Caroline Wozniacki
Ura > Nousu maailman huipulle (2008–2009)

Ensimmäiset WTA-kiertueen turnausvoittonsa Wozniacki saavutti elokuussa 2008. Tukholman turnauksen välierissä hän voitti turnauksen ykköseksi sijoitetun Agnieszka Radwańskan eräluvuin 6–4, 6–1 ja loppuottelussa Vera Duševinan lukemin 6–0, 6–2. Pekingin olympialaisten kaksinpelissä Wozniacki voitti kaksi ensimmäistä otteluaan, mutta hävisi neljännesvälierissä sittemmin kultamitalin voittaneelle Jelena Dementjevalle luvuin 6–7(3), 2–6. Olympialaisten jälkeen hän voitti New Havenin turnauksen loppuottelussa Anna Tšakvetadzen lukemin 3–6, 6–4, 6–1. Uransa kolmannen WTA-turnausvoiton hän saavutti lokakuussa 2008 Tokiossa voittamalla loppuottelussa Kaia Kanepin eräluvuin 6–2, 3–6, 6–1.
Grand Slam -turnausten kaksinpeleissä Wozniacki pääsi ensimmäisen kerran neljännelle kierrokselle Australian avoimissa 2008. Tuolloin hän hävisi neljänneksi sijoitetulle Ana Ivanovićille erin 1–6, 6–7(2). Saman vuoden Ranskan avoimissa hän pääsi kolmannelle kierrokselle, kunnes hävisi tällä kertaa toiseksi sijoitetulle Ivanovićille erin 4–6, 1–6. Muutama viikko myöhemmin hän pääsi Wimbledonissakin kolmannelle kierrokselle, jolla hän hävisi toiselle serbitähdelle, toiseksi sijoitetulle Jelena Jankovićille luvuin 6–2, 4–6, 2–6. Yhdysvaltain avoimissa hän pelasi itsensä neljännelle kierrokselle voittaessaan kolmannella kierroksella korkeammalle sijoitetun Viktoryja Azarenkan eräluvuin 6–4, 6–4. Neljännellä kierroksella hän hävisi kakkoseksi sijoitetulle Jelena Jankovićille lukemin 6–3, 2–6, 1–6.
Helmikuussa 2009 Wozniacki selviytyi Memphisin turnauksen loppuotteluun, mutta hävisi Viktoryja Azarenkalle lukemin 1–6, 3–6. Huhtikuussa hän saavutti Ponte Vedra Beachillä uransa neljännen WTA-turnausvoiton kukistamalla loppuottelussa Aleksandra Wozniakin luvuin 6–1, 6–2. Viikkoa myöhemmin Charlestonin turnauksessa hän voitti välierissä Jelena Dementjevan luvuin 6–4, 5–7, 7–5, mutta hävisi loppuottelussa 19-vuotiaalle Sabine Lisickille lukemin 2–6, 4–6. Toukokuussa hän hävisi Madridin turnauksen loppuottelussa Dinara Safinalle lukemin 2–6, 4–6. Kesäkuussa hän voitti Eastbournen turnauksen loppuottelussa Virginie Razzanon luvuin 7–6(5), 7–5. Heinäkuussa hän selviytyi Båstadin turnauksessa loppuotteluun ja elokuussa hän otti uransa kuudennen turnausvoiton kukistamalla New Havenin loppuottelussa Jelena Vesninan lukemin 6–2, 6–4.
Vuonna 2009 Wozniacki hävisi sekä Australian että Ranskan avoimissa kolmannella kierroksella. Wimbledonissa hän selviytyi neljännelle kierrokselle, mutta hävisi sijoittamattomalle Sabine Lisickille lukemin 4–6, 4–6. Yhdysvaltain avoimissa 2009 Wozniacki selviytyi ensi kertaa Grand Slam -turnauksen loppuotteluun. Turnauksessa hän voitti Galina Voskobojevan luvuin 6–4, 6–0, Petra Martićin 6–1, 6–0, 24:nneksi sijoitetun Sorana Cîrstean 6–3, 6–2, kuudenneksi sijoitetun Svetlana Kuznetsovan 2–6, 7–6(5), 7–6(3), puolivälierissä sijoittamattoman Melanie Oudinin 6–2, 6–2 sekä välierissä sijoittamattoman Yanina Wickmayerin 6–3, 6–3. Loppuottelussa hän kohtasi kahden vuoden kilpailutaukonsa jälkeen vasta kolmatta turnaustaan pelanneen Kim Clijstersin. Belgialainen oli vahvempi suoraan kahdessa erässä luvuin 5–7, 3–6.
Kauden 2009 päättyessä Wozniackin sijoitus WTA-rankingissa oli neljäs.