د ویکند
سال‌های آغازین زندگی > سه گانه و سرزمین بوسه ۲۰۰۹-۲۰۱۴

در آگوست سال ۲۰۰۹، تسفی شروع به انتشار موسیقی‌های خود به صورت ناشناس در یوتیوب کرد.
سال بعد، در یکی از مهمانی‌ها با جرمی رز، تهیه‌کننده‌ای با استعداد، آشنا شد. رز پس از شنیدن اجرای بداهه‌ی تسفی بر روی یک آهنگ بی‌کلام، از او دعوت کرد تا روی یک پروژه‌ی آراندبی با فضایی تاریک همکاری کنند.
آن‌ها چندین آهنگ با یکدیگر خلق کردند، اما به دلیل اختلافات هنری راهشان از هم جدا شد. با این حال، توافق کردند که تسفی اجازه داشته باشد از موسیقی‌هایی که ساخته بودند استفاده کند، به شرط آن که رز به‌ عنوان تهیه‌کننده در این آثار معرفی شود.
در دسامبر سال ۲۰۱۰، تسفی آهنگ‌های "What You Need"، "Loft Music" و "The Morning" را با نام کاربری "xoxxxoooxo" در یوتیوب منتشر کرد.
در ابتدا، هویت او همچنان ناشناس باقی ماند. این آهنگ‌ها به‌سرعت توجه بسیاری را در فضای آنلاین به خود جلب کردند و بعدها در پستی از وبلاگ رپر معروف، دریک، مورد تقدیر قرار گرفتند.
به دنبال این اتفاق، رسانه‌هایی همچون Pitchfork و نیویورک تایمز نیز این آثار را پوشش دادند و تسفی را به عنوان یک استعداد نوظهور معرفی کردند.
در سال ۲۰۱۱، تسفی با مدیران موسیقی، واسیم "سل" اسلیبی و امیر "کش" اسماعیلیان آشنا شد. او به همراه این دو و تیلور، لیبل موسیقی XO را بنیان‌گذاری کرد.
در تاریخ ۲۱ مارس، تسفی اولین میکس‌تیپ خود به نام House of Balloons را منتشر کرد که شامل تهیه‌کنندگی ایلانجلو و داک مک‌کینی بود. این میکس‌تیپ همچنین شامل آهنگ‌هایی بود که توسط رز ساخته شده بودند، اما نام او در قسمت تهیه‌کنندگان ذکر نشد.
House of Balloons به‌عنوان یکی از ده نامزد نهایی جایزه 
موسیقی پولاریس در سال ۲۰۱۱ انتخاب شد.
تسفی در ماه مه ۲۰۱۱ همکاری با دریک را آغاز کرد و در نهایت توانست جایگاهی در فستیوال OVO او در تاریخ ۳۱ جولای به دست آورد.
در جولای همان سال، تسفی اولین اجرای زنده خود را در Mod Club Theatre تورنتو برگزار کرد. او همچنین در کنسرت‌ هایی که توسط انجمن دانشجویان سیاه‌پوست دانشگاه تورنتو برگزار می‌شد، شرکت کرد.
در تاریخ ۱۸ آگوست، تسفی دومین میکس‌تیپ خود به نام Thursday را منتشر کرد که نقدهای عمدتاً مثبتی دریافت کرد.
تسفی در چهار آهنگ از دومین آلبوم استودیویی دریک به نام Take Care که در ۱۵ نوامبر منتشر شد، به‌عنوان ترانه‌سرا، تهیه‌کننده و هنرمند مهمان در آهنگ هفتم آلبوم، Crew Love، مشارکت داشت.
او سومین میکس‌تیپ خود به نام Echoes of Silence را در تاریخ ۲۱ دسامبر منتشر کرد. این اثر در فهرست نامزدهای اولیه جایزه موسیقی پولاریس ۲۰۱۲ قرار گرفت.
در آوریل ۲۰۱۲، تسفی اجراهای بیشتری را آغاز کرد، از جمله در فستیوال Coachella و دو اجرای کاملاً پرفروش در سالن Bowery Ballroom در نیویورک.
او همچنین در فستیوال‌های مختلف اروپایی از جمله Primavera Sound در اسپانیا و پرتغال و Wireless Festival در بریتانیا به اجرا پرداخت.
در سپتامبر همان سال، تسفی با Republic Records قرارداد امضا کرد و لیبل XO به‌عنوان زیرمجموعه‌ای از این شرکت پذیرفته شد.
در همان ماه، تسفی اولین تور کنسرت خود به نام Fall Tour را آغاز کرد که شامل اجراهای اصلی او و همچنین اجرای افتتاحیه برای گروه انگلیسی Florence and the Machine بود. این تور از سپتامبر تا نوامبر ۲۰۱۲ در آمریکای شمالی برگزار شد.
در ۱۳ نوامبر ۲۰۱۲، تسفی آلبوم Trilogy را منتشر کرد، که شامل نسخه‌های بازترکیب و بازسازی شده میکس‌تیپ‌های ۲۰۱۱ او به همراه سه آهنگ جدید بود.
این آلبوم در اولین هفته انتشار خود در رتبه چهارم جدول بیلبورد ۲۰۰ ایالات متحده قرار گرفت و ۸۶,۰۰۰ نسخه فروش داشت. همچنین این آلبوم از طرف انجمن صنعت ضبط موسیقی آمریکا (RIAA) به عنوان پلاتین و از طرف Music Canada به عنوان دو برابر پلاتین گواهی دریافت کرد.
Trilogy همچنین تسفی را برای جایزه نظرسنجی Sound of 2013 
از طرف BBC نامزد کرد.
در ۱۷ مه ۲۰۱۳، تسفی آهنگ اصلی آلبوم استودیویی debut خود به نام Kiss Land را منتشر کرد و تاریخ انتشار آلبوم را ۱۰ سپتامبر اعلام کرد.
با انتشار آلبوم، این اثر در جایگاه دوم جدول بیلبورد ۲۰۰ قرار گرفت و با فروش ۹۶,۰۰۰ نسخه وارد بازار شد و نقدهای مثبت عمومی از سوی منتقدان موسیقی دریافت کرد.
تسفی همچنین با برگزاری یک تور پاییزی در آمریکای شمالی و انگلستان از سپتامبر تا نوامبر ۲۰۱۳، آلبوم را بیشتر معرفی کرد.
بین ۶ تا ۱۳ نوامبر، او به‌عنوان هنرمند افتتاحیه در تور جهانی The 20/20 Experience جاستین تیمبرلیک حضور داشت.
علاوه بر این، تسفی دو آهنگ به نام‌های "Devil May Cry" و آهنگ دوم از آلبوم موسیقی فیلم The Hunger Games: Catching Fire، با همکاری سیا و دیپلو، به نام Elastic Heart را به این اثر افزود.
در فوریه ۲۰۱۴، تسفی ریمیکسی از آهنگ "Drunk in Love" بیانسه از آلبوم استودیویی خود را منتشر کرد و همچنین ریمیکسی از آهنگ "Or Nah" تای دلا ساین را هم ارائه داد.
او در ژوئن ۲۰۱۴ تور King of the Fall را اعلام کرد، که یک تور ۴ شهری در آمریکای شمالی بود و در سپتامبر و اکتبر برگزار شد. این تور با حمایت Schoolboy Q و Jhené Aiko همراه بود.
برای تبلیغ تور، تسفی در ژوئیه همان سال آهنگ‌های "King of the Fall" و "Often" را منتشر کرد.
در ۲۵ آگوست، تسفی در آهنگ "Love Me Harder" از آلبوم دوم آریانا گرانده به نام My Everything با او همکاری کرد. این آهنگ بعدها در ۳۰ سپتامبر به‌عنوان چهارمین تک‌آهنگ از آلبوم منتشر شد و در رتبه هفتم جدول بیلبورد هات ۱۰۰ قرار گرفت.
در ۲۳ دسامبر، تسفی آهنگ "Earned It" را از موسیقی متن فیلم Fifty Shades of Grey (۲۰۱۵) منتشر کرد. این تک‌آهنگ که در رتبه سوم بیلبورد هات ۱۰۰ قرار گرفت، اولین نامزدی تسفی را برای دریافت جایزه اسکار به‌عنوان بهترین آهنگ اصلی به ارمغان آورد.
آهنگ Earned It جایزه بهترین اجرای آراندبی را کسب کرد و برای جایزه بهترین آهنگ آراندبی و بهترین آهنگ نوشته‌شده برای رسانه‌های تصویری در ۵۸ امین مراسم جوایز گرمی نامزد جایزه شد.