Anaboliset steroidit
Biokemia > Rakenteen vaikutus steroidin ominaisuuksiin

Steroidien anabolisia vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:
hiilten 1-2 (1-2C) alkylointi (esim. mesteroloni).
2-3C yhteen liittäminen pyratsolirenkaalla (stanotsololi) tai hapen lisääminen 2C tilalle heterosykliseksi renkaaksi (oksandronoloni).
3C ketoryhmän lisääminen (testosteroni).
7C α-alkylointi (bolasteroni).
17C Esterisidos (testosteronisypionaatti) tai alkylointi (17α-metyylitestosteroni).
19C metyyliryhmän poisto (nandroloni). Tämä myös vähentää androgeenisiä vaikutuksia.
Androgeenisiä vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:
4-5C välinen yksöissidos (testosteronissa ym. tässä kohdassa on kaksoissidos).
7C α-metylaatio 19-nor-17-α-hydroksi-4-androsteneillä.
17C hydroksyyliryhmä (esim. testosteroni). OH hapettuminen karbonyyliksi vähentää androgeenistä vaikutusta (androsteenidioni).
Alla olevassa taulukossa esitetyllä norboletonilla on esim. voimakas anabolinen vaikutus ja testosteronilla suhteessa voimakkaan androgeeninen.
| Aine | Suhteessa | Anabolinen | Androgeeninen | Suhde |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Norboletoni (i) | TP | 3.44 | 0.15–0.17 | 20 |
| Noretandroloni (i) | TP | 0.77–1.0 | 0.06–0.38 | 2–16 |
| Oksandroloni (i) | 17α | 3.22 | 0.24 | 13 |
| Nandrolonidekanoaatti (i) | TP | 3.29–4.92 | 0.41–0.31 | 10.6–12.1 |
| Stanotsololi (n) | 17α | 2.0–3.7 | 0.33–0.52 | 6–10.6 |
| Oksimetoloni (n) | 17α | 3.2 | 0.45 | 7.1 |
| Metenoloniasetaatti (n) | 17α | 0.86 | 0.12 | 7 |
| Metyyliklosteboli (n) | 17α | 0.5 | 0.1–0.15 | 3-5 |
| Oksimesteroni (n) | 17α | 1.34 | 0.42–0.61 | 2.2–3.2 |
| Metandienoni (n) | 17α | 0.6 | 0.2 | 3 |
| Testosteroni (n) | 17α | 0.36 | 0.28–0.50 | 0.7–1.3 |
n - nieltynä, i - ihon kautta, 17α - 17α-metyylitestosteroni, TP - testosteronipropionaatti
17C esterisidos vähentää anabolisen steroidin lähinnä maksassa tapahtuvaa ensikierron metabolisoitumista toimimattomaan tai heikkovaikutteiseen muotoon. Esterisidos toimii entsyymeissä steerisenä esteenä, eli se suurentaa molekyyliä niin, etteivät sitä muokkaavat entsyymit saa otettua ainetta kunnolla sisäänsä ja pysty hapettamaan hydroksyyliryhmää, johon tiellä oleva karboksyylihappo on kiinnittynyt. Kaikki anaboliset steroidit kuten testosteroni eivät toimi kunnolla nieltynä koska tällöin valtaosa niistä päätyy suoraan maksaan metabolisoitavaksi ennen kuin ne pääsevät vaikuttamaan muihin kehon kudoksiin. Siksi testosteronia käytetään sellaisenaan lihaspistoksina tai voiteina, jolloin kaikki testosteroni ei heti läpikäy maksan metabolisia reittejä. Testosteronin undekaanihappo-esteri on kuitenkin niin suuri, että se toimii suun kautta nieltynä.
Steerinen este -vaikutuksen lisäksi pitkät rasvaliukoisuutta parantavat karboksyylihapot myös lisäävät steroidien päätymistä ohutsuolen nukasta rasvahappoja käsittelevään (ja maksan ohittavaan) imusuonistoon maksan porttilaskimojärjestelmän sijaan.
Jotta steroidin hyötyosuus suun kautta paranee, 17C voidaan myös α-alkyloida pysyvämmin väliaikaisemman ja helposti hydrolysoituvan esterisidoksen sijaan, kuten 17α-metyylitestosteronissa. Tämä aine on kuitenkin α-alkyloinnin vuoksi maksalle haitallinen kuten ovat myös monet muut 17α-alkyloidut steroidit.
Myös 1C metyyliryhmä lisää steroidin toimivuutta nieltynä, kuten metenolonin ja mesterolonin kohdalla, mutta ei suurissa määrin. Ihon kautta voiteena käytettynä 17C esterisidosta ei vaadita, koska ihon läpi imeytyminen ohittaa maksan ensikierron metabolia, ja siksi pelkkä 17C OH-ryhmän sisältävä aine toimii. Rasvaisen voiteen steroidissa voi silti olla liitettynä karboksyylihappo, jotta imeytyminen ihon lävitse verenkiertoon ei olisi liian nopeaa ja aine vaikuttaisi pitkään. Yleensä mitä pidempi karboksyylihappo on, sitä hitaammin steroidiesteri imeytyy pois voiteesta ihon läpi. Vereen päädyttyään steroidiesteri hydrolysoituu nopeasti ja alkaa vaikuttaa kudoksissa.