shopkeeper/kowiki-cleaned-020126 huggingface dataset:
클로로플루오로메테인

클로로플루오로메테인(Chlorofluoromethane) 또는 프레온 31은 화학식이 CH2ClF인 수소염화플루오르화탄소 (HCFC)이다. 무색, 무취의 가연성 기체이다. 이 물질은 몬트리올 의정서에 따라 2015년 1월 1일부터 생산 및 수입이 금지된 2급 오존 파괴 물질이다.

 용도 
다이클로로플루오로메테인과 클로로플루오로메테인의 혼합물을 열분해하면 헥사플루오로벤젠이 생성된다.
3 CHCl2F + 3 CH2ClF → C6F6 + 9 HCl
냉매로 사용되었으며, 오존 파괴 지수는 0.02이다.

 추가 데이터 
결정 구조는 단사정계이며, 공간군 P21과 격자 상수 a = 6.7676, b = 4.1477, c = 5.0206 (0.10−1 nm), β = 108.205°를 갖는다.

22km 고도에서 클로로플루오로메테인 미량이 검출된다 (148 ppt).

 각주 

 외부 링크 
 chemnet.ru의 열화학표
 클로로플루오로메테인의 적외선 스펙트럼
 IARC 요약 및 평가: Vol. 41 (1986), Vol. 71 (1999)

분류:냉매
분류:할로메테인
다이브로모메테인

다이브로모메테인 또는 메틸렌 브로마이드, 또는 메틸렌 다이브로마이드는 화학식 CH2Br2를 갖는 할로메테인이다. 물에 약간 녹지만 유기 용매에는 매우 잘 녹는다. 무색 액체이다.

 물리적 특성 
상온에서 다이브로모메테인은 약 0.61 GPa에서 고체화된다. 결정 구조는 할로젠 간 및 수소-할로젠 상호작용을 강력히 시사한다.

 제조 
다이브로모메테인은 상업적으로 다이클로로메테인에서 브로모클로로메테인을 통해 제조된다.
6 CH2Cl2 + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2BrCl + 2 AlCl3
CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl
후자의 경로는 촉매로 염화 알루미늄을 필요로 한다.
두 반응의 브로모클로로메테인 생성물은 유사한 방식으로 추가로 반응할 수 있다.
6 CH2BrCl + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2Br2 + 2 AlCl3
CH2BrCl + HBr → CH2Br2 + HCl

실험실에서는 브로모폼으로부터 아비산 나트륨과 수산화 나트륨을 사용하여 제조된다.
CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr

다른 방법은 다이아이오도메테인과 브로민으로부터 제조하는 것이다.

 용도 
다이브로모메테인은 용매, 게이지 유체 및 유기 합성에 사용된다 (종종 1H-NMR 내부 표준으로). 폴리올 (예: 카테콜)을 메틸렌다이옥시 유도체로 편리하게 전환하고, 엔올레이트를 브로모메틸화한다. 이는 다이아이오도메테인보다 훨씬 저렴한 시몬스-스미스 반응 유형 시약의 전구체이다.

 자연 발생 
이는 해양 조류에 의해 자연적으로 생산되어 바다로 방출된다. 토양에 방출되면 증발하여 지표 아래로 침출된다. 물에 방출되면 주로 휘발로 인해 손실되며 반감기는 5.2시간이다. 중요한 생물학적 또는 비생물학적 분해 효과는 없다. 대기 중에서는 광화학적으로 생성된 수산화기 라디칼과의 반응으로 인해 손실된다. 이 반응의 추정 반감기는 213일이다.

 각주 

 외부 링크 
 

분류:냉매
분류:할로메테인
분류:브로모알케인
다이클로로플루오로메테인

다이클로로플루오로메테인(Dichlorofluoromethane) 또는 프레온 21 또는 R 21은 화학식 CHCl2F를 갖는 할로메테인 또는 하이드로클로로플루오로카본이다. 무색 무취의 기체이다. 이는 삼플루오린화 안티모니와 같은 촉매를 사용하여 클로로포름의 플루오린화를 통해 생성된다.
CHCl3 + HF → CHCl2F + HCl

용도
다이클로로플루오로메테인은 추진제 및 냉매로 사용되었다. 오존홀에 미치는 역할로 인해 다이클로로플루오로메테인은 대부분 단계적으로 폐지되었다. 오존 파괴 지수는 0.04이다. 2004년부터 생산 및 소비량은 1989년 수준의 15%로 감소했으며, 몬트리올 의정서에 따라 2015년에는 완전히 폐지될 예정이다.

다이클로로플루오로메테인과 클로로플루오로메테인 혼합물의 열분해는 육플루오로벤젠을 생성한다.
3 CHCl2F + 3 CH2ClF → C6F6 + 9 HCl

추가 물리 데이터
임계점은 178.5 °C (451.7K) 및 5.17MPa (51.7bar)이다. 5K에서 105K까지의 온도에서 공간군 Pbca에서 하나의 상을 갖는다.

안전
독성은 클로로포름과 비슷하다. TLV는 10ppm이다.

 각주 

 외부 링크 
 
 
 chemnet.ru의 열화학 데이터
 Air Gas Liquide Encyclopaedia 항목 

분류:추진제
분류:냉매
분류:할로메테인
디플루오로메테인

디플루오로메테인(Difluoromethane)은 HFC-32 또는 R-32라고도 불리며, 화학식 CH2F2를 갖는 유기 플루오린 화합물이다. 냉매로 사용되는 무색 기체이다. 하이드로플루오르카본으로서 R-32는 EU에서 단계적으로 퇴출되고 있다.
 합성 
디플루오로메테인은 다이클로로메테인과 플루오린화 수소(HF)의 반응을 통해 SbF5를 촉매로 사용하여 생산된다.

 응용 

디플루오로메테인은 응축 및 기화 모두에서 뛰어난 열 전달 및 압력 강하 성능을 보이는 냉매로 사용된다.

디플루오로메테인은 현재 일본, 중국, 인도에서 R-410A를 대체하여 주거용 및 상업용 에어컨에 단독으로 사용되고 있다. 경미한 가연성으로 인한 잔류 위험을 줄이기 위해, 이 분자는 브레이징 판형 열교환기(BPHE) 또는 소구경 튜브를 갖는 쉘-앤-튜브 열교환기 및 튜브-앤-플레이트 열교환기와 같이 냉매 충전량이 적은 열 전달 장비에 적용되어야 한다.
많은 응용 분야에서 디플루오로메테인은 동일한 작동 조건에서 R-410A보다 높은 열전달 계수를 보였지만, 마찰 압력 강하도 더 높았다.

디플루오로메테인의 다른 용도로는 에어로졸 추진제 및 발포제로 사용되는 것이 있다.

 환경 영향 
HFC-32의 지구 온난화 지수(GWP)는 100년 시간 범위에서 677로 추정된다. 이는 대체되는 HFC 냉매의 GWP보다 훨씬 낮지만, 더 낮은 GWP 냉매 사용에 대한 지속적인 연구를 촉진할 만큼 충분히 높다.

디플루오로메테인은 ODP가 0이므로 미국 청정대기법에 의해 제한되는 1963년 VOC 목록에서 제외된다.

 유럽 연합 단계적 퇴출 
온실가스 배출량을 줄이기 위해 유럽 연합은 R-32를 포함한 여러 고GWP 수소불화탄소 냉매를 단계적으로 퇴출하는 법률을 통과시켰다. R-32 기반 가정용 냉장고 판매는 2026년 1월 1일부터 금지되며, 에어컨 및 열펌프는 용량 및 장비 유형에 따라 2027년부터 2030년까지 단계적으로 금지된다.

고려 중인 대체재는 다음과 같다. :

 R290 (프로페인) - 매우 가연성이 높으며 많은 주거용 설치에 적합하지 않다. 제조업체는 또한 자체 설치를 제한하려고 시도하여 비용이 증가한다.
 R454C - R-32 21.5%와 R1234yf 78.5%의 혼합물이다. 이는 150GWP 한도 미만이지만 COP가 더 나쁘다. 또한 R1234yf는 매우 유독한 영구 화학 물질인 TFA로 분해될 수 있다.
 R744 (이산화 탄소) - 주거용으로는 비용이 너무 높아 엔지니어링 문제가 남아있다.

 각주 

 같이 보기 
 R-410A, 단계적으로 퇴출되는 냉매로 R-32가 인기 있는 대체재이다.
 R-454B, 또 다른 R-410A 대체재
 냉매 목록

 외부 링크 
 100°C 공기 중 디플루오로메테인 가연성 측정 
 가스 백과사전의 디플루오로메테인 
 IR 흡수 스펙트럼 
 SDS 데이터 시트

분류:냉매
분류:할로메테인
하이드로플루오로올레핀

class=skin-invert-image|thumb|right|150px|1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze)의 화학 구조
하이드로플루오로올레핀(Hydrofluoroolefin, HFO)은 수소, 플루오린 및 탄소로 구성된 불포화 유기 화합물이다. 이 유기플루오린 화합물은 냉매로서 주목받고 있다. 포화된 기존의 수소불화탄소(HFC) 및 염화 플루오린화 탄소(CFC)와 달리, HFO는 알켄으로도 알려진 올레핀이다. 대부분의 HFO 가스는 과불화 탄소를 포함하고 있어 과불화화합물이다.

HFO 냉매는 오존층 파괴 지수(ODP)가 0이고 지구 온난화 지수(GWP)가 낮으므로 CFC, HCFC 및 HFC 냉매보다 환경 친화적인 대안을 제공한다. HCFC 및 HFC에 비해 HFO는 수산화 라디칼 및 염소 라디칼과의 C=C 결합의 반응성으로 인해 대류권 수명이 더 짧다. 이러한 빠른 반응성은 성층권에 도달하여 좋은 오존의 고갈에 참여하는 것을 방지하여, 냉매로 사용하기 위한 새로운 HFO 혼합물의 개발 및 특성화에 대한 강한 관심을 불러일으킨다. HFO 등급의 많은 냉매는 본질적으로 화학적으로 안정적이고 불활성이며, 비독성이거나 가연성이 낮거나 비가연성이다. 많은 HFO는 일반적인 온도에서 냉매로 사용하기에 적절한 어는점과 끓는점을 가지고 있다. 또한 발포제, 즉 단열 폼, 식품 산업, 건축 자재 등의 생산에도 채택되었다. 그러나 HFO는 물의 산성화를 유발하고 민감한 생태계인 습지에 축적될 수 있는 잔류성 독성 화학 물질인 트라이플루오로아세트산을 생성하기 위해 분해된다.

HFO는 HFC의 GWP의 0.1%를 가진 "4세대" 냉매로 개발되고 있다.

 예시 
사용 중인 HFO는 다음과 같다.

 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234yf, 옵테온 YF로 상표 등록) 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze).
 시스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (HFO-1336mzz-Z; DR-2)은 또한 열병합발전, 열회수 및 중온 열펌프와 같은 고온 응용 분야에서 유망하다.
 트랜스-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (HFO-1336mzz-E) 또한 우수한 특성을 가지며, 연구 중이다.

가장 큰 HFO 브랜드는 듀폰에서 분사된 케무어스에서 생산하는 옵테온이다.

 같이 보기 
 냉매 목록

 각주 

분류:유기 플루오린 화합물
분류:냉매
옥타플루오로사이클로뷰테인

옥타플루오로사이클로뷰테인(octafluorocyclobutane) 또는 퍼플루오로사이클로뷰테인(perfluorocyclobutane), C4F8는 여러 특수 용도로 사용되는 유기 플루오린 화합물이다. 옥타플루오로사이클로뷰테인은 무색 기체이며 액화 기체로 운송된다. 모든 C–H 결합이 C–F 결합으로 대체된 사이클로뷰테인의 퍼플루오린화 유사체이다.

생산
옥타플루오로사이클로뷰테인은 테트라플루오로에틸렌의 이량체화 및 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄의 환원성 짝지음으로 생산된다.

속성
옥타플루오로사이클로뷰테인의 임계점은 115.3 °C 및 2.79 MPa이다.

응용
반도체 재료 및 장치 생산에서 옥타플루오로사이클로뷰테인은 주로 식각 공정에서 패시베이션층 재료로 사용된다. 때로는 식각제로도 사용된다. 또한 오존층 파괴 염화 플루오린화 탄소 냉매를 대체하는 특수 용도의 냉매로도 연구되었다. 휘발성과 화학적 불활성을 이용하여 일부 에어로졸 식품에서 옥타플루오로사이클로뷰테인을 찾을 수 있다. 이는 코덱스 알리멘타리우스에 946번 (EU의 경우 E946)으로 등재되어 있다. 이는 육플루오린화 황을 대체할 유전체 기체로 연구되고 있다.

갤러리

 같이 보기 
 옥타클로로사이클로뷰테인

 각주 

분류:냉매
분류:사이클로뷰테인
플루오르화 비닐

플루오르화 비닐(Vinyl fluoride)은 화학식 C2H3F를 갖는 유기 할로젠 화합물이다. 희미한 에터와 같은 냄새가 나는 무색 기체이다. 불소수지폴리불화 비닐의 단량체 전구체로 사용된다.

생산
이것은 1901년 벨기에의 화학자 프레데리크 스와르츠가 처음으로 제조했는데, 그는 1892년에 염화 플루오린화 탄소를 처음 제조한 사람이다. 스와르츠는 아연과 1,1-다이플루오로-2-브로모에테인의 반응을 이용했다. 이것은 산업적으로 두 가지 경로로 생산되는데, 하나는 아세틸렌과 플루오린화 수소의 수은 촉매 반응이다.
HC≡CH + HF → CH2=CHF
또한 1,1-클로로플루오로에테인으로부터도 제조된다.
CH3CHClF → CH2=CHF + HCl

안전
플루오르화 비닐은 IARC 2A군 발암 물질 (인간에게 암을 유발할 가능성이 있음)로 분류된다.

추가 데이터
임계점은 54.8 °C (328 K) 및 5.24 MPa이다. 분자 쌍극자 모멘트는 1.4 디바이이고 기화열은 361 kJ/kg이다.

 같이 보기 
 폴리불화 비닐
 염화 바이닐
 브롬화 비닐

 각주 

 외부 링크 
 미국 산업안전보건청 데이터 시트
 CDC - NIOSH 포켓 화학 위험 가이드
 플루오르화 비닐 데이터 시트, EnvironmentalChemistry.com
 플루오르화 비닐 데이터 시트, airliquide.com 
 inchem.org의 MSDS 안전 데이터
 발암성에 대한 정보

분류:IARC 2A군 발암 물질
분류:냉매
분류:비닐 화합물
트라이할로메테인

화학에서 트라이할로메테인(Trihalomethane, THMs)은 메테인()의 수소 원자 4개 중 3개가 할로젠 원자로 대체된 화합물이다. 모든 할로젠 원자가 동일한 트라이할로메테인은 할로포름이라고 한다. 많은 트라이할로메테인은 산업에서 용매 또는 냉매로 사용된다. 일부 THM은 또한 환경 공해물질이며, 몇몇은 발암물질로 간주된다.

 일반적인 트라이할로메테인 표 

 산업적 용도 
할로포름 중 클로로포름만이 중요한 응용 분야를 가진다. 주요 응용 분야에서 클로로포름은 테플론의 전구체인 테트라플루오로에틸렌(TFE) 생산에 필요하다. 클로로포름은 플루오린화 수소와의 반응에 의해 플루오린화되어 염화이플루오르화메테인(R-22)을 생성한다. 염화이플루오르화메테인의 열분해(550–750 °C)는 중간체인 다이플루오로카벤과 함께 TFE를 생성한다.
CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl
2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl

 냉매 및 용매 
환경으로 방출된 트라이할로메테인은 클로로플루오로카본(CFC)보다 빠르게 분해되어 오존층에 훨씬 적은 손상을 준다. 트라이플루오로메테인과 염화이플루오르화메테인은 모두 냉매로 사용된다. 염화이플루오르화메테인은 냉매 HCFC, 즉 수소염화불화탄소이며, 플루오로포름은 HFC, 즉 수소불화탄소이다. 플루오로포름은 오존층을 파괴하지 않는다.

클로로포름은 유기화학에서 흔한 용매이다.

 발생 및 생산 
환경을 통한 클로로포름의 총 전지구적 유량은 연간 약 톤이며, 배출량의 약 90%는 자연적인 기원이다. 많은 종류의 바닷말이 클로로포름을 생산하며, 균류는 토양에서 클로로포름을 생산하는 것으로 여겨진다.

대부분의 특히 클로로포름(), 브로모포름(), 아이오도포름 은 대량 합성에 적합하지 않지만 할로포름 반응을 통해 쉽게 준비할 수 있다. (플루오로포름()은 이러한 방식으로 준비할 수 없다.)

클로로포름은 메테인 또는 클로로메테인 혼합물을 염소 (원소)와 함께 가열하여 생산된다. 다이클로로메테인은 부산물이다.

브로모클로로플루오로메테인은 가장 간단한 안정적인 카이랄 화합물 중 하나이며 연구에 사용된다.

 규제 
트라이할로메테인은 1974년 미국 안전한 식수법 통과 후 발행된 최초의 식수 규제의 대상이었다.

EPA는 주요 4가지 성분(클로로포름, 브로모포름, 브로모다이클로로메테인, 다이브로모클로로메테인)의 총 농도를 총 트라이할로메테인(TTHM)으로 지칭하며, 처리된 물에서 80 Ppb로 제한한다.

수영장에서는 미량의 클로로포름이 생성된다.

 각주 

 외부 링크 
 국립 오염원 목록 - 클로로포름 및 트라이클로로메테인
 오존 기술이 소독 부산물을 줄이는 방법
 EPA - 식수 내 트라이할로메테인: 샘플링, 분석, 모니터링 및 준수 (1983년 8월)

분류:냉매
분류:할로메테인
분류:할로젠화 용매
색과학

색과학, 색채 과학, 컬러 사이언스(color science)는 조명과 광학, 빛의 측정과 색의 과학적 연구, 색채 지각의 생리학, 정신물리학 및 모델링, 그리고 색 재현을 포함하는 색에 대한 학문이다. 이는 전통적인 색 이론의 현대적 확장이다.

 조직 

 국제 조명 위원회 (CIE)
 국제 조명 공학회 (IES)
 국제 색채 협의회 (ISCC)
 영상 과학 기술 학회 (IS&T)
 국제 색채 학회 (AIC)
 옵티카, 이전 명칭은 미국 광학 학회 (OSA)
 더 컬러 그룹
 염색 및 착색 전문가 학회 (SDC)
 미국 직물 화학자 및 착색 전문가 협회 (AATCC)
 시각 및 안과 연구 협회 (ARVO)
 ACM SIGGRAPH
 시각 과학 학회 (VSS)
 광 방사 측정 협의회 (CORM)

 학술지 

색채 과학 분야의 연구 논문을 발행하는 주요 학술지는 1975년 창립 편집장인 프레드 빌마이어가 군터 비세키, 마이클 포인터 및 롤프 퀴니와 함께 저널 오브 컬러 (1964–1974)의 후속으로 창간한 컬러 리서치 앤 애플리케이션이다. 이전에는 대부분의 색채 과학 연구가 미국 광학 학회지 (JOSA), 사진 과학 및 공학 (1957–1984), 그리고 염색 및 착색 전문가 학회지 (2001년 컬러레이션 테크놀로지로 개명)와 같이 더 넓거나 부분적으로 겹치는 초점을 가진 학술지들로 나뉘어 출판되었다.

색채 과학 논문이 게재되는 다른 학술지로는 이미징 과학 및 기술 학회지, 지각 영상 학회지, 국제 색채 협회 학회지 (JAIC), 일본 색채 과학 협회 학회지, 응용 광학, 그리고 비전 학회지 등이 있다.

 학회 

 국제 색채 학회 총회
 IS&T 색채 및 영상 학회 (CIC)
 SIGGRAPH
 국제 색채 과학 및 예술 심포지엄

 선정 도서 
 3rd ed. (2000).
 
 
 Author's website. 2nd ed. (2005).
 
 1st ed. (1997).
 
 
 
 
 
 

 각주 

분류:측정
분류:영상 처리
분류:색
분류:정신물리학
분류:시지각
삼브로민화 비소

삼브로민화 비소(Arsenic tribromide)는 화학식 를 가지는 무기 화합물이며, 비소의 브로민화물이다. 비소는 원소 기호 As, 원자 번호 33을 갖는 화학 원소이다. 이 피라미드형 분자는 유일하게 알려진 이성분 브로민화 비소이다. 는 약 2.3의 매우 높은 굴절률을 갖는 것으로 유명하다. 또한 매우 높은 반자성 감수율을 가지고 있다. 이 화합물은 습한 공기에서 연기를 내는 무색의 조해성 결정으로 존재한다.

 제조 
삼브로민화 비소는 삼산화 비소를 뜨거운 농축 브로민화 수소산으로 처리하여 최적으로 제조된다.

비소 분말의 직접 브로민화로도 제조할 수 있다. 또는 삼산화 비소를 원소 황과 브로민의 혼합물로 처리할 수 있다.

삼브로민화 비소는 쉽게 가수분해된다. 이는 탄화수소에 용해된다.

 비소의 브로민화물 
해당하는 인 화합물 는 잘 특성화되어 있지만, 는 알려져 있지 않다. 는 , , 를 포함한 일련의 초원자가 음이온 브로모아르세네이트의 모체이다.

유기 비소 브로민화물 및 는 뜨거운 비소 금속과 브로민화 메틸의 구리 촉매 반응을 통해 효율적으로 형성된다. 이 합성은 메틸 염화실란 합성에 사용되는 직접 공정과 유사하다.

 안전 
삼브로민화 비소는 독성이 강하다. 발암물질이자 기형유발물질이다.

 각주 

분류:기형 유발 물질
분류:발암 물질
분류:브로민화물
분류:비소(III) 화합물
클로르데콘

클로르데콘(Chlordecone)은 미국에서는 케폰이라는 브랜드 이름으로 더 잘 알려져 있으며, 유기염소 화합물이자 무색 고체이다. 서구권에서는 현재 금지된 구식 살충제이지만, 수천 톤이 생산 및 사용된 후에야 금지되었다. 클로르데콘은 2009년 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 의해 전 세계적으로 금지된 잔류성 유기 공해물질로 알려져 있다.

 합성 
클로르데콘은 헥사클로로사이클로펜타다이엔을 이합체화하고 케톤으로 가수분해하여 제조한다.

또한 미렉스의 주요 분해 산물이기도 하다.

 역사 
미국에서 "케폰"이라는 브랜드 이름으로 상업화된 클로르데콘은 앨라이드 시그널 컴퍼니와 라이프사이언스 제품 회사(LifeSciences Product Company)가 호프웰 (버지니아주)에서 생산했다. 1960년대와 1970년대에 이 물질(제조 과정에서 발생하는 폐기물을 포함)을 인근 제임스강 (미국)에 부적절하게 취급하고 투기하여 인간과 야생 동물에 미치는 독성 효과에 대해 전국적인 관심을 끌었다. 버지니아주 보건국의 의사 이난 추 박사와 로버트 S. 잭슨 박사가 회사 직원들이 독성 화학 물질 중독에 걸렸음을 질병통제센터에 통보한 후, 라이프사이언스는 1975년 7월 4일 자발적으로 공장을 폐쇄했고, 오염 정화 작업이 시작되었으며, 주 보건 공무원들이 피해를 입었을 수 있는 다른 사람들을 찾는 동안 제임스강의 100마일 구간이 낚시 금지되었다. 이 지역에서 최소 29명이 케폰 노출로 인해 입원했다.

이 제품은 클로르덴 및 엔도설판과 같은 살충제와 공유되는 딜스-알더 반응으로 만들어진다. 클로르데콘은 1976년 제럴드 포드가 독성 물질 통제법을 승인하게 된 몇 가지 유해 물질 중 하나로 언급되는데, 이 법안은 신규 화합물에 대한 승인을 얻기 위해 화학 제품 생산 회사에 재정적 부담을 주어 논란이 되었다.

 규제 
미국에서는 호프웰 재난으로 29명의 공장 근로자가 신경계를 포함한 다양한 질병으로 입원하기 전까지 클로르데콘은 연방 규제를 받지 않았다.

프랑스에서는 1993년에 본토에서만 금지되었다.

2009년 클로르데콘은 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 포함되어 전 세계적으로 생산 및 사용이 금지되었다.

2024년 3월 14일, 프랑스 국민의회는 마르티니크와 과들루프 주민들에게 영향을 미치는 클로르데콘 오염에 대한 책임을 인정했다.

 독성학 
클로르데콘은 간에 축적될 수 있으며, 인체 내 분포는 오염물질 또는 그 대사산물이 LDL 및 HDL과 같은 지질단백질에 결합함으로써 조절된다. LC50 (LC = 치사 농도)는 에트로플루스 마쿨라투스의 경우 35 μg/L이며, 블루길 및 송어류의 경우 22–95 μg/kg이다. 클로르데콘은 동물에서 최대 100만 배까지 생체 축적된다.

반복 노출된 작업자는 시냅스 접합의 퇴화로 인해 심한 경련을 겪는다.

만성적인 저수준 노출은 남성의 전립선암을 유발하는 것으로 보이며, "여성에게서 위암과 췌장암으로 인한 사망률이 현저하게 높게 관찰되었다."

클로르데콘은 에스트로겐 성호르몬 에스트라디올과 강하게 상호작용하는 GPER (GPR30)의 효능제로 작용하는 것으로 밝혀졌다.

 사건 
클로르데콘 사건의 역사는 『누가 미국을 독살하고 있는가?: 화학 시대의 기업 오염원과 그 희생자들』(Who's Poisoning America?: Corporate Polluters and Their Victims in the Chemical Age, 1982)에 기술되어 있다.

 제임스강 하구 
1975년 7월, 버지니아 주지사 밀스 고드윈 주니어는 리치먼드 (버지니아주)에서 체서피크만까지 100마일에 걸쳐 제임스강의 낚시를 금지했다. 이 금지 조치는 강 정화 노력이 결실을 맺기 시작할 때까지 13년 동안 유지되었다.

오염 위험으로 인해 강을 따라 많은 어부, 마리나, 해산물 사업체 및 식당과 그 직원들이 경제적 손실을 입었다. 1981년, 이들 단체의 대규모 집단은 연방 지방 법원(미국 버지니아 동부 지방 법원)에서 앨라이드 케미컬을 고소하여 앨라이드의 물고기와 야생 동물에 대한 과실 손해로 인한 특별 경제적 손해를 주장했다. 때때로 구제법 과정에서 다루어지는 이 사건에서 법원은 경제적 손해를 받기 위해 개인 상해 또는 재산 피해를 초래하는 물리적 영향을 요구하는 전통적인 "경제적 손실 규칙"을 기각하고, 대신 원고 중 제한된 집단인 낚싯배 소유주, 마리나, 미끼 및 낚시 용품점들이 앨라이드 케미컬로부터 경제적 손해를 배상받도록 허용했다.

 프랑스령 서인도 제도 
프랑스령 섬인 마르티니크와 과들루프는 클로르데콘으로 심각하게 오염되어 있다. 이는 주로 코스모폴리테스 소르디두스를 퇴치하기 위한 바나나 농장에서 수년간 대규모로 무제한 사용되었기 때문이다. 1990년 프랑스 본토에서 이 물질이 금지되었음에도 불구하고, 경제적으로 강력한 바나나 농장주들은 1993년까지 케폰을 계속 사용하기 위해 집요하게 면제를 로비했다. 그들은 대체 살충제를 사용할 수 없다고 주장했으나, 이후 이 주장은 논란이 되었다. 1993년 금지 이후, 바나나 농장주들은 남은 재고를 사용하도록 조용히 면제를 받았고, 프랑스 국회에서 2005년에 작성된 보고서에 따르면 1993년 금지 조치 이후 이 화학물질은 Curlone이라는 이름으로 섬에 불법적으로 수입되어 수년간 계속 사용되었다고 한다. 2003년 이후, 두 섬의 지방 당국은 토양이 클로르데콘으로 심하게 오염되어 다양한 식량 작물의 재배를 제한했다. 프랑스 공중 보건 기관인 Santé publique France의 2018년 대규모 연구에 따르면 과들루프 주민의 95%와 마르티니크 주민의 92%가 이 화학물질에 오염되어 있다. 과들루프는 세계에서 가장 높은 전립선암 진단율을 가진 지역 중 하나이다.

 각주 

 외부 링크 
 테라데일리: 프랑스령 카리브해의 '보건 재앙'에 대한 살충제 비난
 EPA, 케폰 독성 검토 (외부 검토 초안)를 공개하여 대중 의견 수렴 – 2008년 1월
 CDC – NIOSH 화학 위험물 포켓 가이드

분류:케톤
분류:신경독
분류:발암 물질
분류:IARC 2B군 발암 물질
분류:제럴드 포드 행정부
분류:내분비계 장애물질
분류:1975년 환경
분류:제노에스트로겐
분류:사이클로뷰테인
분류:GPER 작용제
4-메틸이미다졸

4-메틸이미다졸(4-Methylimidazole, 4-MeI 또는 4-MEI)은 분자식 – 또는 를 가지는 헤테로고리 유기 화학 화합물이다. 이미다졸의 4번 위치의 수소를 메틸 기로 치환하여 형성된 것으로 알려져 있다. 약간 황색을 띠는 고체이다.

4-MeI는 탄수화물과 아민 함유 화합물 사이의 마이야르 반응을 통해 특정 식품의 갈변 과정에서 형성될 수 있다. 특히, 로스팅된 식품, 구운 고기, 커피 및 암모니아 기반 공정으로 생산된 캐러멜 색소 유형에서 발견된다. 또한 발효에 의해 발생할 수도 있다.

제조 및 구조
4-MeI는 메틸글리옥살을 암모니아 및 폼알데하이드와 반응시켜 데부스-라지셰프스키 이미다졸 합성을 사용하여 제조할 수 있다. 또한 암모니아에서 하이드록시아세톤과 폼아마이드의 반응으로도 제조할 수 있다.

4-메틸이미다졸은 그 호변 이성질체인 5-메틸이미다졸과 작은 에너지 차이로 분리된다.

안전성

발암성 연구
4-MeI가 캐러멜 색소(가장 많이 사용되는 식품 및 음료 착색료)에 typically 50에서 700 ppm 농도로 존재한다는 우려가 제기되었다. 진한 맥주와 일반적인 콜라 음료 브랜드는 12온스 1회 제공량당 100 μg 이상의 이 화합물, 즉 300ppm을 함유할 수 있다.

매우 높은 용량(체중 360 kg당 360 mg)에서 4-MeI는 토끼, 생쥐 및 병아리에게 경련을 유발하며, 1960년대 암모니아 처리된 설탕 함유 가축 사료 보충제를 먹인 소에서 관찰된 급성 중독의 원인으로 추정된다. 그러나 여러 연구에서 캐러멜 색소에서 발견되는 농도로는 쥐와 개에게 어떠한 유해한 영향도 없었다. 평균 체중의 사람(68kg)이 진한 맥주나 콜라 음료를 통해 360mg/kg 용량을 섭취하려면 약 244,800잔의 12온스 음료를 마셔야 한다.

2007년 미국 국립 독성 프로그램 (NTP)의 연구는 생쥐와 쥐에서 4-MeI의 잠재적 발암성을 조사했다.

규제 대응

미국 미국 식품의약국은 "캐러멜 색소 사용으로 식품에서 예상되는 수준의 4-MeI에 의해 즉각적이거나 단기적인 위험이 있다고 믿을 이유가 없다"고 밝혔다. 식품의약국은 NTP 발암성 연구가 식품 및 청량음료의 캐러멜 색소 섭취로 인한 현재 인간 노출 추정치를 "훨씬 초과하는" 용량으로 수행되었다고 설명한다. 식품의약국은 현재 노출 수준을 검토 중이지만 4-MeI에 대한 우려 때문에 소비자들이 식단을 변경할 것을 권고하지는 않는다. 공익 과학 센터(Center for Science in the Public Interest)의 "청량음료의 4-MeI 수준이 소비자들을 불필요하게 암을 유발하는 화학 물질에 노출시킨다"는 주장에 대해 FDA 대변인은 "설치류에게 암을 유발하는 것으로 나타난 연구에서 투여된 용량과 일치하려면 하루에 천 캔 이상의 소다를 마셔야 할 것"이라고 말했다.

유럽 식품안전청 (EFSA)은 2011년 캐러멜 색소의 안전성을 검토했으며, 4-MeI 노출과는 관련 없는 이유로 이들 제품의 이전에 설정된 허용 일일 섭취량(Acceptable Daily Intakes)을 개정했다. 식품의약국(EFSA)의 검토는 캐러멜 색소가 인간의 생식에 어떠한 유해한 영향도 미친다는 증거가 없다고 결론지었다. 이 검토는 또한 캐러멜 색소를 함유한 식품 섭취로 인해 발생할 수 있는 4-MeI의 최고 수준은 우려할 만한 수준이 아니라고 결론지었다.

헬스 캐나다는 식품에서 발견되는 4-MeI 수준이 위험을 나타내지 않는다고 밝혔다.

홍콩 식품안전센터는 청량음료에서 발견되는 4-MeI 수준을 기준으로, 100배의 불확실성 요인을 조정한 후 NFT 연구에서 암을 유발하는 것으로 밝혀진 용량에 도달하려면 하루에 300캔 이상의 소다를 섭취해야 한다고 밝혔다.

2011년 1월, 캘리포니아주는 4-MeI를 잠재적 발암물질 목록에 추가하고, 하루 29 μg를 "유의미한 위험 없는 수준"으로 규정했다. 연구에 따르면 콜라 청량음료에서 리터당 최대 700 μg, 커피에서 리터당 최대 1450 μg, 진한 맥주에서 리터당 최대 28,030 μg이 발견되었다.

비영리 단체인 공익 과학 센터는 FDA에 청량음료에서 메틸이미다졸 함유 캐러멜 색소를 제거하도록 요구하는 청원서를 제출했다.

2012년 3월, 코카콜라 컴퍼니와 펩시코는 모두 캐러멜 색소 공급업체가 새로운 캘리포니아 표준을 충족하도록 제조 공정을 수정했다고 발표했다. 발표 당시, 캘리포니아에서 판매되는 음료에는 이미 변경이 이루어진 상태였다. 유럽에서는 조리법이 변경되지 않아 4-MeI 수준은 동일하게 유지될 것이다. 마찬가지로, 미국 캘리포니아주 이외의 주에서 판매되는 펩시와 일부 코카콜라 제품은 FDA 및 EFSA에서 안전하다고 간주하지만 캘리포니아 기준을 초과하는 4-MeI 수준을 포함하고 있다. 2016년에 펩시코는 미국 캘리포니아 북부 지방법원에서 Stacy Sciortino 외 대 Pepsico Inc., 사건 번호 3:14-cv-00478의 펩시 발암 물질 집단 소송에서 패소했다. 이는 미국 내 판매를 위해 배송되는 모든 펩시코 제품에 영향을 미친다.

 같이 보기 
 1-메틸이미다졸
 2-메틸이미다졸

 각주 

 외부 링크 

분류:발암 물질
분류:이미다졸
12-O-테트라데카노일포르볼-13-아세트산

12-O-테트라데카노일포르볼-13-아세트산(12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate, TPA)은 일반적으로 테트라데카노일포르볼 아세트산염, 테트라데카노일 포르볼 아세트산염 및 포르볼 12-미리스트산 13-아세트산염 (PMA)으로 알려져 있으며, 포르볼의 다이에스터이다. 이는 생의학 연구에서 신호전달 효소인 단백질 키나아제 C (PKC)를 활성화하기 위해 자주 사용되는 강력한 종양촉진인자이다. TPA가 PKC에 미치는 영향은 고전적인 PKC 동형의 천연 활성제 중 하나인 다이글리세리드와 유사하기 때문에 발생한다. TPA는 저분자 의약품이다.

활성 산소 생물학에서, 초과산화물은 마우스 대식세포에서 이오노마이신이 아닌 TPA/PMA에 의해 유도되는 주요 활성 산소종으로 확인되었다. 따라서 TPA/PMA는 내인성 초과산화물 생성을 유도하는 물질로 일상적으로 사용되어 왔다.

TPA는 또한 혈액학적 암 치료를 위한 의약품으로 연구되고 있다.

TPA는 세포유전학적 검사에서 B세포 특이적 유사분열촉진인자로서 암 진단에 특정 용도로 사용된다. 세포유전학 검사에서 염색체를 보기 위해서는 세포가 분열해야 한다. TPA는 만성 림프구성 백혈병과 같은 B세포 암의 세포유전학적 진단 동안 B세포의 분열을 자극하는 데 사용된다.

TPA는 또한 이오노마이신과 함께 T세포 활성화, 증식 및 사이토카인 생산을 자극하는 데 일반적으로 사용되며, 이러한 사이토카인의 세포 내 염색 프로토콜에 사용된다.

TPA는 미토겐 활성화 단백질 키나아제 (MAPK)/세포외 신호 조절 키나아제 (ERK) 경로의 자극을 통해 PEL 세포 배양에서 KSHV 재활성화를 유도한다. 이 경로는 용해 주기의 활성화에 기여하는 초기 즉각 바이러스 단백질 RTA의 활성화를 포함한다.

TPA는 동남아시아에서 발견되는 크로톤 식물에서 처음 발견되었으며, 이에 노출되면 옻나무와 유사한 발진을 유발한다. 이는 1상 임상시험을 거쳤다.

 각주 

 외부 링크 
 
 
 

분류:발암 물질
분류:다이터펜
분류:아세트산 에스터
분류:사이클로프로페인
분류:사이클로펜텐
아이소펜테인

아이소펜테인(Isopentane)은 메틸뷰테인 또는 2-메틸뷰테인이라고도 불리며, 또는 의 화학식을 가진 5개의 탄소 원자로 이루어진 가지 달린 사슬 포화 탄화수소 (즉, 알케인)이다.

아이소펜테인은 휘발성 및 가연성 액체이다. 이는 분자식 C5H12를 갖는 세 가지 구조 이성질체 중 하나이며, 다른 이성질체는 펜테인 (n-펜테인) 및 네오펜테인 (2,2-다이메틸프로페인)이다.

아이소펜테인은 액체 질소와 함께 일반적으로 −160 °C의 액체 욕조 온도를 얻는 데 사용된다. 천연가스는 일반적으로 1% 이하의 아이소펜테인을 함유하고 있지만, 천연 휘발유의 중요한 구성 요소이다.

 역사 
펜테인 혼합물은 1862년 찰스 그레빌 윌리엄스에 의해 보고헤드 석탄의 분해 증류 (열분해) 생성물에서 처음 분리되었지만. 1864~1865년에 두 명의 화학자가 펜실베이니아 석유에서 동일한 탄화수소를 추출하려고 시도했다. 칼 쇼를레머는 "30°C 미만에서 끓는 액체가 미량 존재한다"고 언급했지만, 이성질체를 제대로 분리한 (따라서 아이소펜테인을 발견한) 최초의 인물은 약간 후에 활동한 미국 화학자 사이러스 워런 (1824~1891)으로, 그는 더 휘발성인 것의 끓는점을 30°C로 측정했다.

 명명법 
1875년부터 영어로 입증된 전통적인 이름인 아이소펜테인은 1993년 IUPAC 권고안에서 여전히 유지되었지만, 2013년 권고안에 따르면 더 이상 권장되지 않는다. 우선명은 계통명인 2-메틸뷰테인이다. 아이소펜틸기는 일반적인 펜틸기의 하위 집합이다. 화학 구조는 -CH3CH2CH(CH3)2이다.

 용도 
아이소펜테인은 지열 발전에서 터빈을 구동하기 위해 폐쇄 루프에서 사용된다.

아이소펜테인은 드라이아이스 또는 액체 질소와 함께 사용되어 조직학에서 저온절편을 위해 조직을 동결시킨다.

아이소펜테인은 천연가스에서 응축되는 일반적인 석유 유래 휘발유와 유사한 천연 휘발유의 주요 구성 요소이다 (때로는 30% 이상). 상업용 자동차 연료에서 그 비율은 매우 다양하다: 1990년대 스웨덴에서는 19~45%, 1990년대 미국에서는 4~31%, 2011년 미국에서는 3.6~11%를 차지했다. n-펜테인(61.7)보다 상당히 높은 옥테인값 (RON 93.7)을 가지므로, 후자로부터의 전환에 관심이 있다.

 각주 

 외부 링크 
 국제 화학 물질 안전 카드 1153
 IUPAC 유기 화학 명명법 ("블루 북" 온라인 버전)

분류:알케인
메틸사이클로펜테인

메틸사이클로펜테인(Methylcyclopentane)은 화학식 CH3C5H9을 갖는 유기 화합물이다. 옅은 냄새가 나는 무색의 인화성 액체이다. 일반적으로 사이클로헥세인과 혼합물로 얻어지는 석유의 나프텐 성분이다. 주로 나프텐 개질 장치에서 벤젠으로 전환된다.

1990년대 초반에는 미국과 유럽 휘발유에 소량으로 존재했으며, 2011년까지 미국 휘발유에서 그 비중은 1~3% 사이였다. 연구 옥탄가는 103, 모터 옥탄가는 95이다.

메틸사이클로펜테인의 C6 코어는 완벽하게 평면이 아니며 구조 내의 스트레스를 완화하기 위해 주름을 형성할 수 있다.

center|362px|섬네일|메틸사이클로펜테인의 벤젠으로의 전환은 고전적인 방향족화 반응이며, 구체적으로는 탈수소이성질화 반응이다. 이 백금(Pt) 촉매 공정은 석유로부터 휘발유 생산 시 규모에 따라 적용된다.

역사
메틸사이클로펜테인은 1888년 Paul Caspar Freer와 W. H. Perkin Jr.에 의해 나트륨과 1,5-다이브로모헥세인의 부르츠 반응으로 처음 합성되었다. 현대 명명법이 1892년 제네바 규칙에 따라 개발되기 전까지는 메틸펜타메틸렌이라고 불렀다.

1895년, 니콜라이 키쉬네르는 메틸사이클로펜테인이 요오드화수소산을 이용한 벤젠 수소화 반응의 생성물임을 발견했다. 그 전에는 여러 화학자들(예: 1867년 마르셀랑 베르텔로, 1870년 아돌프 폰 바이어)는 이 방법으로 사이클로헥세인을 합성하려 시도했지만 실패했었다.

 각주 

분류:사이클로알케인
메틸사이클로헥세인

메틸사이클로헥세인(Methylcyclohexane, 사이클로헥실메테인)은 화학식 CH3C6H11의 유기 화합물이다. 포화 탄화수소로 분류되며, 희미한 냄새가 나는 무색의 액체이다.

메틸사이클로헥세인은 용매로 사용된다. 주로 나프타 개질기에서 톨루엔으로 전환된다. 특별한 용도로는 순항 미사일의 PF-1 프라이밍 유체에 사용되어 JP-10과 같은 특수 비휘발성 제트 연료로 작동할 때 엔진 시동을 돕는다. 메틸사이클로헥세인은 일부 수정액 (예: 화이트 아웃)에도 용매로 사용된다.

 역사 
1876년 요오드화 수소산을 이용한 아렌의 수소화를 연구하던 중, 박사 학위 논문의 일환으로, 펠릭스 브레덴이 톨루엔으로부터 이 탄화수소를 처음으로 제조했다. 그는 끓는점이 97°C, 20°C에서의 밀도는 0.76 g/cc임을 확인하고 이를 헥사하이드로톨루엔이라고 명명했다. 이는 곧 바쿠산 석유에서 발견되었고 다른 합성 방법으로도 얻어졌다.

 생산 및 사용 
대부분의 메틸사이클로헥세인은 석유에서 추출되지만, 톨루엔의 촉매 수소화로도 생산될 수 있다.

CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11

이 탄화수소는 자동차 연료의 미량 성분으로, 1990년대 초 미국 휘발유에서 차지하는 비중은 0.3%에서 1.7% 사이였고, 2011년에는 0.1%에서 1% 사이였다. 연구 및 모터 옥테인값은 각각 75와 71이다.

혼합물의 구성 성분으로서, 일반적으로 탈수소화되어 톨루엔이 되며, 이는 휘발유의 옥테인값을 높인다.
center|422px|섬네일|메틸사이클로헥세인의 톨루엔으로의 전환은 고전적인 방향족화 반응이다. 이 백금(Pt) 촉매 공정은 석유에서 휘발유를 생산하는 데 대규모로 사용된다.
또한 제트 연료 대용품 혼합물, 예를 들어 Jet A 연료의 여러 물질 중 하나이다.

 용매 
메틸사이클로헥세인은 헵탄과 같은 관련 포화 탄화수소와 유사한 특성을 가진 유기 용매로 사용된다. 또한 여러 종류의 수정액의 용매로도 사용된다.

 구조 
메틸사이클로헥세인은 사이클로헥세인 고리의 탄소 하나에 하나의 메틸기가 부착되어 한 개의 가지가 있는 단일 치환 사이클로헥세인이다. 모든 사이클로헥세인과 마찬가지로, 두 개의 의자형 입체 형태 사이를 빠르게 상호 전환할 수 있다. 이 단일 치환 메틸사이클로헥세인의 가장 낮은 깁스 자유 에너지 형태는 메틸기가 축 방향이 아닌 적도 방향 위치를 차지할 때 발생한다. 이 평형은 A값의 개념에 구현된다. 축 방향 위치에서 메틸기는 고리의 같은 쪽에 있는 축 방향 수소 원자(이른바 1,3-이축 상호작용으로 알려짐)의 존재로 인해 입체적 혼잡(입체 변형)을 경험한다. 이러한 상호작용은 두 가지가 있으며, 각 쌍을 이룬 메틸/수소 조합은 약 7.61 kJ/mol의 변형 에너지를 기여한다. 적도 방향 입체 형태는 이러한 상호작용을 경험하지 않으므로 에너지적으로 선호되는 입체 형태이다.

 인화성 및 독성 
메틸사이클로헥세인은 인화성 물질이다.

또한, "수생 생물에 매우 유독하다"고 간주된다. 참고로, 메틸사이클로헥세인은 4-메틸사이클로헥산메탄올 (MCHM)의 부분구조이지만, 그 물리적, 화학적, 생물학적 (생태학적, 대사적, 독성학적) 특성에서 구별된다.

 각주 

분류:탄화수소
분류:탄화수소 용매
분류:사이클로헥실 화합물
하우세인

하우세인(Housane) 또는 바이사이클로[2.1.0]펜테인은 화학식 C5H8을 갖는 포화 사이클로알케인이다. 상온에서 무색의 휘발성 액체이다. 단순한 집 모양과 닮았다고 하여 "하우세인"이라는 이름이 붙었다. 구조적으로 이 분자는 사이클로프로페인이 사이클로뷰테인에 융합된 형태이다. 하우세인과 같이 여러 변형된 고리를 포함하는 분자의 합성은 합성 유기 화학의 전통적인 연구 대상이다.

 제조 
하우세인의 첫 번째 합성은 1957년 크리게에 의해 보고되었으며, 2,3-다이아자바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔의 열분해를 통해 하우세인이 얻어졌다.

파일:Synthesis_Bicyclo(2.1.0)pentane.svg

하우세인은 사이클로펜타다이엔에서 시작하여 여러 단계로 제조할 수 있다. 다른 방법으로는 2,3-다이아자바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔의 광분해, N-페닐-2-옥소-3-아자바이사이클로[2.2.1]헵테인의 열분해, 그리고 메틸렌을 사이클로뷰텐에 첨가하는 방법 등이 있다.

 구조 및 특성 

 두 고리는 시스 형태로 융합되어 있으며, 이 메조 화합물은 형식적으로 (1R,4S) 절대 입체화학을 갖는다. 두 고리의 작은 크기 때문에 트랜스 이성질체가 존재할 수 없어, 이 구조를 논의할 때 입체화학은 일반적으로 언급되지 않는다.

하우세인은 브로민이나 아이오딘에 쉽게 공격받는다. 상온에서 백금 촉매가 존재하면 사이클로펜테인으로 수소화된다. 저온에서 브로민화 수소와 반응하면 브로모사이클로펜테인을 생성한다. 하우세인은 사아세트산 납과도 반응하여 다른 생성물 중 시스-1,3-다이아세톡시사이클로펜테인을 형성한다.

파일:Reactions_Bicyclo(2.1.0)pentane.svg

하우세인은 열적으로 상당히 안정하며, 330 °C에서 사이클로펜텐으로 이성질화된다.

 같이 보기 

 특이한 이름을 가진 화학 화합물 목록

 각주 

분류:탄화수소
분류:사이클로프로페인
분류:사이클로뷰테인
스테란

thumb|탄소 원자의 번호 매기기. 스테란에서 C-17의 측쇄는 다양하다.

스테란(Sterane)은 사이클로펜테인이 융합된 수소화된 페난트렌 구조를 모핵으로 하는 알케인 유기 화합물 그룹으로, 수소화와 같은 속성작용 및 후성작용적 분해를 통해 스테로이드 또는 스테롤에서 유래한다. 이들은 자연의 퇴적물과 퇴적암에서 발견된다. 스테란은 "사이클로페르하이드로페난트렌"이라고도 불리는 스테로이드 핵인 고난의 파생물이다. 이들은 C-17 탄소에 측쇄가 있는 안드로스탄 골격을 가지고 있으며, 모든 스테롤의 골격을 구성한다. 스테란은 스테로이드가 거의 진핵생물에 의해서만 생산되기 때문에 과거 생태계에 진핵생물이 존재했음을 나타내는 생체지표로 널리 사용된다. 특히, 콜레스탄은 동물의 콜레스테롤의 속성작용 산물이며, 스티그마스탄은 조류 (수생 생물)와 유배식물의 스티그마스테롤의 속성작용 산물이다. 그러나 일부 박테리아도 스테롤을 생산하는 것으로 알려져 있으며, 스테롤 생합성의 궁극적인 기원은 박테리아에 있다는 추론이 있다. 스테롤은 스쿠알렌의 직접적인 고리화 화합물인 프로토스테롤을 산화스쿠알렌 사이클레이스의 촉매 작용을 통해 생산된다. 진핵생물에 알려진 모든 스테롤은 프로토스테롤로부터 효소적으로 광범위하게 변형되며, 프로토스테롤만을 생산하는 생물은 알려져 있지 않다. 변형된 스테란의 가장 오래된 기록은 약 7억 2천만 년에서 8억 2천만 년 전에 퇴적된 퇴적암에서 발견된다. 대조적으로, 프로토스테롤의 속성작용 산물(프로토스탄 및 사이클로스테란이라고 함)은 더 오래된 원생누대 암석에 널리 분포하며, 왕관군 진핵생물의 진화 이전에 멸종된 원시 진핵생물 및 스테롤 생산 박테리아의 존재를 암시한다.

스테란은 속성작용 중에 디아스테란으로 재배열될 수 있다 (C-27에서 C-30, C-18 및 C-19에서의 재배열, C-24에 R 없음). 쇄설암 근원암에서 생성된 기름은 디아스테란이 풍부한 경향이 있다.

콜레스테롤 및 그 파생물(예: 황체 호르몬, 알도스테론, 코티솔, 테스토스테론)은 스테란 골격을 가진 화합물의 흔한 예이다.

 같이 보기 
 콜레스탄

 각주 

분류:스테로이드
분류:콜레스테인
파고데인

파고데인(Pagodane)은 화학식 을 가지는 유기 화합물로, 그 탄소 골격이 파고다를 닮았다고 하여 이름이 붙여졌다. 분자가 D2h 점군 대칭을 가지는 다환식 탄화수소이다. 이 화합물은 243 °C에서 녹는 고도로 결정성 고체이며, 대부분의 유기 용매에는 거의 녹지 않지만 벤젠과 클로로포름에는 중간 정도 녹는다. 저압에서 승화한다.

파고데인이라는 이름은 기본 화합물과 동일한 16-탄소 중심 골격을 가지는 화합물 계열의 구성원 모두를 지칭하는 데 더 일반적으로 사용된다. 각 구성원은 이 골격의 8개 원자를 4개의 알케인 사슬로 짝지어 연결한 결과로 볼 수 있다. 일반적인 구성원은 [m.n.p.q]파고데인으로 표기되며, 여기서 m, n, p, q는 해당 4개 사슬의 탄소 수이다. 일반식은 이며, 여기서 s = m+n+p+q이다. 특히, 기본 화합물 은 4개의 메틸렌 브리지로 연결된 탄소(m=n=p=q=1)를 가지며, 이 계열 내에서의 이름은 [1.1.1.1]파고데인이다.

합성 및 구조
이 화합물은 호르스트 프린츠바흐와 그의 동료들이 1987년에 아이소드린에서 시작하여 14단계 합성 과정을 거쳐 처음 합성되었다. 이 과정에서 그들은 [2.2.1.1]파고데인 과 여러 유도체도 합성했다.

프린츠바흐는 "['파고데인'이라는 짧은 이름]의 명백한 필요성은 폰 바이어/IUPAC 및 화학 초록 명명법, 즉 운데카시클로[9.9.0.01,5.02,12.02,18.03,7.06,10.08,12.011,15.013,17.016,20]아이코세인을 고려하면 쉽게 이해될 수 있다"고 언급했다.

파고데인의 탄소 골격에서는 많은 프로펠레인형 조각을 구별할 수 있다.

전반적인 합성은 다음과 같이 요약될 수 있다.

여기에 묘사된 방식은 14가지 원팟 작업으로 단축될 수 있으며, 24%의 전체 수율을 나타낸다. 그러나 이 변형은 초기 단계 중 두 가지에서 테트라클로로-다이메톡시사이클로펜타다이엔 대신 테트라클로로싸이오펜다이옥사이드를 사용해야 한다. 비록 더 적은 단계와 더 높은 수율이 언뜻 매력적으로 보이지만, 이 접근법은 다이옥사이드의 높은 비용과 제한된 가용성 때문에 포기되어야 했다.

유도체
여러 유도체를 사용할 수 있으며, 예를 들어 다이케톤 (녹는점 약 322 °C) 등이 있다.

[1.1.1.1]파고데인과 [2.2.1.1]파고데인 모두 /에서 두 양이온을 형성한다. 이들 양이온에서 전자 부족은 중심 사이클로뷰테인 고리 전체에 퍼져 있다. 이들 두 양이온은 이후 프린츠바흐 그룹에 의해 광범위하게 연구된 시그마-바이호모방향족성 현상을 보여준 첫 번째 사례였다.

파고데인은 도데카헤드레인의 이성질체이며 화학적으로 도데카헤드레인으로 전환될 수 있다.

 같이 보기 

 특이한 이름의 화학 물질 목록

 각주 

분류:여러 고리 비방향족 탄화수소
분류:사이클로뷰테인