گتسبی بزرگ
زمینه تاریخی و زندگی‌نامه‌ای

اطلاعات بیشتر: عصر جاز و ممنوعیت الکل در ایالات متحده آمریکا
احساس عاشقانه و فکر همیشگیِ اف. اسکات فیتزجرالد به جینورا کینگِ مهمانی‌رو، طرح داستانی رمان را شکل داد. به‌افتخارش، او را در مطبوعات به‌عنوان یکی از خواستنی‌ترین نوواردهای شیکاگو معرفی کردند و الهام‌بخش شخصیت دیزی بیوکنن بود.
گتسبی بزرگ که در لانگ آیلندِ پُررونقِ سال ۱۹۲۲ رخ می‌دهد، تاریخ اجتماعی انتقادی از آمریکای دوران ممنوعیت الکل در عصر جاز را فراهم می‌کند. روایت داستانی اف. اسکات فیتزجرالد به‌طور کامل آن دوران را که به موسیقی جاز، رونق اقتصادی، فرهنگ فلاپر، آداب لیبرتین، جوانان سرکش و بارهای مخفیِ فراگیرش شناخته می‌شود، به تصویر می‌کشد. فیتزجرالد از بسیاری از این تحولات اجتماعیِ دههٔ ۱۹۲۰ برای بیان داستان خود استفاده می‌کند؛ از جزئیات ساده مانند عشق‌بازی داخل اتومبیل‌ها گرفته تا درون‌مایه‌های گسترده‌تر همچون قاچاق نوشیدنی‌های الکلی که منبع غیرقانونی ثروت گتسبی است.
فیتزجرالد لذت‌گرایی جامعهٔ عصر جاز را با قرار دادن روندِ پی‌رنگی بازگوپذیر در درون بافت تاریخیِ خشن‌ترین و پُرزَرق‌وبَرق‌ترین دورانِ تاریخ آمریکا منتقل می‌کند. از نگاه فیتزجرالد، این دوره نمایانگر دوران آسان‌گیری اخلاقی بود که آمریکایی‌ها در هر سنی از هنجارهای اجتماعیِ رایج سرخورده شدند و معتاد خوش‌گذرانی بودند. فیتزجرالد، خودش دوسوگرایی مشخصی نسبت به عصر جاز داشت؛ دورانی که بعدها درون‌مایه‌های آن را بازتابندهٔ رویدادهای زندگی خود می‌دانست.
گتسبی بزرگ رویدادهای مختلف در جوانیِ فیتزجرالد را منعکس می‌کند. او مردی جوان اهل مینه‌سوتا در غرب میانه بود. مانند راوی رمان که به دانشگاه ییل رفت، او نیز در دانشگاه پرینستون، یکی دیگر از دانشگاه‌های آیوی لیگ تحصیل کرد. فیتزجرالد ۱۹ ساله در آنجا با جینورا کینگ، مهمانی‌رو ۱۶ ساله آشنا و عمیقاً عاشق شد. اگرچه جینورا دیوانه‌وار عاشق او بود اما خانوادهٔ طراز اول کینگ آشکارا از خواستگاری فیتزجرالد از دخترشان به‌دلیل وضعیت اجتماعی‌اش جلوگیری کردند و ظاهراً پدرش به او گفت: «پسرهای فقیر نباید به فکر ازدواج با دخترهای پول‌دار باشند.»
فیتزجرالدِ مستعدِ خودکشی، زمانی که خانوادهٔ کینگ خواستگار دخترشان را به‌دلیل فقدان چشم‌انداز مالی او رد کردند، در میانهٔ جنگ جهانی اول در ارتش ایالات متحده نام‌نویسی کرد و به‌عنوان ستوان دوم مأموریت یافت. او درحالی‌که در انتظار آرایش قشون در جبههٔ غربی بود و امید داشت تا در پیکار بمیرد، در کمپ شریدان در مانتگامری مستقر بود و در آنجا با زلدا سایر، دختر زیبای جنوبی ۱۷ ساله آشنا شد. در همان زمان بود که داستان خودپرست‌های رمانتیک را برای انتشارات اسکریبنرز فرستاد اما آن را رد کردند. وقتی فیتزجرالد مطلع شد که جینورا با تاجر ثروتمند شیکاگویی، ویلیام «بیل» میچل ازدواج کرده است، از زلدا خواست تا با او ازدواج کند. زلدا موافقت کرد اما ازدواجشان را عقب انداخت تا زمانی که وضعیت مالی فیتزجرالد مساعد شد. ازاین‌رو فیتزجرالد مانند جی گتسبی است؛ هنگامی که به‌عنوان افسر نظامی، دور از خانه مستقر بود، نامزد کرد و سپس به‌دنبال ثروت هنگفتی بود تا سبک زندگی‌ای را که نامزدش به آن عادت کرده بود، فراهم کند.
فیتزجرالد توانست با بازنویسی خودپرست‌های رمانتیک، به این‌سوی بهشت برسد. او پیش‌نویس این رمان را در سپتامبر ۱۹۱۹ به اسکریبنرز تحویل داد و با آن موافقت کردند. همزمان، نشریه‌های دوره‌ای همچون اسمارت سِت، ستردی ایونینگ پست و اسکریبنرز مگزین حق انتشار تعدادی از داستان‌های فیتزجرالد، از جمله سر و شانه‌ها را خریداری کردند و درآمد این نویسنده افزایش یافت. آثار فیتزجرالد علاوه بر فروش ورای انتظار، تأثیرات فرهنگی نیز داشتند. اسکریبنرز به اصرار فیتزجرالد، این‌سوی بهشت را با تیتر «رمانی دربارهٔ فلاپرها، نوشته شده برای فیلسوف‌ها» تبلیغ می‌کرد که موجب فراگیری واژهٔ فلاپر شد و به‌دنبالش، این نویسنده اولین مجموعهٔ داستان خود را نیز فلاپرها و فیلسوف‌ها نامید. او در آثارش از تمایلاتی مانند نوشیدن الکل، درآمیختن با یکدیگر و دنیاپرستی سخن می‌گفت و داستان‌هایش برگرفته از زندگی شخصی خودش بودند. پس از موفقیت به‌عنوان نویسندهٔ داستان کوتاه و رمان‌نویس، اسکات با زلدا در آوریل ۱۹۲۰ در نیویورک ازدواج کرد. فیتزجرالد پس از انتشار زیبا و ملعون در سال ۱۹۲۲، با تحسین نقادان و خوانندگان از سبک نویسندگی‌اش مواجه شد اما برخی دیگر مانند دوستش، جان پیل بیشاپ در توانایی‌های وی برای نوشتن رمانی بزرگ تردید داشتند. پیل بیشاپ معتقد بود که ایده‌های فیتزجرالد به‌مانند کاردستی‌های مبتدیانهٔ کودکانه است که سروصدا دارند اما خیلی زود محو می‌شوند. فیتزجرالد عادت داشت که از آثارش انتقاد کند، نمی‌توانست در نویسندگی منضبط باشد و علی‌رغم فروش بالای آثارش، به‌دلیل ولخرجی به‌دنبال درآمد بیشتر بود.
اسکات و زلدا در اواخر سال ۱۹۲۲ به گریت نک در لانگ آیلند نقل‌مکان کردند. در سال‌های پرهیاهوی دههٔ ۱۹۲۰ و به‌دنبال اعلام ممنوعیت الکل در ایالات متحده، قاچاقچی‌های نوشیدنی‌های الکلی آبجو و نوشیدنی‌های تقطیری را به‌صورت زیرزمینی می‌ساختند و به شکل‌های گوناگون عرضه می‌کردند. برخی از افراد در لانگ آیلند بارهایی مخفی در زیرزمین خانه‌شان ساخته بودند و ملک‌های خصوصی بزرگ منطقه نیز پیش از ممنوعیت، الکل انبار کرده بودند تا در مهمانی‌های تجملاتی که میزبان آن بودند، استفاده شوند. فیتزجرالد علی‌رغم لذت بردن از محیط خاص لانگ آیلند، بی‌سروصدا با این مهمانی‌های پرزرق‌وبرق مخالف بود و نمی‌توانست با سبک زندگی افراد ثروتمند خو بگیرد. او درحالی‌که تلاش می‌کرد تا از ثروتمندان الگوبرداری کند، سبک زندگی تجملاتی آن‌ها را که توأم با امتیازات طبقاتی بود، نمی‌پسندید. اگرچه فیتزجرالد — مانند گتسبی — همیشه ثروتمندان را تحسین می‌کرد، با این حال از خشمی خفته نسبت به آن‌ها برخوردار بود.