Harry James
The King of Swing

Nyt Harry oli jo erittäin haluttu soittaja, ja muun muassa Tommy Dorseylta tuli tarjous liittyä hänen orkesteriinsa, mutta pisimmän korren veti lopulta Benny Goodman, joka oli tuolloin swingin kuningas ja eli uransa huippukautta. Orkesterissa soittivat tuolloin muun muassa Ziggy Elman, Lionel Hampton ja yhtyeen todellinen showmies ja väriläiskä, rumpali Gene Krupa. Goodman oli kuullut Harryn soittavan radiolähetyksessä Culver Cityn Cotton Clubilta, ja totesi miehen olevan ykkösluokan trumpetisti. James liittyi orkesteriin $150 viikkopalkalla ja sai nimensä orkesterin viereen valomainoksiin. Keikkailu Goodmanin kanssa alkoi joulunpyhinä 1936 New Yorkin Pennsylvania-hotellin kiinnityksellä. Goodmanin trumpetistit James, Elman ja Chris Griffin vuorottelivat sooloissa, mutta Harryn tehtäväksi tuli soittaa suurin osa näistä. Ensimmäinen levytys Goodmanin kanssa oli 30. joulukuuta 1936, jolloin syntyivät kappaleet: "Never Should Have Told You", "You Can Tell She Comes From Dixie", "This Year's Kisses" ja "He Ain't Got Rhythm".
Maaliskuun 3. päivänä 1937 alkoi Goodmanin orkesterin kahden viikon kiinnitys New Yorkin Paramount-teatterissa. Paikka oli yksi niitä harvoja, missä teinit saattoivat nähdä idolejaan, orkestereiden tavallisesti soitellessa ravintolakeikkoja. Jo ensimmäisen päivän aamuna Broadwayn ympäristö alkoi tukkeutua jonottavista teineistä, ja iltaan mennessä orkesterin esityksen oli nähnyt 21 000 katsojaa. Orkesterin tahti oli hurja: viisi keikkaa teatterissa seitsemänä päivänä viikossa, sekä kaksi keikkaa joka ilta Pennsylvania-hotellissa kuutena päivänä viikossa, ja vielä tiistaisin Camel Caravan-radioshow! Ohjelmiston avausnumerona oli "Bugle Call Rag", jossa Harry esitti soolot ja keikan huipentuma oli lähes kymmenminuuttinen "Sing, Sing Sing", jossa Gene Krupa pääsi esittelemään energistä rummutustaan.
Harry levytti 3. huhtikuuta Teddy Wilsonin pienen orkesterin kanssa ensimmäisen kerran Brunswickin levysessiossa ja elokuussa sama ryhmä levytti jälleen Brunswickille blues-vaikutteisen jazzkappaleen "Just a Mood I & II", jonka Metronome arvioi vuoden 1937 parhaaksi levyksi. Heinäkuun 6. päivä 1937 Goodmanin orkesterin keikkahuipentuma, "Sing, Sing, Sing", levytettiin Hollywoodissa. Syksyllä orkesteri oli mukana tekemässä Warner Brothers'in elokuvassa "Hollywood Hotel", jonka pääosassa oli Dick Powell, joka esitti elokuvassa Goodmanin orkesterin Hollywoodiin lähtevää saksofonistia. Elokuvassa orkesteri esitti kappaleet "Hooray for Hollywood", jonka lauloi Johnny "Scat" Davis, sekä "Sing, Sing, Sing" (pariminuuttisena versiona) ja Lionel Hamptonin soolonumeron "I've Got Rhythm". Elokuvasta pois jätetyt Goodman-esitykset "I've got a Heartful of Music" ja "House Hop" sisällytettiin myöhemmin toiseen Warner Bros -elokuvaan "Auld Lang Syne". Elokuvan valmistumisen jälkeen orkesteri suuntasi keikalle Dallasin messuille Pan American Casinolle.
Joulukuun 1. päivänä 1937 Harry teki soololevytykset Brunswickille yhdeksänmiehisen orkesterin kanssa, jonka rungon muodostivat pääasiassa Goodmanin miehet. Session tuloksena syntyi kappaleet "Life Goes to a Party", "Texas Chatter", "Out of Nowhere", "Wrap Your Troubles in Dreams", "Little White Lies" ja Count Basien (yksi Harryn idoleista) "One O’Clock Jump", sekä "It's the Dreamer in Me", jolla Helen Humes lauloi. Kaksi jälkimmäistä meni Billboardin Top 10-listalle, ja olivat näin Harryn ensimmäiset omat menestyskappaleet. Vuoden lopulla James voitti Down Beat -lehden äänestyksen vuoden trumpetistista, pitäen takanaan muun muassa Bunny Beriganin ja Louis Armstrongin. Edellisen vuoden äänestyksessä Harry ei ollut saanut vielä ainuttakaan ääntä. Metronomelta irtosi samanlainen tunnustus kuin Down Beatiltakin.
Tammikuun 16. päivä 1938 Goodmanin orkesteri esiintyi New Yorkin Carnegie Hallissa. Tapahtuma oli ensimmäisiä tilaisuuksia, joissa jazz-muusikot esiintyivät konserttisaleissa. Tapahtuma oli niin yleisö- kuin arvostelumenestyskin - Simon kirjoitti Metronomessa erityisesti Jamesin olleen tuona iltana erityisen hyvässä vedossa. Columbia julkaisi konsertin taltioinnin marraskuussa 1950, Goodmanin kokoelmissa olleiden asetaattilevyjen löydyttyä. Maaliskuussa 1938 Gene Krupa riitaantui orkesterin johtajan kanssa, ja lähti omille teilleen perustaen oman menestysorkesterinsa. Nyt Harry oli orkesterin ehdottomasti suurin nimi, ja palkkakin oli nostettu jo $250 viikossa. Lionel Hamptoninkin suunnitellessa omaa soolouraa oli Goodmanilla syytä olla huolissaan. Kesällä Harry soitti Hamptonin levysessiossa RCA-merkille kappaleilla "Shoe Shiner's Drag" ja "I'm in the Mood for Swing". Heinäkuun lopulla James vieraili Count Basien orkesterin keikalla Famous Door -klubilla, esittäen soolona "King Porter Stompin". CBS radioi keikan omassa America Dances -ohjelmassaan. Loka-marraskuussa vuorossa oli jälleen levysessio Teddy Wilsonin pikkuorkesterin kanssa, Billie Holidayn laulaessa. Harry esitti erinomaisen soolon kappaleessa "Everybody's Laughing".