تاريخ نادي ليفربول (1985–الحاضر)
انقلاب الموازين (1998-2006)

عين ليفربول الفرنسي جيرارد هولييه كمُدير مساعد إلى جانب إيفانز لموسم 1998-1999. قدم إيفانز استقالته بعد الضغط عليه عقب النتائج الضعيفة وبعد الهزيمة 1-3 من توتنهام هوتسبير في كأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة. وتولى مُساعده هولييه أول مباراة كمُدير مُنفرد وهُزم 1-3 من ليدز يونايتد. لم يتحسن شكل ليفربول تحت قيادته وخرج مبكراً من كأس الاتحاد الأوروبي لكرة القدم وكأس الاتحاد الإنجليزي؛ وفي نهاية المطاف، أنهى الفريق المُوسم في المركز السابع، واستحال تأهله للمنافسة الأوروبية. أعاد هولييه تشكيل الفريق في بداية مُوسم 1999-2000. وجلب لاعبين جُدد في الفرقة أمثال ديتمار هامان وسامي هيبيا وساندر ويسترفيلد، فيما غادر كل من ديفيد جيمسوآينس وماكمانامان النادي. وواصل هولييه إعادة تشكيله في الموسم عندما وقع إيميل هيسكي للنادي بمبلغ 11 مليون جنيه إسترليني في مارس. وفشل ليفربول في ضمان العودة إلى دوري أبطال أوروبا، حيث أنهى المُوسم في المركز الرابع. كما كان أداءه ضعيفاً في كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، وخرج في وقت مُبكر من كلا المُسابقتين.
في موسم 2000-01، فاز ليفربول بثلاث مسابقات لاستكمال مشواره في حصد البطولات. كان النصر الأول في الفوز بكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، عندما فاز على برمنغهام سيتي 5-4 بركلات الجزاء الترجيحية بعد انتهاء المُباراة 1-1. ثم فاز بكأس الاتحاد الإنجليزي، حيث سجل أوين هدفين في الدقائق العشر الأخيرة، كان منهم الهدف الذي أمن الفوز بالمُباراة ضد آرسنال 2-1. فيما كان الكأس الثالث الذي فاز به النادي هو كأس الاتحاد الأوروبي. وبهدف في اللحظة الأخيرة من الوقت الإضافي سجله ديلفي جيلي في مرماه، لتنتهي المُباراة بانتصار ليفربول 5-4 على الفريق الإسباني ألافيس. أنهى ليفربول الدوري في المركز الثالث، ليضمن العودة إلى كأس أوروبا، أو ما يُعرف باسم دوري أبطال أوروبا للمرة الأولى منذ كارثة ملعب هيسل. وشهدت مُشاركة ليفربول في دوري أبطال أوروبا في موسم 2001-02 وصول الفريق إلى الدور ربع النهائي، حيث خرج على يد الفريق الألماني بايرن ليفركوزن 4-3 في مجموع الأهداف. وعُد المُوسم الأفضل لليفربول في الدوري في السنوات الأخيرة، حيث انتهى في المركز الثاني بسبع نقاط خلف أرسنال. وعلى الرغم من تحسن أدائه في الدوري، لم يتمكن ليفربول من الدفاع عن كأس الاتحاد الإنجليزي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، وخرج من الدورتين الرابعة والثالثة على التوالي. وقد كثرت مشاكل هولييه في ذلك الموسم، حيث عانى من ألم في الصدر خلال مُباراة مع ليدز في الأنفيلد. وقد أجرى عملية في الشريان الأبهر استغرقت 11 ساعة، ولم يعد حتى فبراير. وتولى مُساعده فيل تومبسون مسؤولية الفريق في هذه الفترة.
تعاقد هولييه مع العديد من اللاعبين في بداية موسم 2002-03، بما في ذلك برونو تشيرو وساليف دياو والحجي ضيوف. وكان هولييه يفضل اللاعب نيكولا أنيلكا، الذي تم استعارته من باريس سان جيرمان والذي تميز بأداءه الجيد في الموسم السابق. لم يهزم ليفربول في أول اثني عشر مُباراة في الدوري، مما أعطى لهم صدارة الجدول بفارق سبع نقاط عن الوصيف. لتبدأ بعد ذلك سلسلة نتائج مُخيبة للأمال ودون تحقيق أي فوز لمدة اثني عشر مُباراة، بداية من الهزيمة أمام ميدلزبره. إلى أن تحقق الفوز أمام ساوثهامبتون 1-0 في يناير. أنهى الفريق الموسم في المركز الخامس. وعلى الرغم من الخروج المُبكر من كأس الاتحاد الإنجليزي ودوري أبطال أوروبا، فاز ليفربول بكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، وهزم مانشستر يونايتد في المباراة النهائية. في موسم 2003-04، بدأ ليفربول ضعيفاً حيث خسر أول مُباراة 2-1 أمام تشيلسي. وبحلول نهاية العام، خسر ستة من مُبارياته الثمانية عشر في الدوري. وفي النصف الثاني من الموسم، خسر أربع مُباريات أخرى ليُنهي المُوسم في المركز الرابع ويأمن مكانه في دوري أبطال أوروبا 2004-2005. وخرج من كل من كأس الاتحاد الأوروبي وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة في الجولة الرابعة. ففي كأس الاتحاد الإنجليزي، خرج على يد بورتسموث 0-1 في مُباراة العودة بالجولة الخامسة. وفي نهاية الموسم، استُبدل هولييه وحل بدلاً منه الإسباني رافاييل بينيتيز.
كان موسم 2004-05 بمثابة خيبة الأمل لليفربول في الدوري حيث خلص في المركز الخامس، ليُصبح خارج مقاعد التأهل لدوري أبطال أوروبا. فيما تم أقصاه فريق بيرنلي من الجولة الثالثة من كأس الاتحاد الإنجليزي. ووصل النادي إلى نهائي كأس رابطة الأندية الإنجليزية المُحترفة، لكنه خسر 2-3 أمام تشيلسي. كما وصل ليفربول إلى نهائي دوري أبطال أوروبا، وكاد أن يخسر النهائي للمرة الثانية له في ذلك الموسم، عندما كان مُتأخراً 0-3 عن الفريق الإيطالي ميلان في نصف المُباراة الأول، ولكنه أحرز ثلاثة أهداف في ست دقائق، سمحت للفريق بمُعادلة النتيجة 3-3. وفي الوقت الإضافي، لم يكُن هناك تغييراً وذهبت المُباراة إلى ركلات الجزاء، والتي فاز بها ليفربول 3-2. فيما تأرجح موقف ليفربول من المُشاركة في دوري أبطال أوروبا عقب حصده المركز الخامس في الدوري، وأصبح الفريق غير قادر على الدفاع عن لقبه الأوروبي؛ إلى أن قرر الاتحاد الأوروبي في نهاية المطاف أنه سيسمح له بذلك، ولكن سيكُون مُطالبًا بالبدء منذ جولة التصفيات الأولى. وتم إقصاء الفريق في الجولة الأولى من قبل الفريق البرتغالي بنفيكا. وفي موسم 2005-06، أنهى المُوسم في المركز الثالث. كما وصل إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي عام 2006 حيث واجه وست هام يونايتد. وفاز ليفربول بالضربات الترجيحية بعد أن أنتهت المُباراة بالتعادل 3-3.