Sidney Reilly
Nuoruusvuodet

Sidney Reillyn syntyperä ja elämänvaiheet ovat säilyneet yhä edelleen pitkälti hämärän peitossa ja hänen elämästään ja saavutuksistaan kertoviin kuvauksiin kannattaa suhtautua tietyin varauksin. Reilly itse kertoi useita erilaisia versioita elämänvaiheistaan eri aikoina ja eri henkilöille. Hän väitti olleensa joko irlantilaisen merimiehen tai irlantilaisen papin poika tai sitten aatelisen, tsaari Aleksanteri III:n hovissa säännöllisesti vierailleen, maanomistajan poika. Reilly kertoi ansainneensa ja sitten menettäneensä useita omaisuuksia elämänsä aikana, olleensa useita kertoja naimisissa ja pitäneensä lukemattomia rakastajattaria.
Yleisimmin uskotaan että Reilly syntyi Georgi Rosenblum nimisenä Ukrainan Odessassa Mustanmeren rannalla 24. maaliskuuta 1874. Hänen isänsä Grigori Rosenblum oli varakas juutalainen urakoitsija ja puolalainen äiti Paulina Rosenblum oli tunnettu lahjakkaana pianistina. Andrew Cook väitti kuitenkin kirjassaan Ace of Spies: The True Story of Sidney Reilly että Reilly syntyi Salomon (Shlomo) Rosenblum nimellä vuotta aiemmin Hersonin alueella Etelä-Ukrainassa. Cookin mukaan Shlomo Rosenblum oli hänen äitinsä Paulina (Perla) Rosenblumin ja tohtori Mihail Abramovitš Rosenblumin avioton poika. Jälkimmäinen oli Paulinan puolison ja Reillyn nimellisen isän Grigori (Hersh) Rosenblumin serkku.
Sidney Reilly lähti kotoaan kun hänen vanhempansa eivät hyväksyneet pojan seurustelua serkkunsa Felician kanssa. Reilly alkoi opiskella kemiaa Novorossijskin yliopistossa ja oman kertomansa mukaan hän joutui vuonna 1892 Venäjän salaisen poliisin Ohranan pidättämäksi kuljetettuaan päällystakkinsa vuorin alla vallankumouksellisen opiskelijaryhmän Valistuksen ystävien salaisia viestejä. Vapauduttuaan Reilly sai tietää isältään Grigorilta että hänen äitinsä Paula oli kuollut ja että hänen todellinen isänsä oli äidin lääkärinä toiminut Mihail Rosenblum. Vaihdettuaan nimekseen Sigmund Rosenblum Reilly kertoi lavastaneensa oman kuolemansa Odessan satamassa ja matkustaneensa sitten jäniksenä englantilaisella laivalla Brasiliaan Etelä-Amerikkaan.
Brasiliassa Reilly käytti Pedro-nimeä ja työskenteli sekalaisissa töissä: satamatyömiehenä, tietyömiehenä ja plantaasin työmiehenä. Vuonna 1895 Reilly pääsi erään brittiläisen tutkimusretkikunnan palvelukseen kokiksi. Kun vihamieliset intiaanit hyökkäsivät retkikunnan kimppuun Reilly sieppasi erään englantilaisen upseerin aseen ja ampui hyökkääjät kuoliaaksi pelastaen näin retkikuntaan kuuluneen majuri Charles Fothergillin hengen. Palkkioksi teostaan Reillyn väitetään saaneen 1500 punnan palkkion Fothergillilta ja lisäksi hänelle järjestyi brittiläinen passi ja hän pääsi matkustamaan Englantiin. Englantiin saavuttuaan Reilly alkoi esiintyä Sidney Rosenblum nimellä.
Andrew Cook kiistää kirjassaan muun muassa Bruce Lockhartin kirjassa kuvatun Reillyn Brasiliassa oleskelun todenperäisyyden ja väittää että Reilly tuli todellisuudessa Lontooseen joulukuussa 1895 Ranskasta. Ranskassa Reilly ja hänen kumppaninsa venäläinen Jan Voitek olivat 25. joulukuuta 1895 hyökänneet kahden italialaisen anarkistin kimppuun junassa Pariisin Saint-Maur-des-Fossésin esikaupungissa ja ryöstäneet heiltä suuren summan vallankumoukselliseen toimintaan tarkoitettuja rahoja. Toisen anarkistin kurkku oli viilletty poikki ja toinen, Constant Della Cassa nimeltään, heitettiin ulos junasta ja hän menehtyi kolme päivää myöhemmin Fontainbleun sairaalassa ryöstön yhteydessä saamiinsa veitsenhaavoihin. Poliisi sai selville että toisen ryöstäjän tuntomerkit sopivat Reillyyn mutta tämä oli siinä vaiheessa paennut Englantiin.