جیمز مونرو
فرماندار ویرجینیا و دیپلمات (۱۷۹۹–۱۸۰۲، ۱۸۱۱) > خرید لوئیزیانا و وزیر در بریتانیا

اندکی پس از پایان دوره فرمانداری مونرو، رئیس‌جمهور جفرسون مونرو را به فرانسه بازگرداند تا به سفیر رابرت لوینگستون در مذاکره دربارهٔ خرید لوئیزیانا کمک کند. در معاهده ۱۸۰۰ سن ایلدفونسو، فرانسه قلمرو لوئیزیانا را از اسپانیا به دست آورد. در آن زمان، بسیاری در ایالات متحده معتقد بودند که فرانسه نیز فلوریدا غربی را در همان معاهده تصاحب کرده است. هیئت آمریکایی در ابتدا به دنبال تصاحب فلوریدا غربی و شهر نیواورلئان بود که تجارت رود می‌سی‌سی‌پی را کنترل می‌کرد. جفرسون مصمم به تصاحب نیواورلئان حتی اگر به معنای جنگ با فرانسه باشد، همچنین به مونرو اجازه داد تا در صورت امتناع فرانسوی‌ها از فروش شهر، با بریتانیایی‌ها اتحاد تشکیل دهد.
مونرو و لوینگستون در دیدار با فرانسوا باربه ماربوا، وزیر امور خارجه فرانسه، توافق کردند که کل قلمرو لوئیزیانا را به مبلغ ۱۵ میلیون دلار خریداری کنند. این خرید به عنوان خرید لوئیزیانا شناخته شد. در موافقت با خرید، مونرو دستورهای خود را که تنها ۹ میلیون دلار برای خرید نیواورلئان و فلوریدا غربی اجازه داده بود، نقض کرد. فرانسوی‌ها اعتراف نکردند که فلوریدا غربی در تصرف اسپانیا باقی مانده است و ایالات متحده ادعا می‌کند که فرانسه فلوریدا غربی را برای چندین سال آینده به ایالات متحده فروخته است. جفرسون اگرچه دستور خرید کل قلمرو را نداده بود، اما به شدت از اقدام‌های مونرو حمایت کرد که تضمین کرد ایالات متحده به گسترش خود به سمت غرب ادامه خواهد داد. جفرسون با غلبه بر تردیدها در مورد اینکه آیا قانون اساسی خرید قلمرو خارجی را مجاز می‌داند، موافقت کنگره را برای خرید لوئیزیانا به دست آورد و این خرید وسعت ایالات متحده را دو برابر کرد. مونرو در سال ۱۸۰۵ به اسپانیا سفر کرد تا تلاش کند تا فلوریدا غربی را به دست آورد، اما متوجه شد که سفیر آمریکا در اسپانیا، چارلز پینکنی، دولت اسپانیا را با تهدیدهای خام به خشونت بیگانه کرده است. در مذاکره‌ها در مورد مسائل ارضی برجسته در مورد نیواورلئان، فلوریدا غربی و ریو گرانده، مونرو هیچ پیشرفتی نداشت و با او توهین آمیز رفتار شد، و با حمایت فرانسه، اسپانیا حاضر نشد این قلمرو را واگذار کند.
پس از استعفای روفس کینگ، مونرو در سال ۱۸۰۳ به عنوان سفیر در بریتانیا منصوب شد. بزرگ‌ترین موضوع اختلاف بین ایالات متحده و بریتانیا، تحت تأثیر قرار گرفتن ملوانان آمریکایی بود. بسیاری از کشتی‌های تجاری ایالات متحده، دریانوردان انگلیسی را استخدام می‌کردند که سربازی اجباری را ترک کرده یا طفره می‌رفتند، و بریتانیایی‌ها اغلب ملوانان را در کشتی‌های ایالات متحده تحت تأثیر قرار می‌دادند به این امید که مشکل‌های نیروی انسانی آنها را برطرف کنند. بسیاری از ملوانانی که آنها را تحت تأثیر قرار دادند هرگز تابع بریتانیا نبودند و مونرو وظیفه داشت بریتانیایی‌ها را متقاعد کند که از اعمال تأثیرگذاری خودداری کنند. مونرو با رد پیشنهاد جفرسون برای خدمت به عنوان اولین فرماندار منطقه لوئیزیانا، تا سال ۱۸۰۷ به عنوان سفیر در بریتانیا خدمت کرد.
در سال ۱۸۰۶ او در مورد پیمان مونرو-پینکنی با بریتانیای کبیر مذاکره کرد. قرارداد جی در سال ۱۷۹۴ که پس از ده سال منقضی شده بود را تمدید می‌کرد. جفرسون در سال‌های ۱۷۹۴ تا ۱۷۹۵ به شدت با پیمان جی مبارزه کرده بود، زیرا احساس می‌کرد که این پیمان به بریتانیا اجازه می‌دهد تا جمهوری‌خواهی آمریکا را براندازد. این معاهده ده سال صلح و تجارت بسیار پرسود برای بازرگانان آمریکایی ایجاد کرده بود، اما جفرسون همچنان مخالف بود. هنگامی که مونرو و بریتانیا پیمان جدید را در دسامبر ۱۸۰۶ امضا کردند، جفرسون از ارائه آن به سنا برای تصویب خودداری کرد. اگرچه این معاهده ده سال دیگر تجارت بین ایالات متحده و امپراتوری بریتانیا را خواستار شد و به بازرگانان آمریکایی ضمانت‌هایی داد که برای تجارت خوب بود، جفرسون از این که به رویه منفور بریتانیایی تحت تأثیر قرار گرفتن پایان نداد، ناراضی بود و حاضر به تسلیم نشدن شد. رئیس‌جمهور هیچ تلاشی برای دستیابی به معاهده دیگری نکرد و در نتیجه، دو کشور از صلح به سمت جنگ ۱۸۱۲ منحرف شدند. مونرو از انکار معاهده توسط دولت به شدت رنجید و با وزیر امور خارجه جیمز مدیسون اختلاف پیدا کرد.