Nel 1906, la squadra fece registrare un record della Major League Baseball con 116 vittorie (pareggiato dai Seattle Mariners nel 2001) con una percentuale di vittorie del 76,3, ancora un primato imbattuto. Disputarono le loro prime World Series quello stesso anno, perdendo contro i loro rivali cittadini, i White Sox, per quattro gare a due. I Cubs vinsero due World Series consecutive nel 1907 e nel 1908, diventando la prima squadra a qualificarvisi per tre anni consecutivi e a vincere per due volte di seguito; tuttavia da allora la squadra non ha vinto più il titolo per oltre un secolo. A causa di questa dubbia distinzione, ci si riferisce spesso a loro come "Lovable Losers" ("adorabili perdenti"). Sono anche noti come "The North Siders" poiché il Wrigley Field, il loro stadio dal 1916, è localizzato nel lato nord di Chicago. La principale rivalità della squadra è quella contro i St. Louis Cardinals.
Quale anno i cuccioli hanno registrato un record di 116 vittorie nella Major League?
1906