Timothy Dexter
Elämä > Eksentrinen yksityiselämä

Rikastuttuaan liiketoimillaan Dexter osti vuonna 1791 Newburyportista suuren talon. Hän pyrki toden teolla pääsemään alueen seurapiireihin, ja tarjoutui useaan otteeseen rakennuttamaan kaupunkiin julkisia rakennuksia tiettävästi sillä ehdolla, että ne nimettäisiin hänen mukaansa. Kaupunkilaiset eivät kuitenkaan suhtautuneet Dexteriin tai hänen tarjouksiinsa suopeasti. Osaltaan Dexterin seurapiirihaaveita haittasi myös hänen runsas alkoholin käyttönsä.
Seurapiirihaaveidensa kariuduttua Dexter muutti vuonna 1796 perheineen New Hampshiren Chesteriin, jossa hän jälleen pyrki nousemaan paikalliseen eliittiin muun muassa tarjoutumalla maksamaan erään pääkadun päällystämisen sillä ehdolla, että se nimettäisiin Dexter Streetiksi. Hänen yrityksensä eivät taaskaan tuottaneet tulosta, ja perhe palasi Newburyportiin jo seuraavana vuonna. Syy nopealle paluulle ei ole täysin selvä, mutta useampi lähde viittaa Dexterin olleen osallisena hänen kannaltaan kiusallisissa välikohtauksissa Chesterissä. Dexterin on sanottu muun muassa saaneensa selkäänsä nuorelta mieheltä, joka tuli puolustamaan naista, jota Dexter ahdisteli. Hän päätyi tiettävästi usein ongelmiin lain kanssa väkivaltaisten taipumustensa vuoksi, ja erään kertomuksen mukaan kaupungin tuomari kalautti Dexteriä kepillään, kun tämä alkoi haastaa hänen kanssaan riitaa.
Palattuaan Newburyportiin Dexter hankki uuden suuren kotitalon, johon hän tuotti huonekalut Ranskasta ja rakennutti katolle minareetteja ja kultaisella kotkalla varustetun kupolin. Hän keräsi kokoelman kelloja ja suuren henkilökohtaisen kirjaston. Pihamaalle hän teetti viisimetrisiä pylväitä, joiden päällä oli 40 puuveistosta historian suurmiehistä, kuten Raamatun hahmoista, pyhimyksistä, poliitikoista ja liikemiehistä sekä Dexteristä itsestään. Oman patsaansa yhteyteen hän kaiverrutti tekstin ”olen idän ensimmäinen”. Myöhemmin hän sanoi olevansa ”idän ensimmäinen, lännen ensimmäinen ja tunnetun maailman mahtavin filosofi”. Dexter alkoi nimittää itseään ”lordi Dexteriksi”. Joidenkin tietojen mukaan nimitys oli peräisin Chesterin asukkailta joko vilpittömänä tunnustuksena tai pilkkanimenä. Dexterin kerrotaan antaneen häntä lordiksi kutsuneille lapsille neljännesdollarin ja aikuisille tarjonneen illallisen juomineen. Hän palkkasi kalakauppias ja harrastelijarunoilija Jonathan Plummerin henkilökohtaiseksi poeta laureatuksekseen, joka kirjoitti hänestä ylistysrunoja.
Vaikka Dexterin elämä näytti ulkoisesti ylelliseltä, se ei ollut onnellista. Hän sai vaimoltaan jatkuvasti moitteita kiinnostuksestaan toisia naisia kohtaan ja alkoholin käytöstään. Dexter puolestaan väitti vaimoaan aaveeksi eikä suostunut hyväksymään, että tämä oli elossa. Juovuspäissään hän uhkaili usein myyvänsä omaisuutensa ja jättävänsä vaimonsa ja lapsensa oman onnensa nojaan. Ylellistä ja tuhlailevaa elämää elämällä Dexter sai kaipaamaansa yläluokkaista seuraa, mutta ei voinut olla varma näiden tarkoitusperistä. Häntä muun muassa huoletti, surtaisiinko hänen kuolemaansa. Niinpä hän päätti teeskennellä kuolleensa ja järjesti omat hautajaisensa, joihin tuli yli 3 000 vierasta. Tarinoiden mukaan Dexter oli muuten tyytyväinen näkemäänsä, mutta pettyi, kun kaupungin kellot eivät soineet hänen kunniakseen eikä hänen vaimonsa vaikuttanut tarpeeksi surulliselta. Koko juonen väitetäänkin paljastuneen hautajaisvieraiden kuultua talon keittiöstä mekkalaa, joka oli peräisin siitä, että Dexter pahoinpiteli vaimoaan rangaistuksena riittämättömästä suremisesta.