آن بولين
في بلاط هنري الثامن

كان من المقرر عند عودة آن، أن تتزوج من ابن عمها جيمس بتلر، وهو شاب يكبرها بعدة سنوات يعيش في البلاط الإنجليزي، وفق اتفاق لتسوية نزاع على ملكيات وعقارات لإيرل أرموند. توفي توماس بتلر في عام 1515، تاركًا بناته مارغريت بولين وآن سانت ليجيه، كشركاء في الميراث. وفي [وضح من هو المقصود ؟]، اعترض ابن عم بعيد النسب يسمى السير بيرس بتلر على الوصية، وطالب بلقب الإيرل لنفسه. بينما كان السير توماس بولين الابن البكر لأكبر بناته يرى أن الأحق باللقب وطلب الدعم من نسيبه دوق نورفولك، الذي تحدث إلى الملك هنري حول هذه المسألة. خشي هنري من أن يتحول النزاع إلى حرب أهلية في أيرلندا، وسعى إلى حل المسألة عن طريق ترتيب زواج بين نجل بيرس، جيمس وآن بولين، ليبقى اللقب لهما حلاً للنزاع. باءت الخطة بالفشل، ربما لأن السير توماس كان يأمل في زواج أفضل لابنته. أيا كان السبب، فإن مفاوضات الزواج وصلت إلى طريق مسدود. وفي وقت لاحق، تزوج جيمس بتلر من الليدي جوان فيتزجيرالد، ابنة ووريثة جيمس فيتزجيرالد الإيرل العاشر لديزموند وآمي أوبراين.
كانت ماري بولين الشقيقة الكبرى لآن، قد تم استدعاءها في وقت سابق من فرنسا في نهاية عام 1519، لما أشيع من أنها كانت على علاقة مع الملك الفرنسي وحاشيته. ثم تزوجت لاحقًا في فبراير 1520 من ويليام كاري أحد النبلاء قليلي الشأن في غرينتش، بحضور هنري الثامن، وبعد فترة وجيزة أصبحت ماري بولين عشيقة للملك الإنجليزي. اختلف المؤرخون حول أبوة الملك هنري الثامن لأحد أو كلا ولدي ماري بولين اللذان ولدا خلال هذا الزواج. ففي كتاب هنري الثامن: الملك وحاشيته، تساءلت أليسون وير حول ما إذا كان هنري الثامن أبًا لهنري كاري؛ وفي كتاب د. برنار (الملك والإصلاح) وكتاب (آن بولين: حياة جديدة مأساوية لملكة إنجلترا) لجوانا ديني، أكد كلاهما أن الملك هنري الثامن كان والدهما. لم يعترف هنري بأي من الطفلين، كما فعل عندما اعترف بابنه هنري فيتزروي، ابنه غير الشرعي من إليزابيث بلونت ليدي تيلبويز.
ظهرت آن لأول مرة في مناسبة عامة في مسابقة أعدت لتكريم سفراء الإمبراطورية في 4 مارس 1522 في دور «المثابرة». هناك شاركت في الرقص بمصاحبة ماري الشقيقة الصغرى لهنري، وعدد من سيدات البلاط وشقيقتها ماري. كن جميعًا يرتدين فساتين بيضاء من الحرير مطرزة بخيوط الذهب. وسرعان ما لمعت كواحدة من أكثر النساء أناقة في البلاط، فبدأ الشبان في التنافس عليها.
ترى المؤرخة الأمريكية «ريتا وارنيك»، أن آن كانت «امرأة ودودة مثالية... كانت رشيقة وأنيقة وملابسها الفرنسية تنال رضا الجميع؛ وكانت ترقص بمهارة، وكان صوت غناءها لطيفًا. كما كانت تلعب على آلة الفلوت الموسيقية والعديد من الآلات الموسيقية الأخرى، وتجيد التحدث بالفرنسية بطلاقة... كانت رائعة وذكية وسريعة البديهة وصغيرة السن... في البداية، تجذب الناس إلى الحديث معها، ثم تسليهم وترفّه عنهم. باختصار، كان لها طاقة وحيوية جعلتها مركز الاهتمام في أي تجمع اجتماعي». كما أضاف سكارسبريك كاتب السيرة الذاتية لهنري الثامن، أن آن كانت «تستمتع» بالاهتمام الذي تتلقاه من المعجبين.
خلال هذا الوقت، تودد «هنري بيرسي» ابن إيرل نورثمبرلاند إلى آن، وتمت بينهما خطوبة سرية. رغم ذلك، فقد أكد جورج كافنديش المرافق لتوماس وولسى أنهما لم يكونا عاشقان. وبالتالي، فإنه من غير المحتمل أن علاقتهما كانت جنسية. كان سبب انتهاء علاقتهما رفض والد بيرسي هذه الخطبة. وفقًا لكافنديش أرسلت آن من البلاط إلى أسرتها في الريف، لكن لا يعرف قدر المدة. وبعد عودتها إلى البلاط، عادت مرة أخرى لخدمة كاترين أراغون.
نشأ شاعر البلاط المعروف السير توماس ويات في ألينجتون، وهي منطقة بالقرب من قلعة هيفر التي نشأت فيها آن بولين. وبعد أن انفصل ويات عن زوجته، انتشرت الشائعات حول علاقة رومانسية بينه وبين آن، وهو ما ذكره حفيد ويات في كتاباته. ويعتقد أن واحدة من أفضل قصائده الرومانسية كانت مستوحاة من علاقتهما، وأن آن هي التي وصفها في سونيتته "Whoso List to Hunt". وأنها الجموحة التي يصعب الوصول لها، التي تخص الملك في سونيت "noli me tangere". وفي عام 1526، عشقها الملك هنري الثامن، وبدأ في سعيه خلفها.
قاومت آن محاولات الملك لإغوائها، ورفضت أن تصبح عشيقته، حتى أنها تركت البلاط لتقيم في عزلة في قلعة هيفر. في غضون سنة عرض عليها الزواج، وقبلت. افترض كلاهما أن الفسخ قد يحدث في غضون أشهر. ولا يوجد أي دليل يشير إلى أنهما دخلا في علاقة جنسية قبل الزواج. تثبت رسائل حب هنري لآن، أن الحب ظل عفيفًا خلال سنوات تودده لها السبع. ورغم ذلك، فقد كانت آن حاملاً بحلول وقت الزواج.