Ian Holloway
Ura valmentajana

Holloway aloitti uransa valmentajana peliuransa lopulla Bristol Roversissa. Hänen ensimmäinen kautensa 1996–1997 seuran valmentajana päättyi sijalle 17 kolmosdivisioonassa, mutta seuraavalla kaudella seura nousi jo taistelemaan noususta, mutta hävisi nousukarsinnoissa Northampton Townille. Holloway jatkoi pelaajavalmentajana kauden 1998–1999, joka päättyi sijalle 13. Tämän kauden jälkeen hän lopetti pelaamisen ja keskittyi kokonaan valmentamiseen. Sijoitus parani ja seitsemänneksi sijoittunut Rovers jäi vain niukasti nousukarsintojen ulkopuolelle. Lopulta hän sai potkut tehtävistään tammikuussa 2001.
Pian Rovers-potkujensa jälkeen helmikuussa 2001 Hollowaysta tuli Queens Park Rangersin päävalmentaja. Tavoitteena oli QPR:n pelastaminen putoamiselta ykkösdivsioonasta, mutta tässä tavoitteessa Holloway ei onnistunut, kun seura jäi toiseksi viimeiseksi. Hän sai kuitenkin jatkaa tehtävässään ja aloitti uuden joukkueen rakentamisen. Lopulta luottamus palkittiin ja QPR nousi 2. divisioonasta Mestaruussarjaan kauden 2003–2004 päätteeksi. Ensimmäinen kausi uudella sarjatasolla päättyi sijalle 11 ja sarjapaikka säilyi reilusti. Lopulta Hollowayn urakka QPR:n peräsimessä päättyi helmikuussa 2006, kun seurajohto hyllytti hänet. Syynä olivat julkisuudessa esiintyneet huhut, jotka veivät Hollowayta Leicester Cityn peräsimeen ja aiheuttivat liikaa ongelmia seuralle. Hollowayn hyllyttämisen jälkeen QPR:n tulokset heikentyivät ja seura säilytti vaivoin sarjapaikkansa.
Heinäkuussa 2006 Holloway jatkoi uraansa Plymouth Argylen päävalmentajana ja ilmoitti tavoitteeksi seuran johdattamisen Valioliigaan. Kun Hollowayn miehistö nappasi 12. elokuuta avausvoittonsa vieraissa Sunderlandista, lupasi valmentaja tarjota juomat kaikille noin 700 kannattajalle, jotka olivat matkustaneet lähes 1300 kilometrin matkan Pohjois-Englantiin. Hollowayn ensimmäinen kausi Plymouthissa päättyi lopulta Mestaruussarjan sijalle 11.
Marraskuussa 2007 Holloway yhdistettiin jälleen vahvasti Leicester Cityn valmentajan tehtäviin, ja lopulta hän ilmoitti 21. marraskuuta eroavansa Plymouthin valmentajan tehtävistä. Seuraavana päivänä hänet nimitettiin virallisesti Leicesterin päävalmentajaksi. Hollowayn pesti seurassa alkoi menestyksekkäästi, kun hänestä tuli 50 vuoteen ensimmäinen päävalmentaja, joka voitti ensimmäisen ottelunsa. Holloway joutui seuravaihdoksensa vuoksi epäsuosioon Plymouth Argylen fanien ja johdon keskuudessa ja välejä kiristi entisestään viiden Argyle-pelaajan siirtyminen Leicesteriin tammikuussa 2008. Seurat kohtasivat helmikuussa ja Plymouth voitti ottelun 1–0. Lopulta koko Leicesterin kausi meni pilalle, ja Hollowayn johdolla se voitti ainoastaan yhdeksän 32 pelatusta ottelusta. Lopputuloksena seura putosi Mestaruussarjasta ja Holloway erosi tehtävistään toukokuun lopulla.
Vuosi Leicesteristä lähtönsä jälkeen Holloway palasi valmentajaksi Blackpooliin toukokuussa 2009. Hollowayn johdolla Blackpool pelasi upean kauden 2009–2010 ja sijoittui Mestaruussarjassa kuudenneksi. Joukkue pääsi nousukarsintoihin, joissa se kaatoi Cardiff Cityn ratkaisevissa otteluissa ja nousi Valioliigaan. Hollowaysta tuli vasta toinen Blackpool-valmentaja, joka on onnistunut nostamaan seuran sarjatasoa ylemmäksi ensimmäisellä kaudellaan.
Hollowayn suojattien kausi 2010–2011 alkoi Valioliigassa hyvin ja syyskauden jälkeen seura keikkui keskikastin paremmalla puolella. Tammikuussa 2011 Holloway joutui sopupelikohun kohteeksi, kun häntä syytettiin heikennetyn kokoonpanon käytöstä ottelussa Aston Villaa vastaan 10. marraskuuta 2010. Holloway tarjoutui eroamaan kohun vuoksi, mutta seurajohto luotti valmentajaansa.  Kevät sujui pelillisestikin murheellisesti ja Blackpool vajosi liigan häntäpäähän. Lopulta visiitti pääsarjassa jäi yhteen kauteen Blackpoolin hävittyä päätöskierroksella mestariseura Manchester Unitedille 4–2. Eroa viimeisenä sarjapaikkansa säilyttäneeseen Wolverhamptoniin oli vaivainen piste.
Blackpoolista Holloway siirtyi valmentamaan Crystal Palace FC:tä, Englannin Mestaruussarjaan.  Hollowayn valmennuksessa Palacen joukkue pelasi hyvin, ja nousi karsintojen kautta kaudeksi 2013-2014 Valioliigaan. Pääsarjakausi alkoi sen sijaan surkeasti ja Crystal Palacen voitettua vain yhden ottelun sai Holloway 23. lokakuuta 2013 potkut seurasta.
Holloway palasi valmennustehtäviin jo tammikuun alussa 2014, kun Mestaruussarjassa pisteen putoamisviivan yläpuolella oleva Millwall FC teki hänen kanssaan 2,5-vuotisen sopimuksen.  Holloway sai potkut maaliskuussa 2015 Millwallin juututtua Mestaruussarjan hännille.
Marraskuussa 2016 Holloway allekirjoitti 2,5-vuotisen sopimuksen Queens Park Rangersin kanssa. Hollowayn alku QPR:n peräsimessä oli vaikea, sillä ensimmäisen ottelun voiton jälkeen joukkue hävisi kuusi perättäistä ottelua ja vajosi putoamisviivan tuntumaan. Uuden vuoden myötä QPR piristyi ja voitti kevään 21 ottelusta kahdeksan ja säilytti lopulta sarjapaikkansa Mestaruussarjassa kahden pisteen turvin. Kaudella 2017/18 QPR pelasi varsin ailahtelevan kauden ja päätyi lopulta sijalle 16, kauas Valioliiga-nousuun oikeuttavista sijoista. Kauden päätyttyä Holloway jätti QPR:n.