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올리브영 안티에이징 카테고리에서 상위권을 유지하는 제품으로, 해외 시장에서도 판매가 확대되고 있다. 일본에서는 Qoo10 2022 베스트 코스메 크림 부문 선정, 2023년 7월 13일 기준 라쿠텐 1위 기록 등으로 인지도를 확보하며 글로벌 베스트셀러로 소개되고 있다.
■프로바이오덤TM  콜라겐 라인.
프로바이오덤TM 콜라겐 라인은 인체 유사 콜라겐을 활용해 모공 탄력 및 피부결 개선을 목표로 한 스킨케어 라인으로, 대표 제품은 ‘콜라겐 리모델링 세럼’과 ‘콜라겐 리모델링 세럼 겔 마스크’이다.
콜라겐 리모델링 세럼은 인체 유사 콜라겐 4종(T1, T3, T17, T21)을 최적의 비율로 배합해 약 4만 5천 개[7]의 콜라겐 캡슐을 적용한 것이 특징이다. 관련 임상 결과에서 사용 5일 후 모공 면적 감소와 콜라겐·엘라스틴 증가 효과가 확인되었다고 보고되며, 세로·가로 모공의 면적·길이·볼륨 등 6가지 모공 관련 지표 개선 효과가 확인되었다.
2025년에는 피부미용 의료기기 ‘슈링크’ 개발진과 협업해 홈케어용 모공 케어 기기 ‘슈링크RX 슈링크 포레이션 딥샷’을 공동 개발했다. 해당 기기는 프로바이오덤TM 콜라겐 세럼과 함께 사용하도록 설계되었으며, 세럼 성분에 반응하는 전용 주파수 기반의 중주파 기술을 적용해 모공 탄력을 개선시켜주는 효과가 있다.
■NAD 프리즈셀TM 라인.
NAD 프리즈셀TM 라인은 NAD(Nicotinamide Adenine Dinucleotide)를 핵심 성분으로 한 안티에이징 스킨케어 라인이다. 주요 제품으로는 ‘NAD 프리즈셀TM 글로우 파워 세럼’과 ‘NAD 프리즈셀TM 글로우 필름 마스크’가 있다.
NAD는 인체 내 대사 과정에 관여하는 물질로, 연령 증가에 따라 자연적으로 감소하는 것으로 알려져 있다. NAD 수치 저하는 피부 광채 감소, 칙칙함, 건조함 등 다양한 노화 징후와 관련성이 있다고 보고된다.
바이오힐 보의 NAD 프리즈셀TM 글로우 파워 세럼은 NAD 성분을 안정적으로 전달해 피부 광채·탄력 개선을 돕는 제품으로 소개된다. 핵심 원료인 NAD 프리즈셀TM은 고순도(99%[13]) NAD를 중심으로, 피부 탄력과 밀도 개선을 돕는 성분, 나이아신아마이드 및 글루타티온 등을 함께 배합한 것이 특징이다. 피부 광채 및 밀도, 탄력까지 한 번에 케어할 수 있는 제품이다.
또한, 분자가 커 피부 흡수가 어렵다고 알려진 NAD 성분을 보다 효율적으로 전달하기 위해 ‘NAD 리포젯 딜리버리’로 명명된 독자 전달 기술이 적용되었다. 해당 기술은 NAD의 안정성과 흡수력을 보완하기 위한 목적으로 개발되었다.
■판테셀TM 리페어시카 라인.
판테셀TM 리페어시카 라인은 손상 피부에 최적으로 배합된 10억 시카엑소좀이 무너진 피부 장벽을 깊숙이 침투하여 데일리 손상 리페어 효과를 선사하는 라인이다.
대표 제품으로는 판테셀TM 리페어 시카좀 앰플과 판테셀TM 리페어시카 크림미스트가 있다.
특히. 리페어시카 크림미스트의 경우 올리브영 재구매[17] 1위 미스트로,올리브영 25년 어워즈 클로벌 트렌드 라이징 부문에서 수상했다.
일명 ‘화잘먹 미스트’로 청담동 메이크업샵에서 자주 사용하는 제품으로 입소문을 타고 있다.
바이오 스킨 랩.
바이오힐 보의 독자 연구소 BIO SKIN LAB은 전문화된 바이오 스킨 솔루션을 연구하며, 건강하고 탄력 있는 피부 환경을 위해 수년간 마이크로바이옴 성분 연구에 집중해오고 있다.
이 연구소는 피부부터 바이옴 소재·제형·시험 등 제품 개발의 전 과정에서 심층적인 공동 연구를 수행하며, 이를 기반으로 고효능 제품을 선보일 수 있는 만들어진 전문화된 독자 연구소이다.
[1] 피부 탄력 개선에 의한 리프팅에 한함.
[2] 프로바이오덤 리프팅 크림 1~3세대 전 시즌 통합 수치 (2018.10~2025.10 누적 본품 용량(50ml) 기준 매출 수량)
[3]피부 탄력개선에 의한 리프팅에 한함, ㈜글로벌의학연구센터 / 2023.10.23~2023.11.21 / 22명 / 개인차 있음
[4]㈜글로벌의학연구센터 / 2023.10.23~2023.11.21 / 22명 / 개인차 있음
[5]㈜글로벌의학연구센터 / 2023.10.23~2023.11.13 / 21명 / 개인차 있음
[6]원료적 특성에 한함
[7]제품 1개당(30ml 기준) 함유된 콜라겐 캡슐 개수
[8]제품 사용 4주 후 측정 결과, ㈜글로벌의학연구센터 / 2024.01.24~2024.02.29 / 22명 / 개인차 있음 / 일시적
[9]㈜한국피부과학연구원 / 2024.01.26 – 03.11 / in-vitro / 일시적
[10]㈜글로벌의학연구센터 / 2024.01.24 – 02.29 / 22명 / 개인차있음 / 일시적
[11]㈜글로벌의학연구센터 / 2024.01.24 – 02.29 / 22명 / 개인차있음 / 일시적
[12]저자극 테스트 / 피부자극지수 0.00 / 31명 / 2024.03.12–03.14
[13]원료 순도에 한함
[14]㈜마리디엠피부과학연구소/ 2025.07.14~2025.08.01 / 20명/ 개인차있음/ 일시적/ 표피층에한함
[15]다각도피부윤기: 이마/우측볼/턱,㈜마리디엠피부과학연구소/ 2025.07.14~2025.08.01 / 20명/ 개인차있음/ 일시적
[16]㈜마리디엠피부과학연구소/ 2025.7.15~2025.7.17 / 30명/ 일시적
[17] 21년 8월 ~ 22년 7월 올리브영 페이셜미스트 Cat . 기준
[18](주)글로벌의학연구센터/ 23.06.21~23.07.24/23명/개인차있음
[19](주)글로벌의학연구센터/ 23.06.20~23.06.22/30명/개인차있음
엑삭타(Exakta) 또는 이그작타(Exacta)는 1912년 인더스트리 운트 한델스-게젤샤프트 mbH(Industrie und Handels-Gesellschaft mbH)로 설립된 독일 드레스덴의 이하게 카메라베르크(Ihagee Kamerawerk)에서 생산된 카메라였다. VP 엑삭타와 키네 엑삭타의 영감과 디자인은 제2차 세계 대전에서 살아남지 못한 이하게 엔지니어 칼 뉘히터라인(Karl Nüchterlein)의 작품이다(리하르트 후멜의 슈피겔레플렉스카메라스 아우스 드레스덴 참조).
제임스 스튜어트의 캐릭터인 전문 사진작가는 앨프리드 히치콕의 이창에서 잠재적으로 살인자인 이웃을 염탐하기 위해 엑삭타 VX를 사용했다.
엑삭타 카메라의 주요 특징은 다음과 같다:
초기 키네 엑삭타는 고정식 허리 높이 뷰파인더를 가졌지만, 엑삭타 바렉스(Exakta Varex)부터 시작된 후기 모델들은 교체 가능한 허리 또는 눈높이 파인더를 가졌다. 엑사마트(Examat)와 트라베마트(Travemat) TTL 측광 프리즘은 1960년대 중반에 도입되었다. 셔터 릴리스와 필름 와인딩 레버를 포함한 대부분의 제어 장치는 다른 많은 카메라와 달리 왼쪽에 있다. 필름은 다른 35mm SLR과 반대 방향으로 운반된다. 1936년에서 1969년 사이에 제작된 클래식 엑삭타에서는 두 개의 필름 통을 사용할 수 있는데, 하나는 노출되지 않은 필름을 담고 있고 다른 하나는 노출된 필름을 감는 데 사용된다. 카메라 하단에 내장된 슬라이딩 칼을 사용하여 필름을 잘라 노출된 필름이 들어 있는 통을 제거하고 노출되지 않은 필름은 메인 통에 보관할 수 있다. 칼은 마지막 "공식" 엑삭타 카메라 중 하나인 엑삭타 VX500에서는 생략되었다.
클래식 엑삭타의 셔터 릴리스는 상단이 아닌 카메라 전면에 있다. 왼손 검지로 누른다. 다른 회사 중에서는 탑콘(Topcon)이 한동안 이 총검 마운트를 사용했다. 이는 프락티카(Praktica) 디자인(이하게 제품에서 채택한)과 매우 유사하며, 프락티카의 셔터 릴리스는 카메라 본체 전면 오른쪽에 위치해 있었다. 엑삭타용으로 제작된 대부분의 후기 렌즈(이하게는 자체 렌즈를 만들지 않았다)는 "자동" 또는 "반자동" 렌즈로 알려져 있으며, 렌즈가 장착되었을 때 카메라 본체의 셔터 릴리스 위에 정렬되는 확장 버튼이 포함되어 있었다. 이 렌즈의 다이어프램은 완전히 열린 상태를 유지하여 밝은 뷰파인더 이미지를 제공하다가, 버튼을 절반 정도 누르면 조리개가 촬영 조리개로 조여지고, 더 누르면 렌즈 버튼이 카메라의 셔터 릴리스 버튼과 맞물려 셔터를 작동시켰다.
이 시스템 카메라를 위한 다양한 전문 장비가 있었는데, 여기에는 현미경 어댑터, 확장 벨로즈, 스테레오 부착물, 의료 부착물, 다양한 전문 파인더 스크린이 포함되었다. 장비는 1936년에서 1969년 사이에 제조된 모든 모델 간에 완전히 호환된다. 카메라에 표시된 철자는 전통적으로 Exakta였지만, 일부 초기 Kine-Exaktas는 프랑스, 포르투갈, 미국 시장을 위해 저작권상의 이유로 Exacta로 특별히 표시되었으며, 실제로 많은 미국 수집가들은 전체 라인업을 "Exacta"라고 부른다. 더 작고 단순한 관련 카메라 라인은 "Exa" 라인이었다; 이들 역시 여러 변형이 존재했다. 베셀러 탑콘 35mm 카메라 라인은 엑삭타와 동일한 렌즈 마운트를 사용했다. 1970년대 초, 엑삭타 "RTL 1000"이 출시되었는데, 이는 구형 모델의 렌즈를 허용했지만, 자체 뷰파인더 라인을 가졌으며, 여기에는 TTL 측광 모델도 포함되었다. RTL 라인 카메라의 M42 마운트 변형은 프락티카(Praktica) 이름으로도 등장했다.
독일의 재통일에 따른 경제 붕괴 이후, 회사의 후신(펜타콘(Pentacon), 이하게를 흡수했다)은 현재 다시 사업을 하고 있다. 이 회사는 이하게의 설립자인 네덜란드인 요한 스틴베르겐(Johan Steenbergen)이나 1970년대에 단종된 엑삭타와는 관련이 없다.
파르시어는 다음을 가리킨다.
캐논 EOS 5DS(Canon EOS 5DS)와 EOS 5DS R(일본에서는 EOS 5Ds와 EOS 5Ds R로 판매)은 캐논이 2015년 2월 6일에 발표한 두 개의 밀접하게 관련된 디지털 SLR 카메라이다. 둘 다 발표 당시 어떤 풀프레임 카메라보다도 높은 50.3메가픽셀 센서를 탑재한 전문가용 풀프레임 카메라이다. 두 모델 간의 유일한 차이점은 "R" 버전의 센서에 표준 광학 로우 패스 필터의 효과를 상쇄하는 광학 필터가 포함되어 있다는 점이다. 이러한 구분은 니콘의 현재 단종된 D800 및 D800E (E 모델은 자체 상쇄 필터를 가짐) 간의 구분과 대략 유사하다. 캐논은 5DS와 5DS R이 구형 EOS 5D Mark III를 대체하지 않을 것이라고 밝혔으며, 따라서 5DS와 5DS R은 캐논 DSLR 카메라 라인업에서 새로운 위치를 차지하게 될 것이다.
발표 당시 예상 가격은 US$3,699.00 (EOS 5DS) 및 US$3,899.00 (EOS 5DS R)이었으며, 공인 캐논 소매점을 통해 2015년 6월에 판매될 예정이었다.
기록적인 픽셀 수와 관련 저장 및 처리 능력에도 불구하고, 이 카메라들은 4K 비디오 또는 고프레임률 1080p 비디오를 촬영하지 않는다.
이 카메라의 풀 사이즈 데모자이크된 JPEG 파일은 약 20 MB를 차지하며 8K 해상도를 초과한다.
펜탁스 K-70(Pentax K-70)은 2016년 6월 8일 리코가 발표한 2400만 화소의 소형 APS-C 디지털 일안 반사식 카메라이다. 이전에 출시된 APS-C 플래그십 K-3 II와 달리 플래시, 플립아웃 디스플레이 및 내장 Wi-Fi를 포함한다. K-70은 K-3 II와 마찬가지로 더 높은 색상 해상도를 제공하며 카메라가 고정되어 있어야 하는 픽셀 시프트 해상도 이미지를 촬영할 수 있다. 이 카메라는 동영상 촬영 중 연속 자동 초점을 가능하게 하는 하이브리드 자동 초점을 지원하는 온센서 PDAF 요소를 포함하는 최초의 펜탁스 카메라이다.
선행 모델인 K-50 및 K-S2와 마찬가지로 펜탁스 K-70은 방진방적 기능을 갖추고 있다. 가격대와 일반적인 기능으로 볼 때 상위 엔트리 레벨 카메라로 분류된다. 플래그십 모델과 달리 두 번째 디스플레이와 두 번째 메모리 카드 슬롯은 없다. 또한 사양이 낮은 이미징 칩인 PRIME MII를 사용하지만 "새로 개발된 가속기 장치"와 결합되어 있다. 펜탁스 APS-C 최초로 ISO 102,400의 감도를 사용할 수 있으며, 펜탁스 엔트리 레벨 최초로 14비트 센서 판독 기능을 갖추고 있다.
니콘 D7500(Nikon D7500)은 APS-C 센서를 사용하는 20.9메가픽셀 디지털 일안 반사식 카메라이다. 이 카메라는 니콘 코퍼레이션이 2017년 4월 12일에 발표했으며, 2017년 6월 2일부터 출하되기 시작했다. 니콘의 DX 포맷 중급 DSLR로서 니콘 D7200의 후속작이다.
D7500은 니콘 D500에서 센서와 프로세서를 빌려왔지만, D7200 또는 D500에서 이전에 사용할 수 있었던 다른 기능들은 생략되었다 (두 개 대신 하나의 SD 카드 슬롯, 니콘 배터리 그립 없음). D7500은 구형 수동 초점 니콘 AI 타입 (비-CPU) 렌즈에 대한 측광 지원이 없는 최초의 D7XXX 시리즈이다.
기능 축소.
D7200과 D500에서 사용할 수 있었던 다음 기능들은 일반적으로 전문 사진을 대상으로 하지만, D7500을 D500과 D7200의 시장 부문과 차별화하기 위해 제거되었다.
D7500은 니콘의 독점 SnapBridge 모바일 애플리케이션과 와이파이 통신만 가능하도록 하는 펌웨어와 함께 출하되었다. 이는 D500, D850, D5600과 같은 세대의 다른 카메라에도 적용된다. 사용자들의 반발 이후, 2019년 5월에 출시된 펌웨어 업데이트는 타사 애플리케이션을 위한 와이파이 통신을 활성화했다.
[1,1'‑비스(다이페닐포스피노)페로센]팔라듐(II) 다이클로라이드((1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride)는 이배위 리간드1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센(dppf)을 포함하는 팔라듐 착물로, [(dppf)PdCl]로 약칭된다. 이 상업적으로 이용 가능한 물질은 dppf와 적절한 염화 팔라듐 나이트릴 착물을 반응시켜 제조할 수 있다.
이 화합물은 버치왈드-하트윅 아미노화 반응 및 아릴 할라이드의 환원 균일 커플링과 같은 팔라듐 촉매 커플링 반응에 널리 사용된다.
(2Z,4Z,6Z,8Z)-싸이오닌((2Z,4Z,6Z,8Z)-Thionine) 또는 싸이오닌(Thionine)은 아홉 개의 원자로 이루어진 불포화 헤테로고리 화합물이며, 한 위치에 황이 탄소를 대체하고 있다. 싸이오닌은 부분적으로 방향족 화합물이다.
(비스(트라이플루오로아세톡시)아이오도)벤젠((Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene), 은 유기화학에서 시약으로 사용되는 초원자가 요오드 화합물이다. 이는 산성 조건에서 호프만 재배열을 수행하는 데 사용될 수 있다.
모든 아릴 초원자가 요오드 화합물의 합성은 아이오도벤젠에서 시작된다. 이 화합물은 다이아세톡시아이오도벤젠의 합성 방법과 유사하게 트라이플루오로과아세트산과 트라이플루오로아세트산 혼합물과 아이오도벤젠을 반응시켜 제조할 수 있다.
또한 상업적으로 이용 가능한 화합물인 다이아세톡시아이오도벤젠을 트라이플루오로아세트산에 가열하여 용해함으로써 제조할 수 있다.
또한 히드라존을 다이아조 화합물로 전환시키는 역할을 하며, 예를 들어 다이아조-싸이오케톤 커플링에 사용된다. 또한 싸이오아세탈을 해당 카보닐 화합물로 전환시킨다.
호프만 재배열.
호프만 재배열은 아마이드가 아이소시아네이트 중간체를 거쳐 아민으로 전환되는 탈카보닐화 반응이다. 이 반응은 일반적으로 강염기성 조건에서 수행된다.
이 반응은 또한 수용액에서 초원자가 요오드 화합물을 사용하여 동일한 중간체를 거쳐 약산성 조건에서도 수행될 수 있다. 유기 합성에 발표된 예시는 사이클로뷰테인카복실산으로부터 쉽게 합성되는 사이클로뷰테인카복스아마이드를 사이클로뷰틸아민으로 전환하는 것이다. 1차 아민은 초기에는 트라이플루오로아세테이트 염의 형태로 존재하며, 이는 생성물 정제를 용이하게 하기 위해 염산염으로 전환될 수 있다.
(사이멘)루테늄 이염화물 이량체((Cymene)ruthenium dichloride dimer)는 화학식 [(사이멘)RuCl]를 갖는 유기금속 화합물이다. 이 붉은색의 반자성 고체는 유기금속화학과 균일 촉매 작용에서 시약으로 사용된다. 이 복합체는 (벤젠)루테늄 이염화물 이량체와 구조적으로 유사하다.
이량체는 펠란드렌과 수화된 삼염화 루테늄의 반응으로 제조된다. 고온에서, [(사이멘)RuCl]는 다른 아렌과 교환된다:
(사이멘)루테늄 이염화물 이량체는 루이스 염기와 반응하여 단일 금속 부가생성물을 생성한다:
이러한 단량체는 유사-팔면체 피아노 스툴 구조를 채택한다.
촉매 전구체.
킬레이트 리간드 TsDPENH로 [(사이멘)RuCl]를 처리하면 비대칭 전이 수소화를 위한 촉매인 (사이멘)Ru(TsDPEN-H)가 생성된다.
[(사이멘)RuCl]는 수소 차용 촉매 작용에 사용되는 촉매(dppf를 이용한 단량체화에 의해)를 준비하는 데도 사용된다. 이는 알코올의 친핵성 공격 활성화를 기반으로 하는 촉매 반응이다.
다른 루테늄-아렌 복합체를 제조하는 데도 사용할 수 있다.
1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센(1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene), 일반적으로 dppf로 약칭되며, 균일 촉매에서 리간드로 흔히 사용되는 유기 인 화합물이다. 이 화합물은 백본에 페로센 부분을 포함하며, 1,2-비스(다이페닐포스피노)에테인 (dppe)과 같은 다른 가교 다이포스핀과 관련이 있다.
이 화합물은 상업적으로 이용 가능하다. 다이리튬페로센을 클로로다이페닐포스핀으로 처리하여 제조할 수 있다.
페로센의 다이리튬화는 TMEDA의 존재 하에 n-부틸리튬으로 쉽게 이루어진다. 이 방법으로 많은 관련 리간드를 만들 수 있다. Fe 중심은 일반적으로 리간드의 거동에 관여하지 않는다.
Dppf는 쉽게 금속 착물을 형성한다. 팔라듐-촉매 커플링 반응에 널리 사용되는 팔라듐 유도체인 (dppf)PdCl는 dppf를 다이클로로팔라듐의 아세토나이트릴 또는 벤조나이트릴 부가물로 처리하여 준비된다. dppf의 페닐 치환기를 치환하면 인 원자에서 전자 주개-받개 특성이 변경된 유도체가 생성된다.
균일 촉매 작용에서 dppf의 또 다른 예는 공기와 습기에 안정한 Ni(II) 전촉매 [(dppf)Ni(cinnamyl)Cl에 의해 제공된다. 이는 헤테로아릴 보론산과 질소 및 황을 포함하는 헤테로아릴 할라이드의 스즈키-미야우라 교차 결합을 촉진한다.
또 다른 dppf 기반 촉매인 (dppf)Ni(o-tolyl)Cl은 (PPh3)2Ni(o-tolyl)Cl과의 리간드 교환을 통해 제조할 수 있다. 이는 아릴 클로라이드, 설팜산염, 메실레이트 및 트라이플레이트의 아민화를 촉진한다.
A-68930은 선택적 도파민 수용체 D1 효능제로 작용하는 합성 화합물이다. 경구 투여가 가능하며 동물에게 항우울제 및 식욕 부진 효과를 나타내어 각성과 빠른맥을 유발하지만, 각성제 효과는 없으며 오히려 진정작용을 유발한다. A-68930과 SKF-82958과 같은 다른 D1 효능제 간의 효과 차이는 관련 D5 수용체에 대한 작용 방식의 차이 때문일 수 있다.
AEBSF 또는 4-(2-아미노에틸)벤젠설포닐 플루오라이드 염산염(4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride)은 분자량 239.5 Da의 수용성 비가역적 세린 단백질분해효소 저해제이다. 이는 카이모트립신, 칼리크레인, 플라스민, 트롬빈, 트립신과 같은 단백질분해효소를 억제한다. 특이성은 저해제 PMSF와 유사하지만, AEBSF는 낮은 pH 값에서 더 안정적이다. 일반적인 사용량은 0.1 - 1.0 mM이다. AEBSF(펜타팜(Pentapharm) 사에서 Pefabloc SC로 판매)는 1993년에 생화학에서 사용이 처음 보고되었으며, 1990년대 중반에 세린 단백질분해효소와 아세틸가수분해효소와 같은 비단백질분해효소의 억제에 널리 사용되기 시작했다.
AEBSF는 세린 잔기의 하이드록실을 공유 결합적으로 변형시키는 것을 목표로 하며, 이로 인해 각 변형된 잔기에 183.0354 Da가 추가되지만, 티로신, 라이신, 히스티딘, 단백질 N 말단 아미노기와 같은 다른 비표적 잔기도 보고되었다. 최적화되지 않은 프로토콜에서 이러한 비표적 잔기의 변형 빈도가 상당히 높기 때문에, 일부 사용자들은 고감도 단백체학 응용 프로그램에는 AEBSF를 사용하지 말고 신선한(그리고 비교적 불안정한) PMSF를 사용할 것을 권장한다. AEBSF와 PMSF는 모두 설포닐 플루오라이드이며 설포닐화제이다. 설포닐 플루오라이드는 활성 부위 세린 잔기의 하이드록시 그룹과 반응하여 설포닐 효소 유도체를 형성함으로써 작용한다. 이 유도체는 높은 pH를 제외하고는 장기간 안정할 수 있다.
콜레스테롤 조절 연구에서의 활용.
AEBSF는 Site-1-protease (S1P)를 강력하게 억제하는 능력 때문에 콜레스테롤 조절 유전자를 설명하기 위한 연구에 광범위하게 사용된다. 골지체에 위치한 이 세린 단백질분해효소는 스테롤 조절 요소 결합 단백질(SREBP)을 활성화하는 역할을 한다. AEBSF는 S1P를 선택적으로 억제함으로써 SREBP 억제의 하위 결과와 콜레스테롤 조절에 미치는 영향을 규명하는 데 사용될 수 있다.
1-브로모-3-클로로-5,5-다이메틸하이단토인(1-Bromo-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin, BCDMH 또는 브로모클로로다이메틸하이단토인, bromochlorodimethylhydantoin)은 하이단토인과 구조적으로 관련된 화학 물질이다. 약간의 브로민과 아세톤 냄새가 나는 흰색 결정성 화합물로 물에는 녹지 않지만 아세톤에는 녹는다.
BCDMH는 물과 천천히 반응하여 하이포아염소산과 하이포아브롬산을 방출하므로 염소 (원소)와 브로민의 훌륭한 공급원이다. 레크리에이션용 물 위생 및 식수 정수 (물)를 위한 화학 소독제로 사용된다. BCDMH는 다음 방식으로 작동한다:
초기 BCDMH는 물과 반응한다 (R = 다이메틸하이단토인):
하이포아브롬산은 물에서 부분적으로 해리된다:
하이포아브롬산은 기질을 산화시키고, 자신은 브로마이드로 환원된다:
브로마이드 이온은 초기 BCDMH에서 생성된 하이포아염소산으로 산화된다:
이것은 더 많은 하이포아브롬산을 생성하며, 하이포아염소산 자체는 그 과정에서 직접 소독제 역할을 한다.
이 화합물은 먼저 5,5-다이메틸하이단토인을 브롬화한 다음 염소화하여 준비한다:
BINAP(2,2′-비스(다이페닐포스피노)-1,1′-바이내프틸, 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)은 유기 인 화합물이다. 이 카이랄 다이포스핀 리간드는 비대칭 합성에 널리 사용된다. 이것은 1과 1′ 위치에서 연결된 한 쌍의 2-다이페닐포스피노나프틸기로 구성된다. 이 C2-대칭 프레임워크는 입체 이성질체 원자가 없지만, 제한된 회전(아트로포이성체 이성질체)으로 인해 축방향 카이랄성을 가지고 있다. 입체 장애로 인해 라세미화에 대한 장벽이 높아 나프틸 고리를 연결하는 결합 주위의 회전이 제한된다. 나프틸 그룹 사이의 이면각은 약 90°이다. 자연적인 바이트각은 93°이다.
비대칭 촉매 반응의 리간드로 사용.
BINAP은 루테늄, 로듐, 팔라듐 착물에 의해 촉매되는 유기 합성의 에난티오선택성 변형에 사용된다. 노요리 료지와 그의 동료들이 개척한 바와 같이, BINAP의 로듐 착물은 (–)-박하뇌 합성1에 유용하다.
은 착물도 중요하며; BINAP-AgF는 실릴 에놀 에테르를 에난티오선택적으로 양성자화하는 데 사용될 수 있다.
후속 연구에서는 방향족 면 사이의 이면각이 좁은 관련 다이포스핀이 더 높은 에난티오선택성을 가진 촉매를 생성한다는 것을 밝혀냈다. 그러한 리간드 중 하나가 SEGPHOS이다.
BINAP은 비스트라이플레이트 유도체를 통해 BINOL로부터 제조된다. (R)- 및 (S)-광학 이성질체와 라세미체 모두 상업적으로 이용 가능하다. 널리 사용되는 응용 분야 중 하나는 화학선택적 수소화인데, 여기서 BINAP은 로듐과 접합된다.
다이포스핀(diphosphines)은 때때로 비스포스판(bisphosphanes)이라고도 불리며, 무기화학 및 유기금속화학에서 두 자리 포스핀 리간드로 가장 흔히 사용되는 유기 인 화합물이다. 이들은 백본으로 연결된 두 개의 포스피노 그룹이 존재함으로써 식별되며, 일반적으로 킬레이트를 형성한다. 다양한 링커와 R-그룹을 가진 다양한 다이포스핀이 합성되었다. 링커와 R-그룹의 변경은 리간드의 전자적 및 입체적 특성을 변화시켜 균일 촉매에서 다른 배위 기하학 및 촉매 거동을 초래할 수 있다.
포스파이드 빌딩 블록으로부터.
많은 널리 사용되는 다이포스핀 리간드는 일반식 Ar2P(CH2)nPAr2를 갖는다. 이 화합물은 X(CH2)nX (X=할로젠)와 MPPh2 (M = 알칼리 금속)의 반응으로 제조될 수 있다.
다이포스핀 리간드는 또한 다이리튬화된 시약과 클로로포스핀으로부터 제조될 수 있다.
이 접근법은 클로로다이아이소프로필포스핀과 같은 시약을 사용하여 두 개의 다이알킬포스피노 그룹을 도입하는 데 적합하다.
비대칭 다이포스핀을 제조하는 데 적합한 또 다른 인기 있는 방법은 이차 포스핀을 비닐포스핀에 첨가하는 것을 포함한다.
(2-리튬페닐)다이페닐포스핀도 비대칭 다이포스핀을 생성하는 데 사용될 수 있다. 리튬화된 시약은 (2-브로모페닐)다이페닐포스핀으로부터 얻을 수 있다.
비스(다이클로로포스핀) 전구체로부터.
많은 다이포스핀은 X(PCl2)2 유형의 화합물로부터 제조되며, 여기서 X = (CH2)n 또는 C6H4이다. 주요 시약은 1,2-비스(다이클로로포스피노)에테인 및 1,2-비스(다이클로로포스피노)벤젠이다.
사슬 길이 및 배위 특성.
짧은 사슬 다이포스핀인 dppm은 A-프레임 착물에서 볼 수 있듯이 금속-금속 상호작용을 촉진하는 경향이 있다. 두 개의 포스핀 치환기가 2개에서 4개의 탄소 중심에 의해 연결될 때, 결과적인 리간드는 종종 단일 금속과 함께 킬레이트 고리를 형성한다. 일반적인 다이포스핀 리간드는 dppe이며, 대부분의 금속과 함께 5원자 킬레이트 고리를 형성한다.
tBu2P(CH2)10PtBu2와 같은 특이한 경우를 포함한 일부 다이포스핀은 고리에 최대 72개의 원자를 가진 거대고리 착물을 생성한다.
배위 구면에 포스핀 주개 그룹을 트랜스로 배치하려면 주개 중심을 연결하기 위해 여러 원자가 필요하며, 긴 사슬 다이포스핀은 일반적으로 유연하여 킬레이트를 잘 형성하지 않는다. 이 문제는 길지만 단단한 다이포스핀인 SPANphos에 의해 해결되었다. 다이포스핀의 물림각은 금속 중심의 반응성에 영향을 미친다.
일부 비킬레이트 다이포스핀의 예도 존재한다. 입체 효과로 인해 이들 인 원자는 양성자를 제외하고는 어떤 것과도 반응할 수 없다.
연결 팔의 길이를 조절하여 비킬레이트에서 킬레이트 다이포스핀으로 변경할 수 있다.
대표적인 리간드.
특히 흔한 다이포스핀 리간드는 아래 표에 나와 있다.
이탈리아의 박식가인 레오나르도 다 빈치 (1452–1519)는 전성기 르네상스의 창시자 중 한 명으로, 후대 예술가들에게 막대한 영향을 미쳤다. 동방박사의 경배, 광야의 성 히에로니무스, 루브르 박물관의 암굴의 성모, 최후의 만찬, 살라 델레 아세의 천장, 성 안나와 성 모자, 그리고 모나리자와 같이 약 8점의 주요 작품만이 보편적으로 그의 작품으로 인정되며, 과거에 거의 논란이 없었다. 현재는 10점의 추가 작품이 그의 작품으로 널리 인정되고 있지만, 대부분은 이전에 상당한 논란이나 의심을 불러일으켰다: 수태고지, 카네이션의 성모, 그리스도의 세례 (그의 스승인 안드레아 델 베로키오와 공동), 지네브라 데 벤치, 베누아 마돈나, 음악가의 초상 (작업실 보조의 가능성 있음), 흰 족제비를 안은 여인, 라 벨 페로니에르, 런던의 암굴의 성모 (작업실 보조의 가능성 있음), 이사벨라 데스테의 초상, 그리고 세례자 요한이다.
다른 작품의 귀속은 더 복잡하다. 라 스카피글리아타는 대부분의 학자들이 그의 작품으로 인정하는 것으로 보이지만, 일부 저명한 전문가들은 이 문제에 대해 침묵하고 있다. 살바토르 문디의 귀속은 여전히 극도로 논란이 많으며, 광범위한 복원 작업으로 인해 결정적인 결론에 도달하지 못할 수도 있다. 현존하는 그림의 수가 적은 것은 레오나르도가 새로운 기법을 재앙적으로 실험하는 습관과 만성적인 지연행동으로 인해 많은 미완성 작품이 발생했기 때문이다. 그가 더 많은 작품을 만들었지만 현재는 소실된 것으로 생각되며, 일부 작품에 대한 기록과 사본은 남아 있다.
그림 외에도, 레오나르도 다 빈치의 노트와 드로잉이 담긴 11개의 현존하는 필사본이 있으며, 총 수천 페이지에 달한다. 논란이 있는 귀속의 다른 수많은 작품들도 아직까지는 철저한 학술적 승인을 얻지 못했다.
주요 현존 작품.
공동 작업
공동 작업 가능성 있음
논란이 있는 작품.
공동 작업으로 추정됨
BODIPY는 화학식 를 가지는 화합물의 기술적 통용명으로, 그 분자는 보론 다이플루오라이드 작용기 가 다이피롤로메텐 작용기 에 결합된 형태로 구성된다. 특히, IUPAC 명명법에서는 4,4-다이플루오로-4-보라-3a,4a-다이아자-"s"-인다센으로 불린다. 통용명은 "보론-다이피롤로메텐(boron-dipyrromethene)"의 약어이다. 이는 붉은색 결정 고체이며, 상온에서 안정하고 메탄올에 용해된다.
이 화합물 자체는 2009년에야 분리되었지만, 많은 유도체—형식적으로는 하나 이상의 수소 원자를 다른 작용기로 대체하여 얻은 것—는 1968년부터 알려져 있었고, 중요한 BODIPY 염료 계열을 구성한다. 이 유기붕소화학 화합물은 생물학 연구에서 형광 염료 및 표지자로 많은 관심을 받아왔다.
결정성 고체 형태에서 BODIPY의 핵은 거의 평면 대칭이지만 완전히 그렇지는 않다. 두 개의 플루오린 원자를 제외하면, 그 원자들은 수직 이등분면에 놓여있다. 이 결합은 보론 원자에 형식적인 음전하가, 질소 원자 중 하나에 형식적인 양전하가 있다고 가정하여 설명할 수 있다.
BODIPY와 그 유도체는 해당 2,2'-다이피롤로메텐 유도체와 삼플루오르화 붕소-다이에틸 에터 복합체(·)를 트라이에틸아민 또는 1,8-다이아자바이사이클로(5.4.0)운데크-7-엔(DBU)의 존재하에 반응시켜 얻을 수 있다. 합성의 어려움은 BODIPY 자체의 불안정성보다는 일반적인 다이피롤로메텐 전구체의 불안정성 때문이었다.
다이피롤로메텐 전구체는 여러 방법을 통해 적절한 피롤 유도체로부터 얻어진다. 일반적으로 사용되는 피롤의 한 알파 위치는 치환되어 있고 다른 한 위치는 자유롭다. 크노르 피롤 합성으로 종종 얻을 수 있는 이러한 피롤을 트라이플루오로아세트산 존재 하에 방향족 알데하이드와 축합시키면 다이피롤로메테인이 생성되며, 이는 DDQ 또는 p-클로라닐과 같은 퀴논 산화제를 사용하여 다이피롤로메텐으로 산화된다.
다른 방법으로는, 피롤을 활성화된 카복실산 유도체, 일반적으로 염화 아실과 처리하여 다이피롤로메텐을 제조한다. 비대칭 다이피롤로메텐은 피롤과 2-아실피롤을 축합하여 얻을 수 있다. 중간체 다이피롤로메테인은 분리 및 정제할 수 있지만, 다이피롤로메텐의 분리는 일반적으로 불안정성으로 인해 어렵다.
BODIPY 핵은 피롤 및 알데하이드(또는 염화 아실) 출발 물질의 치환에 대한 높은 허용도로 인해 풍부한 유도체 화학을 가지고 있다.
고리형 핵의 2번 및 6번 위치에 있는 수소 원자는 NCS, NBS, NIS와 같은 석신이미드 시약을 사용하여 할로겐 원자로 치환될 수 있으며, 이는 보론산 에스터, 주석 시약 등과의 팔라듐 커플링 반응을 통한 추가 후기 기능화를 가능하게 한다.
보론 원자상의 두 개의 플루오린 원자는 합성 도중 또는 후에 리튬화된 알카인 또는 아릴 종, 염소, 메톡시, 또는 2가 "스트랩"과 같은 다른 강한 친핵성 시약으로 대체될 수 있다. 이 반응은 BBr3 또는 SnCl4에 의해 촉매된다.
BODIPY와 그 많은 유도체는 최근 독특한 특성을 가진 염료로 주목받고 있다. 이들은 강하게 자외선을 흡수하고 매우 좁은 주파수 대역으로 재방출하며, 높은 양자 수율을 가지며, 대부분 600 nm 미만의 파장에서 발생한다. 이들은 환경의 극성과 pH에 비교적 둔감하며 생리학적 조건에 합리적으로 안정하다. 구조를 약간만 변경해도 형광 특성을 조절할 수 있다. BODIPY 염료는 비교적 화학적으로 불활성이다. 용액에서 형광이 소멸되어 응용이 제한된다. 이 문제는 비대칭 보론 복합체를 합성하고 플루오린 기를 페닐 기로 대체함으로써 해결되었다.
치환되지 않은 BODIPY는 약 420에서 520 nm (최대 503 nm)까지 넓은 흡수 대역과 약 480에서 580 nm (최대 512 nm)까지 넓은 방출 대역을 가지며, 형광 수명은 7.2 나노초이다. 형광 양자 수율은 1에 가까워 치환된 BODIPY 염료보다 높고 로다민 및 플루오레세인과 유사하지만, 50°C 이상에서는 형광이 사라진다.
BODIPY 염료는 독특하게 작은 스토크스 이동, 물에서도 종종 100%에 육박하는 환경 독립적인 높은 형광 양자 수율, 전반적인 밝기에 기여하는 선명한 여기 및 방출 피크, 그리고 많은 유기 용매에 대한 높은 용해도로 유명하다. 이러한 특성들의 조합으로 BODIPY 형광체는 이미징 응용 분야에서 유망하다. 흡수 및 방출 밴드의 위치는 여기 시 영구 쌍극자 모멘트 변화가 작기 때문에 다른 극성 용매에서도 거의 변하지 않는다.
BODIPY의 장점은 낮은 광분해, 낮은 독성 및 극성, 높은 생체적합성, 전하 중성, 높은 형광 양자 수율이며, 이 모든 것이 BODIPY를 효과적인 표지자로 만든다. BODIPY 접합체는 잠재적인 센서 및 생체 물체(예: 세포 소기관) 표지용으로 널리 연구되고 있다. 이는 BODIPY의 고도로 조절 가능한 광전자 특성을 활용한다.
수많은 BODIPY 유도체는 단일 물질 레독스 흐름 전지용 전기활성 종으로 연구되고 있다. 최근 몇 년 동안 BODIPY 유도체는 광역학 치료 및 광촉매 응용 분야의 광감제로도 연구되고 있다.
CHES(N-사이클로헥실-2-아미노에탄설폰산, N-cyclohexyl-2-aminoethanesulfonic acid)은 완충제이다. CHES 완충액은 pH 8.6–10 범위에서 유용하다.
일반적으로 흰색 결정성 분말로 나타난다.
불순물의 영향.
CHES (및 설포닐에틸 완충액인 MES, BES, PIPES)의 상업적 제조에는 RNA의 폴리음이온 모방체인 오리고(비닐설폰산) (OVS) 오염물질이 포함될 수 있으며, 이는 RNA 결합 단백질 및 효소의 강력한 (pM) 억제제가 될 수 있다.
DBDMH(1,3-다이브로모-5,5-다이메틸하이드란토인, 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin)은 다이메틸하이드란토인이라는 헤테로고리 화합물에서 유래된 유기 화합물이다. 약간의 브로민 냄새가 나는 이 흰색 결정성 화합물은 음용 정수 (물), 레크리에이션 수처리, 펄프 및 제지 공장의 표백제, 산업/상업용 냉각 시스템 처리에 사용되는 소독제로 널리 사용된다. 이 작용은 하이포아염소산의 사용을 포함하지 않는다.
1,3-다이브로모-5,5-다이메틸하이드란토인은 하이포브롬산(HOBr)과 동등한 브로민의 공급원이다.
pKa가 8.6인 하이포브롬산은 물에서 부분적으로 해리된다.
하이포브롬산은 "Br+"의 공급원 역할을 하며, 살균 과정에서 브롬화물 이온을 생성한다.
생성된 브롬화물 이온은 충분한 강도의 산화제(예: 오존, 하이포아염소산, 모노과황산칼륨) 존재하에 산화되어 하이포브롬산이 될 수 있다. 이 재산화 과정은 일반적으로 브롬화물 이온의 "활성화"라고 불린다.
탄수화물 항원 19-9(Carbohydrate antigen 19-9, CA19-9) 또는 시알릴-루이스A는 세포 표면의 O-글리칸에 주로 부착된 사당류이다. 이것은 세포 간 인식 과정에서 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 또한 주로 췌장암의 관리에 사용되는 종양 표지자이다.
CA19-9는 시알릴화된 형태의 루이스 항원A이다. Neu5Acα2-3Galβ1-3[Fucα1-4]GlcNAcβ 서열을 가진 사당류이다.
미국 임상 종양 학회의 지침은 암, 특히 췌장암의 선별 검사로 CA19-9를 사용하는 것을 권장하지 않는다. 그 이유는 이 검사가 많은 경우 거짓 음성일 수 있거나, 암이 없는 사람에게서 비정상적으로 상승할 수 있기 때문이다. 따라서 CA19-9의 주된 용도는 췌장 종양이 그것을 분비하는지 여부를 확인하는 것이다. 만약 그렇다면, 종양 치료 시 수치가 떨어져야 하며, 질병이 재발하면 다시 상승할 수 있다. 따라서 이는 재발의 대리 표지자로 유용하다.
췌장 덩어리가 있는 사람에게서 CA19-9는 암과 다른 땀샘 질환을 구별하는 데 유용할 수 있다.
CA19-9는 대장암, 식도암 및 간세포암과 같은 여러 유형의 위장관암에서 상승할 수 있다. 암 외에도 췌장염, 간경화증, 및 담관 질환에서 수치가 상승할 수 있다. 또한 담관이 막힌 사람에게서도 상승할 수 있다.
백인 인구의 약 10%에 해당하는 루이스 항원A(적혈구의 혈액형 항원)이 결핍된 사람에게서는 큰 종양이 있더라도 어떤 세포에서도 CA19-9가 생성되지 않는다. 이는 루이스 항원A을 생성하는 데 필요한 푸코실트랜스퍼라제 효소 결핍 때문이다.
CA19-9는 1981년 결장암 및 췌장암 환자의 혈청에서 발견되었다. 곧이어 특성화되었고, 주로 뮤신에 의해 운반되는 것으로 밝혀졌다.
DABCO(1,4-다이아자바이사이클로[2.2.2]옥테인, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) 또는 트라이에틸렌다이아민 또는 TEDA은 화학식 N2(C2H4)3를 갖는 두고리 유기 화합물이다. 이 무색 고체는 고도로 친핵성 3차 아민 염기이며, 중합 및 유기 합성에서 촉매 및 시약으로 사용된다.
이는 퀴누클리딘과 구조가 유사하지만, 퀴누클리딘은 질소 원자 중 하나가 탄소 원자로 대체되었다. 구조적으로 DABCO와 퀴누클리딘 모두 세 개의 에틸렌 연결 고리 각각 내에서 메틸렌 수소 원자가 겹쳐져 있다는 점에서 특이하다. 더욱이, 세 개의 다이아자사이클로헥세인 고리는 일반적인 의자형이 아닌 보트형 형태를 취한다.
[HDABCO]+ (양성자화 유도체)의 pKa는 8.8로, 일반적인 알킬아민과 거의 동일하다. 아민 중심이 방해받지 않기 때문에 아민의 친핵성이 높다. 다양한 짝짓기 반응을 촉진하기에 충분히 염기성이다.
DABCO는 다음 반응에 대한 친핵성 촉매로 사용된다.
시약 셀렉트플루오르는 다이클로로메테인으로 DABCO를 알킬화한 후 플루오린으로 처리하여 얻어진다. 공기에 내성이 있는 무색 염인 셀렉트플루오르는 친전자성 플루오린화에 사용하기 위해 상업화되었다.
방해받지 않는 아민으로서, 강한 리간드이자 루이스 염기이다. 과산화 수소와 2:1 결정성 부가물을 형성하고 이산화 황과도 형성한다.
일중항 산소 소광제.
DABCO 및 관련 아민은 일중항 산소의 소광제이자 효과적인 항산화제이며, 염료의 수명을 향상시키는 데 사용될 수 있다. 이는 DABCO가 색소 레이저 및 형광 현미경용 시료 고정(글리세롤 및 PBS와 함께 사용할 때)에 유용하게 사용될 수 있도록 한다. DABCO는 또한 다이메틸폼아마이드(DMF)에서 가열하여 4차 암모늄염을 탈메틸화하는 데 사용될 수 있다.
제올라이트 촉매 존재 하에 H2NCH2CH2X (X = OH, NH2, 또는 NHR) 유형 화합물의 열 반응으로 생산된다. 에탄올아민으로부터의 전환에 대한 이상적인 변환은 다음과 같다.
화학 및 생물학적 방어에서, 활성탄은 마스크, 집단 보호 시스템 등의 필터에 사용하기 위해 DABCO로 함침된다.
DMDNB 또는 DMNB는 화학적으로 2,3-다이메틸-2,3-다이나이트로뷰테인이며, 휘발성 유기 화합물로서 폭발물의 탐지 태건트로 사용되며, 주로 미국에서 거의 유일하게 사용되는 태건트이다. 개들은 이에 매우 민감하여 공기 중 0.5 Ppb만큼 적은 양도 감지할 수 있으며, 특수 이온 이동 분광기도 마찬가지다. 이것의 존재는 더 신뢰할 수 있는 폭발물 탐지를 가능하게 한다.
DMPU("N","N"′-Dimethylpropyleneurea, N,N-다이메틸프로필렌유레아)는 때때로 극성, 비양성자성 유기 용매로 사용되는 고리형 요소이다. 다이메틸에틸렌유레아와 함께 테트라메틸유레아의 유사체로 도입되었다.
1985년 디터 제바흐는 발암 물질로 의심되는 헥사메틸포스포르아마이드 (HMPA)를 DMPU로 대체할 수 있음을 보여주었다.
2,2-다이브로모-3-나이트릴로프로피온아미드(2-2 dibromo-3-nitrilopropionamide, DBNPA)는 브로민화된 아세트아마이드이다. 동의어로는 2,2-다이브로모-2-카바모일아세토니트릴 알파, 알파-다이브로모-알파-시아노아세트아마이드 다이브로모시아노아세트아마이드 등이 있다. DBNPA는 상온에서 옅은 흰색 고체이며 약한 소독약 냄새가 나고, 종종 분말 형태로 판매된다. DBNPA는 산업용 수처리 시스템에서 조류 제거제, 살균제 및 살진균제로, 그리고 종이, 접착제, 코팅제, 향상된 석유 회수 시스템 및 금속 가공품 제조 시 방부제로 자주 사용된다.
2,2-다이브로모-3-나이트릴로프로피온아미드(DBNPA)의 첫 기록된 합성은 1896년 베른하르트 콘라드 헤세에 의해 수행되었다. DBNPA의 실제 적용은 1947년까지 탐구되지 않았는데, 이때 DBNPA는 씨앗 및 식물 살진균제로 사용되기 시작했다. 이러한 초기 사용에도 불구하고, 항균제로서의 완전한 잠재력은 아직 이해되지 않았다.
1970년대 초까지 DBNPA는 산업 환경에서 미생물 오염을 통제하는 효과로 주목을 받았다. 제지 시스템, 냉각수 처리 및 생물막 오염에 취약한 기타 산업에서 슬라임 제거제로 널리 사용되기 시작했다. DBNPA의 입증된 살생물제 효능은 1972년 미국에서 살충제로 공식 등록되는 결과를 낳았다.
최근 몇 년 동안 DBNPA는 살생물제로서의 일반적인 용도 외에도 다른 용도로 연구되었다. 에탄올 발효 중 세균 통제를 위한 항생제 대체제로서의 잠재력이 연구되었다. DBNPA는 오늘날 제조 및 산업 공정에서 미생물 오염을 제거하는 신속 작용 항균제로 자주 사용된다. 물에서 빠르게 분해되기 때문에 환경 지속성이 적고 효율적인 미생물 통제가 필요한 응용 분야에서 DBNPA 사용이 선호된다. 다양한 산업에서 그 효과와 안전성은 여전히 탐구 중이다.
DBNPA는 할로젠화 시아노아세트아미드 화합물로, 탄소 골격의 2,2-위치에 두 개의 브로민 원자가 존재하는 것이 특징이다. DBNPA는 세 개의 탄소 사슬에 시아노(-CN) 그룹과 아마이드(-CONH₂) 그룹이 결합되어 있다. 분자식은 이며, 분자량은 241.87g/mol이다.
DBNPA는 두 개의 전자를 끌어당기는 브로민 원자와 중앙 탄소 골격에 결합된 시아노(-CN) 그룹으로 인해 매우 반응성이 높다. 이러한 치환체는 매우 전자 결핍된 핵을 형성하여 친핵성 공격에 매우 취약하게 만든다. 시아노 그룹은 전자 결핍을 안정화시켜 화합물의 반응성을 증가시키는 반면, 아마이드(-CONH₂) 그룹은 수용성에 영향을 미친다. 브로민 원자에 인접한 전자 결핍 탄소는 DBNPA의 살생물 특성에 결정적인 역할을 하여 미생물 세포 기능을 방해한다.
DBNPA는 매우 반응성이 높은 분자이므로 약한 탄소-브로민 결합 때문에 중성 및 알칼리성 조건에서 pH 의존적 가수분해에 취약하다. 또한 DBNPA는 환원 환경에서 단계적 탈브롬화에 의해 분해될 수 있다. 또한 DBNPA는 자외선(UV) 노출에 매우 민감하여 수성 환경에서 분해를 가속화한다.
반응성이 강한 특성 때문에 DBNPA는 제품에 적용하기 전에 조기 분해를 방지하기 위해 안정화되어야 한다. 물과 빛에 노출된 환경에서 DBNPA의 빠른 분해는 장기적인 오염에 대한 우려를 줄이지만, DBAA 및 DBAN과 같은 분해 부산물의 독성에 대한 고려 사항을 제기한다.
DBNPA를 생성하는 과정은 3-시아노아세트아미드의 산 촉매 브로민화이다. 폴리에틸렌 글리콜은 반응물과 생성물을 효과적으로 용해하는 능력 때문에 용매로 자주 사용된다.
다음으로, 브로민화 단계는 브로민(Br₂) 또는 산화제와 함께 브롬화나트륨(NaBr)과 같은 대체 브로민화제를 도입하여 시작된다. DBNPA(C₃H₂Br₂N₂O)는 3-시아노아세트아미드의 α-탄소에서 친전자성 브로민화 반응의 결과로 형성된다. 브로민화 후 DBNPA의 분리 및 정제가 수행된다. 반응 혼합물을 중화하고, 생성물을 추출 및 정제한다. 다음 단계는 건조이며, 이는 안정적인 결정 형태의 DBNPA를 생성한다. 일반적으로 반응 온도는 의도하지 않은 부반응을 최소화하기 위해 10°C에서 20°C 사이로 유지된다. 브로민 농도는 주의 깊게 조절되는데, 과도하면 전체 수율을 감소시키는 원치 않는 부산물이 형성될 수 있기 때문이다.
DBNPA의 안정성은 보관 조건에 따라 달라진다. 금속과 호환되지 않으므로 DBNPA는 비금속 용기에 보관해야 한다. 또한 자외선 노출로부터 멀리 보관해야 하는데, 이는 DBNPA를 분해시킬 수 있기 때문이다.
DBNPA 분해는 pH 의존적 가수분해와 환원성 친핵체와의 광촉매 반응이라는 두 가지 반응 경로에 의해 지배된다. DBNPA의 친전자성 브로민 원자와 전자를 끌어당기는 시아노(-CN) 그룹은 그 반응성을 결정하는 데 중요한 역할을 한다. 온도, pH, 빛 노출, 환원제 등 여러 변수는 DBNPA 분해 속도와 메커니즘에 상당한 영향을 미친다. 따라서 다양한 유기 및 무기 부산물이 생성될 수 있으며, 이는 DBNPA의 독성 및 살생물 효과에 영향을 미칠 수 있다.
DBNPA는 수성 환경에서 빠르게 pH 의존적 가수분해를 겪으며, 다양한 분해 산물을 형성한다. 중성에서 알칼리성 환경에 노출되면 친핵성 치환 때문에 C-Br 결합이 더 작은 유기 및 무기 부산물로 빠르게 분해된다. DBNPA는 가수분해 속도가 낮기 때문에 산성 환경에서 더 오래 지속될 수 있다.
pH는 DBNPA의 분해에 상당한 영향을 미친다. pH 5에서 주요 분해 산물은 다이브로모아세트산(DBAA)으로, 이는 모든 DBNPA 분해 산물의 30.6%를 차지한다. pH가 증가함에 따라 분해 메커니즘이 변하여 pH 7(54.5%) 및 pH 9(38.6%)에서 지배적인 다이브로모아세토니트릴(DBAN)의 합성을 선호한다. 암모니아, 이산화탄소, 브롬화 이온 및 시아노아세트산은 중성 또는 약알칼리성 조건에서 추가 가수분해에 의해 생성된다.
친핵성 치환.
DBNPA는 친전자성 브로민 원자로 인해 친핵체와 반응한다. 가장 중요한 반응 중 하나는 티올 그룹(R-SH)과의 티오에테르 유도체 형성이다.
유사하게, DBNPA는 아민(R-NH2)과 반응하여 치환된 아마이드 화합물을 형성한다.
염기성 환경에서 DBNPA는 수산화 이온에 의한 친핵성 치환을 겪으며, 이는 가수분해를 시작한다. 이 반응은 DBNPA를 더 작은 분해 산물로 분해함으로써 DBNPA의 환경 지속성을 감소시킨다.
DBNPA+OH−→가수분해 생성물
환원성 탈브롬화.
환원제의 존재하에 DBNPA는 단계적 탈브롬화를 겪으며, 이는 브로민화가 적은 유도체 또는 완전한 탈할로젠화를 초래한다.
DBNPA + 환원제 → 모노 또는 탈브롬화된 제품
광분해.
또한 DBNPA는 특히 자외선(UV) 방사선에 노출될 때 빛에 의한 분해에 취약하다. 광촉매 분해는 탈브롬화 및 반응성이 낮은 중간체의 형성을 유발하여 수성 시스템에서 분해를 더욱 가속화한다.
DBNPA의 사용 가능한 형태는 의도된 산업적 용도에 따라 다르다. 순수한 상태는 결정성 고체이며, 녹는점은 123-126°C이다. 물에는 약간 용해되지만(25°C에서 100g당 1.5g), 아세톤 및 에탄올과 같은 특정 유기 용매에는 쉽게 용해된다. 실제 응용 분야에서는 DBNPA가 물 및 폴리에틸렌 글리콜과 결합된 20% 활성 용액 형태로 가장 흔히 사용되며, 이는 수성 시스템에서의 안정성과 취급성을 향상시킨다. 고체 형태도 사용 가능하지만 주로 포장 및 보관에 사용되며, 보관 시 수분 노출을 방지하기 위해 25kg 직조 백에 담아 포장되는 경우가 많다.
DBNPA는 중간 정도의 친전자체이다. DBNPA는 박테리아, 곰팡이 및 조류와 같은 미생물의 중요한 세포 과정을 매우 빠르게 방해하여 궁극적으로 세포 사멸을 유발함으로써 광범위한 비산화성 살생물제로 작용한다. 주요 메커니즘은 세포막을 침투하여 친핵성 부위를 표적으로 삼는 것이며, 세포 대사에 중요한 단백질의 황 함유 그룹과 브로민이 상호 작용하는 것에 의존한다. 세포 내에서 DBNPA는 이러한 황 함유 그룹과 반응하여 산화환원 방정식에 관련된 효소를 불활성화시키는 공유 결합을 형성한다. 이러한 방해는 비가역적이며 에너지 생산을 중단시켜 노출 후 5-10분 이내에 세포 사멸을 초래한다. 요약하면, DBNPA는 미생물 세포벽을 영구적으로 공격함으로써 수계의 생물막 오염(미생물의 원치 않는 축적)을 매우 빠르게 중단시킨다.
비산화성 메커니즘은 DBNPA를 표백제와 같은 다른 산화제와 구별한다. DBNPA는 세포 구성요소를 광범위하게 산화시키는 대신 기능성 단백질 그룹을 선택적으로 표적으로 삼아 그람음성균 및 곰팡이와 같은 병원균에 효과적이다. 예를 들어, 냉각수 시스템에서 DBNPA는 5mg/L의 낮은 농도에서도 10분 이내에 그람음성균인 레지오넬라 뉴모필라(Legionella pneumophila)의 수를 99.9% 감소시키는 것으로 나타났다.
DBNPA의 니트릴 그룹이 단백질이나 아미노산의 아미노 그룹과 같은 다른 친핵성 부위와의 잠재적 상호작용을 통해 살생물 활성에 기여하는 보조 메커니즘이 있을 수 있지만, 이 메커니즘은 널리 연구되지 않아 알려진 바가 많지 않다.
아이소티아졸리논과 같이 효과를 내기 위해 장기간 노출이 필요한 다른 유사 살생물제와 달리, DBNPA의 빠른 반응은 수성 환경에서의 화학적 불안정성 때문으로, 몇 시간 내에 분해될 수 있다. 이러한 불안정성으로 인해 미생물은 높은 초기 용량에 노출되지만, 살아남은 세포가 장기간 아치사 농도에 노출되지 않으므로 내성 발생 가능성이 작다. 이러한 빠른 분해는 또한 DBNPA가 단기적인 미생물 제어에는 적합하지만 장기적인 보존에는 적합하지 않으며, 이는 보다 안정적인 살생물제와는 다른 목적을 수행한다는 것을 의미한다.