Sidney Reilly
Reilly Lontoossa

Riippumatta siitä tuliko Reilly Lontooseen Ranskasta vai Brasiliasta hän asui joka tapauksessa vuoden 1896 alussa Sigmund Rosenblum nimellä Albert Mansions nimisessä korkeatasoisessa asuintalossa Rosetta Streetin varrella Waterloon kaupunginosassa. Asetuttuaan Englantiin Reilly perusti Lontoon Cityyn Rosenblum & Company nimisen yrityksen jonka nimeksi 1898 muuttui Ozone Preparations Company. Yritys valmisti patenttilääkkeitä ja menestyikin pian hyvin mutta Reilly kulutti rahaa ylelliseen elämään, matkusteluun ja uhkapeleihin enemmän kuin yritys tuotti. Rahapulan vuoksi useita kieliä hallitsevasta Reillystä tuli myös palkattu tiedonhankkija Scotland Yardin erikoisosaston johtajan William Melvillen Lontoossa asuvien emigranttien keskuuteen perustamaan tiedusteluverkostoon. Andrew Cookin mukaan Melville johti myöhemmin Englannin salaista palvelua sen toiminnan alkuvuosina ja hän käytti tällöin koodinimeä "M". Reilly hankki Melvillelle tietoja Englannissa asuvista Venäjältä tulleista maanpakolaisista, siirtolaisista, vallankumouksellisista sekä anarkisteista ja hän pääsi vähitellen näin sisään vakoilun maailmaan.
Vuonna 1897 Reilly tutustui munuaistulehduksesta kärsivään 63-vuotiaaseen varakkaaseen pastori Hugh Thomasiin joka oli kiinnostunut Reillyn yrityksen tarjoamista ihmekuureista. Reilly tutustui myös Thomasin 24-vuotiaaseen vaimoon, Margaret Callaghaniin ja seuraavan puolen vuoden aikana Reillyn toimittaessa pastori Thomasille lääkkeitään heidän välilleen kehittyi suhde. Hugh Thomas muutti testamenttiaan 4. maaliskuuta 1898 niin että hänen vaimostaan tuli testamentin toimeenpanija. Viikkoa myöhemmin Thomas ja hänen sairaanhoitajansa saapuivat Sussexiin Newhavenin The London and Paris-hotelliin. Pastori Thomas löydettiin kuolleena vuoteestaan samassa hotellissa 12. maaliskuuta ja tällöin paikalle saapui salaperäinen tohtori T. W. Andrew joka tutki kuolleen ja ilmoitti Thomasin kuolleen influenssan uhrina. Allekirjoitettuaan kuolintodistuksen ja muut asiaankuuluvat paperit tohtori Andrew ilmoitti että tarkempaan kuolinsyyn tutkintaan ei ollut tarvetta ja poistui sitten paikalta.
Myöhemmin asiaa on tutkittu ja saatu selville että T. W. Andrew nimistä lääkäriä ei löytynyt Englannin vuoden 1897 virallisista rekistereistä ja myös tohtori Andrew'n ulkoiset tuntomerkit vastasivat Reillyn tuntomerkkejä. Thomasin sairaanhoitajaa jonka hänen vaimonsa Margaret oli palkannut oli aiemmin epäilty erään työnantajansa myrkyttämisestä arsenikilla. Thomasin lesken vaatimuksesta hänet haudattiin jo puolentoista vuorokauden kuluttua kuolemasta ja 6 viikon päästä tästä leski peri Thomasin 800 000 punnan omaisuuden. Englannin poliisi ei myöhemminkään tutkinut Thomasin kuolemaan liittyviä epäselvyyksiä.
Reilly meni naimisiin Thomasin lesken kanssa neljä kuukautta myöhemmin 22. elokuuta 1898 ja he muuttivat Lontoon Hyde Parkissa Upper Westbourne Terracen varrella sijainneeseen uuteen taloonsa. Tässä yhteydessä Reilly myös luopui Sigmund Rosenblum nimestä ja alkoi käyttää tästä lähtien Sidney George Reilly nimeä. Väitetään että William Melville järjesti Reillylle hänen uuden henkilöllisyytensä helpottaakseen Reillyn tulevia tehtäviä Venäjällä ja Kaukoidässä.