En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Chicago Sinema Eleştirmenleri Derneği Ödülü
Chicago Film Eleştirmenleri Birliği En İyi Yardımcı Aktör Ödülü kazananların listesi 1989: Danny Aiello
"Sal" rolü ile Do the Right Thing filminde 1990: Joe Pesci "Tommy DeVito" rolü ile GoodFellas filminde 1993(t): Ralph Fiennes Amon Goeth rolü ile Schindler's List filminde 1993(t): Tommy Lee Jones
"Marshal Samuel Gerard" rolü ile The Fugitive filminde 1994: Martin Landau
Bela Lugosi rolü ile Ed Wood filminde 1995: Kevin Spacey "Roger Kint" rolü ile The Usual Suspects filminde 1996: Cuba Gooding Jr. "Rod Tidwell" rolü ile Jerry Maguire filminde 1997: Burt Reynolds
"Jack Horner" rolü ile Boogie Nights filminde 1998: Billy Bob Thornton
"Jacob Mitchell" rolü ile A Simple Plan filminde 1999: Tom Cruise
"Frank T. J.