چه گوارا
مبارزه در کنگو

گوارا در آغاز سال ۱۹۶۵ به آفریقا رفت تا دانش و تجربه خود به‌عنوان یک چریک را در اختیار شورشیان سیمبا در منازعه کنگو قرار دهد. به گفته احمد بن بلا، رئیس‌جمهور الجزایر، گوارا آفریقا را حلقه ضعیف امپریالیسم می‌دانست که در نتیجه همین موضوع، دارای ظرفیت‌های بزرگ انقلابی است. جمال عبدالناصر، رئیس‌جمهور مصر که از زمان دیدار با چه در ۱۹۵۹ رابطه برادرانه‌ای با او داشت، برنامه گوارا برای جنگ در کنگو را «خردمندانه» نمی‌دانست و به او هشدار داد که به شخصیتی «تارزانگونه» و محکوم به شکست تبدیل خواهد شد. باوجود هشدار، گوارا با نام مستعار رامون بنیتز به کنگو سفر کرد. او عملیات کوبا در حمایت از جنبش مارکسیست سیمبا را که در اثر بحران کنگو شکل گرفته بود، رهبری می‌کرد. گوارا، ویکتور درکه (فرمانده دوم) و ۱۲ اعزامی کوبایی دیگر در ۲۴ آوریل ۱۹۶۵ وارد کنگو شدند و چندی بعد، حدود ۱۰۰ آفریقایی-کوبایی نیز به آنان پیوستند. آن‌ها برای مدتی با لوران کابیلا، رهبر چریکی که چند ماه پیش در شورش ناموفق طرفداران رئیس‌جمهور برکنار شده، پاتریس لومومبا را یاری رسانده بود، همکاری کردند. گوارا که یکی از ستایش‌گران لومومبا بود، گفت که «قتل او باید درسی برای همه ما باشد.» گوارا که توانایی کمی در مکالمه به زبان سواحلی و دیگر زبان‌های محلی داشت، با کمک یک مترجم نوجوان به نام فردی ایلانگا با دیگران ارتباط برقرار می‌کرد. در هفت ماه، ایلانگا رفتار «گوارای سخت‌کوش» را که «احترام یکسانی نسبت به سفیدپوستان و سیاه‌پوستان قائل بود» تحسین‌برانگیز یافت. اما دیری نپایید که گوارا از نظم و انضباط ضعیف نیروهای کابیلا ناامید شد و وی را کنار گذاشت؛ چه گفت: «هیچ چیزی نبود که من را قانع کند که او فرد مورد نیاز ماست.»
سربازان مزدور سفیدپوستِ ارتش ملی کنگو به رهبری مایک هور که توسط پشتیبانی خلبانان کوبایی مخالف کاسترو و سازمان سیا پشتیبانی می‌شدند، مانع دیگری بر سر راه گوارا بودند؛ اینان او را از پایگاهش در کوه‌های نزدیک دریاچه تانگانیکا در جنوب‌شرقی کنگو بیرون راندند و می‌توانستند ارتباطات او را شنود کنند و بدین طریق از برنامه‌های حمله او آگاه می‌شدند و خطوط تدارکات او را مختل می‌کردند. هر چند گوارا سعی داشت حضور خود در کنگو را پنهان کند، اما دولت ایالات متحده از موقعیت و فعالیت‌های او آگاه بود. آژانس امنیت ملی با استفاده از یواس‌ان‌اس سرجوخه خوزه اف والدز (تی-ای‌جی-۱۶۹) در اقیانوس هند، کلیه ارتباطات او را رهگیری می‌کرد.
گوارا قصد صدور انقلاب از طریق تعلیم مارکسیسم و استراتژی فوکوی جنگ چریکی به جنگجویان سیمبا و مخالف موبوتو را داشت. او در کتاب خاطرات کنگو، ترکیبی از بی‌کفایتی، عدم‌پذیرش توصیه‌ها و درگیری داخلی میان شورشیان کنگو را دلایل اصلی شکست شورش نامیده است. در ۲۰ نوامبر ۱۹۶۵، گوارا که از دیسانتری و آسم حاد رنج می‌برد و از هفت ماه شکست و تعلل خسته شده بود، به همراه ۶ بازمانده گروه ۱۲ نفره خود کنگو را ترک کرد. گوارا گفت که قصد داشت مجروحان را به کوبا بفرستد و به‌عنوان یک انقلابی نمونه تنها در کنگو بماند و تا زمان مرگ بجنگد، اما پس از اصرار رفیق‌هایش و نیز دو نفری که کاسترو شخصاً از کوبا به آنجا فرستاده بود، در واپسین لحظه با اکراه حاضر شد آفریقا را ترک کند. در آن شبانه روز، نیروهای گوارا بی‌سر و صدا اردوگاه خود را پایین کشیدند، کلبه‌های خود را سوزاندند و اسلحه‌هایی که نمی‌توانستند با خود ببرند را منهدم کردند یا به دریاچه تانگانیکا انداختند و سپس شبانه با قایق از مرز به تانزانیا رفتند و خود را زمینی به دارالسلام رساندند. گوارا ماه‌ها بعد درمورد تجربه خود در کنگو به این نتیجه رسید که او به جای جنگیدن تا لحظه مرگ تصمیم به رفتن گرفت چون: «عنصر انسانی شکست خورد. هیچ اراده‌ای برای جنگ وجود نداشت. رهبران [شورشی] فاسد هستند. در یک‌کلام… نمی‌شد هیچ کاری انجام داد.» گوارا همچنین گفت «ما نمی‌توانیم کشوری که نمی‌خواهد بجنگد را به تنهایی آزاد کنیم.» چند هفته بعد، او مقدمه‌ای برای خاطرات کنگوی خود نوشت که با این جمله آغاز می‌شود: «این داستان یک شکست است.»
چه تمایلی به بازگشت به کوبا نداشت زیرا کاسترو پیش‌تر «نامه خداحافظی» او را که قرار بود در صورت مرگش فاش شود، علنی کرده بود. نتیجتاً، گوارا شش ماه بعدی را به صورت مخفیانه در سفارت کوبا در دارالسلام و سپس در یک خانه امن کوبایی در پراگ گذراند. گوارا هنگامی که در اروپا بود، به‌طور سری با خوآن پرون، رئیس‌جمهور پیشین آرژانتین که در اسپانیا در تبعید زندگی می‌کرد، دیدار داشت. گوارا به پرون اعتماد کرد و او را در جریان نقشه جدید خود برای طرح‌ریزی یک انقلاب کمونیستی جهت برقراری حکومت سوسیالیستی در سراسر آمریکای لاتین قرار داد. پرون به گوارا هشدار داد این نقشه که قرار است از بولیوی آغاز شود، خودکشی و بیهوده خواهد بود اما چه از پیش تصمیم خود را گرفته بود. پرون سپس گوارا را یک «آرمانشهری نابالغ» نامید اما گفت «او یکی از ما بود. من خوشحالم که باعث سردرد یانکی‌ها شده است.»
گوارا در این مدت، خاطرات خود از تجربیاتش در کنگو را گرد آورد و نیز نوشتن دو کتاب دیگر (یکی اندر فلسفه، و دیگری در مورد اقتصاد) را آغاز کرد. او در حالی که برای سفر به بولیوی آماده می‌شد، در ۲۱ ژوئیه ۱۹۶۶ به‌طور مخفیانه وارد کوبا شد تا با کاسترو و همسر خود دیدار کند. چه همچنین برای واپسین بار به پنج فرزند خود نامه نوشت که مقرر شد پس از مرگش خوانده شود. او در پایان این نامه به آنان توصیه کرد:
بیش از هر چیز، همیشه این توانایی را داشته باشید که هر گونه بی‌عدالتی که در هر کجای جهان نسبت به هر کسی روا داشته می‌شود را عمیقاً حس کنید. این زیباترین خصیصه یک انقلابی است.