روفکوکسیب

| 0 | 1 |
| --- | --- |
: 
: 
داده‌های بالینی: داده‌های بالینی
تلفظ: ‎/ˌrɒfɪˈkɒksɪb/‎ 
نام‌های تجاری: Vioxx, Ceoxx, Ceeoxx, others
رده‌بندی داروهایبارداری:  AU: C   
روش مصرف دارو: By mouth & i.m
کد ATC: M01AH02 
وضعیت قانونی: وضعیت قانونی
وضعیت قانونی:  withdrawn worldwide 
داده‌های فارماکوکینتیک: داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی: ۹۳٪
پیوند پروتئینی: ۸۷٪
متابولیسم: liver
نیمه‌عمر حذف: 17 hours
دفع: bile duct/kidney
شناسه‌ها: شناسه‌ها
 نام آیوپاک 4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one :  نام آیوپاک 4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one 
شمارهٔ سی‌ای‌اس: ۱۶۲۰۱۱-۹۰-۷ Y
پاب‌کم CID: ۵۰۹۰
IUPHAR/BPS: ۲۸۹۳
دراگ‌بنک: DB00533 Y
کم‌اسپایدر: ۴۹۱۱ Y
UNII: 0QTW8Z7MCR
KEGG: D00568 Y
ChEBI: CHEBI:۸۸۸۷ Y
ChEMBL: ChEMBL۱۲۲ Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2023567 
ECHA InfoCard: 100.230.077 
داده‌های فیزیکی و شیمیایی: داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی: C17H14O4S۱
جرم مولی: ۷۰۰۲۳۱۴۳۶۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۳۱۴٫۳۶ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول): Interactive image
 SMILES O=C2OCC(=C2\c1ccccc1)\c3ccc(cc3)S(=O)(=O)C :  SMILES O=C2OCC(=C2\c1ccccc1)\c3ccc(cc3)S(=O)(=O)C 
 InChI InChI=1S/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 Y Key:RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N Y :  InChI InChI=1S/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 Y Key:RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N Y 
  (صحت‌سنجی):   (صحت‌سنجی)
روفکوکسیب (انگلیسی: Rofecoxib) یک داروی ضدالتهابی غیراستروئیدی انتخابی COX-2 (NSAID) است. این دارو توسط Merck & Co برای درمان استئوآرتریت، آرتریت روماتوئید، آرتریت روماتوئید نوجوانان، شرایط درد حاد، میگرن، و دیسمنوره به بازار عرضه شد. روفکوکسیب در ماه می ۱۹۹۹ میلادی توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) تأیید شد و با نام‌های تجاری Vioxx, Ceoxx و Ceeoxx به بازار عرضه شد. روفکوکسیب به صورت قرص و به صورت سوسپانسیون خوراکی با نسخه در دسترس بود.
روفکوکسیب در میان پزشکانی که بیماران مبتلا به آرتریت و سایر بیماری‌هایی که باعث درد مزمن یا حاد می‌شوند، مورد استفاده گسترده قرار گرفت. در سراسر جهان، بیش از ۸۰ میلیون نفر در برخی از زمان‌ها روفکوکسیب تجویز کردند.
در سپتامبر ۲۰۰۴، مرک داوطلبانه روفکوکسیب را به دلیل نگرانی در مورد افزایش خطر حمله قلبی و سکته مرتبط با استفاده طولانی مدت و با دوز بالا، از بازار خارج کرد. مرک پس از افشای اطلاعات مربوط به خطرات روفکوکسیب از پزشکان و بیماران برای بیش از پنج سال، دارو را پس گرفت و ظاهراً بین ۸۸۰۰۰ تا ۱۴۰۰۰۰ مورد بیماری جدی قلبی را در پی داشت. روفکوکسیب یکی از پرمصرف‌ترین داروهایی بود که تاکنون از بازار خارج شده‌است. در سال پیش از خروج، Merck از Vioxx درآمد فروش ۲٫۵ میلیارد دلاری داشت.
در سال ۲۰۰۵، سازمان غذا و داروی آمریکا یادداشتی منتشر کرد که به این نتیجه رسید که داده‌های آزمایش‌های بالینی کنترل‌شده طولانی‌مدت به وضوح نشان نمی‌دهند که عوامل انتخابی COX-2 (از جمله روفکوکسیب) در مقایسه با NSAIDهای غیرانتخابی خطر بیشتری برای حوادث CV دارند. FDA در سال ۲۰۱۵ این موضع را تقویت کرد و بیان کرد که داده‌های موجود از یک اثر طبقه وابسته به دوز و مدت زمان افزایش خطر عوارض جدی قلبی عروقی برای NSAIDهای انتخابی و غیرانتخابی COX-2 پشتیبانی می‌کند.
در نوامبر ۲۰۱۷، Tremeau Pharmaceuticals مستقر در ماساچوست برنامه خود را برای بازگرداندن روفکوکسیب (TRM-201) به بازار به عنوان درمانی برای آرتروپاتی هموفیلیک (HA) اعلام کرد. Tremeau اعلام کرد که FDA یک نام یتیم برای TRM-201 (rofecoxib) برای درمان HA اعطا کرده‌است و آنها بازخورد FDA را در مورد برنامه توسعه خود دریافت کرده‌اند. HA یک بیماری دژنراتیو مفصلی است که در اثر خونریزی مکرر داخل مفصلی ایجاد می‌شود. این بزرگترین علت عوارض در بیماران مبتلا به هموفیلی است و در حال حاضر هیچ گزینه درمانی تاییدشده‌ای در ایالات متحده آمریکا وجود ندارد. از NSAIDهای سنتی در این جمعیت به دلیل اثراتشان بر تجمع پلاکتی و خطر زخم‌های گوارشی اجتناب می‌شود، و مواد افیونی با قدرت بالا استاندارد فعلی مراقبت در درمان HA هستند.
BriOri Biotech، مستقر در کالیفرنیا، اعلام کرد که در ۱ مارس ۲۰۲۲ حق ثبت اختراعی صادر کرده‌است که فرمولاسیون‌های موضعی rofecoxib را پوشش می‌دهد.