Jokerien historia
Siirtyminen KHL:ään: 2014–2022

KHL:ään siirtyminen merkitsi seuran pelaajabudjetin merkittävää kasvua. Ensimmäisellä KHL-kaudellaan 2014–2015 Jokerit sijoittui 28 joukkueen sarjassa sijalle kuusi. Runkosarjassa joukkue sai 119 pistettä, mikä oikeutti läntisen konferenssin neljännelle sijalle. Se oli parempi kuin yhdelläkään KHL:n tulokasseuralla koskaan aiemmin. Pudotuspeleissä Jokerit pudotti jatkosta Dinamo Minskin, jolloin Jokereista muodostui historian ensimmäinen konferenssin puolivälieristä jatkoon päässyt tulokasseura. Joukkue putosi jatkosta konferenssin välierissä TsSKA Moskovaa vastaan. Jokerien kotipeleissä kävi runkosarjassa yhteensä 327 972 katsojaa, mikä oli uusi suomenennätys. Lisäksi yhdysvaltalaishyökkääjä Steve Moses teki 36 osumallaan KHL:n yhden kauden maaliennätyksen.
Seuran sisällä ja mediassa ensimmäistä KHL-kautta pidettiin kaikin puolin onnistuneena. Hyvien peliotteiden ja yleisön suuren kiinnostuksen lisäksi Jokerit oli kauden aikana otsikoissa muun muassa ulkomaisen vedonlyöntiyhtiön NordicBetin kanssa solmitun sopimuksen sekä Venäjän poliittisen tilanteen vuoksi. Seuralla oli ollut palkanmaksuongelmia Ukrainan sodan aiheuttamien talouspakotteiden vuoksi, joiden kohteina olivat Jokerien taustavoimiin kuuluneet Gennadi Timtšenko ja Arkadi Rotenberg.
Toisella KHL-kaudellaan 2015–2016 Jokerit voitti ensimmäisenä Venäjän ulkopuolisena joukkueena divisioonan läntisessä konferenssissa, jossa se sijoittui toiseksi. Koko sarjassa se sai kolmanneksi eniten pisteitä. Pudotuspeleissä joukkue kuitenkin hävisi heti konferenssin puolivälierissä Torpedo Nižni Novgorodille voitoin 2–4.
Kaudella 2016–2017 uudeksi päävalmentajaksi tuli Jukka Jalonen. Joukkue putosi jälleen konferenssin puolivälierissä, nyt runkosarjan voittaneelle TsSKA Moskovalle voitoin 0–4.
Maaliskuussa 2017 Jokerit ilmoitti jatkavansa KHL:ssä ainakin seuraavat viisi vuotta. Kausi 2017–2018 oli sen 50-vuotisjuhlakausi. Kauden alussa joukkue teki uuden seuraennätyksen voittamalla 16 ottelua peräkkäin. Pudotuspeleissä Jokerit voitti konferenssin puolivälierissä HK Sotšin otteluvoitoin 4–1, mutta putosi konferenssin välierissä TsSKA Moskovalle voitoin 2–4. Sijoitus oli kuitenkin seuran KHL-aikakauden paras: KHL:n viides ja läntisen konferenssin kolmas. Kauden aikana Jokerit kohtasi Pietarin SKA:n Helsingin Kaisaniemessä 2. joulukuuta 2017 järjestetyssä ulkoilmaottelussa, jonka yleisömäärä 17 645 oli KHL:n kaikkien aikojen yleisöennätys.
Jokerien päävalmentajaksi kaudelle 2018–2019 tuli Lauri Marjamäki neljän vuoden sopimuksella. Kauden avausottelussa Jokerit teki suomalaisten palloilulajien historiaa, kun sen pelipöytäkirjaan merkityssä kokoonpanossa oli enemmän ulkomaalaisia kuin suomalaisia pelaajia. Jokerit putosi konferenssin välierissä Dinamo Moskovalle otteluvoitoin 2–4.
Kauden 2019–2020 pudotuspelien avauskierroskella Jokerit pudotti Lokomotiv Jaroslavlin voitoin 4–2. Konferenssin välierissä joukkue olisi kohdannut Pietarin SKA:n, mutta koronaviruspandemian vuoksi Jokerit vetäytyi pudotuspeleistä. Jokerit oli jo aiemmin ilmoittanut pelaavansa ottelusarjan kotiottelut Helsingissä ilman yleisöä, koska Suomessa ei saanut järjestää yli 500 ihmisen tapahtumia. Helmikuussa 2020 Jokerit ilmoitti aiemmasta viisivuotisesta sopimuksesta poiketen, että sopimus KHL:ssä pelaamisesta on toistaiseksi voimassaoleva.
Jokerien oli tarkoitus aloittaa kausi 2020–2021 pelaamalla vierasottelu Valko-Venäjällä Dinamo Minskiä vastaan, mikä herätti laajaa arvostelua Valko-Venäjän poliittisen tilanteen vuoksi. Maassa oli laajoja mielenosoituksia vilpillisiksi epäiltyjen presidentinvaalien vuoksi. Seuran kannattajayhdistys Eteläpääty ry ilmoitti boikotoivansa joukkueen otteluita, jos Jokerit matkustaa Valko-Venäjälle. Lähtö peruttiin viime hetkellä, kun joukkueen lentokone oli jo kentällä valmiina odottamassa. Tapaus lisäsi kritiikkiä KHL:ää kohtaan Suomessa. Pudotuspelien avauskierroksella helmi-maaliskuussa 2021 Jokerien vastustaja oli jälleen Lokomotiv Jaroslavl, joka nyt voitti ottelusarjan 4–0. Suomessa vallitsevien koronarajoitusten vuoksi sarjan kaikki ottelut pelattiin Venäjällä Lokomotivin kotihallissa. Rajoitusten vuoksi Jokerit oli pelannut kotiottelunsa marraskuusta 2020 lähtien ilman yleisöä.
Venäjän hyökättyä Ukrainaan Jokerit ilmoitti helmikuussa 2022 jättävänsä KHL-kauden kesken ennen pudotuspelien alkua. Jokerit olisi kohdannut pudotuspelien avauskierroksella Moskovan Spartakin. Useat yhteistyökumppanit olivat ilmoittaneet irtisanovansa sopimuksensa seuran taustayrityksen kanssa. Jokerien kannattajayhdistys Eteläpääty ry oli vaatinut joukkuetta vetäytymään KHL:sta. Myös joukkueen venäläisomisteiseen kotihalliin kohdistui pakotteita ja sen yhteistyökumppani Hartwall irtisanoi markkinointisopimuksen halliyhtiön kanssa. Lauri Marjamäki siirtyi loppukaudeksi päävalmentajaksi Oulun Kärppiin. Myös pelaajia siirtyi muihin joukkueisiin. Samana keväänä päättyi myös pitkäaikainen yhteistyö Mestis-joukkue Kiekko-Vantaan kanssa.
Seitsemän täyden KHL-kautensa aikana Jokerit ylsi kolmesti pudotuspelien toiselle kierrokselle ja neljästi ensimmäiselle kierrokselle.