Uudenmaan historia
Keskiaika

Vanhin Uuteenmaahan mahdollisesti liittyvä historiallinen lähde on Olavi Pyhän saaga, jossa kerrotaan Herdalerin taisteluun päättyneestä, myöhemmin Norjan kuninkaaksi nousseen Olavin ryöstöretkestä alueelle vuonna 1008. Retken on katsottu suuntautuneen Inkooseen.
Ruotsalaisten kolonisaatio Uudellemaalle alkoi mahdollisesti hämäläisiä vastaan tehdyn voitokkaan ristiretken jälkeen 1200-luvun lopulla ja jatkui 1300-luvulla. Kolonisaatiolla pyrittiin vahvistamaan ruotsalaisten tuoreita aluevaltauksia. Uudiskyliä kasvoi Vantaanjoen ja Keravanjoen alajuoksujen vehmaille rantaseuduille.  Näin saivat nimensä Helsinki ja Uusimaa, joka ruotsalaisten siirtolaisten näkökulmasta oli uusi maa. Maakuntana varhaisin maininta Uudestamaasta (Nyland) on kuningas Birgerin tekemässä sopimuksessa vuodelta 1310, nimitys lienee vastannut lähinnä asutus- ja kulttuurialuetta, joka muodostui Suomen ja Hämeen Suomenlahden puoleisesta alueesta. 1300-luvulla maakunnan rannikolla lienee ollut jo vankka kyläasutus, dokumenteissa on ensimmäisiä mainintoja esimerkiksi pitäjistä Kariis (1326), Borga (1327) ja Tenalum (1329).
Läntisen Uudenmaan eli Raaseporin läänin taloluvun on arvioitu olleen noin tuhat vuosina 1250–1300. Itäisen Uudenmaan taloluku oli noin 300, josta se kasvoi noin 800:aan 1300-luvun puoliväliin mennessä. Lännessä kasvu oli maltillisempaa. 1100-luvulla alkanut ruotsalaisten muuttovirta Uudellemaalle tyrehtyi 1300-luvulla. Ruotsalainen asutus oli levinnyt rannikolta paitsi saaristoon, myös sisämaahan. Vanha suomalainen asutus oli ajan mittaan sulautunut ruotsalaiseen.
Ensimmäisenä kaupunkioikeudet Uudellamaalla sai Porvoo 1380-luvulla. Kaupungin väkiluku oli keskiajalla noin 200. Porvoon suurpitäjä oli syntynyt 1200-luvun lopulla ja siihen kuului laajoja alueita Porvoon molemmin puolin. Läntiselle Uudellemaalle perustettiin Raaseporin linna 1300-luvulla. Linnoitus hylättiin 1550-luvulla ja se raunioitui. Uudenmaan alueelta tunnetaan yksitoista keskiaikaisiksi tulkittua muinaislinnaa. Ne ovat jääneet paikannimistöön Linnavuori- tai Linnamäki-nimisinä. Esimerkkinä mainittakoon Porvoon Linnamäki rautakautisine kalmistoineen ja keskiaikaisine linnoitusjäänteineen sekä luonnonsuojelullisine perinnebiotooppeineen.Keskiajalla Uudellemaalle rakennettiin yhteensä neljätoista kivikirkkoa joista kolmetoista on säilynyt nykypäivään. Säilyneitä kirkkoja ovat muun muassa Porvoon tuomiokirkko, Espoon tuomiokirkko ja Vantaan Pyhän Laurin kirkko sekä Lohjan Pyhän Laurin kirkko, joka on Suomen suurin keskiaikainen pitäjänkirkko. Vihdin kirkko on raunioina.
Keskiajan uusmaalaisille vesireitit olivat tärkein liikennemuoto. Maaliikenne oli vähäistä ja puolustuksellisistakin näkökohdista hankalaa. Muinainen purjehdusväylä Tanskasta ja Ruotsista Tallinnaan ja Novgorodiin seuraili Uudenmaan rannikkoa. Tallinna oli uusmaalaisten tärkein kauppapaikka aina 1700-luvun alkuun saakka. Tuolloin Viro siirtyi Ruotsilta Venäjälle. Sisäsaaristossa kulkevia väyliä oiottiin rakentamalla niin kutsuttuja vetokannaksia (ruots. drag, ede), joita pitkin veneet voitiin vetää. Näin vältettiin pitkät purjehdusmatkat niemien ympäri. Vetokannaksia sijaitsi muun muassa Porkkalanniemellä. Keskiajalla merenpinta oli huomattavasti korkeammalla kuin 2000-luvun alussa. Maankohoaminen on vuosisatojen kuluessa muuttanut rannikkoseutua ja madaltanut vanhoja vesiväyliä, joista monet ovat kasvaneet umpeen.
Suuri rantatie eli Kuninkaantie Turusta Viipuriin oli Uudenmaan maaliikenteen valtaväylä vuosisatojen ajan 1300-luvulta alkaen. Tie kulki Perniön ja Tenholan rajalta Karjaanjoen yli Siuntion Pikkalaan. Reitti jatkui Kirkkonummen, Espoon ja Sipoon kautta Mäntsälänjoen yli Porvoon kautta Kymijoelle. Postiliikenne tiellä alkoi 1630-luvulta. Säännöllisiä postireittejä olivat Turku–Helsinki–Viipuri sekä Helsinki–Porkkala. 1600-luvulla Rantatien varrella edellytettiin olevan kievareita parin peninkulman välein. Sekä kievareiden palvelutasolle että tienpidolle asetettiin tarkkoja määräyksiä. Enin osa vanhasta tielinjauksesta on edelleen käytössä.
Rannikon elinkeinot eivät juuri muuttuneet vuosisatojen kuluessa: tärkeimpiä olivat kaupankäynti, maanviljely ja karjanpito. Lisäksi rakennettiin veneitä ja laivoja sekä pyydettiin hylkeitä ja harjoitettiin kalastusta.