1999 FA Charity Shield
1999 FA Charity Shield (Sponsorluk anlaşması gereği One 2 One FA Charity Shield olarak da bilinir), bir önceki sezonun Premier League ve FA Cup kazananlarının karşılaştığı yıllık futbol yarışması Charity Shield'in 77. organizasyonudur. Maç 1 Ağustos 1999'da, 1998-99 FA Premier League ve 1998-99 FA Cup şampiyonu Manchester United ile Premier League ikincisi Arsenal arasında, Londra'daki Wembley Stadyumu'nda oynandı.