باب دیلن
اعتراض و آن روی سکه

در می ۱۹۶۳، وجههٔ سیاسی دیلن با حضور و تمرین در اد سولیوان شو افزایش یافت، دیلن توسط «رئیس برنامه‌های تمرینی» سی‌بی‌اس متوجه شده بود که آهنگی که برنامه داشت اجرایش کند، حرف‌های پارانوئید جان بریچ، به‌طور بالقوه برای بنیاد جان بریچ توهین‌آمیز است. دیلن نیز به دلیل تن ندادن به سانسور از اجرای این آهنگ صرف‌نظر کرد.
تا این زمان، دیلن و جوآن بائز هر دور از اعضای برجسته جنبش حقوق مدنی بودند و با یکدیگر در راهپیمایی در واشینگتن در ۲۸ اوت ۱۹۶۳ خوانده بودند. آلبوم سوم دیلن، زمانه در تغییر است، بازگوکنندهٔ وجه سیاسی و بدبینانه دیلن بود. آهنگ‌ها غالباً به موضوعات روز و داستان‌های دنیای واقعی اختصاص داشت، «تنها بازیچه‌ای در دست آنها» به قتل فعال حقوق مدنی مدگار اورز؛ و آهنگ برشتی مرگ ملالت‌بار هتی کرول به مرگ کارگر سیاه‌پوست میخانه هتی کرول توسط ویلیام زاتزینگر سفیدپوست و معروف اشاره می‌کرد. در معنایی عام‌تر آهنگ‌های شعر هولیس براون و نورث کانتری بلوز به باروری ناامیدکننده جوامع کشاورزی و کارگری اشاره می‌کرد. این‌گونه تم‌های سیاسی در این آلبوم با دو آهنگ عاشقانه به نام‌های «چکمه‌های چرمی اسپانیایی» و «از آن صبح‌های پشیمانی» همراه بود.
در پایان سال ۱۹۶۳ دیلن احساس می‌کرد که توسط جریان‌های ملی فرهنگی و اعتراضی احاطه شده است. این احساس زمانی خودش را به‌طور عمومی نشان داد که بلافاصله بعد از قتل جان اف. کندی، جایزه تام پین را از کمیته آزادی‌های مدنیِ ضروری و ملی دریافت کرد، دیلن از خود بی‌خود شده بلافاصله نقش کمیته را زیر سؤال برد و اعضای آن را پیر و طاس خواند و ادعا کرد ردی از خودش (و همه) در قتل کندی توسط لی هاروی اسوالد می‌بیند.
آلبوم روی دیگر باب دیلن در یک بعد از ظهر ماه ژوئن در ۱۹۶۴ ضبط شد و حال و هوای سبک تری نسبت به آلبوم قبلی داشت. وجه سوررئال و فکاهی دیلن دوباره در آهنگ‌های «آزاد خواهم بود شماره ۱۰” و “کابوس دیوانه موتور» ظاهر شده بود. حادثه اسپانیایی هارلم و به رامُنا آهنگ‌هایی رمانتیک بودند، درحالی که دلتنگی‌های زاغ سیاه و باورت نمی‌کنم (اون جوری رفتار می‌کنه انگار همو اصلاً ندیدیم) نوید چیرگی راک‌اندرول بر موسیقی دیلن را می‌دادند. اونی که می‌خواهی من نیستم عزیز، که ظاهراً دربارهٔ پشت‌پا زدن به عشق است، به عنوان پشت‌پازدن دیلن به اعتبار و اعتمادی است که به‌دست آورده بود. جهت‌گیری جدید او در دو آهنگ طولانی نمایان شد: آهنگ امپرسیونیستی زنگ‌های آزادی که المان‌های تفسیر اجتماعی‌اش را علیه چشم‌انداز استعاره‌ای متراکمی، که بعدها توسط آلن گینزبرگ صورت‌بندی شد قرار می‌داد و به‌سان زنجیرهای تصاویر براق و روزگار گذشته من که به سادگی و جدیت آهنگ‌های موضوعی گذشته خودش حمله می‌کرد و به نظر می‌رسید که پیش‌بینی‌ای بود برای واکنش شدید او به مواجهه‌اش با شهرت قبلی‌اش و مسیر تازه‌ای که در پیش گرفته بود.
در نیمه دوم سال ۱۹۶۴ و سال ۱۹۶۵ ظاهر دیلن و سبک موسیقی‌اش به سرعت تغییر کرد، همان‌طور که از آهنگ‌هایی پیشرو با مضامین معاصر و مایه‌های بومی به سمت فولک-راک موسیقی پاپ رفت. جین‌های ژولیده و تی‌شرت‌های کهنه‌ای که می‌پوشید با لباس‌های خیابان کارنابی، عینک آفتابی‌های روز یا شب و «چکمه‌های بیتلزی» نوک‌دار عوض شد. یک گزارشگر لندنی نوشت: «موهایی با لبه‌های شانه‌خورده. یک تی‌شرت با طرح‌های شلوغ که نورش از لامپهای نئونی میدان لستر هم بیشتر است. او شبیه یک طوطی سوءتغذیه‌گرفته شده.» دیلن همچنین به‌طور فزاینده و عجیبی در مصاحبه‌هایش مشاجره می‌کرد. در شوی تلویزیونی لس کرین ظاهر شد و دربارهٔ فیلمی که قرار بود در آن بازی کند مورد سؤال قرار گرفت و به کرین گفت که احتمالاً یک فیلم کابویی ترسناک باشد. وقتی از او پرسیدند که آیا قرار است نقش کابوی را بازی کند در جواب گفت: «نه، من نقش مادرم را بازی می‌کنم.»