نيكي هيلي
الاحتكاك بدونالد ترامب

دعمت هيلي وبدأت حملة لصالح السيناتور الأمريكي ماركو روبيو من فلوريدا خلال الانتخابات التمهيدية الرئاسية للحزب الجمهوري لعام 2016، ودعمت تيد كروز بعد انسحاب روبيو من الانتخابات.
حذرت هيلي في يونيو 2016 من أن خطاب ترامب في الذكرى السنوية الأولى لإطلاق النار على كنيسة تشارلستون قد يؤدي إلى مأساة عنيفة. لاقت هيلي اهتمامًا إعلاميًا كبيرًا لقولها «هداك الله» ردًا على هجوم ترامب، وكان ترامب قد هاجمها على منصة تويتر (إكس حاليًا) بعد أن طالبته بإظهار سجلاته الضريبية، وقالت خلال الانتخابات:
لن أتوقف حتى نقاتل رجلًا اختار عدم التبرؤ من منظمة كو كلوكس كلان. هذا ليس جزءًا من حزبنا. هذا ليس من نريده رئيسًا، ولن نسمح بذلك في بلادنا.
اعترفت هيلي بأنها «ليست من المعجبين» بترامب في أكتوبر 2016، وقالت إنها ستصوت له وأيدته باعتباره «أفضل شخص يعتمد على السياسات ويتعامل مع أشياء مثل أوباما كير».
رشح دونالد ترامب هيلي لمنصب سفيرة الولايات المتحدة لدى الأمم المتحدة في يناير 2017 بعد انتخابه رئيسًا للولايات المتحدة في عام 2016. أدت هيلي اليمين كسفيرة للأمم المتحدة في 25 يناير 2017 بعد تأكيد مجلس الشيوخ الأمريكي على ذلك.
ظلت هيلي داعمة لإدارة ترامب بعد استقالتها من منصب سفيرة الأمم المتحدة في ديسمبر 2018، ووصفت ترامب بأنه «صديق»، وقالت إنها «فخورة بنجاحات الإدارة» و«لن أعتذر» عن العمل مع ترامب. قالت بعد خسارة ترامب في الانتخابات أمام جو بايدن: «أنا أفهم الرئيس. أفهم حقًا أنه يعتقد من أعماق قلبه أنه مظلوم. هذا ليس اختلاقًا منه للأمور».
وصفت هيلي تصرفات ترامب حول اقتحام مبنى الكابيتول الأمريكي عام 2021 بأنها «ليست الأفضل»، ولكنها عارضت دعوى عزل ترامب الثانية، وانتقدت الديمقراطيين والصحفيين في برنامج زاوية إنغرام مع لورا إنغرام على قناة فوكس نيوز. قالت أيضًا، في تلك المقابلة التي أجريت في 25 يناير، إنها ستصوت ضد الإقالة: «سيجرون عملية عزل له، ولكنهم يقولون إنهم مع الوحدة. لقد هاجموه قبل أن يتولى منصبه، وسيهاجمونه بعد أن يترك منصبه. يجب أن يتركوه وشأنه في مرحلة ما. أعني، امضوا قدمًا».
قالت هيلي في مقابلة في 12 يناير 2021، نُشرت بعد شهر بينما كانت المحاكمة الثانية لدعوى عزل ترامب الثانية جارية بتهمة التحريض على هجوم 6 يناير: «يجب أن نعترف بأنه خذلنا. لقد سلك طريقًا لا ينبغي أن يسلكه، ولم يكن ينبغي لنا أن نتبعه، وما كان ينبغي لنا أن نستمع إليه ولا يمكننا أن نسمح بحدوث ذلك مرة أخرى». ذكرت صحيفة بوليتيكو في فبراير 2021 أن هيلي تواصلت مع ترامب لطلب اجتماع في مارالاغو، ولكن قيل إن ترامب رفض الطلب.
أجابت هيلي، عندما سُئِلَت عما إذا كان ترامب صديقًا في فبراير 2021، بالقول: «الصديق مصطلح فضفاض». انتقدت دور ترامب خلال اقتحام مبنى الكابيتول الأمريكي في عام 2021، قائلة إنها كانت غاضبة لأن ترامب لم يتخذ أي إجراء لحماية نائب الرئيس بنس، وأضافت: «عندما أقول لك إنني غاضبة، فهذا يقلل من شأن الأمر».
كتبت هيلي في مقال افتتاحي نُشر في صحيفة وول ستريت جورنال في فبراير 2021: «كانت معظم سياسات السيد ترامب الرئيسية رائعة، وجعلت أمريكا أقوى وأكثر أمانًا وازدهارًا. كانت العديد من أفعاله منذ الانتخابات خاطئة وسيحكم عليها التاريخ بقسوة. سأدافع بكل سرور عن الجزء الأكبر من سجل ترامب وتصميمه على تغيير الوضع الراهن الفاسد في واشنطن».
كررت هيلي قولها إنها ستدعم ترامب في عام 2024 إذا حصل على ترشيح الحزب الجمهوري، حتى لو أدين بتهم جنائية. أكدت أيضًا أن ترامب لا يمكنه الفوز في الانتخابات العامة. قالت أيضًا أثناء ظهورها في سبتمبر 2023 في برنامج واجه الأمة (Face the Nation) إنها ستدعم المرشح الرئاسي الجمهوري «دائمًا»، ولكنها أضافت أن الأمريكيين «لن يصوتوا لمجرم مدان». ألمحت هيلي في مارس 2024 إلى أنها قد لا تؤيد ترامب، وأكدت أنها لم تعد ملزمة بتعهدها بدعم المرشح الجمهوري النهائي.
قالت هيلي إنها تنوي التصويت لصالح ترامب في 22 مايو 2024.