Sykloalkaanit

Syklobutaanin rakenne
Sykloalkaanit ovat hiilivetyjä, joissa on hiiliatomeista (C) muodostunut yksi tai useampi rengasrakenne. Renkaan hiilet ovat alkaanien tapaan kytkeytyneet toisiinsa yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella. Etuliite syklo kuvaa yhdisteen rengasrakennetta. Rakenteeltaan yksinkertaisin sykloalkaani on kolmesta hiiliatomista muodostunut rengasrakenne eli syklopropaani C3H6. Sykloalkaanien yleiskaava on sama kuin alkeeneilla CnH2n.
| Nimi | Molekyylikaava | CAS-numero | Rakenne |
| --- | --- | --- | --- |
| Syklopropaani | C3H6 | 75-19-4 |  |
| Syklobutaani | C4H8 | 287-23-0 |  |
| Syklopentaani | C5H10 | 287-92-3 |  |
| Sykloheksaani | C6H12 | 110-82-7 |  |
| Sykloheptaani | C7H14 | 291-64-5 |  |
| Syklo-oktaani | C8H16 | 292-64-8 |  |
| Syklononaani | C9H18 | 293-55-0 |  |
| Syklodekaani | C10H20 | 293-96-9 |  |
| Sykloundekaani | C11H22 | 294-41-7 |  |
| Syklododekaani | C12H24 | 294-62-2 |  |
| Syklotridekaani | C13H26 | 295-02-3 |  |
| Syklotetradekaani | C14H28 | 295-17-0 |  |
| Syklopentadekaani | C15H30 | 295-48-7 |  |
| Sykloheksadekaani | C16H32 | 295-65-8 |  |
| Sykloheptadekaani | C17H34 | 295-97-6 |  |
| Syklo-oktadekaani | C18H36 | 296-18-4 |  |
| Syklononadekaani | C19H38 | 296-44-6 |  |
| Sykloeikosaani | C20H40 | 296-56-0 |  |
| Sykloheneikosaani | C21H42 | 296-78-6 |  |
| Syklodokosaani | C22H44 | 296-86-6 |  |
| Syklotrikosaani | C23H46 | 296-96-8 |  |
| Syklotetrakosaani | C24H48 | 297-03-0 |  |
| Syklopentakosaani | C25H50 | 297-15-4 |  |
| Sykloheksakosaani | C26H52 | 297-16-5 |  |
| Sykloheptakosaani | C27H54 | 297-23-4 |  |
| Syklo-oktakosaani | C28H56 | 297-24-5 |  |
| Syklononakosaani | C29H58 | 297-33-6 |  |
| Syklotriakontaani | C30H60 | 297-35-8 |  |

Useita viisi- ja kuusihiilisiä rengasyhdisteitä tunnettiin jo 1800-luvun lopulla, mutta niitä pienempiä tai suurempia rengasyhdisteitä ei yrityksistä huolimatta ollut havaittu tai kyetty valmistamaan. Saksalainen kemisti Adolf von Baeyer esitti 1885 jännitysteoriassaan, että pienet ja suuret rengasrakenteet olisivat mahdottomia hiilen tetraedrisen tavan vuoksi muodostaa noin 109° kulmia. Esimerkiksi kolme hiiltä sisältävän syklopropaanin hiilien väliset kulmat ovat vain 60°, joten sillä olisi valtavasti kulmajännitystä. Koska kulma poikkeaa 109°-60°=49° suuresti ideaalikulmasta, yhdiste olisi äärimmäisen helposti reagoiva. Myös syklobutaanilla (109°-90°=19°) olisi voimakkaasti kulmajännitystä, mutta syklopentaanilla käytännössä ei (109°-108°=1°). Sykloheksaaninkin kulmajännitys (109°-120°=11°) olisi vielä melko pieni, mutta sykloheptaani (109°-128°=19°) ja sitä suuremmat sykloalkaanit olisivat suurten kulmajännitystensä vuoksi mahdottomia.
Baeyerin teoria oli osittain oikeassa pienisyklisten yhdisteiden suhteen – syklopropaani esimerkiksi on hyvin herkästi reagoiva yhdiste. Baeyer oli kuitenkin väärässä väittäessään pienten ja suurten hiiliyhdisteiden olevan mahdottomia. Hän oletti virheellisesti isojenkin hiiliyhdisteiden olevan pienten tapaan tasomaisia. Yli 14 hiiltä käsittävissä sykloalkaaneissa kulmajännitys todellisuudessa häviää. 2000-luvulla tunnetaan rengasrakenteita, joissa on hiiliä kolmesta yli kolmeenkymmeneen.
Sykloalkaanien konformaatioisomeriaan vaikuttaa kulmajännityksen lisäksi torsionaalinen jännitys ja steerinen jännitys. Pysyvimmässä konformaatiossa näiden yhteisvaikutus on mahdollisimman pieni.