Massimiliano Allegri
Ura valmentajana

Peliuransa jälkeen Allegri on luonut uraa valmentajana. Hän aloitti 2004 Serie C2 -seura Aglianese Calciossa. Hyvät otteet piskuisessa joukkueessa toivat Allegrille tunnettavuutta, ja 2005 hän siirtyi sarjatasoa ylempänä C1:ssä pelanneen US Grossetton päävalmentajaksi. Esitykset seurassa eivät kuitenkaan olleet odotusten mukaisia, ja lopulta hän sai potkut kauden 2006–2007 alussa.
Elokuussa 2007 Allegri siirtyi Serie C1:ssä pelanneen US Sassuolo Calcion peräsimeen. Allegrin johdolla seura menestyi hyvin ja jo huhtikuussa 2008 seuran historiallinen nousu Serie B:hen ja Serie C1/A:n voitto varmistuivat.
Menestys Sassuolossa tarjosi Allegrille mahdollisuuden pääsarjatason valmennukseen ja toukokuussa 2008 hän siirtyi Cagliari Calcion päävalmentajaksi. Debyyttikaudellaan Allegri johdatti Cagliarin sensaatiomaisesti Serie A:n yhdeksänneksi ja mukaan Eurooppa-liigan karsintoihin. Hänet palkittiin kauden jälkeen myös Serie A:n parhaana valmentajana (Albo Panchina d'Oro). Kaudella 2009–2010 Cagliari ei kyennyt aivan samanlaiseen lentoon, mutta tulokset olivat pääasiassa hyviä. Allegri sai kuitenkin yllättäen potkut huhtikuun puolivälissä. Potkujen taustalla lienevät olleet Allegriin liittyvät huhut siirtymisestä AC Milaniin, Juventukseen tai jopa Italian maajoukkueeseen. Toukokuun lopulla AC Milan kertoi käyvänsä alustavia keskusteluja Allegrin kanssa. Kesäkuussa Cagliari vapautti Allegrin lopullisesti sopimuksestaan ja hän oli vapaa siirtymään uusiin tehtäviin. Seuraavassa kuussa Milan ilmoitti tehneensä Allegrin kanssa kaksivuotisen sopimuksen.
Allegrin johdolla Milan pelasi hienon kauden 2010–2011 Serie A:ssa ja piti kärkipaikkaa hallussaan lähes koko kauden ajan. Lopulta Allegrin uran ensimmäinen, ja Milanin seurahistorian 18:s mestaruus ratkesi kaksi kierrosta ennen Serien loppua.  Allegri valittiin vuonna 2011 myös Italian vuoden valmentajaksi. Milan jatkoi mestaruustaistelussa myös seuraavalla kaudella, mutta edes Zlatan Ibrahimovićin 35 maalia eivät riittäneet. Milan hävisi mestaruuden Juventukselle neljällä pisteellä. Kausi 2012–2013 sujui edelleen hieman heikommin ja lopulta Milan jäi selvästi liigakolmoseksi Juventuksen ja SSC Napolin taakse. Mestarien liigassa Allegri luotsasi Milanin puolivälieriin kaudella 2011–2012 ja neljännesvälieriin debyyttikaudellaan sekä 2012–2013. Seura putosi 2012–2013 kahdesti peräkkäin FC Barcelonalle. Kausi 2013–2014 on sujunut Milanilta kangerrellen ja talvitauolle mentäessä Milan oli liigassa vasta sijalla 13. Vuoden lopussa Allegri ilmoitti jättävänsä Milanin kauden jälkeen.  Seurajohdon kärsivällisyys Allegriin ja Milanin huonoihin suorituksiin loppui jo tammikuun puolivälissä 2014 ja Allegri sai potkut tehtävästään.
Heinäkuussa 2014 Allegri allekirjoitti kaksivuotisen sopimuksen Juventuksen kanssa.  Debyyttikaudellaan Allegri luotsasi Juventuksen Italian mestariksi neljännen kerran peränjälkeen. Mestaruus varmistui jo viisi kierrosta ennen kauden loppua.  Allegrin debyyttikausi Juventuksessa huipentui Mestarien liigan finaaliin, jossa joukkue kohtasi kesäkuun alussa FC Barcelonan. Italialaisjoukkue taisteli urhoollisesti, mutta taipui lopulta neljännen mestaruutensa 2000-luvulla ottaneelle Barcelonalle 3–1.  Juventus menestyi myös Italian cupissa, jonka mestaruuden se voitti kaatamalla loppuottelussa SS Lazion jatkoajalla 2–1. Edellisestä cupin voitosta oli kulunut 20 vuotta.
Kaudella 2015–2016 Juventus aloitti kautensa Serie A:ssa heikosti ja voitti vain kolme kauden kymmenestä ensimmäisetä ottelusta. Joukkue ryhdistäytyi marraskuussa ja Allegri johdatti seuran huikeaan 24 voittoon ja yhteen tasapeliin liigassa. Juventuksen viides perättäinen Scudetto varmistui kolme kierrosta ennen sarjan päätöstä. Mestarien liigassa edelliskauden finalisti putosi jo ensimmäisellä pudotuspelikierroksella, kun se taipui jatkoajalla vieraissa FC Bayern Münchenille. Allegri oli vuonna 2015 ehdolla Fifan vuoden valmentajaksi, muttei lopulta tullut valituksi kolmen finalistin joukkoon. Italiassa hänet palkittiin sekä Serie A:n parhaana valmentajana kaudella 2014–2015 että Italian parhaan valmentajan Oscar del Calcio-palkinnolla.
Kaudella 2016–2017 Juventuksen puolustus sekä Gonzalo Higuaínin ja Paulo Dybalan johtama hyökkäyspelaaminen toivat Allegrin toivomia tuloksia. Liigassa Juventus eteni voitosta voittoon ja Mestarien liigassa se voitti lohkonsa ilman tappioita. Juventus pelasi Euroopassa 690 minuuttia yhtäjaksoisesti päästämättä maaliakaan, kunnes toisessa välieräottelussa AS Monacoa vastaan Kylian Mbappé onnistui maalinteossa. Italian cupissa Allegri valmensi Juventuksen kolmanteen perättäiseen voittoon, kun SS Lazio hävisi loppuottelun 2–0. Allegrin kolmas perättäinen tuplamestaruus Italiassa ratkesi Serie A:n toiseksi viimeisellä kierroksella, kun FC Crotone kaatui 3–0. Kauden jälkeen Allegri allekirjoitti kolmivuotisen jatkosopimuksen Juventuksen kanssa.
Kaudella 2017/18 Allegri luotsasi Juventuksen jälleen Italian cupin mestariksi jo neljättä kertaa perättäin. Loppuottelussa Juventus murskasi AC Milanin 4–0. Mestarien liigassa Juventus eteni jälleen pudotuspeleihin ja pudotti ensimmäisellä kierroksella Tottenhamin yhteismaalein 4–3. Juventus iski toisessa osaottelussa Lontoossa kaksi maalia kahteen minuuttiin ja ratkaisi niiden turvin otteluparin edukseen. Puolivälierissä Juventus hävisi kotonaan tylysti Real Madridille 0–3. Vieraissa Juventus nousi taistelemaan vielä jatkopaikasta, mutta 1–3 vierasvoitto ei riittänyt ja edelliskauden finalistin tie päättyi puolivälieriin. Juventus oli jäänyt Allegrin alaisuudessa vain kerran aiemmin neljän parhaan ulkopuolelle. Kotimaan kentillä Allegrin ja Juventuksen kausi huipentui neljänteen perättäiseen tuplamestaruuteen, kun joukkue varmisti Serie A:n mestaruuden viimeistä edellisellä kierroksella. Mestaruuden varmistaneen ottelun jälkeen Allegri vakuutti medialle jatkavansa Juventuksessa sopimuksensa loppuun eli vuoteen 2020 saakka, ellei seurajohto häntä erota. Tällä Allegri viittasi spekulaatioihin, joiden mukaan hän olisi siirtymässä Arsène Wengerin seuraajaksi Arsenalin päävalmentajaksi.
Kaudella 2018/19 Allegri luotsasi Juventuksen jälleen Italian mestariksi. Muutoin kausi ei tuonut Juventukselle mainittavampaa menestystä. Italian cupissa joukkue putosi jo puolivälierissä Atalantalle 3–0 tappion myötä. Mestarien liigassa Juventus voitti lohkonsa ja pudotti pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella Atlético Madridin jatkosta yhteismaalein 3–2. Puolivälierissä Allgerin Juventus kärsi kuitenkin tappion Ajaxille kotikentällään 1–2 ja putosi yhteismaalein 2–3 jatkosta. Toukokuussa 2019 Juventus vahvisti, ettei Allegri jatka seuran päävalmentajana kauden jälkeen. Allegri kommentoi kauden jälkeen lähtöään ja kertoi suunnittelevansa sapattivuoden pitämistä valmennustehtävistä.
Toukokuun lopussa 2021 Allegri palasi Juventuksen päävalmentajaksi.