نبرد اومان
پیشروی آلمانی‌ها

در نهایت روز ۳۰ ژوئن پس از اثبات بی‌ثمری ضد حملات خسارت بار، استاوکا به کیرپونوس فرمان داد نیروهای خود را تا روز ۹ ژوئیه تا مواضع دفاعی جدید در مناطق استحکامات کوروستن، نووگورود-وولینسکی و لتیچف در طول مرز سال ۱۹۳۹ شوروی و لهستان موسوم به خط دفاعی استالین عقب بکشد. سه ارتش ششم، دوازدهم و بیست و ششم شوروی هنگام عقب‌نشینی مداوما در معرض خطر محاصره شدن توسط گروه زرهی ۱ و ارتش هفدهم ورماخت از شمال و مدتی بعد ارتش یازدهم ورماخت از جنوب بودند. اوایل ژوئیه پیشروی غیرقابل توقف سپاه ۳ و سپاه ۴۸ موتوریزه گروه زرهی ۱ ورماخت به ترتیب از ریونه به سمت نووگورود-وولینسکی و در جنوب به سمت شِپِتیفکا، خطر تصرف بخشی از خط استحکامات کیرپونوس و محاصره ارتش‌های در حال عقب‌نشینی آن در جنوب را ایجاد می‌کرد. از این رو کیرپونوس دستور به ضد حمله ارتش پنجم با دو سپاه از پیش تضعیف‌شده ۲۷ تفنگ‌دار و ۲۲ مکانیزه از شمال علیه سرنیزه زرهی آلمان داد. با وجود به تأخیر افتادن پیشروی سپاه ۳ موتوریزه ورماخت با ضد حمله کیرپونوس و فراهم آمدن مقدار بیشتری وقت جهت عقب‌نشینی نیروهای او به مواضع دفاعی مشخص شده، خط استالین نیز با رسیدن لشکر یازدهم زرهی ورماخت به بردیچیف، روز ۷ ژوئیه در جنوب نووگورود-وولینسکی شکسته شد تا یک شکاف بین ارتش پنجم و ششم شوروی ایجاد شود.
با ادامه عقب‌نشینی نیروهای ارتش سرخ، بین روزهای ۶ تا ۹ ژوئیه دو سپاه ۳ و ۴۸ موتوریزه ورماخت بردیچیف، نووگورود-وولینسکی و ژیتومیر را به تصرف خود درآوردند. سلطه آلمانی‌ها بر بردیچیف بیشترین تهدید را برای شوروی با در خطر محاصره قرار دادن جناح چپ جبهه جنوب غربی آن، ایجاد کرد. بدین جهت کیرپونوس دستور به پایداری شدید ارتش ششم شوروی با حمایت دو سپاه ۱۵ و ۱۶ مکانیزه در جنوب این شهر داد. روز ۹ ژوئیه فرماندهی گروه ارتش جنوب و فرماندهی عالی نیروی زمینی آلمان مجدداً بر محاصره و انهدام نیروهای دشمن در غرب رود دنیپر به عنوان هدف اصلی تأکید کردند. بر خلاف میل رهبران نیروی زمینی، آدولف هیتلر، پیشوای آلمان تمایلی به تهاجم به کیِف نداشت و دستیابی به گذرگاهی بر رود دنیپر را نیز تابع انهدام آرایش‌های بزرگی از نیروهای دشمن در غرب این رود می‌دید. او اذعان داشت اگر محاصره نیروهای دشمن تا رود بوگ جنوبی محقق نشود، کلیت گروه زرهی ۱ به سمت کیف و رود دنیپر در جنوب شرقی پیشروی خواهد کرد. در همین حال، فیلدمارشال گرت فن روندشتت، فرمانده گروه ارتش جنوب، عقیده داشت با عقب‌نشینی بسیاری از یگان‌های ارتش سرخ به سمت شرق، دیگر محاصره آن‌ها تا رود بوگ جنوبی عملی نیست و با همراهی ارتشبد فرانتس هالدر، رئیس ستاد کل نیروی زمینی آلمان، خواهان به محاصره درآوردن آن‌ها در حوالی بیلا تسرکفا در غرب رود دنیپر شد که با رضایت هیتلر به شرط مراقبت از جناح شمالی گروه زرهی ۱ مواجه گشت.
کیرپونوس روز ۹ ژوئیه ضد حمله بزرگی علیه رخنه آلمانی‌ها به سمت شرق صورت داد. سپاه‌های ۹، ۱۹ و ۲۲ مکانیزه ارتش پنجم شوروی با پشتیبانی سپاه ۳۱ تفنگ‌دار شوروی، نیروهای ورماخت را در ناحیه نووگورود-وولینسکی مورد هدف قرار دادند. این نیروهای ارتش سرخ با تمرکز بالایی از تانک‌های تی-۳۴، با لشکر سیزدهم زرهی ورماخت درگیر شدند. با وجود تلاش فراوان شوروی، گروه زرهی ۱ ورماخت توانست «کوریدور ژیتومیر» را باز نگاه دارد. پس از چهار روز رزم سنگین، نیروهای شوروی قادر به کسب دستاورد ارضی چندانی نشدند.
روز ۱۲ ژوئیه کیرپونوس قرارگاه ارتش بیست و ششم را به جایگاه ذخیره جبهه جنوب غربی عقب کشید و نیروهای آن را بین ارتش‌های ششم و دوازدهم شوروی تقسیم کرد. او با قرار دادن تمامی نیروهای متمرکز شده شوروی در شرق و شمال شرقی بیلا تسرکفا تحت امر ژنرال کوستنکو، فرمانده ارتش بیست و ششم شوروی، او را موظف به تهاجم به سمت شمال غربی و برقراری مجدد اتصال به ارتش پنجم شوروی کرد. در همین حال فن روندشتت دو سپاه در جناح جنوبی خود را متوجه ارتش بیست و ششم شوروی نمود. هنگامی که آلمانی‌ها ۱۵ ژوئیه کوزیاتین را تصرف کردند، کیرپونوس به یک‌باره متوجه قرار گرفتن تهاجم اصلی گروه ارتش جنوب ورماخت به سمت جنوب با هدف به محاصره درآوردن نیروهای در حال عقب‌نشینی شوروی در جهت رود دنیپر شد و اقدام به عقب نشاندن نیروهای به سمت شرق کرد. مارشال بودیونی، فرمانده جهت جنوبی شوروی، ۱۶ ژوئیه به تیولنف دستور داد مواضع رود دنیستر را رها کند. از روز بعد از تیولنف خواست نیروهای خود را در نزدیکی اومان متجمع سازد.
کیرپونوس ۱۷ ژوئیه، بدون مجوز استاوکا، به ارتش‌های ششم و دوازدهم شوروی فرمان داد خود را به شرق رود دنیپر برسانند. روز بعد با گذر ارتش یازدهم ورماخت از رود دنیستر در موگیلف-پودولسکی و سوروکا، استاوکا در نهایت خطر جدی به محاصره افتادن نیروهای جبهه جنوبی و جنوب غربی را دریافت کرد. بدین ترتیب به ارتش‌های ششم، دوازدهم و هجدهم شوروی اجازه داده شد تا خط بیلا تسرکفا، کیتای-گورود و گایسین در ۱۰۰ کیلومتری غرب دنیپر عقب‌نشینی کنند. استاوکا همچنین به تیولنف دستور داد سپاه ۲ مکانیزه را عازم ناحیه اومان نماید تا جلوی پیشروی آلمانی‌ها در اراضی پشت سر جبهه جنوبی شوروی گرفته شود. این تدابیر بسیار دیر صورت می‌پذیرفت چرا که ارتش سرخ ۱۸ ژوئیه بیلا تسرکفا را رها کرده و بیشتر خط دفاعی جدید ارتش‌های ششم، دوازدهم و هجدهم شوروی از پیش زیر سلطه آلمانی‌ها بود. با این حال شرایط آب‌وهوایی و گل‌آلود بودن راه‌ها موجب کاهش سرعت پیشروی ارتش یازدهم ورماخت شد تا با گریختن یگان‌های ارتش سرخ طبق فرمان کیرپونوس با گذر از رود بوگ به سمت جنوب شرقی، آلمانی‌ها قادر به محاصره آن‌ها در ناحیه وینیتسا نشوند.