باشگاه فوتبال استقلال تهران در فصل ۹۹–۱۳۹۸

باشگاه فوتبال استقلال در فصل ۹۹–۱۳۹۸ هفتاد و چهارمین فصل فعالیت باشگاه فوتبال استقلال در فوتبال ایران و بیست و یکمین فصل حضور این تیم در رقابت‌های آسیایی است. استقلال در این فصل در نوزدهمین دوره لیگ برتر خلیج فارس، سی و سومین دوره جام حذفی ایران و سی و ششمین دوره لیگ قهرمانان آسیا شرکت کرد.
تیم استقلال در این فصل یکی از طولانی‌ترین و پرحاشیه‌ترین فصل‌های تاریخش را پشت سر گذاشت: در میانه‌های فصل برگزاری رقابت‌ها به دلیل دنیاگیری کروناویروس در ایران برای مدتی طولانی متوقف شد و حتی ادامه فصل در هاله‌ای از ابهام فرو رفت. استقلال در طول فصل ۲ بار مربی عوض کرد و در چند مسابقه بدون سرمربی بود، سمت مدیرعاملی باشگاه ۴ مرتبه دست به دست شد که ۲ مورد از این تغییرات تنها سرپرست موقت بودند و نتوانستند به سمت مدیرعاملی برسند. فیفا در هفته‌های پایانی فصل و به دلیل بدهی استقلال به وینفرد شفر، مربی پیشین استقلال پنجره نقل و انتقالاتی این تیم را بست و استقلال نتوانست از خریدهای تابستانی‌اش برای حضور در ادامه مسابقات لیگ قهرمانان آسیا ۲۰۲۰ استفاده کند. مجموع این اتفاقات باعث شدند تا آرش برهانی بازیکن پیشکسوت استقلال این فصل را عجیب‌ترین فصل استقلال نام دهد.
استقلال در آغاز این فصل تغییرات بسیاری به خود دید؛ سرمربی و کادر مربی‌گری تیم به طور کامل عوض شدند، پانزده بازیکن فصل قبل استقلال از این تیم کنار رفتند، تعدادی از عوامل کادر اجرایی باشگاه نیز از سمت خود استعفا دادند تا پیش از آغاز فصل استقلال شاهد تغییرات فراوانی باشد. بعد از انتظارات فراوان آندره‌آ استراماچونی، مربی ایتالیایی که سابقه کار در تیم‌های سری آ ایتالیا را داشت به عنوان سرمربی استقلال برگزیده شد. استقلال در هفته‌های نخست لیگ برتر چندان خوب نتیجه نگرفت اما در هفته‌های بعدی با جبران نتایج ضعیف توانست به صدر جدول لیگ برسد. بعد از صدرنشینی در لیگ برتر استراماچونی که از نحوه پرداخت دستمزدش رضایت نداشت از سمت خود استعفا داد و ایران را ترک کرد. به دنبال این اتفاق استقلال وارد چند هفته پرتنش و پرحاشیه شد و برای نخستین بار در در تاریخ ۷۵ ساله‌اش، این باشگاه در ۳ بازی لیگ بدون حضور سرمربی به میدان رفت. حاشیه‌های جدایی استراماچونی آنقدر زیاد بودند که مدیرعامل وقت استقلال، امیرحسین فتحی نیز از سمت خود کنار رفت و در همان زمان که یم بدون مربی بود سمت مدیرعاملی خالی ماند تا استقلال همزمان بدون مربی و مدیر باشد. در نیمه دی ۱۳۹۸ فرهاد مجیدی بازیکن و دستیار مربی پیشین استقلال به عنوان مربی جدید استقلال برگزیده شد. استقلال با مجیدی در پلی‌آف لیگ قهرمانان آسیا خوب نتیجه گرفت و تیم توانست به راحتی به مرحله گروهی صعود کند اما ادامه رقابت‌های لیگ قهرمانان آسیا به دلیل دنیاگیری کرونا ویروس در آسیا به پایان فصل موکول شد. در رقابت‌های لیگ برتر استقلال امتیازهای فراوانی از دست داد و در نهایت نتوانست رتبه‌ای بهتر از دومی کسب کند. در جام حذفی نیز با وجود پیروزی برابر تیم‌های سپاهان و پرسپولیس در مرحله‌های یک چهارم نهایی و نیمه‌نهایی در نهایت در دیدار فینال و در یک مسابقه جنجالی با نتیجه ۳-۲ مغلوب تراکتور تبریز شد و علاوه بر از دست دادن عنوان قهرمانی شانس حضور مستقیم در مرحله گروهی لیگ قهرمانان آسیا ۲۰۲۱ و سوپر جام ایران ۱۳۹۹ را نیز از دست داد. مجیدی که حتی پیش از دیدار فینال از سمت خود استعفا داده بود بعد از این مسابقه استقلال را ترک کرد تا استقلال برای دومین بار در طول فصل بدون مربی بماند. مدتی بعد از جدایی مجیدی و بعد از چند روز پرحاشیه و پرتنش که به اعتراض هواداران استقلال در مقابل دفتر این باشگاه و فدراسیون فوتبال نیز انجامید مجید نامجو مطلق به عنوان مربی موقت استقلال برگزیده شد و به این ترتیب استقلال برای دومین فصل پیاپی با یک مربی موقت فصل را به پایان رساند. در روزهای پایانی فصل استقلال در ادامه مسابقات لیگ قهرمانان آسیا حاضر و  با صعود از گروهش در مرحله یک هشتم نهایی حاضر شد.