برد پیت
حرفه > ۱۹۸۷ تا ۱۹۹۳: ابتدای کار

پیت در حالی که برای شغل خود در لس آنجلس تلاش می‌کرد، از مربی بازیگری، روی لاندن درس‌هایی آموخت. حرفه بازیگری پیت در سال ۱۹۸۷ با بازی جزئی در فیلم‌های هیچ راهی وجود ندارد (۱۹۸۷)، سرزمین هیچ‌کس (۱۹۸۷) و کمتر از صفر (۱۹۸۷) آغاز شد. در ماه مه ۱۹۸۷، او اولین نقش تلویزیونی خود را در یک نقش دو اپیزودی در یک سریال آبکی در شبکه تلویزیونی ان‌بی‌سی به‌نام دنیایی دیگر انجام داد. در نوامبر همان سال، پیت به عنوان میهمان در سریال کمدی شبکه سی‌بی‌اس به نام Trial and Error و سریال کمدی شبکه ای‌بی‌سی به نام مسائل اولیه حضور داشت.
او بین دسامبر ۱۹۸۷ و فوریه ۱۹۸۸ در چهار قسمت از سریال تلویزیونی دالاس در نقش رندی، دوست پسر شارلی وید (با بازی شالین مک کال) ظاهر شد. سپس در سال ۱۹۸۸، پیت به عنوان مهمان در سریال پلیسی خیابان جامپ شماره ۲۱ شبکه رسانه ای فاکس حضور یافت.
در همان سال، کشورهای یوگسلاوی و ایالات متحده آمریکا برای تولید فیلم نیمه تاریک خورشید با یکدیگر همکاری کرده و نقش اصلی را به پیت دادند. داستان این فیلم درمورد یک جوان آمریکایی است (پیت) که توسط خانواده اش به سواحل آدریاتیک سفر می‌کند تا دارویی برای بیماری پوستی پیدا کند. این فیلم در زمان شروع جنگ استقلال کرواسی بایگانی شد و تا سال ۱۹۹۷ اکران نشد. پیت در سال ۱۹۸۹ در دو فیلم سینمایی ظاهر شد: اولین فیلم، شامل بازی او در نقش مکمل مرد در فیلم کمدی با هم خوشبخت و دومین نقش اصلی او در فیلم ترسناک طبقه برنده بود. این‌ها جزو اولین فیلم‌های پیت بودند که به سینماها راه یافتند. او در مجموعه‌های تلویزیونی سی ثانیه، Head of the class ،کابوس‌های فردی، و (برای بار دوم) مسائل اولیه به عنوان مهمان ظاهر شد.
پیت برای بازی در فیلم تلویزیونی Too Young to Die در نقش بیلی کانتون، یک معتاد به مواد مخدر که از یک جوان فراری (با بازی ژولیت لوئیس) سوءاستفاده می‌کند، بازی کرده‌است. داستان فیلم دربارهٔ یک نوجوان سوءاستفاده گر است که به جرم قتل به اعدام محکوم می‌شود. کن تاکر از مجله انترتینمنت ویکلی نوشت: «پیت (در نقش) یک حقه باز باشکوه به‌عنوان دوست پسر او (جولیت لوئیس) است و بسیار بدذات بنظر می‌رسد، او واقعاً ترسناک است.» در همان سال، پیت در شش قسمت از فیلم تلویزیونی Glory Days ایفای نقش کرد و در شبکه اچ‌بی‌او در فیلم تلویزیونی نگاره نقش مکمل را بازی کرد. حضور بعدی او در سال ۱۹۹۱ و در فیلم از میان مسیرها رخ داد. پیت نقش جو مالونی، دونده دبیرستان را به همراه یک برادر جنایتکارش، با بازی ریک شرودر به تصویر کشید. پیت پس از سالها بازی در نقش مکمل در فیلم‌ها و حضور مکرر به‌عنوان مهمان در برنامه و فیلم‌ها، در نقش مکمل مرد در فیلمی به کارگردانی ریدلی اسکات در سال ۱۹۹۱ به نام تلما و لوییز شهرت بیشتری پیدا کرد. او در نقش J.D. ، یک جنایتکار بدون شهرت که با تلما (جینا دیویس) دوست است، بازی کرد. صحنه عاشقانه او با دیویس به عنوان واقعه ای ذکر شده‌است که پیت را به عنوان یک نماد جنسی مشهور کرد. پس از تلما و لوئیز، پیت در سال ۱۹۹۱ و در فیلم کم بودجه جانی سوئید در نقش یک ستاره راک حضور داشت و در سال ۱۹۹۲ در فیلم لایو اکشن و فانتزی جهان باحال بازی کرد که این لایو اکشن دارای نقدهای ضعیف و عملکرد ضعیف در گیشه بود.
پیت در سال ۱۹۹۲ در فیلم بیوگرافی رودخانه ای از آن میان می‌گذرد، به کارگردانی رابرت ردفورد، نقش پل مکلین را به عهده گرفت. ژانت موک در مجله پیپل از ایفای نقش او برای این شخصیت به عنوان یک عملکرد شغلی یاد می‌کند و نقدهایی به آن وارد کرد. پیت اعتراف کرده‌است که هنگام ساخت فیلم تحت فشار بوده و گفت که این یکی از ضعیف‌ترین بازی‌هایش می‌باشد و خیلی عجیب است که در نهایت این فیلم یکی از مواردی بوده که او بیشتر به آن توجه کرده بود و در آن بازی کرده‌است. علی‌رغم این صحبت‌ها، پیت معتقد بود که او از کار با چنین بازیگران با استعدادی سود برده‌است. او همکاری با ردفورد را با بازی تنیس با یک بازیکن بهتر مقایسه کرد و گفت «وقتی با کسی بهتر از خودت بازی کنی، بازیت بهتر می‌شود.» در سال ۱۹۹۳، پیت در فیلم کالیفرنیا با ژولیت لوئیس همبازی شد. او در نقش اریل گریس، یک قاتل زنجیره ای و شوهر حقه باز کاراکتر ژولیت لوئیس ایفای نقش کرد. نقش پیت توسط پیتر تراورس از مجله رولینگ استون اینگونه توصیف شد «فوق‌العاده، همه جذابیت‌های ظاهری و جسمانی یک پسر را داراست و همچنین دارای ویژگی‌های مردانه و صدای کلفت و خشنی است که مانند یک تهدید به حساب می‌آید.» پیت همچنین توجهات زیادی را برای ایفای نقش مختصری در فیلم داستان عاشقانه واقعی به‌دست‌آورد. در این فیلم، او نقش یک حسابدار را بازی کرد که با وجود ژانر اکشن فیلم، جلوه‌های طنز به آن می‌بخشید. او سال ۱۹۹۳ را با برنده شدن جایزه انجمن ملی صاحبان سینما به پایان رساند.