Teddy Sheringham
Ura seurajoukkuetasolla

Sheringham aloitti ammattilaisjalkapalloilijan uransa vuonna 1982 vasta 16 vuoden ikäisenä Millwallin joukkueessa tehtyään seuran pelaajatarkkailijaan vaikutuksen amatööriseura Leyton & Ilfordin paidassa ottelussa Millwallin juniorijoukkuetta vastaan.
Tammikuussa 1984, vasta toisessa ottelussaan Millwallin edustusjoukkueen paidassa, Sheringham teki maalin. 1980-luvun puolivälissä hän kävi lainassa Aldershotissa ja myöhemmin Ruotsissa Djurgårdenissa, mutta vuosikymmenen loppupuolella vakiinnutti paikkansa Millwallin avauksessa. Hän pelasi hyökkääjänä yhdessä Tony Cascarinon kanssa. Neljänä kautena (1986–1987, 1987–1988, 1988–1989 ja 1990–1991) Sheringham oli joukkueensa paras maalintekijä. Kausina 1986–1987 ja 1990–1991 hän pelasi joukkueen jokaisessa sarjaottelussa.
1987–1988 Millwall nousi 1. divisioonaan ensimmäistä kertaa historiansa aikana. Monet uskoivat, ettei Millwall säilyisi korkeimmalla sarjatasolla kuin yhden kauden ajan, mutta Sheringhamin ja Cascarinon maalintekovireen ansiosta seura sijoittui loppupisteissä kymmenenneksi. Kuitenkin heti seuraavalla kaudella Millwall otti odotetun paikkansa sarjan hännillä ja seurauksena oli odotettu putoaminen 2. divisioonaan. Millwallille tarjottiin kauden päätteeksi mahdollisuus nousta takaisin ykköseen kun se pääsi nousukarsintojen pudotuspeleihin, mutta hävisi Brighton & Hove Albionille.
Heinäkuussa 1991 Sheringham siirtyi kahdella miljoonalla punnalla tuolloin vielä huipputasolla pelanneeseen Nottingham Forestiin. Nottingham kärvisteli kaksi vuotta putoamisuhan alla, ja Valioliigan ensimmäisen kauden 1992–1993 päätteeksi seurasi putoaminen alemmalle sarjatasolle. Sheringham oli kuitenkin esittänyt vakuuttavia otteita kentällä, ja useammat seurat olivat hänestä kinnostuneita. Elokuussa 1992 hän siirtyi Pohjois-Lontoon suurseuraan Tottenhamiin. Sheringhamista tuli nopeasti Spurs-fanien keskuudessa suosittu, ja maalintekovire säilyi kohdallaan. Hän pelasi hyvin yhteen saksalaishyökkääjä Jürgen Klinsmannin kanssa.
Vaikka Sheringhamin pelit Tottenhamissa olivat sujuneet erinomaisesti, ei joukkue saavuttanut koskaan erityisempää menestystä. Kesällä 1997 hän siirtyi 3,5 miljoonalla punnalla Manchester Unitediin. Sheringhamin alku Manchester Unitedissa ei sujunut ruusuisesti, olihan hänet palkattu korvaamaan 1990-luvun seuraikoni Éric Cantona. Kuitenkaan Sheringhamin ensimmäisellä ManU-kaudella ei joukkue voittanut minkäänlaista palkintoa ensimmäistä kertaa kolmeen vuoteen.
Seuraavan kauden alussa joukkueeseen palkatun Dwight Yorken uskottiin syrjäyttävän Sheringhamin, mutta kävikin päinvastoin – Yorken tulolla oli myös Sheringhamiin positiivinen vaikutus. Vihdoin Sheringham voitti pitkään janoamansa pokaalin, kun keväällä 1999 ManU voitti Valioliigan mestaruuden. Menestystä täydensivät FA Cupin sekä Mestarien liigan voitot, joissa kummankin loppuottelussa Sheringham onnistui maalinteossa. Sheringham pelasi Manchester Unitedissa vielä kaksi kautta, ja juhli molempina vuosina Valioliigan mestaruutta. 2000–2001 Sheringham valittiin sekä pelaajien että toimittajien mielestä vuoden parhaaksi pelaajaksi.
Kesällä 2001 35-vuotias Sheringham siirtyi vapaalla siirrolla takaisin Tottenhamiin, ja manageri Glenn Hoddle teki hänestä seuran kapteenin. Vuonna 2003 hän jätti Tottenhamin, ja monet uskoivat "vanhuksen" uran olevan jo ohi. Monien yllätykseksi Sheringham siirtyikin vasta liigaan nousseeseen Portsmouthiin, ja omalta osaltaan oli estämässä seuran putoamista takaisin ykköseen. Kauden päätteeksi Sheringham lähti seurasta, ja ilmoitti etsivänsä uutta joukkuetta edes yhden kauden ajaksi. Kaudeksi 2004–2005 hän solmi sopimuksen Mestaruussarjaan pudonneen West Ham Unitedin kanssa. 39-vuotias Sheringham teki 20 maalia ja seuran loppusijoitus oli kolmas, mikä tarkoitti pääsyä Valioliigakarsintojen pudotuspeleihin, joiden kautta joukkue raivasi tiensä jälleen korkeimmalle sarjatasolle. Sheringham pelasi joukkueessa aina vuoteen 2007 saakka. Sheringham pelasi vielä yhden kauden Colchester Unitedissa ennen lopettamistaan keväällä 2008.