ژوزف استالین
جنگ جهانی دوم > ۱۹۳۹–۱۹۴۱: پیمان با آلمان نازی

استالین به عنوان یک مارکسیست-لنینیست درگیری بین قدرت‌های سرمایه‌داری رقیب را اجتناب‌ناپذیر می‌دانست. وقتی آلمان در سال ۱۹۳۸ اتریش و سپس بخشی از چکسلواکی را ضمیمه کرد، استالین تشخیص داد جنگی در راه است. او به دنبال حفظ بی‌طرفی شوروی و امیدوار بود که جنگ آلمان علیه فرانسه و بریتانیا منجر به تسلط شوروی در اروپا شود. ارتش سرخ نیز با تهدیدی از شرق مواجه بود، چه در اواخر دههٔ ۱۹۳۰ با نیروهای توسعه‌طلب ژاپنی درگیر شده بود. استالین با هدف افزایش توان نظامی شوروی شمار اعضای ارتش سرخ را بین ژانویهٔ ۱۹۳۹ تا ژوئن ۱۹۴۱ بیش از دو برابر کرد، اگرچه عجلهٔ او سبب شد بسیاری از افسران آموزش درستی نبینند. استالین همچنین بین سال‌های ۱۹۴۰ تا ۱۹۴۱ ارتش را پاکسازی کرد و به همین دلیل با آغاز جنگ کمبود شدید افسران آموزش دیده مواجه شد.
چون به نظر می‌رسید بریتانیا و فرانسه به اتحاد با شوروی میلی ندارند، استالین هم‌پیمانی با آلمانی‌ها را بهتر می‌یافت. در ۳ مهٔ ۱۹۳۹، استالین وزیر امور خارجهٔ غرب‌گرا ماکسیم لیتوینوف را با ویاچسلاو مولوتف جایگزین کرد. آلمان پس از آغاز مذاکرات با شوروی پیشنهاد داد اروپای شرقی بین دو دولت تقسیم شود. استالین این را فرصتی می‌دید برای صلح موقت با آلمان و گسترش ارضی شوروی. در اوت ۱۹۳۹، شوروی با آلمان پیمان مولوتوف–ریبنتروپ را امضا کرد؛ پیمان عدم تجاوزی که توسط مولوتوف و یواخیم فون ریبنتروپ، وزیر امور خارجهٔ آلمان، مذاکره شده بود. یک هفتهٔ بعد، آلمان به لهستان حمله کرد و در پاسخ بریتانیا و فرانسه علیه آلمان اعلان جنگ دادند. در ۱۷ سپتامبر، ارتش سرخ وارد شرق لهستان شد، در ظاهر برای برقراری نظم در بحبوحهٔ فروپاشی دولت لهستان. در ۲۸ سپتامبر، آلمان و شوروی برخی از مناطق تازه‌فتح‌شدهٔ خود را مبادله کردند. آلمان مناطق غالباً لهستانیِ استان لوبلین و بخشی از استان ورشو و شوروی لیتوانی را به دست آورد. کمی بعد، معاهدهٔ مرزی آلمان و شوروی با حضور استالین امضا شد. تجارت دو کشور ادامه یافت که تحریم بریتانیا علیه آلمان را تضعیف کرد.
شوروی‌ها همچنین بخش‌هایی از شرق فنلاند را می‌خواستند، اما دولت فنلاند زیر بار نرفت. شوروی در نوامبر ۱۹۳۹ به فنلاند حمله کرد، اما فنلاندی‌ها با وجود کمبود نفرات، ارتش سرخ را زمین‌گیر کردند. افکار عمومی بین‌المللی از فنلاند حمایت می‌کرد و شوروی از جامعهٔ ملل اخراج شد. شوروی — سرافکنده از ناتوانی در شکست فنلاند — معاهدهٔ صلح موقتی امضا کرد که فنلاند در آن امتیازات ارضی به شوروی داد. در ژوئن ۱۹۴۰، ارتش سرخ کشورهای بالتیک را اشغال و در ماه اوت به اجبار الحاقشان کرد. آنها همچنین به بسارابیا و بوکوفینای شمالی — بخشی از رومانی — حمله و آنها را ضمیمه کردند. شوروی برای پیشگیری بروز مخالفت در این سرزمین‌های جدید، به سرکوب‌های گسترده رو آورد. یکی از مشهورترین نمونه‌ها کشتار کاتین در آوریل و مهٔ ۱۹۴۰ بود که در آن حدود ۲۲٬۰۰۰ نفر از نیروهای مسلح، پلیس و روشنفکران لهستان کشته شدند.
سرعت پیروزی آلمان و اشغال فرانسه در اواسط سال ۱۹۴۰ استالین را غافلگیر کرد. او به‌طور فزاینده‌ای تمرکزش را بر سیاست مماشات با آلمان گذاشت تا درگیری با آنها را به تأخیر اندازد. پس از امضای پیمان سه‌جانبه توسط نیروهای محور آلمان، ژاپن و ایتالیا در اکتبر ۱۹۴۰، استالین پیشنهاد کرد شوروی نیز به این ائتلاف بپیوندد. شوروی در آوریل ۱۹۴۱ پیمان بی‌طرفی با ژاپن امضا کرد تا حسن‌نیت خود را به آلمان نشان دهد. اگرچه استالین به‌طور غیررسمی در پانزده سال گذشته رئیس دولت بود، اما اعتقاد داشت روابط با آلمان به حدی وخیم شده که او بایستی برای مقابله با این مشکل به‌طور رسمی هم رئیس دولت شود: در ۶ مه، استالین جای مولوتف به عنوان نخست‌وزیر اتحاد جماهیر شوروی را گرفت.