جسیکا چستین
فعالیت حرفه‌ای > موفقیت در کسب جوایز (۲۰۲۱–اکنون)

اندرو گارفیلد و چستین در درام زندگی‌نامه‌ای چشم‌های تامی فی (۲۰۲۱) به‌ترتیب نقش شخصیت‌های تلویزیونی، جیم و تامی فی باکر را بازی کردند. چستین در سال ۲۰۱۲ حق انتشار زندگی‌نامهٔ فی را به دست آورد و تحت کمپانی فرکل فیلمز، فیلم را تهیه‌کنندگی کرد. به‌منظور شبیه بودن به بکر، چستین از روش آرایش مصنوعی استفاده می‌کرد که تکمیل آن چهار تا هفت ساعت زمان می‌برد. این نقش ملزم به آوازخواندن بود که به گفتهٔ خودش این موضوع او را عصبی کرده بود. او برای ضبط هفت ترانه از موسیقی متن فیلم با تهیه‌کنندهٔ موسیقی، دیو کاب، همکاری کرد. دیوید فیر از رولینگ استون چستین را تنها دلیل دیدن این فیلم زندگی‌نامه‌ای دانست و او را به‌خاطر مستقل شدن از فیلم‌نامه، به‌منظور انسانیت بخشیدن به شخصیت فی ستایش کرد. کوین مهر از تایمز آن را «نقش‌آفرینی خیره‌کننده، فارغ و سزاوار جوایز» توصیف و آن را با نقش‌آفرینی واکین فینیکس در جوکر (۲۰۱۹) مقایسه کرد. او جوایز اسکار، انجمن بازیگران فیلم و انتخاب منتقدان در رشتهٔ بهترین بازیگر زن را کسب کرد و علاوه بر این نامزد دریافت جایزهٔ گلدن گلوب شد.
همچنین در سال ۲۰۲۱، چستین بازی در مینی‌سریال تلویزیونی صحنه‌هایی از یک ازدواج را با هدف براندازی ایفاگری کلیشه‌ای از زنان پذیرفت. این مینی‌سریال بازسازی انگلیسی‌زبان از مینی‌سریال سوئدی به همین نام در سال ۱۹۷۳ ساختهٔ اینگمار برگمان است که جنسیت بازیگران تغییر یافته است. لوسی منگان از گاردین اشاره داشت کرد که کشش متقابل بین چستین و هم‌بازی‌اش اسکار آیزاک، به نشان دادن رابطهٔ پیچیدهٔ بین کاراکترهای آن‌ها کمک کرده و کارول میدگلی از تایمز آن‌ها را به خاطر ارائهٔ بی‌نقص دیالوگ‌ها تحسین کرد. او برای این نقش نامزد دریافت جایزهٔ گلدن گلوب بهترین بازیگر زن در مینی‌سریال شد که دومین نامزدی او در مراسم آن سال بود. چستین در بخشیده‌شده که اقتباسی از رمان به همین نام نوشتهٔ لارنس آزبورن بود، بار دیگر با ریف فاینز هم‌بازی شد.
برای فیلم جاسوسی و زن‌محور ۳۵۵ (۲۰۲۲)، چستین به همراه تیم بازیگران زن فیلم در جشنواره فیلم کن ۲۰۱۸، ایده زنانه‌سازی را به پذیرندگان احتمالی پیشنهاد دادند و در آن‌جا یونیورسال پیکچرز حقوق توزیع فیلم را به دست آورد. نظرات منتقدان به این فیلم عموماً نامطلوب بود و از لحاظ تجاری نیز عملکرد خوبی نداشت. چستین در آن زمان حضور کوتاهی در نقش مرین ترامپ در فیلم تاریخی زمان آرماگدون ساختهٔ جیمز گری داشت. در پرستار خوب، او نقش پرستار شیفت شب به‌نام ایمی لاگرن را بازی کرد که متوجه می‌شود همکارش چارلز کالن (با بازی ادی ردمین) قاتل زنجیره‌ای است. او برای این نقش همکاری تنگاتنگی با لاگرن داشت و به‌منظور آماده‌سازی، در دانشکدهٔ پرستاری شرکت کرد. کیت اربلند از ایندی‌وایر متوجه شد که اجرای او «عملکردی مؤثر در مجموعه‌ای بسیار آرام» است.
چستین تهیه‌کنندهٔ اجرایی مینی‌سریال زندگی‌نامه‌ای جرج و تمی بود که در آن خوانندهٔ کانتری، تمی وینت، را در مقابل جرج جونز (با بازی مایکل شنون) به تصویر کشید. در طول آماده‌سازی، چستین و شنون برای خواندن چند ترانه از شخصیت‌هایشان به‌وسیلهٔ مربی آواز تعلیم داده شدند. او برای اینکه نقش وینت در اواخر عمرش را بازی کند، وزن خود را نیز کاهش داد. اما فریزر در وبگاه د پلی‌لیست از کشش متقابل بین بازیگران تقدیر کرد و به «ظرافت و سرسختی» نقش چستین تأکید داشت. این مجموعه آمار بینندگان فراوانی در پلت‌فرم‌های مختلف داشت. او برای آن برندهٔ جایزهٔ انجمن بازیگران فیلم، نامزد یک گلدن گلوب دیگر، و نیز برای بار نخست نامزد امی ساعات پربیننده شد.
چستین به تئاتر برادوی بازگشت و در بازآفرینی سال ۲۰۲۳ نمایش خانهٔ عروسکِ هنریک ایبسن، نقش نورا هلمر، زن خانه‌دار غصه‌دار، را به روی صحنه برد که به‌مدت ۱۶ هفته در تئاتر هادسون نمایش داده شد. این نمایش ابتدا برای تئاتر وست اند در سال ۲۰۲۰ برنامه‌ریزی شده بود، اما به دلیل همه‌گیری کووید-۱۹ لغو شد و بعداً به اصرار چستین به نیویورک منتقل شد. این نمایش به‌دلیل فروش گیشهٔ قوی اجراهای پیش‌پرده، یک هفته تمدید شد. گلوریا اولادیپو در گاردین، اجرای چستین را قابل توجه و گیرا پنداشت و افزود «از طریق اجرای چستین، پرترهٔ کامل‌تر و بی‌کرانی از قهرمان دیرینه ترسیم شده است». او برندهٔ جایزهٔ دراما دسک در رشتهٔ اجرای اصلی برجسته در نمایش و همچنین نامزد جایزهٔ تونی بهترین بازیگر زن در نمایش شد. چستین در فیلم درام مستقل حافظه اثر میشل فرانکو، نقش یک الکلی در حال بهبود را بازی کرد. او از پذیرش این پروژهٔ به دور از کانون توجهات خشنود بود و لباس‌های شخصیتش را خودش از تارگت خریداری کرد. پیتر دبروژ اشاره کرد که چستین در ایفای نقش شخصیتی از نظر اخلاقی تفرقه‌افکن، تا به حال به این اندازه آسیب‌پذیر در پردهٔ سینما ظاهر نشده بود.
در سال ۲۰۲۴، چستین در کنار ان هتوی در غریزه مادران به ایفای نقش پرداخت. این اثر بازسازی یک فیلم مهیج روان‌شناختی بلژیکی به همین نام بود و چستین هم تهیه‌کنندگی آن را بر عهده داشت. به‌عنوان دوست نزدیک هتوی، برای چستین چالش‌برانگیز بود که نقش شخصیتی را بازی کند که نسبت به شخصیتِ هتوی ستیزه‌جویانه باشد. چستین در سال بعد با فیلم درام عاشقانهٔ رویاها که درمورد مهاجرت غیرقانونی به ایالات متحده بود، بار دیگر با میشل فرانکو کار کرد.