stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
Raudun taistelu
Sotatoimet > Yleishyökkäys ja punaisten pakoyritys

Valkoisten varsinaisen yleishyökkäys aseman valtaamiseksi käynnistyi 4. huhtikuuta kello 12.00, jolloin Leinikylään sijoitettu tykistö aloitti viisi tuntia kestäneen tulituksensa. Tämän jälkeen jalkaväki käynnisti oman hyökkäyksensä kello 17.15, mutta valtausyritys epäonnistui lähinnä kiireessä tehtyjen puutteellisten valmistelujen vuoksi. Valkoiset onnistuivat kuitenkin tiivistämään saartorengastaan, jolloin punaiset joutuivat linnoittautumaan aivan asemarakennusten ympärille.
Punaiset onnistuivat aluksi torjumaan hyökkäyksen hyvin rakennettujen linnoitteidensa avulla. Ammusten ja elintarpeiden uhkaava väheneminen pakotti heidät kuitenkin seuraavana aamuna yrittämään ulos saartorenkaasta. 5. huhtikuuta kello 7.30 punaiset murtautuivat aseman länsipuolelle Maanselän suuntaan. Sitä ennen he olivat piilottaneet asemalle jättämiensä konekiväärien ja tykkien lukot, sekä sytyttäneet tuleen kaikki tykistökeskitykseltä säästyneet rakennukset. Punaiset onnistuivat yllättämään valkoisten 50 hengen etuvartion, päästen Haapakylän ja Maanselän väliselle maantielle, jota pitkin he jatkoivat etelään kohti Raasulia. Punaiset onnistuivat etenemään valkoisten kiivaasta tulituksesta huolimatta, kunnes Maanselänmäen ja Pöllönmäen väliseen Kylmäojan laaksoon saapuessaan tielle ruuhkautunut kuormasto joutui valkoisten konekiväärien ristituleen.
Osa punaisista onnistui sekasortoisessa tilanteessa nousemaan ylös rinnettä ja pakenemaan kohti Raasulia tai Maanselkää, mutta laakson konekivääritulessa kaatui kaikkiaan noin 400 punaista ja venäläistä. Joukossa oli myös asemalta paenneita naisia ja lapsia. Punaiset olivat myös sopineet surmaavansa haavoittuneet, etteivät nämä joutuisi valkoisten käsiin. Lopulta antautumaan halukkaat kerääntyivät venäläisen lääkärin nostaman valkoisen lipun luokse. Punaisten esikunnasta pääsi pakoon kolme miestä, mutta esimerkiksi M. V. Prigorovski räjäytti itsensä käsikranaatilla välttääkseen vangitsemisen. Kylmäojan notkoon kaivettiin myöhemmin suuri joukkohauta, jonka jälkeen paikkaa alettiin nimittämään ”Kuolemanlaaksoksi”.
Voiton jälkeen Elfvengren otti suurimman osan kunniasta, vaikka 3. pataljoonan komentajana toimineella jääkäri Weikko Läheniemellä oli saavutukseen vähintään yhtä suuri osuus. Taustalla arvellaan olleet tsaarin upseerien ja jääkärien keskinäisen kaunan tai suomen- ja ruotsinkielisten välisen skisman. Raudun taistelun päätyttyä valkoiset etenivät 7. huhtikuuta vielä Raasulin kautta rajan ylitse Neuvosto-Venäjän puolelle Sahajoelle. Saavuttamansa voiton myötä he pystyivät jatkossa keskittämään Karjalan rintaman sotatoimensa Viipuriin, jonne valkoiset hyökkäsivät 24. huhtikuuta.
Miehistötappiot > Valkoiset

Valkoisten tappiot Raudun rintamalla olivat ainakin 270 kaatunutta ja hieman yli 300 haavoittunutta. Joidenkin lähteiden mukaan valkoisia olisi kaatunut jopa 400. Yleishyökkäyksen aikana 8. jääkäripataljoonasta kaatui 119 miestä ja haavoittui yli 160. Lääkintäeversti Emil Luukkosen mukaan valkoisten kokonaistappiot kaatuneina ja haavoittuneina olivat 645 miestä.
Miehistötappiot > Punaiset

Raudun saartorenkaan sisällä oli noin 1 200 venäläistä ja 800 suomalaista. Joukossa oli vajaat kaksisataa naista ja lasta, jotka olivat lähinnä punakaartilaisten perheenjäseniä. He olivat työskennelleet muun muassa erilaisissa taloustehtävissä, mutta osa kantoi myös asetta. Lisäksi Raudun asemalla toimi venäläisten lääkärien perustama sotasairaala, josta ei kuitenkaan ole jäänyt juuri mitään tietoja. Sairaalassa oli haavoittuneiden ohella hoidettavana isorokkoa, pilkkukuumetta ja punatautia sairastaneita potilaita, jotka valtauksen jälkeen jäivät valkoisten käsiin.
Arviot pakoon päässeiden määrästä vaihtelevat 120 ja 300 välillä. Aikaisemmasta tutkimuksesta poiketen, professori Heikki Ylikangas väittää vuonna 2013 ilmestyneessä teoksessaan Rata Rautuun, että saartorenkaasta olisikin päässyt pakoon jopa satoja punaisia, jotka pääosin olivat suomalaisia. Kuolemanlaakson suurimmat tappiot koituivat hänen mukaansa kolonnan häntäpäässä hitaasti liikkuneille venäläisille.
Vangeiksi jääneistä suuri osa teloitettiin, jonka jälkeen heidät peitettiin joukkohautoihin, joten kuolleiden tarkka määrä ei ole selvillä. Punaisten tappioiden määrä on kuitenkin vähintään 860, jotka haudattiin ns. Kuolemanlaakson joukkohautaan. Pakomatkan yhteydessä kaatui noin 400 ja saman verran menetti henkensä myös aseman luona käydyissä taisteluissa. Lisäksi joitakin kymmeniä kaatui jo helmi–maaliskuun taistelujen aikana. Lennart Oeschin mukaan Kuolemanlaakson joukkohautaan olisi kuitenkin haudattu jopa 1 200 punaisten puolella taistellutta, joiden ruumiiden kerääminen lähimetsistä kesti useita päiviä. Vankien määräksi hän arvioi noin 800.
Valkoiset syyllistyivät Raudussa muiden Karjalan paikkakuntien tapaan myös etniseen puhdistukseen, kun kolmetoista Palkealan ortodoksisen seurakunnan siviiliä teloitettiin. He olivat Raudun venäläistaustaisia asukkaita, mutta eivät kuitenkaan kuuluneet punaisten tukijoihin. Yhteensä 169 Raudussa vangittua venäläistä, puolalaisia tai muuta kansallisuutta edustanutta puolestaan kuljetettiin Joensuun vankileirille. Heistä 99 teloitettiin 14. huhtikuuta Siilaisten kaupunginosassa. Punaisten puolella taistelleiden lisäksi joukossa oli myös siviilejä. Joidenkin tietojen mukaan samassa yhteydessä ammuttiin myös suomalainen ortodoksiaktivisti Johannes Karhapää.
Vangeiksi jääneet

Kaatuneiden punaisten lisäksi myös arviot vangiksi jääneiden lukumäärästä vaihtelevat. Jääkärimajuri Lennart Oeschin mukaan heitä oli noin 800. Myöhemmistä tutkijoista Jyrki Loiman mukaan suomalaisia vankeja oli 584 ja venäläisiä 287 eli yhteensä 871, kun taas Jaakko Paavolainen arvioi määräksi 400 suomalaista ja 200 venäläistä. Kansallisarkiston hallussa olevan Raudun valtauksessa vangittujen lista käsittää 320 nimeä, joista 112 on lapsia. Vangeiksi jääneitä venäläisiä teloitettiin joidenkin tietojen mukaan jopa satoja. Suurin yksittäinen teloitus tehtiin 14. huhtikuuta, jolloin 99 Raudussa vangittua venäläistä ammuttiin Joensuun teloituksissa.
Heikki Ylikankaan mukaan heti taistelun jälkeen rautatieaseman luota otettiin vangiksi 280 siviiliä. Heitä pidettiin aluksi pari päivää eräässä navetassa, jonka jälkeen lapset siirrettiin pahamaineisen Toivo Tapanaisen johtamalle Sortavalan vankileirille. Naiset kuljetettiin myöhemmin Santahaminan vankileirille, jonne myös osa lapsista edelleen siirrettiin. Nuorimmat heistä olivat vasta sylivauvoja ja vanhimmat 15-vuotiaita. Navettaan sijoitetuista lapsivangeista viisi ehti kuolemaan ennen heidän kuljettamistaan Sortavalaan.
Tapahtumista kirjoittivat myöhemmin muun muassa valkoisten puolella taistelleet Jussi Olkinuora ja Simo Eronen. Heidän mukaansa vangit koottiin Raudusta Mäkrän kylässä sijaitsevalle pellolle perustettuun tilapäiseen vankileiriin, jossa he aluksi olivat paljaan taivaan alla nuotioiden lämmössä. Leirillä oli vankeja noin 200, ja se oli toiminnassa ainakin heinäkuun alkuun, jolloin tiedetään ammutun kaksi pakoa yrittänyttä alaikäistä poikaa. Lisäksi Raudun asemalla toimi työleiri, jonka vangit oli majoitettu ratatyöläisten parakkeihin. Se lakkautettiin ilmeisesti heinäkuun puolivälin jälkeen.
Muistaminen

Valkoiset näkivät Raudun taistelussa yhtäläisyyden samaan aikaan päättyneen Tampereen taistelun kanssa ja siksi sen merkitystä korostettiin etenkin heti sisällissodan jälkeisinä vuosina. Vapaussodan ensimmäiset Karjalan muistojuhlat pidettiin 1919 Viipurissa, mutta jo seuraavana vuonna ne päätettiin järjestää Raudussa, vaikka rajaseutu olikin käytännössä sotatilassa heimosotien vuoksi. Muistojuhlaan saapuivat lähiseutujen suojeluskunnat Valkjärveltä, Sakkolasta, Pyhäjärveltä, Metsäpirtistä sekä Käkisalmesta. Paikalla oli myös runsaasti yleisöä seuraamassa suojeluskuntien järjestämiä taisteluharjoituksia ja paraateja.
Raudun taistelun kymmenvuotisjuhlassa 1928 uuden asemarakennuksen seinään kiinnitettiin muistolaatta. Asema kuitenkin tuhoutui jatkosodan aikana ja laatta hävisi. Neuvostoliiton aikana vuonna 1968 taistelun 50-vuotismuiston yhteydessä seinään kiinnitettiin venäjänkielinen muistolaatta, jossa nostetaan esille puna-armeija ja punakaartin taistelu valkosuomalaisia vastaan.
Taistelun myöhempi merkitys

Raudun taistelua tutkineen professori Heikki Ylikankaan mukaan se osoitti valkoisten sodanjohdolle, ettei pelkoa Neuvosto-Venäjän tiiviimmästä puuttumisesta Suomen sisällissodan kulkuun ollut. Sodan jälkeen venäläisten läsnäolo Raudussa antoi valkoisille osaltaan yhden perusteen käyttää sisällissodasta nimitystä ”vapaussota”. Tämän vuoksi Raudussa käydyistä taisteluista kirjoitettiin paljon 1920- ja 1930-lukujen aikana. Raudussa taistelleiden venäläisten joukossa esiintyi paljon karkaamisia, koska he olivat paikalla lähinnä palkan vuoksi tai sinne komennettuina ilman vallankumousaatteellista pohjaa. Tämän vuoksi joukkojen vaihtuvuus oli suuri, kun poistuneiden tilalle toimitettiin aina uusia miehiä. Joukkojen taistelutahto oli myös heikko, mikä Ylikankaan mukaan oli osaltaan vaikuttamassa myöhemmin tunnetuksi tulleen lausahduksen ”yksi suomalainen vastaa kymmentä ryssää” syntyyn. Lisäksi hänen mukaansa Raudun taisteluista saadut käsitykset puna-armeijan iskuvoimasta olivat osaltaan vaikuttamassa suomalaisten periksiantamattomuuteen talvisotaa edeltäneissä neuvotteluissa. Jatkosodan päätyttyä syksyllä 1944 Raudun taistelu unohdettiin Suomessa lähes kokonaan ja sisällissodan suurista taisteluista mainittiin yleisteoksissa ainoastaan Tampereen ja Viipurin taistelut. Neuvostoliittoa ei haluttu muistuttaa puna-armeijan Raudussa kärsimästä tappiosta.
Kirjallisuutta > Vapaussotakirjallisuutta

Eronen, Simo: Raudun taistelu.  Helsinki:  Otava, 1920.  Teoksen verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
Kojo, Viljo (salanimellä Juho Poutanen): Raudun rintamalla.  Helsinki:  Kustannusliike Minerva, 1918.
Kirjallisuutta > Myöhempää tutkimusta ja muistelmia

Olkinuora, Jussi: Raudusta Valamoon 1918.  Hämeenlinna:  Karisto, 1966.
Ylikangas, Heikki: Rata Rautuun: ratkaisutaistelu Karjalan Kannaksella 1918.  Helsinki:  WSOY, 2013.  ISBN 978-951-03997-9-8
Aiheesta muualla

Kuvia Raudun taistelusta Työväen Arkisto.
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Raudun taistelu Wikimedia Commonsissa
Valkoisten Karjalan rintaman komentaja Aarne Sihvo (oik.) Raudun aseman lähistöllä ennen yleishyökkäyksen kännistymistä.
M. V. Prigorovski.
Simo Erosen kartta Raudun aseman saartorenkaasta.
Punaisten puolustusasemia.
Raudun asemaa taistelujen jälkeen.
”Kuolemanlaaksossa” tuhoutunutta kuormastoa ja kaatuneita punaisia.
Kuolemanlaaksossa kaatuneita.
Valkoisten raskasta tykistöä Leinikylässä.
Abu Daud

Mohammad Odeh (arab. محمد عودة‎‎, 16. toukokuuta 1937 Siluan, Palestiinan brittiläinen mandaatti  – 3. heinäkuuta 2010 Damaskos, Syyria), tunnetaan nimellä Abu Daud, oli Mustan syyskuun taustavaikuttajia ja PLO:n edustaja.lähde? Daud oli suunnittelemassa vuonna 1972 Münchenin verilöylyä, jossa 12 israelilaista sai surmansa.lähde? Vaikka monia Mustan syyskuun jäseniä kuoli Mossadin salamurhissa, Daudia ei saatu surmattua. Mossad yritti murhata Daudin vuonna 1981 varsovalaisessa hotellissa.lähde? Vuonna 1996 hän sai luvan matkustaa Israelin kautta Gazaan, jossa oli PLO:n kokous. Siellä Daud äänesti äänestyksessä, jossa vaadittiin uutta politiikkaa Israelia vastaan.lähde? Daud äänesti Israelin hävittämisen puolesta. Hänen äänensä kuitenkin hävisi.lähde?
Daud julkaisi muistelmansa ranskaksi Palestine : De Jérusalem à Munich vuonna 1999. Kirjassaan hän kertoi olleensa suunnittelemassa Münchenin iskua. Daudille myönnettiin Palestiinan kulttuuripalkinto, jonka jakaa Ranskassa oleva palestiinalainen kulttuurirahasto. Palkinnon summa oli 10 000 frangia.lähde?
Daud asui viimeiset elinvuotensa Damaskoksessa, Syyriassa, jossa hän kuoli sairaalassa. Hän sairasti munuaissairautta.
Claude Balbastre

Claude Balbastre
Claude Balbastre (1724–1799) oli ranskalainen urkuri ja säveltäjä, jonka tuotanto koostuu lähinnä kosketinsoittimille sävelletyistä teoksista. Hän muutti 1750 synnyinkaupungistaan Dijonista opiskelemaan Pariisiin, jossa sai opetusta muun muassa kuuluisalta säveltäjältä ja musiikinteoreetikolta Jean-Philippe Rameaulta, joka oli myös syntynyt Dijonissa. Työurallaan Balbastre oli urkurina esimerkiksi Notre-Damen katedraalissa. Vuodesta 1776 suuren vallankumouksen alkamisvuoteen 1789 asti hän työskenteli hovin palveluksessa eri viroissa.
Requiem (albumi)

| Requiem Bathory |
| --- | --- | --- |

Studioalbumin tiedot
 Äänitetty : Kesäkuu 1994
 Studio : Montezuma Studio, Tukholma, Ruotsi
 Julkaistu: 24. marraskuuta 1994
 Formaatti: LP, C-kasetti, CD-levy
 Tuottaja(t): Quorthon
 Tyylilaji: thrash metal
 Kesto: 33.25
 Levy-yhtiö:  Tyfon Grammofon
 Levymerkki:  Black Mark
Bathoryn muut julkaisut
| Twilight of the Gods 1991 | Requiem 1994 | Octagon 1995 |
Requiem on ruotsalaisen äärimetalliyhtye Bathoryn seitsemäs studioalbumi. Albumi merkitsi Bathoryn paluuta kolmen vuoden tauon jälkeen. Edellinen albumi Twilight of the Gods oli mahtipontista, sinfonista viikinkimetallia, mutta Requiem oli raakaa ja raskasta, verrattain yksinkertaista thrash metalia.
Taustaa

Bathoryn perusti Tukholmassa vuonna 1983 tuolloin 17-vuotias Thomas Forsberg, joka käytti taiteilijanimeä Quorthon. Hän soitti sähkökitaraa, lauloi sekä sävelsi ja sanoitti yhtyeen musiikin. Alkuvuosina muut jäsenet olivat hänen tuttaviaan tai paikallisia punk-muusikoita.
Yhtyeen neljä ensimmäistä black metal -albumia olivat saaneet suurta suosiota metallimusiikin maailmassa, ja myivät underground-julkaisujen mittapuulla hyvin. Yhtyeen miehistötilanne oli kuitenkin epävakaa, ja Quorthonilla oli vaikeuksia ylläpitää yhtyettä. Vasta neljännen studioalbumin aikana Quorthon löysi muusikoita, joista hän sai muodostettua tasaisemman kokoonpanon. Blood Fire Deathilla yhtye alkoi säveltää pidempiä, eeppisempiä kappaleita joita leimasi akustiset kitarat ja syntetisaattorit. Hammerheartin myötä black metal -vaikutteet poistuivat yhtyeen musiikista kokonaan ja kaikki sanoitukset käsittelivät viikinkejä ja skandinaavista mytologiaa sekä historiaa. Twilight of the Godsilla musiikki muuttui entistä mahtipontisemmaksi, jopa sinfonisemmaksi eeppisten ja henkilökohtaisten aiheiden hallitessa musiikkia. Quorthon kertoi myöhemmin turhautuneensa pompööseihin sävellyksiin ja halunneensa "puhdistaa ilmaa" järeiden viikinkimetallialbumien jälkeen.
Twilight of the Godsin jälkeen Quorthon lopetti musiikin tekemisen Bathoryn nimellä vaikkei virallisesti lakkauttanutkaan yhtyettä. Tauon aikana Quorthon keskittyi Jubileum-kokoelmalevyjen julkaisemiseen sekä taiteilijanimeään kantavaan sooloprojektiinsa. Quorthonin sooloprojekti oli musiikillisesti kaukana Bathorysta ja edusti yksinkertaisempaa, radioystävällistä alternative rockia ja grungea. Ensimmäinen sooloalbumi Album julkaistiin vuoden 1994 syyskuussa. Requiem julkaistiin kaksi kuukautta myöhemmin.
Äänitykset

Musiikkinäyte
”Suffocate” on malliesimerkki  musiikista: nopeaa ja aggressiivista thrashia jonka sanoitukset ammentavat sodasta ja kuolemasta.
Äänitiedostojen kuunteluohjeet
Requiem äänitettiin edeltäjänsä tavoin Tukholman Montezuma-studiossa. Kuten aikaisemminkin, yhtyeen keulakuva Quorthon sävelsi ja sanoitti musiikin, soittaen Ibanezin Destroyer I -sähkökitaraansa ja laulaen. Levyllä soittavat entiseen tapaan Quorthonin lisäksi basisti Kothaar sekä rumpali Vvronth, joiden nimiä käyttivät useat eri henkilöt yhtyeen eri julkaisuilla. Ensimmäistä kertaa yhtyeen historiassa albumin tuottamiseen ei osallistunut Quorthonin isä Börje Forsberg, joka oli tätä ennen osallistunut kaikkien levyjen tuottoon.
Requiem oli musiikillisesti suuri vaihdos Twilight of the Godsista tyyliin vaihtuessa raakaan, aggressiiviseen thrash metaliin. Sanoitukset ja kansikuva ammensivat enemmän kuolemasta ja sodasta kuin mytologiasta tai saatananpalvonnasta. Samalla kappaleiden ja koko albumin pituus lyheni huomattavasti edelliseen tuotantoon verrattuna.
Julkaisu

Requiemin julkaisi marraskuussa 1995 ruotsalainen Black Mark vinyylilevyllä, C-kasetilla sekä CD-levynä. CD-julkaisun takakannen kappalelista listaa kappaleet nimi-, ei kuuntelujärjestyksessä. Artikkelin kappaleluettelo on kuuntelujärjestyksessä.
"Requiem" on alun perin latinaa ja tarkoittaa sielunmessua.
Vastaanotto ja jälkimaine

| Vastaanotto> Arvostelupisteet.Julkaisu | Vastaanotto> Arvostelupisteet.Pisteet |
| --- | --- |
AllMusic Eduardo Rivadavia: 
The Collector's Guide to Heavy Metal: Volume 3: The Nineties Martin Popoff: 7/10
Albumi sai pääosin positiivisen vastaanoton, suurin osa kriitikistä kohdistui tuotantoon sekä kappaleiden ja sanoitusten mielikuvitellisuuden tasoon.
Uusioarviossa AllMusicin Eduardo Rivadavia antaa albumille kolme tähteä viidestä. Kanadalainen metallikirjailija Martin Popoff antaa albumille kirjassaan The Collector's Guide to Heavy Metal: Volume 3: The Nineties arvosanan 7/10.
Encyclopaedia Metallum -tietokannassa albumin 11 käyttäjäarvioon perustuva keskimääräinen pistemäärä on 69 prosenttia (2020).
Kappaleet

Kaikki kappaleet säv. ja san. Quorthon.
|  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Nro | Nimi | Kesto |  |  |  |  |  |  |  |
| 1. | Requiem | 05.00 |  |  |  |  |  |  |  |
| 2. | Crosstitution | 03.17 |  |  |  |  |  |  |  |
| 3. | Necroticus | 03.19 |  |  |  |  |  |  |  |
| 4. | War Machine | 03.19 |  |  |  |  |  |  |  |
| 5. | Blood and Soil | 03.35 |  |  |  |  |  |  |  |
| 6. | Pax Vobiscum | 04.13 |  |  |  |  |  |  |  |
| 7. | Suffocate | 03.36 |  |  |  |  |  |  |  |
| 8. | Distinguish to Kill | 03.16 |  |  |  |  |  |  |  |
| 9. | Apocalypse | 03.50 |  |  |  |  |  |  |  |
|  |  | 33.25 |  |  |  |  |  |  |  |
Myöhemmissä uusintapainoksissa albumin loppuun lisättiin nimeämätön intro.
Kokoonpano

Muusikot
Thomas Forsberg - laulu, sähkökitara, sävellys ja sanoitukset, tuotanto, kannen suunnittelu
Kothaar - bassokitara
Vvornth - rummut
Muut
Rex Gisslén - äänitys
Aiheesta muualla

Requiem (albumi) Discogsissa. (englanniksi)
Albumi Requiem Encyclopaedia Metallum -sivustolla (englanniksi)
| n k Bathory |
| --- | --- |
 Thomas Forsberg  Frederick Melander  Jonas Åkerlund  Andreas Johansson  Stefan Larsson  Paul Lundberg  Vvornth  Kothaar 
Studioalbumit:  Bathory  The Return......  Under the Sign of the Black Mark  Blood Fire Death  Hammerheart  Twilight of the Gods  Requiem  Octagon  Blood on Ice  Destroyer of Worlds  Nordland I  Nordland II 
Splitit:  Scandinavian Metal Attack  Scandinavian Metal Attack II  Bathory / Tankard / Rage Sampler 
Kokoelmat:  Jubileum Volume I  Jubileum Volume II  Jubileum Volume III  Katalog  Nordland I & II  In Memory of Quorthon Vol. I  In Memory of Quorthon Vol. II  In Memory of Quorthon Vol. III 
Boksit:  In Memory of Quorthon 
Musiikkivideot:  ”One Rode to Asa Bay”
Aspartaami

| Aspartaami |
| --- | --- |


Tunnisteet
IUPAC-nimi:  N-(L-α-aspartyyli)-L-fenyylialaniini, 1-metyyliesteri
CAS-numero:  22839-47-0
PubChem CID:  134601 ja 6992066
Ominaisuudet
Molekyylikaava:  C14H18N2O5
Moolimassa:  294,3 g/mol
Sulamispiste:  246,5 °C
Aspartaami on keinotekoinen makeutusaine, joka muistuttaa maultaan sakkaroosia mutta on sitä noin 100–200 kertaa makeampaa. Aspartaamia käytetään yleisesti sokerittomissa makeissa tuotteissa, kuten limonadeissa ja makeisissa. Aspartaami hajoaa korkeassa lämpötilassa, joten se soveltuu vain rajoitetusti paistettavien tai keitettävien tuotteiden, kuten leivonnaisten ja jälkiruokien valmistukseen. Kemialliselta rakenteeltaan aspartaami on aminohappojen asparagiinihapon ja fenyylialaniinin dipeptidin metyyliesteri.
Aspartaamia syntetisoi ensimmäistä kertaa James Schlatter vuonna 1965, ja Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA hyväksyi sen vuonna 1974 rajoitetusti elintarvikekäyttöön. Euroopan unionin alueella aspartaamia on saanut käyttää vuodesta 1994. Aspartaamin pitkäaikaiskäyttö lisää useiden tutkimusten mukaan syöpäriskiä, jos sitä nauttii äärimmäisen suuria määriä.  Aspartaamia voi kuitenkin nauttia 40 milligrammaa painokiloa kohden päivässä ilman syöpäriskin kasvua. Turvallinen saanti ylittyy vasta, jos 60-kiloinen ihminen nauttii aspartaamilla makeutettua juomaa sen aspartaamipitoisuudesta riippuen yli 12–36 tölkkiä päivässä. Poikkeuksena ovat vain fenyyliketonuriaa sairastavat, joiden ei pitäisi käyttää lainkaan aspartaamia. Aspartaamin elintarvikepakkauksissa käytettävä E-koodi on E951.
Historia

G. D. Searle & Co:lla työskennellyt James Schlatter huomasi aspartaamin makeuden vuonna 1965. Kehittäessään lääkettä mahahaavan hoitoon Schlatter kaatoi vahingossa aspartaamia sormilleen. Schlatter arveli, että aine on vaaratonta ja jatkoi työtään pesemättä käsiään. Myöhemmin hän kostutti sormeaan nostaakseen papereita pinosta ja huomasi silloin aineen makeuden.
Tämän jälkeen yhtiössä kokeiltiin satoja muokattuja versioita aspartaamista, mutta mikään niistä ei ollut ominaisuuksiltaan alkuperäisen veroinen. Aineen havaittiin olevan taloudellista valmistaa ja hyvänmakuista, ja sen toksisuus oli erittäin pieni. Yhtiö haki ja sai aineelle patentin. Patentti umpeutui vuonna 1992, joten nykyään aspartaamia ja sen valmistustekniikkaa saavat käyttää muutkin valmistajat.
Historia > Hyväksymisprosessi

Searle haki 1973 Yhdysvaltojen elintarvike- ja lääkevirasto FDA:lta hyväksyntää aspartaamin käyttämiseksi makeutusaineena. Searlen omien tutkimusten mukaan se oli turvallista, ja seuraavana vuonna se sai luvan makeutusaineen käyttöön kuivissa elintarvikkeissa. Hyväksynnästä kuitenkin valitettiin, koska John Olney epäili vuonna 1971 tekemiensä eläinkokeiden perusteella aspartaamissa käytetyn asparagiinihapon aiheuttavan aivovaurioita, ja koska aine oli vaarallinen fenyyliketonuriaa sairastaville.
FDA alkoi tutkia asiaa, ja vuonna 1976 FDA:n tutkimusryhmän raportti havaitsi Searlen tutkimusten olleen muun muassa huolimattomasti suoritettuja ja epätarkasti analysoituja. Raportin johdosta FDA pyysi oikeusministeriötä aloittamaan syyteharkinnan siitä, oliko Searlea aihetta syyttää tutkimustulosten väärentämisestä ja olennaisten tulosten salaamisesta. Syyteharkinta ei kuitenkaan edennyt, koska asiaa käsitelleet pohjois-Illinois'n valtionsyyttäjät Samuel Skiner ja William F. Conlon palkattiin Searlen lakiasioita hoitaneeseen Sidley & Austin -asianajotoimistoon.
Seuraavina vuosina aspartaamin hyväksynnästä kiisteltiin FDA:n sisällä. FDA:n silloinen pääjohtaja kokosi lautakunnan pohtimaan aspartaamin hyväksymistä. Vuonna 1981 lautakunta lausunnossaan päätyi vaatimaan lisätutkimuksia, eikä hyväksynyt aspartaamin käyttöä elintarvikkeissa. Paneelin päätöksestä valitettiin, ja asia tuli FDA:n pääjohtajan päätettäväksi. FDA:n tuore pääjohtaja Arthur Hull Hayes kuitenkin päätti hyväksyä aspartaamin vastoin lautakunnan suositusta. Hull perusteli päätöstään lautakunnan tutkimuksessa olleilla virheillä ja sillä, että lausunnon jälkeen valmistunut japanilaisen aspartaamivalmistaja Ajinomoto Co:n tekemä tutkimus osoitti aineen turvalliseksi. Hyväksynnän yhteydessä FDA kuitenkin määräsi, että aspartaamia sisältävissä tuotteissa pitää olla varoitus niiden sisältämästä fenyylialaniinista.
Aspartaamia on tutkittu jatkuvasti sen käytön hyväksynnän jälkeenkin, ja sen käytöstä ja terveysvaikutuksista on kiistelty. Useimmat huolet kuitenkin jäivät taakse FDA:n ja Kansanterveysvirasto CDC:n tutkittua useita aspartaamiin liittyviä valituksia ja tultua siihen tulokseen, että aineen käyttö on turvallista. Tähän johtopäätökseen liittyi vuonna 1985 Yhdysvaltojen suurin lääkäriliitto American Medical Association (AMA). Aspartaami on sen jälkeen hyväksytty elintarvikekäyttöön yli 93 maassa.
Euroopan unionin alueella aspartaamia on saanut käyttää vuodesta 1994.