تاریخچه باشگاه لیورپول (۱۹۸۵–تاکنون)
۱۹۸۵–۹۰: موفقیت در ازای هزینه

دالگلیش پس از استعفای فاگان سرمربی شد. او کار خود را با جایگزینی فیل نیل و آلن کندی مدافعان کناری کهنه‌کار با استیو نیکول و جیم بگلین آغاز کرد. لیورپول فصل ۸۶–۱۹۸۵ را ضعیف آغاز کرد و در پایان سپتامبر ده امتیاز از منچستریونایتد عقب بود.  اما باشگاه تا پایان فصل به مبارزه ادامه داد. آنها یازده بازی از دوازده بازی آخر فصل را بردند، ولی سایر تیم‌ها از جمله یونایتد امتیازات را از دست دادند. این روحیه جنگندگی باعث شد که لیورپول با شکست دادن چلسی در آخرین بازی فصل، قهرمان لیگ شود. گل کنی دالگلیش قهرمانی را تضمین کرد. این باشگاه همچنین به فینال جام حذفی ۱۹۸۶ صعود کرد، جایی که آنها مقابل اورتون قرار گرفتند. لیورپول در نیمه اول با گلی از گری لینکر عقب افتاد، اما دو گل از ایان راش و یک گل ازکریگ جانستون در نیمه دوم باعث پیروزی ۳–۱ شد تا جام حذفی ۱۹۸۶ هم فتح شود. این باشگاه در همان فصل برای اولین بار به دوگانه لیگ و جام حذفی دست یافت.
در آغاز فصل ۱۹۸۶–۸۷، راش اعلام کرد که قصد دارد پس از پایان فصل، لیورپول را به مقصد تیم ایتالیایی یوونتوس ترک کند. راش نمی‌خواست برود، اما این باشگاه بود که تصمیم گرفت او را بفروشد، زیرا آنها به دلیل اخراج از رقابت‌های اروپایی دچار کمبود نقدینگی مالی شده بودند. دالگلیش در اواسط فصل، جان آلدریج را به جای راش به خدمت گرفت. راش قبل از جدایی ۴۰ گل به ثمر رساند و به عنوان یک اسطوره از. لیورپول در پایان پس از اورتون در لیگ دوم شد و در دور سوم توسط لوتون تاون از جام حذفی حذف شد.  باشگاه به فینال جام اتحادیه ۱۹۸۷ رسید، اما با نتیجه ۲–۱ از آرسنال شکست خورد. دالگلیش برای بهبود خط حمله پیتر بیردزلی و جان بارنز را به خدمت گرفت. در فصل ۱۹۸۷–۸۸، لیورپول دوباره قهرمان لیگ شد. آنها تا بیست و نهمین بازی خود مقابل اورتون، بدون شکست بودند. باشگاه این شانس را داشت که دوگانه را تکمیل کند، چرا که آنها به فینال جام حذفی ۱۹۸۸ رسیدند. آنها باید با ویمبلدون، باشگاهی که تنها یازده سال می‌شد که به عضویت لیگ فوتبال درآمده بود، بازی می‌کردند. اما به شکل عجیبی آنها بازی را با نتیجه ۱–۰ باختند.
راش برای شروع فصل ۱۹۸۸–۸۹ به دلیل دلتنگی به لیورپول بازگشت.  لیورپول در شروع فصل با مشکل مواجه شد و تا ژانویه ۹ امتیاز از آرسنال صدرنشین عقب بود. تا آوریل، تیم‌ها در امتیاز برابر بودند اما آرسنال در تفاضل گل جلوتر بود.  در این زمان، لیورپول در ۱۵ آوریل ۱۹۸۹ به نیمه نهایی جام حذفی مقابل ناتینگهام فارست در ورزشگاه هیلزبورو رسیده بود. در عرض شش دقیقه، مسابقه متوقف شد. ازدحام بیش از حد در انتهای زمین، منجر به مرگ نود و هفت نفر شد که در برابر حصارهای محیطی له شدند. در آن روز، نود و چهار هوادار در فاجعه هیلزبورو جان باختند. قربانی نود و پنجم چهار روز بعد در بیمارستان بر اثر شدت جراحات جان باخت. نفر نود و ششم نزدیک به چهار سال بعد بدون اینکه به هوش بیاید درگذشت. آخرین قربانی یعنی قربانی نود و هفتمدر سال ۲۰۲۱ درگذشت. لیورپول در بازی تکراری ۳–۱ پیروز شد و به فینال مقابل اورتون رسید. لیورپول با پیروزی ۳–۲ بار دیگر قهرمان شد. لیورپول شانس دوباره شانس دوگانه داشت. آخرین بازی آنها در آن فصل برابر آرسنال رده دومی بود که سه امتیاز عقب بود. این بازی در ابتدا برای ۲۳ آوریل برنامه‌ریزی شده بود، اما بازی‌های باقی‌مانده لیورپول در جام حذفی باعث شد که این بازی به تعویق افتاد و برای ۲۶ می تنظیم شد. آرسنال برای کسب عنوان قهرمانی لیگ باید با اختلاف دو گل یا بیشتر در این مسابقه پیروز می‌شد. آنها در دقیقه ۵۲ با گلزنی مهاجم آلن اسمیت پیش افتادند. در اواخر بازی، مایکل توماس گلزنی کرد تا آرسنال با نتیجه ۲–۰ پیروز شود. این نتیجه به این معنی بود که آرسنال با تفاضل گل قهرمان شد.
در شروع فصل بعد، دستور گزارش تیلور ابلاغ شد تا از اتفاق افتادن فجایایی مانند هیلزبورو پیش‌گیری شود. این گزارش نشان داد که پلیس، مقصر اصلی این فاجعه بود و همچنین پیشنهادهایی در خصوص تغییر سبک چینش صندلی‌های استادیوم‌ها داد. لیورپول فصل ۱۹۸۹–۹۰ را با قدرت آغاز کرد. آنها کریستال پالاس تازه‌وارد را ۹–۰ شکست دادند. در ادامه لیورپول با رونی رزنتال قراردادی قرضی بست. تأثیر او در تیم به شدت آشکار بود، در هشت بازی هفت گل زد از جمله یک هت‌تریک در برابر چارلتون اتلتیک که به باشگاه کمک کرد تا لیگ را برای هجدهمین بار ببرد. باشگاه به نیمه‌نهایی جام حذفی هم رسید اما در نهایت ۴–۳ به کریستال پالاس در وقت‌های اضافه باخت.