خصلت آروماتیکی
دسته‌ بندی و هدایت‌کنندگی استخلاف‌ها

مرحله تشکیل کربوکاتیون در واکنش‌های الکتروندوستی بنزن (ترکیب‌ها آروماتیک)، مزحله کند و تعیین‌کننده سرعت است. استخلاف‌ها را بر اساس نوع تأثیرشان روی این حدواسط به دو دسته می‌توان تقسیم نمود: آن‌هایی که حدواسط کربوکاتیونی را پایدار می‌کنند (حلقه آروماتیک را فعال می‌کنند) و آن‌هایی که حدواسط کربوکاتیونی را ناپایدار می‌کنند (فعالیت حلقه آروماتیک را کاهش می‌دهند). یک استخلاف الکترون‌دهنده بر روی یک حلقه آروماتیک باعث غنی‌تر شدن آن ترکیب از لحاظ الکترونی نسبت به بنزن می‌شود و لذا در برابر الکترون‌دوست‌ها خیلی فعالتر عمل خواهد کرد. الکترون دادن یا الکترون گرفتن یک استخلاف در حلقه آروماتیک به دو طریق می‌تواند انجام پذیرد: از طریق رزنانس یا از طریق القایی. اثرات القایی ناشی از الکترونگاتیوی ذاتی اتم‌هاست و لذا در گروه‌های عاملی از قطبیت پیوندها ناشی می‌گردد. برای مثال هالوژن‌ها، گروه‌های کربونیل، و گروه‌های نیترو با القاء، الکترون‌ها را طریق پیوند سیگما از حلقه می‌کشند و باعث کاهش فعالیت حلقه می‌شوند. گروه‌های آلکیل به مقدار کمی الکترون‌دهنده هستند و به همین جهت فعالیت حلقه را اقزایش می‌دهند. اثرهای روزنانسی با دادن یا کشیدن الکترون‌ها از طریق پیوندها و به وسیله همپوشانی یک اوربیتال از استخلاف با یک اوربیتال p از حلقه آروماتیک عمل می‌نمایند. برعکس، استخلاف‌هایی مانند هیدروکسیل و آمین حلقه آروماتیک را با اثرهای رزونانسی فعال می‌کنند و در این اثر الکترون‌های غیرپیوندی از استخلاف به حلقه داده می‌شود و روی حلقه یک بار منفی ایجاد می‌کنند در نتیجه حلقه در مقابل الکترون دوست‌ها خیلی فعال می‌شود. اثر القاء اکسیژن (الکترونگاتیوی) بسیار کم است و اثر رزونانسی بر القاء غلبه می‌کند. هنگامی که واکنش جانشینی الکتروفیلی بر روی آنیلین رخ می‌دهد، حمله به موقعیت اورتو و پارا ارجح است. از آنجا که اتم‌های O و N الکترونگاتیو هستند، از طریق القایی الکترون‌کشنده هستند ولی زوج الکترون آزاد روی این اتم‌ها در رزنانس شرکت می‌کنند. علت آنکه محصولات پارا و اورتو محصولات عمده هستند، ایجاد فرم رزنانسی است که در آن تمامی اتم‌ها قاعده اکتت را رعایت کرده‌اند (هشت‌ تائی همه اتم‌ها کامل است). این فرم رزنانسی شدیداً پایدار می‌باشد. اما در مورد موقعیت متا این امتیاز وجود ندارد و درصد بسیار کمی از محصول نهایی متا خواهد بود.
به‌طور کلی اثرالکترون‌دهندگی توسط رزنانس در اینجا بسیار مهمتر از اثر القایی است. اما شرایط در مورد استخلاف‌های الکترون‌کشنده متفاوت می‌باشد. این دست استخلاف‌ها کلیه موقعیت‌های حلقه را برای واکنش جانشینی الکتروفیلی غیرفعال می‌کند. به‌طور مثال به واکنش جانشینی الکترون‌دوستی نیتروبنزن منجر به ایجاد محصول متا به عنوان محصول اصلی خواهد شد. وقتی حمله در موقعیت اورتو و پارا رخ می‌دهد، یک فرم رزنانسی بسیار ناپایدار به وجود خواهد آمد. در این فرم رزنانسی علاوه بر مجاورت کربن با بار (+) با گروه نیترو، قرار گرفتن دو بار مثبت، یکی روی N و دیگری C در کنار هم باعث ناپایداری شدید این فرم خواهد شد. اما وقتی حمله در موقعیت متا رخ می‌دهد دیگر فرم رزنانسی همانند آنچه در اورتو و پارا مشاهده شد به وجود نمی‌آید و همان‌طور که در نمودار انرژی پتانسیل دیده می‌شود، حمله به موقعیت متا سطح انرژی کمتری نسبت به اورتو و پارا خواهد داشت.
در مورد هالوژن‌ها یک استثناء وجود دارد. استخلاف‌های هالوژن از طریق القائی چگالی الکترونی را از حلقه کم می‌کنند ولی از طریق اثر رزنانسی الکترون‌دهنده هستند. درمجموع اثرالقائی ارجح می‌شود. این ترکیب‌ها بر خلاف ماهیت الکترون‌کشندگی خود هدایت‌کنندگی اورتو و پارا دارند. حمله به موقعیت‌های پارا و اورتو به ساختمانی منجر می‌شود که بار (+) را به کربن مجاور کلر منتقل می‌کند. این ساختار اگر چه از نظر القائی نامناسب است ولی رزنانس و الکترون‌دهندگی کلر به کربن مجاور خود باعث غیرمستقر شدن بار (+) می‌شود و باعث مطلوب شدن این ساختار می‌گردد. همه این گروه‌ها هدایت‌کننده پارا می‌باشند.