کلارنس سیدورف
دوران باشگاهی > میلان

پس از سپری کردن دو سال با اینتر، در سال ۲۰۰۲ در ازای فرانچسکو کوکو از اینتر به میلان، رقیب همشهری اینتر پیوست. او در سال ۲۰۰۳ به همراه میلان قهرمانی کوپا ایتالیا را کسب کند، عنوانی که میلان پس از ۲۶ سال دوباره به دست آورد. در همین فصل سیدورف توانست سومین مدال لیگ قهرمانان اروپا را به گردن بیندازد تا اولین بازیکنی باشد که توانسته با سه تیم مختلف این عنوان را کسب کند. در این فینال تمام ایتالیایی بین میلان و یوونتوس، پس از تساوی ۰–۰ در ۱۲۰ دقیقه، در حالی که سیدورف نتوانست پنالتی خودش را به گل تبدیل کند، میلان توانست در ضربات پنالتی یوونتوس را شکت دهد. در ادامه در فصل ۰۴–۲۰۰۳ سیدورف نقش مهمی را در قهرمانی میلان در سری آ داشت. این عنوان همچنین چهارمین عنوان سیدورف در لیگهای باشگاهی پس از دو قهرمانی با آژاکس و یک قهرمانی با رئال مادرید بود.
سیدورف همچنین نقش مهمی را رسیدن میلان به فینال لیگ قهرمانان اروپا در سال ۲۰۰۵ ایفا کرد، در حالی که تک گل نخستین بازی مرحلهٔ گروهی برابر شاختار دونتسک را در ۱۴ سپتامبر ۲۰۰۴ به ثمر رساند و ۱۳ بار در این رقابت‌ها به میدان رفت. او در فینال که در برابر لیورپول انجام می‌شد از ابتدا در ترکیب بود، در این بازی میلان پیروزی ۳–۰ را از دست داد تا پس از تساوی ۳–۳، در ضربات پنالتی مغلوب حریف انگلیسی شود. سیدورف در بین پنالتی زنان میلان نبود. میلان همچنین در این فصل پس از یوونتوس در ردهٔ دوم سری آ قرار گرفت، در حالی که بعدها این عنوان از یوونتوس به دلیل تبانی پس گرفته شد.
رسوایی تبانی در فوتبال ایتالیا باعث تضعیف سری آ و میلان شد ولی میلانی‌ها اجازه یافتند تا بازیهایشان در اروپا را ادامه دهند که این امر باعث شد بهترین بازیکنانشان در این تیم بمانند. زوج کاکا و سیدورف زوجی حیرت‌انگیز شد. این دو توانستند با تأثیرگذاری بر چندین گل برابر بایرن مونیخ و منچستر یونایتد راه میلان را برای رسیدن دوباره به فینال لیگ قهرمانان هموار کند. در فینال میلان باز هم در برابر لیورپول قرار گرفت؛ این بازی که در آتن برگزار شد میلان توانست ۲–۱ حریف را شکست دهد. این چهارمین عنوان قهرمانی چمپیونز لیگ سیدورف بود. در همین سال سیدورف یکی از بازیکنان میلانی بود که توانست عنوان قهرمانی جام باشگاه‌های جهان را کسب کند که این امر او را نخستین بازیکن اروپایی کرد که توانسته با ۳ باشگاه مختلف اروپایی این عنوان را کسب کند (با آژاکس در سال ۱۹۹۵ و رئال مادرید در سال ۱۹۹۸). او در پایان توانست عنوان توپ نقره‌ای مسابقات را از آن خود کند.
در پایان فصل ۰۷–۲۰۰۶ سیدورف توانست عنوان بهترین هافبک لیگ قهرمانان اروپا را کسب کند. او صدمین بازی‌اش در چمپیونز لیگ را در ۴ دسامبر و در برابر سلتیک انجام داد.
در میلان سیدورف به همراه جنارو گتوزو و آندره‌آ پیرلو مثلث وحشتناکی را از فصل ۰۳–۲۰۰۲ در خط هافبک میلان ایجاد کردند. این سه هافبک تا پیش از فصل ۱۲–۲۰۱۱ در ترکیب میلان بازی می‌کردند (پیرلو میلان را در تابستان ۲۰۱۱ ترک کرد)، اگرچه از فرم ایده‌آل خود خارج شده بودند. تحت هدایت کارلو آنچلوتی وظیفهٔ آن‌ها حمایت از یک هافبک هجومی بود، که این هافبک یکی از بین روی کاستا، ریوالدو، کاکا یا رونالدینیو بود.
سیدورف در بازی برابر تیم پیشینش سمپدوریا، به غیر ایتالیایی که بیشترین بازی را با پیراهن میلان دارد، تبدیل شد. در سیصد و نود و پنجمین بازی‌اش برای میلان، او رکورد تاریخی و برجستهٔ نیلس لیدهولم را شکست. همچنین در بازی سمپدوریا سیدورف با زدن گل به نهمین خارجی گلزن میلان با ۵۸ گل تبدیل شد. در ۲۹ مارس ۲۰۱۰، در تساوی ۱–۱ برابر لاتزیو، سیدورف مورد آزار شعارهای نژادپرستانه هواداران لاتزیو قرار گرفت. این امر موجب شد فدراسیون فوتبال ایتالیا، ۱۵٬۰۰۰ یورو باشگاه رمی را جریمه کند. به همین دلیل بازیکنان ایتالیا علیه نژادپرستی اتحادیه تشکیل دادند.
در فصل ۱۱–۲۰۱۰ با نقش مؤثری که ایفا کرد، توانست برای بار دوم با میلان قهرمان اسکودتو شود. در آن فصل او توانست ۴ گل در ۳۶ بازی به ثمر برساند. در آغاز فصل ۱۲–۲۰۱۱، سیدورف مدالی دیگر را به کلکسیون افتخاراتش افزود؛ او پس از کامبک میلان در بازی سوپر جام ایتالیا برابر حریف سنتی خود اینتر قهرمان این جام شد. سیدورف در این بازی که با برد ۲–۱ میلان همراه بود، ۹۰ دقیقه بازی کرد. او گل برتری میلان در نخستین بازی فصل ۱۲–۲۰۱۱ سری آ برابر چزنا را در تاریخ ۲۴ سپتامبر به ثمر رساند تا میلان با نتیجهٔ ۱–۰ پیروز شود.
سیدورف رتبهٔ هفتم از ۲۰ بازیکن برتر لیگ قهرمانان را کسب کرد؛ لیستی که در سال ۲۰۱۲ به مناسبت ۲۰ سالگی این رقابت‌ها در سال ۲۰۱۲ تهیه شد. این رتبه‌بندی توسط مجلهٔ چمپیونز که مجلهٔ رسمی یوفا است انجام شد. او در ۱۴ مه اعلام کرد که بازی برابر نووارا آخرین بازی او برای میلان خواهد بود. وی همچنین افزود که قصد دارد فوتبالش را در باشگاهی دیگر ادامه دهد. در ۲۱ ژوئن سیدورف در کنفرانس خبری شرکت و اعلام کرد که قصد دارد میلان را ترک کند؛ او گفت: «من میلان را پس از ۱۰ سال شگفت‌انگیز ترک می‌کنم… من یک خانواده را ترک می‌کنم.» او میلان را پس از ۱۰ سال با برنده شدن ۲ اسکودتو، ۲ لیگ قهرمانان و یک کوپا ایتالیا ترک کرد. آدریانو گالیانی نائب رئیس میلان، پس از خروج سیدورف با بالاترین احترام دربارهٔ او گفت: «زمانی که میلان خوب بازی می‌کرد که معمولاً اتفاق می‌افتاد، سیدورف بازی شگفت‌انگیزی انجام می‌داد.»