كارلو أنشيلوتي
مسيرته التدريبية > ريال مدريد

في 25 يونيو 2013، أصبح أنشيلوتي مديرًا فنيا لريال مدريد كبديل لجوزيه مورينيو، حيث وقع عقدًا لمدة ثلاث سنوات. تم تقديمه في مؤتمر صحفي في ملعب سانتياغو برنابيو، حيث أُعلن أيضًا أن زين الدين زيدان وبول كليمنت سيكونان مساعديه. بعد وقت قصير من وصوله، أكد ريال مدريد التوقيع مع إيسكو مقابل 24 مليون يورو تلاها التوقيع مع آسير إياراميندي مقابل 32 مليون يورو. غادر المهاجم الأرجنتيني غونزالو هيغواين النادي مقابل 40 مليون يورو لنابولي. هذا، إلى جانب بيع مسعود أوزيل إلى أرسنال، ليمهد الطريق أمام التوقيع القياسي العالمي الجديد لغاريث بيل مقابل 86 مليون جنيه إسترليني (105 مليون يورو) من توتنهام هوتسبير. في المباراة الأولى لأنشيلوتي في الدوري، في 18 أغسطس 2013، فاز ريال مدريد 2–1 على أرضه أمام ريال بيتيس. في ريال مدريد، غيّر أنشيلوتي في النهاية تشكيلة 4–2–3–1 التي كان يعتمد عليها سلفه، وتحول إلى تشكيلة 4–3–3 ريال بيتيس، حيث برع الجناح الأرجنتيني أنخيل دي ماريا بشكل خاص كلاعب وسط في الجانب الأيسر، ولعب دورًا رئيسيًا في نجاحات النادي. في 16 أبريل 2014، فاز أنشيلوتي بأول لقب رئيسي له كمدرب لريال مدريد بعد فوزه على برشلونة 2–1 في نهائي كأس ملك إسبانيا الذي أقيم على ملعب ميستايا. في 29 أبريل، فاز ريال مدريد على بايرن ميونخ في الدور نصف النهائي من دوري أبطال أوروبا بنتيجة 5–0 (1–0 في مدريد و0–4 في ميونخ)، مع وصول اللوس بلانكوس إلى المباراة النهائية الأولى منذ آخر مرة فاز بالمسابقة في عام 2002. في 24 مايو، فاز ريال مدريد بكأس دوري أبطال أوروبا العاشر بعد فوزه على أتلتيكو مدريد في النهائي 4–1 في الوقت الإضافي. وأصبح ثاني مدرب فقط بعد بوب بيزلي مدرب ليفربول يفوز بالبطولة في ثلاث مناسبات وأول رجل يفوز بدوري أبطال أوروبا مرتين كلاعب وثلاث مرات كمدرب حتى يومنا هذا. بالإضافة إلى الفوز بدوري أبطال أوروبا، فقد احتلوا المركز الثالث في الدوري الإسباني، وخسروا المركز الثاني لبرشلونة، وفازوا بكأس الملك.
في 12 أغسطس، فاز أنشيلوتي بلقب أوروبي آخر، حيث فاز ريال مدريد 2–0 على إشبيلية في كأس السوبر الأوروبي 2014. في الأشهر الأربعة الأخيرة من عام 2014، سجل فريقه رقماً قياسياً إسبانيًا بحصوله على 22 انتصارًا متتاليًا في جميع المسابقات التي بدأت في 16 سبتمبر وتوجت بأول لقب لريال مدريد في كأس العالم للأندية في ديسمبر 2014، حيث أنهى عام 2014 بأربعة ألقاب. من خلال حصوله على المركز الثالث فقط لموسم الدوري الإسباني 2013–14، أصبح أول مدرب لريال مدريد ينهي الدوري خارج المركزين الأول والثاني في الدوري الإسباني منذ موسم 2003–04، وأيضًا أول مدرب لريال مدريد يكون خلف المنافس في المدينة أتلتيكو في جدول الدوري منذ موسم 1995–96. في 1 ديسمبر 2014، تم ترشيح أنشيلوتي كواحد من المتأهلين الثلاثة للتصفيات النهائية لجائزة مدرب العام للفيفا لعام 2014. في 19 يناير 2015، تم إدخال أنشيلوتي في قاعة مشاهير كرة القدم الإيطالية. وفي 20 يناير 2015، فاز بجائزة أفضل مدرب في العالم من الاتحاد الدولي لتاريخ وإحصاءات كرة القدم. أنهى ريال مدريد موسم 2014–15 بالدوري في المركز الثاني، مسجلاً 118 هدفاً. وتم إقصاؤهم من دور الـ16 في كأس الملك. في 25 مايو 2015، أعلن رئيس ريال مدريد فلورنتينو بيريز أن مجلس إدارة النادي قد اتخذ «قرارًا صعبًا للغاية» بإعفاء أنشيلوتي من مهامه بشكل فوري. صرح بيريز أن أنشيلوتي فاز بقلوب كل من مجلس الإدارة والمشجعين، وسيكون له دائمًا مكان في تاريخ النادي لأنه كان المدرب الذي قادهم إلى العاشرة. وأضاف «لكن المطالب كبيرة في هذا النادي ونحن بحاجة إلى دفعة جديدة من أجل الفوز بالبطولات ونكون في أفضل حالاتنا».
وبعد رحيله عن مدريد، أجرى أنشيلوتي محادثات حول العودة إلى ميلان، وهو ما رفضه، قائلاً: «كان من الصعب عليّ رفض مثل هذا النادي المحبوب، لكنني بحاجة إلى بعض الراحة. أتمنى لهم التوفيق». وذكر أنه يريد أن يأخذ إجازة لمدة عام ويخضع لعملية جراحية لتضيق العمود الفقري. انتقل لاحقًا إلى فانكوفر، كندا.