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미셸 옹프레 (; 1959년 1월 1일 출생)는 쾌락주의적, 에피쿠로스 학파적, 무신론적 세계관을 가진 프랑스의 저술가이자 철학자이다. 철학 분야에서 왕성하게 활동하는 저술가로, 100권 이상의 책을 썼다. 그의 철학은 주로 프리드리히 니체, 에피쿠로스, 키니코스 학파와 키레네 학파를 비롯한 사상가들과 프랑스 유물론의 영향을 받았다. 그는 Traité d'athéologie: Physique de la métaphysique (영어로 )와 Politique du rebelle: traité de résistance et d'insoumission, Physiologie de 조르주 팔랑트, portrait d'un nietzschéen de gauche, La puissance d'exister, La sculpture de soi 등의 작품으로 명성을 얻었으며, 이 중 La sculpture de soi로 1993년 연례 프리 메디치를 수상했다.
옹프레는 종종 좌익으로 간주된다. 그러나 일부 관찰자들은 그가 우익적 경향을 가지고 있다고 주장했다. 그는 특히 그의 주권주의 잡지 Front populaire를 통해 일부 극우파들로부터 찬사를 받았다.
아르장탕에서 노르만인 농부 가족에게서 태어난 옹프레는 10세부터 14세까지 지엘에 있는 가톨릭 주간 기숙 학교에 보내졌다. 이것은 당시 프랑스의 많은 부모들이 마을 학교에서 멀리 떨어져 살거나 자녀들을 학교에 매일 데려다주고 데려오는 데 너무 힘들거나 비용이 많이 드는 근무 시간을 가질 때 채택했던 해결책이었다. 그러나 어린 옹프레는 자신의 새로운 환경을 좋아하지 않았으며, 그곳을 고통의 장소로 묘사했다. 옹프레는 철학 교육 학위를 받고 졸업했다. 그는 1983년부터 2002년까지 캉에 있는 기술 학위를 중심으로 하는 고등학교에서 고학년 학생들에게 이 과목을 가르쳤다. 그 당시 그와 그의 지지자들은 캉 인민 대학교를 설립했고, 2004년에 옹프레가 작성한 선언문(La communauté philosophique)에 따라 무료로 설립되었음을 선포했다.
옹프레는 2002년 사임하고 캉 인민 대학교를 설립하기 전까지 20년 동안 중등 철학 교사로 일했으며, 그곳에서 그와 여러 동료들이 철학 및 기타 과목을 가르치고 있다.
"국립 대학 시스템에 접근할 수 없는 모든 사람에게 개방되어 있고, 원칙적으로 국가로부터 어떠한 자금도 받지 않는 인민 대학(옹프레는 자신의 책에서 얻은 수익을 대학 재정 지원에 사용한다)은 엄청난 성공을 거두었다. 옹프레의 책 La Communauté philosophique: Manifeste pour l'Université populaire (2004)를 기반으로, 원래의 UP는 현재 피카르디, 아라스, 리옹, 나르본, 르망에서 모방자들을 배출하고 있으며, 5개가 더 준비 중이다." "국립 공영 라디오 네트워크 프랑스 문화(France Culture)는 철학적 주제에 대한 인민 대학의 강의 과정을 매년 방송한다."
옹프레는 무신론자이며 Traité d'Athéologie ()의 저자이다. 이 책은 "2005년 봄에 출판되었을 때 프랑스에서 몇 달 동안 비소설 분야 베스트셀러 1위를 차지했으며 (옹프레가 조르주 바타유에게서 빌려온 'athéologie'라는 단어는 홀로코스트 부정을 포함한 언론의 자유를 옹호했던 라울 바네겜에게 헌정되었다. Nothing is sacred, everything can be said.) 이 책은 2005년 9월에 이탈리아에서 출판되어 이탈리아 베스트셀러 목록에서 빠르게 1위를 차지하며 프랑스에서의 인기를 재확인했다."
2010년에 출판된 그의 책 Le crépuscule d'une idole : L'affabulation freudienne (우상의 황혼: 프로이트의 꾸며낸 이야기)는 지그문트 프로이트에 대한 비판으로 인해 프랑스에서 상당한 논란의 대상이 되었다. 그는 프로이트를 철학자로 인정하지만, 프로이트의 치료 비용이 상당하며 그의 방법론의 효과에 의구심을 제기한다.
2015년에 옹프레는 삼부작의 첫 번째 책인 코스모스를 출판했다. 옹프레는 이 책이 자신의 "정말 첫 번째 책"이라고 아이러니하게 생각한다.
옹프레는 자아 정신분석학 없이는 철학이 없다고 썼다. 그는 자신을 무신론자라고 묘사하며 유신론적 종교는 옹호할 수 없다고 생각한다.
서양 철학사와 철학적 프로젝트에 대한 견해.
옹프레는 철학의 반대사(Counter-History of Philosophy)라는 철학사 프로젝트로 9권의 책을 출판했다. 이 책들에서 옹프레는 서양 철학의 특정 역사 시대를 다룬다. 이 시리즈는 다음 제목들로 구성된다.
한 인터뷰에서 옹프레는 철학사에 대한 자신의 견해를 밝혔다.
철학을 실천하는 방법은 실제로 많지만, 이 많은 방법 중에서 지배적인 역사학은 다른 전통들 중 하나를 선택하고 그것을 철학의 진실로 만든다. 즉, 유대-기독교 세계관과 양립 가능한 관념론적, 정신주의적 계보이다. 그 시점부터 사물의 편파적인(양면적인 의미에서) 견해와 교차하는 모든 것은 무시된다. 이는 거의 모든 비서구 철학, 특히 동양 지혜뿐만 아니라 감각주의적, 경험적, 유물론적, 유명론적, 쾌락주의적 흐름과 "반-플라톤적 철학"이라는 제목 아래 놓일 수 있는 모든 것에 해당한다. 하늘에서 내려온 철학은 플라톤부터 칸트와 기독교를 거쳐 레비나스에 이르는 종류로, 이 세상을 이해하고 설명하며 정당화하기 위해 막후의 세계를 필요로 한다. 다른 힘의 선은 주어진 세계에 만족하기 때문에 땅에서 솟아오르며, 이는 이미 너무나 많은 것을 담고 있다.
"그의 임무는 유물론적이고 감각주의적인 사고를 재활성화하고 이를 통해 세상과의 우리의 관계를 재검토하는 것이다. 철학을 각 개인의 개인적 경험의 반영으로 접근하면서, 옹프레는 신체와 감각의 능력을 탐구하고 음악, 그림, 미식을 통해 이를 찬양할 것을 우리에게 촉구한다."
옹프레는 쾌락주의를 "자기 자신이나 다른 사람에게 해를 끼치지 않고 자신과 타인을 기쁘게 하는 것을 바탕으로 하는 내성적인 삶의 태도"로 정의한다. "옹프레의 철학적 프로젝트는 윤리적 쾌락주의, 즐거운 공리주의, 그리고 감각적 유물론의 일반화된 미학을 정의하여 뇌와 신체의 능력을 최대한 활용하는 방법을 탐구하고 – 동시에 철학을 예술, 정치, 일상생활 및 의사결정에서 유용한 역할로 되돌리는 것이다."
옹프레의 저작들은 "과학, 회화, 미식학, 성과 감각성, 생명윤리학, 와인, 글쓰기의 철학적 공명과 구성 요소(및 도전)를 탐구했다. 그의 가장 야심 찬 프로젝트는 그가 계획한 6권짜리 철학 반대사"이며, 그 중 3권이 출판되었다. 옹프레는 다음과 같이 썼다.
지배적인 사상 학파가 주장하는 금욕적 이상에 반대하여, 쾌락주의는 자신의 즐거움과 타인의 즐거움을 최고의 선으로 여기는 것을 제안한다. 하나는 다른 것을 희생시키는 대가로 결코 탐닉해서는 안 된다. 이 균형, 즉 나의 즐거움과 동시에 타인의 즐거움을 얻는 것은 우리가 정치적, 윤리적, 미학적, 에로틱적, 생명윤리학적, 교육학적, 역사학적 등 다양한 각도에서 주제에 접근해야 한다고 가정한다.
그의 철학은 "미시 혁명" 또는 "자신의 쾌락주의적, 자유지상주의적 가치에 따라 살아가는 개인과 소규모의 뜻을 같이하는 집단의 혁명"을 목표로 한다.
La puissance d'exister: Manifeste hédoniste에서 옹프레는 쾌락주의의 정치적 차원이 에피쿠로스에서 존 스튜어트 밀, 제러미 벤담, 클로드 아드리앵 엘베시우스에 이른다고 주장한다. 정치적 쾌락주의는 최대 다수의 최대 행복을 창출하는 것을 목표로 한다.
La Raison gourmande에서 그는 철학자와 와인의 관계를 분석한다. 가스통 바슐라르와 부르고뉴, 미셸 세레스와 샤토 디켐. 그는 또한 "알코올 중독 철학자"들을 언급한다. 특히 프리드리히 니체, 장폴 사르트르, 시몬 드 보부아르, 질 들뢰즈, 기 드보르와 라울 바네겜에게는 그의 Traité d'athéologie (2005)를 헌정했다.
옹프레는 18세기 프랑스 가톨릭 사제인 장 멜리에의 작품을 홍보하는 데 참여했다. 멜리에는 죽은 후 무신론을 주장하는 책 길이의 철학 에세이를 쓴 것이 발견되었다.
무신론 선언에서 옹프레는 "공관복음서 본문 전체의 헤아릴 수 없는 수의 모순과 개연성 부족" 가운데 두 가지 주장이 제기되었다고 말한다. 십자가형 희생자는 무덤에 묻히지 않았으며, 어쨌든 이 시기에 유대인들은 십자가형을 당하지 않았다. 매쿼리 대학의 역사학자 존 딕슨은 예수 시대에 대해 쓴 필론이 로마인들이 때때로 십자가형 희생자의 시신을 적절한 매장을 위해 가족에게 넘겨주었다고 언급했다고 말했다. 로마 유대인 역사학자 플라비우스 요세푸스는 심지어 "유대인들은 장례 의식에 대해 너무나 조심스러워서 십자가형을 선고받은 죄인들조차 해가 지기 전에 내려져 매장된다"고 언급한다. 두 번째 주장에 대해 딕슨은 이를 "명백한 역사적 실수"라고 부른다.
옹프레의 최신작 Décadence에서 그는 예수가 역사적 인물이 아니라는 가설인 그리스도 신화론을 주장했다. 옹프레는 신약성경을 제외하면 예수에 대한 언급이 당시 기록에서 거의 없다는 사실에 근거하여 이 주장을 펼쳤다.
2021년 7월, 옹프레는 교황 프란치스코의 교황 교서 전통의 수호자들을 비판하며 트리엔트 미사가 "우리 문명의 계보적 시간의 유산"을 구현한다고 주장했다.
2002년 선거에서 옹프레는 프랑스 혁명적공산주의자동맹을 지지했다. 2007년에 그는 미래 프랑스 대통령 니콜라 사르코지와 인터뷰를 했는데, 옹프레는 Philosophie Magazine에서 그를 "이념적 적"이라고 선언했다.
2022년 8월 프랑스 대통령 에마뉘엘 마크롱의 알제리 방문에 대한 TV 인터뷰에서 옹프레는 알제리 집권 체제를 "마피아"로 묘사하고, 프랑스가 1962년에 떠났기 때문에 가스와 석유가 풍부한 나라에서 알제리 국민의 빈곤한 삶에 대해 아무런 책임이 없다고 주장했다. 인터뷰에서 옹프레는 "우리는 이 나라가 1962년부터 우리를 증오해 왔다는 것을 잘 알고 있다"고 말했다.
2005년 생술피스 천문대 천문학자들이 발견한 소행성 289992 Onfray는 옹프레를 기리기 위해 명명되었다. 공식 은 2014년 3월 16일 소행성체 센터에서 발행되었다 ().
몇몇 저자들은 옹프레의 여러 작품에 포함된 부정확하고 역사적인 오류에 대해 그를 비판한다. 특히 역사학자 기욤 마조(Guillaume Mazeau), 엘리자베스 루디네스코, 장-마리 살라미토는 에세이 Monsieur Onfray au pays des mythes를 통해, 그리고 이언 버셜도 그러하다.
2024년 오렐리앙 벨랑제의 풍자 소설 사회당의 마지막 날들에는 옹프레를 모델로 한 프라이에르(Frayère)라는 가상의 인물이 등장한다.
비티히 반응() 또는 비티히 올레핀화 반응은 알데하이드 또는 케톤과 비티히 시약이라는 트라이페닐 포스포늄 일라이드의 화학 반응이다. 비티히 반응은 알데하이드와 케톤을 알켄으로 전환하는 데 가장 일반적으로 사용된다. 비티히 반응은 대부분 메틸렌기를 도입하는 데 메틸렌트라이페닐포스포레인(Ph3P=CH2)을 사용한다. 이 시약을 사용하면 장뇌와 같이 입체적으로 방해를 받는 케톤도 메틸렌 유도체로 전환될 수 있다.
메커니즘 연구는 비안정화된 일라이드에 초점을 맞추었는데, 이는 중간체를 NMR 분광법으로 추적할 수 있기 때문이다. 베타인 (3a 및 3b)의 존재와 상호 변환은 현재 진행 중인 연구 주제이다. 리튬이 없는 비티히 반응의 경우, 베타인 개입 없이 옥사포스페탄의 협동적 형성을 지지하는 연구들이 있다. 특히, 포스포늄 일라이드 1은 카르보닐 화합물 2와 [π2s+π2a] 토폴로지를 갖는 것으로 설명되기도 하는 [2+2] 고리화 첨가를 통해 옥사포스페탄 4a와 4b를 직접 형성한다. 리튬이 없는 조건에서 생성물 5의 입체화학은 일라이드 1이 카르보닐 2에 대해 동역학적으로 조절된 첨가를 하기 때문에 나타난다. 리튬이 존재할 경우, 베타인 종 3a와 3b를 통해 중간체들의 평형화가 일어날 수 있다. 브루스 E. 매리아노프와 A. B. 라이츠는 비티히 중간체들의 평형화에 대한 문제를 확인하고 그 과정을 "입체화학적 표류"라고 명명했다. 수년 동안 탄소-탄소 결합 형성 측면에서 비티히 반응의 입체화학은 알켄 생성물의 Z/E 입체화학에 직접적으로 해당한다고 가정되었다. 그러나 특정 반응물은 이러한 단순한 패턴을 따르지 않는다. 리튬 염은 또한 입체화학적 결과에 지대한 영향을 미칠 수 있다.
메커니즘은 지방족 및 방향족 알데하이드와 방향족 및 지방족 포스포늄 일라이드에 따라 다르다. 증거에 따르면 리튬염이 없는 조건에서 가지가 없는 알데하이드의 비티히 반응은 평형을 이루지 않으므로 동역학적 반응 제어하에 있다. E. 베데스는 안정화된 비티히 반응과 비안정화된 비티히 반응의 입체선택성을 설명하는 이론을 제시했다.
강력한 증거는 리튬이 없는 조건에서 비안정화된 (R1= 알킬, H), 부분 안정화된 (R1 = 아릴), 안정화된 (R1 = EWG) 비티히 시약을 포함하는 비티히 반응은 모두 동역학적 제어 하에 [2+2]/레트로-[2+2] 메커니즘을 통해 진행되며, 옥사포스페탄이 유일한 중간체임을 나타낸다.
적용 범위 및 한계.
작용기 내성.
비티히 시약은 일반적으로 OH, OR, 나이트로아렌, 에폭사이드 및 때로는 에스터와 아마이드와 같은 여러 종류의 작용기를 포함하는 카르보닐 화합물에 내성이 있다. 공액된 일라이드와 함께 케톤, 알데하이드 및 나이트릴 그룹도 존재할 수 있으며, 이는 위에 언급된 안정화된 일라이드이다. 비스-일라이드 (두 개의 P=C 결합을 포함하는)도 성공적으로 만들어지고 사용되었다. 입체 장애가 있는 케톤의 경우 반응이 느리고 수율이 낮을 수 있으며, 특히 안정화된 일라이드의 경우 그러하며, 이러한 경우 호르너-워즈워스-엠몬스 (HWE) 반응 (포스포네이트 에스터 사용)이 선호된다. 또 다른 보고된 한계는 종종 불안정한 성질을 지닌 알데하이드로서, 산화, 중합 또는 분해될 수 있다는 점이다. 이른바 탄뎀 산화-비티히 공정에서는 해당 알코올의 산화에 의해 알데하이드가 제자리에서 형성된다.
알데하이드와의 반응에서 이중 결합 기하학은 일라이드의 특성을 기반으로 쉽게 예측된다. 비안정화된 일라이드(R3 = 알킬)의 경우 중간에서 높은 선택성을 가진 (Z)-알켄 생성물을 생성한다. 반응이 다이메틸폼아마이드에서 아이오딘화 리튬 또는 아이오딘화 나트륨의 존재 하에 수행되면 생성물은 거의 전적으로 Z-이성질체이다. 안정화된 일라이드(R3 = 에스터 또는 케톤)의 경우 (E)-알켄이 높은 선택성으로 형성된다. (E)/(Z) 선택성은 부분 안정화된 일라이드(R3 = 아릴)의 경우 종종 좋지 않다.
비안정화된 일라이드의 경우 (E)-알켄을 얻기 위해 비티히 반응의 슐로서 변형을 사용할 수 있다. 또는 줄리아-코시엔스키 올레핀화 반응은 (E)-알켄을 선택적으로 제공한다. 일반적으로 호르너-워즈워스-엠몬스 반응은 비티히 반응과 마찬가지로 (E)-엔오에이트(α,β-불포화 에스터)를 제공한다. (Z)-엔오레이트를 얻기 위해 호르너-워즈워스-엠몬스 반응의 스틸-게나리 변형을 사용할 수 있다.
슐로서 변형.
전통적인 비티히 반응의 주요 한계는 반응이 주로 에리트로 베타인 중간체를 통해 진행되어 Z-알켄을 생성한다는 점이다. 에리트로 베타인은 저온에서 페닐리튬을 사용하여 트레오 베타인으로 전환될 수 있다. 이 변형은 E-알켄을 생성한다.
알릴 알코올은 베타인 일라이드와 두 번째 알데하이드의 반응에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면 다음과 같다.
그 사용의 한 예는 류코트리엔 A 메틸 에스터의 합성에 있다. 첫 번째 단계는 안정화된 일라이드를 사용하는데, 여기서 카르보닐기는 일라이드와 공액되어 자가 축합을 방지하지만, 예상외로 주로 시스 생성물을 생성한다. 두 번째 비티히 반응은 비안정화된 비티히 시약을 사용하며, 예상대로 주로 시스 생성물을 생성한다.
비티히 반응은 1954년에 게오르크 비티히와 그의 동료 울리히 숄쾨프에 의해 보고되었다. 비티히는 이 공헌을 포함한 여러 업적으로 1979년에 노벨 화학상을 수상했다.
제시 루이스 잭슨 주니어(Jesse Louis Jackson Jr., 1965년 3월 11일 ~ )은 미국의 정치인이다.
역외 균형()은 국제 관계에서 현실주의 분석에 사용되는 전략적 개념이다. 이는 강대국이 잠재적으로 적대적인 세력의 부상을 억제하기 위해 선호하는 지역 강대국을 사용하는 전략을 설명한다. 이 전략은 미국에서 지배적인 대전략인 자유주의적 헤게모니와 대조된다. 역외 균형은 미국이 육상 주둔지에서 철수하고 역외 역량을 세계의 세 가지 주요 지정학적 지역인 유럽, 페르시아만, 동북아시아에 집중할 것을 요구한다.
크리스토퍼 레인은 1997년 자신의 논문에서 "역외 균형"이라는 용어를 도입한 공로를 자신에게 돌렸다. 존 미어샤이머, 스티븐 월트, 로버트 페이프, 앤드루 라탐, 패트릭 포터, 앤드루 베세비치와 같은 여러 전략 전문가들이 이 접근 방식을 수용했다. 그들은 역외 균형이 영국의 유럽 대전략에 역사적 뿌리를 두고 있으며, 결국 미국과 일본이 역사상 여러 시점에서 채택하고 추구했다고 주장한다.
정치학자 존 미어샤이머는 시카고 대학교 "미국 대전략" 수업에서 역외 균형이 1930년대와 1980~1988년 이란-이라크 전쟁에서 미국이 사용한 전략이었다고 설명한다. 미어샤이머는 미국이 1940년대에 영국에 무기대여법 원조를 제공했을 때, 민주주의의 투사가 아니라 민주주의의 병기창으로서 역외 균형에 참여했다고 주장한다.
이는 역외 균형과 일치하는데, 미국은 처음에 유럽 분쟁에 미국인의 생명을 희생시키려 하지 않았기 때문이다. 미국은 지역 패권국의 발전을 막기 위해 이란-이라크 전쟁에서 패배하는 쪽(이라크)을 지원했는데, 이는 궁극적으로 미국의 영향력을 위협할 수 있었다. 더욱이, 역외 균형은 1930년대처럼 대략적인 세력 균형이 존재할 때 고립주의처럼 보일 수 있다. 이는 또한 미국과 소련 간의 냉전 동안 사용된 전략이기도 했다.
"역외 균형"이라는 대전략은 강대국이 전 세계에 대규모 군사력을 배치하는 비용 없이 자국의 힘을 유지할 수 있도록 한다. 이는 공식적인 연방주의에 대한 비공식 제국의 유사체로 볼 수 있다(예를 들어 후기 대영 제국의 제국 연방 제안). 역외 균형은 이름에서 알 수 있듯이 유일한 비유라시아 강대국인 미국이 추구할 수 있는 대전략이다.
이 전략은 이 국가가 세계의 세 가지 주요 지정학적 지역인 유럽, 페르시아만, 동북아시아에서 대략적인 세력 균형을 유지할 것을 요구한다. 이 세 지역은 세계의 다른 모든 강대국을 포함하는 주요 산업 중심지인 유럽과 동북아시아, 그리고 글로벌 석유 시장에 대한 중요성 때문에 페르시아만에 중점을 둔다. 이 지역 외에서는 역외 균형자는 발전에 대해 걱정할 필요가 없다. 또한, 역외 균형을 추구하는 국가는 먼저 현지 강대국에게 책임을 떠넘기고, 위협이 지역 내 다른 강대국이 처리하기에 너무 클 경우에만 개입해야 한다.
교차 탈수소화 짝지음(, 또한 CDC 반응으로도 알려져 있음)은 맥길 대학교의 차오쥔 리가 만든 용어로, 짝지음 반응의 한 종류로, 산화제의 존재 하에 C-H 결합에서 직접 탄소-탄소 결합 또는 C-헤테로원자 결합을 형성하여 열역학적으로 불리한 H2 분자의 형식적 제거를 유도한다. 이처럼 CDC는 C-H 활성화 전략에 속하는 짝지음 반응이다.
CDC 짝지음의 핵심은 기질의 사전 작용기화가 필요 없다는 점이다. 따라서 CDC 반응은 높은 효율, 원자 경제 및 환경 친화성의 장점을 가진다. 이러한 반응은 전이 금속 촉매 또는 산화 반응(예: 벤조퀴논, 과산화물, O2, 초가성 요오드)에 의해 달성되거나 활성화될 수 있으며, 광촉매 또는 전기 촉매에 의해서도 가능하다. CDC 반응의 메커니즘과 반응성은 기질에 따라 크게 달라진다. CDC 반응은 sp3-sp3, sp3-sp2, sp3-sp, sp2-sp2, sp2-sp 및 sp-sp C-H 결합 사이에 결합을 형성하는 데 사용되었다. 다양한 질소, 산소 및 황을 포함하는 헤테로고리 화합물의 합성 및 기능화도 CDC를 통해 달성되었다.
바치 페테르(, 1983년 5월 15일~)는 헝가리의 레슬링 선수이다. 헝가리 국가대표 선수로서 올림픽에 3회 연속(2008, 2012, 2016)으로 참가했다. 또한 세계 선수권 대회에서 금메달 2개, 유럽 선수권 대회에서 금메달 2개, 은메달 1개, 동메달 1개를 획득했다.
탄소-탄소 결합()은 두 탄소 원자 사이의 공유 결합이다. 가장 일반적인 형태는 단일 결합으로, 두 원자 각각에서 온 두 전자로 구성된 결합이다. 탄소-탄소 단일 결합은 시그마 결합이며, 각 탄소 원자의 혼성 궤도 사이에서 형성된다. 에테인에서 궤도는 sp3-혼성 궤도이지만, 다른 혼성화를 가진 탄소 원자들 사이에서도 단일 결합이 형성될 수 있다(예: sp2와 sp2). 사실, 단일 결합 내의 탄소 원자는 같은 혼성화를 가질 필요는 없다. 탄소 원자는 또한 알켄이라고 불리는 화합물에서 이중 결합을 형성하거나 알카인이라고 불리는 화합물에서 삼중 결합을 형성할 수 있다. 이중 결합은 sp2 혼성 궤도와 혼성화에 참여하지 않는 p-궤도로 형성된다. 삼중 결합은 sp 혼성 궤도와 각 원자에서 온 두 개의 p-궤도로 형성된다. p-궤도의 사용은 파이 결합을 형성한다.
사슬과 가지.
탄소는 자체 원자들의 긴 사슬을 형성할 수 있는 몇 안 되는 원소 중 하나이며, 이 특성을 고리화라고 한다. 이 특성과 탄소-탄소 결합의 강도가 결합되어 엄청난 수의 분자 형태가 생성되며, 이들 중 다수는 생명체의 중요한 구조적 요소이다. 따라서 탄소 화합물은 유기화학이라는 고유한 연구 분야를 가지고 있다.
C−C 골격에서도 가지가 흔하다. 분자 내 탄소 원자는 이웃 탄소 원자의 수에 따라 분류된다.
"구조적으로 복잡한 유기 분자"에서 분자의 모양을 결정하는 것은 사차 중심에서의 탄소-탄소 결합의 3차원적 방향이다. 또한, 사차 중심은 코르티손과 모르핀과 같이 생물학적으로 활성인 많은 작은 분자에서 발견된다.
탄소-탄소 결합 형성 반응은 새로운 탄소-탄소 결합이 형성되는 유기 반응이다. 이 반응들은 의약품과 플라스틱과 같은 많은 인공 화학 물질 생산에 중요하다. 탄소-탄소 결합이 끊어지는 역반응은 탄소-탄소_결합_활성화로 알려져 있다.
탄소-탄소 결합을 형성하는 반응의 몇 가지 예로는 알돌 반응, 딜스-알더 반응, 그리냐르 반응, 교차 결합 반응, 마이클 반응 및 비티히 반응이 있다.
삼차 탄소의 원하는 3차원 구조에 대한 직접적인 합성은 20세기 후반에 대체로 해결되었지만, 사차 탄소 합성에도 비슷한 능력이 나타나기 시작한 것은 21세기 첫 10년에 이르러서였다.
결합력 및 길이.
탄소-탄소 단일 결합은 C–H, O–H, N–H, H–H, H–Cl, C–F 및 많은 이중 또는 삼중 결합보다 약하고, C–O, Si–O, P–O, S–H 결합과 유사한 강도를 가지지만, 일반적으로 강하다고 간주된다.
위에 주어진 값은 일반적으로 나타나는 C–C 결합 해리 에너지를 나타내며, 때로는 이 범위를 크게 벗어나는 예외가 있을 수 있다.
길고 약한 C–C 단일 결합.
C–C 결합이 늘어나는 다양한 극단적인 경우가 확인되었다. 곰베르그의 이합체에서 한 C–C 결합은 159.7 피코미터로 상당히 길다. 이 결합은 용액에서 실온에서 가역적으로 쉽게 끊어진다.
훨씬 더 혼잡한 분자인 헥사키스(3,5-다이-터트-부틸페닐)에테인에서는 안정화된 트라이아릴메틸 라디칼을 형성하는 결합 해리 에너지가 8 kcal/mol에 불과하다. 또한 심한 입체적 혼잡의 결과로, 헥사키스(3,5-다이-터트-부틸페닐)에테인은 길이가 167 pm로 크게 늘어난 중앙 결합을 가지고 있다.
비틀리고 약한 C–C 이중 결합.
테트라키스(다이메틸아미노)에틸렌 (TDAE)의 구조는 매우 왜곡되어 있다. 두 N2C 말단의 이면각은 C=C 거리가 정상인 135 pm임에도 불구하고 28º이다. 거의 등구조인 테트라아이소프로필에틸렌도 C=C 거리가 135 pm이지만, 그 C6 코어는 평면이다.
짧고 강한 C–C 삼중 결합.
반대 극단에서, 다이아세틸렌의 중심 탄소-탄소 단일 결합은 두 sp 혼성화 탄소를 연결하기 때문에 160 kcal/mol로 매우 강하다. 탄소-탄소 다중 결합은 일반적으로 더 강하며, 에틸렌의 이중 결합과 아세틸렌의 삼중 결합은 각각 174 및 230 kcal/mol의 결합 해리 에너지를 가지는 것으로 결정되었다. 강한 전자 흡인성 아이오도늄 부분으로 인해 요오도늄 종 [HC≡C–I+Ph] [CF3SO3–]에서 115 pm의 매우 짧은 삼중 결합이 관찰되었다.
바르톨로메오 라멘기(, 1484년~1542년)는 바냐카발로(), 일 바냐카발로(), 혹은 일 바루팔디()라고도 불렸던 르네상스 시대의 이탈리아 화가로, 에밀리아로마냐주에서 활동했다.
그는 자신이 태어난 마을인 바냐카발로에서 이름을 따 ‘바냐카발로’라는 별칭을 얻었다. 처음에는 프란체스코 프란치아와 로렌초 코스타 밑에서 공부했다. 이후 로마로 가서 라파엘로의 제자가 되었다. 그는 라파엘로의 지도를 받는 동안 바티칸 미술관 장식 작업에 여러 사람들과 함께 참여했으나, 그중 어느 부분이 그의 작품인지는 알려져 있지 않다.
그는 고향으로 돌아와 볼로냐에서 저명한 지역 화가가 되었다. 그의 작품들은 후대에 귀도 레니와 카라치 가문에 의해 높이 평가되었다. 볼로냐에서 제작한 작품들 가운데에는 《성 아우구스티누스의 논쟁》과 《성모자상》이 있다.
그는 1542년 볼로냐에서 세상을 떠났다. 그의 제자 중 한 명은 체사레 아레투시였으며, 또 다른 제자는 그의 아들 조반니 바티스타 라멘기였다.
화학에서 탄소–수소 결합(, 결합)은 많은 유기 화합물에서 발견될 수 있는 탄소와 수소 원자 사이의 화학 결합이다. 이 결합은 공유, 단일 결합을 의미하며, 탄소가 최대 4개의 수소와 외부 원자가 전자를 공유한다. 이는 두 원자 모두의 외부 껍질을 완성하여 안정하게 만든다.
탄소-수소 결합은 약 1.09 Å (1.09 × 10−10 m)의 결합 길이와 약 413 kJ/mol의 결합 에너지를 가진다 (아래 표 참조). 폴링 척도—C (2.55)와 H (2.2)를 사용하면 이 두 원자 사이의 전기 음성도 차이는 0.35이다. 이 작은 전기 음성도 차이 때문에 결합은 일반적으로 비극성으로 간주된다. 분자의 구조식에서 수소 원자는 종종 생략된다. 결합과 결합으로만 구성된 화합물 부류는 알케인, 알켄, 알카인 및 방향족 탄화수소이다. 이들을 총칭하여 탄화수소라고 한다.
2016년 10월, 천문학자들은 생명의 매우 기본적인 화학 성분—탄소-수소 분자 (CH, 또는 메틸리다인 라디칼), 양이온 탄소-수소 이온 () 및 탄소 이온 ()—이 이전에 생각했던 것처럼 초신성 및 젊은 항성과 관련된 난류 사건과 같은 다른 방식이 아니라 주변 항성의 자외선 에너지로 상당 부분 생성된다고 보고했다.
결합 길이.
탄소-수소 결합의 길이는 탄소 원자의 혼성화에 따라 약간 달라진다. 수소 원자와 sp2 혼성화 탄소 원자 사이의 결합은 수소와 sp3 혼성화 탄소 사이의 결합보다 약 0.6% 더 짧다. 수소와 sp 혼성화 탄소 사이의 결합은 sp3 C–H보다 약 3% 더 짧다. 이러한 경향은 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌의 분자기하에 의해 설명된다.
일반적으로 C−H 결합은 매우 강해서 비교적 반응성이 낮다. 총칭하여 탄소산이라고 불리는 여러 화합물 부류에서는 C−H 결합이 양성자 제거에 충분히 산성일 수 있다. 비활성화된 C−H 결합은 알케인에서 발견되며 헤테로원자 (O, N, Si 등)에 인접해 있지 않다. 이러한 결합은 일반적으로 유리기 치환 반응에만 참여한다. 그러나 많은 효소가 이러한 반응을 일으키는 것으로 알려져 있다.
C−H 결합은 가장 강한 결합 중 하나이지만, 헤테로원자가 없는 상당히 안정한 유기 화합물의 경우에도 그 크기가 30% 이상 달라진다.
보리스 알렉산드로프()는 다음 사람을 가리킨다.
탄소-질소 결합()은 탄소와 질소 사이의 공유 결합이며 유기화학 및 생화학에서 가장 풍부한 결합 중 하나이다.
질소는 5개의 원자가 전자를 가지며 단순한 아민에서는 삼가이며, 나머지 두 전자는 고립 전자쌍을 형성한다. 이 고립 전자쌍을 통해 질소는 수소와 추가 결합을 형성하여 사암모늄 염에서 양전하를 띠며 사가가 될 수 있다. 따라서 많은 질소 화합물은 잠재적으로 염기성일 수 있지만, 그 정도는 구성에 따라 달라진다. 예를 들어, 아마이드의 질소 원자는 고립 전자쌍이 이중 결합으로 비편재화되어 있기 때문에 염기성이 아니며, 피롤에서는 고립 전자쌍이 방향족 육중항의 일부이다.
탄소-탄소 결합과 유사하게, 이들 결합은 이민에서와 같이 안정적인 이중 결합을 형성할 수 있으며, 나이트릴에서와 같이 삼중 결합을 형성할 수 있다. 결합 길이는 단순한 아민의 경우 147.9 pm에서 나이트로메테인과 같은 C-N= 화합물의 경우 147.5 pm, 피리딘의 부분 이중 결합에서 135.2 pm, 나이트릴과 같은 삼중 결합에서 115.8 pm에 이른다.
C-N 결합은 질소 쪽으로 강하게 편극되어 있으며(C와 N의 전기음성도는 각각 2.55와 3.04), 결과적으로 분자 쌍극자 모멘트가 높을 수 있다. 예를 들어, 사이안아마이드는 4.27 D, 다이아조메테인은 1.5 D, 메틸 아자이드는 2.17 D, 피리딘은 2.19 D이다. 이러한 이유로 C-N 결합을 포함하는 많은 화합물은 물에 용해된다. N-친핵체는 C=N 결합에 특이적으로 끌리는 라디칼 분자 그룹이다.
탄소-질소 결합은 X선 광전자 분광학(XPS)으로 분석할 수 있다. 결합 상태에 따라 N1s XPS 스펙트럼의 피크 위치가 달라진다.
탄소-산소 결합()은 탄소와 산소 원자 간의 극성 공유 결합이다. 탄소-산소 결합은 탄소 산화물 및 탄소 옥시할라이드, 탄산염 및 금속 카보닐과 같은 많은 무기 화합물에서 발견되며, 알코올, 에터, 카보닐 화합물과 같은 유기 화합물에서도 발견된다. 산소는 6개의 원자가 전자를 가지고 있으며, 다른 원자와 전자를 공유하여 공유 결합을 형성하거나, 전자를 받아들여 음이온을 형성하거나, 이 둘을 조합하여 최외각 전자 8개를 채우는 경향이 있다. 중성 화합물에서 산소 원자는 탄소와 삼중 결합을 형성할 수 있으며, 탄소 원자는 산소와 최대 4개의 단일 결합 또는 2개의 이중 결합을 형성할 수 있다.
결합 모티프.
산소의 결합.
에터에서 산소는 두 개의 탄소 원자와 두 개의 공유 단일 결합인 C–O–C를 형성하는 반면, 알코올에서 산소는 탄소와 하나, 수소와 하나의 단일 결합인 C–O–H를 형성한다. 대부분의 유기 카보닐 화합물에서 산소는 탄소와 공유 이중 결합인 C=O를 형성하며, 이를 카보닐기라고 한다. 에터, 알코올 및 카보닐 화합물에서 산소의 최외각에 있는 4개의 비결합 전자는 비결합 상태이다. 알콕사이드에서 산소는 탄소와 단일 결합을 형성하고 금속으로부터 전자를 받아들여 세 개의 비공유 전자쌍을 가진 알콕사이드 음이온 R–O−를 형성한다. 옥소늄 이온에서 산소의 두 비공유 전자쌍 중 하나는 세 번째 공유 결합을 형성하는 데 사용되며, 이로 인해 한 개의 비공유 전자쌍이 남아있는 양이온 &gt;O+– 또는 =O+– 또는 ≡O+가 생성된다. 일산화 탄소와 아실륨 이온에서 산소는 탄소와 삼중 결합을 형성한다.
탄소의 결합.
탄소 원자는 알코올, 에터, 과산화물에서 산소와 한 개의 단일 결합을 형성하며, 아세탈에서 두 개, 오쏘에스터에서 세 개, 그리고 오쏘탄산염에서 네 개를 형성한다. 탄소는 알데하이드, 케톤, 아실 할라이드에서 산소와 이중 결합을 형성한다. 카복실산, 에스터, 유기산 무수물에서 각 카보닐 탄소 원자는 산소와 한 개의 이중 결합과 한 개의 단일 결합을 형성한다. 탄산 에스터와 탄산에서 카보닐 탄소는 산소와 한 개의 이중 결합과 두 개의 단일 결합을 형성한다. 이산화 탄소의 결합은 두 개의 C=O 이중 결합으로 구성된 것으로 종종 설명되지만, 이러한 비편재화된 시스템에서는 결합 차수가 덜 명확하다. 위에서 언급했듯이 탄소는 일산화 탄소 및 그 유도체(아실륨 이온 및 금속 카보닐 포함)에서 산소와 삼중 결합을 형성한다.
전기 음성도 및 결합 길이.
C–O 결합은 산소 쪽으로 극성을 띠고 있다(탄소 대 산소의 전기 음성도, 2.55 대 3.44). 파라핀 C–O 결합의 결합 길이는 143 pm 범위로, C–N 또는 C–C 결합의 길이보다 짧다. 카복실산에서는 부분적인 이중 결합 특성으로 인해 단축된 단일 결합(136 pm)이 발견되고, 에폭사이드에서는 늘어난 결합(147 pm)이 발견된다. C–O 결합 강도 또한 C–N 또는 C–C보다 크다. 예를 들어, 메탄올의 결합 강도는 /mol(298 K에서), 메틸아민에서는 /mol, 에테인에서는 /mol이다.
탄소와 산소는 케톤, 에스터, 카복실산 등 많은 화합물을 포함하는 카보닐 화합물이라는 총칭으로 알려진 작용기에서 말단 이중 결합을 형성한다. 내부 C=O 결합은 양전하를 띠는 옥소늄 이온에서 발견된다. 퓨란에서 산소 원자는 채워진 p-궤도를 통해 파이 전자 비편재화에 기여하므로 퓨란은 방향족이다. 카보닐 화합물에서 C=O 결합 길이는 약 123 pm이다. 이산화 탄소의 C=O 결합 길이는 116 pm이다. 아실 할라이드의 C=O 결합은 부분적인 삼중 결합 특성을 가지므로 매우 짧다: 117 pm. 형식적인 C≡O 삼중 결합을 가진 화합물은 매우 짧고 강한 결합(112.8 pm)을 가진 일산화 탄소와 아실륨 이온, R–C≡O+(일반적으로 110–112 pm)를 제외하고는 존재하지 않는다. 이러한 삼중 결합은 N≡N 삼중 결합보다도 매우 높은 결합 에너지를 갖는다. 산소는 또한 삼가일 수 있는데, 예를 들어 트라이에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트에서 그러하다.
탄소-산소 결합 형성 반응은 매우 많다. 대표적인 것은 윌리엄슨 에터 합성과 많은 산화 반응이다.
C-O 결합을 가진 작용기.
탄소-산소 결합은 다음 작용기에 존재한다:
탄소-플루오린 결합()은 탄소와 플루오린 사이의 극성 공유 결합으로, 모든 유기 플루오린 화합물의 구성 요소이다. 이 결합은 화학에서 가장 강한 단일 결합 중 하나이며 (B–F 단일 결합, Si–F 단일 결합, H–F 단일 결합 다음으로), 부분적인 이온성 특성으로 인해 상대적으로 짧다. 또한, 동일한 탄소에 더 많은 플루오린이 추가될수록 결합은 강화되고 짧아진다. 이러한 이유로 플루오로알칸인 사플루오로메탄 (사플루오르화 탄소)과 같은 화합물은 가장 비활성적인 유기 화합물 중 일부이다.
전기 음성도 및 결합 강도.
플루오린의 높은 전기 음성도 (플루오린 4.0, 탄소 2.5)는 탄소-플루오린 결합에 상당한 극성 또는 쌍극자 모멘트를 부여한다. 전자 밀도는 플루오린 주변에 집중되어 탄소를 상대적으로 전자 부족 상태로 만든다. 이는 부분 전하 (Cδ+—Fδ−)를 통해 결합에 이온 특성을 도입한다. 플루오린과 탄소의 부분 전하는 서로 끌어당겨 탄소-플루오린 결합의 특이한 결합 강도에 기여한다. 이 결합은 플루오린이 탄소와 가장 강한 단일 결합을 형성하기 때문에 "유기 화학에서 가장 강한 결합"으로 불린다. 탄소-플루오린 결합은 최대 130 kcal/mol의 결합 해리 에너지 (BDE)를 가질 수 있다. C–F의 BDE (결합 강도)는 다른 탄소-할로젠 및 탄소-수소 결합보다 높다. 예를 들어, CH3–X 분자 내 C–X 결합의 BDE는 X = 플루오린, 수소, 염소, 브로민, 아이오딘에 대해 각각 115, 104.9, 83.7, 72.1, 57.6 kcal/mol이다.
탄소-플루오린 결합 길이는 일반적으로 약 1.35 옹스트롬 (플루오로메탄에서 1.39 Å)이다. 이는 다른 모든 탄소-할로젠 결합보다 짧으며, 단일 탄소-질소 및 탄소-산소 결합보다도 짧다. 짧은 결합 길이는 결합의 이온성 특성 (탄소와 플루오린의 부분 전하 사이의 정전기적 인력) 때문이기도 하다. 탄소-플루오린 결합 길이는 탄소 원자의 혼성 및 탄소 또는 심지어 더 멀리 있는 원자의 다른 치환체 존재 여부에 따라 수백 분의 1 옹스트롬 정도 달라진다. 이러한 변동은 미묘한 혼성 변화 및 입체 전자 효과의 지표로 사용될 수 있다. 아래 표는 다양한 결합 환경에서 평균 결합 길이가 어떻게 달라지는지를 보여준다 (sp2 또는 방향족 탄소로 따로 명시되지 않는 한 탄소 원자는 sp3-혼성이다).
결합 길이의 가변성 및 부분적인 이온성 특성으로 인한 플루오린과의 결합 단축은 플루오린과 다른 원소 간의 결합에서도 관찰되며, 플루오린의 공유 반경에 적절한 값을 선택하는 데 어려움의 원인이 되어 왔다. 라이너스 폴링은 원래 64 pm를 제안했지만, 이 값은 결국 72 pm로 대체되었는데, 이는 플루오린-플루오린 결합 길이의 절반이다. 그러나 72 pm는 플루오린과 다른 원소 간의 결합 길이를 대표하기에는 너무 길어서, 다른 저자들은 54 pm에서 60 pm 사이의 값을 제안했다.
동일 탄소에 결합한 플루오린의 결합 강도 효과.
동일한 (제미널) 탄소에 플루오린 원자의 수가 증가할수록 다른 결합은 더 강해지고 짧아진다. 이는 아래 표에 나타난 플루오로메탄 계열의 결합 길이 및 강도 (BDE) 변화에서 볼 수 있으며, 또한 원자의 부분 전하 (qC 및 qF)도 계열 내에서 변화한다. 플루오린이 추가될수록 탄소의 부분 전하는 더 양전하를 띠게 되어 플루오린과 탄소 사이의 정전기적 상호작용과 이온성을 증가시킨다.
고슈 효과.
두 개의 플루오린 원자가 인접한 탄소에 결합되어 있을 때 (1,2-디플루오로에탄 (H2FCCFH2)과 같이), 고슈 형태가 안티 형태보다 더 안정하다. 이는 일반적으로 예상되는 것과 대부분의 1,2-치환 에탄에서 관찰되는 것과는 반대이며, 이 현상을 고슈 효과라고 한다. 1,2-디플루오로에탄에서 고슈 형태는 기체 상태에서 안티 형태보다 2.4~3.4 kJ/mol 더 안정하다. 그러나 이 효과는 할로젠 플루오린에만 국한되지 않는다; 1,2-다이메톡시에탄에서도 고슈 효과가 관찰된다. 관련 효과로는 알켄 시스 효과가 있다. 예를 들어, 1,2-디플루오로에틸렌의 시스 이성질체는 트랜스 이성질체보다 더 안정하다.
고슈 효과에 대한 두 가지 주요 설명은 초공액과 굽은 결합이다. 초공액 모델에서, 탄소-수소 σ 결합 오비탈에서 탄소-플루오린 σ* 반결합 오비탈로의 전자 밀도 기여는 고슈 이성질체의 안정화 원천으로 간주된다. 플루오린의 더 큰 전기 음성도로 인해, 탄소-수소 σ 오비탈은 탄소-플루오린 σ 오비탈보다 더 나은 전자 공여체이며, 탄소-플루오린 σ* 오비탈은 탄소-수소 σ* 오비탈보다 더 나은 전자 수용체이다. 고슈 형태만이 더 나은 공여체와 더 나은 수용체 사이의 좋은 겹침을 허용한다.
디플루오로에탄의 고슈 효과에 대한 굽은 결합 설명에서 핵심은 플루오린의 큰 전기 음성도로 인해 두 탄소-플루오린 결합의 p 오비탈 특성이 증가한다는 점이다. 결과적으로, 중앙 탄소-탄소 결합의 왼쪽과 오른쪽 위아래에 전자 밀도가 축적된다. 그 결과 감소된 오비탈 겹침은 고슈 형태를 취할 때 부분적으로 보상되어 굽은 결합을 형성한다. 이 두 모델 중 초공액은 일반적으로 디플루오로에탄에서 고슈 효과의 주요 원인으로 간주된다.
탄소-플루오린 결합 신축은 적외선 스펙트럼에서 1000~1360 cm−1 범위에 나타난다. 이 넓은 범위는 분자 내 다른 치환체에 대한 신축 진동수의 민감도 때문이다. 단일 플루오린화 화합물은 1000~1110 cm−1 사이에 강한 밴드를 가지며, 두 개 이상의 플루오린 원자가 있는 경우 밴드는 대칭 모드와 비대칭 모드의 두 밴드로 나뉜다. 탄소-플루오린 밴드는 매우 강하여 존재할 수 있는 탄소-수소 밴드를 가릴 수 있다.
유기 플루오린 화합물은 탄소-13, 플루오린-19 (유일한 천연 플루오린 동위원소), 또는 수소-1 (존재하는 경우)을 사용하여 NMR 분광법으로도 특성화할 수 있다. 19F NMR에서의 화학적 이동은 치환 정도와 작용기에 따라 매우 넓은 범위에 걸쳐 나타난다. 아래 표는 몇 가지 주요 부류에 대한 범위이다.
C–F 결합 끊기.
C–F 결합을 끊는 것은 유기 플루오린 "영원한 화학물질"인 PFOA 및 PFC를 분해하고 파괴하는 방법으로 관심을 받고 있다. 유망한 방법으로는 백금 원자와 같은 촉매, 광촉매, UV, 아이오딘화물 및 아황산염, 라디칼 등이 있다.
일부 금속 착물은 C–F 결합을 절단한다. 이러한 반응은 유기 합성 및 이종 화학물질의 정화 관점에서 흥미롭다. C–F 결합 활성화는 다음과 같이 분류된다: "(i) 플루오로카본의 산화성 첨가, (ii) HF 제거를 동반한 M–C 결합 형성, (iii) 플루오로실란 제거를 동반한 M–C 결합 형성, (iv) M–F 결합 형성을 동반한 플루오로카본의 수소탈플루오린화, (v) 플루오로카본에 대한 친핵성 공격, (vi) 플루오로카본의 탈플루오린화". 금속 매개 C–F 활성화 반응의 예시로는 지르코노센 이수소화물에 의한 플루오로헥산의 탈플루오린화가 있다:
다카타니 소스케(, 1989년 4월 5일~)는 일본의 레슬링 선수이다. 일본 국가대표 선수로서 올림픽에 3회 연속(2012, 2016, 2020)으로 참가했으며 세계 선수권 대회에서 은메달 1개를 획득했다.
로빈 린 켈리(Robin Lynne Kelly, 1956년 4월 30일 ~ )은 미국의 정치인이다.
《닌텐도 스위치 2 웰컴 투어》는 닌텐도와 닌텐도 큐브가 닌텐도 스위치 2로 개발한 2025년 비디오 게임이다. 게임기 동시출시게임으로서 2025년 6월 5일 전세계에 동시발매됐으며 닌텐도 e숍에서 디지털로 판매한다.
닌텐도 스위치 2 게임기에 대해 소개하는 소프트웨어로 170가지 질문, 20종 미니 게임과 14종 테크 데모를 탑재해 게임기의 다양한 기능과 설계를 설명하는 온라인 전시회 형태를 갖췄다.
발표와 발매 당시 게임기와 동봉되지 않고 별도로 판매되는 제품이라는 점으로 논란을 일으켰으며 복합적인 평가를 받았다.
《닌텐도 스위치 2 웰컴 투어》는 리뷰 애그리게이터 웹사이트 메타크리틱에서 "복합적 및 평균적인 평가"를 기록했다.
유기화학 및 유기금속화학에서 탄소-수소 결합 활성화(, 활성화())는 탄소-수소 결합이 분리되고 결합 (X ≠ H는 일반적으로 탄소, 산소 또는 질소와 같은 주족 원소)으로 대체되는 유기 반응의 한 유형이다. 일부 저자들은 C–H 활성화라는 용어를 "비활성"으로 간주되는 C–H 결합이 전이 금속 중심 M과 상호 작용하여 결합이 절단되고 M–C 결합을 가진 유기금속 종이 생성되는 반응으로 더 제한한다. 이 단계(때로는 활성화 단계로 알려짐)에서 생성된 유기금속 중간체는 다른 시약과 후속 반응을 거칠 수 있으며, 이는 그 자리에서 (종종 전이 금속이 촉매 양으로 사용되도록 허용) 또는 별도의 단계에서 기능화된 생성물을 생산한다.
대체 용어인 기능화()는 반응 과정에 관계없이 (또는 이에 대한 불가지론적 태도로) 비교적 비활성인 결합을 결합으로 변환하는 모든 반응을 설명하는 데 사용된다. 특히, 이 정의는 분리된 C–H 결합이 처음에 전이 금속과 상호 작용하거나 반응 메커니즘에 유기금속 중간체가 존재할 필요가 없다. 유기금속 종과 달리, 이 확장된 유형의 C-H 활성화는 산업 및 자연에서 널리 사용된다. 이 광범위한 정의는 위에서 언급한 C–H 활성화의 제한된 정의에 해당하는 모든 반응을 포함한다. 그러나 산소 반발 메커니즘을 통해 진행되는 철 촉매 알케인 C–H 수산화 반응(예: 사이토크롬 P450 효소 및 그 합성 유사체)도 포함하며, 이 메커니즘에는 유기금속 종이 관여하지 않는 것으로 여겨진다. 다른 경우에는 유기금속 종이 간접적으로 관여한다. 예를 들어, Rh(II)-촉매 C–H 삽입 과정에서 친전자성 금속 카벤 종이 생성되고 탄화수소 C–H 결합이 금속과의 직접적인 상호 작용 없이 카벤 탄소에 삽입되는 경우에 발생한다. 금속에 의한 직접적인 C–H 결합 분해를 포함하지 않는 다른 메커니즘 가능성으로는 (i) 친전자성 방향족 치환 메커니즘에 의한 아릴금속 종 생성(친전자성 Pd, Pt, Au, Hg 종에 흔함), (ii) O- 또는 N-중심 라디칼에 의한 수소 원자 추상화를 통한 C–H 결합 분해(이후 유기금속 중간체를 형성하거나 형성하지 않고 더 반응하고 기능화될 수 있음, 예: 카라시-소노프스키 반응), (iii) 친전자성 금속과의 π-착물 초기 형성에 의해 보조되는 π-시스템의 α-위치에서 C–H 탈양성자화로 친핵성 유기금속 종 생성(예: 사이클로펜타디에닐아이언 착물에 의해)이 있다.
종종 저자들이 C–H 기능화와 활성화를 구분할 때, 후자를 좁은 의미로 제한한다. 그러나 C–H 결합과 금속 사이의 상호 작용이 결합이 분해되기 전에 있었는지 여부를 확실히 입증하는 것은 어려울 수 있다. 이 글은 일반적으로 C–H 기능화 반응을 다루지만, 특히 C–H 활성화에 중점을 둔다.
금속 중심에 의한 C-H 활성화 메커니즘은 세 가지 일반적인 범주로 분류할 수 있다:
최초의 C–H 활성화 반응은 종종 1902년에 오토 딤로트가 벤젠이 아세트산 수은(II)과 반응한다고 보고한 것에 기인한다 (참조: 유기수은 화합물). 많은 친전자성 금속 중심이 이 프리델-크래프츠와 유사한 반응을 겪는다. 조지프 채트는 Ru(0) 착물에 의한 나프탈렌의 C-H 결합 첨가를 관찰했다.
킬레이트-보조 C-H 활성화는 널리 퍼져 있다. 무라하시 슌스케는 (E)-N,1-다이페닐메탄이민으로부터 2-페닐아이소인돌린-1-온의 코발트-촉매 킬레이트-보조 C-H 기능화를 보고했다.
1969년, 알렉산더 E. 실로프는 테트라클로로백금산 칼륨이 메테인과 중수 사이의 동위 원소 혼합을 유도한다고 보고했다. 이 경로는 메테인이 Pt(II)에 결합하는 것을 포함한다고 제안되었다. 1972년, 실로프 연구팀은 테트라클로로백금산 칼륨, 촉매 헥사클로로백금산 칼륨, 메테인 및 물을 화학량론적 양으로 포함하는 유사한 반응에서 메탄올과 염화 메틸을 생산할 수 있었다. 실로프가 냉전 시대에 소련에서 연구하고 발표했기 때문에 그의 연구는 서방 과학자들에게 대부분 무시되었다. 이른바 실로프 시스템은 오늘날 알케인 기능화를 위한 몇 안 되는 진정한 촉매 시스템 중 하나이다.
어떤 경우에는 C-H 활성화의 발견이 교차 짝지음과 함께 이루어졌다. 1969년에 후지와라 유조는 Pd(OAc)2와 Cu(OAc)2를 사용하여 벤젠과 스타이렌으로부터 (E)-1,2-다이페닐에텐을 합성했다고 보고했으며, 이는 교차 짝지음과 매우 유사한 절차였다. 산화적 첨가 범주에서 M. L. H. 그린은 1970년에 Cp2WH2 착물로서 텅스텐이 벤젠 C–H 결합에 광화학적으로 삽입되는 것을 보고했으며 조지 M. 화이트사이드는 1979년에 최초로 분자 내 지방족 C–H 활성화를 수행했다.
다음 혁신은 1982년에 두 연구팀에 의해 독립적으로 보고되었다. 로버트 G. 버그만은 산화적 첨가를 통해 비활성화되고 완전히 포화된 탄화수소의 최초 전이 금속 매개 분자간 C–H 활성화를 보고했다. 광화학적 접근법을 사용하여 Cp*Ir(PMe3)H2(여기서 Cp*는 펜타메틸사이클로펜타다이에닐 리간드)의 광분해는 배위적으로 불포화된 종 Cp*Ir(PMe3)를 생성했으며, 이는 사이클로헥세인 및 네오펜테인과 산화적 첨가를 통해 반응하여 해당 착물 Cp*Ir(PMe3)HR을 형성했다(여기서 R은 각각 사이클로헥실 및 네오펜틸이다). W.A.G. 그레이엄은 동일한 탄화수소가 조사 시 Cp*Ir(CO)2와 반응하여 관련 착물 Cp*Ir(CO)HR을 생성한다는 것을 발견했다(여기서 R은 각각 사이클로헥실 및 네오펜틸이다). 후자의 예에서 반응은 Cp*Ir(CO)2의 조사를 통해 형성된 16-전자 이리듐(I) 중간체인 Cp*Ir(CO)에 대한 알케인의 산화적 첨가를 통해 진행되는 것으로 추정된다.
알케인 C–H 결합의 선택적 활성화 및 기능화는 펜타메틸사이클로펜타다이에닐, 금속 나이트로실, 알릴 및 네오펜틸 리간드를 갖춘 텅스텐 착물인 Cp*W(NO)(η3-알릴)(CH2CMe3)을 사용하여 보고되었다.
이 시스템과 관련된 한 예에서, 알케인인 펜테인은 선택적으로 할로겐화 탄화수소인 1-아이오도펜테인으로 전환된다. 이 변환은 실온에서 펜테인 내의 Cp*W(NO)(η3-알릴)(CH2CMe3)의 열분해를 통해 이루어졌으며, 이는 유사 1차 과정을 통해 네오펜테인의 제거를 초래하여 16-전자 중간체를 생성하는데, 이는 검출할 수 없지만 전자적으로나 입체적으로 불포화된 η2-뷰타다이엔 리간드에 의해 배위된다. 이후 펜테인 용매 분자의 분자간 활성화는 n-펜틸 리간드를 갖는 18-전자 착물을 생성한다. 별도의 단계에서, -60 °C에서 아이오딘과의 반응은 착물에서 1-아이오도펜테인을 방출한다.
반응 메커니즘 이해.
화학 반응을 개선하는 한 가지 접근 방식은 근본적인 반응 과정을 이해하는 것이다. 시간 분해 분광 기술은 화학 반응의 동역학을 추적하는 데 사용될 수 있다. 이 기술은 과정을 시작하기 위한 트리거를 필요로 하는데, 대부분의 경우 화합물을 조명하는 것이다. 전이 금속 착물과 알케인의 광개시 반응은 강한 C-H 결합의 절단을 이해하기 위한 강력한 모델 시스템 역할을 한다.
이러한 시스템에서 샘플은 UV 광에 노출되어 금속 중심을 여기시키고 리간드 해리를 유도한다. 이 해리는 빈 배위 위치를 가진 고도로 반응성이 있는 전자 결핍 16전자 중간체를 생성한다. 이 종은 알케인 분자와 결합하여 σ-착물을 형성한다(C-H 결합의 배위). 세 번째 단계에서 금속 원자는 C-H 결합에 삽입되어 이를 분해하고 알킬(또는 아릴) 금속 수소화물을 생성한다.