هاري كين
مسيرته الكروية > توتنهام هوتسبير > 2014–15: جائزة أفضل لاعب شاب

شارك كين لأول مرة في موسم 2014–15 كبديل ضد وست هام في المباراة الافتتاحية لموسم الدوري الإنجليزي الممتاز، حيث صنع هدف الفوز في المباراة الذي سجله إيريك داير. سجل في كلتا المباراتين ضد الخصم القبرصي أيل ليماسول في مباريات تصفيات توتنهام بالدوري الأوروبي، وسجل هدف الفوز في الدقيقة 80 في مباراة الذهاب، وافتتح التسجيل في مباراة الإياب 3–0 بعد إهداره لركلة جزاء. سجل هدفًا متأخرًا ضد نوتينغهام فورست في كأس الرابطة ليحقق الفوز 3–1 لتوتنهام في 24 سبتمبر 2014. في 23 أكتوبر 2014، سجل كين أول هاتريك احترافية له مع توتنهام في الفوز 5–1 على أستيراس تريبوليس. في مرحلة المجموعات من الدوري الأوروبي. اضطر كين للعب كحارس المرمى في الدقائق الثلاث الأخيرة، بعد طرد هوغو لوريس مع عدم وجود أي تبديلات متبقية، ودخل هدف في شباكه عندما أسقط ركلة حرة من خيرونيمو باراليس .
في 2 نوفمبر 2014، دخل كين كبديل في الشوط الثاني في فوز توتنهام 2–1 على أستون فيلا وسجل هدفه الأول في الدوري الإنجليزي الممتاز هذا الموسم للفوز بالمباراة في الدقيقة 90. بعد أسبوع، تم اختيار كين في التشكيلة الأساسية لتوتنهام للمرة الأولى في موسم الدوري الإنجليزي، حيث خسر الفريق 2–1 على أرضه أمام ستوك سيتي. احتفظ بمكانه الأساسي في التشكيلة في فوز توتنهام 2–1 خارج ملعبه على هال سيتي في 23 نوفمبر، وسجل هدف التعادل للفريق. بين 14 و 26 ديسمبر، سجل كين في ثلاثة انتصارات متتالية 2–1 لتوتنهام، ضد سوانزي سيتي، وبيرنلي وليستر سيتي على التوالي. في 1 يناير 2015، سجل كين هدفين وتحصّل على ركلة جزاء حيث تغلب توتنهام على منافسهم ومتصدر الدوري تشيلسي 5–3، وسجل هدفين آخرين في الفوز 3–0 خارج أرضه ضد وست بروميتش ألبيون في 31 يناير، بما في ذلك واحدة من ركلة جزاء. صنع كين هدف التعادل المتأخر لكريستيان إريكسن ضد شيفيلد يونايتد في 28 يناير 2015، وهو الهدف الذي منح توتنهام التأهل إلى نهائي كأس الرابطة 2015. أدى أدائه إلى حصوله على جائزة لاعب الشهر في الدوري الإنجليزي الممتاز يناير 2015.
في 2 فبراير 2015، وقع كين عقدًا جديدًا مدته خمس سنوات ونصف مع النادي. بعد خمسة أيام، سجل هدفي توتنهام عندما عادوا من الخلف ليهزموا أرسنال في ديربي شمال لندن، هدفيه 21 و22 هذا الموسم في جميع المسابقات. بعد تسجيله في مرمى أرسنال وليفربول ووست هام يونايتد، اُختير كين مرة أخرى كأفضل لاعب في الدوري الإنجليزي لشهر فبراير 2015، ليصبح رابع لاعب يفوز بالجائزة في أشهر متتالية. خسر توتنهام نهائي كأس الرابطة 2–0 أمام تشيلسي في 1 مارس 2015، والذي وصفه كين بأنه «أسوأ شعور في العالم». بعد عشرين يومًا، سجل أول هاتريك له في الدوري الإنجليزي الممتاز في الفوز 4–3 على أرضه أمام ناديه المعار إليه سابقًا ليستر؛ هذا أوصله إلى 19 هدفًا في الدوري هذا الموسم، مما جعله في صدارة هدافي الدوري.
في 5 أبريل، أصبح كين قائد توتنهام للمرة الأولى في مباراة التعادل 0–0 مع بيرنلي على ملعب تورف مور. بعد أسبوعين، سجل هدفه الثلاثين هذا الموسم في الفوز 3–1 على نيوكاسل يونايتد في سانت جيمس بارك، مما جعله أول لاعب في توتنهام يصل إلى هذا الإنجاز منذ غاري لينيكر في 1991–92. في وقت لاحق من ذلك الشهر، تم إدراجه كواحد من اثنين من المهاجمين في فريق العام من اتحاد لاعبي كرة القدم المحترفين، إلى جانب دييغو كوستا لاعب تشيلسي. كما حصل على جائزة أفضل لاعب شاب في إنجلترا. في 24 مايو 2015، برأسه من عرضية إيريك داير سجل الهدف الوحيد للفوز خارج أرضه على إيفرتون في اليوم الأخير من الموسم ليحصل على المركز الخامس لتوتنهام، وبالتالي تأهلهم إلى مرحلة المجموعات في الدوري الأوروبي للموسم التالي. كان هدفه الحادي والعشرون في موسم الدوري، معادلاً الرقم القياسي في الدوري الإنجليزي الممتاز إلى جانب تيدي شيرنغهام ويورغن كلينسمان وغاريث بيل. في نهاية الموسم، لاحظ كين أنه فعل في الموسم الواحد أكثر مما كان يتوقع أن يفعله طوال مسيرته المهنية.