The Oregon Trail (vuoden 1985 videopeli)
Pelaaminen

The Oregon Trail sijoittuu vuoden 1848 Yhdysvaltoihin, jossa pelaaja ottaa vankkurinjohtajan roolin. Hänen tehtävänsä on ohjata ryhmä Oregonin reittiä kulkevia uudisasukkaita turvallisesti Missourin Independencestä Willamettejoen laaksoon Oregoniin. Peliä ohjataan näppäimistöllä, pääasiassa valitsemalla jokin pelaajalle eri tilanteissa esitetyistä numeroiduista vaihtoehdoista. Pelaaja aloittaa valitsemalla hahmolleen ammatin kolmesta vaihtoehdosta, jotka vastaavat pelin vaikeustasoja: pankkiiri, puuseppä tai maanviljelijä. Valinta vaikuttaa pelin alussa käytössä olevaan rahamäärään sekä pisteiden kertymiseen pelin lopussa. Pelaaja antaa sitten nimet hahmolleen ja seurueen neljälle muulle hahmolle ja ostaa Mattin sekatavarakaupasta tarvikkeita matkaa varten: härkiä vetojuhdiksi, ruokaa, vaatteita, ammuksia ja vankkureiden varaosia. Tämän jälkeen seurue lähtee matkaan.
Matka Oregoniin on jaettu 16 osioon, joista jokaisen lopussa on maamerkki, kuten joen ylitys tai linnake. Jokaisella maamerkillä pelaajalla on valittavissa eri toimintavaihtoehtoja, kuten tarvikkeiden ostaminen linnakkeista, joen ylittäminen tai muiden matkalaisten kanssa jutteleminen. Joet voi ylittää joko kahlaamalla tai tilkitsemällä vaunun ja kelluttamalla sen joen yli. Valittu ylitystapa ja joen olosuhteet vaikuttavat ylityksen onnistumisen todennäköisyyteen. Osalla joista on lisäksi saatavilla lautta, jolla joen ylittäminen onnistuu varmasti, mutta josta pelaaja joutuu maksamaan ja odottamaan muutaman päivän. Mitä kauemmas länteen pelaajan seurue pääsee matkallaan, sitä korkeammalle linnakkeilta ostettavien tarvikkeiden hinnat nousevat. Kahdella maamerkeistä reitti haarautuu ja pelaaja voi valita, jatkaako seuraavalle maamerkille vai lähteekö oikopolulle, joka on kokonaismatkaltaan lyhyempi mutta ohittaa seuraavan maamerkin. Matkan viimeisellä osuudella pelaaja voi joko kulkea maksullista Barlow Roadia pitkin tai kulkea lautalla alas Columbiajokea. Mikäli pelaaja valitsee lautan, hänen on läpäistävä minipeli, jossa hän ohjaa lauttaa jokea pitkin väistellen kiviä.
Seurueen kulkiessa maamerkkien välillä pelaaja näkee ruudullaan matkan yhteenvedon, joka koostuu sen hetkisestä päivämäärästä, säätilasta, seurueen jäsenten terveydentilasta ja jäljellä olevan ruoan määrästä sekä kertoo etäisyyden seuraavalle maamerkille ja reitin alusta kuljetun kokonaismatkan. Ruudun yläosassa näkyy animoitu härkä vetämässä vankkureita, ja seuraavan maamerkin lähestyessä ruudun vasemmasta laidasta alkaa tulla näkyviin sen kuva. Vankkurien taustalla näkyy kulloistakin maastoa kuvastava tausta. Matkustuksen aikana voi tapahtua satunnaisia tapahtumia, jotka vaikuttavat esimerkiksi tarvikkeiden määrään, seurueen terveydentilaan tai etenemisnopeuteen, kuten sairastuminen tai ukkosmyrsky. Pelaaja voi keskeyttää matkan milloin tahansa ja tarkastella jäljellä olevien tarvikkeiden määrää, katsoa karttaa, muuttaa etenemisnopeutta ja päivittäisten ruoka-annosten kokoa, pysähtyä lepäämään, käydä muiden matkalaisten kanssa vaihtokauppaa tai metsästää hankkiakseen lisää ruokaa.
Metsästäminen on toteutettu minipelinä, jossa pelaaja ohjaa ruudulla ihmishahmoa. Ruudulla on satunnaisesti sijoiteltu valikoima kiviä ja kasvillisuutta, joiden tyyppi riippuu siitä, millainen maasto matkan sen hetkisellä osiolla on. Pelaaja voi kääntää asetta pitelevän hahmonsa kahdeksaan pääilmansuuntaan, aloittaa ja lopettaa valittuun suuntaan kävelemisen ja laukaista aseen. Aseen laukaistessa ruudulle ilmestyy luoti, joka kulkee valittuun suuntaan. Mikäli se osuu ruudulla satunnaisesti liikkuviin eläimiin, eläin kuolee. Ampuminen kuluttaa seurueen mukana olevia ammusvarastoja. Minipelin päätyttyä pelaaja saa seurueelleen ruokaa, jonka määrä riippuu ammuttujen eläinten määrästä ja tyypistä, joskin suurin mahdollinen mukaan otettava määrä on sata paunaa per metsästyskerta.
Peli päättyy joko pelaajan seurueen saavuttua Willamettejoen laaksoon tai kaikkien seurueen jäsenten kuoltua. Mikäli seurue selviytyy Oregoniin, pelaaja saa suorituksestaan pisteet, jotka perustuvat alussa valittuun ammattiin, elossa perille päässeiden matkalaisten lukumäärään ja terveydentilaan sekä jäljelle jääneiden varusteiden ja rahan määrään. Pisteet talletetaan tuloslistalle, jossa on nähtävissä aiempien yritysten pistemäärät sekä valmiita, Oregonin reitillä kulkeneiden ihmisten mukaan nimettyjä tavoitetuloksia. Jos kaikki seurueen jäsenet kuolevat matkalla, ruudulle tulee hautakivi, johon on kaiverrettu pelaajan hahmon nimi. Pelaaja voi halutessaan lisätä hautakiveen lyhyen vapaavalintaisen hautakirjoituksen. Myöhemmillä pelikerroilla kaksi tuoreinta pelaajan lisäämää hautakiveä hautakirjoituksineen on nähtävissä matkan varrella uuden seurueen saavuttua kohtaan, johon aiemman seurueen matka päättyi.