لئوناردو دی‌کاپریو
حرفه > ۲۰۰۲–۲۰۰۹: اقدام به تولید فیلم

دی‌کاپریو پیشنهاد نقش آناکین اسکای‌واکر در جنگ ستارگان: قسمت دوم – حمله کلون‌ها (۲۰۰۲) را رد کرد و در آن زمان احساس می‌کرد برای آن آمادگی نداشت. نخستین فیلم او در آن سال، فیلم زندگی‌نامه‌ای اگه می‌تونی منو بگیر بود. این فیلم مبتنی بر سرگذشت فرانک ابگنیل بود که پیش از تولد ۱۹ سالگی‌اش، در دهه ۱۹۶۰ برای کسب درآمد میلیونی به کلاهبرداری پرداخت. این فیلم به کارگردانی استیون اسپیلبرگ در عرض ۵۲ روز در ۱۴۷ مکان مختلف فیلم‌برداری شد و آن را به «ماجراجویی‌ترین و پرمخاطره‌ترین» فیلمی تبدیل کرد که دی‌کاپریو تا به حال تجربه کرده است. این فیلم مورد تحسین منتقدان قرار گرفت و ۳۵۵ میلیون دلار فروخت که پس از تایتانیک، دومین اکران پرفروش او شد. راجر ایبرت جدایی او از شخصیت‌های تاریک و مشکل‌دارِ فیلم‌های پیشین را ستود و دو منتقد انترتینمنت ویکلی در سال ۲۰۱۸ آن را بهترین نقش دی‌کاپریو نامیدند و او را «بسیار متقاعد کننده، فریبنده، عشوه‌گر و گاهی غم‌انگیز» توصیف کردند. دی‌کاپریو برای این اجرا سومین نامزدی گلدن گلوب خود را به دست آورد.
همچنین در سال ۲۰۰۲، دی‌کاپریو در فیلم دارودسته‌های نیویورکیِ مارتین اسکورسیزی به ایفای نقش پرداخت. داستان این درام تاریخی در میانهٔ سدهٔ نوزدهم در منطقه فایو پوینتز شهر نیویورک اتفاق می‌افتد. اسکورسیزی در ابتدا با فروش ایده خود برای تحقق بخشیدن به این فیلم مشکل داشت تا اینکه دی‌کاپریو به بازی در این فیلم علاقه‌مند شد و به این ترتیب میرامکس تأمین مالی پروژه را به عهده گرفت. با این وجود در مراحل تولید، رقم بودجه از حد خارج شد و اختلافات تهیه‌کننده و کارگردان منجر به فیلم‌برداری هشت‌ماهه شد. این فیلم با بودجه ۱۰۳ میلیون دلاری، پرهزینه‌ترین فیلمی بود که اسکورسیزی تا به حال ساخته بود. دی‌کاپریو به ایفای نقش آمستردام والون، رهبر جوان یک باند خیابانی ایرلندی-آمریکایی، مجذوب شد، زیرا این نقش بر خلاف نقش‌های «پسرانه» در فیلم‌های قبلی، نشان‌دهندهٔ گرایش به نقش مردان بالغ بود. دارودسته‌های نیویورکی ۱۹۳ میلیون دلار در سرتاسر جهان فروش داشت و بازخورد مثبتی از منتقدان گرفت. آن تامپسون در آبزرور به «اجرای بی‌تکلف و مصمم دی‌کاپریو» اشاره کرد، اما احساس کرد که همبازی‌اش دنیل دی-لوئیس، او را زیر سایهٔ خود قرار داده است.
در سال ۲۰۰۴، دی‌کاپریو شرکت تولیدی اپین وی پروداکشنز را بنیان نهاد. او در طول ایجاد شرکت، علاقه‌مند به یافتن منابع منحصر به فرد و حفظ ماهیت آن بود، و با استناد به تجربیات قبلی که در آن مشارکت افراد بیش از حد بر محصول نهایی تأثیر منفی داشت، اشاره کرد. دی‌کاپریو نخست تهیه‌کنندهٔ اجرایی فیلم ترور ریچارد نیکسون بود که شان پن در آن بازی کرد، و در جشنواره فیلم کن ۲۰۰۴ به نمایش درآمد. دی‌کاپریو و اسکورسیزی با فیلم زندگی‌نامه‌ای هوانورد دوباره با یکدیگر کار کردند. این فیلم دربارهٔ هوارد هیوز، کارگردان آمریکایی و پیشگام هوانوردی، بود که از اختلال وسواسی-جبری رنج می‌برد. او در ابتدا پروژه را با مایکل مان توسعه داد که در اسکورسیزی جایگزین او شد. هوانورد به موفقیت هنری و تجاری دست یافت. سیموند براوند در امپایر فکر می‌کرد که دی‌کاپریو به طرز قانع‌کننده نقش پیچیده‌ای را بازی می‌کرد و به صحنه‌های نمایان‌گر بدگمانی و وسواس هیوز تأکید داشت. او برای نخستین بار برندهٔ جایزه گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد و به علاوه نامزد جوایز اسکار، بفتا و انجمن بازیگران فیلم شد.
در سال ۲۰۰۶، دی‌کاپریو در فیلم جنایی جدامانده و تریلر جنگی سیاسی الماس خونین بازی کرد. در رفتگان ساختهٔ اسکورسیزی، او نقش مأمور پلیسی را بازی کرد که مخفیانه در باند گانگستری ایرلندی در بوستون مشغول به کار بود. دی‌کاپریو به‌ویژه تجربه کار با هم‌بازی‌اش جک نیکلسون را دوست داشت و سکانسی با او را «یکی از به‌یادماندنی‌ترین لحظات» زندگی خود به عنوان بازیگر توصیف کرد. هنگام آماده‌سازی، او از بوستون بازدید کرد تا با افراد مرتبط با اوباش ایرلندی ارتباط برقرار کند و ۶٫۸ کیلوگرم عضله به دست آورد. این فیلم مورد تحسین قرار گرفت و با فروش ۲۹۱ میلیون دلار، تا آن زمان به پردرآمدترین همکاری دی‌کاپریو و اسکورسیزی تبدیل شد. پیتر ترورز در رولینگ استون، با ستایش دی‌کاپریو و هم‌بازی‌اش مت دیمون، اجراهای آن‌ها را «انفجاری، از نظر احساسی پیچیده» نامید، اما احساس کرد که نیکلسون این دو را تحت‌الشعاع قرار داده است. علی‌رغم نقش اصلی دی‌کاپریو در جدامانده، توزیع‌کننده فیلم یعنی برادران وارنر پیکچرز، اجرای او را برای نامزدی بهترین بازیگر نقش مکمل مرد در آکادمی علوم و هنرهای سینما ارسال کرد تا از تناقض با نقش او در الماس خونین جلوگیری کند. در عوض، هم‌بازی او مارک والبرگ نامزد شد؛ اگرچه دی‌کاپریو برای جدامانده جوایز دیگری از جمله جایزه ستلایت بهترین بازیگر نقش مکمل مرد و نامزدی بهترین بازیگر مرد در گلدن گلوب و بفتا را به دست آورد.
در الماس خونین، دی‌کاپریو نقش قاچاقچی الماس اهل رودزیا را بازی کرد که در جنگ داخلی سیرالئون شرکت دارد. در حین فیلم‌برداری، او با ۲۴ کودک یتیم از روستای کودکان اس‌اواس، در ماپوتو، موزامبیک کار کرد و گفت که از تعاملات خود با آن‌ها قدردان است. او برای آماده شدن، شش ماه را در آفریقا گذراند، استتار را از افراد شاغل در ارتش آفریقای جنوبی آموخت و با مردم این کشور در تعامل بود تا لهجهٔ خود را بهبود بخشد. این فیلم نقدهای عموماً مطلوبی داشت، و دی‌کاپریو به‌خاطر لهجهٔ آفریقای جنوبی‌اش که تقلید آن عموماً دشوار بود، مورد توجه قرار گرفت. کلودیا پویگ از یواس‌ای تودی به نشانهٔ تأیید، به تحول دی‌کاپریو از پسر به مرد در پردهٔ سینما تأکید داشت، و به‌طور مشابه، ان هورنادی در واشینگتن پست به رشد بازیگری او پس از رفتگان اشاره کرد. دی‌کاپریو برای الماس خونین نامزد جوایز اسکار و گلدن گلوب شد.
در سال ۲۰۰۷، دی‌کاپریو تهیه‌کنندهٔ درام کمدی باغبان عدن بود که به گفتهٔ فرنک شک در هالیوود ریپورتر، این فیلم درام و کمدی سیاه لازم برای ارتباط با مخاطبان را نداشت. بعداً در همان سال، او تهیه‌کنندگی، نویسندگی مشترک و گویندگی یازدهمین ساعت را به عهده داشت. این مستند دربارهٔ وضعیت محیط زیست بود که جایزه سینمایی مؤسسه دیده‌بان زمین را در سال ۲۰۰۸ دریافت کرد. شرکت تولیدی دی‌کاپریو مجموعهٔ گرینزبرگ (۲۰۰۸–۲۰۱۰) را تولید کرد که به مدت سه فصل پخش شد. همچنین در سال ۲۰۰۸، دی‌کاپریو در فیلم جاسوسی یک مشت دروغ ظاهر شد. او نقش یکی از سه مأموری را بازی کرد که با سازمان تروریستی در خاورمیانه مبارزه می‌کردند. به نظر دی‌کاپریو، این فیلم بازگشتی به فیلم‌های سیاسی دههٔ ۱۹۷۰ مانند نمای پارالاکس (۱۹۷۴) و سه روز کرکس (۱۹۷۵) بود. او موهای خود را به رنگ قهوه‌ای تغییر داد و برای این نقش از لباس‌های قهوه‌ای‌رنگ استفاده کرد. منتقدان نقدهای متفاوتی به این فیلم دادند، و بیش از ۱۱۸ میلیون دلار فروش داشت در حالی که بودجهٔ آن ۶۷٫۵ میلیون دلار بود.
بعدها در سال ۲۰۰۸، دی‌کاپریو و کیت وینسلت برای درام جادهٔ انقلابی (۲۰۰۸) که به‌دست همسر وقت وینسلت، سم مندس، کارگردانی شد، با یکدیگر همکاری کردند. از آنجایی که هر دو بازیگر تمایلی به ساخت فیلم‌های عاشقانهٔ مشابهٔ تایتانیک نداشتند، وینسلت بود که پیشنهاد داد دی‌کاپریو و مندس با او بر روی اقتباسی سینمایی از رمان چاپ ۱۹۶۱ به همین نام اثر ریچارد ییتس کار کنند. وینسلت پی برد که فیلم‌نامهٔ آن به نویسندگی جاستین هیث مقدار ناچیزی وجه اشتراک با فیلم پرفروش تایتانیک محصول ۱۹۹۷ داشت. برای بازی در نقش زن و شوهری در ازدواج در حال فروپاشی در دههٔ ۱۹۵۰، دی‌کاپریو و وینسلت حین آماده‌سازی مدتی را با هم سپری کردند و دی‌کاپریو در صحنهٔ فیلم‌برداری کوچکی که استفاده می‌کردند احساس تنگناهراسی داشت. او شخصیت خود را «ناقهرمانانه»، «اندکی ضعیف‌النفس» و فردی «مایل به اینکه فقط محصول اطرافیان خود باشد» می‌دید. پیتر ترورز جفت شدن دی‌کاپریو با وینسلت و اجرای چندلایهٔ دی‌کاپریو از شخصیتی آشفته را پسندید، و مارشال سلا از جی‌کیو آن را «بالغانه‌ترین و به‌یادماندنی‌ترین اجرای دوران زندگی‌اش» نامید. دی‌کاپریو برای هفتمین بار نامزد دریافت جایزهٔ گلدن گلوب شد. جادهٔ انقلابی بیش از ۷۵ میلیون دلار در مقابل بودجهٔ ۳۵ میلیون دلاری فروش داشت. او دههٔ ۲۰۰۰ را با تهیه‌کنندگی تریلر وحشت روان‌شناختی یتیم (۲۰۰۹) به کارگردانی ژاومه کویت-سرا و با بازی ورا فارمیگا، پیتر سارسگارد و ایزابل فورمن به اتمام رساند. اگرچه بازخورد این فیلم ضد و نقیض بود، اما با موفقیت تجاری همراه بود.