تیلور سوئیفت
زندگی و حرفه > ۲۰۰۴–۲۰۰۸: آغاز حرفه و تیلور سوئیفت

در نشویل، او با ترانه‌سرایان باتجربهٔ موزیک رو، از جمله تروی ورجس، برت بیورس، برت جیمز، مک مک‌آنالی و برادران وارن همکاری کرد، و همچنین رابطهٔ کاری طولانی‌مدتی با لیز رز برقرار کرد. آن دو شروع به برگزاری جلسه‌های دو ساعتهٔ ترانه‌سرایی در بعدازظهر سه‌شنبه‌ها کردند. رز فکر می‌کرد جلسات «از آسان‌ترین کارهایی است که انجام داده‌ام. اساساً من فقط ویراستارش بودم. او می‌خواست دربارهٔ آنچه در مدرسه اتفاق افتاده‌است، بنویسد. او دیدِ روشنی از آنچه می‌خواست بگوید داشت. و او باورنکردنی‌ترین جملات را با خود می‌آورد.» سوئیفت به جوان‌ترین هنرمندی تبدیل شد که با مؤسسه انتشارات سونی/ای‌تی‌وی قرارداد امضاء کرده‌است، اما هنگامی که چهارده‌ساله بود آرسی‌ای رکوردز را که متعلق به سونی است ترک کرد. او بعداً گفت: «من واقعاً احساس می‌کردم وقتم دارد تمام می‌شود. من می‌خواستم این سال‌های زندگیم را تا وقتی که هنوز نمایانگر چیزی هستند که در زندگی بر من گذشته، به‌صورت یک آلبوم ضبط کنم.»
در اجراهای نمایشی در کافه بلوبرد نشویل در سال ۲۰۰۵، سوئیفت توجه اسکات بورچتا، یک مدیر اجرایی دریم‌ورکس رکوردز را که درحال ساختن یک شرکت ناشر موسیقی مستقل به نام بیگ مشین رکوردز بود، به خودش جلب کرد. او اولین بار بورچتا را در سال ۲۰۰۴ ملاقات کرده بود. سوئیفت به یکی از اولین کسانی تبدیل شد که با بیگ مشین قرارداد بستند، و پدرش سه درصد سهام این شرکت را با قیمتی بالغ بر ۱۲۰٬۰۰۰ دلار خریداری کرد. اندکی پس از آن، سوئیفت کار روی اولین آلبومش را آغاز کرد که نام آلبوم همنام خودش بود. سوئیفت بیگ مشین را متقاعد کرد که برای تهیه‌کنندگی نسخه‌های نمایشی‌اش نیتن چپمن را استخدام کند چرا که احساس می‌کرد «حالات روحی» اش با او سازگار است. او سه ترانهٔ اولین آلبومش را به تنهایی نوشت و برای ترانه‌های باقی‌مانده با رز، رابرت الیس اورال، برایان ماهر و آنجلو پتراگلیا همکاری کرد. آلبوم تیلور سوئیفت در ۲۴ اکتبر ۲۰۰۶ منتشر شد. جان کارامانیکا از نیویورک تایمز آلبوم را «شاهکاری کوچک به سبک کانتری آمیخته‌شده با پاپ، هم خوش‌بینانه و هم بدبینانه، که با صدای محکم و پرجاذبهٔ خانم سوئیفت خوانده می‌شود» توصیف کرد. تیلور سوئیفت در رتبهٔ پنجم در بیلبورد ۲۰۰ ایالات متحده قرار گرفت، جدولی که ۱۵۷ هفته را در آن سپری کرد و این خود رکورددار طولانی‌ترین حضور در جدول بیلبورد بین تمام آثار منتشر شده در دههٔ ۲۰۰۰ در ایالات متحده شد.
بیگ ماشین رکوردز هنوز در مراحل اولیهٔ تشکیلش بود که در ژوئن ۲۰۰۶ تک‌آهنگ آغازین «تیم مک‌گرا» را منتشر کرد. سوئیفت و مادرش «کمک کردند که سی‌دی تک‌آهنگ در پاکت گذاشته و به رادیوها ارسال شود.» او بیشتر تبلیغات برای آلبوم تیلور سوئیفت در سال ۲۰۰۶ را از طریق تور رادیویی، حضور در تلویزیون و اجرای افتتاحیه برای تاریخ‌های انتخاب‌شدهٔ تور ۲۰۰۶ راسکال فلتز پس از اخراج هنرمند افتتاح‌کننده‌شان، اریک چرچ، به دلیل طولانی‌تر شدن اجرا از زمان اختصاص‌یافته، انجام داد. چرچ به شوخی به سوئیفت گفت باید اولین گواهی‌نامه طلا خود را به‌خاطر اخراج شدنش برای او بفرستد. سوئیفت نخستین گواهی‌نامه طلایش را با یادداشتی برای چرچ فرستاد که می‌گفت: «از اجرای بیش از حد طولانی و بیش از حد گوش‌خراشتان در تور فلتز متشکرم. به‌خاطرش صمیمانه قدردانی می‌کنم. تیلور.»
بورچتا گفت که اگرچه همتایان صنعت ضبط موسیقی در ابتدا با امضای قرارداد با یک خواننده-ترانه‌سرای شانزده‌ساله مخالفت می‌کردند، سوئیفت از بازاری که قبلاً ناشناخته بود — دختران نوجوانی که به موسیقی کانتری گوش می‌دهند — به سود خویش استفاده کرد. به‌دنبال «تیم مک‌گرا»، چهار تک‌آهنگ دیگر بین سال‌های ۲۰۰۷ و ۲۰۰۸ منتشر شدند: «اشک‌ها بر روی گیتارم»، «ترانهٔ ما»، «تصویر سوزاندنی» و «باید نه می‌گفتی». همه‌شان در آهنگ‌های داغ کانتری بیلبورد قرار گرفتند، که از این میان «ترانهٔ ما» و «باید نه می‌گفتی» به رتبهٔ نخست رسیدند. با «ترانهٔ ما»، سوئیفت به جوان‌ترین فردی تبدیل شد که به تنهایی یک ترانهٔ رتبهٔ یک در جدول را نوشته و اجرا کرده‌است. «اشک‌ها بر روی گیتارم» به رتبهٔ سیزده در ۱۰۰ تک‌آهنگ داغ بیلبورد ایالات متحده رسید. در همین دوره، سوئیفت آلبوم تعطیلاتی صدای فصل: مجموعه تعطیلات تیلور سوئیفت را در اکتبر ۲۰۰۷ و آلبوم چندآهنگهٔ چشم‌های زیبا را در ژوئیهٔ ۲۰۰۸ منتشر کرد. او برای تبلیغ اولین آلبومش، قطعات آن را به‌عنوان اجرای افتتاحیه برای تورهایی که سایر هنرمندان کانتری از جمله جرج استریت، برد پیزلی و تیم مک‌گرا و فیث هیل، بین سال‌های ۲۰۰۶ و ۲۰۰۷ برگزار کردند، اجرا کرد.
سوئیفت چند جایزه برای آلبوم تیلور سوئیفت دریافت کرد. او یکی از دریافت‌کنندگان جایزهٔ ترانه‌سرا/هنرمند سال از انجمن ترانه‌سرایان نشویل در سال ۲۰۰۷ بود، که او را تبدیل به جوان‌ترین فردی کرد که به این عنوان دست می‌یابد. او همچنین برندهٔ جایزهٔ هِرایزِن بهترین هنرمند جدید از انجمن موسیقی کانتری، جایزهٔ خواننده زن برتر از آکادمی موسیقی کانتری و جایزهٔ هنرمند زن کانتری موردعلاقه از جایزهٔ موسیقی آمریکا شد. سوئیفت نامزد دریافت جایزهٔ بهترین هنرمند جدید در پنجاهمین مراسم جایزه گرمی شد. او در تور تابستان و پاییز ۲۰۰۸ راسکال فلتز به‌عنوان خوانندهٔ افتتاح‌کننده حضور یافت. در ژوئیه همان سال، او با جو جوناس رابطهٔ عاشقانه‌ای را آغاز کرد که سه ماه بعد پایان یافت.