stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
D-vitamiini
Puutos

Vakava D-vitamiinipuutos aiheuttaa lapsilla riisitautia ja aikuisilla osteomalasiaa. Näiden pääoireita ovat luiden pehmeneminen ja murtumaherkkyys. Pitkäaikainen puutos altistaa myös osteoporoosille. Puutoksen syy voi olla muun muassa liian vähäinen D-vitamiinin saanti auringonvalosta tai ruuasta, ruuansulatuksen imeytymishäiriöt, maksan toimintahäiriöt (esimerkiksi kirroosi), munuaisten vajaatoiminta, lisäkilpirauhasen häiriöt, kuten sen liikatoiminta eli hyperparatyroidismi, ja monet geenivirheet, kuten X-kromosomaalinen hypofosfatemia.
Kyky tuottaa D-vitamiinia heikkenee iän myötä. Auringonvalon saantia vähentäviä ja siten D-vitamiinipuutosriskiä lisääviä asioita ovat muun muassa Maan napa-alueiden lähellä asuminen, savusumuisella alueella asuminen, tumma ihonväri, peittävien vaatteiden, aurinkorasvan käyttö ja pilvisyys.
Vakava D-vitamiinipuutos oli harvinaista Suomessa vuonna 2011. Tuolloin vain 0,6 %:lla väestöstä oli alle 30 nanomoolia 25-hydroksyloitua D-vitamiinia litrassa veriseerumia (nM), jota voidaan pitää vakavana puutoksena. Keskimäärin pitoisuus suomalaisilla oli 65 nM. Länsimaissa D-vitamiinipuutos voi olla yleistä etenkin tummaihoisen väestön keskuudessa.
Liikasaanti > Saannin ylärajat

Euroopan elintarviketurvallisuusviraston (EFSA) ravitsemusta, uuselintarvikkeita ja ruoka-allergeeneja käsittelevä tiedepaneeli (NDA) arvioi kesällä 2023 D-vitamiinin turvallisen saannin ylärajaksi aikuisille 100 µg/vrk.
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Ikä tai ryhmä | 0–6 kk | 6–12 kk | 1–10 v | yli 11 v | Raskaana olevat | Imettävät |
| µg/vrk | 25 | 35 | 50 | 100 | 100 | 100 |
Liikasaanti > Syyt

D-vitamiinien yliannostuksesta johtuvaa tilaa sanotaan D-hypervitaminoosiksi. Tila ilmenee yleensä pitkän ajan kuluessa verrattain pienin annoksin. Isoista kerta-annoksista johtuvat myrkytykset ovat harvinaisia. Aikuisilla useita vuosia jatkuvan yli 100 µg/vrk annostelun D3-vitamiinia (kolekalsiferolia) on arveltu voivan johtaa hypervitaminoosiin. Ainakin 1 000 µg/vrk (1 mg/vrk) annokset D3:a ovat aiheuttaneet aikuisilla hypervitaminoosin 12 viikossa. Ihmisille D3 on 10–20 kertaa myrkyllisempi kuin D2 (ergokalsiferoli).
Hypervitaminoosi voi johtua D-vitamiinin liikasaannista ravintolisästä, kuten vitamiinitableteista tai kalanmaksaöljystä. Vitaminoimaton ruoka on harvoin syy hypervitaminoosiin. Lääkekäytön synteettiset D-vitamiinijohdannaisetkin voivat johtaa hypervitaminoosiin. Vaikkei auringonotto tiettävästi koskaan ole johtanut hypervitaminoosiin, on harvinaisissa tapauksissa runsas solariumin käyttö yhdessä runsaan auringonoton kanssa johtanut hypervitaminoosiin.
On myös sairauksia, joissa on kohonnut hypervitaminoosin riski. Williamsin oireyhtymä on tästä esimerkki. Sitä poteville ei yleensä suositella D-vitamiinilisien käyttöä, muttei myöskään saannin rajoittamista alle yleisten D-vitamiinisuositusten. D-hypervitaminoosi voi ilmetä myös joissakin lymfoomissa tai granuloomia muodostavissa sairauksissa, kuten sarkoidoosissa. Näitä potevien voi olla suotavaa välttää D-vitamiinilisien lisäksi auringonvaloa ja ylimääräistä ravinnosta saatua kalsiumia.
Liikasaanti > Oireet

D-hypervitaminoosissa ilmenee hyperkalsemia eli liian suuri veren kalsiumpitoisuus, jonka seurausta monet muut oireet ovat. Oireiden vakavuus kasvaa annosten kasvaessa. Oireita voivat olla runsasjanoisuus (polydipsia), ruokahaluttomuus, pahoinvointi, oksentelu, vatsakivut, ummetus, mahahaavat, haimatulehdus, tihentynyt virtsaustarve, nestehukka, virtsan kohonnut kalsiumpitoisuus (hyperkalsiuria), munuaisten kalkkeutumat (nefrokalsinoosi), munuaisten vajaatoiminta, sarveiskalvojen kalsiumkertymät (eng. band keratopathy), kivulias nivelten kalkkeutuminen, kuulonmenetys, korkea verenpaine, sydämen harvalyöntisyys ja EKG:ssä voi näkyä lyhyt QT-intervalli ja ST-välin kohoaminen. Hermo-oireita ovat keskittymisvaikeudet, väsymys, masennus, apatia, sekavuus, psykoosi ja ääritapauksissa sulkutila tai kooma. Hoitamaton ja vakava hypervitaminoosi voi tappaa.
Liikasaanti > Hoito

D-hypervitaminoosin varhaiset haittavaikutukset usein paranevat, mutta pitkittyneessä hypervitaminoosissa ilmenevä elinten kalkkeutuminen on peruuttamatonta ja vaarallista. Hypervitaminoosin hoitona toimii D-vitamiiniannosten normalisointi tai tarvittaessa lyhytkestoinen vähentäminen alle saantisuositusten. Hypervitaminoosissa ehkä ilmenevään nestehukkaan ja munuaisten toimintahäiriöön saatetaan antaa tiputuksena suolaliuosta. Glukokortikoidit alentavat veren kalsiumpitoisuuksia ja niitä saatetaan tarvittaessa antaa hypervitaminoosin hoitoon. Vakavassa hyperkalsemiassa veren kalsiumpitoisuuden alentamiseen käytetään kalsitoniinia ja bisfosfonaatteja, kuten tsoledronihappoa.
Lääkekäyttö

Joissain maissa hyväksyttyjä D-vitamiinijohdannaisten käyttökohteita ovat
psoriasis. Lääkkeitä ovat kalsipotrioli (kauppanimenä mm. Daivonex), takalsitoli (mm. Curatoderm).
sekundäärinen hyperparatyroidismi eli parathormonin liikatuotto vasteena veren alhaiseen kalsiumpitoisuuteen. Lääkkeitä ovat parikalsitoli (mm. Zemplar), dokserkalsiferoli (mm. Hectorol), falekalsitrioli (mm. Fulstan), maksakalsitoli (mm. Oxarol).
osteoporoosi. Lääkkeitä ovat eldekalsitoli (mm. Edirol).
D-vitamiinin eri muotoja voidaan käyttää myös riisitaudin ja osteomalasian hoitoon. Isoja annoksia kalsitriolia käytetään myös joihinkin riisitautia aiheuttaviin geenipuutoksiin, kuten VDDR1A:han eli CYP27B1-puutokseen, johon esimerkiksi kolekalsiferoli ei toimi hoitona.
Markkinat

Euroopassa D-vitamiinilisien markkinoiden koko vuonna 2021 oli 0,5 miljardia euroa ja sen on ennakoitu kasvavan 0,8 miljardiin euroon vuonna 2026.
Saannin vaikutus sairauksiin > Kuolleisuus

Vuonna 2017 julkaistussa 54 meta-analyysin systemaattisessa kirjallisuuskatsauksessa havaittiin, että D3-lisän säännöllinen käyttö vähensi todennäköisesti kokonaiskuolleisuutta ihmisillä, joiden veren D-vitamiinipitoisuus oli matala ennen vitamiinilisän käyttöä (alle 50 nM kalsidiolia). Kuolleisuus väheni ehkä vain, jos D3-lisän kanssa käytettiin kalsiumlisää.
Saannin vaikutus sairauksiin > Luuston sairaudet

20 mikrogramman (µg) tai isomman vuorokausittain käytetyn kolekalsiferoli- eli D3-lisän todettiin vähentävän luunmurtumariskiä ainoastaan D-vitamiinipuutoksesta kärsivillä vuonna 2018 julkaistussa satunnaistettujen vertailukokeiden meta-analyysissä. Puutoksen rajana analyysissä pidettiin alle 50 nanomoolin kalsidiolipitoisuutta litrassa verta (nM). Vuonna 2019 julkaistussa satunnaistettujen vertailukokeiden meta-analyysissä 10–20 µg:n suuruisen vuorokausittaisen D3-lisän todettiin vähentävän luunmurtumariskiä erittäin vakavaa D-vitamiinipuutosta potevilla (21–23 nM kalsidiolia veressä) ainoastaan silloin, jos D-vitamiiniin yhdistettiin 1–1,2 gramman päivittäinen kalsiumlisä. Murtumien yleisyys väheni 6 prosenttia kuuden seurantavuoden aikana suhteessa verrokkeihin. Tutkimusten osanottajat olivat keskimäärin 66-vuotiaita. Geenitutkimukset tukevat päätelmää pelkän D-vitamiinilisän riittämättömyydestä murtumien ehkäisyssä, sillä geneettisesti korkean veren D-vitamiinipitoisuuden ei ole havaittu vahvistavan luustoa 2019 julkaistussa Mendelistisessä satunnaistamiskokeessa.
Saannin vaikutus sairauksiin > Aivosairaudet

Vuonna 2020 julkaistussa kohortti- ja muita havaintotutkimuksia sekä satunnaistettuja vertailukokeita koskeneessa systemaattisessa kirjallisuuskatsauksessa ei havaittu, että veren D-vitamiinipitoisuus olisi vaikuttanut MS-taudin, Parkinsonin taudin, Alzheimerin taudin tai ALS-taudin riskiin. Myöskään geneettisistä syistä matalan D-vitamiinipitoisuuden ei havaittu vaikuttavan Parkinsonin taudin ilmenemisriskiin vuonna 2017 julkaistussa Mendelistisessä satunnaistamiskokeessa .
Edellä mainitusta vuoden 2020 kirjallisuuskatsauksesta poiketen vuosina 2018 ja 2020 julkaistuissa MS-kokeissa geneettisesti matala D-vitamiinipitoisuus lisäsi riskiä sairastua Alzheimerin tautiin – vuoden 2018 kokeessa jokainen kalsidiolipitoisuuden lasku 20–30 nM verran lisäsi sairastumisriskiä 14%. Lisäksi 2015 julkaistussa MS-kokeessa geneettisesti matala D-vitamiinipitoisuus lisäsi riskiä sairastua MS-tautiin.
Saannin vaikutus sairauksiin > COVID-19

Tieteellisissä tutkimuksissa D-vitamiinista ei ole havaittu hyötyä taudin ehkäisyssä tai hoidossa. Väitteet D-vitamiinin hyödyistä ovat perustuneet tutkimukseen, joka paljastui huijaukseksi. On kuitenkin mahdollista, että D-vitamiinin puutostila altistaa taudin vakavammalle muodolle. D-vitamiinin puutoksesta yleisesti kärsivät ryhmät, kuten vanhukset ja tummaihoiset, ovat saaneet taudin muita useammin. Normaali D-vitamiinitaso (eli 75–150 nM kaldidiolipitoisuus veressä) suojaa todennäköisesti COVID-19:n vakavilta komplikaatioilta. Tätä matalamman D-vitamiinitason on todettu lisäävän sairauden vakavuutta noin 30:ssä tutkimuksessa vuoden 2020 lokakuuhun mennessä.
Helsingin ja Uudenmaan sairaanhoitopiiri suositteli koronaepidemian aikana yli 70-vuotiaita, ympärivuorokautisessa hoidossa asuvia ja tummaihoisia käyttämään tavallista suurempaa 20 mikrogramman D-vitamiiniannosta vuorokaudessa. Ylipainoisille, joiden painoindeksi on yli 30, suositeltiin 50 mikrogramman vuorokausiannosta.
Saannin vaikutus sairauksiin > Muut sairaudet

Vuonna 2017 julkaistussa 54:n meta-analyysin systemaattisessa kirjallisuuskatsauksessa havaittiin, että D3-lisän säännöllinen käyttö saattoi vähentää hengitystieinfektioiden saantiriskiä ihmisillä, joiden veren D-vitamiinipitoisuus oli alle 50 nM kalsidiolia, mutta todisteet tästä eivät olleet kuitenkaan vahvoja. D-vitamiinilisien ei voitu todeta vaikuttavan sydän- ja verisuonitautien, korkean verenpaineen, tyypin 2 diabeteksen, ylipainon, vauvan alhaisen syntymäpainon, masennuksen tai syöpien ilmenemisriskiin.
Joissain tutkimuksissa D-vitamiinipuutoksessa havaittu sydän- ja verisuonitautikuolleisuuden kasvu johtuu ehkä muista tekijöistä, kuin D-vitamiinista, sillä geneettisistä syistä johtuvan alhaisen D-vitamiinipitoisuuden ei voitu todeta liittyvän sydän- ja verisuonikuolleisuuteen 2014 ja 2019 julkaistuissa mendelistisissä satunnaistamiskokeissa, koska geneettisen puutoksen vaikutuksista kokonaiskuolleisuuteen ja syöpäkuolleisuuteen saatiin ristiriitaisia tuloksia.
Ruokapitoisuudet

|  | D3 | 25OHD3 |
| --- | --- | --- |
| Ahven | 0,29–24,40 |  |
| Edamjuusto | 0,11 | 0,09 |
| Hauki | 1,20–4,70 |  |
| Kana, lihas | 0–0,3 | 0,2–0,25 |
| Kananmuna | 0,8–1,6 | 0,38 |
| Kananmuna, keltuainen | 3,4–5,6 | 0,50–1,30 |
| Kerma | 0,07–0,094 | 0,059–0,09 |
| Lahna | 13,80 |  |
| Maito, lehmän, vitaminoimaton | 0 | 0,05 |
| Makrilli, maksa | 249,9 |  |
| Nauta, munuainen | 0,13–2,71 | 0,09–2,33 |
| Nauta, lihas | 0–0,53 | 0,03–0,34 |
| Nauta, maksa | 0,05–14,08 | 0,07–0,77 |
| Sika, lihas | 0,05–1,39 |  |
| Sika, maksa | 0,40–1,25 | 0,44 |
| Silli | 17,10 |  |
| Tonnikala, maksa | 3250 |  |
| Turska | 6,90 |  |
| Voi, lehmän | 0,196–10 | 0,096 |
a: pitoisuudet ovat keskimääräisiä ja yksikössä mikrogrammaa per 100 grammaa ruokaa.
D3-vitamiinin eli kolekalsiferolin (25OHD3)  teho on 1,7–8-kertainen  D2-vitamiiniin verrattuna.
Kalsitrioli ylläpitää 20-40 prosenttia tehokkaammin veren D-vitamiinipitoisuutta D2-vitamiiniin verrattuna.
Ruoan yleisimmät D-vitamiinit ovat D3 ja ergokalsiferoli eli D2-vitamiini. D3:a saadaan lähinnä eläinperäisistä ruuista ja D2:ta sienistä. Hyviä D3:n lähteitä ovat rasvaiset kalat, maksat ja D-vitamiinilla täydennetyt ruuat, kuten jotkin maitotuotteet ja rasvalevitteet ja kananmunat. Kalsidiolia on eritoten muun muassa kananmunan keltuaisissa ja joissain sisäelimissä, kuten nautojen maksoissa ja munuaisissa.  Kasviperäisissä ruuissa D-vitamiineja ei yleensä ole.
Ruokapitoisuudet > Ergokalsiferoli

D2:ta ja eritoten sen ergosteroli-esiastetta on usein sienissä, jäkälissä ja selkärangattomissa, kuten etanoissa ja madoissa. Leivinhiivassa, Aspergillus niger-homeessa ja joissain muissa mikrobeissa ergosterolia voi olla yli 10 % niiden kuivapainosta. Nisäkkäät, linnut ja matelijat eivät tuota ergosterolia, mutta sitä tuottavien eliöiden syönnin takia sitä voi olla eläimissä vähän. Sienten D2-pitoisuudet voivat kasvaa paljon 280–315 nm UVB-altistuksessa. Eri sienilajeilla sopivissa oloissa tehdyn säteilykäsittelyn jälkeen D2-pitoisuudet voivat olla jopa noin 320 mikrogrammaa per 100 grammaa sientä (µg/100 g) ja kuivauksen jälkeen noin 4 000 µg/100 g. UV-lamppuja käytetään joskus kaupallisessa sieniviljelyssä D-vitamiinipitoisuuksien lisäämiseen. Kasvit eivät tuota D2:ta tai ergosterolia, mutta kasveissa kasvavat endofyytti- tai haittasienet voivat johtaa kasvien D2-pitoisuuksien kasvuun. Kasvien D2-pitoisuudet ovat kuitenkin usein olemattomia.
Ruokapitoisuudet > Kolekalsiferoli

D3:a on useissa eläimissä. Sen rikkaimpia lähteitä ovat maksat, eritoten kalojen – runsaimpia ovat muun muassa tonnikala, tietyt turskat ja makrillit, joiden kalanmaksaöljyissä D3-pitoisuudet voivat luonnostaan olla jopa 100 000 µg/100 g. Maksoissa D3 ja sen esiaste ovat vapaana, mutta myös pitkien rasvahappojen estereinä. Kalojen lihoissakin voi olla paljon D3:a. Eräs hyvä lähde ovat myös kananmunat. D-vitamiinilisien syöttö eläimille lisää niiden kehon D3-pitoisuuksia. Lisät voivat siksi vaikuttaa paljonkin esimerkiksi lihojen D3-pitoisuuksiin. Kasveissa D3:a tai sen esiastetta ei pääsääntöisesti ole. Poikkeuksia ovat muun muassa keltakaura, Solanum glaucophyllum, Solanum malacoxylon ja Cestrum diurnum, joiden syönti on aiheuttanut märehtijöillä jopa D3-yliannostuksesta johtuvia kalsiumkertymiä kehoon. Näiden kasvien vitamiinimuodot ovat lähinnä D3:n, kalsidiolin ja kalsitriolin vesiliukoisia β-glykosidejä.
Ruokapitoisuudet > Ruokien D-vitaminointi

Ruokien D-vitamiinipitoisuudet ovat usein pieniä. Siksi monissa maissa D2:ta tai D3:a lisätään esimerkiksi maitotuotteisiin, vauvanruokiin ja viljatuotteisiin. Suomessa laki vaatii lisäämään D3:a 1 µg/100 ml rasvatonta homogenoitua maitoa. Sitä tulee lisätä myös luomumaitoon. Piimään, viiliin ja jugurttiin saatetaan lisätä 1 µg/100 ml D3:a ja rasvalevitteisiin 20 µg/100 g, mutta laki ei edellytä näitä lisäyksiä.
Kemia > Rakenne

D-vitamiinien rakenteet ovat nelirenkaisten steroidien tapaisia, mutta steroidien B-renkaan 9,10-hiilisidos on vitamiineissa katkennut. Tämä jättää B-renkaan alueelle konjugoituneen trieenirakenteen. Auenneen renkaan takia D-vitamiinit ovat kolmirenkaisia 9,10-sekosteroideja, joissa hiilten numerointi ja renkaiden nimet ovat samat kuin steroideissa. Vitamiineissa ei siis ole B-rengasta. Muista renkaista erillisen sykloheksaanin symboli on A; kaksoisrengasrakenteen sykloheksaanin C ja syklopentaanin D. Vitamiinien trieenin 6,7-yksöissidos ilmentää s-cis/s-trans-konformeriaa. s-trans-konformeeri on yleisempi, sillä sen kemiallinen energia on pienempi. Trieenin 5,6-kaksoissidos on cis. A-rengas läpikäy huoneenlämmössä nopeaa muunnosta kahden tuoli-konformaation välillä. D-vitamiinien A-renkaassa on usein metyleeni- (=CH2) ja OH-ryhmä. D-renkaan hiilessä 17 on sivuketju. Ketjurakenne vaihtelee ja sen perusteella eri D-vitamiinit eroavat toisistaan. Joissain D-vitamiinijohdannaisissa tosin renkaiden substituutio on eri kuin mitä edellä. Esimerkiksi parikalsitolin A-renkaassa ei ole metyleeniä.
Parikalsitoli.
Kemia > D2- ja D3-vitamiinien ominaisuudet

Ergokalsiferoli ja kolekalsiferoli eli D2-vitamiini ja D3-vitamiini ovat luonnon yleisimmät D-vitamiinit. Ne ovat rasvaliukoisia valkeita tai kellertäviä kiinteitä aineita. D2- ja D3-vitamiini ja liukenevat parhaiten asetoniin, etanoliin ja petrolieetteriin. Niiden absorptiomaksimi on noin 265 nm. Ne ovat vakaita kuivana, mutta liuoksissa sähkömagneettinen säteily tai jodi voivat muuntaa 5,6-cis kaksoissidoksen trans-muotoon (5,6-trans-D), jolla ei juuri ole vitamiiniaktiivisuutta. Lämpö tai happamuuskin voi hajottaa liuenneita D-vitamiineja. 30 min 100 °C:ssa muuntaa jopa 1/4-osan D2:n tai D3:n 6,7-yksöissidoksista ei-vitamiinitoimintoiseen s-cis-konformaatioon, mutta muutos ei ole peruuttamaton. Kuumennus tuottaa peruuttamattomasti myös monia supra- ja toksisteroleita. Esimerkkejä ovat suprasteroli II ja toksisteroli-E. Ruokaöljyissä tai muissa liuoksissa hapettumisenestoaineet, kuten alfa-tokoferoli, suojaavat D-vitamiineja hapettumiselta.
Kemia > Johdannaiset

D-vitamiinitoimintoisia aineita tunnetaan yli 2 000. Keinotekoisia eli luonnossa esiintymättömiä D-vitamiineja ovat muun muassa 2MD, CD578, dokserkalsiferoli, ILX23-7553, maksakalsitoli, PRI-2205, TX527, WY1112, dokserkalsiferoli, eldekalsitoli, falekalsitrioli, inekalsitoli, kalsipotrioli, leksikalsitoli, parikalsitoli, seokalsitoli ja takalsitoli. Osa näistä on lääkkeitä, kuten takalsitoli. Lääkkeistä monet ovat 3 OH-ryhmää sisältävän kalsitriolin eli 1,25(OH)2D3:n johdannaisia, joka on D3:n todellinen aktiivinen muoto kehossa – tämä 1,25-dihydroksylaatio lisää johdannaisten samankaltaisuutta kalsitriolin kanssa ja siten niiden lääkevaikutusta.
| Esiaste | Vitamiini | Sivuketju | Kuva |
| --- | --- | --- | --- |
| Ergosteroli | Ergokalsiferoli (D2) | -(C-C)-C=C-(C-C)-(C-C)-C |  |
| 7-dehydrokolesteroli | Kolekalsiferoli (D3) | -(C-C)-C-C-C-(C-C)-C |  |
| 22,23-dihydroergosteroli | 22,23-dihydroergokalsiferoli (D4) | -(C-C)-C-C-(C-C)-(C-C)-C |  |
| 7-dehydrositosteroli | Sitokalsiferoli (D5) | -(C-C)-C-C-(C-C-C)-(C-C)-C |  |
| 7-dehydrostigmasteroli | Stigmakalsiferoli (D6) | -(C-C)-C=C-(C-C-C)-(C-C)-C |  |
| 7-dehydrokampesteroli | Kampekalsiferoli (D7) | -(C-C)-C-C-(C-C)-(C-C)-C |  |
Kemia > Valmistus

Teollisesti D3:n 7-dehydrokolesteroli-esiastetta saadaan lampaiden villarasvasta eli lanoliinista ja D2:n ergosteroli-esiastetta mikrobikäymisellä esimerkiksi hiivojen avulla. Myytävä villa pestään ja sivutuotteena saadaan rasvainen pesuliuos, jossa on noin 15 % kolesterolia. Liuos saippuoidaan suoloiksi ja siitä poistetaan rasvahapposuolat muuhun käyttöön. Kolesteroli eristetään muista ei-saippuoituvista alkoholeista kompleksoimalla se esimerkiksi CaCl2:n tai MgCl2:n avulla. Se puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä.
7-Dehydrokolesterolia saadaan kolesterolista monin tavoin. Eräässä teollisuudessa yleisessä synteesissä kolesterolin OH-ryhmään liitetään esteri, kuten asetaatti tai bentsoaatti. Bromi substituoi kolesteroliesterin allyylihiilen 7 vedyn radikaalimekanismilla. Bromi saadaan esimerkiksi 1,3-dibromi-5,5-dimetyylihydantoiinista. Reaktio ei ole stereospesifinen. Siksi olot optimoidaan tarkoin, jotta saadaan enemmän 7α-bromattua isomeeriä 7β:n sijaan. 7α-bromi eliminoituu 8β-vedyn kanssa tuottaen konjugoidun 5,7-dieenin eli 7-dehydrokolesterolin esterin. 4-vetykin voi eliminoitua 7β-bromin irrotessa samalla: syntyy ei-haluttua ja puhdistuksen osalta ongelmallista 4,6-dieeniä. Saanto on kohtalainen (noin 60 %) käytettäessä esimerkiksi 2,4,6-trimetyylipyridiiniä liuottimena – dehydrobrominaatio suoritetaan usein siinä ja noin 120 °C:ssa. 7-Dehydrokolesteroliesterin hydrolyysi emäksellä poistaa esterin. Tuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä ja saanto kolesterolista lähtien on noin 50 %.
Uudemmissa synteeseissä kolesterolin OH-ryhmä esteröidään. Sitten 7-hiili hapetetaan karbonyyliksi esimerkiksi kromitrioksidin avulla. Substituoitu hydratsiini reagoi karbonyylin hydratsoniksi, joka reagoidaan sitten emäksissä oloissa 7-dehydrokolesteroliksi. Menetelmät ovat halogeenittomia ja niiden saanto on parempi, sillä puhdistusta haittaavia sivutuotteita syntyy vähemmän.
7-Dehydrokolesteroli tai ergosteroli liuotetaan inerttiin liuottimeen, kuten peroksidittomaan dietyylieetteriin tai hapettomaan etanoliin. Liuos pumpataan siitä suoraan eristettyjen 250–350 nm UVB-lamppujen valaisemaan reaktorisammioon. 7-Dehydrokolesterolissa tai ergosterolissa π-elektronit virittyvät π*-tasolle absorboidessaan fotoneita, dieenisidos katkeaa ja esiasteista syntyy vastaavasti D3:a tai D2:a. Jos reaktorissa käytetään jopa 800 °C asti kuumenevia suuripaineisia UV-elohopealamppuja, on reaktorissa vesikiertoviilennys. Epäsopivissa lämpötiloissa syntyy liikaa sivutuotteita. Usein kun 25 % esiasteesta on muuntunut D-vitamiiniksi, sen liuokseen lisätään alle 1 massaprosentti hapettumisenestoainetta, kuten butyylihydroksianisolia tai butyylihydroksitolueenia. Liuos siirretään eristyssammioon, jossa liuotin haihdutetaan ja kerätään jälleenkäyttöä varten. Vitamiini eristetään uudelleenkiteytyksellä reagoimattomasta 7-dehydrokolesterolista, joka syötetään taas UV-reaktoriin. Pääosin s-cis-muotoista vitamiinia kuumennetaan, jolloin se muuntuu s-trans-muotoon (katso Ihotuotto).
Toiminta eliöissä

Ihmisillä ja muilla eläimillä on lähes kaikissa solutyypeissä D-vitamiinireseptoreita (VDR). Nämä ovat tumareseptoreita, joihin luontaiset ja synteettiset D-vitamiinit sitoutuvat. Näiden sitoutumisherkkyys VDR:iin eriää keskenään. Kalsitrioli on pääasiallinen luontainen VDR:ien aktivoija eli agonisti. Kalsitriolin kalsidioli- ja kolekalsiferoli-esiasteiden sitoutuminen reseptoriin taas on lähes olematonta.
Agonisti liittyy tumassa VDR:ään. VDR yhtyy tyhjään retinoidireseptori-X:ään (RXR). Tämä RXR-VDR-yhdistelmä eli heterodimeeri yhtyy DNA:n VDRE-sekvensseihin (eng. vitamin D-responsive elements). VDRE:itä on D-vitamiinin vaikuttamien geenien lähellä. Geenistä riippuen RXR-VDR:n liitos lisää tai alentaa geenin transkriptiota mRNA:ksi ja siten sen koodaamien proteiinien tuottoa eli translaatiota. Ihmisillä VDR:än toimintaan osallistuu myös monia säätelytekijöitä. Näitä ovat koaktivaattorit, kuten DRIPS, NCOA1 ja SNW1, sekä korepressorit, kuten NCOR2.
On arvioitu että kalsitrioli vaikuttaa VDR:n kautta suoraan vähintään 200:aan ja epäsuoraan jopa 2 000:een geeniin.
Muu biokemia > Ihotuotto

Ihmisillä kolekalsiferolin eli D3-vitamiinin tuotto alkaa asetyyli-CoA:sta, joka muuntuu skvaleenin kautta lanosteroliksi. Tämä siirtyy Kandutsch-Russell- eli KR-synteesireitille, jonka välituote on 7-dehydrokolesteroli (7DK). KR-reitillä syntyy kolesterolia, josta ei kuitenkaan synny 7DK:ta eikä siten D3:a. Talirauhasista 7DK erittyy talina iholle, josta se imeytyy ihosoluihin. Ihmisillä orvaskedessä on tuplaten enemmän 7DK:ta kuin verinahassa. Sitä on eritoten orvaskeden tyvi- (stratum basale) ja okasolukerroksessa (stratum pinosum), joissa ihmisillä sitä on yhteensä usein 25–50 µg/cm2 ihoa.
Eläinten ihon 7DK:n absorboidessa UVB-säteilyä 7DK:n 9,10-hiilisidos katkeaa ja syntyy kolekalsiferoli (D3). Muunnos on nopeinta kun säteilyn aallonpituus on 293 nm. Rengas aukeaa ja lämpöliike muuntaa katkeamisessa muodostuneen s-cis-muodon vakaammaksi s-trans-konformeeriksi.
Enintään 5–15 % kaikesta ihon 7DK:sta muuntuu kerralla D3:ksi. Pidempi UV-altistus lisää tuottoa, mutta säteilyvoimakkuuden kasvu ei juuri lisää tuottoa – se päinvastoin lisää ei-vitamiinitoimintoisten hajoamistuotteiden, kuten lumisteroli-3:n (CAS-numero 5226-01-7) ja takysteroli-3:n (CAS 115-61-7), tuottoa 7DK:sta sekä jo tuotetun D3:n hajoamista 5,6-trans-D3:ksi. Ihonväristä pääosin vastaava melaniini absorboi 290–320 nm alueen UV-säteitä ja heikentää siten D3:n tuottoa. Siksi Fitzpatrick-asteikolla ihotyypin II valkoihoisilla 20–30 % 295 nm säteistä absorboituu ja tyypin V tummaihoisilla vain 2–5 %. Vanhoilla ihmisillä D3:n tuotto on nuoria paljon heikompaa, sillä vanhuksilla iho ohuempi ja siten sen 7DK-pitoisuus on alempi.