تاريخ نادي ليفربول (1985–الحاضر)
هبوط (1990-1998)

بدأ ليفربول موسم 1990-1991 بفوزه بأول ثمانية مباريات في الدوري. وظلت سلسلة اللا هزيمة حتى الخسارة 0-3 من أرسنال في ديسمبر، تلتها خسارة أخرى من فريق كريستال بالاس في نهاية الشهر. بدأ مستوى النادي في الهُبوط، وأصبح أرسنال مُتقدماً عليهم في يناير/ كانون الثاني. بعد التعادل المُخيب 4-4 ضد إيفرتون في كأس الاتحاد الإنجليزي في فبراير، أعلن دالغليش استقالته كمُدير فني، وقد تحجج بالإجهاد كسبب لاستقالته. وأصبح المدرب روني موران القائم بالمنصب؛ وفاز بثلاثة من المباريات العشر التي كان مسؤولاً خلالها، وأصبح أرسنال أقرب للقب. وعُين اللاعب السابق غرايم سونيس مديراً فنياً في أبريل، وفي النهاية لم يتمكن الفريق من اللحاق بأرسنال، الذي فاز في الدوري بفارق سبع نقاط. أعاد سونيس تشكيل الفريق خلال موسم 1991-1992، الذي لم يُجدده دالغليش منذ التوقيع مع بارنس وبيردسلي. تم بيع بيردسلي وغاري جيليسبي وستيف مكماهون. واشترى سونيس اشترى دين سوندرز مُقابل 2.9 مليون جنيه إسترليني، ولكن ليفربول أنهى المُوسم في المركز السادس. وعُدت هذه المرة الأولى التي يُنهي فيها الفريق المُنافسة خارج المركزين الأول والثاني منذ عام 1981. ووصل الفريق إلى المُباراة النهائية في كأس الاتحاد الإنجليزي ضد سندرلاند، التي فاز بها 2-0. شهد المُوسم مُنافسة ليفربول في أوروبا للمرة الأولى مُنذ كارثة ملعب هيسل في عام 1985؛ حيث تم إعادة قُبولهم بعد سنة من إعادة أندية إنجليزية أخرى. وصل ليفربول إلى الدور ربع النهائي لكأس الاتحاد الأوروبي، حيث خسروا أمام الفريق الإيطالي جنوى 1-4. هُدمت غرفة الأحذية، المكان الذي يجلس فيها الطاقم التدريبي لمُناقشة الفريق والتكتيكات منذ عهد المُدرب بيل شانكلي أثناء قيادة سونيس للفريق، وحل بدلاً منها غرفة للمُؤتمرات الصحيفة.
أُعيد تطوير أنفيلد في بداية موسم 1992-1993 بعد توصيات تقرير تايلور. وأضيف طابق ثانٍ إلى مُدرج كملين رود، حيث ضمت مقاعد فاخرة مُنفصلة عن الجمهور وصالات مؤتمرات بالإضافة إلى 11000 مقعد. وتم إعادة تسميته مُدرج المئوية، والذي افتتحه رسمياً رئيس الاتحاد الأوروبي لينارت يوهانسون في 1 سبتمبر عام 1992. في الموسم الافتتاحي للدوري الممتاز، أنهى ليفربول في المركز السادس، حيث خسر خمسة عشر مُباراة من أصل اثنتين وأربعين مباراة. وخرجوا في وقت مبكر في كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة وكأس الكؤوس الأوروبية. في موسم 1993-1994، فاز ليفربول في أول ثلاث مباريات، ولكن انقلبت الطاولة وخسروا أربع مُباريات مُتتالية. وكان من بين النتائج الإيجابية ظهور المهاجم روبي فاولر من فريق الشباب في النادي. وسجل في أول مُباراة له مع الفريق الأول ضد فولهام في المُباراة الأولى من كأس رابطة الدوري، وسجل كل الأهداف الخمسة في مُباراة العودة حيث فاز ليفربول 5-0. وواصل ليفربول النضال خلال الموسم، وبلغ ذروته في هزيمة بريستول سيتي في إياب كأس الاتحاد الإنجليزي. أُقيل سونيس بعد المباراة وحل محله المدرب روي إيفانز. أنهى النادي الموسم في المركز الثامن بعد أن خسر ستة عشر مُباراة. بدأ ليفربول في التخلف عن منافسيه خارج الملعب أيضاً. فمن الناحية الاقتصادية، حقق مانشستر يونايتد مكاسب قُدرت بـ93 مليون جنيه إسترليني في سوق الأوراق المالية، في حين حقق ليفربول 22 مليون جنيه إسترليني عندما اشترت شركة غرانادا المحدودة 9.9٪ من أسهم النادي.
بعد بناء مُدرج المئوية، تم إعادة تطوير سبيون كوب أو ما يُعرف بالمُدرجات ذات المستوى الواحد، في بداية موسم 1994-1995. وضم الجناح كل المقاعد، فيما تم الإبقاء على طابق واحد تم تقليل سعته إلى 12.000 مُتفرج. وفي أول موسم كامل لإيفانز في ليفربول، أنهى الموسم في المركز الرابع وعُد أفضل إنهاء للفريق منذ رحيل دالغليش. ووصل النادي إلى الدور السادس في كأس الاتحاد الإنجليزي، قبل أن يخسر 1-2 أمام توتنهام هوتسبير، ووصل إلى نهائي كأس دوري كرة القدم 1995 ضد بولتون واندررز. سجل ستيف ماكمانامان هدفين وفاز ليفربول 2-1 وحاز لقب كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة الخامس. وشهد المُوسم أيضاً مُغادرة العديد من اللاعبين للنادي، الذين خدموا في الفريق منذ فترة طويلة، أمثال جروبيلار ونيكول وويلان. قبل بداية مُوسم 1995-1996، أشار فريق ليفربول إلى نيته في تحسين الآداء عن المُوسم السابق، ووقع ستان كوليمور للنادي البريطاني مُقابل 8.5 مليون جنيه إسترليني. وسجل كوليمور الهدف الوحيد في مُباراة شيفيلد وينزداي في بداية المُوسم والتي انتهت بالفوز 1-0. وأنهى ليفربول في المركز الثالث. ووصل إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد مانشستر يونايتد؛ الذي فاز بهدف وحيد لإيريك كانتونا في الدقيقة 85.
بدأ ليفربول موسم 1996-1997 بشكل جيد، وبحلول مطلع العام تصدروا الدوري، بفارق نقطتين عن أرسنال. ولم يتمكن النادي من الحفاظ على أداءه خلال بقية المُوسم، حيث خسر من كوفنتري سيتي ومانشستر يونايتد وويمبلدون وأنهى المُوسم في المركز الرابع. وعلى الرغم من الخروج المبكر من الدوري وكأس الاتحاد الإنجليزي، وصل ليفربول إلى الدور نصف النهائي لكأس الكؤوس الأوروبية؛ إلا أنه لم يتمكن من التأهل بعد هزيمته 0-3 في المُباراة الأولى، على الرغم من فوزه في المُباراة الثانية 2-0 وخرج بنتيجة 2-3 وبفارق هدف عن الفريق الفرنسي باريس سان جيرمان. وغاب المُهاجم فاولر عن ليفربول في بداية موسم 1997-1998 بعد أن أصيب بأضرار في أربطة الركبة في الاستعدادات الودية قبل الموسم. وفي المقابل، ظهر مايكل أوين، الذي سجل ثمانية عشر هدفاً في ستة وثلاثين مُباراة. ووقع بول آينس ليحل محل بارنز الذي انضم إلى نيوكاسل يونايتد. لم يتمكن ليفربول من الصمود أمام أرسنال حتى نهاية المطاف وأنهى المُوسم في المركز الثالث بفارق ثلاثة عشر نقطة. فيما حلت العديد من التجديدات في ملعب الأنفيلد خلال المُوسم عبر إضافة طابق ثانٍ لمُدرج الأنفيلد رود.