وینستون چرچیل
سال‌های اولیه زندگی > کوبا، هند و سودان: ۱۸۹۵–۱۸۹۹

چرچیل در فوریهٔ ۱۸۹۵ به درجهٔ ستوان دومی در هنگ چهارم هوسارهای مخصوص ملکه از ارتش بریتانیا که در الدرشات مستقر بود، رسید. او که مشتاق تجربهٔ نبرد بود، از نفوذ مادرش برای فرستاده شدن به منطقهٔ جنگی استفاده کرد. در پاییز ۱۸۹۵ به همراه دوستش رِجی بارنز که در آن زمان افسر زیردست بود، برای مشاهدهٔ جنگ استقلال کوبا به آن کشور رفت و به نیروهای اسپانیایی که در تلاش برای سرکوب مبارزان استقلال‌طلب بودند پیوست. او درگیری‌های کوچکی شرکت کرد. چرچیل گزارش‌هایی دربارهٔ این درگیری برای روزنامهٔ دیلی گرافیک در لندن فرستاد. او سپس به نیویورک رفت و ایالات متحده را سخت پسندید؛ چرچیل برای مادرش نوشت که «آمریکایی‌ها چه مردمان خارق‌العاده‌ای هستند!» او همراه با هوسارها در اکتبر ۱۸۹۶ به بمبئی رفت. در بنگلور مقیم شد و ۱۹ ماه در هند ماند، سه بار از کلکته بازدید کرد و در لشکرکشی‌ها به حیدرآباد و شمال غرب مرز هند شرکت جست.
در هند، چرچیل به خودآموزی رو آورد و آثار طیف وسیعی از نویسندگان از جمله افلاطون، ادوارد گیبون، چارلز داروین و تامس ببینگتن مکولی را مطالعه کرد. کتاب‌ها را مادرش برای او می‌فرستاد و به‌طور مرتب با او مکاتبه داشت. او همچنین می‌خواست از تحولات سیاسی آگاهی بیابد و از مادرش خواست نسخه‌ای از سالنامهٔ ثبت وقایع را برایش بفرستد. چرچیل در یکی از نامه‌ها به مادرش در سال ۱۸۹۸ دربارهٔ عقاید مذهبی خود نوشت: «من هیچ نوع باور مذهبی، اعم از مسیحی و غیرمسیحی را نمی‌پذیرم.» چرچیل در کلیسای انگلستان تعمید یافته بود اما در جوانی دوره‌ای شدیداً با مسیحیت مخالف بود و در بزرگسالی ندانم‌گرا شد. او در نامهٔ دیگری به یکی از پسرعموهایش، از مذهب به عنوان «مخدری دلپذیر» یاد می‌کند و می‌گوید پروتستانتیسم را به کاتولیک رومی ترجیح می‌دهد چون این مذهب «یک گام به عقل نزدیک‌تر است.»
چرچیل به به امور پارلمانی بریتانیا علاقه داشت و خود را «لیبرال در همه چیز به جز نام» می‌دانست چون با حمایت حزب لیبرال از خودمختاری ایرلند موافق نبود. در عوض، به جناح «دموکراسی توری» حزب محافظه‌کار گرایش پیدا کرد و در بازگشت به بریتانیا، اولین سخنرانی عمومی خود را برای «اتحادیه پامچال» این حزب در کلاورتون داون، نزدیک باث ایراد کرد. او دیدگاه‌های اصلاح‌طلبانه و محافظه‌کارانه را ترکیب و از ترویج آموزش سکولار و غیردینی حمایت می‌کرد، اما با حق رأی زنان مخالف بود.
چرچیل داوطلبانه به نیروهای میدانی مالاکاند به رهبری بیندون بلاد در مبارزه علیه شورشیان مومند در درهٔ سوات در شمال غرب هند پیوست. بلاد با این شرط او را پذیرفت که به عنوان خبرنگار فعالیت کند و این، آغاز دوران نویسندگی چرچیل بود. او در اکتبر ۱۸۹۷ به بنگلور بازگشت و آنجا اولین کتاب خود به نام داستان نیروهای میدانی مالاکاند را نوشت که نقدهای مثبتی دریافت کرد. او همچنین ساورولا، رمانی رمانتیک روریتانیایی که تنها اثر داستانی اوست را هم در همین زمان نوشت. چرچیل نوشتن را برای سرگرمی پی می‌گرفت، به خصوص در سال‌های دوران سیاسی‌اش که از دولت بیرون می‌ماند. نوشتن، مهم‌ترین حفاظ او در برابر افسردگی‌های مکرر بود که چرچیل از آن به عنوان «سگ سیاه» خود یاد می‌کرد.
چرچیل با استفاده از روابطش در لندن، به عنوان افسر زیردست در هنگ ۲۱م لانسرز به لشکرکشی ژنرال هربرت کیچنر در سودان ملحق شد و همزمان به عنوان روزنامه‌نگار برای روزنامهٔ مورنینگ‌پست کار می‌کرد. پس از نبرد ام درمان در ۲ سپتامبر ۱۸۹۸ با مهدیون سودان که معتقد بودند مهدی ظهور کرده، فعالیت هنگ ۲۱م لانسرز به حالت تعلیق درآمد. در اکتبر، چرچیل به انگلستان بازگشت و نوشتن کتاب جنگ رودخانه که شرحی از این لشکرکشی بود را آغاز کرد. این کتاب در نوامبر ۱۸۹۹ منتشر شد. در همین زمان تصمیم گرفت ارتش را ترک کند. او از اقدامات کیچنر در طول جنگ، به ویژه رفتار بی‌رحمانهٔ او با مجروحان دشمن و بی‌احترامی‌اش به آرامگاه محمد احمد المهدی در ام درمان، انتقاد کرد.
چرچیل در ۲ دسامبر ۱۸۹۸ برای رسیدگی به امور نظامی و تکمیل استعفای خود از هنگ ۴م هوسارها به هندوستان رفت. آنجا او بخش زیادی از وقت خود را به بازی چوگان — تنها ورزش توپی که به آن علاقه داشت — می‌گذراند. چرچیل پس از ترک هوسارها در ۲۰ مارس ۱۸۹۹ با عزم راسخ برای آغاز حرفه‌ای در سیاست از بمبئی راه خانه در پیش گرفت.