Harry James
Musiikillisia kokeiluja

Vuoden alussa vanha levysopimus umpeutui, ja vuorossa oli siirtyminen pienelle Varsity-levymerkille. Keväällä 1940 Dick Haymes tuli orkesteriin uudeksi laulajaksi, korvaten Fran Hinesin, joka toimi muutaman viikon vuoden 1940 alkupuolella orkesterin solistina ja ehti levyttää yhden kappaleen "Palms of Paradise". Haymes oli aiemmin laulanut New Yorkin alueen orkestereissa muun muassa Bunny Beriganin kokoonpanossa. Haymes aloitti levylaulajanuran Jamesin orkesterissa kappaleilla "How High the Moon", "Fools Rush In", "The Nearness of You" ja "Maybe". Näistä ei yksikään noussut levylistoille. Sen sijaan instrumentaalilevytykset "Ciribiribin" ja "Flight of the Bumble Bee" ylsivät Billboardin listoilla sijoille 10 ja 20. Orkesterin taloudellinen tilanne oli edelleenkin melko tiukka, velkaa oli muun muassa $5000 Greyhound-bussiyhtiölle orkesterin bussista. Myös keikkailu jatkui isojen kiinnitysten välillä pienissä nuhjuisissa tanssipaikoissa. Kesällä vuorossa oli jälleen New Yorkin Paramount-teatterin keikka, sekä Atlantic Cityn Steel Pier.
Syyskuussa 1940 Harryn vanha tuttava Mannie Sachs siirtyi Columbian pop-musiikkiosaston johtoon, ja ensi töikseen järjesti Jamesin levymerkilleen. Samalla Morty Palitz siirtyi Jamesin levytuottajaksi. Ensimmäisinä levytyksinä tehtiin uusi versio Rimski-Korsakovin kappaleesta "Flight of the Bumble Bee". Haymesin laulamia kappaleita olivat muun muassa "Ol’ Man River", "You've Changed", "A Sinner Kissed an Angel" ja "I'll Get By", jonka uusintajulkaisu vuonna 1944 meni levymyyntilistojen ykköseksi. Harry ryhtyi myös levyttämään enemmän puoliklassillisia numeroita, kuten "Trumpet Rhapsody", "Carnival of Venice", "Bumble" ja oman sävellyksensä "Concerto for Trumpet". Keikoilla oli ohjelmistossa myös kappaleet "Afternoon of Faun" ja "Clair de Lune", jotka eivät kuitenkaan päätyneet levylle asti. Näihin aikoihin myös Benny Goodman ja Artie Shaw levyttivät vastaavanlaista materiaalia. Klassillisesta materiaalista huolimatta tämän aikajakson suurin hitti orkesterilla oli kuitenkin swing-numero "Music Makers".
Syksyllä 1940 Harry ryhtyi kehittelemään ajatusta lisätä orkesteriinsa jousiryhmän, joka kauhistutti jazz-kriitikoita, mutta hän oli kuitenkin vakuuttunut, että pienellä kaupallisuudella orkesteri saavuttaa yleisön suosion paremmin kuin soittamalla pelkkää "hottia". Tammikuun 15. päivä 1941 alkaneella kahden viikon Paramount-kiinnityksellä nelimiehinen jousisektio oli ensi kertaa mukana. Samana päivänä Harry levytti Metronome-lehden All-stars -sessiossa kappaleet "Bugle Call Rag" ja "One O'Clock Jump", osoittaen olevansa edelleenkin innovatiivinen jazztrumpetisti. Tammikuun 22. päivä jousiryhmä levytti ensimmäisen kerran orkesterin kanssa. Levytettävä kappale "Eli, Eli", oli vanha juutalainen kansansävelmä. Vakava kappale oli yksi niitä harvoja James-levytyksiä, missä ei ole häivääkään swingistä.
Maaliskuun 3. päivä Harryn ja Louisen ensimmäinen lapsi Harry Jeffrey syntyi. Toukokuun 20. päivä orkesteri levytti kappaleen "You Made Me Love You". Kappale julkaistiin kesällä, ja se aloitti hitaan kiipeämisen kohti levytilastojen kärkeä, saavutti kolme kuukautta myöhemmin Billboardin levylistan 5. sijan ja oli kaikkiaan 18 viikkoa myyntitilastoissa. Kappale ylsi ajan myötä miljoonamyyntiin ja oli tähän mennessä Harryn kaikkien aikojen isoin hitti. Se myös pysyi orkesterin kappalevalikoimassa vuosia eteenpäin. Kesällä jousiryhmään liitettiin viidenneksi jäseneksi sellisti. Kesäkuussa Haymes levytti orkesterin kanssa Mel Tormén kappaleen "Lament to Love", joka kiipesi elokuussa Billboardin listoilla sijalle 10. Syksyllä 1941 Pee Wee Monte tuli orkesterin manageriksi. Tuolloin orkesterin velat olivat huimat $42 000. Monte laittoi keikkakalenterin uusiksi kiinnittäen huomiota siihen, millaisissa paikoissa esiinnytään, ja piti huolen, että keikkojen etäisyydet pysyivät järkevissä mitoissa. Jonkin ajan kuluttua orkesteri alkoi tuottaa jo voittoa.
Syyskuussa Helen Forrest tuli orkesterin naislaulajaksi, oltuaan aiemmin Benny Goodmanin ja Artie Shawn orkestereissa. Shaw oli yllättäen kesällä 1941, uransa huipulla, saanut tarpeekseen orkesteritouhusta, hajottanut yhtyeensä ja lähtenyt Meksikoon etsimään elämänsä tarkoitusta. Kuukautta myöhemmin Corky Corcoran korvasi Dave Matthewsin tenorisaksofonissa orkesterin aloittaessa 17 viikon kiinnityksen Lincoln-hotellin Blue Roomissa. Esitykset  radioitiin maanlaajuisesti CBS:n kautta. Vuoden lopulla orkesteri esiintyi Brooklynin Paramountissa aiheuttaen jo joukkohysteriaa. Jamesin orkesterin suuri läpimurto oli alkanut.