1998-99 National Hockey League
1998-99 National Hockey League sezonu 9 Ekim 1998 - 19 Haziran 1999 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Buffalo Sabres'ı 4-2 yenen Dallas Stars ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. Normal sezon En Değerli Oyuncu: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins) Gol kralı: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins)
Playoff En Değerli Oyuncu: Joe Nieuwendyk (Dallas Stars)
Diğer Yılın Koçu: Jacques Martin (Ottawa Senators).