ریور فینیکس
حرفه بازیگری > ۱۹۸۶–۱۹۹۳: موفقیت انتقادی در کنار من بمان، ازنفس‌افتاده، آیداهوی اختصاصی خودم

در ۱۵ سالگی، فینیکس در فیلم محبوب کنار من بمان، اثر راب راینر، نقش قابل توجهی داشت، که باعث شد او به یک نام محبوب تبدیل شود. واشینگتن پست اظهار نظر کرد که فینیکس «مرکز جاذبه» را به این فیلم داده است. فینیکس اظهار داشت: «واقعیت این است که من آنقدر با نقش کریس چمبرز همذات‌پنداری کردم که اگر بعد از فیلمبرداری خانواده‌ام را نداشتم، احتمالاً باید به روان‌پزشک مراجعه می‌کردم.» کمی بعد در همان سال، فینیکس فیلم‌برداری صحنه‌های خود در نقش پسر شخصیت‌های هریسون فورد و هلن میرن، در فیلم ساحل پشه، ساختهٔ پیتر ویر را به پایان رساند. ویر گفت: «او به وضوح قرار بود ستارهٔ سینما شود. این چیزی جدا از توانایی بازیگری است. لارنس اولیویه هرگز آنچه که ریور داشت را نداشت.» در طول فیلم‌برداری پنج‌ماهه در بلیز، فینیکس عاشقانه‌ای را با همبازی خود، مارتا پلیمپتن آغاز کرد، رابطه‌ای که سالها به نوعی ادامه داشت. فینیکس از استقبال ضعیف این فیلم متعجب شد و نسبت به کار در فیلم در کنار من بمان احساس امنیت بیشتری کرد.
فینیکس بعداً به عنوان بازیگر نقش اول در درام-کمدی نوجوانان با نام شبی در زندگی جیمی ریردن (۱۹۸۸) انتخاب شد، اما از بازی خود ناامید شد: «طوری که فکر می‌کردم اتفاق نیفتاد و من خودم را سرزنش می‌کنم. من می‌خواستم یک کمدی کار کنم، و این قطعاً یک کشش بود، اما مطمئن نیستم که حتی فرد مناسبی برای این نقش بودم.» در سال ۱۹۸۸، فینیکس در فیلم نیکیتای کوچک، در کنار سیدنی پوآتیه نقش‌آفرینی کرد. در این مدت، خانوادهٔ فینیکس به‌طور منظم درحال نقل مکان بودند و تا زمانی که فینیکس ۱۸ ساله بشود، بیش از چهل بار نقل مکان کرد. فینیکس در سال ۱۹۸۷ برای خانوادهٔ خود مزرعه‌ای را در میکانوپی، فلوریدا، نزدیک گینسویل خریداری کرد.
ششمین فیلم سینمایی او به نام ازنفس‌افتاده (۱۹۸۸)، اثر سیدنی لومت بود که برای آن نامزد اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد (و همچنین گلدن گلوب) شد و افتخار بهترین بازیگر نقش مکمل را از هیئت ملی بازبینی فیلم دریافت کرد. هنگامی که کوین کلاین جایزه اسکار همان بخش را دریافت کرد، فینیکس از خوشحالی برای او از جایش بلند شد. مادرش آرلین به یاد می‌آورد: «من مجبور شدم جلوی دویدن ریور را به سمت کوین که به هدف در آغوش گرفتن او بود بگیرم. هرگز به ذهنش خطور نکرد که اصلاً اون نبوده که برنده شده است.» در همان سال، او برای دومین بار در مقابل هریسون فورد نقش جوانی ایندیانا جونز را در فیلم ایندیانا جونز و آخرین جنگ صلیبی به کارگردانی استیون اسپیلبرگ بازی کرد، و پس از آن پیشنهاد بازی در سریال تلویزیونی‌ای در همین نقش را رد کرد.
در سال ۱۹۹۰، فینیکس توسط بروس وبر برای مجلهٔ وگ عکس گرفت و سخنگوی کمپینی برای گپ بود. در سال ۱۹۹۱، فینیکس در فیلم تن‌به‌تن هوایی به همراه لیلی تیلور و کارگردانی نانسی ساووکا، نقش‌آفرینی کرد. در این درام عاشقانه، فینیکس نقش یک تفنگدار دریایی جوان آمریکایی را شب قبل از انتقال به ویتنام در نوامبر ۱۹۶۳ به تصویر کشید. تیلور اظهار داشت که فینیکس رنج می‌برد زیرا نمی‌توانست از شخصیتش فاصله بگیرد: «آن زمان او به هیچ [مواد مخدری] معتاد نبود - آن موقع فقط الکل می‌نوشید. این چیز دیگری بود… این نقش در واقع برای او یک نقش سخت بود، زیرا کاملاً متفاوت از آن چیزی بود که او در زندگی واقعی بود. او یک هیپی بود، و مشغول بازی در نقش یک تفنگدار دریایی بود. این در واقع رنج زیادی برای او ایجاد کرد. فکر نمی‌کنم از این کار لذت می‌برد، که واقعاً در آن ذهنیت قرار بگیرد.»
وی با کیانو ریوز سر صحنهٔ فیلم پدر و مادری که برادرش واکین در آن نقش‌آفرینی می‌کرد، آشنا شد. با این حال، گزارش شده است که فینیکس برای بازی در نقش بیل در پروژهٔ قبلی ریوز در فیلم ماجراجویی بسیار عالی بیل و تد، تست بازیگری داده بود، ولی این نقش به الکس وینتر داده شد. این دو برای اولین بار (به همراه کوین کلاین، تریسی آلمن و جوآن پلورایت) در سال ۱۹۹۰ در فیلم تا مرگ دوستت دارم همکاری کردند و دوباره در فیلم آوانگارد گاس ون سنت به نام آیداهوی اختصاصی خودم همبازی شدند. فینیکس در اکران مطبوعاتی آیداهوی اختصاصی خودم در جشنوارهٔ نیویورک، گفته بود که «احتمالاً از این به بعد تعداد زیادی فیلم با محوریت همجنس‌گراها ساخته خواهد شد» و اضافه کرده بود که «فکر می‌کنم لازم است چند تایی از این نوع فیلم‌ها ساخته شود تا بشود قدم بزرگی در زمینهٔ این معضل برداشت، تا جایی که این مسئله دیگر معضل نباشد، و آرزوی من هم همین است».
دیوید آنسن، در بررسی اجرای فینیکس برای نیوزویک تمجید کرد: «صحنهٔ کمپ که در آن مایک به طرز ناجوری عشق یک‌طرفهٔ خود را به اسکات اعلام می‌کند، یک شگفتی ظرافت است. در این صحنه، و در هر صحنه، فینیکس در شخصیت خود غوطه‌ور می‌شود و تقریباً فراموش می‌کنید قبلاً او را دیده‌اید: این یک نمایش کاملاً خیره کننده و حساس، تکان‌دهنده و کمیک است». دوستی او با ریوز و ون سنت تا مرگش ادامه داشت.
فینیکس برای بازی در فیلم آیداهوی اختصاصی خودم، افتخارات بهترین بازیگر مرد جشنواره فیلم ونیز، جامعه ملی منتقدان فیلم و جوایز ایندیپندنت اسپیریت را به دست آورد. این فیلم و موفقیت آن باعث قوت بخشیدن به چهرهٔ فینیکس به عنوان بازیگری با پتانسیل پراکنده و برجسته شد. در آن دوره، فینیکس شروع به استفاده از ماری جوانا، کوکائین و هروئین با برخی از دوستان خود کرد.
در کتاب پینک که گاس ون سنت در مورد فینیکس نوشته بود، ون سنت به وضوح گفت که فینیکس یک مصرف‌کننده منظم مواد مخدر نبوده، بلکه فقط گاه به گاه مصرف می‌کرد و این بازیگر مشکلش با الکل جدی‌تر بود. فینیکس همیشه سعی می‌کرد اعتیاد خود را پنهان کند، زیرا می‌ترسید که این موضوع حرفه‌اش را خراب کند؛ همانطوری که رابطه‌اش را با مارتا پلیمپتون خراب کرد.
فینیکس با رابرت ردفورد و دوباره با سیدنی پوآتیه برای فیلم شیادان همکاری کرد. یک ماه بعد، او شروع به همکاری در فیلم زبان خاموش که در سال ۱۹۹۴ منتشر شد، کرد. او همچنین نقش پل را در فیلم رودخانه‌ای از میان آن می‌گذرد به برد پیت از دست داد. فینیکس نقش کوتاهی را در فیلم حتی دختران گاوچران هم نغمه‌های بلوز را می‌فهمند، اثری دیگر از ونت سنت، در کنار خواهرش رین ایفا کرد. وی سپس در فیلم چیزی به نام عشق، اثری از پیتر باگدانوویچ، آخرین فیلم کامل شده‌اش پیش از مرگ، نقش‌آفرینی کرد. فینیکس سر صحنهٔ فیلمبرداری این فیلم با سامانتا ماتیس، وارد رابطه‌ای عاشقانه شد.
ریور قبل از درگذشتش در حال فیلمبرداری خون تیره، اثری از جورج سلوزر بود که به دلیل مرگ او هیچ‌وقت کاملاً تکمیل نشد و در سال ۲۰۱۲ به صورت خصوصی اکران شد.
او قرار بود در فیلم خاطرات بسکتبال (۱۹۹۴) بازی کند که پس از مرگش، آن نقش به لئوناردو دی کاپریو سپرده شد. همچنین آن رایس، او را برای نقش اصلی فیلم مصاحبه با خون‌آشام در نظر گرفته بود که تهیه‌کننده، به دلیل این‌که بازیگر شناخته‌شده‌تری می‌خواست، تام کروز را به فیلم تحمیل کرد. به این ترتیب، فینیکس در این فیلم نقش مصاحبه‌گر را بر عهده گرفت که آن نقش هم به دلیل درگذشتش به کریستین اسلیتر سپرده شد. فیلم بعداً به فینیکس هدیه شد و اسلیتر همهٔ درآمدش از فیلم را به موسسه‌های خیریهٔ محبوب فینیکس داد.
فینیکس با نظر عموم منتقدان، امیدوارکننده‌ترین ستارهٔ جوان دههٔ ۹۰ بود. او به همراه برادرش واکین، اولین برادرهایی هستند که نامزد اسکار بازیگری شده‌اند.