Larry Bird
Pelaajaura > Mestaruuksien jälkeinen aika (1986–1989)

Kaudeksi 1986–1987 uusina pelaajina Boston Celticsiin tulivat Fred Roberts ja Darren Daye. Monet pelaajat kärsivät loukkaantumisista, kuten Bird, joka kärsi selkäkivuista. Hän joutui olemaan joistakin peleistä sivussa, ja pelko selkäkipujen pahenemisesta vaikutti hänen loppukauden peleihinsä. Celtics voitti 59 ottelua, mikä oli vähemmän kuin edellisellä kaudella. Joukkue aloitti pudotuspelit 3–0-otteluvoitoin Chicagosta. Seuraavalla kierroksella Celtics kohtasi Milwaukeen ja voitti niukasti otteluin 4–3. Celtics kärsi senttereiden loukkaantumisista kesken ottelusarjan, minkä takia ratkaisu jäi seitsemänteen otteluun. Konferenssin finaaleissa joukkue sai vastaansa Detroitin. Celticsin kokoonpanosta puuttui Ainge, eivätkä McHale ja Parish olleet täysin kuntoutuneita. Kaksi ensimmäistä ottelua päättyivät Celticsin voittoon, mutta kolmannessa ottelussa Bird ajettiin ulos. Kiivaassa ottelusarjassa Parish sai ottelukiellon kuudenteen peliin, ja ratkaisu venyi lopulta seitsemänteen otteluun, jonka Celtics voitti. Detroitin Isiah Thomas ja Dennis Rodman huutelivat Birdille pelissä, mikä herätti mediassa kohua ja vaikeutti Celticsin keskittymistä loppuottelusarjaan. NBA:n finaaleissa joukkue kohtasi Los Angelesin. Loppuottelusarja päättyi Celticsin 4–2-tappioon.
Kesällä 1987 Bird oli palautunut hyvin loukkaantumisistaan, joten hän odotti paljon kaudelta 1987–1988. Hän harjoitteli kesällä eri ohjelmalla edellisinä vuosina, mistä olikin apua. Bird tunsi itsensä nopeammaksi ja kevyemmäksi, ja harjoitusotteluissa hän heitti hyvin. Uusina pelaajina Bostoniin tulivat muun muassa Mark Acres ja Reggie Lewis, ja seura myi Sam Vincentin Seattle SuperSonicsiin. Bird aloitti kauden hyvin, ja ensimmäisessä neljässä ottelussa hän onnistui kahdesti tekemään yli 40 pistettä. Kauden seitsemännessä ottelussa Birdin molemmat akillesjänteet revähtivät. Hän joutui olemaan neljä ottelua sivussa, mutta loukkaantuminen vaivasi häntä senkin jälkeen monta kuukautta, eikä hän pystynyt tekemään haluamiaan liikkeitä. Joukkueen onneksi McHale palasi pelaamaan oltuaan pitkään sivussa loukkaantumisen vuoksi joulukuussa 1987. Tähdistöottelun jälkeen Bird mursi nenänsä ottelussa Detroitia vastaan, ja pari viikkoa myöhemmin hän sai iskun silmäänsä ottelussa Clevelandia vastaan. Iskun jälkeen Bird näki korin kahtena, mutta teki silti toisella puoliskolla enemmän pisteitä kuin ennen iskua. Silmävamman takia hän joutui kuitenkin pitämään erityisiä laseja muutaman pelin ajan. Runkosarjan päätteeksi Celtics oli voittanut 57 ottelua ja sijoittui divisioonan ensimmäiseksi, ja pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella se voitti New Yorkin voitoin 3–1. Kesken ottelusarjan valmentaja Jones ilmoitti vetäytyvänsä tehtävästään, ja että hänet korvaa Jimmy Rodgers. Pudotuspelien seuraavalla kierroksella Celtics kohtasi Dominique Wilkinsin johtaman Atlanta Hawksin. Ottelupari venyi seitsemänteen otteluun, jonka Celtics voitti. Konferenssin finaaleissa Celtics sai vastaansa Detroitin. Bird ei heittänyt Detroitia vastaan normaaliin tapaansa, mikä vaikutti joukkueen menestykseen, ja Celtics hävisikin ottelusarjan voitoin 4–2.
Vuonna 1988 Bird teki Celticsin kanssa uuden sopimuksen, joka kesti vuoteen 1991 asti. Kauden 1988–1989 alussa hän pelasi kahdeksan harjoitusottelua ja kuusi runkosarjan ottelua, minkä jälkeen hänen jalkakipunsa pahenivat. Birdin kantapäät jouduttiin leikkaamaan marraskuussa 1988, ja hänen oli tarkoitus palata kentille maaliskuussa 1989. Hänen oikea jalkansa ei kuitenkaan parantunut runkosarjan aikana, eikä Bird pystynyt pelaamaan. Tämän takia Celtics joutui vaihtamaan pelaajiaan, ja muun muassa Danny Ainge myytiin. Celtics voitti runkosarjassa vain 42 ottelua ja hävisi 40, ja se putosi pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella hävittyään Detroitille voitoin 3–0.