Macaon historia
Portugalin siirtomaaksi

Portugalilaiset olivat ensimmäiset eurooppalaiset, jotka laajensivat valtaansa Aasiaan. Löytöretkeilijä Vasco da Gama purjehti ensimmäisenä eurooppalaisena Hyväntoivonniemen ympäri Euroopasta Intiaan vuonna 1498. Portugalilaiset saapuivat alueelle, jossa arabialaiset, intialaiset ja malaijit olivat käyneet kauppaa jo vuosisatoja. Turvatakseen valtansa alueella portugalilaiset valloittivat 1510 Afonso de Albuquerquen johdolla Intian länsirannikolta Goan tukikohdakseen ja seuraavana vuonna Malakan niemimaalta Malakan sulttaanikunnan. Malakan valloituksen jälkeen portugalilaiset jatkoivat matkaansa Molukkien Maustesaarille ja Kiinan etelärannikolle.
Portugalilaiset pyrkivät luomaan kauppayhteyksiä Japanin ja Kiinan suuntaan ja alkoivat suunnitella asemapaikan hankkimista myös Etelä-Kiinan rannikkoseudulta. Ensimmäinen meritien Macaoon löytänyt oli portugalilainen Jorge Álvares, vaikka hänen ei tiedetä varmasti käyneen fyysisesti Macaolla. Häntä seurasi syksyllä 1517 Portugalin kuninkaan Emanuel I:n lähetystö, joka saapui Tomé Piresin johdolla Kantonin edustalle solmimaan kauppasuhteita kiinalaisten kanssa. Vuonna 1520 valtuusto saapui Pekingiin vahvistamaan kauppayhteyksiä, mutta huonolla menestyksellä. Kiinalaiset olivat kieltäneet kaiken kaupan Kiinan ja Portugalin välillä maan vesillä. Kiinan Ming-dynastian keisari ei hyväksynyt sitä, että portugalilaiset olivat valloittaneet Malakan, ja hän vaati vallan palauttamista takaisin Malakan sulttaanille, sillä Malakan sulttaanikunta oli ollut Kiinan keisarin suojeluksessa ja kiinalaiset pitivät Malakkaa omana vasallivaltionaan. Portugalilaisia syytettiin myös hyökkäyksistä kiinalaisaluksia vastaan. Paluumatkalla Pekingistä kiinalaiset vangitsivat Piresin, joka kuoli vankeudessa Kantonissa vuonna 1524.
Portugalilaiset jatkoivat kaupankäyntiä Macaon ja Ningbon läheisyydessä, joihin he perustivat tukikohtansa. Kiinalaiset tuhosivat portugalin Ningbon tukikohdan vuonna 1548, mutta tämä ei lopettanut portugalilaisten harjoittamaa Kiinan kauppaa. Portugalilaiset perustivat Ningbon tukikohdan tuhoutumisen jälkeen uuden tukikohdan Sanchuangiin, Macaosta lounaaseen. 1550-luvulla Kiinan keisari myönsi lopulta portugalilaisille oikeuden käydä kauppaa Kantonissa, ja portugalilaiset neuvottelivat kauppatukikohdan perustamisesta Guangdongin maakuntaan. Sanchuang osoittautui kuitenkin epäsuotuisaksi paikaksi, ja portugalilaiset saivat oikeuden käyttää myös Macaota tavaroiden varastoimiseen. Siitä tuli vuonna 1557 pysyvä portugalilaisten tukikohta. Vuonna 1573 kiinalaiset perustivat Helmijoen varrelle oman tukikohtansa, nykyisen Zhongsanin kaupungin alueelle, mikä rajasi portugalilaisten Macaon alueen Macaon niemimaalle ja sen ympärillä oleville saarille.
Portugalilaiset eivät kuitenkaan saaneet Macaota hallintaansa vastikkeetta, vaan he maksoivat alueesta vuokraa Kiinan keisarille. Kiinalaiset hyötyivät portugalilaisten läsnäolosta myös siten, että portugalilaiset tarjosivat Kiinan rannikolle suojaa merirosvousta vastaan, mikä sai kiinalaiset hyväksymään portugalilaiset maan etelärannikolla. Historioitsijoilla ei ole kuitenkaan yksimielisyyttä Macaon tukikohdan perustamisen vaiheista.
Macaosta kehittyi portugalilaisille nopeasti tärkeä kauppatukikohta, sen kautta kulkivat tärkeät kauppareitit muualle Aasiaan. Tuottoisinta Macaon portugalilaisille oli 1600-luvun alkuvuosikymmeninä kauppa Japanin kanssa. 1600-luvulla portugalilaisten lisäksi Kaakkois-Aasian markkinoille pyrkivät myös espanjalaiset ja hollantilaiset, sekä kiinalaiset ja japanilaiset. Hollantilaiset valloittivat portugalin Malakan 1641, mikä oli yhtenä syynä portugalilaisten valta-aseman heikkenemiseen. Vuosina 1580–1640 Portugali kuului Iberian unioniin, kun Espanjan kuningas Filip II hallitsi myös Portugalia. Macaon portugalilaiset saivat tiedon asiasta vasta vuonna 1582, kun espanjalaisten hallitsemasta Manilasta saapui lähetystö Macaoon. Maiden yhdistyminen huolestutti Macaon kauppiaita, sillä he halusivat suojella etujaan Kiinan-kaupassa. Manilan espanjalaiskauppiaat taas kadehtivat Macaon ja Japanin välistä kauppaa, ja Manilassa pohdittiin Macaon hävittämistä. Espanjalaiset eivät myöskään pitäneet siitä, että Macao maksoi veroja Kiinaan eikä Espanjaan. Espanjalaiset eivät kuitenkaan koskaan hyökänneet Macaoon, sillä portugalilaisille ja espanjalaisille oli tärkeämpää liittoutua hollantilaisia vastaan. Hollantilaiset yrittivät 1600-luvun alussa valloittaa Macaon, mutta hyökkäykset torjuttiin.