تاریخچه باشگاه فوتبال تاتنهام هاتسپر
تری ونبلز (۱۹۹۳–۱۹۸۷) > قهرمانی در جام‌حذفی و درام هیئت‌مدیره

با پایان یافتن دهه ۱۹۸۰ و آغاز دهه ۱۹۹۰، مشکلات مالی بزرگی گریبان‌گیر اسپرز شده‌بود و بدهی‌شان در سال ۱۹۹۱، ۲۰ میلیون پوند گزارش شد. جایگاه شرقی در سال ۱۹۸۹ مرمت شد، اما هزینه تعمیرش به دو برابر هزینه مورد توقع متجاوز شد و از ۸ میلیون پوند فراتر رفت. در عین حال تلاش‌های شرکت برای وسعت‌دادن دامنه فعالیتشان به کسب‌وکارهایی چون شرکت‌های پوشاک هومل یو کِی و مارتِکس نتوانست درآمد مورد انتظارشان را ایجاد کند و در واقع سرمایه آنها را نابود کرد. گری لینه‌کر مهاجم انگلیسی بارسلونا، در ژوئیه ۱۹۸۹ و با مبلغ ۱٫۲ میلیون پوند، خود را به وایت‌هارت‌لین رساند. با این وجود، باشگاه که از نظر مالی در تنگنا قرار داشت حتی با اینکه چند روز بعد وادل را به مبلغ ۴٫۲۵ میلیون پوند به مارسی فروخت، قادر به پرداخت کامل هزینه‌اش به بارسلونا نبود. اسکالر مجبور شد وام مخفیانه ۱٫۱ میلیون پوندی را از رابرت مکسول بگیرد. افشای این خبر جنجال بسیاری به‌پا کرد و به دنبال آن تلاش‌ها برای برکنار کردن اسکالر و حذف او از هیئت‌مدیره آغاز شد. مکسول که ابتدا آکسفورد یونایتد و سپس دربی‌کانتی را در تملک داشت، به باشگاه علاقه‌مند شد و دربی‌کانتی را برای فروش گذاشت تا بتواند تاتنهام را تصاحب کند. ونیبلز، که تلاش قبلی‌اش برای خرید باشگاه ناکام ماند، در ژوئن ۱۹۹۱ و با کمک تاجری به نام آلن شوگر، کنترل شرکت عمومی محدود تاتنهام هاتسپر را به دست گرفت و سهم اسکالر را به مبلغ ۲ میلیون پوند خریداری کرد و اینگونه از تصاحب باشگاه توسط مکسول جلوگیری کرد.
با وجود لینه‌کر و گسکوین در ترکیب، اسپرز رقابت برای کسب قهرمانی در دسته اول فصل ۹۰–۱۹۸۹ را به لیورپول باخت و به رتبه سوم رضایت داد. آنها فصل ۹۱–۱۹۹۰ را بدون شکست در ده بازی آغاز کردند، اما نتوانستند فرم ابتدایی‌شان در لیگ را در نیم‌فصل دوم حفظ کنند و سرآخر در جدول نهایی لیگ دهم شدند. علیرغم اینکه کارشان در لیگ را با قرار گرفتن در میانه جدول پایان دادند اما این فصل به دلیل عملکردشان در جام حذفی ۹۱–۱۹۹۰، نقطه عطفی در تاریخ تاتنهام است. آنها با پیروزی ۳–۱ در بازی نیمه‌نهایی مقابل آرسنال، سد رسیدن به فینال را شکستند. گل اول تاتنهام از نقاط برجسته در این بازی بود که از فاصله ۳۰ یاردی و با ضربه آزاد گسکوین حاصل شد. این گل به عنوان یکی از بهترین گل‌های این رقابت‌ها در یادها مانده‌است. در بازی نهایی مقابل ناتینگهام فارست، گسکوین به دنبال تکل بی‌پروایش بر روی گری چارلز، دچار آسیب جدی رباط صلیبی در زانوی خود شد. با گل‌به‌خودی بازیکن ناتینگهام در وقت اضافه، اسپرز با نتیجه ۲–۱ قهرمان و اولین تیمی شد که هشت جام حذفی را به دست می‌آورد؛ رکوردی که بعدها و در سال ۱۹۹۶ توسط منچستریونایتد شکسته شد. شور و هیجان شمالی‌نشینان لندن در پی این قهرمانی، شوگر را واداشت (او اطلاعات کمی از تاریخ باشگاه داشت و گفته‌می‌شود زمانی که یک نفر از دوگانه تاتنهام برایش یاد کرد، پرسیده‌بود:"کدام دوگانه؟") تا به‌طور غیرمنتظره‌ای با ونیبلز تماس بگیرد و به اشتراک باشگاه را بخرند.
گسکوین هدف نقل و انتقالات باشگاه ایتالیایی لاتزیو بود، اما آسیب‌دیدگی زانوی او که بعداً در یک باشگاه شبانه تشدید شد، سبب شد تا فصل ۹۲–۱۹۹۱ را از دست بدهد و انتقالش به لاتزیو به حال تعلیق درآمد. در تابستان ۱۹۹۲، زانوی او بهبود یافت اما همین مصدومیت، توافق اولیه‌اش با لاتزیو به مبلغ ۷٫۹ میلیون پوند را برهم زد و سرآخر با مبلغ ۵٫۵ میلیون پوند راهی این تیم شد. پس از آن و در ماه نوامبر گری لینه‌کر اعلام کرد که در پایان فصل اسپرز را ترک خواهد کرد تا سال‌های پایانی دوران بازی‌اش را در ژاپن ادامه دهد. پل والش و پل استوارت از دیگر بازیکنانی بودند که باشگاه را ترک کردند.
در فصل ۹۲–۱۹۹۱، ونیبلز مدیر اجرایی باشگاه شد و شریوز دوباره مسئولیت امور تیم اصلی را بر عهده گرفت. در تابستان ۱۹۹۲، ونیبلز تصمیم گرفت تا دوباره مربیگری را به دست بگیرد. شریوز اخراج شد و سبک مربیگری اروپایی با هدایت داگ لیورمور و کلمنس در جایگاه دستیارش در تیم جریان پیدا کرد. اگرچه شوگر و ونیبلز شراکتشان را با سرمایه‌گذاری یکسانِ ۳٫۲۵ میلیون پوندی در باشگاه شروع کردند، اما نفوذ مالی شوگر به او اجازه داد تا سهامش را به ۸ میلیون پوند در دسامبر ۱۹۹۱ افزایش دهد و کنترل باشگاه را به دست بگیرد. در ماه مه ۱۹۹۳، پس از یک مشاجره در جلسه هیئت مدیره، تری ونیبلز به‌طور بحث‌انگیزی توسط شوگر از هیئت‌مدیره تاتنهام اخراج شد. تصمیم او در دادگاه عالی رد و سپس در دادگاه تجدید نظر لغو شد. علیرغم اینکه در ابتدا، شوگر به عنوان ناجی باشگاه دیده می‌شد، اما اخراج چهره‌ای محبوب همچون ونیبلز و در کنارش تصور کمبود مبلغ سرمایه‌گذاری شده در باشگاه نزد هواداران، باعث خصومت طولانی مدت برخی از هواداران با او شد که به دفعات خواستار استعفایش بودند.