أشلي سيمبسون
المهنـة > فيلم والألبوم الثاني، والمسرح (2005-2006)

كانت سمبسون في مركز دعم للفلم غير المكتشف كانت تمثل شخصية اسمها كليا والذي كان عنوان الفلم الأصلي wannabe. هذا وقد صدر الفلم في صالات السينما في أغسطس 2005. وتم تصوير سمبسون بمشاهد لها في أواخر عام 2004. أخذت سيمبسون على أداء مقبول من المستعرضين ، وكان الفيلم نفسه نزل إلى الحضيض بسبب النقاد ووضعت خارج المراكز العشرة الأولى في افتتاح الاسبوع الأول له ، فقط كسب 676,048 $. في يد أخرى سمبسون ترشح ادائها في الفيلم حقق لها الترشيح لجائزة بعنوان الرازي الذهبية كأسوأ ممثلة مساعدة.
ألبوم آشلي سمبسون الثاني أي أم مي (بالإنجليزية: I Am Me) صدر في الولايات المتحدة في 18 أكتوبر 2005. سيمبسون قالت إنها تريد أن تدمج الموسيقى بموسيقى الثمنينات على الألبوم. وهذا أول ظهور لها على العكس الألبوم الأول، سوف تركز بدرجة أقل على العلاقات والمزيد على نفسها. ألبوم أي أم مي باع في الولايات المتحدة وفي أول أسبوع له أكثر 220,000 نسخه، وجعلها في المركز الأول مرة أخرى كأفضل مبيعات في الولايات المتحدة ولكن سرعان ماتدهورت المبيعات في أبريل 2006 لقد باع 900.000 نسخه في الولايات المتحدة. أول أغنية فردية لها من هذا الألبوم بوي فريند ودخلت في التوب العشرين من أفضل الأغاني. الأغنية الفردية الأخرى هي أل.أو.في.إي لقد نجت ووصلت للتوب الخامس والعشرين في البيل بورد ومن نجحات هذه الأغنية شاركتها المغنية ميسي إليوت وتعتبر أغنية أل.أو.في.إي من أنجح الأغاني في برنامج أم تي في جميع الطلبات مباشر لآشلي سمبسون حتى الوقت هذا.
بعد ذلك سمبسون بدأت جولة موسيقية في نهاية سبتمبر في بورتلاند وعلى ما يبدو في 8 أكتوبر 2005 ذهبت لأداء حلقة SNL لترويج الألبوم. أول أغنيتين من قدمتها سمبسون أغنية بوي فريند وأغنية هادئه «كاتش مي وين أي فال» الذي كتبت عن رحلتها السابقة في ' SNL، وشكرت الجماهير بعد الأداء الثاني. في منتصف ديسمبر، وبعد أداء سيمبسون في اليابان انهارت، ربما بسبب الإنهاك. كانت لفترة قصيرة في المستشفى، وبالتالي الغى ظهورها في حفل توزيع جوائز موسيقى الراديو.
سيمبسون وشقيقتها جيسيكا كان من المقرر أن تظهر في مجلة رولينج ستون في تبادل لإطلاق بالرصاص فكرة مصور ديفيد لا شابيلا في عام 2005، ولكن بعد الاستماع إلى مفهوم كل من الأخوات ذكر أن الفكرة غير محببه. مما أدى إلى غضب المصور بعد ذلك قال المصور في لقاء صحفي عنهم «إنهم هم كل الخطأ بالموسيقي» وقال أيضا «أريد أن أجعل فتيات سمبسون رائعات، ولكن هذه تعتبر مهمة صعبة» وكانت فكره المصور للصور «قذره وغير متحشمه» وظهور الأفاعي، وذلك هو السبب بإلغاء الخطة من الأخوات سمبسون.
في كانون الأول ظهرت سمبسون مع أختها جيسيكا على غلاف مجلة People (بيبول)  وأيضا في ديسمبر عام 2005 ظهرت في غلاف ملجة Blender (بلندر)  في يناير 2006 ظهرت في غلاف مجلة Cosmopolitan (كوسموبولتن) في مارس 2006 ظهرت في غلاف مجلة Seventeen (سفنتين) وأيضا ظهرت في غلاف مجلة Elle (ال). في أبريل 2006 سمبسون ظهرت على غلاف مجلة Jane (جان). وفي يونيو ويوليو من 2006 ظهرت على غلاف مجلة Teen People بالمركز الأول (25 نجمة ميثرات تحت عمر الـ25). وفي يوليو ظهرت على غلاف مجلة Marie Claire. في سبتمبر 2006 ظهرت في غلاف مجلة CosmoGir (كوسمو جيرل).
بعد ذلك سمبسون فازت بسباق الركمجة (ركوب الأمواج) برنامج عن فنانين تقدمه قناة ام تي في آشلي فازت على جميع الممثلين وأخذت المرتبة الأولى بينهم. بعد ذلك في 2006 أصبحت المضيفة الرئيسية لحفل توزيع جوائز ام تي في في أستراليا وفازت بجائزتن أفضل إمرءة للعام وأفضل بوب فديو. بعد ذلك آشلي أطلقت أغنية فردية جديد بعنوان إنفسيبل ودخلت توب الـ25 في البيل بورد، ووقيل بأن ألبوم أي أم مي سيعاد صدوره ولكن لم يحصل شيء. بعد ذلك آشلي انطلقت في جولتها مع آشلي باركر  وذا فرونيكز ولكن فرقة ذا فرونيكز تركوا العروض بعد إصابة أحدهم في الأحبال الصوتية.
بعد ذلك سمبسون صرحت أن بعد هذه الجولة التي انتهت في نهاية يوليو، سوف تذهب في إجازة، وإنها سوف تأخذ وقتهابكتابة الألبوم الثالث، وأنها ستنظر في مخطوطات الأفلام ومواصلة مهنة التمثيل.
بعد فترة لعبت سمبسون دور روكسي هارت في مسرحية شياغو الشهيرة في مسرح لندن من 25 سبتمبر حتي 28 أكتوبر 2006. أحد النقاد وصف آشلي «قريبة من رائعه، عرض جميل بدون أخطاء».