Jake Gyllenhaal
Näyttelijän ura > Brokeback Mountain ja sen jälkeen

2005 oli huomattava vuosi Gyllenhaalille, joka esitti pääosaa kriitikkojen kehumissa elokuvissa Todiste, Merijalkaväen mies ja Brokeback Mountain. Elokuvassa Todiste, jossa näyttelivät myös Gwyneth Paltrow ja Anthony Hopkins, Gyllenhaal esitti matematiikan opiskelijaa, joka yrittää saada Paltrowin hahmon julkaisemaan vallankumouksellisen matemaattisen todistuksen ongelmaan, joka on vaivannut matemaatikkoyhteisöä. Merijalkaväen miehessä Gyllenhaal irtautui tyypillisestä ”herkästä mutta häiriintyneestä” roolihahmostaan esittäen aggressiivista maskuliinisuutta väkivaltaisena Yhdysvaltojen merijalkaväen sotilaana Persianlahden sodassa.
Elokuvassa Brokeback Mountain Gyllenhaal ja Heath Ledger esittivät nuoria miehiä, jotka tapaavat ryhtyessään paimentamaan lampaita ja aloittavat homoseksuaalisen suhteen, joka jatkuu 1960- ja 1970-lukujen läpi. Elokuvaa kutsuttiin tiedotusvälineissä usein ”homocowboyelokuvaksi”. Elokuva voitti Kultaisen leijonan Venetsian elokuvajuhlilla. Se sai myös neljä Golden Globe -palkintoa, neljä Bafta-palkintoa ja kolme Oscar-palkintoa. Gyllenhaal nimitettiin esityksensä vuoksi Oscar-ehdokkaaksi parhaan miessivuosan kategoriassa, mutta hän hävisi Oscarin elokuvassa Syriana näytelleelle George Clooneylle. Gyllenhaal sai samasta roolista myös parhaan miessivuosanäyttelijän Bafta-palkinnon sekäSAG-palkintoehdokkuuden. Hän ja Ledger voittivat vuoden 2006 MTV Movie Awardin ”parhaasta suudelmasta”. Pian 78. Oscar-gaalan jälkeen Gyllenhaal kutsuttiin Yhdysvaltain elokuva-akatemian jäseneksi tunnustukseksi näyttelijänurastaan. Viimeisimpänä Americans for the Arts -järjestö antoi Gyllenhaalille vuoden 2006 Young Artist -palkinnon ”taiteellisesta loistavuudesta” roolissaan.
Gyllenhaal toi ilmi vaihtelevat tunteensa Ang Leen ohjauksesta elokuvassa, mutta yleisesti ottaen hän ennemminkin ylisti kuin kritisoi Leen ohjaustyyliä. Vaikka hän valitti tavasta, jolla Lee tapasi irtautua näyttelijöistään kuvauksen alkaessa, hän kehui Leen rohkaisevaa ohjausta ja herkkää lähestymistapaa elokuvan materiaaliin. Directors Guild of American palkintojen jakotilaisuudessa 28. tammikuuta 2006 Gyllenhaal ylisti Leetä myös hänen ”nöyryydestään ja kunnioituksestaan kaikkia ympäröiviä ihmisiä kohtaan”.
Kun häneltä tiedusteltiin Ledgerin kanssa tehdyistä intiimeistä kohtauksista, Gyllenhaal vertasi niitä ”seksikohtauksen tekemiseen naisen kanssa, joka ei erityisesti viehätä minua”. Brokeback Mountainin julkaisun jälkeen näyttelijän seksuaalisesta suuntautumisesta kiersi erilaisia huhuja. Kun häneltä kysyttiin huhuista haastattelun aikana, Gyllenhaal vastasi:
»Tiedäthän, on imartelevaa, että minun huhutaan olevan biseksuaali. Se tarkoittaa, että kykenen näyttelemään useampia erilaisia rooleja. Olen avoin kaikelle sille, miksi ihmiset haluavat minua kutsua. En ole ikinä ollut seksuaalisesti kiinnostunut miehistä, mutten usko pelkääväni sitä, jos niin joskus tapahtuisi.»
Gyllenhaal toimi vuonna 2005 kertojana lyhytanimaatioelokuvassa The Man Who Walked Between the Towers, joka perustuu Mordicai Gersteinin samannimiseen kirjaan Philippe Petitin kuuluisasta tempusta. Tammikuussa 2007 Saturday Night Liven isäntänä hän puki ylleen kimaltelevan iltapuvun ja lauloi kappaleen And I Am Telling You I'm Not Going musikaalista Dreamgirls avausmonologissaan, omistaen esityksensä humoristisesti ”ainutlaatuiselle fanipohjalleni… Brokebackin faneille”.
Vuonna 2007 Gyllenhaal esitti pääosaa David Fincherin elokuvassa Zodiac, joka perustui tositarinaan. Hän näytteli Robert Graysmithiä, San Francisco Chroniclen pilapiirtäjää ja kirjailijaa, joka kirjoitti kaksi teosta Zodiac-sarjamurhaajasta. Lokakuussa 2007 ensi-iltansa saaneessa elokuvassa Rendition Gyllenhaalin vastanäyttelijöinä toimivat Meryl Streep, Alan Arkin ja Reese Witherspoon. Elokuva on Gavin Hoodin ohjaama poliittinen trilleri Yhdysvaltain harjoittamista vankilennoista. Gyllenhaalin seuraavat roolit ovat Jim Sheridanin uudessa versiossa Susanne Bierin vuoden 2004 tanskalaiselokuvasta Brødre ja Doug Limanin vielä nimeämättömässä elokuvassa Kuun valloituksesta. Hän näyttelee myös vuoden 2009 elokuvassa Nailed, joka kuvataan Etelä-Carolinassa, Jessica Bielin vastanäyttelijänä..
Gyllenhaalia on pidetty kansainvälisesti seksisymbolina, ja hänet nimettiin yhdeksi People-lehden "50 kauneimmasta ihmisestä" vuonna 2006. Hänet otettiin myös Peoplen luetteloon ”vuoden 2006 kuumimmista poikamiehistä”. Vastauksena tämäntyyppisille valtavirran listauksille tuhannet homo- ja bimiehet äänestivät Gyllenhaalin AfterElton.comin vuoden 2007 Hot 100 -luettelon kärkeen.