Giuliano de’ Medici
Lorenzon apulaisena ja sijaisena

Giuliano Medici jäi heti alussa vanhemman veljensä varjoon. Giuliano toisaalta ihaili ja toisaalta kadehti veljeään. Keväällä vuonna 1469 Giuliano teki ensimmäisen merkittävän matkansa veljensä edustajana. Hänen tehtävänään oli tuoda Roomasta Firenzeen veljensä morsian, vaikutusvaltaiseen Orsinin sukuun kuuluva Clarice Orsini. Herttua Sforza kutsui Giulianon Milanoon, jossa Giuliano otettiin hyvin vastaan Milanon hovissa. Giuliano olisi halunnut matkustaa seuraavana vuonna Venetsiaan, mutta Lorenzo vastusti ajatusta, koska Volterrassa puhjennut kapina teki matkasta vaarallisen. Katkera Giuliano lähti kuitenkin matkaan parin viikon päästä Gentile Becchin kanssa. Useat aatelisperheet tapasivat Giulianon ja hän pääsi jopa Venetsian dogen vastaanotolle. Giuliano kävi myös Padovassa, Vicenzassa, Veronassa ja  Mantovassa. Paluumatkalla Lorenzon pelot osoittautuivat aiheellisiksi, kun Giuliano pääsi vain vaivoin pakoon Medicien vanhoilta vihollisilta Ferrarassa.
Giuliano ei tuntenut katkeruutta veljeään kohtaan täysin perusteetta. Lorenzo saattoi nimittäin käyttää veljeään poliittisena pelinappulana ilman tunnontuskia. Tämä kävi selväksi, kun Lorenzo ehdotti syksyllä 1472 paavi Sixtus IV:lle, että tämä nimittäisi Giuliano de' Medicin kardinaaliksi. Nimitys täyttäisi firenzeläisten vanhan toiveen saada oma kardinaali ja vahvistaisi samalla Medicien asemaa sekä kuuriassa että Firenzessä. Giuliano vastusti hanketta itsepintaisesti. Hän tavoitteli aivan toisenlaista elämää ja halusi ennen kaikkea solmia tärkeän avioliiton jalosukuisen neidon kanssa. Giulianon onneksi hanke kuivui kasaan, sillä Lorenzo ja paavi ajautuivat poliittisiin kiistoihin.
Firenzessä pidettiin 29. tammikuuta 1475 loisteliaat turnajaiset, jotka juhlistivat Venetsian ja Milanon solmimaa liittoa. Giuliano Medici oli yksi turnajaisiin osallistuvista ylhäisönuorukaisista ja hän teki kaikkensa, että hän olisi huomion keskipisteenä. Hän sai hevosen Napolin hovista sekä hankki seurueeseensa jäseniä ympäri Italiaa ja varusti koko seurueensa rahoja säästämättä. Giuliano taisteli ritarillisten ihanteiden mukaisesti rakastamansa naisen kunnian puolesta. Hänen valittunsa oli Simonetta Cattaneo, Marco Vespuccin vaimo, joka oli kuulu kauneudestaan. Giuliano otteli turnajaisissa menestyksekkäästi ja voitti ensimmäisen palkinnon.
Turnajaisissa Simonettaa kohtaan osoitettu ihailu ei kuitenkaan estänyt Giuliano Mediciä etsimästä itselleen hyvämaineista aviopuolisoa. Venetsian matkalla oli jo ollut puhetta avioliitosta venetsialaisen neidon kanssa, joka olisi kuulunut Correrin sukuun. Asia ei kuitenkaan edennyt. Toisaalta huhuttiin, että Giuliano menisi naimisiin jonkun Mantovan markiisin tyttären kanssa. Vuonna 1475 Lorenzo vaati Giulianoa naimaan erään Borromein suvun milanolaiseen haaran kuuluvan tytön. Giuliano kuitenkin kieltäytyi. Vuonna 1476 Giulianolle vuorostaan ehdotettiin avioliittoa Girolamo Riarion veljentyttären kanssa. Lopulta vuonna 1477 solmittiin sopimus avioliitosta Piombinon herran Iacopo (IV) Appianin sisaren Semiramidin kanssa. Tämä oli seurausta siitä, että Iacopo Appiani oli vuokrannut omistamansa Elban rautakaivokset Medicin veljeksille. Veljekset toimivat yhdessä myös useissa muissa liiketoimissa.
Ajan myötä Giuliano sai arvostusta ja aktiivisemman rooli veljensä rinnalla. Kun Lorenzo ei ollut Firenzessä, Giuliano toimi usein hänen sijaisenaan poliittisten ja diplomaattisten asioiden käsittelyssä. Lorenzo itse ymmärsi hyvin, että veli oli hänen varamiehensä ja takuu Medicien "valtion" jatkuvuudelle. Kardinaali Iacopo Ammannati Piccolomini, Medicin vanha tukija, muistutti Lorenzoa muun muassa siitä, että jos hänet tapettaisiin, Giuliano voisi ottaa hänen paikkansa ja siten taata Medicien aseman pysyvyyden.