گتسبی بزرگ
نگارش و انتشار

برج‌های اکنون تخریب‌شدهٔ بیکن تا حدودی به‌عنوان الهام‌بخش خانهٔ گتسبی عمل کرد.
قلعهٔ اوهکا نیز یکی دیگر از الهام‌بخش‌های نورث شور برای فضای رمان بود.
فیتزجرالد خطوط کلی سومین رمان خود را در ژوئن ۱۹۲۲ ترسیم کرد. او دلش می‌خواست که اثر تازه‌اش بی‌عیب و در عین حال زیبا و ظریف باشد اما تولید پردردسر نمایشنامهٔ سبزیجات روند پیشرفتش را کُند کرد. در نهایت، نمایشنامه شکست خورد و او داستان‌هایی برای مجله نوشت تا بتواند قرض‌های ناشی از تولید آن را بپردازد. «رؤیاهای زمستان» یکی از داستان‌های فیتزجرالد در همین دوره است که آن را اولین تلاش خود برای ایدهٔ گتسبی توصیف کرد اما در کل، این داستان‌ها را بی‌اهمیت می‌دانست. او بعدها به یکی از دوستانش گفت: «ایدهٔ کلی گتسبی درد و حرمان جوان تنگ‌دستی است که نمی‌تواند با دختر پول‌داری ازدواج کند. این درون‌مایه بارها مطرح می‌شود، چون من آن را تجربه کرده‌ام.»
فیتزجرالدها در اکتبر ۱۹۲۲، پس از تولد تنها فرزندشان، فرانسیس اسکات «اسکاتی» فیتزجرالد به گریت نک در لانگ آیلند نقل‌مکان کردند. رینگ لاردنر، نویسنده، لو فیلدز، بازیگر و اد وین، کمدین از جمله همسایه‌های خانوادهٔ فیتزجرالد در گریت نک و برخلاف اهالی منهاست نک، جزو نودولتان بودند. منهاست نک در آن سوی خلیج، محل زندگی بسیاری از ثروتمندترین خانواده‌های ریشه‌دار نیویورک بود. این مجاورت واقعی، ایدهٔ فیتزجرالد برای «وست اگ» و «ایست اگ» را پدیدآورد. در این رمان، گریت نک (کینگز پوینت) به شبه‌جزیرهٔ نوکیسه‌های وست اگ و پورت واشینگتن (سندز پوینت) به محل زندگی ثروتمندان قدیمی ایست اگ تبدیل شد. فیتزجرالد از برخی از عمارت‌های گُلد کوست (نورث شور) مانند لندز اند، قلعهٔ اوهکا و برج‌های بیکن — که بعدها تخریب شد — برای املاک گتسبی الهام گرفت.
زمانی که فیتزجرالد در لانگ آیلند زندگی می‌کرد، ماکس گرلاخ همسایهٔ مرموز او بود. گرلاخ که ظاهراً در آمریکا در خانوادهٔ مهاجر آلمانی به دنیا آمده است، در طول جنگ جهانی اول یکی از سرگردهای نیروهای اعزامی آمریکا بود و بعدها به قاچاقچی متمکنی تبدیل شد که شبیه میلیونرها در نیویورک زندگی می‌کرد. گرلاخ برای اینکه ثروتش را به رخ دیگران بکشد، مهمانی‌های مجلل برگزار می‌کرد، هیچ‌وقت لباس تکراری نمی‌پوشید، همیشه تکیه‌کلام «کهنه رفیق» را به کار می‌برد و درمورد خودش شایعه‌سازی می‌کرد؛ مثلاً می‌گفت که با قیصر آلمان قوم‌وخویش است. این جزئیات درمورد گرلاخ، الهام‌بخش فیتزجرالد در خلق جی گتسبی شد.
روزنامه‌های روزانه در همین دورهٔ زمانی طی ماه‌ها به شکل گسترده‌ای پروندهٔ قتل هالز-میلز را پوشش دادند و این اتفاق که تقریباً به گوش بسیاری از مردم رسیده بود، ممکن است بر پی‌رنگ رمان فیتزجرالد تأثیر گذاشته باشد. این پرونده شامل قتل همزمان یک مرد و معشوقه‌اش در ۱۴ سپتامبر ۱۹۲۲، یعنی چند هفته پیش از ورود فیتزجرالد به گریت نک بود. دانشوران حدس می‌زنند که فیتزجرالد جنبه‌های خاصی از پایان گتسبی بزرگ و شخصیت‌پردازی‌های مختلف را بر اساس این رخداد واقعی استوار کرده است.
فیتزجرالد تا اواسط سال ۱۹۲۳ با الهام از پروندهٔ هالز-میلز، شخصیت مرموز گرلاخ و مهمانی‌های پرسروصدایی که در لانگ آیلند شرکت می‌کرد، ۱۸٬۰۰۰ کلمه برای رمانش نوشت اما بیشتر داستان تازه‌اش را به‌عنوان شروعی نادرست کنار گذاشت. بخشی از این پیش‌نویس به نگارش داستان کوتاه «آمرزش» انجامید که در سال ۱۹۲۴ منتشر شد. این داستان کوتاه که در مجموعه‌داستان همهٔ مردان جوان غمگین منتشر شد، به‌نوعی دربارهٔ جزئیات گذشتهٔ گتسبی است اما شخصیت اصلی آن رودالف نام دارد که می‌خواهد طبقهٔ اجتماعی خود را تغییر دهد و ثروتمند شود. اسم شخصیت‌های دیزی و نیک در نسخه‌های اولیه به ترتیب آدا و داد بود و آن‌ها پیش از تجدید دیدار در لانگ آیلند، رابطه‌ای عاشقانه را تجربه کرده بودند. در این نسخه‌ها داستان به‌جای نیک از زبان راوی دانای کل روایت می‌شد و تفاوت کلیدی آن با نسخهٔ نهایی در شکست کمتر رؤیای گتسبی است. مشاجرهٔ تام و گتسبی در هتل پلازا در نسخه‌های اولیهٔ رمان متعادل‌تر بود اما در نهایت، دیزی باز هم ترجیح می‌داد با تام بماند.
کار نگارش گتسبی بزرگ به‌طور جدی از آوریل ۱۹۲۴ از سر گرفته شد. فیتزجرالد تصمیم گرفت از روند نوشتن رمان‌های قبلی خود دور شود و به پرکینز گفت که قصد دارد دستاوردی هنری خلق کند. او می‌خواست از واقع‌گرایی دو رمان قبلی خود دوری کند و اثری خلاقانه با تخیل پایدار بنویسید. او در راستای این هدف، آگاهانه از سبک‌های ادبی جوزف کنراد و ویلا کاتر تقلید کرد. او به‌ویژه تحت‌تأثیر بانوی گمشده، نوشتهٔ کاتر در سال ۱۹۲۳ قرار گرفت که دربارهٔ مهمانی‌رو ازدواج‌کردهٔ پول‌داری است که خواستگاران رمانتیکِ مختلفی به‌دنبال او هستند و به‌طور نمادین رؤیای آمریکایی را تجسم می‌کند. او بعدها نامه‌ای به کاتر نوشت و از هرگونه سرقت ادبیِ ناخواسته عذرخواهی کرد. در طول این دوره از بازنگری، اسکات طرح‌های اولیهٔ روی جلد کتاب را دید و تحت تأثیر قرار گرفت. کمی بعد از این تلاش انفجاری، کار کُند شد و فیتزجرالد و همسرش به ریویرای فرانسه نقل‌مکان کردند که در آنجا دچار اختلاف خانوادگی شدند.
فیتزجرالد علی‌رغم تنش‌های زناشویی مداوم خود به نوشتن پیوسته ادامه داد و نسخهٔ تقریباً نهایی دست‌نویس را به ویراستار خود، مکسول پرکینز ارائه کرد. پرکینز در نامه‌ای به او اطلاع داد که گتسبی به‌عنوان یک شخصیت، بسیار مبهم است و ثروت و تجارت او به توضیح قانع کننده‌ای نیاز دارند. فیتزجرالد از پرکینز به‌خاطر انتقادهای دقیقش تشکر کرد و ادعا کرد که چنین بازخوردی او را قادر می‌سازد تا دست‌نوشته‌هایش را کامل کند. فیتزجرالد پس از نقل‌مکان به‌همراه همسرش به رم، در طول زمستان نسخهٔ دست‌نوشتهٔ رمان را بازنگری کرد.
فیتزجرالد پس از چند دور تجدیدنظر، نسخهٔ نهایی رمان را در فوریه ۱۹۲۵ ارائه داد. تغییرات فیتزجرالد شامل تجدیدنظرهای گسترده در فصل‌های ششم و هشتم بود. او پیشنهاد ۱۰ هزار دلار آمریکا برای حقوق انتشار سریالی این کتاب را رد کرد تا رمان زودتر منتشر شود. او در سال ۱۹۲۳، ۳٬۹۳۹ دلار آمریکا را به‌عنوان پیش‌پرداخت و ۱٬۹۸۱٫۲۵ دلار آمریکا پس از انتشار دریافت کرد.