مایک تایسون
مبارزات تایسون-هالیفیلد

تایسون در مقابل هالیفیلد (۱)
تایسون تلاش کرد تا از عنوان WBA در برابر ایواندر هالیفیلد که در چهارمین مبارزه برگشت خود بود دفاع کند. هالیفیلد در سال ۱۹۹۴ به دنبال از دست دادن قهرمانی خود به مایکل مورر بازنشسته شد.
در ۹ نوامبر ۱۹۹۶، در لاس وگاس، نوادا، تایسون در مسابقه ای که از آن با عنوان «سرانجام» یاد شد، با هالیفیلد روبرو شد. در یک گردش سریع و حیرت‌انگیز از وقایع، هالیفیلد، که تقریباً هیچ شانس پیروزیی توسط مفسران بی شمار به او داده نشد، تایسون را با ناک اوت فنی شکست داد وقتی داور مسابقه میچ هالپرن در راند یازدهم مسابقه را متوقف کرد، هالیفیلد دومین بوکسوری بود که سه بار کمربند قهرمانی دسته سنگین‌وزن را کسب کرد. پیروزی هالیفیلد با اتهاماتی از سوی تیم تایسون در مورد ضربات مکرر هالیفیلد به سر تایسون در طول راند همراه بود. اگرچه ضربه‌های سر توسط داور تصادفی تلقی شد. مسابقه بعدی آنها تبدیل به یک مشاجره می‌شوند.
تایسون در مقابل هالیفیلد (۲) و پس از آن
تایسون و هالیفیلد دوباره در ۲۸ ژوئن ۱۹۹۷ به مبارزه پرداختند. در ابتدا قرار بود هالپرن داور شود، اما پس از اعتراض اردوی تایسون، هالپرن به نفع میلز لین کنار رفت. بازی برگشت بسیار پیش‌بینی شده با نام صدا و خشم "The Sound and The Fury" لقب گرفت و در ام جی ام گرند گاردن آرنای (MGM Grand Garden Arena) لاس وگاس، محل اولین دوره برگزار شد. این یک رویداد پر سود بود و حتی بیشتر از اولین دوره اول جلب توجه کرد و ۱۰۰ میلیون دلار درآمد داشت. تایسون ۳۰ میلیون دلار و هالیفیلد ۳۵ میلیون دلار، بالاترین کیف پول بوکس حرفه ای تا سال ۲۰۰۷ را دریافت کردند. این مبارزه توسط ۱٫۹۹ میلیون خانوار خریداری شد و یک رکورد نرخ خرید برای هر بازدید را که تا ۵ مه ۲۰۰۷ به خود اختصاص داد، این رکورد در جریان مسابقه اسکار د لا هویا و فلوید می‌ودر شکسته شد.
به زودی برای تبدیل شدن به یکی از بحث برانگیزترین رویدادهای ورزشی مدرن، این مبارزه در پایان دور سوم متوقف شد، با این که تایسون به‌دلیل گاز گرفتن هر دو گوش هالیفیلد رد صلاحیت شد. اولین باری که تایسون او را گاز گرفت، مسابقه موقتاً متوقف شد. داور میلز لین دو امتیاز از تایسون گرفت و مبارزه از سر گرفت. با این حال، پس از از سرگیری مسابقه، تایسون دوباره او را گاز گرفت و در نتیجه رد صلاحیت وی شد و هالیفیلد در این مسابقه پیروز شد. گاز گرفتگی به اندازه کافی شدید بود تا تکه گوش راست هالیفیلد را که پس از مسابقه در طبقه رینگ پیدا شد، جدا کرد. تایسون بعداً اظهار داشت که اقدامات وی تلافی ضرباتی بود که هالیفیلد مرتباً بدون مجازات داور به سر او می‌زد. در سردرگمی که پس از پایان راند و اعلام نتیجه رخ داد، بین تماشاگران نزدیک رینگ شورش رخ داد و چندین نفر زخمی شدند. مسابقه دوم تایسون-هالیفیلد، اولین مبارزه عنوان سنگین‌وزن در طول ۵۰ سال قبل از آن بود که با نتیجه رد صلاحیت به پایان رسید.
متعاقب این حادثه، ۳ میلیون دلار بلافاصله از کیف پول ۳۰ میلیون دلاری تایسون توسط کمیسیون بوکس ایالت نوادا (بیشترین قانونی که در آن زمان می‌توانست کسر شود) کسر شد. دو روز پس از مسابقه، تایسون بیانیه ای صادر کرد، از هالیفیلد بخاطر اقدامات خود عذرخواهی کرد و خواست که برای زندگی بر اثر این حادثه منع نشود. تایسون در رسانه‌های خبری کاملاً محکوم شد اما بدون مدافع هم نبود. کاترین دان رمان‌نویس و مفسر ورزشی ستونی را نوشت که در آن به انتقاد از هالیفیلد پرداخت. در این دوره بحث‌برانگیز رسانه‌های خبری او را به متعصب بودن در برابر تایسون متهم کرد.
در ۹ ژوئیه ۱۹۹۷، مجوز بوکس تایسون توسط یک کمیسیون و به اتفاق آرا توسط کمیته ورزشی ایالت نوادا لغو شد. وی همچنین ۳ میلیون دلار جریمه شد و موظف شد تا هزینه‌های دادرسی را بپردازند. از آنجایی که اکثر کمیسیون‌های ورزشی دولت به تحریم‌های وضع شده توسط سایر کشورها احترام می‌گذارند، این باعث شد تایسون نتواند در ایالات متحده بوکس شود. این ابطال دائمی نبود، زیرا کمیسیون ۴ به ۱ رای داد تا مجوز بوکس تایسون را در ۱۸ اکتبر ۱۹۹۸ بازگرداند.
تایسون در مدت زمان دور از بوکس در سال ۱۹۹۸، در WrestleMania XIV به عنوان مجری مهمان مسابقات اصلی، مسابقه بین شاون مایکلز و استیو آستین، شرکت کرد. تایسون ۳ میلیون دلار به عنوان مجری مهمان این مسابقه در WrestleMania XIV دریافت کرد.
از ۱۹۹۹ تا ۲۰۰۵
در ژانویه ۱۹۹۹، تایسون برای بازی مقابل فرانسیس بوتا (Francois Botha) در آفریقای جنوبی به رینگ بازگشت. این مسابقه همچنین با جنجال به پایان رسید. در حالی که هر دو در ابتدا این مبارزه را کنترل می‌کردند، تایسون گفته می‌شود که تلاش کرده است تا در هنگام تساوی، بازوهای بوتا را بشکند. بوتا در تمام رده‌بندی‌های گل‌ها امتیاز داشت و به اندازه کافی اعتماد به نفس داشت تا با ادامه این مبارزه تایسون را به سخره بگیرد. با این وجود، تایسون در راند پنجم که بوتا را با یک راست مستقیم ناک اوت کرد.
مشکلات حقوقی بار دیگر گریبان تایسون را گرفت. در ۵ فوریه ۱۹۹۹، تایسون به یک سال حبس تعزیری محکوم شد، ۵۰۰۰ دلار جریمه شد و به او دستور داده شد که دو سال عفو مشروط را به همراه ۲۰۰ ساعت سرویس اجتماعی پس از تصادفی در ۳۱ اوت ۱۹۹۸ و حمله به دو راننده، تحمل کند. او نه ماه از این حبس را گذراند. پس از آزادی، در ۲۳ اکتبر ۱۹۹۹ با اورلین نوریس (Orlin Norris) جنگید. تایسون پس از صدای زنگ پایان راند اول با ضربه هوک چپ نوریس را به زمین زد. نوریس هنگام افتادن از ناحیه زانوی خود زخمی شد و گفت که قادر به ادامه کار نیست. و مسابقه بدون نتیجه پایان یافت.
در سال ۲۰۰۰، تایسون سه مبارزه داشت. اولین مسابقه در ماه ژانویه در منچستر انگلیس مقابل جولیوس فرانسیس برگزار شد. پس از جنجال در مورد اینکه آیا تایسون اجازه شرکت در کشور داده شد، وی چهار دقیقه طول کشید تا فرانسیس را ناک اوت کند و مبارزه در راند دوم به پایان رسید. او همچنین در ژوئن سال ۲۰۰۰ در گلاسکو با لو ساوورس (Lou Savarese) جنگید و در راند اول پیروز شد. این مبارزه تنها ۳۸ ثانیه طول کشید. تایسون بعد از اینکه داور مسابقه را متوقف کرد، ادامه داد و به محض تلاش برای جدا کردن بوکسور، داور را به زمین زد. در ماه اکتبر، تایسون در راند سه بعد از اینکه گوتوتا به دلیل شکستگی گونه، شکایت و آسیب دیدگی در گردن، قادر به ادامه کار نبود، با همان نتیجه بحث‌برانگیز بر اندرو گولوتا، پیروز شد. این نتیجه بعداً تغییر یافت زیرا تایسون از انجام آزمایش دارویی قبل از مبارزه امتناع ورزید و پس از آزمایش ادرار بعد از مبارزه، نتیجه تست ماری جوانا را مثبت ارزیابی کرد. تایسون تنها یک بار در سال ۲۰۰۱ مبارزه کرد که طی آن برایان نیلسن را در کپنهاگ با ناک اوت فنی در راند هفتم شکست داد.
لوئیس در برابر تایسون
تایسون بار دیگر فرصتی برای جنگیدن در مسابقات قهرمانی سنگین‌وزن در سال ۲۰۰۲ داشت. لنوکس لوئیس عناوین WBC ,IBF ,IBO و Lineal را در آن زمان به دست آورد. به عنوان مبارزان امیدوار، تایسون و لوئیس در جلسه‌ای که توسط کاس داماتو در سال ۱۹۸۴ ترتیب داده شده بود، در یک اردوگاه آموزشی حضور داشتند. تایسون برای مبارزه با لوئیس دنبال یک محل برگزاری پرفروش بوکس در نوادا بود، اما کمیسیون بوکس نوادا مجوز بوکس او را رد کرد زیرا در آن زمان با اتهامات احتمالی تجاوز جنسی مواجه بود.
دو سال قبل از این مسابقه، تایسون در مصاحبه ای پیرامون جنگ ساوارس چندین اظهارات التهابی به لوئیس کرده بود. این اظهارات شامل جمله «من دل تو را می‌خواهم، می‌خواهم فرزندان شما را بخورم.». چند هفته بعد، کمیته ورزشی ایالت نوادا از اعطای مجوز تایسون برای این مبارزه امتناع ورزید، و مروج کنندگان مجبور بودند ترتیبات جایگزینی را انجام دهند. پس از اینکه چندین کشور از صدور مجوز تایسون خودداری کردند، این نبرد سرانجام در تاریخ ۸ ژوئن در Pyramid Arena در ممفیس، تنسی رخ داد. لوئیس بر این نبرد مسلط شد و در راند هشتم تایسون را با ضربه راست زد. تایسون پس از مبارزه احترام به جای آورد و پیروزی لوئیس را ستایش کرد. این مبارزه بزرگ‌ترین واقعه در تاریخ فروش برای هر رویدادی در آن زمان بود و ۱۰۶/۹ میلیون دلار درآمد از ۱٫۹۵ میلیون فروش در ایالات متحده ایجاد کرد.
شغل بعدی، ورشکستگی و بازنشستگی
در یکی دیگر از نبردهای ممفیس در ۲۲ فوریه ۲۰۰۳، تایسون حریف خود کلیفورد ایتین را در همان راند اول مسابقه به مدت ۴۹ ثانیه به شدت مورد ضرب و شتم قرار داد. پیش از مبارزه با شایعاتی همراه بود در نهایت ثابت شد پیروزی نهایی حرفه ای تایسون در رینگ است.
در اوت ۲۰۰۳، پس از سال‌ها مبارزات مالی، تایسون سرانجام به ورشکستگی رسید.
در تاریخ ۱۳ اوت سال ۲۰۰۳، تایسون بلافاصله پس از پیروزی ساپ در برابر کیمو لئوپولدو در لاس وگاس، برای رویارویی رو در رو با پدیده جنگنده K-1، باب ساپ، وارد رینگ شد. K-1 با امید به درگیری بین این دو، قرارداد تایسون را به امضا رساند، اما تاریخ جنایت تایسون، ویزا را برای ورود به ژاپن غیرممکن ساخت، جایی که این جنگ بیشترین سود را داشت. مکان‌های جایگزین مورد بحث قرار گرفت، اما مبارزه در نهایت اتفاق نیفتاد.
در تاریخ ۳۰ ژوئیه ۲۰۰۴، تایسون در یکی دیگر از نبردهای برگشتی، مقابل بوکسور انگلیس، دنی ویلیامز بازی کرد و این بار در لوئیزویل، کنتاکی به روی رینگ رفت. تایسون در دو راند افتتاحیه مسلط شد. راند سوم هم مساوی بود و ویلیامز چند ضربه تمیز و همچنین چند ضربه غیرقانونی داشت که برای او پنالتی شد. در راند چهارم، تایسون به‌طور غیرمنتظره ناک اوت شد. پس از این درگیری، مشخص شد که تایسون در راند اول سعی داشت بر روی یک پا بجنگد و یک رباط در زانو چپ خود را پاره کرد. این پنجمین شکست شغلی تایسون بود. وی چهار روز پس از درگیری تحت عمل جراحی برای رباط قرار گرفت. مدیر او، شلی فینکل، ادعا کرد که تایسون از زمانی که مصدومیت زانو داشت، نمی‌تواند مشت‌های راست مستقیم پرتاب کند.
در ۱۱ ژوئن ۲۰۰۵، تایسون با پیروزی بر کوین مک براید قبل از شروع دور هفتم طی یک مسابقه نزدیک، دنیای بوکس را متحیر کرد. وی در مستند تایسون در سال ۲۰۰۸ اظهار داشت که مبارزه با مک براید هر روز او را تحت فشار قرار می‌داد، او پیروزی را پیش‌بینی نمی‌کرد، و در وضعیت بدنی نامناسبی قرار داشت. تایسون پس از از دست دادن سه چهار مسابقه اخیر خود، گفت که بوکس را ترک می‌کند زیرا احساس می‌کند اشتیاق خود را برای ورزش از دست داده است.
در سال ۲۰۰۰، تایسون کسانی که برای او کار می‌کردند را اخراج کرد و حسابداران جدیدی را استخدام کرد، که بیانیه ای را تهیه کردند که نشان می‌داد سال را با ۳٫۳ میلیون دلار بدهی را شروع کرده اما ۶۵٫۷ میلیون دلار درآمد داشته است. در اوت سال ۲۰۰۷، تایسون به جرم داشتن مواد مخدر و رانندگی تحت تأثیر آن در دادگاه آریزونا، مقصر و گناهکار بود. مقامات گفتند تایسون، که سابقه طولانی در مشکلات حقوقی دارد، در آن روز به استفاده از کوکائین و اعتیاد به مواد مخدر اعتراف کرد.