Nel giugno 1986, Madonna ha pubblicato il suo terzo album in studio, True Blue, che è stato ispirato e dedicato a Sean Penn. La rivista Rolling Stone è stata generalmente colpita dallo sforzo, scrivendo che l' album "suona[s] come se venisse dal cuore". Ha portato a tre singoli che lo rendono al numero uno sulla Billboard Hot 100:"Live to Tell","Papa Don' t Predicare" e "Apri il tuo cuore", e due single top-five più:"True Blue" e "La Isla Bonita". L' album ha superato le classifiche in oltre 28 paesi in tutto il mondo, un risultato senza precedenti al momento, e divenne il suo album in studio più venduto della sua carriera fino a questa data con vendite di 25 milioni di euro. Nello stesso anno, Madonna ha recitato nel film critico Shanghai Surprise, per il quale è stata insignita del Golden Raspberry Award per la "peggior attrice". Ha fatto il suo debutto teatrale in una produzione di Oca di David Rabe e Tom-Tom, il film e interpreta entrambi co-protagonista Penn. L' anno successivo, Madonna è stato protagonista del film Who's That Girl. Ha contribuito con quattro canzoni alla sua colonna sonora, tra cui la traccia del titolo e "Causing a Commotion".
Quale riconoscimento ha ricevuto Madonna per il suo ruolo nel film Shanghai Surprise?
Golden Raspberry Award