پائولو مالدینی
دوران فوتبال > دوران باشگاهی

پائولو در فصل ۸۶–۱۹۸۵ بازیکن ثابت میلان شد. از آن زمان در بیشتر مواقع به عنوان مدافع چپ و برخی مواقع به عنوان مدافع وسط بازی کرده‌است. اسکودتوی فصل ۸۸–۱۹۸۷ نخستین عنوانی بود که او با باشگاهش به دست آورد. او از ارکان تیم فصل ۹۲–۱۹۹۱ میلان بود که در سری آ بدون شکست قهرمان شد. او در کنار فرانکو بارزی، مائورو تاسوتی و الساندرو کاستاکورتا نیرومندترین خط دفاعی اروپا (معروف به شکست ناپذیران) را در اوایل دهه ۹۰ شکل داده بودند. پس از بازنشستگی فرانکو بارزی، مالدینی زوج موفقی با الساندرو نستا در قلب دفاع میلان ایجاد کرد.
مالدینی تا کنون هفت بار با میلان قهرمان ایتالیا، یک بار قهرمان جام حذفی و پنج بار قهرمان سوپرجام فوتبال ایتالیا شده‌است. علاوه بر این‌ها وی با میلان پنج بار قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، پنج بار قهرمان سوپر جام اروپا، دو بار قهرمان جام باشگاه‌های فوتبال جهان موسوم به جام تویوتا (برنده دیدار قهرمان باشگاه‌های اروپا و آمریکای جنوبی)، و یک بار قهرمان جام باشگاه‌های فوتبال جهان (مسابقاتی که بین قهرمانان باشگاهی شش قاره مختلف انجام می‌شود) شده‌است.
در سال ۱۹۹۴، مالدینی که در همان سال با میلان، اسکودتو و لیگ قهرمانان اروپا را به دست آورده بود، از سوی مجله فوتبال «ورلد ساکر» به عنوان بازیکن سال انتخاب شد. او نخستین مدافعی است که به این افتخار دست پیدا می‌کند. او در مراسم دریافت جایزه خود گفت:
«این افتخار بزرگی برای من است چرا که بسیاری از مردم به من توجه کردند. به‌طور کلی در فوتبال، طرفداران و رسانه‌ها کمتر به مدافعین توجه می‌کنند و عمده توجه به مهاجمین و گلزنان است. باید اعتراف کنم سال ۱۹۹۴ اوج فوتبال من بود. قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا و حضور در جام جهانی برای هر بازیکنی افتخار است. البته افتخاری که من بدست آوردم حاصل زحمات مردان زیادی است که برای من زحمت کشیدن و مسیر موفقیت را به من نشان دادن. همه می‌دانید در مورد چه کسی صحبت می‌کنم، پدرم چزاره مالدینی اولین کاپیتان تیم میلان که در سال ۱۹۶۳ جام قهرمانان اروپا را بالای سر برد. او حالا مربی تیم زیر ۲۱ ساله‌های ایتالیاس. من زیر نظر او در تیم جوانان میلان بازی می‌کردم. زمانی که من فقط یک کودک بودم او به من راه و رسم مرد بودن را آموخت. او مسائل زیادی از فوتبال را به من آموخت و مسیر آینده را به من نشان داد. پس از آن، کاپیتان و هم بازی من فرانکو بارزی بیشترین کمک را به من کرده‌است. از نظر من، او کمتر از چیزی که استحقاق آن را دارد به خاطر خدماتش در تیم میلان و تیم ملی ایتالیا دریافت کرده‌است. در یک کلمه بخواهم بگویم او یک مرد واقعی است که توانایی خود را در زمین فوتبال به نمایش می‌گذارد. او واقعاً سزاوار دریافت جایزه ایی هست که مجله ورد ساکر به من اهدا کرده‌است.»
پس از فصل ۹۷–۱۹۹۶ و پایان دوران فعالیت فرانکو بارزی، مالدینی کاپیتان تیم میلان شد. مالدینی شش‌صدمین بازی خود در سری آ با لباس میلان را در ۱۳ مه ۲۰۰۷ و در مقابل کاتانیا انجام داد. مالدینی پیش از آن در ۲۵ سپتامبر ۲۰۰۵ در بازی با تیم ترویسو، رکورد دینو زوف افسانه‌ای را که با ۵۷۱ بازی رکورددار بازی در سری آ بود شکسته بود.
مالدینی توانست در ۱۶ فوریه سال ۲۰۰۸ در دیدار مقابل پارما در لیگ فوتبال ایتالیا، هشتصدمین بازی رسمی خود برای میلان را انجام دهد. این بازی نقطه عطفی در کارنامه پائولو مالدینی بود چرا که هزارمین بازی او در فوتبال حرفه ایی با لباس تیم آ. ث میلان و تیم ملی ایتالیا محسوب می‌شد. تا پیش از او تنها پیتر شیلتون دروازه‌بان انگلیسی توانسته بود از مرز ۱۰۰۰ بازی حرفه‌ای بگذرد.
پائولو مالدینی در ۲۵ فصل حضور خود در میلان ۹۰۲ بازی رسمی برای میلان در تمام مسابقات‌ها انجام داد. او با ۶۴۷ بازی در سری آ رکورد دار بازی در سری آ محسوب می‌شود. او در مجموع ۹۰۲ بازی ۳۳ گل برای میلان به ثمر رساند که ۲۹ گل آن در سری آ بود.
او در طول دوران حرفه‌ای خود هشت بار در فینال لیگ قهرمانان اروپا حاضر بوده‌است. تنها فرانسیسکو گنتو از رئال مادرید همپای او در این رکورد است.
مالدینی پنج بار جام قهرمانان اروپا را بالای سر برده‌است. آخرین قهرمانی او در لیگ قهرمانان اروپا، لیگ ۲۰۰۷ اروپا بود که میلان در فینال ۲–۱ لیورپول را شکست داد. مالدینی در سال ۲۰۰۹ با پایان دوران حرفه ایی فوتبال خود، جایزه ویژه دستاوردهای یک عمر یوفا را دریافت کرد.