Harvey Milk
Muutto San Franciscoon > Castro Streetin nousu

San Franciscon Eureka Valley, jossa Market Street ja Castro Street risteävät, oli ollut vuosikymmenten ajan työväenluokkaisten ja katolisten irlantilaisten asuinalue. 1960-luvulta lähtien nuoria lapsiperheitä alkoi kuitenkin muuttaa Berkeleyn ja Oaklandin lähiöihin ja kaupungin taloudellinen pohja rapautui, kun tehtaita siirtyi lähistön halvemmille alueille. Pormestari Joseph Alioto oli ylpeä työväenluokan taustastaan ja tukijoistaan. Hänen tärkeimpiin poliittisiin tavoitteisiinsa kuului rakennuttajien ja kardinaalin houkuttelu kaupunkiin. Monet työväkeen kuuluvat, jotka olivat usein Alioton tukijoita, menettivät työpaikkansa, kun tehdas- ja kuivatelakkatyöpaikat väistyivät suurten palveluyritysten tieltä. San Francisco oli ollut ”kylien kaupunki”: sillä ei ollut yhtä hallitsevaa keskustaa ja se koostui etnisistä enklaaveista, jotka kaikki keskittyivät oman pääkatunsa ympärille. Keskusta-alueen kehittyessä muut naapurustot kärsivät, Castro Street mukaan lukien. Kauppoja suljettiin, taloja hylättiin ja niitä suljettiin umpeen. Vuonna 1963 kiinteistöjen hinnat romahtivat, kun kaupunginosaan avattiin homobaari ja suurin osa työväenluokan perheistä yritti sen jälkeen myydä asuntonsa. Hipit ostivat joitakin halvoista viktoriaanisista taloista. Heitä houkuttivat Haight-Ashburyn alueen vapaan rakkauden ideaalit mutta he pelkäsivät alueen korkeaa rikollisuutta.
Toisen maailmansodan päättymisestä lähtien San Franciscossa oli asunut runsaasti homomiehiä, jotka oli vapautettu armeijasta ja jotka olivat päättäneet jäädä kaupunkiin sen sijaan, että he olisivat palanneet kotiseudulleen ja joutuneet kohtaamaan syrjintää. Jo vuoteen 1969 mennessä suurempi osuus San Franciscon asukkaista oli homoja kuin missään muussa yhdysvaltalaisessa kaupungissa; kun National Institute of Mental Health pyysi Kinsey-instituuttia tekemään tutkimusta homoseksuaalien keskuudessa, instituutti valitsi San Franciscon tärkeimmäksi kohteekseen. Milk ja McKinley kuuluivat tuhansiin homomiehiin, joita San Francisco houkutteli puoleensa. McKinley työskenteli lavastajana ohjaaja Tom O'Horganille, joka oli aloittanut uransa kokeellisessa teatterissa mutta siirtynyt pian suurempiin Broadway-produktioihin. Miehet saapuivat kaupunkiin vuonna 1969 Hair-musikaalin kiertueen mukana. McKinleylle tarjottiin kuitenkin työtä Jesus Christ Superstarin tuotannosta New Yorkissa, ja heidän myrskyisä suhteensa päättyi. Kaupunki miellytti Milkiä niin paljon, että hän päätti jäädä sinne ja aloittaa työskentelyn sijoitusyhtiössä. Kun Yhdysvallat hyökkäsi Kambodžaan vuonna 1970, Milk turhautui vallitsevaan poliittiseen ilmapiiriin yhä pahemmin ja alkoi kasvattaa hiuksiaan. Kun häntä käskettiin leikkaamaan ne, hän kieltäytyi ja hänet erotettiin.
Milk ajautui Kaliforniasta Texasiin ja New Yorkiin ilman vakituista työpaikkaa tai suunnitelmaa. New Yorkissa hän alkoi tehdä töitä O'Horganin teatteriseurueelle ”yleisenä avustajana”, ja hänet otettiin apulaistuottajaksi Lennyyn ja Eve Merriamin Inner City-näytelmään. Kukkaislapsien kanssa vietetty aika oli kuluttanut pois suuren osan hänen konservatiivisuudestaan. New York Timesin O'Horgania käsitelleessä artikkelissa Milkiä kuvailtiin seuraavasti: ”mies, jolla on surulliset silmät – jälleen yksi ikääntyvä hippi pitkine, pitkine hiuksineen, haalistuneine farkkuineen ja nätteine helmineen”. Craig Rodwell luki kuvauksen aikaisemmin kankeasta miehestä ja ihmetteli, voiko kyse olla samasta henkilöstä. Eräs Milkin ystävistä Wall Streetillä oli huolestunut siitä, ettei Milkillä vaikuttanut lainkaan olevan suunnitelmaa tai tulevaisuutta, mutta muisti Milkin asenteen: ”Luulen, että hän oli onnellisempi kuin koskaan aiemmin koko elämänsä aikana.”
Milk tapasi 20 vuotta itseään nuoremman Scott Smithin ja ryhtyi uuteen suhteeseen. Hän ja Smith, joita ei enää voinut erottaa muista pitkätukkaisista ja -partaisista hipeistä, palasivat San Franciscoon ja elivät säästämillään rahoilla. Vuonna 1972 Milk vei kehitettäväksi rullan filmiä mutta se tärveltyi pilalle; viimeisellä tuhannella dollarillaan Milk avasi kameraliikkeen Castro Streetille.