Hugh Hefner
Yksityiselämä

Hefner oli naimisissa kolmesti. Ensimmäisen kerran hän avioitui yliopisto-opiskelija Mildred Williamsin kanssa vuonna 1949. Ennen häitä Williams tunnusti pettäneensä Hefneriä tämän ollessa armeijassa, ja Hefner on kuvaillut tunnustuksen olleen ”hänen elämänsä tuhoavin hetki”. He erosivat vuonna 1959. Vuonna 2006 Hefner paljasti Mildredin sallineen hänen maata muiden naisten kanssa päästäkseen oman uskottomuutensa aiheuttamasta syyllisyydestä ja suojellakseen avioliittoa. Tästä liitosta Hefnerillä oli kaksi lasta, Christie (s. 1952) ja David (s. 1955).
Hefner loi itsestään kuvan bon vivantina ja pelimiehenä lehtensä ja kahden televisiosarjansa, Playboy’s Penthouse (1959–1960) ja Playboy After Dark (1969–1970), välityksellä. Hefnerin tiedetään olleen suhteessa muun muassa seuraaviin ”playmateihin”: Donna Michelle, Marilyn Cole, Lillian Muller, Patti McGuire ja Terri Welles. Vuonna 1971 Hefner tunnusti kokemuksensa biseksuaalisuudesta. Hän myös muutti Chicagosta Los Angelesiin.
Vuonna 1985 Hefner sai pienimuotoisen halvauskohtauksen 59 vuoden iässä. Arvioituaan elämäntapansa uudelleen hän teki monia muutoksia. Villit viikonloput jäivät vähemmälle, ja hänen tyttärensä Christie alkoi pyörittää Playboy-imperiumia.
Vuonna 1988 Hefner avioitui Kimberley Conradin kanssa. Conrad oli esiintynyt Playboy-lehdessä ”playmatena”, ja vuonna 1989 hänestä tuli vuoden ”playmate”. Liitto päättyi asumuseroon vuonna 1998, ja Conrad muutti Hefnerin naapuriin. 25. huhtikuuta 2010 Hefner päivitti Twitteriinsä, että Conrad on aikeissa muuttaa äitinsä kanssa Renoon ollakseen lähempänä perhettään. Tästä avioliitosta Hefnerillä oli kaksi lasta: Marston Glenn (s. 1990) sekä Cooper Bradford (s. 1991).
Hefner seurusteli ja asui enimmillään seitsemän tytön kanssa samaan aikaan, ja heitä olivat Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt, Rachael O’Neill ja Kendra Wilkinson. Tositelevisiosarja Playboy-talon tytöt käsitteli Madisonin, Wilkinsonin ja Marquardtin elämää Playboy-talossa. Hefnerin ja Madisonin suhde oli muita vakavampi, ja Madison olikin jonkin aikaa Hefnerin ainoa tyttöystävä. Pariskunta erosi vuonna 2008. Pian tämän jälkeen Hefner alkoi tapailla uutta ”ykköstyttöystäväänsä”, Crystal Harrisia ja 20-vuotiaita identtisiä mallikaksosia, Karissa ja Kristina Shannonia. Suhde kaksostyttöihin päättyi tammikuussa 2010. 11 vuoden asumuseron jälkeen Hefner haki avioeroa Conradista vedoten heidän sovittamattomiin ristiriitoihinsa, ja sanoi olleensa liitossa niin pitkään vain lastensa vuoksi – hänen nuorin lapsensa oli juuri täyttänyt 18. Avioero astui voimaan maaliskuussa 2010, ja saman vuoden jouluaattona Hefner kosi Harrisia. Heidän oli määrä avioitua 18. kesäkuuta 2011, mutta yllättäen Harris jätti Hefnerin vain neljä päivää ennen häitä. Tämän jälkeen Hefner seurusteli kanadalaisen Playmaten Shera Bechardin kanssalähde?, mutta vuonna 2012 hänen uutisoitiin palanneen yhteen Harrisin kanssa ja he menivät naimisiin uudenvuoden aattona. Heillä oli avioehtosopimus, jonka mukaan Harris sai viisi miljoonaa dollaria ja Hollywood Hillsissä sijaitsevan neljän makuuhuoneen talon hallinnan, mutta ei peri enää mitään Hefnerin kuoltua.
Maaliskuussa 2016 Playboyn kannessa oli ensimmäistä kertaa bikineihin pukeutunut malli (eikä täysin alaston). Kesäkuussa samana vuonna kerrottiin, että Hefner myi hulppean talonsa mutta jättänyt itselleen ja vaimolleen oikeuden asua siellä kuolemaansa asti.
Hefner osti vuonna 1992 hautaholvin Westwood Village Memorial Parkin hautausmaalta Los Angelesin Westwoodista, Kaliforniasta. Hautaholvi sijaitsee Marilyn Monroen hautaholvin vieressä, ja Hefner on ilmoittanut haluavansa että hänet haudataan Monroen viereen.