Michael Jordan
Ura > Jordan, Pippen ja Grant (1987–1990)

Vuoden 1987 varaustilaisuudessa Chicago varasi Horace Grantin, ja lisäksi seura hankki Scottie Pippenin pelioikeudet Seattlelta. Joukkueella oli ollut puutetta sopivista pelaajista. Jordan oli edelleen Chicagon paras korintekijä, mutta sai tärkeää apua Grantiltä ja Pippeniltä. Kaudella 1987–1988 joukkue voitti runkosarjassa eniten otteluja neljääntoista vuoteen ja Jordan voitti sarjan korikuninkuuden 35,0 pisteen ottelukeskiarvolla. Lisäksi hänet valittiin ensimmäistä kertaa sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi ja vuoden puolustuspelaajaksi. Pudotuspeleissä Chicago voitti ensimmäisellä kierroksella Clevelandin voitoin 3–2. Toisella kierroksella joukkue kohtasi Detroitin, jonka valmentaja Chuck Daly asetti Jordanin erityispuolustukseen. ”Jordan Rules” -nimellä tunnetussa taktiikassa kolme pelaajaa asetettiin puolustamaan Jordania vastaan. Taktiikka toimi, sillä Jordan ei pystynyt tekemään yhtä paljon pisteitä kuin aikaisemmin, ja Detroit eteni jatkoon voitoin 4–1.
Seuraava kausi jatkui edellisen tapaan: Jordan voitti sarjan pistekuninkuuden, ja hänet valittiin sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi. Tammikuussa 1989 hän teki 10 000. pisteensä. Chicago ei voittanut runkosarjassa yhtä paljon otteluita kuin edelliskaudella, ja joukkue kohtasi pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella Clevelandin, joka oli otteluparin ennakkosuosikki. Chicago johti ottelusarjaa jo voitoin 2–1, mutta ei onnistunut voittamaan neljättä ottelua, jossa Jordan heitti viime sekunneilla vapaaheiton ohi. Clevelandissa pelattu ratkaiseva viides ottelu oli tasainen ja ratkesi vasta viimeisillä sekunneilla. Kolme sekuntia ennen pelin loppua Jordan sai sivurajalta pallon ja heitti hyppyheiton sisään, jolloin Chicago voitti ottelun luvuin 101–100. Myöhemmin heitto tunnettiin nimellä The Shot ja muun muassa Time-lehti on kuvaillut sitä yhdeksi lajin dramaattisimmista ratkaisuheitoista. Seuraavalla kierroksella Chicago voitti New Yorkin voitoin 4–2 ja eteni ensimmäisen kerran konferenssin loppuotteluihin. Niissä Chicago kohtasi Detroitin mutta hävisi voitoin 4–2. Kauden jälkeen valmentaja Doug Collins erotettiin, ja hänen tilalleen tuli valmentajana kokematon Phil Jackson.
Jackson käytti valmennuksessaan zen-filosofiaa ja opetti pelaajia pysymään rauhallisena. Hän toi joukkueen hyökkäykseen myös niin sanotun kolmiopelin, pelitavan, jossa jokainen kentällä oleva pelaaja oli potentiaalinen korintekijä. Kolmiopeli helpotti myös Jordanin peliä, sillä vastustaja ei pystynyt puolustamaan häntä useamman pelaajan voimin. Kauden 1989–1990 parhaan ottelunsa Jordan pelasi maaliskuussa 1990 Clevelandia vastaan. Hän teki 69 pistettä, mikä oli hänen uusi ennätyksensä. Pistemäärä oli myös liigan historian yhdeksänneksi korkein. Runkosarjan päätteeksi Chicago oli voittanut 55 ottelua, toiseksi eniten seuran historian aikana. Jordan oli jälleen sarjan paras korintekijä ja voitti myös riistotilaston. Pudotuspeleissä Chicago voitti Milwaukeen voitoin 3–1 ja Philadelphian 4–1. Konferenssin loppuotteluissa joukkue kohtasi hallitsevan NBA-mestarin, Detroitin. Tällä kertaa Chicago pystyi haastamaan Detroitin paremmin kuin aikaisemmin, sillä Detroit voitti ottelusarjan vasta ratkaisevassa seitsemännessä ottelussa. Myöhemmin Detroit voitti myös NBA-mestaruuden.