طواف دوبونت
تور دي ترامب

كان السباق في الأصل برعاية دونالد ترامب وعُرف باسم "تور دي ترامب" في عامي 1989 و1990. جاءت فكرة السباق من مراسل سي بي إس سبورت جون تيش، الذي غطى طواف فرنسا 1987 واقترح عند عودته إقامة سباق في الولايات المتحدة لتعليق كرة السلة ورجل الأعمال بيلي باكر. كان باكر يخطط في الأصل لتسمية السباق "تور دي جيرسي". قام بالتواصل مع ممثلي الكازينوهات في أتلانتيك سيتي للحصول على الرعاية، وعرض ترامب أن يكون الراعي الرئيسي للسباق وشريك باكر في المشروع. كان باكر هو من اقترح اسم "تور دي ترامب". تحدث ترامب نفسه عند بداية أول "تور دي ترامب" في مايو 1989 قائلاً: "عندما تم ذكر الاسم، كدت أن أسقط من مقعدي. قلت: 'هل تمزحون؟ سأتعرض للهجوم في الإعلام إذا استخدمت هذا الاسم. يجب أن تكونوا تمزحون'". ومع ذلك، يُقال إن ترامب غير رأيه في غضون 20 ثانية، واقتنع بالقيمة التجارية للاسم.
أرسل محامو ترامب بعد ذلك رسالة "وقف وامتنع" إلى منظمي سباق دراجات أقيم في أسبن، كولورادو يُسمى "تور دي رامب". نصت الرسالة: "أنت تستخدم الاسم والعلامة التجارية 'تور دي رامب' في ارتباط بحدث 'افتتاحي' لسباق الدراجات. استخدامك لهذا الاسم والعلامة التجارية من المحتمل أن يسبب التباسًا ويشكل انتهاكًا للعلامة التجارية والمنافسة غير العادلة والتصنيف الخاطئ للأصل، وكل ذلك ينتهك القوانين الفيدرالية والولائية المعمول بها". رد محامي المنظم رون كراجيان بالقول إن سباقه كان حدثًا محليًا وغير تجاري، وأنه سبق "تور دي ترامب". لم يتم تلقي أي رد من محامي ترامب، واستمر "تور دي رامب".
بلغ إجمالي الجوائز المقدمة في الحدث الأول في عام 1989 250,000 دولار أمريكي، بما في ذلك 50,000 دولار للفائز بالتصنيف العام. جعل هذا، بالإضافة إلى مكانة السباق في التقويم الدولي بين طواف إيطاليا وطواف فرنسا، السباق جذابًا للفرق والدراجين البارزين، لكن الحدث لم يجذب حشودًا كبيرة. صرح ترامب في مقابلة مع إن بي سي قبل بداية سباق 1989 قائلاً: "أود أن أجعل هذا السباق مكافئًا لطواف فرنسا". ملأ السباق الفراغ الذي تركه انتهاء كورس إنترناشيونال بايسيكل كلاسيك، الذي كان السباق الرئيسي متعدد المراحل في أمريكا الشمالية لكنه توقف بعد نسخة 1988. يُقال إن بعض الفرق الأوروبية فوتت طواف إسبانيا للمشاركة في "تور دي ترامب".
بدأ "تور دي ترامب" الافتتاحي في ألباني، نيويورك، وتكون من 10 مراحل، بإجمالي 837 ميل (1,347 كـم)، مرورًا بخمس ولايات شرقية. مرت مسار السباق جنوبًا من ألباني إلى ريتشموند، فيرجينيا، ثم عبر إلى أتلانتيك سيتي، حيث انتهى أمام كازينو ترامب. شارك حوالي 114 دراجًا من ثمانية فرق محترفة و11 فريقًا هاويًا. من بين الدراجين المشاركين جريج ليموند، وأندرو هامبستين، وتمثلت الفرق المشاركة في لوتو، باناسونيك، بي دي إم، والفريق الوطني السوفيتي.
واجه السباق احتجاجات ضد ترامب في مدينة نيو بالتز، نيويورك، حيث رفع المتظاهرون لافتات كتب عليها "حاربوا الترامبية"، "فن الصفقة = الأغنياء يصبحون أغنى" و"ترامب = سيد الذباب". فاز بالسباق في عام 1989 الدراج النرويجي داج أوتو لوريتزن من الفريق الأمريكي 7-إليفن، على الرغم من وجود بعض الجدل حول النتيجة حيث كان الدراج البلجيكي إريك فاندراردن، الذي فاز بأربع مراحل وكان من المتوقع أن يتصدر التصنيف العام في المرحلة الأخيرة من السباق الزمني في أتلانتيك سيتي، لكنه اتخذ منعطفًا خاطئًا بعد دراجة نارية سباق. فاز الدراج السوفيتي فياتشيسلاف إيكيموف، الذي شارك كهاوٍ، بالمرحلة الأولى من السباق (بعد سباق زمني افتتاحي). ذكرت مقالات نشرت في العام التالي أن إيكيموف "كان لديه الجرأة ليفوز بمرحلة كهاوٍ... وقام بعض المحترفين بمكافأته بدفع كيس تغذية في عجلته"، وأنه "هدد بالفوز بـ"تور دي ترامب" العام الماضي كهاوٍ قبل أن يتحد المحترفون للقضاء على أي فرصة لديه للفوز". ومع ذلك، وصفت النسخة الأولى من السباق في سبورتس إليسترايتد بأنها "نجاح باهر"، حيث أشارت المجلة: "إذا استطعت تجاوز الاسم، 'تور دي ترامب'، دون أن تفقد شهيتك، وإذا استطعت فصل الحدث الرياضي عن الأمتعة الزائدة التي جاءت معه... فما كان لديك هو سباق دراجات لطيف".
بعد الحدث الأول، أراد باكر توسيع السباق ليشمل المزيد من الولايات. بدأ سباق 1990 في 4 مايو في ويلمنجتون في ديلاوير، وهي ولاية اعتبرها ترامب مهمة لثلاثة من كازينوهاته في أتلانتيك سيتي، وزار أيضًا بالتيمور، بعد أن وافق ترامب على شرط مالك مضمار السباق المحلي جو دي فرانسيس برسو يخته يخت المملكة 5KR في ميناء بالتيمور خلال السباق. انتهى السباق في بوسطن في 13 مايو. من بين المشاركين في عام 1990 الفائز في 1989 داج أوتو لوريتزن، جريج ليموند، ستيف باور، الذي احتل المركز الثاني في سباق باريس روبيه ذلك العام، أندرو هامبستين، ديفيس فيني، إيكيموف في عامه الأول كمحترف، والدراج الألماني الشرقي أولاف لودفيغ. فاز بالسباق الدراج المكسيكي راؤول ألكالا من فريق بي دي إم–كونكورد.
بعد نسختين، انسحب ترامب من رعاية السباق بسبب المشاكل المالية لشركته. وفقًا لباكر، الذي استذكر الحدث في عام 2016، هو وترامب "انفصلا كصديقين عمل جيدين"، على الرغم من أنه أوضح أيضًا أن شخصية ترامب وشهرته، فضلاً عن الفضائح المحيطة بزواجه وأعماله التجارية، شتتت الانتباه عن الحدث وأزعجت الدراجين الأوروبيين في السباق.