روپرت گرینت
دوران کاری > ۱۹۹۹–۲۰۱۱: هری پاتر و شهرت جهانی

از سال ۱۹۹۹ انتخاب بازیگران برای اقتباس سینمایی از رمان پرفروش هری پاتر و سنگ جادو نوشته جی. کی. رولینگ آغاز شد. رولینگ اصرار داشت که بازیگران بریتانیایی باشند و به سوزی فیگیس و کارگردان کریس کلمبوس در انتخاب نقش‌ها کمک کرد. گرینت که یکی از طرفداران این مجموعه کتاب بود، برای نقش رون ویزلی، یکی از بهترین دوستان هری پاتر در هاگوارتز آزمون بازیگری داد. او با دیدن گزارش برنامهٔ نیوزروند در مورد چگونگی انتخاب بازیگر، یک نوار ضبط شده از خودش که در آن یک شعر به سبک رپ بود و رون ویزلی را معرفی می‌کرد برای آزمون ارسال کرد و پس از آن تیم انتخاب بازیگران برای دیدار با او درخواست کردند. در ۸ اوت ۲۰۰۰ دنیل ردکلیف، اما واتسون، و گرینت ۱۱ ساله به ترتیب برای بازی در نقش هری پاتر، هرماینی گرنجر و رون ویزلی انتخاب شدند. گرینت بزرگترین عضو این سه نفر است. اکران هری پاتر و سنگ جادو در سال ۲۰۰۱ نخستین اجرای گرینت روی پردهٔ سینما بود. این فیلم با شکستن رکورد فروش در روز افتتاحیه و فروش آخر هفته، پرفروش‌ترین فیلم آن سال شد. (مجموعه فیلم هری پاتر با مجموع ۹۷۴ میلیون دلار در اکران سینمایی خود، دومین مجموعه‌فیلم پرفروش تاریخ سینما است.) این فیلم از نظر منتقدان مورد استقبال قرار گرفت و عمدتاً نظرات مثبتی را دریافت کرد. با این حال تعدادی از منتقدان وفاداری این اقتباس سینمایی به کتاب را بهترین و بدترین کیفیت آن دانستند. گرینت برندهٔ جایزهٔ ستلایت در دسته‌بندی استعدادهای جدید برجسته و جایزهٔ هنرمند جوان برای آینده‌دارترین بازیگر جوان تازه‌وارد برنده جایزه شد.
یک سال بعد گرینت دوباره در نقش رون در هری پاتر و تالار اسرار (۲۰۰۲) بازی کرد. او نقدهای مثبتی دریافت کرد و منتقدان عموماً از بازی بازیگران اصلی لذت بردند. هم لس‌آنجلس تایمز و هم مجلهٔ نیویورک اظهار کردند که گرینت و همتایانش در فیلم‌ها به بلوغ رسیده‌اند. مجلهٔ نیویورک در ادامه اضافه کرد که گرینت مسلط‌تر شده‌است و گفت که آنها دلتنگ شور و شوق تازه‌کاری این بازیگر و اما واتسون در فیلم سنگ جادو شده‌اند. هری پاتر و زندانی آزکابان (۲۰۰۴) در ۳۱ مه در بریتانیا اکران شد. در این فیلم هر سه شخصیت اصلی خود را در آستانهٔ نوجوانی می‌بینند و در حالی که شجاع‌تر و تواناتر از قبل به نظر می‌رسند، خطراتی که با آن روبرو هستند بسیار جدی‌تر و آسیب‌پذیری‌شان شدیدتر به نظر می‌رسد. آلفونسو کوارون کارگردانی فیلم زندانی آزکابان را بر عهده گرفت، فیلمی که کم‌فروش‌ترین فیلم هری پاتر با ۷۹۵ میلیون دلار درآمد است. با این وجود، زندانی آزکابان دومین فیلم پرفروش سال ۲۰۰۴ پس از شرک ۲ بود.
در سال ۲۰۰۵ گرینت یک بار دیگر نقش رون ویزلی را برای چهارمین فیلم از این مجموعه، هری پاتر و جام آتش بازی کرد. این اقتباس برخلاف فیلم‌های قبلی، عناصر رمانتیک را به تصویر می‌کشید و شامل طنز بیشتری هم می‌شد. در مصاحبه‌ای در سال ۲۰۰۵ با آی‌جی‌ان، هر سه بازیگر اصلی فیلم صحنه‌های طنز موجود در فیلم را دلیل موفقیت فیلم عنوان کردند. کارگردانی آن فیلم را مایک نیوول بر عهده داشت که گرینت او را اینگونه توصیف کرده‌است: «صدایش خیلی بلند بود و هیچ واهمه‌ای نداشت که به شما فحش بدهد، اما او واقعاً باحال بود.» جام آتش یکی از فیلم‌های مجموعه است که بهترین نقد را دریافت کرده‌است و به دلیل پختگی و پیچیدگی شخصیت‌ها، خط داستانی تیره‌تر و پیچیده‌تر، کیفیت فیلم‌نامه و همچنین بازی بازیگران اصلی مورد توجه قرار گرفته‌است.
هری پاتر و محفل ققنوس پنجمین فیلم از مجموعهٔ هری پاتر، در سال ۲۰۰۷ در سینماها اکران شد. این فیلم با موفقیت مالی بزرگی توانست رکورد فروش جهانی آخر هفته را با فروش ۳۹۴ میلیون دلاری به نام خود ثبت کند و جایگزین مرد عنکبوتی ۳ شود. این فیلم توسط یک فیلمساز جدید با نام دیوید ییتس کارگردانی شد. کسی که همه فیلم‌های بعدی پاتر را هم کارگردانی کرد. گرینت گفت که او کارگردان آرام و واقعاً خوبی بود و به تازه ماندن مطالب کمک کرد. گرینت و همبازی‌هایش در هری پاتر اثر دست‌ها، پاها و چوبدستی‌های خود را بر روی بتن در مقابل سالن نمایش چینی گرامن در هالیوود به ثبت کردند.
در ۵ ژوئیه ۲۰۰۹ قسمت ششم این مجموعه با نام هری پاتر و شاهزاده دورگه اکران شد و دوباره رکوردهای فروش را به نام خود ثبت کرد. این فیلم در نمایش خود ۹۳۳ میلیون دلار فروش بلیت داشت. این فیلم همچنین یکی از فیلم‌های هری پاتر است که با نظرات مثبتی روبرو شد و منتقدان داستان، کارگردانی، فیلم‌برداری، طراحی بصری و موسیقی متن آن را ستایش کردند. گرینت در این فیلم تغییراتی را در متن شخصیت رون مشاهده کرد و به این نکته اشاره کرد که شخصیت بسته و تحت‌الشعاع رون شروع به بازتر شدن کرده و جنبه‌های تاریک خود را نیز نشان داده‌است. از نظر گرینت، شخصیت دادن به یک رونِ احساساتی‌تر برای او جالب بود. بین سال‌های ۲۰۰۹ و ۲۰۱۰ آثار گرینت نامزد سه جایزه از جمله برنده جایزه اتو از مجله آلمانی براوو شد.
علیرغم موفقیت‌های فیلم‌های قبلی آینده این مجموعه فیلم زمانی زیر سؤال رفت که سه بازیگر اصلی در مورد امضای قرارداد برای دو فیلم پایانی تردید داشتند. با این حال، در مارس ۲۰۰۷ گرینت موافقت کرد که برای قسمت‌های پایانی بازگردد. به دلایل مالی و با توجه به حجم فیلمنامه، داستان کتاب پایانی به دو فیلم تقسیم شد و این دو فیلم پشت سر هم فیلمبرداری شدند. فیلمبرداری این دو فیلم در ژوئن ۲۰۱۰ پایان یافت. پس از پایان فیلم نهایی، گرینت گفت: «منظورم این است که به معنای واقعی کلمه، این کودکی من بوده‌است، و ناگهان همه چیز به یک سکانس تصادفی تبدیل شد، با پریدن ما از داخل یک شومینه، و پس از آن پایان یافت [...] خیلی عجیب است چون ناگهان همه چیز پایان یافت. به همان صورت برای همه ما واقعاً احساسی بود. چرا که می‌دانستیم که دیگر هرگز این کار را انجام نخواهیم داد.» هری پاتر و یادگاران مرگ – قسمت اول (۲۰۱۰) در ماه نوامبر اکران شد و بیش از ۹۵۰ میلیون دلار فروش داشت و چندین رکورد فروش را به نام خود ثبت کرد. این فیلم از بیشتر منتقدان بازخوردهای مطلوبی را دریافت کرد. بازی گرینت در نقش رون دوباره تحسین منتقدان را به همراه داشت. دینا استیونز در نقد خود برای مجله اسلیت بازی هر سه را فوق‌العاده خواند. جو مورگنسترن از وال‌استریت ژورنال، اگرچه از این فیلم متنفر بود اما نوشت که گرینت به بازیگر ماهری تبدیل شده‌است، کسی که بلد است چگونه به مرور خشمگین شود. با این حال لو لومنیک نویسندهٔ نیویورک پست احساس می‌کرد که گرینت و ردکلیف هر دو از بازی در نقش شخصیت‌ها خسته شده‌اند و آنرا در اجراهایشان نشان دادند. بازی گرینت در این فیلم برای او نامزدی از جوایز فیلم ام‌تی‌وی و جوایز ملی فیلم برای بهترین مبارزه و اجرا در سال ۲۰۱۱ به ارمغان آورد. او برای هفتمین بار در هری پاتر و یادگاران مرگ – قسمت دوم، آخرین قسمت هری پاتر، نقش خود را از همان جایی که فیلم قبلی متوقف شد از سر گرفت. این فیلم شامل صحنه‌های اکشن زیادی بود. در حالی که قسمت اول بیشتر بر روی توسعه شخصیت متمرکز بود. گرینت در این فیلم مورد تحسین منتقدان قرار گرفت: ان هورنادی از واشینگتن پست نوشت: «چه کسی می‌توانست پیش‌بینی کند که ردکلیف، گرینت و واتسون بازیگران خوبی خواهند بود؟» این فیلم چندین رکورد فروش از جمله بزرگترین اکران، بزرگترین افتتاحیه روز اول و بزرگترین افتتاحیه آخر هفته را شکست. قسمت دوم یادگاران مرگ چهارمین فیلم پرفروش تاریخ شد. جی. کی. رولینگ نویسنده هری پاتر در نخستین نمایش جهانی هری پاتر و یادگاران مرگ – قسمت دوم در ۷ ژوئیهٔ ۲۰۱۱ در لندن سخنرانی کرد. او گفت که هفت نفر از بازیگران مجموعه فیلم‌های هری پاتر بودند که او آنها را «هفت بزرگ» می‌نامد. روپرت گرینت یکی از آنها بود و دنیل ردکلیف، اما واتسون، تام فلتون، متیو لوئیس، ایوانا لینچ و بانی رایت شش نفر دیگر بودند. گرینت دربارهٔ شخصیت رون ویزلی گفته‌است: «او همیشه بخش بزرگی از کودکی من بود.»