لئوناردو دی‌کاپریو
حرفه > ۱۹۹۷–۲۰۰۱: تایتانیک و شهرت جهانی

دی‌کاپریو پیشنهاد بازی در بوگی نایتز (۱۹۹۷) را نپذیرفت و در تایتانیک (۱۹۹۷) ساختهٔ جیمز کامرون نقش‌آفرینی‌آفرینی کرد. او و کیت وینسلت نقش افرادی از طبقات اجتماعی متضاد را بازی کردند که در عرشهٔ آرام‌اس تایتانیک طی نخستین سفر بدفرجام آن عاشق یکدیگر می‌شوند. دی‌کاپریو ابتدا در این مورد تردید داشت، اما سرانجام کامرون به او دلگرمی داد تا این نقش را عهده‌دار شود. این فیلم که بودجهٔ تولید آن بیش از ۲۰۰ میلیون دلار بود، پرهزینه‌ترین ساختهٔ آن زمان محسوب می‌شد و فیلم‌برداری در روساریتو بیچ که در آن‌جا ماکت کشتی ساخته شده بود، صورت گرفت. تایتانیک پرفروش‌ترین فیلم آن زمان شد، و در نهایت بیش از ۲٫۱ میلیارد دلار در جهان فروش داشت. نقش جک داوسون، دی‌کاپریو را به یک اَبَرستاره تبدیل کرد و منجر به عشق‌ورزی شدیدی از سوی دختران نوجوان و زنان جوان شد و به «لئو-مانیا» (Leo-mania) معروف گردید. این فیلم ۱۱ جایزهٔ اسکار—بیش از هر فیلم دیگری— شامل بهترین فیلم برنده شد، اما ناکامی دی‌کاپریو در کسب نامزدی منجر به اعتراض بیش از ۲۰۰ طرفدار به آکادمی علوم و هنرهای سینما شد. او نامزد دریافت جوایز مطرح دیگری از جمله گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد شد.
دی‌کاپریو در سال ۲۰۰۰ گفت: «در زمان پدیدهٔ تایتانیک  [...] هیچ‌گونه رابطه‌ای با خود نتوانستم برقرار کنم  [...] دیگر به آن شهرت دست نخواهم یافت و انتظار مجددش را هم ندارم  [...] چیزی نیست که حالا دیگر به دنبالش باشم.» در مقالهٔ سال ۲۰۱۵ رولینگ استون، بیلگه ابیری نقش دی‌کاپریو را بهترین عنوان کرد و نوشت که او و وینسلت «کش و قوس صمیمانه خودشان را با هیجان بسیار خالصانه‌ای القا می‌کنند که سخت است شیفتهٔ رابطه عاشقانه محکوم به فنای آن‌ها نشویم.» به‌طور مشابه نویسنده‌ای از ونتی فر در سال ۲۰۰۸ آن‌ها را «ماندگارترین ذوج سینمایی هالیوود» از زمان هامفری بوگارت و اینگرید برگمن نامید. آلیسا ویلکینسون در وبگاه واکس که دربارهٔ نخستین فیلم مشاهده‌شده‌اش در سال ۲۰۱۷ مقاله می‌نوشت، به «دلبری پسرمانند» دی‌کاپریو توجه داشت و نقش‌آفرینی او را «طبیعی و بی‌ریا» توصیف کرد. موفقیت تایتانیک باعث تشدید جایگاه دی‌کاپریو به‌عنوان آیدل نوجوان و بازیگر عاشقانه شد. او در صدد آن بود که از این وجهه فاصله بگیرد. او حجم کار خود را کاهش داد و به‌دنبال نقش‌هایی بود که خودش به آن‌ها علاقه داشته باشد.
دی‌کاپریو نقش برجستهٔ کوتاهی در طنز شهرت سال ۱۹۹۸ وودی آلن، یعنی ستاره مشهور داشت. ابیری او را «بهترین چیز در این فیلم» نامید. او در همان سال نقش دوگانه‌ای از لوئی چهاردهمِ شرور و برادر دوقلوی مخفی و دلسوزش را در مردی با نقاب آهنین از رندل والاس به عهده گرفت. منتقدان به این فیلم نقدهای متفاوت تا منفی دادند، اما ۱۸۰ میلیون دلار در مقابل بودجه ۳۵ میلیون دلاری فروش داشت. اووِن گلیبرمن، منتقد انترتینمنت ویکلی نوشت دی‌کاپریو برای بازی در این نقش به اندازهٔ کافی مسن به نظر نمی‌رسید، اما او را به‌عنوان «بازیگری دگرگون‌پذیر و ناخودآگاه، با چهره یک فرشته خبیث» تحسین کرد. الکس فون تونزلمان در گاردین نیز به همین ترتیب تحت تأثیر اجرای این بازیگر قرار گرفت اما استعداد او در فیلم را هدر رفته دانست.
همچنین در سال ۱۹۹۸، دی‌کاپریو برای بازی در فیلم روانی آمریکایی (۲۰۰۰) با دستمزد ۲۰ میلیون دلاری برگزیده شد. پس از اختلاف نظر با الیور استون بر سر کارگردانی فیلم، دی‌کاپریو از پروژه بیرون رفت و به جای آن نقش اصلی ساحل را بر عهده گرفت. او در این فیلم اقتباسی، نقش یک گردشگر کوله‌گَرد آمریکایی را بازی کرد که در یک جزیره مخفی در خلیج تایلند سر درمی‌آورد. این فیلم با بودجهٔ ۵۰ میلیون دلاری ساخته شد و تقریباً سه برابر بیشتر از بودجهٔ ساخت در گیشه به دست آورد، اما از سوی منتقدان مورد نقد منفی قرار گرفت و نامزدی جایزه تمشک طلایی بدترین بازیگر مرد را برای او به ارمغان آورد. تاد مک‌کارتی در ورایتی فکر می‌کرد که دی‌کاپریو اجرای قانع‌کننده‌ای داشت، اما شخصیت او فاقد صفات تعیین‌کننده بود. این فیلم به دلیل آسیب رساندن به مکان فیلم‌برداری در تایلند مورد انتقاد قرار گرفت. پس از آن، دی‌کاپریو برای بازسازی این ناحیه تلاش کرد.
در میانهٔ دههٔ ۱۹۹۰، دی‌کاپریو موافقت کرد در فیلم کوتاه سیاه‌وسفید عمدتاً بالبداهه آلوی دان بازی کند. زمانی که کارگردان آن را به فیلم بلند گسترش داد، دی‌کاپریو و هم‌بازی توبی مگوایر اعلام کردند که هرگز قصد ساخت فیلم بلندی را نداشتند، و از اکران آن در ایالات متحده و کانادا با حکم دادگاه جلوگیری شد. این فیلم برای نخستین بار در جشنواره بین‌المللی فیلم برلین سال ۲۰۰۱ به نمایش درآمد اما همچنان مبهم است.