جينيفر أنيستون
المسيرة المهنية > 1994–2002: الاحتراف في المجال التلفزيوني ودخول المجال السينمائي

بعدما قدمت أنيستون عدة أعمال وبات يعرفها المشاهد الأمريكي؛ شعرت بالاكتئاب لعدم نجاح مسلسلاتها التلفزيونية الأربعة وبدأت في الاختفاء من الشاشة بشكل تدريجي، خاصة بعد انتقالها للعيش في لوس أنجلوس. اتصلت بوارن ليتلفيلد في محطة وقود بلوس أنجلوس طالبة الطمأنينة. ساعد ليتلفيلد، الذي كان رئيس شركة إن بي سي للترفيه وقتها، أنيستون، حيث دفعها على الاستمرار في التمثيل، وبعد بضعة أشهر فقط، حصلت بمساعدته على أحد أهم الأدوار في حياتها من خلال المشاركة في المسلسل الشهير أصدقاء. في الحقيقة، كان من المقرر عرض المسلسل على إن بي سي لسنة واحدة فقط، لكن تم تغيير مدة العرض والعديد من الأمور الأخرى؛ من بينها رغبة منتجي المسلسل في أداء أنيستون لدور مونيكا غيلر، ولكن كورتني كوكس كانت أنسب لهذا الدور وهكذا حصلت أنيستون على دور رايتشل غرين. عُرض عليها أيضا المشاركة في ساترداي نايت لايف، ولكنها رفضت العرض بسبب مشاركتها في مسلسل أصدقاء. لعبت دور رايتشل حتي انتهي المسلسل في 2004، عندما توقفت أنيستون عن الظهور في أي دور تلفزيوني لمدة 15 عامًا باستثناء أدوار الضيفة.
كانت السلسلة ناجحة؛ حيث حققت أنيستون شهرة عالمية جنبًا إلى جنب مع كل النجوم الذين شاركوها في المسلسل. حصلت أنيستون على راتبٍ بلغ 20 مليون دولار في الحلقة الأخيرة من الموسم الثاني لمسلسل أصدقاء، فضلا عن ترشحها لخمس جوائز إيمي (اثنين في فئة أفضل ممثلة مساعدة، وثلاثة عن فئة أفضل ممثلة). ترشحت أيضًا لاثنين من جوائز الغولدن غلوب وفازت في عام 2003 بجائزة الغولدن غلوب لأفضل ممثلة عن مسلسل تلفزيوني كوميدي. حسب موسوعة غينيس للأرقام القياسية، فإن أنيستون (جنبًا إلى جنب مع النجمات التي شاركنها بطولة المسلسل) أصبحت أعلى ممثلة تلفزيونية أجرًا بعدما تقاضت مبلغ مليون دولار لكل حلقة خلال الموسم الأخير من مسلسل أصدقاء. حظيت علاقة شخصيتها الخيالية بروس غيلر، لعب دوره ديفيد شويمر، بشعبية كبيرة بين الجماهير؛ تم التصويت لهما في كثير من الأحيان علي أنهما الثنائي المفضل علي التلفزيون في استطلاعات الرأي والمجلات.
بعد انقطاع دام لأربع سنوات عن السينما، عادت أنيستون إلى الأعمال السينمائية في عام 1996، عندما شاركت في فيلم الكوميديا الرومانسية إنها هي، قبل أن تحصل على دور مهم في الفيلم السينمائي حلم لمؤرق عام 1996. حصلت أنيستون على دور البطولة التامة لأول مرة في فيلم صورة مثالية الذي صدر سنة 1997، حيث تألقت رفقة كل من كيفين بيكن وجاي موهر في دور مديرة إعلانات تنفيذية شابة مكافحة. تلقى الفيلم في حقيقة الأمر مراجعات مُختلطة، إلا أن أداء جينيفر أنيستون كان متميزًا حسب رأي الغالبية العظمى من النقاد الذين أشادوا بوجودها في مجال السينما وفي المجال الهوليوودي. حقق الفيلم نجاحًا تجاريًا مقبولاً. حصلت أنيستون على دور البطولة مجددًا في دور نادلة مطعم في فيلم الكالت أوفيس سبايس الذي صدر سنة 1999 للمخرج مايك جادج. ظهرت أيضًا في فيلم موضوع عاطفتي الذي أُخرج عام 1998، والذي تناول قصة امرأة تقع في حب رجل مثلي الجنس (تم لعب دور الرجل المثلي من قِبل بول رود).
ظهرت أنيستون في الفيلم الدراميدي نجم الروك أمام مارك والبيرغ ودومينيك واست. حصلت على إشادة من النقاد لأدائها في فيلم الدراميديا المستقل الفتاة الصالحة سنة 2002، حيث جسدت دور سيدة غير جذابة تخون زوجها لعدة أسباب. كانت ميزانية الفيلم منخفضة وتم عرضه في عدد قليل نسبيًا من صالات العرض (أقل من 700)، ولم يحقق سوى 14 مليون دولار في شباك التذاكر في الولايات المتحدة. صرح الناقد السينمائي روجر إيبرت بأنه إنجازها:
«بعد تقبع في سلسلة من الأفلام التي تم التغاضي عنها، والتي تراوحت بين الفيلم المسلي  وحتي الفيلم الذي يُشاهد مرة واحدة ، انفصلت جينيفر أنيستون أخيرًا بشكل حاسم عن صورتها في مسلسل  في فيلم مستقل مليء بالنار الساخرة والاضطراب العاطفي. لن يكون من الممكن النظر إليها بنفس الطريقة.»