بريتني سبيرز
السيرة الذاتية والمسيرة الفنية > 1998-2000 «...بيبي ون مور تايم» و«أوبس!... آي ديد إت أقين»

بعد أن رجعت بريتني إلى الولايات المتحدة الأمريكية، بدأت بريتني بجولة إعلانية تمهيدا لألبومها القادم في مراكز التسوق. كان العرض مكون من 4 أغاني ودعمت عرضها براقصان خلفيات. حفلتها الأولى كانت تفتتح فرقة إن سينك. ألبومها الأول، ...بيبي ون مور تايم، كان قد صدر في يونيو 1999. وتصدر المركز الأول في قائمة 200 بيلبورد الأمريكية واستحق البلاتينيوم مرتان بعد شهر من نزوله. عالميا، الألبوم تصدر القوائم الأولى في 15 دولة وباع أكثر من 10 ملايين نسخة في السنة في الولايات المتحدة فقط. أصبح الأكثر ألبوم مبيعا على مدى التاريخ للفنانين المراهقين. الأغنية العنوان للألبوم كانت قد صدرت كأغنية الرئيسية المنفردة للألبوم. في البداية، جايف أرادت أن يكون الفيديو على طريقة الإنمي، لكن بريتني رفضت الفكرة واقترحت فكرة الطالبة المدرسية. الأغنية باعت 500,000 نسخة في اليوم الأول من إصدارها في الولايات المتحدة، واحتلت المرتبة الأولى في قائمة أغاني البيلبورد لمدة أسبوعين. «بيبي ون مور تايم» لاحقا ترشح لجائزة غرامي لفئة أفضل صوت نسائي. الأغنية الرئيسية أيضا تصدرت قائمة الأغاني المنفردة في المملكة المتحدة، وأصبحت أسرع أغنية منفردة صدرت من فتاة في التاريخ، وتم إرسال أكثر من 460,000 نسخة. لاحقا انضمت الأغنية لأكثر 25 أغنية نجاحا في التاريخ في قوائم بريطانيا. بريتني أيضا الأصغر على مدى التاريخ التي تبيع مليون نسخة في البلاد. أغاني مثل «سوم تايمز» و «(يو درايف مي) كريزي» قد صدروا كالأغاني المنفردة الثانية والثالثة من الألبوم، على التوالي. وأصبحوا من الأغاني العشرة الأوائل في العالم، وزادوا مبيعات الألبوم إلى 30 مليون نسخة. للآن يعتبر ألبوم «...بيبي ون مور تايم» هو أعلى ألبومات الفنانين المراهقين المنفردين مبيعاً في التاريخ، وهو أنجح إصدار أول لأي فنان في العالم.
في أبريل 1999، ظهرت بريتني على غلاف مجلة رولينغ ستون مستلقية على السرير، مع دمية وصدرية، وشورت وصدر مكشوف. الهيئة الأمريكية للعوائل علقت على الصور أنها «مزيج فريد من الطفولة البريئة والبلوغ المثير» ردت بريتني «ماهي القصة الكبيرة؟ عندي أخلاق قوية، سأفعلها مرة أخرى إن أردت. أظن أن الصور جيدة. وكنت قد سأمت من مقارنتي بديبي جيبسون وكل فقاعات البوب الرائجة طوال الوقت». بعدها بقليل، بريتني أعلنت أنها ستحتفظ بعذريتها حتى الزواج. في 28 يونيو لعام 1999 بدأت بريتني أول جولة في حياتها، وكانت جولة بيبي ون مور تايم في أمريكا الشمالية التي لاقت بعض النقد. وكان السبب هو لبسها الجريئ مواصلة للجولة بريتني لحقتها بكريزي كي2 في مارس 2000. وغنت مقتطفات من ألبومها الثاني في العرض. أوبس!... فعلتها مرة ثانية, كان ألبومها الثاني، وصدر في مايو 2000. تصدر المرتبة الأولى في الولايات المتحدة الأمريكية، وباع أكثر من 1.3 مليون نسخة، وحطم الرقم القياسي في قائمة ساوندسكان لأعلى الفنانين المنفردين مبيعا. الألبوم باع أكثر من 25 مليون نسخة عالميا. الأغنية المنفردة الرئيسية للألبوم، «أوبس.. فعلتها مرة أخرى», احتلت المرتبة الأولى في أستراليا، نيوزلاندا، والمملكة المتحدة والكثير من الدول الأوروبية. الألبوم والأغنية المنفردة أيضا ترشحا لجائزتي غرامي لفئتي أفضل صوت نسائي وأفضل ألبوم بوب.
في نفس السنة، بريتني دعمت الألبوم بالجولة العالمية لأوبس آي ديد ات اقين، وأيضا أصدرت كتابها الأول قلب-إلى-قلب، التي كتبته مع أمها. في السابع من سبتمبر، 2000 بريتني أدت في حفل جوائز ام تي في للأغاني المصورة. في نصف العرض مزقت بدلتها السوداء لتكشف على بدلة كاملة بلون بشرتها، ولحقتها برقص مذهل. النقاد علقو أن بريتني أظهرت في تلك اللحظة أنها مغنية لديها إمكانيات قادمة. في زحمة الإعلام والشائعات بريتني رسميا أكدت وقتها أنها تواعد فرد فرقة *انسينك جاستن تيمبرليك.