روضة الشهدا
انگیزهٔ تألیف

در این برههٔ حساس بود که کاشفی در ۹۰۸ ه‍. ق، تنها دو سال پیش از مرگش، به تألیف روضة الشهدا همت گماشت. عباس امانت تقارن سیر وقایع تاریخی و موضوع کتاب کاشفی را صرفاً به پای اتفاق نمی‌گذارد، خاصه از این منظر که تنها اندکی پس از سلطهٔ ازبکان بر هرات که بر تسنن تأکید می‌ورزیدند، شهر در سال ۹۱۶ ه‍.ق به دست شاه اسماعیل صفوی فتح شد که در تشیع شدیداً متعصب بود و بسیار افراط می‌ورزید. به احتمال قوی در ۹۰۸ ه‍.ق یعنی یک سال پس از فتح تبریز به دست شاه اسماعیل و رسمی اعلام کردن تشیع دوازده‌امامی، کاشفی و مشایخ متمایل به تشیع در هرات از وقایع سرنوشت‌سازی که در غرب ایران رخ می‌داد باخبر بودند. روضة الشهدا به شاهزاده سید عبدالله میرزا تقدیم شده‌است؛ بدین معنی که او از تألیف کتاب حمایت مالی کرد. سید میرزا که خواهرزادهٔ سلطان حسین بود، دختر سلطان، مریم سلطان بَیگُم، را نیز به زنی گرفته بود لذا در امور سیاسی هرات صاحب‌نفوذ به‌شمار می‌آمد. به عقیدهٔ امانت، سید میرزا در این برهه لازم دیده بود از کاشفی برای نگارش روضة الشهدا حمایت کند تا بر اصل و نسب شیعی خویش تأکید ورزد و بدین وسیله بخت خود را برای جانشینی سلطان حسین در روزگاری که به راه انداختن نهضت‌های شیعی رایج و مورد پسند مردم بود افزایش دهد. این موضوع از مقدمهٔ کاشفی بر روضة الشهدا نیز مشهود است. کاشفی در مقدمهٔ کتابش اصل و نسب سید میرزا را هم از جانب پدر و هم از جانب مادر می‌ستاید. کاشفی نوشته‌است «با وجود علوّ نسب در سیادت . . . به سُمُوّ مرتبت در نسبت سلطنت نیز آراسته است؛ هم سیادت در نسب، هم شهریاری در حسب». کاشفی نسب پدری شاهزاده سید میرزا را به حسن بن علی، امام دوم شیعیان، و نسب مادری‌اش را به سیدان حسینی می‌رساند و در نهایت شجره‌نامهٔ تیموری مادرش را به تیمور لنگ گره می‌زند. امانت نتیجه می‌گیرد که روضة الشهدا با عنایت به جاه‌طلبی‌های سیاسی شاهزادهٔ تیموری و با هدف افزایش دادن نفوذ و بالا بردن وجههٔ او بین طرفداران تشیع نوشته شده‌است.
احوال سید میرزا، تا آنجا که معلوم است، مؤید چنین برنامهٔ سیاسی‌ای تنها در اواخر عهد تیموریان است. در کشاکش عداوت‌ها و رقابت‌های خانمان‌سوز اواخر سلطنت سلطان حسین بایقرا و نیز بلافاصله پس از مرگ او که نهایتاً منجر به فروپاشی تیموریان شد، سید میرزا می‌کوشید اصل و نسب شیعی خویش را برجسته کند تا حمایت قشرهای مردمیِ هرات را به دست آورد. او در سال ۹۰۶ ه‍.ق در دفاع از هرات با بدیع‌الزمان میرزا، پسر ارشد سلطان که علیه پدر شوریده بود، جنگید اما شکست خورد و به جانب اردوی سلطان گریخت. با مرگ سلطان به سال ۹۱۱ ه‍.ق آرزوی دست‌یابی به قدرت دوباره در او بیدار شد. گرچه زنان دربار من جمله همسرش، او را تحت فشار گذاشتند تا با بدیع‌الزمان میرزا بیعت کند، اما ظاهراً او نسبت به حکومت زودگذر بدیع‌الزمان اعلام وفاداری نکرد. با این وجود، سید میرزا در آخرین روزهای عمر حکومت تیموریان، تغییر عقیده داد. او از مقابل سپاهیان ازبک در هرات گریخت و به سپاه بدیع‌الزمان در مشهد پیوست اما این مقاومت با شکست تام مواجه شد. با این وجود، سید میرزا طی تلاش مذبوحانهٔ دیگری، این بار در سبزوار و به امید حمایت شیعیان این شهر از او به مقاومت علیه ازبکان برخاست که این تلاش نیز ناکام ماند و او در همان‌جا به سال ۹۱۳ ه‍.ق کشته شد.
اما به نوشتهٔ رسول جعفریان، شواهدی هست که نشان می‌دهد مجالس سوگواری در آن اعصار نه تنها در سبزوار، زادگاه کاشفی و از پایگاه‌های مهم شیعیان، بلکه در هرات، پایتخت تیموریان، نیز برگزار می‌شده‌است. کاشفی به درخواست سید میرزا، از اعیان و سادات بزرگ هرات، مأمور تهیهٔ متنی برای این مجالس شد. او کتاب‌های قدما در این باره را از جهت «جامعیت فضایل سبطین و تفاصیل احوال ایشان خالی» می‌داند و به نگارش «نسخه‌ای جامع که حالات اهل بلا، از انبیا و اصفیا و شهدا و سایر ارباب ابتلا و احوال آل عبا بر سبیل توضیح و تفصیل در وی مسطور و مذکور بُود» همت می‌گمارد. کاشفی چندین بار در مقدمهٔ کتاب متذکر می‌شود که از نقل اشعار عربی خودداری کرده چون بر شنوندهٔ فارسی‌زبان اثر نمی‌کنند که حاکی از آن است که روضة الشهدا از همان ابتدا به قصد خوانده‌شدن در مجالس سوگواری نگاشته شده‌است.