عملیات بارباروسا
مرحله دوم > جنوب خط مقدم > شرق اوکراین و کریمه

مقاله‌های اصلی: نبرد دریای آزوف و کارزار کریمه
روز ۱۲ اوت هیتلر با صدور تکمله‌ای بر فرمان شماره ۳۴ پیشوا، گروه ارتش جنوب را مأمور به تصرف شبه‌جزیره کریمه و سلطه بر منطقه دونباس و ناحیه صنعتی اطراف خارکوف کرد. بر این مبنا، در روزهای پایانی اتمام کار در کی‌یف، گروه ارتش جنوب پیشروی به سمت شرق را ادامه داد. در جناح جنوبی، نیروهای ارتش یازدهم ورماخت تحت امر سپهبد فن مانشتاین روز ۱۷ سپتامبر با رسیدن به دریای آزوف مسیر زمینی شبه‌جزیره کریمه را قطع و با تصرف پرکوپ، روز ۲۶ سپتامبر تلاش برای ورود به آن را آغاز کردند. استاوکا اواخر سپتامبر جهت تقویت دفاع از کریمه فرمان به تخلیه نیروهای حاضر در اودسا و انتقال آن‌ها به سواستوپل داد. این تخلیه در حالی اتفاق می‌افتاد که ارتش چهارم رومانی در حال آماده‌سازی جهت تهاجم نهایی به اودسا بود. رومانیایی‌ها که از ۲ اکتبر به تلاش مجدد دیگری برای ورود به اودسا دست زده بودند تا ۸ اکتبر خط دفاعی اصلی شهر را شکستند. ارتش سرخ، پس تحمل ۱۰۲ هزار نفر تلفات در اودسا، از شب ۱۵ اکتبر ۱۲۱ هزار نفر از نیروهای خود را از اودسا از راه دریا خارج کرد.
فن روندشتت روز ۲۵ سپتامبر به گروه زرهی ۱ فرمان داد از گذرگاه رود دنیپر در دنیپروپتروفسک به جنوب به سمت دریای آزوف یورش ببرند. این یگان با حرکت از روز ۱ اکتبر، خطوط ارتباطی جبهه جنوبی شوروی را قطع و پس از تصرف ملیتوپول در ۳ اکتبر، در نهایت روز ۷ اکتبر در بردیانسک در ساحل شمالی دریای آزوف به نیروهای فن مانشتاین متصل شد تا ارتش‌های نهم و هجدهم شوروی را به محاصره بیندازند. با انهدام منطقه تحت محاصره، ۱۰۶ هزار نفر از نیروهای شوروی به اسارت درآمدند.
کار گذر ارتش یازدهم ورماخت از باریکه پرکوپ روز ۱۸ اکتبر به پایان رسید تا نیروهای فن مانشتاین با ورود به کریمه حملات خود را در جهت سواستوپل متمرکز نمایند. قسمتی از نیروهای ارتش یازدهم ورماخت یگان‌های در حال عقب‌نشینی شوروی را به سمت شبه‌جزیره کرچ در شرق کریمه تعقیب کردند. تا روز ۱۶ نوامبر با تخلیه نیروهای شوروی به سمت کوبان در شمال قفقاز، شبه‌جزیره کرچ توسط سپاه ۴۲ ورماخت از عناصر ارتش سرخ پاکسازی گشت. با تصرف بندر فئودوسیا توسط سپاه ۴۲ ورماخت، بخشی از نیروهای ارتش سرخ در جنوب شبه‌جزیره قادر به عقب‌نشینی نشدند تا حدود ۱۰۰ هزار نفر از آن‌ها به اسارت درآیند. در همین زمان، مابقی نیروهای ارتش یازدهم ورماخت، ارتش پنجاه و یکم شوروی را به درون سواستوپل در جنوب غربی شبه‌جزیره عقب رانده و با قطع ارتباط آن با شرق شبه‌جزیره، از اواسط نوامبر شهر را به محاصره درآوردند. مقاومت مدافعان در استحکامات دفاعی چندلایه و گسترده با بهره‌مندی از تدارکات‌رسانی دریایی، به فن مانشتاین اجازه سلطه بر شهر را نداد. بدین ترتیب، با درگیر بودن در سواستوپل، امکان گذر نیروهای ورماخت از شبه‌جزیره تامان به قفقاز پدید نیامد.
در جناح شمالی گروه ارتش جنوب، ارتش ششم ورماخت با وارد آوردن تلفات سنگین به جبهه جنوب غربی شوروی، استاوکا را وادار به صدور مجوز عقب‌نشینی و رها کردن ناحیه دونباس نمود. گروه زرهی ۱ روز ۱۱ اکتبر خود را به رود میوس رساند اما بارندگی و مقاومت دشمن موجب توقف آن گشت. ارتش ششم ورماخت پس از ۵ روز مبارزه سنگین با عقب راندن ارتش سی و هشتم شوروی، خارکوف را ۲۵ اکتبر به تصرف درآورد. پس از یک توقف کوتاه، با ادامه تهاجم نیروهای فن کلایست در گروه زرهی ۱ از روز ۵ نوامبر، روستوف-نا-دونو پس از ۴ روز مبارزه، ۲۰ نوامبر به تصرف آلمانی‌ها درآمد. روز بعد، در فرمانی بلندپروازانه از طرف فرماندهی گروه ارتش جنوب، فن کلایست موظف شد به سمت رود ولگا پیشروی و مایکوپ، نزدیک‌ترین میدان نفتی شوروی در شمال قفقاز را به سلطه خود درآورد. ارتش‌های ششم و هفدهم ورماخت نیز به ترتیب مأمور به سلطه بر ووراشیلوفگراد و استالینگراد شدند. با این حال، با اجرای ضدحملات ارتش سرخ از دو جهت و پدیداری خطر گرفتار شدن در محاصره، ۲۸ نوامبر فن روندشتت دستور به بازگشت ۸۰ کیلومتری نیروها به رود میوس داد. هیتلر این فرمان را لغو کرد تا فن روندشتت در اعتراض استعفا دهد. فیلدمارشال والتر فن رایشناو، جانشین او در مقام فرماندهی گروه ارتش جنوب گردید. برای فن رایشناو نیز روشن بود که حفظ روستوف-نا-دونو امکان‌پذیر نیست. با اجرای ضد حمله دیگری توسط ارتش سرخ، هیتلر به‌ناچار در نهایت به نیروهای آلمانی اجازه عقب نشستن به رود میوس را داد.