فتنه اول
خلافت حسن (۴۱هـ/۶۶۱م) و پایان خلافت راشدین

همچنین ببینید: حسن بن علی بن ابی‌طالب و صلح حسن و معاویه
علی خود شخصاً جانشینی برای خودش تعیین نکرده بود. بعد از مرگ علی، عبیدالله بن عباس مردم را به بیعت با حسن فرا خواند و بیعت با حسن انجام شد که بدین ترتیب حسن می‌توانست روی ۴۰۰۰۰ مرد جنگی که از دوران پدرش به وی وفادار بودند حساب کند.
معاویه چه از طریق مکاتبه و چه از طریق سخنرانی، خلافت حسن را به رسمیت نمی‌شناخت و شروع به فراخوانی نیروهای جنگی از شام و فلسطین و شرق اردن نمود. وقتی میل به جنگیدن معاویه (با پیشروی لشکریانش تا موصل و احتمالاً در عین حال مذاکره بر سر صلح با حسن) بر همه آشکار گردید، حسن ۱۲۰۰۰ مرد جنگی را به فرماندهی عبیدالله بن عباس برای مقابله با معاویه فرستاد. ویلفرد مادلونگ، لئورا وچا ولیری و برخی دیگر از تاریخ پژوهان معتقدند، حسن به دنبال جنگ نبود.
دو یا سه ماه پس از خلافت، حسن با سپاهی به ساباط مدائن رسید. در آنجا شورشی در میان لشکرش علیه وی رخ داد. سپس، یکی از خوارج در حالی که فریاد می‌کشید که تو همانند پدرت علی کافر شده‌ای، با خنجری ران حسن را زخمی‌کرد. بعد از آن اخبار حمله به حسن به‌طور عامدانه از سوی معاویه منتشر شد، لشکریان حسن منهزم شدند. معاویه تا اخنونیه پیشروی نمود و در آنجا با لشکریان عبیدالله بن عباس روبرو شد. معاویه در اخنونیه توقف کرد و با حسن مذاکره نمود. سپس به عبیدالله بن عباس، فرمانده سپاه حسن، گفت که حسن تقاضای صلح از وی نموده است. وی، عبیدالله را با وعده یک میلیون درهم پاداش از حسن جدا کرد. این شکست باعث بروز اختلاف در سران سپاه حسن گردید. ۸۰۰۰ تن صلح را پذیرفتند. به دنبال جدایی عبیدالله بن عبّاس از سپاه حسن، قیس بن سعد، فرماندهی سپاه را بر عهده گرفت و با ۴۰۰۰ تن جلوی سپاه شام ایستاد.
نهایتاً، صلح حسن و معاویه از جنگ بین عراقیان و شامیان جلوگیری کرد و طی آن خلافت به شروطی از حسن به معاویه منتقل گردید. این واقعه در ۱۱ ربیع‌الثانی ۴۱ هجری/ اوت ۶۶۱ میلادی پس از ۷ ماه از حکومت حسن بود. بعد از متارکه جنگ، لشکر معاویه به کوفه آمد و معاویه در سخنرانی اش تمامی عهده‌های نهاده شده را (که تنها به منظور خاموش کردن مقطعی جنگ و راضی کردن مخالفان بود) انکار کرد.
در منابع، شرایط صلح حسن، به صورت ضد و نقیض بیان شده است بعضی روایات حاکی از آن هستند که معاویه کاغذ سفیدی برای حسن فرستاد که شروط را در آن بنویسد. قرار شد که سالانه ۱ میلیون درهم به حسن پرداخت گردد و ۵ میلیون درهم از خزانه کوفه و مالیات برخی مناطق ایران مانند اهواز، فسا و دارابگرد به وی تعلق گیرد. به روایتی قرار شد که دو میلیون درهم از سوی معاویه پرداخت شده و بنی هاشم بر قبایل دیگر قریش درگرفتن مزایا و عطاها ارجح شمرده شوند. از دیگر شرایط می‌توان به انتقال قدرت از معاویه به حسن پس از مرگ معاویه اشاره کرد. اما تعیین کردن پیشاپیش خلیفه بعدی در بین مسلمانان آن زمان جا نیفتاده بود و معلوم بود که معاویه بعدها در مورد قبول این مطلب از سوی جامعه مسلمانان با مشکل مواجه خواهد شد. حسن نیز ضمانت محکمی از معاویه نگرفت. مادلونگ قرارداد صلح حسن را چنین می‌نویسد:
معاویه طبق کتاب خدا و سنت پیامبر و خلفای صالح عمل نماید.
معاویه نمی‌تواند برای خود جانشینی انتخاب کند و این کار را باید به شورا واگذار کند.
برای همگان در هر جایی امنیت وجود خواهد داشت.
معاویه آشکارا یا نهان حسن یا هیچ‌کدام از یاران او را مورد ارعاب قرار نخواهد داد.
واله یری می‌نویسد احتمال دارد که حسن به علت نبود نهضت حامیش، صلح را پذیرفته باشد. اگر بپذیریم که علی، هفته به هفته، خزانه را خالی می‌کرد و محتویاتش را بین مردم تقسیم می‌کرد، بنابراین دولت حسن با مشکلات مالی روبرو بود. علاوه بر آن، علی در سال‌های آخر خلافتش با شکست‌های پی در پی مواجه شد و این مهم در زمان خلافت حسن تشدید شد. از این رو حسن نمی‌توانست به سربازانی تکیه کند که میل چندانی به جنگیدن نداشتند. تبعات بعدی صلح، بر علویان بسیار گران آمد. در بحث‌هایی که با آن‌ها می‌شد، آن‌ها در مورد این مطلب که حسن از حق خودش به عنوان خلیفه کناره گرفته و بنابراین آن‌ها دلیلی برای مخالفت ندارند، پاسخی نداشتند. سید محمدحسین طباطبایی با اشاره به صلح حسن می‌نویسد: «اگر حسن یا حسین با معاویه می‌جنگیدند و کشته می‌شدند، برای اسلام کمترین سودی نمی‌بخشید و در برابر سیاست حق به جانبی معاویه که خود را صحابی، کاتب وحی و امیرالمؤمنین معرفی کرده و هر دسیسه را به کار می‌برد، تأثیری نداشت.»-