کربوکسیلیک اسید

ساختار کربوکسیلیک اسید
آنیون کربوکسیلات
ساختار سه‌بعدی کربوکسیلیک اسید
کربوکسیلیک اسید یا اسید کربوکسیلیک، یک ترکیب آلی است که دارای گروه عاملی کربوکسیل (COOH) است. فرمول عمومی کربوکسیلیک اسید R–COOH است. R به  گروه آلکیل اشاره دارد. کربوکسیلیک اسید به‌طور گسترده رخ می‌دهد. آمینو اسید و استیک اسید دو مثال مهم از کربوکسیلیک اسیدها هستند. دپارتون شدن یک گروه عاملی کربوکسیل به آنیون کربوکسیلات می‌دهد. وقتی حاصل می‌شوند که یک گروه هیدروکسی به بنیان آسیل متصل گردد. گروه R می‌تواند آریل (ArCOOH) یا آلکیل (RCOOH) باشد. گروه‌های متصل شده به بنیان کربوکسیل خواص گروه کربوکسیل را تغییر نمی‌دهد. کربوکسیلیک اسیدها اسید‌های ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکولهای آن‌ها پروتون اسیدی خود را به مولکول‌های آب می‌دهند و به سرعت به حالت تعادل می‌رسند.
اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید (HCOOH)، ساده‌ترین عضو گروه اسیدهای کربوکسیلیک است در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده، ماده گزش‌زا در برگ گزنه است. ریشه لغوی اسید فرمیک از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه به‌دست آمد. اسید فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام‌ها در مجتمع‌های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.
اسید استیک یا جوهر انگور جز اسیدهای کربوکسیلیک است و در نامگذاری آیوپاک به اتانوئیک اسید معروف است و فرمول آنCH3COOH است. استیک اسید به‌طور طبیعی از میوه‌ها و برخی مواد غذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید می‌شوند و از قدیمی‌ترین ترکیب‌های شیمیایی شناخته شده توسط انسان می‌باشد. استیک اسید به صورت سرکه به عنوان چاشنی غذا و تهیه انواع ترشی استفاده می‌شود. اسید استیک رقیق به عنوان افشانه برای از بین بردن قارچ‌های گیاهان استفاده می‌شود. اسید استیک گلاسیال (غلیظ) در صنایع شیمیایی در تولید فیلم عکاسی، تولید پلاستیک پلی‌اتیلن تری‌فتالات (PET) استفاده می‌شود. همچنین به عنوان ماده واسطه در تولید استات وینیل که ترکیب مهمی در تولید چسب و رنگ است، کاربرد دارد.
گونه دیگری از اسیدهای کربوکسیلیک، اسیدهای چرب هستند که دارای زنجیره بلند و خطی آلیفاتیک می‌باشند. این زنجیره می‌تواند اشباع یا غیراشباع باشد. اسید چرب می‌تواند به کوتاهی اسید بوتیریک (با ۴ کربن) بوده در حالی که اسیدهای چربی که از چربیها و روغن‌های طبیعی ساخته می‌شوند حداقل دارای ۸ کربن می‌باشند مثل اسید کاپریلیک. بوتیریک اسید باعث بوی خاص کره نیز می‌شود (در لاتین butyrum به معنی کره است)، کاپریلیک و کاپریک اسید در چربی بز یافت می‌شوند (در لاتین caper به معنای بز است).
در صنعت اسیدهای چرب از آبکافت اتصالات استری موجود در چربی‌ها یا روغن‌های طبیعی (که هر دو تریگلیسیرید هستند) و حذف گلیسرول از آن‌ها به‌دست می‌آیند. این گروه هرچه باشد، آلیفاتیک یا آروماتیک، اشباع شده یا اشباع نشده، استخلاف شده یا استخلاف نشده، خواص گروه کربوکسیل اساساً یکسان خواهد بود.
کربوکسیلیک اسیدهای سبک (حداکثر تا چهار اتم کربن)به خوبی در آب حل می‌شود ولی با افزایش طول زنجیره کربنی از انحلال پذیری آن‌ها در آب کم می‌شودبه‌طوری‌که بسیاری از آن‌ها در عمل در آب نا محلولند. کربوکسیلیک اسیدها اسیدهای ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول‌های آن‌ها پروتون اسیدی خود را به مولکول‌های آب می‌دهند و به سرعت به حالت تعادل می‌رسند.
این اسیدها یک، دو یا چند عاملی هستند که به اسیدهای آلی چند عاملی پلی الکترولیک می‌گویند.
| نام | نام دیگر | فرمول شیمیایی | pKa |
| --- | --- | --- | --- |
| فرمیک اسید | جوهر مورچه | HCO2H | ۳٫۷۷ |
| اتانوییک اسید | استیک اسید-سرکه | CH3COOH | ۴٫۷۶ |
| پروپانوییک اسید | - | C2H5COOH |  |
| بوتانوییک اسید | بوتریک اسید | C3H7COOH |  |
| دی‌اتانوییک اسید | اگزالیک اسید | HO2CCO2H | ۱٫۲۷ |
| سوکسینیک اسید | - |  |  |
| آبیتیک اسید | - |  |  |
| بنزوییک اسید | - | C6H5CO2H |  |