لئوناردو دی‌کاپریو
حرفه > ۱۹۹۱–۱۹۹۶: اوایل کار و پیشرفت

دی‌کاپریو نخستین نقش سینمایی خود را در سال ۱۹۹۱ با بازی در نقش فرزندخواندهٔ یک صاحب‌خانهٔ بی‌مرام در فیلم ترسناک کم‌بودجهٔ مخلوقات ۳ گرفت. او بعدها این نقش را «حد وسط خودت، بدون عمق، کودکی معمول با موی بلوند» توصیف کرد. دی‌کاپریو گفته که ترجیح می‌دهد مخلوقات ۳ را به یاد نیاورد و آن را «احتمالاً یکی از بدترین فیلم‌های تمام ادوار» و گونه‌ای از نقش که تمایل داشت در آینده از آن پرهیز کند در نظر گرفت. بعدها در ۱۹۹۱، او عضو گروه بازیگران تکرارکننده سیت‌کام مسائل اولیه شد و در آن نقش لوک بروور — پسری بی‌خانمان که که به‌وسیلهٔ خانواده اصلی این مجموعه به فرزندی گرفته می‌شود — را ایفا کرد. هم‌بازی جوانا کرنز یادآوری می‌کند دی‌کاپریو «در قبال سنش باهوش و صمیمانه» بود اما خاطرنشان کرد که او در صحنه فیلم‌برداری نیز شیطنت و شوخ بود، و غالباً هم‌بازی‌هایش را مورد تمسخر قرار می‌داد. دی‌کاپریو به‌وسیلهٔ تهیه‌کنندگان برای بازی در این مجموعه انتخاب شد تا مخاطبان زن جوان را جذب کند، اما ورودش باعث بهبود آمار بینندگان نشد و او پیش از پایان پخش مجموعه، آن را ترک کرد. او نامزد جایزه هنرمند جوان در رشتهٔ بهترین بازیگر جوان با نقش‌آفرینی مشترک در مجموعهٔ تلویزیونی شد. دی‌کاپریو همچنین در یکی از قسمت‌های سال ۱۹۹۱ مجموعهٔ روزان نقش نامشخصی داشت.
در سال ۱۹۹۲، دی‌کاپریو نقش کوتاهی در قسمت نخست مجموعهٔ سینمایی پیچک سمی داشت، و به‌وسیلهٔ رابرت دنیرو از فهرست نهایی ۴۰۰ بازیگر جوان برای هم‌بازی‌شدن با او در زندگی این پسر برگزیده شد. این فیلم با اقتباس از خاطرات توبیاس وولف، بر رابطهٔ میان نوجوانی سرکش به‌نام توبی (دی‌کاپریو) و مادرش (الن بارکین) و ناپدری بدزبان (دنیرو) متمرکز است. کارگردان مایکل کاتن-جونز گفت دی‌کاپریو نمی‌داند چگونه سر صحنه فیلم‌برداری رفتار کند. نتیجتاً، کاتن-جونز نوعی شیوهٔ راهبری سختگیرانه به کار گرفت که پس از آن رفتار دی‌کاپریو رو به بهبودی رفت. بیلگه ابیری از رولینگ استون متوجه شد که پیوند قدرتمند میان بارکین و دی‌کاپریو باعث ارتقای فیلم شده و نحوهٔ رشد پیچیدهٔ شخصیت دی‌کاپریو از یک نوجوان شورشی به یک مرد جوان مستقل را ستایش کرد. زندگی این پسر نخستین فیلمی بود که نگاه‌ها را به او جلب کرد.
دی‌کاپریو نقش برادر معلول شخصیتِ جانی دپ را در کمدی-درام چه چیزی گیلبرت گریپ را آزار می‌دهد (۱۹۹۳) بازی کرد. دی‌کاپریو به‌وسیلهٔ کاتن-جونز به کارگردان لاسه هالستروم معرفی شد. هالستروم در ابتدا مردد بود، زیرا عقیده داشت دی‌کاپریو برای این نقش بیش از حد خوش‌ظاهر بود. هالستروم پس از اینکه دی‌کاپریو به‌عنوان «حواس‌جمع‌ترین» شرکت‌کننده در تست بازی مطرح شد، او را برای این نقش برگزید. دی‌کاپریو به‌منظور اطمینان از صحت نقش‌آفرینی خود، در مورد کودکان به همین‌گونه آسیب‌دیده و طرز رفتارهای آن‌ها به تحقیق و مطالعه پرداخت. این فیلم موفقیتی هنری بود. دی‌کاپریو در ۱۹ سالگی جایزهٔ هیئت ملی بازبینی را به‌دست آورد و نامزد جوایز گلدن گلوب و اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد شد. او هفتمین نامزد جوان اسکار در این رشته شد. جانت ماسلین، منتقد نیویورک تایمز، اجرای دی‌کاپریو در سرتاسر فیلم را تأثیرگذار عنوان کرد. کارین جیمز، دیگر منتقد نیویورک تایمز، دربارهٔ اجراهایش در زندگی این پسر و چه چیزی گیلبرت گریپ را آزار می‌دهد گفت: «او حاجت خام و عاطفی آن پسرها را کاملاً طبیعی و قدرتمند ساخت.»
نخستین نقش سال ۱۹۹۵ دی‌کاپریو در وسترن سریع و مرده ساختهٔ سم ریمی بود. هنگامی که سونی پیکچرز در خصوص انتخاب دی‌کاپریو مشکوک شد، هم‌بازی‌اش شارون استون خودش دستمزد دی‌کاپریو را پرداخت. این فیلم عملکرد ضعیفی در گیشه داشت و منتقدان آن به آن نظر مثبتی ندادند. دی‌کاپریو در ادامه نقش جیم کرولِ نوجوان (بازیکن بسکتبال و نویسندهٔ رو به رشد معتاد به مواد مخدر) را در فیلم زندگی‌نامه‌ای خاطرات بسکتبال بازی کرد. او در درام شهوانی کسوف کامل (۱۹۹۵) ایفای نقش کرد که بر تمایل نمایش اجرایی استثنایی متکی بود. این فیلم بیشتر بر استعداد بازیگری دی‌کاپریو تمرکز می‌کرد تا جذابیت جسمانی مورد بحث او. این فیلم به کارگردانی آگنیشکا هولاند، روایتی تخیلی از رابطه همجنس‌گرایانهٔ آرتور رمبو (دی‌کاپریو) و پل ورلن (دیوید تیولیس) است. دی‌کاپریو زمانی برای این نقش انتخاب شد که ریور فینیکس پیش از آغاز فیلم‌برداری درگذشته بود. اگرچه این فیلم از نظر تجاری شکست خورد، اما در کاتالوگ بایگانی وارنر (که فیلم‌های کلاسیک و دارای مخاطب خاص از برادران وارنر را در ویدئوی خانگی منتشر می‌کند) گنجانده شده است. سان فرانسیسکو کرونیکل دی‌کاپریو را «وعدهٔ بازیگری عالی نسل خودش» خواند، اما از عدم تطابق بین لهجهٔ بریتانیایی «متمدن» تیولیس و «صدای تو دماغی کالیفرنیای جنوبی» دی‌کاپریو انتقاد کرد.
دی‌کاپریو سپس در رومئو + ژولیت (۱۹۹۶) ساختهٔ باز لورمن مقابل کلر دینز به ایفای نقش پرداخت، که مدرن‌سازی مختصری از تراژدی رمانتیک به همین نام اثر ویلیام شکسپیر بود که دیالوگ اصلی وابسته به آثار شکسپیر در آن حفظ شده است. دی‌کاپریو ابتدا از اقتباس دیگر رومئو و ژولیت مردد بود، اما به پیشنهاد پدرش، موافقت کرد که کار لورمن را با دقت بیشتری امتحان کند. سپس دی‌کاپریو و لورمن یک جلسهٔ دو هفته‌ای را صرف تبادل نظر کردند که منجر به این هم‌کاری شد. رومئو + ژولیت دی‌کاپریو را به‌عنوان بازیگری برجسته در هالیوود معرفی کرد. به گفتهٔ موری پومرنس، محقق سینما، محبوبیت تازه کشف‌شدهٔ دی‌کاپریو باعث شد فیلم تنها چند روز پس از اکران به سودآوری برسد. دیوید تامسون از گاردین با مرور آثار اولیهٔ دی‌کاپریو، او را «یک مکاشفه» در چه چیزی گیلبرت گریپ را آزار می‌دهد، «بسیار تأثیرگذار» در زندگی این پسر، «بسیار از جان گذشته» در خاطرات بسکتبال و «یک جرقهٔ حیاتی» در رومئو + ژولیت نامید. رومئو + ژولیت برای دی‌کاپریو خرس نقره‌ای برای بهترین بازیگر مرد در جشنواره بین‌المللی فیلم برلین ۱۹۹۷ را به ارمغان آورد. او سپس در اتاق ماروین (۱۹۹۶) نقش مرد جوانی را بازی کرد که به آسایشگاه روانی فرستاده می‌شود؛ این درام خانوادگی دربارهٔ دو خواهر جدا شده با بازی مریل استریپ و دایان کیتن است که در خلال تراژدی دوباره به هم می‌پیوندند. او نقش هنک، پسر نابسامان شخصیت استریپ را بازی کرد. لیزا شوارتزبام از انترتینمنت ویکلی «دی‌کاپریوی عمیقاً با استعداد» را بابت ایستادگی در شرایط سخت مقابل بازیگران زن سابقه‌دار یعنی کیتن و استریپ ستایش کرد.