Ukrainan historia
Ukrainan kansa muodostuu > Kasakkakausi

1400-luvulla Ukrainan aroille alkoi muodostua uudenlaisia kasakkayhteisöjä, jotka puolustivat Ukrainan rajaseutua tataarien hyökkäyksiltä. Heidän määräänsä lisäsivät maaorjuutta paenneet talonpojat ja muista yhteiskuntaluokista, mukaan lukien aatelista, lähteneet seikkailijat.
Puolan hallinto pyrki vähentämään kasakkojen autonomiaamilloin?, mikä aiheutti suuria kapinoita vuodesta 1591 alkaen. Kasakat osallistuivat myös aikakauden uskonnolliseen elämään tukemalla ”puhdasta” ortodoksisuutta ja vastustamalla uniaattikirkkoa. Lopulta vuonna 1648 kasakoiden johtajaksi eli hetmaniksi valittu Bohdan H’melnytskyi (puol. Bogdan Chmielnicki) aloitti laajan kapinan ja vapaustaistelun puolalaisia vastaan ja perusti itsenäisen kasakkahetmanaatin, mutta joutui lopulta tukeutumaan ulkopoliittisesti Venäjään ja solmimaan sen kanssa liiton Perejaslavin sopimuksella vuonna 1654. Sopimuksen tuloksena kasakat tunnustivat Venäjän yliherruuden Ukrainassa ja saivat sotilaallista tukea Venäjältä, mikä johti Venäjän ja Puolan väliseen sotaan.
Venäjän mukaantulo ei tuonut nopeaa voittoa kasakkahetmanaatille: sen ja Venäjän välille syntyi nopeasti kiistoja itsehallinnon rajoista sekä valloitettujen alueiden hallinnasta. Pohjan sodan sytyttyä vuonna 1655 H’melnytskyi menetti luottamuksensa Venäjän haluun sotia Ukrainan puolesta ja alkoi harkita sen sijaan liittoutumista Venäjän ja Puolan yhteisten vihollisten, erityisesti Ruotsin kanssa. Muita mahdollisia liittolaismaita olivat Transilvania, Moldavia, Valakia ja Brandenburg. H’melnytskyi suunnitteli myös Moskovan kanssa tehdyn sopimuksen purkamista, mutta kuoli ennen kuin ehti tehdä sen.
H’melnytskyin kuolema ajoi kasakkahetmanaatin sisäiseen valtataisteluun ja hajaannukseen, joka tunnetaan Ukrainan historiassa raunioitumisen aikana. H’melnytskyin seuraajaksi valittiin aluksi hänen alaikäinen poikansa Juri H’melnytskyi, mutta valta siirtyi pian sijaishallitsijana toimineelle Ivan Vyhovskyille. Sekä Juri että Vyhovskyi liittoutuivat eri yhteyksissä Puolan kanssa ja joutuivat kasakoiden syrjäyttämiksi, mikä takasi Venäjän kanssa solmitun liiton säilymisen. Sota päättyi lopulta vuonna 1667 Andrusovon rauhaan, jossa Puolan oli luovutettava Venäjän hallintaan ”vasemman rannan” nimellä tunnettu Dneprin itäpuolinen Ukraina sekä Kiova. Järjestely vahvistettiin vuonna 1686 Puolan ja Venäjän välisellä ”ikuisen rauhan” sopimuksella.
Hetmanaatin jako Puolan ja Venäjän kesken aiheutti ukrainalaisissa katkeruutta. ”Oikean rannan” hetmani Petro Dorošenko miehitti lyhyeksi aikaa vasemman rannan ja yritti luoda uudelleen yhtenäisen Ukrainan valtion Osmanien valtakunnan vasallivaltiona, mutta seuraus oli lähinnä Podolian joutuminen neljännesvuosisadaksi osmanivallan alle. Suuret alueet oikealta rannalta autioituivat, kun ihmiset pakenivat seuranneita levottomuuksia vasemmalle rannalle ja kauemmaskin. Podolia palasi takaisin Puolalle vuonna 1699, ja vuosisadan vaihteessa Puola lakkautti ainakin nimellisesti hallitsemansa oikean rannan hetmanaatin.
1600-luvulla hetmanaatin itäpuolelle syntyi myös toinen sisäisesti itsehallinnollinen valtiomuodostelma, Sloboda-Ukraina. Sen tärkein keskus oli Harkova, ja ensimmäiset asukkaat olivat pääosin Puolan hallintoa ja ”raunioitumisen ajan” sekasortoa paenneita ukrainalaisia talonpoikia ja kasakoita. Sloboda-Ukrainan autonomia kesti vuoteen 1765 saakka, jolloin Katariina Suuri lakkautti sen.