Luettelo Pokémon-sarjan hahmoista
Vastustajat > Gary Oak

Gary Oak (jap. シゲル, Shigeru) on Ash Ketchumin vastustaja sekä professori Oakin lapsenlapsi. Garyllä on usein animessa ruskeat hiukset, violetti paita ja yin-yang-riipus. Kun Garystä tuli pokémon-tutkija, hän laittoi valkoisen tutkijantakin paidan päälle. Videopeleissä Gary esiintyy ensi kerran Pokémon Puzzle Leaguessa.
Gary on samanikäinen kuin Ash. Gary ja Ash olivat leikkikavereita kun he olivat nuorempia, mutta heidän tiensä erosivat heidän löydettyään pokémonit.
Gary uskoo tietävänsä kaiken pokémoneista, koska hän on professori Oakin lapsenlapsi. Hän rakastaa näyttää tietonsa kenelle tahansa, joka kuuntelee ja hän rakastaa myös Ashin nöyryyttämistä. Kun Ash ja Gary tapasivat Viridian Cityssä, Gary näytti voittamiaan kymmentä salimerkkiä, kun Ashillä oli vasta 7. Vaikka Garyllä oli jo tarpeeksi salimerkkejä, hän haastoi Viridian Cityn salijohtajan, Giovannin. Gary voitti nopeasti Giovannin Golemin ja Kinglerin, mutta sitten Giovanni käytti voimakkainta pokémoniaan, Mewtwota. Mewtwo pystyi voittamaan ensin Garyn Arcaninen ja Nidokingin (samaan aikaan), kunnes tyrmäsi Garyn ja hänen cheerleaderinsa kokonaan. Tämä oli Garyn ensimmäinen tunnettu tappio hänen pokémon-kouluttajan urallaan.
Aluksi Gary käyttäytyy ilkeästi Ashia kohtaan, mutta sarjan aikana hänestä tulee kiltimpi ja vähemmän nöyyryyttävämpi. Etenkin hän nöyryytti toisia Johton Hopeaturnauksessa, kunnes sai puolivälierissä vastaansa Ashin ja hävisi. Aluksi Gary liikkui kaikkialle ylellisellä punaisella autolla ja monet fanit sekä cheerleaderit istuivat takapenkillä. Kun Ash palasi Pallet Towniin voitettuaan Orange-liigan, Gary ei loukannut Ashia. Kun he tapasivat Pallet Townissa, Ash haastoi Garyn kaksintaisteluun Eevee vastaan Pikachu, jonka Gary voitti. Gary ei kuitenkaan juhlinut sitä niin paljon kuin yleensä. Ash oli silti vihainen tappiostaan, sillä hän halusi edes joskus voittaa Garyn. Tämän jälkeen heistä tuli taas ystäviä.
Ashin matkustettua Hoenniin Gary päättää lopettaa pokémon-kouluttajan uransa ja alkaa opiskella pokémon-tiedettä kuten isoisänsä. Gary pystyi onnistuneesti kloonaamaan "sukupuuttoon kuolleen" Aerodactylin. Gary suojeli tätä pokémonia Rakettiryhmän Butchilta ja Cassidyltä. Nyt Aerodactyl elää vapaasti Saida Islandissa ja Gary yrittää nykyään kloonata muita esihistoriallisia pokémoneja, kuten Omanyten ja Kabuton.
Gary tekee paluun Advanced-sarjan viimeisessä jaksossa Kotiinpaluu. Hän palaa Sinnohista Kantoon uuden pokémoninsa, Electiviren kanssa. Matkalla hän tapaa Ashin, joka on juuri voittanut Ottelurintaman. Ash haastaa Garyn taisteluun Electiviren ja Pikachun kanssa, mutta häviää. Gary päättää palata takaisin Sinnohiin voitettuaan Ashin.
Gary palaa kuvioihin jaksossa Metsästäjää paossa (Ill-Will Hunting!), jossa hän auttaa Ashia ja kumppaneita suojelemaan Shieldoneja pokémon-metsästäjä J:ltä. Samalla nähdään myös Garyn Blastoise, Umbreon ja Electivire. Koska professori Oak on tutkimustyönsä ohella myös tunnettu runoilija, Garyn ensi kertaa tässä jaksossa tavannut Dawn luulee Garyäkin runoilijaksi.
Gary esiintyi myöhemmin jaksossa Pelolla pelkoa vastaan!. Hän antaa Ashille Terähammas -esineen, joka auttaa Ashin Gligaria kehittymään Gliscoriksi. Jaksoissa Kolmen tarpeet! ja Legendaarinen lopputaisto! hän osallistui yrityksiin estää J:tä sieppaamasta legendaarisia järvenvartijoita (Azelfia, Mespritiä ja Uxietä) sekä myöhemmin tarkkaili professori Rowanin kanssa, kun Ash ystävineen yritti estää Galactic-tiimiä käyttämästä järvenvartijoita rakentaakseen Punaketjun Dialgan ja Palkian hallitsemiseen.
Mestarimatkat-sarjassa Gary Oak on liittynyt professori Amaranthin johtamaan tutkimukseen nimeltä Projekti Mew ja pyrkii Goh’n kanssa yhdeksi sen viidestä kokelaasta. Huikeat matkat-sarjassa hän onnistui pääsemään kokelaaksi, kerättyään yhteensä viisitoista Mew-merkkiä ja ollen siten eniten Mew-merkkejä kerännyt haastaja.
Gary esiintyy Electric Tale of Pikachu -mangassa. Hän on mangassa animen tapaan Ashin lapsuudenystävä ja nykyinen kilpailija. Hän ilmestyy usein paikalle, jos Ash tekee jotain väärin. Pokémon-liigassa hän häviää Ritchielle, mutta kohtaa Ashin sarjan lopussa. Tämän jälkeen he alkavat matkustaa yhdessä. Mangassa Garyllä on sisko nimeltä May Oak, joka ei kuitenkaan esiinny animessa.