جیم کری
حرفه > ۱۹۹۸–۲۰۰۷: تحسین منتقدان

سال بعد او تصمیم گرفت برای ایفای نقش ترومن بربنک در فیلم کمدی-درام نمایش ترومن (۱۹۹۸) دستمزد خود را کاهش دهد. این فیلم بسیار مورد تحسین قرار گرفت و کری را مورد تحسین بین‌المللی بیشتری قرار داد و باعث شد بسیاری تصور کنند که او نامزد جایزه اسکار خواهد شد. او برنده جایزه گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد در فیلم درام شد اما نامزدی جایزه اسکار را دریافت نکرد. نمایش ترومن یک موفقیت تجاری بزرگ بود و ۲۶۴ میلیون دلار در سراسر جهان در برابر بودجه ۶۰ میلیون دلاری فروش کرد. یک منتقد فیلم۴ اظهار داشت که این فیلم «به کری اجازه می‌دهد تا از کمدی گسترده فاصله بگیرد» و افزود که «یک طنز خنده دار و نفس گیر است.»
در همان سال، کری به عنوان نسخه‌ای تخیلی از خودش در قسمت آخر نمایش لری سندلینگ به کارگردانی گری شندلینگ ظاهر شد، که در آن او عمداً به شخصیت شنلینگ نفوذ کرد. کری در سال ۱۹۹۹ نقش اصلی مرد روی ماه را بر عهده داشت. او کمدین اندی کافمن را به تصویر کشید که مورد تحسین منتقدان قرار گرفت و دومین گلدن گلوب خود را به صورت متوالی دریافت کرد، اما باز هم نامزد دریافت جایزه اسکار نشد. علاوه بر این، او اولین نامزدی جایزه انجمن بازیگران سینما را برای بهترین بازیگر مرد دریافت کرد.
در سال ۲۰۰۰، کری با برادران فارلی، که قبلاً با او در خنگ و خنگ‌تر همکاری کرده بودند، برای فیلم کمدی سیاه من، خودم و آیرین دوباره همکاری کرد، فیلمی که نقدهای متفاوتی دریافت کرد، اما از موفقیت گیشه برخوردار بود. کری نقش سرباز دولتی چارلی بیلی‌گیتس را بازی کرد که دارای اختلال تجزیه هویت است و عاشق زنی می‌شود که توسط رنی زلوگر به تصویر کشیده شد. در همان سال، کری در دومین فیلم پردرآمد کریسمس تمام دوران بازی کرد، چگونه گرینچ کریسمس را دزدید، با بازی در نقش شخصیت اصلی، که برای آن مورد تحسین و انتقاد منتقدان و نامزدی گلدن گلوب قرار گرفت.
کری برای فیلم بلند بعدی خود در کنار جنیفر آنیستون و مورگان فریمن در کمدی موفق بین‌المللی بروس قادر مطلق (۲۰۰۳) از تام شادیاک بازی کرد. کری نقش یک خبرساز تلویزیونی را بازی کرد که به‌طور غیرمنتظره‌ای توانایی‌های قادر مطلق خداوند را زمانی که خدا تصمیم می‌گیرد به تعطیلات برود، دریافت می‌کند. این فیلم پس از اکران نقدهای متفاوتی دریافت کرد اما همچنان به موفقیت مالی دست یافت و بیش از ۴۸۴ میلیون دلار در سراسر جهان درآمد داشت، و تبدیل به هفدهمین کمدی پردرآمد تمام دوران شد.
در سال ۲۰۰۴، کری در فیلم آفتاب ابدی یک ذهن پاک بازی کرد. این فیلم پس از اکران مورد تحسین منتقدان قرار گرفت. منتقدان نقش کری به عنوان جوئل باریش را به‌علاوه بازی کیت وینسلت که نامزد دریافت جایزه اسکار شده بود، بسیار تحسین کردند. به گفته پل کلینتون، منتقد سی‌ان‌ان، بازی کری «بهترین، بالغ‌ترین و با تمرکز دقیق‌ترین بازی وی تاکنون» بوده‌است. کری یک نامزدی دیگر برای گلدن گلوب و اولین نامزدی جایزه بفتا برای بهترین بازیگر مرد دریافت کرد.
حضور بعدی کری در سال ۲۰۰۴ در فیلم کمدی سیاه و فانتزی سرگذشت ناگوار، داستان‌های لمونی اسنیکت بود که بر اساس رمان‌های کودکانه به همین نام ساخته شد. این فیلم با استقبال مثبت روبرو شد. دژان تامسون از واشینگتن پست دربارهٔ رویکرد کری به شخصیت کنت اولاف گفت: «اولاف یک شخصیت شرور بی طنز در کتاب است. او اصلاً مثل کری سرگرم‌کننده نیست. من به آن اینطور پاسخ می‌دهم: اگر نمی‌توانید اجازه دهید کری، کری باشد، یک نفر خسته‌کننده و کم‌هزینه را در نقش او قرار دهید. او در لباس‌های مختلفش، به صورت لاستیکی، مبتکر و الهام‌گرفته از بداهه است. من به خصوص تقلید گذرای او از دایناسور را دوست داشتم.»
در همان سال، کری به پیاده‌روی مشاهیر کانادا راه یافت. در سال ۲۰۰۵، کری در بازسازی شوخی با دیک و جین با تیا لئونی بازی کرد که با سود ۱۰۰ میلیون دلاری، با فروش کلی ۲۰۰ میلیون دلار داشت.