Smaug
Tolkienin kuvat Smaugista

Tolkien sai kuulla 11. toukokuuta 1937, että yhdysvaltalainen kustantaja halusi julkaista Hobitin. Se kuitenkin halusi kirjaan neljä värikuvaa, jotka tekisi joku hyvä yhdysvaltainen taiteilija. Hobitista alun perin kustannussopimuksen kirjoittaneen brittiläisen Allen & Unwinin tuotantopäällikkö Charles Furth ehdotti, että Tolkien tekisi kuvat itse. Tämä sopi ja Tolkien maalasi heinäkuun loppuun mennessä neljä vesivärimaalausta: Bilbo heräsi siihen että aikainen aurinko otti häntä silmiin, Bilbo saapumassa lautturihaltiain kylään, Rivendell sekä Bilbo Reppulin ja Smaugin kohtaamista Ereborissa kuvaava Keskustelu Smaugin kanssa. Lisäksi hän teki alkuperäistä yksityiskohtaisemman värillisen version teoksestaan Kukkula: Hobittila Virran tuolla puolen. Nämä kuvat eivät ehtineet eikä niitä kustannussyistä olisi voitu ottaakaan Allen & Unwinin 21. syyskuuta 1937 julkaisemaan ensimmäiseen painokseen, joka oli alun perin tarkoitus julkaista ilman kuvitusta, mutta johon kuitenkin otettiin kahdeksan kuvalaattatekniikalla painettua mustavalkokuvaa, kaksi musta-punaista karttaa, yksi rasterikuva ja suojapäällyskuvitus. Tammikuussa 1938 ilmestyneessä toisessa painoksessa olivat mukana kaikki vesivärimaalaukset paitsi Bilbo heräsi siihen että aikainen aurinko otti häntä silmiin. Yhdysvaltalainen kustantaja Houghton Mifflin otti omaan painokseensa kaikki paitsi Bilbo saapumassa lautturihaltiain kylään, mutta rajattuina tai maskattuina. Houghton Mifflin ei halunnut käyttää Allen & Unwinin käyttämää suojapäällyskuvitusta, joten ensimmäisessä painoksessa kirjan etukannessa oli maalaus Kukkula: Hobittila Virran tuolla puolen ja takakannessa Keskustelu Smaugin kanssa.
»Puna-kultainen Smaug makasi sikeässä unessa ja sen leuoista ja sieraimista kuului korinaa ja niistä nousi savukiehkuroita, vaikka sen tuli kyti vain heikosti. Sen ruhon, raajojen ja valtavan kiertyneen hännän alla ja joka puolella sen ympärillä levisi joka suuntaan pimeyteen kallisarvoisia esineitä, niitä oli kasoittain, käsiteltyä ja käsittelemätöntä kultaa, jaloja kiviä ja hopeaesineitä joiden väri vääristyi punaisessa valossa. Smaug makasi siivet supussa kuin suunnaton lepakko osittain kyljellään niin että hobitti näki sen alle, hän näki sen kelmeän pitkän mahan johon oli tarttunut jalokiviä ja kullankappaleita pitkästä makaamisesta kallisarvoisella vuoteella. Lohikäärmeen takana, missä seinä oli lähinnä, Bilbo saattoi hämärästi erottaa riippumassa sotisopia, kypäriä ja kirveitä, miekkoja ja keihäitä, ja seinustalla oli maassa rivikaupalla astioita täynnä määrättömiä rikkauksia.
» 
(Hobitti eli sinne ja takaisin, Bilbo näkee Smaugin ensi kertaa)
Värikäs vesivärimaalaus Keskustelu Smaugin kanssa kuvaa aarrekasan päällä makaavan Smaugin ja valtasormusta käyttämällä näkymättömäksi muuttuneen Bilbo Reppulin kohtaamista Ereborin suuressa salissa. Aarrekasan huipulla on kimalteleva Arkkikivi. Ereboria kerran asuttaneista kääpiöistä on jäljellä ainoastaan luita ja aseita. Etualalla vasemmalla on valtava kullalla ja jalokivillä täytetty terrakottaruukku, johon on kirjoitettu kirous haltiakielellä. Tämä oli ensimmäinen kerta, kun haltiakielissä käytettyä tengwar-kirjoitusmerkkijärjestelmää näkyi. Tolkienin Hobitti-aiheisista kuvituksista kirjan kirjoittaneet Wayne G. Hammond ja Christina Scull pitävät maalausta ja muita yhdysvaltainpainosta varten tehtyjä vesivärimaalauksia Tolkienin taiteilijauran hienoimpina.
Karkeassa Smaugin kuolema -nimisessä piirustuksessa on Mustasta nuolesta osuman saanut Smaug palavan ja savuavan Esgarothin yllä Musta nuoli vatsaassaan kiinni. Esgarothin suuri puusilta on tuhottu Pitkäjärven vesiin. Kaukaisuudessa erottuvan Ereborin huippu on punainen ja savuaa. Tolkien arveli paljon myöhemmin, että hän teki piirustuksen vuonna 1936. Se saattaa kuitenkin olla hahmotelma värikuvasta, jollaisia Tolkien sopi tekevänsä vuonna 1937 tai hänen Hobitin kirjoittamisessa käyttämänsä aiemmin tehty apuväline. Tolkielle kuvataide ja satunnaiset piirustelut näet olivat tärkeä osa luomistyötä, sillä niiden avulla hän saattoi hahmottaa kuvitteelliset maailmansa paremmin kuin ainoastaan kirjoittamalla. Hän ei itse ollut tyytyväinen teokseensa, vaan kirjoitti kuvan marginaaliin siinä esiintyvät virheet: piirustuksessa Smaugin vatsapanssarissa ei ollut Mustan nuolen osumakohdassa paljasta kohtaa, Bard Jousimies oli väärässä kohdassa Esgarothia ja kuun vaihe oli väärä. Tolkien toimitti myöhemmin kuvan kustantamo Allen & Unwinille vuoden 1966 painosta varten, mutta sanoi ettei olisi erityisen iloinen, jos piirustusta käytettäisiin kansikuvana. Tästä huolimatta piirustusta käytettiin vuoden 1966 taskukirjaversion kansikuvana. Paperin toiselle puolelle Tolkien harjoitteli kalligrafiaa sekä englanniksi että haltiakielissä käytetyllä tengwar-kirjoitusmerkkijärjestelmällä ja teki tussi- ja vesivärikokeiluja.
Tolkien teki neljä erilaista kuvaa, joissa Smaug lentää Ereborin ympäri. Niihin hän lainasi materiaalia piirustuksestaan Valkea lohikäärme ajaa takaa Roverandomia ja Kuukoiraa, jonka hän oli piirtänyt lastensatuunsa Roverandomiin liittyen vuonna 1927. Lisäksi Tolkien piirsi kuvan Lentävä Smaug ja marssivat kääpiöt, jossa Smaug lentää neljän marssivan kääpiön yläpuolella. Samaa lohikäärmettä Tolkien käytti uudelleen Hobitin suojapäällyksessä ja eräässä kartassa. Kaikki teokset omistaa englantilaisen Oxfordin yliopiston pääkirjasto Bodleian Library, jolla on muutenkin suurin kokoelma Tolkienin piirroksia.