تیلور سوئیفت
زندگی و حرفه > ۲۰۰۸–۲۰۱۰: بی‌باک و بازیگری

دومین آلبوم استودیویی سوئیفت، بی‌باک، در ۱۱ نوامبر ۲۰۰۸ منتشر شد. پنج تک‌آهنگ از این آلبوم در سال‌های ۲۰۰۸ و ۲۰۰۹ منتشر شدند: «داستان عشق»، «اسب سفید»، «تو مال منی»، «پانزده» و «بی‌باک». «داستان عشق»، تک‌آهنگ آغازین، در رتبهٔ چهار در ۱۰۰ تک‌آهنگ داغ بیلبورد و در رتبهٔ یک در استرالیا قرار گرفت. «تو مال منی» بالاترین رتبه‌بندی میان دیگر تک‌آهنگ‌ها را در ۱۰۰ تک‌آهنگ داغ بیلبورد داشت، که به رتبهٔ دو رسید. همهٔ پنج تک‌آهنگ آلبوم به ده‌تای برتر آهنگ‌های داغ کانتری بیلبورد وارد شدند، که «داستان عشق» و «تو مال منی» به رتبهٔ نخست هم رسیدند. بی‌باک از همان ابتدا در رتبهٔ یک بیلبورد ۲۰۰ قرار گرفت و پرفروش‌ترین آلبوم سال ۲۰۰۹ در ایالات متحده بود. تور بی‌باک، اولین تور کنسرتی که سوئیفت در آن خوانندهٔ اصلی بود، بیش از ۶۳ میلیون دلار درآمد داشت. یک مینی‌سریال مستند مربوط به این آلبوم به نام سفر به بی‌باک نیز در سه قسمت تهیه و از تلویزیون پخش شد و بعداً از طریق دی‌وی‌دی و بلو-ری نیز منتشر شد. سوئیفت همچنین به‌عنوان هنرمند مکمل در تور جهانی اِسکِیپ توگِدِر کیث اربن اجرا داشت.
در سال ۲۰۰۹، موزیک ویدئوی «تو مال منی» برندهٔ جایزهٔ بهترین ویدئوی زن از جوایز ویدئو موسیقی ام‌تی‌وی شد. سخنرانی سوئیفت هنگام دریافت جایزه توسط کانیه وست قطع شد، حادثه‌ای که مورد مجادله و توجه گسترده‌ای از رسانه‌ها قرار گرفت و میم‌های اینترنتی بسیاری برایش ساخته شد. جیمز مونتگومری از ام‌تی‌وی استدلال کرد که این حادثه و توجه متعاقب رسانه‌ها به آن، سوئیفت را به «یک سلبریتی تمام عیار جریان اصلی» تبدیل کرد. در همان سال، سوئیفت پنج جایزهٔ موسیقی آمریکا، از جمله هنرمند سال و آلبوم کانتری موردعلاقه را دریافت کرد. بیلبورد او را هنرمند سال ۲۰۰۹ نامید. او برندهٔ ویدئوی سال و ویدئوی زن سال برای «داستان عشق» در جوایز موسیقی سی‌ام‌تی ۲۰۰۹ شد؛ در مراسم این جوایز، او یک ویدئوی پَرودی از این آهنگ را به نام «داستان قاتل» ساخت که در آن با رپر تی-پین همکاری کرد.
در پنجاه و دومین مراسم جایزهٔ گرمی، بی‌باک برندهٔ آلبوم سال و بهترین آلبوم کانتری، و «اسب سفید» برندهٔ بهترین ترانه کانتری و بهترین اجرای آواز زن کانتری شد. به این ترتیب، سوئیفت جوان‌ترین فردی شد که جایزهٔ آلبوم سال را دریافت کرده‌است. طی مراسم جایزهٔ گرمی، سوئیفت «تو مال منی» و «ریانون» را با استیوی نیکس اجرا کرد، اجرایی که نظرهای منفی دریافت کرد و باعث واکنش شدید رسانه‌ها شد. جان کارامانیکا از نیویورک تایمز نوشت «دیدن این که کسی این درجه از موفقیت گاهی دچار لغزشی چنین بزرگ می‌شود طراوت‌بخش است». در جوایز انجمن موسیقی کانتری ۲۰۰۹، سوئیفت برندهٔ آلبوم سال برای بی‌باک شد و سرگرمی‌ساز سال نام گرفت، و جوان‌ترین فردی شد که این افتخار را کسب کرده‌است. آلبوم بی‌باک در رتبهٔ ۹۹ فهرست سال ۲۰۱۷ ان‌پی‌آر از ۱۵۰ آلبوم برتر ساخته‌شده توسط زنان قرار گرفت.
سوئیفت در تک‌آهنگ «نیمی از قلبم» اثر جان مِیِر و تک‌آهنگ «دو بهتر از یکی» اثر بویز لایک گرلز حضور یافت، که در نوشتن هردوی آن‌ها مشارکت کرد. او با همکاری کیلی پکلر «بهترین روزها از زندگی تو» را نوشت و ضبط کرد، و دو ترانه را برای موسیقی متن هانا مونتانا: فیلم — «تو همیشه راه برگشت به خانه را پیدا می‌کنی» و «دیوانه‌تر» — نوشت. او در دو ترانه از موسیقی متن روز ولنتاین همکاری کرد، شامل تک‌آهنگ «امروز یک داستان پریان بود»، که اولین رتبهٔ یکش در ۱۰۰ تک‌آهنگ داغ کانادا بود، و در رتبهٔ دو در ۱۰۰ تک‌آهنگ داغ بیلبورد قرار گرفت. هنگام فیلم‌برداری اولین فیلم سینمایی‌اش روز ولنتاین در اکتبر ۲۰۰۹، با همکارش تیلور لاتنر رابطه‌ای را آغاز کرد؛ بعداً در همان سال آن دو از یکدیگر جدا شدند. در روز ولنتاین او در نقش یک دوست‌دختر عجیب دبیرستانی ظاهر شد، نقشی که نظرهای مثبت و منفی دریافت کرد. سوئیفت اولین نقش تلویزیونی‌اش را در یکی از قسمت‌های ۲۰۰۹ مجموعهٔ تلویزیونی سی‌اس‌آی: بازرسی صحنه جرم از شبکه سی‌بی‌اس، به‌عنوان نوجوانی مظنون ایفا کرد. بعداً در همان سال، سوئیفت در یکی از قسمت‌های پخش زنده شنبه شب به‌عنوان میزبان و خوانندهٔ مهمان حضور یافت؛ او اولین میزبانی بود که مونولوگ آغازین خود را نوشت.