Vakoilu Yhdysvaltain sisällissodassa
Vakoilu osapuolittain > Unioni

Unionin vakoiluverkosto oli Konfederaatiota huomattavasti heikommin organisoitu; jokainen komentaja palkkasi itse omat vakoojansa. Unionin tunnetuimpia vakoojaverkostojen luojia olivat kenraalimajuri George B. McClellanille toiminut Allan Pinkerton, kenraaliluutnantti Winfield Scottille toiminut Lafayette C. Baker sekä itse presidentti Abraham Lincolnille toiminut William A. Lloyd.
Chicagossa ennen sisällissotaa omaa etsivätoimistoa pitänyt Allan Pinkerton keräsi sodan alussa tietoja Unionin kenraali George B. McClellanille. Kesällä presidentti Abraham Lincoln määräsi Pinkertonin luomaan Potomacin armeijalle, joka oli tuolloin koko Unionin suurin armeija, vakoiluverkoston. Pinkerton järjesti kesän aikana Unionin ensimmäisen vakoiluoperaation. Myöhemmin Pinkerton ymmärsi Konfederaation saaneen lukuisia vakoojia Washingtoniin jo ennen sodan alkamista, kun taas Unionilla ei ollut käytännössä katsoen yhtäkään vakoojaa Konfederaation pääkaupungissa Richmondissa. Hän perusti salanimellä E.J. Allen Washingtoniin vastavakoiluverkoston ja lähetti agentteja soluttautumaan Richmondiin. Tunnetuin näistä oli Timothy Webster, jota Pinkerton piti yhtenä parhaista agenteistaan.
Webster oli hyvä luomaan ystävyyssuhteita ihmisiin ja hän saikin nopeasti etelävaltiolaiset auttamaan häntä tiedon hankkimisessa. Hän onnistui jopa pääsemään hyviin väleihin Konfederaation vastavakoilua johtaneen John Henry Winderin kanssa, joka antoi tälle myöhemmin vapaan kulkuluvan koko Konfederaation alueella. Myöhemmin Webster teki tuttavuutta sotaministeri Judah P. Benjaminin kanssa, joka värväsi tämän Konfederaation vakoojaksi. Websteristä tuli näin kaksoisagentti; Benjamin antoi Websterin kuljetettavaksi Konfederaation dokumentteja, jotka tämä kuitenkin välitti Unionille. Helmikuussa 1862 Webster kuitenkin lopetti yhteydenpinon Unioniin; tämän seurauksena Pinkerton lähetti kaksi agenttiaan, Pryce Lewisin ja John Scullyn, tarkistamaan tämän tilanteen. Webster löydettiin tulehdukselliseen reumatismiin sairastuneena Richmondilaisesta hotellista, jossa tämän vaimona ja orjana esiintyneet Pinkertonin palkolliset Hattie Lawton ja John Scobell hoitivat tätä. Washingtonissa asunut etelävaltiolainen siviili kuitenkin tunnisti Lewisin ja Scullyn Pinkertonin miehiksi ja nämä vangittiin. Kuuluisteluissa he paljastivat Websterin, joka pidätettiin yhdessä Lawtonin ja Scobellin kanssa. Koska orjien ei uskottu toimivan vakoojina, Scobell päätettiin vapauttaa. Sen sijaan Lawton vangittiin ja Webster tuomittiin hirtettäväksi. Kun Lincoln kuuli teloituspäätöksestä, hän lähetti Konfederaation presidentti Davisille viestin, jossa uhkasi teloittaa kaikki Unionin vangitsemat vakoojat mikäli Webster hirtettäisiin. Uhkauksesta huolimatta Webster teloitettiin ensimmäisenä sisällissodassa ja Lawton vaihdettiin myöhemmin toiseen agenttiin. Koska vakoojista kerättyjä tietoja pimitettiin, ei ole selvää kuinka laajasti Lincoln toteutti uhkauksensa; joka tapauksessa useita Konfederaation vakoojia teloitettiin sodan aikana.
Lawtonin vankilaolon aikana vankilassa toimi Unionin vakooja Elizabeth Van Lew, joka kuljetti ruoka- ja vaatetarvikkeita vangeille. Van Lewiä pidettiin hieman omalaatuisena ja hän saikin lempinimen "Crazy Bet" (suom. Hullu Bet). Hän organisoi Richmondissa ollessaan reilun kymmenen henkilön laajuisen vakoiluverkoston ja sai lähetettyä paljon tärkeää tietoa Konfederaation armeijan liikkeistä Unionille.
Syksyllä 1862 McClellan valmisteli hyökkäystä Richmondiin. Valitettavasti Pinkertonin agentit ilmoittivat Konfederaation miesvahvuudet kaksin- kolminkertaisesti yläkanttiin, minkä takia McClellan ei halunnut hyökätä joukkoja vastaan. Syyskuussa Unionin armeija sai yhden sodan tärkeimmistä tiedustelutiedoista, kun korpraali Barton W. Mitchell löysi sattumalta Konfederaation kuriirilta pudonneen kirjekuoren, jossa kenraali Lee selosti joukkojensa asemia Virginiassa. Kirje toimitettiin nopeasti McClellanille, joka kuitenkin viivytteli hyökkäyspäätöksen kanssa liian kauan; tämän seurauksena Unioni menetti valtavan strategisen edun ja tuloksena oli verinen Antietamin taistelu.
Toinen merkittävä Lincolnin palkkaama vakooja oli ennen sotaa rautateitä rakentanut William A. Lloyd, joka pyysi Lincolnilta lupaa siirtyä Konfederaation puolelle jatkamaan liiketoimiaan. Lincoln kuitenkin ehdotti, että Lloyd vakoilisi samalla Konfederaatiota 200 dollarin kuukausipalkalla (nykyrahassa noin 4 000 dollaria). Tämä suostui ehdotukseen ja lupasi lähettää Lincolnille tietoja Konfederaation joukkojen määrästä, sijainneista ja linnoitusten pohjapiirustuksista. Lloyd muutti Konfederaatioon yhdessä vaimonsa ja liikekumppaninsa Thomas H. S. Boydin kanssa. Koska Lloydilla oli suora yhteys Lincolniin, hänen ei tarvinnut käyttää viestejään Unionin armeijan kautta; sen sijaan hän lähetti vakoillut tiedot yhdelle Boydin perheenjäsenistä, joka välitti ne edelleen Valkoiseen taloon.
Kolmas tunnettu vakooja oli kenraaliluutnantti Winfield Scottille, joka oli tuolloin vielä armeijan ylin komentaja, toiminut Lafayette C. Baker. Sisällissodan ensimmäisen suuren yhteenoton, Bull Runin taistelun, lähestyessä Scott lähetti Bakerin hankkimaan tietoja Konfederaation joukoista alueella. Baker värväsi tehtävää varten tennesseeläisen valokuvaaja Samuel Munsonin, joka kuitenkin jäi kiinni. Lukuisista kuuluisteluista huolimatta Munson ei paljastanut Bakeria ja hänet vapautettiin myöhemmin. Munson onnistui kuitenkin lähettämään joitakin tietoja Bakerille, joka välitti ne edelleen Scottille. Tämä ei kuitenkaan auttanut, vaan Konfederaation joukot murskasivat Scottin ja tämän ura armeijan johdossa oli ohi. Tämän jälkeen Baker siirtyi johtamaan National Detective Police (suom. Kansallinen etsivä poliisi) -nimellä tunnettua, Sotaministeriön alaista organisaatiota. Bakerilla oli noin 30 alaista ja hän onnistui heidän avullaan nappaamaan lukuisia vakoojia ja Konfederaation kannattajia, mukaan lukien Belle Boydin. Boydista tuli yksi Konfederaation merkittävimmistä vakoojista hänen toimitettuaan elintärkeää tietoa kenraalimajuri Thomas Jacksonille. Boydin vangitsi myöhemmin Baker, ja hän kärsi lyhyen vankeustuomion. Vapautumisensa jälkeen Boyd karkotettiin etelään, josta hän purjehti Englantiin kahdeksi vuodeksi, ja kirjoitti siellä ollessaan muistelmansa.