Olli Kaskinen
Ura > Seuraura

Kaskinen on Raision Nuorisokiekon kasvatti. Hän siirtyi D-juniori-ikäisenä Turun Palloseuraan. Kaudella 2013–2014 Kaskinen nousi seuran C-nuorten varakapteeniksi. Hän jakoi tehoilla 6+17=23 C-nuorten SM-sarjan puolustajien pistepörssin kuudennen sijan Jokereiden Henri Jokiharjun kanssa tehoilla 6+17=23. Kaskinen palkittiin kauden päätteeksi sarjan parhaana puolustajana Timo Jutila -palkinnolla. Kaudella 2015–2016 hän toimi TPS:n B-nuorten varakapteenina. Kauden 2016–2017 Kaskinen pelasi suurimmaksi osaksi seuran A-nuorissa, joita valmensi hänen setänsä Kalle. Olli Kaskinen pelasi osan kaudestaan kuitenkin B-nuorissa. Hän voitti kuudella syöttöpisteellään koko B-nuorten SM-sarjan pudotuspelien syöttöpörssin ja puolustajien pistepörssin.
Kesällä 2017 Kaskinen nousi TPS:n SM-liigajoukkueeseen ja hän pelasi siellä useita harjoitusotteluita. Joukkueen päävalmentajana aloitti Kaskisen setä Kalle. Olli Kaskinen teki 24. elokuuta 2017 TPS:n kanssa kaksivuotisen juniorisopimuksen. Hän teki miesten pääsarjadebyyttinsä Mestarien liigan alkulohkon päätösottelussa 10. lokakuuta 2017 englantilaista Nottingham Panthersia vastaan. Kaskinen merkittiin TPS:n seitsemänneksi puolustajaksi. Hän pääsi jäälle ottelun kolmannessa erässä ja sai jääaikaa lopulta 4.18 minuuttia. SM-liigadebyyttinsä Kaskinen teki 4. marraskuuta 2017 vieraissa Oulun Kärppiä vastaan, kun Henrik Tallinderin ja Jani Forsströmin loukkaantumiset avasivat hänelle paikan TPS:n kokoonpanosta. Kaskinen merkittiin TPS:n seitsemänneksi puolustajaksi. Hän sai ottelussa lopulta jääaikaa 7.12 minuuttia. Kaskinen keräsi myös syöttöpisteen oltuaan kakkossyöttäjänä Oskari Siikin tekemään maaliin. Hän pelasi kauden aikana SM-liigassa yhdeksän runkosarja- ja yhden playoff-ottelun. Tammikuussa 2018 TPS lainasi Kaskisen alustavasti kuukauden mittaisella sopimuksella Mestis-joukkue TUTO Hockeyn vahvuuteen. Helmikuussa hänen lainasopimustaan jatkettiin kauden loppuun. Kaskinen voitti Mestis-hopeaa.
TPS lainasi syyskuussa 2018 Kaskisen toistaiseksi voimassa olevalla sopimuksella TUTOn Mestis-joukkueeseen. Hän nousi kauden 2018–2019 kynnyksellä kuitenkin takaisin TPS:ään, kun joukkue kärsi loukkaantumisista. Kaskinen teki ensimmäisen SM-liigamaalinsa 28. syyskuuta 2018 vieraissa JYPiä vastaan. Jaako Niskavaara valitsi hänet ottelun Alumnien tähtien kolmostähdeksi. Hän vakiinnutti paikkansa TPS:ssä ja teki varsinaisen SM-liigan tulokaskautensa aikana kaikkiaan 48 runkosarja-, viidessä playoff- ja neljässä CHL-ottelussa tehot 2+3=5. Huhtikuussa 2019 Kaskinen teki joukkueen kanssa kaksivuotisen jatkosopimuksen.
Kaudella 2019–2020 Kaskinen pelasi TPS:n SM-liigajoukkueessa vain 16 runkosarjaottelua ilman tehopisteitä. Kun TPS oli vaihtanut päävalmentajaa hänen sedästään Kallesta Marko Virtaseen marraskuussa 2019, Olli Kaskinen sai loppukaudella tililleen enää kaksi SM-liigaottelua, eikä hän juuri mahtunut kokoonpanoon. Kaskinen pelasi suurimman osan kaudestaan A-nuorissa, jossa hän teki runkosarjassa yli piste per peli -tahdilla 34 ottelussa tehot 9+27=36, joilla Kaskinen oli TPS:n tehokkain puolustaja. Hän jakoi koko A-nuorten SM-liigan alku- ja runkosarjan yhteenlasketun puolustajien pistepörssin neljännen sijan JYPin Tomi Nikun kanssa. Kaskinen voitti myös joukkueensa sisäisen tehotilaston lukemalla +15. Kauden 2020–2021 hän pelasi kokonaan yli-ikäisenä TPS:n U20-joukkueessa. Kaskinen sijoittui tehoilla 8+18=26 U20 SM-sarjan alku- ja runkosarjan yhteenlasketussa puolustajien pistepörssissä viidenneksi. Hänet valittiin kauden päätteeksi sarjan toiseen tähdistökentälliseen.
Kaskinen siirtyi kaudeksi 2021–2022 monikansallisen Alps Hockey Leaguen italialaisjoukkue SG Cortinaan.