بیکالوتامید

| 0 | 1 |
| --- | --- |
: 
: 
داده‌های بالینی: داده‌های بالینی
تلفظ: Bicalutamide: • ‎/baɪkəˈluːtəmaɪd/‎ • bye-kə-LOO-tə-myde Casodex: • ‎/ˈkeɪsoʊdɛks/‎ • KAY-soh-deks 
نام‌های تجاری: Casodex, others
نام‌های دیگر: ICI-176,334; ZD-176,334
AHFS/Drugs.com: monograph
مدلاین پلاس: a697047
 داده‌ها:  US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Bicalutamide 
رده‌بندی داروهایبارداری:  AU: D   
روش مصرف دارو: By mouth
کد ATC: L02BB03 
وضعیت قانونی: وضعیت قانونی
وضعیت قانونی:  US: فقط ℞   ℞ (Prescription only) 
داده‌های فارماکوکینتیک: داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی: Well-absorbed; فراهمی زیستی unknown
پیوند پروتئینی: مخلوط راسمیک: 96.1% انانتیومر: 99.6% (Mainly to آلبومین (دارو))
متابولیسم: کبد (extensively): • Hydroxylation (CYP3A4) • Glucuronidation (UGT1A9)
متابولیت‌ها: • Bicalutamide glucuronide • Hydroxybicalutamide • Hydroxybicalutamide gluc. (All inactive)
نیمه‌عمر حذف: Single-dose: 5.8 days Continuous: 7–10 days
دفع: مدفوع: 43% ادرار: 34%
شناسه‌ها: شناسه‌ها
 نام آیوپاک (RS)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide :  نام آیوپاک (RS)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide 
شمارهٔ سی‌ای‌اس: ۹۰۳۵۷-۰۶-۵ Y  113299-40-4 ((R)-isomer) 113299-38-0 ((S)-isomer)
پاب‌کم CID: ۲۳۷۵
IUPHAR/BPS: ۲۸۶۳
دراگ‌بنک: DB01128 Y
کم‌اسپایدر: ۲۲۸۴ Y
UNII: A0Z3NAU9DP
KEGG: C08160 Y
ChEBI: CHEBI:۹۱۶۱۷ Y
ChEMBL: ChEMBL۴۰۹ Y
لیگاند بانک داده پروتئین: ۱۹۸ (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2022678 
ECHA InfoCard: 100.126.100 
داده‌های فیزیکی و شیمیایی: داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی: C۱۸H۱۴F۴N۲O۴S۱
جرم مولی: ۷۰۰۲۴۳۰۳۷۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۴۳۰٫۳۷ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول): Interactive image
نقطه ذوب: ۱۹۱ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته] (experimental)
نقطه جوش: ۶۵۰ درجه سلسیوس (۱٬۲۰۲ درجه فارنهایت) (predicted)
حلالیت در آب: ۰٫۰۰۵میلی‌گرم در میلی‌لیتر (دمای C°۲۰)
 SMILES CC(CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F)(C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)O :  SMILES CC(CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)F)(C(=O)NC2=CC(=C(C=C2)C#N)C(F)(F)F)O 
 InChI InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,۲۴٬۲۵) Y Key:LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N Y :  InChI InChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,۲۴٬۲۵) Y Key:LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N Y 
  (صحت‌سنجی):   (صحت‌سنجی)
بیکالوتامید، که با نام تجاری Casodex به فروش می‌رسد، یک داروی ضد آندروژن است که در درجه اول برای معالجه سرطان پروستات استفاده می‌شود. به‌طور معمول همراه با هورمون آزاد کننده گنادوتروپین (GnRH) یا با از بین بردن جراحی بیضه‌ها برای درمان سرطان پیشرفته پروستات استفاده می‌شود. بیکالوتامید همچنین ممکن است برای درمان رشد بیش از حد مو در زنان استفاده شود، به عنوان یکی از مؤلفه‌های هورمون درمانی زنانه برای زنان تراجنسی، برای درمان بلوغ زودرس در پسران، و برای جلوگیری از نعوظ‌های طولانی مدت در مردان مورد استفاده است که به صورت دهانی استفاده می‌شود.
عوارض جانبی رایج در مردان شامل بزرگ‌شدن پستان، حساسیت به پستان و گرگرفتگی است. عوارض جانبی دیگر در مردان شامل زنانگی و اختلال عملکرد جنسی است. در حالی که به نظر می‌رسد این دارو عوارض جانبی کمی در خانم‌ها ایجاد کند، اما استفاده از آن در زنان توسط سازمان غذا و دارو (FDA) توصیه نمی‌شود. استفاده در دوران بارداری ممکن است به کودک آسیب برساند. بیکالوتامید باعث ایجاد آنزیمهای کبدی در حدود ۱٪ از افراد می‌شود. به ندرت، این بیماری با مواردی از سمیت کبد، سمیت ریه، و حساسیت به نور همراه بوده‌است. اگرچه خطر تغییرات نامطلوب کبد اندک است، اما آزمون عملکرد کبد در طول درمان توصیه می‌شود.
بیکالوتامید عضو گروه داروهای ضد آندروژن غیر استروئیدی (NSAA) است. این کار با مسدود کردن گیرنده آندروژن (AR)، هدف بیولوژیکی هورمونهای جنسی آندروژن تستوسترون و دی هیدروتستوسترون (DHT) انجام می‌شود. سطح آندروژن را پایین نمی‌آورد. این دارو می‌تواند برخی از داروهای استروژن مانند در مردان داشته باشد. بیکالوتامید به خوبی جذب می‌شود و جذب آن تحت تأثیر مواد غذایی قرار نمی‌گیرد. نیمه عمر از بین رفتن دارو حدود یک هفته است. اعتقاد بر این است که از سد خونی مغزی عبور کرده و بر بدن و مغز تأثیر می‌گذارد.
این دارو در سال ۱۹۸۲ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۹۵ برای مصارف پزشکی تصویب شد. بیکالوتامید در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی، که ایمن‌ترین و موثرترین داروهای مورد نیاز در یک سیستم بهداشتی است قرار دارد. بیکالوتامید به عنوان یک داروی عمومی در دسترس است. این دارو در بیش از ۸۰ کشور از جمله کشورهای توسعه‌یافته فروخته می‌شود این ماده ضد آندروژن بیشتر در درمان سرطان پروستات است و برای میلیون‌ها مرد مبتلا به این بیماری تجویز شده‌است.