stanford-oval/wikipedia huggingface dataset:
C-vitamiini
Liikasaanti

Yli 200-400 mg:n suuruiset C-vitamiiniannokset eivät enää nosta veren C-vitamiinipitoisuutta, vaan erittyvät suoraan virtsaan. Yli 3 g/vrk annokset C-vitamiinia voivat aiheuttaa ripulia, mutteivät tiettävästi muuten ole haitallisia terveille. Jopa 100 g askorbiinihappoa on annettu syöpäsairaille tiputusten kautta 2–3 kertaa viikossa muutaman kuukauden ajan ilman henkeä uhkaavia haittoja. Suuriin annoksiin voi silti liittyä alla esitettyjä teoreettisia riskejä.
Suolistossa L-askorbiinihappo lisää raudan saantia pelkistäen ruuan ferrirautaa (Fe3+) paremmin imeytyvään ferromuotoon (Fe2+). C-vitamiini saattaa myös vapauttaa ferritiinistä ferrorautaa lisäten raudan pelkistyksen kautta Fentonin reagenssin tapaisia haitallisia happiradikaaleja tuottavia reaktioita (katso kohta Reaktiot). Ei ole kuitenkaan varmaa, onko näillä reaktioilla merkitystä terveyden kannalta. Poikkeuksena ovat raudan kertymäsairauksia kuten hemokromatoosia sairastavat, joille lisääntynyt raudan imeytyminen voi olla haitallista. Isot L-askorbiinihappoannokset aiheuttavat  lisäksi hemolyysiä glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin puutosta (G6PDD) potevilla. Syy on tiettävästi askorbiinihapon kyky lisätä punasoluja vaurioittavan vetyperoksidin tuottoa Fentonin reaktioin. G6PDD:ssä punasolujen NADPH-pitoisuus alenee. Glutationireduktaasi vaatii näitä kuluneen glutationin palautukseen glutationidisulfidista. Glutationia kuluu peroksidia tuhoavalla glutationiperoksidaasilla. Peroksidin poisto punasoluista on siis vähentynyt G6PDD:ssä.
Suurten C-vitamiinimäärien nauttiminen voi lisätä teoriassa myös munuaiskivien muodostumista. Munuaiskivet koostuvat noin 75 prosenttisesti kalsiumoksalaatista. L-Askorbiinihappo hajoaa kehossa tuottaen muun muassa oksaalihappoa (katso kohta Hajotus ja erittyminen) ja siten kalsiumoksalaattia. Grammoissa mitattavat ja jatkuvat askorbiinihappoannokset voivat siis teoriassa lisätä munuaiskivien saannin riskiä. Riskin kasvusta ei ole kuitenkaan olemassa vahvaa näyttöä.
Pitoisuudet lisäravinteissa

Lisäravinteiden C-vitamiinipitoisuudet ovat tyypillisesti moninkertaisia päivittäiseen 75 milligramman saantisuositukseen nähden, sillä 500 ja 1000 milligrammaa ovat C-vitamiinivalmisteiden yleisimpiä annoskokoja. Suosituksen ylärajalla olevaa annosta 1000 milligrammaa saatetaan käyttää flunssan keston lyhentämiseen, mutta tämän hoidon tehosta on saatu ristiriitaisia tutkimustuloksia.
Kemia > Rakenne

L-Askorbiinihappo on IUPAC:n suosittelema nimi. Se on 6-hiilinen laktoni, jonka heterosyklinen rengas on 5:n atomin muodostama. Renkaassa on kaksoissidoksellinen dioli, 2,3-endioli.
L-Askorbiinihapolla on 2 kiraliakeskusta eli sillä 4 stereoisomeeriä. Näistä vain erytorbiinihappo on C-vitamiini. Se on vitamiinina vain noin 5 prosenttisesti yhtä tehokas kuin L-askorbiinihappo. L-Askorbiinihapolla on ainakin 5 tautomeeriä.
Kemia > Ominaisuudet

L-Askorbiinihappo on valkea ja hajuton aine. Sen maku on hapan. Kiteet ovat monokliinisiä, levy- tai neulasmaisia. Se on liukoinen veteen (noin 0,33 g/ml), etanoliin (~0,02 g/ml), glyseroliin (~0,01 g/ml) ja propyleeniglykoliin (~0,05 g/ml). Se on liukenematon rasvoihin, öljyihin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Askorbiinihapon OH-ryhmät 3 ja 2 ovat happamia. Siksi sen 5 g/l vesiliuoksen pH-arvo on 3 ja 50 g/l pH on 2. 25 °C 3-OH:n pKa on 4,04 ja 16 °C 2-OH:n pKa 11,7. Askorbiinihappo on siis pH 7 vesiliuoksissa monoanionina eli askorbaattina. 3-OH on hapan, sillä askorbaatin varaus delokalisoituu endiolin takia laktonin karbonyyliin (kuva alla) vakauttaen deprotonoitua muotoa.
Kemia > Reaktiot

L-Askorbiinihappo on pelkistin eli hapettumisenestoaine. Vesiliuoksissa happiradikaaleja neutraloidessaan se hapettuu dehydroaskorbiinihapoksi (DHA, kuva alla). Vesiliuoksissa DHA hydrolysoituu helposti 2,3-diketo-L-gulonihapoksi (CAS-numero 3445-22-5). DHA säilyy hajoamatta noin 4 °C vesiliuoksessa pH:ssa 2,5–5,5 usean päivän. Se voidaan pelkistää askorbiinihapoksi esimerkiksi vetysulfidilla, ditiotreitolilla tai kysteiinillä.
Kosteuden lisäksi askorbiinihapon hajoamista lisäävät happi, emäksiset olot, kuumentaminen, valo ja siirtymämetallit. Taas pimeässä ja kuivassa kiinteä askorbiinihappo säilyy hyvin pitkään. Askorbiinihapon DHA-hajoamistuote hajoaa yhä ja oloista riippuen hajoamistuotteita voi olla kymmeniä. Niitä ovat muun muassa erilaiset furaanit, ketohapot ja karboksyylihapot. Hapekkaissa oloissa DHA:sta saatu gulonihappo voi hajota muun muassa L-treonihapoksi (CAS 7306-96-9) ja oksaalihapoksi. Hapettomissa oloissa hajoaminen on noin 10-kertaa hitaampaa ja DHA:sta voi muodostua muun muassa furfuraalia ja hiilidioksidia ilman gulonihapon välillistä muodostumista.
Vähäkin määrä siirtymämetalli-ioneita kuten rautaa(III) (Fe3+) ja kuparia(II) (Cu2+) katalysoivat askorbiinihapon hajoamista gulonihapoksi hapen (O2) läsnä ollessa. Ionit muodostavat tertiäärisen koordinaatiokompleksin endiolin OH-ryhmien ja hapen välille. Reaktiossa happi muuntuu vetyperoksidiksi (H2O2) ja askorbiinihappo DHA:ksi. Katalyysiä estävät ioneita sitovat kelaatit kuten EDTA, oksaalihappo ja sitruunahappo. Metallien kuten Fe3+ ja Cu2+ läsnä ollessa askorbiinihappo (Asc) voi radikaalien neutraloinnin sijaan edistää niiden tuottoa Fentonin reagenssin tapaan:
Bentsoehappo voi dekarboksyloitua askorbiinihapon ja siirtymämetallien katalysoimana syöpävaaralliseksi bentseeniksi. Vedessä on usein hieman metalleja kuten kuparia(II) ja rautaa(III). Siksi bentseeniä voi ilmetä esimerkiksi bentsoehappoa ja C-vitamiinia sisältävissä virvoitusjuomissa. Juomien bentseenipitoisuuksille on kuitenkin muun muassa EU:ssa säädetty turvallisena pidetty 1 μg/l maksimiarvo.
Yhdenarvoisten emästen kanssa askorbiinihappo tuottaa suoloja. Kahdenarvoisten emästen suolat ovat epävakaita. L-Natrium- ja L-kalsiumaskorbaatissa ((C6H7O6)2Ca · 2 H2O) metalli-ioni on kiinni 3-OH:n hapessa.
Askorbiinihapon OH-ryhmät voivat esteröityä. 6-OH tuottaa esterin vaikka palmitiinihapon kanssa tuottaen siis L-askorbyyli-6-palmitaattia (CAS 137-66-6). Rasvahappoesterit eivät ole vesiliukoisia. Eläimissä ne hydrolysoituvat ja muuntuvat vitamiinitoimintoiseksi askorbiinihapoksi.
Kiehutettaessa L-askorbiinihappoa kaliumhydroksidin metanoliliuoksessa, se isomerisoituu L-isoaskorbiinihapoksi.
Kemia > Valmistus

L-Askorbiinihappoa tuotetaan teollisesti pääosin tiettyjen mikrobien avulla. Nämä tuottavat 2-keto-L-gulonihappoa, joka eristetään, puhdistetaan ja muunnetaan kemiallisella synteesillä L-askorbiinihapoksi. Suoraan askorbiinihappoa tuottavia mikrobimenetelmiä on, mutta nämä eivät ole kaupallisesti kannattavia. Ketogulonihappoa tuotetaan kaksivaiheisesti antamalla mikrobeille D-sorbitolia, jonka ne muuntavat L-sorboosiksi. Toisenlaiset mikrobit muuntavat sorboosin ketogulonihapoksi.
Ensimmäinen L-askorbiinihapon kaupallinen synteesi oli Reichstein-Grüssner-prosessi. Eräässä prosessin muunnelmassa D-glukoosi vedytetään Raney-nikkelillä suuressa paineessa ja lämpötilassa D-sorbitoliksi. Katalyytti poistetaan. Saanto on suuri ja vähäisiä sivutuotteita kuten D-mannitolia ei poisteta. Steriloitu sorbitoli hapetetaan mikrobein kuten Gluconobacter oxydans-bakteerien avulla L-sorboosiksi. Tämä puhdistetaan suodattamalla ja uudelleenkiteytystä käyttäen. Sorboosin OH-ryhmät suojataan asetonin avulla asetaaleiksi. Saadaan diasetoni-L-sorbofuranoosi. Reaktio tapahtuu liuoksessa, jossa on asetonin lisäksi ylimäärin vettä poistavaa ja katalyyttinä toimivaa rikkihappoa. Liuos pidetään reaktion ajan usein viileänä, kuten 4 °C:ssa. Liuos neutraloidaan ja diasetonisorbofuranoosi uutetaan vesiliuoksesta esimerkiksi tolueenilla. Suojaamaton OH-ryhmä hapetetaan karboksyylihapporyhmäksi suuressa lämpötilassa esimerkiksi kaliumpermanganaatilla lievästi emäksiseksi NaOH:lla tehdyssä liuoksessa. Asetonit poistetaan ja saadaan 2-keto-L-gulonihappoa. Tämä syklisoidaan esimerkiksi happokatalyysillä L-askorbiinihapoksi.
Toiminta eliöissä > Hapettumisenesto

L-Askorbiinihappo on soluja suojaava hapettumisenestoaine. Se neutraloi radikaaleja ja pysäyttää siten niiden soluja vaurioittavia ketjureaktioita. Askorbiinihapon vaikutuskohteena olevia radikaaleja ovat muun muassa superoksidianioni (O2•–), hydroksyyliradikaali (OH•), typpidioksidiradikaali (NO2•) ja erilaiset orgaaniset peroksyyliradikaalit (ROO•). Solujen rasvaliukoisissa osissa on myös E-vitamiineja. Nämä toimivat hapettumisenestoaineina muuntuen kromanoksyyliradikaaleiksi radikaaleja neutraloidessaan. Askorbiinihappo ja muutkin aineet, kuten glutationi, neutraloivat kromanoksyyliradikaaleja ja kierrättävät siten E-vitamiineja takaisin radikaaleilta suojaavaan muotoon.
Solun pH-arvossa askorbiinihappo on askorbaatti-anionina (AscH–). Useimmin tämä reagoi soluissa peroksyyliradikaalin kanssa (ROO•) kanssa. Tämä neutraloituu peroksidiksi askorbaatin luovuttaessa sille ensin elektronin (e–) ja sitten protonin (H+). Askorbaatti reagoi anioninsa radikaaliksi, askorbyyliksi (AscH•–):
Asc•– on verrattain vakaa. Se voi sopivissa oloissa säilyä sekuntien tai jopa minuuttien ajan, kun taas monien muiden radikaalien olemassaoloaika on alle millisekunnin. Asc•– reagoi ensisijaisesti vain muiden radikaalien kanssa. Se voi luovuttaa toisen elektronin radikaalille muuntuen dehydroaskorbiinihapoksi (DHA). Todennäköisimmin se tuottaa dimeerin toisen Asc•–:n kanssa. Dimeeri hajoaa pian disproportionaatiossa. Muodostuu askorbaatti ja DHA:
DHA:lla on monia vaihtoehtoisia rakenteita. Vesiliuoksissa ja soluissa DHA ei ilmene 1,2,3-trikarbonyylinä edes välillisesti, vaan muina rakenteina. Pääasiallinen reaktioiden jälkeinen DHA on kaksirenkainen hemiketaali (kuva).
DHA voi pelkistyä taas askorbiinihapoksi glutaredoksiinien avulla tai hajota (katso kohdat Imeytyminen ja kuljetus ja Hajotus ja erittyminen).
Toiminta eliöissä > Kofaktori

L-Askorbiinihappoa vaaditaan kofaktorina tiettyjen mono- ja dioksigenaaseihin kuuluvien entsyymien reaktioihin. Näiden aktiiviset kohdat käyttävät vastaavasti kuparin(I) (Cu+) ja raudan(II) (Fe2+) ioneita kofaktoreina, joiden hapetuslukua askorbiinihappo ylläpitää pelkistämällä. Taulukossa alla on epätäydellinen lista nisäkkäiden askorbiinihappoentsyymeistä. On myös askorbiinihappoentsyymeitä, joita ei ole nisäkkäillä, mutta niitä on esimerkiksi tietyillä sienillä. Näitä ovat muun muassa tymiinidioksigenaasi (EC-numero 1.14.11.6), pyrimidiinideoksinukleosidi-1'-dioksigenaasi (EC 1.14.11.10) ja pyridiinideoksinukleosidi-2'-dioksigenaasi (EC 1.14.11.3).
| Entsyymi | Geeni(t) | EC | Toiminto |
| --- | --- | --- | --- |
| Dopamiini-β-mono-oksigenaasi | DBH | 1.14.17.1 | Norepinefriinin tuotto |
| Peptidyyliglysiinimono-oksigenaasi | PAM | 1.14.17.3 | Peptidihormonien amidaatio |
| Prokollageeniproliini-3-dioksigenaasi | P3H1, P3H2, P3H3 | 1.14.11.7 | Kollageenin hydroksylaatio |
| Prokollageeniproliini-4-dioksigenaasi | P4HA1, P4HA2, P4HA3 | 1.14.11.2 | Kollageenin hydroksylaatio, hypoksian indusoiman tekijän hydroksylaatio |
| Prokollageenilysiini-5-dioksigenaasi | PLOD1, PLOD2, PLOD3 | 1.14.11.4 | Kollageenin hydroksylaatio |
| HIF-hydroksylaasi | HIF1AN | 1.14.11.30 | Hypoksian indusoiman tekijän säätely |
| Trimetyylilysiinidioksigenaasi | TMLHE | 1.14.11.8 | Karnitiinin tuotto |
| γ-Butyrobetaiinidioksigenaasi | BBOX1 | 1.14.11.1 | Karnitiinin tuotto |
| 4-Hydroksifenyylipyruvaattidioksigenaasi | HPD | 1.13.11.27 | Tyrosiinin hajotus |
Kollageenin proliinien ja lysiinien tulee hydroksyloitua translaation jälkeisesti 3-hydroksi- tai 4-hydroksiproliineiksi ja hydroksilysiineiksi, jotta kollageenista muodostuu normaalia. Hydroksylaatio tapahtuu taulukon prokollageenidioksigenaasien avulla. Hieman hydroksylaatiota voi tapahtua silti myös ilman näitä askorbiinihapporiippuvaisia entsyymeitä. Kollageeni on rakenteellisesti tärkeä osa ihoa ja muita sidekudoksia, joihin se tuottaa kudoksia vahventavia ristisidoksia. Siksi sen tuoton häiriö on tiettävästi pääsyy ihmisten keripukissa ilmeneviin haavaumiin, haavojen parantumisen heikkenemiseen ja ienten heikentymisestä johtuvaan hampaiden löystymiseen.
Keripukki johtaa myös tyrosiinin hajotuksen heikkenemiseen, joka aiheuttaa tyrosinemiaa ja virtsan korkeita tyrosiinipitoisuuksia. Keripukissa ilmenee myös väsymystä, joka voi johtua norepinefriinin, peptidihormonien ja/tai energia-aineenvaihduntaan osallisen karnitiinin tuoton vähäisyydestä.
Toiminta eliöissä > Raudan imeytyminen

L-Askorbiinihappo tehostaa samanaikaisesti syödyn hemiin sitoutuneen ja sitoutumattoman raudan imeytymistä ruuansulatuselimistöstä jopa 2–6-kertaisesti. Happamassa mahalaukussa hemiin sitoutumaton rauta on hapetusasteella Fe3+. Tämä ferrirauta pelkistyy askorbiinihapon avulla ferromuotoon (Fe2+), joka tuottaa askorbiinihapon kanssa hapetusastetta ylläpitävän, vakaan, vesiliukoisen ja helposti imeytyvän kelaatin. Rautapitoisen ruuan kanssa syöty askorbiinihappo kumoaa osin myös fytaattien ja polyfenolien tapaisten antiravintoaineiden raudan imeytymistä vähentävää vaikutusta.
Muu biokemia > Imeytyminen ja kuljetus

Ihmisillä L-askorbiinihappo päätyy soluihin natriumvaraisten C-vitamiinikuljetinproteiinien (SVCT) kautta. Näitä on 2: SVCT1 (geeni SLC23A1) ja SVCT2 (SLC23A2). Näiden kalvoproteiinien läpi siirtyy 2 Na+-kationia per askorbaatti (Asc–) natrium-kaliumpumppujen ylläpitämän Na+-pitoisuuseron avulla. Kationit ja askorbaatti siirtyvät samaan suuntaan eli SVCT:t ovat symporttereita. SVCT1 siirtää askorbaattia noin 9-kertaa nopeammin kuin SVCT2, joka taas sitoo askorbaattia voimakkaammin (suuremmalla affinititeetilla). SVCT2:tä on useimmissa kudoksissa. SVCT1:tä taas ei ole – sitä on kuitenkin muun muassa ohutsuolessa, jossa lähinnä se vastaa askorbiinin imeytymisestä. Dehydroaskorbiinihappoa (DHA) soluihin siirtävät glukoosin kuljetinproteiinit, joita ovat GLUT1, GLUT2, GLUT3, GLUT4 ja GLUT8 – näitä on useimmissa soluissa ja ne ovat uniporttereita. Kuljetus ulos soluista tapahtuu tuntemattomalla tavalla.
Soluihin otettu DHA pelkistyy lähes heti L-askorbiinihapoksi suoralla kemiallisella pelkistyksellä tai entsymaattisesti dehydroaskorbiinihapporeduktaasin (EC-numero 1.8.5.1) aktiivisuuden omaavien glutaredoksiinien vaikutuksesta glutationia disulfidiksi hapettaen.
Suolistosta imeydyttyään C-vitamiini kulkee veressä muihin kudoksiin. 120–180 min kuluttua askorbiinihapon syönnistä sen pitoisuudet plasmassa ovat suurimmillaan. Veren vitamiinista 80–90 prosenttia on L-askorbiinihappoa. Loput ovat DHA:ta. Terveillä ihmisillä plasman askorbiinihappopitoisuus on 30–70 µmol/l tai enemmän.
Muu biokemia > Varastoituminen

Aikuisissa ihmisissä isoimman L-askorbiinihappopitoisuuden kudoksia ovat aivolisäke (2 300–2 800 µM), lisämunuaiset (1 700–2 300 µM) ja mykiö (1 400–1 800 µM). Ison pitoisuuden omaavat myös veren imusolut (3 800 µM), monosyytit (3 100 µM) ja verihiutaleet (2 790 µM). Pitoisuudet ovat pienet punasoluissa (45 µM) ja syljessä (0,6 µM).
Miehillä kehossa on arviolta enintään 1,5–2 g L-askorbiinihappoa. Alle 10 mg/vrk saanti johtaa alle 0,3 g kehon kokonaisvarantoon. Tämän rajan alittuessa ilmenevät keripukin ensioireet. Aikuisilla ihmisillä keripukki ilmenee usein 45–80 päivän tai jopa vasta 160 päivän kuluttua C-vitamiinien saannin loppumisesta.
Muu biokemia > Hajotus ja erittyminen

Aikuisilla ihmisillä niellystä 100 mg/vrk L-askorbiinihappoannoksesta noin 25 prosenttia erittyy virtsaan sellaisenaan. Noin 500 mg/vrk niellyn annoksen ylittävästä osasta lähes kaikki erittyy sellaisenaan virtsaan.
Askorbiinihappo hapettuu helposti DHA:ksi. Tämä voi spontaanisti ja peruuttamattomasti hydrolysoitua avoketjuiseksi 2,3-diketo-L-gulonihapoksi (CAS-numero 3445-22-5). Tämä voi hapettumalla katketa oksaalihapoksi ja L-treonihapoksi (CAS 7306-96-9), tai hiilidioksidia luovuttaen hapettua
L-ksyloosiksi (CAS 609-06-3)
L-ksylonihapoksi (CAS 4172-44-5)
L-lyksonihapoksi (CAS 4172-43-4)
Ihmisillä pääosa askorbiinihaposta kuitenkin erittyy sellaisenaan, DHA:na ja diketogulonihappona. Pieni osa erittyy oksaalihappona ja askorbaatti-2-sulfaattina (CAS 37627-95-5). Normaalein annoksin 24 tunnissa erittyneistä hajoamistuotteista lukumäärältään noin 1,5 prosenttia on oksaalihappoa.
Muu biokemia > Biosynteesi > Kasvit

Kaikki kasvit tarvitsevat L-askorbiinihappoa ja tuottavat sitä Smirnoff-Wheeler-reitin kautta:
Glukoosista peräisin oleva fruktoosi-6-fosfaatti (fruktoosi-6-P) muuntuu mannoosifosfaatti-isomeraasilla mannoosi-6-P:ksi.
Tämä muuntuu fosfomannomutaasilla (EC-numero 5.4.2.8) mannoosi-1-P:ksi.
Tämä muuntuu GTP:n avulla mannoosi-1-fosfaattiguanyylitransferaasilla (EC 2.7.7.22) pyrofosfaatin poistuessa GDP-mannoosiksi.
Tämä muuntuu GDP-mannoosi-3,5-epimeraasilla (EC 5.1.3.18) GDP-L-galaktoosiksi.
Tämä muuntuu fosfaatin avulla GDP-L-galaktoosifosforylaasilla (EC 2.7.7.69) GDP:n poistuessa L-galaktoosi-1-P:ksi.
Tämä muuntuu L-galaktoosi-1-fosfaattifosfataasilla (EC 3.1.3.93) fosfaatin poistuessa L-galaktoosiksi.
Tämä muuntuu NAD+:n avulla L-galaktoosi-1-dehydrogenaasilla (EC 1.1.1.316) NADH:n poistuessa L-galaktono-1,4-laktoniksi.
Tämä muuntuu L-galaktono-1,4-laktonidehydrogenaasilla (EC 1.3.2.3) L-askorbiinihapoksi.
Edeltävä reitti on yleisin. Vaihtoehtoisia ja mahdollisesti rinnakkaisia reittejä voi olla joissain kasveissa, mutta ne tunnetaan huonosti.
Muu biokemia > Biosynteesi > Eläimet

Useimmat selkärankaiset tuottavat L-askorbiinihappoa. Tämän kyvyn ovat kuitenkin menettäneet evoluution myötä muun muassa ihmiset, muut kädelliset, varsinaiset luukalat, varpuslinnut, lepakot ja marsut. Näille eläimille aine on vitamiini. Kyvyttömyyden syy on tuottoon vaaditun L-gulonolaktonioksidaasin (EC 1.1.3.8) geenin toimimattomuuden aiheuttava mutaatio. Tuottoon pystyvät kalat, sammakkoeläimet ja matelijat tuottavat askorbiinihappoa pääosin munuaisissa, nisäkkäät taas maksassa.
Askorbiinihapon tuottoon pystyvät eläimet tekevät sen seuraavasti:
D-glukoosi-1-fosfaatti (D-glukoosi-1-P) muuntuu UTP:n avulla UDP-glukoosi-difosforylaasilla (EC 2.7.7.9) pyrofosfaatin poistuessa UDP-glukoosiksi.
Tämä muuntuu 2:n NAD+:n avulla UDP-glukoosi-6-dehydrogenaasilla (EC 1.1.1.22) 2:n NADH:n poistuessa UDP-glukuronaatiksi.
Tämä muuntuu usean entsyymin katalysoiman 3:n vaihtoehtoisen reitin kautta D-glukuronaatiksi.
Tämä muuntuu NADP+:n avulla glukuronaattireduktaasilla (EC 1.1.1.19) NADPH:n poistuessa L-gulonaatiksi.
Tämä muuntuu gulonolaktonaasilla (EC 3.1.1.17) L-gulono-1,4-laktoniksi.
Tämä muuntuu hapen avulla L-gulonolaktonioksidaasilla vetyperoksidin poistuessa L-askorbiinihapoksi.
Vaihtoehtoisesti L-gulonaatti (4. vaihe) voi askorbiinihapposynteesiin pystyvillä ja pystymättömillä eläimillä entsymaattisesti muuntua 3-keto-L-gulonaatiksi, sitten L-ksyluloosiksi, ksylitoliksi, D-ksyluloosiksi ja lopuksi D-ksyluloosi-5-P:ksi joka päätyy pentoosifosfaattireitille.
Muu biokemia > Biosynteesi > Muut

Bakteerit eivät tiettävästi tuota askorbiinihappoa tai sen johdannaisia. Eukaryoottien synteesireitit vaihtelevat. Edeltävien kasvien ja eläinten reitin lisäksi on olemassa ainakin silmälevien käyttämä reitti, jossa muodostuu L-askorbiinihappoa. Sienet taas tuottavat ja käyttävät askorbiinihappoa tai sen erilaisin reitein tuotettuja johdannaisia kuten 6-deoksi-L-askorbaattia (CAS 528-81-4), askorbaattiglykosidejä ja D-erytroaskorbaattia. Jälkimmäistä 5-hiilistä molekyyliä tuottaa muun muassa leivinhiiva.
C-vitamiinin löytäminen

Cambridgessa vaikuttanut Albert Szent-Györgyi pyrki löytämään härän lisämunuaisten kuorikerroksesta vahvan pelkistimen. Hän eristi L-askorbiinihapon  vuonna 1928 havaiten sen olevan etsimänsä aine, sillä se pelkisti pian jodin värittömäksi. Hän selvitti aineen oikean molekyylikaavan C6H8O6. Aine nimettiin heksuronihapoksi. Nimi viittasi aineen kuuteen hiiliatomiin ja oletettuun hiilihydraattimaiseen rakenteeseen. Aine nimettiin vuonna 1933 uudelleen askorbiinihapoksi. Nimi tuli sanasta antiscorbutic, joka on sananmukaisesti "keripukin estäjä".
Walter Haworth selvitti Edmund Langley Hirstin askorbiinihapon rakennetutkimuksiin pohjaten 1933 Birminghamin yliopistossa L-askorbiinihapon rakennekaavan, stereoisomerian ja syntetisoi aineen ensimmäisenä. Haworthille myönnettiin 1937 tästä ja muista töistään Paul Karrerin kanssa jaettu kemian Nobel-palkinto.
Tadeusz Reichstein, Andreas Grüssner ja Rupert Oppenauer kehittivät vuonna 1933 ensimmäisen kaupallisesti kannattavan teollisen L-askorbiinihapon synteesin. Tämä säilyi siihen jälkikäteen tehdyin muunnelmin pitkään teollisuuden tärkeimpänä synteesinä. Vasta 1960-luvun lopulla puolisynteettiset mikrobimenetelmät alkoivat yleistymään.
Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta .
Fineli: C-vitamiinin lähteet ruoka-aineissa
Linus Pauling Institute: Vitamin C (englanniksi)
PubChem: Ascorbic acid (englanniksi)
Human Metabolome Database: Ascorbic acid
DrugBank: Ascorbic acid (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Ascorbic acid
Food Component Database (FooDB): L-Ascorbic acid (englanniksi)
Liber Herbarum II: C-vitamiinia sisältäviä kasveja
Pherobase: Semiochemical - ascorbic acid (englanniksi)
Molecule of the Month: Vitamin C, (L-ascorbic acid). Bristol University School of Chemistry. (englanniksi)
Kiraliakeskukset: (S) ja/tai (R).
1a: L-askorbiinihappo
1b: D-askorbiinihappo
2a: L-isoaskorbiinihappo
2b: D-isoaskorbiinihappo eli erytorbiinihappo
L-Askorbiinihappoa.
Askorbaatin delokalisaatio.
DHA:n rakenteita. 1,2,3-Trikarbonyyli (vasen) on usein esitetty DHA:n rakenne, mutta se on vesiliuoksissa hyvin epävakaa. Liuoksissa hemiketaali (keskellä) on yleisin.
6-OH palmitaatti.
Reichstein-Grüssner-prosessin muunnelma. 1: D-glukoosi. 2: D-sorbitoli. 3: L-sorboosi. 4: diasetoni-L-sorbofuranoosi. 5: 2-keto-L-gulonihappo. 6: L-askorbiinihappo.
Askorbiinihapon hapetus-pelkistysreaktiot. DHA:n todellinen rakenne on kuvan kaksirenkainen hemiketaali.
Synteesi kasveissa.
Synteesi eläimissä.
G. Blane
A. Holst
T. Frølich
Magnus Dyrssen

Magnus Dyrssen
Magnus (Manne) Peder Wilhelm Dyrssen (18. toukokuuta 1894 Karlskrona – 1. maaliskuuta 1940 Märkäjärvi) oli ruotsalainen everstiluutnantti ja vapaaehtoinen sotilas.
Dyrssen oli mukana perustamassa Suomen komiteaa (Finlandskommittén), Carl August Ehrensvärdin ja Viking Tammin kanssa, ja kuului myös Svenska Frivilligkårenin perustajiin. Hän järjesti sen ensimmäisen ryhmän, I. gruppen, minkä päälliköksi hän tuli. Dyrssen toimi yksikön päällikkönä kapteeni Malcolm Murrayn ja luutnantti Per Hjalmar Bauerin kanssa. Myöhemmin yksikön johtajana toimi Ernst Linder.
Dyrssen oli ensimmäinen taisteluissa kaatunut Svenska frivilligkårenin jäsen. Hänen kohtalonsa muistuttaa Olof Palmen kohtaloa. 22. maaliskuuta paljastettiin patsas sille paikalle minne Dyrssen kaatui. Hänet haudattiin Kungsängenin hautausmaalle, ja hautakivessä lukee: "Föll 1/3 1940 vid Märkäjärvi för Nordens frihet". Hänen nimensä on myös toisessa muistokivessä Märkäjärvellä (viiden muun ruotsalaisen kanssa). Myös linnankapellissa Karlbergin linnassa on hänen nimensä.
Aiheesta muualla

Marssi Märkäjärvelle
| --- | --- |
Auktoriteettitunnisteet: Henkilöt :  Kansallisbiografia  Biografiasampo
Onatas Aiginalainen

| Onatas Aiginalainen> Ὀνάτας ὁ Αἰγινήτης |
| --- | --- |
 Onatas. Nykyaikainen veistos Eremitaašissa Pietarissa.
Henkilötiedot
Syntynyt: 500/400-luku eaa. Aigina
Kuollut: 400-luku eaa.
Ammatti:  kuvanveistäjä, taidemaalari
Onatas Aigialainen (m.kreik. Ὀνάτας ὁ Αἰγινήτης, Onātās ho Aiginētēs, lat. Onatas Aeginetes; 400-luku eaa.) oli antiikin kreikkalainen kuvanveistäjä ja taidemaalari, joka oli kotoisin Aiginalta.
Elämä

Onatas oli Mikonin poika ja kotoisin Aiginalta. Hän oli Polygnotoksen, Ageladaan ja Hegiaan aikalainen. Erilaisista häntä koskevista maininnoista voidaan päätellä, että hän toimi aina noin vuoteen 460 eaa. saakka, toisin sanoen aikaan juuri ennen Feidiasta. On epäselvää, oliko Onataan isä sama henkilö kuin tunnettu taidemaalari Mikon. Onataalla oli oppilas nimeltä Kalliteles, joka saattoi olla hänen poikansa.
Pausanias kuvaa usein Onataan teoksia, ja on ainoa Onataan mainitseva antiikin aikainen lähde lukuun ottamatta yhtä epigrammia Kreikkalaisessa antologiassa. Pausanias myös sanoo, että vaikka Onatas kutsui itseään töissään aiginalaiseksi, hän ei hävinnyt kenellekään attikalaisen koulukunnan taiteilijalle.