ژوزه مورینیو
دوران مربیگری > رئال مادرید > فصل اول

در ۲۷ مه، مسئولین تیم رئال مادرید موفق شدند تا با پرداخت غرامتی سنگین به اینتر بابت یکسال باقی‌مانده قرارداد مورینیو، و پرداخت دستمزدی خوب به خود مورینیو، وی را به عنوان سرمربی خود انتخاب کنند.
در ۲۸ مه سال ۲۰۱۰، به‌طور رسمی اعلام شد که مورینیو به جای مانوئل پیگرینی، هدایت رئال مادرید را به عهده خواهد گرفت. مورینیو که با قراردادی ۴ ساله به مادرید آمده بود، در ۳۱ مه در اولین کنفرانس مطبوعاتیش شرکت کرد و تبدیل به یازدهمین سرمربی رئال مادرید در طی ۷ ساله گذشته شد.
با وجود حضور پرز به عنوان رئیس باشگاه، خریدهای مورینیو بیشتر از آنکه ستاره باشند، بازیکنان جوانی بودند که در آینده ستاره می‌شدند. مورینیو بازیکنان جوانی چون سرخیو کانالس با ۴٫۵ میلیون یورو، مسعوت اوزیل با ۱۵ میلیون یورو، سامی خدیرا با ۱۳ میلیون یورو، آنخل دی ماریا با ۲۵ میلیون یورو و ریکاردو کاروالیو؛ بازیکن سابق خود را با ۸ میلیون یورو به رئال مادرید آورد.
در ۲۹ اوت ۲۰۱۰، مورینیو در اولین بازی خود به عنوان سرمربی رئال مادرید در لالیگا، در مقابل رئال مایورکا با نتیجه مساوی بدون گل متوقف شد. رئال در ادامه موفق بود اما در بازیهایی چون بازی با لوانته، اوسر و آژاکس آمستردام، بازیکنان این تیم موقعیت‌های زیادی از دست می‌دادند اما مورینیو نگران این موضوع نبود:
یک روز تاوان این همه موقعیت را، یک تیم بدشانس خواهد داد و به جای این تیم‌ها، گل خواهد خورد
رئال در بازی بعدی خود، با نتیجه ۶–۱ تیم دپورتیوو لاکرونیا را در سانتیاگو برنابئو شکست داد و در ادامه نیز مالاگا با نتیجه ۴–۱ از رئالِ مورینیو شکست خورد و ریسینگ سانتاندر نیز با نتیجه مشابه با دپورتیوو از رئال شکست خورد. اما اوج کار مورینیو در رئال، در ۲۲ دسامبر رقم خورد. جاییکه مورینیو موفق شد رئال را در کوپا دل ری به بردی ۸–۰ در مقابل لوانته برساند. این برد و نتیجه، بهترین برد تاریخ مربیگری مورینیو شد.
در ۲۹ نوامبر، مورینیو اولین ال‌کلاسیکو خود را تجربه کرد. وی این بازی را با نتیجه ۵–۰ به بارسلونا واگذار کرد و سنگین‌ترین شکست خود را متحمل شد. پرز، مدیرعامل رئال مادرید، این بازی را بدترین بازی تاریخ باشگاه خواند. والدانو، مدیر ورزشی تیم نیز از مورینیو بخاطر عدم توانایی در هدایت تیم، شدیداً انتقاد کرد. اما خود مورینیو این شکست را تحقیر شدن نمی‌دانست.
در ۳۰ نوامبر، اولین جنجال بزرگ مورینیو در رئال مادرید و در بازی برابر آژاکس آمستردام در لیگ قهرمانان اروپا رقم خورد. مورینیو در این بازی، به دودک، دروازه‌بان ذخیره تیم، مطلبی را گفت و این بازیکن نیز آن را به کاپیتان تیم؛ کاسیاس منتقل کرد. کاسیاس نیز دستور مورینیو را به راموس و آلونسو داد و در نتیجه ان، این دو بازیکن به‌طور عمدی از بازی اخراج شدند. مورینیو ۳۳٫۵۰۰ یورو جریمه و ۱ بازی از نشستن روی نیمکت تیم محروم شد. سایر بازیکنانی که جزئی از این اتفاق بودند هم بمانند مورینیو، جریمه مالی شدند اما مورینیو به خواسته خود رسید. وی می‌خواست تا این دوبازیکن در بازی تشریفاتی بعدی محرومیت خود را بگذرانند تا در بازی‌های دور حذفی، خیالشان راحت باشد که همین اتفاق هم افتاد.
در ۲۰ آوریل سال ۲۰۱۱، مورینیو اولین جام خود را در اسپانیا و با رئال مادرید به‌دست آورد. رئال مادرید در فینال کوپا دل ری موفق شد با نتیجه ۱–۰ تیم بارسلونا را شکست دهد و پس از ۱۸ سال، قهرمان این جام شود. در لیگ قهرمانان اروپا، مورینیو رئال را بعد از ۸ سال، به نیمه نهایی رساند هرچند در این مرحله، در مجموع با نتیجه ۳–۱ در برابر بارسلونا شکست خورد و از گردونه رقابت‌ها، حذف شد. در لیگ نیز رئال مادرید با وجود زدن ۱۰۲ گل در لالیگا، نهایتاً پس از بارسلونا، در رده دوم جدول جای گرفت تا مورینیو فصل اول حضورش در مادرید را، با کسب ۱ جام به پایان برساند.