تاریخچه باشگاه فوتبال آ.ث. میلان
دهه ۲۰۲۰ > ۲۱–۲۰۲۰ (دوم در سری آ، بازگشت لیگ قهرمانان)

این تیم با ورود به اولین فصل کامل تحت هدایت استفانو پیولی و پس از پایان درخشان خود در فصل پیشین سری آ ۲۰–۲۰۱۹، با انتظارات نسبتاً بالایی وارد فصل جدید شد، به خصوص برای پایان دادن به چهار تیم برتر لیگ و جواز حضور در فصل ۲۲–۲۰۲۱. لیگ قهرمانان اروپا برای فصل بعد. پنجره نقل و انتقالات تابستانی منتهی به فصل شاهد حضور پیر کالولو، سیپریان تاتاروشانو، براهیم دیاز (قرضی از رئال مادرید)، ساندرو تونالی (قرضی از برشا) و دیوگو دالوت (قرضی از منچستریونایتد) بود. بازیکنانی که ترک کردند شامل لوکاس بیگلیا، جاکومو بوناونتورا و لوکاس پاکوتا بودند. این تیم یک پیش فصل تا حد زیادی کوتاهی داشت و اکثر بازی‌های پیش‌فصل در برابر تیم‌هایی از سری بی و سری سی انجام می‌شد و همه بازی‌های پیش‌فصل به جز یک مسابقه در زمین تمرینی تیم در میلانلو برگزار می‌شد (یک بازی که در میلانلو در مقابل مونزا نبود و در سن سیرو).
این تیم فصل جدید را تا حد زیادی با ادامه حرکت خود آغاز کرد و فصل پیش را با آن به پایان رساند و حتی بیشتر بر روی آن کار کرد. میلان در هفته‌ها و ماه‌های ابتدایی فصل شاهد پیروزی‌های متعددی بود، از جمله پیروزی‌های قابل توجهی مانند پیروزی خانگی ۲–۱ مقابل رقیب شهری اینتر در ماه اکتبر، پیروزی ۳–۱ خارج از خانه مقابل ناپولی و پیروزی ۲–۰ خانگی مقابل فیورنتینا. نوامبر و پیروزی خانگی ۳–۲ مقابل لاتزیو در دسامبر. در واقع، این تیم تا شکست خانگی مقابل یوونتوس در ژانویه بدون شکست پیش رفت و تا آن شکست ژانویه رکورد یازده برد و چهار تساوی را داشت. در همین حال، این تیم با دو پیروزی در دور مقدماتی به لیگ اروپای ۲۱–۲۰۲۱ راه یافت، یکی از آنها در برابر تیم نروژی بودو-گلیمت بود که میلان بلافاصله پس از بازی هیگ، ینس پتر هاگ، بازیکن بودو گلیمت را خریداری کرد. روسونری مدیران ارشد تیم را تحت تأثیر قرار داد و در بازی دور پلی آف مقابل ریو آوه، پنالتی را با نتیجه ۹–۸ پیروز شد. این تیم در مرحله گروهی در گروه خود اول شد و در چهار بازی پیروز شد، یک تساوی و یک باخت (شکست خانگی ۳–۰ مقابل لیل بود، که تاریخ را به عنوان بزرگ‌ترین باخت میلان در کل تاریخ رقابت‌های اروپایی اش در تاریخ ثبت کرد. تمام مسابقات اروپایی که در آن شرکت داشته است). میلان در مجموع ۳–۳ ستاره سرخ بلگراد را شکست داد (میلان از طریق قانون گل‌های خارج از خانه پیروز شد) با دو عملکرد متوسط در مرحله یک‌هشتم نهایی که پیش از حذف آنها از رقابت‌ها در مرحله یک‌هشتم نهایی توسط منچستریونایتد جنجال به پا کرد. با نتیجه ۲–۱ در مجموع
پس از اولین شکست خود در سری آ در ژانویه مقابل یوونتوس، فرم این تیم با پیروزی در برابر تیم‌های عمدتاً نیمه انتهایی جدول سری آ با پیروزی در برابر تیم‌هایی مانند تورینو و کروتونه و باخت در برابر تیم‌هایی که میلان برای رسیدن به اروپا با آنها رقابت می‌کرد، دچار رکود شد. نقاط روی جدول مانند آتالانتا و اینتر. این تیم همچنین یک شکست شرم‌آور ۲–۰ خارج از خانه مقابل اسپزیا را شاهد بود اما همچنین یک پیروزی خوب ۲–۱ در خارج از خانه مقابل رم مشاهده کرد. در زمستان راکد و بعداً اوایل بهار، ماریو مانژوکیچ، فیکایو توموری (قرضی از چلسی) و سوالیهو میته (قرضی از تورینو) وارد زمین شدند. متئو موساکیو، لئو دوارته و آندره‌آ کونتی در پنجره نقل و انتقالات زمستانی جدا شدند (دوارته و کونتی قرضی شدند، موساکیو یک انتقال دائمی بود). شانس این تیم در جاک حذفی ایتالیا ۲۱–۲۰۲۰ متوسط بود، با پیروزی ۵–۴ در ضربات پنالتی در مرحله یک شانزدهم مقابل تورینو، اما در مرحله یک چهارم نهایی مقابل رقیب اینتر پس از شکست ۲–۱ حذف شد.
فرم این تیم تا پنج بازی پایانی فصل سری آ راکد ماند، جایی که تیم با پیروزی‌های چشمگیر مقابل بنونتو (۲–۰)، یوونتوس (۳–۰)، آخرین فشار موفقیت‌آمیز را برای راهیابی به لیگ قهرمانان فصل آینده انجام داد. و تورینو (۷–۰). به دنبال تساوی ۰–۰ خانگی مقابل کالیاری در دومین بازی آخر فصل، این تیم فصل را با پیروزی ۲–۰ خارج از خانه مقابل آتالانتا به پایان رساند. پیروزی مقابل آتالانتا با کسب ۷۹ امتیاز در رده دوم سری آ قرار گرفت که بالاترین امتیاز آنها در لیگ از فصل ۱۲–۲۰۱۱ سری آ است که این تیم همچنین در رده دوم قرار گرفت و همچنین جواز حضور در لیگ قهرمانان اروپا ۲۲–۲۰۲۱ را تضمین کرد. که اولین بار آنها در این مسابقات از زمان لیگ قهرمانان اروپا ۱۴–۲۰۱۳ بود.