Matěj Chalupa
Ura > Seuraura

Chalupa on HC Letňanyn kasvatti. Hän pelasi juniorina myös KLH Chomutovissa ja HC Roudnice nad Labemissa, mutta Chalupa palasi kaudeksi 2012–2013 Letňanyyn. Hän oli 15 osumallaan seuran C-nuorten paras maalintekijä. Kaudella 2014–2015 Chalupa voitti Letňanyn sisäisen piste-, maali- ja syöttöpörssin tehoilla 24+25=49 sekä sisäisen tehotilaston lukemalla +13. Hän jakoi koko Tšekin B-nuorten sarjan maalipörssin yhdeksännen sijan HC Zlínin Vojtěch Krejčiříkin ja HC Litvínovin Kristian Reichelin kanssa.
Kaudeksi 2015–2016 Chalupa siirtyi HC Plzeňin B-nuoriin. Hän voitti joukkueen sisäisen piste- ja maalipörssin tehoilla 35+32=67, joilla Chalupa sijoittui koko Tšekin B-nuorten sarjan maalipörssissä neljänneksi ja pistepörssissä kuudenneksi. Hän voitti myös Plzeňin sisäisen tehotilaston lukemalla +29. Kaudella 2016–2017 Chalupa voitti tehoilla 31+31=62 koko Tšekin A-nuorten sarja Extraliga juniorůn maalipörssin ja hän jakoi pistepörssin voiton joukkuetoverinsa Filip Kokoškan kanssa. Chalupa vei kuitenkin varsinaisen pistepörssivoiton suuremman maalimääränsä turvin. Hän voitti myös sarjan tehotilaston lukemalla +41. Chalupa voitti kauden päätteeksi Extraliga juniorůn mestaruuden. Hän debytoi kauden aikana myös Plzeňin Extraliga-joukkueessa, jossa Chalupa pelasi kuusi runkosarjaottelua ilman tehopisteitä. Hän teki Extraliga-debyyttinsä 20. joulukuuta 2016 HC Kometa Brnoa vastaan. Chalupa merkittiin Plzeňin kakkosketjun oikeaan laitaan David Stachin ja Jakub Levin viereen. Hän sai ottelussa jääaikaa 14.25 minuuttia. Chalupa pelasi kauden aikana miesten pelejä myös viisi runkosarja- ja kaksi playoff-ottelua lainalla Tšekin kolmanneksi korkeimmalla sarjatasolla 2. česká hokejová ligan HC Klatovyssa.
Chalupa pelasi kaudella 2017–2018 Extraligassa 18 runkosarjaottelua tehden yhden syöttöpisteen. Hän pelasi miesten pelejä myös yhteensä 22 ottelua lainalla Tšekin toiseksi korkeimmalla sarjatasolla 1. česká hokejová ligassa HC Litoměřicen ja HC Slovan Ústí nad Labemin joukkueissa sekä kolme ottelua sarjatasoa alempana 2. ligaa HC Klatovyssa. Chalupa pelasi osan kaudestaan vielä myös Plzeňin A-nuorissa.
Toukokuussa 2018 Chalupa siirtyi try-outille HK Hradec Královén Extraliga-joukkueeseen. Hän sai elokuussa joukkueeseen sopimuksen kaudeksi 2018–2019. Chalupa pelasi ensimmäisellä kokonaisella Extraliga-kaudellaan 48 runkosarjaottelua tehopistein 4+10=14 ja neljä playoff-ottelua ilman tehopisteitä. Hän pelasi myös viisi Mestarien liigan ottelua tehden kaksi maalia, joilla Chalupa jakoi Plzeňin sisäisen maalipörssin voiton Tomáš Vincourin ja Daniel Rákosin kanssa. Hän teki ensimmäisen miesten pääsarjamaalinsa CHL:ssä 7. syyskuuta 2018 ylivoimalla vieraissa saksalaista Nürnberg Ice Tigersia vastaan. Ensimmäisen Extraliga-maalinsa Chalupa teki 28. syyskuuta 2018 HC Třineciä vastaan. Kaudella 2019–2020 hän oli tehoilla 7+17=24 Hradec Královén paras syöttäjä Aleš Jerglin kanssa sekä neljänneksi paras pistemies. CHL:ssä Chalupa oli joukkueen paras maalintekijä viidellä osumallaan. Hän teki Hradec Královén kanssa aina liigan finaaleihin saakka, mutta mestaruuden vei lopulta kuitenkin ruotsalainen Frölunda HC lukemin 1–3.
Toukokuussa 2020 NHL-varaamaton Chalupa teki kaksivuotisen tulokassopimuksen Chicago Blackhawksin kanssa. Hänen kausipalkkansa NHL:n puolella on 925 000 dollaria. Elokuussa seura lainasi hänet toistaiseksi voimassa olevalla sopimuksella HK Hradec Královén Extraliga-joukkueeseen. Chalupa pelasi siellä kuusi ottelua ennen siirtymistään Pohjois-Amerikkaan. Tammikuun 2021 harjoitusleirin päätteeksi Blackhawks lähetti hänet AHL-joukkue Rockford IceHogsiin.