تاریخ جمهوری اسلامی ایران
دورهٔ رهبری سید علی خامنه‌ای > دوران اصلاحات خاتمی

مقالهٔ اصلی: ریاست جمهوری سید محمد خاتمی
شعار جامعه مدنی سید محمد خاتمی که بعدها در قبال سکوت وی توسط علی خامنه‌ای به‌عنوان برداشتی از مدینه النبی نام برده شد در کنار توسعه سیاسی از شعارهای اصلی وی بود. در همین راستا وی انتخابات شوراهای شهر و روستا را که در قانون اساسی جمهوری اسلامی تصریح شده بود، برای اولین بار برگزار کرد، و فعالیت‌های فرهنگی، هنری و سیاسی در فضایی باز تر از دولت‌های قبل و بعد انجام شد،[نیازمند منبع] در عین حال جناح مقابل ضمن انتقادات پیاپی وزیر کشور او عبدالله نوری را که از مهره‌های اصلی کابینه بود با رأی عدم اعتماد پس از استیضاح بر کنار کرد. مهاجرانی وزیر فرهنگ وی نیز یک بار استیضاح شد اما پس از دفاع از عملکرد خود توانست رأی اعتماد مجدد بگیرد.
واقعه مهم دیگر کنفرانس برلین بود. در جریان این کنفرانس، نهاد هاینریش بل در آلمان از ۱۷ نفر از اصلاح طلبان، روزنامه‌نگاران و ملی-مذهبی‌ها از جمله اکبر گنجی، عزت‌الله سحابی، مهرانگیز کار، یوسفی اشکوری، علی افشاری و محمود دولت‌آبادی دعوت به عمل آورد.
این کنفرانس آغاز ارتباط میان اصلاح طلبان داخل و اپوزیسیون خارج تلقی شد و مورد مخالفت تندروها در داخل و خارج قرار گرفت. در جریان سخنرانی‌ها اعضا حزب کمونیست کارگری ایران به اعتراضات شدید پرداخته و یکی از آنان خود را نیمه عریان کرد، از سویی تلویزیون دولتی ایران علی‌رغم مصادف بودن با ماه محرم ۲ شب پیاپی گزیده ۳۰ دقیقه‌ای از کنفرانس را پخش کرد و روزنامه‌های مخالف اصلاحات خواستار محاکمه آنان شدند. شرکت کنندگان در کنفرانس پس از بازگشت بازداشت شدند و ۲ هفته بعد توقیف گسترده روزنامه‌های اصلاح طلب توسط دادستانی و بازداشت برخی از روزنامه‌نگاران سرشناس آغاز گردید.
یکی از مهم‌ترین وقایع دوران ریاست جمهوری خاتمی، اعتراضات ۱۸ تیر ۱۳۷۸ بود که به واقعه «حمله به کوی دانشگاه تهران» شهرت یافت. شروع ماجرا از اعتراض عده‌ای از دانشجویان دانشگاه تهران در مورد توقیف روزنامه سلام بود که با واکنش نیروهای امنیتی روبرو شد و در روز دوم، نیروهای امنیتی جمهوری اسلامی به خوابگاه دانشجویان حمله‌ور شدند و تعداد زیادی از دانشجویان را مورد ضرب و شتم قرار دادند که در ادامه به یک اعتراض همه‌جانبه از طرف قشرها مختلف و به‌خصوص دانشگاهیان تبدیل گردید. در نهایت حکومت به کمک نیروهای بسیج، سپاه و نیروهای انتظامی اعتراض‌ها را توسط حکومت نظامی اعلام نشده، سرکوب و مخالفان را به زندان انداخت که از جمله زندانیان معروف می‌توان به احمد باطبی اشاره کرد. در نهایت دولت از سرکوبگران به عنوان «نیروی فشار» نام برد و این اولین بار بود که این نیرو رسماً موجودیت پیدا کرد.
اما مهم‌ترین قضیه دوران حکومت خاتمی را می‌توان افشا و اعلام رسمی وجود «عوامل خودسر» در وزارت اطلاعات جمهوری اسلامی که عامل «قتل‌های زنجیره‌ای» اعلام شدند، بود. این افشاگری به دستگیری یکی از سرشناسان وزارت اطلاعات به نام «سعید امامی» منجر شد. او بعدتر و طی یک واقعه مشکوک در زندان خودکشی کرد. [نیازمند منبع]
در این واقعه نویسندگانی به‌طور سیستماتیک به قتل رسیدند از جمله داریوش و پروانه فروهر، محمد جعفر پوینده و محمد مختاری.
قضیه مهم دیگر بی شک لایحه اصلاح قانون مطبوعات به مجلس بود که به گفته بسیاری آغاز آزادی بیان در ایران به‌شمار می‌رفت و در حالی که مطابق با قوانین جمهوری اسلامی توسط نماینده منتخب مردم (رئیس‌جمهور) و برای تصمیم‌گیری توسط بیش از ده‌ها تن از نمایندگان اصلاح طلب مجلس ششم در دستور کار مجلس شورای اسلامی قرار می‌گرفت با ابلاغ نامه رهبری به مهدی کروبی (رئیس وقت مجلس) که توسط او به حکم حکومتی تعبیر شد، به صورت یک طرفه از صحن علنی مجلس خارج شد و برای مدتی صحن مجلس را صحنه نزاع لفظی نمایندگان اکثریت مجلس با نمایندگان اقلیت کرد که سر انجام با سخنان کروبی بایگانی شد.
در سطح بین‌المللی، خاتمی با مطرح کردن طرح «گفتگوی تمدن‌ها» در سازمان ملل متحد، مطرح شد و او را به عنوان مبدع این نظریه می‌شناسند.
دو دوره ریاست جمهوری سید محمد خاتمی (بویژه دوره نخست) آبستن اتفاقات و بحران‌ها و کارشکنی‌های بزرگ و کوچک بسیاری بود که نقطه اوج آن در ۱۸ تیرماه ۷۸ با حمله به کوی دانشگاه اتفاق افتاد و اغلب با سازماندهی قبلی و از سوی مخالفان محافظه کار مذهبی و نظامی دولت سامان داده می‌شد تا جایی که به تعبیر خود وی برای دولت او هر ۹ روز یک بحران ایجاد می‌کردند.