stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
A-vitamiini
Fysiologiaa

Eläimet muuntavat A-vitamiineja retinaalin kautta retinoiinihapoksi. Eläimillä retinaali on fotoneihin reagoiva prosteettinen ryhmä opsiineissa, kuten silmien rodopsiini- ja fotopsiiniproteiineissa, jotka ovat vastaavasti pakollinen osa hämärä- ja värinäköä. Retinaalia on myös vuorokausirytmiä ja pupillireaktiota osin säätelevässä silmien melanopsiinissa. (kaikki-E)-Retinoiinihappo eli tretinoiini on retinoiinihapporeseptorien (RAR) agonisti. On myös olemassa retinoidi-X-reseptorien (RXR) ryhmä, joiden agonisti tretinoiini ei ole. On kiistanalaista mikä RXR:ien sisäsyntyinen eli luontainen agonisti on, mutta se on ilmeisesti retinoidi. RAR ja RXR ovat tumareseptoreita, jotka yhtyvät toisiinsa 2:n tai 4:n reseptorin homo- tai heteromeereiksi. Yhdistelmät säätelevät proteiinituottoa tietyistä geeneistä. Ihmisillä retinoiinihappo ohjaa yli 500:aa geeniä. Osa on homeoottisia geenejä, jotka ovat eläimillä osa sikiönkehitystä. Loput ovat muun muassa osa oppimisen, muistin, lisääntymiskyvyn, ihon ja muun epiteelikudoksen, luun tuoton, hematopoieesin ja immuunijärjestelmän säätelyä.
Suositukset ja saanti > Vähimmäissaanti

Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan suositusten mukaan 6–65-vuotiaan tulisi joka vuorokausi (vrk) saada A-vitamiinia keskimäärin 672 mikrogrammaa (µg) retinoliekvivalentteina (RE), jos hänen energiatarpeensa on 2 000 kilokaloria vuorokaudessa. Neuvottelukunnan suosituksissa 1 µg retinoliekvivalenttia vastaa 1 µg retinolia tai 12 µg β-karoteenia.
A-vitamiinin turvallisen saannin enimmäisimääränä pidetään aikuisilla 3000 mikrogrammaa RE päivässä.
| Lapset | Lapset | Miehet | Miehet | Naiset | Naiset | Raskaana olevat |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| < 6 kk | a | 10–13 v | 600 | 10–13 v | 600 | 800 |
| 6–11 kk | 300 | 14–17 v | 900 | 14–17 v | 700 | 800 |
| 12–23 kk | 300 | 18–30 v | 900 | 18–30 v | 700 | Imettävät |
| 2–5 v | 350 | 31–60 v | 900 | 31–60 v | 700 | 1 100 |
| 6–9 v | 400 | 61–74 v | 900 | 61–74 v | 700 | 1 100 |
|  |  | ≥ 75 v | 900 | ≥ 75 v | 700 | 1 100 |
a: Äidinmaito tai äidinmaidonkorvike tyydyttää alle 6 kk ikäisten ravinnetarpeet
Suositukset ja saanti > Enimmäissaanti

Euroopan elintarviketurvallisuusviraston antamat enimmäissaantosuositukset retinolille ja retinyyliestereille (esimerkiksi retinyylipalmitaatti) taulukossa alla. Taulukossa ei mainita betakaroteenia, jonka on havaittu lisäävän kolmanneksella vatsasyövän esiintyvyyttä annostasolla 20 000–30 000 µg/vrk. Kyseessä on hyvin korkea saanti, mikä vastaa noin 10 000–15 000 µg retinoliekvivalenttia.
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Ikä tai ryhmä | 1–3 v | 4–6 kk | 7–10 v | 11–14 v | 15–17 v | yli 18 v | Raskaana olevat | Imettävät |
| µg/vrk | 800 | 1 100 | 1 500 | 2 000 | 2 600 | 3 000 | 3 000 | 3 000 |
Maksassa on niin runsaasti A-vitamiinia, että sitä pitäisi syödä enintään kerran viikossa. Myöskään A-vitamiinia sisältäviä lisäravinteita ei tule käyttää, jos ruokavalioon kuuluu maksan kaltaisia runsaasti A-vitamiinia sisältäviä ruokia.
RE ja muut yksiköt

Ruuissa on monia eri tehoisia ja massaisia A-vitamiineja, joten niitä verrataan keskenään erilaisin yksiköin. EU:ssa 1 mikrogramma (µg) retinoliekvivalenttia (RE) vastaa ihmisillä teholtaan
1 µg retinolia
6 µg beetakaroteenia
12 µg muuta A-vitamiini esiasteena toimivaa karotenoidia kuin beetakaroteenia
Yhdysvaltojen elintarvike- ja lääkeviraston FDA:n suosituksissa on koetettu ottaa huomioon se, että vain 5–65 prosenttia kasvisten sisältämästä betakaroteenista imeytyy ihmisen elimistöön. Etenkin vihreiden lehtivihannesten sisältämä betakaroteeni imeytyy huonosti. FDA:n suosituksessa RAE-yksiköitä (eng. retinol activity equivalent), joissa 1 µg RAE:tä vastaa teholtaan
1 µg retinolia
12 µg ruuasta saatua β-karoteenia
2 µg lisäravinteesta saatua β-karoteenia
24 µg α-karoteenia
24 µg β-kryptoksantiinia
Joissain vanhoissa suosituksissa käytetty 1 IU eli kansainvälinen yksikkö (massayksikköjä ei käytetä) vastaa A-vitamiinien kohdalla teholtaan
0,3 µg retinolia
0,6 µg β-karoteenia.
Liikasaanti > A-hypervitaminoosi

Vitamiinitoimintoiset retinoidit, kuten retinoli ja sen esterit, ovat myrkyllisiä isoin annoksin – retinoideja on lähinnä vain eläinperäisissä ruuissa. Myrkytystä kutsutaan A-hypervitaminoosiksi. Sen syynä on usein retinoidiravintolisien liikasaanti, mutta harvemmin syynä on luonnostaan retinoidipitoisten maksaruokien runsas syönti. Tiettyjen eläinten maksat sisältävät ihmisille hengenvaarallisen määrän retinoideja. Esimerkiksi raakojen maksojen A-vitamiinipitoisuudet retinoliekvivalentteina (RE) ovat jääkarhuilla 476–1 386 mg RE/100 g, naaleilla 444–699 mg RE/100 g, isolokeilla 147–304 mg RE/100 g ja partahylkeillä 26–538 mg RE/100 g.
Kerta-annokset, jotka ovat yli 200 mg RE aikuisilla tai yli 60–100 mg RE lapsilla, voivat aiheuttaa akuutin A-hypervitaminoosin. Toistuvat 30 mg RE/vrk annokset voivat myös johtaa lyhyessä ajassa myrkytykseen. Oireita ovat pahoinvointi, oksentelu, lihasten koordinaatiohäiriöt ja aivo-selkäydinnesteen paineen kasvusta johtuvat oireet, kuten päänsärky, huimaus ja näön sumeus. Jos annos on pieni, oireet voivat mennä ohi 1–2 päivässä. Hyvin isoin annoksin ilmenee myös ruokahaluttomuutta, väsymystä ja heikkoutta, joita seuraavat iho-oireet, kuten kutina (lähinnä silmien ympärillä), ihon pintakerrosten pois kuoriutuminen ja jatkuva oksentelu.
Toistuvat noin 10 mg RE/vrk annokset aikuisilla ja 4 mg RE/vrk lapsilla voivat pitkän ajan kuluessa aiheuttaa kroonisen A-hypervitaminoosin. Ensioireena on usein huulten kuivuus. Sen jälkeen voi ilmaantua nenän limakalvojen kuivuutta ja halkeilua, ihon ja silmien kuivuutta, sidekalvontulehdusta, kutinaa, ihon punoitusta ja hilseilyä, ihon pintakerrosten pois kuoriutumista kämmenistä ja jalkapohjista, hiustenlähtöä, kynsien halkeilua ja aivo-selkäydinnesteen paineen kasvun oireita eli päänsärkyä, pahoinvointia ja oksentelua. Pitkäaikaisessa liikakäytössä luiden murtumaherkkyys kasvaa ja ehkä myös riski sairastua osteoporoosiin.
Lisäksi voi ilmetä maksavaurioita, kipua ruumiin painoa kantavissa luissa ja nivelissä. Oireita ilmenee, kun veriplasman retinolipitoisuudet ovat yli 3 µmol/l.
A-hypervitaminoosia ei voi hoitaa. Retinoidipitoisten ruokien tai ravintolisien käytön lopettamisen jälkeen elimistön vitamiinipitoisuudet normalisoituvat hitaasti. Oireet yleensä paranevat täysin.
EU:n Kuluttajien turvallisuutta valvova tiedekomitea SCCS on päättänyt rajoittaa A-vitamiinin käyttöä haittavaikutusten vuoksi vuoden 2025 lopussa.
Puutos

Vakava A-vitamiinipuutos aiheuttaa hämäräsokeutta, silmien tulehduksia ja vaurioita ja hoitamattomana lopulta pysyvän sokeuden. Pitkittynyt puutos altistaa pahoille tulehduksille ja lopulta seuraa kuolema. Raskaana olevilla lieväkin puutos lisää sikiön epämuodostumien ja keskenmenon riskiä. Puutos on länsimaissa harvinainen. Puutosta ilmeni vuonna 2018 maailmassa noin 140 miljoonalla lapsella ja eniten Etelä-Aasiassa ja Afrikassa.
A-vitamiinipuutoksen yleisin syy on sen puutos ravinnossa. Muita pääasiallisia syitä tai osasyitä voivat olla lipidien huono imeytyminen suolistosta, jota voi aiheuttaa haiman häiriöt, kuten haimatulehdus ja kystinen fibroosi; sappinesteen tuoton tai vapautumisen häiriöt, kuten sappitieatresia; liian vähäinen rasvahapposaanti (alle 5 g/vrk) tai sinkkipuutos. Sinkkiä vaaditaan RBP:iden tuottoon ja retinolin hapetukseen retinaaliksi retinolidehydrogenaasilla (katso vastaavasti kohdat Imeytyminen ja Kuljetus). Edeltävien lisäksi A-vitamiinipuutokselle on myös muitakin syitä.
Vakavan A-vitamiinipuutoksen ensioire on hämäräsokeus, jonka ilmenemiseen voi mennä vuosi puutteellisen ruokavalion aloittamisesta. Sitten ilmenee kyynelnesteen erityksen loppuminen (kseroftalmia). Siksi silmien pinta voi kuivua, halkeilla ja arpeutua. Valkuaisiin voi pupillien molemmin puolin ilmestyä Bitot'n läiskät eli vaalentuneet tai tummat ja kuivat alueet. Puutoksen pitkittyessä sarveiskalvot pehmentyvät ja silmät tulehtuvat: niihin muodostuu vaahto- tai juustomaista bakteerikasvustoa.
Muita puutosoireita ovat muun muassa ruokahaluttomuus, lihasheikkous, anemia, raskaana olevilla keskenmeno, limakalvojen kuivuminen ja paksuuntuminen, pituuskasvun hidastuminen, ataksia, tulehdukset, lisääntymiskyvyttömyys ja lopuksi kuolema.
Kokeellinen ruokavalio, jossa ainoa A-vitamiini on retinoiinihappo, aiheuttaa ihmisillä ja muilla eläimillä lopulta täydellisen sokeuden. Ruokavalio ei johda muihin puutosoireisiin tai kuolemaan. Kudoksissa myöskin A-vitamiineihin kuuluvan retinaalin hapettuminen retinoiinihapoksi on peruuttamatonta. Retinaalia vaaditaan pääosin vain näkemiseen, mutta happoa muihin elintärkeisiin toimintoihin. Pelkän hapon saanti johtaa siis retinaalipuutokseen.
Puutosta hoidetaan A-vitamiinilla. Lihaspistoksena otetut vesiliukoiset A-vitamiinit tehoavat nopeammin kuin nieltynä otetut rasvaliukoiset aineet. Hoidon alkaessa hämäräsokeus paranee selvästi jo tunneissa tai päivissä. Muiden oireiden paraneminen alkaa päivissä ja oireet katoavat noin 2–3 viikossa. Pahojen silmävaurioiden paranemiseen voi mennä jopa 3 kk tai sitten vauriot ovat johtaneet pysyvään sokeuteen.
Kemia

| --- | --- |

Retinoli, eräs A1-vitamiini: Dehydroretinaali, eräs A2-vitamiini

β-Karoteeni, eräs karotenoidi ja A1-vitamiini esiaste
A-vitamiineihin kuuluvien retinoidien rakenteessa on 4 perättäin liittynyttä isopreeniä eli ne ovat diterpenoideja. A1-vitamiineissa ketjun toinen pää on kiertynyt β-jononijohdannaiseksi. Jononin karbonyylihännän tilalla on vähintään 11 hiilinen ketju, jossa on 4 konjugoitunutta kaksoissidosta. A2-vitamiinien rakenne on kuten edellä, mutta jononin 3,4-yksöissidoksen tilalla onkin kaksoissidos. Karotenoideissa ketjun päässä, hiilessä numero 15, on substituentti: retinolissa tämä on alkoholi, retinaalissa aldehydi ja retinoiinihapossa karboksyylihappo.
Karotenoidit ovat tetraterpenoideja eli 8:n isopreenin 40 hiilisiä aineita. Niitä tunnetaan yli 1 100. Näistä vain muutamat kymmenet ovat A-vitamiinin esiasteita eli ne hajoavat vähintään yhdeksi vitamiinitoimintoiseksi retinoidiksi. Muunnos vaatii karotenoidilta muun muassa jononirakenteen. Eräs vitamiinin esiaste on β-karoteeni, joka voi entsymaattisesti hapettua kahdeksi retinaaliksi. Karotenoideihin kuuluvassa lykopeenissa taas ei ole jononirakennetta, joten se ei hapetu retinaaliksi eikä ole A-vitamiinin esiaste.
Kemia > Stereoisomeria

Retinoidien sivuketjujen kaksoissidokset ilmentävät E,Z-isomeriaa. Teoriassa isomeerejä on 16 (=24) per retinoidi. Metyylin sitovista hiilistä 9 ja 13 alkavat kaksoissidokset ovat verrattain vakaita molemmissa muodoissa, mutta steerisistä syistä hiilten 7 ja 11 kaksoissidokset ovat vakaimpia E-muodossa. Retinoideista ja karotenoideista pienienergisimpiä ovat stereoisomeerit, joissa kaikki sidokset ovat E (kaikki-E). Ne ovat siksi luonnossa yleisimpiä. Liuoksissa (kaikki-E)-retinoidit ja niiden esiasteet voivat lämmön tai jodin avulla muuntua eri stereoisomeereiksi, joista yleisimpiä ovat 9Z ja 13Z. Muunnosta tapahtuu myös esimerkiksi kasvien kuivauksen tai varastoinnin aikana. (Kaikki-E)-muodossa metyylien vuorovaikutus vetyjen kanssa saa ketjun kaareutumaan hieman pois päin metyylipuolelta (kuva). Jononin ja isopreeniketjun yhdistävä 6,7-yksöissidos ilmentää s-cis,s-trans-isomeriaa. 6,7-s-cis on vakaampi.
Kemia > Reaktiivisuus

Retinoidin hiilen 15 substituentti määrää mihin reaktioihin se voi osallistua. Esimerkiksi retinoli voi esteröityä karboksyylihappojen, kuten rasvahappojen, kanssa tai hapettua retinoiinihapoksi. Retinoiinihappo voi esteröityä alkoholien kanssa tai pelkistyä retinoliksi. Substituentti määrää osaltaan myös liukoisuuden. Retinoidit ovat pääosin liukoisia muun muassa rasvoihin ja etanoliin, mutta jotkin ovat verrattain vesiliukoisia, kuten retinoyyli-β-glukuronidi poolisen glukuronidin takia.
Valo, lämpö, happi ja Lewis-hapot hajottavat retinoideja ja karotenoideja niiden konjugoidun rakenteen takia. Hajoaminen liuoksissa on nopeampaa kuin kiinteässä muodossa. 315–400 nm UVA-säteily on 280–315 nm UVB-säteilyä tuhoisampaa. UV-säteilytyksessä ilmenee voimakasta vihreänkellertävää fluoresenssia. Hapettumisessa muodostuu erilaisia epoksideja ja apokarotenoideja. Esimerkiksi retinolin kohdalla esteröinti suojaa sitä hapettumiselta. Tämän takia muun muassa ravintolisissä käytetään pelkän retinolin sijaan sen estereitä, kuten retinyyliasetaattia ja -palmitaattia. Hapettumisenestoaineet, kuten butyloitu hydroksitolueeni ja pyrogallushappo, vähentävät hajoamista liuoksissa esimerkiksi näytteiden vitamiinien eristämisen aikana. Ehjissä luontaisissa kudoksissa olevat retinoidiesterit ja karotenoidit ovat verrattain vakaita. Hapoissa esimerkiksi retinoliesterit voivat hydrolysoitua ja retinoli voi edelleen eliminaatioreaktiossa muuntua anhydroretinoliksi (CAS-numero 1224-78-8). Useat retinoidit ja karotenoidit ovat vakaita emäksissä, ja ne voidaan erottaa esimerkiksi ruuista saippuoimalla ne kuumassa liuoksessa. Toisin kuin karoteenit, ksantofyllit voivat hajota kuumassa saippuointiliuoksessa. Saippuointi kylmässä liuoksessa voi mahdollistaa ksantofyllien erottamisen niitä juuri hajottamatta.
Kemia > Väri

| 0 | 1 | 2 |
| --- | --- | --- |

| Retinaalia. | Isotretinoiinia eli (13Z)-retinoiinihappoa. | Lykopeeniä. |
Konjugaation takia retinoidit ja karotenoidit absorboivat fotoneita. Niiden absorptiomaksimit ovat valon ja UV-säteilyn aallonpituusalueilla. Valon absorption takia ne ovat voimakkaan värisiä. Konjugoituneiden hiili-hiili kaksoissidosten ja karbonyylien määrän kasvaessa rakenteen absorptiomaksimi siirtyy isommille aallonpituuksille ja aineen silmin näkyvä väri muuntuu kellertävästä punertavammaksi.
| Aine | Liuotin | Absorptio- maksimi (nm) | Molaarinenabsorptiokerroin (mol–1 cm–1  dm3) |
| --- | --- | --- | --- |
| (kaikki-E)-Retinoli | 2-propanoli | 325 | 52 300 |
| (9Z)-Retinoli | etanoli | 323 | 42 300 |
| (11Z)-Retinoli | etanoli | 319 | 34 890 |
| (13Z)-Retinoli | etanoli | 328 | 48 305 |
| (kaikki-E)-Retinaali | etanoli | 383 | 42 880 |
| (9Z)-Retinaali | etanoli | 373 | 36 100 |
| (11Z)-Retinaali | etanoli | 380 | 24 935 |
| (13Z)-Retinaali | etanoli | 375 | 35 500 |
| (kaikki-E)-Retinoiinihappo (tretinoiini) | etanoli | 350 | 45 300 |
| (9Z)-Retinoiinihappo | etanoli | 345 | 36 900 |
| (13Z)-Retinoiinihappo (isotretinoiini) | etanoli | 354 | 39 750 |
| (kaikki-E)-Retinyyliasetaatti | etanoli | 325 | 51 180 |
| (kaikki-E)-Retinyylipalmitaatti | etanoli | 325 | 49 260 |
Kemia > Valmistus

A-vitamiinia tuotetaan teollisesti kemiallisella synteesillä. Retinolin asetaattiesteri eli retinyyliasetaatti on yleisin lisäravinteissa käytetty muoto. Vähän harvinaisempia estereitä ovat propionaatti ja palmitaatti.
Synteesejä on monia. Lähtöaineena käytetään usein β-jononia. Tätä voidaan saada asetonista ja etyynistä Lindlar-katalyyttiä käyttäen, jolloin saadaan 2-metyylibut-3-en-2-oli (CAS numero 115-18-4). Tämän kaksoissidokseen liitetään isoprenyylimetyylieetterin (CAS 116-11-0) isopreeni sigmatrooppisella reaktiolla happamassa. Muodostuu 6-metyyli-5-hepten-2-oni (CAS 110-93-0). Tämän karbonyylin hiileen liitetään etyyni. Tämä reagoidaan edelleen isoprenyylimetyylieetterin kanssa pseudojononiksi (CAS 141-10-6), jonka vahva happo syklisoi β-jononiksi.
β-jononia saadaan myös 2-metyylipropeenista ja formaldehydistä. Nämä reagoidaan Prins-reaktion kautta 3-metyylibut-3-en-1-oliksi eli isoprenoliksi (CAS 763-32-6). Tästä saadaan prenolia palladiumkatalyytillä. Isoprenolia hapetetaan 3-metyyli-3-butenaaliksi eli isoprenaaliksi (CAS 107-86-8). Isoprenaali ja prenoli reagoivat keskenään eetteriksi. Tämä järjestäytyy Claisen-kondensaation kautta välituotteeksi (CAS 54717-61-2), jolle tapahtuu Cope-toisiintuminen ja saadaan sitraalia. Tämä kondensoidaan asetonin kanssa pseudojononiksi. Tämä syklisoidaan sitten hapossa β-jononiksi kuten edellä. Sitrusheinät ovat runsaita ja joskus aiemmin käytettyjä sitraalilähteitä, mutta enää niiden käyttö ei ole taloudellista.
Yhdessä teollisuudessa käytetyssä synteesissä β-jononi muunnetaan vinyyli-β-jonoliksi (CAS 5208-93-5). Vinyylin lisäys tehdään suoraan Grignardin reagenssilla tai etyynin additiolla, jota seuraa osittainen vedytys vinyyliksi. Jonoli muunnetaan fosfoniumsuolaksi. Tähän liitetään Wittig-reaktiolla prenyyliasetaatti (CAS 1191-16-8) ja saadaan retinyyliasetaatti.
Toiminta eliöissä > Opsiinit

Eläimillä (11Z)-retinaali on imiinisidoksella kiinni näköön osallisten opsiinien tietyissä lysiinitähteissä. Näön opsiineja ovat silmien pimeänäöstä vastaavien sauvasolujen rodopsiini, jonka absorptiomaksimi ihmisillä on 498 nm, ja värinäöstä vastaavien tappisolujen fotopsiinit, joita ihmisillä on normaalisti 3 (katso poikkeava tetrakromaattinen värinäkö):
siniselle herkkä opsiini (geeni on OPN1SW, absorptiomaksimi on noin 420 nm)
vihreälle herkkä opsiini (OPN1MW, 534 nm)
punaiselle herkkä opsiini (OPN1LW, 563 nm)
Retinaali absorboi valoa kussakin opsiinissa edeltävillä aallonpituuksilla. Absorboidessaan retinaali muuntuu nopeasti (kaikki-E)-retinaaliksi, joka on opsiineissa ollessaan epävakaa. Siksi retinaali ja opsiini irtoavat toisistaan. Tämä johtaa monivaiheisen entsymaattisen reitin kautta lopulta Na+-ionikanavien sulkeutumiseen ja sauva/tappisolukalvojen hyperpolarisaatioon. Jännite välittyy hermoimpulssina näköhermoa pitkin aivoihin, jossa useat impulssit muodostavat näköaistimuksen.
(11Z)-Retinaali on osa melanopsiinia (OPN4), jota on silmien ipRGC-soluissa. Melanopsiini on nisäkkäillä tärkeä osa pupillireaktion ja sisäisen vuorokausirytmin säätelyä. Melanopsiini aktivoituu kun (11Z) muuntuu (kaikki-E)-retinaaliksi noin 480 nm vaaleansinisen valon vaikutuksesta. Aktivaatio johtaa muun muassa melatoniinin erityksen vähenemiseen.
Muita ihmisten opsiineita ovat muun muassa panopsiini (OPN3) ja neuropsiini (OPN5).
Muu biokemia > Imeytyminen

Retinyyliesterit, retinoidit ja karotenoidit ovat pääosin rasvaliukoisia. Imeytymisen mahdollistamiseksi ne liukenevat sappinesteen avulla vesiliukoisiksi miselleiksi. Retinyyliesterit hydrolysoituvat ohutsuolessa retinoliksi ja esteriä vastaaviksi hapoiksi haiman erittämien hydrolaasien kautta.
Suolisoluihin A-vitamiinit päätyvät eri proteiinien avulla. Retinoli imeytyy ainakin RBP2:n avulla; β-kryptoksantiini, α- ja β-karoteeni SCARB1:n ja CD36:n kautta; luteiini SCARB1:n ja NPC1L1:n kautta; lykopeeni SCARB1:n kautta.
Eläinten suolisoluissa soluliman β-karoteeni-15,15'-dioksigenaasi eli BCDO1 (EC-numero 1.13.11.63) hapettaa monia vitamiini- ja ei-vitamiinitoimintoisia karotenoideja. BCDO1 hapettaa esimerkiksi β-karoteenin kahtia 2:ksi retinaaliksi ja α-karoteenin tai β-kryptoksantiinin 1:ksi retinaaliksi. Mitokondrioiden BCDO2 eli β-karoteeni-9',10'-dioksigenaasi (EC 1.13.11.71) pilkkoo myös karotenoideja, mutta tuottaa vitamiinitoimintoon liian pitkäketjuisia apokarotenoideja. Näiden ketju voi silti teoriassa lyhentyä entsymaattisesti ja tuottaa retinaalia. Dioksigenaasien teho vaihtelee lajeittain. Kasvinsyöjäeläimillä teho voi olla suuri. Lihansyöjillä teho voi olla mitätön, eivätkä ne kaikki pysty käyttämään karotenoideja A-vitamiinien esiasteina.
Suolisoluissa retinaali pelkistyy retinoliksi retinolidehydrogenaasilla (EC 1.1.1.105). Tämä sitoutuu sitä soluissa kuljettavaan RBP2:teen (katso Kuljetus alla).
Retinoli esteröityy rasvahappojen kanssa lesitiiniretinoliasyylitransferaasilla eli LRAT:llä (EC 2.3.1.135) tai retinoliasyylitransferaasilla eli ARAT:llä (EC 2.3.1.76). Päätuote on retinyylipalmitaatti, mutta myös oleaatti-, linoleaatti- ja stearaattiestereitä muodostuu. Esterit päätyvät solulimakalvostoon, jossa muodostuvien kylomikronien sisässä ne menevät imunesteeseen ja sieltä vereen.
Muu biokemia > Kuljetus

| Ikä | Vakava puutos | Matala | Normaali |
| --- | --- | --- | --- |
| <5 kk | <1 | 1–1,9 | >2 |
| 0,5–17 v | <2 | 2–2,9 | >3 |
| >18 v | <1 | 1–1,9 | >2 |
Ihmisillä 80–90 % ruuasta vereen asti päässeestä A-vitamiinista menee maksaan. Pääosa menee maksaan kylomikroneissa retinyyliestereinä. Esterit kulkevat veressä muissakin lipoproteiineissa, kuten LDL:ssä ja HDL:ssä. Osa karotenoideista ei hajoa dioksigenaaseilla, jolloin ne päätyvät lähinnä lipoproteiineihin. Estereitä ja karotenoideja on veren lipoproteiineissa vain hetken. Niiden pitoisuudet ovat muuten yleensä pienet, paitsi A-hypervitaminoosissa.
Soluissa ja ylipäänsä ihmiskehossa retinolia kuljettavat retinolia sitovat proteiinit (RBP) ja retinoiinihappoa retinoiinihappoa sitovat proteiinit (RABP). RBP:itä on 4: RBP1, RBP2, RBP3 ja RBP4. RABP:itä on 2: RABP1 ja RABP2. Solunsisäiset RBP:t ja RABP:t mahdollistavat retinolin ja retinoiinihapon liukenemisen vesiliukoiseen solulimaan, estäen niiden kertymisen rasvaliukoisiin solukalvoihin ja suojaavat niitä hajotukselta.
Lipoproteiineissa maksaan tullut retinoli erittyy vereen, jossa se kulkee maksassa muodostuneessa RBP4:ssä verenkierron mukana muihin kudoksiin. Retinoli on RBP4:ssä ei-kovalenttisesti sen β-tynnyrirakenteen sisällä. RBP4 estää retinolin hapettumista ja liuottaa sen vereen. Veren RBP4:stä pääosaan on liittynyt transtyretiini (TTR), jossa on kiinni tyroksiini. TTR vakauttaa RBP-retinoli-vuorovaikutusta.
Retinoiinihappo kulkee veressä kiinni albumiinissa.
Muu biokemia > Retinaalin ja retinoiinihapon tuotto

Solulimassa RBP:hen sitoutunut retinoli hapettuu retinaaliksi retinolidehydrogenaasilla ja soluliman alkoholidehydrogenaaseilla, joita ovat ainakin ADH1, ADH5 ja ADH7. Reaktio (EC-numero 1.1.1.105) on:
(kaikki-E)-Retinaali hapettuu (kaikki-E)-retinoiinihapoksi soluliman retinaalidehydrogenaaseilla, joita on 3: ALDH1A1, ALDH1A2 ja ALDH1A3. Kukin suorittaa saman reaktion (EC 1.2.1.36) retinoiinihapolle, joka solun pH-arvossa on retinoaattianionina:
Muu biokemia > Varastoituminen

Useilla eläimillä A-vitamiinit varastoituvat maksaan. Esimerkiksi ihmisillä noin 90 % kaikesta kehon A-vitamiinista on maksan stellaattisoluissa. Tästä lähes kaikki on retinyylipalmitaattia ja vähemmässä määrin muita rasvahappoestereitä. Terveillä aikuisilla A-vitamiinivarannot riittävät noin 1–2 vuotta.
Muu biokemia > Hajotus ja erittyminen

Hajotessaan A-vitamiinit hapettuvat retinoiinihapoksi. Tämä hajoaa edelleen CYP450-välitteisesti vesiliukoisemmiksi hajoamistuotteiksi. Hajotuksen entsyymeitä ovat muun muassa CYP26A1, CYP26B1 ja CYP26C1, ja hajoamistuotteita esimerkiksi 4-oksoretinoiinihappo (CAS-numero 38030-57-8), 4-hydroksiretinoiinihappo (CAS 66592-72-1) ja 18-hydroksiretinoiinihappo (CAS 63531-93-1). Retinoiinihappo ja retinoli voivat myös muuntua glukuroneiksi. Retinoidien hiilet 14 ja 15 voivat hapettua hiilidioksidiksi, jolloin niiden ketjut lyhenevät.
Edeltävät aineenvaihduntatuotteet poistuvat kehosta virtsassa ja sappinesteessä ulosteeseen. Ulosteesta noin 30 % hajoamistuotteista imeytyy jälleen ja muuntuu aktiivisiksi A-vitamiineiksi. Imeytyviä muotoja ovat ei-peruuttamattomasti muuntuneet tuotteet, kuten glukuronidit. Peruuttamattomasti muuntuneet lyhytketjuiset ja happamat tuotteet erittyvät lähinnä virtsassa.
Terveysvaikutukset

A-vitamiinia tarvitaan vastustuskyvyn ylläpitoon ja se on välttämätöntä myös hermoston, silmien ja ihon hyvinvoinnille. Luteiini suojaa ihoa lisäksi myös jonkin verran palamiselta ja ihosyövältä.
Runsaasti A-vitamiinia saavilla ihmisillä esiintyy merkittävästi vähemmän verenpainetautia, diabetesta sekä sydän- ja verisuonisairauksia. A-vitamiini parantaa sydämen ja verisuonten terveyttä, koska se vähentää rasvojen hapettumista ja vapaista radikaaleista johtuvia vaurioita.