John Graves Simcoe
Ylä-Kanadan varakuvernöörinä 1792–1796

Valmisteltuaan siirtomaahallinnon toimintaa 18 kuukauden ajan Simcoe saapui Ylä-Kanadaan 24. kesäkuuta 1792 ja asettautui aluksi Newarkin kaupunkiin (nykyinen Niagara-on-the-Lake). Seuraavana vuonna hän siirsi provinssin pääkaupungin Torontoon, joka oli vielä pieni ja syrjäinen kauppapaikka. Hän laati Torontolle uuden asemakaavan ja muutti sen nimen Yorkiksi Yorkin herttuan kunniaksi. Simcoen kuvernöörikauden alussa Britannian ja Yhdysvaltain suhteet kiristyivät, kun hän asettui omavaltaisesti Ohiojoen laakson intiaanien puolelle amerikkalaisia vastaan. Sodanuhka amerikkalaisten kanssa lieveni marraskuussa 1794 laaditun Jayn sopimuksen myötä, mutta Simcoe ei päässyt koskaan eroon amerikkalaisvastaisesta maineestaan.
Simcoen suunnitelmissa Ylä-Kanadan yhteiskunta- ja oikeusjärjestys olivat pohjimmiltaan brittiläiset, kun taas taloudellinen kehitys mukaili amerikkalaista mallia. Hän halusi kasvattaa Ylä-Kanadan väestöä luovuttamalla maa-alueita Yhdysvalloista saapuville lojalisteille ja kiihdyttää siten provinssin taloudellista kasvua. Hän ei kohdellut tasapuolisesti Ylä-Kanadan kaikkia alueita vaan keskitti tarmonsa provinssin lounaisosassa sijaitsevan niemimaan asuttamiseen. Aluetta hän piti strategisesti tärkeänä Pohjois-Amerikan sisäosiin suuntautuvan kaupan vuoksi.
Simcoe halusi luoda Yorkiin siviilihallinnon, joka toimisi esimerkkinä brittiläisen hallintotavan ylivertaisuudesta. Hän suunnitteli perustavansa myöhemmin uuden pääkaupungin Londonin paikalle, mutta aie ei koskaan toteutunut. Hänen aloitteestaan provinssiin perustettiin Queen’s Rangers -joukot, joiden tehtävä oli perustaa uusia kyliä, rakentaa teitä ja suojella uudisasukkaita. Joukkoja piti alun perin tulla kaksitoista, mutta emämaalta heltisi lopulta lupa vain kahden joukon perustamiseen.
Vaikka Simcoella oli vain vähän aikaisempaa kokemusta siviilihallinnosta ja poliittisesta päätöksenteosta, hän pystyi kääntämään tilanteen usein edukseen miellyttävän luonteensa ja vilpittömyytensä ansiosta. Siitä huolimatta hän epäonnistui yrityksissään saada Carletonilta enemmän rahoitusta ja itsenäistä päätäntävaltaa. Tämän seurauksena hän joutui luopumaan monista alkuperäisistä suunnitelmistaan, muun muassa kaupunginvaltuustojen, koululaitoksen ja yliopiston perustamisesta ja anglikaanisen kirkon toiminnan rahoittamisesta valtion tuella. Hänen onnistui kuitenkin nimittää piirikuntiin kuvernöörejä, perustaa King’s Benchin oikeusistuin ja lakkauttaa orjuus provinssissa.
Neljä vuotta Ylä-Kanadaan saapumisensa jälkeen Simcoe oli pettynyt esimiestensä periksiantamattomuuteen ja kunnianhimoisten suunnitelmiensa kariutumiseen. Hänellä oli ollut ongelmia myös provinssin sisäpolitiikassa etenkin parlamentin ylähuoneen kanssa. Heinäkuussa 1796 hän jätti tehtävänsä varakuvernöörinä neuralgian ja kihdin vaivaamana ja matkusti Englantiin. Hän ei palannut enää Kanadaan ja luopui varakuvernöörin tittelistä alkuvuodesta 1798. Jatkuvista vastoinkäymisistä huolimatta hän oli onnistunut luomaan Ylä-Kanadaan toimivan hallinnon, aloittanut provinssin järjestelmällisen asuttamisen, lakkauttanut orjuuden Britannian ensimmäisenä siirtomaana ja perustanut Yorkin kaupungin, josta kasvoi myöhemmin Toronton suurkaupunki.