Annan nuoruusvuodet
Juoni

Kirja kertoo keski-ikäisistä sisaruksista Marilla ja Matthew Cuthbertista, jotka adoptoivat 11-vuotiaan orpotytön Anna Shirleyn. Heidän tarkoituksenaan oli alun perin ottaa poika auttamaan Matthew’ta tilan hoidossa, mutta väärinymmärryksen kautta heille lähetettiinkin tyttö.
Juna-asemalta orpo-lasta hakemaan lähtenyt Matthew yllättyy perusteellisesti kohdatessaan pojan sijasta tytön. Hän ei henno sanoa tytölle, että tämä on väärää sukupuolta, vaan päättää jättää ikävän tehtävän Marillan vastuulle. Kotimatkalla Matthew huomaa nopeasti, että vilkkaasti puheleva tyttö on hyvin "mielenkiintoinen tapaus" ja tulee siihen tulokseen, että haluaisi mielellään pitää Annan, vaikka tämä onkin tyttö. Marillan on sen sijaan vaikeampi niellä erehdystä ja hän haluaisi lähettää tytön takaisin. Väärästä sukupuolestaan huolimatta Anna onnistuu sulattamaan lopulta myös Marillan sydämen ja saa jäädä asumaan sisarusten luokse Vihervaaraan (Green Gables), Marillan ja Matthew’n kotitilalle.
Kirjassa seurataan Annan elämänvaiheita aina 16-vuotiaaksi asti, mutta teoksessa painottuvat ensimmäiset vuodet Marillan ja Matthew’n kasvattina, sillä loppua kohden kerronnan tahti kiihtyy. Kirjan juoni rakentuu episodimaisesti erilaisten seikkailujen ja tapahtumien varaan. Mitään selkeää, koko teoksen kattavaa juonellista kaarta teoksessa ei ole. Päähenkilöllä Annalla on taipumuksena joutua monenlaisiin hankaluuksiin, ja kirjassa seurataan sankarittaren edesottamuksia usein humoristiseen, mutta myös lempeään ja ymmärtävään sävyyn.
Keskeistä tarinassa onkin päähenkilön henkisen kasvun kuvaus, ja romaani on nuoren tytön kasvukertomus: Anna yrittää ja erehtyy, ottaa opikseen ja kasvaa. Tarinan kuluessa Anna muun muassa onnistuu juottamaan parhaan ystävänsä Dianan humalaan luullen antavansa tälle rypälemehua, värjää hiuksensa vahingossa vihreiksi tavoitellessaan korpinmustaa sävyä ja on vähällä hukkua dramatisoidessaan ystäviensä kanssa joella Alfred Tennysonin runoa Elaine ajelehtiessaan vuotavassa veneessä.
Annan tarinan juonellisena mallina on toiminut sukulaisperheessä sattunut tapaus. Jo kymmenen vuotta naimisissa ollut lapseton pariskunta Pierce ja Rachel Macneill, jotka viljelivät maatilaa Cavendishissa, kaupungissa, joka on toiminut Montgomerylle myös Avonlean esikuvana, päättivät hankkia itselleen ns. Home Child -lapsen. Home Children -lapset olivat brittiläisiä orpoja, joita kuljetettiin 1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa paljon kanadalaisiin kasvatusperheisiin. Myös Macneillien naapurit Clarkit olivat ajatelleet hankkia itselleen Home Child -lapsen. Molemmat pariskunnat halusivat itselleen noin 12-vuotiaan pojan, josta olisi hyötyä maatilan töissä. Kun he menivät hakemaan juna-asemalta lapsia, odotti siellä 5-vuotias poika ja tämän sisar 3-vuotias tyttö. Tyttö oli tarkoitettu Macneilleille ja poika Clarkeille.
Kasvattivanhemmat olivat hämmästyneitä, mutta myöhemmin selvisi, että Englannista ei ollut löytynyt sopivanikäisiä orpopoikia ja viranomaiset toivoivat, etteivät sisarukset joutuisi eroon toisistaan, joten heidät oli lähtetetty toistensa naapureissa asuville perheille. Lapset saivat jäädä näiden uusien kasvattivanhempiensa luokse. Tämä 3-vuotias Ellen ja hänen tarinansa on ollut esikuvana Annan tarinalle. Ellenin kasvattiäiti Rachel puolestaan on toiminut teoksessa esiintyvän naapurinrouva Rachel Lynden esikuvana. Kun ensimmäinen Anna-kirja ilmestyi,  jotkut sanoivat myös kansikuvan muistuttavan Elleniä. Montgomery itse pitää tätä yhdennäköisyyttä outona sattumana ja on sen sijaan paljastanut, että piti Annan ulkonäön esikuvana kirjoitushuoneensa seinälle kiinnittämäänsä kuvaa, joka on valokuva amerikkalaisesta mallina, vaudevillenäyttelijättärenä ja filmitähtenä toimineesta Evelyn Nesbitistä. Montgomery ei kuitenkaan ollut itse tietoinen kuvan tytön julkisuudesta ja siitä, kuka tämä oli.