جانلويجي دوناروما
مسيرته الكروية > ميلان > 2016–2021: حجز مركز أساسي في التشكيلة

في المباراة الافتتاحية لموسم الدوري في موسم 2016–17 ضد تورينو، في 21 أغسطس، تصدى دوناروما لأول ركلة جزاء في مسيرته; بعد أن تصدى لتسديدة أندريا بيلوتي في الوقت المحتسب بدل الضائع، مما مكّن ميلان من تحقيق الفوز بنتيجة 3–2 في سان سيرو. حافظ على نظافة شباكة لأول مرة في هذا الموسم في مباراة الفوز 1–0 على سامبدوريا في 16 سبتمبر. في 23 ديسمبر، ساعد دوناروما في قيادة ميلان للفوز بكأس السوبر الإيطالي، بعد تصديه لركلة جزاء باولو ديبالا في ركلات الجزاء ترجيحية. في 15 يونيو 2017، أعلن في البداية أن دوناروما لن يجدد عقده مع ميلان، ولكن في 11 يوليو، بعد الكثير من الإشاعات، جدد مع ميلان حتى عام 2021. بموجب شروط العقد الجديد، الذي تفاوض عليه الوكيل مينو رايولا نيابة عن اللاعب، ارتفع راتب دوناروما السنوي إلى 6 ملايين يورو؛ وتضمنت الصفقة أيضًا اتفاقًا شفهيًا لتوقيع شقيقه الأكبر، أنتونيو، كحارس مرمى احتياطي براتب سنوي قدره مليون يورو.
لعب دوناروما أول مباراة له في أوروبا بمباراة الفوز 1–0 على كرايوفا في مباراة الذهاب من مباراة التأهل لبطولة الدوري الأوروبي في 27 يوليو 2017، حيث نجح في الاحتفاظ بنظافة شباكة. كما أنه احتفظ بنظافة شباكة مرة أخرى في مباراة الإياب في الأسبوع التالي، حيث تغلب ميلان على خصمه 2–0. احتفظ بنظافة شباكة للمرة الثالثة على التوالي في المباراة التي فاز فيها ميلان على شكينديا 6–0. أبقى شباكة نظيفة مرة أخرى في أول مباراة له في الدوري الإيطالي أمام كروتوني. في 30 ديسمبر 2017، لعب دوناروما مباراته رقم 100 مع ميلان في مباراة التعادل 1–1 مع فيورنتينا، وأصبح أصغر لاعب يشارك في 100 مباراة مع ميلان. في 15 أبريل 2018، أصبح دوناروما أصغر لاعب يصل إلى 100 مباراة في الدوري الإيطالي، حيث كان يبلغ من العمر 19 عامًا و49 يومًا، بعد التعادل 0–0 أمام نابولي. في 9 مايو، شارك دوناروما في هزيمة ميلان 4–0 أمام يوفنتوس في نهائي كأس إيطاليا، الذي فاز بلقبه الرابع على التوالي.
بعد وصول بيبي رينا خلال موسم 2018–19، أعلن المدير الفني جنارو غاتوزو أن الحارسين سيشتركان في دور حارس المرمى، حيث شارك دوناروما في الدوري الإيطالي، بينما شارك رينا في الدوري الأوروبي. في 3 فبراير 2019، تم اختيار دوناروما رجل المباراة في تعادل ميلان 1–1 خارج أرضه ضد روما في الجولة 21 من الدوري الإيطالي 2018–19، حيث تصدى لخمسة كرات خطيرة. في 10 فبراير، شارك للمرة 150 مع ميلان في فوزه 3–0 على كالياري في الدوري الإيطالي؛ ونتيجة لذلك أصبح عاشر حارس لميلان من حيث عدد المشاركات، خلف كريستيان أبياتي (380)، سيباستيانو روسي (330)، ديدا (302)، لورينزو بوفون (300)، إنريكو ألبرتوزي (233)، داريو كومبياني  (221)، فابيو كوديتيشيني (183)، جيوفاني روسيتي  (180)، وماريو زورزان  (176).
في موسم 2020–21، استمر دوناروما في لعب دور الحارس الأساسي (مع تشيبريان تاتاروشانو كداعم أساسي) وقائد الفريق في بعض الأحيان، ولا سيما خلال الجزء الأخير من الموسم. شارك في جميع المباريات باستثناء مباراة واحدة في الدوري الإيطالي و11 مباراة في الدوري الأوروبي حيث احتل ميلان المركز الثاني ووصل إلى دور الـ16 على التوالي. قبل وأثناء الموسم، بذلت إدارة النادي العديد من المحاولات لتمديد عقد دوناروما المنتهي، لكنها فشلت في تلبية متطلبات أجر اللاعب البالغة مليون يورو شهريًا بالإضافة إلى 20 مليون يورو عمولة لوكيله مينو رايولا وانسحبوا من المفاوضات في أواخر مايو 2021.
في 26 مايو 2021، أكد مدير كرة القدم في ميلان باولو مالديني أن دوناروما سيغادر ميلان عندما ينتهي عقده في 30 يونيو. خلال الفترة التي قضاها مع ميلان، لعب دوناروما 251 مباراة مع النادي في جميع المسابقات، وحافظ على نظافة شباكه في 88 مباراة، ولعب دورًا رئيسيًا في مساعدة النادي على احتلال المركز الثاني في الدوري الإيطالي (والتأهل إلى دوري أبطال أوروبا لأول مرة منذ 2014) في موسمه الأخير.