بوپروپیون

| 0 | 1 |
| --- | --- |
: 
: 
داده‌های بالینی: داده‌های بالینی
نام‌های تجاری: ولبوترین، ولبان، زیبان
AHFS/Drugs.com: monograph
مدلاین پلاس: a695033
 داده‌ها:  US سازمان غذا و دارو (آمریکا): بوپروپیون 
رده‌بندی داروهایبارداری:  AU: (به نظر نمی رسد، خطری برای جنین وجود داشته باشد.)-B2   
روش مصرف دارو: دهانی، insufflation، IV
کد ATC: اِن۰۶اِی‌ایکس 
وضعیت قانونی: وضعیت قانونی
وضعیت قانونی:  UK: فقط با نسخه پزشک متخصص یا داروساز میانسال یا کهنسال(با تجربه)   US: فقط با نسخه پزشک متخصص  
داده‌های فارماکوکینتیک: داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی: ۵ تا ۲۰٪ در حیوانات؛ هیچ مطالعه ای روی انسان انجام نشده است!
پیوند پروتئینی: ۸۴٪
متابولیسم: کبدی—مهم CYP2B6 و 2D6 درگیری
نیمه‌عمر حذف: ۱۴ ساعت
دفع: کلیوی (۸۷٪)، از طریق مدفوع (۱۰٪)
شناسه‌ها: شناسه‌ها
 نام آیوپاک (±)-۲-(ترت-بوتیل‌آمینو)-۱-(۳-کلروفنیل)پروپان-۱-یک :  نام آیوپاک (±)-۲-(ترت-بوتیل‌آمینو)-۱-(۳-کلروفنیل)پروپان-۱-یک 
شمارهٔ سی‌ای‌اس: ۳۴۸۴۱-۳۹-۹ Y
پاب‌کم CID: ۴۴۴
دراگ‌بنک: DB01156 N
کم‌اسپایدر: ۴۳۱ Y
UNII: 01ZG3TPX31
KEGG: D07591 Y
ChEBI: CHEBI:۳۲۱۹ Y
ChEMBL: ChEMBL۸۹۴ Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID7022706 
داده‌های فیزیکی و شیمیایی: داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی: C۱۳H۱۸Cl۱N۱O۱
جرم مولی: ۲۳۹.۷۴۳۵ g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول): Interactive image
 SMILES O=C(c۱cc(Cl)ccc۱)C(NC(C)(C)C)C :  SMILES O=C(c۱cc(Cl)ccc۱)C(NC(C)(C)C)C 
 InChI InChI=۱S/C۱۳H۱۸ClNO/c۱-۹(۱۵-۱۳(۲،۳)۴)۱۲(۱۶)۱۰--۵-۷-۱۱(۱۴)۸-۱۰/h۵-۹,۱۵H,۱-۴H3 Y Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y :  InChI InChI=۱S/C۱۳H۱۸ClNO/c۱-۹(۱۵-۱۳(۲،۳)۴)۱۲(۱۶)۱۰--۵-۷-۱۱(۱۴)۸-۱۰/h۵-۹,۱۵H,۱-۴H3 Y Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y 
 NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی):  NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)
بوپروپیون (به انگلیسی: Bupropion) که با نام‌ های تجاری ولبوترین(ساخت و ثبت اختراع توسط شرکت داروسازی گلاکسواسمیت‌کلاین انگلستان در فرم سریع رهش)، زیبان(ساخت گلاکسواسمیت‌کلاین در فرمولاسیون پیوسته رهش ۱۵۰ میلی گرم) و ولبان(برای اولین بار در ایران شرکت داروسازی دکتر عبیدی، بوپروپیون را با نام تجاری ولبان عرضه کرد) بوپروپیون که در ایران بیشتر با همان نام تجاری ولبان معروف است؛ در اکثریت داروخانه ها موجود بوده و غالباً بدون نسخه به فروش می‌رسد. بوپروپیون داروی ضدافسردگی آتیپیک(ضدافسردگی غیررایج) است که معمولاً برای درمان اختلال افسردگی عمده و کمک به ترک سیگار استفاده می‌شود. همچنین به عنوان یک داروی تکمیلی، در مواردِ پاسخِ ناقص فرد به داروهای مهارکننده انتخابی بازجذب سروتونین (SSRI) مانند فلوکستین یا سرترالین، برای درمان افسردگی استفاده می‌شود. از آنجایی که برخی از داروهای مهارکننده های انتخابی بازجذب سروتونین برای درمان سایر بیماری های روانی غیر از افسردگی نیز مانند اختلالات اضطرابی، اختلالات شخصیتی و اختلالات خلق و خوی کاربرد زیادی دارند، ممکن است ترکیب بوپروپیون با آنها در برخی اشخاص، نه تنها خواص و عوارض جانبی بسیار داشته باشد بلکه در موارد نادری باعث بحران صرعی و مرگ نیز می شود. [ترکیب]] بوپروپیون با داروهای اعصاب قوی تر نظیر ضدروان‌پریشی ها مانند هالوپریدول، سه حلقه‌ای ها مانند نورتریپتیلین، آمی‌تریپتیلین، داپوکستین و حتی آنتی هیستامین های نسل اول می تواند باعث کاهش شدید آستانه تشنج شود! از دیگر عوارض ناشی از این تداخلات، خطر بروز سندرم‌ها و اختلالات عصبی است. سندرم نورولپتیک بدخیم ،میگرن شدید، حس انفجار در سر، [افزایش]] معکوس افسردگی و اضطراب، حملات پانیک و حتی اسکیزوفرنی موقت از جمله این عوارض هستند.   بوپروپیون معمولاً باعث اختلال عملکرد جنسی نمی‌شود، با افزایش وزن و خواب آلودگی همراه نیست و در بهبود علائم پرخوابی و خستگی مؤثرتر از داروهای SSRI است که این ویژگی‌ها آن را از سایر داروهای ضدافسردگی متمایز می‌کند. بوپروپیون، به ویژه فورمولاسیونِ انتشار فوری آن(معمولاً ۷۵ میلی گرمی)، خطر تشنج بیشتری نسبت به بسیاری از داروهای ضد افسردگی دیگر حتی آمی‌تریپتیلین دارد، بنابراین در بیماران با سابقه اختلال تشنج و صرع به احتیاط تجویز می‌شود.
بوپروپیون در دوزهای نسبتاً بالا بسته به دوز(مثلا:۱۵۰ میلی‌گرم سریع رهش)، فرد را دچار آژیتاسیون، آکاتیزیا، کاتاتونی و بی‌قراری و تپش قلب می‌کند. افزایش فشار خون بعد از مصرف، معمول است. زیرا دارو مهارگر بازجذب نورآدرنالین به طور متوسط تا قوی است. آزادشدن آدرنالین زیاد در خون قطعاً سبب تپش قلب، گشادی عروق خونی(افزایش فشار خون)، تنفس سریع و... می شود. فرآیند اول به گونه مستقیم باعث افزایش فشار خون می‌شود. و فرآیند دوم به نحوه غیرمستقیم! و عوارض جانبی نادر اما جدی شامل حمله صرع، سمیت کبدی، روان‌پریشی و خطر مصرف بیش از حد (اعتیاد) می‌شود. استفاده از بوپروپیون در دوران بارداری ممکن است با افزایش احتمال نقص مادرزادی قلب کودک همراه باشد.
بوپروپیون به عنوان یک مهارکننده بازجذب نوراپی‌نفرین–دوپامین و یک آنتاگونیست گیرندهٔ نیکوتین عمل می‌کند؛ با این حال، اثرات آن بر دوپامین اندک است. از نظر شیمیایی، بوپروپیون یک آمینوکتون بوده و و جزو کاتینون‌های جایگزین به‌شمار می‌آید؛ همچنین دسته‌بندی کلی در گروه فنتیلامین‌ها و آمفتامین‌های جایگزین قرار دارد.
بوپروپیون توسط نریمان مهتا (داروشناس هندی که در گلاکسواسمیت‌کلاین کار می‌کرد) در سال ۱۹۶۹ اختراع و برای اولین بار در سال ۱۹۸۵ برای استفاده پزشکی در ایالات متحده تأیید شد. بوپروپیون قبل از اینکه در سال ۲۰۰۰ به نام فعلی اش شناخته شود، به صورت عمومی «آمفِبوتامون» نامیده می‌شد. در سال ۲۰۲۰، با بیش از ۲۸ میلیون نسخه، هجدهمین داروی رایج در ایالات متحده بود. این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد.
این دارو یک داروی ضد افسردگی نسبتاً مؤثر است، اما در مواردی که بیمار پاسخ ناقص به داروهای ضد افسردگی SSRI خط اول دارد، به عنوان داروی مکمل نیز استفاده می‌شود. بوپروپیون تنها دارویی است که برای اختلال عاطفی فصلی تأیید شده‌است. در سال ۲۰۱۷، این ۲۳مین داروی رایج در ایالات متحده بود که بیش از ۲۴ میلیون نسخه در آن وجود داشت.