تاریخچه باشگاه لیورپول (۱۹۸۵–تاکنون)
۱۹۹۸–۲۰۰۶: ثروت در نوسان

لیورپول ژرارد هولیه فرانسوی را به عنوان سرمربی در کنار ایوانز برای فصل ۱۹۹۸–۹۹ منصوب کرد. نتایج ضعیف بر شراکت آنها فشار آورد و پس از شکست ۳–۱ از تاتنهام در جام اتحادیه، ایوانز استعفا داد. اولین بازی هولیه به عنوان سرمربی تنها، شکست ۳–۱ مقابل لیدز یونایتد بود. فرم لیورپول زیر نظر هولیه بهبود نیافت و با خروج زودهنگام از یوفا و جام حذفی، این باشگاه فصل را در رده هفتم به پایان رساند و سهمیه‌های حضور در رقابت‌های اروپایی را از دست داد. هولیه در شروع فصل ۱۹۹۹–۲۰۰۰ تیم را تغییر داد. بازیکنان جدیدی مانند دیتمارهامان، سامی هیپیا و ساندر وسترولد وارد تیم شدند. دیوید جیمز، اینس و مک‌منمن باشگاه را ترک کردند. هولیه به تغییر شکل در طول فصل ادامه داد. باشگاه امیل هسکی را با شکستن رکورد گران‌ترین خرید تاریخ باشگاه ۱۱ میلیون پوند در ماه مارس به خدمت گرفت. لیورپول نتوانست بازگشت به لیگ قهرمانان اروپا را تضمین کند، زیرا فصل را در رده چهارم به پایان رساندند. آنها در جام حذفی و لیگ کاپ نیز عملکرد ضعیفی داشتند و در هر دو رقابت خیلی زود کنار رفتند.
در فصل ۲۰۰۰–۰۱، لیورپول در سه جام پیروز شد تا سه‌گانه بی نظیری را به دست آورد. اولین جام، جام اتحادیه بود که پس از پایان بازی با نتیجه ۱–۱، بیرمنگام سیتی را ۵–۴ در ضربات پنالتی شکست داد. آنها سپس جام حذفی را به دست آوردند. اوون در آن بازی در ده دقیقه آخر دو گل به ثمر رساند تا لیورپول در بازی مقابل آرسنال با نتیجه ۲–۱ پیروز شود. آخرین جامی که باشگاه به دست آورد، جام یوفا بود. گل به خودی در آخرین دقیقه وقت اضافه توسط دلفی گلی باعث پیروزی ۵–۴ برابر تیم اسپانیایی آلاوز شد. لیورپول لیگ را در جایگاه سوم به پایان رساند و برای اولین بار پس از فاجعه استادیوم هیسل بازگشت به جام ملت‌های اروپا (در حال حاضر لیگ قهرمانان اروپا) را تضمین کرد. لیورپول در لیگ قهرمانان اروپا فصل ۲۰۰۱–۰۲، به مرحله یک چهارم نهایی رسید. آنها در مجموع ۴–۳ توسط تیم آلمانی بایر لورکوزن حذف شدند. این فصل بهترین فصل لیورپول در لیگ در سال‌های اخیر بود، زیرا آنها با هفت امتیاز کمتر از آرسنال در رده دوم قرار گرفتند. لیورپول با وجود بهبود عملکرد خود در لیگ، نتوانست از جام حذفی و لیگ کاپ دفاع کند و به ترتیب در دور چهارم و سوم خارج شد. فصل تحت الشعاع مشکلات قلبی هولیه قرار گرفت. او در بازی با لیدز در آنفیلد در نیمه دوم دچار درد قفسه سینه شد. او یک عمل جراحی یازده ساعته برای رفع تشریح حاد آئورت انجام داد و تا فوریه برنگشت. دستیار او فیل تامپسون در این دوره هدایت تیم را بر عهده گرفت.
هولیه در شروع فصل ۲۰۰۲–۰۳ چندین بازیکن از جمله برونو چیرو، سالیف دیائو و الحاجی دیوف را به خدمت گرفت. لیورپول در دوازده بازی اول خود در لیگ شکست نخورده بود که باعث شد آنها هفت امتیاز اختلاف با تیم دوم داشته باشند. پس از شکست مقابل میدلزبورو در بازی بعدی خود، این بار یک دوره دوازده بازی بدون پیروزی آغاز شد تا اینکه در ژانویه ۱–۰ ساوتهمپتون را شکست دادند. این باشگاه فصل را در رده پنجم به پایان رساند. با وجود خروج زودهنگام از جام حذفی و لیگ قهرمانان اروپا، لیورپول با شکست دادن منچستریونایتد در فینال، جام اتحادیه را به دست آورد. فصل ۲۰۰۳–۰۴ برای لیورپول بد شروع شد چرا که آنها اولین بازی خود را ۲–۱ به چلسی باختند. تا پایان سال، آنها در ۶ بازی از هجده بازی خود در لیگ شکست خوردند. در نیم فصل دوم، آنها چهار بازی دیگر را باختند تا در آخر در رده چهارم قرار بگیرند و در لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۰۴–۰۵ حضور پیدا کنند. آنها در دور چهارم از جام یوفا و جام اتحادیه خارج شدند. در جام حذفی، آنها توسط پورتسموث در یک بازی تکراری در دور پنجم با نتیجه ۱–۰ حذف شدند. در پایان فصل هولیه با رافائل بنیتز جایگزین شد.
فصل ۲۰۰۴–۰۵ در لیگ ناامید کننده بود زیرا لیورپول در جایگاه پنجم یعنی خارج از سهمیه‌های لیگ قهرمانان اروپا قرار گرفت. آنها در دور سوم جام حذفی توسط برنلی حذف شدند. این باشگاه به فینال جام اتحادیه رسید، اما ۳–۲ از چلسی شکست خورد. لیورپول به فینال لیگ قهرمانان اروپا نیز رسید. بازی‌ای که به معجزه استانبول معروف شد، به نظر می‌رسید که این باشگاه در دومین فینال فصل خود را با شکست ۳–۰ مقابل تیم ایتالیایی میلان در نیمه دوم شکست خواهد خورد، اما سه گل در شش دقیقه اجازه داد که لیورپول به تساوی ۳–۳ برسد. هیچ گلی در وقت اضافه زده نشد تا بازی به ضربات پنالتی کشیده شد که در پنالتی آنها ۳–۲ پیروز شدند. کسب مقام پنجمی در لیگ برتر به این معنی بود که لیورپول تضمینی برای ورود به لیگ قهرمانان اروپا نداشت و با این احتمال مواجه شد که قادر به دفاع از عنوان قهرمانی اروپا نباشد. یوفا در نهایت حکم داد که آنها مجاز به حضور در مسابقات هستند، اما باید از مرحله مقدماتی اول شروع کنند. آنها در دور اول حذفی توسط تیم بنفیکا پرتغال حذف شدند. در فصل ۲۰۰۵–۰۶ آنها در جایگاه سوم قرار گرفتند. آنها همچنین به فینال جام حذفی ۲۰۰۶ رسیدند که در آنجا با وستهام یونایتد روبرو شدند. لیورپول پس از پایان بازی با نتیجه ۳–۳ در ضربات پنالتی ۳–۱ پیروز شد.