تاريخ مايكروسوفت ويندوز
ويندوز 3.1 و NT

المقالات الرئيسية: ويندوز 3.1، ويندوزNT ، وويندوز إن تي 3.1 
رداً على الإصدار الوشيك لنظام التشغيل/2 2.0، طوّرت مايكروسوفت ويندوز 3.1 ، الذّي شمل عدّة تحسينات طفيفة لويندوز 3.0 (مثل إظهار خطوط النوع الحقيقي القابلة للتحجيم)، لكن أولياً يتألف من إصلاح الأخطاء ودعم الوسائط المتعدّدة. استثنى أيضاً الدعم للنمط الحقيقي، وعمل فقط على إنتل 80286 أو معالج أفضل. لاحقاً مايكروسوفت أصدرت أيضاً ويندوز 3.11، تابع لويندوز 3.1 الّذي تضمّن جميع الترميمات والتحديثات الّتي تلت إصدار ويندوز 3.1 عام 1992.
في الوقت نفسه، أطلقت مايكروسوفت ويندوز لمجموعات العمل (WfW)، الذين كانا كلاهما متوافران كإضافة على تجهيزات ويندوز 3.1 الموجودة وفي الإصدار الذي تضمّن بيئة ويندوز الأساسيّة وملحقات الشبكات جميعها في حزمة واحدة. ويندوز لمجموعات العمل تضمّن برامج تشغيل شبكة الاتصال المحسّنة وحزم النظام، ودعم شبكات النظير لنظير. تنزيل اختياري واحد ل WfW كان حزمة نظام TCP/IP «ولفرين»، الّذي سمح بسهولة الوصول إلى الإنترنت من خلال الشبكات المتعلّقة بالشركات. كان هناك إصداران من ويندوز لجماعات العمل، WfW 3.1 و WfW 3.11. على عكس الإصدارات السابقة، ويندوز لمجموعات العمل 3.11 يعمل فقط في الوضع المحسّن 386، ويتطلّب على الأقلّ معالج إنتل 80386 SX.
جميع هذه الإصدارات تابعت وتيرة مبيعات الإصدار 3.0 الرائعة. رغم أنًّ سلسلة 3.1x ما زالت تفتقر إلى معظم السمات الهامّة لنظام التشغيل/2، مثل أسماء الملفات الطويلة، سطح المكتب، أو حماية النظام من التّطبيقات المسيئة، سرعان ما سيطرت مايكروسوفت على تسويق نظام التشغيل وواجهة المستخدم الرسومية لحواسب IBM الشخصية. ويندوز API أصبح المعيار الواقعي لبرامج المستهلك.
في الوقت نفسه تابعت مايكروسوفت تطوير ويندوز NT. المصمّم الأساسي للنظام كان دايف كوتلر، واحد من المصمّمين الرئيسيين لنظام الذاكرة الافتراضية في شركة المعدات الرقمية (تمّ شراؤها لاحقاً من قبل كومباك، وهي الآن جزء من هوليت-باكارد). وظّفته مايكروسوفت في آب 1988 لإنشاء خلف لنظام التشغيل/2، لكن كوتلر أنشأ نظام جديد كلياً بدلاً من ذلك. كوتلر كان يطوّر متابعة لنظام الذاكرة الافتراضية في شركة المعدات الرقمية تدعى ميكا، وعندما تخلّت شركة المعدّات الرقميّة عن المشروع أحضر معه الخبرة وحوالي 20 مهندس إلى مايكروسوفت. شركة المعدّات الرقميّة اعتقدت أيضاً أنّه أخذ رمز ميكا إلى مايكروسوفت وقاضته. مايكروسوفت دفعت أخيراً 150 مليون دولار أمريكي ووافقت على دعم رقاقة وحدة المعالجة المركزية الفا لشركة المعدّات الرقميّة في NT.
ويندوز NT 3.1 (تسويق مايكروسوفت أراد أن يظهر ويندوز NT استمرار لويندوز 3.1) وصل في شكل بيتا إلى المطوّرين في مؤتمر المطورين الاحترافي تمّوز 1992 في سان فرانسيسكو.
أعلنت مايكروسوفت في المؤتمر نواياها لتطوير خلف لكلا ويندوز NT وبديل ويندوز 3.1 (ويندوز 95 ، اسمه الرمزي شيكاغو)، الّذي سيوحّد الاثنين في نظام تشغيل واحد. هذا الخلف اسمه الرمزي القاهرة. في الإدراك المتأخّر، كايرو كان مشروع صعب أكثر بكثير ممّا توقّعت مايكروسوفت ونتيجة لذلك، NT وشيكاغو لن تكون موحّدة حتّى ويندوز إكس بي __ وإن كان ويندوز 2000 ، موجّه إلى العمل، وحّد بالفعل معظم أدوات ومعدّات النظام، لقد كان XP الّذي تمّ بيعه إلى المستهلكين الرئيسيّين مثل ويندوز 95 وقد تمّ اعتباره آخر نظام تشغيل موحّد. أجزاء من مشروع القاهرة لم تصل بعد إلى ويندوز ابتداءً من 2009-خصوصاً نظام ملفات WinFS، الّذي كان نظام ملفّات الهدف الأكثر رغبة لمشروع القاهرة. أعلنت مايكروسوفت بأنّهم أوقفوا الإطلاق المنفصل ل WinFS لكل من ويندوز XP وويندوز فيستا  وستدمج بشكل تدريجي التقنيّات المطوّرة لWinFS في المنتجات والتقنيّات الأخرى، وخاصةً خادم SQL مايكروسوفت.
دعم برنامج التشغيل كان يتناقص بسبب صعوبة البرمجة المتزايدة في التعامل مع نموذج تجريد أجهزة NT المتفوّقة. هذه المشكلة أصابت خطّ NT على طول الطريق إلى ويندوز 2000. المبرمجون اشتكوا أنّه كان من الصّعب جداً كتابة برامج التشغيل لNT، ومطوّري الأجهزة ما كانوا ليدخلوا بمشكلة تطوير برامج التشغيل لشريحة صغيرة من السّوق. إضافة إلى ذلك، على الرّغم من السّماح بالأداء الجيّد والاستغلال الأكمل لموارد النّظام، كان أيضاً مصدر مركّز على الأجهزة المحدودة، ولذا كان مناسب فقط للأجهزة الأكبر والأكثر تكلفة.
ومع ذلك، هذه الميّزات نفسها جعلت ويندوزNT مثالي لسوق خادم شبكة الاتصالات المحلية (الّذي كان في عام 1993 يشهد ازدهاراً سريعاً، حيث كانت شبكات المكاتب تصبح أمراً شائعاً). NT قدّم أيضاً خيارات شبكات الاتصالات ونظام ملفات NTFS الفعّال. ويندوزNT الإصدار 3.51 كان مدخل مايكروسوفت في هذا المجال، وأخذ حصته في السوق من نوفيل (اللاعب المسيطر) في السنوات التالية.
واحد من أكبر تطويرات مايكروسوفت الأوّلية المحسّنة لويندوزNT كان واجهة برمجة التطبيقات 32بت الجديدة، لتحلّ محلّ ويندوز API 16بت القديمة. واجهة برمجة التطبيقات هذه كانت تدعى واجهة برمجة تطبيقات ويندوز، ومنذ ذلك الحين أشارت مايكروسوفت إلى واجهة برمجة التطبيقات 16بت القديمة واجهة برمجة تطبيقات ويندوز. واجهة برمجة التطبيقات Win32 لديها ثلاثة تطبيقات رئيسية: واحد لويندوز NT، واحد لWin32s (الّتي كانت مجموعة فرعيّة من Win32 التي يمكن استخدامها في أنظمة وندوز 3.1)، وواحد لشيكاغو.
وبالتالي سعت مايكروسوفت لضمان قدر من التوفق بين تصميم شيكاغو وويندوز NT، رغم أنّ النظامين كان لديهما بنية داخلية مختلفة جذرياً. ويندوز NT كان أول نظام تشغيل ويندوز يقوم على نواة هجينة.