Jake Gyllenhaal
Näyttelijän ura > Arvostelumenestys

Donnie Darko, Gyllenhaalin toinen merkittävä elokuva, ei ollut menestys teattereissa ensi-ilta-aikanaan vuonna 2001, mutta siitä tuli vähitellen kulttisuosikki. Richard Kellyn ohjaama elokuva sijoittuu vuoteen 1988. Pääosassa Gyllenhaal esittää ongelmista kärsivää teini-ikäistä, joka pelastuttuaan täpärästi kuolemalta saa näkyjä 1,8 metriä pitkästä Frank-nimisestä jäniksestä, joka varoittaa häntä maailmanlopusta. Kriitikot ottivat Gyllenhaalin suorituksen hyvin vastaan; Culturevulture.netin Gary Mairs kirjoitti, että ”Gyllenhaal onnistuu vaikeassa tehtävässä vaikuttaa sekä värittömän normaalilta että syvästi häiriintyneeltä samaan aikaan, usein samassa kohtauksessa”.
Donnie Darkon arvostelumenestyksen jälkeen Gyllenhaalin seuraava rooli oli pääosa vuoden 2002 elokuvassa Highway – vaarojen valtatie, jonka sekä yleisö että kriitikot jättivät huomiotta. Eräs kriitikko kuvasi hänen suoritustaan ”hupsuksi, kliseiseksi ja suoraan videolle sopivaksi”. Gyllenhaal menestyi paremmin Jennifer Anistonin vastanäyttelijänä elokuvassa Kiltti tyttö, joka sai ensi-iltansa Sundance-elokuvafestivaalilla vuonna 2002. Hän esitti pääosaa myös elokuvassa Ihanat naiset yhdessä Catherine Keenerin kanssa. Molemmissa elokuvissa hän esitti epävakaata hahmoa, joka aloittaa uhkarohkean suhteen itseään vanhemman naisen kanssa. Gyllenhaal myöhemmin kuvasi näiden roolien luonnetta sanoilla ”teini-ikäinen siirtymävaiheessa”. Gyllenhaal oli myös pääosassa Touchstone Picturesin romanttisessa komediassa Bubble Boy, joka perustui löyhästi David Vetterin tarinaan. Elokuva kertoo nimihahmonsa seikkailuista hänen tavoitellessaan elämänsä rakkautta, ennen kuin tämä menee naimisiin väärän miehen kanssa. Kriitikot haukkuivat elokuvan – eräs kriitikko kutsui sitä ”tyhjäpäiseksi, kaoottiseksi, täysin mauttomaksi raakuudeksi”.
Bubble Boyn jälkeen Gyllenhaal näytteli pääosaa Dustin Hoffmanin, Susan Sarandonin ja Ellen Pompeon kanssa elokuvassa Moonlight Mile, jossa hän esitti kihlattunsa kuoleman ja hänen vanhempiensa surun kanssa painivaa nuorta miestä. Tarina perustuu löyhästi kirjailija-ohjaaja Brad Silberlingin henkilökohtaisiin kokemuksiin tyttöystävänsä Rebecca Schaeffer murhan jälkeen. Elokuva sai sekä hyviä että huonoja arvosteluita.
Gyllenhaalia harkittiin esittämään Hämähäkkimiestä elokuvassa Spider-Man 2 – Hämähäkkimies 2, koska roolin alkuperäinen esittäjä Tobey Maguire oli loukannut selkänsä ja ohjaaja Sam Raimi oli huolestunut hänen terveydentilastaan. Maguire kuitenkin parani, ja jatko-osa filmattiin ilman Gyllenhaalia. Sen sijaan Gyllenhaal oli pääosassa menestyselokuvassa The Day After Tomorrow vuonna 2004 yhdessä Dennis Quaidin kanssa, joka esitti hänen isäänsä.
Teatteridebyytissään Gyllenhaal näytteli Lontoossa pääosaa Kenneth Lonerganin henkiin herättämässä näytelmässä This is Our Youth. Gyllenhaal kertoi, että ”jokainen näyttelijä, jota arvostan, on tehnyt teatterityötä, joten tiesin, että minun on yritettävä sitä”. Näytelmä oli ollut sensaatio Broadwaylla ja sitä esitettiin kahdeksan viikon ajan Lontoon West Endissä. Gyllenhaal sai myönteisiä arvosteluita ja Evening Standardin teatteripalkinnon kategoriassa ”erinomainen uusi tulokas”.