مادونا (مغنية)
حياتها ومهنتها > 1986–91 : صحيح ازرق، ومن هذه الفتاة، ومثل الصلاة، وديك تريسي

نشرت مادونا ألبومها الثالث صحيح ازرق في يوليو 1986. وأبهرت العالم بهذا الألبوم بعد حصولها على الألهام من زوجها. وعلقت صحيفة رولينغ ستون على هذا الألبوم قائلةً " لقد أثر الجهد المبذول في هذا الألبوم في الجميع، وأتبعت التعليق بقولها كأن صوت الأغنيات في هذا الألبوم يأتي من القلب. وحصلت الأغنيات الثلاث الأُول التي طرحتهم مادونا من هذا الألبوم على المركز الأول في قائمة بيلبورد هوت 100. وهم أغنيات Live to Tell، ولا تعظ أيها البابا Papa Don't Preach، وOpen Your Heartافتح قلبك. ودخلت تلك القائمة أغنيتين جديدتين من هذا الألبوم ليصبح المجموع 5 أغنيات. والأغنيتان هما صحيح ازرق True Blue، ولا آيسلا بونيتا La Isla Bonita. واعتلى هذا الألبوم قوائم الألبومات في 28 دولة من مختلف أنحاء العالم، وإلى ذلك الوقت لم يُر أي ألبوم حقق مثل هذا النجاح. وتم بيع 25 مليون نسخة من هذا الألبوم، ليصبح أول ألبوم يحقق هذه النسبة من المبيعات في حياة مادونا. وفي نفس السنة تعرضت لنقد شديد على الدور الذي لعبته في فيلم مفجأة شنغهاي. وتم اختيارها لجائزة جائزة التوتة الذهبية،(وهي جائزة سنوية نقيض الأوسكار وتعطى لأسوأ فيلم وأسوأ ممثلين. أنشأت عام 1981 من قبل الصحفي الأمريكي جون ويلسون. يقام عادة حفل توزيع الجوائز في ليلة قبل ليلة حفل توزيع جوائز الأوسكار.). وقد نالت مادونا تلك الجائزة كأسوء ممثلة في فيلم. بالإضافة إلى حصولها مع زوجها على دور في مسرحية Goose and Tom-Tom للمنتج ديفيد رابي، وكانت أول مره لمادونا تشارك في مسرحية. وبعد ذلك بسنة، تم طرح فيلم مادونا والذي يحمل اسم من هذه الفتاة. وبلغ مجموع الأغاني التي غنتها في هذا الفيلم 4 أغنيات. منهم أغنية تحمل نفس اسم الفيلم، وأغنية تسبب في هياج Causing a Commotion.
بدأت مادونا جولة من هذه الفتاة في يوليو 1987، واستمرت حتى سبتمبر من نفس العام. وفي تلك الحفلات أعطت مادونا الألهام للناس، وطالبتهم بمساعدة غيرهم، والأصرار على أهدافهم. وقد حطمت حفلات مادونا العديد من الأرقام القياسية، فقد انضم لأحدي حفلاتها في باريس ما يزيد عن 130.000 شخص، ويعتبر هذا الرقم أعلى نسبة حضور في حفلة إلى الآن. بعدها بعام نشرت مادونا ألبوماً يحمل اسم يمكنك الرقص، وكانت أغنيتة ريمكس لأغنيات قديمة. وصل هذا الألبوم إلى المرتبة الرابعة عشر في قائمة بيلبورد 200. وفي ديسمبر 1987، بدأت الخلافات تنشب بين مادونا وزوجها، ووصلت العلاقات بينهم إلى طريق مسدود، وفي يناير 1989، رفعت مادونا دعوة للطلاق من زوجها.
وقعت مادونا مع بيبسي صفقة لعمل دعايا للمشروبات خاليه من الكحول في يناير 1989. وسُمعت أغنية مادونا مثل الصلاة أول مره في اعلان لشركو بيبسي. وكانت تلك الأغنية المصورة تحكي عن ممارسة جنس في الحلم مع وجود صليب يحترق، وقد أدى هذا الفيديو إلى غضب الفاتيكان وتنديدها بتصويره. وقامت المجموعات الدينية بمقاطعة شركة بيبسي حتي تمنع عرض الأعلان. حظرت شركة بيبسي نشر هذا الأعلان مرة أخرى، وفسخت عقد الرعاية الذي وقعته بينها وبين مادونا. قامت مادونا بشراكة لكتابة الأغاني واخراج ألبومها الرابع مثل الصلاة من ليونارد باتريك وستيفن براي. وعلقت جريدة رولينغ ستون على هذا الألبوم قائلةً " كما تستطيع مادونا الأقتراب من الفن تسطيع أيضا الوصول إلى موسيقى البوب. واعتلى هذا الألبوم قائمة بيلبورد 200، وتم بيع 4 ملايين نسخة من هذا الألبوم في الولايات المتحدة، وأكثر من 15 مليون نسخة في مختلف أنحاء العالم. وارتفعت أغنية مثل الصلاة إلى المرتبة الأولى في الولايات المتحدة تلتها أغنية عبر عن نفسك، ثم أغنية الاعتزاز وتم نشر 6 أغنيات مصورين في هذا الألبوم. وبنهاية عام 1980، تم اختيار مادونا كأفضل فنانة في أخر 10 سنوات من قبل إم تي في، وبيلبورد.
شاركت مادونا الدور الرئيسي في فيلم ديك تريسي مع وارن بيتي في عام 1990، وكان اسمها في هذا الفيلم بريزلس ماهوني. ولأدائها في هذا الفيلم تم ترشيحها لجائزة زحل لأفضل ممثلة. ورافق هذا الفيلم طرح مادونا لألبوم أنا بلا نفس، وهو ألبوم مسيقاه مستوحاه من موسيقي الثلاثينيات. واعتلت أغنية فوغ Vogue قائمة الأغاني في الولايات المتحدة. وفي عام 1991، حصلت مادونا على جائزة الأوسكار لأفضل أغنية أصلية. وشاركت في أغنية عاجلا أم آجلا مع بيل بوتترل. وأثناء تصوير الفيلم بدأت مادونا في علاقة مع بيتي إلا أن تلك العلاقة انتهت في نهاية عام 1990.
بدأت مادونا في أبريل 1990، جولة الطموح الأشقر حول العالم، واستمرت تلك الجولة حتي أغسطس من نفس العام. قالت مادونا في تلك الجولة أن الرقص الشعبي مثير جنسياً، وأعلنت جريدة رولينغ ستون أن تلك الجولة من أفضل جولات مادونا. وفي تلك الجولة قامت مادونا بمحاكاة الأستمناء أثناء أغنية مثل الصلاة، وقبلها قامت بمعانقة جسد اثنين من الراقصين، مما أدي إلى نقدها بشدة من قبل المجموعات الدينية. وانتقد أدائها من قبل الكنيسة في إنجلترا، والكنائس الكاثوليكية، وطالب البابا من النصاري، والناس عدم الأنضمام إلى حفلاتها. وتمت مقاطعة مادونا من قبل جمعيات كاثوليكية خاصة تسمي فاميليا دوماني، بسبب الأغراء الذي تقوم به. وعلقت مادونا عليهم قائلة «بأي حال من الأحوال لم أكن أريد ايذاء مشاعر أي شخص. وبهذه العقلية الكبيرة كانت تريد أن تطلعهم على الحياة الجنسية بشكل مختلف ومرئي. وهذا عائد إلى تقيم كل شخص». واستمرت تلك الجولة. وفي عام 1992، حصلت مادونا على جائزة غرامي لأفضل أغنية فيلم.
قامت مادونا بطرح ألبوم يجمع أغانيها الرائعة في نوفمبر 1990، وطرحت أغنية Justify My Love، وأغنية Rescue Me وكانتا أغنيتين حديثتين على هذا الألبوم. هذا الألبوم حصل على جائزة شهادة الألماس من جمعية تسجيل الصناعة الأمريكية. وتم بيع 30 مليون نسخة من هذا الألبوم في مختلف أنحاء العالم، وهذا الألبوم يعتبر الأكثر مبيعاً في التاريخ لفنان منفرد. واعتلت الأغنية الأولى قائمة الأغاني في الولايات المتحدة، وأيضاً اعتلت القائمة الأولى في العديد من الدول حول العالم. وتم طرح الأغنية الأولى كفيديو مصور، هذا الفيديو توجد به سادية، وعبودية، وقبلات شاذة، وبعض المشاهد العارية. ولاقي هذا الفيديو استهجاناً كبيراً من مشاهدي MTV ، وأصدروا قرارً بحظر نشر هذا الفيديو. وقد حقتت الأغنية الثانية نجاح منقطع النظير، ووصلت إلى المرتبة 15 في قائمة  Hot 100، وكانت أول فنانة تصل إلى هذا المستوي، وقد وصلت بعد ذلك إلى المرتبة التاسعة في القائمة.
قبلت مادونا التمثيل مع جنيفر لينش في ديسمبر 1990، وبعد فيلم الملاكمة هلينا انفصلا دون التعليق بأي خبر. في تلك الفترة دخلت في علاقة مع مغني الراب المشهور فانيليا آيس، واستمرت تلك العلاقة لمدة 8 شهور، وانتهت علاقتهم بسبب كتابها الذي سمته الجنس.وفي عام 1991، تم عرض فيلم في الفراش مع مادونا وهو أول فيلم يتحدث عن حياة مادونا، وقد حقق 29,012,935 دولار، وتعتبر أعلى نسبة ايرادات حصل عليها فيلم يتحدث عن شخص. وحصل على تعليقات جيدة من النقاد في المجمل.