باشگاه فوتبال استقلال تهران در فصل ۹۹–۱۳۹۸
پیش‌فصل و نیم‌فصل

استقلال در شرایطی به استقبال فصل جدید رفت که تعویض مربی در اواخر فصل قبل و جابه‌جایی‌های فراوان بازیکنان باعث شده بودند تا استقلال در روزهای پیش از فصل شرایط نامشخصی داشته باشد. در حالی که در روزهای پایانی فصل قبل بحث در مورد ماندن یا رفتن فرهاد مجیدی به عنوان سرمربی بود در نهایت با انتخاب وی به عنوان سرمربی تیم ملی امید استقلال پرونده حضور مجیدی در استقلال بسته شد. در همین روزها نام‌هایی همچون زوران مامیچ، الکساندر نوری، آندره‌آ استراماچونی و… مطرح بودند در نهایت استراماچونی که سابقه مربی‌گری در تیم‌هایی همچون اودینزه و اینترمیلان را داشت در پروسه‌ای که بیش از یک ماه به طول انجامید به عنوان سرمربی جدید این تیم انتخاب شد. سپس در حالی که روز ۲۵ خرداد به عنوان آغاز تمرین‌های استقلال برای فصل بعد تعیین شده بود، سرمربی استقلال با تأخیر بسیار و در روز ۲۹ خرداد تازه‌وارد ایران شد. با حضور استراماچونی و دستیارهای آرژانتینی و ایتالیایی استراماچونی صحبت‌هایی نیز مبنی بر حضور پیروز قربانی بازیکن و کاپیتان پیشین استقلال به عنوان دستیار ایرانی این مربی ایتالیایی شنیده می‌شد اما وی به سرعت از حضور بر روی نیمکت استقلال انصراف داد و در توضیح این کار گفت که استراماچونی به حضور وی اعتقادی نداشت. در عین حال تعدادی از بازیکنان استقلال این تیم را ترک کردند اما باشگاه هیچ جایگزینی برایشان پیدا نکرده بود. بدین ترتیب نخستین تمرین استقلال برای فصل جدید در یکشنبه ۲ تیر در زمین فوتبال مجموعه ورزشی نفت تهرانسر با حضور تعدادی از بازیکنان استقلال در غرب تهران برگزار شد. تمرینات استقلال با حضور بازیکنان جدید و بازیکنان فصل قبل و با غیبت بازیکنانی همچون همام طارق و فرشید باقری ادامه پیدا کرد. از مهم‌ترین نکات تمرین‌های پیش‌فصل استقلال تمرینات سنگین بدن‌سازی بود، استراماچونی معتقد بود بازیکنان استقلال از لحاظ بدنی آماده نیستند و احتیاج به بدن‌سازی سنگینی دارند. بعد از بیش از یک هفته تمرین استقلال در ۹ تیر در نخستین دیدار دوستانه فصل با پنج گل از سد تیم امیدهای استقلال گذشت. در این بازی خریدهای تازه استقلال دشتی و بلبلی موفق به گلزنی شدند. بعد از مدتی که تمرین‌های استقلال پشت درهای بسته و بدون حضور هواداران و خبرنگاران برگزار شد، در روز ۱۱ تیر نخستین تمرین استقلال با حضور هواداران و خبرنگاران برگزار شد. این جلسه تمرین با استقبال فوق‌العاده هواداران روبه‌رو شد و حدود ۲٬۰۰۰ هوادار استقلال در زمین فوتبال نفت تهران‌سر حاضر شدند که در میان این‌ها دختران هوادار استقلال هم حاضر بودند. از مهم‌ترین اتفاقات این فصل استقلال استعفای اصغر حاجیلو از سرپرستی استقلال بود، حاجیلو در ۱۳ تیر از سمت خود استعفا کرد. مدیریت استقلال نیز در همان روز ضمن موافقت با استعفای حاجیلو جواد زرینچه را به عنوان سرپرست جدید استقلال معرفی کرد. در همان روز ۱۳ تیر استقلال دومین بازی تدارکاتی پیش فصل خود را انجام داد و برابر تیم نیروی زمینی تهران به نتیجه مساوی ۱–۱ رسید.
استقلال در ۱۶ تیر برای اردویی ده روزه در استانبول به ترکیه رفت. استقلال در حالی به این اردو رفت که در ابتدا گفته می‌شد این اردوی استقلال لغو شده و استقلال در ایران اردو می‌زند اما در هر صورت استقلال برای اردویی ده روزه به ترکیه رفت. استقلال در این اردو تمرینات فشرده‌ای را پشت سر گذاشت و در نخستین دیدار دوستانه‌اش برابر تیم هارتلند به پیروزی ۵–۰ رسید. بازی بعدی استقلال در ترکیه برابر تیم پترولول از رومانی بود. این تیم که در دسته دوم لیگ رومانی حاضر است در این بازی با نتیجه ۳–۱ مغلوب استقلال شد. این آخرین بازی استقلال در ترکیه بود و این در خالی بود که پیش از سفر استقلال به ترکیه صحبت از برگزاری سه دیدار دوستانه از جمله یک بازی در مقابل تیم فنرباغچه بود اما هیچ کدام از این موارد به وقوع نپیوستند.
پیش فصل پر تغییر و تحول استقلال همچنان ادامه داشت؛ علی خطیر معاون ورزشی باشگاه در ۳۱ تیر استعفا کرد. در ادامه روند پر تغییر استقلال مدیریت باشگاه وحید ایمانی را به عنوان مدیر رسانه‌ای منصوب کرد اما وی تنها بعد از سه روز با نوشتن نامه‌ای از این سمت استعفا کرد و محمد نوری‌فر که پیش از این نیز سابقه حضور در تیم استقلال را داشت جانشینش شد.
استقلال بعد از بازگشت از ترکیه پنج دیدار دوستانه دیگر انجام داد، دیدار نخست در برابر بادران تهران بود و در حالی که استقلال در دوازده دقیقه نخست بازی دو گل خورده بود در نهایت توانست چهار گل بزند تا بازی با پیروزی پر گل ۴–۲ استقلال خاتمه یافت. تمرینات استقلال در تهران ادامه یافت و استقلال در چهارده مرداد یک دیدار با تیم جوانان باشگاه به مربی‌گری هادی شکوری برگزار کرد. این دیدار که در دو وقت ۳۵ دقیقه‌ای برگزار شد با برتری ۴–۰ استقلال پایان یافت. گل‌های استقلال را علی دشتی، محسن کریمی، علی کریمی و میلاد زکی‌پور به ثمر رساندند. بعد از این بازی و در ۲۱ مرداد استقلال در ورزشگاه پیکان‌شهر به دیدار پیکان رفت. این دیدار به درخواست سرمربی استقلال در زمینی خارج از زمین تمرین استقلال برگزار شد و با پیروزی ۰–۲ پیکان خاتمه یافت تا استقلال در دیارهای دوستانه نخستین شکست را پذیرا شود. این نتیجه در حالی به دست آمد که همان روز اخباری مبنی بر استعفای سرمربی استقلال از سمتش به دلیل شرایط بد استقلال شنیده می‌شد. اما در نهایت این اتفاق رخ نداد و مربی استقلال به کارش در این تیم ادامه داد. آخرین بازی دوستانه استقال پیش از شروع فصل در ۲۵ مرداد و در ورزشگاه تهرانسر برگزار شد و استقلال توانست با ۵ گل عقاب را شکست دهد تا با این بازی پرونده بازی‌های پیش‌فصل استقلال بسته شود.
لیگ برتر بعد از دو هفته و به دلیل حضور تیم ملی ایران در رقابت‌های مقدماتی جام جهانی ۲۰۲۲ تعطیل شد و تیم استقلال در زمان این تعطیلی برای حفظ آمادگی دیدار دوستانه‌ای برابر تیم گل ریحان کرج برگزار کرد و با نتیجه ۳–۱ به پیروزی رسید.