تاريخ هايتي
التاريخ الإسباني (1492–1625)

أنشأ كريستوفر كولومبوس المستوطنة، لا نافيداد، بالقرب من بلدية كاب هايتيان الحديثة. بُنيت المستوطنة من أخشاب سفينته المحطمة، سانتا ماريا، خلال رحلته الأولى في ديسمبر 1492. عندما عاد في عام 1493 في رحلته الثانية وجد أن المستوطنة دُمّرت وقُتل جميع المستوطنين التسعة والثلاثين. اتجه كولومبوس شرقًا وأسّس مستوطنة جديدة في لا إيزابيلا على أراضي جمهورية الدومينيكان الحالية في عام 1493. نُقلت عاصمة المستعمرة إلى سانتو دومينغو في عام 1496، على الساحل الجنوبي الغربي من الجزيرة في أراضي جمهورية الدومينيكان الحالية أيضًا. عاد الإسبان إلى غرب هيسبانيولا في عام 1502، وأقاموا مستوطنة في ياغوانا قرب يوغان الحالية. أُنشئت مستوطنة ثانية على الساحل الشمالي في عام 1504 تسمى بورتو ريال قرب فورت ليبرتي الحديثة والتي نُقلت في عام 1578 إلى موقع قريب وأعيدت تسميتها لتصبح باياخا.
بعد وصول الأوروبيين، عانى السكان الأصليون في لا هيسبانيولا معاناة مأساوية كادت تتسبّب في إبادتهم، إذ قاسوا أسوأ حالة من التهجير السكاني في الأمريكتين. تعزو فرضية مقبولة عمومًا ارتفاع معدل الوفيات في هذه المستعمرة جزئيًا إلى الأمراض الأوروبية التي لم يكن لدى السكان الأصليين مناعة ضدها. استطاع عدد قليل من شعب التاينو النجاة وأنشؤوا قراهم في مكان آخر. بدأ الاهتمام الإسباني بهيسبانيولا يتضائل في عشرينيات القرن السادس عشر، إذ عُثر على المزيد من رواسب الذهب والفضة المربحة في المكسيك وأمريكا الجنوبية. بعد ذلك، نما عدد سكان هيسبانيولا الإسبانية بوتيرة بطيئة.
أُحرقت مستوطنة ياغوانا كليًا ثلاث مرات على مدار أكثر من قرن من وجودها كمستوطنة إسبانية، أولًا على يد القراصنة الفرنسيين في عام 1543، ثم في 27 مايو 1592، على يد مجموعة من 110 أشخاص رسوا من سرب من البحرية الإنجليزية مكون من أربع سفن بقيادة كريستوفر نيوبورت في سفينته التنين الذهبي، الذي دمر جميع منازل المستوطنة المئة والخمسين، وأخيرًا على يد الإسبان أنفسهم عام 1605، للأسباب الموضَّحة أدناه.
شعر الإسبان بالإحباط من تمرد رعاياهم الهولنديين الذي دام عشرين عامًا، فأغلقوا موانئهم الرئيسية في وجه سفن المتمردين القادمة من هولندا في عام 1595، وبالتالي قطعوا عنهم إمدادات الملح اللازمة لصناعة سمك الرنجة. ردّ الهولنديون على ذلك باستيراد إمدادات جديدة من الملح من أمريكا الإسبانية حيث كان المستعمرون في بالغ السعادة للمتاجرة معهم. انضمت أعداد كبيرة من التجار والقراصنة الهولنديين إلى تجارة أخوتهم الإنجليز والفرنسيين على السواحل النائية في هيسبانيولا. استشاطت إسبانيا غضبًا في عام 1605 من استمرار المستوطنات الإسبانية على السواحل الشمالية والغربية للجزيرة في إجراء عمليات تجارية غير قانونية على نطاق واسع مع الهولنديين، الذين كانوا في ذلك الوقت يخوضون حرب الاستقلال عن إسبانيا في أوروبا والإنجليز، فقررت إعادة توطين سكانها بالقوة بالقرب من مدينة سانتو دومينغو. كان هذا الإجراء -المعروف باسم دمار أوسوريو- كارثيًا؛ إذ توفي أكثر من نصف المستوطنين الذين أعيد توطينهم بسبب الجوع أو المرض، وتم التخلي عن أكثر من 100 ألف رأس من الماشية، وهرب العديد من العبيد. دمّرت القوات الإسبانية بوحشية خمس مستوطنات من المستوطنات الثلاثة عشرة الموجودة في الجزيرة، من ضمنها مستوطنتان على أراضي هايتي الحالية، لا ياغوانا وباياخا. دخل العديد من السكان في القتال، أو فروا إلى الغابة، أو احتموا في السفن الهولندية المارة.
كان لهذا الإجراء الإسباني نتائج عكسية، إذ أُفسح المجال الآن أمام القراصنة الإنجليز والهولنديين والفرنسيين لإنشاء قواعد على السواحل الشمالية والغربية المهجورة في الجزيرة، وأصبحت الماشية البرية الآن وفيرة وطليقة. في عام 1697، بعد عقود من القتال على الإقليم، تنازل الإسبان عن الجزء الغربي من الجزيرة للفرنسيين، الذين أطلقوا عليه من الآن فصاعدًا اسم سان دومينغو. تطورت سان دومينغو كمستعمرة مربحة للغاية لفرنسا. اعتمد اقتصادها على صناعة السكر كثيفة العمالة التي تطلّبت أعدادًا كبيرة من العبيد الأفارقة. في غضون ذلك، تدهور الوضع في الجزء الإسباني من الجزيرة. غرقت الإمبراطورية الإسبانية بأكملها في أزمة اقتصادية حادة، وتعرضت سانتو دومينغو للزلازل والأعاصير وتقلّص عدد السكان.