ایمیداکلوپراید

| ایمیداکلوپراید | ایمیداکلوپراید |
| --- | --- |
: 
: 
نام‌گذاری آیوپاکN-{1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-45-dihydroimidazol-2-yl}nitramide: نام‌گذاری آیوپاکN-{1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-45-dihydroimidazol-2-yl}nitramide
شناساگرها: شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس: ۱۳۸۲۶۱-۴۱-۳ Y
پاب‌کم: ۸۶۴۱۸
کم‌اسپایدر: ۷۷۹۳۴ Y
UNII: 3BN7M937V8 Y
دراگ‌بانک: DB07980
KEGG: C11110 Y
ChEBI: CHEBI:39169 Y
ChEMBL: CHEMBL۴۰۶۸۱۹ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی: Image 1
 SMILES [O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2 :  SMILES [O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2 
 InChI InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳) Y Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N YInChI=1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳) Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ :  InChI InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳) Y Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N YInChI=1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,۱۱٬۱۳) Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ 
خصوصیات: خصوصیات
فرمول مولکولی: C9H10ClN5O2
جرم مولی: 255.661
شکل ظاهری: Colorless crystals
دمای ذوب:  ۱۳۶٫۴ تا ۱۴۳٫۸ درجه سلسیوس (۲۷۷٫۵ تا ۲۹۰٫۸ درجه فارنهایت؛ ۴۰۹٫۵ تا ۴۱۶٫۹ کلوین) 
انحلال‌پذیری در آب: 0.51 g/L (20 °C)
داروشناسی: داروشناسی
کد اِی‌تی‌سی: P53AX17
Legal status:  ?(CA)    
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa): به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 Y (بررسی) (چیست: Y/N؟):  Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references: Infobox references
:   
ایمیداکلوپراید یک حشره‌کش سیستمیک متعلق به دسته‌ای از مواد شیمیایی به نام نئونیکوتینوئیدها است که بر روی دستگاه عصبی مرکزی حشرات اثر می‌گذارد. این مادهٔ شیمیایی با تداخل در انتقال محرک‌ها در دستگاه عصبی حشرات عمل می‌کند و به‌طور خاص، باعث انسداد مسیر عصبی نیکوتینرژیک می‌شود. ایمیداکلوپراید با مسدود کردن گیرنده‌های استیل‌کولین نیکوتین از انتقال استیل‌کولین بین اعصاب جلوگیری کرده و در نتیجه باعث فلج شدن حشره و در نهایت مرگ آن می‌شود. این ماده به‌صورت تماسی و خوراکی بر حشرات تأثیر می‌گذارد. از آنجایی که ایمیداکلوپراید بسیار قوی‌تر از گیرنده‌های عصبی پستانداران به گیرنده‌های عصبی حشرات متصل می‌شود، این حشره‌کش برای حشرات، سمی‌تر از پستانداران است.
از سال ۱۹۹۹ تا دست‌کم سال ۲۰۱۸، ایمیداکلوپراید پرمصرف‌ترین حشره‌کش در جهان بوده است. سازندهٔ اصلی این مادهٔ شیمیایی، بایر کراپ‌ساینس (بخشی از بایر آگ) است. این ماده با نام‌های بسیاری برای بسیاری از کاربردها فروخته می‌شود. می‌توان آن را با تزریق به خاک، تزریق به درخت، استفاده بر روی پوست گیاه، محلول‌پاشی، پخش یا استفاده روی زمین به‌صورت مایع یا گرانول یا به‌عنوان تیمار بذر اعمال کرد. ایمیداکلوپراید به‌طور گسترده‌ای برای کنترل آفات در کشاورزی استفاده می‌شود. کاربردهای دیگر آن عبارت‌اند از: کاربرد در پی ساختمان برای جلوگیری از آسیب موریانه، کنترل آفات برای باغ‌ها و چمن، درمان حیوانات خانگی برای کنترل کک،  محافظت از درختان در برابر حشرات ساقه‌خوار، و در درمان نگهدارندهٔ برخی از محصولات چوبی.
بررسی سال ۲۰۱۸ توسط سازمان ایمنی غذای اروپا (EFSA) به این نتیجه رسید که استفاده از آفت‌کش‌های نئونیکوتینوئید مانند ایمیداکلوپراید خطری عمره بر زیست زنبورهای وحشی و زنبورهای عسل است. در سال ۲۰۲۲، آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحدهٔ آمریکا (EPA) به این نتیجه رسید که ایمیداکلوپراید احتمالاً ۷۹ درصد از گونه‌های در معرض تهدید یا تهدیدشده و ۸۳ درصد از زیستگاه‌های بحرانی را تحت تأثیر قرار می‌دهد. این آفت‌کش از سال ۲۰۱۸ برای استفاده در فضای باز در سراسر اتحادیهٔ اروپا ممنوع شده است، اما تأییدی جزئی در ایالات متحده و سایر نقاط جهان دارد و به‌طور گسترده از آن استفاده می‌شود.