Astrahanin sotaretki
Sotaretki > Ensimmäinen vaihe

Kaikkien turkkilaisten osastoon kuuluvien tuli kokoontua Azovissa. Kaanin vastahangoittelu näkyi jälleen, kun hän epäsi muutaman tuhannen miehen vahvuisen Rumeliassa sipahi-ratsuväestä kootun osaston kulun maittensa halki. Sipahit joutuivatkin ratsastamaan Azoviin Krimin kaanikunnan pohjoispuolitse. Tällaiset tapahtumat pidensivät valmisteluvaihetta, jonka päättymistavoitteeksi oli asetettu maaliskuu 1569. Kasim paššan joukot ja työläiset jättivät Kaffan marssiakseen Azoviin vasta toukokuun lopulla. Janitsaarit ja muut Anatoliasta operaatioon varatut joukot lähtivät samoihin aikoihin Sinopista. Nämä eri aikoina ja eri paikoista lähetetyt osastot liittyivät yhdeksi sotaretkikunnaksi Azovissa kesäkuussa 1569.
Sotaretki kohtasi alusta asti vastoinkäymisiä. Retkikunta pakkautui kaleereihinsa ja lähti nousemaan Donia viimein 10. heinäkuuta 1569, jolloin kesä oli jo niin pitkällä, että joen pinta oli madaltunut huomattavasti. Välillä joukot joutuivat rantautumaan ja kuljettamaan raskasta kalustoa maitse, jotta kaleerit saattoivat ylittää joen matalikot. Ensimmäisenä päämääränä oli Donin varren nykyisen Volgogradin eteläpuolella oleva alue, missä Donin ja Volgan välinen etäisyys oli lyhimmillään, noin 65 kilometriä. Aluetta kutsuttiin nimellä Perevoloka. Turkkilaiset saavuttivat Perevolokan 15. elokuuta. Heihin liittyi tataareista, nogaista ja tserkesseistä koottu suuri armeija. Perevolokan maasto osoittautui kuitenkin luultua paljon mäkisemmäksi ja sen maaperä kovemmaksi, mikä teki kanavan kaivamisen käytännössä mahdottomaksi.
Neuvoteltuaan luutnanttiensa kanssa Kasim pašša päätti yrittää siirtää laivastonsa maitse. Tuhannet miehet työskentelivät viidentoista päivän ajan tasatakseen maastoa hakuin ja lapioin, jotta laivoja voitaisiin vierittää niiden alle rakennettujen matalien vankkureiden päällä tietä, joka oli rakennettu kaadetuista puunrungoista. Muutamia laivoja nostettiinkin maihin, mutta niitä liikutettaessa alla olevien vankkureiden pyörät hajosivat vain muutamien satojen metrien jälkeen. Tämä osoitti laivojen siirtämisen maitse yhtä mahdottomaksi hankkeeksi kuin kanavan kaivamisenkin. Osassa 1800-luvun kuvauksiin nojaavista historiankirjoituksista löytyy virheellinen väite, jonka mukaan kanavaa olisi ehditty rakentaa jopa kolmannes eli yli 20 kilometriä, mutta todellisuudessa kaivaminen osoittautui mahdottomaksi hyvin nopeasti, eikä sitä yritetty itsepäisesti jatkaa vaan joukot viipyivät Perelovokan alueella vain noin kahden viikon verran.
Toinen virheellinen mutta suhteellisen yleinen tieto on joissakin venäläisissä ja myös vanhemmissa englanninkielisissä kuvauksissa, historiankirjoissa ja oppikirjoissa esiintyvä väite, että prinssi Serebrjanyi-Obolenskin johtama venäläisvaruskunta olisi lähtenyt linnakkeestaan, hyökännyt kanavankaivutyömaata vastaan ja ajanut sekä pioneerit että heitä suojelleet janitsaarit pakoon arolle. Venäläisjoukkoja ei ollut lähistössä ja alueen kasakat olivat vetäytyneet hyvissä ajoin suuren turkkilais-tataari-armeijan tieltä. Venäläispartiot ja tahollaan myös Donin kasakat seurasivat kyllä tarkkaan turkkilaisten toimia, mutta jättivät suuren armeijan rauhaan Perelovokassa. Serebrjanyi-Obolenskin Kazanin varuskunnan sotilaat saapuivat Astrahaniin vasta syyskuussa, jolloin turkkilaiset olivat jo lähestymässä Astrahanin linnaketta.