Tetrahydrokannabinoli

| --- | --- |


Tetrahydrokannabinoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6aR,10aR)-6a,7,8,10a-Tetrahydro-6,6,9-trimetyyli-3-pentyyli-6H-dibentso[b,d]pyran-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero: 1972-08-3
ATC-koodi: A04AD10
PubChem CID: 16078
DrugBank: DB00470
Kemialliset tiedot
Kaava: C21H30O2 
Moolimassa: 314.5 g/mol
SMILES: Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit: Δ1-THC
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste: 200 °C 0.02 mmHg
Liukoisuus veteen: 2.8 mg/l 23 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus: 10–35% kannabiksen muodossa poltettuna tai 2–14% nieltynä
Proteiinisitoutuminen: 95–99%
Metabolia: CYP2C9 ja CYP2C19
Puoliintumisaika: 22 h
Ekskreetio: 65–80% ulosteessa ja 20–35% virtsassa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria:  ?
Reseptiluokitus:    
Antotapa: nieltynä, inhaloituna, suun limakalvoilta imeytettynä
Tetrahydrokannabinoli eli Δ9-THC tai THC viittaa yleensä (–)-trans-Δ9-THC:hen, joka on ihmisten kannabinoidireseptoreihin CB1 ja CB2 osittaisagonistina sitoutuva kannabinoidi. Se toimii siksi päihteenä ja lääkkeenä. (–)-trans-Δ9-THC:n INN-nimi on dronabinoli.
Hamppu tuottaa tetrahydrokannabinolihappoa, joka muuntuu THC:ksi kuumennettaessa. Yleensä THC:tä käytetään päihteenä hampusta saadun kannabiksen muodossa polttamalla tai vaporisoimalla kannabista tai syömällä siitä tehtyjä ruokia. THC on muun muassa nikotiinin ja etanolin jälkeen yksi maailman käytetyimmistä päihteistä. Esimerkiksi vuonna 2018 kannabista oli käyttänyt noin 24% 15–69-vuotiaista ja 44% 25–34-vuotiaista suomalaisista. Suomessa THC on huume.
Joissain maissa THC:tä käytetään lääkkeenä muun muassa tietyistä sairauksista johtuvaan pahoinvointiin tai kipuun. Suomessa sitä myydään reseptilääkkeenä nimellä Sativex MS-taudin lihasoireisiin.
THC:n vaikutukset ovat monimuotoisia. Päihdekäytön annoksin se voi usein hidastaa käsitystä ajan kulusta, lisätä ruokahalua, rentouttaa ja aiheuttaa mielialamuutoksia. Eritoten isoin annoksin se voi myös väliaikaisesti aiheuttaa vainoharhaisuutta, hallusinaatioita tai heikentää muistia. THC voi kuivattaa suuta ja silmiä. Se voi nostaa syketiheyttä ja aiheuttaa ortostaattista hypotensiota.
Erityisesti kannabiksen muodossa käytettynä THC:tä voidaan pitää välittömiltä vaikutuksiltaan verrattain turvallisena aineena ja sen haitat liittyvät lähinnä runsaaseen pitkäaikaiskäyttöön. Eritoten THC:n syöminen voi johtaa yliannostukseen. Tämä voi olla pelottava kokemus, mutta harvoin hengenvaarallinen, vaikka se voi johtaa itselle vahingolliseen käytökseen. Kenenkään ei tiedetä kuolleen yksinomaan yliannostukseen, mutta harvinaisia tapauksia tunnetaan, joissa esimerkiksi sydän- ja verisuonitauteja potevia on kuollut THC:tä käytettyään. Näissä tapauksissa THC on ollut kuolemaan myötävaikuttava tekijä.
Kannabista käyttävistä noin 9% voi tulla siitä riippuvaiseksi. Riippuvuuden vieroitusoireet ovat lähinnä psyykkisiä. THC:n runsas pitkäaikaiskäyttö voi laukaista psykoosin niillä, joihin kohdistuu myös muita psykoosille altistavia ympäristö- tai perintötekijöitä. Eritoten lapsena tai varhaisnuorena aloitetun kannabiksen käytön epäillään heikentävän muistia ja laskevan älykkyysosamäärää pitkäaikaisesti. THC:n käyttö raskauden tai imetyksen aikana saattaa olla haitallista sikiölle tai imetettävälle.