جنت جکسون
زندگی > ۲۰۰۶–۲۰۱۵: آلبوم ۲۰ ساله و آلبوم انضباط

درسال ۲۰۰۵ جنت کار بر روی نهمین آلبوم استودیویی‌اش را شروع کرد. نام این این آلبوم بیست ساله بود که یادآور بیستمین سالگرد انتشار آلبوم موفق وی کنترل بود. جنت برای تبلیغ این آلبوم بر روی جلد مجلههای مختلف حاضر شد. کاور مجلهٔ "US Weekly" جنت به‌ دلیل جلب توجه رسانه‌ ها بخاطر افزایش وزن او باعث شد که رکورد پرفروش‌ترین نسخهٔ تاریخ این مجله شکسته شود. این آلبوم در سپتامبر ۲۰۰۶ منتشر شد و در رتبهٔ دوم بیلبورد ۲۰۰ ایالات متحده نشست. این آلبوم با انتقادهای متنوعی روبرو شد. رولینگ استون با اشاره این آلبوم به آلبوم کنترل مخالفت کرد و گفت: «اگر ما به جای او بودیم، این دو آلبوم را مقایسه نمی‌ کردیم.»
لیست سیاه پخش موسیقی جکسون همچنان پایدار ماند و تأثیر زیادی روی عملکرد وی در چارت‌ها و بیلبورد داشت. با این وجود لید سینگل این آلبوم با من تماس بگیر  موفق شد به رتبهٔ ۲۵ بیلبورد هات ۱۰۰ ایالات متحده دست پیدا کند. این آلبوم تاکنون بیش از ۲ میلیون نسخه در جهان و بیش از ۱٫۵ میلیون نسخه در آمریکا فروش داشته‌است و موفق به دریافت ۱ گواهی پلاتینوم از طرف انجمن صنعت ضبط موسیقی ایالات متحده آمریکا نیز شده‌است.
پس از اتمام قرارداد جنت با ویرجین رکوردز، او با کمپانی موسیقی آیلند رکوردز قرارداد بست. جنت برنامه‌های تور کنسرت آلبوم قبل را کنسل کرد و شروع به تهیهٔ دهمین آلبوم استودیویی‌اش کرد. جنت بعد از ۲۰ سال همکاری با تهیه‌کنندگان موسیقی جیمی جم و تری لویس برای این آلبوم با تهیه‌کنندگان دیگری همکاری کرد. آلبوم انضباط در سال ۲۰۰۸ منتشر شد و موفق به کسب رتبهٔ اول بیلبورد ۲۰۰ ایالات متحده شد. با وجود محدودیت لیست سیاه جنت، تک‌آهنگ آغازین این آلبوم بازخورد موفق به کسب جایگاه ۱۹ بیلبورد هات ۱۰۰ ایالات متحده شد و تبدیل به اولین ورودی جنت به ۲۰ آهنگ اول بیلبورد از زمان آلبوم همه از آن تو شد. در این سال جنت جایزهٔ افتخاری "ونگارد" مراسم به‌دلیل حمایت‌ها و مشارکت‌هایش در زمینهٔ حمایت از جامعه دگرباشان جنسی دریافت کرد.
پنجمین تور کنسرت جنت با نام "رقص با تو" در سپتامبر ۲۰۰۸ آغاز شد. بیلبورد فاش کرد که جکسون از نحوهٔ مدیریت انتشار آلبوم و تبلیغات برای آن توسط آیلند رکوردز و ال.ای. رید ناراضی بود.
در سال ۲۰۰۹ برادر جنت، مایکل جکسون در سن ۵۰ سالگی از دنیا رفت. جنت در مراسم‌های مختلفی برای یادبود برادرش حضور پیدا کرد. او در سخنرانی ای در مراسم بی‌ای‌تی گفت: «من فقط می‌خواهم بگویم که برای شما مایکل یک نماد و اسطوره است اما او برای ما خانواده است و تا ابد در قلب‌های ما زنده خواهد بود. من می‌خواهم از طرف خانواده‌ام و خودم از شما بابت عشق و حمایتی که نشان دادید تشکر کنم. ما دلتنگ او هستیم» با وجود عزاداری خانواده‌اش برای از دست دادن برادرشان جنت تصمیم گرفت که بر روی مقابله با غم و اندوه تمرکز کند و کمتر آن را به عموم نشان دهد.
چند ماه بعد جنت در مراسم جایزهٔ موزیک ویدئوی ام‌تی‌وی ۲۰۰۹ برای یادبود برادرش مایکل ترانه فریاد را اجرا کرد. این اجرا از طرف منتقدان واکنش‌های مثبت زیادی را دریافت کرد. ام‌تی‌وی در این باره گفت: "هیچ‌کس بهتر از جنت نمی‌توانست این اجرا را انجام دهد و یک پیام قدرتمند را برای همه بفرستند." جنت همچنین در مراسم جایزهٔ موسیقی آمریکا ۲۰۰۹ هم اجرایی از بهترین ترانه‌هایش داشت و در آخر اجرا ترانهٔ دوباره با هم را به برادرش مایکل تقدیم کرد.
دومین آلبوم گردآوری‌شده جنت شامل بهترین آهنگ‌های او با نام شماره یک‌ها / بهترین‌ها در آن سال منتشر شد. تک‌آهنگ جدید دیگری هم از این آلبوم به نام من را وادار کن  منتشر شد که موفق به کسب رتبهٔ اول بیلبورد دنس کلاب ایالات متحده شد و جنت تبدیل به اولین هنرمند تاریخ شد که در چهار دههٔ جدا آهنگ نامبروان در این چارت ثبت کرده‌است.
در سال ۲۰۱۰ جنت تصمیم به برگزاری تور کنسرت جدیدی به نام شماره یک‌ها، از نزدیک و شخصی گرفت. جنت در طی این تور ۳۵ آهنگ معروف و موفق خود را اجرا کرد که در هر شهر آهنگ‌های اجرا شده باهم متفاوت بودند.
در فوریه ۲۰۱۱ جنت کتاب خودیاری خودش را به نام "راستی تو: یک سفر برای پیدا کردن و دوست داشتن خودت" منتشر کرد. این کتاب دربارهٔ دست و پنجه نرم کردن جنت با اضافه وزن و اعتماد به‌ نفس بود و چندین نامه از طرفداران خودش را نیز در این کتاب به چاپ رساند. این کتاب رتبهٔ اول پرفروش‌ترین کتاب‌های نیویورک تایمز را تصاحب کرد.
در طی این سال‌ها جنت مشغول پروژهٔ فیلم‌های مختلف بود و جوایز مختلفی هم بابت ایفای نقش خود در این فیلم‌ها دریافت کرد.