تالیدومید

| 0 | 1 |
| --- | --- |
: 
داده‌های بالینی: داده‌های بالینی
تلفظ: ‎/θəˈlɪdəmaɪd/‎ 
نام‌های تجاری: کُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره
نام‌های دیگر: α-Phthalimidoglutarimide
AHFS/Drugs.com: monograph
مدلاین پلاس: a699032
 داده‌ها:  EU EMA: by INN  US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Thalidomide 
رده‌بندی داروهایبارداری:  AU: X (ریسک بالا)   
روش مصرف دارو: کپسول خوراکی
کد ATC: L04AX02 
وضعیت قانونی: وضعیت قانونی
وضعیت قانونی:  AU: فقط با نسخه (اس۴)   CA: فقط ℞   UK: فقط ℞ (POM)   US: فقط ℞   EU: Rx-only  
داده‌های فارماکوکینتیک: داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی: 90%
پیوند پروتئینی: 55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively
متابولیسم: کبد (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)
نیمه‌عمر حذف: ۵–۷٫۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)
دفع: ادرار، مدفوع و منی
شناسه‌ها: شناسه‌ها
 نام آیوپاک 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione :  نام آیوپاک 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 
شمارهٔ سی‌ای‌اس: 50-35-1 Y
پاب‌کم CID: 5426
IUPHAR/BPS: 7327
دراگ‌بنک: DB01041 Y
کم‌اسپایدر: 5233 Y
UNII: 4Z8R6ORS6L
KEGG: D00754 Y
ChEBI: CHEBI:9513 N
ChEMBL: ChEMBL۴۶۸ Y
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID9022524 
ECHA InfoCard: 100.000.029 
داده‌های فیزیکی و شیمیایی: داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی: C13H10N2O4
جرم مولی: ۷۰۰۲۲۵۸۲۳۳۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۲۵۸٫۲۳۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول): Interactive image
دست‌سانی : Racemic mixture
 SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O :  SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O 
 InChI InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) Y Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N Y :  InChI InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) Y Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N Y 
 NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی):  NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)
تالیدومید (Thalidomide) که با نام‌های کُنترگان، تالیدکس و تالومید نیز شناخته می‌شود، دارویی است که برای درمان تعدادی از سرطان‌ها (از جمله مولتیپل میلوما)، بیماری پیوند در مقابل میزبان و تعدادی از بیماری‌های پوستی از جمله عوارض جذام استفاده می‌شود. این دارو در مواردی از شرایط مرتبط با اچ‌آی‌وی استفاده شده‌است اما چنین استفاده‌ای با افزایش سطح ویروس همراه بوده‌است. تالیدومید به‌صورت خوراکی تجویز می‌شود.
اثرات جانبی رایج این دارو شامل خواب‌آلودگی، ضایعات پوستی و سرگیجه است. اثرات جانبی شدید شامل سندرم تجزیهٔ تومور، لخته‌شدن خون و نوروپاتی محیطی است. استفاده در بارداری ممکن است به جنین آسیب برساند و منجر به ناهنجاری اندام‌ها شود. در مردانی که از این دارو استفاده می‌کنند، اگر شریک جنسی ممکن است باردار شود، پیشگیری از بارداری ضروری است. تالیدومید، یک داروی تعدیل‌کنندهٔ ایمنی است و با مکانیسم‌های مختلفی از جمله تحریک لنفوسیت‌های تی و کاهش تولید فاکتور نکروز توموری آلفا عمل می‌کند.
مصرف تالیدومید در دورهٔ آبستنی به نقص عضو شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران بارداری از این دارو استفاده کرده‌بودند، مصرف آن ممنوع شد. این دارو از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.
این دارو در نهایت در سال ۱۹۹۸ در ایالات متحده برای استفاده به‌عنوان درمانی برای سرطان، مورد تأیید قرار گرفت. این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد و اکنون به‌عنوان یک داروی ژنریک در دسترس است.