Ivan Obolenski
Ura

Obolenski valmistui luutnantiksi Venäjän merikadettikoulusta vuonna 1876. Hän palveli aluksi keisarillisilla huvijahdeilla Deržavalla ja Aleksandrijalla.[lähde? ] Hän erosi sotapalveluksesta vuonna 1881, ja oli sen jälkeen Simbirskin kuvernementissa sijainneen kihlakunnan ja vuodesta 1888 koko kuvernementin aatelismarsalkkana. Vuosina 1897–1902 hän oli Hersonin ja vuosina 1902–1903 Harkovan kuvernementin kuvernöörinä. Hän sai vuonna 1901 hovitallimestarin arvonimen ja vuonna 1903 merisotaväessä kenraaliluutnantin arvon. Kuvernöörikautenaan Obolenski yritettiin murhata Harkovassa 11. elokuuta (29. heinäkuuta) 1902, kun sosialistivallankumouksellisten taisteluosastoon kuulunut työläinen Foma Katšura ampui häntä myrkkyluodeilla. Katšura ampui vahingossa ohi ja osui vain lähellä olleeseen Harkovan poliisipäällikköön, joka haavoittui. Vuosina 1903–1904 Obolenski oli Venäjän sisäministeriön palveluksessa.
Obolenski nimitettiin Suomen kenraalikuvernööriksi Nikolai Bobrikovin murhan jälkeen 30. kesäkuuta 1904, ja hän saapui Suomeen 18. elokuuta. Hän sai myös kenraaliadjutantin arvon. Obolenski sai heti kenraalikuvernöörinvirkaan astuttuaan tuntemattomalta lähettäjältä sähkeen: Odotamme sinua lähiaikoina stop täällä 200 astetta lämmintä stop Bobrikov. Obolenskin aikana Suomeen kohdistettuja sortotoimenpiteitä lievennettiin pienillä myönnytyksillä. Esimerkiksi valtiopäivät kutsuttiin uudelleen koolle syksyllä 1904, ja niihin saivat osallistua vaalin tai syntyperänsä perusteella myös useat Bobrikovin maastakarkottamat perustuslaillisten johtajat. Obolenskin ja Sergei Witten välityksellä saatiin maaliskuussa 1905 neuvoteltua perustuslaillisten johtajien ja keisari Nikolai II:n välinen yhteisymmärrys, jonka mukaan vuoden 1901 asevelvollisuuslaki hylättiin ja  vihatut asevelvollisuuskutsunnat lopetettiin ja korvattiin kokonaan niin sanotuilla sotilasmiljoonilla.
Vuoden 1905 aikana suomalaisten aktiivinen vastarinta muuttui toistuviksi esivallan edustajiin kohdistetuiksi attentaateiksi: prokuraattori Eliel Soisalon-Soininen murhattiin, kenraalikuvernöörin apulainen Vladimir Deutrich yritettiin murhata keskellä katua ja kuvernööreihin kohdistui murhayrityksiä. Tekijät pääsivät yleensä pakoon. Myös mielenosoitukset ja muut levottomuudet lisääntyivät. Venäjällä käynnissä olleen vallankumouksen vuoksi esivalta oli liian heikko vastatakseen ankarilla vastatoimilla, joten Obolenski joutui tasapainoilemaan sallivuuden ja tehottomien järjestyksenpalautusyritysten välillä. Kenraalikuvernöörille poikkeusvaltuudet antanut Bobrikovin ”diktaatuuriasetus” pysyi voimassa myös Obolenskin aikana, mutta kenraalikuvernööri lakkasi olemasta Suomeen sijoitettujen joukkojen ylipäällikkö, kun Suomen sotilaspiiri lakkautettiin toukokuussa 1905.
Suurlakon aikana marraskuussa 1905 Obolenski pakeni kenraalikuvernöörinpalatsista Helsingin sotasatamaan ja yöpyi kaupungin edustalle ankkuroidulla panssarilaiva Slavalla. Hän halusi tukahduttaa lakon pommittamalla Helsinkiä mereltä, mutta Suomeen sijoitetuista joukoista muodostetun 22. armeijakunnan komentaja Anton von Saltza torjui suunnitelman. Obolenski sai lakon päättymään lupaamalla perustuslaillisille näiden vaatimuslistan toteuttamisen ja sosiaalidemokraateille yleisen ja yhtäläisen äänioikeuden. Obolenskin päättämättömään toimintaan lakon aikana oltiin Pietarissa tyytymättömiä, joten hän joutui eroamaan pian lakon jälkeen 22. marraskuuta 1905.
Kenraalikuvernöörikautensa jälkeen Obolenski vetäytyi julkisesta elämästä. Kuoltuaan vuonna 1910 hänet haudattiin tilalleen Simbirskiin.