جیک جیلنهال
شغل > از دانی دارکو تا صحنه نمایش لندن

دانی دارکو دومین فیلم او فروش خوبی نداشت ولی از نظر منتقدان او به زیبایی بازی کرده بود. او سپس در فیلم بزرگراه ظاهر شد که نه فروشی داشت و نه نظر منتقدان را به خود جلب کرد. او موقعیت بهتری پیدا کرد وقتی در کنار جنیفر آنیستون در فیلم دختر خوب بازی کرد. همچنین در دوست داشتنی و فوق‌العاده ظاهر شد. البته او بعدها از این فیلم‌ها به عنوان گذر از نوجوانی به جوانی یاد کرد. در چند کار ضعیف دیگر به نام‌های مسیر مهتابی و پسر حبابی کار کرد.
چیزی نمانده بود در مرد عنکبوتی ۲ جای بازیگر اصلی فیلم توبی مگوایر که وضعیت جسمانی مناسبی نداشت، بازی کند. گرچه توبی بهبود یافت و جیلنهال در روز پس از فردا بازی کرد که فیلم پر فروشی از آب درآمد.
او برای اولین بار کار این جوانی توست را در تئاتر اجرا کرد. بنا به گفتهٔ خودش: «به هر بازیگری که نگاه می‌کنم، حداقل یک کار تئاتر دارند پس می‌دانستم باید اجرای تئاتر را تجربه می‌کردم.» اجرای او برای هشت هفته در لندن ادامه داشت و او چند جایزه در حوزهٔ تئاتر، برای اجرای زیبایش دریافت کرد.
۲۰۰۵ سالی پربار برای جیلنهال بود. او در فیلم‌های برهان، جارهد و کوهستان بروکبک که همگی نظر مثبت منتقدان را به خود جلب می‌کرد، بازی کرد. در برهان که در کنار آنتونی هاپکینز ایفای نقش می‌کرد، نقش یک فارغ‌التحصیل رشتهٔ ریاضیات را بازی می‌کرد که در صدد این بود که برهان جنجالی یک معمای ریاضی که خود حل کرده بود، منتشر کند که در این راستا دچار مشکلاتی می‌شود. در جارهد در نقش مردی عصبی که سال‌ها خدمت به عنوان تکاور آمریکایی در جنگ‌های اولیهٔ خلیج، او را فردی خشن ساخته بود. او همچنین برای بازی در پرفروش‌ترین فیلم تاریخ بتمن آغاز می‌کند معرفی می‌شود که در نهایت کریستین بیل برای این فیلم انتخاب می‌شود.
در فیلم کوهستان بروکبک در کنار هیت لجر بازی کرد که داستان دو همجنس‌گرا را نشان می‌دهد که در تابستان سال ۱۹۶۳ با همدیگر رابطه برقرار می‌کنند که این رابطه تا سال ۱۹۸۳ که مرگ شخصیت جیلنهال است، ادامه پیدا می‌کند. این فیلم در رسانه‌ها اغلب با عبارت فیلمی دربارهٔ گاوچران‌های همجنس‌گرا یاد می‌شود گرچه نظرهای مختلفی دربارهٔ گرایش جنسی بازیگران فیلم ارائه شد. این فیلم جایزهٔ شیر طلایی جشنوارهٔ فیلم ونیز را از آن خود ساخت و برندهٔ چهار جایزهٔ گولدن گلوب، چهار جایزهٔ اسکار و همچنین جایزه هنر انگلیس (بفتا) شد. جیلنهال نامزد جایزهٔ بهترین بازیگر نقش مکمل اسکار شد که در نهایت جرج کلونی به خاطر بازی در سیریانا این جایزه را از آن خود کرد. اگرچه او به خاطر همان نقش در بفتا جایزهٔ بهترین بازیگر مکمل را برنده شد. همچنین او و لجر برندهٔ ام تی وی بخاطر «بهترین بوسه» در سال ۲۰۰۶ شدند.
جیلنهال احساسات مختلفی را بخاطر شیوهٔ کارگردانی آنگ لی در کوهستان بروکبک تجربه کرد ولی در کل بیشتر او را تحسین می‌کرد تا سرزنش. او به این خاطر از لی شکایت داشت که وقتی فیلم‌برداری شروع می‌شد با بازیگران قطع رابطه می‌کرد، ولی جیلنهال حسن‌های لی را می‌ستود از جمله اینکه او همیشه بازیگرانش را تشویق می‌کرد و صبر و شکیبایی مثال زدنی داشت. وقتی که دربارهٔ صحنه‌های بوسیدن لجر «کوهستان بروکبک» از او سؤال می‌کنند، می‌گوید: به عنوان یک بازیگر باید زمان‌هایی که عدم احساس آرامش می‌کنیم را بپذیریم. وقتی دربارهٔ صحنه‌های نزدیکی او با لجر می‌پرسند، می‌گوید این کار به بازی در صحنهٔ رابطهٔ جنسی با زنی می‌ماند که برایم جذابیتی ندارد. بعد از اکران کوهستان بروکبک شایعات دربارهٔ اینکه بازیگران گرایش خاصی داشتند، زیاد شد. وقتی از او دربارهٔ این شایعات سؤال شد پاسخ داد: «خیلی جالب است وقتی مردم مرا دوجنس‌گرا می‌دانند. این یعنی که می‌توانم نقش‌های بیشتری را بازی کنم. مردم هر چه دوست دارند می‌توانند صدایم کنند. البته من خیلی از نظر جنسی به مردها گرایش نداشتم ولی حتی اگر اتفاق هم بیفتد، نگران نیستم.»
جیلنهال گویندهٔ فیلم انیمیشن مردی که بین برج‌ها راه می‌رفت در سال ۲۰۰۵ بود. در سال ۲۰۰۷ در زودیاک به کارگردانی دیوید فینچر که براساس داستان واقعی یک معمای پلیسی که تا به امروز حل نشده، ایفای نقش کرد. در فیلم استرداد ساخته ۲۰۰۷ کنار ریس ویترسپون بازی کرد. در ۲۰۰۹ با توبی مگوایر در فیلم برادران هم بازی شد.
او در سال ۲۰۰۶ به انتخاب مجلهٔ پیپل، جزو ۵۰ نفر برتر زیبایی انتخاب شد. همچنین در این مجله به عنوان جذاب‌ترین و جنتلمن‌ترین مرد مجرد دنیا هم انتخاب شد. در مجلهٔ گای ویزرد در میان ۱۰۰ بازیگر مردی که نقش همجنس‌گراها را بازی کردند، او نفر اول شد.
او همچنین در ۲۰۱۰ در فیلم شاهزاده پارس: ماسه‌های زمان که محصول دیزنی بود، نقش اصلی را بازی کرد. جیلنهال در سال ۲۰۱۴ با بازی در فیلم شبگرد بیش از پیش مورد توجه منتقدان قرار گرفت.
بعد از آن جیلنهال در فیلم گناهکار (۲۰۲۱) در نقش اپراتور پلیس بازی کرد و عملکرد او مورد تحسین قرار گرفت. او در فیلم اکشن آمبولانس (۲۰۲۲) هم ایفای نقش داشت که به دلیل دنیاگیری کووید ۱۹ با تأخیر در ۸ آوریل ۲۰۲۲ منتشر شد.
فیلم بعدی او پیمان (۲۰۲۳) به کارگردانی گای ریچی بود که جیلنهال نقش گروهبان جان کینلی را ایفا کرد که در حین عملیات مجروح می‌شود و مترجم او، احمد برای نجات جانش تلاش می‌کند. این فیلم نمره ۷٫۵ IMDb را دارد.
کافه کنار جاده (۲۰۲۴) جدیدترین نقش آفرینی جیک جیلنهال در نقش مبارز سابق UFC است که در آن با کانر مک‌گرگور همبازی است و نقدهای متوسطی دریافت کرده است.
همچنین جیلنهال در مینی سریال بی‌گناه فرضی(۲۰۲۴) که توسط اپل تی‌وی پلاس در ۱۲ ژوئن ۲۰۲۴ منتشر شد، نقش راستی سابیچ یکی از اعضای دفتر دادستانی شیکاگو را بازی می‌کند که مظنون قتل یکی از همکارانش شده است.