stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Sinappikaasu
Myrkyllisyys > Hoito

Sinappikaasua vastaan ei ole vastamyrkkyä tai muuta erityishoitoa. Esimerkiksi hemodialyysi ei poista sitä kehosta. Myrkytystä hoidetaan viemällä potilas pois sinappikaasua sisältävältä alueelta ja riisumalla kaikki potilaan vaatteet, sillä niihin voi olla imeytynyt sinappikaasua. Vaatteita ei tule poistaa vetämällä ne potilaan pään yli. Vaatteet tulee leikata pois potilaan yltä, jos niitä ei voi poistaa turvallisesti muulla tavoin. Potilasta hoitavien tulee käyttää sopivia suoja-asuja ja koko naaman peittäviä hengityssuojaimia, jotka suodattavat sinappikaasun pois hengitysilmasta. Potilaan silmät tulee sitten huuhdella vedellä. Myös iho tulee pestä vedellä ja pH-arvoltaan lähes neutraalilla (pH noin 7) saippualla. Jotkin asiantuntijat taas suosittelevat ihon pesemistä kloramiinin tai hypokloriitin laimeilla vesiliuoksilla. Ihoa ei tule hieroa pesun aikana, sillä tämä voi lisätä sinappikaasun imeytymistä elimistöön.
Akuutissa vaiheessa potilaalle voidaan antaa kipua vähentävää sedatiivia. Ihohaavaumiin voidaan levittää kutinaa ja tulehdusta vähentäviä voiteita sekä antibiootteja, jotka estävät bakteeritulehdukset. Hengitystievaurioiden oireita hoidetaan tapauskohtaisesti. Tarvittaessa potilaalle voidaan esimerkiksi antaa lisähappea, keuhkoputkia laajentavia aineita (bronkodilaattoreita) tai kytkeä potilas hengityskoneeseen.
Syöpävaarallisuus

Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos IARC on luokitellut sinappikaasun ihmisille syöpää aiheuttavaksi aineeksi eli ryhmän 1 aineeksi IARC:n luokitusjärjestelmässä. Syöpäriskin merkittävä kasvu edellyttää toistuvaa altistusta sinappikaasulle. Esimerkiksi sinappikaasua valmistavissa laitoksissa työskentelevillä syöpäriskin kasvusta on vakuuttavia todisteita. Kertaluonteinen altistus suurelle määrälle sinappikaasua esimerkiksi kemiallisessa asehyökkäyksessä saattaa aiheuttaa syöpää, mutta tästä ei ole vahvoja todisteita.
Historia > Kehittäminen

Ei ole varmaa milloin sinappikaasua valmistettiin ensi kerran. Ranskalainen César-Mansuète Despretz (elänyt 1798–1863) saattoi valmistaa sitä jo vuonna 1822 rikkidikloridin ja etyleenin välisessä reaktiossa. Vuonna 1854 ranskalainen Alfred Riche (1829–1908) toisti Despretzin kokeen. Despretz tai Riche eivät kuitenkaan kuvailleet aineen myrkyllisyyttä. 1860 saksalainen Albert Niemann valmisti sinappikaasua ja huomasi sen myrkyllisyyden. Niemann kuoli myöhemmin mahdollisesti sinappikaasukokeidensa aiheuttamiin keuhkovaurioihin. Suunnilleen samaan aikaan vuonna 1860 brittiläinen Frederick Guthrie havaitsi sinappikaasun myrkyllisyyden valmistaessaan sitä. 1886 saksalainen Viktor Meyer kehitti synteesin, jolla voitiin tuottaa hyvin puhdasta sinappikaasua. Meyerin synteesiä voidaan pitää tärkeänä askeleena kohti sinappikaasun asekäyttöä.
Historia > Ensimmäinen maailmansota

Saksan keisarikuntaan oli kehittynyt merkittävä kemianteollisuus ennen sen osallistumista vuonna 1914 alkaneeseen ensimmäiseen maailmansotaan. Maailmansota johti asemasotiin, joiden ratkaisemiseksi Saksassa alettiin kemianteollisuutta hyödyntäen kehittämään erilaisia kemiallisia aseita. Fritz Haber oli tärkeässä roolissa näiden aseiden kehitystyössä, sillä hän edisti puheillaan niiden käyttöä ja osallistui niiden valmistukseen. Saksa käytti muun muassa kloorikaasua ja fosgeenia kemiallisina aseina ennen sinappikaasun käyttöä.
1916 saksalaiset Wilhelm Lommel ja Wilhelm Steinkopf tutkivat sinappikaasun soveltuvuutta kemialliseksi aseeksi ja he kehittivät menetelmän sen massatuotantoon. 12. ja 13. päivän välisenä yönä heinäkuussa 1917 Saksan armeija käytti sinappikaasua sodassa (Passchendaelen taistelussa) ensimmäisenä maana maailmassa. Saksa ampui tykistöllä noin 50 000 sinappikaasulla täytettyä ammusta ympärysvaltojen sotilaita kohti. Yli 20 000 ihmistä kuoli tai sairastui ensimmäisessä sinappikaasuiskussa.
Sinappikaasua on kutsuttu myös nimellä lost tai S-lost. Jälkimmäisessä etuliite tulee saksan kielen sanasta schwevel eli rikki. Loppuosa tulee sinappikaasun asekehitykseen osallistuneiden Lommelin ja Steinkopfin sukunimistä. Saksa merkitsi käyttämiinsä sinappikaasuammuksiin keltaisen ristin, josta tulee sinappikaasun synonyymi, keltaristikaasu. Sinappikaasua on sanottu myös yperiitiksi, sillä sitä käytettiin aseena ensi kerran Ypresissä Passchendaelen taistelussa.
Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta .
Pubchem: Mustard gas
KEGG: Sulfur mustard
Sinappikaasun kansainvälinen kemikaalikortti
Sinappikaasu. Mitä se on, mitä se vaikuttaa, miten sitä käytetään ja miten sitä vastaan on suojauduttava, Helsingin Sanomat Viikkoliite, 06.10.1929, nro 40, s. 3, Kansalliskirjaston digitaaliset aineistot
Sinappikaasua sisältäviä ammuksia Yhdysvalloissa Pueblon piirikunnassa.
1. Sinappikaasun rikki luovuttaa elektroniparin hiilelle kloorin (Cl-) irrotessa samalla. 2. Muodostunut sulfoniumionin hiili vastaanottaa elektroniparin joltakin DNA:n nukleotidissa olevalta amiinilta (-NH2). 3. Kovalenttinen sidos on muodostunut DNA:n ja sinappikaasun välille.
1. maailmansodan aikainen valokuva testimielessä iholle levitetyn sinappikaasun aiheuttamista rakkuloista.
1. maailmansodan aikainen valokuva sinappikaasun aiheuttamista vammoista.
Kongō Gumi

| Kongō Gumi (株式会社金剛組) |
| --- | --- |
Perustettu:  578
Kotipaikka:  Osaka, Japani
Toiminta-alue:  Rakennusala
Emoyhtiö:  Takamatsu Construction Company (2006->)
Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo: 
Kongō Gumin työntekijöitä 1900-luvun alkupuolelta.
Kongō Gumi Co., Ltd. (株式会社金剛組, Kabushiki Gaisha Kongō Gumi) oli maailman vanhin jatkuvasti toiminut yritys, joka toimi yli 1400 vuotta.
Tämän Osakassa pääkonttoriaan pitävän rakennusalan perheyrityksen katsotaan syntyneen vuonna 578, jolloin Prinssi Shotoku toi Kongō-suvun jäseniä Japaniin rakentamaan buddhalaista Shitennō-ji temppeliä, joka on edelleen pystyssä. Vuosisatojen ajan Kongō Gumi on osallistunut monien kuuluisien rakennusten pystytykseen, kuten 1500-luvulla Osakan linna sekä Hōryū-ji Narassa.
Kolmimetrinen käärö 1600-luvulta kuvaa 40 sukupolvea yrityksen alkuun saakka. Kuten monissa arvostetuissa japanilaisissa suvuissa, vävyt liittyivät klaaniin ja ottivat Kongō-sukunimen. Täten vuosien saatossa sukulinja on jatkunut joko pojan tai tyttären kautta.
Yritys joutui vaikeuksiin ja lopulta likvidointiin tammikuussa 2006, jolloin Takamatsu Corporation otti haltuunsa sen omaisuuden.
Ennen selvitystilaa yrityksellä oli yli sata työntekijää ja sen liikevaihto oli 7,5 miljardia jeniä (70 miljoonaa dollaria) vuonna 2005. Se oli edelleen erikoistunut buddhalaisten temppelien rakentamiseen. Yrityksen viimeinen presidentti Masakazu Kongō oli 40:s Kongō-yrityksen johdossa. Joulukuussa 2006 Kongō Gumi jatkaa toimintaansa Takamatsun kokonaan omistamana tytäryhtiönä.
Aiheesta muualla

Kongo Gumi Co., Ltd. (japaniksi)
Businessweek - The End of a 1,400-Year-Old Business (englanniksi)
Keltapääsirkku

| Keltapääsirkku |
| --- | --- |
 Keltapääsirkkukoiras.
Uhanalaisuusluokitus
 Silmälläpidettävä  
  
Tieteellinen luokittelu
Domeeni::  Aitotumaiset Eucarya
Kunta::  Eläinkunta Animalia
Pääjakso::  Selkäjänteiset Chordata
Luokka::  Linnut Aves
Lahko::  Varpuslinnut Passeriformes
Heimo::  Sirkut Emberizidae
Suku::  Emberiza
Laji::  cineracea
Kaksiosainen nimi
 Emberiza cineracea  Brehm, 1855 
Alalajit
 E. c. cineracea  E. c. semenowi 
Katso myös
   Keltapääsirkku Wikispeciesissä   Keltapääsirkku Commonsissa 
Infobox OKNimi-testi OKIUCN-testi OK: 
Keltapääsirkku (Emberiza cineracea) on sirkkujen heimoon kuuluva varpuslintu.
Koko ja ulkonäkö

Linnun pituus on 16–17 senttimetriä. Ruumis on hoikka ja pyrstö pitkä. Linnun puku on hailakka ja lähes viiruton. Päässä kapea silmärengas, sekä voimakas harmaa nokka. Uloimmat pyrstösulat ovat vaaleat, joka muun muassa erona samalta muistuttavaan naaras mustapääsirkkuun.
Koiraan kurkku kellertävä, pää kellanharmaa, viiruton, rinta tuhkanharmaa. Selkä on harmahtava ja siinä on haaleita tummia täpliä.
Naaraan ja ensimmäisen talven linnun kurkku on beigenvalkoinen, selkä ja pää ruskeansävyiset, päälaella ohuita viiruja, rinta harmaan ruskea, sekä kapeasti juovainen. Nuorella vaalea alapuoli.
Koko ja ulkonäkö > Muuntelu

Cineracea-alalajin koiraan rinta, pää ja vatsapuoli ovat keltaiset, kun semenowi-alalajin koiraalla ainoastaan kurkku, sekä naama ovat keltaiset.
Äänet

Kutsuääninä terävä, repivä ”tshrip”, täyteläinen ”tsylp” ja lyhyempi ”tsy”, joita lintu sekoittaa ja muuntelee äännellessään. Kutsuäänet muistuttavat ruostekurkku- ja kivikkosirkkua.
Laulu on yksinkertainen, suora säe, jonka se laulaa terävästi hieman karhealla äänellä ja epätasaiseen tahtiin, kuten ”tsre, tsry-tsry-tsry tsriah-tsra”. ”tsriah”-ääni on painokkaampi kuin muut. Yleensä säe loppuu peräkkäin laulettuun korkeaan ja matalaan sointuun. Laulu muistuttaa kivikkosirkkua
Levinneisyys

Pesii pääosin Turkissa jossa kaksi erillistä esiintymää. Cineracea-alalaji pesii Lounais-Turkissa ja semenowi-alalaji Kaakkois-Turkissa. Keltapääsirkku on kesävieras Turkissa huhtikuusta elokuuhun, jonka jälkeen se siirtyy talvehtimisalueelle Punaisellemerelle. Esiintyy myös Kreikassa arviolta 100–250 parin voimin, sekä Irakissa ja Iranissa lähellä Turkin rajaa. Euroopan kannaksi on arvioitu 2 600–7 800 paria sekä Iranin ja Irakin kannaksi alle sata paria.
Elinympäristö

Pesii hyvin paikallisesti ja harvalukuisesti kuivilla, matalakasvustoisilla, macciaa ja harvaa puustoa käsittävillä kivikkoisilla rinteillä. Muuttoaikoina lähellä rannikkoa olevilla alavilla kivikkoisilla ja matala ruohoisilla alueilla, jotka voivat olla puoliaavikkoa.
Isä Amaron rikos

| Isä Amaron rikos> El Crimen del padre Amaro |
| --- | --- |

Ohjaaja:  Carlos Carrera
Käsikirjoittaja:  Vicente Leñero
Perustuu:  José Maria Eça de Queirozin romaaniin
Tuottaja:   Alfredo Ripstein  Daniel Birman Ripstein 
Säveltäjä:  Rosino Serrano
Kuvaaja:  Guillermo Granillo
Leikkaaja:  Óscar Figueroa
Pääosat:   Gael García Bernal  Ana Claudia Talancón 
Valmistustiedot
Valmistusmaa:   Meksiko  Espanja  Argentiina  Ranska 
Tuotantoyhtiö:  Alameda Films, Artcam International, Blu Films, Cinecolor, Foprocine, Gopierno del Estado de Veracruz, Ibermedia European Community Program, IMCINE, Videocolor, Wanda Films
Levittäjä:  Samuel Goldwyn Films Netflix
Ensi-ilta:  16. elokuuta 2002
Kesto:  118 min
Alkuperäiskieli:  espanja
Budjetti:  1,8 milj. dollaria
Aiheesta muualla
IMDb 
Elonet
AllMovie
Infobox OKNimi-testi OK: 
Isä Amaron rikos (El Crimen del padre Amaro) on Carlos Carreran ohjaama, vuonna 2002 valmistunut draamaelokuva, jonka pääosissa näyttelevät Gael García Bernal ja Ana Claudia Talancón.
Isä Amaron rikos nimettiin Oscar-ehdokkaaksi parhaan vieraskielisen elokuvan kategoriassa. Se sai myös vastaavan Golden Globe -ehdokkuuden.
Juoni

Syrjäiseen meksikolaiskylään lähetetty apupappi isä Amaro havaitsee pian vanhemman virkaveljensä ottavan vastaan lahjuksia paikalliselta huumeparonilta. Samaan aikaan nunnaksi aikova kylän kaunotar saa isä Amaron unohtamaan selibaattilupauksensa. Kaikki tämä johtaa ahdinkoon, jonka kierteestä selviämiseksi isä Amaro aiheuttaa vain lisää kärsimyksiä.
Näyttelijät

| 0 | 1 | 2 |
| --- | --- | --- |
|  Gael García Bernal  | … |  Isä Amaro   |
|  Ana Claudia Talancón  | … |  Amelia   |
|  Sancho Gracia  | … |  Isä Benito Díaz   |
|  Angélica Aragón  | … |  Augustina Sanjuanera   |
|  Luisa Huertas  | … |  Dionisia   |
|  Pedro Armendáriz Jr.  | … |  pormestari Gordo   |
|  Ernesto Gómez Cruz  | … |  piispa   |
|  Gastón Melo  | … |  Martín   |
|  Damián Alcázar  | … |  Isä Natalio Pérez   |
Vastaanotto

Katolisen kirkon konservatiivinen siipi vaati elokuvan julistamista pannaan, vaikka Meksikon piispat myönsivät filmin todenmukaisuuden.
Turun Sanomien Tapani Maskulan mielestä melodramaattisen elokuvan vahvin ansio on siinä, ettei Amarosta piirretä kärsivää marttyyriä, vaan itsekeskeinen ja vallanhimoinen pyrkyri, joka valehtelee ja pakoilee vastuutaan.
Aiheesta muualla

Isä Amaron rikos Internet Movie Databasessa (englanniksi)
Liikuntariippuvuus

Liikuntariippuvuus on pakkomielteisenä liikkumisena ja kuntoiluna ilmenevä riippuvuus. Liikuntariippuvainen voi ärtyä tai ahdistua joutuessaan jättämään päivittäisen liikuntansa pois. Liikuntaan käytetty aika voi tehdä haittaa muulle elämälle ja äärimmäisen runsas liikunta voi aiheuttaa esimerkiksi rasitusvammoja, mutta sinänsä liikuntariippuvuus on varsin lievä eri riippuvuuden muodoista.
Alkoholit

Alkoholit ovat ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt vety- tai hiiliatomeja.
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| --- | --- | --- | --- | --- |

| n-propyylialkoholi,  propan-1-oli,  1-propanoli | isobutyylialkoholi,  2-metyylipropan-1-oli,  2-metyyli-1-propanoli | isopropanoli,  propan-2-oli,  2-propanoli | sykloheksanoli | tert-amyylialkoholi,  2-metyylibutan-2-oli,  2-metyyli-2-butanoli |
| primäärinen alkoholi | primäärinen alkoholi | sekundäärinen alkoholi | sekundäärinen alkoholi | tertiäärinen alkoholi |
Alkoholien luokittelu

Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli hydroksyyliryhmiä voi olla samassa molekyylissä useampia, ei kuitenkaan koskaan samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.
Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. Primäärisessa alkoholissa hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Metanoli ja etanoli ovat primaarisia alkoholeja. Primaarisen alkoholin yleinen kaava on CnH2n+1OH.
Alkoholi on sekundäärinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia, ja tertiäärinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia. Yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi on isopropanoli, ja yksinkertaisin tertiaarinen alkoholi on tert-butanoli.
Alkoholien luokittelu > Primääristen suoraketjuisten alkoholien nimeäminen

Primääriset suoraketjuiset alkoholit eli n-alkoholit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan. Tavallisimmin käytetyt nimet johdetaan yhtä monta hiiliatomia sisältävän hiilivedyn nimestä päätteellä -oli: esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metanoli (CH3OH ja etaania (C2H6) etanoli (C2H5OH).  Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää myös nimiä, jotka saadaan lisäämällä hiilivetyradikaalin -yyli -päätteiseen nimeen sana alkoholi, jolloin esimerkiksi metanolia sanotaan metyylialkoholiksi, etanolia etyylialkoholiksi ja niin edelleen.
| Systemaattinen nimi | Kemiallinen kaava | CAS-numero | Muu nimi |
| --- | --- | --- | --- |
| Metanoli | CH4O | 67-56-1 | metyylialkoholi |
| Etanoli | C2H6O | 64-17-5 | etyylialkoholi, sprii, väkiviina |
| Propanoli | C3H8O | 71-23-8 | propyylialkoholi |
| Butanoli | C4H10O | 71-36-3 | butyylialkoholi |
| Pentanoli | C5H12O | 71-41-0 | Amyylialkoholi |
| Heksanoli | C6H14O | 111-27-3 |  |
| Heptanoli | C7H16O | 111-70-6 |  |
| Oktanoli | C8H18O | 111-87-5 |  |
| Nonanoli | C9H20O | 143-08-8 |  |
| Dekanoli | C10H22O | 112-30-1 |  |
| Undekanoli | C11H24O | 112-42-5 | Undekyylialkoholi |
| Dodekanoli | C12H26O | 112-53-8 | Lauryylialkoholi |
| Tridekanoli | C13H28O | 112-70-9 |  |
| Tetradekanoli | C14H30O | 112-72-1 |  |
| Pentadekanoli | C15H32O | 629-76-5 |  |
| Heksadekanoli | C16H34O | 36653-82-4 | Setyylialkoholi |
| Heptadekanoli | C17H36O | 1454-85-9 |  |
| Oktadekanoli | C18H38O | 112-92-5 | Stearyylialkoholi |
| Nonadekanoli | C19H40O | 1454-84-8 |  |
| Eikosanoli | C20H42O | 629-96-9 |  |
| Heneikosanoli | C21H44O | 15594-90-8 |  |
| Dokosanoli | C22H46O | 661-19-8 | Behenyylialkoholi |
| Trikosanoli | C23H48O | 3133-01-5 |  |
| Tetrakosanoli | C24H50O | 506-51-4 |  |
| Pentakosanoli | C25H52O | 26040-98-2 |  |
| Heksakosanoli | C26H54O | 506-52-5 | Seryylialkoholi |
| Heptakosanoli | C27H56O | 2004-39-9 |  |
| Oktakosanoli | C28H58O | 557-61-9 |  |
| Nonakosanoli | C29H60O | 6624-76-6 |  |
| Triakontanoli | C30H62O | 593-50-0 |  |
| Hentriakontanoli | C31H64O | 544-86-5 |  |
| Dotriakontanoli | C32H66O | 6624-79-9 |  |
| Tritriakontanoli | C33H68O | 71353-61-2 |  |
| Tetratriakontanoli | C34H70O | 28484-70-0 |  |
| Pentatriakontanoli | C35H72O | 55517-90-3 |  |
| Heksatriakontanoli | C36H74O | 82741-64-8 |  |
| Heptatriakontanoli | C37H76O | 105794-58-9 |  |
| Oktatriakontanoli | C38H78O | 141885-88-3 |  |
| Nonatriakontanoli | C39H80O |  |  |
| Tetrakontanoli | C40H82O | 164350-12-3 |  |
| Pentakontanoli | C50H102O | 40710-43-8 |  |
Muut hydroksyyliyhdisteet

Alkoholeihin hiilen yhdiste luetaan vain, kun hiiliatomi on tyydyttynyt eli tetravalentti ja siinä on vain yksi hydroksyyliryhmä sekä vety-, tai hiiliatomeita. Vetyjen tai hiilien lisäksi muita hydroksyylin kanssa geminaalisia (samassa hiilessä olevia) ryhmiä ei saa olla.
Tyydyttymättömän hiiliatomin hydroksyylin kemiat ovat toisenlaisia, eikä näitä sisältäviä aineita luokitella alkoholeiksi. Aine on enoli, jos hydroksyyli on kiinni hiilessä, jolla on kaksoissidos toiseen hiileen (C=C-OH). Jos taas hiilessä on kaksoissidos happeen, kyseessä on karboksyylihappo (R-C(=O)-OH). Fenoleita, yhdisteitä joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen, ei luokitella myöskään alkoholeiksi.
Vaikka hiili olisi tyydyttynyt, muita hydroksyylin kanssa geminaalisia ryhmiä sisältävät aineet eivät ole alkoholeja. Kun samassa hiiliatomissa on kaksi hydroksyyliä, aine ei ole alkoholi vaan karbonyyliyhdisteen hydraatti, esimerkkinä asetaldehydin hydraatti, CH3CH(OH)2. Tällaiset aineet ovat yleensä epävakaita.. Toinen esimerkki on syanohydriini, jossa samassa hiilessä on hydroksyyli-, ja nitriiliryhmät.
Alkoholeja > Metanoli ja etanoli

Kaksi yleisintä primaaristä alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista. Etanolin kiehumispiste on 78,3 °C ja sulamispiste −114,4 °C.
Alkoholeja > Isopropanoli

Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.
Alkoholien reaktioita > Hapettuminen

Primaariset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundaariset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primaaristen ja sekundaaristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiaarinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.
Alkoholien reaktioita > Dehydraatio/pelkistyminen

Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H2O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.
Alkoholien reaktioita > Happo- ja emäsreaktiot

Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Voimakkaat emäkset kuten metallihydridit ja alkalimetallit reagoivat alkoholien kanssa, jolloin saadaan metallialkoksideja. Alkoholi toimii reaktiossa happona ja sivutuotteena syntyy vetyä. Fenolit (pKa = 10) ovat vahvempia happoja kuin alkoholit (pKa = 16).
Vastaavasti alkoholien konjugaattiemäkset, alkoksidit, ovat vahvoja emäksiä tai jopa superemäksiä. Niitä ei voi liuottaa veteen, koska vesi on liian hapanta: esimerkiksi natriummetoksidi reagoi veden kanssa metanoliksi ja natriumhydroksidiksi, joka on heikompi emäs.
Alkoholien valmistus

Alkoholeja voidaan valmistaa useista funktionaalisista ryhmistä: alkeeneista, alkyylihalideista, ketoneista, aldehydeistä ja estereistä. Alkeeneista alkoholeja voidaan valmistaa alkoholien hydrataatiolla eli veden additiolla kaksoissidokseen happamassa liuoksessa.
Alkoholien myrkyllisyys

Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Ne ovat keskushermostoa lamauttavia aineita, joiden hapettumistuotteet ovat myrkyllisiä ja aiheuttavat humalatilan, jolloin ihmisen tajunnankyky heikkenee.
Primaaristen alkoholien, kuten metanoli ja etanoli, metabolia kulkee suurimmaksi osaksi kahden hapettavan entsyymin (alkoholi-, ja aldehydidehydrogenaasi) kautta ensin aldehydiksi ja sitten karboksyylihapoksi. Sekä aldehydin että karboksyylihapon myrkyllisyys aiheuttavat oireita, tyypillisesti asidoosin. Sekundaarisille alkoholeille tapahtuu vain ensimmäinen reaktio, jolloin syntyy ketoni, joka on yleensä myös myrkyllinen.
Esimerkiksi metanoli aiheuttaa ensin keskushermoston lamautumisen oireita kuten etanoli. Sen jälkeen metanoli muuttuu myrkylliseksi formaldehydiksi eli formaliiniksi. Formaliini metaboloituu muutaman minuutin puoliintumisajalla muurahaishapoksi, joka on myrkyllistä ja poistuu elimistöstä hitaasti. Se vahingoittaa silmän verisuonia, aiheuttaa asidoosin eli veren happamuuden, joka pystyy pysäyttämään hengityksen.
Etanolin muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti asetaldehydiä (etanaalia) CH3CHO, joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen etikkahapoksi, joka ei ole yhtä lailla myrkyllistä. Niinpä etanolin tappava annos on paljon suurempi.
Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli ehtii poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkyllisiksi hapettumistuotteiksi.
Kolmas yleinen alkoholimyrkytyksen aiheuttaja on isopropanoli. Isopropanolin, joka on sekundaarinen alkoholi, tapauksessa vain ensimmäinen entsyymi toimii, jolloin syntyy asetonia. Asetoni on lamauttavampaa ja aiheuttaa pahoinvointia, sekavuutta ja jopa tajuttomuuden.
Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös glykoli HO-CH2-CH2-OH (etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä. Glykoli metaboloituu vaiheittain hapettuen ja aiheuttaa samanlaisen asidoosin kuin muutkin alkoholit. Lopullinen hapetustuote on kuitenkin oksaalihappo, joka on erittäin myrkyllinen. Oksaalihappo kiteyttää kalsiumoksalaattia kudoksista, mikä vahingoittaa pahiten munuaisia.
Sokerialkoholien kuten sorbitolin käyttöä elintarvikkeissa rajoittaa niiden laksatiivinen vaikutus.
Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta .
Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Alkoholit
Alkoholit
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| metanoli | etanoli | propanoli | butanoli | pentanoli | heksanoli | heptanoli | oktanoli | nonanoli | dekanoli | undekanoli | dodekanoli |
| CH3OH | C2H5OH | C3H7OH | C4H9OH | C5H11OH | C6H13OH | C7H15OH | C8H17OH | C9H19OH | C10H21OH | C11H23OH | C12H25OH |
Alkoholeja
Eteenin happokatalysoitu hydraatio
glykoli
1,2-etaanidioli