Tom Waits
Ura muusikkona > 2000-luku: Kathleen Brennan ja Anti

Toinen Grammy Waitsille myönnettiin vuonna 1999 Mule Variations -albumista; tällä kertaa musiikki kategorisoitiin luokkaan "folk". Albumi oli Waitsin ensimmäinen Anti-levy-yhtiölle. Waits kokeili yhdessä Brennanin kanssa Mule Variations -albumilla käyttämiään tyylejä sekä ääni- ja aihemaailmoja mutta kiistää että kyseessä oli "vanhan lämmittäminen"
»Kyse ei ole alkuun paluusta, vaan pikemminkin todellisuudentajun säilyttämisestä. Mielestäni "paluu alkuun" merkitsee aikamatkaa nuoruuteen. Kokeilen eri aikoina käyttämiäni tyylejä, siinä mielessä voi puhua paluusta. Swordfishtrombonesista alkaen olen pyrkinyt tutkimaan eri ilmaisutapoja. Tällä levyllä on samanlainen ote: mukana on erilaisia juttuja bluesista alkaen» 
(Tom Waits)
Swordfishtrombones-albumista lähtien Waits oli tuottanut musiikkinsa yhdessä vaimonsa Kathleen Brennanin kanssa, ja Mule Variations -albumilla Brennan merkittiin myös toiseksi tekijäksi kaikkiin kappaleisiin. Yhteistyö on jatkunut tiiviinä: Brennan osallistuu aktiivisesti sekä Waitsin musiikin että lyriikoiden kirjoittamiseen. Äänityssessioissa Brennan toimii Waitsin lisäksi yhä toisena tuottajana. Osa Mule Variations -albumin äänityksistä on studion sijasta äänitetty ulkona.
»Moni pelkää nauhoittaa ulkona, koska se tietää törmäystä luonnollisen ääniympäristön kanssa. Minä taas panin merkille, miten kaikki äänet tekevät yhteistyötä kanssasi. Joskus on vain odotettava junan sivuuttamista, koulun päättymistä....koirat, lapset, junat, autot, lentokoneet ja kanat ottavat paikkansa jos uskaltaudut ulos» 
(Tom Waits)
Vuonna 2002 Waits julkaisi samanaikaisesti kaksi albumia, Alice ja Blood Money, molemmat Robert Wilsonin teatteriyhteistyön tuloksena syntyneitä. Alice sisälsi rauhallisempaa musiikkia, kun taas Blood Money -albumille Waits oli kerännyt pessimistisiä maailmankuvauksia.
Vuoden 2004 Real Gone oli musiikillisesti jatkoa Bone Machinelle. Raaka, säröinen soundi oli rockahtavampi kuin edellisillä albumeilla. Musiikkityylit vaihtelivat jälleen laidasta laitaan, kolkosta bluesista latinalaiseen merenguehen.
Vuonna 2006 julkaistu laaja Orphans: Brawlers, Bawlers & Bastards sisälsi 54 kappaletta, osa uusia, osa aikaisempia ennen julkaisemattomia äänitteitä. Brawlers-cd sisältää rock- ja blues-kappaleita, Bawlers balladeja, ja kolmas cd, Bastards vaikeammin luokiteltavaa musiikkia. Julkaisu on saanut lähes poikkeuksetta erinomaisen vastaanoton kriitikoilta.
Anti-levy-yhtiö julkaisi vuonna 2007 levyn Healing the Divide: A Concert for Peace and Reconciliation, joka sisältää muun muassa neljä Waitsin kappaletta. Esittäjänä Waitsin kanssa ovat Kronos Quartet ja basisti Greg Cohen. Äänite on konserttitaltionti vuodelta 2003. Julkaisun tuotto käytetään tiibetiläismunkkien ja -nunnien terveydenhoitoon.
Kahden vuoden tauon jälkeen Waits teki kiertueen kesällä 2008. Glitter and Doom -nimellä markkinoitu kiertue käsitti seitsemän kaupunkia Yhdysvalloissa ja seitsemän Euroopassa, pohjoisimpina Praha ja Dublin. Kiertuelippujen hankinnalle oli poikkeuksellisia rajoituksia, joilla tähdättiin mustan pörssin kaupan estämiseen. Kiertueella tallennettiin live-levy Glitter and Doom Live, joka julkaistiin marraskuussa 2009. Tuplajulkaisulla on 17 musiikkikappaleen lisäksi erillinen bonus-cd Tom Tales, johon on koottu Waitsin kertomuksia ja välispiikkejä.