Michael Jordan
Ura > Ensimmäiset mestaruudet (1990–1993)

Chicagon joukkueen runko pysyi muuttumattomana myös kaudella 1990–1991. Joukkue hävisi kauden kolme ensimmäistä ottelua, mutta runkosarjan päätyttyä se oli voittanut 61 ottelua, mikä oli enemmän kuin koskaan seuran historiassa. Voittomäärä oli koko liigan toiseksi paras. Jordan oli jälleen sarjan paras pistemies, ja lisäksi hänet valittiin toista kertaa perättäin sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi. Pudotuspeleissä Chicago voitti ensiksi New Yorkin voitoin 3–0 ja Philadelphian 4–1,  ja konferenssifinaaleissa se kohtasi kaksi edellistä mestaruutta voittaneen Detroitin. Chicago voitti Detroitin ja eteni NBA:n finaaleihin suoraan voitoin 4–0. Finaaleissa Chicago sai vastaansa Los Angeles Lakersin, jossa pelasi Magic Johnson. Otteluparissa seurattiin erityisesti Jordanin ja Johnsonin välistä peliä. Finaalit päättyivät Chicagon 4–1-voittoon, ja Jordan teki lähes kaksi kertaa enemmän pisteitä kuin Johnson. Lisäksi hänet valittiin finaalien arvokkaimmaksi pelaajaksi. Voitto oli Chicagon historian ensimmäinen. Jordan juhli mestaruutta isänsä kanssa ja itki avoimesti ottelun jälkeen.
Kauden 1991–1992 puolivälissä Chicago oli voittanut 37 ottelua ja hävinnyt vain viisi. Runkosarjan päätyttyä joukkue oli voittanut 67 ottelua, mikä oli kaksi vähemmän kuin liigan ennätys. Jordan teki runkosarjassa 30,1 pistettä ottelua kohti ja voitti jälleen sarjan pistetilaston. Lisäksi hänet valittiin edellisen kauden tapaan sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi. Pudotuspeleissä Chicago voitti aluksi Miamin voitoin 3–0. Tilastojen valossa Jordanin pudotuspeliotteluista paras oli kolmas Miami-ottelu, jossa hän teki 56 pistettä. Toisella kierroksella joukkue voitti New Yorkin voitoin 4–3, ja konferenssifinaaleissa se voitti Clevelandin ja eteni NBA-finaaleihin. Toinen loppuotteluihin edennyt joukkue oli Portland, jonka seuratuin pelaaja oli Clyde Drexler. Otteluparissa seurattiinkin erityisesti Drexlerin ja Jordanin välistä kamppailua. Viiden ottelun jälkeen Chicago johti voitoin 3–2, ja kuudes ottelu näytti päättyvän Portlandin voittoon, sillä Portland johti ennen viimeistä erää viidellätoista pisteellä. Jordan ja Pippen tekivät kuitenkin yhdessä Chicagon viimeiset 19 pistettä, ja joukkue voitti lopulta ottelun. Mestaruus oli Jordanin toinen, ja hänet valittiin edelliskauden tapaan finaalien arvokkaimmaksi pelaajaksi. Myöhemmin NBA valitsi Chicagon tämän kauden joukkueen liigan historian kymmenen parhaimman joukkueen luetteloon.
Chicago asetti tavoitteekseen voittaa kolmannen perättäisen mestaruuden kaudella 1992–1993. Liigan historian aikana tähän oli pystynyt vain Boston Celtics. Joukkueen pelaajista Jordan ja Pippen olivat olleet mukana Dream Teamissa olympialaisissa, eivätkä he olleet ehtineet palautua. Valmentaja Jackson antoi siksi kaksikolle luvan harjoitella vain kerran päivässä, mikä aiheutti eripuraa heidän ja muiden pelaajien välillä. Chicago pelasi silti hyvän kauden ja voitti 57 ottelua. Jordan voitti totutusti sarjan pistetilaston 32,6 pisteen ottelukeskiarvolla, ja lisäksi hän oli sarjan riistotilaston ensimmäinen 2,8 riiston keskiarvolla. Joukkue aloitti pudotuspelit tappioitta, sillä se voitti aluksi Atlantan voitoin 3–0 ja Clevelandin 4–0. Kolmannella kierroksella Chicago kohtasi New Yorkin, joka oli tunnettu puolustusjoukkue ja jonka tähtipelaaja oli Patrick Ewing. Kahden pelatun ottelun jälkeen New York johtikin otteluparia 2–0. Chicago voitti kuitenkin seuraavat neljä ottelua ja eteni loppuotteluihin. Toinen finaaleihin selviytynyt joukkue oli Phoenix, jossa pelasi sarjan arvokkaimmaksi pelaajaksi valittu Charles Barkley. Viiden ottelun jälkeen Chicago johti paria voitoin 3–2. Kuudes ottelu ratkaistiin loppusekunneilla: Chicago halusi pelata ratkaisupallon Jordanille, mutta häntä puolusti kaksi vastustajaa. Ottelun ratkaisijaksi nousi John Paxson, joka heitti viime sekunneilla kolmen pisteen heiton sisään. Kun Horace Grant torjui Phoenixin heiton vielä loppusekunneilla, voitti Chicago ottelun luvuin 99–98 ja samalla NBA-mestaruuden. Jordan teki loppuottelusarjassa 41,0 pistettä ottelua kohden, minkä ansiosta hänet valittiin jälleen finaalien arvokkaimmaksi pelaajaksi.