العلاقات الأمريكية الإسبانية
إسبانيا والولايات المتحدة في أواخر القرن الثامن عشر

كان السفير الأول للولايات المتحدة في إسبانيا جون جاي (لم يتولى المنصب بشكل رسمي في المحكمة). تزوج خليفة جاي، وليام كارميليكل، امرأة إسبانية ودُفن في المقبرة الكاثوليكية في مدريد. أُنشئت بعض العلاقات الودية: أسس جورج واشنطن تربية البغال الأمريكية بالاعتماد على حمير كبيرة عالية الجودة أرسلها إليه ملك إسبانيا (وكذلك لافاييت).
قاتلت إسبانيا البريطانيين باعتبارها حليفة لفرنسا خلال الحروب الثورية، لكنها لم تثق بالجمهورية ولم تكن حليفًا رسميًا للولايات المتحدة. تناولت العلاقات الرئيسية بعد الحرب التجارة والوصول إلى نهر المسيسيبي، والمناورات الإسبانية مع الأمريكيين الأصليين لمنع التوسع الأمريكي. سيطرت إسبانيا على أراضي فلوريدا ولويزيانا، التي تقع في جنوب وغرب الولايات المتحدة.  لطالما أدرك الأمريكيون أهمية حقوق الملاحة حول نهر المسيسيبي، إذ كان المخرج الواقعي الوحيد للعديد من المستوطنين في الأراضي العابرة لأبالاش لشحن منتجاتهم إلى أسواق أخرى بما فيها الساحل الشرقي للولايات المتحدة. رأت إسبانيا التوسع الأمريكي تهديدًا لإمبراطورتيها على الرغم من خوضهما الحرب الثورية معًا ضد عدو مشترك. نفت إسبانيا حقوق الملاحة الأمريكية على نهر المسيسيبي في سعيها لإيقاف التسوية الأمريكية في الغرب الجنوبي القديم، فوفرت الأسلحة للأمريكيين الأصليين وجندت المستوطنين الأمريكيين الودودين في الأراضي المسكونة من فلوريدا ولويزيانا. إضافة إلى ذلك، اعترضت إسبانيا على الحدود الجنوبية والغربية للولايات المتحدة. إن أهم نزاع على الحدود كان بين جورجيا وغرب فلوريدا، إذ طالبت كل من إسبانيا والولايات المتحدة بأجزاء مما يعرف اليوم بألاباما وميسيسيبي. دفعت إسبانيا نقدًا للجنرال الأمريكي جيمس ويلكنسون، مقابل مؤامرة تهدف إلى جعل جزء كبير من المنطقة منفصلًا، لكن شيئًا من هذا لم يحدث.  في الوقت نفسه، عملت إسبانيا على هدف وقف التوسع الأمريكي من خلال إنشاء دولة عازلة هندية في الجنوب. عملوا مع ألكسندر ماكغيليفراي (1750- 1793) الذي كان ابنًا لتاجر إسكتلندي وأم فرنسية هندية، وأصبح زعيمًا لقبيلة كريك فضلًا عن كونه وكيلًا للتجار البريطانيين. وُقعت معاهدات بين عامي 1784 و1785 مع الكريك والتيكاساو والتشوكتاو لإقامة سلام فيما بينهم والتحالف مع إسبانيا. في حين كان القادة الهنود متقبلين، كان تجار اليانكي موردين للحاجات الضرورية أفضل بكثير من إسبانيا. بالتالي، أثبت التحالف الهندي عدم استقراره.
من ناحية إيجابية، رحب التجار الاسبان بالتجارة مع الأمة الجديدة، التي كانت مستحيلة عندما كانت مستعمرة بريطانية. لذلك، شجعت الولايات المتحدة على إنشاء قنصليات في مستعمرات العالم الجديد في إسبانيا وأراد التجار الأمريكيون والمدن الشرقية بالمثل فتح تجارة مع المستعمرات الإسبانية التي كانت ممنوعة قبل عام 1775. يشمل خط جديد من التجارة التجار الأمريكيين الذين يستوردون البضائع من بريطانيا ثم يعيدون بيعها للمستعمرات الإسبانية.
فاوض جون جاي على معاهدة مع إسبانيا لحل هذه النزاعات وتوسيع التجارة. حاولت إسبانيا أيضًا استخدام الدبلوماسية المباشرة فأتاحت الوصول إلى السوق الإسبانية، مقابل إغلاق المسيسيبي للمزارعين الغربيين لمدة 25 عامًا ومنع التوسعيين الجنوبيين. رُفضت معاهدة جاي- غاردوكي من قبل التحالف بين الجنوبيين الذين يقودهم جيمس ماديسون وجيمس مونرو من فيرجيينا، إذ اشتكيا من أنها تضر بشعبهم وبدلًا من ذلك، فضلا المصالح التجارية الشمالية الشرقية. انتهت المعاهدة بذلك.
وُقعت معاهدو بيكني، المعروفة أيضًا باسم معاهدة سان لورينزو أو معاهدة مدريد، في سان لورينزو دي الإسكوريال في 27 أكتوبر من عام 1795، والتي أبدت نوايا للصداقة بين الولايات المتحة ووإسبانيا. حددت المعاهدة أيضًا حدود الولايات المتحدة مع المستعمرات الإسبانية وضمنت حقوق ملاحة الولايات المتحدة حول نهر المسيسيبي. ظل الجانبان غير واثقين. خشيت وزيرة الخارجية تيموثي بيكرينغ من تحول إسبانيا ضد لويزيانا لصالح حليفتها فرنسا الأكثر قوة. حاولت إسبانيا في وقت مبكر من عام 1797 إبطاء تنفيذ المعاهدة، إلا أن مدريد تراجعت أخيرًا في عام 1798 وتحسنت العلاقات.