adlerin kanssa

Sullivan palasi Chicagoon kesäkuussa 1875 ja työskenteli sen jälkeen teknisenä piirtäjänä useissa yrityksissä. Yksi yrityksistä oli Johnston and Edelmann, ja sen osakas John Edelmann esitteli Sullivanin Dankmar Adlerille, joka oli arkkitehti ja insinööri. Vuonna 1879 Sullivan alkoi työskennellä Adlerin toimistossa, ja 1881 hänestä tuli Adler and Sullivan, Architects -yrityksen osakas.
Miehet täydensivät toisiaan. Sullivan oli nerokas visionääri, Adler puolestaan taitava liikemies, joka osasi käsitellä asiakkaita. Adlerilla oli lisäksi laaja tietämys teknisistä asioista, erityisesti akustiikasta.
Adler oli aiemmin työskennellyt yhdessä Edward Burlingin kanssa, mutta heidän tiensä erosivat vuonna 1879. Adler suunnitteli yksin vuonna 1879 valmistuneen Chicagon Central Music Hallin, joka toimi sittemmin Sullivanin ja Adlerin toimiston suunnittelemien teatterien esikuvana. Adler toimi toimistossa akustiikan asiantuntijana sekä arkkitehtuuriin liittyvien teknisten ja lakiasioiden asiantuntijana.
Suurin osa Adlerin ja Sullivanin tilauksista oli liikerakennuksia. Chicagon liike-elämä kehittyi 1880-luvulla voimakkaasti, ja Adler and Sullivan, Architects sai runsaasti toimeksiantoja. Käännekohta oli valtavan Auditorium Building -rakennuskompleksin tilaus vuonna 1889. Kunnianhimoiseen projektiin kuului hotelli ja 17-kerroksinen toimistorakennus, jotka oli sijoitettu U-muotoon loisteliaasti koristellun 3 982 -paikkaisen oopperasalin ympärille. Sullivan vastasi arkkitehtonisesta suunnittelusta, Adler puolestaan rakennesuunnittelusta sekä salin akustiikasta. Adler and Sullivan, Architects muutti Auditorium Buildingin valmistuttua sen toimistosiipeen.Sullivan suunnitteli tämän jälkeen St. Louisiin 10-kerroksisen Wainwright Buildingin, jossa käytettiin teräsrunkoa, joka oli verhottu tiilillä. Rakennuksessa on kaksi kerrosta korkea alaosa, jonka yläpuolella seuraavat kerrokset on sisäänvedetty. Adlerin ja Sullivanin Buffaloon suunnittelema 16-kerroksinen Guaranty Building (nykyisin Prudential Building) -rakennus on samankaltainen, mutta sen pinta on päällystetty punatiilen sijaan koristeellisella terrakottalla.
Vuonna 1892 Sullivan sai valmiiksi pääteoksensa, Wainwrightin hautamuistomerkin (Wainwright Tomb) Bellefontainen hautausmaalle St. Louisissa.  Se on omistettu Charlotte Dickson Wainwrightin muistolle. Rakennus on listattu Yhdysvaltain National Register of Historic Places -luetteloon.
Chicagon vuoden 1893 maailmannäyttelyyn Adler ja Sullivan saivat pettymyksekseen suunnitella vain Transportation Buildingin. Maailmannäyttelyyn kokonaisarkkitehtuurista vastasivat Daniel Burnham ja Charles B. Atwood, jotka loivat alueelle valkean uusklassisen kulissikaupungin.
Sullivanin ja Adlerin kumppanuus päättyi vuonna 1895. Pääsyynä oli vuoden 1893 talouslama, joka aiheutti tilausten nopean tyrehtymisen ja ajoi arkkitehtitoimiston talousvaikeuksiin. Sullivan sortui myös juomaan. Adler päätti vastahakoisesti vetäytyä arkkitehtuurista saatuaan houkuttelevan työtarjouksen Crane Elevator Companylta. Suuttunut Sullivan syytti Adleria epälojaalisuudesta. Adlerin uusi työ osoittautui kuitenkin pettymykseksi, ja hän päätti puolen vuoden päästä palata arkkitehtuurin pariin. Adler ehdotti Sullivanille yhtiön perustamista uudelleen, mutta Sullivan kieltäytyi yhteistyöstä.
Sullivan perusti vuonna 1895 oman arkkitehtitoimiston, mutta menestys ei ollut enää samanlaista kuin Adler and Sullivan, Architects -yhtiöllä. Uusi tilauksia tuli harvakseltaan, eikä joustamaton ja ylimielinen Sullivan osannut käsitellä asiakkaita. Harvojen tilaajien joukossa oli Schlesinger & Mayer -tavaratalo. Sullivanin myöhemmistä töistä voi myös mainita National Farmers' Bankin rakennuksen, joka valmistui vuonna 1908 Minnesotan Owatonnaan.