Yhdeksänvuotinen sota (Irlanti)
Sota puhkeaa uudestaan

Vuonna 1597 englantilaiset hyökkäsivät uudelleen lordi Brough’n johdolla Irlantiin ja tulivat lyödyiksi. O’Neill esitti uudet vaatimuksensa, joihin kuului englantilaisten joukkojen pysyvä vetäytyminen Irlannista, vallattujen maiden palauttaminen aiemmille haltijoilleen, hänelle itselleen yksinvalta Ulsterissa sekä irlantilaisten uskonnonvapauden takaaminen. Englanti piti vaatimuksia mahdottomina ja lähetti seuraavana vuonna Ulsteriin uuden armeijan, jonka O’Neill tälläkin kertaa löi. Ratkaisevan voitto Yellow Fordin taistelussa 14. elokuuta 1598 sai koko Irlannin nousemaan kapinaan. Vuonna 1599 Englannin kuningatar Elisabet I lähetti Essexin jaarli Robert Devereuxin kukistamaan O’Neillia mukanaan 16 000 miestä, siihen mennessä suurin Irlantiin lähetetty armeija. Essex kuitenkin tuhlasi pääosan joukoistaan sotimalla eteläisessä Irlannissa sen sijaan että olisi hyökännyt kapinallisten päävoimaa vastaan Ulsterissa. Lisäksi hän jätti The Palen alueen suojattomaksi. Hän sai vallattua pääosan Munsterista ja Leinsteristä, mutta nälän ja tautien vuoksi hänellä oli jäljellä enää 4 000 miestä siinä vaiheessa kun hänen olisi pitänyt hyökätä O’Neillia vastaan Ulsterissa. Essex totesi olevansa heikommilla O’Neilliin nähden, joten hän tapasi O’Neillin henkilökohtaisesti Dundalkissa ja teki tämän kanssa aselevon, mikä oli hänen mielestään paras saavutettavissa oleva tulos. Palattuaan Englantiin Essexin jaarli heitettiin tyrmään häpeällisenä pidetyn epäonnistumisensa vuoksi. O’Neill käytti jälleen aselevon hyväkseen vahvistamalla joukkojaan sekä valtaamalla takaisin ne alueet, jotka Essex oli onnistunut valloittamaan Etelä-Irlannissa. Odottaessaan englantilaisten seuraavaa sotaretkeä O’Neill varmisti itselleen Espanjan kuningas Filip II:n sekä paavi Klemens VII:n tuen, mutta niiden sotilaallinen merkitys jäi kuitenkin toivottua vähäisemmäksi.
Vuonna 1600 Elisabet lähetti Irlantia valloittamaan Mountjoyn paroni Charles Blountin, joka edeltäjistään poiketen onnistui saavuttamaan menestystä. Hän ei pyrkinyt nopeaan voittoon, vaan rakensi vahvoja linnakkeita valtaamiinsa sillanpääasemiin Ulsterissa ja ulotti siten Englannin pysyvän vallan vähä vähältä yhä pidemmälle. O’Neillin liittolaiset Irlannissa alkoivat kaikota. Mountjoyn ohella kaksi muuta englantilaista armeijaa eteni Ulsteriin The Palesta ja Connachtista. Englantilaiset ryhtyivät säälimättä hävittämään Ulsteria tehdäkseen sodan jatkamisen kapinallisille mahdollisimman vaikeaksi. Ilman ulkoista apua O’Neill näytti olevan tuomittu häviämään.
Espanjan kuningas Filip lähetti Irlannin kapinallisten tueksi Juan del Águilan johtaman apujoukon, joka käsitti noin 4 000 miestä ja saapui Irlantiin syyskuussa 1601. Se kuitenkin nousi maihin Kinsalessa, kaukana Ulsterista. Mountjoy saartoi espanjalaiset Kinsaleen vuonna 1601, jolloin O’Neill ja O’Donnell marssivat Irlannin halki murtamaan saartorengasta. Kapinalliset piirittivät vuorostaan Mountjoyn joukot. Joulupäivän vastaisena yönä 1601 kapinalliset yrittivät huonolla menestyksellä hyökätä englantilaisten leiriin ja seuraavana aamuna englantilaiset tekivät vastahyökkäyksen, joka päättyi yllättäen heidän voittoonsa. Piiritetyille espanjalaisille luvattiin esteetön paluu kotimaahansa, jolloin he vetäytyivät Irlannista. O’Donnell pakeni heidän mukanaan ja kuoli myöhemmin Espanjassa, ilmeisesti myrkytettynä. O’Neill palasi Ulsteriin ja jatkoi vastarintaansa vielä yli vuoden ajan, kunnes antautui Mountjoylle 30. maaliskuuta 1603, muutamaa päivää kuningatar Elisabetin kuoleman jälkeen. Uusi hallitsija Jaakko I armahti hänet ja hän sai perintömaansa takaisin, mutta joutui tästä alkaen elämään Englannin lain alaisuudessa eikä voinut nauttia aikaisemman kaltaisesta päällikkyydestä. Hän pakeni Irlannista vuonna 1607, koskaan palaamatta.
Sodan lopputulos merkitsi tosiasiassa perinteisten heimopäälliköiden valtakauden loppua Irlannissa, sillä Englannin laki ulotettiin kaikkialle Irlantiin.
Hugh O’Neill, William Hollin kaivertama kuva 1800-luvulta.
Sir Charles Blount, myöhemmin paroni Mountjoy, tuntemattoman tekijän maalaama muotokuva vuodelta 1594.