Tokugawa Ieyasu
Ieyasu ja Hideyoshi

Vuonna 1584 Ieyasu päätti kannattaa Nobunagan vanhinta poikaa, Oda Nobukatsua, taistelussa Hideyoshia vastaan, minkä syyksi hän ilmoitti uskollisuutensa Nobunagan muistoa kohtaan. Taistelut alkoivat Owarin ja Isen provinsseista, joissa Nobukatsu sai haltuunsa muutamia linnoituksia. Hideyoshi vastasi lähettämällä armeijansa Owariin, mutta selvää lopputulosta ei saatu kuukausien taisteluiden jälkeenkään. Hideyoshi päätti lopettaa taistelut neuvotteluilla ja teki rauhan Nobukatsun kanssa. Hideyoshi kehotti Nobukatsua tarjoamaan myös Ieyasulle rauhaa. Koska Ieyasu oli taistellut alun perin Nobukatsun pyynnöstä, ei hänellä ollut syytä kieltäytyä. Rauhan myötä Hideyoshi adoptoi Ieyasun toisen pojan Ogimarun.
Hideyoshin nousun myötä Ieyasun rivit alkoivat hajota. Ieyasua pienestä asti palvellut Ishikawa Kazumasa päätti jättää paikkansa Okazakin linnassa ja siirtyi Hideyoshin palvelukseen Osakaan. Lisäksi muun muassa Ogasawara Sadayoshi ja Mizuno Tadashige jättivät Ieyasun, sillä he uskoivat tämän aseman horjuneen. Hideyoshin ja Tokugawan välit pysyivät samanlaisina parin vuoden ajan, eikä Ieyasu suostunut virallisesti tunnustamaan Hideyoshia Nobukatsun kehotuksista huolimatta. Lopulta Hideyoshi kuitenkin alkoi suostutella tätä puolelleen, ja ehdotti Ieyasulle avioliittoa sisarpuolensa Asahi-himen kanssa. Ieyasu suostui, mutta vaati Hideyoshia puolestaan suostumaan kolmeen ehtoon. Näiden mukaan Ieyasun pojan Naganarun tuli olla isänsä seuraaja, tätä ei otettaisi Hideyoshin panttivangiksi ja tämän tuli periä kaikki Ieyasun neljä provinssia. Ieyasu ja Hideyoshi eivät kuitenkaan tavanneet toisiaan häissä, eikä heidän suhteensa muuttunut näkyvästi.
Vuonna 1586 Hideyoshi kutsui Ieyasun Osakaan vierailulle ja lähetti samalla oman äitinsä vierailulle Okazakiin, eli käytännössä toimimaan Ieyasun panttivankina Osakan vierailun ajaksi. Ieyasu päätti viimein lopettaa Hideyoshin vastustamisen ja saapui tunnustamaan liittoa Hideyoshin kanssa. Hideyoshi vastasi Ieyasun eleeseen lukuisin lahjoin ja saattoi tämän kädestä pitäen linnaansa ennen muita vieraitaan.
Vuonna 1590 Hideyoshi aloitti sodan yhä itsenäistä Hōjō Ujimasaa vastaan. Hideyoshi oli useaan otteeseen pyytänyt tätä taipumaan alaisuuteensa, mutta Ujimasa ei ollut suostunut. Koska Ieyasu oli lähimpänä Hōjōa, hänen taakkansa sodassa oli myös sotilaallisesti hyvin suuri. Ieyasu marssi Tōkaidōta pitkin Hōjōn pääkaupunki Odawaraan ja valtasi matkalla olleet linnoitukset. Odawarassa hän kohtasi piiritysjoukot, ja kuuden kuukauden piirityksen jälkeen Hōjō antautui. Ujimasa joutui tekemään seppukun yhdessä veljensä Ujiterun ja kahden vanhemman neuvonantajansa kanssa. Piirityksen aikana Hideyoshi tarjosi Ieyasulle kahdeksaa Kantōn provinssia, mikäli tämä luopuisi viidestä jo hallitsemastaan provinssista. Ieyasu suostui ja otti haltuunsa Hōjōlle kuuluneet alueet. Hän valitsi yllättäen uudeksi pääkaupungikseen pienen Edon sen sijaan, että olisi muuttanut Odawaraan tai Kamakuraan.
Vuonna 1592 Hideyoshi hyökkäsi Koreaan tarkoituksenaan vallata sekä Korea että Kiina. Ieyasu ei syrjäisen sijaintinsa takia osallistunut sotilaallisesti kampanjaan, mutta otti osaa sotaneuvostoon sekä toimi Itä-Japanin daimioiden komentajana. Korean sota vahvisti Ieyasun asemaa entisestään, sillä hän ei useista muista daimioista poiketen menettänyt lainkaan joukkoja eikä resursseja. Toukokuussa 1598 heikentynyt ja pian menehtyvä Hideyoshi nimitti viiden vanhimman neuvoston, jonka oli määrä toimia sijaishallitsijana, kunnes Hideyoshin seuraaja Toyotomi Hideyori olisi tarpeeksi vanha nousemaan valtaan. Neuvostoon hän valitsi Maeda Toshiien, Mōri Terumoton, Ukita Hideien, Uesugi Kagekatsun ja Ieyasun. Neuvoston tuli toimia yhteistyössä viiden aikaisemmin nimetyn bugyōn kanssa.