نبرد کی‌یف (۱۹۴۱)
اقدام برای عقب‌نشینی جبهه جنوب غربی

تیموشنکو همان روز در دیدار با ژنرال باگرامیان، رئیس ستاد عملیات‌های جبهه جنوب غربی، در جلسه‌ای در پولتاوا که خروشچف نیز در آن حضور داشت، ابراز نمود تا هنگامی که حلقه محاصره دشمن هنوز تنگ نیست، بدون تأخیر می‌بایست تصمیمی جهت اجازه دادن به جبهه جنوب غربی برای عقب‌نشینی گرفته شود. تیموشنکو اذعان کرد فرماندهی عالی در نهایت این تصمیم را خواهد گرفت اما هم‌اکنون وقتی برای تلف کردن جهت دریافت تائیدیه از مسکو وجود ندارد. به نقل از خاطرات باگرامیان، با در نظر گرفتن لحن تلگرام پیشین شاپوشنیکوف، تیموشنکو خود عمیقاً در صحت این عقیده شک داشت. تیموشنکو به باگرامیان دستور داد با پرواز به پریاتین، به کیرپونوس شفاهاً فرمان دهد «منطقه استحکامات کی‌یف را رها کند و با باقی گذاشتن نیروهای پوششی در رود دنیپر، بلافاصله شروع به عقب کشیدن بدنه اصلی نیروها به خط پسین دفاعی (رود پسل) نماید.» کیرپونوس همچنین می‌بایست ضد حملاتی در نواحی لوبنی و رومنی جهت کاستن سرعت گروه‌های زرهی ۱ و ۲ ورماخت تا جای ممکن به اجرا درمی‌آورد. تیموشنکو که اساساً اختیاری جهت صدور چنین فرمانی در مغایرت با خواست استالین نداشت، به بهانه این که این پرواز می‌تواند خیلی خطرناک باشد و چنین فرمان‌های مهمی نباید به دست دشمن بیفتد، از دادن سندی مکتوب در این رابطه به باگرامیان خودداری نمود. به هر صورت ماندن اثری مکتوب از چنین نافرمانی در مقابل استالین ممکن بود به قیمت جان هر دو تمام شود. با این وجود، پس از آن که ۱۷ سپتامبر باگرامیان این فرمان شفاهی تیموشنکو را به فرمانده جبهه جنوب غربی شوروی ابلاغ نمود، کیرپونوس تا هنگام دریافت تائیدیه مکتوب از اجرای آن اجتناب کرد. او با بی‌توجهی به اعتراضات باگرامیان، تصمیم به ارسال تلگرامی به مسکو و دریافت تائیدیه گرفت.
همان روز شاپوشنیکوف و واسیلیوسکی «در مکالمه‌ای سخت» بار دیگر در تلاش بودند استالین را جهت عقب کشیدن نیروهای کیرپونوس متقاعد نمایند؛ با این وجود رهبر شوروی با برافروختگی و متهم کردن فرماندهان ارتش سرخ به «مقاومت ضعیف در مقابل دشمن»، تنها با عقب‌نشینی ارتش‌های پنجم و سی و هفتم جبهه جنوب غربی به مواضع دفاعی بهتر موافقت نمود. با وجود اختلال در ارتباطات، کیرپونوس در نهایت شب ۱۷ سپتامبر از شاپوشنیکوف تائیدیه عقب‌نشینی را دریافت کرد اما بدون عقب‌نشینی تا رود پسل، تنها اجازه یافت کی‌یف را رها کند. با این حال چند ساعت پیش از رسیدن این فرمان، کیرپونوس با ابتکار خود فرمان به تهاجم ارتش‌های پنجم، بیست و یکم و سی و هفتم شوروی به سمت شرق جهت شکستن دیواره زرهی ورماخت داده بود. ارتش‌های سی و هشتم و چهلم، از خارج از منطقه تحت محاصره، نیز به ترتیب با حمله به سمت رومنی و لوبنی در شمال و جنوب موظف به محافظت از جناحین گشتند. با این حال، با توجه به قرار داشتن زیر حمله از همه جهت، اجرای هماهنگ عقب‌نشینی ممکن نبود.
بسیاری از تلاش‌های نیروهای ارتش سرخ برای خروج از محاصره به شکل آشفته و بدون برنامه‌ریزی قبلی صورت می‌پذیرفت. اغلب این تلاش‌ها هیچ گونه سازمانی نداشت و با تلفات سنگین همراه بود. اقدام برای شکستن محاصره عموماً توسط توده نیروی پیاده با پشتیبانی کمی از طرف توپخانه انجام می‌شد. موج‌های قوای ارتش سرخ با ناهماهنگی یکی پس از دیگری به سمت خطوط آلمانی‌ها یورش می‌بردند و به ندرت بر یک نقطه متمرکز می‌گشتند. با این حال اغلب برتری عددی بالا با قوای ارتش سرخ بود و تلاش آن‌ها همواره خالی از ثمره نبود. حمله روز ۱۸ سپتامبر نیروهای ارتش سرخ از جانب شرق دفاع آلمانی‌ها را تا حدودی شکافت و خود را تا یک کیلومتری رومنی رساند. در این زمان رومنی قرارگاه فرماندهی گروه زرهی ۲ به حساب می‌آمد. در مقابل تهاجم دو تیپ تانک، دو لشکر تفنگ‌دار و یک یا دو لشکر سواره‌نظام ارتش سرخ، گودریان تنها دو گردان از لشکر دهم پیاده‌نظام موتوریزه و چند آتشبار ضدهوایی داشت. نیروی هوایی شوروی برتری محلی را در این نقطه به دست آورد و رومنی را با بمب‌افکن‌های سنگین خود مورد هدف قرار داد. گودریان در این شرایط از لشکر چهاردهم زرهی گروه زرهی ۱ درخواست کمک نمود و دستور به عقب‌نشینی بخشی از لشکرهای داس رایش اس‌اس و چهارم زرهی ورماخت از حلقه درونی محاصره داد. رسیدن لشکر داس رایش اس‌اس در روز ۱۹ سپتامبر برای حفظ رومنی کفایت کرد. لشکر چهارم ورماخت نیز دست به ضدحمله از جنوب زد. در همین حال گودریان قرارگاه خود را به کونوتوپ منتقل ساخت. در این هنگام، نیروهای درون محاصره در شرق پیریاتین حمله قدرتمندی علیه مواضع هنگ ۳۵ پیاده‌نظام لشکر بیست و پنجم پیاده‌نظام ورماخت صورت دادند و با فائق آمدن بر آن‌ها، موقتاً خط دشمن را شکستند. به هر صورت هنگ زرهی لشکر نهم زرهی ورماخت با اجرای ضدحمله موفقی این رخنه را پوشش داد. حملات صبح روز ۲۱ سپتامبر نیروهای ارتش سرخ علیه مرکز خط مقدم لشکر دویست و سی و نهم پیاده‌نظام سپاه ۱۱ ورماخت علاوه بر این که موجب رخنه در عمق آن شد بلکه هنگ ۳۷۲ پیاده‌نظام ورماخت را نیز به محاصره انداخت. سپهبد یوآخیم فون کورتسفلایش، فرمانده سپاه ۱۱ ورماخت دستور به اعزام نیروی کمی از سه جهت دیگر به این مکان داد. همین زمان رخنه دیگری این بار در جناح چپ لشکر صد و بیست و پنجم این سپاه پدید آمد. این رخنه‌ها موجب به هم ریختن خط مقدم یگان‌ها و ایجاد حالتی مشوش و پراکنده بین قوای دو نیروی تقابل‌گر می‌گشت؛ به وجهی یک سرباز آلمانی در خاطرات خود می‌نویسد: «اغلب فرد نمی‌فهمد چه کسی در محاصره است؛ بلشویک‌ها یا ما!» تلاش آلمانی‌ها برای از میان بردن عناصر دشمن در این ناحیه تا روز ۲۳ سپتامبر به طول انجامید.