Tony Bennett
Jazzlaulajana

Bennett julkaisi yhdessä Ralph Sharonin kanssa toisen albuminsa Cloud 7 vuonna 1955, ja se osoitti Bennettin jazztaidot. Sharon kannusti Bennettiä suuntautumaan enemmän jazziin, tuloksena menestysalbumi Beat of my Heart vuonna 1957. Se toteutettiin tunnettujen jazzmuusikoiden kanssa, joita olivat huilisti Herbie Mann, rumpalit Art Blakey, Chico Hamilton ja Jo Jones sekä trumpetisti Nat Adderley.
Bennett aloitti työskentelyn Count Basien orkesterin kanssa. Hän julkaisi albumin Basie Swings, Bennett Sings vuonna 1958. Bennettin ja Count Basien orkesterin yhteistyön tuloksena syntynyt laulu ”Chicago” saavutti suuren suosion.
Bennett esiintyi televisiossa keskusteluohjelmissa The Tonight Show ja The Merv Griffin. Bennett julkaisi kappaleen ”I Left My Heart In San Francisco” vuonna 1962. Vaikka kappale saavutti vain 19. sijan Billboard Hot 100 -listalla, se pysyi muilla soittolistoilla yli vuoden, mikä kasvatti Bennettin suosiota laulajana. Seuraava albumi I Wanna Be Around (1963) oli menestys, ja nimikappale ”I Wanna Be Around...” ja ”The Good Life” sijoittuivat Yhdysvaltojen listoilla niin ikään hyvin.
Seuraava vuosi oli Beatlesin ja muiden brittiläisten muusikoiden maihinnousu Yhdysvalloissa. Tämän seurauksena musiikillinen ja kulttuurinen huomio kohdistui enemmän rockmusiikkiin ja vähemmän pop-, iskelmä- ja jazzmusiikkiin. Bennett saavutti kuitenkin Top 40 -listalla 34. sijan kappaleella ”If I Ruled the World” Pickwickin musikaalista vuonna 1965.
Bennett toimi aktiivisesti Yhdysvaltojen kansalaisoikeusliikkeessä: hän esimerkiksi osallistui vuonna 1965 marssiin, joka kulki Selmasta Montgomeryyn. Hän kieltäytyi vuosia esiintymästä Etelä-Afrikassa siellä siihen aikaan vallineen apartheid-politiikan takia.
Sharonin ja Bennettin tiet erosivat vuonna 1965. Tämä oli osana levy-yhtiöiden painostusta tuon ajan laulajia kohtaan. Esimerksi Lena Hornea ja Barbra Streisandia painostettiin levyttämään rock-lauluja. Tämän seurauksena Columbia Recordsin Clive Davis päätteli, että Bennettin tulisi tehdä samoin. Bennett ei ollut innostunut ajatuksesta, eivätkä hänen yrityksensä tyydyttäneet ketään. Tästä oli osoituksena vuoden 1969 Tony sings Greats of Hits Today -albumi, jossa hän esittää Beatlesiä ja muita tunnettuja lauluja ja esiintyy levynkannessa huvittavassa asussa. Vuosia myöhemmin Bennett mainitsi, että hänen haluttiin esittävän sellaista musiikkia, jota hän itse ei halunnut esittää. Bennett siirtyi Columbiasta MGM Records -levy-yhtiöön vuonna 1972, mutta ei saavuttanut menestystä siellä. Hän oli muutamia vuosia ilman levytyssopimusta. Bennett ja hänen vaimonsa Patricia olivat olleet erossa vuodesta 1965 lähtien. Virallisesti heidän eronsa astui voimaan vuonna 1971.
Bennett perusti oman levy-yhtiönsä, Improvin. Hän levytti muutamia lauluja, joista tuli myöhemmin suosittuja, kuten kappaleen ”What is This Thing Called Love?”. Hän teki kaksi tunnettua albumia jazzpianisti Bill Evansin kanssa: The Tony Bennett/Bill Evans Album (1975) ja Together Again ( 1976). Improv ei silti menestynyt musiikkibisneksessä. Jazz oli vielä voimissaan Englannissa, mutta toisin kuin muut amerikkalaiset jazzmuusikot, Tony Bennett ei halunnut muuttaa tyyliään. Tässä vaiheessa uraansa hän oli jo lähellä sen loppumista. Hänellä ei ollut levytyssopimusta, manageria tai esiintymisiä Las Vegasin ulkopuolella. Hänen toinen avioliittonsa oli päättynyt vuonna 1980 ja hän oli kehittänyt itselleen huumeriippuvuuden.