Il 2 novembre 2014, i Cubs ha annunciato che Joe Maddon aveva firmato un contratto di cinque anni per essere il 54 ° manager nella storia del team. Il 10 dicembre 2014, Maddon ha annunciato che la squadra aveva firmato il free agent Jon Lester a 6 anni, contratto di $155 milioni di dollari. Molti altri mestieri e acquisizioni si sono verificati durante la fuori stagione. La scaletta del giorno di apertura per i Cubs conteneva cinque nuovi giocatori tra cui il rookie campo destro Jorge Soler. Rookies Kris Bryant e Addison Russell erano in formazione di partenza da metà aprile, e rookie Kyle Schwarber è stato aggiunto a metà giugno. I Cubs hanno concluso la stagione 2015 con un record di 97-65, terzo posto nelle major. Il 7 ottobre, in occasione del National League Wild Card Game del 2015, Jake Arrieta ha disputato una partita completa e i Cubs hanno sconfitto i pirati di Pittsburgh per 4-0.
Quanto valeva il contratto di Jon Lester?
155 milioni di dollari