زمن المحن
ديميتري الدجال الثاني

المقالة الرئيسة: ديميتري الدجال الثاني
في يوليو 1607، تقدمً مُدعي جديد للقيصرية، «ديميتري الدجال الثاني». في 11 أكتوبر، احتل جيش «ديمتري» كوزيلسك. استسلمت تولا في اليوم السابق، بعد أن قام جيش القيصر بسد نهر أوبا، مما أدى إلى إغراقها. ومن بين الذين تم القبض عليهم «بيتر» و«بولوتنيكوف». كما تم القبض على «شاخوفسكوي» و«يوري بيتزوبتسيف»، لكنهم هربوا، وانضموا إلى صفوف جيش «ديمتري». تعرض «بيتر» للتعذيب وشنق علنا خارج موسكو، بينما تم إعدام «بولوتنيكوف» في كارغوبول.
في 29 أكتوبر 1607، انضمت مجموعة من اللوردات البولنديين إلى «ديميتري»، مع 1800 من المرتزقة، تلتهُم مجموعة أخرى من اللوردات والمرتزقة البولنديين في نوفمبر. انضم إليه أيضًا في هذا الوقت تقريبًا مدعي آخر «فيدور فيدوروفيتش»، الذي ادعى أنه شقيق «بيتر» الأصغر. المرتزقة الأجانب، والقوزاق، وبعض رجال «بولوتنيكوف» من تولا، بمن فيهم «إيفان زاروتسكي». ثم في أبريل 1608، انضم الأمير الأوكراني «رومان روزينسكي» مع 4000 من المُرتزقة الأجانب. وفي الربيع، هاجم جيش «دميتري الدجال الثاني» رجال «دميتري فاسيلي» في بولخوف، وهزمه بعد معركة استمرت أربعة أيام. بعدها تقدم «دميتري الدجال الثاني» إلى موسكو وعسكر في مدينة توشينو القريبة، بعدها فرض الحصار على موسكو ثمانية عشر شهرًا. في سبتمبر 1608، غطى رجال «روزينسكي» المناطق غرب وجنوب موسكو، بينما غطى رجال «جان بيوتر» المنطقة الشمالية، وهزموا رجال الأمير «إيفان شيسكي»، وحاصروا دير الثالوث المقدس للقديس سيرغي.
غمرت روسيا فعليًا موجة من المدعين الانتهازيين للقيصرية خلال المراحل اللاحقة من الحرب الأهلية. وشمل ذلك ما يصل إلى عشرة مُدعين آخرين، لكن دجال توشينو لم يخيف أي منافس، شنق «فيدور فيدوروفيتش» و«إيفان أفغوست»، اللذين ادعيا أنهما أبناء «إيفان الرهيب» من زوجته الرابعة «آنا كولتسوفسكايا».
في نوفمبر 1608، بدأت حركة شعبية ضد «دميتري الدجال الثاني» في غاليش، وسرعان ما انتشرت إلى فولوغدا وكوستروما، وهي حركة لم يتمكن «ألكسندر ليسوفسكي» من أيقافها. وفي فبراير، كان القيصر «فاسيلي شويسكي» هدفًا لانقلابية فاشل. محاولة قام بها «ميخائيل تاتيشيف»، تلتها محاولة أخرى من قبل «إيفان كوليتشيف» في الربيع، وتم إعدام كلاهما. ثم أعلن «بروكوفي ليابونوف» نفسه «القيصر الأبيض»، وقاد ثورة من منطقة ريازان. في صيف عام 1609، غزا تتار القرم روسيا واستولوا على العبيد في أسواقهم.
في فبراير 1609، وقع الأمير «سكوبين شيسكي» معاهدة مع «كارل التاسع» من ممثلي السويد في فيبورغ. في مقابل 3000 من المرتزقة المكونين من الألمان والإنجليز والاسكتلنديين والفرنسيين، بينما ستحصل السويد على قلعة كوريلا والبلدات والقرى المحيطة بها. في 10 مايو 1609، قاد الأمير «سكوبين شيسكي» هؤلاء المرتزقة، إلى جانب 3000 جندي روسي، من نوفغورود إلى أليكساندروف، حيث انضم إلى جيش «فيدور شيريميتيف» الذي تقدم من نيجني نوفغورود بعد انسحابه من أستراخان. في سبتمبر 1609، غزا ملك بولندا «سيغيسموند الثالث» روسيا وبدأ حصار سمولينسك (1609-1611). في أواخر ديسمبر 1609، فر «دميتري الدجال الثاني» المزيف إلى كالوغا. تسبب رحيل قائدَهُم إلى تفكك مُعسكر توشينو بأكمله.
في 4 فبراير 1610، وقع اللوردات الروس رسمياً في محكمة توشينو معاهدة مع «سيغيسموند الثالث»، على أمل إنهاء الحرب الأهلية واستعادة النظام. وفقًا لدننغ، اعتقد مُعظم اللوردات الروس في محكمة توشينو المنهارة أن التمرد باسم «القيصر دميتري» أصبح الآن قضية خاسرة. وليس من المُستغرب أن يختاروا التفاوض مع «سيغيسموند الثالث». البطريرك «فيلاريت رومانوف»، وأعضاء آخرون في من آل رومانوف، البويار «ميخائيل سالتيكوف»، و«ميخائيل مولشانوف» كانوا مُستعدين لدعم ابن «سيغيسموند الثالث»، «فلاديسلاف»، كقيصر. شملت الخدمة البولندية قوزاق اوكرانيا و«إيفان زاروتسكي». ومع ذلك، جلب الأمير «شاخوفسكوي» و«جان بيوتر» القوزاق والقوات الأجنبية إلى مُعسكر «دميتري الدجال الثاني» في كالوغا.
جعل القيصر «فاسيلي» شقيقه «ديمتري شيسكي» قائد الجيش بعد وفاة «سكوبين شيسكي». في يونيو، بمساعدة 10000 من قوات المرتزقة التي قدمها الملك «كارل التاسع»، بالإضافة إلى ضريبة الربيع، سُرعان ما امتلك «ديمتري شيسكي» جيشًا قوامه 30 ألفًا. قاد «غريغوري فالوييف» قوة متقدمة من 6000 إلى قرية كلوشينو، على أمل منع تقدم «ستانيسواف لوفكيفسكي». ومع ذلك، خلال حملة دي لا غاردي، فشل «ديمتري شيسكي» و«جاكوب دي لا غاردي» في وقف هجوم «لوفكيفسكي» الناجح على معسكر فيازما. خلال معركة كلوشينو، تحول كل من «جاكوب دي لا غاردي» و«فالويف» إلى جانبهما، بينما أصبح تراجع الجيش الروسي هزيمة، وتقدم البولنديون إلى فيايزما. في الوقت نفسه، تقدم جيش «دميتري الدجال الثاني» إلى كولومنسكوي.