Mariah Carey
Ura > 1997–2000: Imagon muutos Butterfly ja Rainbow -albumien myötä

Careyn myöhemmät musiikilliset julkaisut seurasivat Daydreamin aluksi asettamaa suuntausta. Hänen musiikkinsa alkoi luopua popista ja aikuisten nykyballadeista ja sen sijaan sisällyttää voimakkaita hip-hop- ja R&B-elementtejä. Butterfly-levyllä Carey teki yhteistyötä muiden tuottajien kuin Afanasieffin kanssa, kuten Sean Combsin, Q-Tipin, Missy Elliottin kanssa. Kesällä 1997, neljän avioliittovuoden jälkeen, Carey ja Mottola erosivat. Carey kuvasi Mottolaa yhä hallitsevammaksi ja näki uuden itsenäisyytensä uutena mahdollisuutena elämässään. Kahdennentoista studioalbuminsa Memoirs of an Imperfect Angelin (2009) esitteessä Carey kirjoitti pitävänsä Butterflya mestariteoksenaan ja käännekohtana sekä elämässään että urallaan. Butterfly esitteli hillitymmän laulutyylin, ja kriitikot huomauttivat Careyn sisällyttävän hengittäviä lauluääniä. Jotkut näkivät hänen ylärekisterin vähentyneen merkkinä kypsyymisestä, kun taas toiset kyseenalaistivat, ennustiko se laulullisen taituruuden heikentymistä. Albumin johtosingle "Honey", hänen ensimmäisensä erottuaan Mottolasta, esitteli avoimemman seksuaalisen kuvan. Butterflysta tuli Careyn parhaiten arvioitu albumi, ja huomio kiinnittyi albumin kypsimpiin sanoituksiin. Rolling Stone kirjoitti arviossaan "[Se] ei ole niin kuin Carey olisi täysin hylännyt vanhan sokerisen, Houston-tyylisen balladinsa, mutta 'Butterflyn' vallitseva tunnelma on kylmän eroottinen haaveilu." AllMusicin toimittaja Stephen Thomas Erlewine kuvasi Careyn laulua "seksikkäämmäksi ja hallitummaksi kuin koskaan," ja albumi "osoittaa, että Carey jatkaa musiikkinsa parantamista ja jalostamista, mikä tekee hänestä harvinaisen ilmiön 90-luvun vertaisistaan." "Honey" ja albumin viides single "My All" nousivat molemmat Hot 100 -listan kärkeen, tehden Careysta naisartistin, jolla on eniten listaykkösiä listan historiassa. Vaikka albumi olikin kaupallinen menestys, Butterfly ei saavuttanut edeltäjiensä, Music Boxin ja Daydreamin, kaupallista huippua.
Butterfly World Tourin päätyttyä Carey osallistui VH1 Divas -hyväntekeväisyyskonserttiin 14. huhtikuuta 1998, missä hän lauloi yhdessä Aretha Franklinin, Céline Dionin, Shania Twainin, Gloria Estefanin ja Carole Kingin kanssa. Carey alkoi suunnitella elokuvaprojektia All That Glitters, joka myöhemmin nimettiin yksinkertaisesti Glitter (2001), ja kirjoitti kappaleita muihin elokuvaprojekteihin, kuten Men in Black – miehet mustissa (1997) ja The Grinch (2000). Kun Glitter ajautui kehityshelvettiin, Carey lykkäsi projektia ja alkoi kirjoittaa materiaalia uutta albumia varten. Sony Musicin johtajat vaativat häntä valmistautumaan kokoelma-albumiin ajoissa joulukautta varten. Albumi, nimeltään #1's (1998), sisälsi coverin Brenda K. Starrin kappaleesta "I Still Believe" ja dueton Whitney Houstonin kanssa, "When You Believe", joka sisältyi elokuvan Egyptin prinssi (1998) ääniraitaan. #1'sistä tuli ilmiö Japanissa, myyden yli miljoona kappaletta avausviikollaan, tehden Careysta ainoan kansainvälisen artistin, joka saavutti tämän saavutuksen. Se myi yli 3,25 miljoonaa kappaletta Japanissa ensimmäisen kolmen kuukauden aikana ja pitää ennätystä parhaiten myyneenä albumina ei-aasialaiselta artistilta.
Koska hänellä oli vain yksi albumi jäljellä täyttääkseen sopimuksensa Sonyn kanssa ja hänellä oli palava halu erottautua ammatillisesti levy-yhtiöstä, jota hänen ex-miehensä yhä johti, Carey sai albumin valmiiksi kolmessa kuukaudessa vuoden 1999 puolivälissä. Albumin nimi oli Rainbow, ja Carey tutustui tuottajiin, joiden kanssa hän ei ollut työskennellyt aiemmin. Rainbowista tuli Careyn ensimmäinen albumi, jossa ei ollut mukana hänen pitkäaikainen kirjoituskumppaninsa Walter Afanasieff; sen sijaan hän valitsi työskennellä David Fosterin ja Diane Warrenin kanssa. "Heartbreaker" ja "Thank God I Found You" nousivat molemmat Billboard Hot 100 -listan kärkeen, kun taas coverista Phil Collinsin "Against All Odds (Take a Look at Me Now)" -kappaleesta, jossa oli mukana irlantilainen poikabändi Westlife, tuli Careyn toinen ykköshitti Britannian listoilla. Rainbow julkaistiin 2. marraskuuta 1999, saaden avausviikollaan uransa tähän asti korkeimmat myyntiluvut, mutta debytoi silti toisena Billboard 200 -listalla. Careyn jännitteinen suhde Columbian kanssa kasvoi entisestään; hän alkoi julkaista viestejä verkkosivustollaan, jakamalla faneille tietoja riidasta sekä ohjeistaen heitä pyytämään radiokanavilta "Can't Take That Away (Mariah's Theme)" kappaletta. Lopulta kappale sai hyvin rajatun ja vähän promotoitavan julkaisun. Rainbowin vastaanotto oli yleisesti positiivinen. Vaikka kaupallinen menestys, Rainbow oli Careyn uran siihen mennessä heikoin myyvä albumi. 9. huhtikuuta 2000 Carey osallistui toiseen VH1 Divas -konserttiin, joka oli omistettu Diana Rossille.