stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Amfetamiini

| --- | --- |


Amfetamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(±)-1-Fenyylipropan-2-amiini
Tunnisteet
CAS-numero: 300-62-9
ATC-koodi: N06BA01
PubChem CID: 3007
DrugBank: DB00182
Kemialliset tiedot
Kaava: C9H13N 
Moolimassa: 135,21 g/mol
SMILES: Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys: 1,52 (26 °C) g/cm³
Kiehumispiste: 200–203 °C 
Liukoisuus veteen: konjugaattiemäs ei ole liukoinen, monet suolat ovat
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus:  ?
Proteiinisitoutuminen: 14–40%
Metabolia: CYP2D6, jokin CYP2C-perheen entsyymi, DBH, FMO3
Puoliintumisaika: 7–12 h
Ekskreetio: virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria:  ?
Reseptiluokitus:    
Antotapa: nieltynä, nuuskaamalla, injektiona, suun limakalvoilta, peräruiskeena
Amfetamiini eli alfametyylifenetyyliamiini on keinotekoinen dopamiinia ja noradrenaliinia keskushermostossa vapauttava stimulantteihin lukeutuva päihde, lääke ja dopingaine. Amfetamiini esiintyy kahtena stereoisomeerinä, deksamfetamiini ja levoamfetamiini.
Amfetamiinia käytetään joissain maissa ADHD:n ja narkolepsian hoitoon. Suomessa amfetamiini on lääkekäytön ulkopuolella laiton huume.  Deksamfetamiinia ja sen aihiolääkettä, lisdeksamfetamiinia, käytetään Suomessa lasten, nuorten ja aikuisten ADHD-oireisiin. Amfetamiini on yksi Suomen ja monien muiden EU-maiden käytetyimpiä päihteitä. Päihteenä käytetty amfetamiini on yleensä sulfaattisuolan muodossa, jota niellään, nuuskataan ja käytetään injektioiden kautta. Päihdekäytön annoksin amfetamiini voi muun muassa aiheuttaa euforian tunteen, lisätä itsevarmuutta, lisätä fyysistä aktiivisuutta ja vähentää halua nukkua ja syödä.
Amfetamiini voi aiheuttaa voimakkaan psyykkisen riippuvuuden. Sen käyttö voi aiheuttaa stimulanttipsykoosin eritoten runsaassa pitkäaikaiskäytössä. Harvinaisissa tapauksissa amfetamiini aiheuttaa vakavia verenkiertoelimistön ongelmia, kuten aivoinfarktin. Kuolemaan johtaneet amfetamiinin yliannostukset ovat mahdollisia, mutta harvinaisia. Amfetamiinin ja MAO-estäjien yhteiskäyttö voi teoriassa aiheuttaa serotoniinioireyhtymän, mutta käytännössä tämä on harvinaista.
Kemia > Ominaisuudet

Amfetamiinissa on yksi kiraliakeskus, joten sillä on 2 enantiomeeriä, jotka ovat levoamfetamiini ja deksamfetamiini. "Amfetamiini" tarkoittaa näiden seosta, eli rasemaattia. Amfetamiinin konjugaattiemäksen eli vapaa emäksen CAS-numero on 300-62-9. Emäs on väritön ja hitaasti haihtuva neste. Sen kiehumispiste on 200–203 °C. Emäs on niukkaliukoinen veteen. Se on liukoinen etanoliin, dietyylieetteriin ja happoihin. Sen happovakio on 9.9, taitekerroin on 0.9306 (25 °C:ssa) ja tiheys on 1.52 g/cm3 (26 °C:ssa).
Vapaa emäksestä on useita vesiliukoisia suoloja. Esimerkiksi amfetamiinin sulfaatti on kiteinen valkea aine. Sen CAS-numero on 60-13-9. Se on liukoinen veteen, hyvin niukkaliukoinen etanoliin ja liukenematon kloroformiin sekä dietyylieetteriin. Se hajoaa sulamatta yli 300 °C:ssa. 25 °C:ssa sulfaatin tiheys on 1.15 g/cm3.
Amfetamiinisuolat tuottavat Liebermann-reagenssilla punaisen tai oranssin värin, Marquis-reagenssilla oranssin tai punaisen värin ja ninhydriinillä pinkin tai oranssin värin.
Kemia > Valmistaminen

EMCDDA:n ja Europolin vuoden 2011 arvion mukaan pääosa laittomasta amfetamiinista EU:ssa tuotetaan Leuckart-reaktion avulla fenyyliasetonista. Tässä synteesissä yleisesti käytettyjä oheisreagensseja ovat esimerkiksi formamidi, ammoniumformiaatti ja eri mineraalihapot. Pääosa fenyyliasetonista tuodaan EU:hun muualta, mutta osa amfetamiinin valmistajista tuottaa fenyyliasetonin itse käyttäen esiasteena esimerkiksi fenyylietikkahappoa, bentsyylisyanidia tai bentsaldehydiä ja nitroetaania. Amfetamiinin valmistamiseen on kuitenkin Leuckart-reaktion lisäksi monia muita vaihtoehtoja.
Amfetamiinin Leuckart-synteesi.
Päihdekäyttö > Käyttötavat

Päihteenä käytetty amfetamiini on yleensä sulfaattisuolan muodossa. Se voi olla jauheena, tablettien muodossa tai sekoitettuna nesteeseen tahnaksi tai liuokseksi. Yleensä amfetamiinia käytetään nielemällä, nenään nuuskaamalla tai injektioina. Sulfaattisuola ei kiehu kuumennettaessa, joten sitä ei voi vaporisoida eli "polttaa" toisin kuin esimerkiksi metamfetamiinin suoloja. Amfetamiinia voidaan käyttää myös imeyttämällä sitä suun limakalvoilta tai peräruiskeena.
Laittomasti myytyä amfetamiinia on hyvin usein jatkettu muilla aineilla, joten nieltynä päihtymiseen sopivat annokset voivat olla kymmenistä milligrammoista satoihin milligrammoihin. Sen vaikutukset kestävät useita tunteja. Nieltynä amfetamiini alkaa vaikuttamaan noin tunnissa ja vaikutukset ovat voimakkaimmat 2–3 tunnin kuluttua. Verenkiertoon pistettynä amfetamiini alkaa vaikuttamaan voimakkaimmillaan muutamassa minuutissa.
Päihdekäyttö > Vaikutukset

Amfetamiini voi aiheuttaa euforian tunteen; lisätä valppautta, fyysistä aktiivisuutta, itsevarmuutta; parantaa koordinaatiota ja fyysistä suorituskykyä; vähentää unen tarvetta ja ruokahalua; lisätä seksuaalisia haluja; aiheuttaa levottomuutta. Verenkiertoon pistettynä amfetamiini aiheuttaa vahvan ja lyhytkestoisen "vyöryvän" euforian tunteen. Amfetamiini laajentaa pupilleja (mydriaasi) ja nostaa verenpainetta. Pienet annokset voivat laskea syketiheyttä verenpaineen kompensoimiseksi (refleksinen bradykardia). Suuret annokset taas nostavat syketiheyttä. Eritoten isot annokset voivat aiheuttaa erilaisia sivuvaikutuksia (katso: sivuvaikutukset).
Päihdekäyttö > Toleranssi

Päihdekäytössä amfetamiinia kohtaan kehittyy nopeasti toleranssi. Tällöin sitä tulee käyttää yhä isompia annoksia, jotta saavutetaan likimain sama päihtymys kuin aiemmin. Toleranssin myötä vähenee muun muassa myös amfetamiinin kyky hillitä ruokahalua, kyky kohottaa verenpainetta ja kyky kohottaa ruumiinlämpöä. Myös tappavaan yliannostukseen vaadittu annos kasvaa toleranssin myötä. Toleranssi taas lisää alttiutta saada amfetamiinin käytöstä pakkoliikkeitä, stimulanttipsykoosi tai epileptinen kohtaus.
Lääkekäyttö

Amfetamiinia ei käytetä Suomessa lääkkeenä. Amfetamiinin enantiomeeriä, deksamfetamiinia, ja yhtä sen aihiolääkkeistä, lisdeksamfetamiinia, kuitenkin käytetään Suomessa ADHD:n hoitoon lapsilla ja aikuisilla. Amfetamiinia käytetään joissain maissa ADHD:n hoitoon ja narkolepsian hoitoon. Eräs esimerkki tällaisesta lääkkeestä on adderall, joka tosin on deksamfetamiinin ja levoamfetamiinin 3:1 seos, eikä se siis varsinaisesti sisällä amfetamiinia, sillä amfetamiini on näiden enantiomeerien 1:1 seos.
Historiallisesti amfetamiinia on käytetty laihdutusvalmisteena ja Parkinsonin taudin hoitoon. Se oli myös ensimmäinen modernissa lääketieteessä käytetty masennuslääke.
Haitat ja vaarat > Sivuvaikutukset

Lääkekäytössä 5–10 milligramman (mg) annoksin amfetamiinisulfaatin yleisimpiä sivuvaikutuksia ovat ruokahaluttomuus, ylävatsakipu, ärtymys, päänsärky, väsymys, suuri syketiheys, unettomuus, kuiva suu, pahoinvointi, oksentelu ja mielialavaihtelu.
Amfetamiinista riippuvaiset saattavat käyttää amfetamiinia useita päiviä nukkumatta amfetamiinin valvottavan vaikutuksen takia. Eritoten tällainen käyttö voi aiheuttaa laihtumista, ravintoainepuutoksia, mielialavaihteluita, hampaiden narskuttelua eli bruksismia, lihasjäykkyyttä, ihon nyppimistä, hikoilua, janoisuutta, virtsaamisvaikeuksia tai sydämen rytmihäiriön. Myös tietynlaisia pakkoliikkeitä voi ilmetä – eritoten lihasvapinaa, dystoniaa ja koreoatetoosia eli koreaa ja atetoosia. Stereotyyppinen käytös eli toistuva epätarkoituksenmukainen käytös on mahdollista, kuten esineiden sommittelu, purkaminen ja uudelleen kokoaminen.
Haitat ja vaarat > Yliannostus

Amfetamiinin yliannostukset ovat harvinaisia. Tappava annos aikuiselle ihmiselle, jolla ei ole merkittävää toleranssia, voi olla alimmillaan 120 mg amfetamiinisulfaattia suun kautta nautittuna. Amfetamiinista riippuvaisille taas voi olla kehittynyt hyvin korkea toleranssi ja he saattavat käyttää jopa 100–300 mg kerta-annoksia amfetamiinisuoloja suonensisäisesti muutaman tunnin välein kuolematta yliannostukseen.
Amfetamiinin yliannostus voi aiheuttaa aluksi sekavuutta, päänsärkyä, rintakipua, korkeaa verenpainetta, sydämen syketiheyden kasvua, punastumista ja voimakasta hikoilua. Oireet voivat johtaa deliriumiin, hallusinaatioihin, hengityksen kiivauteen, sydämen rytmihäiriöihin, voimakkaaseen kuumeeseen (ruumiinlämpö voi olla jopa yli 42 °C), epileptiseen kohtaukseen, keuhkoedeemaan tai koomaan. Kuolema on usein ei-sydänperäinen. Se voi johtua esimerkiksi kuumeen aiheuttamasta yleistyneestä suonensisäisestä hyytymisestä, aivoedeemasta tai nesteen siirtymisestä rabdomyolyysissä vaurioituneisiin lihaksiin, joka johtaa hypovoleemiseen verenkiertoshokkiin.
Koirille amfetamiinin LD50-arvo on 23.3 mg amfetamiinisulfaattia per kehonpainokilogramma (mg/kg) suun kautta ja 5.9 mg/kg verenkiertoon pistettynä. Hiirille sulfaattisuolan LD50 on 25–100 mg/kg vatsakalvon sisään pistettynä. Hiirillä myrkyllisyys riippuu vahvasti ympäristön lämpötilasta. Suurissa lämpötiloissa amfetamiini on hiirille myrkyllisempää.
Haitat ja vaarat > Psykoosi

Amfetamiinin käytön jatkuessa yhtäjaksoisesti kyllin pitkään vainoharhaisuutta ilmenee lopulta kaikilla amfetamiinin päihdekäyttäjillä. Vainoharhaisuus voi kehittyä stimulanttipsykoosiksi, jossa harhat voivat olla kuulo-, ääni-, haju-, tai tuntoaistiharhoja (esimerkiksi formikaatio). Psykoosi loppuu yleensä käytön lopettamisen jälkeen. Psykoosi ilmenee jossakin vaiheessa noin 8–46%:lla eri amfetamiineja päihteenä säännöllisesti käyttävistä ihmisistä.
Haitat ja vaarat > Riippuvuus

Valvotussa lääkekäytössä esimerkiksi ADHD:n hoidossa amfetamiinin ei ole havaittu lisäävän riskiä tulla riippuvaiseksi amfetamiinista tai muista päihteistä.
Päihdekäytössä amfetamiini voi aiheuttaa voimakkaan psyykkisen riippuvuuden, jonka tyypillisiä vieroitusoireita ovat masennus, väsymys, ruokahalun kasvu ja uneliaisuus. Nämä ilmenevät voimakkaina eritoten usean päivän kestäneen amfetamiinin käytön jälkeen. Runsas käyttö voi aiheuttaa pakkoliikkeitä, jotka loppuvat usein muutamassa päivässä käytön lopettamisesta. Vieroitusoireet eivät ole vaarallisia, mutta masennus voi johtaa itsemurhaan. Se voi siksi vaatia masennuslääkkeitä ja sairaalahoitoa. Masennusta seuraava dysforia ja halu käyttää amfetamiinia uudelleen voivat jatkua vahvoina usean kuukauden ajan.
Riippuvuuden kehittyessä eri amfetamiineista eroon pääseminen voi olla vaikeaa. Esimerkiksi metamfetamiiniriippuvuuteensa hoitoa saaneista 30–60% päätyy käyttämään metamfetamiinia uudelleen jo vuoden kuluessa. 30–90% hoitoa saaneista aloittaa metamfetamiinin käytön uudelleen jossain vaiheessa elämäänsä.
Haitat ja vaarat > Verenkiertoelimistö

Amfetamiinin aiheuttamat verenkiertoelimistön häiriöt ovat harvinaisia. Amfetamiinin päihdekäyttö voi aiheuttaa aivoverenvuodosta tai veritulpasta johtuvan aivoinfarktin. Yleensä infarkti ilmenee amfetamiinia pitkään käyttäneillä, mutta joskus harvoin myös amfetamiinia ensi kertaa käyttäneillä. Amfetamiini altistaa myös rytmihäiriöille, sydämen vajaatoiminnalle, sydäninfarktille, keuhkosydänsairaudelle (cor pulmonale), sydänlihastulehdukselle, nekrotisoivalle vaskuliitille, sepelvaltimon repeämälle ja sydänhalvaukselle.
Amfetamiinin verenkiertoelimistölle haitalliset vaikutukset selittyvät osittain sen aiheuttaman verenpaineen ja sydämen syketiheyden kasvun kautta, sen vapauttamien katekoliamiinivälittäjäaineiden aiheuttamien vasospasmien (verisuonikouristusten) kautta, siitä muodostuvien vaskuliitille altistavien kehittyneiden glykaation lopputuotteiden kautta, sen aiheuttaman sydänsähkökäyrän QT-ajan pidentymisen kautta (tämä altistaa kääntyvien kärkien takykardialle) ja amfetamiinin aiheuttaman sepelvaltimon sisäseinämän hyperplasian takia.
Haitat ja vaarat > Neurotoksisuus

Runsaasti ja pitkään amfetamiinia päihteenä käyttäneillä ihmisillä on havaittu olevan puutteita keskittymiskyvyssä, muistissa ja oppimisessa. Nämä voivat merkitä sitä, että amfetamiini on neurotoksinen eli että se aiheuttaisi vaurioita aivoihin. Amfetamiinin ja muiden amfetamiinien päihdekäytön epäillään lisäävän riskiä sairastua Parkinsonin tautiin. Ainakaan vuoteen 2020 mennessä tästä ei silti ollut kiistattomia todisteita, vaikka monissa epidemologisissa tutkimuksissa sairastumisriskin on havaittu kohonneen amfetamiinien päihdekäyttäjillä. Lisäksi eläin- ja solukokeissa altistuksen amfetamiineille on havaittu voivan johtaa alfasynukleiinien väärinlaskotumiseen mustatumakkeessa Parkinsonin taudissa ilmeneviksi Lewyn kappaleiksi.
Amfetamiinin yliannostus voi aiheuttaa hypertermian, jossa ruumiinlämpö on yli 40 °C, yksin tai yhdessä kuuman ympäristön kanssa. Suurten amfetamiiniannosten on havaittu aiheuttavan neurotoksisia muutoksia muun muassa jyrsijöiden ja ihmisiin kuulumattomien kädellisten aivojen dopamiinia erittävään eli dopaminergiseen järjestelmään, mutta lähinnä vain hypertermian yhteydessä. Näihin vaurioihin lukeutuu dopaminergisten aksonien päiden tuhoutuminen. Vaurioita arvellaan muodostuvan myös veri-aivoesteeseen, joka voisi altistaa laajemmille aivovaurioille. Lämpötilan aiheuttaman neurotoksisuuden mekanismia ei tunneta, mutta sen arvellaan johtuvan esimerkiksi lämmön aiheuttamasta ja aivoihin paikallistuneesta happiradikaalien lisääntyneestä muodostumisesta ja proteiinien toimintahäiröistä, kuten niiden väärin laskostumisesta (lämpöliikkeen vaikutuksesta).
Haitat ja vaarat > Käyttö raskauden aikana

Amfetamiinin käyttö tekee synnytyksestä riskialttiimman muun muassa verenpainetta kohottavan vaikutuksensa takia. Se voi myös lisätä istukan verenvuotoriskiä. Sen myös arvellaan olevan jossain määrin haitallista sikiön kehitykselle ja johtavan ehkä oppimisvaikeuksiin myöhemmin elämässä. Tästä ei kuitenkaan ole varmuutta, sillä amfetamiinin käyttöön liittyy monia muita sikiölle haitallisia elämäntapaan liittyviä asioita, kuten muiden päihteiden käyttöä ja aliravitsemusta, jotka häiritsevät syy-seuraussuhteiden tutkimista. Amfetamiinille sikiönä altistuneiden vastasyntyneiden pään ympärysmitan on kuitenkin havaittu olevan normaalia pienempi ja syntymäpainon alhaisempi nimenomaan amfetamiinin käytön takia. Altistunut vastasyntynyt voi myös potea amfetamiinin vieroitusoireita noin viikon ajan syntymän jälkeen, mutta vieroitusoireet eivät ole vaarallisia. Näitä vieroitusoireita ovat muun muassa hermostuneisuus ja hengityksen kiivaus.
Biokemia > Vaikutusmekanismi > Monoamiinitransportterit

Ihmisissä amfetamiini vapauttaa dopamiinia hermosoluista synapsirakoihin. Raoissa dopamiiniylimäärä aktivoi dopamiinireseptoreita, josta amfetamiinin päihdevaikutus pääosin johtuu. Hermosolun ulkoinen amfetamiini sitoutuu synapsia edeltävien eli presynaptisten hermosolujen aksonien pään solukalvon norepinefriini-, serotoniini- ja dopamiinitransporttereihin. Näiden lyhenteet ovat vastaavasti NET, SERT ja DAT. Ne ottavat jatkuvasti synapsiraosta hermosolun sisään nimensä mukaisia välittäjäaineita. Esimerkiksi DAT siirtää dopamiinia. Ihmisillä amfetamiini sitoutuu helpoiten eli suurimmalla affiniteetilla NET:hen, 5–9 kertaa tätä heikommin DAT:hen ja noin 500 kertaa NET:tä heikommin SERT:hen. Affiniteettien takia amfetamiini siirtyy soluihin pääosin NET:n tai DAT:n kautta. Nämä transportterit vapauttavat siirtymän aikana vastaavasti norepinefriiniä ja dopamiinia synapsirakoon.
Deksamfetamiini vapauttaa dopamiinia noin 3 kertaa tehokkaammin kuin levoamfetamiini. Molemmat vapauttavat norepinefriiniä likimain yhtä tehokkaasti. Norepinefriinin ja dopamiinin vapautuminen transportterien normaalitoiminnasta poikkeavassa käänteisessä siirtymässä on tiettävästi tärkeimpiä vaikutuksia amfetamiinin toiminnan kannalta. Käänteisen siirtymän yksityiskohdat tunnetaan huonosti, mutta siihen liittyvät solukalvon eri puolten väliset ionipitoisuuserot, joiden avulla transportterit ottavat välittäjäaineita hermosolun sisään normaalitilanteessa ilman amfetamiinin läsnäoloa. Amfetamiinin suoraan vapauttaman dopamiinin lisäksi amfetamiinin vapauttama runsas norepinefriinimäärä lisää merkittävästi dopamiinin vapautumista, mutta epäsuoraan ja monimutkaisella tavalla.
Biokemia > Vaikutusmekanismi > VMAT2

Hermosolussa amfetamiinilla on vielä ainakin yksi tärkeä toiminto: amfetamiini purkaa tuntemattomalla tavalla synapsirakkuloiden kalvon eri puolin vallitsevaa pH-arvojen eroa kääntäen siten rakkuloiden kalvojen VMAT2-antiportterien toiminnan. Tällöin antiportterit vapauttavat rakkuloiden varastoimaa dopamiinia ja norepinefriiniä solulimaan, jotka voivat vapautua synapsirakoon jonkin DAT:n ja NET:n kautta, jonka toiminnan amfetamiini on kääntänyt päinvastaiseksi. Normaalisti VMAT2:t siirtävät protonin (H+) ulos rakkulasta ja ottavat samalla välittäjäaineen sisään. Siirron mahdollistamaa protonipitoisuuseroa eli pH-arvojen eroa ylläpitävät rakkuloiden kalvojen H+-ATPaasit.
Biokemia > Vaikutusmekanismi > Muut toiminnot

Ihmissä amfetamiini on myös merkittävä TAA1-reseptorien (TAAR1) agonisti. Näitä GPCR-tyypin reseptoreita on pre- ja postsynaptisissa soluissa. TAAR1-aktivaatio amfetamiinin tai muiden stimulanttien vaikutuksesta tosin vähentää niiden stimuloivia ja riippuvuutta aiheuttavia vaikutuksia.
Hermosolussa amfetamiinin enantiomeereistä deksamfetamiini sitoutuu ainakin rottien monoamiinioksidaasi A:han (MAO-A) reversibeelinä MAO-estäjänä. Tämä vähentää MAO-A-välitteistä dopamiinin hajoamista, jolloin dopamiinia kertyy enemmän solulimaan. Deksamfetamiini ei estä tehokkaasti rottien MAO-B:tä. Levoamfetamiini ei vaikuta rottien MAO-A- tai MAO-B-entsyymeihin merkittävästi. Amfetamiinin toiminta MAO-estäjänä on kuitenkin heikkoa tutkituissa eläimissä.
Biokemia > Metabolia

Ihmisissä amfetamiini metaboloituu maksassa. Se muuntuu N-deaminaation kautta fenyyliasetoniksi. Tämä hapettuu bentsoehapoksi, johon voi liittyä glysiini hippurihappoa muodostaen. Bentsoehapon tuottavat mahdollisesti FMO3:n (flaviinin sisältävä monoamiinioksidaasi 3) ja jokin CYP2C-perheeseen kuuluva CYP450-entsyymi. Toisessa tärkeässä metaboliareitissä amfetamiini muuntuu CYP2D6:llä norefedriiniksi tai 4-hydroksiamfetamiiniksi, joista molemmat ovat farmakologisesti aktiivisia aineenvaihduntatuotteita. Norefedriini metaboloituu ominaista reittiään. 4-Hydroksiamfetamiini voi muuntua dopamiini-beeta-hydroksylaasilla (DBH) 4-hydroksinorefedriiniksi. Näihin 4-hydroksyyliryhmän sisältäviin aineisiin voi kiinnittyä sulfaatti tai glukuronihappo. Aineenvaihdunnan lopputuotteet poistuvat pääosin virtsassa.
Amfetamiinin eliminaation puoliintumisaika ihmisten veriplasmassa on 5–30 tuntia. Aika riippuu virtsan poistumisnopeudesta ja sen pH-arvosta. Puoliintumisaika kasvaa noin 7 tunnin verran kun virtsan pH-arvo kasvaa yhdellä. Tyypillisessä tilanteessa amfetamiinin puoliintumisaika ihmisissä on 7 tuntia lapsilla ja 10–12 tuntia aikuisilla. Levoamfetamiiniin puoliintumisaika on ihmisissä 1–2 tuntia lyhyempi kuin deksamfetamiinin. Normaalissa virtsan pH-arvossa 30–40% amfetamiinista poistuu ihmisillä virtsaan sellaisenaan muuntumatta aineenvaihduntatuotteiksi.
Ihmisissä amfetamiinin käyttö voidaan havaita huumetestein noin 2–4 päivän ajan virtsasta, jopa 90 päivän ajan hiuksista, 1–48 tunnin ajan syljestä ja 7–14 päivän ajan hiestä.
Käyttö Suomessa

Amfetamiini on kannabiksen jälkeen yksi yleisimmin käytetyistä huumeista Suomessa. Alla on taulukoituna amfetamiinin käyttäjien osuuksia ja eri amfetamiinien ongelmakäyttäjien arvioituja osuuksia Suomessa eri vuosina. Ongelmakäyttö tarkoittaa amfetamiinien käyttöä, josta koituu "(vakavia) sosiaalisia tai terveydellisiä haittoja".
| Vuosi | Vähintään kerran elämässään kokeilleiden prosenttiosuus | Viimeisen vuoden aikana käyttäneiden prosenttiosuus | Lähde |
| --- | --- | --- | --- |
| 2018 | 4 | 2 |  |
| 2014 | 3 | 1 |  |
| 2010 | 2 | 1 |  |
| 2006 | 2 | 1 |  |
| 2002 | 2 | 0 |  |
| 1998 | 1 | 0 |  |
| 1996 | 1 | 0 |  |
| 1992 | 0 | 0 |  |
| Vuosi | Ongelmakäyttäjien arvioitu lukumäärä | Ongelmakäyttäjien arvioitu prosenttiosuus tietyn ikäisestä väestöstä | Ongelmakäyttäjien arvioitu prosenttiosuus tietyn ikäisestä väestöstä | Lähde |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 2017 | 20 900–27 800 | 0.61–0.81 | 15–64-vuotiaista |  |
| 2012 | 11 000–17 800 | 0.55–0.90 | 15–64-vuotiaista |  |
| 2005 | 12 000–22 000 | 0.43–0.74 | 15–54-vuotiaista |  |
| 2002 | 10 900–18 500 | 0.38–0.64 | 15–54-vuotiaista |  |
| 2001 | 10 100–15 400 | 0.35–0.54 | 15–54-vuotiaista |  |
| 1999 | 8 300–12 400 | 0.29–0.43 | 15–54-vuotiaista |  |
| 1998 | 7 600–13 000 | 0.26–0.45 | 15–54-vuotiaista |  |
| 1997 | 6 800–11 600 |  |  |  |
Historia > 1887 ja 1929: löytyminen

Amfetamiinin syntetisoi ensimmäisenä romanialainen kemisti Lazăr Edeleanu Berliinissä vuonna 1887. Amfetamiini ei tosin ole täysin keinotekoinen aine. Sitä löydettiin ensi kerran luonnosta vuonna 1997 Senegalia berlandieri -kasvista, mutta sen pitoisuudet tässä kasvissa ovat hyvin pieniä.
Yhdysvaltalaiskemisti Gordon Alles havaitsi amfetamiinin päihdyttävät vaikutukset ensimmäisenä. Alles pyrki vuodesta 1926 alkaen kehittämään efedriinin tapaan hengitysteitä avaavia allergialääkkeitä. Hän valmisti kokeissaan muun muassa amfetamiinia, joka lukeutuu efedriinin johdannaisiin. Alles havaitsi amfetamiinin nostavan koe-eläinten verenpainetta efedriinin tapaan. Siksi hän pistätytti 50 milligrammaa (mg) amfetamiinia ihonsa alle koemielessä 3. kesäkuuta 1929 Los Angelesissa, jolloin hän havaitsi aineen stimuloivan vaikutuksen.
Historia > 1930–1940-luvut: ensisovellutukset lääkkeenä

Amfetamiini tuli lääkekäyttöön ensi kerran vuonna 1933 kun philadelphialainen lääkefirma "Smith, Kline and French" (SKF) alkoi myymään sitä USA:ssa nenän tukkoisuutta avaavana aineena kauppanimellä "benzedrine" inhalaattoreissa, joissa kussakin oli 325 mg nestemäistä amfetamiinin vapaa emästä. Gordon Alles siirsi amfetamiinisuoloja koskevan patenttinsa SKF:lle vuonna 1934, joka alkoi vuodesta 1937 alkaen myymään amfetamiinisulfaattitabletteja Parkinsonin taudin, masennuksen ja narkolepsian hoitoon. SKF luokitteli USA:ssa tablettinsa reseptilääkkeiksi vuonna 1940.
Vuonna 1937 yhdysvaltalainen lastenlääkäri Charles Bradley havaitsi amfetamiinin toimivan hoitona lasten käytös- ja keskittymishäiriöihin. Nämä kokeet johtivat kuitenkin vasta vuonna 1956 toisen stimulatin, metyylifenidaatin, hyväksymiseen osaksi lasten käytöshäiriöiden hoitoa. Nykyään nämä häiriöt tunnetaan nimellä ADHD. 2. maailmansodan aikaan USA:n ja Britannian armeijat antoivat sotilailleen amfetamiinitabletteja piristeeksi. Muun muassa Suomi, Natsi-Saksa ja Japanin keisarikunta taas käyttivät 2. maailmansodassa metamfetamiinia samassa tarkoituksessa. Amfetamiinia käytettiin USA:ssa epävirallisesti myös laihdutusvalmisteena, kunnes sille myönnettiin myyntilupa tähän tarkoitukseen vuonna 1945.