اسکندر مقدونی در قرآن
اسکندر افسانه‌ای

از زمان باستان، تصویرسازی‌های مختلف زیادی از اسکندر کبیر وجود داشته‌است، شامل ارجاعاتی در کتاب مقدس عبری (تنخ) در سِفر مکابی اول و در کتاب دانیال. اسکندر کبیر در فرهنگ‌های کلاسیک و پسا-کلاسیک مدیترانه و خاورمیانه شخصیتی به شدت محبوب بود. تقریباً بلافاصله پس از مرگش در ۳۲۳ قبل از میلاد دسته ای از افسانه‌ها دربارهٔ استثمارها و زندگی اش شروع به فراهم آمدن کردند، که در طول قرن‌ها، به‌طور فزاینده ای تخیلی و همچنین تمثیلی گشتند. این سنت‌ها مجتمعا رمانس اسکندر نامیده می‌شود و برخی ریسنشن‌ها اپیزودهای پرشور و تکاپویی را از خود به نمایش می‌گذارند، مانند از طریق هوا به بهشت صعود کردن اسکندر، سفر به کف دریا در یک حباب شیشه‌ای، و سفر به درون سرزمین تاریکی در جستجوی آب زندگانی (چشمه جوانی).
قدیمی‌ترین نسخه‌های خطی یونانی از رمانس اسکندر، آن طور که بقا یافته‌اند، نشانگر این هستند که در قرن ۳ میلادی در اسکندریه نگاشته شده‌اند. متن اصلی از دست رفته‌است اما منبع حدود هشتاد نسخه مختلف که به بیست و چهار زبان مختلف نوشته شده‌اند بوده‌است. همان‌طور که رمانس اسکندر در طول قرن‌ها از لحاظ محبوبیت تداوم داشت، توسط مردمان مختلف همسایه به خود بسته و تقلید شد. موردی که از اهمیت بخصوصی برخوردار است به‌کارگیری آن در روایات افسانه ای یهودیان و مسیحیان بعدی است. در روایات یهودی، اسکندر در ابتدا یک شخصیت طنز است، که حاکم غره و طماعی را نشان می‌دهند که نسبت به حقایق معنوی بزرگ‌تر جاهل است. با این حال اعتقاد آنان به خدایی عادل و قدرتمند تمام، مفسران یهودی روایت اسکندر را مجبور کرد تا با موفقیت این‌دنیایی غیرقابل انکار اسکندر به سازش و توافق برسند. چرا خدایی عادل و قدرتمند تمام باید چنین لطفی را به یک حاکم ناپارسا نشان بدهد؟ این نیازمندی تئولوژیک به علاوه فرهنگ پذیری از هلنیسم به تفسیر یهودی مثبت تری از میراث اسکندر منجر شد. این امر در خنثی‌ترین شکل خود، به این گونه که اسکندر نسبت به مردمان یهودی یا نمادهای آیین آن‌ها حرمت و احترام نشان بدهد نمادسازی شد. با برخورداری از این که فاتح بزرگ، بدین گونه به درستی بنیادی سنن مذهبی، فکری، یا اخلاقی یهودیان اذعان کند، پرستیژ اسکندر در جهت آرمان قوم‌مداری یهودی مهار و استفاده شد. بالاخره نویسندگان یهودی تقریباً به‌طور کل اسکندر را به اصطلاح به عنوان هم قطار پذیرفتند، و او را به عنوان یک غیر یهودی پارسا یا یکتاپرستی مؤمن، به تصویر کشیدند.
مردم مسیحی‌گشته خاور نزدیک، وارثانِ اجزای متشکله هلنیستی و همچنین یهودی رمانس اسکندر، اسکندر را پیش‌تر تئولوژیزه کردند تا جایی که در برخی داستان‌ها او به عنوان یک قدیس به تصویر کشیده شده بود. افسانه‌های مسیحی، اسکندر سوم، فاتح یونانی را تبدیل کردند به «شاه مؤمن»، که تلحویا این معنی را می‌رساند که وی فردی معتقد به یکتاپرستی بود. در نهایت عناصر رمانس اسکندر با افسانه‌های کتاب‌های مقدس مانند گوگ و ماگوگ (یاجوج و ماجوج در عربی) ترکیب شد.
در طول دوره ای از تاریخ که در طی آن رمانس اسکندر نوشته شده بود، از آن جا که تاریخ فتوحاتش به شکل فولکلور و افسانه‌ها حفظ شده بود. چیز کمی دربارهٔ اسکندر کبیر تاریخی شناخته شده بود. تا پیش از رنسانس (۱۳۰۰–۱۶۰۰ میلادی) نبود که تاریخ حقیقی اسکندر سوم کشف دوباره شد:
از زمان مرگ اسکندر کبیر در ۳۲۳ پیش از میلاد هیچ عصری در تاریخ نبوده‌است، چه در غرب یا چه در شرق، که در آن نام وی و استثماراتش آشنا نبوده باشد. و با این حال نه تنها تمام سوابق معاصر از دست رفته‌است بلکه حتی کاری که بر اساس آن سوابق بنا شده‌است، آناباسیس [اثری] از آریان، با این که چهار و نیم قرن پس از مرگ وی نوشته شده، کاملاً برای نویسندگان مربوط به قرون وسطی ناشناخته بوده و فقط با احیای یادگیری [رنسانس] در دسترس محققان غربی قرار گرفت. جاودان سازی آوازه اسکندر در طول این همه عصر و در میان این همه مردمان در اصل به دلیل ریسنشن‌ها (متون تجدید نظر شده) و تناسخ‌های بی‌شمار اثری است که تحت عنوان رمانس اسکندر یا سودو-کالیستنس شناخته می‌شود.