سیرولیموس

| 0 | 1 |
| --- | --- |
: 
: 
داده‌های بالینی: داده‌های بالینی
نام‌های تجاری: Rapamune
نام‌های دیگر: Rapamycin
 داده‌ها:  EU EMA: by INN  US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Sirolimus 
رده‌بندی داروهایبارداری:  AU: C   
روش مصرف دارو: دهانی
کد ATC: L04AA10 S01XA23 (WHO)‎
وضعیت قانونی: وضعیت قانونی
وضعیت قانونی:  US: فقط ℞  
داده‌های فارماکوکینتیک: داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی: ۱۴٪ (محلول خوراکی)، با غذاهای پُرچرب، کمتر؛ ۱۸٪ (قرص)، غذاهای پُرچرب، بیشتر
پیوند پروتئینی: ۹۲٪
متابولیسم: کبدی
نیمه‌عمر حذف: ۵۷ تا ۶۳ ساعت
دفع: بیشتر از طریق مدفوع
شناسه‌ها: شناسه‌ها
 نام آیوپاک (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E, 30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-{(2R)-1-[(1S,3R, 4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2-propanyl}- 19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl- 11,36-dioxa-4-azatricyclo[۳۰٫۳٫۱٫۰~۴٬۹~]hexatria conta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone :  نام آیوپاک (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E, 30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-{(2R)-1-[(1S,3R, 4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2-propanyl}- 19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl- 11,36-dioxa-4-azatricyclo[۳۰٫۳٫۱٫۰~۴٬۹~]hexatria conta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone 
شمارهٔ سی‌ای‌اس: ۵۳۱۲۳-۸۸-۹ Y
پاب‌کم CID: ۵۲۸۴۶۱۶
دراگ‌بنک: DB00877 Y
کم‌اسپایدر: ۱۰۴۸۲۰۷۸ Y
UNII: W36ZG6FT64
KEGG: D00753 Y
ChEBI: CHEBI:۹۱۶۸ Y
ChEMBL: ChEMBL۴۱۳ Y
لیگاند بانک داده پروتئین: RAP (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID5023582 
ECHA InfoCard: 100.107.147 
داده‌های فیزیکی و شیمیایی: داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی: C51H79NO۱۳
جرم مولی: ۹۱۴٫۱۷۲ گرم بر مول g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول): Interactive image
حلالیت در آب: ۰٫۰۰۲۶میلی‌گرم در میلی‌لیتر (دمای C°۲۰)
 SMILES O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4 :  SMILES O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4 
 InChI InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1 Y Key:QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N Y :  InChI InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1 Y Key:QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N Y 
  (صحت‌سنجی):   (صحت‌سنجی)
سیرولیموس (انگلیسی: Sirolimus) یا راپامایسین یک داروی ماکرولید است که برای آغشته‌سازی استنت‌های شریان‌های کرونر قلب، جلوگیری از ردِ پیوند اعضاء و درمان نوعی بیماری ریوی نادر به نام «لنفانژیولیومیوماتوز» به‌کار می‌رود.
سیرولیموس، نوعی داروی سرکوب‌کننده سیستم ایمنی است و در انسان، در جلوگیری از ردِ پیوند کلیه کاربرد ویژه‌ای دارد.
این دارو از طریقِ کاهشِ تولید اینترلوکین ۲، فعال‌شدگیِ لنفوسیت‌های تی و لنفوسیت‌های بی را مهار می‌کند.
سیرولیموس توسط نوعی باکتری به‌نام «استرپتومایسیس هایگروسکوپیکوس» ساخته می‌شود و نخستین بار در سال ۱۹۷۲ میلادی توسط «سورندرا نات سگال» و همکارانش از نمونه‌هایی از این باکتری که در جزیره ایستر یافت شده بود، جداسازی شد و آنرا راپامایسین نام نهادند که از نامِ محلی این جزیره «راپا نوئی» الهام گرفته شده بود. در آغاز این مولکول را به‌عنوان یک داروی ضدقارچ توسعه و تکامل بخشیدند؛ اما به‌سرعت دریافتند که این دارو با مهار «mTOR»، خواص سرکوب‌کنندهٔ ایمنی و ضد تزاید سلولی دارد. سازمان غذا و دارو این دارو را در سپتامبر ۱۹۹۹ میلادی مورد تأیید قرار داد.
شایع‌ترین عوارض این دارو (بروز بیش از ۳۰٪ مورد) در بیماران پیوند کلیوی عبارتند از: ادم محیطی، هیپرکلسترولمی، فشار خون بالا، شکم‌درد، سردرد، تهوع، اسهال، درد، یبوست، هیپرتری‌گلیسریدمی، افزایش کراتینین، تب، عفونت ادراری، کم‌خونی، آرترالژی و ترومبوسیتوپنی.
شایع‌ترین عوارض این دارو (بروز بیش از ۲۰٪ مورد) در بیماران لنفانژیولیومیوماتوز عبارتند از: ادم محیطی، هیپرکلسترولمی، شکم‌درد، سردرد، تهوع، اسهال، درد قفسهٔ سینه، استوماتیت، سرماخوردگی، عفونت دستگاه تنفسی فوقانی، سرگیجه و درد ماهیچه.
درمان با سیرولیموس احتمالِ ابتلا به دیابت نوع ۲ را افزایش می‌دهد. عارضهٔ جدی این دارد، مسمومیت ریوی است؛ به‌ویژه در افرادی که پیوند ریه شده‌اند.
سازمان غذا و دارو می‌گوید که این دارو خطر ابتلا به سرطان پوست ناشی از اشعهٔ آفتاب و همچنین لنفوم را افزایش می‌دهد.