جسیکا چستین
فعالیت حرفه‌ای > سال‌های آغازین (۲۰۰۴–۲۰۱۰)

اندکی پس از ترک جولیارد، چستین در برنامه‌ای شرکت کرد که برای دانشجویان سال آخر در لس آنجلس ترتیب داده شده بود، و در آنجا با جان ولز، تهیه‌کنندهٔ تلویزیون قرارداد بست. سپس به لس‌آنجلس رفت و برای نقش‌های مختلف در هنرآزمایی شرکت کرد. او در ابتدا این روند را دشوار یافت و معتقد بود که دیگران نمی‌توانند برای او که موهای قرمز و چهرهٔ متفاوتی داشت نقش مناسب پیدا کنند. در اولین نقش تلویزیونی‌اش در سال ۲۰۰۴، چستین در یک بازسازی از مجموعهٔ تلویزیونی قدیمی سایه‌های تاریک که در دههٔ ۱۹۶۰ پخش می‌شد نقش‌آفرینی کرد. اما قسمت‌های بعدی این برنامهٔ تلویزیونی هرگز تولید و پخش نشد. مدتی بعد او در مجموعهٔ تلویزیونی بخش فوریت‌های پزشکی نقش یک بیمار روانی را بازی کرد، و به دنبال آن نقش‌های نامتداول بیشتری نظیر قربانیان تصادف یا بیماران روانی به او داده شد. او سپس نقش‌های مشابهی را در مجموعه‌های تلویزیونی مختلفی از قبیل ورونیکا مارس (۲۰۰۴)، نزدیک خانه (۲۰۰۶) و نظم و قانون: دادگاه با هیئت منصفه (۲۰۰۵ تا ۲۰۰۶) اجرا کرد.
در سال ۲۰۰۴ چستین نقش آنیا در تئاتر باغ آلبالو اثر آنتون چخوف را که در یک برنامهٔ تئاتر تابستانی در ماساچوست اجرا می‌شد بر عهده گرفت، و کنار میشل ویلیامز به بازی پرداخت. همچنین در همین سال او نقش دختر رادنی (نقش اول تئاتر همسر رادنی، اثر ریچارد نلسون) را روی صحنه برد. این اجرای او توسط بن برنتلی، منتقد سینمایی نیویورک تایمز مورد نکوهش قرار گرفت؛ برنتلی این اجرا را چنین توصیف کرد: «هر چه در طول شب جلو می‌رویم رنگ می‌بازد». زمانی که چستین روی این نمایش کار می‌کرد، توسط نلسون به اَل پاچینو معرفی شد؛ پاچینو در آن زمان دنبال یک هنرپیشه برای ایفای نقش در نمایش سالومه اثر اسکار وایلد بود. این نمایش داستان تلخی از کنجکاوی‌های جنسی نقش اولش، سالومه را به تصویر می‌کشد. در این نمایش‌نامه سالومه شانزده‌ساله است، اما چستین که در آن زمان ۲۹ سال داشت به هر حال برای ایفای این نقش انتخاب شد. این نمایش در سال ۲۰۰۶ در تئاتر وادزوُرث در لس‌آنجلس روی صحنه رفت؛ چستین از این اتفاق به عنوان زمینه‌ای برای شناخته شدنش توسط کارگردان‌های مختلف یاد می‌کند. منتقد سینمایی استیون آکسمن در مطلبی برای ورایتی بازی چستین در این نقش را چنین مورد نقد قرار داد: «چستین در نقش سالومه احساس ناراحتی می‌کند، و مطمئن نیست که آیا نقش یک اغواگر توانمند را ایفا می‌کند یا نقش یک بچه پولدار غرغرو را؛ نهایتاً هم هیچ‌کدام از این تصمیم‌ها را نمی‌گیرد.»
اولین نقش چستین در یک فیلم مربوط به بازی وی در فیلم درام جولین اثر دن آیرلند بود؛ این فیلم بر اساس داستان کوتاهی از ئی. ال. دکتروف به همین نام است که خود الهام‌گرفته از ترانهٔ «جولین» اثر دالی پارتن است. این فیلم داستان یک نوجوان را که مورد تجاوز جنسی قرار گرفته برای یک دهه دنبال می‌کند. بازی چستین در این فیلم توسط یکی از منتقدان در نیویورک آبزرور مورد ستایش قرار گرفت، چنان‌که بازی وی را تنها جنبهٔ مثبت این فیلم ارزیابی کرد. او برای این نقش، جایزهٔ بهترین بازیگر زن را از جشنواره بین‌المللی فیلم سیاتل برنده شد. در سال ۲۰۰۹ او یک نقش جزئی در فیلم دزدیده شده بازی کرد که یک فیلم مهیج بود که پخش محدودی داشت. در همین سال او همچنین نقش دزدمونا از تراژدی اتللو اثر شکسپیر را در اجرایی از آن که توسط پابلیک تییتر به صحنه برده شد، اجرا کرد و در کنار جان اورتیز و فیلیپ سیمور هافمن نقش‌آفرینی کرد. یکی از منتقدان نیویورکر چستین را بابت کشف یک «ژرفای مادرانهٔ زیبا» در این نقش ستایش کرد
در سال ۲۰۱۰، چستین در فیلم بدهی اثر جان مدن نقش یک مأمور موساد را ایفا کرد که در دههٔ ۱۹۶۰ به برلین شرقی فرستاده می‌شود تا یک پزشک سابق نازی را که روی توقیف‌شدگان آزمایش‌های پزشکی انجام داده بود دستگیر کند. در این فیلم، دو دورهٔ مختلف زندگی این شخصیت نمایش می‌یافت و نقش دورهٔ سالمندی وی را هلن میرن اجرا می‌کرد. این دو بازیگر پیش از ضبط فیلم با هم کار کردند تا طرز صحبت‌کردن و رفتار شخصیت را به کمال برسانند و اطمینان حاصل کنند که هر دو آن را به شکل هماهنگی اجرا می‌کنند. چستین برای این منظور در کلاس زبان آلمانی و کراو ماگا شرکت کرد و کتاب‌هایی در مورد یوزف منگله (پزشک نازی) و در مورد تاریخچهٔ موساد مطالعه کرد. ویلیام توماس، منتقد امپایر، برای فیلم صفت «فیلم مهیج هوشمند، پرتنش، و با بازی خوب» را به کار برد و بازی چستین را دارای «ضربان‌هایی از قدرت و آسیب‌پذیری» توصیف کرد. همچنین در همین سال چستین در یکی از قسمت‌های مجموعهٔ تلویزیونی بریتانیایی پوآرو که بر اساس رمان قتل در قطار سریع‌السیر شرق اثر آگاتا کریستی بود، نقش آفرید.