Eduardo Frei Ruiz-Tagle
Presidenttinä

Presidenttikautenaan Eduardo Frei Ruiz-Tagle pysytteli sisäpolitiikassa edeltäjänsä linjoilla ponnistellen maan toisilleen vihamielisten poliittisten leirien suhteiden liennytyksessä. Samanaikaisesti aloitettiin oikeudellinen selvitys Pinochetin diktatuurin rikoksista ja ihmisoikeusloukkauksista. Frein talouspolitiikka pyrki ulkomaankauppataseen ja inflaation laskun sekä tuloalijäämän tasapainoon. Ulkopolitiikassa Frei näki tärkeäksi saada kansainvälinen tunnustus maan demokratisoitumiselle ja lähentymisen kansainvälisiin talousjärjestöihin, kuten Chilen yhteistyön Mercosur-maiden kanssa.
Nykyisin asevoimien komentajana toimiva entinen diktaattori Pinochet vaikutti vielä maan asioihin, vaikka olikin luopunut presidentinvirasta 1990. Toukokuussa 1993 La Nación -lehti julkaisi artikkelin ns. "Pinocheques"-tapauksesta, jossa armeija oli antanut kolmella sekillä Pinochetin pojalle 971 miljoonan peson lainan 1991. Kenraalit pitivät kokouksen hallituksen La Monedan edessä olevassa rakennuksessa, jossa rikostutkinta leimattiin "armeijan ja sen komentajan häirinnäksi" ja 60 erikoisjoukkojen sotilasta saartoi hallituksen rakennuksen (ns. boinazo) ja esti pääsyn sinne. Presidentti Frei määräsi syyttäjän keskeyttämään tapauksen selvittämisen "kansallisen edun nimessä" heinäkuussa 1995.
Chilen hallitus joutui lokakuussa 1998 vaikeaan tilanteeseen, kun Pinochet pidätettiin Lontoossa: Tulisiko Chilen sallia Pinochetin luovutus vastaamaan rikoksistaan toiseen maahan, vaikka tämä nautti laaja-alaista koskemattomuutta Chilen elinikäisenä senaattorina. Eduardo Frein täytyi nyt venyä molempiin suuntiin: toisaalta hän ei halunnut vaarantaa nähtyä vaivannäköä Chilen kehittämisessä oikeusvaltioksi, oikeudellisia selvityksiä diktatuurin ajasta eikä myöskään Chilen lähentämistä kansainväliseen yhteisöön. Mutta toisaalta hän ei voinut liikaa ärsyttää maansa taantumuksellisia voimia, etenkään armeijaa ja Pinochetin vaikutusvaltaisia tukijoita, jotka uhkasivat jälleen tehdä tyhjiksi kaikki ponnistelut demokratisoitumisen ja oikeusvaltion eteen. Lopulta Eduardo Frei kieltäytyi Chilen kongressin tuella luovuttamasta Pinochetia vastaamaan teoistaan espanjalaisiin ja brittiläisiin oikeusistuimiin, ja vaati että tämä palautettaisiin Chileen, mikäli hänet haluttaisiin haastaa oikeuteen.
Frei nuoremman presidenttikausi oli kaiken kaikkiaan edistyksellinen Chilen kehityksen kannalta. Hänellä oli monenlaisia suurisuuntaisia suunnitelmia erityisesti maan yhteiskunnallisten olojen parantamiseen, kuten koulu- ja oikeuslaitoksen uudistaminen. Näiden laajojen hankkeiden toteutuminen jäi osittain hänen seuraajiensa kausille, ja on ollut jatkuvuuden kannalta tärkeää, että valta on edelleen pysynyt Concertaciónilla. Frein aikana parannettiin huomattavasti sosiaaliturvajärjestelmää ja korotettiin minimipalkkoja. Tosin kaikkien mielestä eriarvoisuuden vähentämiseen tähtäävät uudistukset eivät siltikään edenneet tarpeeksi nopeasti, ja tyytymättömyys heikensi kristillisdemokraattien tulosta 1997 vaaleissa. Frei vastasi painottamalla kautensa jälkipuoliskolla entistä enemmän sosiaalipolitiikkaa. Chilestä tuli inhimillisen kehityksen indeksillä mitaten Latinalaisen Amerikan kehittynein maa, ja jo 1996 siitä tuli Mercosurin liitännäisjäsen.