Tupac Shakur
Elämä > Vaikeudet alkavat

Vuosi 1993 oli Shakurille vaikea. Hän julkaisi toisen soololevynsä Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z..., joka myi platinaa ja toisen elokuvansa Poetic Justice (ohjaaja John Singleton ja vastanäyttelijänä Janet Jackson). Kesällä Väkivallan kierre -elokuvaan kiinnitetty Shakur riitaantui elokuvan ohjanneen Allen Hughesin kanssa ja pahoinpiteli tämän. Shakur joutui 15 päiväksi vankilaan ja sai potkut elokuvasta. Saman vuoden lokakuussa sattui selkkaus Atlantassa. Shakur näki autosta, kuinka kaksi valkoihoista siviilipukuista poliisia pahoinpiteli tummaihoista miestä. Shakur yritti mennä väliin, mutta toinen poliiseista uhkasi häntä aseella, jolloin Shakur otti itsekin aseen esiin ja ampui poliiseja kohti. Molemmat poliisit loukkaantuivat. Tapaus vahvisti Shakurin ”gangsta”-imagoa ja antoi vahvistusta mielikuvalle, että hän todellakin elää niin kuin kappaleissaan räppää. Oikeudenkäyntien aikana Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z... lähestyi myyntiluvuissa platinalevyn rajaa. Levyn myyntiä edistivät top-10 R&B -listatkin vallanneet hittisinglet ”Keep Ya Head Up” ja ”I Get Around”, jotka molemmat myivät kultaa.
Thug Lifen ensimmäinen albumi Thug Life Vol. 1 julkaistiin syyskuussa 1994. Albumi ei ollut yhtä suosittu kuin Shakurin kaksi ensimmäistä sooloalbumia, mutta myi kuitenkin kultaa lähes olemattomasta markkinoinnista huolimatta. Marraskuussa 1994 Shakur oli menossa tapaamaan Bad Boy Recordsin edustajia näiden päämajaan New Yorkissa. Odotellessaan hissiä rakennuksen ala-aulassa kaksi miestä tuli ja ampui Shakuria samalla ryöstäen kaikki hänen kultaketjunsa ja -korunsa. Kahdesta päähän osuneesta luodista huolimatta Shakur selvisi hyökkäyksestä hengissä. Laukauksia ammuttiin yhteensä seitsemän, joista viisi osui Shakuriin.
Marraskuussa 1993 Ayanna Jackson syytti Shakuria ja tämän seurassa olleita miehiä raiskauksesta hotellihuoneistossa. Shakur sai 1,5–4,5 vuoden vankeustuomion, joskaan häntä ei tuomittu raiskauksesta vaan Jacksonin luvattomasta kourimisesta. Shakur itse kiisti kaikki syytökset. Myös läsnä ollut Charles Fuller tuomittiin seksuaalisesta hyväksikäytöstä, joskaan hän ei Jacksonin mukaan osallistunut raiskaukseen. Lisäksi paikalla ollut Jacques ”Haitian Jack” Agnant oli syytettynä, mutta hän sai erillisen oikeuskäsittelyn eikä tullut tuomituksi. Huoneessa oli ollut myös mies, jota ei tavoitettu eikä näin ollen tuomittu. Shakur oli neljä päivää aiemmin tavannut häntä raiskauksesta syyttäneen Ayanna Jacksonin yökerhossa Manhattanilla ja ollut seksisuhteessa tämän kanssa. Väitetty raiskaus tapahtui Jacksonin tultua uudestaan Shakurin hotellihuoneistoon, jolloin paikalla oli myös muita miehiä, kuten Jacques ”Haitian Jack” Agnant. Shakur oli Jacksonin hierottavana makuuhuoneessa, kun muut miehet tulivat huoneeseen. Naisen mukaan tässä vaiheessa Shakur ja muut miehet raiskasivat hänet. Shakurin mukaan hän kuitenkin poistui makuuhuoneesta muiden tultua paikalle ja meni nukkumaan toiseen huoneeseen. Kertomansa mukaan Shakurin herättyä Jackson itki hysteerisesti ja syytti häntä siitä, että salli muiden raiskata tämän.
Vankilassa ollessaan jotkut Shakurin vankitovereista kertoivat hänelle, että hänen ystävänsä rap-artisti The Notorious B.I.G. olisi tiennyt ampumisesta etukäteen. Hän alkoi uskoa, että The Notorious B.I.G., Sean ”Puff Daddy” Combs sekä muutamat muut Bad Boy Recordsista tiesivät, että hänet tultaisiin ampumaan ja ryöstämään mutta eivät varoittaneet häntä. Vankeustuomion aikana ilmestyi kaksinkertainen platina-albumi Me Against the World. Albumi on ensimmäinen listaykkönen, jonka esittäjä on samaan aikaan istunut vankilassa. Päästyään vankilasta Shakur työsti 20 kappaletta kahdessa viikossa.
Vuonna 1994 Shakur seurusteli pop-tähti Madonnan kanssa.