Britney Spears
Ura > Nousu poptähdeksi

Saatuaan levytyssopimuksen Spears alkoi työstää ensialbumiaan ja työskenteli muun muassa lauluntekijä Max Martinin kanssa. Hän vietti miltei kaiken aikansa laulukopissa nauhoittamassa kappaleita. Spearsilla oli vahva näkemys soundistaan: hän halusi ääneensä r&b-vaikutteita ja vähemmän suoraa poppia, ja hänen ideansa toteutettiin. Levy-yhtiö halusi Spearsin esittävän futuristista astronauttia ”Baby One More Time” -singlen musiikkivideolla, mutta Spears arveli yleisön samastuvan paremmin tavalliseen nuorisoteemaan. Lopputuloksena oli koulumaailmaan sijoittuva video, jossa opiskelijat tanssivat koulupuvuissa.
Jive Records lähetti Spearsin kesällä 1998 promootiokiertueelle, ja hän esiintyi ostoskeskuksissa ympäri Yhdysvaltoja. Kun debyyttisingle ”Baby One More Time” alkoi soida radiossa ja musiikkivideo ilmestyi marraskuussa 1998, Spearsista tuli hetkessä julkisuuden henkilö, joka tunnistettiin kaikkialla. Debyyttialbumi …Baby One More Time julkaistiin 12. tammikuuta 1999 ja se debytoi Billboard 200 -albumilistan kärjessä Yhdysvalloissa. Spearsista tuli ensimmäinen naisartisti, joka debytoi Billboardin listaykkösenä sekä singlellä että albumilla. Samaan aikaan hän lähti mukaan N Syncin kiertueelle, alkoi esiintyä säännöllisesti MTV:n Total Request Livessä ja pääsi Rolling Stonen kanteen. Koska Spears oli alaikäinen, hänellä oli kaitsijoinaan assistenttinsa, manageri sekä turvamies.
NSYNC-kiertueen aikana Spears rakastui Mickey Mouse Clubin aikaiseen ystäväänsä Justin Timberlakeen, ja he alkoivat seurustella. Pari edusti yhdessä palkintogaaloissa ja keskusteluohjelmissa Yhdysvalloissa sekä Euroopassa. Spearsia alettiin tällöin kohdella julkisuudessa seksualisoivasti, ja haastattelijat esittivät kiusallisia kysymyksiä hänen ulkonäöstään. Esiinnyttyään vuoden 2000 MTV Video Music Awardsissa Spearsin pukeutumista arvosteltiin liian seksikkääksi ja ”huonoksi esimerkiksi nuorille”. Spears ei pitänyt itseään esikuvana ja halusi ainoastaan esiintyä, mutta gaalan juontaja painosti häneltä vastausta yleisön kommentteihin. Tapaus oli hänen mukaansa esimakua julkisesta ryöpytyksestä, joka kesti vuosia.
Toukokuussa 2000 Spears julkaisi toisen studio-albuminsa Oops!… I Did It Againin. Spears rikkoi heti levyn julkaisuviikolla sooloartistin levymyyntiennätyksen yli miljoonalla kopiolla. Albumin nimikappale oli myös listaykkönen ympäri maailmaa. Spearsista tuli tällöin yksi kaikkien aikojen parhaiten myyvistä naisartisteista ja häntä kutsuttiin ”popin prinsessaksi”. Kesällä 2000 alkoi Oops!…I Did It Again -maailmankiertue. Samoihin aikoihin Spears pystyi tuloillaan maksamaan isänsä velat sekä rakennuttamaan talon äidilleen.
Spears esiintyi muiden artistien kanssa vuoden 2001 Super Bowlin väliaikashow’ssa vain viikon harjoitusajalla. Syyskuussa hän lauloi MTV Video Music Awardsissa kappaleen ”I’m a Slave 4 U” uudelta albumiltaan, ja esityksen rekvisiittana päätettiin käyttää oikeaa pytonkäärmettä. Spears kertoo muistelmissaan, että käärmeen käsittely pelotti häntä jo ennen esitystä. Lavalla kesken esityksen käärme työnsi päänsä suoraan hänen kasvojensa eteen ja sihisi, mutta kyseinen kohta ei näkynyt televisiossa. Seuraavana iltana Spears ja Michael Jackson esittivät Madison Square Gardenissa dueton ”The Way You Make Me Feel”. Samana vuonna Spears teki sopimuksen Pepsin kanssa ja alkoi esiintyä yhtiön mainoksissa.