فیفتی سنت
دشمنی‌ها > ریک راس

در ژانویه ۲۰۰۹ ریک راس دشمنی را با فیفتی سنت آغاز کرد. به گفته راس فیفتی او را در مراسم BET (تلویزیون سرگرمی سیاهپوستان) بد نگاه کرده‌است. در هر حال فیفتی به منابع خبری گفت که راس را اصلاً در آنجا ندیده‌است. مدتی بعد در همان ماه آهنگی به اسم Mafia Music به دست راس وارد اینترنت شد و به نظر می‌رسید او در آن آهنگ چندین بار به فیفتی اعلان جنگ داده‌است. چند روز بعد فیفتی در جواب آهنگ Officer Ricky (سرکار ریکی) را منتشر ساخت. فیفتی در این آهنگ شدیدترین الفاظ را نه تنها در مورد خود راس بلکه به دی‌جی خالد که تنظیم‌کننده آهنگ Mafia Music (موسیقی مافیایی) بود به کار برد. از جمله توهین‌هایی که به راس کرد عبارتند از: " تو خوک گنده خجالت نمی‌کشی داری مثل بچه‌ها با Nintendo Wii بازی می‌کنی… سرکار ریکی زود بیسیم بزن که پلیس بیاد به دادت برسه… چون تو نوکری پلیس رو می‌کنی ولی کاکاسیاهای من همه از دم جنایتکارن". فیفتی سنت حتی به دی‌جی خالد که در این ماجرا تقریباً بی تقصیر بود هم رحم نکرد و با سوءاستفاده از تیکه همیشگی دی‌جی خالد که می‌گفت "We the Best" (ما بهترینیم) گفت: "آره تو بهترینی تو در نوکری بهترینی عوضی تا آخر ادامه بده و لذتشو احساس کن". در هر صورت راس فردای آن روز در برنامه Shade ۴۵ اعلام کرد به فیفتی سنت ۲۴ ساعت وقت میدم تا با یه آهنگ بهتر برگرده. البته این آهنگ تنها جواب جکسون به راس نبود و او در میکس تیپ The City Is Mine راس را با قطعات دیگری چون Ima Hurt You (بهت صدمه می‌زنم) Shut Your Bloodcolt Mouth (دهن خونیتو ببند) و En God We Trust (ما به خدا ایمان داریم) مورد توهین قرار داد و او را تهدید به قتل در هنگام خواب کرد. جکسون پیش از رفتن به ونزوئلا در آهنگ دیگری به نام شلیک اخطار به راس هشدار داد که «زندگی او را محض خنده نابود می‌کند.» فیفتی همچنین در کنار این آهنگ اولین سری کارتون‌های سرکار ریکی را منتشر ساخت. جکسون در ماه فوریه ویدئویی را در YouTube قرار داد که شامل تصویری از Tia (که مادر یکی از فرزندان راس بود) می‌شد. Tia در این ویدئو بیان کرد که «ریکی راس افسر نگهبان بوده و تمام شخصیتی که در دنیای رپ از خود ساخته تقلبی و بر اساس باج‌گیری است.» در ۵ فوریه ۲۰۰۹، گیم علی‌رغم دشمنی طولانی مدتی که با فیفتی داشت با ایستگاه رادیویی KUBE ۹۳ سیاتل تماس برقرار کرد و با پشتیبانی از جکسون خطاب به راس اعلام کرد اوضاع راس اصلاً خوب نیست و به راس پیشنهاد کرد که به او کمک کند تا از این وضع در بیاید و در ادامه گفت ریک راس، به فکر پسرت باش مرد و اینکه فیفتی تو رو میخوره پسر.
راس در آلبوم عمیق‌تر از رپ در آهنگ In Cold Blood (خونسرد) بار دیگر به رویارویی با جکسون برخاست و نیز ویدئویی برای این آهنگ منتشر کرد که در آن تصویر تشییع جنازه جکسون نمایش داده می‌شود. در هنگام انتشار این اثر راس اعلام کرد که کار جکسون تمومه.
جکسون در مصاحبه‌ای گفت ریک راس مثل شخصیت آلبرت* از فیلم CB۴ می مونه. تا حالا این فیلم رو دیدین؟ اون مثل آلبرت می مونه. وی افزود  بدتر از این نمیشه، با کسی برخورد میکنین که افسر نگهبان بوده و میخواد در همه کارهاش از سوابق یک دلال مواد مخدر مثل Freeway Ricky Ross تقلید کنه.
آلبرت نام شخصیت اصلی در فیلم CB4 است. به‌طور اتفاقی یک خلافکار معروف بخاطر دزدی آلبرت اشتباهاً به زندان می‌افتد و آلبرت از این موقعیت سوءاستفاده کرده و هویت و اعتبار او را به نام خود می‌زند.
تا پیش از دعوای میان ریکی راس و فیفتی هویت واقعی راس چندان شناخته شده نبود. اما اخیراً در مورد شکایت Freeway Ricky Ross*از Rick Ross اخباری منتشر شد.Freeway Ricky Ross که از دلالان نامدار مواد مخدر می‌باشد به سبب استفاده «غیرقانونی» Rick Ross از لقبش ابراز نگرانی کرده و در مصاحبه‌ای گفته‌است: این نهایت بی ملاحظگی یه کاکاسیاهه. سرکار ریکی با این اسم تقلبی که برای خودش درست کرده اسم و اعتبار منو در طول سال‌ها خدمات در زمینه حمل و نقل و فروش مواد مخدر خدشه دار کرده!
Freeway Ricky Ross در سال ۱۹۹۶ به جرم حمل صدکیلوگرم کوکائین دستگیر شد و به زندان افتاد و در سال ۲۰۰۹ آزاد شد. وی همچنین واسطه CIA در ماجرای ایران-کنترا بوده‌است.