لی وان کلیف
بازیگری > ۱۹۶۵ تا ۱۹۶۹

زمانی که او در نیویورک مشغول به کار نقاشی بود، کارگردان جسور و جوان ایتالیایی سرجو لئونه به آمریکا آمد و برای فیلم جدیدش (به خاطر چند دلار بیشتر) پس از موفقیت به خاطر یک مشت دلار به دنبال بازیگر برای نقش سرهنگ داگلاس مارتیمور می‌گشت. در ابتدا قرار بود چارلز برانسون این نقش را بازی کند اما او قبول نکرد چون فکر می‌کرد فیلم‌نامه این فیلم شبیه به خاطر یک مشت دلار است. همچنین لی ماروین برای این نقش در نظر گرفته شده بود اما او دستمزد زیادی می‌خواست و از این درخواست استعفا داد. لئونه مجبور شد بازیگر ارزان تری را انتخاب کند و او لی وان کلیف را در میان تصویر بازیگران را دید. لئونه با جاکت و چکمه‌های قهوه ای و همسرش با لی ملاقات کردند، لئونه می‌گفت که تو باید به ایتالیا بیایی، لی در ابتدا تمایلی برای فیلم‌برداری به آنجا نداشت چون او باید یک تابلوی نقاشی به ارزش ۵۰ دلار تمام می‌کرد، ولی وقتی که شنید دستمزدش ۱۷٬۰۰۰ دلار است، بی میلی او از بین رفت. او در ابتدای فیلم‌برداری مست بود لئونه و همسرش مجبور بودند او را کنترل کنند. لئونه برای بازی دیگر با او ۵٬۰۰۰ دلار دیگری به او داد.
او با کلینت ایستوود همبازی شد. کلینت که در ایتالیا تنها و غریب بود ولی وقتی دید که یک بازیگر آمریکایی هم وطن خودش هم بازی می‌شود بسیار خوشحال بود. آنها در طول فیلم‌برداری باهم دوست شدند و در پشت صحنه با هم صحبت و گفتگو می‌کردند. ایستوود برای این فیلم ۵۰٬۰۰۰ دلار دریافت کرد. این فیلم نقدهای مثبتی از سوی منتقدان دریافت کرد و نقش آفرینی او مورد تحسین و توجه قرار گرفت و دو نامزدی جایزه گلدن گلوب بهترین بازیگر نقش مکمل مرد و جایزه لورل طلایی برای عملکرد اکشن را به ارمغان آورد.
در سال ۱۹۶۶ قرار بود چارلز برانسون نقش انجل آیز یا بد در خوب بد زشت بازی کند اما او برای فیلم دوازده مرد خبیث در نظر گرفته شده بود لئونه برای همکاری دیگر با لی این نقش را به وی می‌دهد، البته این بار نقش منفی! او دوباره با ایستوود همبازی شد. لئونه بازیگر جدید (ایلای والاک) را برای فیلم خوب بد زشت در نقش زشت یا توکو رامیرز انتخاب کرده بود، او با ایلای والاک دوستان نزدیک و بسیار صمیمی شدند. او و کلینت می‌دانستند که شخصیت توکو که ایلای والاک ایفای نقش کرده بود، بسیار به قلب لئونه نزدیک است. لی دید که توکو تنها کسی از سه نفری است که در اینجا تنها مانده ما با برادر ایلای ملاقات می‌کنیم که چرا توکو راهزن شده است. لئونه برای بازی این نقش به او ۵۰٬۰۰۰ دلار داد.
پس از موفقیت‌های بزرگش در باکس آفیس برای فیلم‌های به خاطر چند دلار بیشتر و خوب بد زشت از او در چند فیلم‌های دیگر به عنوان قهرمان فیلم دعوت شد. او خانه ای در رم ایتالیا خرید و ساکن شد.
به عنوان مثال تسلیم بزرگ به کارگردانی سرجیو سولیما که در اینجا خود را شخصیتی مصمم و با اراده مجسم می‌کند یکی از دوست داشتنی‌ترین نقش‌های عمرش را بازی کرده بود که به ۲۰۰٬۰۰۰ دلار کاسب و برنده جایزه لورل طلایی برای عملکرد اکشن شد. بعد از آن فیلم مرگ سوار بر اسب محصول ۱۹۶۷ با جان فیلیپ لا همبازی شد. فیلیپ لا که در این فیلم تنها بازیگر آمریکایی بود با هم دوستان صمیمی شدند و پس از ۱۳ سال همدیگر را ملاقات کردند. فیلم بعدی او روز خشم به کارگردانی تونینو والری با جولیانو جما همبازی شد. این فیلم مثل دو فیلم قبلی اش مورد تحسین کاربران قرار گرفت ولی در دو فیلم قبلی اش قهرمان داستان بود البته این بار نقش منفی! و نامزد جایزه لورل طلایی برای عملکرد اکشن شد. بعد از آن فیلم فراتر از قانون (۱۹۶۸) که تهیه کنندگی آن را بر عهده داشت در کنار باد اسپنسر بازی کرد. او همچنین فیلم جنگی کماندوها (۱۹۶۸) را بازی کرد اما این فیلم مورد استقبال منتقدان قرار نگرفت. لئونه در سال ۱۹۶۸ به لی پیشنهاد کرده بود که در فیلم روزی روزگاری در غرب بازی کند اما او نپذیرفت.
در سال ۱۹۶۹ جانفرانکو پارولینی معروف به فرانک گرامر آنقدر جذب وان کلیف شده بود که نقش اصلی ساباتا برای فیلم ساباتا (۱۹۶۹) به او داد او قرارداد ۵۰۰٬۰۰۰ دلار ی با کرامر بست به ستاره ای غیرمنتظره دست یافت و برنده جایزه لورل طلایی برای عملکرد اکشن شد.