Urho Vaakanainen
Ura > Seuraura

Vaakanainen on Jokipoikien kasvatti. Hän siirtyi 14-vuotiaana Espoo Bluesiin kaudeksi 2013–2014. Vaakanainen oli nuoresta iästään huolimatta seuran B-nuorten tehokkain puolustaja tehopistein 8+25=33. Hänet valittiin kauden päätteeksi B-nuorten SM-sarjan ensimmäiseen tähdistökentälliseen. Vaakanainen pelasi osan kaudestaan myös Bluesin C-nuorissa voittaen kauden päätteeksi Suomenmestaruuden. 15-vuotiaana hän pelasi koko kauden 2014–2015 seuran A-nuorissa, joissa Vaakanainen voitti kauden päätteeksi SM-pronssia. Hän edusti Bluesia kauden aikana myös Junior Club World Cupissa.
USHL-joukkue Dubuque Fighting Saints varasi Vaakanaisen 303. pelaajana vuonna 2015, mutta kaudella 2015–2016 hän kuitenkin nousi Espoo Bluesin edustusjoukkueeseen. Blues julkisti kevääseen 2018 saakka ulottuvan sopimuksen 13. marraskuuta 2015, ja Vaakanainen pelasin ensimmäisen ottelunsa vielä samana päivänä SM-liigassa vierasottelussa JYPiä vastaan. Hänestä tuli ensimmäinen 1999 vuonna syntynyt pelaaja SM-liigassa. Vaakanainen merkittiin Bluesin kakkospuolustajapariin Mikko Kukkosen viereen. Hän sai ottelussa jääaikaa 18.47 minuuttia.
Vaakanainen teki liigauransa avausmaalin 9. tammikuuta 2016 Turun Palloseuraa vastaan. Sami Nuutinen valitsi hänet ottelun Alumnien tähtien ykköstähdeksi. Kaikkiaan Vaakanaisen tulokaskausi toi 25 runkosarjaottelussa tehopisteet 1+5=6 ja kahdessa Mestarien liigan ottelussa yhden syöttöpisteen. Hän rikkoi runkosarjassa SM-liigan alle 17-vuotiaiden puolustajien yhden kauden piste-ennätyksen, joka oli Pasi Petriläisen (3+0=3) hallussa kaudelta 1994–1995. Vaakanainen vahvisti vielä Bluesin SM-liigakauden jälkeen seuran A-nuoria kevään 2016 pudotuspeleissä, jotka päättyivät SM-hopeaan. Vaakanainen kuitenkin jätti Bluesin kauden jälkeen seuran taustayhtiön ajauduttua konkurssiin.
OHL-joukkue Windsor Spitfires varasi Vaakanaisen 41. pelaajana CHL:n varaustilaisuudessa 2016. Hän kuitenkin päätti jatkaa pelejään Suomessa. Vaakanainen siirtyi kaudeksi 2016–2017 vuoden mittaisella sopimuksella JYPiin. Hän teki siellä 41 runkosarjaottelussa tehopisteet 2+4=6 ja 14 pudotuspeliottelussa kolme syöttöpistettä. Vaakanainen voitti kauden päätteeksi SM-pronssia.
Vaakanainen teki toukokuussa 2017 kauden 2017–2018 kattavan sopimuksen Saimaan Pallon kanssa. Boston Bruins varasi kesäkuussa Vaakanaisen ensimmäisellä kierroksella 18. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa. Hän edusti kauden SaiPaa ja teki SM-liigan yhden kauden piste-ennätyksensä tehopistein 4+7=11.
Vaakanainen solmi kesäkuussa 2018 Boston Bruinsin kanssa kolmivuotisen tulokassopimuksen, jossa oli kausipalkaksi NHL:n puolella määritelty 925 000 dollaria. Syksyn harjoitusleirin päätteeksi Vaakanainen pelasi itselleen paikan Bruinsin NHL-joukkueesta, mutta hänet lähetettiin kahden ottelun jälkeen farmijoukkue AHL-joukkue Providence Bruinsin vahvuuteen, sillä hän ei ollut mahtunut kummassakaan ottelussa Bruinsin kokoonpanoon. Kuuden AHL-ottelun jälkeen Vaakanainen kutsuttiin takaisin Bostoniin, kun Charlie McAvoy ja Kevan Miller olivat joutuneet sivuun loukkaantumisten vuoksi. Hän pelasi ensimmäisen NHL-ottelunsa 20. lokakuuta 2018 vieraissa Vancouver Canucksia vastaan. Seuraavassa ottelussa Ottawa Senatorsia vastaan hän ehti pelata vain vajaat kuusi minuuttia, kunnes Mark Borowiecki taklasi Vaakanaista kyynärpäällä päähän kiekontavoittelutilanteessa. Tilanteesta ei annettu jäähyä, mutta Borowiecki tuomittiin myöhemmin yhden ottelun pelikieltoon. Vaakanainen sai tilanteesta aivotärähdyksen, mikä piti hänet sivussa joulukuulle saakka. Vaakanainen liittyi kuntouduttuaan Suomen alle 20-vuotiaiden MM-joukkueen vahvuuteen. Turnauksen jälkeen hänet lähetettiin farmijoukkue Providence Bruinsiin. Vaakanainen pelasi siellä kauden loppuun tehden tulokaskautensa aikana 30 runkosarjaottelussa tehopisteet 4+10=14. Neljässä pudotuspeliottelussa hän jäi ilman tehopisteitä. Stanley Cupin loppuotteluiden aikaan Vaakanainen nostettiin Bostonin NHL-joukkueen harjoitusvahvuuteen loukkaantumisten varalta, mutta hän ei kuitenkaan saanut siellä tililleen otteluita.
Syksyn 2019 harjoitusleirin päätteeksi Boston Bruins lähetti Vaakanaisen Providence Bruinsin AHL-joukkueeseen, jossa hän pelasi suurimman osan kaudesta 2019–2020. Vaakanainen oli viidellä osumallaan joukkueen eniten maaleja tehnyt puolustaja. Hänet kutsuttiin kauden aikana Bostonin NHL-joukkueeseen kahdesti marraskuussa 2019 ja Vaakanainen sai siellä tililleen kaikkiaan viisi runkosarjaottelua ilman tehopisteitä. Boston nimesi hänet vahvuuteensa myös pudotuspeleihin heinäkuussa 2020, mutta Vaakanainen sai saanut niissä kuitenkaan peliaikaa.
Marraskuussa 2020 Bruins lainasi Vaakanaisen toistaiseksi voimassa olevalla sopimuksella SaiPan SM-liigajoukkueeseen. Hän ehti pelata siellä vain kaksi ottelua tehden yhden maalin, kunnes joulukuussa Bruins kutsui Vaakanaisen takaisin organisaatioonsa.
Maaliskuussa 2022 Bruins kauppasi Vaakanaisen, John Mooren, ensimmäisen kierroksen varausvuoron vuoden 2022 varaustilaisuudessa, toisen kierroksen varausvuoron vuoden 2023 varaustilaisuudessa ja toisen kierroksen varausvuoron vuoden 2024 varaustilaisuudessa Anaheim Ducksiin vaihdossa Hampus Lindholmiin.
Heinäkuussa 2022 Vaakanainen teki kaksivuotisen jatkosopimuksen Ducksin kanssa. Tammikuussa hän teki NHL-uransa avausmaalin 108. ottelussaan. Tätä ennen hän oli jo laukonut NHL-uransa aikana kiekon maaliin kolmesti, mutta kaksi ensimmäistä maalia merkittiin muiden pelaajien ohjaamiksi ja kolmas hylättiin paitsiona. Heinäkuussa 2024 Vaakanainen solmi Ducksin kanssa vuoden mittaisen ja 1,1 miljoonan dollarin arvoisen jatkosopimuksen.
Joulukuussa 2024 Ducks kauppasi Vaakanaisen ja neljännen kierroksen varausvuoron vuoden 2025 varaustilaisuudessa New York Rangersiin vaihdossa Jacob Troubaan. Maaliskuussa 2025 hän solmi Rangersin kanssa kaksivuotisen jatkosopimuksen.