جیمز مونرو
خدمت‌های جنگ انقلابی

در اوایل سال ۱۷۷۶، حدود یک سال و نیم پس از ثبت نام، مونرو علیرغم سوگواری برای مرگ برادرش اسپنس، که اندکی قبل از دنیا رفته بود، کالج را رها کرد و به هنگ سوم ویرجینیا در ارتش قاره پیوست. از آنجایی که ارتش نوپا برای افسران خود برای سواد ارزش قائل بود، مونرو به درجه ستوان رسید و زیر نظر سرهنگ جورج ویدون و بعداً کاپیتان ویلیام واشینگتن خدمت کرد. پس از ماه‌ها آموزش، مونرو و ۷۰۰ پیاده‌نظام ویرجینیا به شمال فراخوانده شدند تا در کمپین نیویورک و نیوجرسی خدمت کنند. هنگ مونرو نقش اصلی را در عقب‌نشینی ارتش قاره در سراسر رودخانه دلاور در ۷ دسامبر در پاسخ به از دست دادن فورت واشینگتن ایفا کرد. در اواخر دسامبر، مونرو در یک حمله غافلگیرانه به اردوگاه هسیان در نبرد ترنتون شرکت کرد. اگرچه حمله موفقیت‌آمیز بود، اما مونرو در نبرد دچار یک رگ قطع شد و نزدیک بود بمیرد. پس از آن، واشینگتن از مونرو و ویلیام واشینگتن به دلیل شجاعت آنها یاد کرد و مونرو را به کاپیتان ارتقا داد.
پس از دو ماه بهبودی، مونرو به ویرجینیا بازگشت تا گروه سربازان خود را استخدام کند. مونرو که ثروتی برای ترغیب سربازان برای پیوستن به گروهش نداشت، در عوض از عمویش خواست که او را به جبهه بازگرداند. مونرو به عنوان افسر کمکی به کارکنان ژنرال ویلیام الکساندر، لرد استرلینگ منصوب شد. در نبرد براندی‌وین، او دوستی نزدیکی با ژیلبر دو موتیه دو لافایت، یک داوطلب فرانسوی برقرار کرد که او را تشویق کرد که جنگ را به عنوان بخشی از مبارزه گسترده‌تر علیه استبداد مذهبی و سیاسی ببیند. مونرو در مبارزه‌های کمپین فیلادلفیا خدمت کرد و زمستان ۱۷۷۷–۱۷۷۸ را در اردوگاه دره فورج گذراند و با مارشال یک کلبه چوبی مشترک داشت. در اواخر سال ۱۷۷۷، او به درجه سرگرد ارتقا یافت و به عنوان دستیار لرد استرلینگ خدمت کرد. مونرو فقیر پس از خدمت در نبرد مونموث، در دسامبر ۱۷۷۸ از مأموریت خود استعفا داد و به عمویش در فیلادلفیا پیوست. پس از اینکه بریتانیا ساوانا را تصرف کرد، قانونگذار ویرجینیا تصمیم به تشکیل چهار هنگ گرفت و مونرو به امید دریافت فرمان خود به ایالت مادری خود بازگشت. با توصیه نامه‌هایی از واشینگتن، استرلینگ و الکساندر همیلتون، مونرو به عنوان سرهنگ دوم کمیسیون دریافت کرد و انتظار می‌رفت که یکی از هنگ‌ها را رهبری کند، اما دوباره ثابت شد که استخدام مشکل ساز است. به توصیه جونز، مونرو به ویلیامزبرگ بازگشت تا در کالج ویلیام اند مری در رشته حقوق تحصیل کند و تحت حمایت توماس جفرسون فرماندار ویرجینیا قرار گیرد. جفرسون، که مونرو خیلی زود با او دوستی نزدیک برقرار کرد، به شاگرد خود توصیه کرد که حرفه سیاسی را دنبال کند و کتابخانه خود را در دسترس او قرار داد، جایی که آثار اپیکتتوس به ویژه تأثیر زیادی بر مونرو گذاشت.
با تمرکز فزاینده بریتانیایی‌ها بر کار خود در مستعمره‌های جنوبی، ویرجینیایی‌ها پایتخت را به شهر قابل دفاع تر ریچموند منتقل کردند و مونرو جفرسون را به پایتخت جدید همراهی کرد. جفرسون مونرو را به عنوان کمیسر نظامی با وظیفه حفظ ارتباط با ارتش قاره جنوبی، تحت فرماندهی ژنرال یوهان فون کالب، و شبه نظامیان ویرجینیا منصوب کرد. در پایان سال ۱۷۸۰، بریتانیا به ویرجینیا حمله کرد و مونرو، که در این بین سرهنگ شده بود، برای اولین بار فرماندهی یک هنگ را به عهده گرفت، اما به دلیل عدم جذب افراد علاقه‌مند، هنوز نتوانست ارتش تشکیل دهد. مونرو به خانه خود در شهرستان کینگ جورج بازگشت و برای حمله بریتانیا به ریچموند حضور نداشت. از آنجایی که هم ارتش قاره ای و هم شبه نظامیان ویرجینیا افسران فراوانی داشتند، مونرو در طول کمپین یورک‌تاون خدمت نکرد، و با ناامیدی او، در محاصره یورک‌تاون شرکت نکرد. اگرچه اندرو جکسون در سن ۱۳ سالگی به عنوان پیک در یک واحد شبه نظامی خدمت می‌کرد، مونرو به عنوان آخرین رئیس‌جمهور ایالات متحده که یک جانباز جنگ انقلابی بود در نظر گرفته می‌شود، زیرا او به عنوان افسر ارتش قاره ای خدمت می‌کرد و در جنگ شرکت می‌کرد. در نتیجه خدمتش، مونرو به عضویت انجمن سینسیناتی درآمد.