پرو دا کوویلیا
سفر به شرق

کوویلیا فردی ماجراجو بود که در خانواده‌ای فقیر متولد شد، اما بعدها به یک شمشیرزن زبردست و خادم وفادار امپراتوری پرتغال تبدیل شد. تسلط او به عربی و کاستیلی باعث شد که او به عنوان جاسوس به اسپانیا برود و همچنین مذاکراتی سری را در کراکش به نمایندگی ژوائو دوم انجام دهد. موفقیت‌های کوویلیا پادشاه را مجاب کرد تا او را به همراه آفونسو دی پایوا به مأموریتی برای اکتشاف خاور نزدیک و مناطق مجاور آسیا و آفریقا بفرستد. مأموریت ویژه آنها در این سفر یافتن مکان اصلی تهیه دارچین و سایر ادویه‌ها و همین‌طور کشف سرزمین یوحنای کشیش معروف از طریق مسیرهای خشکی بود. در همان زمان بارتولومئو دیاس، از طریق دریا به مأموریتی رفته بود تا سرزمین یوحنا را بیابد و مسیر قاره آفریقا و مسیر دریایی به هند را از بین ببرد. کشور پرستر و همچنین پایان دادن به قاره آفریقا و مسیر اقیانوسی به هند.
سفر آنها در سانتارم در تاریخ ۷ می ۱۴۸۷ آغاز شد. کوویلیا و پایوا از جانب اسقف تنجه و دو ریاض‌دان یهودی به نام‌های رودریگو و مویزز دستور داشتند تا به این سفر بروند. این ریاضی‌دان‌ها از اعضای اصلی گروهی بودند که به دولت پرتغال توصیه کرده بودند تا پیشنهادهای کریستوف کلمب را نپذیرند. نقشه راهنمای خاورمیانه و اقیانوس هند به جهانگردانی که به این سفر می‌رفتند داده شد. این نقشه احتمالاً توسط فرا مائورو کشیده شده بود. آنها از سانترم به بارسلونا رفتند و از آنجا به ناپل رسیدند، جاییکه برات آنها توسط پسران کاسیمو دی مدیسی پرداخت شد. پس از آن آنها به رودز رفتند و برای اینکه در میان عرب‌ها شبیه تاجران به نظر بیایند مقدار عسل تهیه کردند و بعد از آن از طریق دریا به اسکندریه رفتند.
دو جهانگرد به دلیل ابتلا به تب شدید با قایقی به نیل در قاهره رفتند و پس از آن با کاروانی به صحرای الپورت و یواکین رفتند. آنها از طریق دریای سرخ به عدن رفتند، جاییکه بادهای موسمی در حال وزیدن بودند. آنها در همین‌جا از یکدیگر جدا شدند. کوویلیا به هند و پایوا به اتیوپی رفت. آنها با هم توافق کردند که بعداً یکدیگر را در قاهره ملاقات کنند.
کوویلیا یک کشتی یک دکله تجاری در امتداد اقیانوس هند به کالیکوت، مرکز خرید و فروش ادویه، گرفت. در سال ۱۴۸۸ او در گوا به سر می‌برد و بعدها به از طریق دریا به تنگه هرمز در دهانه خلیج فارس سفر کرد. در این سفر اکتشافی کوویلیا توانست اطلاعاتی دربارهٔ مسیرهای دریانوردی، بادها، جریان‌ها امواج دریایی، بنادر و سیاست سرزمین‌های مختلف جمع‌آوری کند. او از تنگه هرمز به سمت سواحل شرقی آفریقا حرکت کرد و در نهایت به سوفالا، دورترین نقطه از سرزمین اعراب در اقیانوس هند رسید. کوویلیا در سوفالا امکان دور زدن آفریقا را از طریق دریا و بهترین مسیر را به طرف سواحل شرقی آن، مورد بررسی قرار داد. در سال ۱۴۹۱ او به قاهره بازگشته بود و تا آن زمان موفق شده بود تا مسیرهای تجاری اصلی اقیانوس هند را مورد بررسی قرار دهد.
او پس از بازگشت به قاهره مطلع شد که پایوا در مسیر اتیوپی درگذشته است. در همین زمان پادشاه ژوائو دوم دو پرتغالی یهودی، خاخام آبراهام به‌جا و خوزه ساپاتیرو، کفش‌دوز اهل لامگو را فرستاده بود تا نامه‌ای را برای دستورالعمل‌های جدید به دست کوویلیا و پایوا برسانند. پادشاه در این نامه به هر دو نفر دستور داده «تا زمانی که دربارهٔ یوحنای کشیش را نیافته‌اند» به لیسبون بازنگردند. کوویلیا از طریق خوزه ساپاتیرو جواب نامه را با گزارشی دربارهٔ سفرهایش به هندوستان و آفریقا فرستاد و در این گزارش دربارهٔ تجارت دارچین، فلفل سیاه و ادویه میخک در کالیکات نوشت و توصیه‌هایی را هم دربارهٔ مسیر اقیانوسی به هند به آن اضافه کرد. کوویلیا در گزارش توصیه کرد که پرتغالی‌ها باید مسیر شمال را در امتداد سواحل آفریقا و دریاهای گینه طی کنند. او این مورد را هم اضافه کرد که اولین هدف در اقیانوس شرقی، ماداگاسکار است و اینکه از این جزیره می‌توان به کالیکات رسید.