Harry James
Las Vegasiin

Syksyllä 1957 orkesteri teki vierailun Ed Sullivan-show’ssa, jonka jälkeen matka jatkui kaksiviikkoiselle Euroopan-kiertueelle Buddy Richin liittyessä joukkoon. Kierros sisälsi keikat Saksassa, Italiassa, Itävallassa ja Ranskassa. Kotiin palattuaan orkesteri teki 10 päivän Texas-Louisiana-kiertueen, jolla lyötiin läjä yleisöennätyksiä. Maaliskuun 28. päivä Harry ja Betty esittivät 30. Oscar-gaalassa sikermän Hollywood-musikaalien hittejä. Heinäkuun alussa orkesteri esiintyi itsenäisyyspäivän viikonlopun keikalla Vegasin Flamingo-kasinolla hyvällä menestyksellä. Huomattuaan yleisön hyvän vastaanoton Flamingo teki orkesterin kanssa kuuden viikon kiinnityksen kasinon uuteen Driftwood Loungeen. Sopimusta jatkettiin uudella kiinnityksellä, ja jo kahden vuoden kuluttua Harry esiintyi peräti 26 viikkoa vuodesta Flamingon Driftwood Loungessa. Näihin aikoihin myös muut kasinot alkoivat palkata big bandeja lounge-esiintyjiksi muun muassa Ray Anthony, Duke Ellington, Stan Kenton ja Lionel Hampton löysivät Vegasista uuden leipäpuun itselleen. Vain Louis Prima & Keely Smith ylsivät kuitenkin vastaavanlaiseen suosioon Vegasissa kuin Harryn orkesteri.
Keväällä 1959 orkesteri kiersi ensimmäisen itärannikon kiertueen vuosiin. Tassipaikkojen käytyä vuosien aikana vähiin kiertue koostui paljolti yksityisistä tilaisuuksista. Tuolloin Ernie Andrews liittyi orkesterin laulajaksi. MGM julkaisi seuraavan albumin nimeltä "Harry James & his New Swingin' Band", jolla jatkettiin edelleen Basie-linjoilla. Loppuvuodesta 1959 Richin oli tarkoitus tulla takaisin bändiin rumpaliksi ja hän soittikin yhden keikan orkesterin kanssa Philadelphian Sunnybrook Ballroomilla. Pian tämän jälkeen hän kuitenkin sai sydänkohtauksen ja jätti soittohommat joksikin aikaa. Helmikuussa 1960 orkesteri esiintyi ensimmäistä kertaa New Yorkissa vuoden 1953 Band Box -kiinnityksen jälkeen ja soitti kaksi viikkoa Basin Street East -yökerholla. Samanaikaisesti orkesteri esiintyi Ed Sullivanin tv-show’ssa.
1961 Harryn orkesteri vieraili Jerry Lewisin elokuvassa "Ladies Man" esiintyen kokovalkoisissa esiintymisasuissa kokonaan valkoisissa lavasteissa, Jerryn tanssiessa ympärillä. 60-luvun alussa orkesteri eli uuden nousukautensa huippua ja sai pitkäaikaiset kiinnitykset muun muassa Lake Tahoen ja Renon Harrah's-kasinoille, Disneylandiin sekä toiseen huvipuistoon Freedomlandiin. Nevadan kasinokeikat työllistivät orkesteria parhaimmillaan jopa 40 viikkoa vuodessa. Talvella 1962 Buddy Rich liittyi viimeisen kerran Jamesin orkesteriin, neuvotteli itselleen $1500 viikkopalkan ja sai jälleen nimensä erikseen mainoksiin. MGM julkaisi albumin "In a Relaxed Mood", jolla soittaa Jamesin pikkuorkesteri kokoonpanolla James, Rich, Ray Sims, Corky Corcoran ja Jack Persifal. Tätä seurasi albumi "Double Dixie", jolla heräteltiin henkiin 30-luvun Bob Crosby -soundia. Harry levytti tuolloin ensimmäisen kerran Louis Armstrongin kappaleet "Cornet Chop Suey" ja "Weather Bird".
1963 Ruth Price liittyi orkesterin naisvokalistiksi. Orkesterin vaihdettua MGM:ltä Dot-levymerkille uusi levy-yhtiö yritti huonolla menestyksellä tehdä big bandistä nuorison makuun menevää poppia tekemällä albumin "Ballads and the Beat". Orkesteri esiintyi Jerry Lewisin ABC-televisiolle tekemässä huonosti menestyneessä TV-sarjassa ja oli yksi puisevan show’n ainoista valopilkuista. Suunnitellusta kymmenien jaksojen sarjasta valmistui vain muutama, ja ohjelma lakaistiin maton alle kaikessa hiljaisuudessa. Huhtikuussa 1964 orkesteri teki kolmiviikkoisen Japanin kiertueen ja esiintyi syksyllä Carnegie Hallissa Nina Simonen kanssa. Blues-laulaja Jimmy Rushing tuli Basien orkesterista Harryn leipiin korvaamaan Ernie Andrewsin. Rushing lähti kuitenkin jo muutaman kuukauden jälkeen. Lokakuussa 1965 Harry ja Betty erosivat. Vuoden 1966 alussa myös Buddy Rich sanoi hyvästit Harrylle ja lähti perustamaan omaa menestysorkesteria, jonka livealbumi Hollywoodin Chezistä nousi levylistoille aikana, jolloin enää yhdenkään big bandin ei pitänyt olla levyteollisuudelle kannattava investointi! Louis Bellson otti Richin paikan Jamesin orkesterissa.
Kesällä 1966 Jamesin orkesteri esiintyi jälleen kerran Ed Sullivan -show’ssa, jota seurasi hieman myöhemmin Johnny Carsonin "Tonight Show". Tuolloin Harry teki myös levyn "Harry James and his Western Friends", jolla soitti hänen lisäkseen orkesterista vain Perciful, Kelly ja Bellson, muiden soittajien ollessa studiomuusikoita. Harry piti levyn "lännensoundeista", ja pyysi session tuottajaa Jimmy Haskellia sovittamaan hänelle muutaman samantyylisen kappaleen keikkanumeroksi tulevalle Driftwood Loungen kiinnitykselle. Lännennumeroiden lisäksi muita uusia ajankohtaisia keikkakappaleita olivat muun muassa päivän listahitit "The 'In' Crowd", "Goin' Out of My Head", "A Taste of Honey" ja "A Walk on the Wild Side".