Olivia de Havilland
Ura > Huippuvuodet

Vuosi 1939 oli de Havillandin elo­kuva­uran käänne­kohta. Hän näytteli tuolloin ensimmäisessä western-elo­kuvassaan Lännen valloittajat, jälleen Errol Flynniä vastaan, mutta itse rooli oli hänelle pettymys. Osa oli melko rajallinen ja toisti mies­pää­henkilön ”ihastuksen kohde” -tyypitelmää. Tuottaja David O. Selznick halusi lainata de Havillandia Metro-Goldwyn-Mayerin tekeillä olevaan epookki­elo­kuvaan Tuulen viemää (1939). De Havilland oli lukenut romaanin ja kiinnostunut Melanien hahmosta. Hän halusi ottaa roolin vastaan, sillä näki siinä mahdollisuuden ”elävään tulkintaan”. Warner Brosin johtaja Jack L. Warner ei olisi halunnut lainata tähteään kilpailijalle, mutta hänen vaimonsa Anne sai hänet muuttamaan mieltään. De Havilland näytteli Victor Flemingin ohjaamassa Tuulen viemää -elo­kuvassa Melanie Hamiltonia, rakastavaa ja myötä­tuntoista naista, joka uhkui sisäistä vahvuutta. The New York Times -lehti piti de Havillandin rooli­suoritusta ”luonne­tulkinnan helmenä”. Roolistaan hän sai parhaan nais­sivu­osan Oscar-ehdokkuuden. De Havillandin lisäksi elokuvan pää­osissa olivat Clark Gable, Vivien Leigh ja Leslie Howard. Tuulen viemää sai aikanaan kymmenen Oscaria ja on edelleen kaikkien aikojen tuottoisimpia elo­kuvia.
Saatuaan Tuulen viemää -elo­kuvan kuvaukset päätökseen de Havilland palasi Warnerille kuvaamaan historiallista draama­elo­kuvaa Elisabeth ja Essex (1939), jonka pää­osissa olivat Bette Davis ja Errol Flynn. De Havilland näytteli Davisin esittämän kuningatar Elisabet I:n kamari­neitoa. 1940-luvun alussa de Havilland hyllytettiin Warner Brosilta, sillä hän ei enää hyväksynyt studion tarjoamia käsi­kirjoituksia. Kaikkiaan hän oli hyllytettynä studiostaan kaksi kertaa. De Havilland teki kuitenkin kuudennen yhteis­elo­kuvansa Flynnin kanssa, western-seikkailun Santa Fen sankari, joka oli vuoden 1940 katsotuimpia elo­kuvia. De Havilland ei päässyt elo­kuvan ensi-iltaan tulehtuneen umpi­lisäkkeen vuoksi. Vuonna 1941 hän esiintyi kolmessa menestys­elo­kuvassa. Niistä ensimmäinen oli romanttinen komedia Kilpakosijat juhlimassa. De Havilland teki nais­pää­osan myös elo­kuvassa Yö on liian lyhyt. Hänelle rooli tavallisena pikku­kaupungin opettajana oli erilainen ja mieluisa. Warnerin studio lainasi hänet Paramount Picturesille elo­kuvaa varten. De Havillandin ja Flynnin kahdeksas ja viimeinen yhteis­elo­kuva oli epookki He kuolivat saappaat jalassa (1941), joka oli Warner Brosin sen vuoden toiseksi suurin yleisö­menestys.
Vuonna 1942 de Havilland teki kaksi elokuvaa. Romanttisessa komediassa Sydämet harhateillä hän näytteli Henry Fondan kanssa. Elo­kuva oli arvostelu- ja yleisö­menestys. John Hustonin ohjaama Tässä meidän elämässämme kertoi sisaruksista, joiden elämä tuhoutuu toisen siskon vihan ja kateuden takia. De Havillandin siskoa näytteli Bette Davis. Kuvausten aikana de Havillandin ja Hustonin välille syntyi rakkaus­suhde. De Havilland ja hänen siskonsa Joan Fontaine olivat kumpikin parhaan nais­näyttelijän Oscar-ehdokkaana vuonna 1942. De Havilland oli ehdolla elo­kuvasta Yö on liian lyhyt. Palkinto annettiin kuitenkin Fontainelle elo­kuvasta Vaarallisia valheita (1941). Oscar-kilpailu toi tiettävästi paljon pahaa verta sisarten välille.