stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Andrew Cooper

| Mitalit> Maa:   Australia.Miesten soutu. Olympialaiset  | Mitalit> Maa:   Australia.Miesten soutu. Olympialaiset  | Mitalit> Maa:   Australia.Miesten soutu. Olympialaiset  | Maa:   Australia> Miesten soutu. |
| --- | --- | --- | --- |
|  Kultaa | Barcelona 1992 | perämiehetön nelonen |  |
| MM-kilpailut  | MM-kilpailut  | MM-kilpailut  |  |
|  Kultaa | Nottingham 1986 | kahdeksikko |  |
|  Kultaa | Wien 1991 | perämiehetön nelonen |  |
Andrew Dollman Cooper (s. 23. joulukuuta 1964 Melbourne, Australia) on australialainen soutaja, joka voitti urallaan olympiakultaa ja kaksi maailmanmestaruutta.
Cooper voitti ensimmäisen maailmanmestaruutensa kahdeksikossa Nottinghamissa 1986. Kööpenhaminan MM-kilpailuissa 1987 Australian kahdeksikko sijoittui neljänneksi ja Soulin olympialaisissa 1988 viidenneksi. Tämän jälkeen Cooper siirtyi perämiehettömään neloseen ja voitti maailmanmestaruuden Wienissä 1991 sekä olympiakultaa Barcelonassa 1992. Hän oli mukana vielä Tampereen MM-kilpailuissa 1995, joissa australialaiset jäivät viidenneksi.
Alkkunalammi

| Alkkunalammi |
| --- | --- |
Valtiot:  Suomi
Maakunnat:  Pirkanmaa
Kunnat:  Ylöjärvi
Koordinaatit:  62°00′47″N, 23°39′59″E
Vesistöalue ja valuma-alueen tietoja
Päävesistöalue:  Kokemäenjoen vesistö (35)
Valuma-alue:  Karjulanjoen valuma-alue (35.36)
Laskuoja:  oja Verkkolamminojaan 
Järvinumero:  35.364.1.005
Mittaustietoja
Pinnankorkeus:  180,1 m  
Rantaviiva:  0,764 km  
Pinta-ala:  1,618 ha  
Saaria:  ei saaria 
 fiAlkkunalammi 
Alkkunalammi  on Pirkanmaalla Ylöjärvellä Kallion kylän lähellä sijaitseva lampi, joka kuuluu Kokemäenjoen vesistöön.
Maantietoa

Lammen pinta-ala on 1,6 hehtaaria ja se on 350 metriä pitkä ja 100 metriä leveä. Lammella ei ole kartan mukaan saaria. Sen rantaviivan pituus on 750 metriä.
Vesistösuhteet

Lampi sijaitsee Kokemäenjoen vesistössä (vesistöaluetunnus 35) Näsijärven–Ruoveden alueen (35.3) Karjulanjoen valuma-alueella (35.36), jonka Jänisojan valuma-alueeseen (35.364) se kuuluu. Lammen vedenpinnan korkeus on 180,1 metriä mpy.
AlgarveShopping

| AlgarveShopping |
| --- | --- |
Sijainti:  Algarve, Portugali
Avattu:  huhtikuu 2001
Omistaja:  Soneae Sierra
Liikkeiden määrä:  132
Kerrospinta-ala:  42 500 m²
Kerrosten määrä:  2
Pysäköintipaikkoja:  2 700
Kotisivu
Kauppakeskus AlgarveShopping sijaitsee Algarvessa, Portugalissa. Kauppakeskus avattiin huhtikuussa 2001. Kauppakeskuksen omistaa Sonae Sierra, joka kuuluu portugalilaiseen Sonae monialayhtymään.
AlgarveShoppingin kerrospinta-ala on yli 42 500 m² ja kauppakeskuksessa sijaitsee noin 132 liikettä. Kauppakeskuksessa on muun muassa ravintolamaailma ja Continente-hypermarketketju.
Kulkuyhteydet

Parhaiten kauppakeskukseen pääsee autolla.
Aiheesta muualla

AlgarveShopping kotisivut (portugaliksi)
Antonio Feltrinelli -palkinto

Antonio Feltrinelli -palkinto on huomattava italialainen kulttuuri- ja tiedepalkinto, jonka myöntää Accademia Nazionale dei Lincei Palkinto myönnetään merkittävistä saavutuksista kulttuurin eri aloilla, joita ovat taide, musiikki, kirjallisuus, historia, filosofia, lääketiede sekä fysiikka ja matematiikka. Palkinnon arvo on 250 000 euroa, ja siihen kuuluu kunniakirja ja kultamitali. Palkinto myönnetään kullakin alalla joka viides vuosi. Aika ajoin akatemia myöntää poikkeuksellisesta eettisestä suorituksesta
Palkinto perustuu italialaisen teollisuusjohtajan Antonio Feltrinellin lahjoitukseen. Palkinto myönnettiin ensimmäisen kerran 1950.
Androsentrismi

Androsentrismi (Kreikan, andro-, "mies, uros") on käytäntö, tietoisuus tai muu tapa, joka asettaa miehen tai maskuliiniset tekijät maailmankuvan, kulttuurin ja historian keskipisteeseen. Läheinen adjektiivi on  androsentrinen, ja androsentrismin vastakohta on puolestaan gynosentrismi.
Termin alkuperä

Termin androsentrismi esitteli Charlotte Perkins Gilman. Perkins Gilman kuvaili androsentrismiä vuoden 1911 teoksessaan The Man-Made World; or, Our Androcentric Culture.
Algebraisti

| Algebraisti> The Algebraist |
| --- | --- |

Alkuperäisteos
Kirjailija:  Iain M. Banks
Kieli:  englanti
Genre:  tieteiskirjallisuus
Kustantaja:  Orbit
Julkaistu:  2004
Ulkoasu:  sidottu
Sivumäärä:  534
ISBN:  1-84149-155-1
Suomennos
Suomentaja:  Niko Aula
Kansitaiteilija:  Jari Paananen
Kustantaja:  Loki-Kirjat
Julkaistu:  2008
Ulkoasu:  sidottu
Sivumäärä:  704
ISBN:  951-825-035-0
Löydä lisää kirjojaKirjallisuuden teemasivulta
Algebraisti (engl. The Algebraist) on Iain M. Banksin vuonna 2004 ilmestynyt tieteisromaani. Teos ilmestyi suomeksi vuonna 2008 Loki-kirjojen kustantamana. Suomentaja on Niko Aula.
Vastaanotto

Portti-lehden arvostelijan Harri Erkin mukaan Banks on unohtanut tiivistää kirjaansa. Kirjailijan luomat muukalaislajien edustajat ovat kuin naamioituneita ihmisiä ja sivuhenkilöt varsin paperinmakuisia. Tähtivaeltaja-lehden Toni Jerrmanin mukaan Algebraisti on Banksin heikoin tieteiskirja. Romaanin loppupuoli on viihdyttävä, mutta kirjassa on liikaa tarpeetonta aineistoa.
Aiheesta muualla

Brooke, Keith: The Algebraist. Infinity plus 16.1.2005. (englanniksi)
Geary, Christopher: The Algebraist. Zone-sf.com 2004. (englanniksi)
Ikävalko, Marko: Algebraisti (Arkistoitu – Internet Archive). Keskisuomalainen 24.1.2009.
McMahon, Donna: The Algebraist. The SF Site 2005. (englanniksi)
Murray, Charles Shaar: Access all arias of a standard space opera. The Independent 22.10.2004. (englanniksi)
Ylönen, Sirpa: Hyvän ja pahan häälyvällä rajalla[vanhentunut linkki]. Warkauden lehti 9.3.2009.
Antonio Franco

Antonio Franco
Antonio Franco (s. 24. maaliskuuta 1937 Puglianello, Italia) on roomalaiskatolinen arkkipiispa, joka on luonut uran Pyhän istuimen diplomaattina. Hänet vihittiin papiksi Telese o Cerreto Sannitan hiippakuntaan 10. heinäkuuta 1960. Hänet nimitettiin Gallesiumin titulaariarkkipiispaksi ja apostoliseksi nuntiukseksi Ukrainaan 28. maaliskuuta 1992. Piispaksi vihkiminen seurasi 26. huhtikuuta. Pääkonsekraattorina toimi paavi Johannes Paavali II, jota avustivat Franciszek Macharski ja Angelo Sodano.
Franco sai 6. huhtikuuta 1999 nimityksen apostoliseksi nuntiukseksi Filippiineille ja sitten 21. tammikuuta 2006 Israeliin ja Kyprokselle. 21. tammikuuta 2006 hänet nimitettiin lisäksi apostoliseksi delegaatiksi Jerusalemiin ja Palestiinaan.
Alpha Sigma Phi

Alpha Sigma Phin lippu.
Alpha Sigma Phi (ΑΣΦ, lyhennettynä Alpha Sig) on Yhdysvalloissa Yalen yliopistossa 6. joulukuuta 1845 perustettu opiskelijaveljeskunta. Alpha Sigma Phi on Yhdysvaltain kymmenenneksi vanhin veljeskunta, jolla on tällä hetkellä toiminnassa 68 paikallisosastoa. Alpha Sigma Phin motto on Causa Latet Vis Est Notissima (suom. "Syy on piilossa, tulokset tiedossa"). Veljeskunnan virallinen symboli on feeniks. Alpha Sigma Phi on yli 2 000 opiskelijan ja 40 000 alumnin veljeskunta.
Historia

Alpha Sigma Phin perustajat olivat kolme Yalen yliopiston opiskelijaa: Louis Manigault, Stephen Ormsby Rhea ja Horace Spangler Weiser. Järjestön alkuaikoina se kilpaili Yalen yliopiston toisen veljeskunnan Kappa Sigma Thetan kanssa, kunnes yliopisto lopulta lakkautti jälkimmäisen vuonna 1858. Yhdysvaltain sisällissodan aikaan Alpha Sigma Phi joutui hajaannuksen tilaan ja lakkautettiin, mutta vuonna 1907 Wayne Montgomery Musgrave ja Edwin Morey Waterbury perustivat sen uudestaan.
Alpha TV

| Alpha TV |
| --- | --- |

Kuvaformaatti:  1080i (HDTV) 16:9 576i (SDTV)
Katsojaosuus:  12,6 % (2021, Nielsen)
Maa:  Kreikka
Kieli:  kreikka
Kotisivu:  www.alphatv.gr
Internet
Internet-lähetys:  www.alphatv.gr/live
Infobox OKNimi-testi OK: 
Alpha TV on kreikkalainen kaupallinen televisiokanava.
Kanavan katsojaosuus Kreikassa oli vuonna 2021 12,6 %, mikä tekee siitä maan toiseksi katsotuimman televisiokanavan.
Alpha News -uutisstudio.
Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alpha TV Wikimedia Commonsissa
Alpha TV. Kanavan verkkosivut. (kreikaksi)
Alpha TV Live. Kanavan internet-lähetys. (kreikaksi)
Angolankaija

| Angolankaija |
| --- | --- |

Uhanalaisuusluokitus
 Elinvoimainen  
  
Tieteellinen luokittelu
Domeeni::  Aitotumaiset Eucarya
Kunta::  Eläinkunta Animalia
Pääjakso::  Selkäjänteiset Chordata
Alajakso::  Selkärankaiset Vertebrata
Luokka::  Linnut Aves
Lahko::  Papukaijalinnut Psittaciformes
Heimo::  Papukaijat Psittacidae
Suku::  Afrikankaijat Poicephalus
Laji::  rueppellii
Kaksiosainen nimi
 Poicephalus rueppellii  (J.E. Gray, 1849) 
Katso myös
   Angolankaija Wikispeciesissä   Angolankaija Commonsissa 
Infobox OKNimi-testi OKIUCN-testi OK: 
Angolankaija (Poicephalus rueppellii) on lounaisafrikkalainen papukaija, joka elää Angolan lounaisosissa ja Namibian pohjois- ja keskiosissa. Sen holotyypin kuvaili John Edward Gray Nunezjoelta Damaramaasta 1884. Laji on nimetty Eduard Rüppellin kunniaksi. Angolankaija on huomaamaton oleskellessaan kuivien metsien suurissa puissa. Se paljastaa kuitenkin olinpaikkansa lyhyillä terävillä huudoillaan. Ravintoon kuuluvat niin toukat, joita se kaivelee lahoista puunrungoista kuin marjat, vihreät versot, siemenet kuin melonin ja akaasian palotkin. Angolankaija munii useimpien papukaijojen tavoin puunkoloon. Pituutta linnulla on 23 cm. Naaraalla on punainen iiris ja sininen kuvelaikku.
Allekirjoittajien talo

| Allekirjoittajien talo> liett. ”Signatarų namai” |
| --- | --- |
 Allekirjoittajien talo helmikuussa 2007.
Osoite:  Pilies g. 26, Vilna,  Liettua
Sijainti:  Vilnan vanhakaupunki
Koordinaatit:  54.682321°N, 25.2892647°E
Rakennustyyppi:  Uusbarokkityylinen hallinnollinen rakennus
Valmistumisvuosi:  XV loppupuolella
Käyttäjä:  Kansalaisliikkeen Sąjūdis ryhmäklubi ja Liettuan kansallismuseon haara Museon kotisivu
Kerrosluku:  4 
 Kansallinen muistomerkki 
Lisää rakennusartikkeleitaArkkitehtuurin teemasivulla
Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo: 
Allekirjoittajien talo (liett. Signatarų namai) on neljäkerroksinen kivitalo vanhankaupungin Pilies-kadulla Liettuan pääkaupungissa Vilnassa. Rakennus sai nimensä kansallisen heräämisen ja itsenäisyysliikkeen aikakaudelta, jolloin siellä vuosina 1915–1918 kokoontui Liettuan neuvosto ja jolloin 16. helmikuuta 1918 allekirjoitettiin Liettuan itsenäisyysjulistus.
Arkeologisesti ja arkkitehtuurisesti ratkaisevan merkityksensä ansiosta ”Allekirjoittajien talo” rekisteröitiin vuonna 1992 Liettuan kulttuuriperinnön luetteloon historiallinen uniikkina, taiteellisesti harvinaisena ja muistomerkkiarvoltaan ainutlaatuisena kohteena (nro 1046).
Vuonna 2000 rakennuksessa avattiin museo. Historiallisesta tapahtumasta kertoo 20 allekirjoittaneelle omistettu muistohuone, jossa on näytteillä heidän esineitään. Vuonna 2003 talossa avattiin Jonas Basanavičiusin muistohuone, ja samana vuonna museosta tuli Liettuan kansallismuseon haara. Allekirjoittajien talon näyttely liittyy lähinnä 1900-luvun, vuoden 1918 ja silloisen Liettuan valtion perustamisen historiaan.
Angolankiuru

| Angolankiuru |
| --- | --- |

Uhanalaisuusluokitus
 Elinvoimainen  
  
Tieteellinen luokittelu
Domeeni::  Aitotumaiset Eucarya
Kunta::  Eläinkunta Animalia
Pääjakso::  Selkäjänteiset Chordata
Luokka::  Linnut Aves
Lahko::  Varpuslinnut Passeriformes
Heimo::  Kiurut Alaudidae
Suku::  Pensaskiurut Mirafra
Laji::  angolensis
Kaksiosainen nimi
 Mirafra angolensis  (Bocage, 1880) 
Katso myös
   Angolankiuru Wikispeciesissä   Angolankiuru Commonsissa 
Infobox OKNimi-testi OKIUCN-testi OK: 
Angolankiuru (Mirafra angolensis) on afrikkalainen varpuslintu. Sen elinympäristö käsittää Angolan, Kongon demokraattisen tasavallan etelä- ja kaakkoisosat, Sambian luoteisosan ja Lounais-Tansanian. José Vicente Barbosa du Bocage kuvaili lajin holotyypin Angolan Cacondasta, Benguelasta 1880.
Fukagawa (Kōtō)

Fukagawan kaupunkikuvaa
Fukagawa
Fukagawa (jap. 深川) on Tokion kaupunginosa Kōtōn erillisalueella. Se sijaitsee erillisalueen länsiosassa Sumidajoen itäpuolella. Fukagawa ja naapurikaupunginosa Tomioka kehittyivät 1600-luvun puolivälistä lähtien Tomioka Hachiman-gūn šintolaisen pyhäkön portineduskaupunkina. Fukagawa oli yksi Tokion geisha-kortteleista ja osa Tokion kauppiaiden ja käsityöläisten asuttamaa ’alakaupunkia’ (shitamachi). Alueen nimenä Fukagawa viittaa koko Kōtōn erillisalueen länsiosaan, sillä vuoteen 1947 saakka se muodosti Fukagawa-kun suuralueen osana Tokion kaupunkia.
Fukagawan kaupunginosan pinta-ala on 0,22 neliökilometriä, ja se jakautuu kahteen osa-alueeseen, jotka on numeroitu Fukagawa 1-chōme ja Fukagawa 2-chōme. Niissä on yhteensä 4 158 asukasta (tammikuussa 2024). Kaupunginosan väestötiheys on siten noin 18 900 asukasta neliökilometrillä.
Historia

Kaupunginosan nimen sanotaan olevan peräisin Osakan seudulta Settsun provinssista saapuneelta Fukagawa Hachirōemonilta, joka perusti alueelle kyläasutuksen 1600-luvun lopulla. Fukagawan seutu alkoi kuitenkin kaupungistua jo aiemmin, kun sen läpi rakennettiin Onagigawa-niminen kanava, jota pitkin Edoon kuljetettiin suolaa Gyōtokusta nykyisen Ichikawan kaupungin alueelta. Vuoden 1657 Meireki-suurpalon jälkeen kaupunkimainen rakentaminen aloitettiin Sumidajoen suulla, kun sinne siirtyi temppeleitä, sotilasluokkaa ja kauppiasväestöä. Fukagawaan keskitettiin myös puutavaran kauppaa, ja syntyi vilkas Fukagawan lautatarha (Fukagawa kiba); osa seudusta kehittyi vuorostaan Tomioka Hachiman-gūn pyhäkön ja Eitai-jin temppelin portineduskaupunkina.
1700-luvun lopulla syntyi Fukagawan punaisten lyhtyjen alue, jonka geishat tunnettiin hienostuneisuudestaan (iki); toisen suositun viihdekorttelin, Yoshiwaran, geishoja pidettiin puolestaan räväkämpinä ja prameilevampina (hade). Fukawawan geishoja kutsuttiin myös nimellä Tatsumi geisha (辰巳芸者, ’kaakon geishat’), sillä Fukagawa sijaitsi Edon linnan kaakkoispuolella. Kaupunginosaan kehittyi erityinen geishakulttuuri, jota kuvattiin ajan sharebon- ja ninjōbon-viihdekirjallisuudessa. Sinne sijoittui asumaan myös ajan sivistyneistöä. Kaupungistumisen myötä Fukagawa liitettiin Edon keskustaan kahdella Sumidajoen ylittävällä sillalla, jotka valmistuivat vuosina 1693 ja 1698.
Meiji-restauraation jälkeen 1800-luvun lopulla Fukagawaan alettiin rakentaa teollisuutta, merkittävimpänä Asanon sementtitehdas, joka avattiin vuonna 1871. Fukagawan suuralue perustettiin vuonna 1878; siitä tuli osa Tokion kaupunkia, kun Tokion kaupunkihallinto muodostettiin vuonna 1889. Kaupunginosa tuhoutui lähes täysin ensin suuressa Kantōn maanjäristyksessä vuonna 1923, sitten toisen maailmansodan ilmapommituksissa vuoden 1945 keväällä. Vuonna 1947 Fukagawan ja Jōtōn suuralueet liitettiin yhteen nykyiseksi Kōtōn erillisalueeksi. Sodan jälkeen Japanin talouden kasvaessa ja teollisuustoiminnan laajentuessa voimakkaasti alue kärsi saastumisesta ja melusta, ja sen väkiluku alkoikin laskea. Myöhemmin teollisuuden siirtyessä muualle elinolosuhteet ovat parantuneet. Sen jälkeen, kun Tokion metroverkko ulotettiin alueelle, sinne on rakennettu paljon asuinkerrostaloja.
Kaupunkikuva ja rakennukset

Nykyinen Fukagawan kaupunginosa sijaitsee Kōtōn länsiosassa. Naapurikaupunginosia ovat lännessä Fukuzumi, pohjoisessa Kiyosumi ja Hirano, idässä Fuyuki sekä etelässä Tomioka ja Monzen-nakachō. Pohjoisessa kaupunginosa rajautuu Sendaiborigawa-nimiseen kanavaan, etelärajalla kulkee Tokion pääkaupunkimoottoritien Fukagawa-linja eli linja nro. 9. Historiallinen Fukagawan alue on kuitenkin tätä pienikokoista kaupunginosaa huomattavasti laajempi ja käsittää koko Kōtōn erillisalueen länsiosan.
Fukagawan alueella on säilynyt Tokion historiallisen ’alakaupungin’ eli shitamachin maanläheinen tunnelma. Vanhoihin perinteisiin kuuluu Tomioka Hachiman-gūn pyhäkön suuri festivaali Fukagawa Hachiman-matsuri, joka järjestetään joka kolmas vuosi. Tomioka Hachiman-gū sijaitsee nykyisen Tomiokan kaupunginosan puolella. Muistuma puutavaran kaupasta on Kiba no kakunori -perinne, jossa uittomiehet esittelevät taitojaan tukkipuilla. Perinteinen alueella syöty ruokalaji on kalastajien suosiossa ollut Fukagawa-meshi, jossa riisipedin päälle on aseteltu sieniä ja asari-simpukoita (Ruditapes philippinarum).
Fukagawan kaupunginosassa sijaitsee asuinrakennusten lisäksi useita buddhalaisia temppeleitä, kuten Shingyō-ji. Vaikka muun muassa puutavarakauppa on siirtynyt muualle, Fukagawan alueella on edelleen paljon pienteollisuutta.
Fukagawa Mannen-bashi shita, Hokusain puupiirros, n. 1830
Yotsumen pionipuutarha Fukagawassa 1890-luvulla
Hōjō-inin temppeli
Fukagawa-matsuri
Liikenne

Fukagawan läpi kulkee pohjois–eteläsuunnassa Toei-metron Ōedo-linja, mutta sillä ei ole kaupunginosassa asemaa. Lähimmät asemat ovat Monzen-nakachōn asema Fukagawan eteläpuolella ja Kiyosumi-Shirakawan asema Fukagawan pohjoispuolella.
Fukagawan etelärajalla kulkee Tokion pääkaupunkimoottoritien linja nro. 9. Kaupunginosan läpi kulkevat pohjois–eteläsuuntainen pääkatu Kiyosumi-dōri ja itä–länsisuuntainen pääkatu Kasaibashi-dōri.
Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Fukagawa Wikimedia Commonsissa
Ana-Yrsa Falenius

Ana-Yrsa Falenius (s. 24. marraskuuta 1953) on suomenruotsalainen näyttelijä. Falenius tuli tunnetuksi 1980-luvulla Ida-Lotta Backmanin kanssa perustamansa Porquettas underground -naisteatterin tiimoilla.
Teatterissa

Kuolemanlaiva/Das Totenschiff, KOM-teatteri, 1982, ohjaus Laura Jäntti
Affären Danton, Unga Klara/Stockholms stadsteater, 1986, ohjaus  Suzanne Osten
Filmografia

Lakeuden laulu (Slumrande toner, 1978)
Mozartin veljekset (Bröderna Mozart, 1986)
Livsfarlig film, 1988)
Klassliv  (televisiosarja, 1989)
Sairaalan salaisuus (Underjordens hemlighet, 1991)
Puhu! On niin pimeä (Tala! Det är så mörkt, 1993)
Fantastinen Dvorak (Dvorak den fantastiske, 1995)
Tre Krono (televisiosarja, 1999)
Varustamo (Rederiet, 2001)
Överallt och ingenstans (2003)
Krama mig (2005)
Karlssonin veljekset ( Bröderna Karlsson, 2010)
Aiheesta muualla

Anna-Yrsa Falenius Svensk Filmdatabasissa (ruotsiksi)
Anna-Yrsa Falenius Internet Movie Databasessa. (englanniksi)
Foolihappo

| --- | --- |


Foolihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-2-[[4-[[2-amino-4-okso-1,4-dihydropteridin-6-yl)metyyli]amino]bentsoyyli]amino]pentaanidionihappo
Tunnisteet
CAS-numero: 59-30-3
ATC-koodi: B03BB01
PubChem CID: 6037
DrugBank: DB00158
Kemialliset tiedot
Kaava: C19H19N7O6 
Moolimassa: 441,397 g/mol
Synonyymit: pteroyylimonoglutamiinihappo, pteroyyli-L-glutamiinihappo, folasiini, M-vitamiini
Fysikaaliset tiedot
Tiheys: 1,68 g/cm³
Sulamispiste: 250 °C hajoaa sulamatta
Liukoisuus veteen: Liukenematon (1,6 mg/l, 25 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus: 50–100 %
Metabolia: Maksa
Puoliintumisaika:  ?
Ekskreetio: Virtsassa yli 90 %
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria:  A(US)
Reseptiluokitus:  itsehoitovalmiste (FI)  
Antotapa: Nieltynä; pistoksena lihakseen, ihon alle tai verenkiertoon
Foolihappo (engl. folic acid) on ihmisen valmistama synteettinen folaatti. Foolihappoa ei esiinny luonnossa ainakaan merkittävissä määrin.
Foolihappo kostuu 6-metyylipteridiinistä, 4-aminobentsoehaposta ja L-glutamiinihaposta.
Käyttö

Foolihappoa käytetään ravinnon luontaisia folaatteja korvaavana synteettisenä B9-vitamiinina. Foolihappo on ihmiselle välttämätön lisäravinne, mikäli hän ei saa ravinnostaan riittävästi luontaisia folaatteja. Foolihappoa lisätään myös märehtijoiden rehuun, vaikka niiden pötsimikrobit tuottavatkin usein runsaasti folaattia. Foolihappolisä saattaa parantaa niiden terveyttä ja lisätä maidontuottoa.
Yhdysvaltojen lainsäädäntö velvoittaa lisäämään foolihappoa moniin viljatuotteisiin.
Foolihapon valmistus

Foolihappoa tuotetaan teollisesti kemiallisen synteesin avulla.
Teollinen synteesi voidaan tehdä vaiheittain tai vaikka yhdessä reaktioastiassa kondensaatioreaktiolla reagoimalla N-4-aminobentsoyyli-L-glutamiinihappoa (CAS-numero 4271-30-1), 2,4,5-triaminopyridimidin-4-olia (CAS 1004-75-7) ja 1,1,3-triklooriasetonia (CAS 921-03-9). Kaksi jälkimmäistä yhtyvät pteridiinirenkaaksi. Saatu foolihappo puhdistetaan monivaiheisesti. N-4-aminobentsoyyli-L-glutamiinihappoa saadaan vaikkapa reagoimalla 4-nitrobentsoyylikloridia (CAS 122-04-3) natriumglutamaatin kanssa N-4-nitrobentsoyyli-L-glutamiinihapoksi (CAS 6758-40-3). Tämän nitroryhmä pelkistetään katalyyttisesti amiiniksi.
Liikasaanti

Foolihapon saannin turvallinen yläraja on Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan mukaan aikuisilla 1 mg/vrk (1 000 µg/vrk). EFSA:n suositukset ovat alla taulukossa.
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Ikä tai ihmisryhmä | 1–3 v | 4–6 v | 7–10 v | 11–14 v | 15–17 v | Aikuiset | Raskaana olevat | Imettävät |
| µg/vrk | 200 | 300 | 400 | 600 | 800 | 1 000 | 1 000 | 1 000 |
Folaattilisät ovat verrattain turvallisia myös määrin, jotka ylittävät monikertaisesti saantisuositukset. Noin 5 mg/vrk (5 000 µg/vrk) annokset voivat tosin hidastaa B12-vitamiinipuutoksen toteamista. Syynä on se, että puutoksen ensioireena voi olla megaloblastinen anemia. Isot folaattiannokset taas estävät anemiaa rajatusti. Siten varhainen B12-puutos voi jäädä toteamatta ja johtaa pidemmälle edenneisiin oireisiin kuten pysyviin hermovaurioihin. B12-puutoksissa ei tosin aluksi aina ilmene anemiaa, joten nykylääketieteessä puutos todetaan usein muilla tavoin. Isot folaattiannokset voivat myös estää metotreksaatin kaltaisten sytostaattien hoitotehoa. Isojen folaattiannosten pitkäaikainen käyttö voi aiheuttaa eturauhssyöpää. Kohonneesta riskistä ei ole selkeitä todisteita muiden syöpien kohdalla.
Ainakin yksi tapaus tunnetaan, jossa ilmeisimmin foolihapon yliannostus johti kuolemaan. Tässä tapauksessa nainen söi 30–40 kpl tuntemattoman määrän foolihappoa sisältäviä tabletteja ja kuoli 36 tunnin kuluttua. Ruumiinavauksessa havaittiin muun muassa ohutsuolessa verenvuoto, maksa oli värjäytynyt kellertäväksi ja munuaistiehyeissä oli laaja akuutti kuolio.
Foolihapon LD50 on hiirille yli 10 g/kg suun kautta ja 0,305 g/kg pistoksena vereen.
10-formyyli-THF:n polyglutamaatit ovat yleisimmät. Ruuan valmistuksen aikana valtaosa näistä kuitenkin hapettuu dihydrofolaattien polyglutamaateiksi.
Kemiallinen rakenne ja ominaisuudet

Foolihapossa eli pteroyyli-L-glutamiinihapossa on 6-metyylipteridiini, jossa on 4-aminobentsoehappo kiinni aminoryhmästään. Hapon karboksyylihapossa on L-glutamiinihappo α-aminoryhmästään amidisidoksella. Glutamiinihapon α-hiilessä on foolihapon ainoa kiraliakeskus. L-enantiomeeri toimii eliöissä vitamiinina. Pteroyyli-D-glutamiinihapon vitamiinitoiminta eliöissä on L-enantiomeeriä heikompaa ja joissain tapauksissa olematonta.
Foolihappo on oranssinkeltainen ja kiteinen jauhe. Se on hajuton ja mauton. Se on liukoinen etanoliin, etikkahappoon, pyridiiniin ja hyvin niukkaliukoinen veteen. Se kestää hapekkaita oloja paremmin kuin pelkistyneet folaatit (katso alaotsikot alla), mutta hajoaa valossa helposti muiden folaattien tavoin.
Kemiallinen rakenne ja ominaisuudet > Pelkistyminen

Foolihapon ptreridiinin pyratsiini voi pelkistyä. 2 vetyä sitova muoto on dihydrofoolihappo (DHF, C19H21N7O6, CAS 4033-27-6). Tämä voi pelkistyä 4 vetyä sitovaksi tetrahydrofoolihapoksi (THF, C19H23N7O6). Pelkistyminen tuo THF:ään toisen kiraliakeskuksen.
| --- | --- |

Dihydrofoolihappo, DHF, FH2: Tetrahydrofoolihappo, THF, FH4
THF hajoaa vesiliuoksissa, joissa se on herkkä hapelle, valolle ja pH-arvon ääripäille. Liuoksissa, joihin on liuennut happea, THF hajoaa pteriiniksi, 6-formyylidihydropteriiniksi ja ksantopteriiniksi (CAS-numero 119-44-8). THF:n PABA irtoaa helposti pteriinistä, jolloin muodostuu 4-aminobentsoyyliglutamaattia (CAS 4271-30-1). Myös DHF hajoaa herkästi hapettumalla.
Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta .
Fineli: Folaatin lähteet ruoka-aineissa
Linus Pauling Institute: Folate (englanniksi)
HMDB: Folic acid (englanniksi)
KEGG: Folic acid (englanniksi)
Liber Herbarum II: Foolihappoa sisältäviä kasveja (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Folic acid (englanniksi)
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Folate Metabolism, Homo sapiens (englanniksi)
Foolihappoa.
2,4,5-triaminopyridimidin-4-olin (vas. yllä), 1,1,3-triklooriasetonin (keskellä) ja N-4-aminobentsoyyli-L-glutamiinihapon (oik. yllä) kondensaatio foolihapoksi (alla, kuvassa laktiimi-tautomeeri).
Foolihapon rakenne. A: 6-metyylipteridiini. B: 4-aminobentsoehappo (PABA). C: L-glutamiinihappo.