سام وينتشستر
خطوط القصة > الموسم الرابع

بعد أربعة أشهر من نهاية الموسم الثالث، يستيقظ دين في قبره ويحاول الخروج منه. يلتقي هو وبوبي مع سام في أحد الفنادق، حيث يلتقي سام المذهول بدين بسعادة. أثناء محاولتهما معرفة كيف عاد دين من الجحيم، يواجه دين وبوبي الكائن الذي أعاده إلى الحياة، كاستيل، الملاك الذي أمره رئيس الملائكة ميخائيل برفع دين من نيران الجحيم وإحياء دين.  يكتشفان أن هذا حدث لأن الملائكة يحتاجون إلى مساعدة دين وسام لإيقاف ليليث، التي تكسر أختام الله الستة والستين. بمجرد كسر جميع الأختام، سيتم تحرير لوسيفر، الملاك الساقط الأول والخصم الرئيسي في حرب الملائكة والشياطين، من الجحيم، مما سيجلب نهاية العالم على الأرض. كما تم الكشف عن أن لوسيفر هو الذي ولد جميع الشياطين بدءًا من ليليث التي أصبحت نشطة الآن. يطور كاستيل صداقة مع دين ويساعده في فهم الأحداث القادمة. يكشف كاستيل أيضًا عن ماضي عائلة وينشيستر ويُظهر لدين الصلة بين الشيطان المتوفى الآن أزازيل وعائلته. يكشف أن والدة دين كانت صيادة وتعمل في القضايا في الوقت الذي كان أزازيل يعقد فيه صفقات مفترق طرق في عام 1973. تعقبت هي وعائلتها الصيادين، عائلة كامبل، الشيطان ذو العيون الصفراء وفي النهاية تم إيقاف الشيطان، ولكن ليس قبل أن يستحوذ الشيطان على والد ماري ووالدتها ويقتلهما ويقتل صديقها آنذاك جون وينشيستر. من المذهل أن أزازيل يعقد صفقة مع ماري لإعادة جون مقابل ديون معينة مستحقة بعد 10 سنوات. عندما احتجت ماري على أن التكلفة هي روحها، قال أزازيل إنه لا يحتاج إلى روحها - فقط معروفًا بعد سنوات. صُدم دين من أن صفقة ماري أسفرت عن حياة دائمة له ولأخيه كصيادين.
يتبين أنه في الأشهر التي قضاها سام بدون دين، كان مكتئبًا، ويشرب كثيرًا، ويحمل رغبة في الموت، وحاول المساومة مع العديد من شياطين مفترق الطرق من أجل استبدال روحه بروح دين. لم يقبل أي منهم العرض. أدرك سام أنه لا يستطيع إنقاذ دين، وخطط لقتل ليليث انتقامًا. اتصل بروبي - الآن في مضيف مختلف - التي علمته كيفية استخدام قواه لطرد الشياطين. بمرور الوقت، أصبح هو وروبي عاشقين ويبدو أنه تجاوز وفاة دين - إلى حد ما، على الأقل.  عندما علم دين بقوى سام وجميع الأسرار التي كان سام يخفيها عنه، رد سام قائلاً إنه يفعل هذا لأن دين يبدو ويعامله مثل غريب.  ثم وعد سام دين بأنه لن يستخدم قواه بعد الآن لكنه خالف الوعد عندما اتضح أن قواه قد تكون ضرورية لمنع نهاية العالم.
خلال Jump the Shark، علم سام ودين بوجود أخيهما غير الشقيق آدم ميليجان، حيث استخدم سام تعاليم والده على آدم بعد أن هاجمته الوحوش. كما علموا أن والدهما كان على علاقة غرامية مع والدة آدم مما أدى إلى ولادته في 24 سبتمبر 1990، وأبقى الأمر سراً حتى يتمكن آدم من عيش حياة طبيعية، على عكس الأولاد. في النهاية، تم الكشف عن أن من قُتل كان غولًا (أراد الانتقام من جون لمطاردة سابقة) وانتحل شخصية آدم، لكن دين أنقذ سام وأحرق الأخوة جسد آدم.
تصبح قوى سام جزءًا مهمًا من الموسم الرابع حيث يظهر أنها تتقلب - في بعض الأحيان تكون ضعيفة جدًا لدرجة أنه بالكاد يستطيع طرد شيطان،  بينما في أوقات أخرى تكون قوية بما يكفي لقتل شيطان.  تم الكشف عن أن شرب دماء الشياطين يجعل قوى سام تنمو أقوى  وفي نفس الوقت يجعله "باردًا" و"متغطرسًا". أصبح سام في النهاية مدمنًا على دماء الشياطين، وهي حقيقة اكتشفها دين قريبًا. بمساعدة بوبي، حبسوا سام في غرفة ذعر محمية  حتى يتمكن من إزالة السموم ، لكن أعراض الانسحاب مؤلمة ويبدأ في تجربة الهلوسة . تمامًا كما أصبحت العملية أسهل بالنسبة لسام، ظهر كاستيل وحرر سام. التقى بروبي وعلم أنه سيحتاج إلى شرب المزيد من دماء الشياطين أكثر مما فعل من قبل من أجل الحصول على القوة لقتل ليليث. وجدهم دين وواجههم وحاول قتل روبي، لكن سام تدخل. يتجادل هو ودين حول كيفية إيقاف نهاية العالم، وعندها يخبر دين سام أنه يتحول إلى وحش، مما يؤدي إلى قتال شرس بين الأخوين. سام هو المنتصر وعندما يغادر، يخبره دين بعدم العودة - تمامًا كما أخبر والدهما جون، منذ سنوات، سام بعدم العودة عندما غادر إلى الكلية.
عندما يبدأ سام في الشعور بالذنب بسبب تخليه عن أخيه، يأسر هو وروبي شيطانًا يعرف مكان ليليث. باستخدام قواه لتعذيب الشيطان، تخبره بالموقع، ولكن عندما يكون سام على وشك شرب دمها، يمنح الشيطان السيطرة لمضيفه البشري، مما يحرض على الشعور بالذنب الشديد في سام. رسالة من دين، تم تعديلها بواسطة الملاك المتلاعب والمتغطرس زكريا، تتلاعب بسام، وتدفعه إلى مواصلة مهمته الأصلية لقتل ليليث؛ ثم يستنزف دم المرأة على أي حال. تذهب روبي وسام إلى دير القديسة ماري في إيلشيستر بولاية ماريلاند ، حيث يجدان ليليث. بينما يحاول سام قتل ليليث، تُغلق روبي الأبواب لمنع دين، الذي وصل للتو، من التدخل. يتردد سام عندما يسمع شقيقه يصرخ من أجله، ولكن عندما تسخر منه ليليث بسبب عجزه عن القيام بالمهمة - حتى بعد أن أصبح وحشًا للقيام بذلك - يقضي عليها، محققًا مصيره الحقيقي باعتباره "الطفل المميز". يؤدي موت ليليث إلى كسر الختم النهائي ويبدأ في تشكيل بوابة للوسيفر. في هذه المرحلة، تكشف روبي أنها كانت تقود سام طوال الوقت حتى يتمكن من كسر الختم. يدخل دين الغرفة أخيرًا ويقتل روبي بسكينها، بينما يمسكها سام في مكانها. يعتذر سام لأخيه بينما يظهر ضوء أبيض بوابة تبدأ في الانفتاح.