رندی اورتن
مسیر کشتی حرفه‌ای > WWE > مسابقات فردی (۲۰۰۵–۲۰۰۶)

اورتن یک رابطهٔ آشکار را با استیسی کیبلر (Stacy Kiebler) را شروع کرد و به‌طور خلاصه با کریستین (Christian) در فوریه ۲۰۰۵ دشمن شد. در ۲۸ فوریه در راو، بیلی گراهام (Billy Graham) حضور داشت، که در آن او به اورتن نصیحتی کرد و به رندی گفت: به جایی برو که هیچ کشتی کج‌کاری تا قبل از این آنجا نرفته باشد. اورتن سپس یک کوپی از مجله اسمکدان درست کرد که روی جلد آن تصویر آندرتیکر (The Undertaker) و بالای آن پند گراهام نوشته شده بود، اورتن ادعا کرد که او خودش را جدای از سایر کشتی کج‌کارانی که در رسلمنیا در شکستن سلسله بردهای آندرتیکر ناموفق بوده و باختند، قرار خواهد داد. در کل ماه مارس ۲۰۰۵ اورتن سر به سر آندرتیکر می‌گذاشت، و مدعی بود که از آندر نمی‌ترسد. در ۲۱ مارس، اورتن یک بار دیگر تبدیل به یک آدم بد شد بعد از این که یک آر کی او (RKO) به دوست دخترش، استیسی کیبلر زد و این حرکت باعث بیهوشی استیسی شد. زمانی که کشتی کج‌کار افسانه‌ای جیک رابرتز (Jake Roberts) به اورتن نصیحت کرد که آندرتیکر را دست کم نگیرد اورتن یک آر کی او به رابرتز زد. اورتن خیلی سرسخت‌تر و نترستر از آندرتیکر شده بود و او را مورد تمسخر و حمله می‌کرد و پدرش کابوی باب اورتن، آندر را گیج می‌کرد. در رسلمنیا ۲۱ اگر چه تبلیغات و تحریک کردن‌های زیاد اورتن برای خودش (اورتن) ناموفق بود علی‌رغم دخالت پدرش، اندرتیکر برد. همان شب در راو، اورتن با باتیستا روبرو شد، که قهرمان سنگین‌وزن جهان شده بود. اورتن اعلام کرد که او در مسابقه‌اش با آندرتیکر بدترین نوع مصدومیت شانه را داشته است. رندی مدتی کناره گرفت و از مسابقات بازماند، سپس اورتن در راو ظاهر شد و ادعا کرد که او فاقد شرایط لازم برای حق عضویت در قرعه کشی WWE درفت را به خاطر مصدومیتش نداشته است. اورتن به راو منتقل شد ولی با این وجود رئیس WWE وینس مکمون (Vince McMahon) مطلع بود که رندی به درستی یک کاندید برای درفت بوده؛ و با درخواست او موافقت کرد و اجازهٔ برگشت او را به اسمکدان داد. اورتن دشمنی خود را با آندرتیکر دوباره شروع کرد، و او را در سامر اسلم با یک حواس‌پرت کردن از طرف پدرش شکست داد. دو ماه بعد، اورتن و پدرش آندرتیکر را در یک مسابقهٔ تابوت افلیج‌ها (Handicap Casket Match) شکست دادند. در همان ماه، اورتن شرکت‌کنندهٔ تیم اسمکدان ضد راو در سری مسابقات سالانه بین این دو تیم، در سروایور سریز بود. در مسابقه، اورتن آخرین کشتی کج‌کاری بود که شان مایکلز را پین کرد و برای تیم اسمکدان پیروزی به ارمغان آورد. در این مسابقات، آندرتیکر، که غایب بود و اورتن ظاهراً او را در یکی از مسابقات هفتگی اسمکدان در که جمعه شب‌ها پخش می‌شود، آندرتیکر ا کشته بود، که آندر از یک تابوت شعله‌ور نمایان شد؛ و این دو در مسابقهٔ هل این سل در سری بازی‌های آرماگدون، که آندر تیکر پیشنهاد داد که اگر ببازد خود را بازنشسته خواهد کرد. در ۱۶ دسامبر آندر تیکر هنگامی وارد رینگ شد که یکی از کشیش‌هایش وارد شدند. آندر تیکر یک آر کی او از اورتن در یک حملهٔ غافلگیرانه را متحمل شد. یکی از کشیش‌ها پدر اورتن بود که کوزهٔ طلایی آندر را به اورتن داده بود که بر طبق استوری لاین آندر هر کسی کوزه را نگه دارد می‌تواند آندر را کنترل کند. اگرچه آندر تیکر هر دوی اورتن‌ها را شکست داد و دشمنی طولانی ۹ ماهه‌شان را پایان داد.
در همان آرماگدون، اورتن در رویال رامبل ۲۰۰۶ به عنوان نفر سی‌ام و نفر آخر وارد رینگ شد، و توسط ری میسترو (Rey Mysterio) حذف شد. میستریو بازی و یک فرصت برای به‌دست آوردن کمربند سنگین‌وزن جهان (Title Shot)، و اورتن او را وادار کرد سر کمربند قهرمانی‌اش در (No Way Out) مسابقه دهد. در هفته‌های پیش از (No Way Out)، اورتن به توهین کردن و کوچک کردن ادی گوررو (Eddie Guerrero)، دوست میستریو که دو ماه پیش مرده بود، تعداد زیادی از طرفداران احساس کردند که بعد از مرگ ادی گوررو در سال ۲۰۰۵ شایعات و حواشی‌ها بی‌جهت و خیلی ناخوشایند بودند اورتن در (No Way Out) بازی را برد و فرصت ری میستریو را بری قهرمانی سنگین‌وزن جهان را در رسمنیا به‌دست‌آورد. مدیر عامل اسمکدان میستریو را دوباره به مسابقهٔ قهرمانی رسلنیا ۲۲ اضافه کرد. همچنین این مسابقهٔ قهرمانی را بین اورتن، میستریو و کورت آنگل (Kurt Angle) قرار داد. در ۲ آوریل، در رسلمنیا ۲۲، اورتن توسط ری مستریو پین شد و ری میستریو قهرمان سنگین‌وزن جهان شد. در ۴، آوریل سال ۲۰۰۶ اورتن برای شصت روز به دلیل رفتار غیر حرفه‌ای از مسابقه دادن محروم شد. در یک مصاحبه، اورتن اظهار کرد، رفتار ناشایست من برای برنده نشدن کمربند قهرمانی بود. زمانی که برگردم دوباره قهرمان خواهم بود. برای پوشاندن محرومیتش، وانمود کرد که مصدوم شد. در طی مسابقه‌ای با کورت آنگل، وی کینهٔ زیادی نسبت به اورتن داشت و آنگل ساق پای او را در مسابقه شکست. در ماه ژوئیه، اورتن گفت محرومیتش به خاطر مصرف ماریجوانا در پشت صحنه بود. اورتن محرومیتش در ماه جون تمام شد و به راو برگشت، که بلافاصله با هالک هوگان دشمن شد و حرف‌های توهین‌آمیز علیه هوگان سال خورده زد و و با دختر ۱۸ سالهٔ او بروک (Brooke) لاس زد. در سامر اسلم، این دو در مسابقه‌ای تحت عنوان افسانه ضد افسانه کش مسابقه دادند که هوگان برنده شد.