Nel 1992, Madonna ha avuto un ruolo in A League of their Own come Mae Mordabito, giocatore di baseball in una squadra di tutte le donne. Ha registrato la canzone a tema del film,"This Used to Be My Playground", che è diventato un Hot 100 numero uno hit. Nello stesso anno, fondò la propria società di intrattenimento, Maverick, composta da una casa discografica (Maverick Records), una società di produzione cinematografica (Maverick Films), e le relative divisioni di editoria musicale, trasmissione televisiva, editoria libraria e merchandising. L' accordo era una joint venture con Time Warner e ha pagato a Madonna un anticipo di 60 milioni di dollari. Ha dato il suo 20% di royalty 20% dai procedimenti musicali, uno dei tassi più alti del settore, eguagliato a quel tempo solo dal tasso di royalty di Michael Jackson stabilito un anno prima con Sony. La prima uscita dell' avventura è stata il libro di Madonna, intitolato Sex. Si trattava di immagini sessualmente provocatorie ed esplicite, fotografate da Steven Meisel. Il libro ha ricevuto una forte reazione negativa da parte dei media e del grande pubblico, ma ha venduto 1,5 milioni di copie a 50 dollari ciascuno in pochi giorni. Allo stesso tempo ha pubblicato il suo quinto album in studio, Erotica, che ha debuttato al numero due sulla Billboard 200. La sua traccia del titolo ha raggiunto il terzo posto sulla Billboard Hot 100. Erotica ha anche prodotto cinque singoli:"Deeper and Deeper","Bad Girl","Fever","Rain" e "Bye Bye Bye Baby". Madonna aveva immagini provocatorie nel thriller erotico di Body of Evidence, un film che conteneva scene di sadomasochismo e schiavitù. E' stata mal accolta dai critici. Ha anche recitato nel film Dangerous Game, uscito direttamente in video in Nord America. Il New York Times ha descritto il film come "arrabbiato e doloroso, e il dolore sembra reale".
Quando ha aperto Madonna la sua compagnia di intrattenimento, Maverick?
1992