Silvio Berlusconi
Kiinteistöalalla

1960-luvun alussa Italia vaurastui nopeasti. Maahan alkoi muodostua uusi kuluttava keskiluokka. Milano oli uuden nousevan Italian keskus. Teollisuus tarvitsi paljon uutta työvoimaa ja maaseutu alkoi tyhjentyä nuorista aikuisista. Uudet kaupunkilaiset tarvitsivat paljon uusia asuntoja. He haaveilivat joko kerrostaloasunnosta tai pienestä omakotitalosta.
Berlusconi siirtyi kiinteistöalalle heti valmistuttuaan Milanon yliopistosta 25-vuotiaana vuonna 1961, sillä hän aavisti Milanon kiinteistömarkkinoiden olevan tilaisuus tehdä rahaa. Hän perusti liikekumppaninsa Pietro Canalin kanssa kiinteistöyhtiön Cantieri Riuniti Milanesin. Canali suhtautui aluksi uuteen nuoreen ja tuntemattomaan liikekumppaniinsa epäillen ja ehdotti, että tämä saisi 5 % voitosta. Berlusconi osoitti heti taitonsa neuvottelijana ja voitto päätettiin  jakaa puoliksi. Sopimuksen mukaan Berlusconi toimi myyntineuvottelijana sekä  yhdyshenkilönä arkkitehdeille.
Yhtiö otti pankkilainaa kaikkiaan 500 miljoonaa liiraa ja osti lähes korttelin laajuisen tontin Milanon keskustan länsipuolelta Via Alciatilta. Berlusconin isä nosti eläkesäästönsä, 30 miljoonaa liiraa ja sijoitti ne poikansa yritykseen.  Yhtiö rakennutti tontille asuntoja ja Berlusconi ryhtyi itse myymään niitä. Hän joutui toimimaan myös maalarina, sisustajana ja puutarhurina sillä henkilöstökulut oli pakko pitää mahdollisimman pieninä. Milanossa oli tuolloin voimakas rakennusbuumi, ja Berlusconi sai myytyä tontilta satakunta asuntoa.
Vuonna 1963 Berlusconi perusti yrityksen nimeltä Edilnord ja alkoi rakennuttaa Milanon pohjoiseen lähiöön Brugherioon 4 000–5 000 asukkaan pienoiskaupunkia. Kiinteistömarkkinat olivat romahtaneet, mutta Berlusconin onnistui myydä asunnot isolle roomalaiselle yritysjohtajien eläkerahastolle.
Pietro Canali tuli Edilnordin vähemmistöosakkaaksi ja Banca Rasini tuli mukaan rahoittajaksi. Projektissa vallitsi monimutkainen ristiinomistusten verkosto, joissa Berlusconin sukulaisilla oli toimitusjohtajuuksia erilaisissa holding-yhtiöissä. Osa rahoituksesta tuli sveitsiläiseltä Luganossa sijaitsevalta trustilta. On epäilty, että projektin kautta on kierrätetty hämäristä lähteistä peräisin olevaa sveitsiläistä pääomaa. Sen Berlusconi on aina kieltänyt. Sen sijaan hän on myöntänyt että oli maksanut lahjuksia paikallispoliitikoille erilaisista rakentamiseen liittyvistä toimiluvista.
Edilnord-projektin jälkeen vuonna 1968 Berlusconi perusti yrityksen nimeltä Edilnord Centri Residenziali rakennuttaakseen Milanon itäpuolelle modernin satelliittikaupungin, Milano 2:n eli Milano Duen. Rahoituksen hän sai italialaisilta ja kansainvälisiltä sijoittajilta. Berlusconi toimi itse projektissa rakennuttaja-urakoitsijana ja omistaja-johtajana. Kaupungin ensimmäinen vaihe vihittiin käyttöön vuonna 1973, ja sinne oli muuttanut kymmenen tuhatta asukasta.
Projektin loppuvaiheessa Berlusconin onnistui lobata lentoyhtiön ja Italian hallituksen kääntämään läheisen lentokentän koneiden lentoradat pois Berlusconin alueiden yltä, mikä nosti asuntojen arvoa. Tässä operaatiossa hänen kumppanikseen tuli katolinen pappi Don Luigi Verzé. Papin työnsä ohella hän oli rakennuttaja ja liikemies ja oli saavuttanut paikallista kuuluisuutta. Berlusconin hän oli tavannut 1970-luvun alussa. Eräiden mielestä Don Verzé oli hyväntekijä ja sairaaloiden rakennuttaja, eräiden mielestä häikäilemätön roisto.
Lentokenttäoperaatiossa miesten edut olivat yhteiset; Berlusconi ei halunnut lentomelua asuinalueelleen eikä Don Verzé sairaalansa ylle. He antoivat sairaalan potilaiden ja Milano 2:n asukkaiden nimissä julistuksen jolla haluttiin vähentää lentomelua. Herkeämättä he lobbasivat Italian ilmavoimia, Alitalia-lentoyhtiötä, paikallis- ja terveysviranomaisia ja saivat haluamansa. Pian projektin jälkeen Don Verzé kuoli yllättäen. Berlusconin yritykseen tuli nyt töihin hänen vanha koulukaverinsa, Fedele Confalonieri.
Milano 2 -projekti osoittautui suurmenestykseksi. Berlusconi oli rikastunut ja saavuttanut kansallista mainetta aidosti modernin ja ylellisen puutarhakaupungin rakennuttajana. Häntä vaivasivat kuitenkin pitkään projektin jälkeen syytökset lahjoman antamisesta lentoreittien siirtämiseksi, mutta Berlusconi itse kiistää syytökset. Pian hän alkoi laajentaa rakennusprojektiaan Milano 3 -projektillaan ja kauppakeskusten rakentamisella. Hän aloitti mediaomistuksensa ostamalla paikallislehden sekä teatterin.