تاريخ نادي ليفربول (1985–الحاضر)
انطلاقة جديدة (1985-1990)

أصبح دالغليش مدير عقب استقالة فاجان بعد كارثة ملعب هيسل. واستبدل فيل نيل وألان كينيدي بستيف نيكول وجيم بيغلين على التوالي. بدأ ليفربول موسم 1985-1986 ضعيفاً وكان مُتخلفاً عن مانشستر يونايتد بعشر نقاط في نهاية سبتمبر. واستمر النادي في النضال حتى نهاية الموسم عندما فاز بأحد عشر مباراة من اثني عشر مُباراة، فيما كان مُنافسيه ينزفون النقاط. احتاج ليفربول للتغلب على تشيلسي في المُباراة الأخيرة من الموسم للفوز ببطولة الدوري. أحرز دالغليش هدفاً أمَّن به البطولة. كما أحرز النادي تقدماً بتأهله إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي 1986، حيث واجه إيفرتون. وخرج ليفربول بهدف وحيد في نصف المباراة الأول من غاري لينيكر، لكن هدفين من إيان راش وهدف كريغ جونستون في الشوط الثاني جعل الفوز مُؤكداً لتنتهي المباراة بالفوز 3-1. وكان النادي قد حقق ثنائية بطولة الدوري وكأس الاتحاد الإنجليزي في نفس الموسم للمرة الأولى. وهو إنجاز يستحق الذكر.
في بداية موسم 1986-1987، أعلن راش عزمه على مغادرة ليفربول للفريق الإيطالي يوفنتوس عند الانتهاء من الموسم. وكان راش لا يُرغب بتركه إلا أن النادي قد قرر بيعه، حيث كان النادي بحاجة ماسة للمال عقب العجز الذي خلفه طرد الفريق من المُنافسة الأوروبية. في منتصف هذا الموسم، وقع دالغليش مع جون ألدريج ليحل محل راش بعد مُغادرته الفريق. وكانت مُحصلة الأهداف التي سجلها راش 40 هدفاً. وأنهى ليفربول الموسم بالمركز الثاني في الدوري خلف إيفرتون، وخرج من الدور الثالث من كأس الاتحاد الإنجليزي على يد فريق لوتون تاون. ووصل النادي إلى نهائي كأس رابطة كرة القدم 1987، إلا أنهم خسروا 1-2 أمام أرسنال. وفي نهاية الموسم، وقع دالغليش مع بيتر بيردسلي وجون بارنس لتحسين هجومهما. في الموسم التالي 1987-1988، استعاد ليفربول بطولة الدوري. لم يُعانوا من الهزيمة حتى المباراة 29 ضد إيفرتون، واحدة من خُسارتين فقط خلال الموسم. كان النادي لديه فُرصة لإعادة تحقيق إنجاز الثُنائية، حيث وصلوا إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي ضد ويمبلدون. على الرغم من أفضلية ليفربول ضد النادي الذي أصبح فقط عضواً في دوري كرة القدم قبل 11 عاماً، فقد خسرو المباراة 1-0. وضاع حلم تحقيق الثُنائية.
عاد راش إلى ليفربول في بداية موسم 1988-1989، بسبب الحنين إلى الوطن. كافح ليفربول في بداية الموسم وبحلول يناير، كان الفريق مُتخلفاً بتسع نقاط خلف المُتصدر أرسنال؛ وبحلول نيسان/ أبريل، كان الفريقان مُتساويين في النقاط، وكان أرسنال مُتقدماً بفارق الأهداف. وعلى صعيد آخر، وصل ليفربول إلى الدور نصف النهائي من كأس الاتحاد الإنجليزي ضد نوتينغهام فورست في ملعب هيلزبره في 15 أبريل 1989. وفي غُضون ست دقائق، تم وقف المباراة. أدى الاكتظاظ في الباحات الخلفية من الملعب إلى مقتل ستة وتسعين شخصاً، حيث تم سحقهم من السياج المُحيطة بالملعب. تُوفي 94 مشجعاً، في ما أصبح يُعرف بكارثة هيلزبرة. وتُوفي الضحية الـ95 في المُستشفى مُتأثراً بجراحه بعد أربعة أيام، فيما تُوفي الـ 96 بعد ما يقرب من أربع سنوات، دون أن يستعيد وعيه. فيما بعد، فاز ليفربول بالمباراة 3-1 ليصل إلى المباراة النهائية ضد إيفرتون. كانت المُباراة تسير لصالح ليفربول بفضل هدف ألدريدج. وسجل ستيوارت ماكول في الدقيقة 89 ليُؤجل حسم المباراة إلى الوقت الإضافي. وسجل البديل راش في الدقيقة 95، إلا أن مكال سجل مرة أخرى في الدقيقة 102 ليُعادل النتيجة؛ إلا أن هدفاً آخر من راش بعد دقيقتين حسم الفوز 3-2 لصالح ليفربول. مرة أخرى، كان لليفربول فُرصة للفوز بالثُنائية. وكانت المباراة النهائية لهذا الموسم ضد أرسنال، صاحب المركز الثاني، الذي كان مُتأخراً بثلاث نقاط خلف ليفربول. وكان من المُقرر إقامة المباراة في 23 أبريل، إلا أن التزامات ليفربول بمباريات كأس الاتحاد الإنجليزي أدت إلى تأجيلها وإعادة ترتيب يوم آخر ليُكون في 26 مايو. كان أرسنال بحاجة للفوز بالمُباراة بهدفين نظيفين للفوز ببطولة الدوري. وقد احتل زمام المُبادرة في الدقيقة 52 عندما سجل المهاجم آلان سميث. وفي وقت حاسم من المُباراة، سجل مايكل توماس لأرسنال فوز 2-0. وكانت النتيجة تعني أن أرسنال فاز بالبطولة بناءاً على الأهداف المُسجلة.
بعد هذا الموسم، تم فتح تحقيق برئاسة اللورد تايلور لتحديد أسباب كارثة هيلزبرة. وخلص تقرير تايلور اللاحق، الذي نُشر في عام 1990، إلى أن إخفاق رجال الأمن في السيطرة على الوضع هو السبب الرئيسي للكارثة، وأوصى بأن تُزال الملاعب ذات مدرجات بدون مقاعد. بدأ ليفربول موسم 1989-1990 بأداء جيد تمثل في الانتصار 9-0 على الصاعد حديثاً للدوري كريستال بالاس. وسجل في هذه المباراة ثمانية لاعبين مُختلفين، وكان حدثُ يحدث لأول مرة في كرة القدم الإنجليزية. وفي تشرين الأول/ أكتوبر وتشرين الثاني/ نوفمبر، خسر الفريق أربع مباريات، لكن الوضع لم يستمر طويلاً واستفاق الفريق حتى خسارته 1-0 أمام توتنهام هوتسبير في آذار/ مارس. بعد المباراة، وقع ليفربول مع روني روزنثال من ستاندرد لييج على سبيل الإعارة. وكان تأثيره على الفريق سريعاً؛ فقد سجل سبعة أهداف في ثمانٍ مباريات، بما في ذلك هاتريك ضد تشارلتون أثلتيك ليكُون له أثر في فوز ليفربول ببطولة الدوري الثامن عشر. تأهل النادي إلى الدور نصف النهائي من كأس الاتحاد الإنجليزي، لكنه خسر 4-3 ضد كريستال بالاس بعد وقت إضافي حاسم.