The Undertaker
Ura > World Wrestling Federation / World Wrestling Entertainment (1990–nykyinen) > World Heavyweight mestari (2007–2008)

Royal Rumble -voittonsa jälkeen Undertaker alkoi tavoitella silloisen maailmanmestarin Batistan maailmanmestaruusvyötä. Saman vuoden huhtikuussa Undertaker lunasti Royal Rumble -voittonsa myötä ansaitsemansa maailmanmestaruusottelun WrestleMania 23 -tapahtumassa, jossa hän voitti mestaruuden selättämällä Batistan. Undertakerin mestaruuskausi jäi kuitenkin lyhyeksi, koska hän kärsi jo toukokuussa loukkaantumisen, jonka vuoksi hän ei kyennyt puolustamaan voittamaansa mestaruusvyötä. Niinpä Undertaker hävisi vyönsä Money in the Bank -salkkunsa lunastaneelle Edgelle, joka onnistui voittamaan hänet helposti, koska hän oli ennen Edgen lunastusta otellut raa'an häkkiottelun entistä mestaria eli Batistaa vastaan ja joutunut Mark Henryn hyökkäyksen kohteeksi. Seuraavan kerran Undertaker otteli maailmanmestaruudesta vuoden 2007 marraskuussa Hell in Cell -ottelussa jälleen kerran mestariksi noussutta Batistaa vastaan. Batista kuitenkin voitti ottelun Edgen sekaannuttua ottelun kulkuun. Kuvio kulminoitui seuraavassa PPV:ssä eli Armageddonissa käytyyn maailmanmestaruusotteluun Undertakerin, Batistan ja Edgen välillä. Undertaker ei kuitenkaan onnistunut voittamaan mestaruutta itselleen kyseisessä ottelussa.
Seuraavan vuoden Royal Rumble -tapahtumassa Undertaker havitteli jälleen voittoa ansaitakseen mestaruusottelun lähestyvään WrestleMania 24 -tapahtumaan. Undertaker ei kuitenkaan kyennyt voittamaan kyseistä ottelua Shawn Michaelsin eliminoitua hänet ottelusta ulos. Seuraavassa PPV:ssä eli No Way Outissa Undertaker otti osaa SmackDownin parhaimmistosta koostuneeseen Elimination Chamber -otteluun, jonka voittaja ansaitsi itselleen maailmanmestaruusottelun silloista mestaria eli Edgeä vastaan WrestleMania 24 -tapahtumaan. Undertaker voitti kyseisen ottelun eliminoimalla viimeiseksi Batistan, mikä varmisti WrestleManiaan mestaruusottelun hänen ja Edgen välille. WrestleManiassa Undertaker voitti saamalla Edgen luovuttamaan pelättyyn Hell's Gate luovutusliikkeeseensä. Voiton jälkeen Undertakerin saldoksi Wrestlemaniassa tuli jo 16–0.
Seuraavassa PPV:ssä eli Backlashissä Undertaker puolusti voittamaansa maailmanmestaruusvyötä entistä mestaria Edgeä vastaan WrestleMania-revanssissa, joka päättyi samaan tapaan kuin ensimmäinenkin kohtaaminen: Edge luovutti voiton Undertakerille rajussa Hell's Gate -otteessa. Silloin Edgen juonikuvion mukainen tyttöystävä ja SmackDownin toimitusjohtaja Vickie Guerrero riisti maailmanmestaruuden Undertakerilta vedoten siihen, että Hell's Gate -luovutusliike on vaarallisuutensa vuoksi vastedes kielletty. Seuraavassa PPV:ssä eli Judgment Dayssä Undertaker ja Edge taistelivat vyöstä kolmatta kertaa peräkkäin, mutta ottelu keskeytyi Vickie Guerreron julistettua sen päättyneeksi sen vuoksi, että hänen poikaystävänsä Edge oli jäänyt pahasti alakynteen Undertakerille. Myöhemmin Undertaker kohtasi Edgen One Night Stand PPV:ssä, jossa Edge ja Undertaker kohtasivat toisensa Tables, Ladders and Chairs -ottelussa. Edge voitti kyseisen ottelun, kun hänen oma stablensa La Familia, johon kuuluivat hänen itsensä lisäksi Chavo Guerrero, Bam Neely, Curt Hawkins ja Zack Ryder, sekaantui ottelun kulkuun, jolloin Undertakerin täytyi juonikuvion mukaan poistua WWE:stä Vickie Guerreron asettaman ehdon mukaisesti.