شکیرا
حرفه > ۲۰۰۰–۱۹۹۵: پیشرفت در موسیقی لاتین

شکیرا ابتدا تک آهنگ "کجا هستی، عشق؟" (به اسپانیایی: ¿Dónde Estás Corazón?) را ضبط کرد (که بعداً در آلبوم Pies Descalzos منتشر شد) که به‌طور انحصاری در کلمبیا منتشر شد. این آهنگ به سرعت در ایستگاه‌های رادیویی کلمبیا به موفقیت رسید و سونی تصمیم گرفت با وجود شکست‌های تجاری قبلی، آخرین فرصت را به او بدهد و سومین آهنگ او را ضبط کند.
شکیرا با الهام از موسیقیِ برخی کشورها و همچنین شخصیتِ هنریِ آلانیس موریست که دو آلبوم بعدی او را تحت تأثیر قرار داد، به ضبط موسیقی با شرکت سونی، و از سال ۱۹۹۵ با لوئیس فرناندو اوچوآ در کلمبیا رکوردز ادامه داد. این ضبط‌ها باعث ایجاد سومین آلبوم استودیویی وی و اولین آلبوم بین‌المللی وی با عنوان "پابرهنه" (به اسپانیایی: Pies Descalzos) شد. ضبط آلبوم پس از موفقیت در تک آهنگ او "¿Dónde Estás Corazón?" در فوریه ۱۹۹۵ آغاز شد.
آلبوم پابرهنه در اکتبر سال ۱۹۹۵ در کشورهای آمریکای لاتین منتشر شد و در فوریه ۱۹۹۶ در ایالات متحده منتشر شد. این آلبوم در جدول بیلبورد آلبوم‌های برتر لاتین، در ایالات متحده، به رتبه پنجم دست یافت. در این آلبوم، شش تک آهنگ بسیار موفق وجود داشت. آهنگ من اینجا هستم (به اسپانیایی: Estoy Aquí) که در جدول لاتین آمریکا به رتبه دوم دست یافت، آهنگ کجا هستی، عشق؟ (به اسپانیایی: ¿Dónde Estás Corazón?) که به رتبه پنجم دست یافت، آهنگ پاهای برهنه، رویاهای سفید (به اسپانیایی: Pies Descalzos, Sueños Blancos) که به رتبه یازدهم دست یافت، آهنگ تکه ای کوچک از عشق (به اسپانیایی: Un Poco de Amor) که به رتبه ششم دست یافت، آهنگ گلچین ادبی (به اسپانیایی: Antología) که به رتبه پانزدهم دست یافت و چیزی که می‌خواهد، می‌کشدش (به اسپانیایی: Se Quiere, Se Mata) که به رتبه هشتم دست یافت. در اوت ۱۹۹۶، انجمن صنعت ضبط موسیقی ایالات متحده آمریکا به آلبوم برچسب پلاتینیوم را اختصاص داد.
در ماه مارس ۱۹۹۶، شکیرا اولین تور بین‌المللی خود را با نام تور پابرهنه (به اسپانیایی: Pies Descalzos) برگزار کرد. این تور شامل ۲۰ اجرا بود و در سال ۱۹۹۷ به پایان رسید. همچنین در آن سال، شکیرا سه جایزه موسیقی بیلبورد لاتین (بهترین آلبوم سال) را برای آلبوم Pies Descalzos، بهترین موزیک ویدئوی سال برای "Estoy Aqui" و بهترین هنرمند جدید گرمی دریافت کرد. بعداً آلبوم پابرهنه موفق به فروش بیش از ۵ میلیون نسخه شد. و همین باعث منتشر شدن آلبومی از ریمیکس‌های موسیقی‌های این آلبوم، به نام "ریمیکس‌ها" شد. "ریمیکس‌هاً همچنین شامل نسخه‌های پرتغالی زبان برخی از آهنگ‌های معروف او بود که نتیجه موفقیت وی در بازار برزیل بود، جایی که آلبوم Pies Descalzos نزدیک به یک میلیون نسخه به فروش رفت.
چهارمین آلبوم استودیویی وی با عنوان دزدان کجایند؟ توسط شکیرا به همراه امیلیو استفان، به عنوان تهیه‌کننده اجرایی در سپتامبر ۱۹۹۸ اکران شد. این آلبوم که با الهام از حادثه ای در فرودگاه که در آن چمدانی پر از متن نوشته شده موسیقی‌های او به سرقت رفته بود، به محبوبیت بیشتری نسبت به آلبوم پابرهنه دست یافت. این آلبوم به جایگاه ۱۳۱ در بیلبورد ۲۰۰ آلبوم برتر ایالات متحده دست یافت و توانست به مدت ۱۱ هفته در جایگاه اول بیلبورد آلبوم‌های لاتین بماند. از آن زمان بیش از ۷ میلیون نسخه در سراسر جهان، و ۱٫۵ میلیون نسخه فقط در ایالات متحده آمریکا فروخته شده‌است، این یکی از پرفروش‌ترین آلبوم‌های اسپانیایی در ایالات متحده است. هشت آهنگ وی از این آلبوم برای اولین بار توانست به جدول ۱۰۰ موسیقی داغ بیلبورد راه یابند. این هشت آهنگ عبارتند از: "کور، ناشنوا و بی‌صدا"، "مگس در خانه"، "باور نمی‌کنم"، "اجتناب‌ناپذیر"، "تو"، "دزدان کجایند؟"، "روز هشتم (ترانه)" و "چشمان تو".
شکیرا همچنین برای اولین بار در سال ۱۹۹۹ نامزد دریافت جایزه گرمی با عنوان بهترین آلبوم راک لاتین شد. اولین آلبوم زنده شکیرا به نام ام‌تی‌وی آنپلاگد در تاریخ ۱۲ اوت ۱۹۹۹ در شهر نیویورک ضبط شد، که از سوی منتقدان آمریکایی، بسیار مورد تحسین قرار گرفت و به عنوان یکی از بهترین اجرای‌های زنده وی شناخته می‌شود. در ماه مارس سال ۲۰۰۰ میلادی، شکیرا تور آنفیبیو خود را آغاز کرد، یک تور دوماهه در آمریکای لاتین و ایالات متحده آمریکا. در اوت ۲۰۰۰، او برنده جایزه موزیک ویدئوی ام‌تی‌وی در گروه "انتخاب مردم" و "هنرمند بین المللی محبوب" برای موسیقی "Ojos Así" شد. در سپتامبر ۲۰۰۰، شکیرا موسیقی "Ojos Así" را در مراسم افتتاحیه جایزه گرمی لاتین اجرا کرد، جایی که وی در پنج دسته‌بندی جوایز، نامزد شد: آلبوم سال و بهترین آلبوم پاپ برای آلبوم ام‌تی‌وی آنپلاگد، بهترین زن مجری موسیقی راک برای آهنگ "Octavo Día"، بهترین زن مجری موسیقی پاپ و بهترین میوزیک ویدئو کوتاه برای ویدئو "Ojos Así".