Osmanlı döneminde Makedonya
14. yüzyıl ile beraber Türkler, Makedonya'nın kontrolünü ele geçirmeye başlamışlardır. 23 Eylül 1371 tarihinde Osmanlı Türklerinin Çirmen'de Haçlı ordusunu yenilgiye uğratması Doğu Roma'nın korkusunu artırdı.