تاریخچه باشگاه فوتبال آ.ث. میلان
دهه ۲۰۰۰

در فصل بعد، میلان با غلبه بر دینامو زاگرب در مجموع ۶–۱ به لیگ قهرمانان اروپا ۰۱–۲۰۰۰ راه یافت. میلان با شکست دادن بشیکتاش از ترکیه و غول اسپانیایی بارسلونا، که در آن زمان متشکل از فوق ستاره‌های بین‌المللی در سطح جهانی در ریوالدو و پاتریک کلایورت بود، لیگ قهرمانان اروپا را با موفقیت آغاز کرد. اما فرم میلان به‌طور جدی شروع به افول کرد و در برابر تعدادی از تیم‌ها (که از نظر فنی ضعیف‌تر از میلان هستند) مساوی کرد، اما عمدتاً با نتیجه ۳–۰ به یوونتوس در سری آ و ۱–۰ به لیدز یونایتد شکست خورد. میلان در دور دوم لیگ قهرمانان اروپا یک برد و چهار تساوی به پایان رساند. آنها در آخرین بازی نتوانستند دپورتیوو د لاکرونیا را شکست دهند و زاکرونی متعاقباً اخراج شد.
چزاره مالدینی، پدر کاپیتان تیم پائولو، منصوب شد و چشم‌انداز بلافاصله بهبود یافت. اولین بازی رسمی مربیگری مالدینی در میلان با پیروزی ۴–۰ برابر باری آغاز شد که در آن آنتونیو کاسانو جوان حضور داشت. همچنین تحت رهبری مالدینی بود که میلان رقیب شهری خود اینتر را با نتیجه فوق‌العاده ۶–۰ شکست داد، نتیجه‌ای که هرگز تکرار نشد و در آن سرجینیو در این مسابقه بازی کرد. با این حال، پس از این اوج فرم، میلان دوباره شروع به باخت کرد، از جمله شکست ناامیدکننده ۱–۰ مقابل ویچنزا، با تنها گل بازی توسط لوکا تونی جوان. علیرغم این نتایج، هیئت مدیره میلان مصر بود که میلان در پایان فصل به مقام چهارم لیگ برسد، اما مالدینی ناکام ماند و تیم ششم شد.
میلان کمپین ۰۲–۲۰۰۱ را با جذب بازیکنان ستاره بیشتری آغاز کرد، از جمله خاوی مورنو و کازمین کنترا، که هر دو به آلاوز کمک کردند تا به فینال جام یوفا ۲۰۰۱ برسد. این تیم همچنین کاخا کالادزه (از دیناموکیف)، روی کاستا (از فیورنتینا)، فیلیپو اینزاگی (از یوونتوس)، مارتین لورسن (از هلاس ورونا)، جان دال توماسون (از فاینورد)، اومیت داوالا (از گالاتاسرای) و آندره‌آ پیرلو به خدمت گرفت. پیرلو (از رقبای اینتر). جانشین چزاره مالدینی فاتح تریم بود که موفقیت اولیه متوسطی را در تیم داشت. با این حال، پس از ۵ ماه، میلان از ۵ تیم برتر لیگ فاصله زیادی داشت و تریم متعاقباً به دلیل ناتوانی در برآورده کردن انتظارات هیئت مدیره اخراج شد. با وجود شایعات مبنی بر سرمربی جدید فرانکو بارسی، کارلو آنچلوتی جایگزین او شد. با وجود مشکلات مصدومیت مدافع کناری پائولو مالدینی، آنچلوتی موفق بود و میلان را به مقام چهارم رساند و به این ترتیب به لیگ قهرمانان اروپا راه یافت. خط شروع میلان در آن نقطه کریستین ابیاتی بود. کاسمین کنترا، الساندرو کاستاکورتا، مارتین لورسن، کاخا کالادزه؛ جنارو گتوزو، دمتریو آلبرتینی، سرجینیو؛ روی کاستا؛ آندری شوچنکو، فیلیپو اینزاگی.
میلان فصل را با ششمین قهرمانی خود در لیگ قهرمانان اروپا در سال ۲۰۰۳ به پایان رساند. در راه رسیدن به فینال در اولدترافورد، منچستر، میلان رقیب خود اینتر را در نیمه نهایی شکست داد و دیگر رقیب ایتالیایی، یوونتوس، را در ضربات پنالتی نمایشی شکست داد. در همان فصل، میلان در سری آ سوم شد و هر دو کوپا ایتالیا و سوپر جام یوفا را به دست آورد. ترکیب اصلی این تیم در لیگ قهرمانان اروپا این بود: دیدا، الساندرو کاستاکورتا، الساندرو نستا، پائولو مالدینی، کاخا کالادزه؛ جنارو گتوزو، آندره‌آ پیرلو، کلارنس سیدورف؛ روی کاستا؛ آندری شوچنکو، فیلیپو اینزاگی. فصل بعد، میلان کاکا را به خدمت گرفت. این تیم لقب "I Meravigliosi" («شگفت‌انگیزان») را به دست آورد.
میلان با تیمی که تقریباً پنج سال ثابت نگه داشته شد، رکورد امتیازی برای فتح اسکودتو به دست آورد - حمله‌ای که توسط مهاجم آندری شوچنکو هدایت می‌شد، بازی‌سازی توسط کاکا و دفاع توسط الساندرو نستا و پائولو مالدینی. فصل میلان، با این حال، کامل نبود زیرا آنها در یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان اروپا ۰۴–۲۰۰۳ توسط دپورتیوو لاکرونیا با وجود پیروزی در بازی رفت ۴–۱ در سن سیرو با نتیجه ۰–۴ شکست خوردند. میلان علیرغم قهرمانی ایتالیا، همان‌طور که برخی از منتقدان می‌گویند، شخصیت ضعیفی از خط میانی نشان داد که در فینال لیگ قهرمانان اروپا در فصل بعد تکرار خواهد شد. با این وجود، تیم موفق شد و توانست یک سبک بازی درخشان را برای چندین ماه بیان کند.
هرنان کرسپو به‌صورت قرضی از چلسی، ثابت کرد که خریدی محکم برای میلان است، در حالی که هافبک ماسیمو آمبروسینی گلی باورنکردنی در اواخر وقت مقابل پی‌اس‌وی به ثمر رساند. فصل، با این حال، با شکست فاجعه بار در ورزشگاه آتاتورک استانبول در فینال لیگ قهرمانان ۲۰۰۵ به پایان رسید. در این بازی، میلان برتری ۳–۰ نیمه وقت مقابل لیورپول را پس از دریافت سه گل در مدت زمان تنها ۶ دقیقه واگذار کرد و در نهایت در ضربات پنالتی با نتیجه ۳–۲ شکست خورد. میلان فصل را در رده دوم با یووه در سری آ و قهرمان سوپرکاپ ایتالیا مقابل لاتزیو به پایان رساند.
به نظر می‌رسد که رقابت‌های سری آ میلان یکی از موفق‌ترین آنها در سال‌های اخیر بوده است. این تیم فصل را با ۲۸ برد در بالاترین سطح لیگ به پایان رساند، اما نتوانست یوونتوس را در جدول رده‌بندی به دلیل رکورد رکورد ۹۱ امتیازی، رکوردی که از زمان شکسته شدن رکوردی است، پیشی بگیرد. این موفقیت با رسوایی کالچو پولی باطل شد. میلان در سال ۲۰۰۶ در رسوایی سری آ نام برده شد و ۴۴ امتیاز از ۸۸ امتیازی که در این فصل به دست آورده بود را از آن خود کرد. علاوه بر این، میلان فصل ۰۷–۲۰۰۶ خود را با ۱۵- امتیاز آغاز کرد. با این حال، این کاهش امتیازات بعداً به ترتیب به ۳۰ و -۸ کاهش یافت و میلان این شانس را برای رقابت در لیگ قهرمانان ۰۷–۲۰۰۶ فراهم کرد.
تلاش‌های میلان در لیگ قهرمانان آن سال نیز امیدوارکننده بود، اگرچه در نهایت شکست خورد. پس از صدرنشینی گروه خود، میلان به مرحله حذفی مسابقات صعود کرد و ابتدا بایرن مونیخ را در مجموع و سپس لیون فرانسه را در مجموع ۳–۱ شکست داد. در نیمه نهایی، آنها در مجموع ۰–۱ توسط بارسلونا قهرمان نهایی حذف شدند، جایی که آندری شوچنکو، مهاجم میلان، یک گل را به‌طور بحث‌انگیز مردود اعلام کرد.
رقابت‌های سری آ میلان با یک پنالتی ۸- امتیازی ناشی از رسوایی کالچوپولی آغاز شد. پس از نیم فصل اول ضعیف که میلان را در میانه جدول رده‌بندی قرار داد، چندین خرید نقل و انتقالات ژانویه، از جمله ماسیمو اودو، برنده جام جهانی و رونالدو، اسطوره برزیلی، دوباره به باشگاه روحیه دادند. در پایان رقابت‌ها، میلان در جدول صعود کرد و در رده چهارم قرار گرفت و بدین ترتیب شرکت خود را در لیگ قهرمانان ۰۸–۲۰۰۷ تضمین کرد.
در حالی که کمپین آنها در سری آ موفقیت متوسطی داشت، فصل۰۷–۲۰۰۶ بیشتر به خاطر عملکرد این تیم در لیگ قهرمانان اروپا به یاد می‌آید. جریمه‌های اعمال شده پس از رسوایی کالچوپولی باعث شد که میلان در جدول نهایی ۰۶–۲۰۰۵ سری آ سوم شود، بنابراین این تیم مجبور به بازی در مسابقات مقدماتی لیگ قهرمانان شد، جایی که آنها در برابر قهرمان سابق اروپا ستاره سرخ بلگراد قرار گرفتند. میلان در مرحله مقدماتی پیروز شد و به مرحله گروهی صعود کرد که در نهایت به پیروزی رسید.
میلان در یک مبارزه دور اول جان سالم به در برد و سلتیک (قهرمان احتمالی لیگ برتر اسکاتلند آن سال) را در مجموع ۱–۰ پس از گل وقت اضافه کاکا شکست داد. میلان سپس در مجموع ۴–۲ بایرن مونیخ (۲–۲ در سن سیرو و ۲–۰ در آلیانتس آرنا) را شکست داد و به نیمه نهایی رسید و سومین بار متوالی و چهارمین بار در پنج سال گذشته بود که میلان به جمع چهار تیم پایانی این رقابت‌ها راه یافته است. بازی رفت مرحله نیمه نهایی مقابل منچستریونایتد در اولدترافورد برگزار شد. منچستر در همان ابتدا گل کریستیانو رونالدو را به ثمر رساند، اما میلان با یک گل کاکا پاسخ داد و برتری ۱–۲ را در نیمه دوم تضمین کرد. با این حال، یونایتد به دلیل دو گل نیمه دوم مهاجم وین رونی، در نهایت پیروز خواهد شد. این بازی از سوی رسانه‌ها و میشل پلاتینی رئیس یوفا به عنوان بهترین بازی در خاطرات اخیر شناخته شد.[نیازمند منبع] بازی دوم نیمه نهایی در ۲ مه در سن سیرو برگزار شد، جایی که میلان در نیمه اول تقریباً عالی بازی کرد و با گل‌های کاکا و کلارنس سیدورف در وقت استراحت۲–۰ پیش افتاد. گل دقیقه ۷۸ آلبرتو جیلاردینو پیروزی تیم میزبان را رقم زد.
میلان به فینال راه یافت و آنها را در یک مسابقه مجدد مقابل حریف فینال سال ۲۰۰۵ خود، لیورپول قرار داد. این بازی در ورزشگاه المپیک آتن در ۲۳ مه ۲۰۰۷ با برتری ۲–۱ میلان با هر دو گل فیلیپو اینزاگی برگزار شد. با این پیروزی، باشگاه با سه بازی فینال لیگ قهرمانان در پنج سال، از جمله دو پیروزی، جایگاه خود را به عنوان یکی از نخبگان فوتبال اروپا تأیید کرد.
پس از هفتمین عنوان قهرمانی جام اروپا/لیگ قهرمانان اروپا، میلان با قهرمانی در سوپرکاپ یوفا در سال ۲۰۰۷ مقابل سویا، در بازی ای که با غم و اندوه به خاطر مرگ اخیر آنتونیو پوئرتا بازیکن سویا در زمین مشخص شد، به موفقیت‌های بین‌المللی خود ادامه داد. موفقیت میلان در لیگ قهرمانان همچنین باعث شد تا این باشگاه واجد شرایط شرکت در جام باشگاه‌های جهان ۲۰۰۷ شود، جایی که آنها هجدهمین جام بین‌المللی رسمی خود را به رسمیت شناختند و آنها را برای اکثر جام‌های بین‌المللی باشگاهی در جهان مساوی کرد. از قضا، میلان هجدهمین عنوان خود را در بازی مقابل بوکا جونیورز به دست آورد، تیمی که برای رکورد مساوی بود.
با این حال، این دو جام تنها به عنوان تسلی برای یک فصل ناامیدکننده برای میلان بود. این باشگاه شروع کندی در سری آ داشت، و اغلب پس از مصدومیت رونالدو در پیش فصل، گلزنی برایش مشکل بود. این به همراه پیر شدن خط دفاعی آنها و برخی عملکردهای ضعیف توسط دروازه‌بان دیدا، باعث شد که باشگاه در بیشتر فصل در میانه جدول بنشیند، اگرچه الکساندر پاتو، خرید جدید، چراغ روشنی برای فصلی تاریک برای میلان بود. در پایان رقابت‌های داخلی، فیورنتینا میلان را برای رتبه چهارم جدول رده‌بندی شکست داد، و آنها را از جواز حضور در لیگ قهرمانان اروپا ۰۹–۲۰۰۸ حذف کرد، اولین شکست این تیم در رسیدن به این مسابقات از ۰۲–۲۰۰۱.
حضور میلان در فصل ۰۸–۲۰۰۷ لیگ قهرمانان اروپا نیز فراموش نشدنی بود. در حالی که این باشگاه در گروه خود پیروز شد، آنها به سرعت توسط آرسنال در دور حذفی اول حذف شدند. پیش از این فصل، میلان حداقل به یک چهارم نهایی هر لیگ قهرمانان اروپا راه یافته بود که به فصل ۰۳–۲۰۰۲ برمی‌گشت.
پس از یک فصل داخلی ضعیف در سال پیش، باشگاه در طول فصل خارج از فصل، بازیکنان زیادی را اضافه کرد، رونالدینیو را از بارسلونا به خدمت گرفت و ستاره سابق آندری شوچنکو را دوباره از چلسی به دست آورد، علاوه بر این، جانلوکا زامبروتا، مارکو بوریلو و متیو فلامینی را در میان سایرین اضافه کرد. آنها همچنین بعداً دیوید بکهام را در پنجره نقل و انتقالات ژانویه به صورت قرضی از لس آنجلس گلکسی از لیگ برتر فوتبال ایالات متحده آمریکا (MLS) اضافه کردند. علیرغم اضافه شدن‌های پرمخاطب، فصل پس از دو باخت متوالی ضعیف شروع شد. با این حال، این تیم به عقب برگشت و به مدت یک هفته در نیم فصل اول به رتبه اول جدول صعود کرد و بعداً از رقبای اینتر که چهارمین قهرمانی متوالی خود در سری آ را به دست آوردند، عقب افتاد.
این تیم همچنین در مسابقات جام یوفا ۰۹–۲۰۰۸ عملکرد ضعیفی داشت. پس از پیروزی در گروه خود و صعود به مرحله حذفی، این تیم توسط فینالیست نهایی وردربرمن حذف شد.
شاید قابل توجه‌ترین جنبه فصل ۰۹–۲۰۰۸ بازنشستگی اسطوره فوتبال پائولو مالدینی بود که تمام بازی‌های باشگاهی حرفه‌ای خود را برای میلان در دورانی که ۲۵ سال به طول انجامید انجام داد.
فصل با اخراج کارلو آنچلوتی سرمربی و به خدمت گرفتن جانشین او، بازیکن سابق میلان، لئوناردو آغاز شد. در طول فصل نقل و انتقالات، عمده‌ترین فعالیت باشگاه فروش کاکا به مبلغ ۶۴٫۵ میلیون یورو به رئال مادرید بود که در آن زمان رکورددار بود.
شروع فصل ضعیف بود، زیرا تیم نتوانست در چندین بازی پیروز شود. اما نتایج با پیروزی مقابل رم و پیروزی حساس مقابل رئال مادرید در ورزشگاه سانتیاگو برنابئو شروع به تغییر کرد. این فصل شامل احیای مجدد رونالدینیو، مارکو بوریلو و بازیکنان جدید لوکا آنتونینی و ایگنازیو آباته بود. اگرچه روسونری به نتایج مهمی دست یافت، اما توسط منچستریونایتد از لیگ قهرمانان اروپا حذف شد و در رقابت سری آ به اینتر شکست خورد. در پایان فصل، لئوناردو علیرغم تمایل میلان برای حفظ او در این پست، استعفا داد.